1959年9月25日夕方、クラブ・コパコバーナで美人ダンサーのジャニス・ドレイクらと飲んだ後、ドレイクとその女友達を連れてレキシントン・アベニューのレストランMarino'sで知人と会って食事をした。食事中カルファノに電話が入り、電話を終えると「急な用事が入った」と言い残して21時半頃ドレイクと2人でレストランを出た。愛車キャデラックでラガーディア空港近くのホテルに向かった。ホテルに着くと中のバーに入り、そこで立派な身なりの男2人と話をした。22時20分頃、4人で一緒にバーを出た。ホテルから南に2ブロック離れた路上で複数の銃声が鳴り、犬の散歩中だった女性が、ある車が歩道の縁石に前輪を乗り上げて停まるのを見た。中から男が出てきて袋のようなものをチェックし、続けて車から出てきた別の男と共に夜の暗闇に消えた。22時40分、警察が銃声の通報を受けて現場に来ると、車はエンジンが入ったままカルファノとドレイクがフロントシートで共に後頭部を2発撃たれて死んでいた。運転席のカルファノが隣のドレイクに寄りかかるように倒れ、後頭部の他、左頬にも弾痕があった。カルファノのポケットは札束で膨れていた。警察は目撃証言から似顔絵を作るなどして犯人を追ったが、武器など手がかりもなく捜査は行き詰まった。警察はレストランで同席していた、カルファノとは禁酒法時代からの盟友アンソニー・"トニー・ベンダー"・ストロッロとアンソニー・ミッラを参考人聴取した。定説では、ジェノヴェーゼに公然と反旗を翻したために粛清されたとされる 。ジェノヴェーゼとコステロ間のボス引継ぎ会議でカルファノの地位は維持されたと見られたが、ジェノヴェーゼは名実共にボスと認められた後もコステロ勢力の復活を恐れ、親コステロ派の動きに敏感に反応した。ストロッロがジェノヴェーゼの指令を受けて暗殺のおぜん立てをしたと広く信じられたが、1963年の政府内通者ジョゼフ・ヴァラキは、ストロッロがカルファノの死を聞いてショックで怒っていたと証言した。後々の調べで、暗殺当日カルファノ一行がレストランに行ったのはストロッロに招待されたからでなく全くの偶然だった事がわかった。また食事中のカルファノに電話を入れたのはヴィンセント・アロ配下の古参メンバーのフランク・カシノだったとヴァラキは証言し、カルファノの信頼が厚いカシノから電話が来たので重要な用件と信じたのだろうと語った。FBIの見解では、ジェノヴェーゼが自ら暗殺プロットを作ってフランク・カシノに直接仕事を委ね、カシノがアロのブロンクスクルー2人をヒットマンに選んだとした。
明治大学在学中に天知俊一から教えられたフォークボールは、試合で初めて投げた際に当たり損ないの安打になって以来、縁起の悪さを感じたことから封印していた。しかしプロ入り後は封印していたフォークボールを駆使し、「青バット」と呼ばれた大下弘から三振を奪うなど、「日本初のフォークボーラー」として名を売った。しかし、現在のフォークボーラーのような高い奪三振率は記録していない。その理由としてフォークボールが下手というものではなく、フォークボールを「最後の切り札」とする信念の下、勝負所でのみ投じていたためである。そのため、一試合で投じるフォークボールは多くても5～6球と少ないものだった。杉下はフォークボールについて「神様用のボール」と述べたうえで、「神様以外には見せ球にしか使ってないが、それだけで、相手は（フォークボールが）いつ来るかで迷ったという。また、『神様を倒していつか日本一の投手になる』と思っていた」と述べている。杉下はもとより、あくまでも速球を投球の中心とし、そこにカーブなどの変化球を交える投球スタイルで、フォークボールには固執しなかった。しかし、そのスタイルが樋笠一夫に日本プロ野球史上初となる代打逆転サヨナラ本塁打の栄誉を献上してしまう元凶になったと言われている。さらに晩年は新しい投球方法を模索するも結果が出ず（1961年に毎日大映オリオンズへ移籍するも4勝に終わり、同年限りで引退）、フォークボールに回帰することなく現役を引退した。引退後の自著では、現在のフォークボーラーのようにフォークボール中心の投球を行っていれば、それ相応の成績が残せていたかもしれないと回想している。また、失投でないフォークボールが打たれたのは、長嶋茂雄に一度だけだと語っている。杉下が投じていたフォークボールは現在の一般的なフォークボールとは異なり、球が全く回転することなく左右に揺れながら落ちる、いわゆる「ナックルボール」に近いものである。その球は蝶のようにひらひらと舞うと呼ばれ、川上哲治が「ボールの縫い目が見えた」「捕手が取れないのに打てるわけがない」というほどだった。これほどの変化が起きるのは杉下の長い指があってこそであり、杉下は人差し指と中指の第二関節の間をボールが触ることなく通過したとも言われている。しかし、杉下は「（球が）右へ行くのか左へ行くのか、ボールの気の向くまま。精密なコントロールなどとは無縁なものでした」と述懐しているほか、フォークボールを投じる際はとにかく腕を思い切り振り、捕手の顔面をめがけて投げることだけに集中していたという。そして調子の良い時のフォークボールは三段に渡って振れながら落ち、打者の手元でさらに二段階に渡って落ちたという。そのために周囲からは「魔球」と呼ばれ、他球団でも多くの打者が研究したが、杉下はフォークボールを自身の財産だとして秘密を守り、オールスターゲームなどで他チームの捕手とバッテリーを組んだ際には決して投げず、マスコミにも握り方を見せることを拒否した。現役時代に杉下と名勝負を繰り広げた金田正一は、「自分が見た最高の投手は藤本さんでも別所さんでもない。正真正銘のフォークボールを投げた杉下さん」と語っており、杉下も「フォークボールの亜流を投げた者は大勢いるが、本物のフォークボールを投げた者は五人。私と村山実、村田兆治、野茂英雄、佐々木主浩だ」と言い、現在の投手がフォークボールと称して投げているのはスプリットだとも語っている。杉下自身が最初にフォークボールを伝授したのは板東英二だという。プロ野球選手としては決して手の大きい方ではない板東がフォークボールを取得したことは杉下自身も印象に残ったようで、1975年に読売ジャイアンツの投手コーチに就任後、江川卓に投げ方を指導する際には、わざわざ板東を遠征先に呼び出し、「フォークボールの握り方を見せてやってほしい」と頼んだという。また、村山実など1960年代から1970年代にかけてフォークボールを武器に活躍した投手の大半は、自身の教え子であるとテレビ番組で発言していた。しかし、杉下自身は速球が投手の価値であり、変化球は衰えを補う「最後の手段」と位置づけており、変化球は好投手の必須条件ではなく、投手の技術でもないと語った。