{{위키데이터 속성 추적}}
'''단순 방향족 고리'''({{llang|en|simple aromatic ring}})는 [[공액계|공액]] 평면 고리로만 구성된 [[방향족성|방향족]] [[유기 화합물]]이다. '''단순 아렌'''({{llang|en|simple arene}}) 또는 '''단순 방향족 화합물'''({{llang|en|simple aromatics}}) 또는 '''단순 방향족 고리 화합물'''이라고도 한다. 많은 단순 방향족 고리 화합물들은 관용명을 가지고 있다. 이들은 일반적으로 보다 복잡한 [[분자]]의 하위 구조("[[치환 반응|치환된]] 방향족 화합물")로 발견된다. 전형적인 단순 방향족 고리 화합물로는 [[벤젠]], [[인돌]], [[피리딘]] 등이 있다.<ref name=Clayden1st>{{서적 인용|last=Clayden |first=J. |last2=Greeves |first2=N. |last3=Warren |first3=S. |last4=Wothers |first4=P. |title=Organic Chemistry |publisher=Oxford University Press |location=Oxford, Oxfordshire |year=2001 |pages= |chapter= |isbn=0-19-850346-6 |url=https://archive.org/details/organicchemistry00clay_0 |url-access=registration }}</ref><ref name=Eicher>{{서적 인용|author1=Eicher, T. |author2=Hauptmann, S. | title = The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications | publisher = Wiley-VCH | year = 2003|edition=2nd | location = | pages = | isbn = 3-527-30720-6}}</ref>

단순 방향족 고리 화합물은 고리에 비[[탄소]] 원자, 예를 들어 [[산소]], [[질소]], [[황]]을 가지고 있는 경우에 [[헤테로고리 화합물|헤테로고리]]일 수 있다. 단순 방향족 고리 화합물은 벤젠에서와 같은 단환식, [[나프탈렌]]에서와 같은 이환식, 또는 [[안트라센]]에서와 같은 다환식일 수 있다. 단순 단환식 방향족 고리는 일반적으로 [[피롤]]과 같은 5원자 고리 또는 [[피리딘]]과 같은 6원자 고리이다. 융합된 방향족 고리는 연결되어 있는 결합을 공유하는 단환식 고리로 구성된다.

== 방향족 헤테로고리 화합물 ==
{| border="1" cellpadding="0" cellspacing="0" align="right" style="margin-left: 1em"
|
{| border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" style="margin: 1em"
|+단순 방향족 고리 화합물의 표
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<!-- five-membered rings -->
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:Furan.svg|63px]]<br>[[푸란]]
| [[파일:Benzofuran structure.png|113px]]<br>[[벤조푸란]]
| [[파일:Isobenzofuran.svg|120px]]<br>[[아이소벤조푸란]]
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:Pyrrole structure.png|63px]]<br>[[피롤]]
| [[파일:Indole structure.png|113px]]<br>[[인돌]]
| [[파일:Isoindol.svg|130x130px|alt=]]<br>[[아이소인돌]]
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:Thiophene structure.png|63px]]<br>[[싸이오펜]]
| [[파일:Benzothiophene structure.png|113px]]<br>[[벤조싸이오펜]]
|[[파일:Benzo c thiophen.svg|alt=|120x120px]]<br>[[벤조(c)싸이오펜|벤조[''c'']싸이오펜]]
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:Imidazole structure.png|63px]]<br>[[이미다졸]]
| [[파일:Benzimidazole structure.png|113px]]<br>[[벤즈이미다졸]]
| [[파일:Purine structure.png|113px]]<br>[[퓨린]]
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:Pyrazole structure.png|70px]]<br>[[피라졸]]
| [[파일:Indazol.svg|120px]]<br>[[인다졸]]
| &nbsp;
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:Oxazole structure.png|63px]]<br>[[옥사졸]]
| [[파일:Benzoxazole structure.png|113px]]<br>[[벤즈옥사졸]]
| &nbsp;
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:Isoxazole structure.png|70px]]<br>[[아이소옥사졸]]
| [[파일:Benzisoxazole structure.png|120px]]<br>[[벤즈아이소옥사졸]]
| &nbsp;
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:Thiazole structure.png|63px]]<br>[[싸이아졸]]
| [[파일:Benzothiazole structure.png|113px]]<br>[[벤조싸이아졸]]
| &nbsp;
<!-- six-membered rings -->
|-
| colspan="3" | &nbsp;
|- align="left"
! 6원자 고리 및&nbsp;
! colspan="2" | 융합된 6원자 고리
| &nbsp;
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:Benzene-Kekule-2D-skeletal.png|67px]]<br>[[벤젠]]
| [[파일:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|119px]]<br>[[나프탈렌]]
| [[파일:Anthracene structure.png|171px]]<br>[[안트라센]]
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:Pyridine structure.png|67px]]<br>[[피리딘]]
| [[파일:Quinoline structure.svg|119px]]<br>[[퀴놀린]]
| [[파일:Isoquinoline structure.png|126px]]<br>[[아이소퀴놀린]]
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:Pyrazine structure.png|67px]]<br>[[피라진]]
| [[파일:Quinoxaline structure.png|119px]]<br>[[퀴녹살린]]
| [[파일:Acridin.svg|171px]]<br>[[아크리딘]]
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:Pyrimidine structure.png|74px]]<br>[[피리미딘]]
| [[파일:Quinazoline structure.png|126px]]<br>[[퀴나졸린]]
| &nbsp;
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:Pyridazine structure.png|74px]]<br>[[피리다진]]
| [[파일:Cinnoline structure.png|126px]]<br>[[신놀린]]
| [[파일:Phthalazin - Phthalazine.svg|126px]]<br>[[프탈라진]]
|- align="center" valign="bottom"
| [[파일:1,2,3-Triazin - 1,2,3-triazine.svg|67px]]<br>[[1,2,3-트라이아진]]
| [[파일:1,2,4-Triazin - 1,2,4-triazine.svg|67px]]<br>[[1,2,4-트라이아진]]
| [[파일:1,3,5-Triazin - 1,3,5-triazine.svg|67px]]<br>[[1,3,5-트라이아진]]<br>(s-트라이아진)
|}
|}
질소(N)를 가지고 있는 방향족 고리는 쉽게 [[양성자화]]되는 [[염기성 방향족 고리]]로 분리되어 방향족 양이온과 [[염]](예: [[피리디늄]]) 및 비염기성 방향족 고리를 형성할 수 있다.

*염기성 방향족 고리에서 [[고립 전자쌍]]은 방향족 시스템의 일부가 아니며, 고리의 평면에서 연장된다. 이러한 고립 전자쌍은 [[아민]]의 질소 원자와 유사한 [[질소 염기]]의 염기성을 담당한다. 이들 화합물에서 질소 원자는 수소 원자와 결합하지 않는다. 염기성 방향족 고리의 예로는 [[피리딘]] 또는 [[퀴놀린]]이 있다. 몇몇 고리 화합물(예: [[이미다졸]], [[퓨린]])들은 염기성 및 비염기성 질소 원자를 가지고 있다.
*비염기 고리에서 질소 원자의 고립 전자쌍은 비편재화되어 방향족 파이-전자 시스템에 기여한다. 이들 화합물에서 질소 원자는 수소 원자와 결합한다. 비염기성 질소를 가지고 있는 방향족 고리의 예로는 [[피롤]], [[인돌]] 등이 있다.

산소 및 황을 가지고 있는 방향족 고리에서 이종 원자의 전자쌍 중 하나는 방향족 시스템(비염기성 질소 함유 고리와 유사)에 기여하는 반면, 다른 고립 전자쌍은 고리 평면(일차 질소 함유 고리와 유사)에서 연장된다.

== 방향성에 대한 기준 ==
{{본문|방향족성}}
*분자는 고리형이어야 한다.
*고리의 모든 원자는 채워진 [[p 오비탈]]을 가져야 하며, 양쪽의 p 오비탈과 겹친다(완전히 [[공액계|공액]]됨).
*분자는 평면이어야 한다.
*홀수의 파이 전자쌍을 가지고 있어야 하고, [[휘켈 규칙]]을 충족시켜야 한다: (4n+2) 파이 전자, 여기서 n은 0에서 시작하는 정수이다.

대조적으로 4n 파이 전자를 가지고 있는 분자는 [[반방향족성]]이다.

== 같이 보기 ==
* [[다환 방향족 탄화수소]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{단순 방향족 고리 화합물}}

[[분류:단순 방향족 고리| ]]