京都府京都市左京区生まれ。京都市立紫野高等学校全日制普通科卒業後、愛知県名古屋市にある河合塾千種校に入学。生物学の知識のみをマニアックに深め、愛知学院大学歯学部歯学科に得意科目入試制度で入学。同校卒業後は京都市伏見区の歯科医院に勤務。2007年2月3日に きしもと歯科医院 を開業。2008年6月に日本歯科医師会、京都府歯科医師会、京都府歯科医師会北支部に入会。
ガーナ人と父とアイルランド人の母の下、ロンドンのフォレスト・ゲートに生まれる。地元の聖ボナヴェントゥラ学校で教育を受け、トッテナム・ホットスパーFCでプロに転向するまではリフトエンジニアとして4年間見習いとして働き、また、労働者革命党の出版物The News Lineでコラムを執筆していた。その後、4人の子供を授かると、息子の1人シアン (en) は、U-21アイルランド代表経験を持つプロサッカー選手として活動し、自身がバーミンガム・シティFCで指揮を執っている2012年に息子を獲得した。
2014年12月31日、ブライトン・アンド・ホーヴ・アルビオンFCと3年半の契約を結び監督に就任した。2016-17シーズンはチームをチャンピオンシップ2位に導き、プレミアリーグ初昇格を達成した。その後2017-18、2018-19シーズンとに2年連続でプレミアリーグ残留に導き、2019年5月13日に退任とのなった。
2011-12シーズン終了後、バーミンガム・シティ側が交渉の許可を与えたことで、空席となっているノリッジ・シティFCの監督に2011年6月に3年契約で就任することが決定する。開幕戦のウェストハム戦 (0-5) でこそ大敗したが、その後、アーセナルやマンチェスター・ユナイテッドといった強豪相手にそれぞれ1-0で勝利を収めると、リーグカップ王者のトッテナム・ホットスパーFC戦 (2-1) も1点差で下す等、度々番狂わせを起こしており、正GKジョン・ラディが負傷による5ヶ月離脱の影響もあってシーズン後半戦から調子を落とし、苦戦を強いられながらもシーズン終盤のウェスト・ブロムウィッチ戦とマンチェスター・シティFC戦で2連勝したことで11位で2012-13シーズンを終了した。2013-14シーズンは、夏の移籍市場において2700万ポンド以上を支出し、特に主軸だったFWグラント・ホルト (en) の穴埋めとして、ギャリー・フーパーとリッキー・ファン・ウォルフスウィンケル、ヨハン・エルマンデルといったFWを重点的に補強をして開幕を迎えた。しかし、新戦力3名で合計7得点と結果を残せず、また、チーム全体としても僅か26得点しか奪えなかったことも影響してチームは低迷しており、残留争いのライバルであるウェスト・ブロムウィッチ戦で敗北したことによって直近6試合で4敗と不振を極めると、2014年4月6日にシーズン残り5試合を残して解任された。ノリッジ・シティ退団後は、プレミアリーグの様々なクラブからアシスタントとしてのオファーがあったが、拒否している。
旧・三和銀行の親密地銀であり、トモニホールディングス傘下となる前は三菱UFJフィナンシャル・グループ（MUFG）の持分法適用関連会社であった。このような経緯から、近年では社長（頭取）に生え抜きの人材ではなく三菱UFJ銀行出身者（特に旧三和銀、旧UFJ出身者）を迎え充てており、前社長の能島伸夫（カブドットコム証券会長）、現頭取の吉田雅昭（前・三菱UFJファクター会長）はともに同行出身者である。また三和グループに属する企業によって設立されたみどり会の会員企業でもある。行名は大正時代の創業であることと、「大きく、そして正しく伸びていきたい」という姿勢からきている。2015年10月1日、京都府下において37年ぶりの新店舗である京都支店（下京区）を開設。京都府内、滋賀県の不動産業者向け融資を強化していくとしている。2016年4月1日、香川銀行と徳島銀行を傘下に持つトモニホールディングスと経営統合した。また、3行間で合併を含む将来的な再編を協議することでも合意したと発表している。2018年2月27日、髙木証券と投資信託の販売で業務委託契約を締結する。これにより、髙木証券が運営する投資信託の販売網を通じ、当行の顧客に運用提案や商品を提供する。2018年3月12日、徳島銀行と2019年秋までに合併することが発表された。これについて、合併はコスト改善効果が大きく、また徳島銀行の強みである事業性融資や中小企業取引及び当行の強みである住宅・不動産分野について、ノウハウ共有を一段と進めることが目的であるとトモニホールディングス社長の遠山誠司は明かしている。また、徳島銀行と香川銀行は地元の資金需要が鈍いものの規模は比較的大きく、一方で当行頭取の吉田雅昭によれば「不動産中心で資金需要はあるものの小規模で限りがある」点が課題であり、「徳島銀行と合併すれば潤沢な資金をよりいかせる」というメリットも期待されている。2018年8月10日、徳島銀行との合併をシステム統合の安全性を考慮し、2020年1月1日付とすることを取締役会において決議したことを公表。合併計画の変更と合わせて合併後の新銀行名を「徳島大正銀行」とし、また、新銀行の本店所在地は現在の徳島銀行本店とすること及び合併後のシステムは公表日時点で徳島銀行が用いているものに統合することも公表したインターネットバンキングは第二地方銀行のうちで最後まで未提供だったが、法人向けについては2006年（平成18年）1月16日より提供を開始した。個人向けについては2006年（平成18年）6月に開始している。地方銀行で唯一デビットカード（J-Debit）サービスを取り扱っていない。ATMでの預金引出し・預入れ取引については、トモニホールディングス傘下の香川銀行・徳島銀行だけでなく、三菱UFJ銀行とも相互に無料提携を行っている（大正銀行ATMでの三菱UFJ銀行の預金預入れ取引は対象外）。