京都西陣に生まれ、島原のお茶屋にいたといわれる。その後、太物問屋（呉服商）菱屋太兵衛の妾になっていた。年の頃は22～23歳ぐらいだった。壬生浪士組（新選組）筆頭局長・芹沢鴨が菱屋から未払いのまま買い物をし、菱屋がたびたび催促するも支払れなかった。これ以上、催促することで芹沢との諍いを恐れた菱屋は、女ならばあたりも柔らかろうとお梅を催促へやった。お梅は垢ぬけて愛嬌がよい、隊士たちが評判にするような凄い美人だった。はじめ何度かは芹沢に追い返されたが、ある日、借金の催促に来ると芹沢に部屋に連れ込まれ手ごめにされた。最初は嫌がっていたお梅も、そのうちに自分から芹沢の元へ通うようになった。その頃、壬生浪士組では芹沢ら水戸派と近藤勇ら試衛館派との間で主導権争いが起きていた。文久3年（1863年）9月16日（18日とも）、新選組は島原の角屋で芸妓総揚げの宴会をし、その日の暮れ前にお梅が八木家にやって来た。そのうち、水戸派の平間重助の馴染みの芸妓の輪違屋の糸里、平山五郎の馴染みの桔梗屋吉栄もやって来た、芹沢たちが留守なので吉栄や八木家の女中とお勝手で談笑していた。夜になって芹沢、平山、平間そして副長の土方歳三（試衛館派）が帰ってきた。そこで、お梅たちを呼んで酒宴の続きをし、泥酔した芹沢は奥の十畳間にお梅と寝入った。吉栄と糸里もそれぞれの相手と同衾した。深夜、芹沢たちが寝ていた部屋に数人の男たちが押し入った。平山を殺害、芹沢は切りつけられて起き上がるや真っ裸のまま八木家の親子が寝ていた隣室に飛び込むが、そこで刺客たちにずたずたに切り殺された。芹沢と平山を殺すと刺客たちはすぐに立ち去った。為三郎たちが芹沢の部屋へ様子を見に行くと中は血の海で、芹沢と寝ていたお梅は湯文字一枚をつけただけのほとんど全裸で血だらけで倒れており、首を切られて皮一枚で胴とつながっている状態であった。なお、これらは長州藩の仕業とされたが、刺客は試衛館派の土方歳三、山南敬助、沖田総司、原田左之助という説が有力である。その後、幹部の芹沢と平山の死体は新選組が引き取ったが、お梅は引き取り手がなかった。芹沢との合葬案もあったが、近藤が局長の芹沢とお梅のような売女を合葬することはできないと強硬に反対した。お梅の死体は八木家に3、4日置かれたが、夏場のことゆえ長く放置もできず、菱屋と交渉するも「暇を出した」と相手にされない。困り果てた八木家が手を尽くして西陣のお梅の里へ引き取らせたとも、無縁仏として葬ったともいう。
ものごとは様々な因果の連鎖のようなもので起きている、という面がある。こうした因果（連鎖）を日本語では「流れ」と感覚的に表現することがある。人は悪い流れ（悪い因果、悪い連鎖）に陥ってしまった場合には苦しむわけであるが、そうした状況でもそれを変えることができる場合、変わる場合もある。主体的に行動を起こして行動を起こすことを「流れを変える」と日本語では表現している。（さほど主体性がなく、いくぶん他人まかせの気持ちを表現をする時は）「流れが変わる」とか「流れは変わる」などと表現している。なお、出来ごとを「良い」「悪い」という観点から分類することがあるが、例えば良いことがさらに良いことを起こしている状態はしばしば「好循環」と言い、悪いことがさらに悪いことを起こすことは「悪循環」と呼んでいる。ある人の人生で起きる一連のできごとを「流れ」と呼ぶことがあるが、それはその人と周囲の世界との絶妙な相互作用で起きていることは多い。人は他人が起こしているものごとには意識を向けても、自分自身が引き起こしているものことのほうは案外と見落とすことがある。自分では気づいていなくても、「流れ」は自分の行動や、自分の心の状態が引き起こしていることがあるのである。また人生のこうした「流れ」は存外小さなことから起きていることがある。例えば、挨拶をさわやかにそして積極的にする、とか、人と会話をする時は笑顔を見せる、とか、思いやりをもって人に言葉をかける、とか、作業が続いて膠着状態に陥ったら自発的に給湯室や洗面所などでストレッチや深呼吸（呼吸法）などをして自分をリラックスさせる、といったことである。例えば、子供の勉学やスポーツなどでは「流れに乗っている」生徒とその周囲を観察すると、親や教師が褒め上手ということも多い。親や教師が、生徒の小さな成果でも積極的に褒める→やる気が出る→努力する→さらに褒められることが増える、という好循環が起きるわけである。大人でも良いコーチに恵まれると伸びるものだが、一流の人になると、依存心から抜け出して、たとえ周囲に褒めてくれる人がいないような状態になっても、自分で自分の良いところを褒めて自力で自分を伸ばす、という技術を用いる人もいる。競技や勝負事では、実力がさほどなかったチームがひょんなことで一試合に勝ったことで、その後の試合も破竹の勢いで次々と勝つ進むことがある。こうしたことを「流れ」とか「流れに乗っている」と表現することがある。これも一試合に勝って「勝ち」を得たことで、メンバーひとりひとりが（ちょうど勉学に励む生徒のように）「褒められた」ような状態、前向きの精神状態、気力が充実した状態になり、それがまた好結果を生むという連鎖が起きているわけである。競技と言っても、実はほとんどのプレーヤーは、普段は精神状態（気力）が不十分で、技術的に見て実力の6～7割程度の力しか出さずに戦っている。そんな中で、ひとつのチームが、突出した精神状態で戦う状態になると、実力で比較したのでは予想できないような、好結果が出続けることがあるわけである。スポーツの世界ではよく「心・技・体」と言うが、一般に、監督は選手の「技」「体」にももちろん気を配るものだが、それに加えてその時々の選手の心の状態にも注意を向け、心に働きかけることでも、よい流れを作ろうとし、流れに乗ろう、流れを絶やさないようにしようとする。次に社会的な事象に着目してみると、例えば、政治の世界では、世論の傾向やそれに伴う一連の出来事を「流れ」と表現することがある。「流れに乗る」「流れに乗ろうとしている」などと言う。人々の意見を、空気の流れ、つまり風に喩えて「あの政治家は"風向き"を見て判断した」とか「風見鶏（かざみどり）」などと表現することもある。強い者に取り入ろうとする者が、強い者に寄ってきて何らかのもの（票、金銭、労力 等々）を提供し、結果として強者がさらに強化される、というようなことが起きることがある。政治力学がからむこうした事象も「流れ」と表現されることもある（「流れに乗ろうとした」などと表現する）。ただし「流れ」に乗っている政治家も、病気になったりしてそれが人々に知れると、往々にして支持者やとりまきも将来に不安を感じて去ってゆき、この「流れ」は変わる。上述の、日本語で「流れ」と感覚的に表現されていることの中には、多数の要素が連鎖的にある状態になっていることも含まれるが、それは物理学の世界で言う「相」の概念と重なることがある。何かのきっかけで個々の要素の状態がすっかり変わることがある。これは「相が変わった」と言う。