1997年、ギルドホール在学中に『オスカー・ワイルド』の端役で映画デビューを果たすなど早くから才能を認められ、1999年のギルドホール卒業公演では主演を務め、卒業からわずか2日後に映画『ロード・オブ・ザ・リング』でエルフ族のレゴラス役のオーディションに合格した。2001年、『ロード・オブ・ザ・リング』の商業的成功によって国際的に大ブレイクし、以降の『ロード・オブ・ザ・リング』三部作にもすべて出演している。2002年にはティーン・ピープル誌の「25歳以下のホットな25人」に選出された。2003年の『パイレーツ・オブ・カリビアン/呪われた海賊たち』ではジョニー・デップ、キーラ・ナイトレイと共演し、こちらも人気シリーズとして続編が作られ、自身もシリーズ第4作まで出演している。2005年、『キングダム・オブ・ヘブン』『エリザベスタウン』で初の主役を務めた。2007年の『パイレーツ・オブ・カリビアン/ワールド・エンド』への出演後、再び舞台演劇に専念したいとの意向を示し、ウエスト・エンドのザ・デュー・オブ・ヨーク・シアターにてブッカー賞作家デヴィッド・ストーリー脚本の1969年の舞台『In Celebration』再演版にスティーヴン役で出演する。2008年にはイギリス映画『17歳の肖像』に出演予定だったが、スケジュールの都合により降板している。2009年、複数の監督による短編集（オムニバスとは形態が異なる）の映画『ニューヨーク、アイラブユー』のうちの岩井俊二監督の一篇で、クリスティーナ・リッチとともに主演を務めた。2010年はインディペンデント作品2本に出演し、『ストレンジャー』ではコリン・ファースと共演した。2011年には『ヘイヴン 堕ちた楽園』以来の製作を兼ねる『グッド・ドクター 禁断のカルテ』、ポール・W・S・アンダーソン監督の『三銃士/王妃の首飾りとダ・ヴィンチの飛行船』に参加している。2013年、『ロード・オブ・ザ・リング』の60年前を描く『ホビット』シリーズの第2作『ホビット 竜に奪われた王国』で再びレゴラスを演じる。原作小説には登場しないキャラクターではあるものの、10年ぶりにレゴラスを演じたことはこの上ない喜びだと語っている。同年、舞台『ロミオとジュリエット』のロミオ役としてコンドーラ・ラシャドと共演し、ブロードウェイデビューを果たした。同作の上演劇場はリチャード・ロジャース・シアターで、2014年にはシアトリカルムービーとして劇場公開された。2017年、2作ぶりに『パイレーツ・オブ・カリビアン』シリーズの最新作『パイレーツ・オブ・カリビアン/最後の海賊』に出演した。
イギリスのイングランド地方ケント州カンタベリーに、南アフリカでネルソン・マンデラの運動を支援していたことで有名なハリー・ブルームと、外国語学校を経営するソニア・コンスタンス・ジョゼフィーン（旧姓コープランド）の子として生まれる。オーランド（Orlando）という名前は16世紀のイギリスの作曲家であるオーランド・ギボンズから取られた。他のきょうだいには、ギルドホール音楽演劇学校出身の女優である姉のサマンサがいる。4歳の時に父が亡くなったため、母と後見人となった両親の友人であるコリン・ストーンに育てられた。オーランドは人権運動に携わっていた父ハリーを深く尊敬していたが、後に後見人として養育してくれたストーンが実父であり、ハリーは義父であったことを知った。少年時代、『スーパーマン』のスーパーマンを俳優のクリストファー・リーヴが演じていることを知り、役者に憧れるようになった。16歳の時にロンドンのナショナル・ユース・シアターに参加し、姉と同じく名門ギルドホール音楽演劇学校に入学して演劇を学んだ。ギルドホール時代は鴻上尚史と一学年違いであったが、ほとんど接点はなかったという。
番組表はNHK総合、教育(Eテレ)、CBCテレビ、東海テレビ、テレビ愛知、メ〜テレ、中京テレビをハーフサイズ（他の新聞のラジオ欄と同等のサイズ）で掲載。三重テレビとぎふチャン（岐阜放送）はクォーターサイズで掲載されている。過去はNHKと在名局はフルサイズで掲載されており、ラジオ欄も掲載されていた。番組表は中日新聞社が製作したものを掲載している。
2004年、MLBドラフト5巡目（全体134位）でニューヨーク・メッツから指名され、6月16日に契約。ルーキー級ガルフ・コーストリーグ・メッツで50試合に出場し、7本塁打27打点3盗塁、打率.258だった。2005年はルーキー級キングスポート・メッツで15試合に出場後、7月にA-級ブルックリン・サイクロンズへ昇格。57試合に出場し、6本塁打33打点、打率.252だった。2006年はA級ヘイガーズタウン・サンズで137試合に出場し、15本塁打67打点2盗塁、打率.254だった。2007年はA+級セントルーシー・メッツで103試合に出場し、15本塁打54打点3盗塁、打率.286だった。2008年はAA級ビンガムトン・メッツで開幕を迎え、5月24日にメッツとメジャー契約を結んだ。同日のコロラド・ロッキーズ戦でメジャーデビュー。8番・左翼で先発起用され、4打数3安打2打点と活躍した。その後も先発起用されていたが、6月8日にAAA級ニューオーリンズ・ゼファーズへ降格。7月8日にメジャーへ再昇格した。この年は50試合に出場し、2本塁打9打点、打率.257だった。2009年3月1日にメッツと1年契約に合意。4月5日にAAA級バッファロー・バイソンズへ異動し、開幕をAAA級で迎えた。6月19日にメジャーへ昇格。昇格後は一塁手として出場し、7月から左翼手に復帰。7月11日にAAA級へ降格した。8月25日にメジャーへ再昇格。昇格後は主に代打として出場した。この年は30試合に出場し、1本塁打7打点、打率.231だった。2010年3月10日にメッツと1年契約に合意。3月23日にAAA級バッファローへ異動し、AAA級で開幕を迎えた。7月9日にメジャーへ昇格。昇格後は代打として2試合に出場したが、2打数無安打と結果を残せず、7月16日にAAA級へ降格した。選手枠が拡大した9月5日にメジャーへ再昇格。この年は20試合に出場し、1本塁打5打点、打率.324だった。2011年3月3日にメッツと1年契約に合意したが、3月30日に40人枠を外れ、AAA級バッファローへ降格した。5月18日に再びメッツとメジャー契約を結び、8試合に出場したが、12打数無安打と結果を残せず、6月10日にDFAとなり、6月14日にAAA級バッファローへ降格。7月7日に再びメッツとメジャー契約を結び、9試合に出場したが、7月22日に再びDFAとなり、7月27日にAAA級バッファローへ降格。8月6日に再びメッツとメジャー契約を結んだ。この年は59試合に出場し、4本塁打25打点、打率.256だった。オフの11月11日に40人枠を外れ、AAA級バッファローへ降格した。11月16日にFAとなった。