{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 470473080
| IUPAC_name = 4-Amino-''N''-(5-methylisoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide
| image = Sulfamethoxazole-skeletal.svg
| image2 = Sulfamethoxazole.gif
<!--Clinical data-->
| tradename =  Gantanol
| Drugs.com = {{drugs.com|CONS|sulfamethoxazole}}
| pregnancy_AU = C
| pregnancy_US = C
| legal_AU = S4
| legal_CA = Rx-only
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = [[경구 투여]], [[정맥 주사]]
<!--Pharmacokinetic data-->
| protein_bound = 70%
| metabolism = [[간]]의 [[아세틸화]]와 [[글루쿠론산화]]
| elimination_half-life = 10시간
| excretion = [[콩팥]]
<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 723-46-6
| ATC_prefix = J01
| ATC_suffix = EC01
| ATC_supplemental =   {{ATCvet|J01|EQ11}}
| PubChem = 5329
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01015
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 5138
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = JE42381TNV
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00447
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 9332
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 443
| NIAID_ChemDB = 006897
<!--Chemical data-->
| C=10 | H=11 | N=3 | O=3 | S=1
| SMILES = Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)Nc2cc(C)on2
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N
| melting_point = 169
}}
<!-- 정의와 의학적 사용 -->
'''설파메톡사졸'''(sulfamethoxazole, '''SMZ''' 또는 '''SMX''')은 [[항생제]]의 일종이다. [[요로감염증]], [[기관지염]], [[전립샘염]] 등의 [[세균]] 감염을 치료하기 위해 사용되며, [[리스테리아 모노사이토제네스]](''Listeria monocytogenes'')나 [[대장균]](''E. coli'') 등 [[그람 양성]]과 [[그람 음성균|음성균]] 모두에 대해 효과적이다.<ref name = drugbank>{{웹 인용|title=Sulfamethoxazole|url=http://www.drugbank.ca/drugs/DB01015|website=DrugBank|access-date=5 November 2015}}</ref>

<!-- 부작용과 작용 기전 -->
흔한 [[부작용]]에는 [[구역질]], [[구토]], [[식욕부진]], 피부의 [[발진 (의학)|발진]] 등이 있다. [[설폰아마이드]]의 일종이며 [[정균작용]]을 일으킨다. [[엽산]] (비타민 B9) 성분과 유사한 구조를 가지고 있는데, 이로 인해 세균이 자기 엽산을 합성하는 과정을 방해한다. 포유류 세포와 일부 세균은 엽산을 스스로 합성하지 않고 외부에서 섭취해야 하므로 설파메톡사졸의 영향을 받지 않는다.<ref name=":1">{{서적 인용|title=Goodman and Gilman's The pharmacological Basis of Therapeautics|last=Brunton|year=2011|isbn=9780071624428|location=The McGraw-Hill Companies, Inc.|pages=1463–1469|display-authors=etal}}</ref>

<!-- 역사, 사회, 문화 -->
1961년 미국에서 처음으로 도입되었다.<ref>{{서적 인용|title=Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition|publisher=William Andrew Publishing|url=https://books.google.com/books?id=_J2ti4EkYpkC&q=gantanol+manufacturer&pg=PA3104|isbn=9780815518563|date=2013-10-22}}</ref> 현재는 주로 [[트리메토프림]]과의 조합인 [[트리메토프림/설파메톡사졸]] (TMP/SMX) 제형으로 사용된다.<ref>SMZ-TMP in [http://gateway.nlm.nih.gov/MeetingAbstracts/ma?f=102213827.html Abstract of "Cutaneous hypersensitivity to sulfamethoxazole-trimethoprim (SMZ TMP) in HIV infected patients"] {{웨이백|url=http://gateway.nlm.nih.gov/MeetingAbstracts/ma?f=102213827.html |date=20090208191811 }} at nlm.nih.gov</ref> 트리메토프림/설파메톡사졸은 [[WHO 필수 의약품 목록]]에 [[요로감염증]]의 일차 치료제로 등록되어 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Roth|first1=Lukas|last2=Adler|first2=Melissa|last3=Jain|first3=Tanvi|last4=Bempong|first4=Daniel|date=2018-03-28|title=Monographs for medicines on WHO's Model List of Essential Medicines|journal=Bulletin of the World Health Organization|volume=96|issue=6|pages=378–385|doi=10.2471/blt.17.205807|pmid=29904220|pmc=5996216|issn=0042-9686}}</ref> 다른 이름에는 설파메탈라졸(sulfamethalazole), 설피소메졸(sulfisomezole),<ref name=pubchem>PubChem. [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=602530&viewopt=PubChem&ncount=15 "Sulfamethoxazole - Substance Summary"], ''[[PubChem]]'', [[National Center for Biotechnology Information]] (NCBI), [[National Library of Medicine]] (NLM), [[National Institutes of Health]] (NIH)</ref><ref name=chemdb>ChemDB. [http://chemdb.niaid.nih.gov/struct_search/all/url_search.asp?aids_no=006897 "Sulfamethoxazole"] {{Webarchive|url=https://archive.today/20121215080222/http://chemdb.niaid.nih.gov/struct_search/all/url_search.asp?aids_no=006897 |date=2012-12-15 }}, ''ChemDB'', [[National Institute of Allergy and Infectious Diseases]] (NIAID), [[National Institutes of Health]] (NIH)</ref> 설파메타졸(sulfamethazole) 등이 있다.<ref>Sulfamethazole in [http://clinical.diabetesjournals.org/cgi/content/full/21/2/95 "Clinical Diabetes: Case Study: A 90-Year-Old Man With Confusion and Night Sweats"], and [http://www.info4pi.org/aboutPI/index.cfm?section=aboutPI&content=syndromes&area=7 "Chronic Granulomatous Disease"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110726180733/http://www.info4pi.org/aboutPI/index.cfm?section=aboutPI&content=syndromes&area=7 |date=2011-07-26 }}</ref>

== 부작용 ==
가장 흔한 [[부작용]]은 [[구역질]], [[구토]], [[식욕부진]] 등의 위장관계 증상과 알레르기성 피부 반응, 즉 [[발진 (의학)|발진]]과 [[가려움증]] 등이다.<ref name = USPI>{{웹 인용|title=Bactrim USPI|url=http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2014/017377s074lbl.pdf|publisher=FDA}}</ref> 사망에 이르는 치명적인 중증 부작용은 드물게 보고된 바 있다. 그 예로는 [[스티븐스-존슨 증후군]], [[독성표피괴사]], [[전격성 간부전]], [[무과립구증]], [[재생불량성 빈혈]], 기타 혈액 질환이 있다.<ref name = USPI/>

트리메토프림이나 설파메톡사졸에 과민성이 있는 환자에게는 설파메톡사졸을 투여해서는 안된다.<ref name="pmid23943179">{{저널 인용| vauthors = Wulf NR, Matuszewski KA | title = Sulfonamide cross-reactivity: is there evidence to support broad cross-allergenicity? | journal = Am J Health Syst Pharm | volume = 70 | issue = 17 | pages = 1483–94 | date = September 2013 | pmid = 23943179 | doi = 10.2146/ajhp120291 }}</ref>

== 작용 기전 ==
[[파일:THFsynthesispathway.png|frame|none|사수소엽산 합성 경로. 설파메톡사졸과 트리메토프림이 억제하는 반응이 표시되어 있다.]]
[[설파닐아마이드]]의 일종인 설파메톡사졸은 [[4-아미노벤조산]](파라아미노벤조산, PABA)의 구조적 유사체이다. 설파메톡사졸은 PABA가 [[다이하이드로프테로에이트 합성효소]]에 결합하는 작용의 [[경쟁적 저해제]]로 작용하며, 이를 통해 PABA와 다이하이드로프테로에이트 이인산이 이수소엽산(dihydrofolic acid, dihydrofolate)으로 변환되는 것을 억제한다. 이수소엽산의 생산이 억제되면 정상적인 세균의 엽산 합성 과정이 방해를 받게 된다. 엽산은 주로 [[디옥시티미딘 일인산|티미딜레이트]]와 [[퓨린]]의 [[생합성]]에 사용되어 [[DNA 합성]]의 주요 재료이며, 동시에 [[세린]], [[글라이신]], [[메티오닌]] 등의 [[아미노산 합성]]에도 이용되어 세균의 성장과 증식에 필수적인 물질이다.<ref>{{웹 인용|title = Sulfonamides and Sulfonamide Combinations: Antibacterial Agents: Merck Veterinary Manual|url = http://www.merckvetmanual.com/mvm/pharmacology/antibacterial_agents/sulfonamides_and_sulfonamide_combinations.html|website = www.merckvetmanual.com|access-date = 2015-11-05}}</ref> 그러므로 엽산 생산이 차단되면 엽산에 의존적인 대사 과정이 억제된다. 세균 성장을 억제하는 약제기 때문에 설파메톡사졸은 [[정균작용]]을 하는 항생제로 생각된다.<ref name = drugbank />

설폰아마이드는 세균에 대해서만 선택적으로 작용하는데, 이는 설폰아마이드가 억제하는 엽산 합성 과정이 사람에서는 발생하지 않기 때문이다. 사람은 엽산을 체내에서 자체적으로 합성하지 않으며, 오직 음식으로 섭취해야만 한다.<ref>{{웹 인용|title = Sulfonamides - Infectious Diseases|url = http://www.merckmanuals.com/professional/infectious-diseases/bacteria-and-antibacterial-drugs/sulfonamides|website = Merck Manuals Professional Edition|access-date = 2015-11-05}}</ref>

== 약리학 ==

=== 약동학 ===
'''흡수:''' 점안액 등을 이용하여 국소적으로 투여하여도 잘 흡수되며, [[경구 투여]] 시에 빠르게 흡수된다.<ref name = drugbank/>

'''분포:''' [[객담]], [[질액]], [[중이]]의 삼출액 등 대부분의 신체 조직 내로 잘 분포된다.<ref name = USPI/><ref name = toxnet>{{웹 인용|title=Toxnet: Sulfamethoxazole|url=http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/f?./temp/~alRB8X:3}}</ref> 또한 [[태반]]을 가로질러 이동하는 것도 가능하다. 혈장 단백질에는 70% 정도가 결합한다. 혈장 내에서 약물이 최대 농도에 이르는 시간인 Tmax는 1~4시간이다. 혈청 내에서의 평균 반감기는 10시간이다.<ref name = USPI/> 그러나 약물의 반감기는 [[크레아티닌 청소율]]이 30mL/min 이하인 사람에서는 상당히 길어진다. 크레아티닌 청소율이 10mL/min 미만인 사람에서는 반감기가 22~50시간까지 길어지는 것이 보고되었다.<ref name = toxnet/>

'''대사:''' 설파메톡사졸은 사람의 [[간]]에서 최소 5종류의 대사산물로 대사된다. 각각의 대사산물은 N4-아세틸-, N4-하이드록시-, 5-메틸하이드록시-, N4-아세틸-5-메틸하이드록시-설파메톡사졸 대사산물과 N-글루쿠로나이드 [[공액체]]이다. [[사이토크롬 P450]] 효소 중 하나인 [[CYP2C9]]이 N4-하이드록시 산물을 만드는 역할을 한다. [[생체외]](in vitro) 연구에서는 설파메톡사졸이 P-당단백질 수송체의 기질이 아니라고 주장한다.<ref name = USPI/>

'''배설:''' 주로 콩팥에서 [[사구체]]의 여과와 세뇨관의 분비를 통해 배설된다.<ref name = USPI/> 소변 내에서 20% 정도의 설파메톡사졸은 변환되지 않은 채로 존재하고, 15~20%는 N-글루쿠로나이드 공액체, 50~70%는 아세틸화된 대사산물의 형태로 존재한다.<ref name = toxnet/> 사람의 젖으로도 설파메톡사졸이 배출된다.<ref name = USPI/>

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{ChemID|723-46-6}}

[[분류:아닐린]]
[[분류:방향족 아민]]
[[분류:아이소옥사졸]]
[[분류:설폰아마이드 항생제]]
[[분류:다이하이드로프테로에이트 합성효소 억제제]]