1909年（明治42年）以降、外航海運は好転し、山下も着実に海運業を発展させる。1911年（明治44年）6月には資本金10万円で組織を合名会社に変更して山下汽船合名会社を発足し、本店は東京市日本橋区北島町（現: 東京都中央区日本橋茅場町）に移転し、支店も神戸に開設した。1914年（大正3年）に第一次世界大戦が勃発すると、海運業は空前の好景気となった。大戦前のトン当たりチャーター料3円、船価50円程度であったが、1917年（大正6年）にはチャーター料が国内で30円、ヨーロッパで45円、船価6,700円と十数倍になった。山下は勝田銀次郎・内田信也とともに三大船成金と称せられ、この船成金競争のトップを走ることになる。この間、1915年（大正4年）6月には、満州の大連に山下汽船合名会社を設立、次いで11月に石炭部を分離独立させて山下石炭株式会社とし、翌1916年（大正5年）8月には渋沢栄一らと扶桑海上保険（現: 三井住友海上）を創立。さらに1917年（大正6年）5月には山下汽船合名会社を資本金1,000万円の株式会社に改組拡充して別会社の山下合名会社をつくり、8月には浦賀船渠株式会社（現: 住友重機械工業）を創立するなど、矢継ぎ早に事業を拡大していった。1917年5月、山下汽船株式会社と改め、社長となったとき山下は50歳であった。海運業開始以来、船腹拡充に積極的に取り組み、不定期船事業の雄として山下汽船の名を高めた。大戦中、山下の上げた利益は実に年間2,900万円にのぼる。1919年（大正8年）当時の総理大臣の年俸は12,000円、各省大臣や東大総長の年俸は8,000円であったので山下がいかに巨額の利益をあげたかがうかがい知れる。1926年時点で日本最大の傭船主となり、1938年時点で不定期船オペレーターの支配船腹量において山下汽船が日本一となった。
日露戦争後、1907年（明治40年）に入ると日本は深刻な戦後不況に突入する。海軍の徴用船を主として経営を行っていた山下は、この影響をもろにうけ、さらに北海道の木材事業にも失敗し数百万円の負債を背負う。ここで山下は、奇想天外な方法を考案する。「菱形償却法」と呼ばれる返済方式で、返済に元利均等、元金均等などの一定の枠組みを設けず、最初は少しずつ利益が出るようになったら多く返済するというものである。山下はこの方式で債権者を説得し、20年分の菱形償却法による返済を認めさせた。その後の好況の波に乗り、わずか7年で完済している。
長尾は、ビルの夜間警備アルバイトをしながら、ギターでの楽曲製作に励む日々を送っていた。1998年、雑誌に掲載されていたレコード会社の一覧を頼りに、30曲入りのデモテープを送付し始める。このテープには、デビュー曲となる「Tangerine Dream」や「Heart」「SUMMER DAYS」「Simple Minds」などが既に含まれていた。デモ楽曲が、アクシヴ（現・エイベックス・エンタテインメント）のスタッフの耳に留って呼ばれたのを機に、長尾は連日のように完成した楽曲をアクシブに次々と持ち込むようになり、同社専属のクリエイターとしてデビューすることに成功する。チェキッ娘やYURIMARI、吉沢梨絵、hitomiなどへの提供を着実にこなし、浜崎あゆみへ提供した楽曲「TO BE」で一躍脚光を浴びるようになった彼自身が参加するユニットを作ることを、avex主導で決定したのがこのユニットの誕生のきっかけである。熊本から服飾の専門学校に通うため上京していた伴は、中目黒でスカウトされた。スカウトした者の伝により、1999年5月18日にavexの関係者が揃う渋谷のカラオケ店へ呼ばれ、長尾らが見守る中、小野正利の楽曲を熱唱。伴のレコーディングの見学に呼ばれる形で大渡が参加し（大渡の加入は、この時点で既に決定していたが、本人には自覚が無く、知らされたのは20日になってからである）ユニットとしての体制が整った。デビューに向け楽曲を製作していく中で、大渡が何気なく提案した路上ライブの実施をプロモーションの一環として決定。同年8月15日から、渋谷ハチ公前を中心に、全国各地で路上ライブを展開。デビュー前に行われていたライブの終了後には、「Tangerine Dream」と「Heart」が収録されたMDも無料配布されていた。レコーディングを中断してライブを行い、終了後はまたスタジオに戻って再びレコーディングするなど連日精力的にこなした結果、約3か月後の11月22日に路上ライブ通算100回を達成。記念公演は、渋谷公会堂にて無料で行われ、この時に歌った音源は3rdマキシシングル「Oasis」に「Wings」が、ライブ・アルバム『Do As Infinity Live -Final-』にボーナス・トラックとして「Tangerine Dream」と「Raven」「Oasis」が収録されている。ファースト・アルバム『BREAK OF DAWN』発表後は全国各地でのイベント出演が中心となり、連日のように路上ライブを行うことはなくなった。2000年9月29日のデビュー1周年時に、彼らの強い希望により、渋谷ハチ公前にて路上ライブを実施。メンバーは10曲程度披露するつもりでいたが、人が殺到したため警察官が介入する事態となり、全5曲で終了。彼らの路上ライブは、これが最後となった。デビュー当時は、楽曲製作とライブ出演を優先させるために地上波テレビへの出演がほとんど無かったが、サポーターを中心にテレビ出演を求める声も高まったことから、7thマキシシングル「Desire」のプロモーション時に地上波テレビに登場。しかし「大渡はアルバムのレコーディングが最終段階のため多忙」という理由で伴が単独で出演し、ギター演奏には秋山智江を立てて行われた。当時のことを伴と大渡は「なぜかひとりで出てみろという話になった。なぜそういうことになったのかはわからない。」と後にテレビ番組で語っていたが、長尾がフロントメンバーを離れたことについての説明をつけるのが難しいというスタッフ側の判断で、最初は伴の単独出演にしたとされている。3か月連続リリースの第一弾となった8thマキシシングル「遠くまで」からは大渡も登場し、一気に露出を増やした。連続リリースと並行し、2001年5月には初のワンマンライブツアーを敢行。2002年に発表したベスト・アルバム『Do The Best』は出荷枚数がミリオンを突破し、第17回日本ゴールドディスク大賞ロック&ポップ・アルバム・オブ・ザ・イヤーを受賞した。