{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:ethyl-glucoside.png|섬네일|300px| 에틸 글루코사이드의 형성: [[포도당]]과 [[에탄올]]은 반응해서 에틸 글루코사이드와 [[물]]을 생성한다. 이 반응은 종종 [[아노머|아노머 효과]]로 인해 나타나는 바와 같이 α-글리코사이드 결합의 형성을 선호한다.]]
'''글리코사이드 결합'''({{llang|en|glycosidic bond}})은 [[화학]] 및 [[생화학]]에서 [[탄수화물]](당) 분자를 다른 기(group)와 결합시키는 [[공유 결합]]의 한 유형으로, 또 다른 탄수화물이 될 수도 있고 아닐 수도 있다.

글리코사이드 결합은 [[탄수화물]](또는 탄수화물로부터 유도된 분자)의 [[헤미아세탈]](또는 헤미케탈)과 [[알코올]]과 같은 일부 화합물의 [[하이드록시기]] 사이에 형성된다. 글리코사이드 결합을 포함하고 있는 물질은 [[배당체]](글리코사이드)이다.

글리코사이드라는 용어는 이제 탄수화물의 헤미아세탈(또는 헤미케탈)과 하이드록시기 이외의 여러 화학 그룹들, 예를 들면 -SR(티오글리코사이드), -SeR(셀레노글리코사이드), -NR<sup>1</sup>R<sup>2</sup>(N-글리코사이드), -CR<sup>1</sup>R<sup>2</sup>R<sup>3</sup>(C-글리코사이드) 사이에 형성된 결합을 갖는 화합물을 포함하도록 확장되었다.

특히 천연의 글리코사이드에서 탄수화물 [[잔기]]가 제거된 화합물 ROH는 [[아글리콘]]이라고 하며, 탄수화물 잔기 그 자체를 글리콘이라고 부른다.

== S-, N-, C- 및 O-글리코사이드 결합 ==
[[파일:Adenosin.svg|섬네일|220px|[[RNA]]의 구성 성분인 [[아데노신]]은 [[아데닌]]과 [[리보스]]가 N-글리코사이드 결합을 통해 결합되어 있다(N과 리보스 고리 사이에 수직선으로 표시됨).]]
위에서 논의된 형태의 글리코사이드 결합은 글리코사이드를 아글리콘 또는 환원 말단의 당과 연결시키는 글리코사이드 결합의 [[산소]]와 관련하여 O-글리코사이드 결합으로 알려져 있다. 유사하게, 글리코사이드 결합의 산소가 [[황]]으로 치환되면, S-글리코사이드 결합(티오글리코사이드를 형성함)이라고 한다. 같은 방식으로, N-글리코사이드 결합은 글리코사이드 결합의 산소가 [[질소]]로 치환된 것이다. N-글리코사이드 결합을 포함하고 있는 물질은 [[글리코실아민]]이라고도 한다. C-글리코사이드 결합은 글리코사이드 결합의 산소가 [[탄소]]로 치환된 것이다. C-글리코사이드라는 용어는 [[IUPAC]]에 의해 잘못된 명칭으로 간주되고 있다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/2carb/33.html |title=Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996) |author=<!--Not stated--> |date= |website=Department of Chemistry, Queen Mary University of London |access-date= }}</ref> 이렇게 변형된 모든 글리코사이드 결합은 [[가수분해]]에 대한 감수성이 다르며, C-글리코실 구조의 경우 일반적으로 가수분해에 대한 내성이 더 강하다.

== 분류 ==
{{본문|아노머}}
하나는 [[아노머]] 위치의 상대적인 입체화학(R 또는 S)과 탄수화물의 1번 탄소(C-1)에서 가장 멀리 떨어져 있는 입체중심을 기반으로 해서 α- 및 β-글리코사이드 결합을 구분한다.<ref>{{서적 인용|chapter-url= https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK1955/#_ch2_s4_|title= Essentials of Glycobiology. 2nd edition.|last1=Bertozzi |first1=Carolyn|last2=Rabuka|first2=David |website=NCBI |publisher= National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine |access-date= |chapter= Structural Basis of Glycan Diversity|isbn= 9780879697709|year= 2009}}</ref> α-글리코사이드 결합은 두 탄소가 동일한 입체화학을 가지고 있을 때 형성되는 반면, β-글리코사이드 결합은 두 탄소가 서로 다른 입체화학을 가지고 있을 때 형성된다. 한 가지 복잡한 문제는 원래 α- 와 β-입체구조가 하워스 투영식에서 주요 구성 성분들의 상대적인 방향성에 근거하여 정의되었다는 것이다. D-당의 경우, β-입체구조는 고리의 평면 위에 그려진 각 탄소 주변의 주요 구성 성분을 볼 수 있지만(일반적으로 동일한 입체구조), α-입체구조는 고리 평면 아래에 그려진 아노머 탄소의 구성 성분(일반적으로 반대의 입체 구조)를 볼 수 있다. L-당의 경우에는 D-당의 경우의 반대가 된다. 이러한 오래된 정의는 여전히 과학 문헌에 남아 혼란을 초래할 수 있기 때문에 주목할 가치가 있다.
{|
|[[파일:Beta-1,6-linkage.svg|섬네일|220px|왼쪽|탄소의 번호가 어떻게 매겨지는지를 보여주는 β-1,6 글루칸 분자. 말단의 당은 β-1,6 글리코사이드 결합을 통해 연결되어 있다. 나머지 결합은 모두 β-1,3 글리코사이드 결합이다.]]
|}
약리학자들은 물질의 [[용해도|수용성]]을 높이기 위해 글리코사이드 결합을 통해 [[글루쿠론산]]을 물질에 첨가한다. 이것은 [[글루쿠론산화]]로 알려져 있다. 다른 많은 [[배당체]]들은 중요한 생리 기능을 가지고 있다.

== 글리코사이드 가수분해효소 ==
[[글리코사이드 가수분해효소]](글리코시데이스)는 글리코사이드 결합을 분해하는 [[효소]]이다. 글리코사이드 가수분해효소는 전형적으로 α-글리코사이드 결합 또는 β-글리코사이드 결합에 작용할 수 있지만, 둘 다에서 작용하지는 않는다. 이러한 특이성으로 인해 연구자들은 높은 에피머 초과량의 글리코사이드를 얻을 수 있는데, 한 예로 글루코사이드 가수분해효소를 이용해서 D-글루코스를 에틸 β-D-글루코피라노사이드로 전환한 것이 있다. 글루코사이드 가수분해효소를 효소의 생물학적 기능과는 정반대로 사용했다는 점은 주목할 필요가 있다.<ref name=":0" />
{|
|[[파일:Glucosidase-catalyzed glycosidation of D-Glucose to Ethyl β-D-glucopyranoside.png|왼쪽|섬네일|500px|Lu, Wen-Ya 등. 《Practical methods for Biocatalysis and Biotransformations》. 2010년, 236-239.<ref name=":0">{{서적 인용|vauthors = ((Wen-Ya Lu)), ((Guo-Qiang Lin)), ((Hui-Lei Yu)), ((Ai-Ming Tong)), ((Jian-He Xu))| veditors = Whittall J, Sutton PW |title=Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations|date=2009-12-09|publisher=John Wiley & Sons|isbn=978-0-470-74859-6|pages=236–239}}</ref>]]
|}

== 글리코실트랜스퍼레이스 ==
{{본문|글리코실트랜스퍼레이스}}
[[단당류]] [[단위체]]가 살아있는 [[생물체]]의 [[당단백질]], [[다당류]] 또는 [[지질 (생물학)|지질]]에 통합되기 전에 이들은 일반적으로 [[유리딘 이인산]](UDP), [[구아노신 이인산]](GDP), [[디옥시티미딘 이인산]](dTDP), [[사이티딘 일인산]](CMP)과 같은 [[뉴클레오타이드]]의 [[인산염|인산기]]에 글리코사이드 결합을 통해 결합함으로써 먼저 "활성화"된다. 이렇게 활성화된 생화학 중간생성물들은 [[당뉴클레오타이드]] 또는 당 공여체로 알려져 있다. 많은 생합성 경로들은 [[돌리콜]]과 같은 지질에 이인산 결합으로 활성화된 단당류 또는 [[올리고당류]]를 사용한다. 이들 활성화된 공여체는 글리코실트랜스퍼레이스로 알려진 효소에 대한 기질이며, [[글리코실트랜스퍼레이스]]는 활성화된 공여체로부터 수용체 기질([[친핵체]])로 당 단위체를 전달한다.
[[파일:Fluorine.Directed.Glycosylation.tif|섬네일|220px|C. Bucher, R. Gilmour, Angew. Chem. 2010, early view, DOI: 10.1002/ange.201004467; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, early view, DOI: 10.1002/anie.201004467]]

== 이당류 포스포릴레이스 ==
지난 수십 년 동안 배당체 합성을 위해 서로 다른 생물 촉매 접근법이 개발되었는데, 이러한 접근법은 글리코실트랜스퍼레이스와 글리코사이드 가수분해효소를 사용하는 것이 가장 일반적이다. 글리코실트랜스퍼레이스는 종종 값비싼 재료를 필요로 하며, 글리코시데이스는 종종 낮은 수율을 보인다.<ref name="De WinterVan Renterghem2015">{{저널 인용|last1=De Winter|first1=Karel|last2=Van Renterghem|first2=Lisa|last3=Wuyts|first3=Kathleen|last4=Pelantová|first4=Helena|last5=Křen|first5=Vladimír|last6=Soetaert|first6=Wim|last7=Desmet|first7=Tom|title=Chemoenzymatic Synthesis of β-D Glucosides using Cellobiose Phosphorylase from Clostridium thermocellum|journal=Advanced Synthesis & Catalysis|volume=357|issue=8|year=2015|pages=1961–1969|issn=1615-4150|doi=10.1002/adsc.201500077}}</ref> 드 윈터(De Winter) 등은 이온성 액체에서 알파-글리코사이드 합성을 위한 [[셀로비오스 포스포릴레이스]]의 사용을 조사했다. 셀로비오스 포스포릴레이스의 사용을 위한 최상의 조건은 IL AMMOENG 101과 아세트산 에틸이 존재하는 조건으로 밝혀졌다.

== 글리코실화 ==
[[파일:Control of Oxonium ion - Felkin-Ahn stereoselectivity .png|섬네일|220px|옥소늄 이온의 조절 – 펠킨-안(Felkin-Ahn) 입체선택성]]
α- 및 β-글리코사이드 결합의 선택성을 촉진하기 위한 여러 가지 화학적 접근법이 존재한다. 피라노사이드의 선택성 및 전체적인 활성에 대한 높은 기질 특이성은 주요 합성에 어려움을 줄 수 있다. 글리코실화의 전체적인 특이성은 전형적인 글리코실화 동안 아노머 탄소가 겪을 수 있는 상대적인 전이 상태를 고려한 접근법을 이용함으로써 개선될 수 있다. 가장 주목할만한 것은 전이 상태에서 이러한 유형의 입체구조적인 조절을 수행할 수 있다면, 펠킨-안 에이젠슈타인(Felkin-Ahn-Eisenstein) 모델을 이론적 화학 설계로 인정하고 통합하는 것은 일반적으로 신뢰할 수 있는 결과를 제공할 수 있다는 것이다.

== 약학적 사용 ==
[[파일:Control of Oxonium ion - Felkin-Ahn stereoselectivity2.png|섬네일|220px|옥소늄 이온의 조절 – 펠킨-안(Felkin-Ahn) 입체선택성 의자형]]

=== O-결합 글리코펩타이드 ===
O-결합 글리코펩타이드는 질병을 가진 여러 모델 동물에서 우수한 CNS 투과성 및 효능을 보이는 것으로 나타났다. 또한 가장 흥미로운 측면 중 하나는 O-글리코실화가 반감기를 늘리고, 클리어런스를 감소시켜며, CNS 침투를 증가시켜 활성 펩타이드의 PK/PD를 개선시키는 능력이다. 2단계와 3단계 대사(글루쿠론산)에서 가용화 [[부분 (화학)|부분]]으로서 당의 활용은 포유류 효소가 보다 큰 부분의 O-글리코실화된 생성물을 분해하도록 직접적으로 진화하지 않았다는 점에서 진화상의 이점을 현저하게 허용하였다.

O-결합 글리코펩타이드의 특성은 CNS 침투제로서 많은 예들이 있다. 이러한 효과의 근본적인 근거는 "멤브레인 호핑(membrane hopping)" 또는 "홉 확산(hop diffusion)"을 포함하는 것으로 생각된다. 비브라운 운동에 의한 홉 확산 과정은 원형질막의 불연속성으로 인해 일어난다고 생각된다. 홉 확산은 특히 자유 확산과 상호비교적 전환이 결합되어 있다. 최근의 예들은 다른 펩타이드들 중에서도 특히 메트엔케팔린(metenkephalin) 유사체의 높은 투과성을 포함한다. 또한 뮤-오피오이드 수용체(μ-opioid receptor)의 작용제인 DAMGO는 펜타펩타이드로 글리코실화되면 CNS 침투제가 된다.<ref>{{저널 인용|last=Egleton|first=Richard D|last2=Mitchell|first2=Scott A|last3=Huber|first3=Jason D|last4=Janders|first4=Jaqueline|last5=Stropova|first5=Dagmar|last6=Polt|first6=Robin|last7=Yamamura|first7=Henry I|last8=Hruby|first8=Victor J|last9=Davis|first9=Thomas P|date=2000-10-20|title=Improved bioavailability to the brain of glycosylated Met-enkephalin analogs|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0006899300027943|journal=Brain Research|volume=881|issue=1|pages=37–46|doi=10.1016/S0006-8993(00)02794-3|pmid=11033091}}</ref><ref>{{저널 인용|last=Polt|first=Robin|last2=Dhanasekaran|first2=Muthu|last3=Keyari|first3=Charles M.|date=2005-09-01|title=Glycosylated neuropeptides: a new vista for neuropsychopharmacology?|journal=Medicinal Research Reviews|volume=25|issue=5|pages=557–585|doi=10.1002/med.20039|issn=0198-6325|pmid=16075406}}</ref><ref>{{저널 인용|last=Polt|first=Robin|last2=Dhanasekaran|first2=Muthu|last3=Keyari|first3=Charles M.|date=2005-09-01|title=Glycosylated neuropeptides: A new vista for neuropsychopharmacology?|journal=Medicinal Research Reviews|language=en|volume=25|issue=5|pages=557–585|doi=10.1002/med.20039|issn=1098-1128|pmid=16075406}}</ref><ref>{{저널 인용|last=Egleton|first=Richard D.|last2=Bilsky|first2=Edward J.|last3=Tollin|first3=Gordon|last4=Dhanasekaran|first4=Muthu|last5=Lowery|first5=John|last6=Alves|first6=Isabel|last7=Davis|first7=Peg|last8=Porreca|first8=Frank|last9=Yamamura|first9=Henry I.|date=2005-01-10|title=Biousian glycopeptides penetrate the blood–brain barrier|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0957416604008869|journal=Tetrahedron: Asymmetry|series=Carbohydrate Science. Part 1|volume=16|issue=1|pages=65–75|doi=10.1016/j.tetasy.2004.11.038}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[글리코실트랜스퍼레이스]]

== 각주 ==
{{각주}}
* Marco Brito-Arias, "Synthesis and Characterization of Glycosides", second edition, Editorial Springer 2016.

== 외부 링크 ==
* [http://goldbook.iupac.org/G02661.html Definition of glycosides], from the [[IUPAC]] Compendium of Chemical Terminology, the "Gold Book"
* Varki A ''et al.'' [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=glyco.TOC&depth=10 ''Essentials of Glycobiology.''] Cold Spring Harbor Laboratory Press; 1999. Searchable online

{{화학 결합}}
{{탄수화물}}
{{전거 통제}}

[[분류:글리코사이드]]
[[분류:탄수화물]]
[[분류:화학 결합]]
[[분류:탄수화물 화학]]