東京府に生まれ、東京府立第五中学校、第二早稲田高等学院を経て早稲田大学に進学するも、中退。1934年に日本放送協会（当時は社団法人）へ第1期アナウンサーとして入局。和田が一躍有名になった場面は、1939年の大相撲1月場所の実況中継である。和田はこの場所の実況中継を初日から4日目まで担当したが、4日目（1月15日・日曜日）に70連勝を目指していた双葉山定次が、結びの一番で安藝ノ海節男に外掛けで敗れ、連勝が69で止まった。取組前には「不世出の名力士双葉、今日（15日）まで69連勝。果たして70連勝なるか?70は古希、古来稀なり!」とアナウンスして始まったが、当然、この日に連勝記録が止まるなどとは和田も他の者も誰も予想しておらず、双葉山が敗れた瞬間には控えにいた先輩の山本照に対して「双葉山は確かに負けましたね!?」と慌てて確認を取ったあと、「双葉敗る!双葉敗る!双葉敗る!!時、昭和14年1月15日!旭日昇天、まさに69連勝。70勝を目指して躍進する双葉山、出羽一門の新鋭・安芸ノ海に屈す!双葉70勝ならず!!」と叫んだ。1945年8月15日の終戦放送では進行役を担当。全国に向けて終戦の詔勅を朗読した。その後、NHK山形放送局放送課長として転勤したが、まもなく退職。フリーの立場にいたが、その後、CIEプログラムアナライザーのようなことを委嘱されて放送会館にも出入りしていた縁もあって、NHKの嘱託アナウンサーとして仕事を続ける。戦後は1946年末からNHKのラジオクイズ番組『話の泉』の司会者として活躍、徳川夢声をはじめとする一癖も二癖もある文化人のレギュラー回答者たちを相手に絶妙な問答を繰り広げ、タレントとしての才能も高い人気アナウンサーの地位を引き続き保った。1950年に開局直前の中部日本放送（現在のCBCラジオ）でアナウンス研修を松内則三と共に（当時のNHKで1年かかる内容を半年で）行い、後に当局で開局直前の第一声を発する宇井昇等を育成。1952年8月14日、ヘルシンキオリンピックの実況を終えて帰国する途中にヘルシンキオリンピック期間中に白夜で睡眠不足となっていた疲労の治療で入院先のパリ郊外の病院で客死した。40歳没。
1942年11月1日、ケンタッキー州マゴフィン郡でクラックストン・フリント（Claxton Flynt）とエディス・フリント（Edith Flynt）の間に生まれた。兄弟は1948年生まれのジミー（Jimmy Flynt）がいる。家庭は非常に貧しく、父親のクラックストンは軍人で第二次世界大戦が終わる1945年までの間母親によって育てられた。1952年、父クラックストンのアルコール中毒が原因で両親が離婚した後は弟は母方の祖母に引き取られ、ラリーは母親に連れられインディアナ州に移るが、母親の交際相手と折り合いが悪かった為わずか2年で父親の住む故郷ケンタッキー州に戻ることとなった。1958年、ラリーは父親の元を離れ、15歳であったにも関わらず誕生日を偽造した証明書を使用して陸軍に入隊した。この頃からポーカーに熱中するようになった。彼が入隊した頃は平和であったため陸軍は人員整理を行いラリーも除隊されることとなった。陸軍を去ったラリーは母親のもとへ戻りゼネラルモーターズ系列の工場で働くようになったが、労働組合主導の減産によりわずか3ヶ月で失業したため、再び父親のもとで生活するようになった。このとき短い期間ブートレッグの売人になったこともあったが、保安官代理が捜査していることを知り足を洗った。数ヶ月間貯蓄で生活をした後、ラリーは陸軍に戻ることを決意し、再び誕生日を偽造した証明書を使い海軍に入隊した。海軍ではエンタープライズのレーダー担当乗組員となった。1964年7月に退役した。退役後、ラリーは1965年の初頭に貯金1800ドルを元手にオハイオ州デイトンに「キーウィー」（Keewee）という名のバーを開業した。経営はすぐに軌道に乗り、週に1000ドルを稼ぎ出すまでに成長し2つのバーをさらに開業した。この頃の彼は1日20時間も働いていたため、気付けのためにアンフェタミンを服用していた。彼の店は全てデイトンの労働者階級の住む地域で開業していたこともありたびたび泥酔者のけんかの仲裁を行わなければならなかった。ある時は銃で客を撃ち殺しそうになったこともあった。このような危険な状況に遭ったためラリーは安いバーではなく新しい高級バーを開業することを考えるようになり、地域で最初のストリップクラブ「ハスラー・クラブ」（Hustler Club）を開業した。1968年から弟のジミーと当時ガールフレンドで後にラリーの妻となるアルシア・リージャーと共に経営するようになり、オハイオ州のアクロン、 クリーブランド、コロンバス、シンシナティ、トレドにも店を構え年に7万5000ドルから10万ドルも稼ぎ出すようになった。またこの時独身男性向けのタブロイド紙をデイトンにてフランチャイズで約2年間発売していた。加えて自動販売機のレンタル会社も起こしたがこの事業は失敗に終わった。1972年3月、ラリーは自身のクラブの情報を掲載することを目的とした「ハスラー・ニュースレター」（Hustler Newsletter）を創刊した。創刊当時は黒白2色刷りの4枚程度の小さな雑誌に過ぎなかったが、客の間で好評を博し2ヵ月後の5月には16ページに増頁、そして1973年の8月には32ページにまで成長した。しかし、1973年の半ばからアメリカの景気が悪化したことによりクラブから客足が遠のきクラブ経営は壊滅的な打撃を被った。そのためラリーはハスラー・ニュースレター事業に軸足を移し、自身の店の宣伝雑誌からアメリカ全土をカバーするポルノ雑誌に転換することを決意した。そして1974年7月、ポルノ雑誌「ハスラー」（Hustler）を創刊した。創刊に必要な費用はハスラー・クラブの税金として納めるべき資金を充当してしまったため一歩間違えば刑務所送りとなるところであったが、創刊後2～3号はぱっとしなかったもののその後劇的な利益をあげるようになり刑務所送りにならずにすんだ。1974年11月にはハスラーは初めて女性器を露にした写真を掲載した。このような過激な雑誌であったこともあり、ラリーは雑誌を出すために雑誌の流通関係者も含め多くの敵を相手にしなくてはならず、市場からハスラーを締め出す圧力もかけられた。その後間もなく、ラリーはパパラッチから1971年に隠し撮りされたジャクリーン・ケネディ・オナシス（撮影当時41歳）のヌード写真を買取るようもちかけられ、それを1万8000ドルで買取し1975年8月号でこれを掲載した。当然のことながらこの号はアメリカのみならず全世界で注目を集め、発売後たったの2～3日で100万部が売れ、ラリーは一躍ミリオネアとなり37万5000ドルの豪邸を購入した。1978年3月6日、ジョージア州グイネットにてラリー自身がわいせつ事件の裁判に出廷する際、郡裁判所の付近で待ち伏せされラリーの弁護士ジーン・リーブスとともに銃撃を受けた。弁護士のリーブスは治療の甲斐もあって回復したが、ラリーはこの銃撃により下半身麻痺の後遺症が残った。その後白人至上主義の連続殺人犯ジョゼフ・フランクリンが襲撃を認める供述を行った。フランクリンは襲撃の理由についてハスラーに黒人と白人が性交している写真を掲載した為であると供述している。ジョセフの供述には不明確なところもありその信憑性を疑う声もあるが、ラリーは彼の供述を信じているというコメントを発表した。襲撃事件の後ラリーはキリスト教の信仰を止め、妻とともにロサンゼルスに移った。現在サンタモニカに居住している。