{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| ImageName = Skeletal formula of 1-propanol
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| ImageFile1 = Propan-1-ol-3D-balls.png
| PIN = Propan-1-ol<ref>{{서적 인용|title=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)|vauthors=Favre HA, Powell WH|publisher=[[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]]|year=2014|location=Cambridge|page=61|doi=10.1039/9781849733069|isbn=9780854041824}}</ref>
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| RTECS = UH8225000
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| C=3 | H=8 | O=1
| Appearance = Colorless liquid
| Odor = mild, alcohol-like<ref name=PGCH/>
| Density = 0.803 g/mL
| MeltingPtK = 147
| BoilingPtK = 370 to 371
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| VaporPressure = 1.99 kPa (at 20&nbsp;°C)
| pKa = 16
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| Solubility = [[miscible]]
| RefractIndex = 1.387
| Viscosity = 1.959 mPa·s (at 25&nbsp;°C)<ref>{{저널 인용|vauthors=Pal A, Gaba R|year=2008|title=Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K|journal=[[The Journal of Chemical Thermodynamics|J. Chem. Thermodyn.]]|volume=40|issue=5|pages=818–828|doi=10.1016/j.jct.2008.01.008}}</ref>
| Dipole = 1.68 D
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| Section5 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −302.79…−302.29 kJ/mol
| DeltaHc = −2.02156…−2.02106 MJ/mol
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| ATCCode_prefix = D08
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| GHSSignalWord = '''DANGER'''
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| NFPA-H = 1
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| Section8 = {{Chembox Related
| OtherCompounds = [[프로판]]<br />[[아이소프로필 알코올]]<br />[[프로판아민]]<br />[[에탄올]]<br />[[부탄올]]
 }}
}}

'''1-프로판올'''은 화학식이 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH('''PrOH''' 또는 '''''n''-PrOH''' 라고도 부름)인 1차 알코올이다. 이 무색인 액체는 '''프로판-1-올''', '''1-프로필 알콜''', '''''n-''프로필 알콜''' 및 '''''n-''프로판올'''라고도 불린다. 1-프로판올은 [[아이소프로필 알코올|2-프로판올]](프로판-2-올, 아이소프로필 알코올, 아이소프로판올)의 [[이성질체]]이다. 소량이 발효 과정 중에 자연적으로 형성되며 주로 제약 산업에서 용매로 사용하는데, 수지나 셀룰로오스 에스테르용으로 쓰인다.

흡입 시 [[알코올 중독]], [[고음이온차 대사성 산증]]을 유발한다.

== 화학적 특성 ==
1-프로판올은 일반적으로 1차 알코올과 특성이 같기 때문에 [[할로알케인]]으로 바뀔 수 있다. 예를 들어, 적린과 아이오딘은 n-프로필 아이오딘을 생성하며, PCl<sub>3</sub>는 ZnCl<sub>2</sub>를 촉매로 사용하여 염화 n-프로필을 생성한다. 피셔에스테르화 조건에서 [[황산|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]] 촉매가 있을 때 [[아세트산]]과 반응하면 프로필 아세테이트가 발생하며, 프로판올을 밤새 환류 시키면 포름산만으로 프로필 포르메이트를 생산할 수 있다. 하지만 Na<sub>2</sub>Cr<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 및 H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>로 1-프로판올을 산화시키면 프로피온알데히드가 36%만 생성되므로 이 방법으로 반응시킬 때에는 PCC 또는 [[Swern 산화반응|스턴(Swern) 산화법]]을 사용하는 고수율 방법이 권장된다. [[크롬산|크로뮴산]]으로 산화하면 프로피온산이 생성된다.
[[파일:Propanol_reactions.png|왼쪽|450x450px| 1- 프로판올의 일부 예시 반응 ]]

== 과정 ==
1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매수소에 의해 생성된다. 프로피온알데히드는 [[에틸렌]]이 하이드로포르밀화 과정을 통해 제조된다. 이때 코발트옥타카보닐 또는 [[로듐]] 복합체와 같은 촉매가 있을 때 [[일산화 탄소|일산화탄소]]와 [[수소]]를 사용하여 제조된다<ref>
Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim.  {{Doi|10.1002/14356007.a22_173.pub2}}</ref>

<br />

: H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>  +  CO  + H<sub>2</sub>  →  CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH=O

: CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH=O  +  H<sub>2</sub>  →  CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH
:

1-프로판올은 1853년에 구스타브 샨셀스가 발견했으며, 구스타브는 퓨젤 오일을 [[분별 증류]]하여 얻었다. 실제로 1-프로판올은 감자나 곡물이 발효되어 에탄올을 생산할 때 특정 [[아미노산]]으로부터 형성되는 부산물이다. 하지만 분별 증류를 통해 1-프로판올을 얻는 과정은 더 이상 쓰이지 않는다.

== 안전성 ==
1-프로판올은 인체에 미치는 영향이 에탄올과 유사한 것으로 추정되지만, 2~4배 더 강력하다. 1-프로판올은 체내에서 프로피온산으로 분해된다. 분해된 프로피온산이 흡수되면 알코올 중독과 고음이온차 대사성산증을 일으킨다. 2011년에는 치명적인 1-프로판올 중독 사건이 단 한 건 보고되었다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.dir.ca.gov/dosh/doshreg/5155-Meetings/n-Propanol-Draft4-March-2-2011.pdf|제목=N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC}}</ref>

== 프로판올 연료 ==
1-프로판올은 [[옥탄가]]가 높고 [[내연기관|엔진]]의 연료로 사용하는 것에 적합하다. 그러나 프로판올의 생산은 다른 물질들에 비해 너무 비싸기 때문에 연료로 쓰이지 못했다. 프로판올의 [[옥탄가|연구 옥탄가 (RON)]]는 118이고 [[옥탄가|안티 노크 지수 (AKI)]]는 108이다.<ref>{{웹 인용|url=http://biofuel.org.uk/bioalcohols.html|제목=Bioalcohols|웹사이트=Biofuel.org.uk|확인날짜=2019-03-31|archive-date=2014-04-16|archive-url=https://web.archive.org/web/20140416180242/http://biofuel.org.uk/bioalcohols.html|url-status=}}</ref>

== 각주 ==
'''출처주'''
{{각주}}

== 참고 문헌 ==

# Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, <nowiki>ISBN 0-582-46236-3</nowiki>
# {{서적 인용|제목=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition|날짜=2006-06-26|편집자-성=Lide|편집자-이름=David R.|판=87|출판사=TF-CRC|isbn=0-8493-0487-3}}
# {{서적 인용|제목=The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals|url=https://archive.org/details/merckindexencycl0000unse_m4f7|날짜=2006-11-03|편집자-성=Maryadele J. O'Neil|판=14|출판사=Merck|isbn=0-911910-00-X}}
# {{서적 인용|제목=Organic Chemistry|url=https://archive.org/details/organicchemistry00perkrich|성=Perkin|이름=W. H.|성2=Kipping|이름2=F. S|연도=1922|출판사=W. & R. Chambers|위치=London|isbn=0-08-022354-0}}

== 외부 링크 ==
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0553.htm International Chemical Safety Card 0553]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]

{{알코올}}

[[분류:수면제]]
[[분류:진정제]]
[[분류:GABAA 양성 알로스테릭 조절자]]
[[분류:일차 알코올]]
[[분류:알칸올]]
[[분류:3개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]