{{위키데이터 속성 추적}}
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| Name = 아세틸렌
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| PIN = Acetylene<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 375 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4 | quote = The name acetylene is retained for the compound HC≡CH. It is the preferred IUPAC name, but substitution of any kind is not allowed; however, in general nomenclature, substitution is allowed, for example fluoroacetylene [fluoroethyne (PIN)], but not by alkyl groups or any other group that extends the carbon chain, nor by characteristic groups expressed by suffixes.}}</ref>
| SystematicName = Ethyne<ref>[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_53.htm Acyclic Hydrocarbons. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals], IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry</ref>
| Section1 = {{Chembox Identifiers
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| UNNumber = [[List of UN Numbers 1001 to 1100|1001]] (dissolved)<br />[[List of UN Numbers 3101 to 3200|3138]] (in mixture with [[ethylene]] and [[propylene]])
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| ChEBI = 27518
| PubChem = 6326
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| Gmelin = 210
| Beilstein = 906677
| SMILES = C#C
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=2 | H=2
| Appearance = Colorless gas
| Odour = Odorless
| Density = 1.097 g/L = 1.097 kg/m<sup>3</sup>
| SublimationConditions = −84&nbsp;°C; −119&nbsp;°F; 189 K (1 atm)
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}}

'''아세틸렌'''(Acetylene) 또는 '''에타인'''(Ethyne, '''에틴''')은 [[알카인]] 계의 [[탄화수소]]중 가장 간단한 형태의 [[화합물]]이다. 화학식은 C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>이다.

고농도에서 흡입 시 마취 효과가 나타날 수 있다. 산소부족으로 인한 숨 가쁨, 정신적 경계심의 감소, 근육 조정의 손상, 판단력 상실, 감각의 무뎌짐, 정신적 불안정, 피로를 일으킬 수 있다. 질식의 과정으로 구역질, 구토, 피로, 의식 상실 등이 일어날 수 있으며 심할 경우 발작, 혼수상태, 사망에까지 이를 수 있다. 임산부에게서의 산소 부족은 태아 발육에 지장을 줄 수 있다.

== 성질 ==
상온에서 무색 무취의 [[기체]]상태로 존재하며, 비중은 공기가 1일 때 0.9057이다. [[녹는점]]은 -81.5[[섭씨|°C]], [[끓는점]]은 -84[[섭씨|°C]]이며 임계온도는 36.5[[섭씨|°C]], 입계압력은 61.6[[기압|atm]]이다. C≡C 결합 길이는 1.20[[옹스트롬|Å]], C-H 결합 길이는 1.06[[옹스트롬|Å]]이다. 생성열은 50[[칼로리|kcal]]이며 연소열은 312.9[[칼로리|kcal]]이다. [[물]]과 [[알코올]]에는 보통정도로 녹으며, [[아세톤]]에는 특별히 잘 녹는다. [[공기 (기체)|공기]] 중에서 태울 경우 그을음을 내며 탄다. [[연소]] 시에 매우 많은 열을 내놓기 때문에 용접 등 높은 온도가 필요한 작업에서 주로 사용된다.

=== 화학적 성질 ===
아세틸렌의 [[삼중 결합]]에는 다량의 에너지가 포함되어 있어, 반응성이 풍부하다. 아세틸렌과 관련된 반응으로는 다음과 같은 것이 있다.
* [[염소 (원소)|염소]]와 반응하여 [[1,1,2,2-테트라클로로에테인]], [[1,2-다이클로로에테인]] 등과 같은 [[화합물]]을 생성한다.
* [[브로민]]과 반응하여 [[1,1,2,2-테트라브로모에테인]], [[1,2-다이브로모에테인]] 등과 같은 [[화합물]]을 생성한다.
* [[염화 수소]], [[브로민화 수소]], [[아이오딘화 수소]]와 반응하여 각각 [[1,1-다이클로로에테인]], [[1,1-다이브로모에테인]], [[1,1-다이아이오도에테인]]을 생성한다.
* [[황산 수은]] 등의 [[촉매]] 존재 하에 [[물]]과 반응하여 [[아세트알데하이드]]를 생성한다.
* [[촉매]] 존재 하에 [[수소]]와 반응하여 [[에틸렌]]이나 [[에테인]]을 생성한다.
* [[나트륨]]과 반응하여 C<sub>2</sub>HNa, C<sub>2</sub>Na<sub>2</sub> 등의 화합물을 생성한다.
*아세틸렌 3[[분자]]가 중합되면 [[벤젠]]이 만들어진다. 반응식은 다음과 같다.
::[[파일:Reppe-chemistry-benzene.png|240px]]
*아세틸렌 4[[분자]]가 중합되면 [[사이클로옥타테트라엔]]이 만들어진다. 반응식은 다음과 같다.
::[[파일:Reppe-chemistry-cyclooctatetraene.png|240px]]
*아세틸렌과 [[일산화탄소]]가 [[촉매]] 존재 하에 [[물]]과 반응하면 [[카복실산]]이 만들어진다. 반응식은 다음과 같다.
::[[파일:Reppe-chemistry-carbonmonoxide-01.png|400px]]
*아세틸렌과 [[일산화탄소]]가 [[촉매]] 존재 하에 [[알코올]]과 반응하면 CH<sub>2</sub>=CHOO[[알킬기|R]]형태의 [[에스터]]를 얻을 수 있다. 반응식은 다음과 같다.
::[[파일:Reppe-chemistry-carbonmonoxide-02.png|400px]]

== 제조법 ==
아세틸렌을 만드는 방법은 크게 [[탄화 칼슘]]을 이용한 제조법과 [[탄화수소]] 분해를 이용한 제조법으로 나뉜다.

=== [[탄화 칼슘]]을 이용한 제조법 ===
[[탄화 칼슘]]은 [[물]]과 반응하기 쉬우며, 반응 시 발열이 수반된다. 반응식은 다음과 같다.
::[[탄화 칼슘|CaC<sub>2</sub>]] + 2 [[물|H<sub>2</sub>O]] → C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + [[수산화 칼슘|Ca(OH)<sub>2</sub>]] + 33.07[[칼로리|kcal]]/[[몰 (단위)|mole]]
[[탄화 칼슘]] 1[[그램|kg]]은 약 230~290[[리터|l]]의 아세틸렌을 발생하고, 이때의 발열량은 약 400[[칼로리|kcal]]에 달한다. [[탄화 칼슘]]을 이용한 아세틸렌 제조법은 건식과 습식의 두 가지 방법이 있다. 습식은 다량의 [[물]]에 [[탄화 칼슘]]을 투입하여 아세틸렌을 발생하는 방법이고, 건식은 [[탄화 칼슘]] 덩어리 또는 분말에 [[물]]을 분사시켜 아세틸렌을 얻는 방법이다. 습식의 경우 다량의 [[수산화 칼슘]] 찌꺼기를 남기기 때문에, 건식이 더 선호되는 추세이다.

=== [[탄화수소]] 분해를 이용한 제조법 ===
[[메테인]], [[에테인]], [[프로페인]] 등의 [[탄화수소]]를 분해하여 아세틸렌을 얻는 방법이다. [[메테인]]을 사용할 경우 반응식은 다음과 같다.
::2 [[메테인|CH<sub>4</sub>]] → C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + 3 [[수소|H<sub>2</sub>]] - 95.5[[칼로리|kcal]]/[[몰 (단위)|mole]]
반응식을 보면 알 수 있듯이, [[탄화수소]]분해 반응은 흡열 반응이다. 따라서 이 반응을 진행시키기 위해서는 많은 열이 필요하다.

== 위험성 ==
아세틸렌은 가연성이 매우 크기 때문에 취급에 주의를 가해야 한다. 아세틸렌과 [[공기 (기체)|공기]] 또는 [[산소]]와의 혼합 가스는 넓은 [[폭발 한계]]를 가지고 있다. [[공기 (기체)|공기]] 중에 2.5~81[[백분율|%]] 포함되어 있으면 폭발할 수 있다.

== 참고 문헌 ==
*Considine, G. D., ''Van Nostrand's encyclopedia of chemistry'', 5th edition, Hoboken : Wiley-Interscience, 2005.
*성용길, 김창홍 역, 化學大辭典編集委員會 편, <<화학대사전>>, 서울: 世和, 2001.
*http://www.cjmillerllc.com/msds/Msdsonline%205.0/vault/000/000121.PDF{{깨진 링크|url=http://www.cjmillerllc.com/msds/Msdsonline%205.0/vault/000/000121.PDF }}

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
{{위키공용분류}}
* {{gutenberg|name=Acetylene, the Principles of Its Generation and Use|no=8144}}

{{탄화수소}}
{{알카인}}
{{전거 통제}}

[[분류:탄화수소]]
[[분류:알카인]]
[[분류:연료 가스]]
[[분류:산업 가스]]
[[분류:합성 연료 기술]]
[[분류:폭약]]
[[분류:2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]