{{위키데이터 속성 추적}}
{{지방}}
[[파일:rasyslami.jpg|섬네일|오른쪽|220px|여러 지방산들의 3차원 구조. [[포화 지방산]]은 곧은 사슬 구조를 가지고 있다. [[불포화 지방산]]은 트랜스 입체 배치가 아니면 일반적으로 구부러진 구조를 가지고 있다.]]
'''지방산'''(脂肪酸, {{llang|en|fatty acid}})은 [[화학]], 특히 [[생화학]]에서 [[포화]] 또는 불포화된 긴 [[지방족 화합물|지방족]] 사슬을 가지고 있는 [[카복실산]]이다. 자연적으로 생성되는 대부분의 지방산들은 4~28개까지의 짝수 개의 탄소 원자들로 구성된 가지가 없는 사슬을 가지고 있다.<ref name="iupac">{{서적 인용|url=http://goldbook.iupac.org/F02330.html|title=IUPAC Compendium of Chemical Terminology|journal=Pure and Applied Chemistry|volume=67|issue=8–9|publisher=International Union of Pure and Applied Chemistry|year=1997|isbn=978-0-521-51150-6|edition=2nd|location=|pages=1307–1375|doi=10.1351/pac199567081307|accessdate=2007-10-31|last1=Moss|first1=G. P.|last2=Smith|first2=P. A. S.|last3=Tavernier|first3=D.}}</ref> 지방산은 일반적으로 생물에서 단독으로 존재하기 보다는 [[트라이글리세라이드]], [[인지질]], [[콜레스테릴 에스터]]의 3가지 주요 부류의 [[에스터]]의 형태로 주로 존재한다. 이러한 에스터 형태에서 지방산은 동물에서 중요한 에너지원이며, [[세포]]에서 중요한 구조적 구성 성분이다.

== 역사 ==
지방산의 개념은 [[미셸 외젠 슈브뢰이]]에 의해 도입되었지만,<ref>Chevreul, M. E. (1813). Sur plusieurs corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis. ''Annales de Chimie'', t. 88, p. 225-261. [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k65741176/f225.item link (Gallica)], [https://books.google.com/books?id=8-sYI8xfBGMC link (Google)].</ref><ref>Chevreul, M. E. ''Recherches sur les corps gras d'origine animale''. Levrault, Paris, 1823. [https://books.google.com/books?id=r46rnl27h70C link].</ref><ref>Leray, C. Chronological history of lipid center. ''Cyberlipid Center''. Last updated on 11 November 2017. [http://www.cyberlipid.org/cyberlip/home0001.htm link] {{웹아카이브|url=https://web.archive.org/web/20171013173759/http://www.cyberlipid.org/cyberlip/home0001.htm |date=2017-10-13 }}.</ref> 처음에는 "acid fat"과 "oily acid"라는 몇 가지 변형 용어를 사용했다.<ref>Menten, P. ''Dictionnaire de chimie: Une approche étymologique et historique''. De Boeck, Bruxelles. [https://books.google.com/books?id=NKTKDgAAQBAJ link].</ref>

== 지방산의 종류 ==
[[파일:Isomers of oleic acid.png|섬네일|220px|오른쪽|[[기하 이성질체|트랜스 이성질체]]인 [[엘라이드산]](위)과 시스 이성질체인 [[올레산]](아래)의 비교.]]
=== 지방산의 길이 ===
지방산은 길이에 따라 다르며, 짧거나 긴 것으로 분류된다.
* [[짧은사슬 지방산]]은 5개 이하의 [[탄소]]로 구성된 [[지방족 화합물|지방족]] 꼬리를 가지고 있는 지방산(예: [[뷰티르산]])이다.<ref>{{서적 인용|title=Foodomics: Advanced Mass Spectrometry in Modern Food Science and Nutrition|isbn=9781118169452|editor-last= Cifuentes|editor-first=Alejandro|publisher=John Wiley & Sons, 2013|chapter=Microbial Metabolites in the Human Gut|date=2013-03-18}}</ref>
* [[중간사슬 지방산]]은 6~12개의 [[탄소]]로 구성된 [[지방족 화합물|지방족]] 꼬리를 가지고 있는 지방산이며,<ref name=e-medicine>{{저널 인용|last=Roth|first=Karl S.|date=2013-12-19|url=http://emedicine.medscape.com/article/946755-overview |title=Medium-Chain Acyl-CoA Dehydrogenase Deficiency|website=Medscape}}</ref> 중간사슬 지방산은 [[중간사슬 트라이글리세라이드]]를 형성할 수 있다.
* [[긴사슬 지방산]]은 13~21개의 [[탄소]]로 구성된 [[지방족 화합물|지방족]] 꼬리를 가지고 있는 지방산이다.<ref name=lipidworld>{{저널 인용| doi = 10.1186/1476-511X-2-10| year = 2003| last1 = Beermann | first1 = C. | journal = Lipids in Health and Disease| volume = 2| pages = 10|title=Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and ''n''−3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers| last2 = Jelinek | first2 = J. | last3 = Reinecker | first3 = T. | last4 = Hauenschild | first4 = A. | last5 = Boehm | first5 = G. | last6 = Klör | first6 = H.-U. | pmc = 317357 | pmid=14622442}}</ref>
* [[매우 긴사슬 지방산]]은 22개 이상의 [[탄소]]로 구성된 [[지방족 화합물|지방족]] 꼬리를 가지고 있는 지방산이다.

=== 포화 지방산 ===
{{본문|포화 지방산}}
포화 지방산은 C=C 이중 결합을 가지고 있지 않는 지방산이다. 포화 지방산들은 "n"이 다른 화학식 CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>COOH을 가지고 있다. [[스테아르산]](n=16)은 중요한 포화 지방산으로 잿물로 중화되면 가장 일반적인 형태의 [[비누]]가 된다.

[[파일:Arachidic formula representation.svg|섬네일|220px|오른쪽|[[포화 지방산]]인 [[아라키드산]]의 구조.]]

{| class="wikitable"
|+포화 지방산의 예
|-
! 일반명 || 화학 구조 || C:D<ref name="c:d"/>
|-
|[[카프릴산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>COOH || 8:0
|-
|[[카프르산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>COOH || 10:0
|-
|[[라우르산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>10</sub>COOH || 12:0
|-
|[[미리스트산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>12</sub>COOH || 14:0
|-
|[[팔미트산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH || 16:0
|-
|[[스테아르산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>16</sub>COOH || 18:0
|-
|[[아라키드산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>18</sub>COOH || 20:0
|-
|[[베헨산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>20</sub>COOH || 22:0
|-
|[[리그노세르산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>22</sub>COOH || 24:0
|-
|[[세로트산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>24</sub>COOH || 26:0
|}

=== 불포화 지방산 ===
{{본문|불포화 지방산}}
불포화 지방산은 한 개 이상의 C=C [[이중 결합]]을 가지고 있는 지방산이다. C=C 이중 결합은 [[기하 이성질체|시스 또는 트랜스 이성질체]]를 형성할 수 있다.

; 시스 :시스 입체 배치는 이중 결합에 인접한 두 개의 수소 원자가 사슬의 같은 측면에 위치하고 있음을 의미한다. 이중 결합의 경직성은 분자의 입체 구조를 고정시키고, 시스 이성질체의 경우 사슬을 구부러지게 하고 지방산의 입체 구조에 대한 자유를 제한한다. 시스 입체 배치에서 지방산 사슬의 이중 결합이 많을 수록 유연성이 떨어진다. 사슬에 시스 결합이 많이 있으면 가장 형성하기 쉬운 입체 구조로 구부러진다. 예를 들어, 1개의 이중 결합을 가지고 있는 [[올레산]]에는 "구부러짐(kink)"이 있고, 2개의 이중 결합을 가지고 있는 [[리놀레산]]은 보다 더 뚜렷한 구부러짐을 갖는다. 3개의 이중 결합을 가지고 있는 [[α-리놀렌산]]은 갈고리 형태를 선호한다. 이러한 효과는 지방산이 인지질 이중층에서 인지질의 일부분이거나 지질 방울에서 트라이글리세라이드의 일부분인 것과 같은 제한된 환경에서 시스 결합은 지방산들끼리 서로 가까이 접근하는 것을 제한하기 때문에 막이나 지방의 녹는점에 영향을 줄 수 있다.
; 트랜스 :대조적으로 트랜스 입체 배치는 이중 결합에 인접한 두 개의 수소 원자가 사슬의 서로 반대 측면에 위치하고 있음을 의미한다. 결과적으로 트랜스 지방산 사슬은 많이 구부러지지 않으며, 형태가 곧은 사슬의 포화 지방산과 비슷하다.

자연적으로 생성되는 불포화 지방산에서 각각의 이중 결합은 그 뒤에 3개의 n 탄소 원자를 가지고 있는데, 일부 n에 대해 모두 시스 결합이다. 트랜스 입체 배치(트랜스 지방)의 대부분의 [[트랜스 지방산]]들은 자연에서 발견되지 않으며, 인위적인 처리(예: [[수소화]]) 과정을 통해 생성된다.

다양한 종류의 불포화 지방산들 사이 및 [[포화 지방산]]과 [[불포화 지방산]] 사이의 기하학적인 차이는 생물학적 과정과 생물학적 구조(예: [[세포막]])의 구축에 중요한 역할을 한다.

{| class="wikitable"
|+불포화 지방산의 예
|-
! 일반명 || 화학 구조 || Δ<sup>x</sup><ref>Each double bond in the fatty acid is indicated by Δx, where the double bond is located on the xth carbon–carbon bond, counting from the carboxylic acid end.</ref> || C:D<ref name="c:d">“C:D“ is the numerical symbol: total amount of (C)arbon atoms of the fatty acid, and the number of (D)ouble (''unsaturated'') bonds in it; if D > 1 it is assumed that the double bonds are separated by one or more [[methylene bridge]](s).</ref>|| IUPAC<ref name="IUPAClipid"/> ||''n''−x<ref name="omega-x">In ''n minus x'' (also ω−x or omega-x) nomenclature a double bond of the fatty acid is located on the xth carbon–carbon bond, counting from the terminal methyl carbon (designated as n or ω) toward the carbonyl carbon.</ref>
|-
|[[미리스톨레산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || 시스-Δ<sup>9</sup>|| 14:1 || 14:1(9) || ''n''−5
|-
|[[팔미톨레산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || 시스-Δ<sup>9</sup>|| 16:1 || 16:1(9) ||[[오메가-7 지방산|''n''−7]]
|-
|[[사피엔산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>COOH || 시스-Δ<sup>6</sup>|| 16:1 || 16:1(6) || ''n''−10
|-
|[[올레산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || 시스-Δ<sup>9</sup>|| 18:1 || 18:1(9) ||[[오메가-9 지방산|''n''−9]]
|-
|[[엘라이드산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || 트랜스-Δ<sup>9</sup>|| 18:1 || ||''n''−9
|-
|[[박센산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>9</sub>COOH || 트랜스-Δ<sup>11</sup>|| 18:1 || || ''n''−7
|-
|[[리놀레산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || 시스,시스-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup>|| 18:2 || 18:2(9,12) ||[[오메가-6 지방산|''n''−6]]
|-
|[[리노엘라이드산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || 트랜스,트랜스-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup>|| 18:2 || ||''n''−6
|-
|[[α-리놀렌산]]|| CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || 시스,시스,시스-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup>,Δ<sup>15</sup>|| 18:3 || 18:3(9,12,15) ||[[오메가-3 지방산|''n''−3]]
|-
|[[아라키돈산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH<sup>[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=Arachidonic+Acid&Units=SI NIST]</sup> || 시스,시스,시스,시스-Δ<sup>5</sup>Δ<sup>8</sup>,Δ<sup>11</sup>,Δ<sup>14</sup>|| 20:4 || 20:4(5,8,11,14) ||''n''−6
|-
|[[에이코사펜타엔산]]|| CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH || 시스,시스,시스,시스,시스-Δ<sup>5</sup>,Δ<sup>8</sup>,Δ<sup>11</sup>,Δ<sup>14</sup>,Δ<sup>17</sup>|| 20:5 || 20:5(5,8,11,14,17) ||''n''−3
|-
|[[에루크산]]|| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>11</sub>COOH || 시스-Δ<sup>13</sup>|| 22:1 || 22:1(13) ||''n''−9
|-
|[[도코사헥사엔산]]|| CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>COOH || 시스,시스,시스,시스,시스,시스-Δ<sup>4</sup>,Δ<sup>7</sup>,Δ<sup>10</sup>,Δ<sup>13</sup>,Δ<sup>16</sup>,Δ<sup>19</sup>|| 22:6 || 22:6(4,7,10,13,16,19) ||''n''−3
|}

== 명명법 ==
=== 지방산의 탄소 원자에 번호 매기기 ===
[[파일:Fatty acid numbering.png|섬네일|오른쪽|440px|지방산의 탄소 원자 번호 매기기.]]
대부분의 자연적으로 생성되는 지방산은 한쪽 끝에 [[카복시기]](–COOH)가 있고 다른 쪽 끝에 [[메틸기]](–CH3)가 있는 탄소 원자로 구성된 비분지형 사슬을 가지고 있다. 카복시기 옆의 탄소는 [[그리스 알파벳]]의 첫 글자를 사용하여 α(알파) 탄소로 표시된다. 그 다음은 β(베타), γ(감마), δ(델타)... 등으로 표시된다. 지방산의 길이는 서로 다를 수 있지만, 마지막 위치는 항상 ω(오메가)로 표시되며, ω(오메가)는 그리스 알파벳의 마지막 문자이다.

지방산의 사슬에서 [[탄소]] 원자의 위치는 또한 탄소 사슬의 −COOH 말단 또는 −CH<sub>3</sub> 말단에서부터 번호를 부여함으로써 나타낼 수있다. 위치가 −COOH 말단에서부터 계산되면 ''x''=1, 2, 3 등으로 C-''x'' 표기법이 사용된다(오른쪽 그림에서 파란색 숫자, 여기서 C-1은 −COOH의 탄소를 나타낸다). 위치가 −CH<sub>3</sub> 말단에서부터 계산되면, ω-''x'' 표기법으로 표시되거나 ''n-x'' 표기법으로 표시된다(오른쪽 그림에서 빨간색 숫자, 여기서 ω-1 또는 ''n''-1은 −CH<sub>3</sub>의 탄소를 나타낸다).

따라서 지방산 사슬에서 [[이중 결합]]의 위치는 C-''x'' 표기법 또는 ω-''x'' 표기법의 두 가지 방식으로 표기할 수 있다. 따라서 18개의 탄소로 구성된 지방산에서 −COOH 말단에서부터 계산될 경우 C-12 (또는 ω-7)와 C-13 (또는 ω-6) 사이의 이중 결합은 Δ<sup>12</sup> 로 나타내고, −CH<sub>3</sub> 말단에서부터 계산될 경우 ω-6 (오메가-6)로 나타낸다. 두 경우 모두 이중 결합의 "시작 지점"만 표시한다. “Δ”는 그리스 알파벳 델타로 로마자에서 "D"(이중 결합, "double bond"를 의미)로 번역된다. ω(오메가)는 그리스 알파벳의 마지막 문자로 지방산 사슬의 "마지막" 탄소 원자를 나타내는데 사용된다. ω-''x'' 표기법은 [[필수 지방산]]과 같은 다중 이중 결합을 가지고 있는 지방산에서 −CH<sub>3</sub> 말단에 가장 가까운 이중 결합의 위치를 나타내는 데 거의 독점적으로 사용된다.

[[홀수와 짝수|홀수]] 개의 탄소 원자를 가지고 있는 지방산을 [[홀수 지방산]]이라고 하는 반면, 짝수 개의 탄소 원자를 가지고 있는 지방산은 짝수 지방산이다. 홀수 지방산과 짝수 지방산의 차이점은 [[포도당신생합성]]과 관련이 있다.

=== 지방산의 명명 ===
다음 표는 지방산을 명명하는 가장 일반적인 체계를 설명한다.
{| class="wikitable"
|-
!명명법
!예
!설명
|-
!관용 명명법
|[[팔미톨레산]]
|[[관용명]](또는 일반명)은 역사적으로 널리 사용되어온 비계통적인 이름으로 문헌에서 가장 많이 사용된 명칭이다. 대부분의 보통 지방산은 계통명 외에도 관용명을 가지고 있다(아래 참조). 관용명은 어떤 패턴도 따르지 않지만, 간결하고 명확한 경우가 많다.
|-
!계통 명명법
|[[올레산|시스-9-옥타데크-9-엔산]]<br />[[올레산|(9''Z'')-옥타데크-9-엔산]]
|[[계통명]](또는 [[IUPAC]] 이름)은 1977년에 지질에 대해 특별히 발표된 권장사항<ref name="nomenclature-1977">{{저널 인용|year=1977|title=The Nomenclature of Lipids. Recommendations, 1976|volume=79|issue=1|pages=11–21|doi=10.1111/j.1432-1033.1977.tb11778.x|journal=European Journal of Biochemistry}}</ref>과 1979년에 출판된 유기화학 명명법에 대한 표준 IUPAC 규칙에서 유래하였다.<ref name="nomenclature-1979">{{서적 인용|title=Nomenclature of Organic Chemistry |last1=Rigaudy|first1= J. |last2=Klesney|first2=S. P. |publisher=Pergamon |year=1979 |isbn=978-0-08-022369-8 |oclc=5008199}}</ref> 탄소 원자의 번호 메기기는 분자 골격의 [[카복실기|카복실]] 말단에서부터 시작된다. [[이중 결합]]은 적절한 경우, [[기하 이성질체|시스-/트랜스- 표기법]] 또는 [[E-Z 표기법|''E-Z'' 표기법]]으로 표시된다. 표기법은 보통 일반적인 명명법보다 더 장황하지만, 기술적으로 보다 명확하고 설명적인 장점이 있다.
|-
!Δ<sup>''x''</sup> 명명법
|[[리놀레산|시스-Δ<sup>9</sup>, 시스-Δ<sup>12</sup> 옥타데카다이엔산]]
|Δ<sup>''x''</sup> (또는 델타-''x'') 명명법에서 각각의 이중 결합은 Δ<sup>''x''</sup> 로 표시되며, 이중 결합은 [[카복실기|카복실]] 말단으로부터 계산하여 ''x''번째 탄소-탄소 결합에 위치한다. 각각의 이중 결합 앞에는 시스- 또는 트랜스- 접두사가 붙어서 결합 주변의 분자의 입체 배치를 나타낸다. 예를 들어, [[리놀레산]]은 "시스-Δ<sup>9</sup>, 시스-Δ<sup>12</sup> 옥타데카다이엔산"으로 표시된다. Δ<sup>''x''</sup> 명명법은 계통 명명법보다 덜 장황하다는 장점이 있지만, 기술적으로 더 명확하기나 설명적이지는 않다.
|-
!''n''−''x'' 명명법 <br />(또는 ω−''x'' 명명법)
|[[오메가-3 지방산|''n''−3 지방산]]<br />(또는 [[오메가-3 지방산|ω−3 지방산]])
|''n''−''x'' (ω−''x'' 또는 오메가-''x'') 명명법은 개별 화합물에 대한 이름을 제공하고 동물에서 생합성이 가능한 특성으로 분류한다. 이중 결합은 ''x''번째 탄소-탄소 결합에 위치하며, 분자 골격의 [[메틸기|메틸]] 말단(''n'' 또는 ω로 지정)에서부터 번호를 매긴다. 예를 들어, [[α-리놀렌산]]은 [[오메가-3 지방산|''n''−3 지방산]] 또는 [[오메가-3 지방산]]으로 분류되므로 이러한 유형의 다른 화합물들과 생합성 경로를 공유할 가능성이 있다.  ω−''x'' 또는 오메가-''x'' 표기법은 대중적인 영양에 관한 문헌에서 흔히 볼 수 있지만, [[IUPAC]]는 기술 문서에서 ''n''−''x'' 표기법을 선호한다.<ref name="nomenclature-1979" /> 가장 일반적으로 연구되는 지방산의 생합성 경로는 [[오메가-3 지방산|''n''−3 지방산]]([[오메가-3 지방산]]) 및 [[오메가-6 지방산|''n''−6 지방산]]([[오메가-6 지방산]])이다.
|-
!지질 번호
|18:3<br />[[알파-리놀렌산|18:3 n-3]]<br />[[알파-리놀렌산|18:3,&nbsp;시스,시스,시스-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup>,Δ<sup>15</sup>]]<br />[[알파-리놀렌산|18:3(9,12,15)]]
|지질 번호는 C:D<ref name="c:d"/> 형태를 취하는데, 여기서 C는 지방산의 탄소 원자의 수이고, D는 지방산의 이중 결합의 수이다. 이중 결합이 2개 이상인 경우, 이중 결합은 [[메틸렌 가교|CH<sub>2</sub> 단위]]에 의해 중간되며, 사슬을 따라 탄소 원자 3개의 간격으로 존재한다. 예를 들어, [[α-리놀렌산]]은 18:3 지방산으로 3개의 이중 결합의 위치가 Δ<sup>9</sup>, Δ<sup>12</sup>, Δ<sup>15</sup>에 위치한다. 이러한 표기법은 다른 지방산들이 동일한 C:D 숫자를 가질 수도 있기 때문에 모호할 수 있다. 따라서 모호성이 존재할 때 지질 번호 표기법은 일반적으로 Δ<sup>''x''</sup> 또는 ''n''−''x'' 표기법과 함께 표시한다.<ref name="nomenclature-1979" /> 예를 들어, [[α-리놀렌산]] 및 [[γ-리놀렌산]]은 모두 18:3이지만, 이들은 각각 18:3 n-3 지방산 및 18:3 n-6 지방산으로 명확하게 기술할 수 있다. 같은 목적으로 IUPAC는 C:D 표기법에 덧붙여진 괄호 안에 이중 결합의 위치 목록을 사용하도록 권장한다.<ref name="IUPAClipid">{{웹 인용|title=IUPAC Lipid nomenclature: Appendix A: names of and symbols for higher fatty acids |url=http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/lipid/appABC.html#appA |website=www.sbcs.qmul.ac.uk}}</ref> 예를 들어, α-리놀렌산 및 γ-리놀렌산에 대한 IUPAC 권장 표기법은 각각 18:3(9,12,15) 및 18:3(6,9,12)이다.
|}

=== 유리 지방산 ===
[[혈장]]의 지방산이 [[에스터]] 형태가 아닌 상태로 혈액을 순환할 경우, 이러한 상태의 지방산을 비에스터화 지방산(non-esterified fatty acid, NEFA) 또는 유리 지방산(free fatty acid, FFA)이라고 한다. 유리 지방산은 항상 [[알부민]]과 같은 [[수송 단백질]]과 결합해 있다.<ref name="Dorlands">{{서적 인용 |title=Dorland's Illustrated Medical Dictionary |publisher=Elsevier |url=http://dorlands.com/ |access-date=2019-10-14 |archive-date=2014-01-11 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140111192614/http://dorlands.com/ |url-status= }}</ref>

== 생산 ==
=== 산업적 생산 ===
지방산은 일반적으로 [[트라이글리세라이드]]를 [[가수분해]]하여 [[글리세롤]]을 제거하는 과정을 통해 산업적으로 생산된다. [[인지질]]은 지방산 생성의 또 다른 공급원이다. 일부 지방산들은 알켄의 [[카보닐화]]에 의해 합성적으로 생성된다.

=== 과산소화 지방산 ===
과산소화 지방산은 [[외용약]]을 만들기 위한 특정 산업 공정에 의해 생산된다. 이러한 공정은 조절된 온도 조건 하에서 자외선 및 버블링 중인 산소 기체의 존재를 통해 지방산 에스터에 과산화물을 도입 또는 포화시키는 것에 기초한다. 특히 [[리놀렌산]]은 피부의 수분 차단 기능을 유지하는데 중요한 역할을 하는 것으로 나타났다(수분 손실 및 피부 탈수 방지).<ref>[https://www.reliasmedia.com/articles/38778-essential-fatty-acids-lubricate-skin-prevent-pressure-sores Essential fatty-acids lubricate skin prevent pressure sores (see "suggested reading at end)]</ref> 2005년 3월에 《Journal of Wound Care》에 게재된 [[스페인]]의 한 연구에 따르면 상업용 제품과 기름진 [[위약]]을 비교한 결과 상업용 제품이 더 저렴하고 효과적이었다.<ref>[https://www.researchgate.net/publication/7954726_The_effectiveness_of_a_hyperoxygenated_fatty_acid_compound_in_preventing_pressure_ulcers  The effectiveness of a hyper-oxygenated fatty acid compound in preventing pressure ulcers]</ref> 다양한 [[일반의약품]]들이 현재 널리 보급되어 있다. 그러나 2015년 스페인에서 실시된 "무작위 삼중 맹검 조절 비열성" 시험에서 국부적으로 적용된 [[올리브유]]는 열세인 것으로 드러나지 않았다.<ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4401455/ Clinicaltrials.gov NCT01595347]</ref> 상업용 제품은 취급하기가 간편하고 올리브 기름이나 [[석유 젤리]]보다 세탁이 더 쉬울 수 있다. 이들 제품 모두 국부적으로 바르면 옷과 침구에 얼룩이 생길 수 있다.

=== 동물에서 생성 ===
{{본문|지방산 합성}}
동물에서 지방산은 [[간]], [[지방 조직]], 수유 중에 [[젖샘]]에서 주로 [[탄수화물]]로부터 생성된다.<ref name=stryer>{{서적 인용|last1= Stryer |first1= Lubert | title=Biochemistry |chapter= Fatty acid metabolism. |edition= 4th |location= New York |publisher= W. H. Freeman and Company|date= 1995 |pages= 603–628 |isbn= 978-0-7167-2009-6 }}</ref>

탄수화물을 지방산으로 전환시키는 첫 번째 중요한 단계는 [[해당과정]]을 통해 탄수화물을 [[피루브산]]으로 전환시키는 것이다.<ref name=stryer /> 피루브산은 [[미토콘드리아]]에서 탈카복실화되어 [[아세틸-CoA]]로 전환된다. 그러나, 미토콘드리아에서 생성된 아세틸-CoA는 지방산 합성이 일어나는 장소인 [[세포질]]로 운반될 필요가 있다. 아세틸-CoA는 미토콘드리아에서 세포질로 직접적으로 운반되지 않는다. 세포질의 아세틸-CoA를 얻기 위해 [[옥살아세트산]]과 아세틸-CoA의 축합에 의해 생성된 [[시트르산]]을 미토콘드리아 내막에 존재하는 시트르산 운반체를 통해 세포질로 운반한다.<ref name=stryer /> 세포질에서 시트르산은 [[시트르산 분해효소]]에 의해 아세틸-CoA와 옥살아세트산으로 분해된다. 옥살아세트산은 말산 탈수소효소에 의해 [[말산]]으로 전환되고, 말산은 미토콘드리아 내막에 있는 말산-α-케토글루타르산 운반체에 의해 미토콘드리아 기질로 들어간다.<ref name= ferre>{{저널 인용| doi = 10.1159/000100426 | title = SREBP-1c Transcription Factor and Lipid Homeostasis: Clinical Perspective | journal = Hormone Research | year = 2007 | first = P. | last = Ferre |first2=F. |last2=Foufelle | volume = 68 | issue = 2 | pages = 72–82| pmid = 17344645 | quote = this process is outlined graphically in page 73}}</ref> 세포질의 아세틸-CoA는 [[아세틸-CoA 카복실화효소]]에 의해 [[말로닐-CoA]]로 카복실화되는데, 이 반응은 지방산 합성에서 첫 번째 개입 단계(committed step)이다.<ref name= ferre /><ref name=Voet>{{서적 인용|last=Voet |first=Donald |first2=Judith G. |last2=Voet |first3=Charlotte W. |last3=Pratt |title=Fundamentals of Biochemistry |edition=2nd |publisher=John Wiley and Sons |year=2006 |pages=547, 556 |isbn=978-0-471-21495-3 |url-access=registration |url=https://archive.org/details/fundamentalsofbi00voet_0 }}</ref>

말로닐-CoA는 4단계로 구성된 한 세트의 반응들에서 2개의 탄소를 첨가하여 지방산 사슬을 신장시키는 일련의 반복적인 반응들에 관여한다. 따라서 거의 모든 천연 지방산들은 짝수 개의 탄소 원자들을 가지고 있다. 지방산의 합성이 완료되면 유리 지방산은 거의 항상 글리세롤과 결합하여(글리세롤 1분자당 3분자의 지방산) 지방산의 주요 저장 형태인 [[트라이글리세라이드]]를 형성하는데, 트라이글리세라이드는 동물에서 주요 에너지원으로 사용된다. 또한 지방산은 [[세포막]]의 [[인지질 이중층]](예를 들어, [[세포핵|핵]], [[미토콘드리아]], [[소포체]], [[골지체]] 등 막으로 둘러싸인 [[세포소기관]]들의 막)을 형성하는 인지질의 주요 구성 성분이기도 하다.<ref name=stryer />

동물의 순환계에서 발견되는 유리 지방산은 저장된 [[트라이글리세라이드]]의 분해(또는 [[지방 분해]])로부터 유래된다.<ref name=stryer /><ref>{{저널 인용| last1 = Zechner | first1 = R. | last2 = Strauss | first2 = J. G. | last3 = Haemmerle | first3 = G. | last4 = Lass | first4 = A. | last5 = Zimmermann | first5 = R. | year = 2005 | title = Lipolysis: pathway under construction | url = | journal = Curr. Opin. Lipidol. | volume = 16 | issue = 3| pages = 333–340 | doi = 10.1097/01.mol.0000169354.20395.1c }}</ref> 지방산은 물에 불용성이기 때문에, 이들 지방산은 [[혈장 단백질]]인 [[알부민]]과 결합하여 운반된다. 혈액에서 유리 지방산의 수준은 알부민의 결합 부위의 이용가능성에 의해 제한된다. 이들은 미토콘드리아를 가지고 있는 모든 세포들([[중추신경계]]의 세포들은 제외)에 의해 혈액으로부터 흡수될 수 있다. 지방산은 [[β 산화]]를 통해 미토콘드리아에서만 분해될 수 있으며, 이 후에 [[시트르산 회로]]에서 [[이산화 탄소]]와 [[물]]로 완전히 분해된다. [[혈액뇌장벽]]이 [[짧은사슬 지방산]] 및 [[중간사슬 지방산]]을 제외한 대부분의 유리 지방산에 대해 불투과성이기 때문에 중추신경계의 세포들은 미토콘드리아를 가지고 있지만 혈액으로부터 유리 지방산을 받아들일 수 없다.<ref name="SCFA MCT-mediated BBB passage - 2005 review">{{저널 인용| vauthors = Tsuji A | title = Small molecular drug transfer across the blood-brain barrier via carrier-mediated transport systems | journal = NeuroRx | volume = 2 | issue = 1 | pages = 54–62 | year = 2005 | pmid = 15717057 | pmc = 539320 | doi = 10.1602/neurorx.2.1.54 | quote = Uptake of valproic acid was reduced in the presence of medium-chain fatty acids such as hexanoate, octanoate, and decanoate, but not propionate or butyrate, indicating that valproic acid is taken up into the brain via a transport system for medium-chain fatty acids, not short-chain fatty acids.&nbsp;... Based on these reports, valproic acid is thought to be transported bidirectionally between blood and brain across the BBB via two distinct mechanisms, monocarboxylic acid-sensitive and medium-chain fatty acid-sensitive transporters, for efflux and uptake, respectively.}}</ref><ref name="SCFA MCT-mediated BBB passage - 2014 review">{{저널 인용| vauthors = Vijay N, Morris ME | title = Role of monocarboxylate transporters in drug delivery to the brain | journal = Curr. Pharm. Des. | volume = 20 | issue = 10 | pages = 1487–98 | year = 2014 | pmid = 23789956 | pmc = 4084603 | doi = 10.2174/13816128113199990462| quote = Monocarboxylate transporters (MCTs) are known to mediate the transport of short chain monocarboxylates such as lactate, pyruvate and butyrate.&nbsp;... MCT1 and MCT4 have also been associated with the transport of short chain fatty acids such as acetate and formate which are then metabolized in the astrocytes [78].}}</ref> 이러한 세포들은 세포막의 인지질 및 세포소기관 막의 인지질을 생성, 유지하기 위해, 위에서 서술된 바와 같이 탄수화물로부터 자체적으로 지방산을 생성해야 한다.<ref name=stryer />

== 식이 지방의 지방산 ==
다음 표는 몇 가지 일반적인 식이 지방들의 지방산, [[비타민 E]] 및 [[콜레스테롤]]의 구성을 보여주고 있다.<ref>
{{서적 인용
 | last1=McCance
 | last2=Widdowson
 | title=The Composition of Foods
 | chapter=Fats and Oils
 | author3=Food Standards Agency
 | publisher=Royal Society of Chemistry
 | year=1991
}}</ref><ref>{{웹 인용
 | url=http://www.efn.org/~sundance/fats_and_oils.html
 | title=More Than You Wanted To Know About Fats/Oils
 | last=Altar
 | first=Ted
 | accessdate=2006-08-31
 | publisher=Sundance Natural Foods
 | archive-date=2010-12-05
 | archive-url=https://web.archive.org/web/20101205154008/http://www.efn.org/~sundance/fats_and_oils.html
 | url-status=dead
 }}</ref>

{| class="wikitable" |
|+
! !! 포화 지방산 !! 단일불포화 지방산 !! 다불포화 지방산 !! 콜레스테롤 !! 비타민 E
|-
| || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | mg/100g || align="center" | mg/100g
|-
| colspan="6" |'''동물성 지방'''
|-
|[[오리고기]]<ref name="usda">{{웹 인용
 |url=http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/
 |title=USDA National Nutrient Database for Standard Reference
 |access-date=2010-02-17
 |publisher=U.S. Department of Agriculture
 |url-status=dead
 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150303184216/http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/
 |archive-date=2015-03-03
 |df= 
}}
</ref>|| align="right" | 33.2 || align="right" | 49.3 || align="right" | 12.9 || align="right" | 100 || align="right" | 2.70
|-
|[[라드 (기름)|라드]]<ref name="usda" />|| align="right" | 40.8 || align="right" | 43.8 || align="right" | 9.6 || align="right" | 93 || align="right" | 0.60
|-
|[[탤로]]<ref name="usda" />|| align="right" | 49.8 || align="right" | 41.8 || align="right" | 4.0 || align="right" | 109 || align="right" | 2.70
|-
|[[버터]]|| align="right" | 54.0 || align="right" | 19.8 || align="right" | 2.6 || align="right" | 230 || align="right" | 2.00
|-
| colspan="6" |'''식물성 지방'''
|-
|[[코코넛기름]]|| align="right" | 85.2 || align="right" |  6.6 || align="right" |  1.7 || align="right" |  0 || align="right" |  .66
|-
|[[카카오 버터]]|| align="right" | 60.0 || align="right" |  32.9 || align="right" |  3.0 || align="right" |  0 || align="right" |  1.8
|-
|[[팜핵유]]|| align="right" | 81.5 || align="right" |  11.4 || align="right" |  1.6 || align="right" |  0 || align="right" |  3.80
|-
|[[팜유]]|| align="right" | 45.3 || align="right" |  41.6 || align="right" |  8.3 || align="right" |  0 || align="right" |  33.12
|-
|[[면실유]]|| align="right" | 25.5 || align="right" |  21.3 || align="right" |  48.1 || align="right" |  0 || align="right" |  42.77
|-
|[[밀배아유]]|| align="right" | 18.8 || align="right" |  15.9 || align="right" |  60.7 || align="right" |  0 || align="right" |  136.65
|-
|[[콩기름]]|| align="right" | 14.5 || align="right" |  23.2 || align="right" |  56.5 || align="right" |  0 || align="right" |  16.29
|-
|[[올리브유]]|| align="right" | 14.0 || align="right" |  69.7 || align="right" |  11.2 || align="right" |  0 || align="right" |  5.10
|-
|[[옥수수기름]]|| align="right" | 12.7 || align="right" |  24.7 || align="right" |  57.8 || align="right" |  0 || align="right" |  17.24
|-
|[[해바라기씨유]]|| align="right" | 11.9 || align="right" |  20.2 || align="right" |  63.0 || align="right" |  0 || align="right" |  49.00
|-
|[[홍화유]]|| align="right" | 10.2 || align="right" |  12.6 || align="right" |  72.1 || align="right" |  0 || align="right" |  40.68
|-
|[[삼씨기름]]|| align="right" | 10 || align="right" |  15 || align="right" |  75 || align="right" |  0 || align="right" |  12.34
|-
|[[카놀라유]]|| align="right" | 5.3 || align="right" |  64.3 || align="right" |  24.8 || align="right" |  0 || align="right" |  22.21
|}

== 지방산의 반응 ==
지방산은 다른 카복실산들과 같은 반응(즉, [[에스터|에스터화]] 및 산-염기 반응)을 나타낸다.

=== 산성도 ===
지방산은 각각의 [[산 해리상수|pK<sub>a</sub>]]에서 알 수 있듯이 산성도에 큰 변화를 보이지 않는다. 예를 들어, [[펠라르곤산]]은 pK<sub>a</sub>가 4.96이며, [[아세트산]](4.76)보다 약간 약하다. 지방산의 사슬의 길이가 증가함에 따라 물에서 지방산의 용해도가 감소하여 긴사슬 지방산은 수용액의 [[수소 이온 농도 지수|pH]]에 최소한의 영향을 미치게 된다. 물에 불용성인 지방산도 따뜻한 [[에탄올]]에 용해되며, [[페놀프탈레인]]을 지시약으로 삼아 [[수산화 나트륨]] 용액으로 [[적정 (과학)|적정]]할 수 있다. 이러한 분석은 지방의 유리 지방산 함량, 즉 [[가수분해]]된 트라이글리세라이드의 비율을 결정하는 데 사용된다.

지방산의 중화, 즉 [[비누화]]는 금속 비누로 널리 사용되는 경로이다.<ref>{{백과사전 인용|authors=Klaus Schumann, Kurt Siekmann|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2005|publisher=Wiley-VCH|place=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a24_247|isbn=978-3527306732|chapter=Soaps}}</ref>

=== 수소화 및 경화 ===
[[불포화 지방산]]의 [[수소화]]는 널리 행해지고 있다. 일반적인 조건은 2.0~3.0 MPa의 H<sub>2</sub> 압력, 150&nbsp;°C, 촉매로 [[이산화 규소]]에 지지된 [[니켈]] 등이 포함된다. 이러한 처리를 통해 불포화 지방산을 [[포화 지방산]]으로 전환한다. 수소화의 정도는 [[아이오딘값]]으로 표시된다. 수소화된 지방산은 [[산패]]에 덜 취약하다. 포화 지방산은 불포화된 전구체보다 [[녹는점]]이 높기 때문에, 이 과정을 경화라고 부른다. 관련 기술은 식물성 오일을 [[마가린]]으로 전환하는 데 사용된다. 카복실산은 니켈 촉매를 분해하여 니켈 비누를 생성하기 때문에 트라이글리세라이드(의 지방산)의 수소화가 유리하다. 부분적인 수소화 과정에서 불포화 지방산은 시스에서 트랜스 입체 배치로 이성질화될 수 있다.<ref name=Ullmann>{{Ullmann|last=Anneken|first=David J.|displayauthors=etal|title=Fatty Acids|DOI=10.1002/14356007.a10_245.pub2}}</ref>

보다 강력한 수소화, 즉 더 높은 압력의 H<sub>2</sub> 및 더 높은 온도를 사용하면 지방산이 [[지방 알코올]]로 전환된다. 그러나 지방 알코올은 지방산 에스터로부터 보다 쉽게 생성된다.

[[바렌트라프 반응]]에서 특정 불포화 지방산은 용해된 알칼리에서 분해되는데, 이 반응은 한 시점에서 구조의 설명과 관련이 있다.

=== 자동산화 및 산패 ===
{{본문|산패}}
불포화 지방산은 [[자동산화]]로 알려진 화학적 변화를 겪는다. 이 과정은 산소(공기)를 필요로 하며, 미량 금속의 존재에 의해 가속화된다. 식물성 기름은 [[토코페롤]]과 같은 [[항산화제]]를 함유하고 있기 때문에 자동산화에 대해 어느 정도 저항을 한다. 지방 및 기름은 종종 금속 촉매를 제거하기 위해 [[시트르산]]과 같은 [[킬레이트|킬레이트제]]로 처리된다.

=== 오존분해 ===
불포화 지방산은 오존에 의해 분해되기 쉽다. 이 반응은 [[올레산]]으로부터 [[아젤라산]]((CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>(CO<sub>2</sub>H)<sub>2</sub>)의 생성 과정에서 일어난다.<ref name=Ullmann/>

=== 분석 ===
화학 분석에서 지방산은 메틸 에스터의 기체 크로마토그래피에 의해 분리된다. 또한, 불포화된 이성질체들의 분리는 은착제 박층 크로마토그래피로 가능하다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1093/chromsci/25.7.302| pmid = 3611285| title = Separation of Fatty Acids or Methyl Esters Including Positional and Geometric Isomers by Alumina Argentation Thin-Layer Chromatography| journal = Journal of Chromatographic Science| volume = 25| issue = 7| pages = 302–6| year = 1987| last1 = Breuer | first1 = B.| last2 = Stuhlfauth | first2 = T.| last3 = Fock | first3 = H. P.}}</ref>

== 순환 ==
=== 소화 및 섭취 ===
{{본문|소화}}
[[짧은사슬 지방산]] 및 [[중간사슬 지방산]]은 다른 수용성 영양소와 마찬가지로 소장 융털의 모세혈관으로 흡수된 후, [[간문맥]]을 거쳐 [[간]]으로 운반되고 간정맥, [[심장]]을 거쳐 온몸으로 이동한다. 그러나, [[긴사슬 지방산]]은 소장 융털의 모세혈관으로 직접적으로 흡수되지 않는다. 대신 긴사슬 지방산은 소장 [[융털]]로 흡수되어 융털의 상피세포에서 [[지방]]으로 재합성된다. [[트라이글리세라이드]]는 [[콜레스테롤]]과 [[단백질]]로 둘러싸여 [[킬로미크론]]이라 불리는 화합물을 형성한다.

세포 내에서 킬로미크론은 [[암죽관]]이라 불리는 [[림프]] 모세관으로 이동한 후, 보다 큰 림프관으로 이동한다. 킬로미크론은 [[림프계]]와 [[가슴관]]을 거쳐 [[빗장밑정맥]]을 통해 혈류로 들어간 다음 심장을 거쳐 온몸으로 이동한다. 킬로미크론은 에너지를 저장하거나 대사되는 조직으로 트라이글리세라이드를 운반할 수 있다.

=== 물질대사 ===
{{본문|지방산 대사}}
지방산이 대사되면 다량의 [[아데노신 삼인산|ATP]]를 생성한다. 많은 유형의 세포들이 ATP를 생성하기 위해 [[포도당]] 또는 지방산을 사용할 수 있다. 지방산(섭취 또는 지방 조직에 저장된 트라이글리세라이드에 의해서 제공된)은 근육 수축과 일반적인 [[물질대사]]를 위한 에너지원으로 역할을 하기 위해 [[세포]]에 존재한다. 지방산은 세포 내 [[미토콘드리아]]에 의해 [[CO2|CO<sub>2</sub>]]와 [[물]]로 분해되는 과정에서 대량의 에너지를 방출하며, 방출된 에너지의 일부를 [[β 산화]]와 [[시트르산 회로]]를 통해 [[아데노신 삼인산|ATP]]의 형태로 저장한다.

==== 필수 지방산 ====
{{본문|필수 지방산}}
건강에 필요하지만 다른 기질로부터 충분한 양으로 만들 수 없어서 음식물로부터 얻어야 하는 지방산을 [[필수 지방산]]이라고 한다. 필수 지방산에는 2가지 계열이 있는데, 하나는 메틸기 말단으로부터 3번째 탄소 원자가 [[이중 결합]]을 가지고 있고([[오메가-3 지방산]]), 다른 하나는 메틸기 말단으로부터 6번째 탄소 원자가 이중 결합을 가지고 있다([[오메가-6 지방산]]). 사람은 지방산의 카복시기 말단으로부터 9번째 탄소와 10번째 탄소 사이에 이중 결합을 도입하는 능력이 부족하다.<ref>{{서적 인용|last=Bolsover|first=Stephen R.|title=Cell Biology: A Short Course|url=https://books.google.com/books?id=3a6p9pA5gZ8C&pg=PA42+|date=15 February 2004|publisher=John Wiley & Sons|isbn=978-0-471-46159-3|pages=42ff|display-authors=etal}}</ref> 필수 지방산의 예로는 [[리놀레산]]과 [[α-리놀렌산]]이 있다. 이들 지방산은 식물성 기름에 널리 분포되어 있다. 인체는 α-리놀렌산을 긴사슬 [[오메가-3 지방산]]인 [[에이코사펜타엔산]](EPA)과 [[도코사헥사엔산]](DHA)로 전환하는 능력이 제한되어 있다. 에에코사펜타엔산과 도코사헥사엔산은 물고기로부터도 얻을 수 있다. 오메가-3 지방산 및 [[오메가-6 지방산]]은 통각 억제, [[항불안제]], [[신경계|신경성]] 특성을 가지고 있는 [[칸나비노이드|엔도칸나비노이드]]에 대한 [[생합성]] [[전구체]]이다.<ref>{{저널 인용|last=Ramsden|first=Christopher E.|last2=Zamora|first2=Daisy|last3=Makriyannis|first3=Alexandros|last4=Wood|first4=JodiAnne T.|last5=Mann|first5=J. Douglas|last6=Faurot|first6=Keturah R.|last7=MacIntosh|first7=Beth A.|last8=Majchrzak-Hong|first8=Sharon F.|last9=Gross|first9=Jacklyn R.|date=August 2015|title=Diet-induced changes in n-3 and n-6 derived endocannabinoids and reductions in headache pain and psychological distress|journal=The Journal of Pain|volume=16|issue=8|pages=707–716|doi=10.1016/j.jpain.2015.04.007|issn=1526-5900|pmc=4522350|pmid=25958314}}</ref>

=== 분포 ===
{{본문|혈중 지질}}
혈액의 지방산은 혈액 순환의 다른 단계에서 다른 형태로 존재한다. 이들은 [[킬로미크론]]으로 장을 통해 흡수되지만, [[간]]에서 처리된 후에 [[초저밀도 지질단백질]](VLDL)과 [[저밀도 지질단백질]](LDL)에도 존재한다. 또한 [[지방 세포]]로부터 방출될 때, 지방산은 유리 지방산으로 혈액에 존재한다.

후각이 예민한 포유류는 [[젖산]], [[피루브산]]과 함께 피부에서 배출되는 지방산들의 혼합으로 인한 독특한 냄새로 서로를 구별한다.<ref>{{웹 인용
 | url=https://www.sciencedaily.com/releases/2009/07/090721091839.htm
 | title=Electronic Nose Created To Detect Skin Vapors
 | date=July 21, 2009
 | website=Science Daily
 | accessdate=2010-05-18
}}</ref>

== 산업적 용도 ==
지방산은 주로 [[비누]]의 생산에 사용되는데, 이는 미용 목적과 [[금속 비누]]의 경우 윤활제로 사용된다. 지방산은 또한 지방산 메틸 에스터를 거쳐 [[계면활성제|계면 활성제]], 세제, 윤활제의 전구체인 [[지방 알코올]] 및 [[지방 아민]]으로 전환된다.<ref name=Ullmann/> 다른 용도로는 [[유화제]], 텍스쳐화제, 습윤제, [[소포제]], 안정제로 사용하는 것이 있다.<ref name="buildingblocks">{{웹 인용 | url=http://www.aciscience.org/docs/Fatty_Acids_Building_Blocks_for_Industry.pdf | title=Fatty Acids: Building Blocks for Industry | access-date=22 Apr 2018 | author=<!--Not stated--> | date= | website=aciscience.org | publisher=American Cleaning Institute | quote= | archive-date=2018-04-23 | archive-url=https://web.archive.org/web/20180423033611/http://www.aciscience.org/docs/Fatty_Acids_Building_Blocks_for_Industry.pdf | url-status= }}</ref>

지방산과 단순한 알코올의 에스터(예: 메틸 에스터, 에틸 에스터, n-프로필 에스터, 아이소프로필 에스터, 뷰틸 에스터)는 화장품 및 기타 개인 관리 제품에서 연화제 및 합성 윤활제로 사용된다. 지방산과 복잡한 알코올(예: [[소르비톨]], [[에틸렌 글리콜]], [[다이에틸렌 글리콜]], [[폴리에틸렌 글리콜]])의 에스터는 음식으로 섭취되거나 개인 관리 및 물 처리에 사용되거나 금속 가공을 위한 합성 윤활제 또는 유체로 사용된다.

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
{{col div|colwidth=30em}}
* [[지방산 생성효소]]
* [[지방산 합성]]
* [[지방 알데하이드]]
* [[필수 지방산]]
* [[포화 지방산]]
* [[불포화 지방산]]
* [[카복실산]]
* [[식물성 기름]]
{{colend}}

== 각주 ==
{{각주|35em}}

== 외부 링크 ==
* [http://lipidlibrary.aocs.org/ Lipid Library]
* [https://web.archive.org/web/20071012173913/http://intl.elsevierhealth.com/journals/plef/ ''Prostaglandins, Leukotrienes & Essential Fatty Acids'' journal]
* [https://web.archive.org/web/20110720155135/http://www.dmfpolska.eu/diagnostics.html Fatty blood acids ]

{{지방산}}
{{지방산 대사 중간생성물들}}
{{지질 신호전달}}

{{전거 통제}}

[[분류:지방산| ]]
[[분류:영양]]