{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 470629036
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFile = Vanilmandelic acid.svg
| ImageSize = 
| PIN = Hydroxy(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
| OtherNames = 2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid<br />α,4-Dihydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid<br />VMA<br />Vanillomandelic acid<br />Vanillylmandelic acid<br />Vanilmandelic acid
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 6645
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 55-10-7
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 0DQI268449
| EINECS = 201-701-6
| PubChem = 1245
| Beilstein = 2213227 
| SMILES = COC1=C(C=CC(=C1)C(C(=O)O)O)O
| InChI = 1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13)
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 1207
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 20106
| SMILES2 = O=C(O)C(O)c1cc(OC)c(O)cc1
| MeSHName = Vanilmandelic+acid 
 }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=9 | H=10 | O=5
| MolarMass = 198.173 g/mol
| Appearance = White powder
| Density = 
| MeltingPtC = 133
| BoilingPt = 
 }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = 
| FlashPt = 
| AutoignitionPt = 
| ExternalSDS = [http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=US&language=en&productNumber=H0131&brand=SIGMA&PageToGoToURL=http%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Fsigma%2Fh0131%3Flang%3Den MSDS at Sigma Aldrich]
  }}
}}
'''바닐릴만델산'''({{llang|en|vanillylmandelic acid}}, '''VMA''')은 인공 [[바닐라]] [[향료]] 합성의 화학 중간생성물이기도 하며<ref name = syn>{{저널 인용|author1=Fatiadi, Alexander |author2=Schaffer, Robert|title=An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)|journal=Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A|year=1974|volume=78A|issue=3|pages=411–412|doi=10.6028/jres.078A.024|url=http://nvlpubs.nist.gov/nistpubs/jres/78A/jresv78An3p411_A1b.pdf|accessdate=19 December 2013}}</ref> 또는 생화학적으로는 [[카테콜아민]]([[도파민]], [[에피네프린]], [[노르에피네프린]] 등)의 최종 단계의 [[대사산물]]이기도 하다. 바닐릴만델산은 관련된 [[대사 중간생성물]]들을 통해 생성된다.

== 화학적 합성 ==
바닐릴만델산의 합성 과정은 1970년대부터 인공 바닐라를 합성하기 위해 로디아사(Rhodia 社)가 수행한 2단계 과정들 중 첫 번째 단계이다.<ref name = syn /> 구체적으로 반응은 [[수산화 나트륨]]이 들어있는 차가운 [[수용액]]에서 [[구아야콜]]과 [[글리옥실산]]의 [[축합 반응]]을 수반한다.

== 생물학적 제거 ==
바닐릴만델산은 [[호모바닐산]], [[메타네프린]] 및 [[노르메타네프린]]을 포함한 다른 카테콜아민 대사산물들과 함께 [[소변]]에서 발견된다. 정기적인 [[소변 검사]]에서는 [[크레아티닌]]의 청소율과 함께 배설량(보통 24시간 당)을 평가하고, 배설된 [[코티솔]], [[카테콜아민]] 및 [[메타네프린]]의 양도 측정한다.
{|
|[[파일:Noradrenaline breakdown.svg|섬네일|왼쪽|500px|노르에피네프린의 분해 과정. 바닐릴만델산은 오른쪽 상단에 표시되어 있다. 효소는 네모 안에 표시되어 있다.<ref name=Rang&Dale6th-11-4>Figure 11-4 in: {{서적 인용|author1=Rod Flower |author2=Humphrey P. Rang |author3=Maureen M. Dale |author4=Ritter, James M. |title=Rang & Dale's pharmacology |publisher=Churchill Livingstone |location=Edinburgh |year=2007 |pages= |isbn=0-443-06911-5 |oclc= |doi= |accessdate=}}</ref>]]
|}
== 임상적 중요성 ==
소변의 바닐릴만델산은 카테콜아민을 분비하는 종양이 있는 환자에서 증가한다.<ref name="pmid12709381">{{저널 인용 |vauthors=Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P |title=Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine |journal=Clin. Chem. |volume=49 |issue=5 |pages=825–6 |date=May 2003 |pmid=12709381 |doi=10.1373/49.5.825 |url=http://www.clinchem.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12709381 |확인날짜=2019-09-05 |보존url=https://web.archive.org/web/20191209235308/http://www.clinchem.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12709381 |보존날짜=2019-12-09 |url-status=dead }}</ref>

이러한 [[소변 검사]]는 [[카테콜아민]]을 분비하는 [[크롬친화성세포]]의 종양인 [[크롬친화성세포종]]이라고 불리는 부신 종양을 진단하는데 사용된다. 소변 검사는 [[신경아세포종]]을 진단하고, 치료를 모니터하는데 사용할 수 있다.

[[노르에피네프린]]은 [[노르메타네프린]]과 바닐릴만델산으로 대사된다. 노르에피네프린은 [[콩팥]] 위에 위치하는 [[부신]]에서 생성되는 [[호르몬]]들 중 하나이다. 이들 호르몬은 육체적 또는 정신적 스트레스를 겪는 동안 혈액으로 방출되며, 이는 결과를 왜곡할 수도 있다.

== 같이 보기 ==
* [[노르메타네프린]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{신경전달물질 대사 중간생성물들}}

[[분류:신경화학]]
[[분류:아세트산]]
[[분류:바닐린류]]
[[분류:알파-하이드록시산]]