ウァレリウス氏族の出自はサビニ人で、祖先はティトゥス・タティウスの在位の際にローマに移り住んだと言う。若い頃から弁舌が立ち、正義と温情の人と評判であった。ブルトゥスとは同輩ではなかったが、共に王政ローマ最後の王タルクィニウス・スペルブスの息子セクストゥスに強姦された、ルクレティアが自殺した際の立会人の一人であり、紀元前509年にはブルトゥスと共に王族を追放して王政を終了させ、共和政ローマの樹立に並々ならぬ貢献を果たした。そして初代執政官ルキウス・タルクィニウス・コッラティヌスのローマ退去後、補充執政官に選出された。
1965年に発表されたバート・バカラック作の「トレインズ・アンド・ボート・アンド・プレインズ」(汽車と船と飛行機と）がチャートの12位を記録するが、その後のシングルではチャートを賑わす事がなく、クレイマー自身の人気も失速していく。ザ・ダコタスとも袂を分かち、1966年パーロフォンを辞め、レコード会社を転々とする。その後も活動を続け、シングルも出すが、話題を呼ぶ事はなかった。
1963年、ザ・ビートルズのデビュー・アルバム『プリーズ・プリーズ・ミー 』にも収録されていた、「ドゥ・ユー・ウォント・トゥ・ノウ・ア・シークレット」（ジョンの作曲）、そのB面に「アイル・ビー・オン・マイ・ウェイ」(ポールの作曲）という、両面ビートルズ提供のシングルでデビューを飾る。そのシングルは功を奏し、チャートの2位を記録する。続く2枚目の「バッド・トゥ・ミー/アイ・コール・ユア・ネーム」もチャートの1位を記録、ゴールドディスクにも認定される。更に3枚目の「アイル・キープ・ユー・サティスファイド」もチャートの4位を記録し、一躍ヒット歌手の仲間入りを果たす。連続してザ・ビートルズ提供のシングルが発表されたため、クレイマーのイメージに、常にザ・ビートルズの影が付いてくるようになってしまった。そのイメージを払拭するため、4枚目のシングルにはモート・シューマン作曲の「リトル・チルドレン」を収録。このシングルもチャートの1位を獲得。アメリカ・ビルボードでも7位を記録し、キャリア最大のヒットとなる。5枚目のビートルズ提供曲のシングル「フロム・ア・ウィンドウ」が10位を記録。
7人兄弟の末っ子として、マージーサイド州ブートルに生まれる。イギリス国鉄に機関実習生として勤めている傍ら、バンドでリズム・ギターを担当する。そのバンドのリード・シンガーが脱退すると、ギターの腕があまり良くなかったクレイマー（当時はまだ本名）はリード・シンガーに転向する。ブライアン・エプスタインの目に止まり、契約を結ぶ。最初は、コースターズというバンド（アメリカのドゥーワップ・グループとは別）がバックバンドになっていたが、相性が合わなかったため、当時ピート・マックレインのバックバンドをしていた、マンチェスター出身のザ・ダコタスが就任した。
本名はWilliam Howard Ashton。ビリー・J・クレイマーという芸名は、ジョン・レノンから命名された。「ビリー」は本名のWilliamから、「クレイマー」は電話帳からランダムに選んだ。ミドルネームの「J」は諸説あるが、「ジュリアンっていう名前のJにしろよ」とジョン・レノンから提案されたのが由来らしい。
2011年2月21日のRAWにて「2.21.11」プロモーションを行い大々的に復帰したジ・アンダーテイカーの入場直後に突然登場し電撃復帰を果たす。そのままテイカーと対峙しレッスルマニアでテイカーの連勝記録への挑戦が決定した。翌週には長期離脱の原因となったシェイマスを実況席貫通のペディグリーでKOし執拗な復讐を遂げた。WrestleMania XXVIIでのテイカーとの一騎討ちでは客席からブーイングが起こるほどの激しい攻めでテイカーを攻めるものの、最後はヘルズ・ゲートの前にたまらずギブアップしてしまい、連勝記録を止めることはできなかった。4月26日、WWEの新ブランド戦略の一環として発足したタレント開発部門の統括に就任した。7月18日のRAWにてビンス・マクマホンの不信任案が役員会で可決されたことをビンスに告げ、その場でビンスのCEO解任を言い渡した。この役員会の決定ストーリーにより後任のチェアマンに就任し、翌週からはCOOとして番組に登場し権力を振るうこととなった。8月のサマースラムのメインイベントにてパンク対ジョン・シナのWWEヘビー級統一戦のレフェリーを務め、疑惑のジャッジでパンクを勝利に導いたが、ケビン・ナッシュが乱入しパンクを襲撃、さらにアルベルト・デル・リオのマネー権行使によるWWEヘビー級ベルトの脱取劇が起こり、自分に恥をかかせるためにすべてをトリプルHが仕組んだと主張するパンクと抗争が激化。トリプルHが敗北したらCOO辞任を条件にパンクと対決する事となる。また、9月5日のRAWにてサマースラムラストで不可解な介入行為を行ったケビン・ナッシュを一方的に解雇すると通告した。9月18日のPPV大会「ナイトオブチャンピオンズ」にてノーDQ戦（反則裁定なし）でパンクと対決。この試合にもケビン・ナッシュが乱入。最終的にナッシュがパンクをジャックナイフ（パワーボム）でダメージを与えた所を利用して勝利を奪いCOOの座を守った。その後、ロウリネイティス副社長側の行った様々な行為に対していらだちを募らせ、自身が現場責任者就任時に否定したビンスのやり方そのままにミズとR-トゥルースに一方的な解雇通告を行い、PPV「ヘル・イン・ア・セル」興行中に乱入して来た2人に制裁行為を行ったことをきっかけに現場スタッフ（スター・レフェリー・TV実況チーム）からの人望を失い最終的にストライキを決行される。10月10日、RAWにてストライキに参加しなかったシナ、パンク、シェイマスの協力を得て4人で番組を進行させていた所にビンスが現れ、「取締役会の決定によりトリプルHを更迭すると決めた」と告げられ、現場責任者とRAWのGM代行の任を解かれた。権力者のポジションから離れ、ロウリネイティス新GM代行一派との抗争。タッグ戦でケビン・ナッシュと対決も担架で運ばれてしまう。トリプルHはナッシュと1対1での決着戦を要求。12月18日のPPV大会「TLC」にてスレッジハンマー・ラダーマッチで対決し、勝利を奪った。2011年は過去に比べて明らかに試合数が激減しており、前述のテイカー戦を含め年内に行なった試合はわずか4試合だった。