2018年2月18日に行われるNBAオールスターゲームに出場することが発表された。2018年2月2日に行われたトロント・ラプターズ戦で32得点を記録、これによりチーム史上最速で通算10000得点に到達した選手となった。試合はラプターズに130-105で敗れた。また、デビューから最初の6シーズンで通算10000得点、2500アシストを記録した史上8人目の選手となった。他の7人はマイケル・ジョーダン、レブロン・ジェームズ、ラリー・バード、ネイト・アーチボルト、ピート・マラビッチ、デイブ・ビン、オスカー・ロバートソン。2月9日に行われたサクラメント・キングス戦でシーズン・ハイとなる50得点記録、試合はブレイザーズが118-100で勝利した。これでリラードが50得点以上を記録した試合は通算4回となった。2月14日に行われたゴールデンステート・ウォリアーズ戦で44得点、8アシストを記録、ウォリアーズに123-117で勝利した。2月24日に行われたフェニックス・サンズ戦で40得点、10リバウンド、5アシストを記録した。リラードは第4クォーターだけで19得点を記録、試合は第4クォーター残り7分半時点で15得点あったビハインドを逆転したブレイザーズが106-104で勝利した。3月1日に行われたミネソタ・ティンバーウルブズ戦で35得点を記録、試合はブレイザーズが108-99で勝利した。3月5日に行われたロサンゼルス・レイカーズ戦で39得点を記録した。リラードは最終第4クォーターだけで39得点の内19得点を記録する活躍を見せ試合はブレイザーズが108-103で勝利した。3月12日に行われたマイアミ・ヒート戦で32得点、10アシストを記録、試合はブレイザーズが115-99で勝利しチームの連勝を10に伸ばした。3月20日に行われたヒューストン・ロケッツ戦で自身の連続3Pシュート成功記録がフランチャイズ記録となる52試合で途切れた。3月27日に行われたニューオーリンズ・ペリカンズ戦で第4クォーターの20得点を含む41得点を記録、試合はブレイザーズ107-103で勝利した。プレーオフでは1回戦のニューオーリンズ・ペリカンズ相手に1勝も出来ずに敗退、リラード自身も4戦中20得点超えが1試合のみと苦しいシリーズとなった。
昨季先発5人のうちリラードを除く4人が移籍するという事態になったが、リラード、C・J・マッカラム、アレン・クラブといった若手が中心となってチームを率い、前評判を大きく覆す活躍をみせウェスタンカンファレンス第5シードを獲得した。2月19日のゴールデンステート・ウォリアーズ戦は、自己最高の51得点を記録した。
宜野湾市立志真志小学校2年生の時に「志真志ドラゴンズ」で野球を始めた。投手になったのは3年生の時。、嘉数中学校時代は軟式野球部に所属していた。興南高校では1年生の夏にベンチ入りした。この年は、準決勝で沖縄尚学高校と対戦し敗れている。。2年生の時は第81回選抜高校野球の一回戦に8番・投手で先発出場した。その試合では10回を投げ2失点（自責点0）19奪三振の成績だったが、チームは敗退した。夏の第91回選手権大会・1回戦では9番・投手で先発出場した。8回2/3を投げ4失点だったが、同点で迎えた9回の裏に決勝の4点目を失ったことでサヨナラ負けを喫した。なお、この試合の相手・明豊高校の先発投手は、当時3年生で後にソフトバンクでチームメイトになる今宮健太だった。3年生時の第82回選抜高校野球では全5試合に8番・投手で先発した。計46回を投げ8失点（自責点6）、防御率1.17の成績で、チームは春・夏通じて初の甲子園優勝を果たした。夏の第92回選手権大会・全国大会でも全6試合に8番・投手で先発し、計51回を投げ12失点（自責点11）、防御率1.94の成績で、チームは史上6校目となる春・夏連覇を、また沖縄県勢では初の夏の大会での優勝を達成した。これらを記念して大会後に野球部には県民栄誉賞が贈られた。甲子園大会での通算成績は13試合に登板し11勝2敗、防御率1.63だった。通算勝利数11は松坂大輔に並び歴代5位の記録。9月にアメリカで行われた日米親善高校野球大会のメンバーに選ばれ、大会では2試合に先発した。横浜やオリックスがこの年のドラフト会議での指名候補にリストアップしたが、9月中に中央大学へ進学する意向であることが明らかにされ、12月9日に同校への合格が発表された。中央大入学後、1年時の東都大学野球・春季リーグ戦の開幕戦において、同校ではこの時の同校監督高橋善正以来48年ぶりの新人開幕投手として登板した。4回2/3を投げて4失点（自責点1）で敗戦投手になった。春季リーグでの成績は1勝3敗、防御率はリーグ2位の0.99で新人賞を受賞した。2年生時の春も開幕投手に指名されると、延長15回を投げ勝利投手になったが。その後左肘を故障し、9月に復帰した。同年秋のリーグでの成績は1勝1敗だった。3年生時は春・秋通算で4勝9敗で負け越した。11月には新主将に任命されたが、4年生時の春季リーグでは4月8日の試合で5連続四死球を出すなどして0勝2敗で、秋季リーグでは不調のため中継ぎに回り、10月16日の試合でこの季初先発初勝利を挙げた。大学通算成績は47試合で312回1/3を投げ12勝20敗、防御率2.16。大学4年時の2014年秋にプロ志望届を日本学生野球協会へ提出したことから、その年のNPBドラフト会議では、阪神タイガースが指名を検討していることが報じられた。実際には、福岡ソフトバンクホークスから5巡目で指名。契約金4,000万円、年俸800万円（金額は推定）という条件で、支配下登録選手として入団した。入団当初の背番号は39。