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'''치환기'''(置換基, {{llang|en|substituent}})는 [[유기화학]] 및 [[생화학]]에서 [[탄화수소]]의 [[모체 사슬]] 상의 한 개 이상의 [[수소]] 원자를 대체하는 [[원자]] 또는 원자단으로, 생성된 새로운 [[분자]]의 [[부분 (화학)|부분]]이다. 치환기 및 [[작용기]] 뿐만 아니라 다른 것들(예: [[곁사슬]], [[펜던트기]])을 지칭하는 용어는 모체 구조에서 나온 분자를 설명하기 위해 거의 상호교환적으로 사용되지만,<ref>{{서적 인용|title=Organic Chemistry Demystified|url=https://books.google.com/books?id=yVPcSIn5xjAC&pg=PT88&lpg=PT88|author=D.R. Bloch|year=2006|isbn=978-0-07-145920-4}}</ref> [[고분자화학]]에서 맥락에 따라 일정한 차이가 있다.<ref>{{저널 인용|url=http://goldbook.iupac.org/src_PAC1996682287.html|title=PAC, 1996, 68, 2287. Glossary of basic terms in polymer science (IUPAC Recommendations 1996)|journal=Pure and Applied Chemistry|volume=68|issue=12|pages=2287–2311|doi=10.1351/pac199668122287|year=1996|last1=Jenkins|first1=A. D.|last2=Kratochvíl|first2=P.|last3=Stepto|first3=R. F. T.|last4=Suter|first4=U. W.}}  This distinguishes a ''pendant group'' as neither oligomeric nor polymeric, whereas a ''pendant chain'' must be oligomeric or polymeric.</ref> [[중합체]]에서 곁사슬은 골격 구조로부터 연장되어서 나온 것이다. [[단백질]]에서 곁사슬은 [[아미노산]] 골격의 [[α 탄소]] 원자에 결합되어 있다.

접미사 "−일(−yl)"은 하나의 수소를 대체하는 [[단일 결합]]을 포함하는 [[유기 화합물]]을 명명할 때 사용된다. [[이중 결합]]을 가지고 있으면 "−일리덴(−ylidene)", [[삼중 결합]]을 가지고 있으면 "−일리다인(−ylidyne)"을 사용한다. 또한 치환기를 가지고 있는 탄화수소를 명명할 때, 치환기가 어떤 탄소 원자와 결합하고 있는지를 나타내는 위치 숫자를 사용하여, [[이성질체]]들을 구별할 필요가 있을 때 이러한 정보를 사용한다. 치환기에 의해 나타나는 [[극성 효과]]는 [[유도 효과]] 및 [[메소메리 효과]]의 조합이다. 치환기가 점유하고 있는 부피에 의해 추가적인 [[입체 효과]]가 발생한다.

가장 많이 치환되고 가장 적게 치환된 상태는 분자를 설명하고 그 생성물을 예측하는데 자주 사용된다. 이러한 용어에서 메테인은 비교 기준으로 사용된다. 메테인을 기준으로 하여 수소 원자가 다른 작용기로 치환될수록, 그 분자는 고도로 치환된 것으로 말할 수 있다. 예를 들면, 다음과 같다.

* [[마르코브니코프의 법칙]]은 보다 많은 수소가 결합하고 있는(알킬 치환기가 적음) 탄소에 수소가 첨가된다고 예측한다.
* [[자이체프의 법칙]]은 주요 반응의 생성물이 보다 치환된(보다 안정적인) 이중 결합을 가지고 있는 알켄인 것으로 예측한다.

== 명명법 ==
접미사 "−일(−yl)"은 [[유기화학]]에서 별도의 종(자유 라디칼이라고 함) 또는 분자에 화학적으로 결합된 일부([[부분 (화학)|부분]]이라고 함)이라는 [[라디칼]]의 이름을 만드는데 사용된다. 이것은 [[메탄올]]의 옛 이름인 "메틸렌(methylene)" ([[그리스어]]로 "메티(methy)"는 포도주(wine)"라는 뜻이고, "hȳlē"은 "나무(wood)"라는 뜻임)에서 따온 것으로, 이는 화합물의 이름에서 "[[메틸기|메틸]](methyl)"로 단축되었다. 화학 명명법의 몇 차례의 개정 과정을 통해 결국 다른 유기 치환기에 대한 접미사의 사용을 일반화했다.

접미사의 사용은 치환기가 [[모체 화합물]](및 일반적으로 치환기에서도)에서 치환되는 수소 원자의 수에 의해서 결정된다. 1993년의 [[IUPAC]] 지침은 다음과 같다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_271.htm|title=R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides|publisher=IUPAC|year=1993}}</ref>

* "−일(−yl)"은 수소 원자 1개가 치환되었음을 의미한다.
* "−일리덴(−ylidene)"은 수소 원자 2개가 치환되어 모체 화합물과 치환기 사이에 [[이중 결합]]이 형성되었음을 의미한다.
* "−일리다인(−ylidyne)"은 수소 원자 3개가 치환되어 모체 화합물과 치환기 사이에 [[삼중 결합]]이 형성되었음을 의미한다.

접미사 "−일리딘(−ylidine)" ("−yne" 또는 "−ene" 대신에 "−ine"이 포함)이 산발적으로 사용되며 "−일리덴(−ylidene)"의 변형 철자로 나타난다.<ref>The [[PubChem]] database lists 740,110 results for "-ylidene", of which 14 have synonyms where the suffix is replaced by "-ylidine". Another 4 results contain "-ylidine" without listing "-ylidene" as a synonym.</ref> 이것은 IUPAC 지침에는 언급되어 있지 않다.

치환기를 모체 화합물에 연결하는 동일한 유형의 다중 결합의 경우, 접두사 "다이−(di−)", "트라이−(tri−)", "테트라−(tetra−)" 등을 사용한다. "−다이일(−diyl)"은 2개의 단일 결합, "−트라이일(−triyl)은 3개의 단일 결합, "−테트라일(−tetrayl)"은 4개의 단일 결합, "−다이일리덴(−diylidene)"은 2개의 이중 결합이 있음을 나타낸다.

서로 다른 결합 형태의 다중 결합의 경우, 복수의 접미사를 추가한다. "−일릴리덴('''−'''ylylidene)"은 1개의 단일 결합과 1개의 이중 결합, "−일릴리다인(−ylylidyne)"은 1개의 단일 결합과 1개의 삼중 결합, "−다이일릴리덴(−diylylidene)"은 2개의 단일 결합과 1개의 이중 결합을 가지고 있음을 의미한다.

모체 화합물의 이름은 두 가지 방법으로 변경할 수 있다.

* 많은 일반적인 화합물의 경우, 치환기는 한쪽 끝(1번 위치)에 연결되어 있으며, 역사적으로 이름에 번호를 부여하지 않았다. 그러나 IUPAC 2013년 규칙<ref>{{서적 인용|title=Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013|date=2014|publisher=Royal Society of Chemistry|others=Favre, Henri A.,, Powell, Warren H., 1934-, International Union of Pure and Applied Chemistry.|isbn=9781849733069|location=Cambridge, England|oclc=865143943}}</ref>은 [[IUPAC 우선명]]의 대부분의 치환기들에 대해 명확한 [[위치표시자]](locant)를 요구한다. 치환기의 이름은 "−ane"을 제거하고 적절한 접미사를 추가하여 변경된다. 이러한 방법은 사슬형 포화 탄화수소와 단일고리 탄화수소 치환기 및 [[규소]], [[저마늄]], [[주석 (원소)|주석]], [[납]], [[붕소]]의 단일고리 모체 [[수소화물]]에만 권장된다. 따라서 "X-ic acid"라고 불리는 [[카복실산]], "X-anol" (또는 "X-yl alcohol")로 끝나는 [[알코올]] 또는 "X-ane"이라고 불리는 알케인의 경우, "X-yl"은 일반적으로 이들 화합물의 말단 탄소 원자로부터 수소 원자를 한 개 제거하여 얻어지는 1가의 기를 지칭한다.
* 보다 일반적인 방법은 치환기의 이름 말단의 "−e"만 생략하지만, 1번 위치에서도([[삼중 결합]]으로서 치환기 탄소 사슬을 종결해야 하는"−일리다인(−ylidyne)"은 제외하고), "−일(−yl)" 앞에 명시적인 번호를 부여해야 한다. "펜탄-1-일(pentan-1-yl)"은 이러한 방법에 의한 이름의 예이며, 이전 지침의 "펜틸(pentyl)"과 동의어이다.

"[[비닐기|비닐]]"("폴리비닐"을 의미하는데 사용되는 경우)과 같은 일부 대중적인 용어들은 전체 화학 명칭들 중 일부에 불과하다는 점에 유의해야 한다.

접미사"−일(−yl)"은 "[[메틸기|메틸]](methyl)"이라는 단어로부터 추출되어 유래하였다.

== 메테인 치환기 ==
상기 규칙에 따라, 치환기로 간주되는 분자 내의 탄소 원자는 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자의 수와 분자의 나머지와 형성되는 결합의 종류에 따라 다음과 같은 이름을 갖는다.
{| class="wikitable"
|-
| {{chem|CH|4}} ||[[메테인]]|| 결합 없음
|-
| −{{chem|CH|3}} ||[[메틸기]]|| 비수소 원자에 대한 단일 결합
|-
| ={{chem|CH|2}} ||[[메틸렌기]] 또는 메틸리덴기 || 1개의 이중 결합
|-
| −{{chem|CH|2}}− ||[[메틸렌 브릿지]]|| 2개의 단일 결합
|-
| ≡CH || 메틸리다인기 || 1개의 삼중 결합
|-
| =CH− ||[[메틴기]]|| 1개의 단일 결합과 1개의 이중 결합
|-
| >CH− || 메탄트라이일기 || 3개의 단일 결합
|-
| ≡C− || 메탄일릴리다인기 || 1개의 삼중 결합과 1개의 단일 결합
|-
| =C= || 메탄다이일리덴기 || 2개의 이중 결합
|-
| >C= || 메탄다이일릴리덴기 || 2개의 단일 결합과 1개의 이중 결합
|-
| >C< || 메탄테트라일기 || 4개의 단일 결합
|}

== 구조 ==
화학 [[구조식]]에서 [[메틸기]], [[에틸기]], [[아릴기]]와 같은 유기 치환기들은 R(또는 R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> 등)로 나타낼 수 있다. "R"은 "radical" 또는 "rest"로부터 파생된 일반적인 위치 표시자이며, 작성자가 편리하다고 생각되는 화학식의 일부분을 대체할 수 있다. 1844년에 프랑스의 화학자 [[샤를 프레데릭 게라르트]](Charles Frédéric Gerhardt)가 기호 "R"을 최초로 사용하였다.<ref>See:
*  Charles Gerhardt, ''Précis de chimie organique'' (Summary of organic chemistry), vol. 1 (Paris, France:  Fortin et Masson, 1844), page 29. From [https://books.google.com/books?id=sjlBAAAAYAAJ&pg=PA29#v=onepage&q&f=false page 29:]  "''En désignant, par conséquent, les éléments combustibles par R, sans tenir comptes des proportions atomiques de carbone et d'hydrogène, on peut exprimer d'une manière générale:  Par R. — Les hydrogènes carbonés.''"  (Consequently, by designating combustible components by ''R'', without considering the atomic proportions of carbon and hydrogen, one can express in a general way:  By ''R'' — hydrocarbons.)
*  William B. Jensen (2010) "Ask the Historian:  Why is R Used for Hydrocarbon Substituents?," ''Journal of Chemical Education'', '''87''':  360-361.  Available at:  [http://www.che.uc.edu/jensen/W.%20B.%20Jensen/Reprints/163.%20Origin%20of%20R.pdf University of Cincinnati.] {{웨이백|url=http://www.che.uc.edu/jensen/W.%20B.%20Jensen/Reprints/163.%20Origin%20of%20R.pdf |date=20160304025358 }}</ref>

기호 "X"는 종종 [[할로젠화물]]과 같은 전기음성의 치환기를 나타내기 위해 사용된다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1021/ed800139p| title = Why Is "R" Used To Symbolize Hydrocarbon Substituents?| year = 2010| last1 = Jensen | first1 = W. B.| journal = Journal of Chemical Education| volume = 87| issue = 4| pages = 360–361 | bibcode = 2010JChEd..87..360J}}</ref><ref>The first use of the letter ''X'' to denote univalent electronegative groups appeared in:
*  Stanislao Cannizzaro (1858) [https://books.google.com/books?id=VQOrAAAAIAAJ&pg=PA321#v=onepage&q&f=false "Sunto di un corso di filosofia chimica, fatto nella R. Universita di Genova"] (Sketch of a course of chemical philosophy, offered at the Royal University of Genoa), ''Il Nouvo Cimento'' (The New Experiment), '''7''' :  321-366.  [https://books.google.com/books?id=VQOrAAAAIAAJ&pg=PA355#v=onepage&q&f=false From page 355:]  " … ''X indica tutto ciò che vi è nella molecola, oltre l'idrogeno metallico … " ( … X stands for all that is in the molecule, apart from metallic hydrogen … ).''</ref>

== 통계 분포 ==
어떤 [[화학정보학]] 연구에서는 [[탄소]], [[수소]], [[질소]], [[산소]], [[황]], [[인]], [[셀레늄]], [[할로젠]] 등 최대 12가지의 비수소 원자를 가지고 있는 3,043,941 분자들에서 849,574가지의 치환기들을 확인했다. 이 분자들의 1% 이상에서 발견되는 50가지의 치환기들은 일반적인 것으로 고려할 수 있고, 0.1% 이상에서 438종류의 치환기들이 발견된다. 치환기의 64%는 단 하나의 분자에서만 발견된다. 가장 일반적인 상위 5개의 치환기들은 [[메틸기]], [[페닐기]], [[염소 (원소)|클로로기]], [[메톡시기]], [[하이드록시기]]이다. 유기화학에서 유기 치환기들의 총 수는 3,100,000으로 추정되며, 총 6.7×10<sup>23</sup> 가지의 분자들이 생성된다.<ref>{{저널 인용|last1=Ertl|first1=P.|title=Cheminformatics Analysis of Organic Substituents: Identification of the Most Common Substituents, Calculation of Substituent Properties, and Automatic Identification of Drug-like Bioisosteric Groups|journal=Journal of Chemical Information and Modeling|volume=43|pages=374–380|year=2003|doi=10.1021/ci0255782|pmid=12653499|issue=2}}</ref> 예를 들어, 메틸기(−CH<sub>3</sub>)와 펜틸기(−C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>)에서처럼 탄소 사슬의 길이를 증가시킴으로써 무한한 수의 치환기들을 얻을 수 있다.

== 같이 보기 ==
* [[작용기]]

== 각주 ==
{{각주|30em}}

{{작용기}}
{{유기화학의 접사}}

[[분류:유기화학]]
[[분류:화학 명명법]]
[[분류:치환기]]