{{위키데이터 속성 추적}}
'''도코사펜타엔산'''({{llang|en|docosapentaenoic acid}}, '''DPA''')은 곧은 사슬 22:5 [[지방산]]으로, 즉 22개의 [[탄소]]와 5개의 [[이중 결합]]을 가지고 있는 곧은 사슬 개방형 [[다불포화 지방산]]이다. 도코사펜타엔산은 주로 2가지 [[이성질체]]인 올-시스-4, 7, 10, 13, 16-도코사펜타엔산(즉, 4''Z'', 7''Z'', 10''Z'', 13''Z'', 16''Z''-도코사펜타엔산) 및 올-시스-7, 10, 13, 16, 19-도코사펜타엔산(즉, 7''Z'', 10''Z'', 13''Z'', 16''Z'', 19''Z''-도코사펜타엔산)을 지칭한다. 이들은 또한 일반적으로 각각 n-6 도코사펜타엔산 및 n-3 도코사펜타엔산이라고도 한다. 이들 명칭은 분자의 [[메틸기|메틸]] 말단에서부터 6번째 탄소 또는 3번째 탄소에 첫 번째 이중 결합이 위치함을 나타내고 있다. 그리고 n-6 다불포화 지방산 및 n-3 다불포화 지방산은 각각 별도의 [[다불포화 지방산]] 부류, 즉 [[오메가-6 지방산]] 및 [[오메가-3 지방산]]이라는 생물학적으로 중요한 차이에 기초하고 있다. 사람을 포함한 [[포유류]]들은 오메가-6 지방산과 오메가-3 지방산을 상호변환할 수 없기 때문에 정상적인 건강을 유지하기 위해서는 이러한 두 종류의 [[필수 지방산|필수]] 다불포화 지방산을 [[음식물]]을 통해 섭취해야 한다.<ref name="pmid18769551">{{저널 인용| vauthors = Edwards IJ, O'Flaherty JT | title = Omega-3 Fatty Acids and PPARgamma in Cancer | journal = PPAR Research | volume = 2008 | issue = | pages = 358052 | year = 2008 | pmid = 18769551 | pmc = 2526161 | doi = 10.1155/2008/358052 | url = }}</ref><ref name="pmid25339684">{{저널 인용| vauthors = Spector AA, Kim HY | title = Discovery of essential fatty acids | journal = Journal of Lipid Research | volume = 56 | issue = 1 | pages = 11–21 | year = 2015 | pmid = 25339684 | pmc = 4274059 | doi = 10.1194/jlr.R055095 | url = }}</ref>

== 이성질체 ==
=== 올-시스-4, 7, 10, 13, 16-도코사펜타엔산 (오스본드산) ===
{|
|[[파일:Osbond acid.png|섬네일|왼쪽|440px|생리학적 번호 매기기(빨간색) 및 화학적 번호 매기기(파란색)의 관례를 보여주는 오스본산의 화학 구조]]
|}
n-6 도코사펜타엔산은 [[관용명]]이 '''오스본드산'''({{llang|en|osbond acid}})인 [[오메가-6 지방산]]이다. n-6 도코사펜타엔산은 [[아라키돈산]], 즉 5''Z'', 8''Z'', 11''Z'', 14''Z''-에이코사테트라엔산(5, 8, 11, 14-20:4 n-6)의 단계적 신장 및 불포화에 의해 24탄소의 다불포화 지방산 중간생성물(6, 9, 12, 15, 18-24:5 n-6)을 형성하고, 이러한 중간생성물을 역변환시킴으로써 형성된다.<ref name="pmid10903473">{{저널 인용| vauthors = Sprecher H | title = Metabolism of highly unsaturated n-3 and n-6 fatty acids | journal = Biochimica et Biophysica Acta | volume = 1486 | issue = 2-3 | pages = 219–31 | year = 2000 | pmid = 10903473 | doi = 10.1016/s1388-1981(00)00077-9| url = }}</ref>

=== 올-시스-7, 10, 13, 16, 19-도코사펜타엔산 (클루파노돈산) ===
{|
|[[파일:DPAnumbering.png|섬네일|왼쪽|440px|생리학적 번호 매기기(빨간색) 및 화학적 번호 매기기(파란색)의 관례를 보여주는 클루파노돈산의 화학 구조]]
|}
n-3 도코사펜타엔산은 [[관용명]]이 '''클루파노돈산'''({{llang|en|clupanodonic acid}})인 [[오메가-3 지방산]]이다. n-3 도코사펜타엔산은 [[도코사헥사엔산]](DHA, 22:6 n-3)의 전구체이고 최종 생성물인 4, 7, 10, 13, 16, 19-22:6 n-3가 n-3 도코사펜타엔산으로 역변활될 수 있는 다음의 단계적 경로에서 [[에이코사펜타엔산]](EPA, 5, 8, 11, 14, 17-20:5 n-3)과 도코사헥사엔산 사이의 중간매개체이다.<ref name="pmid18769551"/><ref name="pmid10419080">{{저널 인용| vauthors = Spector AA | title = ssentiality of fatty acids | journal = Lipids | volume = 34 Suppl | issue = | pages = S1–3 | year = 1999 | pmid = 10419080 | doi = 10.1007/bf02562220| url = }}</ref>

사람의 세포를 포함한 포유류의 세포는 n-3 도코사펜타엔산을 [[염증해소촉진 전달자]] 부류의 [[다불포화 지방산]] [[대사산물]]로 대사한다. 이들 대사산물은 7가지 [[레졸빈]] D(RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1<sub>n-3</sub>, RvD2<sub>n-3</sub>, and RvD5<sub>n-3</sub>)와 2가지 프로텍틴(PD1<sub>n-3</sub> and PD2<sub>n-3</sub>)과 3가지 마레신(MaR1<sub>n-3</sub>,  MaR2<sub>n-3</sub>,and MaR3<sub>n-3</sub>)을 포함한다.

== 영양 ==
도코사펜타엔산(DPA)은 [[에이코사펜타엔산]](EPA)와 구조적으로 유사하고 이중 결합의 갯수도 동일한 [[n-3 지방산]]이지만, 탄소 수는 2개가 더 많다.<ref name=Yazdi>{{저널 인용| last1 = Yazdi | first1 = PG | date = Nov 2013 | title = A review of the biologic and pharmacologic role of docosapentaenoic acid n-3 | url = | journal = F1000Res. | volume = 2 | issue = | page = 256 | doi = 10.12688/f1000research.2-256.v2 | pmid = 25232466 | pmc=4162505}}</ref>

=== 식이 공급원 ===
미국 농부부 산하의 [[미국 농업연구소]]에 따르면 도코사펜타엔산의 5대 공급원은 다음과 같다.<ref>{{웹 인용 |url=http://ndb.nal.usda.gov/ndb/nutrients/report/nutrientsfrm?max=25&offset=0&totCount=0&nutrient1=631&nutrient2=&nutrient3=&subset=0&fg=&sort=c&measureby=m |제목="DPA Nutrient List." National Nutrient Database for Standard Reference Release 27. |확인날짜=2019-10-16 |archive-date=2018-10-13 |archive-url=https://web.archive.org/web/20181013093246/https://ndb.nal.usda.gov/ndb/nutrients/report/nutrientsfrm?max=25&offset=0&totCount=0&nutrient1=631&nutrient2=&nutrient3=&subset=0&fg=&sort=c&measureby=m |url-status=dead }}</ref>
# 생선기름, 고등어 13.6g 당 0.668g 의 도코사펜타엔산
# 생선기름, 연어 13.6g 당 0.407g 의 도코사펜타엔산
# 연어 108g 당 0.335g 의 도코사펜타엔산
# 생선, 대서양 양식 연어 85g 당 0.334g 의 도코사펜타엔산
# 쇠고기 85g 당 0.326g 의 도코사펜타엔산

바다표범 고기와 사람의 모유에는 도코사펜타엔산이 풍부하다.<ref name=Yazdi/>

== 기능 ==
[[오메가-3 지방산]]인 클루파노돈산은 [[도코사헥사엔산]] 및 다른 긴사슬 오메가-3 지방산들과 함께 [[염증]] 메커니즘과 같은 사람에서 오메가-3 지방산의 특성을 결정하기 위해 연구 중에 있다.<ref>{{저널 인용| pmid = 26236990 | pmc = 4560998 | year = 2015 | author1 = Dalli | first1 = J | title = Elucidation of novel 13-series resolvins that increase with atorvastatin and clear infections | journal = Nature Medicine | volume = 21 | issue = 9 | pages = 1071–5 | last2 = Chiang | first2 = N | last3 = Serhan | first3 = C. N. | doi = 10.1038/nm.3911 | url = https://dash.harvard.edu/bitstream/handle/1/26318587/4560998.pdf?sequence=1 }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[오메가-3 지방산]]
* [[오메가-3 지방산의 목록]]

== 각주 ==
{{각주|30em}}

{{지방산}}

[[분류:지방산]]
[[분류:알켄산]]