{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| IUPACName = 3-[(2''E'')-2-[ [3-(2-carboxyethyl)-5- [(4-ethyl-3-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-5- [(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) methyl]-4-methyl-pyrrol-3-yl]propanoic acid
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| CASNo=34217-90-8
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| StdInChIKey = DEEUSUJLZQQESV-BQUSTMGCSA-N
| MeSHName=Stercobilin
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula=C<sub>33</sub>H<sub>46</sub>N<sub>4</sub>O<sub>6</sub>
| MolarMass=594.742
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|Section3={{Chembox Hazards
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'''스테르코빌린'''({{llang|en|stercobilin}})은 [[테트라피롤]]인 [[담즙색소]]이며, [[헴]]의 [[분해대사|분해 대사]] 과정에서의 최종 [[생성물]] 중 하나이다.<ref name="cellular">Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: A cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. {{ISBN|1-4160-2328-3}}</ref><ref name="formation">Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). “The formation in vitro of stercobilin from bilirubin.” J Biol Chem. 238:1122-3.</ref> 스테르코빌린은 사람 대변의 갈색의 원인이 되는 [[화학 물질]]로, 1932년에 배설물로부터 분리되었다. 스테르코빌린 및 관련 [[유로빌린]]은 하천의 배설물 오염 수준을 생화학적으로 확인하는 지표로 사용될 수 있다.<ref>Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). "Simultaneous fluorescence detection of fecal urobilins and porphyrins by reversed-phase high-performance thin-layer chromatography". Clin Chem. 44(2):345-6.</ref>

== 물질대사 ==
스테르코빌린은 [[적혈구]]에서 발견되는 [[헤모글로빈]]의 [[헴]] [[부분 (화학)|부분]]의 파괴로 생성된다. [[대식세포]]는 노화된 적혈구를 파괴하여, 헴을 빌리베르딘으로 분해하고, [[빌리베르딘]]은 신속하게 [[빌리루빈]]으로 환원된다. 빌리루빈은 [[혈장 단백질]]과 결합해서 [[혈류]]를 통해 [[간]]으로 이동하고, 1개 또는 2개의 글루쿠론산 [[잔기]]와 결합해서 [[빌리루빈 다이글루쿠로나이드]]가 되어 [[쓸개즙]]으로 [[소장 (해부학)|소장]]에서 분비된다. 소장에서 일부 빌리루빈 글루쿠로나이드는 말단 회장에서 세균 효소에 의해 빌리루빈으로 다시 전환된다. 빌리루빈은 무색의 [[유로빌리노젠]]으로 전환될 수 있다. 결장에 남아있는 유로빌리노젠은 [[스테르코빌리노젠]]으로 환원될 수 있고, 스테르코빌린으로 산화되거나 스테르코빌린으로 직접적으로 환원될 수 있다. 스테르코빌린은 사람의 [[대변]]이 갈색을 띄게 하는 원인 물질이다. 스테르코빌린은 대변으로 배설된다.<ref name=metabolism>Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). “Bilirubin metabolism”. Wien Klin Wochenschr. 88:477-82.</ref>

== 질병에서의 역할 ==
=== 황달 ===
[[황달]]에서 빌리루빈은 소장에 도달하지 못하므로 스테르코빌리노젠이 형성되지 않는다. 스테르코빌린과 다른 담즙색소가 부족하면 대변이 점토색이 된다.<ref name=metabolism/>

=== 갈색 색소 담석 ===
[[담석증]]을 앓고 있는 두 명의 유아를 분석한 결과, 갈색 색소 담석에 상당한 양의 스테르코빌린이 존재한다는 것이 발견되었다. 이 연구는 갈색 색소 담석이 쓸개관의 세균 감염으로 고통 받고 있는 유아에서 자발적으로 형성될 수 있다는 것을 보여주었다.<ref>Treem WR, Malet PF, Gourley GR, Hyams JS (1989). “Bile and stone analysis in two infants with brown pigment gallstones and infected bile”. Gastroenterology 96(2 Pt 1):519-23.</ref>

== 질병 치료에서의 역할 ==
1996년에 맥피(McPhee) 등의 연구에서 스테르코빌린 및 유로빌린, 빌리베르딘, 잔토빌리루브산과 같은 다른 관련 피롤 색소들이 마이크로몰의 낮은 농도로 전달되었을 때 새로운 종류의 HIV-1 프로테이스 저해제로서 기능을 할 수 있는 가능성을 가지고 있다고 제안되었다. 이들 색소들은 HIV-1 프로테이스 저해제 Merck L-700,417과 형태가 유사하기 때문에 선택되었다. 이러한 색소들의 약리학적 효능을 연구하기 위한 추가적인 연구가 제안되고 있다.<ref>McPhee F, Caldera P, Bemis G, McDonagh A, Kuntz I, and Craik C (1996). “Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro”. Biochem. J. 320: 681–686</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[담즙색소]]
* [[빌리루빈]]
* [[빌리베르딘]]
* [[헴]]
* [[유로빌린]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{테트라피롤}}
{{헴 대사 중간생성물들}}

[[분류:물질대사]]
[[분류:소화계]]
[[분류:테트라피롤]]
[[분류:감마-락탐]]