ホフマンはSocialNetで同僚だった二人（アレン・ブルーを含む）と大学時代のクラスメート、Fujitsuで同僚であった一人と共に、2002年12月、LinkedInを共同開設した。 It launched on May 5, 2003 as one of the first business-oriented online social networks.  LinkedInはビジネスに焦点を置いたソーシャルネットワークの一つとして2003年5月5日にリリースされた。PayPalで同僚だったピーター・ティールとキース・ラボワがLinkedInに投資をした。LinkedInには2012年11月の時点で200以上の国と領地で18 億人以上の利用者が登録している。利用者は、ある程度の関係やつながりを持つ人の連絡先などのリストを維持することができる。利用者は誰でも（サイト利用者でなくても）紹介することができ、つながりを持つことができる。Forbesは、「LinkedInは、仕事を探している人やビジネスで活躍する人々が今日利用できる最も有利なソーシャルネットワーキングツールである」としている。ホフマンは最初の4年間LinkedInの共同開設者である最高責任者であり、そして2007年2月には議長、社長となる。LinkedInは2007年の5月に初めての黒字年度を祝った。2009年の6月に最高議長となる。2011年5月19日公開のLinkedInの株式公開にて、2009年にパートナーとなったGreylock Partnersからの潜在利益を除外して、20.34億ドルに上るステイクを所有している。2012年8月9日、サラ・レイシー・ホフマンと会話中に、自分の能力を以前はできなかった方法で発揮できるようになるツールをどう利用するか果敢に考えることが必要だと語った。
SocialNetで働いている間、ホフマンは電子マネー送信サービスであるPayPalの開設にあたる理事会の一員であった。2000年1月にSocialNetを辞め、Paypalの最高執行責任者としてフルタイムで常勤となる。 ホフマンがPayPalで雇ったアレン・ブルーは、「PayPalは様々な利益を得るためにこれまで苦労を重ねてきたが、リードは極度に競争率の高い環境で効率的に競うエキスパートになった」と話している。  ホフマンは、支払いインフラ（Visa、マスターカード、ACH、ウェルズファーゴ）、事業開設（eBay、イントゥイット等）、行政（規制や統括）、そして法律用件を含めたPayPalが持つ全ての外部との関係の責任者であった。PayPalで上司であったピーター・ティールは、ホフマンがPayPalでの問題解決担当のリーダーであったと語っている。しかし多くの問題を抱えていたPayPalでのその役割は彼の名声を落とすこともあった。 2002年に15億ドルでPayPalがeBayに吸収された際には、ホフマンはPayPalの副社長であった。
1980年4月、父親のサンディ・バーも主戦場としていた太平洋岸北西部のPNW（Pacific Northwest Wrestling）にてデビュー後、テキサスやテネシーなどアメリカ南部を転戦。1982年11月15日にはテネシー州メンフィスのCWAにて、ダッチ・マンテルを破りミッドアメリカ・ヘビー級王座を獲得している。1984年よりフロリダ地区にて若手のヒールとして頭角を現し、NWAフロリダ・ヘビー級王座を巡りスコット・マギーやブライアン・ブレアーと抗争。1985年4月16日にはリック・ルードと組んでジェイ&マーク・ヤングブラッドからUSタッグ王座を奪取した。同年11月、ハーリー・レイスのパートナーに起用されて全日本プロレスの世界最強タッグ決定リーグ戦に初来日。帰国後もフロリダを主戦場に、1986年1月15日に新人時代のレックス・ルガーから南部ヘビー級王座を獲得している。1986年4月、負傷したテリー・ファンクに代わるホス・ファンクの新パートナーとして、ジミー・ジャック・ファンクのリングネームでWWFに登場。CWA以来の間柄でもあるジミー・ハートをマネージャーに迎え、ローン・レンジャー風の覆面をつけたカウボーイ・スタイルのラフファイターに変身し、ファンク・ファミリーの末弟を名乗った。ホスとのコンビでは、ダイナマイト・キッド&デイビーボーイ・スミスのブリティッシュ・ブルドッグスが保持していたWWF世界タッグ王座に再三挑戦。同年8月28日にカナダのトロントで開催された『ザ・ビッグ・イベント』では、オープニング・マッチでジム・ブランゼル&ブライアン・ブレアーのキラー・ビーズと対戦している。ホスの離脱後はシングルプレイヤーとなってジョバーを務め、1987年1月3日放送（1986年12月14日収録）の『サタデー・ナイト・メイン・イベント』ではブラックジャック・マリガンとのカウボーイ対決も行われた。WWF退団後もジミー・ジャック・ファンクの名義を用い、古巣のCWAにてジェリー・ローラーやジェフ・ジャレットと抗争、1987年11月2日にはジャレットを下してミッドアメリカ・ヘビー級王座に返り咲いている。1988年5月には全日本プロレスにもジミー・ジャック・ファンクとして再来日、タイガー・ジェット・シンのパートナーとなって狂乱ファイトを演じた。帰国後はフリッツ・フォン・エリックが主宰していたテキサス州ダラスのWCCWに参戦して、同じカウボーイ・ギミックのワイルド・ビル・アーウィンと抗争。1989年からはマネージャーのスカンドル・アクバとの仲間割れを機にベビーフェイスに転向、ケビン&ケリー・フォン・エリックやクリス・アダムスと共闘して、サムゥ&ファトゥのサモアン・スワット・チームやケンドー・ナガサキ&スーパー・ブラック・ニンジャ、アイスマン・パーソンズ&ブリックハウス・ブラウンなどと抗争した。1990年にWCCWが活動を停止するとデビュー地のPNWに復帰し、リングネームをジェシー・バーに戻して弟のアート・バーとのタッグで活躍。1992年1月19日にはブルーズ・ブラザーズ（ロン・ハリス&ドン・ハリス）を破り、パシフィック・ノースウエスト・タッグ王座を獲得した。同年8月、PNWの後継団体であるCWUSA（Championship Wrestling U.S.A. ）を父親のサンディ・バーと共に設立。同時期に剛竜馬が旗揚げした日本のオリエンタルプロレスと提携して、剛のタッグパートナーとして度々来日した。1993年11月には、鶴見五郎が主宰していたIWA格闘志塾の興行にも剛と組んで出場、当時保持していたCWUSAインターナショナル・タッグ王座の防衛戦を行っている。CWUSAにはビリー・ジャック・ヘインズやカーネル・デビアーズなどPNWの残党メンバーのほか、アート・バーが主戦場としていたAAAとの提携ルートにより、チャボ・ゲレロ・シニア、エディ・ゲレロ、コナン、レイ・ミステリオ・ジュニアなども参戦し、1997年6月まで活動を続けた。