{{위키데이터 속성 추적}}
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|   Name = 벤조퓨란
| PIN = 1-benzofuran<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The Royal Society of Chemistry | date = 2014 | location = Cambridge | page = 218 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref>
| OtherNames = benzofuran<ref name=iupac2013 /><br />coumarone<br />benzo[''b'']furan
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| OtherCompounds = [[벤조싸이오펜]], [[인돌]], [[인덴]]
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'''벤조퓨란'''({{llang|en|benzofuran}})은 [[벤젠]] 고리와 [[퓨란]] 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 [[분자식]]이 C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>O인 [[헤테로고리 화합물]]이다. 벤조퓨란은 무색의 액체로 [[콜타르]]의 구성 성분이다. 벤조퓨란은 보다 복잡한 구조를 갖는 많은 관련 화합물들의 모체 화합물이다. 예를 들어, [[솔라렌]]은 여러 식물들에서 생성되는 벤조퓨란 유도체이다.

== 생성 ==
벤조퓨란은 콜타르에서 추출된다. 벤조퓨란은 또한 2-에틸페놀의 [[탈수소화]]에 의해 얻을 수 있다.<ref name=Ullmann>{{백과사전 인용|author1=Collin, G. |author2=Höke, H. | encyclopedia = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | year = 2007 | publisher = Wiley-VCH | location = Weinheim | doi = 10.1002/14356007.l03_l01|isbn=978-3527306732 |chapter=Benzofurans }}</ref>

=== 실험실에서 제조 방법 ===
벤조퓨란은 실험실에서 다양한 방법으로 제조할 수 있다. 주목할 만한 예들은 다음과 같다.
* [[클로로아세트산]]에 의한 [[살리실알데하이드]]의 ''O''-알킬화, 이어서 생성된 [[에터]]의 [[탈수 반응|탈수]](고리화) 및 탈카복실화.<ref>{{OrgSynth | author = Burgstahler, A. W. |author2=Worden, L. R. | title = Coumarone | year = 1966 | volume = 46 | pages = 28 | collvol = 5 | collvolpages = 251 | prep = cv5p0251 | url = http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/cv5p0251.pdf}}</ref>
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|[[파일:Benzofuran.png|왼쪽|섬네일|500px|벤조퓨란의 생성 반응]]
|}

* [[쿠마린]]이 [[수산화물]]과 반응하는 퍼킨 자리옮김.<ref>{{저널 인용| author = Perkin, W. H. | title = XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin | journal = Journal of the Chemical Society | year = 1870 | volume = 23 | pages = 368–371 | doi = 10.1039/JS8702300368| url = https://zenodo.org/record/2126035 }}</ref><ref>{{저널 인용| author = Perkin, W. H. | title = IV. On some New Derivatives of Coumarin | journal = Journal of the Chemical Society | year = 1871 | volume = 24 | pages = 37–55 | doi = 10.1039/JS8712400037| url = https://zenodo.org/record/1848365 }}</ref><ref>{{저널 인용|author1=Bowden, K. |author2=Battah, S. | title = Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement | journal = Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 | year = 1998 | volume = 1998 | issue = 7 | pages = 1603–1606 | doi = 10.1039/a801538d}}</ref>
{|
|[[파일:Perkin rearrangement.svg|왼쪽|섬네일|450px|퍼킨 자리옮김]]
|}

*다양한 친다이엔체와 나이트로 비닐 퓨란의 [[딜스-알더 반응]].<ref>{{저널 인용|last=Kusurkar|first=R. S.|author2=Bhosale, D. K.|title=Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction|journal=Synthetic Communications|date=1990|volume=20|issue=1|pages=101–109|doi=10.1080/00397919008054620}}</ref>
{|
|[[파일:Benzofuran synthesis via a Diels-Alder reaction on vinyl furans.png|섬네일|왼쪽|450px|딜스-알더 반응에 의한 치환된 벤조퓨란의 생성]]
|}

* [[알카인]] 오쏘-치환 페놀의 [[이성질화|고리이성질화]].<ref>{{저널 인용|author1=Fürstner, Alois  |author2=Davies, Paul |lastauthoramp=yes |title=Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes|journal=Journal of the American Chemical Society|date=2005|volume=127|issue=43|pages=15024–15025|doi=10.1021/ja055659p|pmid=16248631 |hdl=11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 |hdl-access=free}}</ref>
{|
|[[파일:Benzofurans via Cycloisomerization of Alkynes.png|왼쪽|섬네일|400px|고리이성질화를 통한 벤조퓨란의 생성]]
|}

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[치환된 벤조퓨란]]
* [[퓨란]] – 융합된 [[벤젠]] 고리가 없는 유사체.
* [[인돌]] – [[산소]] [[원자]] 대신 [[질소]] 원자를 가지고 있는 유사체.
* [[벤조싸이오펜]] – 산소 원자 대신 [[황]] 원자를 가지고 있는 유사체.
* [[아이소벤조퓨란]] – 2번 위치에 산소 원자를 가지고 있는 이성질체.
* [[오론]]
* [[툰베르기놀 F]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{단순 방향족 고리 화합물}}

{{전거 통제}}

[[분류:벤조퓨란| ]]
[[분류:IARC 2B군 발암 물질]]
[[분류:단순 방향족 고리]]