政治的には、ヒルは銀行や鉄道が後援するブルボン民主党であった。しかし、1893年恐慌を経て民主党はポピュリストの指導者にして銀行や鉄道への批判者であったウィリアム・ジェニングス・ブライアンが君臨し、大統領候補にもなっていたために、ヒルは大統領選においては共和党のウィリアム・マッキンリー（1896年、1900年）、セオドア・ルーズベルト（1904年）、ウィリアム・タフト（1908年、1912年）の支援者となった。ヒルは自由貿易主義に立ち、カナダとの自由貿易を主張する数少ない一人であった。セントポールの図書館と、隣接するヒル・ビジネス・ライブラリーのビルは、どちらもヒルが資金を提供したものである。また、非常に多くの学校に寄付をしており、セントポール神学校（Saint Paul Seminary School of Divinity）の設立にあたって多額の出資をしている。セントポール大聖堂（Cathedral of Saint Paul in Saint Paul）にも寄付している。ヒルはプロテスタントであり、一方、妻のメアリーは敬虔なカトリックであったが、そのメアリーもこれらの施設に多額の献金をしている。プロテスタントではあったが、ヒルはセントポールのカトリック教会との深い関係を続けた。ヒルの邸宅は大聖堂に隣接しており、妻がカトリックだったため、教区が設定されていた。ヒル家は大司教、ジョン・アイルランド（John Ireland）との緊密な関係を続け、ヒルはセントポール神学校、マカレスター大学、ハムライン大学、セント・トーマス大学、カールトン大学などの教育機関、宗教組織等への主要な貢献者となった。また、ヒルは熱心な環境保護論者で、セオドア・ルーズベルトに自然保護のための州知事会議に招聘された。のちには土地委員会にも任じられた。
ヒルは美術品の熱心なコレクターであるとともに、後援者でもあった。ニューヨーク・タイムズの死亡記事によれば、ヒルは形状や色に関して鋭い芸術的センスと良質の嗜好を持っており、ヒルの美術品や宝石のコレクションはその地方随一のものであったという。ヒルのコレクションの大部分はミネアポリス美術館に陳列されている。その大部分は相続人より寄贈されたものである。1891年、建築に3年を要してヒルの邸宅がセントポールのサミット通りに完成した。400人を超える人数がこの邸宅建築に従事した。建築費は93万ドルであり、建物の大きさは3万6,000立方フィート（1019立方メートル）。セントポール最大の建物であった。ヒルの仕事の性質上、ヒルは設計や建築施工を自身で監督し、その途中で建築家を雇ったり、解雇したりした。邸宅は、電気や機械を使用したごく初期のもので、現代建築を先取りしたものであった。妻の亡き後、邸宅はセントポールのローマカトリック司教に寄付され、のち1978年にミネソタ史学会に譲渡された。今日では、博物館および展示館として使用されている。サミット通りの邸宅が完成した後、ヒルは1878年に建てた古い家を取り壊した。
ヒルは、テキサス州に通じるコロラド・アンド・サザン鉄道とスポケーン・ポートランド・アンド・シアトル鉄道（SP&S）をなんとか獲得しようとしていた。1916年に死亡するまで、ヒルは5,300万ドル（2007年の貨幣価値でいえば25億ドル）の財産をなした。GNとNPは、都合4回、合併を検討している。1896年、1901年、1927年、そして1955年である。1955年の試みは、1970年3月に合衆国最高裁判所が合併を認めるまで続き、同年にようやく合併を果たし、バーリントン・ノーザン鉄道（BN）が形成された。BNは後にアッチソン・トピカ・アンド・サンタフェ鉄道（ATSF）と合併し、BNSF鉄道となった。
GNが全通した半年後、1893年恐慌（Panic of 1893）が起こった。ヒルのリーダーシップは、下落基調の経済状態においての資本集約の成功例となった。危機的状況になっても事業を頓挫させないために、ヒルは農家に対して鉄道の輸送運賃を低めに設定し、他の事業では信用販売を展開することで、従業員に賃金を支払うことができた。また、節約も強力に進めており、ある年にヒルは貨物のトンあたりの運送費用を13パーセント引き下げた。これらの手法により、ヒルの鉄道は倒産するどころか企業価値を上げ、1,000万ドルに近くなった。一方、他のほぼすべての大陸横断鉄道は倒産した。このことにより、ヒルは名声と賞賛を得た。恐慌下でのヒルの成功はまた、従業員の給与カットを繰り返したためである部分も大きかった。ヒルの細かなところまで管理する手法は、やがて鉄道全般のストライキとユージン・V・デブスによる労働組合結成を導いた。ヒルとデブスはピルズベリー創始者であるチャールズ・アルフレッド・ピルズベリーの調停により、従業員の給与を恐慌以前の水準に戻すという合意に至った。
6月30日の函館競馬場芝1200mの2歳新馬戦でデビュー。スタート良く先頭に立ちそのままレースを引っ張ると、直線では手綱を持ったまま後続をさらに引き離す強さを見せ、2着に7馬身差をつける2歳コースレコードで圧勝した。7月21日の函館2歳ステークスでは前走の結果を受け、2.1倍の1番人気に推された。外枠からスタート良く飛び出した後は、若干掛かり気味の様子を見せながらも先頭を見る形の2番手でレースを進め、直線に入り一気に先頭に躍り出ると後続に2馬身差をつけ、レースレコードで2連勝を飾った。レース後は吉澤ステーブル浦河本場に放牧に出され、3ヶ月の休みを経て暮れの阪神ジュベナイルフィリーズを見据え、11月2日のアルテミスステークスに出走した。前走から400mの距離延長、休み明け、初めての当日輸送といくつもの不安要素が囁かれながらも前2走の内容が評価され、2.8倍の1番人気に推された。レースはスタート良く飛び出すと道中3・4番手で折り合い、直線に向いて追い出しに掛かったが思ったほど伸びず、最後は後続からも差され7着に終わった。本番の阪神ジュベナイルフィリーズに向けて直前の長距離輸送による馬体への影響を避けるため、前月から栗東に入厩して調整を続けた。前走の敗戦により大きく人気を落として7番人気で出走した阪神ジュベナイルフィリーズでは、これまでとは打って変わって後方からレースを進め、直線を向いてもまだ後方から2番手に位置していたが、そこからメンバー最速タイとなる上がり3ハロン33秒6の脚で猛然と追い込み、先頭3頭には届かなかったものの0.2秒差の4着に食い込んだ。