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'''시킴산 경로'''({{llang|en|shikimate pathway}})는 [[폴산]]과 [[방향족 아미노산]]([[트립토판]], [[페닐알라닌]], [[티로신 (아미노산)|티로신]])의 [[생합성]]을 위해 [[세균]], [[고세균]], [[균류]], [[조류 (수생 생물)|조류]], 일부 [[원생동물]] 및 [[식물]]이 사용하는 7단계 [[대사 경로]]이다. 이 대사 경로는 동물 세포에서 발견되지 않는다.

시킴산 경로에 관여하는 7가지 효소는 [[DAHP 생성효소]], [[3-디하이드로퀸산 생성효소]], [[3-디하이드로퀸산 탈수효소]], [[시킴산 탈수소효소]], [[시킴산 키네이스]], [[EPSP 생성효소]], [[코리슴산 생성효소]]이다. 대사 경로는 [[포스포엔올피루브산]] 및 [[에리트로스 4-인산]]의 두 가지 [[반응물|기질]]로 시작하여, 세 가지 방향족 아미노산에 대한 기질인 [[코리슴산]]을 생성하는 것으로 끝난다. 대사 경로의 5번째 [[효소]]인 [[시킴산 키네이스]]는 [[시킴산]]의 [[아데노신 삼인산|ATP]]-의존적 [[인산화]]를 촉매하여 시킴산 3-인산을 생성하는 효소이다.<ref>{{저널 인용
| last1 = Herrmann | first1 = K. M.
| last2 = Weaver | first2 = L. M.
| doi = 10.1146/annurev.arplant.50.1.473
| title = The Shikimate Pathway
| journal = Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology
| volume = 50
| pages = 473–503
| year = 1999
| pmid = 15012217
| pmc = 
}}</ref> 시킴산 3-인산은 [[EPSP 생성효소|5-엔올피루빌시킴산 3-인산(EPSP) 생성효소]]에 의해 [[포스포엔올피루브산]]과 결합하여 5-엔올피루빌시킴산 3-인산을 생성한다. 일반적으로 라운드업(Roundup)으로 알려진 [[글라이신|글리신]] 포스포네이트는 포스포엔올피루브산(PEP)의 경쟁적 저해제로서 PEP보다 EPSPS-S3P 복합체에 더 단단히 결합하고 시킴산 경로를 저해하는 [[전이 상태]] 유사체로 작용한다.
{|
|[[파일:Chorismate pathway 1.png|섬네일|왼쪽|450px|[[시킴산]]에서 [[코리슴산]]으로의 전환 과정의 첫 번째 단계. 시킴산은 3번 위치에서 인산화된 다음 포스포엔올피루브산과 결합하여 5-엔올피루빌시킴산 3-인산을 생성한다.]]
|}

그런 다음 5-엔올피루빌시킴산 3-인산은 [[코리슴산 생성효소]]에 의해 [[코리슴산]]으로 전환된다.
{|
|[[파일:Chorismate pathway 2.png|섬네일|왼쪽|450px|코리슴산 생합성의 마지막 단계. 5-엔올피루빌시킴산 3-인산은 이중 결합을 형성하고 가수분해되어 코리슴산을 생성한다.]]
|}

그런 다음 [[프레펜산]]은 [[코리슴산 뮤테이스]]에 의한 [[코리슴산]]의 [[클라이젠 자리옮김]]에 의해 합성된다.<ref>{{저널 인용
 | title = On the mechanism of the chorismate mutase reaction
 | author = Helmut Goerisch
 | journal = Biochemistry
 | year = 1978
 | pages = 3700–3705
 | doi = 10.1021/bi00611a004
 | volume = 17
 | issue = 18| pmid = 100134
 }}</ref><ref>{{저널 인용
 | title = Thermodynamics of the Conversion of Chorismate to Prephenate: Experimental Results and Theoretical Predictions
 | author = Peter Kast, Yadu B. Tewari, Olaf Wiest, Donald Hilvert, Kendall N. Houk, and Robert N. Goldberg
 | journal = J. Phys. Chem. B
 | volume = 101
 | issue = 50
 | pages = 10976–10982
 | year = 1997
 | doi = 10.1021/jp972501l}}</ref>

{|
|[[파일:Prephenate biosynthesis.png|섬네일|왼쪽|350px|프레펜산의 생합성]]
|}

프레펜산은 [[하이드록실기]]를 유지하면서 [[산화적 탈카복실화]]되어 [[P-하이드록시페닐피루브산|''p''-하이드록시페닐피루브산]]을 생성하고, ''p''-하이드록시페닐피루브산은 [[티로신 (아미노산)|티로신]]과 [[α-케토글루타르산]]을 생성하기 위한 질소 공급원으로 [[글루탐산]]을 이용한 [[아미노기 전이반응]]에 사용된다.
{|
|[[파일:Tyrosine biosynthesis.svg|섬네일|왼쪽|450px|티로신의 생합성. 프레펜산은 산화적 탈카복실화되어 ''p''-하이드록시페닐피루브산으로 전환되고, ''p''-하이드록시페닐피루브산은 질소 공급원으로 글루탐산을 사용하여 아미노기 전이반응을 통해 티로신을 생성한다.]]
|}

== 같이 보기 ==
* [[시킴산]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 문헌 ==
{{위키공용분류}}

* {{서적 인용|title=Shikimic Acid: Metabolism and Metabolites |author=Edwin Haslam |year=1993 |isbn=0471939994 |edition=1st }}
* {{저널 인용|last1=Brown|first1=Stewart A.|last2=Neish|first2=A. C.|title=Shikimic Acid as a Precursor in Lignin Biosynthesis|journal=[[네이처|Nature]]|volume=175|issue=4459|year=1955|pages=688–689|issn=0028-0836|doi=10.1038/175688a0|pmid=14370198|bibcode=1955Natur.175..688B|s2cid=4273320}}
* {{저널 인용|last1=Weinstein|first1=L. H.|last2=Porter|first2=C. A.|last3=Laurencot|first3=H. J.|title=Role of the Shikimic Acid Pathway in the Formation of Tryptophan in Higher Plants : Evidence for an Alternative Pathway in the Bean|journal= Nature|volume=194|issue=4824|year=1962|pages=205–206|issn=0028-0836|doi=10.1038/194205a0|bibcode=1962Natur.194..205W|s2cid=4160308}}
* {{저널 인용|last1=Wilson|first1=D J|last2=Patton|first2=S|last3=Florova|first3=G|last4=Hale|first4=V|last5=Reynolds|first5=K A|title=The shikimic acid pathway and polyketide biosynthesis|journal=Journal of Industrial Microbiology and Biotechnology|volume=20|issue=5|year=1998|pages=299–303|issn=1367-5435|doi=10.1038/sj.jim.2900527|s2cid=41117722}}

{{물질대사}}

[[분류:대사경로]]