「シチリアの晩祷」以来分裂したシチリアとナポリは、アラゴン王家（トラスタマラ家）の下で一つになった（最終的に一人の王の支配下に入るのは1504年、フェルナンド2世の時代である）。一方、ヴァロワ＝アンジュー家はその後もナポリ王位を要求したが、シャルル5世・ダンジューの死により断絶する。フランス王シャルル8世はヴァロワ＝アンジュー家の権利の継承を主張して1498年にナポリへ軍を進め、イタリア戦争が勃発する。トラスタマラ家も同時期に事実上断絶し、ハプスブルク家の神聖ローマ皇帝兼スペイン王カール5世（カルロス1世）が継承する。その結果、アンジュー家とアラゴン王家の抗争は新たにヴァロワ家とハプスブルク家との抗争という形で引き継がれていく。そしてブルゴーニュ公国の遺領を巡って争っていた両家は抗争をますます深めていくことになる。
1414年にラディズラーオ1世が死去し、姉ジョヴァンナ2世が即位する。ジョヴァンナ2世には子供がいなかったので3人の養子を迎えた。ルイージ2世の息子カラブリア公ルイージ及びその弟アンジュー公ルネ、アラゴン王アルフォンソ5世である。1435年にジョヴァンナ2世が死ぬと、アンジュー公ルネがレナート1世として即位するが、1442年にアルフォンソ5世に駆逐され、フランス系王朝によるナポリ支配は終焉を迎えた。
4世紀初頭の頃にはキリスト教会に富と権力が集中するようになり、そのことから聖職位や秘跡が所望されるようになる。すでにローマ皇帝ガレリウス治世下の306年に行われたエルビラ教会会議において、洗礼に際しての金銭授受が禁止される。451年のカルケドン公会議において、霊的祝福に対する金銭の授受の禁止が確認される。教皇グレゴリウス1世（在位590年 - 604年）はシモニアを異端と規定し、シモニアを行った聖職者の地位を剥奪するのみならず破門とさえした。また祝福や埋葬、修道院への受け入れに先立つ金銭授受についてもシモニアとした。787年の第2ニカイア公会議の第5条においては、魔術師シモンの名を以て金銭の授受を強く断罪。メロヴィング朝（481年 - 751年）やカロリング朝（751年 - 987年）の治世にもシモニア禁令が繰り返し発布された。ただし当時の私有教会制の敷衍などからして、実体としてやむを得ない面があったことは否めないと考えられる。910年に創設されたクリュニー修道院に端を発するクリュニー会は、国王や伯などの世俗権力や世俗権力同等の司教からの独立を「教皇の直接保護（Libertas Romana）」で以て進め、ロマンス語圏を中心に聖俗両界から支持された。グレゴリウス改革へと至る叙任権闘争の過程で、シモニアの規定もまた明確かつ厳密になってゆくこととなる。11世紀初頭ヴォルムスのブルクハルト（965年 - 1025年）が教会法を集成、教会法の実体との乖離を示した。これからシモニアは涜聖と認識されるようになる。シモニアによる聖職位取得が許されないのみならず、シモニアによって地位を取得した聖職者から与えられた秘跡を無効とするようにさえなった。この意見に対してペトルス・ダミアニはアウグスティヌスの教説に基づき、一度おこなわれた秘跡は有効であると主張した（事効性(ex opera operato)の優位）。ただしダミアニは、本来は正しき聖職者によって秘跡が行われるべきだとも述べており、またシモニアや聖職者の帯妻について終生批判を繰り返している。一方マルムティエのフンベルトゥスや教皇レオ9世は、秘跡を行った人物の資質を重視（人効性(ex opera operantis)の優位）。フンベルトゥスは1058年に、秘跡の対価として金銭を授受することのみならず、俗人による叙任をも非難している。1046年、神聖ローマ皇帝ハインリヒ3世はストリにて教会会議を開催。教皇であると主張し鼎立していたベネディクトゥス9世・シルウェステル3世・グレゴリウス6世を廃位させ、クレメンス2世を即位させた。中でもグレゴリウス6世については金銭で教皇座を得たシモニアであると非難。またクレメンス2世以降、教皇使節がシモニアを理由として地方聖職者らを告訴・廃位させるようにもなった。1059年に発布された教令により教皇選挙が確立。教皇就任の俗人からの影響が排される端緒を開いた。そして1073年にグレゴリウス7世が教皇に就任（在位1073年 - 1085年）。シモニアの発生要因であった俗人による聖職叙任を徹底的に禁止した。この流れは1122年のヴォルムス協約にて結実することとなる。ただし、それ以降もシモニア行為が消滅することはなく、教皇インノケンティウス3世（在位1198年 - 1216年）が1215年に開催した第4ラテラン公会議においても非難されることとなる。それでもシモニア行為は行われた。14世紀にダンテは『神曲地獄篇』の中で、沽聖者は第8圏・悪意者の地獄（第3の嚢）に堕ちるとしている。そこには教皇ニコラウス3世が逆さまにされ足の裏に炎が点された姿が描かれ、ダンテと同時代の教皇ボニファティウス8世とクレメンス5世が同じ罪で地獄に堕ちるであろうと予言させている。シモニアに対する非難はマキャヴェッリやエラスムスらも行っている。14世紀にはまた新たに聖職禄取得納金（annatae）や聖職候補者納金（provisores）という形でのシモニアが横行した。そして16世紀に大規模に乱発された贖宥状は、金銭で秘跡を売買することからシモニアであると見做された。これらの状況に対して、ウィクリフ、フス、そしてルターらが批判を行い、宗教改革の流れへと至ることになる。イングランド国教会は、1559年に制定した統一法（国教会法）の中で、聖職者の任命式においてシモニアでないことを誓約するよう定めている。現在においても国教会ではシモニアは罪であると規定されており、発覚すれば、王権により職位が剥奪され、将来にわたって聖職に就くことが禁じられるとともに、100ポンドの罰金が科せられる。