Một số ứng dụng bên thứ ba đang vướng phải những vấn đề khá nghiêm trọng với bản nâng cấp cuối cùng Windows 2000 Update Rollup của Microsoft phát hành cuối tháng 6. Khả năng tương thích ảnh hưởng không chỉ khách hàng cài Rollup, mà còn xảy ra với những người tải phần mềm nâng cấp mang mã số MS05-019 trong tháng 5, được cung cấp để xử lý lỗ hổng TCP/IP trong nhiều phiên bản Windows. Vấn đề có mức độ khá nghiêm trọng bởi nó liên quan đến nhiều phần mềm bảo mật, từ sản phẩm của Sophos, Panda đến RealSecure và BlackICE... Cũng đã xuất hiện thêm một số trục trặc giữa Rollup và chương trình MetaFrame của Citrix Systems. Hiện tượng diễn ra phổ biến là sau khi cài bản nâng cấp, phần mềm bảo mật ngừng hoạt động, và nhiều ứng dụng mở rộng của chương trình bị vô hiệu hóa, RealSecure cho biết.