{{위키데이터 속성 추적}}
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| Name           = 사이클로프로페인<br>Cyclopropane
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| PIN            = Cyclopropane<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 137 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref>
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| Formula = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>
| Appearance = Colorless gas
| Odor = Sweet smelling
| MolarMass = 42.08 g/mol
| Density = 1.879 g/L (1 atm, 0&nbsp;°C)
| MeltingPtC = -128
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| MainHazards = Highly flammable<br/>Asphyxiant
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}}
'''사이클로프로페인'''(cyclopropane) 또는 '''시클로프로판'''은 C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>의 [[화학식]]을 가져 [[분자]]에 [[탄소]]원자가 세개인 [[사이클로알케인]]이다. 결합각이 60도여서 불안정하므로 첨가반응을 잘하지만 브로민수 탈색반응은 잘 하지 못한다. 탄소원자 3개가 한 평면상에 배열되는 구조를 가진다.

== 역사 ==
사이클로프로페인은 1881년 어거스트 프로인트에 의해 발견되었으며, 그는 또한 그의 논문에게 신물질에 대한 올바른 구조식까지 제시했다.<ref name="Freund812">{{저널 인용|title=Über Trimethylen|trans-title=On trimethylene|author=August Freund|volume=26|issue=1|year=1881|doi=10.1002/prac.18820260125|journal=Journal für Praktische Chemie|pages=367–377|url=https://books.google.com/books?id=WSzzAAAAMAAJ&pg=PA367#v=onepage&q&f=false}}</ref>프로인트는 [[1,3-다이브로모프로페인]]을 [[나트륨]]을 반응시켜, 분자내 [[부르츠 반응]]을 통해 이를 합성했다.<ref name="Freund82">{{저널 인용|title=Über Trimethylen|trans-title=On trimethylene|author=August Freund|volume=3|issue=1|year=1882|doi=10.1007/BF01516828|journal=Monatshefte für Chemie …|pages=625–635|url=https://books.google.com/books?id=b448AAAAIAAJ&pg=PA625#v=onepage&q&f=false}}</ref>1887년 나트륨 대신 아연을 이용한 구스타프슨에 의해 그 수율이 향상되었다.<ref name="Gustavson">{{저널 인용|author=G. Gustavson|title=Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens|trans-title=On a new method of preparing trimethylene|journal=Journal für Praktische Chemie|volume=36|pages=300–305|year=1887|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90799n/f308.table|doi=10.1002/prac.18870360127}}</ref> 사이클로프로페인은 상업적으로 이용되지 않다가 1929년 헨더슨과 루카스에 의해 마취제로서의 성질이 발견되고,<ref>{{저널 인용|title=A New Anesthetic: Cyclopropane : A Preliminary Report|author1=G. H. W. Lucas|author2=V. E. Henderson|journal=Can Med Assoc J|volume=21|issue=2|pages=173–5|date=1 August 1929|pmid=20317448|pmc=1710967}}</ref> 1936년 산업적으로 생산되기 시작했다.<ref name="Ind-prod">{{저널 인용|title=Synthesis of Cyclopropane|author1=H. B. Hass|author2=E. T. McBee|author3=G. E. Hinds|pages=1178–81|doi=10.1021/ie50322a013|volume=28|issue=10|year=1936|journal=Industrial & Engineering Chemistry}}</ref> 현재는 비슷한 역할을 하는 다른 물질로 대체되어 쓰이지 않는다.

== 마취제 ==
사이클로프로페인은 [[:en:Ralph M. Waters|Ralph M. Waters]]에 의해 의학적인 용도로 도입되었다. 사이클로프로페인은 상대적으로 강한, 자극적이지 않고 달콤한 향을 가졌으며, 최소 폐포 농도([[:en:Minimum alveolar concentration|minimum alveolar concentration]])는 17.5%,<ref>{{저널 인용|last=Eger|first=Edmond I.|author2=Brandstater, Bernard|author3=Saidman, Lawrence J.|author4=Regan, Michael J.|author5=Severinghaus, John W.|author6=Munson, Edwin S.|title=Equipotent Alveolar Concentrations of Methoxyflurane, Halothane, Diethyl Ether, Fluroxene, Cyclopropane, Xenon and Nitrous Oxide in the Dog|journal=Anesthesiology|year=1965|volume=26|issue=6|pages=771–777|doi=10.1097/00000542-196511000-00012}}</ref> 혈액/기체 분배 계수([[:en:Blood/gas partition coefficient|blood/gas partition coefficient]])는 0.55로 나타났다. 이는 사이클로 프로페인과 산소의 혼합물 흡입으로 인한 마취 유도가 빠르고 불쾌하지 않다는 뜻이다. 그러나 장기간 사용시 급격한 혈압감소로 [[부정맥]]을 일으킬 수 있는 잠재성이 있었다. 이는 '사이클로프로페인 쇼크'로 알려져있다.<ref>{{저널 인용|last=JOHNSTONE|first=M|author2=Alberts, JR|title=Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias.|journal=British heart journal|date=July 1950|volume=12|issue=3|pages=239–44|pmid=15426685|doi=10.1136/hrt.12.3.239|pmc=479392}}</ref> 이러한 이유에서, 그리고 높은 가격과 폭발성때문에 이후 마취의 유도에만 사용되다가 1980년대 중반부터 의학적인 용도로 사용하지 못하게 되었다.<ref>{{저널 인용|last=MacDonald|first=AG|title=A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents.|journal=British journal of anaesthesia|date=June 1994|volume=72|issue=6|pages=710–22|pmid=8024925|doi=10.1093/bja/72.6.710}}</ref>

=== 약리학 ===
사이클로프로페인은 [[GABAA 수용체|GABA<sub>A</sub>]]와 [[글리세린 수용체]]에 대해 비활성을 나타내며, [[NMDA 수용체]] 대항체로서 작용한다.<ref name="HemmingsHopkins2006">{{서적 인용|author1=Hugh C. Hemmings|author2=Philip M. Hopkins|title=Foundations of Anesthesia: Basic Sciences for Clinical Practice|url=https://books.google.com/books?id=xaXu1wHmENoC&pg=PA292|year=2006|publisher=Elsevier Health Sciences|isbn=0-323-03707-0|pages=292–}}</ref><ref name="Hemmings2009">{{저널 인용|last1=Hemmings|first1=Hugh C.|title=Molecular Targets of General Anesthetics in the Nervous System|year=2009|pages=11–31|doi=10.1007/978-1-60761-462-3_2|journal=Suppressing the Mind}}</ref> 또한 [[AMPA 수용체]]와 [[니코틴 아세틸콜린 수용체]]를 억제하는 효과를 나타내고, 특정 [[KCNK2|K<sub>2P</sub> 통로]]를 활성화시킨다.<ref name="HemmingsHopkins2006" /><ref name="Hemmings2009" /><ref name="pmid12459679">{{저널 인용|vauthors=Hara K, Eger EI, Laster MJ, Harris RA|title=Nonhalogenated alkanes cyclopropane and butane affect neurotransmitter-gated ion channel and G-protein-coupled receptors: differential actions on GABAA and glycine receptors|journal=Anesthesiology|volume=97|issue=6|pages=1512–20|date=December 2002|pmid=12459679|doi=10.1097/00000542-200212000-00025|url=http://meta.wkhealth.com/pt/pt-core/template-journal/lwwgateway/media/landingpage.htm?issn=0003-3022&volume=97&issue=6&spage=1512}}{{깨진 링크|url=http://meta.wkhealth.com/pt/pt-core/template-journal/lwwgateway/media/landingpage.htm?issn=0003-3022&volume=97&issue=6&spage=1512 }}</ref>

== 구조와 결합 ==
[[파일:Coulson_Moffit_Model.png|왼쪽|섬네일|150x150픽셀|사이클로프로페인의 굽은 결합의 모형에서 나타나는 오비탈 겹침.]]
삼각형 형태의 사이클로프로페인의 구조는 60°의 결합각을 나타나게 하는데, 이는 열역학적으로 안정한 109.5°보다 작은 값(sp<sup>3</sup> [[혼성 오비탈]]을 형성)으로서 [[고리 변형]]이 크게 나타난다. 또한 수소 원자들의 가려진 입체 배열로 인해 [[비틀림 변형]] 또한 나타난다. 따라서 일반적인 알케인보다 불안정한 결합을 가지게 되고, 높은 반응성을 가지게 된다.

탄소간의 결합은 [[굽은 결합]]으로 기술되는데,<ref>Eric V. Anslyn and Dennis A. Dougherty. ''Modern Physical Organic Chemistry.'' 2006. pages 850-852</ref>이 모형에서 탄소 원자간의 결합은 바깥족으로 굽어있고, 내부 오비탈의 각도가 104°로 나타나게 된다. 이것은 결합 변형의 수준을 감소시키며, sp<sup>3</sup> 혼성 오비탈을 변형시켜 sp<sup>5</sup> 혼성을 나타내게 된다.<ref>http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic93502.files/Lectures_and_Handouts/06-Handouts/deMeijere.pdf</ref><sup>,</sup><ref>http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic1032290.files/lecture%203.pdf</ref> ({{frac|1|6}}만큼의 s 오비탈의 성질을 가짐.) 따라서 탄소간 결합은 일반적인 결합에 피해 π 성질을 가지게 된다.(동시에 탄소-수소 결합의 경우 s 성질을 더 많이 가진다.)<ref>{{서적 인용|last=Knipe|first=edited by A.C.|title=March's advanced organic chemistry reactions, mechanisms, and structure.|year=2007|publisher=Wiley-Interscience|location=Hoboken, N.J.|isbn=0470084944|page=219|edition=6th}}</ref> 또한 탄소간의 결합은 일반적인 탄소간 결합보다 약하고, 그 결합길이가 151pm로 153pm의 일반적인 [[알케인]] 결합 길이보다 짧게 나타난다.([[알켄]]의 경우 146pm를 나타낸다.)<ref>{{저널 인용|last=Allen|first=Frank H.|author2=Kennard, Olga|author3=Watson, David G.|author4=Brammer, Lee|author5=Orpen, A. Guy|author6=Taylor, Robin|title=Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds|journal=Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2|year=1987|issue=12|pages=S1-S19|doi=10.1039/P298700000S1|url=http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1987/p2/p298700000s1}}</ref>

사이클로프로페인의 세 개의 시그마 결합을 형성하는 여섯 개의 전자에 의한 고리형 비편재화에 의한 안정성을 통해 Michael J. S. Dewar는 사이클로프로페인의 변형 에너지(27.6 kcal/mol, 사이클로헥세인을 0 kcal/mol으로 할 때)가 사이클로 뷰테인(26.2 kcal/mol)에 비해 큰 차이를 나타내지 않음을 설명하였다.<ref>S. W. Benson, Thermochemical Kinetics, S. 273, J. Wiley & Sons, New York, London, Sydney, Toronto 1976</ref> 이러한 안정화는 벤젠과 같은 분자에서 나타나는 [[π-방향족성]]과 달리 [[σ-방향족성]]을 나타내게 한다.<ref>{{저널 인용|last1=Dewar|first1=M. J.|year=1984|title=Chemical Implications of σ Conjugation|url=|journal=J. Am. Chem. Soc.|volume=106|issue=|pages=669–682|doi=10.1021/ja00315a036}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Cremer|first1=D.|year=1988|title=Pros and Cons of σ-Aromaticity|doi=10.1016/s0040-4020(01)86238-4|journal=Tetrahedron|volume=44|issue=2|pages=7427–7454}}</ref> 다른 연구에서는 σ-방향족성의 역할과 ring current의 존재를 지지하지 않으며, 에너지 측면의 안정화와 사이클로 프로페인의 비정상적인 자기적 특성을 설명하는 대안을 제시한다.<ref>{{저널 인용|last1=Wu|first1=Wei|last2=Ma|first2=Ben|last3=Wu|first3=Judy I-Chia|last4=von Ragué|first4=Schleyer|last5=Mo|first5=Yirong|year=2009|title=Is Cyclopropane Really the σ-Aromatic Paradigm?|url=|journal=Chemistry: A European Journal|volume=15|issue=38|pages=9730–9736|doi=10.1002/chem.200900586}}</ref>

== 합성 ==
사이클로프로페인은 처음에는 [[부르츠 반응]]에 의해 제조되었으나,<ref name="Freund81">{{저널 인용| title = Über Trimethylen | trans-title = On trimethylene | author = August Freund | volume = 26 | issue = 1 | year = 1881 | doi = 10.1002/prac.18820260125 | journal = Journal für Praktische Chemie | pages = 367–377 |url = https://books.google.com/books?id=WSzzAAAAMAAJ&pg=PA367#v=onepage&q&f=false}}</ref> 나트륨을 아연으로 대체함으로서 그 수율이 향상되었다.<ref name="Gustavson"/>
: BrCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Br + 2 Na → (CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub> + 2 NaBr

=== 사이클로프로페인화 ===
사이클로프로페인 고리는 [[피레트린]]과 같은 다양한 생체 분자에서 발견된다. 이러한 고리를 형성하는 반응을 [[사이클로프로페인화]]라고 부른다.

== 같이 보기 ==
* [[테트라헤드레인]]
* [[사이클로프로펜]]
== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}

{{탄화수소}}
{{사이클로알케인}}
{{전거 통제}}

[[분류:사이클로프로페인| ]]
[[분류:사이클로알케인]]
[[분류:AMPA 수용체 대항제]]
[[분류:NMDA 수용체 대항제]]
[[분류:니코틴 대항제]]
[[분류:3개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]