本作に対する批評家の評価は伸び悩んでいる。映画批評集積サイトのRotten Tomatoesには122件のレビューがあり、批評家支持率は34%、平均点は10点満点で5.1点となっている。サイト側による批評家の見解の要約は「『アイ・フィール・プリティ! 人生最高のハプニング』にはチャーミングな主役がおり、一見するとコメディの良作に思える。しかし、突然自信を持った主役とは異なり、同作は芯がないという事態に苦しんでいる。」となっている。また、Metacriticには42件のレビューがあり、加重平均値は47/100となっている。なお、本作のシネマスコアはB+となっている。本作には主人公の体型に関するジョークが多数含まれるが、それがボディ・シェイミングとして機能しているのではないかという批判が多数上がった。『COSMOPOLITAN』は「エイミー・シューマー本人から大柄の女性に至るまで、ありとあらゆる人に対する侮辱である。」と述べている。『ローリング・ストーン』のピーター・トラヴァースは本作に4つ星評価で2つ星を与え、「『体型なんて気にするな』という教訓を含んだ道徳的なエンディングがあるからといって、大柄な体型を揶揄するジョークを放っても良いのだろうか。体型をポジティブに捉えることと体型を揶揄することは両立しうるのか。」と評している。なお、本作のストーリーが『青春の宿』（1945年）と酷似しているという指摘がある。
本作は『セックス・トラフィック 悪夢の週末』及び『だめんず・コップ2』と同じ週に封切られ、公開初週末に1300万ドルから1500万ドルを稼ぎ出すと予想されていたが、実際の数字はそれを若干上回るものであった。2018年4月20日、本作は全米3440館で公開され、公開初週末に1603万ドルを稼ぎ出し、週末興行収入ランキング初登場3位となった。
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