ポーツマス辞任の数週間後、彼はポーツマスにほど近いサウサンプトンFCの監督に就任した。この移籍劇はライバルクラブである両チームのサポーターの感情を逆撫でした。彼の使命は前の14試合で1勝しか挙げられていなかったクラブをプレミアリーグに残留させることであり、何選手かの補強したものの（新しく契約した選手の中には彼の息子であるジェイミー・レドナップも含まれていた）27年ぶりに2部リーグに降格した。翌2005-06シーズンはプレミアリーグ昇格を目指していたが、ここでもオーナーのルパート・ロウとコーチ人事を巡って対立し、アラン・ペラン監督を解任したばかりであったポーツマスに再び戻ることになった。
2001年の夏に彼はポーツマスのフットボールディレクターに就任した。クラブの不調によって2002年3月にグラハム・リックス監督が解任されるとその後任としてクラブを指揮し、2002-03シーズンの2部リーグで優勝。プレミアリーグへの昇格を決めた。この年ポーツマスと入れ替わりに2部リーグへと降格したのは彼の前チームであるウエストハムであった。翌2003-04シーズンもプレミアリーグの残留を果たしたが、クラブのオーナーであるミラン・マンダリッチと人事を巡って対立。2004年11月にクラブを去った。
アシスタントコーチとしてウエストハムに復帰すると、1994年夏にビリー・ボンズの解任を受けて監督に就任した。降格と昇格を繰り返していたチームをプレミアリーグに定着させ、安定したチームを作り上げた。当時ウエストハムのユースアカデミーにはリオ・ファーディナンド、フランク・ランパード、ジョー・コール、マイケル・キャリックといった後にプレミアリーグのスターとなる若手選手が多く在籍していた。移籍市場では獲得した外国人選手が期待外れに終わるということが多かったものの、1998年のシーズンを8位で終えると、翌1998-99シーズンは5位まで順位を上げ、インタートトカップの出場権を得た。そのインタートトカップに優勝してUEFA杯に参戦するが、慣れない過密日程に苦しめられ、99-00シーズンのリーグ戦は1993年の昇格以来、最低となる15位と言う結果に終わった。当時彼はクラブ側から4年間の新契約を提示されていたが彼のいくつかの不用意な発言がサポーターマガジンに掲載されたことがクラブの不興を買い、その年解任された。
選手としてボーンマスを離れてから6年後、再び指導者としてチームへと戻った。この時の肩書きはデビッド・ウェブ監督のアシスタントコーチであった。ウェブがトーキー・ユナイテッドFCの監督に就任した際に監督への昇格を希望したが、ドン・メグソンがその座に就いた。しかしメグソン率いるチームは3部リーグ下位に低迷し、レドナップが監督に就任した。レドナップは低迷するチームを押し上げ、その年のFAカップ3回戦でマンチェスター・ユナイテッドFCを破った。何年か3部リーグの中位あたりをさまよった後、1986-87シーズンにクラブ最多記録である97の勝ち点をあげてリーグ優勝、2部に昇格した。3年後の1990年に故障者が続出してチームは低迷。再び3部リーグへの降格を余儀なくされた。1990年のイタリアW杯開催中に、5人の死者を出す自動車事故に巻き込まれた。事故の影響で嗅覚が麻痺してしたものの病状は回復したが、思うような選手が獲得できないことに失望して1991-92シーズン終了後にクラブを去った。
1965年、17歳でウエストハム・ユナイテッドとプロ契約するとトップチームで通算149試合に出場し、8ゴールを挙げてた。1972年にAFCボーンマスに移籍すると4年間で101試合に出場、5ゴールを記録する。その後ブレントフォードFCを経て北米サッカーリーグのシアトル・サウンダーズに移った。
少年時代のレドナップは当初地元ロンドンのサッカークラブであるアーセナルのファンであったが、11歳の時に同じロンドンのクラブであるトッテナム・ホットスパーFCの下部組織に入団した。後にトッテナムの監督に就任するに際して、彼は「昔からトッテナムが大好きだった」と述べている。
スターラヤ・ルッサ市の番頭の家庭に生まれる。初等学校の3年を卒業。1919年6月、赤軍に入隊したが、11月に未成年者として解雇された。スターラヤ・ルッサの二等学校で学んだが、卒業しなかった。その後、軍事警備司令部、県食料委員局、スターラヤ・ルッサ民警局等で働く。1922年5月からGPUスタロルッサ郡全権代表事務局職員、1923年2月から文書係兼エージェント職員、1925年2月から第56狙撃師団特別課全権代表補佐、全権代表。その後、OGPUノヴォゴロド課職員、OGPUプスコフ県課全権代表、第16狙撃師団特別課全権代表を歴任。1927年から党員。1928年、OGPUの高等国境学校の教育に送られ、卒業後、レニングラード軍管区の師団の特別課全権代表となった。1929年10月から中央機構に移り、OGPU特別課特殊局全権代表、作戦係、特別委任職員、特別課の班長補佐、副班長を歴任した。1934年～1937年、内務人民委員部（NKVD）国家保安総局特別課第7班副班長、第11班長、第3班長。1937年8月からは、NKVD国家保安総局第3課課長補佐、副課長。1938年3月、NKVD第1局第5課（旧外国課）長、9月からNKVD国家保安総局第5課長。1938年10月23日、NKVD内の反ソ陰謀組織への参加の嫌疑で逮捕。1940年2月14日、最高裁判所軍事部会により死刑を言い渡され、翌日銃殺。1957年、軍事検察総庁の決定により、違法取調と刑事事件のでっち上げで有罪と認められ、名誉回復は却下された。