2013年11月11日に古巣のブルージェイズとマイナー契約を結んだ。2014年3月31日に正遊撃手のホセ・レイエスが故障者リスト入りしたため、代役としてブルージェイズとメジャー契約を結んだ。レイエスの復帰後は代打や守備要員として出場していたが、打率は.176と結果を残せず、5月1日にマイナーで結果を残していたスティーブ・トールソンと入れ替わる形で、AAA級バッファロー・バイソンズへ降格した。5月11日に二塁手のクリス・ゲッツが不調で戦力外になったこともあり、5月12日にメジャーへ再昇格。同日のロサンゼルス・エンゼルス戦で9番・遊撃で先発起用されたが、4打数無安打2三振とアピールできず、5月13日にAAA級バッファローへ再び降格した。その後6月25日に戦力外となり、6月28日にAAA級バッファローへ三たび降格した。2015年はAAA級バッファローで開幕を迎え、4月28日にレイエスの故障者リスト入りにより、メジャー昇格した。5月5日にAAA級バッファローへ降格し、15日に40人枠外となった。その後、9月30日にメジャーに復帰した。最終的には7試合でプレーしただけで、打率.154・2打点という打撃成績だった。守備では遊撃手を6試合・左翼手を2試合で守り、無失策だった。オフの11月4日にFAとなった。
2012年12月7日にボストン・レッドソックスとマイナー契約を結んだ。2013年は傘下のAAA級ポータケット・レッドソックスで開幕を迎え、6月29日にレッドソックスとメジャー契約を結んだ。同日のブルージェイズ戦でメジャーデビュー。正三塁手のウィル・ミドルブルックスがマイナー降格したこともあり、この日は9番・三塁手で先発起用されたが、3打数無安打に終わった。その後は代走や守備要員として起用されていたが、7月6日にAAA級ポータケットへ降格。7月8日に40人枠から外れ、AAA級ポータケットへ降格した。この年は5試合の出場にとどまり、打率.000だった。オフの11月5日にFAとなった。
2006年のMLBドラフト12巡目（全体360位）でトロント・ブルージェイズから指名され、6月13日に契約。契約後、傘下のA-級オーバーン・ダブルデイズでプロデビュー。73試合に出場して打率.200・1本塁打・26打点・5盗塁の成績を残した。2007年はA級ランシング・ラグナッツでプレーし、120試合に出場して1本塁打・51打点・8盗塁・打率.246の成績を残した。2008年はA+級ダニーデン・ブルージェイズとAA級ニューハンプシャー・フィッシャーキャッツでプレー。A+級ダニーデンでは44試合に出場して打率.171・1本塁打・12打点・1盗塁の成績を残した。2009年はAA級ニューハンプシャーとAAA級ラスベガス・フィフティワンズでプレー。AA級ニューハンプシャーでは65試合に出場し、打率.214・1本塁打・14打点・3盗塁の成績を残した。2010年もAA級ニューハンプシャーとAAA級ラスベガスでプレー。AA級ニューハンプシャーでは99試合に出場し、打率.231・33打点・4盗塁の成績を残した。2011年はA+級ダニーデン、AA級ニューハンプシャー、AAA級ラスベガスでプレー。AA級ニューハンプシャーでは70試合に出場し、打率.252・1本塁打・19打点・7盗塁の成績を残した。2012年はAA級ニューハンプシャーとAAA級ラスベガスでプレー。AAA級ラスベガスでは95試合に出場し、3本塁打・31打点・12盗塁・打率.240の成績を残した。オフの11月3日にFAとなった。
1957年6月22日にアゼルバイジャン・ソビエト社会主義共和国領内ナゴルノ・カラバフ自治州の州都ステパナケルトに生まれ、1979年にエレバン国立大学のロシア語・文学部を卒業した。1981年から『ソヴェタカン・カラバフ』紙の副編集長となり、翌1990年1月にバクーで発生したアルメニア人襲撃事件（バクー事件）についての告発記事を発表したことにより当局に拘束された。そして、その後も幾度となく自宅軟禁に処せられた。1992年に招集された第1期「ナゴルノ・カラバフ共和国」議会に代議員として選出された。同年9月には国家防衛委員会議長顧問に任命され、OSCEミンスク・グループの調停のもと、ナゴルノ・カラバフ戦争停戦交渉のナゴルノ・カラバフ共和国側代表として働いた。1993年7月にナゴルノ・カラバフ共和国外務省が創設されると、その初代外務相となった。1997年9月の大統領選挙においては無所属で立候補し、89.31パーセントの投票を得て大統領に選出され、同月8日に就任した。同時にナゴルノ・カラバフ国防軍司令官および国家保安庁長官にも就任し、さらに2002年8月11日の選挙でも、88.95パーセントの得票率で大統領に再選された。しかし、同年3月22日には、かねてから対立関係にあった元国防相のサムヴェル・ババヤンが企てた暗殺未遂事件によって負傷した。さらに同年12月には、アゼルバイジャン外相のヴィラヤト・グリエフが、グカシャンを「アゼルバイジャンからの分離独立主義者」として国際手配する考えを明らかにしている。2006年12月にナゴルノ・カラバフ共和国憲法は改正され、以降の大統領の3選は禁じられた。憲法改正以前から大統領であったグカシャンにはこの3選禁止規定は適応されておらず、また3期目を望む国民の声も多かった。しかし、グカシャンはナゴルノ・カラバフが民主国家であるという印象を国際社会に持たせるため、次期大統領選挙への出馬を辞退した。2007年9月7日、大統領職は国家安全保障局長官であったバコ・サハキャンへと譲られた。