Bố của anh, Cesare Maldini cũng là thủ quân của Milan họ giành chức vô địch Cup C1 năm 1963. HLV Milan, Carlo Ancelotti là một trong 4 người vừa giành Cup C1 với cả tư cách cầu thủ lẫn HLV (sau Miguel Munoz với Real Madrid ở cả tư cách cầu thủ và HLV, Johann Cruyff giành Cup khi là cầu thủ của Ajax và khi là HLV của Barca, Trapattoni đoạt Cup khi là cầu thủ với AC Milan, và khi là HLV với Juventus).