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'''<span lang="abq-latn" dir="ltr">퓨린</span>'''({{llang|en|purine}})은 [[피리미딘]] 고리와 [[이미다졸]] 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>인 [[방향족성|방향족]] [[헤테로고리 화합물|헤테로고리]] [[유기 화합물]]이다. 퓨린은 수용성이다. 퓨린이란 용어는 또한 치환된 퓨린 및 퓨린의 [[호변이성질체]]를 포함하는 보다 넓은 의미로도 사용된다. 퓨린은 자연에서 가장 널리 생성되는 [[질소]]를 함유하고 있는 헤테로고리 화합물이다.<ref>{{저널 인용|last1=Rosemeyer|first1=Helmut|title=The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products|journal=Chemistry & Biodiversity|date=March 2004|volume=1|issue=3|pages=361–401|doi=10.1002/cbdv.200490033|pmid=17191854}}</ref>

퓨린은 육류 및 육류 제품 특히 [[간]], [[콩팥]]과 같은 내부 장기에서 고농도로 발견된다. 일반적으로 식물성 식단에는 퓨린의 함량이 낮다.<ref>{{웹 인용 |url=http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php |title=Gout: List of Foods High and Low in Purine Content |website=Dietaryfiberfood.com |date=2016-04-08 |accessdate=2016-07-16 |archive-date=2011-11-12 |archive-url=https://web.archive.org/web/20111112133438/http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php |url-status= }}</ref> 퓨린의 함량이 높은 공급원의 예로는 [[스위트브레드]], [[멸치]], [[정어리]], 간, 소의 콩팥, [[뇌]], [[고기 추출물]](예: 옥소, 보브릴), [[청어]], [[고등어]], [[가리비]], [[맥주]]([[효모]]로부터 유래), [[그레이비]] 등이 있다.

붉은 고기, [[쇠고기]], [[돼지고기]], [[가금류]], 물고기, [[해산물]], [[아스파라거스]], [[콜리플라워]], [[시금치]], [[식용 버섯]], [[완두]], [[렌즈콩]], [[콩]], [[오트밀]], [[속겨]], 밀배아 등에도 적당한 양의 퓨린이 함유되어 있다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.healthcastle.com/gout.shtml |title=Gout Diet: What Foods To Avoid |website=Healthcastle.com |date= |accessdate=2016-07-16}}</ref>

[[핵염기]]는 퓨린 계열 염기와 [[피리미딘]] 계열의 염기로 구성된다. [[DNA]]의 빌딩 블록인 4가지 [[디옥시리보뉴클레오타이드]]들 중 2가지([[디옥시아데노신 일인산]], [[디옥시구아노신 일인산]]) 및 [[RNA]]의 빌딩 블록인 4가지 [[리보뉴클레오타이드]]들 중 2가지([[아데노신 일인산]], [[구아노신 일인산]])는 퓨린 뉴클레오타이드이다. DNA와 RNA를 생성하기 위해, 세포에서 퓨린 및 피리미딘 둘 다 대략 동일한 양으로 필요하다. 퓨린과 피리미딘은 둘 다 자가억제 및 활성화된다. 퓨린이 생성되면 더 많은 퓨린을 생성하기 위해 필요한 효소들을 저해한다. 이러한 자가억제는 또한 피리미딘을 생성하기 위해 필요한 효소들을 활성화시키기 때문에 일어난다. 피리미딘도 동시에 유사한 방식으로 자가억제하고 퓨린 생성을 활성화시킨다. 이 때문에 세포 내에 항상 거의 같은 양의 퓨린과 피리미딘이 존재한다.<ref>{{서적 인용|title=Textbook of Medical Physiology|url=https://archive.org/details/textbookmedicalp00acgu|url-access=limited|last=Guyton|first=Arthur C.|publisher=Elsevier|year=2006|isbn=978-0-7216-0240-0|location=Philadelphia, PA|page=[https://archive.org/details/textbookmedicalp00acgu/page/n71 37]}}</ref>

== 특성 ==
퓨린은 매우 약한 산(pK<sub>a</sub> 2.39)이며, 약한 염기(pKa 8.93)이다.<ref>{{서적 인용|author1=F. Seela|display-authors=etal|editor1-last=Ernst Schaumann|title=Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 9b/2, 4th Edition Supplement: Hetarenes III (Six-Membered Rings and Larger Hetero-Rings with Maximum Unsaturation) - Part 2b|date=2014|isbn=9783131815040|page=310|url=https://books.google.com/books?id=wy2GAwAAQBAJ&pg=PA310}}</ref> 물에 용해되면 [[수소 이온 농도 지수|pH]]는 이 두 pKa 값 사이의 중간값이 된다.

== 주목할만한 퓨린 ==
자연적으로 생성되는 많은 퓨린들이 있다. 이들은 [[핵염기]]인 [[아데닌]]과 [[구아닌]]을 포함한다. [[DNA]]에서 아데닌은 [[상보성 (분자생물학)|상보적인]] [[피리미딘]]인 [[티민]]과, 구아닌은 [[사이토신]]과 [[수소 결합]]을 형성한다. 이들은 상보적인 [[염기쌍]]이라고 불린다. RNA에서 아데닌은 티민 대신에 [[유라실]]과 상보적인 염기쌍을 형성한다.

다른 주목할만한 퓨린으로는 [[하이포잔틴]], [[잔틴]], [[테오브로민]], [[카페인]], [[요산]], [[아이소구아닌]]이 있다.
{|
|[[파일:purines.svg|섬네일|왼쪽|550px|퓨린 계열의 화합물]]
|}

=== N9 치환 유도체 ===
퓨린 고리의 9번 질소 원자(N9)에 결합된 수소 원자가 다른 원자 혹은 원자단으로 치환된 많은 화합물들은 생물체 내에서, 혹은 약물로써 다양한 기능을 한다. [[아데노신 삼인산]](ATP)과 [[구아노신 삼인산]](GTP)은 생물체의 에너지 전달에 필수적인 분자이며,<ref>Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer, 앞의 책, pp.412-413.</ref> 이 분자들에서 인산기 2개를 떼어낸 [[아데노신 일인산]](AMP)과 [[구아노신 일인산]](GMP) 및 [[리보스]]가 아닌 [[디옥시리보스]] 치환기를 갖는 dAMP와 dGMP는 각각 유전 정보를 저장하는 [[RNA]]와 [[DNA]]의 구성요소인 [[뉴클레오타이드]]의 일종이다.<ref>John McMurry, 앞의 책, p.981.</ref> [[NADH]], [[NADPH]], [[FADH2|FADH<sub>2</sub>]]는 생물체 내 [[산화환원 반응]]에서 [[전자공여체]]로 쓰인다.<ref>위의 책, pp.802-803.</ref>
<gallery>
파일:Adenosintriphosphat protoniert.svg|ATP
파일:Guanosintriphosphat protoniert.svg|GTP
파일:DAMP chemical structure.png|dAMP
파일:NAD+ phys.svg|NADH의 산화된 형태인 NAD<sup>+</sup>
파일:Flavin adenine dinucleotide.png|FADH<sub>2</sub>의 산화된 형태인 FAD
</gallery>
N9에 [[아릴기]]가 치환된 많은 화합물은 체내에 들어갔을 때 항바이러스 및 항암 효과를 갖고 있다는 사실이 알려져 있다.<ref>Hong-Ying Niu, Chao Xia 외 6명, "CuBr Catalyzed C–N cross coupling reaction of purines and diaryliodonium salts to 9-arylpurines", ''Organic & Biomolecular Chemistry'' Issue 14, 2011, pp.5039-5042에서 재인용.</ref>

== 기능 ==
[[파일:Blausen 0323 DNA Purines.png|섬네일|주요 퓨린 유래 [[핵염기]]]]
DNA 및 RNA에서 퓨린(아데닌 및 구아닌)의 중요한 역할 외에도, 퓨린은 [[아데노신 삼인산|ATP]], [[구아노신 삼인산|GTP]], [[고리형 아데노신 일인산|cAMP]], [[NADH]], [[조효소 A]]와 같은 여러 다른 중요한 생체분자에서 주요 구성 성분이다. ('''1''') 퓨린 그 자체는 자연에서 발견되지 않았지만, [[유기 합성]]에 의해 만들어질 수 있다.

이들은 또한 퓨린작동성 수용체에 작용하여 [[신경전달물질]]로 직접 작용할 수 있다. 아데노신은 아데노신 수용체를 활성화시킨다.

== 역사 ==
퓨린(purine) ("순수한 오줌(pure urine)"에서 유래)<ref name="McGuigan">{{서적 인용|url=http://www.ebooksread.com/authors-eng/hugh-mcguigan/an-introduction-to-chemical-pharmacology-pharmacodynamics-in-relation-to--goo/page-20-an-introduction-to-chemical-pharmacology-pharmacodynamics-in-relation-to--goo.shtml|title=An Introduction To Chemical Pharmacology|last=McGuigan|first=Hugh|year=1921|publisher=P. Blakiston's Sons & Co.|page=283|accessdate=July 18, 2012|archive-date=2020-04-16|archive-url=https://web.archive.org/web/20200416132051/http://www.ebooksread.com/authors-eng/hugh-mcguigan/an-introduction-to-chemical-pharmacology-pharmacodynamics-in-relation-to--goo/page-20-an-introduction-to-chemical-pharmacology-pharmacodynamics-in-relation-to--goo.shtml|url-status=}}</ref>이라는 단어는 1884년에 [[독일]]의 [[화학자]] [[에밀 피셔]]가 만들었다.<ref>{{저널 인용|first=Emil |last=Fischer |date=1884 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112025692879;view=1up;seq=342 |title=Ueber die Harnsäure. I. |trans-title=On uric acid. I. |journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft |volume=17 |pages=328–338 |doi=10.1002/cber.18840170196}} {{open access}}<br>[https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112025692879;view=1up;seq=343 From p. 329]: ''"Um eine rationelle Nomenklatur der so entstehenden zahlreichen Substanzen zu ermöglichen, betrachte ich dieselben als Abkömmlinge der noch unbekannten Wasserstoffverbindung CH<sub>3</sub>.C<sub>5</sub>N<sub>4</sub>H<sub>3</sub> and nenne die letztere Methylpurin."'' (In order to make possible a rational nomenclature for the numerous existing substances, I regarded them as derivatives of a still unknown hydrogen compound, CH<sub>3</sub>.C<sub>5</sub>N<sub>4</sub>H<sub>3</sub>, and call the latter "methylpurine".)</ref><ref name="Fischer1898">{{저널 인용|first=Emil |last=Fischer |date=1898 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.cl1i1u;view=1up;seq=14 |title=Ueber das Purin und seine Methylderivate |trans-title=On purine and its methyl derivatives |journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft |volume=31 |issue=3 |pages=2550–2574 |doi=10.1002/cber.18980310304}} {{open access}}<br>[https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.cl1i1u;view=1up;seq=14 From p. 2550]: ''"…hielt ich es für zweckmäßig, alle diese Produkte ebenso wie die Harnsäure als Derivate der sauerstofffreien Verbindung C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub> zu betrachten, und wählte für diese den Namen Purin, welcher aus den Wörtern purum und uricum kombiniert war."'' (…I regarded it as expedient to consider all of these products, just like uric acid, as derivatives of the oxygen-free compound C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>, and chose for them the name "purine", which was formed from the [Latin] words ''purum'' and ''uricum''.)</ref> 에밀 피셔는 1898년에 처음으로 퓨린을 합성했다.<ref name="Fischer1898" /> 반응의 출발 물질은 ('''8''') [[요산]]이었다. 요산은 1776년에 [[칼 빌헬름 셸레]]에 의해 [[신장 결석]]에서 분리되었다.<ref>{{저널 인용| last1 = Scheele | first1 = C. W. | year = 1776 | title = Examen chemicum calculi urinari | trans-title = A chemical examination of kidney stones | url = | journal = Opuscula | volume = 2 | issue = | page = 73 }}</ref> ('''8''') 요산을 오염화 인(PCl<sub>5</sub>)과 반응시켜 ('''10''') 2,6,8-트라이클로로퓨린을 얻었고, 이를 [[아이오딘화 수소]](HI)와 PH<sub>4</sub>I로 전환시켜, ('''11''') 2,6-다이아이오도퓨린을 얻었다. [[아연]] 분말을 사용하여 생성물을 ('''1''') 퓨린으로 환원시켰다.
{|
|[[파일:FischerPurineSynthesis.gif|섬네일|왼쪽|800px|피셔가 고안한 퓨린 합성 과정]]
|}

== 물질대사 ==
{{본문|퓨린 대사}}
많은 생물들이 퓨린을 합성하고 분해하기 위한 [[대사 경로]]를 가지고 있다.

퓨린은 [[뉴클레오사이드]](핵염기와 [[리보스]]가 결합됨)로 생물학적으로 합성된다.

다양한 세포 내 대사 과정, 특히 [[DNA]] 및 [[RNA]]와 관련된 대사 과정에 결함이 있으면 변형된 퓨린 뉴클레오타이드가 축적된다. 생존하기 위해, 생물은 다수의 (디옥시)퓨린 포스포하이드롤레이스를 가지고 있으며, 이 효소는 이들 퓨린 유도체들을 [[가수분해]]하여 활성 [[뉴클레오사이드 삼인산|NTP]] 및 [[디옥시뉴클레오사이드 삼인산|dNTP]] 풀에서 이들을 제거한다. 퓨린 염기의 탈아미노화는 [[이노신 삼인산|ITP]], dITP, [[잔토신 삼인산|XTP]], dXTP와 같은 뉴클레오사이드의 축적을 초래할 수 있다.<ref name="pmid 22531138">{{저널 인용| last1 = Davies | first1 = O. | last2 = Mendes | first2 = P. | last3 = Smallbone | first3 = K. | last4 = Malys | first4 = N. | title = Characterisation of multiple substrate-specific (d)ITP/(d)XTPase and modelling of deaminated purine nucleotide metabolism | journal = BMB Reports | volume = 45 | issue = 4 | pages = 259–264 | year = 2012 | pmid = 22531138| doi = 10.5483/BMBRep.2012.45.4.259 | doi-access = free }}</ref>

퓨린의 생성 및 분해를 조절하는 효소의 결함은 세포의 DNA 서열을 심하게 변화시킬 수 있으며, 이는 퓨린 대사 효소의 특정 유전자 변이체를 가지고 있는 사람들이 일부 유형의 [[암]]에 대한 발병 위험이 더 높은 이유를 말해준다.

=== 통풍과의 관계 ===
{{참고|통풍}}
[[육류]] 및 [[해산물]]의 섭취량이 많을수록 [[통풍]]의 위험이 증가하는 반면, [[유제품]]의 섭취량이 많을수록 통풍의 위험이 감소하는 것과 관련이 있다. 퓨린이 풍부한 채소나 단백질의 적당한 섭취는 통풍의 위험이 증가하는 것과 관련이 없다.<ref>{{저널 인용|title=Purine-Rich Foods, Dairy and Protein Intake, and the Risk of Gout in Men|doi=10.1056/NEJMoa035700|pmid=15014182|volume=350|issue=11|journal=New England Journal of Medicine|pages=1093–1103|year=2004|last1=Choi|first1=Hyon K.|last2=Atkinson|first2=Karen|last3=Karlson|first3=Elizabeth W.|last4=Willett|first4=Walter|last5=Curhan|first5=Gary}}</ref><ref>{{웹 인용|url=http://www.ars.usda.gov/is/AR/archive/mar03/osteo0303.htm|publisher=USDA|title=Bone Health|accessdate=2016-07-17}}</ref> [[고요산혈증]]의 위험이 있는 유사한 결과가 발견되었다.

== 실험실에서의 합성 ==
[[퓨린 대사]]에서 퓨린의 [[생체내|생체 내]] 합성 외에도, 퓨린은 인위적으로 합성될 수도 있다.

1972년 도쿄 대학의 야마데 히로시와 오카모토 토시히코는 개방된 용기에서 [[폼아마이드]]를 170-190℃의 온도로 28시간 동안 가열하여 ('''1''') 퓨린을 양호한 수율로 얻어냈다.<ref name="Yamada">{{저널 인용|journal=Chemical & Pharmaceutical Bulletin|year=1972|volume=20|page=623|title=A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide|last1=Yamada|first1=H.|last2=Okamoto|first2=T.|doi=10.1248/cpb.20.623|issue=3|url=http://www.journalarchive.jst.go.jp/english/jnlabstract_en.php?cdjournal=cpb1958&cdvol=20&noissue=3&startpage=623|archive-url=http://arquivo.pt/wayback/20160516170519/http://www.journalarchive.jst.go.jp/english/jnlabstract_en.php?cdjournal=cpb1958&cdvol=20&noissue=3&startpage=623|url-status=dead|archivedate=2016-05-16|doi-access=free}}</ref>
{|
|[[파일:Purinesynthesis-en.svg|섬네일|왼쪽|300px|퓨린 합성]]
|}

이 반응과 다른 반응들은 [[생명의 기원]]과 관련하여 논의되었다.<ref name="Saladino">{{저널 인용|last1=Saladino|first1=Raffaele|title=About a Formamide-Based Origin of Informational Polymers: Syntheses of Nucleobases and Favourable Thermodynamic Niches for Early Polymers |journal=Origins of Life and Evolution of Biospheres|volume=36|issue=5–6|year=2006|pmid=17136429|pages=523–531|doi=10.1007/s11084-006-9053-2|last2=Crestini|first2=Claudia|last3=Ciciriello|first3=Fabiana|last4=Costanzo|first4=Giovanna|last5=Mauro|first5=Ernesto|bibcode = 2006OLEB...36..523S |display-authors=etal}}</ref>

오로(Oro), 오겔(Orgel) 및 동료들은 4개의 [[사이안화 수소]](HCN) 분자가 사량체화되어 ('''12''') [[다이아미노말레오나이트릴|다이아미노말레오다이나이트릴]]을 형성하며, 이는 거의 모든 자연적으로 생성되는 퓨린으로 전환될 수 있음을 보여주었다.<ref>{{저널 인용|last1=Sanchez |first1=R. A. |last2=Ferris |first2=J. P. |last3=Orgel |first3=L. E. | journal = Journal of Molecular Biology | year = 1967 | volume = 30 | pages = 223–253 | pmid = 4297187 | title = Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide | issue = 2| doi = 10.1016/S0022-2836(67)80037-8}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Ferris|first1=James P.|last2=Orgel|first2=L. E.|title=An Unusual Photochemical Rearrangement in the Synthesis of Adenine from Hydrogen Cyanide|journal=Journal of the American Chemical Society|date=March 1966|volume=88|issue=5|page=1074|doi=10.1021/ja00957a050}}</ref><ref>{{저널 인용| last1 = Ferris | first1 = J. P. | last2 = Kuder | first2 = J. E. | last3 = Catalano | first3 = O. W. | journal = Science | year = 1969 | volume = 166 | pages = 765–766 | bibcode = 1969Sci...166..765F | title = Photochemical Reactions and the Chemical Evolution of Purines and Nicotinamide Derivatives | doi = 10.1126/science.166.3906.765 | pmid = 4241847 | issue = 3906}}</ref><ref>{{저널 인용| last1 = Oro | first1 = J. | last2 = Kamat | first2 = J. S. | journal = Nature | year = 1961 | volume = 190 | pages = 442–443 | bibcode = 1961Natur.190..442O | title = Amino-acid Synthesis from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions | doi = 10.1038/190442a0 | pmid = 13731262 | issue = 4774}}</ref><ref>{{서적 인용|last1=Bauer |first1=Wolfgang |title=Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 5, 4th Edition Supplement |date=1985 |publisher=Thieme Georg Verlag |isbn=9783131811547 |page=1547}}</ref> 예를 들어, 5개의 HCN 분자 발열 반응에서 응축되어 특히 [[암모니아]]의 존재 하에서 [[아데닌]]을 생성한다.
{|
|[[파일:Basicpurines.png|섬네일|왼쪽|550px|퓨린 유도체의 합성]]
|}

트라우베 퓨린 합성(1900)은 [[아민]]-치환된 [[피리미딘]]과 [[폼산]] 사이의 고전적인 반응으로 빌헬름 트라우베(Wilhelm Traube)의 이름을 따서 명명되었다.<ref>{{서적 인용|title=Organic Syntheses Based on Name Reactions |first1=Alfred |last1=Hassner |first2=C. |last2=Stumer |publisher=Elsevier |year=2002 |edition=2nd |isbn=0-08-043259-X}}</ref>
{|
|[[파일:TraubePurineSynthesis.svg|섬네일|왼쪽|400px|트라우베 퓨린 합성]]
|}

== 반응 ==
항암제 등의 약물 합성을 위한 반응물로 퓨린 유도체가 사용되는데, [[아릴기]]가 N9 원자에 치환된 퓨린 유도체를 합성하는 방법으로 피리미딘 유도체에서 시작하여 고리화 반응을 통해 아릴기가 치환된 이미다졸 부분(7,8,9번 원자)을 합성하는 방법이 알려져 있다. 하지만 이 방법은 여러 단계를 필요로 한다.<ref>Hong-Ying Niu, Chao Xia 외 6명, 앞의 논문에서 재인용.</ref> 2003년, 노르웨이 오슬로 대학의 Anne Kristin Bakkestuen과 Lise-Lotte Gundersen이 아세트산구리(copper(II) acetate) 존재 하에서 N9 원자에 아무것도 치환되지 않은 퓨린 유도체에 아릴기를 직접 치환하는 데 성공하였다.<ref>Anne Kristin Bakkestuen, Lise-Lotte Gundersen, "Regioselective N-9 arylation of purines employing arylboronic acids in the presence of Cu(II)", ''Tetrahedron Letters'' Volume 44, Issue 16, 2003, pp.3359–3362.</ref>

== 같이 보기 ==
* [[퓨린온]]
* [[피리미딘]]
* [[단순 방향족 고리]]
* [[전이 (유전학)]]
* [[전환 (유전학)]]
* [[통풍]] – 퓨린 대사 장애

== 각주 ==
{{각주|30em}}

== 외부 링크 ==
{{위키공용분류-줄}}
* [http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php Purine Content in Food] {{웨이백|url=http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php |date=20111112133438 }}

{{핵염기}}
{{전거 통제}}

[[분류:퓨린| ]]
[[분류:단순 방향족 고리]]
[[분류:1898년 과학]]