2002年4月には1回の出品につき10円が「出品システム利用料」として、また、2002年5月には商品が落札された際に、その落札額の3%（後に5%。自動車車体など一部のカテゴリはそれに応じた金額）が「落札システム利用料」として徴収されるようになった。すなわち、商品の出品自体に対して課金が発生するようになった。このような料金制度の導入の目的について、Yahoo! JAPANはインフラの整備、広告やいたずら目的の出品の抑制、出品者と入札者との間の不公平感の是正などを挙げている。しかし、ネットオークション世界最大手のeBayが2002年3月いっぱいで日本向けから撤退した直後の導入であり、独占的な立場を利用した値上げではないかとの指摘も多くなされた。この料金制度の導入により、オークションへの総出品数は同年3月の約420万件から6月には約230万件と半減したが、平均落札額や落札率は上昇した。これについて、Yahoo! JAPANは当時、ユーザにとって不要な出品が減少したと分析している。
2001年5月28日には、犯罪防止のための本人確認の意味合いを兼ねて、サービスが有料化され、出品・入札・落札にかかわらずサービス利用のための本人確認費用（オークション参加料）が毎月課金されることとなった。この有料化には多くの利用者が批判的であり、出品数や入札数が一時的に激減したが、その後、大幅に増加した。Yahoo! JAPANによれば、いたずら出品、違法出品やトラブルが減少したとされるが、同時に「タイムマシン」などのジョーク出品もほぼ消滅した。この有料化と同時に、Yahoo! JAPANは、詐欺に遭った利用者に対して被害額を最高50万円までを補償する「オークション補償制度」を導入。その後、Yahoo! JAPANは「自己責任」を強調しモラルハザードを防ぐためという理由で、補償額を被害額の80%までとするとともに、1度補償を受けた場合には、その後1年間は一切補償しない制度に改めた（なお、この他にも細かい規制があるほか、制度の改正が頻繁に行われる）。
早くも犯罪や不正が懸念されたことから、2000年9月に専門会社と提携することによるエスクローサービスを開始した。2001年の最盛期には5社から選択できるようになっていたが、手続きが煩雑だったことなどから敬遠され、その後撤退したサービスも相次いだ。
日本向けYahoo!オークションは、1999年9月28日にサービスを開始した。日本向けでは楽天市場などが先行してインターネットオークションサービスを行っていたが、Yahoo!オークションは無料で利用できるという点で、また、最大手のeBayが日本語・日本向けローカライズ参入していなかったこともあって、利用者数を増やしシェアを急速に広げ、ほぼ独占状態となった。この当時のシステムは、ユーザ登録の際に本人確認を行っていなかったため、出品者によるオークション詐欺などの犯罪行為や不正行為が容易であるという欠点があった。
サービス開始当初はユーザ登録さえすれば、無料でなおかつ本人確認も行わず利用できたため、オークション詐欺が多発する事態になった。その後、本人確認作業の導入により、出品をするためにはオークションの利用登録以外にプレミアム会員登録（有料）をする形に変更された。遅れて、住所確認の手続きが追加導入された。 2006年10月 - 2007年8月7日の間に限り利用料の無料キャンペーンを行っていたため、その間に限り入札・落札についてはプレミアム会員登録と住所確認の手続きは済ませなくとも利用することができた。
ハローの開発には英国の技術者、ジョージ・ウォリス(George Wallis)が関わっている。戦前に独自のハブセンター・ステアリング車であるコマーフォード・スペシャルの開発に携わった事績で知られるウォリスは、1960年代により安全な三輪自動車のデザインの研究を開始し、1967年に2輪スクーターのトライアンフ・ティナをベースにした、独自の三輪スクーターのプロトタイプを10数台程製造した。後述のアリエル・スリーやハローが後二輪でありながらも駆動輪が片輪のみとなっているのは、元々二輪車であったティナのベルトドライブ機構に大きく手を加えることなく、一輪を付け足す形で三輪化したという開発経緯が大きく影響している。ウォリスの設計に着目したバーミンガム・スモール・アームズ(BSA)は、1970年に傘下のアリエル・モーターサイクルの手でアリエル・スリーを製造販売させたが、販売実績は芳しくなく、アリエル・スリーは1973年にBSAの破綻の巻き添えを食う形で製造を終えた。BSAとの協業が終わった1973年、ウォリスの設計に着目したダイハツ工業はウォリスを日本に招聘し、アリエル・スリーの改良型となる新機種の開発を依頼した。この結果1974年に生まれたのがハローであった。ハローは販路の乏しさとウォリスの原設計が抱える操縦性の問題から、数年で販売を終える事となったが、ウォリスは技術者としてのキャリアの晩年に本田技研工業に自身が持つ三輪スクーターの設計と技術に関する権利の全てを売却した。ホンダがその後数年を掛けてウォリスの設計を全面改良して1981年に販売に漕ぎ着けたのが、同社初の三輪スクーターであるホンダ・ストリームである。ウォリスはストリームの完成車を前にした時、その洗練されたデザインに感銘したが、同時に後二輪駆動に駆動方式が変更された事で、自身の原設計とは異なる操縦性の課題を抱える事になるであろう事もホンダの技術陣に指摘したという。ストリームは翌82年には商用モデルのホンダ・ジャイロに派生し、1984年にはオフロードモデルのホンダ・ロードフォックスへと発展した。このうち、2019年現在も商用のジャイロの系譜が残り続けており、ここから更に派生する形で中国・星月集団の星月・ヴォーグ(Xingyue XY150ZK Vogue)へと発展が続いているという。