元SNKの開発1部に所属していた社員を中心に2000年3月に株式会社ソキアックとして設立。同年7月にサミー、バンダイ、SCE、セガ（後のセガゲームス）の資本を受けて株式会社ディンプスに社名を変更した。同時に株を51%取得したサミーの子会社となる。その後2005年8月31日にサミーとの資本提携を解消し独立した。セガが保有していた株式は、2015年4月に実施されたセガグループ再編に伴い、セガゲームスの親会社であるセガホールディングスの保有となった。業務用および家庭用コンピュータビデオゲーム、ソフトウェアの研究・開発が主な事業内容である。版権物のキャラクターを用いたゲームの受託開発が中心となっている。島田紳助が相談役として名を連ねていた（登記上、本名である長谷川公彦名義）が、2011年の芸能界引退直後に退任している。かつて紳助がバイクチームを率い鈴鹿8耐に出場した際に紳助とチームのメインスポンサーを務めていたSNKの当時専務であった現社長の西山が出会い、公私共に親しくなったことがきっかけとされている。
鉄道に無賃乗車を決め込みながら、時には追い立てられ、アメリカの自由なフロンティア・スピリットを自らに体現し、文学や音楽の世界で多くの人が彼らに憧れと共感を示した。ウディ・ガスリー、ボブ・ディラン、ポール・サイモン、ティム・バックリィなどフォークをベースにした音楽を作った人たちには、ホーボーを歌った曲、タイトルがある。日本でも川村かおりに「ホーボー・ブルース」、山崎まさよしに「HOBO Walking」という曲がある。佐野元春は「インターナショナル・ホーボーキング」という曲があり一時期自らが率いるバンドを「ホーボーキングバンド」と称していた。文学上では、ジャック・ロンドンの『ザ・ロード』、ジョン・スタインベックの『二十日鼠と人間』、ドス・パソスの『USA』、ジャック・ケルアックの『路上（オン・ザ・ロード）』などが有名。なかでもジャック・ケルアックの『路上』は、若者に多くの共感者を見出し、ビート・ジェネレーションという精神的な運動を生み出した。短編小説の名手、オー・ヘンリーの作品のなかにもホーボーを描いたものがある。映画では、『北国の帝王』（主演：リー・マーヴィン）が、列車の屋根に無賃乗車（トレイン・サーフィン）したホーボーとそれを取り締まる冷酷無慈悲な車掌との対決を描いて、その生活の実際をよく見せている。マーチン・スコセッシ監督の初期作品『明日に処刑を…』は、ホーボーにして政治活動家の女性を主人公とするベン・ライトマンの小説『Sister of the Road』を脚色したものである。沖仲士の哲学者として有名なエリック・ホッファーも長くホーボーのような生活をしていて、彼の『エリック・ホッファー自伝』にはその生々しい実態が率直に語られている。ホーボーの生活を体験したシカゴ学派の社会学者、ネルス・アンダーソンに『ホーボー―ホームレスの社会学』がある。ホーボーの語源についてはいくつかの説があるが、定説は無く、1890年頃にアメリカ英語に現れたとされる。
ログインテーブルトークRPGシリーズ（ログアウトテーブルトークRPGシリーズ）はその開設の時点から現在まで比較的大きめの書籍タイプで商品供給を行っている。2011年現在ではB5判ソフトカバーでの供給が主流であり、一部のリプレイやルールブックにA5単行本サイズが採用されている。また、『石田ヒロユキイラスト集 フライング・カラーズ』などA4判の商品も少数ながら存在する。なお、アスペクト／エンターブレインは文庫本サイズのTRPGやリプレイも数多く出版しているが、それらはログインテーブルトークRPGシリーズ（ログアウトテーブルトークRPGシリーズ）のレーベル名がつけられず、ログアウト冒険文庫やファミ通文庫のレーベルから出版されている。レーベル開設当時のTRPG業界では「重いルールのゲームや道具を多く使うゲームはボックス判で玩具流通を行い、軽いルールのゲームは文庫判で書店流通を行う」というのが常識であったため、ログアウトテーブルトークRPGシリーズの「書籍タイプ」へのこだわりは珍しい部類であったと言える。大判書籍タイプへのこだわりは、創刊当時は中途半端という印象をユーザーにもたれがちだった。3000円 - 4000円程度の価格帯で「本」を買わされるというのに違和感を持つユーザーが多かったのである（価格帯はボックス判のゲームより2割程度安いだけで、書籍と言うカテゴリの中ではかなり高いものであった）。また、専用のカードが数十枚使われるようなゲームでも強引に書籍のルールブックに封入して販売しており、あげくにマスタースクリーンまで書籍のルールブックに封入していた。ここについても「そこまでするならボックス版にしてコンポーネントをもっと凝ったものにするべきでは」という印象をユーザーにもたれがちだった。しかし、この大判書籍タイプという形態は後に来る「冬の時代」で真価を発揮することになる。1990年代後半、日本のテーブルトークRPG市場は様々な理由により急激に減退した。これを俗に「テーブルトークRPG冬の時代」と呼ぶ。「冬の時代」においては文庫による薄利多売をメインにしていた角川書店（角川スニーカーG文庫）や富士見書房（富士見ドラゴンブック）は出版点数が大きく減少してしまい、ボックス版が中心であったホビージャパンも通常書籍と違って返品が利かない製品ばかりであったことかた販売店から敬遠されて一時的にTRPG市場から撤退せざるを得なかった。しかし、ログインテーブルトークRPGシリーズ（ログアウトテーブルトークRPGシリーズ）はこの時代に逆に活路を見出す。学術書と同じような形で"高額で小部数の書籍”としてTRPG出版を行うことでコアユーザー相手に安定した商売を行えたのだ。この結果、2000年代に入って冬が明けた頃にはエンターブレインは日本のテーブルトークRPG市場では最有力企業の一つになった。冬の時代が明けてからは多くの出版社がTRPG出版を再開、もしくは新規に始めだしたが、ログアウトテーブルトークRPGシリーズが開拓した「B5判書籍ソフトカバー」の形態は日本のテーブルトークRPG市場ではスタンダードになり、現在では多くの出版社がこの形態でゲームを出している。なお、海外でもテーブルトークRPGシリーズの主流は書籍タイプに移っているがスタンダードはA4判である。B判は日本独自の判型であるためである（海外のB判とは大きさが異なる）。