2011年ウィンブルドン選手権2回戦のビーナス・ウィリアムズとの試合では1996年準決勝のグラフとの試合以来、15年ぶりのセンターコートに立った。過去ウィンブルドンで5度の優勝を誇るビーナス相手に、2時間56分の熱戦の末 7-6(6), 3-6, 6-8 で惜敗したが、健闘に大きな拍手が送られた。10月のHPオープンでは前年準優勝したシングルスでは1回戦でペトラ・チェトコフスカに 2-6, 6-7 で敗れたが、張帥と組んだダブルスで決勝に進出し、バニア・キング&ヤロスラワ・シュウェドワ組を 7-5, 3-6, [11-9] で破り、1996年4月のジャパンオープン以来のダブルスタイトルを獲得した。
2010年 5月25日、ローランギャロスで行われた全仏オープン本戦1回戦に出場し、2009年世界ランキング1位で同大会2年連続準優勝の第9シードディナラ・サフィナ（ロシア）に 3-6, 6-4, 7-5 で逆転勝ちした。伊達にとって4大大会での勝利は、準決勝に進んだ1996年のウィンブルドン以来14年ぶりの勝ち星であり、また全仏女子オープンにおける39歳7カ月での勝利は、1968年以降の同大会で歴代2番目の年長白星となった。主催者推薦で出場した9月の東レ パン・パシフィック・オープンでは、1回戦で前年優勝のマリア・シャラポワを 7-5, 3-6, 6-3 で破った。10月のHPオープンでは準々決勝でサマンサ・ストーサーを 5-7, 6-3, 7-6 で破り復帰後初のトップ10プレーヤーからの勝利を挙げた。40歳を超えたプレイヤーが、トップ10の選手を破ったのはWTA史上初の快挙であった。決勝ではタマリネ・タナスガーンに 5-7, 7-6, 1-6 で敗れ最年長ツアー優勝はならなかった。11月の広州アジア大会にも出場し、シングルス準決勝で彭帥に 6-7, 6-3, 2-6 で敗れ銅メダルを獲得している。
2009年、4大大会にも13年ぶりの再挑戦を始め、全豪オープンで予選会を通過した。本戦1回戦では第25シードのカイア・カネピ（エストニア）に 6-4, 4-6, 6-8 で競り負け、初戦敗退。全仏オープンでは、故障で予選1回戦を途中棄権している。ウィンブルドンにおいて、主催者推薦（ワイルドカード）で13年ぶりの出場を果たしたが、第9シードの18歳、キャロライン・ウォズニアッキ（デンマーク）に 7-5, 3-6, 1-6 で逆転負けし、初戦突破はならなかった。復帰後WTAツアーレベルでは接戦の試合も見せながらも9戦全敗と、ツアー初勝利の壁に弾かれていたが、そんな中出場したハンソル韓国オープン1回戦において地元のYe-Ra Leeを 6-3, 6-4 のスコアで下し復帰後ツアー初勝利を挙げると、2回戦で第5シードのアリサ・クレイバノワ（ロシア）には第2セット第9ゲームでマッチポイントを握られるも 4-6, 7-6, 6-3 の大逆転で、準々決勝では第一シードのダニエラ・ハンチュコバ（スロバキア）を 7-6, 4-6, 6-4 で、準決勝では前年大会優勝者のマリア・キリレンコ（ロシア）を 3-6, 6-2, 6-4 でのスコアでそれぞれ下し決勝戦に進出。決勝ではアナベル・メディナ・ガリゲス（スペイン）6-3, 6-3のストレートで下し、96年のトーシバ・クラシック以来13年振り8度目のWTAツアーシングルス優勝を果たした。38歳11ヶ月30日での優勝は1983年のイギリス・バーミンガム大会で当時39歳7ヶ月23日でシングルス優勝を果たしたビリー・ジーン・キング（アメリカ）の記録に次ぐ歴代2位の年長優勝記録となった。
ユーザビリティを評価する人、開発者、将来的なユーザーが異なる国やタイムゾーンに位置している場合、一般的な研究室でのユーザビリティの評価は費用面、事業面において大きな問題を招く。これらの懸念が、ユーザーと評価者が空間的にも時間的にも隔てられたリモートユーザビリティ評価の研究へと繋がった。ユーザー固有の他業務や機材状況といった文脈における評価を促進する形になるリモートテストは、同期性と非同期性に分けられる。同期性リモートユーザテストはビデオ会議やWebExのようなリモートアプリケーションツールが用いられる。前者はユーザーと評価者がリアルタイムでやり取りをするのに対し、後者はユーザーと評価者が別々に作業を行う。非同期性手法は、クリックストリーム、アプリケーションとの相互作用の中で見つかった致命的な問題についてのログ、インターフェースについての主観的なフィードバックを自動的に集めることができる。研究所内での調査と同様に、非同期性テストはタスクベースであり、プラットフォームを用いてクリック数やタスク時間を把握することができる。よって、大企業にとっては閲覧者がウェブサイトや携帯サイトを閲覧する際に持っている意図の裏にある理由を知ることができるようになる。加えてこの形式のテストはフィードバックを人口統計別、態度別、行動別セグメントにそれぞれ分けることができる。テストはユーザーの固有の環境（研究室などではない）下において実施されるため、現実的なシナリオを再現する手助けとなる。このアプローチは遠方にいて組織的援助の少ないユーザーから素早く、そして比較的に容易にフィードバックを得る方法ともなる。これらの手法を可能にするツールは数多くある。同期性リモートユーザテストについてはWebExやGo-to-meetingが最も一般的なツールである。しかしながら同期性リモートユーザーテストでは、協調的な調査に求められる即時性や“生”感が欠ける可能性がある。加えて、文化的/言語的差異を超えた対人動態は、関連する文化に対応したアプローチが求められる場合がある。その他の欠点として、調査環境の統制レベルの低下、被験者が慣れた環境におかれている事から起因する注意力散漫や邪魔要因が挙げられる。同期性リモートテストを行う上で考案された新たな手法には仮想世界を使用するものがある。近年、非同期性リモートユーザテストも一般的となり、モニタが空いた時間に自宅の慣れた環境下からフィードバックを行えるようになった。