{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| IUPACName = 2-amino-9''H''-purin-6(1''H'')-one
| OtherNames = 1,9-dihydro-6''H''-purin-6-one,<br />2-amino-6-hydroxypurine,<br />2-aminohypoxanthine,<br />Guanine
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| InChIKey = UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYAE
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| CASNo = 73-40-5
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| RTECS = MF8260000
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N<sub>5</sub>O
| MolarMass = 151.13 g/mol
| Appearance = White amorphous solid.
| Density = 2.200 g/cm<sup>3</sup> (calculated)
| Solubility = Insoluble.
| MeltingPtC = 360
| MeltingPt_notes = decomposes
| BoilingPt = Sublimes
| pKa =3.3 (amide), 9.2 (secondary), 12.3 (primary)<ref>Dawson, R.M.C., et al., ''Data for Biochemical Research'', Oxford, Clarendon Press, 1959.</ref>
| Dipole = 
  }}
|Section7={{Chembox Hazards
| MainHazards = Irritant
| NFPA-H = 1
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|Section8={{Chembox Related
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| OtherCompounds = [[Cytosine]]; [[Adenine]]; [[Thymine]]; [[Uracil]]
  }}
}}
'''구아닌'''({{llang|en|guanine}}), '''G''')은 [[핵산]]인 [[DNA]]와 [[RNA]]에서 발견되는 5가지 주요 [[핵염기]]들 중 하나이며, 나머지는 [[아데닌]](A), [[사이토신]](C), [[티민]](T), [[유라실]](U)이다.<ref name=CWE>화학용어사전편찬회, 화학용어사전, 일진사, 2006</ref> DNA에서 구아닌은 사이토신과 [[염기쌍]]을 형성한다. 구아닌 [[뉴클레오사이드]]는 [[구아노신]]이라고 불린다.

구아닌은 [[퓨린]]의 유도체로 단일 결합 사이사이에 이중 결합을 갖는 [[피리미딘]]-[[이미다졸]] 고리가 융합된 체계로 구성되며, 화학식은 C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N<sub>5</sub>O이다. 불포화되어 있기 때문에 두 개의 고리 분자는 평명 구조이다.

== 특성 ==
구아닌은 아데닌, 사이토신과 함께 DNA와 RNA에 모두 존재하는 반면, 티민은 보통 DNA에서만 볼 수 있고, 유라실은 RNA에서만 볼 수 있다. 구아닌은 2가지 [[호변 이성질체]]를 갖고 있는데, 주로 관찰되는 것은 케토형이고, 엔올형은 드물게 관찰된다.

구아닌은 사이토신과 3개의 [[수소 결합]]을 형성한다. [[사이토신]]에서 [[아미노기]]는 수소 결합 공여체로 작용하고, 2번 [[탄소]](C-2)의 [[카보닐기]]와 3번 [[질소]](N-3)의 [[아민]]은 수소 결합 수용체로 작용한다. 구아닌에서 6번 탄소(C-6)의 카보닐기는 수소 결합 수용체로 작용하고, 1번 질소(N-1)의 작용기와 2번 탄소(C-2)의 아미노기는 수소 결합 공여체로 작용한다.

{{multiple image
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| caption1=[[사이토신]]
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| caption2=[[구아닌]]
<!-- footer=Cytosine and guanine with the direction of hydrogen bonding indicated (arrow points positive to negative charge) -->
}}

구아닌은 강산과 반응하여 [[글리신]], [[암모니아]], [[이산화 탄소]], [[일산화 탄소]]로 [[가수분해]]될 수 있다. 먼저, 구아닌은 [[탈아미노화]]되어 [[잔틴]]이 된다.<ref>{{저널 인용|last=Angstadt | title=Purines and pyrimidines | url=http://library.med.utah.edu/NetBiochem/pupyr/pp.htm |accessdate=2008-03-27}}</ref> 구아닌은 DNA의 또 다른 퓨린 계열 염기인 아데닌보다 더 쉽게 산화된다. 350&nbsp;°C의 높은 녹는점은 구아닌 결정 분자 내의 카보닐기와 아미노기 사이에 분자 간 수소 결합을 반영한다. 이러한 분자 간의 결합 때문에 구아닌은 물에는 비교적 용해되지 않지만, 묽은 산과 염기에서는 용해된다.

== 역사 ==
1844년에 독일의 화학자 율리우스 보도 웅거(Julius Bodo Unger, 1819년~1885년)는 최초로 구아닌을 분리하였다. 웅거는 비료의 공급원으로 사용되는 [[구아노]]라고 알려진 바다새의 배설물로부터 형성된 퇴적물에서 구아닌을 분리하였다. 구아닌이란 이름은 1846년에 명명되었다.<ref>Guanine was first isolated in 1844 by Julius Bodo Unger (1819–1885), a student of Prof. Heinrich Gustav Magnus. See:
* Paul O. P. Ts'o, ''Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry'', vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), [https://books.google.com/books?id=oAKAbV7FHfgC&pg=PA7#v=onepage&q&f=false page 7.]
* Magnus (1844) [https://books.google.com/books?id=nT49AAAAcAAJ&pg=PA395#v=onepage&q&f=false "Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano"] (On the occurrence of xanthic oxide in guano), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''51''' : 395-397.
* B. Unger (1846) [https://books.google.com/books?id=7TU9AAAAcAAJ&pg=PA18#v=onepage&q&f=false "Bemerkungen zu obiger Notiz"] (Comments on the above notice), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''58''' : 18-20. From page 20: ''" … desshalb möchte ich den Namen ''Guanin'' vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert."'' ( … therefore I would like to suggest the name ''guanine'', which is reminiscent of its origin.)
* B. Unger (1846) [https://books.google.com/books?id=AjY9AAAAcAAJ&pg=PA58#v=onepage&q&f=false "Das Guanin und seine Verbindungen"] (Guanine and its compounds), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''59''' : 58-68.</ref> 1822년과 1906년 사이에 피셔는 구아닌의 구조를 밝혀내었고, 또한 [[요산]]이 구아닌으로 변환될 수 있다는 것을 보여주었다.<ref>{{웹 인용|title = Emil Fischer - Biographical |url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1902/fischer-bio.html}}</ref>

== 합성 ==
[[사이안화 암모늄]](NH<sub>4</sub>CN)의 [[중합]]에 의해 구아닌의 생성량을 추적할 수 있다. 레비(Levy) 등이 실시한 두 가지 실험에서 80&nbsp;°C에서 24시간 동안 10&nbsp;mol·L<sup>−1</sup> NH<sub>4</sub>CN을 가열하면 0.0007%의 수율을 나타냈지만, −20&nbsp;°C에서 동결된 0.1&nbsp;mol·L<sup>−1</sup> NH<sub>4</sub>CN을 사용하면 0.0035%의 수율을 나타냈다. 이러한 결과는 구아닌이 원시 지구의 얼어붙은 지역에서 생성될 수 있음을 나타낸다. 1984년에 유아사(Yuasa)는 NH<sub>3</sub>, CH<sub>4</sub>, C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> 및 50 mL의 물의 전기 방전 후 구아닌의 수율이 0.00017%였고, 이어서 산 가수분해가 일어났음을 보고하였다. 그러나 구아닌의 존재가 단순히 반응의 결과적인 오염 물질 인지의 여부는 알려지지 않았다.<ref>{{저널 인용| last = Levy | first = Matthew |author2=Stanley L. Miller |author3=John Oró | title = Production of Guanine from NH4CN Polymerizations | journal = Journal of Molecular Evolution | volume = 49 | issue = 2 | pages = 165–8 |date=August 1999 | doi = 10.1007/PL00006539 | pmid = 10441668}} - quotes the Yuasa paper and cites the possibility of there being a contaminant in the reaction.</ref>

:10NH<sub>3</sub> + 2CH<sub>4</sub> + 4C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> + 2H<sub>2</sub>O → 2C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>N<sub>5</sub>O (구아닌) + 25H<sub>2</sub>

피셔-트로슈법(Fischer–Tropsch process)은 또한 [[아데닌]], [[유라실]], [[티민]]과 함께 구아닌을 형성하는데에도 사용할 수 있다. CO, H<sub>2</sub>, NH<sub>3</sub>의 가스 혼합물을 700&nbsp;°C에서 15분~24분 동안 가열한 후 급랭시켜서 알루미나 촉매로 100&nbsp;°C ~ 200&nbsp;°C에서 16시간~44시간 동안 재가열했을 때 구아닌과 유라실이 생성되었다.

:10CO + H<sub>2</sub> + 10NH<sub>3</sub> → 2C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>N<sub>5</sub>O (구아닌) + 8H<sub>2</sub>O

90% N<sub>2</sub> 와 10% CO–H<sub>2</sub>O 가스 혼합물의 고온 플라즈마를 냉각시킴으로써 가능한 또 다른 비생물적 합성 경로가 연구되었다.<ref>{{저널 인용| last = Miyakawa | first = S |author2=Murasawa, K. |author3=Kobayashi, K. |author4=Sawaoka, AB. | title = Abiotic synthesis of guanine with high-temperature plasma | journal = Orig Life Evol Biosph. | volume = 30 | issue = 6 | pages = 557–66 |date=December 2000 | doi = 10.1023/A:1026587607264 | pmid = 11196576}}</ref>

트라우베 합성(Traube's synthesis)은 2,4,5-트라이아미노-1,6-다이하이드로-6-옥시피리미딘(황산염으로서)을 몇 시간 동안 [[포름산]]으로 가열하는 것을 포함한다. [[파일:TraubePurineSynthesis.svg|Traube purine synthesis]]

== 기타 생성 및 생물학적 이용 ==
구아닌이라는 단어는 스페인어의 외래 단어인 "구아노(guano, 새, 박쥐의 배설물)"에서 유래한 것으로, 단어 자체는 [[케추아어족|케츄아어]]의 "wanu"에서 나온 것으로 "배설물"을 의미한다. [[옥스퍼드 영어사전]]에 따르면, 구아닌은 "구아노에서 풍부하게 얻을 수 있는 흰색의 무정형 물질로 조류의 배설물을 구성하는 물질이다" 라고 언급된다.<ref>OED. "guanine" and also "guano".</ref>

1656년 자퀸(Jaquin)은 [[파리 (프랑스)|파리]]에서 [[어류]]인 ''Alburnus alburnus''의 [[비늘]]에서 결정성 구아닌인<ref>In 1861 the French chemist Charles-Louis Barreswil (1817–1870) found that "pearl essence" was guanine. See: Barreswil (1861) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3010v/f246.item.zoom "Sur le blanc d'ablette qui sert à la fabrication des perles fausses"] (On the white of ablette that's used in making imitation pearls), ''Comptes rendus'', '''53''' : 246.</ref> 소위 "진주정(pearl essence)"을 추출했다.<ref>Johann Rudolf von Wagner, Ferdinand Fischer, and L. Gautier, ''Traité de chimie industrielle'' (Treatise on industrial chemistry), 4th ed., (Paris, France: Masson & Co., 1903), vol. 2, [https://books.google.com/books?id=K2mhGDwiSJsC&pg=PA64#v=onepage&q&f=false pp. 64–65.]</ref> 화장품 산업에서 결정질 구아닌은 진주 무지개 빛 효과를 내는 다양한 제품들(예: [[샴푸]])에 첨가제로 사용된다. 구아닌은 또한 금속 페인트, 모조 진주, [[플라스틱]]에서도 사용된다. 구아닌은 [[아이섀도우]]와 손톱 [[매니큐어]]에 반짝이는 광택을 제공한다. [[섬휘파람새]]에서 나온 배설물, 즉 구아노를 이용한 안면 화장([[게이샤]] 화장)은 [[일본]] 등지에서 사용되어 왔는데, 이는 배설물 속의 구아닌이 사용자들이 원하는 분명하고 "밝은" 피부톤<ref>{{웹 인용 |title=Geisha facial, the 'latest beauty secret' of Victoria Beckham, brought to the masses |last=Whitworth |first=Melissa |date=2008-10-16 |accessdate=2008-11-20 |url=https://www.telegraph.co.uk/fashion/beauty/3365670/Geisha-facial%2C-the-%27latest-beauty-secret%27-of-Victoria-Beckham%2C-brought-to-the-masses.html |publisher=Telegraph |work=Lifestyle |archive-date=2008-12-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20081205010654/http://www.telegraph.co.uk/fashion/beauty/3365670/Geisha-facial%2C-the-%27latest-beauty-secret%27-of-Victoria-Beckham%2C-brought-to-the-masses.html }}</ref>을 만들어내기 때문이다. 구아닌 결정은 여러 개의 투명한 층으로 구성된 [[마름모]] 꼴의 작은 평면이지만, 층에서 층으로 빛을 부분적으로 반사하고 통과시키는 굴절률이 높기 때문에 [[진주]]같은 광택을 낸다. 구아닌은 스프레이, 페인팅 또는 담그기 등으로 적용할 수 있다. 구아닌은 눈을 자극할 수 있다. 구아닌의 대체물들은 [[운모]], 모조 진주,<ref>{{저널 인용| title= How Pearls are Made...Faux, Fake, Imitation, Simulated or Man-made | url = http://www.karipearls.com/how-pearls-are-made.html}}</ref> [[알루미늄]] 및 [[청동]] 입자들이다.

구아닌은 복잡성과 다목적성 모두에서 매우 다양한 생물학적 용도를 가지고 있다. 다양한 용도에는 위장, 표시, 시력 등이 포함된다.<ref name=":0" />

[[거미]], [[전갈]] 및 일부 [[양서류]]들은 [[세포]]의 단백질 대사 산물인 [[암모니아]]를 구아닌으로 전환시키는데, 이는 수분 손실을 최소화하면서 노폐물을 배출할 수 있도록 한다.<ref name=":0">{{저널 인용|last=Gur, D., Palmer, B., Weiner, S., and Addadi, L.|first=|date=2017|title=Light manipulation by guanine crystals in organisms: biogenic scatterers, mirrors, multilayer reflectors and photonic crystals.|journal=Advanced Functional Materials|volume=27 | issue = 6 |page=1603514|via=Wiley Online Library|doi=10.1002/adfm.201603514}}</ref>

구아닌은 또한 색소포(예: [[철갑상어류]])라고 불리는 어류의 특화된 피부 세포에서 발견될 뿐만 아니라<ref name="fox"/><ref name=":0" /> [[심해어]]의 눈의 반서 침전물 및 악어와 같은 일부 [[파충류]]에도 존재한다.<ref name="fox">{{서적 인용|last=Fox |first=D.L. |year=1979 |title=Biochromy, natural coloration of living things |publisher=University of California Press |isbn=978-0-520-03699-4}}</ref>

2011년 8월 8일, 지구에서 발견된 [[운석]]에 대한 [[NASA]]의 연구를 바탕으로 [[DNA]]와 [[RNA]]([[아데닌]], 구아닌 및 관련 유기 분자들)의 구성 물질이 외계의 [[우주 공간]]에서 형성되었을 수도 있다는 가능성을 시사한 보고서가 발표되었다.<ref name="Callahan">{{저널 인용 |last1=Callahan |last2=Smith |first2=K.E. |last3=Cleaves |first3=H.J. |last4=Ruzica |first4=J. |last5=Stern |first5=J.C. |last6=Glavin |first6=D.P. |last7=House |first7=C.H. |last8=Dworkin |first8=J.P. |date=11 August 2011 |title=Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases |url=http://www.pnas.org/content/early/2011/08/10/1106493108 |publisher=PNAS |doi=10.1073/pnas.1106493108 |accessdate=2011-08-15 |pmid=21836052 |pmc=3161613 |volume=108 |journal=Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. |pages=13995–8 |archive-date=2011-09-18 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110918104518/http://www.pnas.org/content/early/2011/08/10/1106493108 |url-status= }}</ref><ref name="Steigerwald">{{웹 인용|last=Steigerwald|first=John|title=NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space|url=http://www.nasa.gov/topics/solarsystem/features/dna-meteorites.html|publisher=NASA|date=8 August 2011|accessdate=2011-08-10|archive-date=2020-05-11|archive-url=https://web.archive.org/web/20200511192941/https://www.nasa.gov/topics/solarsystem/features/dna-meteorites.html|url-status=}}</ref><ref name="DNA">{{웹 인용|author=ScienceDaily Staff |title=DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests|url=https://www.sciencedaily.com/releases/2011/08/110808220659.htm|date=9 August 2011 |publisher=ScienceDaily|accessdate=2011-08-09}}</ref>


== 같이 보기 ==
* [[DNA]]
* [[RNA]]
* [[핵염기]]
* [[사이토신]]
* [[구아닌 탈아미노효소]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
{{위키공용분류}}
* [http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/d84fcceb-5982-470a-a0d5-03450fb8aa47.aspx Guanine MS Spectrum]
* [http://www.chemicalland21.com/lifescience/phar/GUANINE.htm Guanine] at chemicalland21.com

{{핵염기}}

{{전거 통제}}

[[분류:핵염기]]
[[분류:퓨린]]
[[분류:유기 광물]]