この時の選挙において、ケネディが予備選挙中に友人のフランク・シナトラから紹介してもらったシナトラの元恋人ジュディス・キャンベルを経由して、イリノイ州シカゴのマフィアの大ボス、サム・ジアンカーナを紹介してもらいウェスト・ヴァージニア州における選挙への協力を直接要請した他、当時シナトラとマフィアの関係に注目し捜査を行っていたFBIの盗聴により、シナトラが同州のマフィアからケネディのために寄付金を募り、ケネディの選対関係者にばらまいたことが明らかになっている。さらに、禁酒法時代に密造酒の生産と販売を行っていた関係から、東海岸やシカゴ一帯のマフィアと関係の深いケネディの父ジョセフも、マフィアの協力の下、マフィアやマフィアと関係の深い労働組合・非合法組織を巻き込んだ大規模な選挙不正を行っていたことが現在では明らかになっている。これらのケネディ陣営に対するマフィアによる選挙協力のみならず、選挙終盤におけるケネディ陣営のイリノイ州などの大票田における大規模な不正に気づいたニクソン陣営は正式に告発を行おうとしたが、ニクソンが過去に精神科のカウンセリングを受けた過去がある証拠をケネディ陣営がつかんでいたものの「切り札」として公開しなかったこともあり、「やぶ蛇になることを恐れ告発に踏み切れなかった」ことと、アイゼンハワーから「選挙結果が出てから告発を行い、泥仕合になり大統領が決まらないままになると国家の名誉を汚すことになる」と説得されて告発を取りやめている。
判明しているうち最古のアッパー半島の住民は、800年頃にこの地に住み着いていたネイティブ・アメリカンのアニシナーベ族である。彼らは主に漁をして生活の糧を得ていた。初めてヨーロッパ人がこの地に足を踏み入れたのは1620年頃であった。初期の入植者は主にフランス人で、ネイティブ・アメリカンとの毛皮の取引所を半島のあちこちに建てていた。1763年にフレンチ・インディアン戦争が終わると、アッパー半島の領有権はイギリスに移った。それまでこの地域に入植していたフランス人はネイティブ・アメリカンを対等に扱ってきたのに対し、イギリス人はネイティブ・アメリカンを被征服民として扱った。そのため、イギリスの支配力が増すにつれて、この地域のネイティブ・アメリカンたちは次第に不満を感じていくようになった。こうした不満は、ポンティアックの反乱でロウアー半島北端、現在のマキノーシティにあったミシリマキノー砦が攻撃されたことにも現れている。ミシリマキナノー砦はマキノー海峡をはさんでロウアー半島北部とアッパー半島東部にまたがっていたミシリマキノー地域における、イギリス軍の主要な砦であった。アッパー半島は独立戦争後、1783年のパリ条約によってアメリカ合衆国領とされたが、イギリスによる実質的な支配は1797年にジェイ条約が締結されるまで続いた。アメリカ合衆国領となっても、アッパー半島の経済は毛皮の取引によって支えられていた。ドイツ移民の実業家ヨハン・ヤコブ・アストルは、1808年にマキノー島にアメリカ毛皮会社を設立した。しかし、1830年代に入るとアッパー半島における毛皮取引は下火となっていった。1805年にミシガン準州が設置されたときは、準州土にはロウアー半島こそ全域が含まれていたものの、アッパー半島は東部しか含まれていなかった。1819年に準州土は広げられ、アッパー半島の全域のみならず、それまでインディアナ準州・イリノイ準州に含まれていた現在のウィスコンシン州の全域やミシシッピ川以東のミネソタ州もミシガン準州に含められた。1833年にはさらに拡大され、現在のミネソタ州の全域、アイオワ州の全域、ミズーリ川以東のノースダコタ州・サウスダコタ州もミシガン準州に含められた。しかし1836年、ミシガン準州は州昇格に備え、準州域を1805年の設立当時の準州域に戻し、残りをウィスコンシン準州として分割したため、ミシガン準州に含まれるアッパー半島の領域は東部のみとなった。このとき、アッパー半島を完全にミシガン準州から切り離す案もあった。一方、ミシガン準州の南のほうでは、先に州に昇格していたオハイオ州との間でトレド・ストリップ（en:Timeline of the Toledo Strip）と呼ばれる細長い領土と境界線をめぐって「トレド戦争」という激しい論争が起きていた。この論争は1836年12月にミシガン準州がトレド・ストリップをオハイオ州に譲る代わりに新ミシガン州がアッパー半島の全域を州土とすることで決着がついた。こうして州土は確定し、1837年1月、ミシガン州は連邦26番目の州となった。当時は、トレド・ストリップよりもアッパー半島のほうが価値の低い土地であると見られていたため、ミシガン州はこの論争における敗者と見なされた。当時の連邦のレポートでは、アッパー半島はsterile region on the shores of Lake Superior destined by soil and climate to remain forever a wilderness（永遠に荒野として残ることを土壌と気候が運命付けた、スペリオル湖岸の不毛の土地）と記されていた。しかし1840年代に入ると、アッパー半島で銅や鉄の鉱脈が見つかり、この「不毛の荒野」というイメージはたちまち払拭された。初期こそ採算が取れなかったものの、アッパー半島の鉱山は次第に採掘量を増し、カリフォルニアのゴールド・ラッシュを上回るほどの活況を地域にもたらした。1855年にはスーセントマリー運河が開通し、1859年にはマーケットの港に埠頭が完成した。1860年代には、アッパー半島は銅鉱石の生産において全米の90%を占めるほどになった。1890年代に入ると、今度は鉄鉱石の鉱業で栄え、黄金時代を迎えた。アッパー半島における鉱業は1920年代まで隆盛であったが、その後は斜陽に転じた。アッパー半島最後の銅山は1965年に閉山した。鉄山もその多くが閉山となり、現在ではマーケット近辺に残るいくつかの鉄山が細々と採掘を続けているのみである。鉱業が隆盛にあった時期には、アッパー半島には各地からアメリカ人や移民が移住してきた。治安を維持するため、連邦政府はカッパーハーバーの近くにウィルキンス砦を建てた。この地に最初に移住してきた移民は、幾世紀にもわたって鉱業に従事してきたコーンウォール系の移民であった。その後アイルランド系、ドイツ系、フランス系カナダ人がこの地に住み着くようになった。現在アッパー半島で最も多いフィンランド系住民の祖先は1890年代にこの地に大量移住してきた。20世紀初頭においても、アッパー半島の人口の75%はアメリカ合衆国外の生まれであった。