1883年、イギリスのロンドンはリーという場所で生まれた。5歳の頃から女優を志し、母親のサポートもあってロンドンの演技学校で演劇を学んだ。第一次世界大戦時にはリヴァプールにある劇場リヴァプール・プレイハウスの団員として所属。1916年に活動の場をアメリカへ移し、ニューヨークへ渡った1930年代にブロードウェイデビューを果たした。その後はニューヨークとロンドンを行き来しながら演劇活動のキャリアを積み、様々なウェストエンドとブロードウェイの舞台へ出演した。1931年に『夜の天使』で映画デビュー。同作での出演シーンはカットとなってしまったが、1950年代に入ると主にアメリカで製作されたテレビドラマや映画などへコンスタントに出演し、幅広い層から女優として認知されるようになった。1960年代で70歳を越えても尚、精力的にキャリアを重ね、クラーク・ゲーブル主演の『荒馬と女』やメル・ブルックス監督の『プロデューサーズ』などの映画や、『奥さまは魔女』、『バットマン』などのテレビドラマ作品へ出演した。最後の映画出演作は1976年に製作されたピーター・フォーク、デヴィッド・ニーヴン、トルーマン・カポーティにピーター・セラーズらが出演したミステリーコメディ映画『名探偵登場』で、ウィンウッド自身は高齢にして車椅子に乗った看護婦という設定の老婆を演じた。
1947年、カリフォルニア州ロサンゼルスに生まれる。父親のNicholas Charles Castle Sr.も業界人で数々のミュージカル映画の振付師などを担当した。USC School of Cinematic Artsで映画を学んだ。現在では俳優、映画監督、脚本家と、多様な才能を発揮しているが、俳優としての出演作品は少ないが、うち3本はジョン・カーペンター監督の映画で、特にファンの間では同監督の出世作『ハロウィン』に登場するマイケル・マイヤーズ役で知られている。また『ニューヨーク1997』では脚本も手がけている。役者以外では1991年にスティーヴン・スピルバーグ監督、ロビン・ウィリアムズ主演で製作されたファンタジー映画『フック』では原案を担当した他、2007年の『奇跡のシンフォニー』でも同様に原案も務めている。2001年に監督したアントン・イェルチン主演の『Delivering Milo』はブリュッセル国際ファンタスティック映画祭などで賞を獲得した。
アーサー王という人物は、熊と深い関わりを持っている。神話学者フィリップ・ヴァルテルの研究（『アーサーまたは熊と王』など）によると、アーサー王のイメージの原型には「熊のジャン王」というケルト伝承があり、多くの点で森の王（熊）とアーサー王には結び付きがある。英語圏でいう「アーサー」は、フランス語圏では「アルテュール Arthur」であり、この言葉は「熊」を意味するケルト諸語に由来している（例：ブルトン語 arzh 、ガリア語 artos 、ウェールズ語 arth）。そして天空には大熊座（北斗七星）と北極星があることから、アーサー王・熊・北極星は神話的思考において一つの体系となっている。ジョン・ケネス・ブルックス・ウィスリントンの研究論文によると、古くからアーサー、アーサー王、アークトゥルス、空、大熊座、北斗七星、「アーサーの車」には繋がり（混同）がある。「アーサー」という語は多様で、アークトゥルス、牛飼い座、「大熊座の七つの星」等を指す。そして大熊座の七つの星とは、北斗七星のことであり、"Arthur's Wain"（アーサーの車）とも呼ばれる。ジョン・トレヴィサが翻訳した、1398年頃のバルトロマエウス・アングリクス著『物性論』は、これらの意味を含んでいる。
「二人兄弟」（303型）は世界最古かつ、最も広く分布する話の一種であり、「竜退治」（300型）の話もそこに組み込まれている。「熊息子ジャン」も、それら二つの話と多くの部分が重なり合っている。「二人兄弟」の話はその他にも、別の昔話・神話・伝説等と共有するモチーフが多い。例えば、男女の間に置く「貞節をあらわす抜き身の剣」もその一種で、有名なものとしてはワーグナーのオペラにもなった「トリスタンとイゾルデ」がある。アーサー王物語は様々に発展し、「トリスタンとイゾルデ」の悲恋物語や「聖杯伝説」と結び付いた。
「熊のジョン（熊のジャン）」の説話は、民話学ではAT 301型「奪われた三人の王女」（「熊息子」型とも）に分類される。しかしフランスの学界では、より狭義のAT 301B型に分類し、これを「熊のジャン」（"Jean de l'ours" ）型と命名している。「熊のジャン」はまた、類似した話型であるAT650型「強者ジャン」("Jean le fort")の要素を強く取り入れているものがよくあり、すなわち混合型ともいうべきところとなっている。スペイン語系の「熊のホアン」型を対象とする場合、類似する（ただし習合される話型が異なる）解析がされている。やはり異類婚姻譚の要素のある「奪われた三人の王女」型が基盤であるが、「六人組世界歩き」型（AT 513A型）との複合だとしている。スペイン民話学者の三原幸久の著書にこうした説明はみられる。日本民話の会編の事典では、主人公の仲間を「目利き・腕利き・耳利き・早足」の類としているが、これはスペイン語版にみられる傾向で、「六人組世界歩き」でもその通りの仲間が主人公と同行する。日本では「熊のジョン」型と甲賀三郎伝説との比較研究が、荒木博之他によってなされている。
同じ白亜紀後期の古生物ということで、プテラノドンと例えばティラノサウルスなどは同時期に生息していたかのような描写が、専門的でない書物などで散見される。しかし少なくとも化石の発見例から、これは間違いである。プテラノドンが生きたのはカンパニア期（約8,300万- 約7,400万年前）までであって、同紀末期にあたるマーストリヒト期（約7,400万- 約6,500万年前）での生息は正式に確認されていない。更にティラノサウルスにいたっては、約6,800万- 約6,500万年前とマーストリヒト期でも最末期のわずか約300万年を生きたに過ぎない。プテラノドンの生息の証拠（化石）が確認できなくなる時期＝絶滅したとされる時期と、ティラノサウルスの最も早期の発見例の間には、約600万年の時間的差異があることになる。大絶滅期（K-T境界）前夜の時代、ティラノサウルスがいた北アメリカの空はすでにおおかた鳥類のものとなっており、多様性を減衰させた翼竜はケツァルコアトルス等のアズダルコ科などの限られたものしかいなかったというのが、現在の定説である。プテラノドン自体は上述のように白亜紀末期に生息した証拠がないが、比較的近縁とされるニクトサウルスはマーストリヒト期の生息とされる。