{{위키데이터 속성 추적}}
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|   Name = 다이호모-감마-리놀렌산
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|   C=20|H=34|O=2
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'''다이호모-γ-리놀렌산'''({{llang|en|dihomo-γ-linolenic acid}}, '''DGLA''')은 20개의 탄소로 구성된 [[오메가-6 지방산]]이다. 생리학 문헌에서 다이호모-γ-리놀렌산은 20:3 ω−6으로 표기된다. 다이호모-γ-리놀렌산은 20개의 탄소로 구성된 사슬 및 3개의 [[기하 이성질체|시스]] [[이중 결합]]을 가지고 있는 [[카복실산]]이며, 첫 번째 이중 결합은 오메가 말단에서부터 6번째 탄소에 존재한다. 다이호모-γ-리놀렌산은 [[γ-리놀렌산]](18:3 ω−6)의 신장의 산물이다. γ-리놀렌산은 [[리놀레산]](18:2 ω−6)의 불포화 생성물([[Δ6-불포화효소]]에 의한)이다. 다이호모-γ-리놀렌산은 어떤 형태의 (식이) 억제를 겪지 않는 것으로 보이는 효율적인 효소에 의한 γ-리놀렌산의 신장에 의해 체내에서 만들어진다. 다이호모-γ-리놀렌산은 매우 드문 지방산으로 동물성 제품에서만 미량으로 발견된다.<ref>Horrobin, D. F., 1990a.
Gamma linolenic acid.
Rev. Contemp. Pharmacother. 1, 1-45</ref><ref>Huang, Y.-S. and Mills, D. E. (Eds.), 1996.
Gamma-linolenic acid metabolism and its roles in nutrition and medicine.
AOCS Press, Champagne, Illinois, 319 pp.</ref> 높은 수준의 [[α-리놀렌산]]이 존재하면 [[아라키돈산]] 경로를 차단하여 γ-리놀렌산으로부터 다이호모-γ-리놀렌산 생성이 향상된다.<ref>{{웹 인용 |url=http://gamalift.com.br/site/artigos/03.pdf |제목=보관된 사본 |확인날짜=2019-10-24 |보존url=https://web.archive.org/web/20181223122447/http://gamalift.com.br/site/artigos/03.pdf |보존날짜=2018-12-23 |url-status=dead }}</ref>

== 생물학적 효과==
다이호모-γ-리놀렌산의 [[에이코사노이드]] [[대사산물]]은 다음과 같다.

* [[사이클로옥시제네이스-1]](COX-1) 및 [[사이클로옥시제네이스-2]](COX-2) 경로를 통한 시리즈-1 [[트롬복산]](1개의 이중 결합을 가지고 있는 트롬복산)
* 사이클로옥시제네이스-1(COX-1) 및 사이클로옥시제네이스-2(COX-2) 경로를 통한 시리즈-1 프로스타노이드<ref>{{저널 인용|author1=Fan, Yang-Yi  |author2=Robert S. Chapkin  | title=Importance of Dietary γ-Linolenic Acid in Human Health and Nutrition  | url=http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/128/9/1411  | date= 9 September 1998 | accessdate= 2007-10-16 | journal =Journal of Nutrition  | volume = 128 |issue = 9 |pages = 1411–4  | pmid=9732298 }}</ref>
* [[아라키돈산]]의 [[류코트라이엔]]으로의 전환을 차단하는 15-하이드록실 유도체<ref>{{웹 인용|author1=Belch, Jill JF  |author2=Alexander Hill| title=Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions|date=January 2000| url= http://www.ajcn.org/cgi/content/full/71/1/352S|accessdate=February 12, 2006}}</ref>

이러한 모든 효과들은 항염증성이다. 이는 시리즈-2 트롬복산과 프로스타노이드 및 시리즈-4 류코트라이엔인 [[아라키돈산]]의 유사한 대사산물과 현저한 대조를 이룬다. 항염증성 에이코사노이드를 생성하는 것 외에도, 다이호모-γ-리놀렌산은 사이클로옥시제네이스 및 리폭시제네이스에 대해 아라키돈산과 [[경쟁적 저해제|경쟁]]하여 아라키돈산으로부터 에이코사노이드의 생성을 억제한다.

소규모 연구에서 구강을 통해 섭취된 다이호모-γ-리놀렌산은 [[항혈전제|항혈전]] 효과를 나타내었다.<ref name="pmid338112">{{저널 인용
|vauthors=Kernoff PB, Willis AL, Stone KJ, Davies JA, McNicol GP |title=Antithrombotic potential of dihomo-γ-linolenic acid in man
|journal=British Medical Journal
|volume=2
|issue=6100
|pages=1441–1444
|year=1977
|pmid=338112
|doi=10.1136/bmj.2.6100.1441
|pmc=1632618
}}</ref> 식이로 γ-리놀렌산을 보충하면 혈장의 아라키돈산 수치 뿐만 아니라 혈장의 다이호모-γ-리놀렌산의 수치가 증가한다.<ref name="pmid9237935">{{저널 인용
|author=Johnson MM
|title=Dietary supplementation with γ-linolenic acid alters fatty acid content and eicosanoid production in healthy humans
|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-nutrition_1997-08_127_8/page/1435
|journal=J. Nutr.
|volume=127
|issue=8
|pages=1435–44
|year=1997
|pmid=9237935
|name-list-format=vanc|author2=Swan DD
|author3=Surette ME
|display-authors=3
|last4=Stegner
|first4=J
|last5=Chilton
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|last6=Fonteh
|first6=AN
|last7=Chilton
|first7=FH
}}</ref> γ-리놀렌산 및 에이코사펜타엔산의 보충은 Δ5-불포화효소의 활성을 차단함으로써 혈장의 아라키돈산의 수치를 낮추고, 호중성 백혈구에서 류코트라이엔의 합성을 감소시킨다.<ref name="pmid10917903">{{저널 인용
|vauthors=Barham JB, Edens MB, Fonteh AN, Johnson MM, Easter L, Chilton FH |title=Addition of eicosapentaenoic acid to gamma-linolenic acid-supplemented diets prevents serum arachidonic acid accumulation in humans
|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-nutrition_2000-08_130_8/page/1925 |journal=J. Nutr.
|volume=130
|issue=8
|pages=1925–31
|date=August 2000
|pmid=10917903
}}</ref>
{|
|[[파일:Starflower 1.jpg|섬네일|왼쪽|220px|[[보리지]]는 γ-리놀렌산(다이호모-γ-리놀렌산의 식이 전구체)이 풍부한 공급원이다.]]
|}

== 같이 보기 ==
* [[필수 지방산]]
* [[불포화 지방산]]
* [[오메가-6 지방산]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{지방산}}
{{전거 통제}}

[[분류:지방산]]
[[분류:알켄산]]