天保9年（1838年）12月2日、鹿児島郡鹿児島近在吉野村実方（現在の鹿児島県鹿児島市吉野町）で城下士の中村与右衛門（桐野兼秋）の第三子として生まれる。5人兄姉弟妹で、上から兄・与左衛門邦秋、姉（夭折）、半次郎利秋、弟・山ノ内半左衛門種国（山ノ内家の養子となる。西南戦争に従軍）、妹（島津斉彬に近侍していた伊東才蔵に嫁ぐ。伊東才蔵も西南戦争で戦死）の順。別府晋介は母方の従弟。肝付兼行男爵とは姻戚関係にあり、兼行の実父・兼武は、利秋戦死後、残された家族を後見するとともに、伝記 を著した。妻は帖佐小右衛門（鹿児島県鹿児島郡山之口馬場町士族）の次女、ヒサ。戸籍上、利秋には実子がなく、死後、明治11年にヒサが家督を相続し、明治18年に実弟の長男・山ノ内栄熊が養子入籍している。家系は坂上苅田麻呂（坂上田村麻呂の父）に起こると称し、安土桃山時代、島津義久の家老・平田増宗を暗殺した押川強兵衛の道案内をした桐野九郎左衛門尉の末裔という。10歳頃、広敷座の下僚であった父が徳之島に流罪に処せられ、家禄5石を召し上げられたのちは兄を助けていたが、18歳のときに兄の病没後は小作や開墾畑で家計を支えた。二才（にせ＝若者。15歳頃から24歳頃）時代に石見半兵衛に決闘を申し込まれ、それを論難して以来、石見が属する上之園方限（ほうぎり）の郷中の士と親交を結んだ。因みに、この郷中には、寺田屋事件の鎮撫使となった奈良原繁や抵抗して死んだ弟子丸龍助など、精忠組の士が多くいた。半次郎がもっとも親しくしていたのは、弟子丸龍助だったという。
1回にダウンを奪うシーンを見せたものの、その後はカルザゲの連打を攻略できず、0-3（109-118、109-118、109-118）の判定負け
2009年3月21日、空位のNABO北米ライトヘビー級王座をオマール・シェイカと決定戦で争い、5回TKO勝利で再起を果たすとともに同王座を獲得した
8月15日、ジェフ・レイシーに10R終了TKO勝利を収めて同王座の初防衛に成功した
2009年12月2日、IBO世界クルーザー級タイトルマッチで王者ダニー・グリーンに挑戦し、初回TKO負けを喫した
2010年4月3日、バーナード・ホプキンスとおよそ17年ぶりに再戦し、0-3の判定負けを喫した
2011年5月21日、ロシアでデニス・レベデフと対戦、衰えを隠せないジョーンズであったが何とか最終10ラウンドまで持ちこたえる、しかし試合終了まで残り数十秒で強烈な右からアッパー、棒立ちになったところにさらに右をもらい数分間キャンバスから起き上がれないほどのダメージを受け10回KO負け
2011年12月10日、UBO世界クルーザー級王座決定戦をマックス・アレクサンダーと対戦し10回判定勝ちで王座獲得に成功した
2012年6月30日、ポーランドでパヴェル・グラゼウスキーと対戦、ジョーンズは6回にダウンを奪われるが僅差の判定勝利を挙げた
元々はダビド・コステッキーと対戦予定であったが、コステッキーが犯罪組織の首謀者であるとして実刑判決を受けたことで試合数日前に急遽用意された対戦相手がグラゼウスキーであった
2013年12月4日、1年半ぶりの試合でベアナックルボクシングのチャンピオンとしても知られているボビー・ガンと対戦予定と発表される
この試合を行う動機について、ジョーンズは2014年早々にも対戦する可能性がある元UFCチャンピオン、アンデウソン・シウバとの試合へ向けての調整試合であるとした
しかしこの試合は中止となり代わりに12月21日にロシアで試合をすることが発表された
2013年12月21日、ロシアでWBUクルーザー級王座決定戦をジネ・エディーネ・ベンマクホルフと行い12回判定で勝ち、王座を獲得した
2013年12月28日、対戦を希望していたアンデウソン・シウバがUFCの試合で敗北、ロイ･ジョーンズは新たに対戦したい相手として同じく総合格闘技の選手であるニック・ディアスを指名した
結局ディアスとの対戦は幻に終わった
2015年9月、申請が通り、ロシアの市民権を取得
2015年12月12日、ロシアでエンゾ・マカリネリと対戦し、４回KO負けを喫した
2016年3月20日、アリゾナ州で一般公募で選ばれたファンと10万ドルの賞金を懸けてボクシングで対戦する予定だったが、コミッションがプロ経験のある選手との対戦しか許可をしないと勧告したため、アマチュアボクシングの経験があるプロ総合格闘家のバイロン・フィリップス（プロ総合格闘技戦績、5勝3敗）と6回戦で対戦し、2回に右フック一撃で勝利した
なお戦ったフィリップスは「彼がこれ以上けがをするところを見たくない」と話しロイ・ジョーンズに引退を勧めた
2018年2月8日、フロリダ州ペンサコーラのペンサコーラ・ベイ・センターでスコット・シグモンと引退試合としてクルーザー級10回戦を行い、10回3-0（3者とも98-92）の判定勝ちを収め引退試合を白星で飾った
ただし、UFC代表のダナ・ホワイトが許可を出しアンデウソン・シウバ戦が実現するのであれば直ぐに現役復帰をすると語っている
2018年12月28日、主催するロイ・ジョーンズ・ジュニア・ボクシング・プロモーションズの興行をUFCファイトパスで配信する契約をUFCと交わした
なお、UFCとこの契約を交わしたことでアンデウソン・シウバ戦の実現の可能性がより近づいたとジョーンズは語っている