「apricot+」という同人サークルを主宰。以前はMATSUDA98との合同サークル「梅松」の他に、「postpigieon」というサークルで活動していた。また、コミックマーケット75（2008年12月）ではカタログの表紙イラスト（冊子版・CD版両方共）を、同82（2012年8月）では森林保護募金の案内ポスターのイラストを、それぞれ担当している。
丸っこい顔のタレ目キャラを得意とし、またギャグ顔として顔を上下に潰し、頬の下とアゴがほぼ一直線になり、目が縦長で小さくなる「へちょ顔」が特徴。代表作『ひだまりスケッチ』が2007年にテレビアニメ化された時には、自身も「うめ先生」役として出演、キャラクターソングも担当した。また、Webラジオ『ひだまりラジオ』第6回にゲスト出演し、続く第2シリーズ『ひだまりラジオ×365』には準レギュラーとして番組内コーナー「屋根の上のウメス」に出演している。ただし、同番組内での肩書きは漫画家や声優ではなく、「マルチタレント」や「神」とされている。2013年3月3日、日本武道館で行われた同作品のイベント「超ひだまつり in 日本武道館」において、ソロ曲を歌った。日本武道館で歌を披露した漫画家としては『テニスの王子様』の作者、許斐剛に次ぐ二人目となる。
兵庫県で生まれ、3〜4歳の頃まで大阪府豊中市で、小学校5年まで福岡県で過ごし、その後東京に移り住んでいる。小学校2年の頃から漫画に興味を持ち始め、3年の頃には漫画家を志していた。中学生の頃に同人活動を開始、中学3年で初めて同人誌を5冊作り、近くの小さい即売会で発表、売れた3冊のうち2冊は友人達に買ってもらったと本人は語っている。その後も同人活動を続け、高校時代にコミックマーケットで発表した本は700冊売れるようになるなど、人気同人作家となっていった。高校3年生の時に漫画の専門学校を志していたものの、もっと広い世界を見たいということで美大進学へと進路を変え浪人を決意、1年浪人の後に武蔵野美術大学のデザイン情報科へ進学した。大学進学後、デザインなどを学びながら、漫画の創作活動にも取り組む。在学中、知人がPCゲームブランド（ねこねこソフト）を設立したときに説明書のイラストを頼まれ、同社のWeb4コマや広報イラストの仕事を受け持つようになる。その後まんがタイムきららの編集部がスカウト、まんがタイムきららキャラットにて代表作『ひだまりスケッチ』の連載を開始し、同作は数回のアニメ化もされている。その後ドラゴンエイジピュアで『てつなぎこおに。』、まんがタイムきららカリノで『マドの向こう側』を連載しているほか、2011年には、テレビアニメ『魔法少女まどか☆マギカ』のキャラクター原案を担当している。2015年10月には自身初の個展を上野の森美術館で開催した。
デビューから追込選手の信頼を得るために、自らは不利となってでも他の選手よりも早めに先行する「突っ張り先行」を行うことが多く、全盛期はそれでも逃げ切るスケールの大きな先行力で他を圧倒するレースぶりが際立ったことから、この大活躍ぶりに競輪マスコミは『怪童』というニックネームを授けた。
引退してからも弟子への指導は続けるなど地元の重鎮としての立場にあり、また神奈川県内の競輪中継において解説者として出演している。花月園競輪場では伊藤の功績を讃え、同競輪場での開催が行われた2009年度までS級シリーズの『伊藤繁杯争奪戦』を年に一度開催していたが、2011年からは小田原競輪場で引き続き同レースが開催される。
8ミリビデオの製品化以来、家庭用カムコーダが急速に普及していったが、当初の製品は本体に大型モニターが搭載されていなかったため、旅先や野外などのテレビがない環境では、撮影した映像はビューファインダーを覗き込まないと見ることができなかった。またソニーは8ミリビデオをVHSやベータマックスに代わる次世代のビデオデッキ規格として位置づけていたものの、ビデオカメラ分野としてはともかく、家庭用ビデオデッキとしては普及しなかった。そこでソニーは、1988年にポータブルデッキ：GV-8を発売した。これはビデオカメラのメカ部を流用し、これに操作パネルと3インチ液晶モニターを組み合わせてデッキ形筐体に仕立てたもので、テレビがない場所でも撮影した映像を手軽に楽しめるようにと企画されたものであった。また据え置き型ビデオデッキとしての普及が遅々として進まない8ミリビデオデッキの現状に業を煮やしての、起死回生の意味合いもあった。テレビチューナーも内蔵し、ポータブルテレビとしても使用可能であり、テレビ放送の録画も可能であった。「ウォークマンの8ミリビデオ版」であるとして「ビデオウォークマン」という名称が付けられ、これが現在に至るまでシリーズ名となっている。最初は液晶モニター・チューナー一体型で音声もモノラルであったものの、その後、液晶モニターやチューナーを分離した製品も発売されステレオ音声も搭載された。またハンディカムの記録媒体の変遷に連動してHi8やminiDV、Digital8に対応したものが製品化された。接続して利用可能なCCDカメラも製品化されている。なお、通常のウォークマンのロゴは使用せず、専用ロゴが用意されていた。後を追って松下電器産業（現：パナソニック）や日本ビクターからも同様の商品がS-VHS（S-VHS-C）規格で発売された。しかしこれらの製品は接続するビデオカメラとワンセットの発売であり、ビデオカメラのバリエーションのひとつとして位置づけられたのが、ビデオウォークマンとの相違点である。またシャープやカシオなどVHS陣営のメーカーからはフルサイズのVHS規格での液晶テレビ内蔵ポータブルビデオデッキも発売されており、こちらはサイズこそ大型であるものの、ソニーのビデオウォークマンとほぼ同様のコンセプトの製品である。これらの商品は本体にラジカセの様なハンドルが搭載されており小中学校などの教育用に利用されることも多かった。