天正19年8月23日、秀吉が「唐入り」と称する征明遠征の不退転の決意が、改めて諸大名に発表された。宇喜多秀家が真っ先に賛成したといわれ、五大老のうち徳川家康は関東にいて不在であったが、他の大老、奉行は秀吉の怒りを恐れて不承不承の賛意を示した。このために秀家は、後に秀吉の名代として総大将を任じられることになる。決行は翌年春に予定され、（秀吉は帰順したと考えていた）朝鮮を経由して明国境に向かうというこの遠征のために、国を挙げて出師の準備をさらに急ぐように促された。12月27日には秀吉は関白職を内大臣豊臣秀次に譲って、自らは太閤と称して外征に専心するようになった。秀吉は遠征軍の宿営地として名護屋城築造を指示した。黒田孝高に縄張りを命じて、浅野長政を総奉行とし、九州の諸大名に普請を分担させた。また壱岐を領する松浦隆信にも、勝本に前哨基地となる風本城の築城を命じた。名護屋城の建設予定地は、波多氏の領土で、フロイスが「あらゆる人手を欠いた荒れ地」と評した場所であったが、完成した名護屋城には全国より大名衆が集結し、「野も山も空いたところがない」と水戸の平塚滝俊が書状に記したほど活況を呈し、唐入りの期間は日本の政治経済の中心となった。
天正19年1月20日、秀吉は（明の）遠征準備を始動した。常陸以西、四国、九州、日本海の海沿い諸国大名に号令を発して、10万石に付き大船2艘を準備するように命じ、港町は家百軒につき10人の水主（かこ）を出すこと、自分の蔵入地（筑前・摂津・河内・和泉に集中）には10万石に付き大船3艘、中船5艘を造ること、建設費は半額を奉行より支出し、残額は竣工の上で交付するとした。また水主は2人扶持とし、残される妻子にも給金を与えることを約束し、船頭は給米を与えて厚遇するとした。また船等は摂津、播磨、和泉に翌年までに集合することを命じた。また大船の大きさは長さ18間（33メートル）で幅6間（11メートル）と定められていた。同年末にかけて軍用軍資金として通貨を大量に生産させた。金貨は花紋があるため太閤花降金と称し、銀貨は花降銀とも石見銀とも呼ばれた。糧米は48万人分が集積され、秣も相応に準備された。各地の街道や橋の整備修復も命じられた。また朝鮮の地図が作製され、八道を五色で塗り分け、慶尚道を白国、全羅道を赤国、忠清道・京畿道を青国、江原道・平安道を黄国、咸鏡道を黒国、黄海道を緑国と命名し、諸将に配られた。
秀吉が唐国平定計画を目指しながら直接に明に向かわず、その第一歩として当初より朝鮮に圧力をかけ、帰服か軍の通過を許すかの選択を強要しようとした理由の一つとして、日本の航法が江戸時代になってからも「地乗り航法（沿岸航法）」であったことが説明として挙げられる。「山あて」と呼ばれる周囲の景色の重なり具合から自分の位置を知る方法が主流であったため、船団が沿岸を目視できる範囲から離れることは危険で、濫りに大洋を横断することはできなかった。このため日本水軍は、九州北部の肥前名護屋（現唐津市と玄海町）などから出航して、壱岐（勝本）→対馬南部（厳原）→対馬北部（大浦）→釜山と順次進んで海峡を横断し、朝鮮半島南部沿岸を西回りで北上する必要があったのである。最短ルートから外れた済州島は無視された。
1402年、足利義満は京都北山に明使の返礼を受け入れて、建文帝の冊封を受諾した。中国で靖難の変が起こったため、1404年に永楽帝は改めて義満を「日本国王」として冊封して金印を下賜した。以後1547年までの150年間で19回に及ぶ遣明船（勘合船）が出されて、勘合貿易が交わされた。これは実質的には朝貢であったが、10年1貢という特異なものであった。義満は冊封儀礼も行っていたとされるが、次の4代将軍足利義持は外交方針を改めて1411年に冊封関係は断絶された。6代将軍足利義教が一時復活させるが、以後も途切れがちで、勘合貿易を独占していた大内氏の滅亡（1551年）によって、日明関係はほぼ断絶した。
ヘイスブレヒツはほとんどトロンプイユとヴァニタスしか描かなかった。この2つは17世紀後半に人気のあった絵画ジャンルである。最も古い作品とされるのが1657年のヴァニタスであり、1662年まで彼は主にこのジャンルの作品を手がけている。ヘイスブレヒツのヴァニタスは、人生のはかなさを伝える伝統的なシンボルが重ね合わされていた。例えば藁をかぶった頭蓋骨であり、花瓶にいけられた花であり、わずかに点る蝋燭であり、人生の時を計り示すものとしての砂時計であった。1662年以降、ヘイスブレヒツは純粋なヴァニタスを放棄してしまい、ヴァニタス的なモチーフをより複雑なトロンプイユを構成する細部に持ち込んだ。例えば、いわゆるアトリエの壁、レターラック（当時の掲示板）、狩猟道具や楽器をかけた壁、そして「切り抜き」(カット・アウト)であった。最後の手法は目を騙すことをさらに推し進めたもので、絵に描かれた木やリネンの生地がある形に切き抜かれていることで、鑑賞者はまるで三次元の物体の目の前に自分がいるかのように思い込まされてしまうのである。錯視を決定的なものにするために、ヘイスブレヒツは描くモチーフや対象を王族がふだん自然と目にするものに絞り、それを可能な限り実物に近いサイズで描いた。様式的にみて、ヘイスブレヒツはオランダのヤン・ダヴィス・デ・ヘームの影響を受けている。またかつてはフランシスカス・ヘイスブレヒツの作品と混同されることもあった。