Jenas từng đoạt giải cầu thủ trẻ hay nhất giải Ngoại hạng năm 2003. Trên trang web của mình, Tottenham đã thông báo Jenas đang trên đường tới London để kiểm tra sức khỏe, hoàn tất các điều khoản cá nhân và dự kiến sẽ ký hợp đồng 5 năm ngay trong ngày chót của kỳ chuyển nhượng mùa hè.