{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| Name = 브라시카스테롤
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| ImageName = Brassicasterol
| ImageFile1 = Brassicasterol molecule ball.png
| ImageSize1 = 260
| ImageAlt1 = Ball-and-stick model of brassicasterol
| IUPACName = 24-methyl cholest-5,22-dien-3β-ol
| OtherNames = brassicasterol,<br />(3β,22E)-ergosta-5,22-dien-3-ol,<br />24β-methylcholesta-5,22-dien-3β-ol,<br />ergosta-5,22-dien-3β-ol
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| UNII = 2B0KG2XFOF
| SMILES = O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2([C@H](CC[C@@H]12)[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
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| ChEBI = 3168
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  }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=28 | H=46 | O=1
| Appearance = 흰색 고체
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| MeltingPtC = 150 - 151
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|Section7={{Chembox Hazards
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|Section8={{Chembox Related
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}}

'''브라시카스테롤'''({{llang|en|brassicasterol}})은 여러 [[단세포 생물|단세포]] [[조류 (수생 생물)|조류]]([[식물성 플랑크톤]]) 및 [[유채]]와 같은 일부 육상 식물에 의해 합성되는 28개의 [[탄소]]로 구성된 [[스테롤]]이다. 브라시카스테롤은 [[생태계|환경]]에서 (해양) 조류의 존재에 대한 [[바이오마커]]로 자주 사용되어 왔으며, [[E 번호]] E499의 성분 중 하나이다.

== 화학적 특성 ==
=== 용해도 ===
브라시카스테롤은 물에 대한 [[용해도]]가 낮고, 결과적으로 [[옥탄올-물 분배계수]]가 높다. 이는 대부분의 환경계에서 브라시카스테롤 [[고체]] 상태와 관련이 있다는 것을 의미한다.

=== 분해 ===
혐기성 퇴적물과 토양에서 브라시카스테롤은 수백년 동안 안정하기 때문에, 과거에 조류의 번성 여부를 알아보는 지표로 사용될 수 있다.

=== 화학 분석 ===
브라시카스테롤은 [[하이드록실기]](-OH)를 가지고 있기 때문에 [[글리세롤]]을 포함한 다른 [[지질 (생물학)|지질]]들과 결합하는 경우가 많다. 따라서 대부분의 분석 방법들은 강한 [[알칼리]](KOH 또는 NaOH)를 사용하여 [[에스터]] 결합을 [[비누화]]한다. 전형적인 추출 용매는 6% KOH [[메탄올]] 용액이다. 이어서 유리 [[스테롤]]은 [[헥세인]]과 같은 보다 덜 극성인 용매로 분할함으로써 극성 지질로부터 분리된다. 분석 전에 하이드록실기는 수소를 보다 적게 교환하는 [[트라이메틸실릴]](TMS)기로 대체하기 위해 종종 비스-트라이메틸 실릴 트라이플루오로아세트아마이드([[BSTFA]])로 유도체화된다. 기기 분석은 [[불꽃 이온화 검출기]](FID) 또는 [[질량 분석기]](MS)를 사용하여 [[기체 크로마토그래피]](GC)에서 자주 수행된다. 브라시카스테롤의 트라이메틸실릴 에터의 [[질량 스펙트럼]]은 아래의 그림에서 볼 수 있다.<br />
[[파일:mass spectrum brassicasterol.png|Mass fragmentation pattern for brassicasterol at 70eV on a Fisons MD800 mass spectrometer]]

== 형성 및 생성 ==
브라시카스테롤은 [[분꽃]]에서 발견할 수 있다.<ref>Constituents of Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui B.S., Adil Q. and Begum S., Fitoterapia, 1990, Volume 61, No. 5, page 471 ([http://www.cabdirect.org/abstracts/19910302341.html;jsessionid=196D9B7C532F29E40F2551F192CD3923 abstract] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140104210857/http://www.cabdirect.org/abstracts/19910302341.html;jsessionid=196D9B7C532F29E40F2551F192CD3923 |date=2014-01-04 }})</ref>

=== 조류로부터 공급 ===
브라시카스테롤은 [[중간생성물]]로서 [[아이소프레노이드]]인 [[스쿠알렌]]으로부터 [[캄페스테롤]]을 통해 식물에서 형성된다. 브라시카스테롤이 확인된 조류의 목록은 대략적인 조성과 함께 아래의 표에 표시되어 있다.<ref>Data from a review by Volkman, 1986{{clarify|date=October 2010}} <!-- additional bibliographic details needed --></ref>

{| class="wikitable"
|+ 선택된 [[와편모충류]]의 스테롤 함량(%). 자료 출처: 볼크만(Volkman)의 1986년 자료.
|-
!종
!A
!B
!C
!D
!E
!F
!G
!H
!기타
|-
| ''Gonyaulax'' spp||100||0||0||0||0||0||0||0||0
|-
| ''Peridinium foliaceum''||100||0||0||0||0||0||0||0||0
|-
| ''Peridinium foliaceum'' ||80||20||0||0||0||0||0||0||0
|-
| ''Gonyaulax diegensis''||39||0||0||0||0||0||0||29||32
|-
| ''Pyrocystis lunula''||76||6||0||2||1||0||0||0||15
|-
| ''Gonyaulax polygramma''||36||1||0||9||7||0||0||0||47
|-
| ''Gymnodinium wilczeki''||26||39||0||35||1||0||0||0||0
|-
| ''Glenodinium hallii''||8||50||0||0||0||42||0||0||0
|-
| [[야광충]](''Noctiluca milaris'')||0||1||1||5||73||0||6||0||14
|-
| ''Gymnodinium simplex''||0||0||0||0||53||0||0||0||47
|-
| ''Prorocentrum cordatum''||7||0||0||0||5||0||63||0||25
|}

:A = [[콜레스테롤]]
:B = [[캄페스테롤]]
:C = [[시토스테롤]]
:D = 22-디하이드로콜레스테롤 ((22''E'')-콜레스타-5,22-다이엔-3β-올)
:E = 브라시카스테롤
:F = [[스티그마스테롤]]
:G = 24-메틸렌 콜레스테롤
:H = [[푸코스테롤]]

== 해양 조류의 추적자로 사용 ==
자연에서 브라시카스테롤의 주요 공급원은 해양 조류이다. 브라시카스테롤의 비교적 높은 농도와 안정성으로 인해 샘플, 특히 퇴적물에서 유기물의 기원을 평가하는 데 사용될 수 있다.

=== 브라시카스테롤 / 콜레스테롤 비율 ===
[[파일:brassicasterol cholesterol ratio.png|The concentration of brassicasterol down a sediment core from Loch Striven, Scotland together with it ratio to cholesterol]]

[[스코틀랜드]], [[로치 스트리븐]]의 코어 샘플에서 브라시카스테로이드의 [[농도]]. 가장 높은 값은 [[퇴적물]] 상단 부분에서 볼 수 있으며, 깊이에 따라 감소한다. 그러나 콜레스테롤은 유사한 방식으로 작용하고, 브라시카스테롤/콜레스테롤의 비율은 모든 깊이에서 상당히 균일하며, 공급원의 변화가 없는 비슷한 분해 속도를 나타내거나 공급원에 변화가 있는 상이한 분해 속도를 나타낸다.

=== 다변량 분석 ===
다양한 [[지질 (생물학)|지질]] 바이오마커(예: 다른 스테롤, [[지방산]] 및 [[지방족 알코올]])의 [[주성분 분석]]과 같은 다변량 통계 분석은 유사한 기원 또는 행동을 갖는 화합물들의 식별을 가능하게 한다. [[웨일스]] [[아폰 모다치]] 에스추어리의 퇴적물 샘플에 대한 로딩 플롯에서 그 예를 찾아볼 수 있다.

[[파일:brassicasterol PCA.png|Principal Component Analysis of several lipid biomarkers from the Mawddach Esturay - brassicasterol is highlighted in red]]<br />이 그림에서 브라시카스테롤의 위치(빨간색으로 표시)는 이 화합물의 분포가 해양 기원인 것으로 알려진 짧은 사슬 지방산 및 알코올의 분포와 유사하다는 것을 나타낸다. β-시토스테롤과 같은 지상으로부터 유래한 바이오마커는 그림의 반대편에 있으며 상호 배타적이다.

== 같이 보기 ==
* [[스테롤]]
* [[스테로이드]]
* [[피토스테롤]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{피토스테롤}}
{{스테로이드 대사 중간생성물들}}

[[분류:콜레스테인]]
[[분류:피토스테롤]]