{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Flavin group.svg|alt=|섬네일|아이소알록사진에는 특징적인 3개의 고리 구조를 구성하는 18개의 핵심 원자가 있다. R 그룹은 다양하며, 이것으로 플라빈을 구별한다.]]
[[파일:Riboflavin_structure.svg|섬네일|리보플라빈의 구조]]
'''플라빈'''({{llang|en|flavin}})은 삼환식 [[헤테로고리 화합물|헤테로고리]]인 아이소알록사진에 의해 형성되며, [[프테리딘]]을 기반으로 하는 [[유기 화합물]] 그룹의 일반적인 이름이다. 플라빈이라는 이름은 [[노란색]]을 의미하는 [[라틴어]] "flavus"에서 유래하였다. 플라빈의 [[생화학|생화학적]] 공급원은 비타민 B<sub>2</sub>인 [[리보플라빈]]이다. 플라빈 [[부분 (화학)|부분]]은 종종 [[아데노신 이인산]](ADP)와 결합하여 [[플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드]](FAD)를 형성하고, 다른 상황에서 [[인산화]]된 리보플라빈 형태인 [[플라빈 모노뉴클레오타이드]](FMN)로 발견되기도 한다. 플라빈이 [[플라보단백질]]에서 [[보결분자단]]으로 존재하는 것은 이러한 형태들 중 하나이거나 또는 다른 형태로 존재한다.

플라빈 그룹은 [[산화환원반응]]을 수행할 수 있으며, 두 단계 과정에서 1개의 [[전자]]를 받거나 한 번에 2개의 전자를 받을 수 있다. 환원은 아이소알록사진 고리 시스템의 특정 [[질소]] [[원자]]에 [[수소]] 원자를 첨가하는 것으로 이루어진다.
{|
|[[파일:FAD FADH2 equlibrium.png|섬네일|400px|왼쪽|플라빈의 산화형(왼쪽)과 환원형(오른쪽) 사이의 [[화학 평형|평형]]]]
|}

[[수용액]]에서 플라빈은 산화되면 노란색을 띠고, 반환원 음이온 상태에서는 빨간색을, 중성([[세미퀴논]]) 상태에서는 파란색을, 완전히 환원되면 무색을 띠게 된다.<ref name="Michaelis">{{저널 인용 | vauthors = Michaelis L, Schubert MP, Smythe CV | title = Potentiometric study of the flavins. | journal = Journal of Biological Chemistry | date = 1936 | volume = 116 | issue = 2 | pages = 587–607 | url = http://www.jbc.org/cgi/reprint/116/2/587 | access-date = 2021-04-14 | archive-date = 2009-08-08 | archive-url = https://web.archive.org/web/20090808044001/http://www.jbc.org/cgi/reprint/116/2/587 | url-status =  }}</ref> 산화형 및 환원형은 세미퀴논([[라디칼]]) 형태와 빠른 [[화학 평형|평형]]을 이루며, 라디칼 형성에 역행한다.<ref name="Massey1">{{저널 인용| vauthors = Massey V, Stankovich M, Hemmerich P | title = Light-mediated reduction of flavoproteins with flavins as catalysts | journal = Biochemistry | volume = 17 | issue = 1 | pages = 1–8 | date = January 1978 | pmid = 618535 | doi = 10.1021/bi00594a001 }}</ref>

::Fl<sub>ox</sub> + Fl<sub>red</sub>H<sub>2</sub> ⇌ FlH<sup>•</sup>

여기서 Fl<sub>ox</sub>는 산화된 플라빈이고, Fl<sub>red</sub>H<sub>2</sub>는 환원된 플라빈(2개의 수소 원자 첨가시)이며, FlH<sup>•</sup>는 세미퀴논 형태(1개의 수소 원자 첨가시)이다.

[[FADH2|FADH<sub>2</sub>]]의 형태는 [[전자]]를 [[전자전달계]]로 전달할 수 있는 [[보조 인자]]이다.

== 광환원 ==
유리 플라빈 및 단백질 결합 플라빈은 둘 다 일부 [[아미노산]], [[카복실산]], [[아민]]과 같은 여러 [[유기 화합물]]에 의해 매개되는 메커니즘에서 [[광의존적 반응|광환원]], 즉 [[빛]]에 의해 환원될 수 있다.<ref name="Massey1"/> 플라빈의 이러한 특성은 빛에 민감한 다양한 단백질에 의해 이용된다. 예를 들어 [[식물]], [[균류]], [[세균]]의 많은 [[종 (생물학)|종]]에서 발견되는 LOV 도메인은 [[펩타이드]] 서열의 [[시스테인]] [[잔기]]와 FMN 사이의 결합 형성을 포함하는 가역적이고 광의존적인 구조적 변화를 겪는다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Alexandre MT, Domratcheva T, Bonetti C, van Wilderen LJ, van Grondelle R, Groot ML, Hellingwerf KJ, Kennis JT | title = Primary reactions of the LOV2 domain of phototropin studied with ultrafast mid-infrared spectroscopy and quantum chemistry | journal = Biophysical Journal | volume = 97 | issue = 1 | pages = 227–37 | date = July 2009 | pmid = 19580760 | pmc = 2711383 | doi = 10.1016/j.bpj.2009.01.066 }}</ref>

== FAD ==
[[파일:FAD.svg|오른쪽|섬네일|플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드(FAD)의 구조]]
[[플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드]](FAD)는 [[페레독신-NADP+ 환원효소|페레독신-NADP<sup>+</sup> 환원효소]], [[모노아민 산화효소]], [[D-아미노산 산화효소]], [[포도당 산화효소]], [[잔틴 산화효소]], [[아실-CoA 탈수소효소]] 등 많은 효소에 결합된 그룹이다.

== FADH/FADH<sub>2</sub> ==
FADH와 FADH<sub>2</sub>는 환원된 형태의 FAD이다. FADH<sub>2</sub>는 [[시트르산 회로]]에 관여하는 [[효소]]인 [[석신산 탈수소효소]]의 [[보결분자단]]으로 작용한다. [[산화적 인산화]]에서 1분자의 FADH<sub>2</sub>가 산화되어 약 1.5분자의 [[아데노신 삼인산|ATP]]를 생성한다.

== FMN ==
[[파일:Flavin_mononucleotide.svg|섬네일|플라빈 모노뉴클레오타이드(FMN)의 구조]]
[[플라빈 모노뉴클레오타이드]](FMN)은 [[NADH 탈수소효소]], [[대장균 나이트로리덕테이스]], [[NADPH 탈수소효소]] 등에서 발견되는 [[보결분자단]]이다.

== 같이 보기 ==
* [[리보플라빈]]
* [[프테리딘]]
* [[프테린]]
* [[조효소 F420|조효소 F<sub>420</sub>]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 더 읽을거리 ==
{{참고 자료 시작}}
* {{서적 인용| vauthors = Voet D, Voet JG | date = 2004 | title = Biochemistry | edition = 3rd | publisher = John Wiley & Sons | isbn = 0-471-39223-5 | url-access = registration | url = https://archive.org/details/biochemistry00voet_1 }}
{{참고 자료 끝}}

{{전거 통제}}

[[분류:플라빈| ]]
[[분류:세포 호흡]]