定時制課程は1951年に設置された。堺市での普通科の定時制課程としては、初めての設置となっている。1960年代には地方から就職で大阪に移住した生徒が多く在籍し、生徒数が増加傾向にあった。しかし1970年代半ば頃からは地方からの集団就職の減少や全日制高校の増設などを背景に生徒数が減少傾向となり、1975年以降は定員割れが常態化するようになった。1991年には通信制との併修制度を導入し、3年での卒業も可能となっている。
1932年に建設された校舎は老朽化が目立つようになった。1989年7月13日の職員会議で校舎改築委員会が設置され、校舎改築が具体化した。一方で卒業生の一部からは、旧校舎保存を求める声が上がった。また近代建築の研究・保存活動に取り組む団体からも、旧校舎の建築史的意義を指摘する要望書が届いた。これらを勘案し、新校舎の設計には旧校舎の特徴が取り入れられた。1992年9月より校舎改築工事が開始され、1994年4月より使用されている。校舎改築に先立ち、新校舎予定地で発掘調査が実施され、中世の寺院跡と見られる遺構が発掘されている。
1938年には勤労奉仕が始まり、生徒の動員がおこなわれた。また1944年には4年生・5年生生徒を対象に勤労動員が実施され、学校での授業が停止された。1945年7月10日未明の堺大空襲では、校内の倉庫1棟が焼失する被害を受けた。また同日には、校内で不発弾の処理に従事していた生徒1人が、不発弾の爆発により死亡する事故も発生している。この空襲で被害を受けた堺市民病院は、被災直後よりしばらく堺中学校校舎を仮病院として使用した。
大正時代には定員増加により、校地が狭隘化していた。学校側は1915年より、校地拡張を繰り返し要望していた。校舎改築・校地拡張は1927年に大阪府議会で審議されることになった。しかし同時期に、大阪府立天王寺中学校（現在の大阪府立天王寺高等学校）が火災で校舎を全焼する被害に遭った。このため天王寺中学校の復旧を優先するとして、堺中学校の校舎改築は延期された。校舎改築・校地拡張は1930年より実施され、1932年に鉄筋コンクリート造りの校舎が竣工した。解体された木造の旧校舎は泉北郡久世尋常高等小学校（現在の堺市立久世小学校）に移築され、1963年まで使用された。
明治時代から大正時代にかけては、遠方在住の生徒のための寄宿舎が併設されていた。寄宿舎は開校と同時に、開口神社内の仮校舎に併設された。寄宿舎は学校の移転から少し遅れて、1897年2月に校内に移転している。しかし大正時代に入り地元の堺市・泉北郡出身の生徒が増加したことや、自転車通学者が増加したことで、入寮者は減少傾向にあった。1924年には最後の寮生が退寮して入寮者がいなくなったため、寄宿舎は廃止された。書類上は1930年に正式に廃止が認可されている。
大阪府第二尋常中学校は準備事務を経て1895年4月1日、堺市甲斐町東1丁・開口(あぐち)神社内の旧堺市役所庁舎建物を仮校舎として開校した。翌1896年4月には現在地に校舎が完成し、移転している。大阪府は中学校令施行規則に基づき、大阪府立のすべての中学校・高等女学校の名称変更の申請を文部科学省に出し、1901年3月に文部大臣から認可を受けた。これに伴い1901年4月1日より大阪府堺中学校へ改称した。しかし改称直後の1901年4月8日に文部省令第11条が出された。中学校・高等女学校などの名称について、「○○県立」「○○郡立」などの形で設置者の名称を冠することが義務づけられ、この命名規則に沿っていない既存校については6ヶ月以内に変更することを指示したものであった。これに伴い、すべての「大阪府○○中学校／高等女学校」は「大阪府立○○中学校／高等女学校」へと一斉に再変更されることになった。大阪府堺中学校についても、改称から2ヶ月後の1901年6月3日付で大阪府立堺中学校へと再改称を実施している。1904年の日露戦争では、政府や大阪府は戦争遂行のために緊縮財政政策をとった。この影響で学校予算についても不要不急のものについては凍結や削減がおこなわれ、学校に対して経費削減を指示する訓令も出されている。また学校行事にも戦時色が強まっていた。
養老元年（717年）、泰澄によって開かれたという。平安時代以降比叡山延暦寺の勢力下に入り、霊応山平泉寺として知られるようになり、豊原寺と双璧をなした。白山信仰の越前側の禅定道の拠点（越前馬場・ばんば）として山伏・僧兵が集まるところとなる。応徳元年（1084年）には延暦寺の末寺となる。が、久安3年（1147年）の時点では園城寺の末寺となっていた。そのため、この年に延暦寺は再び平泉寺を末寺とするために鳥羽法皇に訴え、認められた。こうして平泉寺はまたも延暦寺の末寺となってしまう。延暦寺の末寺であった承安2（1172年）7月に大講堂が再建され、延暦寺の学僧永弁がその落慶法要の導師をつとめている。大講堂は白山神社の拝殿前にあり、七間四面の大きさで、その内陣には釈迦如来、阿弥陀如来、薬師如来、観音菩薩、不動明王、毘沙門天の仏像6体が祀られていた。源平合戦時の行動として、『平家物語』には、寿永2年（1183年）4月に行われた平家と木曾義仲方との火打城の戦いで、平泉寺の長吏斎明が木曾義仲を裏切り平家側についたことが書かれている。斎明はその後の倶利伽羅峠の戦いで捕らえられ処刑されているが、一方で義仲はその戦いの後に藤島七郷を平泉寺に寄進している。この頃にはもうすでに有力な僧兵集団がいたことが知られる。