{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
| Verifiedfields = changed
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| IUPAC_name = 2-(2-<nowiki>{</nowiki>4-[(''R'')-(4-Chlorophenyl)(phenyl)methyl]piperazin-1-yl<nowiki>}</nowiki>ethoxy)acetic acid
| image = Levocetirizine structure 2.svg
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| alt2 = Ball-and-stick model of the levocetirizine molecule
<!--Clinical data-->
| tradename = Xyzal, Levazyr
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|levocetirizine-dihydrochloride}}
| MedlinePlus = a607056
| pregnancy_AU =
| pregnancy_US = B
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| legal_UK = POM
| legal_US = OTC
| routes_of_administration = [[경구 투여]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = High
| protein_bound = 90%
| metabolism = [[간]] 14% [[CYP3A4]]
| elimination_half-life = 6 - 10 시간
| excretion = [[신장]]과 [[대변]]

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|changed|??}}
| CAS_number = 130018-77-8
| ATC_prefix = R06
| ATC_suffix = AE09
| PubChem = 1549000
| IUPHAR_ligand = 1214
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
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| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 1266001
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 6U5EA9RT2O
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D07402
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 1201191

<!--Chemical data-->
| C=21 | H=25 | Cl=1 | N=2 | O=3
| molecular_weight = 388.888 g/mol
| SMILES = Clc1ccc(cc1)[C@H](N2CCN(CCOCC(=O)O)CC2)c3ccccc3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C21H25ClN2O3/c22-19-8-6-18(7-9-19)21(17-4-2-1-3-5-17)24-12-10-23(11-13-24)14-15-27-16-20(25)26/h1-9,21H,10-16H2,(H,25,26)/t21-/m1/s1
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| StdInChIKey = ZKLPARSLTMPFCP-OAQYLSRUSA-N
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'''레보세티리진'''(Levocetirizine) 또는 '''레보세티리진 중염산염'''(levocetirizine dihydrochloride), 브랜드명 '''씨잘'''(Xyzal)은 3세대 비진정성 [[항히스타민제]]로, 2세대 [[세티리진]]보다 더욱 발전된 형태의 약물이다. 원인이 불분명한 [[알레르기 비염]]이나 장기간 일어나는 [[두드러기]] 치료에 쓰인다.<ref name=AHFS2019>{{웹 인용|title=Levocetirizine Dihydrochloride Monograph for Professionals |url=https://www.drugs.com/monograph/levocetirizine-dihydrochloride.html |website=Drugs.com |publisher=American Society of Health-System Pharmacists |access-date=22 March 2019 |language=en}}</ref> 구세대 항히스타민제보다는 진정성이 약하다.<ref name=BNF76>{{서적 인용|title=British national formulary : BNF 76|date=2018|publisher=Pharmaceutical Press|isbn=9780857113382|pages=280–281|edition=76}}</ref> 구강으로 복용하는 알약 형태이다.<ref name=AHFS2019/>

대표적인 부작용으로는 졸음, 입안의 건조감, 기침, 구토, 설사 등이 있다.<ref name=AHFS2019/> [[임신]] 중 사용은 안전한 것으로 추정되지만, 연구된 바가 적으며 [[모유 수유]] 도중 사용은 안전성이 검토되지 않았다.<ref name=Preg2019>{{웹 인용|title=Levocetirizine Pregnancy and Breastfeeding Warnings|url=https://www.drugs.com/pregnancy/levocetirizine.html |website=Drugs.com |access-date=3 March 2019 |language=en}}</ref> 레보세티리진은 2세대 항히스타민제처럼 [[히스타민 H1 수용체]]를 차단하는 방식으로 작용한다.<ref name=AA2008>{{저널 인용| author = Wallace DV| author2 = Dykewicz MS| author3 = Bernstein DI| author4 = Blessing-Moore J| author5 = Cox L| author6 = Khan DA| author7 = Lang DM| author8 = Nicklas RA| author9 = Oppenheimer J| author10 = Portnoy JM| author11 = Randolph CC| author12 = Schuller D| author13 = Spector SL| author14 = Tilles SA | title = The diagnosis and management of rhinitis: an updated practice parameter | journal = The Journal of Allergy and Clinical Immunology | volume = 122 | issue = 2 Suppl | pages = S1-84 | date = August 2008 | pmid = 18662584 | doi = 10.1016/j.jaci.2008.06.003 }}</ref><ref name=AHFS2019/>

레보세티리진은 2007년 미국에서 의료용 사용 허가를 받았다.<ref name=AHFS2019/> 대한민국에서는 2006년 [[대한민국 식품의약품안전처|식품의약품안전처]]에서 허가를 받았다.<ref>{{웹 인용 |url = https://nedrug.mfds.go.kr/pbp/CCBBB01/getItemDetail?itemSeq=200604084 |제목 = 씨잘정5밀리그램(레보세티리진염산염) |저자 = 대한민국 식품의약품안전처 |출판사 = 의약품안전나라 |언어 = |날짜 = |확인날짜 = 2021년 11월 9일}}</ref>

== 이용 ==
레보세티리진은 알러지성 비염 증상을 경감시키는 데 사용된다.<ref name="Holgate Powell Jenkins Ali 2005 pp. 1099–1106">{{저널 인용| last1=Holgate | first1=Stephen | last2=Powell | first2=Richard | last3=Jenkins | first3=Maureen | last4=Ali | first4=Omar | title=A treatment for allergic rhinitis:a view on the role of levocetirizine | journal=Current Medical Research and Opinion | publisher=Informa Healthcare | volume=21 | issue=7 | date=2005-06-13 | issn=0300-7995 | pmid=16004679 | doi=10.1185/030079905x53298 | pages=1099–1106 | quote=The variable efficacy and durability of response of different antihistamines arise from differing modulatory effects on the H(1)-receptor. Conclusion: These findings support both the short-term and long-term use of levocetirizine in the clinical management of allergic rhinitis. The World Health Organization (WHO) ARIA Guidelines (Allergic Rhinitis and its Impact on Asthma), recommend using a combination of a non-sedating antihistamine with a decongestant, or glucocorticosteroids for treating allergic rhinitis - with the order and combination of treatment depending on severity and duration of symptoms.}}</ref> 알러지성 비염으로 인한 눈물, 콧물, 재채기, 두드러기, 가려움증 등 전형적인 알러지 증상을 감소시키는 효과가 있다.<ref>{{웹 인용| url = http://www.webmd.com/drugs/2/drug-148989/levocetirizine-oral/details | title = Levocetirizine Oral | publisher = [[WebMD]]}}</ref>

== 부작용 ==
레보세티리진은 비진정성 항히스타민제로 상당한 양을 섭취해도 뇌에 침투하지 못하고 졸음을 유발하지 않는다. 또한 레보세티리진은 건강한 사람에게서 [[약물성 QT 연장|QT 간격의 연장]]도 크지 않아 심장의 재분극 과정의 안전은 타 항히스타민제보다는 덜 위험하다.<ref>{{저널 인용| author = Hulhoven R| author2 = Rosillon D| author3 = Letiexhe M| author4 = Meeus MA| author5 = Daoust A| author6 = Stockis A | title = Levocetirizine does not prolong the QT/QTc interval in healthy subjects: results from a thorough QT study | journal = European Journal of Clinical Pharmacology | volume = 63 | issue = 11 | pages = 1011–7 | date = November 2007 | pmid = 17891537 | doi = 10.1007/s00228-007-0366-5 }}</ref><ref>{{저널 인용| title = Cetirizine and loratadine: minimal risk of QT prolongation | journal = Prescrire International | volume = 19 | issue = 105 | pages = 26–8 | date = February 2010 | pmid = 20455340 }}</ref><ref>{{저널 인용| author = Poluzzi E| author2 = Raschi E| author3 = Godman B| author4 = Koci A| author5 = Moretti U| author6 = Kalaba M| author7 = Wettermark B| author8 = Sturkenboom M| author9 = De Ponti F | title = Pro-arrhythmic potential of oral antihistamines (H1): combining adverse event reports with drug utilization data across Europe | journal = PLOS ONE | volume = 10 | issue = 3 | pages = e0119551 | date = 2015 | pmid = 25785934 | pmc = 4364720 | doi = 10.1371/journal.pone.0119551 | bibcode = 2015PLoSO..1019551P | doi-access = free }}</ref> 하지만 일부 사람들에게 [[졸림]], [[두통]], [[구강건조증]], [[몽롱함]], 시력 문제(주로 [[시야 흐림]]), [[심계항진]], [[피로]] 등의 증상이 나타나는 것이 보고되었다.<ref>XOZAL technical specifications booklet.</ref>

== 화학적 특성 ==
화학적으로 레보세티리진은 [[세티리진]]의 활성 좌선성 [[광학 이성질체]]로, 세티리진의 좌선 이성질체(l-enantiomer)라고 부르기도 한다.

== 연구 ==
가장 최근의 연구인 2006년 9월에서는 레보세티리진이 어린이 천식 발작을 70% 경감해 주는 것으로 나타났다.<ref>{{저널 인용 |last = Pasquali |first = M |title = Levocetirizine in persistent allergic rhinitis and asthma: effects on symptoms, quality of life and inflammatory parameters |journal = Clinical & Experimental Allergy |volume = 36 |issue = 9 |pages = 1161–7 |date = September 2006 |url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16961716 |doi = 10.1111/j.1365-2222.2006.02548.x |last2 = Baiardini |first2 = I |last3 = Rogkakou |first3 = A |last4 = Riccio |first4 = AM |last5 = Gamalero |first5 = C |last6 = Descalzi |first6 = D |last7 = Folli |first7 = C |last8 = Passalacqua |first8 = G |last9 = Canonica |first9 = GW |pmid=16961716}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://www.ucb.com/_up/ucb_com_products/documents/Xyzal_PI_%2012_2010.pdf Full US prescribing information Xyzal® (levocetirizine dihydrochloride) tablets and oral solution (provided by UCB, December 2010, pdf file)] {{웨이백|url=http://www.ucb.com/_up/ucb_com_products/documents/Xyzal_PI_%2012_2010.pdf |date=20131109042313 }}

{{항히스타민제}}

[[분류:H1 수용체 대항제]]
[[분류:카복실산]]
[[분류:유기 염소 화합물]]
[[분류:방향족 화합물]]
[[분류:에터]]
[[분류:피페라진]]
[[분류:벤젠 유도체]]
[[분류:클로로아렌]]