{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| ImageFile = Isopentenyl pyrophosphate.svg
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| ImageName = Skeletal formula of IPP
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| ImageName1 = Ball-and-stick model of IPP
| IUPACName = (hydroxy-(3-methylbut-3-enoxy) phosphoryl)oxyphosphonic acid
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|Section1={{Chembox Identifiers
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| ChemSpiderID = 13115335
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| StdInChIKey = NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-K
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CASNo=358-71-4
| PubChem = 15983957
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 128769
| SMILES = CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
| MeSHName=isopentenyl+pyrophosphate
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula=C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>O<sub>7</sub>P<sub>2</sub>
| MolarMass=246.092
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|Section3={{Chembox Hazards
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'''아이소펜테닐 피로인산'''({{llang|en|isopentenyl pyrophosphate}}, '''IPP''') 또는 '''아이소펜테닐 이인산'''({{llang|en|isopentenyl diphosphate}}, '''IDP''')<ref>{{저널 인용|url=http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2014/NP/C3NP70124G#!divAbstract|title=Methylerythritol 4-phosphate (MEP) pathway metabolic regulation|first1=A.|last1=Banerjee|first2=T. D.|last2=Sharkey|date=9 July 2014|publisher=|journal=Natural Product Reports|volume=31|issue=8|doi=10.1039/C3NP70124G|pages=1043–1055}}</ref>은 [[아이소프레노이드]]의 [[전구체]]이다. 아이소펜테닐 피로인산은 아이소프레노이드 전구체 생합성의 [[메발론산 경로]]와 [[비메발론산 경로]]의 [[대사 중간생성물]]이다. 아이소펜테닐 피로인산과 그 [[이성질체]]인 [[다이메틸알릴 피로인산]](DMAPP)과 같은 아이소프레노이드의 전구체들은 생물체에 의해 [[테르펜]]과 [[테르페노이드]]의 생합성에 사용된다.

== 생합성 ==
아이소펜테닐 피로인산은 메발론산 경로를 통해 [[아세틸-CoA]]로부터 생성된 다음, [[아이소펜테닐 피로인산 이성질화효소]]에 의해 [[다이메틸알릴 피로인산]]으로 이성질화된다.<ref>{{저널 인용|author1=Chang, Wei-chen|author2=Song, Heng|author3=Liu, Hung-wen|author4=Liu, Pinghua|title=Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation|journal=Current Opinion in Chemical Biology|year=2013|volume=17|issue=4|pp=571–579|doi=10.1016/j.cbpa.2013.06.020|pmc=4068245}}</ref>
{|
|[[파일:Mevalonate pathway.png|400px|섬네일|왼쪽|[[메발론산 경로]]]]
|}
{|
|[[파일:Sterol synthesis.svg|섬네일|왼쪽|400px|대사 중간생성물인 아이소펜테닐 피로인산(IPP), [[다이메틸알릴 피로인산]](DMAPP), [[제라닐 피로인산]](GPP), [[스쿠알렌]]이 표시되어 있는 스테로이드 생합성 경로. 일부 대사 중간생성물들은 생략되었다. 화합물의 탄소 골격은 유래된 물질에서 그들의 위치를 나타내기 위해 색으로 표시되어 있다.]]
|}
아이소펜테닐 피로인산은 [[아이소프레노이드]] 전구체 생합성의 [[비메말론산 경로]]에서 [[4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산 환원효소]](LytB, IspH)에 의해 [[(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산|(''E'')-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산]](HMB-PP)로부터 생성된다. 비메발론산 경로는 많은 [[세균]], [[말라리아 원충]]과 같은 [[원생동물]], 고등 [[식물]]의 [[색소체]]에 존재한다.<ref>{{저널 인용|last1=Wiemer|first1=AJ|last2=Hsiao|first2=CH|last3=Wiemer|first3=DF|title=Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens.|journal=Current Topics in Medicinal Chemistry|date=2010|volume=10|issue=18|pages=1858–71|pmid=20615187|doi=10.2174/156802610793176602}}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[다이메틸알릴 피로인산]] (DMAPP)
* [[다이메틸알릴트랜스트랜스퍼레이스]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{스테로이드 대사 중간생성물들}}
{{테르페노이드}}

[[분류:물질대사]]
[[분류:유기 인산염]]
[[분류:헤미테르펜]]