歴史上、最も当城が注目されたのは1600年（慶長5年）、関ヶ原の戦いとほぼ同時期に発生した慶長出羽合戦（長谷堂城の戦い）（西軍の上杉景勝が東軍の最上義光を侵攻したもの）の頃である。当時、福島県会津地方及び山形県庄内地方と置賜地方、合わせて150万石と言われた上杉勢は西軍に与しており、東軍に付いた最上氏（約24万石）を制圧するため、現在の山形県置賜地方（最上領の南方）と庄内地方（最上領の西北）から、上杉景勝配下の直江兼続を大将として最上領攻略を図った。そして、その支城をことごとく開城または落城させていき、山形城攻略のための最終的な足場確保のために長谷堂城を攻めた。それに対し、最上義光の幕下で智将と言われた 志村伊豆守光安は約1000の手勢を従えて篭城しその攻撃に耐えた。また、長谷堂城の山裾の足場のぬかるみとなっており、この天然の要害にとまどい前進できない上杉勢を攻め立て悩ませた。この合戦において上杉勢は溝口左馬之助、上泉主水等の猛将が討ち死にするなど、損害を出し（城を見上げる水田の中に主水塚がある）、戦が長引く中石田三成率いる西軍が関ヶ原で敗北したことで、上杉勢は撤退を余儀なくされる。戦後、長谷堂城は坂光秀に与えられ、光秀没後は子の坂光重が継いだ。しかし、1622年（元和8年）に最上騒動により、山形藩主・最上義俊が改易されると、幕府は周辺諸藩に軍勢を出させ、各城の受け取りをさせた。長谷堂城の受け取りを担当したのは、皮肉にも景勝であった。長谷堂城は収公後、破却された。なおこの時には、兼続は既に死亡しており、景勝も収公の翌年に没した。
長谷堂城は、山形城に居する最上氏にとって重要な支城の1つであった。特に、置賜地方にあった長井氏を滅ぼした伊達氏との争いの中で重要な防御拠点である。1514年（永正11年）、伊達稙宗が当城を落としたとの記録が長谷堂城の初見である。この合戦により、最上氏は不利な条件で和議を結び、伊達氏の風下に立つこととなる。
1983年、坂東正明が坂東商会を設立し、1990年にレーシングプロジェクトバンドウを立ち上げた。「プライベートでワークスチームの前を走りたい」というテーマのもと、ツーリングカーレース（いわゆるハコレース）の入門カテゴリーからトップカテゴリーまで精力的な活動を続けている。これまで監督を務めてきた坂東正明は、2007年よりSUPER GTを運営するGTアソシエイション（GTA）内の「GTA委員会」委員長に就任したほか、2008年には株式会社化されたGTAの初代社長に就任したため、運営面に集中する必要性から監督の座は退くことになった。ただしチーム代表として、引き続きチームを見守ることとなっている。新たに監督としてチームを率いるのは息子の坂東正敬で、前年から既に監督代行を務めてきていたが、その翌年から正式に監督の座に就くこととなった。
アメリカ軍の襲撃部隊は、アメリカ海軍の機動揚陸艇（LCM）とLCVPの2種の上陸用舟艇に分乗して、11月29日午前4時（アメリカ側時間）にナボイの海岸へ上陸した。海兵空挺大隊主力の上陸した地点は、輜重兵第6連隊の海岸集積所のすぐ近くであった。フェイガン少佐は付近に有力な日本軍部隊がいると感じたが、他に手の打ちようがないので集積所を越えて進み、180mほど内陸の地点に壕を掘った。日本側は舟艇が岸に近づいてから自軍のものでないと気付き、集積所の人員を武装させるとともに、たまたま付近を通過中だった歩兵第23連隊の一部に応援を要請した。明け方には応援の歩兵が到着し始め、野砲兵第6連隊の山砲1門も集積所にあった砲弾を使って砲撃を始めた。海兵隊員の周囲には日本軍の迫撃砲や機関銃・小銃による銃砲火が降り注いだ。一方、空挺大隊の本部中隊と第3海兵奇襲大隊M中隊は、0.8km南の地点に上陸した。状況を知った日本の第6師団司令部は、岩佐支隊（支隊長：岩佐俊少将）の歩兵第23連隊に1個大隊での撃退を命じるとともに、歩兵第13連隊の1個大隊を上陸用舟艇で29日夜に付近へ逆上陸させることを計画した。現地の日本軍は何度も歩兵突撃を行い、アメリカ軍に相当の損害を与えた。アメリカ軍は、前線の砲兵観測班の指示の下、トロキナ岬付近に布陣した第3海兵防衛大隊のM114 155mm榴弾砲による火力支援を受けていた。海兵隊員は、鹵獲した日本軍の九四式37mm速射砲も使用した。予想よりも激しい抵抗を見て、アメリカ軍指揮官たちは自分たちが兵力的に劣勢であることを悟った。付近の日本軍は現状で1200人とも推測され、アメリカ軍は全滅の危機にひんした。南方に上陸した第3海兵奇襲大隊M中隊などは、午前9時30分に主力と合同したが、移動途中で13人の損害を受けていた。フェイガン少佐は、現在の戦闘状況が無益で、このままでは敵主力との決戦が避けがたいと判断し、午前8時までには無線で部隊の収容を求めた。ガイガー将軍も同意して撤退を命じたが、その返信は通信機が故障して受信不能に陥っていたためフェイガン少佐に届かなかった。海兵隊は中隊相互で連絡を取って守りを固めるしかなかった。次第に弾薬が欠乏してきても士気は旺盛であったが、夜襲が強く懸念された。アメリカ軍は、襲撃部隊の収容のため2回にわたって上陸用舟艇を送ったが、日本軍砲兵の激しい射撃により失敗に終わった。2度の救出失敗と上陸部隊の弾薬欠乏という事態を受けて、護送船団から引き抜いたフレッチャー級駆逐艦「フラム」（en）・グリーブス級駆逐艦「ランズダウン」（en）・同「ラードナー」（en）と砲艇仕様の歩兵揚陸艇（LCI）1隻が援護に投入された。支援艦隊は午後6時に海岸に接近し、陸上砲兵部隊と航空隊と協同して弾幕を張った。この制圧射撃に守られ、舟艇は海岸から襲撃部隊を収容できた。最後の舟艇が戦場を離脱したのは、日没後の午後8時40分であった。アメリカ軍は、装具類を多く失ったが、兵器は破損したもの以外全て持ち帰ることができた。