第一次蔚山城の戦いの後、蔚山城は引き続き加藤清正軍が守備を行っていた。慶長3年（1598年）9月、明将麻貴総兵が指揮する東路軍29,500人（明軍24,000人、朝鮮軍5,514人）が加藤清正が守備する蔚山倭城(籠城兵10,000人)を攻撃したが、今回は篭城準備がなされており、明・朝鮮連合軍の攻撃は撃退され失敗、明・朝鮮連合軍は大きな被害を出し、慶州へ撤退した(第二次蔚山城の戦い)。『明史』によると、日本軍は偽りの退却をして麻貴の明軍を誘引し、明軍が空塁に入ったとき、伏兵が起こり明軍は敗北した。慶尚道左防禦使の権応銖が都元帥の権慄に送った報告によると「9月19日に麻貴は釜山の日本軍を牽制するために朝鮮軍の金応瑞が東莱の温井に赴く、翌20日から蔚山倭城を攻撃開始した。明軍は何度も挑戦をしたが、日本軍は守りを固めて出て来ないため明軍の被害は数え切れない。包囲を一旬(約10日間)続けたが攻略の目処が立たないために撤退した」と記述している。
秀吉は翌慶長4年（1599年）に大軍を再派遣して攻勢を行う計画を発表していた。しかし、豊臣秀吉は慶長3年（1598年）8月18日に死去。その後、五大老や五奉行を中心に撤退が決定され、密かに朝鮮からの撤収準備が開始された。もっとも、秀吉の死は秘匿され朝鮮に派遣されていた日本軍にも知らされなかった。前回の敗戦後、明軍では本国からの増援を得て兵力は約10万となった。9月に入ると明・朝鮮連合軍は軍を三路(東路軍、中路軍、西路軍)に分かち、蔚山、泗川、順天へ総力を挙げた攻勢に出た。日本軍は沿岸部に築いた堅固な守りの城(倭城)で迎え撃った。
慶長2年（1597年）の後役の作戦目標は、諸将に発せられた2月21日付朱印状によると、「全羅道を残さず悉く成敗し、さらに忠清道やその他にも進攻せよ。」というもので、作戦目標の達成後は沿岸部へ撤収し仕置きの城（倭城）を築城し、在番の城主（主として九州の大名）を定めて、他の諸将は帰国するという計画が定められた(さらに、その後の慶長4年（1599年）に、再出兵による大規模な攻勢も計画されていた。)。慶長2年（1597年）、九州・四国・中国勢を中心に編成された総勢14万人を超える軍勢は逐次対馬海峡を渡り釜山浦を経て任地へ向かった。
なお、同1596年9月1日（旧暦閏7月9日）、慶長伊予地震が発生。M 7.0、薬師寺本堂や仁王門、鶴岡八幡宮が倒壊。3日後の9月4日に慶長豊後地震が発生。M 7.0-7.8、死者710人、地震と津波によって瓜生島と久光島の2つの島が沈んだとされる。翌日の9月5日午前0時頃、慶長伏見地震（慶長伏見大地震）が発生。M 7.0-7.1で、京都や堺で死者合計1,000人以上。伏見城の天守や石垣、方広寺の大仏が倒壊。余震が翌年春まで続く。これらの大きな地震が相次いだことで慶長に改元された（このため、地震は「慶長」を冠している）。なお、この地震より以前、加藤清正が石田三成・小西行長らに訴えられて日本で謹慎していたが、清正は地震が起きた際に秀吉のもとへ駆けつけて弁明を行い、謹慎を解かれ、慶長の役にも出陣することとなった（地震加藤）。ただし、清正が地震の2日後に出した書状では清正は伏見邸の未完成により自分が無事だったと記しており伏見にはいなかったことが判明しており、地震加藤の逸話は史実ではなかったとみられる。また、同じ時期に他の武将にも帰国の動きがあったことから、清正の帰国は和平の進展と明使節の来日に対応したもので、謹慎処分によるものではなかった可能性が高い。
政治的立場は立憲主義、小さな政府を基調としている。本来は小さな政府を推進する立場の共和党について、「大きな政府の党になってしまった」と言って批判している。下院議員としては、新たな支出や増税に対して一貫して反対票を投じている。医者であることと007の映画から掛けて Dr. No というあだ名がついた。その他に支持している政策の主なものは、州の自治権強化、市民の銃器の所持、自由貿易等。反対している政策の主なものは、連邦準備制度、妊娠中絶問題に対する連邦政府の関与、死刑制度、所得税（違憲であると主張）、国民皆保険。外交政策に関しては、不介入主義者である。国際連合と北大西洋条約機構からの脱退を支持。「絡み合った同盟関係」を断つべきであると主張している。2011年2月15日の共同通信との会見では、日本は米軍依存をやめるべきであり、在日米軍基地の撤退を強く主張した。さらに同会見では、米軍基地の抑止力と言うのは虚構に過ぎないとして、民主党のデニス・クシニッチとともに在日米軍を「過去の遺物」と呼んだ。戦争をしなければならないのは国民を守らなければならない時だけであり、下院による宣戦布告なしでの開戦は許されないと主張している。イラク戦争に関しては、2002年の「イラクに対する兵力動員承認に関する法案」の下院での審議の際は徹底してイラクとの開戦に反対した。大統領になった暁には、イラクから即時に撤退すると表明している。