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[[파일:D+L-Alanine.gif|섬네일|오른쪽|200px|[[알라닌]]의 두 [[거울상 이성질체]]]]
'''카이랄성'''({{llang|en|chirality}})은 [[화학]]에서  거울상 영상에 서로 겹쳐질 수 없는 분자 구조를 나타내는 데 사용되는 용어이다. '''비대칭성'''(非對稱性), '''키랄성''', '''손대칭성'''이라고도 한다.

사람의 손은 카이랄성을 설명하는 데 가장 쉬운 예제이다. 즉, 서로 거울에 비친 형태를 하고 있는 두 손의 경우, 두 손을 아무리 돌리고 방향을 바꾸고 하더라도 두 손은 서로 겹쳐지지 않는다. 따라서 카이랄성은 손대칭성이라고도 불리며, 카이랄성을 지닌 [[거울상 이성질체]] 혹은 [[광학 이성질체]]의 경우 이러한 오른손, 왼손에 비유하여 ''왼손잡이성''(left-handedness) 내지는 ''오른손잡이성''(right-handedness)으로 구분짓기도 한다. 두 거울상 이성질체가 동일한 양이 섞여있는 [[혼합물]]을 [[라세미 혼합물]]이라고도 한다. 분자구조에 있어서의 카이랄성은 [[입체화학]]에서 매우 중요한 특성이다.

[[파일:Chiral.svg|오른쪽|섬네일|300px|브로모클로로플로오로메테인의 두 거울상 이성질체]]

== 역사 ==
[[광학 활성도]]라는 말은 카이랄성을 지닌 물질이 [[편광]]에 대해 어떠한 반응을 보이는가를 설명하기 위해 도입되었다. 즉, (-) 형의 [[광학 이성질체]]의 용액은 편광면을 반시계 방향으로 회전시키며, (+) 형의 용액은 시계방향으로 회전시킨다. 이러한 편광면의 회전 현상은 [[1815년]] [[장-밥티스테 비오]]가 처음으로 관찰하였다<ref>Lakhtakia, A. (ed.) (1990). ''Selected Papers on Natural Optical Activity'' (SPIE Milestone Volume 15). SPIE</ref>. 이후 광학 활성도는 [[설탕]] 제조 공정, 분석 화학, [[약학]] 등에 많은 영향을 미쳤다. [[1848년]] [[루이 파스퇴르]]는 이러한 편광면의 회전 현상은 분자의 차이에 기인한 것이라는 것을 추론해내었다<ref>Pasteur, L. (1848). ''"Researches on the molecular asymmetry of natural organic products"'', English translation of French original, published by Alembic Club Reprints (Vol. 14, pp. 1-46) in 1905, facsimile reproduction by SPIE in a 1990 book</ref>.

== 명명법 ==
=== 구조에 따른 명명법: R/S 명명법 ===
'''R/S 명명법'''은 [[글리세르알데하이드]]와 같이 기준 분자가 없는 [[거울상 이성질체]]를 나타내는 데 주요하게 사용되는 명명법이다. R/S 명명법은 카이랄 중심에 붙어 있는 치환기를 [[원자 번호]]에 기반을 둔 [[칸-인골드-프렐로그 순위 규칙]]에 따라 우선 순위를 붙이고, 이에 따라 R 내지는 S라는 방식으로 표기를 하는 것이다. 우선, 카이랄 중심을 회전시켜, 4개 중에 가장 낮은 우선 순위를 지니는 치환기를 관측자 관점에서 먼 쪽으로 가도록 한다. 그러면 가장 낮은 우선 순위의 치환기는 카이랄 중심에 가려서 보이지 않게 되며, 나머지 3개의 치환기만이 보이게 된다. 이 상태에서 남은 3개의 치환기의 우선 순위가 오른쪽으로 감소하는지, 왼쪽으로 감소하는지를 따져서 구분짓게 된다. 오른쪽, 즉 시계방향으로 감소할 경우 ''R''(오른쪽을 뜻하는 라틴어 ''Rectus''), 반시계방향으로 감소할 경우 ''S''(왼쪽을 뜻하는 라틴어 ''Sinister'')로 구분짓는다.

이 방식을 사용하면, 분자의 각 카이랄 중심에 대해서 R이나 S로 구분지을 수 있다. 따라서 <small>D</small>/<small>L</small> 체계보다 훨씬 일반적으로, [[부분입체이성질체]]와 같은 경우에 (''R'', ''R'')과 (''R'', ''S'')와 같이 구분할 수도 있다.

R/S 체계는 (+)/(-) 체계와 대응 관계가 존재하지 않는다. ''R'' 이성질체는 치환기에 따라 우회전성일수도, 좌회전성일수도 있다.

또한, R/S 체계는 <small>D</small>/<small>L</small> 체계와 대응 관계가 존재하지 않는다. 예로서, [[세린]]의 곁사슬은 [[하이드록시기]](-OH)를 지니고 있다. 만약 해당 하이드록시기가 [[싸이올기]](-SH)로 치환된다면, <small>D</small>/<small>L</small> 명명법에 의한 분자명은 정의에 따라 치환에 영향을 받지 않는다. 하지만, 이러한 교환이 있게 된다면, 교환 전의 CH<sub>2</sub>OH는 CO<sub>2</sub>H 보다 우선순위가 낮은 반면 교환 후의 CH<sub>2</sub>SH는 CO<sub>2</sub>H 보다 우선순위가 높게 되어 R/S 명명법에 의한 분자식의 이름은 바뀌게 된다.

이러한 이유로, <small>D</small>/<small>L</small> 명명법은 [[아미노산]]이나 [[탄수화물]]을 다루는 일부 [[생화학]] 분야에서는 여전히 사용되고 있다. 이는 생명체에게서 흔히 발견되는 구조에게 동일한 이름을 부여하는 것이 보다 편리한 경우가 있기 때문이다. 다시말해, <small>D</small>/<small>L</small> 명명법을 사용한다면 일반적으로 생명체에서 발견되는 아미노산은 <small>L</small>-형으로 명명 가능하다. 하지만, ''R / S'' 명명법을 사용한다면, 비록 많은 수는 ''S''형으로 명명 가능해도, 많은 예외가 발생하게 되는 것이다.

=== 광학 활성도에 따른 명명법: (+)/(-) 명명법 ===
거울상 이성질체는 [[편광|편광면]]을 회전시키는 방향에 따라 구분지을 수도 있다. 빛의 진행방향에서 쳐다본 관측자에 있어 빛을 시계방향으로 회전시킨다면, 해당 거울상 이성질체는 (+)로 구분되고, 그에 반하는 분자는 (-)로 표시된다. (+) 와 (-) 이성질체는 우회전성(우선성)을 뜻하는 ''dextrorotatory''와 좌회전성(좌선성)을 뜻하는 ''levorotatory''로부터 각각 ''d-''와 ''l-''로 표기되기도 한다. 이러한 표기법은 아래의 <small>D</small>/<small>L</small> 표기법과 쉽게 혼동되므로 주의가 필요하다.

=== 구조에 따른 명명법: <small>D</small>/<small>L</small> 명명법 ===
[[파일:DL-Fructose.svg|오른쪽|섬네일|300px|[[과당]]의 두 거울상 이성질체]]
거울상 이성질체는 원자의 부분적인 배치에 의해서 명명될 수도 있다.<small>D</small>/<small>L</small> 명명법은 분자를 [[글리세르알데하이드]]와 비교해서 명명하는 방법이다.
글리세르알데하이드는 자체로 카이랄성을 지니고 있으며, 두 개의 거울상 이성질체는 각각 <small>D</small> 와 <small>L</small>로 구분지어진다. [[피셔 투영도]] 상에서 <small>D</small>-글리세르알데하이드의 [[하이드록시기]]는 오른쪽에, <small>L</small>-글리세르알데하이드에서는 왼쪽에 붙어 있다. 이와 유사하게 피셔 투영도 상에서 하이드록시기의 위치에 따라 <small>D</small>/<small>L</small>로 구분짓기도 한다.<ref>''"《유기화학 제 2 판》"'', John McMurry, Simanek Eric, 1993</ref> 따라서 그림과 같은 [[프럭토스]]의 두 거울상 이성질체는 구분된다.

<small>D</small>/<small>L</small> 표기법은 (+)/(−) 표기법 내지는 d/l 표기법과 관계가 없다. 즉, <small>D</small>가 반드시 d- 라거나 <small>L</small> 이 반드시 l- 인 것은 아니다. [[단백질]]에서 흔히 발견되는 19개의 L-[[아미노산]] 중 9개는 d- 즉 우회전성이며, D-[[프럭토스]]는 다른 이름으로 l-프럭토스 즉 좌회전성이다.

[[파일:L-threonine-skeletal.png|오른쪽|섬네일|200px|L-트레오닌]]
일반적인 α-[[아미노산]]에 있어 <small>D</small>/<small>L</small>을 구분짓는 다른 방법은 일명 "CORN" 규칙을 적용하는 것이다. α-아미노산은 [[아미노기]](-NH<sub>2</sub>), 카복시기(-COOH)가 하나의 [[탄소]] 원자에 붙어 있는 아미노산으로, 해당 탄소 원자가 입체중심으로 작용한다. 따라서 CORN 규칙은, 카이랄 중심인 탄소 주변에 카복시기('''CO'''OH), 치환기('''R'''), 아미노기('''N'''H<sub>2</sub>)의 순서를 따지는 것이다. 만약 [[수소]] 원자를 관측자에서 멀리 두었을때, 해당 순서가 시계방향이라면, <small>D</small>형 거울상 이성질체이며, 반시계방향이라면 <small>L</small>형 거울상 이성질체이다. 그림의 [[트레오닌]]에 있어 탄소 원자를 중심으로 카복시기, 치환기, 아미노기가 반시계 방향이므로, L-트레오닌이 된다.

== 생물학에서의 카이랄성 ==
자연 발생하는 [[아미노산]]이나 [[설탕|당류]]를 비롯한 생물에서 사용되는 많은 분자는 카이랄성을 지닌다. 놀랍게도, 생물체에서 사용되는 화합물은 <small>D</small>/<small>L</small> 분류법으로 보았을 때, 대부분 같은 카이랄성을 지닌다. 대부분의 아미노산은 <small>L</small>형이며, 당류는 <small>D</small>형이다. 일반적으로 <small>L</small>형 아미노산을 이용해 자연적으로 형성되는 [[단백질]]은 왼손잡이성 단백질이라고 하며, <small>D</small>형 아미노산을 사용해 형성된 단백질은 오른손잡이성 단백질이라고 한다.

[[생물학]]에서 이러한 단일 카이랄성은 많은 논란의 대상이 되어왔다. 대부분의 과학자들은 지구 생명체의 이러한 카이랄성의 선택은 단순히 임의적으로 이루어진 것이며, 만약 [[탄소]] 기반의 외계 생명체가 존재한다면, 반대의 카이랄성을 지닐 수 있을 수도 있다고 한다. 하지만 일부 과학자들은 이러한 편향성에 대한 [[약한 상호작용]]과 같은 과학적인 이유를 찾고자한다<ref>Castelvecchi, Davide. (2007). Alien Pizza, Anyone?, ''Science News'' vol. 172, pp. 107-109. ([http://www.sciencenews.org/articles/20070818/bob9.asp references] {{웨이백|url=http://www.sciencenews.org/articles/20070818/bob9.asp |date=20071213103843 }})</ref>.

[[효소]] 역시 카이랄성을 지니며, 카이랄성을 지닌 기질의 두 [[거울상 이성질체]]를 구분할 수 있다. 예로, 주머니처럼 생겨서 기질을 감싸안는 효소를 생각해보자. 만약 주머니의 구조가 대칭성이 아니라면, 기질의 형태에 따라 하나의 이성질체는 모양에 들어 맞는 반면, 다른 형태의 이성질체는 맞지 않을 것이다.

<small>D</small>형 아미노산은 단 맛이 나며, <small>L</small>형은 대개 무미하다. [[스피어민트]] 잎과 [[캐러웨이]] 씨앗은 각각 <small>L</small>-[[카르본]]과 <small>D</small>-카르본을 지니고 있다. 이 두 분자는 서로 다른 향이 나며, 이 이유는 인간의 후각 기관이 거울상 이성질체에 서로 다르게 반응하는 카이랄 분자로 이루어져 있기 때문이다.

== 의약품에서의 카이랄성 ==
카이랄성을 지니는 의약품은 쌍을 이루는 거울상 이성질체의 잠재적인 부작용을 방지하기 위해 높은 순도로 제조되어야 한다. 물론 쌍을 이루는 거울상 이성질체가 부작용이 있는 것이 아닌 단순히 효과가 없는 경우일 수도 있다.

* [[탈리도마이드]]: 탈리도마이드는 [[라세미 혼합물]]이다. 하나의 거울상 이성질체는 [[조병]]에 효과가 있는 반면, 다른 거울상 이성질체는 [[기형아]]를 유발한다. 불행히도, 하나의 거울상 이성질체만을 정제하여 사용한다고 해도 기형을 억제할 수 있는 것은 아니다. 탈리도마이드는 인체 내부에서 쌍을 이루는 거울상 이성질체로 서로 변하게 되며, 따라서 한 종류의 이성질체만을 투여한다고 하더라도 인체 내부에는 두 종류의 탈리도마이드가 존재하게 된다.
* [[에탐부톨]]: 한 종류는 [[결핵]]에 효과가 있는 반면, 다른 종류는 실명을 유발한다.
* [[나프록센]]: 한 종류는 [[관절염]] 등에 효과가 있는 [[진통제]]인 반면, 다른 종류는 진통 효과도 없으며 [[간]]에 독성을 유발한다.
* [[스테로이드]] 수용체는 [[입체 이성질체]] 특이성을 보인다.
* [[페니실린]]의 작용은 [[입체선택성]]을 지닌다. [[항생물질]]은 [[세균]]의 [[세포벽]] 내부에 존재하는 <small>D</small>-[[알라닌]]의 [[펩타이드]] 고리에만 작용한다. 하지만 인간은 이러한 [[D-아미노산|<small>D</small>-아미노산]]을 가지고 있지 않기 때문에 페니실린을 사용하여 세균만을 죽일 수 있다.
* <small>L</small>-[[프로프라노롤]]은 강력한 [[아드레날린 수용체]] [[베타 차단제|차단제]]인 반면 <small>D</small>-프로프라노롤은 그렇지 않다. 하지만, 둘 모두 [[부분 마취]] 효과는 있다.
* 아드레날린 수용체와 반응하는 제제인 S(-) [[카르베디롤]]은 R(+) 이성질체보다 100배 정도 [[베타 차단제]]로서 효과가 있다. 하지만 [[알파 차단제]]로서의 효과는 둘 모두 비슷하다.

== 무기 화학에서의 카이랄성 ==
많은 [[배위 화합물]]은 카이랄성을 지니고 있다. 예로, 잘 알려진 [Ru(2,2'-bipyridine)<sub>3</sub>]<sup>2+</sup> [[착물]]은 3개의 [[바이피리딘]] [[리간드]]가 카이랄 구조를 취하고 있다. 이 경우, [[루테늄]](Ru) 원자는 입체중심이 된다. 두 [[거울상 이성질체]]는 3개의 리간드의 방향에 따라 왼손잡이성일경우 Λ, 오른손잡이성일경우 Δ으로 표기된다.

== 아민의 카이랄성 ==
[[파일:Inversion of amine.svg|200px|오른쪽|amine inversion]]
그림과 같은 삼차 [[아민]]은 탄소 화합물과 유사하게 카이랄성을 지니고 있다. 즉 [[고립전자쌍]]까지 고려한다면, 중앙의 [[질소]] 원자에 네 개의 치환기가 달려있는 형태인 것이다. 하지만, 입체중심의 [[질소 반전]]에 필요한 에너지 장벽은 대략 30 kJ/mol 정도로, 상온에서 두 이성질체는 서로 빠른 속도로 변환될 수 있다. 결과적으로, NHRR' 형태의 아민은 광학적으로 구분될 수 없으며, NRR'R" 형태의 아민이라 하더라도 R, R', R"의 치환기가 순환 구조일 때만 구분될 수 있다.

== 문학에서의 카이랄성 ==
[[루이스 캐럴]]의 생전에는 카이랄성이 그다지 연구된 것은 아니었지만, 《[[거울 나라의 앨리스]]》에서 앨리스가 고양이에게 "거울에 비친 우유는 몸에 나쁠거야" 라며 거울상 물질의 생물학적 차이에 대한 추측을 하였다.

[[제임스 블리시]]의 《[[스타 트렉]]》소설인 《''Spock Must Die!''》에서는 거울상의 스팍이 등장하는데, 거울상으로 되어버린 [[물질대사]]로 인해 거울상 이성질체인 아미노산을 합성해서 사용하는 장면이 등장한다.

== 참조 문헌 ==
<references />

== 같이 보기 ==
* [[비대칭 합성]]
* [[입체화학]]
* [[입체 이성질체]]
== 외부 링크 ==
* http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/optical.html#top
* http://www.nature.com/horizon/chemicalspace/highlights/s5_nonspec1.html
* [https://web.archive.org/web/20071226005203/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA3t5.html IUPAC nomenclature for amino acid configurations.]
* [http://arquivo.pt/wayback/20160521132055/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/sterism3.htm Michigan State University's explanation of R/S nomenclature]
* [https://web.archive.org/web/20071228233843/http://www.treatment-skincare.com/July-2007/Chiral-Skin-Care.html Quack: Chiral Skin Care by Charlatans, from Melbourne Dermatology Online]

{{전거 통제}}

[[분류:입체화학]]
[[분류:카이랄성]]
[[분류:편광]]