Với Scudetto mùa trước, cựu cầu thủ của đội tuyển quốc gia Italy này (32 lần khoác áo với 8 bàn thắng) đã giành được ngôi vua ở Serie A với 3 CLB khác nhau (Juventus, Roma và AC Milan). Ancelotti từng là học trò của Capello ở Milan, nhưng trên cương vị HLV, không ít lần ông thầy đã bị cậu học trò vượt mặt.