{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| Name = 리놀레산
| OtherNames = ''cis'',''cis''-9,12-octadecadienoic acid<br>C18:2 ([[Fatty acid#Nomenclature|Lipid numbers]])
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| IUPACName = (9''Z'',12''Z'')-octadeca-9,12-dienoic acid
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| C=18 | H=32 | O=2
| Appearance = Colorless oil
| Density = 0.9 g/cm<sup>3</sup><ref name=Merck>''The [[Merck Index]]'', 11th Edition, '''5382'''</ref>
| MeltingPt = {{convert|-12|C|F}}<ref name=Merck/><br/>{{convert|-6.9|C|F}}<ref name="crc97"/><br/>{{convert|-5|C|F}}<ref name=GESTIS>{{GESTIS|ZVG=14230|CAS=60-33-3}}</ref>
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'''리놀레산'''({{llang|en|linoleic acid}}, '''LA''')은 [[다불포화 지방산|다불포화]] [[오메가-6 지방산]]이며, 음식물을 통해 섭취해야 하는 사람의 [[필수 지방산]]들 중 하나이다.<ref>{{저널 인용|title=The importance of the omega-6/omega-3 fatty acid ratio in cardiovascular disease and other chronic diseases|author=Simopoulos, Artemis P.
|journal=Experimental Biology and Medicine|year=2008|volume=233|page=674-688. }}</ref> 리놀레산은 물에 거의 녹지 않는 무색 또는 흰색 기름이다.

"리놀레산(linoleic acid)"이라는 단어는 [[그리스어]] "linon"("flax", "[[아마]]"를 의미함)에서 유래하였다. "oleic"은 오메가-6 이중 결합을 포화시키면 [[올레산]](oleic acid)을 생성하기 때문에 "올리브유의, 올리브와 관련된, 올리브유에서 유래된"이나 "올레산의, 올레산과 관련된"을 의미한다.

== 화학 ==
리놀레산은 18개의 [[탄소]]로 구성된 사슬에 2개의 [[기하 이성질체|시스]] [[이중 결합]]을 가지고 있는 [[지방산]]이다. "18:2 n-6" 이나 "18:2 시스-9,12"와 같은 약칭으로 사용되기도 한다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.cyberlipid.org/fa/acid0001.htm|title=Fatty Acids|publisher=Cyber Lipid|확인날짜=2019-10-28|보존url=https://web.archive.org/web/20181028011853/http://www.cyberlipid.org/fa/acid0001.htm|보존날짜=2018-10-28|url-status=dead}}</ref> 리놀레산은 일반적으로 트라이글리세라이드 [[에스터]]로 자연에서 생성된다. 유리 지방산은 [[글리세롤]]과 결합하여 [[트라이글리세라이드]]를 형성하지 않는 형태로 일반적으로 식품에서의 함량은 낮다.<ref>{{저널 인용| pmc=2843518 | pmid=19400700 | doi=10.1146/annurev-nutr-080508-141108 | volume=29 | title=Is there a fatty acid taste? | year=2009 | journal=Annu. Rev. Nutr. | pages=305–27 | last1 = Mattes | first1 = RD}}</ref> 리놀레산은 [[아세톤]], [[벤젠]], [[다이에틸 에터]] 및 [[에탄올]]에 매우 잘 녹는다.<ref name="crc97">{{서적 인용| author=William M. Haynes | title=CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition=97th | year=2016 | publisher=CRC Press | location=Boca Raton | isbn=978-1-4987-5429-3 | page=3–338 | url=https://books.google.com/books?id=VVezDAAAQBAJ&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false}}</ref>

== 생화학 ==
리놀레산은 [[프로스타글란딘]], [[트롬복산]], [[류코트라이엔]]과 같은 [[에이코사노이드]]들의 [[전구물질]]인 [[아라키돈산]]의 [[생합성]]에 사용되는 [[다불포화 지방산]]이다. 리놀레산은 [[세포막]]의 [[지질 (생물학)|지질]]에서 발견된다. 리놀레산은 많은 [[견과류]], 지방질 종자([[아마]] 씨앗, [[대마]] 씨앗, [[양귀비 씨앗]], [[참깨]] 씨앗 등)와 이들 종자에서 유래한 [[식물성 기름]]에 풍부하며, [[양귀비씨기름]], [[홍화유]], [[옥수수기름]], [[콩기름]]의 중량의 절반 이상을 차지한다.<ref name="USDA">{{웹 인용|year=2007 |work=USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20 |url=http://www.ars.usda.gov/ba/bhnrc/ndl |title=Nutrient Data Laboratory Home Page |publisher=U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20160414070404/http://www.ars.usda.gov/ba/bhnrc/ndl |archivedate=14 April 2016 }}</ref>

리놀레산은 [[필수 지방산]]이기 때문에 음식물을 통해 꼭 섭취해야 한다.<ref name="Whelan & Fritsche">{{저널 인용|last1=Whelan |first1=Jay |last2=Fritsche |first2=Kevin |title=Linoleic Acid |journal=Advances in Nutrition |date=May 2013 |volume=4 |issue=3 |pages=311–312 |doi=10.3945/an.113.003772|pmc=3650500 }}</ref> 쥐에서 리놀레산이 부족하면 가벼운 [[피부]] 벗겨짐, [[탈모]]<ref name=Cunnane>{{저널 인용 |vauthors=Cunnane S, Anderson M |title=Pure linoleate deficiency in the rat: influence on growth, accumulation of n-6 polyunsaturates, and (1-<sup>14</sup>C) linoleate oxidation |journal=J Lipid Res |volume=38 |issue=4 |pages=805–12 |date=1 April 1997 |pmid=9144095 |url=http://www.jlr.org/cgi/reprint/38/4/805 |accessdate=2007-01-15 |archive-date=2007-02-28 |archive-url=https://web.archive.org/web/20070228144840/http://www.jlr.org/cgi/reprint/38/4/805 }}</ref> 및 상처 치유가 거의 잘 되지 않는 것을 유발하는 것으로 나타났다.<ref name=Ruthig>{{저널 인용|vauthors=Ruthig DJ, Meckling-Gill KA|lastauthoramp=yes|date=1 October 1999| title=Both (n-3) and (n-6) fatty acids stimulate wound healing in the rat intestinal epithelial cell line, IEC-6|journal= Journal of Nutrition|volume=129|issue=10|pages=1791–8| pmid= 10498749 |accessdate=2007-01-15 |url=http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/129/10/1791|doi=10.1093/jn/129.10.1791}}</ref> 그러나 만성적으로 많은 양의 리놀레산을 섭취하면 [[궤양성 대장염]]이 발생할 수 있다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.badgut.org/information-centre/health-nutrition/the-role-of-fats-in-ulcerative-colitis/|title=Role of Fats in Ulcerative Colitis {{!}} Gastrointestinal Society|website=www.badgut.org|language=en-US|access-date=2018-01-09}}</ref>

[[바퀴벌레]]는 죽을 때 올레산과 리놀레산을 방출해서 다른 바퀴벌레들이 해당 지역에 들어가는 것을 막는다. 이것은 죽을 때 올레산을 방출하는 개미와 벌에서 발견되는 메커니즘과 유사하다.<ref name="BBC">{{뉴스 인용|url=http://news.bbc.co.uk/earth/hi/earth_news/newsid_8232000/8232607.stm|title=Earth News: Ancient 'smell of death' revealed|publisher=BBC|date=2009-09-09}}</ref>

=== 물질대사 및 에이코사노이드 ===
{|
|[[파일:Linoleic Acid Metabolism.gif|섬네일|왼쪽|457px|리놀레산의 대사 과정]]
|}
리놀레산 대사의 첫 번째 단계는 Δ<sup>6</sup>-불포화효소에 의해 리놀레산이 [[γ-리놀렌산]]으로 전환되는 것이다.

아기는 Δ<sup>6</sup>-불포화효소가 부족해서 [[모유]]를 통해 γ-리놀렌산을 섭취해야 한다는 증거가 있다. 연구에 따르면 모유를 먹인 아기들은 분유를 먹인 아기들보다 더 높은 농도의 γ-리놀렌산을 가지고 있는 반면, 분유를 먹인 아기들은 높은 농도의 리놀레산을 가지고 있었다.<ref name="David F. Horrobin 1993">{{저널 인용| author = David F. Horrobin | year = 1993 | title = Fatty acid metabolism in health and disease: the role of Δ-6-desaturase | journal = American Journal of Clinical Nutrition | volume = 57 | issue = 5 Suppl | pages = 732S–7S| doi = 10.1093/ajcn/57.5.732S | pmid = 8386433 }}</ref>

γ-리놀렌산은 [[다이호모-γ-리놀렌산]]으로 전환되고, 이어서 [[아라키돈산]]으로 전환된다. 아라키돈산의 가능한 대사적 운명 중 하나는 [[염증]] 반응 및 신체 활동 동안에 [[에이코사노이드]]라고 불리는 대사 산물 그룹으로 전환되는 것이다. 에이코사노이드는 [[파라크린]] 호르몬의 일종이다. [[에이코사노이드]]의 세 가지 유형으로는 [[프로스타글란딘]], [[트롬복산]], [[류코트라이엔]]이 있다. 아라키돈산으로부터 생성된 에이코사노이드는 건강한 사람의 신체 활동 동안 및 신체 활동 후에 염증을 촉진하고 성장을 촉진하는 경향이 있다.<ref>{{웹 인용|author=Piomelli, Daniele |year=2000 |title=Arachidonic Acid |work=Neuropsychopharmacology: The Fifth Generation of Progress |url=http://www.acnp.org/g4/GN401000059/Default.htm |accessdate=2009-04-16 |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20060715122827/http://www.acnp.org/g4/GN401000059/Default.htm |archivedate=15 July 2006 }}</ref> 예를 들어, 아라키돈산에서 유래한 트롬복산 및 류코트라이엔 B<sub>4</sub>는 염증이 일어나는 동안 혈관수축성 에이코사노이드이다. 9-하이드록시옥타데칸산 및 13-하이드록시옥타데칸산과 같은 리놀레산의 산화된 대사산물은 [[캡사이신]] 수용체인 [[TRPV1]]을 활성화시키는 것으로 나타났으며, 이를 통해 [[통각과민]] 및 [[이질통]]에서 중요한 역할을 할 수 있다.<ref>{{저널 인용| pmid = 19843694 | year = 2009 | last1 = Patwardhan | first1 = AM | last2 = Scotland | first2 = PE | last3 = Akopian | first3 = AN | last4 = Hargreaves | first4 = KM | title = Activation of TRPV1 in the spinal cord by oxidized linoleic acid metabolites contributes to inflammatory hyperalgesia | volume = 106 | issue = 44 | pages = 18820–4 | doi = 10.1073/pnas.0905415106 | pmc = 2764734 | journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America| bibcode = 2009PNAS..10618820P }}</ref>

[[오메가-6 지방산]]인 리놀레산의 이러한 [[염증]]을 촉진시키는 기능과 관련된 건강에 부정적인 영향들이 일부 제시되었다.

또한, 리놀레산은 다양한 [[리폭시제네이스]], [[사이클로옥시제네이스]], 특정 [[사이토크롬 P450]] 효소들(CYP [[모노옥시제네이스]]) 및 비효소적 [[자동산화]] 메커니즘에 의해 모노-하이드록실 [[생성물]], 즉 [[13-하이드록시옥타데카다이엔산]] 및 [[9-하이드록시옥타데카다이엔산]]으로 전환된다. 이들 2가지 하이드록시 대사산물은 케토 대사산물인 13-옥소-옥타데카다이엔산 및 9-옥소-옥타데카다이엔산으로 효소적으로 산화된다. 특정 사이토크롬 P450 효소인 CYP [[에폭시제네이스]]는 리놀레산을 [[에폭사이드]] 생성물, 즉 12,13-에폭사이드인 [[베르놀산]] 및 9,10-에폭사이드인 [[코로나르산]]으로 대사한다. 이들 리놀레산 생성물은 모두 생체활성을 가지며, 인체생리학 및 인체병리학과 관련이 있다.

== 용도 ==
=== 산업용 ===
리놀레산은 [[유성 페인트]] 및 [[바니시]]에 유용한 [[건성유]]를 만드는 데 사용된다. 이러한 활용은 공기 중의 산소와 리놀레산의 쉬운 반응을 이용하여, 리녹신이라 불리는 안정한 필름의 [[가교 (화학)|가교]] 및 형성을 야기한다.

리놀레산이 환원되면 [[리놀레일 알코올]]을 생성한다. 리놀레산은 1.5 x 10<sup>−4</sup> M @ pH 7.5의 임계 미셀 농도를 갖는 [[계면활성제]]이다.

리놀레산은 피부에 유익한 특성으로 인해 미용제품 산업에서 점점 인기를 얻고 있다. 연구에 따르면 리놀레산을 피부에 국소적으로 바르면 항염증, 여드름 감소, 피부 미백 및 보습 특성을 나타낸다고 지적한다.<ref>{{저널 인용|last1=Diezel|first1= W.E.|last2=Schulz|first2= E.|last3=Skanks|first3= M.|last4=Heise|first4= H.| year = 1993 | title = Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test) | journal = Dermatologische Monatsschrift | volume = 179 | page = 173}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Letawe |first1=C|last2=Boone |first2=M|last3=Pierard|first3= GE|date=March 1998 | title = Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones | journal = Clinical & Experimental Dermatology | volume = 23 | issue = 2 | pages = 56–58| pmid = 9692305 | doi = 10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Ando |first1=H|last2=Ryu |first2=A|last3=Hashimoto|first3= A|last4=Oka|first4= M|last5=Ichihashi|first5= M|date=March 1998 | title = Linoleic acid and α-linolenic acid lightens ultraviolet-induced hyperpigmentation of the skin.  | journal = Archives of Dermatological Research | volume = 290 | issue = 7 | pages = 375–381| pmid = 9749992 | doi = 10.1007/s004030050320}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Darmstadt|first1=GL|last2=Mao-Qiang|first2= M|last3=Chi|first3= E|last4=Saha|first4= SK|last5=Ziboh|first5= VA|last6=Black|first6= RE|last7=Santosham|first7= M|last8=Elias|first8= PM|year=2002|title=Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries |journal=Acta Paediatrica |volume=91 |issue=5 |pages=546–554 | doi=10.1080/080352502753711678| pmid=12113324|citeseerx=10.1.1.475.1064}}</ref>

=== 연구용 ===
리놀레산 [[지질 과산화|지질 라디칼]]을 사용하여 [[폴리페놀류 및 천연 페놀류의 항산화 효과]]를 나타낼 수 있다. 리놀레산에 [[2,2'-아조비스(2-아미디노프로페인) 다이하이드로클로라이드]]를 투여하여 리놀레산의 산화를 유도하는 실험으로 지질 라디칼을 생성한 다음 상이한 조합의 페놀 수지들의 사용은 이원 혼합물이 상승적 항산화 효과 또는 지질 라디칼에 대한 [[길항작용]]을 야기할 수 있음을 보여준다. 이와 같은 연구는 어떤 페놀들이 식물성 기름에서 지질의 [[자동산화]]를 막는지를 발견하는 데 유용하다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1007/s11746-003-0812-z | title = Antioxidant activity of phenolic compounds in 2,2′-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride (AAPH)-induced oxidation: Synergistic and antagonistic effects | year = 2003 | last1 = Peyrat-Maillard | first1 = M. N. | last2 = Cuvelier | first2 = M. E. | last3 = Berset | first3 = C. | journal = Journal of the American Oil Chemists' Society | volume = 80 | issue = 10 | pages = 1007–1012}}</ref>

== 식이 공급원 ==
{| class="wikitable sortable" cellpadding="1"
|-
!|이름||리놀레산<sup>†</sup>의 %||참조
|-
|살리코니아 오일 ||75% ||
|-
|잇꽃기름 ||74.62% ||
|-
|달맞이꽃유 ||65-80% ||<ref>{{웹 인용|url=https://www.oilswelove.com/single-post/Evening-Primrose-Oil-for-Menopause-does-it-help |title=Evening Primrose Oil for Menopause does it help |date=2018-01-26 }}</ref>
|-
|멜론씨유 ||70% ||
|-
|[[양귀비씨기름]]||70% ||
|-
|[[포도씨유]]||69.6% ||
|-
|[[해바라기씨유]]||65.7% ||
|-
|[[보검선인장]]씨유 ||62.3% ||
|-
|[[삼씨기름]]||54.3% ||<ref>{{저널 인용|last=Oomah|first=B. Dave|last2=Busson|first2=Muriel|last3=Godfrey|first3=David V|last4=Drover|first4=John C. G|date=2002-01-01|title=Characteristics of hemp (Cannabis sativa L.) seed oil|journal=Food Chemistry|volume=76|issue=1|pages=33–43|doi=10.1016/S0308-8146(01)00245-X}}</ref>
|-
|[[옥수수기름]]||59% ||
|-
|[[밀배아유]]||55% ||
|-
|[[면실유]]||54% ||
|-
|[[콩기름]]||51% ||
|-
|[[호두기름]]||51% ||
|-
|[[참기름]]||45% ||
|-
|[[겨기름]]||39% ||
|-
|[[아르간 오일]]||37% ||
|-
|[[피스타치오 오일]]||32.7% ||
|-
|[[땅콩기름]]||32% ||<ref>Oil, peanut, salad or cooking:  search for peanut oil on {{웹 인용|url=http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ |title=USDA Food Composition Databases |accessdate=2009-09-16 |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20150303000000/http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ |archivedate= 3 March 2015 }}</ref>
|-
|[[복숭아]]기름 ||29% ||<ref name=sdpk>{{저널 인용|title=Essential oil extracted from peach (Prunus persica) kernel and its physicochemical and antioxidant properties | doi=10.1016/j.lwt.2011.05.012 | volume=44 |issue=10 |journal=LWT - Food Science and Technology |pages=2032–2039|year=2011 |last1=Wu |first1=Hao |last2=Shi |first2=John |last3=Xue |first3=Sophia |last4=Kakuda |first4=Yukio |last5=Wang |first5=Dongfeng |last6=Jiang |first6=Yueming |last7=Ye |first7=Xingqian |last8=Li |first8=Yanjun |last9=Subramanian |first9=Jayasankar }}</ref>
|-
|[[아몬드]]||24% ||
|-
|[[카놀라유]]||21% ||
|-
|[[닭기름]]|| 18-23% ||<ref>{{저널 인용 | url = http://www.springerlink.com/content/0837289583682243/ | title = The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys | author = M. K. Nutter, E. E. Lockhart and R. S. Harris | year = 1943 | journal = Journal of the American Oil Chemists' Society | volume = 20 | issue = 11 | pages = 231–234 | doi = 10.1007/BF02630880 | 확인날짜 = 2019-10-28 | 보존url = https://web.archive.org/web/20190924230644/https://link.springer.com/article/10.1007/BF02630880 | 보존날짜 = 2019-09-24 | url-status = dead }}</ref>
|-
|달걀 [[노른자]]||16% ||
|-
|[[아마인유]]||15% ||
|-
|[[라드 (기름)|라드]]||10% ||
|-
|[[올리브유]]||10% (3.5 - 21%)||<ref name=oos>{{웹 인용|url=http://www.oliveoilsource.com/page/chemical-characteristics |title=Olive Oil : Chemical Characteristics }}</ref><ref name=Beltran2004>{{저널 인용|url=http://hera.ugr.es/doi/15058025.pdf|title=Influence of Harvest Date and Crop Yield on the Fatty Acid Composition of Virgin Olive Oils from Cv. Picual |author=Beltran |year=2004 | journal = J. Agric. Food Chem. | volume = 52 | pages = 3434–3440 |doi=10.1021/jf049894n |pmid=15161211 |last2=Del Rio |first2=C |last3=Sánchez |first3=S |last4=Martínez |first4=L |issue=11}}</ref>
|-
|[[팜유]]||10% ||
|-
|[[두리오 그라베올렌스]]||4.95% ||<ref name="Nasaruddin">{{저널 인용|last1=Nasaruddin|first1=Mohd hanif|last2=Noor|first2=Noor Qhairul Izzreen Mohd|last3=Mamat|first3=Hasmadi|title=Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah|journal=Sains Malaysiana|date=2013|volume=42|issue=9|pages=1283–1288|url=http://www.ukm.my/jsm/pdf_files/SM-PDF-42-9-2013/11%20Mohd%20Hanif.pdf|accessdate=28 November 2017|trans-title=Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (''Durio graveolens'')|language=Malay|issn=0126-6039|oclc=857479186}}</ref>
|-
|[[카카오 버터]]||3% ||
|-
|[[마카다미아기름]]||2% ||
|-
|[[버터]]||2% ||
|-
|[[코코넛기름]]||2% ||
|-
||&nbsp;
| colspan=2|<small><sup>†</sup>평균값</small>
|}

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[공액리놀레산]]
* [[오메가-6 지방산]]
* [[필수 지방산]]
* [[필수 지방산 상호작용]]
* [[에이코사노이드]]
* [[영양소]]
* [[리놀레인]]

== 각주 ==
{{각주|30em}}

== 더 읽을거리 ==
* {{웹 인용|title=Compound Summary: Linoleic acid |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/linoleic_acid |website=PubChem |publisher=U.S. National Library of Medicine}}

== 외부 링크 ==
* [http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/36c6cc53-c36d-4485-8c63-615d001552d3.aspx Linoleic acid MS Spectrum]
* [https://web.archive.org/web/20110827030232/http://lipidlibrary.aocs.org/Lipids/fa_poly/index.htm Fatty Acids: Methylene-Interrupted Double Bonds], AOCS Lipid Library

{{지방산}}
{{전거 통제}}

[[분류:지방산]]
[[분류:알켄산]]
[[분류:5α-환원 효소 억제제]]
[[분류:방향화 효소 억제제]]
[[분류:필수 지방산]]
[[분류:필수 영양소]]