1989年後半のイタリア代表戦でイングランド代表デビューした。スチュアート・ピアースとトニー・ドリゴに次いで右サイドバック三番手の立場であったため、1990 FIFAワールドカップ本戦の代表メンバーには選出されなかった。しかし、イングランド代表Bチームには出場した。1993年6月19日のドイツ代表戦に出場した。これが彼にとって最後の代表戦出場となった。1999年、ハワード・ウィルキンソン監督によって親善試合のフランス代表戦に招集される。しかし、チームメイトのデビッド・シーマン、リー・ディクソン、トニー・アダムス、マーティン・キーオンが先発出場する中ウィンターバーンだけベンチスタートとなりそのまま出場することは無かった。当時、イングランド代表には絶対的存在であったスチュアート・ピアースがいたためわずか2試合の出場となった。
1980年から1986年にかけて、セント・ヘレンズ山は活発に活動を続けた。火口には新たな溶岩ドームが形成され、多数の小爆発を伴いながら溶岩ドームは成長を続けた。1980年から1981年にかけての冬から、火口の影に形成された馬蹄型の氷河が成長を始めた。1982年3月19日の噴火ではこの氷河が融け、火山泥流が発生した。氷河は年を追うごとに巨大化し、2000年には約0.9km²にまで広がった。1989年から1991年にかけて、セント・ヘレンズ山を震源とする群発地震が発生し、溶岩ドーム付近において小規模な爆発が発生した。また、1995年、1998年、2001年にも同様の群発地震が発生したが、このときには爆発は発生しなかった。
セント・ヘレンズ山はシュガー・ボウル噴火期から約700年間の休息期間を経た1500年頃、突発的に活動を再開し、カラマ噴火期と呼ばれる活動期間に入った。薄い灰色をした軽石と火山灰を噴出し、セント・ヘレンズ山の北東斜面には約9.5kmにわたって噴出物が約1mほど堆積した。また、北東方向に約80km離れた地点においても約5cmの降灰が確認されているまた。大規模な火砕流や土石流が西側の斜面で発生し、カラマ川に流れ落ちた。カラマ噴火期は約150年間にわたって継続し、二酸化珪素の成分がほとんど含まれていない溶岩が噴出した。また淡い色をした火山灰と暗い色をした火山灰の層が交互に積み重なり、少なくとも8層にわたって堆積した。その後、粘度の高い安山岩の溶岩が山頂火口から山体の南東斜面に流れ落ちた。続いて火砕流がその上を流れ落ち、一部はカラマ川にまで到達した。カラマ噴火期の末期になると山頂火口に巨大な溶岩ドームが形成され、山頂火口の大部分が溶岩ドームに覆われた。カラマ噴火期は1647年に収束し、高くそびえる左右対称な姿のセント・ヘレンズ山へと成長した。1800年、セント・ヘレンズ山はゴート・ロックス噴火期と呼ばれる活動期間に入った。ゴート・ロックス噴火期は、口承記録と文書記録が存在する最初の活動期間である。ゴート・ロックス噴火期はカラマ噴火期と同様に安山岩の溶岩を噴出させ、フローティング・アイランド溶岩流が北側斜面を流れ、溶岩ドームが形成された。このときの火山灰は主にセント・ヘレンズ山の北東方向へ流れ、ワシントン州中央部から東部、およびアイダホ州北部、モンタナ州西部で降灰が確認された。1831年から1857年にかけて10回を超える小規模な噴火が繰り返し発生し、周辺地域への降灰が幾度となく記録された。このときの噴火口はゴート・ロックスもしくはその付近に形成されたと推測されている。そしてセント・ヘレンズ山は再び123年間の眠りに入った。
ホセ・シモン・アスコナ・デル・オヨ（1927-2005）は、1985年11月29日の選挙により大統領となった。日本に先駆けるかのように「失われた10年」と呼ばれた不況期の就任であった。32億ドルの債務のうち、対外債務だけをとってもGDPの44％にのぼった。また、1980年代の政府はエル・カホン水力発電所を建設しようと、対外債務の半分をつぎこんでいた。1989年、5700万ドルのデフォルトにより、世界銀行からは新規借款受け取り国として不適切だと指をさされ、双子の赤字に苦しむアメリカも援助の中断を決めた。ラファエル・レオナルド・カジェハス・ロメロが1990年に大統領となり、政権交代が実現した。カジェハスは米国の大学で農業経済を専攻、帰国後は経企庁長官や農業・資源大臣などを歴任していた。選挙参謀の富豪リカルド・マドゥーロを無任所大臣格の経済顧問にすえて、新自由主義をめざした経済改革を行った。IMFの構造調整は全面的に受け入れた。規制緩和、貿易の自由化、外国投資の自由化、民営化といったものを推進した。緊縮財政、公務員の削減をとっても、日本の新自由主義場化と重なるところが多い。副作用は相当なものであった。通貨レンピラは、それまで1ドル2レンピラだったのが、1990年3月には4.3レンピラに暴落した。輸入品の高騰は消費者物価を直撃。1990年を基準にすると、翌年は1.3倍。1993年には1.6倍まで跳ね上がった。また、緊縮財政で補助金がカットされていったせいで、公共料金も水道からゴミ処理に至るまで軒並みに上がった。この政権は末期になると、公権濫用と汚職疑惑で本格的に捜査、告訴された。カジェハス自身と周辺の高官、親族、軍高官に対し、大統領府機密費の流用、外人への旅券不発発給、大統領府が主導した石油安定基金の2億8000万レンピラとも言われる使途不明金、大統領が支持した公共事業通信交通省の機材の不正払い下げ、森林庁の使途不明金など、数え切れない容疑であった。1996年末には当局が麻薬取引容疑の捜査が国会議員に妨害されていると発表。裁判所は爆弾テロに遭った。カジェハスは不逮捕特権を利用して訴追を逃れた。彼の所属する国民党は国民の支持を失った。