{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| verifiedrevid = 477219859
| name = 3-나이트로벤즈알데하이드
| Reference=<ref>[http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/3-NITROBENZALDEHYDE.htm 3-Nitrobenzaldehyde]</ref><ref>{{웹 인용|url=http://www.21cnlab.com/chemdict/MSDS/62565.html |title=3-Nitrobenzaldehyde MSDS |access-date=2009-07-18 |archive-url=https://archive.today/20110707061715/http://www.21cnlab.com/chemdict/MSDS/62565.html |archive-date=2011-07-07 |url-status=dead }}</ref>
| ImageFileL1 = 3-nitrobenzaldehyde.svg
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| ImageAltL1 = Skeletal formula of 3-nitrobenzaldehyde
| ImageFileR1 = 3-Nitrobenzaldehyde-3D-balls.png
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| ImageAltR1 = Ball-and-stick model of the 3-nitrobenzaldehyde molecule
| PIN = 3-nitrobenzaldehyde
| OtherNames = ''m''-nitrobenzaldehyde,</br>''meta''-nitrobenzaldehyde
|Section1={{Chembox Properties
| C=7 | H=5 | O=3 | N=1
| Appearance = 노란색 내지 갈색의 결정성 분말 또는 과립
| Density = 
| MeltingPtC = 58.5
| BoilingPtC = 164
| BoilingPt_notes = at 23 mmHg
| Solubility = 16.3 mg/mL
| MagSus = -68.55·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
  }}
|Section2={{Chembox Identifiers
| PubChem = 7449
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 7169
| EC_number = 202-772-6
| InChI = 1/C7H5NO3/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-5H
| SMILES = O=[N+]([O-])c1cc(C=O)ccc1
| InChIKey = ZETIVVHRRQLWFW-UHFFFAOYAC
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 238132
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| StdInChI = 1S/C7H5NO3/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-5H
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| StdInChIKey = ZETIVVHRRQLWFW-UHFFFAOYSA-N
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| CASNo = 99-61-6
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = G4O92KO71Z
  }}
|Section7={{Chembox Hazards
| MainHazards = 유해함, 잠재적으로 돌연변이 유발
| GHSPictograms = {{GHS07}}{{GHS09}}
| GHSSignalWord = Warning
| HPhrases = {{H-phrases|302|315|319|335|411}}
| PPhrases = {{P-phrases|261|264|270|271|273|280|301+312|302+352|304+340|305+351+338|312|321|330|332+313|337+313|362|391|403+233|405|501}}
| NFPA-H = 2
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| NFPA-R = 0
| NFPA-S =
  }}
}}

'''3-나이트로벤즈알데하이드'''({{llang|en|3-nitrobenzaldehyde}})는 [[알데하이드]]이며, 메타 치환된 [[나이트로기]]를 함유하고 있는 [[유기 화합물|유기]] [[방향족 화합물]]이다. 3-나이트로벤즈알데하이드는 [[벤즈알데하이드]]와 [[질산]]의 모노-[[나이트로화]]를 통해 얻어지는 1차 생성물이다.

== 합성 ==
3-나이트로벤즈알데하이드의 합성은 [[벤즈알데하이드]]의 [[나이트로화]]를 통해 이루어지며, 이는 대부분 메타 이성질체를 생성한다. 생성물의 조성은 오르토 이성질체의 경우 약 19%, 메타 이성질체의 경우 약 72%, 파라 이성질체의 경우 약 9%이다.<ref>{{웹 인용 |url=http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/ElAromSubst.html#meta |제목=Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills |확인날짜=2022-11-02 |archive-date=2020-09-14 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200914180044/http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/ElAromSubst.html#meta |url-status= }}</ref><ref>{{Ullmann |doi=10.1002/14356007.a03_463.pub2|chapter=Benzaldehyde |year=2011 |last1=Brühne |first1=Friedrich |last2=Wright |first2=Elaine |isbn=978-3527306732 }}</ref>

== 용도 ==
3-나이트로벤즈알데하이드는 약물인 [[티프라나비르]]의 [[전구체]]이다. 이것은 [[1,4-다이하이드로피리딘|다이하이드로피리딘]] [[칼슘 통로 차단제]]의 합성에서 핵심적인 역할을 한다. 나이트로기의 선택적 환원을 통해 다이아조늄염의 전구체가 된다.<ref>{{저널 인용|author=Johannes S. Buck and Walter S. Ide|doi=10.15227/orgsyn.013.0028|title=''m''-Chlorobenzaldehyde |journal=Organic Syntheses |year=1933 |volume=13 |page=28 }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[나이트로벤즈알데하이드]]
* [[2-나이트로벤즈알데하이드]]
* [[4-나이트로벤즈알데하이드]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:벤즈알데하이드]]
[[분류:나이트로벤젠]]