小池は慈雲院命鑑玖誉『太郎物語』（慶長5年／1600年）を原話にちかいものとみなしており、そこにあるような夫婦が神仏頼みで子を得た話が最も古い原型で、次いで夫婦が若返り子をもうけた形、最後に「桃から生まれた桃太郎」の型が登場したと提唱した。近年の研究では、回春譚の型が果生型より先とする論に賛成する意見も、同調するには慎重な意見もうかがえる。一方、島津久基は「桃から生まれた桃太郎」のほうが古い形態であると主張し、小池と島津の両者は激しく対立している。草双紙で見る限り、「桃から生まれた」話はより新しい系統の『燕石雑志』（1811年）や『童話長篇』（1830年）等の作品にみられるとされる。前述したように、こうした江戸期の文献（草双紙など）では、桃を食べ若返った夫婦が子作りをはたす「回春型」桃太郎が主流であった。たとえば赤本『桃太郎昔語』（刊行年不詳）には、若返りした媼が桃太郎を出産する挿絵がある明治時代が近づくにつれて桃から生まれた「果生型」桃太郎により多くみられるようになった。
多くの江戸期の原典を収集・筆写・比較研究した小池藤五郎は、最も古い諸本を「第一系統本」（『桃太郎昔語』等）とした。第一系統本では登場人物は「とう団子」をこしらえており、そこから派生した第二系統本（前述の享保刊行『もゝ太郎』等）になってこれが「日本一のきびだんご」に変じたと論じている。他の違いとして、爺が草刈りに行くか、柴刈りに行くかの相違を挙げている。また、いずれの系統も雉・猿・犬のお供がつくが、その順序および重要性が変遷しているとする。さらに分化がすすんだ諸本を小池は第三系統本としており、これには曲亭馬琴の『燕石雑志』（1811年）や瑞鳥園齋守こと賀茂規清（1798-1861）著の『雛迺宇計木（ひなのうけぎ）』など多くの資料が含まれる。馬琴の『童蒙話赤本事始』では「桃太郎」は五大昔噺の冒頭を飾る。
物語としての成立年代は正確には分かっていないが、原型（口承文学）の発祥は室町時代末期から江戸時代初期頃とされる。以後、江戸時代の草双紙の赤本のち豆本や黄表紙版の『桃太郎』『桃太郎昔話』などの出版により広まった。現存最古の文献は赤小本『もゝ太郎』（享保8年／1723年刊行）とされるが、かつて研究された原典にはこれより古い元禄以前の『桃太郎話』、元禄頃の『桃太郎昔語り』なども現存していた。
特定の伝説に拠る物語の由来については諸説存在し、それぞれ論争のあるところである。岡山の桃太郎起源説は、戦前の頃まではその支持は、愛知県や香川県をゆかりとする説に大きく後れを取っていたが、1960年以降の岡山地域の促進運動によってその知名度が上がっている。詳しくは§ゆかりの地を参照。
口承話では「果生型」が多いとされている。その他、桃太郎の誕生の仕方については＜赤い箱と白い箱が流れて来て、赤い箱を拾ったら赤ん坊が入っていた＞など差異のあるものが多数伝わっている。赤い手箱と黒い手箱の場合や、箱の中に桃が入っている場合も、特に東北や北陸を中心に確認できる。桃の割れる経緯についても「たんす」や「戸棚」や「臼」に入れておいた桃が自然に割れて男児が誕生するなど、民間での語り伝えは一様でなかった。桃太郎の成長過程については、お爺さんとお婆さんの期待通り働き者に育ったとする場合もあるが、三年寝太郎のように力持ちで大きな体に育つが怠け者で寝てばかりいるとする話が主に四国・中国地方にみられる。
第三次忍界大戦期で上忍に昇進し、ミナト班が結成されたばかりの時代で、「木ノ葉の黄色い閃光」と呼ばれる上官（後の四代目火影・波風ミナト）の下、チームメイトのうちはオビト、のはらリンと共に神無毘橋破壊任務につき、岩隠れの忍と交戦する。しかし、性格が逆のオビトとギクシャクした関係にあり（ナルトとサスケのような関係）、ミナトやリンから絶えず心配されていた。そんな中、任務の効率を考え上忍になったカカシ自身を隊長としたリン、オビト班とミナト一人という二つの班に分かれたが、リンが敵のアジトに捕虜として拉致され、幻術をかけられてしまう。そのため、ミナトは単独行動で側におらず、オビトとリンを助けるかで対立するが、オビトの仲間意識に押され、遂に二人は意気投合、救出に向かう。敵のアジトを前にしてオビトを庇って左目に重傷を受けたが、オビトが写輪眼を開眼し、敵の姿を消す忍術「迷彩隠れの術」を写輪眼で見破り、リンの救出に成功した。しかし、敵の攻撃によって死角となっていた左目のあたりに岩の破片が落下して転倒、それを助けようとするオビトは致命傷を負ってしまう。敵が迫り来る中、オビトは最後の力を振り絞り、一人だけ上忍昇格祝いを贈っていないからと、自分の写輪眼を授ける旨を伝えられ、オビトは敵の忍術で瓦礫の下に埋もれ死亡するが、リンの医療忍術によってオビトの写輪眼を左目に移植され、自分を好いてくれていることが分かっていたリンに告白を受けながらも振り、リンを好いていたオビトの遺志を汲み、自分を犠牲にしてでもリンを守ろうとし、それでも圧倒的不利な状況にあったが、時空間忍術で駆けつけてきたミナトによって、敵勢力は全て倒され、彼とリンの二人は生き延びる事になった。しかし、その後にうちはマダラの策略によって、リンは霧隠れの実験体にされてしまい、止む無く彼女を手に掛け、自らは戦場で気絶してしまう（後にその現場は復活したオビトに目撃されてしまい、彼が「月の眼計画」に同意する結果を生み出してしまう）。このときに左眼は「万華鏡写輪眼」を開眼した。アニメ疾風伝ではこれがトラウマになり、任務に集中できなかったが、火影に就任したばかりのミナトの手で暗部に任命されたと描写されている。敵を容赦なく追いつめ トドメを刺す姿からいつしか冷血カカシと呼ばれ始める。ミナトの死後、ダンゾウから「根」への勧誘を受ける。以来、うちはのクーデターなどに巻き込まれていくことになる。原作では、第一部から第二部へ移行するにあたってワンクッション置くことを目的としたストーリーとして、3週に渡って掲載された。正式名称は「カカシ外伝～戦場のボーイズライフ」。更に2014年には、暗部篇と題して、暗部時代のカカシとその時代背景を追ったテレビオリジナルストーリーが放送された。