{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
| Name = 세균엽록소 ''a''
| ImageFile = BacterioChlorophyll a.svg
| ImageCaption = 
| IUPACName = [methyl (3''S'',4''S'',13''R'',14''R'',21''R'')-9-acetyl-14-ethyl-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-3-(3-oxo-3-([(2''E'',7''R'',11''R'')-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]oxy)propyl)-13,14-dihydrophorbine-21-carboxylatato(2−)-kappa4N23,N24,N25,N26]magnesium
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 17499-98-8
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| ChEBI = 30033
| PubChem = 11953947
| ChemSpiderID = 21169457
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| KEGG = C11242
| SMILES = CC[C@@H]1[C@@H](C)C2=N/C/1=C\c3c(C)c4C(=O)[C@H](C(=O)OC)\C\5=C/6\N=C(\C=C\7/N([Mg]n3c45)\C(=C/2)\C(=C7C)C(=O)C)[C@@H](C)[C@@H]6CCC(=O)OC\C=C(/C)\CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C
| InChI = 1S/C55H75N4O6.Mg/c1-13-39-34(7)41-29-46-48(38(11)60)36(9)43(57-46)27-42-35(8)40(52(58-42)50-51(55(63)64-12)54(62)49-37(10)44(59-53(49)50)28-45(39)56-41)23-24-47(61)65-26-25-33(6)22-16-21-32(5)20-15-19-31(4)18-14-17-30(2)3;/h25,27-32,34-35,39-40,51H,13-24,26H2,1-12H3,(H-,56,57,58,59,60,62);/q-1;+2/p-1/b33-25+;/t31-,32-,34-,35+,39-,40+,51-;/m1./s1
| InChI_Ref = {{stdinchicite|correct|EBI}}
| InChIKey = DSJXIQQMORJERS-AGGZHOMASA-M
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = {{chem2|MgC55H74N4O6}}
| Mg=1|C=55|H=74|N=4|O=6
| Appearance = 청록색 분말
| Density = 
| MeltingPt = 
| BoilingPt = 
| Solubility = }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = 
| FlashPt = 
| AutoignitionPt = }}
}}

'''세균엽록소'''(細菌葉綠素, {{llang|en|bacteriochlorophyll}}, '''BChl''')는 다양한 [[광영양생물|광영양]] [[세균]]에서 생성되는 [[광합성 색소]]이다. '''박테리오클로로필'''이라고도 한다. 세균엽록소는 1932년에 [[코르넬리스 베르나르두스 반 니엘]]에 의해 발견되었다. 세균엽록소는 [[식물]], [[조류 (수생 생물)|조류]], [[남세균]]의 주요 [[생물 색소|색소]]인 [[엽록소]]와 관련이 있다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1007/BF00454965 |title=On the morphology and physiology of the purple and green sulphur bacteria |year=1932 |last1=Niel |first1=C. B. |s2cid=19597530 |journal=Archiv für Mikrobiologie |volume=3 |pages=1–112 }}
</ref> 세균 엽록소를 함유한 생물체는 에너지 요구량을 유지하기 위해 [[광합성]]을 수행하지만, 그 과정은 [[산소 비발생 광합성|산소 비발생성]]이며 [[부산물]]로 [[산소]]를 생성하지 않는다. 이들은 식물이나 남세균에 의해 흡수되지 않는 [[파장]]의 [[빛]]을 사용한다. [[마그네슘|Mg<sup>2+</sup>]]를 [[양성자]](H<sup>+</sup>)로 대체하면 [[페오피틴]] 형태인 '''세균페오피틴'''({{llang|en|bacteriochlorophyll}}, '''BPh''')이 생성된다.

== 종류 ==
세균엽록소의 주요 종류는 다음의 표와 같다.
{| class="wikitable"
|+ 주요 세균엽록소의 목록
! 색소
! 분류군
! 생체 내 적외선 흡수 최대값 (nm)
|-
| 세균엽록소 ''a''
| [[홍색세균]], [[헬리오박테리아과]], [[녹색황세균]], [[녹만균류]], [[클로라시도박테리움속]]<ref name=Chloracidobacterium>{{인용| last1 = Bryant | first1 = Donald A.| title = Candidatus Chloracidobacterium thermophilum: An Aerobic Phototrophic Acidobacterium| journal = Science| volume = 317| issue = 5837| pages = 523–526| date = 2007-07-27| doi = 10.1126/science.1143236| pmid = 17656724| last2 = Costas| first2 = AM| last3 = Maresca| first3 = JA| last4 = Chew| first4 = AG| last5 = Klatt| first5 = CG| last6 = Bateson| first6 = MM| last7 = Tallon| first7 = LJ| last8 = Hostetler| first8 = J| last9 = Nelson| first9 = WC|name-list-style=vanc| display-authors = 1| bibcode = 2007Sci...317..523B| s2cid = 20419870| url = http://pdfs.semanticscholar.org/4908/c8c6952e87b3bc0e6c2d49197b772e629dfc.pdf}}</ref>
| 805, 830–890
|-
| 세균엽록소 ''b''
| [[홍색세균]]
| 835–850, 1020–1040
|-
| 세균엽록소 ''c''
| [[녹색황세균]], [[녹만균류]], [[클로라시도박테리움속]],<ref name=Chloracidobacterium/> [[클로로바쿨룸 테피둠]]
| 745–755
|-
| 세균엽록소 ''d''
| [[녹색황세균]]
| 705–740
|-
| 세균엽록소 ''e''
| [[녹색황세균]]
| 719–726
|-
| 세균엽록소 ''f''
| 세균엽록소 ''c''/''d''와 유사하게 세균엽록소 ''e''합성의 돌연변이로 발견되었다. 진화적으로 유리하지 않다.<ref>{{저널 인용| last1 = Vogl | first1 = Kajetan| title = Bacteriochlorophyll f: properties of chlorosomes containing the "forbidden chlorophyll"| journal = Front. Microbiol.| volume = 3 | pages = article 298, pages 1–12 | date = 2012-08-10| doi = 10.3389/fmicb.2012.00298| pmid = 22908012| last2 = Tank| first2 = M| last3 = Orf| first3 = GS| last4 = Blankenship| first4 = RE| last5 = Bryant| first5 = DA|name-list-style=vanc| display-authors = 1 | pmc=3415949| doi-access = free}}</ref>
| 700–710
|-
| 세균엽록소 ''g''
| [[헬리오박테리아과]]
| 670, 788
|}

== 구조 ==
세균엽록소 ''a'', 세균엽록소 ''b'', 세균엽록소 ''g''는 [[세균클로린]]이다. 즉 해당 분자에는 두 개의 [[환원|환원된]] [[피롤]] 고리(B와 D)가 있는 세균클로린 [[거대고리 화합물|거대 고리]]가 있다. 세균엽록소 ''c'', 세균엽록소 ''d'', 세균엽록소 ''e'', 세균엽록소 ''f''는 [[클로린]]이다. 즉 해당 분자에는 한 개의 환원된 피롤 고리(D)가 있는 클로린 거대 고리가 있다.<ref name="Structures" >{{서적 인용|doi= 10.1007/0-306-47954-0_8 |chapter= Biosynthesis and Structures of the Bacteriochlorophylls |title= Anoxygenic Photosynthetic Bacteria |series= Advances in Photosynthesis and Respiration |year= 2004 |last1= Senge |first1= Mathias O. |last2= Smith |first2= Kevin M. |volume= 2 |pages= 137–151 |isbn= 0-7923-3681-X }}</ref>
{|
|[[파일:Porphyrin, chlorin, bacteriochlorins.png|500px|섬네일|왼쪽|[[포르핀]], [[클로린]], [[세균클로린]], [[아이소세균클로린]]의 [[화학 구조]]의 비교. 두 세균클로린 [[이성질체]] 사이의 C=C [[이중 결합]]의 재배치에 주목해야 한다. [[거대고리 화합물|거대 고리]]의 모든 이중 결합에는 두 개의 [[Π 결합|π 전자]](π e<sup>−</sup>로 표시됨)가 있다.]]
|}

엽록소 ''c''~''f''는 피롤 고리 B와 C에 서로 다른 [[알킬기]]가 부착된 밀접하게 관련된 [[동족체]] 형태로 생성되며 아래에서는 [[세스퀴테르펜]] 알코올 [[파르네솔]]로 [[에스터화]]된 가장 간단한 버전으로 그려져 있다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1002/cptc.201700164 |title=In Vivo Energy Transfer from Bacteriochlorophyll c , d , e , or f to Bacteriochlorophyll a in Wild-Type and Mutant Cells of the Green Sulfur Bacterium Chlorobaculum limnaeum |year=2018 |last1=Harada |first1=Jiro |last2=Shibata |first2=Yutaka |last3=Teramura |first3=Misato |last4=Mizoguchi |first4=Tadashi |last5=Kinoshita |first5=Yusuke |last6=Yamamoto |first6=Ken |last7=Tamiaki |first7=Hitoshi |journal=ChemPhotoChem |volume=2 |issue=3 |pages=190–195 }}</ref> 대부분의 변이는 8번과 12번 위치에서 일어나며 메틸기전이효소의 변이에 기인할 수 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Gomez Maqueo Chew |first1=A |last2=Frigaard |first2=NU |last3=Bryant |first3=DA |title=Bacteriochlorophyllide c C-8(2) and C-12(1) methyltransferases are essential for adaptation to low light in Chlorobaculum tepidum. |journal=Journal of Bacteriology |date=September 2007 |volume=189 |issue=17 |pages=6176–84 |doi=10.1128/JB.00519-07 |pmid=17586634|pmc=1951906 }}</ref> 세균엽록소 ''c<sub>S</sub>''는 세균엽록소 ''c''의 8-에틸,12-메틸 동족체에 대한 용어이다.<ref>{{저널 인용|last1=Gloe |first1=A |last2=Risch |first2=N |title=Bacteriochlorophyll cs, a new bacteriochlorophyll from Chloroflexus aurantiacus. |journal=Archives of Microbiology |date=1 August 1978 |volume=118 |issue=2 |pages=153–6 |doi=10.1007/BF00415723 |pmid=697505|s2cid=20011765 }}</ref>

세균엽록소 ''g''는 고리(A)의 8번 위치에 [[비닐기]]를 가지고 있다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/j.bbabio.2013.06.007 |title=Completion of biosynthetic pathways for bacteriochlorophyll g in Heliobacterium modesticaldum: The C8-ethylidene group formation |year=2013 |last1=Tsukatani |first1=Yusuke |last2=Yamamoto |first2=Haruki |last3=Mizoguchi |first3=Tadashi |last4=Fujita |first4=Yuichi |last5=Tamiaki |first5=Hitoshi |journal=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics |volume=1827 |issue=10 |pages=1200–1204 |pmid=23820336 |doi-access=free }}</ref>

<gallery caption="주요 세균엽록소의 구조">
BacterioChlorophyll a.svg|세균엽록소 ''a''
BacterioChlorophyll b.svg|세균엽록소 ''b''
BacterioChlorophyll c.svg|세균엽록소 ''c''
BacterioChlorophyll d.svg|세균엽록소 ''d''
BacterioChlorophyll e.svg|세균엽록소 ''e''
Bacteriochlorophyll f.svg|세균엽록소 ''f''
BacterioChlorophyll g.svg|세균엽록소 ''g''
</gallery>

== 생합성 ==
많은 종류의 세균엽록소가 알려져 있지만<ref name=Structures /><ref name=Maqueo>{{저널 인용|doi=10.1146/annurev.micro.61.080706.093242 |title=Chlorophyll Biosynthesis in Bacteria: The Origins of Structural and Functional Diversity |year=2007 |last1=Chew |first1=Aline Gomez Maqueo |last2=Bryant |first2=Donald A. |journal=Annual Review of Microbiology |volume=61 |pages=113–129 |pmid=17506685 }}</ref> [[생합성]] 경로에 [[클로로필라이드|클로로필라이드 ''a'']]가 [[대사 중간생성물|중간생성물]]로 포함된다는 공통점을 가지고 있다.<ref name="Review" >{{저널 인용|title=Biosynthesis of chlorophylls from protoporphyrin IX |last =Willows | first =Robert D. | journal =Natural Product Reports | year =2003 | volume = 20 |issue = 6 | pages =327–341 |doi=10.1039/B110549N |pmid=12828371}}</ref>
{|
|[[파일:Chlorophyllide a.svg|섬네일|왼쪽|세균엽록소의 일반적인 생합성 전구체는 클로로필라이드 ''a''이다.]]
|}

클로린 코어 세균엽록소 ''c''~''f''는 [[엽록소 b|엽록소 ''b'']], [[엽록소 d|엽록소 ''d'']], 엽록소 ''e''가 만들어지는 방식과 유사하게 클로로필라이드 ''a''의 [[곁사슬]]의 일련의 효소 변형에 의해 생성된다. 세균클로린 코어 세균엽록소 a, 세균엽록소 b, 세균엽록소 g는 C7과 C8 사이의 이중 결합을 환원시키기 위해 [[클로로필라이드 a 환원효소|클로로필라이드 ''a'' 환원효소]](COR)에 의해 수행되는 독특한 단계를 필요로 한다.<ref name=Maqueo/>

대조적으로 아이소세균클로린은 별도의 경로를 통해 [[유로포르피리노젠 III]]로부터 생합성되며 이는 [[시로헴]], [[보조 인자 F430|보조 인자 F<sub>430</sub>]], [[코발라민]]의 생성으로 이어진다. 일반적인 중간생성물은 [[시로하이드로클로린]]이다.<ref name>{{저널 인용|doi=10.1039/B002635M |title=Tetrapyrroles: The pigments of life: A Millennium review |year=2000 |last1=Battersby |first1=Alan R. |journal=Natural Product Reports |volume=17 |issue=6 |pages=507–526 |pmid=11152419 }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[엽록소]]
* [[광합성]]
* [[광합성 색소]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{테트라피롤}}

[[분류:광합성 색소]]
[[분류:테트라피롤]]