{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Imino Group V.1.png|섬네일|120px|오른쪽|[[이민 (화학)|이민]]의 일반적인 구조. 시프 염기는 R<sup>3</sup>가 알킬기 또는 아릴기(수소가 아님)인 이민이다. R<sup>1</sup> 및 R<sup>2</sup>는 수소일 수도 있다.]]
[[파일:Aldimine-(secondary)-skeletal.svg|섬네일|120px|오른쪽|아조메틴 화합물의 일반적인 구조.]]

'''시프 염기'''({{llang|en|Schiff base}})는 일반 구조로 R<sub>1</sub>R<sub>2</sub>C=NR' (R' ≠ H)를 가지고 있는 화합물이다.<ref>{{GoldBookRef |title = Schiff base|file = S05498}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Schiff|first1=Hugo|title=Mittheilungen aus dem Universitäts-laboratorium in Pisa: 2. Eine neue Reihe organischer Basen|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|date=1864|volume=131|pages=118–119|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457965;view=1up;seq=130|trans-title=Communications from the university laboratory in Pisa: 2. A new series of organic bases|language=German|doi=10.1002/jlac.18641310113}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Schiff|first1=Ugo|title=Sopra una nova serie di basi organiche|journal=Giornale di Scienze Naturali ed Economiche|date=1866|volume=2|pages=201–257|url=http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.32044106232283;view=1up;seq=207|trans-title=On a new series of organic bases|language=Italian}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Schiff|first1=Hugo|title=Eine neue Reihe organischer Diamine|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie, Supplementband|date=1866|volume=3|pages=343–370|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3483657;view=1up;seq=353|trans-title=A new series of organic diamines|language=German}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Schiff|first1=Hugo|title=Eine neue Reihe organischer Diamine. Zweite Abtheilung.|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|date=1866|volume=140|pages=92–137|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457971;view=1up;seq=488|trans-title=A new series of organic diamines. Second part.|language=German|doi=10.1002/jlac.18661400106}}</ref> 이름은 화학자 {{임시링크|휴고 시프|en|Hugo Schiff}}의 이름을 따서 명명되었다. 시프 염기는 구조에 따라 [[이민 (화학)|이민]]의 하위 부류인 2차 케티민 또는 2차 알디민으로 간주될 수 있다. 시프 염기는 종종 2차 알디민(즉, R-CH=NR', 여기서 R' ≠ H)을 구체적으로 지칭하는 아조메틴과 동의어이다.<ref>{{GoldBookRef|title = azomethines|file = A00564}}</ref>

이들 화합물에 대한 여러 특수 명명 시스템이 존재한다. 예를 들어, R<sup>3</sup>가 [[페닐기|페닐]] 또는 치환된 페닐인 [[아닐린]]으로부터 유도된 시프 염기는 아닐이라고 할 수 있으며,<ref>{{GoldBookRef|title=anils|file=A00357}}</ref> 비스-화합물은 종종 살렌형 화합물이라고 한다.

시프 염기라는 용어는 일반적으로 금속 이온과 [[배위화합물]]을 형성하기 위해 [[리간드]]로 사용될 때 이러한 화합물에 적용된다. 이러한 복합체는 예를 들어 [[코린 (화학)|코린]]에서 자연적으로 생성되지만, 대부분의 시프 염기는 인공적이며 [[야콥센 촉매]]와 같은 많은 중요한 촉매를 형성하는 데 사용된다.

== 합성 ==
시프 염기는 지방족 아민 또는 [[방향족 아민]]과 [[카보닐기|카보닐]] 화합물로부터 친핵성 첨가로 [[헤미아민알]]을 형성한 후 [[탈수 반응|탈수]]되어 [[이민 (화학)|이민]]을 생성함으로써 합성할 수 있다. 일반적인 반응에서 4,4'-다이아미노다이페닐 에터는 ''o''-[[바닐린]]과 반응한다.<ref>{{저널 인용| last = Jarrahpour| first = A. A.|author2=M. Zarei | title = Synthesis of 2-({[4-(4-<nowiki/>{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene amino}phenoxy)phenyl imino}methyl)- 6 -methoxy phenol| journal = Molbank| volume = M352| date = February 24, 2004| url = http://www.mdpi.net/molbank/molbank2004/m0352.htm| issn =1422-8599| accessdate = February 22, 2010}}</ref>
{|
|[[파일:Schiff Base.png|700px|왼쪽|섬네일|[[메탄올]](40.0 ml)에 [[4,4'-옥시다이아닐린]] '''1''' (1.00 g, 5.00 [[몰 (단위)|mmol]])과 ''o''-[[바닐린]] '''2''' (1.52 g, 10.0 mmol)의 혼합물을 [[실온]]에서 1시간 동안 저어주어 주황색 [[침전|침전물]]이 생기게 한 다음 [[여과]]하고 메탄올로 세척하여 순수한 시프 염기 '''3''' (2.27 g, 97%)를 생성할 수 있다.]]
|}

== 생화학 ==
시프 염기는 항균, 항바이러스 및 항암 활성을 포함한 광범위한 맥락과 관련하여 연구되었다. 이들은 또한 아밀로이드-β 응집의 억제를 위해 고려되었다.<ref>{{서적 인용|last1=Bajema|first1=Elizabeth A.   |last2=Roberts|first2=Kaleigh F. |last3=Meade|first3=Thomas J.  |editor1-last=Sigel|editor1-first=Astrid|editor2-last=Freisinger|editor2-first=Eva
|editor3-last=Sigel|editor3-first=Roland K. O. |editor4-last=Carver|editor4-first=Peggy L. (Guest editor) |title=Essential Metals in Medicine:Therapeutic Use and Toxicity of Metal Ions in the Clinic
|journal=Metal Ions in Life Sciences |volume=19 |date=2019 |publisher=de Gruyter GmbH|location=Berlin|isbn=978-3-11-052691-2|doi=10.1515/9783110527872-017|pmid=30855112|pages=267–301|chapter=Chapter 11. Cobalt-Schiff Base Complexes:Preclinical Research and Potential Therapeutic Uses}}</ref>

시프 염기는 리신 잔기의 말단 그룹과 같은 아민이 [[보조 인자]] 또는 [[반응물|기질]]의 [[알데하이드]] 또는 케톤과 가역적으로 반응하는 일반적인 효소 중간생성물이다. 일반적인 효소 보조 인자인 [[피리독살 인산]]은 리신 잔기와 함께 시프 염기를 형성하고 기질로 트랜스알디민화된다.<ref>{{저널 인용|last1 = Eliot|first1 = A. C.|last2 = Kirsch|first2 = J. F.|doi = 10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021|title = PYRIDOXALPHOSPHATEENZYMES: Mechanistic, Structural, and Evolutionary Considerations|journal = Annual Review of Biochemistry|volume = 73|pages = 383–415|year = 2004|pmid = 15189147|pmc =|url = https://semanticscholar.org/paper/5092f7c1a72eef6459b6a3ca6e2f85b84283044d}}</ref> 유사하게 보조 인자인 [[레티날]]은 광수용 메커니즘의 핵심인 사람의 [[로돕신]]([[리신|Lys]]<sup>296</sup>을 통해)을 포함한 로돕신에서 시프 염기를 형성한다.

== 배위화학 ==
시프 염기는 [[배위화합물|배위화학]]에서 일반적인 리간드이다. 이민 질소는 염기성이며, [[파이 역결합|파이 수용체 특성]]을 나타낸다. 리간드는 일반적으로 알킬 [[다이아민]] 및 방향족 알데하이드로부터 유도된다.<ref>{{서적 인용|doi=10.1016/B0-08-043748-6/01070-7|chapter=Acyclic and Macrocyclic Schiff Base Ligands|title=Comprehensive Coordination Chemistry II|pages=411–446|year=2003|last1=Hernández-Molina|first1=R.|last2=Mederos|first2=A.|isbn=9780080437484}}</ref>

{{Gallery|title=시프 염기 리간드|width=200px|height=150px|lines=4|align=center|File:Cu(Salox)2.png|시프 염기 리간드인 [[살리실알독심]]의 구리(II) 복합체.|File:Salen structure.svg|[[살렌 리간드|살렌]]은 복합체 형성시 양성자가 제거되는 일반적인 4가지 리간드이다.|File:Jacobsen's catalyst (S,S).png|[[야콥센 촉매]]는 카이랄 [[살렌 리간드]]로부터 유도된다.}}

카이랄 시프 염기는 비대칭 [[촉매]] 작용에 사용된 최초의 리간드 중 하나였다. 1968년에 [[노요리 료지]]는 [[스타이렌]]의 [[분자간 금속 촉매 카베노이드 사이클로프로페인화]]를 위한 구리-시프 염기 복합체를 개발했다.<ref>{{저널 인용|title = Homogeneous catalysis in the decomposition of diazo compounds by copper chelates: Asymmetric carbenoid reactions|journal = Tetrahedron|volume = 24|issue = 9|year = 1968|pages = 3655–3669|doi = 10.1016/S0040-4020(01)91998-2|last1 = Nozaki|first1 = H.|last2 = Takaya|first2 = H.|last3 = Moriuti|first3 = S.|last4 = Noyori|first4 = R.}}</ref> 이러한 공로로 노요리 료지는 2001년에 [[노벨 화학상]]을 수상했다. 시프 염기도 금속유기구조체(MOF)에 통합되었다.<ref>{{저널 인용|title = A Crystalline Imine-Linked 3-D Porous Covalent Organic Framework|journal = J. Am. Chem. Soc.|volume = 131|issue = 13|year = 2009|pages = 4570–4571|doi = 10.1021/ja8096256|pmid=19281246|last1 = Uribe-Romo|first1 = Fernando J.|last2 = Hunt|first2 = Joseph R.|last3 = Furukawa|first3 = Hiroyasu|last4 = KlöCk|first4 = Cornelius|last5 = o'Keeffe|first5 = Michael|last6 = Yaghi|first6 = Omar M.}}</ref>
{|
|[[파일:AsymmetricSynthesisNoyori.png|섬네일|400px|왼쪽|노요리의 비대칭 합성]]
|}

== 공액 시프 염기 ==
공액 시프 염기는 전자기파 스펙트럼의 자외선 및 [[가시광선]] 영역을 강하게 흡수한다. 이러한 흡수는 [[지방]]과 [[기름]]의 [[산패]] 정도를 측정하는 아니시딘 값의 근거이다.

== 나노기술 ==
[[파일:Formation of metal clusters in halloysite nanotubes 2.png|섬네일|upright=2|루테늄의 예에서 시프 염기 반응을 통한 [[할로이사이트]] 나노튜브에서 금속 클러스터의 형성.<ref name=stam/>]]
시프 염기는 [[할로이사이트]] 내부 전이 금속의 나노 클러스터를 대량 생산하는 데 사용할 수 있다. 할로이사이트는 자연적으로 둘둘 말린 나노시트(나노튜브) 구조를 가지고 있으며, 합성 및 금속 나노클러스터 제품을 모두 지원할 수 있다. 이러한 나노클러스터는 [[은|Ag]], [[루테늄|Ru]], [[로듐|Rh]], [[백금|Pt]], [[코발트|Co]] 금속으로 만들 수 있으며, 다양한 화학 반응을 촉매할 수 있다.<ref name=stam/>

== 같이 보기 ==
* [[이민 (화학)|이민]]

== 각주 ==
{{각주|refs=
<ref name=stam>{{저널 인용|doi=10.1080/14686996.2016.1278352|title=Formation of metal clusters in halloysite clay nanotubes|pmc=5402758|journal=Science and Technology of Advanced Materials|volume=18|issue=1|pages=147–151|year=2017|last1=Vinokurov|first1=Vladimir A.|last2=Stavitskaya|first2=Anna V.|last3=Chudakov|first3=Yaroslav A.|last4=Ivanov|first4=Evgenii V.|last5=Shrestha|first5=Lok Kumar|last6=Ariga|first6=Katsuhiko|last7=Darrat|first7=Yusuf A.|last8=Lvov|first8=Yuri M.|pmid=28458738|bibcode=2017STAdM..18..147V}}</ref>
}}

== 더 읽을거리 ==
*{{저널 인용|title = All-aromatic liquid crystal triphenylamine-based poly(azomethine)s as hole transport materials for opto-electronic applications|journal = J. Mater. Chem.|volume = 20|issue = 5|year = 2010|pages = 937–944|author1=J.C. Hindson|author2=B. Ulgut|author3=R.H. Friend|author4=N.C. Greenham|author5=B. Norder|author6=A. Kotlewskic|author7=T.J. Dingemans|doi = 10.1039/B919159C}}
*{{저널 인용|title = A Low Cost Azomethine-Based Hole Transporting Material for Perovskite Photovoltaics|journal = J. Mater. Chem. A|volume = 3|issue = 23|year = 2015|pages = 12159–12162|author1=M.L. Petrus|author2=T. Bein|author3=T.J. Dingemans|author4=P. Docampo|doi = 10.1039/C5TA03046C|url=http://repository.tudelft.nl/islandora/object/uuid%3Af1aa9f58-a0ed-4dd7-8771-a6c2f05794a3/datastream/OBJ/view|doi-access = free}} [[organic field-effect transistor]] (OFET) {{저널 인용|title = Charge-Carrier Transport in Thin Films of π-Conjugated Thiopheno-Azomethines|journal = Org. Electron.|volume = 13|issue = 12|year = 2012|pages = 3022–3031|author1=D. Isık|author2=C. Santato|author3=S. Barik|author4=W.G. Skene|doi = 10.1016/j.orgel.2012.08.018}}
*{{저널 인용|title = On-Substrate Preparation of an Electroactive Conjugated Polyazomethine from Solution-Processable Monomers and its Application in Electrochromic Devices|journal = Adv. Funct. Mater.|volume = 23|issue = 8|year = 2013|pages = 3549–3559|author1=L. Sicard|author2=D. Navarathne|author3=T. Skalski|author4=W. G. Skene|doi = 10.1002/adfm.201203657}}

[[분류:작용기]]
[[분류:이민 (화학)]]