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'''''S''-아데노실메티오닌'''({{llang|en|''S''-adenosylmethionine}})은 [[메틸기]] 전이, 황전환 및 아미노프로필화에 관여하는 일반적인 [[보조 인자]]이다. 이러한 [[합성대사|동화작용]]은 몸 전체에서 일어나지만, 대부분의 ''S''-아데노실메티오닌은 [[간]]에서 생성되고 소비된다.<ref name=cantoni1952/> ''S''-아데노실메티오닌으로부터 40가지 이상의 메틸기 전이 반응이 [[핵산]], [[단백질]], [[지질 (생물학)|지질]] 및 [[이차 대사산물]]과 같은 다양한 [[반응물|기질]]에서 일어나는 것으로 알려져 있다. ''S''-아데노실메티오닌은 메티오닌 아데노실트랜스퍼레이스([http://www.expasy.org/enzyme/2.5.1.6 EC 2.5.1.6] {{웨이백|url=http://www.expasy.org/enzyme/2.5.1.6 |date=20110622005152 }})에 의해 [[아데노신 삼인산]](ATP)과 [[메티오닌]]으로부터 생성된다. ''S''-아데노실메티오닌은 1952년에 줄리오 칸토니에 의해 처음 발견되었다.<ref name=cantoni1952>{{저널 인용| title=The Nature of the Active Methyl Donor Formed Enzymatically from <sub>L</sub>-Methionine and Adenosinetriphosphate | last=Cantoni | first = GL | journal=J Am Chem Soc | volume=74 | issue=11 | pages=2942–3 | year=1952 | doi=10.1021/ja01131a519 }}</ref>

[[세균]]에서 ''S''-아데노실메티오닌은 SAM 리보스위치에 의해 결합되어, [[메티오닌]] [[생합성]] 또는 [[시스테인]] 생합성에 관여하는 [[유전자]]들을 조절한다. [[진핵세포]]에서 ''S''-아데노실메티오닌은 [[DNA]], [[tRNA]], [[rRNA]]의 메틸화, 면역 반응,<sup><ref>{{저널 인용|last=Ding|first=Wei|last2=Smulan|first2=Lorissa J.|last3=Hou|first3=Nicole S.|last4=Taubert|first4=Stefan|last5=Watts|first5=Jennifer L.|last6=Walker|first6=Amy K.|date=2015-10-06|title=''S''-Adenosylmethionine Levels Govern Innate Immunity through Distinct Methylation-Dependent Pathways|journal=Cell Metabolism|volume=22|issue=4|pages=633–645|doi=10.1016/j.cmet.2015.07.013|pmc=4598287|pmid=26321661}}</ref></sup> 아미노산 대사, [[황전환]] 등을 포함한 다양한 과정의 조절 인자로 작용한다. [[식물]]에서 ''S''-아데노실메티오닌은 중요한 식물 호르몬 및 신호전달 분자인 [[에틸렌]]의 생합성에 중요하다.<ref>{{저널 인용|last=Wang|first=X.|last2=Oh|first2=M. W.|last3=Komatsu|first3=S.|date=2016-06-01|title=Characterization of ''S''-adenosylmethionine synthetases in soybean under flooding and drought stresses|journal=Biologia Plantarum|language=en|volume=60|issue=2|pages=269–278|doi=10.1007/s10535-016-0586-6|issn=0006-3134}}</ref>

화학적으로, ''S''-아데노실메티오닌은 친전자성 메틸기의 공급원 또는 5'-디옥시아데노실 라디칼의 공급원으로 작용하는 [[설포늄]] [[베타인]]이다.

== 생화학 ==
=== ''S''-아데노실메티오닌 회로(활성 메틸 회로) ===
{|
|[[파일:SN2 Mechanism of Methyltransferases.png|섬네일|왼쪽|700px|SN<sub>2</sub> 유사 메틸기 전이반응. 간략하게 나타내기 위해 ''S''-아데노실메티오닌 보조 인자와 사이토신 염기만 표시되어 있다.]]
|}
''S''-아데노실메티오닌을 생성, 소비, 재생하는 반응을 ''S''-아데노실메티오닌 회로(활성 메틸 회로)라고 한다. 회로의 첫 번째 단계에서 [[메티오닌]]은 메티오닌 아데노실트랜스퍼레이스에 의해 [[아데노신 삼인산|ATP]]와 반응하여 ''S''-아데노실메티오닌을 생성한다.<ref>{{저널 인용|title=Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase|journal=J Nephrol|date=Jan{{ndash}}Feb 2000|volume=13|issue=1|pages=20–33|pmid=10720211|vauthors=Födinger M, Hörl W, Sunder-Plassmann G}}</ref> 두 번째 단계에서 ''S''-아데노실메티오닌을 기질로 사용하는 ''S''-아데노실메티오닌 의존적 메틸트랜스퍼레이스(EC 2.1.1)는 생성물로 [[S-아데노실호모시스테인|''S''-아데노실호모시스테인]]을 생성한다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Finkelstein J, Martin J |title=Homocysteine |journal=Int J Biochem Cell Biol |volume=32 |issue=4 |pages=385–9 |year=2000 |pmid=10762063 |doi=10.1016/S1357-2725(99)00138-7}}</ref> ''S''-아데노실메티오닌은 생물학적 다양성에도 불구하고 거의 모든 ''S''-아데노실메티오닌 의존적 메틸트랜스퍼레이스의 강력한 음성 조절 인자이다. 세 번째 단계에서 ''S''-아데노실호모시스테인은 [[아데노실호모시스테네이스]]({{EC number|3.3.1.1}})에 의해 [[아데노신]]과 [[호모시스테인]]으로 가수분해된다. 네 번째 단계에서 호모시스테인은 [[메티오닌 생성효소]]({{EC number|2.1.1.13}})에 의해 [[5-메틸테트라하이드로폴산]]으로부터 메틸기를 전달받아 [[메티오닌]]을 생성해서 다시 회로를 재순환하게 되어 회로를 완성한다. ''S''-아데노실메티오닌 회로의 속도 제한 단계에서 메틸렌테트라하이드로폴산 환원효소(MTHFR)는 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산을 5-메틸테트라하이드로폴산으로 비가역적으로 환원시킨다.<ref>{{저널 인용|last=Goyette|first=P.|last2=Sumner|first2=J. S.|last3=Milos|first3=R.|last4=Duncan|first4=A. M.|last5=Rosenblatt|first5=D. S.|last6=Matthews|first6=R. G.|last7=Rozen|first7=R.|date=1994-06-01|title=Human methylenetetrahydrofolate reductase: isolation of cDNA, mapping and mutation identification|journal=Nature Genetics|volume=7|issue=2|pages=195–200|doi=10.1038/ng0694-195|issn=1061-4036|pmid=7920641}}</ref>

=== 라디칼 ''S''-아데노실메티오닌 효소 ===
다수의 철-황 클러스터 함유 효소들은 ''S''-아데노실메티오닌을 환원적으로 절단하여 [[디옥시아데노실 라디칼|5'-디옥시아데노실 5'-라디칼]]을 [[중간생성물]]로 생성하는 데, 이러한 [[효소]]들을 라디칼 ''S''-아데노실메티오닌 효소라고 한다.<ref>{{저널 인용| pmid = 21152342 | year = 2010 | last1 = Booker | first1 = SJ | last2 = Grove | first2 = TL | title = Mechanistic and functional versatility of radical SAM enzymes | volume = 2 | page = 52 | doi = 10.3410/B2-52 | pmc = 2996862 | journal = F1000 Biology Reports}}</ref> 이러한 능력을 가지고 있는 대부분의 효소들은 CxxxCxxC 모티프 또는 근접 변이체를 포함하는 서열상 상동 영역을 공유한다. 라디칼 중간체는 효소가 광범위하고 특이한 [[화학 반응]]을 수행할 수 있게 한다. 라디칼 ''S''-아데노실메티오닌 효소의 예로는 [[포자 광생성물 분해효소]], [[폼산 C-아세틸트랜스퍼레이스]] 및 혐기성 설파테이트의 활성화효소, [[리신 2,3-아미노뮤테이스]], 다양한 효소들의 보조 인자 생합성, [[펩타이드]] 변형, [[금속 단백질]] 클러스터 형성, [[tRNA]] 변형, 지질 대사 등에 관여하는 효소들이 있다. 일부 라디칼 ''S''-아데노실메티오닌 효소는 두 번째 ''S''-아데노실메티오닌을 메틸기 공여체로 사용한다. 라디칼 ''S''-아데노실메티오닌 효소는 호기성 생물보다 혐기성 세균에 더 풍부하다. 라디칼 S-아데노실메티오닌 효소는 모든 생물에서 발견될 수 있으며, 이에 대해선 대부분 연구되지 않았다. 최근의 [[생물정보학]] 연구는 라디칼 ''S''-아데노실메티오닌 효소 계열이 65가지의 독특한 반응을 수행하며, 최소한 114,000개의 [[염기서열|염기 서열]]을 포함하고 있다고 결론지었다.<ref name=":0">{{저널 인용|title=Radical ''S''-Adenosylmethionine Enzymes in Human Health and Disease|journal = Annual Review of Biochemistry|volume = 85|pages = 485–514|last=Landgraf|first=Bradley J.|last2=McCarthy|first2=Erin L.|date=2016-06-13|language=en|doi=10.1146/annurev-biochem-060713-035504|pmid = 27145839|last3=Booker|first3=Squire J.}}</ref>

=== 폴리아민 생합성 ===
''S''-아데노실메티오닌의 또 다른 주요 역할은 [[폴리아민]] 생합성이다. 폴리아민 생합성에서 ''S''-아데노실메티오닌은 [[아데노실메티오닌 탈카복실화효소]]({{EC number|4.1.1.50}})에 의해 탈카복실화되어 [[S-아데노실메티오닌아민|''S''-아데노실메티오닌아민]]을 형성한다. 이어서 ''S''-아데노실메티오닌아민은 ''n''-프로필아민기를 [[푸트레신]]으로부터의 [[스페르미딘]] 및 [[스페르민]]과 같은 폴리아민의 생합성 과정에 공여한다.<ref>{{저널 인용|author=Roje S |title=''S''-Adenosyl-L-methionine: beyond the universal methyl group donor |journal = Phytochemistry |volume=67 |issue=15 |pages=1686–98 |year=2006 |pmid=16766004 |doi=10.1016/j.phytochem.2006.04.019}}</ref>

[[세포]]의 생장과 복구에는 ''S''-아데노실메티오닌이 필요하다. ''S''-아데노실메티오닌은 또한 [[에피네프린]]과 같이 기분에 영향을 미치는 여러 [[호르몬]]과 [[신경전달물질]]의 [[생합성]]에 관여한다. [[메틸트랜스퍼레이스]]는 또한 [[mRNA]]에서 5' 캡에 있는 첫 번째 [[뉴클레오타이드]]와 두 번째 뉴클레오타이드의 2'-하이드록실기에 메틸기를 첨가하는 역할을 한다.<ref>{{저널 인용|author=Loenen W |title=''S''-Adenosylmethionine: jack of all trades and master of everything? |journal=Biochem Soc Trans |volume=34 |issue=Pt 2 |pages=330–3 |year=2006 |pmid=16545107 |doi=10.1042/BST20060330}}</ref><ref>{{저널 인용|vauthors=Chiang P, Gordon R, Tal J, Zeng G, Doctor B, Pardhasaradhi K, McCann P |title=''S''-Adenosylmethionine and methylation |journal=FASEB J |volume=10 |issue=4 |pages=471–80 |year=1996 |pmid=8647346|doi=10.1096/fasebj.10.4.8647346 }}</ref>

== 치료용 ==
2012년 시점까지 ''S''-아데노실메티오닌이 [[골관절염]]의 통증을 완화시킬 수 있는지에 대한 증거는 결정적이지 않다. 수행된 임상 시험은 일반화하기에는 표본이 너무 적다.<ref>{{저널 인용|last1=Rutjes|first1=AW|last2=Nüesch|first2=E|last3=Reichenbach|first3=S|last4=Jüni|first4=P|title=''S''-Adenosylmethionine for osteoarthritis of the knee or hip.|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|date=7 October 2009|issue=4|pages=CD007321|doi=10.1002/14651858.CD007321.pub2|pmid=19821403|url=https://boris.unibe.ch/30335/1/Rutjes%20CochraneDatabaseSystRev%202009_CD007321.pdf}}</ref> 2016년 연구에 따르면 [[주요 우울 장애]]인 경우 "높이 신뢰할 증거가 없고 그러한 증거에 근거한 확실한 결론을 도출할 수 없기 때문에 성인의 우울증 치료에 ''S''-아데노실메티오닌의 사용에 대해 추가로 조사해야 한다"고 결론지었다.<ref>{{저널 인용|last1=Galizia|first1=I|last2=Oldani|first2=L|last3=Macritchie|first3=K|last4=Amari|first4=E|last5=Dougall|first5=D|last6=Jones|first6=TN|last7=Lam|first7=RW|last8=Massei|first8=GJ|last9=Yatham|first9=LN|last10=Young|first10=AH|title=''S''-Adenosyl methionine (SAMe) for depression in adults.|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|date=10 October 2016|volume=10|pages=CD011286|doi=10.1002/14651858.CD011286.pub2|pmid=27727432|pmc=6457972}}</ref>

[[간경변|알코올성 간경변]] 환자는 혈액에 메티오닌을 다량으로 축적하기 때문에 간과 밀접한 관련이 있다.<ref>{{저널 인용|last=Mato|first=Jose M|year=1997|title=''S''-adenosylmethionine synthesis: Molecular mechanisms and clinical implications|journal=Pharmacology & Therapeutics|volume=73|issue=3|pages=265–280|doi=10.1016/s0163-7258(96)00197-0|pmid=9175157|hdl=10261/79246|hdl-access=free}}</ref> 세포 및 동물 모델에 대한 실험실 테스트에서 나온 여러 증거들은 ''S''-아데노실메티오닌이 다양한 간질환들을 치료하는 데 유용할 수 있음을 시사하지만, 2012년을 기준으로 ''S''-아데노실메티오닌은 그 효능과 안전성을 평가할 수 있는 대규모 무작위 위약 대조 임상 시험에서 연구되지 않았다.<ref>{{저널 인용|last1=Anstee|first1=QM|last2=Day|first2=CP|title=''S''-Adenosylmethionine (SAMe) therapy in liver disease: a review of current evidence and clinical utility|journal=Journal of Hepatology|date=November 2012|volume=57|issue=5|pages=1097–109|doi=10.1016/j.jhep.2012.04.041|pmid=22659519|url=http://www.journal-of-hepatology.eu/article/S0168-8278(12)00409-6/pdf|doi-access=free}}</ref><ref name=Lu2012rev/>

=== 약물동태학 ===
''S''-아데노실메티오닌은 장용정(400–1000&nbsp;mg)으로 경구 섭취 후 3~5시간 후에 최대 [[혈장]] 농도에 도달한다. 반감기는 약 100분이다.<ref name=BMC>
{{저널 인용|vauthors=Najm WI, Reinsch S, Hoehler F, Tobis JS, Harvey PW |title=''S''-Adenosyl methionine (SAMe) versus celecoxib for the treatment of osteoarthritis symptoms: A double-blind cross-over trial. ISRCTN36233495 |journal=BMC Musculoskelet Disord |volume=5|page=6 |date=February 2004 |pmid=15102339 |pmc=387830 |doi=10.1186/1471-2474-5-6}}</ref>

=== 부작용 ===
위장관 장애, [[소화 불량]] 및 [[불안]]은 ''S''-아데노실메티오닌의 섭취로 일어날 수 있다.<ref name="BMC"/> 장기적인 복용의 효과는 알려져 있지 않다. ''S''-아데노실메티오닌은 약한 DNA 알킬화제이다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Rydberg B, Lindahl T |title=Nonenzymatic methylation of DNA by the intracellular methyl group donor ''S''-adenosyl-L-methionine is a potentially mutagenic reaction |journal=EMBO J. |volume=1 |issue=2 |pages=211–6 |year=1982 |pmid=7188181 |pmc=553022 |doi=10.1002/j.1460-2075.1982.tb01149.x }}</ref>

''S''-아데노실메티오닌의 또 다른 부작용은 [[불면증]]이다. 따라서 보충제는 보통 아침에 섭취한다. 경미한 부작용에 대한 다른 보고서에는 식욕 부진, 변비, 메스꺼움, 구강 건조, 발한 및 불안, 신경과민이 포함되지만 위약 대조 연구에서 이러한 부작용은 위약 그룹에서 거의 동일한 발병률로 발생한다.

''S''-아데노실메티오닌은 최근 [[후성유전학|후성유전적]] 조절에 중요한 역할을 하는 것으로 나타났다. DNA 메틸화는 [[포유류]] 세포의 발생 및 분화 동안 후성유전적 변형의 중요한 조절인자이다. 쥐에 대한 실험에서 과도한 수준의 ''S''-아데노실메티오닌은 당뇨병성 신경병증과 관련된 잘못된 메틸화 패턴과 연루되어 있다. ''S''-아데노실메티오닌은 주요 후성유전적 조절 과정인 사이토신 메틸화에서 메틸기 공여체 역할을 한다.<ref>{{저널 인용|last=Varela-Rey|first=Marta|year=2014|title=''S''-Adenosylmethionine Levels Regulate the Schwann Cell DNA Methylome|journal=Neuron|volume=81|issue=5|pages=1024–1039|doi=10.1016/j.neuron.2014.01.037|pmid=24607226|pmc=3960855}}</ref> 후성유전적 조절에 대한 이러한 영향으로 인해 ''S''-아데노실메티오닌은 항암 치료제로 테스트되었다. 암 세포의 증식은 낮은 수준의 DNA 메틸화에 의존한다. 시험관 내 첨가는 프로모터 서열을 재메틸화하고 원종양유전자의 생성을 감소시키는 것으로 나타났다.<ref>{{저널 인용|last=Schmidt|first=Thomas|last2=Leha|first2=Andreas|last3=Salinas-Riester|first3=Gabriela|date=2016-12-31|title=Treatment of prostate cancer cells with ''S''-adenosylmethionine leads to genome-wide alterations in transcription profiles|journal=Gene|volume=595|issue=2|pages=161–167|doi=10.1016/j.gene.2016.09.032|pmid=27688072}}</ref>

라디칼 ''S''-아데노실메티오닌 효소의 결핍은 [[선천성 심장병]], [[근위축성 측색 경화증]] 및 증가된 바이러스 감수성을 포함한 다양한 질병과 관련되어 있다.<ref name=":0" />

=== 상호작용 및 금기사항 ===
일부 약물과 동시에 ''S''-아데노실메티오닌을 복용하면 세로토닌이 너무 많이 생성되어 [[세로토닌 증후군]]의 위험이 높아질 수 있다. 이러한 약물에는 [[덱스트로메토르판]](로비투신), [[페티딘]](데메롤), [[펜타조신]](탈윈), [[트라마돌]](울트람) 등이 있다. ''S''-아데노실메티오닌은 또한 [[항우울제]]와 상호작용하여 부작용의 가능성을 증가시키고, [[파킨슨병]]에 대한 [[레보도파]]의 효과를 감소시킬 수 있다.

[[양극성 장애]]가 있는 사람은 ''S''-아데노실메티오닌을 사용하면 조증의 위험이 높아질 수 있기 때문에 사용하지 말아야 한다.<ref name=NCCIH>{{웹 인용|title=''S''-Adenosyl-L-Methionine (SAMe): In Depth|url=https://nccih.nih.gov/health/supplements/SAMe|publisher=NCCIH|language=en|date=January 11, 2017}}</ref>

=== 사용가능한 국가들 ===
[[미국]]과 [[캐나다]]에서 ''S''-아데노실메티오닌은 "SAM-e"라는 이름의 [[식이 보충제]]로 판매되고 있다.<ref>Woolston, Chris. [https://consumer.healthday.com/encyclopedia/depression-12/depression-news-176/what-is-sam-e-644990.html "What is SAM-e?"] {{웨이백|url=https://consumer.healthday.com/encyclopedia/depression-12/depression-news-176/what-is-sam-e-644990.html |date=20221207060106 }} 1 January 2019. Retrieved on 14 November 2019.</ref> ''S''-아데노실메티오닌은 1994년 식이보충건강 및 교육법(Dietary Supplement Health and Education Act of 1994)이 통과된 후 1999년에 미국에 도입되었다.<ref name=Bottiglieri>{{저널 인용| last1=Bottiglieri |first1=T |title=''S''-Adenosyl-L-methionine (SAMe): from the bench to the bedside--molecular basis of a pleiotrophic molecule |journal =The American Journal of Clinical Nutrition |date=November 2002 |volume=76 |issue=5 |pages=1151S–1157S |pmid=12418493 |doi=10.1093/ajcn/76.5.1151S |doi-access=free }}</ref>

''S''-아데노실메티오닌은 1979년 [[이탈리아]], 1985년 [[스페인]], 1989년 [[독일]]에서 [[처방 의약품]]으로 소개되었다.<ref name=Bottiglieri/> 2012년을 기준으로 ''S''-아데노실메티오닌은 [[러시아]], [[인도]], [[중화인민공화국|중국]], 이탈리아, 독일, [[베트남]], [[멕시코]]에서 처방 의약품으로 판매되고 있다.<ref name=Lu2012rev>{{저널 인용|last1=Lu|first1=SC|last2=Mato|first2=JM|title=''S''-Adenosylmethionine in liver health, injury, and cancer |journal=Physiological Reviews|date=October 2012|volume=92|issue=4|pages=1515–42|pmid=23073625|pmc=3698976|doi=10.1152/physrev.00047.2011}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[메티오닌]]
* [[S-아데노실호모시스테인]]
* [[DNA 메틸트랜스퍼레이스]]
* [[SAM-I 리보스위치]]
* [[SAM-II 리보스위치]]
* [[SAM-III 리보스위치]]
* [[SAM-IV 리보스위치]]
* [[SAM-V 리보스위치]]
* [[SAM-VI 리보스위치]]
* [[임상시험용 항우울제의 목록]]

== 각주 ==
{{각주|2}}

== 외부 링크 ==
* {{EINECSLink|249-946-8}}
* {{저널 인용|doi=10.1186/1471-244X-4-38 |year=2004 |last1=Shippy |first1=R Andrew |last2=Mendez |first2=Douglas |last3=Jones |first3=Kristina |last4=Cergnul |first4=Irene |last5=Karpiak |first5=Stephen E |journal=BMC Psychiatry |volume=4 |page=38 |pmid=15538952 |title=''S''-Adenosylmethionine (SAM-e) for the treatment of depression in people living with HIV/AIDS |pmc=535560}}

{{효소 보조 인자}}
{{아미노산 대사 중간생성물들}}
{{기타 소화관 및 대사산물}}

{{전거 통제}}

[[분류:조효소]]
[[분류:식이 보충제]]
[[분류:신경과 치료]]
[[분류:설포늄 화합물]]