ヒトラーは出獄後、ルーデンドルフやドイツ民族自由党と袂を分かち、1925年2月27日にナチ党の再結党宣言を行ったが、この際にエッサーやシュトライヒャー（党員番号17番）ら大ドイツ民族共同体メンバーは真っ先に駆けつけて最前列で迎え、エッサーはヒトラーに次ぐ2番の党員番号を手に入れた。再建されたナチ党でも宣伝全国指導者に任じられた。エッサーはシュトライヒャーとともに、褐色館におけるヒトラーに最も近い側近であり、北ドイツ・ナチ党指導者のグレゴール・シュトラッサー、オットー・シュトラッサー兄弟、ヨーゼフ・ゲッベルスなどのナチス左派からは嫌われた。シュトラッサーはエッサーの宣伝活動や、シュトライヒャーの『シュトゥルマー』の記事について「恐るべき低水準」と批判した。エッサーは暴力沙汰でしばしば逮捕されたり、多くの女性と関係を持ち、貢がせていることを公然と自慢するなど醜聞が絶えず、そういった面でも嫌われていた。遂にはある実業家の娘への暴行事件を起こすに及んで、ヒトラーも彼と距離をとるようになった。ゲッベルスは1926年5月8日付の日記に「ヒトラーはエッサーと手を切った。ありがたい。お偉方に交じっていた悪党が一匹減った。」などと書いている。エッサーはシュトライヒャーとも対立するようになり、次第に党内で孤立していった。1926年、ヒトラーはエッサーを宣伝全国指導者から解任し、北ドイツ・ナチ党の懐柔のためグレゴールを後任とした。以降のエッサーは党内における影響力をほとんど失ったが、追放されたわけではなく、1926年から1932年にかけて党関連紙『イルストリーター・ベオバハター（Illustrierter Beobachter）』の編集を任され、また特定の集会では弁士として起用されていた。ナチ党の議会進出に伴い、1929年にオーバーバイエルン群評議会議員、党本部を置く重要拠点ミュンヘンの市議会議員団長となる。1932年からはバイエルン州議会議員となった。
ナチ党が禁止されている間、ユリウス・シュトライヒャーらとともに偽装政党「大ドイツ民族共同体」の中心として活躍し、他の残党による偽装政党よりも過激な反ユダヤ主義、反資本主義、反議会主義思想を露わにしていた。エッサーとシュトライヒャーはエーリヒ・ルーデンドルフ将軍やドイツ民族自由党やグレゴール・シュトラッサーを中心とする「国家社会主義自由運動」と対立した。
はじめはドイツ独立社会民主党（USPD）のメンバーであり、後にこの経歴が党内で非難された際は、自らもかつてはドイツ多数派社会民主党（MSPD）の支持者だったヒトラーは擁護している。1919年11月頃ドイツ労働者党（DAP）に入党、党員番号520番（実質的には20番）を与えられている。ディートリヒ・エッカート、エルンスト・レームとともに25カ条綱領の作成に大きな役割を果たす。党機関紙『フェルキッシャー・ベオバハター』の初代編集長、党宣伝部長に任じられ、毒々しい反ユダヤ主義宣伝を行った。エッサーは粗野な人物ではあったが、草創期のナチ党ではヒトラーよりも彼が一番の雄弁家として知られ、党がバイエルン州で支持を広げる事が出来たのはエッサーの弁舌によるところが大きいとされる。ヒトラーとは「お前（Du）」と親密に呼び合う極少ない間柄だった。そんなエッサーを彼は「首輪をつけておく必要のあるグレイハウンド」と評していた。1923年11月9日から10日にかけてのミュンヘン一揆の際には病床にあったのをおして参加し、「ドイツ民族の宣言（Proklamation an das Deutsche volk）」と呼ばれる一揆の宣言を手がけたが、一揆は失敗し、エッサーはマックス・アマンやディートリヒ・エッカート、エルンスト・ハンフシュテングル、ハインリヒ・ホフマンらとともにオーストリアのザルツブルクへ逃れた。1924年1月にドイツに帰国し、裁判の結果3か月の禁固刑の実刑判決を受けた。
ドイツ帝国領邦バイエルン王国首都ミュンヘン郊外のレールモースに公務員の息子として生まれる。第一次世界大戦最後の一年に入隊して従軍した。戦後は、国軍の分隊情報誌関係の仕事や左翼系の地方紙でジャーナリストとして働き、過激な社会主義者として知られた。
歌うことが好きで、幼い頃からずっと歌っていた。小学校4年生のときに母親の影響で初めて洋楽を聴き、音楽を聴き込むようになった。マイケル・ジャクソン、ビートルズ、バックストリート・ボーイズなどの有名なアーティストの曲を聴いて、そこから好きなアーティストがどんどん増えていっていろいろな音楽を聴くようになった。中学の時にはっきりと歌手になるという夢を持ち、進路希望の欄に「歌手」と書いた。2003年の夏（高校1年生）、初めて仲間とバンドを組んで地元大阪でライブ活動スタート。その頃はMr.ChildrenやDREAMS COME TRUEといった自分たちの好きなアーティストや曲のカバーばかりを演奏していた。ジャンルもバラバラで、メイヤの曲やMr.Bigの「トゥ・ビー・ウィズ・ユー」、ジャズのスタンダード・ナンバー「フライ・ミー・トゥー・ザ・ムーン」など、自分たちの好きな曲を自分たち風に楽しく演奏していた。ソロでもピアノの弾き語りスタイルで、地元の市のお祭りからライブハウスまで、色々なところで歌っていた。高校1年生の冬、学校の「自分の曲を作ろう」という授業で初めて曲を作った。ただメロディを作るだけのものであったが、カバー曲を歌うのとは違う感覚が生じた。「自分の曲を届けたい」という気持ちが芽生えてきたが、ちゃんとした曲の作り方やその広げ方が分からなかった。そんなときに知人の紹介で西尾芳彦が塾長を務める「音楽塾ヴォイス」の存在を知った。2004年5月（高校2年生）、毎週末に大阪-福岡間を片道4時間かけて「音楽塾ヴォイス」に通い始める。西尾による指導のもとで音楽理論を学び、本格的に創作活動を開始。また、高校も福岡市内の第一経済大学付属高等学校（現第一薬科大学付属高等学校）に転学する。この頃、「上京するため地元を離れる」ということが段々現実的になり始め、「三日月」を作詞する。その歌詞には、それまでずっと一緒にいた地元の友人たちや家族への想いが、反映されているという。「音楽塾ヴォイス」で制作したデモテープが九州のイベンターにより東京に持ち込まれ、各レコード会社争奪戦の末にワーナーミュージックと契約するに至る。研音とワーナーミュージック・ジャパンの組み合わせは中森明菜以来である。2005年6月、高校3年の時にデビューのために上京する。レコーディングやデビューに向けての準備を進める中で「ライブをやらないか」という話が出て、渋谷エリアのライブハウスを中心に、デビュー前にもかかわらずワンマンライブを行う。12月、「三日月」（NHK総合『つながるテレビ@ヒューマン』テーマ曲）がアジア各国でインターネット配信。そのミュージック・ビデオがMTVアジア10ヵ国でオンエアされる。