{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
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| IUPAC_name = 4-amino benzene sulfonamide...
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<!--Clinical data-->
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| molecular_weight = 172.20 g/mol
| Drugs.com = salonemide {{drugs.com|CDI|sulfanilamide}}
| pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->
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<!--Chemical data-->
| C=6 | H=8 | N=2 | O=2 | S=1
| smiles = O=S(=O)(c1ccc(N)cc1)N
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H8N2O2S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H2,8,9,10)
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| StdInChIKey = FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N
| density = 1.08
| melting_point = 165
}}

'''설파닐아마이드'''(Sulfanilamide, sulphanilamide) 혹은 '''술파닐아미드'''는 설파닐산의 [[설폰산]]기 안 하이드록시기가 아미노기로 치환된 형태이다. 또는, [[아닐린]]과 [[술폰아미드]]가 결합된 형태이기도 하다.<ref>Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. Chemotherapeutics 10.1002/14356007.a06_173 }}</ref>

또한, 설파닐아마이드는 루프성 이뇨제 [[푸로세미드]], 항생제 [[술파디아진]], [[술파메톡사졸]], [[술파피리딘]], [[술파티아졸]], [[술파세타마이드]]등 의 구조에 포함되어있으며, 이들은 [[설파제]] 혹은 술파제라고 불린다.

일부 설파닐아마이드 구조가 포함된 약은 섭취 시 심각한 신장장애를 유발할 수 있다.<ref name="napol">Penny Le Couteur·Jay Burreson, 《역사를 바꾼 17가지 화학2 (Napoleon's Buttons)》, 사이언스 북스</ref>

== 이용 ==
분말 형태의 설파닐아마이드는 세계 2차 대전에서 환부의 감염 속도를 늦추고, 감염을 막기 위해 연합군 측이 사용하였다. 설파닐아마이드 도입 이후 사망률이 급격히 줄어들었다. 개발 이후, [[미국]]에서는 1년에 약 2만 5천명 정도의 사망자가 줄어들었다.<ref>Penny Le Couteur , Jay Burreson</ref><ref name="napol"/><ref>{{웹 인용 |url=http://www.mtaofnj.org/content/WWII%20Combat%20Medic%20-%20Dave%20Steinert/wwii.htm |제목=보관된 사본 |확인날짜=2016년 6월 17일 |보존url=https://web.archive.org/web/20160607143502/http://www.mtaofnj.org/content/WWII%20Combat%20Medic%20-%20Dave%20Steinert/wwii.htm#The%20Use%20of%20Sulfanilamide%20in%20World%20War%20II |보존날짜=2016년 6월 7일 |url-status=dead }}</ref><ref>{{웹 인용 |url=http://www.med-dept.com/sulfa.php |제목=보관된 사본 |확인날짜=2014년 6월 13일 |보존url=http://webarchive.loc.gov/all/20131204174732/http%3A//med%2Ddept.com/sulfa.php |보존날짜=2013년 12월 4일 |url-status=dead }}</ref> 현대에서는 [[항생제]]가 이 화합물을 대체하여 사용량이 줄어들었고 현재는 질의 [[칸디다증]] 치료에 사용된다. 궤장성 [[대장염]] 혹은 류마티스 [[관절염]]에도 사용된다.<ref>http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5333</ref>

== 작용 기전 ==
[[엽산]] 생산에 필요한 [[파라 아미노 벤조산]](PABA)과 유사한 구조를 띄어 PABA 대신 엽산 생산에 관여하게 되어 미생물의 엽산 생합성을 막는다. 숙주의 세포는 엽산을 자체 생산하지 않기에 해당 물질에 영향을 받지 않는다.
<ref>Michael Kent, ''Advanced Biology,'' Oxford University Press, 2000, p. 46 {{ISBN|978-0-19-914195-1}}</ref><ref name="napol"/>

== 역사 ==
설파닐아마이드는 1908년, [[오스트리아]] [[비엔나]]의 Technische Hochsschule에서 파울 기르모(Paul Gelmo)가 박사 학위의 일부로 처음 제조하였으며,<ref>Paul Gelmo (May 14, 1908) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90849c/f378.image "Über Sulfamide der p-Amidobenzolsulfonsäure,"] ''Journal für Praktische Chemie'', '''77''' : 369-382.</ref> 1909년에 특허를 받았다.<ref>On May 18, 1909, Deutsches Reich Patentschrift number 226,239 for sulfanilamide was awarded to Heinrich Hörlein of the Bayer corporation.</ref>

그리고 1935년, [[게르하르트 도마크]]는 [[파스퇴르 연구소]]에서 활성상태의 설파닐아마이드 결정, 프론토실을 제조하였고,<ref>G. Domagk, "Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen", ''Deutsche Medizinische Wochenschrift'', '''61''', feb. 15, 1935, p. 250.</ref><ref>J. et T. Tréfouël, F. Nitti and D. Bovet, "Activité du ''p''-aminophénylsulfamide sur l’infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin", ''C. R. Soc. Biol.'', '''120''', nov. 23, 1935, p. 756.</ref> 이 공로로 1939년 [[노벨 생리학·의학상]]을 받는다.<ref>{{언어링크|fr}} Daniel Bovet, "Les étapes de la découverte de la sulfamidochrysoïdine dans les laboratoires de recherche de la firme Bayer à Wuppertal-Elberfeld (1927-1932)", in ''Une chimie qui guérit : Histoire de la découverte des sulfamides'', Coll. "Médecine et Société", Payot, Paris, 1988, p. 307.</ref>

그러던 1937년, 제약회사 [[마센질]]은 시중에서 알약형태로 판매되고 있던 설파닐아마이드를 어린이가 먹기 쉽도록 [[디에틸렌 글리콜]]에 용해하여 딸기향을 첨가해 시중에 내놓게 된다. 그러나, 디에틸렌 글리콜의 유독성으로 인해 약을 먹은 353명중 105명이 사망하였다. 이 사태로 인하여 1938년, [[FDA]] 규제 법안이 발표 되었으며 이후 모든 의약품은 독성검사 결과를 제출해야 시중에 팔릴 수 있게 되었다.<ref>http://m.drugsafe.or.kr/iwt/ds/ko/example/M_EgovSulfa.mdo {{웨이백|url=http://m.drugsafe.or.kr/iwt/ds/ko/example/M_EgovSulfa.mdo# |date=20150217163740 }} 한국의약품안전관리원</ref>

== 같이 보기 ==
* [[탈리도마이드]]

== 각주 ==
<references/>

== 외부 링크 ==
* {{MeshName|Sulfanilamides}}

[[분류:항생물질]]