{{위키데이터 속성 추적}}
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'''γ-리놀렌산'''({{llang|en|γ-linolenic acid}}, '''GLA''')은 주로 [[식물성 기름]]에서 발견되는 지방산이다. [[아라키돈산 5-리폭시제네이스]]는 γ-리놀렌산에 작용할 때 [[류코트라이엔]]을 생성하지 않으며, [[효소]]에 의한 [[아라키돈산]]의 류코트라이엔으로의 전환이 억제된다.

== 화학 ==
γ-리놀렌산은 ''n''−6 (ω−6 또는 [[오메가-6 지방산|오메가-6]]) 지방산으로 분류되는데, 이는 메틸 말단에서부터 6번째 탄소에 첫 번째 이중 결합이 존재함을 의미한다. 생리학 문헌에서 γ-리놀렌산은 18:3 ''n''−6으로 지칭된다. γ-리놀렌산은 18개의 탄소로 구성된 사슬 및 3개의 [[기하 이성질체|시스]] [[이중 결합]]을 가지고 있는 [[카복실산]]이다. γ-리놀렌산은 [[다불포화 지방산|다불포화]] [[오메가-3 지방산]]인 [[α-리놀렌산]]의 [[이성질체]]로 [[카놀라유]], [[콩]], [[호두]], [[아마인유]], [[들깨]], 치아 및 [[대마]] 씨앗에서 발견된다.

== 역사 ==
γ-리놀렌산은 [[달맞이꽃속|달맞이꽃]]의 종자유로부터 처음 분리되었다. 달맞이꽃은 몸의 붓기를 치료하기 위해 [[아메리카 원주민]]들에 의해 재배되었다. 달맞이꽃 종자유는 17세기에 [[유럽]]에 소개되었고, 인기있는 [[민간 요법]]이 되어 왕의 만병통치약(king's cure-all)이라는 이름을 얻었다. 1919년에 헤이더슈카(Heiduschka)와 루프트(Lüft)는 달맞이꽃 종자에서 기름을 추출하고, 발견한 특이한 리놀렌산을 γ-리놀렌산이라고 명명했다. γ-리놀렌산의 정확한 화학 구조는 나중에 라일리(Riley)에 의해 밝혀졌다.<ref name=Huang>{{서적 인용
| title=Gamma-Linolenic Acid: Recent Advances in Biotechnology and Clinical Applications
| author= Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh
| url=https://books.google.com/books?id=vU5KdI_FXZwC&pg=PR7&dq=++%22gamma+linolenic+acid%22
| year= 2001 |publisher=AOCS Press|pages=259 |isbn= 1-893997-17-0
| accessdate=2007-12-07}}</ref>

리놀렌산은 α- 및 γ- 형태가 있지만, β- 형태는 없다. β-리놀렌산은 한 번 확인되었지만, 이는 원래 분석 과정에서의 인공물인 것으로 밝혀졌다.<ref name='Eckey1954'>{{서적 인용| last = Eckey | first = EW | authorlink = | title = Vegetable Fats and Oils (volume 123 of American Chemical Society monograph series) | publisher = Reinhold | year = 1954 | location = | pages = 542 | url = | doi = | id = | isbn = }}</ref>

== 식이 공급원 ==
{|
|[[파일:Middelste teunis bloem R0011876.JPG|섬네일|왼쪽|220px|[[겹달맞이꽃]](''Oenothera biennis'')의 씨앗 기름은 γ-리놀렌산의 공급원이다.]]
|}
γ-리놀렌산은 달맞이꽃 종자유, [[블랙커런트]] 오일, [[보리지 오일]], [[삼씨기름]]과 같은 식물성 기름으로부터 얻을 수 있다. γ-리놀렌산은 또한 식용 [[삼 (식물)|삼]]씨, [[귀리]], [[보리]]<ref>{{저널 인용| author = Qureshi A.A. | author2 = Schnoes H. K. | author3 = Din Z. Z. | author4 = Peterson D.M. | journal = Fed. Proc. | volume = 43 | issue=7 | title=Determination of the structure of cholesterol inhibitor II isolated from high-protein barley flour (HPBF) | pages = 2626 | year = 1984 |name-list-format=vanc | display-authors = etal}}</ref> 및 [[스피룰리나 (식품)|스피룰리나]]에서 다양한 양으로 발견된다. 일반적인 [[잇꽃]]기름에는 γ-리놀렌산이 포함되어 있지 않지만, 2011년 이후로 상업적으로 판매되는 유전자 변형 잇꽃기름에는 40%의 γ-리놀렌산이 포함되어 있다.<ref>{{저널 인용|last=Nykiforuk|first=C.|author2=Shewmaker, C.|title=High level accumulation of gamma linolenic acid in transgenic safflower (Carthamus tinctorius) seeds|journal=Transgenic Research|date=19 August 2011|doi=10.1007/s11248-011-9543-5|volume=21|issue=2|pages=367–81|pmid=21853296}}</ref> 보리지 오일은 20%의 γ-리놀렌산, 달맞이꽃 종자유는 8~10%의 γ-리놀렌산, 블랙커런트 오일은 15~20%의 γ-리놀렌산을 함유하고 있다.<ref>{{저널 인용|last=Flider |first=Frank J |title=GLA: Uses and New Sources |journal=INFORM |date=May 2005 |volume=16 |issue=5 |pages=279–282 |url=http://www.adoniskish.com/PDF/Super%20Mix/gla.pdf |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20140112160125/http://www.adoniskish.com/PDF/Super%20Mix/gla.pdf |archivedate=2014-01-12 }}</ref> γ-리놀렌산은 또한 [[두리안]]의 일종인 두리오 그라베올렌스(''Durio graveolens'')의 열매에 함유된 지방의 12.23%를 차지한다.<ref name="Nasaruddin">{{저널 인용|last1=Nasaruddin|first1=Mohd hanif|last2=Noor|first2=Noor Qhairul Izzreen Mohd|last3=Mamat|first3=Hasmadi|title=Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah|journal=Sains Malaysiana|date=2013|volume=42|issue=9|pages=1283–1288|url=http://www.ukm.my/jsm/pdf_files/SM-PDF-42-9-2013/11%20Mohd%20Hanif.pdf|accessdate=28 November 2017|trans-title=Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (''Durio graveolens'')|language=Malay|format=PDF|issn=0126-6039|oclc=857479186}}</ref>

인체는 [[리놀레산]]으로부터 γ-리놀렌산을 생성한다. 이러한 반응은 [[카복실기|카복실]] 말단에서부터 6번째 탄소에 이중 결합을 만드는 효소인 Δ<sup>6</sup>-불포화효소에 의해 촉매된다. 리놀레산은 [[식용유]] 및 [[육류]]와 같은 풍부한 공급원으로부터 식사를 통해 충분히 섭취할 수 있다. 그러나 γ-리놀렌산의 부족은 Δ<sup>6</sup>-불포화효소의 전환 효율이 감소할 때(예를 들어, 나이가 들거나 특정 식이의 결핍이 있을 때) 또는 γ-리놀렌산 대사산물의 과도한 소비가 있는 질병 상태에서 일어날 수 있다.<ref name="pmid8386433">{{저널 인용|author=Horrobin DF (From the Efamol Research Institute. Kentville. Nova Scotia. Canada) |title=Fatty acid metabolism in health and disease: the role of delta-6-desaturase |journal=Am. J. Clin. Nutr. |volume=57 |issue=5 Suppl |pages=732S–736S; discussion 736S–737S |year=1993 |url=http://www.ajcn.org/cgi/reprint/57/5/732S.pdf|format=pdf|pmid=8386433 |doi=}}</ref>

== 에이코사노이드의 공급원 ==
신체는 γ-리놀렌산으로부터 [[다이호모-γ-리놀렌산]]을 생성할 수 있다. γ-리놀렌산은 [[아라키돈산]] 및 [[에이코사펜타엔산]](EPA)과 함께 [[에이코사노이드]]의 세 가지 공급원들 중 하나이다. 다이호모-γ-리놀렌산은 [[프로스타글란딘]]인 PGH<sub>1</sub>의 전구체이며, PGH<sub>1</sub>은 차례로 PGE<sub>1</sub> 및 [[트롬복산]]인 TXA<sub>1</sub>을 형성한다. PGE1<sub>1</sub>과 TXA<sub>1</sub>은 모두 항염증제이다. 트롬복산 TXA<sub>1</sub>은 혈관 확장을 유도하고, 결과적으로 혈소판을 억제하며,<ref>{{웹 인용|last=King|first=Michael W|title=Introduction to the Eicosanoids|url=http://themedicalbiochemistrypage.org/eicosanoids.php|work=The Medical Biochemistry Page|publisher=1996–2013 themedicalbiochemistrypage.org, LLC|accessdate=23 July 2013}}</ref> TXA<sub>1</sub>은 트롬복산인 TXA<sub>2</sub>의 전염증 특성을 조절(감소)시킨다. PGE<sub>1</sub>은 [[면역계]] 기능의 조절에 역할을 하며, 의약품인 [[알프로스타딜]]로 사용된다.

[[아라키돈산]] 및 [[에이코사펜타엔산]]과 달리 다이호모-γ-리놀렌산은 [[류코트라이엔]]을 생성할 수 없다. 그러나 다이호모-γ-리놀렌산은 아라키돈산으로부터 전염증성 류코트라이엔의 생성을 억제할 수 있다.<ref name="Belch">{{저널 인용|vauthors=Belch JJ, Hill A|title=Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions |journal=Am. J. Clin. Nutr. |volume=71 |issue=1 Suppl |pages=352S–6S |year=2000 |pmid=10617996 |doi= | url= http://www.ajcn.org/cgi/content/full/71/1/352S
| quote=DGLA itself cannot be converted to LTs but can form a 15-hydroxyl derivative that blocks the transformation of arachidonic acid to LTs. Increasing DGLA intake may allow DGLA to act as a competitive inhibitor of 2-series PGs and 4-series LTs and, thus, suppress inflammation. |accessdate=2007-12-07}}</ref>

γ-리놀렌산은 일반적으로 전염증성 산인 [[오메가-6 지방산]]이지만, 항염증성을 가지고 있다.

== 건강과 의약 ==
γ-리놀렌산은 특히 [[데이비드 호로빈]](1939년~2003년)에 의해 가슴 통증 및 습진을 포함한 다양한 질병에 대한 의약품으로 홍보되었다. 호로빈의 달맞이꽃 종자유 마케팅은 [[영국 의학 저널]]에 의해 윤리적으로 의심스러운 것으로 기술되었다.<ref name=dh-obit>{{저널 인용|doi=10.1136/bmj.326.7394.885|title=David Horrobin|year=2003|last1=Richmond|first1=C.|journal=BMJ|volume=326|issue=7394|pages=885|pmc=1125787}}</ref> 2002년에 [[영국 의약품 및 건강관리 제품 규제청]]은 습진 치료제로 달맞이꽃 종자유에 대한 마케팅 허가를 철회했다.<ref name=goodnight>{{저널 인용|jstor=25457999|doi=10.1136/bmj.327.7428.1358|title=Evening primrose oil for atopic dermatitis: Time To Say Goodnight|year=2003|last1=Williams|first1=H. C|journal=BMJ|volume=327|issue=7428|pages=1358–9|pmid=14670851|pmc=292973}}</ref> 그러나 최근에 보리지 오일(γ-리놀렌산의 농도가 높은 기름)의 국소 적용이 이중 맹검 위약 대조 임상시험에서 아토피성 피부염의 증상을 감소시키는 것으로 나타났다.<ref name="pmid18078406">{{저널 인용|vauthors=Kanehara S, Ohtani T, Uede K, Furukawa F| title=Clinical effects of undershirts coated with borage oil on children with atopic dermatitis: a double-blind, placebo-controlled clinical trial. | journal=J Dermatol | year= 2007 | volume= 34 | issue= 12 | pages= 811-5 | pmid=18078406 | doi=10.1111/j.1346-8138.2007.00391.x | pmc= | url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/eutils/elink.fcgi?dbfrom=pubmed&tool=sumsearch.org/cite&retmode=ref&cmd=prlinks&id=18078406}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[불포화 지방산]]
* [[오메가-6 지방산]]

== 각주 ==
{{각주|30em}}

{{지방산}}
{{전거 통제}}

[[분류:지방산]]
[[분류:알켄산]]
[[분류:5α-환원 효소 억제제]]