Trong những ngày đầu, hầu hết các ca khúc của anh và các bạn đồng lứa đều chỉ ở trình độ nhạc lý căn bản. Cái mốt Tôi buồn không hiểu vì sao tôi buồn (Xuân Diệu) hay Mơ theo trăng và vơ vẩn cùng mây vay mượn của buổi đầu Thơ mới nhuốm đầy ca khúc của Doãn Mẫn... Chưa đến tuổi 20, Doãn Mẫn đã lần lượt cho ra đời Gió thu (1937), Tiếng hát đêm thu (1938), Một buổi chiều thu (1939), và Biệt ly (1939) - tình khúc buồn đến nao lòng và cũng đẹp đến nao lòng.