{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
| verifiedrevid = 443662098
| IUPAC_name = (8''R'',9''S'',10''R'',13''S'',14''S'')-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1''H''-cyclopenta[''a'']phenanthrene-3,17-dione
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<!--Clinical data-->
| pregnancy_category = 
| legal_US = Schedule III
| routes_of_administration = [[Oral administration|By mouth]]
| class = [[Androgen]]; [[Anabolic steroid]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 
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| metabolism = [[Liver]]
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<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 63-05-8
| ATC_prefix = None
| PubChem = 6128
| IUPHAR_ligand = 2860
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01536
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| ChemSpiderID = 5898
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 409J2J96VR
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 16422
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 274826
| synonyms = A4; Δ<sup>4</sup>-dione; Androstenedione; Androst-4-ene-3,17-dione; 4-Androstene-3,17-dione; 17-Ketotestosterone; 17-Oxotestosterone

<!--Chemical data-->
| C=19 | H=26 | O=2
| SMILES = O=C4/C=C3/CC[C@@H]2[C@H](CC[C@@]1(C(=O)CC[C@H]12)C)[C@@]3(C)CC4
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C19H26O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-16H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N

<!--Physical data-->
| melting_point = 173-174<ref>{{웹 인용| url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/androstenedione#section=Top | title = Androstenedione Compound Summary | work = PubChem | publisher = National Center for Biotechnology Information. U.S. National Library of Medicine }}</ref>
}}
'''안드로스테네디온'''(androstenedione), '''4-안드로스테네디온'''(4-androstenedione, 줄여서 A4 또는 Δ<sup>4</sup>-dione, androst-4-ene-3,17-dione)은 [[에스트론]]의, 그리고 [[디히드로에피안드로스테론]]의 [[테스토스테론]]의 [[생합성]]에서 내생의 약한 [[안드로겐]] [[스테로이드 호르몬]]이자 [[반응 중간체|중간체]]이다. '''안드로스텐다이온'''이라고도 한다. [[안드로스텐디올]](androst-5-ene-3β,17β-diol)과 밀접한 관련이 있다.

== 생물학적 기능 ==
안드로스테네디온은 체내에서 테스토스테론 및 다른 안드로겐의 전구체이자, 에스트론과 같은 에스트로겐의 전구체이다. 내생 프로호르몬의 기능 외에도 안드로스테네디온은 스스로 약한 안드로겐 활동도 한다.

안드로스테네디온은 일부 [[에스트로겐]] 활동을 하는 것으로 발견되고 있으며 이는 다른 DHEA 대사물질들과 비슷하다.<ref name="pmid23123738">{{저널 인용| vauthors = Miller KK, Al-Rayyan N, Ivanova MM, Mattingly KA, Ripp SL, Klinge CM, Prough RA | title = DHEA metabolites activate estrogen receptors alpha and beta | journal = Steroids | volume = 78 | issue = 1 | pages = 15–25 | date = January 2013 | pmid = 23123738 | pmc = 3529809 | doi = 10.1016/j.steroids.2012.10.002 }}</ref> 그러나 [[안드로스테네디올]]과 달리 [[에스트로겐 수용체]]의 친화력은 매우 낮은 편이며, 이는 [[ERα]]와 [[ERβ]]의 [[에스트라디올]]의 친화력의 0.01%도 채 되지 않는다.<ref name="pmid9048584">{{저널 인용| vauthors = Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA | title = Comparison of the ligand binding specificity and transcript tissue distribution of estrogen receptors alpha and beta | journal = Endocrinology | volume = 138 | issue = 3 | pages = 863–70 | date = March 1997 | pmid = 9048584 | doi = 10.1210/endo.138.3.4979 }}</ref>

== 생화학 ==
=== 생합성 ===
안드로스테네디온은 안드로겐과 에스트로겐 [[성 호르몬]]의 공통 [[전구체]]이다.<ref>{{서적 인용|last=Devlin|first=Thomas M. | name-list-format = vanc | title = Textbook of Biochemistry: with Clinical Correlations | year = 2010 | publisher = John Wiley & Sons | location = Hoboken, NJ | isbn = 978-0-470-28173-4 | page  =432 | edition = 7th }}</ref>

[[파일:Steroidogenesis.svg|섬네일|왼쪽|400px|스테로이드 합성. 안드로스테네디온이 가운데에 있다.<ref name="HäggströmRichfield2014">{{저널 인용|last2=Richfield|first2=David | name-list-format = vanc |year=2014|title=Diagram of the pathways of human steroidogenesis|journal=WikiJournal of Medicine|volume=1|issue=1|doi=10.15347/wjm/2014.005|issn=2002-4436|last1=Häggström|first1=Mikael}}</ref>]]
{{-}}

=== 수치 ===
수치는 보통 여성의 경우 30–200&nbsp;ng/dL (1.0–7.0&nbsp;nmol/L), 남성의 경우 40–150&nbsp;ng/dL (1.4–5.2&nbsp;nmol/L)이다.<ref>{{웹 인용| url = http://www.mayomedicallaboratories.com/test-catalog/Clinical+and+Interpretive/9709 | title = Androstenedione, Serum | publisher = [[Mayo Clinic]] | access-date = 1 March 2014 | work = Test Catalog }}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

{{스테로이드 호르몬}}

[[분류:에스트로겐]]
[[분류:안드로스탄]]
[[분류:호르몬]]
[[분류:프레그난 X 수용체 작용제]]