2009年1月4日、三沢光晴とのタッグで新日本プロレスの東京ドーム大会に出場し、中邑真輔・後藤洋央紀組と対戦したが中邑の腕ひしぎ逆十字固めに敗れた。この時に殺伐としたファイトで存在感を発揮したことがのちのブレイクにつながったとされる。それ以後定期的に新日本のリングに上がるようになり、7月には棚橋弘至の保持するIWGPヘビー級王座にNOAH勢で初めて挑戦するも敗退。8月にはG1 CLIMAXにも出場した。12月6日、日本武道館にて潮﨑豪の保持するGHCヘビー級王座に挑戦し、これを奪取。丸藤以来となるGHC王座グランドスラム（白GHCを除く）を達成、これが認められ、12月10日に2009年プロレス大賞殊勲賞を受賞した。
2006年4月のパンクラスの「ヘビー級王座決定トーナメント」に出場。約3か月間練習期間を設けたものの、初戦で野地竜太にKO負けを喫した。同年6月に、GHCジュニアヘビー級王座に再度君臨、さらに8月に金丸と組んでGHCジュニアヘビー級タッグ王座を獲得し、ジュニア2冠を達成する。しかし12月から翌年1月に、GHCジュニア2冠を相次いで手放し、以降は「中堅で終わりたくない」という気持ちからヘビー級へと転向。
2005年9月に斎藤とのD.A.先輩後輩コンビで、GHCタッグ王座に初挑戦（王者は鈴木みのる・丸藤正道組）し、惜敗する。
2004年7月に齋藤彰俊・井上とダーク・エージェントを結成、一方でジュニア戦線では金丸ともタッグを結成、しばしば当時スターネスに在籍していた金丸にD.A.参入を誘うが毎回丁重に断られていた。また、団体外の活動として同年7月19日、PRIDE 武士道 -其の四-に参戦し、ジャイアント・シルバにサッカーボールキックでKO勝ちした。
2003年9月12日、マイケル・モデストを破りGHCジュニアヘビー級王座に、2005年6月5日、金丸と組んで丸藤&KENTA組を破りGHCジュニアヘビー級タッグ王座を奪取。
2002年6月23日、総合格闘技PRIDE.21に初参戦し、ダニエル・グレイシーに判定負け。総合格闘技に挑戦したのはアマレスラーとしての忘れ物を探しに行くという感覚であり、本人もこれについて「アマチュア時代の気持ちがよみがえって刺激になりますからね」と話していた。
2000年12月23日、有明コロシアムにおける志賀賢太郎、金丸義信、森嶋猛戦で、ノア最初の新人レスラーとしてデビュー（パートナーは井上雅央と力皇猛）。
ハードボイルドとギャグを融合したエンターテインメントを追求する伊藤えん魔プロデュース主宰。母体は劇団「ファントマ」。すべての作品の作・演出を手がける。巨体に似合わぬ機敏な動きと低音を操る軽妙な語り口。シュールなネタや妖しい人物をやらせれば比類なき関西小劇場界の怪優。朝日放送にレギュラーラジオ番組『伊藤えん魔のAMam』。ぴあ「えん魔様に懺悔なさい！」、サンケイ新聞「断」、「顔出し道場」等、数本のコラム連載。MBSオーサカキング、リーガロイヤルホテル・ミステリー、百物語（一心寺恐怖百物語）、他、バラエティ・イベントの仕掛人でもある。近年はドラマシティプロデュースのアカペラミュージカル、ハロプロ企画の劇団ゲキハロ、アニ☆ゆめ、アミューズメントメディア総合学院の作演出を手がけている。
2014年8月6日、ノッティンガム・フォレストFCに移籍、5年契約にサインした。移籍金は推定で500万～800万ポンド（うち50%がワトフォードFCの取り分）と報じられた。これは1997年にセルティックFCから獲得したピエール・ファン・ホーイドンクの450万ポンドを抜きクラブレコードを記録した。
2013年7月31日、フットボールリーグ1のピーターバラ・ユナイテッドFCと4年契約を結んだ。移籍金はクラブ史上最高額の110万ポンドが支払われた。すぐにレギュラーに定着し、得点王を獲得したサム・バルドックに次ぐ23ゴールをマーク。チームの6位フィニッシュと昇格プレーオフ進出に貢献した。プレーオフ準決勝・レイトン・オリエントFC戦では第1戦で1ゴールをマークしたが、トータルスコア3-2で敗れた。チームの昇格こそ逃したものの、自身はリーグの年間ベストイレブンに選出された。
晩年は、ブリューゲルが、それまでの風景、人物の描き方、構図における経験を結集させた時期である。約40点の油絵のうち、約30点が晩年6年間のブリュッセル時代に制作されたものである。1565年には、有名な連作月暦画のほか、宗教的主題の冬の風景画、「洗礼者ヨハネの説教」、「農家の婚礼の踊り」、「鳥の罠のある冬の風景」などを制作した。連作月暦画は、1565年に1年がかりで完成され、当初、アントウェルペンの商人ニコラース・ヨンゲリンクの室内を飾ったと思われる。1566年、ヨンゲリンクによって、他のブリューゲルの作品やアルブレヒト・デューラー、Frans Florisの絵とともに、16,000ギルダーの借金の担保に供された。この担保は没収され、1594年、市が連作月暦画をエルンスト・フォン・エスターライヒ総督に献上した。6枚の月暦画があったと考えられ、そのうち「暗い日」（早春）、「干し草の収穫」（夏）、「穀物の収穫」（秋）、「牛群の帰り」（晩秋）、「雪中の狩人」（冬）という5枚が現存している。春を描いたと思われる6枚目は失われている。「農民の婚宴」（1568年頃）と「農民の踊り」（1568年頃）は、画面前景に大きく人物らが描かれた構図であり、寓意的意図があるというよりは、伝統的な結婚式の様子を描いたものと考えられる。この2作品はスタイル、内容ともに似ており、対で描かれたものではないかと考えられてきた。一方、後期には、「怠け者の天国」、「足なえたち」、「盲人の寓話」のような寓意的作品も描かれている。「盲人の寓話」（1568年）は、マタイによる福音書15:14の「もし盲人が盲人を手引きするなら、ふたりとも穴に落ち込むであろう」という言葉に基づいた作品であり、人類の精神的盲目性を象徴している。「農夫と鳥の巣取り」（1568年）は謎の多い絵で、その意味は解明されていない。「絞首台の上のカササギ」（1568年）も様々な解釈がされてきた。