2012年6月、シーズン１のリカーリング女優であったミーガン・オリー（赤ずきん/ルビー）とエミリー・デ・レイヴィン（ベル/レイシー)がともに今シーズンでレギュラーになることが報じられた。2012年7月、ジュリアン・モリスがフィリップ王子を、シンカ・ウォールズがランスロットを演じることが明かされた。また、サラ・ボルジャーがオーロラ姫を、ジェイミー・チャンがムーランを演じることも明かされた。2012年8月3日、コリン・オドナヒューがキリアン・ジョーンズ船長 (通称” フック”) 役でリカーリングキャストとしてキャスティングされた。オドナヒューはシーズン後半でレギュラーキャストとなった。同じ日、マイケル・レイモンド＝ジェームズが役名不明でリカーリングキャストとしてキャスティングされたことが報じられた。後に役名は、ニール・キャシディ（ルンペルシュティルツキンの息子・ベルファイア、エマの元彼、ヘンリーの父）であることが判明した。ホルヘ・ガルシアがアントン役でキャスティングされた。元々１エピソードのみの出演予定であったが、後に複数のエピソードに登場することになる。ジミニー・クリケット役のラファエル・スバージは今シーズンリカーリングキャストとなる。レイチェル・シェリーがルンペルシュティルツキンの妻・ミラを演じる。クリス・ゴージェがウィリアム・スミー役でリカーリングキャストとなる。2012年10月、イーサン・エンブリーが正体不明の訪問者としてリカーリングキャストとなる。トニー・ペレスがヘンリー王子、アラン・デイルがジョージ王/アルバート・スペンサーとして複数の話に登場する。シーズン１に出演していたジェイミー・ドーナンがグラハム役で登場する。シーズン１に引き続きセバスチャン・スタンがマッド・ハッター / ジェファーソン役でリカーリングキャストとして出演する。キャプテン・アメリカ/ウィンター・ソルジャーなどの撮影によりセバスチャンが今作を離れることが報じられた。スピンオフでの出演が検討されていることも報じられた。しかしながら、それはかなわなかった。2013年には登場することがないとこが明らかになった。
2012年5月10日、ABCはワンス・アポン・ア・タイムの第2シーズンへの更新を発表した。初回は2012年9月30日。アダム・ホロウィッツとエドワード・キッツィスは第1シーズンの反響について「私たちが知っている通り、魔法には必ず代償が伴う。私たちは今まで魔法のなかった世界にそれをもたらした。それにより予期せぬ結果がもたらされる。今シーズンではすべてのキャラクターに影響がおよぶ。」と話した。ストーリーブルックの住人たちの記憶が戻ったことについてホロウィッツは「私たちにとって楽しみなことは、記憶が戻ったということが28年間に起こったことが元に戻るというわけではないこと。デヴィッドの、メアリー・マーガレトの、そしてゴールドのすべての人々の記憶そして実際に起こったこと、実際にあるものと向き合わなければならない。」と話した。物語はストーリーブルックとおとぎの世界を交差させながら進んでいくが、シーズン１とは少し異なっている。違う形の物語がシーズンの途中で現れるということが明かされた。
初めて間接差別という概念が登場したのは、米国における1971年のGriggs事件連邦最高裁判決であり、1964年公民権法第7編の解釈として、「差別的効果（disparate impact）法理」が確立した。その後裁判例を積み重ね、1991年公民権法に差別的効果に関する規定が設けられた。アメリカにおいて生成、発展した差別的効果法理の概念はヨーロッパに渡り、間接差別と呼ばれるようになった。欧州共同体（EC）の1976年男女均等待遇指令第2条第1項で「均等待遇の原則は、直接的であれ、間接的であれ、性別、特に婚姻上又は家族上の地位に関連した理由に基づくいかなる差別も存在してはならないことを意味する」と規定している。英国、カナダ、スウェーデンなどでは、間接差別禁止が法律に明記されている。たとえば、英国の「性差別禁止法」（Sex Discrimination Act）（1975年）における間接差別の定義は「経営者が男女平等だと主張する規定や基準、慣行を適用しても、それにより不利益を受ける割合が女性のほうが相当大きく、かつ経営者がその規定や基準や慣行が『性別とは関係がなく正当性はある』と立証できず、なおかつ女性にとって不利益なもの」である。国連の女子差別撤廃条約では、間接差別も直接差別と同様に性差別に当たると定めている。尚、日本は国連の女子差別撤廃委員会（CEDAW）から「間接差別の禁止の法制化」について、1994年と2003年に勧告を受けている。なお、英国の「性差別禁止法」の定義にも見られるように、間接差別に関する議論においては男性が受ける差別が想起されておらず、男女平等ではないと批判されている。
乾燥させたブドウからワインを作る製法は、ワイン自体の歴史とほぼ同じくらい長年にわたって広まっており、イタリアにおいてこの方式のワインがどのようにして「聖なるワイン」、ヴィン・サントという特有の名称と結びつけられるようになったのかについては、数多くの説が存在する。もっとも有力な起源としては、甘口のワインを選ぶことの多いカトリック教会のミサにおいて、このワインが使用されてきた歴史があることが挙げられる。もっとも古い「ヴィンサント (vinsanto) 」への言及のひとつは、ルネサンス期のフィレンツェのワイン商の販売記録に残っており、彼らはこの濃醇な甘口ワインをローマなどに広く販売していた。やがて「ヴィンサント」という言葉は、イタリアの他地域で生産されたこの方式のワインをもまとめて指すような名称になっていった。ギリシャのサントリーニ島がオスマン帝国の支配下に入ると、トルコ人の統治者たちは乾燥させたブドウから作られた甘口ワインをこの島で生産するよう奨励した。その後数世紀にわたって、このワインはヴィン・サント (Vin Santo) の名で知られるようになり、ロシア各地に輸出され、同国ではロシア正教会の聖体礼儀でもっとも使用されるワインとなった。別の説としては、サントリーニ島がヴェネツィアの支配下にあった当時、同島から輸送された積荷には送り元を示すために「サント (Santo) 」の表記が使われ、中身を示すために「ヴィン (Vin) 」の表記が使われていたため、「ヴィンサント (Vinsanto) 」という言葉が生まれた、といわれている。名称の由来については同様に出所の怪しい逸話がほかにもあり、それによると、14世紀のシエナ出身の修道士がミサで余ったこのワインを使って病人を治療していたことから、その名が付いたという。この奇跡のような治療行為がサント (santo) 、つまり「聖なる」ワインと結び付けられ、「ヴィン・サント (Vin Santo) 」の名称が生まれたとする主張である。 もうひとつの15世紀の逸話では、東方正教会の府主教であったバシレイオス・ベッサリオン (のちのコンスタンティノポリス総大司教ヨハンネス・ベッサリオン) が関わっている。言い伝えによると、1439年のフィレンツェ公会議において、ヴィン・プレット (Vin Pretto、純粋なるワインの意) と呼ばれる地元フィレンツェのワインが供された。このワインを飲んでみて、ベッサリオンはトラキアの有名なストローワインのことを言いたかったのか、クサントス (Xanthos) のようだと述べたといわれている（彼はワインが「黄色い」 (Xhantho, ギリシア語: ξανθό) と評したのだとする説もある) 。地元フィレンツェの人びとは、彼がそのワインを「聖なる」 (Santo) と評しているのだと思い、それに倣ってこのワインを「聖なるワイン」と称し売り出し始めたという。これ以外にも、万聖節のあたりに発酵を開始し、復活節に瓶詰めする伝統との関連によって付いた名称とする説もよく引き合いに出される。