{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
  | Verifiedfields = changed
  | Watchedfields = changed
  | verifiedrevid = 412792499
  | Name = 리보스
  | ImageFile1 = DL-Ribose.svg
  | ImageSize1 = 200px
  | ImageFileL2 = Beta-D-Ribofuranose.svg
  | ImageFileR2 = Beta-D-Ribopyranose.svg
  | IUPACName = (2''R'',3''R'',4''S'',5''R'')-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
  | OtherNames = {{sm|d}}-Ribose
  |Section1={{Chembox Identifiers
  | CASNo = 50-69-1
  | CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
  | UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
  | UNII = 681HV46001
  | EC_number = 200-059-4
  | DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
  | DrugBank = DB01936
  | PubChem = 5779
  | ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
  | ChEMBL = 1159662
  | PubChem2 = 5311110
  | PubChem2_Comment = aldehydo form D-(−)-Ribose
  | ChemSpiderID2_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}
  | ChemSpiderID2 = 4470639
  | ChemSpiderID2_Comment = aldehydo form D-(−)-Ribose
  | SMILES2 = C([C@H]([C@H]([C@H](C=O)O)O)O)O
  | SMILES2_Comment = aldehydo form D-(−)-Ribose
  | InChI2 = 1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4+,5-/m0/s1
  | InChI2_Comment = aldehydo form D-(−)-Ribose
  | InChIKey2 = PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVBD
  | InChI3 = 1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4+,5-/m0/s1
  | InChI3_Comment = Aldehydo form D-(−)-Ribose
  | InChIKey3 = PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N
  }}
  |Section2={{Chembox Properties
  | Properties_ref =<ref>{{Merck11th|8205}}</ref><ref>{{RubberBible62nd|page=C-506}}</ref>
  | Formula = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>
  | MolarMass = 150.13
  | MolarMassUnit = g/mol
  | Appearance = 흰색 고체
  | Density =
  | MeltingPtC = 95
  | Solubility = 100{{nbsp}}g/L (25&nbsp;°C, 77&nbsp;°F)
  | SpecRotation = −21.5° (H<sub>2</sub>O)
  }}
  |Section7={{Chembox Hazards
  | FlashPt =
  }}
  |Section8={{Chembox Related
  | OtherFunction       = [[아라비노스]],<br/>[[자일로스]],<br/>[[릭소스]]
  | OtherFunction_label = [[오탄당|알도펜토스]]
  | OtherCompounds      = [[디옥시리보스]]
  }}
}}

'''리보스'''({{llang|en|ribose}})는 5개의 [[탄소]] [[원자]]가 포함된 [[단당류]]이고, [[알데하이드]]기를 가지고 있는 [[알도스]]이며, [[화학식]]은 C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>이다. [[피셔 투영식]]에서 모든 [[하이드록시기]]가 같은 쪽에 위치하고 있다.

D-리보스와 L-리보스는 서로 [[거울상 이성질체]]이다. D-리보스는 자연계에서 흔히 생성되는 반면 L-리보스는 자연계에서 발견되지 않는다.

D-리보스는 1891년에 [[헤르만 에밀 피셔]]에 의해 처음 보고되었다. D-리보스와 D-[[아라비노스]]([[아라비아검|아라비아 고무]]에서 그 이름이 유래됨)는 2번 탄소(C-2)에서 입체화학적 성질이 다른 [[에피머]]이고, 'arabinose' 단어 문자를 부분적으로 재배열하여 'ribose'로 명명되었다.<ref>{{저널 인용|last1=Nechamkin|first1=Howard|title=Some interesting etymological derivations of chemical terminology|journal=Science Education|date=December 1958|volume=42|issue=5|pages=463–474|doi=10.1002/sce.3730420523|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/sce.3730420523/abstract}}</ref>

리보스 중 β-D-리보푸라노스는 [[RNA]] 골격의 일부를 형성한다. 이것은 [[DNA]]에서 발견되는 [[디옥시리보스]]와도 관련이 있다. [[아데노신 삼인산|ATP]]와 [[NADH]]와 같은 리보스의 [[인산화]]된 유도체는 [[물질대사]]에서 중심적인 역할을 수행한다. ATP 및 [[구아노신 삼인산|GTP]]로부터 형성된 [[cAMP]]와 [[cGMP]]는 일부 [[신호 전달]] 경로에서 [[2차 전달자]]로 작용한다.

RNA는 DNA의 정보를 [[전사 (생물학)|전사]]하고 운반하며, [[단백질]]을 합성하는 [[유전자 발현]] 과정에 참여한다.<ref name=":0">Pulves 외, 이광웅 외 역, 생명 생물의 과학, 2006, 교보문고, {{ISBN|89-7085-516-5}}, 224-225쪽</ref>

== 구조 ==
리보스는 5개의 [[탄소]] 원자가 포함된 단당류이며, 사슬형일 때 사슬 끝부분에 [[알데하이드]]기를 가지고 있는 [[알도스]]이다. 단당류에 대한 종래의 번호 매김 체계대로 알데하이드기의 탄소를 1번(C1)으로 하여 5번(C5)까지 번호를 매기되, 뉴클레오타이드나 뉴클레오사이드의 경우 [[질소]] 염기에 붙이는 번호와 구별하기 위하여 오탄당의 탄소 번호에 프라임 부호(')를 붙여서 표시한다. DNA에서 발견되는 리보스의 유도체인 디옥시리보스는 C2'에서 하이드록시기 대신에 [[수소]] 원자를 가지는 점이 리보스와 다르다. 리보스의 C2' 하이드록시기는 [[RNA 스플라이싱]]에서 그 기능을 수행한다.

많은 단당류와 마찬가지로 리보스는 다섯 가지 형태의 평형 상태로 존재한다. 각각은 H−(C=O)−(CHOH)<sub>4</sub>–H 인 사슬형, 5원자 고리형인 α-리보푸라노스, β-리보푸라노스, 6원자 고리형인 α-리보피라노스, β-리보피라노스이다. [[수용액]]에서 우세한 형태는 β-리보피라노스이다.<ref>{{저널 인용|last=Angyal|first=S. J.|title=The Composition and Conformation of Sugars in Solution|journal=Angewandte Chemie|date=March 1969|volume=8|issue=3|pages=157–166|doi=10.1002/anie.196901571|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.196901571/abstract|accessdate=5 June 2012}}</ref>

D-리보스에서 "D-"는 알데하이드기로부터 가장 멀리 떨어져 있는 [[키랄성|키랄]] 탄소의 입체화학적 배치를 의미한다. 모든 D-당류와 마찬가지로 D-리보스에서 이 키랄 탄소의 입체화학적 배치는 D-[[글리세르알데하이드]]의 배치와 동일하다.

{| class="wikitable"
|- style="background-color:#FFDEAD;"
! colspan="3" | <small>D</small>-리보스의 구조
|-  class="hintergrundfarbe5"
! 골격 구조식
! colspan="2" | 하워드 투영식
|-  class="hintergrundfarbe2"
| align="center" rowspan="2" | [[파일:D-Ribose Keilstrich.svg|100px]]
| align="center" | [[파일:Alpha-D-Ribofuranose.svg|90px]]<br />α-<small>D</small>-리보푸라노스
| align="center" | [[파일:Beta-D-Ribofuranose.svg|90px]]<br />β-<small>D</small>-리보푸라노스
|-  class="hintergrundfarbe2"
| align="center" | [[파일:Alpha-D-Ribopyranose.svg|110px]]<br />α-<small>D</small>-리보피라노스
| align="center" | [[파일:Beta-D-Ribopyranose.svg|110px]]<br />β-<small>D</small>-리보피라노스
|}

수용액에서 리보스 각 형태의 상대적 비율은 β-D-리보피라노스 (59%), α-D-리보피라노스 (20%), β-D-리보푸라노스 (13%), α-D-리보푸라노스 (7%), 사슬형 (0.1%)이다.<ref>{{저널 인용|last1=Drew|first1=Kenneth N.|last2=Zajicek|first2=Jaroslav|last3=Bondo|first3=Gail|last4=Bose|first4=Bidisha|last5=Serianni|first5=Anthony S.|title=13C-labeled aldopentoses: detection and quantitation of cyclic and acyclic forms by heteronuclear 1D and 2D NMR spectroscopy|journal=Carbohydrate Research|date=February 1998|volume=307|issue=3-4|pages=199–209|doi=10.1016/S0008-6215(98)00040-8|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621598000408|accessdate=11 December 2014}}</ref>

== 인산화 ==
생물학에서 D-리보스는 세포에 의해 인산화되어야 사용될 수 있다. [[리보키네이스]]는 리보스를 [[리보스 5-인산]]으로 전환하는 반응을 촉매한다. 일단 전환되면 리보스 5-인산은 [[트립토판]] 및 [[히스티딘]] [[아미노산]] 생성에 이용 가능하고, [[펜토스 인산 경로]]에서 이용될 수 있다. D-리보스의 흡수는 소장에서 88~100% (최대 200&nbsp;mg/kg/h)이다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/dri_0226.shtml|archiveurl=https://web.archive.org/web/20081011083414/http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/dri_0226.shtml |title=Herbal Remedies, Supplements A-Z Index|publisher=PDRHealth|archivedate=11 October 2008}}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[리보스 5-인산]]
* [[리보키네이스]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{탄수화물}}

{{전거 통제}}

[[분류:알도펜토스]]