{{위키데이터 속성 추적}}
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| SMILES = CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
| InChI = 1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)
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| C=16 | H=32 | O=2
| pKa = 4.75<ref name=pubchem>{{PubChemLink|985}}</ref>
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| MeltingPtC = 62.9
| MeltingPt_notes =<ref name="lexicon">{{저널 인용|year=2001 |title=Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) |journal=Pure and Applied Chemistry |volume=73 |issue=4 |pages=685–744 |url=http://iupac.org/publications/pac/73/4/0685/ |doi=10.1351/pac200173040685 |last1=Beare-Rogers |first1=J. |last2=Dieffenbacher |first2=A. |last3=Holm |first3=J.V. }}</ref>
| BoilingPtC = 351-352
| BoilingPt_notes =<ref>[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0530.htm Palmitic acid] at Inchem.org</ref><br/> {{convert|271.5|C|F K}}<br/> at 100 mmHg<ref name="sigma" /><br/> {{convert|215|C|F K}}<br/> at 15 mmHg
| Solubility = 0.46 mg/L (0 °C)<br/> 0.719 mg/L (20 °C)<br/> 0.826 mg/L (30 °C)<br/> 0.99 mg/L (45 °C)<br/> 1.18 mg/L (60 °C)<ref name=chemister />
| SolubleOther = soluble in [[amyl acetate]], [[에탄올|alcohol]], [[carbon tetrachloride|CCl<sub>4</sub>]],<ref name=chemister>{{웹 인용| url=http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=6488 | title=Palmitic acid}}</ref> [[벤젠|C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>]]<br/> very soluble in [[클로로포름|CHCl<sub>3</sub>]]<ref name=pubchem />
| Solubility1 = 2 g/100 mL (0 °C)<br/> 2.8 g/100 mL (10 °C)<br/> 9.2 g/100 mL (20 °C)<br/> 31.9 g/100 mL (40 °C)<ref name=sioc>{{서적 인용|last = Seidell|first = Atherton|last2 = Linke|first2 = William F.|year = 1952|title = Solubilities of Inorganic and Organic Compounds|publisher = Van Nostrand|url = https://books.google.com/books?id=k2e5AAAAIAAJ|accessdate = 2014-06-02}}</ref>
| Solvent1 = ethanol
| Solubility2 = 7.81 g/100 g<ref name=chemister />
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| Solvent3 = ethyl acetate
| VaporPressure = 0.051 mPa (25 °C)<ref name=pubchem>{{PubChemLink|985}}</ref><br/> 1.08 kPa (200 °C)<br/> 28.06 kPa (300 °C)<ref name=nist>{{nist|name=팔미트산<br>n-Hexadecanoic acid|id=C57103|accessdate=2014-05-11|mask=FFFF|units=SI}}</ref>
| Viscosity = 7.8 cP (70 °C)<ref name=pubchem />
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| MagSus = -198.6·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
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|Section3={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = -892 kJ/mol<ref name=nist />
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'''팔미트산'''({{llang|en|palmitic acid}}) 또는 '''헥사데칸산'''({{llang|en|hexadecanoic acid}})은 동물, 식물, 미생물에서 발견되는 가장 일반적인 [[포화 지방산]]으로 16개의 탄소를 포함하고 있고 [[화학식]]은 CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH이다.<ref name=lipidhb>Gunstone, F. D., John L. Harwood, and Albert J. Dijkstra. The Lipid Handbook with Cd-Rom. 3rd ed. Boca Raton: CRC Press, 2007. {{ISBN|0849396883}} | {{ISBN|978-0849396885}}</ref> 이름에서 알 수 있듯이 오일팜(기름야자)의 열매로부터 추출한 기름(palm oil)의 주요 성분이다. 팔미트산은 육류, 치즈, 버터 및 유제품에서도 발견할 수 있다. 팔미트산의 [[염]] 및 [[에스터]](에스테르)는 팔미테이트로 알려져 있다. 팔미테이트는 생리적 pH (7.4)에서 관찰되는 팔미트산의 형태이다.

[[제2차 세계 대전]] 중에 팔미트산 알루미늄과 [[나프텐산]]을 결합시킨 [[네이팜탄]]이 생산되었다. "'''네이팜(napalm)'''"이란 단어는 나프텐산('''na'''phthenic acid)과 팔미트산('''palm'''itic acid)의 단어에서 유래되었다.

== 발견과 생산 ==
팔미트산은 1840년 프랑스의 화학자 [[에드몽 프레미]](Edmond Frémy)에 의해 비누화된 팜유에서 발견되었다.<ref>{{저널 인용|first=E. |last=Frémy |title=Memoire sur les produits de la saponification de l’huile de palme |journal=Journal de Pharmacie et de Chimie |volume=XII  |year=1842 |issue= |pages=757 }}</ref> 이 방식은 [[팜유]]의 [[트라이글리세라이드]]를 200°C 이상의 고온의 물로 [[가수 분해|가수분해]]해서 생성된 혼합물을 분별 증류하여 순수한 생성물을 생산하는 것으로 팔미트산 생산을 위한 주요 산업적 제조 공정으로 여전히 남아있다.<ref name=Ullmann>{{서적 인용|first=David J. |last=Anneken |first2=Sabine |last2=Both |first3=Ralf |last3=Christoph |first4=Georg |last4=Fieg |first5=Udo |last5=Steinberner |first6=Alfred |last6=Westfechtel |chapter=Fatty Acids |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |year=2006 |publisher=Wiley-VCH |location=Weinheim |doi=10.1002/14356007.a10_245.pub2 }}</ref>

팔미트산은 다양한 식물과 생물에서 일반적으로 낮은 수준에서 자연적으로 생성된다. 팔미트산은 [[버터]], [[치즈]], [[우유]] 및 [[육류]] 뿐만 아니라 [[코코아 버터]], [[콩기름]]과 [[해바라기 기름]]에 존재한다. 팔미트산의 세틸 에스터(세틸 팔미테이트)는 [[경랍]]에서 발견된다.

== 생화학 ==
인체에서 과도한 [[탄수화물]]은 팔미트산으로 전환된다. 팔미트산은 [[지방산의 합성]] 과정에서 생성되는 최초의 지방산이며 길이가 더 긴 지방산들의 전구물질이다. 팔미트산은 동물의 주요 신체 구성 성분이다. 사람에서 저장 지방<ref>{{저널 인용|first=K. J. |last=Kingsbury |first2=S. |last2=Paul |first3=A. |last3=Crossley |first4=D. M. |last4=Morgan |title=The fatty acid composition of human depot fat |journal=Biochemical Journal |year=1961 |volume=78 |issue= |pages=541–550 |pmc=1205373 |pmid=13756126}}</ref>의 21~30%는 팔미트산으로 구성되며, 사람의 모유에서 주요하지만 매우 가변적인 지질 성분이다.<ref>{{저널 인용| pmid = 352132 | volume=31 | title=Lipids of human milk and infant formulas: a review | date=June 1978 | journal=Am. J. Clin. Nutr. | pages=990–1016 | last1 = Jensen | first1 = RG | last2 = Hagerty | first2 = MM | last3 = McMahon | first3 = KE}}</ref> 팔미테이트는 아세틸-CoA를 말로닐-CoA로 전환시키는 [[아세틸-CoA 카복실레이스]]를 음성 피드백하며, 팔미테이트의 생성을 방지한다.<ref>{{웹 인용 |url=http://www.genome.jp/kegg/pathway/map/map00061.html |제목=Fatty acid biosynthesis - Reference pathway |확인날짜=2018-04-04 |archive-date=2012-02-08 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120208082627/http://www.genome.jp/kegg/pathway/map/map00061.html |url-status= }}</ref> 생물학에서 일부 단백질들은 [[팔미토일화]]라고 불리는 과정에서 팔미토일기가 첨가됨으로써 변형된다. 팔미토일화는 많은 단백질들의 막에서의 위치 결정에 있어서 중요하다.

== 응용 분야 ==
팔미트산은 비누, 화장품 및 산업용 이형제를 생산하는데 사용된다. 이러한 응용 제품들은 팜유의 [[비누화]]에 의해 얻어지는 [[팔미트산 나트륨]]을 사용하여 만든다. 이를 위해 야자수(''Elaeis guineensis'' 종)에서 추출한 [[팜유]]를 [[수산화 나트륨]](가성 소다 또는 잿물 형태)으로 처리하여 [[에스터]] 기를 [[가수 분해|가수분해]]시켜 [[글리세롤]]과 팔미트산 나트륨을 얻는다.

저렴하고 가공 식품([[인스턴트 식품]])에 질감과 입맛을 더하기 때문에 팔미트산과 팔미트산의 나트륨 염은 식료품에 널리 사용된다. 팔미트산 나트륨은 유기농 제품의 천연 첨가물로 허용된다.<ref>US Soil Association standard 50.5.3</ref> 팔미트산의 알루미늄 염은 군사 행동에 사용되는 [[네이팜탄]]의 증점제로 사용된다.

팔미트산의 [[수소화]]는 세제 및 화장품 생산에 사용되는 [[세틸 알코올]]을 생산한다.

최근에는 [[조현병]] 치료에 사용되는 [[팔리페리돈]] 팔미테이트(인베가 서스티나로 판매되는)라는 장기 작용 항정신병 의약품이 근육 내 주사시 장시간 방출 매개체로 유성 팔미트산 에스터를 사용하여 합성되었다. 근본적인 약물 전달 방법은 [[카프르산|데칸산]]이 장시간 작용하는 약물 치료제 특히 [[할로페리돌]] 데카노에이트와 같은 신경 이완제를 투여하는 것과 유사하다.

== 건강에 대한 효과 ==
세계 보건 기구(WHO)에 따르면 팔미트산의 섭취가 혈중 [[저밀도 지질단백질]](LDL)의 수치를 증가시킬 수 있고 심혈관 질환의 발병 위험을 증가시킬 수 있다는 증거가 있다.<ref>[http://www.freezepage.com/1348239076FHWAJDADVT?url=http://whqlibdoc.who.int/trs/who_trs_916.pdf Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases], WHO Technical Report Series 916, Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation, World Health Organization, Geneva, 2003, p. 88 (Table 10)</ref> [[레티닐 팔미테이트]]는 [[항산화제]]이며, 우유 지방의 제거 과정에서 손실된 비타민을 대체하기 위해 저지방 우유에 첨가되는 [[비타민 A]]의 공급원이다. 팔미테이트는 비타민 A의 알코올 형인 [[레티놀]](retinol)에 붙어서 우유에서 비타민 A를 안정화시킨다.

19%의 팔미트산과 56%의 탄수화물을 장기간 섭취한 쥐는 [[인슐린]] 분비의 중추신경계 조절의 변화와 [[렙틴]]과 인슐린(체중 조절에 관여하는 주요 호르몬)으로부터 인체의 식욕 억제 신호를 억제함을 보여주었다.<ref>{{저널 인용 | vauthors=Benoit SC, Kemp CJ, Elias CF, Abplanalp W, Herman JP, Migrenne S, Lefevre AL, Cruciani-Guglielmacci C, Magnan C, Yu F, Niswender K, Irani BG, Holland WL, Clegg DJ | title=Palmitic acid mediates hypothalamic insulin resistance by altering PKC-θ subcellular localization in rodents | journal=Journal of Clinical Investigation | volume=119 | issue=9 | year=2009 | pages=2577–2587 | url=http://www.jci.org/articles/view/36714 | doi=10.1172/JCI36714 | id= | pmid=19726875 | pmc=2735917 | 확인날짜=2018-04-04 | 보존url=https://web.archive.org/web/20181001070212/https://www.jci.org/articles/view/36714 | 보존날짜=2018-10-01 | url-status=dead }}</ref>

팔미트산은 사람의 [[구강암]] 세포의 쥐 모델에서 [[전이 (의학)|전이]]를 강력하게 향상시킨다. 모든 지방산 중에서도 팔미트산은 CD36+ 전이 개시 세포의 전이 잠재력을 높이는데 가장 강력한 영향을 미친다.<ref>{{저널 인용|last1=Pascual|first1=Gloria|저자표시=et al.|title=Targeting metastasis-initiating cells through the fatty acid receptor CD36|journal=Nature|date=7 December 2016|doi=10.1038/nature20791|url=http://www.nature.com/nature/journal/vaop/ncurrent/full/nature20791.html|accessdate=7 December 2016}}</ref><ref>{{뉴스 인용|last1=Sánchez|first1=Lucas|title=Descubiertas las células que inician la metástasis del cáncer|url=http://elpais.com/elpais/2016/12/07/ciencia/1481109831_113259.html|accessdate=7 December 2016|publisher=El País|date=7 December 2016|language=es}}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[레티닐 팔미테이트]]
* [[아스코르빌 팔미테이트]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{지질}}
{{지방산}}

{{전거 통제}}

[[분류:지방산]]
[[분류:방향화 효소 억제제]]