{{위키데이터 속성 추적}}
{{Infobox drug|Verifiedfields = changed|verifiedrevid = 458461737|drug_name =|type =|IUPAC_name = (2α,4α,5β,7β,10β,13α)-4,10-Bis(acetyloxy)-13-{[(2''R'',3''S'')-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate|image = Taxol.svg|width = 250|alt =|caption =|image2 = Paclitaxel-from-hydrate-xtal-Mercury-3D-sk.png
 <!-- Clinical data -->|tradename = Taxol, others|Drugs.com = {{drugs.com|monograph|paclitaxel}}|MedlinePlus = a607070|licence_EU = yes|DailyMedID = Paclitaxel|licence_US =|pregnancy_AU = D<ref name="Drugs.com pregnancy">{{웹 인용|title=Paclitaxel Use During Pregnancy |website=Drugs.com |date=24 January 2019 |url=https://www.drugs.com/pregnancy/paclitaxel.html |access-date=19 May 2020}}</ref> |pregnancy_US = D<ref name="Drugs.com pregnancy" /> |pregnancy_category = |routes_of_administration = [[정맥 주사]] (IV) |ATC_prefix = L01 |ATC_suffix = |ATC_supplemental = <br>{{ATC|L01|CD03}} (paclitaxel poliglumex) |legal_AU = S4 |legal_CA = Rx-only |legal_UK = POM |legal_US = Rx-only |legal_EU = Rx-only|legal_status =

 <!-- Pharmacokinetic data -->|bioavailability = 6.5% ([[경구 투여|경구]])<ref name="bioavail">{{저널 인용| vauthors = Peltier S, Oger JM, Lagarce F, Couet W, Benoît JP | title = Enhanced oral paclitaxel bioavailability after administration of paclitaxel-loaded lipid nanocapsules | journal = Pharmaceutical Research | volume = 23 | issue = 6 | pages = 1243–1250 | date = June 2006 | pmid = 16715372 | doi = 10.1007/s11095-006-0022-2 | s2cid = 231917 }}</ref>|protein_bound = 89 ~ 98%|metabolism = [[간]] ([[CYP2C8]], [[CYP3A4]])|elimination_half-life = 5.8시간|excretion = 대변, 소변

 <!-- Identifiers -->|CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}|CAS_number = 33069-62-4|ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}|ChEBI = 45863|PubChem = 36314|IUPHAR_ligand = 2770|DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}|DrugBank = DB01229|ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}|ChemSpiderID = 10368587|UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}|UNII = P88XT4IS4D|KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}|KEGG = D00491|ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}|ChEMBL = 428647|PDB_ligand = TA1

 <!-- Chemical data -->|C = 47|H = 51|N = 1|O = 14|SMILES = CC1=C2[C@@]([C@]([C@H]([C@@H]3[C@]4([C@H](OC4)C[C@@H]([C@]3(C(=O)[C@@H]2OC(=O)C)C)O)OC(=O)C)OC(=O)c5ccccc5)(C[C@@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7)O)(C)C|StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|StdInChI = 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1|StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|StdInChIKey = RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
}}

<!-- 정의와 의학적 사용 -->
'''파클리탁셀'''({{llang|en|paclitaxel}}, '''PTX''')은 '''탁솔'''({{llang|en|Taxol}}) 등의 상품명으로 판매되는 약물로, [[난소암]], [[식도암]], [[유방암]], [[폐암]], [[카포시 육종]], [[자궁경부암]], [[췌장암]] 치료를 위한 [[항암요법]]에 사용된다.<ref name=AHFS2015/> 알부민 결합 제제인 [[단백질 결합 파클리탁셀]]도 존재한다.<ref name=AHFS2015>{{웹 인용|title=Paclitaxel|url=https://www.drugs.com/monograph/paclitaxel.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|access-date=January 2, 2015|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170914125312/https://www.drugs.com/monograph/paclitaxel.html|archive-date=September 14, 2017}}</ref>

<!-- 부작용과 작용 기전 -->
흔한 부작용에는 [[탈모]], [[골수억제]], [[감각저하]], [[알레르기 반응]], [[근육통]], [[설사]]가 있다.<ref name=AHFS2015/> 다른 부작용에는 심장 질환, 감염 위험 증가, [[폐렴]] 등이 있다.<ref name=AHFS2015/> 임신 중 사용 시 아기의 [[선천성 장애]]를 유발할 수 있다는 우려가 있다.<ref name=AHFS2015/><ref>{{저널 인용| vauthors = Berveiller P, Mir O | title = Taxanes during pregnancy: probably safe, but still to be optimized | journal = Oncology | volume = 83 | issue = 4 | pages = 239–240 | date = 2012 | pmid = 22907122 | doi = 10.1159/000341820 | doi-access = free }}</ref> 파클리탁셀은 [[탁산]]에 속한다.<ref>{{서적 인용| vauthors = Chang AE, Ganz PA, Hayes DF, Kinsella T, Pass HI, Schiller JH, Stone RM, Strecher VO | display-authors = 6 |title=Oncology: An Evidence-Based Approach|date=2007|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=9780387310565|page=34|url=https://books.google.com/books?id=vxh6u1-ETk0C&pg=PA34|language=en|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20161221162027/https://books.google.ca/books?id=vxh6u1-ETk0C&pg=PA34|archive-date=2016-12-21}}</ref> [[세포 분열]] 중 [[미세소관]]의 정상적인 기능을 방해하여 작용한다.<ref name=AHFS2015/>

 <!-- 역사와 문화 -->
1971년, [[태평양주목]](''Taxus brevifolia'')에서 처음으로 파클리탁셀이 분리되었으며 1993년에 의학적 사용이 승인되었다.<ref name=Fis2006>{{서적 인용| vauthors = Fischer J, Ganellin CR |title=Analogue-based Drug Discovery|date=2006|publisher=John Wiley & Sons|isbn=9783527607495|page=512|url=https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA512|language=en|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20161221092059/https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA512|archive-date=2016-12-21}}</ref><ref name=NCI2016>{{웹 인용|publisher=National Cancer Institute|url=http://dtp.nci.nih.gov/timeline/flash/success_stories/S2_taxol.htm|title=Taxol® (NSC 125973)|access-date=14 February 2016|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20150905144824/https://dtp.nci.nih.gov/timeline/flash/success_stories/S2_Taxol.htm|archive-date=5 September 2015 }} [https://web.archive.org/web/20111015000818/http://dtp.cancer.gov/timeline/flash/success_stories/S2_taxol.htm Wayback machine]</ref> [[WHO 필수 의약품 목록]]에 올라 있다.<ref name="WHO21st">{{서적 인용|vauthors = ((World Health Organization))|title = World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019|year = 2019|hdl = 10665/325771|author-link = World Health Organization|publisher = World Health Organization|location = Geneva|id = WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO|hdl-access=free }}</ref> 전구 물질을 이용하여 제조하며, 최근에는 [[세포 배양]]도 이용하고 있다.<ref name=NCI2016/>

== 의학적 사용 ==
영국에서는 난소암, 폐암, [[방광암]], [[전립선암]], [[흑색종]], 식도암, 그 외의 [[카포시 육종]]과 같은 다른 고형 종양을 치료하는 데에 승인이 나 있다.<ref name=Saville>{{저널 인용| vauthors = Saville MW, Lietzau J, Pluda JM, Feuerstein I, Odom J, Wilson WH, Humphrey RW, Feigal E, Steinberg SM, Broder S | display-authors = 6 | title = Treatment of HIV-associated Kaposi's sarcoma with paclitaxel | journal = Lancet | volume = 346 | issue = 8966 | pages = 26–28 | date = July 1995 | pmid = 7603142 | doi = 10.1016/S0140-6736(95)92654-2 | url = https://zenodo.org/record/1259817 | access-date = 2018-10-28 | url-status = dead | type = Submitted manuscript | s2cid = 44624033 | archive-url = https://web.archive.org/web/20190626185333/https://zenodo.org/record/1259817 | archive-date = 2019-06-26 }}</ref>

[[영국 국립보건임상연구원]] (NICE)에서는 다른 치료가 적합하지 못한 [[비소세포폐암]] (NSCLC)의 치료나, 난소암의 일차 또는 이차 치료제로 쓰일 수 있다고 2001년 6월 권고하였다. 2001년 9월, NICE는 진행성 유방암 환자에서 [[안트라사이클린]]계 약물을 이용한 항암요법이 실패한 뒤 파클리탁셀을 치료에 사용할 수 있다고 권고하였으나, 일차 치료제로서의 사용은 임상시험에만 제한시켰다. 2006년 9월, NICE에서는 초기 림프절 전이가 있는 유방암의 [[보조화학요법]]에서는 파클리탁셀을 사용해서는 안된다고 권고했다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.bnf.org/bnf/bnf/current/21850.htm|title=British National Formulary|확인날짜=2023-05-07|archive-date=2020-03-14|archive-url=https://web.archive.org/web/20200314040938/https://about.medicinescomplete.com/|url-status=}}</ref>

2018년에는 미국에서 유방암, 췌장암, 난소암, 카포시 육종, 비소세포폐암에 대한 사용이 승인되었다.<ref>{{웹 인용|url = http://www.cancer.org/treatment/treatmentsideeffects//guidetocancerdrugs/paclitaxel-protein-bound-suspension|title = Paclitaxel, Protein-Bound Suspension|date = January 6, 2015|access-date = January 24, 2015|website = Paclitaxel, Protein-Bound Suspension|publisher = Cancer.Org|archive-date = 2020-05-12|archive-url = https://web.archive.org/web/20200512165015/https://www.cancer.org/treatment/treatmentsideeffects//guidetocancerdrugs/paclitaxel-protein-bound-suspension|url-status = }}</ref><ref name=":0">Product Information: TAXOL(R) IV injection, paclitaxel IV injection. Bristol-Myers Squibb Company, Princeton, NJ, 2013. Accessed from https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2015/020262s051lbl.pdf on 4 October 2018.</ref>

=== 재협착 ===
파클리탁셀은 관상동맥과 말초동맥의 [[스텐트]]가 [[재협착]]되는 것을 예방하기 위한 항증식제로 사용된다. 이때 파클리탁셀은 [[동맥]]의 벽에 국소적으로 전달되어 코팅되며, 스텐트 안에 [[신생혈관내막]]이 성장하지 못하도록 막는다.<ref name=Heldman>{{저널 인용| vauthors = Heldman AW, Cheng L, Jenkins GM, Heller PF, Kim DW, Ware M, Nater C, Hruban RH, Rezai B, Abella BS, Bunge KE, Kinsella JL, Sollott SJ, Lakatta EG, Brinker JA, Hunter WL, Froehlich JP | display-authors = 6 | title = Paclitaxel stent coating inhibits neointimal hyperplasia at 4 weeks in a porcine model of coronary restenosis | journal = Circulation | volume = 103 | issue = 18 | pages = 2289–2295 | date = May 2001 | pmid = 11342479 | doi = 10.1161/01.CIR.103.18.2289 | doi-access = free }}</ref>

== 부작용 ==
흔한 부작용에는 [[구역질]], [[구토]], [[식욕부진]], [[미각이상]], 머리카락이 얇아지거나 약해지는 증상, 2~3일 정도 지속되는 팔다리의 [[관절통]], 손톱 색깔의 변화, 손가락과 발가락의 [[감각저하]]가 있다.<ref name="mammaltoxic">{{서적 인용| vauthors = Abou-Donia M |title=Mammalian Toxicology |date=5 February 2015 |publisher=John Wiley & Sons |isbn=978-1-118-68285-2 |page=626 |language=en}}</ref> 더 심각하지만 비교적 드문 부작용에는 비정상적인 [[멍]]과 출혈, [[통증]], 주사 부위의 [[발적]]과 [[종창]], [[수족증후군]], 2일 이상 지속되는 장의 변화, 발열, 오한, 기침, [[인후통]], [[삼킴장애]], [[어지럼증]], [[호흡곤란]], 심각한 피로감, [[발진 (의학)|발진]], [[안면홍조]], 난소 손상에 의한 [[불임]], [[흉통]] 등이 있다.<ref name="mammaltoxic" /> <!-- MOVED PRIMARY SOURCE APPEARING WITH ONE A.E., SEE END OF SECTION. --> [[신경병증]]이 나타날 수도 있다.<ref name=AHFS2015/>

몇몇 부작용을 완화하기 위해 파클리탁셀 주사 이전에 [[덱사메타손]]을 투여할 수 있다.<ref>{{서적 인용| vauthors = Hoskins WJ |title=Principles and Practice of Gynecologic Oncology |date=2005 |publisher=Lippincott Williams & Wilkins |isbn=978-0-7817-4689-2 |page=531 |language=en}}</ref><!-- THE ABOVE, OR ONLY THE EXCIPIENT-ASSOCIATED A.E.'S? NO SOURCE, NO REAL VALUE. -->

== 작용 기전 ==
[[파일:Tubulin&paclitaxel-2HXF.png|섬네일|α, β 튜불린 소단위체의 복합체와 파클리탁셀. 파클리탁셀은 노란색 막대로 그려져 있다.]]
파클리탁셀은 [[튜불린]]을 표적으로 하는 여러 [[세포골격 약물]] 중 하나이다. 파클리탁셀로 치료된 세포는 [[유사분열방추]]의 조립, [[염색체 분리]], [[세포 분열]]에 결함이 생긴다. [[콜히친]]과 같이 튜불린을 표적으로 하여 미세소관 조립을 억제하는 다른 약물들과 달리, 파클리탁셀은 미세소관 중합체를 안정하게 하여 분해되지 못하도록 한다. 따라서 염색체에서 세포분열 [[중기 (세포생물학)|중기]]의 [[방추사]] 형성이 제대로 일어나지 못하게 된다. 이로 인해 [[유사분열]]의 진행이 차단되며 [[유사분열 관문]] 활성화가 발생하고, [[세포자멸사]]가 촉발되고 세포 분열 없이 [[세포 주기]]가 [[G0기]]로 돌아간다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Bharadwaj R, Yu H | title = The spindle checkpoint, aneuploidy, and cancer | journal = Oncogene | volume = 23 | issue = 11 | pages = 2016–2027 | date = March 2004 | pmid = 15021889 | doi = 10.1038/sj.onc.1207374 | doi-access = free }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Brito DA, Yang Z, Rieder CL | title = Microtubules do not promote mitotic slippage when the spindle assembly checkpoint cannot be satisfied | journal = The Journal of Cell Biology | volume = 182 | issue = 4 | pages = 623–629 | date = August 2008 | pmid = 18710927 | pmc = 2518701 | doi = 10.1083/jcb.200805072 }}</ref>

파클리탁셀이 방추사 기능을 억제하는 능력은 미세소관 기능 억제를 통해 발생하는데,<ref>{{저널 인용| vauthors = Jordan MA, Wilson L | title = Microtubules as a target for anticancer drugs | journal = Nature Reviews. Cancer | volume = 4 | issue = 4 | pages = 253–265 | date = April 2004 | pmid = 15057285 | doi = 10.1038/nrc1317 | s2cid = 10228718 }}</ref> 다른 연구들에서는 유사분열을 차단하는 데에 필요한 농도보다 낮은 농도에서 미세소관의 억제가 발생한다고 밝혔다. 보다 높은 치료 농도에서 파클리탁셀은 유사분열에서 정상적으로 활성화되는 과정인, [[중심체]]에서 미세소관이 떨어져 나오는 과정을 억제한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Ganguly A, Yang H, Cabral F | title = Paclitaxel-dependent cell lines reveal a novel drug activity | journal = Molecular Cancer Therapeutics | volume = 9 | issue = 11 | pages = 2914–2923 | date = November 2010 | pmid = 20978163 | pmc = 2978777 | doi = 10.1158/1535-7163.MCT-10-0552 }}</ref> 파클리탁셀은 미세소관의 베타-튜불린 소단위체에 결합한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Löwe J, Li H, Downing KH, Nogales E | title = Refined structure of alpha beta-tubulin at 3.5 A resolution | journal = Journal of Molecular Biology | volume = 313 | issue = 5 | pages = 1045–1057 | date = November 2001 | pmid = 11700061 | doi = 10.1006/jmbi.2001.5077 | url = https://zenodo.org/record/1229896 }}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{웹 인용|url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/paclitaxel|publisher = U.S. National Library of Medicine|work = Drug Information Portal|title = Paclitaxel }}
* {{웹 인용|title=Paclitaxel|website=National Cancer Institute|date=5 October 2006|url=https://www.cancer.gov/about-cancer/treatment/drugs/paclitaxel }}
* {{웹 인용|title=Paclitaxel|website=NCI Drug Dictionary|date=2 February 2011|url=https://www.cancer.gov/publications/dictionaries/cancer-drug/def/paclitaxel }}
* [http://www.bris.ac.uk/Depts/Chemistry/MOTM/taxol/taxol2.htm ''Molecule of the Month: TAXOL''] by Neil Edwards, [[University of Bristol]].
* [https://web.archive.org/web/20050606012941/http://www.research.fsu.edu/researchr/fall2002/taxol.html ''A Tale of Taxol''] from [[Florida State University]].
* {{뉴스 인용|url = https://www.nytimes.com/2006/10/01/business/yourmoney/01drug.html|title = Hope, at $4,200 a Dose| vauthors = Berenson A |date = October 1, 2006|access-date = 2007-03-31|newspaper = [[The New York Times]] }}

{{전거 통제}}

[[분류:미세소관 억제제]]
[[분류:유사 분열 억제제]]
[[분류:프레그난 X 수용체 작용제]]
[[분류:케톤]]
[[분류:벤조산 에스터]]
[[분류:카복실산 에스터]]
[[분류:아세트산 에스터]]
[[분류:벤즈아마이드]]
[[분류:이차 알코올]]
[[분류:삼차 알코올]]
[[분류:탁산]]
[[분류:식물 독소]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]