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| OtherNames = Benzol ''(historic/German)''<br>Cyclohexa-1,3,5-triene; 1,3,5-Cyclohexatriene<br />[6]Annulene (not recommended<ref name=iupac2013 />)
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|Section2={{Chembox Properties
| C=6 | H=6
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| Odour = sweet aromatic
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| Solubility = 1.53 g/L (0&nbsp;°C)<br> 1.81 g/L (9&nbsp;°C)<br> 1.79 g/L (15&nbsp;°C)<ref>{{저널 인용|last1=Arnold |first1=D. |last2=Plank |first2=C. |last3=Erickson |first3=E. |last4=Pike |first4=F. |title=Solubility of Benzene in Water |year=1958 |journal=Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series |volume=3 |issue=2 |pages=253–256 |doi=10.1021/i460004a016}}</ref><!--1st ref is most comprehensive but is paywalled---><ref>{{저널 인용|last1=Breslow |first1=R. |last2=Guo |first2=T. |title=Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers |year=1990 |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America |volume=87 |issue=1 |pages=167–9 |pmid=2153285 |pmc=53221 |doi=10.1073/pnas.87.1.167|bibcode = 1990PNAS...87..167B }}</ref><ref>{{서적 인용|last1=Coker |first1=A. Kayode |last2=Ludwig |first2=Ernest E. |title=Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants |url=https://books.google.com/books?id=N8RcH8juG_YC&pg=PA114 |accessdate=2012-05-31 |volume=1 |year=2007 |publisher=Elsevier |isbn=978-0-7506-7766-0 |page=114}}</ref><br> 1.84 g/L (30&nbsp;°C)<br> 2.26 g/L (61&nbsp;°C)<br> 3.94 g/L (100&nbsp;°C)<br> 21.7 g/kg (200&nbsp;°C, 6.5 MPa)<br> 17.8 g/kg (200&nbsp;°C, 40 MPa)<ref name=chemister>{{웹 인용| url=http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=644 | title=Benzol}}</ref>
| SolubleOther = Soluble in [[알코올]], [[클로로포름|CHCl<sub>3</sub>]], [[사염화 탄소|CCl<sub>4</sub>]], [[다이에틸 에터]], [[아세톤]], [[아세트산]]<ref name=chemister />
| Solubility1 = 5.83 g/100 g (20&nbsp;°C)<br> 6.61 g/100 g (40&nbsp;°C)<br> 7.61 g/100 g (60&nbsp;°C)<ref name=chemister />
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| Solubility2 = 20&nbsp;°C, solution in water:<br> 1.2 mL/L (20% v/v)<ref name=sioc>{{서적 인용|author1=Atherton Seidell|author2=William F. Linke|title=Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement|url=https://books.google.com/books?id=k2e5AAAAIAAJ|year=1952|publisher=Van Nostrand}}</ref>
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| VaporPressure = 12.7 kPa (25&nbsp;°C)<br> 24.4 kPa (40&nbsp;°C)<br> 181 kPa (100&nbsp;°C)<ref name=nist>{{nist|name=Benzene|id=C71432|accessdate=2014-05-29|mask=FFFF|units=SI}}</ref>
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|Section3={{Chembox Structure
| MolShape = [[Trigonal planar molecular geometry|Trigonal planar]]
| Dipole = 0 [[디바이|D]]
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|Section4={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = 48.7 kJ/mol
| HeatCapacity = 134.8 J/mol·K
| Entropy = 173.26 J/mol·K<ref name=nist />
| DeltaHc = 3267.6 kJ/mol<ref name=nist />
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|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.hmdb.ca/system/metabolites/msds/000/001/365/original/HMDB01505.pdf?1358893540 HMDB]
| GHSPictograms = {{GHS02}}{{GHS06}}{{GHS07}}{{GHS08}}{{GHS environment}}<ref name="sigma">[[Sigma-Aldrich]] Co., [http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/401765 Benzene]. Retrieved on 2014-05-29.</ref>
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  }}
|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[톨루엔]]<br> [[Borazine]]
  }}
}}
[[파일:Benzene structure.png|오른쪽|프레임|벤젠의 구조]]
'''벤젠'''({{llang|en|benzene}}) 또는 '''벤졸'''(benzol)은 휘발성 액체 [[탄화수소]]로 [[콜타르]]를 증류, 정제하여 만든다. 6개의 탄소 원자가 동일 평면에 있는 평면 정육각형의 고리구조를 가졌으며 가장 기본적인 [[방향족 탄화수소]] 물질이고 대표적인 [[아눌렌]](6-아눌렌)이다. 무색이고 [[가연성]]이 있으며, [[발암 물질]]로도 알려져 있다. [[끓는점|비등점]]은 [[섭씨]] 80.1도이고 [[화학식]]은 C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>이다. 가끔 페닐기에 수소가 붙어 있다는 의미로 Ph-H로 표기되기도 한다. 상대적으로 높은 끓는점을 가진 것으로 알려져 있으며 달콤한 냄새를 가진 것이 특징이다. 발암성 때문에 [[휘발유|가솔린]]에의 첨가는 제한되었지만 화학 공정에서 중요한 [[용매]]로 사용되며, [[약품]], [[플라스틱]], [[인조 고무]], [[염료]], [[향료]], [[폭약]] 등의 원료로 쓰인다. 벤젠은 [[원유]]의 성분이며, [[석유]]에 존재하는 다른 물질들을 통해서 합성할 수도 있다.

벤젠을 구성하는 6개의 [[탄소]] [[원자]]는 서로 [[공유결합]]을 이루며, 6개의 탄소 원자 끝에 각각 1개의 수소 원자가 [[공유결합]]을 이루고 있다. 탄소 원자 간의 결합은 단일결합도, 이중결합도 아닌 중간적 성질을 가지며, 탄소원자 사이의 결합길이는 0.139nm로 모두 같다. [[공명 구조]]를 이루고 있어 화학적으로 매우 안정하다. 벤젠은 [[무극성 분자]]이다.<ref name="완자">{{서적 인용|저자= 김봉래 외 2 |제목= 완자 화학 Ⅰ(1권)|날짜= 2006-07-01 |판= 초판 |출판사= 비유와상징|쪽= 9}}</ref>

== 역사 ==
[[파일:Benzene Ouroboros.png|오른쪽|250px]]
=== 발견 ===
'Benzene'이라는 단어는 15세기부터 유럽의 [[약제사]]들과 향수 제조사들에게 동남아시아에서 생산된다고 알려졌던 향기나는 수지(樹脂) 'gum benzoin'에서 유래됐다. 'benzoin'이라는 말은 '자바 섬의 유향'이라는 뜻의 'luban jawi'가 전와된 것이다. benzoin으로부터 산성 물질이 승화를 통해 분리되었고, 이를 'flower of benzoin' 혹은 [[벤조산]]이라고 이름붙였다. 벤조산으로부터 분리된 [[탄화수소]]는 이리하여 '벤진(benzin)', '벤졸(benzol)' 혹은 '벤젠(benzene)'이라는 이름을 갖게 되었다.

== 벤젠의 구조 ==
[[파일:Benzene Representations.svg|섬네일|가운데|720px|다양한 벤젠의 표현]]
[[파일:Historic Benzene Formulae V.3.svg|섬네일|가운데|720px|제안된 벤젠의 구조: 왼쪽부터, 클라우스 (1867), 듀어 (1867), 라덴버그 (1869), 암스트롱 (1887), 디엘레 (1899) 그리고 케쿨레 (1865). [[듀어 벤젠]]은 벤젠의 이성질체이다. 그리고 디엘레와 케쿨레의 구조가 아직도 사용되고 있다.]]
평면 정육각형구조를 이루고 있다. 결합길이는 여섯개로 모두 같고, [[단일결합]]과 [[삼중결합|이중결합]]의 중간 정도의 길이이다. 공명 구조를 이루고 있기 때문에, 매우 불안정하여 공명 구조가 유지되지 않는 [[첨가반응]]보다는 [[공명구조]]가 유지되는 [[치환반응]]을 잘한다.

== 공명 구조 ==
벤젠(C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)에 있어 탄소원자간의 결합길이가 단일결합은 0.154&nbsp;nm, 이중결합은 0.134nm이나, 벤젠은 모두 0.140&nbsp;nm 로 측정되고 있어, 흔히 알고 있는 6각형의 단일결합과 이중결합의 구조가 제대로 설명하고 있지 못한다. 따라서 단일결합과 이중결합의 중간인 1.53결합, 즉 공명 구조를 이루고 있는 것으로 알려져있고, 공명 구조를 가지는 경우 그렇지 않은 분자들에 비해 에너지가 낮아 안정한 구조이다.

벤젠의 구조를 표현하는 유니코드도 존재한다. [6]-아눌린 으로써의 유니코드는 U+232C (⌬) 공명구조는 U+23E3 (⏣)이다.

== 화학 반응 ==
[[파일:OChem-Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png|섬네일|왼쪽|450px]]
[[파일:Friedel-craft-alk.png|섬네일|왼쪽|400px]]
[[파일:Benzen acylowany.svg|섬네일|왼쪽|300px]]

{{-}}

* [[클라우스 벤젠]]

== 같이 보기 ==
* [[휘켈 규칙]]

== 각주 ==
<references />

== 외부 링크 ==
{{위키공용|Benzene}}
* {{언어링크|en}} [https://web.archive.org/web/20070202031900/http://www.phc.vcu.edu/Feature/oldfeature/benzene/index.html Benzene]

{{탄화수소}}
{{작용기}}

{{전거 통제}}

[[분류:방향족 탄화수소]]
[[분류:방향족 용매]]
[[분류:IARC 1군 발암 물질]]
[[분류:아눌렌]]
[[분류:단순 방향족 고리]]
[[분류:육원자 고리]]
[[분류:GABAA 양성 알로스테릭 조절자]]
[[분류:기형 유발 물질]]
[[분류:탄화수소 용매]]
[[분류:돌연변이원]]
[[분류:달콤한 냄새가 나는 화학 물질]]
[[분류:유기 화합물]]