基本的な仕組みとして、会員がはがきを1枚誰かに送ったら、少なくとも1枚は別のランダムなポストクロッサーからはがきを受け取れる。はがきを受け取るためには、まず会員登録をし、システムによってランダムに選ばれた会員宛にはがきを送ることが必要となる。ウェブサイトでは、ランダムに選ばれた送り先の住所とはがきID（例えば、US-786）が表示される（同時に電子メールでも控えが送られてくる）。はがきIDは、ポストクロッシングでやり取りされるはがきの1枚1枚に与えられる個別の番号である。会員ははがきにそのIDを書き込み、指定された宛先に郵送する。受け取ったポストクロッサーははがきに書かれているIDをサイトに登録する。この時点で最初にはがきを送った会員は、また別の誰かからハガキを受け取れる資格を得る。どこからはがきが届くかを楽しみに待つことになる。会員になると、まず一度に5枚までのはがき（5ヶ所の住所）を送ることができる。その後、1枚が届いたという登録がサイト上でなされる度に新たにはがきを1枚送ることができる。送った枚数が増えるにしたがって、一度に送ることができる枚数の上限も増える。ポストクロッシングでは、同じ2人の会員同士の間でのはがきのやりとりを1回だけに制限している。但し、送信・受信の双方向について併せて１度限りなのか、それともそれぞれ１度の仕様であるかは公式では未発表である。通常設定では海外、つまり居住国とは別の国とのはがきのやりとりに限定されているが、設定を変更すれば居住国を同一とする国の人とはがきをやりとりすることも可能である。 また同じく設定によっては、ランダムに選ばれた現在送達中（Travelling中）の国とは、なるだけ別の国の住所を選ぶように設定する事も可能であるが、実際にはポストクロッサー人口の偏在や各国の郵便事情の差異から、この機能の確実性は保証されていない。郵送したはがきが郵便事故・盗難等で受取人に届かないケースもしばしば見受けられる。また、届いたはがきのIDが判読不可な場合や、忘れたなどの事由で未記入の場合も稀にある。さらに、はがきが届いたころには、その受取人が既に会員活動を中止したり、ポストクロッシングのこと自体を忘れてしまっている場合もある。このプロジェクトではそういった事態を考慮し、各会員のはがき受取数・送付数が平均化されるようなシステムを導入している。
パーディーの犯罪歴は思春期の初期にまでさかのぼる。記録上、パーディーが初めて警察の世話になったのは1977年の時であり、当時12歳だったパーディーはサクラメント市警察からBB銃を取り上げられている。1980年6月、15歳になったパーディーは、裁判所の命令を無視したかどで、初めて警察に逮捕されたほか、同じ月には未成年者飲酒のかどでも逮捕されている。同年8月には売春で捕まったほか、1982年にはマリファナの不法所持および麻薬密売、1983年には武器の違法所持と盗品の所持でも逮捕されている。さらに1984年10月11日には、サービスステーションへの武装強盗の共犯者の一人として逮捕され、ヨロ郡の刑務所に32日間拘留された。1986年、彼の母親が麻薬の購入費用をあげるのを拒んだ腹いせとして彼女の車を壊したため、彼女から警察に通報された。1987年4月、パーディーは、エルドラド国立森林公園で、木に向かって半自動ピストルを発砲したとして、片親違いの兄弟とともに逮捕された。この時、彼は白人至上主義団体アーリアン・ネイションズに関する書籍を所持していた。また、彼は動機として、「自分には、抑圧された人を救い、抑圧する者を打倒するのを手助けする義務がある」と郡の保安官に対して述べている。服役中パーディーは二回自殺未遂を起こしており、1回目はシャツを裂いて作ったロープで首を吊ろうとし、2回目は指の爪で手首を掻いてリストカットをしようとした。精神医学的評価の結果、彼はごく軽度の精神遅滞があり、自分にとっても他人にとっても危険なものになりうるという評価が出た。1987年にサン・ホアキン・デルタ大学で溶接の授業を受けた際、パーディーは東南アジア系の学生が多いことを不満に思っていた。同年10月、彼はカリフォルニアを去り、職を求めてオレゴン州やネバダ州、テキサス州、コネチカット州、サウスカロライナ州、テネシー州を渡り歩いた。1988年上旬、彼はストックトンにあるNumeri Techという小さな機械工場で働いた。同年7月から10月までの間、彼はオレゴン州サンディでおばと同居しながら、同州ポートランドでボイラー製造業に携わった。8月3日、彼は後に本事件で使用することになる中国北方工業公司製の56式自動歩槍(AK-47のコピー製品)をサンディ・トレーディング・ポストで手に入れた。その後、彼はカリフォルニア州ストックトンに戻り、同年12月26日にエル・ランチョ・モーテルで部屋を借りた。事件後、警察はこの部屋が多数のおもちゃの兵隊で飾られていたのを発見した。12月28日、彼はストックトンにあるハンター・ローン&ジュエリー・カンパニーでトーラス・PT92を購入した。警察はパーディーにはアルコールならびに薬物依存症に関する問題があったことを明らかにしている。「アジア系移民が、アメリカ生まれのアメリカ人から仕事を奪っていた」というパーディーの考えは、アジア系移民に対する憎悪に結びついたことから 、彼が人間不信に陥っていたのではないかと指摘する声もある。友人たちによると、パーディーは友好的で誰に対しても暴力を振るわなかったが、過去に自殺を何度も試みたほか、自分の力でやり遂げられなかったときはいら立ちを隠すことができなかったとされている。その一方、機械工場の夜間シフト主任は彼について「彼はいら立ちの塊で、あらゆることに対して怒っていた」と述べており、パーディーの元同僚も「彼はいつもみじめだった。彼ほど笑顔を見せたがらない奴は今まで見た事がない」と述べている。1988年初頭に借りたホテルの部屋で見つかったノートには、彼の字で「俺は小学6年生よりもバカだ。おやじもおふくろもバカだ。」（ "I'm so dumb, I'm dumber than a sixth-grader. My mother and father were dumb."）という記述があった。