{{위키데이터 속성 추적}}
'''이성질체'''(異性質體, {{llang|en|isomer}})는 같은 원자 번호와 질량수를 가지면서 반감기(半減期), 에너지 상태, 방사능의 성질이 다른 원자핵을 가리키거나 또는 분자식은 같지만 다른 물리적ㆍ적 성질을 갖는 화합물을 가리킨다. 이 경우에서는 분자 안에서 원자의 배열 방식이 다르기 때문에 이러한 화합물이 생긴다. 이러한 [[분자식]]은 같지만 서로 다른 물리/화학적 성질을 갖는 이성질체의 분자들은 [[원소]]의 종류와 개수는 같으나 구성 원자단이나 구조가 완전히 다르거나, 구조가 같더라도 상대적인 배열이 달라서 다른 성질을 갖게 된다.<ref>[http://goldbook.iupac.org/I03289.html IUPAC Gold Book]</ref> 이는 동일한 원자들이 이들간의 서로 다른 배열에서 분자의 구조나 형태가 원자간 또는 [[분자 간 상호작용]] 및 광학적 성질을 비롯한 다양한 특성을 변화시킴으로써 분자의 성질을 바꿀 수 있기 때문이다. 이러한 반응은 [[이성질체화 반응]]이라고 한다.

이성질체는 다양한 물질에 존재할 수 있지만, 특히 [[탄소]]는 4개의 서로 다른 원자와 [[공유결합]]이 가능하므로 다양한 이성질체를 형성할 수 있다. 이는 지구상에 풍부하게 존재하는 [[유기물]]로서 탄소가 갖는 중요한 성질이기 때문에, 유기분자를 다루는 [[유기화학]]이나 [[입체화학]]에서는 이를 중요하게 다룬다. 한편 [[착물]]에서도 착물의 중심 금속과 [[리간드]]사이의 결합에 의하여 이성질체가 발생할 수 있으므로 [[무기화학]]에서도 이성질체를 다루기도 한다.

생체 내에서 이성질체는 [[광학 활성]]에 의한 광학 이성질체에 대한 특이적 환경([[카이랄성 환경]])에 따라서 물리적 성질이 같음에도 한가지 [[광학 이성질체]]만 생리적 활성을 갖는 경우가 많다. 이를테면, 생체 분자를 구성하는 [[아미노산]]은 [[단백질]]을 구성할 때 [[광학 이성질체]] 중 L-form만 사용한다.<ref>John E. McMurry 外,《기본유기화학》(Cengage Learning, 2007) 547p.</ref> 이러한 특성 때문에, 이성질체는 [[생화학]], [[약학]]에서도 중요하게 다뤄지고 있다.

== 이성질체의 종류 ==
이성질체는 화학적 결합의 순서가 바뀌는지 여부에 따라서 '''구조 이성질체'''와 '''입체 이성질체'''로 나뉜다. [[구조 이성질체]]는 화학적 결합의 순서(결합 관계)가 다른 분자로 [[치환기]]의 명칭이 바뀌어 [[IUPAC 명명법]](IUPAC chemical nomenclature)에따른 명칭이 바뀌는 경우가 일반적이다. [[입체 이성질체]]는 [[광학 활성]] 유무에 따라서 [[광학 이성질체]]와 [[부분입체 이성질체]]로 크게 구분하며, [[부분입체 이성질체]]는 입체 이성질현상의 근거에 따라서 [[기하 이성질체]]와 [[형태 이성질체]]등으로 구분한다.

=== 구조 이성질체 ===
{{본문|구조 이성질체}}
{| style="margin: 1em auto 1em auto"
|-
| align=center | [[파일:Structural isomers.svg|430px]]
|-
| align=center | C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O의 구조 이성질체
|}
[[구조 이성질체]]는 원자의 연결 순서가 다른 이성질현상이다. 같은 분자식을 갖지만, 원자의 연결 순서가 바뀌므로 [[치환기]]의 종류가 바뀌거나 치환된 위치가 바뀐다. 따라서 구조 이성질체는 같은 분자식이라고 하더라도 여러 가지 이성질체가 존재할 수 있다. 이를테면, C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>의 분자식을 갖는 [[펜테인]]은 ''n''-펜테인, ''iso''-펜테인(2-메틸뷰테인), ''tert''-펜테인(2,2-다이메틸프로페인)의 3가지 종류의 이성질체가 존재하며, 사슬이 길어짐에 따라서 C<sub>10</sub>H<sub>22</sub>의 분자식을 갖는 [[데케인]]은 모두 75개<ref>[http://www.3rd1000.com/chem301/decane.htm The 75 Isomers of Decane]</ref>의 이성질체가 존재하게 된다. 구조 이성질체들은 일반적으로 작용기의 변화나 골격의 변화로 인해 [[끓는점]], [[녹는점]]을 포함한 물리적 성질이 달라진다.

[[착화합물]]에서는 중심 금속에 대한 [[리간드]]의 결합 원소가 달라져서 [[배위 이성질체]]가 형성되는데, 이를 구조 이성질체의 일종으로 분류할 수 있다.

=== 입체 이성질체 ===
{{본문|입체 이성질체}}
[[입체 이성질체]]는 결합의 순서와는 관계없이 결합의 기하적 위치에 의하여 차이를 보이는 이성질체이다. 광학 이성질체의 거울상처럼 물리적 성질이 동일할 수도 있지만, 부분입체 이성질체와 같이 물리적 성질이 달라질수도 있다.

==== 광학 이성질체 ====
{{본문|광학 이성질체}}
[[파일:Chirality with hands.svg|250px|섬네일|일반적인 아미노산의 두 광학 이성질체]]
[[광학 이성질체]]는 [[카이랄성]]분자가 갖는 이성질체이다. '''거울상 이성질체'''라고도 한다. 거울상으로 만들어지는 두 이성질체는 작용기의 배열이 달라서 서로 겹쳐지지 않는다. 광학 이성질체는 [[회전 편광]]현상을 갖고 있으며, CIP 규칙에 따라 S 배열(라틴어로 ''sinister'', 왼쪽을 나타낸다.)과 R 배열(라틴어로 ''rectus'', 오른쪽을 나타낸다.)로 구분되며, 이와 무관하지만 회전 편광의 방향에 따라서 [[좌회전성]](levorotatory)과 [[우회전성]](dextrorotatory) 분자로도 나눌 수 있다. 광학 이성질체인 두 분자는 각각의 순물질에 대하여 어는점이나 끓는점이 서로 같지만, [[라세미 혼합물]](S, R배열이 1:1로 존재하는 균등 혼합물로 광학 활성이 없다.)과는 차이를 보인다.<ref>상게서, 214p.</ref>

==== 부분입체 이성질체 ====
{{본문|부분입체 이성질체}}
{|align = center
|-
| [[파일:D-threose.svg|80px]]
| [[파일:D-erythrose.svg|80px]]
|-
| [[파일:DThreose Fischer.svg|80px]]
| [[파일:DErythrose Fischer.svg|80px]]
|-
| [[트레오스|<small>D</small>-트레오스]]
| [[에리트로오스|<small>D</small>-에리트로오스]]
|-
| &nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; 부분입체 이성질체의 사례
|}
[[부분입체 이성질체]]는 [[입체 이성질체]] 중에서 광학 반전이 일어나지 않는 두 분자간의 관계이다. 부분입체 이성질체에는 [[이중 결합]] 등의 회전 불가능한 결합이 생성하는 [[기하 이성질체]], [[단일 결합]]의 회전에 의해서 일시적인 배열이 달라져 있는 [[형태 이성질체]], 혹은 [[입체 중심]]이 여러개 존재하지만 거울상을 이루지 못하는 일반적인 [[부분입체 이성질체]] 등이 포함된다. 입체 중심이 존재하더라도 [[대칭면]]이 존재하는 부분입체 이성질체는 특별히 [[메조]](meso) 화합물이라 한다.

모든 부분입체 이성질체는 광학 반전이 일어나지 않으며, 물리적 성질은 분리할 수 없는 [[형태 이성질체]]를 제외하면 일반적으로 다르다.
다른 이성질체로는 [[에피머]]나 [[아노머]] 등이 있다.

== 같이 보기 ==
* [[카이랄성]]
* [[유기화학]]
* [[입체화학]]
* [[구조 이성질체]]
* [[입체 이성질체]]
* [[부분입체 이성질체]]
* [[거울상 이성질체]]
* [[기하 이성질체]]
* [[형태 이성질체]]
* [[회전 이성질체]]
* [[당뇨병]]
** [[제1형 당뇨병]](T1DM)
** [[제2형 당뇨병]](T2DM)
*** [[인슐린 저항성]](IR)
*** [[인슐린 분해효소]]([[:en:Insulin-degrading enzyme]], IDE)
*** [[아연]]
*** [[아연 효소]](zinc enzyme)
*** [[아연 대사]](zinc metabolism)
* [[피트산]]([[:en:Phytic acid]], IP6)
* [[이노시톨]]
** {{임시링크|D-카이로이노시톨|en|D-chiro-Inositol}}
** {{임시링크|L-카이로이노시톨|en|L-chiro-Inositol}}

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:이성질체| ]]
[[분류:유기화학]]
[[분류:입체화학]]