ロイヤルランブルにて、WWE・世界ヘビー級王座を賭けてオートンと対戦。しかしワイアット・ファミリーの乱入により敗戦。抗争へと発展し、度重なる心理戦に苦しみながらも、レッスルマニアのシングル戦で勝利。続くエクストリーム・ルールズでの金網戦では敗れたが、ペイバックでのラストマン・スタンディング戦にでは再度勝利を得た。6月29日、マネー・イン・ザ・バンクのハシゴ戦形式によるWWE・世界ヘビー級王座戦にて勝利し、王座を取得。しかし8月17日のサマースラムでブロック・レスナーを相手にした王座防衛戦に敗れ、王座を失った。ナイト・オブ・チャンピオンズの再戦ではレスナーを追い詰め王座奪還目前で、マネー・イン・ザ・バンクの権利を行使しようとしたセス・ロリンズの乱入に遭いレスナーの反則負けで王座防衛を許してしまう。以降は同じくロリンズに因縁を持つディーン・アンブローズと微妙な関係ながら共闘してロリンズやオーソリティと抗争を開始。10月13日のRAWではロリンズとのヘル・イン・ア・セル戦を賭けたポールマッチでアンブローズに敗れ、PPVでのオートンとのヘル・イン・ア・セル形式WWE世界ヘビー級王座第一挑戦者決定戦がへの出場が決まる。同月26日、ヘル・イン・ア・セルではオートンに勝利し、WWE世界ヘビー級王座第一挑戦権を獲得する。11月23日、サバイバーシリーズではチームシナ（ドルフ・ジグラー、ビッグ・ショー、ライバック、エリック・ローワン）と共にチームオーソリティとの生き残り戦に出場。自身はビッグ・ショーの裏切りで敗退するが、ジグラーの活躍とスティングの乱入でチームは勝利し、オーソリティの権力を失わせた。
1月27日、ロイヤルランブルのロイヤルランブルマッチに19番目に出場し、2度目の優勝を飾った。レッスルマニア29でのロックとのWWE王座戦を希望する。CMパンクは「レッスルマニアで王座挑戦に相応しいとのは俺だ」と主張し、2月4日のRAWでシナとパンクのロックとの王座戦をかけた試合が組まれる。ここでシナは勝利することで王座挑戦権を守り抜き、そして4月7日、レッスルマニア29にてロックとのリターンマッチを行い、激闘の末に勝利して見事11度目のWWE王座を獲得。同月8日、RAWにてヘンリーに襲われているところをライバックに助けられたが、直後にライバックがヒールターン。王座を巡り抗争を開始。5月19日、エクストリーム・ルールズのラストマンスタンディングマッチで引き分ける。ライバックは対戦相手を救急車に閉じ込めれば勝利というルールのアンビュランスマッチを提案するが、自身はランバージャックマッチ、テーブルマッチ、アンビュランスマッチの3本勝負を持ちかけるとライバックは承諾して対戦し、勝利した。8月18日、第26回大会（2013年）WWE Summer Slam 2013#サマースラムにて挑戦者を自分で選ぶ権利を得たことで、観客にその権利をゆだねると、ファンはダニエル・ブライアンを選び、激戦の末に惜敗し王座を失った。同月19日、RAWにて肘の手術のため4ヶ月以上の休場を発表したものの早い期間で復帰。10月27日、ヘル・イン・ア・セルでアルベルト・デル・リオと対戦して勝利し、WWE世界ヘビー級王座を獲得した。
1月29日、ロイヤルランブルでのケインとの試合は両者リングアウトにより引き分けとなり、2月19日に行われたエリミネーション・チェンバーでの救急車戦に勝利して抗争は終了した。その後はロックとのレッスルマニアXXVIIIへ向けたアピール合戦を行い4月1日、レッスルマニアXXVIIIにてロックに敗れる。同月2日、RAWにてロックへの再戦をアピールしていたが、その最中にジョン・ローリネイティスとブロック・レスナーが登場し、2人との抗争が勃発、同月23日に行われたエクストリーム・ルールズでレスナーに勝利した。3月12日には、今の入場曲「The Time Is Now」から一夜限りでその前の入場曲「Basic Thuganomics」に乗って入場した。5月20日に行われたオーバー・ザ・リミットではビッグ・ショーの乱入によってローリネイティスに敗れたことを発端に、同月21日のRAWにて、ショーとの抗争を開始。6月17日に行われたノー・ウェイ・アウトではショーに勝利し、またローリネイティスに引導を渡す。さらに7月15日のマネー・イン・ザ・バンクでは元WWE王者5人でマネー戦を展開、そして勝利するものの、1000回目RAWでのCMパンクとのWWE王座戦ではショーの妨害で王座取得ならず、初のMrマネーの失敗者となってしまう（試合としては反則勝ち）。8月19日、サマースラムにてパンク、ショーと3つ巴のWWE王座戦を戦う。ビッグ・ショーを倒すもののパンクにフォールを取られてしまい負けずして王座取得に失敗した。
1980年代、ナポリのサンカルロ劇場の芸術監督を務め、1995-2000年、ナポリ音楽院（サンピエトロ・ア・マイェッラ音楽院）の理事長を務めた。イタリア国外ではオペラ演出家として知られているが（ウィーンの「ドン・ジョヴァンニ」、ミュンヘンの「マクベス」、ミラノの「ナブッコ」、ヒューストンの「チェネレントラ」など）、イタリア国内では現代文化全般に関わる著名人である。1970年代には、デ・シモーネ率いる「民俗歌曲の新団体」(Nuova Compagnia di Canto Popolare, NCCP)が、イタリア南部の伝統音楽の発掘とその啓発活動により世界的な知名度を獲得した。音楽劇への志向はこの頃にすでに確固としたものとなっており、1976年、スポレートでの「雌猫のチェネレントラ」(La gatta Cenerentola)の世界初演にはNCCPも参加して伝説的な公演となった。1980年代前半からは、ナポリの演劇・音楽団体の「メディア・アエタス」(Media Aetas)と、その設立者で指揮者のヴィルジリオ・ヴィラーニ(Virgilio Villani)とともに、音楽劇の上演で共同制作事業を続けた。ヴィラーニはデ・シモーネの作品の舞台化に大きな役割を果たしていたが、2003年に54歳で死去し、両者の蜜月の協調関係は終わりを告げた。デ・シモーネは2004年、メディア・アエタスから離れ、それ以降は多彩な団体と共演している。教授活動としては、1970年代、ナポリ美術アカデミア(Accademia di Belle Arti di Napoli)で劇場史を教えた。1981-87年、サンカルロ劇場の芸術監督。 1995年、ナポリ音楽院の理事長に就任した。 1998年、サンタ・チェチーリア国立アカデミアの会員に指名され、フランス芸術文化勲章・シュヴァリエ(Chevalier des Arts et des Lettres)を受章した。2003年、メルカート・サン・セヴェリーノ市と「イタリア南部偉人協会」(associazione La Magnifica Gente d'o Sud)によって運営される「サンセヴェリーノ・ロベルト1世賞」を受賞した。