{{위키데이터 속성 추적}}
'''곁사슬'''({{llang|en|side chain}}), 또는 '''측쇄'''(測銷)는 [[유기화학]]과 [[생화학]]에서 주사슬 또는 골격이라고 불리는 분자의 핵심 부분에 붙어있는 화학 그룹이다. 곁사슬은 더 큰 탄화수소의 골격에 붙어있는 분자의 분지된 탄화수소 부분이다. 곁사슬은 분자의 특성과 반응성을 결정하는 한 요인이다.<ref>{{서적 인용|title=Organic Chemistry, 7th Edition|last=Wade|first=L.G.|publisher=Pearson Prentice Hall|year=2010|isbn=978-0-321-59231-6|location=Upper Saddle River, NJ|pages=70–78}}</ref> 곁사슬은 '''펜던트 사슬'''이라고도 하지만, [[펜던트기]](측기)와는 다르게 정의된다.

== 관례 ==
{{Quote box
 |title = [[IUPAC]] 정의
 |quote = '''곁사슬'''<br/>'''측쇄'''<br/>'''펜던트 사슬'''<br/>[[고분자]] 사슬에서 [[올리고머]] 또는 [[중합체]] 분지(가지).

주
# 올리고머 분지는 짧은 사슬 분지로 명명될 수 있다.
# 중합체 분지는 긴 사슬 분지로 명명될 수 있다.<ref>{{저널 인용|title=Glossary of basic terms in polymer science (IUPAC Recommendations 1996)|journal=Pure and Applied Chemistry|year=1996|volume=68|issue=12|pages=2287–2311|doi=10.1351/pac199668122287|url=http://pac.iupac.org/publications/pac/pdf/1996/pdf/6812x2287.pdf|access-date=2019-05-16|archive-date=2016-03-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20160304041907/http://pac.iupac.org/publications/pac/pdf/1996/pdf/6812x2287.pdf|url-status=dead}}</ref>
}}
"'''R'''"은 화합물의 [[구조식]]에서 일반적으로 [[알킬기]](포화 탄화수소)를 나타내는 곁사슬로 자주 사용된다. 화합물의 구조식에서 비탄소 작용기는 "X", "Y" 또는 "Z"로 나타낸다.

== 역사 ==
"R" 기호는 19세기에 [[프랑스]]의 [[화학자]] 샤를 프레데릭 게라르트(Charles Frédéric Gerhardt)에 의해 소개되었다. 그는 여러 [[유럽의 언어]]에서 "근원(root)" 또는 "잔여물(residue)"이라는 의미로 널리 사용되는 단어의 첫 단어인 "R"을 따옴으로써 널리 인식되고 이해될 수 있을 것이라는 것을 근거로 들어 "R" 기호의 채택을 주장했다. 이 용어는 영어로는 "radical"로 번역(라틴어 "radix"에서 유래됨)되었고, [[라틴어]] "radix"는 [[영어]]로 "root", 라틴어 "residuum"은 영어로 "residue"라는 의미를 갖고 있다. [[프랑스어]]로 "racine"은 영어의 "root"라는 의미를 가지고 있으며, "résidu"는 "residue"라는 의미를 가지고 있다. 그리고 [[독일어]]로 "Rest"는 영어의 "remnant"라는 의미를 가지고 있으며, 화학에서는 "residue"와 "radical"이라는 의미를 모두 지니고 있다.<ref>Jensen W.B., ''Journal of Chemical Education'' '''87''', 360 (2010)</ref>

== 용법 ==
[[파일:AAs_table.png|섬네일|아미노산 표]]
===유기화학===
[[고분자과학]]에서 [[올리고머]]의 가지 또는 [[중합체]]의 가지의 곁사슬은 중합체의 골격 사슬로부터 확장된다. 곁사슬은 중합체의 특성, 주로 결정화도(crystallinity)와 [[밀도]]에 주목할만한 영향을 미친다. 올리고머 가지는 짧은 사슬 가지로 말할 수 있고, 중합체 가지는 긴 사슬 가지로 말할 수 있다. [[측기]](펜던트기)는 측쇄(곁사슬)과는 다르다. 측기는 올리고머도 중합체도 아니다.<ref>{{서적 인용|url=http://goldbook.iupac.org/B00720.html|title=IUPAC Compendium of Chemical Terminology|first=International Union of Pure and Applied|last=Chemistry|date=|publisher=IUPAC|website=iupac.org|doi=10.1351/goldbook.B00720}}</ref>

=== 생화학 ===
[[아미노산]] 잔기로 구성된 [[단백질]]에서, 곁사슬은 [[아마이드]] 골격의 [[알파 탄소]] 원자에 부착되어 있다. 알파 탄소에 연결된 곁사슬은 각각의 아미노산에 특이적이고, 아미노산의 [[이온|전하]] 및 [[극성 (화학)|극성]]을 결정하는 역할을 한다. 또한 아미노산의 곁사슬은 적절한 [[단백질 접힘]] 및 단백질의 기능을 유도하는 많은 상호작용을 일으킨다.<ref name=Textbook>{{서적 인용|last1=Voet|first1=Donald|last2=Voet|first2=Judith|last3=Pratt|first3=Charlotte|title=Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level|date=2013|publisher=John Wiley & Sons, Inc.|location=Hoboken, NJ|isbn=9781118129180|edition=Fourth }}</ref> 극성이 비슷한 아미노산들은 보통 서로 끌어당기고, 반면 비극성 및 극성 곁사슬들은 보통 서로 밀어낸다. 비극성/극성 상호작용은 단백질 전체에서 상대적으로 많이 일어나기 때문에 2차 구조를 안정화시키는데 중요한 역할을 할 수 있다.<ref>{{저널 인용|last=Andrew|first=C. D.|last2=Penel|first2=S.|last3=Jones|first3=G. R.|last4=Doig|first4=A. J.|date=2001-12-01|title=Stabilizing nonpolar/polar side-chain interactions in the alpha-helix|journal=Proteins|volume=45|issue=4|pages=449–455|issn=0887-3585|pmid=11746692}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[알킬기]]
* [[골격 (화학)]]
* [[분지 (화학)]]
* [[작용기]]
* [[펜던트기]]
* [[치환기]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:유기화학]]