MS-DOS時代にバージョン1の開発販売が行われ、その後Microsoft Windows対応ソフトとしてバージョンアップされた。ジャストシステムが一太郎などの基幹プラットフォーム戦略としてジャストウィンドウを採用したことにより、対応ソフトウェアの拡充の必要性から開発された。市場からの要望で発売されたものではなくDOS時代はロータスのLotus 1-2-3、WindowsではマイクロソフトのMicrosoft Excelより作成表の最大桁数が同ソフトの半分以下と、利便性から同ソフトからのシェアを奪うに至らず、十分に認知されているとはいえない製品である。また、Excel形式の読込や保存が可能であるものの、現在のバージョンに至っても互換性という面では不十分なところが多い。「三四郎2010」(14)（2010年2月5日発売）から、単体製品としては、通常版のダウンロード版のみとなり、ジャストシステムの直販サイトのみの販売に切り替わった。「一太郎2012 承 スーパープレミアム」（2012年2月10日発売）からは搭載される表計算ソフトが法人向け製品に搭載されていた「JUST Calc」に置き換えられ、本製品は同梱されなくなった。ただし、「2012 承」以降の「一太郎 スーパープレミアム」購入者にダウンロード提供される「三四郎ファイル一括変換ツール」をインストールすると、「三四郎2010」もインストールされる。「JUST Calc」には三四郎とのファイル互換性は無いため、Excel形式でファイルのやりとりをする必要がある。なお、個人向けに単体商品の「JUST Calc」は販売されていない。なお、スーパープレミアムに含まれているパッケージ製品版「JUST Calc」と法人向けライセンス製品版「JUST Calc」では、微妙に仕様が異なり、アップデータもパッケージ製品とライセンス製品共通のものと、ライセンス製品専用のものとがある。2015年1月までは法人向けのみがマクロに対応していた（実行のみで編集不可）が、「一太郎2015 スーパープレミアム 30周年記念パック」からは、パッケージ製品版もマクロに対応している。なお、2014年までのスーパープレミアムで提供されていた製品のマクロ機能の対応は未定となっている。
もともと東急グループの開発計画に伴って建設されたものであり、長年、東急グループの東急ターンパイク（事業譲渡後にTTP株式会社に改称、2013年以降に解散）が保有・運営していた。しかし、赤字が続いたこともあり、2004年（平成16年）3月にオーストラリアの投資会社・マッコーリー銀行グループが主体となるインフラストラクチャー・ファンドが設立した箱根ターンパイク株式会社に11億5700万円で営業譲渡され、運営が移管された。その後、2014年4月25日に箱根ターンパイク株式会社は中日本高速道路の子会社であるNEXCO中日本インベストメントにより買収され100%子会社となった。
かつては箱根小田原本線と箱根伊豆連絡線とで営業時間が異なっていたが、現在は全線一律で5:30 - 22:30（最終入場時間 22:00）の営業となっており、営業時間外の夜間は全線が完全に封鎖され、通行できない。
2011編成・2051編成は「御乗用列車」としても運用されたことがある。2011編成は1984年（昭和59年）2月に浦賀で行われた帆船日本丸の進水式の際、上皇明仁・上皇后美智子が皇太子・同妃時代に浦賀に向かうために、デハ2016に乗車し中央部のボックス席に着席なされた。2051編成には1986年（昭和61年）3月に、同様に上皇・上皇后が皇太子・同妃時代に京急油壺マリンパークを訪問した際に運用された。1985年10月16日から「さわやかアップ京急運動」の一つとして、2031編成を使用して車内に京急沿線の幼稚園・小学校の園児や児童および各サークルが描いた絵画や写真などを展示する「さわやかギャラリー号」の運行を開始した。1986年3月から2011編成に変更され、1997年11月には2011編成の格下げ改造のため2061編成に変更されたが、1999年3月31日をもって終了した。下記の特別塗装実施前後で若干装飾が異なっていた。1995年まで存在した夏季ダイヤでは本形式は号車指定列車「ミュージックトレイン号」に運用され、毎年8両編成3本に「ミュージックトレイン号」用に号車番号を窓に掲示、車内には出演歌手のPRポスターが展示するなどの特別装備が施された。2031編成が「ミュージックトレイン号」用装備とされた年は期間中「さわやかギャラリー号」としての運行を休止していた。1988年から1991年まで、京急創立90周年を記念して8両編成2本（2011編成・2041編成）に特別塗装が施された。2011編成は「さわやかギャラリー号」の特別塗装車として、2041編成は「ファンタジックトレインみらい号」として運行した。デザインは久里洋二による。1989年1月7日の昭和天皇崩御の際は先頭車前面に喪章を貼付して運転された。2011編成は1990年の相模湾アーバンリゾート・フェスティバル1990開催中には「SURF'90号」として運行された。1992年（平成4年）から夕方ラッシュ時下りのみ運転の号車指定制列車「京急ウィング号」に、2100形に置き換えられるまで運用された。2011年1月には、2011編成がニューイヤーラッピングを施して運行された。これは2011年と2011編成にちなんでいる。2013年には2011編成が登場時の塗装に戻された。同年1月17日に2000形登場30周年を記念し2000形リバイバル塗装電車を1月下旬から運転を発表（行先種別表示や標記類、車内設備等の車体の塗装以外の変更はない）。同時に記念乗車券も発売された。2018年1月には、2011編成に賀正ステッカーが掲出された。これは2018年と2011編成の品川寄りの先頭車2018号にちなむ。