上流から流れてきた桃を食べて老夫婦が若返ったというくだりは、西王母伝説、あるいは日本神話のイザナギの神産み#黄泉の国にみられるように、桃が邪気をはらい不老不死の力を与える霊薬である果実とされていることと関連する。桃太郎を齎した桃は、こうした力のある桃が山から流れて来たものとも考えられる。瓜や橘の実でなく、特に桃である理由について、奥田継夫は著書『どこかで鬼の話』で「桃は大昔より数少ない果物であり、においや味、薬用性および花の美しさがそろい、紅い小さな花と豊潤な果実を付けるところが不老不死のイメージにぴったりであり、人に利益を与え死の反対の生のシンボルを思わせ、その中でも特に桃の実が柔らかくみずみずしく産毛、筋目から命の源の女性器に似ているからであり、そのイメージには邪悪な鬼を退散させる力を感じさせるからであろう」としている。この桃と女性の生殖器についての考察は、西岡秀雄等がおこなっている桃そのものが女性であったという解釈もある。おばあさんが拾ってきたのは、大きな桃ではなく若い娘であり(桃は若い娘の尻の象徴)、子供が出来ず悩んでいたおばあさんは、拾ってきた娘におじいさんの子供をはらませ、その娘から子供を取り上げた(=桃を割る)という。
桃太郎の対的説話としては瓜から生まれた瓜子姫が指摘され、沖縄県久高島には黄金の瓜から生まれた男子が後の琉球王（西威王とされる）となったという伝説のバリエーションもある。太平洋近海の国に伝わるおとぎ話に「樽」や「果実」の中に入った子供が出てくる話が多数あり、日本人の先祖の一つに海洋民族があることを示している証拠だとする説もある。桃太郎の物語りはインドの有名な叙事詩「ラーマーヤナ」の影響を受けたという説もある。桃太郎に登場する猿は、西遊記に登場する孫悟空と同様に、ラーマーヤナの中のハヌマーンがモデルとする説である。
1887年（明治20年）に国定教科書（『尋常小学読本』巻１）に採用される際にほぼ現在の「標準型」のあらすじの桃太郎物語が掲載された。だが1904年の第１期『尋常小学読本』の際には桃太郎はいったん教材からはずされた。1910年の第２期『尋常小学読本』にて復活したが、このころ童話作家の巖谷小波が文部省嘱託となっていて桃太郎の執筆に大きくかかわっている（事実上の執筆者である）と考えられている。小波は、1894年（明治27年）に『日本昔話』としてまとめられており、これもその後の語り伝えに大きく影響した。桃太郎の姿が、日の丸の鉢巻に陣羽織、幟を立てた姿になり、犬や鳥、猿が「家来」になったのはこの明治時代からである。それまでは戦装束などしておらず、動物達も道連れであって、上下関係などはない。明治の国家体制に伴い、周辺国を従えた勇ましい大日本帝国の象徴にされたのである。太平洋戦争の終焉まで、桃太郎は多くの国語の教科書をはじめ、唱歌や図画の教材などに日本国内で広く利用された。その後も語り、絵共に様々な版が生まれ、また他の創作物にも非常に数多く翻案されたり取り込まれたりした。落語の『桃太郎』などもその一例である。
江戸期の文学では、桃太郎が持ち帰る財宝は、隠れ蓑、隠れ笠、打ち出の小槌、延命袋（第一系統、第二系統）などである。第三系統の『桃太郎一代記』（1781年）などで金銀宝玉やさんごが加わってくる。20世紀に入ると、その宝が「金銀珊瑚綾錦」であることが常套句のようになってもちいられているが、昭和期の童話の出版物でも、これらの他にあいかわらず隠れ蓑や打ち出の小槌も加わていた。
芝浦に本社を置く総合商社の安宅物産繊維部に勤める愛人の岡野から任せられ、同社が日本で取り扱うイタリアの高級アパレルブランド『エンリコ・ダンドロ』のハウスプレス（広報）として働くキャリアウーマン気取りの清水尚実は高級マンションと高級外車とクレジットカードが安宅物産から支給され、会社の金で岡野とバブル時代と錯誤するようなセレブな生活を送っていた。しかし秋冬物の新作発表日の午前、イタリアのエンリコが倒産したと社内で電子メールが回され、発表会場である路面店からマスコミが消える騒動になる。審査部の太田は岡野に対してアメリカのファッションデザイナーであるティム・グレイを引き抜くことを依頼し、そのままニューヨークへ高飛びし、太田はエンリコ倒産に伴う自社の資産保全に乗りだす。理解できず帰宅した尚実は自宅マンションで差し押さえを目撃し、隙を突いて自分の車で逃走するが、猛スピードで走っていた自転車便「東京エクスプレス」の横田と大手町交差点で衝突する交通事故を起こす。横田は尚実に目の前にあるシティバンクへ書類を届けて欲しいと頼まれ、尚実はシティバンクへ向かうが、そこで太田と遭遇し財布の中身を没収される憂き目に遭う。事故現場に戻った尚実は轢き逃げの現行犯として定年退職間近の警官・島野に逮捕されてしまった。事故直前に任意保険が解約されて賠償金が用意出来ない尚実は、骨折で入院した横田の示談条件として、退院するまで代わりに自転車便をやって欲しいと懇願される。傲慢な性格からそれを拒否した尚実は一晩拘留され、示談を渋々受け入れる。翌朝、同僚の鈴木のレクチャーの下、経験したことの無い肉体労働を伴うメッセンジャー（自転車便）の世界に入っていく。あくる日、尚実の発想で営業をしに安宅物産の太田を訪ねるが、彼は大手町のシティバンクに居るという。同僚はその場に居たバイク便「セルート」に配達を頼むが、尚実が咄嗟の判断でバイク便よりも早く届いたら今後配達を任せて貰えるか、と電話越しに提案し、フットワークの軽い東京エクスプレスが勝利し、大口得意先となる。その後、横田の恋人である由美子や島野、対決の結果セルートをクビにされた服部が仲間に入り、社業は順調に発展して行く。一方、岡野がニューヨークで接触したティム・グレイはかつてビンタを喰らわせられた尚実を気に入り、日本での展開でプレスに迎えることを要求してきたため、岡野は尚実を説得。尚実は退院した横田との約束が満了していたことから元の仕事に戻ることになった。東京エクスプレスを逆恨みしたセルートは、潰しに掛かろうとスピード違反や妨害行為を厭わない黒幕部隊（おまけにセルートの回し者と一見してわからないよう黒づくめの服装とフルフェイスメットを着用。キャリアボックスを外し、ナンバープレートを上に折り曲げている）を用意し、再勝負を持ちかける。その熾烈なバトルを偶々安宅物産へ向かうタクシーの車中で目撃した尚実は自転車へと向かう。