Nam tài tử điển trai này đang thương lượng để nhận được vai diễn trong phiên bản mới của bộ phim For Whom the Bell Tolls, dựng từ tiểu thuyết lừng danh của nhà văn Ernest Hemingway. Nhà biên kịch David Benioff, người đã viết kịch bản phim Troy (Người hùng thành Troy), đang gấp rút chấp bút để nộp kịch bản đúng hạn cho hãng Warner Bros. Nhiều nguồn tin cho biết, Leo rất muốn được nhận vai Robert Jordan, giáo viên trẻ người Mỹ tham gia nhóm du kích chống phát xít ở Tây Ban Nha. Năm 1944, bộ phim Chuông nguyện hồn ai của hãng Paramount được đề cử hai giải Oscar cho các diễn viên Gary Cooper và Ingrid Bergman.