豆腐売りの少年・青木千三が、金持ちの少年・柳光一との交流や、様々な経験を通じて成長を遂げ、第一高等学校（一高）に進学するまでを描いた作品。雑誌『少年倶楽部』1927年5月号から1928年4月号に連載され、1928年4月に単行本が刊行された。埼玉県北足立郡浦和町（後のさいたま市浦和区）を舞台としており、都市化が進行する以前の浦和の風景が描かれている。『少年倶楽部』は大正末に起きた挿絵画家高畠華宵の離脱事件によって発行部数が激減していた。講談社は部数の落ち込みへの対策として大佛次郎や吉川英治といった、それまで大人向けの小説を書いていた作家に少年向け小説を依頼した。『あゝ玉杯に花うけて』は紅緑の少年少女誌上での初の連載作品であり、『少年倶楽部』編集長の加藤謙一から執筆依頼を受けた際には「俺にハナたれ小僧の読む小説を書けというのか」と激怒したと伝えられている。その後、加藤の説得に応じて本作品の連載を始め、読者層から好評を得ると、これ以降も少年少女向けの様々な作品を発表した。本作が連載された1年間の間に発行部数は30万部から45万部へと跳ね上がり、『少年倶楽部』が絶頂期を迎える原動力のひとつとなった。1929年には小澤得二の監督で映画化された。
1937年（昭和12年）に日中戦争が始まり、1938年（昭和13年）に国家総動員法が施行されると、軍需品優先の統制経済が実施され、民需品の供給が縮小して物不足が起きた。そのため、食糧・日用品等の価格統制や配給制・切符制が導入されていった。1940年（昭和15年）に仙台市会が「公会設置規定」（「公会」はいわゆる「隣組」のこと）を可決し、配給の告知や切符を市民にくまなく配る仕組みとして利用した。1941年（昭和16年）の太平洋戦争開戦で卸売を担う魚市場や青果物市場も統制下におかれ、配給の末端にある公会もさらに強化されていった。戦争末期には深刻な物不足から配給品の横領や不正受給などが見られ、インフレの中でそれらが闇取引されていたようであるが、仙台市での詳細は不明である。1945年（昭和20年）7月10日の仙台空襲で焼け野原となった仙台市街地では、配給品の流通も破壊されて深刻な物不足に陥った。そのため、8月15日の終戦で体制弛緩が起きると、一気に闇市が生まれた。当初は路上にむしろを敷き、テントを張って品物を売っていたが、9月には仙台駅前から宮城野橋（X橋）にかけて大規模な闇市が形成された。東日本を統括する進駐軍の司令部が置かれ、駐屯している多くのGIが豊かな消費をする仙台市には、引揚げや復員に加えて周辺からの転入により人口が激増し、闇市は活況を呈した。闇市は、仙台市民への小売に加え、仙台駅から東北地方各地に物資を送り込む卸売の役割も担った。戦中に発行された国債・軍票の一斉償還により生じたハイパーインフレを抑制するため、1946年（昭和21年）2月16日に新円切替と預金封鎖が実施され、3月3日には物価統制令を施行してインフレを助長する闇市の取り締まりが始まった。また、3月9日には都会地転入抑制緊急措置令を施行して仙台市も指定され、人口抑制によって市内の物不足解消が試みられた。同年8月、闇市のように公道や公有地の不法占有ではなく、土地を得て、公定価格での商売を謳った施設が市中心部に設置され始め、「公設市場」や「マーケット」と称した。しかし、ベビーブームも始まり、人口増加が続く仙台市では結局、物不足が解消されず、これらの施設でも闇市のように公定価格より高い商品が売られていた。
マホーン夫妻は、南北戦争後のバージニア州が再建に向けて動き出した時期では著名な人物であった。戦後、マホーンは「彼の」ノーフォーク・アンド・ピーターズバーグ鉄道の再建に早速取り掛かり、3つの幹線をバージニア南部を横切って西部への連絡点へとつなぐ彼の夢を再開した。彼は何とか3つ全ての社長になり、1870年にノーフォーク・アンド・ピーターズバーグ鉄道、サウス・サイド鉄道、バージニア・アンド・テネシー鉄道を連合させて、ノーフォークからブリストル（Bristol）までの408マイル（657km）の新線を延ばしてアトランティック・ミシシッピ・アンド・オハイオ鉄道（AM&O: Atlantic, Mississippi and Ohio Railroad）を形成する原動力となった。マホーン夫妻は本社をアトランティック・ミシシッピ・アンド・オハイオ鉄道の中間にあるリンチバーグへと移転させた。同社のAM&Oという略字は、"All Mine and Otelia's"（全て私とオテリアのもの）という言葉の略字であると言われている。同社は4番目の路線としてカンバーランド・ギャップ（Cumberland Gap）を通じてケンタッキー州への路線を計画したが、結局建設されなかった。1870年代前半、アトランティック・ミシシッピ・アンド・オハイオ鉄道は数年間に渡って利益を上げたが、他の多くの鉄道会社と同じように、1873年の不況（Panic of 1873）の影響で経営危機に陥った。マホーンは、イングランドとスコットランドの債券保有者との関係が悪化する1876年までさらに数年経営を続けたが、その後破産管財人が彼の仕事を監督するようになった。破産管財人の管理下での数年間にわたる運営の後、1881年に北部の資本が経営権を握って、マホーンの鉄道建設者としての役割が終わった。アトランティック・ミシシッピ・アンド・オハイオ鉄道は競売に掛けられ、ペンシルバニア鉄道と提携していたフィラデルフィアの個人銀行会社であるE.W.クラーク（E.W.Clark）によって買収された。E.W.クラークは、ポトマック川から峡谷をたどって建設中で、南部への接続を欲していたシェナンドー・バレー鉄道（Shenandoah Valley Railroad）を保有していた。アトランティック・ミシシッピ・アンド・オハイオ鉄道は、おそらくは、ノーフォークの住民が1850年代に申請した鉄道免許から名前を取られてノーフォーク・アンド・ウェスタン鉄道と改称した。鉄道業界における経営は失ったが、マホーンはバージニア州の政界では相変わらず活躍しており、調整党（Readjuster Party）の党首となった。そのため、彼は州がアトランティック・ミシシッピ・アンド・オハイオ鉄道の売却で得た収益の一部を、彼のピーターズバーグの住居近くの共同体のために使わせるように取り計らうことができた。これには現在バージニア州立大学（Virginia State University）となった大学や現在セントラル・ステート・ホスピタルとなった精神保健施設を設立する基金を含んでいる。マホーンは、ピーターズバーグのウィリアム・キャメロン（William E. Cameron）のバージニア州知事選挙への段取りをつけ、また彼自身も後にアメリカ合衆国上院議員を1期務めている。彼はワシントンD.C.で1895年にひどい脳梗塞に襲われて直後に亡くなった。オテリアは1911年に亡くなるまでピーターズバーグで暮らした。