5世紀以後、アナーニにはカトリック教会の重要な司教座が置かれた。 9世紀には、かつてケレース神殿があった跡地に最初の大聖堂が建設された。10世紀には農業の復興（「再征服」）がはじまり、聖職者たちの権力がそれを支援した。農業の復興により、資源を活用することができるようになった世俗領主は、農民たちのためにより強固な居住地を築くことが出来るようになり、経済的な発展と人口の増大がみられるようになった。10世紀から11世紀にかけて、アナーニは教皇庁との関係を深めた。教皇たちは疫病が頻発するローマよりも、アナーニのほうが安全で健康的であると考えるようになった。アナーニの内部にも様々な派閥がありはしたが、ローマの教会に対して忠実な都市であった。12世紀から13世紀にかけて、教皇は好んでアナーニに滞在するようになり、その結果として、この時期の教皇権と皇帝権（教皇派と皇帝派）の抗争の重要なできごとは、この都市を舞台に行われることとなった。1122年、教皇カリストゥス2世はヴォルムス協約に関する教皇教書をアナーニで発している。クレーマ包囲戦（教皇派の都市が皇帝フリードリヒ1世の包囲を受けた）のさなかの1159年、ハドリアヌス4世は、ミラノなど北イタリアの教皇派都市の使節を受け入れた。ハドリアヌス4世はこの都市で没し、跡を継いだアレクサンデル3世はアナーニの大聖堂でフリードリヒ1世の破門を宣告している。1176年のレニャーノの戦い（教皇派のロンバルディア同盟がフリードリヒ1世を破った戦闘）ののち、アレクサンデル3世は皇帝の使節を受け入れ、和平協定である「アナーニの和約」が準備された。13世紀はアナーニの黄金時代であった。アナーニは100年間に4人の教皇を輩出している。有力貴族コンティ家 (it:Conti di Segni) 出身のインノケンティウス3世（在位:1198年 - 1216年）は、ローマ教皇権の絶頂期を築いた人物である。フリードリヒ2世のドイツ皇帝即位を支持し、アッシジのフランチェスコの活動を認めるなど、同時代においてもっとも傑出した人物のひとりであった。1代おいて教皇となったグレゴリウス9世（在位：1227年 - 1241年）はインノケンティウス3世の甥で、すぐれた法学者でもあった。1227年には、アナーニ大聖堂において、十字軍実行の約束を果たさなかったフリードリヒ2世を破門した。フリードリヒ2世は破門されたまま第6回十字軍を組織し、外交交渉によってエルサレムを手中に収めた。1230年、グレゴリウス9世はフリードリヒ2世をアナーニに迎え、破門を解いている。グレゴリウス9世の親族であったアレクサンデル4世（在位：1254年 - 1261年）は、パリ大学を中心に巻き起こった托鉢修道会批判に直面し、批判勢力の指導者であるWilliam of Saint-Amourに対して、1256年にアナーニで公式の非難を行っている。また、アッシジのキアラの列聖（1255年）もアナーニで行われた。
16世紀に小銃が歩兵の主装備となってから、エンフィールド銃に代表されるミニエー式が出現するまでの間、マスケット（日本ではゲベール銃と呼んだ。ゲベールとはオランダ語で小銃の意味）と呼ばれた滑腔式のタイプとライフリング（銃身内に刻まれた螺旋状の溝）の有るヤーゲル銃（ヤーゲルとはオランダ語のJagerないしドイツ語のJägerに由来し、猟師・猟兵の意味｡英語読みではジャガーライフル）タイプの2種類が使用されていた。マスケット（ゲベール銃）は銃身の内径よりも小さめの球弾を使うため装填が簡単な反面、弾丸が銃身に密着していないため球弾の周りから発射時の高圧ガスが漏れてしまい射程距離が短くライフリングが無いために命中精度も低く、19世紀初頭までイギリス軍で使用された「ブラウン・ベス」マスケットの有効射程は100ヤード（91m）に過ぎなかった。実際に「ブラウン・ベス」マスケットを使用して行ったテストでは密集した歩兵集団に見立てた50ヤード（45m）×6フィート（182cm）高の布標的に対する100ヤードからの立射での命中率は50〜75%に過ぎず、ベンチレストからの集弾は50ヤード（45m）の距離で5インチ（13cm）という結果が出ている。このためマスケットは短い距離まで敵陣へ接近してから一斉射撃を浴びせて、混乱した敵陣に接触して銃剣で最終的に制圧する戦列歩兵用として大量に配備された。一方のヤーゲル銃はライフリングのおかげで命中精度は高かったが、球弾をパッチと呼ばれる布片にくるみ、ライフルに喰い込ませながら装填するため非常な労力が必要で、再装填には時間がかかり戦列歩兵の用途には適さなかった。またパッチを使う構造上、球弾の周りから発射時の高圧ガスが漏れてしまう問題点はマスケットと同様で射程距離も短い。このため散兵や猟兵に持たせて敵の指揮官や砲兵を狙撃するために良く用いられたが、ライフリングを手作業で刻めるマイスターの職人芸に依存して製造されていたためマスケット銃よりも格段に高価であり少ない数しか配備されていなかった（イギリス軍もドイツ製ヤーゲル銃を輸入して装備していた）。軍採用の例として、ヤーゲル銃の他に先駆者としてフランス製のステム・ライフルがあるが、これは装填した弾丸を銃口から槊杖で突いて変形させる手間を伴っており、簡便な方式とはとても言えなかった。ミニエー式に使用される弾丸は椎の実型で多くは周囲には溝が切られ凹凸があり（この溝を持たないものもある）、これは銃身保護用にグリス状の脂が付着させるものである。底部がスカート状に窪んでおり、窪みはコルクなど木栓を差し込むようになっている。これによって発射時の圧力で押し込まれた木栓がスカートを外側に膨張させると、弾丸周囲の溝の凸部は銃身内のライフリングに食い込みながら密着する。この工夫で圧力の漏れを無くし、ライフリングが弾頭を回転させる力を的確に与える事に成功している。後にエンフィールド弾として直接、鉄のキャップを食い込ませて木栓が要らない方式に改良されている。発射されるまでのミニエー式の弾丸は銃身の内径より小さい寸法であるために銃口から弾丸を押し込む際の労力は少なく、ライフリングを持つため命中精度が高くガス漏れを防いで射程距離を延長し弾速が上昇した事で威力が強化された。また、産業革命による製鉄業と工作機械の発達は銃身にライフリングを安価に刻んで大量生産する事を可能とし、ミニエー式を歩兵銃として配備・運用する事が可能になった。実際に、150年近く経ったエンフィールド銃を使って行われたベンチレスト射撃での集弾テストでは、50ヤードで1インチ（100ヤードでは2インチ）という結果が出ており、Brown Bessマスケットでの50ヤードで5インチという結果よりばらつきを1/5以下に収める集弾性を見せている。骨董品の小銃でこの集弾性は奇跡と言っても良いが、約40年後に同じエンフィールド造兵廠で製造されたリー・エンフィールド小銃の集弾性とほぼ同等（リー・エンフィールドライフルの有効射程は2000ヤードもあるが）であり、米国などで最も手軽に入手できる旧東側製のSKSカービンが50ヤードで3インチ以内にまとまれば“Excellent!”と言われる事と比較してみれば、その優れた性能が分かるというものである。