В век перехода к цифровому документообороту появляются курьёзные случаи когда цифровизация вроде есть, а вроде и нет. Одним из таких случаев оказалась ситуация, когда сотрудники распечатывали договор, присланный на электронную почту, ставили на распечатке факсимиле или печать, затем сканировали и отправляли обратно.  Исправить данное недоразумение, мне представляется возможным двумя путями: переходом на цифровые подписи, что потребует изменений в ведении документооборота у обоих сторон, либо программной вставкой изображения печати. Ввиду невозможности влиять на документооборот клиентов пришлось использовать второй путь, программной вставки изображения в документ. Существует множество программ для работы с pdf, но вставка изображений в них либо платная, либо лимитированная. Текущая же задача требует безлимитной возможности редактирования документов и максимально простого интерфейса, чтобы программой мог сходу пользоваться любой человек без какого-либо обучения.  Таким образом я решил написать свое приложение для вставки изображений в pdf, отвечающего всем указанным выше требованиям. А так-как размер приложения и скорость работы (в пределах разумного!) не являются ключевыми, мне представилось оптимальным написать приложение на python после чего завернуть его в исполняемый файл.  Итак, приложение. Для создания графического интерфейса использовался модуль tkinter, так-как он осваивается "на лету", а внешний вид приложения был пожертвован в угоду скорости разработки. Таким образом получилось нечто такое:  Окно состоит всего из двух основных элементов: меню с кнопками и холста на котором будет размещено изображение документа. Так-как холст не может отображать pdf, для начала документ необходимо конвертировать в объект изображения. Для этих целей удобно использовать обертку над библиотекой poppler - pdf2image, которая имеет команду convert_from_path получающая путь к pdf файлу и возвращающая объект изображения. Далее, для удобства использования, изображение сжимается для размера холста (я выбрал размер 768*768 пикселей) по формуле коэф. масштабирования = размер холста / max(длина изображения, ширина изображения). После чего на холст добавляется изображение печати, которое можно перетаскивать по холсту. Таким образом получилось следующая картина:  Теперь переходим к сохранению готового документа. Изначально была идея просто вставить картинку в исходный pdf файл и для этих целей был найден модуль reportlab, но в ходе экспериментов с ним выяснилось, что pdf файлы имеют несколько иную координатную сетку, начинающуюся с левого нижнего угла, но при этом, некоторые документы имели сетку с началом в левом верхнем углу. Чтобы глубоко не вникать в особенности реализации pdf файлов, было решено просто конвертировать изображение обратно в pdf, благо это умеет делать модуль PIL, который уже использовался, для масштабирования изображений ранее. В остальном сохранение происходит по следующему сценарию: берется исходное изображение (не масштабированное),  с помощью функции tkinter-а 'coord' находятся текущее координаты печати, координаты умножаются на коэф. масштабирования и печать размещается на документе (функция paste класса PIL Image). Таким образом документы не теряют в качестве и ни в чем не уступают отсканированным. На этом этапе приложение было готово к работе, но возникала проблема с отсутствием python на пользовательских компьютерах. Для решения этой задачи использовался pyinstaller, который заворачивает код и интерпретатор python в один исполняемый файл. Здесь возникает только один нюанс: так-как приложение для открытия pdf требует установленной библиотеки poppler, нужно либо упаковать библиотеку внутрь exe файла, либо положить рядом с exe файлом. И в первом и во втором случае если собирать приложение с командой -noconsole путь до библиотеки не находится, так что пришлось оставить висящее окошко консоли при работе с приложением. На этом все, код приложения:  Ссылка на git с готовым приложением