Cùng với đội bóng này, anh đã có 7 chức vô địch Italy cùng 4 danh hiệu Cup C1 châu Âu (tính cả Champions League 1994 và 2003). Mặc dù là người già nhất trong danh sách cầu thủ của Milan hiện nay, nhưng Costacurta không phải là cầu thủ có thời gian thi đấu nhiều nhất.