2001年9月11日のアメリカ同時多発テロ事件では、コネチカット州の住人61人が犠牲となった。その多くはフェアフィールド郡の住人であり、ワールドトレードセンターで働いていた。他にはグリニッジで12人、スタンフォードとノーウォークで各9人、およびダリエンで6人が巻き込まれた。州ではウエストポートのシャーウッド島州立公園に記念碑を建立した。そこからはニューヨーク市のスカイラインが見える。2005年4月、コネチカット州は同性カップルの結婚する権利を認める法律を通した。しかし、この法律では「市民組合」と呼ばれる組合を作り、その組合員がもう一方の性である組合に限って結婚を認めることを要求した。コネチカット州は州の政治では突出した問題に対して法廷の判例無しに市民組合を認める法律を通した最初の州になった。21世紀の初めには政治的なスキャンダルが続いた。その焦眉は2004年のジョン・G・ローランド知事の汚職問題で、その捜査中に知事が辞職したことである。ローランドは後に連邦法に対して有罪を認め、その後継者M・ジョディ・レルはローランドのスキャンダル後の改革に努めている。コネチカット州の刑事司法制度は1960年以来となる死刑、すなわち2005年に処刑された連続殺人犯マイケル・ロスの問題、および2007年7月にチェシャーで起こった凶悪な強盗殺人事件で揺れ動いている。ペティット殺人事件で告発された容疑者は仮出所中だったので、レル知事は州の刑事司法政策を全面的に見直す約束をした。
コネチカット州の防衛産業は冷戦の終結と共に経済的危機に立った。その結果州財政が危機に陥り、1990年の選挙では、第3党のローウェル・ワイカーが知事に当選した。ワイカーの対症療法である所得税は予算を平衡させることには効果的であったが、政治的には不人気で、ワイカーは1期で退任した。コネチカットの多くの都市でアフリカ系アメリカ人やラテン系の人口が著しく増えたのはこの時期であり、それまでの白人と比べて生活水準は下がった。多くの者が生活に窮し、多くの分野で過激な行動に走ったので、スラム街の近代化や学校制度の中での人種差別廃止が進められた。1987年、ハートフォードはアメリカの都市では初めて女性アフリカ系アメリカ人のキャリー・サクソン・ペリーを市長に選んだ。ピクォート族の子孫がその居留地に数百万ドルのカジノ複合施設を建設する計画を始めた。フォックスウッズ・カジノは1992年に完成し、そこから上がる巨大な収益でマシャンタケット・ピクォートは国でも最も裕福な居留地になった。新しく得た金で、マシャンタケット・ピクォート博物館および研究センターのような大きな教育と文化の計画が遂行された。モヒガン居留地でもその後直ぐに政界の認識を得て、1994年にアンカスビル町の近くに別のカジノ、モヒガン・サンを始めた。カジノ・ギャンブルの成功によって、州の経済の中心は製造業から娯楽の方に移り、他にはケーブルテレビのESPN、金融面でヘッジファンドなどのサービス、およびファイザーのような薬品会社が伸びてきた。
2001年4月7日、バレラは階級を上げて当時無敗街道を突き進んでいた人気ボクサー、ナジーム・ハメド（英国）と対戦し、12回判定勝ちで破る。バレラは質実剛健のボクシングを展開し、トリッキーで一発を狙うハメドを完全に抑え込み、本来ほとんどガードをしないハメドは、バレラの果敢な攻撃にたまらず2R以降ガードを上げて戦うという苦しい展開になる。初黒星を喫したハメドは、この試合後に起きたアメリカ同時多発テロ事件によるアラブ系への感情悪化による再起戦の中止や、人身事故を起こして刑に服すなどトラブルもあり、2002年に1試合したのみで事実上引退した。同年9月8日、元WBA世界スーパーバンタム級王者のエンリケ・サンチェス（メキシコ）とノンタイトル12回戦で対戦し、6回TKO勝利を飾った。2002年6月22日、エリック・モラレスとWBC世界フェザー級王座を賭け再戦し、12回判定勝ちでリベンジを果たし41戦全勝のモラレスに初黒星を付けた。バレラは勝ってもタイトルは受け取らないと試合前に表明していたため、ベルトは受け取らなかった（形式としては、王座獲得後に即日返上ということになっている）。同時に、空位のリングマガジン認定世界フェザー級王座を獲得した。同年11月2日、旧友でもある元2階級世界王者ジョニー・タピア（米国）と、リングマガジン認定世界フェザー級王座を掛けて対戦し、12回判定勝ちを収めた。ほどなくして弁護士になるために通学していたロースクールを退学する。2003年4月12日、元WBC世界フェザー級王者のケビン・ケリー（米国）と、リングマガジン認定世界フェザー級王座を掛けて対戦し、初回にいきなりのダウンを奪い、4回には右のアッパーでダウンを奪うと立ち上がったケリーに再び右のパンチを合わせこの回2度目のダウンを奪う、タフなケリーはまたも立ち上がるが最後は連打を浴びせケリーがロープ背負った所でレフリーストップ、4回TKO勝ちを収めた。同年11月15日、マニー・パッキャオ（フィリピン）戦で11回TKOで敗北し、リングマガジン認定世界フェザー級王座を奪われる。この前月、バレラが1997年のジュニア・ジョーンズ戦後にメキシコシティで脳の切開手術を受けていたことを暴露する記事を米国のウェブサイトが掲載。バレラは1995年から頭痛がするようになり、1997年に海綿状血管腫の手術を受け、頭蓋骨の内側には金属プレートが固定されている。それ以来、各地で検査を受けたが異常がないまま16試合を戦い、このパッキャオ戦でもテキサス州の検査を受け、試合出場を認められていた。しかし、マスメディアはバレラが手術を受けた事実をこれまで周囲の関係者に隠していたことを問題視し、スキャンダラスに報じた。バレラは試合まで数日という頃、『USAトゥデイ』の取材に対し、「こういうことが公になったからには、もう誰も私を "Baby Face Assassin"（童顔の暗殺者）と呼ばないかもしれない。たぶん『信じられない男』とか何かそんなふうに呼ぶだろう」と語っている。2004年6月19日、元WBA世界バンタム級王者ポーリー・アヤラ（米国）と対戦し、10回TKO勝ちを収めた。