{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| ImageFile = 2-(2,5-dihydroxyphenyl)acetic acid 200.svg
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| IUPACName=(2,5-Dihydroxyphenyl)acetic acid
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| CASNo=451-13-8
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| MeSHName=Homogentisic+acid
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| C=8 | H=8 | O=4
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| MeltingPtC=150 to 152
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'''호모젠티스산'''({{llang|en|homogentisic acid}}) 또는 '''2,5-다이하이드록시페닐아세트산'''({{llang|en|2,5-dihydroxyphenylacetic acid}})은 일반적으로 [[딸기나무]](''Arbutus unedo'')의 [[꿀]]에서 발견되는 [[페놀산]]이다.<ref>{{저널 인용| title = Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey |author1=Paolo Cabras |author2=Alberto Angioni |author3=Carlo Tuberoso |author4=Ignazio Floris |author5=Fabiano Reniero |author6=Claude Guillou |author7=Stefano Ghelli | journal = J. Agric. Food Chem. | year = 1999 | volume = 47 | issue = 10 | pages = 4064–4067 | doi = 10.1021/jf990141o}}</ref> 호모젠티스산은 식물의 병원체로 세균인 크산토모나스 캄페스트리스(''Xanthomonas campestris'')<ref>{{저널 인용 | url = http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=3978055 | title = Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid | vauthors = Goodwin PH, Sopher CR | journal = Canadian Journal of Microbiology | volume = 40 | issue = 1 | pages = 28–34 | year = 1994 | doi = 10.1139/m94-005 | access-date = 2019-09-03 | archive-date = 2011-07-21 | archive-url = https://web.archive.org/web/20110721001238/http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=3978055 | url-status = dead }}</ref> 및 야로위아속<ref>{{저널 인용| title = Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid |author1=Alexandra Carreira |author2=Luísa M. Ferreira |author3=Virgílio Loureiro | journal = Appl Environ Microbiol | year = 2001 | volume = 67 | issue = 8 | pages = 3463–3468 | doi = 10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001|citeseerx=10.1.1.319.523 }}</ref>의 효모에도 존재하며, 갈색 색소의 생산과 관련이 있다. [[하마]]의 붉은색 땀의 주요 성분 중 하나인 [[히포수도르산]]을 형성하기 위해 호모젠티스산은 산화적으로 [[이합체]]화 된다.

호모젠티스산은 일반적이지는 않지만 [[윌리엄 프라우트]]에 의해 명명된 '''멜란산'''({{llang|en|melanic acid}})으로도 알려져 있다.

== 인체 병리학 ==
호모젠티스산과 알캅톤(alkapton)이라고 불리는 호모젠티스산의 산화물의 과도한 축적은 [[티로신]]의 분해 경로의 [[호모젠티스산 1,2-이산소화효소]]의 결함(일반적으로 돌연변이 때문임)으로 인한 것이며, 결과적으로 [[알캅톤뇨증]]과 관련이 있다.<ref name=Phornphutkul>{{저널 인용 |vauthors=Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB, etal |title=Natural history of alkaptonuria |journal=New England Journal of Medicine |volume=347 |issue=26 |pages=2111–21 |year=2002 |pmid=12501223 |doi=10.1056/NEJMoa021736 |url=http://content.nejm.org/cgi/content/full/347/26/2111 |access-date=2019-09-03 |archive-date=2010-01-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20100105162439/http://content.nejm.org/cgi/content/full/347/26/2111 |url-status= }}</ref>
{|
|[[파일:Homogenisate conversion.png|섬네일|왼쪽|600px|호모젠티스산의 4-말레일아세토아세트산으로의 전환. 이 반응은 산소 소비와 함께 호모젠티스산 1,2-이산소화효소에 의해 촉매된다.]]
|}

== 대사 중간생성물 ==
호모젠티스산은 [[페닐알라닌]] 및 [[티로신]]과 같은 방향족 아미노산의 [[이화작용]]에서의 [[대사 중간생성물]]이다.

== 같이 보기 ==
* [[4-하이드록시페닐피루브산]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{아미노산 대사 중간생성물들}}
{{방향족산}}

[[분류:아세트산]]
[[분류:하이드록시산]]
[[분류:하이드로퀴논]]