1914年7月末に第一次世界大戦が開幕、8月6日にバイエルン第7野戦砲兵連隊「プリンツリージェント・ルイトポルト」 (de) に入隊した。10月にはバイエルン第6野戦砲兵連隊「プリンツ・フェルディナント・フォン・ブルボン、ヘルツォーク・フォン・カラブリア」に転属となり、西部戦線のベルギー・フランドルやイーペルで戦ったが、11月には砲弾の破片を受けて右足を負傷した。1915年1月中にゾントホーフェン(de)の砲兵学校において下士官の訓練を受ける。2月に第7野戦砲兵連隊に復帰して再び西部戦線に出たが、春にソンムにおいて破片を頭部に受けるという激しい負傷をした。戦傷から回復すると突撃大隊（第3軍第2突撃大隊）に配属された。この部隊は塹壕戦の膠着状態の打開を狙って創設された部隊であり、特に優秀な兵士が選抜され、階級に関係なく全員が寝食を共にして士気を高めていた。この部隊での経験はのちの自身のライプシュタンダルテの運営に影響を与えたという。1917年には二級鉄十字章を受章した。1918年2月19日に英軍から鹵獲した戦車11両から成るバイエルン突撃戦車分遣隊 (Bayerische Sturmpanzerkampfwagen-Abteilung) に配属された。マーク IV 戦車 「モーリッツ」号に機銃手として搭乗。3月21日にサン＝カンタンで戦車戦初陣をかざった。5月31日にはフランス軍に鹵獲されるのを避けるため「モーリッツ」号を爆破せざるを得なくなったが、この脱出の際に蒸留酒を持ち帰り、隊員たちから称賛されたという。6月に一級鉄十字章を受章。7月18日にはヴィレ＝コトレ (fr) 近くではじめて英国戦車を破壊することに成功した。11月1日のヴァランシエンヌでの戦闘が一次大戦における最後の戦闘となった。ドイツ革命の最中の1918年11月9日には第13突撃戦車分遣隊のレーテ議長に就任。11月20日にはバイエルン第7野戦砲兵連隊に復帰したが、翌1919年3月26日には退役した。軍での最終階級は副曹長 (Vizewachtmeister) であった。
刑務所暮らしの間に、彼と同じインディアナ州マンシー出身のハリー・ピアポント（Harry Pierpont）と、インディアナ州テレホート出身のラッセル・クラーク（Russell "Boobie" Clark ）から銀行強盗のノウハウを学んだディリンジャーは出所後、彼らと共に強盗稼業をはじめることを決意した。1933年5月22日に仮釈放されたディリンジャーは、受刑中のピアポント、クラークと他数人を刑務所内の洗濯場から脱獄させる事に成功。脱獄に成功したピアポントとクラーク、そしてチャールズ・マクレイ（Charles Makley）、エドワード・シャウス、ハリー・コープランド、“オクラホマジャック”・クラーク（James Clark）、ウォルター・ディートリヒ（Walter Dietrich）らと共に強盗団を結成。このメンバーが後に「ファースト・デリンジャー・ギャング（First Dillinger Gang）」と呼ばれる事となる。しばらくしてホーマー・メーター（Homer Van Meter）、ベビーフェイス・ネルソンことレスター・ギリス（Baby Face Nelson）らが加わり、彼らは「セカンド・ディリンジャー・ギャング（Second Dillinger Gang）」と呼ばれた。その後彼らは12件の銀行強盗を働き、現在の金額に換算しておよそ500万ドルの金を強奪した。また、銀行を襲っても銀行にいた客からは一銭も奪わず、この事が彼らを義賊的なイメージに結び付かせ、大衆からもてはやされるきっかけになった。しかし、仮釈放からわずか4ヶ月後、ディリンジャーらの強盗団は逮捕され再び刑務所に収監される。収監先はオハイオ州ライマにある刑務所だった。彼らは収監されてすぐ、看守を殺害して脱獄し、逃亡。アリゾナ州ツーソンにあるホテル「コングレス」に身を隠したが、1933年12月に逮捕される。逮捕後、ディリンジャーだけは他のメンバーから切り離されインディアナ州クラウンポイントのレイク郡刑務所に投獄された。しかしピアポントら他のメンバーは収監先の刑務所から再び脱獄、レイク郡刑務所に収監されていたディリンジャーを奪還する。再会したディリンジャーとピアポントらは以前にも増して次々と銀行強盗を行ったが、オハイオ州イーストシカゴのファースト・ナショナル銀行を襲った時にディリンジャーは初めての殺人を犯してしまう。銀行に駆けつけた警察との銃撃戦の際、警官1名を射殺してしまったのである。この事件が警察を奮起させ、事件から間もない1934年1月27日にディリンジャーはツーソンで逮捕される。1934年3月3日、裁判が終わり再び刑務所に収監されていたディリンジャーは、木片を靴墨で黒く染めた模造銃で看守を脅し、厳重警戒の刑務所からの脱獄に成功する。この時の脱走を新聞は「ディリンジャー、靴墨で黒く染めた銃を使って脱獄に成功！」と報じている。またこの逃走の際、女性保安官リリアン・ホリー（Lillian Holley）の所有するV-8フォードを奪って逃亡。むざむざ犯人を逃した保安官を、当時ディリンジャー寄りだったマスコミは嘲笑的に報じた。脱獄に関する調査は、イリノイ州州知事の命令でシカゴの私立探偵「ハーグレーブ・シークレットサービス（Hargrave Secret Service）」によって行われ、ディリンジャーの脱獄に関する詳細情報も情報提供者から得ていたが、イリノイ州州知事とイリノイ州司法長官は、ディリンジャーが脱獄の際に用いた銃に関する情報については最後まで公式発表をしなかった。脱獄後、ディリンジャーはインディアナからイリノイへ盗難車両を使い逃亡。この「州を跨いでの逃亡」が連邦法（Federal law）に触れる行為で有ったので、この事がDOI（のちのFBI）の注意を引くきっかけになった。脱獄したディリンジャーは、新たにベビーフェイス・ネルソンを一味に加えて再び銀行強盗を始めた。しかし、創設したばかりのFBIも「ディリンジャー特捜班」を設け、その逮捕に躍起になっていた。1934年4月22日、通報によりFBIはウィスコンシン州北部のリトル・ボヘミア・ロッジ（Little Bohemia Lodge）にいるディリンジャー一味を包囲した。そして、ロッジから出て来る3人の男に銃撃したが、彼らはディリンジャー一味ではなく民間人であった。この銃撃により民間人1名が死亡、FBIは創設間も無く大失態を犯してしまい国民からの非難が集中する。1934年6月22日、FBI長官J・エドガー・フーヴァーはディリンジャーを『社会の敵ナンバーワン』（"Public Enemy No.1"）に指名、翌日アメリカ合衆国司法省はディリンジャー逮捕の為、彼に関する情報提供者には5,000ドル、捕らえた者には20,000ドルの賞金を出すと発表した。