飯田城桜丸御門は桜丸の正門であり、塗られた弁柄の色から「赤門」とも呼ばれている。宝暦3年（1753年）8月に工事が開始され、宝暦4年（1754年）に完成した。屋根は入母屋造であり、妻飾は狐格子と蔐懸魚（かぶらげぎょ）とする。間口の中央に2枚の開板戸があり、追手町小学校から見て左側に小さなくぐり板戸がつけられている。門の脇には別屋根が架けられた番所が突きだしているが、このような例は長野県唯一である。飯田城に関連する建築物としては、唯一桜丸御門だけが建築当時と同じ場所に所在する。長野県で建築当時と同じ場所に所在する城門は、小諸城の大手門と三の門（ともに国の重要文化財）、上田城の藩主居館表門（上田市指定文化財）、飯田城の桜丸御門の4例のみである。明治時代の廃藩置県後には飯田城の構造物の大半が取り壊されたが、桜丸御門は取り壊されることなく生き残った。飯田県庁舎、筑摩県飯田支所、下伊那郡役所、下伊那地方事務所の正門として用いられていた。1971年（昭和46年）に長野県飯田合同庁舎が完成すると、通用門としての役目を終えたが、地元の要望でそのまま残された。1985年（昭和60年）には土台や塀の修理、色の塗り替えなどの大改修が行われ、同年11月20日には飯田市有形文化財に指定された。その時から扉が開けられることは一度もなかったが、桜丸御殿の夫婦桜が見ごろになるのに合わせて、1999年（平成11年）3月には14年ぶりに開門された。
明治維新後は城内に筑摩県の飯田支庁が置かれた。飯田城の遺構はほとんど残っていないが、本丸跡は1880年（明治13年）に創建された長姫神社の境内となり、石塁・空堀・土塁の一部が残っている。二の丸跡には1921年（大正10年）から1982年（昭和57年）まで飯田長姫高校があり、長姫高校の鼎町移転後の1989年（平成元年）から飯田市美術博物館がある。藩主の居館のあった桜丸跡は長野県飯田合同庁舎として利用され、わずかに桜丸水の手門の石垣が残っている。建物としては、赤門とも呼ばれる飯田城「桜丸御門」が城内に、桜丸の「薬医門」が飯田市上郷別府の経蔵寺に、「馬場調練場の門（脇坂門）」が飯田市馬場町3丁目地内に、それぞれ移築されている。また、文禄年間の建築ともいわれる「八間門」が飯田市松尾久井の民家に移築されて現存する。
城は天竜川の支流の松川と野底川にはさまれた河岸段丘の先端部分を利用して築かれた平山城である。縄張りは、城郭の東部に本丸を置き、断崖に面して西部に向かって二の丸、桜丸、出丸と曲輪を配していた。建造物としては、東西南北100mの規模で土塀に囲まれた本丸御殿を中心に、7棟の建物が建てられていた。
1554年（天文23年）武田信玄が下伊那に侵入し、以後30年間武田氏の領となる。武田氏は南三河国に侵攻するため高遠・大島・飯田を拡張して重要な本拠地としたので、飯田城には武田氏式築城様式が残っている。
坂西氏はより広い用地をもち展望のきく要害の地を求めて、飯田城を築いて移った。このときその地は山伏（修験者）の修行場となっていたので、愛宕城の土地と交換したといわれる。
坂西氏が飯田に来る。坂西氏ははじめ松原宿（飯田市上飯田）のあたりに住居をおき、のちに飯坂（飯田市愛宕）に愛宕城（飯坂城）を構えた。坂西氏の出自ははっきりしない。地頭として飯田に来たとも言われるが南北朝時代まで飯田郷の地頭は阿曽沼氏であり、坂西氏は庄官ですらなかった可能性もある。四国阿波の坂西氏とどんな関係があるのかはわからず、阿波守護であった小笠原氏と何らかの関係があったとも言われる。
2008年7月21日、DREAM.5でジョセフ・ベナビデスと対戦予定であったが、練習中に右膝前十字靭帯を断裂し、欠場となった。同年8月1日に手術を受け、成功した。同時に前年に骨折していた左手首の手術も受けた。この怪我以降、急激にKIDの戦績が下降していった。2009年4月5日、DREAM.8のテレビ放送の解説を務めた。DREAM.7から開幕したDREAMフェザー級（-63kg）グランプリでは実績を考慮されて1回戦をシードされた。2009年5月26日、約1年5か月ぶりの復帰戦となったDREAM.9のフェザー級（-63kg）グランプリ2回戦でジョー・ウォーレンと対戦。ムエタイ・スタイルへと変貌を遂げた打撃をヒットさせるが、グレコローマン・レスリング世界選手権優勝というKIDを上回るレスリング実績を誇るウォーレンに何度もテイクダウンを奪われてパンチを浴び判定負け。総合格闘技ルールでの敗戦は実に7年ぶり2度目。2009年7月13日、約4年2か月ぶりのK-1参戦となったK-1 WORLD MAX 2009 FINAL8でチョン・ジェヒと対戦し、1Rに先に有効打をヒットさせて追撃したところを右アッパー、左フックの連打を受け失神KO負け。2009年12月31日、Dynamite!! 〜勇気のチカラ2009〜のDREAM vs SRC 対抗戦でSRCフェザー級（-65kg）王者金原正徳と対戦。63kg契約の試合であったがリーチ差に手を焼き、2Rには金原のパンチを受けてジェヒ戦を思い起こすようなダウンを喫したが、最終3Rに打撃で猛反撃。試合終了直後に腕立て伏せをしてダメージの無さをアピールしたが、判定負け。復帰後、K-1ルールを含め3連敗となった。この試合がMMAルールで唯一、日本人選手に敗北した試合となった。2010年5月29日、ケージ開催となったDREAM.14でキコ・ロペスと60kg契約で対戦し、KO勝ち。2007年12月31日以来、2年5か月ぶりの勝利となった。2011年、DREAMを離脱しUFCと契約する。「またベルトをもらって、日本のファンに恩返ししたい」と語った。