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<!--Chemical data-->
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'''데소모르핀'''({{lang|en|Desomorphine}}{{#tag:ref|다른 이름: '''dihydrodesoxymorphine''', 이전 상표명: '''Permonid''', 속칭: '''krokodil''' 또는 '''crocodil'''. 일상 대화에서는 '''좀비약'''/zombie drug<ref>{{웹 인용|url=http://time.com/3398086/the-worlds-deadliest-drug-inside-a-krokodil-cookhouse/|title=The World's Deadliest Drug: Inside a Krokodil Cookhouse|website=Time|date=December 5, 2013|first=Simon|last=Shuster}}</ref><ref>{{웹 인용|url=http://edition.cnn.com/2013/10/16/health/krokodil-zombie-drug/index.html|title=Flesh-eating 'zombie' drug 'kills you from the inside out'|website=CNN|date=October 18, 2013|first=Jen|last=Christensen}}</ref>| group = note}})은 [[호프만 라 로슈|로슈]]가 개발한 합성 [[오피오이드]]이며 [[진정작용]], [[진통제|진통]] 등 강력하고 빠른 효력이 있다.<ref>{{서적 인용|first1=Alan F. |last1=Casy |first2=Robert T. |last2=Parfitt |title=Opioid analgesics: chemistry and receptors |year=1986 |publisher=Plenum Press |location=New York |page=32 |isbn=978-0-306-42130-3}}</ref><ref>{{저널 인용|pmid=13546093 |year=1958 |last1=Bognar |first1=R |last2=Makleit |first2=S |title=Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine |trans-title=New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine |language=독일어 |volume=8 |issue=6 |pages=323–5 |journal=Arzneimittel-Forschung}}</ref><ref>{{저널 인용|pages=260–8 |doi=10.1093/bja/34.4.260 |issue=4 |title=A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity |year=1962 |last1=Janssen |first1=Paul A. J. |journal=British Journal of Anaesthesia |volume=34 |pmid=14451235}}</ref><ref>{{저널 인용|pages=1061–3 |doi=10.1021/jm00300a009 |title=Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon |year=1970 |last1=Sargent |first1=Lewis J. |last2=May |first2=Everette L. |journal=Journal of Medicinal Chemistry |volume=13 |issue=6 |pmid=4098039}}</ref> 1922년 Knoll에서 일하던 독일 팀에 의해 발견되었고 특허를 받았으나<ref>DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'</ref> 보편적으로 인정되지는 않았다. 나중에 1932년 Lyndon Frederick Small에 의해 합성되었고 1934년 [[미국]]에서 특허를 받았다.<ref name=patent>{{cite patent
 | country = US
 | number = 1980972
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 | title = Morphine Derivative and Processes
 | pubdate = 1934-19-07
 | gdate = 1934-13-11
 | inventor = Lyndon Frederick Small
}}</ref> 데소모르핀은 [[스위스]]에서 상표명 Permonid로 사용되었고<ref>{{웹 인용 | url = http://www.oasas.ny.gov/AdMed/FYI/Krokodil.cfm | title = Krokodil | publisher = New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services | 확인날짜 = 2019-03-16 | 보존url = https://web.archive.org/web/20140213192814/http://www.oasas.ny.gov/AdMed/FYI/Krokodil.cfm | 보존날짜 = 2014-02-13 | url-status = dead }}</ref> 효력의 빠른 시작과 짧은 동작 시간으로 기술되었으며 동등한 복용량의 모르핀에 비해 [[구역질]]이 상대적으로 덜한 편이다. 같은 복용량 기준으로 모르핀보다 8배에서 10배 강한 편이다.<ref name="lifsci">{{저널 인용|last=Katselou|first=M|author2=Papoutsis, I |author3=Nikolaou, P |author4=Spiliopoulou, C |author5= Athanaselis, S |title=A "Krokodil" emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug|journal=Life Sciences|date=May 2014|volume=102|issue=2|pages=81–87|doi=10.1016/j.lfs.2014.03.008|pmid=24650492}}</ref>

데소모르핀은 6-하이드록실 그룹과 7, 8 이중 결합이 감소된 [[모르핀]] 유사체이다.<ref name=patent/> 데소모르핀의 전통적인 합성은 [[알파-클로로코다이드|α-클로로코다이드]]에서 시작하며 이는 그 자체로 [[염화 티오닐]]을 [[코데인]]이나, 옥시콘틴과 비코딘 등의 처방 오피오이드 통증약과 반응시킴으로써 얻는다. [[산화·환원 반응|접촉 환원]]에 의해, α-클로로코다이드는 [[dihydrodesoxycodeine]]을 제공하며 [[탈메틸화]] 시 데소모르핀을 방출시킨다.<ref>{{저널 인용|pages=793–801 |doi=10.1021/ja01341a051 |year=1932 |last1=Mosettig |first1=Erich |last2=Cohen |first2=Frank L. |last3=Small |first3=Lyndon F. |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=54 |issue=2 |title=Desoxycodeine Studies. III. The Constitution of the So-Called α-Dihydrodesoxycodeine: Bis-Dihydrodesoxycodeine}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Eddy |first1=Nathan B. |last2=Howes |first2=Homer A. |title=Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives |journal=Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics |year=1935 |volume=55 |issue=3 |pages=257–67 |url=http://jpet.aspetjournals.org/content/55/3/257.short}}</ref>

러시아에서는 '''크로코딜'''({{lang|ru|крокодил}})이라는 용어로도 사용된다.

== 화학 ==
[[파일:Synthesis of Desomorphine from Codein.svg|섬네일|왼쪽|400px|코데인으로부터의 데소모르핀의 합성]]
{{-}}

== 역사 ==
데소모르핀은 1932년 미국에서 처음 합성되었으며 1934년 11월 13일 특허를 받았다.<ref name="croc">{{저널 인용|last=Gahr|first=M|author2=Freudenmann, RW |author3=Hiemke, C |author4=Gunst, IM |author5=Connemann, BJ |author6= Schönfeldt-Lecuona, C |title=Desomorphine goes "crocodile"|journal=Journal of Addictive Diseases|date=2012|volume=31|issue=4|pages=407–12|doi=10.1080/10550887.2012.735570|pmid=23244560|url=https://www.researchgate.net/publication/233938321}}</ref> 러시아에서 데소모르핀은 1998년 불법 마약성 진통제로 선언되었다.

== 변종 ==
그러나 코데인이 포함된 약물은 일반적으로 유럽에서 처방 제품인 반면 러시아에서는 이것들이 2012년 6월까지 처방전이 불필요한 제네릭 의약품으로 판매되었다.<ref>{{웹 인용|url= http://www.gazeta.ru/social/2011/06/23/3673229.shtml|title= Без рецепта не обезболят|author= Берсенева А. |date= 23 June 2011|website=[[:en:Gazeta.ru]]|accessdate=12 January 2014}}</ref> 러시아에서의 사용자 수는 이 약물의 인기의 절정 시기에 대략 100만 명에 도달했다.<ref>{{웹 인용|title=Krokodil|url=http://www.oasas.ny.gov/AdMed/FYI/Krokodil.cfm|publisher=New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services|accessdate=3 April 2014|보존url=https://web.archive.org/web/20140213192814/http://www.oasas.ny.gov/AdMed/FYI/Krokodil.cfm|보존날짜=2014-02-13|url-status=dead}}</ref>

== 내용주 ==
{{각주|group="note"}}

== 같이 보기 ==
* [[자일라진]]
== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}

[[분류:1932년 도입]]
[[분류:진통제]]
[[분류:오피오이드]]
[[분류:페놀류]]
[[분류:뮤 오피오이드 수용체 작용제]]
[[분류:반합성 오피오이드]]
[[분류:불순품]]
[[분류:4,5-에폭시모르피난]]