{{위키데이터 속성 추적}}
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| ImageName3 = Sample of acetic acid in a reagent bottle
| PIN = Acetic acid<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The [[왕립화학회]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 745 | doi = 10.1039/9781849733069-00648 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| SystematicName = Ethanoic acid
| OtherNames = Vinegar (when dilute); Hydrogen acetate; Methanecarboxylic acid<ref>{{서적 인용|title=Scientific literature reviews on generally recognised as safe (GRAS) food ingredients|publisher=National Technical Information Service|year=1974|page=1}}</ref><ref>"Chemistry", volume 5, Encyclopædia Britannica, 1961, page 374</ref>
| IUPACName = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| Abbreviations = AcOH
| CASNo = 64-19-7
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| PubChem = 176
| ChemSpiderID = 171
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| UNII = Q40Q9N063P
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| EINECS = 200-580-7
| UNNumber = 2789
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| DrugBank = DB03166
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| MeSHName = Acetic+acid
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| ChEBI = 15366
| ChEMBL = 539
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| IUPHAR_ligand = 1058
| Beilstein = 506007
| Gmelin = 1380
| 3DMet = B00009
| RTECS = AF1225000
| SMILES = CC(O)=O
| StdInChI = 1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
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| StdInChIKey = QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
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}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=2 | H=4 | O=2
| Appearance = Colourless liquid
| Odor = Heavily vinegar-like

| Density = 1.049 g cm<sup>−3</sup> (liquid); 1.27 g cm<sup>−3</sup> (solid)
| Solubility = [[혼화성|Miscible]]
| MeltingPtK = 289 to 290
| BoilingPtK = 391 to 392
| pKa = {{ubl
 | 4.756 (H<sub>2</sub>O)<ref name="CRC97">{{서적 인용| editor= Haynes, William M. | year = 2016 | title = CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition = 97th | publisher = [[CRC 프레스]] | isbn = 9781498754293 | pages=5–88 | title-link = CRC Handbook of Chemistry and Physics }}</ref>
 | 12.6 ([[다이메틸 설폭사이드|DMSO]])<ref>{{저널 인용|last1=Bordwell |first1=F. G. |last2=Algrim |first2=Donald |title=Nitrogen acids. 1. Carboxamides and sulfonamides |journal=The Journal of Organic Chemistry |date=1976 |volume=41 |issue=14 |pages=2507–2508 |doi=10.1021/jo00876a042}}</ref>
}}
| pKb = 9.24 (basicity of acetate ion)
| ConjugateBase = [[아세테이트]]
| Viscosity = 1.22 mPa s
| RefractIndex = 1.371 (V<sub>D</sup> = 18.19)
| Dipole = 1.74 D
| MagSus = -31.54·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
| LogP = -0.28<ref name="chemsrc">{{웹 인용|url=https://www.chemsrc.com/en/cas/64-19-7_162032.html|title=acetic acid_msds}}</ref>
}}
| Section3 = 
| Section4 = 
| Section5 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = -483.88–483.16 kJ mol<sup>−1</sup>
| DeltaHc = -875.50–874.82 kJ mol<sup>−1</sup>
| Entropy = 158.0 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>
| HeatCapacity = 123.1 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>
}}
| Section6 = {{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = G01
| ATCCode_suffix = AD02
| ATC_Supplemental = {{ATC|S02|AA10}}
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS02}} {{GHS05}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|226|314}}
| PPhrases = {{P-phrases|280|305+351+338|310}}
| NFPA-F = 2
| NFPA-H = 3
| NFPA-R = 0
| FlashPtC = 40
| AutoignitionPtC = 427
| LD50 = 3.31 g kg<sup>−1</sup>, oral (rat)
| LC50 = 5620 ppm (mouse, 1 hr)<br />16000 ppm (rat, 4 hr)<ref>{{IDLH|64197|Acetic acid}}</ref>
| ExploLimits = 4–16%
| PEL = TWA 10 ppm (25 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH>{{PGCH|0002}}</ref>
| REL = TWA 10 ppm (25 mg/m<sup>3</sup>) ST 15 ppm (37 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH />
| IDLH = 50 ppm<ref name=PGCH />
}}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[카복실산]]
| OtherFunction = [[폼산]]<br />[[프로피온산]]
| OtherCompounds = [[아세트알데하이드]]<br />
[[아세트아마이드]]<br />
[[무수 아세트산]]<br />
[[아세토니트릴]]<br />
[[염화 아세틸]]<br />
[[에탄올]]<br />
[[아세트산 에틸]]<br />
[[아세트산 칼륨]]<br />
[[아세트산 나트륨]]<br />
[[티오아세트산]]
}}
}}
'''아세트산'''({{lang|en|acetic acid}}) 또는 '''초산'''(醋酸)은 대표적인 [[카복실산]] 중 하나이다. 시성식은 CH<sub>3</sub>COOH이다. [[식초]]의 주성분으로 3~5%정도 함유되어 있어<ref name="sajun">化學大辭典編集委員會 편, 성용길, 김창홍 역, 〈아세트산〉, 《화학대사전》(Vol. 5), 서울: 世和, 2001, 689~690쪽.</ref>식초의 신맛을 내기 때문에 초산이라고도 한다. [[레몬]] 등의 과일에 소량 들어있기도 한다. 순수한 것은 어는점이 높아 겨울철에 쉽게 고체 상태로 되므로 '''빙초산'''(氷醋酸)이라고도 한다.

== 특성 ==
=== 물리적 성질 ===
[[파일:Acetic Acid Hydrogenbridge V.1.svg|섬네일|200px|왼쪽|아세트산의 이합체]]
상온에서는 무색의 자극성 강한 냄새를 가진 신맛이 있는 [[액체]]로 존재한다. [[녹는점]]은 16.7&nbsp;°C, [[끓는점]]은 118.1&nbsp;°C이다.<ref name="encychem">Considine, G. D. et al., "ACETIC ACID", ''Van Nostrand's encyclopedia of chemistry'', 5th edition, Hoboken: Wiley-Interscience, 2005, pp. 6~7.</ref> [[임계 온도]]는 321.5&nbsp;°C이고 [[임계 압력]]은 57.2[[atm|기압]]이다. [[연소열]]은 209.4[[칼로리|kcal]]이며 [[증발열]]은 85cal/g, [[융해열]]은 44.7cal/g이다. [[물]], [[알코올]], [[에테르 (화학)|에테르]] 등에 잘 녹고 유기 [[용매]]에도 잘 녹는다.<ref name="sajun"/> [[황]], [[인]] 등의 [[유기 화합물]]을 녹이기 때문에 용매로 사용된다.<ref name="encychem"/>

[[수소]] 원자를 제외하고는 모든 원자가 한 평면위에 있다. [[탄소|C]]-[[탄소|C]] 결합 길이는 1.54±0.04[[옹스트롬|Å]], [[탄소|C]]=[[산소|O]]는 1.24±0.03Å, [[탄소|C]]-[[산소|O]]는 1.43±0.03Å이다. 분자 간에는 [[수소 결합]]이 강하게 작용하며, 일부는 [[이합체]]를 형성하고 있다.<ref name="sajun"/>

=== 화학적 성질 ===
[[폭발범위]]의 하한은 4.0%이며, [[인화점]]은 41.7&nbsp;°C이다. 자연발화온도는 566&nbsp;°C이다. 대부분의 [[금속]]과 [[염]]을 만드며, 물과 혼합할 경우 부식성이 높은 용액을 만든다. 태울 경우 푸른 불꽃을 내며 타고 [[이산화탄소]]와 물이 생성된다.<ref name="sajun"/>

아세트산의 [[이온화 상수]]는 1.8X10<sup>-5</sup>으로 비교적 [[약산]]으로 분류된다.<ref name="mcgraw">Parker, S. P. et al., "Acetic acid", ''McGraw-Hill encyclopedia of chemistry'', New York: McGraw-Hill, 1993, p. 5.</ref> 아세트산은 일양성자산으로, [[탄소]] [[원자]]와 결합하고 있는 세 개의 [[수소]] [[원자]]는 해리되지도 않고 [[금속]]으로 치환되지도 않는다.<ref name="encychem"/> 물에 녹으면 산성을 띈다.

아세트산이 관여된 반응으로는 대표적으로 다음과 같은 것이 있다.<ref name="encychem"/>
* [[염기]], [[산화물]], [[탄산염]], [[황화물]], [[금속]] 등과 반응하여 [[아세트산염]]을 생성한다.
* [[알코올]]과 반응하여 [[에스터]]를 생성한다.
* [[삼염화 인]]과 반응하여 [[염화아세틸]](CH<sub>3</sub>COCl)을 생성한다. [[염화아세틸]]은 아세틸기 전이 반응을 위한 시약으로 사용된다.
* [[촉매]] 존재 하에 [[석회]]와 반응하면 [[아세톤]]과 [[탄산 칼슘]]이 생성된다.
* [[염소 (원소)|염소]]와 반응하여 [[클로로아세트산]], [[다이클로로아세트산]], [[트라이클로로아세트산]]을 만든다.

=== 호흡 반응 ===
아세트산은 일부 호흡 반응에 쓰일 수 있는데 그 반응식은 다음과 같다.

:CH<sub>3</sub>COOH + 2O<sub>2</sub> → 2CO<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O + E

== 제조법 ==
=== 아세트산 발효 ===
''-Bacterium aceti''와 같은 [[세균]]은 [[에탄올]]과 [[산소]]를 이용하여 [[아세트산 발효]]를 일으켜 아세트산을 생산할 수 있다. 반응식은 다음과 같다.
::[[에탄올|C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH]] + [[산소|O<sub>2</sub>]] → '''CH<sub>3</sub>COOH''' + [[물|H<sub>2</sub>O]] + 8[[아데노신 삼인산|ATP]]
[[맥주]]나 [[포도주]] 등의 알코올성 음료를 오래 놔둘 경우 시어질 때가 있는데, 이 역시 같은 원인으로 아세트산이 생성되었기 때문이다.<ref name="encychem"/>

=== 메탄올과 일산화탄소로의 합성 ===
아세트산을 합성하는 방법 중 하나는 [[메탄올]]과 [[일산화탄소]]로부터 직접적으로 아세트산을 합성하는 방법이다. 반응식은 다음과 같다.
::[[메탄올|CH<sub>3</sub>OH]] + [[일산화 탄소|CO]] → '''CH<sub>3</sub>COOH'''
이 반응은 약 650기압 정도의 고압에 약 250&nbsp;°C의 온도에서 진행되며 아이오딘화 코발트를 [[촉매]]로 하여 액체상에서 진행된다. 반응이 완료되면 생성물은 촉매로부터 분리되고 정제되어 99.8%의 순도를 가진 아세트산이 완성된다.<ref name="encychem"/>

=== 그 외의 방법 ===
그 외 아세트산을 제작하는 방법으로는 다음과 같은 것이 주로 사용된다.<ref name="sajun"/>
* [[아세틸렌]]에 물을 첨가한다.
* [[에탄올]]을 [[산화]]시켜 얻을 수 있는 [[아세트알데하이드]]를 아세트산 망간이나 아세트산 세륨 등을 [[촉매]]로 하여 산화시켜 만든다.
* [[뷰테인]] 또는 [[프로페인]] 등을 산화시킬 때 생성되는 물질 중 하나이다.
* 목재의 건류에 의해 생성된다.

== 용도 ==
아세트산은 주로 다음과 같은 용도로 사용된다.<ref name="sajun"/><ref name="encychem"/>
* [[아세트산 섬유소]], [[아세트산 비닐]]의 원료
* [[무수 아세트산]], [[아세톤]], 아세트산 [[에스테르]]류 등의 원료
* 의약품의 원료
* 섬유 가공 및 염색
* 식품 조미료. 특히 [[식초]]의 주성분이다.
* 유기 [[용매]]

== 생체 내에서의 작용 ==
아세트산은 체내에서 당, [[아미노산]], [[지방]] 등의 대사의 결과 생성되기도 한다.

알코올성 음료를 마시면 체내에 [[에탄올]]이 들어오게 되는데, 이는 [[알코올 수소이탈효소]]에 의하여 [[아세트알데하이드]]가 된다. 아세트알데하이드는 다시 [[알데하이드 수소이탈효소]] 등에 의해 아세트산으로 바뀌게 된다. 이렇게 해서 생성된 아세트산은 [[아세틸 조효소 A|아세틸-CoA]] 등으로 바뀌어 [[TCA 회로]]에 투입되어 [[아데노신 삼인산|ATP]] 생산에 사용되거나 다른 대사과정에 사용된다.<ref name="sajun"/>

=== 섭취 ===
삼킬 경우 심각한 손상과 이에 따른 사망을 야기할 수 있다. 목에 통증, 구토, 설사 등이 일어날 수 있다. 1.0ml 정도의 적은 양을 삼킨다고 하여도 식도궤양을 일으킬 수 있다.<ref name="MSDS">{{웹 인용 |url=http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/a0326.htm |제목=아세트산 MSDS |확인날짜=2008-06-01 |보존url=https://web.archive.org/web/20080602132156/http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/a0326.htm |보존날짜=2008-06-02 |url-status=dead }}</ref>

=== 흡입 ===
고농도의 증기를 흡입할 경우 코 안쪽, 목, 폐에 심각한 손상을 입힐 수 있다. 호흡 곤란이 일어날 수 있다. 자극의 정도나 냄새로 농도를 가늠하는 것은 좋은 방법이 아니다.<ref name="MSDS"/>

=== 피부 ===
고농도의 용액에 접촉하였을 경우 심각한 피부의 손상을 입힐 수 있다. [[발작]], 통증이 일어날 수 있다. 고농도의 증기와 접촉할 경우 피부가 민감해질 수 있다.<ref name="MSDS"/>

=== 눈 ===
고농도의 용액에 접촉하였을 경우 눈에 심각한 손상을 입힐 수 있고 심할 경우 실명에까지 이를 수 있다. 증기에 노출될 경우 눈물을 흘리거나 자극을 받을 수 있다.<ref name="MSDS"/>

== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 문헌 ==
* Considine, G. D. et al., ''Van Nostrand's encyclopedia of chemistry'', 5th edition, Hoboken: Wiley-Interscience, 2005.
* Parker, S. P. et al., ''McGraw-Hill encyclopedia of chemistry'', New York: McGraw-Hill, 1993.
* 化學大辭典編集委員會 편, 성용길, 김창홍 역, 《화학대사전》, 서울: 世和, 2001.
* https://web.archive.org/web/20080602132156/http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/a0326.htm

== 같이 보기 ==
{{위키공용|Acetic acid}}
* [[아세테이트]]

== 외부 링크 ==
*{{ICSC|0363|03}}

{{식초}}
{{전거 통제}}

[[분류:아세트산| ]]
[[분류:카복실산]]
[[분류:용매]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]
[[분류:2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]