兵庫県篠山市（現丹波篠山市）出身。東京都立豊多摩高等学校を経て、早稲田大学第一文学部卒業後、10年間参議院議員の秘書を経験。その後、電器機械器具製造会社の経営に携わる。1990年、第39回衆議院議員総選挙に無所属で旧兵庫5区から立候補するも落選。また、1996年の第41回衆議院議員総選挙に新進党公認で比例近畿ブロックに立候補するも落選した。2000年の第42回衆議院議員総選挙では自由党公認で兵庫5区から立候補するも落選。2003年の第43回衆議院議員総選挙で兵庫5区から民主党公認で立候補し、小選挙区では自由民主党の谷公一に敗れるが、比例近畿ブロックで復活し初当選。2005年の第44回衆議院議員総選挙では再び谷に敗れ、比例復活もならず落選。2009年の第45回衆議院議員総選挙では谷を破り国政に復帰（谷も比例復活）。2012年の消費増税をめぐる政局では、6月26日の衆議院本会議で行われた消費増税法案の採決で、党の賛成方針に反して棄権した。民主党は7月3日の常任幹事会で厳重注意処分とする方針を決定し、7月9日の常任幹事会で正式決定した。2012年10月、第3次野田改造内閣で農林水産大臣政務官に就任。同年12月の第46回衆議院議員総選挙では前回下した谷に敗れ、比例復活もならず落選。2013年12月、兵庫5区公認内定者に選ばれる。ところが、衆議院が解散した2014年11月21日に岡田克也代表代行から公認取り消しを告げられる。民主党本部主導で全国的に進める維新の党との選挙協力の一環で、同党は維新の党の三木圭恵に候補をしぼることとなった。2014年の第47回衆議院議員総選挙には比例近畿ブロック単独23位で立候補。同選挙では兵庫県内各地で野党連携が進んでおらず、選挙期間中、梶原も新聞の取材に対し「維新の橋下徹共同代表は民主批判を繰り返している。こちらから三木氏の応援はしないし、党本部からも指示は受けていない」と答えた。投開票の結果、落選。2017年の第48回衆議院議員総選挙に兵庫5区から希望の党公認で立候補した。投開票の結果、落選。2018年末から無所属で政治活動を再開。2019年5月21日の立憲民主党常任幹事会で、同党の兵庫5区総支部長に選任された。
イースタン制覇を期待されて始まったシーズンは、11月までに6連勝以上を3回記録し力強くスタートする。当初からプレーオフに備え、チームはロード・マネジメントとしてレナードを時々休ませる方針を取った（60試合出場）。ラウリーも17試合を欠場し、ノーマン・パウエル、ヨナス・ヴァランチューナス、フレッド・ヴァンブリートがそれぞれ負傷で1～2か月戦線を離脱するなど、全員が揃うことはほとんど無かった。そのため、このシーズン中に編成したスターターのラインナップは22通りに上る。それでも、昨オフに加わったレナードとグリーン、さらにシーズン中にトレードで加入したマルク・ガソルが活躍し、そしてスターターに定着したパスカル・シアカムが急成長して、チームは大崩れすることなく白星を重ねる。2連覇中のゴールデンステート・ウォリアーズに対しては、ホームで勝利しカード8連敗を止めると、ビジターでは15年ぶりの勝利を挙げた。シーズン中盤でミルウォーキー・バックスに先行を許すも、58勝24敗のイースタン2位で6年連続のプレーオフ進出を決めた。プレーオフ1回戦はオーランド・マジックとの対戦となった。守備力に優れたチーム同士の勝負となったが、ラプターズはガソルを中心にディフェンスを固め優位に立つ。初戦を3点差で落とすも、第2戦から4連勝して2回戦に駒を進めた。1敗以下でのシリーズ突破はチーム史上初である。続く2回戦はフィラデルフィア・セブンティシクサーズと激突する。初戦をレナード45得点、シアカム29得点で快勝するが、高さに優れたシクサーズの前にラプターズのガード陣が軒並み不調に陥り2連敗を喫する。第4戦ではガソルとサージ・イバカのセンター同時起用に活路を見出し、僅差で勝利。ホームに戻っての第5戦では、プレーオフにおけるチーム最高記録の36点差で圧勝し王手をかけるが、ロードの第6戦を落とし勝負の行方は第7戦に持ち越しとなった。両チームともに決定的なリードを奪えないまま試合は進み、残り4.2秒で同点となる。そしてラプターズの最後の攻撃、レナードが右サイドから放った高いシュートはリムの上をバウンドした後にリングを潜り抜けた。この瞬間、ラプターズは3年ぶり2度目のカンファレンスファイナル進出を決めた。そして、この年リーグ最多勝を挙げたミルウォーキー・バックスとのカンファレンスファイナルが始まる。休養十分のバックスに第1戦は終盤に逆転され、第2戦は大差で連敗スタートとなった。ホームでの第3戦は、ラウリーとパウエルの2人をファウルアウトで欠きながらも再延長の末に勝利した。このシリーズでは、シクサーズ戦で不調だった控えガードのパウエルとヴァンブリートの活躍が目立った。ベンチ陣の大量得点で第4戦も勝利し2勝2敗のタイに戻すと、ロードの第5戦ではヴァンブリートが全て3Pシュートで21得点を挙げて接戦をものにする。スコシアバンク・アリーナの外まで大観衆が集まったホームの第6戦では、第3クォーターのラスト2分で15点ビハインドを5点まで詰めると第4クォーターで逆転し8点をリード。バックスの最後の追撃を振り切り100-94で勝利、創立24年目にして初のNBAファイナルに進出した。この試合はちょうどプレーオフ通算100試合目だった。NBA史上初めてアメリカ国外で行われるファイナルは、3連覇に挑むゴールデンステート・ウォリアーズとの対戦となった。1勝差でホームコート・アドバンテージを手に入れたラプターズは、第1戦をシアカムの32得点で制する。第2戦は後半開始直後の18連続失点から巻き返しきれず僅差で敗れるも、ロードの第3戦、第4戦ともに2桁リードで勝ち先に王手をかけた。多くの負傷者を出しながらも王者らしい地力と経験を持つウォリアーズに対し、ここまでの激戦で成長したラプターズはベンチ陣も含めた全員の連携と要所で得点するレナードの活躍で、互角以上の戦いを見せた。勝てば優勝の第5戦は1点差で敗れるも、続く第6戦では4人が20得点以上を挙げ接戦の末に勝利を手にする。エース同士のトレードから始まり、チーム史上最大の勝負を仕掛けた1年は、初優勝という最高の結果で完結を迎えた。