{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
| Verifiedfields =
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 476993405
| name = 글루탐산
| ImageFile1 = L-Glutaminsäure - L-Glutamic acid.svg
| ImageName1 = Glutamic acid in non ionic form
| ImageCaption1 = L-글루탐산의 [[골격 구조식]]
| ImageFileL2 = Glutamic-acid-from-xtal-view-2-3D-bs-17.png
| ImageSizeL2 = 100
| ImageCaptionL2 = [[공-막대 모형]]
| ImageFileR2 = Glutamic-acid-from-xtal-view-2-3D-sf.png
| ImageSizeR2 = 110
| ImageCaptionR2 = [[공간채움 모형]]
| SystematicName = 2-aminopentanedioic acid
| OtherNames = 2-aminoglutaric acid
| IUPACName = glutamic acid
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| index_label = {{sm|l}} isomer
| index1_label= racemate
| index2_label={{sm|d}} isomer
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII1_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII2_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 3KX376GY7L
| UNII1 = 61LJO5I15S
| UNII2 = Q479989WEA
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = C00025
| KEGG2 = C00217
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 591
| InChI = 1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
| InChIKey = WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo =  56-86-0
| CASNo1_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo1 = 617-65-2
| CASNo2_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo2 = 6893-26-1
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 16015
| ChEBI1 = 18237
| ChEBI2 = 15966
| ChEMBL = 575060
| PubChem = 33032
| PubChem2 = 23327
| EC_number = 200-293-7
| DrugBank = DB00142
| DrugBank2 = DB02517
| 3DMet = B00007
| Beilstein = 1723801 (L) 1723799 (rac) 1723800 (D)
| Gmelin = 3502 (L) 101971 (rac) 201189 (D)
| SMILES = C(CC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
| SMILES2 = C(CC(=O)O)[C@H](C(=O)O)N
| SMILES3 = C(CC(=O)O)C(C(=O)[O-])[NH3+]
| SMILES3_Comment = Zwitterion
| SMILES4 = C(CC(=O)[O-])C(C(=O)[O-])[NH3+]
| SMILES4_Comment = Deprotonated zwitterion
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=5 | H=9 | N=1 | O=4
| Appearance = 흰색 결정성 분말
| Density = 1.4601 (20&nbsp;°C)
| MeltingPtC = 199
| MeltingPt_notes = 분해
| Solubility = 7.5&nbsp;g/L (20&nbsp;°C)<ref>{{웹 인용|url=http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4355560_EN.htm|title=L-Glutamic acid CAS#: 56-86-0|website=www.chemicalbook.com}}</ref>
| SolubleOther = 에탄올: 350&nbsp;μg/100{{nnbsp}}g (25&nbsp;°C)<ref>{{서적 인용| url = https://books.google.com/books?id=xteiARU46SQC&pg=PA15 | title = Food Chemistry | isbn = 978-3540699330 | last1 = Belitz | first1 = H.-D. | last2 = Grosch | first2 = Werner | last3 = Schieberle | first3 = Peter | date = 2009-02-27}}</ref>
| pKa = 2.10, 4.07, 9.47<ref>{{웹 인용| url=http://www.cem.msu.edu/~cem252/sp97/ch24/ch24aa.html | title=Amino Acid Structures | publisher=cem.msu.edu | archive-url=https://web.archive.org/web/19980211015420/http://www.cem.msu.edu/~cem252/sp97/ch24/ch24aa.html | archive-date=1998-02-11}}</ref>
| MagSus = −78.5·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
  }}
| Section3 =
| Section4 =
| Section5 =
| Section6 =
| Section7 = {{Chembox Hazards
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
| FlashPt =
| GHSPictograms = {{GHS07}}
| GHSSignalWord = Warning
| HPhrases = {{H-phrases|315|319|335}}
| PPhrases = {{P-phrases|261|264|271|280|302+352|304+340|305+351+338|312|321|332+313|337+313|362|403+233|405|501}}
 }}
}}

'''글루탐산'''({{llang|en|glutamic acid}}) (기호: '''Glu''' or '''E''')<ref>{{웹 인용| url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | title = Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides | publisher = IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature | year = 1983 | access-date = 5 March 2018 | archive-url = https://web.archive.org/web/20081009023202/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | archive-date = 9 October 2008 | url-status = dead }}</ref>은 [[단백질 생합성|단백질의 생합성]]에 사용되는 α-[[아미노산]]이다. 이온형은 '''글루탐산염'''({{llang|en|glutamate}})으로 알려져 있다. 글루탐산은 사람에게 필수적이지 않으며, 인체에서 합성될 수 있다. 글루탐산은 또한 흥분성 [[신경전달물질]]로 [[척추동물]]의 [[신경계]]에 풍부하다. 글루탐산은 GABA작동성 뉴런에서 억제성 [[γ-아미노뷰티르산]](GABA)의 합성을 위한 [[전구체]] 역할을 한다.

글루탐산의 [[분자식]]은 {{chem|C|5|H|9|N|O|4}}이다. 글루탐산은 세 가지 [[광학 이성질체]] 형태로 존재한다. L-글루탐산은 일반적으로 [[글루텐]]의 [[가수분해]] 또는 [[사탕무]] 제조 과정의 폐수 또는 [[발효]]에 의해 얻을 수 있다.<ref name = Web1>Webster's Third New International Dictionary of the English Language Unabridged, Third Edition, 1971.</ref> 글루탐산의 분자 구조는 HOOC−CH({{chem|N|H|2|}})−({{chem|C|H|2}})<sub>2</sub>−COOH로 나타낼 수 있으며, 2개의 [[카복실기]](−COOH)와 1개의 [[아미노기]](−{{chem|N|H|2|}})를 가지고 있다. 그러나 고체 상태 및 약산성 수용액에서 분자는 [[전하|전기적으로 중성]]인 <sup>−</sup>OOC−CH({{chem|N|H|3|+}})−({{chem|C|H|2}})<sub>2</sub>−COOH의 [[양쪽성 이온]] 구조로 간주된다. 글루탐산은 GAA, GAG [[코돈]]에 의해 [[유전 부호|암호화]]되어 있다.

글루탐산은 두 번째 [[카복실기]]에서 1개의 [[양성자]]를 잃어 [[짝염기]]인 단일 음성 [[음이온]] 글루탐산염인 <sup>−</sup>OOC−CH({{chem|N|H|3|+}})−({{chem|C|H|2}})<sub>2</sub>−COO<sup>−</sup>를 형성할 수 있다. 이러한 형태는 중성 용액에서 널리 발견할 수 있다. [[신경전달물질]]로서 글루탐산은 [[신경]]의 활성화에 중요한 역할을 한다.<ref name="twsNovK11">Robert Sapolsky (2005), ''Biology and Human Behavior: The Neurological Origins of Individuality'' (2nd edition); The Teaching Company. pp. 19–20 of the Guide Book.</ref> 글루탐산 음이온은 음식에서 [[감칠맛]]을 내며, [[글루탐산 일나트륨]](MSG)과 같은 [[글루탐산 향미료]]에서 발견된다. [[유럽]]에서 글루탐산은 식품 첨가물 [[E 번호|E620]]으로 분류된다. 고[[알칼리성]] 용액에서는 이중 음이온 형태인 <sup>−</sup>OOC−CH({{chem|N|H|2}})−({{chem|C|H|2}})<sub>2</sub>−COO<sup>−</sup>가 우세하다. 글루탐산에 해당하는 [[라디칼]]을 '''글루타밀'''({{llang|en|glutamyl}})이라고 한다.

== 화학 ==
=== 이온화 ===
{|
|[[파일:Glutamic Acid at physiological pH V2.svg|섬네일|왼쪽|220px|글루탐산 음이온]]
|}
글루탐산은 물에 녹이면 매질의 [[산성도]]에 따라 [[아미노기]](−{{chem|N|H|2}})가 [[양성자]]({{chem|H|+}})를 얻거나 [[카복실기]](−COOH)가 양성자를 잃을 수 있다.

충분히 산성인 환경에서 아미노기는 양성자를 얻게 되고 분자는 단일 양전하를 갖는 [[양이온]] 형태인 HOOC−CH({{chem|N|H|3|+}})−({{chem|C|H|2}})<sub>2</sub>−COOH가 된다.<ref name=neub>Albert Neuberger (1936), "Dissociation constants and structures of glutamic acid and its esters". ''Biochemical Journal'', volume 30, issue 11, article CCXCIII, pp. 2085–2094. {{PMC|1263308}}.</ref>

[[수소 이온 농도 지수|pH]] 2.5~4.1에서<ref name=neub/> 아민에 더 가까운 카복실산은 일반적으로 양성자를 잃고, 글루탐산은 중성의 [[양쪽성 이온]] 형태인 <sup>−</sup>OOC−CH({{chem|N|H|3|+}})−({{chem|C|H|2}})<sub>2</sub>−COOH가 된다. 이것은 또한 결정질 고체 상태에서의 화합물의 형태이다.<ref name=roda>{{저널 인용| last1 = Rodante | first1 = F. | last2 = Marrosu | first2 = G. | year = 1989 | title = Thermodynamics of the second proton dissociation processes of nine α-amino-acids and the third ionization processes of glutamic acid, aspartic acid and tyrosine | journal = Thermochimica Acta | volume = 141 | pages = 297–303 | doi = 10.1016/0040-6031(89)87065-0 }}</ref><ref name=cryst>{{저널 인용| last1 = Lehmann | first1 = Mogens S. | last2 = Koetzle | first2 = Thomas F. | last3 = Hamilton | first3 = Walter C. | year = 1972 | title = Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. VIII: the crystal and molecular structure of the β-form of the amino acidl-glutamic acid | journal = Journal of Crystal and Molecular Structure | volume = 2 | issue = 5| pages = 225–233 | doi = 10.1007/BF01246639 | s2cid = 93590487 }}</ref> [[양성자화]] 상태의 변화는 점진적이다. 두 형태는 pH 2.1에서 같은 [[농도]]이다.<ref name=ionpH/>

더 높은 pH에서 다른 카복실기는 양성자를 잃고 글루탐산은 전체적으로 단일 음전하를 갖는 글루탐산염 [[음이온]]인 <sup>−</sup>OOC−CH({{chem|N|H|3|+}})−({{chem|C|H|2}})<sub>2</sub>−COO<sup>−</sup>로 거의 완전히 존재한다. [[양성자화]] 상태의 변화는 pH 4.07에서 일어난다.<ref name=ionpH/> 양성자화가 없는 두 카복실산염이 있는 이 형태는 생리학적 pH 범위(pH 7.35~7.45)에서 우세하다.

더 높은 pH에서 아미노기는 여분의 양성자를 잃게 되며, 우세한 형태는 이중 음성 음이온 형태인 <sup>−</sup>OOC−CH({{chem|N|H|2}})−({{chem|C|H|2}})<sub>2</sub>−COO<sup>−</sup>이다. 양성자화 상태의 변화는 pH 9.47에서 일어난다.<ref name=ionpH>William H. Brown and Lawrence S. Brown (2008), ''Organic Chemistry'' (5th edition). Cengage Learning. p. 1041. {{ISBN|0495388572|978-0495388579}}.</ref>

=== 광학 이성질체 ===
아미노기에 인접한 [[탄소]] 원자는 [[카이랄성 (화학)|카이랄]] 탄소(4개의 다른 작용기와 연결됨)이다. 글루탐산은 우선성 L형,<ref name="Web1" /> D(-)형, L(+)형의 3가지 [[광학 이성질체]]<ref name = Web1 />로 존재할 수 있다. L형은 자연계에 가장 널리 분포하는 형태이지만, D형은 [[세균]]의 [[세균협막]] 및 [[세포벽]]([[글루탐산 라세미화효소]]로 L형으로부터 만들 수 있음)과 [[포유류]]의 [[간]]과 같은 일부 특수한 상황에서 생성된다.<ref name=Dglut>National Center for Biotechnology Information, "[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23327 D-glutamate]". ''PubChem Compound Database'', CID=23327. Accessed 2017-02-17.</ref><ref name=DgEcoli>{{저널 인용| last1 = Liu | first1 = L. | last2 = Yoshimura | first2 = T. | last3 = Endo | first3 = K. | last4 = Kishimoto | first4 = K. | last5 = Fuchikami | first5 = Y. | last6 = Manning | first6 = J. M. | last7 = Esaki | first7 = N. | last8 = Soda | first8 = K. | year = 1998 | title = Compensation for {{sc|D}}-glutamate auxotrophy of ''Escherichia coli'' WM335 by {{sc|D}}-amino acid aminotransferase gene and regulation of ''murI'' expression | journal = Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry | volume = 62 | issue = 1 | pages = 193–195 | doi = 10.1271/bbb.62.193 | pmid = 9501533 }}</ref>

== 역사 ==
{{본문|글루탐산 향미료}}
글루탐산은 식품에서 자연적으로 생성되지만, 글루탐산 및 다른 아미노산들이 만드는 풍미는 20세기 초에 이르러서야 과학적으로 확인되었다. 글루탐산은 1866년에 [[독일]]의 [[화학자]] [[카를 하인리히 리트하우젠]]에 의해 발견되고 확인되었으며, 그는 [[밀]]의 [[글루텐]](이 이름을 따서 명명됨)을 [[황산]]으로 처리해 글루탐산을 얻었다.<ref>{{서적 인용|author= R. H. A. Plimmer |editor1=R. H. A. Plimmer |editor2=F. G. Hopkins |title= The Chemical Constitution of the Protein |url= https://books.google.com/books?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA114 |access-date= June 3, 2012 |edition= 2nd |series= Monographs on biochemistry |volume= Part I. Analysis |orig-year= 1908 |year= 1912 |publisher= Longmans, Green and Co. |location= London |page= 114}}</ref> 1908년에 [[일본 제국|일본]] [[도쿄제국대학]]의 [[이케다 기쿠나에]] 교수는 다량의 [[다시마]] 육수를 증발시킨 후 남은 갈색 결정이 글루탐산임을 확인했다. 이 결정체는 맛을 보았을 때 많은 음식, 특히 해조류에서 감지할 수 있는 형언할 수 없지만 부인할 수 없는 풍미를 재현해냈다. 이케다 교수는 이 맛을 우마미라고 불렀다. 우마미를 [[한국어]]로는 "[[감칠맛]]"이라고 부른다. 이후에 이케다 교수는 글루탐산의 결정질 염인 [[글루탐산 일나트륨]](MSG)을 대량 생산하는 방법의 특허를 출원하였다.<ref name="guardian">{{뉴스 인용|url=http://observer.guardian.co.uk/foodmonthly/story/0,,1522368,00.html |title = If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache? |newspaper = [[The Guardian]] |last = Renton |first = Alex |date = 2005-07-10 |access-date= 2008-11-21}}</ref><ref>{{웹 인용|url=http://www.jpo.go.jp/seido_e/rekishi_e/kikunae_ikeda.htm|title=Kikunae Ikeda Sodium Glutamate|date=2002-10-07|publisher=Japan Patent Office|archive-url=https://web.archive.org/web/20071028131520/http://www.jpo.go.jp/seido_e/rekishi_e/kikunae_ikeda.htm|archive-date=2007-10-28|url-status=dead|access-date=2008-11-21}}</ref>
{|
|[[파일:Sample of L-Glutamic acid.jpg|섬네일|왼쪽|100px|L-글루탐산의 샘플]]
|}

== 합성 ==
=== 생합성 ===
:{| class="wikitable" style="text-align:center"
|-
! [[반응물]]
!
! [[생성물]]
! [[효소]]
|-
| [[글루타민]] + [[물|H<sub>2</sub>O]]
| →
| 글루탐산 + [[암모니아|NH<sub>3</sub>]]
| [[글루타민가수분해효소]], [[글루타민가수분해효소 2]]
|-
| [[N-아세틸글루탐산|''N''-아세틸글루탐산]] + [[물|H<sub>2</sub>O]]
| →
| 글루탐산 + [[아세트산염]]
| ''N''-아세틸글루탐산 생성효소
|-
| [[α-케토글루타르산]] + [[NADPH]] + NH<sub>4</sub><sup>+</sup>
| →
| 글루탐산 + [[NADP+|NADP<sup>+</sup>]] + H<sub>2</sub>O
| [[글루탐산 탈수소효소 1]], [[글루탐산 탈수소효소 2]]<ref name="springerlink">{{저널 인용| last1 = Grabowska | first1 = A. | last2 = Nowicki | first2 = M. | last3 = Kwinta | first3 = J. | doi = 10.1007/s11738-011-0801-1 | title = Glutamate dehydrogenase of the germinating triticale seeds: Gene expression, activity distribution and kinetic characteristics | journal = Acta Physiologiae Plantarum | volume = 33 | issue = 5 | pages = 1981–1990 | year = 2011 | doi-access = free }}</ref>
|-
| [[α-케토글루타르산]] + [[아미노산|α-아미노산]]
| →
| 글루탐산 + [[α-케토산]]
| [[아미노기전이효소]]
|-
| [[1-피롤린-5-카복실산]] + [[NAD+|NAD<sup>+</sup>]] + H<sub>2</sub>O
| →
| 글루탐산 + NADH
| [[알데하이드 탈수소효소]]
|-
| [[N-폼이미노-L-글루탐산|''N''-폼이미노-L-글루탐산]] + [[폴산|FH<sub>4</sub>]]
| →
| 글루탐산 + [[폴산|5-폼이미노-FH<sub>4</sub>]]
| [[폼이미도일트랜스퍼레이스 사이클로디아미네이스]]
|-
| [[N-아세틸아스파르틸글루탐산|''N''-아세틸아스파르틸글루탐산]]
| →
| 글루탐산 + [[N-아세틸아스파르트산|''N''-아세틸아스파르트산]]
| [[글루탐산 카복시펩티데이스 II]]
|}

=== 산업적 합성 ===
2006년 글루탐산의 연간 생산량은 약 150만톤으로 추정되며, 모든 아미노산들 중에서 가장 큰 규모로 생산된다.<ref name="PerosaZecchini2007">{{서적 인용|author1=Alvise Perosa|author2=Fulvio Zecchini|title=Methods and Reagents for Green Chemistry: An Introduction|url=https://books.google.com/books?id=jtS9DH54vjUC&pg=PA189|date=2007|publisher=John Wiley & Sons|isbn=978-0-470-12407-9|page=25}}</ref> [[화학 합성]]은 1950년대에 당과 암모니아의 호기성 발효로 대체되었으며, 생산에 가장 널리 사용되는 유기체로는 [[코리네박테리움 글루타미쿰]](''Corynebacterium glutamicum'')이 있다.<ref name="Flickinger2010">{{서적 인용|author=Michael C. Flickinger|title=Encyclopedia of Industrial Biotechnology: Bioprocess, Bioseparation, and Cell Technology, 7 Volume Set|url=https://books.google.com/books?id=W_2hMwEACAAJ|date=2010|publisher=Wiley|isbn=978-0-471-79930-6|pages=215–225}}</ref> 분리 및 정제는 농축 및 [[결정화]]에 의해 수행된다. 글루탐산은 또한 글루탐산의 [[염산염]]의 형태로도 널리 이용된다.<ref name="FoleyKermanshahi pour2012">{{저널 인용|last1=Foley|first1=Patrick|last2=Kermanshahi pour|first2=Azadeh|last3=Beach|first3=Evan S.|last4=Zimmerman|first4=Julie B.|title=Derivation and synthesis of renewable surfactants|journal=Chem. Soc. Rev.|volume=41|issue=4|year=2012|pages=1499–1518|issn=0306-0012|doi=10.1039/C1CS15217C|pmid=22006024}}</ref>

== 기능 및 용도 ==
=== 물질대사 ===
글루탐산은 세포 내 [[물질대사]]에서의 핵심적인 화합물이다. 사람의 경우 식이 [[단백질]]은 [[소화]]에 의해 [[아미노산]]으로 분해되며, 이는 신체에서의 다른 기능적 역할을 휘한 에너지원으로 사용된다. 아미노산 분해의 핵심적인 과정은 아미노산의 [[아미노기]]가 [[α-케토산]]으로 전이되는 [[아미노기 전이반응]]이며, 이것은 일반적으로 [[아미노기전이효소]]에 의해 [[촉매]]된다. 반응은 다음과 같이 일반화할 수 있다.

: R<sub>1</sub>-아미노산 + R<sub>2</sub>-α-[[케토산]] ⇄ R<sub>1</sub>-α-케토산 + R<sub>2</sub>-아미노산

일반적인 α-케토산은 [[시트르산 회로]]의 [[대사 중간생성물]]인 [[α-케토글루타르산]]이다. α-케토글루타르산은 아미노기 전이반응을 통해 글루탐산으로 전환된다. 생성된 α-케토산 생성물은 종종 유용한 것이기도 하며, 이는 에너지원 또는 다른 대사 과정의 [[기질 (화학)|기질]]로 사용될 수 있다. 예는 다음과 같다.

: [[알라닌]] + α-케토글루타르산 ⇄ [[피루브산]] + 글루탐산

: [[아스파르트산]] + α-케토글루타르산 ⇄ [[옥살로아세트산]] + 글루탐산

피루브산과 옥살로아세트산은 둘 다 [[세포]] 내 [[물질대사]]의 핵심적인 화합물로 [[해당과정]], [[포도당신생합성]], [[시트르산 회로]]와 같은 기본적인 대사 과정에서 [[기질 (화학)|기질]]이나 [[대사 중간생성물]]로 작용한다.

글루탐산은 또한 신체에서 과잉 또는 배설되는 [[질소]]를 처리하는 데 중요한 역할을 한다. 글루탐산은 다음과 같이 [[글루탐산 탈수소효소]]에 의해 촉매되는 산화 반응인 [[탈아미노화]]를 겪는다.<ref name="springerlink" />

: 글루탐산 + H<sub>2</sub>O + [[NADP+|NADP<sup>+</sup>]] → α-케토글루타르산 + [[NADPH]] + NH<sub>3</sub> + H<sup>+</sup>

암모니아([[암모늄 이온]]의 형태로)는 주로 [[간]]에서 합성되는 [[요소 (화학)|요소]]의 형태로 배설된다. 따라서 아미노기 전이반응은 탈아미노화와 연결될 수 있으며, 아미노산의 아미노기의 질소가 대사 중간생성물인 글루탐산을 거쳐 제거되고, 최종적으로 요소의 형태로 신체로부터 배설되도록 한다.

글루탐산은 또한 뇌에 풍부하게 존재하는 [[신경전달물질]]이다. [[신경교종]] 또는 [[교모세포종]]으로 알려진 악성 뇌종양은 글루탐산을 에너지원으로 사용하는 데, 특히 이러한 종양이 [[IDH1]] 유전자의 돌연변이로 인해 글루탐산에 보다 더 의존하게 되는 경우에 그렇다.<ref>{{저널 인용|last1=van Lith|first1=SA|last2=Navis|first2=AC|last3=Verrijp|first3=K|last4=Niclou|first4=SP|last5=Bjerkvig|first5=R|last6=Wesseling|first6=P|last7=Tops|first7=B|last8=Molenaar|first8=R|last9=van Noorden|first9=CJ|last10=Leenders|first10=WP|title=Glutamate as chemotactic fuel for diffuse glioma cells: are they glutamate suckers?|journal=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Cancer|date=August 2014|volume=1846|issue=1|pages=66–74|pmid=24747768|doi=10.1016/j.bbcan.2014.04.004}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=van Lith|first1=SA|last2=Molenaar|first2=R|last3=van Noorden|first3=CJ|last4=Leenders|first4=WP|title=Tumor cells in search for glutamate: an alternative explanation for increased invasiveness of IDH1 mutant gliomas|journal=Neuro-Oncology|date=December 2014|volume=16|issue=12|pages=1669–1670|pmid=25074540|doi=10.1093/neuonc/nou152|pmc=4232089}}</ref>

{{참고|글루탐산-글루타민 회로}}

=== 신경전달물질 ===
{{본문|글루탐산 (신경전달물질)}}

글루탐산은 척추동물의 [[신경계]]에서 가장 풍부한 흥분성 [[신경전달물질]]이다.<ref name="pmid10736372">{{저널 인용
| last1 = Meldrum | first1 = B. S.
| title = Glutamate as a neurotransmitter in the brain: Review of physiology and pathology
| journal = The Journal of Nutrition
| volume = 130
| issue = 4S Suppl
| pages = 1007S–1015S
| year = 2000
| pmid = 10736372
 | doi=10.1093/jn/130.4.1007s
| doi-access = free
}}</ref> [[화학적 시냅스]]에서 글루탐산은 [[시냅스 소포]]에 저장된다. [[활동전위|신경 자극]]은 시냅스 전 뉴런에서 글루탐산의 방출을 유발한다. 글루탐산은 이온성 수용체 및 [[대사성 수용체]]([[G 단백질 연결 수용체|G-단백질 연결 수용체]])에 작용한다.<ref name="pmid10736372" /> 시냅스 후 뉴런에서는 [[NMDA 수용체]] 또는 [[AMPA 수용체]]와 같은 [[글루탐산 수용체]]가 글루탐산과 결합하여 활성화된다. 글루탐산의 [[시냅스 가소성]]에서의 역할로 인해 글루탐산은 [[뇌]]의 [[학습]] 및 [[기억]]과 같은 인지 기능에 관여한다.<ref>{{저널 인용| last1 = McEntee | first1 = W. J. | last2 = Crook | first2 = T. H. | doi = 10.1007/BF02253527 | title = Glutamate: Its role in learning, memory, and the aging brain | journal = Psychopharmacology | volume = 111 | issue = 4 | pages = 391–401 | year = 1993 | pmid =  7870979| s2cid = 37400348 }}</ref> [[장기 강화]]로 알려진 가소성의 형태는 [[해마 (뇌)|해마]], [[신피질]] 및 [[뇌]]의 다른 부분에 존재하는 글루탐산작동성 시냅스에서 일어난다. 글루탐산은 [[점대점 (전기통신)|점대점]] 전달물질로 작동할 뿐만 아니라 인접한 시냅스에서 방출된 글루탐산의 합이 시냅스 외 신호전달/볼륨 전송을 생성하는 시냅스 간의 조절을 통해 작동한다.<ref>{{저널 인용| last1 = Okubo | first1 = Y. | last2 = Sekiya | first2 = H. | last3 = Namiki | first3 = S. | last4 = Sakamoto | first4 = H. | last5 = Iinuma | first5 = S. | last6 = Yamasaki | first6 = M. | last7 = Watanabe | first7 = M. | last8 = Hirose | first8 = K. | last9 = Iino | first9 = M. | doi = 10.1073/pnas.0913154107 | title = Imaging extrasynaptic glutamate dynamics in the brain | journal = Proceedings of the National Academy of Sciences | volume = 107 | issue = 14 | pages = 6526–6531 | year = 2010 | pmid =  20308566| pmc = 2851965| bibcode = 2010PNAS..107.6526O | doi-access = free }}</ref> 또한 글루탐산은 원래 [[마크 매트슨]]에 의해 기술된 바와 같이 뇌 발달 동안 [[성장원추]] 및 [[시냅스 형성]]의 조절에서 중요한 역할을 한다.

=== 뇌의 비시냅스 글루탐산작동성 신호전달 회로 ===
[[노랑초파리|초파리]] 뇌의 세포 외 글루탐산은 수용체 탈감작과 관련된 과정을 통해 시냅스 후 글루탐산 수용체 클러스터링을 조절하는 것으로 밝혀졌다.<ref name="augustin">{{저널 인용|vauthors=Augustin H, Grosjean Y, Chen K, Sheng Q, Featherstone DE | title=Nonvesicular Release of Glutamate by Glial xCT Transporters Suppresses Glutamate Receptor Clustering In Vivo | journal=Journal of Neuroscience | volume=27 | issue=1 | year=2007 | pages=111–123 | pmid=17202478 | doi = 10.1523/JNEUROSCI.4770-06.2007 | pmc=2193629}}</ref> [[신경아교세포]]에서 발현되는 유전자는 글루탐산을 [[세포 외 공간]]으로 활발하게 수송하는 반면,<ref name="augustin" /> [[측좌핵]]을 자극하는 II군 대사성 글루탐산 수용체에서 이 유전자는 세포 외 글루탐산의 수준을 감소시키는 것으로 밝혀졌다.<ref>{{저널 인용|author1=Zheng Xi |author2=Baker DA |author3=Shen H |author4=Carson DS |author5=Kalivas PW | title=Group II metabotropic glutamate receptors modulate extracellular glutamate in the nucleus accumbens | journal=Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics | volume=300 | issue=1 | year=2002 | pages=162–171 | pmid=11752112 | doi=10.1124/jpet.300.1.162}}</ref> 이것은 이러한 세포 외 글루탐산이 더 큰 항상성 시스템의 일부로 "내분비와 같은" 역할을 할 가능성을 높인다.

==== GABA 전구체 ====
글루탐산은 또한 GABA 작동성 뉴런에서 억제성 [[γ-아미노뷰티르산]](GABA) 합성의 전구체 역할을 한다. 이 반응은 [[소뇌]]와 [[이자 (해부학)|이자]]에서 가장 풍부한 [[글루탐산 탈카복실화효소]](GAD)에 의해 촉매된다.

[[강직인간증후군]]은 항 GAD 항체에 의해 유발되는 신경학적 장애로 GABA 합성이 감소하여 근육 경직 및 경련과 같은 운동 기능 장애가 발생한다. [[이자 (해부학)|이자]]는 GAD가 풍부하기 때문에 이자에서 직접적인 면역학적 파괴가 일어나고 환자는 [[당뇨병]]을 앓게 된다.

=== 향미 증진제 ===
{{본문|글루탐산 향미료}}

글루탐산은 단백질을 구성하는 성분으로 단백질을 함유한 식품에 존재하지만 결합되지 않는 형태로 존재할 때만 맛을 볼 수 있다. 상당한 양의 유리 글루탐산은 [[치즈]]와 [[간장]]을 포함한 다양한 식품에 존재하며, 글루탐산은 사람의 [[미각]]의 5가지 기본 맛 중 하나인 [[감칠맛]]을 담당한다. 글루탐산은 보통 [[글루탐산 일나트륨]](MSG)으로 알려진 나트륨 [[염]]의 형태로 [[식품 첨가물]] 및 향미 증진제로 사용된다.

=== 영양 ===
모든 [[육류]], [[가금류]], [[생선]], [[계란]], [[유제품]] 및 [[다시마]]는 글루탐산의 훌륭한 공급원이다. 일부 단백질이 풍부한 식물성 식품도 공급원 역할을 한다. [[글루텐]]의 30~35%([[밀]]의 [[단백질]] 대부분)은 글루탐산이다. 식이 글루탐산의 95%는 첫 번째 통과에서 장세포에 의해 대사된다.<ref>{{저널 인용| author=Reeds, P.J.| title=Intestinal glutamate metabolism | journal=Journal of Nutrition | volume=130 | issue=4s | date=1 April 2000| pages=978S–982S | pmid=10736365 |display-authors=etal| doi=10.1093/jn/130.4.978S | doi-access=free }}</ref>

=== 식물 생장 ===
[[옥시그로]]는 30%의 글루탐산을 함유한 식물 생장 제제이다.

=== 핵자기 공명 분광법 ===
최근 몇년 동안 [[핵자기 공명 분광법|핵자기 공명(NMR) 분광법]]에서 [[잔류 쌍극자 결합]](RDC)의 사용에 대한 많은 연구가 있었다. 글루탐산 유도체인 폴리-γ-벤질-L-글루탐산(PBLG)는 관찰된 쌍극자 상호작용의 규모를 제어하기 위한 정렬 매체로 종종 사용된다.<ref>C. M. Thiele, Concepts Magn. Reson. A, 2007, 30A, 65–80</ref>

== 약리학 ==
약물인 [[펜시클리딘]](보다 일반적으로 PCP 또는 "천사의 가루(Angel Dust)"로 알려짐)은 [[NMDA 수용체]]에서 비경쟁적으로 글루탐산에 대해 [[길항작용]]을 한다. 같은 이유로 [[덱스트로메토르판]]과 [[케타민]]도 강력한 [[해리성 마취제|해리]] 및 [[환각제|환각]] 효과가 있다. 약물인 LY354740(또한 [[대사성 글루탐산 수용체 2]] 및 [[대사성 글루탐산 수용체 3]]의 [[작용제]]인 [[에글루메타드]]로도 알려짐)의 급성 주입은 [[보닛원숭이]]에서 [[요힘빈]] 유발 [[투쟁-도피 반응|스트레스 반응]]의 현저한 감소를 초래했다. 해당 동물에서 LY354740의 만성 경구 투여는 치료되지 않은 대조군과 비교하여 기준선 [[코르티솔]] 수준(약 50%)을 현저하게 감소시켰다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Coplan JD, Mathew SJ, Smith EL, Trost RC, Scharf BA, Martinez J, Gorman JM, Monn JA, Schoepp DD, Rosenblum LA |title=Effects of LY354740, a novel glutamatergic metabotropic agonist, on nonhuman primate hypothalamic-pituitary-adrenal axis and noradrenergic function |journal=CNS Spectr. |volume=6 |issue=7 |pages=607–612, 617|date=July 2001 |pmid=15573025 |doi= 10.1017/S1092852900002157|s2cid=6029856 }}</ref> LY354740은 또한 사라의 [[부신겉질|부신겉질 세포]]의 [[대사성 글루탐산 수용체 3]](GRM3)에 작용하여 [[알도스테론 생성효소]], CYP11B1 및 [[부신]] [[스테로이드]](즉, [[알도스테론]] 및 [[코르티솔]])의 생성을 하향 조절하는 것으로 입증되었다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Felizola SJ, Nakamura Y, Satoh F, Morimoto R, Kikuchi K, Nakamura T, Hozawa A, Wang L, Onodera Y, Ise K, McNamara KM, Midorikawa S, Suzuki S, Sasano H |title=Glutamate receptors and the regulation of steroidogenesis in the human adrenal gland: The metabotropic pathway |journal=Molecular and Cellular Endocrinology |volume=382 |issue=1 |pages=170–177|date=January 2014|pmid=24080311 |doi=10.1016/j.mce.2013.09.025 |s2cid=3357749 }}</ref> 글루타산은 [[혈액뇌장벽]]을 쉽게 통과하지 못하지만, 대신에 고친화성 수송 시스템에 의해 수송된다.<ref>{{저널 인용|title=Transport of glutamate and other amino acids at the blood–brain barrier|journal=The Journal of Nutrition|last1=Smith|first1=Quentin R.|date=April 2000|volume=130|issue=4S Suppl|pages=1016S–1022S|doi=10.1093/jn/130.4.1016S|pmid=10736373|doi-access=free}}</ref><ref>{{저널 인용|title=The blood-brain barrier and glutamate|journal=The American Journal of Clinical Nutrition|last=Hawkins|first=Richard A.|date=September 2009|volume=90|issue=3|pages=867S–874S|doi=10.3945/ajcn.2009.27462BB|pmc=3136011|pmid=19571220|quote=This organization does not allow net glutamate entry to the brain; rather, it promotes the removal of glutamate and the maintenance of low glutamate concentrations in the ECF.}}</ref> 글루탐산은 [[글루타민]]으로 전환될 수도 있다.

== 같이 보기 ==
{{Columns-list|colwidth=16em|
* [[아데노신 일인산]] (AMP)
* [[아지노모토]]
* [[글루탐산 이나트륨]]
* [[이노신산 이나트륨]]
* [[글루탐산 향미료]]
* [[구아노신 일인산]] (GMP)
* [[이노신산]]
* [[카인산]]
* [[글루탐산 일칼륨]]
}}

== 각주 ==
{{각주}}

== 더 읽을거리 ==
* Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005). Principles of Biochemistry (4th ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

== 외부 링크 ==
* [http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/3d091503-3702-4e68-8a71-6754c084f0f9.aspx Glutamic acid MS Spectrum]
* {{위키공용분류-줄|Glutamic acid}}

{{아미노산}}
{{아미노산 대사 중간생성물들}}
{{전거 통제}}

[[분류:아미노산]]
[[분류:단백질성 아미노산]]
[[분류:글루코스 생성성 아미노산]]
[[분류:산성 아미노산]]
[[분류:다이카복실산]]
[[분류:흥분성 아미노산]]
[[분류:향미 증진제]]
[[분류:감칠맛 강화제]]
[[분류:글루탐산]]
[[분류:흥분성 아미노산 수용체 작용제]]
[[분류:글라이신 수용체 작용제]]
[[분류:말초 선택성 약물]]
[[분류:킬레이트제]]
[[분류:글루탐산 (신경전달물질)]]
[[분류:E 번호 첨가제]]