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| IUPACName = butane-2,3-diol
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| InChI = 1S/C4H10O2/c1-3(5)4(2)6/h3-6H,1-2H3
| InChIKey = OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N
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| Section2 = {{Chembox Properties
| C = 4 | H = 10 | O = 2
| Appearance = 무색 액체
| Odor = 무취
| Density = 0.987 g/mL
| MeltingPtC = 19
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| OtherFunction = [[1,4-뷰테인다이올]]<br>[[1,3-뷰테인다이올]]
| OtherFunction_label =[[뷰테인다이올]]
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}}

'''2,3-뷰테인다이올'''({{llang|en|2,3-butanediol}})은 [[화학식]]이 (CH<sub>3</sub>CHOH)<sub>2</sub>인 [[유기 화합물]]이다. 2,3-뷰테인다이올은 [[다이올|글리콜]]로 분류된다. 2,3-뷰테인다이올은 3가지 입체 이성질체, [[카이랄성 (화학)|카이랄]] 쌍 및 메소 이성질체로 존재한다. 2,3-뷰테인다이올은 무색의 액체이다. 2,3-뷰테인다이올은 다양한 [[플라스틱]] 및 [[살충제]]에 대한 [[전구물질]]로 사용된다.

== 이성질체 ==
3가지 입체 이성질체들 중 2가지는 [[거울상 이성질체]](레보-2,3-뷰테인다이올 및 텍스트로-2,3,-뷰테인다이올)이고, 나머지 1가지는 메소 화합물이다.<ref name="pmid1499320">{{저널 인용| author=Boutron P | title=Cryoprotection of red blood cells by a 2,3-butanediol containing mainly the levo and dextro isomers | journal= Cryobiology | volume=29 | issue=3 | year=1992 | pages=347–358  | pmid=1499320}}</ref><ref name="pmid24429283">{{저널 인용|vauthors=Wang Y, Tao F, Xu P | title=Glycerol dehydrogenase plays a dual role in glycerol metabolism and 2,3-butanediol formation in ''Klebsiella pneumoniae'' | journal= Journal of Biological Chemistry | volume=289 | issue=9 | year=2014 | pages=6080–6090 | doi=10.1074/jbc.M113.525535 | url=http://www.jbc.org/content/289/9/6080.long | pmc=3937674 | pmid=24429283}}</ref> 거울상 이성질체쌍은 2번 탄소 및 3번 탄소에서 (2''R'', 3''R'') 및 (2''S'', 3''S'') 입체 배치를 갖는 반면, 메소 화합물은 (2''R'', 3''S'') 입체 배치 또는 동등하게 (2''S'', 3''R'') 입체 배치를 갖는다.

== 산업적 생산 및 용도 ==
2,3-뷰테인다이올은 [[2,3-에폭시뷰테인]]의 가수분해에 의해 제조된다.<ref name="Ullmann">Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2000, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a04_455}}</ref>
:(CH<sub>3</sub>CH)<sub>2</sub>O  +  H<sub>2</sub>O   →   CH<sub>3</sub>(CHOH)<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
이성질체 분포는 [[에폭사이드]]의 입체화학에 달려있다.

메소 이성질체는 나프탈렌-1,5-다이아이소사이아네이트와 조합하기 위해 사용된다. 생성된 [[폴리우레탄]]을 "불콜란(Vulkollan)"이라 한다.<ref name="Ullmann"/>

== 생물학적 생산 ==
2,3-뷰테인다이올의 (2''R'',3''R'')-입체이성질체는 [[뷰테인다이올 발효]]로 알려진 과정에서 다양한 [[미생물]]에 의해 생성된다.<ref>{{저널 인용| author1 = C. De Mas| author2 =N. B. Jansen| author3 = G. T. Tsao  | date = 1988 | title = Production of optically active 2,3-butanediol by Bacillus polymyxa | url = https://archive.org/details/sim_biotechnology-and-bioengineering_1988-03_31_4/page/366| journal = Biotechnol. Bioeng. | volume = 31 | issue = 4 | pages = 366–377}}</ref> 2,3-뷰테인다이올은 [[코코아 버터]], [[운향]](''Ruta graveolens'')의 뿌리, [[옥수수]] 및 썩은 [[담치류]]에서 자연적으로 발견된다. 2,3-뷰테인다이올은 [[기체 크로마토그래피]]에서 [[카보닐기|카보닐]] 화합물의 분해능에 사용된다.<ref>{{백과사전 인용
  | title = 3,5-dinitrobenzoic acid
  | encyclopedia = Combined Chemical Dictionary
  | publisher = Chapman and Hall/CRC Press
  | year = 2007 }}</ref>

[[제2차 세계 대전]] 동안, 주요 유형의 [[합성 고무]]에 사용되는 [[폴리뷰타다이엔]]의 [[단량체]]인 [[1,3-뷰타다이엔]]을 생산하기 위해 발효에 의해 2,3-뷰테인다이올을 생산하는 연구가 수행되었다.<ref>[https://www.msu.edu/~narayan/2-3-Butanediol.pdf "Fermentation Derived 2,3-Butanediol"], by Marcio Voloch et al. in ''Comprehensive Biotechnology'', Pergamon Press Ltd., England Vol 2, Section 3, p. 933 (1986).</ref> 2,3-뷰테인다이올은 [[사탕수수]] [[당밀]]의 [[발효]]에서 얻을 수 있다.<ref name="DaiZhao2015">{{저널 인용|last1=Dai|first1=Jian-Ying|last2=Zhao|first2=Pan|last3=Cheng|first3=Xiao-Long|last4=Xiu|first4=Zhi-Long|title=Enhanced Production of 2,3-Butanediol from Sugarcane Molasses|journal=Applied Biochemistry and Biotechnology |volume=175 |issue=6 |year=2015 |pages=3014–3024 |issn=0273-2289 |doi=10.1007/s12010-015-1481-x|pmid=25586489}}</ref>

[[탄수화물]]로부터 2,3-뷰테인다이올의 발효 생산은 생산을 최대화하기 위해 조작될 수 있는 생화학 반응들의 네트워크를 포함한다.<ref>{{저널 인용|last=Jansen|first=Norman B.|last2=Flickinger|first2=Michael C.|last3=Tsao|first3=George T.|date=1984|title=Application of bioenergetics to modelling the microbial conversion of D-xylose to 2,3-butanediol|url=https://archive.org/details/sim_biotechnology-and-bioengineering_1984-06_26_6/page/573|journal=Biotechnol Bioeng|volume=26|issue=6|pages=573-582|doi=10.1002/bit.260260603}}</ref>

== 반응 ==
2,3-뷰테인다이올은 탈수되어 [[뷰탄온]](메틸 에틸 케톤)을 형성한다.<ref>{{저널 인용|last=Nikitina|first=Maria A.|last2=Ivanova|first2=Irina I.|date=2016-02-23|title=Conversion of 2,3-Butanediol over Phosphate Catalysts|journal=ChemCatChem|language=en|volume=8|issue=7|pages=1346–1353|doi=10.1002/cctc.201501399|issn=1867-3880}}</ref>

:(CH<sub>3</sub>CHOH)<sub>2</sub>   →   CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> +  H<sub>2</sub>O

2,3-뷰테인다이올은 또한 [[디옥시탈수화]] 과정을 거쳐 [[뷰텐]]을 형성할 수 있다.<ref>{{저널 인용|last=Kwok|first=Kelvin Mingyao|last2=Choong|first2=Catherine Kai Shin|last3=Ong|first3=Daniel Sze Wei|last4=Ng|first4=Joy Chun Qi|last5=Gwie|first5=Chuandayani Gunawan|last6=Chen|first6=Luwei|last7=Borgna|first7=Armando|date=2017-06-07|title=Hydrogen-Free Gas-Phase Deoxydehydration of 2,3-Butanediol to Butene on Silica-Supported Vanadium Catalysts|journal=ChemCatChem|volume=9|issue=13|pages=2443–2447|doi=10.1002/cctc.201700301|issn=1867-3880}}</ref>

:(CH<sub>3</sub>CHOH)<sub>2</sub>  + 2 H<sub>2</sub> →  C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> + 2 H<sub>2</sub>O

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[2,3-에폭시뷰테인]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:알케인다이올]]
[[분류:비시날 다이올]]