{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
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| IUPAC_name = (''Z'')-7-[(1''R'',2''R'',3''R'',5''S'')-3,5-dihydroxy-2-[(''E'',3''S'')- 3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic&nbsp;acid
| image = Dinoprost.svg
| drug_name = 디노프로스트
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| Drugs.com = {{drugs.com|international|dinoprost-tromethamine}}
| pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->
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| legal_AU = <!-- Unscheduled / S2 / S4 / S8 -->
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| routes_of_administration = [[정맥 주사]] (자궁경부로 들어가지 않으므로 분만 유도에는 사용 불가), [[양수 (체액)|양수]] 안으로 투여하여 낙태를 유도하는 데에 이용
<!--Pharmacokinetic data-->
| elimination_half-life = [[양수 (체액)|양수]]에서 36시간, [[혈장]]에서는 1분 미만
<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 551-11-1
| CAS_supplemental = {{CAS|38562-01-5}}
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| UNII = B7IN85G1HY
| ATC_prefix = G02
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| smiles = O=C(O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@@H](O)CCCCC
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-19,21-23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1
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| StdInChIKey = PXGPLTODNUVGFL-YNNPMVKQSA-N
| PubChem = 5280363
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<!--Chemical data-->
| C=20 | H=34 | O=5
|alt=|caption=|type=|MedlinePlus=|legal_status=|licence_EU=|pregnancy_category=|licence_US=|solubility=200|synonyms=Amoglandin, Croniben, Cyclosin, Dinifertin, Enzaprost, Glandin, PGF2α, Panacelan, Prostamodin}}
'''프로스타글란딘 F<sub>2α</sub>'''(prostaglandin F<sub>2α</sub>, '''PGF<sub>2α</sub>''')은 [[분만유도]]와 [[낙태]]에 사용되는 약물로, 자연적으로 존재하는 [[프로스타글란딘]]이다.<ref>{{서적 인용|title=The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals.|url=https://archive.org/details/merckindexencycl0000unse_f0y2|date=2013|publisher=Royal Society of Chemistry|others=O'Neil, Maryadele J., Royal Society of Chemistry (Great Britain)|isbn=978-1849736701|edition=15th|location=Cambridge, UK|oclc=824530529}}</ref> '''디노프로스트'''(Dinoprost) 등으로 불리기도 한다. [[프로스타글란딘]]은 몸 전체에 걸쳐 분포하는 [[지질]]로 [[호르몬]]과 비슷한 기능을 한다.<ref>{{웹 인용|url= https://www.britannica.com/science/prostaglandin|title=prostaglandin|date=September 28, 2022|website= Britannica|access-date= November 6, 2022}}</ref> [[임신]] 중 PGF2는 자궁의 수축을 유지하고 [[자궁근육층]]의 [[허혈]]을 일으켜 분만을 가속화하고 분만 중 심각한 혈액 손실을 예방하는 역할을 한다.<ref>{{저널 인용| authors= Kerekes L, Domokos N| title= The effect of prostaglandin F2∝ on third stage labor.| journal = Prostaglandins| volume = 18 | issue = 1 | pages = 161–166 | date = July 1979 | doi = 10.1016/S0090-6980(79)80034-9 | pmid= 392622}}</ref> 또한 PGF2는 자연적인 분만 과정에도 관련되어 있다. 만삭 상태일 때에 비해 분만 중일 때 산모의 체액에서 PGF2 농도가 더 높다.<ref>{{저널 인용| authors= Sahmay,S.; Coke,A.; Hekim,N. and Atasu,T.| title= Maternal, Umbilical, Uterine and Amniotic Prostaglandin E and F2α Levels in Labour
| journal = J.Int.Med.Res.| volume = 16 | issue = 4 | pages = 280–285 | date = 1988| doi = 10.1177/030006058801600405 | pmid= 3169373
| s2cid= 73028858
}}</ref> 한편 프로스타글란딘은 [[가축]]에서 자궁의 감염을 치료하는 데에도 사용된다.

PGF<sub>2α</sub>의 동형인 '8-아이소-PGF<sub>2α</sub>'는 [[자궁내막증]] 환자에서 양이 크게 올라가 있는데, 이는 해당 물질이 자궁내막증 관련 산화 스트레스와 관련이 있을지도 모른다고 시사한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Sharma I, Dhaliwal LK, Saha SC, Sangwan S, Dhawan V | title = Role of 8-iso-prostaglandin F2alpha and 25-hydroxycholesterol in the pathophysiology of endometriosis | journal = Fertility and Sterility | volume = 94 | issue = 1 | pages = 63–70 | date = June 2010 | pmid = 19324352 | doi = 10.1016/j.fertnstert.2009.01.141 | doi-access = free }}</ref>

== 작용 기전 ==
{{추가 정보|프로스타글란딘 F2α 수용체}}
PGF<sub>2α</sub>는 [[프로스타글란딘 F2α 수용체]]에 결합하여 작용한다. [[자궁]]의 [[옥시토신]] 농도가 높아지면 이에 반응하여 PGF<sub>2α</sub>가 분비되며, 이로 인해 황체용해 활성과 옥시토신 분비가 모두 자극된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Samuelsson B, Goldyne M, Granström E, Hamberg M, Hammarström S, Malmsten C | title = Prostaglandins and thromboxanes | url = https://archive.org/details/sim_annual-review-of-biochemistry_1978_47/page/997 | journal = Annual Review of Biochemistry | volume = 47 | pages = 997–1029 | date = 1978 | pmid = 209733 | doi = 10.1146/annurev.bi.47.070178.005025 }}</ref> PGF<sub>2α</sub>는 자궁 옥시토신 농도 상승과 관련되어 있기 때문에, PGF<sub>2α</sub>와 옥시토신이 [[양성 되먹임]] 고리를 형성하며 [[황체]]의 퇴행을 촉진한다는 근거가 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Hooper SB, Watkins WB, Thorburn GD | title = Oxytocin, oxytocin-associated neurophysin, and prostaglandin F2 alpha concentrations in the utero-ovarian vein of pregnant and nonpregnant sheep | journal = Endocrinology | volume = 119 | issue = 6 | pages = 2590–7 | date = December 1986 | pmid = 3465529 | doi = 10.1210/endo-119-6-2590 | url = https://tede.ufrrj.br/bitstream/jspui/2269/2/2014%20-%20Leandro%20Mendes%20Mascarenhas.pdf }}</ref> 또한 PGF<sub>2α</sub>와 옥시토신은 [[프로게스테론]]의 생산을 억제하는데, 프로게스테론은 [[백체]]의 발생을 촉진하는 [[호르몬]]이다. 반대로 프로게스테론 농도가 높아지면 PGF<sub>2α</sub>와 옥시토신의 생산이 억제된다. [[배란]] 직후에는 프로게스테론 농도가 크게 증가하기 때문에 PGF<sub>2α</sub> 생산이 억제되며, 이후 프로게스테론 농도가 감소하면 PGF<sub>2α</sub> 농도가 상승한다.<ref>{{저널 인용| authors= Downie, J., Poyser, N. L., Wunderlich, M.| title= Levels of prostaglandins in human endometrium during the normal menstrual cycle.| url= https://archive.org/details/sim_journal-of-physiology_1974-01_236_2/page/465| journal = The Journal of Physiology| volume = 236 | issue = 2 | pages = 465–472 | date = 1974 | doi = 10.1113/jphysiol.1974.sp010446| pmid= 16992446| pmc= 1350813}}</ref>

== 의학적 사용 ==
몸이나 [[양막낭]]에 PGF<sub>2α</sub>를 투여하면 투여한 용량에 따라 분만을 유도하거나 낙태를 일으킬 수 있다. 하루에 1~4mg 정도의 저용량을 투여할 경우 자궁 근육의 수축을 자극하여 분만을 돕는 역할을 한다. 그러나 임신 제1삼분기에 사용하거나 하루 40mg 정도의 고용량을 투여할 경우 [[황체]]를 분해시켜 낙태를 일으킬 수 있다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.drugs.com/cons/dinoprost-tromethamine-injection.html.|title=Dinoprost tromethamine Injection Advanced Patient Information|date=2016|website=Truvn Health Analytics Inc.|access-date=November 2, 2017}}</ref> 정상적인 황체는 프로게스테론을 생산하여 임신을 유지하는 역할을 한다. 이때 태아는 자궁 밖에서 생존할 수 없으므로 프로게스테론이 부족해지면 태아가 사망하게 된다.

== 생합성 ==
인체 내에서 PGF<sub>2α</sub>는 여러 가지 단계에 걸쳐 합성된다. 먼저 [[인지질분해효소 A2]](PLA<sub>2</sub>)는 인지질이 [[아라키돈산]]으로 변환되는 과정을 촉진한다. 아라키돈산은 모든 프로스타글란딘이 형성되는 과정의 기본이 된다.<ref name=":0">{{저널 인용| vauthors = Fortier MA, Krishnaswamy K, Danyod G, Boucher-Kovalik S, Chapdalaine P | title = A postgenomic integrated view of prostaglandins in reproduction: implications for other body systems | journal = Journal of Physiology and Pharmacology | volume = 59 Suppl 1 | pages = 65–89 | date = August 2008 | pmid = 18802217 }}</ref> 아라키돈산은 두 종류의 [[고리형 산소화효소]](COX), 즉 COX-1과 COX-2와 반응하여 중간산물인 프로스타글란딘 H<sub>2</sub>(PGH<sub>2</sub>)를 만든다.<ref name="A postgenomic integratred view of p">{{저널 인용| authors= Fortier M.A., Krishnaswamy N, Danyod G, Boucher-Kovalik S, Chapdalaine P.| title= A postgenomic integratred view of prostaglandins in reproduction: Implications for other body systems| journal = Journal of Physiology and Pharmacology | volume = 59 Suppl 1 | pages = 65–89 | date = 2008 | pmid= 18802217}}</ref> 이때 고리형 산소화효소를 PGH 합성효소라고도 한다.<ref name="Carlo">{{저널 인용|url=https://journals.lww.com/cardiovascularpharm/fulltext/2006/05001/the_pgh_synthase_system_and_isozyme_selective.2.aspx|제목=The PGH-Synthase System and Isozyme-selective Inhibition|성1=Patrono|이름1=Carlo|저널=The PGH-Synthase System and Isozyme-selective Inhibition|확인날짜=2023-04-09}}</ref> 마지막 과정에서 PGH<sub>2</sub>는 조직마다 특이적으로 존재하는 [[이성질화효소]]에 의해 [[프로스타글란딘 I2|PGI<sub>2</sub>]], [[트롬복산 A2|TXA<sub>2</sub>]], [[프로스타글란딘 E2|PGE<sub>2</sub>]], [[프로스타글란딘 D2|PGD<sub>2</sub>]], PGF<sub>2α</sub> 등 각기 다른 [[프로스타노이드]]로 변환된다.<ref name="Carlo" /> PGF<sub>2α</sub>의 경우, PGH<sub>2</sub>가 알도오스 환원효소([[AKR1B1]])와 반응하여 PGF<sub>2α</sub>를 형성한다.<ref name=":0" /><ref name="A postgenomic integratred view of p"/>

== 유사체 ==
다음의 약들은 프로스타글란딘 F<sub>2α</sub>의 [[프로스타글란딘 유사체|유사체]]이다. 이들은 [[고안압증]]이나 [[녹내장]]의 약물 치료에 이용되기도 한다.<ref>{{저널 인용|제목=Therapeutic uses of prostaglandin F2α analogues in ocular disease and novel synthetic strategies|저널=Prostaglandins & Other Lipid Mediators|성=Dams|이름=Iwona|성2=Wasyluk|이름2=Jaromir|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1098882313000026|날짜=2013-07-01|총서=Jorge Capdevila: P450 metabolites of arachidonic acid ? from biochemistry to therapy|권=104-105|쪽=109–121|언어=en|doi=10.1016/j.prostaglandins.2013.01.001|issn=1098-8823|성3=Prost|이름3=Marek|성4=Kutner|이름4=Andrzej}}</ref>

* [[라타노프로스트]]
* [[비마토프로스트]]
* [[우노프로스톤]]
* [[카보프로스트]] - 심각한 [[분만후출혈]]을 치료하거나, 보통 임신 13~20주경에 낙태를 유도하기 위해 사용하기도 한다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.drugs.com/mtm/carboprost.html|제목=Carboprost Uses, Side Effects & Warnings|언어=en|확인날짜=2023-04-08|웹사이트=Drugs.com}}</ref>
* [[타플루프로스트]]
* [[트라보프로스트]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:프로스타글란딘]]
[[분류:낙태약]]
[[분류:자궁수축제]]