{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
| Name = β-아미노뷰티르산
| ImageFile = Beta-aminobutyric acid.svg
| ImageSize = 130px
| IUPACName = 3-aminobutanoic acid
| OtherNames = 3-aminobutyric acid,<br>β-aminobutanoic acid,<br>carbocreatine,<br>3-azaniumylbutanoate,<br>3-methyl-β-alanine,<br>β-methyl-β-alanine
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 541-48-0
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|}}
| CASNo1 = 3775-73-3
| CASNo1_Ref = {{cascite|correct|}}
| CASNo1_Comment = (''R'')
| CASNo2 = 3775-72-2
| CASNo2_Ref = {{cascite|correct|}}
| CASNo2_Comment = (''S'')
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 4282SA5CTS
| PubChem = 10932
| ChemSpiderID = 10469
| SMILES = O=C(O)CC(N)C
| InChI = 1/C4H9NO2/c1-3(5)2-4(6)7/h3H,2,5H2,1H3,(H,6,7)
| InChIKey = OQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYAG
| StdInChI = 1S/C4H9NO2/c1-3(5)2-4(6)7/h3H,2,5H2,1H3,(H,6,7)
| StdInChIKey = OQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYSA-N
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=4 | H=9 | N=1 | O=2
| Appearance = 
| Density = 
| MeltingPt = 
| BoilingPt = 
| Solubility =
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = 
| FlashPt = 
| AutoignitionPt =
  }}
}}

'''β-아미노뷰티르산'''({{llang|en|β-aminobutyric acid}}, '''BABA''')은 [[화학식]]이 C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>2</sub>인 [[유기 화합물]]이다. β-아미노뷰티르산은 [[아미노산]]인 [[아미노뷰티르산]]의 세 가지 [[이성질체]]들 중 하나이다. 나머지 두 가지 이성질체는 [[α-아미노뷰티르산]](AABA)과 [[γ-아미노뷰티르산]](GABA)이다. γ-아미노뷰티르산(GABA)은 [[동물]]의 [[신경전달물질]]이며, [[식물]]에서도 발견되며 [[세포 신호전달]]에서 역할을 할 수 있다.<ref>{{저널 인용| last1 = Bouché | first1 = N. | last2 = Fromm | first2 = H. | doi = 10.1016/j.tplants.2004.01.006 | title = GABA in plants: Just a metabolite? | journal = Trends in Plant Science | volume = 9 | issue = 3 | pages = 110–115 | year = 2004 | pmid =  15003233}}</ref><ref>{{저널 인용| last1 = Roberts | first1 = M. R. | title = Does GABA Act as a Signal in Plants? Hints from Molecular Studies | doi = 10.4161/psb.2.5.4335 | journal = Plant Signaling & Behavior | volume = 2 | issue = 5 | pages = 408–582 | year = 2007 | pmid =  19704616| pmc = 2634229}}</ref> 세 가지 아미노뷰티르산들은 모두 [[단백질]]에서 발견되지 않는 [[단백질비생성성 아미노산]]이다. β-아미노뷰티르산은 식물에 적용했을 때 [[식물내병성]]을 유도하는 능력과 [[비생물적 요인|비생물적]] 스트레스에 대한 저항성 증가로 알려져 있다.

== 합성 ==
β-아미노뷰티르산을 [[화학 합성|합성]]하는 방법은 적어도 1857년부터 알려져 왔었다. β-아미노뷰티르산을 생성하는 초창기 방법으로는 압력 하에서 [[암모니아]]와 [[크로톤산]]으로부터 얻는 방법, 아세토아세트산 에스터 페닐하이드라존으로부터 얻는 방법 또는 [[말론산]], [[아세트알데하이드]], [[암모니아]]로부터 얻는 방법이 있다. 1957년에 질카(Zilkha)는 [[아민]]을 크로톤산에 첨가한 다음 촉매적으로 [[수소화 분해]] 생성물로 β-아미노뷰티르산을 생성하는 보다 간단한 새로운 방법을 보고했다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.chemsynthesis.com/base/chemical-structure-19114.html|title=3-aminobutanoic acid|publisher=ChemSynthesis}}</ref><ref>{{저널 인용| last1 = Zilkha | first1 = A. | last2 = Rivlin | first2 = J. | journal = Journal of Organic Chemistry| title =Notes - Syntheses of DL-β-Aminobutyric Acid and its N-Alkyl Derivatives| volume = 23 | pages = 94–96 | year = 1958 | doi = 10.1021/jo01095a604 }}</ref> 2000년 이후에는 β-아미노뷰티르산의 ''S'' [[입체 이성질체]]만을 생산하는 방법도 보고되고 있다.<ref>{{저널 인용| last1 = Liu | first1 = M. | title = Recent advances in the stereoselective synthesis of β-amino acids | doi = 10.1016/S0040-4020(02)00991-2 | journal = Tetrahedron | volume = 58 | issue = 40 | pages =  7991–8035| year = 2002 }}</ref><ref>{{저널 인용| last1 = Weiß | first1 = M. | last2 = Brinkmann | first2 = T. | last3 = Gröger | first3 = H. | doi = 10.1039/C002721A | title = Towards a greener synthesis of (S)-3-aminobutanoic acid: Process development and environmental assessment | journal = Green Chemistry | volume = 12 | issue = 9 | pages = 1580 | year = 2010 }}</ref>

== 식물내병성 ==
β-아미노뷰티르산은 [[토마토]]의 [[역병]]을 감소시키는 것으로 관찰된 1960년에 [[식물내병성]]을 증가시키는 것으로 처음 발견되었다.<ref>Oort, A. J. P., and Van Andel, O. M. 1960. Aspects in chemotherapy. Mededel. Opz. Gent. 25:961-992</ref> 1960년대에 추가적인 테스트가 이루어졌지만 화합물에 대한 관심이 다시 시작된 것은 1990년대가 되어서 였다.<ref name=cohen>{{저널 인용| last1 = Cohen | first1 = Y. R. | title = β-Aminobutyric Acid-Induced Resistance Against Plant Pathogens | doi = 10.1094/PDIS.2002.86.5.448 | journal = Plant Disease | volume = 86 | issue = 5 | pages = 448–457 | year = 2002 | pmid =  30818665| doi-access = free }}</ref> 그 이후로 통제된 조건에서 다양한 [[병태계]]에서 효과적인 것으로 나타났다. [[다년생 식물]] 및 [[일년생 식물]] 모두 반응하는 것으로 나타났으며, [[가지과]], [[박과]], [[국화과]], [[콩과]], [[배추과]], [[벼과]], [[아욱과]], [[장미과]], [[포도과]]의 [[외떡잎식물]] 및 [[쌍떡잎식물]] 모두 반응하는 것으로 나타났다. 반응을 보인 [[병원체]] 그룹에는 [[바이러스]], [[세균]], [[선충류]], [[균류]], [[난균류]]가 있다.<ref name=cohen/> 또한 역병으로부터 [[감자]]와 [[토마토]]를 보호하고, [[플라스모파라 비티콜라]](''Plasmopara viticola'')로부터 포도를, [[모노스포라스쿠스 칸논발루스]](''Monosporascus cannonballus'')로부터 멜론을 보하하는 데 효과적인 것으로 나타났다.<ref name=cohen/><ref>{{저널 인용| last1 = Goellner | first1 = K. | last2 = Conrath | first2 = U. | doi = 10.1007/s10658-007-9251-4 | title = Priming: It's all the world to induced disease resistance | journal = European Journal of Plant Pathology | volume = 121 | issue = 3 | pages = 233 | year = 2008 | s2cid = 24140621 }}</ref>

β-아미노뷰티르산은 [[식물병리학|식물 병원체]]에 직접적인 영향을 미치지 않고 식물의 면역 체계를 활성화시켜 감염에 보다 효과적으로 저항할 수 있게 한다. 그 효과는 [[모델 생물|모델 식물]]인 [[애기장대]](''Arabidopsis thaliana'')를 사용하여 광범위하게 연구되었다.<ref name=cohen/>

=== 작용 모드 ===
β-아미노뷰티르산은 물리적 수단 및 생화학적 수단으로 식물의 방어 작용을 유도한다. 정확한 메커니즘은 식물과 병원체([[병태계]])에 따라 다르다.<ref name=cohen/> β-아미노뷰티르산이 식물 조직과 상호작용하여 내병성을 증가시키는 방법은 알려져 있지 않다. β-아미노뷰티르산은 단독으로 방어 유전자를 직접적으로 활성화시키지는 않지만 [[감염]]과 함께 β-아미노뷰티르산을 처리한 식물은 병원체에 대해 더 빠르고 강력하게 반응한다.<ref name=ton>{{저널 인용| last1 = Ton | first1 = J. | last2 = Mauch-Mani | first2 = B. | doi = 10.1111/j.1365-313X.2004.02028.x | title = β-amino-butyric acid-induced resistance against necrotrophic pathogens is based on ABA-dependent priming for callose | journal = The Plant Journal | volume = 38 | issue = 1 | pages = 119–130 | year = 2004 | pmid =  15053765}}</ref>

이후 병태계에서는 감염 지점 주변에 [[칼로스 (생화학)|칼로스]] 및 [[리그닌]]의 침착이 강화되어 [[질병]]을 예방하는 물리적 장벽으로 작용한다. 질병을 예방하는 데 도움이 되는 다양한 기능을 수행하는 [[병원성 관련 단백질]](PR 단백질)은 병원체의 접종 여부에 관계없이 일부 β-아미노뷰티르산 처리 식물에 축적된다. 그러나 감염되면 병원성 관련 단백질의 수준이 더 증가하는 경향이 있다. 병원성 관련 단백질 생성을 유도하지 않는 β-아미노뷰티르산의 토양 관주가 여전히 내성을 부여하기 때문에 병원성 관련 단백질이 감염을 예방하는 유일한 메커니즘은 아니다. 이것은 [[가지과]]([[감자]], [[토마토]], [[후추]])가 병원체 없이 병원성 관련 단백질을 생성하여 반응하는 반면 [[십자화과]]([[애기장대]], [[콜리플라워]])는 병원성 관련 단백질을 유도하기 위해 병원체를 필요로 하기 때문에 식물의 [[과 (생물학)|과]] 사이의 차이 때문일 수 있다. 다른 병태계에서 [[피토알렉신]](항미생물 화합물)은 β-아미노뷰티르산 처리 식물이 병원체에 감염되었을 때 더 높은 수준으로 축적되지만 병원체가 없을 때는 축적되지 않는다. β-아미노뷰티르산의 엽면 스프레이는 뿌리고 1~2일 후에 잎에 작은 괴사 반점이 형성될 수 있다. 이것은 식물이 일반적으로 감염의 확산을 제한하기 위해 감염된 세포를 죽이는 데 사용하는 [[과민 반응]]을 유도하는 β-아미노뷰티르산 때문인 것으로 제안되었다.<ref name=cohen/>

엽면 스프레이로 β-아미노뷰티르산을 사용하면 [[식물 호르몬]]인 [[살리실산]]이 축적되는 데, 이는 [[전신 획득 저항성]]을 조절하는 핵심적인 호르몬이다. 살리실산을 축적할 수 없는 유전자 변형 담배 식물은 여전히 일부 병원체에 대해 β-아미노뷰티르산에 의해 보호되지만 다른 병원체에 대해서는 보호되지 않는데 이는 β-아미노뷰티르산이 저항성을 부여하는 병태계 특정 메커니즘을 나타낸다. 살리실산, [[자스몬산]] 또는 [[에틸렌]](방어에 관여하는 다른 호르몬)을 생산할 수 없는 애기장대는 [[난균류]]인 [[히알로페로노스포라 파라시티카]](''Hyaloperonospora parasitica'')로부터 여전히 보호되었지만 살리실산을 생산할 수 없는 식물은 [[세균]]인 [[슈도모나스 시린가에]](''Pseudomonas syringae'')에 취약했다. β-아미노뷰티르산이 저항성을 부여하는 데 필요한 호르몬의 이러한 변화는 병원성 관련 단백질의 전신 획득 저항성 경로를 통해서만 작동하는 다른 합성 식물 방어 활성화제와 다르다.<ref name=cohen/>

== 같이 보기 ==
* [[아미노뷰티르산]]
* [[α-아미노뷰티르산]] (AABA)
* [[γ-아미노뷰티르산]] (GABA)

== 각주 ==
{{각주|30em}}

[[분류:아미노산]]
[[분류:GABA 유사체]]