1826年にデイビッド・G・バーネットがコアウイラ・イ・テハス州の議会から300家族分の土地特許を受けた。入植できる家族の数を契約することでメキシコ政府は支配権を保とうとしていた。地域への入植者に対するインディアンの脅威が続いていたが、それもバード砦の条約が結ばれるまでだった。この条約から3年のうちに、州南部からの入植が進んだので、フリーストーン郡となった地域を取り囲む郡は既に組織化されていた。1850年、州議会がライムストーン郡から分離してフリーストーン郡を設立した。翌1851年には組織化が行われた。フェアフィールドの町が郡庁所在地に指定された。1860年の郡人口6,881人のうち、半分以上の3,613人は奴隷だった。南北戦争の開始前に、フリーストーン郡はは住民投票を行い、585票対3票で合衆国からの脱退を承認した。奴隷の労働力が失われたことは郡経済にだったが、レコンストラクションの時代には農園の数が2倍になっていた。1870年、ヒューストン・アンド・テキサス・セントラル鉄道とインターナショナル・グレートノーザン鉄道が郡の西と南の近くを通り、郡の経済に活気をもたらした。1906年にはトリニティ・アンド・ブラゾスバレー鉄道が郡内を通る路線を敷き、経済を成長させた。1920年、アメリカ合衆国憲法修正第18条が効力を発揮し、公の場で消費するアルコール飲料の販売、製造、輸送を禁じた。この禁酒法は1933年のアメリカ合衆国憲法修正第21条で撤廃されたが、それまでの郡内では、全国的な流れに従って密造酒で利益を求める者もいた。地元経済が下降している時期に家計の足しになった。1969年、テキサス公共事業会社がフェアフィールド近くに新しい発電所を建設し、地元に多くの職を生んだ。この発電所の冷却装置のためにダムが造られ、フェアフィールド湖が生れた。フェアフィールド湖州立公園は1972年に公開された。
フリーストーン郡となった地域では、紀元前200年頃にカド族ミシシッピ文化の中で農耕を行っていたキチャイ・バンドの形跡が確認されている。1541年、エルナンド・デ・ソトの遠征は暴力を伴うインディアンとの遭遇になった。スペイン人とフランス人の伝道師達が、カド族には免疫が無かった天然痘、麻疹、マラリア、インフルエンザなどの疫病を持ち込むことになった。最終的にカド族は居留地に強制移住させられた。ウィチタ族のタワコニ支族は州北部の出だったが、南の東テキサスに移住してきた。1843年からは、テキサス共和国やアメリカ合衆国と結んだ条約の相手がタワコニ支族だった。タワコニはテワカナとも呼ばれた。
開戦直後には多くの社会主義者や労働組合が政府を支持したが、ボリシェヴィキ、アメリカ社会党、イタリア社会党、カール・リープクネヒト、ローザ・ルクセンブルクなどの例外もあった。開戦から3か月も満たない1914年9月にローマ教皇に就任したベネディクトゥス15世は第一次世界大戦とその影響を在位期間の初期の焦点とした。前任のピウス10世と違い、彼は選出から5日後に平和のために手を尽くすと宣言した。彼の初の回勅で1914年11月1日に公布されたアド・ベアティッシミ・アポストロルムも第一次世界大戦に関するものだった。しかし、ベネディクトゥス15世は教皇の立場から平和の使者として振舞ったものの参戦各国に無視された。1915年にイタリアと三国協商の間で締結されたロンドン条約でも教皇による平和への動きを無視する条項が盛り込まれ、またベネディクトゥス15世が1917年に提案した平和案もオーストリア＝ハンガリーを除いて無視された。1914年、イギリスのパブリックスクールの将校訓練課程の年度キャンプがソールズベリー平原近くのティッドワース・ペンニングス（Tidworth Pennings）で行われた。陸軍総司令官ホレイショ・ハーバート・キッチナーが士官候補生を閲兵する予定だったが開戦により出席できなくなったため代わりにホレス・スミス＝ドリアンが派遣された。バミューダ諸島出身の士官候補生ドナルド・クリストファー・スミス（Donald Christopher Smith）の述懐によると、スミス＝ドリアンのスピーチは出席した下士官候補生2,000-3,000名を驚かした。彼は戦争は何としても避けなければならない、戦争は何も解決しない、全ヨーロッパや多くの地域が廃墟に化する、人命の損失が大きすぎて全人類の人口が絶滅する、などと述べた。そのような憂鬱で愛国的でない感情を述べるイギリスの将軍に、私、そして私達の多くが、無知なことに彼を恥じた。しかし、その後の4年間にわたり、私達のうち大虐殺を生き残った者（おそらく4分の1を越えないだろう）は将軍の予想の正しさを知り、彼がそれを述べるのにどれだけの勇気が要るかを知った。多くの国は戦争に反対した者を投獄した。例としてはアメリカのユージン・V・デブスとイギリスのバートランド・ラッセルがいる。アメリカでは1917年スパイ活動法と1918年扇動罪法により募兵反対や「愛国的ではない」主張が犯罪であると定められた。政府を批判する出版物は郵便での検閲により流通できないようにされ、多くの人々が愛国的でない主張をした廉で長期間投獄された。民族主義者の一部は、特にその民族主義者が敵対した国において戦争への介入に反対した。アイルランド人の大半は1914年と1915年時点では参戦に同意したが、少数のアイルランド民族主義者は参戦に反対した。1912年にアイルランド自治危機が再び浮上した後、世界大戦が勃発した1914年7月にはアイルランドがあたかも内戦前夜のようになっていた。アイルランド民族主義者とマルクス主義者はアイルランド独立を求め、1916年にイースター蜂起を決行した。ドイツはイギリスを不安定にすべくライフル2万丁をアイルランドに送った。イギリスはアイルランドの戒厳を発令したが、革命の脅威が去ると、イギリスはアイルランド民族主義者に譲歩した。しかし、アイルランドでの反戦世論が高じた結果、1918年徴兵危機が起こった。ほかにも良心的兵役拒否者（社会主義者や信仰を理由に兵役を拒否する者）が戦闘への参加を拒否した。イギリスでは1万6千人が良心的兵役拒否者として扱われることを申請した。スティーヴン・ホブハウスなど一部の平和活動家は兵役と代替役の両方を拒否した。