日本においては、フリーランスは個人事業主もしくは個人企業法人であることから、労働者を保護する労働基準法の適用対象とはされず、事業者間の適切な取引を守る独占禁止法の適用対象とみなされる。そのため、企業によるフリーランスの囲い込みは優越的地位の濫用として、同業者間での引き抜き防止協定はカルテルとして独禁法違反となる。
日本では国民健康保険と国民年金に加入することが求められるが、職業によっては文芸美術国民健康保険組合のような職業団体が結成した国保組合の保険に加盟することもある。ただし個人企業法人（合同会社など代表が同一人のみ、純粋親族企業、など）として法人を組成している、いわゆる「法人成り」をしている自営業者は、社会保険制度に加入を求められ、会社法人の制度と同一の適用が行政運用から先行されているケースが混在している。社会構造として、法人と個人間の異なる制度あるいは一方の理解においてフリーランスの実態を捉える議論には注意が必要とされる。
日本の税制上におけるフリーランス業の収入は営業等所得として、経費を差し引いた分から決算して確定申告する必要がある。また、その収入が所得税法第204条に掲げる報酬等に該当する場合は所定の金額（原則として100万円以下であれば支払額の10%）が源泉徴収される。芸能事務所に所属する芸能人など、ほぼ全員が自身のマネジメントを所属事務所に委託している立場にあるため所属事務所から支払われるギャラは「事業所得」となり、専属芸能人であってもフリーランサー同様自分で確定申告を行う必要が生じる契約となっていることもある。ただし自身を代表とする法人を設立し、法人と芸能事務所の間で契約する形を取っている場合、タレント業収入は法人のものとなり、自身はその法人から役員報酬という形の給与所得を受け取ることとなる。
英語「freelance」の語源は、中世に遡る。中世は王や貴族は主力となる騎士を中心とした封建軍の補強として、戦争の度に傭兵団（フリーカンパニー）と契約して戦争に臨んだ。この中には正式に叙勲されていない騎士（黒騎士）や傭兵団を離れ戦場に臨む兵士がいた。当時は槍騎兵 (lancer) が自分の従卒として歩兵や弓兵を連れている形態が多かったため、契約の際には槍の本数＝1戦闘単位としてカウントされた。まだ敵勢力と契約を交わしていない (英: free) 戦闘単位 (英: lance) を指す言葉として「freelance」が用いられるようになった。当時は兵士を指していた「free lancer」が、近世以降組織を離れて働く状態を指す言葉に変化した。フリーランスのフリー（英: free）は、“拘束されない”という意味で、無償の労働者という意味ではない。英語でこの表現が初めて用いられたのはスコットの『アイヴァンホー』である。日本では略してフリーと呼ばれることもある。
カンバーランド公共教育学区は、カンバーランド町の幼稚園前から12年生までの教育を担当する包括的な公共教育体系である。約5,000人の児童生徒を受け入れている。小学校は5校ある。6年生から8年生は2つの中学校に通う。9年生から12年生は全てカンバーランド高校に入学する。そのキャンパスはメンドン道路/州道122号線沿いに2.5エーカー (10,000 m²) 以上ある。ロードアイランド州の教育省による比較財源データを使うと、カンバーランド教育学区は長年生徒一人当たりの教育費消費額が非常に少ないという特徴があった。しかし、過去10年間で納税者は学校の施設を改善するための債券によってかなりの資源を出してきた。極く最近の債券ではアシュトン小学校、ジョン・J・マクローリン小学校、カンバーランド高校の改善に宛ててきた。カンバーランド町民の財政的寛容さのお蔭で、「CHS2010」プログラムの一部としてカンバーランド高校の大掛かりな改善が完了した。カンバーランド高校は5年間の建設と改装の後の2008年9月27日に、正式な完工式が行われた。新しい施設はウェルネスセンターと呼ばれ、バスケットボールコート3面、屋内トラック、保健体育教室がある。また新しい音楽室と美術室が以前に体育館のあった場所に建てられた。改修と増築の最終段階は、新しい15室の科学技術ウィングと、600席のあるカウンターとカフェテリアである。施設改修が一通り完成し、生徒と教師のための21世紀の技術に焦点を当てる3年戦略計画を採用し、5,000人の児童生徒のために公平な学習機会を生むことにしている。この戦略計画の最重点は、公共教育体系に対する地域社会の支援を活性化させる町の学習社会をデザインし作り上げる協調行動である。教師があらゆる指導領域で、学習スタイルの異動、英才教育、新しい授業技術の統合において専門性を開発することに資金を投ずることを求めている。また、専門分化した指導、助言プログラムと生徒カウンセリングを通じて、個性に合わせた学習を行わせる。全国的に認められた教育組織が、カンバーランド教育学区の改善努力に協力する。教育学区は、読み書きについてはハスボロ優秀教育センター/ハイランダー・ダン・インスティテュートとヒル・フォー・リテラシーと、数学についてはテキサス大学オースティン校チャールズ・A・ダナ・センターと協力している。カンバーランド・リテラシー・イニシャティブの目標は小学校の教師を全て読み書きのマスター教師として訓練することで生徒の成績を上げることである。カンバーランド数学イニシャティブの目標はあらゆる生徒に毎日、各教室で保証され発展性ある授業を行い、幼稚園から12年生まで全児童生徒の数学上達度を上げることである。教育学区は7人の委員で構成される教育委員会が指導する。委員は任期2年間で選出され、委員の中から委員長、副委員長、事務官が互選される。委員会は学校監督官1人を雇用し、方針を管理し、学習を進めさせる。教育学区内には公立チャータースクールとして、ロードアイランド州では初の市長学校であるブラックストーン・バレー予備校がある。2009年秋に幼稚園を開園した。私立学校は、カンバーランドにニューイングランド地域本部があるローマ・カトリック教会の支部、シスターズ・オブ・マーシー・オブ・ジ・アメリカズが運営するマーシーマウント・カントリー・デイスクールがある。