{{위키데이터 속성 추적}}
'''아마톡신'''(amatoxin)은 [[알광대버섯]]<ref name="Litten75" />을 비롯한 [[광대버섯속]], [[종버섯속]], [[황토버섯속]], [[갓버섯속]] 등 일부 [[독버섯]]<ref name="ClinTox2001">{{서적 인용 |last = Ford |first = Marsha |author2=Kathleen A. Delaney |author3=Louis Ling |author4=Timothy Erickson |title = Clinical Toxicology |publisher = WB Saunders |year = 2001년 |location = USA |pages = ch115 |url = http://www.mdconsult.com/das/book/body/101243344-2/0/1013/0.html |isbn = 978-0-7216-5485-0}}</ref>에 들어있는 독성 물질이다.

== 구조 ==
[[파일:Amatoxins generic strucuture.png|섬네일|오른쪽|300px|아마톡신 화합물들의 구조식. 검은색의 기초 구조는 모든 화합물이 동일하며, 빨강으로 써져 있는 R1~5에 붙는 기에 따라서 화합물이 달라진다.]]
이 화합물들은 보존된 거대한 두 고리가 붙어 있는 모양에 8개 아미노산기들이 붙어 있는 모양으로 비슷하게 생겼다. 이 화합물들은 1941년 [[하인리히 오토 빌란트]]와 [[루돌프 할레르마예르]]가 분리하는데 성공했다.<ref name="Litten75">{{저널 인용 |doi=10.1038/scientificamerican0375-90 |last=Litten |first= W. |date=1975년 3월 |title=The most poisonous mushrooms |journal=Scientific American |volume=232 |issue=3 |pages=90–101 |pmid=1114308}}</ref> 모든 아마톡신은 마지막 8개 아미노산이 프롤릴 올리고펩티드 가수분해효소로 분해되어 있는 형태의 35개 아미노산 [[단백질전구체|단백질]] [[올리고펩티드]]로 구성되어 있다.<ref>{{저널 인용 |url = http://www.pnas.org/content/104/48/19097.long |title = Gene family encoding the major toxins of lethal Amanita mushrooms |author1 = H. E. Hallen |author2 = H. Luo |author3 = J. S. Scott-Craig |author4 = J. D. Walton |journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America |year = 2007년 |volume = 104 |issue = 48 |pages = 19097–19101 |doi = 10.1073/pnas.0707340104 |pmid = 18025465 |pmc = 2141914 |bibcode = 2007PNAS..10419097H |access-date = 2016-07-22 |archive-date = 2021-04-12 |archive-url = https://web.archive.org/web/20210412081838/https://www.pnas.org/content/104/48/19097.long |url-status = dead }}</ref>

현재 알려진 아마톡신은 10가지가 있다. 아래는 그 화합물의 목록이다.<ref>{{저널 인용 |url = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/bi00066a027 |title = Identification of structural features involved in binding of α-amanitin to a monoclonal antibody |author1=K. Baumann |author2=K. Muenter |author3=H. Faulstich |journal = Biochemistry |year = 1993년 |volume = 32 |issue = 15 |pages = 4043–4050 |doi = 10.1021/bi00066a027 |pmid = 8471612}}</ref>

{| class="wikitable"
|-
! 이름
! R<sup>1</sup>
! R<sup>2</sup>
! R<sup>3</sup>
! R<sup>4</sup>
! R<sup>5</sup>
|-
| [[알파 아마니틴|α-아마니틴]]
| OH
| OH
| NH<sub>2</sub>
| OH
| OH
|-
| [[베타 아마니틴|β-아마니틴]]
| OH
| OH
| OH
| OH
| OH
|-
| [[감마 아마니틴|γ-아마니틴]]
| H
| OH
| NH<sub>2</sub>
| OH
| OH
|-
| [[엡실론 아마니틴|ε-아마니틴]]
| H
| OH
| OH
| OH
| OH
|-
| [[아마눌린]]
| H
| H
| NH<sub>2</sub>
| OH
| OH
|-
| [[아마눌린산]]
| H
| H
| OH
| OH
| OH
|-
| [[아마니나미드]]
| OH
| OH
| NH<sub>2</sub>
| H
| OH
|-
| [[아마닌]]
| OH
| OH
| OH
| H
| OH
|-
| [[프로아마눌린]]
| H
| H
| NH<sub>2</sub>
| OH
| H
|}

δ-아마니틴도 보고되었으나, 화학 구조가 정해지지 않았다.

== 독의 매커니즘 ==
아마톡신은 [[전령 RNA]](mRNA), [[MicroRNA]], [[소형 핵RNA]](snRNA) 합성에 필수적인 효소인 [[RNA 중합효소 II]]의 강력하고 선택적인 억제제이다. [[단백질 생합성]]에 필수적인 mRNA가 없는 세포는 신진대사를 멈추고 [[세포 용해]]가 일어난다.<ref name=" Karlson-Stiber">{{저널 인용 |vauthors=Karlson-Stiber C, Persson H |title=Cytotoxic fungi - an overview |journal=Toxicon |volume=42 |issue=4 |pages=339–49 |year=2003년 |pmid=14505933 |doi=10.1016/S0041-0101(03)00238-1}}</ref> 독버섯의 일종인 알광대버섯의 RNA 중합효소는 아마톡신 독의 영향을 받지 않기 때문에 독버섯이 스스로 죽는 일은 없다.<ref name="Horgen">{{저널 인용 |last=Horgen |first= Paul A. |first2= Allan C. |last2=Vaisius |first3=Joseph F. |last3=Ammirati |title=The insensitivity of mushroom nuclear RNA polymerase activity to inhibition by amatoxins |journal=Archives of Microbiology |volume=118 |issue=3 |pages=317–9 |year=1978년 |pmid=567964 |doi=10.1007/BF00429124}}</ref>

[[파일:Alpha-Amanitin–RNA polymerase II complex 1K83.png|섬네일|[[맥주효모균]](''Saccharomyces cerevisiae'')의 RNA 중합효소 II에 α-아마니틴(빨강)이 결합된 모습. {{PDB|1K83}}에서 가져옴.<ref name=Bushnell/>]]

오른쪽의 그림은 부쉬넬 박사 등이 2002년 밝혀내고 촬영한 아마톡신 α-아마니틴 복합체와 결합하고 있는 RNA 중합효소 II의 결정체 그림이다.<ref name=Bushnell>{{저널 인용 |title = Structural basis of transcription: alpha-amanitin-RNA polymerase II cocrystal at 2.8 A resolution |journal = Proc Natl Acad Sci USA |date=2002년 2월 |volume = 99 |issue = 3 |pages = 1218–1222 |doi = 10.1073/pnas.251664698 |author = Bushnell, D. A. |pmid = 11805306 |last2 = Cramer |first2 = P |last3 = Kornberg |first3 = RD |pmc = 122170 |bibcode = 2002PNAS...99.1218B }}</ref> 이 결정체를 통해 α-아마니틴은 주로 RNA 중합효소 II 복합체의 다리 나선에 35개 길이의 보존된 아미노산이 들러붙으면서 영향을 주는 것으로 밝혀졌다. 이 다리 나선은 구조적으로 상당히 중요한데, N말단과 C말단의 연결부에 뉴클레오타이드가 들어가는 때 구조가 바뀌면서 전사과정에서 중요한 역할을 맡는다.<ref>{{저널 인용 |title = The Bridge Helix of RNA Polymerase Acts as a Central Nanomechanical Switchboard for Coordinating Catalysis and Substrate Movement |journal = Archea |date=2011년 9월 |volume = 2011 |pages = 1–7 |doi = 10.1155/2011/608385 |author = Weinzierl, R.O.J. }}</ref> 이 다리 나선이 가진 역할 중 하나는 DNA가 전좌되기 쉽게 바꿔준다는 것이다.<ref>{{저널 인용 |title = The bridge helix coordinates the movements of modules in RNA polymerase |journal = BMC Biology |year = 2010년 |volume = 8 |pages = 141 |doi = 10.1186/1741-7007-8-141 |author1=Hein, P.P. |author2=Landick, R.}}</ref> α-아마니틴은 RNA 중합효소 II의 다리 나선에 결합하며, 중합효소가 특정 형태에 있을 때에는 다리 나선 근처 인접한 단백질 복합체와도 결합한다. 이 결합으로 다리 나선이 고정되면서 DNA 전좌 과정이 매우 느려져 사실상 정지된다.<ref name=Bushnell/> 이때 중합효소 II에서의 DNA 전좌속도는 분당 수천 뉴클레오타이드에서 수개 뉴클레오타이드로 줄어든다.<ref>{{저널 인용 |author = Chafin, D. R. |author2=Guo, H. |author3=Price, D. H. |year = 1995년 |journal = J. Biol. Chem. |volume = 270 |pages = 19114–19119 |doi = 10.1074/jbc.270.32.19114 |title = Action of alpha-Amanitin during Pyrophosphorolysis and Elongation by RNA Polymerase II |pmid = 7642577 |issue = 32}}</ref><ref>{{저널 인용 |author1=Rudd, M. D. |author2=Luse, D. S. |year = 1996년 |journal = J. Biol. Chem. |volume = 271 |pages = 21549–21558 |doi = 10.1074/jbc.271.35.21549 |title = Amanitin Greatly Reduces the Rate of Transcription by RNA Polymerase II Ternary Complexes but Fails to Inhibit Some Transcript Cleavage Modes |pmid = 8702941 |issue = 35}}</ref>

== 중독 증상 ==
아마톡신에 노출될 경우 [[위장관]]에서 흡수된 후 처음 거치는 기관인 [[간]]이 가장 많은 영향을 받는다. 아마톡신은 보통 섭취를 통해 노출되지만 피부 접촉을 통해 흡수되며 중독될수도 있기 때문에 [[콩팥]]이나 [[심장]]과 같은 다른 장기도 영향을 받는다. 구체적으로는 아마톡신을 섭취하거나 흡입하여 노출될 경우 호흡기 자극, 두통, 현기증, 메스꺼움, 호흡곤란, 기침, 불면증, 설사, 위장 장애, 허리 통증, 빈뇨 증상과 함께 간과 콩팥이 손상될 수 있으며 심할 경우 사망할 수도 있다. 예를 들어, [[베타 아마니틴|β-아마니틴]]이 피부에 접촉될 경우 피부 자극, 화상, 발적, 심한 통증이 일어날 수 있으며 피부에서 흡수될 경우 섭취나 흡입을 통해 노출될 경우와 비슷한 증상이 일어난다. 눈과 접촉할 경우 눈 자극, 각막 화상, 눈 손상이 일어날 수 있다. 피부, 눈, 중추신경계 질환을 가지고 있는 사람이나 간, 콩팥, 폐기능 장애를 가지고 있는 사람이 아마톡신에 노출될 경우 더욱 민감할 수 있다.<ref>[http://www.chembase.com/pdf/readme.php?cbid=beta-Amanitin "Material Safety Data Sheet for beta Amanitin"]{{깨진 링크|url=http://www.chembase.com/pdf/readme.php?cbid=beta-Amanitin }}, Retrieved on 12 March 2013.</ref>

추정 최소치사량은 0.1&nbsp;mg/kg이며 성인 기준으로 7&nbsp;mg이다. [[내열성]]과 더불어 빠른 장내 흡수력으로 비교적 짧은 시간 안에 중독 증상이 나타난다. 중독으로 인한 가장 심각한 영향으로는 소엽중심 [[괴사]]와 [[지방간]]을 동반한 독성 [[간염]] 및 급성 간질성 [[신장병]]이며 두 증상 모두 [[간신증후군]]을 일으킨다.

== 치료법 ==
아마톡신에 중독되었을 경우 고용량의 [[페니실린]] 투여와 함께 간 및 심장손상의 치료도 병행한다. [[밀크티슬]]에서 추출한 [[실리비닌]]은 아마톡신 해독제로 쓸 수는 있으나 연구가 부족한 상태로 확실한 치료법은 아니다. 간신증후군이 일어날 경우에는 증상이 악화되지 않도록 혈역학적 안정성을 확보하기 위한 신중한 주의가 필요하다.<ref>{{저널 인용 |author =Piqueras J. |title=Hepatotoxic mushroom poisoning: diagnosis and management |journal=Mycopathologia |year=1989년 |volume=105 |issue=2 |pages=99–110 |pmid=2664527 |doi=10.1007/bf00444032}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[팔로톡신]] (Phallotoxin)

== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 문헌 ==
* {{언어링크|de}} Eintrag zu [https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-01-01854 Amanitine]. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
* {{언어링크|de}} Theodor Wieland: ''Amatoxine, Phallotoxine – die Gifte des Knollenblätterpilzes,'' Chemie in unserer Zeit, 13. Jahrg. 1979, Nr. 2, S. 56-63, {{ISSN|0009-2851}}

[[분류:아마톡신| ]]
[[분류:고리가 2개인 헤테로고리 화합물]]
[[분류:질소 헤테로고리 화합물]]
[[분류:간독소]]
[[분류:인돌]]
[[분류:트립타민]]