{{위키데이터 속성 추적}}
{{Infobox drug
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| IUPAC_name = 4-Amino-1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-<small>D</small>-''erythro''-pentofuranosyl)pyrimidin-2(1''H'')-on
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<!--Clinical data-->
| pronounce = {{IPAc-en|dʒ|ɛ|m|ˈ|s|aɪ|t|ə|b|iː|n}}
| tradename = Gemzar, others<ref name=brands/>
| synonyms = 2', 2'-difluoro 2'deoxycytidine, dFdC
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|gemcitabine-hydrochloride}}
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| legal_AU = S4
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| routes_of_administration = [[정맥 주사]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability =  
| protein_bound = <10%
| metabolism =  
| elimination_half-life = 단시간 주입: 32–94분<br />장기간 주입: 245–638분

<!--Identifiers-->
| IUPHAR_ligand = 4793
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| CAS_number = 95058-81-4
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<!--Chemical data-->
| C=9 | H=11 | F=2 | N=3 | O=4
| smiles = c1cn(c(=O)nc1N)[C@H]2C([C@@H]([C@H](O2)CO)O)(F)F
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'''젬시타빈'''(Gemcitabine)은 [[화학요법]] 약물이다. '''젬자'''(Gemzar) 등의 상품명으로 판매된다.<ref name=brands>{{웹 인용|title=Gemcitabine International Brands|url=https://www.drugs.com/international/gemcitabine.html|publisher=Drugs.com|access-date=6 May 2017|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20140525024230/http://www.drugs.com/international/gemcitabine.html|archive-date=25 May 2014}}</ref> [[고환암]],<ref>{{웹 인용|title=Drug Formulary/Drugs/ gemcitabine - Provider Monograph |url=https://www.cancercareontario.ca/en/drugformulary/drugs/monograph/44121 |website=Cancer Care Ontario |access-date=6 December 2020}}</ref> [[유방암]], [[난소암]], [[비소세포폐암]], [[췌장암]], [[방광암]] 등의 암 치료에 사용한다.<ref name=AHFS2016/><ref name=NCI2017>{{웹 인용|title=FDA Approval for Gemcitabine Hydrochloride|url=https://www.cancer.gov/about-cancer/treatment/drugs/fda-gemcitabine-hydrochloride|website=National Cancer Institute|access-date=22 April 2017|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170405134518/https://www.cancer.gov/about-cancer/treatment/drugs/fda-gemcitabine-hydrochloride|archive-date=5 April 2017|date=2006-10-05}}</ref> [[정맥 주사]]로 투여한다.<ref name=AHFS2016>{{웹 인용|title=Gemcitabine Hydrochloride|url=https://www.drugs.com/monograph/gemcitabine-hydrochloride.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|access-date=8 December 2016|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170202013442/https://www.drugs.com/monograph/gemcitabine-hydrochloride.html|archive-date=2 February 2017}}</ref> 인터페론 신호 전달의 상향 조절을 통해 종양 성장을 억제하고 [[E형 간염]]의 원인 바이러스인 [[오르토헤페바이러스 A]]의 복제를 억제한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Li Y, Li P, Li Y, Zhang R, Yu P, Ma Z, Kainov DE, de Man RA, Peppelenbosch MP, Pan Q | display-authors = 6 | title = Drug screening identified gemcitabine inhibiting hepatitis E virus by inducing interferon-like response via activation of STAT1 phosphorylation | journal = Antiviral Research | volume = 184 | pages = 104967 | date = December 2020 | pmid = 33137361 | doi = 10.1016/j.antiviral.2020.104967 | doi-access = free }}</ref>

비교적 흔한 부작용으로는 [[골수 억제]], 간 및 신장 문제, [[메스꺼움]], [[발열]], [[발진 (의학)|발진]], [[호흡곤란]], 구강 궤양, [[설사]], [[신경병증]], [[탈모]] 등이 있다.<ref name=AHFS2016/> 임신 중에 사용하면 태아에 해를 끼칠 수 있다.<ref name=AHFS2016/> 젬시타빈은 [[뉴클레오사이드 유사체]] 약물 계열에 속한다.<ref name=AHFS2016/> 새로운 DNA의 생성을 차단하여 세포 사멸을 일으키는 방식으로 작동한다.<ref name=AHFS2016/>

젬시타빈은 1983년에 특허를 받았고 1995년에 의료용으로 승인되었다.<ref name=Fis2006>{{서적 인용| vauthors = Fischer J, Ganellin CR |title=Analogue-based Drug Discovery |date=2006 |publisher=John Wiley & Sons |isbn=9783527607495 |page=511 |url=https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA511 }}</ref> [[복제약]]은 2009년에는 유럽에, 2010년에는 미국에서 도입되었다.<ref name=My2009>{{뉴스 인용| vauthors = Myers C |title=Gemcitabine from Actavis launched on patent expiry in EU markets|url=http://www.fiercebiotech.com/biotech/gemcitabine-from-actavis-launched-on-patent-expiry-eu-markets|work=FierceBiotech|date=13 March 2009|language=en|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170911002706/http://www.fiercebiotech.com/biotech/gemcitabine-from-actavis-launched-on-patent-expiry-eu-markets|archive-date=11 September 2017 }}</ref><ref name=Press2010>{{웹 인용|title=Press release: Hospira launches two-gram vial of gemcitabine hydrochloride for injection|url=http://www.news-medical.net/news/20101116/Hospira-launches-two-gram-vial-of-gemcitabine-hydrochloride-for-injection.aspx|publisher=Hospira via News-Medical.Net|language=en|date=16 November 2010|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20151002074945/http://www.news-medical.net/news/20101116/Hospira-launches-two-gram-vial-of-gemcitabine-hydrochloride-for-injection.aspx|archive-date=2 October 2015}}</ref> [[WHO 필수 의약품 목록]]에 포함되어 있다.<ref name="WHO23rd">{{서적 인용|title=The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023) |vauthors=((World Health Organization)) |publisher=World Health Organization |year=2023 |location=Geneva |hdl=10665/371090 |id=WHO/MHP/HPS/EML/2023.02 |author-link=World Health Organization |hdl-access=free}}</ref>

== 의학적 사용 ==
젬시타빈은 여러 가지 [[암종]]의 치료에 사용된다. 단독으로 사용할 시 [[췌장암]]의 일차 치료제로, [[시스플라틴]]과 병용할 때는 말기나 전이성 [[비소세포폐암]]과 [[방광암]]의 치료에 쓸 수 있다. [[카보플라틴]]과 병용할 경우 [[난소암]]의, [[파클리탁셀]]과 병용할 경우 전이했거나 수술로 제거가 불가능한 [[유방암]]의 치료에 사용한다.<ref name=UKlabel2014>{{웹 인용|title=UK label|url=https://www.medicines.org.uk/emc/medicine/596|publisher=UK Electronic Medicines Compendium|access-date=6 May 2017|language=en|date=5 June 2014|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20170710202604/https://www.medicines.org.uk/emc/medicine/596|archive-date=10 July 2017}}</ref><ref name=USlabel2014>{{웹 인용|title=US formLabel|url=https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2014/020509s075lbl.pdf|publisher=FDA|access-date=6 May 2017|date=June 2014|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170216200305/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2014/020509s075lbl.pdf|archive-date=16 February 2017}} For label updates see [https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/index.cfm?event=overview.process&ApplNo=020509 FDA index page for NDA 020509] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170429162909/https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/index.cfm?event=overview.process&ApplNo=020509 |date=2017-04-29 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Zhang XW, Ma YX, Sun Y, Cao YB, Li Q, Xu CA | title = Gemcitabine in Combination with a Second Cytotoxic Agent in the First-Line Treatment of Locally Advanced or Metastatic Pancreatic Cancer: a Systematic Review and Meta-Analysis | journal = Targeted Oncology | volume = 12 | issue = 3 | pages = 309–321 | date = June 2017 | pmid = 28353074 | doi = 10.1007/s11523-017-0486-5 | s2cid = 3833614 }}</ref>

[[담관암]]<ref>{{저널 인용| vauthors = Plentz RR, Malek NP | title = Systemic Therapy of Cholangiocarcinoma | journal = Visceral Medicine | volume = 32 | issue = 6 | pages = 427–430 | date = December 2016 | pmid = 28229078 | pmc = 5290432 | doi = 10.1159/000453084 }}</ref>과 기타 [[담도계]]의 암에서 [[오프라벨]]로 흔히 치료에 사용된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Jain A, Kwong LN, Javle M | title = Genomic Profiling of Biliary Tract Cancers and Implications for Clinical Practice | journal = Current Treatment Options in Oncology | volume = 17 | issue = 11 | pages = 58 | date = November 2016 | pmid = 27658789 | doi = 10.1007/s11864-016-0432-2 | s2cid = 25477593 }}</ref>

항암화학요법을 실시할 때 [[정맥 주사]]로 투여한다.<ref name="AHFS2016" />

== 부작용 ==
젬시타빈은 분열 중인 어떤 세포든 죽여서 작용하는 항암제이다.<ref name=UKlabel2014/> 따라서 빠르게 분열하는 암세포가 젬시타빈의 표적이 되는 비율이 높은 것이다. 그러나 피부, 두피, [[위장관벽]], [[골수]] 등 빠르게 분열하는 몸의 정상 세포들 역시 젬시타빈의 표적이 되므로 부작용을 일으킬 수 있다.<ref>{{서적 인용|author=Rachel Airley|title=Cancer Chemotherapy |publisher=Wiley-Blackwell|year=2009 |isbn=978-0-470-09254-5}}</ref>{{rp|265}}

젬시타빈의 라벨에서는 젬시타빈이 골수 기능을 억제하여 [[백혈구감소증]], [[혈소판감소증]], 그리고 적혈구 손실로 인한 [[빈혈]] 등을 일으킬 수 있으며, 간이나 신장, 심혈관계 질환이 있는 환자에서는 조심하여 사용해야 한다는 경고를 포함하고 있다. 또한 젬시타빈을 투여 받고 있는 환자는 [[생백신]]을 접종 받아서는 안된다. 한편 경고 라벨에서는 젬시타빈이 [[가역적 후두부 뇌병증 증후군]], [[모세혈관 누출 증후군]], 혹은 [[폐부종]], [[폐렴]], [[성인 호흡곤란 증후군]]과 같은 심각한 폐 질환 원인이 될 수 있으며 정자에도 유해할 수 있다고 기술하고 있다.<ref name=UKlabel2014/><ref>{{저널 인용| vauthors = Siddall E, Khatri M, Radhakrishnan J | title = Capillary leak syndrome: etiologies, pathophysiology, and management | journal = Kidney International | volume = 92 | issue = 1 | pages = 37–46 | date = July 2017 | pmid = 28318633 | doi = 10.1016/j.kint.2016.11.029 | doi-access = free }}</ref>

투여 받은 사람 중 10% 이상에서 [[호흡곤란]], 적혈구와 백혈구, 혈소판의 감소, 구역질과 구토, [[트랜스아미네이스 증가]] (간 효소 수치 증가), 발진과 가려움증, 탈모, [[혈뇨]]와 [[단백뇨]], 독감 유사 증상, [[부종]] 등이 발생한다.<ref name=UKlabel2014/><ref name="Macmillan Cancer Support 2014">{{웹 인용|title= Gemcitabine |url= http://www.macmillan.org.uk/cancerinformation/cancertreatment/treatmenttypes/chemotherapy/individualdrugs/gemcitabine.aspx| work = Macmillan Cancer Support|access-date=6 May 2017|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170325222945/http://www.macmillan.org.uk/cancerinformation/cancertreatment/treatmenttypes/chemotherapy/individualdrugs/gemcitabine.aspx|archive-date=25 March 2017}}</ref>

투여 받은 사람의 1~10% 정도에서 발생하는 흔한 부작용에는 발열, [[식욕부진]], [[수면장애]], [[두통]], [[피로감]], [[기침]], [[콧물]], 설사, 입과 입술의 염증, 발한, [[요통]], [[근육통]]이 있다.<ref name=UKlabel2014/>

[[혈전성 혈소판감소성 자반증]] (TTP)는 드물지만 심각한 부작용으로, 젬시타빈과 같은 특정 항암제를 복용했을 때 나타날 수 있다. TTP는 혈액 질환이며 [[미세혈관병용혈빈혈]] (MAHA), 신경학적 이상,발열, 신장병 등으로 이어질 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Kasi PM | title = Thrombotic thrombocytopenic purpura and gemcitabine | journal = Case Reports in Oncology | volume = 4 | issue = 1 | pages = 143–148 | date = January 2011 | pmid = 21691573 | pmc = 3114619 | doi = 10.1159/000326801 }}</ref>

== 금기증 및 상호작용 ==
젬시타빈 투여는 남성과 여성의 생식 기능, 성생활, 생리 등에 영향을 미칠 수 있다. 젬시타빈을 투여 받고 있는 여성은 임신해서는 안되며, 임신했거나 수유 중인 여성은 젬시타빈 투여의 [[금기증]]이 된다.<ref name="Macmillan Cancer Support 2014" />

2014년 기준으로 연구가 이루어진 약물 상호작용은 없다.<ref name=USlabel2014/><ref name=UKlabel2014/>

== 약리학 ==
젬시타빈은 [[친수성]]으로, [[뉴클레오사이드]] 수송체를 통해 세포 안으로 수송되어야 한다. 젬시타빈이 이용하는 가장 흔한 수송체는 SLC29A1, SLC28A1, SLC28A3 등이 있다.<ref name=Alvarellos2014/><ref name=Mini2006/> 세포 안으로 들어온 젬시타빈은 우선 [[인산염|인산기]]가 붙어 젬시타빈 일인산(gemcitabine monophosphate, dFdCMP)이 된다.<ref name=Alvarellos2014/><ref name=Mini2006/> 이 과정은 [[디옥시사이티딘 인산화효소]](DCK)가 촉매하며, 전체 과정의 [[속도 결정 단계]]에 해당한다.<ref name=Alvarellos2014/><ref name=Mini2006/>  다른 효소에 의해 dFdCMP에 두 개의 인산기가 더 붙는다. 세 개의 인산기가 붙은 젬시타빈은 젬시타빈 삼인산(gemcitabine triphosphate, dFdCTP)이 되어 약리학적으로 활성을 가진다.<ref name=Alvarellos2014/><ref>Fatima, M., Iqbal Ahmed, M. M., Batool, F., Riaz, A., Ali, M., Munch-Petersen, B., & Mutahir, Z. (2019). Recombinant deoxyribonucleoside kinase from Drosophila melanogaster can improve gemcitabine based combined gene/chemotherapy for targeting cancer cells. Bosnian Journal of Basic Medical Sciences, 19(4), 342-349. https://doi.org/10.17305/bjbms.2019.4136</ref>

세 번 [[인산화]]된 젬시타빈은 [[디옥시사이티딘 삼인산]]을 흉내내어, 세포가 복제되면서 새로운 DNA 가닥을 합성할 때 대신 기질로 사용된다.<ref name="AHFS2016" /><ref name=Alvarellos2014>{{저널 인용| vauthors = Alvarellos ML, Lamba J, Sangkuhl K, Thorn CF, Wang L, Klein DJ, Altman RB, Klein TE | display-authors = 6 | title = PharmGKB summary: gemcitabine pathway | journal = Pharmacogenetics and Genomics | volume = 24 | issue = 11 | pages = 564–574 | date = November 2014 | pmid = 25162786 | pmc = 4189987 | doi = 10.1097/fpc.0000000000000086 }}</ref><ref name=Mini2006>{{저널 인용| vauthors = Mini E, Nobili S, Caciagli B, Landini I, Mazzei T | title = Cellular pharmacology of gemcitabine | journal = Annals of Oncology | volume = 17 | issue = Suppl 5 | pages = v7-12 | date = May 2006 | pmid = 16807468 | doi = 10.1093/annonc/mdj941 | doi-access = free }}</ref> 젬시타빈이 DNA로 들어와도 정상적인 뉴클레오사이드가 그 이후로 계속 들어올 수 있다. 젬시타빈은 가짜 염기지만, 이웃한 정상 뉴클레오사이드로 인해 세포의 복구 과정([[염기절제수선]])을 회피할 수 있게 되고, 복제 과정은 젬시타빈이 가려진 채 종결된다. (masked chain termination) 따라서 젬시타빈이 세포의 DNA에 들어가면 복구 불가능한 오류가 생기고 추가적인 DNA 합성이 억제되어, 결국 세포의 사멸로 이어진다.<ref name="AHFS2016" /><ref name=Alvarellos2014/><ref name=Mini2006/>

젬시타빈에 인산기가 두 개만 붙은 젬시타빈 이인산 (dFdCDP) 역시 활성을 가지는데, 새로운 DNA 뉴클레오타이드를 만드는 데에 필요한 [[효소]]인 [[리보뉴클레오타이드 환원효소]](RNR)을 억제한다. 뉴클레오타이드가 고갈되면 세포가 뉴클레오타이드 합성에 필요한 물질을 더 많이 세포 바깥에서 섭취한다.<ref name="AHFS2016" /><ref name=Alvarellos2014/><ref name=Mini2006/><ref>{{저널 인용| vauthors = Cerqueira NM, Fernandes PA, Ramos MJ | title = Understanding ribonucleotide reductase inactivation by gemcitabine | journal = Chemistry: A European Journal | volume = 13 | issue = 30 | pages = 8507–8515 | year = 2007 | pmid = 17636467 | doi = 10.1002/chem.200700260 }}</ref>

== 화학 ==
젬시타빈은 합성 약물로, [[피리미딘]] [[뉴클레오사이드]] [[전구약물]]이며 [[뉴클레오사이드 유사체]]에 속한다. [[디옥시사이티딘]]의 2' 탄소에 붙어 있는 [[수소]] [[원자]]가 [[플루오린]] 원자로 대체되어 있다.<ref name="AHFS2016" /><ref name="Synthesis">{{저널 인용| vauthors = Brown K, Weymouth-Wilson A, Linclau B | title = A linear synthesis of gemcitabine | journal = Carbohydrate Research | volume = 406 | pages = 71–75 | date = April 2015 | pmid = 25681996 | doi = 10.1016/j.carres.2015.01.001 | doi-access = free }}</ref><ref name="Sythnesis Two">{{저널 인용| vauthors = Brown K, Dixey M, Weymouth-Wilson A, Linclau B | title = The synthesis of gemcitabine | journal = Carbohydrate Research | volume = 387 | pages = 59–73 | date = March 2014 | pmid = 24636495 | doi = 10.1016/j.carres.2014.01.024 | url = https://eprints.soton.ac.uk/362690/1/1-s2.0-S0008621514000500-main.pdf__tid%253D026ef76a-a2f0-11e3-87ee-00000aacb360%2526acdnat%253D1393863926_60224db701471b2c93f57e688c9df583 }}</ref>

아래에 기술된 합성 과정은 [[일라이 릴리 앤드 컴퍼니]] 연구실에서 본래 수행했던 합성 과정이다. 합성 과정은 광학 이성질체 순수(enantiopure) D-글리세르알데하이드 (R)-2에서 시작하며, 이 물질은 D-만니톨에서 2~7단계를 거쳐 만들 수 있다. 그 후 [[에틸 브로모다이플루오로아세트산]]을 사용하여 플루오린을 도입한다. 다음으로는 표준 조건 하에서의 [[레포르마츠키 반응]]을 통해 3:1 anti/syn [[부분입체 이성질체]] 혼합물이 만들어지며, 이 중 anti 쪽이 원하는 생산물이다. HPLC를 통해 부분입체 이성질체를 분리할 수 있으며, 이를 통해 수율 65%로 anti-3 젬시타빈을 얻는다.<ref name="Synthesis" /><ref name="Sythnesis Two" /> 최소한 두 가지의 서로 다른 완전한 합성 과정이 다른 곳에서도 개발되었다.<ref name="Sythnesis Two" />

[[파일:Gemcitabine Synthesis.png|섬네일|center|500px|헤르텔(Hertel) 등이 릴리 연구실에서 1988년 출판한 합성 과정의 그림.]]

== 역사 ==
젬시타빈은 일라이 릴리 앤드 컴퍼니의 래리 헤르틸(Larry Hertel) 연구실에서 1980년 초반 처음으로 합성하였다. 처음 의도한 것은 [[항바이러스제]]로서의 효능이었으나, 전임상시험 결과 ''[[in vitro]]'' 환경에서 백혈병 세포를 죽이는 것이 밝혀졌다.<ref name=Sneader>{{서적 인용| author = Sneader, Walter| title = Drug discovery: a history| publisher = Wiley| location = New York| year = 2005| pages = 259| isbn = 978-0-471-89979-2}}</ref>

1990년대 초반 들어 임상시험을 통해 젬시타빈 관련 연구가 진행되었다. 췌장암 임상시험에서 젬시타빈은 1년 생존률을 크게 늘려주는 것이 밝혀졌다. 그 결과 1995년 영국에서 췌장암에 대한 사용 승인을 받았고<ref name=UKlabel2014/> FDA는 1996년 췌장암에 대한 사용 허가를 냈다.<ref name=NCI2017/> 1998년, FDA에서는 젬시타빈을 비소세포폐암 치료에 대하여 사용을 허가했다. 2004년에는 전이성 유방암 치료에 FDA에서 사용을 허가하였다.<ref name=NCI2017/>

유럽의 라벨은 2008년 EMA와 통일되었다.<ref>{{웹 인용|title=Gemzar|url=http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/medicines/human/referrals/Gemzar/human_referral_000031.jsp&mid=WC0b01ac05805c516f|publisher=European Medicines Agency|language=en|date=24 September 2008|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170911002706/http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages%2Fmedicines%2Fhuman%2Freferrals%2FGemzar%2Fhuman_referral_000031.jsp&mid=WC0b01ac05805c516f|archive-date=11 September 2017}}</ref>

2008년 기준 릴리에서 젬시타빈으로 올린 매출은 17억 달러에 이르렀다. 당시 젬시타빈의 미국에서의 특허권은 2013년에, 유럽에서의 특허권은 2009년에 만료될 예정이었다.<ref>{{뉴스 인용| vauthors = Myers C |title=Patent for Lilly's cancer drug Gemzar invalidated|url=http://www.fiercepharma.com/pharma/patent-for-lilly-s-cancer-drug-gemzar-invalidated|work=FiercePharma|date=18 August 2009|language=en|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170911002706/http://www.fiercepharma.com/pharma/patent-for-lilly-s-cancer-drug-gemzar-invalidated|archive-date=11 September 2017}}</ref> 첫 번째 [[복제약]]은 2009년 유럽에서 만들어졌으며,<ref name=My2009/> 미국에서는 특허권에 대한 이의가 제기되어 약물 제조법에 대한 릴리의 특허권이 무효화되었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Holman CM |title=Unpredictability in Patent Law and Its Effect on Pharmaceutical Innovation|journal=Missouri Law Review|date=Summer 2011|volume=76|issue=3|pages=645–693|url=http://law.missouri.edu/lawreview/files/2012/11/Holman.pdf|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20170911002706/http://law.missouri.edu/lawreview/files/2012/11/Holman.pdf|archive-date=2017-09-11|access-date=2017-05-06}}</ref><ref name=Ravicher>{{뉴스 인용| vauthors = Ravicher DB |title=On the Generic Gemzar Patent Fight|url=https://seekingalpha.com/article/217082-on-the-generic-gemzar-patent-fight|work=Seeking Alpha|date=28 July 2010|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20121209075032/http://seekingalpha.com/article/217082-on-the-generic-gemzar-patent-fight|archive-date=9 December 2012}}</ref> 복제약 회사들은 미국에서 화학 물질 그 자체에 대한 특허가 만료되자 2010년부터 복제약을 만들어 팔기 시작하였다.<ref name=Ravicher/><ref name=Press2010/> 중국에서 벌어진 특허권 소송은 헤드라인에 오르기도 하면서 2010년이 되어서 해결되었다.<ref>{{서적 인용|chapter=Analysis of Cases on Pharmaceutical Patent Infringement in Great China | vauthors = Wang MH, Alexandre D |title=Law, Politics and Revenue Extraction on Intellectual Property | veditors = Iimura T, Wang MH, Voit TJ, Rader RR  |date=2015|publisher=Cambridge Scholars Publishing|isbn=9781443879262|page=119|chapter-url=https://books.google.com/books?id=-WQHCgAAQBAJ&pg=PA119|language=en|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170911002706/https://books.google.com/books?id=-WQHCgAAQBAJ&pg=PA119|archive-date=2017-09-11}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{웹 인용| url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/gemcitabine | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Gemcitabine }}

{{화학요법제}}

[[분류:유기 플루오린 화합물]]
[[분류:피리미돈]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]
[[분류:하이드록시메틸 화합물]]
[[분류:피리미딘 대항제]]