1996年9月23日にはパブリック・エナミーに足をすくわれるも1週間後のリターンマッチで7度目の戴冠を果たすが、10月27日にネバダ州ラスベガスで開催された"Halloween Havoc 1996" においてnWoのアウトサイダーズ（ケビン・ナッシュ&スコット・ホール）に敗退し王座から陥落。これを機にベビーフェイスのチームとなり、nWoとの抗争に臨んだ。しかし1997年秋、ジミー・ハート率いるファースト・ファミリーのフェイシズ・オブ・フィアー（ミング&ザ・バーバリアン）との試合でスティービー・レイが足首を負傷し、長期欠場に追い込まれる。その間、ブッカー・TはWCW世界TV王座を獲得するなどシングル・プレイヤーとして売り出され成功するが、復帰後のスティービーはブッカーと袂を分かち、1998年よりハリウッド・ハルク・ホーガンの誘いでnWoに加入。ブライアン・アダムスやスコット・ノートンなどで構成されたBチーム、nWoブラック&ホワイトのリーダー格となった。
1993年8月、WCWに参戦。カーネル・ロバート・パーカーをマネージャーに迎えてヒールに転向し、ニューヨークのハーレム出身という設定のもとチーム名をハーレム・ヒート（Harlem Heat）に改め、リングネームもスティービーはケイン（Kane）、ブッカーはコール（Kole）と変更した。参戦当初は当時のWCWのトップヒールだったシッド・ビシャスのボディーガード的な役回りを演じ、9月13日のPPV "Fall Brawl 1993" ではビシャス&ベイダーとのカルテットで変則金網デスマッチ「ウォー・ゲーム」に出場、スティング、デイビーボーイ・スミス、ダスティン・ローデス、ザ・ショックマスターのベビーフェイス軍と対戦した。1994年からはシスター・シェリーを新しいマネージャーに、リングネームも元に戻して活動。12月8日にジョージア州アトランタにてスターズ&ストライプス（マーカス・バグウェル&ザ・パトリオット）を破り、WCW世界タッグ王座に初戴冠する。1995年は5月にフロリダ州セントピーターズバーグでナスティ・ボーイズ、7月にアトランタでディック・スレーター&バンクハウス・バックにタイトルを奪われるも、いずれも短期間で奪還に成功。1996年は1月にスティング&レックス・ルガーに敗れ、しばらくは無冠となったものの、6月24日にノースカロライナ州シャーロットで収録されたマンデー・ナイトロにおいて、スティング&ルガーおよびスタイナー・ブラザーズとのトリプルスレットマッチに勝利しタイトルを取り戻した。この間、1996年2月26日のマンデー・ナイトロではロード・ウォリアーズとも対戦し、翌月には揃って新日本プロレスに来日。3月20日の名古屋・愛知県体育館大会にて橋本真也&平田淳嗣のIWGPタッグ王座に挑戦した。
1989年のデビュー後は、師匠のイワン・プトスキーが主宰していた地元テキサス州ヒューストンのウエスタン・レスリング・アライアンスにて、ハフマン・ブラザーズ（The Huffman Brothers）として活動。1991年、スカンドル・アクバに見込まれダラスのインディー団体グローバル・レスリング・フェデレーション（GWF）に参戦、スティービー・レイとブッカー・Tをそれぞれのリングネームに、エボニー・エクスペリエンス（The Ebony Experience）と名乗ってベビーフェイスのポジションで活躍。マネージャーは当時GWFでアクバと敵対していたゲーリー・ハートが担当した。以後、キング・パーソンズとアクション・ジャクソンのブラックバーズ、イアン&アクセル・ロッテンのバッド・ブリードなどのチームを破り、1992年から1993年にかけてGWFタッグ王座を通算3回獲得。1992年10月には、桜田一男らが主宰するネットワーク・オブ・レスリングに「ブラック・ボンバーズ」の名義で初来日した。
ハーレム・ヒート（Harlem Heat）は、1990年代全般に亘ってアメリカ合衆国で活動したプロレスのタッグチームである。テキサス州ヒューストン出身のアフリカ系アメリカ人、スティービー・レイ（レーン・スティーブン・ハフマン）とブッカー・T（ロバート・ブッカー・ハフマン）の兄弟によって組まれた。ロッキー・ジョンソンとトニー・アトラスのソウル・パトロール、ココ・B・ウェアとノーベル・オースチンのプリティ・ヤング・シングス、イライジャ・アキームとカリーム・モハメッドのザンブイ・エクスプレス、ブッチ・リードとロン・シモンズのドゥームなど、彼ら以前にも黒人レスラーによるタッグチームは様々に存在していたが、10年間に及ぶ活動期間やWCW世界タッグ王座を通算10回獲得した戴冠歴において、比類なき実績を残した。
1999年2月にWWF（現在のWWE）に移籍。当時ヒールとしてストーンコールド・スティーブ・オースチンと抗争中であったビンス・マクマホンの刺客として、突如リングの下からマットを破って現れるという衝撃のデビューであった。WWFに移籍後、リングネームを"ビッグ・ショー" ポール・ワイトに変更。このニックネームが後に正式なリングネームとなり、現在も用いている。このころにはホーガンのパロディを演じるなど、コミカルなキャラクターの一面を見せていたことがある。10月にはトリプルH、ザ・ロックとの試合を制し WWF世界王座を奪取。ジ・アンダーテイカーとのタッグやビッグ・ボスマンとの抗争後、2000年に体重オーバーを理由に一時OVW行きを宣告された。2002年の番組分割時にRAWにドラフト6位で指名されるが、同年秋に当時GMのエリック・ビショフとの衝突によりSmackDown!へ移籍する。ポール・ヘイマンと組んでブロック・レスナーを破りWWE王座を奪取。2005年2月5日のテレビショーさいたまスーパーアリーナ大会「ROAD TO WRESTLEMANIA 21 JAPAN TOUR」において、観戦していた曙を、「日本のビッグ・ショー」と公言して意気投合。同年4月3日のWrestleMania 21において曙とスモー・マッチを実現。7月のハウス・ショーさいたま大会ではタッグも組んでいる。2005年のドラフトにてにRAWに移籍。タブー・チューズデイではケインと組み、世界タッグ王座を獲得した。2006年、スピリット応援団に世界タッグ王座を奪われるとケインと仲間割れ、その頃ケインは「5月19日（メイ・ナインティーン）」という言葉を聞くと状況に構わず逆上してみせるようになり、これをアングル化してケインと抗争。その後WWE vs ECWの抗争が始まると、WWEを裏切りECWの仲間入りを果たした。