1930年に女優のディキシー・リーと結婚し4人の子供に恵まれるが、リーは1952年に卵巣がんで亡くなる。1957年に女優のキャスリン・グラントと再婚。「ボブ・クロスビー楽団」で知られるボブ・クロスビーは弟、映画『13日の金曜日』に出演したハリー・クロスビーは息子、女優のメアリー・クロスビーは娘、女優のデニーズ・クロスビーは孫。1980年代に活躍し日本でも人気のあったヘビーメタル・バンド「ラット（RATT）」のギタリストであるロビン・クロスビーは遠縁の親戚である。
クロスビーは直後の10月14日にスペインのマドリード郊外モラレハにあるゴルフ場にて、プロゴルファーのマヌエル・ピエロらとコースを回った直後、午後6時30分頃にクラブハウスから20ヤード近くの場所で心臓麻痺により倒れ、クラブハウス内や救急車内で蘇生処置が行われたものの近くの病院で息を引き取った。
第二次世界大戦後にはミュージカル映画にも多数出演を続けたほか、人気ラジオ番組となった「ビング・クロスビー・ショー」も継続した。さらに1950年代に入ると、テレビジョンの普及に併せてテレビショーやトークショーなど、映画以外のジャンルでも活躍した。晩年も盛んにレコーディングを行い、晩年には『追憶』やコーラスラインから『愛の後悔』などもそのアルバムの中に残している。1977年11月に来日公演の予定だったが怪我のため翌年に延期。
なお、歌手として1940年以降、13曲の全米No.1ヒット（『ビルボード』誌）を持つ。「ホワイト・クリスマス」や「星にスイング」、「サイレント・ナイト」などの数々のヒット曲を世に出したこともあり、生涯のレコード売上は4億枚を超えるという。第二次世界大戦中の1942年に発売され、リメイク版を含めて全世界で4千500万枚を超える大ヒットとなった「ホワイト・クリスマス」（White Christmas）が有名なお、この曲は発売以降ビルボードで14週間1位を記録した。クロスビーは他にも多くのクリスマスソングを歌っており、「クリスマスソングの王様」とも呼ばれている。
1930年代に歌手としてトップスターの地位を確立したクロスビーは、その後映画にも進出し、第二次世界大戦前後のミュージカル映画の全盛期を通じて生涯で57本の映画に出演した。20年以上にわたるロングランシリーズとなった「珍道中シリーズ」をはじめ、映画興行でも最も観客動員力のある主演スターとして長年ハリウッドのトップに君臨した。また、『我が道を往く』でアカデミー主演男優賞を受賞し、『喝采』で同賞にノミネートされているなど、その演技力も高い評価を得た。
クロスビーは1930年代当時、ラジオと共に普及し始めたマイクロフォンの増幅機能を活かして、声を張り上げず滑らかに発声する歌唱法「クルーナー・スタイル」を最初に確立した歌手としても知られる。クルーナー・スタイルは、マイクロフォンとスピーカーを介することで発声の制約が生じることを逆手にとって編み出された歌唱法であったが、オペラなどと同様に肉声で大声を力強く出さなければならない在来の歌唱法を大きく革新したもので、歌唱にスマートに洗練されたイメージをも与え、広く大衆の支持を得ただけでなく、その後のポピュラー・ソングの曲作りにも大きな影響を与えた。
1926年には当時の人気オーケストラであるポール・ホワイトマン楽団に歌手として入団、翌1927年にはホワイトマン楽団内で結成された男性3人組コーラスグループ「リズム・ボーイズ」のメンバーとなる。のち「リズム・ボーイズ」はホワイトマン楽団から独立して人気グループとなった。その後、ソロで歌唱した1931年の「アイ・サレンダー・ディア（I Surrender, Dear）」 などがヒットしたことから、ソロ歌手として独立する。この年、ラジオ普及が進んだ時代を背景に、CBSラジオで自らのラジオショー「ビング・クロスビー・ショー」を持つに至って、全米的な人気を獲得した。ラジオを媒体として人気を得た歌手の初期の代表例である。
ワシントン州タコマで、イングランド系の父親とアイルランド系アメリカ人の母親のもとに生まれる。高校時代から演劇や音楽に関心を持ち、同州第2の都市のスポーケンでトップ私立大学のゴンザガ大学法学部に進学するが、友人のアル・リンカーらとジャズ・バンドを結成してほどなく大学中退、プロ・ミュージシャンとなる。後年にゴンザガ大学に私財を投じてビング・クロスビー・センターを建設し、現在も残っている。
2008年のMLBドラフトでミネソタ・ツインズから16巡目指名されるも入団せず、ハワイ大学システムに進学した。2011年のMLBドラフトでセントルイス・カージナルスにドラフト1巡目 (全体22位) で指名され入団した。2012年は、AA級スプリングフィールド・カージナルスでプレーした。またこの年のオールスター・フューチャーズゲームにも選出された。オフには、アリゾナ・フォールリーグに参加した。2013年は、主にAAA級メンフィス・レッドバーズでプレーしたが、8月16日にメジャーに昇格した。ポストシーズンのメンバーにも名を連ね、ワールドシリーズにも出場した。第4戦では、9回2死で代走として出場したが上原浩治の牽制球でアウトとなった。これは、ワールドシリーズ史上初めてのプレーだった。2014年は、正二塁手に定着し、5月にはナ・リーグのルーキー・オブ・ザ・マンスを受賞した。同年10月12日、ナショナルリーグ優勝決定シリーズの第2戦で4-4の9回裏にジャイアンツのセルジオ・ロモからサヨナラとなるソロ本塁打を放った。レギュラーシーズンでは113試合に出場し、打率.249、12本塁打、42打点、20盗塁成績を記録した。守備では12失策を喫して守備率.975に終わった。2015年は150試合に出場して規定打席に到達した。打率.262、11本塁打、61打点という成績をマークした。2016年3月2日、2020年までの5年間総額2550万ドルの契約を延長した (2021年の球団側選択オプションを破棄された場合の違約金100万ドルを含む。オプション行使の場合は年俸1250万ドルとなる) 。同年は121試合に出場し、打率.240、5本塁打、23打点、7盗塁（失敗なし）を記録。またリーグ8位タイの7三塁打を記録した。