Родился 3 сентября 1970 г. в г. Москве. Потомок старинного русского рода.
 Окончил исторический факультет МГУ им. М. В. Ломоносова. Писатель, историк, журналист. Автор пяти монографий, соавтор ряда коллективных трудов и автор более трехсот статей в периодических изданиях. Работал в ряде редакций и издательств. Главный редактор журналов «Охотничий двор» (2011—2013) и «Конный парк» (2012—2013), главный редактор и первый заместитель генерального директора издательского дома «СТ-Медиа»(2012—2013), главный редактор издательского центра Донского ставропигиального монастыря (2015—2016). 
 Начал публиковаться в газете «Московская правда» (1989) и «Военно-историческом журнале» (1991). Первая книга, посвященная истории русской комплектной охоты, вышла в издательстве «Вече» в 2003 году. Впоследствии (2021) она была переиздана в серии «Охота с собаками в России».
 Лауреат литературных премий и конкурсов. Рассказ А. А. Оболенского «Грозный» вошел в шорт-лист премии Союза писателей в номинации «Современные стихи и проза о войне» (2017). Выпущенный в 2015 году, возглавляемым А. А. Оболенским издательским центром Донского монастыря и изданный по благословению Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Кирилла, историко-искусствоведческий альбом «Донской монастырь» был удостоен Главного приза конкурса РПЦ «Просвещение через книгу» в 2016 году. 
 Автор ряда исследований и публикаций по теме «Екатеринбургских останков».
 В своих исследованиях убедительно доказал, что так называемые «екатеринбургские останки», вероятно, не имеют отношения к семье последнего российского императора Николая II и их слугам, что во многом повлекло за собой официальное непризнание останков подлинными со стороны церкви и патриархии. Значение исследований А. А. Оболенского по этой теме отмечено отечественными и зарубежными исследователями. Принял участие в съемках фильма режиссёра Кристофера Джонса (Christopher Jones) «Романовы. Встречное расследование» (Франция, 2018).
 Книга А. А. Оболенского «Царская ложь. Итоги расследования» (2020), написанная при участии врача-стоматолога Э. Г. Агаджаняна, предлагает читателям не только убедительную доказательную базу невозможности принадлежности найденных под Екатеринбургом останков членам семьи Николая II, но и позволяет задуматься над версией передачи руководством большевиков женской части семьи в Германию. Использованные автором архивные документы и воспоминания  снимали обвинения в убийстве с уральских большевиков и рассказывающие о событиях, происходящих с членами семьи Романовых после июля 1918 г. При написании книги автор широко использовал источники из отечественных и зарубежных архивов. В своей рецензии А. Г. Невзоров отметил, что «Царская ложь. Итоги расследования» — «Потрясающий труд… Великолепная работа. Она не делает никаких однозначных выводов. Она оставляет выводы читателю. Но фактура, которую они приводят, не дает никаких оснований, конечно, сомневаться в том, что все это было совсем не так, если вообще было».
 Эту же тему продолжила очередная книга автора «Не царская правда» (2021).
 В своих исследованиях автор выступает последовательным критиком вторжения руководства Русской Православной Церкви в отечественную историографию и внутреннюю политику страны. Является ярым противником не только подлинности т. н. «екатеринбургских останков», но и канонизации семьи Романовых в лике страстотерпцев.
 Выступал с критикой силового решения «украинского вопроса» и роли в нем руководства Российской Федерации. На своей встрече с читателями, прошедшей 3 февраля 2022 г., посвященной историческим параллелям между русско-японской войной 1904-1905 гг. и современными событиями, скептически оценил возможности России для победы в вооруженном конфликте с Украиной.
 Член Союза журналистов России, Союза писателей и Русского географического общества (РГО).