1992年のシーズン終盤に解任されたグレッグ・リドック前監督に代わってパドレスの監督に就任する。1994年までパドレスを指揮し、1995年からはシカゴ・カブスの監督に就任した。カブスでは5シーズン指揮を採り、1998年にはワイルドカードでのプレーオフ進出を果たし、ナショナルリーグの最優秀監督賞の投票で3位に入った。翌1999年は地区最下位に終わり、監督の座から退いた。翌2000年はクリーブランド・インディアンスのチャーリー・マニエル監督の下で三塁コーチ、2001年から2004年まではドジャースのジム・トレーシー監督の下でベンチコーチを務めた。2008年はシアトル・マリナーズのベンチコーチに就任し、4年ぶりに現場復帰を果たした。6月19日にジョン・マクラーレン監督が解任されてからは、代わりに監督を務めた。シーズン終了後、ワシントン・ナショナルズのベンチコーチに就任した。2009年7月12日に成績不振でマニー・アクタ監督が解雇されると、監督に昇格した。新たなベンチコーチにはマリナーズ時代の上司であるマクラーレンを招聘した。2011年6月23日、突如辞任を表明。翌年の契約オプションに関する話し合いを球団側が拒んだことが原因だと語った。その後、ジャイアンツの特命スカウトに就任した。2012年はシンシナティ・レッズ傘下のAA級ペンサコーラの監督に就任し、20年ぶりにマイナーリーグで采配を振るった。2015年シーズンよりレッズの三塁コーチを務める。2018年4月19日にブライアン・プライス監督の解任に伴って監督代行に就任し、シーズン終了まで務めた。2019年シーズンからはニューヨーク・メッツのベンチコーチに就任する。
1983年にカージナルスのA級監督となり、指導者としてのキャリアをスタートさせた。その後、カージナルスのAA級、サンフランシスコ・ジャイアンツのAA級、サンディエゴ・パドレスのAAA級で監督経験を積んだ。
1974年のMLBドラフト4巡目（全体93位）でロサンゼルス・ドジャースから指名され、プロ入り。1976年のシーズン中にセントルイス・カージナルスへ移籍した。しかし、メジャー昇格は果たせないまま1981年限りで現役を引退した。
ラルガメンテ〜アレグロ・モデラート〜アレグロ〜アレグロ・モデラート〜アレグロ曲の冒頭に提示される「森の主題」は、装飾音を除いて4度の音程内を行き来する単純なモティーフ。それが、音程を変えて何十回も繰りかえされる。次いで、フルートで奏でられる「タピオの主題」も、やや長いものではあるが、音程の変化は少なく、「森の主題」との関連も深い。曲は、この2つの主題とその派生形により進行する。途中、「タピオの主題」から派生した「タピオの副主題」が、金管と打楽器によって強奏されるのが、クライマックスであり、神の一撃のような効果をもたらす。最後は、弦楽器の荘厳な和音により静かに曲を閉じる。演奏時間は、18〜20分程度。
『トリックスター〜召喚士になりたい〜』のサービス開始に伴い、『トリスタラジオ!!』のタイトルで2016年3月3日から5月26日まで音泉にて配信された。隔週木曜に更新。パーソナリティは藤井アユ美（ブルペン子 役）と東城日沙子（セリア 役）が務めた。
個人ショップは、任意のタイミングで、NPC周辺、ワープ周辺、バトルフィールド以外のどの場所でも建てることができる。また、閉鎖するのも自由で、ショップ開設中はショップコマンドとチャットコマンドしか利用できない。自分で値段と個数を指定し、購入するのも自由である。
シナリオの宣伝タイトルに笠原が「日本映画初の天皇制批判」と付け、「天皇の戦争責任というものを、それまでの認識を一掃して表出させてみたいという欲求があって、そういう形で裏返しに書いて出した」、「ああいう思想自体、当時はなかったし、表出してる映画は何もなかった。けれども戦後のマスコミとかメディアはみんなそういう問題を隠している。児玉さんの主張は僕は正当だと思うけど、絶対メディアには出てこないんだな。天皇制の問題にしろ天皇家の問題にしろ、マスコミというのは自ら口を箝して全く追及しようとしないんだから。本当、日本のマスコミはダメだね、僕の映画の方がよっぽど追及してるようなものなんだから」などと話した。当時の映画誌も天皇批判や体制批判が込められた映画として論じた。須藤久は「今までの戦争映画が天皇の戦争責任を非常にぼかして、〇〇大将が悪い、××元帥が悪いとしていたのに比べると、笠原さんが割にその責任を書いたと思う」と評価した。福間良明は「笠原和夫が大西瀧治郎と小園安名の描きたいと思い立った所似も、危機に際してもなお体制を温存しようと謀っている権力への必死の反論、対決の思想を二人に見たからである。それまでの体制批判や天皇批判の論理は『殉国』と『忠節』の延長上で見出されていた。笠原や山下にとって『殉国』と『忠節』は相反するものではなく、むしろ『そんな危機に際してもなお体制を温存しようと謀っている権力への必死の反論、対決の思想』は『忠節』の徹底があったがゆえに生み出されたもので、この映画は『殉国』の延長上に、天皇批判や体制批判を描いている」と論じている。滝沢一と佐藤忠男は、この映画の中に「天皇制批判」はあっても「国家批判」「加害責任」の問題が欠落していると批判している。大西瀧治郎は航空特攻の創始者（あるいは実施決定者）であったのと同時に重慶爆撃の主導者でもあった。そのことは『あゝ決戦航空隊』でも原作の『特攻の思想』でも描写されていない。重慶爆撃は日本軍によって5年近くの長きにわたり執拗になされた無差別都市爆撃で、戦争末期に東京で受けた空襲と同じことが行われた。大西は第二連合航空隊司令としてそれを指揮していた。福間良明は「『あゝ決戦航空隊』は、アジア地域に対する加害責任の問題や国民の戦争責任の問題は欠落している」などと論じており、佐藤忠男は「特攻隊の存在理由をとことん突き詰めてみることによって、天皇の戦争責任といった問題まで迫ろうとしている」と評価しながら、『あゝ決戦航空隊』の前半はフィリピンの基地が主な舞台である。しかし脚本を読む限り、日本軍がフィリピンの民衆にとっていかなる悪であったかということは問題になっていない。つまり、太平洋戦争の悪の根本的な点は度外視されている。問題になっているのは日本とアメリカの戦争だけである。太平洋戦争はアジアを侵略したという点において全面的に悪なのであるが、日本とアメリカの戦争という点に限って言えば日本にも若干の言い分はある。だから日本の戦争映画は、アメリカとの戦闘に死力を尽くしたというところにだけ焦点を絞ってアジアの民衆を画面から締め出すようにしさえすれば、悲愴感も成り立ちやすく、特攻隊の自己正当性も楽になる」と指摘している。