{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| name = 에틸아민
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| ImageNameL1 = Skeletal formula of ethylamine
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| ImageNameR1 = Skeletal formula of ethylamine with all explicit hydrogens added
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|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 75-04-7
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| PubChem = 6341
| ChemSpiderID = 6101
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| UNII = YG6MGA6AT5
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| EINECS = 200-834-7
| UNNumber = 1036
| KEGG = C00797
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| MeSHName = ethylamine
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| ChEMBL = 14449
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| RTECS = KH2100000
| Beilstein = 505933
| Gmelin = 897
| 3DMet = B00176
| SMILES = CCN
| StdInChI = 1S/C2H7N/c1-2-3/h2-3H2,1H3
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| StdInChIKey = QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N
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}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=2 | H=7 | N=1
| Appearance = 무색 기체
| Odor = 비린내, 암모니아 냄새
| Density = 688 kg m<sup>−3</sup> (15&nbsp;°C에서)
| MeltingPtK = 188-194
| BoilingPtK = 289-293
| Solubility = 혼화성
| LogP = 0.037
| VaporPressure = 116.5 kPa (20&nbsp;°C에서)
| HenryConstant = 350 μmol Pa<sup>−1</sup> kg<sup>−1</sup>
| pKa = 10.8 ([[짝산]]의 경우)
| pKb = 3.2
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|Section3={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −57.7 kJ mol<sup>−1</sup>
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|Section4={{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS exclamation mark}}
| GHSSignalWord = '''DANGER'''
| HPhrases = {{H-phrases|220|319|335}}
| PPhrases = {{P-phrases|210|261|305+351+338|410+403}}
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 4
| NFPA-R = 0
| FlashPtC = −37
| AutoignitionPtC = 383
| ExploLimits = 3.5–14%
| LD50 = {{기호없는 목록|265 mg kg<sup>−1</sup> <small>(dermal, rabbit)</small>|400 mg kg<sup>−1</sup> <small>(oral, rat)</small>}}
| PEL = TWA 10 ppm (18 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=NIOSH>{{PGCH|0263}}</ref>
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|Section5={{Chembox Related
| OtherFunction_label = 알케인아민
| OtherFunction = {{기호없는 목록|[[메틸아민]]|[[에틸렌다이아민]]|[[프로필아민]]|[[아이소프로필아민]]|[[1,2-다이아미노프로페인]]|[[1,3-다이아미노프로페인]]|[[아이소뷰틸아민]]|[[터트-뷰틸아민]]}}
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}}
}}
'''에틸아민'''({{llang|en|ethylamine}})은 [[화학식]]이 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>인 [[유기 화합물]]이다. '''에테인아민'''({{llang|en|ethanamine}})이라고도 한다. 에틸아민은 무색의 기체로 [[암모니아]]와 같은 강한 냄새가 난다. 에틸아민은 [[실온]] 바로 아래에서 거의 모든 용매와 [[혼화성|섞일 수 있는]] 액체로 응축된다. 에틸아민은 [[아민]]의 경우와 같이 친핵성 [[염기]]이다. 에틸아민은 화학 산업 및 [[유기 합성]]에서 널리 사용된다.<ref name=Ullmann/>

== 합성 ==
에틸아민은 두 가지 공정에 의해 대규모로 생산된다. 가장 일반적으로 [[에탄올]]과 [[암모니아]]는 산화물 [[촉매]]의 존재 하에서 다음과 같이 결합한다.
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH  +  NH<sub>3</sub>   →  CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>  +  H<sub>2</sub>O
이 반응에서 에틸아민은 [[다이에틸아민]] 및 [[트라이에틸아민]]과 함께 생성된다. 이 세 가지 아민의 총량으로 연간 약 8천만 kg이 산업적으로 생산된다.<ref name=Ullmann>Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.{{DOI|10.1002/14356007.a02_001}}</ref> 또한 에틸아민은 [[아세트알데하이드]]의 [[환원적 아미노화]]에 의해 생성된다.
:CH<sub>3</sub>CHO  +  NH<sub>3</sub>  +  H<sub>2</sub>   →  CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>  +  H<sub>2</sub>O

에틸아민은 여러 다른 경로로 제조할 수도 있지만 경제적이지 않다. [[에틸렌]]과 [[암모니아]]는 [[나트륨 아마이드]] 또는 관련 염기성 [[촉매]]의 존재 하에 결합하여 에틸아민을 생성한다.<ref>Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, [http://www.patentstorm.us/patents/7161039-claims.html Method and device for producing ethylamine and butylamine] {{webarchive|url=https://archive.today/20120912102105/http://www.patentstorm.us/patents/7161039-claims.html |date=2012-09-12 }}, United States Patent 7161039.</ref>
:H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>  +  NH<sub>3</sub>  →  CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>
[[아세토나이트릴]], [[아세트아마이드]] 및 [[나이트로에테인]]의 [[수소화]]로 에틸아민이 생성된다. 이러한 반응은 [[수소화 알루미늄 리튬]]을 사용하여 화학양론적으로 수행될 수 있다. 다른 경로에서 에틸아민은 [[수산화 칼륨]]과 같은 강염기를 사용하여 할로에테인(예: [[클로로에테인]] 또는 [[브로모에테인]])과 [[암모니아]]를 사용하여 [[친핵성 치환]]으로 합성할 수 있다. 이 방법으로 [[다이에틸아민]] 및 [[트라이에틸아민]]을 비롯한 상당한 양의 부산물들을 생성할 수 있다.<ref>[http://intranet.st-peters.york.sch.uk/fileadmin/user_upload/chemistry/AS_Organic_Mechs/NS-Haloalkane-NH3.ppt Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080528051626/http://intranet.st-peters.york.sch.uk/fileadmin/user_upload/chemistry/AS_Organic_Mechs/NS-Haloalkane-NH3.ppt |date=2008-05-28 }}, St Peter's School</ref>
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>Cl + NH<sub>3</sub> +  KOH  →   CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub> + KCl + H<sub>2</sub>O

에틸아민은 또한 우주에서 자연적으로 생성되며, 성간 가스의 구성 요소이다.<ref>NRAO, "Discoveries Suggest Icy Cosmic Start for Amino Acids and DNA Ingredients", Feb 28 2013</ref>

== 반응 ==
다른 단순 [[지방족 화합물|지방족]] 아민과 마찬가지로 에틸아민은 [[약염기]]이다. [CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>3</sub>]<sup>+</sup>의 pK<sub>a</sub>는 10.8로 결정되었다.<ref>''Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed.'' (1991), (J. N. Delgado and W. A. Remers, Eds.) p.878, Philadelphia: Lippincott and 10.63.</ref><ref>{{저널 인용|author=H. K. Hall, Jr.|year=1957|journal=J. Am. Chem. Soc.|volume=79|pages=5441–5444|title=Correlation of the Base Strengths of Amines|issue=20|doi=10.1021/ja01577a030}}</ref>

에틸아민은 [[아실화]] 및 [[양성자화]]와 같은 1차 알킨 아민에 대해 예상되는 반응을 겪는다. [[설폰아마이드]]의 산화에 이은 [[염화 설퍼릴]]과의 반응으로 다이에틸다이아젠(EtN=NEt)이 생성된다.<ref>Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. [http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0078.pdf Azoethane] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070930230511/http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0078.pdf |date=2007-09-30 }}, ''Organic Syntheses'', Collected Volume 6, p.78 (1988)</ref> 에틸아민은 [[과망가니즈산 칼륨]]과 같은 강한 산화제로 산화시켜 [[아세트알데하이드]]를 생성할 수 있다.

다른 1차 아민과 같이 에틸아민은 [[리튬]] 금속에 대한 좋은 용매로 [Li(아민)<sub>4</sub>]<sup>+</sup> [[이온]] 및 [[용매화 전자]]를 생성한다. 이러한 용액은 [[나프탈렌]]<ref>Kaiser, E. M.; Benkeser R. A.  [http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0852.pdf Δ9,10-Octalin] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070930224411/http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0852.pdf|date=2007-09-30}}, ''Organic Syntheses'', Collected Volume 6, p.852 (1988)</ref> 및 [[알카인]]과 같은 불포화 [[유기 화합물]]의 [[환원]]에 사용된다.

== 활용 ==
에틸아민은 [[아트라진]]과 [[시마진]]을 포함한 많은 [[제초제]]들의 [[전구체]]이다. 에틸아민은 [[고무]] 제품에서도 발견된다.<ref name=Ullmann/>

에틸아민은 사이클리딘 [[해리성 마취제]](페닐 고리에 2-클로로기가 없는 케타민 유사체 및 ''N''-에틸 유사체)의 합성에서 [[벤조나이트릴]](케타민 합성에서 ''O''-클로로벤조나이트릴 및 [[메틸아민]]과 대조적으로)과 함께 [[전구체]] 화학 물질로 사용된다. 이는 잘 알려진 마취제인 [[케타민]] 및 [[기분전환용 약물]]인 [[펜시클리딘]]과 밀접한 관련이 있으며, 암시장에서 기분전환용 [[환각제]] 및 [[안정제]]로 거래되고 있다. 이것은 케타민([[NMDA 수용체 길항제]])과 동일한 작용 기전을 가지고 있지만 PCP 결합 부위에서 훨씬 더 큰 효능, 더 긴 [[반감기]] 및 훨씬 더 두드러진 [[부교감신경 흥분제|부교감신경 흥분성]] 효과를 갖는 사이클리딘을 생성한다.<ref>{{웹 인용|title= World Health Organization Critical Review Report of Ketamine, 34th ECDD 2006/4.3|url=https://www.who.int/medicines/areas/quality_safety/4.3KetamineCritReview.pdf}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[아민]]
* [[메틸아민]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0153.htm Safety data at www.inchem.org]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0263.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]

{{전거 통제}}

[[분류:알킬아민]]
[[분류:2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]