遅咲きの苦労人らしく人情に厚く、「誰にもどんなときも嫌な顔をしたのを見たことが無い」と中島を知る人物は口を揃えて語る。また、その人柄を示す代表的なエピソードとしては有馬記念におけるトウショウボーイの騎乗依頼を、同じ日に他場で騎乗が決まっているからという理由で断ったというものがある。他にもコーネルランサーでダービーを制した際のインタビューが知られる。晴れて栄光のダービージョッキーとなったにもかかわらず、「今の気持ちを誰に伝えたいか?」というアナウンサーの質問に対して、中島は躊躇して答えることができなかった。特定の人物の名前を挙げることで、ほかの誰かを落胆させたくないための配慮であったという。そのような常に相手に気を遣う好人物であったゆえ、競馬サークル内部の人間はもとより、その利害関係から競馬関係者とは対立することも多い競馬マスコミの関係者にすら中島を悪く言う者がおらず、まさに誰からも愛される好人物であった。とりわけ騎手仲間からの信望は厚いものがあり、「アンちゃん」の愛称で慕われた。日本騎手クラブの役員としてマスコミとも友好的に接し、競馬サークルの内部からも競馬マスコミの関係者からもいずれは騎手会長への就任を嘱望されていた。吉永正人・大崎昭一・菅原泰夫ら関東の同年代の騎手と作っていた「なかよし会」の中心的存在であり、メンバーが重賞勝利した際にはお祝い会を開くなどしていた。また4歳下の騎手であった小島太や、師匠である奥平作太郎の息子・真治とは親友であり、奥平真治厩舎も中島は立ち上げから携わり、所属騎手として共に作り上げ盛り立てていった。その様な人物であっただけに中島急逝が周囲にもたらした悲嘆は大変に深いもので、葬儀では小島太など多くの者が号泣し、取材に訪れた競馬マスコミ関係者さえも多くが泣いていたという。競馬サークル外部の人間にも交遊関係を持ち、とくに大学教授・中国文学研究者の西野広祥とは公私に渡る親交があり、年上の西野からも弟分のように大変可愛がられていた。西野は日本中央競馬会の機関広報誌『優駿』1996年7月号に『思い出の中島啓之』という随筆を寄稿しているが、その中で「いつか自分が死んだときは中島に会いに行く」という言葉を記している。
1985年、ベテランの域に入りつつあるなかにあってなお、この年は騎手ランキングで関東4位に付けるなど好調ななかで、中島は体調不良を訴え休養する。診断の結果、肝臓の病に冒されていることが判明し、入院を余儀なくされる。親交の深かった西野広祥の随筆の描写などからするに、中島は酒を好むが、本質的にはそれほど酒に強くはない人物で、独身時代には酔い潰れるほどの酒量であることも多かった。結婚後は自制して量や回数を抑えていたが、騎手という職業柄の厳しい体重管理など長年にわたって内臓に掛かってきた負担は小さくなく、果たして肝臓が蝕まれていたのである。しかし中島は、医師の反対を押し切って病院を抜け出し、周囲には病気のことを伏せて秘密のうちに騎乗を続けた。自厩舎のトウショウサミットでダービートライアルのNHK杯に勝利しこれで重賞通算29勝、5月19日に行われた優駿牝馬（オークス）でもナカミアンゼリカを駆って2着と鬼気迫る活躍を見せた。とはいえ、NHK杯の日の朝、調整ルームで同宿の小島太が中島を起こしに行ったとき、小島が3回呼んでも中島は起き上がることができなかったといい、その時点ですでに病状が深刻な域にあったことが窺われる。かくて、日本ダービーが行われる当週、医師から末期の肝臓癌であり、持ってあと3か月との告知を受ける。それでも中島はせめてダービーだけは乗せてくれと懇願し、医師もそれを許可。翌週5月26日に行われた東京優駿（日本ダービー）でトウショウサミットに騎乗。果敢な逃げで見せ場を作った（結果は18着）。ダービーの数日後、西野は中島家を訪問し、その際に普段ならば必ず玄関まで応対に出る人物である中島がそれをできずにリビングのソファーに横になったまま起き上がれなかったことから、西野は深刻な事態に気づいたという。ダービーの9日後に再度入院、周囲の競馬関係者や知己にもこの段階でようやく中島の余命いくばくもない病状が知られるところとなり、競馬サークルの内外は大きなショックに襲われた。しかし、このときの中島にはもはや治療の術もなく、西野によれば「絶望的な処置をするしかなかった」という状態であり、そのまま6月11日に急逝してしまう。42歳没。ダービーからわずか16日後のことであった。現役騎手の癌による死去は松本善登以来4年ぶりであった。
TFAプログラムを修了した人間の少なくない部分が、引き続き教育界に関わることを希望している。そうした中でも最も知られた例が、1992年TFAプログラム採用で1994年契約満了のマイケル・ファインバーグとデヴィッド・レヴィンによる「ナレッジ・イズ・パワー・プログラム(知識は力なり, Knowledge is Power Program, KIPP)である。レヴィンはエール大学卒、ファインバーグはペンシルベニア大学卒で、二人ともTFAプログラム参加時に目覚ましい指導実績を挙げ（レヴィンはテキサス州の貧困地域の小学校に赴任し、州共通テストで平均点以上を獲得する児童の率を1年で17パーセントから94パーセントに躍進させたとされる。渡邉2007）、1994年に共同で、大学進学を前提とした貧困地域特化型チャータースクール「ナレッジ・イズ・パワー・プログラム」を創設。貧困地域の中学生に特化したプログラムで大きな成功を収めている。ナレッジ・イズ・パワー・プログラムのチャータースクールでは校長に予算権、人事権、教材選択権などの権限を委譲し独創的な学校経営を可能とした他、学習時間の大幅増（通常の50%増）、保護者や児童の意識改革(KIPPプログラム参加時に、プログラムの指示に従って猛勉強することを誓約する契約書を作成する）など様々な施策が導入されている。ナレッジ・イズ・パワー・プログラムは2006年には26都市に32のチャータースクールを運営しており、生徒数は12000に達している。ナレッジ・イズ・パワー・プログラムの教職員にはTFAプログラム出身者も多い。また1997年には「ザ・ニューティーチャー・プロジェクト(The New Teacher Project, TNTP)」がティーチ・フォー・アメリカからスピンオフして新たな事業展開を開始している（ティーチ・フォー・アメリカ内でのプロジェクト名称は「TEACH!」)。これは社会的地位の低さと待遇の悪さ、業務の過酷さから常に不足しているアメリカ合衆国の公立学校の教員を、従来とは別のルートから勧誘し、訓練を行って現場に送り込むNPOである（アメリカ合衆国の公立校教員は各地域の教育委員会が直接雇用するので、教育困難地域では教員のなり手がいないことも珍しくない）。アメリカでは特に教育困難校は教員集めに課題を抱えていることが多いがTNTPはこうした学校への教員派遣に特に力を入れて取り組んでおり、一定の成果を挙げている。2005年12月には、ティーチ・フォー・アメリカ開始時からウェンディ・コップの右腕として活躍し、現在はウェンディ・コップの夫でもあるリチャード・バースがTNTPのCEOとなった。