{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| Name = 스티그마스테롤
| verifiedrevid = 450634143
| ImageFile=Stigmasterin.svg
| ImageSize=220px
| ImageFile1 = Stigmasterin molecule ball.png
| ImageSize1 = 250
| ImageAlt1 = Ball-and-stick model of stigmasterol
| IUPACName=(3''S'',8''S'',9''S'',10''R'',13''R'',14''S'',17''R'')-17-[(''E'',2''R'',5''S'')-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1''H''-cyclopenta[''a'']phenanthren-3-ol
| OtherNames= stigmasterin,</br>Wulzen anti-stiffness factor
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo=83-48-7
| PubChem=5280794
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 400247
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 99WUK5D0Y8
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 28824
| SMILES=CCC(C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)C(C)C
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 4444352
| InChI = 1/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h8-10,19-21,23-27,30H,7,11-18H2,1-6H3/b9-8+/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1
| InChIKey = HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGBL
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h8-10,19-21,23-27,30H,7,11-18H2,1-6H3/b9-8+/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=29
| H=48
| O=1
| Appearance= 흰색 고체<ref name=chemicalland21>[http://chemicalland21.com/lifescience/phar/STIGMASTEROL.htm Stigmasterol], ChemicalLand21.com</ref>
| Density=
| BoilingPt=
| MeltingPtC=160 - 164
| MeltingPt_ref =<ref name=chemicalland21/>
| Solubility=불용성
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards=
| FlashPt=
| AutoignitionPt =
  }}
}}

'''스티그마스테롤'''({{llang|en|stigmasterol}})은 가장 풍부한 식물성 스테롤([[피토스테롤]]) 중 하나이며, [[세포막]]의 구조와 생리를 유지하는 주요 기능을 가지고 있다.<ref name="Ferrer">{{저널 인용 | vauthors = Ferrer A, Altabella T, Arró M, Boronat A | title = Emerging roles for conjugated sterols in plants | journal = Progress in Lipid Research | volume = 67 | pages = 27–37 | date = July 2017 | pmid = 28666916 | doi = 10.1016/j.plipres.2017.06.002 | doi-access = free }}</ref> [[유럽 연합]]에서는 [[E 번호]]가 E499인 [[식품 첨가물]]이며, 식품 제조에 사용되어 피토스테롤 함량을 증가시키며, 잠재적으로 [[저밀도 지질단백질]](LDL) 콜레스테롤의 수치를 낮출 수 있다.<ref name="Cabral">{{저널 인용 | vauthors = Cabral CE, Klein MR | title = Phytosterols in the Treatment of Hypercholesterolemia and Prevention of Cardiovascular Diseases | journal = Arquivos Brasileiros de Cardiologia | volume = 109 | issue = 5 | pages = 475–482 | date = November 2017 | pmid = 29267628 | pmc = 5729784 | doi = 10.5935/abc.20170158 }}</ref>

== 발견 ==
20세기 중반에 울젠 인자(Wulzen factor)라고 불린 스티그마스테롤은 캘리포니아 대학교의 생리학자 [[로절린드 울젠]]에 의해 발견되었다.<ref>{{웹 인용|url = http://siris-archives.si.edu/ipac20/ipac.jsp?&profile=all&source=~!siarchives&uri=full=3100001~!306595~!0#focus|title = Rosalind Wulzen (b. 1886)|access-date = 14 October 2015|website = Archives, Manuscripts and Photographs catalog|publisher = Smithsonian Institution}}</ref>

== 자연적인 생성 ==
스티그마스테롤은 [[콩]], 칼라바르콩, [[유채]]씨 등과 같은 수많은 식물성 지방이나 기름에서, [[분꽃]]류의 중국 약초인 [[소엽맥문동]]<ref>{{저널 인용|title=Constituents of Mirabilis jalapa|journal=Fitoterapia|url=http://www.cabdirect.org/abstracts/19910302341.html;jsessionid=196D9B7C532F29E40F2551F192CD3923|date=1990|volume=61|issue=5|pages=471|vauthors=Siddiqui S, Siddiqui BS, Adil Q, Begum S|access-date=2022-04-05|archive-date=2014-01-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20140104210857/http://www.cabdirect.org/abstracts/19910302341.html;jsessionid=196D9B7C532F29E40F2551F192CD3923|url-status=}}</ref>을 포함한 [[본초학]]에서 사용되는 약초에서 생성되는 불포화 [[피토스테롤]]이다.<ref name=Ferrer/>

스티그마스테롤은 다양한 [[채소]], [[협과]], [[견과류]], [[씨앗]] 및 저온 [[생우유|살균을 하지 않은 우유]]의 구성 성분이다. [[저온 살균법|저온 살균]]은 스티그마스테롤을 불활성화시킨다. 식용유에는 채소보다 많은 양의 스티그마스테롤이 들어 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Han JH, Yang YX, Feng MY | title = Contents of phytosterols in vegetables and fruits commonly consumed in China | journal = Biomedical and Environmental Sciences | volume = 21 | issue = 6 | pages = 449–53 | date = December 2008 | pmid = 19263798 | doi = 10.1016/S0895-3988(09)60001-5 }}</ref>

== 용도 ==
스티그마스테롤은 [[영국]] 및 [[유럽 연합]]에서 제조된 식품의 [[식품 첨가물]]이다.<ref name="FSA">{{웹 인용| title=EU-approved additives and E Numbers | website=Food Standards Agency, UK | url=https://www.food.gov.uk/business-guidance/eu-approved-additives-and-e-numbers |date=1 March 2018| access-date=21 February 2019}}</ref> 스티그마스테롤은 [[안드로겐]], [[에스트로겐]], [[코르티코이드]]의 생합성에서 중간생성물로 역할을 할 뿐만 아니라 에스트로겐의 효과와 관련된 조절 및 조직 복구 메커니즘에서 중요한 생리적 역할을 하는 인간 [[호르몬]]인 [[프로게스테론]]의 [[반합성]] 제조에 적합한 전구체이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Sundararaman P, Djerassi C | title = A convenient synthesis of progesterone from stigmasterol | journal = The Journal of Organic Chemistry | volume = 42 | issue = 22 | pages = 3633–4 | date = October 1977 | pmid = 915584 | doi = 10.1021/jo00442a044 }}</ref><ref>{{웹 인용| url = https://www.pbs.org/wgbh/nova/transcripts/3402_julian.html | date = 6 February 2007 | title = Nova Transcripts: Forgotten Genius | publisher = PBS.org}}</ref><ref>{{웹 인용| url = http://lipidlibrary.aocs.org/history/Julian/index.htm | title = Giants of the Past | publisher = lipidlibrary.aocs.org | url-status = dead | archive-url = https://web.archive.org/web/20120415001340/http://lipidlibrary.aocs.org/history/Julian/index.htm | archive-date = 15 April 2012 }}</ref> 스티그마스테롤은 또한 [[비타민 D3|비타민 D<sub>3</sub>]]의 전구체로도 사용된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Kametani T, Furuyama H | title = Synthesis of vitamin D3 and related compounds | journal = Medicinal Research Reviews | volume = 7 | issue = 2 | pages = 147–71 | year = 1987 | pmid = 3033409 | doi = 10.1002/med.2610070202 | s2cid = 20538461 }}</ref>

[[업존사]](社)는 1959년에 [[코리티손]]을 상업적으로 합성하는 과정의 출발 원료로 스티그마스테롤을 사용했다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Hogg JA | title = Steroids, the steroid community, and Upjohn in perspective: a profile of innovation | journal = Steroids | volume = 57 | issue = 12 | pages = 593–616 | date = December 1992 | pmid = 1481225 | doi = 10.1016/0039-128X(92)90013-Y | s2cid = 21779154 }}</ref><ref>{{서적 인용| title = History of Soybean and Soyfoods in Mexico and Central America (1877-2009) | author = Soy Infocenter | url = https://books.google.com/books?id=MIcpYJgcnzoC&q=shurtleff+soybean+mexico+upjohn&pg=PA293 | isbn = 9781928914211 | year = 2009}}</ref>

==연구==
주요 피토스테롤 중 하나로서, 스티그마스테롤은 [[심혈관계 질환]]의 위험을 감소시킬 가능성을 가진 식이에서 스테롤 [[화합물]] 중에 포함된다.<ref name=Ferrer/> 식물성 스테롤을 하루에 2 g을 섭취하면 혈액의 [[저밀도 지질단백질]](LDL) 콜레스테롤을 8~10% 감소시키고, [[심혈관계 질환]]의 발병 위험을 낮출 수 있다.<ref name=Cabral/> 식물 세포의 생리 과정의 한 요소로서, 스티그마스테롤은 식물 세포막의 생합성과 관련된 식물 [[스트레스]] 반응 및 대사 반응에서 역할을 할 수 있다.<ref name=Ferrer/> 스티그마스테롤은 또한 TNF-α 및 VEGFR-2의 하향 조절을 통해 항혈관형성 및 항암 효과를 나타내는 것으로 나타났다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J | title = Lupeol and stigmasterol suppress tumor angiogenesis and inhibit cholangiocarcinoma growth in mice via downregulation of tumor necrosis factor-α | journal = PLOS ONE | volume = 12 | issue = 12 | pages = e0189628 | date = 12 December 2017 | pmid = 29232409 | pmc = 5726636 | doi = 10.1371/journal.pone.0189628 | editor-first = Aamir | bibcode = 2017PLoSO..1289628K | editor-last = Ahmad | doi-access = free }}</ref>

== 볼데논의 잠재적 전구체 ==
스테로이드인 스티그마스테롤은 단백동화 스테로이드인 [[볼데논]]의 전구체이다. [[볼데논 운데실레네이트]]는 가축의 성정을 유도하기 위해 수의학에서 일반적으로 사용되지만, 스포츠에서 가장 일반적으로 남용되는 단백동화 스테로이드 중 하나이다. 이것은 볼데논에 양성 반응을 보인 일부 운동 선수들이 스테로이드 자체를 섭취한 것이 아니라 스티그마스테롤이 풍부한 음식을 섭취한 것이 아닌가라는 의혹을 불러일으켰지만, 이는 사실이 아닌 것으로 밝혀졌다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Gallina G, Ferretti G, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C | title = Boldenone, boldione, and milk replacers in the diet of veal calves: the effects of phytosterol content on the urinary excretion of boldenone metabolites | journal = Journal of Agricultural and Food Chemistry | volume = 55 | issue = 20 | pages = 8275–83 | date = October 2007 | pmid = 17844992 | doi = 10.1021/jf071097c }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N | title = Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted | journal = Food Additives and Contaminants | volume = 24 | issue = 7 | pages = 679–84 | date = July 2007 | pmid = 17613052 | doi = 10.1080/02652030701216727 | s2cid = 38614535 | url = https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-00577549/file/PEER_stage2_10.1080%252F02652030701216727.pdf }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Draisci R, Merlanti R, Ferretti G, Fantozzi L, Ferranti C, Capolongo F, Segato S, Montesissa C | title = Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers | journal = Analytica Chimica Acta | volume = 586 | issue = 1–2 | pages = 171–6 | date = March 2007 | pmid = 17386709 | doi = 10.1016/j.aca.2007.01.026 }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[카란틴]] – [[여주 (식물)|여주]]에서 발견되는 스티그마스테릴 글루코사이드
* [[스티그마스타놀]] – 밀접하게 관련된 피토스테롤
* [[베타-시토스테롤]]
* [[콜레스테롤]]
* [[에르고스테롤]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{피토스테롤}}
{{스테로이드 대사 중간생성물들}}

[[분류:피토스테롤]]