1997年には飲酒運転容疑で逮捕されている。1984年にローラ・デイベル（Laura Deibel）と結婚して1989年には娘が誕生したが、1999年に別居状態となり、2003年に正式に離婚した。2006年10月に女優のジェーン・ハジュックと再婚し、2009年3月に娘が誕生した。
6人兄弟の3番目としてコロラド州デンバーに生まれる。不動産業者だった父親はアレンが11歳の時に交通事故で亡くなっている。それから2年後に母親は3人の子供をもつビジネスマンと再婚し、デトロイト郊外へと移り住んだ。西ミシガン大学でテレビ制作を学び、のちにデトロイトの広告事務所でクリエイティヴディレクターの仕事を得る。1975年からはスタンダップコメディアンとしての活動を始めたが、1978年にミシガン州の空港でコカイン所持容疑のため逮捕され、2年間を刑務所で過ごした。仮釈放後はスタンダップコメディアンとしての活動を再開し、1991年から1998年にかけてはABCのシットコム『Home Improvement』で主演を張って国民的人気を獲得する。1994年、その年で最高の興行成績を残すことになるファミリー映画『サンタクローズ』で映画デビューを果たす。アレンはサンタクロースになってしまった男性をコミカルに演じ、ピープルズ・チョイス・アワードでコメディ映画主演男優賞を受賞した。1995年に第1作が公開されたディズニー・ピクサーのアニメーション映画『トイ・ストーリー』シリーズではバズ・ライトイヤーの声を担当し、トム・ハンクスと共演している。2010年にはコメディ映画『Crazy on the Outside』で映画監督デビューを実現させた。作家としても活動しており、出版した本がベストセラーになる快挙も達成している。
スティーヴン・スピルバーグ監督による『1941』『太陽の帝国』『シンドラーのリスト』以来4作目となる第二次世界大戦をテーマにした作品。スピルバーグは後に、第二次大戦でB-25の無線士として太平洋戦線に参加していた"父 アーノルド・スピルバーグに捧げた"、と語っている。本作はフィクションであるが、基になったナイランド兄弟のエピソードが存在する。（詳細は後述）約3時間にもおよぶ長編映画にもかかわらず、わずか60日間というハリウッド映画としては驚異的な早撮りでクランクアップしている。クランクイン直前にトム・ハンクスをはじめとした出演者たちは、リアルな演技をするために元海兵隊大尉のデイル・ダイの協力の下、ブートキャンプ同等の訓練を10日間受けさせられている。その内容は、教官がいきなり彼らに向かって発砲（空包）したり、当時の兵士達が携行していたものと同じ装備を背負って延々と行軍するといった厳しいものであった。ライアン二等兵役のマット・デイモンはこの新兵訓練のメンバーから意図的に外されている。これは10日間の過酷な訓練を通じて救出隊のメンバーにマット・デイモン＝ライアン二等兵に対する反感を植えつけるためであった。訓練を終えたトム・ハンクスたちは、休む間もなく2週間にもおよぶ戦闘場面の撮影に臨んでいる。この過酷な進行によって撮影当初の和んだ空気が消えて荒んでいた彼らのところに、事情を知らないマット・デイモンが新兵よろしく颯爽と撮影現場に現れると、当初の意図通り険悪な雰囲気となった。これら一連の相乗効果によって演技はリアルで緊迫したものとなり、作品テーマの一部に組み込まれている。ロケはイギリスで行われたが、冒頭の"Dデイ"におけるオマハ・ビーチ上陸作戦のシーンはアイルランドで撮影された。実際のオマハ・ビーチは歴史的に保護されているだけでなく、開発もされていたため、プロダクション・デザイナーのトム・サンダースは何週間もの調査を行ってロケ地を探し、よく似たビーチをアイルランドで発見した。アイルランド陸軍はエキストラとして250名の兵士を貸し出した。現役の兵士であることから統制がとれており、大人数にもかかわらず撮影はスムーズに進行した。この兵士達の大半はメル・ギブソンの『ブレイブハート』にも出演していた。冒頭とラストのノルマンディー墓地は実際の場所で撮影されている。リアルな映像とするため、三脚を使わずハンディカメラ（手持ち）を多用して撮影された本作は、敵の攻撃を受け手足が吹き飛ぶ、内臓が飛び出る、炎に包まれて爆死する、海水が血の色に染まるなど、戦場の現実を生々しく描き、これまでになかった戦争映画として高い評価を受けた。特に冒頭から約20分間にもおよぶオマハ・ビーチにおけるノルマンディー上陸作戦を描く戦闘シーンは、映画史に残る20分間として知られている。機関銃の銃声は、本物の銃声を録音して使用している。現地リエナクター（歴史再現家）達の手によって、米軍やドイツ軍の武装親衛隊の軍装には本物や正確なレプリカが用いられるなど、兵器・車両は可能な限り本物が使用されている（ケッテンクラートなど）。ただし、後半に登場する2両のティーガー戦車は、ソ連製戦車T-34-85を改造したものを使用している。また、自走砲のうち1両は、ドイツ軍のマルダーIII H型と似ているが、同じ足回りを持つスウェーデン軍のSav m/43である。最後の戦闘シーンの締めくくりには、M4中戦車役のグリズリー巡航戦車が少しだけ姿を見せている。これらの車両は『バンド・オブ・ブラザース』にも転用されている。終盤に登場するP-51Dは『the Old Flying Machine Company』が所有する『Big Beautiful Doll』（D型 44-63634号機）が使用された。展示飛行用の塗装が施されていたが、撮影のため欧州戦線仕様の塗装に変更された。撮影終了後は元の塗装に戻され航空ショーなどにも出演していたが、2011年の事故で失われた。スピルバーグとトム・ハンクスは、この後も共同でテレビ向けのミニ・シリーズ『バンド・オブ・ブラザース』や『ザ・パシフィック』を制作し、第二次大戦を追求し続けている。