2014年の都市圏GDPは4,093億ドルであり、世界15位、南米では首位である。ブラジル最大の都市で南アメリカの経済・流通の中心地であるサンパウロには、日本やアメリカ、スペインやドイツなどの世界中の大企業や金融機関などが古くから多数進出しており、パウリスタ通り近辺や新ビジネスエリアにはこれらの企業のオフィスが集中している。また、郊外に点在する工業団地には、内外の大企業の自動車やコンピュータ、家電製品の工場が立ち並び、メルコスール加盟後の好調なブラジル経済を反映して活況を呈している。また、市内には数多くのショッピングセンターや大規模スーパー、コンビニエンスストアなどが立ち並び、消費トレンドの面でもブラジルのみならず中南米の経済をリードする存在である。
1960年には、同年に首都の座を離れたリオデジャネイロの人口を超えブラジル最大の都市となった。「ブラジルの奇跡」と呼ばれた1960年代から1970年代初頭にかけての高度経済成長期には、日本や西ドイツ、アメリカなどからの外国企業の進出が相次いだ。1974年には地下鉄1号線が開通し、1985年には近郊にグアルーリョス国際空港が開港した。1980年代の経済停滞時期、2000年代以降においてもブラジルの経済を引っ張る存在である。
カフェ・コン・レイテ期は1930年のジェトゥリオ・ドルネレス・ヴァルガス政権成立によって崩壊するが、それを不満としたサンパウロは1932年に「護憲革命」を起こしたものの、サンパウロ以外の諸州の賛同を得られず失敗した。この時期には世界恐慌の影響によりコーヒー価格も暴落し、コーヒー・ブームは終息したものの、第二次世界大戦後の1950年代に、開発路線をとるヴァルガス政権や以後の歴代政府によって経済開発がおこなわれ、ブラジル最大の産業都市としてのサンパウロの地位は揺らがなかった。
1889年に奴隷解放からブラジル帝国が崩壊すると、新しく成立した政府は地方分権的なものとなり、各州中で最も経済的に有力なサンパウロ州の発言権は非常に増大した。1894年にはサンパウロ出身のプルデンテ・デ・モライス大統領が就任し、この年から1930年まで、サンパウロ州とミナスジェライス州が交互に大統領を出す「カフェ・コン・レイテ」期が続く。これにより政治力をも得たサンパウロの経済はさらに発展していった。1908年には、最初の日本からの正式移民が笠戸丸でサントス港に到着する。その後も続く日本人移民はサンパウロ州を中心に定着し、やがてサンパウロに日本人街を形成した。
1800年ごろにはサンパウロは国内でも大きな都市となっていたものの、この時期のサンパウロは未だ一地方都市に過ぎず、首都リオデジャネイロとは比べ物にならない小さな都市であった。この状況が一変するのは、1830年ごろにサンパウロ州内でのコーヒー栽培が始まってからである。当初リオデジャネイロ周辺で行われていたコーヒー栽培が、地力の消耗などにより衰退し、適地を求めたコーヒー農家がサンパウロ州北部や西部に入植し、コーヒー栽培を開始した。サンパウロの気候と土地にコーヒーは大変適しており、折からの産業革命によってヨーロッパでコーヒーの需要が爆発的に増加したことを受け、サンパウロはコーヒーの集散地として急速に発展を遂げた。1867年にはサンパウロと外港サントスとの間に鉄道が開通し、コーヒー経済はさらに拡大していった。1872年にはサンパウロの人口は26000人であったが、1920年には58万人まで増加した。しかしコーヒーブームに沸くサンパウロでは、労働力が不足していた。奴隷制は未だ存続していたものの国内から厳しい批判に晒されていたし、奴隷労働は生産性が低く収益向上の足かせとなっていた。そこで他国からの移民の導入が検討され、1881年にはイタリアなどから移民が始まった。移民は船が着くサントスから列車でサンパウロまで移動し、ここで各地の農場へと割り振られていった。移民の中にはこの街にとどまるものもおり、また農場へ入植した者たちもいくらかはふたたびサンパウロへと移住してきた。こうして、サンパウロは移民が世界中から集まる街となり、国際化が進む。
先祖は益州巴郡江州県の出身だという。後漢末期、一族を引き連れて益州に移住した。劉璋に採り立てられ、牛鞞県長・江原県長・成都県令に任命された。董和は赴任した地域において法を厳格にし、自分自身も倹約に努めたため、贅沢に乱れた風俗が引き締まり、法に違反する者がなくなったという。地域の有力者らが董和のやり方を嫌い、劉璋に董和を遠ざけるよう進言すると、董和は巴東郡の属国都尉に転任が決まった。しかし、領民が董和を慕っていたため、留任の嘆願が出され、その嘆願者が数1000人にもなったことを受け、転任は2年間保留になったという。後に董和は巴東太守に昇格となった。清潔さと倹約振りは以前と変わらなかったという。異民族とも協調したため、南方はよく治まった。李恢の叔母の夫である爨習が法律違反した時、李恢も連座して免職となるところであったが、董和は爨習が地元で勢力のある豪族出身であることを理由に、罪を許し辞職を認めなかったという。後に董和は李恢を州に推挙している。劉備が益州に入ると、董和は掌軍中郎将に任じられた。諸葛亮と共に左将軍大司馬府の事務を担当し、仕事の無駄を省くと共に、諸葛亮とも親しく付き合った。董和は内外の重職を務めて20年以上となったが、家には余財がなかったという。後に諸葛亮は董和のことを追慕し、部下の役人に董和の仕事振りを見習うよう訓示した。子は父に劣らず優秀で、後の黄皓による専横を抑えるなど活躍した。しかし董和は許靖の子の葬儀での一件から、自分の子よりも費禕の方が有能であると考えるようになったという。