{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| name = 아세토인
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| ImageName = 3-Hydroxybutanone
| PIN = 3-hydroxybutan-2-one
| OtherNames = 3-hydroxybutanone,<br />acetyl methyl carbinol
|Section1={{Chembox Identifiers
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| ChemSpiderID = 21105851
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = BG4D34CO2H
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| KEGG = C01769
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| StdInChIKey = ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N
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| CASNo = 513-86-0
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| ChEBI = 15688
| SMILES = CC(=O)C(C)O
| PubChem = 179
| EINECS = 208-174-1
| RTECS = EL8790000
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=4 | H=8 | O=2
| Appearance = 무색 액체
| Odor = 요구르트 같은 냄새
| Density = 1.012 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = 15
| BoilingPtC = 148
| Solubility = 1000 g/l (20&nbsp;°C)
| SolubleOther = [[에탄올|알코올]]에 용해됨,<br />[[다이에틸 에터|에터]], [[석유 에터]]에 약간 용해됨,<br />[[프로필렌 글리콜]]에 섞임,<br />[[식물성 기름]]에 불용성
| Solvent = 기타 용매
| LogP = -0.36
| RefractIndex = 1.4171
| SpecRotation = -39.4
| pKa = 13.72
}}
|Section3={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.thegoodscentscompany.com/msds/md102388.html MSDS]
| MainHazards =
| FlashPtC = 41
| AutoignitionPtC =
| LD50 = > 5000 mg/kg (rat, oral)
 }}
}}

'''아세토인'''({{llang|en|acetoin}})은 [[화학식]]이 CH<sub>3</sub>CH(OH)C(O)CH<sub>3</sub>인 [[유기 화합물]]이다. '''3-하이드록시뷰탄온'''({{llang|en|3-hydroxybutanone}}) 또는 '''아세틸 메틸 카르비놀'''({{llang|en|acetyl methyl carbinol}})이라고도 한다. 아세토인은 유쾌한 버터 같은 냄새가 나는 무색 [[액체]]이며, [[카이랄성 (화학)|카이랄성]]이다. 세균에 의해 생성되는 형태는 (''R'')-아세토인이다.<ref name=Gossauer>Albert Gossauer: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, {{ISBN|978-3-906390-29-1}}.</ref>

== 세균에서의 생성 ==
아세토인은 많은 [[발효]] 세균에 의해 외부 에너지 저장원으로 사용되는 중성의 4탄소 분자이다. 아세토인은 [[가지사슬 아미노산]]의 생합성에서 일반적인 전구체인 알파-[[아세토락트산]]의 [[탈카복실화]]에 의해 생성된다. 아세토인의 중성적인 성질로 인해 지수 성장 동안 아세토인의 생산 및 배설은 [[아세트산]] 및 [[시트르산]]과 같은 산성 대사 산물의 축적으로 인해 발생할 수 있는 [[세포질]] 및 주변 배지의 과도한 산성화를 방지한다. 일단 우수한 탄소원이 고갈되고 배양물이 정지기에 들어가면 아세토인을 사용하여 배양 밀도를 유지할 수 있다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1080/10408410701364604 |author1=Xiao, Z.  |author2=Xu, P. | year = 2007 | title = Acetoin metabolism in bacteria | journal = Crit Rev Microbiol | volume = 33 | issue = 2 | pages = 127–140 | pmid = 17558661|s2cid=46151943 }}</ref> 아세토인의 [[아세틸-CoA]]로의 전환은 [[아세토인 탈수소효소]] 복합체에 의해 촉매되며, 이는 [[피루브산 탈수소효소]] 복합체와 대체로 유사한 메커니즘을 따른다. 그러나 아세토인은 [[산소산|2-옥소산]]이 아니기 때문에 [[유비퀴틴 활성화효소|E1 효소]]에 의해 탈카복실화 반응을 일으키지 않는다. 대신 [[아세트알데하이드]] 분자가 방출된다.<ref>{{저널 인용|author1=Oppermann, F.B.  |author2=Steinbuchel, A. | year = 1994 | title = Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system | journal = J. Bacteriol. | volume = 176 | issue = 2 | pages = 469–485 | pmid = 8110297 | pmc = 205071 | doi=10.1128/jb.176.2.469-485.1994}}</ref> 일부 세균에서 아세토인은 [[아세토인 환원효소/2,3-뷰테인다이올 탈수소효소]]에 의해 [[2,3-뷰테인다이올]]로 환원될 수도 있다.

[[포게스-프로스카우어 시험]]은 아세토인 생산에 일반적으로 사용되는 미생물 테스트이다.<ref>{{저널 인용|author1=Speckman, R.A.  |author2=Collins, E.B. | year = 1982 | title = Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test | journal = Appl Environ Microbiol | volume = 44 | issue = 1 | pages = 40–43 |doi=10.1128/aem.44.1.40-43.1982 | pmid = 6751225 | pmc = 241965|bibcode=1982ApEnM..44...40S }}</ref>

== 용도 ==
=== 식품 성분 ===
아세토인은 [[다이아세틸]]과 함께 [[버터]] 특유의 [[풍미]]를 내는 화합물 중 하나이다. 이 때문에 부분적으로 [[수소화|수소화된]] [[식물성 기름|기름]]의 제조업체들은 일반적으로 [[인공 버터 향미료]](아세토인 및 다이아세틸)를 최종 제품에 첨가(노란색을 내기 위한 [[베타-카로틴]]과 함께)하는데, 이렇게 하지 않으면 맛이 없다.<ref>Pavia et al., ''Introduction to Organic Laboratory Techniques'', 4th ed., {{ISBN|978-0-495-28069-9}}</ref>

아세토인은 [[사과]], [[요구르트]], [[아스파라거스]], [[블랙커런트]], [[블랙베리]], [[밀]], [[브로콜리]], [[방울다다기]], [[캔털루프]], [[메이플 시럽]]에서 발견할 수 있다.<ref>{{웹 인용| url = http://www.aresok.org/npg/nioshdbs/oshamethods/validated/1012/1012.html| url-status = dead| archive-url = https://web.archive.org/web/20180604002419/http://www.aresok.org/npg/nioshdbs/oshamethods/validated/1012/1012.html| archive-date = 2018-06-04| title = Sampling and Analytical Methods: Acetoin, Diacetyl, 1012}}</ref><ref>{{웹 인용|url=https://allendalecolumbia.org/tag/stem/page/11/|title=Allendale Columbia &#124; STEM}}{{깨진 링크|url=https://allendalecolumbia.org/tag/stem/page/11/ }}</ref><ref>{{웹 인용|url=https://www.fks.com/learningcenter/acetoin.html|title=Evaluation of Natural Acetyl Methyl Carbinol&#124;Flavorist|website=www.fks.com|확인날짜=2022-04-06|archive-date=2023-03-06|archive-url=https://web.archive.org/web/20230306043643/https://www.fks.com/learningcenter/acetoin.html|url-status=}}</ref>

아세토인은 식품 [[향미 (맛)|향료]](제과류) 및 [[방향 화합물]]로도 사용된다.

=== 전자 담배 ===
아세토인은 버터나 카라멜향을 내기 위해 [[전자 담배]]의 액체에 사용된다.<ref name=EatonChapt5>{{서적 인용|chapter-url=https://www.nap.edu/read/24952/chapter/8?term=Diacetyl#175 |author1=Committee on the Review of the Health Effects of Electronic Nicotine Delivery Systems, National Academies of Sciences|editor1-last=Eaton |editor1-first=David L. |editor2-last=Kwan |editor2-first=Leslie Y. |editor3-last=Stratton |editor3-first=Kathleen |title=Public Health Consequences of E-Cigarettes |date=2018 |publisher=National Academies Press |isbn=9780309468343 |page=175 |language=en |pmid=29894118|chapter=Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[가지사슬 아미노산]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:아실로인]]
[[분류:향미료]]
[[분류:향료]]