三春城は明治4年（1871年）の廃藩置県によって廃城となり、その後、兵部省の管轄となる。それに伴い、建物や石垣等が取り壊され、民間に払い下げられた。その際、ほとんどの建造物は失われたが、藩校明徳堂の表門が三春小学校の校門として移築され、現存する。その後大正11年（1922年）に山頂部分（本丸）は城山公園として整備され、道路が開削されるなどして地形は大きく変わった。二の丸付近には駐車場が整備されてアジサイなどの花が多数植えられ、愛姫生誕の地の碑が立つ。また、山麓の秋田氏時代の居舘跡や武家屋敷があった地域は、役場や合同庁舎、公民館、小学校などとなり、この一帯が現在も三春町の中枢地域の役割を担っている。2017年（平成29年）4月6日、続日本100名城（110番）に選定された。
現在の三春城の構造は、この松下氏時代の城郭を基本としているものである。ただし、この時点ではまだ山城であり、近世的な平山城になるには次の秋田氏時代を待たなければいけない。長綱は寛永21年（1644年）に改易となり、翌年、常陸国宍戸から秋田俊季が5万5千石の領主として三春城へ封じられた。秋田氏は中世に十三湊で一大隆盛を誇った安東氏の末裔である。その後、秋田氏は幕末まで三春藩主として君臨した。なお、幕末の戊辰戦争の際、官軍（薩摩藩・長州藩・土佐藩迅衝隊など）が隣藩の棚倉城を落とすと、断金隊隊長の美正貫一郎の尽力や河野広中らの働きによって秘かに板垣退助らと会談して三春藩は奥羽越列藩同盟を脱退、官軍に無血降伏した。そのため、三春城は周辺諸藩と違い、逆賊のそしりを受けずに済み落城を免れた。
その後は加藤領となるが、三春城主には一族や重臣が配され、石高も5万石前後と一般大名なみの所領を与えられていた。寛永5年（1628年）松下長綱が三春3万石に封じられ、入城する。この松下氏時代に三春城は改修され、それまでの戦国城館的なものから近世城郭として生まれ変わった。
奥州仕置によって、三春城は一旦は伊達政宗に預けられて片倉景綱が置かれたが、間もなく田村郡は蒲生領となり、田丸具直が城主となる。だが、理由は不明であるが遅くても文禄4年（1595年）までに田丸は守山城に移されて同年に豊臣秀吉の命によって三春城は廃城とされている。その後の田村郡はは上杉領、再び蒲生領となっているが、慶長14年（1609年）までに守山城主であった蒲生郷成が再び三春城に移された。
長野県小県郡殿戸村（現・青木村）に農業を営む小林菊右衛門・寿ゑ夫妻の二男として生まれる。五島慶太の『私の履歴書』によれば、「私の家は貧しい農家とはいっても、千戸余りしかない山中の一寒村では、村一番の資産家だった」という。父・菊右衛門は熱心な法華経の信者で、朝起きた時、夜寝る前、南無妙法蓮華経を少なくとも五百遍から千遍ほども唱えていた。その両親の姿勢を受け、慶太もまた仏教に感化を受けていった。父は製糸業などに手を出し失敗していたため、家計は楽な状況ではなかったが、慶太の志は高く、父を説得して長野県尋常中学校上田支校（1899年（明治32年）には長野中学校上田支校に、翌33年に上田中学校として独立、現・長野県上田高等学校）に入学させてもらった。中学の3年を終えると、長野県尋常中学校松本本校（現・長野県松本深志高等学校）に親友大井新次郎（後の多摩川園長）とともに下宿しながら通学し、4年・5年を修了した。慶太はさらに上級学校への進学を夢見たが、経済的理由から進学を諦め、中学卒業後は青木村の小学校の代用教員をしていた。しかし、慶太の向学心は強く、1902年（明治35年）の夏に上京し東京高等商業学校（現：一橋大学）を受験するが、英語で失敗し不合格。その翌年に、学費のいらない東京高等師範学校（現・筑波大学）へ合格し、代用教員を辞し英文科へ進学した。東京高師では地理歴史、英語、教育学などを学んだが、それらは後の人生には残らず、唯一人生の指針となったのは、校長の嘉納治五郎が日頃語っていた「なにくそッ」の教訓だった。卒業後、英語教師として三重県の四日市市立商業学校（現：三重県立四日市商業高等学校）に赴任した。『私の履歴書』によれば、「一度学校に赴任してみると、校長はじめ同僚がいかにも低調でバカに見えて、とうていともに仕事をしていくに足りない者ばかりだった。」という。さらに最高学府への進学を志し、1907年（明治40年）9月に東京帝国大学政治学科の選科に入学。10月には、当時難関中の難関とされた旧制第一高等学校の卒業資格試験に挑戦、見事これに合格し、法学部本科に転学した。しかし、再び学資に窮してしまい、東京高師の校長で在学中に世話になった嘉納治五郎の紹介により、富井政章男爵の息子の家庭教師として居候することになった。富井の息子の第二高等学校進学が決まると、次は富井の紹介で加藤高明の息子である加藤厚太郎の家庭教師として加藤邸に居候することとなった。またこの頃、精力の捌け口を求めてたびたび吉原や浅草六区、根岸の女郎屋に出入していたという。『私の履歴書』によれば、｢書生の分際ながら、これだけはどうしようもなかったのである。」という。1911年（明治44年）、東京帝国大学を卒業する時にはすでに29歳になっていたが、高等文官試験に合格し、加藤高明の斡旋で農商務省に入省。工場法施行に伴い、工場監督官に採用されるが、施行が3年延期になったため、鉄道院に移ることとなった。