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'''위치표시자'''(位置表示子, {{llang|en|locant}})는 [[유기화학]]의 [[명명법]]에서 [[분자]] 내의 [[작용기]] 또는 [[치환기]]의 위치를 나타내는 용어이다.<ref name="bluebook">{{서적 인용|title=Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. |publisher=International Union of Pure and Applied Chemistry |location=London |isbn=978-0-85404-182-4 |url=https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/PDF/BlueBookV2.pdf |access-date=14 December 2022}}</ref>

== 숫자 위치표시자 ==
{{multiple image
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| image1            = 2-Pentanone.svg
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}}

[[국제 순수·응용 화학 연합]](IUPAC)은 일반적으로 [[모체 탄화수소 사슬]]을 식별하고 [[유기화학의 IUPAC 명명법|우선 순위]]에 따라 치환기를 기반으로 탄소 원자에 번호를 할당함으로써 치환기의 위치를 나타내기 위해 숫자 접두사를 사용할 것을 권장한다. 예를 들어 정확히 5개의 [[탄소]] 원자 사슬을 포함하는 [[케톤]]인 [[펜탄온]]의 선형 형태에는 적어도 2가지 [[이성질체]]가 있다. 중간의 3개의 탄소 중 하나와 결합한 [[산소]] 원자가 있지만(말단 탄소와 결합한 경우 분자는 케톤이 아니라 [[알데하이드]]가 된다) 그것이 어디에 위치하는지는 명확하지 않다.

이 예에서 탄소 원자는 1에서 5까지 번호가 매겨져 있으며 한 쪽 끝에서 시작하여 사슬을 따라 순차적으로 번호가 부여된다. 이제 산소 원자의 위치는 탄소 원자 번호인 2, 3 또는 4로 정의할 수 있다. 그러나 2번 탄소와 4번 탄소는 정확히 동일하다. 이는 분자를 180도 회전하여 나타낼 수 있다.

위치표시자는 산소 원자가 결합된 탄소 원자의 번호이다. 산소가 중간 탄소에 결합되어 있으면 위치표시자는 3이다. 산소가 한 쪽(말단 탄소에 인접한)의 [[원자]]에 결합되어 있으면 위치표시자는 2 또는 4이다. 여기서 선택이 주어지면 탄소가 정확히 동일한 경우 항상 더 낮은 숫자가 선택된다. 따라서 위치 표시자는 이 분자에서 2 또는 3이다.

위치표시자는 모호성을 제거하기 위해 분자의 이름에 통합된다. 따라서 분자는 산소 원자의 위치에 따라 [[2-펜탄온|펜탄-2-온]] 또는 [[3-펜탄온|펜탄-3-온]]으로 명명된다.

산소 대신에 모든 [[곁사슬]]이 존재할 수 있으며 수소 이외의 것이 부착된 탄소의 숫자로 간단히 정의할 수 있다.

== 그리스 문자 위치표시자 ==
[[파일:Alpha and beta positions of benzylacetone-structure.svg|섬네일|α-탄소, β-탄소가 표시된 [[벤질아세톤]]의 [[골격 구조식]]. [[카보닐기]]는 2개의 β-수소와 5개의 α-수소를 갖는다.]]
[[파일:Butyric acid carbons 2.svg|220px|섬네일|α-탄소, β-탄소, γ-탄소가 표시된 [[뷰티르산]]의 [[골격 구조식]]]]
또 다른 일반적인 체계는 [[그리스 문자]] 접두사를 위치표시자로 사용하는 데, 이는 다른 작용기에 대한 수소 원자뿐만 아니라 탄소 원자의 상대적인 위치를 식별하는 데 유용하다.

'''α-탄소'''({{llang|en|α-carbon}})는 [[카보닐기]]와 같은 [[작용기]]에 부착되는 첫 번째 [[탄소]] 원자를 지칭한다. 두 번째 탄소 원자는 '''β-탄소'''({{llang|en|β-carbon}}), 세 번째 탄소 원자는 '''γ-탄소'''({{llang|en|γ-carbon}})라고 하며, 명명 체계는 그리스 알파벳 순서로 계속된다.<ref>{{서적 인용|title=Hackh's Chemical Dictionary |date=1969 |page=95}}</ref>

이러한 [[화합물 명명법|명명법]]은 탄소 원자에 부착되는 [[수소]] 원자에도 적용할 수 있다. α-탄소에 붙어 있는 수소 원자를 '''α-수소'''({{llang|en|α-hydrogen}})라고 하고, β-탄소에 붙어 있는 수소 원자를 '''β-수소'''({{llang|en|β-hydrogen}})라고 하는 식이다.

하나 이상의 작용기를 가지고 있는 유기 분자는 혼동의 원인을 제공할 수 있다. 일반적으로 분자의 이름 또는 유형과 관련된 작용기는 탄소 원자의 명명을 위한 "참고" 작용기이다. 예를 들어 [[나이트로스타이렌]]과 [[펜에틸아민]] 분자는 매우 유사하다. 나이트로스타이렌은 펜에틸아민으로 [[환원]]될 수 있다. 그러나 나이트로스타이렌의 α-탄소 원자는 [[페닐기]]에 인접해 있다. 펜에틸아민에서 이것과 동일한 탄소 원자는 β-탄소 원자이며, 펜에틸아민([[스타이렌]]이 아닌 [[아민]]임)은 분자의 반대쪽 "끝"에서부터 원자를 계산한다.<ref>{{웹 인용
|url=http://www.cognitiveliberty.org/shulgin/adsarchive/nomenclature.htm
|title=Nomenclature
|work=Ask Dr. Shulgin Online
|access-date=August 5, 2010}}</ref>

<gallery>
파일:Beta-nitrostyrene.svg|나이트로스타이렌의 구조
파일:Fenyloetyloamina.svg|펜에틸아민의 구조
</gallery>

=== 단백질과 아미노산 ===
[[단백질]]과 [[아미노산]]에서 α-탄소는 분자 내 카보닐 탄소 원자 앞에 위치한 골격의 탄소이다. 따라서 일반적인 단백질의 골격을 따라 읽으면 –[N—Cα—카보닐 C]<sub>n</sub>– 등의 서열(N 말단에서 C 말단 방향으로 읽을 때)이 된다. α-탄소는 서로 다른 치환기가 각각의 서로 다른 아미노산에 부착되는 부위이다. 즉, α-탄소에 부착되는 [[곁사슬]]의 종류가 아미노산의 다양성을 부여하는 것이다. 곁사슬은 [[글리신]]을 제외한 모든 아미노산에 대해 α-탄소에 [[입체중심|입체발생적]] 특성을 부여한다. 따라서 α-탄소는 글리신을 제외한 모든 아미노산에서 [[입체중심]]이다. 글리신에는 β-탄소가 없지만, 다른 모든 아미노산에는 β-탄소가 있다.

아미노산의 α-탄소는 [[단백질 접힘|단백질의 접힘]]에 중요하다. 아미노산의 사슬인 단백질을 설명할 때 각 아미노산의 위치를 α-탄소의 위치로 근사하는 경우가 많다. 일반적으로 단백질에서 인접한 아미노산의 α-탄소는 약 3.8 [[옹스트롬|Å]] (380 [[피코미터]]) 떨어져 있다.

=== 엔올과 엔올레이트 ===
α-탄소는 [[엔올]] 및 [[엔올레이트]] 기반의 [[카보닐기|카보닐]] 화학에서도 중요하다. 엔올레이트 또는 엔올로의 전환에 의해 영향을 받는 화학적 변환은 일반적으로 α-탄소가 [[친핵체]]로 작용하는 데 예를 들어 1차 [[할로알케인]]의 존재 하에서 [[알킬화]]되도록 한다. 예외는 실릴 염화물, 실릴 브로민화물, 실릴 아이오딘화물과의 반응인데, 여기서 [[산소]]는 친핵체로 작용하여 [[실릴 엔올 에터]]를 생성한다.

== 같이 보기 ==
* [[IUPAC 명명법]]
* [[구조 이성질체]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:화학의 접두사]]
[[분류:유기화학]]