律令時代には駿河国と相模国を結ぶ東海道の本道にあたり、「足柄道」（あしがらどう）または「足柄路」（あしがらじ）と呼ばれていた。万葉集に収録された防人の歌にも登場することから、8世紀頃には東国と畿内を結ぶ主要道として歩かれていた様子がうかがえる。富士山の延暦噴火（800-802年）で一時通行が困難になったが回復、その後は鎌倉時代に湯坂道（鎌倉古道のひとつ。江戸時代以降は東海道の本道になる。箱根路とも）が開かれるまで官道として機能していた。建武2年12月（1336年1月）にはこの街道筋で箱根・竹ノ下の戦いが行われ、敗走した新田義貞を追って足利尊氏が鎌倉から京都へ攻め上がる経路となった。江戸時代には、東海道の脇往還として機能していった矢倉沢往還には箱根の関所と同等位の矢倉沢関所があった。天正18年（1590年）に関所が設置され、駿河国への通行人を検閲した。箱根関所の北には矢倉沢往還が通る矢倉沢の他、その北側の川村・谷ヶ村、及び南側の仙石原に関所が置かれ、ここでは女人の通行は小田原領内婦女子のみが領主の家老証文によって通過が許可され、武具や夜間を通過禁止とし通行を取り締まった。江戸時代中期以降になると大山講が盛んになり、またの名を雨降山（あふりやま）とも呼ばれた大山への参詣者が急増したと言われる。そのとき、宿駅などが整備されていた矢倉沢往還が江戸からの参詣道として盛んに利用されたことから、「大山街道」（おおやまかいどう）、「大山道（青山通り大山道）」（おおやまみち）とも呼ばれるようになり、現在も神奈川県内の旧道などにはその名が定着している。(但し、大山街道（大山道）と呼ばれる道は、現在の国道129号→国道16号→東京都道59号八王子武蔵村山線を介し、埼玉県熊谷市方面にまで伸びている道をはじめ、他の大山街道の事も指す為注意が必要である。）「矢倉沢」（やぐらざわ）の地名は現在の神奈川県南足柄市の足柄峠付近に残っており、この辺りではかつての街道筋を「足柄古道」（あしがらこどう）として整備されているが、他の神奈川県内の区間は大正時代になると県道1号線に指定され、後に国道246号となり、幹線道路として拡幅やバイパス設置等の整備が進んだことから、一部の地域を除き往時の面影を辿るのは困難になっている。また、1969年までには東名高速道路と首都高速3号渋谷線がこの街道に概ね沿って開通し、日本の東西交通で重要な役割を持つルートとして利用され続けている。
チャンドラーは、リンカーンの秘書で伝記作者のジョン・ヘイが「ジャコバン派」と揶揄的に言及し、フランス革命の悪名高い急進派を暗示させたオハイオ州のベンジャミン・F・ウェイドやイリノイ州のライマン・トランブルと親密な関係にあった
1861年7月、チャンドラーはウェイド、トランブルおよびジェイムズ・グリムズと共に、北軍の大敗となった第一次ブルランの戦いを目撃した
このときチャンドラーは南軍に危うく捕まりそうになった
合衆国憲法では連邦政府の全ての割り当てが下院で始まると規定しているので、実質的に議会が北部工業団地の軍事機構を支配した
チャンドラーやその他急進派共和党員はアメリカの軍事力は脱落者がいたとしても弱い南部を圧倒し打ち負かすものと考えた
ジョージ・ワシントンの告別の辞にある警告に従うまでもなく、彼らは党内に同盟を結成した
戦闘はホワイトハウスから1日の行程で行われた
2台の馬車が用意され、チャンドラー、ウェイド、上院の守衛官、ブラウンおよびデトロイトのイートン少佐がウォルバリン（ミシガン州の俗称）馬車に乗り、バッカイ（オハイオ州の俗称）馬車には、ハリソン・グレイ・オーティス・ブレイク下院議員、クリーブランドのトマス・ブラウン、ジェイムズ・レムリー・モリス下院議員、下院議員で歴史家のアルバート・ギャラティン・リドルが乗った
リドルに拠れば事件は次のように起こった
メイナード・ライフル銃と海軍レボルバー拳銃で武装して大勝を予測し、… 彼らの自信は間違っていた
…北軍が負けたことが明らかになった
兵士、馬および荷馬車がワシントンの方向に動いていった
壊走は完全であり、その算を乱した退却から恐慌に取り付かれた兵士達を止められるものは何も無いように見えた
突然の惨事はウェイドを激高させた
かれは臆病者を嫌い、南軍兵に抵抗する代わりに敵から逃走する兵士を見た時、行動に出た
その馬車をフェアファックス・コートハウスの向こう1マイル (1.6 km) でフェンスのある農場と通り抜けられない森の間の道に引き入れ、ライフル銃を手に飛び出した
「兵隊よ、我々がこの呪わしい逃走を止めてみせる」と叫んだ
続いてその同僚達にも支援されて、逃亡兵たちにライフルの照準をあてた
チャンドラーは急進的共和党員として、エイブラハム・リンカーン大統領が南部州のアメリカ合衆国から脱退する動きに対して即座に強い行動に出ないことを批判した
また戦場で攻撃的に勝利を追求しないジョージ・マクレラン将軍もひどく批判した
他の急進的共和党員と同様、リンカーンのレコンストラクション計画にも批判的だった
1868年、アンドリュー・ジョンソン大統領弾劾を目指す運動で活動した
チャンドラーはジョンソンが戦争中に得たあらゆる利点を「穏やかな」レコンストラクションで喜んで犠牲にする無能者だと見なした
チャンドラーは1863年と1869年にも上院議員に再選され、1857年3月4日から1875年3月3日まで、議会の会期では第35期から第43期まで務めた
チャンドラーは1861年から1875年まで通商委員会の委員長を務め、発展過程にあるアメリカ合衆国中西部に多額の政府予算をつぎ込ませるという功があった
1874年に4期目を求めて出馬した時は同じ共和党のアイザック・P・クリスチャンシーに敗れた
このときミシガン州議会はその年の選挙での民主党の大勝により審議が滞っていた