公爵の子息ながらにディズレーリの「トーリー・デモクラシー」路線の継承者を自任した人物である。そういう立場をとるようになったのは、皇太子との喧嘩で国を追われたことにより「体制側」に強い憎しみを持つようになったのが原因だという。しかし基本的にランドルフには政治的定見はなかったともいわれる。「トーリー・デモクラシー」「労働者階級保守主義」という抽象的な理念はよく口にしたが、具体的計画は何も立てなかったからである。「トーリー・デモクラシーとは何ですか」と聞かれた時にランドルフは「要するに機会主義のことです」と答えたことがある。ただディズレーリを意識していた事は間違いないらしく、その機知、毒舌、ユーモアはディズレーリに通じる物があった。もっともランドルフはディズレーリと比べると真剣さが足らないところがあり、政権担当能力を疑われていた保守党を立て直したディズレーリに比べ、ランドルフ卿は党にとっての不可欠性という意味で劣っていた（特にジョゼフ・チェンバレンが保守党政権に閣外協力するようになってからは）。ランドルフが積極的に取り組んだ保守党議会外組織の発展も彼の存在感を高めたというよりは、地方の長たちの存在感を高めた。ランドルフは自由党で同じような役割を果たしていたジョゼフ・チェンバレンともよく対比される。二人の違いとしては自由党と保守党の環境の違いがあげられる。チェンバレンは貴族を攻撃することが可能だったが（チェンバレンは貴族のホイッグ派が自由党から消えた方が自由党は強くなると確信していた）、ランドルフにそれは不可能だった。保守党は貴族・地主によって支えられた党であるため、彼らを追放したら保守党は崩壊だった。性格は短気で熱しやすく、衝動的だった。酒乱でもあり、半ば狂気に見えるときもあったという。またコンプレックスが強く、学生時代に笑われた太い上唇を隠すために長いひげを生やし、また身長を高く見せようとシークレットブーツをはいていた。ランドルフを切り裂きジャックとする説があるが、定かではない。
梅毒で全身麻痺となったランドルフは、1890年代に入るとその死が近いことは明らかとなった。最後の思い出作りのため、ランドルフと妻のジャネットは1894年に世界旅行に出た。アメリカ、イギリス領カナダ、日本、イギリス領香港、イギリス領シンガポール、イギリス領ラングーンなどをめぐった。旅行中に死ぬ可能性もあったため、棺桶をもっていったという。旅行中ランドルフは自分の偉大さを語り続け、妻ジャネットが自分から目を離しそうになると彼女に銃を突きつけて自分から目を離すなと指示したという。1894年末にロンドンに帰国したが、翌年1月24日にはロンドンの自邸で死去した。この頃サンドハースト王立陸軍士官学校を出たばかりの21歳の長男ウィンストン・チャーチルが聞いたランドルフの最後の言葉は「おお、馬を手にいれたのかい？」であったという。当時ランドルフは経済的に困窮しており、ウィンストンへの仕送りも十分ではなかった。そのためウィンストンは馬の費用を手に入れるのに四苦八苦していたのだった。ランドルフはロスチャイルド家の支援を受けて南アフリカの鉱山株を買っており、この株は南アフリカ鉱山ブームで20倍に高騰していたが、これもほとんどは借金返済に消えたという。葬儀はウェストミンスター大寺院で挙行され、ブレナム宮殿近くの教会に葬られた。ウィンストンは父の仕事を引き継ぐべく、1898年の庶民院議員選挙に出馬したが、この時は落選した。第二次ボーア戦争に従軍して名声をあげて帰国した後の1900年の総選挙で初当選を果たした。この時ジョゼフ・チェンバレンは「ランドルフ卿の息子は父から独創性と勇気という偉大な資質を受け継いだようだ」と評したという。
その後、再び政権についたグラッドストン自由党政権はアイルランド自治法案をめぐって分裂し、ジョゼフ・チェンバレンらが自由党を離党して自由統一党を結成した。保守党と自由統一党の連携の結果、アイルランド自治法は否決され、グラッドストンは議会を解散した。選挙戦にはランドルフ卿が活躍し、辛辣なグラッドストン政権批判を展開した。その結果、1886年7月の総選挙で自由党は敗れ、グラッドストン内閣は総辞職。8月には自由統一党の閣外協力を得て第二次ソールズベリー侯爵内閣が発足した。ソールズベリー侯爵は党内の反対論を抑えて、総選挙の功労者ランドルフを庶民院院内総務兼大蔵大臣に任じた。庶民院院内総務の地位を得たことは事実上次期首相であることを意味していた。しかしこれにいい気になったランドルフは首相ソールズベリー侯爵を軽んじるようになり、独自路線をとることが増えた。ランドルフは所得税・茶税・たばこ税の減税と相続税・固定資産税の増税、また軍事費削減などの緊縮を柱とする予算案の作成を行ったが、陸軍大臣ウィリアム・ヘンリー・スミスがこれに反発して首相ソールズベリー侯爵に仲裁を求めた。ソールズベリー侯爵はスミス陸相を支持したが、それに反発したランドルフは『タイムズ』紙に辞職の意を表明し、それによってソールズベリー侯爵を翻意させようとした。しかしもともとソールズベリー侯爵にとってランドルフは、自由党のチェンバレンに対抗するための道具であり、チェンバレンが自由党を離れて閣外協力者となった今、さほど必要のない存在になっていた。党内にランドルフに同調しようという動きも見られなかった。そのためソールズベリー侯はランドルフの辞任の申し出をあっさりと了承し、保守党と自由統一党の連携強化の企図からジョージ・ゴッシェンを後任の蔵相とした。当時37歳であったランドルフは首相目前まで迫りながら、これをもって失脚した。ランドルフが保守党の中枢に戻れる日は二度とこなかった。
ギターはデビュー以来現在まで様々な形状、スタイルのものを使用している。初期はギブソン・レスポール・スペシャルやアレンビック・SSG、アリアプロII・RS-850、PE、オベーション、スタインバーガーなどを使用。その後ヴァレイアーツ、ポール・リード・スミスなどを経て現在はコリングス（collings）などプロジェクトによって多種のギターを使い分けているため、使用ギターは頻繁に変わる。あまりヴィンテージギターは使用しないが、TO CHI KA の裏ジャケに写っている、1950年代後半のギブソン・レスポール・スペシャル、オヴェーション・アダマス1687-2などはたまにライブやレコーディングに使用する。また、近年はマーティンのヴィンテージのD-45を手に入れ、使用している。特に現在渡辺氏が多数のライブで使用しているフルアコースティックタイプのエイブリベラは、彼がエイブリベラ氏にソリットギターをオーダーした際に、エイブリベラ師本人から『君をイメージしてつくったんだ』という言葉とともに手渡されたものである。クラシックギターはポール・ジェイコブソン、今井勇一などを経て、現在は主にローデン（Lowden）やウォーターロード（WaterRoad），アントニオ・マリン・モンテロ、ヘルマンハウザー3世、MARTIN D-45、12弦ではMARTIN クラプトンモデルなども使う。アンプは現在はレコーディングなどにKenperを多用したりライブの現場にはFUCHS,CARR、ULBRICK（Kazumi Original Model）など,これもステージングにより使い分けている。アコースティックプロジェクトでは現在、会場によってPAなどがいない状況の場合、持ち込みPAシステム（Mayer UPM-1P）を持ち込み、自身で傍に卓を置いてオペレートしながら公演を行う事もあり、自分用モニターとしてAER Compactを配置して、どんな状況下においても対応している。様々なメーカーで自身のシグネイチャーモデルを作っている。2014年には、島村楽器のHISTORYブランドより、50本限定でシグネーチャーモデル「Tidewater」も発売された。以前、ギフィン (Giffin）からも、島村の様にインレイなども全く同じでは無かったが、仕様は全く同じ Kazumi Model が発売されている（取扱い、スクラッチギター）。かなりの機材マニアで、エフェクターはその時代の新製品を使用することが多く、頻繁に変わる。ギターシンセサイザーはプロジェクトに応じて、使用する。