ヘルドルフがヒトラー暗殺を企む「黒いオーケストラ」グループと最初に接触したのは1938年9月のズデーテン危機の時である。ヨーロッパに再び戦争を起こしかねないヒトラーの強硬な外交姿勢に反発した前参謀総長ルートヴィヒ・ベック、その後任の参謀総長フランツ・ハルダー、ベルリン軍管区司令官エルヴィン・フォン・ヴィッツレーベンらの間でヒトラー暗殺計画が企てられた。その際、ヴィッツレーベンは暗殺後のクーデタを成功させるには警察の協力が必要不可欠と考え、ヘルドルフの部下のベルリン警察長官代理フリッツ＝ディートロフ・フォン・デア・シューレンベルク伯爵と接触。彼を通じ、ヘルドルフや刑事警察長官アルトゥール・ネーベもクーデタへ協力することを表明したのである。しかしイタリア首相ムッソリーニの調停で有名なミュンヘン会談が開かれた。会議の結果、イギリスとフランスがドイツのズデーテン地方併合を認め、戦争の危機は回避されたのでこの時の暗殺計画は中止された。その後、1944年7月20日のヒトラー暗殺計画もヘルドルフは協力した。部下の警察部隊をクーデタの予備隊として出動できるよう準備していた。しかしヘルドルフは、暗殺計画の立案者は陸軍であるので、まず彼らが最初に行動を起こすべきで、彼らが行政地区を包囲するなら警察からも応援を出すが、警察が先にやる必要は無い、と考えていた。暗殺も「ヴァルキューレ作戦」発動による反乱も完全に失敗に終わった7月21日未明、ヘルドルフは自分が陰謀と無関係である事を証明するため、反乱鎮圧本部が置かれていたヨーゼフ・ゲッベルス邸を訪れたが、そのまま逮捕された。
ヘルドルフは様々な反ユダヤ主義の悪行に手を染めた。裕福なユダヤ人から旅券を没収してそれを平均25万マルクで転売した行為(Helldorf-Spende)はその一例である。しかし1938年11月9日から10日かけて起こった反ユダヤ主義暴動「水晶の夜」事件について嫌悪感を隠さなかった。事件発生時、ヘルドルフはベルリンにいなかったが、戻ると直ちにベルリン警察幹部を会議に招集し、暴動を止めなかったことについて彼らを激しく叱責している。また略奪を行った者は全員射殺するよう命令している。
国防相ヴェルナー・フォン・ブロンベルク元帥の罷免事件にヘルドルフは関与している。1938年1月12日、ブロンベルク元帥はヒトラーと空軍総司令官ヘルマン・ゲーリング上級大将の立ち会いに下にエレナ・グルンと再婚した。ところがこの直後、刑事警察（クリポ）の風紀犯罪担当にブロンベルクの妻エレナらしき女性の売春の写真が届けられた。刑事警察局長アルトゥール・ネーベは親友のヘルドルフに調査を一任した。ヘルドルフは1938年1月23日に、この写真の女性がエレナかどうか確認するため国防軍部部長ヴィルヘルム・カイテル砲兵大将を訪れた。カイテルは知らないと答え、結婚式に立ち会ったゲーリングに聞くといいと勧めた。同日夕刻、ヘルドルフはゲーリングにこの写真を届けた。ゲーリングはこれを利用して国防相のスキャンダルに仕立て、ヒトラーにブロンベルクを罷免させたのである。
1933年1月30日、ナチ党党首アドルフ・ヒトラーが首相に任命され、政権を掌握した。1933年3月にはプロイセン州内相ヘルマン・ゲーリングの指示によりドイツ共産党本部リープクネヒト館の接収の指揮にあたった。接収後は突撃隊の建物として使用した。1933年3月から1935年7月にかけてポツダム警察長官（Polizeipräsident in Potsdam）に任命された。1933年4月から1937年1月にかけて突撃隊最高指導部の突撃隊指導者特務部隊指導者(SA-Führer z.V)となる。1933年11月から1944年7月の解任までナチ党候補者名簿から国会議員に選出された（1938年4月以降第2選挙区(西ベルリン選挙区)から選出される）。1935年7月から1944年7月の解任までベルリン警察長官（Polizeipräsident in Berlin）に任命された。
天正10年（1582年）、織田長益（有楽）の次男として誕生。生母は長益正室で平手政秀の娘・雲仙院殿。そのため、長益の嫡男であったと考えられる。父・長益と共に豊臣秀頼に仕えた（「頼」および別名とされる秀信の「秀」の字は秀頼からの偏諱と思われる）。慶長13年（1608年）1月、秀頼の命により江戸幕府に対する年賀の使者として江戸に赴く。慶長14年（1609年）7月、公家・猪熊教利の逃亡を助けて処罰され、浪人になったようである（ただし『徳川実紀』では、猪熊教利の逃亡に関与したのは弟の長政としている）。慶長18年（1613年）2月20日には、京都に逗留していた木下延俊を訪ねている。大坂の陣に際して、豊臣家に帰参したと思われる。慶長19年（1614年）の大坂冬の陣では長益と共に大坂城に籠城し、二の丸玉造口などを守備する。雑兵を合わせて1万人あまりの部隊を指揮したという。同年12月、自ら率いる部隊内の喧嘩騒ぎにより、徳川方の藤堂高虎隊が織田隊方面から攻撃を開始して谷町口の戦いが起きるが、頼長は病気と称して一切の指揮をしなかったという。これは藤堂高虎と頼長とが示し合わせた上での謀略ともされている。（南条元忠参照。）元和元年（1615年）4月、大坂城を退去する。一説には、豊臣方の総大将の地位を望んだものの、叶わなかったためという。以後は京都に隠遁し、茶の湯に専念して有楽流を継承する。なお、頼長は豊臣方の部将であったため、長益は領地を分与することを控え、幕府も領地を与えず、大名に列することはなかったようである。元和6年（1620年）9月20日、京都で死去、享年39。京都東山の長寿院に葬られた。