ドロプシー・アベニュー55番地に建つ共同住宅の住人は、ユダヤ人嫌いの管理人スカッグスに恐れと不信を抱いていた。入居者の一人の係累である少女ロージーが最下階にあるスカッグスの部屋を訪れ、銅貨1枚でスカートの中を覗かせると言う。取引の後で、ロージーはスカッグスが唯一心を許していた愛犬ヒューゴに毒餌を飲ませ、金を盗んで逃げる。スカッグスが彼女を路地に追い詰めると、目撃した住人たちが警察に通報し、児童に性的暴行を行おうとしたと証言する。警察が部屋に押し入って逮捕する寸前に、スカッグスはヒューゴの死骸を抱きかかえて拳銃で自身を撃ち抜く。アイズナーは子供のころ住んでいた共同住宅の「怪しげだが強面の管理人」をモデルにして主人公を作ったと書いている。2006年版では、ロージーが盗んだ金を数えているオリジナル版の結末の後にページが追加され、「管理人募集」と書かれた貼り紙が共同住宅に掲示されている絵が描かれた。
年老いたオペラ歌手マルタ・マリアは、共同住宅の合間にある路地で歌っていた若者エディーをベッドに誘う。アルコール依存症の夫のため歌手のキャリアを捨てていたマリアは、エディーの指導者としてショービジネスの世界に返り咲く望みを抱き、彼に衣装を買う金を与える。エディーはその金でウィスキーを買い込んで身重の妻の元に戻る。その妻もまた結婚によってショービジネス界を退き、夫から虐待を受けていた。エディーはマリアを利用して本物の歌手として身を立てようと考える。しかしエディーはマリアの住所を記憶しておらず、会いに行くことができなかった。彼にとって共同住宅の建物はどれも同じ見た目でしかなかった。この作品はアイズナーが知っていた実在の人物を元にしている。共同住宅を回り、「ポップミュージックや、調子外れの芝居がかったオペラ」を歌って小銭を稼いでいた失業中の男性だった。アイズナー自身も時おり硬貨を投げたことがあるといい、本作によって「彼の物語が不朽のものになった」と述べている。
信仰心の篤いハシド派ユダヤ人の少年フリム・ハーシュは、ロシアにある故郷の村からただ一人選ばれ、迫害を逃れるためアメリカに送られる。ハーシュは神との契約を石板に彫りつけて生涯善行を積むと誓い、それによって人生が成就すると信じた。移民したニューヨークではドロプシー・アベニュー55番地にある共同住宅に住み、敬虔な信徒として簡素な暮らしをおくる。あるとき自宅の戸口に乳児が棄てられているのを見つけると、その子レイチェルを養女とする。しかしレイチェルは幼くして病で死ぬ。ハーシュは神に激しい怒りをぶつけ、契約を破ったと非難する。信仰を捨て、禁じられていた髭剃りを行ったハーシュは、管理を任されていたシナゴーグの債券を担保として不正に流用し、住んでいた共同住宅を買い取る。やがて強欲な事業家としてペントハウスに居を構え、非ユダヤ人の愛人を囲うようになる。しかし新しい人生でも空虚感は埋められず、神との間に新しく契約を結び直そうと考える。ハーシュは数人のラビに契約書を作成させるが、帰宅とともに急な心臓発作で命を落とす。エピローグではシュロイムという名の少年がハーシュの捨てた契約の石板を拾い、新たに自身の名を書き入れる。アイズナーは本作の執筆を「個人的な苦痛についての訓練」と呼んだ。彼は8年前に16歳の娘アリスが白血病で死んだことへの悲嘆と怒りを持ち続けていた。初期のスケッチではハーシュの養女はアリスと名付けられており、アイズナー自身の苦痛がハーシュを通して表現されていた。アイズナーはこう述べている。「[ハーシュが行った] 神との論判は私自身のものだ。私の信仰を踏みにじり、16歳の愛娘から花開いたばかりの命を奪っていった一人の神への激しい怒りを吐き出したんだ」
室町時代は戦乱につぐ戦乱に明け暮れた時代で、京都の公卿が所領と権威を失い、下国せざるを得ない状態になった。その中で彼らの生活権を保持するものは伝統的な芸能・家職の伝授ぐらいのもので、書道もまた重要な財源の一つとなった。よって、家々は競って書流を立て、おびただしい流派が乱立した。世尊寺流や飛鳥井流、御家流、勅筆流、あるいは三条流ほか多くの書流名があげられ、その数、50を数えるほどであった。が、どれもが似たり寄ったりの弱々しい書風でしかなく、書流が形式化した。こうした書にあきたらぬものを感じたのが、寛永の三筆と称される本阿弥光悦・近衛信尹・松花堂昭乗の3人であった。室町時代後期は信長・秀吉・家康が覇権をふるい、豪放闊達を誇った。書流では前述のように一系を保ってきた世尊寺流が断絶し、持明院流が生まれ、三条流が貴族社会に、後柏原院流が皇室に、飛鳥井流が広範囲に流行したが、相変わらず形式の書が主流であった。光悦、信尹、昭乗らは時勢を享受しながらも平安貴族文化の高尚優雅な古典に強く憧れ、しかも、その模倣にあまんずることなく、それぞれ天与の才能と個性を発揮し斬新な世界を創り出した。信尹の大字仮名はその先鞭をつけ、続く光悦の大胆な新しい美、昭乗の上代様は柔軟で人好きのする書と、寛永の三筆によって安土桃山時代・江戸時代前期の書は和様を中心として復興したのである。光悦の書を光悦流、信尹は近衛流または三藐院流、昭乗は松花堂流または滝本流と呼ばれ、江戸時代初期にかなり流行し、木版本手本が刊行されるなど一世を風靡した。しかし、これらの先達の没後、その業績を継承してさらに発展させることのできる人材が続かなかった。寛永の三筆は日本書道史上に咲いた狂い咲きの花のようなもので、それらが散った後はまた元に戻ってしまったのである。