F1の2014年シーズンが終了後、所属していたケータハムは翌年の参戦が不透明に。そんな中キャリア初期を支えたトヨタからスーパーフォーミュラ岡山テストへの参加オファーを受ける。テストにはチームルマンから参加。そして迎えた2015年、トヨタのモータースポーツ体制発表会にてスーパーフォーミュラへのフル参戦が決まった。実に12年振りの日本国内でのレースとなる。多くの表彰台を獲得する善戦を見せるものの、先んじて参戦していた石浦宏明や中嶋一貴に阻まれPP・優勝は一度も獲得できなかった。2017年はチームルマンからKCMGに移籍した。また8月に開催された鈴鹿1000キロでは、TEAM WedsSport BANDOHから初めてSUPER GTに参戦した。KCMGのチーム力と裏腹に優勝に絡む活躍を見せたが、結局PP・優勝ともにならなかった。2018年はTEAM SARDよりSUPER GTのGT500クラスにフル参戦。チームメイトは元F1ドライバーのヘイキ・コバライネン。
2009年10月2日に開幕したF1第15戦日本グランプリで、トヨタF1チームのレギュラードライバーであるティモ・グロックが体調不良により金曜フリー走行を急遽欠場したため、リザーブドライバーであった小林がその代役として出走した。翌日はグロックが復帰したものの、そのグロックは公式予選でクラッシュして脊椎を負傷したため、次戦以降を欠場することになった。これにより、小林は10月18日の第16戦ブラジルグランプリでF1デビュー、日本人としては18人目のF1ドライバーとなった。そのブラジルグランプリでは、予選11位を記録。決勝ではポイント首位のジェンソン・バトンを18周に渡り抑えて、一時3位までポジションを上げたが、惜しくも入賞に一歩とどかず9位完走だった。次戦のアブダビGPも参戦することとなり、前戦同様バトンをオーバーテイクして、一時3位を走行していた。予選12位から1ストップ作戦を成功させ、チームメイトのヤルノ・トゥルーリを上回る6位入賞を果たした。1ストップ勢での上位浮上は小林ひとりであり、2007年の佐藤琢磨以来、2人目となる完全日本製パッケージでポイント獲得をした。この2戦の活躍で、来シーズンのトヨタF1チームの正ドライバーの座を確かなものとした。しかし、そのアブダビGPからわずか3日後の11月4日、トヨタF1チームがF1から完全撤退することを発表し、2010年以降は他チームにシートを求めることとなった。
2008年はGP2にアジアシリーズも含め参戦。3月23日、GP2アジアシリーズのマレーシアGPにて日本人として初優勝。4月27日、ヨーロッパに戻って行われたGP2本戦の第1戦スペイン・レース2でも日本人として初優勝した。2008年-2009年シーズンとなったGP2アジアシリーズに、トヨタからのサポートを受けて参戦。2008年12月6日、ドバイGPにて08/09シーズンで初優勝。さらに2009年1月24日、バーレーンGPのレース1で優勝し、日本人初の連勝。2位に13ポイント差をつけランキング首位で挑んだ3月25日の最終戦、バーレーンの第1レースで4位入賞したことにより、第2レースを待たずしてアジアシリーズチャンピオンを獲得した。F1直下のカテゴリーで日本人が王座を獲得したのは初めてである。
2006年はASM Formule 3（現在のARTグランプリのF3部門）からダラーラF305・メルセデスでF3・ユーロシリーズを戦い、ランキング8位ながらルーキーカップを獲得した。またF3マカオGPにも出場しポールポジションを獲得する健闘を見せるが決勝は19位で終えた。この時のチームメイトはセバスチャン・ベッテル、このシーズンのチャンピオンを獲得したポール・ディ・レスタ、そしてギド・ヴァン・デル・ガルデであった。2007年も引き続き同チームのF3ユーロシリーズに参戦。同年6月30日、フランスのマニクール・サーキットで開催されたシリーズ第4戦の第1ラウンドでポールポジションを獲得しそのままF3初勝利を果たした。チームメイトはこの年のF3チャンピオンを獲得し、後にルノーからF1デビューしたロマン・グロージャン、ウィリアムズからデビューしたニコ・ヒュルケンベルグがいる。シリーズ4位。同年11月よりフォーミュラ1チームであるトヨタF1からフランク・モンタニーに代わり、サードドライバーとして起用されることが発表された。
クラーク記念国際高等学校卒業後の2004年にはトヨタ・ヤングドライバーズ・プログラム（TDP）の支援下、フォーミュラ・ルノー2.0イタリアシリーズに参戦しランキング7位。2005年度はイタリアシリーズに加えユーロシリーズも戦い、両シリーズともチャンピオンを獲得。なお小林はヨーロッパのフォーミュラ・ルノー選手権においてシリーズチャンピオンを獲得した最初の日本人であり、ヨーロッパのフォーミュラカー選手権において日本人ドライバーがタイトルを獲得したのは2001年度に金石年弘・佐藤琢磨・福田良がそれぞれドイツ・イギリス・フランスのF3選手権でシリーズチャンピオンとなって以来のことであった。
シューレイは1916年6月21日にマサチューセッツ州クインシーのフォアリバー造船所で起工した。1918年7月25日にリリアン・ハービ＝キング夫人によって進水し、1917年8月23日に DD-103 にその名を譲るため AA-1 に改名される。1920年1月30日にボストンで艦長ジェームズ・パーカー・ジュニア少佐の指揮下就役した。AA-1は艦隊潜水艦開発計画の下で設計されたT級潜水艦の1隻であった。整調途中の1920年7月17日に海軍は艦種記号を採用し、 AA-1 は SF-1 （艦隊潜水艦）の艦種記号が与えられた。9月20日に艦名は T-1 へ変更される。T-1 が就役後現役任務にあったのは3年に及ばなかった。バージニア州ハンプトン・ローズを拠点として東海岸沿いに乗組員の訓練および艦隊演習に参加し、大西洋艦隊の他の部隊と共に活動した。この間の大半を第15潜水戦隊と共に活動する。任務の間にT級潜水艦の設計上の不具合は明確となり、ハンプトン・ローズの潜水艦基地で退役、予備役として保管される。その後ペンシルベニア州フィラデルフィアに移動され8年間を過ごした後、1930年9月19日に除籍された。T-1 は解体後1930年11月20日にスクラップとして売却された。