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| C=6
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| Odor = 불쾌한 매운 냄새
| Density = 1.0766 g/mL
| MeltingPtC = -15
| BoilingPtC = 169
| Solubility = 0.08%<ref name=PGCH/>
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 | 6.62 (H<sub>2</sub>O)<ref>Cox, Brian G. Acids and Bases: Solvent Effects on Acid-base Strength. 1st ed. Oxford, UK: Oxford UP, 2013.</ref>
 | 10.28 (DMSO)<ref>{{저널 인용|last1=Bordwell |first1=Frederick G. |last2=Hughes |first2=David L. |title=Thiol acidities and thiolate ion reactivities toward butyl chloride in dimethyl sulfoxide solution. The question of curvature in Broensted plots |journal=The Journal of Organic Chemistry |date=1982 |volume=47 |issue=17 |pages=3224–3232 |doi=10.1021/jo00138a005}}</ref>
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| VaporPressure = 1 mmHg (18°C)<ref name=PGCH/>
| MagSus = -70.8·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
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| MainHazards = Toxic
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|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction = [[벤젠-1,2-다이싸이올]]<br>[[벤질 메르캅탄]]
| OtherFunction_label = [[싸이올]]
| OtherCompounds = [[페놀]]<br>[[벤젠셀레놀]]<br>[[다이페닐 다이설파이드]]
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}}
'''싸이오페놀'''({{llang|en|thiophenol}})은 [[화학식]]이 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SH인 [[유기 황 화합물]]이며, 때때로 '''PhSH'''로 약칭된다. '''티오페놀'''이라고도 한다. 싸이오페놀은 악취가 나는 무색의 액체로 가장 단순한 [[방향족 화합물|방향족]] [[싸이올]]이다. 싸이오페놀 및 그 [[유도체]]의 [[화학 구조]]는 방향족 고리에 결합된 [[하이드록실기]](–OH)의 [[산소]] [[원자]]가 [[황]] 원자로 치환된다는 점을 제외하면 [[페놀]]과 유사하다. [[접두사]] "싸이오-(thio-)"는 황을 함유하고 있는 [[화합물]]을 의미하며 일반적으로 산소 원자를 포함하는 화합물의 이름 앞에 사용되는 경우 하이드록실기의 산소 원자가 황 원자로 치환된 것을 의미한다.

싸이오페놀은 또한 싸이오페놀에서부터 파생된 화합물의 부류를 의미한다. 이들은 모두 방향족 고리에 [[공유 결합|공유결합된]] [[설프하이드릴기]](–SH)를 가지고 있다. [[싸이오메르살]]에서 유기 황 리간드는 싸이오페놀이다.

== 합성 ==
싸이오페놀 및 관련 화합물들의 합성 방법에는 여러 가지가 있지만, 싸이오페놀 자체는 일반적으로 실험실 작업을 위해 사용된다. 방법은 [[아연]]으로 [[벤젠설폰일 클로라이드]]를 환원시키고<ref>{{OrgSynth|author=Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.|title=Thiophenol|collvol=1|collvolpages=504|prep=cv1p0504}}.</ref> [[그리냐르 시약|페닐 마그네슘 할라이드]] 또는 [[페닐리튬]]에 대한 황의 작용에 이어 산성화하는 것이다.

[[뉴먼-콰트 자리옮김]]을 통해 페놀(1)은 ''O-''아릴 다이알킬싸이오카바메이트(3)로의 전환에 의해 사이오페놀(5)로 전환되고 가열되어 이성질체인 ''S''-아릴 유도체(4)를 생성한다.<ref>{{OrgSynth | author = Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel | title = Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol |volume = 51 | pages = 139 | year = 1971 | doi = 10.15227/orgsyn.051.0139}}</ref>
{|
|[[파일:Phenols-to-thiophenols-via-NKR-2D-skeletal.svg|섬네일|왼쪽|1000px|뉴먼-콰트 자리옮김을 사용하여 페놀을 싸이오페놀로 전환하는 과정을 보여주는 모식도]]
|}

[[류카르트 싸이오페놀 반응]]에서 출발 물질은 [[다이아조늄 염]](ArN<sub>2</sub>X)과 [[잔테이트]](ArS(C=S)OR)를 통한 [[아닐린]]이다.<ref>Leuckart, ''J. prakt. Chem.'', [2] 41, 189 ('''1890''').</ref><ref>{{OrgSynth|first1 = D. S.|last1 = Tarbell|first2 = D. K.|last2 = Fukushima|title = ''m''-Thiocresol|year = 1947|volume = 27|page = 81|doi = 10.15227/orgsyn.027.0081|collvol = 3|collvolpages = 809|prep = CV3P0809}}</ref> 대안적으로 [[황화 나트륨]]과 [[트라이아젠]]은 유기 용액에서 반응하여 싸이오페놀을 생성할 수 있다.<ref name=":0">{{저널 인용|date=2012|title=One-pot synthesis of thiophenols|journal=Synlett|volume=23 |issue=13 |pages=1893–1896|doi=10.1055/s-0032-1316557|last1=Kazem-Rostami|first1=Masoud|last2=Khazaei|first2=Ardeshir|last3=Moosavi-Zare|first3=Ahmad|last4=Bayat|first4=Mohammad|last5=Saednia|first5=Shahnaz}}</ref>

싸이오페놀은 371~704 °C (700~1,300 °F)에서 알루미나 상에서 [[클로로벤젠]]과 [[황화 수소]]로부터 제조할 수 있다. 주요 [[부산물]]로는 [[이황화물]]이 있다.<ref>{{ cite patent
| country = US
| number = 2,490,257
| status = Patent
| title = Mono- and Polyalkyl Mono- and Polynuclear Mercaptans
| gdate = 1949-12-06
| invent1 = Duncan J. Crowley
| invent2 = Alvin L Kosak
| assign1 = Socony-Vacuum Oil Co.
}}
</ref> 반응 매질은 부식성이며 세라믹 또는 유사한 반응기 라이닝이 필요하다. 특정 조건에서 아릴 아이오딘화물과 [[황]]도 싸이오페놀을 생성할 수 있다.<ref>{{저널 인용|last=Jiang, Y.; Qin, Y.; Xie, S.; Zhang, X.; Dong, J.; Ma, D., A|date=2009|title=General and Efficient Approach to Aryl Thiols: CuI-Catalyzed Coupling of Aryl Iodides with Sulfur and Subsequent Reduction|journal=Organic Letters|volume=22|issue=1|pages=52–56|doi=10.1021/acs.orglett.9b03866|pmid=31833778|s2cid=209341111}}</ref>

== 활용 ==
싸이오페놀은 [[설폰아마이드]]를 비롯한 [[의약품]] 생산에 사용된다. 항진균제인 [[부토코나졸]]과 [[싸이오메르살]]는 싸이오페놀의 유도체이다.<ref name=":0" />

== 특성 및 반응 ==
=== 산성도 ===
싸이오페놀은 [[산 해리 상수|p''K''<sub>a</sub>]]값(싸이오페놀의 경우 6.62, 페놀의 경우 9.95)에서 알수 있듯이 페놀보다 [[산성도]]가 상당히 높다. 유사한 패턴은 [[황화 수소]](H<sub>2</sub>S) 대 [[물]](H<sub>2</sub>O), 모든 [[싸이올]] 대 해당하는 [[알코올]]에서 볼 수 있다. [[수산화 나트륨]](NaOH) 또는 금속 나트륨과 같은 강염기로 싸이오페놀(PhSH)을 처리하면 싸이오페놀산 나트륨(PhSNa)이 생성된다.

=== 알킬화 ===
싸이오페놀산은 높은 친핵성으로 높은 비율의 [[알킬화]]로 해석된다.<ref>{{백과사전 인용|last=Campopiano|first=O.|title=Thiophenol|encyclopedia=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|year=2004|publisher=John Wiley & Sons|location=New York|doi=10.1002/047084289X|isbn=9780471936237|hdl=10261/236866|hdl-access=free}}.</ref> 따라서 염기의 존재 하에 싸이오페놀(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SH)을 [[아이오딘화 메틸]]로 처리하면 메틸 페닐 설파이드(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SCH<sub>3</sub>), 보통 [[싸이오아니솔]]이라고도 하는 [[싸이오에터]]가 생성된다. 이러한 반응은 상당히 비가역적이다. 싸이오페놀은 또한 [[마이클 반응|마이클 첨가]]를 통해 α,β-불포화 카보닐에 첨가된다.

=== 산화 ===
싸이오페놀은 특히 염기가 있을 때 쉽게 [[다이페닐 다이설파이드]]로 산화된다.
: 4 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SH + O<sub>2</sub> → 2 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>S-SC<sub>6</sub>H<sub>5</sub> + 2 H<sub>2</sub>O
이황화물은 [[수소화붕소 나트륨]]을 사용한 다음 산성화를 사용하여 [[싸이올]]을 다시 환원시킬 수 있다. 이 산화환원반응은 또한 싸이오페놀을 H 원자의 공급원으로 사용할 때 이용된다.

=== 염소화 ===
혈색 액체인 염화 페닐설페닐(끓는점 41–42 °C, 1.5 mm Hg)은 싸이오페놀과 [[염소 (원소)|염소]](Cl<sub>2</sub>)의 반응으로 제조할 수 있다.<ref>{{OrgSynth | author = Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J. | title = (Phenylthio)nitromethane | collvol = 8 | collvolpages = 550 | year = 1993 | prep = cv8p0550}}</ref>

=== 금속에 대한 배위 ===
금속 양이온은 싸이오페놀산을 형성하며 그 중 일부는 중합체이다. 한 예로 [[염화 구리(I)]]를 싸이오페놀로 처리하여 얻은 "C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SCu"가 있다.<ref>{{OrgSynth | author = Posner, G. H.; Whitten, C. E. | title = Secondary and Tertiary Alkyl Ketones from Carboxylic Acid Chlorides and  Lithium Phenylthio(alkyl)cuprate Reagents: ''tert''-Butyl Phenyl Ketone | collvol = 6 | collvolpages = 248 | prep = cv6p0248}}</ref>

== 안전성 ==
[[미국 국립 직업안전위생연구소]]는 0.1 ppm (0.5 mg m<sup>&minus;3</sup>)의 상한성과 15분 이하의 노출로 [[권장 노출 한계]]를 설정했다.<ref>[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0050.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]</ref>

== 같이 보기 ==
* [[페놀]]
* [[싸이올]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+5387 Thiophenol], Toxicology Data Network

{{전거 통제}}

[[분류:싸이올]]
[[분류:페닐 화합물]]
[[분류:악취가 나는 화학 물질]]