東京都立両国高等学校卒業後、昭和37年（1962年）3月に4代目三遊亭圓遊に入門。笑遊を名乗る。昭和40年（1965年）4月に二つ目に昇進し、昭和51年（1976年）4月に三遊亭若圓遊に改名し真打昇進。昭和60年（1985年）4月に5代目三遊亭圓遊を襲名。強度の近眼を逆用して丸メガネスタイルで売り出し、独特の際どいシャレで鳴らす。得意ネタに『井戸の茶碗』『権助提灯』など。真打昇進後はほとんどテレビ出演しなくなり落語に専念した。それまでは日本テレビの『底ぬけ脱線ゲーム』に出演していた。一時期『笑点』で初代三笑亭夢丸と共に2人で3代目座布団運びを務めていた。弟子に2代目三遊亭笑遊がいる。
日本橋箱崎の尋常小学校を卒業後、浅草の下駄屋に奉公に出た。その後下駄の行商、陸軍糧秣本廠の臨時工などを経て、大正11年（1922年）11月に6代目雷門助六に入門し音助となる。大正13年（1924年）春ころに二つ目に昇進し、おこしと改名。大正15年（1926年）5月、6代目都家歌六を襲名し真打に昇進。その後昭和金融恐慌による経済不況もあって、昭和5年（1930年）ころに柳家三太郎として品川区西小山で幇間に出る。その後戦争により花柳界が禁止されたため、昭和18年（1943年）に2代目桂小文治の門下で初代桂伸治として落語界に復帰。戦後、昭和21年（1946年）に4代目三遊亭圓遊を襲名。落語芸術協会の大看板として、またTBSの専属落語家として活躍した。芸風はあくまでも本寸法でありながら、聴衆に大御所風の威圧感を与えない軽快な語り口と独特の艶を帯びたフラで人気を博した。楽屋では同輩、後輩の誰かれとなく語りかけ、賑やかに笑わせていた。笑わされ過ぎて高座に上がれなくなった者もいたという。古き良き江戸の「粋」の精神を体現するかのような存在であった。得意ネタは『野ざらし』『堀の内』『幇間腹』『味噌蔵』など。昭和55年（1980年）10月5日に愛弟子の4代目三遊亭小圓遊に先立たれるという不幸に見舞われ高座からも遠のき、引退同然のまま昭和59年（1984年）1月9日に亡くなった。81歳没。
器用な人物で、幇間を一時期兼業していた。晩年は幇間一本でやっていくことを決意し初代圓遊の遺族に圓遊の名跡を返還しようとしたが、圓遊の名を離さない方がよいと言われ「櫻川圓遊」や「柳橋の圓遊」の名で柳橋において幇間をしていた。昭和20年（1945年）3月の空襲で焼け出されたので疎開しその疎開先で死去している。墓所は西日暮里啓運寺。戒名は「悟道院圓遊日金信士」。得意ネタは『成田小僧』『野ざらし』『明烏』『転宅』『紙屑屋』など。妻は2代目三遊亭円歌が初代三遊亭歌奴時代、その門下で色奴と名乗っていた女流落語家であった。戦後は実娘小奴と親子コンビを結成し、立花家色奴・小奴として芸術協会に所属し色物で高座に上がっていたが廃業後赤坂で裕福に芸者をしていた。小奴の3歳年上の兄は太神楽の海老一菊蔵（海老一海老蔵門下）であったが芸が乏しく若年で廃業・死去した。林家彦六が三福時代の圓遊に入門し、福よしを名乗ったほか、3代目柳亭市馬が弟子であった。
初代圓遊門下の三遊亭一圓遊が左圓遊が2代目圓遊を襲名する前に、大阪において遺族の了承を得たと言って2代目三遊亭圓遊を名乗っている。4代目橘家圓喬の仲介で一旦は名乗らないと誓約したが、晩年にまた何度か大阪で圓遊として高座に上がっている。
東京都出身。太平洋戦争中に福島県会津若松市に疎開。6歳でピアノを始め、18歳でプロとして活動開始。1960年代には美空ひばり、渡辺貞夫、日野皓正などと共演。1968年にはソニー・ロリンズの日本ツアーに帯同し、同年バークリー音楽大学に留学。1969年に帰国。1970年発表のアルバム『POO-SUN』では、マイルス・デイヴィスが推し進めていたエレクトリック・ジャズの手法を、日本ではいち早く体現。1970年代にはマル・ウォルドロン（1971年）、ジョー・ヘンダーソン（1971年）、エルビン・ジョーンズ（1972年、1973年）、ギル・エヴァンス（1972年6月～7月、1977年、1978年、1979年、1980年）、ジョニー・ハートマン（1972年）、ソニー・ロリンズ（1974年ボストンでのコンサート）らと共演。また、1972年公開の映画『ヘアピン・サーカス』（監督:西村潔）の音楽も担当。1976年、日野皓正、アル・フォスター、スティーヴ・グロスマン、デイヴ・リーブマンとアルバム『WISHES/KOCHI』を録音した。1978年にはマイルス・デイヴィスともセッションを行ったが、その時の音源は今も公式には未発表となっている。この際にアル・フォスター、ジャック・ディジョネットと共演した。1990年以降、ゲイリー・ピーコック(b)、ポール・モチアン(ds)とのピアノトリオ「テザード・ムーン」を結成し、多くのアルバムを残している。1995年、アルバム『ACOUSTIC BOOGIE』、1996年のツアーでグレッグ・オズビーと共演した。 また、1996年にヘレン・メリルのアルバム『あなたと夜と音楽と』の録音にチャーリー・ヘイデン、ポール・モチアンと共に参加した。2015年7月6日、ニューヨークの病院で死去。