研究熱心で、義太夫の台本を咀嚼して、人物の心理や演技に工夫を凝らした。一例をあげると「伽羅先代萩」の「対決」の仁木を演じたとき、忠臣渡辺外記左衛門を陥れようとしたが細川勝元にその魂胆を論破され、「罪を弾劾されて『恐れ入り奉る』の大きさと口惜しさの表現は、その後これほどの仁木を見ていない。さらに肩衣を撥ねられた後の引っ込みも、対決相手の外記には一目もくれずに上手へ二、三歩行きかけて、急に後ろ向きに勝元をキッと睨んだイキの凄さ。とくに、その解釈の正しさには脱帽した。多くの仁木は引っ込む時に外記に思い入れをするが、あれでは仁木の人物が小さくなる。すでに審判が下ったのだから、今さら外記を殺しても何の利もない。したがって、狙うのは勝元・・・外記を殺すのは勝元を誘い出すための手段、というのが延若の解釈である。」次の「刃傷」の場で外記を殺害する時も「外記を組み敷いた後で、勝元がまだ来ないかという思い入れが十分で」と、スケールの大きな悪人を演じるために実にきめ細かな演出を行った。（山田庄一『上方芸能今昔がたり』岩波書店　2013年）
類い稀な演技力もさることながら、立派な押し出しと色気の有る目元が、得も言われぬエロチシズムを生み出し、「油壷からでたような」という評が与えられた。その色気の力は『双蝶々曲輪日記・引窓』の濡髪をつとめたとき、あまりの凄さに与兵衛で舞台を共にした初代中村鴈治郎が嫉妬したほどだった。その色気の有る芸については、延二郎時代、初めて東京の舞台に立ったときに「上味醂で煮上げたような」と評されている。また、六代目中村歌右衛門が若い頃、大阪中座で『忠臣蔵』の顔世御前で共演したとき、「…後ろから顔世の肩を抱いて、いかがでござる（略）と耳許にささやきながら肩を揺する。だんだん力がこもってきて、ギューッと抱きすくめられると、何だかクラクラしてきて、ゾクゾクと気が遠くなりそうで、思わず目をつむってしまったものですよ。まことに立派で色っぽかった」と述懐している。彼を贔屓にした国文学者の折口信夫は「…まことにとろけるような、無言の口ぜつ、怨嗟の流れ、それほど美しく歌舞妓の世界に取り上げられ、弄ばれ、洗い上げられ、身につまされる力を持ってきたながし目の響きである。この目の芸を、この後誰が伝えてくれるだろうか」と書いている。十三代目仁左衛門は、同世代の十五代目市村羽左衛門と比較して、颯爽とした江戸前の芸風と脂っこい上方和事の色気の違いこそあれ、何か共通する色気を持っていたと証言している。（『仁左衛門楽我記』より）同じく、二代目鴈治郎は、友人の演劇評論家山田庄一に「合邦庵室」の玉手御前で最高だったのは誰かとの問われ「そら、河内屋だす。色気があってええ玉手だした。」と答え、女形でも十分な芸の力があったことを評価した。
後期倭寇の構成員の多くは私貿易を行う中国人であったとされる。後期倭寇の活動は交易と襲撃の両方、いわゆる武装海商である。主な活動地域は広く中国沿岸であり、また台湾（当時未開の地であった）や海南島の沿岸にも進出し活動拠点とした。また当時琉球王国の朝貢貿易船やその版図（奄美、先島含む）も襲撃あるいは拠点化しているが、しばしば琉球王府に撃退されている。また当時、日本の石見銀山から産出された純度の高い銀も私貿易の資金源であった。『明史』日本伝には「（中国人）賊首毛海峰自陳可願還，一敗倭寇於舟山，再敗之瀝表，又遣其黨招諭各島，相率效順，乞加重賞」。また大太刀を振りかざす倭寇の戦闘力は高く、後に戚継光が『影流目録』と倭刀を分析し対策を立てるまで明軍は潰走を繰り返した。この時期も引き続いて明王朝は海禁政策により私貿易を制限しており、これに反対する中国（一説には朝鮮も）の商人たちは日本人の格好を真似て（偽倭）、浙江省の双嶼や福建省南部の月港を拠点とした。これら後期倭寇は沿岸部の有力郷紳と結託し、さらに後期には、大航海時代の始まりとともにアジア地域に進出してきたポルトガルやイスパニア（スペイン）などのヨーロッパ人や日本の博多商人とも密貿易を行っていた（大曲藤内『大曲記』）。後期倭寇の頭目には、中国人の王直や徐海、李光頭、許棟などがおり、王直は日本の平戸や五島列島、薩摩の坊津港や山川港などを拠点に種子島への鉄砲伝来にも関係している。鉄砲伝来後、日本では鉄砲が普及し、貿易記録の研究から、当時、世界一の銃の保有量を誇るにいたったとも推計されている。1547年には明の将軍である朱紈が派遣されるが鎮圧に失敗し、53年からは嘉靖大倭寇と呼ばれる倭寇の大規模な活動がはじまる。こうした状況から明朝内部の官僚の中からも海禁の緩和による事態の打開を主張する論が強まる。その一人、胡宗憲が王直を懐柔するものの、中央の命により処刑した。指導者を失ったことから倭寇の勢力は弱まり、続いて戚継光が倭寇討伐に成功した。しかし以後明王朝はこの海禁を緩和する宥和策に転じ、東南アジアの諸国やポルトガル等との貿易を認めるようになる。ただし、日本に対しては後期倭寇への拠点提供など不信感から貿易を認めない態度を継続した。倭寇は1588年に豊臣秀吉が倭寇取締令を発令するまで抬頭し続けた。一方、朝鮮半島では1587年には、朝鮮辺境の民が背いて倭寇に内通し、これを全羅道の損竹島に導いて襲わせ、辺将の李太源が殺害されるという事件が起こった。1589年、秀吉からの朝鮮通信使派遣要請の命を受け朝鮮を訪れた宗義智は朝鮮朝廷からの朝鮮人倭寇の引き渡し要求を快諾、数カ月の内に朝鮮人倭寇を捕らえ朝鮮に引き渡した。この朝鮮からの要求は朝鮮通信使派遣要請に対する引き伸ばし策でもあったが、あっさりと解決を見たことにより翌1590年、正使・黄允吉、副使・金誠一が通信使として日本に派遣された。