疾病や負傷が業務や通勤を原因とするために労働者災害補償保険（労災保険）または公務災害の補償が適用される場合、および介護保険の適用により支給がなされる場合には、同一の疾病・負傷については健康保険が適用されずその支給が全額カットされる場合がある。例えば傷病手当金はその全額が支給されない（第55条）。少年院、刑事施設、労役場その他これらに準ずる施設に収容・拘禁された被保険者又は被保険者であった者については、疾病、負傷、出産につき、原則として保険給付は行われない（公費治療との調整、第118条）。ただしこの場合でも、死亡に関する給付及び被扶養者に係る保険給付は行われる。なお、未決勾留者については傷病手当金・出産手当金は支給される。また、結核、精神病、原爆症等、公費負担治療の対象となる疾病、負傷については、公費負担の範囲内で健康保険の保険給付は行わないこととされている。ただ、健康保険と公費負担が競合する場合、一般的には健康保険を優先して給付し、自己負担分について公費負担が行われている。健康保険と、その他の保険・医療制度（労災、公務災害、介護保険、公費治療、公費負担治療）との関係については、いずれかの制度を選択したり、支給調整が行われると言った性格のものではなく、その他の保険の一からの給付を受けなければならない。例えば労災であるにも関わらず健康保険での給付を受けると、その給付相当額を一旦保険者に返納した上で労災の申請をしなければならなくなる（労災は申請してもすぐには支給されない）ので、二度手間でありかつ一時的にでも療養費等の自己負担をすることになる。なお、「労災隠し」の問題については労働災害の項目を参照のこと。
保険料を徴収し、又はその還付を受ける権利及び保険給付を受ける権利は、2年を経過したときは時効により消滅する（第193条）。これは金銭の徴収・給付にかかる規定であるので、療養の給付のような現物給付については消滅時効の適用はない。保険料の納入の告知又は督促は、時効中断の効力を有する。事業主から被保険者に還付すべき保険料過納分の被保険者の返還請求権については、健康保険法の適用はなく、民法の一般原則に従って10年の消滅時効にかかる（民法第167条）。
1988年、海獣シアターの仲間とともに作った『電柱小僧の冒険』でPFFアワードのグランプリを獲得する。翌1989年、制作費1,000万、4畳半のアパートで廃物のSFXと少数のスタッフで制作された『鉄男』が、ローマ国際ファンタスティック映画祭のグランプリを受賞する。制作時点では海外での上映は考えてなかったが、東京国際ファンタスティック映画祭のプロデューサーの小松沢陽一が海外の映画祭に持って行ったことで、一般公開1作目にして国際的に高く評価され、後の海外映画祭における多数の新世代の日本映画評価への先鋒となる（また、この作品は、主演・田口トモロヲの映画俳優としての活動の足掛かりにもなる）。1990年、諸星大二郎の漫画を沢田研二主演で映画化した『ヒルコ/妖怪ハンター』を制作。塚本にとっては初の35ミリフィルムでメジャー映画1作目となった。1992年、『鉄男II BODY HAMMER』が世界の40以上の映画祭に招待される。1993年ごろには『鉄男』のハリウッド版の企画が持ち上がり、クエンティン・タランティーノが制作に名乗りを挙げ意気投合するが、キャスティングや作品の構想など折り合いがつかず実現には至らなかった。1995年、元プロボクサーで実弟の塚本耕司の話をもとに映画『TOKYO FIST』を制作。自身で主演も務め、役のために1年間ボクシングジムにも通い、弟・耕司がライバルのボクサー役を演じた。1997年、初めてヴェネツィア国際映画祭で審査員を務めた（2005年にも二度目の審査員として参加）。1999年、塚本が演じる中年のサラリーマンを主人公にしたバイオレンスアクション『バレット・バレエ』を制作。さらに江戸川乱歩の短編小説を映画化した『双生児』が公開。主演の本木雅弘が発案し映画化され、『ヒルコ/妖怪ハンター』と同様に大手の映画会社が制作、配給を手掛けるが海獣シアターも全面的に協力する。2002年に大谷健太郎監督の『とらばいゆ』や三池崇史監督の『殺し屋1』に俳優として出演し、第57回毎日映画コンクール男優助演賞を受賞。2003年、黒沢あすかを主演にエロティシズムな世界を描いた『六月の蛇』でヴェネツィア国際映画祭コントロコレンテ部門審査員特別賞を受賞。それまでは都市の中で個人が悶々と暴走していく作品を作り続けてきたが、2004年、浅野忠信を主演に肉体の内部に迫った『ヴィタール』をきっかけにコンクリートから外に抜け出し鮮やかな大自然も撮るようになる。2007年、子どもの頃から江戸川乱歩のような暗い探偵ものに憧れ、松田龍平を主演に迎え『悪夢探偵』を制作。ウルトラQの夢か現実か分からない世界観にも影響を受けている。この作品は翌2008年に続編が作られシリーズ化した。2010年、『鉄男』の発表から20年以上経ち『鉄男 THE BULLET MAN』を制作。ハリウッド版の『鉄男』の企画が頓挫してから塚本が極秘に温め続けてきたため全編英語で、主演の鉄男にはオーディションでアメリカ人俳優のエリック・ボシックが選ばれた。この映画はかねてから塚本のファンだったナイン・インチ・ネイルズが主題歌を書き下ろす。2012年、塚本がインスピレーションを受け『ヴィタール』の主題歌も担当したシンガーソングライターのCoccoとタッグを組み『KOTOKO』を制作。第68回ヴェネツィア国際映画祭ではオリゾンティ部門グランプリを受賞した。2015年、何年もかけ戦争体験者に取材を続け、市川崑監督により1959年に映画化された『野火』を自主制作スタイルで再び映画化。それまで都市と肉体をテーマにバーチャルリアリティな世界を描いてきたが、『野火』では観客にあえて戦場の生々しさ体感してもらい悲惨さを伝えるため、市川崑版では避けられた人肉を食べる表現にも向き合い容赦のない暴力を描ききった。この描写はヴェネツィア映画祭で上映した際には現地のマスコミからは賛否両論だったがとても長いスタンディングオベーションを受け強烈な印象を残す。自身で主演も務め飢餓状態の一等兵を演じ第70回毎日映画コンクールでは男優主演賞と監督賞をW受賞する。2016年、マーティン・スコセッシ監督の映画『沈黙 -サイレンス-』に出演。オーディションで役を獲得したが、もともと塚本が監督した映画を観ていたスコセッシは、同姓同名の別の役者がやってきたと思ったという。前年、『野火』では体重を53キロまで落としたが、この作品では命がけのシーンにも挑む過酷な役柄だった事もありさらに体重を40キロ台まで落とし臨んだ。2018年、長年「一本の刀を過剰に見つめる若い浪人」というアイデアが頭にあり、塚本にとって初の時代劇となる『斬、』を池松壮亮主演で制作。『野火』制作後も続く時代に対する不安や叫びが、その若い浪人の姿と重なり映画化に至った。