1991年、デビュー。APW、UWA、WWF、WCWなどのアメリカマットに参戦。1999年に公開された、WWEのドキュメント映画「ビヨンド・ザ・マット」に出演（出演クレジットはマイク・モデスト）。2001年7月、視察に訪れたプロレスリング・ノアの三沢光晴の招聘により来日。タッグパートナーのドノバン・モーガンと共に、同団体の常連レスラーとなる。同年開催の初代GHCタッグ王座決定トーナメントにおいては、10月6日の1回戦で優勝候補のワイルドII（力皇猛・森嶋猛組）を撃破する金星を挙げたが、2回戦で秋山準・齋藤彰俊組に敗退した。2002年、地元のカリフォルニア州サンフランシスコでモーガンと共にレスリングスクールおよびプロレス団体「プロレスリング・アイアン（PWI）」を設立（PWIは現在はウェブサイトがなくなっている。2005年に解散した模様）。2003年3月30日、博多スターレーン大会にて雪崩式リアリティー・チェックで金丸義信を破り第6代GHCジュニアヘビー級王座を獲得した。同王座初の外国人王者。アメリカで2度防衛を果たした（相手はビトー・トーマセリー、ドノバン・モーガン）後、2003年9月12日の日本武道館大会で杉浦貴を相手に防衛に失敗（決め技は雪崩式オリンピック予選スラム）、約5か月間保持した同王座を失った。2004年12月4日、モーガンをパートナーに当時のGHCタッグ王者である三沢光晴・小川良成組に挑戦する。これは、前哨戦の6人タッグで鈴木鼓太郎を断崖式リアリティ・チェックでKOに追い込むなど、三沢組に対し執拗に挑戦を訴えた結果であった。しかし結果は、三沢のアシストからの小川のエメラルド・フロウジョンで敗れた。現在は、地元サンフランシスコ所在の団体であるプロレスリング・レボリューションやビッグ・タイム・レスリングなどを主戦場としているようである。
アラバマ州出身。当初はシカゴ郊外のラポルテでセミプロチームの野球選手であったが、結核を患い1946年に28歳で引退。その後、保険業を営んで財をなし、1954年にフィラデルフィア・アスレチックス（当時はコニー・マックがオーナー）の買収を計画したが、この時はアメリカンリーグのオーナーがアーノルド・ジョンソンに売却することに同意済みであったため、断念。1955年に、アスレチックスはジョンソンによってカンザスシティに移転。1960年12月19日、念願かなってアスレチックスを買収し、オーナーとなり、豊富なアイディアと行動力で球界に新風を吹かせた。すぐにフランチャイズの移転を計画し、また、マイナー組織への積極的な投資を行った。フランチャイズの候補にはダラス、ルイビル、アトランタ、ミルウォーキー、シアトル、サンディエゴも挙がった。ヤンキー・スタジアムのライトが当時300フィート（約90m）もなく、規則違反を訴えて、オープン戦で地元カンサスシティのライトに仮設スタンドを設けて距離を296フィートにして抗議したりもした。リーグ会長は撤去を命じたがなかなか応じず、レギュラーシーズン開幕間際に撤去した。1963年にはカラーテレビ時代に対応して、既成概念を破る黄色（公式には金色と呼称）のユニフォームを採用。それまで、メジャーのユニフォームといえば白、グレー、黒だけだっただけに、周囲の度肝を抜いた（1972年にはグリーンのユニフォームを採用）。1964年のアメリカンリーグのオーナー会議でオレンジ色のボールの使用を提案した。打球となって飛ぶ時に普通の白色のもの以上に鮮明に見えるので選手ばかりではなく観客にも見やすいというものだったが、これは否決された。しかし翌1965年にアストロドームが出来て昼間の試合を行ったところ、太陽光線がプラスチック屋根を通すことによるハレーションの効果で、オレンジ色の方がはっきり見えるということで、昼間の試合に限って使用する事が認められた。1965年にミスUSAをバットボーイに採用しようとしたが、認められなかった。アスレチックスのマスコットには、以前からの「白い象」があったが、今度は大きなロバに自分の名前「チャーリー・O」を名付け、マスコットとして試合前に選手を乗せて歩かせた。これは他球場の試合にも連れて行き、そこでも歩かせた。どこでもファンが喝采したので好評だったが、シカゴ・ホワイトソックスだけはゼネラルマネージャーが認めなかった。そのために今度は大きなケースに「アスレチックス用具」と書いた紙を貼り、これをダッグアウトに持ち込んだ。この中に「チャーリー・O二世」、子供のロバが入っていた。試合が始まってからフタを開けてダイヤモンドに。審判はタイムを掛けて直ぐに連れ去られた。「この費用に500ドルばかり掛かったが、ちっとも惜しくない。お客さんがあんなに喜んでくれたからだ」と大喜びしていたという。また、本拠地球場の右翼席後ろにチームのイニシャル「A」をつけた動物たち、ヒツジ、クジャクなどを放し飼いにして動物園を作り、スタンドからも見えるようにした。投手の投球間隔が年々長くなっていくのを一番気にしており、本拠地球場の後ろに20秒までを刻んだ大時計を作り、ファンにデモストレーションをした。これは1年限りで取り去ったが、成功したといわれている。1968年にはチームをオークランドに移転。1970年代に入ると、投手の打力の低さから指名打者（DH）制の採用を訴える。これはアリーグのオーナーも満場一致で受け入れ、1973年からDH制が採用されることとなった。試合短縮を狙って、三振ではなく「二振」でアウト、四球ではなく「三球」で出塁というルールを提案し、オープン戦で採用したが、「三球」で出塁することでかえって試合時間が長くなり採用はされなかった。選手に口ひげを延ばすことを奨励し、レジー・ジャクソン、キャットフィッシュ・ハンターらの主力選手が一様にひげを蓄えた。中でもベビーフェイスのリリーフエース、ローリー・フィンガースは立派なカイゼル鬚をたくわえ、彼のトレードマークになった。チームは1972年から1974年にかけてワールドシリーズ3連覇を成し遂げ、この頃が絶頂期であった。しかし、選手の年俸が高騰し、1974年オフにMLB最初のフリーエージェント（FA）でハンターがヤンキースに移籍すると、主力選手を次々と放出。1978年にはヴァイダ・ブルーを100万ドルの移籍金でシンシナティ・レッズに移籍させようとしたが、MLBコミッショナーのボウイ・キューンが「球界の秩序を乱す」としてトレードを無効にする。チームは低迷してファンは遠のき、1979年には観客が1,000人を切る試合まであった。それでもチームの立て直しを図ろうとしたが、1980年に当時の妻との離婚調停でチームの権利の一部を譲ることを申し出たところ拒否され、チームの売却を余儀なくされた。1981年のスプリングトレーニング前にチームの売却を決定。