米国の州イリノイの中心都市シカゴで生まれる。母親はエリン・ブレナン、父親は不動産開発業者ジョン・シプカ。早くから商業的印刷物でモデル活動する。一家はキーナンが6歳の頃に役者業を支えるためロサンゼルスに移る。2007年からテレビドラマ『マッドメン』にサリー・ドレイパー役でレギュラー出演した。『マッドメン』で2008年度や2009年度の全米映画俳優組合賞アンサンブル賞を共演者達と一緒に受賞。また、2012年度ヤングハリウッド賞や2013年度ヤングアーティスト賞等をそれぞれ受賞している。映画では『フェーズ6』に出演している。2014年、米国の『タイム』誌による「2014年最も影響力ある10代の25人」の1人に選出される。2018年よりNetflixオリジナル作品「サブリナ:ダーク・アドベンチャー」で主役のサブリナを演じている。
2018年3月4日にボストン・レッドソックスとマイナー契約を結んだ。開幕は傘下のAAA級ポータケット・レッドソックスで迎え、7月8日にメジャー契約を結んでアクティブ・ロースター入りした。34試合に登板して防御率1.60・WHIP0.77・10ホールドの好成績を記録。ポストシーズンでは9試合に登板し、防御率1.04・5ホールドでワールドシリーズ優勝に貢献した。
2016年12月18日に広島東洋カープが獲得を発表した。26試合に登板し２勝１敗、防御率3.00の成績を上げたが外国人枠の制約もあり目立った活躍は残せず、2017年12月2日に自由契約となった。
2015年7月7日にオークランド・アスレチックスとマイナー契約を結んだ。この年は傘下のルーキー級アリゾナリーグ・アスレチックスとAAA級ナッシュビル・サウンズでプレーし、2球団合計で6試合に登板して1勝1敗・防御率2.57・7奪三振の成績を残した。2016年はAAA級ナッシュビルでプレーし、46試合に登板して5勝3敗1セーブ・防御率3.56・70奪三振の成績を残した。
北海道三石郡三石町（現:日高郡新ひだか町）出身。同志社大学文学部社会学科新聞学専攻卒業。雪印乳業宣伝部勤務、会社経営を経て1967年に株式会社オリジナルコンフィデンス（現:オリコン・エンタテインメント）を創業し、業界・一般向け音楽エンタテインメント情報提供の草分けとして尽力、レコード売り上げの公査部数を発表する機関として注目を集めた。ビデオリサーチや日本ABC協会と並ぶ公査機関であるといえる。数々のメディアに自ら出演する機会も多く、業界内外の多方面から慕われる存在であった。無類のおもちゃ好きで、オリコン社内に「童心ランド」と称するおもちゃ部屋を作った。1980年代半ば、アイドル歌手などに対し「アーティスト」という呼称を用いた。2001年1月20日に急逝した。享年70（満68歳没）。法名は宇童院釋聡無といった。なお小池の没後、小池の長男でもある亘が跡を継ぎ、株式会社オリコン代表取締役社長に就任した。カラオケの十八番は矢沢永吉の「時間よ止まれ」である。
2005-2006シーズン、全米選手権は体調不良で臨みながらも、前年より順位を1つ上げて2位。トリノオリンピックでは6位入賞。初出場の世界選手権では、ショートプログラムは5位と出遅れたものの、フリースケーティングでは2種の3回転＋3回転コンビネーションジャンプ、終盤に3連続ジャンプを完璧に決めるなどして、フリースケーティングの当時歴代3位（技術点は当時歴代1位）を記録、トリノオリンピック2位のサーシャ・コーエン、同4位の村主章枝らを逆転し、16歳にして世界女王となった。2006-2007シーズン、グランプリシリーズではジャンプが安定せず、スケートアメリカ2位、エリック・ボンパール杯3位。結果、獲得ポイント24点は6位タイとなったが、総得点で及ばずグランプリファイナル進出を逃す。全米選手権は、完全復調とはいかないものの初優勝を果たす。続く四大陸選手権でも、ショートプログラム6位と出遅れながらフリースケーティングで出場選手中唯一の120ポイント以上を獲得、逆転優勝を飾った。2連覇を狙った世界選手権はショートプログラムでパーソナルベストを更新して4位、フリースケーティングでは3位で、総合4位入賞。2007-2008シーズン、スケートアメリカでISUグランプリシリーズ初優勝。初進出のグランプリファイナルでは右足首捻挫の影響もあり6位にとどまった。さらに全米選手権では7位と低迷。世界選手権前にコーチをリチャード・キャラハン、トッド・エルドリッジに変え、復調を目指した。2008－2009シーズン、フリップとルッツのロングエッジ判定導入にともないフリップのエッジ修正を行ったところ、全くジャンプが飛べなくなってしまった。グランプリシリーズは2戦とも8位に沈んだ。全米選手権の直前、トレーニング中に右膝に痛みを感じるようになり、慢性的な炎症を起こし腫れと痛みが続いたためMRIの検査を受けたところ、右膝頭の膝蓋骨の腱炎と部分的な脱臼と診断された。ドクターストップによりシーズンの残りを棒にふった。オリンピックシーズンとなる2009－2010シーズンの夏は調子が良く、コーチのリチャード・キャラハンがアメリカ代表の2枠にも入れると確信していたが、グランプリシリーズ開幕直前でキミーのジャンプの練習中に若いスケーターが飛び出してきて故障をしてしまう。ドクターストップによりこのシーズンも棒にふり、バンクーバーオリンピックの代表選出は断念せざるを得なかった。その後引退するつもりはないこと、シーズンに向けて準備をしていること、24歳でのソチオリンピックを目指すことを発表していたが、ソチまでに競技に復帰することはなかった。サーシャ・コーエンとともに世界選手権女子シングルのアメリカ最後のメダリストとなり、アメリカ人選手は9大会にわたって表彰台を逃し続けたが、2016年大会でのアシュリー・ワグナーの銀メダル獲得によって悲願の達成となった。