原点となった番組は1998年10月6日（毎週火曜日1:00 - 1:30〈月曜日深夜〉、深夜水族館枠）にて開始した『ココリコ黄金伝説』。ココリコの2人が苛酷なテーマにチャレンジして「伝説」を達成するという番組内容だった。1999年4月5日からはネオバラエティ枠（毎週月曜日23:25 - 23:55）に進出して『ココリコA級伝説』と改題、2000年4月18日から毎週火曜日19:00 - 19:54のゴールデンタイムに進出した。以降はココリコ以外の芸人やタレントが「伝説」に挑戦する番組となった。2001年の秋改編で旧月曜19時枠と火曜19時の当番組枠、旧木曜19時枠の時代劇枠の入れ替えによりその年の10月18日の放送分から現在の時間帯に移動、この時期に後年の番組の存在に欠かせない人物となるよゐこの濱口優が初めて伝説に挑戦した。2002年10月にゴミ屋敷企画にリニューアル、以降マイナーチェンジを繰り返す。2003年11月頃からは、SPで高視聴率を獲得した「1ヶ月1万円節約生活」をレギュラー放送でもメインとして4 - 7週にかけて放送するようになった。濱口が海に潜ってモリで魚を獲った際の「獲ったどー!!」という独特の台詞が流行したのはこの時期である。2004年12月30日に放送した「『伝説』総集編とココリコの田中直樹の新伝説」SPが高視聴率 (18.0%) だったことを受けて、2005年2月以降「伝説」と銘打った企画が復活した。ただし、メインはあくまで料理や「0円生活」、無人島などであり、かつての過酷さは無い。編集上でもたたくなどのアクションをとる度に効果音を入れたり、動物がしゃべっている体でナレーションを入れる、獰猛な動物や魚が出てくるとCGでゲーム画面のような演出をする等、子どもを意識した漫画的・ゲーム的な演出が散見される。2013年現在の放送構成は1伝説に付き2 - 3週完結である。これは収録時間が膨大であることや編集時間に莫大な時間がかかるためである。また、出演者のスケジュール確保や忙しいスタッフのスケジュール確保という理由もある。また、「無人島0円生活」の長時間スペシャルが他の曜日で放送されることもあった。視聴率は節約生活を中心に放送されていた時は15%以上を記録することもあった。しかし、2010年4月15日放送回には関西地区の視聴率が1桁と低迷した。のちに関東地区も視聴率が1桁に低迷するようになった。日本PTA全国協議会による「親が子どもに見せたくない番組」では2008年度（平成20年度）以降3年連続してランクインしており、2010年度（平成22年度）では16位まで上がっている。2013年10月6日からCS放送テレ朝チャンネル1にて、深夜時代の企画が「ココリコ黄金伝説・A級伝説セレクション」として放送されている。2009年以降は、毎年年末（12月下旬）には、5〜6時間の拡大版は放送されていて、2014年12月25日には、18:00 - 翌0:05に当番組過去最長となる6時間5分の拡大版が放送された。只、翌年（2015年）には年末の拡大版は放送されず別の特別番組が放送された。2016年8月25日放送の番組内で、翌月9月22日放送の3時間スペシャルをもってレギュラー放送を終了することが発表された。放送回数は『ココリコ黄金伝説』時代から通算して754回となった。最終回は過去の名場面を振り返る総集編として放送され、これを持って通算18年間の歴史に幕を閉じた。終了後、木曜19時台にはそれまで日曜19時台に放送されていた『日本人の3割しか知らないこと くりぃむしちゅーのハナタカ!優越館』が枠移動した。また、当番組に代わるココリコ出演番組枠として、同年10月6日（5日深夜）より木曜0:15（水曜24:15）枠にて『なら≒デキ』が放送されており、番組終了時点のレギュラー出演者であった松居直美・タカアンドトシ・オードリーらは日曜10・11時台の新番組『帰れまサンデー（プラス）』に出演している。2016年12月18日（日曜日）18:57 - 21:26には『いきなり!超過酷伝説。』のタイトルでレギュラー放送終了後初の特番が放送された。
ヘンダーソンから「ナンバーワン・ファン」と認められた白人少女、エリン・ステーツが球場で観戦を開始したのは彼女が5歳の時、1989年だった。この年の6月22日に両親がオークランド・アラメダ・カウンティ・コロシアムの左翼席のシーズン席を購入してエリンを初めてMLBの試合に連れて行った。その日はちょうどヘンダーソンがヤンキースからトレードされて、古巣のアスレチックスに復帰した日でもあった。左翼手として守備位置につくヘンダーソンに「ハーイ、リッキー」と声を張り上げたが、彼の耳には届かなかった。そこで次に観戦した時にチームカラーの黄色のボードに「ハーイ、リッキー」と書き込んで高く掲げた。これはヘンダーソンの目にとまり、守備位置につくたびに手を振り、試合終了後にはボールまでプレゼントした。エリン手作りのプラカードは20枚ぐらいあり、プレーごとに「ナイス・プレー」「グレート・ホームラン」などの祝福のメッセージを出した。その中でヘンダーソンの一番のお気に入りは「クール・デュード（クールな洒落者）」だった。1992年に出版されたヘンダーソンの自伝にもエリンのことが触れられている。しかし、1993年7月31日にブルージェイズがヘンダーソンを獲得し、2人の友情に別れが訪れそうになった。地元紙に掲載されたエリンの「リッキーにサヨナラを言うチャンスすら無かった」というメッセージは直ぐに全米中に報道され、知れ渡った。「私には契約とかトレードのことはよく分からない。私はリッキーが幾らお金を貰っているのかも知らない。私はまだ子供だから、そんな事には興味が無いの。私が興味があるのは彼のプレーだけ。ママに私の部屋のポスターや写真を外してくれるように頼んだわ。観るのがとても辛いから。『時間が経ったらそんなに辛くならなくなって、彼の名前を聞いても泣かなくてすむようになるわ』とママが言ってくれたけど。もしリッキーに会う人がいたら、彼にオークランド・コロシアムの左翼席でボードを持っていた少女が会えなくて寂しがっていると伝えてくれないかしら。そして、私がサヨナラと言っていたと伝えて。私にはサヨナラを言うチャンスも無かったの」このエリンの手紙は直ぐにトロントにも配信され、手紙を読んだヘンダーソンも思わず涙ぐんだという。2人が再会したのはブルージェイズがオークランドに遠征した時で、全米中から報道陣が殺到した。ヘンダーソンがむせび泣くエリンを抱きしめている写真の説明には「嘘だと言って、リッキー」とある。この話にいたく感動した航空会社の総支配人がエリンとその両親を1993年10月3日のブルージェイズの試合に招待した。この年のオフにヘンダーソンはアスレチックスに復帰。1996年にパドレスへ移籍すると、パドレスは開幕戦でエリンに「1番レフト、ヘンダーソン」の場内アナウンスを担当させた。将来の夢はスポーツキャスターというエリンはその後もヘンダーソンの誕生日には必ず電話を入れていたという。2001年10月5日にタイ・カッブの通算得点記録2246を破ったヘンダーソンはイニング終了後に観客席まで行き、試合を観戦していた17歳のエリンを抱きしめた。