1863年1月にイートン校に入学したが、校内では上唇の太さ、出目、犬のチンに似た顔などが原因でからかわれた。あだ名は「グースベリ・チャーチル」だった。嘲笑に屈しないため、弁論術を磨いて後の毒舌を身に付けた。平民出身者を心より軽蔑するようになり、その毒舌は主として自分より身分の低い者にばかり向けられた。1867年10月にオックスフォード大学マートン・カレッジへ進学した。大学時代は狩猟にはまっていた。1870年に大学を卒業した後の4年間、マールバラ公爵家の居城ブレナム宮殿で狩猟をして過ごした。1871年2月9日に兄ブランドフォード侯とともにフリーメイソンのチャーチル・ロッジ(Churchill Lodge)に加入している。1873年8月12日にイギリス商船上の舞踏会でパリ在住のアメリカ人投機家レナード・ジェロームの娘ジャネット・ジェロームと知り合った。美人のジェロームがたまたまランドルフに微笑みかけたことでランドルフはすっかり一目ぼれした。ランドルフはダンスが下手だったのでジェロームと二人きりで話をする状況に持ち込んだ。ランドルフの動作は不器用でぎこちなく、しゃべることは独り善がりの貴族主義だったが、ジェロームは貴族の傲慢さには慣れていたので特に不快には感じなかったという。それよりこの独善ぶりではいつか挫折して傷付く時が来ると思ってランドルフを守りたいと思ったという。この時の出会いから二人は瞬く間に恋仲となり、ランドルフは3日後にはジェロームにプロポーズしたという。しかし父マールバラ公爵はジャネットの父レナードのことを「胡散臭いニューヨークの投機家」と看做しており、結婚に強く反対した。だが二人の意思は固く、マールバラ公爵もついに諦めた。その代わりにマールバラ公爵はレナードから大金を無心した（当時マールバラ公爵家はかなり家計がひっ迫していた）。こうして二人は1874年4月15日にパリのイギリス大使館で結婚式を挙げることになった。11月には長男ウィンストンが生まれた。
1849年2月13日にロンドンに生まれる。父は後に第7代マールバラ公爵となるブランドフォード侯爵ジョン・ウィンストン・スペンサー＝チャーチル。母はその夫人で第3代ロンドンデリー侯爵チャールズ・ヴェーンの娘であるフランセス・アン。ランドルフは夫妻の三男であり、長兄にサンダーランド伯爵ジョージ（1844年-1892年）、次兄にフレデリック卿（1846年-1850年）がいたが、次兄は早世している。祖父である第6代マールバラ公爵ジョージは奇行が多い人物だった。とりわけ偽装結婚をして危うく重婚罪に問われかけた件でマールバラ公爵家の家名は泥にまみれ、貴族社会から除け者にされていた。家名回復を図らねばならない時期だったが、結果的にはランドルフ卿とその兄の傍若無人さのせいで家名はさらに堕ちることになる。ランドルフ卿が8歳の頃に祖父が死去し、父が第7代マールバラ公爵位を継承した。
釈迦がラージャグリハ（王舎城）のヴェーディヤカ山の洞窟で瞑想していた時、眷属であるパンチャシカを先立たせた帝釈天が現れた。帝釈天に煩悩について問われた釈迦は、三毒、欲、無明、三業（身口意）、六根などを述べる。帝釈天は法悦し、釈迦への帰依を誓う。
『帝釈所問経』（たいしゃくしょもんきょう、巴: Sakkapañha-sutta, サッカパンハ・スッタ）とは、パーリ仏典経蔵長部の第21経。『帝釈天問経』（たいしゃくてんもんきょう）とも。類似の伝統漢訳経典としては、『長阿含経』（大正蔵1）の第14経「釈提桓因問経」や、『帝釈所問経』（大正蔵15）、『中阿含経』（大正蔵26）の第134経「釈問経」等がある。経名の通り、帝釈天が釈迦に仏法を問う内容となっている。
1780年3月に父親が死去したことで、一家は経済的苦境に陥ることになった。同年9月、ベルナドットはフランス王国海軍の連隊に入隊する。ベルナドットが所属した連隊は、コルシカ、ブザンソン、グルノーブル、ヴィエンヌ、マルセイユ、そしてレ島などに配備された。1785年6月16日、擲弾兵から伍長へと昇進、そして同年8月軍曹に至った。背が高く細身のスマートな風采をしていた事から、『美脚軍曹』とあだ名されるようになる。1784年に連隊は新しく任命された大佐を迎えており、彼は几帳面な働きぶりのベルナドットに目をかけ、新兵の教練や軍服の調達、剣術の師範といった任務を与えている。大佐のアンベール侯爵ルイ・ド・メルルはフリーメーソンの会員で、その影響でベルナドットもフリーメーソンに入会したという。1788年6月、ベルナドットの連隊がグルノーブルに駐留していた時に、そこで起きた市民の暴動の制圧にあたった。ベルナドットはちょうど曹長に昇進したばかりで、ここで初めて実戦を経験した。この暴動は後にフランス全土を覆う革命につながっていく動乱の先駆けだった。1790年2月、当時のフランス王国軍の下士官としては最高位の連隊付副官になったが、もしフランス革命が起きず、下士官と士官階級の間の身分差に基づく区別が一掃されなければ、これ以上の昇進は期待できなかったと考えられる。この頃、革命精神に触発された王国軍所属の兵士たちの脱走や蜂起が相次いだが、ベルナドットは軍務に従い続けた。1790年、革命の熱気が渦巻くマルセイユに駐屯していた時、上司の侯爵が貴族に反感を持つ民衆の怒りを買いリンチに遭いかけたが、同僚と共に救出している。また、連隊がマルセイユ近くのランブクの町に駐留していた時には、革命に共感する兵士たちが蜂起するのを食い止めたという。同年夏、連隊はロシュフォール郊外のオレロン島に移動した。1791年、連隊はレ島にて第60歩兵連隊へと改編され、ベルナドットはそこで1年を過ごした。