{{위키데이터 속성 추적}}
 {{chembox
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| Name = 폼산 메틸
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| ImageNameR1 = Ball-and-stick model of the methyl formate molecule
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| PIN = Methyl formate
| SystematicName = Methyl methanoate
| OtherNames = R-611
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| CASNo = 107-31-3
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| UNII = 1MPH591FTG
| SMILES = O=COC
| InChI = 1/C2H4O2/c1-4-2-3/h2H,1H3
| InChIKey = TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYAI
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|Section2={{Chembox Properties
| C=2 | H=4 | O=2
| Density = 0.98 g/cm<sup>3</sup>
| Appearance = Colorless liquid
| Odor = pleasant<ref name=PGCH/>
| MeltingPtC = -100
| BoilingPtC = 32
| Solubility = 30% (20°C)<ref name=PGCH/>
| VaporPressure = 634 hPa (476 mmHg) (20°C)<ref name=PGCH/>
| MagSus = -32.0·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
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|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://msds.chem.ox.ac.uk/ME/methyl_formate.html Oxford MSDS]
| GHS_ref=<ref>{{웹 인용|title=Methyl formate |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7865#section=Safety-and-Hazards |website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |access-date=19 December 2021 |language=en}}</ref>
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| IDLH = 4500 ppm<ref name=PGCH>{{PGCH|0417}}</ref>
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| LD50 = 1622 mg/kg (oral, rabbit)<ref name=IDLH>{{IDLH|107313|Methyl formate}}</ref>
| NFPA-H = 2
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| ExploLimits = 4.5%-23%<ref name=PGCH/>
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}}
}}
'''폼산 메틸'''({{llang|en|methyl formate}})은 [[폼산]]의 메틸 [[에스터]]이다. IUPAC 이름은 '''메탄산 메틸'''({{llang|en|methyl methanoate}})이다. 폼산 메틸은 카복실산 에스터의 가장 간단한 예로서 에터 냄새가 나고 [[증기 압력|증기압]]이 높으며 [[표면장력|표면 장력]]이 낮은 무색 액체이다. 이는 상업적으로 관심이 있는 다른 많은 화합물의 전구체이다.<ref name="Ullmann_2009">Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{Doi|10.1002/14356007.a12_013}}</ref>

== 생산 ==
실험실에서는 [[메탄올]]과 [[폼산]]의 [[축합 반응]]을 통해 다음과 같이 생성할 수 있다.

: HCOOH + CH<sub>3</sub>OH → HCOOCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O

그러나 산업용 폼산 메틸은 일반적으로 나트륨 메톡사이드와 같은 강염기가 있는 상태에서 [[메탄올]]과 [[일산화 탄소]]([[카보닐화]])를 결합하여 생산한다.<ref name="Ullmann_2009"/>
[[파일:Industrial_synthesis_of_methyl_formate.svg|대체글=Base-catalyzed carbonylation of methanol with carbon monoxide to methyl formate|가운데|프레임없음| 일산화탄소를 사용한 메탄올의 메틸 포르메이트로의 염기 촉매 카르보닐화]]
이 공정은 상업적으로 BASF사 등에 의하여 실시하고 있는데 폼산 메틸에 대하여 96%의 선택성이 있다. 이 공정에서의 [[촉매 반응|촉매]]는 일반적으로 [[합성가스|합성 가스]]에서 파생되는 [[일산화 탄소]]의 공급원에 존재할 수 있는 수분에 민감하므로, 매우 건조한 [[일산화 탄소]]가 필수적이다.<ref>W. Couteau, J. Ramioulle, US Patent US4216339</ref>

== 용도 ==
폼산 메틸은 주로 [[포름아마이드|포름아미드]], [[다이메틸폼아마이드]], [[폼산]] 제조에 사용된다. 이들 화합물은 다수의 유용한 유도체를 위한 전구체 또는 빌딩 블록이다.

[[증기 압력|증기압]]이 높기 때문에 속건성 마감재로 사용되며 일부 폴리우레탄 폼 용도(예: Foam Supplies Inc.에서 제조한 [https://ecomatetechnology.com/ Ecomate '''®'''] )의 발포제로 사용되며 [[염화 플루오린화 탄소|CFC]], [[염화 플루오린화 탄소|HCFC]] 및 HFC를 대체한다. 포름산 메틸은 오존층 파괴 가능성과 [[지구 온난화 지수|지구 온난화 가능성]]이 전혀 없다. 포름산 메틸은 [[살충제]]로도 사용된다.

때때로 주목을 끄는 포름산 메틸의 역사적 사용은 냉장 분야였다. 독성이 낮은 냉매가 도입되기 전에는 유명한 GE Monitor Top의 일부 모델과 같은 가정용 냉장고에서 이산화황 대신에 포름산 메틸이 사용되었다.

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=107-31-3&Units=SI&cMS=on NIST 화학 웹북: Methyl formate]
* [https://archive.today/20130119004650/http://www.chemicalland21.com/arokorhi/industrialchem/organic/METHYL%20FORMATE.htm METHYL FORMATE에 대한 ChemicalLand21.com 항목]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0417.html CDC - 화학적 위험에 대한 NIOSH 포켓 가이드]

{{우주공간에서 검출된 분자}}
{{에스테르}}

{{전거 통제}}

[[분류:메틸 에스터]]
[[분류:2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]