22歳の時に、明治法律学校を退学して、富士製紙会社に入るが長続きせず、次に大倉孫兵衛紙店の店員となった。その後、横浜貿易商会の支配人、池田文次郎店などを転々とする。1892年（明治25年）、横浜出身の朝倉カメ子と結婚するが、翌年に池田商店が倒産してしまう。山下は1894年（明治27年）、横浜太田町に洋紙売買の山下商店を始めた。山下が独立した第一歩である。しかし事業はうまくいかず、とうとう店をたたむことになる。その直後、竹内兄弟商会の石炭部に入る。日清戦争の時期にあたり、石炭業界は好景気に沸いていた。ここで山下は石炭輸送の必要から初めて海運業と接する。1897年（明治30年）、竹内兄弟商会の石炭部を譲り受け、個人商店として独立し、名称を横浜石炭商会と変えた。
1867年（慶応3年）、伊予国宇和郡喜佐方村（現: 宇和島市吉田町）の庄屋・山下家の7人兄弟の末子として生まれた。山下は庄屋の家に生まれたことを心の糧とし、同時に庄屋の子として厳しく躾けられた。宇和島の旧制南予中学校（現: 愛媛県立宇和島東高等学校）に入学したが、1882年（明治15年）に同校を中退し、出奔した。しかし、家出したその日の宇和島は暴風雨に襲われやむなく知人の家に厄介になっていた。すると、母からの使いの者が現われ「男子がいったん村を逃げて出て、おめおめ村へ帰ってくるようなことがあってはならない。大手を振って村の道が歩いて帰れるようになるまで帰ってくるな」と伝言を告げた。この言葉を背に山下は四国を後にする。大阪に出たが、家出少年を雇ってくれるところはなく、京都の友人を頼って祇園清井町の下宿宿に世話になり、小学校の助教員を務める。京都の生活で、新島襄を助けて同志社を設立した山本覚馬と出会い、山本が主宰する私塾にも足を運ぶようになる。山本の勧めで東京に出て、明治法律学校（現: 明治大学）に入学する。ここには、明治民法の起草者であった法学者の穂積陳重が出講していたので、彼から個人的に法律学の教授を受けていた。「ドロ亀」というあだ名を持ち、後に自ら無学であるかのように記している山下だが実際はこのようにして勉強にも精励したという一面もあった。
ジョットは1305年ごろに後世に最も大きな影響を与えた、パドヴァのスクロヴェーニ礼拝堂の内部装飾絵画を手掛けた。この礼拝堂は、エンリコ・デッリ・スクロヴェーニが近くにあった自身の教区教会とは別に、一族の礼拝所兼墓所として建てたものだった。この礼拝堂の建築は隣のエレミターニ教会の聖職者たちに驚きをもって受け取られた。スクロヴェーニ礼拝堂はエンリコが家族のために修復した古い邸宅の隣に建てられ、外観はピンクのレンガに覆われたシンプルなものだった。この古い邸宅は現存しておらず、礼拝堂が古代ローマの競技場（アレーナ (arena)）の遺跡敷地内に立っているため、現在では「アレーナ礼拝堂」と呼ばれることが多い。礼拝堂のテーマは救済で聖母マリアが重要視されており、受胎告知と聖母の慈悲に捧げられている。中世イタリアの典型的な屋内装飾としてもよく知られ、西側の壁には最後の審判が、東側の内陣には大天使ガブリエルと聖母マリアとの受胎告知が描かれている。受胎告知は『聖処女マリアの生涯』と『キリストの生涯』を描いた一連の絵画の一部となっている。マリアの生涯はジェノヴァ大司教ヤコブス・デ・ウォラギネが書いた殉教者列伝『黄金伝説』を、キリストの生涯は当時ボナヴェントゥラが書いたといわれていた追随者たち (en:Pseudo-Bonaventura) の著作をもとにして描かれている。しかし一連のフレスコ画はこれらもとになった書物を単に絵画として表しただけではなく、学者たちはこれらの絵画から聖書に対するジョット独自の解釈を多数見出している。一連のフレスコ画は37の場面から構成されており、側面の壁に上中下三段に分かれて描かれている。最上段には聖母マリアの両親ヨアキムとアンナが描かれ、聖母マリアの生涯を表現した最初の絵画になっている。下の二段にはキリストの生涯が描かれ、『最後の審判』は正面反対側の壁全面に描かれている。チマブーエの作風がビザンティン様式とゴシック様式を併せ持った明確な中世様式であるのに対し、ジョットの作風は彫刻家アルノルフォ・ディ・カンビオの作品のような、立体的で古典的なものだった。チマブーエやドゥッチョの作風とは異なり、ジョットが描く人物像は類型化されたものでも過度に細長く誇張されたものでもなく、それまでのビザンティン様式の影響は見られない。緻密な観察に基づいた三次元的な表情とポーズで描かれ、衣服もそれまでのように規則的に波打ってはおらず自然な形と重さが表現されている。このような新しい絵画表現は、当時ローマで活動していたピエトロ・カヴァリーニによって既に始められていたが、ジョットはこれらの表現をさらに昇華させたため、具象画の新しいスタイルを生み出したという名声はジョットのものとなった。彫刻のような三次元的陰影で描かれた人物像は自然に配置され、使用されている遠近法とあいまって舞台のセットのような印象を与えている。ジョットによる慎重な人物像の配置は、これらの絵を観る者に、あたかも自分が絵画に描かれている場所に実在しているかのような効果を及ぼす。この劇的な臨場感は新しく絵画にもたらされた特質で、サン・フランチェスコ大聖堂のフレスコ画においてもその萌芽を見ることができる。一連の絵画のなかで有名な場面が描かれているものに『東方三博士の礼拝』があり、彗星のようなベツレヘムの星が夜空を横切っている様子が描かれている。この彗星はジョットが実際に見た1301年のハレー彗星をもとに描いたといわれており、1986年にハレー彗星の観測用に打ち上げられた探査機ジョットはこの絵画にちなんで命名された。他に有名なものは『キリストへの哀悼』で、この神聖なテーマを描いた絵画では、作品を観るものに哀切の感情を惹起させるために、ジョットはあえて従来のビザンティン風図像学を採用している。