{{위키데이터 속성 추적}}
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| Name = β-알라닌
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| CASNo = 107-95-9
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|Section2={{Chembox Properties
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| C=3 | H=7 | N=1 | O=2
| MolarMass = 89.093 g/mol
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 | 3.55 (카복실기, H<sub>2</sub>O)
 | 10.24 (아미노기, H<sub>2</sub>O)<ref name="CRC97">{{서적 인용| editor= Haynes, William M. | year = 2016 | title = CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition = 97th | publisher = [[CRC Press]] | isbn = 978-1498754286 | page=5–88 | title-link = CRC Handbook of Chemistry and Physics }}</ref>
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  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.hmdb.ca/system/metabolites/msds/000/000/041/original/HMDB00056.pdf?1358893572]
| MainHazards = 자극제
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| LD50 = 1000 mg/kg (쥐, 구강)
  }}
}}
'''β-알라닌'''({{llang|en|β-alanine}})은 β 탄소에 [[아미노기]]가 결합하고 있는 자연적으로 생성되는 β-아미노산이다. β-알라닌의 [[IUPAC]] 이름은 '''3-아미노프로판산'''({{llang|en|3-aminopropanoic acid}})이다. [[알라닌|α-알라닌]]과는 달리, β-알라닌에는 입체 중심이 없다.

== 생합성 및 산업적 생산 ==
β-알라닌은 [[다이하이드로유라실]]과 [[카르노신]]의 분해에 의해 생성된다. [[β-알라닌 에틸 에스터]]는 체내에서 [[가수분해]]되어 β-알라닌을 형성하는 [[에틸기|에틸]] [[에스터]]이다.<ref>{{저널 인용|last1=Wright|first1=Margaret Robson|title=Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester|journal=Journal of the Chemical Society B: Physical Organic|date=1969|pages=707|doi=10.1039/J29690000707}}</ref> β-알라닌은 암모니아와 [[β-프로피오락톤]]의 반응에 의해 산업적으로 생산된다.<ref name=Ullmann>Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. {{DOI|10.1002/14356007.a13_507}}</ref>

== 생화학적 기능 ==
β-알라닌은 주요 [[단백질]]이나 [[효소]]에서 발견되지 않는다. β-알라닌은 자연적으로 생성되는 [[펩타이드]]인 [[카르노신]]과 [[안세린]]의 구성 성분이며, 또한 [[조효소 A]]의 구성 요소인 [[판토텐산]](비타민 B<sub>5</sub>)의 구성 성분이다. 정상 상태에서 β-알라닌은 [[아세트산]]으로 [[물질대사|대사]]된다.

=== 카르노신의 전구체 ===
β-알라닌은 카르노신의 속도 제한 전구체로, 즉 카르노신의 수준이 [[히스티딘]]이 아닌 이용가능한 β-알라닌의 양에 의해 제한된다.<ref name="pharmacistanswers.com">{{웹 인용|url=http://pharmacistanswers.com/beta-alanine-supplementation-for-exercise-performance.html|title=Beta-Alanine Supplementation For Exercise Performance|publisher=|accessdate=21 September 2018|보존url=https://web.archive.org/web/20170620082252/http://www.pharmacistanswers.com/beta-alanine-supplementation-for-exercise-performance.html|보존날짜=2017-06-20|url-status=dead}}</ref> β-알라닌 보충제는 근육에서 카르노신의 농도를 증가시키고 운동 선수들의 피로를 감소시키며, 전체 근육 활동을 증가시키는 것으로 나타났다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E |title=Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters |journal=J Appl Physiol |date=August 9, 2007 |pmid = 17690198 |doi=10.1152/japplphysiol.00397.2007 |volume=103|issue=5 |pages=1736–43  }}</ref><ref name="Hill2007">{{저널 인용|vauthors=Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA |title=Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity |journal= Amino Acids |year=2007 |issue=2 |volume=32 |pages=225–33 |pmid =16868650 |doi=10.1007/s00726-006-0364-4 }}</ref> 단순히 카르노신만을 보충하는 것은 구강으로 섭취했을 때 소화 과정 동안 카르노신이 히스티딘과 β-알라닌으로 분해되기 때문에 β-알라닌만을 보충하는 것보다 효과적이지는 않다. 따라서 카르노신을 섭취시 무게를 기준으로 했을 때 복용량의 약 40%만 β-알라닌으로 이용할 수 있다.<ref name="pharmacistanswers.com"/>
{|
|[[파일:Alanines V.1.svg|섬네일|왼쪽|220px|카이랄성인 L-α-알라닌(왼쪽)과 β-알라닌(오른쪽)의 비교.]]
|}

pK<sub>a</sub>가 6.1인 L-[[히스티딘]]은 근육 내의 생리적인 pH 범위에 비해 상대적으로 약한 완충제이다. 그러나 L-히스티딘은 다른 아미노산과 결합하면 pH가 6.8~7.0에 가깝게 증가한다. 특히 L-히스타민이 β-알라닌과 결합할 때, pK<sub>a</sub> 값은 6.83이며,<ref>{{저널 인용| last1 = Bate-Smith | first1 = EC | year = 1938 | title = The buffering of muscle in rigor: protein, phosphate and carnosine | url = | journal = Journal of Physiology | volume = 92 | issue = 3| pages = 336–343 | pmid = 16994977 | pmc = 1395289 }}</ref> 이것은 매우 효율적인 근육 내 완충제가 된다. 또한, β-아미노기의 위치 때문에, β-알라닌 다이펩타이드는 단백질 합성에 사용되지 않으며, 따라서 비교적 고농도(밀리몰 단위)로 저장될 수 있다. 17~25&nbsp;mmol/kg (근육의 건조 중량),<ref>{{저널 인용| doi = 10.1007/BF00376439 | last1 = Mannion | first1 = AF | last2 = Jakeman | first2 = PM | last3 = Dunnett | first3 = M | last4 = Harris | first4 = RC | last5 = Willan | first5 = PLT | year = 1992 | title = Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans | url = | journal = Eur. J. Appl. Physiol | volume = 64 | issue = | pages = 47–50 }}</ref>에서 생성되는 카르노신 (β-알라닐-L-히스티딘)은 근육 내의 중요한 완충제로서, I 형 및 II 형 근육 섬유의 전체 완충 능력의 10%~20%를 차지한다.

=== 수용체 ===
비록 [[글리신]]보다 훨씬 약하지만(따라서 생리적 전달물질로서의 역할이 논의됨), β-알라닌은 [[스트리크닌]]-민감성 억제 [[글리신 수용체]](GlyRs)에 대한 활성에서 동족체 리간드인 글리신 다음 순서의 작용제이다(작용제 순서: 글리신 ≫ β-알라닌 > 타우린 ≫ 알라닌, L-세린 > 프롤린).<ref>''Encyclopedia of Life Sciences'' Amino Acid Neurotransmitters. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. {{DOI|10.1038/npg.els.0000010}}, Article Online Posting Date: April 19, 2001</ref>

== 운동 능력 향상 ==
β-알라닌을 보충하는 것이 운동과 인지 능력을 향상시킬 수 있다는 증거가 있지만, 안전한지에 대한 정보는 부족하다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD |title=The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature |journal=Int J Sport Nutr Exerc Metab |volume=24 |issue=1 |pages=14–27 |year=2014 |pmid=23918656 |doi=10.1123/ijsnem.2013-0007 |type=Systematic review}}</ref><ref>{{저널 인용|vauthors=Hoffman JR, Stout JR, Harris RC, Moran DS |title=β-Alanine supplementation and military performance |journal=Amino Acids |volume=47 |issue=12 |pages=2463–74 |year=2015 |pmid=26206727 |pmc=4633445 |doi=10.1007/s00726-015-2051-9 |url=}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Hobson|first1=R. M.|last2=Saunders|first2=B.|last3=Ball|first3=G.|last4=Harris|first4=R. C.|last5=Sale|first5=C.|title=Effects of β-alanine supplementation on exercise performance: a meta-analysis|journal=Amino Acids|date=9 December 2016|volume=43|issue=1|pages=25–37|doi=10.1007/s00726-011-1200-z|pmc=3374095|issn=0939-4451|pmid=22270875}}</ref><ref name="issn2015"/>

β-알라닌의 섭취는 [[저림]]을 유발할 수 있으며, 섭취 용량에 따라 얼얼한 느낌으로 나타난다고 보고되었다.<ref name="issn2015">{{저널 인용|vauthors=Trexler ET, Smith-Ryan AE, Stout JR, Hoffman JR, Wilborn CD, Sale C, Kreider RB, Jäger R, Earnest CP, Bannock L, Campbell B, Kalman D, Ziegenfuss TN, Antonio J |title=International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine |journal=J Int Soc Sports Nutr |volume=12 |issue= |pages=30 |year=2015 |pmid=26175657 |pmc=4501114 |doi=10.1186/s12970-015-0090-y |type=Review}}</ref>

== 물질대사 ==
β-알라닌의 공급원에는 [[사이토신]]과 [[유라실]]의 [[피리미딘 대사|피리미딘 분해 대사]]가 포함된다.

β-알라닌은 피루브산과 아미노기 전이반응을 통해 말론산-세미알데하이드와 L-알라닌을 형성할 수 있다. 말론산-세미알데하이드는 [[말론산-세미알데하이드 탈수소효소]]에 의해 [[말론산]]으로 전환될 수 있다. 말론산은 [[말로닐-CoA]]로 전환된 다음 [[지방산 합성|지방산 생합성]] 경로로 들어간다.<ref name=":0">{{웹 인용|url=http://www.genome.jp/kegg-bin/show_pathway?scale=1.0&query=1.2.1.15&map=map00410&scale=&auto_image=&show_description=hide&multi_query=|title=KEGG PATHWAY: beta-Alanine metabolism - Reference pathway|website=www.genome.jp|access-date=2016-10-04}}</ref>

또는 β-알라닌은 [[판토텐산]] 및 [[조효소 A]] 생합성 경로로 들어갈 수도 있다.<ref name=":0" />

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[알라닌]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://www.genome.ad.jp/kegg/pathway/map/map00410.html KEGG map of β-alanine metabolism] {{웨이백|url=http://www.genome.ad.jp/kegg/pathway/map/map00410.html |date=20090302170913 }}

{{신경전달물질}}
{{뉴클레오타이드 대사 중간생성물들}}
{{단백질비생성성 아미노산}}

[[분류:아미노산]]
[[분류:글라이신 수용체 작용제]]
[[분류:비단백질성 아미노산]]
[[분류:3개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]
[[분류:경기력 향상 약물]]