{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Phosphite.svg|섬네일|오른쪽|P의 [[고립전자쌍]]을 보여주는 아인산 에스터의 일반적인 구조]]

'''아인산 에스터'''({{llang|en|phosphite ester}})는 화학에서 일반적으로 화학식이 P(OR)<sub>3</sub>인 [[유기 인 화합물]]을 지칭한다. '''유기아인산'''({{llang|en|organophosphite}})이라고도 한다. 이들은 관찰되지 않는 [[호변이성질체]] [[아인산]] H<sub>3</sub>PO<sub>3</sub>의 [[에스터]]로 간주될 수 있으며, 가장 단순한 예는 [[아인산 트라이메틸]](P(OCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)이다. 일부 아인산염은 아인산의 지배적인 호변이성질체(HP(O)(OH)<sub>2</sub>)의 에스터로 간주될 수 있다. 가장 단순한 아인산 에스터는 화학식이 HP(O)(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>인 [[다이메틸포스파이트]]이다. 이들 두 가지 아인산염은 일반적으로 무색의 액체이다.

== 합성 ==
;PCl<sub>3</sub>으로부터
아인산 에스터는 일반적으로 [[삼염화 인]]을 [[알코올]]로 처리하여 제조된다. 합성의 세부 사항에 따라 이 알코올 분해 다이유기포스파이트()를 생성할 수 있다.<ref>{{서적 인용|chapter=Diethyl phosphite|author=Malowan, John E.|title=Inorganic Syntheses|series=Inorganic Syntheses|year=1953|volume=4|pages=58–60|doi=10.1002/9780470132357.ch19|isbn=9780470132357}}</ref>
:PCl<sub>3</sub> + 3 C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH → (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>O)<sub>2</sub>P(O)H + 2 HCl + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Cl

대안적으로 알코올 분해가 양성자 수용체의 존재 하에 수행될 때 C<sub>3</sub>-대칭 트라이알콕시 유도체를 얻을 수 있다.<ref>{{OrgSynth | author = A. H. Ford-Moore | author2 = B. J. Perry | name-list-style=amp | title = Triethyl Phosphite | collvol = 4 | collvolpages = 955 | year = 1963 | prep = CV4P0955}}</ref>
:PCl<sub>3</sub> + 3 C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + 3 R<sub>3</sub>N → (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>O)<sub>3</sub>P + 3 R<sub>3</sub>NHCl

두 가지 유형의 아인산염에 대해 수 많은 유도체가 제조되었다.

;에스터교환반응에 의해
아인산 에스터는 다른 알코올과 함께 가열할 때 알코올 교환을 거치기 때문에 [[에스터교환반응]]으로 제조할 수도 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Hoffmann|first1=Friedrich W.|last2=Ess|first2=Richard J.|last3=Usingef|first3=Robert P.|title=The Transesterification of Trialkyl Phosphites with Aliphatic Alcohols|journal=Journal of the American Chemical Society|date=November 1956|volume=78|issue=22|pages=5817–5821|doi=10.1021/ja01603a026}}</ref> 이 과정은 가역적이며 혼합 알킬 아인산염을 생산하는 데 사용할 수 있다. 대안적으로 [[아인산 트라이메틸]]과 같은 휘발성 알코올의 아인산염이 사용되는 경우, 부산물([[메탄올]])은 증류에 의해 제거되어 반응이 완료되도록 할 수 있다.

== 트리스(유기)포스파이트의 반응 및 활용 ==
=== 반응 ===
:[[파일:BigPhosphite31570-04-4.png |섬네일|오른쪽|256px|[[트리스(2,4-다이-터트-뷰틸페닐)포스파이트]], 중합체에서 널리 사용되는 안정제]]
아인산염은 다음과 같이 인산 에스터로 산화된다.
:P(OR)<sub>3</sub> + [O] → OP(OR)<sub>3</sub>
이 반응은 중합체에서 [[안정제 (화학)|안정제]]로 일부 아인산 에스터의 상업적 사용을 뒷받침한다.<ref>{{백과사전 인용|title=Plastics, Additives|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry|author1=Rainer Wolf|author2=Bansi Lal Kaul|year=2000|doi=10.1002/14356007.a20_459|isbn=3527306730}}</ref>

알킬 아인산 에스터는 바이닐 포스포네이트의 형성을 위한 [[퍼코우 반응]]과 [[포스폰산]] 형성을 위한 [[미카엘리스-아부조프 반응]]에 사용된다. 아릴 아인산 에스터는 이러한 반응을 겪지 않을 수 있으므로 일반적으로 [[폴리염화 비닐|PVC]]와 같은 할로젠 함유 중합체에서 안정제로 사용된다.

[[파일:Triethylphosphitereduction.png|오른쪽|460px|섬네일|케토 스테로이드를 산소와 함께 하이드로퍼옥사이드로 자동산화(도시되지는 않음) 시킨 후 트라이에틸 포스파이트를 사용하여 알코올로 환원시킨다.]]

보다 특수한 경우에는 아인산 에스터를 [[환원제]]로 사용할 수 있다. 예를 들어 [[아인산 트라이에틸]]은 특정 [[하이드로과산화물]]을 [[자동 산화]]에 의해 형성되는 알코올로 환원시키는 것으로 알려져 있다.<ref>{{저널 인용| author = J. N. Gardner | author2 = F. E. Carlon | author3 = O. Gnoj | name-list-style = amp | title = One-step procedure for the preparation of tertiary α-ketols from the corresponding ketones | year = 1968 | journal = [[J. Org. Chem.]] | volume = 33 | issue = 8 | pages = 3294–3297 | doi = 10.1021/jo01272a055| pmid = 5742870 }}</ref> 이 과정에서 아인산염은 [[인산 에스터]]로 전환된다. 이 반응 유형은 [[벤더 택솔 전합성]]에도 활용된다.

=== 균질 촉매 ===
아인산 에스터는 루이스 염기이므로 다양한 금속 이온과 [[배위 화합물|배위 착물]]을 형성할 수 있다. 대표적인 아인산염 리간드로는 [[아인산 트라이메틸]]((MeO)<sub>3</sub>P), [[아인산 트라이에틸]]((EtO)<sub>3</sub>P), [[아인산 트라이메틸롤프로페인]] 및 [[아인산 트라이페닐]]((PhO)<sub>3</sub>P) 등이 있다. 아인산염은 구조적으로 관련된 [[금속-포스핀 착물|포스핀 리간드 계열]]보다 더 작은 [[리간드 원뿔각]]을 나타낸다. 아인산염 리간드는 [[하이드로폼일화]] 및 [[하이드로사이안화]]를 위한 산업용 촉매의 구성 요소이다.<ref>{{서적 인용|chapter=Design and Synthesis of Phosphite Ligands for Homogeneous Catalysis|editor=Paul C. J. Kamer|editor2=Piet W. N. M. van Leeuwen|author=Aitor Gual|author2=Cyril Godard|author3=Verónica de la Fuente|author4=Sergio Castillón|year=2012|doi=10.1002/9781118299715.ch3|publisher=John Wiley & Sons|title=Phosphorus(III) Ligands in Homogeneous Catalysis: Design and Synthesis|pages=81–131|isbn=9781118299715}}</ref>
[[파일:BiPhePhos.svg|섬네일|244px|[[바이페포스]]는 균질 촉매에 사용되는 대표적인 다이포스파이트 리간드이다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1021/ja00058a079|title=Practical, High-Yield, Regioselective, Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Functionalized α-olefins|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=115|issue=5|pages=2066–2068|year=1993|last1=Cuny|first1=Gregory D.|last2=Buchwald|first2=Stephen L.}}</ref><ref>{{저널 인용|doi=10.1021/OM950549K|title=Bulky Diphosphite-Modified Rhodium Catalysts: Hydroformylation and Characterization|journal=Organometallics|volume=15|issue=2|pages=835–847|year=1996|last1=Van Rooy|first1=Annemiek|last2=Kamer|first2=Paul C. J.|last3=Van Leeuwen|first3=Piet W. N. M.|last4=Goubitz|first4=Kees|last5=Fraanje|first5=Jan|last6=Veldman|first6=Nora|last7=Spek|first7=Anthony L.|url=http://dare.uva.nl/personal/pure/en/publications/bulky-diphosphite-modified-rhodium-catalyst-hydroformylation-and-characterization(c06c2654-cecb-4e97-84ba-f1fdfb51ad35).html}}</ref>]]

== HP(O)(OR)<sub>2</sub>의 화학 ==
:[[파일:(EtO)2POH.png|섬네일|122px|왼쪽|다이유기포스파이트의 구조]]

{{본문|다이에틸포스파이트}}

다이유기포스파이트는 인(III)의 유도체이며 [[아인산]]의 다이에스터로 볼 수 있다. 이들은 [[호변이성질화]]되지만 다음과 같이 평형은 압도적으로 오른쪽 형태(포스포네이트와 유사)를 선호한다.<ref>{{저널 인용|last1=Doak|first1=G. O.|last2=Freedman|first2=Leon D.|title=The Structure and Properties of the Dialkyl Phosphonates.|journal=Chemical Reviews|date=1 February 1961|volume=61|issue=1|pages=31–44|doi=10.1021/cr60209a002}}</ref>

:(RO)<sub>2</sub>POH ⇌ (RO)<sub>2</sub>P(O)H

P-H 결합은 이러한 화합물(예: [[애서턴-토드 반응]]에서의 예)에서 반응성이 높은 부위인 반면, 트라이유기포스파이트에서는 인의 고립전자쌍이 반응성이 높은 부위이다. 그러나 다이유기포스파이트는 에스터교환반응을 겪는다.

== 같이 보기 ==
* [[아포스핀산염]] – P(OR)R<sub>2</sub>
* [[아포스폰산염]] – P(OR)<sub>2</sub>R
* [[오쏘에스터]] – CH(OR)<sub>3</sub>
* [[붕산 에스터]] – B(OR)<sub>3</sub>

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:유기 아인산염| ]]
[[분류:작용기]]
[[분류:에스터]]
[[분류:인(III) 화합물]]