История языка программирования Python началась в конце 1980-х. Гвидо ван Россум задумал Python в 1980-х годах, а приступил к его созданию в декабре 1989 года в центре математики и информатики в Нидерландах. Язык Python был задуман как потомок языка программирования ABC, способный к обработке исключений и взаимодействию с операционной системой Amoeba. Ван Россум является основным автором Python и продолжал выполнять центральную роль в принятии решений относительно развития языка вплоть до 12 июля 2018 года.
 Версия Python 2.0 была выпущена 16 октября 2000 года и включала в себя много новых крупных функций — таких как полный сборщик мусора и поддержка Unicode. Однако наиболее важным из всех изменений было изменение самого процесса развития языка и переход на более прозрачный процесс его создания.
 Первая обратно-несовместимая версия Python 3.0 была выпущена 3 декабря 2008 года после длительного периода тестирования. Многие её функции были портированы и обратно совместимы с Python 2.6 и Python 2.7.
 В феврале 1991 года Гвидо ван Россум опубликовал код Python, помеченный версией 0.9.0, на alt.sources. На этой стадии в нём уже присутствовали классы с наследованием, обработка исключений, функции и основные типы данных: list, dict, str и т. д. Также в этом начальном релизе были модули, заимствованные из Modula-3. Ван Россум описывал модуль как «один из главных элементов в программировании на Python». Модель обработки исключений в Python тоже походила на Modula-3 с добавлением оператора else.
В 1994 году с ростом числа пользователей сформировалась группа comp.lang.python — основной форум Python.
 Даты выпуска основных и промежуточных версий:
 
 Python 1.0 появился в январе 1994 года. Основными новыми возможностями, включёнными в этот релиз, были средства функционального программирования: лямбда-исчисление, map, filter и свёртка списка. Ван Россум утверждал, что «Python приобрёл lambda, reduce(), filter() и map() благодаря любителю Lisp, которому их не хватало, и он предоставил патчи, реализующие эти функции».
 Последней версией, выпущенной Ван Россумом во время работы в центре математики и информатики (CWI), был Python 1.2. С 1995 года Ван Россум продолжил работу над Python-ом в корпорации национальных исследовательских инициатив (CNRI) в городе Рестон, штат Вирджиния, где было выпущено несколько версий языка.
 К версии 1.4 Python включал в себя множество новых функций, среди которых наиболее заметными были позаимствованные в Modula-3 именованные параметры (также подобные параметрам Common Lisp) и встроенная поддержка комплексных чисел. Также в 1.4 появилась простая форма сокрытия данных при помощи name mangling (которое, правда, легко обходится).
 Во время пребывания в CNRI Ван Россум запустил проект «Программирование для всех» (англ. Computer Programming for Everybody, CPFE), предназначенный сделать программирование доступным для большего числа людей, на основе получения базовой «компьютерной грамотности», подобной базовому знанию языка и математики, требуемых большинству работающих. Python играл центральную роль в этой инициативе, благодаря своей нацеленности на ясный синтаксис. Проект CPFE финансировался DARPA, в данное время проект закрыт. И, хотя Python старается быть простым в изучении и не слишком магическим в синтаксисе и семантике, простота его использования не-программистами не является главной задачей.
 В 2000 году ядро команды разработчиков Python перешло в BeOpen.com, сформировав команду BeOpen PythonLab. CNRI потребовала выпустить версию 1.6, включающую всю разработку языка до момента ухода команды из корпорации. В результате графики выпуска версий 1.6 и 2.0 имели значительное перекрытие. Python 2.0 был единственным релизом BeOpen.com. После него Ван Россум и остальные разработчики PythonLab присоединились к Digital Creations.
 Релиз 1.6 включал новое лицензионное соглашение от CNRI, которое было значительно длиннее лицензии CWI, использовавшейся ранее. Новая лицензия включала статью, что лицензионное соглашение регулируется законами штата Вирджиния. Фонд свободного программного обеспечения (FSF) заявил, что статья о выборе правовой нормы противоречит GNU GPL. BeOpen, CNRI и FSF договорились изменить свободную лицензию Python, чтобы сделать её совместимой с GPL. Python 1.6.1 был по сути Python 1.6 с исправлением мелких ошибок и с новой GPL-совместимой лицензией.
 В версии Python 2.0 появилось списковое включение — функция, заимствованная из функциональных языков программирования SETL и Haskell. Синтаксис в Python для этой конструкции очень похож на Haskell, за исключением того, что в Haskell предпочли использовать символы пунктуации, а в Python — ключевые слова. Также в Python 2.0 была добавлена система сборки мусора с поддержкой циклических ссылок.
 Python 2.1 очень похож на Python 1.6.1 и Python 2.0. Лицензия, начиная с этой версии, была переименована в Python Software Foundation License. Начиная с альфа релиза Python 2.1 весь код, техническая документация и спецификации принадлежат некоммерческой организации Python Software Foundation (PSF), созданной в 2001 году по образцу Apache Software Foundation. Релиз включал изменение в спецификацию языка, поддерживающее вложенные области видимости, как в языках со статической (лексической) областью видимости. Эта возможность была выключена по умолчанию и не потребовалась до Python 2.2.
 Главным нововведением в Python 2.2 было объединение базовых типов Python и классов, создаваемых пользователем, в одной иерархии. Это сделало Python полностью объектно-ориентированным языком. Тогда же были добавлены генераторы, идея которых заимствована из Icon.
 В ноябре 2014 было объявлено, что Python 2.7 будет поддерживаться до 2020 года, и подтверждено, что релиза 2.8 не будет, так как предполагается, что пользователи должны переходить на версию 3.4+ при первой же возможности.
 Python 3.0 (называемый также «Python 3000» или «Py3K») разрабатывался с целью устранения фундаментальных изъянов в языке. Эти изменения не могли быть сделаны при условии сохранения полной обратной совместимости с 2.x версией, поэтому потребовалось изменение главного номера версии. Ведущим принципом разработки Python 3 было: «уменьшение дублирующейся функциональности устранением устаревших способов сделать это».
 Основные изменения, внесённые в версии 3.0:
 Python 3.0 разрабатывался с той же философией, что и предыдущие версии. Однако, поскольку в Python скопились новые и, ставшие избыточными, старые способы решения одних и тех же задач, в Python 3.0 был сделан упор на удалении дублирующихся конструкций и модулей, следуя принципу: «должен существовать один и, желательно, только один очевидный способ сделать это».
 Тем не менее, Python оставался «мультипарадигменным» языком. Программист всё ещё мог выбирать между объектно-ориентированным, структурным, функциональным программированием и другими парадигмами. Но, при таком широком выборе, особенности каждого подхода в Python 3.0 должны были быть более очевидны, чем в Python 2.x.
 Python 3.0 был выпущен 3 декабря 2008 года. Планировалось, что версии Python 2.x и Python 3.x будут сосуществовать параллельно на протяжении нескольких релизов. Версия 2.x, главным образом, для совместимости с существующими приложениями, и c портированием в неё некоторых возможностей 3.x. Python 2.6 был выпущен как соответствующий Python 3.0 и включал ряд его возможностей, а также режим «предупреждения», в котором подсвечивалась функциональность, удалённая в 3.x. Подобным же образом, Python 2.7 соответствовал и включал функциональность Python 3.1, выпущенного 26 июня 2009 года. Python 2.7 был последним релизом 2.x: параллельные релизы прекратились на Python 3.2.
 Python 3.0 нарушил обратную совместимость. Не требовалось, чтобы код на Python 2.x выполнялся под Python 3.0 без изменений. Было сделано много принципиальных изменений, таких как превращение оператора print в функцию (так что прежнее использование оператора print будет приводить к невозможности запустить программу) и переход на Unicode для любых строк. Динамическая типизация языка вместе с планами изменить семантику некоторых методов (например, словарей) сделали очень трудной полную автоматическую трансляцию Python 2.x в Python 3.x. Однако, инструмент, названный «2to3», может выполнить основную работу по переводу с указанием мест с неоднозначностью, используя комментарии и диагностические сообщения. Даже в альфа-версии инструмент «2to3» выполнял трансляцию довольно успешно. Для проектов, требующих совместимости как с 2.x, так и 3.x, разработчики Python рекомендуют поддерживать исходный текст в Python 2.x и выпускать релизы для 3.x с помощью «2to3».
 ABC — язык программирования, разрабатываемый в Центре математики и информатики в Нидерландах при участии Гвидо Ван Россума. При разработке Python Гвидо использовал свой опыт разработки ABC.
 Также Гвидо писал, что на Python также сильно повлияла Модула-3, и назвал её «ещё одним языком с удивительной элегантностью и силой».
 Из C и C++ взяты некоторые синтаксические конструкции (как пишет сам Гвидо ван Россум — он использовал наиболее непротиворечивые конструкции из C, чтобы не вызвать неприязнь у C-программистов к Python).