{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
|Verifiedfields=changed
|ChEMBL=847
|ChemSpiderID=4451
|UNII_Ref={{fdacite|correct|FDA}}
|UNII=0O977R722D
|KEGG_Ref={{keggcite|correct|kegg}}
|KEGG=D00460
|ChEBI_Ref={{ebicite|changed|EBI}}
|ChEBI=7819
|ChEMBL_Ref={{ebicite|correct|EBI}}
|PDB_ligand=OAQ
<!--Chemical data-->
|DrugBank=DB01096
|C=14
|H=21
|N=3
|O=3
|molecular_weight=279.3
|smiles=[O-][N+](=O)c1c(cc2c(c1)NC(CC2)CNC(C)C)CO
|StdInChI_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}
|StdInChI=1S/C14H21N3O3/c1-9(2)15-7-12-4-3-10-5-11(8-18)14(17(19)20)6-13(10)16-12/h5-6,9,12,15-16,18H,3-4,7-8H2,1-2H3
|StdInChIKey_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}
|ChemSpiderID_Ref={{chemspidercite|correct|chemspider}}
|DrugBank_Ref={{drugbankcite|correct|drugbank}}
|verifiedrevid=462266611
|legal_US_comment=Not commercially available
|IUPAC_name=(''RS'')-1,2,3,4-Tetrahydro-2-isopropylaminomethy
l-7-nitro-6-quinolylmethanol
|image=(RS)-Oxamniquin Structural Formula V1.svg
|width=200px
|chirality=[[라세미 혼합물]]
<!--Clinical data-->
|tradename=Vansil
|Drugs.com={{drugs.com|CONS|oxamniquine}}
|pregnancy_US=C|pregnancy_US_comment=(unclear if it is safe for the unborn baby)
|routes_of_administration=경구 투여
<!--Pharmacokinetic data-->
|PubChem=4612
|bioavailability=입으로 복용하면 쉽게 흡수된다.
|metabolism=간
|elimination_half-life=1~2.5시간
|excretion=주로 소변을 통해 배출됨
<!--Identifiers-->
|CAS_number_Ref={{cascite|correct|??}}
|CAS_number=21738-42-1
|ATC_prefix=P02
|ATC_suffix=BA02
|ATC_supplemental={{ATCvet|P52|AA02}}
|StdInChIKey=XCGYUJZMCCFSRP-UHFFFAOYSA-N
}}
'''옥삼니퀸'''(Oxamniquine)은 '''반실'''(Vansil)이라는 상표명으로 판매되며, [[프라지콴텔]]과 동일하게<ref name="Grif2010">{{서적 인용|url=https://books.google.ca/books?id=bjcycxFpqEwC&pg=PA351|title=Public Health and Infectious Diseases|last1=Griffiths|first1=Jeffrey|last2=Maguire|first2=James H.|date=2010|publisher=Elsevier|page=351|language=en|isbn=9780123815071|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161220082555/https://books.google.ca/books?id=bjcycxFpqEwC&pg=PA351|archivedate=2016-12-20|url-status=live|last3=Heggenhougen|first3=Kristian|last4=Quah|first4=Stella R.}}</ref> [[만손주혈흡충]]에 의해 발생하는 [[주혈흡충증]]을 치료하는데 주로 사용된다.<ref name="WHO2008">{{서적 인용|url=http://apps.who.int/medicinedocs/documents/s16879e/s16879e.pdf|title=WHO Model Formulary 2008|date=2009|publisher=World Health Organization|page=94|isbn=9789241547659|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161213060118/http://apps.who.int/medicinedocs/documents/s16879e/s16879e.pdf|archivedate=13 December 2016|url-status=live|accessdate=8 December 2016}}</ref> 경구투여한다.<ref name="Grif2010" /><!-- Side effects and mechanism -->

일반적으로 졸음, 두통, 메스꺼움, [[설사]], 불그스름한 소변 등이 부작용으로 나타날 수 있다. 임신 중에는 가능하면 권하지 않는다. [[발작]]이 일어날 수 있으므로 [[뇌전증]] 환자에게는 주의하여 투여해야한다.<ref name="WHO2008" /> 기생충에게 마비를 일으키는 종류의 [[구충제]]다.<ref name="CONS2016">{{웹 인용|url=https://www.drugs.com/mtm/oxamniquine.html|title=Oxamniquine medical facts from Drugs.com|website=www.drugs.com|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161220225050/https://www.drugs.com/mtm/oxamniquine.html|archivedate=20 December 2016|url-status=live|accessdate=10 December 2016}}</ref><!-- History and culture -->

1972년에 의학적으로 처음 사용되어,<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.ca/books?id=XgE9AAAAIAAJ&pg=PA298|title=Schistosomiasis: The St Lucia Project|last1=Jordan|first1=Peter|date=1985|publisher=CUP Archive|page=298|language=en|isbn=9780521303125|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170910170515/https://books.google.ca/books?id=XgE9AAAAIAAJ&pg=PA298|archivedate=2017-09-10|url-status=live}}</ref> 현재 가장 안전하고 효과적인 의약품으로 [[의료제도]]에서 필수적인 의약품 목록인 [[WHO 필수 의약품 목록]]에 등재되어 있다.<ref name="WHO21st">{{서적 인용|title=World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019|author-link=World Health Organization|year=2019|publisher=World Health Organization|location=Geneva|id=WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO|vauthors=((World Health Organization))|hdl=10665/325771|hdl-access=free}}</ref> 미국에서는 상업적으로 이용할 수 없고,<ref name="CONS2016" /> [[프라지콴텔]]보다 비싸다.<ref>{{웹 인용|url=http://apps.who.int/medicinedocs/en/d/Jwhozip48e/6.4.html|title=International Strategies for Tropical Disease Treatments - Experiences with Praziquantel - EDM Research Series No. 026: Chapter 2: Bayer & E. Merck: Discovery and development of praziquantel*: Competing drugs for schistosomiasis treatment|website=apps.who.int|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161220085926/http://apps.who.int/medicinedocs/en/d/Jwhozip48e/6.4.html|archivedate=20 December 2016|url-status=live|accessdate=10 December 2016}}</ref>

== 의료적 사용 ==
[[주혈흡충증]]을 치료하기 위해 주로 사용된다. [[만손주혈흡충]]에 의한 주혈흡충증의 경우 [[프라지콴텔]]도 옥삼니퀸과 비슷한 정도로 효과를 보인다.<ref name="pmid23450530">{{저널 인용|title=Drugs for treating Schistosoma mansoni infection|journal=Cochrane Database Syst Rev|url=http://archive.lstmed.ac.uk/4574/1/Cochrane_Database_2_CD000528.pdf|year=2013|volume=|issue=2|pages=CD000528|doi=10.1002/14651858.CD000528.pub2|pmid=23450530|vauthors=Danso-Appiah A, Olliaro PL, Donegan S, Sinclair D, Utzinger J}}</ref>

== 부작용 ==
구강 투여시 대부분 잘 듣는다. 1/3 이상의 환자에게서 졸음이나 어지럼증이 나타날 수 있는데, 대부분 복용 후 3시간 후에 시작하여 보통 6시간까지 지속된다. 두통과 함께 메스꺼움, 구토, 설사 등의 위장관성 부작용도 흔하게 나타난다.

두드러기, 가려운 피부 발진, 발열 등의 알레르기성 반응 역시 나타날 수 있다. 일부 환자의 경우 간의 효소 수치가 상승할 수도 있다. 경련성 질환을 앓은 이력이 있는 환자들에게서는 간질성 경련도 나타날 수 있다. 환각과 흥분도 정말 가끔씩 발생한다.

붉은 소변도 발견되었는데, 옥삼니퀸 대사물로 인해 발생하는 것으로 추측된다. 임신부에게는 권장되지 않는다.<ref name="WHO2008" />

== 기작 ==
[[구충제]]로써 [[만손주혈흡충]]에 대해 효과를 보이나, 다른 [[주혈흡충]]류에게는 효과를 보이지 않는다. 만손주혈흡충으로 하여금 [[장간막]]의 정맥에서 [[간]]으로 이동하게 하는데, 수컷 만손주혈흡충은 간에서 제거되나 암컷 만손주혈흡충은 곧 장간막으로 돌아오나 더 이상 번식하지 못한다.<ref>Martidale, ''The Extra Pharmacopoeia'', 31st ed, p121</ref> 이로써 구충작용이 이루어진다.

옥삼니퀸은 반전신성 테트라하이드로퀴놀린으로 DNA에 결합해 기생충에게 수축과 마비를 초래하고, 결국 장간막의 [[세정맥]]에서 분리되어 사망한다. 항콜린성 효과를 통해 기생충의 운동성을 증가시키고 핵산의 합성을 억제하는 것으로 보인다. 주로 수컷에게 작용하하나 일부 암컷들에게도 작용한다. [[프라지콴텔]]과 마찬가지로 배측 피막보다 복측 피막에 더 강한 효과를 보인다. 수컷 기생충들을 장간막에서 간으로 이동시켜 제거하며, 암컷 기생충은 곧 회복되나 수컷 기생충들에게 나타난 약효로 인해 더 이상 번식하지 못한다.

== 역사 ==
옥삼니퀸은 1972년 케이(Kaye)와 울하우스(Woolhouse)에 의해 화합물 UK 3883(2-이소프로피라미노메틸-6-메틸-7-니트로-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린)의 [[대사물질]]로 처음 소개되었다. 처음에는 아스페르길루스 스클레로티오룸(''Aspergillus sclerotiorum'')의 [[히드록실화]] 효소를 통해 합성되었다. 이후 1979년 [[샌드위치 (켄트주)|샌드위치]]의 [[화이자]]는 옥삼니퀸으로 열대성 질병 치료제 MANSIL를 개발함으로써 열대 의학에 기여한 공로를 인정받아 퀸스어워드 기술적 성취부문(Queen's Award for Technological Achievement)을 수여하였다.

== 입체화학 ==
옥삼니퀸은 한 개의 카이랄 센터와 두 개의 [[거울상 이성질체]]를 보유하고 있다. (R)형과 (S)형이 1:1 비율로 섞인 [[라세미 혼합물]]의 형태로 존재한다.
{| class="wikitable" style="text-align:center"
! colspan="2" |옥삼니퀸의 거울상 이성질체
|-
|[[파일:(R)-Oxamniquin Structural Formula V1.svg|250x250픽셀]]<small> (''R'')-이성질체</small>
|[[파일:(S)-Oxamniquin Structural Formula V1.svg|250x250픽셀]]<small> (''S'')-이성질체</small>
|}

== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 문헌 ==
* AHFS Database

== 외부 링크 ==
* [https://www.drugs.com/MMX/Oxamniquine.html Drugs.com] {{웨이백|url=https://www.drugs.com/MMX/Oxamniquine.html |date=20160305032031 }}
* [https://web.archive.org/web/20041122173337/http://www.itg.be/itg/DistanceLearning/LectureNotesVandenEndenE/40_Schistosomiasisp11.htm Schistosomiasis treatment]

[[분류:항기생충제]]
[[분류:아이소프로필 화합물]]
[[분류:나이트로 화합물]]
[[분류:일차 알코올]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]