γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, 1-оксациклопентан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.
 γ-Бутиролактон можно получить дегидроциклизацей 1,4-бутандиола в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора.
 Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление тетрагидрофурана броматом натрия, в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты.
 γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.
 В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.
 Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК.
Например:
 
  
    
      
        
          
            C
            
              4
            
            
              
            
          
          
            H
            
              6
            
            
              
            
          
          
            O
            
              2
            
            
              
            
          
          +
          NaOH
          +
          
            H
            
              2
            
            
              
            
          
          O
          ⟶
          
            C
            
              4
            
            
              
            
          
          
            H
            
              7
            
            
              
            
          
          
            NaO
            
              3
            
            
              
            
          
          +
          
            H
            
              2
            
            
              
            
          
          O
        
      
    
    {\displaystyle {\ce {C4H6O2 + NaOH + H2O -> C4H7NaO3 + H2O}}}
  

 
  
    
      
        
          
            C
            
              4
            
            
              
            
          
          
            H
            
              6
            
            
              
            
          
          
            O
            
              2
            
            
              
            
          
          +
          
            NaHCO
            
              3
            
            
              
            
          
          +
          
            H
            
              2
            
            
              
            
          
          O
          ⟶
          
            C
            
              4
            
            
              
            
          
          
            H
            
              7
            
            
              
            
          
          
            NaO
            
              3
            
            
              
            
          
          +
          
            CO
            
              2
            
            
              
            
          
          +
          
            H
            
              2
            
            
              
            
          
          O
        
      
    
    {\displaystyle {\ce {C4H6O2 + NaHCO3 + H2O -> C4H7NaO3 + CO2 + H2O}}}
  

 Окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.
 От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.
 С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты
 Восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.
 γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).
 При попадании в организм человека, ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до психоактивного вещества ГОМК, являющегося депрессантом. В связи с большей липофильностью, ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК.
 ГБЛ сам по себе не обладает значительной биологической активностью. В чистом виде, ГБЛ — почти безвкусная жидкость, но при хранении в пластиковой таре, даже кратковременном, приобретает жгучий вкус, напоминающий этанол[источник не указан 2176 дней], иногда не устранимый даже сильным разбавлением водой.
 В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л.
 Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен.