文徳朝の仁寿4年（854年）従五位下・春宮大進に叙任され、皇太子・惟仁親王に仕える。天安2年（858年）9月右馬助・右兵衛佐を経て、同年11月の惟仁親王の即位（清和天皇）に伴い、右衛門権佐に任ぜられる。その後は貞観元年（859年）従五位上、貞観6年（864年）正五位下、貞観9年（867年）従四位下と、かつ春宮大進として仕えた清和天皇代の前半に順調に昇進する一方、三河権守・摂津権守・播磨権守と地方官も兼ねた。貞観11年（869年）神祇伯に転じ、貞観12年（870年）には長雨を止める祈願を行うために賀茂神社に、貞観14年（872年）には内外に頻繁に怪異が現れたことから奉幣を行うために稲荷社に派遣されている。貞観17年（875年）6月29日卒去。最終官位は従四位上行神祇伯兼伊予権守。
神奈川県議会議員2期目では自民党県議団の次代を担うホープと見なされていた一方で神奈川14区の藤井裕久（当時は民主党代表代行）の対抗馬として名前が挙がる。自民党候補者の選考にあたり、相模原としては初となる公募方式となり、論文審査・面接をクリアし、自民党公認候補者となった。2005年9月11日の第44回衆議院議員総選挙では、神奈川14区で藤井を破り、初当選。国会では、議院運営委員会、総務委員会などに所属し、もっぱら地方自治の法整備に注力した。2009年の第45回衆議院議員総選挙で神奈川14区から出馬し落選。同選挙では、公明党の推薦も受けていた。2012年の第46回衆議院議員総選挙で当選、国政に復帰した。2014年9月4日、第2次安倍改造内閣で総務大臣政務官に就任。同年の第47回衆議院議員総選挙で3選。2016年8月5日、第3次安倍第2次改造内閣で総務副大臣兼内閣府副大臣に就任。2017年3月に総務副大臣として台湾に訪問し、日本台湾交流協会が主催する食品・観光イベントの開幕式に出席した。1972年の日台断交以来、副大臣級が公務で台湾を訪問するのは初めて（2006年に宮腰光寛農林水産副大臣が訪台して陳水扁総統らと会談しているが、これは私的訪問との位置付けだった）。同年9月27日、自民党を離党して希望の党結党に参加した福田峰之の後任として、内閣府副大臣に就任。同年の第48回衆議院議員総選挙で4選。2018年10月、自民党総務部会長に就任。
1999年、神奈川県議会議員選挙へ無所属で挑戦し、初当選（当時31歳）。県議会議員相模原市選挙区での無所属の当選は16年ぶりのことであった。県議会議員当選後、自民党に所属した。初当選から4年間、「県会議員あかま二郎の“おさるでも分かる”政治手帖」とのタイトルでマンガ機関紙を毎月2回発行していた。その機関紙は本として2002年12月に発刊された。2003年、神奈川県議会議員選挙でトップ当選で再選される。自転車にノボリを付けての選挙運動は相模原において草分け的存在とされ、真似る議員が続出した。神奈川県議会では、自民党県議団政調会副会長や特別委員会副委員長を歴任。
『ハーパーズ・ウィークリー』やその他の定期刊行物、児童書などでの膨大なイラストレーションに加え、パイルは自身でも多くの本を著しイラストレーションを添えた。『ロビン・フッドのゆかいな冒険』は数多いロビン・フッドの伝説とバラッドのパイルによる蒸留物で、彼が訴求しようとしていた子供の読者たちに適するよう修正されたものである。パイルはバラッド『ロビン・フッドのノッティンガムへの旅』を、賭け金を払わなかった森の住人たち14人をロビンが殺害した話から、盗賊がロビンを脅迫し、うち最初に弓を引いた1人だけを殺害した話に作り変えた。『ロビン・フッドとヘレフォードの司教』のようなロビンが旅行者の持ち物を全て盗む話では3分の1を犠牲者にも残し、3分の1は貧者に分け与える話に改変された。パイルは歴史的な正確性にもバラッド同様それほどの関心を持たなかったが、それでもロビンが和解した王がリチャード獅子心王であったことに史実上矛盾しないよう『ロビン・フッドとキャサリン女王』の王女の名前をアリエノール王女に変更した。実際のところ、この本の話はどれもパイル自身が考え出したものではない。しかしながらパイルは諸々の話を紡ぎ合わせることで1つの統合された物語を作り出した。例えば、カータル・フライアとの冒険は孤立した話ではなく、アラン・ア・デールが恋人エレンと結婚するために僧侶が必要だったのでフライア・タックを連れ戻すために開始された。『ロビン・フッドのジェスト』では試合に勝ったにもかかわらず異邦人であることを理由に殺されようとしていた無名のレスラーを騎士が助け、ロビンはそのための遅刻は許される、良き農民を助ける者はロビンにとって有用な者だと語った。パイルはこのレスラーが『ロビン・フッドと黄金の矢』に登場するドンカスターのデビッドだったことにした。ドンカスターのデビッドやアーサー・ア・ブランドのような、1つのバラッドにしか登場しない多くのキャラクターたちがパイルの小説的な話の処理によってより良く発展させられている。パイルはまた、暗黒時代の盗賊男爵の息子の生涯を描いた物語『銀のうでのオットー』も著した。1887年には1日の24の時間に対応した24の話を集めた『不思議な時計』を書いた。それぞれの話にはその時間に行われる伝統的な家庭の出来事を語ったパイルの娘キャサリンによる詩句が前置きされ、物語は伝統的なヨーロッパの民話に基づいてパイルが書いた。同様の書物に、若い読者のための伝統的なお話からなり、魅力的な挿絵が添えられた『塩胡椒、もしくは若者のための調味料』がある。パイルによる海賊伝説と絵を集めた『カリブ海の海賊』（Howard Pyle's Book of Pirates）がパイルの死後10年を経た1921年に出版された。