オールドチャーチで戦った騎兵隊同士は5月31日も対峙し続けた。リーはマシュー・バトラー准将の騎兵隊を補強するためにフィッツヒュー・リー少将の1個騎兵師団を派遣し、古いコールドハーバー酒場の交差点を確保させた。北軍アルフレッド・T・A・トーバート准将が南軍への圧力を増すと、リーはリチャード・H・アンダーソン少将の第1軍団にトトポトモイクリークから右に動き騎兵隊を支援するように命じた。ホーク師団の先導旅団が交差点に到着しバトラーとフィッツヒュー・リーの部隊に合流した。しかし、午後4時、トーバート隊とデイビッド・グレッグ騎兵師団配下の部隊が南軍を古いコールドハーバー酒場の交差点から追い出し、塹壕を掘り始めた。ホークやアンダーソンの部隊がさらに殺到するようになったので、北軍の騎兵指揮官フィリップ・シェリダン少将は心配になり、トーバートにオールドチャーチまで後退を命じた。グラントは引き続き古いコールドハーバー酒場の交差点に興味を持ち、ホレイショ・ライト少将の第6軍団にトトポトモイクリークにあった右翼から交差点方向に移動するよう命じた。またシェリダンには「何がなんでも」交差点を確保するよう命じた。トーバートは午前1時に戻り、南軍がトーバートの後退に気付いていなかったことが分かってほっとした。
グラントのオーバーランド方面作戦は1864年5月4日以降進行中だった。荒野の戦いやスポットシルバニア・コートハウスの戦いは流血が多かったが引き分けに終わった。ノースアンナの戦いはリーが罠を仕掛け、グラントは何とかそれを避けられた。これらの大きな戦いの後で、グラントはポトマック軍（正規にはジョージ・ミード少将の指揮下にあったが、グラントが直接監督していた）をリー軍の右側面に回し、南東に動いた。北軍がパマンキー川を渉ると、リーはグラント軍の配置と意図を読もうとして、ホーズショップ、トトポトミー・クリーク（ベセスダ教会）およびオールドチャーチで3つの小さな戦闘が起こった（歴史家の中にはこれら3つの戦闘を大きなコールドハーバーの戦いの一部として分類する者がいる）。オールドチャーチの戦いから、リーは北軍の騎兵隊が古いコールドハーバー酒場の交差点を狙っていると判断した。そこからはリッチモンドとリー軍の後方地域へのアクセスが容易な道路網が出ていた。リーは、バミューダ・ハンドレッドからグラント軍の方向に援軍が向かっているという報告を受けた。この援軍はウィリアム・F・"ボールディ"・スミス少将の第18軍団16,000名であり、グラントの要請によって、ベンジャミン・フランクリン・バトラー少将のジェームズ軍から引き抜かれていた。この軍団はジェームズ川を下ってからヨーク川を遡り、パマンキー川に至った。もしスミス隊がホワイトハウス・ランディングから古いコールドハーバー酒場まで真西に動けば、ベセスダ教会の3マイル (5 km)南東のグラント軍左翼に付き、北軍の前線が南に大きく延びて南軍の右翼に対処できることになるはずだった。リーは自軍にも援軍を宛てに出来た。アメリカ連合国大統領ジェファーソン・デイヴィスがP・G・T・ボーリガード将軍に指示して、ジェームズ川下流からロバート・F・ホーク少将の師団7,000名を派遣させた。リーは、これら追加部隊を得て、この方面作戦のこの時点までに受けた損失20,000名に入れ替えることによって、北バージニア軍は59,000名となり、ミードとグラントの108,000名と対抗することになった。しかしこの勢力の格差は依然あった程のものではなかった。グラント軍の援軍は多くがワシントンD.C.の守備隊から引き抜いた徴兵間もない新兵やかなりの数の砲兵隊であり、歩兵戦術については比較的経験が足りなかったのに対し、リー軍は活動していない前線から移動させた古参兵が多く、その兵士達は厚く防御が施された塹壕に入ることになっていた。
津田一郎は、著書『ザ・ロケーション』で堺に一章を割き、堺の略歴を記しているが、同書によれば、堺は1963年（昭和38年）には独立系の成人映画の世界に関わっている旨の記述がある。その最初に出演した作品は「小森白監督の『女地獄拷問』という」との記述があるが、該当する題名の作品は存在しない。小森白が最初に手がけた成人映画は1964年（昭和39年）10月27日に公開された『日本拷問刑罰史』であるが、堺ないしは坂井のクレジットは見当たらない。記録に残るもっとも古い出演作は、1967年（昭和42年）10月3日に公開された渡辺護の監督作『処女残酷』、あるいは1968年（昭和43年）4月に公開された小森白の監督作『極秘女拷問』である。小田克也は、『日本映画俳優全集・男優編』の堺の項で山本晋也の監督作『女湯三助物語』に主演して以降、「無数のピンク喜劇で活躍」と書く。同作は、1969年（昭和44年）6月に公開されており、同月には『未亡人下宿』の第1作が公開され、いずれにも堺は出演している。1971年（昭和46年）11月、老舗であり大手五社の一社であった日活が成人映画路線に全面的に舵を切り、「日活ロマンポルノ」（1971年 - 1988年）を開始するが、堺は、同年12月22日に公開された『変態指圧師 色欲の狂宴』（監督梅沢薫）を皮切りに、代々木忠が所属したプリマ企画が製作した作品や、向井寛のユニバースプロモーションが製作した『実録(秘)通勤痴女日記』（監督向井寛、主演四光マリ子、1976年）といった独立プロダクションの下請け作品に出演する、という形で日活配給作品にも出演した。1973年（昭和48年）秋、劇団にんげん座に参加する。野上正義によれば、堺は、野上や松浦康、久保新二、吉田純らとともに山本組（山本晋也監督作の常連役者）であり、国分二郎や武藤周作らは、もっぱら渡辺組（渡辺護監督作の常連役者）であったという。渡辺護は、堺を野上や松浦とともに「腕のいい」役者と評した。小田克也は、堺の代表作として『ドキュメント 痴漢常習犯』（1976年）を挙げた。ゲイ映画を製作するENKプロモーションで監督に抜擢され、1984年（昭和59年）7月に公開された『若い果実はムイて喰え!』を初監督する。同社で合計3本を監督した。