栃木県上都賀郡日光町（現：日光市）生まれ。日本館にいた石井漠に舞踊、松島詩子にコールユーブンゲンを習い、浅草オペラの歌手として活躍する。その後は、伊庭孝の新星歌舞劇団を経て新劇協会に入り、帝国ホテル演芸場での『桜の園』のヤーシャで認められる。1925年、築地小劇場に入り、『どん底』の靴屋のアリョーシカで認められ、これを持ち役とし、以降はこわもての風貌を武器に脇役として個性的な演技で活躍。映画初出演は、1927年に築地小劇場の座員と共に出演した『黎明』。1934年に新協劇団の結成に参加。翌1935年には舞台活動と併行して、東宝の前身である映画会社P・C・Lと契約。時代劇、舞台劇を問わず多くの東宝映画に出演する。黒澤明の映画にもたびたび起用され、『姿三四郎』、『虎の尾を踏む男達』、『七人の侍』などに出演。世界的スターであり、小杉の後輩である三船敏郎とも三船のデビュー作から共演することが多かった。特撮作品にも数多く出演しており、特に本多猪四郎が監督を務める作品には数多く出演した。また東宝の俳優養成所では発声の授業を受け持ち、養成所内ではひときわ厳しい先生の一人だった。教え子の一人である佐原健二は、のちに特撮ドラマ『ウルトラQ』第25話の「悪魔ッ子」で小杉と共演した際、劇中の魔術師のメイクをした恩師の顔があまりに怖くて言葉に詰まってしまい、とっさにあいさつできなかったという。演技指導は厳しかったが、土屋嘉男によると「そんなこんじゃあ、おらあ知らんどう」といった調子で、教える立場なのになまっていたという。また、ロケ現場にマムシがいたと聞くと、眼の色を変えて探しまわり、捕まえて食べていた。強面で知られたが、普段はおしゃべり好きの好々爺だったという。
2005年のキューバ全国大会で後のオリンピック金メダリストのロニエル・イグレシアスに準々決勝で敗れるが、2006年と2007年大会で優勝を飾っている。2008年は1回戦で敗退、2009年は決勝で敗退している。2006年に行われた中央アメリカ・カリブ海競技大会にフライ級(51kg)で出場、順当に勝ち進み決勝でファン・カルロス・パヤノに敗れるも銀メダルを獲得している。2007年に行われたパンアメリカン競技大会にフライ級(51kg)で出場するが、準決勝でマックウィリアムズ・アローヨに敗れ銅メダルを獲得した。2008年にはバンタム級に転向したが、全国大会の初戦でオシーレス・エルナンデスに敗れた。
※『宝塚歌劇100年史（舞台編）』の宝塚大劇場公演参考。宝塚の男役の美学と気品、娘役の可憐な美しさ等、愛華みれ率いる花組の様々な魅力をバラエティー豊かな音楽に乗せるレビュー作品。出演者全員による華やかなプロローグから、ロックの音楽のスターパレード、ジャズによるパワフルなダンスシーン、そして宝塚公演では86期生による初舞台のラインダンスへと続くダイナミックで豪華絢爛なグランド・レビュー。
『ザ・ビューティーズ!』は宝塚歌劇団の舞台作品。花組公演。形式名は「グランド・レビュー」。22場。作・演出は中村一徳。併演作品は『源氏物語 あさきゆめみし』。
スハニ35700形は、1932年から1938年にかけて藤永田造船所・大阪鉄工所・日本車輌製造東京支店で合計28両（スハニ35700 - 35727）が製造された三等座席・荷物車で、定員は50名、荷重は5tとされた。このうち3両（スハニ35723 - 35725）は、1940年に荷物室を郵便室に改造してスハユ35300形（スハユ35306 - 35308）に編入されたため、1941年の車両称号改正時にスハニ35650形とともにスハニ31形とされたのは25両で、番号は改造を行った3両分の番号を詰めてスハニ31 21 - 45を付番された。構体は、1932年度落成のスハニ35700 - 35706は台枠にUF21を使用して車体裾のリベットが2列、1934年 - 1937年度落成のスハニ35707 - 35724はUF30を使用して車体裾のリベットは1列になり、1938年度落成のスハニ35725 - 35727は台枠がUF38に変更されていて、台車はTR23を装着する。室内は、前位より出入台、三等室および便所、荷物室および車掌室が配置され、便所の位置はスハニ35650形の2-4位側から1-3位側に移設、1935年度落成車からはクシ桁の飾り押縁が省略された。客室設備はスハニ35700 - 35706は腰掛の背摺りが木製であるが、スハニ35707以降は背摺りがモケット張りに変更されている。このうち1934年度落成のスハニ35707 - 35710は特急用として製造されたことから客室の側窓には網戸と窓掛装置が設けられた。1943年に2両が腰掛減少工事を施工してスハニ33形に改造され、戦災により1両が廃車となった。終戦後3両が進駐軍の接収を受けたが、これらは1949年から1952年にかけて返還された。その後、1961年よりオル32形へ4両、マニ35形へ16両が改造され、残った車両も1968年にスハニ31 38（名ナコ）の廃車により形式消滅した。