史上最も古い「チェスマシーン」は、1769年にハンガリーの発明家ヴォルフガング・フォン・ケンペレンによってハプスブルク家当主マリア・テレジアを歓待するために作られた、「トルコ人」として知られるものである。トルコ人の衣装を身にまとい、木製キャビネットに鎮座したこの人形は、熟練者級のチェスの腕を披露するだけでなく、ナイト・ツアーをこなし、チェスボード上の文字を指し示すことで観客の質問にも答えたという。「トルコ人」はまずヨーロッパ、ついでアメリカで興行を行ない、多くの人々を驚かせた。「トルコ人」と対戦した人々のなかには、ナポレオン・ボナパルトやベンジャミン・フランクリンなどの有名人も含まれている。また、人の代わりにチェスをプレーする機械という存在は、エドモンド・カートライトに人の代わりに布を織る機械という発想を与えたともいわれる。この「トルコ人」は世界初の「チェスマシーン」であるだけでなく、世界初の大型装置を使ったマジック（イリュージョン）としての重要な側面も持つ。つまり、この機械の「人工知能」はまさに人間であり、人が人形の中に隠れて操作をしていたのであった。主催者は興行に先立ってキャビネットの扉を順々に開け、中身が機械仕掛けだらけである事を観衆に提示するが、巧妙な方法で実は中に人が入り込んでいる。「トルコ人」は1854年、引き取られたアメリカの博物館で火事に遭い、焼失した。
2012年現在、愛好者数は約7億人とされ、世界中で広く親しまれているゲームのひとつである。世界チェス連盟（FIDE）のデータベースにおける登録競技者数、つまり国際レイティングを取得したプレイヤーは2018年現在で36万人である。日本においては2019年9月の時点で代表組織、ナショナルチェスソサエティーオブジャパンの会員は約400名である。将棋のトッププロ棋士・羽生善治は趣味でチェスを行いFIDEマスター位を有する、日本国内屈指の強豪である。羽生は著書「上達するヒント」の中で、「私は趣味でチェスをするのですが、日本ではプレイする人が少ないので、母国語（日本語）のチェスの本はほとんど出版されていません。ですから、海外で将棋を愛好する人達が母国語の将棋の本がとても少なく、情報が少なくて物足りない気持ちは十分理解できるつもりです。」と記している。
チェスの1局は、序盤・中盤・終盤の3つの局面に分けて考えられることが多い。序盤（Opening）は多くの場合、開始10手から25手程度を指し、対局者が戦いに備えて駒を展開する局面である。中盤（middlegame）は多くの駒が展開され、局面を優位にコントロールするために様々な戦術が用いられる。終盤（endgame）は、大部分の駒が交換され盤上から無くなった局面で、キングが戦いにおいて重要な役割を担う。チェスの戦い方を表す格言として、「序盤は本のように、中盤は奇術師のように、終盤は機械のように指せ」という言葉がある。これは序盤を既に確立された序盤定跡に忠実に従うことを「本」、中盤以降は記憶に頼ることが難しくなるため、そこで要求される巧みさや機転を「奇術」にたとえている。終盤の「機械」とは、特にチェックを意識する最終盤における読みの深さ、ミスを犯さない冷静沈着な精神などを指す。
戦術は1手から数手程度で完結する短期的な戦い方の技術である。戦術では「先を読む」ことが重要で、コンピュータが得意とする分野である。戦術においてよく用いられる基本的な手段としては、フォーク（両取り）、ピン、ディスカバードアタック、スキュア（串刺し）、ツークツワンクなどがある。戦術のなかでも、駒の犠牲を払って優位な形やチェックメイトを狙うものは、「コンビネーション」と呼ばれている。
チェスにおいては、相手より駒が多いか少ないかが重要な意味をもつ。駒の価値は一般に、P = 1点、N = 3点、B = 3点強、R = 5点、Q = 9点 とされ、合計点数が1点でも違うと、特に終盤では大きな差となる。合計点数が多いことを、マテリアルアドバンテージ（material advantage）をもつという。ポーン（P）を1個多く奪われることは、多くの場合勝敗に大きく影響する。終盤では、ポーンがクイーンになるプロモーションの争いとなることが多いからである。このため、7段目に進んだポーンを3点に評価する考え方もある。またビショップは盤上半数のマスには進めないため、自分にだけ2つのビショップが揃っている場合は6点ではなく7点近くに評価する考え方もある。これをツービショップまたはビショップペアという。
ゲームの目的は相手のキングを詰めることである。したがって、まず有利な局面を作ることが目標とされる。局面の優劣を評価する上で重要な要素は、駒を得すること（マテリアルアドバンテージ）と、駒がよい位置を占めること（ポジショナルアドバンテージ）である。
トロイアの王子でウェヌスの息子であるアエネーアースが、トロイア陥落後、カルタゴの女王ディードーとの悲恋を経てイタリアにたどり着き、現地王の娘との婚約とそれに反対する勢力との戦いを描く。詩の中でしばしばその建設が予言されるアルバ・ロンガはローマの創立者ロームルスとレムスの出身地であり、当時ローマの礎と見なされていた。単に神話的英雄を謡うにとどまらず、当時内乱を終結させたローマの実力者アウグストゥスの治世をアエネーアースに仮託し、褒め称える構造をもつ。ディードーと別れたのち冥界で今後進むべき道について受ける託宣には、主人公アエネーアースにとっては未来、ウェルギリウスにとっては同時代である、アウグストゥスの治めるローマの栄光が予言として歌い上げられる。アウグストゥスの属したユリウス氏族はアエネーアースの子孫を称しており、アエネーアースはアウグストゥスを連想させた。作中に登場するアエネーアースの息子アスカーニウスはまたの名をユールス（Julus）といい、彼が後のユリウス（Julius）氏族へと繋がることが示されている。構成はホメーロスの『イーリアス』と『オデュッセイア』に範を取っている。すなわち、前半部分（1-6巻）の、アエネーアースがイタリアにたどり着くまでに放浪を続ける箇所が『オデュッセイア』的であり、後半部分（7-12巻）の、イタリアにたどり着いたアエネーアースが、土着の勢力と戦う箇所が『イーリアス』的であるとされる。前半部についてはアエネーアースにオデュッセウスが投影されていることが明らかであるが、後半部については『イーリアス』の様々な英雄の属性が投影されている。例えば婚約が決まっていた娘ラーウィーニアと結婚する異国人の立場はパリスを連想させ、逆に一騎討ちから逃げる敵の大将トゥルヌスを追うさまはメネラーオスを連想させる。また一騎討ちの決着後参戦したパッラスの剣帯を見て、友を殺された怒りからトゥルヌスに報復するさまはアキレウスを連想させる。もちろん、全編にわたって、ホメーロスの影響は大きく、以上の『オデュッセイア』『イーリアス』の区分はあくまで作品全体を巨視的に見た場合に妥当するものである。