『カンタベリー物語』が書かれた時期は、イングランド史の中でも騒然とした時代だった。カトリック教会は教会大分裂の真っ只中にあった。ヨーロッパではまだ唯一のキリスト教権威だったが、激しい議論が交わされていた。『カンタベリー物語』の中では、ジョン・ウィクリフから始まったイングランド初期の宗教運動ロラード派についての言及がある（『法律家の話』結語）。赦罪状売りがそこから来たとある「ルースイヴァルの僧院（St. Mary Rouncesval hospital）」もある事件を指している。ワット・タイラーの乱（1381年）やリチャード2世の廃位（1399年）といった事件もこの当時起こり、チョーサーの親友の多くが処刑され、チョーサー自身もロンドンからケントに疎開することを余儀なくされた。
話のバラエティさは、チョーサーの様々な修辞形式、文学様式への熟知を示している。当時の修辞学はこうした多様性を奨励し、（ウェルギリウスが提起したように）修辞形式と語彙の濃さによって文学が格付けされた。一方、アウグスティヌスは話の内容よりも聴き手の反応に重きを置き、文学を説得力などから3段階に分類した。つまり、作家は語り手・テーマ・聞き手・目的・流儀・機会を心に留めて書くことを求められた。チョーサーは自由にスタイルを変え、そのどれにも偏愛を示していない。聞き手は読者だけでなく、本の中の語り手もそうだと考え、多層的・多義的な修辞的パズルを作り上げた。しかし、階級が低いからといって知識も低いようにはしなかった。たとえば下層階級の粉屋の話は確かに下品だが、その語り口には驚くべき修辞技法を駆使している。しかし、語彙に関しては、「女性」のことを上流階級には「lady」と言わせているのに対して、下層階級には「wenche」と例外なく言わせている。時には、同じ語が階級によって違うものを意味することもある。たとえば「pitee」という語は、上流階級にとっては高貴さの概念だが、貿易商人には「性交」の意味である。騎士の話が当時としては極端なくらい単純な語り口なのに対して、尼院侍僧の話などは、下層階級で使われていた語を用いて、驚くべき技巧を見せている。『メリベ物語』と『牧師の話』が散文で、残りはすべて韻文で書かれている。韻文はほぼ全部が10音節詩行（Decasyllable）である。おそらくフランスとイタリアの詩形から借りてきたものと思われる。他に「riding rhyme」（『カンタベリー物語』で馬に乗りながら話すことから）も使われ、時々、行の中央にカエスーラ（中間休止）が入る。riding rhymeは15世紀・16世紀にヒロイック・カプレットに発展し、弱強五歩格の原型でもあった。しかし、チョーサーはカプレットだけになることを避け、4つの話（法律家、学僧、尼寺の長、第二の尼）では帝王韻律（ライム・ロイヤル）を使っている。
原作同様に怪盗アルセーヌ・ルパンの孫という設定が使われている。性別は原作に比べ、ほとんどの作品ではれっきとした男として扱われるが稀に性別不明と扱われることもある。長年に渡って製作されていることから数々のアニメーターが作画を担当し、上述の基本は守っているもののキャラクターデザインは作品ごとに大きく異なる。OVA『GREEN vs RED』のオープニングでは「同じルパンなのに皆顔が違う」という旨の台詞で歴代テレビシリーズ・劇場・OVA作品のルパンが次々登場する。また、2011年からアニメ化40周年を記念して各地で開催されている「ルパン三世展 〜This is the world of Lupin the 3rd〜」ではパイロット版から時系列順にルパンの顔を並べたパネル展示が行われた。『TV第2シリーズ』以降は、初代担当声優だった山田康雄がアドリブを多用、山田の個性がルパンのキャラクターに反映されるようになり、原作に比べてややコミカルになっている（詳細は「山田康雄#ルパン三世」を参照）。また、現在ルパンの担当声優である栗田貫一も、山田の作ったルパンをベースにルパンを演じている（詳細は「栗田貫一#ルパン三世・山田康雄との関係」を参照）。服装はジャケットにネクタイが定番。ジャケットの色は緑（『TV第1シリーズ』など）、赤（『TV第2シリーズ』・テレビスペシャルなど）、ピンク（『TV第3シリーズ』）、青（『TV第4シリーズ』『TV第5シリーズ』）と変わっており、シリーズを識別する目印となっている。ただし、『TV第4シリーズ』と『TV第5シリーズ』では共に青のジャケットを着用しているが色合いが微妙に異なる。これ以外では白（『ルパン三世 トワイライト☆ジェミニの秘密』）、黒（『ルパン三世 グッバイ・パートナー』）の着用例がある。下着は縞柄のトランクス。『TV第1シリーズ』第16話オープニングにおいて銭形警部がルパンを「容姿端麗」と発言しており、当初は美男子という設定であった。『TV第2シリーズ』第67話「ルパンの大西遊記」では自ら「これは生まれつきのモンキー面」と発言しており、普段から変装しているという原作の設定は長らくアニメには出てこなかったが、『PART5』では初めてこの設定が使われ、マスクを脱ぎ、本当の姿を峰不二子に見せるシーンがある。ただし、後ろ姿やシルエットで描かれており、本当の顔は原作と同様に不明のままである。なお、アルベールと競い合ってた頃の回想シーンではルパン襲名前からモンキー面をしていた。劇場版『バビロンの黄金伝説』では頭髪の中に小型のボンベを仕込んでおり、その際、カツラであることをほのめかす描写が存在する。『PART5』においてはより謎に包まれた人物として描かれ、アルセーヌ・ルパンの孫とは作中でも言及されず、アルベールと襲名を競っていたが、アルベールがルパン襲名を放棄した為に3代目アルセーヌ・ルパンを彼が襲名したという設定になっている。その為、彼がルパン一族の血縁者であるか不明確であるが過去のテレビスペシャルではルパン一世に纏わるエピソードが多く、ルパンから「じい様」または「じっちゃん」と呼ばれている。