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'''아이소프렌'''({{llang|en|isoprene}}) 또는 '''2-메틸-1,3-뷰타다이엔'''({{llang|en|2-methyl-1,3-butadiene}})은 [[화학식]]이 CH<sub>2</sub>=C(CH<sub>3</sub>)−CH=CH<sub>2</sub>인 일반적인 [[유기 화합물]]이다. 아이소프렌의 순수한 형태는 무색의 휘발성 액체이다. 아이소프렌은 불포화 [[탄화수소]]이다. 아이소프렌은 많은 [[식물]]과 [[동물]]<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/0160-9327(96)10014-4 |title=Isoprene synthesis by plants and animals |journal=Endeavour |volume=20 |issue=2 |pages=74–78 |year=1996 |last1=Sharkey |first1=Thomas D. |pmid=8690002 }}</ref>([[인간]] 포함)에 의해 생성되며, 아이소프렌의 중합체는 [[천연 고무]]의 주성분이다. 1960년에 찰스 그레빌 윌리엄스(Charles Greville Williams)는 천연 고무의 [[열분해]]를 통해 아이소프렌을 얻었고, 이를 명명했다. 윌리엄스는 아이소프렌의 실험식이 C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>이라는 것을 정확하게 추론해냈다.<ref>{{저널 인용|last1=Williams |first1=C. Grenville |title=On isoprene and caoutchine |journal=Proceedings of the Royal Society of London |date=1860 |volume=10 |pages=516–519 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.32044092762079;view=1up;seq=550|doi=10.1098/rspl.1859.0101 |s2cid=104233421 }}</ref><ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=rjD7CAAAQBAJ&pg=PA10|title=Analysis of Rubber and Rubber-like Polymers|author=M. J. Loadman|page=10|date=2012-12-06|publisher=Springer|isbn=9789401144353}}</ref>

== 자연적인 생성 ==
아이소프렌은 많은 종류의 나무에서 생성(주요 생산자는 [[참나무속]], [[사시나무속]], [[유칼립투스속]] 식물 및 일부 [[콩과 식물]]이다)되고 방출된다. 식물에 의한 연간 아이소프렌의 배출량은 약 6억 [[미터톤]]이며, 이 중 절반은 열대 활엽수로부터, 나머지는 주로 [[관목]]으로부터 배출된다.<ref>{{저널 인용|doi=10.5194/acp-6-3181-2006 |title=Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature) |journal=Atmospheric Chemistry and Physics |volume=6 |issue=11 |pages=3181–3210 |year=2006 |last1=Guenther |first1=A. |last2=Karl |first2=T. |last3=Harley |first3=P. |last4=Wiedinmyer |first4=C. |last5=Palmer |first5=P. I. |last6=Geron |first6=C. |doi-access=free }}</ref> 이는 메테인의 배출량과 거의 같으며, 대기로 방출되는 전체 [[탄화수소]]의 약 1/3을 차지한다. [[낙엽수림]]에서 아이소프렌은 탄화수소 배출량의 약 80%를 차지한다. 나무에 비해 투입량은 적지만, [[조류 (수생 생물)|조류]]도 아이소프렌을 생산한다.<ref>{{저널 인용|last1=Johnston|first1=Antonia|last2=Crombie|first2=Andrew T.|last3=El Khawand|first3=Myriam|last4=Sims|first4=Leanne|last5=Whited|first5=Gregg M.|last6=McGenity|first6=Terry J.|last7=Colin Murrell|first7=J.|date=September 2017|title=Identification and characterisation of isoprene-degrading bacteria in an estuarine environment: Estuarine isoprene-degrading bacteria|journal=Environmental Microbiology|language=en|volume=19|issue=9|pages=3526–3537|doi=10.1111/1462-2920.13842|pmc=6849523|pmid=28654185}}</ref>

=== 식물 ===
아이소프렌은 [[식물]]의 [[엽록체]]에서 [[비메발론산 경로]](MEP 경로 또는 메틸에리트리톨 4-인산 경로)를 통해 생성된다. 비메발론산 경로의 두 가지 최종 생성물 중 하나인 [[다이메틸알릴 피로인산]](DMAPP)는 [[아이소프렌 생성효소]]에 의해 아이소프렌과 피로인산으로 분해된다. [[포스미도마이신]]과 같은 비메발론산 경로를 차단하는 저해제는 아이소프렌의 생성을 차단한다. 아이소프렌의 방출은 온도에 따라 급격히 증가하고 약 40&nbsp;°C에서 최대가 된다. 이것은 아이소프렌이 식물을 열 스트레스로부터 보호할 수 있다는 가설로 이어졌다. 아이소프렌의 방출은 일부 세균에서도 관찰되며 이는 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)의 비효소적인 분해에서 비롯된 것으로 생각된다.

==== 조절 ====
식물의 아이소프렌 방출은 [[반응물|기질]](다이메틸알릴 피로인산)의 가용성과 [[효소]](아이소프렌 생성효소) 활성에 의해 조절된다. 특히 아이소프렌 방출의 빛, CO<sub>2</sub>, O<sub>2</sub> 의존성은 기질의 가용성에 의해 조절되는 반면 아이소프렌의 방출의 온도 의존성은 기질 수준과 효소 활성 둘 다에 의해 조절된다.

=== 기타 생물 ===
아이소프렌은 사람의 날숨에서 측정할 수 있는 가장 풍부한 탄화수소이다.<ref name="Gelmont">{{저널 인용|doi=10.1016/0006-291X(81)90782-8 |title=Isoprene — the main hydrocarbon in human breath |journal=Biochemical and Biophysical Research Communications |volume=99 |issue=4 |pages=1456–1460 |year=1981 |last1=Gelmont |first1=David |last2=Stein |first2=Robert A. |last3=Mead |first3=James F. |pmid=7259787 }}</ref><ref name="King">{{저널 인용|doi=10.1016/j.jtbi.2010.09.028 |pmid=20869370 |title=Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath |journal=Journal of Theoretical Biology |volume=267 |issue=4 |pages=626–637 |year=2010 |last1=King |first1=Julian |last2=Koc |first2=Helin |last3=Unterkofler |first3=Karl |last4=Mochalski |first4=Paweł |last5=Kupferthaler |first5=Alexander |last6=Teschl |first6=Gerald |last7=Teschl |first7=Susanne |last8=Hinterhuber |first8=Hartmann |last9=Amann |first9=Anton |arxiv=1010.2145 |s2cid=10267120 }}</ref> 인체에서 아이소프렌의 추정 생산률은 0.15 [[몰 (단위)|µmol]]/(kg·h)로 체중이 70 kg인 사람이 하루에 약 17 mg/일을 생산하는 것에 해당한다. 아이소프렌은 많은 식품에서 낮은 농도로 존재한다. [[방선균]]과 같은 많은 종의 토양 세균 및 해양 세균은 아이소프렌을 분해하고 이를 에너지원으로 사용할 수 있다.
{|
|[[파일:PolyIsopreneCorrected.svg|섬네일|350px|왼쪽|천연 고무의 주성분인 시스-폴리아이소프렌의 화학 구조]]
|}

== 생물학적 역할 ==
아이소프렌의 방출은 나무가 [[비생물학적 스트레스]]와 싸우는 데 사용하는 메커니즘으로 보인다.<ref name="Sharkey">{{저널 인용|doi=10.1093/aob/mcm240 |pmid=17921528 |pmc=2701830 |title=Isoprene Emission from Plants: Why and How |journal=Annals of Botany |volume=101 |issue=1 |pages=5–18 |year=2007 |last1=Sharkey |first1=T. D. |last2=Wiberley |first2=A. E. |last3=Donohue |first3=A. R. }}</ref> 특히 아이소프렌은 중간 정도의 열 스트레스(약 40&nbsp;°C)로부터 식물을 보호하는 것으로 나타났다. 또한 아이소프렌은 잎 온도의 큰 변동으로부터 식물을 보호할 수 있다. 아이소프렌은 열 스트레스에 반응하여 세포막에 통합되어 세포막을 안정화시키는 데 도움을 준다.

아이소프렌은 또한 활성 산소에 대한 저항성을 부여한다.<ref name="Vickers1">{{저널 인용|doi=10.1111/j.1365-3040.2009.01946.x |pmid=19183288 |title=Isoprene synthesis protects transgenic tobacco plants from oxidative stress |journal=Plant, Cell & Environment |volume=32 |issue=5 |pages=520–531 |year=2009 |last1=Vickers |first1=Claudia E. |last2=Possell |first2=Malcolm |last3=Cojocariu |first3=Cristian I. |last4=Velikova |first4=Violeta B. |last5=Laothawornkitkul |first5=Jullada |last6=Ryan |first6=Annette |last7=Mullineaux |first7=Philip M. |last8=Nicholas Hewitt |first8=C. |doi-access=free }}</ref> 아이소프렌을 방출하는 식물에서 배출되는 아이소프렌의 양은 잎의 질량, 잎의 면적, 빛(특히 광합성 유효방사) 및 잎의 온도에 따라 달라진다. 따라서 밤에는 나무 잎에서 아이소프렌이 거의 배출되지 않는 반면, 덥고 맑은 날에는 많은 참나무 종에서 최대 25 μg/(g 건조 잎 중량)/h에까지 이르는 것으로 보인다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/1352-2310(95)00439-4 |title=Low-emitting urban forests: A taxonomic methodology for assigning isoprene and monoterpene emission rates |journal=Atmospheric Environment |volume=30 |issue=9 |pages=1437–1452 |year=1996 |last1=Benjamin |first1=Michael T. |last2=Sudol |first2=Mark |last3=Bloch |first3=Laura |last4=Winer |first4=Arthur M. }}</ref>

=== 아이소프레노이드 ===
아이소프렌 골격은 [[테르펜]]이라고 불리는 천연 생성 화합물에서 찾아볼 수 있지만 아이소프렌 자체에서 생성되는 것은 아니다. 대신 생물학적 시스템에서 아이소프렌 단위의 전구체는 [[다이메틸알릴 피로인산]](DMAPP)과 그 이성질체인 [[아이소펜테닐 피로인산]](IPP)이다. 아이소프렌의 복수형은 종종 테르펜을 지칭하는 데 일반적으로 사용된다.

[[아이소프레노이드]]의 예로는 [[카로틴]], [[피톨]], [[레티놀]]([[비타민 A]]), [[토코페롤]]([[비타민 E]]), [[돌리콜]], [[스쿠알렌]]이 있다. [[헴]] A는 아이소프레노이드 꼬리를 가지고 있으며, 동물에서 [[스테롤]]의 [[전구체]]인 [[라노스테롤]]은 스쿠알렌과 아이소프렌으로부터 유도된다. 생물학적 시스템에서 기능성 아이소프렌 단위는 [[다이메틸알릴 피로인산]](DMAPP) 및 그 [[이성질체]]인 [[아이소펜테닐 피로인산]](IPP)이며, [[카로티노이드]], [[퀴논]], 라노스테롤 유도체(예: 스테로이드) 및 특정 화합물의 [[프레닐화|프레닐]] 사슬(예: 엽록소의 피톨 사슬)과 같은 자연에서 생성되는 아이소프레노이드의 생합성에 사용된다. 아이소프렌은 많은 [[고세균]]들의 세포막의 단일층에 사용되며, 다이글리세롤 테트라에터 머리 그룹 사이의 공간을 채운다. 이것은 많은 고세균들이 발견되는 가혹한 환경에 대응할 수 있는 구조적 저항성을 증대시키는 것으로 생각된다.

마찬가지로 [[천연 고무]]는 매우 높은 [[분자량]]을 가지는 선형 [[폴리아이소프렌]] 사슬과 기타 천연 분자들로 구성된다.<ref name=Ullmann>{{서적 인용|doi=10.1002/14356007.a23_225 |chapter=Rubber, 2. Natural |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |year=2000 |last1=Greve |first1=Heinz-Hermann |isbn=978-3527306732 }}</ref>
{|
|[[파일:Sterol synthesis.svg|섬네일|왼쪽|350px|[[대사 중간생성물]]인 [[아이소펜테닐 피로인산]](IPP), [[다이메틸알릴 피로인산]](DMAPP), [[제라닐 피로인산]](GPP) 및 스쿠알렌을 나타낸 단순화된 버전의 스테로이드 합성 경로. 일부 대사 중간생성물들이 생략되었다.]]
|}

== 에어로졸에 대한 영향 ==
방출된 아이소프렌은 수명이 짧은 [[자유 라디칼]]([[하이드록실 라디칼]]과 같은) 및 [[오존]]<ref name="IupacDatasheetIsopreneozone">IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation – [http://www.iupac-kinetic.ch.cam.ac.uk/datasheets/pdf/Ox_VOC7_O3_CH2C%28CH3%29CHCH2.pdf Data Sheet Ox_VOC7], 2007</ref>에 의해 [[알데하이드]], [[하이드로과산화물]], 유기 질산염 및 [[에폭사이드]]와 같은 다양한 화학종으로 전환되며 이는 물방울로 혼합되어 [[에어로졸]]과 [[연무]]를 생성하는 데 도움을 준다.<ref name="WennbergScienceDaily">[https://www.sciencedaily.com/releases/2009/08/090806141518.htm Organic Carbon Compounds Emitted By Trees Affect Air Quality], ScienceDaily, Aug. 7, 2009</ref><ref name="PaulotScienceNews">[http://www.sciencenews.org/view/generic/id/46200/title/A_source_of_haze A source of haze] {{웨이백|url=http://www.sciencenews.org/view/generic/id/46200/title/A_source_of_haze |date=20110604222657 }}, ScienceNews, August 6th, 2009</ref>

대부분의 전문가들은 아이소프렌의 방출이 에어로졸의 형성에 영향을 미친다는 것을 인정하지만, 아이소프렌이 에어로졸의 형성을 증가시키거나 감소시키는 지에 대한 여부에는 논쟁의 여지가 있다. 아이소프렌이 대기에 미치는 두 번째 주요 영향은 산화 질소(NO<sub>x</sub>)가 존재할 때 많은 국가에서 주요 대기 오염 물질 중 하나인 [[대류권 오존]]의 형성에 기여한다는 것이다. 아이소프렌 자체는 천연 식물 생성물이기 때문에 일반적으로 오염 물질로 간주되지 않는다. 대류권 오존의 형성은 거의 전적으로 산업 활동에서 배출되는 높은 수준의 NO<sub>x</sub>가 존재할 때만 가능하다. 아이소프렌은 낮은 수준의 NO<sub>x</sub>에서 반대의 효과를 나타내며 오존의 형성을 억제할 수 있다.

== 산업적 생산 ==
아이소프렌은 [[에틸렌]] 생산의 부산물로서 [[나프타]] 또는 [[석유]]의 열분해의 부산물로 산업적으로 쉽게 얻을 수 있다. 연간 약 80만톤이 생산된다. 아이소프렌 생산의 약 95%는 [[천연 고무]]의 합성 버전인 시스-1,4-폴리아이소프렌을 생산하는 데 사용된다.<ref name=Ullmann/>

천연 고무는 주로 분자량이 100,000~1,000,000 g/mol인 폴리-시스-아이소프렌으로 구성된다. 일반적으로 천연 고무는 [[단백질]], [[지방산]], 수지 및 무기 물질과 같은 다른 물질들을 몇 퍼센트 포함하고 있다. [[구타페르카]]라고 불리는 일부 천연 고무 공급원은 유사하지만 동일하지는 않은 구조 [[이성질체]]인 트랜스-1,4-폴리아이소프렌으로 구성된다.<ref name=Ullmann />

== 같이 보기 ==
* [[천연 고무]]
* [[네오프렌]]
* [[아이소프레노이드]]

== 각주 ==
{{각주|2}}

== 더 읽을거리 ==
* Merck Index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, Susan Budavari (ed.), 11th Edition, Rahway, NJ : Merck, 1989, {{ISBN|0-911910-28-X}}
* {{저널 인용|doi=10.6028/jres.017.052 |title=Some physical properties of isoprene |journal=Journal of Research of the National Bureau of Standards |volume=17 |issue=6 |pages=883 |year=1936 |last1=Bekkedahl |first1=Norman |last2=Wood |first2=Lawrence A. |last3=Wojciechowski |first3=Mieczyslaw |doi-access=free }}
* {{저널 인용|doi=10.1023/A:1006300616544 |title=Impact of Non-Methane Hydrocarbons on Tropospheric Chemistry and the Oxidizing Power of the Global Troposphere: 3-Dimensional Modelling Results |year=2000 |last1=Poisson |first1=Nathalie |journal=Journal of Atmospheric Chemistry |volume=36 |issue=2 |pages=157–230 |last2=Kanakidou |first2=Maria |last3=Crutzen |first3=Paul J. |s2cid=94217044 }}
* {{저널 인용|doi=10.1126/science.1092805 |pmid=14976309 |title=Formation of Secondary Organic Aerosols Through Photooxidation of Isoprene |journal=Science |volume=303 |issue=5661 |pages=1173–1176 |year=2004 |last1=Claeys |first1=M. |last2=Graham |first2=B. |last3=Vas |first3=G. |last4=Wang |first4=W. |last5=Vermeylen |first5=R. |last6=Pashynska |first6=V. |last7=Cafmeyer |first7=J. |last8=Guyon |first8=P. |last9=Andreae |first9=M. O. |last10=Artaxo |first10=P. |last11=Maenhaut |first11=W. |s2cid=19268599 }}
* {{저널 인용|doi=10.1029/96JD03786 |title=Seasonal isoprene emission rates and model comparisons using whole-tree emissions from white oak |journal=Journal of Geophysical Research: Atmospheres |volume=102 |pages=23963–23971 |year=1997 |last1=Pier |first1=P. A. |last2=McDuffie |first2=C. |doi-access=free }}
* {{저널 인용|doi=10.1023/A:1006391009798 |title=Development and Intercomparison of Condensed Isoprene Oxidation Mechanisms for Global Atmospheric Modeling |year=2000 |last1=Pöschl |first1=Ulrich |journal=Journal of Atmospheric Chemistry |volume=37 |pages=29–52 |last2=von Kuhlmann |first2=Rolf |last3=Poisson |first3=Nathalie |last4=Crutzen |first4=Paul J. |s2cid=93419825 }}
* {{저널 인용|doi=10.1146/annurev.ecolsys.32.081501.114136 |title=Biospheric Trace Gas Fluxes and Their Control over Tropospheric Chemistry |journal=Annual Review of Ecology and Systematics |volume=32 |pages=547–576 |year=2001 |last1=Monson |first1=Russell K. |last2=Holland |first2=Elisabeth A. }}

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}
* [https://ntp.niehs.nih.gov/go/roc14 Report on Carcinogens, Fourteenth Edition; U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program]
* [http://www.sciencenews.org/view/generic/id/46200/title/A_source_of_haze Science News article describing how isoprene released by plants is converted to light-scattering aerosols] {{웨이백|url=http://www.sciencenews.org/view/generic/id/46200/title/A_source_of_haze |date=20110604222657 }}

{{전거 통제}}

[[분류:알카다이엔]]
[[분류:헤미테르펜]]
[[분류:IARC 2B군 발암 물질]]
[[분류:단위체]]
[[분류:공액 다이엔]]