2012年11月21日にシカゴ・ホワイトソックスとマイナー契約を結んだ。2013年はAAA級シャーロット・ナイツで開幕を迎え、7月3日にジェシー・クレインが故障者リスト入りしたためメジャー昇格を果たした。11月8日に、マイナー契約で残留した。2014年5月12日に、解雇された。
2004年のドラフトでトロント・ブルージェイズから1巡目（全体16位）で指名され入団。2008年4月18日のデトロイト・タイガース戦でメジャーデビュー。8月以降はメジャーの先発ローテーションに定着し、3勝を挙げた。2009年はロイ・ハラデイ、ジェシー・リッチに次ぐ先発3番手としてスタートしたが、5試合に先発して0勝2敗、防御率7.01という不振に陥り、AAA級ラスベガス・フィフティワンズへ降格した。ラスベガスでは24試合に先発し、9勝6敗、防御率4.46という成績だった。9月に入ると、新人のマーク・ゼプチンスキー、ブレット・セシルが年間投球回数制限に達してローテーションから外れたため、先発要員として再びメジャーに昇格した。復帰後の3試合では18回2/3を投げて防御率2.89と好調で、シト・ガストン監督も「春先よりも良くなっている」と語り、翌年の先発候補として期待を寄せた。しかし、シーズン最終登板となった10月2日のボルチモア・オリオールズ戦では3回7失点と炎上し、結局この年は1勝しか挙げることが出来なかった。2010年からは中継ぎに転向。序盤はメジャーとマイナーを行き来し、8月までは負けパターンでのリリーフ登板が主だったが、平均球速が92mph（約148km/h）に上がり奪三振率が上昇。終盤にはピンチの場面でも登板するようになった。
本作はこれまでのトラックメイカーが提供したトラックにラップを乗せるという制作方法から、SKY-HI本人が自らビートを打って歌を入れ、出来上がった曲をトラックメイカーにブラッシュアップしてもらうという制作方法で作られ、全曲の作曲に関わっている。経緯について本人は「(これまでの方法だと)トラック待ちや、ラップを乗っけてからのブラッシュ・アップ待ちっていう時間が生まれる。」「自分の思想とか、音楽的なアイディアが生まれたときに、ビートが来るタイミングが合わなかったり、ビートとのズレが生まれる」と指摘しており、制作方法の整理のため約2ヶ月間制作自体から離れ、一新したといい、また、アルバムタイトルのTRICKSTERは、制作から離れた時期にネガティブになった時に、それを乗り越える為に生まれたという。楽曲によってはトラックを提供してもらい制作したものもある。当アルバムではリリックやトラック制作の他にドラムやベース、ピアノもレコーディング時に担当している。「サウンドの振れ幅を大事にした。」と本人は語っており、収録曲はヒップホップな楽曲からポップな楽曲まで様々なサウンドのものを収録した。ヒップホップのリスナーや、自身が所属する音楽グループであるAAAのファン、ロックフェスから流れてくるリスナーまで幅広くの層が聴ける一枚を意識したという。「多くの人がSKY-HIの存在を知らない」「知らない曲でも気にならないライブをつくれる」という考えから、本作のアルバムツアーとして、「SKY-HI TOUR 2014 -Trip of TRICKSTER-」がアルバム発売前に全国各地で開催された。2014年3月9日のZeep Diver City Tokyoでの公演はニコニコ動画のニコニコ生放送で生中継で放映された。
R&Bをベースにしたヒップホップ音楽を韓国の大衆音楽界に普及させたグループとして認識されている。アイドル的なプロモーションと人気だったが、デビュー当時からチョン・ジェユンの作曲曲を中心にしたセルフプロデュースのスタイルを貫いている。在米韓国人のチョ・ジェユンとイ・ジュン、韓国系アメリカ人のキム・ジョハンがロスアンジェルスの韓国系教会で組んだ音楽グループを015Bのチャン・ホイルが見出し、1993年初頭に自身のプロデュースした正規1集「GIVE ME A CHANCE」で韓国でデビューさせた。しかし当時はソテジワアイドゥルからのヒップホップダンス音楽全盛期だったためにさほど注目されずデビューアルバム活動を終了した。1995年3月に発売した正規2集「The Magic of 8 Ball」では共同作曲家としてヒットメイカーとして名高いキム・ヒョンソクを迎え入れ、チョン・ジェユンと共同作曲した「 이 밤의 끝을 잡고(この夜の終わりをつかんで)」がヒットし、アルバムは自己初のミリオンセラーとなった。続く「넌 나의 처음이자 마지막이야(君は僕の最初で最後)」「천생연분(天生縁分)」が収録された正規3集「Light,Camera,Action！ 」(1996年)は彼らの最大のヒットアルバムとなった。1996年7月にはソウルオリンピック公園内体操競技場で単独コンサートを開催。しかし1997年に発売した正規4集「SOLIDATE」はマイアミスタイルのヒップホップにコンセプト転換をしたためか、3集ほどの大きなヒットにはつながらず、また当時の所属事務所との確執や休息なく制作してきたことへの疲弊感、学業や兵役問題等で突然の解散を発表。各々の活動と生活に入りグループとしては長い沈黙を保っていたが、2014年末にMBCの国民的人気バラエティ番組「無限挑戦」の特別企画「土曜日・土曜日は歌手だ！ シーズン1」で再結成するのではないかと報道が先行したが、再結成には至らなかった。2018年3月22日に21年振りに正規5集「INTO THE LIGHT」を発売。KBSの音楽番組「ユ・ヒヨルのスケッチブック」への出演、ソウルのブルースクエアアイマーケットホールにて3日間の再結成コンサートを開催した。