1984年に東京藝術大学を卒業後、85年鎌倉画廊で初個展。東京都国立市にアトリエを借りて画家生活を始める。86年から佐谷画廊で度々個展を開催。絵画をフォーマリズム（形式主義）ではなく存在論的に捉え、「天使」「空」「空戦ーアトリエ」をモチーフに『白いキャンバスの前に立ってから描くのでは遅すぎる！』として、支持体であるキャンバスの組み立てと描画を同時に行い、キャンバスを張りながら手で描く制作スタイルを始める。1992年「絵画の子」を制作。1996年第23回サンパウロビエンナーレ日本代表。同年キュレーターのヤン・フート( Jan HOET )に招かれ渡欧。ベルギー、ヘント(Gent)のスタジオで制作を始める。ヤン・フート( Jan HOET )の助言で作品の床置きが始まる 。2000年の宮城県美術館での個展では、会場に敷いた藁の上に絵画作品「Unnamed#7」を置いた 。2001年S.M.A.K.(ゲント現代美術館)で個展。ゲントを拠点に各地で現地制作を行い、様々な「絵画の在り方」を追求する。2006年に帰国。2007年広島県鞆の浦にアトリエを建てる。ペア作品「この星のモデル」を制作。2009年成羽美術館、2012年セゾン現代美術館で個展を開催。 シュウゴアーツで「LOVEもっとひどい絵を！美しい絵、愛を口にする以上」を2010年、2012年と開催。小林正人は独自の存在論に基づき、絵具とキャンバスと木枠を用い絵画をいちから作るスタイルは一貫しているが、国立、ゲント、鞆の浦 と拠点を変えながら絵画の在り方、枠組みを広げ展開し続けている。2009年から2014年 武蔵野美術大学客員教授。2017年より東京藝術大学教授。
既婚であり、息子2人と娘1人がいる。2009年まで、ナイアガラフォールズで護身術の小さな教室を開きつつ、屋根葺きの仕事を行っていた。2009年12月22日、ハワードは2回の殺人未遂、2件の武器による暴行、警察からの逃走、自動車の危険運転、いたずら、逮捕後の2件の誓約違反等で起訴された。逮捕容疑の中には、自身の姉とその息子をハンマーで襲ったこと、また別居中の妻を連れ戻そうとしたこと、フォールズビューのカジノに自身の車で突っ込んだこと等が含まれると言われた。これらの罪により、懲役5年の刑を受けた。
ハワードは、1982年から1984年にかけて、カナダヘビー級空手選手権を3連覇している。1986年と1987年には、カナダのナショナルチームにも加わった。この時期は、カナダでトップレートのスポーツ空手選手であった。1988年に背中の手術で一線を退いたが、34歳だった1992年に復帰し、スポーツ空手の国内黒帯リーグで銀メダルを獲得した。無敗で決勝まで進んだが、怪我のために決勝の2試合を棄権せざるを得なかった。
1984年、ハワードはカナダのスポーツ柔術の初代ヘビー級チャンピオンとなり、World Council of Ju-Jutsu Organizations (WCJO)認可の第1回世界柔術選手権にカナダ代表として出場した。1984年の世界選手権ではヘビー級で個人優勝したほか、カナダチーム（ヘビー級）も団体戦の金メダルを獲得した。
ハワードは、オンタリオ州リッチモンドヒルで育ち、17歳の時に柔術会のスティーブ・レイノルズの下で柔術のトレーニングを始めた。1983年にナイアガラフォールズに転居し、ジェームズ・モーデン高校及びキリスト教青年会(YMCA)で空手と柔術を教えた。1984年に自分の教室を開き、自身も競技者として活躍する傍ら、スポーツ空手やスポーツ柔術で世界レベルの弟子を何人も育てた。
コスモスクエア駅 - 中ふ頭駅間は大阪港トランスポートシステム (OTS) の南港・港区連絡線（ニュートラムテクノポート線）として1997年に開業した。大阪府咲洲庁舎（コスモタワー、当時は大阪ワールドトレードセンタービルディング）やアジア太平洋トレードセンターなどがある南港コスモスクエア地区の交通を担っているが、運賃体系が異なっていた（2005年6月時点で大人全線230円均一）ため通算運賃が割高となり、利用者数が開業当初の見込みより低迷していた。そこで、大阪市交通局（当時）のニュートラムと運賃体系を統一することで運賃を値下げして利用者増加を図ることになり、大阪港トランスポートシステムは2005年2月9日に鉄道事業廃止届を提出するとともに、ニュートラムテクノポート線のコスモスクエア - トレードセンター前間の線路以外の施設と車両などを大阪市に売却し、第三種鉄道事業者として線路を第二種鉄道事業者となる大阪市交通局に貸与する形を採り、トレードセンター前 - 中ふ頭間については軌道事業を大阪市交通局に譲渡した。同年7月1日から大阪市交通局はこれらの区間を南港ポートタウン線の一部として運営することになった。なお、2018年4月1日の大阪市営地下鉄民営化に伴い、当路線の運営も大阪市高速電気軌道に移管された。また、それまで弁天町駅と南港を結び、OTS線に比べ運賃が安いため利用者もそれなりに多かった大阪市営バスの44・44A系統（弁天町バスターミナル - ポートタウン東駅前・南港バスターミナル）が、上記のOTS線移管に伴う運賃の値下げにより乗客が減少することが見込まれるため、2005年8月16日から運行経路と区間が変更され、本数もこれまでより削減された（のちに同路線の南港への乗り入れもなくなった）。詳細は「大阪市営バス酉島営業所#44号系統」を参照。また、2005年7月からの値下げなどの効果によりコスモスクエア駅、トレードセンター前駅の平均乗車人員は、値下げ前と比べて約 15 - 30%増えている。