2005年（平成17年）の海水浴シーズンに、京橋 - 白浜間で臨時特急「ホワイトビーチエクスプレス」が運転された。途中の停車駅は、大阪駅・天王寺駅・和歌山駅・海南駅・箕島駅・湯浅駅・御坊駅・南部駅・紀伊田辺駅。白浜駅まで乗車した乗客に限りその場で浴衣が当たる三角くじを配布するなどのイベントを実施したものの、事前のPR不足もあり乗車率が予想を下回ったため、この年だけの運転に終わった。京橋駅から大阪駅経由で白浜駅まで乗車すると、鶴橋駅経由（天王寺駅乗り換え）に比べ運賃が割高になることも響いた。
2000年（平成12年）から土・休日のみ紀伊田辺発新大阪行きの臨時特急「おはようくろしお」が運転された。途中の停車駅は、南部駅・御坊駅・湯浅駅・箕島駅・海南駅・和歌山駅・日根野駅・天王寺駅。当初は、大阪方面への行楽客の輸送を見込んで運行を開始したが利用率が伸び悩み平日を中心に特急通勤利用者が増加したことから翌年のダイヤ改正より「おはようくろしお」の列車名を使わずに定期列車とし毎日運行することになり、2005年（平成17年）のダイヤ改正より運行区間を白浜 - 新大阪間と拡大された。
1993年（平成5年）から夏の海水浴シーズンに、全車指定席の臨時特急「マリンくろしお」の運転が開始された。1996年には、京都 - 新宮間で「マリンくろしお」1・2号として、大阪 - 白浜間で「マリンくろしお」3・4号が運転されている。また、同様の列車として、「春咲きくろしお」（冬季）が運転された。なお「春咲きくろしお」は、定期列車がすべて停車する御坊駅を通過していた。
1990年（平成2年）の国際花と緑の博覧会（花の万博）開催期間中、万博観客向けに土曜・日曜を中心に京橋 - 白浜間で1日1往復（午前が白浜発・午後が京橋発）が運転された。天王寺 - 京橋間は大阪環状線を経由し、途中大阪駅に停車した。やくも用編成が運用されたこともあった。
1987年（昭和62年）9月 から 1988年（昭和63年）3月まで、「ふれあい紀州路キャンペーン」に伴い、京都 - 白浜間を奈良線・関西本線・阪和貨物線・阪和線・紀勢本線経由で運転する臨時特急列車として「ふれ愛紀州路」（ふれあいきしゅうじ）が運転されていた。週末特急と称し、主に京都発は土曜日10時台に、白浜発は日曜日14時台に1本運転し、途中の停車駅は、宇治駅・奈良駅・王寺駅・八尾駅・和歌山駅・御坊駅・紀伊田辺駅であった。1988年（昭和63年）3月のダイヤ改正からは「しらはま」として、「ふれ愛紀州路」と同じ運行形態で運転された。しかし、1989年（平成元年）7月の天王寺駅構内の短絡線の利用開始による「くろしお」の京都駅乗り入れに伴い廃止された。名古屋 - 東和歌山（現・和歌山）間を運行した「あすか」や2010年春季に運転された臨時特急「まほろば」とならび、奈良県内を走行する数少ない国鉄・JRの特急列車であった。
2015年4月28日に後継として、北陸新幹線の金沢開業前までは特急「しらさぎ」に使われた683系2000番台を、直流化して形式変更された289系の投入が決まり、2015年10月31日に営業運転を開始した。同年5月27日には289系の試運転が行われたが、「くろしお」には287系と同じオーシャングリーンの帯が施されているものが投入された。6往復（3・5・6・8・11・14・19・22・29・30・35・36号）に充当されている。2016年11月頃より順次、全車両グリーン車が全室から半室化（残りの半室は普通車指定席）された（同時にグリーン車の全座席にモバイル用コンセントが設置）。一時期、JR京都線および京都駅へ運用していたが、2019年3月現在はJR京都線および京都駅は運用線区外となっている。
2016年のMLBドラフト3巡目（全体101位）でロサンゼルス・ドジャースから指名され、プロ入り。なお、契約しない場合はテキサス工科大学へ進学の予定であった。契約後、ドジャース傘下のルーキー級アリゾナリーグ・ドジャースでプロデビュー。10試合（先発6試合）に登板して0勝1敗1セーブ、防御率3.86、34奪三振を記録した。2017年はA級グレートレイクス・ルーンズとA+級ランチョクカモンガ・クエークスでプレーし、2球団合計で25試合（先発24試合）に登板して9勝6敗、防御率3.63、128奪三振を記録した。2018年にMLB.comが発表したプロスペクトランキングでは、ドジャースの組織内で11位にランクインした。シーズンではA+級ランチョクカモンガとAA級タルサ・ドリラーズでプレーし、17試合に先発登板して7勝3敗、防御率3.29、94奪三振を記録した。2019年にMLB.comが発表したプロスペクトランキングで全体69位・チーム3位にランクインした。開幕はAA級タルサで迎え、6月27日にAAA級オクラホマシティ・ドジャースに昇格。8月2日にメジャー昇格。同日行われたサンディエゴ・パドレス戦で先発しメジャーデビュー。この試合では5.2回を投げて4失点で、敗戦投手となった。