{{위키데이터 속성 추적}}
{{약 정보
| IUPAC_name = (8S,10S)-8-acetyl-10-[(2S,4S,5S,6S)-<br />4-amino-5-hydroxy-6-methyl-oxan-<br />2-yl]oxy-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-<br />9,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
| image = Daunorubicin.svg
| width = 200px
| CAS_number = 20830-81-3
| ATC_prefix = L01
| ATC_suffix = DB02
| PubChem = 30323
| DrugBank = APRD00521
| C = 27 | H = 29 | N = 1 | O = 10
| molecular_weight = 527.52 [[그램|g]]/[[몰 (단위)|mol]]<br />563.99 [[그램|g]]/[[몰 (단위)|mol]] ([[Hydrochloride|염산]]염)
| bioavailability = 
| protein_bound = 
| metabolism = [[간]]
| elimination_half-life = 26.7 시간
| excretion = 소변과 담즙
| pregnancy_category = D ([[미국]])
| legal_status = [[처방전|처방전 약품]]<br />[[극약]]
| routes_of_administration = 반드시 [[주사|정맥주사]]
}}

'''다우노루비신'''(Daunorubicin) 또는 '''다우노마이신'''(Daunomycin)은 [[암]]의 치료에 이용되는 [[항암제]]로, [[급성 림프성 백혈병]](ALL), [[급성 골수성 백혈병]](AML), [[만성 골수성 백혈병]](CML), [[카포시 육종]]의 치료에 쓰인다.<ref name=AHFS2016/> [[정맥 주사]]로 투여한다.<ref name=AHFS2016/> [[리포솜 다우노루비신]]이라고 하는 [[리포솜]] 제제도 존재한다.<ref name=AHFS2016/> 적용 시에는 [[시타라빈]] 등 보조 화합물과 함께 사용된다.

흔한 부작용에는 [[탈모]], [[구토]], [[골수억제]], 구강의 [[염증]] 등이 있다.<ref name=AHFS2016/> 그 외 부작용에는 [[심장병]]과 주사 부위의 조직 [[괴사]]가 있다.<ref name=AHFS2016/> [[임신]] 중 사용은 태아에게 유해할 수 있다.<ref name=AHFS2016>{{웹 인용|title=Daunorubicin hydrochloride |url= https://www.drugs.com/monograph/daunorubicin-hydrochloride.html |publisher=The American Society of Health-System Pharmacists |access-date=8 December 2016|url-status=live|archive-url= https://web.archive.org/web/20170108211655/https://www.drugs.com/monograph/daunorubicin-hydrochloride.html |archive-date=8 January 2017 }}</ref> 다우노루비신은 [[안트라사이클린]] 계열에 속한다.<ref name=BNF69>{{서적 인용|title=British National Formulary: BNF 69 |date=2015 |publisher=British Medical Association |isbn=9780857111562 |pages=581–583 |edition=69th }}</ref> 부분적으로는 [[제2형 DNA 회전효소]]의 기능을 억제하여 작용하는 [[DNA 회전효소 억제제]]이다.<ref name=AHFS2016/>

다우노루비신은 미국에서 1979년 사용이 승인되었다.<ref name=AHFS2016/> [[WHO 필수 의약품 목록]]에 등재되어 있다.<ref name="WHO21st">{{서적 인용| vauthors = ((World Health Organization)) | title = World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 | year = 2019 | hdl = 10665/325771 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO | hdl-access=free }}</ref> 본래는 [[스트렙토미세스]](''Streptomyces'')에 속하는 세균에서 분리되었다.<ref>{{서적 인용| vauthors = Lin GQ, You QD, Cheng JF |title=Chiral Drugs: Chemistry and Biological Action|date=2011|publisher=John Wiley & Sons|isbn=9781118075630|page=120|url=https://books.google.com/books?id=Zgx13oMZaYUC&pg=PA120|language=en|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20161221092042/https://books.google.ca/books?id=Zgx13oMZaYUC&pg=PA120|archive-date=2016-12-21}}</ref> '''세루비딘'''(Cerubidine) 등의 상품명으로 판매된다.

== 작용 기전 ==
[[독소루비신]]과 비슷하게, 다우노루비신은 [[DNA 삽입]]을 통해 [[DNA]]와 상호작용하며 거대분자의 [[생합성]]을 억제한다.<ref name="fornari">{{저널 인용| vauthors = Fornari FA, Randolph JK, Yalowich JC, Ritke MK, Gewirtz DA | title = Interference by doxorubicin with DNA unwinding in MCF-7 breast tumor cells | journal = Molecular Pharmacology | volume = 45 | issue = 4 | pages = 649–656 | date = April 1994 | pmid = 8183243 }}</ref><ref name="momparler">{{저널 인용| vauthors = Momparler RL, Karon M, Siegel SE, Avila F | title = Effect of adriamycin on DNA, RNA, and protein synthesis in cell-free systems and intact cells | journal = Cancer Research | volume = 36 | issue = 8 | pages = 2891–2895 | date = August 1976 | pmid = 1277199 | url = http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/reprint/36/8/2891 | url-status = live | archive-url = https://web.archive.org/web/20090205063327/http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/reprint/36/8/2891 | archive-date = 2009-02-05 }}</ref> 이로 인해 [[전사 (생물학)|전자]] 과정 중 DNA의 초나선 구조를 풀어주는 효소인 제2형 DNA 회전효소(TopII)의 작용이 억제된다. TopII 복합체가 DNA 복제를 위해 DNA 사슬을 깨뜨린 뒤, 다우노루비신은 TopII 복합체를 안정화시켜 DNA 이중나선 구조가 재형성되는 것을 막아 DNA 복제가 진행하는 것을 멈춘다.

DNA에 결합할 때 다우노루비신은 다우노사민 잔기가 DNA 이중나선의 작은고랑(minor groove)으로 향하도록 삽입된다. 다우노사민 잔기는 A/T [[염기쌍]]이 5' 쪽에 있는 두 개의 인접한 G/C 염기쌍에 대해 가장 높은 친화도를 가진다. [[결정학]] 분석 결과에서는 다우노루비신이 8° 정도의 국소적인 풀림(unwinding)을 유도하고, 그 외 인접한 염기쌍과 그 옆의 염기쌍의 구조적인 교란을 일으킨다고 밝혔다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Quigley GJ, Wang AH, Ughetto G, van der Marel G, van Boom JH, Rich A | title = Molecular structure of an anticancer drug-DNA complex: daunomycin plus d(CpGpTpApCpG) | journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America | volume = 77 | issue = 12 | pages = 7204–7208 | date = December 1980 | pmid = 6938965 | pmc = 350470 | doi = 10.1073/pnas.77.12.7204 | name-list-style = amp | doi-access = free | bibcode = 1980PNAS...77.7204Q }}</ref>
또한 다우노루비신은 삽입 과정 중 [[염색질]]에서 [[히스톤]]이 떨어져 나오도록 유도한다.<ref name="Pang">{{저널 인용| vauthors = Pang B, Qiao X, Janssen L, Velds A, Groothuis T, Kerkhoven R, Nieuwland M, Ovaa H, Rottenberg S, van Tellingen O, Janssen J, Huijgens P, Zwart W, Neefjes J | display-authors = 6 | title = Drug-induced histone eviction from open chromatin contributes to the chemotherapeutic effects of doxorubicin | journal = Nature Communications | volume = 4 | pages = 1908 | year = 2013 | pmid = 23715267 | pmc = 3674280 | doi = 10.1038/ncomms2921 | bibcode = 2013NatCo...4.1908P }}</ref><ref name="pang">{{저널 인용| vauthors = Pang B, de Jong J, Qiao X, Wessels LF, Neefjes J | title = Chemical profiling of the genome with anti-cancer drugs defines target specificities | journal = Nature Chemical Biology | volume = 11 | issue = 7 | pages = 472–480 | date = July 2015 | pmid = 25961671 | doi = 10.1038/nchembio.1811 }}</ref>

== 투여 경로 ==
다우노루비신은 반드시 [[정맥주사]]로만 투여되어야 한다. 만약 [[근육주사]]나 [[피하주사]]할 경우 주사부위에 [[괴사]]를 일으키며, 척수강 내로 투여하면 [[신경계]]에 치명적인 손상을 입혀 사망할 수 있다. [[망막박리]] 치료 수술 후 흔히 발생하는 합병증인 증식성 유리체망막병증을 예방할 목적으로 [[유리체]]내(안구 안)으로 다우노루비신을 투여하기도 하였으나, 효과적이지 못하다는 결론이 나온 뒤로는 현재 [[안과]]에서 다른 목적으로도 이용하고 있지 않다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Mortensen ME, Cecalupo AJ, Lo WD, Egorin MJ, Batley R | title = Inadvertent intrathecal injection of daunorubicin with fatal outcome | journal = Medical and Pediatric Oncology | volume = 20 | issue = 3 | pages = 249–253 | year = 1992 | pmid = 1574039 | doi = 10.1002/mpo.2950200315 }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[안트라사이클린]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{화학요법제}}

[[분류:화학요법]]
[[분류:IARC 2B군 발암 물질]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]
[[분류:DNA 인터칼레이터]]
[[분류:안트라퀴논 글리코사이드]]