以上がマドンナが出演、または監督してきた映画である。最悪の映画を選ぶゴールデンラズベリー賞 (ラジー賞) の常連でもある。最悪主演女優賞は 『上海サプライズ』 『フーズ・ザット・ガール』 『ボディ』 『2番目に幸せなこと/ネクスト・ベスト・シング』 『スウェプト・アウェイ』 の5回 (『スウェプト・アウェイ』 は最悪スクリーンカップル賞も) 、これに最悪助演女優賞の 『フォー・ルームス』 『007 ダイ・アナザー・デイ』、2000年の特別賞としての20世紀最悪主演女優賞とあわせて9回の受賞歴がある。その一方で、歌唱力を生かした『エビータ』のエバ・ペロン役ではゴールデングローブ賞の女優賞を獲得するなど、真っ当な評価を受けた。初監督作品『ワンダーラスト』(en:Filth and Wisdom) はロンドンを舞台とする群像劇で、2008年に制作・公開され、日本では2009年1月に公開された。監督第2弾作品『W.E.』は全米で2012年2月（イギリス2012年1月）、日本では2012年11月に『ウォリスとエドワード 英国王冠をかけた恋』の邦題で公開された。
2001年『Drowned World Tour』を機に、大型スクリーンが使用されており、マドンナはゲストと豪華競演を果たしている。2001年『Drowned World Tour』の『Beautiful Stranger』の冒頭で一瞬だけ共演。マドンナとマイク・マイヤーズは同曲のPVでも共演を果たしている。2004年『Re-Invention Tour』の『Into The Groove』で登場。マドンナとミッシーがモデルとなったGAPがきっかけにコラボが実現。ラップ部分でスクリーンに登場している。
マドンナは、アルバム発売後にワールド・ツアーを行なうことがほとんどで、2001年の「Drowned World Tour」は、1993年の「The Girlie Show Tour」から8年後に行われた。1994年にリリースされたアルバム『Bedtime Stories ベッドタイム・ストーリーズ』の後にもツアーが予定されていたが、映画『エビータ』の主演が決定したために中止されたという。2004年の「The Re-Invention Tour」では、10枚目のアルバム『American Life アメリカン・ライフ』からの楽曲のほかに、過去の楽曲も組み込まれた。毎回、巨大セットにも注目が集まる。代表的なものとしては、1990年の『Blond Ambition Tour』のオープニングで登場した工場をモデルにしたセット、2006年の『Confessions Tour』での2億円をかけたミラーボールと高さ6メートルの十字架などがある。
2009年4月、デイリー・メール紙の電子版によると、イタリア中部で起きた地震の被災者に50万ドル (日本円で約5,000万円) を寄付した。マドンナの父はイタリア系で地震が直撃したアブルッツォ地方の出身であり、インタビューで「わたしの祖先の街に喜んで援助の手を差し伸べるわ」と語っている。2009年11月、ブラジルに滞在中にリッチなビジネスマンや政治家と会っていたマドンナが、ブラジルで総資産額75億ドル (約6,750億円) で最もリッチな男と言われているエイク・バチスタから700万ドル (約6億3000万円) を寄付してもらうことになり、ブラジルに新しい子ども用のチャリティーを創設することになったという。年下の恋人ジェズスの両親に会いにいくための旅行とも報じられていたが、「今回のブラジル行きは資金集めと人道支援以外の目的はありません」とマドンナはコメントしている。2010年1月、ザ・デイリー・ビーストのホームページが「2009年度に最も寄付金を集めたアーティスト」のランキングを発表し、マドンナはレイジング・マラウイ基金のために550万1,835ドル (約5億円) を集めて2位にランクインした。
菅の資金管理団体「草志会」は2007年から2009年に計6250万円の政治献金を行うなど「政権交代をめざす市民の会」という政治団体を支援していた。この「政権交代をめざす市民の会」の母体は「市民の党」という政治団体であり、代表の酒井は菅が初当選した選挙を手伝い、民主党議員約100人の選挙応援も行った間柄で、酒井も「菅とは30年ぐらい前からの付き合い」だとしている。しかし、2011年7月に「市民の党」に石岡亨・松木薫を欧州から北朝鮮に拉致した結婚目的誘拐容疑で国際手配を受けている森順子の長男、森大志が所属していたことが発覚。これを受け平沼赳夫が会長を務める超党派の「北朝鮮に拉致された日本人を早期に救出するために行動する議員連盟」がこの献金問題を解明する調査特別委員会を設置することを決め、調査には東祥三拉致担当副大臣や拉致被害者の支援団体も協力すると明言した。 2011年の参院予算委員会で参考人として出席した家族会事務局長の増元照明から「菅首相は辛元死刑囚の嘆願書への署名について、うかつだったと説明され、われわれ家族会も了承していたが、これで2度目だ。先ほどから分からない、知らなかったなどと答弁されていたが、国民の前で献金の意図を明確にしてほしい」と訴えられ、自民党の山谷えり子からも「わけの分からない団体に2億円も出すのか?」などと厳しく追及された。これを受けて菅は「そういうこと（＝拉致事件との関係）があるなら、（問題団体との）お付き合いを控えたい」「そういうことがあるなら、大変申し訳なく思う」と陳謝した。市民団体がこの件に関して、政治資金収支報告書に虚偽の記載をしたとして菅の資金管理団体「草志会」を告訴したが、2012年10月5日付で不起訴処分となった。