第2シーズンが幕を開けるのは、マルコム・マーリンの「事業」("The Undertaking") によって引き起こされた人工地震がグレイズ地区を破壊し、トミー・マーリンを含む約500人の死者を出した5か月後である。第2シーズン第1話「City of Heroes」では、オリバー不在の間に主要キャラクターたちに起きた変化と、親友トミーの死と母モイラの拘留という状況の中でオリバーが新しい方向性を模索する様子が描かれる。また、2人の魅力的な女性キャラクター（シャドー、ブラックキャナリー）も初登場する。トミーの死後、オリバーはかつて自分が閉じ込められていた孤島”リエン・ユー”に篭っていたが、ディグルとフェリシティによってスターリング・シティに連れ戻される。モイラ・クイーンが「事業」に加担していたことと、地震発生装置を作ったのがクイーン産業の一部門であったことから、クイーン家に対する世間の風当たりは強くなっていた。街では、グレイズ地区の破壊によって愛するものを失った男たちが、オリバーの裏の顔フードの男("The Hood")を模倣した "The Hoods" というヴィジランテ・グループを作り、金持ちの粛清を行っていた。皮肉にも、彼らはオリバーの敵に回ることになる。モイラは拘置所で裁判を待っていたが、娘テアは母を拒絶し、面会に訪れようとしない。テアはオリバーに変わってクラブ「ヴァーダント」を切り回しており、恋人のロイ・ハーパーが手伝っている。ロイは「お母さんがこのままいなくなってしまったら、会わなかったことを必ず後悔することになる」と説得するが、テアは聞き入れない。ロイ自身は、フードの男への憧れから正義感に目覚め、グレイズ地区で悪党退治を行う日々を送っていたが、未熟さが拭えない。ある夜、ゴロツキに襲われている女性を救おうとして逆に危地に陥り、金髪・黒ずくめの謎の女性ヴィジランテ（ブラックキャナリー）に救われる。グレイズ地区にあった法律事務所が破壊された後、ローレル・ランスは検事局で新たな職を得ていた。上司のアダム・ドナー検事は、悪人を不法処罰する”ヴィジランテ”たち ("vigilantes") をスターリング・シティから根絶しようとしている。かつては元祖”ヴィジランテ”ことフードの男に協力していたローレルも「トミーの死はフードの男のせい」だという恨みから、第2シーズン序盤ではドナー検事を全面的に支持している。ローレルの父、クエンティン・ランス刑事は、制服巡査に格下げとなっていた。ランスは第1シーズンでは元祖”ヴィジランテ”ことフードの男を目の敵にしていたが、同最終話「犠牲 (Sacrifice)」において、「事業」を阻止するためにフードの男に協力した。ランス巡査は、第2シーズンではフェリシティを通してフードの男と連絡を取り合い、協力し合うことになる。すなわち、ランス巡査とローレルの立場が第1シーズンから逆転しており、それがオリバーを難しい立場に置くことになる。オリバーは、母モイラに代わってクイーン産業 (Queen Consolidated) の経営に本格的に携わることになるが、早速、敵対的買収の危機にさらされる。その併合業務の指揮を執る仲介業者の代表は、イザベル・ロチェフという、いつも怒った表情をした、無情なビジネスウーマンである。そんな状況の中、"The Hoods" が市長を射殺し、クイーン産業の会議室を襲撃し、さらにテアを拉致する。命を失いかけたテアは改めて親子の絆の大切さを悟り、フードの男によって救出された後にモイラを接見する。クイーン産業乗っ取りの危機は、かつての義父ウォルター・スティールの投資によって救われる。オリバーは、裏の顔でも新たな道を見出すことになる。第1シーズンでは父ロバートが遺したリストを元に悪人退治をし、殺人も辞さなかった。だが、オリバーは英雄としての死を遂げたトミーの名誉にかけ、（なるべく）殺人を避けて人々を良い方向に導く存在（ヒーロー）になろうと決心する。そして、”フードの男”や”ヴィジランテ”という呼称にもさよならを告げたいと、矢 ("arrow") を見つめる。
少年時代の1954年に一家でアメリカのニューヨークに移住。同じプエルトリコ出身のペドロ・モラレスに憧れ、1964年に地元ニューヨークのWWWF圏でデビュー。以降、テキサス、ジョージア、カンザスなど各地を転戦し、1967年にはロサンゼルスのWWAにてモラレスとプエルトリカン・コンビを結成、7月29日にカール・ゴッチ&マイク・デビアスを下してWWA世界タッグ王座を獲得した。同年11月には日本プロレスに初来日している。1969年にニューヨークへ凱旋。WWWF世界ヘビー級王座戴冠に伴いタッグのタイトルを返上したブルーノ・サンマルチノの後任として、12月9日にWWWFインターナショナル・タッグ王座に就いた（パートナーはトニー・マリノ）。以降、WWWFではプロフェッサー・タナカ、イワン・コロフ、キラー・コワルスキー、ワルドー・フォン・エリック、ジョージ・スティールなどのヒールと対戦した。翌1970年6月にザ・モンゴルズ（ジート・モンゴル&ベポ・モンゴル）に敗れてタイトルを失ってからは、WWAの後継プロモーションであるNWAロサンゼルス地区に定着。1972年12月1日、アーニー・ラッドから同地区のフラッグシップ・タイトルだったアメリカス・ヘビー級王座を奪取する。以降1980年代初頭にかけて、テリー・ファンクやジョン・トロスらを破り同王座を通算6回獲得した。並行して古巣のWWWFにも参戦し、1975年5月13日にはドミニク・デヌーチとのコンビでバリアント・ブラザーズ（ジミー・バリアント&ジョニー・バリアント）からWWWF世界タッグ王座を奪取。以降、ボビー・ダンカン&ブッチャー・バションやザ・ブラックジャックス（ブラックジャック・マリガン&ブラックジャック・ランザ）などのチームを相手に防衛戦を行ったが、同年夏にWWWFを離脱して新団体のIWAに移籍、タッグ王座の後任にはパット・バレットが起用されることになった。この間、1973年9月に新日本プロレスに初参戦し、アントニオ猪木ともシングルマッチで対戦。以降も新日本の常連外国人となり、1976年4月開幕の第3回ワールドリーグ戦では坂口征二、キラー・カール・クラップと同点のリーグ戦2位の戦績を残した。また、最終戦の5月13日、大阪府立体育館にて盟友ペドロ・モラレスと組み、坂口&ストロング小林の北米タッグ王座にも挑戦している。新日本のリーグ戦では1979年4月の第2回MSGシリーズにも出場したが、このときは予選トーナメントで敗退し、決勝リーグに進むことはできなかった。アメリカでは1976年下期にWWWFへ復帰、ミッドカードのポジションで活動していたが、1978年秋よりフレッド・ブラッシーをマネージャーに迎えてヒールに転向。同年10月14日にはフィラデルフィアにてボブ・バックランドのWWWFヘビー級王座に挑戦した。スパイロス・アリオン、バロン・シクルナ、スタン・スタージャックらをパートナーに、トニー・ガレア&ラリー・ズビスコが保持していたWWWF世界タッグ王座にも再三挑戦している。長年に渡ってベビーフェイスの黒人スターとして活躍してきたロサンゼルスでも、アレン・コージやジ・エンフォーサー、オックス・ベーカーなどのヒールと組んで観客のブーイングを浴びた。1981年7月には全日本プロレスに来日、同月23日に富山県の魚津市総合体育館にて、ルーファス・ジョーンズとの黒人コンビで佐藤昭雄&石川隆士のアジアタッグ王座に挑戦した。全日本には1982年10月にも参戦、これが最後の来日となった（日本には通算8回来日）。1984年からは、ビンス・マクマホン・ジュニアの新体制下で全米サーキットを開始したWWFのロサンゼルス地区における興行に単発出場。その後1987年にACCWなる団体を主宰し、自らも同団体のヘビー級王者となって活動したが、1989年の団体崩壊に伴いプロレス業界から引退した。