14歳の時よりレスリングを始め、フリーポート高校時代には州大会に優勝、卒業後はニューヨーク州立大学ナッソー・コミュニティ・カレッジに進学、全米カレッジジュニア大会で優勝しオールアメリカンに2度選出された。しかし進学したホフストラ大学ではマリファナの陽性反応が出て、レスリング部を退部、ドラッグの売買に手を染め逮捕された。心を入れ替えたヒエロンは友人フィル・バローニの勧めもあり総合格闘技の練習を始めた。2003年7月、プロデビュー。翌年にはUFC 48に出場し、ジョルジュ・サンピエールと対戦し、パウンドでTKO負けを喫した。2006年からはIFLと契約を交わし、ロサンゼルス・アナコンダズに所属。2007年12月29日のIFLウェルター級グランプリ決勝でデウソン・エレーノに脚の負傷でTKO勝ちを収め優勝を果たし、世界ウェルター級王座に認定された。2008年4月4日、IFL世界ウェルター級タイトルマッチでマーク・ミラーと対戦し、パウンドでTKO勝ちを収め初防衛に成功した。その後7月31日にIFLが活動停止し、Afflictionと契約を結んだ。2009年8月1日、Affliction: Trilogyでポール・デイリーと対戦予定であったが、大会が消滅。すぐにStrikeforceと契約し、半月後の8月15日に開催されたStrikeforce: Carano vs. Cyborgでジェシー・テイラーと対戦し、判定勝ち。
流通経済大在籍中の2006年開催のAFCユース選手権ではU-19日本代表の正GKとしてプレー。2007年には同代表でのプレーぶりが日本代表監督を務めていたイビチャ・オシムの目に留まり、A代表の候補合宿に現役大学生としては17年ぶりに選出された。同年のU-20ワールドカップでは正GKとしてベスト16進出に貢献。清水加入後の2012年4月にはアルベルト・ザッケローニ監督により5年ぶりに日本代表候補に招集された。同年6月14日、若手で経験値のあるGKとしてロンドンオリンピックに臨むU-23日本代表の予備登録メンバーにオーバーエイジ枠で選出された。林自身は意欲を示していたが、清水側が権田修一の控えという位置付けだったことに反発。結局バックアップメンバーという形での選出になり、チームに帯同して渡英し親善試合に出場したものの、本大会直前に帰国した。鳥栖移籍後の2014年4月には2年ぶりに日本代表選出。同年8月にはハビエル・アギーレ新体制発足後初の日本代表に招集された。FC東京移籍後の2017年3月にはヴァヒド・ハリルホジッチ率いる2018 FIFAワールドカップ・アジア最終予選メンバーにも選出された。
2013年8月、GK陣の負傷が相次いでいたサガン鳥栖へ期限付き移籍。直前の試合では特別指定選手の藤嶋栄介が出場し控えGKが不在になっていた陣容もあり加入直後から先発に定着。安定感のあるセービングと的確なコーチングでチームを鼓舞し、同じく新加入の菊地直哉と共にリーグ最多失点を喫していた守備の再建に成功。自身の出場した13試合を11失点に抑え、J2降格の危機を救った。同年末には西川周作の移籍に端を発してJリーグにおけるGKの移籍が活発化し、林の去就も注目されたが鳥栖残留を選び、2014年から完全移籍へ移行。出場を重ねる中で安定感は高まり、2014年シーズンは通年では自身初のリーグ戦全試合フル出場を果たし、同年末には鳥栖の年間MVPに選ばれた。鹿島や神戸からの打診に応じず、海外移籍を断念し2015年も鳥栖でプレー。2016年は自身2度目のリーグ戦全試合フル出場を果たした。
所属クラブが経営難に陥ったこともあって国内復帰を検討し、2012年1月にヴィッセル神戸の練習に参加。翌2月には大学で師事したハーフナー・ディドGKコーチが在籍する清水エスパルスの練習に参加し、同月15日に清水と正式契約を結んだ。加入早々に山本海人からレギュラーを奪い、3月10日のJリーグ開幕戦で先発出場。失点減に貢献した。2013年は開幕戦から先発出場を続けていたが、第12節FC東京戦の敗戦によって直近4戦で3敗を喫したことを機に櫛引政敏との入れ替わりで控えGKに追いやられた。
2009年7月末、リーガ1（ルーマニア1部リーグ）に昇格したFCアストラ・プロイェシュティとの契約が報じられたが、自身のブログによればオファーは受けたが契約は見送った。9月3日、後にFLチャンピオンシップ（イングランド2部）のプリマス・アーガイルFCと契約を結んだ。同クラブでの出場機会には恵まれず、2010年6月にベルギー3部のROCシャルルロワ＝マルシェンヌへ移籍。同年9月、第5節ボホルト戦でジョナサン・ボードン (en) との交代で公式戦初出場。しかし、右手首の2度の負傷の影響によりその後はボードンが正GKを務めた。
このような状況下でもチャールズは公務を続け、1997年6月30日の香港の返還・譲渡式典や、駐香港イギリス軍の撤収式典にクリストファー・パッテン総督らとともに参加し、翌日、かつてダイアナと同乗したヨット「ブリタニア号」で中華人民共和国領となった香港を離れている。なおチャールズはリベラルな発言・行動で知られており、特に中国共産党の一党独裁国家である中華人民共和国には冷ややかな態度をとっている。香港返還式典の際には、チャールズが日記で中国共産党の上層部を「老朽した蝋人形のようだ」と表現していたことが話題となった。1999年に中華人民共和国の江沢民国家主席がイギリスを公式訪問した際、チャールズ王太子は、中華人民共和国政府側が駐英中国大使館で開催した答礼夕食会を意図的に欠席したとされている。また同国が軍事侵略したチベットには長年強い関心を寄せており、チベット仏教の最高指導者・ダライ・ラマ14世とも交流がある。2008年1月には、世界の要人でいち早く、北京オリンピックの式典・競技に一切出席しない意向を民間団体に表明したことが明らかになった。同年3月に中華人民共和国が実効支配しているチベット自治区において争乱が生じた際には、3月20日に5月頃ダライ・ラマ14世と会談することが公表された。