ジャコモ・ティエポロ（Giacomo Tiepolo）はクレタ公（カンディア公、duca di Candia）の称号を得てカンディアに拠点を置き、この新しい州（province）の初代総督となった。クレタ島におけるヴェネツィアの支配を強化するべく、ティエポロは本国から植民者を送り、ヴェネツィア人植民者たちには土地が分与する代わりに軍役につく案を提案した。この案は承認され、1211年9月10日にヴェネツィアでこれに関連した憲章である「Carta Concessionis」が宣言された。騎士（militesまたはcavaleri）として奉職する132人の貴族と45人の富裕市民（pedites、sergentesとなる）がこの最初の植民に参加し、1212年3月20日にヴェネツィアを出発した。更に1222年、1233年、そして1252年の3回、植民者たちが送り込まれ、後年も移民は不規則な形態で継続した。総計で約10,000人のヴェネツィア人が、クレタ島ヴェネツィア領有後の最初の1世紀の間に移住したと推定されている。当時ヴェネツィア本国自体の人口は約60,000人であった。1252年の植民の結果、長く放棄されていた古代都市キュドニアの跡地にカネア（Canea、現在のハニア）が創始された。ヴェネツィア人はクレタ島を利益率の高い東方貿易の拠点として使用し、植民者に封地を分配した。また、食料と原材料の生産に特化した農業生産体制を構築し、近代の植民地帝国とも似た生産と流通の分業体制を構築した。クレタ島の輸出品は第一にコムギとデザートワイン（マルヴァジアであり、量はそれに劣るが木材やチーズなどもあった。ヴェネツィアのクレタ島支配は現地人の敵意に遭遇して当初から問題を抱えていた。中世史学者ケネス・セットンの言葉を借りれば、ヴェネツィアは「この島を確保するために、絶え間ない用心と人的資源および資金の大規模な投入を必要とした。」。ヴェネツィア支配下において、少なくとも大小合わせて27回の反乱または陰謀が記録されている。貴族と民衆の双方によって構成される現地のギリシア人（クレタ人）は、独自の法律を持ち財産も維持することを許されていたが、彼らはラテン人の支配、そしてラテン系ヴェネツィア人エリートとの間の激しい差別に憤慨していた。ヴェネツィア人エリートたちはクレタ島の行政府と軍関係の高位職を独占しており、クレタ島を経由する商業取引の利益の大部分を手にしていた。ヴェネツィア支配時代の初期の間、ヴェネツィア人植民者は意識的に現地人から離れて居住しており、13世紀の終わりまで、現地クレタ人とヴェネツィア人の結婚さえ禁じられていた。
ロチェスターからメードストン間の街道が1728年、ケントでも早くから有料化されたことはこの町の重要性をいくらか示唆している。A20号線が町を通り抜け、M20高速道は北へ向かう。1960年にメードストン・バイパスとして開通した前者は、ロンドン以南で初めての高速道路である。メードストンはM20高速道をはじめA229号線、A249号線、A20号線、A26号線といった主要幹線道が交わる要衝である。M2高速道はやや北を通り、A21号線もそれほど遠くない。旧市街では自家用車の乗り入れが禁止もしくは制限されている。より有用な道路や鉄道ができるまで、メドウェイ川はメードストン間の重要な物資輸送の手段のひとつであった。1730年ごろに行われた改良工事で、40トンのはしけがイースト・ファーリー、ヤールディング、さらにはトンブリッジまで遡行できるようになった。これは穀物、ホップ、まぐさ、果物、石材、角材を含む活発な貿易を町内でできるようになったことを意味していた。中世の石橋は1879年、ジョゼフ・バザルジェット卿の設計になるものに代えられた。1977年には二つ目の聖ピーターズ橋が架けられた。今日、川はプレジャーボートの所有者やハウスボートで暮らす多くの人々にとって大切である。長年7月の最終週末にはフェスティバルが開かれる。メドウェイ川遊歩道やメドウェイ公園、それに西の旧家畜市場と東のショッピング・エリアを結ぶ歩行者専用橋はミレニアムを記念したプロジェクトで造成された。メードストンのバス輸送はアライバ・サザン・カウンティーズとニュー・ベンチャーの各社が担う。便はハイ通りとキング通り、それにショッピングセンターのザ・モールそばのチェッカーズバス停に集中している。シッティングボーンのチョークウェル・コーチーズは平日、ロンドンまで通勤便を運行する。メードストン運輸公社の設立百周年にあたる2004年には、メードストンの運輸業者の足跡を振り返ったり、保存されていたかつてのトロリーバスを登場させたりするイベントが開かれた。鉄道は1840年代に開通したが、当時は使い勝手が悪かった。地元住民が開通に強く反対し、町長すらも「商業の町メードストンは廃墟と化すだろう」と言い出したからである。波止場の管理人や穀物、石炭の貿易商は大打撃を受けることが予想された。結局、1842年にフォークストンやドーバーといったイギリス海峡の港市からトンブリッジ、アシュフォード─10kmほど南に位置する─に至るサウス・イースタン鉄道の本線が完成した。駅はパドック・ウッドと呼ばれる孤立した場所にメードストン・ロード駅として置かれ、そこから駅馬車が市街へ走った。メードストンへはその2年後に支線が通じた。1846年にはもう一本、支線（メドウェイ・バレー線）がストルードと町を結んだ。ロンドンとは1874年に直通運転が始まり、その10年後にはアシュフォードと鉄道で結ばれた。現在はメドウェイ・バレー線のメードストン西、メードストン兵営（この二駅はそれぞれのプラットホームから確認することができる）とアシュフォード線のメードストン東の三駅が置かれている。1905年、メードストンとサットン・バレンスおよびヘッドコーンを結び、ケント・アンド・イースト・サセックス鉄道に連絡する鉄道が1896年の軽便鉄道法に基づいて認可された。これがヘッドコーン・アンド・メードストン・ジャクション軽便鉄道の唯一の区間で、トビルにある製紙工場のための短い支線である。メードストンには二本の長距離フットパスが通っている。メドウェイ・バレー・ウォークはトンブリッジから町を通りジリンガムまで、メドウェイ川沿いにのびる。約8km北西にはサリーのファーナムとドーバーを結ぶ、全長246kmのノース・ダウンズ・ウェイが通る。