チンドン屋についての記録が少ないことから、文学作品に現れる楽隊、東西屋、広目屋、チンドン屋の描写も資料として扱われる。代表的なものしては、創作作品として、永井荷風「燈火の巷」（1903）、室生犀星「チンドン世界」（1934）、江戸川乱歩「陰獣」（1928）、武田麟太郎「ひろめ屋の道」（1935）、幸田文「ちんどんや」（1954）、梅崎春生「幻化」（1965）、黒岩重吾「朝のない夜」（発表年不明）、平岩弓枝「チンドン屋の娘」（1982）、奈良裕明『チン・ドン・ジャン』（1990）、エッセイとして田中小実昌「あのこはチンドン屋の娘だった」（1979）、渋沢龍彦「チンドン屋のこと」（1981）などがある。この他、林芙美子「ちんどんやのおじさん」など、子供向けの作品も多い。軍国美談にも「チンドン屋」が登場する作品がある。なお、林芙美子の作品を多数映画化したことでも知られる映画監督の成瀬巳喜男は、自身の作品で何度もチンドン屋を登場させた。物語への介入はほとんどなく、その多くはBGMとしての扱いも兼ねているが、成瀬自身が強いこだわりを持って登場させていたという。
楽器を用いたり口上を述べたりして物を売り歩く職業としては、江戸中期より「飴売」という存在があり、文久年間には日本橋の薬店の店主が緋ビロードの巾着を下げ、赤い頭巾をかぶって市中を歩き広告をしたという記録があるが、これは自身の売り物を宣伝するためであり、広告請負であるチンドン屋とは異なる。また、芝居小屋では鳴物の囃子が客寄せのために使われていた。本項では、東西屋の祖として「飴勝」という飴売と、大道芸の「紅かん」という江戸期の人物から始める。飴勝は、大坂・千日前の法善寺を拠点として、弘化期に活動していた飴売で、その口上の見事さから寄席の宣伝を請け負うようになった。短い法被に大きな笠脚袢にわらじという出立で、竹製の鳴物、拍子木を用い、「今日は松屋町の何々亭…」と呼び込みを行ったとされる。飴勝の仕事を引き継いだ勇亀（いさみかめ）が、明治10年代に芝居の口上である「東西、東西（とざい、とうざい）」を用いて寄席の宣伝を行っていたことから、1880 - 81年頃に東西屋と呼ばれるようになった。やがて、東西屋は街頭宣伝業の一般名詞へと転じた。勇亀のほかには、豆友という東西屋が知られていた。豆友は1891年に他界、弟が跡を継いで二代目を名乗り、初代の長男と次女を伴って活動を始めるが、1893年に感電死した。紅かんは、安政期から明治初期にかけて活動していた大道芸人で、仁輪加の百眼を付け、大黒傘を背負い、「七輪の金網を打鉦に小太鼓を腰に柳のどう（胴）に竹の棹に天神はお玉という三味線」で演奏し、下町で人気を得ていたとされる。大正期にも通称、紅屋の勘ちゃんという男がいて、両手に三味線、腰に小さな太鼓をくくりつけて、バチで三味線と太鼓を一緒に鳴らして街を歩いたことがヒントとなってチンドンが作られたという。「紅かん」と「紅勘」の繋がりは明らかではないが、演奏芸の様態としては、チンドンの原型と言えるだろう。
2019年7月30日に行われた第101回全国高校野球選手権岩手大会決勝戦において、佐々木は登板することなく、チームは花巻東高校に2-12で敗れ、大船渡高校はあと一歩のところで35年ぶりの甲子園出場を逃した。試合後國保陽平監督は「3年間で（佐々木が）一番壊れる可能性があると思った。故障を防ぐため。私が判断した」と登板回避の理由を説明したが、これに対して大船渡高校には2日間で250件の苦情が殺到し、その起用法を巡っては野球関係者や評論家の間でも賛否両論が巻き起こり、メディアでも多数取り上げられることとなった。特に注目された発言として、野球評論家の張本勲は自身が出演するテレビ番組「サンデーモーニング」において「絶対に投げさせるべきだった。監督と佐々木のチームじゃない。チームの選手は1年生から3年生まで必死に練習して、甲子園が夢なんですよ」とコメントした。その張本はプロ通算400勝投手の金田正一（2019年10月6日逝去）から電話を貰い、佐々木の登板回避問題について「投げさせなきゃだめだ。賛否両論じゃない。99％だ」と、金田が電話口で力説していたことを語っている。これに対してシカゴ・カブス投手のダルビッシュ有は、ツイッターでこの張本の発言をめぐる記事を引用して批判。漫画『ドラゴンボール』のキャラクター“シェンロン（神龍）”を持ち出し、「シェンロンが一つ願いこと叶えてあげるって言ってきたら迷いなくこのコーナー（張本の出演するテレビ番組）を消してくださいと言う」と投稿した。また、野球評論家の桑田真澄が報知新聞において「大船渡の國保監督と佐々木投手の勇気に、賛辞を贈りたい」とコメントしたほか、サッカー界でも日本代表の長友佑都やサッカー解説者の前園真聖が、選手の将来を考えた監督の決断を支持するコメントを残した。一方で、甲子園の名将とも言われる高校野球の監督・元監督らからは「一番大事な決勝。理解に苦しむ」（横浜高校・渡辺元智前監督）、「回避にびっくり」（大阪桐蔭高校・西谷浩一監督）、「佐々木君が出ていたら勝っていたかもしれない」（履正社高校・岡田龍生監督）等、批判かやや批判寄りのコメントがなされ、智弁学園和歌山高校・智弁学園高校元監督の高嶋仁は、「苦渋の決断をした勇気は認めなくては」としつつ「自分なら決勝から逆算して投げられるように県大会全体でやりくりをする。無理はさせない前提だが、その上で何とか甲子園に連れて行ってやろうとした。甲子園は聖地で、成長の大きな機会でもあるから」とコメントした。また元開星高等学校監督の野々村直通は、「『お前は限界だと思うだろうが、まだやれるよ』と教えることが教育、そして『先生、僕出来ました。もうひとつ上のことが出来ました』という進歩を体験させることも教育だ」として、「佐々木君が（決勝戦で）『僕、いけます』と監督に直訴できる選手であってほしかった」と語っている。この出来事は、その後も高校野球の投手の起用法やトーナメントでの戦術に関する議論において引き合いに出されるなど、問題に一石を投じることとなった。なお、当の佐々木本人は試合後メディアの取材に対して「監督の判断なので、しようがないです。高校野球をやっていたら、試合に出たい。投げたい気持ちはありました」と答えている。