木古内では4月12日、陸軍奉行・大鳥圭介の指揮下、伝習隊、額兵隊などが駆けつけ、同地を守っていた彰義隊などと合流し、500名が布陣。新政府軍の斥候と小競り合いを繰り返していたが、松前から敗走してきた部隊を取り込み、木古内周辺の要所に部隊を配置していた。4月20日未明、木古内口の新政府軍が総攻撃を開始すると、昼ごろまで激戦が続いた。旧幕府軍は額兵隊と遊撃隊などが最後まで踏み止まっていたが、70名以上の死傷者を出して泉沢（現・木古内町）まで後退した。その後、本多幸七郎率いる伝習隊などの援軍を加え、知内に孤立した彰義隊など300名を救うために再び木古内へ向かう。孤立していた部隊も木古内突入を決め、挟撃を恐れた新政府軍が撤退し、木古内奪還に成功する。しかし、旧幕府軍は、木古内を放棄し、地形的に有利な矢不来（現・北斗市）まで後退し、砲台と胸壁を構築して布陣した。
4月11日、松前を守備していた伊庭八郎率いる遊撃隊と春日左衛門率いる陸軍隊を中心とする部隊500名が江差奪還のために出撃する。根武田（現・松前町）付近で新政府軍の斥候を蹴散らし、翌日には一気に茂草（現・松前町）まで進出、新政府軍は江差まで退却。このまま江差奪還を目論んだが、新政府軍が後方の木古内に進出中との情報を受け、松前へ撤退する。4月17日、新政府軍は松前を攻撃。新政府軍の艦砲射撃に加えて戦力差は歴然としており、40名以上の戦死者を出した旧幕府軍は松前城を放棄して、知内まで敗走した。
戦後ロングストリートとその家族は、多くの元南軍将軍に人気のあったニューオーリンズに転居した。そこで綿の仲買事業を共同経営し、また新しく作られたグレート・サウザーン&ウエスタン損害保険会社の社長になった。モービル&オハイオ鉄道の社長にもなろうと積極的に動いたが失敗し、ニューオーリンズからメキシコのモンテレーまで敷く鉄道の出資者を募ったがこれも失敗した。1870年、新しく作られたニューオーリンズ&ノースイースタン鉄道の社長に指名された。アンドリュー・ジョンソン大統領に恩赦を申請したが、それには旧友グラントの推薦があった。ジョンソンはこれを拒否し、ロングストリートに会ったときに「南部の3人だけは恩赦を出せない。デイヴィス氏、リー将軍そしてあなただ。あなたは北軍に多くの危機を背負わせた。」と告げた。合衆国議会は1868年6月にロングストリートの市民権を復活させた。ロングストリートは南軍の上級将校としては唯一人、レコンストラクションの間にスキャラワグ（Scalawag, 南部の再編入を支持した南部白人）になり、共和党員になった。1868年の大統領選挙ではグラントを推し、就任宣誓式に参加し、その6日後にはニューオーリンズ税関の監督官に任命された。これらの行動で南部人の支持は失った。旧友のハーベイ・ヒルは新聞に、「我々のスキャラワグは世間からのけ者にされている人だ」と書いた。ヒルはロングストリートが北部から来たカーペットバッガー（Carpetbagger, 南北戦争後に南部にやってきた北部人）とは異なり、「南部の生まれであるからなおのこと始末が悪い」と書いた。ルイジアナ州の共和党員知事はロングストリートを州兵の総務局長に指名し、1872年までに州兵を指揮する少将とニューオーリンズ内の州警察指揮官になった。1874年に選挙の不正で暴動が起こったとき、馬で反乱者に会いに行ったが、馬から引き摺り下ろされ、使用済みの弾丸で撃たれ、捕虜になった。鎮圧のために連邦軍の出動が要請された。このときロングストリートがアフリカ系アメリカ人の部隊を使ったことが、南部人による非難を増幅させた。1875年、ロングストリート家は健康と安全が心配になり、ニューオーリンズを離れてジョージア州ゲインズビルに戻った。この時までに妻のルイーズは10人の子供を産みそのうち5人が成人していた。ラザフォード・ヘイズを通じて様々な職を探し、一時期は海軍長官も考慮の対象だった。短期間であるが内国税集金副担当とゲインズビルの郵便局長を務めた。1880年ヘイズの指名でオスマン帝国駐在アメリカ大使となり、1897年から1904年にはウィリアム・マッキンリー、セオドア・ルーズベルト両大統領の下で鉄道長官を務めた。ニューオーリンズには仕事の都合でしばしば旅行していたが、1877年にローマ・カトリック教会に転向し、死ぬまで献身的に信仰した。1881年から1884年まで連邦保安官を務めたが、民主党が政権を取るとその政歴が終わり、ゲインズビルの近くの65エーカー (26 ha)の農場に隠居したような状態になり、七面鳥を育て段々畑は果樹園とぶどう園を作ったので、隣人達は冗談交じりにそこを「ゲティスバーグ」と呼んだ。1889年4月9日（アポマトックスにおけるリー降伏の記念日）に大火が起こり、家や所持品が焼けた。その中には南北戦争の時の書類や記念品も含まれていた。この年の12月に妻のルイーズが死んだ。1897年、34歳のヘレン・ドーチと再婚した。結婚式はアトランタにある知事の邸宅で行われた。子供達はこの結婚にあまり賛成ではなかったが、ヘレンは献身的な妻となり、ロングストリートが死んだ後もその遺産を守った。ヘレンはロングストリートの死後58年間生存し、1962年に死んだ。ルイーズが死に、何十年も他の元南軍の者からその戦時の記録について批判を受けた後で、ロングストリートは『マナサスからアポマトックスまで』と題する反論のための備忘録を5年間を要して書き上げ、1896年に出版した。悪口を言っていた人々よりも長生きし、1904年1月2日にゲインズビルで肺炎のために死んだ。アルタ・ビスタ墓地に埋葬された。南北戦争を経験した将官としては数少ない20世紀まで生き延びた人であった。