松本サリン事件がオウム真理教による疑惑との報道が始まった1995年（平成7年）1月25日、第7サティアンを単独取材し『宝島30』1995年3月号にレポートを発表した。まずオウム顧問弁護士の青山吉伸にインタビューし、その後1994年の悪臭騒ぎが起きた場所に近いオウム施設第7サティアン内部（強制捜査後発覚することになるが、実は発泡スチロール製のシヴァ神像で偽装されたサリンプラント）を「取材」し、オウムに求められるまま「『いかにも神聖な宗教施設』という印象なのである」「結局のところ、オウム真理教は、この四年間のあいだに、より宗教教団らしい集団に発展してきたことになる」「これから、オウム真理教という特殊な宗教集団は、どういった方向に進み、また社会とどのような関係を結んでいくことになるのだろうか。サリンとのかかわりよりも、重要なのはそういった点であるのかもしれない」と書いている。これに対し江川は「私の目にも、オウムの変化は見える。ただ、それは島田氏とはまったく別の意味でだ。この団体は以前にも増して、お布施や信者集めに熱心になり、その手段もより大胆に荒っぽくなってきている。このような変化には島田はほとんど目を向けず、オウム側の説明を無批判に受け入れている」「（松本サリン事件で7名の人が亡くなりまた多くの人が後遺症で苦しんでいる）サリンの問題は、教団の行く末よりも後回しにされるような些細な問題だろうか」と批判した。特集の最後に載せた論文『毒ガスと世界最終戦争』では、オウム側の説明を無批判に受け入れ「何か具体的な証拠があるから彼らは疑われるのではなく、最初から疑惑が向けられる構造になっているのである」と書いた。
講談社から出した著書『いま宗教に何が起こっているのか』で「私たちは、オウム真理教の奇妙な行動にふれるたびに、その裏になにかが隠されていると考えてしまいがちだが、かれらの行動や主張はむしろ文字通りに受け取るべきではないだろうか」と擁護した。このような姿勢について江川紹子が自宅を訪ねてインタビューしたところ、第一声は「オウムに興味ないもん」であった。江川紹子は「自分の発言の重みをどう考えているのか」と書いている。また「教団とは信頼関係はないが、麻原との個人的関係はある。僕も悪い奴だとは思っていない。彼は夢想家。それにすがる人が出てきたので拡大した。（問題とされる点はあるが）麻原は関与してないと思う。彼の考えている通りに信者がやっているかというと、それは違う」と語った。これに対し江川は「問題があっても、悪いのは教祖の考えを反映できない下々の信者の責任であるというのでは、信者の発想と一緒」「宗教学者としての島田氏の致命傷」「教団の隅から隅までを把握し、自分の意思を反映させなければ気が済まない麻原教祖の性格、教団の最も重要な特徴を見誤っている」と書いている。「オウムは半分僕を利用している」と分かっていながらオウム擁護の意図については「別にそういうことはない」「彼らはそう言っている、彼らはそう考えている、と書いているだけ」と主張した。江川は「これではオウムのPRに利用されるだけ」と書いている。
1992年に教え子の家族とオウム真理教との間に起こったトラブルに遭遇。後に「オウムの犯罪行為が明らかになった今日の現状から考えれば、より積極的に対処すべきだったかもしれない」と著書の中で述懐している。
島田は1991年の気象大学校の文化祭に講師として招かれた際、わざわざ麻原を呼んで対談する企画に変更し「私なりに納得できるところがあったんですね」などと発言、この対談はオウム出版発行の本に収められ、教学と布教に利用された。
『週刊朝日』1991年10月11日号に「平成の『宗論』を読む」を寄稿。「オウム真理教は仏典の研究や修行に打ち込み、仏教の伝統を正しく受け継いでいる真摯な教団である。オウムは必ず、仏典に立ち返って、自分たちの教えを説いている。オウムは最初はヨーガから始まったが、その後は、仏教の本来のスタイルに近づいている。日本の仏教は世俗化しているためにオウムが特異な集団に見えるが、むしろ仏教の伝統を正しく受け継いでいる。パーリ語の仏典を訳したりして、勉強している点も、それを裏づけている」とオウム真理教を評価した。
島田はオウム真理教（現アレフ）は本物の修行型宗教であると評価し、地下鉄サリン事件発生後も、オウムがサリンプラントの区画を隠蔽するために設置した大仏レリーフを背景に撮った自らの写真を示して、一連のオウム真理教事件へのオウムの関与を否定する発言をマスメディアに発表し、警察の強制捜査を批判するなどして擁護した。しかしこれらの言動により、批判や中傷を受けることとなった。
771年（宝亀2年）に武蔵国を編入するまで東海道は三浦半島から対岸の上総国へ抜けており、鎌倉～馬掘付近の経路は後の浦賀道（鎌倉道）と重なる。鎌倉時代には鎌倉から三浦半島へ通じる唯一の道として重要視されていた。また保土ヶ谷からの道は鎌倉時代に開かれたとされる。江戸時代に入ると江戸湾口に位置する浦賀が発展し、街道の重要度も増していく。江戸湾に入る船舶の監視を行っていた下田奉行が享保5年（1720年）に浦賀へ移転すると、幹線道路として整備された。特に黒船来航など外国船がしばしば来訪した幕末は人馬の往来が盛んであった。明治に入ると横須賀が軍港として発展し、横須賀鎮守府などへのアクセスに利用されるようになる。横須賀市街から北の区間は1879年（明治12年）に県道、1887年には国道45号に指定された。この道は1920年（大正9年）に国道31号、1952年（昭和27年）には現在の国道16号となっている。また1897年には横須賀から浦賀へ到る乗合馬車、1913年には乗合バス路線が開通した。しかし海岸線が複雑な横須賀市内の区間では険しい山道となるなど不便であり、金沢と横須賀や浦賀を結ぶ海運も利用されていた。軍港が拡張されると横須賀が航路から外れるが、1889年に横須賀駅へ至る鉄道（現横須賀線）が開通し、主要な交通路となる。さらに1891年には地元の有力者により吉倉トンネル（現在の新逸見トンネル）が開通、大正期に入ると船越・浦郷・田浦と現在国道16号となっている道路トンネルの開通が相次ぎ、浦賀道はその役割を失っていった。現在も幹線道路となっている区間はほとんどない。ただ横須賀市はかつて道筋の一部に「横須賀古道散歩」と称する案内版を設置している。