{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| Reference =<ref>'''Citral''', ''[[The Merck Index]]'', 12th Edition.</ref>
| Name = 시트랄
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| ImageAlt2 = Skeletal formula of neral
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| ImageAlt3 = Ball-and-stick model of the neral molecule
| IUPACName = 3,7-dimethylocta-2,6-dienal
| OtherNames = citral<br />geranialdehyde
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| ChEBI = 16980
| SMILES = O=CC=C(C)CCC=C(C)C
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| ChEMBL = 1080997
| 3DMet = B00306
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| CASNo = 5392-40-5
| RTECS = RG5075000
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| KEGG = C01499
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>O
| MolarMass = 152.24 g/mol
| Appearance = Pale yellow liquid
| Odor = Lemon like
| Density = 0.893 g/cm<sup>3</sup>
| VaporPressure = 0.22{{nbsp}}mmHg (20{{nbsp}}°C)
| Solubility =
| MeltingPt =
| BoilingPtC = 229
| pKa =
| MagSus = −98.9×10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
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|Section3={{Chembox Structure
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|Section7={{Chembox Hazards
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|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction_label = alkenals
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 | [[Citronellal]]
 | [[Methacrolein]]
 | [[trans-2-Methyl-2-butenal|''trans''-2-Methyl-2-butenal]]
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| OtherCompounds =
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}}
'''시트랄'''({{llang|en|citral}}), 혹은 '''3,7-디메틸-2,6-옥타디에날''', '''레모날'''은 분자식 [[탄소|C]]<sub>10</sub>[[수소|H]]<sub>16</sub>[[산소|O]]의 [[테르페노이드]] 한 쌍 혹은 그 [[혼합물]]이다. 이 쌍의 화합물은 이중 결합 [[이성질체]]이다. [[E, Z 표시|''E''-이성질체]]는 '''[[게라니알]]''' 혹은 시트랄 A라고 하며, [[E, Z 표시|''Z''-이성질체]]는 '''[[네랄]]''' 혹은 시트랄 B라고 한다.

== 발생 ==
시트랄은 [[레몬 머틀]] (90~98%), ''[[Litsea citrata]]'' (90%), ''[[Litsea cubeba]]'' (70~85%), [[레몬그래스]] (65~85%), ''[[Leptospermum liversidgei]]'' (70~80%), ''[[Ocimum gratissimum]]'' (66.5%), ''[[Lindera citriodora]]'' (약 65%), ''[[Calypranthes parriculata]]'' (약 62%), [[페티그레인]] (36%), [[레몬버베나]] (30~35%), ''[[Eucalyptus staigeriana]]'' (26%), [[레몬밤]] (11%), [[라임]] (6~9%), [[레몬]] (2~5%), [[오렌지]] 등 여러 식물의 기름에 포함되어 있다.<ref>Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., ''Handbook of Flavor Ingredients'', {{ISBN|0-87819-532-7}}</ref><ref>Lawless, J., ''The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils'', {{ISBN|1-85230-661-0}}</ref><ref>{{웹 인용 |url=http://www.aromaticplantproject.com/articles_archive/lemon_citrus_scented_oils.html |제목=The Aromatic Plant Project |확인날짜=2013-10-06 |archive-date=2019-11-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20191124031814/http://www.aromaticplantproject.com/articles_archive/lemon_citrus_scented_oils.html }}</ref>

== 용도 ==
게라니알은 강한 레몬향이 있고, 네랄의 레몬향은 덜 강하나 더 달콤하다. 이로 인해 시트랄은 시트러스 향을 내기 위해 향수에 사용되는 [[방향 화합물]]이다. 시트랄은 맛을 내고 레몬 오일을 보강하는 데에도 사용된다. 또한, 시트랄에는 항균 효과도 있으며<ref>{{저널 인용| author = Onawunmi, G.O. |year=1989 | title=Evaluation of the antimicrobial activity of citral |journal=Lett. Appl. Microbial. | volume=9 |pages=105–108 | doi = 10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x | issue = 3}}</ref> 곤충에게 페로몬과 유사한 효과를 내기도 한다.<ref>{{저널 인용| author = Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. |year=1983 |title=Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis |journal=Appl. Entomol. Zool. |volume=18 |pages=30–39}}</ref><ref>{{저널 인용| author = Robacker, D.C. & Hendry, L.B. |year=1977 |title=Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor | journal=J. Chem. Ecol. |volume=3 |pages=563–577 | doi = 10.1007/BF00989077 | issue = 5}}</ref>

시트랄은 [[비타민 A]], [[이오논]], 그리고 [[메틸이오논]]의 합성에도, 연기 냄새를 제거하는 데에도 쓰인다.

== 건강 및 안전 정보 ==
두 가지 연구에서 1~1.7%의 사람들이 시트랄에 대한 알레르기가 있음을 밝혔다. 시트랄을 따로 사용하면 알레르기 반응을 쉽게 유발하기에 [[국제 방향제 협회]]에서는 시트랄을 시트랄의 이러한 성질을 억제하는 성분과 함께 사용할 것을 권장했다. 시트랄에 대한 실험은 많이 진행되어 왔으며, [[유전독성]]이나 [[발암성]]은 없으나 동물 실험에서는 신장에 용량 의존적인 영향을 끼친다는 것이 확인되었다.<ref name="summary">[http://www2.mst.dk/udgiv/publications/2006/87-7052-278-2/html/kap07_eng.htm Survey and health assessment of chemical substances in massage oils]</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[리모넨]]
* [[시트로넬랄]]
* [[게라니올]]
* [[네롤]]
* [[기화 장치]]

== 참조 ==
<references/>

== 외부 링크 ==
* [http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/CI/citral.html MSDS] {{웨이백|url=http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/CI/citral.html |date=20070818041949 }}

[[분류:향료]]
[[분류:공액 알데하이드]]
[[분류:모노터펜]]
[[분류:향미료]]