Trước khi đến với Kettering, Gascoigne còn có một thời gian ngắn chơi bóng ở Trung Quốc và làm HLV cho CLB Boston United ở giải MLS của Mỹ. Tại buổi lễ nhậm chức của Gascoigne, ông chủ Imraan Ladak của Kettering cho biết, Gascoigne sẽ có tiền để mua sắm cầu thủ nhưng đồng thời cũng nhấn mạnh rằng ngân sách của CLB là có hạn.