Bằng chứng là trong chiến dịch giành scudetto mùa trước, hậu vệ lão tướng này đã có 22 lần ra sân. Không do dự, ban lãnh đạo đội bóng đỏ đen đã đưa ra bản hợp đồng kéo dài thêm một năm, và cầu thủ sẽ tròn 39 tuổi vào tháng 4 tới đã chấp nhận ngay lập tức. Bắt đầu chơi cho AC Milan tháng 10/1987, Costacurta là một trong số cựu binh đóng góp nhiều nhất cho thành công của đội chủ sân San Siro.