{{위키데이터 속성 추적}}
'''아이소프레노이드'''({{llang|en|isoprenoid}}) 또는 '''테르페노이드'''({{llang|en|terpenoid}})는 5탄소 화합물인 [[아이소프렌]]과 그 유도체인 [[테르펜]], [[다이테르펜]] 등에서 유도된 자연적으로 생성되는 [[유기 화합물]]의 한 종류이다. 때때로 "테르펜"과 혼용되기도 하지만, 테르페토이드는 일반적으로 산소를 함유하는 추가적인 [[작용기]]를 함유한다.<ref>{{서적 인용|url=https://goldbook.iupac.org/html/T/T06279.html|title=IUPAC Compendium of Chemical Terminology|first=International Union of Pure and Applied|last=Chemistry|publisher=IUPAC|doi=10.1351/goldbook.T06279}}</ref> 탄화수소인 테르펜과 조합하면, 테르페노이드는 약 80,000개의 화합물로 구성된다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1021/acs.chemrev.7b00287|title=Structural and Chemical Biology of Terpenoid Cyclases |year=2017 |last1=Christianson |first1=David W. |journal=Chemical Reviews |volume=117 |issue=17 |pages=11570–11648 |pmid=28841019 |pmc=5599884 }}</ref> 아이소프레노이드는 식물의 2차 대사산물 중 가장 큰 부류로, 알려진 [[천연물]]의 약 60%를 차지한다.<ref>{{서적 인용| last = Firn | first = Richard | name-list-style = vanc |title=Nature's Chemicals|date=2010|publisher=Oxford: Biology}}</ref> 많은 아이소프레노이드들은 상당한 [[약리학|약리학적]] 생물활성을 가지고 있기 때문에 약화학자들의 관심을 끌고 있다.<ref name="wink10">{{서적 인용|doi=10.1002/9781444320503.ch5|chapter=Biochemistry of Terpenoids: Monoterpenes, Sesquiterpenes and Diterpenes|title=Biochemistry of Plant Secondary Metabolism|year=2010|last1=Ashour|first1=Mohamed|last2=Wink|first2=Michael|last3=Gershenzon|first3=Jonathan|pages=258–303|isbn=9781444320503}}</ref>

식물의 아이소프레노이드는 방향족성으로 인해 사용되며 전통적인 약초 치료에서 중요한 역할을 한다. 아이소프레노이드는 [[유칼립투스]]의 향, [[계피]], [[정향나무|정향]], [[생강]]의 풍미, [[해바라기]]의 노란색, [[토마토]]의 빨간색을 내는 데 기여한다.<ref>{{잡지 인용|url=http://www.newyorker.com/reporting/2009/09/28/090928fa_fact_specter?currentPage=all |magazine=The New Yorker |title=A Life of Its Own | first = Michael | last = Specter | name-list-style = vanc |date=September 28, 2009}}</ref> 잘 알려진 아이소프레노이드로는 [[시트랄]], [[멘톨]], [[캄포르]], [[살비아 디비노룸]](''Salvia divinorum'')에 있는 살비노린 A, [[은행나무]](''Ginkgo biloba'')에서 발견되는 [[징코라이드]]와 [[빌로발라이드]] 그리고 대마에서 발견되는 [[칸나비노이드]]가 있다. 프로비타민인 [[β-카로틴]]은 [[카로티노이드]]라고 불리는 테르펜 유도체이다.

동물의 [[스테로이드]]와 [[스테롤]]은 아이소프레노이드 [[전구체]]로부터 생물학적으로 생성된다. 때로는 아이소프레노이드가 [[단백질]]에 첨가되어 [[세포막]]에 대한 부착을 강화하기도 하는데, 이를 [[아이소프레닐화]]라고 한다. 아이소프레노이드는 [[병원체]]에 대한 예방제로서 식물을 방어하는 역할을 하며 초식동물의 포식자에 대한 [[유인물질]]로 역할을 한다.<ref>{{저널 인용|title=Plant terpenes: defense responses, phylogenetic analysis, regulation and clinical applications|journal=3 Biotech|last1=Singh|first1=Bharat|last2=Sharma|first2=Ram A.|date=April 2015|volume=5|issue=2|pages=129–151|doi=10.1007/s13205-014-0220-2|issn=2190-572X|pmc=4362742|pmid=28324581}}</ref>

== 구조 및 분류 ==
아이소프레노이드는 [[메틸기]]가 이동 또는 제거되었거나, [[산소]] 원자가 첨가된 변형된 [[테르펜]]이다.<ref>{{웹 인용|last1=Houghton |first1=Isaac |title=The Physiology of Cannabis Terpenes and Terpenoids – A Brief Overview |url=https://cannabis-kings.net/the-physiology-of-cannabis-terpenes-and-terpenoids-a-brief-overview/ |publisher=Elliot Barker |access-date=3 May 2016}}</ref> 일부 저자들은 테르페노이드를 포함해서 "테르펜"이라는 용어를 더 광범위하게 사용한다. 테르펜과 마찬가지로 아이소프레노이드는 모체 테르펜을 구성하는 [[아이소프렌]] 단위수에 따라 다음과 같이 분류할 수 있다.

{| Class = "wikitable"
! 아이소프레노이드
! 유사 [[테르펜]]
! [[아이소프렌]] 단위수
! 탄소 원자수
! 화학식
! 예<ref name=Terpenoids>{{저널 인용|last1=Ludwiczuk |first1=A. |last2=Skalicka-Woźniak |first2=K. |last3=Georgiev |first3=M.I. |title=Terpenoids |journal=Pharmacognosy |date=2017 |pages=233–266 |doi=10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1|isbn=9780128021040 }}</ref>
|-
| [[헤미테르페노이드]]
| [[아이소프렌]]
| 1
| 5
| C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>
| [[다이메틸알릴 피로인산]](DMAPP), [[아이소펜테닐 피로인산]], [[아이소프렌올]], [[아이소발레르아마이드]], [[아이소발레르산]], [[(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산|(''E'')-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산]](HMBPP), [[프렌올]]
|-
| [[모노테르페노이드]]
| [[모노테르펜]]
| 2
| 10
| C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>
| [[아세트산 보르닐]], [[캄포르]], [[카르본]], [[시트랄]], [[시트로넬알]], [[시트로넬올]], [[제라니올]], [[유칼립톨]], [[히노키티올]], [[이리도이드]], [[리날룰]], [[멘톨]], [[티몰 (화합물)|티몰]]
|-
| [[세스퀴테르페노이드]]
| [[세스퀴테르펜]]
| 3
| 15
| C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>
| [[파르네솔]], [[지오스민]], [[후물론]]
|-
| [[다이테르페노이드]]
| [[다이테르펜]]
| 4
| 20
| C<sub>20</sub>H<sub>32</sub>
| [[아비에트산]], [[징코라이드]], [[파클리탁셀]], [[레티놀]], [[살비노린 A]], [[스클라레올]], [[스테비올]]
|-
| [[세스테르테르페노이드]]
| [[세스테르테르펜]]
| 5
| 25
| C<sub>25</sub>H<sub>40</sub>
| [[안트라스틴 A]], [[마노알라이드]]
|-
| [[트라이테르페노이드]]
| [[트라이테르펜]]
| 6
| 30
| C<sub>30</sub>H<sub>48</sub>
| [[아미린]], [[베툴린산]], [[리모노이드]], [[올레아놀산]], [[스테롤]], [[스쿠알렌]], [[우르솔산]]
|-
| [[테트라테르페노이드]]
| [[테트라테르펜]]
| 8
| 40
| C<sub>40</sub>H<sub>64</sub>
| [[카로티노이드]]
|-
| [[폴리테르페노이드]]
| [[폴리테르펜]]
| >8
| >40
| (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>n</sub>
| [[구타페르카]], [[천연고무]]
|-
|}

아이소프레노이드는 포함하는 고리 구조의 종류와 수에 따라 선형, 비고리형, 단고리형, 이고리형, 삼고리형, 사고리형, 오고리형 또는 거대고리형으로 분류할 수도 있다.<ref name=Terpenoids /> [[살코프스키 시험]]은 아이소프레노이드의 존재를 식별하는 데 사용할 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Ayoola GA | title=Phytochemical Screening and Antioxidant Activities of Some Selected Medicinal Plants Used for Malaria Therapy in Southwestern Nigeria|journal=Tropical Journal of Pharmaceutical Research|date=2008|volume=7|issue=3|pages=1019–1024|ref=2|doi=10.4314/tjpr.v7i3.14686|doi-access=free|hdl=1807/60332|hdl-access=free}}</ref>

<gallery caption="아이소프레노이드의 예">
파일:Taxol.svg|[[파클리탁셀]]은 다이테르페노이드 항암제이다.
파일:Terpineol alpha.svg|[[테르피네올]]은 모노테르페노이드이다.
파일:(S)-Humulone.svg|[[후물론]]은 세스퀴테르페노이드로 분류된다.
파일:All-trans-Retinol2.svg|[[레티놀]]은 다이테르페노이드이다.
파일:Beta-thujaplicin.png|[[히노키티올]]은 모노테르페노이드, 즉 [[트로폴론]] 유도체이다.
파일:Limonin.svg|일반적인 [[리모노이드]]인 [[리모닌]]은 트라이테르페노이드이다.
파일:Geosmin_Structural_Formulae.svg|[[지오스민]]은 [[세스퀴테르페노이드]]이다.
</gallery>

== 생합성 ==
{{추가 정보|테르펜#생합성}}

최소한의 하이드록실기를 함유한 아이소프레노이드는 종종 [[제라닐 피로인산]]으로부터 생성된 [[카르보 양이온]] [[대사 중간생성물|중간생성물]]의 [[가수분해]]로 인해 생성된다. 마찬가지로 [[파르네실 피로인산]]의 중간생성물을 가수분해하면 [[세스퀴테르페노이드]]가 생성되고, [[제라닐제라닐 피로인산]]의 중간생성물을 가수분해하면 [[다이테르페노이드]]가 생성된다.<ref name=Crot>{{저널 인용|title=Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes|author1=Davis, Edward M. |author2=Croteau, Rodney |journal=Topics in Current Chemistry|year=2000|volume=209|pages=53–95|doi=10.1007/3-540-48146-X_2|isbn=978-3-540-66573-1}}</ref>

== 에어로졸에 대한 영향 ==
공기 중에서 아이소프레노이드는 수명이 짧은 [[자유 라디칼]]([[하이드록실 라디칼]]과 같은)에 의해 [[알데하이드]], [[하이드로과산화물]], 유기 질산염, [[에폭사이드]]와 같은 여러 화학종으로 전환되며,<ref name="WennbergScienceDaily">[https://www.sciencedaily.com/releases/2009/08/090806141518.htm Organic Carbon Compounds Emitted By Trees Affect Air Quality], ScienceDaily, Aug. 7, 2009</ref> [[오존]]에 의해서도 어느 정도 전환된다.<ref name="IupacDatasheetIsopreneozone">IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation – [http://www.iupac-kinetic.ch.cam.ac.uk/datasheets/pdf/Ox_VOC7_O3_CH2C%28CH3%29CHCH2.pdf Data Sheet Ox_VOC7], 2007</ref> 이러한 새로운 화학종은 물방울에 녹아 [[에어로졸]]과 [[연무]] 형성에 기여할 수 있다.<ref name="PaulotScienceNews">[https://www.sciencenews.org/article/source-haze A source of haze], ScienceNews, August 6, 2009</ref> 이 경로에서 형성되는 2차 유기 에어로졸은 대기에 영향을 미칠 수 있다.<ref>{{저널 인용|last1=D'Ambro |first1=Emma L. |last2=Schobesberger |first2=Siegfried |last3=Gaston |first3=Cassandra J. |last4=Lopez-Hilfiker |first4=Felipe D. |last5=Lee |first5=Ben H. |last6=Liu |first6=Jiumeng |last7=Zelenyuk |first7=Alla |last8=Bell |first8=David |last9=Cappa |first9=Christopher D. |last10=Helgestad |first10=Taylor |last11=Li |first11=Ziyue |date=2019-09-05 |title=Chamber-based insights into the factors controlling epoxydiol (IEPOX) secondary organic aerosol (SOA) yield, composition, and volatility |url=https://acp.copernicus.org/articles/19/11253/2019/ |journal=Atmospheric Chemistry and Physics |language=English |volume=19 |issue=17 |pages=11253–11265 |doi=10.5194/acp-19-11253-2019 |issn=1680-7316|doi-access=free |bibcode=2019ACP....1911253D |hdl=10138/305801 |hdl-access=free }}</ref>

예를 들어 [[미국]]의 [[블루리지산맥]]과 [[오스트레일리아]] [[뉴사우스웨일스주]]의 [[블루마운틴스 (뉴사우스웨일스주)|블루마운틴스]]은 멀리서 보면 푸른 빛을 띠는 것으로 유명하다. 나무들은 대기 중으로 테르페노이드를 방출하여 블루리지에 "파란색"을 입힌다.<ref>{{서적 인용| vauthors = Johnson AW |title=Invitation To Organic Chemistry|publisher=Jones & Bartlett Learning |date=1998|page= [https://archive.org/details/invitationtoorga0000john/page/261 261] |isbn= 978-0-7637-0432-2 |url=https://archive.org/details/invitationtoorga0000john|url-access=registration|quote=blue mountains chemical terpene.}}</ref><ref>{{웹 인용|title=Blue Ridge Parkway, Frequently Asked Questions |publisher=National Park Service |year=2007 |url=http://www.nps.gov/blri/faqs.htm |access-date=December 29, 2007 |archive-date=December 28, 2007 |archive-url=https://web.archive.org/web/20071228054036/http://www.nps.gov/blri/faqs.htm |url-status=live }}</ref><ref>{{웹 인용|last=CSIRO |title=Beating the eucalypt blues – new ways to model air quality |url=https://www.csiro.au/en/news/all/articles/2016/april/beating-eucalypt-blues-new-ways-model-air-quality |access-date=2023-12-10 |website=www.csiro.au |language=en}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[식품의 항산화제 목록]]
* [[식품의 피토케미컬 목록]]
* [[영양 (물질)|영양]]
* [[식물화학]]
* [[2차 대사산물]]

== 각주 ==
{{각주|30em}}

== 외부 링크 ==
* [https://goldbook.iupac.org/terms/view/T06279 IUPAC definition of terpenoids]

{{이차 대사산물}}
{{테르페노이드}}
{{전거 통제}}

[[분류:터펜류| ]]
[[분류:식물의 의사소통]]