この年は有明コロシアムで収録が行なわれた。小田の新曲が発表されたほか、スキマスイッチとのオリジナル曲「僕らなら」が発表され、共同制作風景のVTRも挿入された。また、いきものがかりはメジャーデビュー1年目での出演となり、新人アーティストが同番組に出演したのはいきものがかりが唯一である。収録時に「新しい私になって」（熊木杏里）とアンコールで「元気を出して」（竹内まりや）が演奏された（未放送）。また、TBSで同日放送された特別番組「橋田壽賀子バラエティ『渡る世間は鬼ばかり』来年も続きますよスペシャル」の中で、泉ピン子から小田のファンである角野卓造へのプレゼントとして観覧に来る場面があった。阿部の話によると、小田と番組スタッフとの最初のミーティングで「放送翌日から会社や学校が休み（所謂仕事納め）になるから」との理由で、この年だけクリスマス後の12月28日の放送が決まったという。
“大好きな君に”と題された小田の同年コンサートツアーとほぼ同じ内容のステージが、2005年11月29日にさいたまスーパーアリーナで番組史上最多となる14,000人の観客を集めて収録、全体の半分程が放映された。この公演のチケットは一般発売され、初めて有料の観客が入った。収録前の前説では阿部（『ぴったんこカン・カン』のキャラクターであるカエルの着ぐるみを着用）と服部の両プロデューサーが7月に行われた小田の日本武道館公演を観に行ったことを話し、小田に「ツアーそのものを番組でできませんか?」と打診。議論を重ねた末に制作の運びとなった。また、ゲストの中居が番組に出演するまでを追ったドキュメントが放送翌日の12月23日『中居正広の金曜日のスマたちへスペシャル（以下『金スマスペシャル』）』でオンエアされた（本番組放送時に中居のテロップ表示がされなかったのは、『金スマスペシャル』への配慮と見られる）。中居は登場後すぐ「小田さんが何を間違われたのかは分かりませんが、僕は歌手じゃありません! ミディアム歌手です」と発言したほか、「この半年間今までで一番歌の練習をした」「収録前日は一睡もできなかった」と言うなどかなり緊張している様子であった。そこで小田がイタズラでワザと曲の冒頭を間違えたため、中居は「小田さんが間違えるってどういうことですか! いい加減にしてくださいよ!」と突っ込む場面もあった。収録当日は「君住む街へ」を、前半と後半で日本語と北京語とにそれぞれ分けて歌い、最後のメンバー紹介ではバンドメンバーに加えて番組スタッフに対する感謝のコメントを小田が述べた（ただしこの模様は未放送だが、前述の『金スマスペシャル』で一部が音声として使われた）。
小田自身が司会進行を務めた音楽番組『風のようにうたが流れていた』の総集編として放映された。冒頭でのスタッフとのミーティングのシーンで「テレビ出演は今年までで、来年はみんなのところへ行ってツアーをする」とコメントしたが、翌年以降も番組は続くことになった。
放送開始から3年目にして、初めてゲストを迎えて収録された。同年2月26日から3月12日にかけて放送された音楽特番『おんがく』の番宣スポットに2001年放送時の映像を使用。これが小田と所属事務所のスタッフから映像を無断で使用したと激怒され、番組制作も暗礁に乗り上げられたが、後に番組スタッフが小田のもとを訪れ謝罪し、和解したと収録前の前説で阿部が述べている。この回で2003年12月のギャラクシー月間賞を受賞した。また、東京ベイNKホールでの収録は今回が最後となっている。
前年の好評を受けて第2弾が制作された。前年同様、他のアーティストのカバー曲と、この年、ミリオンセラーを記録した『自己ベスト』からの楽曲を中心に構成したため、前年のようにアーティストへの出演依頼の手紙を書かなかったと番組の冒頭で小田がコメントしている。また、番組内で『自己ベスト』のスポットCMも放送された。
2018年12月31日、日本のさいたまスーパーアリーナで開催されたRIZIN.14で那須川天心と、3分3ラウンド契約のジャッジを置かない判定決着なしのKOかTKOのみで決着がつく公式戦績には残らないボクシングルールのエキシビションマッチで対戦し1回TKO勝利を収めた。2019年2月9日、メイウェザー・プロモーションズ傘下のWBA世界スーパーフェザー級スーパー王者ガーボンタ・デービスを日本に向かわせ4月にRIZINの大会で那須川天心とエキシビションマッチで対戦させると記者団に話した。2019年2月15日、TMZの取材に、年内に4、5試合のエキシビションマッチが決まっていて総額8000万ドル（約80億円）の支払いを受け取る予定で、また7月に日本に戻って日本人の元ボクサーとエキシビションマッチで対戦して1000万ドル稼ぐことになっていると語った。2019年3月1日、マニー・パッキャオがフィリピンのメディアにメイウェザーとの再戦について、「交渉は続いており、今後1、2週間ほどで新たな進展がある」と、交渉が継続中であることを明かした。2019年4月9日、宿泊していた都内ホテルの部屋に日本のメディアを緊急招集して、時期や場所は未定ながらも年内に日本で自身が手がける格闘技イベントを開催し、エキシビションマッチに出場すると明らかにした。パッキャオとの再戦については「1回やって勝っているし、納得していないファンがいるのかもしれないけど、もう引退しているし。お互い年も取ったことだし、基本的にはやらないだろう」と否定的な見解を示した。2019年6月13日、都内のTMT JAPAN事務所で会見を開き、自身のマネジメントを務める「TMT JAPAN」を設立し、前年9月に同様に行った記者会見から仕切り直し、改めて会社を正式に設立して、格闘技イベント、アパレル、ホテル事業、不動産、飲食店経営、宝石、高級時計販売などの事業を日本を中心に展開していくと発表した。自身のエキシビションマッチについては、日本人、外国人含めた数人のキックボクサー、総合格闘家と交渉中で早ければ秋にも、パートナー関係のあるRIZINか、自主興行のリングでビッグマッチを行う可能性があるとした。