制服の冬服は、黒の詰襟の5つボタン標準的な学生服（いわゆる「学ラン｣) で、中学生は右襟に学年、左襟にクラスの記号のバッジを付ける。高校生は左襟に学年により地の色が違う「Shiba」のバッジを付ける（1年生が赤、2年生が緑、3年生が青）。そのほか、学級の三幹事（学級委員に相当する）は桜のバッジを付ける。放送委員・図書委員もバッジを付ける。夏服は、ワイシャツに、中学生はグレー、高校生は黒のズボンとなる。また、中学生は伝統ある「芝ブランド」を継承する白い布製の肩掛け鞄を着用する。なお、現在は中学生・高校生ともに制帽は廃止されている。戦時中は、制服の色が国防色になったり、国民服に近い折り襟型になったこともあった。また、体操服は入学時に各学年で、青、緑、紺のどれかの地色のものを購入し、6年間その色は変わらない。つまり、中1と高1（2014年度：緑）、中2と高2（2014年度：紺）、中3と高3（2012年度：青）が同じ色となる。※2007年度より、30年以上続いた体操着が廃止となり、ミズノ製になった。新中1は全員が新ジャージとなるが、その他の学年の生徒は自由に購入とされる。
真理を拠り所とし、自らの力により自己を治めることを説く校訓『遵法自治』の下に、自由で伸びやかな校風を特徴としている。学校は仏教主義に基づく豊かな人格の養成の場として位置付けられており、全ての生徒の個性や自主性が尊重され、生徒は「法律を犯さない」「他人に迷惑をかけない」「他人に不快感を与えない」範囲で自由に行動することができる。したがって、校風はよく、自由でのびやかと評される（詰めの甘いぬくぬく教育という誤った解釈から「芝温泉」という冷やかしもあるが、あくまで生活面の教育であり、実際は妥協のない学習カリキュラムが構成されている《当項第3段落目参照》）。また、芝は家族主義の学校であり、生徒、教員、OB、保護者は全て芝学園という中の家族であって、互いに愛し合い支えあって生きて行くという考え方が根底に流れている。したがって、特に学校は生徒を如何なる場合でも大切にし、守って行かなければならないという姿勢がある。学習カリキュラムは完全中高一貫校という特色を活かし、高2までの5年間で各教科の履修内容をほぼ終了させ、高3の1年間で大学受験の本格的な準備を行うという体制が整えられている。古くからの進学校としての歴史・伝統があり、戦後の新学制発足時から東京大学をはじめとする難関大学の合格者を多数輩出し続けている。2016年度、2017年度と続けて18名の東大合格者を輩出しており、2017年度の早稲田大学の合格者は122名、慶應義塾大学は75名であった。制服は男子校の伝統でもある金ボタン5個の黒学ラン（標準型学生服）。以前には制帽（学帽）も制定されていた。
戦後の東京裁判で南京事件は日本人に衝撃を与えたが、以降は事件への関心は薄れた。1971年朝日新聞で本多勝一が『中国の旅』を連載すると、「百人斬り競争」を虚構とする山本七平や鈴木明との間で論争となった。1982年には文部省が「侵略」を「進出」に書き換えたという報道がきっかけで起きた第一次教科書問題で、戦後は事件に触れることがほとんどなかった中国から抗議を受け、日本政府は検定教科書への近隣諸国条項で沈静化を図るなか、田中正明が虚構説を発表し、否定派を代表した。1989年の偕行社編『南京戦史』は「不法殺害とはいえぬが」「捕虜、敗残兵、便衣兵のうち中国人兵士約1万6千、民間人死者15,760人と推定した。否定派は1995年の終戦50年不戦決議阻止運動とも連携し、新しい論客東中野修道と佐藤和男らが捕虜殺害を国際法上合法と主張し、吉田裕と論争になった。海外では中国系アメリカ人の反日団体がラーベ日記の復刻や、作家のアイリス・チャンを支援し、論争が国際化したが、J.フォーゲルらからチャンの本には間違いが多いと酷評された。英語圏では、政治的利害を排した「中間派」の研究が増えている。否定派は、後述するように中国側の誇張をプロパガンダとして厳しく批判している。中国政府は、日本の虐殺肯定派が犠牲者数「20万未満」と考えていることに対して、距離をとるようになったとされる。日本の側から加害者の意識を強調する松岡環の考え(ただし30万説は支持していない）を中国は支持しているとも言われる。90年代以降の日本での論争は、「まぼろし派（否定派）」の新たな論客が目立っているとも秦郁彦は考える。一方で、「虚構説」の論理は、破綻しており「あったこと」が正しいことは学問的に決着がついたと肯定派の笠原十九司は主張している。否定派である自民党の戸井田徹・西川京子などの国会議員による「日本の前途と歴史教育を考える議員の会」は、2007年に南京問題小委員会委員長の衆議院議員の戸井田徹による衆議院内閣委員会での答弁などによって、東中野修道や佐藤和男の説を含めた検討結果を発表し、その結果を日本語、英語の両方を収録する「南京の実相」として出版、米国の議員にも配布し、「南京では日本軍の虐殺はなかっった」と主張した。日中歴史共同研究では、両国の歴史の専門的な研究者による日中共同研究が行われ、2010年1月に報告書が発表された。日本・中国双方とも戦時国際法違反の中国兵・中国民間人への虐殺が一定規模あったことを結論づけた。日本側は規模は諸説ありとし、中国側は大規模でありえたとも記述した。また、虐殺の原因も、日本側は分析・記述（南京事件 (代表的なトピック)#南京事件の発生原因を参照）した。このほか、東史郎の「郵便袋裁判」（東側が敗訴）、百人斬り裁判（原告敗訴）、東中野修道の「夏淑琴による名誉棄損裁判」（東中野側が敗訴）などの裁判もある。現在も、日本・中国の事件肯定派と日本国内の保守派を中心とする事件否定派との摩擦は頻繁に見られる。このような状況について、日中歴史共同研究に参加した北岡伸一（安倍談話有識者会議座長代理）は、日中歴史共同研究を振り返り、「南京事件について、日本軍の虐殺を認めたのはけしからんという批判がある」が、「虐殺がなかったという説は受け入れられない」とし、「日本人の一部に南京事変は存在しなかったと主張する人たちがいること」も中国側の根強い反日感情の要因だと指摘している。