グレゴリーは、1978年1月に宇宙飛行士に選ばれた。STS-1とSTS-2の打上げの際には、ケネディ宇宙センターで、宇宙飛行士室の代表として、オービタの検査や打上げの支援を行った。また、チャレンジャー号爆発事故の際には、CAPCOMを務めていた。3度のスペースシャトルのミッションを経験し、合計の宇宙滞在時間は約456時間になる。
空軍士官学校卒業後、ヘリコプターの操縦資格を得てベトナムに遠征した。その後、戦闘機に転向した。海軍テストパイロット学校に通い、空軍とNASAのために試験飛行を行った。ジョージ・ワシントン大学で、情報システムの修士号も得た。50以上の機体で、約7,000時間の飛行を経験した。また、ベトナムでは550回の救出ミッションを行った。
グレゴリーは、1941年1月7日、ワシントンD.C.で生まれた。父のフランシス・A・グレゴリーは教育者で、D.C.公立学校の副教育長、D.C.公立図書館評議員会の黒人として初の評議員長を務めた。Ward 7/Hillcrestの近隣には、フランシスの名前の付いた図書館も作られた。母のノラ・ドリュー・グレゴリーは生涯に渡る教育者で、公立図書館の支持者であった。彼女の兄は、血液の保存法を改良し、第二次世界大戦初期に大規模な血液銀行を作って数千人の命を救った外科医であるチャールズ・ドリューの妹であった。また曽祖父は教育者のジェームズ・モンロー・グレゴリーであった。グレゴリーはワシントンD.C.で育ち、アナコスティア高校を卒業した後、アダム・パウエルの推薦で、空軍士官学校に通い、軍事工学の学位を得た。
「みちしるべ」にはミュージックビデオが制作されている。撮影は11月8日に行われた。物語仕立ての構成になっており、TRUEの「Sincerely」のミュージックビデオの物語の続きを描いている。封蝋を垂らすシーンがあり、封蝋が熱く、垂らす作業が難しいため苦戦した。
CDジャーナルは、「ピアノの旋律と存在感のある個性的な歌声が心地良い曲。カップリング曲「憧れは流星のように」は、重厚なギターが印象的な曲。」と評した。
10月22日にアーティスト盤のジャケットデザインが公開された。アーティスト盤のジャケットデザインは同日リリースのTRUEのシングル「Sincerely」と並べると一通の手紙のデザインであり、2枚のCDを合わせると封蝋で繋がっている。茅原は想いを綴る人、TRUEは想いを届ける人を表現している。「みちしるべ」、「Sincerely」共にジャケット撮影は同日に同じスタジオで行われた。
YouTubeの「Lantis Channel」で2017年12月1日に「みちしるべ」のミュージックビデオのショートバージョン、1月14日に視聴動画、1月30日にミュージックビデオのフルバージョンを配信。2018年1月31日に東京ドームシティ ラクーアガーデンステージでオープンイベントを開催。内容はミニライブ、お渡し会。
前作「恋」から約2年2カ月ぶりのリリース。アーティスト盤、アニメ盤の2種リリース。アーティスト盤には「みちしるべ」がエンディングテーマとして起用されたテレビアニメ『ヴァイオレット・エヴァーガーデン』のオープニングテーマを担当するTRUEとのデュエット曲を収録。本作のリリースは、10月21日にロームシアター京都で開催された『第3回京アニ&Doファン感謝イベント「私たちは、いま!!-2年ぶりのお祭りです-」』で発表された。
実家は中橋産業を経営している。柔道は兄の影響で10歳の時に坂出柔道協会で始めた。坂出中学から高松商高に進むと、1年の時に全国高校選手権61kg級で2位となった。3年の時には全日本女子柔道強化選手選考会で3位に入った。福岡大学へ進むと、2年の正力杯では決勝で埼玉大学4年の北爪弘子に敗れて2位だった。3年の時には拓殖大学4年の宮家江美を破って優勝を飾った。世界学生では決勝で韓国の鄭成淑に技ありで敗れて2位だった。団体戦でも鄭に敗れて3位だった。なお、学生時代は柔道選手とは思えないファッションセンスを発揮した着こなしで、学校では一番目立つ存在だったという。1996年に大学を卒業してダイコロ所属となると、選抜体重別ではあさひ銀行の北爪を技ありで破って優勝した。しかしながら、国際大会での実績が乏しいことなどを理由にアトランタオリンピック代表には選出されなかった（この階級は今大会3位だった住友海上の恵本裕子が代表に選ばれたが、その恵本に対して「選考の結果を気にしないでください」と手紙を書いて気遣った。恵本はアトランタで女子初の金メダリストとなった）。続くアジア選手権ではまたも鄭に敗れて2位にとどまった。その後階級を57kg級に下げると、1997年の福岡国際では決勝でキューバのドリュリス・ゴンサレスに効果で敗れるも2位となった。一方で、現役時代の一時期、野球の福岡ダイエーホークスのチアリーダーを務めていたこともあった。引退後の2002年には選抜体重別48kg級の初戦でトヨタ自動車の谷亮子が土浦日大高校2年の福見友子に効果で敗れて連勝記録が65で途切れたのを見て、谷のトレーニングパートナーを買って出た。彼女のためなら何でもしてあげたかった、さらなる高みに到達してほしかったからだという（谷が2004年のアテネオリンピックで2連覇を達成するまでパートナーを務めて、その精神的支柱ともなった）。また、福岡ソフトバンクホークスの甲藤啓介が自主トレーニングを行った際にはその指導も受け持った。なお、2003年から10年ほど福岡大学女子柔道部の監督も務めた。2013年にはロンドンオリンピック57kg級金メダリストの松本薫などが所属するフォーリーフジャパンの監督に就任した。2015年にはフォーリーフジャパンの柔道部が廃部となったことに伴い、ベネシードが新たに設けた柔道部に松本とともに移り、監督に就任した。