1997年に練習生として参加していたコヴェントリー・シティFCと契約、1999年にプロ・デビューを飾る。2000-01シーズンにはマグヌス・ヘドマンに代わる正GKを任され、プレミアリーグで最も期待される若手キーパーとなった。翌シーズンにはチームは2部（フットボールリーグ・チャンピオンシップ）に降格したが、カークランドは移籍金約900万ポンドでリヴァプールFCへと移籍。しかし、同時に加入したイェジー・ドゥデクとのポジション争いに敗れ、控えにまわる。2年目の2002－03シーズンにはドゥデクの不調により一時的にレギュラーの座を得るが、足首の怪我により再びポジションを失う。その後は度重なる故障に悩まされ出場機会を得るのに苦しんだ。2005-06シーズンはウェスト・ブロムウィッチ・アルビオンFCへ期限付き移籍。正守護神として安定したプレーをみせるも、シーズン半ばで怪我によりポジションをトマシュ・クシュチャクに譲った。2006-07シーズンはウィガン・アスレティックFCへレンタルされ、その冬にウィガンへ完全移籍。2007-08シーズンには背番号1を与えられ、キャリアで初めてシーズンを通じてレギュラーとしてプレー。以後3シーズンに渡って守護神の座を保持する。しかし、2010-11シーズンの開幕2試合で10失点を喫すると、同シーズンにボルトン・ワンダラーズFCからレンタル移籍で加入していたオマーン代表のアリ・アル・ハブシにポジションを奪われた。11月には故郷のクラブであるレスター・シティFCへ短期レンタルされ、3試合出場した後の1月にウィガンに復帰した。その後はアル・ハブシの控えとなり、契約上の制限でアル・ハブシが出場できないボルトン戦では先発メンバーとして出場した。2012年5月、イングランド2部のシェフィールド・ウェンズデイFCへ完全移籍。10月19日のリーズ・ユナイテッドFC戦で試合中にピッチに乱入してきたリーズのサポーターから暴行を受ける。大事には至らずカークランドはフル出場し、犯人の男は後日逮捕された。2015年8月12日、ウェンズデイからの残留オファーがあった中でプレストン・ノースエンドFCとの1年契約を結んだ。2016-17シーズンよりフットボールリーグ1のベリーFCに1年契約で加入したが、リーグ開幕直前に同クラブを退団しプロ生活から一時的に離れることを発表した（事実上の現役引退）。
引退後のセペダの生涯は波乱に満ちたものだった。選手時代の後半からケガの治療でマリファナを常用し始め、引退後の1975年、マリファナの密輸に関与したとして逮捕された。そして、懲役5年の有罪判決を受け1978年にフロリダ州のエグリン刑務所に収監された（ただし、この裁判の杜撰さが弁護士によって指摘され、結局10か月で仮出所する）。親子二代にわたってプエルトリコの野球の英雄だっただけに、故郷での反発は激しく、この間のセペダにとっては正に針のムシロ的状況で、メジャーリーグでも彼を出入り禁止処分とする球団も存在した（この頃SGIに入会している）。だが、かつての古巣・ジャイアンツが広報担当としてセペダに手をさしのべ、セペダもそれに応えて再起し、青少年への薬物乱用防止キャンペーンや刑務所の慰問、エイズ患者のスポーツ参加などに積極的に貢献した。やがてその功が報われ、1993年にはプエルトリコの野球殿堂入りを果たし、そして1999年、ベテランズ委員会の特別表彰により、「青少年の模範」としてアメリカ野球殿堂入りを果たす。同年、古巣ジャイアンツはセペダの在籍時の背番号『30』が永久欠番に指定され、その功績を称えられた。2001年には21世紀最初のオールスターゲームの始球式を務める。他にも2000年にはニューヨーク州から「勝利の人生」賞を受賞している。2006年には日本で潮出版社から「オーランド・セペダ自伝」が発刊された。2018年にゴルフのプレー中に倒れ、脳卒中と診断、現在は療養生活を送っている。
1858年、江戸幕府は開国を迫る欧米列強と相次いで修好通商条約を結ぶ（安政五カ国条約）。その中で、横浜・長崎・箱館の3港が開かれることが決められたが、それ以外にも期限付きで両都（江戸・大坂）両港（新潟・兵庫）の開市開港が定められていた。これらの時期は、新潟を1860年1月、江戸を62年1月、大坂・兵庫を63年1月と決められていた。しかし、欧米との金銀交換率の差に端を発する激しいインフレーション、攘夷運動などによって、国内問題が山積する。さらに、朝廷は大坂開市と兵庫開港に猛反発したため、幕府は期日通りの開市開港は無理と見て、諸外国に開市開港延期を申し出る。アメリカ公使タウンゼント・ハリスは、幕閣とも親しく実情を理解していたこともあり、延期やむを得ずとしたが、英国公使ラザフォード・オールコックは断固反対であった。このため、幕府は欧州本国政府との直接交渉のため、文久遣欧使節を欧州に派遣することとする。しかし、文久元年7月9日と翌10日（1861年8月14日、15日）、オールコックは老中安藤信正、若年寄酒井忠ますに通訳を加えただけの秘密会談を持ち、攘夷運動の深刻さとこれに対する幕府の力の限界を知る。この会談の後、オールコックは開港開市延期の必要性を理解し、本国政府にその旨を伝えるとともに、自身の休暇帰国を遣欧使節の日程と合わせ、直接本国政府に開港開市延期を訴えることとする。使節団は最初フランスへ赴くが交渉は不調に終わり（この時点で英国の方針変更は伝えられていなかった）、イギリスへと向かう。使節団は英外相ラッセルと談判したが、オールコックの支援もあり、文久2年5月9日（1862年6月6日）、開市開港を1863年1月1日より5年遅らせることを定めたロンドン覚書を締結する。以後はイギリスの取り成しもあり、プロイセン・ロシア・オランダ・ポルトガルとも同様に締結し、同年8月9日（10月2日）には仏外相とパリ覚書を締結する。これら協定は、延期を認める代わりに、関税の低減化や生糸などの輸出自由化を日本に約束させ、また大名との直の取引や日本商人の身分限定の解除を認めさせた。そして、これらが守られない場合は、延期の取り消しが定められた。アメリカとは公使ロバート・プルインと交渉が続けられ、文久3年12月20日（1864年1月28日）に江戸で延期を認めるロンドン覚書と同様の日米約定が結ばれた。