16世紀は、1532年から1542年までブルターニュ総督を務めたジャン・ド・ラヴァルの活躍が挙げられる。彼は妻のフランソワーズ・ド・フォワのために城にルネサンス翼を建設した。ジャン・ド・ラヴァルは、自らの男爵領をアンヌ・ド・モンモランシーに遺贈した。17世紀にコンデ公家がシャトーブリアンを相続したが、彼らが滞在することはなかった。1680年に病院が建設された。
城が戦略的に重要な場所であったため、たびたび戦いと侵略の対象となった。1222年3月3日、ベールは、ブルターニュ公ピエール1世とアンジュー城代アモーリー率いる男爵軍との戦いの舞台となった。1235年にルイ9世によって行われた包囲戦は重要である。不安にかられた城主たちは、13世紀と15世紀に城の壁をさらに高くする工事を行っている。13世紀から15世紀の中世のまちは城壁で覆われて守られ、北のシェール川と南のロラール川に供給される堀に囲まれていた。城壁は5つの門で守られていた。14世紀、シャトーブリアンをつくったブリアン家は男爵に昇格した。城主はその後ディナン家、そしてラヴァル家に変えられた。1488年4月、フランス軍指揮官ルイ2世・ド・トレモイユがシャトーブリアンを包囲した。シャトーブリアン城は解体され、ジャン・ド・ラヴァルは人質となった。これは、クリソン、ルドン、ガンガンといった要塞を含む、異なるブルターニュの軍事拠点が連続して落とされる軍事作戦の始まりだった。
シャトーブリアンの歴史は11世紀に始まる。レンヌ伯の同盟者であったブリアンは、シェール川とロラール川の合流地点の丘の上にモット・アンド・ベーリー式の要塞を築いた。この地はヴィトレ、フージェール、アンスニとともにマルシュ・ド・ブルターニュ（ブルターニュの辺境）と呼ばれ、フランス王国に対してブルターニュの国境を守る役割を負っていた。ブリアンは後にベールにサン＝ソヴール修道院を建てた。この修道院はまちの最初の中心であり、11世紀のサン＝ジャン＝バティスト教区、13世紀のサン＝ミシェル修道院の創設によって南東に広がった。シャトーブリアンのまちは12世紀に、城の西側で成長を始めた。
シャトーブリアン周辺では古代からの人の生業の痕跡が残る。『メンヒルの大型駆逐艦』（grand destructeur de menhirs）の愛称で知られるメンヒルなどの巨石記念物が、シャトーブリアン周辺に見られる。新石器時代の斧も、ベール地区北の元競馬場跡から発見されている。ベール地区はガリアの村を起源としており、地下には鉄が豊富にあったため、非常に古い採掘跡が残っている。シャトーブリアンの周囲は、ガリア系のアンデカヴィ族、ケルト系のレドネス族、ヴェネティ族、ナムネテス族の境界にあたった。ベール（Béré）の名称はケルト語で『高さがある』を意味し、ラテン語化されてBairacus、その後Bereus、Béréと変化した。ローマの建物の遺跡は、1876年に見本市広場で発見されている。ローマの道がコンデイウム（Condeium、現在のカンデ）とコンデヴィクヌム（現在のナント）とを結んでいた。6世紀にシャトーブリアン周辺はブルトン人の侵略を受け、ブルトン人王国に併合された。当時のブルターニュは、規模の小さい封建領主ごとに土地が分割されていた。中世初頭、村は重要な発展を経験した。聖ピエールと聖ジャン＝バティストの2人に捧げられた礼拝堂がつくられた。硬貨鋳造の工房もあった。ベールは農業と牧畜、金属加工と商業が中心であった。1000年後、おそらくナント司教ゴーティエ2世が領地を指定し、ブリアン家が2聖人の礼拝堂の地に定着した。これは政治的な行動であり、ナント司教はレンヌ伯とは対照的に、ナント伯やアンジュー伯との戦いで貴族の支持を集めていた。
居留地に在住する外国人は、永代借地契約証書（永代借地券）に基づいて居留地内の土地を半永久的（相続による子孫への継承も可能）に賃貸を受ける権利を与えられていたが、地代は形だけ払えばよく、かつ賃貸した土地にかかる地租などの租税を免除されるなど、賃貸した土地に対して日本人が持つ土地所有権よりも有利な権利を有していた。条約改正の際にも問題になったものの、居留地内の土地に限定された話であり、領事裁判権や関税自主権に比べて日本側の実害が乏しいことから日英通商航海条約締結時には放置されていたが、同条約の発効時によって居留地が廃止された時に永代借地に対して地租がかけられるのかで日本政府と外交団との間で論争が発生した。そこで1902年に日本の小村寿太郎外務大臣によって常設仲裁裁判所に提訴されたが、日本側敗訴に終わった。もっとも、相手国と戦争状態に陥った場合には永代借地権の根拠である条約そのものが破棄されてしまうために清国（中国）・ロシア・ドイツの3か国は対日宣戦布告時にこの権利を剥奪されている。その後、関東大震災によって横浜の居留地の地価が下がったことを機に外国人側から永代借地権を買い取る構想が持ち上がった。その後、日本側の財政事情もあり交渉は難航したが、1937年に現時点で永代借地権を保持していたイギリス・アメリカ・フランス・オランダ・イタリア・ポルトガル・デンマーク・スイスの8か国と交換公文を交わし、1942年4月に全ての永代借地権が土地所有権に切り替わって課税などの対象になることが合意された。なお、1941年12月8日の太平洋戦争の勃発によってイギリス・アメリカ・オランダが日本に宣戦布告したことにより、日本側はこの3か国の永代借地権を剥奪することも可能とはなったが、実際には剥奪を行うことはなく、4か月後に当初の予定通り永代借地権の解除が行われている。