{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| name = 3-나이트로벤조산
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| ImageNameL1 = Skeletal formula
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| PIN = 3-nitrobenzoic acid
| OtherNames = ''m''-nitrobenzoic acid
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| ChemSpiderID = 8183
| InChI = 1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
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| CASNo=121-92-6
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| UNII = H318ZW7612
| PubChem=8497
| SMILES = O=[N+]([O-])c1cc(C(=O)O)ccc1
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=7|H=5|N=1|O=4
| MolarMass= 167.12 g/mol
| Appearance= 크림색 고체
| Density= 1.494 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = 139-141
| MeltingPt_notes = 
| BoilingPt=
| Solubility= 0.24 g/100 mL (15 °C)
| pKa= 3.47 (물에서)<ref name="pkaValues">{{웹 인용|url=http://www.zirchrom.com/organic.htm |access-date=11 April 2010 |title=Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases}}</ref>
| MagSus = -80.22·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards=
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| AutoignitionPt = 
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|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[벤조산]],<br>[[나이트로벤젠]],<br>[[안트라닐산]],<br>[[3,5-다이나이트로벤조산]],<br>[[2-나이트로벤조산]],<br>[[4-나이트로벤조산]]
  }}
}}

'''3-나이트로벤조산'''({{llang|en|3-nitrobenzoic acid}})은 [[화학식]]이 C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NO<sub>2</sub>)CO<sub>2</sub>H인 [[유기 화합물]]이다. 3-나이트로벤조산은 [[방향족 화합물]]이며 표준 조건 하에서 회백색 고체이다. 2개의 치환기는 서로에 대해 메타 위치에 존재하기 때문에 '''''m''-나이트로벤조산'''({{llang|en|''m''-nitrobenzoic acid}}) 또는 '''메타-나이트로벤조산'''({{llang|en|meta-nitrobenzoic acid}})이라고도 한다. 3-나이트로벤조산은 일부 [[염료]]를 제조하는 데 사용되는 [[3-아미노벤조산]]의 [[전구체]]이기 때문에 유용할 수 있다.<ref name=Ullmann>{{Ullmann|author=Takao Maki, Kazuo Takeda|title=Benzoic Acid and Derivatives|year=2002|doi=10.1002/14356007.a03_555}}.</ref>

== 제조 ==
3-나이트로벤조산은 저온에서 [[벤조산]]의 [[나이트로화]]에 의해 제조된다. [[부산물]]로 [[2-나이트로벤조산]]과 [[4-나이트로벤조산]]이 각각 약 20%와 1.5%의 수율로 생성된다.<ref name=Ullmann/> 카복실기는 전자를 끌어들이기 때문에 나이트로화의 [[친전자성 방향족 치환]] 반응 동안 [[치환기]]는 이러한 위치선택성을 설명하는 메타 위치로 향하게 된다.

덜 효율적인 경로는 [[벤조산 메틸]]의 나이트로화에 이은 [[가수분해]]를 포함한다.<ref>Oliver Kamm and J. B. Segur "m-Nitrobenzoic Acid" Org. Synth. 1923, volume 3, 73.{{doi|10.15227/orgsyn.003.0073}}</ref> 대안적으로 상응하는 아릴 카복실산에 대한 3-나이트로아세토페논의 산화적 C-C 결합 절단이 입증되었다.<ref>{{저널 인용|last1=Li|first1=Meichao|last2=Shen|first2=Zhenlu|last3=Xu|first3=Liang|last4=Wang|first4=Shengpeng|last5=Chen|first5=Bajin|last6=Hu|first6=Xinquan|last7=Hu|first7=Baoxiang|last8=Jin|first8=Liqun|last9=Sun|first9=Nan|date=2018-05-16|title=Oxidative C–C Bond Cleavage for the Synthesis of Aryl Carboxylic Acids from Aryl Alkyl Ketones|journal=Synlett|language=en|volume=29|issue=11|pages=1505–1509|doi=10.1055/s-0037-1609751|issn=0936-5214}}</ref> 추가 합성에는 3-나이트로벤즈알데하이드의 산화가 포함된다.

== 특성 ==
p''K''<sub>a</sub>가 3.47<ref name="pkaValues"/>인 3-나이트로벤조산은 [[벤조산]]보다 약 10 더 산성이다. 벤조산의 [[짝염기]]는 치환되지 않은 벤조산과 비교하여 증가된 산성도를 설명하는 전자를 끌어들이는 [[나이트로기]]의 존재에 의해 안정화된다.<ref>{{뉴스 인용|url=https://chem.libretexts.org/LibreTexts/Athabasca_University/Chemistry_360:_Organic_Chemistry_II/Chapter_20:_Carboxylic_Acids_and_Nitriles/20.04_Substituent_Effects_on_Acidity|title=20.4 Substituent Effects on Acidity|date=2017-08-25|work=Chemistry LibreTexts|access-date=2018-09-25|language=en-US}}</ref> 3-나이트로벤조산은 일반적으로 산소 및 염소 처리된 용매에 용해된다.<ref>{{서적 인용|title=Ashford, Edith|volume = 1|date=2011-10-31|publisher=Oxford University Press|series=Benezit Dictionary of Artists|doi = 10.1093/benz/9780199773787.article.b00007872}}</ref>

== 반응성 ==
[[카복실기]] 및 [[나이트로기]]의 존재는 [[친전자성 방향족 치환]]과 관련하여 고리를 비활성화시킨다.<ref>{{뉴스 인용|url=https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry/Map:_Organic_Chemistry_(McMurry)/Chapter_16:_Chemistry_of_Benzene_-_Electrophilic_Aromatic_Substitution/16.07_Nucleophilic_Aromatic_Substitution|title=16.7: Nucleophilic Aromatic Substitution|date=2015-05-03|work=Chemistry LibreTexts|access-date=2018-09-25|language=en-US}}</ref>

== 안전성 ==
3-나이트로벤조산은 640 mg/kg의 [[LD50|LD<sub>50</sub>]] (쥐)로 독성이 보통일 가능성이 있다. 3-나이트로벤조산은 [[메트헤모글로빈]], 과민성, 자극, 각막 손상을 포함한 노출 증상과 함께 피부 및 눈 자극을 유발할 수 있다.<ref>{{웹 인용|url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/20757|title=M-NITROBENZOIC ACID {{!}} CAMEO Chemicals {{!}} NOAA|last=GOV|first=NOAA Office of Response and Restoration, US|website=cameochemicals.noaa.gov|access-date=2018-09-25}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[나이트로벤조산]]
* [[2-나이트로벤조산]]
* [[4-나이트로벤조산]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:벤조산]]
[[분류:나이트로벤젠]]