{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477207128
| name = 1-브로모뷰테인
| ImageFile = 1-Butyl bromide.svg
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageSize = 160
| ImageName = Skeletal formula of 1-bromobutane with some implicit hydrogens shown
| ImageFile1 = 1-bromobutane-3D-balls.png
| ImageFile1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageSize1 = 160
| ImageName1 = Ball and stick model of 1-bromobutane
| PIN = 1-Bromobutane<ref>{{웹 인용|title=butyl bromide - Compound Summary|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=8002|work=PubChem Compound|publisher=National Center for Biotechnology Information|accessdate=17 June 2012|location=USA|date=27 March 2005|at=Identification}}</ref>
| OtherNames = Butyl bromide
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 109-65-9
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = SAV6Y78U3D
| PubChem = 8002
| ChemSpiderID = 7711
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| EINECS = 203-691-9
| UNNumber = 1126
| MeSHName = butyl+bromide
| ChEMBL = 160949
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = EJ6225000
| Beilstein = 1098260
| SMILES = CCCCBr
| StdInChI = 1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=4 | H=9 | Br=1
| Appearance = 무색 액체
| Density = 1.2676 g mL<sup>−1</sup>
| MeltingPtK = 160.7
| BoilingPtK = 374.5 - 376
| LogP = 2.828
| VaporPressure = 5.3 kPa
| HenryConstant = 140 nmol Pa kg<sup>−1</sup>
| RefractIndex = 1.439
}}
|Section3={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −148 kJ mol<sup>−1</sup>
| DeltaHc = −2.7178–−2.7152 MJ mol<sup>−1</sup>
| Entropy = 327.02 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>
| HeatCapacity = 162.2 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>
}}
|Section4={{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{gHS flame}} {{gHS exclamation mark}} {{gHS environment}}
| GHSSignalWord = '''DANGER'''
| HPhrases = {{h-phrases|225|315|319|335|411}}
| PPhrases = {{p-phrases|210|261|273|305+351+338}}
| FlashPtC = 10
| AutoignitionPtC = 265
| ExploLimits = 2.8–6.6%
| LD50 = 2.761 g kg<sup>−1</sup> <small>(oral, rat)</small>
}}
|Section5={{Chembox Related
| OtherFunction_label = 알케인
| OtherFunction = {{기호없는 목록|[[n-프로필 브로마이드|''n''-프로필 브로마이드]]|[[2-브로모프로페인]]|[[터트-뷰틸 브로마이드]]|[[2-브로모뷰테인]]|[[1-브로모헥세인]]|[[2-브로모헥세인]]|[[1-브로모도데케인]]}}
}}
}}
'''1-브로모뷰테인'''({{llang|en|1-bromobutane}})은 화학식이 CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>Br인 [[유기 브로민 화합물]]이다. 불순한 샘플은 황색으로 보이지만, 1-브로모뷰테인은 무색의 액체이다. 1-브로모뷰테인은 물에는 녹지 않으나 [[유기 용매]]에는 녹는다. 1-브로모뷰테인은 주로 [[유기 합성]]에서 뷰틸기의 공급원으로 사용된다. 1-브로모뷰테인은 뷰틸 브로마이드의 여러 [[이성질체]]들 중 하나이다.

== 합성 ==
대부분의 1-브로모알케인은 1-알켄에 [[브로민화 수소]]를 자유 라디칼로 첨가하여 제조된다. 이러한 조건은 1-브로모 유도체를 생성하는 안티-[[마르코프니코프의 법칙|마르코프니코프 첨가]]로 이어진다.<ref name=Ullmann>{{ Ullmann | author = Dagani, M. J. | author2 = Barda, H. J. | author3 = Benya, T. J. | author4 = Sanders, D. C. | title = Bromine Compounds | doi = 10.1002/14356007.a04_405 }}</ref>

1-브로모뷰테인은 또한 [[브로민화 수소산]]으로 처리하여 [[뷰탄올]]로부터 제조할 수 있다.<ref>Oliver Kamm, C. S. Marvel, R. H. Goshorn, Thomas Boyd, And E. F. Degering "Alkyl And Alkylene Bromides"
Org. Synth. 1921, volume 1, p. 3. {{DOI|10.15227/orgsyn.001.0003}}</ref>
:CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>OH  +  HBr  →  CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>Br  +  H<sub>2</sub>O

== 반응 ==
1차 [[할로알케인]]으로서 [[SN2 반응|S<sub>N</sub>2 반응]]을 일으키기 쉽다. 1-브로모뷰테인은 일반적으로 [[알킬화제]]로 사용된다. 건조 [[다이에틸 에터|에터]]에서 금속 [[마그네슘]]과 결합하면 해당하는 [[그리냐르 시약]]이 생성된다. 이러한 시약은 뷰틸기를 다양한 기질에 부착하는 데 사용된다.

1-브로모뷰테인은 [[N-뷰틸리튬|''n''-뷰틸리튬]]의 전구체이다.<ref>{{서적 인용|author1=Brandsma, L. |author2=Verkraijsse, H. D. | title = Preparative Polar Organometallic Chemistry I |url=https://archive.org/details/preparativepolar0000bran | publisher = Springer-Verlag | location = Berlin | year = 1987 | isbn = 3-540-16916-4}}</ref>
: 2 Li  +  C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>X  →  C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Li  +  LiX
: 여기서 X = Cl, Br
이 반응을 위한 리튬은 1-3%의 나트륨을 포함한다. 브로모뷰테인이 [[전구체]]인 경우 [[생성물]]은 LiBr과 LiBu를 모두 포함하는 혼합 클러스터로 구성된 균질 용액이다.

== 같이 보기 ==
* [[2-브로모뷰테인]]
* [[1-브로모헥세인]]
* [[2-브로모헥세인]]
* [[1-브로모도데케인]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:브로모알케인]]
[[분류:알킬화제]]