Sinh trưởng trong môi trường nghệ thuật như vậy, Sean Penn có nhiều lợi thế để đến với nghiệp diễn. Không biết có phải do tính chất của nghề diễn hay không mà gia đình nam diễn viên liên tục chuyển chỗ ở. Đến năm 10 tuổi, Sean Penn dọn đến sống ở Malibu, tại đây, cậu ta như bị môn lướt ván mê hoặc.