1967年夏、当時カリフォルニア州サウサリートのボートハウスに滞在していたオーティスは、プロデューサーだったスティーヴと共にこの曲を作詞作曲し、12月6日と12月7日にメンフィスでこの曲の録音を完了させた。しかしその3日後の12月10日、オーティスの自家用飛行機が、ウィスコンシン州マディソンに向かう途中マノマ湖に墜落、オーティスと、バックバンドバーケイズのメンバー、スタッフ、パイロットの4人が死亡した。1968年、発売前に、アトランティック・レコードのジェリー・ウェクスラーが楽曲にリミックスを行ったが、結局発売されたバージョンはリミックスをかけないものであった。ビルボード・チャート1位、この年の年間ランキングでは6位と、オーティス最大のヒット曲。また、ロック時代（1955年7月9日以降）では初めて、アーティストの死後に発表されてチャート1位を獲得したシングルとなった。その後、映画『トップガン』の日本盤オリジナル・サウンドトラックのボーナストラックとして新たに収録された。
埼玉県立秩父高等学校を経て、1988年に武蔵野美術大学造形学部視覚伝達デザイン学科卒業後、林家こん平に入門したという落語家としては異色の経歴を持つ。実家はかつてテイラーメイドの洋服店を営んでおり、現在は実母が駄菓子店「駄菓子屋たい平」を、実兄がうどん店「うどん亭たじか」を経営している。洋服店時代は店内において落語の寄席が催されたことがある。「たい平」の名付け親は、師匠のこん平である。しかし、当初の読みは「たいぺい」であった。こん平曰く「外国人にも語呂的に伝わりやすい」という理由だったが、大師匠初代三平の夫人・海老名香葉子の「"たいへい"の方が良いのでは」の鶴の一声に「たいへい」に決まった。なお、こん平は弟子入りをすぐ認めたわけではなく、香葉子夫人の自宅で1年間の住み込み修行をさせた上で、正式に弟子入りを認めている。また、弟子入り後も海老名家での修行は続き、合計6年間にも及んだ。生まれ故郷の秩父に愛郷心を抱いている。『笑点』（日本テレビ）でも時々挨拶の際に、秩父でのイベント情報などを盛り込んで秩父のことを紹介しており、毎年11月下旬には翌月開催の秩父夜祭を大々的にPRしており、参加の様子は派生番組の『笑点 特大号』で放送されている。2009年に俳優の藤原竜也、演歌歌手の冠二郎、THE ALFEEの桜井賢と共に秩父市の観光大使に任命された。『笑点』の大喜利では大月秩父代理戦争ネタを三遊亭小遊三と展開していたが、2010年6月6日に大月市で行われた独演会では、秩父市長・久喜邦康と小遊三と同窓の大月市長・石井由己雄も交えてトークバトルが行われた。さらに、同年10月24日には、「第2弾」として、秩父市で両市長も交えたトークバトルが行われた。落語家を目指すきっかけは、大学に入学した際にふと立ち寄った落研サークルが当時は廃部寸前だったため、何とかしなければと友人数名を集めて廃部を撤回させたことにある。落研サークルでの高座名は「遊々亭迷々丸（ゆうゆうてい めめまる）」。その当時は落語を観たことも聴いたこともなかったために漫才やコントをやっていたが、後にたまたまラジオで流れていた人間国宝・5代目柳家小さんの『粗忽長屋』を聴いて感動し、真剣に落語を始めた。また、武蔵野美大出身という学歴を活かし、著書や自身のCDの挿絵を自ら担当するなど画才でも知られる。また、同じく絵を描くことで知られている林家木久扇の絵のアシスタントをしていたことがある。日本テレビ系列の長寿番組『笑点』に、2004年12月26日放送分から病気療養のために休演した師匠こん平の代役として出演。後に正式メンバーとなり、現在も出演し続けている。2006年2月18日昼に放送された、深夜番組『歌スタ!!』（日本テレビ）のスペシャル版『ハンター全員出席! 各界うたいびとガチガチデビューSP』に出演。BEGINの『恋しくて』を歌い、ウタイビトハンターが合格を意味する“よろしく”の札を上げた。その後『笑点』の大喜利で、挨拶や答えの機会を利用して『歌スタ!!』での合格や出演、歌手デビューについて宣伝した。古典落語の『芝浜』にヒントを得た『芝浜ゆらゆら』（作曲・編曲：マシコタツロウ）でCDデビュー（2006年10月18日にコロムビアミュージックエンタテインメントから発売）。2006年10月14日・21日（再放送）放送の『BS笑点』（BS日テレ）では、たい平司会のコーナー「使ってみよう! 落語ことば」の時間を利用して1コーラス披露した。『笑点』の司会者（当時）・桂歌丸からはそれをネタにされ、「あのね、歌のCDなんか出さずに落語のCD出しなよ」と言われているが、落語のCDはすでに複数リリースしている。『芝浜』の舞台設定などを現代風にアレンジした『SHIBAHAMA』という自作もあり、文化放送で『芝浜』のラジオドラマが制作された際にはアドバイザーを務めている。2006年10月に登場した日本テレビのマスコットキャラクター「日テレちん」の声を担当している。2007年4月から尚美学園大学総合政策学部ライフマネジメント学科の非常勤講師を、2010年4月から母校である武蔵野美術大学（本人曰く「ムサビ」）の客員教授を務めている。2016年5月29日放送の『笑点』にて、同年の『24時間テレビ39「愛は地球を救う」』（日本テレビ系）のチャリティーマラソンランナーを務めることが発表され、同年8月28日には3か月前に『笑点』の司会から勇退した歌丸の本名「椎名巌」にかけて設定された100.5キロメートル（いわおGO）の道のりを完走した。放送直後の『行列のできる法律相談所』に生出演した際には、マラソンに備えて体重を10キログラム落としたことなど裏話を語ったほか、大好きという女子プロテニス選手のクルム伊達公子や特撮テレビヒーローのミラーマンがご褒美ゲストとして駆けつけ、たい平へのプレゼントをそれぞれ手渡した。2017年11月29日、自身が『木久蔵ラーメン』に対抗して制作した『秩父たい平カレー』が発売された。2018年12月2日から3日に開催された秩父夜祭りにて、屋台の上に乗り曳き手を鼓舞する囃子手を務めた。