バブル期にバブルになっているという問題があまり意識されなかったということについて、翁邦雄は「土地神話によるところが大きい」と指摘している。1980年半ばに始まった地価高騰は、やがて土地を持つ者と持たざる者の不公平感を生んだ。バブル景気による地価高騰・株価上昇を背景とした土地・住宅・株式の値上りによって、資産・資産取引によって生じる所得格差が拡大したとされている。1989年に所得税の国税地方税を合計した最高税率が88％から75％に引き下げられ、富裕層を中心に手取り収入が最大2倍近く増えたことが、格差拡大に追い打ちをかけた。 現代においても問題である。資産を用いた経済活動によって生み出される収益(インカムゲイン)ではなく、資産そのものの値上がりにより利益を得ようとする手法(キャピタル・ゲイン)は、資産価格が高騰するほど困難になる。やがて資産価格が高い水準で均衡すると、その時点で資産を保有していた者はもはや値上がり益を得られない。そして、高値均衡を維持できず、価格が下落に転じると、それまでの歴代の所有者がそれぞれ利益を得たのに対して、最終的な資産保有者はその分の損をまとめて被ることになる。このように、資産価格の上昇を維持することが困難になるにつれ、資産取引は次第に「ババ抜き」の様相を見せ、ますます資産価格の維持が困難となる。「不平等の拡大は、バブルのための資産格差・産業間賃金格差が原因である」との議論について、経済学者の大竹文雄は 「（不平等の拡大を）資産格差に要因を求めるのは無理がある。バブル崩壊で資産格差は縮小傾向にあるからである。産業間賃金格差については、バブル時代に金融業の賃金が上昇したことで格差は拡大したが、最近（2000年）は金融業の賃金が逆に低がり、格差は縮小している」と指摘している。
1980年代に入ってからの世界的な（物価の）ディスインフレーションの中で、資産価格（株式）は上昇しやすい状況になっていた。1945年2月のヤルタ会談以降の冷戦体制下で、日本を含む西側諸国と対立していたソビエト連邦は、アフガニスタン侵攻による疲弊の影響で、改革派のミハイル・ゴルバチョフが登場する。一方でアメリカ合衆国は、このころ1980年代半ばのユーフォリアを経て迷走気味になりつつあった。住宅金融に破綻の兆しが出て、信用問題に発展しつつあった。経常収支が均衡に向かう中で国内経済は低迷し、失業増大や記録的財政赤字に繋がりつつあった。こうした世界情勢の中で、政治的に安定している上に空前の好景気で、投資先として非常に大きな魅力を持つことになった日本は、『ジャパン・アズ・ナンバーワン』（エズラ・ヴォーゲル著の同タイトルの書籍より「世界の頂点にいるも同然の日本」の意）の呼び声とともに、アメリカにおいても「日本社会に学べ」「日本に負けるな」という声が出るほど好景気を謳歌していた。三菱地所がニューヨークのランドマークであるロックフェラーセンターを買収して日本脅威論が噴出したのもこの頃である。また東南アジア諸国からも「日本の成功を見習うべし」との声が上がった。バブル景気の時期は、ソビエト連邦の「ペレストロイカ」とほぼ同じ時期である。バブル景気とペレストロイカの真っ只中にあった1989年には、ベルリンの壁崩壊に代表される東欧民主化革命が起こり、44年間続いてきた冷戦が終結した。
有効求人倍率は、1991年に1.40倍を記録。リクルートの調査では、同年の大卒最高値は2.86倍になった。この時代に大量に採用された社員を指してバブル就職世代とも言われる。
アメリカの不況や貿易摩擦の解消のために輸出規制が掛かり、企業は日本国内市場の開拓に目を向けざるを得なかった。金融市場の国際化の流れから海外金融機関の新規参入が相次ぎ、金融取引が活発化した。潤沢な資金を得た企業が、日本国外の不動産や企業を買収した。著名なところでは三菱地所によるロックフェラー・センターを所有するロックフェラーグループ（RGI）の買収、ソニーによるコロムビア映画買収をはじめとする事例で、日本国外の不動産、リゾート、企業への投資・買収が行われた。また、企業に留まらず、土地を担保に大金を借り入れた中小企業オーナーや個人、マイホーム資金を貯蓄していた個人の中からも、日本国外の不動産に投資を行う者が出てきた。一方で象徴的ビルや企業が日本企業の手に渡ったことにつき、アメリカの心を金で買い取ったとする非難（いわゆるジャパン・バッシング）が浴びせられた。また、日本国外の不動産への投資は現地の地価の高騰を招くとともに資産税を上昇させ、正常な取引を害し地元経済を混乱させたものとの非難が浴びせられた。
バブル期に建設・不動産・ホテル業界は、リゾート地やゴルフ場を次々と開発した。1987年に総合保養地域整備法、通称「リゾート法」が制定され、都市から離れた地域においても、大企業を誘致してリゾート施設を開発する動きが活発となった。特に北海道ではスキー場などのリゾート事業が急激に拡大した。これにより、それまで見向きもされなかった土地が相当な価格で取引されるなど、土地価格の上昇に拍車を掛けた。またゴルフ場の会員権の価格は高騰し、それとともに次々に豪華な設備を持ったゴルフ場の開発が全国で進められた。なお、当時のゴルフ場のテレビCMでは、バブル景気崩壊後なら「○○自動車道○○インターから車で○分」などとするところを「東京ヘリポートから○○分」などと案内するほどであった。
2009年9月29日、前日に自民党総裁に就任した谷垣禎一の下で国対委員長から転じて幹事長に就任した（後任の国対委員長には谷垣と同派閥の川崎二郎が就いた）。就任当初は鳩山由紀夫内閣の高支持率の前に国会運営でも押され気味で、与党の強行採決を許し、審議拒否戦術も結局は空振りに終わり、平将明ら中堅・若手議員からはテレビ出演時の大島の顔が「怖い」などと苦言を呈され、執行部の人心一新を求める声が絶えないなど苦境が続いた。しかし、翌年にかけて民主党の支持率が低下していく一方で、自民党は地方選挙で地道に勝利を収めていったため、求心力を維持した。7月11日、菅内閣の下で行われた第22回参議院議員通常選挙では、参議院一人区に的を絞った選挙戦術や公明党・平沼赳夫との選挙協力が奏功し、自民党が改選第1党となりねじれ国会をもたらす勝利を成し遂げた。2010年9月9日に副総裁への就任が決定。参院選で勝利した大島の交代には異論があったが、若手からの世代交代論とのバランスを取る形で、副総裁への昇格という形が取られた（後任の幹事長は石原伸晃）。このため、選挙対策や国会対策の実務においては、引き続き大島の意向が強く働き、実際選挙準備や与野党協議を巡って大島の動きが報じられることが多かった。特に東日本大震災以後の与野党協力の気運の中で、民主党の実力者であった仙谷由人らと大連立を視野に入れた協議を断続的に行っていたが、首相辞任の可能性が高まる菅直人の問題が絡み実現には至らなかった。2012年9月には副総裁を退任。新たに副総裁となった高村正彦と入れ替わる形で番町政策研究所会長となり、大島派が発足した。青森県出身者が派閥領袖に就任するのは平成研究会の津島雄二に続き2人目である。