1914年（大正3年）、炭坑業で他の中央大手より出遅れていた古河鉱業と提携して大正鉱業株式会社を設立、社長に就任する。採掘を伊藤、古河が販売を担った。この年に第一次世界大戦が勃発し、大戦景気に押し上げられて石炭界も好景気となり、大正5年の筑豊炭坑会社の生産額で大正鉱業は5番手に名が見られる。1915年（大正4年）には社団法人伊藤育英会を設立し、基本金20万円を寄付。1916年（大正5年）に大分県別府市に豪華な別荘を建築する。一方、増産に拍車がかかるに伴い炭坑事故が多発し、伝右衛門の中鶴炭坑でも1918年（大正7年）にガス爆発を起こして死者27名を出した。炭坑夫は賃上げを要求してストライキを起こすなど、伝右衛門が初めて経験する大惨事であった。インフレによる米騒動が富山県で起こり、筑豊にも波及して各炭坑で軍隊が出動するほどの暴動が多発した。また好景気の影響で汚職もはびこり、筑豊疑獄事件で大規模な捜査が行われ、大正鉱業も捜査を受けている。同年12月、幸袋工作所が合資会社から株式会社に改組となり、伝右衛門が社長に就任した。1920年（大正9年）大戦景気の反動による戦後恐慌が起こり、石炭の需要も急減して炭坑界も打撃を受ける。伝右衛門は幸袋工作所の職工解雇問題でこじれ、賃上げ要求のストライキなど難題に直面した。1921年（大正10年）、天神町の別邸を増築し、美術品の襖絵を瓦の重量から守るために代わりに銅で屋根を葺いた豪勢な「銅御殿」を建設、その落成間もない11月に白蓮事件が起こり、61歳の伝右衛門は結婚から10年で燁子と離婚した。
1880年（明治21年）、狸掘りなどで小規模な炭坑業を行っていた伝六が、相田炭坑を経営する松本潜に資金援助を得て伊岐須炭坑を開く。松本はかつて福岡藩の役人で伝六が目明かし時代の親方であり、伝六が地域の情報に精通していて顔が広く、荒くれ坑夫をまとめる能力を見込まれたと見られる。伝右衛門の幼なじみで船頭や軍夫で共に働いた中野徳次郎も共同で松本の炭坑採掘の助けとなる。伝六・伝右衛門親子が採掘した石炭は安川敬一郎の安川商店に納められた。資金繰りに困ると松本や伝六の遠縁である岩佐専太郎の援助を受けながら、25歳の伝右衛門は肉体的に苛酷な採掘に従事し、父と共に最初の炭坑経営を軌道に乗せた。ようやく生活も安定し始め、1888年（明治21年）10月、那珂郡春吉村の旧士族辻徳八の長女・ハルと結婚する。筑豊炭田は1889年（明治22年）の国の施策「選定抗区」制によって大規模な炭坑が形成されるようになり、地場大手に貝島太助・麻生太吉・安川敬一郎の筑豊御三家が形成され、中央から三井・三菱など大手資本が進出する。日清戦争での軍備増強に供えて八幡製鐵所が建設されると、鉄の精錬に必要な石炭が求められ、松本潜が経営する高雄炭抗の石炭が選ばれる。1899年（明治32年）、松本は高雄一・二抗の譲渡金の大半を伝六と徳次郎に分配した。同年に父伝六が病没し、伝右衛門は40歳で家督を継いで独り立ちとなり、譲渡資金を元手に事業を拡大していった。1896年（明治29年）、炭坑諸機械を製造する合資会社・幸袋工作所を創立し、社長に就任する。
地デジカの登場はネット上でも大きな話題を呼び、発表後は公式サイトにアクセスしづらい状況が続いた。Yahoo! JAPANで検索数が多かったトピックを紹介する「Yahoo! トレンドサーフィン」で発表された「ゆるキャラランキング」では1年間で検索されたゆるキャラの中で登場からわずか2日後の4月29日の集計ながら「ひこにゃん」、「せんとくん」に続く3位にランクインしている。また上記のように地デジカの衣装がスクール水着に見えたことも話題性を呼び、イラストSNS「pixiv」には地デジカを女の子に擬人化したイラストなども投稿された。ネット上で公開されたイラストの中にはわいせつな表現を含むものもありこの状況を受け民放連はガジェット通信の取材に対して地デジカを題材とした二次創作に関して厳しい姿勢をとること、転載はもちろん自分が描いたイラストのブログ等への掲載も禁じることをコメントした。ただし、ZAKZAKの報道ではガジェット通信のものと異なり「節度ある描き方をしてほしい」という内容によっては二次創作も認めるようなコメントも出ている。そうした中、電子掲示板サイト2ちゃんねるからクマのアスキーアート「クマー」の頭にアナログ放送受信用のアンテナの形をした角を付けた「アナログマ（アナロ熊）」というパロディキャラクターも登場。民放連が地デジカの利用に対し厳しい姿勢を見せた事でネット上で反発を呼んだのに対しアナログマは利用の自由を標榜、地デジカの公式サイトを模したアナログマの公式サイトを名乗るサイトも作られ動画投稿サイトにはアナログマをテーマにした『アナロ熊のうた』という歌やそのPVなども登場した。また地デジカの名前に関連するドメイン名が押さえられていなかった為、chidejika.jpのドメインを使ったパロディサイトの登場という事態も発生、パロディサイトでは草彅の公然わいせつ事件にちなんだとみられる「恥デジカ」と書かれた男性器を露出した地デジカの画像が表示された。アナログ放送が終了した2011年8月以降は民放連サイト・パロディサイト共に削除されている。なお2010年4月16日から地デジカの広告販促使用・商品化が開始され、その収益は地上デジタルテレビ放送への対応が遅れている病院・老人福祉施設にデジタル放送対応テレビの寄附するために使用されている。