{{위키데이터 속성 추적}}
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| SystematicName = (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'')-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid<ref>{{웹 인용|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=231|title=5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid {{!}} C20H32O2 - PubChem|last=Pubchem|website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|access-date=2016-03-31}}</ref>
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'''아라키돈산'''({{llang|en|arachidonic acid}})은 20:4 ω-6 또는 20:4(5,8,11,14)로 표기되는 [[다불포화 지방산]] 및 [[오메가-6 지방산]]이다.<ref>{{웹 인용 |title=IUPAC Lipid nomenclature: Appendix A: names of and symbols for higher fatty acids |url=http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/lipid/appABC.html#appA |website=www.sbcs.qmul.ac.uk |확인날짜=2019-10-24 |보존url=https://web.archive.org/web/20180809111828/http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/lipid/appABC.html#appA |보존날짜=2018-08-09 |url-status=dead }}</ref> 아라키돈산은 [[쿠푸아수]] [[버터]]에서 발견되는 [[포화 지방산]]인 [[아라키드산]]과 구조적으로 관련되어 있다.<ref name=Dorland>{{웹 인용|
   title = Dorland's Medical Dictionary – 'A'
   | url= http://www.mercksource.com/pp/us/cns/cns_hl_dorlands.jspzQzpgzEzzSzppdocszSzuszSzcommonzSzdorlandszSzdorlandzSzdmd_a_56zPzhtm
  | accessdate = 2007-01-12| archiveurl= https://web.archive.org/web/20070111113516/http://www.mercksource.com/pp/us/cns/cns_hl_dorlands.jspzQzpgzEzzSzppdocszSzuszSzcommonzSzdorlandszSzdorlandzSzdmd_a_56zPzhtm| archivedate= 11 January 2007 | url-status= live}}</ref>

== 화학 ==
{|
|[[파일:AAnumbering.png|섬네일|440px|왼쪽|아라키돈산의 구조]]
|}
화학 구조에서 아라키돈산은 20개의 [[탄소]]로 구성된 사슬에 4개의 [[기하 이성질체|시스]] [[이중 결합]]을 가지고 있는 [[카복실산]]으로 첫 번째 이중 결합이 오메가 말단에서부터 6번째 탄소에 위치한다.

일부 [[화학]] 문헌은 일부 [[에이코사테트라엔산]]을 지정하기 위해 아라키돈산을 정의한다. 그러나, [[생물학]], [[의학]], [[영양학]]의 거의 모든 문헌들은 아라키돈산을 올-시스-5,8,11,14-에이코사테트라엔산으로 제한해서 정의한다.

== 생물학 ==
아라키돈산은 신체를 구성하는 [[세포]]의 [[세포막]]에 있는 [[인지질]](특히, [[포스파티딜에탄올아민]], [[포스파티딜콜린]], [[포스파티딜이노시톨]])에 존재하는 [[다불포화 지방산]]이며, [[뇌]], [[근육]] 및 [[간]]에 풍부하다. [[골격근]]은 특히 인지질의 [[지방산]] 함량 중 아라키돈산이 대략 10~20%를 차지하는 아라키돈산을 많이 보유하고 있는 [[조직 (생물학)|조직]]이다.<ref>{{저널 인용|last1=Smith|first1=GI|last2=Atherton|first2=P|last3=Reeds|first3=DN|last4=Mohammed|first4=BS|last5=Rankin|first5=D|last6=Rennie|first6=MJ|last7=Mittendorfer|first7=B|title=Omega-3 polyunsaturated fatty acids augment the muscle protein anabolic response to hyperinsulinaemia-hyperaminoacidaemia in healthy young and middle-aged men and women.|journal=Clinical Science|date=Sep 2011|volume=121|issue=6|pages=267–78|pmid=21501117|doi=10.1042/cs20100597|pmc=3499967}}</ref>

PLC-γ, PLC-δ, PKC-α, PKC-β, PKC-γ와 같은 신호전달 효소의 조절에 관여하는 지질 [[2차 전달자]]로서 [[세포 신호전달]]에 관여하는 것 외에, 아라키돈산은 주요 염증성 중간생성물이며, 또한 [[혈관확장제]]로 작용할 수도 있다.<ref name=Dominiczak>{{서적 인용|last= Baynes |first= John W. |author2= Marek H. Dominiczak |title= Medical Biochemistry 2nd. Edition |publisher= Elsevier Mosby |year= 2005 |page= 555 |isbn= 0-7234-3341-0 |url-access= registration |url= https://archive.org/details/medicalbiochemis0000unse }}</ref>

== 조건부 필수 지방산 ==
[[파일:Ribeyes.jpeg|섬네일|오른쪽|220px|인체의 아라키돈산은 일반적으로 동물성 음식물(육류, 계란 등)으로부터 얻거나, 리놀레산으로부터 합성된다.]]
{{본문|필수 지방산}}
아라키돈산은 [[필수 지방산]]이 아니다. 그러나 [[리놀레산]]이 부족하거나 리놀레산을 아라키돈산으로 전환할 수 없는 경우에는 아라키돈산을 필요로 하게 된다. 일부 포유류는 리놀레산을 아라키돈산으로 전환시키는 능력이 부족하거나 능력이 매우 제한되어 있어 먹이를 섭취할 때 필수적인 부분이 된다. 아라키돈산은 일반적인 [[식물]]에서 거의 또는 전혀 발견되지 않기 때문에 이에 해당하는 동물들은 [[육식동물]]이다. 고양이들은 필수 지방산을 불포화시키는 능력이 결여되어 있다.<ref name=carnivore>{{저널 인용|last1=MacDonald |first1=ML |last2=Rogers |first2=QR |last3=Morris |first3=JG |title=Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore |journal=Annual Review of Nutrition |volume=4 |pages=521–62 |year=1984 |pmid=6380542 |doi=10.1146/annurev.nu.04.070184.002513}}</ref><ref name=Sinclair>{{저널 인용|last1=Rivers |first1=JP |last2=Sinclair |first2=AJ |last3=Craqford |first3=MA |title=Inability of the cat to desaturate essential fatty acids |doi=10.1038/258171a0 |journal=Nature |pmid=1186900 |year=1975 |volume=258 |issue=5531 |pages=171–3|bibcode = 1975Natur.258..171R }}</ref> 아라키돈산의 상업적인 공급원은 [[균류]]인 모르티엘레라 알피나(''Mortierella alpina'')이다.<ref>[http://www.lifesdha.com/dha-at-every-age/infants/what-is-ara.aspx Production of life'sARA™] {{웨이백|url=http://www.lifesdha.com/dha-at-every-age/infants/what-is-ara.aspx |date=20160701085621 }}, www.lifesdha.com/</ref>

== 사람에서 합성 및 캐스케이드 ==
{|
|[[파일:Eicosanoid synthesis.svg|섬네일|500px|왼쪽|에이코사노이드의 합성 과정]]
|}
아라키돈산은 [[지방산]]을 분해하는 효소인 [[포스포라이페이스 A2|포스포라이페이스 A<sub>2</sub>]](PLA<sub>2</sub>)에 의해 [[인지질]] 분자로부터 유리되지만, [[다이아실글리세롤 라이페이스]]에 의해 [[다이아실글리세롤]]로부터 생성될 수도 있다.<ref name=Dominiczak/>

신호전달 목적으로 생성된 아라키돈산은 세포질 포스포라이페이스 A<sub>2</sub>(cPLA<sub>2</sub>, 85 kDa)의 작용에 의해 유도되는 반면, 염증성 아라키돈산은 저분자량 분비 포스포라이페이스 A<sub>2</sub>(sPLA<sub>2</sub>, 14~18 kDa)의 작용에 의해 생성된다.<ref name=Dominiczak/>

아라키돈산은 생물학적 및 임상적으로 중요한 [[에이코사노이드]] 및 이들 에이코사노이드의 [[대사산물]]들의 [[전구체]]이다.
* 아라키돈산은 [[사이클로옥시제네이스-1]] 및 [[사이클로옥시제네이스-2]](즉, 프로스타글란딘 G/H 생성효소 1(PTGS1) 및 프로스타글란딘 G/H 생성효소 2(PTGS2))에 의해 [[프로스타글란딘 G2|프로스타글란딘 G<sub>2</sub>]] 및 [[프로스타글란딘 H2|프로스타글란딘 H<sub>2</sub>]]로 대사되며, 이는 차례로 다양한 [[프로스타글란딘]], [[프로스타사이클린]], [[트롬복산]] 및 프로스타글란딘 G<sub>2</sub>/H<sub>2</sub>, [[12-하이드록시헵타데카트라이엔산]](12-HHT)의 트롬복산 대사의 17-탄소 생성물로 전환될 수 있다.<ref>{{저널 인용|pmid=4723909 |year=1973 |author1=Wlodawer |first1=P |title=On the organization and mechanism of prostaglandin synthetase |journal=The Journal of Biological Chemistry |volume=248 |issue=16 |pages=5673–8 |last2=Samuelsson |first2=B }}</ref><ref>{{저널 인용|pmid=12432913|year=2002|author1=Smith|first1=W. L.|title=The enzymology of prostaglandin endoperoxide H synthases-1 and -2|journal=Prostaglandins & other lipid mediators|volume=68–69|pages=115–28|last2=Song|first2=I|doi=10.1016/s0090-6980(02)00025-4}}</ref>
* 아라키돈산은 [[아라키돈산 5-리폭시제네이스]]에 의해 [[5-하이드로퍼옥시에이코사트라이엔산]](5-HPETE)으로 대사되고, 이는 차례로 다양한 [[류코트라이엔]]들(즉, [[류코트라이엔 B4|류코트라이엔 B<sub>4</sub>]], [[류코트라이엔 C4|류코트라이엔 C<sub>4</sub>]], [[류코트라이엔 D4|류코트라이엔 D<sub>4</sub>]] 및 [[류코트라이엔 E4|류코트라이엔 E<sub>4</sub>]] 뿐만 아니라 [[5-하이드록시에이코사테트라엔산]](5-HETE)으로 대사된다. 이는 이어서 5-하이드록시에이코사테트라엔산보다 강력한 5-케토 유사체, [[5-옥소-에이코사테트라엔산]]으로 대사될 수 있다.<ref>{{저널 인용| date = Apr 2015 | title = Biosynthesis, biological effects, and receptors of hydroxyeicosatetraenoic acids (HETEs) and oxoeicosatetraenoic acids (oxo-ETEs) derived from arachidonic acid| url = | journal = Biochim Biophys Acta | volume = 1851 | issue = 4| pages = 340–355 | doi = 10.1016/j.bbalip.2014.10.008 | pmid=25449650| author1 = Powell| first1 = W. S.| last2 = Rokach| first2 = J| pmc = 5710736}}</ref>
* 아라키돈산은 [[15-리폭시제네이스-1]](ALOX15) 및 [[15-리폭시제네이스-2]](ALOX15B)에 의해 15-하이드로퍼옥시에이코사테트라엔산(15-HPETE)로 대사된 다음, 15-하이드록시에이코사테트라엔산(15-HETE) 및 [[리폭신]]으로 대사될 수 있다.<ref>{{저널 인용| date = Jun 1997 | title = Discovery of a second 15S-lipoxygenase in humans| url = | journal = Proc Natl Acad Sci U S A | volume = 94 | issue = 12| pages = 6148–52 | pmid = 9177185| pmc = 21017| author1 = Brash| first1 = A. R.| last2 = Boeglin| first2 = W. E.| last3 = Chang| first3 = M. S. | doi=10.1073/pnas.94.12.6148| bibcode = 1997PNAS...94.6148B}}</ref><ref>{{저널 인용| date = May 2012 | title =  Role of 15-lipoxygenase/15-hydroxyeicosatetraenoic acid in hypoxia-induced pulmonary hypertension| url = | journal = J Physiol Sci | volume = 62 | issue = 3| pages = 163–72 | doi = 10.1007/s12576-012-0196-9 | pmid=22331435| author1 =  Zhu| first1 =  D| last2 =  Ran| first2 =  Y}}</ref><ref>{{저널 인용| date = Aug 2015 | title = Lipoxins and aspirin-triggered lipoxins in resolution of inflammation| url = | journal = Eur J Pharmacol | volume = 760 | issue = | pages = 49–63 | doi = 10.1016/j.ejphar.2015.03.083 | pmid=25895638| author1 = Romano| first1 = M| last2 = Cianci| first2 = E| last3 = Simiele| first3 = F| last4 = Recchiuti| first4 = A}}</ref> 15-리폭시제네이스-1은 또한 15-하이드로퍼옥시에이코사테트라엔산을 류코트라이엔으로 대사하는 경로와 유사한 경로에서 15-하이드로퍼옥시에이코사테트라엔산을 [[에옥신]]으로 대사할 수 있다.<ref>{{저널 인용| date = Jan 2008 | title = Eoxins are proinflammatory arachidonic acid metabolites produced via the 15-lipoxygenase-1 pathway in human eosinophils and mast cells| url = | journal = Proc Natl Acad Sci U S A | volume = 105 | issue = 2| pages = 680–5 | doi = 10.1073/pnas.0710127105 | pmid=18184802 | pmc=2206596| author1 = Feltenmark| first1 = S| last2 = Gautam| first2 = N| last3 = Brunnström| first3 = A| last4 = Griffiths| first4 = W| last5 = Backman| first5 = L| last6 = Edenius| first6 = C| last7 = Lindbom| first7 = L| last8 = Björkholm| first8 = M| last9 = Claesson| first9 = H. E.| bibcode = 2008PNAS..105..680F}}</ref>
* 아라키돈산은 [[아라키돈산 12-리폭시제네이스]](ALOX12)에 의해 12-하이드로퍼옥시에이코사테트라엔산(12-HPETE)으로 대사된 다음, [[12-하이드록시에이코사테트라엔산]](12-HETE) 및 [[헤폭실린]]으로 대사될 수 있다.<ref>{{저널 인용| date = Aug 2014 | title = Analysis, physiological and clinical significance of 12-HETE: A neglected platelet-derived 12-lipoxygenase product| url = | journal = J Chromatogr B | volume = 964 | issue = | pages = 26–40 | doi = 10.1016/j.jchromb.2014.03.015 | pmid=24685839| author1 = Porro| first1 = B| last2 = Songia| first2 = P| last3 = Squellerio| first3 = I| last4 = Tremoli| first4 = E| last5 = Cavalca| first5 = V}}</ref>
* 아라키돈산은 또한 [[아난다마이드]]의 생합성에 사용된다.<ref>{{저널 인용| date = May 2013 | title = Metabolism of endocannabinoids and related N -acylethanolamines: Canonical and alternative pathways| url = | journal = FEBS J. | volume = 280 | issue = 9| pages = 1874–94 | doi = 10.1111/febs.12152 | pmid = 23425575| last1 = Ueda| first1 = Natsuo| last2 = Tsuboi| first2 = Kazuhito| last3 = Uyama| first3 = Toru}}</ref>
* 일부 아라키돈산은 [[에폭시제네이스]]에 의해 [[하이드록시에이코사테트라엔산]](HETE) 및 [[에폭시에이코사트라이엔산]](EET)으로 전환된다.<ref name=boron108>{{서적 인용|author=Walter F., PhD. Boron |title=Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch |publisher=Elsevier/Saunders |location= |year=2003 |page=108 |isbn=1-4160-2328-3}}</ref>

신체에서 아라키돈산의 유도체들의 생성과 그 작용을 통칭하여 [[아라키돈산 캐스케이드]]라고 한다.

=== 포스포라이페이스 A<sub>2</sub>의 활성화 ===
{{추가 정보|포스포라이페이스 A2}}
[[포스포라이페이스 A2|포스포라이페이스 A<sub>2</sub>]]는 다음과 같은 수용체에 대한 리간드 결합에 의해 활성화된다.
* [[5-HT2 수용체|5-HT<sub>2</sub> 수용체]]<ref name=boron103>{{서적 인용|author=Walter F., PhD. Boron |title=Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch |publisher=Elsevier/Saunders |location= |year=2003 |page=103 |isbn=1-4160-2328-3}}</ref>
* [[대사성 글루탐산 수용체 1]](mGLUR1)<ref name=boron103/>
* [[염기성 섬유아세포 생장인자]](bFGF) 수용체<ref name=boron103/>
* [[인터페론-α 수용체]]<ref name=boron103/>
* [[인터페론-γ 수용체]]<ref name=boron103/>

더욱이, 세포 내 [[칼슘]]을 증가시키는 모든 물질은 어떤 형태의 포스포라이페이스 A<sub>2</sub>의 활성화를 유발할 수 있다.<ref name=boron104/>

=== 포스포라이페이스 C의 활성화 ===
{{추가 정보|포스포라이페이스 C}}
대안적으로 [[포스포라이페이스 C]]가 [[이노시톨 삼중인산]]을 절단하여 [[다이아실글리세롤]]을 생성한 다음에 인지질로부터 아라키돈산이 분해될 수 있으며, 이어서 [[다이아실글리세롤 라이페이스]]에 의해 절단되어 아라키돈산을 생성한다.<ref name=boron103/>

이 경로를 활성화시키는 수용체들은 다음과 같다.
* [[아데노신 A1 수용체|아데노신 A<sub>1</sub> 수용체]]<ref name=boron104>{{서적 인용|author=Walter F., PhD. Boron |title=Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch |publisher=Elsevier/Saunders |location= |year=2003 |pages=104 |isbn=1-4160-2328-3}}</ref>
* [[도파민 수용체 D2|도파민 수용체 D<sub>2</sub>]]<ref name=boron104/>
* [[α-2 아드레날린작동성 수용체]]<ref name=boron104/>
* [[5-HT1 수용체|5-HT<sub>1</sub> 수용체]]<ref name=boron104/>

포스포라이페이스 C는 또한 [[MAP 키네이스]]에 의해 활성화될 수 있다. 이 경로의 활성화제는 [[혈소판 유래 생장인자]](PDGF)와 [[섬유아세포 생장인자]](FGF)를 포함한다.<ref name=boron104/>

== 신체에서 ==
=== 근육 생장 ===
아라키돈산은 [[운동 (활동)|운동]] 중 및 운동 후에 프로스타글란딘인 [[프로스타글란딘 F2α|프로스타글란딘 F<sub>2α</sub>]]로의 전환을 통해 골격근 조직의 복구 및 생장을 촉진한다.<ref name="Skeletal muscle COX review 2013">{{저널 인용| vauthors = Trappe TA, Liu SZ | title = Effects of prostaglandins and COX-inhibiting drugs on skeletal muscle adaptations to exercise | journal = J. Appl. Physiol. | volume = 115 | issue = 6 | pages = 909–19 | year = 2013 | pmid = 23539318 | pmc = 3764617 | doi = 10.1152/japplphysiol.00061.2013 | url = }}</ref> 프로스타글란딘 F<sub>2α</sub>는 [[류신]], [[β-하이드록시 β-메틸뷰티르산]] 및 [[포스파티드산]]과 유사하게 [[단백질 키네이스 B|Akt]]/[[mTOR]] 경로<ref name="Skeletal muscle COX review 2013" />를 통해 신호전달을 하여 근육 단백질의 합성을 촉진한다.

=== 뇌 ===
아라키돈산은 뇌에 가장 풍부한 지방산들 중 하나이며, [[도코사헥사엔산]](DHA)과 비슷한 양으로 존재한다. 아라키돈산과 도코사헥사엔산은 뇌의 지방산 함량의 약 20%를 차지한다.<ref>{{저널 인용|last1=Crawford |first1=MA |last2=Sinclair |first2=AJ |title=Nutritional influences in the evolution of mammalian brain. In: lipids, malnutrition & the developing brain |journal=Ciba Foundation symposium |pages=267–92 |year=1971 |pmid=4949878}}</ref> 도코사헥사엔산과 마찬가지로, 신경계의 건강은 충분한 수준의 아라키돈산에 의존하고 있다. 무엇보다도 아라키돈산은 [[해마체|해마]]의 세포막 유동성을 유지하는데 도움을 준다.<ref>{{저널 인용
| doi = 10.1016/j.neurobiolaging.2006.05.023
| pmid = 16790296
| year = 2007
| last1 = Fukaya | first1 = T.
| last2 = Gondaira | first2 = T.
| last3 = Kashiyae | first3 = Y.
| last4 = Kotani | first4 = S.
| last5 = Ishikura | first5 = Y.
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| last7 = Kiso | first7 = Y.
| last8 = Sakakibara | first8 = M.
| title = Arachidonic acid preserves hippocampal neuron membrane fluidity in senescent rats
| volume = 28
| issue = 8
| pages = 1179–1186
| journal = Neurobiology of Aging
}}</ref> 또한 아라키돈산은 [[퍼옥시좀 증식체 활성화 수용체 감마]](PPAR-γ)를 활성화하여 산화적 스트레스로부터 뇌를 보호하는 데 도움을 준다.<ref>{{저널 인용|last1=Wang |first1=ZJ |last2=Liang |first2=CL |last3=Li |first3=GM |last4=Yu |first4=CY |last5=Yin |first5=M |title=Neuroprotective effects of arachidonic acid against oxidative stress on rat hippocampal slices |journal=Chemico-Biological Interactions |volume=163 |issue=3 |pages=207–17 |year=2006 |pmid=16982041 |doi=10.1016/j.cbi.2006.08.005}}</ref> 아라키돈산은 또한 뉴런의 생장 및 복구에 관여하는 단백질인 [[신택신]]-3를 활성화시킨다.<ref>{{저널 인용|last1=Darios |first1=F |last2=Davletov |first2=B |title=Omega-3 and omega-6 fatty acids stimulate cell membrane expansion by acting on syntaxin 3 |journal=Nature |volume=440 |issue=7085 |pages=813–7 |year=2006 |pmid=16598260 |doi=10.1038/nature04598 |bibcode=2006Natur.440..813D}}</ref>

아라키돈산은 또한 초기 신경 발생에 관여한다. 한 연구에서 17주 동안 아라키돈산 보충제를 투여받은 영아(18개월)는 정신 발달 지수에 의해 측정된 바와 같이 지능이 상당히 개선되었음을 보여주었다.<ref name="Developmental Medicine and Child Neurology, March 2000">{{저널 인용| doi = 10.1111/j.1469-8749.2000.tb00066.x | title = A randomized controlled trial of early dietary supply of long-chain polyunsaturated fatty acids and mental development in term infants | year = 2007 | last1 = Birch | first1 = Eileen E | last2 = Garfield | first2 = Sharon | last3 = Hoffman | first3 = Dennis R | last4 = Uauy | first4 = Ricardo | last5 = Birch | first5 = David G | journal = Developmental Medicine & Child Neurology | volume = 42 | issue = 3 | pages = 174–181}}</ref> 이러한 효과는 아라키돈산과 도코사헥사엔산을 동시에 보충함으로써 더욱 강화된다.

어른의 경우 아라키돈산의 대사 이상은 [[알츠하이머병]]과 [[양극성 장애]]와 같은 신경정신적 질환과 관련이 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Rapoport |first1=SI |title=Arachidonic acid and the brain |journal=The Journal of Nutrition |volume=138 |issue=12 |pages=2515–20 |year=2008 |pmid=19022981 |pmc=3415870}}</ref> 이러한 조건에서 아라키돈산은 다른 생체활성 분자로 전환(아라키돈산 효소 캐스케이드에서의 과발현 또는 이상)시키는 데 상당한 변화가 있다는 증거가 있다.

=== 알츠하이머병 ===
아라키돈산과 [[알츠하이머병]]의 발병에 대한 어떤 연구는 아라키돈산과 그 [[대사산물]]이 알츠하이머병의 발병과 관련이 있음을 시사하는 반면,<ref>{{저널 인용
| last1 = Amtul | first1 = Z.
| last2 = Uhrig | first2 = M.
| last3 = Wang | first3 = L.
| last4 = Rozmahel | first4 = R. F.
| last5 = Beyreuther | first5 = K.
| title = Detrimental effects of arachidonic acid and its metabolites in cellular and mouse models of Alzheimer's disease: Structural insight
| doi = 10.1016/j.neurobiolaging.2011.07.014
| journal = Neurobiology of Aging
| volume = 33
| issue = 4
| pages = 831.e21–31
| year = 2012
| pmid = 21920632
| pmc = 
}}</ref> 다른 연구는 알츠하이머병의 초기 단계에서 아라키돈산의 보충이 증상을 줄이고 질병의 진행을 늦추는 데 효과적일 수 있다고 제안하는 등 혼합된 결과를 보여주었다.<ref>{{저널 인용|last1=Schaeffer |first1=EL |last2=Forlenza |first2=OV |last3=Gattaz |first3=WF |title=Phospholipase A2 activation as a therapeutic approach for cognitive enhancement in early-stage Alzheimer disease |journal=Psychopharmacology |volume=202 |issue=1–3 |pages=37–51 |year=2009 |pmid=18853146 |doi=10.1007/s00213-008-1351-0}}</ref> 알츠하이머병 환자를 위한 아라키돈산 보충에 대한 추가적인 연구가 필요하다. 또 다른 연구는 [[대기 오염]]이 [[염증]]의 원인이고, 아라키돈산의 대사산물은 염증을 촉진시켜 세포 손상의 신호를 [[면역계]]로 전달한다고 지적했다.<ref>{{저널 인용
 | pmid = 15513908
| year = 2004
| author1 = Calderón-Garcidueñas
| first1 = L
| last2 = Reed
| first2 = W
| last3 = Maronpot
| first3 = R. R.
| last4 = Henríquez-Roldán
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| last5 = Delgado-Chavez
| first5 = R
| last6 = Calderón-Garcidueñas
| first6 = A
| last7 = Dragustinovis
| first7 = I
| last8 = Franco-Lira
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| last11 = Altenburg
| first11 = M
| last12 = Torres-Jardón
| first12 = R
| last13 = Swenberg
| first13 = J. A.
| title = Brain inflammation and Alzheimer's-like pathology in individuals exposed to severe air pollution
| volume = 32
| issue = 6
| pages = 650–8
| doi = 10.1080/01926230490520232
| journal = Toxicologic Pathology
}}</ref>

=== 보디빌딩 보충제 ===
아라키돈산은 다양한 제품에서 [[동화작용|동화성]] [[보디빌딩 보충제]]로 판매된다. 아라키돈산의 보충(8주 동안 1,500 mg/일)은 경험이 많은 단련된 남성에서 [[제지방체중]], 체력, 힘을 증가시키는 것으로 나타났다. 이는 [[탬파 대학교]]의 위약 대조 실험에서 입증되었다. 30명의 남성(20.4 ± 2.1세)은 아라키돈산 또는 위약을 8주간 복용하면서, 통제된 저항 훈련 프로그램에 참가했다. 8주 후에 아라키돈산을 복용한 그룹(1.62&nbsp;kg 증가)이 위약을 복용한 그룹(0.09&nbsp;kg 증가)에 비해 제지방체중이 현저하게 더 증가(p<0.05)하였다. 근육 두께의 변화도 위약군(0.25&nbsp;cm 증가)보다 아라키돈산군(0.47&nbsp;cm 증가)에서 더 컸다(p<0.05). 무산소 일률도 위약군(738.75 → 766.51 W)에 비해 아라키돈산군(723.01 → 800.66 W)에서 더 크게 증가했다.   마지막으로 전체 힘의 변화는 위약군(75.78&nbsp;lbs.)에 비해 아라키돈산군(109.92&nbsp;lbs.)에서 유의미하게 더 컸다. 이러한 결과는 아라키돈산의 보충이 저항 훈련된 남성에서 근력 및 골격근 비대에 적응을 긍정적으로 증강시킬 수 있음을 시사한다.<ref>{{웹 인용|last1=Ormes|first1=Jacob|title=Effects of Arachidonic Acid Supplementation on Skeletal Muscle Mass, Strength, and Power|url=http://www.eventscribe.com/2014/posters/nsca/SplitViewer.asp?PID=NzkzNjA1MjQx|website=NSCA ePoster Gallery|publisher=National Strength and Conditioning Association|확인날짜=2019-10-24|보존url=https://web.archive.org/web/20180909160613/http://www.eventscribe.com/2014/posters/nsca/SplitViewer.asp?PID=NzkzNjA1MjQx|보존날짜=2018-09-09|url-status=dead}}</ref>

50일 동안 아라키돈산 1,000 mg/일의 효과를 조사한 초기 임상 연구에서 운동 중인 남성에서 무산소 운동 용량 및 운동 기능을 향상시키는 보충제로 발견되었다. 이러한 연구 동안, 윈게이트(Wingate) 상대 피크 파워에서 상당한 그룹-시간 상호작용의 효과가 관찰되었다(AA: 1.2 ± 0.5; P: -0.2 ± 0.2 W•kg-1, p=0.015). 통계자료는 벤치 프레스 1RM (AA: 11.0 ± 6.2; P: 8.0 ± 8.0&nbsp;kg, p=0.20), 윈게이트 평균 파워(AA:37.9 ± 10.0; P: 17.0 ± 24.0 W, p=0.16) 및 윈게이트 전체 일(AA: 1292 ± 1206; P: 510 ± 1249 J, p=0.087)에서도 나타났다. 저항 훈련 중 아라키돈산의 보충은 다른 성능 관련 변수가 중요도에 근접하면서 상대 피크 전력의 상당한 증가를 촉진했다. 이러한 발견들은 아라키돈산을 근육의 힘과 사이즈, 그리고 파워 능력을 향상시키는 물질로 사용하는 것을 지지한다.<ref>{{저널 인용|last1=Roberts |first1=MD |last2=Iosia |first2=M |last3=Kerksick |first3=CM |last4=Taylor |first4=LW |last5=Campbell |first5=B |last6=Wilborn |first6=CD |last7=Harvey |first7=T |last8=Cooke |first8=M |last9=Rasmussen |first9=C |title=Effects of arachidonic acid supplementation on training adaptations in resistance-trained males |journal=Journal of the International Society of Sports Nutrition |volume=4 |pages=21 |year=2007 |pmid=18045476 |pmc=2217562 |doi=10.1186/1550-2783-4-21 |last10=Greenwood |first10=Mike |last11=Wilson |first11=Ronald |last12=Jitomir |first12=Jean |last13=Willoughby |first13=Darryn |last14=Kreider |first14=Richard B}}</ref>

== 식이 아라키돈산 및 염증 ==
아라키돈산의 섭취 증가는 [[지질 과산화]] 생성물이 혼합되지 않는 한 정상적인 대사 조건에서는 염증을 일으키지 않는다. 아라키돈산은 염증 반응 동안 및 염증 반응 후에 각각 전염증성 및 항염증성 에이코사노이드로 대사된다. 아라키돈산은 또한 생장을 촉진하기 위해 신체 활동 중 및 신체 활동 후에 염증성 및 항염증성 에이코사노이드로 대사된다. 그러나 외인성 독소 및 과도한 운동으로 인한 만성 염증은 [[운동 (활동)|운동]]으로 인한 급성 염증 및 조직의 미세한 상처의 회복 및 생장을 촉진하기 위한 염증 반응과 혼동하지 말아야 한다.<ref name =Harris>{{저널 인용|last1=Harris |first1=WS |last2=Mozaffarian |first2=D |last3=Rimm |first3=E |last4=Kris-Etherton |first4=P |last5=Rudel |first5=LL |last6=Appel |first6=LJ |last7=Engler |first7=MM |last8=Engler |first8=MB |last9=Sacks |first9=F |title=Omega-6 fatty acids and risk for cardiovascular disease: a science advisory from the American Heart Association Nutrition Subcommittee of the Council on Nutrition, Physical Activity, and Metabolism; Council on Cardiovascular Nursing; and Council on Epidemiology and Prevention |journal=Circulation |volume=119 |issue=6 |pages=902–7 |year=2009 |pmid=19171857 |doi=10.1161/CIRCULATIONAHA.108.191627}}</ref> 그러나 증거들은 서로 엇갈린다. 건강한 사람에게 하루에 840&nbsp;mg과 2,000&nbsp;mg을 50일 동안 투여한 일부 연구에서는 염증이나 관련대사 활동이 증가하지 않는 것으로 나타났다.<ref name=Harris/><ref name=Nelson97>{{저널 인용|doi=10.1007/s11745-997-0055-7 |last1=Nelson |first1=GJ |last2=Schmidt |first2=PC |last3=Bartolini |first3=G |last4=Kelley |first4=DS |last5=Kyle |first5=D |title=The effect of dietary arachidonic acid on platelet function, platelet fatty acid composition, and blood coagulation in humans |journal=Lipids |volume=32 |pmid=9113631 |issue=4 |pages=421–5 |year=1997}}</ref><ref name=Wilborn>[http://arachidonic.com/ARA-baylorsafety.pdf Changes in whole blood and clinical safety markers over 50 days of concomitant arachidonic acid supplementation and resistance training] {{웹아카이브|url=https://web.archive.org/web/20110707154713/http://arachidonic.com/ARA-baylorsafety.pdf |date=2011-07-07 }}. Wilborn, C, M Roberts, C Kerksick, M Iosia, L Taylor, B Campbell, T Harvey, R Wilson, M. Greenwood, D Willoughby and R Kreider. Proceedings of the International Society of Sports Nutrition (ISSN) Conference June 15–17, 2006.</ref><ref>{{저널 인용|last1=Pantaleo |first1=P |last2=Marra |first2=F |last3=Vizzutti |first3=F |last4=Spadoni |first4=S |last5=Ciabattoni |first5=G |last6=Galli |first6=C |last7=La Villa |first7=G |last8=Gentilini |first8=P |last9=Laffi |first9=G |title=Effects of dietary supplementation with arachidonic acid on platelet and renal function in patients with cirrhosis |journal=Clinical Science |volume=106 |issue=1 |pages=27–34 |year=2004 |pmid=12877651 |doi=10.1042/CS20030182}}</ref> 그러나 다른 연구들은 아라키돈산의 수치가 증가하면 실제로 전염증성 인터루킨-6 및 인터루킨-1 수치가 감소하고 항염증성 [[종양괴사인자-β]]와 관련이 있다는 것을 보여준다.<ref>{{저널 인용|last1=Ferrucci |first1=L |last2=Cherubini |first2=A |last3=Bandinelli |first3=S |last4=Bartali |first4=B |last5=Corsi |first5=A |last6=Lauretani |first6=F |last7=Martin |first7=A |last8=Andres-Lacueva |first8=C |last9=Senin |first9=U |title=Relationship of plasma polyunsaturated fatty acids to circulating inflammatory markers |journal=The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism |volume=91 |issue=2 |pages=439–46 |year=2006 |pmid=16234304 |doi=10.1210/jc.2005-1303 |last10=Guralnik |first10=JM}}</ref> 이것은 전신의 염증을 감소시킬 수 있다.

아라키돈산은 부상 및 많은 질병 상태와 관련된 염증에서 중심적인 역할을 한다. 신체에서 대사되는 방식은 염증 또는 항염증 활성을 나타낸다. 관절 통증이나 활동성 염증성 질환을 앓고 있는 사람은 아라키돈산의 섭취 증가가 증상을 악화시킨다는 것을 알 수 있는데, 이는 아마도 염증성 화합물로 보다 쉽게 전환되기 때문이다. 마찬가지로 염증성 병력이 있거나 건강이 손상된 사람에게는 아라키돈산의 많은 섭취가 권장되지 않는다. 아라키돈산의 보충은 건강한 사람에게 전염증 효과가 없는 것으로 보이지만, [[오메가-3 지방산]] 보충제의 항염증 효과에 대항할 수도 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Li |first1=B |last2=Birdwell |first2=C |last3=Whelan |first3=J |title=Antithetic relationship of dietary arachidonic acid and eicosapentaenoic acid on eicosanoid production in vivo |journal=Journal of Lipid Research |volume=35 |issue=10 |pages=1869–77 |year=1994 |pmid=7852864}}</ref>

== 아라키돈산 보충이 건강에 미치는 효과 ==
50일 동안 매일 1,000~1,500&nbsp;mg의 아라키돈산의 섭취는 몇몇 임상 연구에서 잘 용인되어 왔으며, 심각한 부작용은 보고되지 않았다. 신장 및 간 기능,<ref name=Wilborn/> 혈장 지질,<ref>{{저널 인용|last1=Nelson |doi=10.1007/s11745-997-0056-6 |first1=GJ |last2=Schmidt |first2=PC |last3=Bartolini |first3=G |last4=Kelley |first4=DS |last5=Phinney |first5=SD |last6=Kyle |first6=D |last7=Silbermann |first7=S |last8=Schaefer |first8=EJ |title=The effect of dietary arachidonic acid on plasma lipoprotein distributions, apoproteins, blood lipid levels, and tissue fatty acid composition in humans |journal=Lipids |volume=32 |pmid=9113632 |issue=4 |pages=427–33 |year=1997}}</ref> 면역,<ref>{{저널 인용|doi=10.1007/s11745-998-0187-9 |last1=Kelley |first1=DS |last2=Taylor |first2=PC |last3=Nelson |first3=GJ |last4=MacKey |first4=BE |title=Arachidonic acid supplementation enhances synthesis of eicosanoids without suppressing immune functions in young healthy men |journal=Lipids |pmid=9507233 |volume=33 |issue=2 |pages=125–30 |year=1998|url=https://zenodo.org/record/1232866/files/article.pdf }}</ref> 혈소판 응집<ref name=Nelson97/>을 포함한 모든 일반적인 건강 지표는 이러한 용량과 사용기간에 영향을 받지 않는 것으로 보인다. 또한, 근육 조직에서 더 높은 농도의 아라키돈산은 인슐린 민감도 개선과 상관관계가 있을 수 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Borkman |first1=M |last2=Storlien |first2=LH |last3=Pan |first3=DA |last4=Jenkins |first4=AB |last5=Chisholm |first5=DJ |last6=Campbell |first6=LV |title=The relation between insulin sensitivity and the fatty-acid composition of skeletal-muscle phospholipids |journal=The New England Journal of Medicine |volume=328 |issue=4 |pages=238–44 |year=1993 |pmid=8418404 |doi=10.1056/NEJM199301283280404}}</ref> 건강한 성인의 식단에서 아라키돈산의 보충은 독성이나 심각한 안전상의 위험을 제공하지 않는 것으로 보인다.

활동량이 많지 않은 피험자를 대상으로 한 아라키돈산 보충에 대한 연구는 일일 최대 1,500&nbsp;mg의 용량에서 염증성 마커의 변화를 발견하지 못했지만, 강도에 따른 훈련을 받은 피험자는 다르게 반응할 수 있다. 한 연구는 저항 운동과 병행하여 50일 동안 아라키돈산을 하루에 1,000&nbsp;mg씩 보충하는 젊은 남성들의 염증(마커 인터루킨-6를 통한)이 현저하게 감소했다고 보고했다. 이것은 내성 훈련을 받는 동안 아라키돈산을 보충하면 실제로 전신 염증 조절이 개선될 수 있음을 시사한다.<ref>{{저널 인용|last1=Roberts|first1=MD|last2=Iosia|first2=M|last3=Kerksick|first3=CM|last4=Taylor|first4=LW|last5=Campbell|first5=B|last6=Wilborn|first6=CD|last7=Harvey|first7=T|last8=Cooke|first8=M|last9=Rasmussen|first9=C|last10=Greenwood|first10=M|last11=Wilson|first11=R|last12=Jitomir|first12=J|last13=Willoughby|first13=D|last14=Kreider|first14=RB|title=Effects of arachidonic acid supplementation on training adaptations in resistance-trained males.|journal=Journal of the International Society of Sports Nutrition|date=Nov 28, 2007|volume=4|pages=21|pmid=18045476|doi=10.1186/1550-2783-4-21|pmc=2217562}}</ref>

심장 질환의 위험과 개별 지방산들 사이의 연관성을 찾고 있는 메타 분석은 [[오메가-6 지방산]]인 아라키돈산 뿐만 아니라 [[오메가-3 지방산]]들인 [[에이코사펜타엔산]](EPA)와 [[도코사헥사엔산]](DHA)의 높은 수치를 가진 사람에서 심장 질환의 위험이 현저하게 감소했다고 보고했다.<ref>{{저널 인용|last1=Chowdhury|first1=R|last2=Warnakula|first2=S|last3=Kunutsor|first3=S|last4=Crowe|first4=F|last5=Ward|first5=HA|last6=Johnson|first6=L|last7=Franco|first7=OH|last8=Butterworth|first8=AS|last9=Forouhi|first9=NG|last10=Thompson|first10=SG|last11=Khaw|first11=KT|last12=Mozaffarian|first12=D|last13=Danesh|first13=J|last14=Di Angelantonio|first14=E|title=Association of dietary, circulating, and supplement fatty acids with coronary risk: a systematic review and meta-analysis.|journal=Annals of Internal Medicine|date=Mar 18, 2014|volume=160|issue=6|pages=398–406|pmid=24723079|doi=10.7326/M13-1788}}</ref> 미국 심장협회의 과학적인 자문도 아라키돈산을 포함한 식이 오메가-6 지방산의 건강에 미치는 영향을 호의적으로 평가했다.<ref name=Harris /> 이 단체는 [[필수 지방산]]을 제한할 것을 권고하지 않는다. 실제로 이 논문은 아라키돈산을 포함한 오메가-6 지방산이 전체 칼로리의 5~10%를 차지하는 식단을 따를 것을 권고하고 있다. 이는 아라키돈산이 [[심장 질환]]의 위험 인자가 아니며, 최적의 [[물질대사]]를 유지하고, 심장 질환의 위험을 줄이는 데 역할을 할 수 있음을 시사한다. 따라서 건강을 최적의 상태로 유지하기 위해서 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 섭취 수준을 충분히 유지하는 것이 좋다.

아라키돈산은 [[발암물질]]이 아니며, 섭취량은 [[암]]의 발병 위험성과 관련이 없다는 연구 결과가 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Schuurman |first1=AG |last2=Van Den Brandt |first2=PA |last3=Dorant |first3=E |last4=Brants |first4=HA |last5=Goldbohm |first5=RA |title=Association of energy and fat intake with prostate carcinoma risk: results from The Netherlands Cohort Study |journal=Cancer |volume=86 |issue=6 |pages=1019–27 |year=1999 |pmid=10491529 |doi=10.1002/(SICI)1097-0142(19990915)86:6<1019::AID-CNCR18>3.0.CO;2-H}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Leitzmann |first1=MF |last2=Stampfer |first2=MJ |last3=Michaud |first3=DS |last4=Augustsson |first4=K |last5=Colditz |first5=GC |last6=Willett |first6=WC |last7=Giovannucci |first7=EL |title=Dietary intake of n-3 and n-6 fatty acids and the risk of prostate cancer |journal=The American Journal of Clinical Nutrition |volume=80 |issue=1 |pages=204–16 |year=2004 |pmid=15213050}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Astorg |first1=P |title=Dietary fatty acids and colorectal and prostate cancers: epidemiological studies |journal=Bulletin du cancer |volume=92 |issue=7 |pages=670–84 |year=2005 |pmid=16123006}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Whelan |first1=J |last2=McEntee |first2=MF |title=Dietary (n-6) PUFA and intestinal tumorigenesis |journal=The Journal of Nutrition |volume=134 |issue=12 Suppl |pages=3421S–3426S |year=2004 |pmid=15570048}}</ref> 그러나 아라키돈산은 [[염증]] 및 세포 생장 과정에 필수불가결한 존재로, 암을 포함한 많은 종류의 질병과 관련이 있다. 따라서, 암, 염증 또는 다른 질병을 앓고 있는 환자에서 아라키돈산 보충의 안전성은 알려져 있지 않으며, 아라키돈산 보충이 권장되지 않는다.

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
{{Div col}}
* [[아스피린]]: [[사이클로옥시제네이스]]를 저해하여, 아라키돈산이 다른 신호분자로 전환되는 것을 방지함.
* [[생선기름]]
* [[다불포화 지방]]
* [[다불포화 지방산]]
{{div col end}}

== 각주 ==
{{각주|30em}}

== 외부 링크 ==
* [https://web.archive.org/web/20060715122827/http://www.acnp.org/g4/GN401000059/Default.htm Arachidonic Acid] at acnp.org
* {{MeshName|Arachidonic+Acid}}

{{지질}}
{{지방산}}
{{에이코사노이드}}
{{지질 신호전달}}

{{전거 통제}}

[[분류:지방산]]
[[분류:알켄산]]