Microsoft đã xây dựng Windows Live Mail từ con số không nhằm cải tiến khả năng vận hành và trang bị mọi tính năng giống như e-mail hoạt động trên môi trường desktop Outlook, trong khi vẫn duy trì Hotmail và 215 triệu người sử dụng hòm thư này trên một hệ thống riêng biệt.