{{위키데이터 속성 추적}}
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| PIN = 2-oxopropanoic acid<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The Royal Society of Chemistry | date = 2014 | location = Cambridge | page = 748 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| OtherNames = pyruvic acid<ref name=iupac2013 /><br />α-ketopropionic acid<br />acetylformic acid<br />pyroracemic acid
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| MeltingPtC = 11.8
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| pKa = 2.50<ref>{{서적 인용|last=Dawson|first=R. M. C.|displayauthors=etal|title=Data for Biochemical Research|location= Oxford|publisher= Clarendon Press|date= 1959}}</ref>
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|Section4={{Chembox Related
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'''피루브산'''({{llang|en|pyruvic acid}})은 [[카복실산]]과 [[케톤]] 작용기를 가진 가장 단순한 알파 [[케토산]]이며, 화학식은 CH<sub>3</sub>COCOOH이다. 짝염기인 피루브산염(pyruvate, CH<sub>3</sub>COCOO<sup>−</sup>)은 여러 [[대사 경로]]에서 핵심적인 [[중간생성물]]이다.

피루브산은 [[해당과정]]을 통해 [[포도당]]으로부터 생성될 수 있으며, [[포도당신생합성]]을 통해 다시 [[탄수화물]](예: 포도당)로 다시 전환되거나, [[아세틸-CoA]]와의 반응을 통해 [[지방산]]으로 전환될 수도 있다.<ref>{{서적 인용|first=Stuart Ira|last= Fox|title= Human Physiology|edition=12th|publisher=McGraw=Hill|date=2011|page=146}}</ref> 또한 피루브산은 아미노산인 [[알라닌]]을 만드는데 사용될 수 있고 [[발효]]를 통해 [[에탄올]] 또는 [[젖산]]으로 전환될 수도 있다.

피루브산은 산소가 존재할 때 [[시트르산 회로]]와 [[산화적 인산화]]를 통해 [[세포]]에 에너지를 공급하고, 산소가 결핍되면 [[젖산 발효]]나 [[에탄올 발효]]를 한다.<ref>{{웹 인용|last1=Ophardt|first1=Charles E.|title=Pyruvic Acid - Cross Roads Compound|url=http://chemistry.elmhurst.edu/vchembook/603pyruvic.html|website=Virtual Chembook|publisher=Elmhurst College|accessdate=April 7, 2017|archive-date=2018-07-31|archive-url=https://web.archive.org/web/20180731021548/http://chemistry.elmhurst.edu/vchembook/603pyruvic.html|url-status=}}</ref>

== 화학 ==
1834년에 [[테오필 질 펠루즈]]는 [[타타르산]](L-타타르산)과 라세미산(D- 및 L-타타르산의 혼합물)을 모두 증류하여 피로타타르산(메틸 석신산<ref>{{서적 인용|last= Thomson |first= Thomas |title= Chemistry of organic bodies, vegetables |url= https://books.google.com/books?id=Wq45AAAAcAAJ&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false |accessdate= December 1, 2010 |year= 1838 |publisher= J. B. Baillière |location= London |page= 65 |chapter= Chapter II. Of fixed acids Section |chapterurl= https://books.google.com/books?id=Wq45AAAAcAAJ&pg=PA65&ved=0CEoQ6AEwBg#v=onepage&q&f=false }}</ref>)을 분리하였고, 다음 해에 [[옌스 야코브 베르셀리우스]]가 이를 특징짓고 피루브산이라고 명명한 또 다른 산을 분리했다.<ref>{{서적 인용|last= Thorpe |first= Thomas Edward  |title= A dictionary of applied chemistry |url= https://books.google.com/books?id=MgA5AAAAIAAJ&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false |accessdate= December 1, 2010 |volume= 3 |year= 1922 |publisher= Longmans, Green, and Co. |location= London |pages= 426–427 |chapter= Glutaric acid |chapterurl= https://books.google.com/books?id=MgA5AAAAIAAJ&pg=PA426&ved=0CE0Q6AEwCA#v=onepage&q&f=false }}</ref> 피루브산은 [[아세트산]]과 비슷한 냄새가 나는 무색의 액체이며 물과 섞일 수 있다.<ref>{{웹 인용|title=Pyruvic Acid|url=http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.1031.html|website=ChemSpider|publisher=Royal Society of Chemistry|accessdate=21 April 2017}}</ref> 실험실에서 피루브산은 [[타타르산]]과 황산 수소 칼륨의 혼합물을 가열하거나,<ref>{{서적 인용|title=Pyruvic Acid|last1=Howard|first1=J. W.|last2=Fraser|first2=W. A.|prep=cv1p0475 |collvol=1| collvolpages=475 |volume=4|page=63|date=1925}}</ref> 강력한 산화제(예: [[과망간산 칼륨]] 또는 [[표백제]])에 의한 프로필렌 글리콜의 산화 또는 아세틸 사이안화물의 가수분해 또는 아세틸 염화물과 [[사이안화 칼륨]]의 반응에 의해 제조될 수 있다.

:CH<sub>3</sub>COCl + KCN → CH<sub>3</sub>COCN + KCl
:CH<sub>3</sub>COCN → CH<sub>3</sub>COCOOH

== 생화학 ==
피루브산은 [[생화학]]에서 중요한 [[화합물]]이다. 피루브산은 [[해당과정]]으로 알려진 [[포도당]]의 대사 산물이다.<ref name="lehninger528">{{서적 인용|title=Principles of Biochemistry|edition=5th|first1=Albert L.|first2=David L.|first3=Michael M.|last1=Lehninger|last2=Nelson|last3=Cox|publisher=W. H. Freeman and Company|location=New York, NY|year=2008|isbn=978-0-7167-7108-1|page=528}}</ref> [[세포질]] 내에서 1분자의 포도당은 2분자의 피루브산으로 분해되며,<ref name="lehninger528" /> 이렇게 분해된 피루브산은 [[세포소기관|세포내 소기관]]인 [[미토콘드리아]]에서 다음의 두 가지 방법 중 하나를 사용하여 추가적인 에너지를 공급한다. 피루브산은 [[시트르산 회로]](또는 트라이카복실산(TCA) 회로 또는 크렙스 회로)로 알려진 일련의 반응들에 대한 주된 시작 기질인 [[아세틸-CoA]]로 전환된다. 또한 피루브산은 [[보충대사 반응]]에 의해 [[옥살아세트산]]으로 전환되며, 이는 시트르산 회로의 중간생성물을 보충한다. 옥살아세트산은 [[포도당신생합성]]에서도 사용된다. 이러한 반응들은 1953년에 [[노벨 생리학·의학상]]을 수상한 생화학자 [[핸스 애돌프 크레브스]]가 [[프리츠 리프먼]]과 공동으로 대사 과정에 대한 연구를 통해 밝혀낸 것이다. 이 회로는 [[시트르산 회로]] 또는 트라이카복실산(TCA) 회로라고도 알려져 있는데 이는 시트르산이 반응 중에 형성되는 최초의 생성물이기 때문이다.

산소가 결핍되면 산은 혐기적으로 분해되어 동물에서는 [[젖산]]을 생성하고, 식물과 미생물(그리고 잉어<ref>{{서적 인용|author1=Aren van Waarde|author2=G. Van den Thillart|author3=Maria Verhagen|title=Surviving Hypoxia|date=1993|isbn=0-8493-4226-0|pages=157–170|url=http://hdl.handle.net/11370/3196a88e-a978-4293-8f6f-cd6876d8c428|chapter=Ethanol Formation and pH-Regulation in Fish}}</ref>)에서는 [[에탄올]]을 생성한다. [[해당과정]]에서 생성된 피루브산은 [[젖산 발효]]에서 [[젖산 탈수소효소]]에 의해 젖산으로 전환되거나 [[알코올 발효]]에서 [[피루브산 탈카복실화효소]]에 의해 [[아세트알데하이드]]로 전환된 다음 알코올 탈수소효소에 의해 [[에탄올]]로 전환된다.

피루브산은 [[대사 경로]]의 네트워크에서 주요 교차점이다. 피루브산은 [[포도당신생합성]]을 통해 [[탄수화물]]로 전환될 수 있으며, [[지방산]] 또는 [[아미노산]]인 [[알라닌]] 또는 [[에탄올]]로 전환되거나, [[아세틸-CoA]]를 통해 이산화 탄소와 물로 분해되는 과정에서 에너지를 생성할 수도 있다. 따라서 피루브산은 여러 가지 주요 대사 경로들이 통합되는 지점이다.

[[파일:Blood values sorted by mass and molar concentration.png|가운데|섬네일|1100px|혈액 검사의 참고 기준치. 혈액 성분에서 피루브산(중간에 보라색으로 표시)과 다른 성분들의 비교.]]

=== 해당과정에 의한 피루브산의 생성 ===
[[해당과정]]에서 [[포스포엔올피루브산]](PEP)은 [[피루브산 키네이스]]에 의해 피루브산으로 전환된다. 이 반응은 강력한 발열 반응이며, 비가역적인 반응이다. [[포도당신생합성]]에서는 [[피루브산 카복실화효소]]와 [[포스포엔올피루브산 카복시키네이스]]에 의해 피루브산이 [[옥살아세트산]]을 거쳐 [[포스포엔올피루브산]]으로 전환된다.

=== 아세틸-CoA로의 탈카복실화 ===
[[피루브산 탈수소효소 복합체]]에 의한 [[피루브산의 산화적 탈카복실화]]로 피루브산이 [[아세틸-CoA]]로 전환된다.

=== 옥살아세트산으로의 카복실화 ===
[[피루브산 카복실화효소]]에 의해 피루브산이 [[옥살아세트산]]으로 전환된다.

=== 알라닌으로의 아미노기 전이반응 ===
[[알라닌 아미노기전이효소]]에 의해 피루브산이 [[알라닌]]으로 전환된다.

=== 젖산으로의 환원 ===
[[젖산 탈수소효소]]에 의해 피루브산은 환원되어 [[젖산]]으로 전환된다.

== 용도 ==
피루브산은 체중 감량 보충제로 판매되지만, 이러한 사용을 뒷받침하는 증거는 부족하다. 임상 시험을 체계적으로 검토한 결과 위약(플라시보)와 비교하여 피루브산이 체중과 통계적으로 유의미한 상관관계를 보였다. 그러나 모든 임상시험은 방법론적인 약점이 있으며, 그 효과의 크기도 작았다. 또한 이 논문은 [[설사]], 부기(bloating), 가스 및 저밀도 지질단백질(LDL) 콜레스테롤의 증가와 같은 피루브산과 관련된 이상 반응을 확인했다. 저자들은 체중 감량을 위해 피루브산의 사용을 뒷받침하는 증거가 불충분하다고 결론지었다.<ref>{{저널 인용|last=Onakpoya|first= I.|last2= Hunt|first2= K.|last3=Wider|first3= B.|last4= Ernst |first4=E.|title=Pyruvate supplementation for weight loss: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials|doi=10.1080/10408398.2011.565890|journal=Crit. Rev. Food Sci. Nutr.|date=2014|volume=54|issue=1|pages=17–23|pmid=24188231}}</ref>

또한 피루브산이 [[NADH]] 생성 자극에 의해 대사를 향상시키고 심장 기능을 증진시킨다는 [[인 비트로|생체 외]](''in vitro'') 및 심장에서의 [[인 비보|생체 내]](''in vivo'') 증거가 있다.<ref name="Functional response of the isolated, perfused normoxic heart to pyruvate dehydrogenase activation by dichloroacetate and pyruvate.">{{저널 인용|pmid=26142699 |title=Functional response of the isolated, perfused normoxic heart to pyruvate dehydrogenase activation by dichloroacetate and pyruvate. |last1=Jaimes |first1=R., III |doi=10.1007/s00424-015-1717-1 |date=Jul 2015 |journal=Pflügers Arch. |volume=468 |pmc=4701640 |pages=131–42}}</ref><ref>{{저널 인용|last=Hermann|first=H. P.|last2=Pieske|first2=B.|last3=Schwarzmüller|first3=E.|last4=Keul|first4=J.|last5=Just|first5=H.|last6=Hasenfuss|first6=G.|date=1999-04-17|title=Haemodynamic effects of intracoronary pyruvate in patients with congestive heart failure: an open study|journal=Lancet |volume=353|issue=9161|pages=1321–1323|issn=0140-6736|pmid=10218531|doi=10.1016/s0140-6736(98)06423-x}}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[포스포엔올피루브산]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 문헌 ==
* {{저널 인용| last3 = Filley | first1 = G. D. | first2 = N. Z.| last2 = Boctor | first3 = T. R. | first4 = R. M.| last5 = Scott| last4 = Hazen| last7 = Yoder | first5 = J. H. | first6 = A.| last1 = Cody | first7 = H. S., Jr| last6 = Sharma| title = Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate | journal = Science | volume = 289| issue = 5483 | pages = 1337–1340 | year = 2000| pmid = 10958777 | doi = 10.1126/science.289.5483.1337|bibcode = 2000Sci...289.1337C }}

== 외부 링크 ==
* [http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/24255dbc-f607-4bd7-aac1-fc17b3663b9e.aspx Pyruvic acid mass spectrum]

{{해당과정}}
{{전거 통제}}

[[분류:물질대사]]
[[분류:세포 호흡]]
[[분류:해당]]
[[분류:생체분자]]
[[분류:운동생리학]]
[[분류:알파-케토산]]
[[분류:3개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]