地方競馬教養センター（同期に浦和所属の水野貴史）を経て1990年4月15日初騎乗（アーバンレディー・7着）、初勝利は同年6月2日（カナンフブキ・19戦目）。1年目は8勝、2年目は15勝と目立たなかったが、3年目で特別初勝利を挙げるなど37勝、4年目は大幅に勝ち星を伸ばし62勝でリーディング6位に入り、期待の若手ジョッキーとして注目を集める。1991年8月4日、高知競馬場で行われた第6回全日本新人王争覇戦出場（10頭立て9着）。1997年、盛岡競馬場の芝コースで行われた重賞の東北サラブレッド大賞典で1着、これが自身初めての重賞勝ちとなった。1999年、川崎競馬場でのスパーキングレディーカップに岩手所属のキャニオンビューチで遠征したときに騎乗機会を得た川崎所属のヤヘイキングで1着、南関東競馬初騎乗にして初勝利となった。2003年盛岡競馬場で行われた重賞の東北優駿で13頭中13番人気のベルノネに騎乗し、道中最後方から一気の豪快な競馬で1着となり大波乱を演出。同時に自身のダート重賞での初勝利となった。その年、自厩舎のシャンハイジャパンの主戦騎手となり重賞・特別戦線で大活躍、3歳夏にかけて同馬で重賞3勝特別2勝を含む8勝を挙げる。2008年、水沢競馬場で行われた金杯でコンバットキックを1着に導き、久々の重賞制覇となった。2009年3月9日付を持って引退。引退後は競走馬トレーニングセンターのスタッフとして勤務。
醍醐天皇の外叔父である定方の子として、天皇在位中に生まれた。そのため、延長8年（930年）に元服と共に従五位下に叙爵され、翌年には侍従に任官するなど、比較的順調に官途を開始した。ただ、醍醐天皇はこの叙爵の2ヶ月前に譲位し、崩御しており、また政界の主流である藤原北家を出自とするものの、当時の太政官の首班であった藤原忠平やその子らとは別系統であり、醍醐天皇の即位によって公卿となる家格を得た傍流であったことから、以降の昇進は必ずしも順調とは言えなかった。天慶元年（938年）にようやく左兵衛権佐に進み、天慶5年（842年）右少弁を経て、以降は近衛少・中将と遥任の地方官を兼官した。天暦2年（948年）従四位下、天暦9年（955年）従四位上・蔵人頭に叙任され、天徳2年（958年）に参議として公卿となる。しかしその後、10年以上参議のまま留まり、この間には兄の中納言・朝忠を亡くしたほか、康保4年（967年）藤原伊尹、康保5年（968年）藤原頼忠、安和2年（969年）藤原兼家と藤原北家嫡流の後任参議らに中納言昇進で先を越されている。安和3年（970年）権中納言、翌天禄2年（971年）に中納言に昇進したものの、天延2年（974年）自身が比叡山西麓に創建した仏性院で薨去。享年58。最終官位は中納言従三位兼行皇太后宮大夫。
2015年、二軍（ウエスタン・リーグ）公式戦9試合の登板（通算投球イニング11回）で、1勝0敗1セーブ、防御率2.45を記録。三軍戦では21試合に登板した。一軍公式戦でも、9月25日の対千葉ロッテマリーンズ戦（QVCマリンフィールド）8回表に救援でデビューを果たしたことを皮切りに、2試合へ登板した。もっとも、一軍公式戦に登板できたのは、この年だけであった。2016年、二軍公式戦31試合の登板（通算投球イニング65回1/3）で、2勝7敗1セーブ、防御率5.51の成績をマーク。三軍戦では3試合に登板した。シーズン終了後には、台湾で開催された2016アジアウインターベースボールリーグに、NPBウエスタン選抜の一員として8試合に登板（3先発・5救援）。通算の投球イニングは16回1/3で、3勝0敗1セーブ、防御率2.20という好成績を残した。2017年、二軍公式戦27試合の登板（通算投球イニング46回2/3）で、1勝1敗、防御率4.63を記録す。三軍戦でも5試合に登板したが、シーズン中の8月29日に、左肘鏡視下関節内遊離体摘出術を受けた。球団では、手術後のリハビリを優先させる目的で、11月5日に支配下選手契約の解除を島袋に通告、同月20日に、育成選手としての再契約に至った。年俸は現状維持の750万円（金額は推定）で。背番号は143。2018年、二軍公式戦には6試合に登板。三軍戦では25試合の登板（通算投球イニング84回）で、4勝4敗、防御率2.69を記録した。育成選手に関するNPBの規約で、10月31日に自由契約選手として公示されたが、11月20日に育成選手として再び契約した。2019年、二軍公式戦への登板は3試合で、三軍戦でも、26試合の登板（通算投球イニング78回）で3勝8敗、防御率5.65という成績にとどまった。支配下登録選手への復帰に至らないまま、10月1日に球団から戦力外通告を受けたことから、同月21日に現役引退を表明した。