2004年7月31日のトレード期限最終日にエステバン・ロアイザとのトレードでシカゴ・ホワイトソックスへ移籍。移籍後も不安定な投球を続け、結局13勝と150奪三振を挙げるものの防御率は5.50であった。2005年のシーズン開幕から5登板連続で勝敗が付かず、オールスター休暇までは4勝3敗とパッとしない始まり方だった。しかし休暇後の7月14日にクリーブランド・インディアンスを1-0で破ると、波に乗り、チーム自体もプレイオフへの快進撃を続ける中チームで最も信頼できる投手へと成長していった。最後8回の登板では全て勝ち星を挙げ、時たま連敗をも止めチームに貢献。この急成長の理由として挙げられるのが、同じくキューバから亡命したチームメイトオーランド・ヘルナンデスの影響で投球フォームの中で腕を下げ始めたのが原因とされている。後半戦のみで挙げた11勝はアンディ・ペティットと並びメジャー記録。この2005年シーズンを15勝7敗防御率3.61の好成績で終える。プレーオフでは全てのシリーズの第1戦に登板。全体では3勝1敗防御率3.09をマーク。同年ホワイトソックスは悲願のワールドシリーズ制覇を成し遂げるが、コントレラスの名はキューバのテレビではフィデル・カストロ議長の命令により放送禁止となる。また、ホワイトソックスが出場したワールドシリーズもこの影響で放送禁止となり、国民は違法な衛星放送で見る他なかった。2006年シーズン開幕前にホワイトソックスと3年間の契約延長を結ぶ。前年の好調をそのまま引き継ぎ、7月6日時点では9勝0敗防御率3.31を記録。6月17日にシンシナティ・レッズから勝ち星を挙げた事により、前年からの自身16連勝はチーム記録となる（それまでの記録はラマー・ホイトとウィルソン・アルバレスが保持していた15連勝)。コントレラスは数字を17にまで伸ばすものの、7月14日に古巣ヤンキースに敗れ記録はストップ。オールスターにも選ばれるが、前半戦最終戦で6回117球を投げてしまったため代役としてミネソタ・ツインズのルーキーフランシスコ・リリアーノが出場。後半戦の初戦で先発登板した事から、コントレラスは30年ぶりに（記録上）2試合連続先発登板した投手となった。年間を通し神経痛に苦しみ、5月には15日間の故障者リストにも登録されていた。結局13勝9敗防御率4.27に終わる。2007年はなんとか4年連続の2桁勝利となる10勝を挙げたものの、リーグワーストの防御率5.57、リーグワースト2位の17敗をマーク。特に6月24日から7月末までの間に7連敗し、一時期、メジャー1年目の2003年以来となる中継ぎへ降格となるなど失意の1年となった。2008年8月9日のボストン・レッドソックス戦で松坂大輔と投げ合うはずだったが、初回一塁ベースカバーに入った際アキレス腱断裂という重傷を負い降板した。最終的には7勝止まりとなり、それまで4年連続で2桁勝利をあげていたが、この年でストップした。2009年3月10日に正式にアメリカ合衆国の市民権を取得する。シーズン序盤から不安定な投球が続いた。
銭塘県の豪族の家に生まれたが、若くして零落して嶺南に流浪し、梁の広州刺史の蕭暎に仕えた。蕭暎が死去すると、陳霸先に従い、書記をつかさどった。侯景の乱が起こると、将軍となり、蔡路養・李遷仕を平定するのに功績を挙げた。豫章に進軍すると、湘東王蕭繹により仁威将軍・石州刺史に任じられ、上陌県侯に封じられた。侯景の乱が平定され、陳霸先が朱方に駐屯すると、杜稜は監義興琅邪二郡をつとめた。555年（承聖4年）、陳霸先が王僧弁を討つにあたって、杜稜は侯安都らとともに召されて協議したが、杜稜は挙兵に難色を示した。陳霸先は杜稜の口から計画が漏れることを恐れて、手巾で杜稜を縛りあげ、別室に幽閉した。陳霸先が王僧弁を襲撃すると、杜稜を同行させた。同年（紹泰元年）、陳霸先が杜龕らを討つと、杜稜は侯安都とともに建康の留守をつとめた。徐嗣徽と任約が北斉の軍を率いて長江を渡り、建康を攻撃してくると、杜稜は侯安都とともに防戦した。556年（紹泰2年）、功績により通直散騎常侍・右衛将軍・丹陽尹に任じられた。557年（永定元年）、陳が建国されると、侍中・忠武将軍の位を加えられた。まもなく中領軍に転じた。559年（永定3年）、陳霸先が死去したとき、杜稜は建康で禁兵を掌握しており、蔡景歴らと図って陳霸先の死を秘密にして、南皖にいる臨川王陳蒨を迎えた。陳蒨（文帝）が即位すると、杜稜は領軍将軍の号を受けた。560年（天嘉元年）、文帝擁立の功績により、永城県侯に改封された。雲麾将軍・晋陵郡太守として出向した。561年（天嘉2年）1月、召還されて侍中・領軍将軍の位を受けた。565年（天嘉6年）1月、翊左将軍・丹陽尹に転じた。566年（天康元年）、廃帝が即位すると、杜稜は鎮右将軍・特進の位を加えられた。567年（光大元年）5月、再び領軍将軍の号を受けた。569年（太建元年）、宣帝が即位すると、散騎常侍・鎮東将軍・呉興郡太守として出向した。570年（太建2年）、召還されて侍中・鎮右将軍の位を受けた。9月、特進・護軍将軍の位を加えられた。571年（太建3年）、公務の失敗のため侍中と護軍将軍の位を剥奪された。572年（太建4年）、侍中・右光禄大夫の位を受けた。6月、在官のまま死去した。享年は70。開府儀同三司の位を追贈された。諡は成といった。子の杜安世が後を嗣いだ。