1999年に母国オーストラリアのカールストンSCへ加入。2000年にドイツ・ブンデスリーガのVfLヴォルフスブルクとプロ契約を結ぶ。出場機会は2年間で8試合に留まり、2002年にレギオナルリーガ（ブンデスリーガの4部に相当）のシュトゥットガルター・キッカーズへ移籍。翌2003年にブンデスリーガの1.FCケルンに移籍するも、アマチュアチームでレギオナルリーガの試合に出場に留まった。2005年になると、ツヴァイテリーガへの昇格を決めたディナモ・ドレスデンから注目を受け、移籍することとなった。チームは短期間で3部に降格となったが、ケネディは2004-05シーズンに9得点、2005-06年に7得点とクラブ得点王の活躍を見せた。ドレスデンが3部に降格となったため、ワールドカップ終了後はトップチームでの出場を求めてブンデスリーガの1.FCニュルンベルクへ移籍。2008年1月にはブンデスリーガ残留争いの真っ只中にあったカールスルーエSCへ移籍し残留に貢献したものの、翌2008-09シーズンは不振によりツヴァイテリーガへの降格が決定した。ケネディはドイツ国内に限らずトップチームでのプレーを希望し、6月21日 Jリーグの名古屋グランパスへの移籍が発表された。なお、ケネディにはこの年からJリーグで採用された「AFC枠」が適用された。名古屋合流後は数試合若手主体の練習試合に出場した後、7月18日の京都サンガF.C.戦に初出場し、試合は引き分けに終わったが、ヘディングで初得点を記録。15試合の出場で6得点を挙げた。名古屋では17得点を挙げてJリーグ得点王に輝き、名古屋の初優勝に大きく貢献した。さらに翌2011年も19得点を挙げ、2年連続得点王に輝いた。2014年シーズン終了をもって6年間所属した名古屋を退団し、母国Aリーグのメルボルン・シティFCへ移籍。2015年6月26日、現役引退を発表した。「Aリーグに戻ってきてプレーするチャンスをくれ、6カ月間サポートしてくれたメルボルン・シティにお礼を言いたい」と感謝の気持ちを表すとともに、引退の理由にフィジカル面を挙げ、「家族や友人とも相談した上で、プレーすることから離れることを決めた」と、決断に至った経緯を説明した。
ペンブロークパインズは1960年に市政を布き、ペンブローク道路沿いにあることと、地域に多くの松があることとで、その市名を採用した。しかしペンブロークという名前にはもっと古い歴史がある。この名前はペンブルック伯と呼ばれるイギリス出身の初期地主からきたものとされている。市内の最初の住人はアメリカ・インディアンと考えられ、およそ4,000年前に最初に現れていた。約1万年前のものとされる狩猟者の骨がブロワード郡周辺で見つかっており、おそらくさらに昔にこの地域に人が住んでいたことを示している。ペンブロークパインズの町は酪農家が占有する農業用地として始まり、ワルドレップ酪農場の一部だった大規模な東部の土地を含み、軍人が退役してきた戦後に成長した。初期の2つの小さな区画がペンブロークパインズと呼ばれていた。市内最初期の家屋は1956年に建設されたウォルター・スミス・キプニス博士夫妻のものだった。キプニス博士は初代市長も務めた。その後「ペンブロークパインズ村」と呼ばれ、1959年に町になった。家屋建設業者が市制執行を競ったので、住民投票で不正確に記述されていた新しい町の境界について法廷闘争が持ち上がった。1960年代の市としての運営はノースペリー空港近くに最初の消防署を建てることから始まった。しかしユニバーシティ・ドライブが住民が住める西端だった。1960年、町が市になるための別の住民投票が行われた。その小さな市域は1平方マイル (2.6 km²) 足らずで、ハリウッド・ブールバードと南西72番アベニューの間にあり、東にはフロリダ・ターンパイクがあった。ペンブロークパインズは市民の参加を求めたので、ペンブロークパインズ市民協会が設立された。この1平方マイルの都市はノースペリー空港と南フロリダ州立病院があるために市域を拡張できなかった。不動産開発業者のジョセフ・ラクロアがパインズ・ブールバードの北にあった320エーカー (1.3 km²) の私有地を市域に併合させた。このことで西へ拡がる道ができた。1977年、ブロワード矯正所と呼ばれる重警備刑務所が市の北西部とクーパー市に跨って建設された。この施設は611人の服役者を収容でき、学術教育、職業訓練、健康教育、図書室、薬物乱用教育、刑務所付き牧師の礼拝、制度改善プログラムおよびその他多くのプログラムを持っている。1980年、フラミンゴ道路（州道823号線）からアメリカ国道27号線までの土地が市域に編入され市域面積は2倍になった。この拡張には現在のC・B・スミス公園やハリウッド・スポラトリアムとマイアミ・ハリウッド・モータースポーツ公園となった場所も含まれていた。このとき州間高速道路7号線が延伸されて市内に入った。1990年代半ばから後半に掛けて市の急速な人口増加は、1992年のハリケーン・アンドリューの影響もあった。南のマイアミ・デイド郡の住人が多く北のブロワード郡に移転し、その中にはペンブロークパインズに入った者も多かった。その結果ペンブロークパインズ市は1999年の全米成長速度の速い都市リストで第3位に入った。長い間の人口増は学校を必要とするようになった。2003年、チャールズ・W・フラナガン高校は生徒数6,000人で締め切り、フロリダ州では最大の高校になった。ブロワード郡はこの需要に対応する必要性に迫られ、アレックス・フェケテ市長とシティ・マネジャーのチャールズ・ドッジがチャーター・スクールの仕組みを開始した。2006年時点で市内には郡内最大のチャーター・スクール・システムがある。また市内にはブロワード・コミュニティ・カレッジとフロリダ国際大学のキャンパスもある。市の人口は1990年の65,452人から2005年の推計約148,000人にまで成長した。2001年、州立農園保険に拠ればペンブロークパインズにはアメリカでも最も危険な交差点とされたパインズ・ブールバードとフラミンゴ道路の交差点があった。これに対して特定予算案を市民が承認し、市はこの交差点を再設計することを認められた。その後、東西方向のパインズ・ブールバードの車線を増加する工事が行われてきた。過去10年間で不動産開発業者は市域を西に拡張してきており、市とその住民にハリケーンの影響が出るようになった。1999年のハリケーン・イレーヌでは、市内に16インチ (400 mm) の雨を降らせた。このときチャペル・トレイルやシルバーレイクスのような西部の地域社会には、推計で19インチ (483 mm) の雨が降った。その後2004年にハリケーン・フランシスやハリケーン・ジャンヌが北のパームビーチ郡を通過したが、嵐のような突風が吹き荒れ、樹木や低木が被害を受けた。2005年のハリケーンシーズンは市内に傷跡を残した。ハリケーン・カトリーナはカテゴリー1の暴風として市内上空を直接通過した。その通った跡には特にチャペル・トレイルやシルバーレイクス開発地で電線が垂れ下がり、樹木が倒れる被害を残した。10月下旬のハリケーン・ウィルマの目が市の北約20マイル (32 km) を通過し、住民は何十年間も経験しなかったような強風を味わった。公式に記録された最大風速は持続的な風で92マイル/時 (147km/h)、瞬間風速で101マイル/時 (162km/h) だった。市内の大半は何日間も停電し、交差点の信号は破壊され、ガソリンスタンドで起こった暴動のためにスタンドが閉鎖され、庭園は破壊されるか修復不能なくらい損傷され、建物は主に屋根や塀など損傷をうけた。さらに学校は2週間休校になった。