1786年5月、サウスカロライナのチャールズ・ピンクニーは連合会議において連合規約の改訂を提案した。ピンクニーが推し進めようとした改訂は、国外および国内の通商に対して連合会議に支配力を与え、また連合会議が諸邦から資金を徴収する、というものであった。しかしながらこの提案は連合会議において合意が得られず、改訂には至らなかった。連邦体制強化論者たちは、連合規約の改正をひとつひとつ諸邦に提議して同意を得るという方法に絶望し、特別の諸邦代表者会議を開催し、連邦体制の全面的変更を行うという方法を提起した。1786年9月、バージニア、メリーランド、および中部3邦の代表がメリーランドのアナポリスに集まり、通商問題の討議を行った（アナポリス会議）。だが通商問題は他の問題との関わりが深く、連邦体制全般の検討と分離できないという理由により、翌1787年5月にフィラデルフィアで全邦の代表者会議を開催して連邦体制の全面的検討を行うという提案を決議した。議長を務めたアレクサンダー・ハミルトンは1787年の連合会議でこれを提起し、同年2月21日に連合会議は「連合規約の改正のみを討議する」という条件付きで開催を承認した。そして1787年5月25日から9月17日まで、ロードアイランドを除く12邦の代表が参加して、フィラデルフィア会議が開催された。議長にはジョージ・ワシントンが異議なく選出された。その後1787年9月17日に連合規約改定の最終案が採択され、連合会議に送られた。連合会議は9月28日にこれを受諾し、批准のため各邦に送られた。そして翌1788年6月21日、改定案は9邦の批准を獲得し、アメリカ合衆国憲法として発効に至った。その後1790年5月29日、13邦すべてが合衆国憲法を批准したことにより連合規約の効力は消滅し、その役割を終えた。
1777年に採択された連合規約は、前年に用意された草案よりも邦の権限をより強く規定し、連合会議の権限を制約していた。独立が宣言されるまで、各植民地の革命権力は行動の正当性の源泉をしばしば大陸会議の決議や勧告、助言に求めた。革命の推進機関としての大陸会議の権威は高かった。しかし諸邦がそれぞれ憲法を制定し人民に基礎を置く政府を構成してしまうと、自らの正統性を獲得するために大陸会議に依存する必要はなくなり、むしろ邦が大陸会議に正統性を与えると考えるようになった。そうした事情のために、大陸会議の権威は低下し、むしろ連合規約の審議にも影響を与えた。だが連合規約によって成立した連合会議は、1785年と1787年に、将来の西部発展の基礎構築にあたって重要な意味を持つ2つの条例を定めることに成功した。1785年の公有地条例は、北西部領土（オハイオ川、五大湖、ミシシッピ川に囲まれた地域）の連邦所有地の測量、分配の方法を定めたものであった。これは測量した公有地を1辺6マイルの正方形の郡区と呼ばれる区画に区分けして、それを1辺1マイルの36区画に分け、1つの区画を公共有地として残し、残りの35区画を1単位として1エーカー1ドルで売却するというものであった。この方式は、後の合衆国憲法下の政府にも引き継がれた。また1787年の北西部条例は、北西部領土について暫定的な統治方法を定めたものであった。北西部条例では、北西部領土に将来的に3ないし5の準州を組織して、自由人口が6万人に達したときに旧来の邦と対等の資格で連邦に加入できることも定めた。この条例はまた、この地域での奴隷制度を禁止した。
1998年のMLBドラフト7巡目（全体210位）でコロラド・ロッキーズに指名され、野球のプロ選手の道へ進む。その時の契約金は7巡目指名ながら840,000ドル。さらに7年分の年俸保証700,000ドルという条件も付いていた。マイナーリーグでは三塁手としてプレイしていたが、2001年に右肘を傷めてトミー・ジョン手術をし、その後は左翼手に転向。2004年4月16日のセントルイス・カージナルス戦で、メジャーデビューを果たし、その試合では3打数無安打に終わった。しかしこの年は計121試合に出場し、打率.290・14本塁打・57打点を記録、新人王投票でも5位に入った。2005年は前年とほぼ同じ125試合出場ながら、打撃3部門全てで1年目を上回る成績を記録。さらに俊足も発揮し、14盗塁を記録した。2006年シーズン開幕前の3月に開催された第1回ワールド・ベースボール・クラシック(WBC)のアメリカ合衆国代表に選出された。シーズンでは自身初の30本塁打・100打点など前年を上回る成績を残した。オールスターゲームにも初選出された。2007年に自己最高のシーズンを送る。開幕直後は5番打者として、5月に入ると3番打者として出場。ほとんどの記録でキャリアハイを更新し、打率・打点・安打・二塁打・塁打の5部門でリーグ1位となった。9月にはホリデイが月間MVPを受賞する活躍をすると、その間にチームは11連勝を含む20勝8敗を記録し、レギュラーシーズン終了時点でナ・リーグ西地区で2位のパドレスと並んだ。ポストシーズン進出を賭けたパドレスとのワンゲーム・プレーオフで6打数2安打2打点を記録、そしてロッキーズは延長13回に2点差を逆転するサヨナラでパドレスに勝利しプレーオフ進出を果たした。ホリデイ自身も2打点を上げたことでライアン・ハワードを逆転し、打点王を獲得。このことはワンゲーム・プレーオフがレギュラーシーズンに含まれる制度による恩恵を受けた例として取り上げられる。さらに首位打者にも輝き、MVP投票ではジミー・ロリンズに次ぐ2位だった。2008年1月18日に2年契約総額2300万ドルでロッキーズと契約延長した。5月25日、左ハムストリングを痛めたことによりホリデイは6月10日まで故障者リスト入りすることになった。7月6日、ホリデイは3年連続でオールスターゲームに選出された。ファン選出されたアルフォンソ・ソリアーノが故障したことにより、先発出場することになった。当日のオールスターゲームでは右翼手として出場し、この試合の初得点となるソロ本塁打を放った。この年は故障者リストに入っていたこともあって過去2年より少ない139試合出場に終わった。成績は打率.321、173安打、25本塁打、88打点、107得点、290塁打を記録。この活躍が認められ3年連続でシルバースラッガー賞を受賞し、28盗塁と出塁率.409はキャリアハイだった。盗塁はこの年の左翼手ではメジャー3位、出塁率は同じく左翼手でメジャー2位だった。