{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
| verifiedrevid = 477319185
| Name = 알파-케토뷰티르산
| ImageFile = Structural formula of 2-oxobutanoic acid.svg
| ImageSize = 180
| ImageFile1 = 2-Oxobutanoic acid 3D ball.png
| ImageSize1 = 180
| IUPACName = 2-oxobutanoic acid
| OtherNames =
|Section1={{Chembox Identifiers
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C00109
| InChI = 1/C4H6O3/c1-2-3(5)4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)
| InChIKey = TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYAT
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 171246
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C4H6O3/c1-2-3(5)4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)
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| StdInChIKey = TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 600-18-0
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = B92RB6HY1A
| PubChem = 58
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| ChemSpiderID = 57
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 30831
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB04553
| SMILES = O=C(C(=O)O)CC
| MeSHName = Alpha-ketobutyric+acid
 }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>
| MolarMass = 102.089 g/mol
| Appearance = 무색 고체
| Density =
| MeltingPtC = 33
| BoilingPt =
| Solubility =
 }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPt =
| AutoignitionPt =
 }}
}}
'''α-케토뷰티르산'''({{llang|en|α-ketobutyric acid}})은 시성식이 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C(O)CO<sub>2</sub>H 인 [[유기 화합물]]이다. '''α-케토뷰티르산'''({{llang|en|α-ketobutyric acid}}), '''α-케토뷰탄산'''({{llang|en|α-ketobutanoic acid}}), '''2-옥소뷰티르산'''({{llang|en|2-oxobutyric acid}}), '''2-옥소뷰탄산'''({{llang|en|2-oxobutanoic acid}})이라고도 한다. α-케토뷰티르산은 실온의 바로 위에서 녹는 무색의 고체이다. α-케토뷰티르산의 짝염기인 α-케토뷰티르산염(α-ketobutyrate)은 자연에서(중성 pH 근처) 발견되는 주된 형태이다. α-케토뷰티르산은 [[시스타티오닌]]의 분해로 생성된다. 또한 α-케토뷰티르산은 [[트레오닌 암모니아-분해효소]]에 의해 생성되며, [[아미노산]]인 [[트레오닌]]의 분해 대사의 산물 중 하나이다. α-케토뷰티르산은 또한 [[메티오닌]]의 분해 대사 과정에서 [[호모시스테인]]의 분해에 의해서도 생성된다.

α-케토뷰티르산은 미토콘드리아 기질로 운반되어 [[가지사슬 α-케토산 탈수소효소 복합체]]에 의해 [[프로피오닐-CoA]]로 전환된다. [[미토콘드리아]]에서의 추가적인 반응들은 [[석시닐-CoA]]를 형성하게 한다. 프로피오닐-CoA는 [[비오틴]]을 [[보조 인자]]로 사용하는 [[프로피오닐-CoA 카복실화효소]]에 의해 D-메틸말로닐-CoA로 전환된다. D-메틸말로닐-CoA는 이어서 미토콘드리아의 [[메틸말로닐-CoA 에피머화효소]]에 의해 L-메틸말로닐-CoA로 전환된다. 마지막으로 L-메틸말로닐-CoA는 보조 인자로 [[아데노실코발라민]](조효소 B<sub>12</sub>)을 사용하는 미토콘드리아의 [[메틸말로닐-CoA 뮤테이스]]에 의해 [[석시닐-CoA]]로 전환되고, 석시닐-CoA는 [[시트르산 회로]]로 들어간다.<ref>http://smpdb.ca/</ref>

== 프랑스의 뱅 존 와인에서 소톨론으로의 전환 ==
[[뱅 존]](Vin jaune)은 α-케토뷰티르산으로부터 [[소톨론]]이 형성되는 것으로 특징지어 진다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Pham TT, Guichard E, Schlich P, Charpentier C | title = Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from α-Ketobutyric Acid in the French 'Vin Jaune' | journal = Journal of Agricultural and Food Chemistry | year = 1995 | volume = 43 | issue = 10 | pages = 2616–2619 | doi = 10.1021/jf00058a012 }}</ref><ref>{{저널 인용| title = Quantitative Determination of Sotolon in Wines by High-Performance Liquid Chromatography | vauthors = Guichard E, Pham TT, Etievant P | journal = Chromatographia | volume = 37 | issue = 9–10 | pages = 539–542 | doi = 10.1007/BF02275793 | year = 1993 }}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[뷰티르산]]
* [[케토뷰티르산]]
* [[β-케토뷰티르산]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{아미노산 대사 중간생성물들}}

{{전거 통제}}

[[분류:카복실산]]
[[분류:알파-케토산]]