{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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|Section2={{Chembox Properties
| C=7 | H=7 | N=1 | O=2
| Appearance = 회백색 결정
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| pKa = {{ubl
 | 2.42 (amino; H<sub>2</sub>O)
 | 4.88 (carboxyl; H<sub>2</sub>O)<ref>{{저널 인용|last1=van de Graaf |first1=Bas |title=Substituent effects. 7. Microscopic dissociation constants of 4-amino- and 4-(dimethylamino)benzoic acid |journal=J. Org. Chem. |date=1981 |volume=46 |issue=4 |pages=653–657 |doi=10.1021/jo00317a002 |url=https://pubs.acs.org/doi/pdfplus/10.1021/jo00317a002}}</ref><ref name="CRC97">{{서적 인용| editor= Haynes, William M. | year = 2016 | title = CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition = 97th | publisher = [[CRC Press]] | isbn = 978-1498754286 | page=5–89 | title-link = CRC Handbook of Chemistry and Physics }}</ref>
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|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = 눈 자극, 일부 사람들은 이 화합물에 알레르기가 있을 수 있음
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| Section6 = {{Chembox Pharmacology
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}}

'''4-아미노벤조산'''({{llang|en|4-aminobenzoic acid}})은 [[화학식]]이 H<sub>2</sub>NC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>CO<sub>2</sub>H인 [[유기 화합물]]이다. '''파라-아미노벤조산'''({{llang|en|''para''-aminobenzoic acid}}, '''PABA'''), '''''p''-아미노벤조산'''({{llang|en|''p''-aminobenzoic acid}})이라고도 하는데, 이는 두 [[작용기]]가 [[방향족 치환기 패턴|파라]] 위치에서 [[벤젠]] 고리의 서로 반대편에 부착되어 있기 때문이다. 4-아미노벤조산은 흰색 고체이지만 상업용 샘플은 회색으로 보일 수 있다. 4-아미노벤조산은 [[물]]에 약간 용해된다. 4-아미노벤조산은 [[아미노기]]와 [[카복실기]]로 치환된 벤젠 고리로 구성되어 있다. 4-아미노벤조산은 자연계에서 광범위하게 생성된다.

== 생산 및 생성 ==
산업에서 4-아미노벤조산은 주로 두 가지 경로로 제조된다.
* [[4-나이트로벤조산]]의 환원
* [[테레프탈산]]으로부터 유래된 모노아마이드의 [[호프만 자리옮김]]<ref name="Ullmann">{{서적 인용|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|last1=Maki|first1=T.|last2=Takeda|first2=K.|year=2000|publisher=Wiley-VCH|chapter=Benzoic Acid and Derivatives|doi=10.1002/14356007.a03_555|isbn=3527306730}}</ref>

4-아미노벤조산의 식품 공급원으로는 간, [[맥주 효모]](및 여과되지 않은 맥주), [[콩팥]], [[당밀]], [[버섯]] 및 전곡(全穀) 등이 있다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.healthsupplementsnutritionalguide.com/PABA.html#FOODS |title=Nutritional Health Resource |access-date=2009-11-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20091216224758/http://www.healthsupplementsnutritionalguide.com/PABA.html#FOODS |archive-date=2009-12-16 |url-status=dead }}</ref>

이 화합물에 대한 리뷰이다.<ref name="KluczykPopek2002">{{저널 인용|last1=Kluczyk|first1=Alicja|last2=Popek|first2=Tomasz|last3=Kiyota|first3=Taira|last4=de Macedo|first4=Pierre|last5=Stefanowicz|first5=Piotr|last6=Lazar|first6=Carmen|last7=Konishi|first7=Yasuo|title=Drug Evolution: p-Aminobenzoic Acid as a Building Block|journal=Current Medicinal Chemistry|volume=9|issue=21|year=2002|pages=1871–1892|issn=09298673|doi=10.2174/0929867023368872|pmid=12369873}}</ref>

== 생물학 ==
=== 생화학 ===
4-아미노벤조산은 [[세균]], [[식물]], [[균류]]에 의한 [[폴산]] 합성에서의 [[대사 중간생성물]]이다.<ref name="MedlinePlus">{{백과사전 인용|title=Para-aminobenzoic acid|encyclopedia=Medline Plus Medical Encyclopedia|url=https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/002518.htm|publisher=United States National Institutes of Health|access-date=24 January 2014}}</ref> [[대장균]]과 같은 사람의 장관에서 발견되는 것을 포함한 많은 세균들은 [[4-아미노-4-디옥시코리슴산 생성효소]]와 [[4-아미노-4-디옥시코리슴산 분해효소]]의 결합된 작용에 의해 [[코리슴산]]으로부터 4-아미노벤조산을 생성한다.<ref>{{웹 인용 |url=http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=341757 |제목=Folate Synthesis (Abstract) |확인날짜=2023-08-01 |archive-date=2020-06-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200626054531/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC341757/ |url-status= }}</ref> 식물은 [[엽록체]]에서 4-아미노벤조산을 생성하고 이를 [[조직 (생물학)|조직]]에 포도당 에스터(''p''ABA-Glc)로 저장한다. 사람은 4-아미노벤조산을 폴산으로 전환시키는 효소가 결핍되어 있기 때문에 녹색 잎 채소와 같은 식이 공급원으로부터 폴산을 섭취해야 한다. 사람의 경우 4-아미노벤조산은 필수적이지 않은 것으로 간주되며 역사적으로 "비타민 B<sub>x</sub>"로 불렸지만 일반적인 사람의 장내 [[미생물군집]]이 자체적으로 4-아미노벤조산을 생성하기 때문에 더 이상 [[비타민]]으로 간주되지 않는다.<ref name=MedlinePlus/>
{|
|[[파일:THFsynthesispathway.png|섬네일|왼쪽|400px|[[테트라하이드로폴산]]의 합성 경로]]
|}

[[설파제]]는 구조적으로 4-아미노벤조산과 유사하며, 이의 항균 활성은 [[다이하이드로프테로산 생성효소]]에 의해 4-아미노벤조산이 폴산으로 전환되는 것을 방해하기 때문이다. 따라서 세균의 생장은 폴산의 결핍으로 인해 제한된다.<ref>{{저널 인용| author = Brown GM | date = 1962 | title = The biosynthesis of folic acid. II. Inhibition by sulfonamides | journal = J. Biol. Chem.  | volume = 237 | pages = 536–40  | pmid = 13873645 | issue = 2 | doi = 10.1016/S0021-9258(18)93957-8 | doi-access = free }}</ref>

=== 의료용 ===
4-아미노벤조산의 칼륨염은 포타바(Potaba)라는 상품명으로 [[페이로니병]]과 같은 섬유성 피부 질환 치료제로 사용된다.<ref name=PubChem>
{{웹 인용
| year = 2006
| url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=978
| title = Compound Summary on PubChem
| work = [[PubChem]]
| publisher = National Institute of Health: National Library of Medicine
| access-date = 2006-04-05
}}</ref> 4-아미노벤조산은 또한 [[과민성 대장 증후군]] 환자가 관련 위장 증상을 치료하기 위해 알약 형태로 사용하고, 영양 역학 연구에서 소변의 나트륨, 칼륨 또는 질소 수준의 측정을 위한 24시간 소변 수집의 완전성을 평가하기 위해 사용하기도 한다.

=== 영양 보충제 ===
4-아미노벤조산을 생성하는 [[결장]]의 세균이 결핍된 사람들을 제외하고 사람에서 4-아미노벤조산 결핍에 대해 어떤 인식된 증후군이 없음에도 불구하고, 영양 보충제로 4-아미노벤조산을 생산하는 상업적 공급업체에 의해 많은 이점들이 주장된다. 피로, 과민성, 우울증, 수양성 습진(습윤 습진), 경피증(피부의 조기 경화), 피부의 반점 색소 손실([[백반증]]) 및 조기 [[흰머리]]에 효과가 있다고 주장된다.<ref>{{웹 인용|url=http://healthlibrary.epnet.com/GetContent.aspx?token=5b000b40-3809-4cb2-88a4-68bfd31b5c51&chunkiid=21831 |title=Health Library (Supplements) PABA |access-date=2017-08-04 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170804174706/http://healthlibrary.epnet.com/GetContent.aspx?token=5b000b40-3809-4cb2-88a4-68bfd31b5c51&chunkiid=21831 |archive-date=2017-08-04 |url-status=live }}</ref>

== 상업용 및 산업용 ==
4-아미노벤조산은 주로 생물 의학 분야에서 사용된다. 다른 용도로는 특수 [[아조 염료]] 및 [[가교 (화학)|가교제]]로의 전환이 있다. 4-아미노벤조산은 생분해성 살충제로도 사용되지만 생물 살충제에 대한 새로운 변종의 [[진화]]로 인해 현재 사용이 제한된다.

과거에는 4-아미노벤조산이 [[자외선 차단제]]에 UV 필터로 널리 사용되었다. 4-아미노벤조산은 UVB 흡수제로 290~320 nm 사이의 파장의 빛을 흡수할 수 있다.<ref>[http://www.sciencenews.org/pages/sn_arc98/6_6_98/bob2.htm Melanoma Madness The scientific flap over sunscreens and skin cancer -- Chemical studies], Science News Online, 6/6/98 (accessed 10/1/2009, 2009)</ref> 반면에 320~400 nm 사이의 UVA 파장이 통과하도록 허용하여 황갈색을 생성한다.<ref>{{저널 인용|author=Rahal, R. |author2=Daniele, S. |author3=Hubert-Pfalzgraf, L. G. |author4=Guyot-Ferréol, V. |author5=Tranchant, J| date =2008 | title =  Synthesis of para-Amino Benzoic Acid–TiO<sub>2</sub> Hybrid Nanostructures of Controlled Functionality by an Aqueous One-Step Process.| journal = European Journal of Inorganic Chemistry | volume = 2008 | pages = 980–987  | issue = 6| doi =10.1002/ejic.200700971 }}</ref> 1943년에 특허를 받은 4-아미노벤조산은 자외선 차단제에 사용된 최초의 활성 성분 중 하나였다.<ref>Gasparro, F. P.; Mitchnick, M.; Nash, J. F. A Review of Sunscreen Safety and Efficacy Photochem. Photobiol. 1998, 68, 243, 256.</ref> 생쥐를 대상으로 한 최초의 생체 내 연구는 4-아미노벤조산이 UV 손상을 감소시키는 것으로 나타났다. 또한 [[설치류]]를 피부 종양으로부터 보호하는 것으로 나타났다.<ref name=Hansen,>H.; Thune, P.; Eeg Larsen, T. The inhibiting effect of PABA on photocarcinogenesis Arch. Dermatol. Res. 1990, 282, 38, 41.</ref> 1980년대 초의 동물 및 시험관 연구에서는 4-아미노벤조산이 세포의 UV 손상의 위험을 증가시킬 수 있다고 제안되었다.<ref name=Sensitization>{{저널 인용| last1 = Osgood | first1 = Pauline J. | last2 = Moss | first2 = Stephen H. | last3 = Davies | first3 = David J. G. | title = The Sensitization of Near-Ultraviolet Radiation Killing of Mammalian Cells by the Sunscreen Agent Para-aminobenzoic Acid | journal = Journal of Investigative Dermatology | volume = 79 | issue = 6 | pages = 354–7 | year = 1982 | pmid = 6982950 | doi = 10.1111/1523-1747.ep12529409| doi-access = free }}</ref> 이러한 연구와 [[알레르기]] 및 의복 변색 문제로 4-아미노벤조산은 자외선 차단제로서의 인기를 잃어버렸다. 그러나 현재 [[파디메이트 O]]와 같은 불용성 4-아미노벤조산 유도체는 [[마스카라]], [[컨실러]], 매트 립스틱 등 일부 화장품에 사용되고 있다.<ref>{{cite patent | inventor= Stagg, Amanda M; Rubinson, Emily H.| pubdate = September 4,2018 | title = Matte cosmetic compositions| number = 10064810| country= US}}</ref>

2008년을 기준으로 새로운 자외선 차단제의 발전은 UVA를 포함한 모든 파장에 걸쳐 일관된 보호를 제공하는 광범위한 활성 성분 개발에 초점을 맞추고 있다. 연구자들은 4-아미노벤조산(PABA) 및 TiO<sub>2</sub>를 사용한 수성 인시투 합성 방법으로 생성된 PABA–TiO<sub>2</sub> 하이브리드 나노 구조를 고려하고 있다.<ref>{{저널 인용|author=Rahal, R. |author2=Daniele, S. |author3=Hubert-Pfalzgraf, L. G. |author4=Guyot-Ferréol, V. |author5=Tranchant, J| date =2008 | title =  Synthesis of para-Amino Benzoic Acid–TiO<sub>2</sub> Hybrid Nanostructures of Controlled Functionality by an Aqueous One-Step Process.| journal = European Journal of Inorganic Chemistry | volume = 2008 | pages = 980–987  | issue = 6| doi =10.1002/ejic.200700971 }}</ref>

== 안전 고려사항 ==
4-아미노벤조산은 대부분 무독성이다. 개에서 4-아미노벤조산의 [[반수 치사량]]은 2 g/kg이다.<ref name=Ullmann/> 4-아미노벤조산에 대한 알레르기 반응이 일어날 수 있다. 4-아미노벤조산은 특정 에스터 국소 마취제의 대사에서 형성되며 국소 마취제에 대한 많은 알레르기 반응은 4-아미노벤조산에 대한 반응의 결과이다.<ref>[http://emedicine.medscape.com/article/819628-overview Toxicity, Local Anesthetics: eMedicine Emergency Medicine<!-- Bot generated title -->]</ref>

== 같이 보기 ==
* [[4-아미노살리실산]]
* [[벤조카인]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{웹 인용|url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/aminobenzoic%20acid | publisher = U.S. National Library of Medicine| work = Drug Information Portal | title = Aminobenzoic acid}}
* {{웹 인용|url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/aminobenzoate%20potassium | publisher = U.S. National Library of Medicine| work = Drug Information Portal | title = Aminobenzoate potassium}}

[[분류:아닐린]]
[[분류:벤조산]]
[[분류:IARC 3군 발암물질]]
[[분류:자외선 차단제]]
[[분류:비단백질성 아미노산]]