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[[파일:All-trans-Retinal2.svg|섬네일|전(全)-trans-레티날]]
'''레티날'''({{llang|en|retinal}})은 [[레티넨]]의 한 종류로, '''레티날데하이드'''({{llang|en|retinaldehyde}}) 혹은 '''비타민 A 알데하이드'''({{llang|en|vitamin A aldehyde}})라고도 한다.<ref name=Morton1944>{{저널 인용|last1=MORTON|first1=R. A.|last2=GOODWIN|first2=T. W.|title=Preparation of Retinene in Vitro|journal=Nature|date=1 April 1944|volume=153|issue=3883|pages=405–406|doi=10.1038/153405a0}}</ref><ref name=Ball1946>{{저널 인용|last1=BALL|first1=S|last2=GOODWIN|first2=TW|last3=MORTON|first3=RA|title=Retinene1-vitamin A aldehyde.|journal=The Biochemical Journal|date=1946|volume=40|issue=5-6|pages=lix|pmid=20341217}}</ref> [[종 (생물학)|종]]마다 다양한 형태의 [[비타민 A]]가 존재하는데, 레티날 역시 비타민 A의 한 형태이다. 레티날은 폴리엔({{lang|en|polyene}}) [[발색단]]으로, [[옵신]]이라는 단백질에 결합하고 동물의 [[시각]]과 관련이 있다. 레티날은 또한 제1형 [[로돕신]] 단백질에 결합하여 특정한 [[미생물]]이 빛을 대사 에너지로 전환하도록 한다.

[[척추동물]]이 레티날을 얻는 방법으로는 고기를 섭취하거나, [[카로틴]]([[α-카로틴]], [[베타카로틴|β-카로틴]])으로부터 생산하거나, [[엽황소]]의 일종인 [[β-크립토잔틴]]이라는 또 다른 카로티노이드로부터 합성한다. 원료인 카로틴이나 엽황소는 식물이나 기타 [[광합성]] 생물에서 얻어야 한다. 다른 [[카로티노이드]]는 동물이 레티날로 전환할 수 없고, 몇몇 육식동물은 카로티노이드를 아예 레티날로 전환하지 못한다. 비타민 A의 주요 형태 중 [[레티놀]]과 부분적 활성형인 [[레티노산]]은 레티날에서 합성될 수 있다.

[[곤충]]이나 [[오징어]] 등 [[무척추동물]]은 하이드록시형 레티날을 시각계에서 사용한다. 이들은 다른 엽황소를 전환하여 레티날을 얻는다.

== 비타민 A 대사 ==
생물은 카로티노이드를 절단하는 비가역적 산화반응을 통하여 레티날을 생산한다.<ref name="von Lintig">{{저널 인용|author=von Lintig J, Vogt K |year=2000 |title=Filling the Gap in Vitamin A Research: Molecular Identification of An Enzyme Cleaving Beta-carotene to Retinal |journal=Journal of Biological Chemistry |volume=275 |issue=16 |pages=11915–11920 |publisher=ASBMB |pmid=10766819 |doi=10.1074/jbc.275.16.11915}}</ref> 이 반응은 β-카로틴 15,15'-모노옥시저네이스<ref>{{저널 인용|last=Woggon |first=Wolf-D. |year=2002 |title=Oxidative cleavage of carotenoids catalyzed by enzyme models and beta-carotene 15,15´-monooxygenase |journal=Pure and Applied Chemistry |volume=74 |issue=8 |pages=1397–1408 |publisher=IUPAC |doi=10.1351/pac200274081397}}</ref> 또는 β-카로틴 15,15'-다이옥시저네이스가<ref name="Kim09">{{저널 인용|author=Kim YS, Kim NH, Yeom SJ, Kim SW, Oh DK |year=2009 |title=In Vitro Characterization of a Recombinant Blh Protein from an Uncultured Marine Bacterium as a β-Carotene 15,15′-Dioxygenase |journal=Journal of Biological Chemistry |volume=284 |issue=23 |pages=15781–93 |publisher=ASBMB |pmid=19366683 |doi=10.1074/jbc.M109.002618 |pmc=2708875}}</ref> 촉매작용한다.
:[[베타카로틴|β-카로틴]] + O<sub>2</sub> → 2 retinal

카로티노이드가 레티날의 전구체인 것처럼 레티날은 다양한 형태의 [[비타민 A]]의 전구체이다. 레티날은 [[레티놀]]로 혹은 반대로 전환될 수 있다. 레티놀은 저장 및 수송형 비타민 A이며, 비타민 A 알코올이라고도 하고, 간단히 비타민 A라고 하기도 한다. 이 반응은 레티놀 탈수소효소<ref>{{저널 인용|author=Lidén M Eriksson U |year=2006 |title=Understanding Retinol Metabolism: Structure and Function of Retinol Dehydrogenases |journal=Journal of Biological Chemistry |volume=281 |issue=19 |pages=13001–13004 |publisher=ASBMB |doi=10.1074/jbc.R500027200 |pmid=16428379}}</ref>와 알코올 탈수소효소<ref name="Duester">{{저널 인용|last=Duester |first=G |title=Retinoic Acid Synthesis and Signaling during Early Organogenesis |journal=Cell |volume=134 |issue=6 |pages=921–31 |date=2008년 9월 |pmid=18805086 |pmc=2632951 |doi=10.1016/j.cell.2008.09.002 }}</ref>가 촉매작용한다.
:레티날 + [[NADPH]] + H<sup>+</sup> {{eqm}} 레티놀 + NADP<sup>+</sup>
:레티놀 + [[NAD]]<sup>+</sup> {{eqm}} 레티날 + NADH + H<sup>+</sup>

레티날은 산화되어 [[레티노산]]으로 산화될 수도 있다.
:레티날 + NAD<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O → 레티노산 + NADH + H<sup>+</sup> (레티날 탈수소효소<ref>{{저널 인용|author=Lin M, Zhang M, Abraham M, Smith SM, Napoli JL. |year=2003 |title=Mouse Retinal Dehydrogenase 4 (RALDH4), Molecular Cloning, Cellular Expression, and Activity in 9-cis-Retinoic Acid Biosynthesis in Intact Cells |journal=Journal of Biological Chemistry |volume=278 |issue=11 |pages=9856–9861 |publisher=ASBMB |doi=10.1074/jbc.M211417200 |pmid=12519776}}</ref>가 촉매)
:레티날 + O<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → 레티노산 + H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> (레티날 산화효소<ref>{{웹 인용|url=http://www.genome.ad.jp/dbget-bin/www_bget?enzyme+1.2.3.11 |title=KEGG ENZYME: 1.2.3.11 retinal oxidase |accessdate=2009-03-10 }}</ref>가 촉매)
레티날 탈수소효소는 레티날데하이드 탈수소효소(RALDH)라고도 한다.<ref name="Duester"/> 레티노산은 비타민 A 산이라고도 불리며, 척추동물에서 신호 분자와 [[호르몬]] 역할을 한다.

== 시각 ==
[[파일:RetinalCisandTrans.svg|섬네일|[[발색단]] 내의 레티날]]

시각은 레티날이 빛에 의하여 이성질체로 변하면서([[:en:photoisomerization|photoisomerization]]) 시작된다. 11-시스-레티날 발색단이 [[광자]]를 흡수하면 전(全)-트랜스형 이성질체로 변한다. 발색단의 흡수 스펙트럼은 발색단이 결합하고 있는 [[옵신]]과 상호작용에 따라 결정된다. 즉, 옵신의 종류가 다르면 흡수 스펙트럼이 달라진다.

=== 옵신 ===
옵신은 단백질이고 레티날이 결합하고 있는 시각 색소이다. [[눈 (해부학)|눈]]의 [[망막]]에 있는 [[광수용기 세포]]에 있다. 옵신은 막관통 [[알파 나선]] 일곱 개가 고리 여섯 개로 연결된 형태이다. [[막대세포]]에 있는 옵신 분자는 세포 내에 있는 원반의 막에 묻혀있다. 옵신 분자의 N-말단 머리는 원반 안에 뻗어 있고, C-말단 꼬리는 세포질에 뻗어 있다. [[원뿔세포]]에서 원반은 세포의 원형질막으로 구분되기 때문에, N-말단 머리는 세포 바깥으로 뻗어 있는 꼴이다. 레티날은 C-말단에 가장 가까운 막통과 나선의 [[라이신]] 잔기에 [[쉬프 염기]] 연결을 통하여 공유적으로 결합한다. 쉬프 염기 연결을 통하여 레티날에서 [[산소]] 원자를, 라이신의 유리 아미노기에서 [[수소]] 원자 두 개를 제거하여 [[물]]을 생성한다. 레티날에서 산소 원자를 제거하고 형성된 2가 작용기를 '''레티닐리딘'''({{lang|en|retinylidene}})이라고 하므로, 옵신은 레티닐리딘 단백질이라고 불렸다.

옵신은 [[G 단백질 연결 수용체]](GPCR)에 속한다.<ref>{{저널 인용|last=Lamb |first=T D |year=1996 |title=Gain and kinetics of activation in the G-protein cascade of phototransduction |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences |volume=93 |issue=2 |pages=566–570 |publisher= |pmid=8570596 |doi=10.1073/pnas.93.2.566 |pmc=40092|bibcode = 1996PNAS...93..566L }}</ref> 소의 [[로돕신]]은 [[X선 결정학]]으로 구조가 밝혀진 최초의 GPCR이다.<ref name="Palczewski">{{저널 인용|author=Palczewski K, Kumasaka T, |year=2000 |title=Crystal Structure of Rhodopsin: A G Protein-Coupled Receptor |journal=Science |volume=289 |issue=5480 |pages=739–745 |publisher=AAAS |doi=10.1126/science.289.5480.739 |pmid=10926528 |first3=T |last4=Behnke CA, Motoshima H, Fox BA, Le Trong I, Teller DC, Okada T, Stenkamp RE, Yamamoto M, Miyano M}}</ref> 348개 아미노산 잔기로 이루어져 있고, 레티날 발색단은 Lys<sup>296</sup>에 결합한다.

[[포유동물]]은 옵신 발색단으로 거의 대부분 레티날을 사용하지만, 기타 동물은 레티날과 밀접한 관련이 있는 네 종류의 발색단을 사용한다. 3,4-다이디하이드로레티날, (3''R'')-3-하이드록시레티날, (3''S'')-3-하이드록시레티날, (4''R'')-4-하이드록시레티날이 그것이다. [[어류]]와 [[양서류]]는 디하이드로레티날이라고도 하는 3,4-다이디하이드로레티날을 사용한다. 흔히 파리라고 하는 [[쌍시류]]의 아목인 가락지감침파리아목({{lang|en|Cyclorrhapha}})을 제외하고 [[곤충]]은 대부분 3-하이드록시레티날의 (''R'')-[[광학이성질체]]를 사용한다. [[초파리]]를 포함하여 가락지감침파리아목에 속하는 무리는 (3''S'')-3-하이드록시레티날을 사용한다.<ref>{{저널 인용|author=Seki T, Isono K, Ito M, Katsuta Y |year=1994 |title=Flies in the Group Cyclorrhapha Use (3S)-3-Hydroxyretinal as a Unique Visual Pigment Chromophore |journal=European Journal of Biochemistry |volume=226 |issue=2 |pages=691–696 |publisher=Wiley |doi=10.1111/j.1432-1033.1994.tb20097.x |pmid=8001586}}</ref><ref>{{저널 인용|last=Seki T, Isono K, Ozaki K, Tsukahara Y, Shibata-Katsuta Y, Ito M, Irie T, Katagiri M |year=1998 |title=The metabolic pathway of visual pigment chromophore formation in Drosophila melanogaster: All-trans (3S)-3-hydroxyretinal is formed from all-trans retinal via (3R)-3-hydroxyretinal in the dark |journal=European Journal of Biochemistry |volume=257 |issue=2 |pages=522–527 |publisher=Wiley |doi=10.1046/j.1432-1327.1998.2570522.x |pmid=9826202}}</ref> 반딧불오징어(''[[:en:Watasenia scintillans|Watasenia scintillans]]'')는 (4''R'')-4-하이드록시레티날을 사용한다.

=== 시각주기 ===
[[파일:Visual cycle v2.png|섬네일|400px|시각주기]]
빛 정보를 전달하는 신호전달체계는 순환하는 효소 경로로 이루어져 있고, 11-''시스''-레티날을 재생성한다. 포유동물 막대세포의 시각주기는 아래와 같다.
# 전(全)-''트랜스''-레티닐 에스터 + H<sub>2</sub>0 → 11-''시스''-레티놀 + 지방산 (효소는 [[:en:RPE65|RPE65]] 아이소머로가수분해효소)<ref>{{저널 인용|author=Moiseyev G, Chen Y, Takahashi Y, Wu BX, Ma J |year=2005 |title=RPE65 is the isomerohydrolase in the retinoid visual cycle |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences |volume=102 |issue=35 |pages=12413–12418 |publisher= |doi=10.1073/pnas.0503460102 |pmid=16116091 |pmc=1194921|bibcode = 2005PNAS..10212413M }}</ref>
# 11-''시스''-레티놀 + NAD<sup>+</sup> → 11-''시스''-레티날 + NADH + H<sup>+</sup> (효소는 11-''시스''-레티놀 탈수소효소)
# 11-''시스''-레티날 + 아포로돕신 → 로돕신 + H<sub>2</sub>O ([[라이신]]에 [[쉬프 염기]] 연결이 형성된다. -CH=N<sup>+</sup>H-,
# 로돕신 + hν → 메타로돕신 II; 11-''시스''가 전-''트랜스''로 광이성질체화된다.
#: 로돕신 + hν → 포토로돕신 → 바토로돕신 → 루미로돕신 → 메타로돕신 I → 메타로돕신 II,
# 메타로돕신 II + H<sub>2</sub>O → 아포로돕신 + 전-''트랜스''-레티날
# 전-''트랜스''-레티날 + NADPH + H<sup>+</sup> → 전-''트랜스''-레티놀 + NADP<sup>+</sup> (효소는 전-''트랜스''-레티놀 탈수소효소)
# 전-''트랜스''-레티놀 + 지방산 → 전-''트랜스''-레티닐 에스터 + H<sub>2</sub>O (효소는 레시틴 레티놀 아실전이효소(LRATs))<ref>{{저널 인용|author=Jin M, Yuan Q, Li S, Travis GH |year=2007 |title=Role of LRAT on the Retinoid Isomerase Activity and Membrane Association of Rpe65 |journal=Journal of Biological Chemistry |volume=282 |issue=29 |pages=20915–20924 |publisher=ASBMB |doi=10.1074/jbc.M701432200 |pmid=17504753 |pmc=2747659}}</ref>

3, 4, 5, 6단계는 [[막대세포]]의 바깥 분절에서 일어난다. 1, 2, 7단계는 [[망막 색소 상피세포]]에서 일어난다.

[[파일:Rhodopsin-transducin.png|섬네일|오른쪽|제2형 [[로돕신]](무지개색)이 [[지질 이중층]]에 묻혀있다. 로돕신의 [[아미노 말단|N-말단]]은 빨간색이고 C-말단은 파란색이다. 로돕신 아래에는 [[트랜스듀신]](G<sub>t</sub>)이 막에 고정되어 있다(검은색). G<sub>t</sub>α 소단위는 빨간색, G<sub>t</sub>β는 파란색, G<sub>t</sub>γ는 노란색으로 표시하였다. G<sub>t</sub>α 소단위에는 [[구아노신 이인산|GDP]]가 결합하고 로돕신에는 '''레티날'''(검은색)이 결합하고 있다.]]

RPE65 아이소머로가수분해효소는 베타카로틴 모노옥시제네이스와 상동이다.<ref name="von Lintig"/> 초파리 ''Drosophila''에 있는 ninaB 효소 상동체는 레티날을 형성하는 카로티노이드 옥시제네이스 활성과 전-''트랜스''형을 11-''시스''형으로 전환하는 이성질화효소 활성을 모두 가지고 있다.<ref name="Oberhauser08">{{저널 인용|author=Oberhauser V, Voolstra O, Bangert A, von Lintig J, Vogt K |year=2008 |title=NinaB combines carotenoid oxygenase and retinoid isomerase activity in a single polypeptide |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences |volume=105 |issue=48 |pages=19000–5 |publisher= |doi=10.1073/pnas.0807805105 |pmid=19020100 |pmc=2596218|bibcode = 2008PNAS..10519000O }}</ref>

== 제1형 로돕신 ==
전(全)-''트랜스''-레티날은 미생물에 있는 제1형 옵신을 구성하는 주요 성분이기도 하다. 제1형 옵신에는 [[박테리오로돕신]], [[채널로돕신]], [[할로로돕신]] 등이 있다. 이들 분자가 빛을 받으면 전-''트랜스''-레티날이 13-''시스''레티날로 변하고<ref name=13CIS>{{저널 인용| doi = 10.1016/S1011-1344(02)00245-2 | title = All-trans to 13-cis retinal isomerization in light-adapted bacteriorhodopsin at acidic pH | year = 2002 | author=Chen DL, Wang G, Xu B, Hu KS | journal = Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology | volume = 66 | issue = 3 | pages = 188}}</ref> 다시 어두운 상태에서는 전-''트랜스''-레티날로 되돌아온다.

== 역사 ==
미국의 생화학자 [[조지 월드]]와 동료들은 1958년 시각주기를 대략적으로 밝혔고, 그 공로로 [[핼던 케퍼 하틀라인]]과 [[랑나르 그라니트]]와 함께 1967년 [[노벨 생리학·의학상]]을 수상하였다.<ref>{{웹 인용| url=http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1967/ |title=The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1967 |accessdate=2014-12-22 |publisher=Nobelprize.org}}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[시각]]

== 각주 ==
{{각주|30em}}

== 외부 링크 ==
* {{언어링크|en}} [http://www.ch.ic.ac.uk/vchemlib/mim/bristol/retinal/retinal_text.htm 레티날]

{{비타민}}
{{카로티노이드}}
{{지질 신호전달}}

{{전거 통제}}

[[분류:비타민 A]]
[[분류:알데하이드]]
[[분류:아포카로티노이드]]
[[분류:사이클로헥센]]
[[분류:광합성 색소]]
[[분류:신호 전달]]
[[분류:시각]]