2009年1月、ステファニー・マクマホンによる平手打ちをきっかけにマクマホンファミリーとの抗争がスタート、ビンス・マクマホンにパントキックを決めて病院送りにする。ロイヤルランブルではレガシーの協力もあり最後はトリプルHを脱落させて初優勝を果たす。オートンはビンスへの行為をIED（間欠性爆発性障害）と呼ばれる精神疾患が原因であると釈明するもそれでは済まず、シェイン・マクマホンとの抗争に入る。2月、ノー・ウェイ・アウトの反則裁定無しの一戦でシェインに勝利。同月16日、RAWにて再戦したシェインにパントキック、ステファニーにRKOを決めるとトリプルHが駆けつけ、同月20日、SmackDownでトリプルHがステファニーの夫と明かし、抗争を開始。4月5日、WrestleMania XXVにてWWE王座戦で対戦するが敗戦した。同月6日、RAWにてビンスとの試合中にシェイン、トリプルH、さらにオートンのパントキックで負傷中だったバティスタの襲撃に遭う。同月26日、バックラッシュではレガシー vs トリプルH & バティスタ & シェインの6人タッグ形式変則WWE王座戦を行い、勝利してWWE王座を獲得した。5月、エクストリーム・ルールズではバティスタに金網戦で敗れ王座を失うが、後にレガシー全員で襲撃し休場に追い込む。結果王座が空位になるとトリプルH、ジョン・シナ、ビッグ・ショーとの4wayマッチで勝利。王者に返り咲いた。その後はレガシーを使うなどあの手この手で王座を防衛していたが9月のブレーキング・ポイントでの"アイ・クイット" マッチでシナに敗れ王座を失う。10月のヘル・イン・ア・セルではシナに勝利しWWE王者に返り咲くも、ブラッギング・ライツでのアイアンマン・マッチでシナに再び王座を奪還され、シナが勝利した場合には王座移動するまではシナに挑むことができないという取り決めにより王座戦線から離れる。その後は王座戦の最中に援軍を撃退したコフィ・キングストンに標的を定めて抗争を開始。サバイバー・シリーズの生き残り戦ではコフィに敗退させられるも、TLCのシングル戦でリベンジを果たした。
2008年1月、ロイヤルランブルにてジェフ・ハーディーと対戦して王座を防衛。2月、ノー・ウェイ・アウトでは、ロイヤルランブルで電撃復帰し、優勝を飾ったジョン・シナと対戦。反則による敗戦で王座を防衛。3月、WrestleMania XXIVにて、トリプルHとシナを相手に三つ巴戦で防衛に成功。4月、バックラッシュにてシナ、トリプルH、JBLとのエリミネーション形式4ウェイ戦でトリプルHに王座を奪取される。王座陥落後、トリプルHと抗争を展開。ジャッジメント・デイでは金網戦、ワン・ナイト・スタンドではラストマン・スタンディング戦で王座に挑むが連敗。終盤にトップロープから落下した際に左鎖骨を骨折。長期欠場となる。9月、RAWにて復帰。ダスティ・ローデスの息子であるコーディ・ローデス、テッド・デビアスの息子であるテッド・デビアス、アファ・アノアイの息子であるマヌ、ジミー・スヌーカの息子であるシム・スヌーカといった2世、3世レスラーを従えたユニットであるレガシーを結成。12月、スヌーカ、マヌを追放。コーディ・ローデス、テッド・デビアスと3人で行動を開始。
国鉄が引き継いだ東海道本線では、1951年（昭和26年）より浜松 - 米原間の電化工事が進められた。1953年（昭和28年）7月にはまず浜松 - 名古屋間の電化工事が完了し、電気機関車牽引による運転が開始された。1955年（昭和30年）には名古屋 - 米原間も電化され、同年7月のダイヤ改正からは湘南型電車による電車運転に切り替わり、所要時間が大幅に短縮された。東海道本線電化工事に刺激される形で、刈谷市（1950年に刈谷町が市制施行）は刈谷駅の改築や駅前広場（北口）の整備を実施した。1953年（昭和28年）5月に完成した新駅舎は2階建ての鉄筋コンクリート造で、2階には宿直室など、1階には改札や駅長室、売店、待合ホールなどを設けていた。また、駅前広場は広さ7000m²に拡張された。1957年（昭和32年）3月には駅構内の改良工事にも着手し、それまで片面ホームだった上り線ホームを島式ホームとしたうえで60m延長し、貨物側線も増強した。また、刈谷市では駅の改良を機に駅周辺の土地区画整理事業に着手、刈谷駅前土地区画整理事業を1951年（昭和26年）に着工し、1956年（昭和31年）に完工した。駅前広場には自動車や各種バスの駐車場を設置したほか、サツキや吉野桜などを植えた芝生園を整備した。駅前道路も拡幅されたが、この時点ではまだ舗装されず、側溝も作られていなかった。国鉄側では電化工事を前後して駅の改良が行われていたが、名鉄が管理する南口駅舎は旧態依然とした設備で営業を続けていた。その後、狭い連絡跨線橋が原因で、ラッシュ時に通勤者が重傷を負う事故が発生したため、跨線橋の幅を1.8mから3mに拡幅する工事が1958年（昭和33年）に実施されたものの、それ以上の改築は行われなかった。1959年（昭和34年）10月には東海道本線を跨ぐ刈谷跨線橋が完成した。これは今まで踏切（刈谷街道踏切）を渡っていた県道挙母半田線（現・愛知県道51号知立東浦線）を立体交差化させたものである。東海道本線電化以降、刈谷街道踏切の遮断時間が増加し、道路の混雑が問題となっていた。刈谷市では踏切を解消して県道を立体交差化させようとしたが、住民に説明せず用地買収を始めたため紛糾し、住民側は強制立ち退きや踏切廃止、商店街の分断などを理由に立体交差化に反対した。その後の交渉で和解が成立し、立体交差道路を作る一方で踏切は存続となり、旧道は市街道路となった。