92-й (91-й игровой) сезон Национальной хоккейной лиги начался 4 октября 2008 года «Европейской премьерой», как называют в НХЛ первые матчи регулярного чемпионата, сыгранные в Старом Свете, в Праге и Стокгольме, и продлился до 12 апреля 2009 г. «Дома» чемпионат НХЛ начался 9 октября, когда в Детройте на льду «Джо Луис Арены» местные «Ред Уингз» принимали «Торонто Мейпл Лифс».
 Это первый сезон со времён локаута 2004-05 годов, в котором каждая команда играла друг с другом, по крайней мере один раз в течение сезона, в отличие от трех последних сезонов, когда команды разных конференций могли ни разу не сыграть между собой. К примеру, в прошлом сезоне клубы Атлантического дивизиона Восточной конференции не играли с командами Центрального дивизиона Западной конференции, а в трёх прошедших сезонах команды встречались с клубами только двух дивизионов другой конференции.
 В этом сезоне команда «Монреаль Канадиенс» отмечала своё столетие.
 В новом сезоне руководство НХЛ увеличило потолок зарплат на $6,4 млн. Нижний предел суммарной годовой зарплаты команды в лиге равен $40,7 млн.
 Обладателем Кубка Стэнли стал «Питтсбург Пингвинз».
 46-я церемония драфта Национальной хоккейной лиги 2008 года прошла 20 и 21 июня 2008 года в Оттаве, Канада.
 Первым номером драфта ожидаемо стал перспективный канадский центрфорвард Стивен Стэмкос, которого выбрала Тампа Бэй Лайтнинг.
 За два дня команды НХЛ получили права на девять российских хоккеистов, причём только двое из них были выбраны в первом раунде: под шестым номером «Коламбус» выбрал московского армейца Никиту Филатова, а под 28 номером «Финикс Койотис» определил в свои ряды игрока череповецкой Северстали, внука легендарного тренера Виктора Тихонова, его полного тезку.
 Самые первые матчи сезона прошли в столицах Чехии и Швеции. В Праге сыграли свои матчи команды Нью-Йорк Рейнджерс и Тампа Бэй Лайтнинг, а в Стокгольме выявляли победителя команды-финалисты двух последних розыгрышей Кубка Стэнли Питтсбург Пингвинз и Оттава Сенаторз. В итоге «Рейнджеры» выиграли обе встречи с одинаковым счётом 2:1, а во втором противостоянии каждая команда одержала по одной победе.
 Перед стартом сезона, Нью-Йорк Рейнджерс встретился в матче за Кубок Виктории с российским клубом Металлург Магнитогорск и одержал волевую победу со счетом 3:4.
 Интересно что все тренеры команд начавших этот сезон матчами в Европе были отправлены в отставку по ходу регулярного чемпионата.
 1 января 2009 года, уже второй год подряд, состоялся матч «Зимняя классика 2009». В Чикаго на открытой площадке Wrigley Field в 701-й раз в своей истории встретились Чикаго Блэкхокс и Детройт Рэд Уингз. Волевую победу в присутствии 40 000 зрителей одержали гости (4:6). Вдобавок к зимней погоде (около 0 по Цельсию), Чикаго оправдал прозвище «Город ветров»: порывы во время матча достигали скорости около 30 км/ч.
 Форму для игроков обеих команд в стиле той, в которой они играли в сезонах 1936-37 и 1937-38, воссоздала фирма «Reebok».
 Телевизионные трансляции игры вели каналы NBC — в США, CBC (на английском) и кабельный оператор «RDS» (на французском) — в Канаде, а также спутниковый канал NASN — на Европу. По сообщениям операторов передача стала самой популярной трансляцией НХЛ за последние 13 лет. Больше всего этот матч по телевизору смотрели в Чикаго и Детройте (что естественно), затем по телерейтингу идут такие хоккейные города, как Буффало, Сент-Луис, Питтсбург и Денвер, а вот потом почему-то следуют Провиденс, Индианаполис, Уэст-Палм-Бич и Орландо, что выглядит крайне странно, поскольку команд НХЛ в этих городах нет и не предвидится. Всего матч по телевизору посмотрело около 4,5 миллионов американцев. Это лучший показатель для матчей НХЛ за последние 34 года.
 57-й Матч всех звёзд НХЛ 2009 прошёл 25 января 2009 года в Монреале. Право проведения матча предоставлено в честь 100-летия самой титулованной команды НХЛ Монреаль Канадиенс. Монреаль проведет звездный уикенд в 14-й раз за свою историю.
 Последний раз Матч всех звезд проходил в Канаде в 2000 году, в Торонто. А в Монреале это шоу проводилось в 1993 году.
 3 января стали известны стартовые пятерки «Матча», которые определены голосованием болельщиков. В число 12 хоккеистов, которые начнут встречу, попали представители лишь четырёх команд: «Монреаля», «Питтсбурга», «Чикаго» и «Анахайма».
 Капитаном сборной звезд Восточной конференции назначен нападающий «Монреаля» Алексей Ковалёв, Западной — центрфорвард «Сан-Хосе» Джо Торнтон.
 Матч завершился победой команды Восточной конференции (12:11). Самым ценным игроком матча признан Алексей Ковалёв
 * — попадание в плей-офф
 * — попадание в плей-офф
 * — попадание в плей-офф
 * — попадание в плей-офф
 * — попадание в плей-офф
 По итогам регулярного чемпионата 2008—2009 гг.
 Церемония вручения призов НХЛ состоялась 18 июня 2009 года. Впервые церемония прошла не в Торонто, а в игорной столице Лас-Вегасе.

 Леди Бинг Трофи:
 Везина Трофи:
 Джек Адамс Эворд:
 Джеймс Норрис Трофи:
 Фрэнк Дж. Селки Трофи:
 Харт Мемориал Трофи:
 Колдер Трофи:
 Билл Мастертон Трофи:
 Лестер Пирсон Эворд:
 Также Кинг Клэнси Трофи был вручен капитану Эдмонтон Ойлерз — Этану Моро.