1940年5月から開始されたナチス・ドイツのフランス侵攻（西方電撃戦）ではB軍集団（フェードア・フォン・ボック上級大将）第18軍（ゲオルク・フォン・キュヒラー大将）隷下に配属され、オランダ侵攻部隊に加わったが、再び国防軍の露払い部隊にされた。5月10日の開戦とともにライプシュタンダルテはオランダ領を急ピッチで進軍し、アイセル川を渡河して、ホーエンを占領。ついでデン・ハーグへ進軍した。ロッテルダムでオランダ軍に包囲されていた空挺部隊と合流した。オランダ降伏後には第19装甲軍団（ハインツ・グデーリアン大将）に所属して北フランスのダンケルクの戦いに転戦した。このときドイツ軍はヒトラーによってダンケルク進軍停止を命じられたが、ディートリヒは総統命令を無視して前進しアー運河を渡河してワッテン高地を占領した（グデーリアンも進軍停止命令を不適当と考えていたのでディートリヒの独断行動を黙認した）。その後の南フランスへの進撃ではライプシュタンダルテはエヴァルト・フォン・クライスト大将の装甲集団の前衛部隊として国防軍部隊を遠く後方に残したままサン＝テティエンヌまで急進軍した。ライプシュタンダルテが最も内陸部まで進攻した部隊となった。西方作戦での功績によりディートリヒは1940年7月5日に騎士鉄十字章を授与された。また同年8月にはライプシュタンダルテはヒトラーから「私の名を冠した君たちの部隊が全ドイツ軍の先陣を切った」と称えられ、旅団編成を認められた。「ドイッチュラント」連隊などから兵員の増強を受けて旅団を編成した。
1939年9月1日から始まるポーランド侵攻においてはライプシュタンダルテは南方軍集団（ゲルト・フォン・ルントシュテット上級大将）隷下の第10軍（司令官ヴァルター・フォン・ライヒェナウ大将）に属して参戦した。ライプシュタンダルテは国防軍に過酷な任務を押し付けられながらも勇戦した。特にブズラの戦い (de) ではポーランド回廊から南下してくるポーランド軍を身体を張って阻止し、大きな損害を出しながらも首都ワルシャワへの突破を許さなかった。ディートリヒはポーランド戦において1939年版の二級鉄十字章と一級鉄十字章の略章を受章した。しかし国防軍からの評価は低かった。ヨハネス・ブラスコヴィッツ大将からは「ライプシュタンダルテは月並みな部隊である。まだ経験不足であり秀でたところは無い」と評された。またポーランド戦で南方軍集団参謀長を務めていたエーリッヒ・フォン・マンシュタインはディートリヒと初めて会った時、彼の軍事教養の無さに呆れたという。また別の陸軍将軍からは「ディートリヒの部隊は進軍途中にむやみやたらに銃を撃ち、決まり事のようにポーランドの村々を焼き討ちにする」と苦言を呈されている。
浅間山古墳は、石室内に安置されていた石棺の中は盗掘に遭っていないと考えられるのにもかかわらず石棺内は空であり、また遺物の検出状況から埋葬後ほどなく副葬品が動かされた上、石室内を土砂で埋めたと考えられているなど、特異な埋葬状況が明らかになっている。そして平安時代には盗掘も行われており、発掘結果の評価が難しい面があるが、古墳の規模や立地、発掘結果や出土品などから浅間山古墳の特徴が浮かび上がってくる。浅間山古墳は、房総半島では木更津市の祇園・長須賀古墳群に属する金鈴塚古墳、富津市の内裏塚古墳群に属する三条塚古墳、大堤・蕪木古墳群に属する山武市にある大堤権現塚古墳と並んで、前方後円墳最末期の地域での最有力古墳と考えられている。その中でも浅間山古墳の築造時期は、全国的に前方後円墳が消滅したと考えられている6世紀末から7世紀初頭との説もあるが、それよりも新しい7世紀第二四半期頃のものとの説もある。つまり全国的に見ても浅間山古墳は前方後円墳の中でも最も新しい古墳の一つと考えられており、前方後円墳の消滅時期をめぐる論議に少なからぬ影響を与えている。印旛沼周辺では最大の前方後円墳である浅間山古墳は、立地的にもこれまでの印旛沼に面した場所から東北方向の香取海方面を意識した場所に築造されるというように、浅間山古墳の築造は龍角寺古墳群の画期であると考えられている。浅間山古墳の築造以前は南隣の公津原古墳群を造営していた首長が地域を代表する首長であったが、浅間山古墳築造以後は龍角寺古墳群を造営した首長に主導権が移ったとされる。龍角寺古墳群を造営した首長は印波国造と考えられており、最近の研究では大生部直氏ではないかとされる。浅間山古墳の造営後、龍角寺古墳群では全国最大規模の方墳である岩屋古墳が造営され、7世紀後半には龍角寺が創建され、そして律令制下の郡衙跡も古墳群の近くに見つかっており、大生部直氏は古墳時代後期から律令制の時代に至るまでその勢力を保ち続けたと考えられる。浅間山古墳そのものについても、まず漆塗りの木棺が使用されたと見られることは、ヤマト王権から伝えられた最新の技術を古墳築造に用いていたことを示すと考えられている。また石室前庭部に版築工法を用いたり、石室や石棺に白土を塗っていたりする点は、関東地方では前方後円墳以降の終末期の古墳で見られるもので、浅間山古墳は前方後円墳から終末期古墳である方墳や円墳、上円下方墳へと築造される古墳が変わっていく変革期に造営された古墳であることを示している。出土した金銅製冠飾と銀製の冠、そして金銅製の馬具はヤマト王権ないしは畿内の有力豪族との関わりあいを示すと考えられ、香取海に面し、関東地方から東北方面へと向かう交通の要衝を押さえた浅間山古墳の被葬者が、ヤマト王権内で重要視され、その力を強めていったと考えられる。浅間山古墳の被葬者は、ヤマト王権の大王家と直結する壬生部の責任者であったと考える研究者もいる。その一方で、浅間山古墳の石室と石棺に使用された片岩は、筑波山周辺からもたらされている。これは金鈴塚古墳の石棺が埼玉県の長瀞付近から運ばれた石材を用い、一方、埼玉古墳群の将軍山古墳では、石室に千葉県富津市の海岸から運ばれた石を用いているのと同様の現象であり、浅間山古墳の被葬者も関東地方の他地域の首長との連携を深めていたことがわかる。浅間山古墳は最も新しい時期に築造された前方後円墳の一つであり、古墳そのものと発掘された出土品は、当時の首長のあり方を知る貴重な史料となっている。また浅間山古墳が所属する龍角寺古墳群は、古墳時代後期から7世紀の寺院建立、そして律令制における郡司の時代に至るまでの関東地方の一首長について知ることができる貴重な遺跡と評価され、以前より史跡とされていた岩屋古墳に追加する形で、龍角寺古墳群・岩屋古墳として2009年2月12日、国の史跡に指定され、出土品は2009年3月4日、千葉県の文化財に指定された。