北方四島交流事業によって在住ロシア人にも北方領土問題における日本の主張が知られるようになった。特にソ連崩壊に伴うロシアの混乱期や、1994年（平成6年）に発生した北海道東方沖地震によって北方四島が壊滅的打撃を受けた際には、一部の在住ロシア人から四島返還を容認する発言が出た事もあった。しかし現在はロシアの経済成長が著しい事を背景にロシアへの帰属意識が強まり、再び四島返還には否定的になっている。北方四島を実効支配しているロシアのサハリン州政府は、この交流事業が「四島返還による北方領土問題解決のための環境作り」の手段であるという認識を日本側とまったく共有していない。フランス人がビザなしでベルギーを訪問できるのと同様、国境を接する2国が、国境地域に居住する住民の短期相互訪問を容易にするための便宜的手段であるとの認識のほうが強い。すなわち、ビザなし訪問を許すことによって日本人がロシア領北方四島に観光旅行することを促進し、もって北方四島の経済振興を図るというのが、ロシア側の基本的姿勢と思われる。事実、北方四島交流事業では、日本側がロシア側現地の受け入れ機関に高額のサービス料金を支払っており、国後島の「友好の家」（ムネオハウス）の裏手には交流に参加する日本人を対象にしていると思しき商店が軒を並べているし、「ビザなし交流」に参加するロシア人にとって日本訪問は、日本製耐久消費財を購入する貴重な機会となっているから、このロシア側の認識もあながち誤りといえない。一向に領土問題の進展が見えない中、国費を使って従来のようなビザなし交流を際限なく続ける事を疑問視し、事業のあり方や方法を見直すべきとの声もある。2006年8月に歯舞群島・貝殻島沖で発生した第31吉進丸事件の際には、地元・根室市が内閣府と外務省に対して北方四島交流事業の中止を求める文書を送付した。また、第31吉進丸事件の2日後に行われた訪問事業では、予定していた64名中10名が参加を取りやめた。なお、この時の訪問事業には前原誠司・元民主党代表が参加している。
元島民並びにその配偶者及び子を対象に、北方領土問題対策協会が委託する形で千島歯舞諸島居住者連盟が主体となって実施している訪問事業。こちらも外務省発行の身分証明書によって行われる。1998年（平成10年）のモスクワ宣言（日本国とロシア連邦の間の創造的パートナーシップ構築に関するモスクワ宣言）に基づき、元島民の「ふるさと訪問」として1999年（平成11年）から実施されている。「自由訪問」と呼ばれてはいるが、数次訪問用の身分証明書の発行など、ビザなし交流より手続きが簡易化されただけで、「いつでも自由に訪問できる」という意味ではない。2005年現在で延べ1,099人が参加している。
2005年、ウェールズは英語版ウィキペディアの自分の伝記項目の編集を行った。これに関して作家・出版社経営者のロジャース・キャデンヘッド (Rogers Cadenhead)は、ウェールズの編集はラリー・サンガーがウィキペディア共同設立者として言及されていた箇所を削除したものであったことを示すログを示し、注目されることとなった。サンガーは「このような編集をみると、ジミーが歴史を書き換えようとしているように思える。しかしこんなやり方はむなしい。我々は、活動の透明性と最大限のコミュニケーションによって真実の隠しようがなくなる世界に到達しようとしているのだから」と語っている。また、ウェールズはBomisへの言及に関しても改変を行ったことが判明した。これは同社の製品が性的なものであるということを婉曲な表現に書き換えるものであった。2006年7月31日の『ニューヨーカー』誌はこの出来事を詳しく扱っている。この中で「（ウェールズは）去年の一年間で18回、自分のエントリーを書き換えまくっていたのを見つけられた」とし、「（彼は）自分のウェブ・ポータルでのポルノのやりとりが指摘されることを気にしている」と書いている。ウェールズは、いずれの場合も、改変は内容の正確性を改善するためであったと述べ、ウィキペディアでは一般的に慎むべき行為とされる“自分に関する記載の編集”を行ったことについて謝罪した。『WIRED』のインタビューでは、「私も含めて、これはやるべきではない。やらなければよかった」と述べている。また、以前、ウェールズは英語版ウィキペディアの自分の項目およびウィキメディア財団のウェブサイトにおいて、自分の誕生日を1966年8月7日とする編集をおこなっている一方、2006年には「私の誕生日は1966年8月8日である」との発言を行った。『ブリタニカ百科事典』および、同時代の人物の伝記事項を扱う米国の月刊誌Current Biography、さらに米国の著名人紳士録『Marquis Who's Who』は以前のデータに沿ったもの、すなわち8月7日と記載されている。2007年6月に『ブリタニカ百科事典』のウェブサイトに掲載された研究者の報告によれば、ウェールズは同百科事典に対して「1966年8月7日」の記載は誤りであるが、この記載が削除されない限り資料とともに正確な日付を伝える気はない、と通告してきた。この要求は『ブリタニカ百科事典』の方針にそぐわないものであったため、現在同百科事典では疑問符付きで8月7日と記している。2007年7月27日には、『The Oregonian』紙のリポーター、マイク・ロゴウェイ (Mike Rogoway)に誕生日について問われ、これに対しウェールズは「誰も知らない」とはぐらかした、とされている。ロゴウェイは自身のブログにおいて、フロリダ州の公式記録によれば、ウェールズの運転免許証には生年月日が1966年8月8日と記載されている、と指摘した。2007年8月、ウェールズはこのことについて自身のWikipedia会話ページで詳説し、この中で「いかなる出来事についても、『The Oregonian』での発言が正解である」と述べている。