鹿児島県生まれ。三人兄弟の末っ子で兄も本人も海が好きでその影響でヨットで世界一周を考えた。きっかけは兄の漁船を一緒に作ろうという一言で、全く知識のない状況で雑誌などを参考に見よう見マネで完成させたのはヨットだった。この事により本格的にヨットの勉強を行い、ヨットで世界一周を決意し1977年5月21日に鹿児島を出航した。 横断中に立ち寄ったアルゼンチンで一人の女性と出会い結婚。1982年8月11日、息子「洋」が誕生した。息子の1歳の誕生日を迎える頃から夫婦の中に亀裂が生じ始め、2歳の頃に離婚を決意し息子と共に横断を続ける事となった。 グアムへ一時停泊を考えた際に母から父の危篤を知らされ急遽鹿児島へ向かう事となり、1986年1月11日に7年8ヶ月に渡る航海を終えて鹿児島港へ到着した。 現在、「有限会社 タラチネケミカル」を立ち上げ、世界で初めてシラスを主原料に水垢・油膜・酸焼けを同時に除去するクリーナーを完成（2008年に国内特許取得）。
大蔵省関税局長兼横浜税関長をしていた有島武とその妻・幸の次男として、横浜月岡町（現・老松町 (横浜市)）の税関長官舎で生まれる。干支から「壬生馬（みぶま）」と名付けられたが、難読を嫌ってのちに「生馬」に改称。父の職業や横浜という土地柄から外国人との交流も多く、兄姉とともに洋学教育を受ける一方、両親とも武家出身であったことから和洋混載の環境で育つ。父親が由比ヶ浜に別荘を持っていたことから、吉田清成、吉原重俊、山尾庸三、園田孝吉らといった官僚の子供たちと親しく交流した。1891年（明治24年）に父親が大蔵省国債局長となり東京の麹町区永田町の官邸に転居し、麹町小学校に転校したが、1893年（明治26年）に父親が退官した後、1895年（明治28年）に学習院初等科に転校。中等科に進む1896年（明治29年）に麹町区下六番町10（現・六番町 (千代田区)）の旧旗本屋敷に一家で転居し、学校では志賀直哉、田村寛貞、黒木三次、三条公輝らと文芸サークル「睦友会」を結成して会報誌で文芸評論などを発表。1900年（明治33年）中等科4年のときに肋膜炎を患い、学習院を中退して父の郷里である鹿児島県平佐村（現・薩摩川内市）で転地療養する。このとき近所の書店で見つけた『近松研究』を読んだことから近松門左衛門など日本の古典文学に夢中になり、また、当地で出会った日本人神父から見せられたローマの宗教美術からイタリアで絵を学びたいと思うようになる。一年の療養を終えて、1901年（明治34年）に東京外国語学校（現・東京外国語大学）イタリア語科に入学。1903年（明治36年）には小山内薫の紹介で、かねてより傾倒していた島崎藤村を小諸に訪ねた際、ピサロの絵を初めて見せられ衝撃を受ける（藤村との交流は生涯続き、のちに藤村の『千曲川のスケッチ』の装丁も手掛け、藤村が没した際は生馬が葬儀委員長を務めた）。岩元禎に紹介を頼み、大学の卒業式が終了したその足で洋画家藤島武二のもとを訪ね、住み込みの生徒となるが、しばらくして駒込円通寺に転居し、日露戦争終戦後の時期である1906年（明治39年）5月、イタリアに向かう。元電話交換手から絵画モデルになり生馬と知り合って有島家の女中となった恋人・関安子の世話を友人らに頼む。薩摩出身のイタリア公使・大山綱介の紹介で6月にローマに居を構え、古典美術を学びはじめるが、同年9月に訪ねてきた兄・有島武郎とともにヨーロッパ各地を巡る旅行に出かけ、同年12月末からパリに留まるも、ロンドン滞在中の武郎を訪ねて過ごし、翌1907年（明治40年）2月末からパリの美術学校グラン・ショミエールに通いはじめる。6月にはラファエル・コランの画室を訪ね、夏にはヨーロッパに留学中の旧友らと交流を楽しみ、同年秋にセザンヌ回顧展を見て感銘を受ける。パリでは荻原守衛、高村光太郎、南薫造、梅原龍三郎、藤田嗣治らとも交流した。1910年（明治43年）2月に帰国し、武郎、弟・里見弴とともに『白樺』同人となり、セザンヌをいち早く紹介する。 同年、女中の関安子を捨て、里見弴の学友だった原田熊雄の妹・原田信子（-1978年）と結婚。1911年（明治44年） 文展に入選。娘・暁子（1911-1982）が生まれる。1914年（大正3年） 二科会結成（創立会員）。1914年（大正3年）妻・信子が家を出る。1920年（大正9年）志賀直哉が生馬の生活を批判的に描いた小説『或る一夜』を発表。1921年（大正10年）画家西村伊作や歌人与謝野晶子、画家石井柏亭らによって当時の学校令に縛られない自由でより創造的な学校、文化学院が創立される。生馬も講師として教壇に立った。(教え子に村井正誠がいる。)1928年（昭和3年）娘・暁子、原智恵子らと渡欧し、フランスでレジオンドヌール勲章授与。1935年（昭和10年） 帝国美術院会員となる。同年、日本ペンクラブ（会長・島崎藤村）の副会長になる。 1936年（昭和11年） 安井曽太郎らとともに一水会設立に参画。 1937年（昭和12年） 帝国芸術院会員となる。 1958年（昭和33年） 日展常務理事に就任。1964年（昭和39年） 文化功労者となる。1971年（昭和46年）娘・暁子、昭和天皇皇后ヨーロッパ歴訪に同行し通訳を務める。1974年（昭和49年）91歳で死去。