1901年(明治34年)7月 神田神保町中央福音伝道館に入り、中田重治らと共に聖書学校の修養生教育と伝道をする。焔の舌に創世記講義を連載する。1904年 淀橋柏木の聖書学院（後の淀橋教会）に移る。（近所に、内村鑑三の自宅があった。） 1905年(明治38年)笹尾は 肋膜炎を患う。中田重治らが設立した東洋宣教会の幹部になり、聖書学院長に就任する。1908年(明治41年) 養女に鈴鹿美和を迎える。1909年東洋宣教会が役員制度を設け笹尾が副総理に任命される。1910年(明治43年)6月 アズベリー大学総長モリソン博士の通訳として日本全国を回る。その後モリソン博士の招待で渡米。イギリスから渡米したバックストンと共に全米を巡回伝道し、渡英し、バックストン家に滞在した。これを、「お伴旅行」と言った。シベリア鉄道を通って帰国した。帰国途中にＧ・Ｇ・フィンドレーのヨハネ書簡講解を熟読した。8月22日敦賀に着いた。帰国後兵庫県有馬温泉の関西心霊的修養会で鬼気迫る説教をする。9月12日夜に聖書学院講堂で歓迎会を受けた。1911年(明治44年)に日本ホーリネス教会で中田監督と宣教師らの分裂事件(聖教団事件)の時には両者の調停に尽力した。その際に、ホーリネス教会の中心的教会である淀橋教会の初代牧師に就任する。1912年(明治45年)内村鑑三の娘ルツ子が病に罹ったときに、内村の強い信頼によって笹尾に信仰の指導を頼む。そして、ルツ子は病死する。
1899年(明治32年)河辺貞吉を助けるために淡路島に行き、中田重治に招かれて上京するまで、2年間滞在する。その時、15歳の高田松太朗に出会う。後に、高田は聖書学院に入学する。
1896年(明治29年) 島根県松江市に秋山由五郎、御牧碩太郎、土肥修平と共に行き、奥谷の一部屋を借りて、バックストンの住む赤山に通い、修養を受ける。笹尾はバックストンの講義を筆記して後にそれが「赤山講話」として出版される。それ以来、バックストンとは生涯の盟友だった。1897年(明治30年)松江の近くの広瀬出身の森山秀子と結婚する。バックストンの帰国後、1898年(明治31年) 上京して、東京四谷信濃町に住み、自給伝道を行う。
1888年(明治21年)5月 渡米して、ダージ牧師の家にハウス・ボーイとして下宿した。後に、カリフォルニア州サンノゼのパシフィック商科大学に入学する。ダージ夫人はかつて日本宣教を志していた。日本人の鉄三郎の救いのために祈り続けて、1888年12月30日についにダージ婦人の導きによって回心、キリスト教に入信する。1890年(明治23年)にメリマン・ハリスから洗礼を受ける。サンフランシスコでリバイバルが起きる。アメリカ留学中に徴兵逃れのために、母親が笹尾家と養子縁組を結ばせる。伊藤姓から笹尾姓になる。1891年(明治24年) 大学を中退して、サンフランシスコの日本人教会牧師河辺貞吉の下で伝道師、日曜学校校長として働く。後にシアトルで伝道をする。1894年(明治27年)3月 河辺貞吉と共に帰国して6人で東京本郷町で「ちいさき群」の伝道を始める。
ルートヴィッヒ・ハイルマンは1921年初めにドイツ陸軍に入隊した。12年間勤務した後の1933年に軍務を退いたが、幾つかの職を経た後1934年7月1日に第20歩兵連隊の第5中隊指揮官の中尉として復帰した。フランス戦線では第91歩兵連隊／第3大隊に所属し一級鉄十字章を受勲した。ハイルマンは1940年6月18日に降下猟兵部隊に転籍し、様々な職種と地位を経てハイルマン少佐は第3降下猟兵連隊／第III大隊の大隊長になった。1941年5月20日にクレタ島への空挺攻撃のメルクール作戦で彼の大隊は第1波としてクレタ島へ降下した。ハイルマンの大隊はこの作戦での成功に貢献した。1941年の晩秋にハイルマンと彼の大隊は東部戦線に送られ、そこで歩兵として戦った。部隊がVyborgskaya橋頭堡の防衛戦を戦っている間の1942年4月20日にハイルマンは大尉に昇進した。1943年8月20日にハイルマンは第3降下猟兵連隊／第IV大隊の指揮官になり、11月15日には連隊長になった。連合国軍のシチリア島上陸の後、ハイルマンと彼の連隊はヘルマン・ゲーリング装甲師団の「シュマルツ戦闘団（Battle Group Schmalz）」の補強のためにカターニア平原に降下した。彼の大隊はフランコフォルテ（Francoforte）とレガルブート近郊のチェントリペ（Centuripe）、ボンテ（Bonte）とマレットで戦った。1943年12月1日にハイルマンは大佐に昇進した。イタリア本土ではハイルマンの連隊はオルトーナ近郊で戦い、12月15日に敵軍の集結地に攻め込んだ。ルドルフ・ボームラー（Rudolf Böhmler）少佐とゴットハルト・リープシャー（Gotthart Liebscher）大尉に率いられた連隊の第Iと第II大隊がヴィラグランデ（Villa Grande）地区を確保し、オルトーナは12月28日まで持ちこたえた。ハイルマンの連隊はモンテ・カッシーノの戦いにも参加した。カッシーノでの3度目の会戦は修道院の山の争奪戦の正念場であった。1944年11月17日にハイルマンは第5降下猟兵師団の指揮官になり、この師団は後にアルデンヌで戦った。ハイルマンは戦争終結の少し前にアメリカ軍の捕虜になり、1947年に釈放された。