戦国時代、白井は関東管領・山内上杉氏の支配下にあり、関東管領の居城として関東支配の拠点となった時期もある。天文20年（1551年）、時の関東管領・上杉憲政が北条氏康に敗れて上杉謙信のもとへ逃亡した後、白井は長尾氏（上杉謙信の一族とは別族）の支配下に入り、長尾氏は北条氏の家臣となった。天正18年（1590年）の小田原征伐で白井城は前田利家・上杉景勝の攻撃の前に落城し、長尾氏は没落した。その後、関東に入部した徳川家康は、白井に本多康重を2万石で入れた。これが白井藩の立藩である。康重は慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いで徳川秀忠軍に属して上田城の真田昌幸と戦い、殿軍を務めた武功を賞されて翌年、三河国岡崎藩に5万石で加増移封された。ちなみに康重は、藩政においては城下町の整備に尽力し、藩の基礎を固めた。康重に代わり、慶長6年（1601年）に松平康長が2万石で入るが、翌慶長7年（1602年）にすぐ下総国古河藩へ移封となった。代わって井伊直政の次男・井伊直孝が1万石で入った。直孝の長兄・井伊直勝は父の跡を継いで彦根藩主となっていたが、何事においても直勝は病弱で、大坂の陣においても直勝に代わって直孝が出陣して武功を挙げたこと、直勝よりも直孝のほうが直政の才能を受け継いでいたことなどを評価されて、元和2年（1616年）、家康の命により直勝は廃されて直孝が新たに彦根藩主となった。代わって白井には西尾忠永が2万石で入る。だが、元和4年（1618年）に常陸国土浦藩へ移封となった。その後を受けて本多康重の次男本多紀貞が1万石で入る。しかし元和9年（1623年）、紀貞は嗣子なく死去したため、白井藩は廃藩となり、白井城は破却、その所領は旗本領として分割された。
2012年には、イースタン・リーグ公式戦89試合に出場。規定打席へ到達し、リーグ23位の打率.255、チームトップ（リーグ10位）の13盗塁、2本塁打、18打点。フレッシュオールスターでは、同リーグ選抜の8番中堅手としてフル出場し、3打数2安打。10月1日の対中日戦（横浜スタジアム）7回表から、二塁手として一軍公式戦初出場、8回裏の初打席で山井大介から一軍初安打。2013年には、イースタン・リーグ公式戦90試合に出場し規定打席に到達。二塁手や、外野手としての起用が中心で、打率.270、4本塁打、27打点、9盗塁。一軍公式戦には5試合に出場、6打数無安打。2014年には、ポジション登録を外野手に変更。6月28日に出場選手登録され、8月の対巨人戦では、5日の延長12回裏と、30日の9回裏にサヨナラ安打を打ち、9月28日の巨人戦でも、6回裏に一軍初本塁打を澤村拓一からのソロ本塁打で記録。一軍公式戦全体では、53試合の出場で、打率.257、1本塁打、13打点、4盗塁。2015年は、3月27日の巨人との一軍開幕戦に2番中堅手としてスタメン起用。一軍公式戦には60試合へ出場し、打率.184。シーズン終盤からフェニックスリーグに参加し、10月21日の対中日戦で左手首に死球を受け尺骨茎状突起骨折し、秋季キャンプに参加しなかった。2016年は、シーズン中盤から中堅手として一軍公式戦のスタメンで乙坂智と併用。6月20日の対日ハム戦（横浜）から1番中堅手としてレギュラーに定着する。9月15日の対阪神戦（甲子園）1回表の第1打席では、阪神の先発メッセンジャーが投じた初球で、シーズン2度目の先頭打者本塁打を記録。レギュラーシーズンで一軍公式戦133試合に出場、セ・リーグの最終規定打席へ初めて到達し、自身初の2桁本塁打（11本）、リーグ14位の打率.284、42打点、19盗塁。前年から3倍以上の年俸（推定4,000万円）で契約更改する。2017年には、公式戦の開幕から一軍の1番中堅手に定着。6月17日の対オリックス戦（横浜）で一軍公式戦初の1試合2本塁打を記録する。7月には、セ・リーグ月間1位の打率.389および出塁率.439、6本塁打、14打点、複数安打13回、猛打賞5回を記録。同リーグ打者部門の月間MVPにも初めて選ばれた。レギュラーシーズン全体では、一軍公式戦の全143試合に「1番・中堅手」として出場。自身初の全試合出場に加えて、自己最多の13本塁打を放つなどの活躍でチームの2年連続クライマックスシリーズ（CS）進出へ貢献した。ポストシーズンでも、CS8試合と日本シリーズ6試合を通じて、「1番・中堅手」としてのスタメン出場を継続。福岡ソフトバンクホークスとの日本シリーズでは、10月28日の第1戦（福岡ヤフオク!ドーム）第1打席から31日の第3戦（横浜）最終打席まで14打席ノーヒットと振るわず、チームも3連敗を喫した。11月1日の第4戦（横浜）第1打席でシリーズ初安打を放ったものの、シリーズの通算打率は.154（26打数4安打）で、10三振（6試合制のシリーズにおける史上最多記録）や2つの盗塁刺（6試合制のシリーズにおける史上最多タイ記録）に見舞われるなど精彩を欠いた。2017年の日本シリーズの終了後には、セ・リーグの外野手としてゴールデングラブ賞に初めて選出。また、東京ドームで開かれた第1回アジア プロ野球チャンピオンシップでは、日本代表の中堅手として代表チームの優勝に貢献した。その一方で、大会期間中の11月17日には、翌2018年からDeNAでの背番号を1に変更することが球団から発表された。2018年には、1番打者として一軍公式戦でシーズン200安打を達成することを目標に、前年に続いて「1番・中堅手」として一軍公式戦の開幕を迎えた。しかし、前年の日本シリーズから打撃不振が続く一方で、この年に入団した神里和毅がオープン戦から外野陣の一角に定着。桑原は、ヤクルトとの開幕カード第3戦（4月1日・横浜スタジアム）から2番打者に回ると、開幕5試合目であった5日の対阪神戦（甲子園）でおよそ2年振りにスタメンから外れた。一時は神里や梶谷と併用されていたが、7月からは、打撃の復調を背景に「1番・中堅手」の定位置を奪回。同月20日の対阪神戦（横浜）では、1回裏の先頭打者本塁打を皮切りに、NPB一軍公式戦史上67人目（72度目）のサイクルヒットを達成した。しかし8月以降は再びバットからは快音を潜めた。最終的には127試合に出場し、打率.261、打点26、本塁打9本の成績だった。