1962年、エクルズはコンサートのプロモート業を始め、「クリスマス・モーニング」というタレント・ショーを当初はドッドとともに、後に彼自身で主催した。1963年にはクラレドニアンズの、1964年と1965年には、ウェイラーズのコンサートを主催した。エクルズはこの時期、他にも「バトル・オブ・ザ・スターズ」、「クランシー・エクルズ・レヴュー」、「インディペンデント・レヴュー」、「レゲエ・ソウル・レヴュー」といったタレント・ショーを開催し、バーリントン・リーヴィーやジョニー・クラーク、カルチャーを発掘した。さらに、1963年からはレスリー・コンのビジネス・パートナーであり、ソニア・ポッティンジャーの夫であったチャーリー・ムーの下で数曲を録音した。
エクルズの歌手としてのキャリアは彼がまだ十代の頃から始まった。1950年代中期にはオチョ・リオスを中心としたジャマイカ島北海岸のホテルを巡業し、ブルース・バスターズやヒッグス&ウィルソン、バスター・ブラウンらとともに様々なショーに出演した。エクルズは1959年にキングストンに拠点を移し、録音を残し始める。コクソン・ドッド主催のタレントショーに参加したことをきっかけにドッドの元に録音を残した。1961年、エクルズが1959年に録音したスカ楽曲「Freedom」がドッドのサウンドシステムでの選曲をきっかけにジャマイカでヒットする。同楽曲はラスタファリ運動の影響を受けたアフリカへの帰還を歌詞の主題としており、ジャマイカのポピュラー音楽において社会的なメッセージが反映された最初のヒット曲となった。1960年、ジャマイカ労働党 (JLP) 党首にして当時植民地行政長官 (Chief Minster) の地位にあったアレクサンダー・バスタマンテは同楽曲に目をつけ、自身が主張していた西インド連邦からの離脱運動のテーマソングとして採用した。この時期エクルズは他にもブギやリズムアンドブルースの「River Jordan」や「Glory Hallelujah」などをヒットさせた。
仕立て屋の母と土工の父の間に生まれたエクルズは幼少期をセント・メアリー教区の田舎で過ごした。エクルズが10歳のとき両親が離婚すると、父親の仕事に付き添ってジャマイカ島内を旅しながら育った。エクルズは教会によく出席し、スピリチュアルを歌うことに惹かれていった。エクルズは後にスピリチュアルが自身の歌唱法へ与えた影響を「スピリチュアル・リバイバリストだった叔父が低音の効かせた歌い方で歌っていて、私はそれを好きになっていったんだ」と証言している。
チシ島（Chisi Island）は、マラウイのゾンバ州に属するチルワ湖内に浮かぶ島である。この島は湖の西側の海岸から近い距離にあり、本土にある小さな丘の連なりの延長線上に位置している。この島の東側はチルワ湖の開放水域である一方、島の西側は湿平原となっている西側の海岸と向かい合っている。季節や降水量の変動による湖の水量の増減と、最高水深4-5メートルというチルワ湖の水深の浅さの影響から、島の面積はおよそ12-21平方キロメートルの範囲で変化する。なお、チルワ湖の水量が大きく減少した際には、西側の湖岸から島まで歩いて渡ることが可能である。チシ島にはおよそ1500人が在住しており（1998年の国勢調査では1591人）、島民のおよそ3分の1が農業に従事し、残りの3分の2は主に漁業へ従事している。島民の大部分はニャンジャ族で、文盲の割合は13%と低い。また、この島には漁業などに関する天然資源の持続的利用のためのいくつかの伝統的なルールが現在でも残されている。
江戸時代以前には人体が試し斬りの対象として用いられた。戦国時代のルイス・フロイスの報告書においても、ヨーロッパにおいては動物を使って試し斬りを行うが、日本人はそういうやり方を信用せず、必ず人体を用いて試し斬りを行っているという記述がある。江戸幕府の命により刀剣の試し斬りする御用を勤めて、その際に罪人の死体を用いていた山田浅右衛門家等の例がある。また大坂町奉行所などには「様者」（ためしのもの）という試し斬りを任される役職があったことが知られている。その試し斬りの技術は「据物」（すえもの）と呼ばれ、俗には確かに忌み嫌われていた面もあるが、武士として名誉のあることであった。試し斬りの際には、一度に胴体をいくつ斬り落とせるかが争われたりもした。例えば3体の死体なら「三ツ胴」と称した。記録としては「七ツ胴」程度までは史実として残っている。据物斬りは将軍の佩刀などのために、腰物奉行らの立会いの元、特に厳粛な儀式として執り行われた。本来、こうした御用は、本来は斬首と同様に町奉行所同心の役目とされていたが、実際には江戸時代中期以後、斬首・据物斬りを特定の者が行う慣例が成立し、徳川吉宗の時代以後、山田浅右衛門家の役目とされた。なお、山田浅右衛門家が斬首を行う際に、大名・旗本などから試し斬りの依頼を受け、その刀を用いて斬首することがあったという。その方法は、地面に竹の杭を数本打ち立て、その間に死体をはさんで動かないようにする。僧侶、婦女、賎民、廃疾者などの死体は用いない。死体を置き据えるときは、死体の右の方を上に、左の方を下にして、また、背中は斬る人のほうに向ける。刀には堅木の柄をはめ、重い鉛の鍔を加える。斬る箇所は、第1に摺付（肩の辺）、第2に毛無（脇毛の上の方）、第3に脇毛の生えた箇所、第4に一の胴、第5に二の胴、第6に八枚目、第7に両車（腰部）である。以上の箇所を斬って刀の利鈍を試みた。二つ胴、三つ胴などというのは、死体を2箇以上重ねて、竹杭の間にはさんでおいて試みるのである。