しかしながら、この時期WWFはWCWへの対抗策としてファミリー路線からD-ジェネレーションXなどのアティテュード路線への転換期で、それに反発するブレットとWWFの関係は悪化した（ブレットの復帰はビンスの思惑ほど視聴率アップにつながらず、トップ・ヒールのポジションもDXのショーン・マイケルズに奪われつつあった）。また、当時WCWとの視聴率戦争に負け続きだったWWFは深刻な財政難に陥っており、高給の選手（ジ・アンダーテイカー、ショーン・マイケルズ、ブレット・ハート）のうち誰かをWCWに移籍させて経営を賄わざるを得ない状況にあった。株式上場について話し合いを持っていた投資会社からバランスシートに長期の負債を抱えるべきではないと忠告されたこともあり、結果として前年に20年契約を結んだばかりのブレットをリリースすることになる。WCWへ移籍することになったブレットに対しWWFは、彼が保持するWWF世界ヘビー級王座を、同年11月9日にカナダのモントリオールで開催されるサバイバー・シリーズ1997でショーン・マイケルズに負けて明け渡すことを通告。しかし、ブレットは地元カナダで犬猿のマイケルズに敗れることを拒否。この結果ブレットとビンス・マクマホンは、「ブレットがマイケルズにシャープシューターをかけるもレフェリーのアール・ヘブナーが見ていなかったためマイケルズは負けを逃れ、その後ハート・ファウンデーションとD-Xが乱入し、翌日のRAWで王座を返上する」というシナリオにすることで合意した。しかし当日の試合中、マイケルズがブレットにシャープシューターを仕掛けたところで突如ヘブナーがゴングを要請し試合終了を宣言。ビンス・マクマホンがリングに現れた時点でブレットはビンスにはめられたと悟った。この様子はドキュメント映画『レスリング・ウィズ・シャドウズ』で舞台裏が紹介され、「モントリオール事件」と呼ばれる事件となった。
1996年3月31日のレッスルマニアXII以降、ブレットは8か月間に渡ってWWFを欠場する。この間、ケビン・ナッシュやスコット・ホールらをWCWに引き抜かれていたWWFは、ブレットの移籍を阻止するために異例の20年契約を提示。契約は同年10月に締結され、11月17日のサバイバー・シリーズ1996で復帰戦を行うことが決定する。対戦相手はブレット自身の希望もあり、当時ストーン・コールドの新キャラクターでブレイクの兆しを見せ始めていたスティーブ・オースチンが務めることになった。この時点でブレットはベビーフェイス、オースチンはヒールだったが、当時のプロレスファンは品行方正な善玉よりもダーク・ヒーローを求める傾向にあった。復帰戦以降オースチンとの抗争が始まるが、こうした背景からブレットの敵役であるはずのオースチンは徐々に声援を集めるようになる。観客の嗜好が変化しつつあることを察知したビンス・マクマホンは、人気に陰りの見え始めたブレットにヒール転向を打診。最初は乗り気でなかったブレットも最終的にはその要請に従い、自分とオースチンのポジションを入れ替えること（ダブルターン）に同意した。1997年3月23日、レッスルマニア13においてブレット対オースチンのサブミッション・マッチが行われる。試合はブレットがレフェリーストップで勝利を収めたが、試合後もオースチンを攻撃し続けるブレットに観客はブーイングを浴びせた。以降は完全なヒールターンを果たし、長期間の「兄弟喧嘩」を続けていたオーエンとも復縁。デイビーボーイやナイドハートらと共にハート・ファウンデーションを再結成し、アメリカを愚弄しカナダを賛美する反米ユニットのリーダーとして活動するようになった。
シングルプレーヤー転向後の1991年8月26日にはカート・ヘニングを破りインターコンチネンタル王座を獲得。一度ザ・マウンティーに敗れ陥落するも、1992年4月5日のレッスルマニアVIIIでロディ・パイパーを相手に奪回する。同年8月29日にイギリス・ウェンブリーで行われたサマースラム1992で義弟デイビーボーイに敗れ王座を失うが、この3試合は名勝負の多いブレットのキャリアの中でも特に評価が高い（ブレット自身も2006年のWWE殿堂入り式典で、デイビーボーイ戦は生涯最高の試合だったと語った）。同年10月12日、リック・フレアーを破りWWF世界ヘビー級王座に初戴冠。1993年4月4日のレッスルマニアIXではヨコズナによって王座を奪われるも、翌1994年3月20日のレッスルマニアXで奪回に成功した。以後、1990年代後半にかけては弟オーエン、ショーン・マイケルズ、ディーゼル等、自身と共に「ニュー・ジェネレーション」と呼ばれた選手たちとWWF世界ヘビー級王座を争う。特に1996年3月31日に開催されたレッスルマニアXIIでのマイケルズとの王座を賭けたアイアンマン・マッチは、敗れはしたものの歴史に残る名勝負として語り継がれている。ジェリー・ローラーやボブ・バックランドといったベテラン選手とも抗争を展開しており、1995年4月2日のレッスルマニアXIではバックランドとの「シャープシューター対チキンウィング」による、どちらかが "I Quit" と降参を宣告するまで続くアイ・クイット・マッチが行われた。また、この時期のWWFは人材難だったこともあり、ハクシー、ジャン＝ピエール・ラフィット、アイザック・ヤンカムなどのニューカマーやリニューアル選手の売り出しにも協力を惜しまず、格下の彼らを相手にイン・ユア・ハウスやサマースラム1995などのPPV大会にてシングルマッチを行っている。
日本の高速道路・自動車専用道路の道路標識は1963年（昭和38年）に制定され、案内標識には緑地に白字で書かれたものが使われている。書体は視認性を重視し、日本道路公団が開発した独自の書体の道路公団標準文字（公団文字・公団ゴシック）と呼ばれるものが使用されていた。1963年（昭和38年）の名神高速開通に間に合わせる形で実用化に向け標識に使用する書体のパターンが何種類か作られ、視認性などのテストが行われた。公団文字は、標識として掲示した際、100 km/hで100 - 150 m手前から6秒以内で認識できるように制作された。そのため、文字は角ばっており、画数の多い文字の一部を省略したりバランスを崩して視認性を確保したりとしているため、非常に独特な文字である。過去には、文字を省略したがゆえに誤字だと指摘を受けたこともある。ただ、新規の高速道路やICが開通する際に名称に使う文字がない場合には新たに作成する必要がある上、文字の組み合わせによっては文字の上下がそろっていないため、「東京」や「京都」等では、同じ文字を二度作る手間があった。2010年（平成22年）には、レイアウトが変更され、日本語書体はヒラギノもしくは新ゴ、英字はビアログ、数字はフルティガーとなり、文字のサイズが従来より5 cm大きくなった（和文で55 cm、英文で30 cm）。新しいレイアウトでは、文字サイズが大きくなり、フォントが変更されたことによって視認性が旧タイプの標識より向上している。また、旧レイアウトでは英字が日本語の半分以下のサイズだったのに対し、新レイアウトでは英字のサイズが日本語の半分以上のサイズになっている。首都高速や阪神高速など都市高速や東京外環自動車道・地方道路公社管理の自動車専用道路の標識には、1990年代以降、ゴナもしくは新ゴが主流になっている。高速道路・自動車専用道路へのアクセス標識にも、高速道路のレイアウトを使用している場合がある。普通の道路標識にリブを2 - 6本つけた構造。