勾当台公園から仙台市民会館にかけての区間には、ケヤキの街路樹が通りの両脇の歩道にそれぞれ1列ずつ、中央分離帯の定禅寺通緑地に2列、計4列に並んでおり、枝葉が通りの上部の全てを覆っている。道路標識や信号機が葉に隠れないようケヤキは下枝が刈られており、葉の生い茂る高さは周辺ビルの3階から5階辺りとなっている。このため、冬季以外、定禅寺通のケヤキ並木は天井の高い緑のアーケードのような状態となり、少々の雨では歩いていても濡れることはない。また、冬季の光のページェントの際には光のトンネルのような状態となる。春の新緑、夏の濃い樹影、秋の紅葉から落葉へと都会の中での四季の移り変わりを見ることができ、その景観の美しさから、日本の道100選に選ばれているほか、読売新聞社選定の「新・日本街路樹100景」（1994年）のひとつに選定されている。この区間の中央分離帯（定禅寺通緑地）には、2列のケヤキ並木の間に遊歩道が整備されている。遊歩道の舗装については、東一番丁通から国分町通までの区間はウッドデッキ様、それより西の区間は土である。この遊歩道沿いにはベンチが設置されている他、定禅寺ストリートジャズフェスティバルの際に使われる小さな舞台が複数設置されている。この遊歩道には、他に3体の彫刻（ヴェナンツォ・クロチェッティ作「水浴の女」、ジャコモ・マンズー作「オデュッセウス」、エミリオ・グレコ作「夏の思い出」）が設置され、西端には噴水が設置されている。両脇の歩道には特別なものは設置されていないが、ケヤキを囲む柵がパイプベンチとなっている。
江戸時代、現在の宮城県庁前にあたる高台一帯には伊達政宗が仙台城の鬼門にあるため祈願寺に定めたと伝えられる定禅寺があり、もとはこの寺に通じる道路であったので「定禅寺通」の名があると言われている。この時代、定禅寺通および定禅寺通櫓丁（北櫓丁とも）が存在した。この頃の定禅寺通の東端は定禅寺のある高台だったが、明治時代に東へ延びて長丁（錦町）とつながり、昭和に入ると仙台市電を通すためにこの道路が整備された。1945年（昭和20年）7月10日、仙台空襲により定禅寺通は焦土と化した。戦後の1946年（昭和21年）11月の戦災復興院告示による「戦災復興土地区画整理事業」として現在の定禅寺通の整備が始められ、このとき道路幅員が46メートルとなり、中央部には遊歩道付きの12メートル幅の緑地帯が設けられた。さらにその後の1958年（昭和33年）になると、緑地帯と両側歩道にケヤキが植えられた。1967年（昭和42年）には電線地中線化工事が完成し、通りの電柱は消えてケヤキ並木の美しさは一層引き立った。仙台市ではこのケヤキ並木を50年保存樹林に指定し、緑の保全に特に力を入れている。1977年（昭和52年）には、「彫刻のあるまちづくり」事業を加え、国内外の著名な彫刻作品を導入し遊歩道に設置した。1982年（昭和57年）5月、仙台市により道路愛称として公式に定禅寺通が制定された。沿道のせんだいメディアテークの建設に合わせ、1999年（平成11年）から2001年（平成13年）8月にかけて「定禅寺通シンボルロード整備事業」による工事が行われた。この事業により、定禅寺ストリートジャズフェスティバル in 仙台に対応した小ステージが設置された。また、SENDAI光のページェントに対応して中央緑道連続化（スクランブル交差点化）工事が行われて「Starlight Road 光の歩道」が開催可能になり、さらに、電線地中化と中央緑道への電源コンセントの設置も行われ、電飾設置費用の圧縮が可能になるなど、定禅寺通で開催される文化芸術活動をハード面で支える仕組みが整えられた。
日本の非電化鉄道路線では、1872年（明治5年）の鉄道創業から長らく蒸気機関車が牽引する客車列車を主力としていた。運転経費の低減とフリークエンシー向上に効果のある「自走式車両」の開発も試みられ、1905年に蒸気機関を搭載して自走する蒸気動車が出現したが、1910年代までに限られた両数が製造されたのみで一般化はしなかった。その後、1921年にはガソリンエンジン動力の「ガソリンカー」が営業運転を開始、列車本数頻発や運行コスト低減のメリットから1930年代には国鉄・私鉄を通じて広く普及した。ディーゼルエンジン動力の「ディーゼルカー」は日本では1928年に出現したが、エンジン技術の未発達から戦前にはほとんど普及しなかった。1937年の日中戦争勃発以降、ガソリン不足によって内燃動車の新製および運行が年々困難となった。さらに1940年に発生した西成線列車脱線火災事故により、ガソリンカーの火災危険性が指摘された。これに伴いディーゼルカーへの転換が図られることになるが、同時期、戦時体制による燃料そのものの欠乏から、太平洋戦争中および終戦直後にかけ、内燃動車の運行自体が一時衰退する。1950年以降、ディーゼルエンジン技術と燃料供給が改善されると、戦前のガソリンカーに代わってディーゼルカーが隆盛を極めることになった。特に1953年の液体式変速機実用化は、気動車による長大編成組成を可能とし、国鉄での著しい気動車普及の原動力となった。蒸気機関車牽引列車に比して優れた居住性と走行性能を生かし、気動車による準急・急行列車が出現、さらに1960年には特急列車も登場した。戦後しばらくの間、国鉄線は主要幹線でも電化率が低かったこともあって、気動車は全国で広範に用いられるに至った。1970年代までには5,000両を超える大量の気動車増備が図られ、日本国有鉄道は世界最多の気動車保有数を誇った時期もあった。しかし、同時期に主要幹線の電化が進展したことで、気動車の地位は徐々に後退する。一方で、極端な車両標準化施策及び労使関係の悪化により、気動車技術の発達も停滞した。1980年代以降、第三セクター鉄道向け軽量気動車の開発や新型エンジンの出現、電子制御式多段変速機の実用化などの技術改良から性能は大きく改善されたが、数を減らしつつあり、運用路線は主として地方の非電化亜幹線とローカル線に限定されるようになっている。