1998年には本店リニューアルと同時に隣接地に2館の増設を行い、電化製品・住居設備を扱うメディアプラザ、家具を扱う家具館の3館体制となった。また、久が原店の建て替えを行った。しかし、すでに当時はバブル崩壊以後の消費不況の真っ只中であり、先読みの甘かった規模拡大は、程なく経営の屋台骨を揺るがすことになる。100円ショップなどの安売り店の台頭、イトーヨーカドーなどの大型店の出店の影響、ずさんな在庫管理による不良在庫の膨張もあり、2004年には借入金が100億円を越えるなど経営危機が表面化し2006年には創業家の竹内一族は経営から退く。経営を引き継いだ建築設計事務所出身の西山敷は、負債を一掃するため大森本店を除く都内周辺の姉妹店を全て閉鎖・売却するという荒療治に出る一方で、一時の勢いはなくなっているものの依然として地元周辺の人気は強い（2002年12月14日放送、テレビ東京『出没!アド街ック天国』では、富裕層をターゲットとするカドヤ食品（ダイシンの近隣で営業する高級スーパー）に対して、ダイシンは庶民の味方であると、「大森」の第1位となった）同店のブランド力を生かし、半径500m以内、シェア100％主義をスローガンに掲げ地域密着型百貨店への脱皮を図った 。本店のリストラは、2004年9月から家電を本店に再度移した上でメディアプラザを家具館、家具館をブック館に再編したのを皮切りに、姉妹店の久が原店を2005年12月に閉店。レストランの廃止、2006年3月にはブック館を廃止して本店5階に移動し2館体制とし、空きとなったブック館は外部テナントを導入し1000円均一ショップ千金ワールドとした。2007年2月には旧メディアプラザである家具館が閉店、最後に残った旧ブック館の千金ワールドも2008年5月25日に閉店し、残ったのは本店のみとなるなど迷走を余儀なくされる。
ダイシン百貨店・本店は1964年5月に開店。創業者は信州長野のリンゴ農家（竹内家）で、リンゴのヤミ販売から身を起こした。本店の前身は「信濃屋」という八百屋であり、「ダイシン」の由来は、社員からの募集で"大きな信州"という意味を込めて名付けられた(つまり漢字に直すと「大信百貨店」となる)。そのため、大森地区にあるからといって大森を音読みしてダイシンとしたわけではない。他の大規模チェーンストア・百貨店とは異なりリニューアルに消極的であったため、昭和40年代の地方百貨店の雰囲気を近年まで残していたことで知られている。生活用品・DIYに関しては圧倒的な品揃えを誇るほか、ドン・キホーテなどの大型激安店のない当時、多数の食料品・生活用品などをおつとめ品といわれる戦略的な安値で提供し、大森周辺はもとより近隣地区からも集客があった。休日ともなるとダイシン百貨店前の池上通りに、「ダイシン渋滞」と言われた駐車場への入場待ちの影響による渋滞が発生するほどであった。その他、1971年に休校となった立華学園（高校は休校、併設の幼稚園のみ東京都町田市に移転現存）の校舎を買収して1974年に百貨店として改装した久が原店が存在した。高度成長期には約350億円の年商をあげていたとされる。
3月。中途半端な時期にやってきた転校生・音無彩矢。そのあまりの美しさに息を呑む教室の中で、彼女は教壇に立ち、無愛想にただ自分の名前だけを告げ、教室全体が次の言葉を待っていた。そして、次の言葉は何故か僕―「星野一輝」―の名前。「私はお前を壊すために、ここにいる」そして、突然の宣戦布告。ただ超然と、毅然として言い放ち、静かに微笑む彼女の真意は…!?
ラジオパーソナリティでの話術ぶりを評価され、『キャッチ』（日本テレビ、1989年 - 1992年）、『ジョーダンじゃない!?』（フジテレビ、1992年 - 1993年）、『どうーなってるの?!』（フジテレビ、1993年 - 1999年）などのワイドショーに次々にメイン司会で起用され、着実に足場を固めて行く。そして1999年4月にスタートした『情報プレゼンター とくダネ!』（フジテレビ）で、司会者としての地位を確実なものにした。就職活動当時の1970年、小倉はフジテレビジョンが第一志望であり、入社したら朝のワイドショーを担当したいと入社面接時に話していたが不合格に終わったため、『28年来の願いが叶った』と、番組スタートの記者会見の場で語った。『とくダネ!』の裏番組だった『はなまるマーケット』（TBS）には出演できないため、2000年に『はなまるマーケット』の姉妹番組として深夜に放映された『ウラまるカフェ』（TBS）にゲスト出演して薬丸裕英とのトーク共演を果たしている。『とくダネ!』の裏番組『あさイチ』（NHK総合テレビ）を強く意識していると述べている。『あさイチ』の初代キャスターを務めた有働由美子（元NHKアナウンサー）とは、コンサートで顔を合わせることもあるが、あまり口を利かないという。小倉は有働をライバル視していた。小倉が2017年5月30日放送のNHK総合テレビ『ごごナマ』で有働のことをライバルと公言した後、有働は小倉に「ライバルなんて言っていただいて光栄です」と手紙を送った。小倉はこの手紙を宝物として飾っている。『とくダネ!』の司会を務める立場として、2010年春にNHKが行った総合テレビにおける『連続テレビ小説』の放送時間を8時15分から8時に繰り上げた改編に不満を持っている。マラソンに対する造詣は深く、フジテレビ系列のマラソン中継（北海道、大阪・名古屋の両女子と東京、並びに国際千葉駅伝）のゲスト兼応援団長をダブルで出演している。Sagooooワークス調べの「実は朝から見たくない朝の顔」（100人調査）ではジャスト半数の50票を獲得し1位に輝いた。見たくない理由として「とにかく偉そうな上から目線の言い方が不愉快ですから。朝からどころか1日中見たくないのが、この人ではないでしょうか」、「自分がどんなに嫌われているのか知っているのか？　性格の悪さが前面に出ている」。2016年に行われた『VenusTap』の全国の既婚女性500人を対象に「あなたが嫌いな情報番組の司会者は誰ですか?」というアンケート調査では2位の坂上忍に大差をつけて1位になった。2016年5月13日、初期の膀胱がんを公表し、翌週の5月16日から手術のため1週間休養。17日手術、21日に退院し、23日に番組復帰を果たす。2016年7月28日、『とくダネ!』の放送回数が4452回となり、同一司会者による全国ネット情報番組としての最多放送回数を達成した。2018年11月5日放送の『とくダネ!』で、同週いっぱい休養することを報告するとともに、膀胱がんによる膀胱全摘手術をすることを明かした。11月12日にいったん復帰。11月26日放送の『とくダネ!』で、膀胱全摘出手術を行うため翌27日から長期休養に入ることを明かした。