{{위키데이터 속성 추적}}
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| Name = 하이드록시퀴놀
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| ImageName = Chemical structure of hydroxyquinol
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| PIN = benzene-1,2,4-triol
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| CASNo = 533-73-3
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| UNII = 173O8B04RD
| PubChem = 10787
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>
| MolarMass = 126.11 g/mol
| Appearance = 흰색 고체
| Density = 
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}}
'''하이드록시퀴놀'''({{llang|en|hydroxyquinol}})은 [[화학식]]이 C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>(OH)<sub>3</sub>인 [[유기 화합물]]로, [[트라이하이드록시벤젠]]의 세 가지 [[이성질체]]들 중 하나이다. 물에 용해되는 무색의 고체이며 공기와 반응하여 검은색의 불용성 고체를 생성한다.<ref name="Ullmann">{{저널 인용|last1=Fiege|first1=Helmut|last2=Heinz-Werner|first2=Voges|last3=Hamamoto|first3=Toshikazu|last4=Umemura|first4=Sumio|last5=Iwata|first5=Tadao|last6=Miki|first6=Hisaya|last7=Fujita|first7=Yasuhiro|last8=Buysch|first8=Hans-Josef|last9=Garbe|first9=Dorothea|last10=Paulus|first10=Wilfried|title=Phenol Derivatives|journal=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2005|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim, Germany|doi=10.1002/14356007.a19_313|isbn=978-3527306732}}</ref>

== 생성 ==
하이드록시퀴놀은 [[파라퀴논]]을 [[아세트산 무수물]]로 [[아세틸화]]한 후 트라이아세테이트를 [[가수분해]]하여 산업적으로 제조된다.<ref name="Ullmann"/>

역사적으로 하이드록시퀴놀은 [[하이드로퀴논]]에 [[수산화 칼륨]]을 처리하여 제조하였다.<ref>{{서적 인용|last=Roscoe|first=Henry|title=A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3|year=1891|publisher=Macmillan & Co.|location=London|pages=199|url=https://books.google.com/books?id=HEY9AAAAYAAJ&q=hydroxyquinol&pg=PA199}}</ref> 하이드록시퀴놀은 [[과당]]을 [[탈수 반응|탈수]]하여 제조할 수 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Luijkx|first1=Gerard|last2=Rantwijk|first2=Fred|last3=Bekkum|first3=Herman|title=Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose|journal=Carbohydrate Research|date=1993|volume=242|issue=1|pages=131–139|doi=10.1016/0008-6215(93)80027-C}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Srokol|first1=Zbigniew|last2=Anne-Gaëlle|first2=Bouche|last3=Estrik|first3=Anton|last4=Strik|first4=Rob|last5=Maschmeyer|first5=Thomas|last6=Peters|first6=Joop|title=Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds|journal=Carbohydrate Research|date=2004|volume=339|issue=10|pages=1717–1726|doi=10.1016/j.carres.2004.04.018|pmid=15220081}}</ref>

:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>   →   3 H<sub>2</sub>O + C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>

== 자연적인 생성 ==
하이드록시퀴놀은 많은 [[방향족 화합물]]의 [[생분해]]에서 일반적인 [[중간생성물]]이다. 이러한 기질에는 모노[[클로로페놀]], [[다이클로로페놀]] 및 살충제인 [[2,4,5-트라이클로로페녹시아세트산]]과 같은 더 복잡한 [[화학종]]들이 포함된다.<ref>{{저널 인용|title=Hydroxyquinol pathway for microbial degradation of halogenated aromatic compounds
|authors=Travkin, Vasili M.; Solyanikova, Inna P.; Golovleva, Ludmila A.|journal=Journal of Environmental Science and Health, Part B |year=2006|volume=41|issue=8|pages=1361–1382|doi=10.1080/03601230600964159|pmid=17090498|s2cid=36347319}}</ref> 하이드록시퀴놀은 일반적으로 식물에서 발견되는 [[페놀|천연 페놀]]인 [[카테킨]]의 [[생분해]] 산물로(예: 토양 세균인 [[브라디리조비움 자포니쿰]](''Bradyrhizobium japonicum'')) 자연에서 생성된다.<ref>{{저널 인용|last1=Mahadevan|first1=A.|last2=Waheeta|first2=Hopper|title=Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum|journal=Biodegradation|date=1997|volume=8|issue=3|pages=159–165|doi=10.1023/A:1008254812074|s2cid=41221044}}</ref> 하이드록시퀴놀은 또한 일부 [[생물체]]의 [[대사 산물]]이다. 예를 들어 [[하이드록시퀴놀 1,2-이산소화효소]]는 하이드록시퀴놀과 [[산소]]를 [[반응물|기질]]로 사용하여 3-하이드록시-시스,시스-뮤콘산을 생성한다.

== 같이 보기 ==
* [[하이드록시퀴논]]
* [[하이드로퀴논]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:하이드록시퀴놀| ]]