{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 417697408
| ImageFile = Lauric acid.svg
| ImageSize = 
| ImageName = Skeletal formula of lauric acid
| ImageFile2 = Lauric-acid-3D-balls.png
| ImageSize1 = 
| ImageName1 = Ball-and-stick model of lauric acid
| IUPACName = Dodecanoic acid
| OtherNames =''n''-Dodecanoic acid, Dodecylic acid, Dodecoic acid,
Laurostearic acid, Vulvic acid, 1-Undecanecarboxylic acid, Duodecylic acid, C12:0 ([[Fatty acid#Nomenclature|Lipid numbers]])
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 5534
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 143-07-7
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 1160N9NU9U
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 30805
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 108766
| PubChem = 3893
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}
| ChemSpiderID = 3756
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = C02679
| SMILES = O=C(O)CCCCCCCCCCC
| InChI = 1/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)
| InChIKey = POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYAP
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N
| EINECS = 205-582-1
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=12 | H=24 | O=2
| Appearance= White powder
| Odor = Slight odor of [[bay oil]]
| Density = 1.007 g/cm<sup>3</sup> (24 °C)<ref name=dspace /><br/> 0.8744 g/cm<sup>3</sup> (41.5 °C)<ref name=edm /><br/> 0.8679 g/cm<sup>3</sup> (50 °C)<ref name=crc />
| MeltingPtC = 43.8
| MeltingPt_ref =<ref name=crc>{{CRC90}}</ref>
| BoilingPtC = 297.9
| BoilingPt_notes = <br/> {{convert|282.5|C|F K}}<br/> at 512 mmHg<ref name=dspace>{{웹 인용|url=http://dspace.unimap.edu.my/dspace/bitstream/123456789/14118/1/008_010_012_014-015_fatty%20a.pdf |title=Fatty acids used as phase change materials (PCMs) for thermal energy storage in building material applications |last=G. |first=Chuah T. |last2=D. |first2=Rozanna |last3=A. |first3=Salmiah |last4=Y. |first4=Thomas Choong S. |last5=M. |first5=Sa'ari |publisher=University Putra Malaysia |accessdate=2014-06-22 |year=2006 |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20141103225311/http://dspace.unimap.edu.my/dspace/bitstream/123456789/14118/1/008_010_012_014-015_fatty%20a.pdf |archivedate=2014-11-03 }}</ref><br/> {{convert|225.1|C|F K}}<br/> at 100 mmHg<ref name=crc /><ref name=nist />
| Viscosity = 6.88 cP (50 °C)<br/> 5.37 cP (60 °C)<ref name=edm />
| RefractIndex = 1.423 (70 °C)<ref name=dspace /><br/> 1.4183 (82 °C)<ref name=crc />
| Solubility= 37 mg/L (0 °C)<br/> 55 mg/L (20 °C)<br/> 63 mg/L (30 °C)<br/> 72 mg/L (45 °C)<br/> 83 mg/L (100 °C)<ref name=sioc>{{서적 인용|last = Seidell|first = Atherton|last2 = Linke|first2 = William F.|year = 1952|title = Solubilities of inorganic and organic compounds|publisher = D. Van Nostrand Company|place = New York|edition = 3rd|pages = 742–743}}</ref>
| VaporPressure = 2.13·10<sup>−6</sup> kPa (25 °C)<ref name=pubchem /><br/> 0.42 kPa (150 °C)<ref name=nist /><br/> 6.67 kPa (210 °C)<ref name="sigma" />
| pKa = 5.3 (20 °C)<ref name=pubchem>{{PubChemLink|3893}}</ref>
| LogP = 4.6<ref name=pubchem />
| Solubility1 = 12.7 g/100 g (0 °C)<br/> 120 g/100 g (20 °C)<br/> 2250 g/100 g (40 °C)<ref name=sioc />
| Solvent1 = methanol
| Solubility2 = 8.95 g/100 g (0 °C)<br/> 60.5 g/100 g (20 °C)<br/> 1590 g/100 g (40 °C)<ref name=sioc />
| Solvent2 = acetone
| Solubility3 = 9.4 g/100 g (0 °C)<br/> 52 g/100 g (20°C)<br/> 1250 g/100 g (40°C)<ref name=sioc />
| Solvent3 = ethyl acetate
| Solubility4 = 15.3 g/100 g (0 °C)<br/> 97 g/100 g (20°C)<br/> 1410 g/100 g (40°C)<ref name=sioc />
| Solvent4 = toluene
| SolubleOther = Soluble in [[alcohol]]s, [[다이에틸 에터]], [[phenyl]]s, [[haloalkane]]s, [[acetate]]s<ref name=sioc />
| ThermalConductivity = 0.442 W/m·K (solid)<ref name=edm>{{서적 인용|last = Mezaki|first = Reiji|last2 = Mochizuki|first2 = Masafumi|last3 = Ogawa|first3 = Kohei|year = 2000|title = Engineering data on mixing|publisher = Elsevier Science B.V.|isbn = 0-444-82802-8|page = 278|url = https://books.google.com/books?id=6PDnxdmwlKUC&pg=PA278|edition = 1st}}</ref><br/> 0.1921 W/m·K (72.5 °C)<br/> 0.1748 W/m·K (106 °C)<ref name=dspace />
  }}
|Section3={{Chembox Structure
| Dipole = 
| CrystalStruct = [[monoclinic crystal system|Monoclinic]] (α-form)<ref name=csba /><br/> [[triclinic crystal system|Triclinic]], [[pearson symbol|aP228]] (γ-form)<ref name=acta>{{웹 인용|url = http://actachemscand.org/pdf/acta_vol_10_p0001-0008.pdf|title = On the structure of the crystal form A of lauric acid|last = Sydow|first = Erik von|website = actachemscand.org|publisher = Acta Chemica Scandinavica|accessdate = 2014-06-14|year = 1956|volume = 10}}</ref>
| SpaceGroup = P2<sub>1</sub>/a, No. 14 (α-form)<ref name=csba /><br/> P{{overline|1}}, No. 2 (γ-form)<ref name=acta />
| PointGroup = 2/m (α-form)<ref name=csba /><br/> {{overline|1}} (γ-form)<ref name=acta />
| LattConst_a = 9.524&nbsp;Å
| LattConst_b = 4.965&nbsp;Å
| LattConst_c = 35.39&nbsp;Å (α-form)<ref name=csba>{{저널 인용| doi = 10.1107/S0365110X51001069| title = The crystal structure of lauric acid| journal = Acta Crystallographica| volume = 4| issue = 4| pages = 324–329| year = 1951| last1 = Vand | first1 = V.| last2 = Morley | first2 = W. M.| last3 = Lomer | first3 = T. R.| doi-access = free}}</ref>
| LattConst_alpha = 
| LattConst_beta = 129.22
| LattConst_gamma = 
  }}
|Section4={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHc = 7377 kJ/mol<br/> 7425.8 kJ/mol (292 K)<ref name=nist>{{nist|name=라우르산<br>Dodecanoic acid|id=C143077|accessdate=2014-06-14|mask=FFFF|units=SI}}</ref>
| HeatCapacity = 404.28 J/mol·K<ref name=nist />
| DeltaHf = −775.6 kJ/mol<ref name=pubchem />
  }}
|Section5={{Chembox Hazards
| MainHazards =
| GHSPictograms = {{GHS05}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|412}}<ref name="sigma" />
| PPhrases = {{P-phrases|273}}<ref name="sigma" />
| FlashPtC = 113
| FlashPt = >
| FlashPt_ref =<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|id=w261416|name=Lauric acid|accessdate=2014-06-14}}</ref>
| AutoignitionPt =
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 1
| NFPA-S = 
  }}
|Section6={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[Glyceryl laurate]]
  }}
|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[Undecanoic acid]]<br>[[Tridecanoic acid]]<br>[[Dodecanol]]<br>[[Dodecanal]]<br>[[Sodium lauryl sulfate]]
 }}
}}
'''라우르산'''({{llang|en|lauric acid}}) 또는 '''로르산'''은 12개의 탄소 원자를 포함하는 [[포화 지방산]]으로 중간 사슬 지방산의 많은 성질을 갖는 흰색 분말상의 고체로 베이비 오일이나 비누의 희미한 냄새를 내며, 계통명은 '''도데칸산'''({{llang|en|dodecanoic acid}})이다. 라우르산의 [[염]] 및 [[에스터]](에스테르)는 라우레이트로 알려져 있다.

== 발견 ==
[[트라이글리세라이드|중성지방]]의 구성 성분인 라우르산은 [[코코넛밀크|코코넛 밀크]], [[코코넛 오일]], [[월계수 오일]], [[팜핵유]]([[팜유]]와 혼동하지 말 것)에서 지방산 함량의 약 절반을 차지한다.<ref name="lexicon">{{저널 인용|year=2001 |title=Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) |journal=Pure and Applied Chemistry |volume=73 |issue=4 |pages=685–744 |url=http://iupac.org/publications/pac/73/4/0685/ |doi=10.1351/pac200173040685 |last1=Beare-Rogers |first1=J. |last2=Dieffenbacher |first2=A. |last3=Holm |first3=J.V.}}</ref><ref name=Ullmann>David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a10_245.pub2}}</ref> 라우르산은 사람의 [[모유]](전체 지방의 6.2%), [[우유]](2.9%), [[염소젖]](3.1%)에서도 발견된다.<ref name="lexicon" />

{|
|[[파일:ローレルオイル.JPG|200px|thumbnail|left|월계수 오일(laurel oil)에는 라우르산이 들어있다.]]
|}

=== 다양한 식물에서 존재함 ===
* 종려나무 ''Attalea speciosa'', 브라질에서 대중적으로 ''babassu''로 알려진 종 : ''babassu'' 오일에서 50%
* ''Attalea cohune'', 코휸 팜(또한 비나무, 미국 오일 팜, 코로조 팜, 마나카 팜) : 코휸 오일에서 46.5%
* ''Astrocaryum murumuru'' (Arecaceae), 아마존이 원산지인 야자나무 : 무루무루 버터에서 47.5%
* [[코코넛 오일]] : 49%
* ''Pycnanthus kombo'' (아프리카 육두구)
* ''Virola surinamensis'' (야생 육두구) : 7.8~11.5%
* 복숭아 야자 씨앗 : 10.4%
* 빈랑나무 열매 : 9%
* 대추야자 씨앗 : 0.56~5.4%
* ''Durio graveolens'' ([[두리안]]의 한 종류) : 1.31%<ref name="Nasaruddin">{{저널 인용|last1=Nasaruddin|first1=Mohd hanif|last2=Noor|first2=Noor Qhairul Izzreen Mohd|last3=Mamat|first3=Hasmadi|title=Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah|journal=Sains Malaysiana|date=2013|volume=42|issue=9|pages=1283–1288|url=http://www.ukm.my/jsm/pdf_files/SM-PDF-42-9-2013/11%20Mohd%20Hanif.pdf|accessdate=28 November 2017|trans-title=Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)|language=말레이어|format=PDF|issn=0126-6039|oclc=857479186}}</ref>
* [[마카다미아]] 너트 : 0.072~1.1%
* 자두 : 0.35~0.38%
* 수박 씨앗 : 0.33%
* ''Citrullus lanatus'' (에구시 멜론)
* 호박꽃 : 205 ppm, 호박 씨앗 : 472 ppm

== 특성 ==
중간 사슬 중성지방의 95%가 [[간문맥]]을 통해 흡수되지만, 라우르산은 단지 25~30%만이 간문맥을 통해 흡수된다.<ref name="pmid26946252">{{저널 인용| vauthors=Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC | title=Coconut oil consumption and cardiovascular risk factors in humans | journal= [[Nutrition Reviews]] | volume=74 | issue=4 | pages=267–280 | year=2016 | url=https://academic.oup.com/nutritionreviews/article-lookup/doi/10.1093/nutrit/nuw002 | doi= 10.1093/nutrit/nuw002 | pmc= 4892314 | pmid = 26946252 }}</ref>

많은 다른 [[지방산]]과 마찬가지로 라우르산은 저렴하고, 저장 수명이 길며, 비독성이며 취급시 안전하다. 라우르산은 주로 [[비누]]와 [[화장품]]의 제조에 사용된다. 이를 위해 라우르산을 [[수산화 나트륨]]과 반응시켜 [[라우르산 나트륨]]을 만든다. 일반적으로 라우르산 나트륨은 코코넛 오일과 같은 다양한 오일의 [[비누화]]에 의해 얻을 수 있다. 이러한 전구 물질들은 라우르산 나트륨과 다른 비누의 혼합물의 형태로 얻을 수 있다.<ref name="Ullmann" />

=== 이용 ===
실험실에서 라우르산은 어는점 내림을 이용해 미지의 물질의 [[몰 질량]]을 조사하는데 사용될 수 있다. 라우르산은 순수 화합물의 녹는점(43.8 °C)이 비교적 높기 때문에 편리하다. 라우르산의 어는점 내림 상수는 3.9&nbsp;°C·kg/mol이다. 라우르산을 미지의 물질에 녹여 냉각시키고, 그 혼합물이 어는 온도를 측정함으로써 미지의 물질의 몰 질량을 알아낼 수 있다.<ref>{{웹 인용|url=https://eee.uci.edu/programs/gchem/02MANfrzptdep.pdf |archive-url=http://arquivo.pt/wayback/20160523055404/https://eee.uci.edu/programs/gchem/02MANfrzptdep.pdf |url-status=dead |archive-date=2016-05-23 |publisher=[[University of California, Irvine]] |title=Using Freezing Point Depression to find Molecular Weight |date=2010-04-12 }}</ref>

=== 잠재적인 약효 ===
생체 외 실험에서 라우르산을 포함한 일부 지방산이 [[여드름]] 치료에 유용한 성분이 될 수 있다고 제안되었으나, 이러한 잠재적인 이익을 평가하기 위한 사람 대상의 임상 시험은 아직 실시되지 않았다.<ref>{{저널 인용|last1=Nakatsuji|first1=T|last2=Kao|first2=MC|last3=Fang|first3=JY|last4=Zouboulis|first4=CC|last5=Zhang|first5=L|last6=Gallo|first6=RL|last7=Huang|first7=CM|title=Antimicrobial Property of Lauric Acid Against Propionibacterium acnes: Its Therapeutic Potential for Inflammatory Acne Vulgaris|journal=The Journal of Investigative Dermatology|volume=129|issue=10|pages=2480–8|year=2009|pmid=19387482|pmc=2772209|doi=10.1038/jid.2009.93}}</ref><ref>{{저널 인용|last1 = Yang|first1 = D|last2 = Pornpattananangkul|first2 = D|last3 = Nakatsuji|first3 = T|last4 = Chan|first4 = M|last5 = Carson|first5 = D|last6 = Huang|first6 = CM|last7 = Zhang|first7 = L|title = The Antimicrobial Activity of Liposomal Lauric Acids Against Propionibacterium acnes|journal = Biomaterials|volume = 30|issue = 30|pages = 6035–40|year = 2009|pmid = 19665786|pmc = 2735618|doi = 10.1016/j.biomaterials.2009.07.033}}</ref>

라우르산은 다른 지방산보다 혈장 [[콜레스테롤]]을 증가시킨다. 그러나 증가의 대부분은 고밀도 지질단백질(HDL)("좋은" 혈중 콜레스테롤)의 증가에 기인한다. 결과적으로 라우르산은 포화되거나 불포화된 다른 지방산보다 총 HDL 콜레스테롤에 더 좋은 효과를 나타낸다.<ref name=Mensink2003>{{저널 인용| title = Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials | url=http://www.ajcn.org/content/77/5/1146.full?ijkey=846a72387ebc0d82545acd5442a0c3a9e9fc3566 | journal =American Journal of Clinical Nutrition |vauthors=Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB | volume=77 | issue=5  | pages = 1146–1155 |date=May 2003 | issn = 0002-9165 | pmid = 12716665}}</ref> 일반적으로 총 HDL 혈장 콜레스테롤 수치의 감소는 아테롬성 동맥경화증에 대한 위험 감소와 연관성이 있다.<ref name=Thijssen>Thijssen, M.A. and R.P. Mensink. (2005). [https://books.google.com/books?id=kvo6BN1AGNAC&pg=PA171&dq=#v=onepage&q&f=false Fatty Acids and Atherosclerotic Risk]. In Arnold von Eckardstein (Ed.) ''Atherosclerosis: Diet and Drugs''. Springer. pp. 171–172. {{ISBN|978-3-540-22569-0}}.</ref> 그럼에도 불구하고 2003년에 밝혀진 총 LDL 혈장 콜레스테롤 수치에 영향을 미치는 식품들에 대한 광범위한 메타 분석은 관상 동맥 질환에 대한 라우르산의 효과는 불확실하다는 것이었다.<ref>[http://ajcn.nutrition.org/content/77/5/1146.full?ijkey=846a72387ebc0d82545acd5442a0c3a9e9fc3566 Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials]</ref> 코코넛 오일(거의 절반이 라우르산)에 대한 2016년의 리뷰는 [[심혈관계 질환]] 위험에 대한 효과에 대해서도 비슷하게 결론에 이르지 못하였다.<ref name="pmid26946252" />

== 각주 ==
{{각주|2}}

== 참고 문헌 ==
* {{위키공용분류-줄}}
* Berner, Louise A. (1993). Defining the Role of Milkfat in Balanced Diets. In John E. Kinsella (Ed.) ''Advances in Food and Nutrition Research – Volume 37''. Academic Press. pp. [https://books.google.com/books?id=wflcBD1PKx8C&pg=PA159&dq=#v=onepage&q&f=false 159–166]. {{ISBN|978-0-12-016437-0}}.
* Kabara, Jon J. (1978). [https://books.google.com/books?id=zQSzj1hcYVkC&printsec=frontcover&dq=#v=onepage&q&f=false ''The Pharmacological Effect of Lipids'']. Champaign IL: American Oil Chemist's Society. {{ISBN|9991817697}}.
* Kabara, Jon J. (2008). [https://books.google.com/books?id=z8EoP-5sZ6sC&printsec=frontcover&source=gbs_ge_summary_r&cad=0#v=onepage&q&f=false ''Fats Are Good for You and Other Secrets – How Saturated Fat and Cholesterol Actually Benefit the Body'']. North Atlantic Books. {{ISBN|1-55643-690-4}}.

{{지질}}
{{지방산}}
{{전거 통제}}

[[분류:영양]]
[[분류:지방산]]