来次時秀の子として誕生。時の大宝寺氏は、上杉氏の後援を受けた大宝寺義氏が名跡を継いでいた。氏秀は国人の出という立場ながらも義氏に仕え、名前の「氏」の字も義氏から偏諱を受けたと考えられる。義氏は出羽を北へ切り取る方策を実施し、その中で氏秀は家中の仁賀保氏を初めとした由利十二頭の諸豪へ向けて大宝寺氏への仕官を促す書状を送ったり、兵戈を交えていた安東愛季方に大宝寺方の使者として赴くなどの働きを見せた。ところが、天正6年（1578年）に越後国の戦国大名・上杉謙信が急死し、それに伴い家中の求心力が低下した義氏に対して謀反を起こす。結果的にこの謀反は鎮圧されたものの、氏秀は義氏から処断されることも無く、逆に知行を与えられて懐柔されたという。しかし、これ以降、徐々に最上氏に同調してゆく。天正10年（1582年）になると庄内は大宝寺義氏と最上義光による攻防戦が繰り広げられていたが、氏秀は最上氏家臣・鮭延秀綱からの書状を受けて日和見の立場を明確にとっている。また、天正11年（1583年）1月、義氏は東禅寺義長によって自害に追い込まれるが、この遠因をつくったのは氏秀と砂越次郎の謀反であった。この背景にも最上氏の調略があったとされている。義氏の死後、最上氏に完全に同調することは無く、依然として日和見の立場をとり続けていた。その頃の庄内は最上氏が義氏の跡を継いだ義興を討ち取り、その制覇を目前とさせていたが、天正16年（1588年）に越後本庄へ逃れていた義興の養子・大宝寺義勝とその実父・本庄繁長が旧領の回復と領地拡大のため同地へ攻め入ってきていた。氏秀は大宝寺（本庄）方に同調し、最上氏と十五里ヶ原において戦い（十五里ヶ原の戦い）、大宝寺（本庄）氏が勝利し庄内は上杉氏の領地となると、これ以降は上杉氏に恭順した。天正18年（1590年）の小田原征伐に上杉景勝の配下として従軍し、文禄の役にも肥前国名護屋へ派兵している。慶長5年（1600年）に相次いで勃発した会津征伐・慶長出羽合戦（関ヶ原の戦い）において西軍が破れ、上杉氏が米沢へ減封されると氏秀もこれに従い米沢に移り、子孫は米沢藩士として続いたという。
戦い前の正規の手続きが終わり、レンジャーが急速に転回して随いて来ていたドレイクに舷側の砲門を開いた。ドレイクは即座に反応することができず、やっと応戦できたときは深刻な問題に直面していることが分かった。4ポンド砲は火薬を充填すると不安定になり、前に傾く傾向にあった。艦尾にあった2組の大砲の場合、波と共に上下に揺らされ、発砲したときにどの方向にも横滑りする可能性があり、砲手達には大きな危険性を与えていた。海軍の記録ではドレイクの大砲は16門となっており、最後尾の大砲は見せ掛けだけのために搭載されていたことを示唆している。元々乗艦していた砲手長と恐らくは砲手長補もこのことを承知していたが、このとき砲手長はポーツマスにおり、砲手長補はその日の朝からレンジャーの上に居た。舷側砲の砲撃が数回交わされた後、さらに新たな問題が出現した。レンジャー第3舷側砲からの金属片がドブス副艦長の頭を直撃し、ドブスは動けなくなった。ドレイクの砲甲板の状態は予測できないものになったので、「パウダーモンキー」すなわち耐火箱で大砲用の火薬を運ぶ少年達がその任務を果たすことに躊躇するようになった。舷側砲の発砲に失敗したとき、艦長は2度までも下に降りていって砲手長代行に火薬を供給するための効率を上げるよう促す必要があった。さらに全く不可解なことは、大砲に火をつけるために使われる導火線が耐火性壷の中に落ち続け使えなくなったことだった。ドレイクの4ポンド砲はレンジャーの強化された舷側を破れなかったので、ドレイクは開戦時からアメリカ艦が使っていた戦術を真似して、その速度を落とすためにマスト、帆および儀装を狙い始めた。両艦は互いに大変接近していたが、おそらくジョーンズ艦長がドレイクの甲板下に隠された補充兵の存在を知っていたために接舷できるほどには近づかなかった。両艦は大砲だけでなく小火器も発砲していたが、この点でもドレイクは失敗した。前夜の当惑させる発見以降、余分のカートリッジ紙はほとんど無かったのでマスケット銃手の弾薬が直ぐに不足するようになった。このことはその銃を緩りと弾填めする必要があることを意味していた。すなわち適量の火薬を詰めてから発砲に移る必要があった。マスケット銃弾は攻撃する兵士の帽子を回して手渡され、2つの火薬入れを全ての兵士が共用した。敵の攻撃の効率が良い中で、このような非効率は死活問題であることを意味していた。ドレイクはジョーンズの乗組員の一人サミュエル・ウォリンフォードをマスケット銃で殺した。また他に2人マストの上で発砲していた者を舷側砲の砲撃の副産物として殺した。ドレイクの乗組員は4人が戦死した。この中には1時間戦い続けていたバードン艦長その人も含まれており、マスケット銃弾を頭に受けていた。艦長と副艦長が戦線を離脱し、ドレイクの指揮権は船長のジョン・ウォルシュに渡された。この時点までにドレイクの帆や儀装はレンジャーの舷側砲のためにずたずたにされており、マストやけた端までもが大きな損傷を受けていた。微風のときはほとんど動けない状態であり、舷側を標的に向けて回すことすらできなかった。小火器を持った兵士は弾填めを迅速に行えず、遮蔽物の陰に後退したので、ドレイクの主甲板にはほんの一握りの兵士が残されただけになった。艦長が戦死してから数分後、甲板上に残っていた下士官2人が船長の所に行き、戦闘旗を降ろして降伏すべきだと進言した。船長は幾らか相談したあとに同意した。戦闘旗は既に無くなっており、ウォルシュ船長はその代わりに大声を上げて帽子を振らなければならなかった。ジョン・ポール・ジョーンズの報告書に拠れば、この一騎討ちは1時間5分続いたことになっている。