1988年に投球フォーム改造を失敗した影響で腰を痛めたため、打者に転向。同年8月28日の対近鉄戦で石本貴昭投手からプロ初安打を本塁打で飾り、翌1989年には外野の控えとして一軍に定着する。しかし、1990年、監督が杉浦忠から田淵幸一に代わると出場機会が減少し、同年オフにダイエーを自由契約となる。1991年、横浜大洋ホエールズの入団テストを受けて合格し、入団。1992年、一塁手の準レギュラーとして一軍に定着すると、1993年には6番打者・左翼手のレギュラーを獲得。128試合に出場し打率.281、14本塁打、72打点と活躍。オールスターゲームに初出場した。この年初めて規定打席に到達したが、投手として1984年に規定投球回数に達しており、ドラフト制以降では初めて規定投球回到達・規定打席到達の両方を達成した選手となった（2019年現在、畠山の後にこの記録を達成した選手はいない。投手と打者を両立させた大谷翔平は規定打席到達の経験がない）。翌1994年も主に5番打者・中堅手として活躍。1995年からは選手会長を務め、3年連続となるオールスターにも出場した。しかし、同じ外野手の鈴木尚典、波留敏夫、佐伯貴弘ら若手の台頭もあり、この年より出場機会を徐々に減らす。1998年は右の代打として横浜の38年ぶりの優勝・日本一に貢献した。1999年オフ、戦力外通告を受け現役引退。
プロ入り2年目の1984年に一軍に定着し、32試合に登板し5完投、5勝を挙げ、規定投球回にも到達した。しかし、翌1985年はシーズンの大半を水疱瘡で棒に振り、その後は伸び悩み満足な成績が残せなかった。そのため、投球フォームをサイドスローに変えることも試みた。投手としての武器はスライダーとフォークだった。
小松島市立和田島小学校、小松島市立坂野中学校を経て、1980年に徳島県立池田高等学校に入学。1982年、夏の甲子園に出場。「攻めダルマ」と渾名された蔦文也監督率いる徳島県の徳島県立池田高等学校でエースを務め、また1年後輩の水野雄仁、江上光治らとともに「やまびこ打線」の主軸として優勝を果たす。同年秋のドラフト会議にて南海ホークスから1位指名を受け、投手として入団。
ブルゴーニュ座の観劇料金は、平土間席なら5ソル、桟敷席なら10ソルと決まっていた。天井桟敷や階段席などもあって、全てを合わせればおよそ1500人ほど収容が可能であったが、そのほとんどは平土間席であった。ところが、料金をまともに払わず平気で無料入場をするような連中も数多くいた。平土間席は学生、職人、小姓、従僕、軍人など、いずれも行儀のよくない面倒な連中ばかりで占領されており、スリや追剥ぎ、泥棒、娼婦などが相手を探してうろついている有様だった。この連中はあちこちで博打を打つし、勝手に物を食っている者もいれば、大きな声で怒鳴り散らしたり、喧嘩、決闘、殺し合いを始める者もいる。とにかく厄介な連中であった。この時代の照明と言えばオイルランプ、ろうそく程度のもので、しかもこれらは結構値段が張るためにかなり控えめに使われていた。そのため劇場内はとにかく暗く、前の席にいなければ満足に役者の姿さえ見られない。照明がこのような状況だから、スリや泥棒が大活躍したのであった。桟敷席は主に貴族が中心となって座っていた席であったが、ランブイエ侯爵夫人が宮廷のあまりの品の悪さに失望して、そこからサロンが生まれたことからもわかるように、当時の貴族は大変に品の悪い連中で、こちらも平土間席と同じようなものだった。品行の面では市民と変わらないくせに、彼らは貴族という特権を振りかざし、「料金を払うのは下賤の輩のすること」などと考えていたので、こちらも料金など払うつもりは最初からないのであった。このような悪習は根強く残っていたようで、17世紀後半、1684年になっても「資格身分を問わず、無料で劇場に入場することを厳禁する」旨の勅命が出されており、この後も繰り返し発せられている。1684年と言えば、ルイ14世によって絶対王政が完成されて久しい頃だが、それでもこのような常識的な勅命が下されているところを見ると、ユグノー戦争の傷跡が生々しく残っていた17世紀初頭のフランス混乱期の人々の風俗、品行など推して知るべしである。観客が品行下劣なら、その舞台に立つ役者たちも同じようなもので、世間の目は決して好意的ではなかった。タルマン・デ・レオーによるこの時代の俳優に関する評が残っているが、それによればこの時代の役者はほとんど素行は悪く、夫妻揃って性的に放縦であり、特に女たちは男なら誰彼構わず相手にして、他の劇団の役者とさえ関係を持つことさえあったという。もちろんこの時代にも、ゴーチエ＝ガルギーユのようにまじめな生活を送った役者も居たには違いないが、しかし宮廷や貴族も先述したように品行下劣であったのだから、何も乱れ切っていたのは役者たちだけではなかった。このように碌でもない連中ばかりが集まる場所であったのだから、オテル・ド・ブルゴーニュ劇場が「悪の巣窟」などと言われたのも無理もないことであった。こうした評判に影響されて、芝居に興味のない人々が、役者に厳しい目を向けるようになるなど、悪循環に嵌まり込んでいたのである。