Năm 1999, chị trở thành tay vợt Mỹ thứ ba giành chức vô địch Wimbledon, tính từ sau năm 1968 (thời đại mới của quần vợt thế giới) khi đánh bại tay vợt 7 lần vô địch giải đấu này, Steffi Graf, trong trận chung kết.