{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| ImageFile1 = Anandamide_skeletal.svg
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| IUPACName = (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'')-''N''-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
| OtherNames = ''N''-arachidonoylethanolamine<!-- amine is actually correct here, despite pubchem (see talk page) --><br>arachidonoylethanolamide
|Section1={{Chembox Identifiers
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| ChemSpiderID = 4445241
| InChI = 1/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
| InChIKey = LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJBA
| SMILES1 = CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCCO
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| CASNo = 94421-68-8
| PubChem = 5281969
| IUPHAR_ligand = 2364
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| ChEBI = 2700
| SMILES = O=C(NCCO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
| MeSHName = Anandamide
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>22</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>2</sub>
| MolarMass = 347.53 g/mol
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|Section3={{Chembox Hazards
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'''''N''-아라키도노일 에탄올아민'''(N-arachidonoylethanolamine) 또는 '''AEA'''로도 알려진 '''아난다마이드'''(Anandamide)는 필수 [[오메가-6 지방산]]인 에이코사테트라에노산(eicosatetraenoic acid 또는 [[아라키돈산]])의 비산화대사에서 유래된 지방산 [[신경전달물질]]이다. 

== 합성 및 분해 ==
다중 경로에 의해 [[N-아라키도노일 포스파티딜에탄올아민]](N-arachidonoyl phosphatidylethanolamine)으로부터 합성된다.<ref name="wang2009">{{저널 인용| doi = 10.1016/j.prostaglandins.2008.12.002 | pmid = 19126434 | title = Biology of endocannabinoid synthesis system | year = 2009 | last1 = Wang | first1 = J. | last2 = Ueda | first2 = N. | journal = Prostaglandins & Other Lipid Mediators | volume = 89 | issue = 3–4 | pages = 112–119 }}</ref> 이것은 주로 아난다마이드를 [[에탄올아민]](Ethanolamine) 및 아라키돈산으로 전환시키는 [[지방산 아미드 가수분해효소]](FAAH)에 의해 분해된다. 따라서, FAAH의 억제제는 증가된 아난다마이드를 일정 수준으로 유지하는 치료 용도로 고려되고 있다.<ref>{{서적 인용|last1=Gaetani|first1=Silvana |last2=Dipasquale|first2=Pasqua|last3=Romano|first3=Adele |last4=Righetti |first4=Laura |last5=Cassano|first5=Tommaso |last6=Piomelli |first6=Daniele |last7=Cuomo|first7=Vincenzo|title=The endocannabinoid system as a target for novel anxiolytic and antidepressant drugs|date=2009|volume=85|pages=57–72 |doi=10.1016/S0074-7742(09)85005-8 |pmid=19607961 |series=International Review of Neurobiology |isbn=9780123748935}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Hwang|first1=Jeannie |last2=Adamson |first2=Crista |last3=Butler|first3=David |last4=Janero|first4=David R.|last5=Makriyannis|authorlink5=Alexandros Makriyannis |first5=Alexandros |last6=Bahr|first6=Ben A. |title=Enhancement of endocannabinoid signaling by fatty acid amide hydrolase inhibition: A neuroprotective therapeutic modality |journal=Life Sciences|date=April 2010|volume=86|issue=15–16|pages=615–623 |doi=10.1016/j.lfs.2009.06.003 |pmid=19527737|pmc=2848893}}</ref>

== 어원 ==
이름은 "즐거움, 기쁨, 행복" 및 [[아마이드]]를 의미하는 [[산스크리트어]](Sanskrit) 'ananda'에서 따온 것이다.<ref name="pmid1470919">{{저널 인용|title=Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor|journal=Science|last1=Devane|first1=W.|last2=Hanus|first2=L|date=18 December 1992|volume=258|issue=5090|pages=1946–1949|bibcode=1992Sci...258.1946D|doi=10.1126/science.1470919|pmid=1470919|last3=Breuer|first3=A|last4=Pertwee|first4=R.|last5=Stevenson|first5=L.|last6=Griffin|first6=G|last7=Gibson|first7=D|last8=Mandelbaum|first8=A|last9=Etinger|first9=A|last10=Mechoulam|first10=R}}</ref><ref name="isbn0-12-551460-3">{{서적 인용|title=Cannabinoid receptors|year=1995|editor=Pertwee RG|publisher=Academic Press|location=Boston|pages=233–258|chapter=The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides|isbn=978-0-12-551460-6|vauthors=Mechoulam R, Fride E}}</ref>

== 연구 및 생산 ==
검은 후추에는 아난다마이드 재흡수 억제제인 알칼로이드 기니신이 포함되어 있다. 따라서 아난다마이드의 생리적 효과를 증가시킬 수 있다.<ref>{{저널 인용|year=2014|last1=Tou|first1=WI|title=Guineensine is a novel inhibitor of endocannabinoid uptake showing cannabimimetic behavioral effects in BALB/c mice|journal=Pharmacol Res|volume=80|pages=52–65 |doi=10.1016/j.phrs.2013.12.010 |pmid=24412246}}</ref>

아난다마이드의 저용량 섭취는 불안 완화 효과가 있지만 생쥐 뇌수액에 직접 주입된 고용량 섭취는 괴사가 아닌 체외에서 명백한 세포 사망 (프로그래밍된 세포 사망)를 보인다.<ref>{{저널 인용|year=2004|last1=Cernak|first1=I|title=The "dark side" of endocannabinoids: a neurotoxic role for anandamide.|journal=J Cereb Blood Flow Metab|volume=24|issue=5|pages=564–78|pmid=15129189|doi=10.1097/00004647-200405000-00011|doi-access=free}}</ref> 이는 동일한 상황에서 뉴런 성장을 보여주는 체내 및 체외에서 수행된 또 다른 연구와 모순된다.<ref>{{저널 인용|year=2003|last1=Veldhuis |first1=I|title=Neuroprotection by the Endogenous Cannabinoid Anandamide and Arvanil Against in Vivo Excitotoxicity in the Rat: Role of Vanilloid Receptors and Lipoxygenases|journal=J Neurosci-Journal of Neuroscience|volume=23|issue=10|pmid=12764100|doi=10.1523/JNEUROSCI.23-10-04127.2003|doi-access=free|pmc=6741091|pages=4127–33}}</ref>

한 스코틀랜드 여성의 FAAH 유전자에 희귀한 유전적 돌연변이가 생겨 아난다마이드 수치가 높아져 불안에 면역이 되고 두려움을 경험할 수 없고 통증에 둔감하다고 보고되었다. 통각 저하로 인한 잦은 화상과 상처는 일반인보다 빨리 치유되었다.<ref>{{저널 인용|last1=Habib|first1=Abdella M.|last2=Okorokov|first2=Andrei L.|last3=Hill|first3=Matthew N.|last4=Bras|first4=Jose T.|last5=Lee|first5=Man-Cheung|last6=Li|first6=Shengnan|last7=Gossage|first7=Samuel J.|last8=van Drimmelen|first8=Marie|last9=Morena|first9=Maria|date=March 2019|title=Microdeletion in a pseudogene identified in a patient with high anandamide concentrations and pain insensitivity|journal=British Journal of Anaesthesia|doi=10.1016/j.bja.2019.02.019|pmid=30929760|volume=123|issue=2|pages=e249–e253|doi-access=free|pmc=6676009}}</ref><ref>{{뉴스 인용|last1=Murphy |first1=Heather |title=At 71, She's Never Felt Pain or Anxiety. Now Scientists Know Why. |url=https://www.nytimes.com/2019/03/28/health/woman-pain-anxiety.html |access-date=29 March 2019 |work=[[The New York Times]] |date=28 March 2019}}</ref><ref>{{뉴스 인용|last1=Sample |first1=Ian |title=Scientists find genetic mutation that makes woman feel no pain |url=https://www.theguardian.com/science/2019/mar/28/scientists-find-genetic-mutation-that-makes-woman-feel-no-pain |access-date=29 March 2019 |work=[[The Guardian]] |date=28 March 2019}}</ref> AEA 의 생산자 중 하나는 [https://www.cofttek.com/product/94421-68-8/ Cofttek]로,<ref name="Williams 2021">{{웹 인용| last=Williams | first=Elizabeth | title=Everything you ought to know about the substance Anandamide (AEA) | website=Curious Mind Magazine | date=26 January 2021 | url=https://curiousmindmagazine.com/everything-you-ought-to-know-about-the-substance-anandamide-aea/ | access-date=}}</ref> 중국에 본사를 둔 제약 회사이다.<ref>{{웹 인용| title=China fires back at U.S. allegations of lack of transparency | website=CTV News| date=14 February 2021 | url=https://www.ctvnews.ca/health/coronavirus/china-fires-back-at-u-s-allegations-of-lack-of-transparency-1.5308491|publisher=[[Associated Press]]}}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[N-아라키도노일 도파민]](N-Arachidonoyl dopamine)
* [[2-AG]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{신경전달물질}}

[[분류:글라이신 수용체 대항제]]
[[분류:글라이신 수용체 작용제]]
[[분류:도취제]]
[[분류:생체분자]]
[[분류:신경전달물질]]
[[분류:일차 알코올]]
[[분류:CB1 수용체 작용제]]
[[분류:CB2 수용체 작용제]]