後年、アッカルドはカリフォルニア州パームスプリングスにある自宅で多くの時間を過ごし、シカゴ・アウトフィット内部での問題処理のためにシカゴへ飛び、組織を統括していた。この時点までにアッカルドの個人資産は、商業用オフィスビル、小売センター、植林場、製紙工場、ホテル、自動車販売店、トラック運送会社、新聞社、レストラン、旅行代理店等への合法的投資も含まれていた。アッカルドは、最後の年をイリノイ州バリントン・ヒルズ（Barrington Hills, Illinois）にて、彼の娘と義理の息子と共に過ごした。1992年5月22日、アンソニー・アッカルドは、86歳でうっ血性心不全により死亡した。その後、アッカルドの遺体はイリノイ州ヒルサイドにある聖母マリア墓地に埋葬された。彼が死去した時点で、彼と最も親しかった仲間達及びメンバーらはほぼ全員死亡したか連邦刑務所に入れられていた。しかし、アッカルドは、伝えられるところによれば、1922年に逮捕されて以来、たった一晩だけ拘置されただけで、その生涯において刑務所に拘留されることは全く無かったと言われている。アッカルド死亡後、シカゴ・アウトフィットは徹底的な司法調査と起訴を受け、その活動能力は低下していった。
1957年になると、アッカルドはボスの座を長年の仲間であるサム・ジアンカーナへと譲り、自身はその相談役の座に収まり、組織の運営中枢からは退いた。だが、その後もアッカルドは組織内部においてかなりの影響力を保持しており、新しくボスの座を引き継いだジアンカーナもあらゆる犯罪ビジネス及び暗殺についても彼に意見を求めなければならない状態であった。しかし、この関係はまもなく破綻した。穏健なスタイルだったアッカルドと異なり、ジアンカーナは派手なライフスタイルを送っていた。彼は豪華なクラブにしばしば通いつめ、そして、有名歌手だったビュリス・マクガイアと交際していた。また、ジアンカーナはイランと中央アメリカにある組織の運営するカジノからの莫大な収益のいくらかを一般メンバーへ配布することを拒否していた。ジアンカーナの行動があまりにもFBIからの注目を浴びていることを組織内部の多くのメンバーらも感じ取り、1971年頃、アッカルドは組織のフロント・ボスをジアンカーナからジョゼフ・アイウッパに入れ替えた。それから、4年後の1975年、ジアンカーナは自宅の地下室でイタリアン・ソーセージとキクヂシャを調理している最中に暗殺された。
1934年、アッカルドはポーランド系アメリカ人のコーラスガール、クラリセ・ポルディザニーと出会った。2人は後に結婚し4人の子供をもうけた。後年、アッカルドには2人の孫ができた。そのうちの1人であるエリック・クメロウはアメリカン・ナショナル・フットボール・リーグ（NFL）のマイアミ・ドルフィンズに入団した。また、マフィア・メンバーの多くは妻と愛人両方を持っていることが多かったが、アッカルドは妻との絆は固く、妻に対し不貞行為を働いたという事は無かった。クラリセ・アッカルドは2002年11月15日、91歳で死去。結婚した後の大部分、アッカルド夫妻はイリノイ州リバー・フォレスト（River Forest, Illinois）に居を構えていた。また、熱心な釣り師でもあったアッカルドは、メキシコ、バハマのビミニ島（Bimini）、フロリダ等でほとんどの週末を釣りに費やしていた。また、熱狂的なギャンブラーでもあった彼はイリノイ州カルメット（Calumet City, Illinois）にある自身の所有するギャンブル・クラブで多くの時間を費やしていた。アッカルドは私生活においては普通の民間人として威厳を保つよう務めていたが、本性は冷酷な気性の激しいギャングであった。知人が「トニー」と彼の名を呼ぶと、「彼はその時の気分でガラガラヘビの様な雰囲気を漂わせていた」。一例として、かってレストランで注文したハンバーガーが出来上がってくるのが遅いことに業を煮やした彼は10代だったウェイターをナイフで切りつけたことがある。
セントラル・クエスチョン (Central question) は、主人公の解決しなければならない問題である。これはセットアップの最後に観客への問いかけとして示され、その答えはクライマックスに Yes/No で与えられる。セントラル・クエスチョンは、主人公の行動する「きっかけ」という目線から立てられる (例: 「X はダイヤモンドを取り返せるか？」「Y は彼女をゲットするか？」「Z は殺人犯を逮捕できるか？」など)。すなわち「主人公は目的を成しとげられるでしょうか」ということがクエスチョンとなる (主人公の心理的な変化が目的となる場合もある)。セントラル・クエスチョンは、ストーリー上の全ての出来事に関係する。セントラル・クエスチョンの設定によってセットアップは終了し、本当のストーリーを始める準備ができる。セントラル・クエスチョンは、インサイティング・インシデントと対になっており、インサイティング・インシデントの事件によって示される。『ゼロ・グラビティ』('13) では、インサイティング・インシデントで宇宙ゴミにスペースシャトルを破壊されるが、それにより「主人公たちは地球に戻れるか？」というセントラル・クエスチョンが生じる。『ジョーズ』('75) では、サメの襲撃というインサイティング・インシデントが発生し、それが「主人公はサメ退治に成功するか？」というセントラル・クエスチョンを導いている。『刑事ジョン・ブック 目撃者』('85) のインサイティング・インシデントでは、殺人事件が起こり、主人公がその犯人を逮捕するために呼ばれる。そして、そこから生まれるセントラル・クエスチョンは「主人公は殺人犯を捕まえられるか？」である。他には、『バック・トゥ・ザ・フューチャー』('85) では「主人公は元の時代に戻れるか？」、および『E.T.』('82) では「E.T.は故郷に帰れるか？」という問いがそれぞれセントラル・クエスチョンにあたる、『チャイナタウン』('74) では、脚本の10ページ目において、セントラル・クエスチョンがある人物の次の台詞で直接的に示される。「お前がヴァレーから水を盗んだんだ。牧草地を枯らしたから、家畜のえさがないんだ。誰があんたに命令してやらしてるんだ。俺はそれを知りたいだけだ！」