{{위키데이터 속성 추적}}
{{다른 뜻 넘어옴|수산}}
{{Chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields  = changed
| verifiedrevid  = 476995784
| Name           = 
| ImageFile      = Oxalsäure2.svg
| ImageSize      = 140
| ImageAlt       = Structural formula of oxalic acid
| ImageFileL1    = Oxalic acid molecule ball from xtal.png
| ImageSizeL1    = 120
| ImageAltL1     = Skeletal formula of oxalic acid
| ImageFileR1    = Oxalic acid molecule spacefill from xtal.png
| ImageSizeR1    = 120
| ImageAltR1     = Space-filling model of oxalic acid
| ImageFile2     = Oxalic acid dihydrate.jpg
| ImageName2     = Oxalic acid dihydrate
| PIN            = Oxalic acid<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | pages = P001–P004 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref>
| SystematicName = Ethanedioic acid<ref name=iupac2013 />
| OtherNames     = Wood bleach, Crab Acid
| IUPACName      = 
| Section1       = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 144-62-7
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo_Comment = (anhydrous)
| CASNo1 = 6153-56-6
| CASNo1_Ref = {{cascite|changed|CAS}}
| CASNo1_Comment = (dihydrate)
| PubChem = 971
| ChemSpiderID = 946
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = 9E7R5L6H31
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| EINECS = 205-634-3
| UNNumber = 3261
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB03902
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = C00209
| MeSHName = Oxalic+acid
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 16995
| RTECS = RO2450000
| SMILES = C(=O)(C(=O)O)O
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 146755
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H6O6/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N
| Beilstein = 385686
| Gmelin = 2208
| 3DMet = B00059}}
| Section2       = {{Chembox Properties
| H=2 | C=2 | O=4
| MolarMass_notes =<br /> (anhydrous) <br /> 126.065 g·mol<sup>−1</sup> (dihydrate)
| Appearance = White crystals
| Odor = odorless
| Density = 1.90 g·cm<sup>−3</sup> (anhydrous, at 17&nbsp;°C)<ref name=GESTIS>{{GESTIS|ZVG=17910}}</ref><br /> 1.653 g·cm<sup>−3</sup> (dihydrate)
| MeltingPtC = 189 to 191
| MeltingPt_notes = <br/>{{convert|101.5|C|F K}} dihydrate
| Solubility = 90-100 g/L (20&nbsp;°C)<ref name=GESTIS/>
| SolubleOther = 237 g/L (15&nbsp;°C) in [[ethanol]] <hr> 14 g/L (15&nbsp;°C) in [[diethyl ether]]<ref>{{웹 인용|last=Radiant Agro Chem|title=Oxalic Acid MSDS|url=http://www.racpl.com/oa_msds.htm|access-date=2012-02-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20110715144417/http://www.racpl.com/oa_msds.htm|archive-date=2011-07-15|url-status=dead}}</ref>
| ConjugateBase = [[Hydrogenoxalate]]
| pKa = 1.25, 4.14<ref>Bjerrum, J., et al. (1958) ''Stability Constants'', Chemical Society, London.</ref>
| VaporPressure = <0.001 mmHg (20&nbsp;°C)<ref name=PGCH/>
| MagSus = -60.05·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol}}
| Section3       = 
| Section4       = 
| Section5       = 
| Section6       = {{Chembox Pharmacology
| ATCvet = yes
| ATCCode_prefix = P53
| ATCCode_suffix = AG03
}}
| Section7       = {{Chembox Hazards
| MainHazards = corrosive
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
| NFPA-S = ACID
| FlashPtC = 166
| ExternalSDS = [http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/o6044.htm External MSDS]
| IDLH = 500 mg/m<sup>3</sup><ref name=PGCH>{{PGCH|0474}}</ref>
| REL = TWA 1 mg/m<sup>3</sup> ST 2 mg/m<sup>3</sup><ref name=PGCH/>
| PEL = TWA 1 mg/m<sup>3</sup><ref name=PGCH/>
| LDLo = 1000 mg/kg (dog, oral)<br/>1400 mg/kg (rat)<br/>7500 mg/kg (rat, oral)<ref>{{IDLH|144627|Oxalic acid}}</ref>
 }}
| Section8       = {{Chembox Related
| OtherCompounds = [[oxalyl chloride]]<br />[[disodium oxalate]]<br />[[calcium oxalate]]<br />[[phenyl oxalate ester]]
 }}
}}

'''옥살산'''({{llang|en|oxalic acid}}) 또는 '''수산'''(蓚酸)은 [[카복실산]]의 일종이다. [[다이카복실산]] 중에서는 가장 간단한 형태이다. [[분자식]]은 [[탄소|C]]<sub>2</sub>[[수소|H]]<sub>2</sub>[[산소|O]]<sub>4</sub>이다. 자연에서는 옥살산염의 형태로 존재한다. 예를 들어 [[옥살산 수소 칼륨]]은 [[괭이밥속]] 식물에서 찾을 수 있고, [[옥살산 칼슘]]은 [[유칼립투스]] 나무의 껍질에서 발견된다.<ref name="mcgraw">Parker, S. P. et al., "Oxalic acid", ''McGraw-Hill encyclopedia of chemistry'', New York: McGraw-Hill, 1993, p. 775.</ref> [[괭이밥]]의 맛이 시큼한 것은 바로 이러한 옥살산염 때문이다.

== 성질 ==
상온에서는 백색의 [[고체]] 상태로 존재한다. 189.5[[섭씨|°C]]에서 분해되며 녹는다. 옥살산 이수화물(C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>O<sub>4</sub>·2 H<sub>2</sub>O)은 101.5[[섭씨|°C]]에 녹는다. [[산화]]되기 쉬워서 정량할 때는 묽은 [[황산]] 용액에서 [[과망가니즈산 칼륨]]으로 [[산화]]시키는 방법을 사용한다. 진한 [[황산]]과 함께 가열되면 같은 [[부피]]의 [[일산화 탄소]]와 [[이산화 탄소]]를 생성한다.<ref name="mcgraw"/>

== 제법 ==
톱밥을 [[수산화 나트륨]]과 반응시키면 옥살산 염의 일종인 [[옥살산 나트륨]]을 얻을 수 있다. [[질산]]과 [[녹말]] 또는 [[설탕]]을 반응시키면 옥살산을 직접적으로 얻는 것이 가능하다. 옥살산의 염을 묽은 [[황산]]과 반응시켜도 옥살산을 얻을 수 있다.<ref name="mcgraw"/>

== 용도 ==
옥살산은 녹이나 잉크 등으로 인해 생긴 얼룩을 지우는 표백제로 많이 사용된다.<ref name="mcgraw"/>

== 안전성 ==
옥살산은 독성이 있기 때문에 취급에 유의해야 한다. 삼킬 경우 치명적일 수 있으며, 부식성이다. 피부, 눈, 기도 등에 심각한 염증이나 화상을 일으킬 수 있고, 피부를 통해 흡수될 수도 있다. 옥살산이 체내에 유입될 경우 신장에 손상을 줄 수 있다.<ref name="MSDS"/>
=== 섭취 ===
먹은경우 치명적이며 기도 화상, 구역질, 위장염, 구토, 충격, 경련 등을 일으킬 수 있다. 신장에 손상을 줄 수 있으며, 이로 인하여 오줌에 피가 섞여 나올 수 있다. 5~15g의 섭취만으로도 치명적일 수 있다.<ref name="MSDS">{{웹 인용 |url=http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/o6044.htm |제목=옥살산 MSDS |확인날짜=2008-06-11 |보존url=https://web.archive.org/web/20080612210200/http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/o6044.htm |보존날짜=2008-06-12 |url-status=dead }}</ref>

=== 흡입 ===
흡입할 경우 유해하다. 코, 목, 기도에 심각한 염증이나 화상을 입힐 수 있다.<ref name="MSDS"/>
=== 피부 ===
심각한 염증이나 화상을 유발할 수 있다. 피부를 통해 흡수될 수 있다.<ref name="MSDS"/>
=== 눈 ===
눈에 자극을 주며, [[부식성 물질|부식성]]이다.<ref name="MSDS"/>

== 각주 ==
<references/>

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}

== 참고 문헌 ==
* https://web.archive.org/web/20080612210200/http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/o6044.htm
* Parker, S. P. et al., McGraw-Hill encyclopedia of chemistry, New York: McGraw-Hill, 1993.

{{전거 통제}}

[[분류:다이카복실산]]
[[분류:콩팥 독소]]
[[분류:2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]