町域内に目黒駅がある。目黒駅はJR山手線、東急目黒線、地下鉄南北線・三田線が通っており、交通の要衝となっている。また目黒駅から目黒通りなどを走るバス路線も充実している。2005年（平成17年）までは目黒駅前に都営バス目黒営業所が存在した。
上大崎二丁目から三丁目にかけて、目黒駅の南東側に近接する3.2ヘクタールの地区では大規模な再開発が計画されている。対象となるのはかつて都営バスの車庫などがあったところで、2012年（平成24年）7月に東京都から設立認可を受けた東京建物、第一生命保険、大成建設、竹中工務店の4社グループと地権者による「目黒駅前地区市街地再開発組合」は、開発工事を2014年（平成26年）8月に着工する。計画では目黒駅に最も近い敷地北側には40階建ての超高層マンション（510戸）と27階建ての高層オフィスビル（延べ床面積8万平米）からなるツインタワーが建設され、南側には38階建ての超高層マンションが建設される。計画の総事業費は約747億円で、2017年（平成29年）12月に完成の予定。この開発に伴って目黒駅側には広場が整備され、山手線沿いの道路も拡幅される。
上大崎二丁目の現在UR大規模集合住宅となっている一帯には太平洋戦争の敗戦まで海軍大学校があり、その跡地には国立予防衛生研究所および日映新社撮影所が存在していた。品川区上大崎の寺院群は芝増上寺下屋敷に由来し、幕末の江戸の7大荼毘所（火葬場）の一つであった。
連勝が69で止まった双葉山だが、これ以降はすぐ気持ちを入れ替えてまた新しい連勝記録が始まるものだろうと誰もが思っていた。しかし、翌5日目に両國、6日目に鹿嶌洋と3連敗し、9日目には玉錦の跡を継いだ玉ノ海に敗れて4敗を喫した（最終的には9勝4敗）。その姿は小説家の吉屋信子に「まるで負けるのを楽しんでるみたい」と評され、当人は「動揺するまいと身構えたところに気付かぬ動揺があったのだろう」と語っている。続く1939年5月場所も、連勝が止まったショックから立ち直れないのではないかと危ぶまれたが、初めて15日制で行われた本場所で全勝で復活を遂げる。12日目での優勝決定は15日制での最速記録でもある。1936年1月場所の玉錦からこの場所の双葉山までは、8枚の全勝額が並ぶことになった（そのうち6枚が双葉山、残り2枚は玉錦と出羽湊の各1枚）。1940年1月場所も初日から連勝を続け、11日目に西前頭筆頭の五ツ嶋に叩き込みで敗れ30連勝を阻止されたが、この1敗だけの14勝1敗で連続優勝。全勝でない優勝はこれが初めてだった。1940年5月場所では11日目までに4敗を喫した。病気明けだった70連勝ならずの場所のような体調面での不安要素もない中での4敗であり、周囲も驚いたが当人の苦悩はそれ以上に深く、「信念の歯車が狂った」と言って突如引退を表明し、世間を騒がせた。協会や周囲の必死の説得によって双葉山は引退を翻意し、途中休場扱いとされた間に、福岡県那珂川市にある妙音の滝に27日間（24日間とも）滝行を行い、1941年1月場所で14勝1敗で8度目の優勝。なおこの場所は、「前田山の張り手旋風」と呼ばれた場所で、1敗は13日目その前田山の張り手攻勢からの吊り出しに敗れたもの。取組後に双葉山は「張り手も相撲の手のうち」と発言している。このように求道者的態度で相撲道に励み、戦前を代表する大横綱の地位を守ったが、立浪との関係は必ずしも良好ではなかった。大派閥である出羽海一門に激しい対抗心を燃やす師匠と、力士会会長としての立場との間で多くの葛藤があったとされている。例えば、関取は師匠を初めとした一門の親方の縁者や花柳界の者を妻にするのが一般的だった時代に、立浪から直接「お前に部屋を継承させたい」と自らの娘を紹介されても断って（その娘は弟弟子の羽黒山と結婚）、前述のアメーバ赤痢で入院（大阪の高安病院）した際に知り合ったファンの一般女性と、結婚したことが挙げられる。また、部屋を離れて自ら道場を開くなどもあった。1941年5月場所は櫻錦と綾昇の平幕2人に黒星を喫し、羽黒山（14勝1敗）に優勝を譲ったが（双葉山は13勝2敗）、この翌場所から1943年5月場所までを4連覇。1942年5月場所千秋楽の安藝ノ海戦から、1944年1月場所5日目まで36連勝を記録している（止めたのは同場所東前頭9枚目の松ノ里）。69連勝序盤の頃はまだ双葉山も体が出来上がっておらず、うっちゃりに頼る相撲も何番かは見受けられた。しかしこの頃には右四つ寄り、上手投げの型の安定性は正に磐石であったという事から、むしろこの時代こそが双葉山の全盛期と見る向きも多い。なお、15日制での2場所連続全勝優勝はこれが初めてで、のちに白鵬が2010年7月場所で3場所連続を記録するまで最多記録だった（その後記録を4場所に伸ばした）。横綱免許を授与された当時、後援者から「『双葉山』という四股名は若い力士の名だから昇進を契機として、“3代目・梅ヶ谷藤太郎”を襲名しないか」と話を持ちかけられたが、本人はこれを固辞して最後まで「双葉山」で通した。現在では双葉山の四股名は止め名になっている。