ウィキペディア日本語版を支えるソフトウェア、MediaWikiは、ウィキペディア寄稿者のボランティアにより開発されており、これまでに数回のアップグレードを行っている。2004年5月28日22時38分頃、ウィキペディア日本語版のMediaWikiがバージョン1.3にアップグレードされ、それに伴い新しい外装（スキン）「MonoBook」が追加された。またデフォルトのスキン設定がそれまでの「標準」から「MonoBook」に変更された。このアップデートは5月28日から5月29日にかけて全言語版で行われた。MediaWiki1.3には、項目を分類するカテゴリ機能が付与されていた。これは最初英語版などに導入され、日本語版ではすぐには導入されなかったが、2004年6月25日10時頃（日本時間）、日本語版でも使用可能となった。2004年12月に、MediaWiki1.4がウィキメディア・プロジェクトに導入され始めた。これにより削除された特定の版を復帰する機能や、画像表示のためのマークアップ言語の簡略化などの機能が提供されるようになった。ウィキメディア財団が進めていたインターフェイス改善プロジェクトにより、2010年6月10日に日本語版など9言語版のインターフェイスが変更された。その内容は、編集画面や検索機能の強化、閲覧画面と編集画面を明確にするナビゲーション、ウィキペディアロゴの変更、などである。同時に、既定の外装も「モノブック」から「ベクター」となった。
「ウィキペディアタウン」という取り組みが2013年の2月に横浜で、7月に二子玉川で始まった。これは日本語版ウィキペディア編集者の有志と、地元の保存会など地域ボランティアたちが現地でミーティングを行い、文化財や観光名所などの地域情報を共同してウィキペディアに掲載し、そうしたウィキペディア上での情報提供を通じて地域の活性化に繋げようという試みである。かつて精力的に活動していた東京ウィキメディアン会 ()、関西ウィキメディアユーザ会 ()、北海道ウィキメディアングループ () などの複数の有志ユーザ会は、その活動を大幅に縮小しており、現時点ではその実態がまったく確認できていない。ウィキマニア台北2007の頃に精力的にインターネット上で情報を発信していた実名ユーザも、2013年11月現在ではウィキペディア日本語版について、何らかの発言を行った痕跡は見られない。
2012年4月、前年に痴漢容疑で逮捕され、のちに不起訴となったフリーライターが誤認逮捕の実名報道で人権を侵害されたとして、日弁連などに人権侵害救済申立書を提出した。警告を求める対象は報道各社の他、ウィキペディア日本語版の本人の項目にもその内容が加筆されていた事から「ウィキペディアの運営会社」も含まれている。
2009年4月26日12時34分、大友皇子即位説の項目に、草彅剛に対する捜査への抗議として皇太子徳仁親王、Yahoo! JAPAN、赤坂警察署の警察官に対する犯行予告が書き込まれる。
日本語版が15万項目のマイルストーンを超える前後から、「Web 2.0」の一翼としてウィキペディアが取材・紹介されることが増えた。特に、gooが「goo辞書」の一環に「goo Wikipedia記事検索」を組み込んだ頃から「Web 2.0」という文脈以外の「検索手段」としても認知が広がった。2006年8月に朝日新聞1-2面の特集コラムで詳しく紹介されたことも、ウィキペディアの名前を一般に広めることとなった。また、ウィキペディアをSEOに利用することを推奨するような部分がある記事がインプレスのImpress Watchに掲載されたが、その後「不適切な記述」として推奨するような部分が削除された。利用者投票によってベストサイトを決めるイベント「Web of the Year 2005」では、ノミネートされた検索情報部門の上位18位にも入らず、話題賞でも12位であったが、翌年の「Web of the Year 2006」において、「年間総合大賞」、「ウェブ情報源部門賞」（1位）をダブル受賞し、内外の関係者を驚かせた。
2004年9月には、日本広告主協会（現：「日本アドバタイザーズ協会」）からWeb クリエーション・アウォード特別賞を贈呈された。これは本来個人を対象とする賞であったため、日本語版の初期に活動していたフランス人利用者、ギヨーム・ブランシャー（利用者名Aoineko）が代表で賞を受け取った。
2003年12月、ウィキペディアを提供していた3台のサーバが故障した。このため数日全言語および各種姉妹プロジェクトを含めて停止していた。利用者の一部は寄付を行ってサーバ購入費用を提供した。2004年6月7日未明、ウィキペディアなどのデータベースサーバーが故障し、翌日12時前まで全言語および各種姉妹プロジェクトを含めて停止していた。このクラッシュの直前のごく一部の編集だけが失われた状態で復活している。2005年2月22日の日本時間7時15分、データセンターの内部で停電が起こり、全言語版が停止した。当日中に読み出し専用状態に回復したものの、書き込みが可能となったのは翌23日の日本時間7時25分頃だった。
JR室蘭本線は1892年に開業した非常に古い歴史を持つ鉄道路線だが、開業から100年以上が経過した1994年、岩見沢駅 - 志文駅間は市街地の外側を通る新線へと切り替えられた。それに伴い、岩見沢市街地を貫通していた旧線は廃止され長らく遊休地となっていた。 岩見沢市は2001年に旧線跡の遊休地を取得し、そして2011年、その中の国道12号（岩見沢バイパス）と道道6号（4条通）に挟まれた区域の緑地化を実施した。敷地は細長い平行四辺形状で、7条通・6条通および（仮称）西20丁目通の新設予定地によって4つのブロックに分断されている。各ブロックは岩見沢バイパスから7条通の間が「憩いと思い出の広場」、7条通と6条通の間が「キッズ広場」と「多目的広場」、6条通と（仮称）西20丁目通の間が「サクラの広場」、（仮称）西20丁目通と4条通の間が「コスモスの広場」と名付けられた。かつての線路跡という歴史的経緯から、SLの車輪を模した脚のベンチや、線路を切り替える転轍器のレバーを模した車止めなど設置物には鉄道を連想させる形状が多く取り入れられている。また、先述のように敷地が細長いため複数の町丁に跨っており、道路で分断された各ブロックはそれぞれ住所が異なっている。