1947年の日本国憲法公布後に成立した日本社会党（以下社会党）を中心とする片山内閣に参加していた民主党の内部には連立内閣に対する不満があった。これに対して野党日本自由党（以下自由党）が民主党に合同を申し込み、「保守新党」の結党を呼びかけたのである。これに対して民主党の総裁芦田均は、かつて自由党総裁の吉田茂との不和から自由党を離党して民主党に参加した経緯があり、「芦田新党」であれば参加するが、そうでなければ応じられないと主張した。一方、社会主義政党である社会党を中心とした連立政権への参加とこれを決定した芦田への不満を抱いていた民主党議員は民主党の前身である日本進歩党の元総裁で民主党結成時に最高顧問に祭り上げられた幣原喜重郎元首相を押し立ててこれに対抗して連立を離脱して日本自由党と合同すべきであると主張した。1947年11月、社会党が強力に推進していた臨時石炭鉱業管理法が提出されると、幣原派は炭鉱国営化は日本の社会主義化につながるとして激しく反対した。だが、11月11日の民主党代議士総会において芦田派の賛成多数によって賛成が決定された。11月20日には自由党とともに審議妨害を図ったとして幣原派の降旗徳弥が民主党を除名処分となった。これに激昂した幣原派は5日後の11月25日の本会議採決で反対票を投じ、与党内野党に転じた。これに対して民主党は工藤鉄男・佐々木秀世・原健三郎ら7名を除名、幣原喜重郎・根本龍太郎・田中角栄ら15名に離党勧告を出した。これに対して幣原ら13名は直ちに離党し、11月28日には上記20名と降旗、後から離党した4名を合わせた25名で同志クラブを結成した。その後、1948年2月には田中萬逸ら3名も合流したが、その後、同志クラブと自由党の合同が決定され、3月12日には同志クラブを解散して民主党離党後に無所属に転じた議員を含めて36名で民主クラブを結成、3日後の3月15日には民主クラブは日本自由党に合流して民主自由党が発足（法的には自由党・民主クラブ解散に伴う新党結成）した。
稲垣浩によると、「個性的な、というよりもアクのつよい演技で特異な存在だったから、いろいろな映画に出演して、いろいろな役を演じて評判が良く」、「リアルなものからアチャラカまで、時代劇でも現代劇でも注文に応じてなんでもこいという芸達者だった」と、上田を評価している。稲垣が上田を認めたのは勝見庸太郎監督の『荒木又右衛門 天下の伊賀越』の桜井甚佐衛門の演技で、「戦国武士をしのばせるような風格と演技と声とエロキューションに魅せられた」という稲垣は、将来日本映画に役立つ俳優だと思って日活に上田を推薦した。しかし、当時の大スターである大河内傳次郎を新国劇の後輩だからといって「大河内君」呼ばわりして周囲のひんしゅくを買うなど、入社した上田の評判はひどく悪かった。稲垣は上田について、時代をとらえる敏感なところもあったが、一面にこうした間抜けなところもあったといい、稲垣の『宮本武蔵』（1940年）で演じた秩父の熊五郎の演技が評判となると、「あの演技を考案するため岡崎の動物園に日参して熊の動作を研究した」などといたるところで自慢して歩いていたという。稲垣は「彼には奥ゆかしさとか、ひかえ目というものがない。そこがいいところでもあったし、また、人から嫌われるところでもあったのだ」とし、「だが彼の演技研究の熱心だったことは認めなければならない。それを彼自身が口に出して売り込むから安っぽくなるのだが、その安っぽさも実は彼らしいところでもあるわけである」と評している。黒澤明の『羅生門』がグランプリをとると、「グランプリ受賞の羅生門出演、上田吉二郎」と印刷した葉書半分ほどの大きな名刺をつくって話題となった。このように上田は「赤ちょうちん的な脇役」だった。セリフ覚えがよいほうでなかったので、台本やプロンプター用紙に漫画を描いて暗記していた。台本の「貧乏」というセリフには一文銭の絵に「×」を描く、驚いた声を出す場合は火山が噴火した絵をプロンプター用紙に添えるなど。また、小道具やセットの、カメラの死角になる部分に自分のセリフを書き入れることも行った。小沢重雄によれば、生放送テレビドラマの際、上田がセリフを書いた地蔵のセットを誰かがいたずらで裏返しておいて本番を迎えた。フレーム・インした上田はあわてることなく、「む、村のわらべが悪さをしよって」と言いながら地蔵を元通りにし、演技に入ったという。絵が好きで、いつも画帖と鉛筆を手放さなかった。暇があるとスケッチし、唾を指に着けて彩色した。あるとき黒澤明監督が冗談で「セザンヌの画のようだ」と言うと、すっかり真に受けて100枚ほどのスケッチを黒澤の家に持ち込んできた。さすがに黒澤監督も困り果てて、「大した野郎だ」と十枚ほど見てシャッポを脱いだといい、これ以来画伯づいた上田は、ついにはアンデパンダン展に大作を出品したという。娘の若いころの写真を模写した「舞妓種子の像」は高値がついたが、稲垣があとで聞くと、買主はどうやら上田本人だったという。1936年（昭和11年）ごろ、高堂国典が結成した日本映画人禁酒聯盟の副会長になったが、会は3ヶ月を待たず解散となった。このころ、夫人は子宮ガンで長く患っていた。上田はまだ四十前でもあり、夫人は「辛抱できないでしょうから、内緒で浮気をしてもいいわ」と公認した。ところがうっかり外泊したその晩に夫人は息を引き取ってしまった。骨上げをした後、幼い娘から「お父ちゃんのバカ」と泣かれた上田は「お母ちゃんは死んだけど、お父ちゃんの腹の中にちゃんとおさめてやる」と言って、遺骨をボリボリ齧りながら酒を飲んで夜を明かしたという。亡くなる前にはポケットに発声器を忍ばせ、喉にマイクを当てて「コレカラハ、絵ヲカイテ、クラシマス」と話したといい、ポケットから聞こえる機械音声は哀れだったが、稲垣は「それはいかにも上吉らしく、ほほえましかった」とこれを偲んでいる。小さな機械が好きで、万年筆型の懐中電灯や、ピストル型ライター、電池式の手持ち扇風機を鞄から取り出して得意然としていた。8ミリカメラが一般的でないころに上吉プロダクションの作品を作っていた。