アナーニの城壁や都市は、紀元後1000年以上の長い間にわたって補修が繰り返されてきたが、大きな変化がもたらされたのは16世紀である。1556年、教皇パウルス4世とスペイン王フェリペ2世が争い（イタリア戦争参照）、アナーニは戦場となった。アルバ公フェルナンド・アルバレス・デ・トレド率いるスペイン軍はアナーニを包囲して砲撃を加え、教皇軍の撤退によって町はスペイン軍によって占領された。アナーニの町、特に城壁は大きな被害を受けた。1564年には教皇ピウス4世によって都市の要塞化が図られたが、これによって都市の景観はさらに損なわれることになってしまった。1579年前後に、この町の司教であり市長でもあったベネデット・ロメリーノ（Benedetto Lomellino）枢機卿によって都市と城壁の改修作業がはじめられた。改修が行われたのは短い期間ながら、建築構造や中世の建築・装飾様式を修復することを特徴として計画的に行われた。1633年頃に、大規模な建築物・都市の再建がはじめられ、アナーニの教会群の現在の景観を決定づけた。新たな建築規則では、既存のゴシック・ローマ建築はそのまま触れないこととされたが、古代の大邸宅は豪華な正面装飾を加えられて再構成されるようになった。都市の繁栄によって文化水準が再び高まる19世紀の終わりまで、建築物の変容は続いた。
紀元前306年、ローマとヘルニキの同盟条約に違反したとの名目でローマ人はアナーニを攻撃してヘルニキ連合を破り、連合を解体した（ローマ・ヘルニキ戦争を参照）。アナーニはローマに併合され、市民はキウィタス・シネ・スッフラギオ（投票権無しのローマ市民）に位置付けられた。帝政期、多くの皇帝たちがローマの暑熱を避け、アナーニで夏を過ごした。この中には、マルクス・アウレリウス・アントニヌス、セプティミウス・セウェルス、コンモドゥス、カラカラといった有名な皇帝たちがいる。ローマの統治下において、城壁の改修がおこなわれたのをはじめとして、都市の姿は大きく変わった。拡大した居住区を守る通称「セルウィウスの壁」は石のブロックを交互に積み上げてつくられたもので、紀元前3世紀にさかのぼる。帝政末期の政治的・経済的な危機は、アナーニの町にも大きな影響を及ぼした。帝政期を通じて主要な街道に沿って発展した郊外地区では人口が激減した。都市の中でも標高の低い部分は放棄され、植物が繁茂するようになった。10世紀、城壁内のある地区が Civitas Vetus（旧市街）という地名で記録されていることは、都市の縮小を証明している。
府政においては、「憲法を暮らしの中に生かそう」の垂れ幕を京都府庁に掲げた。憲法記念日には日本国憲法前文を記した屏風を背に訓示するなど、地方自治の現場でも一貫して護憲の立場を実践し続けた。それは、施策にも現れている。教育行政では、戦後直後の「高校三原則」の政策を原則堅持して、高校の小学校区・総合選抜入試を打ち出した。これにより、受験戦争を緩和し、中学卒業者に広く中等教育への門戸を開いた。こうした教育政策によって高校進学率は上昇し、京都大学へ合格者を輩出する高校数も増加したが、一方で府立洛北高校等古参の名門高の進学実績は悪化する弊害が出た。これとは別に、学校教職員の勤務評定の実施も「政府権力からの府教育への干渉」だとして断固拒否した。福祉行政に関しても全国で初めて「65歳以上のお年寄り医療費助成制度」を設立するなどの手厚い予算をつけた。公害対策でもかなり厳しい基準を設けた。これらは、国を上回る基準を定めることで、国の福祉政策や環境政策をリードするという戦略だった。また、現業公務員を大量に採用し、組合を保護した。産業振興策は、蜷川自身が中小企業庁初代長官として中小企業政策に携わっていたため、国の政策を先進的にとりいれた。また、京都府独自でも産業振興計画を策定。その中で「政・官・学・財」が一体となってバックアップし企業が京都に根付くような体制（府の融資条件の緩和や工業団地設立など）を作っていく。金融政策では府の資金管理を地元銀行（京都銀行）に任せ、公共事業の資金も地元銀行から借り受けるなど、地元金融機関の育成を図った。繊維産業をはじめとする地場産業の保護・活性化にも力を注いだ。また、「民力培養」をキーワードに生活や産業のための道路はどんどん建設するとの方針がだされ、地元建設業者に工事の仕事が割り振られた。また、国の大型開発行政と住民の反対運動が対立した際には、度々住民側に理解を示した。農業・漁業などに関しては、国が推し進める稲作減反に反対の姿勢を取り、独自の「京都食管」と呼ばれる価格保障制度や育成策を出す。そのことで第一次産業の人たちが安心して京都に住めるような環境も作った。観光客が京都の観光でお金を落としてくれるような施策もうち、京都ブランドを全国に売り出していく。このように、政策運営は総じて手堅く、産業振興に注力しつつも、大規模公共事業には消極的であった。この運営方針が当たったことと高度成長が重なったことで、税金が豊かに集まり、また、予算編成の際は歳出削減に重点が置かれたため、財政不振に苦しむことがほとんどなかった（1956年に山城大水害の影響で一度財政再建団体に転落したが、1962年に自力で立ち直った。その後は黒字の年が多かった）。このため、次第に医師会や農業団体などの一部の団体からの支持も獲得する。そのため選挙では圧倒的な強さを誇った。政治的には、蜷川ははじめ日本社会党員として立候補したものの、前尾繁三郎など保守派との関係も維持していた。そのため自民党は1958年（昭和33年）の知事選挙では蜷川を推薦したが、蜷川が左派の反対にあってその推薦状を返上したため、以後自民党は知事選で蜷川を推薦することはなかった。その代わりに蜷川は純政会や府政同友会などの郡部保守政治家に代表される知事与党を味方につけ、1963年（昭和38年）からは府議会で多数派を占めるようになった。また、1960年代からは革新勢力が都市部を中心に支持を拡大した。これに対して自民党は、京都財界や地方マスコミ（京都新聞。近畿放送の放送免許交付などを条件に自民党に有利な記事を書かせた）を味方にし、のちには民社党や公明党とも連携するようになった。社会党や共産党などの議会与党のほか、府職員労働組合、府教職員組合、府医師会などは引き続き蜷川を支持し、保革対立の様相が色濃くなった。また1960年代後半から蜷川と政策的に協調することが多くなった共産党は、都市問題などのイシューにうまく対応したこともあって、1970年代に京都府議会で急速に勢力を拡大した。