第1回は1980年（昭和55年）8月1日に明治神宮鎮座60年記念として神宮球場で開催され、球場バックスクリーン横から打ち上げられる3000発の花火、110mのナイアガラ花火に、当日詰め掛けた多くの観客が酔いしれた。以後、毎年の恒例となり、神宮球場をはじめ、国立霞ヶ丘競技場、秩父宮ラグビー場、軟式球場の4会場で開催されている。隅田川花火大会と並ぶ東京の代表的な花火大会のひとつでもある。打ち上げ花火は、1981年（昭和56年）の第2回から（開催中止の年を挟んで）約38年間神宮第二球場から打ち上げてきた。また仕掛け花火は神宮球場で披露される（レフト外野席の一部分を利用。他会場でもスクリーンで上映）。総打ち上げ数は例年約10,000発だが、節目の年（『○回記念』『日刊スポーツ創刊○周年』など）の記念大会の場合は10,000発以上になることもある。2009年（平成21年）以降は最多となる12,000発が打ち上げられている。なお2019年（令和元年）の第40回では軟式球場からの打ち上げとなり、これと入れ替わる形で第二球場が会場に加わり、これに伴う形で花火の見える位置が大幅に変更された。毎年、4会場延べ15万人前後が来場する人気の花火大会だが、神宮外苑周辺の花火見物可能エリアを含むと100万人前後に達する。花火大会としては珍しく都心部で行われるため、神宮外苑周辺から1km以内にある住宅やマンション、ビルなどからも観覧することが可能。本大会で打ち上げる花火にはそれぞれ協賛スポンサーがつく。なお主催である日刊スポーツ提供の花火は最後に打ち上げられる。正式名称は「日刊スポーツ主催 （西暦）神宮外苑花火大会」だが、節目の年（「○回記念」「明治神宮創建○周年」「日刊スポーツ創刊○周年」など）にはタイトルの一部分が変更される。東日本大震災のあった2011年（平成23年、第32回）以降は被災地復興支援のチャリティー大会となり「東日本大震災復興チャリティー」をタイトルに追加、大会キャッチコピーも「日本を元気にする花火」となり、以後毎年使用している。さらに2016年（平成28年、第37回）は熊本地震が発生したことから、追加タイトルが「東日本大震災・熊本地震復興チャリティー」に変更されることとなった。なお、入場料収益の一部は東日本大震災および熊本地震の被災地に義捐金として寄贈される。なお、初開催から40周年の節目を迎える2020年（令和2年）に東京オリンピック・パラリンピックが開催されるのに伴い、2014年より国立競技場が改築工事に入ったため、2015年より神宮、秩父宮、軟式球場の3会場を中心に開催してきたが、2019年は上述の打ち上げ場所変更に伴い、軟式球場と入れ替わりで第二球場が正式な会場に加わる。なお、五輪開催に伴う2020年（第41回予定）の開催の取り扱いについては未定。また明治神宮地区の再開発に伴う本大会の存続などについても不明である。
静岡県沼津市で化学工場の社長の息子として生まれる。賢い人間になってほしいとの願いから「賢人」と命名され、スーパーマンのクラーク・ケントからもヒントを得たという。摘んできた花を飾るような繊細な子どもだったが、小学校3年生の時にバッティングセンターで大人向けの速球を打ち返し、親の勧めで翌年から野球を始めた。小柄ながら優れた打撃を見せ、少年野球の県大会では特別敢闘賞を受賞している。金岡中学では2年生の夏にエースが負傷したのをきっかけに投手に転向した。沼津学園に進学すると再び野手になり、入学時は身長およそ160cmで打撃が課題だったが練習を重ねて克服。2年生の夏の静岡大会から1番・中堅手のレギュラーとなった。3年生になると3番を任され、2番手投手も兼任していた。同年夏の静岡大会では準々決勝でエースの負傷を受けて登板したが、サヨナラ負けを喫している。専修大学に進むと同期に岡林洋一や武藤潤一郎がいたが、同じ静岡県出身の監督の望月教治が高校時代の杉山のプレーを見ており、投手に専念するよう指示された。1年春の東都リーグからベンチ入りして2勝を挙げ、岡林が故障していた2年春のリーグ戦では先発を数回務めている。3年まで頻繁に外野手転向を訴えたが却下され、最後の1年間は必ずしも熱心に練習していなかったという。大学では3番手投手として主にリリーフを任され、1部リーグ通算43試合に登板、4勝8敗、防御率3.65の成績を残した。大学卒業後は社会人野球の東芝に入り、監督の大田垣耕造やコーチの黒紙義弘の指導を受けて野球について深く考えるようになったという。良い球を強気に使う高見泰範のリードなどもあって頭角を現し、勝利を挙げて自信を深めていく好循環が生まれた。1年目の1991年の都市対抗では1回戦から先発して勝利投手となり、小池秀郎との先発対決となった準々決勝の対松下電器戦でも6回を無失点に抑えて勝利。しかし準決勝の対住友金属戦では6失点し、4回途中で降板した。なお、この試合で対戦した松本尚樹が社会人時代で最も印象に残っているという。決勝の対三菱重工長崎戦も先発して6回を自責点0の投球で勝利投手になり、チームの優勝に貢献して若獅子賞を受賞している。また、同年は社会人ベストナインにも選ばれた。1992年にはバルセロナ五輪代表の最終選考で同じ左投手の渡辺正和とともに候補となり、渡辺がヒジの検査を受けていた事もありメンバーに選ばれた。本大会では予選の対ドミニカ共和国戦で先発し、被安打3、8奪三振で5回を無失点に抑えて勝利投手になっている。3位決定戦ではアメリカを相手に2番手として1回1/3を投げ、被安打2、自責点1で3奪三振を挙げてチームは勝利し、銅メダルを獲得した。同年の日本選手権では2勝を挙げてチームの優勝に貢献し、優秀選手に選ばれている。社会人の左投手ではNo.1と言われて迎えた1992年度ドラフト会議ではマウンドでの度胸などを買われ、左投手が不足していた西武ライオンズから1位指名を受けて入団。球団史上最高額となる契約金1億円と、年俸1,000万円で入団契約を結んでいる。なお、契約金で実家を新築したという。