2008-09シーズンは、3節目のストーク・シティ戦でシーズン初得点を挙げる好調な滑り出しを切ったが、2008年9月初旬の代表戦において膝を負傷したことで5週間の離脱となった。10月10日のブラックバーン・ローヴァーズ戦で復帰すると、オフサイドの誤審判定によって認められこそしなかったが、オーバーヘッドキックを放つプレーを見せ、11月9日の敵地でのアストン・ヴィラFC戦 (2-1) において、初となるプレミアリーグでの複数得点を挙げる等、負傷の影響を感じさせない活躍を見せていたことで、チェルシーFCを率いるルイス・フェリペ・スコラーリ監督が2009年1月の移籍市場において移籍金800万ポンドで狙ってるとの噂が報じられるまでになっていた。これに対してミドルズブラを率いるガレス・サウスゲート監督は、チェルシーが少額で獲得に動いているとの噂を一笑に付し、自チームの最高の選手維持を基本路線としつつ、売却の場合は高額でなければ応じないとした。その後、後半戦でも得点を重ね、特にFAカップのウェストハム・ユナイテッドFC戦とリーグでのリヴァプール戦の2試合連続得点は非常に重要なものとなっており、前者ではチームの4季連続となる準々決勝進出に貢献し、後者ではリヴァプールの15試合無敗に加え、自チームの14試合連続未勝利を途絶えさせた。サウスゲート監督が必勝を期した4月のハル・シティAFC戦においては、試合開始3分で得点を挙げ、同試合の最優秀選手に選出される活躍を見せて勝利に導いた。シーズンも佳境となった5月には、クラブの最優秀選手に選出されると共に更なる奮闘を見せており、最終節の1つ前の16日のアストン・ヴィラ戦において、再びBBCによる最優秀得点賞に選出されるオーバーヘッドキックを決めて引き分けに持ち込んだ。そして、最終節のウェストハム戦においては、前節でダウニングが負傷離脱したことでミドルズブラに加入してから初めて主将を務めることになり、また、中盤を任されたトゥンジャイは、ガリー・オニールの同点を支援する重要な役目を果たしたが、1-2で敗北してチャンピオンシップへと降格した。最終的に同シーズンはチーム最多にして、総得点28得点の4分の1に当たる7得点を挙げたが、後半戦で降格圏に留まっていたチームを引き上げるまでに至らなかった。
ミドルズブラ加入当初はリーグになかなか馴染めず、12試合で無得点だったが、2007年12月1日のレディングFC戦 (1-1) においてルーク・ヤングのクロスから頭で初得点を挙げると、次のアーセナルFC戦、更にその次のダービー・カウンティFC戦でも得点を挙げて3試合3得点とした。なお、ダービー・カウンティ戦でのスチュワート・ダウニングのクロスからのボレーシュートは、BBCスポーツによる月間最優秀得点賞に輝き、年間最優秀得点賞の方で候補入りしている。その後、12月29日のポーツマスFC戦で、54年ぶりとなるトップリーグの試合における敵地フラットン・パークでの勝利に導くシーズン4得点目を挙げ、アンフィールドでのリヴァプールFC戦 (2-3) で先制点、31節目のダービー・カウンティ戦 (1-0) で決勝点を挙げており、終盤戦のサンダーランドAFCとポーツマス相手にそれぞれ1得点を挙げて、最終的にダウニングに次ぐチーム2位となるリーグ戦8得点を記録した。
彼の最初のビジネスはキネトスコープを用いて手紙でダンスを販売することだった。このビジネスは当初は成功していたが、運送中にキネトスコープが破損し、製造業者が倒産して、最終的に失敗した。2番目のビジネスは、「フットプリント(足型図)」を印刷し、販売することであった。この「フットプリント」を床に置くことで、ダンサーを目指す人が踊り方を学ぶことができた。この通信販売業は成功した。しかし、雑誌広告の料金の上昇と通信販売購読を買うことができる顧客の数の減少のために、このサービスは不況の間に中止された。キャサリンと結婚後の1925年に始められ、個人指導のダンススクールだった。1929年の世界恐慌の時期は困難を極めた。スタジオはニューヨークの11 East 43rd Streetにあり、 6つのフロアをレッスンに使用していたが、2階のみが使われるだけの状態で何とか大恐慌を乗り切った。1930年にマレーは「マレーゴーランド Murray-Go-Round」という雑誌を創刊し、広報した。彼の3番目のビジネスは、ブランド化されたダンスレッスンをフランチャイズシステムを通して販売することだった。 アーサー・マレーはスタットラー・ホテルチェーンのためにダンスインストラクターを訓練し、やがて彼らは様々なホテルに赴きダンスを教えた。そして、マレーは各フランチャイズから利益の一部を受け取った。1938年～1939年に「ランベスウォーク」と「ビッグアップル」の2つのダンスの大流行と繁栄により、ビジネスはさらに拡大し、アーサー・マレー フランチャイズ ダンス スタジオはミネソタ州ミネアポリスで営業を始めた。 他のスタジオも続々と営業を始めることになった。アーサー・マレーダンススタジオは、2番目に歴史のあるフランチャイズ カンパニーである（1番目は、1919年に始まったA&Wである）。アーサー・マレーのスローガンは「あなたが歩くことができれば、私たちはあなたにダンスの仕方を教えましょう」であり、生徒が10レッスンで踊ることを学ぶことを保証した。彼は新しいトレンドや慣習に適応でき、最新の流行に関して何らかの形の指導を即座に提供した。大衆が要求するレッスンを提供する能力は、彼の成功の基本的な方法であった。1946年までにアメリカ中に72のスタジオがあった。第二次世界大戦後、1950年代にマレーは、アメリカでラテンダンスの人気が高まっていることに初めて気づいた人物であった。当時キューバでは多くの競技会が開かれていて、アーサー・マレーのトレーナーや教師たちは、最近流行しているホットなラテンスタイルや動きについて、直接知識を得ることができた。1960年には、450までスタジオが増えていたという。この広がりを通じ、彼はアメリカンスタイルのダンス体系化と標準化の基礎を築いた。