戊辰戦争では旧勤王党の同志らとともに錦旗の下、土佐藩東征軍の主力部隊である迅衝隊の小軍監に任ぜられ各地を転戦するも、慶応4年（1868年）8月25日、会津戦争で討死した。享年34。のち特旨を以って正五位を贈位される。御霊は高知縣護國神社・靖国神社に祀られ、墓は会津若松市の東明寺にある。
慶応3年（1867年）5月、江戸でオランダ式騎兵学を学んでいた乾退助は、山内容堂に随行して土佐に帰藩の途中の京都で、中岡慎太郎からの決死の覚悟の手紙受け取り感銘を受ける。5月18日、京都の料亭「近安楼」で乾退助は中岡慎太郎と時勢について会談し、続く5月21日、中岡の仲介で乾は、土佐藩の谷干城や毛利恭助らと共に、薩摩藩の西郷吉之助・吉井幸輔らと薩摩藩士・小松帯刀邸で密談を行い薩土密約を結び、これを翌22日に山内容堂に報告し、軍制改革を行う旨の同意をとりつけ、大坂で武器を買いつけて帰藩した。乾は土佐に戻るや兵制改革に着手し、弓隊を廃して砲術隊を組織して、藩論を武力による勤王討幕にまとめ、さらに佐々木高行らの努力によって遂に藩庁を動かして、安岡や島村雅事ら旧土佐勤王党員らを釈放させた。
文久元年（1861年）、武市瑞山が一藩勤皇を掲げて土佐勤王党を結成すると、正美もこれに加わり瑞山を助けて奔走した。しかし、徳川恩顧の土佐藩は、藩論の主流は佐幕にあり、公議政体論を唱える参政・吉田東洋とは意見が合わず、土佐勤王党では瑞山・河野万寿弥・弘瀬健太らが密議して吉田東洋の暗殺を策し、文久2年（1862年）4月8日にこの暴挙を決行して、藩政から東洋派の新おこぜ組に属する福岡孝茂（宮内）や真辺正心（栄三郎）、後藤象二郎らを失脚せしめた。しかし、文久3年（1863年）9月21日、事態が露見して急進的に武力討幕を目指す土佐勤王党は危険視され、武市瑞山が捕縛され、勤王党の同志も多く捕えられ、翌年の慶応元年（1865年）には正美もついに獄に投ぜられ、同年閏5月11日に瑞山が切腹すると、正美や島村雅事・河野万寿弥らは「永牢（終身禁固刑）」を仰せ付けられた。
天保6年（1835年）、土佐藩郷士・安岡正理（文助）の長男として土佐国香美郡山北村（現 高知県香南市香我美町山北）に生まれる。母は藤田柳蔵の娘・みつ。幼少より学才があり、文武の業を修め、砲術を学ぶ。さらに長崎に留学し、蘭学・兵学・地理学を習得して帰国する。
安岡 正美（やすおか まさよし、天保6年（1835年） - 慶応4年8月25日（1868年10月10日））は、江戸時代後期の土佐藩の郷士、勤皇の志士。迅衝隊小軍監。通称は覚之助（かくのすけ）。「皆山堂」と号した。
2015年10月から3年に亘って、多部未華子がCMキャラクターを務めていた。2015年のCMでは、多部が森の音楽家に扮していた。
南北朝時代の延文5年/正平15年（1360年）に周防国を平定した大内弘世が大内氏の本拠地を吉敷郡御堀氷上（現在の山口市大内御堀）から現在の山口市中心部に移したのがルーツとされている。室町時代には大内館が築かれ、日明貿易が行われる。応仁の乱以後には乱を逃れてきた文化人を歓迎したので大内文化、「西の京」として栄え、戦国時代には大内義興、大内義隆が市街を整備し栄華を極めた。義興に庇護され後に京へ戻った室町幕府10代・12代将軍の足利義尹（義稙）、雪舟、フランシスコ・ザビエルなど、この町に縁のある人たちは多い。天文21年12月9日（1552年12月24日）に山口の宣教師コスメ・デ・トルレスらが、司祭館に日本人信徒を招いてクリスマスの祝を催した。このため、日本のクリスマスの発祥の地は山口である。大内氏の滅亡後、毛利氏の支配のもとで山口奉行が置かれたため山口は防長二国における政治的中心地となった。関ヶ原の戦いののち、防長二国に減封された毛利輝元が萩に居城（萩城）を構えたため、山口の政治的中心性は一旦消滅することとなった。江戸時代の間、吉敷毛利家の領地となり萩と三田尻（現在の防府市中心部）を結ぶ萩往還の中継地として栄えた。幕末になると、長州藩は藩庁を萩から山口へ移すことになり、山口はふたたび防長二国の政治的中心地となった。山口に移された藩庁は山口政事堂と呼ばれ、長州藩における討幕運動の拠点となった。明治に入ると廃藩置県が実施され、長州（山口）藩庁は山口県庁にそのまま移行した。一時期県庁移転が提起されたこともあったにもかかわらず、実現には至らなかった。山口は山口県成立から現在に至るまで、そのまま県政の中心地であり続けている。一方、長州藩の藩校である明倫館は藩庁移転に伴って萩から山口に移転、旧制山口高などを経て、現在の山口大学へとつながっている。山口大学は1973年に平川へ移転完了したが、旧亀山校地（山口明倫館跡地）にはパークロード（県道203号）を中心に県立図書館・県立博物館・県立美術館が整備され、周辺一帯は山口県～殊に山口市民～における文化・教育の一大拠点をなしているといえる。