{{위키데이터 속성 추적}}
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula =C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
| MolarMass =138.124 g/mol
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'''유로칸산'''({{llang|en|urocanic acid}})은 [[히스티딘|L-히스티딘]]의 [[이화 대사]]에서의 [[대사 중간생성물]]이다.

== 물질대사 ==
유로칸산은 [[히스티딘 암모니아-분해효소]](또는 히스티디네이스라고도 함)의 작용을 통해 L-히스티딘으로부터 암모늄을 제거함으로써 형성된다.

[[간]]에서 유로칸산은 [[유로카네이스]](또는 유로칸산 수화효소)에 의해 [[4-이미다졸론-5-프로피온산]]으로 전환되고, 이어서 [[글루탐산]]으로 전환된다.

== 임상적 중요성 ==
유로카네이스의 유전적 결핍은 [[유로칸산뇨증]]으로 알려진 상태에서 소변의 유로칸산의 수준을 증가시킨다.

[[아토피 피부염]] 및 [[천식]]의 발병에 중요한 역할은 유로칸산의 피부 전구체인 [[필라그린]]에 기인한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Park KD, Pak SC, Park KK | title = The Pathogenetic Effect of Natural and Bacterial Toxins on Atopic Dermatitis | journal = Toxins | volume = 9 | issue = 1 | pages = 3 | date = December 2016 | pmid = 28025545 | pmc = 5299398 | doi = 10.3390/toxins9010003 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Irvine AD, McLean WH, Leung DY | title = Filaggrin mutations associated with skin and allergic diseases | journal = The New England Journal of Medicine | volume = 365 | issue = 14 | pages = 1315–27 | date = October 2011 | pmid = 21991953 | doi = 10.1056/nejmra1011040 }}</ref>

== 기능 ==
유로칸산은 동물의 땀과 피부에서 검출되었는 데, 다른 가능한 기능들 중에서도 UVB에 의해 유발된 [[DNA]] 손상에 대한 [[내인성]] 자외선 차단제나 광보호제로 작용한다. 유로칸산은 주로 피부의 [[각질층]]에서 발견되며, 대부분은 필라그린(히스티딘이 풍부한 단백질)의 이화 대사에서 유래한 것으로 보인다. UVB에 노출되면, 트랜스-유로칸산은 [[생체외|생체 외]] 및 생체 내에서 시스-유로칸산으로 전환된다.<ref name="pmid20442934">{{저널 인용| vauthors = Egawa M, Nomura J, Iwaki H | title = The evaluation of the amount of cis- and trans-urocanic acid in the stratum corneum by Raman spectroscopy | journal = Photochemical and Photobiological Sciences | volume = 9 | issue = 5 | pages = 730–3 | date = May 2010 | pmid = 20442934 | doi = 10.1039/b9pp00143c }}</ref> 시스-유로칸산은 [[조절 T 세포]]를 활성화시키는 것으로 알려져 있다.<ref name="pmid16452825">{{저널 인용| vauthors = Schwarz T | title = Mechanisms of UV-induced immunosuppression | journal = The Keio Journal of Medicine | volume = 54 | issue = 4 | pages = 165–71 | date = December 2005 | pmid = 16452825 | doi = 10.2302/kjm.54.165| url = http://www.kjm.keio.ac.jp/past/54/4/165.pdf }}</ref>

일부 연구에서는 필라그린이 [[히스티딘]]을 형성하는 분해 메커니즘을 통해 피부 표면을 약산성으로 유지하는 데 중요한 역할을 하며, 이어서 트랜스-유로칸산을 생성한다고 한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Jungersted JM, Scheer H, Mempel M, Baurecht H, Cifuentes L, Høgh JK, Hellgren LI, Jemec GB, Agner T, Weidinger S | title = Stratum corneum lipids, skin barrier function and filaggrin mutations in patients with atopic eczema | journal = Allergy | volume = 65 | issue = 7 | pages = 911–8 | date = July 2010 | pmid = 20132155 | doi = 10.1111/j.1398-9995.2010.02326.x }}</ref> 그러나 다른 연구들은 필라그린–히스티딘–유로칸산 캐스케이드가 피부의 산성화에 필수적이지 않다는 것을 보여주었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Fluhr JW, Elias PM, Man MQ, Hupe M, Selden C, Sundberg JP, Tschachler E, Eckhart L, Mauro TM, Feingold KR | title = Is the filaggrin-histidine-urocanic acid pathway essential for stratum corneum acidification? | journal = The Journal of Investigative Dermatology | volume = 130 | issue = 8 | pages = 2141–4 | date = August 2010 | pmid = 20376063 | pmc = 4548931 | doi = 10.1038/jid.2010.74 }}</ref>

== 역사 ==
유로칸산은 1874년에 독일의 화학자 막스 자페(Max Jaffé)에 의해 개의 소변에서 처음으로 분리되어서,<ref name = "Jaffe_1874" /><ref name = "Jaffe_1874">{{저널 인용| vauthors = Jaffe M | doi = 10.1002/cber.187400702225 | title = Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns | trans-title = Concerning a new constituent in the urine of dogs | language = German | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft | volume = 7 | issue = 2 | date = 1874 | pages = 1669–1673 | url = https://zenodo.org/record/1425064/files/article.pdf }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Jaffe M | doi = 10.1002/cber.187500801267 | title = Ueber die Urocaninsäure | trans-title = About urocanic acid | language = German | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft | volume = 8 | issue = 1 | date = 1875 | pages = 811–813 | url = https://zenodo.org/record/1425082 }}</ref> 그 이름(라틴어로 "urina"는 "소변(urine)"을 의미하고, "canis"는 "개(dog)"를 의미함)이 유래되었다.

== 같이 보기 ==
* [[히스티딘]]
* [[이미다졸-4-온-5-프로피온산]]
* [[히스티딘혈증]]
* [[선천성 대사 이상]]

== 각주 ==
{{각주|32em}}

== 외부 링크 ==
* [https://web.archive.org/web/20070808184119/http://books.mcgraw-hill.com/getommbid.php?isbn=0071459960&template=ommbid&c=80 The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease - Chapter 80] - An overview of disorders of histidine metabolism, including urocanic aciduria.

{{아미노산 대사 중간생성물들}}

[[분류:이미다졸]]
[[분류:카복실산]]
[[분류:알켄 유도체]]