正宗の作に銘が入っているものはまれで、大部分は無銘または後世の金象嵌銘が入ったものである（本阿弥家など、後世の鑑定家が無銘の刀剣に金象嵌で刀工名を入れることがある）。現存する有銘作は短刀に数口、長物（太刀、刀）で正真作とみなしうるのは、木下正宗（重要美術品）と号する一振りのみである。製作年を明記した現存の健全作は皆無であるが、前述のとおり『享保名物帳』の「焼失之部」には「江戸長銘正宗」「大坂長銘正宗」という年紀入りの短刀が存在したことが記されている。「江戸長銘正宗」の銘は「相模国鎌倉住人正宗 正和三年十一月日」、「大坂長銘正宗」の銘は「嘉暦三年八月 相州住正宗」で、それぞれ1314年、1328年に当たる。後者は、越前康継によって再刃されたものが徳川美術館に現存する。重要文化財指定品では短刀の「不動正宗」が在銘であり、他に「京極正宗」（短刀）、「大黒正宗」（短刀）、徳川美術館所蔵の短刀などが在銘作として知られている。銘は「大黒正宗」が「正宗作」3字銘であるほかは「正宗」2字銘である。太刀では前述の「木下正宗」は「正宗」在銘の作であるが、刀身の上半に火を被ったためか、地刃に精彩を多少欠く部分がある。この太刀の銘は朽ち込んで不鮮明であるため、1935年に重要美術品に認定された際の名称は「正宗ト銘アリ」と慎重を期していたが、重美認定の審査にあたった本間順治は、その後精査した結果、この銘は「否定しがたい」と感じたと述べている。なお、正宗在銘の短刀は焼き直しのものを含め、他にも数例が知られている。
正宗の生涯や人物像については後世の講談、芝居などでさまざまに脚色され、半ば伝説化されている。たとえば、八木節の『五郎正宗孝子伝』には、父無し子の正宗が生き別れた父・行光と涙の再会を果たす物語がまことしやかに語られているが、この種の物語はほとんど後世の仮託であると考えられている。
正宗の作刀には無銘のものが多く、在銘確実なものが少ないことから、明治時代には正宗の実在そのものを疑問とする、いわゆる「正宗抹殺論」（後述）が唱えられている。正宗の師・国光の作品には「鎌倉住人新藤五國光作　永仁元年十月三日」銘の短刀が現存し、国光が永仁元年（1293年）に活動していたことと、鎌倉に住した鍛冶であることが明らかである。一方、正宗の現存健全刀には製作年を明記したものは皆無だが、大坂落城の際に焼け、後に再刃された「嘉暦三年八月 相州住正宗」銘の短刀（名物大坂長銘正宗）が現存する。また、「相模国鎌倉住人正宗 正和三年十一月日」という銘のある短刀（名物江戸長銘正宗）がかつて存在したことが『享保名物帳』などの記録に残っている（嘉暦3年は1328年、正和3年は1314年）。現存作刀の時代観からも、正宗の活動時期を鎌倉時代末期から南北朝時代（13世紀末から14世紀初）と見ることは研究者の間で異論がないが、彼の正確な生没年は不明である。過去帳には正応　五郎入道正宗　戊子年(1288年)正月十一日法名心龍日顕壽八十才の記録がある）。また、史実とは見なされていないが、『古刀銘尽大全』には文永元年（1264年）-康永2年（1343年）と記されている。
16歳の時に強盗事件を起こし刑務所で2年間服役する。服役中にパワーリフティングに打ち込みレスラーとしての下地を作り、出所後にパワーリフティング大会でオーストラリア王者に輝いている。怪力世界一を決めるワールド・ストロンゲスト・マン・コンテストやアームレスリングの大会などに出場。1995年のワールド・ストロンゲスト・マン・コンテストではアームレスリング種目でマグナス・サミュエルソンと対戦し、その時ネイサンの右腕の骨が折れてしまう事故が起こる。1997年、PRIDE旗揚げ戦に北尾光覇の対戦相手として来日しプロ総合格闘技デビュー。その後、ボディーガードを経てオーストラリアのWWAにてプロレスラーとしてデビュー。2002年4月7日には、ジェフ・ジャレット、スコット・スタイナー、ブライアン・クリストファーとの4Wayマッチを征し、WWA世界ヘビー級王座を獲得している。同年、橋本真也の目に留まりプロレスリングZERO-ONEに来日し、ジョン・ハイデンライクとのタッグで活動。10月20日に大谷晋二郎&田中将斗（炎武連夢）からNWAインターコンチネンタル・タッグ王座を奪取している。2002年末からWWEのダーク・マッチに出場を続け、翌2003年にWWEと契約。スマックダウン所属となり、10年間服役していた元服役囚という自身の経歴を誇張したギミックでジ・アンダーテイカーのパートナーとしてデビュー。テイカーのパートナーとしてビッグ・ショー&Aトレインと抗争し、レッスルマニア19にも出場予定だったが、レッスルマニア本編前の『HeAT』でFBIの襲撃を受け医務室に搬送される。そのため、カードはテイカーとビッグ・ショー&Aトレインのハンディキャップマッチに変更されるが、その試合終盤に復帰・乱入し、劣勢のテイカーを救出する活躍を見せた。しかしその後は実力不足と判断され、傘下団体のOVWに送られ調整。同年のサバイバー・シリーズ前にブロック・レスナーの手下としてヒールターンし復帰、マット・モーガンとのコンビで活動する。しかし母国・オーストラリアでハウス・ショーを行った際にホームシックに陥ったことが原因で12月に自らWWEを退団。退団後はオーストラリアに戻り現地のインディー団体に参戦していたが、2005年に引退。その後は俳優としていくつかの映画に出演している。