{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
| Name = ''tert''-아밀 알코올
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|Section1={{Chembox Identifiers
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| PubChem = 6405
| ChemSpiderID = 6165
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| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 69C393R11Z
| EINECS = 200-908-9
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| KEGG = D02931
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| MeSHName = tert-amyl+alcohol
| SMILES = CCC(C)(C)O
| ChEBI = 132750
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| RTECS = SC0175000
| Beilstein = 1361351
| StdInChI = 1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
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}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=5 | H=12 | O=1
| Appearance = 무색 액체
| Odor = Camphorous
| Density = 0.805 g/cm<sup>−3</sup><ref name=prop>{{저널 인용| doi = 10.1021/je800571y| title = Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K| journal = Journal of Chemical & Engineering Data| volume = 54| pages = 127–130| year = 2009| last1 = Lomte | first1 = S.B. | last2 = Bawa | first2 = M.J. | last3 = Lande | first3 = M.K. | last4 = Arbad | first4 = B.R. }}</ref>
| MeltingPtK = 264
| BoilingPtK = 374 to 376
| Solubility = 120 g·dm<sup>−3</sup>
| LogP = 1.0950.5:1 volume ratio
| Viscosity = 4.4740 mPa·s (at 298.15 [[Kelvin|K]])<ref name=prop />
| VaporPressure = 1.6 kPa (at 20&nbsp;°C)
| RefractIndex = 1.405
| SolubleOther = soluble in water, [[benzene]], [[chloroform]], [[diethylether]] and [[ethanol]]<ref name=":crc">{{서적 인용|title=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition|last1=Haynes|first1=William M.|last2=Lide|first2=David R.|last3=Bruno|first3=Thomas J.|publisher=CRC Press|year=2014|isbn=9781482208689|edition=95th|pages=362|chapter=Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds|oclc=908078665}}</ref>
| MagSus = {{val|-7.09e-5|u=cm<sup>3</sup>/mol}}}}
|Section3={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −380.0 to −379.0 kJ mol<sup>−1</sup>
| DeltaHc = −3.3036 to −3.3026 MJ mol<sup>−1</sup>
| Entropy = 229.3 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>
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|Section4={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/a6408.htm hazard.com]
| GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS exclamation mark}}
| GHSSignalWord = '''DANGER'''
| HPhrases = {{H-phrases|225|315|332|335}}
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| NFPA-F = 3
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| FlashPtC = 19
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| ExploLimits = 9%
}}
}}

'''''tert''-아밀 알코올'''({{llang|en|''tert''-amyl alcohol}}, '''TAA''') 혹은 '''2-메틸뷰탄-2-올'''({{llang|en|2-methylbutan-2-ol}}, '''2M2B''')은 펜탄올으로부터 갈라진 물질이다.

역사적으로 TAA는 마취제<ref name="adriani">{{서적 인용|제목=The Chemistry and Physics of Anesthesia|성=Adriani|이름=John|연도=1962|판=2nd|출판사=Thomas Books|위치=Illinois|쪽=273–274|isbn=9780398000110}}</ref>로 사용됐으며, 최근에는 에탄올<ref name=":1">{{저널 인용|제목=Drinking "Vodka" or vodka – This is a question|저널=Toxicology in Vitro|성=Rusiecka|이름=Izabela|성2=Gągało|이름2=Iwona|날짜=October 2016|권=36|쪽=66–70|doi=10.1016/j.tiv.2016.07.009|issn=1879-3177|pmid=27448500|성3=Anand|이름3=Jacek Sein|성4=Schetz|이름4=Daria|성5=Waldman|이름5=Wojciech}}</ref>과 비슷하게 유흥용 의약품로 쓰인다. 그 이유는 TAA 에탄올과 마찬가지로 GABA<sub>A</sub>에 대해 양성 알로스테릭 조절제<ref>{{저널 인용|제목=Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acid<small>A</small> (GABA<small>A</small>) receptor function in rat brain synaptoneurosomes|저널=Toxicology Letters|성=Martin|이름=J|연도=2004|권=147|호=3|쪽=209–217|doi=10.1016/j.toxlet.2003.10.024}}</ref><ref>{{저널 인용|제목=Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on the binding of a convulsant ligand of the γ-aminobutyric acid<sub>A</sub> (GABA<sub>A</sub>) receptor in rat brain membrane preparations|저널=Toxicology Letters|성=Martin|이름=Joseph V.|성2=Bilgin|이름2=Nesli M.|연도=2002|권=129|호=3|쪽=219–226|doi=10.1016/s0378-4274(02)00020-6|성3=Iba|이름3=M. Michael}}</ref>이기 때문이다.<ref>{{저널 인용|제목=GABAA receptors and alcohol|저널=Pharmacology Biochemistry and Behavior|성=Lobo|이름=Ingrid A.|성2=Harris|이름2=R. Adron|url=http://europepmc.org/articles/pmc2574824?pdf=render|날짜=2008|권=90|호=1|쪽=90–94|종류=Accepted manuscript|doi=10.1016/j.pbb.2008.03.006|pmc=2574824|pmid=18423561}}</ref> 이는 TAA가 GABA<sub>A</sub> [[수용체]]와 간접적으로 상호작용함으로써 [[중추신경계통|중추신경계]] 내에 진정 작용을 일으킨다는 것을 의미한다.

TAA는 타는 듯한 맛과 매우 불쾌한 냄새를 가진 무색 액체로서,<ref>{{서적 인용|제목=The Merck index|url=https://archive.org/details/merckindexencycl0000unse_m4f7|성=|이름=|날짜=2006|편집자-성=O'Neil|편집자-이름=Maryadele J.|판=14th|출판사=Merck|위치=Whitehouse Station, NJ|쪽=[https://archive.org/details/merckindexencycl0000unse_m4f7/page/1232 1232]|isbn=9780911910001|oclc=70882070}}</ref><ref>{{서적 인용|제목=Hawley's Condensed Chemical Dictionary|성=Lewis|이름=R. J.|연도=2001|출판사=John Wiley & Sons, Inc.|위치=New York, NY|쪽=70|isbn=}}</ref> 파르알데히드와 유사한 것으로 묘사되어 왔다.<ref>{{저널 인용|제목=Amylene hydrate, a new hypnotic|저널=The American Practitioner and News|성=Yandell|이름=D. W.|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015070262681;view=1up;seq=106|연도=1888|권=5|쪽=88–98|저자표시=etal}}</ref> TAA는 [[발효]]를 통해 생성 될 수도 있지만<ref name="GouldScott1919">{{서적 인용|url=https://archive.org/stream/practitionersmed00goul/practitionersmed00goul#page/50/mode/1up|제목=The Practitioner's Medical Dictionary|성=Gould|이름=George M.|저자링크=George M. Gould|성2=Scott|이름2=Richard J. E.|연도=1919|출판사=P. Blakiston's|쪽=50|확인날짜=2018-07-27}}</ref>, 주로 다른 방법을 통해 생산된다.<ref name="adriani">{{서적 인용|제목=The Chemistry and Physics of Anesthesia|성=Adriani|이름=John|연도=1962|판=2nd|출판사=Thomas Books|위치=Illinois|쪽=273–274|isbn=9780398000110}}</ref><ref name=":4">{{서적 인용|제목=Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|성=Papa|이름=Anthony J.|날짜=2004|판=5th|출판사=Wiley-Interscience|위치=Hoboken, N.J.|장=Amyl Alcohols|doi=10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2|isbn=9780471238966}}</ref> TAA는 실온에서 액체 상태이기 때문에 tert-부틸 알코올 대신 용매로 사용하기도 한다.

== 생성 ==

=== 산업, 공업분야 ===
TAA는 주로 산성 [[촉매]]가 있을 때, 2-메틸-2-뷰텐이 수화되며 생성된다.<ref name=":4">{{서적 인용|제목=Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|성=Papa|이름=Anthony J.|날짜=2004|판=5th|출판사=Wiley-Interscience|위치=Hoboken, N.J.|장=Amyl Alcohols|doi=10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2|isbn=9780471238966}}</ref><ref name="adriani">{{서적 인용|제목=The Chemistry and Physics of Anesthesia|성=Adriani|이름=John|연도=1962|판=2nd|출판사=Thomas Books|위치=Illinois|쪽=273–274|isbn=9780398000110}}</ref>

=== 자연 발생 ===
TAA는 퓨젤 알코올에 속하는데, 퓨젤 알코올은 곡물의 발효 부산물이다. 그래서 많은 알코올 음료에 소량의 TAA가 존재한다.<ref name="GouldScott1919">{{서적 인용|url=https://archive.org/stream/practitionersmed00goul/practitionersmed00goul#page/50/mode/1up|제목=The Practitioner's Medical Dictionary|성=Gould|이름=George M.|저자링크=George M. Gould|성2=Scott|이름2=Richard J. E.|연도=1919|출판사=P. Blakiston's|쪽=50|확인날짜=2018-07-27}}</ref> 또한 TAA는 [[베이컨]],<ref>{{저널 인용|제목=Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon|저널=Journal of Agricultural and Food Chemistry|성=Ho|이름=C.-T.|성2=Lee|이름2=K.-N.|url=|연도=1983|권=31|호=2|쪽=336|doi=10.1021/jf00116a038|issn=0021-8561|pmc=|pmid=|성3=Jin|이름3=Q.-Z.}}</ref> [[카사바]],<ref>{{저널 인용|제목=Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products|저널=Journal of the Science of Food and Agriculture|성=Dougan|이름=J.|성2=Robinson|이름2=J. M.|url=|연도=1983|권=34|호=8|쪽=874|doi=10.1002/jsfa.2740340816|issn=1097-0010|pmc=|pmid=|성3=Sumar|이름3=S.|성4=Howard|이름4=G. E.|성5=Coursey|이름5=D. G.}}</ref> [[루이보스|루이보스 차]] 등에서도 소량이 발견되었다.<ref>{{저널 인용|제목=Volatile components of Rooibos tea (''Aspalathus linearis'')|저널=Journal of Agricultural and Food Chemistry|성=Habu|이름=Tsutomu|성2=Flath|이름2=Robert A.|url=|날짜=1 March 1985|권=33|호=2|쪽=249–254|doi=10.1021/jf00062a024|issn=0021-8561|성3=Mon|이름3=T. Richard|성4=Morton|이름4=Julia F.}}</ref>

== 역사 ==
TAA는 약 1880년부터 1950년까지 사이에 '''아밀렌 하이드레이트'''라는 현대적인 이름을 가지고 마취제로 사용되었다. 1930년대에,<ref name=":0">{{저널 인용|제목=A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats|저널=Lab Animal|성=Meyer|이름=Robert E.|성2=Fish|이름2=Richard E.|날짜=November 2005|권=34|호=10|쪽=47–52|doi=10.1038/laban1105-47|issn=0093-7355|pmid=16261153}}</ref> TAA는 주로 TBE(트리브로모에탄올) 용매로 사용되었으며, TAA 대 TBE, 0.5:1 부피 비율로 아베르틴을 생성했다. TAA는 보다 효율적인 약물이 존재했기 때문에 [[수면제]]로는 거의 사용되지 않았다.<ref name="adriani">{{서적 인용|제목=The Chemistry and Physics of Anesthesia|성=Adriani|이름=John|연도=1962|판=2nd|출판사=Thomas Books|위치=Illinois|쪽=273–274|isbn=9780398000110}}</ref> 아베르틴이라는 이름은 현재 윈스롭 연구소에서 만든 TAA 및 TBE 솔루션의 브랜드 이름이다.<ref name=":0" />

TAA와 같은 3차 알코올은 일반적으로 독성을 가진 알데하이드 또는 [[카복실산]]<ref name="tert alcohol">{{서적 인용|url=http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch15oxidationalcohols.html|제목=Organic Chemistry|성=Carey|이름=Francis|연도=2000|판=4|출판사=|위치=|쪽=|isbn=978-0072905014|보존url=https://web.archive.org/web/20170707134359/http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch15oxidationalcohols.html|보존날짜=2017-07-07|확인날짜=2013-02-05}}</ref> 대사물로 산화되지 않는다. (예를 들면, [[아세트알데하이드|아세트알데히드]], [[폼산|포름산]] 이 둘과 [[에탄올]], [[메탄올]]의 사이가 있다.)

TBE와 TAA 용액은 여전히 실험용 생쥐와 쥐의 마취제로 사용된다.<ref name=":0">{{저널 인용|제목=A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats|저널=Lab Animal|성=Meyer|이름=Robert E.|성2=Fish|이름2=Richard E.|날짜=November 2005|권=34|호=10|쪽=47–52|doi=10.1038/laban1105-47|issn=0093-7355|pmid=16261153}}</ref>

TAA는 요즘들어 유흥용 의약품으로 사용된다.<ref name=":1">{{저널 인용|제목=Drinking "Vodka" or vodka – This is a question|저널=Toxicology in Vitro|성=Rusiecka|이름=Izabela|성2=Gągało|이름2=Iwona|날짜=October 2016|권=36|쪽=66–70|doi=10.1016/j.tiv.2016.07.009|issn=1879-3177|pmid=27448500|성3=Anand|이름3=Jacek Sein|성4=Schetz|이름4=Daria|성5=Waldman|이름5=Wojciech}}</ref>

== 효과 ==
TAA를 섭취 또는 흡입함으로써 에탄올과 유사한 [[다행감]], [[진정제]], [[항경련제]]의 효과를 일으킨다.<ref>{{서적 인용|제목=Lewisʼ Dictionary of Toxicology|성=Lewis|이름=Robert Alan|날짜=1998|출판사=CRC Press|위치=Boca Raton, Florida|쪽=45|isbn=978-1566702232|oclc=35269968}}</ref> TAA를 섭취 또는 흡입했을 때, 약 30분 후에 약효가 드러나기 시작하며, 최대 1~2일간 지속된다.<ref name=":3">{{웹 인용|url=https://www.toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+5005|제목=2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database|성=|이름=|날짜=|웹사이트=www.toxnet.nlm.nih.gov|보존url=https://web.archive.org/web/20180308103247/https://www.toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+5005|보존날짜=2018-03-08|url-status=live|확인날짜=2018-04-08}}</ref> TAA를 2~4g 이상 먹게되면 의식 불명을 유발한다. 에탄올을 약 100g 또는 127ml 정도를 섭취 또는 흡입해야 유사한 수준의 의식 불명을 유발한다.<ref>{{서적 인용|제목=Analytical Toxicology for Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists|성=Brandenberger|이름=Hans|성2=Maes|이름2=Robert A. A.|날짜=1997|출판사=W. de Gruyter|위치=Berlin|isbn=978-3110107319|oclc=815506841}}</ref>

== 과다 복용 및 독성 ==
사람의 TAA 최소 치사량은 30mL이다.<ref name=":3">{{웹 인용|url=https://www.toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+5005|제목=2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database|성=|이름=|날짜=|웹사이트=www.toxnet.nlm.nih.gov|보존url=https://web.archive.org/web/20180308103247/https://www.toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+5005|보존날짜=2018-03-08|url-status=live|확인날짜=2018-04-08}}</ref>

과다 복용시 [[알코올 중독]]과 비슷한 증상을 나타내며, 치명적인 [[호흡곤란]]으로 나타나는 진정제/우울제 특성 때문에 의료계는 비상이 걸렸다. 쥐의 LD<sub>50</sub>은 1g/kg이며, 생쥐의 LD<sub>50</sub>은 2.1g/kg이다.<ref>{{저널 인용|제목=Relations between constitution and effect of tertiary alcohols|저널=Arzneimittel-Forschung|성=Soehring|이름=K.|성2=Frey|이름2=H.H.|연도=1955|권=5|호=4|쪽=161–165|pmid=14389140|성3=Endres|이름3=G.}}</ref>

TAA의 과다 복용은 의식 상실, 호흡성 산증 및 대사성 산증,<ref name=":3">{{웹 인용|url=https://www.toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+5005|제목=2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database|성=|이름=|날짜=|웹사이트=www.toxnet.nlm.nih.gov|보존url=https://web.archive.org/web/20180308103247/https://www.toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+5005|보존날짜=2018-03-08|url-status=live|확인날짜=2018-04-08}}</ref> [[빠른맥|빠른 심장 박동]], [[고혈압]], 동공 수축, [[혼수상태]], 호흡 억제<ref name=":2">{{저널 인용|제목=Acute intoxication due to ''tert''-amyl alcohol—a case report|저널=Forensic Science International|성=Anand|이름=Jacek Sein|성2=Gieroń|이름2=Joanna|날짜=September 2014|권=242|쪽=e31–e33|doi=10.1016/j.forsciint.2014.07.020|issn=1872-6283|pmid=25112153|성3=Lechowicz|이름3=Wojciech|성4=Schetz|이름4=Daria|성5=Kała|이름5=Maria|성6=Waldman|이름6=Wojciech}}</ref>를 불러 죽음으로 이어질 수 있다. 과다 복용하고 이에 때른 호흡 저하가 온 사람은 호흡기에 기관을 꽂은 다음 펌프로 [[인공호흡]]을 실시함으로써 생존할 수 있다.<ref name=":3" />

== 물질대사 ==
쥐에서 TAA는 주로 글루크론산화 또는 2-메틸-2,3-뷰테인디올로 산화되는 과정을 통해 대사된다. 사람도 똑같은 과정을 거치는 것 같지만,<ref name="pmid10367338">{{저널 인용|제목=A physiological model for ''tert''-amyl methyl ether and ''tert''-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures|저널=Toxicological Sciences|성=Collins|이름=A. S.|성2=Sumner|이름2=S. C.|연도=1999|권=49|호=1|쪽=15–28|doi=10.1093/toxsci/49.1.15|pmid=10367338|성3=Borghoff|이름3=S. J.|성4=Medinsky|이름4=M. A.}}</ref> 오래된 자료들은 TAA가 대사과정을 거치지 않고 배출된다고 추정한다.<ref name="adriani">{{서적 인용|제목=The Chemistry and Physics of Anesthesia|성=Adriani|이름=John|연도=1962|판=2nd|출판사=Thomas Books|위치=Illinois|쪽=273–274|isbn=9780398000110}}</ref>
{|
|[[파일:2-Methyl-2-butanol_oxidation.svg|왼쪽|섬네일|300x300픽셀| TAA는 2-메틸-2,3-뷰테인디올로 산화된다. ]]
|}
TAA 복용은 일반적인 에탄올 검출 실험이나 다른 일반적인 약물 검출 실험에서는 검출되지 않는다. TAA는 복용후 최대 48시간 이내에 혈액, 소변 샘플을 가스크로마토그래피 - 질량 분석법을 사용하여 검출 할 수 있다.<ref name=":2">{{저널 인용|제목=Acute intoxication due to ''tert''-amyl alcohol—a case report|저널=Forensic Science International|성=Anand|이름=Jacek Sein|성2=Gieroń|이름2=Joanna|날짜=September 2014|권=242|쪽=e31–e33|doi=10.1016/j.forsciint.2014.07.020|issn=1872-6283|pmid=25112153|성3=Lechowicz|이름3=Wojciech|성4=Schetz|이름4=Daria|성5=Kała|이름5=Maria|성6=Waldman|이름6=Wojciech}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[알코올]]

== 각주 ==
<references />

{{알코올}}

[[분류:GABAA 양성 알로스테릭 조절자]]
[[분류:진정제]]
[[분류:삼차 알코올]]
[[분류:알코올 용매]]
[[분류:알칸올]]