1887年（明治20年）7月11日に官営鉄道の旧・横浜駅 - 国府津駅間開通と同時に藤沢宿の玄関口として開業した。ただ、線形の問題で、駅が当時の藤沢宿の中心街（東海道沿い）から1kmほど南に設置されたため、開業時の駅周辺は閑散としていたという。その後、藤沢市役所をはじめとする多くの公共施設が駅周辺に移転し、藤沢駅前に多くの百貨店などの大型店が出店したこともあって、駅周辺は湘南地域でも有数の繁華街に成長した。しかし、1990年代後半よりこれら大型店の撤退が相次ぎ、やや空洞化も見られていた。近年では2012年3月に策定された「藤沢駅周辺地区再整備構想・基本計画」により北口、南口のデッキ等の再整備が大規模に行われており、周辺地域への利便性が向上しつつあり、さらに「南北自由通路拡幅整備事業及び藤沢駅改良」により、南北自由通路の拡幅とともに小田急線とＪＲの乗り換えが同階で可能とする改良がおこなわれる。また、2017年12月藤沢市役所新庁舎が完成と、駅周辺で新たな変化もみられる。藤沢駅前には多くのバス路線が乗り入れ、バスと鉄道を乗り換える客の利用も多く、市内の公共交通の結節点にもなっている。名実共に藤沢市の玄関口となる駅である。
小笠原長清の七男朝光が、承久3年（1221年）の承久の乱における「宇治川の合戦」での戦功により、信濃国佐久郡大井荘の地頭となって土着したのが起源とされる。同時に伊賀国にも所領を得た。朝光の子・朝氏は弘安3年（1280年）、亀山上皇の御前で流鏑馬を披露している（『勘仲記』）。弘安2年（1279年）、同じ佐久郡内の伴野荘を一遍が訪問すると、光長が自邸に迎え入れている（『絹本著色一遍上人絵伝』）。弘安8年（1285年）朝光の孫・行光の代に霜月騒動が起こり、伴野荘の地頭で小笠原家惣領職・伴野氏が没落。大井氏はこれを契機に佐久郡内に勢力を拡大していったとされる。南北朝の動乱期は、本家小笠原氏に従って足利方として活躍。中先代の乱で足利尊氏が北条時行から鎌倉を奪回し、そのまま後醍醐天皇から離反すると、忠房親王を大将として東山道を進軍する南朝方の軍（官軍）により、大井城は激しい攻撃を受ける。小笠原一族や村上氏など信濃の足利方の支援を受けるも、この戦いで大井城は落城の憂き目を見る。だが東海道を進んだ新田義貞軍が箱根・竹ノ下の戦いで大敗したことで、東山道軍も京都に撤退した。大井氏は大井城を復旧させると共に、以後も北朝方の有力将として信濃の北条残党や南朝方と戦いを続ける。この時代、朝行の甥にあたる大井甲斐守光長が信濃守護小笠原政長の守護代を勤め、正平5年（1350年）には足利直義の命令で信濃国太田荘大倉郷の地頭職を巡る争いを調停するなど、勢力を拡大させていった。しかし光長の子・大井光矩は、応永7年（1400年）の大塔合戦では信濃守護の小笠原長秀に加勢せず、戦いに敗れて塩崎城に篭った長秀の救出のみにしか動かなかった。その後、光矩の子・大井持光は、近隣の芦田氏（依田氏）や平賀氏などを下し勢力を広げ、永享10年（1438年）の永享の乱で自害した鎌倉公方足利持氏の遺児・永寿王（後の古河公方足利成氏）を庇護し、嘉吉元年（1441年）の結城合戦では結城氏朝に永寿王を送り届けるなど、地理的に近い関東の情勢と関係を深めて行く。持光の子・大井政光も享徳3年（1454年）の享徳の乱では成氏を支持して関東に出陣したが、翌年に成氏が鎌倉を追われて下総古河に移座すると、大井氏の関東での影響力にも陰りが出始める。「妙法寺記」には、文明元年（1468年）や文明4年（1472年）に大井氏など信濃勢（佐久の国人衆）が甲斐国に攻め入り、文明9年(1477年)には甲斐勢が佐久に侵攻して敗北した記録が残されており、当時守護武田氏の力が弱かった隣接する甲斐にも侵攻していた事が分かる。しかし、文明11年（1479年）には同じ佐久郡内の同族・伴野氏との戦いに大敗し、大井政朝が生け捕りとなり、大井氏の執事相木氏が討死を遂げる。この戦いで、伴野氏方には大井氏に度々侵攻されていた甲斐の武田信昌が加担していたといわれる。文明16年（1484年）、大井政朝から弟の安房丸への代替わり時に、小県郡から佐久郡に勢力を伸ばそうとしていた村上氏の攻勢を受け、大井城は落城し大井宗家は滅亡する。宗家は滅亡したが、甲斐武田氏系統の長窪大井氏の大井玄慶（安房丸の子・政信との説もある）が大井城を継ぎ、岩尾・耳取・芦田・相木など一門や家臣も存続した。これら残された一族は、村上氏の与力豪族的な位置付けとされるが、確定的な資料は残されていない。ただ依田氏など、それまで大井氏に従属していた諸族の多くは村上氏の下に移っており、実質的に佐久郡は村上氏の影響下に置かれた。永正6年（1509年）、将軍足利義尹は関東管領上杉顕定に命じて大井行満と伴野貞慶の和睦を図ったが、劣勢に陥った伴野氏は甲斐の武田信虎を頼った。その後、永正16年（1519年）に信虎が佐久郡平賀城を攻めたのを皮切りに、武田氏と村上氏の争いの場となり、大井氏・平賀氏・依田氏をはじめとする佐久郡の豪族も村上氏や武田氏、更に関東管領山内上杉氏などの間で離合集散を繰り返し、やがて天文12年（1543年）には長窪城の大井貞隆が武田晴信（信玄）に敗れ、弟の大井貞清は岩尾城の大井行頼や小諸城の大井高政とともに武田氏に臣従した。戦国末期になると武田氏が滅亡し、徳川氏・後北条氏・上杉氏の勢力が信濃に伸び（天正壬午の乱）、大井氏一族も巻き込まれていく。天正11年（1583年）、佐久で唯一残った後北条方の岩尾大井氏（大井朝光の孫光泰が祖）の大井行吉が立て篭もる岩尾城攻めで、徳川方の依田信蕃と弟の信幸が戦死を遂げている。一方、耳取大井氏の大井政成が徳川氏の家臣となり、旗本として存続した。長窪氏などの支族がある。なお、出羽国由利郡の由利十二頭のほとんどが大井氏の庶流を称している。