元々、橋本 - 高野下 - 高野山に至る鉄道敷設免許は高野電気鉄道が1911年に取得していたものを、1912年に和歌山水力電気が譲受し、そこへ大阪方面から高野山方面への路線延伸を企てていた大阪高野鉄道が着目。和歌山水力電気が保有していた橋本 - 高野山までの免許を1916年に買収の上で1917年に高野大師鉄道（社長根津嘉一郎（初代））を設立し、橋本 - 高野下間の工事に着手した。だが、1922年に大阪高野鉄道・高野大師鉄道は共に南海鉄道と合併。この時、未着工だった高野下 - 高野山間の免許は和歌山水力電気に返還された。その和歌山水力電気は南海鉄道・大阪高野鉄道の合併と相前後して京阪電気鉄道に買収、同時に高野下 - 高野山間の免許も京阪の手に移る。このため南海は、京阪との兼ね合いに加えて建設費や保守管理費に莫大な費用を要する一方で収益の見込みが立たない山岳路線ということから、直接経営せず子会社を設立の上で運営することに方針転換。1925年に高野山電気鉄道が設立され、社長は鉄道省監督局長から南海の専務取締役となった岡田意一が就任し、高野下 - 高野山間の路線免許を京阪から買収。1928年に高野下 - 神谷（現在の紀伊神谷）間が開業、翌年極楽橋駅まで開業し鉄道線が全通、1930年に鋼索線が開業して高野山上まで鉄道のみで行くことができるようになった。鉄道線の電車としてはデ101形・デニ501形の2形式10両が用意され、この陣容は戦後まで変化しなかった。当初鉄道線の架線電圧を1500Vとしていたため、600Vであった南海鉄道線との直通運転ができず、接続駅である高野下駅では必ず乗り換えとなっていた。この乗り換えの煩わしさと（建設費用回収の必要から）高額の運賃設定のために、高野山へ登るときは高野山電気鉄道を利用するが、下るときは徒歩などで高野下駅まで出てから電車に乗る客が多くなってしまい、高野山電気鉄道の収益が思うように伸びない事態に陥ってしまった。この解決策として1932年に南海鉄道との相互乗り入れが行われるようになったが、南海鉄道に合わせて架線電圧を600Vに下げ電車も1500V専用から600V専用に改造しなければならなかった。太平洋戦争時の国家主導による企業統合が進められた時、親会社の南海鉄道は1944年に関西急行鉄道（関急）と対等合併し近畿日本鉄道（近鉄）となったが、高野山電気鉄道は和歌山県内の統合が不完全な形になったこともあり、統合から外れて単独で残る形で戦後を迎えた。1947年の南海・近鉄の分離時には高野山電気鉄道の存在を活かし、同社をあらかじめ南海電気鉄道と改称させておき、そこへ近鉄から旧・南海鉄道路線を譲渡するという形が取られた。このため、法人としての南海電気鉄道の設立日は、高野山電気鉄道の設立日である1925年3月28日となっている。
モンキー乗りの発祥地はアメリカとされる。起源については黒人の少年が我流で編み出したという説、デイリー・テレグラフによるネイティヴ・アメリカンの騎乗法を真似たという説 があるが、定かではない。いずれにせよ最初に採用したのは黒人騎手であり、18世紀のイギリス植民地時代から存在し、現地を訪れるイギリス人を驚かせていたとされる。近代競馬の発祥地であるイギリスにおいて初めてモンキー乗りを披露したのも、黒人騎手のウィリー・シムズ（英語版）であった。1894年までアメリカで2年連続の最多勝利騎手となっていたシムズは、1895年に後援者の計らいで渡英し、ニューマーケット競馬場のクラウフォードプレートに騎乗した。その奇矯なフォームはイギリス人からの嘲笑を受けたが、この競走で勝利を収めるとイギリスの騎手達は暗澹たる様子になったという。しかし以後シムズは騎乗機会に恵まれず、4カ月の滞在で19戦4勝の成績に終わった。モンキー乗りが普及するきっかけを作ったのは、やはりアメリカ人であったが、しかし白人のトッド・スローンであった。シムズから2年後の1897年10月に渡英したスローンはシムズと同じく嘲笑されたが、ニューマーケットに数週間の滞在で53戦20勝という成績を残し、イギリスの人々を驚かせた。翌年も10月からニューマーケットで次々と勝利を重ね、2度の遠征で計98戦42勝の成績を残し、モンキー乗りの評価を決定的なものとした。1899年からはイギリスでフルシーズンの騎乗を行い、シボラでクラシック競走の1000ギニーに優勝するなどし、年間では343戦108勝で5位に付けた。騎乗数は160勝を挙げた1位サム・ローテスの半分ほどであった。スローンは騎手を目指す少年達の憧れの的となり、時を同じくしてイギリスの騎手達もモンキー乗りの習得へ向かった。モンキー乗りの普及はまた、ヨーロッパ各国において独占的に騎乗を行っていたイギリス人騎手の権威失墜と、それに代わってのアメリカ人騎手の急速な台頭をもたらした。ヨーロッパ競馬に造詣が深かった獣医学者・須藤義衛門は1913年当時の状況を以下のように伝えている。英国の競馬社会では、今や自国人の騎手を止めて、名馬にはこのアメリカ人の騎手か、さもなければアメリカ流に移ったところの英国騎手のみを乗せるようになってきた。例えばエス、ローテス氏の如き有名なる人までもこの新式流儀に換えた。然るにまた、全然アメリカ式に屈服せない強硬派がある（英国本党とも云う）。今より13年前、すなわち1900年の秋の競馬においてこの派は勝利を占め、鳥渡一息ついたのに勢力を得て当時米国より率先渡来したトッドスローなる騎手に故障を申出でて、薄弱なる理由の下に英国で競馬馬に乗る事を封じてしまった。しかしながらこれらの事柄は大勢の挽回に何の効果もなく、英国人のこの独占時代は永久に過ぎ去ってしまって、全欧大陸中墺洪国では、このアメリカ流の新式なるについて早くも研究を遂げ、同国の重なる競馬厩舎は米国の騎手を雇い入れてしまった。 — 須藤義衛門「競馬問答」（『馬事功労十九氏事蹟』所収）※旧仮名遣いは現代仮名遣いに、略表記を除く国名の漢字表記はカナ表記に改め、適宜句読点を加えている。須藤によれば、当時ヨーロッパでは「アングロマニア」と呼ばれたイギリス風物礼賛があり、イギリスを発祥とする近代競馬の騎手という職業も、イギリス人の特殊技能であると考えられていた。ために、馬事馬産の先進国であったドイツ帝国、オーストリア＝ハンガリー帝国、ロシア帝国といった国々でさえも、自国で積極的に騎手を養成することをせず、競馬開催時には高額な報酬をもってイギリスから騎手を招いていた。しかしスローンや、彼に続いたアメリカ人騎手の活躍でイギリス人騎手の特権的地位は崩壊へ向かい、これに伴って各国（上記のほかフランス、イタリアなど）において自国騎手養成への気運が高まった。現在ではモンキー乗りは世界の競馬におけるもっとも一般的な騎乗法である。