若い頃にはしばしば刃傷沙汰の喧嘩を起こしたこともあった暴れん坊であった。よく知られているのはキャブ・キャロウェイと口論になり、キャブの足をナイフで刺した一件である。幸いキャブは軽症だった。人種差別反対運動の闘士でもあり、1964年にはアメリカ大統領選挙に名乗りをあげるなど、政治活動を行っていた。これは黒人の有名人が真剣に大統領になることに取り組んだ、特に早い時期の例であろう。その一方、絶えず茶目っ気があり、ライブステージではコメディアン的な仕草や洒落たファッションで聴衆に大いにアピールした。"Dizzy"（くらくらする）という通称もこのキャラクターに由来するものとされる（または、当時としては超絶技巧派の奏者でもあった事から、｢目も眩むほどのテクニック｣から呼ばれるようになったとも言われている）。ディジーの「ヒップ」さがいかに強烈であったかは、彼が身に付けた黒縁眼鏡や帽子などが「バップ眼鏡」「バップ帽」とまで言われたことからも推察できる。その活躍が大衆にもビバップを普及させることに寄与した反面、時に悪のりにも見える悪ふざけぶりは、アメリカではスタンダップコメディアンの方法論でもある。一方、音楽に関する考え方はは真剣そのものであり、ディズは自身のビバップについて、ジャズは『選ばれた音楽』であるというプライドを持っていた。軽蔑と尊敬の念を持っていた西欧クラシック音楽に、匹敵する音楽であるとも考えていた。仕事に対する態度はきわめて真剣で、遅刻や無断欠勤の多かったチャーリー・パーカーとしばしば衝突した。後進の指導にも厳格で、生涯にわたって親分肌の性格を貫いた。私生活では敬虔なバハーイー教徒（イランで19世紀に誕生した新興宗教）で、生涯節制に努めていた。そのため、多くのビバップ期のジャズマンが麻薬や過度の飲酒・喫煙による不健康な生活で早世した中では、例外的に長生きした。トランペットを吹く時に巨大に膨らむガレスピーの頬は特異体質によるもので、「ガレスピーズ・パウチズ（英語: Gillespie's Pouches）」という医学用語にまでなっている。この頬に対する医学的研究のための検査に、ガレスピーは自ら協力した。
途中から折れ曲がってベルが宙を向いたトランペットはガレスピーのトレードマークであったが、彼がこのようなトランペットを使うようになったのはビバップ期よりもだいぶ遅れた1950年代中期のことである。1954年、パーティの席での痴話喧嘩で転んだ客が、スタンドに置いてあったディジーのトランペットの上に尻餅をついてしまい、ベルが上向きに折れ曲がった。不機嫌になったディジーだが試しに吹いてみると音がまともに出る上、普通のトランペットよりもプレイヤー自身の耳に音が届きやすくなったことに気付いた。気をよくしたディジーは、楽器メーカーに特注して「曲がったトランペット」を作らせ、愛用するようになった。彼はその勢いで大儲けを狙い、「曲がったトランペット」の新案特許出願に動いたが、100年以上も前に同じような出願がされていたことがわかり、落胆したという。最晩年に使用していたトランペットは、管体部内を流れるエアの流れをスムーズにする為に、ウォーターバルブ(管内に溜まった水分を排出するバルブ)が廃される工夫がなされていた。この上向きのベルに憧れるプレイヤーも多い。ベルが上向きになっているトランペットは、アップベルという。
「日本中の“眠れない声”を募集し、懐の深い出演者たちがそれに耳を傾ける」ことをテーマにしたテレビ番組。2012年1月10日未明（9日深夜）にNHK番組たまごの企画の一つとして初回放送が行われ、好評を博したことから、おおむね年3回の割合に放送されていた。脚本家の宮藤官九郎を進行役に、又吉直樹（ピース）をはじめとする複数のゲストを交えて生放送で放送される。番組の主たるコンセプトは「全国の眠れぬ人々が眠れるまで放送する」ことであり、番組全般を通じて視聴者を眠りに誘うような低いテンションで放送される。主軸となる企画は「全国からの『眠れない声』に応える」というもので、事前に公式サイトなどを通じて「あなたが眠れないモヤモヤ」を募集し、これに出演者同士のトークにより答えていく（時には投稿者と直接電話でやりとりする）というものである。基本的に「悩んでいる人が安心して眠れる」ことが目的のため、いわゆる「お悩み相談番組」と異なり、悩みに対する明快な答えを求めているわけではない。そのほか「眠いい企画」として、市原悦子朗読による「日本眠いい昔ばなし」をはじめとする様々なVTRや中継、ミュージシャンの選んだ「眠いい!」音楽の紹介などを交えて放送される。そしてこの番組の最大の特徴は「（基本的に）放送終了時間未定」という点にある。これは、視聴者が眠くなったときにテレビの「眠いいね!」ボタンを押すと、全国で「眠いいね!」ボタンが押された数字が番組側で集計され、その数が番組放送開始後に発表される一定数以上にならないと放送が終了しないという仕組みになっているためである。番組編成上は一応の終了時間が定められているが、この番組の後が「映像散歩」（フィラー）であることを利用して自由に放送枠を設定しているものであり、理論上は早朝のインターミッション（局名告知）が放送開始される4時（前日28時）過ぎまで延長可能ということになっている（実際には放送開始から2時間少々が経過した3時（前日27時）台で終了している）。なお、第3回（2012年9月）はNHK側の都合であらかじめ放送終了時間が決まっていた（後述）。2013年1月の第4回放送（後述）に先駆けて、関連企画として過去に放送した「日本眠いい昔ばなし」に市原悦子による顔出しあいさつを加えて再構成したミニ番組『おやすみ日本ぷち』が2012年12月から翌年1月にかけて、総合テレビの深夜に不定期放送されていた。公式サイトでも動画配信されているほか、以後の回の放送前にも不定期放送されている。日経BPの制定した「ソーシャルテレビ・アワード 2014」にて特別賞を受賞している。6年間の特別番組としての放送を経て、2018年4月からは月1回・日曜日未明（土曜日深夜・「シブヤノオト」「テンゴちゃん」「今夜も生でさだまさし」と同時間枠）でのレギュラー放送に移行した。2019年1月13日放送分で、「日本眠いい昔ばなし」担当の市原悦子が「盲腸による入院」との理由で7年前の番組開始前に収録した話を放送したが、前日の12日に心不全により死去していたことが放送後に発表された。これに伴い、2019年2月17日の本番組終了後に、又吉がナビゲーターを務める『市原悦子さん　ありがとうスペシャル』を放送。