{{위키데이터 속성 추적}}
{{지방}}
'''오메가-6 지방산'''({{llang|en|omega-6 fatty acid}}) 또는 '''ω−6 지방산'''({{llang|en|ω−6 fatty acid}}) 또는 '''''n''−6 지방산'''({{llang|en|''n''−6 fatty acid}})은 공통적으로 ''n''-6 위치에 탄소-탄소 이중 결합을 갖는, 즉 메틸 말단으로부터 6번째 탄소에 [[이중 결합]]을 가지고 있는 [[불포화 지방산]] 및 [[다불포화 지방산]]들의 분자군(群)이다.<ref>{{서적 인용|last=Chow |first=Ching Kuang |oclc=25508943 |title=Fatty Acids in Foods and Their Health Implications |publisher=Routledge Publishing |location=New York |year=2001}}</ref> 오메가-6 지방산은 전염증(pro-inflammatory) 또는 항염증 효과를 가질 수 있다.<ref>{{저널 인용| pmid = 20354260| title = Anti-inflammatory pro-resolving derivatives of omega-3 and omega-6 polyunsaturated fatty acids| journal = Postepy higieny i medycyny doswiadczalnej (Online)| volume = 64| pages = 115–32| year = 2010| last1 = JZ| first1 = Nowak}}</ref>

오메가-6 지방산의 생물학적 효과는 생장을 촉진하기 위한 목적과 염증성 캐스케이드 동안 세포 손상을 중지시키고 신체의 모든 조직에서 발견되는 다양한 수용체에 결합하는 오메가-6 [[에이코사노이드]]로의 전환에 의해 세포 복구를 촉진하기 위해 신체 활동 동안 및 신체 활동 후에 주로 생성되는 것이다.

== 생화학 ==
{|
|[[파일:LAnumbering.png|450px|섬네일|왼쪽|많은 [[견과류]], [[씨앗]] 및 [[식물성 기름]]에서 발견되는 일반적인 오메가-6 지방산인 [[리놀레산]]의 [[화학 구조]].]]
|}
가장 짧은 사슬의 오메가-6 지방산인 리놀레산(18:2, ''n''−6)은 인체 내에서 합성되지 않기 때문에 필수 지방산으로 분류된다. 포유류 세포는 오메가-3 불포화효소가 결여되어 있기 때문에 오메가-6 지방산을 오메가-3 지방산으로 전환할 수 없다. 서로 밀접하게 관련된 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산은 동일한 효소에 대한 경쟁적 기질로 작용한다.<ref name=":0" /> 이것은 식단에서 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 비율의 중요성을 설명한다.<ref name=":0">{{저널 인용|last1 = Bibus|first1 = Doug|last2 = Lands|first2 = Bill|title = Balancing proportions of competing omega-3 and omega-6 highly unsaturated fatty acids (HUFA) in tissue lipids|doi = 10.1016/j.plefa.2015.04.005|date = April 18, 2015|pmid = 26002802|volume=99|journal=Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids|pages=19–23}}</ref>

오메가-6 지방산은 [[칸나비노이드]], [[리폭신]] 및 특정 [[에이코사노이드]]들의 전구체이다.

사람에 대한 의학적 연구는 식물성 기름에서 오메가-6 지방산을 많이 섭취하는 것과 사람의 질병 사이의 상관관계([[상관관계와 인과관계|인과관계를 암시하지는 않음]])를 발견했다. 그러나 생화학 연구에서는 [[대기 오염]], [[중금속]], [[흡연]], [[간접 흡연]], [[지질다당류]], 지질 과산화물(주로 식물성 기름, 볶은/산패한 견과류, 볶은/산패한 기름진 씨앗에서 발견됨) 및 기타 외인성 독소가 세포 내 염증반응을 일으킨다는 결론을 내렸다. 이러한 세포 내 염증 반응은 [[사이클로옥시제네이스-2]](COX-2)의 발현 및 이어서 [[세포 손상]]을 면역계에 경고하기 위한 목적으로 [[아라키돈산]]으로부터 염증 생성을 촉진시키는 [[프로스타글란딘]]의 일시적 생성을 초래한다. 그리고 세포 손상이 복구된 후, 염증의 해결 단계 동안 항염증성 분자(예: [[리폭신]] 및 [[프로스타사이클린]])의 생성으로 결국 이어진다.''<ref name="Prostaglandins and inflammation">{{저널 인용|doi=10.1161/ATVBAHA.110.207449 |title=Prostaglandins and inflammation. |year=2011 |last1=Ricciotti |first1=Emanuela |last2=FitzGerald, |first2=Garret A. |journal=American Heart Association Journal |volume=31 |issue=5 |pages=986–1000 |pmid=21508345 |pmc=3081099}}</ref><ref name="Yutong Zhao">{{저널 인용|doi=10.1165/rcmb.2008-0105OC |title=Regulation of COX-2 Expression and IL-6 Release by Particulate Matter in Airway Epithelial Cells |year=2009 |last1=Zhao |first1=Yutong |last2=Usatyuk |first2=Peter V. |last3=Gorshkova |first3=Irina A. |last4=He |first4=Donghong |last5=Wang |first5=Ting |last6=Moreno-Vinasco |first6=Liliana |last7=Geyh |first7=Alison S. |last8=Breysse |first8=Patrick N. |last9=Samet |first9=Jonathan M. |last10=Spannhake |first10=Ernst Wm. |last11=Garcia |first11=Joe G.N. |last12=Natarajan |first12=Viswanathan |journal=American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology |volume=40 |pages=19–30 |pmid=18617679 |issue=1 |display-authors=8 |pmc=5459547 }}</ref><ref name="Calderón-Garcidueñas L">{{저널 인용|doi=10.1080/01926230490520232 |title=Brain Inflammation and Alzheimer's-Like Pathology in Individuals Exposed to Severe Air Pollution |year=2004 |last1=Calderón-Garcidueñas |first1=Lilian |last2=Reed |first2=William |last3=Maronpot |first3=Robert |last4=Henriquez-Roldán |first4=Carlos |last5=Delgado-Chavez |first5=Ricardo |last6=Carlos Henriquez-Roldán |first6=Ana |last7=Dragustinovis |first7=Irma |last8=Franco-Lira |first8=Maricela |last9=Aragón-Flores |first9=Mariana |last10=Solt |first10=Anna |last11=Altenburg |first11=Michael |last12=Torres-Jardón |first12=Ricardo |last13=Swenberg |first13=James |journal=Toxicologic Pathology |volume=32 |issue=6 |pages=650–58 |pmid=15513908 |display-authors=8 }}</ref><ref name="Dimitrios Moraitis">{{저널 인용|first1=Dimitrios |last1=Moraitis |first2=Baoheng |last2=Du |first3=Mariana S. |last3=De Lorenzo |first4=Jay O. |last4=Boyle |first5=Babette B. |last5=Weksler |first6=Erik G. |last6=Cohen |first7=John F. |last7=Carew |first8=Nasser K. |last8=Altorki |first9=Levy |last10=Subbaramaiah |first10=K |last11=Dannenberg |first11=A.J. |last9=Kopelovich |title=Levels of Cyclooxygenase-2 Are Increased in the Oral Mucosa of Smokers: Evidence for the Role of Epidermal Growth Factor Receptor and Its Ligands |journal=Cancer Research |pmid=15695412 |url=http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=15695412 |year=2005 |volume=65 |issue=2 |pages=664–70 |display-authors=8 }}</ref><ref name="Yang CM">{{저널 인용|doi=10.1152/ajplung.00151.2009 |title=Cigarette smoke extract induces COX-2 expression via a PKCα/c-Src/EGFR, PDGFR/PI3K/Akt/NF-κB pathway and p300 in tracheal smooth muscle cells |year=2009 |last1=Yang |first1=Chuen-Mao |last2=Lee |first2=I-Ta |last3=Lin |first3=Chih-Chung |last4=Yang |first4=Ya-Lin |last5=Luo |first5=Shue-Fen |last6=Kou |first6=Yu Ru |last7=Hsiao |first7=Li-Der |journal=American Journal of Physiology. Lung Cellular and Molecular Physiology |volume=297 |issue=5 |pages=L892–902 |pmid=19717552}}</ref><ref name="Christine A. Martey">{{저널 인용|doi=10.1152/ajplung.00239.2003 |title=Cigarette smoke induces cyclooxygenase-2 and microsomal prostaglandin E2 synthase in human lung fibroblasts: Implications for lung inflammation and cancer |year=2004 |last1=Martey |first1=Christine A. |last2=Stephen J. |first2=Pollock |last3=Chantal K. |first3=Turner |last4=Katherine M.A. |first4=O'Reilly |last5=Carolyn J. |first5=Baglole |last6=Richard P. |first6=Phipps |last7=Patricia J. |first7=Sime |journal=American Journal of Physiology. Lung Cellular and Molecular Physiology |volume=287 |issue=5 |pages=L981–91 |pmid=15234907}}</ref><ref name="Font-Nieves M">{{저널 인용|doi=10.1074/jbc.M111.327874 |title=Induction of COX-2 enzyme and down-regulation of COX-1 expression by lipopolysaccharide (LPS) control prostaglandin E2 production in astrocytes |year=2012 |last1=Font-Nieves |first1=Miriam |last2=Sans-Fons |first2=M. Glòria |last3=Gorina |first3=Roser |last4=Bonfill-Teixidor |first4=Ester |last5=Salas-Pérdomo |first5=Angélica |last6=Márquez-Kisinousky |first6=Leonardo |last7=Santalucia |first7=Tomàs |last8=M. Planas |first8=Anna |journal= The Journal of Biological Chemistry |volume=287 |issue=9 |pages=6454–68 |pmid=22219191 |pmc=3307308}}</ref><ref name="Rendong Ren">{{저널 인용|doi=10.3164/jcbn.12-110 |title=A lipid peroxidation product 9-oxononanoic acid induces phospholipase A2 activity and thromboxane A2 production in human blood |year=2013 |last1=Ren |first1=Rendong |last2=Hashimoto |first2=Takashi |last3=Mizuno |first3=Masashi |last4=Takigawa |first4=Hirosato |last5=Yoshida |first5=Masaru |last6=Azuma |first6=Takeshi |last7=Kanazawa |first7=Kazuki |journal=Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition |volume=52 |issue=3 |pages=228–33 |pmid=23704812 |pmc=3652295}}</ref><ref name="Biol Trace Elem Res">{{저널 인용|doi=10.1007/s12011-015-0234-6 |title=The Effect of Cadmium on COX-1 and COX-2 Gene, Protein Expression, and Enzymatic Activity in THP-1 Macrophages |year=2015 |last1=Olszowski |first1=Tomasz |journal=Biological Trace Element Research |volume=165 |issue=2 |pages=135–44 |pmid=25645360 |pmc=4424267}}</ref><ref name="Toxicol Ind Health">{{저널 인용|doi=10.1177/0748233711427048 |title=Mercury induces the expression of cyclooxygenase-2 and inducible nitric oxide synthase |year=2011 |last1=Sun Youn |first1=Hyung |journal=Biomedical Laboratory Science |volume=29 |issue=2 |pages=169–74 |pmid=22080037}}</ref><ref name="Toxicology">{{저널 인용|doi=10.1016/j.tox.2014.08.012 |title=Lead induces COX-2 expression in glial cells in a NFAT-dependent, AP-1/NFκB-independent manner |year=2014 |last1=Wei |first1=Jinlong |journal=Toxicology |volume=325 |pages=67–73 |pmid=25193092 |pmc=4238429}}</ref><ref name="He J">{{저널 인용|doi=10.1289/ehp.1307545 |title=Chronic arsenic exposure and angiogenesis in human bronchial epithelial cells via the ROS/miR-199a-5p/HIF-1α/COX-2 pathway. |year=2014 |last1=J |first1=He |journal=Environ Health Perspect |volume=122 |issue=1 |pages=255–61 |pmid=24413338 |pmc=3948041}}</ref>

== 약리학 ==
염증 캐스케이드 동안 세포막의 [[아라키돈산]](20:4, n-6)을 [[에이코사노이드]]인 [[프로스타글란딘]] 및 [[류코트라이엔]]으로 전환시키는 과정은 [[죽상동맥경화증]],<ref name="simopoulos2002" /> [[천식]], [[관절염]], [[혈관 질환]], [[혈전증]], 면역 염증 과정 및 종양 증식에서 염증 과정을 방해하기 위한 많은 약물들의 표적이다. 오메가-6 지방산과 오메가-3 지방산의 경쟁적 상호작용은 오메가-6 지방산 및 [[오메가-3 지방산]]의 에이코사노이드 전구체들의 상대적인 저장, 동원, 전환 및 작용에 영향을 미친다.

== 건강에 미치는 영향 ==
일부 의학 연구에 따르면 특정 [[오메가-3 지방산]]과 비교하여 종자 기름에서 나오는 오메가-6 지방산의 과도한 수치는 여러 질병의 발생가능성을 증가시킬 수 있다고 한다.<ref name="Lands2005">{{저널 인용|doi=10.1196/annals.1323.028 |title=Dietary Fat and Health: The Evidence and the Politics of Prevention: Careful Use of Dietary Fats Can Improve Life and Prevent Disease |year=2005 |last1=Lands |first1=W. E. M. |journal=Annals of the New York Academy of Sciences |volume=1055 |pages=179–92 |pmid=16387724|bibcode=2005NYASA1055..179L }}</ref><ref name="Hibbeln2006">{{저널 인용|first1=Joseph R |last1=Hibbeln |first2=Levi RG |last2=Nieminen |first3=Tanya L |last3=Blasbalg |first4=Jessica A |last4=Riggs |first5=William EM |last5=Lands |title=Healthy intakes of n−3 and n−6 fatty acids: estimations considering worldwide diversity |journal=The American Journal of Clinical Nutrition |pmid=16841858 |url=http://www.ajcn.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=16841858 |year=2006 |volume=83 |issue=6 Suppl |pages=1483S–93S |doi=10.1093/ajcn/83.6.1483S}}</ref><ref name="Okuyama2007">{{서적 인용|doi=10.1159/000097809 |chapter=&omega;3 Fatty Acids Effectively Prevent Coronary Heart Disease and Other Late-Onset Diseases – The Excessive Linoleic Acid Syndrome |title=Prevention of Coronary Heart Disease |url=https://archive.org/details/preventioncorona00hoku |series=World Review of Nutrition and Dietetics |year=2006 |last1=Okuyama |first1=H. |last2=Ichikawa |first2=Y. |last3=Sun |first3=Y. |last4=Hamazaki |first4=T. |last5=Lands |first5=W. E. M. |isbn=3-8055-8179-3 |pages=[https://archive.org/details/preventioncorona00hoku/page/n92 83]–103 |pmid=17167282 |editor1-last=Okuyama |editor1-first=H.}}</ref> 그러나, 오메가-6 지방산의 함량이 높은 산패되지 않은 견과류의 섭취는 [[관상동맥질환]](CHD), [[암]], [[뇌졸중]], [[심근 경색]]과 같은 [[심혈관계 질환]]<ref name=Au2016>{{저널 인용|last1=Aune|first1=D|last2=Keum|first2=N|last3=Giovannucci|first3=E|last4=Fadnes|first4=LT|last5=Boffetta|first5=P|last6=Greenwood|first6=DC|last7=Tonstad|first7=S|last8=Vatten|first8=LJ|last9=Riboli|first9=E|last10=Norat|first10=T|title=Nut consumption and risk of cardiovascular disease, total cancer, all-cause and cause-specific mortality: a systematic review and dose-response meta-analysis of prospective studies.|journal=BMC Medicine|date=5 December 2016|volume=14|issue=1|pages=207|pmid=27916000|doi=10.1186/s12916-016-0730-3|pmc=5137221}}</ref> 및 조산아 사망률 저하와 같은 일부 질환에 대한 위험을 낮추는 것과 관련이 있다.<ref name=Au2016/><ref>{{저널 인용|last1=Luo|first1=C|last2=Zhang|first2=Y|last3=Ding|first3=Y|last4=Shan|first4=Z|last5=Chen|first5=S|last6=Yu|first6=M|last7=Hu|first7=FB|last8=Liu|first8=L|title=Nut consumption and risk of type 2 diabetes, cardiovascular disease, and all-cause mortality: a systematic review and meta-analysis.|url=https://archive.org/details/sim_american-journal-of-clinical-nutrition_2014-07_100_1/page/256|journal=The American Journal of Clinical Nutrition|date=July 2014|volume=100|issue=1|pages=256–69|pmid=24847854|doi=10.3945/ajcn.113.076109}}</ref><ref name=Heartdisease2017>{{웹 인용|url=https://www.nytimes.com/2017/11/16/well/eat/nuts-may-lower-your-risk-for-heart-disease.html?rref=collection%2Fsectioncollection%2Fhealth&action=click&contentCollection=health&region=stream&module=stream_unit&version=latest&contentPlacement=3&pgtype=sectionfront |title=Nuts May Lower Your Risk for Heart Disease |date= November 16, 2017 |access-date= November 19, 2017 |work=[[The New York Times|New York Times]] |last=Bakalar |first=Nicholas}}</ref><ref name="HuangZheng2018">{{저널 인용|last1=Huang|first1=Yunying|last2=Zheng|first2=Sichao|last3=Wang|first3=Tenghua|last4=Yang|first4=Xin|last5=Luo|first5=Qian|last6=Li|first6=Hangshan|title=Effect of oral nut supplementation on endothelium-dependent vasodilation – a meta-analysis|journal=Vasa|volume=47|issue=3|year=2018|pages=203–207|issn=0301-1526|doi=10.1024/0301-1526/a000693}}</ref><ref>( Circulation. 2019 May 21;139(21):2422-2436. Biomarkers of Dietary Omega-6 Fatty Acids and Incident Cardiovascular Disease and Mortality Matti Marklund  , Jason H Y Wu   , Fumiaki Imamura 외 다수  PMID: 30971107 PMCID: PMC6582360 DOI: 10.1161/CIRCULATIONAHA.118.038908 ) https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30971107/</ref>

현대의 서구식 식단은 일반적으로 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율이 10을 초과하며, 일부는 30까지 높다. 서구식 식단에서 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 평균 비율은 15~16.7이다.<ref name="simopoulos2002"/> 사람은 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산을 1:1의 비율로 섭취하도록 진화해 온 것으로 생각되며, 최적의 비율은 4 : 1 이하인 것으로 생각되지만,<ref
 name="simopoulos2002">{{저널 인용|doi=10.1016/S0753-3322(02)00253-6 |title=The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids |year=2002 |last1=Simopoulos |first1=Artemis P. |journal=Biomedicine & Pharmacotherapy |volume=56 |issue=8 |pages=365–79 |pmid=12442909}}</ref> 일부 출처에서는 x : 1에서 x가 1이하인 것으로 제안한다.<ref>{{서적 인용| last = Lands | first = WEM |title=Fish, Omega 3 and human health | year = 2005 | publisher= American Oil Chemists' Society |isbn=978-1-893997-81-3}}{{쪽|날짜=2013년 7월}}</ref> 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율이 2~3 : 1인 것은 [[류머티스 관절염]] 환자의 염증을 줄이는 데 도움이 되었다.<ref name="simopoulos2002"/> 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산이 5 : 1의 비율은 천식 환자에게 유익한 영향을 미쳤지만, 10 : 1의 비율은 부정적인 영향을 미쳤다.<ref name="simopoulos2002"/> 직장암 환자의 경우 4 : 1에서 2.5 : 1로 오메가-6 지방산 비율이 감소하면 직장 세포의 이상 증식이 감소하는 효과를 보인다.<ref name="simopoulos2002"/>

식물성 기름의 과도한 오메가-6 지방산은 부분적으로 동일한 속도 제한 효소와 경쟁하기 때문에 오메가-3 지방산의 건강상 이점을 방해한다. 식단에서 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 높은 비율은 조직의 생리적 상태를 프로트롬보성, 전염증성, 전수축성 등 많은 질병의 병적 발생 쪽으로 이동시킨다.<ref name="simopoulos2003">{{서적 인용|doi=10.1159/000073788 |chapter=Importance of the Ratio of Omega-6/Omega-3 Essential Fatty Acids: Evolutionary Aspects |chapterurl=https://books.google.com/books?id=_0PWAie_YIkC&pg=PA1 |title=Omega-6/Omega-3 Essential Fatty Acid Ratio: The Scientific Evidence |series=World Review of Nutrition and Dietetics |year=2003 |last1=Simopoulos |first1=Artemis P. |isbn=3-8055-7640-4 |volume=92 |pages=1–22 |pmid=14579680 |editor1-last=Simopoulos |editor1-first=Artemis P. |editor2-last=Cleland |editor2-first=Leslie G.}}</ref>

오메가-6 에이코사노이드의 만성적인 과잉생산은 [[관절염]], [[염증]] 및 [[암]]과 관련이 있다. 이러한 상태를 치료하고 관리하는 데 사용되는 많은 의약품들은 [[사이클로옥시제네이스-2]](COX-2)의 영향을 차단함으로써 효과를 발휘한다.<ref name=" Smith2008">{{저널 인용|doi=10.1016/j.tibs.2007.09.013 |title=Nutritionally essential fatty acids and biologically indispensable cyclooxygenases |url=https://archive.org/details/sim_trends-in-biochemical-sciences_2008-01_33_1/page/27 |year=2008 |last1=Smith |first1=William L. |journal=Trends in Biochemical Sciences |volume=33 |pages=27–37 |pmid=18155912 |issue=1}}</ref> 오메가-6 지방산인 [[아라키돈산]]으로부터 프로스타글란딘의 형성 및 작용의 많은 단계들은 오메가-3 지방산인 [[에이코사펜타엔산]]으로부터 오메가-3 호르몬의 형성 및 작용에서 상응하는 경쟁 단계보다 더욱 활발하게 진행된다.<ref name="Wada 2007">{{저널 인용|doi=10.1074/jbc.M703169200 |title=Enzymes and Receptors of Prostaglandin Pathways with Arachidonic Acid-derived Versus Eicosapentaenoic Acid-derived Substrates and Products |year=2007 |last1=Wada |first1=M. |last2=Delong |first2=C. J. |last3=Hong |first3=Y. H. |last4=Rieke |first4=C. J. |last5=Song |first5=I. |last6=Sidhu |first6=R. S. |last7=Yuan |first7=C. |last8=Warnock |first8=M. |last9=Schmaier |first9=A. H. |last10=Yokoyama |first10=C. |last11=Smyth |first11=E. M. |last12=Wilson |first12=S. J. |last13=Fitzgerald |first13=G. A. |last14=Garavito |first14=R. M. |last15=Sui |first15=D. X. |last16=Regan |first16=J. W. |last17=Smith |first17=W. L. |journal=Journal of Biological Chemistry |volume=282 |issue=31 |pages=22254–66 |pmid=17519235 |display-authors=8 }}</ref> 염증과 통증을 치료하는 데 사용되는 [[사이클로옥시제네이스-1]](COX-1) 및 [[사이클로옥시제네이스-2]](COX-2) [[효소 저해제]] 약물은 [[사이클로옥시제네이스]](COX)가 아라키돈산을 염증성 화합물로 전환시키는 것을 방지함으로써 작용한다.<ref
 name="Cleland2006">{{저널 인용|doi=10.1186/ar1876 |title=Fish oil: what the prescriber needs to know |year=2006 |last1=Cleland |first1=Leslie G. |last2=James |first2=Michael J. |last3=Proudman |first3=Susanna M. |journal=Arthritis Research & Therapy |volume=8 |issue=1 |pages=202 |pmid=16542466 |pmc=1526555}}</ref> 리폭시제네이스 저해제는 리폭시제네이스가 [[아라키돈산]]을 [[류코트라이엔]]으로 전환시키는 것을 방지함으로써 천식 치료를 위해 종종 사용된다.<ref name="Mickleborough2005">{{저널 인용|doi=10.1081/JAS-62950 |title=Dietary Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acid Supplementation and Airway Hyperresponsiveness in Asthma |year=2005 |last1=Mickleborough |first1=Timothy |journal=Journal of Asthma |volume=42 |issue=5 |pages=305–14 |pmid=16036405}}</ref><ref name="Broughton1997">{{저널 인용|pmid=9094887 |url=http://www.ajcn.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=9094887 |title=Reduced asthma symptoms with n-3 fatty acid ingestion are related to 5-series leukotriene production |date=1997-04-01 |author1=KS Broughton |journal=The American Journal of Clinical Nutrition |volume=65 |issue=4 |pages=1011–17 |last2=Johnson |first2=CS |last3=Pace |first3=BK |last4=Liebman |first4=M |last5=Kleppinger |first5=KM |doi=10.1093/ajcn/65.4.1011}}</ref> 조울증을 치료하기 위해 사용되는 많은 약물들은 뇌의 아라키돈산 캐스케이드를 표적으로 하여 작용한다.<ref
name="lee2007">{{저널 인용|doi=10.1016/j.plefa.2007.10.018 |title=Antimanic therapies target brain arachidonic acid signaling: Lessons learned about the regulation of brain fatty acid metabolism |year=2007 |last1=Lee |first1=Ho-Joo |last2=Rao |first2=Jagadeesh S. |last3=Rapoport |first3=Stanley I. |last4=Bazinet |first4=Richard P. |journal=Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids |volume=77 |issue=5–6 |pages=239–46 |pmid=18042366}}</ref>

대부분의 [[식물성 기름]]에서 발견되는 산화된 [[다불포화 지방산]]의 많은 섭취는 [[폐경기|폐경]] 후 여성의 [[유방암]] 발병가능성을 높일 수 있다.<ref name=Sonestedt>{{저널 인용|doi=10.1002/ijc.23394 |title=Do both heterocyclic amines and omega-6 polyunsaturated fatty acids contribute to the incidence of breast cancer in postmenopausal women of the Malmö diet and cancer cohort? |year=2008 |last1=Sonestedt |first1=Emily |last2=Ericson |first2=Ulrika |last3=Gullberg |first3=Bo |last4=Skog |first4=Kerstin |last5=Olsson |first5=Håkan |last6=Wirfält |first6=Elisabet |journal=International Journal of Cancer |volume=123 |issue=7 |pages=1637–43 |pmid=18636564}}</ref> [[전립선암]]에서도 비슷한 효과가 관찰되었지만, 이 연구는 쥐에서 실시되었다.<ref>{{저널 인용|author=Yong Q. Chen, at al |title=Modulation of prostate cancer genetic risk by omega-3 and omega-6 fatty acids |url=https://archive.org/details/sim_journal-of-clinical-investigation_2007-07_117_7/page/1866 |journal=The Journal of Clinical Investigation |volume=117  |issue=7 |year=2007 |doi=10.1172/JCI31494|pages= 1866–75 |pmid=17607361 |pmc=1890998|last2=Min |last3=Wu |last4=Wu |last5=Perry |last6=Cline |last7=Thomas |last8=Thornburg |last9=Kulik |last10=Smith |last11=Edwards |last12=d'Agostino |last13=Zhang |last14=Wu |last15=Kang |last16=Chen }}</ref> 또 다른 분석은 총 다불포화 지방산과 유방암 발병 위험 사이의 역연관성을 시사하지만, 개별 다불포화 지방산은 서로 다르게 작용한다. [[리놀레산]]의 유도체는 유방암의 발병 위험과 반비례 관계에 있었다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1093/jnci/93.14.1088 |title=Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer: A Prospective Italian Study |year=2001 |last1=Pala |first1=Valeria |last2=Krogh |first2=Vittorio |last3=Muti |first3=Paola |last4=Chajès |first4=Véronique |last5=Riboli |first5=Elio |last6=Micheli |first6=Andrea |last7=Saadatian |first7=Mitra |last8=Sieri |first8=Sabina |last9=Berrino |first9=Franco |journal=Journal of the National Cancer Institute |volume=93 |issue=14 |pages=1088–95 |pmid=11459870  }}</ref>

== 오메가-6 지방산의 섭취 ==
오늘날 많은 사람들의 식단에서 주로 식물성 기름에서 나오는 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율이 16 : 1로 관찰되었지만,<ref name="nutrasource.ca" /> 업계가 후원하는 연구는 1 : 1의 비율로 섭취해야 한다고 제안하고 있다.<ref name="nutrasource.ca">{{저널 인용|last1=Simopoulos|first1=Artemis P.|title=Evolutionary aspects of diet, the omega-6/omega-3 ratio and genetic variation: nutritional implications for chronic diseases|journal=Biomedicine & Pharmacotherapy|date=28 July 2006|volume=60|issue=9|pages=502–07|url=http://www.nutrasource.ca/files/omega_3_chronic_nov2006.pdf|accessdate=8 February 2015|doi=10.1016/j.biopha.2006.07.080}}</ref> 오메가-6 지방산과 오메가-3 지방산은 동일한 [[효소]]들 중 일부에 의해 대사되는 필수 지방산이기 때문에 이런 불균형한 비율은 이들 불포화 지방산들이 어떻게 대사되는지에 영향을 줄 수 있다.<ref name="ncbi.nlm.nih.gov">{{저널 인용|last1=Doyle|first1=Cynthia|last2=Abbott|first2=Amber|last3=Doyle|first3=Patrick|last4=Nader|first4=Glenn|last5=Larson|first5=Stephanie|title=A review of fatty acid profiles and antioxidant content in grass-fed and grain-fed beef|journal=Nutrition Journal|volume=9|issue=1|page=10|pmc=2846864|doi=10.1186/1475-2891-9-10|year=2010|pmid=20219103}}</ref> 폰남팔람(Ponnampalam)이 수행한 연구에서<ref>{{저널 인용|last1=Ponnampalam|first1=Eric|last2=Mann|first2=Neil|last3=Sinclair|first3=Andrew|title=Effect of feeding systems on omega-3 fatty acids, conjugated linoleic acid and trans fatty acids in Australian beef cuts: potential impact on human health|journal=Asia Pac J Clin Nutr|date=2006|volume=15|issue=1|pages=21–29|url=http://apjcn.nhri.org.tw/server/APJCN/15/1/21.pdf|accessdate=8 February 2015|pmid=16500874}}</ref> 사료 공급 시스템은 소비자에게 판매되는 육류의 영양분 함량에 큰 영향을 미치는 것으로 나타났다. 신시아 도일(Cynthia Doyle)은 풀을 먹인 소와 곡물을 먹인 소의 고기의 지방산 함량을 알아내기 위한 실험을 수행했다. 그녀는 풀을 먹인 소의 고기가 영양학자들이 선호하는 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율을 가지고 있다고 결론지었다.<ref name="ncbi.nlm.nih.gov"/> 오늘날 현대 농업에서 주된 초점은 생산량의 증가에 맞추고 있으며, 이는 곡물을 소에게 먹이는 것이 쇠고기 생산량 증가와 맞물려 있기 때문에, 곡물을 먹인 쇠고기에서 오메가-3 지방산의 함량은 감소하고 오메가-6 지방산의 함량은 증가하게 되었다.<ref name="simopoulos2002" /> 곡물을 먹인 소는 풀을 먹인 소에 비해 빠르게 체중을 늘릴 수 있고, 보다 빨리 도축을 할 수 있다. 동물을 사육하는 이러한 현대적인 방식은 왜 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율이 증가했는지에 대한 많은 지표들 중 하나일 수 있다.

== 오메가-6 지방산의 목록 ==
{| class="wikitable"
! 일반명
! 지질 번호
! 화학명
|-
|[[리놀레산]]
| 18:2 (''n''−6)
| ''all-cis''-9,12-octadecadienoic acid
|-
|[[γ-리놀렌산]]
| 18:3 (''n''−6)
| ''all-cis''-6,9,12-octadecatrienoic acid
|-
|[[칼렌드산]]
| 18:3 (''n''−6)
| 8E,10E,12Z-octadecatrienoic acid
|-
| 에이코사다이엔산
| 20:2 (''n''−6)
| ''all-cis''-11,14-eicosadienoic acid
|-
|[[다이호모-γ-리놀렌산]]
| 20:3 (''n''−6)
| ''all-cis''-8,11,14-eicosatrienoic acid
|-
|[[아라키돈산]]
| 20:4 (''n''−6)
| ''all-cis''-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid
|-
| 도코사다이엔산
| 22:2 (''n''−6)
| ''all-cis''-13,16-docosadienoic acid
|-
|[[아드렌산]]
| 22:4 (''n''−6)
| ''all-cis''-7,10,13,16-docosatetraenoic acid
|-
|[[오스본드산]]
| 22:5 (''n''−6)
| ''all-cis''-4,7,10,13,16-docosapentaenoic acid
|-
| 테트라코사테트라엔산
| 24:4 (''n''−6)
|''all-cis''-9,12,15,18-tetracosatetraenoic acid
|-
| 테트라코사펜타엔산
| 24:5 (''n''−6)
| ''all-cis''-6,9,12,15,18-tetracosapentaenoic acid
|}

사슬의 탄소 수가 증가함에 따라 지방산의 녹는점이 증가한다.

== 식이 리놀레산의 요구량 ==
오메가-6 지방산 문제에 더 많은 논란을 더한 것은 [[토론토 대학교]]의 과학자 스티븐 커네인(Stephen Cunnane)이 제안한 중대한 방법론적 오류 때문에 리놀레산에 대한 식이 요건이 의문시 되었다는 것이다.<ref name=" Cunnane2003">{{저널 인용|doi=10.1016/S0163-7827(03)00038-9 |title=Problems with essential fatty acids: Time for a new paradigm? |url=https://archive.org/details/sim_progress-in-lipid-research_2003-11_42_6/page/544 |year=2003 |last1=Cunnane |first1=Stephen C. |journal=Progress in Lipid Research |volume=42 |issue=6 |pages=544–68 |pmid=14559071}}</ref> 커네인이 리놀레산에 대한 식이 요건을 결정하기 위해 사용한 연구는 동물들에게 리놀레산이 부족한 먹이를 주는 것을 바탕으로 했는데, 이 먹이는 동시에 오메가-3 지방산도 부족했다. 실험에서 오메가-3 지방산의 결핍은 고려되지 않았다. 부족한 부분을 바로 잡기 위해 체계적으로 다시 첨가한 오메가-6 기름에는 오메가-3 지방산도 소량 함유되어 있었다. 따라서 연구자들은 오메가-3 지방산의 결핍도 무심코 바로 잡고 있었다. 궁극적으로 두 가지 결핍을 모두 바로 잡는데 더 많은 기름이 필요했다. 커네인에 따르면, 이러한 오류는 리놀레산의 요구량을 5~15배까지 과대 평가한다.

== 식이 공급원 ==
[[파일:Oenothera biennis 20050825 962.jpg|섬네일|220px|오른쪽|겹달맞이꽃(''Oenothera biennis'')은 오메가-6 지방산의 일종인 [[γ-리놀렌산]]의 함량이 높은 기름을 생성한다.]]
[[식물성 기름]]은 오메가-6 지방산인 리놀레산의 주요 공급원이다. 전세계적으로 아쟈 열매, [[콩]], [[유채]], 해바라기씨에서 매년 1억톤 이상의 식물성 기름이 추출되어 3,200만톤 이상의 [[리놀레산]](오메가-6 지방산) 및 400만톤의 [[α-리놀렌산]](오메가-3 지방산)이 생산된다.<ref>{{저널 인용|last1=Gunstone |first1=Frank |date=December 2007 |title=Market update: Palm oil |journal=International News on Fats, Oils and Related Materials |volume=18 |issue=12 |pages=835–36 |url=http://www.highbeam.com/doc/1P3-1421893231.html|archive-url=https://web.archive.org/web/20130403202146/http://www.highbeam.com/doc/1P3-1421893231.html|url-status=dead|archive-date=2013-04-03}}</ref><ref name=USDAOilSeeds2009-01>{{서적 인용
| series=Oilseeds: World Market and Trade
| title=January 2009
| url=http://www.fas.usda.gov/oilseeds/circular/2009/January/Oilseedsfull0109.pdf
| volume=FOP 1-09
| publication-date=2009-01-12
| publisher=[[USDA]]
| 확인날짜=2019-11-29
| 보존url=https://web.archive.org/web/20130309135414/http://@fas.usda.gov/oilseeds/circular/2009/January/Oilseedsfull0109.pdf
| 보존날짜=2013-03-09
| url-status=dead
}}, Table 03: Major Vegetable Oils: World Supply and Distribution at [http://www.fas.usda.gov/oilseeds/circular/Current.asp Oilseeds: World Markets and Trade Monthly Circular] {{웨이백|url=http://www.fas.usda.gov/oilseeds/circular/Current.asp |date=20101018161150 }}</ref>

오메가-6 지방산의 식이 공급원은 다음과 같다.<ref name="NIH omega 6">{{웹 인용
  | title = Food sources of total omega 6 fatty acids
  | work = 
  | url = http://riskfactor.cancer.gov/diet/foodsources/fatty_acids/table2.html
  | accessdate = 2011-09-04
  | 보존url = https://web.archive.org/web/20111007012342/http://riskfactor.cancer.gov/diet/foodsources/fatty_acids/table2.html
  | 보존날짜 = 2011-10-07
  | url-status = dead
  }}</ref>
* [[가금]]
* [[알 (식품)|알]]
* [[견과류]]
* [[참깨]]
* [[곡물]]
* [[듀럼밀]]
* [[통곡물]] 빵
* [[호박씨]]
* 대부분의 [[식물성 기름]]
** [[포도씨유]]
** 달맞이꽃종자유
** 보리지 오일
** 블랙커런트씨유
** [[아마인유]]
** [[카놀라유]]
** [[삼씨기름]]
** [[콩기름]]
** [[면실유]]
** [[해바라기씨유]]
** [[옥수수기름]]
** 홍화유
** [[팜유]]

== 같이 보기 ==
* [[필수 지방산 상호작용]]
* [[영양소]]
* [[α-리놀렌산]]
* [[오메가-3 지방산]]
* [[오메가-7 지방산]]
* [[오메가-9 지방산]]
* [[밀배아유]]
* [[지질 과산화]]
* [[염증]]
* [[가축 사육]]
* [[음식의 지방산 비율]]

== 각주 ==
{{각주|2}}

=== 참고 문헌 ===
*{{뉴스 인용
 | first = Steve
 | last = Tokar
 | title = Omega-6 fatty acids cause prostate tumor cell growth in culture
 | url = http://www.medicalnewstoday.com/articles/29976.php
 | work = Medical News Today
 | publisher = MediLexicon International
 | date = 2005-09-02
 | accessdate = 2008-03-23
 | archive-date = 2008-04-11
 | archive-url = https://web.archive.org/web/20080411102812/http://www.medicalnewstoday.com/articles/29976.php
 | url-status = dead
 }}
*{{뉴스 인용
 | title = Brain fatty acid levels linked to depression
 | url = http://www.news-medical.net/?id=10398
 | work = News-Medical.Net
 | publisher = AZoNetwork
 | date = 2005-05-25
 | accessdate = 2008-03-23}}
*{{저널 인용|last=Tribole|first=E.F.|title=Excess Omega-6 Fats Thwart Health Benefits from Omega-3 Fats|journal=British Medical Journal Rapid Responses to Hooper, et al., 2006|volume=332|issue=7544|출판사=|pages=752|url=http://www.bmj.com/rapid-response/2011/10/31/excess-omega-6-fats-thwart-health-benefits-omega-3-fats|date=2006-03-27|doi=<!--none -->|accessdate=2008-03-23}}
*{{서적 인용
 |isbn=978-0-920470-38-1
 |title=Fats That Heal, Fats That Kill
 |url=https://archive.org/details/fatsthathealfats0000eras
 |first=Udo
 |last=Erasmus
 |edition=3rd
 |location=Burnaby (BC)
 |publisher=Alive Books |year=1993}}

{{지질}}
{{지방산}}
{{지질 신호전달}}

{{전거 통제}}

[[분류:지방산]]
[[분류:필수 영양소]]
[[분류:알켄산]]