アレクサンドリアの大灯台、エジプトのピラミッド、バビロンの空中庭園、ギリシャのアクロポリスとパルテノン神殿、古代ローマのローマ水道やローマ街道やコロッセオ、マヤ文明・インカ帝国・アステカのテオティワカンなどの都市やピラミッド、万里の長城などは、古代の工学の精巧さと技能を示している。最古の名の知られている土木技術者としてイムホテプがいる。エジプトのファラオであるジェセル王に仕え、紀元前2630年から2611年ごろサッカラでジェセル王のピラミッド（階段ピラミッド）の設計と建設の監督をしたと見られている。古代ギリシアでは、民間用と軍事用の両方の分野で機械が開発された。アンティキティラ島の機械は、既知の世界最古のアナログコンピュータといわれており、アルキメデスの発明した機械は初期の機械工学の一例である。それらの機械には差動装置または遊星歯車機構の知識を必要とし、その2つの機械理論の重要な原理が産業革命でのギアトレーン設計を助け、今でもロボット工学や自動車工学といった様々な分野で広く使われている。紀元前4世紀ごろのギリシアで投石機が開発され、中国、ギリシア、ローマでは三段櫂船、バリスタ、カタパルトといった複雑な機械式兵器が使われていた。中世にはトレビュシェットが開発されている。
エミリー・デ・レイヴィンはファンにシーズン6への出演を明かした。また、サム・ウィットワーとハンク・ハリスが新しいリカーリングキャラクターとしてシーズン6への出演が決まった。2016年3月29日、ラナ・パリラがシーズン6への出演を明かした。 ロバート・カーライルもまた、ルンペルシュティルツキンとしてシーズン6へ出演することを明かした。一方、レベッカ・メイダーはゼリーナとして、ジャレッド・ギルモアはヘンリーとしての再出演を明かした。ジャイルズ・マッシーがモルペウス役で第1話から登場する。 7月20日、クレイグ・オーナーがモンテ・クリスト伯役で2話から登場する。2016年のコミコン・インターナショナルで、シーズン6ではアラジン (デニス・アデニー)が登場することが明かされた。アラジンはのストーリーではジャファー(オデッド・フェール)が登場する。(ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ワンダーランドではナヴィーン・アンドリュースが演じていた。)アンドリュースは別の撮影により参加できなかった。ジャスミン役はカレン・デヴィッドで、4話から登場する。7月上旬、ジミニー・クリケット役のラファエル・スパージがシーズン4の"もうひとりの雪の女王"ぶりに登場することが明かされた。7月20日、3話からジェシー・シュラムがシンデレラ (ディズニーキャラクター)役で再登場することが明かされた。3話は彼女と'語られぬ物語の国'のだれかとのつながりと、白雪との友情の始まりがえがかれる。同エピソードでは、シンデレラの継母や義姉妹たちも登場する。ホエール医師/フランケンシュタイン役のデイヴィッド・アンダースが再登場する。彼はハイドとジェキルとつながりを持つことになる。8月15日、スピンオフ作品ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ワンダーランドでドクター・アーサー・リドゲートを演じたジョニー・コインが同役で出演することが明らかになった。8月26日、ファラン・タヒールがネモ船長役で出演することが明らかになった。9月22日、ツィ・マーがドラゴン役で複数のエピソードに登場することがわかった。ガブリエル・ローズは7話のフラッシュバックシーンにてデヴィッドの母・ルース役で再出演する。9月27日、ショーン・マグワイアがロビン・フッド役で再出演することが発表された。前シーズンの終盤に死亡したメインキャラクターで生き返るわけではないが複数のエピソードに登場する。シーズン後半には、ウィル・トラヴァルが11話から複数話にわたってノッティンガムの保安官として登場する。10月31日、マッケンナ・グレースが子供のエマ役で再出演することがわかった。12月11日、ロバート・カーライルが13話にてブランドン・スピンク演じる子供のベルファイアの再登場があることをあかした。2017年1月6日、ジョアンナ・ガルシアがアリエル役で再登場することがわかった。アリエル、ジャスミン、フックが協力するというストーリーとなる。1月7日、ホロウィッツはエリック王子役のジル・マキニーも再登場することを明かした。2日後、ティンカーベル役のローズ・マクアイヴァーも再登場することがわかった。1月20日、サラ・トムコがタイガー・リリー役にキャスティングされたことがわかった。17話を含めた少なくとも2話に登場する。1月23日、ホロウィツはパトリック・フィッシュラーがアイザック・ヘラー / 著者役で後半のいくつかのポイントで登場することを明かした。2月16日、TV Lineはシーズン6の最後に登場し、シーズン7への更新があった際に話をつなぐポテンシャルをもった二人のキャラクターのキャスティングが行われていることを報じた。一人は20代後半から30代前半の男性で「かつては楽観的、希望的であったが現在は友人もおらず悲観的な世捨て人である」しかし「深い奥底に希望の火種はもっており、それを点火してくれる人物を待っている」。もう一人は10歳の女の子で「壊れた家からやってきた」しかし「その経験は彼女を強くし、闇が彼女の大切なものを奪おうとするとき、彼女の力となる」。3月8日、アンドリュー・J・ウェストが男性を、3月9日、アリソン・フェルナンデスが少女を演じることが発表された。2017年5月8日、ジェニファー・モリソンはSNS上でシーズン7への更新があったとしても、レギュラーとしては出演しないことを発表した。しかし、モリソンはシーズン7への1話分の出演には同意したと述べた。おそらく、シーズン初回となる。2017年5月12日、ホロウィッツとキッツィスはモリソンに加え5人のキャストがシーズン7に出演しないことを明かした。（ジニファー・グッドウィン、ジョシュ・ダラス、ジャレッド・ギルモア、エミリー・デ・レイヴィン、レベッカ・メイダー）それぞれのファンへのお別れのメッセージの中でレイヴィンとメイダーはともに制作の決定で降板となったことを述べた。ギルモアも同じ旨を伝えた。一方でグッドウィンとダラスは1年前から今シーズンでの降板を製作陣に伝えていた。