1883年、デフォーは『モントリオール・スター』紙の新聞記者になり、84年にはオタワの議会担当になった。いまだ10代のデフォーはここでジャーナリストの修業をし、ウィルフリッド・ローリエら政界の人士らとの面識をえた。1885年には『オタワ・イブニング・ジャーナル』紙の編集長になったが、6か月後には『マニトバ・フリー・プレス』紙の記者になるためにウィニペグへ転居している。ここが気に入ったデフォーはコンバーミアにいた家族を呼び寄せ、農業をするようになった。デフォーはこの地でカナダが直面しているいろいろな問題を意識するようになる。鉄道をもっと南や西に敷設するための主張や、マニトバ学制問題などである。1890年、オタワ時代に知り合ったアリス・パーマリーと結婚し、のちに7人のこどもをもうけている。1892年には『モントリオール・ヘラルド』の編集長に転職したが、これが倒産したため、週刊新聞の『ファミリー・ヘラルド』紙に移り、部数を倍増させる敏腕を発揮している。
デフォーは、1866年にオタワ渓谷のコンバーミアに生まれた。父親は開墾するためにこの地に移ってきたが、ほどなくして農地に不向きであることを知り、木材の切り出しと農業で生計をたてるようになった。デフォー家はメソジストで、保守的な考えの家風であったが、彼本人は違っていた。彼は農業よりも勉強に関心があり、母親もそれを応援した。13歳になるとオンタリオ州アーンプライアーの学校に入り、2年後にはバーク・レイクの学校で教えるようになった。ここで彼はリチャード・コブデンやジョン・ブライトらの自由主義的な思想に触れている。
ジョン・ウェスレー・デフォー (John Wesley Dafoe、1866年3月8日 - 1944年1月10日)は、カナダのジャーナリストである。『マニトバ・フリー・プレス』(のちには『ウィニペグ・フリー・プレス』)の編集長を30年以上務め、カナダの歴史においてもっとも影響力のあるジャーナリストのひとりとなった。
9月17日、モントゴメリーの部隊はセントジョンの直ぐ南で出来合いの船隊から降り、砦から北のモントリオールに向かう道路を閉鎖するためにジョン・ブラウンに分遣隊を付けて派遣した。上陸した部隊をロイヤルサベージが攻撃する可能性に備えて、小さな武装ボートの船隊が川を守った。ブラウン隊はその日に最初の通行者を捕らえた。それは砦に物資を運ぶ荷馬車隊だった。このことが起こったのを見た砦の指揮官プレストンは、物資を取り戻すために急襲部隊を派遣した。ブラウン隊は物資を森の中に隠すだけの時間があり、本部隊のところまで戦闘の音が届くところまで後退した。モントゴメリーはベデルとその中隊と共にブラウン隊の救援に駆けつけ、物資を渡すことなく砦までイギリス兵を追い返すことに成功した。この戦闘の間にモーゼス・ヘイズンがまずブラウンに捕まえられて尋問を受け、続いてイギリス軍に逮捕され砦まで連れて行かれた。その夜ヘイズンとインディアン代理人のロリミエは砦から脱出し、モントリオールに行ってカールトンに状況を報告した。モントゴメリーは9月18日に部隊を使って砦の周りに塹壕掘りを始めさせ、砦の南には迫撃砲の砲台を造らせた。ブラウンにはモントリオールに向かうためのセントローレンス川渡河地点の1つであるラ・プレーリーに陣地を設けるよう命令した。イーサン・アレンはアメリカ兵の小部隊と共にリビングストンが徴兵していたカナダ兵を集めに行き、彼らを連れてもう1つの主要渡河点であるロンゲールの監視に向かった。リビングストンはシャンブリー砦の下流ポワン・オリビエで基地を建設していた。シャンブリー砦はリシュリュー川の急流沿いにある昔からの砦だった。リビングストンはその同国人達にそこで合流するよう督促していた。ロイヤリストの中にはリビングストンの部隊に他の者達が加わらないよう説得に努めるものがいた。リビングストンの支持者達はロイヤリストの動きに激しく反発することがあり、またカールトンは市外でのロイヤリストの動きを支援するために何もしていなかった。アレンはタイコンデロガ砦での行動における強がりで既に有名だったが、9月24日にロンゲールに到着したときにモントリオールを手に入れることを試みることにした。翌日のロングポイントの戦いでこの試みは失敗し、アレンは多くの兵士と共にイギリス軍に捕まった。アレンがモントリオール近辺まで来ていたことが警鐘となり、モントリオールの外の田園部から約1,200名の民兵を集めることになった。しかし、カールトンはロイヤリスト支援の輪に乗じることができず、セントジョンズ砦を包囲している大陸軍に対する救援部隊に彼らを送ろうとはしなかった。カールトンが何もしなかった数週間で、田園部から来た者達は家の用事や収穫のために戻っていった。カールトンはこのときの利点を使って、モントリオールの商人でアメリカ支持を公言し、大陸軍に通報していたトマス・ウォーカーを逮捕する命令を出してはいた。包囲のための工作物を作る大陸軍の状態は困難なものだった。地面は湿地であり、塹壕は直ぐに膝の高さまで水で埋まった。モントゴメリーはその部隊を「湿地を這い回る半分溺れたネズミ」と表現していた。さらに事態を悪くしたのは、食料や弾薬などの物資が枯渇し始めたことであり、大陸軍が砲撃を行ってもイギリス軍は諦める兆候も無かった。病気もまた大陸軍の有効性を減じるように働いていた。10月半ばまでに900名以上の兵士が病気のためにタイコンデロガ砦まで後送された。包囲戦の初期に砦の守備隊は砦の周りの土地を払って、包囲側が砲台も建てられないほどできるだけ難しくすることに成功していた。プレストン少佐は9月23日の日記で、「脱走者が敵はどこに砲台を造っているかを告げたので、できる限り砲弾を撃ち込んでそれを使えなくした」と記していた。タイコンデロガから大型の大砲が到着するまで、砦の守備隊は火力で大陸軍をかなり上回っていた。