キューバのシエンフエーゴス生まれ。ハバナ大学で薬学と化学を学んだ後、ファイアストン社でスーパーバイザーを務めた。学生時代にはカストロと懇意の仲であったものの、1959年のキューバ革命を機に新政権と対決姿勢を強めてゆく。軍事刑務所で一時期収監された後メキシコへ亡命。1961年までには、侵攻が失敗に終わったピッグス湾事件で支援を受けた、アメリカへ居を移す。所属していた艦隊は実戦に参加したことが無かったものの、当時同じ部隊に籍を置き、後にキューバ系アメリカ人財団（CANF）総裁に就くホルヘ・マス・カノサらと度々接触し、終生にわたる交友関係を築いた。ピッグス湾侵攻失敗の後、1963年3月から翌年3月までの間、フォート・ベニング陸軍基地でCIAにより破壊活動の訓練を受ける。マイアミではCIAと密に行動を共にし、CIAのフォーティー作戦にも参加。後に自らの任務を「第一級工作員」のものと表現し、CIAへ亡命者コミュニティ内の政治運動について報告したほか、反カストロ活動に手を出している。その他フロリダでは、キューバへの潜入を目的とする団体「キューバ革命臨時政府」（Junta Revolucionaria Cubana、JURE）メンバーの訓練にも当たった。CIAの文書によると、1965年のグアテマラ政府転覆未遂事件に関与したという。また、同年にはホルヘ・マス・カノサと共謀し、爆破計画に関わったとCIAは報告している。1968年、「ギャング構成員との交際が問題視されるとCIAとの関係が悪化。ベネズエラへ転居し、手榴弾や信管をはじめ、CIAから提供された様々な武器を持ち込んでいる。同国に帰化すると、仲間の亡命キューバ人やテロリストのオルランド・ボッシュとも交流を結んだ。
73名が死亡した1976年のクバーナ航空455便爆破事件や1997年のハバナ連続爆破事件のほか、ピッグス湾事件やイラン・コントラ事件などアメリカ州で起こったテロ事件・計画に関与したとして、パナマでは欠席裁判により有罪判決を受けている。2000年に同国で発生したフィデル・カストロ暗殺未遂事件関連の罪で収監されていたが、当時のミレヤ・モスコソ大統領から、任期最終年である2004年に恩赦を受け釈放。なお、本人はクバーナ航空455便爆破事件やカストロ暗殺未遂事件について、一貫して容疑を否認している。2005年、密入国の容疑でアメリカ連邦政府によりテキサス州で拘留されたが、2007年5月8日に釈放された。以来アメリカ政府はポサダのキューバ、ベネズエラ両国への身柄引き渡しを拒んでおり、両国政府から憤激を買った。なお、ポサダの身柄引き渡しについては、両国のみならず、反テロ国際会議やノーベル文学賞受賞者のナディン・ゴーディマーらも支持。また、アメリカ司法省も「ポサダがテロの首謀者であるのは明白」として、裁判所に対し拘留を求めている。2008年9月9日、アメリカ合衆国控訴裁判所は告発を却下した地方裁判所の判決を破棄、地方裁判所にポサダを再拘留した。翌年4月8日には連邦地方検事が告発を提起。2010年2月26日まで公判を行う予定であったが、同月22日、少なくとも3か月間は延長すると表明。公判は結局2011年4月8日に結審し、無罪判決が言い渡された。このように、アメリカ国内では一度も、各種破壊活動により有罪判決を受けたことが無いばかりか、現住地のマイアミでは「強硬路線を取る反カストロ主義の亡命者コミュニティにおける英雄的人物」として評価が高い。しかしながらアメリカ国家安全保障アーカイブのピーター・コーンブルーは、ポサダを「近年において最も危険なテロリストの一人」であり、「亡命キューバ人のゴッドファーザー」と評している。
1985年にワイルが社内の権力闘争によってアメリカン・エキスプレスを退社するとダイモンも後を追った。二人はコントロール・データ・コーポレーションから消費者金融であるプライメリカ社を買収し、ダイモンは最高財務責任者として会社の好転を図った。前例が無い数々の合併と買収を繰り返し、1998年には世界最大の金融企業であるシティグループの設立に至ったが、同年11月の週末休暇中にダイモンはワイルによって解雇された。解雇の原因は、ダイモンがワイルの娘であるジェシカ・ビブリオウィッチの昇進を拒んだことを巡る1997年の論争によるものと言われている。一方、その他の問題を本質的な原因として挙げる報道も多く存在する。シカゴ大学における2005年の炉辺談話および2006年のケロッグ経営大学院によるインタビューでは、ダイモン自身が解雇はワイルによるものであると答えている。2000年の3月になるとアメリカ合衆国で当時五番目の規模をもったバンク・ワン (Bank One Corporation) 社の最高経営責任者に着任した。JPモルガン・チェースが同行を2004年7月に購入すると、最高執行責任者に着任した。2005年12月31日にJPモルガン・チェースの最高経営責任者に選任され、翌年12月31日には取締役会の会長にも指名された。2009年には、投資顧問会社のブレンダン・ウッド・インターナショナルにおいて「トップガン・CEO」の一人に選ばれた。2011年9月26日にはカナダ銀行総裁のマーク・カーニーと熱い議論を交わした。この中でダイモンは、国際金融規制であるバーゼル IIIの条項はアメリカの銀行を差別しており、反アメリカ的であると述べた。2012年5月10日、JPモルガン・チェースはダイモンが「我々の全体的なクレジット・リスクを回避するよう設計されている」とした取引によって生じた20億ドルの損失を報告するための緊急電話会議を招集した。ダイモン自身の言葉によると、この戦略は「欠陥で、複雑で、十分に見直されず、実行も不完全で、監督も行き届いていなかった」とされる。この事案については、連邦準備制度、証券取引委員会、連邦捜査局によって捜査が行われている。JPモルガンが20億ドルの損失を計上した際、, ポール・クルーグマンはダイモンを次のように批判している。ダイモンは金融改革を遅らせ、骨抜きにし、台無しにしようと闘っているウォール街の者の急先鋒だ。政府保証がある資金を保有する銀行が自己勘定売買、つまり顧客の資金を投機に使うことを禁止するボルカー・ルールに対する反対の表明にあたっては特に声を大にした。JPモルガンの社長は、実質的に「我々を信用してください。全て順調です」と言っていたのだ。結果的に全くそうではなかったのだが。クルーグマンによると問題は賭けが失敗したことではなく、金融システム運営の鍵を握っている金融機関はそもそもそのような投機ビジネスとは一線を画すべきであり、納税者の財政保証を受けているなら尚更であるという。ダイモンは2012年1月にボルカー・ルールに対して次のように発言している。ボルカー・ルールのうち賛同できる部分もあるが、自己勘定取引を禁じた部分はそうではない。マーケットメーカーは重要だ。市民は、我々が最も幅広く、最も深く、そして最も透明場資本市場を持っていることを自覚すべきだ。このような市場があるのは、我々が莫大なマーケットメーカーを持っているからだ。もし、このルールが起案された当初のように書かれていたとしたならば、これから変更されると信じている。現状では、アメリカ国内でマーケットメーカーになることは非常に困難だ 。中国の清華大学経済管理学院で顧問委員も務めている。