Năm nay 46 tuổi, trẻ, tài năng, nhưng còn ít kinh nghiệm đỉnh cao, Spalletti khởi đầu sự nghiệp HLV tại Serie C với Empoli và sau đó đưa đội bóng này hai lần thăng hạng mà thành tích cao nhất là vị trí 12 Serie A mùa giải 1997-1998. Sau đó là một hành trình gian khó khi ông trải qua 3 mùa liên tiếp với Sampdoria, Venezia, Udinese tại Serie A và luôn bị mất chức khi mà mùa bóng chưa kết thúc.