{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
| verifiedrevid = 459829931
| IUPAC_name = 1-Methyl-3''H''-imidazole-2-thione
| image = Methimazole.svg
| width = 150px
| image2 = Thiamazole ball-and-stick.png
| width2 = 250px
<!--Clinical data-->
| synonyms = 티아마졸 (INN, BAN), 메티마졸 (USAN), MMI
| tradename =  타파졸, 그 외
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|methimazole}}
| MedlinePlus = a682464
| DailyMedID = Thiamazole
| pregnancy_category = D <small>(US)</small>
| legal_AU = S4
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = [[경구 투여]]
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 93%
| protein_bound = 없음
| metabolism = [[간]]
| elimination_half-life = 5-6시간
| excretion = [[콩팥]]
<!--Identifiers-->
| IUPHAR_ligand = 6649
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 60-56-0
| ATC_prefix = H03
| ATC_suffix = BB02
| PubChem = 1349907
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00763
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 1131173
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 554Z48XN5E
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00401
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 50673
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1515
<!--Chemical data-->
| C=4 | H=6 | N=2 | S=1
| smiles = Cn1cc[nH]c1=S
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C4H6N2S/c1-6-3-2-5-4(6)7/h2-3H,1H3,(H,5,7)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = PMRYVIKBURPHAH-UHFFFAOYSA-N
| melting_point = 146
| solubility = 275<ref>{{웹 인용|url=http://www.drugbank.ca/drugs/DB00763|title=DrugBank: Methimazole (DB00763)|work=drugbank.ca|access-date=21 July 2015}}</ref>
}}
<!-- 정의와 의학적 사용 -->
'''메티마졸'''({{llang|en|methimazole}}) 또는 '''티아마졸'''({{llang|en|thiamazole}})은 [[갑상샘기능항진증]]을 치료하기 위해 사용하는 약물이다.<ref name=AHFS2019/> [[적응증]]인 갑상샘기능항진증에는 [[그레이브스병]], [[중독성 다결절 갑상샘종]], [[갑상샘 위기]] 등이 포함된다.<ref name=AHFS2019/> [[경구 투여|경구로 투여]]한다.<ref name=AHFS2019>{{웹 인용|title=Methimazole Monograph for Professionals |url=https://www.drugs.com/monograph/methimazole.html |website=Drugs.com |publisher=American Society of Health-System Pharmacists |access-date=8 April 2019 }}</ref> 완전히 효과가 나타나려면 몇 주가 걸린다.<ref>{{서적 인용|last1=Spina |first1=Domenico |title=The Flesh and Bones of Medical Pharmacology E-Book |date=2008 |publisher=Elsevier Health Sciences |isbn=9780723437161 |page=74 |url=https://books.google.com/books?id=zFbsy-ugRhgC&pg=PA74 }}</ref>

<!-- 부작용과 작용 기전 -->
흔한 부작용에는 [[가려움]], [[탈모]], [[구역질]], [[근육통]], [[부종]], [[복통]]이 있다.<ref name=AHFS2019/> 심각한 부작용에는 [[혈구감소증]], [[간독성]], [[혈관염]]이 있다.<ref name=AHFS2019/> 태아의 선천성 기형을 유발할 수 있기 때문에 [[임신]] 초기에는 사용을 권장하지 않는다.<ref name=Pref2019>{{웹 인용|title=Methimazole Use During Pregnancy |url=https://www.drugs.com/pregnancy/methimazole.html |website=Drugs.com |access-date=8 April 2019 }}</ref> [[수유]] 중에는 사용할 수도 있으나,<ref name=Pref2019/> 대한민국에서는 수유부에게도 사용을 금지하고 있다.<ref name="의약품제품정보" /> 메티마졸에 심각한 부작용을 보인 환자는 같은 [[항갑상샘제]]인 [[프로필티오우라실]](PTU)에도 부작용을 나타내기도 한다.<ref name=AHFS2019/> 메티마졸은 [[티오아마이드]]이며 [[갑상샘호르몬]] 생산을 줄이는 작용을 한다.<ref name=AHFS2019/>

<!-- 역사와 문화  -->
메티마졸은 1950년 미국에서 처음으로 사용이 승인되었다.<ref name=AHFS2019/> [[WHO 필수 의약품 목록]]에 등재되어 있다.<ref name="WHO21st">{{서적 인용| vauthors = ((World Health Organization)) | title = World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 | year = 2019 | hdl = 10665/325771 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO | hdl-access=free }}</ref><ref name="WHO22nd">{{서적 인용| vauthors = ((World Health Organization)) | title = World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021) | year = 2021 | hdl = 10665/345533 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MHP/HPS/EML/2021.02 | hdl-access=free }}</ref> [[복제의약품]]도 이용 가능하다.<ref name=AHFS2019/> 유럽이나 아시아에서도 사용 가능한 약물이다.<ref>{{저널 인용|last1=Jastrzębska |first1=Helena |title=Antithyroid drugs |journal=Thyroid Research |date=2015 |volume=8 |issue=Suppl 1 |pages=A12 |doi=10.1186/1756-6614-8-S1-A12|pmc=4480840 }}</ref> 2020년 기준으로 미국에서 200만 건 이상 처방되어 206번째로 많이 처방된 약물로 기록되었다.<ref>{{웹 인용| title = The Top 300 of 2020 | url = https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx | website = ClinCalc | access-date = 7 October 2022}}</ref><ref>{{웹 인용| title = Methimazole - Drug Usage Statistics | website = ClinCalc | url = https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Methimazole | access-date = 7 October 2022}}</ref>

== 의학적 사용 ==
[[갑상샘기능항진증]]을 치료하기 위해 사용되며, 아전(subtotal) [[갑상샘절제술]]이나 [[아이오딘 동위 원소|방사선 아이오딘]] 요법을 시행하기 전의 갑상샘기능항진증 환자에게 먼저 투여하기도 한다.<ref name="의약품제품정보">{{웹 인용|url=https://nedrug.mfds.go.kr/pbp/CCBBB01/getItemDetail?itemSeq=202100592|제목=식품의약품안전처 의약품통합정보시스템 의약품제품정보 상세보기(부광메티마졸정2.5밀리그램)|확인날짜=2022-12-03}}</ref> 사람뿐만 아니라 고양이의 갑상샘기능항진증을 치료할 때도 사용한다.<ref>"Managing hyperthyroidism in cats." by S Caney, Veterinary Times 2012 Vol.42 No.46 pp.12-15</ref>

== 작용 기전 ==
메티마졸은 갑상샘호르몬 합성에 관여하는 [[갑상샘과산화효소]]를 억제한다. 구체적으로는 아이오딘 음이온(I<sup>−</sup>)을 아이오딘 분자(I<sub>2</sub>)나 [[하이포아아이오딘산]](HOI)으로 산화시켜 아이오딘이 갑상샘호르몬 전구체인 [[갑상샘글로불린]]에 [[티로신 (아미노산)|티로신]] 잔기가 추가되도록 촉진한다. 이 과정은 갑상샘호르몬인 [[트라이아이오도티로닌]](T3)과 [[티록신]](T4) 합성에 필수적인 단계이다.

[[갑상샘 소포세포]]의 기저측막(basolateral membrane)에 위치한 [[나트륨/아이오딘 공동수송체]](NIS)의 작용은 억제하지 않는다. 나트륨/아이오딘 공동수송체를 억제하는 물질에는 [[과염소산염]], [[티오시안산염]] 등의 [[경쟁적 저해제]]가 있다.

한편 [[CXCL10]]의 분비를 조절하는 작용을 한다고도 알려져 있다.<ref name="pmid17911406">{{저널 인용|vauthors=Crescioli C, Cosmi L, Borgogni E, etal |title=Methimazole inhibits CXC chemokine ligand 10 secretion in human thyrocytes |journal=J. Endocrinol. |volume=195 |issue=1 |pages=145–55 |date=October 2007 |pmid=17911406 |doi=10.1677/JOE-07-0240 |url=http://joe.endocrinology-journals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=17911406|doi-access=free }}</ref>

== 화학 ==
[[이미다졸]] 유도체인 메티마졸은 하얀색 내지 광택 없는 갈색의 결정성 분말로, 특징적인 냄새가 난다. 끓는점은 280 °C이다. [[물]], [[에탄올]], [[클로로포름]]에는 모두 잘 녹으나 [[에테르]]에는 잘 녹지 않는다.<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|Name=Thiamazol |Datum=10. November 2014 |ID=RD-20-01333 }}</ref> 추출제제로는 주사 용액과 알약 형태가 있다.

메티마졸은 [[하이드록실 라디칼]](<sup>•</sup>OH) 등의 라디칼에 대한 제거제([[항산화물질]])로 작용한다.<ref>{{저널 인용|last1=Taylor|first1=J.J.|last2=Willson|first2=R.L.|last3=Kendall-Taylor|first3=P.|date=1984-10-29|title=Evidence for direct interactions between methimazole and free radicals|journal=FEBS Letters|volume=176|issue=2|pages=337–340|doi=10.1016/0014-5793(84)81192-8|s2cid=86322153|doi-access=free}}</ref> [[유기화학]]에서는 자유 라디칼의 제거제로 이용된다.<ref>{{인용|title=Inhibition of amine oxide |url=https://patents.google.com/patent/CN102741310B/en |date=2010-12-30 |access-date=2019-04-14}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{웹 인용| url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/methimazole | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Methimazole }}

[[분류:항갑상샘제]]
[[분류:이미다졸]]
[[분류:티오요소]]
[[분류:화이자의 제품]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]