{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| ImageFileL1 = Dichloromethane molecular structure.svg
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| IUPACName = Dichloromethane
| OtherNames = Methylene chloride;  Methylene dichloride; Solmethine; Narkotil; Solaesthin; Di-clo; Refrigerant-30; Freon-30; R-30; DCM; MDC
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| Section1 = {{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 6104
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 588X2YUY0A
| InChIKey = YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 45967
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 75-09-2
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| EINECS = 200-838-9
| PubChem = 6344
| SMILES = ClCCl
| InChI = 1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2
| RTECS = PA8050000
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| ChEBI = 15767
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| KEGG = D02330
| UNNumber = 1593
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=1 | H=2 | Cl=2
| Appearance = Colorless liquid
| Odor = [[chloroform]]-like<ref name="PGCH">{{PGCH|0414}}</ref>
| Density = 1.3266 g/cm<sup>3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name=b92>{{RubberBible92nd|page=3.164}}</ref>
| MeltingPtC = −96.7
| BoilingPtC = 39.6
| BoilingPt_notes = <br> decomposes at 720&nbsp;°C<ref name=chemister /><br> {{convert|39.75|C|F K}}<br> at 760 mmHg<ref name=pubchem />
| Solubility = 25.6 g/L (15&nbsp;°C)<br> 17.5 g/L (25&nbsp;°C)<br> 15.8 g/L (30&nbsp;°C)<br> 5.2 g/L (60&nbsp;°C)<ref name=chemister>[http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=34 Properties of Dichloromethane]. chemister.ru</ref>
| VaporPressure = 0.13 kPa (−70.5&nbsp;°C)<br> 2 kPa (−40&nbsp;°C)<br> 19.3 kPa (0&nbsp;°C)<br> 57.3 kPa (25&nbsp;°C)<ref name=nist>{{nist|name=Methylene chloride|id=C75092|accessdate=2014-05-26|mask=FFFF|units=SI}}</ref><br> 79.99 kPa (35&nbsp;°C)<ref name=chemister />
| RefractIndex = 1.4244 (20&nbsp;°C)<ref name=pubchem>{{PubChemLink|6344}}</ref><ref name="sigma" />
| Viscosity = 0.43 cP (20&nbsp;°C)<ref name=pubchem /><br> 0.413 cP (25&nbsp;°C)
| SolubleOther = Miscible in [[ethyl acetate]], [[ethanol|alcohol]], [[hexanes]], [[benzene]], [[carbon tetrachloride|CCl<sub>4</sub>]], [[diethyl ether]], [[chloroform|CHCl<sub>3</sub>]]
| HenryConstant = 3.25 L·atm/mol<ref name=pubchem />
| MagSus = −46.6·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
| LogP = 1.19<ref name="chemsrc">{{웹 인용|url=https://www.chemsrc.com/en/cas/75-09-2_401673.html|title=Dichloromethane_msds}}</ref>
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| Section3 = {{Chembox Structure
| Dipole = 1.6 D
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| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| HeatCapacity = 102.3 J/(mol·K)<ref name=nist />
| Entropy = 174.5 J/(mol·K)<ref name=nist />
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| DeltaHc = -454.0 kJ/mol (from standard enthalpies of formation)<ref name=nist />
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| Section7 = {{Chembox Hazards
| MainHazards = 
| GHSPictograms = {{GHS07}}{{GHS08}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|id=644501|name=Dichloromethane|accessdate=2014-05-26}}</ref>
| GHSSignalWord = Warning
| HPhrases = {{H-phrases|315|319|335|336|351|373}}<ref name="sigma" />
| PPhrases = {{P-phrases|261|281|305+351+338}}<ref name="sigma" />
| NFPA-H = 2
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| NFPA-S =
| FlashPt = None, but can form flammable vapour-air mixtures above ≈100&nbsp;°C<ref>{{웹 인용|url=http://www.hse.gov.uk/research/rrpdf/rr982.pdf |title=Real time measurement of dichloromethane containing mixtures |publisher=Health & Safety Laboratory |accessdate=5 August 2015}}</ref>
| AutoignitionPtC = 556
| PEL = 25 ppm over 8 hours (time-weighted average), 125 ppm over 15 minutes ([[STEL]])<ref name=PGCH/><ref name=Hazard/>
| IDLH = Ca [2300 ppm]<ref name=PGCH/>
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| LD50 = 1.25 g/kg (생쥐, 구강)<br> 2 g/kg (토끼, 구강)<ref name=chemister />
| ExploLimits = 13%-23%<ref name=PGCH/>
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| LC50 = 24,929 ppm (생쥐, 30&nbsp;[[분]])<br/>14,400 ppm (쥐, 7&nbsp;[[시간]])<ref name=IDLH>{{IDLH|75092|methylene chloride}}</ref>
| LCLo = 5000 ppm (기니피그, 2&nbsp;시간)<br/>10,000 ppm (토끼, 7&nbsp;시간)<br/>12,295 ppm (고양이, 4.5&nbsp;시간)<br/>14,108 ppm (개, 7&nbsp;시간)<ref name=IDLH/>
 }}
}}

'''다이클로로메테인''' 또는 '''이염화 메탄'''({{llang|en|dichloromethane, DCM 또는 methylene chloride}})은 양원자성 [[유기 화합물]]로 [[화학식]]은 [[탄소|C]][[수소|H]]<sub>2</sub>[[염소 (원소)|Cl]]<sub>2</sub>이다. 상온에서 투명한 [[액체]]이며 특유의 냄새가 빠르게 퍼져나간다. 여러 유기 화합물의 [[용매]]로 사용된다. [[물]]과는 잘 섞이지 않지만, 약한 [[극성 (화학)|극성]]이 있고, 다른 유기 용매와도 잘 섞이는 [[혼화성]]을 보인다.<ref name=Ullmann>Rossberg, M. ''et al.'' (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a06_233.pub2}}</ref>

섭취 시 유독하며 중추신경기능 저하, 장손상, 간손상<ref name="물질안전보건자료">[https://sciex.com/Documents/Downloads/MSDS/MSDS%20Korea/diacylglycerol_dag_internal_standards_for_lipidyzer_platform_5040148_5040156__5040160_korean_kr.pdf 다이클로로메테인 물질안전보건자료]{{깨진 링크|url=https://sciex.com/Documents/Downloads/MSDS/MSDS%20Korea/diacylglycerol_dag_internal_standards_for_lipidyzer_platform_5040148_5040156__5040160_korean_kr.pdf }}(sciex.com)</ref>을 유발한다. 흡입 시 유독하며 중추신경기능 저하, 폐손상<ref name="물질안전보건자료" />을 유발한다. 피부에 자극을 일으키며 피부 탈지<ref name="물질안전보건자료" />를 유발한다. 눈에 심한 자극을 준다.

== 획득 ==
일부 [[바닷말]]에는 다이클로로메테인이 자연적으로 포함되어 있다. 화산 인근과 습지에서도 채집된다.<ref name=Gribble>{{서적 인용| author = Gribble, Gordon W. | title = Naturally Occurring Organohalogen Compounds  |date=2009 | publisher = Springer|isbn=978-3211993248}}</ref> However, the majority of dichloromethane in the environment is the result of industrial emissions.<ref name=Gribble/>

== 제조 ==
산업에서 사용되는 다이클로로메테인은 [[클로로메테인]] 또는 [[메테인]]과 [[염소 (원소)|염소]] 기체 Cl<sub>2</sub>를 400–500&nbsp;°C의 고열에서 [[화학 반응|반응]]시켜 얻는다. 이 온도에서는 아래의 반응이 촉진된다. 1993년 기준으로 디클로로메데인의 주요 생산지는 미국, 유럽, 일본으로 연간 400,000 톤을 생산하였다.<ref name=Ullmann/>

:[[메테인|CH<sub>4</sub>]] + [[염소 (원소)|Cl<sub>2</sub>]] → [[클로로메테인|CH<sub>3</sub>Cl]] + [[염화 수소|HCl]]
:CH<sub>3</sub>Cl + Cl<sub>2</sub> → CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + HCl
:CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + Cl<sub>2</sub> → [[클로로포름|CHCl<sub>3</sub>]] + HCl
:CHCl<sub>3</sub> + Cl<sub>2</sub> → [[사염화 탄소|CCl<sub>4</sub>]] + HCl

반응 결과물은 [[클로로메테인]], 다이클로로메테인, [[클로로포름]], [[사염화 탄소]]가 섞인 [[혼합물]]이 된다. 이 물질들의 [[상대 휘발도]]의 차이를 이용한 [[증류]]를 거쳐 혼합물을 분리한다.

다이클로로메테인은 1839년 [[프랑스]]의 [[화학자]] [[앙리 빅토르 레뇨]]가 클로로메테인과 염소의 혼합물을 [[햇빛]]에 노출시켜 처음으로 분리하였다.<ref>Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), ''Annales de chimie et physique'', series 2, '''71''' : 353–431; see especially: [https://archive.today/20131023140514/http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=nyp.33433062741982;view=1up;seq=385 "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois"] (Second part. On the action of chlorine on the hydrochloric ether of methanol [i.e., chloromethane]), pages 377–380. Regnault gives dichloromethane the name ''éther hydrochlorique monochloruré'' (monochlorinated hydrochloric ether). Note: Regnault gives the empirical formula for dichloromethane as C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>4</sub> because during that era, chemists used incorrect atomic masses.<br>
Reprinted in German in:
* {{저널 인용| last1 = Regnault | first1 = V. | title = Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie | journal = Annalen der Chemie und Pharmacie | volume = 33 | issue = 3 | pages = 310–334 | year = 1840 | doi = 10.1002/jlac.18400330306 | url = https://books.google.com/books?id=4Uw9AAAAcAAJ&pg=PA310 }} See p. 328.
* {{저널 인용| last1 = Regnault | first1 = V. | title = Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffäther des Alkohols und des Holzgeistes, so wie über mehrere Puncte der Aethertheorie | journal = Journal für Praktische Chemie | volume = 19 | pages = 193–218 | year = 1840 | doi = 10.1002/prac.18400190134 }} See p. 210.</ref>

== 이용 ==
다이클로로메테인은 휘발성이 강하고 다양한 유기 화합물을 녹일 수 있어서 여러 화학 공정에서 용매로 쓰인다.<ref name=Ullmann/> [[이세레늄화 탄소]]는 셀레늄 분말과 다이클로로메테인 증기를 550&nbsp;°C 부근의 온도에서 혼합하여 얻는다.<ref name=Fackler>{{서적 인용| editor = Fackler, J. P. Jr. |author1=Pan, W.-H. |author2=Fackler, J. P. Jr. |author3=Anderson, D. M. |author4=Henderson, S. G. D. |author5=Stephenson, T. A. | chapter = 2. Diselenocarbamates from Carbon Diselenide | title = Inorganic Syntheses | volume = 21 | pages = 6–11 | year = 1982 | doi = 10.1002/9780470132524.ch2 | isbn = 978-0-470-13252-4 }}</ref>
:2 Se + CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> → CSe<sub>2</sub> + 2 HCl

다이클로로메테인은 [[페인트 제거제]]나 접착제 제거제<ref>[https://www.msn.com/ko-kr/news/national/%EB%AC%B4%EC%8B%AC%EC%BD%94-%EC%93%B4-%EC%A0%91%EC%B0%A9%EC%A0%9C-%EC%A0%9C%EA%B1%B0%EC%A0%9C-%EC%9C%84%ED%97%98%ED%95%A0-%EC%88%98%EB%8F%84%E2%80%A6%EA%B3%A0%EB%86%8D%EB%8F%84-%EC%9C%A0%ED%95%B4%EB%AC%BC%EC%A7%88-%EA%B2%80%EC%B6%9C/ar-BBPsQul 무심코 쓴 '접착제 제거제' 위험할 수도…고농도 유해물질 검출] {{웨이백|url=https://www.msn.com/ko-kr/news/national/%EB%AC%B4%EC%8B%AC%EC%BD%94-%EC%93%B4-%EC%A0%91%EC%B0%A9%EC%A0%9C-%EC%A0%9C%EA%B1%B0%EC%A0%9C-%EC%9C%84%ED%97%98%ED%95%A0-%EC%88%98%EB%8F%84%E2%80%A6%EA%B3%A0%EB%86%8D%EB%8F%84-%EC%9C%A0%ED%95%B4%EB%AC%BC%EC%A7%88-%EA%B2%80%EC%B6%9C/ar-BBPsQul |date=20190408123449 }}, 연합뉴스, 2018년 11월 8일</ref>, 부품 세척제로 널리 쓰인다.<ref name=NIOSHblog>{{웹 인용|url = http://blogs.cdc.gov/niosh-science-blog/2013/02/04/bathtub-refinishing/ |title = Dangers of Bathtub Refinishing |date = 4 February 2013 |first = Ronald M. |last = Hall |accessdate = 21 January 2015 |publisher = National Institute for Occupational Safety and Health}}</ref>

[[식품 산업]]에서는 [[커피]]와 [[차 (음료)|차]]의 [[디카페인]] 공정에 사용되고<ref>[http://news.imaeil.com/Entertainments/2013102817023063813 디카페인 커피의 원리 "이염화메탄 이용해 커피를 씻어…완전 신기"], 매일신문, 2013년 10월 28일</ref> [[맥주]]의 원료인 [[홉]]의 [[향미 (맛)|향미]]를 뽑아낼 때도 용매로 쓰인다.<ref>[https://patents.google.com/patent/KR101002740B1/ko 쌀맥주의 제조 방법 및 그로부터 제조된 쌀맥주]</ref>

=== 특수한 이용 ===
[[파일:Dichloromethane near IR spectrum.png|섬네일|왼쪽|250px|[[근적외선 분광법]]으로 측정한 다이클로로메테인의 스펙트럼. 중가 대역에서 복잡한 [[배음|오버톤]]에 의해 생성된 흡수선이 보인다.]]

"[[물 먹는 새]]"는 다이클로로메테인의 낮은 [[끓는점]]을 이용한 [[열기관]] 장난감이다.<ref name="perelman">{{서적 인용|url=https://archive.org/details/PhysicsForEntertainmentBook2|title=Physics for Entertainment|last=Perelman|first=Yakov|date=1972|volume=2|pages=175–178|origyear=1936|isbn=978-1401309213}} [https://archive.org/download/PhysicsForEntertainmentBook2] [http://booksnote.com/phydownload?bdn=PhysicsforEntertainmentBook2.pdf]</ref>

광범위한 유기 화합물을 녹이는 성질을 이용하여 플라스틱 접합제로도 쓰인다. [[토목공학]]에서는 [[아스팔트]] 도로나 쇄석을 깐 [[매캐덤]] 도로의 재료로 시험된 바 있다.<ref>{{서적 인용|author = Shell Bitumen|title = The Shell Bitumen Handbook|url = https://books.google.com/books?id=bA1tIkRJL8kC&pg=PA277|isbn = 978-0-7277-3220-0|date = 2003-09-25|authorlink = Royal Dutch Shell}}</ref>

== 독성 ==
다이클로로메테인은 먹거나 호흡할 경우 [[중추신경]]의 기능을 저하시키며 급성 독성 반응을 일으킨다. 피부에 닿아도 자극과 함께 지방이 녹는 탈지 작용이 일어난다. 피부나 눈에 닿으면 즉시 많은 물로 씻어야 하고 호흡한 경우엔 맑은 공기를 쐬며 안정을 취해야 한다. 호흡 후 어지러움증이 계속되면 의학적 조치를 받아야 한다. 먹었을 경우엔 즉시 토하게 하고 의학적 조치를 받도록 하여야 한다.<ref name="물질안전보건자료" /> 간에 종양을 일으키는 [[암|발암]] 물질이기도 하다.<ref>[http://water.nier.go.kr/front/waterEasy/policy01_05_13.jsp 디클로로메탄] {{웨이백|url=http://water.nier.go.kr/front/waterEasy/policy01_05_13.jsp |date=20190419185211 }}, 물환경정보시스템</ref>

=== 규제 ===
다이클로로메테인은 여러 나라에서 위험 물질로 규제되고 있다. 대한민국에서는 산업안전보건기준에 따른 관리 물질로 규정하고 노출기준을 설정하고 있다.<ref>[https://msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do 디클로로메탄]{{깨진 링크|url=https://msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do }}, 안전보건공단 물질규제정보</ref> 미국의 경우 2013년 직업안전보건관리국이 다이클로로메테인에 의한 산업재해를 경고하고<ref name=NIOSHblog/><ref name=Hazard>{{웹 인용|url = http://www.osha.gov/dts/hazardalerts/methylene_chloride_hazard_alert.html |title = Methylene Chloride Hazards for Bathtub Refinishers |work = OSHA-NIOSH Hazard Alert 2013-110 |publisher = OSHA and NIOSH |accessdate = 22 January 2015}}</ref><ref name="quicktake020113">[http://www.osha.gov/as/opa/quicktakes/qt02012013.html OSHA QuickTakes], February 1, 2013;</ref> 관리 방안을 마련하였다.<ref name="oshastandard">[https://www.osha.gov/pls/oshaweb/owadisp.show_document?p_table=STANDARDS&p_id=10094 Methylene Chloride]. Occupational Safety & Health Administration. osha.gov</ref> 유럽의 경우 2009년 [[유럽 의회]]에서 페인트 제거제의 원료로 다이클로로메테인 사용을 금지하는 법안을 발의하여<ref name="EUban">[http://www.paintsquare.com/news/?fuseaction=view&id=7328 "EU Banning Most DCM Paint Strippers,"] PaintSquare News, retrieved 1/5/14.</ref> 2010년 12월부터 시행하였다.<ref>{{웹 인용|url=http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2010:086:0007:0012:EN:PDF|title=COMMISSION REGULATION (EU) No 276/2010 (Official Journal of the European Union, L 86/7)|date=2010-04-01|accessdate=2012-02-07}}</ref>

유럽의 직업상 유해물질 노출 규제에 대한 과학위원회는 다이클로로메테인의 1일 8시간당 노출 허용량을 기존의 200 ppm에서 100 ppm으로 조정하여 규제를 강화하였다.<ref>{{웹 인용|url= http://ec.europa.eu/social/keyDocuments.jsp?advSearchKey=Methylene+chloride&mode=advancedSubmit&langId=en&policyArea=&type=0&country=0&year=0|title=SCOEL recommendations|date=2011-04-22|accessdate=2011-04-22}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[클로로메테인]]
== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}
{{전거 통제}}

[[분류:클로로알케인]]
[[분류:할로메테인]]
[[분류:냉매]]
[[분류:할로젠화 용매]]
[[분류:IARC 2A군 발암 물질]]
[[분류:GABAA 양성 알로스테릭 조절자]]
[[분류:달콤한 냄새가 나는 화학 물질]]
[[분류:오존층 파괴]]