エイブラハムが1860年アメリカ合衆国大統領選挙に勝利してアメリカ合衆国大統領に選出されたため、一家はホワイトハウスに移住した。ここがウィリーとタッドの新たな遊び場となった。メアリーの要請に応じてジュリア・タフト(1845-1933)、彼女の14歳の弟「バド」（ホレイショ・ネルソン・タフト・Jr.、1847-1915）と12歳の弟「ホリー」（ハルゼイ・クック・タフト、1849-1897）がホワイトハウスに呼ばれ、2人の男の子はウィリーとタッドの遊び仲間になった。また、この三人の姉弟の長兄（異母兄）であったチャールズ・サビン・タフト(1835-1900)は内科医であり、後1865年4月14日夜、エイブラハム・リンカーン大統領がフォード劇場で狙撃された際、偶然に客席に居合わせ、同じく居合わせた外科医チャールズ・リールとともに、遭難直後の大統領を診察した医師二人のうちの一人となった。
フレッチャーはその教会牧師の経験を通じて、1990年にファイエット郡共和党の支配権を得た社会保守主義の集団と知り合いになった（ファイエット郡とレキシントン市は統合したレキシントン・ファイエット都市郡政府の下で運営されている）。フレッチャーは郡共和党委員会の委員になる招待を受けた。1994年、現職の民主党員レスリー・トラップを破ってケンタッキー州下院議員に当選した。ケンタッキー州第78区を代表しており、ケンタッキー州貧窮委員会と高等教育タスクフォースの委員を務めた。知事のポール・パットンから州の健康管理体系を改革するための援助をする者にも選ばれた。1996年のアメリカ合衆国下院議員選挙区再編の結果、フレッチャーの属する選挙区は仲間の共和党員スタン・ケイブの代表する選挙区と統合された。その年後半、フレッチャーは党の仲間に挑戦するよりもケンタッキー州第6選挙区に挑戦することにした。3人が出馬した共和党予備選挙を僅か4票差で勝ち抜いたが、民主党現職のスコッティ・ベイスラーには25,000票以上の差で敗れた。1998年、ベイスラーがアメリカ合衆国上院議員ウェンデル・H・フォードの引退によって空いた議席を求めるために下院議員を辞任した。フレッチャーはベイスラーの後がまに付くために共和党予備選挙を大差で勝利した。本選挙では民主党のアーネスト・スコーソーンと対戦した。「レキシントン・ヘラルド・リーダー」がこの選挙戦を「左翼と右翼の間の古典的一騎討ち」と名付けた。フレッチャーは人工中絶に強く反対し、「一律で公平で単純な」税制を提唱し、連邦教育資金の大半を地方の町に戻すことを要求した。スコーソーンは人工中絶の権利を支持し、一律税率を「あまりに後退的」だと言い、全国教育試験と標準を好んだ。フレッチャーは104,046 票対 90,033票でスコーソーンを破った。第三政党候補者のW・S・クログダールが1,839票を集めていた。フレッチャーはワシントンD.C.に到着してから数ヶ月のうちに、共和党新人議員17人の指導的連絡員に選ばれた。下院教育労働委員会の委員に選ばれた。雇用主雇員関係小委員会の議長ジョン・ボーナーが、フレッチャを副議長に選んだ。この委員会の目的は、数ある問題の中でも雇用主が支払う保険計画の規則を監視することであり、新人議員がこの委員会の指導的地位に就くのは稀なことだったが、ボーナーはフレッチャーが医療分野で経験があり、ケンタッキー州健康管理体系の改革を進めたことを、指名の理由に挙げていた。フレッチャーはまた、下院予算委員会と農業委員会の委員も務めた。1999年6月、生徒の道徳的性格を促進し強化するように考えられた要素を含む教育課程を開発するために、教育学区が連邦政府の教育資金を使うことを認める、青年暴力法修正案を提案した。この修正案は422票対1票という採決結果で通過した。その後、フレッチャーはエネルギー通商委員会委員に指名された。また健康に関する政策小委員会の議長に選択された。フレッチャーは患者の権利法案に関する議論の中で、民主党の提案する患者がその健康維持機構を提訴できるという考えに反対し、患者が健康維持機構の判断にまで訴えることができるよう拡大した共和党指導層の作ったより限定的な法案に賛成した。共和党議員団の中の多くの医師は党の案が十分に進まないと感じていたが、フレッチャーとテネシー州選出アメリカ合衆国上院議員ビル・フリストがその例外的存在だった。フレッチャーの姿勢はケンタッキー州医療協会の支持を失う原因になった。同協会は1998年のスコーソーンと戦ったフレッチャーの選挙を支援した後、2000年にスコッティ・ベイスラーが元の下院議員に戻ろうとしたときはベイスラーを支援した。しかし、ベイスラーは総投票数の35%しか取れなかったのに対し、フレッチャーは53%を確保できた。残り12%は第三政党の候補者ゲイトウッド・ガルブレイスに行った。2000年選挙の後、フレッチャーは、患者が健康維持機構を連邦裁判所に訴えられるようにし、慰謝料の上限を50万ドルとし、懲罰的損害賠償金を除外するという妥協案を策定した。さらに患者の訴訟は特定条件下では州の裁判所に行くという妥協案を出し、ジョージ・W・ブッシュ大統領がフレッチャーの法案のロビー活動を行ったにも拘らず、議会はその成立を拒否し、ジョージア州選出アメリカ合衆国下院議員チャーリー・ノーウッドが提案した患者の訴訟をあまり限定しないという代案に賛成した。フレッチャーは2002年に三選を求めたが、特に二大政党からの挑戦は無かった。民主党から24歳のロイ・ミラー・コーネット・ジュニアが出馬しようとしたが撤退しただけだった。独立系のゲイトウッド・ガルブレイスが再度出馬した。リバタリアン党のマーク・ゲイリーも立候補した。投票結果ではフレッチャーが115,522 票、ガルブレイスが  41,853 票、ゲイリーが 3,313 票となった。