2010年7月29日、J.A.ハップら計3選手との交換でフィラデルフィア・フィリーズへ移籍することになった。フィリーズの先発ローテーションは、既にロイ・ハラデイにコール・ハメルズと2人の好投手を擁していたが、ここにオズワルトが加わったことでさらに強化された。この3人は頭文字から "H2O" と呼ばれるようになる。移籍後初登板となった7月30日のナショナルズ戦こそ6回5失点で敗戦投手となったが、続く8月・9月は11試合で7勝0敗・防御率1.31と圧巻の投球を披露。チェンジアップの割合を増やすなど投球の組み立てを変えたこともあり、このときのオズワルトをナショナルズ監督のジム・リグルマンは「まるで生まれ変わったみたいだ」と評している。またこの間、8月24日の試合ではライアン・ハワードの退場で味方野手が底をつき、オズワルトが外野手として出場するという場面もあった。7月終了時点で56勝48敗のナショナルリーグ東地区2位だったフィリーズは、オズワルトの好投に合わせて8月・9月の2か月間で39勝16敗とペースを上げ、ブレーブスを逆転して地区優勝、ポストシーズン進出を決めた。オズワルトにとって5年ぶりのポストシーズンでは、フィリーズはレッズとの地区シリーズを3勝0敗で突破し、ジャイアンツとのリーグ優勝決定戦に臨む。オズワルトは第2戦に先発し、8回1失点で勝利投手に。さらにチームが1勝2敗で迎えた第4戦では、5-5で同点の9回裏に救援登板。これは自ら志願してのものだったが、フアン・ウリーベにサヨナラ犠飛を許し、この試合を落とした。2勝3敗と後がない状況での第6戦にオズワルトは再び先発し、6回で9安打を浴びながらも2失点に抑えたものの、この試合に2-3で敗れ、シリーズ敗退が決定。ワールドシリーズへ進むことはできなかった。2011年は、開幕から好調だったものの、怪我に悩まされた。オフの10月30日にFAとなった。ボストン・レッドソックス、テキサス・レンジャーズなど複数球団が獲得にのりだしたものの契約に至らなかった。
1996年のMLBドラフトでヒューストン・アストロズから23巡目に指名を受け、交渉の末1997年5月18日に契約し入団。1999年はマイナーリーグのA級ミシガンで投げていたが、右肩痛のため登板前に鎮痛剤を服用している状態で、22試合151.1イニングで13勝4敗ながら防御率は4.46という成績に終わった。しかしシーズン終了後、趣味の狩猟に使用するため所有していたトラックで作業中に感電し、気がつくと右肩の痛みがほとんどなくなっていたという。2000年はAdv-A級キシミーを経てAA級ラウンドロックまで昇格し、2クラス合計で27試合175イニングを投げて15勝7敗・防御率2.21と前年から成績を向上させた。9月のシドニーオリンピックに野球アメリカ合衆国代表として出場し、予選リーグと準決勝と、2度の韓国戦でいずれも先発し、自身に勝敗は付かなかったものの合計13回で防御率1.38と好投、チームの金メダル獲得に貢献した。
NHK出版より単行本（全4巻、文庫版はNHKライブラリーより全7巻、ISBN 4140087919 など）が発売されている。映像ソフトはNHKソフトウェア（現・NHKエンタープライズ）よりVHSソフト全4巻が発売されたが、1回における内容が過大だったことから、1時間に収めるために大半のシーンが削除・編集されている（絶版）。1993年にはバンダイビジュアルよりTV放送分の全6回を収録したLDソフトが上・中・下の3巻に分けて発売（絶版）され、2009年3月には相田洋のコメント付きリーフレットを封入したDVD-BOX（NHKエンタープライズ）が発売された。なお、『第6回 ミクロン世界の技術大国』においては、ソフト化の際に一部シーンがカットされている。
冷戦が終結に向かった1980年代後半になると政府、反政府勢力共に米ソの後ろ盾を失い代理戦争であった内戦も停滞。ソ連崩壊後の1992年に停戦協定（ルサカ和平協定）を結び、総選挙への参加を受諾した。停戦後の1992年に、議長のジョナス・サヴィンビが大統領選に出馬するも落選。選挙は政府側の不正によるものとして温存していた勢力を再結成した。これに対し、1993年に国際連合安全保障理事会はUNITAに対する禁輸を決定。反発したUNITAは翌年、武装闘争を再開した。冷戦が終結し、内戦の争点がイデオロギーの対立ではなく、単なるアンゴラ国内の問題となったことからアメリカ、ロシア等の介入は無くなった。このため1990年代の活動資金は、ダイヤモンド鉱山からの収益を元手に行われていた（紛争ダイヤモンド）。数万人にも及ぶ労働者を酷使して採掘し、ダイヤモンド商社であるデ・ビアス社に大量に卸した。デ・ビアス社は市場の暴落を防ぐため、需要量以上の買い取りを行ったという。1998年にアンゴラ内戦の悪循環を経つため、国際連合安全保障理事会はアンゴラとのダイヤモンド取引の全面禁止を決定。資金源が絶たれたことにより、以後、軍事面で急速に劣勢に立たされ、隣国のナミビア国境付近に追いやられる状況になった。2000年までダイヤモンド輸出は密輸という形で続けられていたが、デ・ビアス社が改めて買い上げ禁止をコメント。これ以降、密輸も難しい情勢となった。アンゴラ政府軍の攻勢もあり、UNITAはダイヤモンド鉱山を放棄した。アンゴラ政府軍が、南隣のナミビア側の了解を得てナミビア軍基地を利用した攻撃を開始した。2002年1月にアンゴラ政府がかつての敵国であり、UNITAの元スポンサーだったアメリカ合衆国と和解した。厭戦ムードが漂う中、同年2月22日に議長のサヴィンビが、数日後に副議長が相次ぎ戦死。民間軍事会社による事実上の暗殺と目されている。後継者は和平を選択し、武装解除が進められた。同年4月にドス・サントス大統領、アフリカ諸国代表、アメリカ、ロシア、ポルトガルの特使が参列し。和平式典が開催され、和平が達成された。