パインボウルの名称は、「北海道の旧藩名である松前藩と、仙台の松島いずれも松（PINE）に縁があることにかけたものである」とされているのは、事実と異なり、米国のボウルゲームの名称の由来（歴史的にボウルゲームの発祥は、農産物の品評会に付随して実施されたイベントであったため、その地方の特産農産物をゲームの名称に用いたもの。ちなみにボウルとは球のことではなく、競技場がすり鉢状のため器にみたててボウルと称する）を正確に理解して名づけられたものである。それは北海道と東北に共通する豊かな自然を象徴する農林産物である「松」が選定され、その英語表記pineパインが採用された。「松」はどんな地にも根を下ろし、成長も早く樹齢も長いことから、この大会が末永く両リーグに定着するよう願いを込めて命名された。命名は東北学生連盟から提案され、北海道学生連盟の協議了承を得て決定された。
北海道学生連盟の代表校と、東北学生連盟の代表校が対戦し、地区対抗王座決定戦の代表校を決める試合は、東日本学生王座決定戦（現在のシトロンボウルとは異なる）として、1989年以前から存在した。東日本学生王座決定戦の初開催は1986年である。開催の端緒は、九州、中四国地区から東日本地区との全国的な交流を打診されたことによる。当時、大学アメリカンフットボールは全国を統括する組織が未整備であり、また競技の歴史的経緯から全国大会が長年実施されてこなかった。歴史の長い競技組織である関東学生連盟と関西学生連盟が東西大学王座決定戦として甲子園ボウルを実施してきたが、この両連盟に加盟できない地方リーグには甲子園ボウルへの道はなかった。そこで、九州学生連盟と中四国学生連盟が、それぞれの代表校が対戦する平和台ボウルを1985年に創設し、関西・関東学生連盟を通じて東日本地区へ働きかけ、甲子園ボウルに参加できない地区の全国大会である地区対抗王座決定戦実施を前提に、平和台ボウルと同様にその出場校を決定する地区大会として関東学生連盟の後押しもあり実施される運びとなったものである。1989年以前においては、 北海道、東北の両リーグ代表校の遠征経費や対戦の条件を公平にすること、並びに気候上の関係のため、関東学生連盟が大会の設営にあたったため両リーグ代表校が遠征し、駒沢運動公園補助グラウンド等、関東地区の球技場が試合会場となっていた。この大会も回を重ねる毎に地区対抗王座決定戦の出場校を決めるだけでなく、地方学生連盟が主管することにより大会運営能力を向上させるとともに、ゲーム自体を地区の活性化や普及のための事業として利用すべきとの合意の下、北海道・東北両リーグ地域で交互にボウルゲームとして昇格開催することとなった。以上の経緯からパインボウルの副題の名称で初めて開催されたのは、第5回大会の1990年からである。この年の受け持ちは東北学生連盟であった。東北学生連盟では地元のテレビ局である仙台放送とタイアップしてスポンサーを募り、北海道と宮城県の同時2地区放映のゲームとして実施した。この時は、ミサワホームがスポンサーとなり、ミサワ　パインボウルの名称であったが、その後ミサワホームはスポンサーから撤退し、現在はスポンサーのつかないボウルゲームとなっている。またパインボウル出場権を決める北海道学生アメフト選手権は1991年から数年間パインボウルも放送したuhb北海道文化放送で中継した。後に円山ボウルと改名された。
栃木県足利町の小此木家に生まれ、1933年に東京帝国大学文学部教育学科を卒業し、大学院へ進学するとともに、大日本聯合青年団社会教育研究生となった。小此木貞次郎は、1928年に日本エスペラント学会に入会していた。結婚直前の1933年の10月には、日本エスペラント学会から特派員として九州に派遣され、各地を回る中で杉田秀夫（後の瑛九）と知り合い、現代美術への関心をもつようになった。1933年11月には、久保佳代子と結婚して久保家に入婿し、久保姓となった。1938年には、当時の真岡町の真岡小学校に久保の全額寄付によって講堂が建設され、久保講堂と称されるようになった。この講堂落成を記念する事業として児童画公開審査会を始め、やがて戦時下で中止となる1942年までこの行事を継続した。また、同じく1938年には、美術賞として久保賞を設け、羽仁五郎、北川民次、瑛九や、実弟である小此木眞三郎らを審査員とした。1938年8月には、児童画による国際親善を名目として欧米旅行に赴き、翌1939年5月に帰国した。その途上では、フランク・ロイド・ライトや国吉康雄と交流した。第二次世界大戦後、1951年に瑛九らがデモクラート美術協会を結成すると、外部の美術評論家としてこの動きを支援し、1952年には創造美育協会の設立に参加した。また、1952年には、公選によって真岡町教育委員に選出され、1954年まで務めた。1955年ころから、久保は、小コレクター運動を提唱するようになった。これは、本物の美術品、特に才能がありながらまだ無名の作家の作品を購入することを呼びかける運動であり、版画を中心に水彩画、素描、油彩画などを購入し、3点以上所有することを広く呼びかける運動であった。1957年、真岡町の自宅の米蔵を改装してアトリエとし、多くの美術家の集う拠点となったこのアトリエは「久保アトリエ」と称された。1966年には、ヴェネツィア・ビエンナーレの日本代表を務めた。1977年には、跡見学園短期大学学長となり、1985年までその任にあった。次いで、町田市立国際版画美術館初代館長となり、1993年まで務めた。この間、1983年に『久保貞次郎美術の世界』シリーズが十巻以上の構成で構想され叢文社から1984年から刊行が始まったが、1985年にかけて5巻が刊行されたものの、そ以上は刊行されなかった。