古代都市はポリュビオスによって、2つの丘の間の谷に横たわり、北を正面にしていると記述されている。この谷筋の西寄りに川が流れており、その西岸に沿って家並みが並んでいた。両端には門が構えられており、北門は平野に続いており、南門（標高の高い方の門）はシラクサにつながっていた。谷の両側、平坦な頂上を持つ険しい丘の上にはそれぞれアクロポリスがあり、建物が広がっていた。東の丘には、強固に要塞化された中世の城の遺跡があるが、書き手の中には（誤って）ギリシャの石積みと認識して描いている。1899年、ギリシャの様々な墓地を発掘する事業の一環として、シケロイ人のネクロポリスの一つが発掘調査された。その結果発掘された青銅器のすぐれたものは、今日ベルリン博物館に展示されている。
紀元前729年、ナクソス市（現在のメッシーナ県ジャルディーニ＝ナクソス）から来た植民者によって、レオンティノイ（ギリシア語: Λεοντῖνοι）として建設された。母都市ナクソスもカルキスの植民市であり、その5年前に設立されたばかりであった。この古代都市は海から6マイルほど離れた地点に建設された。シチリアに築かれたギリシャ植民都市の中では唯一の内陸都市である。この地域にはもともとにシケロイ人（古代ギリシア語: Σικελοί）が暮らしていたが、北方の肥沃な平野を手に入れようとするギリシャ人によって占領されたのであった。紀元前494年、都市はゲラのヒポクラテスによって征服された。ヒポクラテスは同盟者であるアエネシデムス (Aenesidemus, tyrant of Leontini) を僭主に据えた。紀元前476年、シュラクサイの僭主ヒエロン1世は、カタナ（現在のカターニア）とナクソスの住民をレオンティノイに移した。のちに、レオンティノイは都市の独立を回復した。しかし、住民たちは独立を維持するための努力の一環として、アテナイによる介入を求めた。これは、ゴルギアスがその雄弁で主張するところであり、紀元前427年のアテナイによる遠征を導くことになった。紀元前422年、シュラクサイは、住民に敵対した寡頭政支配者たちを支持し、市民として受け入れた。レオンティノイの都市は放棄された。このことは新たなアテナイの介入を招いた。最初は主に外交的手段によったが、レオンティノイからの亡命者たちがセジェスタからの使節に加わり、アテナイを説得したことによって、紀元前415年の大規模なシケリア遠征が行われた。アテナイによるシケリア遠征が失敗に終わると、レオンティノイは再びシュラクサイに従属した。紀元前405年、シュラクサイのディオニュシオス1世とカルタゴとの間に条約が結ばれ、都市レンティノイの独立が保証されたが、これは長く続かなかった。都市は最終的に、紀元前214年にローマのマルクス・クラウディウス・マルケッルスによって荒らされた。ローマ時代、この都市はほとんど重要視されてはいなかったようである。847年にはサラセン人によって破壊され、1693年の地震 (1693 Sicily earthquake) では都市の大部分が廃墟と化した。この地震から20世紀半ばまでの間、レンティノイを訪れた旅行記作家たちは、シラクサに行く途中に立ち寄る、歴史的重要性の面ではマイナーな、マラリアのはびこる場所として描いた。
オーバーン市のある地域は元々、アベナキ族インディアンとイギリス人開拓者の間に和平をもたらしたポーツマス条約に続いて、1714年にボストンとポーツマスからの共同事業者が購入した土地であるペジェプスコット買収の一部だった。しかし1736年にマサチューセッツ湾植民地議会が、1690年のケベックの戦いに従軍した退役兵のために、この土地の多くの部分を認可した。この所有権の混乱のために訴訟が長引いた。最終的にフレンチ・インディアン戦争（1754年-1763年）の後まで開拓が遅れることになった。1786年にミノー市の一部として最初の開拓が行われ、1802年に自治体に編入された。オーバーンとしては1842年2月24日に独立した自治体になった。「オーバーン」という名前は明らかに、1770年に詩人オリヴァー・ゴールドスミスが著した『見捨てられた集落』（The Deserted Village）に出てくる地名から採られていた。当初はカンバーランド郡に属していたが、1854年にアンドロスコッギン郡を創設したときにその郡庁所在地になった。1852年に隣接するポーランドの町の一部、1873年にミノーおよび、1867年にダンビルの全て（当初はペジェプスコットと呼ばれた）というふうに周りの町の土地を併合してゆき、面積でメイン州最大級の自治体に成長した。1868年には市制が布かれ、1917年には市政に市政委員会・シティマネジャー方式を採用したことではメイン州で初の都市になった。当初は農園で穀物など農産物を生産していた。しかし、1823年にルイストンとを結ぶ橋が架けられ、1848年1月にはポートランドからのアトランティック・アンド・セントローレンス鉄道が開通したことで、オーバーンは工業都市に発展していった。工場の動力はアンドロスコッギン川やリトル・アンドロスコッギン川にある滝の水力から得られた。1835年、靴製造の工場が開業された。他にも木綿と毛織りの繊維、馬車、鉄製品、煉瓦および家具の工場が造られた。1860年の人口は約4,000人に過ぎなかったが、1890年には約12,000人に成長した。このころ靴製造のために多くのフランス系カナダ人が移民してきており、その多くはケベックから列車で来ていた。1960年ころまで人口は成長を続け、約24,500人になった。アンドロスコッギン川の対岸に並ぶオーバーンとルイストンはツインシティと呼ばれている。オーバーンでは1800年代後半までに靴製造業が主要産業になった。オーバーン市章は外周に様々な靴を掛けたつむぎ車を描いており、1800年代半ばにオーバーンがメイン州の靴製造中心になっている時にデザインされた。1917年時点ではオーバーンで世界の白キャンバス靴の75％を生産していた。しかし、第二次世界大戦後靴製造業は衰退を始め、1957年から1961年にかけて大工場が閉鎖された。