{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
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| IUPAC_name = (6a''R'',9''R'')-''N''-((''S'')-1-Hydroxypropan- 2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-''fg'']quinoline-9-carboxamide
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<!--Clinical data-->
| tradename = 에르고메트린 말레산염(Ergometrine Maleate), 에르고노빈 말레산염(Ergonovine Maleate), 에르고트레이트(Ergotrate), 에르고트레이트 말레산염(Ergotrate Maleate), 에르고스타트(Ergostat), 신토메트린(Syntometrine) 등<ref name="MortonHall1999" /><ref name="IndexNominum2000">{{서적 인용|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA397|year=2000|publisher=Taylor & Francis|isbn=978-3-88763-075-1|pages=397–}}</ref>
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|ergonovine-maleate}}
| pregnancy_category = X
| legal_AU = 
| legal_BR = D1
| legal_BR_comment =<ref>{{웹 인용|author=Anvisa |author-link=Brazilian Health Regulatory Agency |date=2023-03-31 |title=RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial |trans-title=Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control|url=https://www.in.gov.br/en/web/dou/-/resolucao-rdc-n-784-de-31-de-marco-de-2023-474904992 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20230803143925/https://www.in.gov.br/en/web/dou/-/resolucao-rdc-n-784-de-31-de-marco-de-2023-474904992 |archive-date=2023-08-03 |access-date=2023-08-15 |publisher=[[Diário Oficial da União]] |language=pt-BR |publication-date=2023-04-04}}</ref>
| legal_CA = Schedule VI
| legal_UK = 
| legal_US = Rx only
| legal_status = 
| routes_of_administration = [[경구 투여]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 
| protein_bound = 
| elimination_half-life = 1단계: 10분<br />2단계: 2시간
| metabolism = [[간]] (일부 [[CYP3A4]])
| excretion = [[담도]]

<!--Identifiers-->
| IUPHAR_ligand = 148
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 60-79-7
| ATC_prefix = G02
| ATC_suffix = AB03
| PubChem = 443884
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| ChemSpiderID = 391970
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| KEGG = D07905
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| ChEBI = 4822
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| ChEMBL = 119443
| synonyms = ergonovine; ''d''-lysergic acid β-propanolamide; ''d''-lysergic acid α-hydroxymethylethylamide

<!--Chemical data-->
| C=19 | H=23 | N=3 | O=2
| SMILES = [H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(C1=C[C@@H](C(=O)N[C@@H](C)CO)CN2C)c34
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C19H23N3O2/c1-11(10-23)21-19(24)13-6-15-14-4-3-5-16-18(14)12(8-20-16)7-17(15)22(2)9-13/h3-6,8,11,13,17,20,23H,7,9-10H2,1-2H3,(H,21,24)/t11-,13+,17+/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N
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<!-- Definition and medical uses -->
'''에르고메트린'''(ergometrine) 또는 '''에르고노빈'''(ergonovine)은 출산 후 발생한 대량의 출혈인 [[산후출혈]] 치료를 위해 사용하는 [[자궁수축제]]이다.<ref name=AHFS2015>{{웹 인용|title=Ergonovine Maleate|url=https://www.drugs.com/monograph/ergonovine-maleate.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|access-date=1 December 2015|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20151225224708/http://www.drugs.com/monograph/ergonovine-maleate.html|archive-date=2015-12-25}}</ref><ref name="MortonHall1999">{{서적 인용| vauthors = Morton IK, Hall JM |title=Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms|url=https://books.google.com/books?id=mqaOMOtk61IC&pg=PA113|date=31 October 1999|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-0-7514-0499-9|pages=113–}}</ref> [[변이협심증]] 진단을 위해 [[관상동맥]] 경련을 인위적으로 일으키는 검사인, 에르고노빈 부하 초음파 검사에서 이용하기도 한다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.amc.seoul.kr/asan/main.do|제목=약물 부하 심장 초음파 검사|웹사이트=서울아산병원|언어=ko|확인날짜=2024-05-25}}</ref> [[경구 투여]], [[근육 주사]], [[정맥 주사]] 제형이 존재한다.<ref name=AHFS2015/> 경구 투여 시 투여 후 15분 안에 효과가 나타나며, 주사 투여 시 이보다 빠르게 효과가 발생한다.<ref name=AHFS2015/> 효과 지속 시간은 45~180분이다.<ref name=AHFS2015/>

<!-- Side effects and mechanism -->
흔한 부작용에 [[고혈압]], [[구토]], [[발작]], [[두통]], [[저혈압]] 등이 있다.<ref name=AHFS2015/> 그 외 부작용에는 [[맥각 중독]]이 있다.<ref name=AHFS2015/> 본래 [[맥각균]]에서 추출한 성분이었으나, [[리세르그산]]을 이용한 인위적인 합성도 가능하다.<ref name=Rav2011/><ref>{{서적 인용| vauthors = Sneader W |title=Drug Discovery: a History |date=2005 |publisher=Wiley |location=Chichester|isbn=9780471899792|page=349|edition=Rev. and updated|url=https://books.google.com/books?id=Cb6BOkj9fK4C&pg=PA349|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20151226180447/https://books.google.ca/books?id=Cb6BOkj9fK4C&pg=PA349|archive-date=2015-12-26}}</ref> 그 자체로 마약류는 아니지만, [[리세르그산 디에틸아미드]](LSD) 합성에 쓰일 수 있는 마약류 원료 물질이므로 규제가 이루어지고 있다.<ref>{{서적 인용| vauthors = King LA |title=Forensic chemistry of substance misuse : a guide to drug control|date=2009|publisher=Royal Society of Chemistry|location=Cambridge, UK|isbn=9780854041787|page=190|url=https://books.google.com/books?id=x9Z1QZ5NIEIC&pg=PA190|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20151226165636/https://books.google.ca/books?id=x9Z1QZ5NIEIC&pg=PA190|archive-date=2015-12-26}}</ref>

<!-- Society and culture -->
에르고메트린은 1932년 처음 발견되었다.<ref name=Rav2011>{{서적 인용| vauthors = Ravina E |title=The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs|date=2011|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|isbn=9783527326693|page=245|edition= 1st |url=https://books.google.com/books?id=iDNy0XxGqT8C&pg=PA245|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20151226162800/https://books.google.ca/books?id=iDNy0XxGqT8C&pg=PA245|archive-date=2015-12-26}}</ref> [[WHO 필수 의약품 목록]]에 등재되어 있다.<ref name="WHO21st">{{서적 인용| vauthors = ((World Health Organization)) | title = World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 | year = 2019 | hdl = 10665/325771 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO | hdl-access=free }}</ref><ref name="WHO22nd">{{서적 인용| vauthors = ((World Health Organization)) | title = World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021) | year = 2021 | hdl = 10665/345533 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MHP/HPS/EML/2021.02 | hdl-access=free }}</ref>

== 의학적 사용 ==
[[산과]]에서 [[태반]] 분만을 촉진하고 출산 후 [[출혈]]을 예방할 목적으로 사용한다. [[혈관]] 벽의 [[평활근]] 조직을 수축시켜 혈류량을 줄이는 작용을 하기 때문이다. [[옥시토신]]과 병용하는 경우가 많다.

[[관상동맥]]의 경련을 유도하는 작용도 한다.<ref name="pmid16162623">{{저널 인용| vauthors = Romagnoli E, Niccoli G, Crea F | title = Images in cardiology: A coronary organic stenosis distal to severe, ergonovine induced spasm: decision making | journal = Heart | volume = 91 | issue = 10 | pages = 1310 | date = October 2005 | pmid = 16162623 | pmc = 1769140 | doi = 10.1136/hrt.2004.058560 }}</ref> 이 성질 덕에 [[변이협심증]] 진단 시 인위로 경련을 유도하는 데에 사용한다.<ref name="pmid10987346">{{저널 인용| vauthors = Sunagawa O, Shinzato Y, Touma T, Tomori M, Fukiyama K | title = Differences between coronary hyperresponsiveness to ergonovine and vasospastic angina | journal = Japanese Heart Journal | volume = 41 | issue = 3 | pages = 257–268 | date = May 2000 | pmid = 10987346 | doi = 10.1536/jhj.41.257 | doi-access = free }}</ref>

== 부작용 ==
[[구역질]], [[구토]], [[복통]], [[설사]] 같은 위장관 부작용<ref>{{저널 인용| vauthors = McDonald S, Abbott JM, Higgins SP | title = Prophylactic ergometrine-oxytocin versus oxytocin for the third stage of labour | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | volume = 2004 | issue = 1 | pages = CD000201 | date = 2004 | pmid = 14973949 | pmc = 6491201 | doi = 10.1002/14651858.CD000201.pub2 }}</ref>이 흔하며, [[두통]], [[어지럼증]], [[귀울림]], [[흉통]], [[심계항진]], [[서맥]], 일시적인 고혈압, 그 외 [[부정맥]], [[호흡곤란]], [[발진 (의학)|발진]], [[쇼크]] 등이 나타날 수도 있다.<ref>{{웹 인용| url = http://www.drugsupdate.com/generic/view/138 | title = Ergometrine drug information | work = DrugsUpdate.com | archive-url = https://web.archive.org/web/20120425092448/http://www.drugsupdate.com/generic/view/138 | archive-date=2012-04-25 }}</ref> 과다 용량 투여 시 특징적인 중독 증상으로 [[맥각 중독]]이 나타난다. 맥각 중독 시 장시간의 [[혈관경련]]으로 인한 [[괴저]], [[환각]], [[치매]], 태아 사망 등의 부작용이 나타난다.

== 약리학 ==
에르고메트린은 [[알파 아드레날린성 수용체]], [[도파민 수용체]], [[세로토닌 수용체]]([[5-HT2 수용체|5-HT<sub>2</sub> 수용체]])에 작용하여, [[자궁]]을 포함한 다른 [[평활근]] 조직을 강하게 자극한다.

일반적인 치료 용량은 0.2~0.4mg인데, 이보다 훨씬 높은 용량은 2~10mg에서 [[환각제]]로서 활성을 보인다.<ref name="pmid7420432">{{저널 인용| vauthors = Ott J, Neely P | title = Entheogenic (hallucinogenic) effects of methylergonovine | journal = Journal of Psychedelic Drugs | volume = 12 | issue = 2 | pages = 165–166 | date = 1980 | pmid = 7420432 | doi = 10.1080/02791072.1980.10471568 }}</ref> 이는 [[5-HT2A 수용체|5-HT<sub>2A</sub> 수용체]] 활성화 때문일 수 있다.<ref name="HalberstadtNichols2020">{{서적 인용| vauthors = Halberstadt AL, Nichols DE |title=Handbook of the Behavioral Neurobiology of Serotonin|chapter=Serotonin and serotonin receptors in hallucinogen action|series=Handbook of Behavioral Neuroscience|volume=31|year=2020|pages=843–863|issn=1569-7339|doi=10.1016/B978-0-444-64125-0.00043-8|isbn=9780444641250|s2cid=241134396}}</ref> 한편 에르고메트린은 또 다른 [[세로토닌 수용체]] 중 하나인 [[5-HT2B 수용체|5-HT<sub>2B</sub> 수용체]]에 대한 [[작용제]]인데, 해당 수용체는 [[심장판막]] 이상과 연관이 있다는 주장이 제기된 바 있다.<ref name="pmid24361689">{{저널 인용| vauthors = Cavero I, Guillon JM | title = Safety Pharmacology assessment of drugs with biased 5-HT(2B) receptor agonism mediating cardiac valvulopathy | journal = Journal of Pharmacological and Toxicological Methods | volume = 69 | issue = 2 | pages = 150–161 | date = 2014 | pmid = 24361689 | doi = 10.1016/j.vascn.2013.12.004 }}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{웹 인용|url=https://cytotecperu-lima.com/que-es-ergotrate.html|publisher=U.S. National Library of Medicine|work=Drug Information Portal|title=Ergotrate|date=15 November 2018}}

[[분류:5-HT2B 작용제]]
[[분류:맥각 알칼로이드]]
[[분류:리제르가미드]]
[[분류:세로토닌 수용체 작용제]]
[[분류:자궁수축제]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]