1965年、ABCは新進女優のサリー・フィールドを主演に起用したシチュエーション・コメディ『ギジェットは15才』の放送を開始した。番組は視聴率の不振により翌年には打ち切りが決定したが、打ち切りが報じられるとABCには抗議の手紙が多数寄せられた。このころ、『ギジェットは15才』の制作を担当したハリー・アッカーマンのもとに、プロデューサーのマックス・ワイリーが、テレ・リオスの『The Fifteenth Pelican』のテレビ化の話を持ち込み、次のフィールド主演作として企画されたのが『いたずら天使』である。脚本のバーナード・スレードは既にフィールド主演を前提に書き進めていたが、映画に目を向けていたフィールドは当初『いたずら天使』への出演を拒み、制作にあたったスクリーン・ジェムズは主役にロン・トループを起用してパイロット版の撮影を始めた。しかしフィールドは『卒業』『哀愁の花びら』といった映画でオーディションに落ち、継父で俳優のジャック・マホニーからも『いたずら天使』の仕事を受けなければもうこの世界でやっていくことはできない、と脅かされて翻意し、主演を務めることになった。また修道院を舞台としたコメディという番組の内容から、懸念されたのは宗教界の反応であった。批判を避けるため、番組は教会とも相談しながら制作が進められ、各回はNational Catholic Office for Radio and Television (NCORT)の監修を受けることになった。教会との協議の過程で主人公のシスター・バートリルが「正式に誓いを立てる前の見習い修道女」と設定を変えられはしたものの、NCORTは番組が教会の宣伝になるとして好意的な反応を示した。撮影はパイロット版と各話のオープニング、エンディング部分についてはプエルトリコで行われたが、その他の部分はカリフォルニアで撮影された。フィールドの回想によれば撮影現場は屈辱的で、飛行場面の撮影のためクレーンから吊り下げられたフィールドをスタッフが取り囲み、ひどいときには肩をつかまれ小道具のように位置を直されたりしたという。第2シーズンに入ると物語はどたばたや露骨なギャグなど徐々にお笑いに傾斜していく傾向が見られ、第3シーズンでは初期に見られた温かく優しい雰囲気に戻すべく軌道修正が行われた。第3シーズンでは撮影時にフィールドが最初の子を身ごもっており、外見からもそれとわかる状態になっていた。フィールドが演じる役が宗教的理由で独身であるはずの役であり、かつ風に飛ばされるほど軽い、という設定であることを考えると、これは大問題であった。制作陣は小道具や風景でうまくフィールドの下腹部を隠したり、飛行場面では代役を使ったりして回避することを余儀なくされた。こうした努力にもかかわらず、番組は第3シーズンで打ち切りとなった。フィールドは前作『ギジェットは15才』のギジェット役には愛着を感じているが、『いたずら天使』には恥ずかしさしか感じない、と総括している。
物語はプエルトリコ島のサンフアンにあるサンタンコ修道院を舞台に、そこで暮らす修道女の一団が起こす騒動を描く。物語に笑いを持ち込むのが空を飛ぶ能力を持つ見習い修道女、シスター・バートリルである。シスター・バートリルはシカゴの出身で、本名はエルシー・エスリントンという。家族はみな医療従事者であるが、伝道の仕事をしていたおばの影響で修道女となり、シスター・バートリルを名乗る。物語の第1話でニューヨークからサンタンコ修道院に到着したシスター・バートリルは、海岸の絶壁の上に位置する修道院を吹きすさぶ風に乗って空を飛ぶことができることを発見する。この飛行能力は修道院周辺の強風に加えて、90ポンド（約41キログラム）に満たないシスター・バートリルの身の軽さと、翼状の修道女帽子の着用との相乗効果によって実現される。しかしシスター・バートリルより体重の軽い少年が同じ帽子をかぶっても飛ぶことはできず、シスター・バートリル自身も激しい雨や嵐の中、あるいは帽子が変形してしまったときには飛ぶことができない。物語はシスター・バートリルがこうした独自の飛行能力を駆使しさまざまな問題を解決、あるいはみずから問題を引き起こしながら展開していく。
1stでは毎回ローリング丸太で帽子を落とすのも特徴（実況やナレーション曰く「ステージクリアの身代わり」）だったが、ローリング丸太が撤去されてからは帽子を落とすシーンは滅多に見られなくなった（第25回にはローリング丸太が復活したが、第26回に撤去された）。ロープクライムでは、登りきってボタンを押そうとする際によろける事が多かった。秋のSASUKEには弱いというジンクスがあり、第4回から第11回まで続いた。原因は夏バテ。夏は食欲が涌かないらしく、スタミナ不足になりがちだったからである。その代わり春のSASUKEではいつも好成績を収めていた。最終挑戦者、最優秀成績、FINAL進出となった大会もすべて春の大会だった。高校時代に走り幅跳びの選手だった山本は、丸太下りを上の方からジャンプしてクリアした初の選手でもある。しかし第31回大会の1stで、丸太下りのリメイク版ともいえるローリングヒルの下り部分で昔と同じように上からジャンプしてしまい、距離が足りずに失敗してしまっている。2ndのバランスタンクを苦手としており、幅跳びの要領で毎回残り半分の地点からジャンプしていたが、第13回では遠すぎたことにより着地地点でタイムロスをしてしまい、その影響でタイムアップになってしまった。第25回でも遠すぎたことと握力を消耗していたことにより、ロープを掴み損ねて落下してしまっている。ウォールリフティングも特徴的な攻略法をしている。壁を必要最小限に持ち上げ、自分の姿勢を低くしてくぐる。第13回ではこれが裏目に出たが、第5回、第23回ではこれが功を奏してギリギリ突破している。また、ある大会では途中で何故か帽子を取った事もあった。サーモンラダーでは、これまでサーモンラダー、ダブルサーモンラダー、スワップサーモンラダーに挑戦し、全て成功している（スワップサーモンラダーに関してはSASUKEオールスターズの中では唯一の成功者である）。第29回から2大会連続でバックストリームでタイムアップを喫したが、本来泳ぎは得意で常連組の中でも随一のスピードを誇っている。本番での失敗理由は本人曰く「(普通のプールと違って)囲まれているのが怖い」からだという。3rdステージ進出11回は全選手中、竹田敏浩に次いで第2位である。リニューアル後の第18回〜22回大会の殆どでケアレスミスが原因でリタイアしている。それでも、23回大会では3年ぶりに1stステージを突破。リニューアルによって、サーモンラダーなどが登場し大幅に難易度が上がった2ndステージに初挑戦となったが、難なく突破し健在ぶりを示した。第7回までの7大会中4大会で3rd最終エリアに到達するなど初期から大きな活躍を見せ、第1形態と第2形態両方のFINALに挑んだ唯一の選手である。しかし同時期に全盛期であった山田勝己、完全制覇を達成した秋山和彦の存在が大きく、長らくゼッケン99番 100番ともにつけた経験がなかった。しかし第32回大会の長野誠の引退に伴い、初めてゼッケン99番をつけて挑んだ。第1期〜第5期全ての1stステージをクリアした経験のある唯一の選手である。3rd最終エリア到達数は4回。これは長野誠の7回に次ぐ単独2位の記録。様々な記録に事欠かない山本だが、第36回のFINAL生中継の実況を担当した安住紳一郎以外の全てのSASUKE実況アナウンサーが山本の試技を実況したことがある。