デビッド・ヘイや総合格闘家クイントン・ジャクソンとのスパーリングを見学した関係者の伝でフランク・マロニーと契約。2011年5月13日、23歳でプロデビュー。デビュー戦を4回判定で勝利。2012年10月13日、サンドア・バログと対戦して4回TKO勝利するも、ドーピング検査で禁止薬物メチルヘキサンアミンの陽性反応が検出される。ホワイトは不服を申し立てるが、アンチ・ドーピング・パネルは審査をした結果、2年間の出場停止を言い渡し、バログ戦の試合結果も失格に変更された。2015年12年12月、ロンドンのO2アリーナでアマチュア時代に勝利した因縁の相手であるアンソニー・ジョシュアと対戦し7回TKO負けを喫した。2016年5月、エディー・ハーンのマッチルーム・スポーツと契約。2016年12月10日、マンチェスター・アリーナのアンソニー・ジョシュアVSエリック・モリーナの前座でデレック・チゾラと対戦し12回判定勝利。2017年10月28日、ミレニアム・スタジアムでアンソニー・ジョシュアVSカルロス・タカムの前座でロバート・ヘレニウスとWBCヘビー級シルバー王座決定戦で対戦し12回判定勝利を収め王座の獲得に成功した。2018年4月24日、WBCはWBC世界ヘビー級王座挑戦者決定戦で、ルイス・オルティスとディリアン・ホワイトに対戦するよう命じた。2018年5月25日、IBF世界ヘビー級2位のクブラト・プレフとIBF世界ヘビー級4位のディリアン・ホワイトによるIBF世界ヘビー級王座挑戦者決定戦の入札が行われ、エピック・スポーツ&エンターテイメントが1,500,111ドル（約1億6千万円）で興行権を落札した。ファイトマネーの分配はプレフが75％の1,125,083ドル（約1億2千万円）、ホワイトが25％の375,027ドル（約4100万円）で、ホワイトを擁するマッチルーム・ボクシングの入札は831,111ドル（約9100万円）、プレフを擁するザウアーラント・イベントの入札は801,305ドル（約8800万円）だった。しかし、入札に参加しておきながらディリアン・ホワイト陣営はジョセフ・パーカーとの試合を選択したため、この試合は実現しなかった。2018年7月28日、O2アリーナでジョセフ・パーカーと対戦し、12回判定勝ちを収めた。2018年12月22日、O2アリーナでデレック・チゾラと対戦し、11回KO勝ちを収めた。
1947年、中国・北京の豪商の家に生まれ、5歳の時、両親とともに東京に移住。父親は貨物船を所有し、東南アジアを相手に貿易商を営んでいた。共産党軍の進軍により香港に逃れ、東京に来るまで九龍デヴォン・ロードの邸宅で暮らした。香港の事業を長男に預けて事業拡大のため日本に移住した父母に伴い来日、映画『陽のあたる坂道』の撮影にも使われた田園調布の洋館に住まい、田園調布小学校へ入学、英語を身につけるために5年生で調布のアメリカン・スクールに転校した。13歳のとき父が心臓麻痺で急死し、母親が投資ビジネスなどを展開し引き継ぐ。学友とコピーバンドをやっていた60年代半ばに成毛滋の「ザ・フィンガーズ」に誘われて加わり、上智大学国際学部に通いながらバンド活動を続けたが解散し、大学を中退して行ったアメリカでヒッピー文化の洗礼を受け、帰国後『ヘアー (ミュージカル)』日本公演のメンバーとなる。1970〜80年代に、日本のファッションを引率したアルファキュービックの米国法人代表として27歳で妻子とともにアメリカ・ロスへ移住。ビバリーヒルズのロデオ・ドライブに店を構えたが利益が出ず、日本本社の資金繰りも悪化したため退社。雑誌「POPEYE」や「BRUTUS」の海外企画を行う中で、ロスに今までにないレストラン・バー・ギャラリーをつくりたいと思い、1980年にレストラン「チャイナクラブ」を開店し自ら経営。140坪にアールデコ調インテリアとペーター佐藤のイラストを配したチャイナクラブは「ノーテイスト・ノースタイル・ノーサービス（テイストもスタイルもない人にはサービスしない）」を掲げ、アンディ・ウォーホル、キースヒアリングなど当時の有名人が集まるロサンゼルスの人気レストランとなる。2年ほどで人気に陰りが出てきた頃、神戸ポートアイランドに本社ビル建設中のワールドの寺井秀藏（のち会長）に呼ばれて単身帰国し、最上階のレストランを手掛ける。東京に戻り、1984年に株式会社シー・アイ・エー（CIA Inc.）を設立。バブル景気の波に乗り、設立当初はイギリス人建築家ナイジェル・コーツを起用した六本木のレストラン「メトロポール」や「小樽ホテル」など、空間プロデュースを中心に活動し、1990年代前半からは、「ワイルドブルーヨコハマ」や福岡ドームスポーツバー「ビッグライフ」など、大規模商業施設のプロジェクトを手掛けたが、バブル崩壊により休業する。バブル崩壊による不動産価格下落により海外企業の日本進出が増え、1990年代後半から2000年代前半になると、ギャップやナイキなどの海外リテーラーの日本進出店舗展開や、ユニクロの東証一部上場に向けたマーケティング戦略、青山フラワーマーケットのブランド構築などを手掛けるようになる。その後は、上島珈琲店、出光興産、三菱東京UFJ銀行など様々なブランド開発や再構築を手掛け、近年では、東京・大崎ThinkParkなどの都市再開発ブランディングやクロスカンパニーの郊外マーケティング戦略構築、日本初の耐火木造商業施設Southwood等を行なった。さらに、格安航空会社で注目されているPeachの総合ブランディングを手掛け、アメリカ人建築家ニール・ディナーリを起用して機体デザインを行った。現在は、サクラクレパスの新文具ブランドサクラクラフトラボのブランド＆プロダクト開発、出光昭和石油の合弁ブランド開発、Globe Specsの店舗設計、NTTのテックシティ開発、等を手掛けている。