志村の一里塚を後にしてさらに進むと、中山道で最初の難所とされた急勾配である清水坂に入り、間もなくして相模大山へ向かうふじ大山道（明治期以降は「富士街道」と称）との追分に差し掛かる。この坂道は左斜めに大きく湾曲していて、中山道中で唯一右手に富士山を望める名所として知られ、「右富士」と呼ばれていた。『江戸名所図会』にもその記述が見える。また、「清水坂」の名はこのあたり一帯が湧き水に恵まれていることにちなんだものであるとされている。他にも古く戦国時代初期の頃には志村城を拠点に勢力を張った千葉信胤（千葉隠岐守信胤）にちなみ「隠岐殿坂」とも呼ばれ、のちには、地蔵尊があったことにより「地蔵坂」とも呼ばれていた。清水坂を過ぎ、旧・中山道（国道17号）と東京都道311号環状八号線（環八通り）が交差する現在の志村坂下交差点近くには、当時立場（たてば）が設けられていて、立場茶屋のほか、志村名主・大野藤左衛門の屋敷も建っていたという（志村の立場）。茶屋は平時に休憩所として利用されたものであるが、屋敷のほうは、荒川の戸田の渡しが大水で川留めされた際の控え場所として重要な施設であった。立場は役目を終えた後も長くその面影を留めていたが、都電志村線の開通、周辺の工業地帯化・住宅地化、環八通りの整備計画などにより、昭和30年（1955年）頃に姿を消した。
平尾の一里塚から上方（京側）へ、板橋宿を経て1里進んだ所に、日本橋から3里（約11.8km）、道中3つ目の一里塚である志村の一里塚が建てられている。2基一対の塚が、今日でも石垣と木（榎）をそのままにほぼ完全な形で保たれており、最も保存状態のよい一里塚跡の一つとして知られている。この区間の中山道が国道化された昭和初期の整備の際に元の位置のまま3段積みの石垣で土の崩れを防ぐようになり、石垣と国道との間の歩道が狭くなって、石垣を廻り込む別の歩道がある現在の姿となった。このあたりからは荒川右岸、荒川低地と武蔵野台地成増台の境をなす崖地形となり、およそ20mにおよぶ高低差を急峻な坂道で下っていく。
縁切榎（えんきり-えのき）は、榎大六天神（えのきだいろくてんじん）のご神木である。街道の目印として植えられていた樹齢数百年という榎（エノキ）の大木で、枝が街道を覆うように張っていたという。その下を嫁入り・婿入りの行列が通ると必ず不縁となると信じられた不吉の名所であったがしかし、自らは離縁することも許されなかった封建時代の女性にとっては頼るべきよすがであり、陰に陽に信仰を集めた。木肌に触れたり、樹皮を茶や酒に混ぜて飲んだりすると、願いが叶えられる信じられたのである。徳川家に降嫁する五十宮（いそのみや）、楽宮（ささのみや）、および、和宮（かずのみや、親子内親王）の一行は、いずれもここを避けて通り、板橋本陣に入ったという。和宮の場合、文久元年（1861年）4月、幕府の公武合体政策の一環として将軍家茂に輿入れすることとなり、関東下向路として中山道を通過。盛大な行列の東下に賑わいを見せるのであるが、板橋本陣（飯田家）に入る際は不吉とされる縁切榎を嫌い、前もって普請されていた迂回路を使って通過したとのことである。なお、和宮の一行が菰（こも）で木を包んで真下を通ったとの話があるが、迂回路を造ってそちらを通ったことが史料で確認されている。現在の榎は3代目の若木で、場所も道路の反対側に移動しているが、この木に祈って男女の縁切りを願う信仰は活きている。大六天神であるが、日本三大縁切稲荷に数えられることもある。
1625年、プリマス植民地指導者がスタンディッシュに、ロンドンに旅して「マーチャント・アドベンチャラーズ」との新しい条件を交渉してくるよう指名した。もしも合意に達するならば、ピルグリムはアドベンチャラーズに対する負債を返済でき、開拓者が新しい土地を割り当てられる権利を得て、望む場所に入植できるはずだった。スタンディッシュはその交渉に成功し、1626年4月にはプリマスに戻った。プリマスが1626年に、このときはアイザック・アラートンが行った交渉も成功し、プリマスのスタンディッシュを含む指導者達がアドベンチャラーズからの植民地負債の返済を終えた。プリマスの指導者達はマーチャント・アドベンチャラーズの指示から自由となり、1627年に土地の開発部門を組織することで新しく得られた自治権を行使した。現在のプリマス、キングストン、ダクスベリー、マーシュフィールド各町の海岸に沿って、植民地の各家族に大きな農園用地が割り付けられた。スタンディッシュは後にダクスベリーとなる場所に120エーカー (49 ha) の農園を受け取った。スタンディッシュは家を建て、1628年頃にそこに入植した。1635年までに（ペノブスコット遠征の後）、スタンディッシュが静かな生活を求め、ダクスベリーの農園で家畜を飼い、畑を耕すようになったことを示す証拠がある。当時スタンディッシュは51歳であり、植民地を守る責任を若い世代に渡そうとし始めていた。1635年の植民地の記録は、スタンディッシュの直接の部下であるウィリアム・ホームズ中尉が、民兵を訓練するよう指名されたことを示している。ピクォート戦争が1637年に起こると、スタンディッシュは兵士30名の中隊を立ち上げる委員に指名されたが、戦場で中隊を率いたのはホームズだった。ダクスベリー（ダクスボロとも呼ばれた）と呼ばれることになる土地に住む家族が、独自に教会と牧師を擁する別の町としてプリマスからの分離を要請した。この要請が1637年に認められた。歴史家のジャスティン・ウィンザーを含め、ダクスベリーという町名は、ランカシャーのチョーリーに近いダクスベリー・ホールにちなんでスタンディッシュが提案したものであり、そこはスタンディッシュ家の分家が所有していたと主張する者がいる。この名称の一致はスタンディッシュがダクスベリーの命名に関与していたことを示すものであるが、どのような経過でその名前に決定されたか記録が残っていない。