自伝的作品（私小説）として、少年期の記憶を元にした「太市」「千太郎」、上京した22歳から終戦までを描いた『冬の光景』、戦中の輜重隊での経験を描いた『兵卒の鬃』、終戦の日の出来事「リヤカーを曳いて」、戦後に上京してからの数年を描いた『フライパンの歌』、出奔した妻が残した子供を育てた記録『凍てる庭』などがある。『フライパンの歌』は、「「私小説」特有のリリシズムが全編に流れ、主人公の、やり場のない暗い懈怠がほとんど美的といっていい緊張をたえず読者に喚起する佳編」（篠田一士）とされ、尾崎秀樹は『雁の寺』四部作や『湖の琴』に触れて、「昏い傷跡をもつ人びとの運命が、作者の青春の階層と重なり、それが濾過された時、心象の絵は一編の叙情世界をかたちづくる」「作者みずからの幼少期の孤独や、青春の哀感が色こくやきついているところに彼の文学の特長があるのではないか」と評した。戦後の一時期に田中英光らと飲み歩いていたことはエッセイ『冬日の道』に語られている。満州に渡った時に苦力監督見習いだった記憶を元に、1986年に再びその地を訪問し、その時の体験と感傷は『瀋陽の月』として小説化した。若狭湾に原発が林立し始めることにも疑問を持ち、発言を行なっており、晩年の作『故郷』でも若狭湾の原発を取り上げている。徴兵体験からは、輜重隊の輓馬隊にいたことによる、軍馬の世話をする兵士を描いた『馬よ花野に眠るべし』『兵卒の鬃』がある。また1970年に没した父をモデルにした『冥府の月』、1980年に没た母の思い出を語った「母一夜」などや、祖母についての心情『壷坂幻想』もある。
1941年に加瀬益子と同棲。長男凌（窪島誠一郎）をもうけるが、戦争と生活苦のため靴の修繕屋に養子に出し、東京大空襲で行方不明になる（のちに再会）。1943年に松守敏子と結婚し長女蕗子をもうけるが、1949年敏子が子どもを置いて印刷会社の息子と駆け落ちしてしまったため離婚。1956年に西方叡子と再婚し、次女誕生。長女蕗子は、俳優・京極潔（本名・勝亦純也）と結婚するが、京極は1973年に自宅の火事で焼死した。東京都世田谷区成城六丁目のディアクオーレ成城は、水上勉邸跡地。
ディック作品は、「現実」というものの脆さと個人のアイデンティティの構築をテーマとすることが多い。何らかの強力な外部の存在によって（例えば『ユービック』）、あるいは巨大な政治的陰謀によって、あるいは単に信頼できない語り手の変化によって、日常の世界が実際には構築された幻影だということに主人公らが徐々に気づき、超現実的なファンタジーへと変貌していくことが多い。こうした「現実が崩壊していく強烈な感覚」は「ディック感覚」と呼ばれている。「彼の作品は全て、単一の客観的現実は存在しないという基本的前提から出発している」とSF作家チャールズ・プラットは書いている。「全ては知覚の問題である。地面はあなたの足元から変化していく傾向がある。主人公は別人の夢の中で生きていることに気づいたり、薬物に影響されて現実世界をよりよく理解できる状態になったり、完全に違う宇宙に足を踏み入れたりする」パラレルワールドと「シミュラクラ」がプロットの道具としてよく使われ、その世界には普通の労働者が住んでいる。アーシュラ・K・ル＝グウィンは「ディック作品にはヒーローがいないが、英雄的行為は存在する。ディケンズを思い起こさせるところもあり、普通の人々の正直さ、貞節、親切、忍耐を大切にしている」と書いている。ディックがカール・グスタフ・ユングに大きく影響されていることは明らかである。特に、集合無意識の元型、集団投影/幻覚、シンクロニシティ、個性化論などの影響が強い。『テレポートされざる者』などではユング心理学の用語が実際に使われている。ディックのもう1つのテーマとして「戦争」があり、特に戦争への恐怖と憎悪がある。Steven Owen Godersky は「酸素が水に溶けるように彼の作品全体にそれが染み付いている」としている。また、精神疾患もよく扱われるテーマである。『火星のタイムスリップ』(1964) に登場するジャック・ボーレンは精神分裂病の前歴がある設定である。『アルファ系衛星の氏族たち』は、精神病院の患者たちの子孫が形成した社会を描いている。1965年には「分裂症と『変化の書』」というエッセイを書いている。薬物使用（薬物乱用）もよく見られるテーマで、『暗闇のスキャナー』や『パーマー・エルドリッチの三つの聖痕』に顕著である。ディックは生涯のかなりの期間で薬物を使用していた。1975年のローリング・ストーン誌のインタビューで、ディックは1970年より以前の作品は全てアンフェタミンを服用した状態で書いたと述べている。インタビューでディックは「『暗闇のスキャナー』がスピードを全く飲まずに書いた最初の長編だ」と語っている。短期間だけサイケデリックを試したこともある。しかしローリング・ストーン誌が「LSD小説の古典でありオールタイムベスト」だとした『パーマー・エルドリッチの三つの聖痕』を書いたのは幻覚剤を試す前のことだった。アンフェタミンを多用したディックだが、後に医師から彼はアンフェタミンの影響を受けない体質で、それが脳に達する前に肝臓が処理していると言われたという。最晩年の作品であるヴァリス三部作（『ヴァリス』『聖なる侵入』『ティモシー・アーチャーの転生』。あるいは生前に刊行された『ヴァリス』『聖なる侵入』だけをもって「ヴァリス二部作」とも呼ばれる）では、キリスト教神学とグノーシス主義が中心モチーフになっている。そこでは、この世界が狂った神（ヤルダバオト）により想像された混沌であるというグノーシス思想が、「黒き鉄の牢獄」というキーワードで表現され、登場人物が、混沌の中に真の唯一者の兆候を探し、救済を求める様子が描かれる。