8人家族で6人兄弟の3男。父親は市役所の職員や教師をしていた地元の名士であり、父親が校長を務めている小学校に息子のヒディンクも通っていた。また父親はナチス・ドイツへのレジスタンス運動に加わっていた頃もあった。母親も人望を集める人物だったという。少年期は学校の午後の授業をサボる等、問題児であった。スポーツ教育大学に通っていた頃の友人に、後にアヤックス・アムステルダムやレアル・マドリードの監督を務めたレオ・ベーンハッカーがいる。韓国でのW杯4位、欧州の中では決して強豪とはいえないPSVを率いてのUEFAチャンピオンズカップ優勝、二度目のPSV就任時のUEFAチャンピオンズリーグベスト4進出（2004-05シーズン）、オーストラリア代表でのW杯出場権獲得とベスト16進出、EURO2008でのロシア代表のベスト4進出など、比較的戦力の劣るチームを躍進させた手腕と、オランダ、韓国、オーストラリア、ロシアといった言語も文化も人種も違う国に溶け込みチームをまとめる手腕は「ヒディンク・マジック」と呼ばれている。不良生徒や精神的に問題のある生徒がいる特殊学級を担当していた経験から人心掌握術にも長けており、PSV時代に指導したロマーリオ、韓国代表を指揮した当時のメンバーだった安貞桓や朴智星を始めとする韓国代表の選手達、チェルシーの選手達から多大な支持を集めている。オランダ代表でヒディンクのもとプレーしたフランク・デ・ブールは、2014年5月にルイ・ファン・ハールとヒディンクを比較し、「指導者としてはルイから、マネージャーとしてはヒディンクから学べることができたが、ルイのほうが遙かに優秀な監督だと思う。1998年にヒディンクから戦術について指導された記憶は思い出せない。しかし我々は彼のためなら火の中も進んだ」と戦術眼に優れたファン･ハールに対し、ヒディンクの長所が人心掌握術にあると語っている。オランダ代表監督として就任から最初の5試合で4敗しているのはヒディンクだけ。1995年、2014年ともに5試合で1勝4敗。1994年、Jリーグ・名古屋グランパスエイトの監督候補となり、同年10月29日にはベルマーレ平塚戦を視察するなどしたが、その後にオランダ代表から監督就任のオファーが来た為、立ち消えとなった。ヒディンクの代わりとして、アーセン・ベンゲルが名古屋の監督に就任した。
ジョゼ・モウリーニョ監督解任による後任として、2015-16シーズン終了までチェルシーの暫定監督に就任することが2015年12月19日発表された。ヒディンク自身、2008-09シーズンに続き二度目のチェルシー暫定政権となる。U-21中国代表監督チェルシーFCの暫定監督を2016年5月16日で退任。その後北朝鮮代表のディレクター職に就いていたが、2018年9月9日にU-21中国代表監督に就任した旨発表があった。目標は2020年の東京オリンピック出場と本戦での好成績。この契約は年間400万ユーロ（約5億1200万円）が支払われると中国一部メディアでは報道されている。
ルイ･ファン･ハールが2014年ワールドカップで退任する後の代表監督を探していたKNVBはフェイエノールトとの契約を終えるロナルド・クーマンを後任に立てると見られていたが、すでに一線を退いていたと思われたヒディンクが突如立候補。KNVBのディレクター ベルト・ファン・オーストフェーンがクーマンに「2年間ヒディンクのアシスタントを務めてその後代表監督を引き継ぐ」とのオファーを出すも断られる。2014年3月28日、ヒディンクが2014 FIFAワールドカップ後にオランダ代表監督に16年ぶりに復帰することが決定。契約期間は2年でEURO 2016後はアシスタントコーチのダニー・ブリントが指揮を執ることも決定した。だがユーロ予選で思うように結果を出せず、チーム作りも進まなかったことで2015年6月29日にオランダサッカー連盟（KNVB）と双方合意の上で契約を解除したと発表した。ヒディンクは退任について、後日「話し合いと呼べるものではなく、一方的な通告だった」と事実上の解任だったと語っている。
トリニティ創建当初の問題はその財政状況にあり、ポープが、新たに雇ったスカラー4人のために場所を作ると決めた時から余計顕在化した。これらの問題に気付いていたポープは、カレッジに対する貸し付けを行い、次第にこれが基金に発展して、1557年までにカレッジは、ロクストン＝ウィズ＝バルスコート、シーウェル、ダンソープ、ホルカム、グレート・ウォルサムという5つのマナー（荘園）に支配されるようになっていた。カレッジには全体で約200ポンド（2018年時点の￡57,800と同等）の賃貸料が発生しており、またその他の小さな土地のせいで、65ポンド（2018年時点の￡57,800と同等）の追加賃料も発生していた。1558年、ポープはグレート・ウォルサムの追加地所を交換し、トリニティの財政全体に影響を与えることなく、シーウェル・ダンソープに土地を返還した。また、ポープは大聖堂にあった大きな家具（その多くが旧修道院のものだった）、図書館にあった63冊の本、食堂の様々な台所用具を放出した。様々な問題が噴出した後、制定法は改正され、同年のうちに完成版となった。ポープは1559年1月29日に亡くなり、新しいカレッジは宮廷での守護者を失った。ポープの遺言は妻のエリザベスによって執行されたが、その中にはトリニティについて触れた文章が複数あり、隣接するセント・ジョンズ・カレッジとの間にしきいとなるフェンスを建てる資金についての見通しや、ペストが度々流行する世の中にあって、街の外に安全なシェルターとして働く住居を作る事などが盛り込まれていた。エリザベスの再婚で、カレッジには多くの家具が導入されることになり、ポープの遺言条項は1564年になって実行に移された。ポープの遺体は当初聖スティーブン教会に埋葬されたが、彼の意志に反して、遺言実行と同時にカレッジの大聖堂へ移された。トリニティのカトリック主義は、ポープの死後王室との関係を難しくした。1558年に王位に就いた新女王エリザベス1世はプロテスタントで、カトリックだったスライハーストは女王の即位直後に役職を追われた。トリニティにとって幸運なことに、スライハーストの後任となった元フェローのアーサー・イェルダード（英: Arthur Yeldard）は、どう見ても熱心なプロテスタントではなかったが、実践的な人物だと評価され、続く40年近く学寮長の職を守った。この頃、トリニティは時代と共に転換することに消極的だったが、王室からの脅しも受け、教会の貴金属を鋳つぶし、英語の聖歌書を購入した。変革に反対した多くのフェローがカレッジを去った。1583年には、トリニティ・カレッジと、隣接するベリオール・カレッジとの最初の対立が記録されており、ベリオール側からトリニティに対し、プロテスタントの教えに忠実でないとの訴えが起こされた。敬虔なスカラーの減少と対照的に、一般学生の数は16世紀にかけて着実に増え、制定法に書かれた20人の定員は、増員の必要に迫られた。出自の良い人物は公的学位を取る必要性が少なく、入学資格に苦しむことも少なかったが、関係者たちは状況に伴って、最下層で学費援助を受けつつ教育のために小間使いしていた校僕 (servitor) 、中間層の学費生 (batteler) 、その上のフェロー（ないし「ジェントルマン」）一般学生（英: fellow (or "gentleman") commoners）に分けられるようになった。同時期、トリニティは初めて専門の庭師を雇った。