1年後の1986年、彼は再びジョーンズと共に活動し、アメリカ映画『シド・アンド・ナンシー』に楽曲を提供している。ジョーンズとはこの後も活動を共にし、ジョーンズの結成したバンド"ビッグ・オーディオ・ダイナマイト"の2ndアルバムに参加している。1987年にはアレックス・コックス監督の映画『ウォーカー』に出演し、映画のサウンドトラックにも楽曲を提供。同年に公開された映画『ストレート・トゥ・ヘル』にも出演している。1987年秋から1988年にかけては、ギタリストとしてザ・ポーグスのツアーに参加（病気のフィリップ・シェヴロンの代役）。1989年にはジム・ジャームッシュ監督の映画『ミステリー・トレイン』に脇役として出演。1990年にはアキ・カウリスマキ監督作品『コントラクト・キラー』にも出演を果たし、作中ではパブで演奏をするギタリストとして、ザ・ポーグスから提供された2曲を歌っている。この時期、彼は映画での仕事を主に行っており、俳優としての仕事のみならず、上記以外の複数の映画への楽曲提供を行っている。1989年、バンド"ラティーノ・ロカビリー・ウォー"と共にソロ・アルバムの作成に取り掛かるが、その後発表したアルバム『アースクエイク・ウェザー』は商業的に失敗に終わり、ソニー・レコードとの契約を失う。この前後10年間ほどは鳴かず飛ばずの時代であった。1990年にはザ・ポーグスのアルバム『ヘルズ・ディッチ』のプロデューサーを努め、1991年にはシェイン・マガウアンの脱退を受けてバンドに加入し、ライブツアーのヴォーカルを務めた。1994年4月16日には、チェコ系アメリカ人のバンド"ダーティー・ピクチャーズ"と共にプラハで開催されたユーゴスラビア紛争難民のためのチャリティーライブに出演。このライブでは再びクラッシュ時代の楽曲を披露している。彼自身はクラッシュ解散からこの時期までを、「荒野の数年間」（The wilderness years）と評しており、クラッシュ解散以後、華やかな世界からは姿を消していたが、1995年には"レヴェラーズ"、1996年には"ブラック・グレープ"といったイギリスのヒットチャートに登場するミュージシャンたちと活動し、再び華やかな音楽の世界へと姿を見せた。
1976年4月3日、"The 101'ers" はそれまで無名であったパンク・ロックバンド、セックス・ピストルズとともにロンドンのナッシュビル・ルームでライブを行う。セックス・ピストルズのパフォーマンスに強い衝撃を受けた彼は、しばらく後に、後のマネージャーとなるバーニー・ローズとギタリストのミック・ジョーンズに接触した。以前からジョーンズにバンド加入の誘いを受けていた彼は、"The 101'ers" に見切りをつけ、ポール・シムノン（ベース）、テリー・チャイムズ（ドラム）、キース・レヴィン（ギター）を加えた5人で "ザ・クラッシュ" （命名はポール・シムノンによる）を結成。クラッシュの一員として活動していた期間に、彼はバンドのメンバーと共に何度か逮捕されている。1977年6月10日には、トッパー・ヒードンと共にホテルの壁に "The Clash" とスプレーで落書きしたために逮捕され、1980年代初めには、ドイツ・ハンブルクでのライブの際、暴れた聴衆をギターで殴ったとして逮捕されている。1982年、アルバム『コンバット・ロック』発売前に、バーニー・ローズの発案で、アルバム売り上げを増やすための話題づくりとして、彼は姿を消す。しかしこの行動がメンバーの怒りを買い、メンバー間の緊張が高まり、クラッシュの崩壊が始まる。『コンバット・ロック』発売直前にトッパー・ヒードンがヘロイン中毒により脱退を申し出、1983年3月28日にカリフォルニア州サンバーナーディーノで開催されたUSフェスティバルを最後にジョーンズはクラッシュを解雇された。1985年11月、新たなメンバーを迎えたクラッシュは結果的にバンド最後のアルバムとなる『カット・ザ・クラップ』を発売するが、ファンと評論家の双方からこき下ろされる結果となり、彼はクラッシュの解散を決意。およそ10年に渡る活動はこうして幕を閉じた。
1970年代初頭、彼はパメラ・ムールマン（Pamela Moolman）という南アフリカ国籍の女性と結婚している（これは彼女が英国に滞在しつづける為の偽装結婚で、謝礼として得た金で彼はロック活動で生涯の伴侶となるフェンダー・テレキャスターを購入している）。その後、ギャビー・ソルター（Gaby Salter）という女性と1978年から1993年まで同棲し、二女の父となったが、（パメラ・ムールマンが所在不明で離婚の手続きが取れないことを理由に）結婚には至らなかった。1993年に、当時は結婚していたルシンダ・テート（Lucinda Tait）と出会い、1995年に結婚。結婚生活は彼の死まで続いた。
スティーブンスの後任となったジョセフ・サイドゥ・モモ少将は民主化運動を受け、1990年に複数政党制を導入するが、1991年には隣国リベリアのチャールズ・テーラー率いるリベリア国民愛国戦線（NPFL）の支援を受け、アハメド・フォディ・サンコー率いる統一革命戦線（RUF）が武装蜂起、内戦が勃発した。 1992年にはバレンタイン・ストラッサー率いる軍の下級将校たちがクーデターを起こし、モモ政権を打倒。その後も政権は安定せず、その隙にRUFは勢力を拡大していった。1996年に大統領選挙が行われ、アフマド・テジャン・カバーが大統領に就任するも内戦は収まらず、1997年にはジョニー・ポール・コロマがクーデターを起こして軍事政権を樹立し、RUFとの連立政権となった。しかしこれに国際社会は反発、1998年には西アフリカ諸国経済共同体（ECOWAS）軍がシエラレオネへ侵攻、コロマ政権を打倒しカバーを復権させた。カバー政権はRUFと再び対立し、RUFは国土の3分の2を支配するまで勢力を拡大させた。1999年7月のロメ和平合意で停戦して秩序の回復に向かい始めるかに見えたものの、サンコーが副大統領に就任して権力を維持した。1999年10月22日、国際連合シエラレオネ派遣団（UNAMSIL）が派遣されたが、2000年5月1日にはUNAMSILの要員500名がRUFの人質になるフリータウン制圧事件が発生。5月16日にサンコーがフリータウンにて市民たちの手により拘束された。5月19日にイギリスはフリータウンとはシエラレオネ川の入り江で隔てられたルンギ国際空港へ増援部隊を派遣した（en:British military intervention in the Sierra Leone Civil War）。6月、en:Operation Khukri。以後、RUFは急速に弱体化し、2002年1月18日に和平とRUFの武装解除が成功。3月1日に内戦は終結した。2003年にはRUFの指導者だったサンコーがフリータウンの病院で死亡。2006年3月29日には、戦争犯罪などの罪で起訴されていた、リベリアのテーラー元大統領が亡命先のナイジェリアで拘束され、シエラレオネに移送された。