1997年、キューバで発展を続ける観光産業に止めを刺すべく、一連の爆破テロ事件に関与（ハバナ連続爆破事件）。イタリア系カナダ人のファビオ・ディ・チェルモが死亡、11名が負傷した。ポサダは翌年に行われたインタビューで、チェルモの死に対し「そのイタリア人は運が悪かっただけだ」と言い放った。また、ニューヨーク・タイムズのインタビューでは、「誰かが死んだのは悲しいが、我々は（テロ行為を）止めない」と発言している。なお、アメリカの報道機関が連続爆破事件を中々報じない姿勢に業を煮やし、「宣伝してくれなければ、仕事が無駄になるじゃないか」との放言も報じられた（当該発言は後に撤回）。1998年、ニューヨーク・タイムズはアメリカ政府がポサダの破壊活動への支援を打ち切った後でさえ、法執行を怠るなど寛容な態度により恩恵を受けていた可能性を示唆。また、同紙は爆弾がハバナ市内のホテルやレストランに仕掛けられた際、ポサダのビジネスパートナーであるキューバ系アメリカ人が、グアテマラやアメリカへその事実を知らせようとしたと報じている。2007年5月3日、FBI捜査員が爆破事件調査の一環として前年にキューバを訪れたことが暴露された。FBIの新文書では、靴やシャンプーの瓶に爆薬を忍ばせるなど、新たなテロの詳細が次々と明るみにもなった。
1967年のチェ・ゲバラ逮捕を監督していたCIA工作員フェリックス・ロドリゲスの補佐官に就任。2人は、ニカラグアの革新勢力であるサンディニスタ民族解放戦線に敵対するレーガン政権が資金提供していた、民兵のコントラに対する軍事的支援を担当した。ポサダへはリチャード・セコード陸軍少将から、毎月3,000ドルと諸手当が支払われた。その後、イラン・コントラ事件の調査により、アメリカの同地における作戦が発覚。フェリックス・ロドリゲスらポサダの関係者も証言を行うこととなる。この間、ポサダはエルサルバドルにおり、亡命キューバ人のグループと接触を重ねていた。1990年2月、グアテマラ市内で何者かにより銃撃を受ける。自身の回想では、治療費はCANFが出したという。ホンジュラスで療養を続けるが、FBIはポサダが同国で41件もの爆破事件に関わったと見ており、ポサダ自身もキューバに対する無数の襲撃事件を計画、同国の軍隊から支援を仰いでいた（結局は失敗）。
前述の4人の元弟子の1人、土田ミスは1935年（昭和10年）に魚沼市の按摩師の男と結婚するという理由で弟子をやめたが、後にハルに対し自分を養女にして男と3人で暮らすことを提案した。ハルは提案を受け入れ、家を建てる費用を出した。ところが按摩師にはすでに妻がおり、妻が新居に乗り込んできた。按摩師は家を妻に明け渡し、3人は関川村高瀬温泉に移った。ここでも、瞽女仲間が自由に立ち入って構わないという条件と引き換えにハルは男に金を手渡した。この男はミスのヒモのような存在で、高瀬温泉でハルは男に扱き使われ、金を巻き上げられた。1938年（昭和13年）には新年2日目に大雪で薪が湿ったからと1人で湿っていない薪を取りに行かされ、見つからないと食事も与えられずに家を追い出された。また、瞽女の仕事がないときには温泉街に按摩の仕事をしに行かされ、稼ぎを持って帰らないと家に入れてもらえなかった。その上、それまでの稼ぎはすべて男に巻き上げられてしまった。ハルは「死んだ方がいい」と何度も思ったという。男は、目の見えないハルに雪おろしを手伝うよう命じたことさえあった。下重暁子はハルの行動について「私には腑に落ちない。みすみす苦労をすることが分かりながら、なぜハルさんは高瀬に行くのか。……養母という形をとったからといって、ミスの家に厄介にならねばならぬとは限らない。あまりに律儀すぎる。ひどい師匠でも我慢したのと同じく、弟子のためなら犠牲になる」と疑問を発し、自ら「目のみえないものは、人の世話にならないと生きてはゆけない」という「母の教えと、運命を甘受する態度が、これでもかこれでもかと苦難を強いる。土田ミスが心配だったこともあろう」と答えている。ハルは稼ぎを男に渡し定期的に高瀬温泉を訪れるという条件でようやく長岡に戻ることができた。1939年（昭和14年）のことである。。長岡では元いた家ではなく天理教の教会に身を寄せた。ハル自身は天理教の信者ではなかったが、「私も頼るところはないし、天理教の信者になってここに死に水を取ってもらうつもりでいた」という。教会には聾者の瞽女と脳膜炎の後遺症を抱える瞽女がおり、ハルは2人の面倒を見ながら巡業を行った。この時期、ハルは収入を得るために大通りにござを敷いて唄ったり、祭りに出て唄うなど、「瞽女の道から外れたこと」をする必要に迫られた。ハルは当時を「食うて着て寝れば、それでいいからって気持ちでねェ」と語っている。しかしながらそうして稼いだ金は按摩の男に巻き上げられた。1945年（昭和20年）8月1日、長岡市がアメリカ軍の空襲を受け、瞽女組織の中核施設であった大工町の瞽女屋が焼失。組織の機能は麻痺し、以後長岡では廃業を余儀なくされる瞽女が相次ぐことになる。この時、ハルは栃尾市を巡業中であったため難を逃れた。8月15日に玉音放送が流れると敵軍に殺されるのではないかという観測が広まり、ハルは人々に「この世の名残に」と頼まれ『小栗判官照手姫』の語りや串本節、鴨緑江節を披露した。この時のことをハルは「仕事だから涙かくして唄ったども、何ともいえない気持ちだったネ」と振り返っている。9月半ば、長岡市を訪れると天理教の教会は焼け残っており、ハルはそこへ身を寄せた。