{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| IUPACName = (3''R'',4''R'',5''R'')-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one
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| SMILES = O=C([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO
| MeSHName=psicose
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| Section2 = {{Chembox Properties
| C=6 | H=12 | O=6
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| MeltingPtC= 58
| MeltingPt_notes =<ref>{{서적 인용|title= CRC Handbook of Data on Organic Compounds  |editor-first1= David R. |editor-last1= Lide  |editor-first2= G.W.A. |editor-last2= Milne |page= 4596 |edition= 3rd |publisher= CRC Press |date= 30 Dec 1993 }}</ref>
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'''알룰로스'''(allulose, D-allulose) 또는 '''D-프시코스'''({{llang|en|D-psicose}}) 또는 '''D-리보-2-헥술로스'''(D-ribo-2-hexulose)는 6개의 [[탄소]] [[원자]]가 포함된 [[단당류]]이고, [[케톤]]기를 가지고 있는 [[케토스]]이며, [[화학식]]은 C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>이다. 알룰로스는 천연물에 소량으로 존재하는 저에너지 단당류로, [[제로칼로리]] [[다이어트 음료]]에 주로 들어간다.<ref name="HossainYamaguchi2015">{{저널 인용|title=Rare sugar d-allulose: Potential role and therapeutic monitoring in maintaining obesity and type 2 diabetes mellitus|journal=Pharmacology & Therapeutics|last1=Hossain|first1=Akram|last2=Yamaguchi|first2=Fuminori|date=November 2015|volume=155|pages=49–59|doi=10.1016/j.pharmthera.2015.08.004|pmid=26297965|last3=Matsuo|first3=Tatsuhiro|last4=Tsukamoto|first4=Ikuko|last5=Toyoda|first5=Yukiyasu|last6=Ogawa|first6=Masahiro|last7=Nagata|first7=Yasuo|last8=Tokuda|first8=Masaaki}}</ref> 약 70년 전에 밀에서 처음 발견된 알룰로스와 D-[[프럭토스]]는 3번 탄소(C-3)에서 입체화학적 성질이 다른 [[에피머]]이며, 농산물과 상업적으로 제조된 [[탄수화물]] 복합체에 소량으로 존재한다. 알룰로스의 단맛은 설탕의 단맛의 70% 정도이며,<ref name="Hypo">{{저널 인용|last1=Chung|first1=Min-Yu|first2=Deok-Kun|last2=Oh|first3=Ki Won|last3=Lee|title=Hypoglycemic health benefits of <small>D</small>-psicose|journal=J Agric Food Chem|volume=60|issue=4|pages=863-869|publisher=ACS|date=1 Feb 2012|pmid=22224918|doi=10.1021/jf204050w}}</ref> 알룰로스의 건강상 이점은 향상된 인슐린 저항성, 항산화제 강화 및 형성, 저혈당 조절 등이 포함될 수 있다.<ref name="foodprocessing">{{뉴스 인용|last1=O’Donnell|first1=Claudia|title=Formulating for a Sweet Perception With Natural Sweeteners|publisher=Food Processing|url=http://www.foodprocessing.com/articles/2014/formulating-for-a-sweet-perception-with-natural-sweeteners/|accessdate=12 July 2015|date=26 March 2014}}</ref>

[[미국식품의약국]](FDA)은 알룰로스를 안전원료인증(GRAS) 제품으로 분류하고, 다양한 품목에 사용을 승인했다.<ref name="fda-newfootnote3" /><ref name="GRN400">{{웹 인용|url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/fdcc/index.cfm?set=GRASNotices&id=400|title=GRN No. 400|website=fda.gov|publisher=FDA|access-date=26 December 2019|archive-date=2020-07-29|archive-url=https://web.archive.org/web/20200729050603/https://www.accessdata.fda.gov/scripts/fdcc/index.cfm?set=GRASNotices&id=400|url-status=}}</ref><ref name="GRN498">{{뉴스 인용|url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/fdcc/?set=GRASNotices&id=498|title=GRN No. 498|publisher=FDA|access-date=19 December 2019|archive-date=2020-03-29|archive-url=https://web.archive.org/web/20200329050842/https://www.accessdata.fda.gov/scripts/fdcc/?set=GRASNotices&id=498|url-status=}}</ref> 다른 당류와 흡수 및 대사되는 방식이 다르기때문에 FDA는 알룰로스를 영양성분표에서 제외했으나 [[탄수화물]]의 일종으로 0.4 kcal/g으로 표시할 것을 지시했다.<ref name="NutrFactsRuling">{{웹 인용|url=https://www.federalregister.gov/documents/2020/10/19/2020-22901/the-declaration-of-allulose-and-calories-from-allulose-on-nutrition-and-supplement-facts-labels|title=The Declaration of Allulose and Calories From Allulose on Nutrition and Supplement Facts Labels; Availability|date=2020-10-19|website=Federal Register|access-date=2020-11-16}}</ref>

일반적인 당류와 다르게 신체에 잘 흡수되지 않고 [[인슐린]] 수치도 상승시키지 않으나, 다른 부작용이 더 있는지 더 많은 연구의 필요성이 제안된다.<ref>{{뉴스 인용|url=https://www.chicagotribune.com/business/ct-biz-allulose-sugar-substitute-20190822-ayfcmkmol5a33jziuoguubrt7i-story.html|title=A natural sweetener with a tenth of sugar's calories. Allulose, developed in Hoffman Estates, could be 'breakthrough ingredient.'|last=Elejalde-Ruiz|first=Alexia|date=August 22, 2019|work=Chicago Tribune|access-date=2019-08-25}}</ref> 2020년에는 [[삼양그룹]]의 결론을 FDA가 수용하여 체중 60 kg의 성인의 경우 하루에 33~36 g의 알룰로스를 섭취해도 된다고 인정했다.<ref name="GRAS828">{{웹 인용|url=https://www.fda.gov/media/137310/download|title=GRAS Notice GRN 000828}}</ref>

== 역사 ==
알룰로스에 대한 최초의 대량 생산 방법은 1994년 일본 카가와 대학교의 이즈모리 켄(何森健, Izumori Ken)이 프럭토스를 알룰로스로 전환시키는 핵심 효소인 D-타가토스 3-에피머화효소(D-tagatose 3-epimerase)를 발견했을 때 만들어졌다.<ref>{{저널 인용|last1=Itoh|first1=Hiromichi|last2=Okaya|first2=Hiroaki|last3=Khan|first3=Anisur Rahman|last4=Tajima|first4=Shigeyuki,|last5=Hayakawa|first5=Shigeru|last6=Izumori|first6=Ken|display-authors=3|year=1994|title=Purification and characterization of <small>D</small>-tagatose 3-epimerase from ''Pseudomonas'' sp. ST-24|journal=Biosci Biotechnol Biochem|volume=58|pages=2168–2171|doi=10.1271/bbb.58.2168|url=http://www.journalarchive.jst.go.jp/japanese/jnlabstract_ja.php?cdjournal=bbb1992&cdvol=58&noissue=12&startpage=2168|확인날짜=2017-06-03|보존url=https://archive.today/20120804110924/http://www.journalarchive.jst.go.jp/japanese/jnlabstract_ja.php?cdjournal=bbb1992&cdvol=58&noissue=12&startpage=2168|보존날짜=2012-08-04|url-status=dead}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Itoh|first1=Hiromichi|first2=Tomoko|last2=Sato|first3=Ken|last3=Izumori|title=Preparation of <small>D</small>-psicose from <small>D</small>-fructose by immobilized <small>D</small>-tagatose 3-epimerase|journal=J Fermentation and Bioengineering|volume=80|issue=1|pages=101–103|publisher=Elsevier B.V.|year=1995|doi=10.1016/0922-338X(95)98186-O}}</ref> 이 제조 방법은 높은 수득률을 가지나 제조 비용이 매우 비싸다.

== 구조 ==
알룰로스는 수용액에서 주로 고리형으로 존재하며 D-[[프럭토스]]와 3번 탄소(C-3)에서 입체화학적 성질이 다른 [[에피머]]이다.
: {| class="wikitable"
! colspan="3" | 알룰로스의 구조
|- class="hintergrundfarbe5"
! 골격 구조식
! colspan="2" | 하워드 투영식
|- class="hintergrundfarbe2"
| rowspan="2" align="center" | [[파일:D-Psicose_Keilstrich.svg|187x187픽셀]]
| align="center" | [[파일:Alpha-D-Psicofuranose.svg|100x100픽셀]]<br>
α-<small>D</small>-프시코푸라노스
| align="center" | [[파일:Beta-D-Psicofuranose.svg|100x100픽셀]]<br>
β-<small>D</small>-프시코푸라노스
|- class="hintergrundfarbe2"
| align="center" | [[파일:Alpha-D-Psicopyranose.svg|110x110픽셀]]<br>
α-<small>D</small>-프시코피라노스
| align="center" | [[파일:Beta-D-Psicopyranose.svg|110x110픽셀]]<br>
β-<small>D</small>-프시코피라노스
|}

== 상업적 이용 ==
상업적 제조업체 및 식품 연구소는 달걀 흰자위 단백질의 거품을 많이 내는 성질 및 마이야르 반응(Maillard reaction)을 통한 항산화 물질의 생성을 유도하는 능력을 포함하여 [[수크로스]]와 [[프럭토스]] 감미료와 차별화 할 수 있는 알룰로스의 특성을 조사하고 있다.<ref name="foodnavigator">{{뉴스 인용|last1=Daniells|first1=Stephan|title=Rare sugar may replace sucrose for bakery and beyond|url=http://www.foodnavigator.com/Science/Rare-sugar-may-replace-sucrose-for-bakery-and-beyond|accessdate=12 July 2015|publisher=Food Navigator|date=9 June 2008}}</ref>

적어도 두 제조업체가 알룰로스의 상업적 사용을 진행 중에 있는데, 음료, 요구르트, 아이스크림, 구운 식품, 기타 통상적인 고칼로리 식품에 저칼로리 감미료를 사용한다고 마케팅 중이다. 런던에 본사를 둔 테이트앤라일사(Tate & Lyle 社)는 돌시아 프리마 알룰로스(Dolcia Prima allulose)<ref name="T&L">{{웹 인용|last=Watson|first=Elaine|title=Tate & Lyle unveils Dolcia Prima allulose low-calorie-sugar: ‘We believe this will change the food and beverage landscape forever’|website=foodnavigator-usa.com|publisher=William Reed Business Media SAS|date=25 Feb 2015|url=http://www.foodnavigator-usa.com/Suppliers2/Tate-Lyle-unveils-Dolcia-Prima-allulose-low-calorie-sugar}}</ref>로 알려진 알룰로스 제품을 출시했으며, 미국에 본사를 둔 앤더슨글로벌 그룹(Anderson Global Group)은 한국의 제조업체인 [[CJ 제일제당]]과 함께 2015년 북미시장에 알룰로스 제품을 출시했다.<ref name="newfootnote1">{{뉴스 인용|last1=Gelski|first1=Jeff|title=New low-calorie sweetener to launch at I.F.T.|url=http://www.foodbusinessnews.net/articles/news_home/Supplier-Innovations/2015/06/New_lowcalorie_sweetener_to_la.aspx?ID={C0B602CE-EFF5-4686-81B7-B8382DFF113F}|accessdate=12 July 2015|publisher=Food Business News|date=30 June 2015}}</ref><ref name="Anderson Global Group">{{웹 인용|title=AllSweet|url=http://www.andersonglobalgroup.com/products/allsweet.php|publisher=Anderson Global Group}}</ref>

[[미국식품의약국]](FDA)은 알룰로스를 일반적으로 안전하다고 인정된(GRAS) 제품으로 분류하고, 다양한 품목에 알룰로스의 사용을 승인했다.<ref name="fda-newfootnote3">{{뉴스 인용|title=U.S. FDA. Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000400.|url=http://www.fda.gov/Food/IngredientsPackagingLabeling/GRAS/NoticeInventory/ucm319617.htm|accessdate=12 July 2015|publisher=FDA}}</ref> 알룰로스는 아직 [[유럽연합]]에선 사용이 승인되지 않았다.

알룰로스 제조업체인 테이트앤라일사가 지원한 연구에 따르면 알룰로스는 일반적으로 대사되지 않기 때문에 알룰로스의 칼로리 값은 설탕보다 훨씬 낮다(거의 0).<ref name="Hypo" /> 테이트앤라일사는 알룰로스는 혈당 반응에 크게 영항을 주지 않기 때문에 당 섭취량을 모니터하는 소비자에게 혜택을 줄 수 있다고 주장한다. 테이트앤라일사가 인용한 연구에 따르면 25g의 알룰로스, 25g의 설탕 섭취를 비교했을 때, 알룰로스는 섭취 후 2시간 동안 [[혈당]]치를 기준치보다 높게 상승시키지 않았다.<ref>Kendall C, Wolever T, Jenkins A ''et al.'' "A Randomized, Controlled, Crossover Study to Assess the Effects of a Sweetener on Postprandial Glucose and Insulin Excursions in Healthy Subjects". May 2014. Glycemic Index Laboratories. Toronto, ON, Canada.</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[글루코스]]
* [[프럭토스]]
* [[갈락토스]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{탄수화물}}

{{전거 통제}}

[[분류:케토헥소스]]