1966年10月10日、プロデビュー。1967年3月20日、元世界ウェルター級王者ルイス・マヌエル・ロドリゲスに10回判定負けを喫した。元王者を相手に善戦して名を挙げる。1967年5月6日、初の海外遠征で後に名王者となるカルロス・モンソンに引き分けに終わった。1972年11月11日、当時WBA・WBC世界ミドル級王者となっていたカルロス・モンソンに敵地で挑戦。当時圧倒的な強さを誇っていたモンソンを相手に大善戦するが、僅差の15回判定負けを喫した。1974年5月25日、モンソンから剥奪されたWBC王座をロドリゴ・バルデスと争うが、7回TKO負けを喫した。1974年5月25日、後のWBA世界ライトヘビー級王者エディ・グレゴリーを10回判定勝ちを収めた。1974年10月9日、ノンタイトル戦でエミール・グリフィスと対決するが、7回TKO負けを喫した。1975年8月18日、エミール・グリフィスと再戦し、試合を有利に進めたが引き分けに終わった。1977年11月5日、モンソンの引退と王座返上によって空白となったWBA・WBC統一王座を再びバルデスと争うが、またもや15回僅差判定負けを喫した。1978年2月4日、後の世界ミドル級王者ビト・アンツォフェルモに10回判定負けを喫した。1978年8月24日、若き日のマービン・ハグラーに10回判定負けを喫した。1982年12月25日、この試合を最後に引退。
昌意（しょうい）は、古代中国の伝説的な歴史に記される人物である。黄帝の子で、帝顓頊の父。司馬遷の『史記』五帝本紀によれば、新たに王朝を開いた黄帝には25人の子があったが、そのうち正妃の嫘祖（嫘は女偏に累）によって玄囂（少昊）と昌意をもうけた。2人とも帝位にはつかず、昌意は若水に移り住んだ。蜀山氏の女昌僕を娶り、高陽を生んだ。高陽は黄帝が死んだあとに帝に立った。これが顓頊高陽である。この時代の歴史は、もともと各地の様々な神話・伝説であったものを、戦国時代の人が時代順に並べて歴史の体裁にしたと考えられている。系譜上の名しか伝わらない昌意が元の伝説でどういう存在だったかは不明だが、実在の人物とは認めがたい。
性差別主義者で排外主義者なスティーヴ・ブルックスはある時恨みを買った人物から殺されてしまう。神は彼を生まれ変わらせて反省させようとする。しかし悪魔のいたずらで、スティーヴは女に生まれ変わってしまう。仕方なく"彼"は、スティーヴの腹違いの妹アマンダとしてやっていくことになる。
ロサンゼルスの退役軍人病院に勤める歯科技工士の父ウィントン・ディーンと母ミルドレッド・ウィルソンのもとにインディアナ州マリオンで生まれる。しかし、2人は行きずりの恋から始まった『できちゃった結婚』だったので、父のウィントンは息子のジェームズの誕生を喜ばなかったという。反対に、父親に無視される事となったジェームズにミルドレッドは深い愛情を注いだという。ジェームズが9歳の時ミルドレッドが卵巣がんで亡くなると、ウィントンはフェアマウントで農場を営む姉夫婦に彼を預け、そこで育てられた。高校時代から演劇に興味をもち、カリフォルニア大学ロサンゼルス校(UCLA)の演劇科で学んだ。舞台やコマーシャルなどに出ていたが、更に俳優としてのキャリアを追い求めるために中退、ニューヨークに移った。そこで1950年代の『Kraft Television Theater』、『Danger』や『General Electric Theater』のようなテレビ番組の何編かに出演した。この頃よりジェームズはアンドレ・ジッドの『背徳者』に心酔してハリウッドへ行き、映画スターとなることを夢見るようになる。『底抜け艦隊』等の映画の端役をいくつかこなした後、1955年に『エデンの東』のキャル・トラスク役で初めて主役を演じて認められた。彼はこの役でアカデミー賞の主演男優賞にノミネートされた。この後、続けざまにその年の『理由なき反抗』で主役を、『ジャイアンツ』で準主役を演じ、またもやアカデミー賞にノミネートされることになる。『ジャイアンツ』の撮影終了1週間後の9月30日、ジェームズはサリナスで行われるレースに向かうために同乗者の自動車整備士ラルフ・ウッタリックと共に、愛車であるシルバーのポルシェ・550/1500RSでカリフォルニア州の州道を走行中、午後5時15分にショラム近郊にある州道46号線と41号線の東側の分岐点で、交差点を転回していたフォードに衝突した。ウッタリックは車外に投げ出されて骨折、フォードの運転手も軽傷で済んだが、ジェームズは首の骨を含む複雑骨折、内臓損傷などでほぼ即死状態であった。事故現場に建てられたモニュメントには「JAMES DEAN 1931Feb8 - 1955Sep30pm5:59 ∞」の字が刻まれている。次回作に予定されていた『傷だらけの栄光』の主役はポール・ニューマンが演じることとなった。また、生前のジェームズは「レースは危なくないですか？」と記者に問われた際に「車に乗っていて危険を感じるのはレース場ではなく、一般の車道です」と語ったこともあった。遺体は故郷のフェアマウントにある公園墓地に埋葬され、現在も献花が絶えない。最初の長編出演（feature role）でアカデミー賞にノミネートされたのはジェームズを含めて5人しかおらず、また死後に2度ノミネートされたのは彼だけである。イタリアの女優、ピア・アンジェリとの恋は有名であるが、アンジェリ家がローマ・カトリック信者ではないジェームズを嫌い、ピアの母親から交際を反対されたこともあって結局2人は短期間で別れている。その後、交際したのは映画007の初代ボンドガールとして知られるウルスラ・アンドレスであるが、彼女は自らジェームズから離れていった。ジェームズ自身、ピアとの様な純粋な交際ではなかった様である。役者としては、模範的な演技や台本にとらわれないアドリブを多用したことで知られ、『エデンの東』では不仲の父親役を演じるレイモンド・マッセイにわざと嫌われるように、撮影期間中ろくに挨拶もせず横柄に振る舞い、マッセイを本気で怒らせたことがある。時に周りのことを気にもかけないような彼の演技に対するストイックな性格がそれに拍車をかけ、他の役者仲間から「異端児」と呼ばれることも少なくなかった。ジェームズは特に『理由なき反抗』の演技で1950年代の若者の鬱屈や反抗を端的に表現した。このため、同時代の多くの若者は彼をモデルにし、そしてその死は多くの同世代の人々に暗い影を落とした。芸歴はたったの4年間、主演俳優になって半年足らずという短いキャリアと突然の死、大規模な公開葬儀がジェームズを時代を超えた青春の象徴とした。現在でも多大な影響力とずば抜けた演技力でハリウッドを代表する俳優である。