原田実による江戸しぐさ批判を評価し、ニコニコ生放送での自身の番組『高森ウィンドウズ』で「原田氏は江戸しぐさなるもののインチキさ加減を忌憚なく暴露している」「江戸しぐさではこぶし腰浮かせというが、途中で渡し船に乗ってくるというのはどういうことなんですかね? 電車やバスに乗ってくるんじゃないんですよ」「江戸っ子大虐殺なんかを道徳の教科書に載せていいの?」と述べた。
自身が司会を務めていた日本文化チャンネル桜は新自由主義に懐疑的な傾向が強かったが、高森は小泉内閣、安倍内閣が推進した構造改革路線には好意的で、とりわけ「安倍内閣で成立した国家公務員法改正の本質は大臣官房による『斡旋』の根絶であり、小泉内閣でもできなかった快挙である」と評価していた。
『週刊新潮』2013年6月20日号の「宮内庁が皇太子妃の長期療養問題を解決すべく、皇太子は即位後短期間で退位し、弟の秋篠宮文仁親王は即位を辞退し、その長男の悠仁親王が即位するよう安倍内閣に申し入れた」とする記事について「天皇を秩序の基軸とする日本社会の伝統的な在り方自体が、たったお1人の皇族のご意思によって決定的に左右される事態になる」「ご本人のご意思で退位や即位辞退が可能になると、無責任かつ悪質な週刊誌の記事などを鵜呑みにした人々が、ご本人に働きかけて天皇の退位や即位辞退を実現させようと、不敬不埒な署名活動やデモを活発に繰り広げないとも限らない」「自分たちが『支持』する皇族を何とか即位させようと、国民の間に激しい対立が生まれることもあり得る」「退位した天皇は歴史的には太上天皇（上皇）という地位を与えられて来たが、太上天皇にはどのようなご公務を考えているのか」と延べ、天皇のいわゆる「生前退位（譲位）」や「即位の辞退」には否定的と取れる発言をしていた。その後、2016年にNHKのいわゆる「生前退位」速報とその後の「象徴としての務めについてのお言葉」の発表直後の月刊誌『WiLL』の特集記事で述べられた「天皇・皇族の政治利用」「2人の天皇が併存する問題点」など、かつて自身も述べていた懸念について「無知、理解力の無さ、事実誤認、不遜、不敬の程度が、想像を絶して甚だし過ぎる」と述べている。このことについて、チャンネル桜の水島総はYouTubeの動画内で高森に対し「変節である」「天皇陛下のお言葉を利用・名目にして自身の意見を180度変える。これが学者のすることか」と批判した。
皇位継承問題については、2004年の時点では男系継承を支持する立場をとっていたが、翌2005年からは「側室制度（一夫多妻制）が廃止された状況下では皇統を維持できなくなる」として女系天皇容認に立場を転じる。同年6月に開催された皇室典範に関する有識者会議では「直系を優先し、兄弟間では男子を優先すべき」旨の提言を行っている。その理由として「女性天皇が即位した場合、女性は生理や妊娠・出産を伴うため、宮中祭祀を含む公務の遂行が困難になること」を挙げている。同年、同有識者会議が「男女にかかわりなく直系・長子を優先する」との最終報告を提出した際には、日本文化チャンネル桜の座談会で「有識者会議の結論には8割方賛成だが、長子優先論は全く問題外」だと断じている。また、前述の小林よしのりは高森の影響から女系・直系天皇論に立場を転じている。一方、男系天皇護持派の小堀桂一郎は、自著『皇位の正統性について』の中で高森の論を「多重の安全装置が必要との主張」で「厳しくも親切な警告」としている。
烏八臼が刻まれた最古の塔は、岡山県小田郡小田村 (現・矢掛町）にある神戸山城城主・小田政清の墓塔である。角柱の上に載る宝篋印塔に烏八臼が刻まれており、角柱には天正9年（1581年）の紀年銘がある。ただし、角柱は文政4年（1821年）に移設した際に新しく造立されたものである。かつては宮城県栗原市の虎渓寺にある明応2年（1493年）銘の墓塔が初期のものとして知られていたが、後に承応2年（1653年）の誤りであるとされた。静岡県富士市の成安寺には、慶長5年（1600年）銘と「於濃州関ケ原戦死」と刻む墓塔がある。しかし、同じ塔に慶長9年（1604年）と慶長10年（1605年）の銘もあり、慶長10年の造塔と考えられている。東京都では、文京区の大円寺にある慶長15年（1610年）銘の織田秀雄の墓塔が最も古く、多摩地方では町田市三輪町の地蔵堂にある元和5年（1619年）銘が最も古い。東京都にある紀年の判明している281基の集計では、江戸時代前期の慶安元年（1648年）から宝永8年（1711年）までの約63年間に全体の72パーセントが造立されている。また、静岡県富士市周辺の紀年の判明している269基の中では、元禄（1688年から1704年）が最も多く、寛文（1661年から1673年）が次いでいる。江戸時代後期の随筆家・山崎美成は、『海録』の中で、烏八臼について「近頃立る石塔には、又これらの文字あるものなし」と記している。新しいものとしては、埼玉県鴻巣市の安龍寺に明治14年（1881年）銘の墓塔があり、東京都府中市の高安寺にも明治時代のものがある。