1923年、群馬県邑楽郡大川村（後の大泉町）に、東武鉄道の職員であった小林定五郎、きぬ夫妻の長男として生まれる。近郊には地方競馬の館林競馬場があった。旧制館林中学1年生のころに騎手の姿に憧れ、1937年、父の知人の紹介で名騎手の評が高かった石毛彦次郎（中山競馬場）の門下に入る。しかし1939年、彦次郎が馬に腹部を蹴られ、35歳で死去。やむなく善衛は一時高木良三厩舎に預けられたのち、1941年に彦次郎の師である鈴木信太郎のもとへ移った。太平洋戦争さなかの1942年9月12日に騎手デビューし、翌日に初勝利を挙げる。このころは障害競走に数多く騎乗した。1944年に徴兵を受けセレベスに派遣されたが、終戦を経て1946年に復員。同年秋に正規の競馬が再開されると、善衛はその第1回開催より騎手として復帰。1947年秋には騎乗馬トヨウメで天皇賞優勝を果たした。なお、戦前には帝室御賞典と呼ばれていたこの競走であるが、戦後の第1回競走では皇室から賞の下賜がなく「平和賞」として開催された。この競走も当初は同様に行われる予定だったが、競走前日になって正賞である天皇楯の下賜が通達され、「天皇賞」の名称で施行された最初の競走となった。翌1948年、鈴木信太郎の肝煎りにより、彦次郎のひとり娘と結婚。婿養子となり、石毛善衛と改姓した。1958年には牝馬セルローズに騎乗し、天皇賞（秋）2勝目を挙げる。1964年に調教師免許を取得し、騎手を引退。通算成績は日本中央競馬会が発足した1954年以降で1005戦91勝。同年、中山競馬場に厩舎を開業したが、3年目の18勝を最高として以降は年間10勝前後と良績を挙げることはできず、重賞勝利も2勝に留まった。1998年、定年により調教師引退。調教師としては4512戦303勝（うち中央4446戦297勝）を挙げた。2014年10月24日、脳出血のため死去。91歳没。
2002年、『メモリーズ・オブ・ザ・フューチャー』でメジャー・デビュー。2003年、coba、渡辺香津美、中西俊博などを迎えた2ndアルバム、『上海Red』をリリース。年末の紅白歌合戦で一青窈と共演。2004年、坂本龍一のプロジェクトで二胡を担当。NHK「みんなのうた」6月〜7月放送曲『この愛を～お姉さんへ～ウェイウェイ・ウー featuring アミン』をリリース。同年10月、中西俊博、武部聡志、宮川弾をアレンジャーに迎え、バート・バカラックのメロディーを二胡で奏でた『プレイズ・バカラック』をリリース。2005年、サントリー烏龍茶CMソングに起用された「チェンジング・パートナーズ」を含むCD『ティー・タイム・セレクション』をリリース。2006年、二胡で世界一周をテーマに、NHK-BS「スポーツ大陸」テーマソングなどの楽曲を収録したアルバム『ノマド』をリリース。2007年、NHK「ダーウィンが来た！～生きもの新伝説～」のエンディング・テーマで、ケニー・Ｇと共演する。同年6月、ダーウィンが来た！EDテーマ「ボイジャーズ ～イースト・ミーツ・ウエスト」、テレビ朝日スペシャルドラマ「玉蘭」テーマ曲など、多数のタイアップ曲を収録したアルバム『チャイナ・ブルー』をリリース。このアルバムは「ADLB AWARDS 2007」を受賞した。2008年、在日17年の思いを綴ったオリジナル曲やクラシック曲を中心に、三宅一徳が全曲アレンジを担当したアルバム『ティアーズ』をリリース。2009年、世界的に活躍する二胡奏者が一堂に会した「二胡サミット IN 東京」をプロデュース。また、同年に放映が始まったTBS系ドラマ『JIN-仁-』のMain Titleで二胡を担当する。2010年6月、東京meets上海をテーマに、自身のアイデンティティーを問うアルバム『Back to the・・・』をリリース。プロデューサーに武部聡志、ゲストプレイヤーに鳥山雄司、藤原道山、小松亮太、森山良子らが参加。9月に上海で開催された上海万博会場にてコンサートを実施。2011年、4月からNHK-BS1『ほっと@アジア』テーマ曲で二胡を担当。来日20周年記念コンサート「夢胡蝶～Dream of the Butterfly～」を2日間にわたって開催。そのライブの模様を収録したライブDVDをリリース。2012年、デビュー10周年を迎え、記念ベスト・アルバム『華胡蝶～THE BEST OF WeiWei Wuu』をリリース。2013年、ギターの越田太郎丸、ピアノの森丘ヒロキとの3人で「WeiWei Wuuアコースティックトリオ」を結成。アルバム『上海ルンバ』をリリースし、全国ツアーを敢行。2014年、更に進化する二胡のサウンドの追求をテーマに、プロデューサーに鳥山雄司を迎え、『Reborn』をリリース。3年連続となる全国ツアーを敢行。また、世界遺産の「白川郷」の観光ふるさと大使に就任し、そのイメージソング『時の旋律』も収録された。2015年、クラシック、ジャズ、映画音楽、ジブリ、葉加瀬太郎作品等の名曲を中心にした、『ウェイウェイズ・アンソロジー』をリリース。4年連続となる全国ツアーを敢行。アルバムに収録された『笑顔の住む街』は武蔵小山イメージシングとして武蔵小山パルム商店街で土日の午前10時～午後8時までの間、毎時00分と30分にBGMとして放送されている。2016年、来日25周年の記念アルバムとして、ベスト・バラード集『WeiWei’s Cafe Time』をリリース。同年7月11日、東京・武蔵小山に中国茶と二胡の音色を楽しめる店として「WeiWei’s Cafe（ウェイウェイズ カフェ）」をオープン。オーナーとしてメニューレシピの考案や茶器のセレクト、店内インテリアの買い付けなどを手掛けている。2017年、デビュー15周年の記念アルバム『Legacy』をリリース。全国コンサートを実施。