イエスと弟子たちは、ユダヤからガリラヤに向かう途中、サマリア地方のシカル（スカル）という町のはずれに来ていた。弟子たちは食料を買いに出ていき、旅に疲れたイエスがひとりで井戸のそばに座っていた時は昼の12時ごろだった。一人のサマリアの女が水をくみに来たので、くむものを持たないイエスは彼女に「水を飲ませてください」と言った。宗教的理由からユダヤ人とサマリア人は交際していなかったので女は不思議に思い「ユダヤ人のあなたがサマリアの女の私に、どうして水を飲ませてほしいと頼むのですか」と尋ねた。イエスは彼女に言った。「あなたが神の賜物のことを知っていて、また、水を飲ませてほしいと言った者が、だれであるか知っていたならば、あなたの方から願い出ただろうし、また、その人はあなたに生ける水を与えたことであろう。」この会話をきっかけにイエスは女に神の賜物である「生ける水」について語り、自分が与える「生ける水」は永遠の命の泉になること、神は霊であるから、霊と真理において礼拝するべきことを教えた。また、イエスは女には過去に五人の夫がいた事、今は結婚していないが六人目の男がいる事を言い当てた。そして、女は言った。「私は、キリストと呼ばれるメシアが来られることは知っています。その方が来られる時に、私たちに一切のことを知らせてくださいます。」イエスは言われた。「あなたと話をしているこのわたしが、それである。」この言葉を聞いた女は、水がめを置いたまま町に行き人々に言った。「見に来てください。私のことをすべて言い当てた人がいます。この人がメシアかもしれません。」女の証言した言葉によって、イエスを信じた人々がやって来て、自分たちのところに滞在するように頼んだ。そしてイエスは二日間そこに滞在した。そして、さらに多くの人々が、イエスの言葉を聞いて信じた。こうして「サマリアの女」とイエスの会話がきっかけとなってシカル（スカル）の町のサマリア人の人々はイエスがメシアであることを信じた。これが神の福音がユダヤ人世界から異邦人の世界に広がる最初のできごととなった。
サマリアの女(サマリアのおんな、英語: Samaritan woman at the well)は新約聖書のヨハネによる福音書（4:1-42）に登場するサマリア人の女。サマリヤの女とも表記される。彼女は、サマリアにあるヤコブの井戸のほとりでイエスと会話をし、この人が来るべきメシアかもしれないと思った。
カイテルは国家社会主義ドイツ労働者党(ナチ党)が1933年に政権を獲得するまではそれに一切関わっていない。むしろ増長著しいナチスの突撃隊（SA）をいまいましくさえ思い、アドルフ・ヒトラーを「大ぼら吹き野郎」と呼んで馬鹿にしていた。しかし1933年1月30日に自由選挙の末にヒトラー内閣が成立し、カイテルの親友ブロンベルクがヒトラー内閣の国防相に任命され、さらに1933年7月にはバート・ライヘンヒルで開かれた「突撃隊指導者大会」でカイテル自身がヒトラーと会見をもつ機会があり、徐々にヒトラーに心酔するようになった。ただしナチ党には最後まで入党していない。1933年10月に編成部長の職を離職し、1934年4月に少将に昇進するとともにポツダムの師団の師団長代理となった。1934年10月にはブレーメンに派遣され第22師団の編成にあたった。ドイツがヴェルサイユ条約を一方的に破棄して再軍備を始めた年にあたる1935年の10月1日には国防軍部 (Wehrmachtamt)の部長に就任した。国防軍部は国土防衛・対外防諜・軍需経済の各課を保有する国防省の最重要部署であった。カイテルのメモによるとこの人事は陸軍総司令官ヴェルナー・フォン・フリッチュのブロンベルクへの推挙によるという。以降ヒトラーとブロンベルクの下で急速に昇進する。1936年1月には中将に昇進し、1937年には砲兵大将となった。ブロンベルクとカイテルはゲシュタポとも連携して「政治的に信用できない者」を国防軍から次々と追放していき、軍のナチ化をすすめた。1938年1月、カイテルの息子カール・ハインツ・カイテルとブロンベルクの娘ドロテー・フォン・ブロンベルクが結婚することとなったが、2月にはヒトラーはスキャンダルを利用してブロンベルク国防相と陸軍総司令官ヴェルナー・フォン・フリッチュを解任した（ブロンベルク罷免事件）。さらに後継の国防大臣を任命せず、直接国防三軍を指揮すると宣言した。このために国防軍最高司令部（OKW）を設けられ、国防軍最高司令部総長にカイテルを任じた。国防軍最高司令部は旧国防省の任務をほぼ受け継いでおり、カイテルの職位は国務大臣に同位ではあるが、軍指揮権は持たない事務職であった。また併せて国防軍最高司令部の陸軍への支配力を高める意味からカイテルの弟であるボーデウィン・カイテル少将が陸軍人事部長に任命されている。1938年11月には上級大将に昇進している。ドイツ国防軍に国家社会主義思想を徹底させる事に励むカイテルは、かつて皇帝の軍隊の参謀本部将校だったにもかかわらず、皇帝への忠誠心をあっさり放り捨て、1939年1月27日の旧ドイツ皇帝ヴィルヘルム2世の誕生日記念式典にも軍部は一切参加してはならないと厳命した。1939年4月にはナチ党員でないにもかかわらず、チェコスロバキア併合の際の進軍の褒賞として黄金ナチ党員バッジを授与された。カイテルは、同僚からドイツ語のおべっか使い(Lakai)をもじった「ラカイテル」と呼ばれたり、始終頭を縦に振るおもちゃのロバをさす「ニヒゲゼル」とも呼ばれた。ヒトラーは後年カイテルについて「映画館の案内係程度の頭の持ち主」と評し、これを聞いたある将校が「ではなぜそのような人物をドイツ国防軍の最高位に任じたのですか」と聞くと、ヒトラーは「それはあの男が犬のように忠実だからだ」と答えたという。当時カイテルの副官だった将校の証言によると、ヒトラーを交えた作戦会議では、常に「総統閣下の仰る通り」「総統閣下、あなたは史上最高の軍事指導者です」「総統が過ちを犯されるはずはない」などと、口癖のように話していたという。ちなみに、国防軍最高司令部作戦部長アルフレート・ヨードル上級大将は、カイテルの軍事センスのなさを見抜き、作戦上の詳細は一切伝えず、大枠のみ伝えていたという。ただし実務能力は高かったため、統制の取れにくかった国防軍を短期間でひとつにまとめるという功績を残している。