1964年、マイルス・デイヴィスのクインテットにサム・リヴァースの後任として入団。すでに入団していたハービー・ハンコック、ロン・カーター、トニー・ウィリアムスとともにいわゆる「黄金のクインテット」としてアコースティックジャズの頂点を極めた。また、マイルス・クインテットへの加入と同時期にブルーノートレーベルでのレコーディングを開始し、数々の作品を発表した。なおこの時期のショーターの作品の中にはいわゆる「オクラ入り」、録音はされたもののそのまま発表されずに仕舞い込まれてしまう音源が多く存在したが、それらは'70年以降にアルバム/楽曲単位で大量に発表されている。1969年のマイルスの作品『イン・ア・サイレント・ウェイ』より、後のメイン・インストルメントとなるソプラノサックスをプレイし始める。
メイナード・ファーガソンのバンドを経た後、1959年、アート・ブレイキー＆ジャズ・メッセンジャーズに入団。同グループの音楽監督の地位に就く。同年初リーダー作『イントロデューシング・ウェイン・ショーター』をヴィージェイ(Vee-Jay)に録音。1961年、ジャズ・メッセンジャーズの一員としてモダン･ジャズバンド初の来日を果たし、日本にファンキージャズブームを巻き起こす。またこの時実際に日本のジャズ･ミュージシャンにモード・ジャズを伝授している。
幼少期は絵を描く事や映画を好み、12歳で油絵を州の美術展に出して入賞、15歳で長編漫画を描きあげる。しかし同時期にラジオで耳にしたビバップに強い啓示を受け音楽に興味を持つようになり、15歳の頃に楽器(クラリネット)を手に取って本格的なレッスンを受ける。ハイスクール卒業後はニューヨーク大学(音楽教育を専攻)への学費を得るためにミシン工場の在庫品係として働く。大学を出た彼はまもなく軍隊に徴兵される。陸軍に入隊し名狙撃手と呼ばれ、軍に残るよう説得されるも1958年に除隊する。その後、ナイトクラブ等で演奏しジョン・コルトレーンとも知り合うなど腕を磨いた。
チェコで生まれる。チェコ4部リーグのFKタホフの下部組織で育つ。15歳の時にチェコリーグのACスパルタ・プラハの下部組織に所属チームを移す。また、U-16チェコ代表にも選出された。19歳になると、ACスパルタ・プラハのセカンドチームであるACスパルタ・プラハB(チェコ3部リーグ)に昇格する。また、同時にU-22ベトナム代表にも選出された。2013年1月にUAE代表とのアジアカップ予選の試合でベトナム代表に初招集される。
ケンプは1930年代まではピアニストではなく、作曲家と認識されていた。近代ドイツの諸潮流を咀嚼した創作を行っており、調性的かつ擬古典的である。当時ドイツに印象派がまとめて紹介されたことに伴い、平行和声やアルペジオも適度に配されている。
彼の弟子にはイディル・ビレットがおり、ビレットはケンプの作品をまとめて録音した。ビレットもベートーヴェンのピアノソナタ、協奏曲、交響曲(リスト編)の全曲を吹き込み、ベートーヴェン弾きとして世に出た。カルメン・ピアッツィーニは彼の晩期の弟子に相当するピアニストであるが、彼女はベートーベンではなく、ハイドンとモーツァルトのピアノソナタ全集の達成者である。両者とも壮年期は現代音楽弾きとして世に出た。
1990年代以後、ヒストリカル・レコーディングの復興がCD時代に爆発的に進み、ケンプも1920年代の演奏から復刻されることが相次いだ。香港マルコポーロからは、ケンプのピアノ作品がまとめてリリースされた。日本ではピアノソナタ全集ライブがボックスで発売されるなど、いまだに人気が強い。彼のナチスとの関係を含め、コンポーザー=ピアニストが新しく出現したことに伴い、彼の技巧の弱さや総合的な音楽性は再評価の兆しを見せている。しかし、作曲作品については未だに評価の安定を見せていない。
8月12日に、アメリカ艦隊が幌筵島などの北千島一帯に艦砲射撃を行ったが、占守島には行われなかった。14日、カムチャッカ半島ロパトカ岬のソ連軍砲台（130mm海岸砲4門）が、竹田浜付近の砂浜に数発の砲撃を行った。15日、日本軍のポツダム宣言受諾が公表され、正午にはソ連軍を除く連合国軍は積極的な行動を停止し、大部分の戦線で停戦状態となった。しかし、同日夕刻には国籍不明機が占守島を爆撃している。17日午前5時に、ソ連軍上陸船団は泊地から出航し、途中からは無線封止して前進した。同日午前6時半頃には、海軍飛行連隊の3機が占守島の偵察と爆撃を行った。さらに、同日の日中には第128混成飛行師団所属機が占守島の軍事目標に対して連続爆撃を行った。ロパトカ岬の砲台も、占守島小泊のソ連座礁船残骸などに対して砲撃があった。一方日本軍は、8月15日の玉音放送に続き、北海道の第5方面軍から「18日16時の時点で停戦し、こちらから軍使を派遣」「その場合も、なお敵が戦闘をしかけて来たら、自衛のための戦闘は妨げず」との命令を受けた。17日までには各部隊に伝達されて、戦車の備砲を撤去するなど武装解除の準備を進め、化学兵器の海没処分などは終えていた。日本軍は、17日にカムチャッカ半島沿岸を舟艇多数が移動しているのは発見していたが、終戦後にソ連軍が侵攻する可能性はないとして、重視していなかった。ただし、17日夜半には沿岸拠点の一部に一応の警戒を命じており、竹田浜の前線には独立歩兵第282大隊（大隊長：村上則重少佐）隷下の1個中隊と大隊砲3門、速射砲3門、野砲2門、臼砲4門などが展開していた。