小松姫が家康の養女であったとする話の中に、婿選びの逸話がある。家康が若い武将達を列座させて小松姫の相手を選ばせたところ、家康を前にして委縮している中で、小松姫が平伏している一人一人の髻を掴んで面を上げさせて吟味していたところ、髻に手を差し伸べられた瞬間に信之は叱咤して、鉄扇で小松姫の顔を打った。小松姫はこの気骨に感動して信之を選んだといった伝承がある。
一般的に小松姫は家康の養女として真田氏に嫁いだものとされており、本多氏の系図『参考御系伝』にも同様の内容が記されている。『本多家武功聞書』などによれば、家康が真田昌幸を従わせるため、嫡男の信之に家康の重臣・本多忠勝の娘を嫁がせようとしたが、昌幸は承諾しなかったため、家康は忠勝の娘を自分の養女とした上で嫁がせるのではどうかと提案したところ、昌幸はようやく承諾した。その後、小松姫は高力摂津守を従えて江戸城西の丸から沼田へと向かったと記されている。この逸話について平山は天正11年（1583年）から天正16年（1588年）のものなら明らかにおかしいが、家康が関東に移封された天正18年（1590年）以後であれば問題ないと指摘している。家康の養女であったかについては、信之の孫にあたる松代藩3代藩主・真田幸道が幕府に提出した書状や小松姫の菩提寺である大英寺の書上には「台徳院（秀忠）」の養女と通説と異なる記載がされているなど、実際に小松姫が家康の養女となったのか否かは確定されていない。ただし、家康の養女とする複数の所伝が残されていることや、信濃国の国衆の中では小笠原貞慶の長男・秀政も、松平信康の娘（登久姫）を家康の養女として正室に迎えていることから、養女の体裁が採られた可能性はある。
婚姻の時期については、本多氏の系図『参考御系伝』や『幕府祚胤伝』では秀吉の仲介により、天正14年（1586年）に成されたと記されているが、『甲陽軍鑑』では天正11年（1583年）、『沼田日記』では天正16年（1588年）と記されるなど様々な説がある。歴史学者の間でも意見が分かれており、黒田基樹は「二人の婚姻は真田氏の当主である昌幸が秀吉に出仕し家康の与力大名となった天正15年（1587年）以降と見て間違いないだろうとした上で、『沼田日記』の『天正16年（1588年）12月に婚約が成立し、翌天正17年（1589年）9月に入輿』との記述が、時期的に最も可能性が高い」としている。このほか、丸島和洋は時期は明らかにできないとした上で、「本多氏側が真田氏との和解後に婚姻が成立したと認識している点から、婚姻は天正15年（1587年）頃とみるべきだろうか」、平山優は「婚姻が結ばれる可能性がある最も早い時期として天正15年（1587年）、次に信之が家康の与力大名となることが確定した天正17年（1589年）を挙げているが、最も可能性が高いのは天正18年（1590年）」としている。
小松姫は、江戸幕府初代将軍の徳川家康や2代将軍の徳川秀忠に対して直に意見をする程はきはきとした女性、弟の本多忠政や本多忠朝が戦地から帰還した際には高らかに忠節を讃えるなど勇気のある女性、才色兼備の女性だったと伝えられている。また、小松姫の遺品の中には『史記』の「鴻門の会」の場面を描いた枕屏風があるが、こうした戦を表す勇壮な絵を所持していた点からも「男勝り」と評されている。この他にも逸話や伝説が残されているが、その多くは「武芸に秀でる」「勝気な性格」といった人物像を基に後世に創作されたものだと指摘されている。
夫ジョンの死後、ジャクリーンのもっとも大きな不安は子供たちの安全の確保であった。大統領暗殺後1年間はシークレットサービスの警護がつき、ファーストレディになった時からずっと周囲の警護をしてくれたクリント・ヒルも暗殺事件後も引き続き警護にあたってくれたが、1964年末にそれも終了して、不安は増すばかりであった。その不安は義弟にあたる「ボビー」ことロバート・ケネディの暗殺（1968年6月5日）によって頂点に達した。かねてよりアリストテレス・オナシスと交際していたジャクリーンは再婚と出国を決意、翻意を促す多くの人々の制止を振り切ってオナシスのもとに向かった。1968年10月20日、イオニア海に浮かぶスコルピオス島でジャクリーンとオナシスは結婚式をあげた。オナシスとの結婚によって子供たちの安全と自分の自由が同時に手に入ると考えていたが、しかし、今度はパパラッチたちに追いかけ回されるようになる。反対を押し切ってケネディ家を出たジャクリーンではあったが、ケネディ家とのつながりは公式にも非公式にも維持されていた。1969年11月に義父ジョーが危篤との知らせを聞いたジャクリーンはすぐにケネディ家に駆けつけ、その最期を看取り、葬儀に参加した。パパラッチがギリシャの島でジャクリーンの裸を盗撮し、ハスラー誌の出版者ラリー・フリントはその写真を買い取り、『10億ドルの茂み』のタイトルでポルノ雑誌ハスラーの1975年8月号でそれを公表したこともあった。再婚当初からジャクリーンとオナシスの関係は愛情に結ばれているとは言い難いものだった。1973年に飛行機事故で息子を失うとオナシスはより気難しくなり、二人の関係は誰が見ても冷えきったものになっていた。パリ16区フォッシュ通り界隈のアパルトマンをジャクリーン共々邸宅にもしていたが 、1975年3月にオナシスがパリで死去した際、ジャクリーンはそこに立ちあうことなく、遠く離れたニューヨークで暮らしていた。