{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Glycolipid.svg|섬네일|오른쪽|220px|당지질의 구조]]
'''당지질'''(糖脂質, {{llang|en|glycolipid}})은 [[글리코사이드 결합]]에 의해 [[탄수화물]]이 결합되어 있는 [[지질 (생물학)|지질]]이다.<ref name=Textbook>{{서적 인용|last1=Voet|first1=Donald|last2=Voet|first2=Judith|last3=Pratt|first3=Charlotte | name-list-format = vanc |title=Fundamentals of Biochemistry Life at the Molecular Level|date=2013|publisher=John Wiley & Sons, Inc.|location=Hoboken, NJ|isbn=9781118129180|edition=Fourth }}</ref> 당지질의 역할은 [[세포막]]의 안정성을 유지하고, 면역 반응 및 [[세포]]가 [[조직 (생물학)|조직]]을 형성하도록 세포끼리 서로 연결시키는데 필수적인 세포 인식을 촉진하는 것이다.<ref name="Glycolipids">{{웹 인용|title=Glycolipids|url=http://www.nature.com/subjects/glycolipids#research-and-reviews|website=nature|publisher=Nature Publishing Group|access-date=2015-11-01}}</ref> 당지질은 모든 [[진핵세포]]의 막에서 발견되며, 당지질의 탄수화물 부분은 세포막의 바깥쪽으로 돌출되어 있다.<ref name="Glycolipids"/>

== 구조 ==
당지질의 본질적인 특징은 [[지질 (생물학)|지질]] [[부분 (화학)|부분]]에 결합된 [[단당류]] 또는 [[올리고당]]의 존재이다. 세포막에 있는 가장 일반적인 지질은 [[글리세롤]] 골격을 가지고 있는 글리세로지질과 [[스핑고신]] 골격을 가지고 있는 [[스핑고지질]]이다. [[지방산]]이 이러한 골격에 결합되어 지질 전체가 극성 머리 부분과 비극성 꼬리 부분을 가지고 있다. [[세포막]]의 지질 이중층은 두 층의 지질로 구성되며, 막의 안쪽 표면과 바깥쪽 표면은 극성 머리 부분으로 구성되고, 막의 내부는 비극성 지방산 꼬리로 구성되어 있다.

세포 바깥쪽에 있는 극성 머리 부분에 붙어 있는 [[탄수화물]]은 당지질의 [[리간드]] 성분이며, 마찬가지로 극성이기 때문에 세포를 둘러싸고 있는 수용성 환경에서 가용성이다.<ref name="glycolipids and the brain">{{저널 인용|vauthors=Aureli M, Grassi S, Prioni S, Sonnino S, Prinetti A|title=Lipid membrane domains in the brain|journal=Biochimica et Biophysica Acta|volume=1851|issue=8|pages=1006–16|date=August 2015|pmid=25677824|doi=10.1016/j.bbalip.2015.02.001}}<!--|access-date=26 October 2015--></ref> 지질과 탄수화물은 [[공유 결합]]의 일종인 [[글리코사이드 결합]]을 통해 [[당포합체]]를 형성한다. 당의 [[아노머]] 탄소는 지질 골격의 [[하이드록시기]]와 결합을 형성한다. 이들 탄수화물의 구조는 이들이 결합하는 분자의 구조에 따라 다양하다.

== 물질대사 ==

=== 글리코실트랜스퍼레이스 ===
{{본문|글리코실트랜스퍼레이스}}
[[글리코실트랜스퍼레이스]]는 탄수화물을 지질 분자에 결합시키고, 또한 세포 표면에 당지질의 존재에 반응하는 세포에서 수용체가 활성화될 수 있도록 [[올리고당]]을 정확하게 조립하는 역할을 한다. 당지질은 [[골지체]]에서 조립되어 [[소낭]]의 막에 삽입된 다음 세포막으로 운반된다. 소낭은 세포막과 합쳐져서 당지질이 세포의 바깥쪽 표면에 나타나게 된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Williams GJ, Thorson JS | title = Natural product glycosyltransferases: properties and applications | journal = Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology | volume = 76 | pages = 55–119 | date = 2009 | pmid = 18990828 | doi = 10.1002/9780470392881.ch2 | series = Advances in Enzymology - and Related Areas of Molecular Biology | isbn = 9780470392881 }}</ref>

=== 글리코사이드 가수분해효소 ===
[[글리코사이드 가수분해효소]]는 [[글리코사이드 결합]]의 분해를 촉매한다. 글리코사이드 가수분해효소는 [[글리칸]]이 지질에 첨가된 후에 글리칸의 올리고당 구조를 변형시키는데 사용된다. 또한 글리코사이드 가수분해효소는 당지질에서 글리칸을 제거하여 변형되지 않은 지질로 되돌릴 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Sinnott ML |title=Catalytic mechanism of enzymic glycosyl transfer |journal=Chemical Reviews |date=November 1990 |volume=90 |issue=7 |pages=1171–1202 |doi=10.1021/cr00105a006}}</ref>

=== 물질대사의 결함 ===
[[스핑고지질증]]은 보통 글리코사이드 가수분해효소의 결함으로 인해 [[스핑고지질]]이 정상적으로 분해되지 못하고 스핑고지질이 축적되어서 생기는 질병이다. 스핑고지질증은 일반적으로 유전되며, 그 영향은 어떤 효소가 영향을 받느냐에 따라, 손상의 정도에 따라 달라진다. 한 가지 주목할 만한 사례는 신경망에 통증과 손상을 일으킬 수 있는 [[니만-픽병]]이며, 보통 유아기 초기에 치명적이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Sandhoff K | title = Sphingolipidoses | journal = Journal of Clinical Pathology | volume = 8 | issue = 12 | pages = 94–105 | date = 1974 | pmid = 4157247 | pmc = 1347206 | doi = 10.1136/jcp.s3-8.1.94 }}</ref>

== 기능 ==

=== 세포-세포 상호작용 ===
신체에서 당지질의 주요 기능은 세포-세포 상호작용을 위한 인식 자리로 사용되는 것이다. 당지질의 탄수화물 부분은 인접한 세포의 특정 상보적인 탄수화물이나 [[렉틴]](탄수화물 결합 단백질)과 결합한다. 이러한 세포 표면의 표지자들의 상호작용은 세포 인식의 기반이 되며, 조절, 성장, [[세포자살]]과 같은 활동을 하는 세포 반응에 관여한다.<ref name="Glycolipid Nerve regeneration">{{저널 인용|vauthors=Schnaar RL|title=Glycolipid-mediated cell-cell recognition in inflammation and nerve regeneration|journal=Archives of Biochemistry and Biophysics|volume=426|issue=2|pages=163–72|date=June 2004|pmid=15158667|doi=10.1016/j.abb.2004.02.019}}<!--|access-date=November 2015--></ref>

=== 면역 반응 ===
당지질이 체내에서 어떻게 기능을 하는지에 대한 예로는 [[염증|염증 반응]]동안 [[백혈구]]와 내피세포 사이의 상호작용이 있다. 백혈구와 내피세포의 표면에서 발견되는 [[렉틴]]의 한 종류인 셀렉틴은 당지질에 부착된 탄수화물과 결합하여 면역 반응을 일으킨다. 이러한 결합은 백혈구가 혈관으로부터 빠져나와 염증 부위로 유입된다. 이것은 초기 결합 메커니즘으로 더 강한 결합을 형성하고 백혈구가 염증 부위로 이동하도록 하는 [[인테그린]]이 이어서 발현된다.<ref>{{서적 인용| vauthors = Cooper GM | title = The Cell: A Molecular Approach. | edition = 2nd | location = Sunderland (MA) | publisher = Sinauer Associates | date = 2000 | chapter = Cell-Cell Interactions | chapter-url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK9851/ }}</ref> 당지질은 또한 다른 반응, 특히 [[바이러스]]가 숙주 세포를 인식하는데에도 관여한다.<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=8UZK1GZOWtYC&pg=PA66 |title=Carbohydrate Recognition: Biological Problems, Methods, and Applications |last=Wang |first=Binghe |last2=Boons |first2=Geert-Jan | name-list-format = vanc |date=2011-09-09 |publisher=John Wiley & Sons |isbn=9781118017579 |pages=66 }}</ref>

=== 혈액형 ===
[[혈액형]]은 [[세포막]]에 있는 당지질이 주변 환경과 어떻게 상호작용을 하는지를 보여주는 한 예이다. 사람의 [[ABO식 혈액형]]에서 네 가지 혈액형(A형, B형, AB형, O형)은 [[항원]]으로 작용하는 [[적혈구]]의 표면에 있는 특정 당지질에 결합된 [[올리고당]]에 의해 결정된다. H항원이라고 불리는 변형되지 않은 항원은 O형의 특징이며, 모든 혈액형의 적혈구에 존재한다. A형은 주된 항원 결정 구조로 [[N-아세틸갈락토사민|''N''-아세틸갈락토사민]]이 첨가되고, B형은 [[갈락토스]]가 첨가되며, AB형은 이들 세 가지 항원을 모두 갖는다. 개체의 혈액에 존재하지 않는 항원은 항체의 생성을 유도하여, 생성된 항체가 외부로부터 유입된 당지질과 결합하게 된다. 이러한 이유로 AB형 혈액형을 가지고 있는 사람은 모든 혈액형으로부터 수혈을 받을 수 있고, O형 혈액형을 가지고 있는 사람은 모든 혈액형에게 수혈해 줄 수 있다.<ref name=Erb_1940>{{저널 인용| vauthors = Erb IH | title = Blood Group Classification: A Plea for Uniformity | journal = Canadian Medical Association Journal | volume = 42 | issue = 5 | pages = 418–21 | date = May 1940 | pmid = 20321693 | pmc = 537907 }}</ref>

== 당지질의 종류 ==
[[파일:Glycolipids.svg|섬네일|오른쪽|350px|당지질의 화학 구조]]
* 글리세로당지질: 지질 복합체로서 적어도 한 개 이상의 지방산을 가지고 있는 아세틸화 또는 비아세틸화된 [[글리세롤]]을 특징으로 하는 당지질의 하위 그룹이다. 글리세로당지질은 종종 [[광합성]] 막과 그 기능과 관련되어 있다. 글리세로당지질은 결합된 탄수화물에 따라 세부적으로 나뉘어질 수 있다.<ref name="Formation of galactolipids">{{저널 인용| vauthors = Neufeld EF, Hall CW | title = Formation of galactolipids by chloroplasts | journal = Biochemical and Biophysical Research Communications | volume = 14 | issue = 6 | pages = 503–8 | date = January 1964 | pmid = 5836548 | doi = 10.1016/0006-291X(64)90259-1 }}</ref>
** [[갈락토지질]]: 글리세롤에 갈락토스가 결합된 지질로 정의된다. 갈락토지질은 엽록체 막에서 발견되며 광합성의 특성과 관련이 있다.<ref name="Formation of galactolipids"/>
** 황지질: 지질에 결합된 탄수화물 부분에 황을 포함하고 있는 작용기를 가지고 있다. 중요한 그룹은 식물에서 [[황 순환]]과 관련이 있는 [[설포퀴노보실 다이아실글리세롤]]이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Harwood JL, Nicholls RG | title = The plant sulpholipid-- a major component of the sulphur cycle | journal = Biochemical Society Transactions | volume = 7 | issue = 2 | pages = 440–7 | date = April 1979 | pmid = 428677 | doi = 10.1042/bst0070440 }}</ref>
* [[당스핑고지질]]: [[스핑고지질]]에 기초한 당지질의 하위 그룹이다. 당스핑고지질은 대부분 [[신경 조직]]에 위치하며, [[세포 신호전달]]을 담당한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Hakomori S, Igarashi Y | title = Functional role of glycosphingolipids in cell recognition and signaling | journal = Journal of Biochemistry | volume = 118 | issue = 6 | pages = 1091–103 | date = December 1995 | pmid = 8720120 | doi = 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a124992 }}</ref>
** [[세레브로사이드]]: 신경 세포막에 존재하는 당스핑고지질의 그룹이다.<ref name="pmid11359872">{{저널 인용| vauthors = Jurevics H, Hostettler J, Muse ED, Sammond DW, Matsushima GK, Toews AD, Morell P | title = Cerebroside synthesis as a measure of the rate of remyelination following cuprizone-induced demyelination in brain | journal = Journal of Neurochemistry | volume = 77 | issue = 4 | pages = 1067–76 | date = May 2001 | pmid = 11359872 | doi = 10.1046/j.1471-4159.2001.00310.x }}</ref>
*** [[갈락토세레브로사이드]]: [[탄수화물]] [[부분 (화학)|부분]]에 [[갈락토스]]를 가지고 있는 세레브로사이드의 한 종류이다.
*** [[글루코세레브로사이드]]: 탄수화물 부분에 [[글루코스]]를 가지고 있는 세레브로사이드의 한 종류이다. 대개 비신경 조직에서 발견된다.
*** [[설파타이드]]: [[세라마이드]] 골격과 결합하고 있는 탄수화물 부분에 [[황산염|황산기]]를 가지고 있는 당지질의 한 종류이다. 설파타이드는 면역 반응에서 신경계 신호 전달에 이르기까지 수 많은 생물학적 기능에 관여한다.
** [[강글리오사이드]]: 가장 복잡한 동물성 당지질이다. 강글리오사이드는 한 개 이상의 [[시알산]] 잔기를 가지는 올리고당 부분을 가지기 때문에 음전하를 나타낸다. 200가지 이상의 서로 다른 강글리오사이드들이 확인되었다.<ref name="pmid18334715">{{저널 인용| vauthors = Ariga T, McDonald MP, Yu RK | title = Role of ganglioside metabolism in the pathogenesis of Alzheimer's disease--a review | journal = Journal of Lipid Research | volume = 49 | issue = 6 | pages = 1157–75 | date = June 2008 | pmid = 18334715 | pmc = 2386904 | doi = 10.1194/jlr.R800007-JLR200 }}</ref> 강글리오사이드는 신경 세포에 풍부하게 존재한다.
** [[글로보사이드]]: 탄수화물 복합체의 일부로 두 개 이상의 당을 가지고 있는 당스핑고지질이다. 글로보사이드는 다양한 기능을 가지고 있다. 글로보사이드가 제대로 분해되지 못하면 [[파브리병]]이 생긴다.
** 당인스핑고지질: 균류, 효모, 식물의 당인지질은 원래 "피토당지질"이라고 불렸다. 당인스핑고지질은 동물에서 음전하를 띄는 강글리오사이드처럼 복잡한 화합물일 수 있다.
** [[글리코포스파티딜이노시톨]]: 탄수화물 복합체에 결합된 포스파티딜이노시톨 지질 부분에 의해 정의된 당지질의 하위 그룹이다. 글리코포스파티딜이노시톨은 단백질의 C-말단에 결합될 수도 있고, 글리코포스파티딜이노시톨이 결합될 수 있는 다른 단백질과 관련된 다양한 기능을 가지고 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Paulick MG, Bertozzi CR | title = The glycosylphosphatidylinositol anchor: a complex membrane-anchoring structure for proteins | journal = Biochemistry | volume = 47 | issue = 27 | pages = 6991–7000 | date = July 2008 | pmid = 18557633 | pmc = 2663890 | doi = 10.1021/bi8006324 }}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[소포로지질]]
* [[람노리피드]]
* [[글리코칼릭스]]
* [[글리콤]]
* [[당단백질]]
* [[니만-픽병]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{MeshName|Glycolipids}}

{{스핑고지질}}
{{기타 소화관 및 대사산물}}

{{전거 통제}}

[[분류:당지질| ]]
[[분류:지질]]
[[분류:탄수화물 화학]]