{{위키데이터 속성 추적}}
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|Section2={{Chembox Properties
| C=5 | H=5 | N=5
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'''아데닌'''({{llang|en|adenine}} {{IPAc-en|ˈ|æ|d|ᵻ|n|ᵻ|n}}, '''A''')은 [[핵산]]인 [[DNA]]와 [[RNA]]에서 발견되는 5가지 주요 [[핵염기]]들 중 하나이며, 나머지는 [[구아닌]](G), [[사이토신]](C), [[티민]](T), [[유라실]](U)이다. 아데닌의 [[유도체]]들은 에너지가 풍부한 분자인 [[아데노신 삼인산]](ATP) 및 [[보조 인자]]인 [[니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드]](NAD), [[플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드]](FAD)의 형태로 [[세포 호흡]]을 포함한 [[생화학]]에서 다양한 역할을 한다. 또한 아데닌은 [[단백질 생합성]] 및 DNA와 RNA의 화학적 구성 성분으로서의 기능도 가지고 있다.<ref>[http://ghr.nlm.nih.gov/ghr/glossary/adenine Definition of Adenine from the Genetics Home Reference] - National Institutes of Health</ref> 아데닌은 DNA에서 [[티민]], RNA에서 [[유라실]]과 상보적인 [[염기쌍]]을 형성할 수 있다. 생체 내에서는 [[인산염|인산]]과 결합하여 [[아데노신 일인산]]의 형태로 존재하는 것이 일반적인 형태로 유리된 형태로 존재하는 경우는 거의 없으나, [[차나무|찻잎]]에서 간혹 발견된다. [[분자생물학]] 등에서는 약어 '''A'''로 흔히 쓰인다.<ref name="CWE">화학용어사전편찬회, 화학용어사전, 일진사, 2006</ref> [[아데노신]]이 [[인산염|인산]]과 결합할 경우, 결합하는 인산의 수에 따라 [[아데노신 일인산]](AMP), [[아데노신 이인산]](ADP), [[아데노신 삼인산]](ATP)을 형성할 수 있다.<ref>조지 B 존슨, 전병학 역, 생명과학, 동화기술</ref>

제시된 그림은 독립적인 분자로서 순수한 아데닌을 보여준다. 아데닌이 [[디옥시리보스]]와 결합하면 디옥시리보스의 1' 탄소와 아데닌의 N9 질소 사이에 [[공유 결합]]이 형성되어 아데닌의 N9 질소에 있던 수소(-H)가 떨어져 나간다. 보다 큰 분자 구조의 일부일 경우, 아데닌 잔기로도 불린다. [[아데노신]]은 아데닌과 [[리보스]]가 결합한 물질로 RNA와 [[아데노신 삼인산|ATP]]에서 사용되며, [[디옥시아데노신]]은 아데닌과 디옥시리보스가 결합한 물질로 DNA에서 사용된다.

== 구조 ==
{|
|[[파일:Adenine numbered.svg|섬네일|왼쪽|170px|아데닌의 구조로 고리에 빨간색으로 번호가 매겨져 있다.]]
|}
아데닌은 몇 가지 [[호변 이성질체]]를 형성하는데 이들은 신속하게 상호전환될 수 있고, 종종 서로 동등한 것으로 간주된다. 그러나 분리된 조건 즉, 불활성 기체 기질 및 기체 상태에서는 주로 9H-아데닌 호변 이성질체가 발견된다.<ref>{{저널 인용
|journal =Phys. Chem. Chem. Phys.
|year =2002
|volume =4
|issue =20
|pages =4877–4882
|title =Tautomers and electronic states of jet-cooled adenine investigated by double resonance spectroscopy
|author =Plützer, Chr. |author2=Kleinermanns, K.
|bibcode =2002PCCP....4.4877P
|doi =10.1039/b204595h
}}</ref><ref>{{저널 인용
|title = Experimental matrix isolation and theoretical ab initio HF/6-31G(d, p) studies of infrared spectra of purine, adenine and 2-chloroadenine,
|journal = Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy
|volume = 50
|pages = 1081–1094
|year = 1994
|note = 
|issn = 0584-8539
|doi = 10.1016/0584-8539(94)80030-8
|url = http://www.sciencedirect.com/science/article/B6THM-44JM8D7-9J/2/36ce6ab26fc6c5aae4a120f9e7bb7d88
|author1 = M. J. Nowak
|author2 = H. Rostkowska
|author3 = L. Lapinski
|author4 = J. S. Kwiatkowski
|author5 = J. Leszczynski
|issue = 6
|bibcode = 1994AcSpA..50.1081N
}}{{깨진 링크|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/B6THM-44JM8D7-9J/2/36ce6ab26fc6c5aae4a120f9e7bb7d88 }}</ref>

== 생합성 ==
[[퓨린 대사]]에는 아데닌과 [[구아닌]]의 생성이 포함된다. 아데닌 뉴클레오타이드와 구아닌 뉴클레오타이드는 둘 다 [[뉴클레오타이드]]인 [[이노신 일인산]](IMP)으로부터 유래된 것으로 이들 퓨린 뉴클레오타이드들은 [[아미노산]]인 [[글리신]], [[글루타민]], [[아스파르트산]] 뿐만 아니라 [[조효소]]인 [[테트라하이드로폴산]]으로부터 유래한 원자들을 사용하여 복합한 경로를 통해 기존의 [[리보스 5-인산]]으로부터 [[퓨린]] 고리를 순차적으로 합성해 나간다.

아데닌과 구아닌은 핵산을 구성하는 분자 구조들로 핵산에서 정보를 가지고 있는 부분이다. 아데닌과 구아닌은 유기 탄소 기반의 생명체의 형성 과정에서도 중요한 역할을 담당한 것으로 추정된다.

== 특성 ==
찬물에는 잘 녹지 않으며 양쪽성 물질로 [[산 (화학)|산]]과 [[염기]] 모두에 잘 녹는다. 염산을 가하여 180~200&nbsp;°C로 가열하면 분해된다. [[아질산]]과 작용하면 [[하이포잔틴]]이 되고, 산화되면 [[요소 (화학)|요소]]를 생성한다. 산 또는 염기와 반응하여 생성된 염을 이용하여 정제할 수 있다.<ref name=CWE/>

== 기능 ==
아데닌은 [[핵산]]의 [[뉴클레오타이드]]를 형성하는데 사용되는 두 가지 퓨린 [[핵염기]](다른 하나는 [[구아닌]])들 중 하나이다. [[DNA]]에서 아데닌은 두 개의 [[수소 결합]]을 통해 [[티민]]과 결합하여 DNA의 구조를 안정화시키는 것을 돕는다. 단백질 생합성에 사용되는 RNA에서 아데닌은 [[유라실]]과 결합한다.

:{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|-
| [[파일:Base pair AT.svg|200px]]
| [[파일:Base pair AU.svg|200px]]
| [[파일:Base pair AD.svg|200px]]
| [[파일:Base pair APsi.svg|200px]]
|-
| A-T 염기쌍 (DNA)
| A-U 염기쌍 (RNA)
| A-D 염기쌍 (RNA)
| A-Ψ 염기쌍 (RNA)
|}

아데닌은 [[리보스]]와 결합하면 [[리보뉴클레오사이드]]인 [[아데노신]]을 형성하고, [[디옥시리보스]]와 결합하면 [[디옥시리보뉴클레오사이드]]인 [[디옥시아데노신]]을 형성한다. 3개의 [[인산염|인산]]이 아데노신에 첨가되면 [[뉴클레오사이드 삼인산]]인 [[아데노신 삼인산]](ATP)을 형성한다. 아데노신 삼인산(ATP)은 [[화학 반응]]들 간에 화학 에너지를 전달하는 기본적인 방법들 중 하나로 세포 내 대사에서 사용된다.

:{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|-
| [[파일:Adenosin.svg|170px]]
| [[파일:Desoxyadenosin.svg|170px]]
|-
| 아데노신, A
| 디옥시아데노신, dA
|}

아데닌과 [[인산염|인산]]이 결합한 [[아데노신 삼인산]](ATP)은 [[광합성]], [[세포 호흡]], [[탄수화물]]의 분해, [[근육]]의 수축, [[단백질]]의 합성 등 [[생물체]]의 여러 [[물질대사|대사]] 과정에서 에너지원으로 사용된다.<ref>《생명의 파노라마》(말론 호아글랜드, 버트 도드슨, 황현숙 역, 사이언스북스, 2001 {{ISBN|89-8371-050-0}})</ref>

== 역사 ==
[[파일:Template from Crick and Watson’s DNA molecular model, 1953. (9660573227).jpg|섬네일|1953년 왓슨과 크릭의 DNA 분자 모델의 아데닌. 이 문서에 사용된 아데닌의 현대적인 그림과 비교하면 사진은 거꾸로 표시된 것으로 보인다.]]
오래된 문헌에서 아데닌은 종종 '''비타민 B<sub>4</sub>'''로 불렸었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Reader V | title = The assay of vitamin B(4) | journal = The Biochemical Journal | volume = 24 | issue = 6 | pages = 1827–31 | year = 1930 | pmid = 16744538 | pmc = 1254803 | doi=10.1042/bj0241827}}</ref> 아데닌은 신체에서 합성되고 음식물로부터 필수적으로 섭취되지 않아도 되기 때문에 [[비타민]]의 정의에 부합되지 않아 더 이상 [[비타민 B 복합체]]의 일부가 아니다. 그러나, 비타민 B인 [[니아신]]과 [[리보플라빈]]은 아데닌과 결합하여 필수적인 [[보조 인자]]인 [[니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드]](NAD)와 [[플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드]](FAD)를 각각 형성한다. [[헤르만 에밀 피셔]]는 일찍이 아데닌을 연구한 과학자들 중 한 명이었다.

아데닌은 1885년에 [[알브레히트 코셀]]에 의해 명명되었는데, 코셀의 샘플로부터 추출된 이자(특정한 [[샘 (기관)|샘]]을 뜻하는 [[그리스어]] ἀδήν, "aden")를 참조하여 명명되었다.<ref>A. Kossel (1885) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90702f/f81.image.langEN "Ueber eine neue Base aus dem Thierkörper"] (On a new base from the animal body), ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin'', '''18''' : 79-81. From p. 79: ''"Diese Base, für welche ich den Namen Adenin vorschlage, wurde zunächst aus Pankreasdrüsen vom Rind dargestellt."'' (This base, for which I suggest the name "adenine", was first prepared from the pancreas glands of steer.)</ref><ref>[http://www.etymonline.com/index.php?term=adenine Online Etymology Dictionary] by Douglas Harper</ref>

1961년에 후안 오로(Joan Oró)가 수행한 실험에서 수용액에 [[사이안화 수소]](HCN)를 포함한 [[암모니아]]의 [[중합 반응]]으로부터 다량의 아데닌이 합성될 수 있다는 것을 보여주었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Oro J, Kimball AP | title = Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide | journal = Archives of Biochemistry and Biophysics | volume = 94 | issue = 2 | pages = 217–27 | date = August 1961 | pmid = 13731263 | doi = 10.1016/0003-9861(61)90033-9 }}</ref> 이것이 [[지구]] 상의 [[생명의 기원|생명체의 기원]]에 영향을 미쳤는지 여부는 논쟁 중에 있다.<ref>{{저널 인용
|title =The prebiotic role of adenine: A critical analysis
|first =Robert
|last =Shapiro
|journal =Origins of Life and Evolution of Biospheres
|date =June 1995
|doi =10.1007/BF01581575
|pages =83–98
|volume =25
|issue =1–3
|url =http://www.springerlink.com/content/ru56122875200030/
|bibcode =1995OLEB...25...83S
|확인날짜 =2019-04-17
|보존url =https://web.archive.org/web/20200326121524/http://www.springerlink.com/content/ru56122875200030/
|보존날짜 =2020-03-26
|url-status =dead
}}</ref>

2011년 8월 8일, [[지구]]에서 발견된 [[운석]]에 대한 [[NASA]]의 연구를 바탕으로 [[DNA]]와 [[RNA]](아데닌, [[구아닌]] 및 관련 [[유기 화합물|유기 분자들]])의 구성 물질이 외계의 [[우주 공간]]에서 형성되었을 수도 있다는 가능성을 시사한 보고서가 발표되었다.<ref name="Callahan">{{저널 인용| vauthors = Callahan MP, Smith KE, Cleaves HJ, Ruzicka J, Stern JC, Glavin DP, House CH, Dworkin JP | title = Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases | journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America | volume = 108 | issue = 34 | pages = 13995–8 | date = Aug 2011 | pmid = 21836052 | doi = 10.1073/pnas.1106493108 | pmc=3161613| bibcode = 2011PNAS..10813995C }}</ref><ref name="Steigerwald">{{웹 인용 |last=Steigerwald |first=John |title=NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space |url=http://www.nasa.gov/topics/solarsystem/features/dna-meteorites.html |publisher=[[NASA]] |date=8 August 2011 |accessdate=2011-08-10 |archive-date=2015-06-23 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150623004556/http://www.nasa.gov/topics/solarsystem/features/dna-meteorites.html |url-status= }}</ref><ref name="DNA">{{웹 인용|author =ScienceDaily Staff |title=DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests|url=https://www.sciencedaily.com/releases/2011/08/110808220659.htm |date=9 August 2011 |publisher=ScienceDaily |accessdate=2011-08-09}}</ref> 2011년에 물리학자들은 아데닌이 "반응 경로를 따라 예상치 못한 가변 범위의 이온화 에너지를 가지고 있다"고 보고했으며, "아데닌이 어떻게 [[자외선]]에 노출되어 살아남는지에 대한 실험 데이터를 이해하는 것은 이전에 생각했던 것보다 훨씬 더 복잡하다"라고 제안했다. 어떤 보고서에 따르면, 이러한 발견은 [[헤테로고리 화합물]]의 [[분광학|분광 측정]]에 영향을 미친다.<ref name=twsA35>{{뉴스 인용| first1 = Philip | last1 = Williams | name-list-format = vanc | title= Physicists Uncover New Data On Adenine, a Crucial Building Block of Life | publisher= Science Daily | quote = journal reference: Mario Barbatti, Susanne Ullrich. ''Ionization potentials of adenine along the internal conversion pathways''. Physical Chemistry Chemical Physics, 2011; {{doi|10.1039/C1CP21350D}}}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[핵염기]]
* [[아데노신]]
* [[아데노신 일인산]] (AMP)
* [[아데노신 이인산]] (ADP)
* [[아데노신 삼인산]] (ATP)

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
{{위키공용분류}}
* [http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/f082d045-7938-4e4e-8841-1d748bccc768.aspx Vitamin B4 MS Spectrum]

{{핵염기}}

{{전거 통제}}

[[분류:핵염기]]
[[분류:퓨린]]