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| OtherCompounds = [[1,4-벤조퀴논]]</br>[[퀴논]]</br>[[유비퀴논]]
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}}

'''플라스토퀴논'''({{llang|en|plastoquinone}}, '''PQ''')은 [[광합성]]의 [[광의존적 반응]]에서 [[전자전달계]]에 관여하는 [[아이소프레노이드]] [[퀴논]] 분자이다. PQ-A 또는 PQ-9로 알려진 가장 일반적인 형태의 플라스토퀴논은 9개의 [[아이소프렌|아이소프레닐]] 단위의 [[곁사슬]]을 가지고 있는 2,3-다이메틸-1,4-벤조퀴논 분자이다. 다른 형태의 플라스토퀴논 예를 들어 PQ-3(9개가 아닌 3개의 아이소프레닐 단위의 곁사슬을 가짐)와 같은 더 짧은 곁사슬을 가지는 것처럼 다른 형태의 곁사슬을 가지는 PQ-B, PQ-C, PQ-D와 같은 유사체들이 있다.<ref name=":3">{{저널 인용|last1=Nowicka|first1=Beatrycze|last2=Kruk|first2=Jerzy|date=2010-09-01|title=Occurrence, biosynthesis and function of isoprenoid quinones|journal=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics|volume=1797|issue=9|pages=1587–1605|doi=10.1016/j.bbabio.2010.06.007|issn=0006-3002|pmid=20599680|doi-access=free}}</ref> [[벤조퀴논]]과 아이소프레닐 단위는 둘 다 비극성이며, 일반적으로 [[소수성]] 꼬리가 발견되는 [[지질 이중층]]의 내부에 분자가 위치한다.<ref name=":3" />

플라스토퀴논은 아이소프레닐 곁사슬의 길이, [[메톡시기]]의 [[메틸기]]로의 치환, 퀴논의 2번 위치에 있는 메틸기의 제거에서 차이가 날뿐 [[유비퀴논]]([[조효소]] Q<sub>10</sub>)과 구조적으로 매우 유사하다. 유비퀴논과 마찬가지로 플라스토퀴논은 플라스토세미퀴놀(불안정), 플라스토퀴놀과 같은 여러 가지 산화 상태로 존재할 수 있다.<ref name=":0">{{저널 인용|last=Tikhonov|first=Alexander N.|date=2014-08-01|title=The cytochrome b6f complex at the crossroad of photosynthetic electron transport pathways|journal=Plant Physiology and Biochemistry: PPB|volume=81|pages=163–183|doi=10.1016/j.plaphy.2013.12.011|issn=1873-2690|pmid=24485217}}</ref>

환원형인 플라스토퀴놀은 또한 [[세포막]]을 손상시킬 수 있는 광합성 반응에서 생성되는 [[활성 산소]]를 감소시키는 항산화제 역할을 한다.<ref name=":4">{{저널 인용|last1=Mubarakshina|first1=Maria M.|last2=Ivanov|first2=Boris N.|date=2010-10-01|title=The production and scavenging of reactive oxygen species in the plastoquinone pool of chloroplast thylakoid membranes|journal=Physiologia Plantarum|volume=140|issue=2|pages=103–110|doi=10.1111/j.1399-3054.2010.01391.x|issn=1399-3054|pmid=20553418}}</ref> 이에 대한 예는 플라스토퀴놀이 [[초과산화물]]과 반응하여 [[과산화 수소]]와 플라스토세미퀴논을 생성하는 것이다.<ref name=":4" />
{|
|[[파일:Plastoquinone reduction.png|왼쪽|섬네일|550px|플라스토퀴논(PQ) → 플라스토세미퀴논(PQH<sup>'''.'''</sup>) → 플라스토퀴놀(PQH<sub>2</sub>)로의 환원 과정]]
|}

[[접두사]]인 "플라스토-(plasto-)"는 [[색소체]] 또는 [[엽록체]]를 의미하며, [[세포]] 내에서의 위치를 나타낸다.<ref>http://dictionary.reference.com/browse/Plastoquinone Definition of plastoquinone</ref>

== 광합성에서의 역할 ==
{|
|[[파일:Photosystem II - multilingual.svg|왼쪽|섬네일|350px|전자의 흐름(빨간색 화살표로 표시)과 함께 표시되어 있는 광계 II의 구조. 플라스토퀴논 결합 부위 Q<sub>A</sub> 및 Q<sub>B</sub>는 이러한 전자 흐름에 포함되며, 플라스토퀴논은 Q<sub>B</sub>를 떠나 광의존적 반응의 다음 단계에 참여한다.]]
|}

플라스토퀴논은 광합성의 광의존적 반응에서 [[틸라코이드]] 막의 전자 운반체로 역할을 한다.<ref name=":0" />

플라스토퀴논은 [[광계 II]]로부터 2개의 [[전자]]를 받고 [[엽록체]]의 [[스트로마]]로부터 2개의 수소 이온(H<sup>+</sup>)을 받아 플라스토퀴놀(PQH<sub>2</sub>)로 환원된다. [[전자전달계]]에서 플라스토퀴놀은 [[사이토크롬 b6f 복합체|사이토크롬 ''b''<sub>6</sub>''f'' 복합체]]를 통해 수용성 전자 운반체인 [[플라스토사이아닌]]으로 전자를 전달한다.<ref name=":0" /> 사이토크롬 ''b''<sub>6</sub>''f'' 복합체는 플라스토퀴논과 플라스토사이아닌 사이의 [[전자전달]]을 촉매하며, 두 개의 수소 이온(H<sup>+</sup>)을 틸라코이드 내부로 운반한다.<ref name=":0" /> 이러한 [[양성자]](H<sup>+</sup>) 운반은 수소 이온의 [[전기화학적 기울기]]를 형성한다. 형성된 전기화학적 기울기는 [[광의존적 반응]]에서 [[ATP 생성효소]]에 의해 ADP와 P<sub>i</sub>로부터 ATP를 생성하는 데 사용된다.<ref name=":0" />

=== 광계 II 내에서 ===
플라스토퀴논은 [[광계 II]] 내의 Q<sub>A</sub> 및 Q<sub>B</sub>로 알려진 두 개의 특정 결합 부위에서 발견된다. 1차 결합 부위인 Q<sub>A</sub>의 플라스토퀴논은 보다 쉽게 제거되는 2차 결합 부위인 Q<sub>B</sub>의 플라스토퀴논에 비해 매우 단단히 결합되어 있다.<ref name=":1">{{저널 인용|last1=Lambreva|first1=Maya D.|last2=Russo|first2=Daniela|last3=Polticelli|first3=Fabio|last4=Scognamiglio|first4=Viviana|last5=Antonacci|first5=Amina|last6=Zobnina|first6=Veranika|last7=Campi|first7=Gaetano|last8=Rea|first8=Giuseppina|date=2014|title=Structure/function/dynamics of photosystem II plastoquinone binding sites|journal=Current Protein & Peptide Science|volume=15|issue=4|pages=285–295|doi=10.2174/1389203715666140327104802|issn=1875-5550|pmc=4030317|pmid=24678671}}</ref> Q<sub>A</sub>는 단일 전자만 전달하기 때문에 Q<sub>B</sub>가 [[스트로마]]로부터 두 개의 수소 이온(H<sup>+</sup>)를 전달받고 다른 플라스토퀴논 분자로 대체되기 전에 전자를 Q<sub>B</sub>로 두 번 전달해야 한다. 양성자화된 Q<sub>B</sub>는 틸라코이드 막에 있는 유리 플라스토퀴논 분자 풀에 합류한다.<ref name=":0" /><ref name=":1" /> 유리 플라스토퀴논 분자는 결국 전자를 수용성 플라스토사이아닌으로 전달하여 광의존적 반응을 지속시킨다.<ref name=":0" /> 광계 II (Q<sub>C</sub> 및 가능하면 Q<sub>D</sub>) 내에 추가적인 플라스토퀴논 결합 부위가 있지만, 그 기능 및 존재는 아직까지 완전히 밝혀지지 않았다.<ref name=":1" />

== 생합성 ==
''p''-하이드록시페닐피루브산은 [[티로신 (아미노산)|티로신]]으로부터 합성되는 반면 솔라네실 이인산은 [[비메발론산 경로]]를 통해 합성된다. [[호모젠티스산]]은 ''p''-하이드록시페닐피루브산으로부터 생성되고 [[축합 반응]]을 통해 솔라네실 이인산과 결합한다. 생성된 대사 중간생성물인 2-메틸-6-솔라네실-1,4-벤조퀴놀은 메틸화되어 최종 생성물인 플라스토퀴놀-9를 생성한다.<ref name=":3" /> 이 경로는 [[조류 (수생 생물)|조류]] 및 [[식물]]과 같은 대부분의 광합성 생물에서 사용된다.<ref name=":3" /> 그러나 [[남세균]]은 플라스토퀴놀 합성에 호모젠티스산을 사용하지 않는 것으로 보이며, 아마도 아래에 그림으로 나타낸 것과는 다른 [[대사 경로]]를 사용하는 것으로 보인다.<ref name=":3" />
{|
|[[파일:Plastoquinone Biosynthesis Pathway In Plants.png|900px|섬네일|왼쪽|중간생성물은 파란색, 효소는 검은색, 추가적인 경로는 녹색으로 표시된 PQ-9의 생합성 경로]]
|}

== 유도체 ==
미토콘드리아 막(SkQ1 (플라스토퀴논일-데실-트라이페닐포스포늄), SkQR1 (SkQ1의 [[로다민]] 함유 유사체), SkQ3)을 투과하도록 설계된 일부 [[유도체]]는 [[항산화제]] 및 [[프로토노포어]]로 작용한다.<ref>{{저널 인용|author=F.F. Severina |author2=I.I. Severina |author3=Y.N. Antonenkoa |author4=T.I. Rokitskayaa |author5=D.A. Cherepanovb |author6=E.N. Mokhovaa |author7=M.Yu. Vyssokikha |author8=A.V. Pustovidkoa |author9=O.V. Markovaa |author10=L.S. Yaguzhinskya |author11=G.A. Korshunovaa |author12=N.V. Sumbatyana |author13=M.V. Skulacheva |author14=V.P. Skulacheva |pmc=2818959 |title=Penetrating cation/fatty acid anion pair as a mitochondria-targeted protonophore. |year=2009 | pmid=20080732 |doi=10.1073/pnas.0910216107 |volume=107 |issue=2 |journal=Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. |pages=663–8}}</ref> SkQ1은 항산화 능력으로 인해 [[노화]]와 관련된 시력 문제를 줄일 수 있는 노화 방지 치료제로 제안되었다.<ref>{{저널 인용|title=An attempt to prevent senescence: A mitochondrial approach. |year=2008 | doi=10.1016/j.bbabio.2008.12.008 |pmid=19159610 |volume=1787 |issue=5 |journal=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics |pages=437–461|last1=Skulachev |first1=Vladimir P. |last2=Anisimov |first2=Vladimir N. |last3=Antonenko |first3=Yuri N. |last4=Bakeeva |first4=Lora E. |last5=Chernyak |first5=Boris V. |last6=Erichev |first6=Valery P. |last7=Filenko |first7=Oleg F. |last8=Kalinina |first8=Natalya I. |last9=Kapelko |first9=Valery I. |last10=Kolosova |first10=Natalya G. |last11=Kopnin |first11=Boris P. |last12=Korshunova |first12=Galina A. |last13=Lichinitser |first13=Mikhail R. |last14=Obukhova |first14=Lidia A. |last15=Pasyukova |first15=Elena G. |last16=Pisarenko |first16=Oleg I. |last17=Roginsky |first17=Vitaly A. |last18=Ruuge |first18=Enno K. |last19=Senin |first19=Ivan I. |last20=Severina |first20=Inna I. |last21=Skulachev |first21=Maxim V. |last22=Spivak |first22=Irina M. |last23=Tashlitsky |first23=Vadim N. |last24=Tkachuk |first24=Vsevolod A. |last25=Vyssokikh |first25=Mikhail Yu. |last26=Yaguzhinsky |first26=Lev S. |last27=Zorov |first27=Dmitry B. }}</ref><ref>http://protein.bio.msu.ru/biokhimiya/contents/v73/pdf/bcm_1329.pdf Mitochondria-Targeted Plastoquinone Derivatives as Tools to Interrupt Execution of the Aging Program. 5. SkQ1 Prolongs Lifespan and Prevents Development of Traits of Senescence. Anisimov etal. 2008</ref><ref name=":2">{{저널 인용|last1=Isaev|first1=N. K.|last2=Stelmashook|first2=E. V.|last3=Stelmashook|first3=N. N.|last4=Sharonova|first4=I. N.|last5=Skrebitsky|first5=V. G.|date=2013-03-01|title=Brain aging and mitochondria-targeted plastoquinone antioxidants of SkQ-type|journal=Biochemistry. Biokhimiia|volume=78|issue=3|pages=295–300|doi=10.1134/S0006297913030127|issn=1608-3040|pmid=23586724|s2cid=10787334}}</ref> 이러한 항산화 능력은 [[미토콘드리아]] 내에서 종종 생성되는 [[활성 산소]]를 감소시키는 항산화 능력(플라스토퀴놀을 포함하는 분자의 부분으로부터 유도됨)과 막을 통한 이온 교환을 증가시키는 능력(막 내에서 용해될 수 있는 양이온을 포함하는 분자의 부분으로부터 유도됨)에 기인한다.<ref name=":2" /> 특히 플라스토퀴놀과 마찬가지로 SkQ1은 세포 내([[생체내|생체 내]])와 세포 위부([[생체외|생체 외]]) 모두에서 초과산화물을 제거하는 것으로 나타났다.<ref>{{저널 인용|last1=Chistyakov|first1=V. A.|last2=Prazdnova|first2=E. V.|last3=Gutnikova|first3=L. V.|last4=Sazykina|first4=M. A.|last5=Sazykin|first5=I. S.|date=July 2012|title=Superoxide scavenging activity of plastoquinone derivative 10-(6'-plastoquinonyl)decyltriphenylphosphonium (SkQ1)|journal=Biochemistry. Biokhimiia|volume=77|issue=7|pages=776–778|doi=10.1134/S0006297912070103|issn=1608-3040|pmid=22817541|s2cid=17313702}}</ref> SkQR1 및 SkQ1은 또한 [[아밀로이드 베타]]로 인한 손상을 잠재적으로 수정하는 능력으로 인해 [[알츠하이머병]]과 같은 뇌 문제를 치료할 수 있는 가능한 방법으로 제안되었다.<ref name=":2" /> 또한 SkQR1은 미토콘드리아로부터 나오는 활성 산소의 양을 감소시켜 [[세포사멸]] 신호를 예방하는 항산화 능력을 통해 뇌 외상으로 인한 문제를 줄이는 방법으로 밝혀졌다.<ref>{{저널 인용|last1=Isaev|first1=N. K.|last2=Novikova|first2=S. V.|last3=Stelmashook|first3=E. V.|last4=Barskov|first4=I. V.|last5=Silachev|first5=D. N.|last6=Khaspekov|first6=L. G.|last7=Skulachev|first7=V. P.|last8=Zorov|first8=D. B.|date=September 2012|title=Mitochondria-targeted plastoquinone antioxidant SkQR1 decreases trauma-induced neurological deficit in rat|journal=Biochemistry. Biokhimiia|volume=77|issue=9|pages=996–999|doi=10.1134/S0006297912090052|issn=1608-3040|pmid=23157258|s2cid=11913685}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[광합성]]
* [[전자전달계]]
* [[사이토크롬 b6f 복합체]]
* [[플라스토사이아닌]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [https://web.archive.org/web/20120305012738/http://www.cyberlipid.org/vitk/plas0002.htm Plastoquinones] History, absorption spectra, and analogs.

[[분류:광합성]]
[[분류:광반응]]
[[분류:1,4-벤조퀴논]]
[[분류:메로터페노이드]]