{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Erythritol structure.svg|섬네일|230px|[[에리트리톨]]은 당알코올이다. 에리트리톨은 설탕에 비해 단맛이 60–70%이지만 섭취시 칼로리가 훨씬 적다.]]

'''당알코올'''({{llang|en|sugar alcohol}})은 일반적으로 당으로부터 [[유도체|유도된]] [[유기 화합물]]로, 각 탄소 원자에 한 개의 [[하이드록시기]](–OH)가 부착되어 있다. 당알코올은 '''다가알코올'''({{llang|en|polyhydric alcohol}}), '''폴리알코올'''({{llang|en|polyalcohol}}), '''알디톨'''({{llang|en|alditol}}), '''글리시톨'''({{llang|en|glycitol}})이라고도 불린다. 당알코올은 자연적으로 생성되거나 당의 [[수소화]]에 의해 산업적으로 생산될 수 있는 흰색의 수용성 고체이다. 당알코올은 하이드록실기를 여러 개 포함하고 있기 때문에 [[폴리올]]로 분류된다.

당알코올은 식품 산업에서 증점제 및 감미료로 널리 사용된다. 상업용 식품에서 당알코올은 일반적으로 약한 단맛을 상쇄하기 위해 고강도 인공 감미료와 함께 설탕([[수크로스]]) 대신에 사용된다. [[자일리톨]]과 [[소르비톨]]은 상업용 식품에서 널리 사용되는 당알코올이다.<ref name=Ullmann/> [[설탕]]과 유사하거나 비슷한 감미도를 가지고 있으면서 [[칼로리]]가 낮지만, 다량 섭취할 경우 [[설사]]를 일으킬 수 있다.<ref name="sohee1">{{harvnb|김소희 외 7인|p=1|ref=sohee}}</ref>

적정량 이상을 섭취할 경우 설사를 일으킨다는 점 때문에 [[한국어권]]인 [[대한민국]]에서는 [[식품 등의 표시, 광고에 관한 법률]]에 따라 과량 섭취 시 설사를 일으킬 수 있다는 표시를 하도록 규정되어 있으나,<ref>{{harvnb|김소희 외 7인|p=iv|ref=sohee}}</ref> [[세계보건기구]]와 [[유엔식량농업기구]]의 [[식품첨가물전문가위원회]](JECFA)에서는 적정량 이상을 섭취하여도 신체에 위해를 끼치지 않는다는 판단에 따라 일일섭취허용량을 정하고 있지 않다.<ref>{{harvnb|김소희 외 7인|p=4|ref=sohee}}</ref>

== 화학 구조 ==
당알코올의 일반적인 화학식은 HOCH<sub>2</sub>(CHOH)<sub>''n''</sub>CH<sub>2</sub>OH이다. 대표적으로 당은 수소 원자가 2개 더 적다(예: HOCH<sub>2</sub>(CHOH)<sub>''n''</sub>CHO 또는 HOCH<sub>2</sub>(CHOH)<sub>''n''−1</sub>C(O)CH<sub>2</sub>OH). 당알코올은 종류에 따라 사슬의 길이가 다르다. 대부분의 당알코올은 5개 또는 6개의 탄소 사슬을 가지고 있는데, 이는 각각 [[5탄당]]과 [[6탄당]]으로부터 유도되었기 때문이다. 당알코올은 각각의 탄소마다 한 개의 하이드록실기가 붙어 있다. 당알코올은 이러한 하이드록실기의 상대적인 배향([[입체화학]])에 의해 더욱 구별된다. 당은 고리로 존재하려는 경향이 있는 반면, 당알코올은 그렇지 않다. 그러나 당알코올은 탈수되어 고리형 에터를 생성할 수 있는데, 예를 들어 [[소르비톨]]은 [[아이소소르바이드]]로 탈수될 수 있다.

화학적으로 당류와 전분류를 환원시킨 것으로 친수성을 띄면서 환원형을 가지고 있는 [[케톤]]이나 [[알데하이드]]를 [[알코올기]]로 환원시킨 것이다. 모든 [[산소]]가 [[하이드록시기]]로 존재하여 [[카보닐기]]를 잃으면서 고리 구조가 선형 구조로 바뀌게 된다. 이때 감미도와 감미질이라는 물리화학적인 성질 뿐만 아니라 생리적인 성질도 변한다.<ref>{{harvnb|김소희 외 7인|p=2|ref=sohee}}</ref>

== 합성 ==
=== 소르비톨과 만니톨 ===
소르비톨과 만니톨은 [[이성질체]]이지만 합성 방법은 다르다. [[만니톨]]은 더 이상 천연 공급원으로부터 얻지 않는다. 현재 만니톨은 [[레이니 니켈]] 촉매를 사용하여 설탕의 [[수소화]]를 통해 얻는다.<ref name=Ullmann>{{서적 인용|authors=Hubert Schiweck, Albert Bär, Roland Vogel, Eugen Schwarz, Markwart Kunz, Cécile Dusautois, Alexandre Clement, Caterine Lefranc, Bernd Lüssem, Matthias Moser, Siegfried Peters|chapter=Sugar Alcohols|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2012|publisher=Wiley-VCH|place=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a25_413.pub3|isbn=978-3527306732}}</ref> [[포도당]]과 [[만노스]]의 소르비톨과 만니톨로의 전환 과정은 다음과 같다.
:HOCH<sub>2</sub>CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + <span style="color:green"> H</span><sub>2</sub> → HOCH<sub>2</sub>CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH<span style="color:green">H</span>O<span style="color:green">H</span>
이러한 방식으로 매년 백만 톤 이상의 소르비톨이 생산된다. 소르비톨은 [[옥수수 시럽]]을 주로 사용하여 제조되지만, 사과나 배, 복숭아, 자두와 같은 과일에서도 발견된다.<ref>{{harvnb|Awuchi Chinaza Godswill|p=1|ref=godw}}</ref> [[자일리톨]]과 [[락티톨]]도 이와 비슷한 방식으로 얻을 수 있다.

=== 에리트리톨 ===
[[에리트리톨]]은 포도당과 설탕(수크로스)을 [[발효]]시켜 얻는다.

== 종류 ==
만니톨과 소르비톨은 하이드록시기의 방향만 다를 뿐 화학적 구조가 동일한 이성질체이다.<ref>{{harvnb|Awuchi Chinaza Godswill|p=1|ref=godw}}</ref>

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{{Col-break}}
* [[에틸렌 글리콜]] (2탄소)
* [[글리세롤]] (3탄소)
* [[에리트리톨]] (4탄소)
* [[트레이톨]] (4탄소)
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* [[아라비톨]] (5탄소)
* [[자일리톨]] (5탄소)
* [[리비톨]] (5탄소)
{{Col-break}}
* [[만니톨]] (6탄소)
* [[소르비톨]] (6탄소)
* [[갈락티톨]] (6탄소)
* [[푸시톨]] (6탄소)
* [[이디톨]] (6탄소)
* [[이노시톨]] (6탄소, 고리형 당알코올)
{{Col-break}}
* [[볼레미톨]] (7탄소)
* [[아이소말트]] (12탄소)
* [[말티톨]] (12탄소)
* [[락티톨]] (12탄소)
* 말토트라이이톨 (18탄소)
* 말토테트라이톨 (24탄소)
* 폴리글리시톨
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[[단당류]]와 [[이당류]]는 둘 다 당알코올을 형성할 수 있다. 그러나 이당류(예: 말티톨 및 락티톨)로부터 유도된 당알코올은 하나의 [[알데하이드|알데하이드 그룹]]만 환원에 사용할 수 있기 때문에 완전히 [[수소화]]되지 않는다.

== 식품 첨가물로서의 당알코올 ==
당알콜은 [[감미료]]나 [[습윤제]], [[안정제]], [[증점제]] 등의 용도로 [[과자]], [[음료]], [[껌]], [[다이어트 식품]] 등의 [[가공 식품]]에 사용된다.<ref>{{harvnb|김소희 외 7인|p=iv|ref=sohee}}</ref> 다음의 표는 가장 널리 사용되는 당알코올의 상대적인 단맛과 [[식품 열량]]을 보여준다. 당알코올의 식품 열량 함량의 차이에도 불구하고 [[EU]] 라벨링 요구 사항은 모든 당알코올에 2.4 kcal/g의 총괄 값을 지정하도록 하고 있다.
{| class="wikitable" align=center
|+ 당알코올의 특성
|-
! 이름 !! 상대적인 단맛 (%)<sup>a</sup> !! [[식품 열량]] (kcal/g)<sup>b</sup> !! 상대적인 식품 열량 (%)<sup>b</sup> !! [[혈당 지수]]<sup>c</sup> !! 최대 비완하제 용량 (g/kg 체중) !! 치아 산도<sup>d</sup>
|-
| [[아라비톨]] || 70 || 0.2 || 5.0 || ? || ? || ?
|-
| [[에리트리톨]] || 60–80 || 0.21 || 5.3 || 0 || 0.66–1.0+ || 없음
|-
| [[글리세롤]] || 60 || 4.3 || 108 || 3 || ? || ?
|-
| [[HSHs|수소화 녹말 가수분해산물]] || 40–90 || 3.0 || 75 || 35 || ? || ?
|-
| [[아이소말트]] || 45–65 || 2.0 || 50 || 2–9 || 0.3 || ?
|-
| [[락티톨]] || 30–40 || 2.0 || 50 || 5–6 || 0.34 || 소수
|-
| [[말티톨]] || 90 || 2.1 || 53 || 35–52 || 0.3 || 소수
|-
| [[만니톨]] || 40–70 || 1.6 || 40 || 0 || 0.3 || 소수
|-
| [[소르비톨]] || 40–70 || 2.6 || 65 || 9 || 0.17–0.24 || 소수
|-
| [[자일리톨]] || 100 || 2.4 || 60 || 12–13 || 0.3–0.42 || 없음
|- class="sortbottom"
| colspan="8" style="width: 1px; background-color:#eaecf0; text-align: center;" | '''각주:''' <sup>a</sup> = [[수크로스]]는 100%. <sup>b</sup> = [[포도당]], [[수크로스|설탕]], [[과당]]과 같은 당을 포함하고 있는 [[탄수화물]]은 ~4.0&nbsp;kcal/g 및 100%이다. <sup>c</sup> = [[포도당]]은 100이고, 설탕은 60–68이다. <sup>d</sup> = 포도당, 설탕, 과당과 같은 당은 높다. '''참고 문헌:'''<ref name="Tiefenbacher2017">{{서적 인용|author=Karl F. Tiefenbacher|title=The Technology of Wafers and Waffles I: Operational Aspects|url=https://books.google.com/books?id=jysUDgAAQBAJ&pg=PA165|date=16 May 2017|publisher=Elsevier Science|isbn=978-0-12-811452-0|pages=165–}}</ref><ref name="Elsevier2018">{{서적 인용|title=Encyclopedia of Food Chemistry|url=https://books.google.com/books?id=MTV8DwAAQBAJ&pg=PA266|date=22 November 2018|publisher=Elsevier Science|isbn=978-0-12-814045-1|pages=266–}}</ref><ref name="pmid27840639">{{저널 인용| vauthors = Mäkinen KK | title = Gastrointestinal Disturbances Associated with the Consumption of Sugar Alcohols with Special Consideration of Xylitol: Scientific Review and Instructions for Dentists and Other Health-Care Professionals | journal = Int J Dent | volume = 2016 | pages = 5967907 | date = 2016 | pmid = 27840639 | pmc = 5093271 | doi = 10.1155/2016/5967907 }}</ref><ref name="MeisterDoyle2009">{{서적 인용|author1=Kathleen A. Meister|author2=Marjorie E. Doyle|title=Obesity and Food Technology|url=https://books.google.com/books?id=8zdeA2QZjJQC&pg=PA14|year=2009|publisher=Am Cncl on Science, Health|pages=14–|id=GGKEY:2Q64ACGKWRT}}</ref><ref name="O'DonnellKearsley2012">{{서적 인용|author1=Kay O'Donnell|author2=Malcolm Kearsley|title=Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology|url=https://books.google.com/books?id=3Mnwdwx2xDgC&pg=PT322|date=13 July 2012|publisher=John Wiley & Sons|isbn=978-1-118-37397-2|pages=322–324}}</ref><ref name="O'Brien-Nabors2011">{{서적 인용|author=Lyn O'Brien-Nabors|title=Alternative Sweeteners, Fourth Edition|url=https://books.google.com/books?id=coDPwzFX7rAC&pg=PA259|date=6 September 2011|publisher=CRC Press|isbn=978-1-4398-4614-8|pages=259–}}</ref>
|}

== 생화학적 특성 ==
당알코올은 [[수크로스|설탕]]만큼 달지 않으며, 설탕보다 [[식품 열량]]이 약간 적다. 당알코올의 풍미는 설탕과 비슷하며 일부 고강도 [[감미료]]의 불쾌한 [[뒷맛]]을 가리는 데 사용할 수 있다.

당알코올은 구강 세균에 의해 대사되지 않기 때문에 [[충치]]를 유발하지 않는다.<ref name=oralsugar /><ref name=sugaralcohol /> 이 중, [[자일리톨]]은 구조적으로 [[수소]]와 [[탄소]] 및 [[하이드록시기]]로 이루어진 [[3좌 배위자]](tridentate ligand) 형태를 띠고 있다. 이 3좌 배위자는 [[칼슘 이온]]을 결합시키는데, 이때 칼슘 이온은 세포막에는 흡수되지만 치아를 에워 싸 충치를 억제한다.<ref name=oralsugar>{{저널 인용| last = Bradshaw | first = D.J.| last2 = Marsh| first2 = P.D.|title = Effect of Sugar Alcohols on the Composition and Metabolism of a Mixed Culture of Oral Bacteria Grown in a Chemostat.|journal = Caries Research |volume = 28| issue = 4|pages = 251–256 |year = 1994| doi = 10.1159/000261977| pmid = 8069881 }}</ref><ref name=sugaralcohol>{{저널 인용| journal=Caries Res.|date= May 21, 2014 |volume=48 |issue=5 |pages=482–90 |doi= 10.1159/000358399 |pmid= 24852946 |title=Effect of erythritol and xylitol on dental caries prevention in children |vauthors=Honkala S, Runnel R, Saag M, Olak J, Nõmmela R, Russak S, Mäkinen PL, Vahlberg T, Falony G, Mäkinen K, Honkala E }}</ref>

단맛 외에도 일부 당알코올은 무설탕의 딱딱한 [[사탕]]이나 [[껌]]과 같이 고농축되면 입 안에서 눈에 띄는 시원한 느낌을 줄 수 있다. 이와 같은 것은 예를 들어 [[소르비톨]], [[에리트리톨]], [[자일리톨]], [[만니톨]], [[락티톨]], [[말티톨]]의 [[결정]]상에서 일어난다. 시원한 감각은 당알코올의 용해가 흡열 반응이기 때문이며,<ref name=Ullmann/> 강한 [[용해열]]로 인해 일어난다.<ref>{{저널 인용| first = HK| last = Cammenga|author2=LO Figura |author3=B Zielasko| year = 1996| title =  Thermal behaviour of some sugar alcohols| journal = Journal of Thermal Analysis| volume = 47| issue = 2| pages = 427–434| doi =  10.1007/BF01983984}}</ref>

당알코올은 당분율의 50%로 흡수되며, [[혈당 지수]]를 사용하여 [[수크로스|설탕]]에 미치는 영향을 비교하여 측정하였을 때 [[혈당]]에 대한 영향이 비교적 적은 편이다.<ref>Sue Milchovich, Barbara Dunn-Long: ''Diabetes Mellitus: A Practical Handbook'', p. 79, 10th ed., Bull Publishing Company, 2011</ref><ref>Paula Ford-Martin, Ian Blumer: ''The Everything Diabetes Book'', p. 124, 1st ed., Everything Books, 2004</ref>
[[에리트리톨]] 외의 당알코올은<ref>{{harvnb|Awuchi Chinaza Godswill|p=1|ref=godw}}</ref> 흡수되지 않은 당알코올은 지나친 양을 섭취하면 [[삼투]] 효과로 인해 복부 팽만감과 [[설사]]를 유발할 수 있다.<ref name=yale1>{{웹 인용| title = Eat Any Sugar Alcohol Lately?| publisher = Yale New Haven Health| date = 2005-03-10| url = https://www.ynhh.org/services/nutrition/sugar-alcohol.aspx| access-date = January 6, 2018}}</ref>

하지만 당알코올은 낮은 칼로리를 가진 것일 뿐 [[탄수화물]]이 존재하기 때문에 과용할 경우 혈당을 증가시키는 원인이 될 수 있다.<ref>{{harvnb|Awuchi Chinaza Godswill|p=2|ref=godw}}</ref> 다만, 에리트리톨은 실제로 소장에서 흡수되어 변형되지 않고 [[소변]]을 통해 [[배설]]되기 때문에 단맛은 나지만 칼로리는 발생하지 않는다.<ref name=Ullmann/><ref name=yale1 />

== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 자료 ==
* {{저널 인용|제목=식품 중 당알콜류(이노시톨 등 8품목) 분석법 개발 연구|저널=[[식품의약품안전평가원]]|성=김소희 외 7인|url=https://scienceon.kisti.re.kr/srch/selectPORSrchReport.do?cn=TRKO201000012719|날짜=2009-12|출판사=[[식품의약품안전청]]|ref=sohee}}

== 같이 보기 ==
* [[당단백질]]
* [[당지질]]
* [[당펩타이드]]
* [[당뉴클레오타이드]]
* [[당인산]]
* [[대체 감미료]]

== 외부 링크 ==
{{위키공용분류|Sugar alcohols}}
*{{웹 인용| title = The Other 26 Sweeteners| publisher = The Sugar Association, Inc.| url = http://www.sugar.org/all-about-sugar/the-other-26-sweeteners/| access-date = 2015-06-03| archive-date = 2015-05-11| archive-url = https://web.archive.org/web/20150511113010/http://www.sugar.org/all-about-sugar/the-other-26-sweeteners/}}
* [http://www.foodinsight.org/Resources/Detail.aspx?topic=Sugar_Alcohols_Fact_Sheet Sugar Alcohol Fact Sheet]{{깨진 링크|url=http://www.foodinsight.org/Resources/Detail.aspx?topic=Sugar_Alcohols_Fact_Sheet }} – An International Food Information Council publication

{{당알코올}}

[[분류:당알코올| ]]
[[분류:감미료]]