2018年4月7日、UFCはマクレガーが長期間試合を行わなかったとして、UFC 223でライト級王座を剥奪した。2018年10月7日、約1年11ヶ月ぶりのMMA復帰戦となったUFC 229のUFC世界ライト級タイトルマッチで王者ハビブ・ヌルマゴメドフに挑戦。終始圧倒されリアネイキドチョークで4R一本負けを喫し、王座獲得に失敗した。試合後、ヌルマゴメドフがマクレガー陣営のディロン・ダニスに飛びかかったのをきっかけに、ヌルマゴメドフのセコンドと揉め事を起こし、乱闘騒ぎとなった。
2017年8月26日、プロボクシングデビュー戦でフロイド・メイウェザー・ジュニアと対戦し、ダウンは1度もしなかったもののレフェリーの判断で試合が止められ、レフェリーストップにより10R1分5秒TKO負け。この試合のファイトマネーのみでメイウェザーは1億ドル、マクレガーは3000万ドルを稼ぎ、雑誌『フォーブス』で発表された2018年のスポーツ選手長者番付ではメイウェザーが年収2億8500万ドルで1位、マクレガーは年収9900万ドルでメイウェザー、リオネル・メッシ、クリスティアーノ・ロナウドに次ぐ4位にランクインした。北米でのPPV販売件数は、2015年のフロイド・メイウェザー・ジュニア 対 マニー・パッキャオ戦に次いでボクシング史上2位となる430万件に上った。2017年11月1日、マクレガーを4年以上に渡って追ったドキュメンタリー映画『Conor McGregor: Notorious』がアイルランドで公開され、アイルランド制作のドキュメンタリー映画として歴代最高興行収入を記録。2017年に公開されたアイルランド制作映画としても最高週末興行収入を記録した。
2017年4月、TIME誌の「世界で最も影響力のある100人」に選出される。2017年5月5日、出会ってから約10年間苦楽を共にしてきたディー・デブリンとの間に第一子を授かる。
2015年12月12日、UFC 194のUFC世界フェザー級王座統一戦で正規王者ジョゼ・アルドと対戦し、UFCのタイトルマッチ史上最短記録となる1R開始13秒で左フックによりKO勝ちを収め、王座統一に成功した。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞。試合のファイトマネーは50万ドルで、PPVボーナスは推定1200万ドル（15億円）だと報じられた。なお一部で批判が起こった13秒最短防衛記録更新Tシャツは、ロンダ・ラウジーが最短防衛記録を2度更新した時にもそれぞれ同じように記念Tシャツが発売されている。「アルドはパワフルで速かったが、精度はパワーに勝り、タイミングはスピードに勝る。アイルランドのみんな、俺達はやってのけたんだ」とマクレガーは勝利者インタビューで語った。
2014年7月19日、母国アイルランドで開催されたUFC Fight Night: McGregor vs. Brandaoでディエゴ・ブランダオンと対戦し、左ストレートからのパウンドでTKO勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した。当初はコール・ミラーと対戦予定であったが負傷により相手が変更された。2014年9月27日、UFC 178でフェザー級ランキング5位のダスティン・ポイエーと対戦し、左フックからのパウンドでTKO勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した。マクレガーはトレーニング中に右手親指の靭帯を損傷しており、その怪我を押しての試合出場だった。
2013年2月、UFC代表のダナ・ホワイトがダブリン大学トリニティカレッジから表彰を受けるためダブリンを訪れた際に、マクレガーと会談してUFC契約に至った。2013年4月6日、UFC初戦となったUFC on Fuel TV 9でマーカス・ブリメージと対戦し、左アッパーからのパウンドでTKO勝ち。ノックアウト・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2013年8月17日、UFC Fight Night: Shogun vs. Sonnenでマックス・ホロウェイと対戦し、判定勝ち。しかし試合中に膝の前十字靱帯断裂、内側側副靱帯損傷、半月板損傷の重傷を負い、手術を受け約1年間のブランクを強いられた。
子供の頃にルルド・セルティック・フットボールクラブでサッカーをプレイした。12歳の時に2度オリンピックに出場経験があるフィル・サトクリフのジムに入会してボクシングを始め、国内ユース王者になっている。16歳の時に総合格闘技に転向した。2007年2月17日、18歳の時にアマチュア総合格闘技デビュー、キーラン・キャンベルにTKO勝利。2008年からジョン・カヴァナーのストレイト・ブラスト・ジム（SBG）でトレーニングを始めた。2008年3月8日、プロデビュー戦を判定で勝利。2012年にCWFCで2階級制覇を果たした。
メンデルスゾーンは1830年に演奏会用序曲「フィンガルの洞窟」を作曲した。これは1820年代後半に、スコットランド各地を訪れた際に得た霊感がもとになっている。彼はグランドツアーの一環としてヘブリディーズ諸島やスタファ島のフィンガルの洞窟を訪れた。非常に強い感銘を受けた彼はその場で序曲の開始主題を殴り書きし、その日の午後に実家宛の手紙に加えて発送した。キャリアを通じて、彼は他にも多くの演奏会用序曲を作曲している。中でもよく演奏されるのはヴィクトル・ユーゴーの戯曲「リュイ・ブラース」の慈善公演のために作曲された序曲「リュイ・ブラース」であるが、メンデルスゾーンはこの戯曲を嫌っていた。また、同じく演奏機会の多い序曲「静かな海と楽しい航海」は、ゲーテの2編の詩「海の静けさ」と「楽しい航海」を題材にしている。序曲「美しいメルジーネの物語」も知られた楽曲である。1843年作曲の付随音楽「夏の夜の夢」は有名な「結婚行進曲」を含むもので、1826年の序曲から17年後の作曲となる。