栃木県出身。飯塚茂七郎の二男。早くより武道を稽古していたが若き日に上京の後、慶應義塾大学、二松學舍で学ぶ傍ら、柔道を修業する。講道館や慶應義塾において、横山作次郎や山下義韶、嘉納治五郎と共に斯道の発達普及に従事。東京高等師範学校、旧制第二高等学校、第七高等学校造士館の柔道教師を歴任。大日本武徳会において形制定に従事する。1899年（明治32年）に四段に昇進すると、福岡にある玄洋社の柔道場・明道館に通っていた博多方面の柔道家のための「天真館」開設にあたり、親友の内田良平の招聘により指導者として福岡県に赴任。目黒駅の近くで飯塚道場を開き、更に福岡県立中学修猷館の師範として広田弘毅などを指導。「武術に秀れたものは、闇夜に刀で切り掛ってこられてもよけることができる。」と豪語していた。1909年（明治39年）の日露戦争後に内田良平の後任として、慶應義塾體育會柔道部師範に就任。以来、1945年（昭和20年）までの38年間母校の師範を務めた。講道館指南役となり、1928年（昭和3年）8月の講道館の高段者夏期講習会の際に、山下、磯貝、永岡、三船、本田存、金光、岡野と会談し、高専大会の審判規程を講道館の審判規程に合わせるように懇談したが、ついに変更されるに至らなかった。1934年（昭和9年）の昭和天覧試合、皇太子殿下御誕生奉祝記念武道大会にて剣道、銃剣術、柔道の三種目の演武を、磯貝一、田畑昇太郎、永岡秀一、山下義韶、佐村嘉一郎と共に6名で行う。文部省の体育課が体育局に昇格し、戦時体制・国家総動員体制下における国民の体力強化を重視し、慶應義塾校友会組織の再編によって学校報国団の体育訓練が始まると、報国団体育科名誉師範に就任。その他、立正大学、水産講習所、東京工業大学、東京農業大学などの柔道師範を兼任。1946年（昭和21年）、最高位の十段に列位した。戦後は、道場「至剛館」を渋谷に開設して門弟の教育に従事した。
他の天武天皇の皇女たちと違って、彼女に関する記録はほとんどない。弓削皇子からの相聞歌が『万葉集』2・119～122にあるが、弓削皇子と結婚したという史料はない。また『万葉集』には高安王に嫁いで責められたとあるが、これは紀皇女ではなく託基皇女ではないかという説（吉永登）もある。このことについて梅原猛著『黄泉の王』では『万葉集』を根拠に、紀皇女は文武天皇の妃であったが弓削皇子と密通し、それが原因で妃の身分を廃されたという仮説を述べている。正当な後継者の軽皇子（文武天皇）が皇族出身の妃を持たないことは考えられず、紀皇女こそ正妃であったが、将来の皇后の不倫という不埒な事件により公式記録から抹消されたということである。しかし真相は不明である。
本業はデジタルコンテンツ制作や電子デバイスの企画・制作だが、2005年（平成17年）に慶應の学園祭で紙芝居に夢中になる子供たちを見て、紙芝居師を志す。翌2006年（平成18年）1月、下町風俗資料館で紙芝居師である森下正雄の定期公演を見、喉頭癌に伴う声帯除去で声を失ってもなお昭和の伝統を守り続ける森下の姿に惹かれ、彼に師事。2007年（平成19年）3月に森下の前座としてデビュー。森下の没後もその遺志を継いで伝統を守るため、地元である東京都国立市の公園や街頭などで興業を続けている。紙芝居の衰退につれて街頭紙芝居からイベントや公共施設での興業へと移行していった森下に対し、佐々木はイベントや施設に限らず、公園や街頭で、昔ながらの自転車の荷台に取り付けた舞台で興業を行なうことが特徴。これは昭和初期の往年の紙芝居師が、自宅から自転車で回れる範囲で仕事をしていたことから、その伝統を守るためであり、その姿は『出没!アド街ック天国』（テレビ東京）、『すけっち』（同）、『東京サイト』（テレビ朝日）など多くのテレビ番組のほか、雑誌でもしばしば取り上げられている。また街頭紙芝居は子どもを楽しませることが何よりも大事だったとして、上演内容は社会的、道徳的メッセージは込めないものが多い。紙芝居の腕前は、普通なら約数年かかるところを半年で上演にこぎつけたと森下も評価していた。一方でデジタルネイティブへの対応として、紙芝居にiPadを取り入れることを考案し、2010年（平成22年）に初披露。佐々木自身の製作したアプリケーションにより、観客の好きな物、観客をその場で撮影した画像で即興の物語が出来上がり、これをiPadの画面上で紙芝居のように表示させる仕組みであり、即興性が喜ばれ、テレビやゲームを愛好する子供たちにも好評を博している。第18回文化庁メディア芸術祭ではエンターテインメント部門の審査委員会推薦作品に選ばれた。2016年、『WIRED』が主催するクリエイティブアワード「CREATIVE HACK AWARD」では、グランプリを受賞している。同じく紙芝居と情報機器を融合させる活動として、昭和時代の紙芝居の画は多くが紛失され、現存するものも個人蔵が多く二次利用が困難なことから、紙芝居作家である加太こうじの遺族の協力のもと、原画を複写した画像を用いて紙芝居を実演できるiPadおよびiPhone向けのアプリケーションを開発。これを自らのウェブサイトで無料公開することで、昭和時代の文化の保存に努めている。