{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| Name = 글리세롤 3-인산
| ImageFile = Sn-glycerol 3-phosphate.svg
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| IUPACName = (''R'')-2,3-dihydroxypropyl dihydrogen phosphate
| OtherNames = 1,2,3-propanetriol, 1-(dihydrogen phosphate), (2''R'')-<br />{{Smaller|D}}-glycerol 1-phosphate<br />{{Smaller|L}}-glycerol 3-phosphate<br />{{Smaller|L}}-α-glycerophosphate<br />{{Smaller|L}}-α-phosphoglycerol
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C00093
| InChI = 1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8)/t3-/m1/s1
| InChIKey = AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|changed|??}}
| CASNo = 17989-41-2
| PubChem = 439162
| ChEMBL = 1232920
| ChEBI = 15978
| 3DMet = B01157
| Beilstein = 1723975
| DrugBank = DB02515
| EINECS = 200-307-1
| UNII = 370V52HE4B
| SMILES = C([C@H](COP(=O)(O)O)O)O
| MeSHName = Alpha-glycerophosphoric+acid
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=3|H=9|O=6|P=1
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| Section9 = {{Chembox Related
| OtherFunction = [[글리세롤 1-인산]]<br>[[글리세롤 2-인산]] 
| OtherFunction_label = [[유기인산]]
}}
}}
'''''sn''-글리세롤 3-인산'''({{llang|en|''sn''-glycerol 3-phosphate}})<ref>This article uses stereospecific numbering where stereoconfiguration is not explicitly specified.</ref>은 [[글리세로인지질]]의 구성 요소인 [[글리세롤]]의 [[인산 에스터]]이다. 생화학적 맥락에서 동일하게 사용되는 명칭으로는 '''3-''O''-포스포노글리세롤'''({{llang|en|3-''O''-phosphonoglycerol}}), '''3-포스포글리세롤'''({{llang|en|3-phosphoglycerol}})<ref name="phosphorus">{{웹 인용|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/phospho.html|title=Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance|editor=G. P. Moss|archive-url=https://web.archive.org/web/20161208003337/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/phospho.html|archive-date=2016-12-08|url-status=dead|accessdate=2015-05-20}}</ref>, '''Gro3P'''<ref name=":0">{{저널 인용|title=Identification of a mammalian glycerol-3-phosphate phosphatase|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|date=26 January 2016|volume=113|pages=E430–9|doi=10.1073/pnas.1514375113|pmc=4743820|pmid=26755581|vauthors=Mugabo Y, Zhao S, Siefried A, et al.}}</ref> 가 있다. 역사적으로 '''L-글리세롤 3-인산'''({{llang|en|L-glycerol 3-phosphate}}), '''D-글리세롤 1-인산'''({{llang|en|D-glycerol 1-phosphate}}), '''L-α-글리세로인산'''({{llang|en|L-α-glycerophosphoric acid}})으로도 알려져 있다.<ref name="phosphorus" /> 글리세롤 3-인산은 유사한 이름을 가진 [[3-포스포글리세르산|글리세르산 3-인산]] 또는 [[글리세르알데하이드 3-인산]]과 혼동해서는 안된다.

== 생합성 및 대사 ==
글리세롤 3-인산은 [[글리세롤 3-인산 탈수소효소]]에 의해 [[해당과정]]의 [[대사 중간생성물]]인 [[다이하이드록시아세톤 인산]]을 [[환원]]시켜서 생성된다. 다이하이드록시아세톤 인산 및 글리세롤 3-인산은 글리세롤신생합성 경로를 통해 [[아미노산]] 및 [[시트르산 회로]]의 대사 중간생성물로부터 합성될 수 있다.

: [[파일:Dihydroxyacetonphosphat_Skelett.svg|132x132픽셀|DHAP]] + NAD(P)H + H<sup>+</sup> → [[파일:Glycerin-3-phosphat_Skelett.svg|132x132픽셀|G1P]] + NAD(P)<sup>+</sup>

또한, 글리세롤 3-인산은 [[지방]]을 가수분해할 때 생성되는 [[글리세롤]]을 [[글리세롤 키네이스]]로 인산화하여 생성되며, 해당과정이나 포도당신생합성 경로로 공급될 수 있다.

: [[파일:Glycerin_Skelett2.svg|107x107픽셀|Glycerol]] + [[아데노신 삼인산|ATP]] → [[파일:Glycerin-3-phosphat_Skelett.svg|132x132픽셀|G3P]] + [[아데노신 이인산|ADP]]

글리세롤 3-인산은 글리세로지질의 신생합성을 위한 출발 물질이다. [[진핵생물]]에서는 먼저 소포체 막 또는 미토콘드리아 막효소인 [[글리세롤 3-인산 O-아실트랜스퍼레이스|글리세롤 3-인산 ''O''-아실트랜스퍼레이스]]에 의해 ''sn''-1 위치에서 아실화되고, 다른 아실기가 ''sn''-2 위치에 첨가되어 [[포스파티드산]]을 생성한다.

: [[파일:Glycerin-3-phosphat_Skelett.svg|132x132픽셀|G1P]] + [[아실-CoA]] → [[리소포스파티드산]] + [[조효소 A|CoA]]

글리세롤 1-포스파테이스는 글리세롤 3-인산의 인산기를 제거하여 [[글리세롤]]을 생성하며, 글리세롤 발효가 해당과정을 통해 [[포도당]]으로부터 글리세롤을 생성하도록 한다. 많은 [[미생물]], [[식물]], [[포유류]]가 이 효소를 발현시키는 것으로 나타났다.<ref name=":0" />

: [[파일:Glycerin-3-phosphat_Skelett.svg|132x132픽셀|G3P]] + H<sub>2</sub>O → [[파일:Glycerin_Skelett2.svg|107x107픽셀|Glycerol]] + [[인산염|Pi]]

== 셔틀 시스템 ==
{{본문|글리세롤 3-인산 셔틀}}

글리세롤 3-인산 탈수소효소는 [[미토콘드리아 내막]]의 막 사이 공간쪽 면과 [[세포질]]에 둘 다 존재한다. 글리세롤 3-인산과 [[다이하이드록시아세톤 인산]]은 [[포린 (단백질)|포린]]을 통해 미토콘드리아 외막을 투과할 수 있고, 두 탈수소효소 사이를 왕복할 수 있다. 이러한 셔틀 시스템을 이용하여 해당과정을 포함한 세포질 대사에 의해 생성된 [[NADH]]는 다이하이드록시아세톤 인산을 글리세롤 3-인산으로 환원하는 과정에서 NAD<sup>+</sup>로 재산화되고, [[환원 당량]]은 글리세롤 3-인산을 결합, 산화시키고, [[퀴논]]을 환원시킴으로써 미토콘드리아 내막을 경계로 H<sup>+</sup>의 농도 기울기를 생성하는 데 사용할 수 있다.

== 거울상 이성질체 ==
D-글리세롤 3-인산이라고도 하는 [[글리세롤 1-인산]]은 글리세롤 3-인산의 [[거울상 이성질체]]이다. 대부분의 생명체는 글리세로지질 골격에 3-인산염 또는 L-입체 배치를 사용한다. 반면, 글리세롤 1-인산은 [[고균]] 특유의 에터 지질에서 사용된다.

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[글리세롤 1-인산]]
* [[글리세롤 2-인산]]
* [[3-포스포글리세르산|글리세르산 3-인산]]
* [[글리세르알데하이드 3-인산]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:비시날 다이올]]
[[분류:유기 인산염]]
[[분류:글리세롤 에스터]]
[[분류:인산 에스터]]