{{위키데이터 속성 추적}}
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| Name = 스카톨
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| PIN = 3-methyl-1''H''-indole
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|Section2={{Chembox Properties
| C=9 | H=9 | N=1
| Appearance = 흰색 결정성 고체
| Odor = 대변 냄새
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| MeltingPtC = 93 - 95
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'''스카톨'''({{llang|en|skatole}}) 또는 '''3-메틸인돌'''({{llang|en|3-methylindole}})은 [[인돌]] 계열에 속하는 [[유기 화합물]]이다. 고농도에서는 똥냄새가 나며, [[대변]]의 주된 냄새 성분이다. 저농도에서는 꽃냄새가 나며, [[오렌지]]꽃, [[재스민]], [[인도대추]](''Ziziphus mauritiana'')등 여러 종류의 [[꽃]]과 [[에센셜 오일]]에서 발견된다.

스카톨은 많은 [[향수]] 및 [[방향 화합물]]에서 향료 및 [[보류제]]로 사용된다. "스카톨"이라는 이름은 "대변(大便 ,feces)"을 의미하는 그리스어 어원인 "skato-"에서 파생되었다. 스카톨은 1877년에 독일의 의사 루드비히 브리거(Ludwig Brieger, 1849–1919)에 의해 발견되었다.<ref>See:
*  Brieger, Ludwig (1877) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90684b/f1031.image.langEN "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente"] ("On the volatile components of human excrement"), ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'', '''10''' : 1027–1032.
*  Reprinted in: Brieger, Ludwig (1878) [https://books.google.com/books?id=_Q1LAAAAYAAJ&pg=PA124&#v=onepage&q&f=false "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente"], ''Journal für Praktische Chemie'', '''17''' :  124–138.
*  See also:  Brieger, Ludwig (1879) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k906892/f622.image.langEN "Ueber Skatol"] (On skatole), ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'', '''12''' :  1985–1988.
Brieger named skatole in Brieger (1877), page 1028:<blockquote>''Original'' :  ''Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt.  Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren:  Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen:  Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.''</blockquote><blockquote>''Translation'' :  I was occupied initially with the investigation of the volitile components of excrement in acidic solution.  One obtained thereby volitile fatty acids; acetic acid; normal and isobutyric acid; as well as the aromatic substances: phenol, indole and a new substance which is related to indole and which I will name "skatole".</blockquote>; Brieger (1877), page 1030:  Das Skatol ... (von το σχατος = faeces) ... (Skatole ... (from το σχατος = feces) ....)</ref>

== 생합성, 화학합성 및 반응 ==
스카톨은 [[포유류]]의 소화관에서 [[아미노산]]인 [[트립토판]]으로부터 유도된다. 트립토판은 [[인돌아세트산]]으로 전환된 다음, [[탈카복실화]]되어 메틸인돌을 생성한다.<ref>{{저널 인용|last1= Whitehead |first1= T. R. |last2= Price |first2= N. P. |last3= Drake |first3= H. L. |last4= Cotta |first4= M. A. |title= Catabolic pathway for the production of skatole and indoleacetic acid by the acetogen Clostridium drakei, Clostridium scatologenes, and swine manure |journal= American Society for Microbiology:Applied and Environmental Microbiology |volume = 74|issue = 6|pages = 1950–3|pmid= 18223109 |pmc = 2268313|date= 25 January 2008 |doi = 10.1128/AEM.02458-07}}</ref><ref>{{저널 인용|doi=10.1093/ajcn/32.1.173|pmid=367144|title=Microbial metabolites of tryptophan in the intestinal tract with special reference to skatole|journal=The American Journal of Clinical Nutrition|volume=32|issue=1|pages=173–178|year=1979|last1=Yokoyama|first1=M. T.|last2=Carlson|first2=J. R.}}</ref>

스카톨은 [[피셔 인돌 합성]]을 통해 합성될 수 있다.<ref>Emil Fischer (1886) [https://books.google.com/books?id=okE3AAAAYAAJ&pg=RA1-PA126#v=onepage&q&f=false "Indole aus Phenylhydrazin"] (Indole from phenylhydrazine), ''Annalen der Chemie'', vol. 236, pages 126-151; for Fischer's synthesis of skatole, see page 137.  (Fischer was not the first to prepare skatole. It was prepared, via other methods, in 1880 by von Baeyer, and in 1883 by Otto Fischer and German and by Fileti.)</ref>

스카톨은 [[페로사이안화 칼륨]]으로 처리하면 보라색을 띈다.

== 곤충 유인 ==
스카톨은 다양한 종류의 [[난초꿀벌]]의 수컷에게 매력적인 화합물 중 하나이며, [[페로몬]]을 합성하기 위해 화학 물질을 모으는 것으로 보인다. 스카톨은 일반적으로 연구용 꿀벌의 미끼로 사용된다.<ref>{{저널 인용|author1=Schiestl, F.P.  |author2=Roubik, D.W.  |name-list-style=amp |year=2004 |title=Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees | journal= Journal of Chemical Ecology |volume = 29 |pages=253–257 | doi=10.1023/A:1021932131526 | pmid=12647866 | issue=1|hdl=20.500.11850/57276 |hdl-access=free }}</ref> 스카톨은 태즈메이니아 풀 그럽 딱정벌레(''Aphodius tasmaniae'')의 유인제로도 알려져 있다.<ref>{{저널 인용|last1= Osborne |first1= G. O. |last2= Penman |first2= D. R. |last3= Chapman |first3= R. B. |title= Attraction of Aphodius tasmaniae Hope to skatole. |journal= Australian Journal of Agricultural Research |volume= 26 |issue= 5 |pp= 839–841 |date= 1975 |doi= 10.1071/AR9750839 }}</ref>

스카톨은 야외 및 실험실 조건 모두에서 [[모기]]를 유인하는 역할을 하는 것으로 나타났다. 스카톨은 대변에 존재하기 때문에 하천과 호수에서 처리되지 않은 생활하수 및 산업폐수에 들어있어서 합류식 하수관거 월류수(CSO)에서 발견된다. 따라서 합류식 하수관거 월류수는 [[웨스트 나일 바이러스]]와 같은 [[모기 매개 질병]]을 연구할 때 특히 중요하다.<ref>{{저널 인용|author = Beechler, J W., J G Miller, and M S Mulla | year=1994 |title=Field evaluation of synthetic compounds mediating oviposition in Culex mosquitoes (Diptera: Culicidae) |journal = J Chem Ecol| doi = 10.1007/BF02064436| pmid=24242053 |volume = 20|issue = 2|pages = 281–291}}</ref>

== 동물 연구 ==
스카톨은 염소, 양, 쥐 및 일부 마우스 균주에서 [[폐부종]]을 유발하는 것으로 나타났다. 스카톨은 [[폐]]에서 [[사이토크롬 P450]] 효소의 주요 부위인 [[클럽 세포]]를 선택적 표적으로 삼는 것으로 보인다. 이들 효소는 스카톨을 반응성 중간생성물인 3-메틸렌인돌레닌으로 전환시키고, 단백질 [[부가생성물|부가물]]을 형성하여 세포를 손상시킨다.<ref>{{저널 인용|last1= Miller
|first1= M |last2= Kottler |first2= S |last3= Ramos-Vara |first3= J |last4= Johnson |first4= P |last5=Ganjam |first5=V |last6= Evans |first6= T | year = 2003
| title = 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies |journal= Veterinary Pathology |volume= 40 |pages= 363–70 |doi= 10.1354/vp.40-4-363 |pmid= 12824507 |issue= 4 |doi-access= free }}</ref>

정소 스테로이드인 안드로스테논과 함께 스카톨은 수퇘지의 웅취의 주요 결정요인으로 간주된다.<ref>{{저널 인용|last1= Wesoly |first1= R.|last2= Weiler |first2= U. |title= Nutritional Influences on Skatole Formation and Skatole Metabolism in the Pig. |journal = Animals |volume = 2|issue = 2|pages = 221–242|pmc = 4494329|year = 2012|pmid = 26486918|doi = 10.3390/ani2020221}}</ref>

스카톨은 구취에도 기여한다.<ref>{{웹 인용|url= https://www.scientificamerican.com/article/beat-bad-breath-keep-mouth-bacteria-happy |title= To Beat Bad Breath, Keep the Bacteria in Your Mouth Happy |first1= Deborah |last1= Franklin  |date= 1 May 2013 |accessdate= 19 November 2019}}</ref>

== 활용 ==
스카톨은 [[아티프로신]]의 합성의 시작 물질이다.

== 같이 보기 ==
* [[인돌]]
* [[1-메틸인돌]]
* [[2-메틸인돌]] (메틸케톨)
* [[5-메틸인돌]]
* [[7-메틸인돌]]
* [[카다베린]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [https://web.archive.org/web/20050421160025/http://www.newscientist.com/backpage.ns?id=mg18124397.000 What's that smell?]

{{전거 통제}}

[[분류:메틸인돌]]
[[분류:향료]]
[[분류:악취가 나는 화학 물질]]