Thập kỷ 80-90, anh tham gia vai phụ trong Trò chơi chết người, và xuất hiện ở chương trình Câu chuyện từ hầm mộ của HBO. Trong những năm qua, cậu con út của gia đình Douglas luôn là mối quan tâm hàng đầu của dòng họ.