1941年（昭和16年）11月18日朝、伊号潜水艦5隻（「伊二二」「伊一六」「伊一八」「伊二〇」「伊二四」）に乗組み、呉軍港を出航、瀬戸内海の魚雷実験場にて、5隻それぞれに特殊潜航艇（以下「特潜」 ）を搭載。（搭乗した「特潜」は、全長24m、直径約2m、魚雷2弾。）12月6日深夜、5隻が真珠湾より10マイル近辺の位置に待機。12月8日、太平洋戦争勃発。その緒戦であるハワイの真珠湾攻撃に際し、特別攻撃隊に参加。同日未明、同乗の上田定（かみたさだむ）二等兵曹とともに、二人乗りの「特潜」をもって他の四艇の先頭を切って母潜伊一六を発進、潜望鏡と海図を基に航海し、真珠湾口に到着、岩佐艇とともに湾内侵入成功。日本海軍航空部隊の爆撃開始とともに、「特潜」による攻撃を開始。岩佐艇は発見され撃沈。横山艇は湾口にて脱出中の軽巡洋艦「セントルイス」へ魚雷を発射した後（周辺のサンゴ礁に命中したため沈没せず）潜み、母潜へわずか二文字の「キラ（トラトラトラの「ト」を打ち間違えたと考えられる）」を電信後、再浮上することなく撃沈、戦死（享年23）。戦艦「アリゾナ」撃沈は飛行機からの攻撃によるものだったにもかかわらず、日本国内での宣伝では横山艇の手柄とされた。これをもって海軍中尉から海軍少佐となったが、進級制度が改訂されて初の二段飛びであると同時に、従七位より従六位に叙せられ、また、講道館は横山を柔道二段より飛び越しで柔道四段を贈った。
1936年（昭和11年）、海軍兵学校に第67期生として入校、1939年（昭和14年）同校卒業、海軍少尉候補生として装甲巡洋艦「磐手」乗組となる。岩佐直治海軍大尉（戦死後二階級特進で海軍中佐）以下、他の隊員と共に、愛媛県佐田岬半島の瀬戸内海側の漁港・三机にて猛特訓を受けて出撃に備えた。
4年次の1935年（昭和10年）、軍国主義の世相を反映して設置された、軍関係諸学校志望者のための、二中独自のクラス「軍人組」に編入、海軍兵学校入学試験に合格。一方この年、二中では校長の転任問題が発生した。一中（県立第一鹿児島中学校。現・鶴丸高校）校長が転任のため、後任を二中校長（一中卒）で順繰りに埋めようという県当局の方針であったが、これに関して横山は後日、作文を書いている。「二中は一中より優れているものとのみ思っていた時分に、この転任問題は青天の霹靂の如く我が胸に感じた。続いて県当局はまだ我が二中を認めないのかという憤りが沸き起こった。でも冷静に考えると自分等がまだまだ不十分な点があるのだと思って諦めようとしたが、諦め切れなかった。校長にしてみれば一中は母校であって、人情の常として、人は故郷を慕うが如く、また母校を愛するものだ。自分たちはあくまで、校長の二中留任という初志を貫徹したいが、一中生も“父”を失って気の毒である。」という趣旨で、悲憤慷慨の中にも、校長を失った一中生徒に同情の意を述べていた。
数え年8歳で八幡小学校（現在の鹿児島市立八幡小学校）へ入学。理系科目に秀でており、常に学年で5位以内、人望も厚く、小学校卒業までの6年間、副級長を務め、また、進級のたびに『学力体力操行ニツキ審査シ優等賞ヲ與フ』と記された賞状を授与されている。1932年（昭和7年）4月、旧制鹿児島県立第二鹿児島中学校（二中）へ入学。
温雅、勤勉、快活、熱心、謙虚な性格で、負け嫌いかつ粘り強い面もあった。端麗な顔立ちで、幼少の頃より常にニコニコしており、頬がほんのりと赤かったため、同級生からは「リンゴのような顔」と言われ、夏期休暇明けの日焼けした顔は「焼きリンゴ」と冷やかされた。
鹿児島県鹿児島市下荒田町212番地の実家で誕生。実家は米穀荒物商を営み、男子7人、女子5人の兄弟姉妹がおり、横山はその11番目に6男として誕生。しかしながら父親は横山が8歳のときに他界したため、母親が生計を立てていた。
巨椋池とよばれる湿地帯に浮かぶ自然の砂州であったが、安土桃山時代、秀吉の伏見城築城に伴い、宇治川の改修工事が行われた。その際に築かれた槇島堤と小倉堤に囲まれた一帯の北部が向島となる。
本名は森田俊一といい、父森田常太郎と母小雪の四男として生まれる。中国にて画の修業する。帰国後、岡山県倉敷市、北九州小倉市、大分県別府市を転居した後、東京都世田谷区に移る。活動の拠点となった大分県では画家の傍ら南雅囿煎茶会を主宰。また、妻キリ（宗薫）と共に裏千家流茶道を深くおこなう。作品には、西湖十二景をはじめ深山幽谷の風景画から釈迦像、観音像、達磨像、利休像等の人物画がある。水墨山水、水墨淡彩の軸装、額装の作品を残している。 現在市場では評価は低く作品も少なく出回っていないが、鮮やかな色使いと微細な線を重んじる優しく風雅な画風は竹崖の魅力で、蒐集家の多くは当時を偲ぶ茶道家が多く作品を手放さない理由で市場に出回らない環境にもある。1926年（大正15年）から1940年（昭和15年）までに、竹崖が憧れた田能村竹田の生地である大分県竹田市の竹田荘での小品個展ほか、大分市一丸デパート等多数の個展を開催しその画風に多くの人気を博していたことが伺える記録が当時の豊州新報にある。臨済宗妙心寺派の巨刹大分萬寿寺の別院（高崎山）雲水修業専門道場の建立（1938年）においては、奥大節老師の依頼により同別院隠寮の枯山水庭の設計に尽力。同別院内に保存されている座禅堂地鎮祭の写真に、僧侶らと共に当時の竹崖が写っている。また、昭和の三筆の一人としても著名である臨済宗の高僧足利紫山との親交も深く消息が残る。竹崖画の鑑定は孫の西耕平がおこなっている。