本作の世界では、ショップで使用するキャッシュ（単位はYEN）とは別に、「リワーズポイント（RP）」と呼ばれる走り屋専用の通貨が流通しており、バトルに勝利することで入手できる。ユニットやパーツはショップでも売られているが、基本的にはRPを消費して敵から奪う方が効率は良く、これで自車を強化してゆくことになる。高性能でレアなものほど高額のRPを必要とするが、パーツごとに決められた額のRPを支払いさえすれば、敵から奪えないものはない（エンジンやシャシーなどのユニットも奪える）。なお、どれだけRPを所持していても、1回のバトルで奪えるパーツは一つだけである。銀行のサービスを利用してRPを増やしたり、キャッシュに換金することもできる。自車の性能が低く、車は少しの操作でも非常に左右を向きやすく、操作にも不慣れな序盤は思うように勝てないが、バトルに負けると装備中のパーツを奪われる危険性があるため、さらに勝てなくなるという悪循環に陥ることも少なくない。そのため、早い段階で攻略を諦めてしまう者も少なからずおり、そういったプレイヤーからは「クソゲー」と揶揄されている。ただし、前半の弱いパーツを中心に組むことになる時点では、個々のパーツによる性能への影響は大きくはない。
本作におけるバトルは、通常のRPGと違いレースによって行われる。シンボルエンカウント方式が採用されており、フィールド内を走行している車にパッシングを仕掛けるか、あるいはパッシングをしながら走行している車に接触することでバトルが始まる。なお、一般的なRPGによく見られる「逃げる」というコマンドは実装されておらず、バトルから逃げるには、降参・棄権を意味する「GIVE UP」という選択肢をポーズメニューから選ばなければならないが、敗北扱いとなるために下記のようにパーツを奪われるリスクがある。また、上記のエンカウントバトル以外にも、任意または強制イベントによって発生するものや、様々なレギュレーション（馬力・車重・駆動方式・吸気方式などの制限）が設けられた「UnOfficial Race（UOR）」と呼ばれるものもある。なお、イベントバトルやUORの勝利数に応じて主人公の称号が変化し、ある条件をクリアすることでエンディングも若干変わる。バトルの舞台となるコースは、サーキット・市街地・峠・高速道路・ダート・雪道など、豊富に用意されており、バトルの形式についても、前述のコースで単純に速さ（順位）を競うものから、ゼロヨン・ジムカーナ・チキンレースなどの特殊なものまで揃っており多彩である。なお、本作に登場する公道はレースの際のみ全てクローズド化され、アザーカーは一切登場しない。
1999年の横浜をモデルとした架空都市「YOKOHAMA」を舞台に、10年前から語り草になっている「横浜最速伝説」をめぐって、走り屋たちの奇想天外な物語が展開される。プレイヤーは3D（ポリゴン）で表現されたフィールド（俯瞰視点のマップ）を自由に移動し、バトル（レース）やイベントをこなしながらストーリーを進めてゆくことになるが、仲間の死や巨大企業による陰謀を描いた非常にシリアスな内容ながら、ファンの間で「ラグーン語」と呼ばれている独特のセリフ回しや、3DCGによる妙に体格の良い奇抜なデザインのキャラクターなどから、一般的にはバカゲーと評されている。車体の挙動が敏感であり、ハンドルを軽く切ったつもりでも車体がかなりのオーバーアクションを起こす。尤も、上記のようなセリフ回しと共にストーリー展開を堪能することが本作の醍醐味とされており、ゲームライターの中にはレーシングの要素を「脇役」と断じる声もある。また、本作はPocketStationにも対応しており、セーブした車をゲーム内に登場させ対戦することができる（バトルに勝てば、後述するユニットやパーツを奪うことも可能）。ただし、プレイヤーが作成した車をゲーム内に登場させるには、赤外線通信によって転送されたデータが必要になるため、PocketStationを2台用意しなければならない。
殺し屋「イチ」を擁する歌舞伎町のハグレ者グループと「垣原」率いる暴力団・安生組との攻防、そしてイチと垣原の異常性愛者同士の邂逅を描く。欲望が渦巻く街、新宿歌舞伎町。この町にある、入居者の8割が暴力団関係者という危険な集合住宅（通称・ヤクザマンション）が物語の中心となる。様々な理由で組織を破門されたハグレ者たちを率いる謎の男「ジジイ」は仲間たちとともに、ヤクザマンションで最も恐れられる武闘派暴力団「安生組」の壊滅を計画。殺し屋「イチ」を使って組長の安生芳雄を殺害し、組の資金である3億円もの大金を奪う。「イチ」こと城石一はジジイがマインドコントロールによって殺し屋に仕立て上げた22歳の青年で、普段は気弱な性格だが学生時代にいじめを受けたトラウマが蘇ると子供のように泣き喚きながら相手を惨殺する「泣き虫の殺し屋」だった。安生組の若頭である「ピアスのマー坊」こと垣原雅雄は、暴力と拷問を用いた執拗な追跡により組長を消した犯人がジジイ一派と殺し屋「イチ」であるという事実を突き止め、彼らへの報復を誓う。抗争に巻き込まれることを恐れたヤクザたちは次々にヤクザマンションから離れていくが、真正のマゾヒストである垣原は逆にイチの持つ残虐性に惹かれ、いつしかイチが自分の前に現れるのを待ちわびるようになる。一方、イチは人を傷つけることに迷いを覚え始め、暴力の世界から遠ざかろうとするが、様々な出会いを通じて、人が痛めつけられる様子を見て性的興奮を感じている自分がいることに気付く。やがて究極のサディストであるイチと究極のマゾヒストである垣原の二人は、ヤクザマンションで出会い、殺しあうこととなる。エピローグでは3年後、新宿でそれぞれの日常を過ごすイチとジジイの姿が描かれる。イチは新宿という街で「殺し」以外の楽しみを見つけたことで殺し屋を辞めてしまい、ジジイは一連の抗争は自身が安らかな死を迎えるために、魅力に満ちた「新宿」を平和な「廃墟」にすることが目的だったという胸中を明かす。最後は「もしも自分が死んだ後も楽しいことがあるとしたら、おちおち成仏もしていられない」と独白するジジイと、些細なことからヤクザに絡まれてしまい泣き出す寸前のイチの泣き顔とともに物語は幕を閉じる。