{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| name = 피로인산염
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}}
'''피로인산염'''({{llang|en|pyrophosphate}})은 [[화학]]에서 P–O–P 결합에 2개의 인 원자를 포함하고 있는 [[인]] [[산소 음이온]]이다. [[피로인산 이나트륨]](Na<sub>2</sub>H<sub>2</sub>P<sub>2</sub>O<sub>7</sub>) 및 [[피로인산 사나트륨]](Na<sub>4</sub>P<sub>2</sub>O<sub>7</sub>)과 같은 많은 피로인산염들이 존재한다. 피로인산염은 종종 '''이인산염'''({{llang|en|diphosphate}})이라고도 불린다. 모체가 되는 피로인산염은 피로인산의 부분적 또는 완전한 중화로부터 유도된다. 피로인산 결합은 때때로 인산 무수물 결합이라고도 하며, 이는 2개의 인산염이 새로운 P–O–P 결합을 형성할 때 일어나는 탈수를 강조하는 명명 규칙이며, 이는 카복실산 무수물의 명명법을 반영한다. 피로인산은 [[생화학]]에서 매우 중요한 [[ATP]] 및 기타 [[뉴클레오사이드 삼인산]]에서 발견된다.

피로인산염은 [[인산염]]을 가열하여 제조되기 때문에 피로인산염이라는 이름({{lang|grc|πῦρ, πυρός}}, 로마자 표기: pyr, pyros, 직역: "불(fire)")<ref>{{웹 인용|url=http://www.tabularium.be/bailly/ |title=Greek-french dictionary online |last=Bailly |first=Anatole |website=www.tabularium.be |access-date=March 12, 2019}}</ref>이 되었다. 보다 정확하게는 [[인산]]을 [[축합 반응]]이 일어날 정도로 가열하여 생성한다.

피로인산염은 일반적으로 흰색 또는 무색이다. 알칼리 금속염은 수용성이다.<ref>C.Michael Hogan. 2011. [http://www.eoearth.org/article/Phosphate?topic=49557 ''Phosphate''. Encyclopedia of Earth. Topic ed. Andy Jorgensen. Ed.-in-Chief C.J.Cleveland. National Council for Science and the Environment. Washington DC]</ref> 이들은 금속 이온(칼슘 및 많은 전이 금속과 같은)에 대한 우수한 착화제이며 산업 화학에서 많이 사용된다. 피로인산염은 전체 [[폴리인산염]] 계열의 첫 번째 구성원이다.<ref>{{Greenwood&Earnshaw2nd}}</ref>

피로인산이라는 용어는 [[다이메틸알릴 피로인산]]과 같이 [[무기 인산]]과 인산화된 생물학적 화합물의 축합에 의해 형성되는 [[에스터]]의 이름이기도 하다. 이 결합은 [[고에너지 인산 결합]]이라고도 한다.

== 생화학에서 ==
음이온 {{chem|P|2|O|7|4−}}는 '''PP<sub>i</sub>'''로 약칭되며 무기 피로인산염('''i'''norganic '''p'''yro'''p'''hosphate)을 나타낸다. 피로인산은 [[세포]]에서 [[아데노신 삼인산|ATP]]가 [[아데노신 일인산|AMP]]로 [[가수분해]]되어 형성된다.
:ATP → AMP + PP<sub>i</sub>

예를 들어 [[뉴클레오타이드]]가 [[중합효소]]에 의해 신장되는 [[DNA]] 또는 [[RNA]] 가닥에 첨가되면 피로인산(PP<sub>i</sub>)이 방출된다. 가피로인산분해(pyrophosphorolysis)는 피로인산이 3'-뉴클레오사이드 일인산([[뉴클레오사이드 일인산|NMP]] 또는 dNMP)와 반응하는 [[중합반응]]의 역반응으로, [[올리고뉴클레오타이드]]로부터 제거되는 상응하는 뉴클레오사이드 삼인산(DNA로부터 [[뉴클레오사이드 삼인산|dNTP]] 또는 RNA로부터 [[뉴클레오사이드 삼인산|NTP]])를 방출한다.

피로인산 음이온은 {{chem|P|2|O|7|4−}}의 구조를 가지며 [[인산염]]의 [[산 무수물]]이다. 피로인산 음이온은 [[수용액]]에서 불안정하며 무기 인산으로 [[가수분해]]된다.
:{{chem|P|2|O|7|4−}} + H<sub>2</sub>O → 2 {{chem|HPO|4|2−}}
또는 생물학자들의 약칭 표기법:
:PP<sub>i</sub> + H<sub>2</sub>O → 2 P<sub>i</sub> + 2 H<sup>+</sup>

[[효소 촉매작용]]이 없는 경우 피로인산, 선형 삼인산, [[아데노신 이인산|ADP]], ATP와 같은 단순 폴리인산의 가수분해 반응은 일반적으로 매우 산성인 매질을 제외한 모든 매질에서 매우 느리게 진행된다.<ref name="Wazer">{{저널 인용|vauthors=Van Wazer JR, Griffith EJ, McCullough JF |title=Structure and Properties of the Condensed Phosphates. VII. Hydrolytic Degradation of Pyro- and Tripolyphosphate |journal=J. Am. Chem. Soc. |date=Jan 1955 |volume=77 |issue=2 |pages=287–291  |doi=10.1021/ja01607a011 }}</ref>

이 반응의 역반응은 인산염을 가열하여 피로인산염을 제조하는 방법이다.

무기 인산염으로의 이러한 가수분해는 ATP의 AMP와 PP<sub>i</sub>로의 분해를 비가역적인 반응으로 효과적으로 만들고, 이러한 가수분해와 결합된 생화학적 반응도 비가역적인 반응이 된다.

PP<sub>i</sub>는 [[활액]], [[혈장]], [[소변]]에서 [[석회화]]를 차단하기에 충분한 수준으로 생성되며, [[세포외액]]에서 [[수산화인회석]] 형성의 천연 저해제일 수 있다.<ref name=Ho>{{저널 인용|vauthors=Ho AM, Johnson MD, Kingsley DM |title=Role of the mouse ank gene in control of tissue calcification and arthritis |journal=Science |date=Jul 2000 |volume=289 |issue=5477 |pages=265–70 |pmid=10894769 |doi=10.1126/science.289.5477.265 |bibcode=2000Sci...289..265H }}</ref> 세포는 세포 내 PP<sub>i</sub>를 세포외액으로 전달할 수 있다.<ref name=Rutsch>{{저널 인용|vauthors=Rutsch F, Vaingankar S, Johnson K, Goldfine I, Maddux B, Schauerte P, Kalhoff H, Sano K, Boisvert WA, Superti-Furga A, Terkeltaub R |title=PC-1 nucleoside triphosphate pyrophosphohydrolase deficiency in idiopathic infantile arterial calcification |journal=Am J Pathol |date=Feb 2001 |volume=158 |issue=2 |pages=543–54 |pmid=11159191 |pmc=1850320 |doi=10.1016/S0002-9440(10)63996-X}}</ref> ANK는 세포 외 PP<sub>i</sub> 수준을 지원하는 비효소적 막 PP<sub>i</sub> 통로이다.<ref name=Rutsch/> 막 PP<sub>i</sub> 통로 ANK의 기능 결함은 낮은 세포 외 PP<sub>i</sub> 및 높은 세포 내 PP<sub>i</sub>와 관련이 있다.<ref name=Ho/> [[엑토뉴클레오타이드 피로포스파테이스/포스포다이에스터레이스]](ENPP)는 세포 외 PP<sub>i</sub>를 높일 수 있는 기능을 가지고 있다.<ref name=Rutsch/>

[[고에너지 인산]] 계산의 관점에서 ATP를 AMP와 PP<sub>i</sub>로 가수분해하려면 2개의 고에너지 인산이 필요하며, AMP를 ATP로 재구성하려면 2번의 [[인산화]] 반응이 필요하다.
:[[아데노신 일인산|AMP]] + [[아데노신 삼인산|ATP]] → 2 [[아데노신 이인산|ADP]]
:2 ADP + 2 P<sub>i</sub> → 2 ATP

무기 피로인산의 혈장 농도는 0.58–3.78 [[몰 농도|µM]] (95% 예측 구간)의 참조 범위이다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Ryan LM, Kozin F, McCarty DJ |title=Quantification of human plasma inorganic pyrophosphate. I. Normal values in osteoarthritis and calcium pyrophosphate dihydrate crystal deposition disease |journal=Arthritis Rheum. |volume=22 |issue=8 |pages=886–91 |year=1979 |pmid=223577 |doi= 10.1002/art.1780220812 |doi-access=free }}</ref>

=== 테르펜 ===
[[아이소펜테닐 피로인산]]은 수만 가지의 [[테르펜]] 및 [[테르페노이드]]의 [[전구체]]인 [[제라닐 피로인산]]으로 전환된다.<ref>{{서적 인용|title=Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones|url=https://archive.org/details/terpenes00brei|url-access=limited|pages=[https://archive.org/details/terpenes00brei/page/n18 10]–23|chapter=Hemi‐ and Monoterpenes|author=Eberhard Breitmaier|year= 2006|doi=10.1002/9783527609949.ch2|isbn=9783527609949}}</ref>
{|
|[[파일:Synthesis of geranyl pyrophosphate.png|섬네일|왼쪽|400px|[[아이소펜테닐 피로인산]](IPP)과 [[다이메틸알릴 피로인산]](DMAPP)은 축합되어 모든 테르펜 및 테르페노이드의 전구체인 [[제라닐 피로인산]]을 생성한다.]]
|}

== 식품 첨가물 ==
다양한 피로인산은 식품 가공에서 [[유화제]], [[안정제]], [[산도 조절제]], [[팽창제]], [[격리제]] 및 수분 보유제로 사용된다.<ref>''Codex Alimentarius'' '''1A''', 2nd ed, 1995, pp. 71, 82, 91</ref> 이들은 [[E 번호]] 체계에서 E450으로 분류된다.<ref>D. J. Jukes, ''Food Legislation of the UK: A Concise Guide'', Elsevier, 2013, p. 60–61</ref>
:E450(a): [[피로인산 이나트륨]], 피로인산 삼나트륨, [[피로인산 사나트륨]](TSPP), 피로인산 사칼륨
:E450(b): 삼인산 오나트륨, 삼인산 오칼륨
:E450(c): 폴리인산 나트륨, 폴리인산 칼륨

특히 [[휘핑 크림]]을 안정화시키기 위해 다양한 피로인산 제형이 사용된다.<ref>Ricardo A. Molins, ''Phosphates in Food'', p. 115</ref>

== 같이 보기 ==
{{div col|colwidth=12em}}
* [[아데노신 일인산]]
* [[아데노신 이인산]]
* [[아데노신 삼인산]]
* [[ATP가수분해효소]] (ATPase)
* [[ATP 가수분해]]
* [[ATP 생성효소]]
* [[생화학]]
* [[뼈]]
* [[피로인산 칼슘]]
* [[피로인산 칼슘 이수화물 결정 침착 질환]]
* [[촉매]]
* [[DNA]]
* [[고에너지 인산 결합]]
* [[무기 피로인산가수분해효소]]
* [[뉴클레오사이드 삼인산]]
* [[뉴클레오타이드]]
* [[유기인산]]
* [[산화적 인산화]]
* [[인산염]]
* [[인산]]
* [[인산과 인산염]]
* [[RNA]]
* [[피로인산 사나트륨]]
* [[중과린산 석회]]
* [[티아민 피로인산]]
* [[이 (목)|이]]
* [[피로인산 아연]]
{{Div col end}}

== 각주 ==
{{각주}}

== 더 읽을거리 ==
* {{저널 인용|vauthors=Schröder HC, Kurz L, Muller WE, Lorenz B |title=Polyphosphate in bone |journal=Biochemistry (Moscow) |date=Mar 2000 |volume=65 |issue=3 |pages=296–303 |url=http://protein.bio.msu.su/biokhimiya/contents/v65/pdf/bcm_0296.pdf |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20110825053648/http://protein.bio.msu.su/biokhimiya/contents/v65/pdf/bcm_0296.pdf |archive-date=2011-08-25 }}

== 외부 링크 ==
{{위키낱말사전|diphosphate|pyrophosphate}}
* {{위키공용분류-줄|Pyrophosphates}}
* {{MeshName|Pyrophosphates}}

{{인 화합물}}

{{전거 통제}}

[[분류:피로인산염| ]]
[[분류:음이온]]
[[분류:무기질]]
[[분류:분자생물학]]
[[분류:뉴클레오타이드]]
[[분류:E 번호 첨가제]]