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'''''N''-아세틸글루탐산'''({{llang|en|''N''-acetylglutamic acid}})은 오르니틴 아세틸기전이효소에 의해 [[글루탐산]]과 아세틸오르니틴으로부터 생합성되고, [[N-아세틸글루탐산 생성효소|''N''-아세틸글루탐산 생성효소]]에 의해 [[글루탐산]]과 [[아세틸-CoA]]로부터 생합성된다. ''N''-아세틸글루탐산의 화학식은 C<sub>7</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>5</sub>이며,<ref>{{웹 인용|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/N-Acetyl-L-glutamic_acid|title=''N''-Acetyl <small>L</small>-glutamic acid|last=Pubchem|website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|language=en|access-date=2018-06-03}}</ref> [[짝염기]]는 '''''N''-아세틸글루탐산염'''({{llang|en|''N''-acetylglutamate}}, '''NAG''')이다. 생합성의 역반응인 [[아세틸기]]의 [[가수분해]]는 특정 [[가수분해효소]]에 의해 촉매된다. ''N''-아세틸글루탐산은 원핵생물 및 단순 진핵생물에서 [[아르기닌]]의 [[생합성]]에 관여하는 첫 번째 [[대사 중간생성물]]이며 [[척추동물]]의 신체로부터 [[배설]]하기 위해 [[독성]]이 있는 [[암모니아]]를 [[요소]]로 전환시키는 [[요소 회로]]로 알려진 과정에서의 조절자이다.

== 발견 ==
''N''-아세틸글루탐산은 [[양성자 핵자기 공명]](<sup>1</sup>H NMR) 분광법, [[푸리에 변환 적외선 분광법]], [[기체 크로마토그래피-질량 분석법]]과 같은 구조 결정 기술을 사용하여 특성화된 [[원핵생물]]인 리조비움 트리폴리이(''Rhizobium trifolii'')로부터 분리된 세포 외 [[대사산물]]이다.

[[리조비움속]]에서 ''N''-아세틸글루탐산의 세포 외 축적은 [[공생]] [[플라스미드]]의 [[노드인자]] 유전자와 관련된 대사로 인한 것이다. 노드인자에 돌연변이가 일어나면 ''N''-아세틸글루탐산의 생성이 줄어든다.<ref name="Philip-Hollingsworth_19912">{{저널 인용|vauthors=Philip-Hollingsworth S, Hollingsworth RI, Dazzo FB|date=September 1991|title=''N''-Acetylglutamic acid: an extracellular nod signal of ''Rhizobium trifolii'' ANU843 that induces root hair branching and nodule-like primordia in white clover roots|url=http://www.jbc.org/content/266/25/16854|journal=The Journal of Biological Chemistry|volume=266|issue=25|pages=16854–8|doi=10.1016/S0021-9258(18)55380-1|pmid=1885611|doi-access=free}}</ref>

== 생합성 ==
=== 원핵생물 및 단순 진핵생물 ===
원핵생물 및 단순 진핵생물에서 N-아세틸글루탐산은 [[N-아세틸글루탐산 생성효소|''N''-아세틸글루탐산 생성효소]](NAGS) 또는 오르니틴 아세틸기전이효소(OAT)에 의해 생성될 수 있다.

==== 오르니틴 아세틸기전이효소(OAT)에 의한 합성 ====
오르니틴 아세틸기전이효소는 [[글루탐산]]과 아세틸오르니틴으로부터 ''N''-아세틸글루탐산을 합성할 수 있다. 이는 [[오르니틴]]을 합성할 수 있는 능력을 가진 원핵생물에서 ''N''-아세틸글루탐산을 생성할 수 있는 방법이다.<ref name="Caldovic_20032">{{저널 인용|vauthors=Caldovic L, Tuchman M|date=June 2003|title=''N''-Acetylglutamate and its changing role through evolution|journal=The Biochemical Journal|volume=372|issue=Pt 2|pages=279–90|doi=10.1042/BJ20030002|pmc=1223426|pmid=12633501}}</ref>

==== ''N''-아세틸글루탐산 생성효소(NAGS)에 의한 합성 ====
''N''-아세틸글루탐산 생성효소는 [[체세포 분열]] 또는 분해를 통해 세포에 의해 손실된 ''N''-아세틸글루탐산을 보충하는 역할을 하는 효소이다. ''N''-아세틸글루탐산 생성효소는 [[아세틸-CoA]]로부터 [[글루탐산]]으로 아세틸기의 전이를 촉매하여 ''N''-아세틸글루탐산을 생성한다. 비순환적 오르니틴을 생성하는 원핵생물에서 ''N''-아세틸글루탐산 생성효소는 ''N''-아세틸글루탐산을 합성하는 유일한 방법이며, ''N''-아세틸글루탐산 생성효소는 [[아르기닌]]에 의해 [[효소 저해제|저해]]된다.<ref name="Caldovic_20032" /> 글루탐산의 아세틸화는 [[프롤린]] 생합성에 의해 글루탐산이 사용되는 것을 방지하는 것으로 생각된다.<ref name="Caldara_20082">{{저널 인용|vauthors=Caldara M, Dupont G, Leroy F, Goldbeter A, De Vuyst L, Cunin R|date=March 2008|title=Arginine biosynthesis in ''Escherichia coli'': experimental perturbation and mathematical modeling|journal=The Journal of Biological Chemistry|volume=283|issue=10|pages=6347–58|doi=10.1074/jbc.M705884200|pmid=18165237|doi-access=free}}</ref>

=== 척추동물 ===
원핵생물과 달리 포유류의 ''N''-아세틸글루탐산 생성효소는 [[프로타민]]과 함께 아르기닌에 의해 촉진된다. ''N''-아세틸글루탐산 생성효소는 ''N''-아세틸글루탐산 및 그 유사체(기타 ''N''-아세틸화 화합물)에 의해 저해된다.<ref name="Caldovic_20032" />

[[뇌]]는 또한 미량의 ''N''-아세틸글루탐산을 함유하고 있지만 ''N''-아세틸글루탐산 생성효소의 [[유전자 발현|발현]]은 발견되지 않는다. 이것은 ''N''-아세틸글루탐산이 아직 결정되지 않은 뇌의 다른 [[효소]]에 의해 생성됨을 시사한다.<ref name="Caldovic_20032" />

== 생물학적 역할 ==
=== 척추동물 및 포유류 ===
[[척추동물]]과 [[포유류]]에서 ''N''-아세틸글루탐산은 [[요소 회로]]의 첫 번째 효소인 미토콘드리아의 [[카바모일 인산 합성효소 I]](CPSI)에 대한 [[알로스테릭 조절|알로스테릭]] 활성화제이다.<ref>{{저널 인용|last1=Auditore|first1=Joseph V.|last2=Wade|first2=Littleton|last3=Olson|first3=Erik J.|date=November 1966|title=Occurrence of ''N''-acetyl-<small>L</small>-glutamic Acid in the Human Brain|journal=Journal of Neurochemistry|language=en|volume=13|issue=11|pages=1149–1155|doi=10.1111/j.1471-4159.1966.tb04272.x|pmid=5924663|s2cid=43263361|issn=0022-3042}}</ref> ''N''-아세틸글루탐산은 요소 회로의 첫 번째 [[대사 중간생성물]]인 [[카바모일 인산]]의 생성을 촉발한다. 카바모일 인산 합성효소 I은 ''N''-아세틸글루탐산이 존재하지 않을 때 비활성화된다. 간과 소장에서 ''N''-아세틸글루탐산 의존성 카바모일 인산 합성효소 I은 요소 회로의 두 번재 대사 중간생성물인 [[시트룰린]]을 생성한다. ''N''-아세틸글루탐산의 [[간세포]]에서의 분포는 총 ''N''-아세틸글루탐산 가용성의 56%가 [[미토콘드리아]]에서, [[세포핵|핵]]에서 24%, [[세포질]]에서 나머지 20%로 미토콘드리아에서 가장 높다. 간 및 콩팥 세포의 [[아미노아실레이스]] I은 ''N''-아세틸글루탐산을 [[글루탐산]]과 [[아세트산]]으로 분해한다.<ref name="Harper_20092">{{저널 인용|vauthors=Harper MS, Amanda Shen Z, Barnett JF, Krsmanovic L, Myhre A, Delaney B|date=November 2009|title=''N''-Acetyl-glutamic acid: evaluation of acute and 28-day repeated dose oral toxicity and genotoxicity|journal=Food and Chemical Toxicology|volume=47|issue=11|pages=2723–9|doi=10.1016/j.fct.2009.07.036|pmid=19654033}}</ref> 대조적으로 ''N''-아세틸글루탐산은 [[피리미딘]] 합성에 관여하는 세포질에서 발견되는 카바모일 인산 합성효소에 대한 알로스테릭 보조 인자가 아니다.<ref name="Pelley_20072">{{서적 인용|title=Elsevier's Integrated Biochemistry|url=https://archive.org/details/elseviersintegra0000pell|last=Pelley|first=John W.|date=2007|publisher=Elsevier|isbn=978-0-323-03410-4|pages=[https://archive.org/details/elseviersintegra0000pell/page/117 117]–122|chapter=Chapter 14: Purine, Pyrimidine, and Single-Carbon Metabolism|doi=10.1016/b978-0-323-03410-4.50020-1|name-list-style=vanc}}</ref>

''N''-아세틸글루탐산의 농도는 [[단백질]]의 소비가 증가할 때 요소 회로를 통해 분비되어야 하는 [[암모니아]]의 축적으로 인해 증가하는 데, 이는 카바모일 인산 합성효소 I의 [[보조 인자]]로서 ''N''-아세틸글루탐산의 역할을 지지한다. 또한 ''N''-아세틸글루탐산은 [[콩]], [[옥수수]], [[커피]]와 같이 일반적으로 소비되는 많은 식품에서 발견할 수 있으며 코코아 가루는 현저하게 고농도로 함유되어 있다.<ref name="Hession_20082">{{저널 인용|vauthors=Hession AO, Esrey EG, Croes RA, Maxwell CA|date=October 2008|title=''N''-Acetylglutamate and ''N''-acetylaspartate in soybeans (''Glycine max'' L.), maize (''Zea mays'' L.), [corrected] and other foodstuffs|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=56|issue=19|pages=9121–6|doi=10.1021/jf801523c|pmid=18781757}}</ref>

사람에서 ''N''-아세틸글루탐산의 결핍은 요소의 생성을 차단하여 궁극적으로 혈액의 암모니아 농도를 증가시키는([[고암모니아혈증]]) 상염색체 열성 질환이다. 결핍은 ''N''-아세틸글루탐산 생성효소를 암호화하고 있는 [[유전자]]의 결함 또는 합성에 필수적인 [[전구체]]의 결핍으로 인해 발생할 수 있다.<ref name="Caldovic_20032" />

=== 세균 ===
''N''-아세틸글루탐산은 [[대장균]]에서 아르기닌 생산 경로의 두 번째 [[대사 중간생성물]]이며 ''N''-아세틸글루탐산 생성효소(NAGS)에 의해 생성된다.<ref name="Caldara_20082" /> 이 경로에서 ''N''-아세틸글루탐산 키네이스(NAGK)는 [[아데노신 삼인산]](ATP)의 [[가수분해]]에 의해 생성된 인산을 사용하여 ''N''-아세틸글루탐산의 감마(세 번째) [[카복실기]]의 [[인산화]]를 촉매한다.<ref name="Gil-Ortiz_20032">{{저널 인용|vauthors=Gil Ortiz F, Ramón Maiques S, Fita I, Rubio V|date=August 2003|title=The course of phosphorus in the reaction of ''N''-acetyl-<small>L</small>-glutamate kinase, determined from the structures of crystalline complexes, including a complex with an {{chem|AlF|4|-}} transition state mimic|journal=Journal of Molecular Biology|volume=331|issue=1|pages=231–44|pmid=12875848|doi=10.1016/S0022-2836(03)00716-2}}</ref>

=== 토끼풀 실생 뿌리 ===
[[뿌리혹박테리아]](리조비움속)는 [[토끼풀]](''Trifolium repens'') 실생 뿌리와 공생 관계를 형성하고 콜로니를 형성할 수 있다. 뿌리혹박테리아에 의해 생성된 세포 외 ''N''-아세틸글루탐산은 토끼풀 실생 뿌리에 뿌리털의 분지, 뿌리 끝의 부기, 뿌리의 가장 바깥쪽 세포층에서 발견되는 미분화 세포의 세포 분열 수의 증가의 세 가지 형태학적 영향을 미친다. 이것은 ''N''-아세틸글루탐산이 [[유사분열]]의 자극에 관여함을 시사한다. [[트리폴리움 프라기페룸]](''Trifolium fragiferum'')에서도 동일한 효과가 관찰되었지만 [[콩과 식물]]에서는 관찰되지 않았다. 클로버 종에 대한 ''N''-아세틸글루탐산의 효과는 [[글루타민]], [[글루탐산]], [[아르기닌]] 또는 [[암모니아]]의 효과보다 더 강력했다.<ref name="Caldovic_20032" />

== 구조 ==
{|
|[[파일:NAG at physiological.png|섬네일|왼쪽|220px|생리학적 pH(7.4)에서 ''N''-아세틸글루탐산]]
|}
''N''-아세틸글루탐산은 2개의 카복실기와 두 번째 탄소로부터 돌출된 아마이드기로 구성된다. 생리학적 [[수소 이온 농도 지수|pH]](7.4)에서 ''N''-아세틸글루탐산의 구조는 모든 카복실기가 [[탈양성자화]]되어 있다.

=== 양성자 NMR 분광법 ===
{|
|[[파일:NAG_protons_exploded_(corrected).png|왼쪽|섬네일|220px|양성자가 표시된 ''N''-아세틸글루탐산]]
|}
{|
|[[파일:NAG_HNMR.png|섬네일|왼쪽|600px|양성자 NMR 스펙트럼]]
|}
''N''-아세틸글루탐산의 분자 구조는 [[양성자 핵자기 공명]](<sup>1</sup>H NMR) 분광법을 사용하여 결정되었다.<ref name="Philip-Hollingsworth_19912" /> 양성자 NMR은 스펙트럼에 기록된 [[화학적 이동]]을 기반으로 [[양성자]]의 존재 및 [[작용기]]의 위치를 나타낸다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.nmrdb.org/new_predictor/index.shtml?v=v2.87.7|title=Predict <sup>1</sup>H proton NMR spectra|website=www.nmrdb.org|access-date=2018-06-03}}</ref>

=== <sup>13</sup>C NMR 분광법 ===
{|
|[[파일:NAG_CNMR_2.png|섬네일|왼쪽|600px|<sup>13</sup>C NMR 스펙트럼]]
|}
양성자 NMR 분광법과 마찬가지로 탄소-13 (<sup>13</sup>C) NMR 분광법은 분자 구조 결정에 사용되는 방법이다. <sup>13</sup>C NMR은 특정 작용기에 해당하는 [[화학적 이동]]을 기반으로 분자에 존재하는 탄소의 유형을 나타낸다. ''N''-아세틸글루탐산은 3개의 카보닐 함유 치환기로 인해 카보닐 탄소를 가장 뚜렷하게 나타낸다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.nmrdb.org/13c/index.shtml?v=v2.87.7|title=Predict <sup>13</sup>C carbon NMR spectra|website=www.nmrdb.org|access-date=2018-06-03}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[글루탐산]]
* [[γ-카복실글루탐산]]
* [[요소 회로]]
* [[아르기닌]]
* [[오르니틴]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://www.biochemj.org/bj/372/0279/bj3720279f06.gif Diagram at biochemj.org]

[[분류:아세트아마이드]]
[[분류:다이카복실산]]
[[분류:아미노산 유도체]]