Với bản tính mạnh mẽ, tò mò, và quyết đoán, trước một đối thủ khá thú vị và có đời sống riêng tư tai tiếng, Madonna bí mật hẹn gặp Jackson để thử... Và kết quả không như hai người mong đợi, Jackson quá choáng trước sự mạnh bạo của Cô gái vật chất, còn Madonna thì chê đứng chê ngồi ông hoàng nhạc pop. Yêu nhiều, cặp kè nhiều, nhưng chỉ đến khi gặp Sean Penn, cô nàng mới quyết định phải trói buộc mình vào sợi dây hôn nhân.