Năm 1999, cầu thủ này gia nhập AC Milan với mức giá chuyển nhượng 26 triệu USD và trở thành một trong những cây làm bàn thành công nhất Serie A. Tháng 12/2004, Shevchenko được bầu là Quả bóng vàng châu Âu. Tháng 3/2004, huyền thoại bóng đá Pele cũng từng chọn Shevchenko là một trong 125 cầu thủ đương đại vĩ đại nhất thế giới.