東映特撮ファンクラブで2019年（平成31年）4月28日、2019年（令和元年）5月5日に全2話が配信。平成年号中の作品としては最後の仮面ライダー作品となる。当初は、『仮面ライダードライブ』の公式ツイッターの2017年4月1日ラストツイートが、2035年に『ドライブサーガ 仮面ライダーブレン』をリリースするという内容だったことに始まる。これはエイプリルフールネタであり、2035年というのは『劇場版 仮面ライダードライブ サプライズ・フューチャー』で仮面ライダーダークドライブが居た時代（未来）にちなんでいる。また、『仮面ライダーブレン』というネタは『ドライブサーガ 仮面ライダーチェイサー』のメイキングや『ドライブサーガ 仮面ライダーハート』の劇中でもブレン役の松島庄汰が口にしている。2019年4月1日に告知された当初はまたエイプリルフールネタと思われていたが、翌日2日に再び告知され、実際に制作されることが発表された。
テレビシリーズの後日譚となるドラマCD。2016年11月30日発売。『ドライブ』のメインライターであった三条陸の書き下ろしの脚本で描く。2016年9月29日、東映ヒーローネットのTwitterで発売が告知された。
著：大森敬仁、監修：長谷川圭一。講談社キャラクター文庫（講談社）より2016年4月20日発売。テレビシリーズから2年後を舞台に詩島剛のその後と、仮面ライダーマッハへの初変身のエピソードが描かれている。『仮面ライダーチェイサー』の後日談であり、『仮面ライダーマッハ/仮面ライダーハート』の前日譚に当たる。
ハートが最初にAIドライバーを使用し、ブレンとメディックの考えで思いつき、シフトブレスにシフトハートロンを装填して変身するドライブの特殊形態。変身音声は「ドライブ!!タイプ!スピード!ワイルド!テクニック!」。頭部がタイプテクニック、胸部と腕がタイプスピード、脚部がタイプワイルドと、かつて現八郎が目撃したドライブの一部を合わせたイラストと同じ姿になっている。しかし無理に戦闘データを繋ぎ合わせた結果、元のドライブよりも素体が脆弱となっており、両肩の装甲とタイヤを剥ぎ取られてしまった。なお、タイプフォーミュラの姿も思いついたが、ブレンが以前にこの姿のドライブに敗北したことがあったため、没となっている。
シリーズ第2弾。2016年11月16日発売。物語は、『小説 仮面ライダードライブ マッハサーガ』のその後を描いている。『仮面ライダーマッハ』の舞台は、テレビ本編最終回から3年後の世界を描いており、『マッハサーガ』の一部も映像化されている。『仮面ライダーハート』は、プロデューサーの大森敬仁が『マッハ』だけでは予定調和感が出てしまうと危惧したことから発案され、脚本の三条陸が話を受けた段階では実質的にタイトルしか決まっていなかったという。三条は、テレビシリーズの結末に満足しているファンへの配慮やドラマチックになるであろう『マッハ』との差別化から、ハートが劇的に復活するのではなく、笑えて泣ける作品を目指したとしている。本作品オリジナルキャラクターとして、『マッハ編』では仮面ライダーマッハチェイサーが、『ハート編』では仮面ライダーハートがそれぞれ登場する。テレビシリーズの主人公である泊進ノ介は、両作品共主人公を見守る立場として登場し、仮面ライダードライブに変身しない。物語は『ハート編』を前編とし、その次に『マッハ編』に続く構成となっている。
2016年2月には、東京都・大阪府・愛知県・宮城県でキャスト舞台挨拶付き完成披露上映会が開催された。2016年4月15日には、シリーズ第2弾『ドライブサーガ 仮面ライダーマッハ/仮面ライダーハート』の制作が発表された。また、同日にはT・ジョイPRINCE品川にて本作の発売記念上映会が開催され、その壇上で先述の発表も行われた。
カッシングは1944年5月5日にバージニア州ノーフォークを出航、カリフォルニア州サンディエゴおよびハワイの真珠湾で訓練を行い、エニウェトク環礁への船団護衛に従事した後、ワシントン州ブレマートンに戻り対潜装備の近代化を受けた。8月24日にエニウェトク環礁で第5艦隊に合流し、パラオ諸島侵攻作戦に参加する。カッシングは空母部隊がフィリピンのミンダナオ島、サマル州、セブ島、ネグロス島を攻撃する間、部隊の護衛を担当し、続いて9月17日に上陸部隊がアンガウル島を攻撃した際にはその支援を行った。その後予定されたフィリピン侵攻に備えて台湾、マニラ、ルソン島北部を攻撃する空母部隊の護衛に戻り、数多くの撃墜された飛行士を救助した。10月24日のレイテ沖海戦でカッシングは対空砲火で少なくとも日本軍機1機を撃墜した。その後11月22日に補給のためウルシー環礁に帰還した。1944年12月10日、ルソン島攻撃に向かう高速空母任務部隊と共に出撃したカッシングは、12月18日に台風を乗り切り、沈没した船の乗員を救助し、12月24日に嵐で受けた損傷の修理のためウルシー環礁に帰還した。1945年1月1日に任務部隊と共に出航、1月28日まで台湾、インドシナ半島、中国沿岸およびフィリピンの攻撃に従事した。その後第58任務部隊に合流、日本本土の攻撃に向かったカッシングは空母搭載機部隊の発艦地点でレーダーピケット艦としての任務に従事し、部隊を攻撃しようとする日本軍機部隊を探知、撃退に貢献した。カッシングは硫黄島と沖縄本島侵攻に備えた空母部隊による空襲の護衛を担当し、沖縄では艦砲射撃も行った。沖縄戦においてはレーダーピケット艦を担当し、戦闘機部隊に指示を与え多くの日本軍機を撃墜するのに貢献した。6月にレイテ島で補給を行い、その後東京を攻撃する空母部隊に合流、戦争の終わりまで同部隊と行動した。1945年8月27日に相模湾で投錨し、カッシングは入港管制艦として占領任務に従事、その後帰国の途に就いた。1945年11月20日にブレマートンに到着、1947年2月3日にカリフォルニア州ロングビーチで予備役に置かれた。