朋誠堂喜三二は、1777（安永6）年、黄表紙『親敵討腹鞁』（おやのかたきうてやはらつづみ）を著し、狸の息子が兎を仇討する話を書いた。そこでは、天然痘の薬として兎の生き胆が役に立つということを踏まえ、狸に討たれた兎が生き胆を役立てるというストーリーになっている。また、地口として、狸が兎を一刀両断にすると、鵜（ウ）と鷺（サギ）に分かれるという言葉遊びにもなっている。
太宰治の『お伽草紙』ではかちかち山を新解釈で書き直し、美少女と男の宿命物語としている。ウサギを十代後半の潔癖で純真（ゆえに冷酷）な美少女に置き換えている。対するタヌキは、そのウサギに恋をしているがゆえに、どんな目にあってもウサギに従い続ける愚鈍大食な中年男として書かれている。少女は敵討ちという名目で生理的嫌悪を感じているタヌキを虐待し、男はウサギの歓心を買いたいばかりに嫌われてもただ従い続ける。「惚れたが悪いか」と言い残して溺死して水底に沈む男を見送る美少女が、汗を拭いながら美しい風景に微笑を浮かべて終わる、と言う少女の純粋さゆえの悪意と恋する男の惨めさを描いた作品となっている。全編に落語的な言い回しが多用されており、太宰の落語好きな面をうかがわせる作品でもある。テレビ東京で「太宰治のカチカチ山」のタイトルで2時間ドラマ化もされた。
1964年にランド研究所に提出した報告書『錬金術と人工知能』において、アレン・ニューウェルとハーバート・サイモンという2人の指導的な人工知能研究者の仕事を批判した。当時ドレイファスはMITに勤めており、人工知能研究について身近に考える機会があった。ドレイファスの批判点はそれまでの人工知能研究の成果についてだけではなく、ニューウェルとサイモンが想定している基本的な前提にも置かれている。知能とは形式的規則に従って象徴を操作することだ、という彼らの前提は誤っており、ドレイファスの考えでは、人工知能研究は失敗を運命づけられている。この主張は人工知能研究者からのたくさんの批判を招いたため、ドレイファスは自説を補強するためにさらなる研究をスタートさせた。こうして生まれたのが弟のスチュアート・ドレイファスとの共著『心は機械を超える--コンピュータ時代における人間の直感的知恵』であり、また1972年の著書『コンピュータには何ができないか』も大きな論争を呼んだ。後者は1979年に増補された後、1992年にも新しい序文を付され『コンピュータには依然として何ができないか』という題名で刊行されている。ドレイファスによれば、人工知能研究には大きく分けて4つの前提がある。第1は生物学的前提、第2は心理学的前提である。生物学的前提とは、脳がコンピュータのハードウェアと類似しており、心はコンピュータのソフトウェアと類似しているとする前提である。心理学的前提は、心は表象や象徴（シンボル）に対して（アルゴリズムの規則に則りながら）ひそかに計算をおこなうことによって働いている、とするものである。ドレイファスによれば、心理学的前提が認められ得るか否かは、残りの2つの前提、すなわち認識論的前提と存在論的前提が正しいかどうかにかかっている。認識論的前提とは、全ての活動（生物によるものでも無生物によるものでもよい）を何らかの規則ないし法則の結果として（数学的に）形式化できるということである。存在論的前提は、現実とは相互に無関係な一連の原子的事実に切り分けることができるということを、客観的真理とみなすことを指す。人工知能研究者たちは、こうした認識論的前提ゆえに知能とは形式的に規則に従うことと同義であるとみなしており、存在論的前提ゆえに人間は現実のおのおのについて内的な表象を持っていると考えている。これら2つの前提のもとで人工知能研究者たちは、認知とは内的な象徴を内的な規則に従って操作することだとし、それゆえ人間行動の大部分は文脈に依存しないと考えている。従って、物理学的法則が物質世界の「外的」な法則を列挙するのと同じ仕方で、人間の心の「内的」な規則を詳細にわたって列挙するほんものの科学的心理学というものを作ることが可能だとされる。人間行動が客観的に予測可能なものと考えるなら、文脈に依存しない科学的法則があることになるが、実際のところドレイファスによれば、文脈と無関係に成立する心理学とは語義矛盾なのである。こういった立場に反論するドレイファスの立論は、現象学や解釈学の伝統（とりわけハイデッガーの著作）に由来している。人工知能研究が基礎を置いている認知主義的な考え方とは逆に、ハイデッガーは、人間存在は自らが置かれた文脈によって強く拘束されていると考えている。それゆえ、文脈と無関係に成立する2つの前提は誤りなのである。 たしかに、自然科学的な現実をそれ以上分割できない原子的な事実からなるものと「見ようとする」ことができるのと同様に、その気になれば人間の行動も「法則に支配されている」ものとして「見ようとする」ことができるということは、ドレイファスも否定していない。しかしそのことと、「従ってそれらが原因となる客観的事実がある」と言明することの間には大きな飛躍がある。実際ドレイファスによればこの言明は（必ずしも）正しくなく、従って客観的事実が存在するということを基礎にした研究プログラムは、即座に理論的かつ実際的な問題を抱えることになる。従って人工知能研究者たちが現在行っている研究は失敗を運命づけられている。ある意味でドレイファスが機械化に反対するかつてのラッダイト運動の闘士を彷彿とさせるとしても、ドレイファスが人工知能を根本的に不可能だと考えているわけではなく、現在の研究プログラムには致命的な欠陥があると述べているにすぎない。人間並みの知能を備えた装置を得ようとすれば、人間のような世界内存在を作ることになり、そのような存在は多少とも人間に似た身体を備え、人間のものに似た社会に適応していなければならないからである。この意味でドレイファスは、マーク・ジョンソンやジョージ・レイコフら「身体化の心理学」(embodied psychology) の論者や、「分散認知」(distributed cognition) 理論の提唱者たちと同様の見解を抱いている。また、ロドニー・ブルックスその他の人工生命の研究者たちも同様に主張している。