{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
| Name = β-나이트로스타이렌
| verifiedrevid = 401764526
| ImageFile = Beta-nitrostyrene.svg
| ImageSize = 200
| ImageAlt1 = Beta-Nitrostyrene molecule
| PIN = [(''E'')-2-nitroethen-1-yl]benzene
| OtherNames =  β-nitro-styrene,</br>2-nitrovinylbenzene,</br>1-nitro 2-nitroethenylbenzene,</br>ω-nitrostyrene,</br>γ-nitrostyrene,</br>''trans''-β-nitrostyrene,</br>MFCD00007402
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 4447524
| InChIKey = AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYAN
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C9H10O3/c1-11-8-3-4-9(12-2)7(5-8)6-10/h3-6H,1-2H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = PIAOLBVUVDXHHL-VOTSOKGWSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 102-96-5;
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 5287E3OUAV
5153-67-3 (trans)
|   EINECS = 203-066-0
|   PubChem = 5284459
|   SMILES = C1=CC=C(C=C1)/C=C/[N+](=O)[O-]
|   InChI = InChI=1S/C8H7NO2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H/b7-6+
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = | C=8 | H=7 | N=1 | O=2
|   Appearance = 노란색 결정질 고체
|   MeltingPtC = 58
|   BoilingPtC = 255
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [https://www.sigmaaldrich.com/US/en/sds/aldrich/n26806 MSDS at Sigma Aldrich]
  }}
}}

'''β-나이트로스타이렌'''({{llang|en|β-nitrostyrene}})은 [[인디고 염료]]<ref name="indigo">{{서적 인용|title=Benzaldehyde|author1=Wright, Elaine|author2=Brühne, Friedrich|year=2000|page=8|doi=10.1002/14356007.a03_463|isbn=978-3527306732|name-list-style=amp|journal=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry}}</ref>와 [[살변형균제]]인 브로모-나이트로스타이렌<ref name="slimicide">{{서적 인용|last=Markofsky|first=Sheldon B.|year=2000|page=6|chapter=Nitro Compounds, Aliphatic|doi=10.1002/14356007.a17_401|isbn=978-3527306732|journal=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry}}</ref>의 [[화학 합성|합성]]에 사용되는 [[방향족 화합물]]이자 [[나이트로알켄]]이다.

== 활용 ==
β-나이트로스타이렌은 살변형균제 및 염료의 화학적 [[전구체]]이다. 특히 브로모-나이트로스타이렌은 브로민으로 처리한 후 부분적으로 [[탈할로젠화수소]]<ref name="slimicide" />에 의해 얻어지는 반면, [[2-나이트로벤즈알데하이드]]는 각각 [[오존]]으로 처리하여 얻는다.<ref name=indigo />

[[알렉산더 슐긴]]이 그의 저서 《[[PiHKAL]]》에서 설명한 [[환각성 약물|환각성의]] [[치환된 펜에틸아민]]과 [[치환된 암페타민]]의 합성 중 다수는 치환된 나이트로스타이렌을 [[전구체]]로 사용한다. 이는 [[수소화 알루미늄 리튬]]을 사용하여 최종 생성물(아민)으로 환원되는 최종 전구체이다.<ref>{{서적 인용| last = Shulgin | first = Alexander | title = Pihkal : a chemical love story | url = https://archive.org/details/pihkalchemicallo00shul | publisher = Transform Press | location = Berkeley, CA | year = 1991 | isbn = 978-0-9630096-0-9 }}</ref>

== 화학 합성 ==
β-나이트로스타이렌은 [[벤즈알데하이드]]와 [[나이트로메테인]]의 [[헨리 반응]]이나<ref>{{서적 인용|url=https://archive.org/details/TextbookOfPracticalOrganicChemistry5thEd|title=Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.|author1=Furniss, Brian|author2=Hannaford, Antony|year=1996|publisher=Longman Science & Technical|location=London|page=[https://archive.org/details/TextbookOfPracticalOrganicChemistry5thEd/page/n1059 1035]|isbn=9780582462366|author3=Smith, Peter|author4=Tatchell, Austin|name-list-style=amp}}</ref><ref>{{저널 인용|title=Nitrostyrene|journal=Org. Synth.|last=Worrall|first=David E.|url=http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/cv1p0413.pdf|year=1929|volume=9|pages=66|doi=10.15227/orgsyn.009.0066|accessdate=13 January 2014}}</ref> [[산화 질소]]를 사용한 [[스타이렌]]의 직접적인 [[나이트로화]]에 의해 생성된다.<ref>{{저널 인용|author1=Mukaiyama, T.|author2=Hata E.|author3=Yamada, T.|name-list-style=amp|title=Convenient and Simple Preparation of Nitroolefins Nitration of Olefins with Nitric Oxide|journal=Chemistry Letters|year=1995|volume=24|issue=7|pages=505–506|doi=10.1246/cl.1995.505|url=https://www.jstage.jst.go.jp/article/cl/24/7/24_7_505/_article|accessdate=5 January 2014|archive-date=2021-08-03|archive-url=https://web.archive.org/web/20210803143626/https://www.jstage.jst.go.jp/article/cl/24/7/24_7_505/_article|url-status=}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[나이트로화]]
* [[스타이렌]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:알켄 유도체]]
[[분류:나이트로 화합물]]
[[분류:페닐 화합물]]
[[분류:살진균제]]