2002年の19歳の時に南アフリカ戦でスコットランド代表初出場を飾る。試合後の夜に飲み歩く問題行動から代表でのキャリアは暗雲が立ち込めたかに思われたが、ベルティ・フォクツ監督の下で定位置を確保しており、2003年9月6日にハムデン・パークで行われたUEFA EURO 2004予選のフェロー諸島戦で初得点を挙げ、同予選プレーオフのオランダ戦 (1-0)では決勝点を挙げた。その後、2007年9月のUEFA EURO 2008予選フランス戦での決勝点は、グループリーグ首位に位置付けるものだったこともあり、名を知らしめ、10月に行われた次のウクライナ戦でも得点したが、最後のイタリア戦で得点を挙げることが出来ず、また、チームも敗北し、UEFA EURO 2008出場権を逃した。2010 FIFAワールドカップ・ヨーロッパ予選のアイスランド戦において、ペナルティーキックを一旦防がれるも、跳ね返ったボールに反応して決勝点を挙げる。しかし、FIFAの公式記録にはバリー・ロブソンの得点と記載されていた為、スコットランドサッカー協会はFIFAに働きかけ、正式にマクファデンの得点と修正された。2010年9月、UEFA EURO 2012予選のリヒテンシュタイン戦で突如としてハーフタイムに交代させられ、試合後にクレイグ・レヴェイン監督からプレーを批判されたマクファデンは、程なくしてクラブで重傷を負ったことも重なって代表から遠ざかっており、2013年には、クラブでの活躍から後任のゴードン・ストラカン新監督に代表への扉が開いていると示唆されたが、リヒテンシュタイン戦から5年以上経過してもプレーすることはなかった。
セント・ジョンストンを退団して以降はマザーウェルでトレーニングに参加したが、2015年12月18日に同クラブと翌年1月末までの契約を結び3度目の所属となった。当初は契約満了後にMLSのフィラデルフィア・ユニオンに移籍する予定であったが、2016年2月13日にマザーウェルとシーズン終了までの契約を新たに交わした。7月26日、オールダム・アスレティックAFCの監督に就任するスティーヴ・ロビンソンの後任としてクラブの助監督を兼任することが発表された。
2014年10月1日にセント・ジョンストンFCと2014-15シーズン終了までの契約を締結する。セント・ジョンストンでは、4日のセント・ミレン戦で初出場、11月22日のロス・カウンティ戦で初得点を挙げており、公式戦20試合中半分が交代出場によるものだった。2015年5月25日に退団が確認された。
2012-13シーズン前は、古巣マザーウェルの練習に参加し、2012年7月21日には、スティーヴン・ハメルの為に行われたエヴァートンとの顕彰試合に出場していた。その後、マクファデンとマザーウェルが契約交渉を行っていることをステュアート・マッコール監督が認めたが、最終的に破談となった。2012年9月にサンダーランドAFCのトライアルに参加し、10月26日に同クラブと2013年1月までの3ヶ月の短期契約を締結する。12月15日にオールド・トラッフォードでのマンチェスター・ユナイテッドFC戦で初出場を飾り、本拠地での初出場は2013年1月12日のウェストハム戦だった。
フィットネスを取り戻す為に契約満了後もバーミンガムに残留して練習を積んだ後、2011年9月にはウルヴァーハンプトン・ワンダラーズのトライアルに参加していた。契約は纏まらず、10月中旬になるとセルティックFCと交渉中と報じられていたが、10月17日に2011-12シーズン終了までの契約でエヴァートンと2度目の契約を締結する。契約から翌日のリザーブチームの試合において、膝の負傷以来1年1ヶ月ぶりの実戦を経験し、11月5日のニューカッスル・ユナイテッドFC戦で81分からエヴァートンでの2度目の初出場を飾ったものの、先発を任されるまでは2012年4月のサンダーランドAFC戦まで待たなければならなかった。2度目のエヴァートンでは、8試合の出場にとどまり、シーズン終了後には、契約満了に伴い退団した。
2008年1月18日に移籍金500万ポンド (最大600万ポンド)でバーミンガム・シティFCと3年半 (2年オプション)契約を締結する。出場4試合目となった2月9日のウェストハム・ユナイテッドFC戦において、ルーカス・ニールのファウルでペナルティーキックを貰って初得点を挙げ、次のアーセナルFC戦では、ロスタイムに20ヤードの距離からフリーキックによる同点ゴールを挙げた。途中加入した2007-08シーズンは、すぐさま定位置を確保するも、奮闘虚しくシーズン終了後にチャンピオンシップ (2部)へ降格してしまったが、翌2008-09シーズンも引き続き中心選手としてプレーし、1シーズンでのプレミアリーグ復帰に貢献しており、2009-10シーズンは昇格組ながらも9位と躍進するチームの快進撃を支えた。しかし、2010年8月に十字靭帯を損傷すると、2011年3月にチーム練習に一旦復帰をしたが、最終的にシーズン中の本格的な復帰は叶わず、2009-10シーズン終了後に行われた契約交渉は合意せず退団となった。
1912年（明治45年）6月13日、東京都に生まれる。1935年（昭和10年）、大都映画巣鴨撮影所に入社、同年9月19日に公開された、大伴竜三（麟三）監督、松山宗三郎主演の映画『浪人双六』のオリジナル脚本を書き、23歳で職業脚本家としてデビューする。1942年（昭和17年）の大都映画の合併による消滅まで、同社の生産ラインで脚本を量産する。その後、阿木翁助らのいる「ムーランルージュ新宿座」文芸部に参加。戦後は小説家に転向、多くの小説が東映京都撮影所で映画化される。1946年（昭和21年）堺駿二、有島一郎らと劇団空気座の旗揚げにかかわる。1948年（昭和23年）9月、榎本健一の「エノケン一座」有楽座公演のために『禁男の楽園』の戯曲を書く。1951年（昭和26年）、「日本演劇協会」設立に参加、久保田万太郎を会長とした同協会の理事となる。また作詞家として、1952年（昭和27年）、美空ひばり『リンゴ追分』が130万枚のヒットを飛ばす。1966年（昭和41年）5月15日、死去。53歳没。ムーラン・ルージュ新宿座に在籍していた女優・市川弥生と結婚し、二男一女をさずかる。39歳のときに生まれた娘は、のちに女優・歌手の水沢有美となり、現在も活躍中である。また息子であり有美の兄である小澤公平は大河ドラマなどの出演を経て現在は沖縄タレントアカデミーの校長として若手の育成に力を注いでいる。公平と水沢有美の弟である小澤夢生はサンテックジャパンの社長として里見の謎というゲームを発売するなどした。なお、作家・脚本家の本庄慧一郎は、姉の息子で師弟関係にあった。