{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| name = 2,4-다이나이트로톨루엔
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|Section2={{Chembox Properties
| C=7 | H=6 | N=2 | O=4
| MolarMass = 182.134 g/mol
| Appearance = 밝은 노란색 내지 주황색의 결정성 고체
| Density = 1.52 g/cm<sup>3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,4-Dinitrotoluene|ZVG=17900|CAS=121-14-2 |Date=9. October 2007}}</ref>
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| VaporPressure = 1.47X10-4 mm Hg @ 22 C
<ref name="Pella-1977">Pella, PA. J. Chem. Thermodyn. 9: 301-305, 1977</ref>
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|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = carcinogen, combustible (though difficult to ignite)<ref name=PGCH/>
| FlashPtF = 404
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| PEL = TWA 1.5 mg/m<sup>3</sup> [skin]<ref name=PGCH>{{PGCH|0235}}</ref>
| IDLH = Ca [50 mg/m<sup>3</sup>]<ref name=PGCH/>
| LD50 = 216 mg/kg (oral, rat, 3,5-isomer)<br/>1,954 mg/kg (oral, mouse, 2,4-isomer)<ref name=IDLH>{{웹 인용|url = https://www.cdc.gov/niosh/idlh/25321146.html |title = Dinitrotoluene (mixed isomers) |work = Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH) |publisher = National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) |date = 4 December 2014 |accessdate = 17 March 2015}}</ref>
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| LDLo = 27 mg/kg (2,4 isomer, cat, oral)<ref name=IDLH/>
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|Section6={{Chembox Explosive
| ShockSens = Insensitive
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 }}
}}

'''2,4-다이나이트로톨루엔'''({{llang|en|2,4-dinitrotoluene}}, '''DNT''')은 [[화학식]]이 C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>인 [[유기 화합물]]이다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 밝은 노란색의 [[결정질]] 고체이며 [[트라이나이트로톨루엔]](TNT)의 [[전구체]]로 잘 알려져 있지만 주로 [[톨루엔 다이아이소사이아네이트]]의 전구체로 생산된다.

== 다이나이트로톨루엔의 이성질체 ==
다이나이트로톨루엔에 대해 6가지 [[위치 이성질체]]가 가능하다. 가장 흔한 것은 2,4-다이나이트로톨루엔이다. [[톨루엔]]의 [[나이트로화]]는 [[모노나이트로톨루엔]], 다이나이트로톨루엔, [[트라이나이트로톨루엔]]을 차례로 생성한다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 다이나이트로화의 주요 생성물이며 다른 주요 생성물은 약 30%를 차지하는 2,6-다이나이트로톨루엔이다. [[4-나이트로톨루엔]]을 나이트로화하면 2,4-다이나이트로톨루엔이 생성된다.<ref name=Booth>{{백과사전 인용|author=Gerald Booth|title=Nitro Compounds, Aromatic|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2007|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a17_411|isbn=978-3527306732}}</ref>

== 활용 ==
대부분의 2,4-다이나이트로톨루엔은 연질 [[폴리우레탄]] 폼을 생산하는 데 사용되는 [[톨루엔 다이아이소사이아네이트]]를 생산하는 데 사용된다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 [[수소화]]되어 [[2,4-다이아미노톨루엔]]을 생성하고 이는 차례로 [[포스젠|포스젠화]]되어 톨루엔 다이아이소사이아네이트를 생성한다. 이러한 방식으로 1999년에서 2000년 사이에 연간 약 14억 킬로그램이 생산되었다.<ref name=Ullmann>{{ Ullmann | author = Six, C. | author2 = Richter, F. | title = Isocyanates, Organic | doi = 10.1002/14356007.a14_611 }}</ref> 2,4-다이나이트로톨루엔은 [[폭발물]]을 만드는 데도 사용된다. 2,4-다이나이트로톨루엔 자체는 폭발물로 사용되지 않지만 일부는 트라이나이트로톨루엔으로 전환된다.

2,4-다이나이트로톨루엔은 [[추진제]](예: [[무연 화약]])의 [[가소제]], 억제 코팅 및 연소율 조절제로 자주 사용된다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 [[발암성]]<ref name=PGCH/>과 독성이 있기 때문에 현재는 사용을 기피하는 경향이 있다. 이러한 활용에는 보통 [[프탈산 다이뷰틸]]과 함께 사용된다.

== 독성 ==
2,4-다이나이트로톨루엔은 1.5 mg/m<sup>3</sup>의 [[허용 한계값]](TLV, threshold limit value)으로 독성이 매우 강하다.<ref>[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0235.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Dinitroluene]</ref> 2,4-다이나이트로톨루엔은 [[헤모글로빈]]을 [[메트헤모글로빈]]으로 전환시킨다.

2,4-다이나이트로톨루엔은 또한 40 CFR 261.24에 따라 유해 폐기물로 등록되어 있다. 2,4-다이나이트로톨루엔의 [[미국 환경보호청]](EPA) 유해 폐기물 번호는 D030이다. 독성이 없는 것으로 간주될 수 있는 최대 농도는 0.13 mg/L이다.

== 같이 보기 ==
* [[나이트로톨루엔]]
* [[트라이나이트로톨루엔]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄|Dinitrotoluenes}}

{{전거 통제}}

[[분류:폭약]]
[[분류:IARC 2B군 발암 물질]]
[[분류:나이트로톨루엔]]
[[분류:가소제]]