{{위키데이터 속성 추적}}
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| PIN = Pyridazine<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 141 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref>
| SystematicName = 1,2-Diazabenzene
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|Section2={{Chembox Properties
| C=4 | H=4 | N=2
| Appearance=Colorless liquid
| Density=1.107 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC=-8
| BoilingPtC=208
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| SolubleOther = miscible in [[다이옥세인]], [[에탄올]] <br> soluble in [[벤젠]], [[다이에틸 에터]] <br> negligible in [[사이클로헥세인]], [[ligroin]]
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'''피리다진'''({{llang|en|pyridazine}})은 인접한 위치에 두 개의 [[질소]] [[원자]]를 가지고 있는 6원자 고리의 [[방향족 화합물]]이며, [[분자식]]이 C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>인 [[헤테로고리 화합물|헤테로고리]] [[유기 화합물]]이다.<ref>{{저널 인용| last1 = Gumus | first1 = S. | year = 2011 | title = A computational study on substituted diazabenzenes | url = http://journals.tubitak.gov.tr/chem/issues/kim-11-35-5/kim-35-5-11-1012-875.pdf | journal = Turk J Chem | volume = 35 | issue =  | pages = 803–808 | access-date = 2014-04-10 | archive-url = https://web.archive.org/web/20160303181258/http://journals.tubitak.gov.tr/chem/issues/kim-11-35-5/kim-35-5-11-1012-875.pdf | archive-date = 2016-03-03 | url-status = dead }}</ref> 피리다진은 끓는점이 208 °C인 무색 액체이다. 피리다진은 분자식이 C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>인 두 가지 다른 화합물인 [[피리미딘]]과 [[피라진]]의 [[이성질체]]이다.

== 생성 ==
피리다진은 자연에서 드문데, 이는 아마도 이러한 [[헤테로고리 화합물]]의 합성을 위한 공통적인 구성 요소인 [[하이드라진]]의 희소성을 반영하는 것일 수 있다. 피리다진의 구조는 크레다진, 피리다졸, 피리데이트와 같은 다수의 제초제 내에서 발견되는 흔한 [[약물작용발생단]]이다. 또한, 피리다진은 세포조프란, 카드랄라진, 미나프린, 피포페진, 하이드랄라진과 같은 여러 약물들의 구조 내에서도 발견된다.

== 합성 ==
[[에밀 피셔]]는 [[피셔 인돌 합성]]에 대한 그의 고전적인 연구 과정에서 [[페닐하이드라진]]과 [[레불린산]]의 축합을 통해 최초로 피리다진을 제조했다.<ref>{{저널 인용| last1 = Fischer | first1 = E. | year = 1886 | title = Indole aus Phenylhydrazin | url = https://zenodo.org/record/1427407| journal = Justus Liebigs Annalen der Chemie | volume = 236 | issue = 1–2| pages = 126–151 | doi = 10.1002/jlac.18862360107 }}</ref> 모체가 되는 헤테로고리는 먼저 [[벤조(c)신놀린]]을 피리다진테트라카복실산으로 산화시킨 다음 [[탈카복실화]]하여 제조하였다. 다른 난해한 화합물을 포함하는 더 나은 경로는 말레산 하이드라자이드로 시작된다. 이러한 헤테로고리는 종종 1,4-다이케톤과 [[하이드라진]] 또는 4-케토산과 하이드라진의 축합을 통해 제조된다.<ref>{{저널 인용| last1 = Tišler | first1 = M. | last2 = Stanovnik | first2 = B. | year = 1968 | title = Pyridazines | url = | journal = Advances in Heterocyclic Chemistry | volume = 9 | issue = | pages = 211–320 | doi = 10.1016/S0065-2725(08)60374-8 | isbn = 9780120206094 }}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[피라진]]
* [[피리미딘]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{단순 방향족 고리 화합물}}

{{전거 통제}}

[[분류:피리다진| ]]
[[분류:단순 방향족 고리]]
[[분류:질소 헤테로고리 화합물]]
[[분류:피리]]