19世紀に、男性に頼らず自立することは女性にとっての究極の目標だった。当時の女性が夫や男性の近親者、公共機関や慈善団体に法的、経済的に依存していることは、歴史を紐解くまでもなく自明のことである。19世紀後半に女性にも教育や職に就くチャンスが訪れ、所有権などの新しい法律上の権利も生まれたということは（参政権はなかったが）、女性が男性のパートナーを自由に選べる新しい立場に置かれたことを意味していた。新しい女は、その性の自律を非常に重視していたが、女性の放埓をそのわずかな兆候させ見逃さず声高に反対の声を上げる社会においては、それを実践に移すことは容易なことではなかった。ヴィクトリア朝時代の女性にとって、結婚相手以外との性行為はすべて不道徳なものとみなされた。19世紀の後半には離婚のための法律も変わり、新しい女はその経済的独立性をまったく損なうことなく離婚をすることができた。そして離婚した女性がその後に再婚することもよくあった。しかし法律を駆使して社会的な面目を保つことが不道徳的であると考える人は多く、新しい女が進む道は平坦ではなかった。 メアリー・ヒートン・ヴォースは自らの妥協についてこういう言い方をしている。「私生活では、結婚したら立派になったといわれないように、ただひたすら頑張っています」しかしヘンリー・ジェイムズの小説では、自由な女性が自らの知性や性的な自律の恩恵を受けつつも、最後には自分がした選択の報いを受けるということも確かである。新しい女という潮流が生まれるなかで、その信奉者には、女性の集団において交際するなかでレズビアンとして関係性をもつ自由もあることに気づく女性もいた。「異性愛者との交際においては男性優位になりがちであるが、他の女性を愛することは選べばそれから逃れられる」というわけである。他方では、経済的な自立がすなわちパートナーを選ぶとき保護者の側になる責任を意味しないという場合もあり、女性たちはこの意味でも新たな自由を享受したのであった。
新しい女は社会や職場の一員として以前よりも活発な人生を送っていたものの、文学や演劇などの芸術に関する媒体においては、家庭であったり私的な領域において自立性を発揮する人物として描かれることがほとんどだった。新しい女に非常に大きな影響を与えたのは、女性が参政権を得るために19世紀に起こったサフラジェットの運動である。西欧諸国で都会化と工業化が進むにしたがって、女性が教育と雇用を受ける機会は増えていった。ピンクカラーの仕事は、商売や工場などの世界で助成が働くための足掛かりであった。1870年に、アメリカにおいて農業以外の産業に従事する女性の割合はわずかに6.4パーセントだったが、1910年になるとこの数字が10パーセントに上昇し、1920年には13.3パーセントになった。大学に通うことができる女性も増えていた。中には専門教育を受けて、法律家や医者、ジャーナリスト、教授になる女性もでてきたが、それはたいていセブン・シスターズのような名門女子大学で教育を受けた人々だった。20世紀に入るとアメリカにおける新しい女は、中等教育修了後にも教育を受ける人が多くなっていった。マウント・ホリヨーク大学では1837年の開学以来女性を指導者にしていたが、ウェルズリー大学でも1881年にアリス・フリーマン・パーマーが初の女性の学長となった。
小説家のヘンリー・ジェイムズは、「新しい女性」という言葉を世に広めた作家の1人であり、彼の小説に登場する女性からもそのありようが読み取れる。例えば『デイジー・ミラー』（1878年連載）の題にもなっている女性や『ある婦人の肖像』（1880年-1881年連載）のイザベル・アーチャーである。歴史家のルース・ボーディンはこの言葉を次のように説明している。 〔ヘンリー・ジェイムズが〕目指していたのは、ヨーロッパで暮らすアメリカ人の国籍離脱者を特徴づけることだ。裕福で多感な女性が、その独立心にも表れるように豊かであるにもかかわらず、あるいはそれゆえに、気ままな行動をすることに慣れきっている。新しい女という言葉は、自分の人生を私生活だけでなく社会的あるいは経済的な意味でも自分が思った通りにしたい女性を表わすものなのだ『現代女性の物語』(The Story of a Modern Woman)を書いたイギリス人の小説家エラ・ヘプワース・ディクソンも、「新しい女」とあだ名されている。
『醜女の肖像』（しこめのしょうぞう、英: A Grotesque Old Woman、英: The Ugly Duchess）は、フランドル派の画家クエンティン・マサイスが1513年頃に描いた風刺的な肖像画。この絵には、皮膚に皺がより、襟ぐりの深いドレスから萎んだ乳房をのぞかせたグロテスクな老女が描かれている。彼女は若い頃のように貴族風なツノ状の髪飾りをつけているが、すでに時代遅れなものである。また右手に赤い花を持っているが、当時それは婚約の象徴であり、すなわち求婚者を魅惑しようと試みていることを示唆している。しかし花は蕾として描かれ、「花を咲かせそうにない」。これはマサイスの最も知られた代表作である。世俗的で教訓的なこの絵が描かれた背景にはおそらく2つの起源がある。まずこの絵は、通常ダ・ヴィンチ作とされている2つの風刺画の頭部の素描と酷似している。それらの風刺画は当初、ダ・ヴィンチ自身の先行する失われた作品を元に描かれたものと考えられていたが、マサイスはダ・ヴィンチと素描を交換していたことが知られており、現在ではマサイスの絵を元にしたと考えられている。もう一つの起源は、エラスムスの著作『痴愚神礼讃』（1511年）である。そこでは「未だに男に媚を見せ」「鏡からなかなか離れようとせず」「気味の悪い萎びた乳房を恥ずかしげもなく見せびらかす」女が皮肉られている。この絵のモデルはチロル女伯マルガレーテとされることもあり、実際彼女は敵対者から醜いと評されていたのだが、彼女はこの絵が描かれる150年も前に没している。2008年、このモデルは骨が肥大・変形するパジェット骨病の珍しい症例だという指摘がなされた。この絵は1947年にジェニー・ルイザ・ロバータ・ブレイカから遺贈されたものが、ロンドンのナショナル・ギャラリーで展示されている。それは元々ディプティクの片方であり、もう片方はパリのジャックマール＝アンドレ美術館の『老人の肖像』である。『老人の肖像』は2008年にナショナル・ギャラリーへ一時的に貸し出され、2枚の絵が隣り合わせで展示された。ジョン・テニエルが1869年に描いた『不思議の国のアリス』の公爵夫人のイラストは、この絵に触発されたものだと考えられている。