ビルボーは、ミシシッピ州パール・リヴァー郡の村落であるジューニパー・グローヴ (Juniper Grove) の貧しい家庭にて、オベディエンス（Obedience、旧姓ウォーリスWallis）の息子とジェームズ・オリヴァー・ビルボー (James Oliver Bilbo) との間に生まれた。ピーボディー・カレッジ（テネシー州ナッシュヴィル）とヴァンダービルト大学法学部に通ったが、いずれをも卒業せず、その後教師として勤務した。1908年、テネシー州にて弁護士資格を取得し、ミシシッピ州ポプラーヴィルで弁護士業を開始した。
2015年9月から横浜F・マリノスに練習生として参加。2016年より正式契約。5月14日の鹿島アントラーズ戦でJ1デビュー。5月29日の柏レイソル戦でプロ初ゴールを挙げた。2018年に柏レイソルへ移籍。2019年7月1日よりサガン鳥栖へ期限付移籍。
歴代のパートナーがいずれもよしもと新喜劇の座員であることから、パートナーが地方公演などとの兼ね合いでスタジオに出演できない場合には、自身と同じよしもとクリエイティブ・エージェンシー所属の後輩芸人（当番組の本番終了後にMBSテレビで生放送の『せやねん!』でレギュラーを務める新喜劇座員の宇都宮まきなど）が代演する。新喜劇座長の烏川耕一や、座員の清水けんじ（2019年3月から座長に準ずる「リーダー」へ就任）・松浦真也を、7時台のゲストに招くこともある。
第18代副王リンリスゴー侯爵（就任期間:1936年4月18日-1943年10月1日）の時代は、全世界をファシズムが覆う時代であった。また、独立前のインドにおいては、インド統治法に基づいて、総選挙が実施され、国民会議主導の政治が展開された時期である。一方で、社会主義思想の台頭、農民・労働者組織の成長、藩王国人民の闘争の展開、宗派主義の伸長といったこれまで以外の動きが活発化した時代でもあった。加えて、1939年より始まった第二次世界大戦が、インドの将来を方向付けた時代でもあった。1935年のインド統治法の特色は、中央に全インド連邦を設置し、州レヴェルでは州自治の基本に基づく州政府の設立を定めた。このインド連邦構想は、イギリス領の各州と藩王国の連合として考えられたものである。しかし、連邦制構想は、藩王がこの構想に対して、情熱を失ってしまったために破綻してしまう。一方、州の権限が拡大されたことにより、州政治が活発化した。国民会議派は、不十分であったこの統治法に基づく選挙に臨むことを決定し、1937年の総選挙の結果、ベンガル州（農民大衆党とムスリム連盟による連立政権）とパンジャーブ州（連合党）を除く9州で単独政権ないしは会議派が参画する連立政権が成立した。しかし、州政権をとった国民会議は、公約のほとんどを実行することはなかった。その背景には、国民会議の支持層が商業界、知的専門的業界、裕福な農民層であったからである。とはいえ、国民会議による政権によって、市民的自由（出版や急進的組織への規制の撤廃、労働組合や農民組織の活動と発展の許容、政治犯の釈放など）の促進、あるいは、小作権に関しての規定、一部の州では、ハリジャン（不可触民）の地位改善 に取り組むこともあった。とはいえ、国民会議は完全にムスリム層からの支持を失った。その背景には、国民会議自身が気づかない無礼あるいは鈍感にあった。ムスリム連盟は1937年総選挙では、全国のムスリムの5%程度の支持しか獲得できず、ムスリム人口が多数派の州であったとしても、第一党になることはかなわなかった。しかし、インド国民会議が徐々にヒンドゥー色を強めていく過程で、全国のムスリムは国民会議による中央政権の樹立の可能性に対して危機感を抱くようになった。その結果、1930年のムハンマド・イクバールによる連盟ラホール大会での議長演説が「パキスタン構想」として、次第に支持されるようになり、ついに、1940年のラホール大会で、ジンナーは、二民族論を含めたラホール決議を採択するにいたり、ヒンドゥーとムスリムの分裂は決定的となった。第二次世界大戦初期、イギリスはインドを懐柔することにより戦争の協力を、インドはイギリスからできるだけ有利な条件を引き出すことを念頭においていた。しかし、ドイツ軍によるイギリス本土上陸が危惧されるなど、緊迫する戦争情勢がイギリスの大幅な妥協を用意せざるをえないようになった。1942年4月にロンドンから空路でデリーにスタッフォード・クリップスが派遣された（クリップス使節団）。しかし、首相ウィンストン・チャーチルがイギリス帝国の解体を望まないこともあり、成果を上げなかった。さらに1941年12月にマレー半島に進軍した日本軍が、早くも1942年2月にイギリスの極東における植民地の要のシンガポールを陥落し、さらにインド洋からイギリス海軍を放逐しインドに迫ったことで、アジアにおけるイギリスの軍事的威信は完全に失墜し、インドでも反英運動の機運が高まった。国民会議は1942年夏から反英闘争「インドから去れ運動」を展開することで、インド独立を目指した。インドに日本軍が迫る中、イギリスはインド情勢の急変に対して、徹底的な弾圧で対処した。戦時中にもかかわらず50大隊を導入し、反乱は6週間で鎮圧された。全ての会議派のリーダーは約3年間拘束された。投獄者数は1万人以上にも及んだ。鎮圧されたとはいえ、この反乱の意義は、「民族感情が達していた深さと、人々がはぐくんだ闘争と犠牲の偉大な能力を示したという事実」であった。なお、アジア太平洋戦線においてイギリスと対峙していた日本と、元インド国民会議の急進派の活動家で、日本に亡命していたラース・ビハーリー・ボースが、同じく日本に亡命していたA.M.ナイルや、日本軍らの協力を受けて東南アジア各地で日本軍の捕虜となったイギリス軍のインド人兵士を集めて、1942年にインド国民軍を設立した。そして、ドイツに亡命していた元インド国民会議のスバース・チャンドラ・ボースが、1943年2月に大日本帝国海軍とドイツ海軍の協力を受けて、両国の潜水艦で日本軍の占領下のシンガポール（昭南）に移りこれを引き継ぎ、インパール作戦などでイギリス軍と対峙した。