コネティカット州、ハートフォード出身。10歳から11歳の間、バージニア州、バッキンガム郡にて スワミ・サッチダーナンダ の元で勉強した。 バージニア工科大学 を1994年に卒業。マーケティング・マネジメントの学位を持つ。クラインはBikes USA、1990年当時米国最大の自転車小売会社の総長として活動を始めた。 ワシントンDCで活動するテクノロジーコンサルティングスタートアップ、ProfessionaLinkでも管理職を務め、フォーチュン100企業のマーケティングやビジネス拡張を手助けした。 2002年末、クラインは Zipcarで副社長に就任し、ワシントンD.C.でカーシェアリング事業を急成長させた(2002–2006)。2002年末、ロビン・チェースは立ち上げ当初の会社にクラインを雇用。当時はワシントンD.C.に僅か30台、全国的には150台弱しか車がなかった会社だったが、クラインがワシントン州政府を説得し、Zipcarの運営免許を会社のために獲得。会社の知名度は一気に引き上がった。船団管理にも取り組み、その運営、売買モデルは国内外で名を広めた。クラインは2016年にZipcarを辞め、二つのビジネスプランを描いた。一つ目はスマートフォンアプリを使った、ポイントツーポイントカーシェアリング。Roger Penskeのユナイテッド・オートグループのSmart (automobile)普及にも乗じ、一年ほどリチャード・ブランソンのVirgin Groupと合作し、「Virgin-Go」と名付けたプロジェクトをユナイテッド・オートグループで取り組んだ。だがVirgin USAの都合の変化により、 クラインのプロジェクトは見送られた。2007年末、ダイムラーがスマートカーとスマホアプリを使ったパイロットサービス「Car2Go」を立ち上げ、全く同じサービス展開でVirginを取って代わった。クラインは同時に2人のビジネスパートナーとコロンビア区政府のプロジェクトに取り組んでいた。それはクラインがハワード・シュルツの本から啓発を受けたモバイルフードトラックだ。スターバックスの決起やニューヨーク街を走るフードトラック、Mud Truckを語った本は「全身全霊を注ぐ」精神を推奨した。クラインが立ち上げた会社、「On The Fly」は、電動自動車を販売する企業で、傘下のフードトラックは"SmartKarts"と名付けた。「On the Fly」は2008年当時米国初のマルチユニット、マルチチャンネル、且つ 実店舗を持つフードトラック会社だった。「On The Fly」特注のトラック、電動SmartKarts車は道路や歩道で当地の新鮮な食材をワシントンD.C.エリアに届けることを可能にした。皮肉なことに、このプロジェクトは政府内部の官僚制度により止まってしまった。 コロンビア特別区輸送局の街道の管理により小売りは禁止され、クラインの事業を歯止めしていたが、市長Adrian Fentyの申し出により、クラインは市の輸送局で働くことを決意。ゲーブ・クラインは公共事業を従事する前に12年間個人事業を運営した。Klein氏は、米国デトロイトのFontinalis Partners （フォードモーターの会長・前CEOのBill Fordにより設立された「モビリティxテクノロジー」に投資するベンチャーキャピタル）のベンチャーパートナーも兼務しています。
一方、直江兼続は畑谷城を落としたあと、長谷堂城近くの菅沢山に陣を取り、長谷堂城を包囲した。長谷堂城は山形盆地の西南端にある須川の支流・本沢川の西側に位置し、山形城からは南西約8キロのあたりに位置する、山形城防衛において最も重要な支城であった。また、この時点で最上川西岸地域および須川西岸において唯一残る、最上氏側の拠点となっていた。つまり、長谷堂城が落ちれば上杉軍は後顧の憂いがなくなり、須川を挟んだ攻防を経て山形城攻城戦に取りかかることは明らかだった。9月15日最上義光は嫡男最上義康を当時北目城（仙台市太白区）にいた伊達政宗に派遣し援軍を依頼した。伊達氏の重臣片倉景綱は両家を争わせて疲弊させるべきであるとして諌めたのに対し、政宗は「一つは家康のため、一つは山形城にいる母上（義姫・保春院）のために最上を見捨てるわけにはいかない」（『治家記録』）と述べ、16日付書状にて政宗は叔父留守政景を救援に派遣することを決める。この時、長谷堂城は最上氏の重臣・志村光安以下1000名が守備し、攻め手は直江兼続が指揮を執る上杉軍1万8000人。通常攻城戦に必要な兵数は城方の3倍（確実を期すなら10倍とも）と云われているが、その点上杉軍は十分過ぎるほどの兵力を持って攻城戦にあたった。9月15日、兼続は大軍を背景に力攻めを敢行。しかし志村は寡兵ながらも防戦し、9月16日には200名の決死隊を率い上杉側の春日元忠軍に夜襲を仕掛ける。これにより上杉勢は同士討ちを起こすほどの混乱に陥り、志村は兼続のいる本陣近くまで攻め寄って、250人ほどの首を討ち取る戦果を挙げた。この時の鮭延秀綱の戦いぶりには、直江兼続からも「鮭延が武勇、信玄・謙信にも覚えなし」と言わしめ、後日兼続から褒美が遣わされたという。9月17日、兼続は春日元忠に命じ、さらに城を攻め立てた。しかし、長谷堂城の周りは深田になっており、人も馬も足をとられ迅速に行動ができない。そこへ最上軍が一斉射撃を浴びせて上杉軍を散々に撃ちつけた。業を煮やした兼続は、長谷堂城付近で刈田狼藉を行い城兵を挑発するが、志村は挑発には乗らず、逆に兼続に対し「笑止」という返礼を送ったとされる。9月21日には、伊達政宗が派遣した留守政景隊3千の軍勢が白石から笹谷峠を越えて山形城の東方（小白川）に着陣し、9月24日には直江兼続本陣から約2km北東の須川河岸の沼木に布陣する。また、最上義光も9月25日山形城を出陣し、稲荷塚に布陣した。ここにおいて一時戦況は膠着するものの、9月29日上杉勢は総攻撃を敢行、長谷堂城を守る志村光安はなおも善戦し、上杉軍の武将・上泉泰綱を討ち取るという戦果を挙げた。