{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
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| IUPAC_name = carbanide; cobalt(3+);
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<!--Clinical data-->
| tradename = Cobolmin
| Drugs.com = {{drugs.com|international|methylcobalamin}}
| pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->
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| legal_AU = <!-- Unscheduled / S2 / S3 / S4 / S5 / S6 / S7 / S8 / S9 -->
| legal_CA = <!--             / Schedule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII -->
| legal_UK = <!-- GSL         / P       / POM / CD / Class A, B, C -->
| legal_US =  OTC
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<!--Pharmacokinetic data-->
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<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 13422-55-4
| ATC_prefix = B03
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| PubChem = 6436232
| ChemSpiderID = 29368587
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| UNII = BR1SN1JS2W
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| ChEMBL = 1697757
| StdInChI=1S/C62H90N13O14P.CH3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);1H3;/q;-1;+3/p-2
| StdInChIKey = ZFLASALABLFSNM-UHFFFAOYSA-L
| SMILES = [CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[Co+3]
<!--Chemical data-->
| C=63 | H=91 | Co=1 | N=13 | O=14 | P=1
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}}

'''메틸코발라민'''({{llang|en|methylcobalamin}}, '''MeCbl''')은 [[비타민 B12|비타민 B<sub>12</sub>]]의 한 형태인 [[코발라민]]이다. '''메코발라민'''({{llang|en|mecobalamin}}) 또는 '''MeB<sub>12</sub>'''라고도 한다. 메틸코발라민은 [[코발트]]의 [[사이아노기]]가 [[메틸기]]로 치환되었다는 점에서 [[사이아노코발라민]]과 다르다.<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=dXOPBMYIPcQC&pg=PA526 |title=Vitamins in animal and human nutrition | vauthors = McDowell LR |website=Booksgoogle.com|access-date=28 January 2018|isbn=9780813826301 |date=2000-10-11 }}</ref> 메틸코발라민은 [[팔면체]]의 코발트(III) 중심을 특징으로 하며 밝은 [[빨강|빨간색]] 결정으로 얻을 수 있다.<ref name="MechB12" /> [[배위 화합물|배위화학]]의 관점에서 메틸코발라민은 금속-알킬 결합을 포함하는 화합물의 드문 예로서 주목할 만하다. [[니켈]]-메틸 중간생성물은 [[메테인 생성]]의 마지막 단계를 위해 제안되었다.

메틸코발라민은 생리학적으로 비타민 B<sub>12</sub>와 동등하며,<ref>{{저널 인용| vauthors = Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, Ghosal A, Datta A, Sawant SV, Kapatkar V, Kadhe G, Rao S | title = A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy | journal = The Korean Journal of Pain | volume = 31 | issue = 3 | pages = 183–190 | date = July 2018 | pmid = 30013732 | pmc = 6037815 | doi = 10.3344/kjp.2018.31.3.183 }}</ref> 비타민 B<sub>12</sub>의 섭취 부족([[비타민 B12 결핍|비타민 B<sub>12</sub> 결핍]])으로 인한 병리를 예방하거나 치료하는 데 사용할 수 있다.

메틸코발라민은 [[말초신경병증]], [[당뇨병성신경병증]]의 치료 및 [[근위축성 측삭경화증]]의 예비 치료에도 사용된다.<ref>{{웹 인용|url= http://www.eisai.com/news/enews201535pdf.pdf |title= Eisai Submits New Drug Application for Mecobalamin Ultra-High Dose Preparation as Treatment for Amyotrophic Lateral Sclerosis in Japan |website=Eisai.com |access-date=28 January 2018 }}</ref>

섭취된 메틸코발라민은 보조 인자로 직접 사용되지 않지만, 먼저 MMACHC에 의해 cob(II)alamin으로 전환된다. cob(II)alamin은 나중에 [[보조 인자]]로 사용되기 위해 두 가지 다른 형태인 아데노실코발라민과 메틸코발라민으로 전환된다. 즉, 메틸코발라민은 먼저 탈알킬화된 다음 재생된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R | title = A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins | journal = The Journal of Biological Chemistry | volume = 284 | issue = 48 | pages = 33418–24 | date = November 2009 | pmid = 19801555 | pmc = 2785186 | doi = 10.1074/jbc.M109.057877 | doi-access = free }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, Jacobsen DW | title = Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product | journal = Molecular Genetics and Metabolism | volume = 97 | issue = 4 | pages = 260–6 | date = August 2009 | pmid = 19447654 | pmc = 2709701 | doi = 10.1016/j.ymgme.2009.04.005 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Froese DS, Gravel RA | title = Genetic disorders of vitamin B₁₂ metabolism: eight complementation groups--eight genes | journal = Expert Reviews in Molecular Medicine | volume = 12 | pages = e37 | date = November 2010 | pmid = 21114891 | pmc = 2995210 | doi = 10.1017/S1462399410001651 }}</ref>

어떤 출처에 따르면 [[비타민 B12|비타민 B<sub>12</sub>]]의 결핍은 메틸코발라민 단독이 아닌 [[하이드록소코발라민]]이나 [[사이아노코발라민]]이나 [[아데노실코발라민]]과 메틸코발라민의 조합으로 치료하는 것이 중요하다.<ref name=":0">{{저널 인용| vauthors = Thakkar K, Billa G | title = Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion | journal = European Journal of Clinical Nutrition | volume = 69 | issue = 1 | pages = 1–2 | date = January 2015 | pmid = 25117994 | doi = 10.1038/ejcn.2014.165 | doi-access = free }}</ref>

== 생산 ==
메틸코발라민은 [[사이아노코발라민]]을 알칼리 용액에서 [[수소화 붕소 나트륨]]과 함께 환원시킨 다음 [[아이오딘화 메틸]]을 첨가하여 실험실에서 생산할 수 있다.<ref name="MechB12">{{저널 인용| last=David |first=Dophin | title = Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B<sub>12</sub> and of Some Analogs of the Vitamin B<sub>12</sub> Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond| editor = D.B. McCormick and L.D. Wright| volume = XVIII| page = 34-54| year = 1971| doi = 10.1016/S0076-6879(71)18006-8}}</ref>
{|
|[[파일:B12 methylcobalamin.jpg|섬네일|왼쪽|300px|메틸코발라민은 물리적으로 다른 형태의 비타민 B<sub>12</sub>와 유사하며, 물에서 체리색의 투명한 용액을 자유롭게 형성하는 짙은 붉은색 결정으로 생성된다.]]
|}

== 기능 ==
이 [[바타머]]는 비타민 B<sub>12</sub> 의존 효소가 사용하는 두 가지 활성 [[조효소]] 중 하나이며, [[메티오닌 생성효소]]라고도 알려진 5-메틸테트라하이드로폴산-호모시스테인 메틸기전이효소(MTR)가 사용하는 특정 비타민 B<sub>12</sub>의 형태이다.

메틸코발라민은 [[우드-융달 경로]]에 참여하는 데, 우드-융달 경로는 일부 [[생물]]이 [[유기 화합물]]의 공급원으로 [[이산화 탄소]]를 사용하는 대사 경로이다. 우드-융달 경로에서 메틸코발라민은 [[일산화 탄소]](이산화 탄소로부터 유도됨)와 결합하여 [[아세틸-CoA]]를 제공하는 [[메틸기]]를 생성한다. 아세틸-CoA는 생물이 필요로 하는 더 복잡한 분자로 전환될 수 있는 [[아세트산]]의 [[유도체]]이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Fontecilla-Camps JC, Amara P, Cavazza C, Nicolet Y, Volbeda A | title = Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes | journal = Nature | volume = 460 | issue = 7257 | pages = 814–22 | date = August 2009 | pmid = 19675641 | doi = 10.1038/nature08299 | bibcode = 2009Natur.460..814F | s2cid = 4421420 }}</ref>

메틸코발라민은 일부 [[세균]]에 의해 생성된다. 메틸코발라민은 환경에서 중요한 역할을한다. 환경에서 메틸코발라민은 특정 [[중금속]]의 [[메틸화]]를 담당한다. 예를 들어 높은 독성의 [[메틸수은]]은 메틸코발라민의 작용에 의해 생성된다.<ref>{{인용|url=https://books.google.com/books?id=OBlxCKbYCx8C&pg=PA32 |title=Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine | first1 = Zenon | last1 = Schneider | first2 = Andrzej | last2 = Stroiński | name-list-style = vanc |isbn=9783110082395 |year=1987 }}</ref> 이 과정에서 메틸코발라민은 "CH<sub>3</sub><sup>+</sup>"의 공급원 역할을 한다.

코발라민의 결핍은 [[거대적혈모구빈혈]] 및 척수의 아급성 연합변성을 유발할 수 있다.<ref>{{서적 인용|last1=Bémeur|first1=Chantal|editor1-last=Blass|editor1-first=John P. | name-list-style = vanc |title=Neurochemical Mechanisms in Disease|url=https://archive.org/details/neurochemicalmec01blas|url-access=limited|date=2011|publisher=Springer|pages=[https://archive.org/details/neurochemicalmec01blas/page/n127 112]–3|display-authors=etal}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[아데노실코발라민]]
* [[사이아노코발라민]]
* [[하이드록소코발라민]]
* [[비타민 B12|비타민 B<sub>12</sub>]]
* [[코발라민 생합성]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{비타민}}
{{효소 보조 인자}}

[[분류:비타민 B 복합체]]
[[분류:보조 인자]]
[[분류:메틸화제]]
[[분류:유기 코발트 화합물]]
[[분류:비타민 B12]]