株の暴落、広告取締法の施行などで、大規模な広告楽隊・広告行列は明治40年代に入って低迷し、かわって新聞・雑誌などの広告が盛んとなり、大正期には飛行機を使った宣伝やネオンサインも登場した。この事から、明治末から大正期にかけてを「暗黒期」とする意見もある。代表的な娯楽となった活動写真では、映画館が楽士を抱えてオーケストラや和洋合奏団を結成し、呼び込みのための楽隊を雇った。活動写真や芝居、サーカスの巡業では、楽隊が先頭を切って登場し、また宣伝のために街を廻った。大正初め頃に囃子隊を結成して、寄席などで演奏しつつ、宣伝業を手掛ける者が現れ、1917年には「一人で太鼓と鐘を叩いて背に広告の旗を立てて囃し立てて居る広告や」があったという記録がある。ひとりで複数の打楽器を演奏するためにチンドン太鼓が考案されたのは大正中期だとされる。遅くとも1925年には鉦・太鼓・銅鑼を組み合わせ、花柄の衣装を纏った「東西屋」が存在したことが写真によって明らかとなっている。チンドン太鼓は、1937年頃に大阪にも登場した。大正期のチンドン屋は口上を主体とし、寄席の芸人からの流入、また、その周辺に位置した三味線弾きによって形成され、関東大震災後には物売業からの流入があったと推察される。この時期には、旗持が独特の踊りをしながら歩くこともあった。やや遅れて、衰退に向かったジンタの管楽器奏者を加えた形態が大正末頃から増え始め、トーキーの登場を機に失職した映画館楽士が流入し、管楽器入り編成が定着する。この他、紙芝居や村芝居などからの流入があり、前者はゴロス、後者は鬘などの導入に繋がったと思われる。こうした転身者、とりわけ役者や芸人からの転身者はチンドン屋として生計を立てることに執着せず、他に条件のよい職業があれば廃業しても構わないと考えており、芸への執着が希薄であった。したがってこの時期のチンドン屋がみせたパフォーマンスは素人芸の水準にとどまる場合も多かったとされる。文明開化の時代においては、東京の商店主が西洋音楽と軍楽隊退役者を結び付け、小さなブラスバンド「市中音楽隊」を作り（「楽隊」、「ジンタ」とも呼ばれた）、運動会など祭事の宣伝を行いはじめた。当時は芸術としての音楽に重きを置いたものであったが、これに目を付けた秋田柳吉が、本格的な宣伝業者に高めていった。戦前の全盛期は1933年から38年頃とされる。1936年、鳩山一郎（戦後、内閣総理大臣）とテキ屋出身の市議会議員倉持忠助が選挙における票の取りまとめに利用しようとチンドン屋の組合（帝都音楽囃子広告業組合）を作ったが、その会員数は3000人に及んだという。1941年になると、チンドン屋および各種大道芸は禁止された。
2011年12月8日にイアン・スチュワート、ケイシー・ウェザーズとのトレードで、タイラー・コルビンと共にコロラド・ロッキーズへ移籍した。2012年3月3日にロッキーズと1年契約に合意。3月18日に傘下のAAA級コロラドスプリングス・スカイソックスへ配属され、開幕を迎えた。5月23日にジョナサン・ヘレーラが故障者リスト入りしたためメジャーへ昇格。6月からは二塁手として先発起用されていたが、打率.229と結果を残せず、6月10日から再び守備要員へ戻った。6月22日にヘレーラが復帰したため、AAA級コロラドスプリングスへ降格した。7月17日にヘレーラとクリス・ネルソンが故障者リスト入りしたため、再びメジャーへ昇格。昇格後は主に二塁手として先発起用された。この年は81試合に出場して打率.297、2本塁打、22打点、1盗塁を記録した。2013年3月5日にロッキーズと1年契約に合意。3月27日にAAA級コロラドスプリングスへ配属され、開幕を迎えた。開幕後はAAA級コロラドスプリングスで61試合に出場。打率.314、1本塁打、31打点、13盗塁と好成績を記録し、5月16日にメジャーへ昇格。この年は109試合に出場して打率.280、2本塁打、28打点、18盗塁を記録した。2014年3月9日にロッキーズと1年契約に合意し、自身初の開幕ロースター入りを果たした。この年は、正二塁手としてプレーし、打撃では初めて規定打席に到達した。オフに初めてゴールドグラブ賞を受賞した。2015年は打撃面でも好調で、4月の打率は.406だった。7月にはオールスターにも初選出されている。7月にも打率.400を記録するなどと好調を維持し、シーズン打率が.300を下回ることがほとんどなく、最終的にリーグ10位の打率.301を残した。2016年は2年連続3割の打率.348を記録し自身初のタイトルとなる首位打者を獲得し、出塁率もリーグ2位の.416を記録した。終盤に首位打者争いしていたダニエル・マーフィーが怪我で出場できなかったため、ウォルト・ワイス監督の方針により最終5試合のうちの4試合を欠場したため、物議を醸した。守備では、422補殺（リーグ2位）、91併殺打（同3位）を記録し、守備防御点も+3と堅実だった。このシーズンはホーム打率が.391を記録したが、ビジター打率は.303であり、打者有利である本拠地の恩恵を大きく受けた。2017年は自己最多の155試合に出場。7月には月間打率.375を記録するなど夏場に調子を上げた。シーズンではリーグ7位の打率.310、8本塁打、64打点、OPS.783という成績で、3年連続の打率3割を記録した。元々左投手を得意としているバッターではあるが、この年は対右投手の打率が.293に対して、左投手には.362、打席数は対右投手の3分の1程度であったが、対右投手よりも多い5本塁打を記録した。2018年10月29日にFAとなった。