中世後期とルネサンス時代にはミラノはヴィスコンティ家とスフォルツァ家のミラノ公国になった。1395年にミラノ公の称号を授かった初代ミラノ公ジャン・ガレアッツォ・ヴィスコンティ（1351～1402年）の時代には繁栄を極め、黄金時代を迎え、ヴィスコンティ家の支配は1447年まで続いた。1450年には軍人フランチェスコ・スフォルツァが権力を握り、ミラノの統治者としての地位を固めた。続いて息子ルドヴィーコは学芸の保護にも熱心でレオナルド・ダ・ヴィンチをミラノに迎えた。しかし、15世紀の北部イタリアの拡張時代の後の1500年、フランス軍がこの町を占領。このときレオナルドもミラノを去るがのちに再訪、約二十数年の滞在はこの地にミラノ派とよばれる画派を生んだ。スフォルツァ家はフランス、スイス、オーストリアにあやつられながらも支配をつづけた。1535年にスフォルツァ家の血筋が途絶え、ミラノ公国は終焉した。
中世を通じてミラノは大司教に統治されたが、都市の独立性をある程度保ちながら、下層の封建貴族たちは次第に大司教の世俗的支配から脱していった。東ゴート王国、東ローマ帝国、ランゴバルド王国の時代を過ぎ、11世紀にはそうした貴族たちがミラノを富裕な自治都市へと変化させ、成長の回復と神聖ローマ帝国からの独立を果たした。1162年、ミラノは神聖ローマ帝国のフリードリヒ1世の軍隊に破壊された。しかしすぐに復興し、ロンバルディア同盟を結成して、1176年にはレニャーノの近くでフリードリヒ1世を打ち破った。この勝利でミラノは新しい繁栄の時代を迎えた。1277年、貴族のヴィスコンティ家が、領主のデッラ・トッレ家からミラノの統治権をうばった。
ミラノは古代にはメディオラヌムと言い、紀元前600年のケルト人の町を元にしている。前222年にローマが征服したが、そのどちらにもMediolanum（平原の真中）と呼ばれた。293年から402年まではMailandとも言った。その後はローマ帝国のもとで繁栄した。4世紀、司教アンブロジウスと皇帝テオドシウス1世の時代には西ローマ帝国皇帝の宮殿が置かれ、西ローマ帝国の首都であった。450年ごろ、アッティラに指揮されたフン族の略奪をうけ、539年にはゴート族に破壊されたが、8世紀末ごろに再び繁栄し始めた。
ミラノはイタリア全土では首都ローマに次ぎ第2位、北部イタリアにおいては最大の都市で商業、工業、金融の中心。観光地としても名高い。1982年に1,607,804人いた人口はその後の1990年代ころからの近郊都市へのドーナツ化現象による人口流出の影響で長く減り続けたが、ここ数年はおよそ130万人前後の人口で落ち着いている（2013年時点の人口は1,324,169人）。2015年の近郊を含む都市圏人口は約526万人であり、イタリアで最大、南ヨーロッパではスペインのマドリードに次ぐ都市圏を形成している。日本の稚内市とほぼ同緯度に位置するが、最寒月の平均気温がおよそ5℃程度と、比較的温暖。ミラノ・コレクションなどで知られるように古くから服飾・繊維産業などファッション関連の産業が盛んな土地柄であるが、近年は航空産業や自動車産業、精密機器工業なども発達しておりイタリア最大級の経済地域を形成している。日本の民間研究所が2016年に発表した「世界の都市総合力ランキング」では、世界31位と評価された。また、アメリカのシンクタンクが2016年に発表した世界都市ランキングでは世界45位と評価された。
旧来の軍事学では戦争は海、山、平地など自然環境での戦闘を想定しており、兵法書や戦闘教義も自然環境を前提としていた。中世以降は本格的な要塞が築かれるようになり対策として攻城戦の概念が発達した。近代以降は先進国で人口密度の高い都市が発展すると、従来の攻城戦とは異なる戦闘形態である『市街戦』が発生した。市街地は建造物やバリケードが障害になって車両が侵入しづらく、歩兵の重要性が増す。障害物の多い市街地では射線や視線が通りにくく、出会い頭に近接戦闘が頻発する。攻撃側は待ち伏せを仕掛けやすく、車両への肉薄攻撃も容易になる。平地では的になりやすい歩兵は強固な遮蔽物により脆弱性が補われ、機動力を生かして野戦より有利に戦うことができるとされる。建造物に立て篭もった敵には砲爆撃が通用しにくいため、大火力で建造物ごと破壊するか、歩兵の近接戦闘で掃討していく必要がある。かつては重砲で地区ごと破壊するようなことも行われていたが、民間人や無関係の施設への被害が大きい。そのため、現代では誘導爆弾などの精密誘導兵器を用いて攻撃対象を極限する。戦争の勝敗が主要都市の制圧にかかっていることは歴史的に見ても多い。第二次世界大戦においては、スターリングラード攻防戦やベルリン攻防戦、また、現代においても、朝鮮戦争のソウル会戦、ベトナム戦争のテト攻勢、第四次中東戦争のスエズの戦い、ソマリア内戦におけるモガディシュの戦闘など多くの市街戦が行われてきた。ブラジルのリオデジャネイロではファヴェーラ（スラム）を根城とする麻薬ギャング組織を撲滅するために、リオデジャネイロ州軍警察所属の特殊警察作戦部隊BOPEが、スラムでの市街戦を現在も経験している。現代では抗議のために集まったデモ隊が武装して暴徒化すると、警察では対処が難しくなり軍が投入され市街戦に発展することもある。このような状況ではスポーツライフルや猟銃、火炎瓶などが使われる。都市化や非正規戦の増加により市街地戦闘は、より発生しやすい戦闘の一形態となりつつあり、世界各国で作戦・戦術研究が進んでいるが、市街地戦闘は通信による指揮統制を困難にし、中隊以上では効果的な戦力発揮（総合戦闘力の発揮）ができない。一般的に、防御側に有利な戦闘形態であるとされるが、撤退戦における市街地への進入は避けるべき事項とされている。