{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| Name = 아디프산
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| ImageAlt1 = Ball-and-stick model of the adipic acid molecule
| PIN = Hexanedioic acid <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) -->
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| OtherNames = Adipic acid<br>Butane-1,4-dicarboxylic acid<br/>Hexane-1,6-dioic acid<br/>1,4-butanedicarboxylic acid <!-- Merck Index monograph M1420 -->
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| UNII = 76A0JE0FKJ
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| KEGG = D08839
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| ChEBI = 30832
| SMILES = O=C(O)CCCCC(=O)O
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| StdInChIKey = WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 124-04-9
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| EC_number = 204-673-3
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| ChemSpiderID = 191
| RTECS = AU8400000
| UNNumber = 3077
| Beilstein = 1209788
| Gmelin = 3166
 }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=6 | H=10 | O=4
| Appearance = White crystals<ref>{{저널 인용|doi=10.1002/recl.19410600805|title=The crystal structure of adipic acid|journal=Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas|volume=60|issue=8|pages=605–617|year=2010|last1=Mac Gillavry|first1=C. H.}}</ref><br/>Monoclinic prisms<ref name="Adipic Acid">{{Cite Merck Index |monograph_id=M1420|title=Adipic Acid|date=2013|access-date=2 March 2017}}</ref>
| Odor = Odorless
| Density = 1.360 g/cm<sup>3</sup>
| Solubility = 14 g/L (10 °C) <br> 24 g/L (25 °C) <br> 1600 g/L (100 °C)
| SolubleOther = Very soluble in [[methanol]], [[에탄올]] <br> soluble in [[아세톤]] <br> slightly soluble in [[사이클로헥세인]] <br> negligible in [[벤젠]], [[petroleum ether]] <br> insoluble in [[acetic acid]]
| MeltingPtC = 152.1
| BoilingPtC = 337.5
| pKa = 4.43, 5.41
| ConjugateBase = [[Adipate]]
| Viscosity = 4.54 cP (160 °C)
| VaporPressure = 0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg
| LogP = 0.08
 }}
| Section3 = {{Chembox Structure
| CrystalStruct = Monoclinic
 }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −994.3 kJ/mol<ref name=crc>{{CRC94}}</ref>
| HeatCapacity =
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| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927423 External MSDS]
| GHSPictograms = {{GHS07}}
| GHSSignalWord = Warning
| HPhrases = {{H-phrases|319}}
| PPhrases = {{P-phrases|264|280|305+351+338|337+313}}
| NFPA-H = 2
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| NFPA-S =
| FlashPtC = 196
| AutoignitionPtC = 422
| LD50 = 3600 mg/kg (rat)
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| Section8 = {{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[dicarboxylic acid]]s
| OtherFunction = [[glutaric acid]]<br />[[pimelic acid]]
| OtherCompounds = [[hexanoic acid]]<br>[[adipic acid dihydrazide]]<br>[[hexanedioyl dichloride]]<br>[[hexanedinitrile]]<br>[[hexanediamide]]
 }}
}}
'''아디프산'''(Adipic acid)은 (CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>의 [[화학식]]을 갖는 [[유기화합물]]이다. 산업적 관측에서 보면 아디프산은 가장 중요한 [[다이카르복시산]]이다. 매년 25억 킬로그램의 이 하얀색 결정체된 가루가 만들어지고 대부분 [[나일론]]을 만들기 위한 [[전구체]]로써 만들어진다. 아디프산은 매우 가끔 자연에서 나오기도 한다.

== 아디프산의 제법 ==
역사적으로 아디프산은 [[산화]]에 쓰이는 여러 [[지방]](FAT)에서 만들어졌다. 현재 아디프산은 [[사이클로헥세인올]]과 "KA oil"(케톤-알코올 오일의 약자(Ketone-Alcohol oil), 이하 케알오일)이라 불리는 [[사이클로헥세온]]의 [[혼합물]]로부터 만들어진다. 이 케알오일은 여러가지를 거쳐 [[질산]]과 [[산화]]된다. 사이클로헥세인올이 [[아질산]]을 내놓으면서 [[케톤]]으로 바뀐다:
:HOC<sub>6</sub>H<sub>11</sub> + HNO<sub>3</sub> → OC<sub>6</sub>H<sub>10</sub> + HNO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O

이 많은 반응들 중에서 사이클로헥세온은 [[단일결합]]을 자르기 위해 [[니트로화]]된다.

:HNO<sub>2</sub> + HNO<sub>3</sub> → NO<sup>+</sup>NO<sub>3</sub><sup>-</sup> + H<sub>2</sub>O
:OC<sub>6</sub>H<sub>10</sub> + NO<sup>+</sup> → OC<sub>6</sub>H<sub>9</sub>-2-NO + H<sup>+</sup>

부산물은 [[글루타르산]]과 [[숙신산]]을 포함한다.

=== 다른 방향의 제법 ===
많은 방법들이 [[뷰타다이엔]]의 [[카르보닐화]]에 의해 발전되어 왔다. 예를 들어 카르보닐화는 다음을 따른다.

:CH<sub>2</sub>=CHCH=CH<sub>2</sub> + 2 CO + 2 H<sub>2</sub>O → HO<sub>2</sub>C(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CO<sub>2</sub>H

부산물이 물뿐인 [[녹색화학]]의 법칙을 이용한 방법이 보고되었다. [[사이클로헥세인]]은 [[텅스텐]] 촉매와 [[상이동촉매]]를 사용하여 [[과산화 수소]]와 산화된다. 부산물은 단지 물뿐이다.

== 같이 보기 ==
* [[염화 아디포일]]
* [[헥사메틸렌다이아민]]
* [[나일론]]
* [[과산화수소]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}

{{전거 통제}}
{{토막글|화학}}

[[분류:다이카복실산]]
[[분류:단위체]]
[[분류:산도 조절제]]