アーカンザス川沿いの地域には様々な文化を持つ先住民が数千年にわたって暮らしてきた。彼らは後の開拓者と同じように川を交通手段や釣りをする場所として用いていた。ヨーロッパ人と出会った時には、数世紀前にオハイオ川の谷から移動してきたクアポー族がこの地域を支配していた。パインブラフ市はヨーロッパ人によって、背の高い松の林に覆われた堤防の上に設立された。高い土地は毎年起こる洪水を逃れる安全な場所として開拓者に与えられた。クアポー族とフランス人を祖先に持つメティであり、毛皮交易商人、罠師のジョセフ・ブーンは1819年にパインブラフに移り住んだ。1824年にクアポー族はアメリカと条約を結んだ後、彼らはアーカンソーの全ての土地に対する権利を手放し、多くのアメリカ人開拓者はブーンに加わりはじめた。1829年、トーマス・フィリップスはパインブラフが位置している土地のおよそ半分を獲得した。1829年11月2日、アーカンソー準州議会によりジェファーソン郡が設立され、1830年4月19日から郡として機能し始めた。1832年8月13日、パインブラフは郡庁所在地に選定された。1832年10月16日、投票により「パインブラフ・タウン」と命名された。パインブラフは1839年1月8日に、郡裁判所の命により法人化された。当時、パインブラフには約50人の住民がいた。1840年代から50年代にかけて、交通網が整備されたことはパインブラフの発展の助けとなった。アーカンザス川に近接していることから、小さなパインブラフの町は船舶輸送のための港としての役割を果たしていた。蒸気船が導入され輸送方法として主流になると、ニューオーリンズのような下流の都市からも輸送できるようになった。1832年から1838年にかけ、ネイティブアメリカンがアメリカ南東部からミシシッピ川の西側のインディアン準州へと、涙の道の水路を通って強制的に移住させられるのをパインブラフの住民は目撃したであろう。1832年から1858年にかけては、セミノールとブラック・セミノールがフロリダからインディアン準州へと移住するのに際し、パインブラフは駅となった。ブラック・セミノールの伝説的な指導者のジョン・ホースも蒸気船スワン号で1842年に市を訪れた。
チャリング・クロス王室厩舎跡の広場（後のトラファルガー広場）にナショナル・ギャラリーを建設するというアイディアは、当時の摂政王太子で後の国王ジョージ4世から、王室厩舎跡を再開発するコンペティションへの参加を命じられたジョン・ナッシュから来ている。当時広場の中心部にはパルテノン神殿を模したロイヤル・アカデミー・オブ・アーツが建てられていた。景気後退によってこのときの構想は挫折したが、コンペティション自体は1831年まで継続されており、ナッシュはチャールズ・ロバート・コックレル (en:Charles Robert Cockerell) を副建築士とした設計書を提出した。しかしながら当時のナッシュの名声は低下しており、ナショナル・ギャラリーの設計は、ウィリアム・ウィルキンス (en:William Wilkins (architect)) に任せられることになる。ウィルキンスは建設用地の選定に関与しており、コンペティションの最後に数枚のドローイングを提出した建築家だった。ウィルキンスは「歴史的な絵画を通じて次代の芸術家を育てる美術の神殿」を建てたいと考えていたが、極度の資金不足と妥協を余儀なくされた結果、建てられたギャラリーはほとんど全ての点で失敗作と見なされてしまった。限られた用地面積のために展示室は一列しか作ることが出来ず、ギャラリーのすぐ後ろには救貧院と軍隊の兵舎が存在していた。そして、これらの施設へ向かう公衆通行権がギャラリー敷地内に設置されており、ファサード東西両側のポルチコの利用者のかなりの割合を占めたことも大きな問題となった。ギャラリーの利用者と他の施設の利用者の流れを分けるために、移設のため取り壊されていたカールトン・ハウス (en:Carlton House, London) に使われていた列柱を流用したが、ポルチコに使用されていた列柱とはスタイルが全く異なっており、さらにギャラリーの評価を下げる結果となった。広場北部でもっとも威厳があり中核的な建築物という当初の目標とは全く異なるものとなってしまったのである。また、ファサードの装飾に使用されていた彫刻も他から流用されたものだった。もともとはナッシュがデザインした大理石の凱旋門マーブル・アーチ (en:Marble Arch) に使用される予定であったものが、経済的な問題でそのまま放棄されていた彫刻だった。ギャラリー西半分は1868年までロイヤル・アカデミー・オブ・アーツが使用しており、スペースに余裕のないギャラリーをさらに手狭にしていた。ギャラリーは建物完成以前の、そのデザインが文芸雑誌『リテラリー・ガゼット (en:Literary Gazette)』誌にリークされた1833年以来冷笑の的となっていた。ギャラリーが完成する2年前の1836年に『コントラスツ』誌の口絵に悪名高い「胡椒壺 (pepperpot)」の正面図が掲載され、ネオ・ゴシック建築家オーガスタス・ピュージンが古典建築の堕落と紹介したことが大きく広まり、悪影響を及ぼしたこともある。イギリス国王ウィリアム4世もギャラリーを「薄汚く、小さく狭苦しい穴ぐら」と呼んだ記録が残っており、小説家ウィリアム・メイクピース・サッカレーは「ちっぽけなジン売り場」と評した。20世紀の建築史家ジョン・サミュエルソン (en:John Summerson) はこのような先人たちの意見に賛意を示し、ギャラリーの半円形のドームと屋根の輪郭線に沿った2本の小さな小塔との配置を「暖炉に置かれた時計と花瓶で、何の役にも立っていない」と酷評した。建築家チャールズ・バリー (en:Charles Barry) が1840年から開始したトラファルガー広場の改造案にはギャラリーの北側テラス改築も含まれており、不評の原因の一つを解決し、ギャラリーの評価を高めようとする計画があった。ギャラリーに関する様々な悪評は、1894年にチャールズ王太子がウィルキンス設計のファサードを、当時提案されていた増築計画（後のセインズベリ棟）のデザインと対比して「大好きな優雅な友人」と語って以来大幅に緩和された。