チャウシェスク夫妻の没後、ルーマニア全土の病院は革命の犠牲者数について、「64,000人」という数字よりもはるかに低い「1,000人未満」という数字を報告した。1990年、自由選挙による議会が開かれると、野党側は与党救国戦線を激しく追及した。これはのちに救国戦線が右派（ペトレ・ロマン）と左派（イオン・イリエスク、後の社会民主党）に分裂する遠因にもなった。末期のチャウシェスク政権は他の長期政権同様、チャウシェスク本人ではなく高級官僚化した党幹部らが実質的な権力を握っていたとされる。当時の党幹部らは革命の際に国外に脱出しており、真相は明らかにされていない。実際の革命の現場でも、集会の場にルーマニア人のジャーナリストがおらず外国の報道機関しかいなかったこと、国軍・大統領親衛隊の能力を超える武力が行使された形跡があることなど、未だ解明されていない点が多い。1999年12月、革命10周年に当たってルーマニア国内で行なわれた世論調査によると、6割を超える国民が「チャウシェスク政権下の方が現在よりも生活が楽だった」と答え、同国政府を驚かせた。市場経済の停滞と失業者の増加により生活が悪化したことなどから国民の不満が高まり、各地の工場や炭坑ではストライキが頻発した。現在もチャウシェスクの負の遺産として残されている国民の館は観光地化され、世界中から多くの人々が訪れている。
1989年にポーランドで民主的な政権が成立するなど、東欧革命の余波がルーマニアにも波及することを恐れたチャウシェスクは、チェコ事件の時とは反対にワルシャワ条約機構軍による軍事介入をソ連に要請した。しかしソ連のゴルバチョフは新ベオグラード宣言に基づきこの要求を一蹴し、チャウシェスクは事実上ソ連に見限られる形となった。チャウシェスクはなおも権力の維持を図ろうとするが、首都ブカレストを含めて全国規模で暴動が勃発。チャウシェスクは軍隊による発砲を含む弾圧で事態に対処しようとするも、国防大臣ワシーリ・ミリャはこれを拒否。その後、ミリャが不審な死を遂げ、チャウシェスクにより処刑されたという噂が広がり、それまでチャウシェスクに忠誠を誓っていたルーマニア国軍も政権に反旗を翻した。同年12月に起きたルーマニア革命でチャウシェスクは完全に失脚し政権は崩壊、12月25日、逃亡先のトゥルゴヴィシュテにおいて、革命軍の手によって妻エレナとともに公開処刑（銃殺刑）された。
2002年1月、ロイヤルランブルのロイヤルランブル戦で復帰、優勝を果たしWrestleMania X8での王座挑戦権を獲得。2月にはステファニーと『離婚』し、レッスルマニアでは彼女と組んだクリス・ジェリコを下してWWF統一ヘビー級王座を獲得。同年のブランド分割時には王者であったためどちらの番組にも属さず、7月にショーン・マイケルズの誘いでRAWを選択する。後日、マイケルズからDXの再結成を持ちかけられるが、突如彼に襲い掛かると絶縁を宣言、サマースラムではマイケルズの復帰戦の相手を務めた。翌日のRAWでアンダーテイカーを下しWWE王座への第一挑戦者権を獲得したが、WWE王座がスマックダウンの管轄になったために、9月2日エリック・ビショフからWCW王座の系譜を汲む新設の世界ヘビー級王座初代王者に認定される。以降は同王座戦線の絶対的な主役として「負けそうで絶対に負けない王者」として君臨する。2003年、リック・フレアー、バティスタ、ランディ・オートンと共にヒールのユニットとして自らの派閥エボリューションを結成。しかし若手の2人（バティスタはトリプルHよりも年上ではあるが、プロレスラーデビューが30代に入ってからと遅く、この時点でWWEに所属してまだ3年目だった）が相次いで怪我で長期欠場したため、すぐにフレアーと2人で行動することになった。引き続きRAWでの中心的キャラクターであり続けたが、この時期はトリプルHのファン達からは不遇の時期ととられている。この頃抗争したスコット・スタイナー、ケビン・ナッシュやゴールドバーグ等元WCWのメインイベンターたちは、タイプ的には不器用な選手が多く、彼の技術を持ってしても名勝負は生まれず(彼の技術はエディ・ゲレロやマイケルズのように相手を立てる形で一人で試合を構築できるほど偉大ではなかった、とも解釈できる)。アンフォーギヴェンでゴールドバーグに王座を奪取されるが、バティスタとオートンの復帰と時を同じくしてアルマゲドンのトリプルスレット戦で再び王座に就く。2004年、ショーン・マイケルズとの抗争が復活し、さらにWrestleMania XXでクリス・ベノワに敗れて王座を手放してからはベノワとも抗争を開始。しかしマイケルズと争って王座を自分の手で取り返す前にサマースラムでエボリューションのメンバーのオートンがベノワに勝利し王座戴冠となる。この事からオートンに嫉妬し王座奪取記念の祝賀会で、バティスタとフレアー同意のうえでオートンを裏切り暴行、エボリューションから追放する。以降はエボリューションとオートン、ベノワ、ジェリコ等ベビーのスーパースター軍との抗争がRAWのメインストーリーとなる。2005年2月4日（米国での放送は2月7日）に開催されたWWE初の日本でのテレビショーROAD TO WRESTLEMANIA 21 JAPAN TOUR・さいたまスーパーアリーナ大会で、エッジとの世界ヘビー級選手権試合としてメインイベンターを務め勝利。試合後、「お前達（ファン）がWWEだ」というメッセージを残し、大会を締めた。そのさいたま大会の直前に行われたロイヤルランブル2005フレズノ大会で優勝し着実に実力を付けているバティスタを脅威に感じ、さいたま大会後、SmackDown!へ移籍させようと画策したが、それに気づいたバティスタに欺かれWrestleMania 21ハリウッド大会で対戦、敗れる。WrestleMania 21でバティスタに王座を奪われた後もバックラッシュ、ヴェンジャンスで再挑戦するがいずれも敗北。以降、疲労から長期休養に入り、またフレアーもベビーターンしたためエボリューションは消滅した。10月のWWEホームカミングにてフレアーとのタッグで復帰。しかしすぐさま盟友フレアーに背信行為を働き、抗争を開始。タブー・チューズデイで敗れたが、翌月に行われたサバイバー・シリーズでのラストマン・スタンディング・マッチでは勝利を収める。ニュー・イヤーズ・レボリューションでビッグ・ショーに勝利した後、RAWで数週間に渡って開催されたWWE王座挑戦者決定トーナメントで優勝しWrestleMania 22でジョン・シナと対戦するが敗れる。その後バックラッシュでシナ、エッジとのトリプルスレット戦で再挑戦したが、ここでも敗れた。