3-25行程度を使用する、より大きな文字アート。大がかりな作品も多い。ディスプレイ上の制約からパソコンやタブレット機器などでの使用を前提としたものも多いが、携帯機器でもずれないで見られるよう横幅を調整したものもある。擬古猫（現在ギコ猫として広く知られているものの原型）　　　　 ∧ ∧～′￣￣(´ー`)<初出段階　UU￣￣ U  U　　↓　　　 ∧ ∧～′￣(´ー`)<普及段階　UU￣ U  U　　↓ ____ ∧ ∧|＼ /(´～`)＼<発展段階|　|￣￣￣￣￣||　|＝みかん＝| ＼|＿＿＿＿＿|　　↓  ∧ ∧/(´Д`)ノ<汎用・省スペース￣￣￣￣|
日本語環境でのアスキーアートの状況はやや特殊である。日本語は一般に2バイト文字で記述されるため、コンピュータ上においてもシフトJISのようにひらがな、カタカナ、漢字、英字、数字、記号といった多彩な文字種が混在して用いられるが、このことが微妙な感情をテキストアートで表すことを可能にした。このため世界的に主流の1バイト文字アートでなく、2バイト文字アートが発達した。日本における特徴としてはこの多彩な文字の他、位置合わせに適した全角スペースの存在、文字幅の設定が挙げられる。日本語アスキーアートは、環境に非常に依存するという弱点がある。WindowsかMacかによっても見え方が異なる上、Windows VistaバージョンからはMS Pゴシックとは文字幅も字体も違う、メイリオフォントが導入された。また、MS Pゴシックなどのフォントも一部の字体が変更されており、一部のアスキーアートを正常に表示することができないことが判明している。その他にも、フォント設定が正常に反映されない等の不具合も多い。
より大きく、より複雑な図形を書くためには、複数行を使用。            (oo)     /-------\/                 O    / |     ||      /o)\      /H\   *  ||----||      \(o/      / \      ~~    ~~（左から順に、牛・陰陽・人）
最もシンプルなアスキーアートは、2-3文字を組み合わせた感情を表現するためのもの。スマイリーとも言う。多くのものは90度回転した状態（左が上）で感情が表されている。QWERTY配列のキーボードであればIMEを問わず利用できる（例えば日本語IMEでも半角入力状態にすればよい）ため、全世界的に用いられている。「:」の部分を「=」にすることもあるが、ウインク以外に目を変化させることは少なく、感情は口の形で表現される。対して日本人同士であまり用いられないのは、日本ではシフトJISによる顔文字文化が発達しているためと、目の形で感情を表現する事が多いため。:-) または :) または：D　スマイル:-( しかめ面;-) ウィンク:-p 揶揄:P　舌出し:O 驚き
古くから愛好者が多く、専用のニュースグループもある。またANSIエスケープシーケンス (カーソル移動や色・反転表示を記述することができる) を使ったアニメーションも存在する。ここで使用しているアスキーアートは半角＼が半角￥に置き換わって表示される場合あり。
1995年のWindows95発売を境にインターネットを介した情報交換が社会に一般化し、「IT革命」「インターネット社会」と呼ばれる情報化社会が到来した。膨大な量の情報が従来よりもはるかに安価・容易に「伝達」「コピー」「移動」できるようになったことで、文字によるアート表現は大きく隆盛することになった。人々はウェブ上のフォーラムや掲示板、コメント欄等に「入力可能な文字によるアート」を盛んに投稿し、あるいはメールで顔文字を送りあった。顔文字と同様に感情を伝える手段として拡張フォントとしての「絵文字」も隆盛したが、機種やデバイス環境に依存しない（文字化けしない）プレーンテキストベースの顔文字はコミュニケーションの補完手段として現在も多く用いられている。アスキーアートそのものを楽しむ文化もインターネット普及とともに大きく広がった。日本においては大型匿名掲示板「2ちゃんねる」を中心にして「アスキーアート（AA）文化」とも呼べるものが隆盛した。「顔文字板」（1999年開設）、「モナー板」（2000年開設）、「AA長編板」（2002年開設）からは多くの「名作AA」「AAキャラ」が生み出され、ニュースや専門用語などを連続のAAで「解説」するといった新しい楽しみ方も現れた。これらは現在も2ちゃんねるの「AAカテゴリ」を中心に多くの閲覧・投稿がある。インターネット以前の文字アートとの大きな違いとして、著作権の所在が不明確なことが挙げられる。2005年には、元々掲示板で生まれたとされる「のまネコ」というキャラクターに自社の著作権表記を付した商品を販売したとして音楽制作大手のエイベックス・グループが大きな批判にさらされる事件もあった（→「のまネコ問題」）。
2001年5月からWindows XPをベースにLonghornとして開発を開始した。当初は、Windows XPとメジャーアップグレードとなるBlackcomb（Windows 7）の中間にあたるマイナーアップグレードのバージョンであり、2003年にリリースされる計画であった。しかし、2002年4月頃にはその計画は修正され、Longhornはメジャーアップグレードの位置づけとなり、2004年までリリースされないように変更された。コンピュータウイルスの大規模な感染を契機にWindowsのセキュリティに関する動きが起こった。マイクロソフトは根本的な対処にあたるため Windows開発の全てを中止して、セキュリティに関する従業員のトレーニングに時間を割くことになった。そして、セキュリティが強化されたWindows XP SP2を開発するにあたってLonghornの開発に影響を及ぼした。セキュリティ分野に関してLonghornの開発にあたり、セキュリティ機能の検査や検討などにNSAも関与し、その後NISTやNATOからも申し出を受けたことを後に明かした。2003年頃からLonghornは従来とは違う開発プロセスが用いられるようになり、MinWinと呼ばれるものを基本として開発されるようになった。その間に、Longhorn開発チームのビルド プロセスが変更された。2004年頃、それまでの開発中であったLonghornはリセットされ、Windows Server 2003をベースに開発が再開された。2005年6月、Windows Vista Beta 1が公開された。2006年にはBeta 2、RC1、RC2がリリースされ、2006年11月8日に開発が完了した。製品名は候補としてWindows Seven、Windows 7.0、Windows 7等が挙がったが、2005年7月、Windows Vistaに決定した。同年9月にはエディションが現在に近いものに決定された。結果として、マイクロソフトはWindows Vistaの開発に 5年の歳月と60億ドルを費やした。