カッゲはノルウェーで最も評価されている極地探検家であり、当代で最も偉大な冒険家の一人である。1989年までに、カッゲは二度のヨットによる大西洋横断航海を行った。ホーン岬を周りヨーロッパに戻ると、1989年にオスロ大学で法学の学位を受け取った。1990年、カッゲとBørge Ouslandは、世界で初めて動物や動力のサポートなしで北極点に到達した。この探検は、1990年3月8日にエルズミア島を出発し、北極点へ58日後の1990年5月4日に到達した。彼らは、約800kmの道程をスキーで荷ゾリを曳いて旅した。出発地点での荷物とソリの重さは125kgだった。それから三年と経たず、1992-93年にかけて、カッゲは世界で初めて単独かつ動物や動力のサポートなし（この時は歩行）での南極点探検を達成した。このときは、1992年11月18日にBerkner島を出発し1340 kmの道のりを51日で踏破した。南極点には1993年1月8日に到達した。カッゲはラジオも持たず、探検中一度も外部と連絡を取らなかった。彼は、詩を吟唱し、ヘッドフォンで音楽（主にジミ・ヘンドリックス）を聴きながら着実に歩を進めた。この達成はタイムマガジンの表紙に取り上げられた。[1993年3月1日の国際版] 1994年3月9日、カッゲはエベレスト山頂の登頂に成功した。これによって、地球上の三大極限地点に世界で初めて徒歩のみで到達した人物となった。“三極点到達”という偉業達成の後、カッゲはケンブリッジ大学で哲学の講義を３学期間受講した。1996年、彼はオスロを拠点とする出版社Kagge Forlag A.Sを設立する。この会社はすぐにノルウェーで最も収益性の高い出版社となり、ナラティブ・ノンフィクション（事実を物語風に伝える）というジャンルで革新的な出版物を刊行した。2000年、Kagge Forlagは ノルウェーで最も古い出版社の一つである J.M. Stenersens Forlag (1892) によって買収された。現在、これらの2つの会社は一年に約70冊の新刊を出している。 カッゲは4冊の本を執筆しており、合わせて10万部以上売れている。 最新刊は『Philosophy for Polar Explorers』という探検家の哲学に関する本である。出版ビジネス立ち上げの他に、カッゲは現代アートやロシアのイコンの収集も行っている。また、彼はAstrup Fearnley Museum for Modern Artの理事長も務めている。冒険と探検に対する情熱は健在で、2000年代は探検数は減っているものの、カッゲは現在も主要な探検家の一人である。
天正11年（1583年）には山城守を称する。天正12年（1584年）末から狩野秀治が病に倒れると、兼続は内政・外交の取次のほとんどを担うようになる。秀治の死後は単独執政を行ない、これは兼続死去まで続くことになった。当時の上杉家臣たちは景勝を「殿様」「上様」、兼続を「旦那」と敬称し、二頭政治に近いものであった。天正14年6月22日（1586年8月7日）、主君・景勝は従四位下・左近衛権少将に昇叙転任するが、兼続も従五位下に叙せられる。新発田重家の乱では重要な戦略地・新潟を巡り激しい攻防が続いていたが、天正11年（1583年）、当時新潟は湿地帯だったために豪雨により上杉勢が敗北する。兼続はこの対策として、川筋が定まらず本流と支流が網の目のように流れていた当時の信濃川に支流の中ノ口川を開削する（味方村誌）など、現在の新潟平野の基礎を造り、着々と新発田勢を追い詰め、天正13年11月20日（1586年1月9日）、新潟城と沼垂城から新発田勢を駆逐した。これにより新潟湊の経済利権を失った新発田重家は急速に弱体化した。天正15年10月23日、兼続は藤田信吉らと共に新発田城の支城の五十公野城を陥落させ、10月28日には新発田城も落城し、乱は収束した。天正16年8月17日（1588年10月7日）には景勝に従って上京し須田満親・色部真長らと共に豊臣秀吉から豊臣の氏を授けられ、豊臣兼続として改めて山城守の口宣案を賜る。このことから、桐野作人は「兼続は叙爵して豊臣姓を名乗っており陪臣ではない」としているが、宮本義己は下村效や矢部健太郎の研究を踏まえた上で、「兼続が諸大夫を従えられる清華の身分になった景勝に準じる扱いを受けただけで、秀吉の直臣になったわけではないし、「豊臣」の本姓も儀礼上の擬制的なもので、兼続がこれを名乗れたわけではなく、むろん名乗った事実も見当たらない」と反論している。天正17年（1589年）の佐渡征伐に景勝と共に従軍。その功により、平定後に佐渡の支配を命じられた。天正18年（1590年）の小田原征伐でも景勝に従い、松山城を守備していた城代の山田直安以下金子家基・難波田憲次・若林氏らを降し、先兵として八王子城を攻略するなど関東諸城を攻略。文禄元年（1592年）からの文禄・慶長の役においては景勝と共に参陣して熊川倭城を築城。上杉領となった庄内地方においても大宝寺城の改修や、一揆の制圧などを取り仕切った。安定した豊臣政権の中で、兼続は戦乱で疲弊した越後を立て直そうと奔走する。兼続は農民に新しい田畑の開墾を奨励した。越後の平野部は兼続の時代に新田開発が進み、現在に至る米所の礎となった。さらには産業を育成し、商業の発展に努めた。その元となったのが青苧（あおそ）と呼ばれる衣料用繊維で本座といい、魚沼郡に自生していたカラムシという植物から取れる青苧は、木綿が普及していなかった当時、衣服の材料として貴重なものであった。蒲生氏の支配時期においても青苧は特産品であったが。この青苧を増産させ、織り上げた布を京で売り捌き、莫大な利益を上げた。京都へ輸出することを献策したのは、西村久左衛門乗安であった。兼続の施策は越後に謙信の時代に劣らぬ繁栄をもたらした。文禄4年（1595年）1月、景勝が秀吉より越後・佐渡の金・銀山支配を任せられると、兼続は立石喜兵衛、志駄義秀を金山奉行に命じた。慶長3年（1598年）、秀吉の命令で景勝が越後から会津120万石に加増移封された際、兼続には出羽米沢に6万石（寄騎を含めると30万石）の所領が与えられている。兼続は国替えの際、前半歳の租税を徴したので、後任の堀家は返還を求めたが、これに応じなかった。またこの国替えで、上杉領は最上領によって会津・置賜地方と庄内地方に分断された。兼続は、この分断された領国の連絡路として、朝日軍道と呼ばれる連絡路を整備した。朝日連峰の尾根筋を縦走する険しい山道で、関ヶ原の合戦後はほぼ廃道となった。