テイラーはハーバート・マクマスター少佐（後のドナルド・トランプ政権 大統領補佐官）の1997年の著書『Dereliction of Duty』で厳しい批判を受けている。具体的には、テイラー将軍はマクナマラ国防長官に対して故意に統合参謀本部の見解を不正確に伝え、意志決定プロセスから統合参謀本部を排除していたとされる。統合参謀本部は軍事案件に関して無条件の評価と推薦を提供することが彼らの義務であると感じていたが、テイラー将軍は統合参謀本部議長は大統領の決断を支持するだけではなく、本物の信奉者であるべきだという強い信念を抱いていた。この食い違いは戦争初期の計画段階、アメリカ合衆国の戦争に対する関与の本質がどのようであるべきかいまだ決定されずにいた間に現れた。マクナマラを始めとする国防総省の高官は段階的な関与の拡大、つまり北ベトナムに対して徐々に圧力を拡大していくという方針にあった。しかしながら統合参謀本部は意見を異にし、アメリカ合衆国がベトナムに対して更に関与するならば、勝利を得るという明確な意志と、圧倒的な武力の行使が必要であると考えていた。マクマスターは、テイラー将軍が様々な政治工作を利用して統合参謀本部の意見を大統領から遠ざけることに成功し、マクナマラがベトナムにおいて系統的にアメリカ合衆国の意志決定プロセスを支配することを助けたと主張している。
2度目の退役の後、ヘンリー・カボット・ロッジJr.の後任として1964年から1965年まで南ベトナム大使を務め、ベトナム戦争のエスカレーションに関与した。彼は大統領特別顧問、国外情報諮問委員会委員長(1965 - 1969)、防衛分析研究所所長(1966 -1969)であった。筋萎縮性側索硬化症で1987年4月19日にワシントンD.C.で死去、アーリントン国立墓地に埋葬された。映画『遠すぎた橋』ではポール・マクスウェルが、『13デイズ』ではビル・スミトロヴィッチがテイラーを演じた。
1960年の大統領選が始まると、民主党候補のジョン・F・ケネディはアイゼンハワーの国防政策を批判し、テイラーが『不確実なトランペット』で述べた、力強い「フレキシブルな応答」政策を擁護した。ケネディはこの大統領選で勝利を収め、1961年1月に大統領に就任する。同年4月にピッグス湾事件でキューバの政権転覆に失敗すると、統合参謀本部が十分な軍事的アドバイスを提供していなかったと感じたケネディは、ピッグス湾事件の調査を行う特別委員会の委員長にテイラーを任命した。ケネディ大統領と弟のロバート・ケネディ司法長官は、共にテイラーに対して敬意を抱いていた。ピッグス湾事件の特別調査委員会は、悲惨な事件の検証を行うため1961年4月から5月まで6週間会合を行った。テイラーはロバート・ケネディと共に仕事を行い、その友情を育んでいった。テイラーはロバート・ケネディについて「彼は『甘言』に常に目を光らせており、回避と不正確に不快感を持ち、真実を追求するという決意に容赦がない」と語り、その姿勢を評価している。また、ロバート・ケネディは息子の一人をマシュー・マクスウェル・テイラー・ケネディと命名しており、このことからテイラーに対する尊敬の念がうかがえる。調査完了後間もなく、テイラーに対するケネディ一家の信頼感と統合参謀本部に対する大統領の不信感により、ケネディ大統領はテイラーを現役復帰させ、彼を新設のポストに就けることにした。大統領との個人的な親密さにより、テイラーは統合参謀本部議長を差し置いて事実上の軍事顧問となった。1962年10月1日にケネディ大統領はテイラーを統合参謀本部議長として任命し、ねじれ状態を解消させた。テイラーは統合参謀本部議長職を1962年から1964年まで務めた。
多くの場合メスのヘビやトカゲは交接後すぐに受精するかどうかを制御する能力がある。これは、交接直後の受精によって発生を始めると必ずしも理想的な時期に妊娠と産卵が行えない、という事実のためだとされている。したがって、メスは精子を体内に貯蔵することができ、その期間は5年かそれ以上に及ぶ。この現象は隠蔽的雌性選択 (Cryptic female choice) として知られるが、それはこれを可能とする生理学的機構が体内に隠されており、メスには卵がいつ受精するかを決定する能力があるためである。メスがどのようにしてためておいた精液を自分の卵に受精させるのを制御しているのかについては正確な仕組みはまだ明らかになっていないが、生殖器領域に見られる特殊化した囊状器官が重要な役割を果たしていると考えられている。結果として一匹のメスはたくさんのオスと交接でき、いつ受精するかも選ぶことができる。さらにメスは複数のオスと交接していた場合、一回の産卵で多数のオスからの遺伝的要素を受け継いだ子供たちを産むことができる。この仕組みの結果、オスたちにとっては一回の交接では生殖の成功と自らの遺伝情報を受け継いだ子供の誕生が保証されないことになる。そのため、遺伝物質の受渡の機会を増やすように可能な限り多くのメスと交接することが彼らにとっての重要事となる。これがオスが1本ではなく2本の半陰茎を持つ仮説上の理由の一つである。半陰茎のそれぞれは各一つずつの精巣とつながっており、一回の交尾の間は片方だけが使われ、もう一つの半陰茎は「予備」として機能し一つの精巣が精子を使い尽くしたとしても交尾を継続できるようにしている。隠蔽的雌性選択と、無性生殖の一形態である条件的単為生殖を区別することは重要である。オスと出会って以降長い期間を経た後でも受胎が可能であるため、紛らわしい場合に両者を区別することは困難である。このような状況では、子供が母親の遺伝情報の全てを受け継いでいるのかそれとも一部のみ受け継いでいるのかを遺伝子解析技術により判別することができる。