{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Alpha-amanitin structure.png|섬네일|[[α-아마니틴]]의 구조]]
[[파일:Bacitracin.svg|섬네일|[[바시트라신]]의 구조]]
[[파일:Ciclosporin.svg|섬네일|[[사이클로스포린]]의 구조]]
'''고리형 펩타이드'''({{llang|en|cyclic peptide}})는 고리 구조의 결합 서열을 포함하는 [[폴리펩타이드]] 사슬이다.<ref>{{저널 인용|last1=Salehi |first1=David |last2=Mozaffari |first2=Saghar |last3=Zoghebi |first3=Khalid |last4=Lohan |first4=Sandeep |last5=Mandal |first5=Dindyal |last6=Tiwari |first6=Rakesh K. |last7=Parang |first7=Keykavous |date=2022-03-29 |title=Amphiphilic Cell-Penetrating Peptides Containing Natural and Unnatural Amino Acids as Drug Delivery Agents |journal=Cells |volume=11 |issue=7 |pages=1156 |doi=10.3390/cells11071156 |issn=2073-4409 |pmc=8997995 |pmid=35406720|doi-access=free }}</ref> 고리형 펩타이드는 다양한 연결 형태로 생성될 수 있는데 예를 들어 [[사이클로스포린]]에서 펩타이드의 [[아미노 말단]]과 [[카복실 말단]] 사이의 연결을 통해 형성될 수 있다. [[바시트라신]]은 아미노 말단과 곁사슬 사이의 연결을 통해 형성되며, [[콜리스틴]]은 카복실 말단과 곁사슬 사이의 연결을 통해서 형성되고, [[아마니틴]]은 두 개의 곁사슬 사이의 연결이나 보다 더 복잡한 배열로 형성된다. 많은 고리형 펩타이드들이 자연에서 발견되었으며, 실험실에서도 합성되었다. 고리형 펩타이드들의 길이는 단지 두 개의 [[아미노산]] [[잔기]]에서부터 수백 개의 아미노산 잔기까지 다양하다. 본질적으로 고리형 펩타이드는 종종 항균성 또는 독성을 가지고 있다. 의학에서 이들은 [[항생제]] 및 [[면역억제제]]와 같은 다양한 용도를 가지고 있다.<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=kEpQyZWydeYC&pg=PA135|title=Peptide and Protein Design for Biopharmaceutical Applications|last=Jensen|first=Knud|date=2009-09-01|publisher=John Wiley & Sons|isbn=9780470749715|language=en}}</ref> [[박층 크로마토크래피]]는 바이오매스의 조추출액(粗抽出液, crude extract)에서 고리형 펩타이드를 검출하는 편리한 방법이다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1007/s11434-008-0178-8|title = Application of a TLC chemical method to detection of cyclotides in plants|journal = Science Bulletin|volume = 53|issue = 11|pages = 1671–1674|year = 2008|last1 = Wenyan|first1 = Xu|last2 = Jun|first2 = Tang|last3 = Changjiu|first3 = Ji|last4 = Wenjun|first4 = He|last5 = Ninghua|first5 = Tan| bibcode=2008SciBu..53.1671W |doi-access = free}}</ref>

== 분류 ==
고리형 펩타이드는 고리를 구성하는 결합의 유형에 따라 분류할 수 있다.
*사이클로스포린 A와 같은 호모데틱 고리형 펩타이드는 고리가 정상적인 [[펩타이드 결합]](즉, 한 잔기의 알파 카복실기와 다른 잔기의 알파 아미노기 사이에 결합)으로 구성된 것이다. 가장 작은 것은 [[2,5-다이케토피페라진]]이며,<ref name="pmid22575049">{{저널 인용| title = 2,5-Diketopiperazines: Synthesis, Reactions, Medicinal Chemistry, and Bioactive Natural Products | author = Borthwick AD | journal = Chemical Reviews | date = May 2012 | volume = 112 | issue = 7 | pages = 3641–3716 | doi = 10.1021/cr200398y | pmid = 22575049}}</ref> 다이펩타이드의 고리화로부터 파생된다.
*고리형 아이소펩타이드는 마이크로시스틴 및 바시트라신에서와 같이 한 잔기의 곁사슬과 다른 잔기의 알파 카복실기 사이의 연결과 같은 하나 이상의 비-알파 [[아마이드]] 결합을 포함한다.
*아우레오바시딘 A 및 HUN-7293과 같은 고리형 [[뎁시펩타이드]]는 아마이드 결합 대신에 하나 이상의 락톤([[에스터]]) 결합을 가지고 있다. 카할라라이드 F, 테오넬라펩톨라이드, [[디뎀닌]] B와 같은 일부 고리형 뎁시펩타이드는 C-말단 카복실과 사슬에 있는 Thr 또는 Ser 잔기의 곁사슬 사이에서 고리화된다.
* [[아마니틴]] 및 [[팔로이딘]]과 같은 두고리 펩타이드는 일반적으로 두 [[곁사슬]] 사이에 가교 그룹을 포함한다. 아마톡신에서 이것은 Trp과 Cys 잔기 사이에 [[설폭사이드]] 가교로 형성된다. 다른 두고리 펩타이드로는 에키노마이신, 트라이오스틴 A, 셀로젠틴 C 등이 있다.
* 두 개의 [[시스테인]] 사이에 [[이황화 결합]]을 통해 고리화된 다수의 두고리 펩타이드 및 한고리 펩타이드들이 있으며, [[옥시토신]]이 주목할만한 예이다.

== 생합성 ==
식물의 고리형 펩타이드는 선형 펩타이드 사슬의 [[번역 (생물학)|번역]] 그리고 프로테에이스 유사 효소의 활성 또는 다른 방식을 통한 순환 구조로의 후속적인 형성의 두 단계 과정을 통해 합성된다.<ref>{{저널 인용| doi=10.1074/jbc.M112.437947| pmid=23486480| pmc=3642298| title=The Two-step Biosynthesis of Cyclic Peptides from Linear Precursors in a Member of the Plant Family Caryophyllaceae Involves Cyclization by a Serine Protease-like Enzyme| journal=Journal of Biological Chemistry| volume=288| issue=18| pages=12500–12510| year=2013| last1=Barber| first1=Carla J. S.| last2=Pujara| first2=Pareshkumar T.| last3=Reed| first3=Darwin W.| last4=Chiwocha| first4=Shiela| last5=Zhang| first5=Haixia| last6=Covello| first6=Patrick S.| doi-access=free}}</ref><ref>{{저널 인용| author = Wenyan Xu|display-authors=et al|title = Various mechanisms in cyclopeptide production from precursors synthesized independently of non-ribosomal peptide synthetases|journal = Acta Biochimica et Biophysica Sinica|volume = 43|issue = 10|pages = 757–762|doi = 10.1093/abbs/gmr062|pmid = 21764803|pmc = 3180235|year = 2011}}</ref><ref>{{저널 인용| author = Wenyan Xu|display-authors=et al | title = Plant Cyclopeptides and Possible Biosynthetic Mechanisms|url=https://www.cabdirect.org/cabdirect/abstract/20113008344}}</ref>

== 특성 및 활용 ==
고리형 펩타이드는 소화 과정에 극도로 저항하는 경향이 있어서 새로운 경구 약물을 연구하는 과학자들이 관심을 가지고 있다.<ref>{{저널 인용| author=David J. Craik | title=Seamless Proteins Tie Up Their Loose Ends | journal=Science | date=17 March 2006 | volume=311 | issue= 5767| pages=1563–7 | doi=10.1126/science.1125248 | pmid=16543448 | s2cid=82425866 }}
</ref>

예는 다음과 같다.
{{div col|colwidth=22em}}
* [[아마니틴]]
* [[바시트라신]]
* [[콜리스틴]]
* [[사이클로스포린]]
* [[악티노마이신]]
* [[댑토마이신]]
* [[그라미시딘 S]]
* [[히메니스타틴]]
* [[마이크로시스틴]]
* [[니신]]
* [[노둘라린]]
* [[옥트레오타이드]]
* [[폴리믹신 B]]
* [[프리스티나마이신]]
* [[발리노마이신]] (기술적으로는 [[뎁시펩타이드]])
* [[반코마이신]]
* [[비스쿰아마이드]]
* [[유나닌 A]]
{{div col end}}

== 같이 보기 ==
* [[비리보솜 펩타이드]]
* [[란티바이오틱스]], 19~37개의 잔기 및 1~5개의 가교

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://www.cybase.org.au Cybase]
* {{MeshName|Cyclic+Peptides}}

[[분류:고리형 펩타이드| ]]
[[분류:표재성 막 단백질]]