{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
| name = 아르기닌
| ImageFile = Arginin - Arginine.svg
| IUPACNames = arginine
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| ImageName = Skeletal formula of arginine
| ImageCaption = 아르기닌의 [[골격 구조식]]
| ImageFileL2 = Arginine-from-xtal-3D-bs-17.png
| ImageCaptionL2 = [[공-막대 모형]]
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| ImageCaptionR2 = [[공간채움 모형]]
| OtherNames = 2-amino-5-guanidinopentanoic acid
|Section1={{Chembox Identifiers
| index1_label = D/L
| index2_label = D
| index_label = L <!-- needs to be L arginine (natural isomer) so drugbank etc. take correct index_label -->
| index3_label = L HCl
| CASNo1 = 7200-25-1
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| CASNo2 = 157-06-2
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| CASNo = 74-79-3
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| CASNo3 = 1119-34-2
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| PubChem1 = 232
| PubChem2 = 71070
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| ChemSpiderID2 = 64224
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| ChemSpiderID = 6082
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| UNII1 = FL26NTK3EP
| UNII2 = R54Z304Z7C
| UNII = 94ZLA3W45F
| UNII3 = F7LTH1E20Y
| EINECS = 230-571-3
| DrugBank = DB00125
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| RTECS = CF1934200 <small>''L''</small>
| IUPHAR_ligand = 721
| Beilstein = 1725411, 1725412 <small>''D''</small>, 1725413 <small>''L''</small>
| Gmelin = 364938 <small>''D''</small>
| 3DMet = B01331
| SMILES1 = C(CC(C(=O)O)N)CNC(=N)N
| Jmol1 = none  <!-- needs to be none because Jmol would show L if this SMILES were used -->
| SMILES = C(C[C@@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
| SMILES2 = C(C[C@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
| SMILES3 = [Cl-].NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O
| SMILES4 =  NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O
| SMILES4_Comment = L Zwitterion
| StdInChI = 1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)/t4-/m0/s1
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N
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| InChIKey1 = ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N
| InChIKey2 = ODKSFYDXXFIFQN-SCSAIBSYSA-N
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=6 | H=14 | N=4 | O=2
| Appearance = 흰색 결정
| Odor = 냄새 없음
| MeltingPtK = 533
| BoilingPtC = 368
| Solubility = 14.87 g/100 mL (20 °C)
| SolubleOther = [[에탄올]]에 약간 용해됨<br />[[에틸 에터]]에 불용성
| LogP = −1.652
| pKa = 2.18 (카복실기), 9.09 (아미노기), 13.8 (구아니디노기)

}}
|Section5={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −624.9–−622.3 kJ mol<sup>−1</sup>
| DeltaHc = −3.7396–−3.7370 MJ mol<sup>−1</sup>
| Entropy = 250.6 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>
| HeatCapacity = 232.8 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup> (at 23.7 °C)
}}
|Section6={{Chembox Pharmacology
| ATC_Supplemental = {{aTC|B05|XB01}} <small>''S''</small>
 }}
|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = {{URL|1=https://www.sigmaaldrich.com/US/en/sds/sigma/11009
|2=L-Arginine}}
| GHSPictograms = {{gHS exclamation mark}}
| GHSSignalWord = '''WARNING'''
| HPhrases = {{h-phrases|319}}
| PPhrases = {{p-phrases|305+351+338}}
| LD50 = 5110 mg/kg (rat, oral)
}}
|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction_label = 알칸산
| OtherFunction = {{기호없는 목록|[[N-메틸-D-아스파르트산|''N''-메틸-D-아스파르트산]]|[[베타-메틸아미노-L-알라닌|β-메틸아미노-L-알라닌]]|[[구아니디노프로피온산]]|[[테아닌]]|[[판토텐산]]}}
| OtherCompounds = {{기호없는 목록|[[판테놀]]}}
}}
  }}
'''아르기닌'''({{llang|en|arginine}}) (기호: '''Arg''' or '''R''')은 [[단백질 생합성|단백질의 생합성]]에 사용되는 α-[[아미노산]]이다. '''아르지닌'''이라고도 한다. 아르기닌은 α-[[아미노기]](생물학적 조건에서 [[양성자화]]된 −NH<sub>3</sub><sup>+</sup> 형태), α-[[카복실기]](생물학적 조건에서 [[탈양성자화]]된 −COO<sup>−</sup> 형태) 및 [[곁사슬]]에 구아니디노기를 포함하고 있어 생리학적 pH에서 양이온이 된다. [[거울상 이성질체]]인 L-아르기닌만 자연적으로 발견된다.<ref>{{웹 인용| url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | title = Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides | publisher = IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature | year = 1983 | access-date = 5 March 2018 | archive-url = https://web.archive.org/web/20081009023202/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | archive-date = 9 October 2008 | url-status = dead }}</ref> 아르기닌 [[잔기]]는 [[단백질]]의 일반적인 구성 요소이다. 아르기닌은 CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG [[코돈]]에 의해 [[유전 부호|암호화]]되어 있다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/|title=Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides|author=IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature|work=Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc|archive-url=https://web.archive.org/web/20070529233449/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/|archive-date=29 May 2007 |url-status=live|access-date=2007-05-17}}</ref> 아르기닌의 구아니디노기는 [[산화 질소]]의 [[생합성]]을 위한 [[전구체]]이다.<ref name=":0">{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=h5FugARr4bgC&pg=PA189|title=Nitric Oxide: Biology and Pathobiology| vauthors = Ignarro LJ |date=2000-09-13|publisher=Academic Press|isbn=978-0-08-052503-7|pages=189|language=en}}</ref> 다른 모든 아미노산들과 마찬가지로 아르기닌은 흰색의 수용성 고체이다.

== 역사 ==
아르기닌은 1886년에 [[독일]]의 [[화학자]] [[에른스트 슐츠]]와 그의 조수 에른스트 슈타이거(Ernst Steiger)에 의해 [[루피누스 루테우스]](''Lupinus luteus'')에서 처음으로 분리되었다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.arginium.de/wp-content/uploads/2015/09/Biographie-Ernst-Schulze-Juli-2015.pdf|title=Biographie von Ernst Schulze| vauthors = Apel F |date=July 2015|access-date=2017-11-06 |archive-url=https://web.archive.org/web/20151117031718/http://www.arginium.de/wp-content/uploads/2015/09/Biographie-Ernst-Schulze-Juli-2015.pdf |archive-date=17 November 2015}}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Schulze E, Steiger E |date=1887|title=Ueber das Arginin|trans-title=On arginine|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=coo.31924078260597;view=1up;seq=55| journal=Zeitschrift für Physiologische Chemie|volume=11|issue=1–2|pages=43–65}}</ref> 슐츠는 아르기닌 [[질산염]] 결정이 은백색으로 보이기 때문에 "은(silver)"을 의미하는 그리스어 "ἄργυρος (árgyros)"로부터 이름을 명명했다.<ref>{{웹 인용|title=BIOETYMOLOGY: ORIGIN IN BIO-MEDICAL TERMS: arginine (Arg R) |url=https://bioetymology.blogspot.com/2012/03/arginin-arg-r.html |access-date=25 July 2019}}</ref> 1897년에 에른스트 슐츠와 에른스트 빈터슈타인(Ernst Winterstein, 1865–1949)은 아르기닌의 구조를 결정했다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Schulze E, Winterstein E |title=Ueber ein Spaltungs-product des Arginins |trans-title=On a cleavage product of arginine |language=de |journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft |date=September 1897 |volume=30 |issue=3 |pages=2879–2882 |doi=10.1002/cber.18970300389 |url=https://zenodo.org/record/1684244 }} The structure for arginine is presented on p. 2882.</ref> 슐츠와 빈터슈타인은 1899년에 [[오르니틴]]과 [[사이안아마이드]]로부터 아르기닌을 합성했지만<ref>{{저널 인용| vauthors = Schulze E, Winterstein E |title=Ueber die Constitution des Arginins |trans-title=On the constitution of arginine |language=de |journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft |date=October 1899 |volume=32 |issue=3 |pages=3191–3194 |doi=10.1002/cber.18990320385 |url=https://zenodo.org/record/1617372 }}</ref> 1910년에 [[쇠렌 페테르 라우리츠 쇠렌센]]이 아르기닌을 합성할 때까지<ref>{{저널 인용|title=Über die Synthese des ''dl''-Arginins (α-Amino-δ-guanido-''n''-valeriansäure) und der isomeren α-Guanido-δ-amino-''n''-valeriansäure|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|url=https://zenodo.org/record/2450981|date=January 1910|volume=43|issue=1|pages=643–651|language=de|trans-title=On the synthesis of racemic arginine (α-amino-δ-guanido-''n''-valeric acid) and of the isomeric α-guanido-δ-amino-''n''-valeric acid|doi=10.1002/cber.191004301109|vauthors=Sölrensen SP}}</ref> 아르기닌의 구조에 대한 몇 가지 의구심이 있었다.<ref>{{서적 인용| vauthors = Cohen JB |title=Organic Chemistry for Advanced Students, Part 3 |date=1919 |publisher=Longmans, Green & Co. |location=New York, New York, USA |page=140 |edition=2nd |url=https://books.google.com/books?id=NW3SAAAAMAAJ&pg=PA140}}</ref>

== 공급원 ==
=== 생산 ===
아르기닌은 전통적으로 [[젤라틴]]과 같은 다양하고 저렴한 단백질 공급원을 [[가수분해]]하여 얻는다.<ref>{{저널 인용|title=d-Arginine Hydrochloride| vauthors = Brand E, Sandberg M |journal=Org. Synth.|year=1932|volume=12|page=4|doi=10.15227/orgsyn.012.0004}}</ref> 아르기닌은 [[발효]]에 의해 상업적으로 얻을 수 있다. 이러한 방식으로 포도당을 탄소원으로 사용하여 리터당 25~35 g의 아르기닌을 생산할 수 있다.<ref name=Ullmann>{{Ullmann|first1=Karlheinz|last1=Drauz|first2=Ian|last2=Grayson|first3=Axel|last3=Kleemann|first4=Hans-Peter|last4=Krimmer|first5=Wolfgang|last5=Leuchtenberger|first6=Christoph|last6=Weckbecker |display-authors=3| name-list-format = vanc |year=2006|doi=10.1002/14356007.a02_057.pub2|title=Amino Acids}}</ref>

=== 식이 공급원 ===
아르기닌은 개인의 발달 단계와 건강 상태에 따라 준필수 또는 조건부 [[필수 아미노산]]으로 분류된다.<ref name="tapiero">{{저널 인용|vauthors=Tapiero H, Mathé G, Couvreur P, Tew KD | title = L-Arginine | journal = Biomedicine & Pharmacotherapy | date = November 2002 | volume = 56 | issue = 9 | pages = 439–445 | doi = 10.1016/s0753-3322(02)00284-6 | pmid = 12481980 | department = (review) }}</ref> 미숙아는 아르기닌을 합성할 수 없기 때문에 영양적으로 필수적이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Wu G, Jaeger LA, Bazer FW, Rhoads JM | title = Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications | journal = The Journal of Nutritional Biochemistry | volume = 15 | issue = 8 | pages = 442–51 | date = August 2004 | pmid = 15302078 | doi = 10.1016/j.jnutbio.2003.11.010 | department = (review) }}</ref> 아르기닌은 모든 단백질 함유 식품의 구성 성분이며<ref name="mayo">{{웹 인용|url=http://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/arginine/background/hrb-20058733|title=Drugs and Supplements Arginine|website=Mayo Clinic|access-date=15 January 2015}}</ref> [[글루타민]]으로부터 [[시트룰린]]을 거쳐 체내에서 합성될 수 있기 때문에<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=3qexy5Se3SoC&pg=PA76|title=Dietitian's Handbook of Enteral and Parenteral Nutrition|date=1998|publisher=Jones & Bartlett Learning|pages=76|language=en|isbn=978-0-8342-0920-6|vauthors=Skipper A}}</ref><ref name=":1">{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=1nRbFrSil40C&pg=PA48|title=Enteral Nutrition|date=1994|publisher=Jones & Bartlett Learning|pages=48|language=en|isbn=978-0-412-98471-6|vauthors=Borlase BC}}</ref> 대부분의 건강한 사람들은 아르기닌을 보충할 필요가 없다. 예를 들어 [[화상]], 부상 및 [[패혈증]]에서 회복하는 동안<ref name=":1" /> 또는 아르기닌 생합성의 주요 부위인 [[소장 (장기)|소장]]과 [[콩팥]]의 기능이 저하된 경우와 같이 생리적 스트레스를 받은 사람에게는 추가적인 식이 아르기닌이 필요하다.<ref name=":0" />

새는 [[요소 회로]]를 갖고 있지 않기 때문에 아르기닌은 새에게 필수 아미노산이다.<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=dFb7AwAAQBAJ&pg=PA45|title=A Biochemical Approach to Nutrition| vauthors = Freedland RA, Briggs S |date=2012-12-06|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=9789400957329|pages=45|language=en}}</ref> [[고양이]], [[개]],<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=LWC6PChg9ZEC&pg=PA65|title=Nutrient Requirements of Dogs |date=1985|publisher=National Academies Press|isbn=978-0-309-03496-8|pages=65|language=en}}</ref> [[페럿]]과 같은 일부 [[육식동물]]의 경우 아르기닌이 필수 아미노산이다.<ref name=":0" /> 왜냐하면 식사 후 매우 효율적인 [[단백질 이화작용]]이 요소 회로를 통해 처리해야 하는 많은 양의 [[암모니아]]를 생성하기 때문이다. 아르기닌이 충분하지 않으면 그로 인한 암모니아의 독성은 치명적일 수 있다.<ref name=":2">{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=mh7yCQAAQBAJ&pg=PA232|title=Nutrition and Disease Management for Veterinary Technicians and Nurses| vauthors = Wortinger A, Burns K |date=2015-06-11|publisher=John Wiley & Sons|isbn=978-1-118-81108-5|pages=232|language=en}}</ref> 이러한 상황을 피하기 위해 고기에는 충분한 아르기닌이 포함되어 있기 때문에 실제로는 문제가 되지 않는다.<ref name=":2" />

아르기닌의 동물성 공급원으로는 [[육류]], [[유제품]], [[계란]] 등이 있으며,<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=p_YtDwAAQBAJ&pg=PA240|title=Nutrition for Sport, Exercise, and Health| vauthors = Spano MA, Kruskall LJ, Thomas DT | name-list-style = vanc |date=2017-08-30|publisher=Human Kinetics|isbn=978-1-4504-1487-6|pages=240|language=en}}</ref><ref name=":3">{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=kzKqMAkJw3UC&pg=PA75|title=Bioactive Dietary Factors and Plant Extracts in Dermatology| vauthors = Watson RR, Zibadi S |date=2012-11-28|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-1-62703-167-7|pages=75|language=en}}</ref> 식물성 공급원으로는 [[곡물]], [[콩]], [[견과류]]와 같은 모든 유형의 [[종자 (식물)|종자]]들이 있다.<ref name=":3" />

=== 생합성 ===
아르기닌은 세포질 효소인 [[아르기니노석신산 생성효소]]와 [[아르기니노석신산 분해효소]]의 순차적인 작용에 의해 [[요소 회로]]에서 [[시트룰린]]으로부터 합성된다. 이것은 합성되는 [[아르기니노석신산]] 각 분자에 대해 1분자의 [[아데노신 삼인산]](ATP)이 [[아데노신 일인산]](AMP)로 [[가수분해]]되어 2개의 ATP 등가물을 소비하기 때문에 에너지적으로 비용이 많이 드는 과정이다.

아르기닌, [[글루타민]] 및 [[프롤린]]을 연결하는 경로는 양방향성이다. 따라서 이러한 아미노산의 순사용 또는 생산은 세포 유형 및 발달 단계에 크게 의존한다.
{|
|[[파일:Arginine biosynthesis pathway.png|섬네일|왼쪽|800px|아르기닌 생합성]]
|}

전신을 기준으로 아르기닌의 합성은 주로 장-신장 축을 통해 일어난다. [[소장 (장기)|소장]]의 [[상피 세포]]는 주로 [[글루타민]]과 [[글루탐산]]으로부터 [[시트룰린]]을 생성한다. 시트룰린은 혈류를 통해 [[콩팥]]의 [[근위세뇨관]] 세포로 운반되며, 순환계로부터 시트룰린을 추출하고, 시트룰린을 아르기닌으로 전환한 다음 아르기닌을 [[순환계]]로 되돌려 준다. 이것은 소장 또는 콩팥의 기능 손상이 아르기닌의 합성을 감소시켜 아르기닌의 식이 요구량을 증가시킬 수 있음을 의미한다.

시트룰린으로부터 아르기닌의 합성은 다른 많은 세포에서도 낮은 수준으로 일어나며, 아르기닌의 합성을 위한 세포의 능력은 유도성 [[산화 질소 생성효소]]의 생성을 증가시키는 상황에서 현저하게 증가될 수 있다. 이것은 산화 질소의 산화 질소 생성효소 촉매 생산의 부산물인 시트룰린이 시트룰린-산화 질소 경로 또는 아르기닌-시트룰린 경로로 알려진 경로에서 아르기닌으로 재순환되도록 한다. 이것은 많은 세포 유형에서 산화 질소의 합성이 아르기닌 뿐만 아니라 시트룰린에 의해 어느 정도 뒷받침될 수 있다는 사실에 의해 입증된다. 그러나 시트룰린은 산화 질소 분해의 안정적인 최종 생성물인 [[질산염]] 및 [[아질산염]]과 함께 산화 질소 생성 세포에 축적되기 때문에 이러한 재순환은 정량적이지 않다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Morris SM | title = Enzymes of arginine metabolism | journal = The Journal of Nutrition | volume = 134 | issue = 10 Suppl | pages = 2743S–2747S; discussion 2765S–2767S | date = October 2004 | pmid = 15465778 | doi = 10.1093/jn/134.10.2743S | department = (review) | doi-access = free }}</ref>

== 기능 ==
아르기닌은 [[세포 분열]], [[상처 치유]], 체내에서 암모니아 제거 [[면역 기능]]<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=Hc3rCgAAQBAJ&pg=PA17|title=The Metabolic Challenges of Immune Cells in Health and Disease| vauthors = Mauro C, Frezza C |date=2015-07-13|publisher=Frontiers Media SA|isbn=9782889196227|pages=17|language=en}}</ref> 및 호르몬 방출<ref name="tapiero"/><ref>{{저널 인용| vauthors = Stechmiller JK, Childress B, Cowan L | title = Arginine supplementation and wound healing | journal = Nutrition in Clinical Practice | volume = 20 | issue = 1 | pages = 52–61 | date = February 2005 | pmid = 16207646 | doi = 10.1177/011542650502000152 | department = (review) }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Witte MB, Barbul A | title = Arginine physiology and its implication for wound healing | journal = Wound Repair and Regeneration | volume = 11 | issue = 6 | pages = 419–23 | year = 2003 | pmid = 14617280 | doi = 10.1046/j.1524-475X.2003.11605.x | s2cid = 21239136 | department = (review) }}</ref>에서 중요한 역할을 한다. 아르기닌은 [[일산화 질소|산화 질소]](NO) 합성의 [[전구체]]로<ref>{{저널 인용| vauthors = Andrew PJ, Mayer B | title = Enzymatic function of nitric oxide synthases | journal = Cardiovascular Research | volume = 43 | issue = 3 | pages = 521–31 | date = August 1999 | pmid = 10690324 | doi = 10.1016/S0008-6363(99)00115-7 | department = (review) | doi-access = free }}</ref> [[혈압]] 조절에 중요하다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Gokce N | title = L-arginine and hypertension | journal = The Journal of Nutrition | volume = 134 | issue = 10 Suppl | pages = 2807S–2811S; discussion 2818S–2819S | date = October 2004 | pmid = 15465790 | doi = 10.1093/jn/134.10.2807S | doi-access = free }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Kibe R, Kurihara S, Sakai Y et al | title = Upregulation of colonic luminal polyamines produced by intestinal microbiota delays senescence in mice | journal = Scientific Reports | volume = 4 | issue = 4548 | date = 2014 | page = 4548 | pmid = 24686447| doi = 10.1038/srep04548 | pmc = 4070089 | bibcode = 2014NatSR...4E4548K | doi-access = free }}</ref> 아르기닌은 [[T 세포]]가 신체에서 기능하는 데 필요하며 고갈되면 조절 해제로 이어질 수 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Banerjee |first1=Kasturi |last2=Chattopadhyay |first2=Agnibha |last3=Banerjee |first3=Satarupa |date=2022-07-01 |title=Understanding the association of stem cells in fetal development and carcinogenesis during pregnancy |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2667394022000168 |journal=Advances in Cancer Biology - Metastasis |language=en |volume=4 |pages=100042 |doi=10.1016/j.adcanc.2022.100042 |s2cid=248485831 |issn=2667-3940}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Rodriguez |first1=Paulo C. |last2=Quiceno |first2=David G. |last3=Ochoa |first3=Augusto C. |date=2006-10-05 |title=l-arginine availability regulates T-lymphocyte cell-cycle progression |url=https://doi.org/10.1182/blood-2006-06-031856 |journal=Blood |volume=109 |issue=4 |pages=1568–1573 |doi=10.1182/blood-2006-06-031856 |issn=0006-4971 |pmc=1794048 |pmid=17023580}}</ref>

=== 단백질 ===
아르기닌은 생리학적 pH에서 소수성 [[지방족 화합물|지방족]] 탄화수소 사슬의 끝에 극성이 높은 양전하로 하전된 구아니디노기를 포함하고 있기 때문에 아르기닌의 곁사슬은 [[양친매성]]이다. 구형 단백질은 소수성 내부와 친수성 표면을 가지고 있기 때문에<ref>{{서적 인용|title=Biochemistry|url=https://archive.org/details/biochemistry0003math|url-access=registration| vauthors = Mathews CK, Van Holde KE, Ahern KG |date=2000|publisher=Benjamin Cummings|isbn=978-0805330663|edition=3rd|location=San Francisco, Calif.|pages=[https://archive.org/details/biochemistry0003math/page/180 180]|oclc=42290721}}</ref> 아르기닌은 일반적으로 단백질의 바깥쪽면에서 발견되며, 여기서 친수성 머리 부분은 예를 들어 [[수소 결합]] 및 [[염다리]]에 참여하는 극성 환경과 상호작용을 할 수 있다.<ref name=":4">{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=CN9sYPJdXs4C&pg=PA326|title=Bioinformatics for Geneticists: A Bioinformatics Primer for the Analysis of Genetic Data| vauthors = Barnes MR |date=2007-04-16|publisher=John Wiley & Sons|isbn=9780470026199 |pages=326 }}</ref> 이러한 이유로 아르기닌은 두 단백질 사이의 경계면에서 자주 발견된다.<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=hbd8dlG7zkIC&pg=PA13|title=Protein-protein Recognition| vauthors = Kleanthous C |date=2000|publisher=Oxford University Press|isbn=9780199637607|pages=13|language=en}}</ref> 곁사슬의 지방족 부분은 때때로 단백질 표면 아래에 남아 있다.<ref name=":4" />

단백질의 아르기닌 잔기는 [[시트룰린화]]라고 불리는 [[번역 후 변형]] 과정에서 PAD 효소에 의해 탈이민화되어 시트룰린을 형성할 수 있다. 이것은 태아 발달에 중요하고 정상적인 면역 과정의 일부이며, [[유전자 발현의 조절]]이지만 [[자가면역 질환]]에서도 중요하다.{{sfn|Griffiths|Unwin|2016|p=275}} 아르기닌의 또 다른 번역 후 변형은 [[메틸기전이효소]]에 의한 [[메틸화]]를 포함한다.{{sfn|Griffiths|Unwin|2016|p=176}}

=== 전구체 ===
아르기닌은 [[2차 전령]]으로 작용할 수 있는 중요한 신호전달 분자인 [[일산화 질소|산화 질소]](NO)의 직접적인 [[전구체]]이며, 혈관 확장을 조절하고 [[감염]]에 대한 [[면역계]]의 반응에도 관여하는 [[세포]]들 사이의 전령이다.

아르기닌은 또한 [[요소 (화학)|요소]], [[오르니틴]] 및 [[아그마틴]]의 전구체이다. 아르기닌은 [[크레아틴]]의 합성에 필요하며, 주로 오르니틴을 통해 그리고 이보다 덜한 정도지만 아그마틴, [[시트룰린]], [[글루탐산]]을 통해 [[폴리아민]]의 합성에도 사용할 수 있다. 가까이 관련된 화합물인 [[비대칭성 다이메틸아르기닌]](ADMA)의 존재는 산화 질소 반응을 저해한다. 따라서 비대칭성 다이메틸아르기닌은 L-아르기닌이 건강한 [[혈관내피|내피]]의 표지자로 간주되는 것처럼 [[혈관 질환]]의 표지자로 간주된다.

== 구조 ==
{|
|[[파일:Betaine Arginine.png|섬네일|왼쪽|250px|L-아르기닌의 구아니디노기에서의 전하의 비편재화]]
|}
아르기닌의 [[곁사슬]]은 3탄소의 [[지방족 화합물|지방족]] 선형 사슬로 구성되며, 곁사슬의 말단에는 [[산 해리 상수|p''K''<sub>a</sub>]]가 13.8인 구아노디노기가 존재하기 때문에<ref>{{저널 인용| vauthors = Fitch CA, Platzer G, Okon M, Garcia-Moreno BE, McIntosh LP |display-authors=3| title = Arginine: Its pKa value revisited | journal = Protein Science | volume = 24 | issue = 5 | pages = 752–61 | date = May 2015 | pmid = 25808204 | pmc = 4420524 | doi = 10.1002/pro.2647 }}</ref> 생리학적 [[수소 이온 농도 지수|pH]]에서 항상 양성자화되고 양전하를 띠게 된다. 이중 결합과 질소의 [[고립 전자쌍]] 사이의 [[공액계|공액]]으로 인해 양전하가 비편재화되어 다중 [[수소 결합]]을 형성할 수 있다.

== 연구 ==
=== 성장 호르몬 ===
정맥 주사된 아르기닌은 [[성장 호르몬]]의 분비를 자극하기 때문에<ref>{{저널 인용|title=Arginine stimulates growth hormone secretion by suppressing endogenous somatostatin secretion|journal=The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism|date=December 1988|volume=67|issue=6|pages=1186–9|doi=10.1210/jcem-67-6-1186|pmid=2903866|vauthors=Alba-Roth J, Müller OA, Schopohl J, von Werder K|s2cid=7488757}}</ref> 성장 호르몬 자극 검사에 사용된다.<ref>{{MedlinePlusEncyclopedia|003377|Growth hormone stimulation test}}</ref> 임상 시험에 대한 리뷰에 따르면 경구 투여 아르기닌은 성장 호르몬을 증가시키지만, 일반적으로 운동과 관련된 성장 호르몬의 분비를 감소시킨다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Kanaley JA | title = Growth hormone, arginine and exercise | journal = Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care | volume = 11 | issue = 1 | pages = 50–4 | date = January 2008 | pmid = 18090659 | doi = 10.1097/MCO.0b013e3282f2b0ad | s2cid = 22842434 }}</ref> 그러나 보다 최근의 시험에서는 경구 투여 아르기닌이 혈장에서의 L-아르기닌의 수준을 증가시켰지만 성장 호르몬의 증가를 일으키지 않았다고 보고했다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Forbes SC, Bell GJ | title = The acute effects of a low and high dose of oral L-arginine supplementation in young active males at rest | journal = Applied Physiology, Nutrition, and Metabolism| volume = 36 | issue = 3 | pages = 405–11 | date = June 2011 | pmid = 21574873 | doi = 10.1139/h11-035 }}</ref>

=== 단순포진 바이러스 (구순포진) ===
1964년에 사람 세포에서 [[헤르페스 심플렉스 바이러스|단순포진 바이러스]]의 아미노산 요구량에 대한 연구에 따르면 "...아르기닌이나 [[히스티딘]]의 결핍, 그리고 아마도 [[리신]]의 존재는 바이러스의 합성을 현저하게 방해할 것"이지만 "이러한 관찰에 대한 설명이 준비되어 있지 않다"고 결론지었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Tankersley RW |title=Amino Acid Requirements of Herpes Simplex Virus in Human Cells |journal=Journal of Bacteriology |date=March 1964 |volume=87 |issue=3 |pages=609–613 |doi=10.1128/jb.87.3.609-613.1964 |pmid=14127578 |pmc=277062 |doi-access=free }}</ref>

더 많은 의학적 증거는 "더 많은 아르기닌을 흡수하면 아르기닌과 리신의 신체 균형을 방해하여 간접적으로 구순 포진을 유발할 수 있다"는 것을 나타내고 있다.<ref>{{웹 인용|date=2018-10-04|title=High-arginine foods: Sources, benefits, and risks|url=https://www.medicalnewstoday.com/articles/323259|access-date=2021-05-27|website=www.medicalnewstoday.com|language=en}}</ref><ref>{{웹 인용|title=L-Arginine: MedlinePlus Supplements|url=https://medlineplus.gov/druginfo/natural/875.html|access-date=2021-05-27|website=medlineplus.gov|language=en}}</ref>

추가적인 리뷰에서는 "[[구순포진]]에 대한 리신의 효능은 치료보다 예방에 더 있을 수 있다"라고 결론지었다. 그리고 "발병의 심각성이나 지속 기간을 줄이기 위한 리신의 사용"은 지원되지 않지만 추가적인 연구가 필요하다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Tomblin FA, Lucas KH | title = Lysine for management of herpes labialis | journal = American Journal of Health-System Pharmacy | volume = 58 | issue = 4 | pages = 298–300, 304 | date = February 2001 | pmid = 11225166 | doi = 10.1093/ajhp/58.4.298 | doi-access = free }}</ref> 2017년의 연구에 따르면 "임상사는 단순포진 염증 예방에 리신 보충의 이론적 역할이 있음을 환자에게 조언하는 것을 고려할 수 있지만 연구의 증거는 이를 뒷받침하기에 충분하지 않다. 심혈관 또는 담낭 질환이 있는 환자는 주의를 기울여야 하며, 이론적 위험에 대해 경고해야 한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Mailoo VJ, Rampes S | title = Lysine for Herpes Simplex Prophylaxis: A Review of the Evidence | journal = Integrative Medicine | volume = 16 | issue = 3 | pages = 42–46 | date = June 2017 | pmid = 30881246 | pmc = 6419779 }}</ref>

=== 고혈압 ===
메타 분석에 따르면 L-아르기닌은 수축기 혈압의 경우 5.4 mmHg, 이완기 혈압의 경우 2.7 mmHg로 추정하여 혈압을 감소시키는 것으로 나타났다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Dong JY, Qin LQ, Zhang Z, Zhao Y, Wang J, Arigoni F, Zhang W |display-authors=3| title = Effect of oral L-arginine supplementation on blood pressure: a meta-analysis of randomized, double-blind, placebo-controlled trials | journal = American Heart Journal | volume = 162 | issue = 6 | pages = 959–65 | date = December 2011 | pmid = 22137067 | doi = 10.1016/j.ahj.2011.09.012 | department = review }}</ref>

L-아르기닌을 보충하면 [[임신중독증]]의 일부로 고혈압이 있는 여성을 포함하여 [[임신성 고혈압]]이 있는 여성의 [[이완기 혈압]]이 감소하고 임신 기간이 길어진다. L-아르기닌은 수축기 혈압을 낮추거나 [[출생시 체중]]을 증가시키지 않았다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Gui S, Jia J, Niu X, Bai Y, Zou H, Deng J, Zhou R |display-authors=3| title = Arginine supplementation for improving maternal and neonatal outcomes in hypertensive disorder of pregnancy: a systematic review | journal = Journal of the Renin-Angiotensin-Aldosterone System | volume = 15 | issue = 1 | pages = 88–96 | date = March 2014 | pmid = 23435582 | doi = 10.1177/1470320313475910 | department = (review) | doi-access = free }}</ref>

=== 조현병 ===
액체 크로마토그래피와 액체 크로마토그래피/질량 분석 모두에서 [[조현병]]으로 사망한 사람들의 뇌 조직에서 아르기닌 대사가 변경된 것으로 나타났다. 분석은 또한 [[γ-아미노뷰티르산]](GABA)의 수순을 상당히 감소시켰지만 조현변의 경우 [[아그마틴]]의 농도 및 글루탐산/GABA의 비율을 증가시켰음을 확인했다. 회귀 분석은 [[아르기네이스]] 활성과 질병의 발병 연령 사이, 그리고 L-오르티틴 수준과 질병을 앓는 기간 사이에 양의 상관 관계가 있음을 보여주었다. 더욱이 클러스터 분석은 L-아르기닌과 그 주요 대사산물인 L-시트룰린, L-오르니틴 및 아그마틴이 조현병 그룹에서 변경된 별개의 그룹을 형성하는 것으로 나타났다. 그럼에도 불구하고 조현병의 생물학적 근거는 아직 잘 이해되지 않고 있으며, 도파민의 기능 과다, 굴루탐산작동성 기능 저하, GABA작동성 결핍, 콜린작동성 시스템 기능 장애, 스트레스 취약성 및 신경 발달 장애와 같은 많은 요인들이 질병의 병인 및 병태생리학과 관련되어 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Liu P, Jing Y, Collie ND, Dean B, Bilkey DK, Zhang H |display-authors=3| title = Altered brain arginine metabolism in schizophrenia | journal = Translational Psychiatry | volume = 6 | issue = 8 | pages = e871 | date = August 2016 | pmid = 27529679 | pmc = 5022089 | doi = 10.1038/tp.2016.144 | doi-access = free }}</ref>

=== 레이노 현상 ===
경구 투여 L-아르기닌은 [[레이노 현상]]에서 손가락 괴사를 역전시키는 것으로 나타났다.<ref>{{저널 인용|last1=Rembold |first1=Christopher M. |last2=Ayers |first2=Carlos R. |date=February 2003 |title=Oral L-arginine can reverse digital necrosis in Raynaud's phenomenon |url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12701823/ |journal=Molecular and Cellular Biochemistry |volume=244 |issue=1–2 |pages=139–141 |doi=10.1023/A:1022422932108 |issn=0300-8177 |pmid=12701823|s2cid=30249281 }}</ref>

== 안전 ==
L-아르기닌은 하루 최대 20 g 섭취시 안전한 것으로 인식([[GRAS]] 상태)된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Shao A, Hathcock JN | title = Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine | journal = Regulatory Toxicology and Pharmacology | volume = 50 | issue = 3 | pages = 376–99 | date = April 2008 | pmid = 18325648 | doi = 10.1016/j.yrtph.2008.01.004 }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[리신]]
* [[히스티딘]]
* [[아르기닌 글루탐산]]
* [[아르기닌 알파-케토글루타르산]]
* [[카나바닌]] 및 [[카날린]]은 아르기닌과 [[오르니틴]]의 독성 [[유사체 (화학)|유사체]]이다.

== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 문헌 ==
* {{서적 인용| vauthors = Griffiths JR, Unwin RD |title=Analysis of Protein Post-Translational Modifications by Mass Spectrometry |date=2016 |publisher=John Wiley & Sons |isbn=978-1-119-25088-3 }}

== 외부 링크 ==
{{위키공용분류|Arginine}}
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74793&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase NIST Chemistry Webbook]
* [https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements-l-arginine/art-20364681]
* [https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/natural/patient-arginine.html National Institute of Health discussion of Arginine.]
* [https://jungmimom.tistory.com/4 아르기닌 효능]

{{아미노산}}
{{아미노산 대사 중간생성물들}}

{{전거 통제}}

[[분류:단백질성 아미노산]]
[[분류:글루코스 생성성 아미노산]]
[[분류:염기성 아미노산]]
[[분류:구아니딘]]
[[분류:요소 회로]]