Дом Анненковых (Анненковой) — жилой дом, построенный в 1776 году для генерал-губернатора Сибири И. В. Якоби, перешедший затем его дочери А. И. Анненковой. В этом доме прошло детство и юность декабриста И. А. Анненкова. Позднее здание стало доходным, здесь размещались гостиницы, рестораны и кафе, которые посещали многие известные деятели культуры и искусства. Дом Анненковых имел официальный статус памятника архитектуры. Снесён при реконструкции Петровки в 1946 году.
 В середине XVIII века этим участком владел майор С. А. Шепелёв, затем его сын, а после него поручик А. А. Шереметев. В 1776 году для генерал-губернатора Сибири И. В. Якоби на углу с Петровкой был построен большой дом с классической полуротондой, к которой с двух сторон примыкали два симметричных трёхэтажных корпуса. По предположению искусствоведа И. Э. Грабаря, автором здания являлся русский зодчий В. И. Баженов. В 1786 году дом достался в приданое дочери Якоби Анне Ивановне, вышедшей замуж за отставного капитана А. Н. Анненкова. В 1792 году к дому вдоль Петровки было пристроено двухэтажное строение.
 После смерти мужа в 1803 году А. И. Анненкова владела домом единолично. За баснословное богатство Анненкову прозвали «королевой Голконды» В этом доме прошли детские и юношеские годы её сына, декабриста, члена Южного общества И. А. Анненкова. Быт семьи Анненковых описан в воспоминаниях жены декабриста француженки Полины Гёбль (в замужестве Прасковья Егоровна Анненкова):
 Мне, как иностранке, казалось, что я попала в сказочный мир. Дом был громадный, в нём жило до 150 человек, составлявших свиту Анны Ивановны. Парадных комнат было без конца, но Анна Ивановна никогда почти не выходила из своих апартаментов. История отношений И. Анненкова и П. Гёбль положена в основу романа А. Дюма «Учитель фехтования», оперы Ю. Шапорина «Декабристы» и вошла сюжетной линией в фильмы А. В. Ивановского «Декабристы» (1926) и В. Мотыля «Звезда пленительного счастья». Дом принадлежал Анненковым до 1837 года, когда был продан Михалковым, которые владели им вплоть до революции 1917 года. В 1820-х — 1830-х годах в доме размещалась известная «Книжная лавка с библиотекой для чтения Урбена» (позднее — Монигетти), которую часто посещал А. С. Пушкин. В конце 1830-х годов дом был перестроен под гостиницу француза Транкиля Ярда (Яра), получившую название «Франция», а затем «Тонини», в которой останавливались писатели И. С. Тургенев, Н. А. Некрасов, М. Е. Салтыков-Щедрин, декабристы С. П. Трубецкой и Н. И. Тургенев. Во второй половине XIX века в доме размещались: «Парижский галантерейный магазин Торбека», книжный магазин М. О. Вольфа, «Библиотека для чтения Я. Л. Попера», редакция журнала «Родина», магазин цветов Фомина. В разные годы здесь также работали фотоателье М. М. Панова, В. Г. Чеховского, Д. И. Песчанского, Н. И. Свищева, М. С. Наппельбаума. В ателье Наппельбаума были сделаны многие ставшие впоследствии известными фотопортреты — Блока, Есенина, Ахматовой, Шаляпина, Ленина. Здесь же находились кинотеатр «Мефистофель» и популярное кафе-кондитерская «Трамбле», славившееся своими мармеладами из различных фруктов. После революции в помещениях бывшей кондитерской открылось кафе поэтов «Музыкальная табакерка», где читали свои произведения Маяковский, Есенин, Шершеневич, Бурлюк, пел Вертинский. В 1925 году в здании разместилась редакция «Большой советской энциклопедии», возглавляемая О. Ю. Шмидтом. С 1943 года в доме жил музыковед и композитор Б. В. Асафьев.
 Несмотря на официальный статус архитектурного памятника, дом был разрушен при реконструкции Петровки в 1946 году, а на его месте по проекту ландшафтного архитектора М. П. Коржева был разбит сквер, где в течение четырёх десятилетий находилась летняя веранда кафе «Дружба». В 2002 году на углу с Петровкой был возведён офисно-торговый «Берлинский Дом», решение о строительстве которого было принято Мэром Москвы Ю. М. Лужковым и бургомистром Берлина. Над разработкой архитектурного проекта здания работал авторский коллектив под руководством Ю. П. Григорьева, И. К. Бартошевича и К. Д. Кребса. Фасад дома имеет симметричную композицию с двумя акцентированными входами и окаймляющей здание галереей. Здание венчает мансарда с арочными остеклёнными элементами, а угловые эркеры оформлены башенками. По мнению архитектурного критика Н. С. Малинина, «Берлинский дом» нарушает сложившийся масштаб застройки улицы и входит в список десяти «самых уродливых» зданий, построенных в Москве в конце 1990-х — начале 2000-х годов.