モルゴスはアングバンドの包囲を破ったことに続き、ファラス地方、ナルゴスロンド、ドリアス、ゴンドリンと、上のエルフの王国をすべて滅ぼしたことに満足した。ドルメト山のフェアノールの息子たちの一党、バラール島のキーアダンの一党、シリオンの河口のゴンドリンとドリアスの残党、オッシリアンドの緑のエルフたちの勢力はまだ残っていたが、かれらにはモルゴスに挑む力はすでになく、そのためモルゴスは「フェアノールの誓言」がエルフたちに禍をなし、自滅するのを待つことにした。 シリオンの河口のエルフたちは混ざり合い、またキーアダンの民もかれらと打ち解けた。かれらは船を造り、海と親しんだ。 年を重ねるごとにトゥオルの外洋への思いは大きくなり、かれはエアルラーメ（海の翼）と名付けられた大きな船を造り、妻イドリルとともに西方へと旅立った。 その後かれらを中つ国で見たものはいないが、トゥオルは人間の運命を離れ、ノルドールの一人として数えられるようになったと歌われている。
王妹アレゼルの息子マイグリンの裏切りにより、ゴンドリンはモルゴスの大軍勢に包囲された。ゴンドリンの十二家の公子たちの武勇は凄まじく、多くのバルログが倒され、なかでもトゥオルはその斧で五体のバルログを仕留めた。しかしかれらは敗れ、トゥアゴンもまた倒れた。 マイグリンはイドリルに手をかけたが、駆けつけたトゥオルはかれを城壁の外に投げ捨てた。 トゥオルとイドリルは生存者を集めて秘密の通路からゴンドリンを脱出し、キリス・ソロナス（大鷲たちの峡谷）を通り抜けようとした。 ここで待ちぶしていたバルログ率いるオークたちがかれらに襲い掛かったが、グロールフィンデルの犠牲とソロンドール率いる大鷲たちの力で敵は全滅し、かれらは峡谷を通り抜け、シリオン川を下っていった。かれらはナン・タスレン（柳の国）で傷と疲れを癒したあと、シリオンの河口にたどり着いた。そこでかれらはドリアスの崩壊を逃れたエルウィングの一党に迎えられ、ともに住んだ。
トゥオルはゴンドリンとその民を深く愛し、上のエルフの伝承を学び、心身はますます強くなった。トゥアゴンとイドリルはかれを愛するようになり、トゥオルの到着から七年後、トゥオルはイドリルを娶った。ふたりの息子エアレンディルが翌年生まれた。このころモルゴスに捕らわれていたトゥオルの伯父フーリンが釈放された。かれはトゥアゴンを求めてクリッサイグリムの山並みに声をかけ、そのためモルゴスはゴンドリンのおおよその位置を知った。イドリルは不安に駆られ、秘密の通路を作った。
トゥオルがゴンドリンの王トゥアゴンの面前に召しだされ口を開くと、これを聞いた一堂は驚いた。かれの声の響きにヴァラの声を聞いたからである。ウルモの助言は、ゴンドリンを捨ててシリオンを下るべし、というものだったが、トゥアゴンはこれを拒否した。しかしかれは警戒を強め、秘密の門は閉ざされ、誰一人ここを通るものはいなくなった。
原書は「曾良本」と呼ばれる『おくのほそ道』の写本と共に古い桐箱に収められ、両書は師弟伴って伝来した。本書は曾良が九州巡検使に随行して1710年（宝永7年）に壱岐国で客死した際、芭蕉の弟子の中でも曾良と最も親しい仲であった杉山杉風の手許に預けられていた。杉風の子、杉舎と義兄弟であった紫江坊柏舟はその著『俳諧六指』の9巻目に、杉風が1719年（享保4年）ごろ本書を持っていたという逸話を載せている。その後曾良の生家である高野家へ送られ、1740年（元文5年）に高野家が断絶したため、曾良の母の生家である上諏訪の河西家が管理するものとなった。当主河西周徳は曾良の姉の子を娶って曾良を叔父と慕っており、本書や『おくのほそ道』などから曾良の遺稿集『雪丸け』を編纂した。その後は久保島若人の手に渡った。仙台の竹林舎曰人の『蕉門諸生全傳』の曾良傳には、若人が「曾良日記」を伝持したとある。また芦陰舎竹斎が1810年（文化7年）に刊行した俳書『句安奇禹度』では、本書の表紙見返しにある仙台略図と九八丁表の「元禄二年七月廿日書之」の一行を「信州上諏方久保島氏にしてこれをうつす」として透写している。「諏訪史学会報」第1号（1967年5月1日発行）によれば、若人は本書を河西家より騙取したという。若人は本書の他掛軸や硯箱など8品を58両で買い受けたが、10両支払った後は言を左右して支払いをせず、また本書他は江戸へ売り払った。河西家は江戸の売り先に直談判したが応ぜられず、高島藩へ訴えた。藩では若人を取り調べ厳重に処分を与えたが、本書他の曾良の遺品は遂に戻らなかった。原書が納められている桐箱には「芭蕉翁正筆奥の細道、並曾良日記添」と記し1840年（天保11年）若人から助宣雅君へ宛てた譲状が現在も残っている。その後には、信州から売りに出て母里藩の松平志摩守が買い上げたという史料が残るのみである。本間契史の本間文庫旧蔵本の中に、『奥細道菅菰抄』があって、これに契史自身が「先年、信濃より出たりとて、祖師眞筆の草稿に、曾良が腰帳を添て売物に出たる事あり。松平志摩守との買上られたり」との朱注を入れている。他の俳論書にも、本書に由来する記述が散見される。夜話亭雨考の『青蔭集』には、曾良の覚書と見られる書を写すとして、本書の4月21日（白河）から5月9日（松島）までの記事の抄録を載せている。飛鳥園一叟の『芭蕉桃青翁御正伝記』では、出発から5月17日（尾花沢・鈴木清風宅）までの本書の抄録が巻一の終部に掲載されている。