一宮市立今伊勢南保育園、一宮市立今伊勢小学校、一宮市立今伊勢中学校、愛知県立一宮高等学校、愛知大学法経学部経営学科卒。大学卒業後の就職先として、父親が社員であった名古屋鉄道の入社試験を受け、一次は通ったものの、二次で不採用となった。卒業後、就職先もなくぶらぶらすることになる。その後、かつて大学在学中にCBCラジオの深夜番組『CBCヤングリクエスト』への出演したことをきっかけにして芸能界入りする。この出演時に歌った自作の曲「本願寺ぶるーす」で、1970年4月25日にテイチクレコードよりレコードデビュー（スリー・ステップ・トゥ・ヘブン名義）を果たす。1972年5月に始まった『ミッドナイト東海』（東海ラジオ）のメインDJになってからは本格的に名古屋でDJとして活躍開始するが、鈴蘭高原での野外イベント告知における、いわゆる「ウッドストック舌禍事件」の引責で降板した森本レオに続き、わずか5ヶ月で降板する。また、同時に元スリー・ステップ・トゥ・ヘブン、元チェリッシュの奥山敬造、桑原宏司と「欲求不満フォークソング・ボーイズ」を結成して音楽活動も本格的にはじめる。ビクターレコードでデビューするものの、2年後に脱退、それにより、バンドも解散する。その後は、名古屋を中心にラジオパーソナリティとして活動。1973年よりCBCラジオの番組に出演するようになり、『土曜天国』や『ばつぐんジョッキー』などのCBCラジオの看板番組を数多く担当。天野鎮雄や兵藤ゆき、CBCアナウンサーの多田しげおや小堀勝啓（現・フリーアナウンサー）らと並ぶ名古屋のラジオスターとしての地位を確立する。また、放送禁止指定を受けた曲を多数発表。1970年代後半には東京にも進出し、『オールナイトニッポン』（ニッポン放送）、『おはよう!こどもショー』（日本テレビ）、『プリンプリン物語』（NHK総合）、『つボイノリオのつっぱり30分』（ラジオ関東）などに出演するが、後に体調を崩し、東京での仕事を切り上げて名古屋へ戻る。1981年4月放送開始のKBS京都の深夜番組『ハイヤングKYOTO』の出演を契機に京都にも活動の場を広げる。『ハイヤン』終了後の1987年からは、朝のワイド番組『つボイノリオのおはようアドベンチャー』を担当。同番組担当時には、放送前日にパソコン持参でKBS京都が用意した京都ホテルの一室に泊まり込んでいた時期もある。1985年、坪井令夫商店を設立。パーソナルコンピュータが8ビットが主流の時代、フォント（ていねい君、まるみちゃん、乱筆君）などを発売する。また、任天堂のファミリーコンピュータ用ソフトの製作下請けをしていたこともある。また、レコード会社を東芝EMIに移籍（1996年まで）。インターネットラジオにも進出し、『つボイ@ラジオ』（アスキー）、『つボイ楽耳王』（ハラショー）を担当。後者は2005年5月に一旦終了したが、同年8月に生放送番組として復活。2010年9月3日をもって再度配信を終了した。1993年10月～現在、CBCラジオで朝9:00～11:55に放送している『つボイノリオの聞けば聞くほど』のパーソナリティを務め、名古屋の朝のラジオの顔として活動中。また2006年よりiTunes Storeを中心に新曲を発表（CBCも絡んでいる）、ミュージシャンとしての活動も再開している。2009年4月18日には生まれ故郷の一宮市尾西市民会館で還暦記念クラシックコンサートを行なったが、同年5月27日に体の不調を訴え、自ら病院へ向かって検査を受けた結果、軽い心筋梗塞であることが判明。約1か月間『つボイノリオの聞けば聞くほど』の出演を休養することが5月28日の番組冒頭でCBCアナウンサーの小高直子から発表された。休養中、番組パーソナリティは同じくCBCアナウンサーの塩見啓一が務めた。同年6月22日に復帰。2016年には「平成28年度愛知県芸術文化選奨」を受賞。この賞は、愛知県が芸術文化の各分野において、その向上発展に貢献し、業績が顕著な個人・団体に贈られている。2018年に日本記念日協会が6月9日を「つボイノリオ記念日」として認定。
スウィンバーンは、『ブリタニカ百科事典』の第9版と1886年に出版した『Miscellanies』で次のような論評を書いている。 （適宜段落分けを施した）「19歳から90歳近くまで、彼の知的・文学的活動性が絶えざること疲れ知らずの様相であった。しかし、たとえばチャールズ・ラムの心のこもった称賛にはランダーも心からの返答をしたが、その時代で誰も真似のできないほど強力で純粋なローマ風スタイルの比類なき使い手であることを印象づけられなかった3つの詩には、ランダーは何もコメントを書くことができなかった。」「語句の圧縮とか主題の取捨において見せる極端な厳格さは、必ずしも過剰というわけでなく、ときにほとんど不可欠ともいえるのだが、そこから生じかねない解りづらさや難しさは、厳しく批判される理由の一つである。ランダーの英語の散文やラテン語の詩は、英語の詩やラテン語の散文に比して、より盛んな、そしてより重大な批判が投げかけられる傾向にある。彼の速い思考や優美な言葉の方向性を正確に理解し、その筋道を追いきるには、彼ほど鋭く敏感な目を持たず、彼ほど繊細で機敏な学識を持たぬ者には、ときとしてほとんど不可能事なのである。」「もっと言葉を尽くすべきであろうところであるにもかかわらず、簡潔極まる省略しきった表現をはっきりと意図したように追求し志向したところが随所に見られるが、それが優れたものではあっても、そのために、この2つの言語の名手が極端な光を伴いつつも暗く見えるのである。しかし、散文であれ韻文であれ、その真の晦渋さ、ゆるやかで雲中にあるような不確定さは先人から引き継いだものではなく、まったく異質で本質的にそれとはかけ離れたものである。彼が読者に用意した道には雲も霧もまったくない。ただ、読者は常に橋なり手すりなどが欲しいと感じる。読者は常に橋渡しなしに物語や議論を次から次へと飛び移らねばならないのである。彼の劇作においてさえも、思考や所作に明確なつながりや連続性があるべきであるのに欠けていることがあるが、この点があまりに微妙な複雑さの元となっていることが多い。ナポリの女王ジョヴァンナを主題にした著名な三部作においても、初見では、何が、どのように、なぜ、どの行為者によって起こされたのか、または起こされつつあるのかを読んで、ただ十分に、しかしそれ自体としては不幸にして十分に欠けているものを想像することとか、鋭く気高い性格付けの豊かさ、高度な動作や高度な情熱を掴み変化させる確かさと強さ、ユーモアとペーソスの豊富さ、恐怖と悲哀の悲劇的原動力を操作する力強い堂々たる静かさといったものを伴った作用が広く知られていないことを説明することは、実際困難なことがある。」「詩人としては、彼はバイロンとシェりーの中間――前者よりは上だが高所よりは下と言われるかもしれない。カトゥルスとシモーニデースを除けば、欠点も非の打ち所もない、今なお生き続け、呼吸しているような彼の完璧な哀歌、エピグラム、墓碑銘の美しさに匹敵するものはほとんどなく、超えるものは全くない。リー・ハントが彼をユリの花を育む嵐の山の松にたとえたことは当を得ている。彼は古典主義であって形式主義ではない。彼が称賛するのは、古典になった天才もブレイクも容れるほどは幅が広い。彼自身の創作に関する高い志向や方法論においては、批評的作品と同様、彼は狭義または単一的意義における古典主義にとどまらなかった。彼の代表作『ペリクレスとアスパシア』の力強さに今一歩及ばないか、あるいは上回るかは別として、中世イタリアと英国のシェイクスピアに関する2つの研究の美しさ鮮明さが劣るということはほとんどないのである。」