{{위키데이터 속성 추적}}
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|Formula =CH<sub>2</sub>N<sub>4</sub>
|MolarMass = 70.05 g/mol
|Density = 1.477 g/mL
|MeltingPtC = 157 to 158
|MeltingPt_ref =<ref>{{저널 인용| doi = 10.1021/jo01151a027 | title =The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles | last1 = Mihina | first1 = Joseph S. | last2 = Herbst | first2 = Robert M. | journal = J. Org. Chem. | year = 1950 | volume = 15 | issue = 5 | pages = 1082–1092}}</ref>
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|pKa = 4.90<ref>{{저널 인용| author1 = Satchell, Jacqueline F. | author2 = Smith, Brian J. | title = Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models | journal = Phys. Chem. Chem. Phys. | year = 2002 | volume = 4 | issue = 18 | pages = 4314–4318 | doi = 10.1039/b203118c | bibcode = 2002PCCP....4.4314S}}</ref>
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'''테트라졸'''({{llang|en|tetrazole}})은 4개의 [[질소]] [[원자]]와 1개의 [[탄소]] 원자로 구성된 5원자 고리를 가지고 있는 [[화학 합성|합성]] [[헤테로고리 화합물|헤테로고리]] [[유기 화합물]]의 한 종류이다. 테트라졸이란 이름은 또한 화학식이 CH<sub>2</sub>N<sub>4</sub>인 모체 화합물을 지칭하며, 3가지 이성질체가 존재할 수 있다.

== 구조와 결합 ==
이중 결합의 위치가 다른 테트라졸의 3가지 [[이성질체]](1''H''-테트라졸, 2''H''-테트라졸, 5''H''-테트라졸)가 존재한다. 1''H''-테트라졸과 2''H''-테트라졸은 서로 [[호변이성질체]] 관계이며, 고체상에서의 평형은 1''H''-테트라졸 쪽에 존재한다.<ref>{{저널 인용|last1=Goddard|first1=R.|last2=Heinemann|first2=O.|last3=Krüger|first3=C.|date=1997-05-15|title=α-1H-1,2,3,4-Tetrazole|url=http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?S0108270197000772|journal=Acta Crystallographica Section C|language=en|volume=53|issue=5|pages=590–592|doi=10.1107/S0108270197000772|issn=0108-2701}}</ref><ref name="Kiselev">{{저널 인용|last1=Kiselev|first1=Vitaly G.|last2=Cheblakov|first2=Pavel B.|last3=Gritsan|first3=Nina P.|date=2011-03-10|title=Tautomerism and Thermal Decomposition of Tetrazole: High-Level ab Initio Study|url=https://doi.org/10.1021/jp112374t|journal=The Journal of Physical Chemistry A|volume=115|issue=9|pages=1743–1753|doi=10.1021/jp112374t|pmid=21322546|bibcode=2011JPCA..115.1743K|issn=1089-5639}}</ref><ref>Razynska, A.; Tempczyk, A.; Malinski, E.; Szafranek, J.; Grzonka, Z.; Hermann, P.: in J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1983, 379.</ref> 기체상에서는 2''H''-테트라졸 쪽이 우세하다.<ref name="Kiselev" /><ref>{{저널 인용|last1=Wong|first1=Ming Wah|last2=Leung-Toung|first2=Regis|last3=Wentrup|first3=Curt|date=1993-03-01|title=Tautomeric equilibrium and hydrogen shifts of tetrazole in the gas phase and in solution|url=https://doi.org/10.1021/ja00059a048|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=115|issue=6|pages=2465–2472|doi=10.1021/ja00059a048|issn=0002-7863}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Rażyńska|first1=Anna|last2=Tempczyk|first2=Anna|last3=Maliński|first3=Edmund|last4=Szafranek|first4=Janusz|last5=Grzonka|first5=Zbigniew|last6=Hermann|first6=Peter|date=1983-01-01|title=Application of mass spectrometry to the study of prototropic equilibria in 5-substituted tetrazoles in the gas phase; experimental evidence and theoretical considerations|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1983/p2/p29830000379|journal=Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2|language=en|issue=3|pages=379–383|doi=10.1039/P29830000379|issn=1364-5471}}</ref> 1''H''-테트라졸과 2''H''-테트라졸 6개의 π전자를 가지고 있는 [[방향족 화합물]]로 간주될 수 있는 반면, 5''H''-이성질체는 비방향족 화합물이다.
{|
|[[파일:Tetrazole_Tautomerism_V.png|섬네일|왼쪽|500px|5''H''-테트라졸(오른쪽)과 비교한 1''H''-테트라졸(왼쪽) 및 2''H''-테트라졸(가운데)의 호변이성질화]]
|}

== 합성 ==
1''H''-테트라졸은 [[압력]] 하에서 무수 [[하이드라조산]]과 [[사이안화 수소]]의 반응에 의해 처음으로 제조되었다. 불균일 [[촉매]]로서 [[아이오딘]] 또는 실리카-지지된 [[황산 수소 나트륨]]의 존재 하에 [[아자이드화 나트륨]]으로 유기 [[나이트릴]]을 처리하면 5-치환된 1''H''-테트라졸의 유리한 합성이 가능해진다. 또 다른 방법은 [[5-아미노테트라졸]]의 [[탈아미노화]]로 상업적으로 얻거나 [[아미노구아니딘]]으로부터 차례로 제조하는 것이다.<ref>{{저널 인용|last1=Henry|first1=Ronald A.|last2=Finnegan|first2=William G.|date=1954-01-01|title=An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole|url=https://doi.org/10.1021/ja01630a086|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=76|issue=1|pages=290–291|doi=10.1021/ja01630a086|issn=0002-7863}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Kurzer|first1=F.|last2=Godfrey|first2=L. E. A.|date=1963|title=Syntheses of Heterocyclic Compounds from Aminoguanidine|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.196304591|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|language=en|volume=2|issue=8|pages=459–476|doi=10.1002/anie.196304591|issn=1521-3773}}</ref>
{|
|[[파일:Tetrazole_synthesis_02.svg|섬네일|왼쪽|900px|1''H''-테트라졸의 합성]]
|}

2-아릴-''2H''-테트라졸은 아릴 다이아조늄과 [[트라이메틸실릴다이아조메테인]] 사이의 [3+2] [[고리화 첨가 반응]]에 의해 합성된다.<ref>{{저널 인용|last1=Patouret|first1=Remi|last2=Kamenecka|first2=Theodore M.|date=2016-04-06|title=Synthesis of 2-aryl-2H-tetrazoles via a regioselective [3+2] cycloaddition reaction|journal=Tetrahedron Letters|volume=57|issue=14|pages=1597–1599|doi=10.1016/j.tetlet.2016.02.102|pmc=4810784|pmid=27041776}}</ref>

== 용도 ==
테트라졸인 여러 가지 제약제들이 있다. 테트라졸은 유사한 pKa를 갖고 생리학적 pH에서 [[탈양성자화]]되기 때문에 [[카복실기]]에 대한 [[생체등배전자체]](bioisostere)로 작용할 수 있다. [[로사르탄]] 및 [[칸데사르탄]]과 같은 [[안지오텐신]] II 수용체 차단제는 보통 테트라졸이다. 잘 알려진 테트라졸은 다이메틸 티아졸릴 다이페닐 테트라졸륨 브로마이드(MTT)이다. 이 테트라졸은 일반적으로 그 과정에서 세포를 죽일지라도, 살아있는 [[세포 배양]]의 [[세포 호흡|호흡]] 활성을 정량화하기 위한 [[MTT 분석]]에 사용된다. 일부 테트라졸은 DNA 분석에서 사용할 수 있다.<ref>{{저널 인용| journal = Nucleic Acids Res | date = Feb 11, 1989 | volume = 17 | issue = 3 | pages = 853–864 | title = Studies on the role of tetrazole in the activation of phosphoramidites |author1=S Berner |author2=K Mühlegger |author3=H Seliger  |name-list-style=amp | pmc = 331708 | doi=10.1093/nar/17.3.853 | pmid=2922273}}</ref> 연구에 따르면 VT-1161 및 VT-1129는 사람의 효소가 아닌 [[균류]]의 [[효소]] 기능을 방해하기 때문에 잠재적인 강력한 [[항진균제]]이다.<ref>{{저널 인용|last1=Warrilow |first1=A. G. S. |last2=Hull |first2=C. M. |last3=Parker |first3=J. E. |last4=Garvey |first4=E. P. |last5=Hoekstra |first5=W. J. |last6=Moore |first6=W. R. |last7=Schotzinger |first7=R. J. |last8=Kelly |first8=D. E. |last9=Kelly |first9=S. L. |title=The Clinical Candidate VT-1161 Is a Highly Potent Inhibitor of Candida albicans CYP51 but Fails To Bind the Human Enzyme |journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy |date=December 2014 |volume=58 |issue=12 |pages=7121–7127 |doi=10.1128/AAC.03707-14|pmc=4249504 |pmid=25224009}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Lockhart |first1=Shawn R. |last2=Fothergill |first2=Annette W. |last3=Iqbal |first3=Naureen |last4=Bolden |first4=Carol B. |last5=Grossman |first5=Nina T. |last6=Garvey |first6=Edward P. |last7=Brand |first7=Stephen R. |last8=Hoekstra |first8=William J. |last9=Schotzinger |first9=Robert J. |last10=Ottinger |first10=Elizabeth |last11=Patterson |first11=Thomas F. |last12=Wiederhold |first12=Nathan P. |title=The Investigational Fungal Cyp51 Inhibitor VT-1129 Demonstrates Potent Activity against Cryptococcus neoformans and Cryptococcus gattii |journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy |date=April 2016 |volume=60 |issue=4 |pages=2528–2531 |doi=10.1128/AAC.02770-15|pmc=4808209 |pmid=26787697}}</ref>

고에너지를 가진 일부 테트라졸 [[유도체]]는 [[트라이나이트로톨루엔]](TNT)을 대체하고 고성능 고체 [[로켓 추진제]] 제형에 사용하기 위한 고성능 [[폭발물]]로 조사되었다.<ref>{{웹 인용| url = http://www.rsc.org/chemistryworld/News/2008/October/02100801.asp | title = Greener explosives show promise | date = 2 October 2008 | publisher = Chemistry World}}</ref><ref>{{저널 인용| title = New Energetic Materials featuring Tetrazoles and Nitramines – Synthesis, Characterization and Properties  | author = Niko Fischer, Konstantin Karaghiosoff, Thomas M. Klapötke and Jörg Stierstorfer | journal = Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie | volume = 636 | issue =5 | pages = 735–749 | date = April 2010 |doi = 10.1002/zaac.200900521| doi-access = free }}</ref> 여기에는 질소 염기인 [[아지도테트라졸레이트]]가 포함된다.

다른 테트라졸은 테트라졸 자체 및 [[5-아미노테트라졸]]과 같은 폭발성 또는 [[연소]] 특성으로 사용되며 이는 때때로 [[자동차]] [[에어백]]의 [[가스발생장치]]의 구성 요소로 사용된다. 테트라졸 기반의 에너지 물질은 물, 질소 가스와 같은 고온의 무독성 반응 생성물을 생성하고,<ref>{{서적 인용| chapter = Energetic Tetrazole N-oxides | author = Tore Brinck, Thomas M. Klapötke and Jörg Stierstorfer | title =  Energetic Tetrazole N -oxides| doi = 10.1002/9781118676448.ch06 | journal=Green Energetic Materials | pages=133–178| year = 2014 | isbn = 9781118676448 }}</ref> 높은 연소율과 상대적인 안정성을 가지며,<ref>{{저널 인용| title = Decomposition of Aminotetrazole Based Energetic Materials under High Heating Rate Conditions |author1=Nicholas Piekiel  |author2=Michael R. Zachariah  |name-list-style=amp | journal = J. Phys. Chem. A | date = 2012 | volume = 116  | issue = 6 | pages = 1519–1526 | doi = 10.1021/jp203957t|pmid=22214278 |bibcode=2012JPCA..116.1519P}}</ref> 모두 바람직한 특성들이다. 테트라졸의 비편재화 에너지는 209 kJ/mol이다.

1''H''-테트라졸 및 5-(벤질싸이오)-1''H''-테트라졸(BTT)은 [[올리고뉴클레오타이드 합성]]에서 커플링 반응의 산성 활성화제로 널리 사용된다.<ref>{{저널 인용| title = Coupling activators for the oligonucleotide synthesis via phosphoramidite approach  | author = Xia Wei | journal = Tetrahedron | volume = 69 | issue = 18 | pages = 3615–3637 | date = May 6, 2013 |doi = 10.1016/j.tet.2013.03.001 }}</ref>

== 관련 헤테로 고리 화합물 ==
* 트라이아졸 – 3개의 질소 원자를 가지고 있는 유사체
* 펜타졸 – 5개의 질소 원자를 가지고 있는 유사체(엄밀히 말하면 헤테로고리가 아닌 무기 호모고리)

== 같이 보기 ==
* [[헤테로고리 화합물]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:테트라졸| ]]
[[분류:단순 방향족 고리]]
[[분류:질소 헤테로고리 화합물]]
[[분류:아졸]]