{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| ImageName1 = Ball and stick model of spermine
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| PIN = ''N''<sup>1</sup>,''N''<sup>4</sup>-Bis(3-aminopropyl)butane-1,4-diamine
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 71-44-3
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| EINECS = 200-754-2
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| IUPHAR_ligand = 710
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| Beilstein = 1750791
| Gmelin = 454653
| 3DMet = B01325
| SMILES = NCCCNCCCCNCCCN
| StdInChI = 1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2
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| StdInChIKey = PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N
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}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=10 | N=4 | H=26 
| Appearance = Colourless crystals
| Odor = Fishy or like that of semen
| Density = 937 mg mL<sup>−1</sup>
| MeltingPtC = 28 to 30
| BoilingPtK = 423.2
| BoilingPt_notes = at 700&nbsp;Pa
| LogP = −0.543
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|Section3={{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{gHS corrosion}}
| GHSSignalWord = '''DANGER'''
| HPhrases = {{h-phrases|314}}
| PPhrases = {{p-phrases|280|305+351+338|310}}
| FlashPtC = 110
| MainHazards = corrosive
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|Section4={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[Spermidine]], [[Putrescine]], [[Cadaverine]], [[Diethylenetriamine]], [[Norspermidine]]
}}
}}
'''스퍼민'''(Spermine)은 모든 [[진핵생물]]에서 발견되는 [[물질대사|물질 대사]]에 관여하는 폴리아민이다. 스퍼민 합성의 전구체는 아미노산 [[오르니틴]]이다. 일부 [[세균]]에서도 필수적인 성장인자이다. 생리적 pH에서 다양한 이온으로 발견된다. 스퍼민은 [[핵산]]과 관련이 있으며 특히 [[바이러스]]에서 나선형 구조를 안정화시키는 것으로 조사되었다.

스퍼민 인산염의 결정은 [[안톤 판 레이우엔훅]]에 의해 1678년 [[정액]]에서 처음으로 발견되었다.<ref>{{저널 인용|제목=Observationes D. Anthonii Lewenhoeck, De Natis E Semine Genitali Animalculis|저널=Philosophical Transactions of the Royal Society of London|성=Lewenhoeck|이름=D. A|url=https://zenodo.org/record/1432128|연도=1677|권=12|호=133–142|쪽=1040–1046|doi=10.1098/rstl.1677.0068}}</ref> 스퍼민은 정액의 특징적인 냄새를 주로 담당하는 화학 물질이다.<ref>{{서적 인용|제목=Organic Chemistry|성=Klein, David|날짜=2013|판=2nd}}</ref>

== 유도체 ==
스퍼민의 [[유도체]], N<sup>1</sup> ,&nbsp;N<sup>12</sup>-bis(ethyl)spermine (BESm이라고도 함)은 1980년대 후반에 암 치료로서의 잠재력에 대한 유사한 폴리아민 유사체로 조사되었다.<ref>{{저널 인용|제목=Relative Abilities of Bis(ethyl) Derivatives of Putrescine, Spermidine, and Spermine to Regulate Polyamine Biosynthesis and Inhibit L1210 Leukemia Cell Growth|저널=Cancer Research|성=Porter|이름=Carl W.|성2=McManis|이름2=Jim|url=http://cancerres.aacrjournals.org/content/canres/47/11/2821.full.pdf|연도=1987|권=47|호=11|쪽=2821–5|pmid=3567905|성3=Casero|이름3=Robert A.|성4=Bergeron|이름4=Raymond J.}}</ref><ref>{{저널 인용|제목=Effect of N<sup>1</sup>,&nbsp;N<sup>12</sup>-Bis(ethyl)spermine and Related Compounds on Growth and Polyamine Acetylation, Content, and Excretion in Human Colon Tumor Cells|저널=Journal of Biological Chemistry|성=Pegg|이름=Anthony E.|성2=Wechter|이름2=Rita|url=http://www.jbc.org/content/264/20/11744.full.pdf|연도=1989|권=264|호=20|성3=Pakala|이름3=Rajbabu|성4=Bergeron|이름4=Raymond J.}}</ref>

== 생합성 ==
[[파일:Polyamine_synthesis.svg|왼쪽|섬네일|400x400픽셀| [[푸트레신]]에서 스퍼미딘과 스퍼민의 생합성 (Ado = 5'-아데노실)]]
동물의 스퍼민 생합성은 [[PLP (생화학)|PLP]]의 존재하에 오르니틴 탈탄산효소에 의한 [[오르니틴]]의 [[탈카르복실화]]로 시작된다. 이 탈카르복실화는 [[푸트레신]]을 제공한다. 그 후 스퍼미딘 합성 효소는 탈탄산-[[S-아데노실메티오닌]]에 의한 2개의 N 알킬화에 영향을 미친다. 중간체는 [[스퍼미딘]]이다.

식물은 정자에 대한 추가 경로로 사용한다. 한 경로에서 L-[[글루타민]]은 L-[[오르니틴]]의 전구체이며, 그 후 L-오르니틴으로부터의 스퍼민 합성은 동물에서와 동일한 경로를 따른다.

식물의 또 다른 경로는 L-[[아르기닌]]의 [[탈카르복실화]]로 시작하여 [[아그마틴]]을 생성한다. 그런 다음 [[아그마틴]]의 이민 작용기는 아그마틴 디이미네이스에 의해 [[가수 분해]]되어 [[암모니아]]를 방출하여 [[구아니딘]] 그룹을 요소로 전환한다. 생성된 N-카바모일푸트레신은 [[가수 분해 효소]]에 의해 작용하여 요소기를 분리하여 [[푸트레신]]을 남긴다. 그 후 [[푸트레신]]은 동일한 경로를 따라 스퍼민 합성을 완료한다.<ref>{{서적 인용|제목=Medicinal Natural Products: a biosynthetic approach|성=Dewick|이름=Paul M|날짜=2009|판=3rd|출판사=Wiley|위치=Chichester U.K.|쪽=312|isbn=9780470742761}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

{{전거 통제}}

[[분류:폴리아민]]
[[분류:NMDA 수용체 작용제]]
[[분류:이차 아민]]