{{위키데이터 속성 추적}}
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| ImageCaption1 = L-아스파르트산의 [[골격 구조식]]
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 | asparaginic acid<ref name=merck>{{서적 인용|title= The Merck Index |chapter= 862. Aspartic acid |edition= 11th |page= [https://archive.org/details/merckindexency00buda/page/132 132] |year= 1989 |isbn= 978-0-911910-28-5 |last1= Budavari |first1= Susan |last2= Co |first2= Merck |chapter-url-access= registration |chapter-url= https://archive.org/details/merckindexency00buda |url= https://archive.org/details/merckindexency00buda/page/132 }}</ref>
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|Section2={{Chembox Properties
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| MeltingPtC = 270
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| BoilingPtC = 324
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| Solubility = 4.5 g/L<ref>{{웹 인용|url=http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1439.htm|title=ICSC 1439 - L-ASPARTIC ACID|website=inchem.org}}</ref>
| ConjugateBase = aspartate
| pKa = {{기호없는 목록
 | 1.99 (α-carboxyl; H<sub>2</sub>O)
 | 3.90 (side chain; H<sub>2</sub>O)
 | 9.90 (amino; H<sub>2</sub>O)<ref name="CRC97">{{서적 인용| editor= Haynes, William M. | year = 2016 | title = CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition = 97th | publisher = [[CRC Press]] | isbn = 978-1498754286 | pages=5–89 | title-link = CRC Handbook of Chemistry and Physics }}</ref>
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| MagSus = -64.2·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
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|Section7={{Chembox Hazards
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}}
'''아스파르트산'''({{llang|en|aspartic acid}}) (기호: '''Asp''' or '''D''')<ref>{{웹 인용| url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | title = Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides | publisher = IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature | year = 1983 | access-date = 5 March 2018 | archive-url = https://web.archive.org/web/20081009023202/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | archive-date = 9 October 2008 |url-status = dead}}</ref>은 [[단백질의 생합성]]에 사용되는 α-[[아미노산]]이다.<ref name=":1">{{서적 인용|title=Fundamentals of biochemistry : life at the molecular level|last1=G.|first1=Voet, Judith|last2=W.|first2=Pratt, Charlotte|isbn=9781118918401|oclc=910538334|date=2016-02-29}}</ref> '''아스파트산'''이라고도 하며, 이온형은 '''아스파르트산염'''({{llang|en|aspartate}})으로 알려져 있다. 다른 모든 아미노산과 마찬가지로 아스파르트산은 [[아미노기]]와 [[카복실기]]를 가지고 있다. 아스파르트산은 α-아미노기(생물학적 조건에서 [[양성자화]]된 –NH{{su|b=3|p=+}} 형태), α-카복실기(생물학적 조건에서 [[탈양성자화]]된 −COO<sup>−</sup> 형태) 및 체내의 다른 아미노산, [[효소]] 및 [[단백질]]과 반응할 수 있는 산성 [[곁사슬]](CH<sub>2</sub>COOH)을 포함하고 있다.<ref name=":1" /> 단백질의 생물학적 조건(pH 7.4)에서 아스파르트산의 곁사슬은 일반적으로 음전하를 띠는 아스파르트산염(−COO<sup>−</sup>)의 형태로 존재한다.<ref name=":1" /> 아스파르트산은 사람에서 비필수 아미노산이며, 신체의 필요에 따라 [[신생합성|합성]]될 수 있다. 아스파르트산은 GAU, GAC [[코돈]]에 의해 [[유전 부호|암호화]]되어 있다.

D-아스파르트산은 포유류에서 흔히 발견되는 두 가지 [[D-아미노산]] 중 하나이다.[[Aspartic acid#cite note-3|<sup>[3]</sup>]]

단백질에서 아스파르트산의 곁사슬은 보통 [[α-나선]]의 N-말단에서 자주 발견되는 [[Asx 턴]] 또는 [[Asx 모티프]]를 형성하기 위해 [[수소 결합]]된다.

L-아스파르트산은 22가지의 [[단백질생성성 아미노산]]들 중 하나로, [[단백질]]을 구성하는 [[단위체]]이다. 아스파르트산은 [[산 해리 상수|pK<sub>a</sub>]]가 3.9로 [[글루탐산]]과 마찬가지로 산성 아미노산으로 분류되며, 펩타이드에 존재시에는 국부적인 주변 환경에 크게 영향을 받으며 14까지 높아질 수도 있다. 아스파르트산은 [[생합성]]에서 널리 발견된다.

== 발견 ==
아스파르트산은 1806년에 [[아스파라거스]] 주스로부터 분리된 [[아스파라긴]]을 [[가수분해]]하여<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112|title=The chemical composition of the proteins|last=Plimmer|first=R.H.A.|year=1912|edition=2nd|series=Monographs on Biochemistry|volume=Part I. Analysis|publisher=Longmans, Green and Co.|location=London|page=112|orig-year=1908|access-date=January 18, 2010|editor-first1=R.H.A.|editor-last1=Plimmer|editor-first2=F.G.|editor-last2=Hopkins|name-list-style=vanc}}</ref> 1827년 [[오귀스트 아르튀르 플리송]]과 [[에띠엔 오시앙 앙리]]에 의해 처음으로 발견되었다.<ref>{{저널 인용|last1=Plisson |first1=A. |title=Sur l'identité du malate acide d'althéine avec l'asparagine (1); et sur un acide nouveau |journal=Journal de Pharmacie |date=October 1827 |volume=13 |issue=10 |pages=477-492 |url=https://books.google.com/books?id=7Vf4WcM8VksC&pg=PA477#v=onepage&q&f=false |trans-title=On the identity of altheine acid malate with asparagine (1); and on a new acid |language=French}}</ref><ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=szLPAAAAMAAJ|title=Traité de chimie|author1-link=|year=1839|volume=3|publisher=A. Wahlen et Cie.|location=Brussels|page=81|language=fr|access-date=25 August 2015|author1-first=Jöns Jakob|author1-last=Berzelius|author2-first=Olof Gustaf|author2-last=Öngren|name-list-style=vanc}}</ref> 이들이 사용한 방법은 [[수산화 납]]을 사용하는 것이었지만, 이제는 다양한 다른 산이나 염기가 보다 더 일반적으로 사용된다.

== 형태 및 명명법 ==
아스파르트산에는 두 가지 형태 또는 두 가지 [[거울상 이성질체]]가 존재한다. "아스파르트산"이라는 이름은 각각의 거울상 이성질체 또는 이 둘의 혼합물을 나타내는 것일 수 있다.<ref name="IUPAC">{{IUPAC-IUB amino acids 1983}}.</ref> 두 가지 형태의 거울상 이성질체 중 "L-아스파르트산"만 [[단백질 생합성]]에 사용된다. "D-아스파르트산"의 생물학적 역할은 보다 더 제한적이다. 효소적 합성이 두 가지 거울상 이성질체 중 하나를 생성하는 반면, 대부분의 화학적 합성은 [[라세미 혼합물]]로 알려진 "DL-아스파르트산"이라는 두 가지 형태의 거울상 이성질체를 모두 생성한다.

== 합성 ==
=== 생합성 ===
인체에서 아스파르트산은 [[옥살로아세트산]]의 [[아미노기 전이반응]]을 통해 가장 빈번하게 합성된다. 아스파르트산의 생합성은 아스파르트산 [[아미노기전이효소]]에 의해 촉매된다. [[글루탐산]]으로부터 [[옥살로아세트산]]으로 [[아미노기]]가 전이되면 [[α-케토글루타르산]]과 아스파르트산이 생성된다.<ref name=":1" />

아스파르트산은 또한 [[요소 회로]]에서 중요한 역할을 한다.

=== 화학 합성 ===
산업적으로 아스파르트산은 [[아스파르트산 암모니아 분해효소]]에 의해 촉매되는 [[푸마르산]]의 [[아미노화]]에 의해 생성된다.<ref>{{Ullmann|author=Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker|year=2006|doi=10.1002/14356007.a02_057.pub2}}</ref>

[[라세미 혼합물|라세미]] 아스파르트산은 다이에틸 나트륨 프탈이미도말로네이트(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub>NC(CO<sub>2</sub>Et)<sub>2</sub>)로부터 합성될 수 있다.<ref>{{OrgSynth|last1=Dunn|first1=M. S.|last2=Smart|first2=B. W.|name-list-style=vanc|title=DL-Aspartic Acid|prep=CV4P0055|volume=30|pages=7|year=1950|collvol=4|collvolpages=55}}.</ref>

== 물질대사 ==
[[식물]]과 [[미생물]]에서 아스파르트산은 사람에게 필수적인 4가지 아미노산([[메티오닌]], [[트레오닌]], [[아이소류신]], [[리신]])을 포함한 여러 아미노산들의 [[전구체]]이다. 이러한 다른 아미노산으로의 아스파르트산의 전환은 아스파르트산의 세미알데하이드인 O<sub>2</sub>CCH(NH<sub>2</sub>)CH<sub>2</sub>CHO로 환원되면서 시작된다.<ref>{{Lehninger3rd|name-list-style = vanc }}</ref> [[아스파라긴]]은 아미노기 전이반응을 통해 아스파르트산으로부터 유도된다.
:-O<sub>2</sub>CCH(NH<sub>2</sub>)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>-  +  ''G''C(O)NH<sub>3</sub>+   O<sub>2</sub>CCH(NH<sub>2</sub>)CH<sub>2</sub>CONH<sub>3</sub>+  +  ''G''C(O)O
(여기서 ''G''C(O)NH<sub>2</sub>는 [[글루타민]], 및 ''G''C(O)OH는 [[글루탐산]]이다.)

== 요소 회로에 참여 ==
[[요소 회로]]에서 아스파르트산과 [[암모니아]]는 [[아미노기]]를 제공하여 [[요소 (화학)|요소]]를 형성한다.<ref>{{웹 인용|title=Biochemistry - Biochemistry|url=https://www.varsitytutors.com/biochemistry-help/biochemistry?page=75|access-date=2022-02-18|website=www.varsitytutors.com|language=en}}</ref>

== 기타 생물학적 역할 ==
아스파르트산은 다른 많은 생화학적 역할을 한다. 아스파르트산은 [[요소 회로]]에서의 [[대사 산물]]이며,<ref>{{웹 인용|title=Biochemistry - Biochemistry|url=https://www.varsitytutors.com/biochemistry-help/biochemistry?page=75|access-date=2022-02-18|website=www.varsitytutors.com|language=en}}</ref> [[포도당신생합성]]에 참여한다. 아스파르트산은 [[말산]]의 산화된(탈수소화된) 유도체인 [[옥살로아세트산]]과 아스파르트산 사이의 즉각적인 상호전환을 활용하는 [[말산-아스파르트산 셔틀]]에서 [[환원 당량]]을 운반한다. 아스파르트산은 [[퓨린]] 염기의 전구체인 [[이노신]]의 생합성에서 1개의 질소 원자를 제공한다. 식이 L-아스파르트산은 [[빌리루빈]]과 [[담즙산]]의 [[장간 순환]]을 조절하는 역할을 하는 [[β-글루쿠로니데이스]]의 저해제로 작용하는 것으로 나타났다.<ref>{{저널 인용|last=Kreamer, Siegel, & Gourley|date=Oct 2001|title=A novel inhibitor of beta-glucuronidase: L-aspartic acid.|journal=Pediatric Research|volume=50|issue=4|pages=460–466|pmid=11568288|doi=10.1203/00006450-200110000-00007|doi-access=free}}</ref>

=== 신경전달물질 ===
아스파르트산은 [[NMDA 수용체]]를 자극하지만, 아미노산 [[신경전달물질]]인 [[글루탐산]]만큼 강력하지는 않다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Chen PE, Geballe MT, Stansfeld PJ, Johnston AR, Yuan H, Jacob AL, Snyder JP, Traynelis SF, Wyllie DJ | s2cid = 13505187 | title = Structural features of the glutamate binding site in recombinant NR1/NR2A N-methyl-D-aspartate receptors determined by site-directed mutagenesis and molecular modeling | journal = Molecular Pharmacology | volume = 67 | issue = 5 | pages = 1470–84 | date = May 2005 | pmid = 15703381 | doi = 10.1124/mol.104.008185 }}</ref>

== 활용 및 시장 ==
아스파르트산의 전세계 시장 규모는 2014년에 35,700톤<ref>{{웹 인용|title=Global Aspartic Acid Market By Application |url=https://www.grandviewresearch.com/press-release/global-aspartic-acid-market |publisher=Grand View Research |access-date=November 30, 2019}}</ref> 또는 연간 약 1억 1,700만 달러<ref>{{서적 인용| vauthors = Evans J | title = Commercial Amino Acids | pages = 101–103 | publisher = BCC Research | year = 2014 |url= http://www.bccresearch.com/market-research/biotechnology/commercial-amino-acids-bio007k.html }}</ref>였으며, 잠재적 성장 규모는 87억 8,000만 달러로 추정되었다.<ref name=":0">Transparency Market Research. Superabsorbent polymers market - global industry analysis, size, share, growth, trends and forecase, 2014-2020. (2014).</ref> 아스파르트산의 세계 3대 시장은 미국, 서유럽, 중국이다. 현재 활용 분야로는 생분해성 고분자([[폴리아스파르트산]]), 저칼로리 감미료([[아스파탐]]), 스케일 및 부식 방지제, 수지 등이 있다.

=== 고흡수성 고분자 ===
아스파르트산 시장의 성장 분야는 [[생분해성]] [[고흡수성 고분자]](SAP)와 하이드로젤이다.<ref name=":2">{{저널 인용|last1=Adelnia|first1=Hossein|last2=Blakey|first2=Idriss|last3=Little|first3=Peter J.|last4=Ta|first4=Hang T.|date=2019|title=Hydrogels Based on Poly(aspartic acid): Synthesis and Applications|journal=Frontiers in Chemistry|volume=7|page=755|language=English|doi=10.3389/fchem.2019.00755|pmid=31799235|issn=2296-2646|pmc=6861526|bibcode=2019FrCh....7..755A|doi-access=free}}</ref> 고흡수성 고분자 시장은 2014년부터 2019년까지 [[연평균 성장률]] 5.51%로 전세계적으로 87억 8,000만 달러 규모로 성장할 것으로 예상되었다.<ref name=":0" /> 고흡수성 고분자의 약 75%는 일회용 [[기저귀]]에 사용되며, 20%는 성인용 [[요실금]] 용품 및 [[여성용 위생용품]]에 사용된다. 아스파르트산의 중합 생성물인 [[폴리아스파르트산]]은 [[폴리아크릴레이트]]의 생분해성 대체물이다.<ref name=":2" /><ref>{{저널 인용|last1=Adelnia|first1=Hossein|last2=Tran|first2=Huong D.N.|last3=Little|first3=Peter J.|last4=Blakey|first4=Idriss|last5=Ta|first5=Hang T.|date=2021-06-14|title=Poly(aspartic acid) in Biomedical Applications: From Polymerization, Modification, Properties, Degradation, and Biocompatibility to Applications|url=https://doi.org/10.1021/acsbiomaterials.1c00150|journal=ACS Biomaterials Science & Engineering|volume=7|issue=6|pages=2083–2105|doi=10.1021/acsbiomaterials.1c00150|pmid=33797239|hdl=10072/404497 |s2cid=232761877}}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Alford DD, Wheeler AP, Pettigrew CA | title = Biodegradation of thermally synthesized polyaspartate | journal = J Environ Polym Degr | volume = 2 | issue = 4 | pages = 225–236 | date = 1994 | doi = 10.1007/BF02071970 }}</ref> 폴리아스파르트산 시장은 전체 고흡수성 고분자 시장의 작은 부분(1% 미만으로 추정)을 차지한다.

=== 추가 용도 ===
고흡수성 고분자 외에도 아스파르트산은 190억 달러 규모의 [[비료]] 산업에 적용되며, 여기서 폴리아스파르트산은 수분 보유 및 질소 흡수를 개선한다.<ref>{{서적 인용| vauthors = Kelling K | title = Crop Responses to Amisorb in the North Central Region | publisher = University of Wisconsin-Madison | date = 2001 }}</ref> 2020년 기준 11억 달러 규모의 콘크리트 바닥 코팅 시장에서 폴리아스파르트산은 기존의 에폭시 수지에 대한 저 VOC, 저에너지 대안이다.<ref>Global concrete floor coatings market will be worth US$1.1Bn by 2020. ''Transparency Market Research'' (2015).</ref> 마지막으로 50억 달러 이상의 스케일 및 부식 방지제 시장이 있다.<ref>Corrosion inhibitors market analysis by product, by application, by end-use industry, and segment forecasts to 2020. ''Grand View Research'' (2014)</ref>

== 공급원 ==
=== 식이 공급원 ===
아스파르트산은 [[필수 아미노산]]이 아니며, 사람에서 [[대사 경로]]의 [[대사 중간생성물]]로부터 합성될 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Kozlowski LP | title = Proteome-pI: proteome isoelectric point database | journal = Nucleic Acids Research | volume = 45 | issue = D1 | pages = D1112–D1116 | date = January 2017 | pmid = 27789699 | pmc = 5210655 | doi = 10.1093/nar/gkw978 }}</ref> 아스파르트산은 다음과 같은 것들에서 발견된다.

* 동물성 공급원: 굴, 런천 미트, 소시지 고기
* 식물성 공급원: 새싹 씨앗, [[귀리]] 플레이크, [[아보카도]],<ref name="SalunkheKadam1995">{{서적 인용| first1 = D. K. | last1 = Salunkhe | first2 = S.S. | last2 = Kadam | name-list-style = vanc | title = Handbook of Fruit Science and Technology: Production, Composition, Storage, and Processing | url = https://books.google.com/books?id=v2WnS_2ZmDwC&pg=PA368 | date = 18 August 1995 | publisher = CRC Press | isbn = 978-0-8247-9643-3 | pages = 368– }}</ref> [[아스파라거스]],<ref name="Considine2012">{{서적 인용| first = Douglas M. | last = Considine | name-list-style = vanc | title = Foods and Food Production Encyclopedia | url = https://books.google.com/books?id=xZXuBwAAQBAJ&pg=PA114 | date = 6 December 2012 | publisher = Springer Science & Business Media | isbn = 978-1-4684-8511-0 | pages = 114– }}</ref> 어린 [[사탕수수]], [[사탕무]]의 [[당밀]]<ref name=merck />
* [[식이 보충제]]: 아스파르트산 자체 또는 [[염]](예: [[아스파르트산 마그네슘]])
* 아스파르트산, [[페닐알라닌]]으로부터 만들어지는 [[감미료]]인 [[아스파탐]]

== 같이 보기 ==
* [[아스파르트산 아미노기전이효소]]
* [[폴리아스파르트산]]
* [[글루탐산]]

== 각주 ==
{{각주|2}}

== 외부 링크 ==
* [http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/E4577DF4-03FE-4AF1-ADBF-FFE6D1D3A468.aspx GMD MS Spectrum]
* {{웹 인용|url=https://www.sciencedaily.com/releases/2010/04/100421121501.htm |title=Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness |author=American Chemical Society |date=21 April 2010 |website=ScienceDaily |access-date=2010-04-21| archive-url= https://web.archive.org/web/20100423002752/https://www.sciencedaily.com/releases/2010/04/100421121501.htm| archive-date= 23 April 2010 <!--DASHBot-->|url-status = live}}

{{아미노산}}
{{신경전달물질}}

{{전거 통제}}

[[분류:단백질성 아미노산]]
[[분류:글루코스 생성성 아미노산]]
[[분류:산성 아미노산]]
[[분류:다이카복실산]]
[[분류:흥분성 아미노산]]
[[분류:요소 회로]]
[[분류:NMDA 수용체 작용제]]