Пятый сезон «Симпсонов» был показан на телеканале Fox в период с 30 сентября 1993 по 19 мая 1994 года и состоит из 22 эпизодов.
 Гомер вспоминает о том, как когда-то он выступал в группе, и рассказывает об этом детям.
 Барт начинает получать записки с угрозами по почте, написанные кровью, некто грозится убить его. Тем временем Боба выпускают из тюрьмы, и Барт понимает, что Боб не успокоится, пока не убьёт его. Семья Симпсонов вступает в программу переселения свидетелей и переезжает в озерный городок под фамилией Томпсоны. Но Боба это не остановило…
 Мистер Бёрнс вспоминает о своей любимой игрушке детства — плюшевом медвежонке Бобо. По удивительным обстоятельствам игрушка обнаруживается у Мегги Симпсон, которая отдавать её категорически отказывается.
 «The Devil and Homer Simpson» (с англ. — «Дьявол и Гомер Симпсон») — Гомер продаёт за пончик свою душу дьяволу-Фландерсу.
 «Terror at 5½ Feet» (с англ. — «Полуторный кошмар») — Барт пытается спасти школьный автобус от гремлина…
 «Bart Simpson’s Dracula» (с англ. — «Барт Симпсон — дракула») — Во время визита семьи Симпсона к мистеру Бёрнсу оказывается, что последний – вампир.
 Мардж даёт деньги на пожертвование для общественного телевидения и выиграла два билета на балет, но Гомер застревает в двух торговых автоматах. Мардж предлагает Рут Пауэрс пойти с ней на балет. Прихватив её для комплекта, она неожиданно находит в Рут интересную собеседницу. Безобидная дружба оборачивается стрельбой из пистолета по антикварным консервным банкам, гонкой от всей полиции Спрингфилда на угнанной машине и падением в ущелье, забитое мусором.
 В Спрингфилде появляется психолог по имени Бред Гудман. Он проводит лекцию на тему «Как избавиться от стресса», рассказывает горожанам, что главное — внутренняя свобода, и приводит в пример Барта в качестве человека, свободного от комплексов. После его выступления горожане начинают жить под девизом «Делай что хочешь» и копировать во всем поведение Барта…
 Барт случайно попадает в отряд бойскаутов. Одним из испытаний является сплав по реке с Гомером и двумя Фландерсами. Зная Гомера, становится ясно, что Барта ждёт множество приключений.
 Департамент труда вынуждает АЭС принять на работу женщину, которую зовут Минди Симмонс. Гомер влюбляется в свою новую сотрудницу. Чувствуя вину перед Мардж, он избегает Минди и пытается порвать отношения с ней, но вместо этого узнаёт, что они имеют много общего и идеально подходят друг другу. Вскоре Бёрнс отправляет Гомера и Минди в столицу на ежегодный съезд энергетиков, где супружеская верность Гомера подвергается серьёзному испытанию…
 В Спрингфилде легализуют азартные игры. Всем, даже Мардж, идея нравится. Мистер Бёрнс вместе с мэром Куимби вместе создают казино, в котором Гомер становится дилером блэкджека. Когда Мардж ждёт конца смены Гомера и находит двадцать пять центов, на которые играет в игровом автомате. Она выигрывает и становится зависимой от азартных игр. Тем временем, Барт создаёт в своём домике на дереве собственное казино для друзей. А Мистер Бёрнс становится ещё богаче и начинает вести себя, как Говард Хьюз.
 По Спрингфилду прокатывается серия ограблений, организованных Спрингфилдским взломщиком, касающаяся и семьи Симпсонов. В ответ на ограбления жители Спрингфилда вооружаются и устанавливают новые защитные устройства. Благодаря Фландерсу создан «Комитет бдительности», лидером которой избирают Гомера.
 Барт едет на скучную экскурсию на картонную фабрику. Он убегает с фабрики, чтобы попасть на студию 6 канала, где встречается с клоуном Красти и становится его помощником. Но очень скоро он сам прославляется на телевидении благодаря фразе «Я нечаянно» (англ. «I didn’t do it»).
 Апу продает в своем магазине «На скорую руку» просроченные продукты, опасные для здоровья. Не зная этого, Гомер покупает их и оказывается на больничной койке с отравлением. В результате Апу лишается работы и поселяется в доме Симпсонов, мечтая при этом вернуться в свой магазин…
 В продаже в Спрингфилде появляется обновленная кукла Малибу Стэйси, которая научилась «говорить». Все девочки в Спрингфилде счастливы — за исключением Лизы; она считает, что Стэйси, не способная ни на что, кроме глупой болтовни, внушает детям ложные идеалы. Лиза решает что-то с этим делать и производит свою версию куклы.
 Гомер мечтает стать космонавтом. К счастью, руководство НАСА решает ради поднятия своих рейтингов отправить в космос простого американца и эта роль достаётся Гомеру Симпсону!
 Бёрнс чувствует, что уже не молод, и хочет найти наследника — ребёнка, которому он мог бы завещать своё состояние. Однако конкурс, проведённый у него дома, показывает, что никто из претендентов не достоин быть наследником. Один из провалившихся конкурсантов — Барт Симпсон. Оскорблённый выходками Бёрнса, он начинает дебоширить в его поместье. Бёрнс взирает на это с умилением. Чувствуя, что Барт идеально похож на него самого в молодости, он делает Барта своим наследником. Это негативно сказывается на отношениях Барта со своей семьей.
 Барт приводит на урок «Покажи и расскажи» свою собаку Маленького Помощника Санты. Его презентация на уроке была хорошо принята классом, но закрытый в кладовке Маленький Помощник Санты проникает в школьную вентиляцию. Директор Скиннер поручает поимку пса садовнику Вилли, пёс пойман, но вентиляционный короб под тяжестью Вилли падает на Чалмерса и тот увольняет Скиннера и вместо него делает директором Фландерса. В школе происходят значительные изменения.
 Барту очень не хотелось сидеть в школе, и поэтому мальчик написал записку от стоматолога. Но он оказывается в довольно затруднительной ситуации — Барт становится свидетелем инцидента на вечеринке Квимби — младшего и теперь должен выбрать между правдой и молчанием, ведь за первое ему светит крупное наказание от Скиннера, уверенного в том, что Барт прогулял занятия.