Орден Святого Владимира 3-й ст. (1783)
 Степа́н Степа́нович Апра́ксин (13 июля 1757 (1757-07-13) — 8 февраля 1827) — русский генерал от кавалерии (1798) и смоленский военный губернатор (1803), единственный сын фельдмаршала С. Ф. Апраксина, создатель усадьбы Ольгово. Живя на склоне лет в Москве на широкую ногу, остался в памяти горожан как радушный хлебосол и завзятый театрал.
 Происходил из нетитулованной ветви рода Апраксиных. Родился в Риге 13 июля 1757 года гораздо позже своих сестёр, Марии Талызиной и Елены Куракиной; у первой в доме он и воспитывался, оставшись рано сиротой.
 Крестник Императрицы, он с младенчества был уже записан прапорщиком в лейб-гвардии Семёновский полк и, при поступлении на действительную службу, в 1772 году, произведён в капитаны, а 22 февраля 1777 года был назначен флигель-адъютантом и переведён полковником в Киевский пехотный полк, с которым участвовал в крымских походах против турок генералов графа де Бальмена, Игельстрома и Потёмкина.
 В 1783 году, в чине бригадира, Апраксин определен в Астраханский драгунский полк на Кавказе. Командуя отдельным отрядом, особенно отличился 7 и 8 июля 1785 года в битве с чеченцами на Сунже и 2 декабря 1785 года при поражении закубанских горцев, за что пожалован орденом св. Владимира 3-й степени. 12 февраля 1786 года Апраксин был произведён в генерал-майоры и в сентябре того же года назначен шефом Астраханского драгунского полка, а в ноябре награждён орденом Св. Анны.
 В кампании 1788 года против турок он находился при осаде Очакова и неоднократно участвовал в отражении неприятельских вылазок. В 1793 г. произведён в генерал-лейтенанты. В 1794 году участвовал в походе против польских конфедератов и пользовался большим расположением А. В. Суворова. В 1796 году командовал корпусом войск, расположенных на турецкой и австрийской границах. С восшествием на престол императора Павла I, 3 декабря 1796 года назначен шефом Астраханского драгунского полка.
 Произведённый 12 марта 1798 года в генералы от кавалерии, Апраксин в декабре того же года был уволен за болезнью в отставку. Но при вступлении на престол Александра I снова поступил на службу и был назначен сначала инспектором кавалерии московской и смоленской инспекции, а затем, в 1803 году, на должность Смоленского военного губернатора. За беспорочную выслугу 25 лет в офицерских чинах Апраксин 26 ноября 1803 года был награждён орденом св. Георгия 4-й степени (№ 1501 по кавалерскому списку Григоровича — Степанова) и в 1804 году был удостоен ордена св. Александра Невского.
 В 1807 году, по Высочайшему повелению, на Апраксина было возложено сформирование 16-й пехотной дивизии, с которой он находился в походе на Дунай до апреля 1808 года.
 В 1809 году Апраксин вторично вышел в отставку и поселился в Москве в своём доме на углу Знаменки, где, доживая дни, славился широким гостеприимством и пышностью, поддерживая в полном смысле достоинство русского вельможи. Хлебосольство Апраксина доходило до гомерических размеров, особенной пышностью отличался бал, данный 7 января 1818 года по случаю пребывания царского двора в Москве, когда званных гостей было около 1000 человек.
 
Впрочем, кроме обедов и приемов, Апраксин устраивал у себя в доме и литературные чтения, концерты и спектакли. В доме был театр, на котором играли и императорские актеры, и приезжие знаменитости, и крепостные артисты. Постановка пьес поражала роскошью; в опере «Диана и Эндимион» на сцене бегали олени, слышался лай гончих. В 1827 году на апраксинской сцене шла опера Дж. Россини «Сорока-воровка» и на спектакле был А. С. Пушкин с Ф. Ф. Вигелем. Драматург С. П. Жихарев писал о доме Апраксина: Богат-пребогат, фамилия не только знатная, но и заслуженная, дом как полная чаша; своя музыка, свой театр, свои актеры, любит жить на большую ногу, приветлив и радушен — гуляй, Москва! Принимал Апраксин всю Москву и у себя в роскошном имении Льгово, где жизнь была также полна развлечений и забав; гости никогда не переводились; коляски, одна за другой, мчались из столицы. В Льгове были свои фабрики — писчебумажная и суконная, химический завод; дворовых было до 1000 человек. Живя в Льгове, Апраксин вставал рано утром и отправлялся по хозяйству; все встречавшиеся должны были идти за ним, так что возвращался он домой уже с целой свитой. По дороге заходил к дворовым, нередко выпивал чашку чаю, если встречал ребёнка, приказывал его скорее умыть, считая свой глаз дурным. Иногда он ездил в окрестности обедать, пить чай, провести вечер, иногда барабаном созывался в усадьбу народ, которому объявлялось, что у барина сегодня праздник! Работы прекращались, крестьянам выкатывали бочки с вином и пивом, и Апраксин приказывал веселиться. Имея слабость к постройкам, Апраксин всегда что-нибудь или ломал, или строил, и не терпел возражений в этом случае; денежные траты его не смущали, он только похлопывал себя по карману и говорил: «У меня тут всё есть».
 
Умер Апраксин в Москве 8 февраля 1827 года от простуды и был похоронен в некрополе Новодевичьего монастыря, памятник был цел еще в 1929 году. (могила уничтожена в советское время). Булгаков А. Я. сообщал своему брату: Апраксин скончался вчера в пять часов пополудни. Вчера только и разговора было, что о сей смерти. Доктора уверяют, что главная болезнь моральная и пораженное воображение. Степан Степанович давно уже иначе не ездил со двора, как с кем-нибудь в карете. Он имел два видения в разные эпохи своей жизни; второй раз старик, который ему представился, сказал, что в третий раз явится объявить ему о кончине, и подлинно, старец дней десять тому назад явился Апраксину для сдержания слова своего, и это чрезмерно испугало и встревожило больного. Хозяин дома умер, а за стеною пели итальянцы оперу; это бы ничего, но театр был набит приятелями покойного, иные почитали себя обязанными делать печальную рожу. Апраксин был, конечно, самый пустой человек, но в столицах такого рода люди нужны. Москва лишилась большого дома, где всех принимали и часто забавляли. Первый красавец своего времени, Апраксин отличался особенной склонностью к женскому полу. Он был причиной несчастия княгини Наталии Петровны Куракиной (1758—1825), бросившей для него мужа, князя С. Б. Куракина, двоюродного брата Апраксина. Он же, изменяя Куракиной, влюбился в свою родственницу красавицу княжну Екатерину Владимировну Голицыну (1770—1854), дочь известной «Пиковой дамы» Н. П. Голицыной, и женился на ней 13 июля 1793 года. Екатерина Владимировна была фрейлиной Екатерины II, числилась кавалерственной дамой ордена св. Екатерины 2-й и 1-й степеней и в звании статс-дамы состояла гофмейстериной великой княгини Елены Павловны. Их брак вышел счастливым, они имели трех дочерей и трех сыновей.