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[[파일:Alcohol general.svg|섬네일|오른쪽|알코올의 구조]]
[[화학]]에서 '''알코올'''({{llang|en|alcohol}}, {{문화어|알콜}})은 [[하이드록시기]](-OH)가 [[탄소]] 원자에 결합된 [[유기 화합물]]을 말한다. 맛은 매우 쓰다.

가장 중요한 알코올 형태인 단순 사슬형 알코올의 구조식은 '''C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>OH''' 꼴이다. 그 중 [[술]]의 주요 성분인 [[에탄올]](C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH)은 알코올을 대표하며, 일반적으로 알코올은 에탄올이 포함된 음료인 [[술]]을 지칭하기도 한다. [[알코올 중독]]은 이 뜻으로 사용되는 경우이다.

접미사 '~올'(-ol)은 [[IUPAC 명명법]]에서 하이드록시기가 주 작용기일 경우에 붙인다. 다른 작용기가 더 주요 역할을 할 경우, '하이드록시~'(hydroxy-)라는 접두사를 붙이기도 한다. 접미사 '~올'은 [[파라세타몰]](아세트아미노펜)이나 [[콜레스테롤]]처럼 하이드록시기가 포함된 다른 화합물에도 쓰이며, 이들도 알코올의 일종이다. 하지만 당류([[글루코스]], [[수크로스]] 등)처럼 하이드록시기가 있음에도 접미사를 쓰지 않는 화합물도 많다.

알코올은 [[아랍어]] 알쿨({{lang|ar|[[wikt:الكحل|الكحل]]}}, ''{{lang|ar-Latn|al-kuḥl}}'', "화장먹, 아이라이너 같은 가루")에서 왔다. 알({{lang|ar|[[wikt:ال|ال]]}}, ''{{lang|ar-Latn|al}}'') 은 영어의 ''the'' 와 같은 아랍어의 [[관사]]이다. [[라틴어]] 의학용어를 차용한 [[프랑스어]]를 거쳐 [[16세기]] [[영어]]에 도입되었다.

== 단순 알코올 ==

가장 널리 사용되는 알코올은 [[에탄올]]({{chem|C|2|H|5|OH}})로, [[에테인]]에 [[하이드록시기]]가 결합된 형태이다. 에탄올은 발효 또는 증류된 [[술]]의 형태로 수천년간 사람들이 만들고 소비해왔다. [[끓는점]]이 78.4&nbsp;°C인 가연성의 투명한 액체로, 산업용 [[용매]], [[알코올 연료|자동차 연료]], 화학 산업의 원료 등으로 널리 쓰인다. [[술]]에 관한 법과 세금 등의 이유로, 다른 용도로 쓰이는 공업용 에탄올에는 [[데나토늄벤조에이트]]처럼 불쾌한 맛을 내거나, [[메탄올]]처럼 독성이 있는 물질을 넣기도 한다. 이런 에탄올을 [[변성 알코올]]이라고 한다.

가장 단순한 형태의 알코올은 [[메탄올]]({{chem|CH|3|OH}})이다. 예전에는 나무를 건류하여 얻었기에 목정(木精)이라고도 한다. 에탄올과 냄새와 성질이 비슷한 투명한 액체로, 끓는점(64.7&nbsp;°C)은 약간 낮다. 용매, 연료, 원료 등으로 쓰인다. 에탄올과 달리 메탄올은 매우 독성이 강하여, 10 ml의 소량으로도 [[시신경]]이 파괴되어 실명할 수 있으며, 30 ml로도 사망할 수 있다.<ref name="Vale">{{저널 인용|author=Vale A |title=Methanol |journal=Medicine |volume=35 |issue=12 |pages=633–4 |year=2007|month= |pmid= |doi=10.1016/j.mpmed.2007.09.014}}</ref>

== 분류 ==
=== 하이드록시기 수에 따른 분류 ===
알코올은 탄소 원자에 결합하는 [[하이드록시기]](-OH)의 숫자에 따라 1가 알코올, 2가 알코올, 3가 알코올 등으로 분류한다. 대표적인 1가 알코올로는 [[메탄올]], [[에탄올]] 등이 있다. 2가 알코올은 [[글라이콜]]({{llang|en|glycol}})이라는 총칭으로 불리기도 하며, 대표적인 2가 알코올로는 [[에틸렌 글라이콜]], [[프로필렌 글라이콜]] 등이 있다. 이밖에 알코올 분자에 붙는 하이드록시기의 수에 따라서 3가 알코올, 4가 알코올 등의 다가 알코올이 존재한다.

=== 알킬기 수에 따른 분류 ===
알코올은 하이드록시기와 결합하고 있는 탄소 원자에 결합하는 [[알킬기]](일반식 R)의 수에 따라 0차 알코올, 1차(primary) 알코올, 2차(secondary) 알코올, 3차(tertiary) 알코올로 분류하기도 한다.<ref>http://www.masterorganicchemistry.com/2010/06/16/1%C2%B0-2%C2%B0-3%C2%B0-4%C2%B0/</ref> 탄소 원자는 총 4개의 [[공유 전자쌍]]을 형성할 수 있는데 이 중 1개는 하이드록시기와 결합하고 있기 때문에 알킬기의 수에 따라 분류하면 3차 알코올까지만 존재하고, 4차(quaternary) 알코올은 없다.

0차 알코올은 탄소 원자에 알킬기가 결합하지 않은 알코올을 말하며, 오직 [[메탄올]]만이 0차 알코올에 속한다. 1차 알코올은 하이드록시기와 결합하고 있는 탄소 원자에 알킬기가 1개 결합한 알코올 분자를 말하며, [[에탄올]], [[프로판올]] 등이 대표적인 1차 알코올이다. 이러한 1차 알코올은 총 두 번 [[산화]]될 수 있는데 한번 산화되면서 [[수소]] 원자를 2개 잃은 것을 [[알데하이드]], 알데하이드가 다시 한번 산화되어 [[산소]] 원자와 결합한 것을 [[카복실산]]이라 한다.

2차 알코올은 하이드록시기와 결합하고 있는 탄소 원자에 알킬기가 2개 결합한 알코올 분자이며, 한번 산화되어 [[케톤]]을 생성한다. 3차 알코올은 하이드록시기와 결합한 탄소 원자에 알킬기가 3개 결합한 알코올 분자를 말하며, 이들은 산화가 불가능하다.

== 용도 ==
알코올은 [[용매]]나 [[연료]]로 쓰인다. 에탄올은 독성이 낮으며 물질을 녹이는 성질이 뛰어나기 때문에 약품이나 [[향수]] 등의 용매로 쓰인다. 에탄올은 술의 주요 성분이기도 하다.
또 소독 용도로도 사용된다.

== 성질 ==
알코올의 분자는 하이드록시기 때문에 [[극성 분자|극성]]을 띤다. 알코올의 하이드록시기는 [[물]]에 잘 녹게 해 주지만, [[탄소]] 원자로 이루어진 사슬은 물 분자를 거부한다. 따라서 메탄올·에탄올·프로판올 같은 작은 분자는 하이드록시기가 우세해서 물에 잘 용해되지만 더 큰 분자는 탄소 사슬이 우세하기 때문에 녹는 양이 적거나 녹지 않는다.

알코올 분자들 사이에는 [[수소 결합]]이 형성될 수 있기 때문에 비슷한 분자량의 [[탄화수소]]에 비해 [[끓는점]]이 높다. 하이드록시기 때문에 알코올은 물과 마찬가지로 산으로도 염기로도 작용할 수 있는 양쪽성 물질이다. 알코올이 산화되면 [[알데하이드]], [[케톤]], [[카복실산]] 등이 된다. 카복실산과 반응하여 [[에스터]]를 만들기도 한다.

알코올(에탄올)은 g당 29KJ (약 7kcal)의 에너지를 발생시킨다.

== 반응 ==
=== 금속과의 반응 ===
알코올은 [[나트륨]]과 같은 [[알칼리 금속]]이나 [[알칼리 토금속]]과 반응하여 [[수소]] 기체(H<sub>2</sub>)를 발생시킨다. 이렇게 알코올과 [[금속]]이 반응하여 생성된 물질을 [[알콕사이드]](alkoxide)라고 부른다. 이 반응은 탄소 수가 같을 때 알코올과 [[작용기 이성질체]] 관계인 [[에터]]를 구별할 때 사용된다.

:2[[에탄올|C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH]] + 2Na → 2C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>ONa + H<sub>2</sub>

=== 에스터화 반응 ===
{{본문|에스터화 반응}}

에스터는 과일 등 생물체에 흔히 존재하는 물질로 분자량이 작은 것은 휘발성이 꽤 크며 아름다운 향기를 가지고 있다. 에스터는 알코올과 카복실산으로부터 합성할 수 있는데, 이 반응을 에스터화 (에스테르화) 반응이라고 한다.

이와 같이 2개의 분자에서 물이 한 분자가 되면서 두 분자가 결합하는 반응을 축합 반응이라고 한다. 에스터화 반응은 역으로도 진행되는데, 에스테르에 물을 넣고 가열하면 카르복시산과 알코올이 생긴다. 이 반응은 가수 분해 반응이라고 한다.

알코올은 진한 [[황산]]이 [[촉매]]로 작용하면 [[카복시산]]과 반응하여 [[에스터]]를 형성한다. 이때 분자 간에 [[탈수]] 작용이 일어나 [[물]]이 생성되며, 공업적으로 에스터를 제조할 때는 [[수득률]]을 높이기 위해 황산을 더 첨가하거나 딘-스타크 증류 장치([[:en:Dean-Stark apparatus|Dean-Stark apparatus]])를 이용하여 물을 제거한다. 일반적인 반응식은 아래와 같다.

:R-OH + R'-COOH → R-COO-R' + H<sub>2</sub>O

=== 산화 반응 ===
{{본문|산화}}
1차 알코올은 최대 두 번 [[산화]]될 수 있으며, [[알데하이드]](R-CHO)나 [[카복시산]](R-COOH)이 생성된다. 또, 알데하이드가 카복시산으로 산화하기 전에 물과 반응하면 알데하이드 [[수화물]](R-CH(OH)<sub>2</sub>)을 생성하며, [[과망가니즈산 칼륨]]과 같은 강한 [[산화제]]를 사용하면 알데하이드를 거치지 않고 바로 카복시산으로 분해되기도 한다. 2차 알코올은 한 번 산화되어 [[케톤]](RR'C=O)을 생성하며, 3차 알코올은 거의 산화되지 않는다.
[[파일:Alcohol to aldehyde to acid.png|600px|섬네일|가운데|1차 알코올의 산화 과정. [[알데하이드]]와 알데하이드 수화물을 거쳐 최종적으로 [[카복시산]]이 생성된다.]]

=== 탈수 반응 ===
{{본문|탈수}}
알코올은 분자 내에서 [[제거 반응]]을 통해 [[알켄]]을 생성한다. 이 과정에서 [[물]]이 빠져나오는 [[탈수]] 반응이 진행된다. 일반적으로 이러한 반응에서는 [[자이체프 법칙]]에 따라 가장 안정한 알켄이 생성된다. 이러한 분자 내 탈수 반응은 1차 알코올의 경우 비교적 고온에서 일어나지만 알코올의 차수가 높아지면 [[실온]] 정도의 온도에서도 일어난다. 아래의 그림은 [[산 (화학)|산]] 촉매 하에서 일어나는 [[에탄올]]의 분자 내 탈수 반응으로, [[에텐]]이 생성된다.
[[파일:DehydrationOfAlcoholWithH-.svg|600px|섬네일|가운데|에탄올의 탈수 반응. 여기서는 산(H<sup>+</sup>)이 촉매로 작용했다.]]

더 높은 온도에서는 알코올 분자들끼리 탈수 반응을 일으켜 [[에터]]를 생성하기도 한다. 이때 [[황산]]이 촉매로 작용할 수 있으며, 주로 [[다이에틸 에터]]를 생성하는데 사용된다.

:R-OH + R'-OH → R-O-R' + H<sub>2</sub>O

== 각주 ==
{{각주}}

== 같이 보기 ==
{{위키공용|Alcohol}}
* [[당알코올]]
* [[엔올]]
* [[술]]
{{알코올}}
{{작용기}}
{{유기화학의 접사}}
{{전거 통제}}

[[분류:알코올| ]]
[[분류:아랍어계 외래어]]
[[분류:IARC 1군 발암 물질]]
[[분류:작용기]]