{{위키데이터 속성 추적}}
{{구별|말티톨}}
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|   Name = 말톨<br>Maltol
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|   IUPACName = 3-Hydroxy-2-methyl-4''H''-pyran-4-one
|   OtherNames = Larixinic acid; Palatone; Veltol
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| CASNo = 118-71-8
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| UNII = 3A9RD92BS4
| SMILES = O=C1C=COC(C)=C1O
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|  InChI = 1/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3
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|   C=6|H=6|O=3
|   Density = 1.348 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPtC = 161 to 162
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}}
'''말톨'''은 자연 발생하는 주로 [[향미증진제]]로 사용되는 [[유기 화합물]]이다. [[잎갈나무속]] 나무의 수피, [[소나무속|솔]]잎, 계수나무의 잎, 볶은 [[엿기름]]에서 발견된다.<!-- 외국 웹을 보니 치커리에서도 말톨이 있다는 글이 있긴 하던데 자세한 확인 바람 --> 뜨거운 물, 클로로폼, 다른 극성 용매에 녹는 흰색 결정 분말이다. 솜사탕과 캐러맬의 냄새를 갖기 때문에, 말톨은 달콤한 향취를 내는 데 사용된다. 말톨의 달콤함은 갓 구운 빵의 향기를 더하고, 빵과 케이크에 향미증진제(INS No. 636)로 사용된다. EU의 식품첨가물로 등록되어 있지 않고 따라서 E-number를 갖지 않는다.<ref>Official Journal of the European Union, Volume 54, November 12, 2011</ref> Instead, maltol is registered as a flavor component in the EU.<ref>Official Journal of the European Union, Volume 55, October 2, 2012</ref>

[[누룩산]]과 같은 3-하이드록시-4-pryone 동류인 말톨은 Fe<sup>3+</sup>, Ga<sup>3+</sup>, Al<sup>3+</sup>, and VO<sup>2+</sup>와 같은 경금속 중심에 결합한다.<ref>{{저널 인용| author = B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig  | title = New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 2005 | volume = 127 | pages = 5104–5115 | doi = 10.1021/ja043944n | pmid = 15810845 | issue = 14}}</ref> 이 특징과 관련되어, 말톨은 체내 [[알루미늄]] 흡수율을 크게 증가시키고<ref>{{저널 인용| author = N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai | title = Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice | journal = J. Inorg. Biochem.| year = 2004 | volume = 98 | pages = 2022–2031| doi = 10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008 | pmid = 15541491 | issue = 12}}</ref> [[갈륨]]<ref>{{저널 인용| author = L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll | title = Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability | journal = Metal Based Drugs | year = 2000 | volume = 7 | pages = 33–48 | doi = 10.1155/MBD.2000.33 | pmid = 18475921 | issue = 1 | pmc = 2365198}}</ref>과 철<ref>{{저널 인용|author=D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell| title = Assessment of iron absorption from ferric trimaltol | journal = Ann. Clin. Biochem. | year = 2000 | volume = 37 | pages = 457–66| doi = 10.1258/0004563001899645 |pmid=10902861 |issue=4 }}</ref>의 경구적 생물학적 이용 가능성을 증가시킨다.

== 어원 ==
말톨(maltol)은 맥아(엿기름)(malt)의 달콤한 냄새에서 유래한 이름이다.

== 말톨의 유도체 ==

[[우르비노 대학교]]에서 개발한 몇몇 합성 유도체들은, 어쩌면 암세포주의 [[세포자살]]을 유도하는 방법으로, 제한된 시험관 내 [[항증식성]] 활성을 보였다.<ref>{{저널 인용| last1 = Amatori | first1 = G.Ambrosi | last2 = Fanelli | first2 = M.Formica | last3 = Fusi | first3 = L.Giorgi | last4 = Macedi | first4 = M.Micheloni | last5 = Paoli | first5 = R.Pontellini | year = 2012 | title = Synthesis, basicity, structural characterization, and biochemical properties of two [(3-hydroxy-4-pyron-2-yl)methyl]amine derivatives showing antineoplastic features | url = | journal = J. Org. Chem. | volume = 77 | issue = 5| pages = 2207–18 | doi = 10.1021/jo202270j }}</ref><ref>{{저널 인용| last1 = Amatori | first1 = I.Bagaloni | last2 = Macedi | first2 = M.Formica | last3 = Giorgi | first3 = V.Fusi | year = 2010 | title = Malten, a new synthetic molecule showing in vitro antiproliferative activity against tumour cells and induction of complex DNA structural alterations | url = | journal = Br. J. Cancer | volume = 103 | issue = 2| pages = 239–48 | doi = 10.1038/sj.bjc.6605745 }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[에틸 말톨]]
* [[갈륨 말톨레이트]]
* [[5-하이드록시말톨]]
* [[아이소말톨]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:향료]]
[[분류:식품 첨가물]]
[[분류:알코올]]
[[분류:엔올]]
[[분류:4-피론]]
[[분류:달콤한 냄새가 나는 화학 물질]]