{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:L-phenylalanine-skeletal.png|섬네일|[[페닐알라닌]]|139x139px]]
[[파일:L-tryptophan-skeletal.png|섬네일|[[트립토판]]|145x145px]]
[[파일:L-tyrosine-skeletal.png|섬네일|[[티로신]]|140x140px]]

'''방향족 아미노산'''({{llang|en|aromatic amino acid}}, '''AAA''')<ref name=loganabbrev />은 [[방향족성|방향족]] 고리를 가지고 있는 [[아미노산]]이다. 20가지의 [[표준 아미노산]]들 중 [[페닐알라닌]], [[트립토판]], [[티로신]]이 방향족 아미노산으로 분류된다. 하지만 티로신은 방향족 아미노산으로 분류될 수도 있고, 극성 아미노산으로도 분류될 수 있다. 또한 [[히스티딘]]은 방향족 고리를 포함하고 있지만, 그 기본적인 특성으로 인해 주로 극성 아미노산으로 분류된다. 그러나 히스티딘 자체는 [[방향족 화합물]]이다.

== 화학 구조 및 특성 ==
방향족 아미노산은 250 nm 이상의 파장에서 [[자외선]]을 흡수하여 [[형광]]을 생성한다. 이러한 특성은 정량 분석, 특히 [[용액]]에서 이들 [[아미노산]]의 [[농도]]를 결정하는 데 사용된다.<ref>{{저널 인용|last1=Möller | first1=Matías | last2=Denicola | first2=Ana | name-list-style = vanc |date=2002-05-01|title=Protein tryptophan accessibility studied by fluorescence quenching|journal=Biochemistry and Molecular Biology Education|language=en|volume=30|issue=3|pages=175–178|doi=10.1002/bmb.2002.494030030035| s2cid=42862291 |issn=1539-3429|doi-access=free}}</ref> 이는 [[자외선 가시광선 분광법]] 및 [[비어-람베르트 법칙]]을 이용하여 구할 수 있다.<ref>{{저널 인용 | last = Schmid | first = Franz-Xaver | name-list-style = vanc | date = April 2001 | title = Biological Macromolecules: UV‐visible Spectrophotometry | journal = Encyclopedia of Life Sciences (ELS) | publisher = John Wiley & Sons Ltd | location = Chichester | doi = 10.1038/npg.els.0003142 | isbn = 0470016175 | url = http://www.life.illinois.edu/biochem/455/Lab%20exercises/2Photometry/spectrophotometry.pdf | access-date = 2021-04-02 | archive-date = 2021-03-17 | archive-url = https://web.archive.org/web/20210317122258/https://www.life.illinois.edu/biochem/455/Lab%20exercises/2Photometry/spectrophotometry.pdf | url-status =  }}</ref> 대부분의 [[단백질]]은 [[단백질의 1차 구조|1차 구조]]에 방향족 아미노산이 존재하기 때문에 약 280 nm에서 [[흡수분광학|최대 흡광도]]를 갖는다. 그러나 여러 종류의 방향족 아미노산이 존재하기 때문에 이러한 방법은 정확도가 낮다. 이러한 문제를 해결하기 위해서는 단백질 시료가 순수하게 정제되어야 하며 몰 흡수율을 알고 있어야 한다. 방향족 아미노산을 가지고 있지 않은 단백질은 약 280 nm에서 최대 흡광도를 가지지 않는다. 단백질에 [[핵산]]이 존재하는 경우 약 260 nm에서 최대 흡광도를 가지는 [[퓨린]] 및 [[피리미딘]] 고리의 존재로 인해 방법의 정확도를 더욱 떨어뜨릴 수 있다. [[페닐알라닌]]은 다른 표준 방향족 아미노산에 비해 상대적으로 낮은 흡광도를 가지고 있다. 단백질에서 페닐알라닌의 존재는 트립토판과 티로신이 존재하지 않는 경우에만 검출될 수 있다.<ref name=":0">{{웹 인용|url=https://www.biotek.com/resources/application-notes/peptide-and-amino-acid-quantification-using-uv-fluorescence-in-synergy-ht-multi-mode-microplate-reader/|title=Peptide and Amino Acid Quantification Using UV Fluorescence in Synergy HT Multi-Mode Microplate Reader {{!}} April 18, 2003|website=www.biotek.com|access-date=2020-03-23}}</ref> 페닐알라닌의 최대 흡수는 257 nm에서 일어난다.<ref name=":0" /> 결과적으로 형광이 비교적 약하다. [[트립토판]]은 다른 표준 방향족 아미노산에 비해 상대적으로 가장 높은 흡광도를 가지고 있다. 트립토판의 최대 흡수는 280 nm에서 일어난다.<ref name=":0" /> 트립토판의 곁사슬은 [[적정 (과학)|적정]]하지 않는다. [[티로신 (아미노산)|티로신]]의 최대 흡수는 274 nm에서 일어난다.<ref name=":0" /> [[화학 반응]]에서 티로신은 [[친핵체]]로 작용할 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Parthasarathy A, Cross PJ, Dobson RC, Adams LE, Savka MA, Hudson AO | title = A Three-Ring Circus: Metabolism of the Three Proteogenic Aromatic Amino Acids and Their Role in the Health of Plants and Animals | language = en | journal = Frontiers in Molecular Biosciences | volume = 5 | pages = 29 | date = 2018 | pmid = 29682508 | doi = 10.3389/fmolb.2018.00029 | pmc = 5897657 | doi-access = free }}</ref> 방향족 아미노산은 또한 글리칸-단백질 상호작용에서 중요한 역할을 한다.

[[파일:L-Histidine.png|섬네일|[[히스티딘]]|181x181px]]

== 생화학에서 생성 및 기능 ==
=== 생합성 경로 ===
==== 시킴산 경로 ====
[[식물]]에서 시킴산 경로는 먼저 페닐알라닌, 티로신, 트립토판의 전구물질인 [[코리슴산]]의 형성으로 이어진다. 이러한 방향족 아미노산은 많은 [[2차 대사산물]]의 [[유도체]]로 [[살리실산]] 및 [[옥신]]과 같이 [[호르몬]]으로 작용하며 모두 식물의 생리학적 기능에 필수적이다. 시킴산 경로에는 코리슴산의 생성과 궁극적으로 생물체의 생물학적 기능을 중단시킬 수 있는 [[효소 저해제|저해제]]에 의해 조절될 수 있는 [[효소]]가 포함되어 있다. [[제초제]]와 [[항생제]]는 방향족 [[아미노산 합성|아미노산의 생합성]]에 관여하는 이러한 효소들을 저해하여, 식물에게 독성을 나타낸다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Tzin V, Galili G | title = The Biosynthetic Pathways for Shikimate and Aromatic Amino Acids in Arabidopsis thaliana | journal = The Arabidopsis Book | volume = 8 | pages = e0132 | date = 2010-05-17 | pmid = 22303258 | pmc = 3244902 | doi = 10.1199/tab.0132 }}</ref> 제초제의 일종인 글리포세이트는 과도한 녹색의 축적을 조절하는 데 사용된다. 이 외에도 글리포세이트는 필수 방향족 아미노산의 생합성에 관여하는 5-엔올피루빌시킴산-3-인산 생성효소를 특이적으로 저해함으로써 숙주 생물의 장내 [[미생물총]]의 유지에 쉽게 영향을 미칠 수 있다. 이 효소의 저해는 위장 질환 및 대사 질환과 같은 이상을 초래한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Nielsen LN, Roager HM, Casas ME, Frandsen HL, Gosewinkel U, Bester K, Licht TR, Hendriksen NB, Bahl MI | display-authors = 6 | title = Glyphosate has limited short-term effects on commensal bacterial community composition in the gut environment due to sufficient aromatic amino acid levels | journal = Environmental Pollution | volume = 233 | pages = 364–376 | date = February 2018 | pmid = 29096310 | doi = 10.1016/j.envpol.2017.10.016 | doi-access = free }}</ref>
[[파일:(S)-Norcoclaurine-Higenamine Biosynthesis.tif|섬네일|367x367px|시킴산 경로의 모식도 및 전구물질로 역할을 하는 아미노산들의 예]]

==== 전구물질로서의 방향족 아미노산 ====
방향족 아미노산은 종종 다른 화합물을 합성하기 위한 [[전구물질]]로 작용한다. 예를 들어 에피네프린 생성 과정에서 페닐알라닌은 시작 분자이다. 반응은 다음과 같다.

:[[페닐알라닌]] → [[티로신]] → [[L-도파]] → [[도파민]] → [[노르에피네프린]] → [[에피네프린]]

또한 티로신은 수 많은 [[생물]]에서 [[옥토파민]]과 [[멜라닌]]의 합성을 위한 전구물질이다.<ref name=":1">{{저널 인용| vauthors = Han Q, Phillips RS, Li J | title = Editorial: Aromatic Amino Acid Metabolism | journal = Frontiers in Molecular Biosciences | volume = 6 | pages = 22 | date = 2019-04-10 | pmid = 31024928 | pmc = 6468166 | doi = 10.3389/fmolb.2019.00022 }}</ref> 티록신의 생성 과정에서 페닐알라닌은 초기 전구체로 역할을 한다.

:페닐알라닌 → 티로신 → [[티록신]]

세로토닌의 생성 과정에서 트립토판은 다음과 같이 시작 분자로 작용한다.

:[[트립토판]] → [[5-하이드록시트립토판]] → [[세로토닌]]

또한 [[히스티딘]]은 [[히스타민]]의 전구물질이다. 트립토판은 트립타민, 세로토닌, [[옥신]], [[키뉴레닌]], [[멜라토닌]] 합성의 시작 분자이다.<ref name=":1" />

=== 영양적 요구 ===
[[동물]]은 [[음식물]]을 통해 방향족 아미노산을 얻지만, 모든 [[식물]]과 [[미생물]]은 [[물질대사|대사]]적으로 비용이 많이 드는 [[시킴산 경로]]를 통해 방향족 아미노산을 합성해야 한다. [[페닐알라닌]], [[트립토판]], [[히스티딘]]은 [[동물]]의 [[필수 아미노산]]이다. 이들 아미노산은 인체 내에서 합성되지 않기 때문에 음식물을 통해 섭취해야 한다. [[티로신]]은 반필수적인데, 동물에 의해 합성될 수 있지만 페닐알라닌으로부터만 합성될 수 있다. 페닐알라닌을 분해하지 못하는 [[유전 질환]]인 [[페닐케톤뇨증]]은 [[페닐알라닌 하이드록실화효소]]가 결핍되었기 때문에 발병한다. 트립토판이 부족하면 골격 발달이 지연될 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Moehn S, Pencharz PB, Ball RO | title = Lessons learned regarding symptoms of tryptophan deficiency and excess from animal requirement studies | journal = The Journal of Nutrition | volume = 142 | issue = 12 | pages = 2231S–2235S | date = December 2012 | pmid = 23077198 | doi = 10.3945/jn.112.159061 | url = https://academic.oup.com/jn/article/142/12/2231S/4630852 | doi-access = free }}</ref> 정상적인 단백질 섭취를 넘어서서 방향족 아미노산을 과도하게 섭취하면 [[고혈압]]으로 이어질 수 있으며,<ref>{{저널 인용|title=High dietary intake of aromatic amino acids increases risk of hypertension|journal=Journal of the American Society of Hypertension|date=January 2018|volume=12|issue=1|pages=25–33|doi=10.1016/j.jash.2017.11.004|pmid=29208471|vauthors=Teymoori F, Asghari G, Mirmiran P, Azizi F}}</ref> 이는 건강한 사람에서는 오랫동안 눈에 띄지 않을 수 있다. 이는 [[모노아민 산화효소]]를 다양한 수준으로 저해하는 다양한 허브 및 초콜릿과 같은 식품의 섭취와 일부 약물과 같은 다양한 요인에 의해 일어날 수 있다. 티라민과 같은 방향족 미량 아민은 말초 모노아민 소포에서 노르에피네프린을 대체할 수 있으며, [[모노아민 산화효소 저해제]]를 복용하는 사람에게 이는 생명을 위협할 정도까지 일어날 수 있다. [[파란 기저귀 증후군]]은 트립토판이 장 내에서 불완전하게 분해되어, 파란색 소변이 나오는 것으로 [[상염색체]] 열성 유전 질환이다.

== 같이 보기 ==
* [[방향족 L-아미노산 탈카복실화효소]]
* [[확장된 유전 부호]]
* [[페닐케톤뇨증]]
* [[티로신 하이드록실화효소]]
* [[신경전달물질]]

== 각주 ==
{{각주| refs=<ref name=loganabbrev>{{서적 인용| last1 = Logan | first1 = Carolynn M. | last2 = Rice | first2 = M. Katherine | name-list-style = vanc |title=Logan's Medical and Scientific Abbreviations|date=1987|publisher=J. B. Lippincott Company|location=Philadelphia|isbn=978-0-397-54589-6|page=[https://archive.org/details/logansmedicalsci00loga/page/3 3]|ref=logansaabrev|url-access=registration|url=https://archive.org/details/logansmedicalsci00loga/page/3}}</ref>}}

== 더 읽을거리 ==
{{참고 자료 시작}}
* {{저널 인용| vauthors = Maeda H, Dudareva N | title = The shikimate pathway and aromatic amino Acid biosynthesis in plants | journal = Annual Review of Plant Biology | volume = 63 | pages = 73–105 | year = 2012 | pmid = 22554242 | doi = 10.1146/annurev-arplant-042811-105439 }}
* {{웹 인용| work = Genetics Home Reference | date = 2020 | title = Tyrosine hydroxylase deficiency | publisher = U.S. National Library of Medicine | url =  https://ghr.nlm.nih.gov/condition/tyrosine-hydroxylase-deficiency }}
{{참고 자료 끝}}

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄|Aromatic amino acids}}
* {{MeshName|Aromatic+Amino+Acids}}

{{아미노산}}
{{방향족산}}

[[분류:아미노산]]
[[분류:방향족 아미노산| ]]