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'''살리실산'''({{llang|en|salicylic acid}}) 또는 '''2-하이드록시벤조산'''({{llang|en|2-hydroxybenzoic acid}})은 [[유기산]]의 하나로 [[유기 합성]]에 많이 쓰인다. [[식물 호르몬]]으로 작용하며 [[아스피린]] 등 의약품의 원료로도 주로 쓰인다. 살리실산(SA)은 [[피토케미컬]]로 존재한다.<ref>[참고]( Front. Plant Sci., 17 April 2020 |https://doi.org/10.3389/fpls.2020.00338 Salicylic Acid Biosynthesis in Plants -Hannes Lefevere, Lander Bauters and Godelieve Gheysen* Department of Biotechnology, Faculty of Bioscience Engineering, Ghent University, Ghent, Belgium)https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fpls.2020.00338/full</ref>

[[수소 이온 농도 지수|pH]]가 2.4로 [[산 (화학)|산성]]이 매우 강하다. [[화학식]]은 C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>이다.

섭취 시 위장 장애를 유발한다. 수용액은 강한 산성을 띄므로 [[피부]]에 닿으면 피부를 손상시킬 수 있다. [[눈 (해부학)|눈]]에 접촉 시 [[각막]]에 큰 피해를 입힐 수 있다.

== 역사 ==
기원전 5세기 경 [[히포크라테스]]는 [[버드나무]] 껍질로 만든 쓴 가루가 [[진통]] [[해열]] 작용이 있다고 기록했다. [[버드나무]] 껍질의 효능은 고대 [[수메르]], [[이집트]], [[앗시리아]]에도 기록으로 남아 있다. 1828년 프랑스의 약학자 앙리 르루(Henri Leroux)는 [[버드나무]] 껍질에서 처음으로 살리신을 추출했고, 이탈리아의 라파엘레 피리아(Raffaele Piria)는 정제하는 법을 알아냈다.

== 약리 작용 ==
살리실산은 다양한 경로로 작용한다. 그 중 항염증 작용은 [[사이클로옥시제네이스]](COX)가 [[프로스타글란딘]]을 생성하지 못하게 함으로써 일어난다. 살리실산은 다른 [[비스테로이드성 항염증제]]들과는 달리 COX 효소의 활성을 억제하는 것이 아니라, 어떤 알려지지 않은 경로를 통해 COX 효소의 생성을 차단한다.<ref name="urlAnti-Inflammatory Activity of Aspirin - Its All About Salicylic Acid">{{웹 인용 | url = http://www.cas.org/newsevents/connections/salicylicacid.html | work = American Chemical Society | title = Anti-Inflammatory Activity of Aspirin – It's All About Salicylic Acid | accessdate =  | 보존url = https://web.archive.org/web/20120610123037/http://cas.org/newsevents/connections/salicylicacid.html# | 보존날짜 = 2012-06-10 | url-status = dead }}</ref>

== 쓰임 ==
[[이수산화 벤조산]]으로도 알려져 있다. [[여드름]], [[백반증]], [[비듬]], [[각질]], [[사마귀 (피부병)]], [[티눈]] 등의 치료에 쓰이는 많은 피부관리 제품의 주성분이다. 피부 세포가 좀 더 잘 벗겨지게 함으로써 구멍을 막지 못하게 하여 여드름을 치료한다.

살리실산은 의학적인 효과가 있지만 [[위벽]]을 자극하며 [[설사]]를 일으키고, 많이 먹을 경우 죽는 경우도 있었다. 1897년 독일 [[프리드리히 바이엘]] 사의 연구원 [[펠릭스 호프만]]은 살리실산의 [[히드록시기]]를 [[카르복실기]]와 [[에스테르화]] 반응을 시켜 부작용을 크게 줄였는데 이것이 바로 [[아스피린]]이다. 이는 최초의 [[합성 의약품]]이다.

살리실산은 아스피린의 시작 물질이며, 초창기 살리실산 제조에는 [[버드나무]] 혹은 [[조팝나무속]]의 메도스위트(''Spiraea ulmaria'')가 사용되었으나, 공급량의 한계로 인해 [[페놀]]을 시작 물질로 삼게 되었다.<ref>역사를 바꾼 17가지 화학 (Napoleon's Buttons) 사이언스 북스</ref>

== 피토케미컬 ==
[[피토케미컬]]인 살리실산(Salicylic acid ,SA)은 생물학적 및 비생물학적 스트레스에 대한 다중 반응의 활성화 및 조절에 필수적인 역할을 하는 것으로 설명된 식물 호르몬이다. 아직까지도 지속적인 연구에서 식물체에서 다양하고 복잡한 생화학반응 경로가 이해되고 있다. SA는 [[페닐알라닌]](phenylalanine) 또는 [[이소코리스메이트]](isochorismate) 생합성 경로(biosynthetic pathway)에서 [[이소코리스메이트 피루브산 리아제|IPL]](Isochorismate Pyruvate Lyase)의해 생성될 수 있으며 첫 번째는 세포질에서 발생하고 두 번째는 엽록체에서 발생하는 것으로 보고되고있다.<ref>[참고]( Front. Plant Sci., 16 April 2019 |https://doi.org/10.3389/fpls.2019.00423 Intra and Extracellular Journey of the Phytohormone Salicylic Acid-Israel Maruri-López1*, Norma Yaniri Aviles-Baltazar1,2, Antony Buchala3 and Mario Serrano1*)https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fpls.2019.00423/full</ref> 살리실산은 또한 다양한 종의 식물에서 발견될 수 있으며, 여기서 꽃을 피우고 병원체 감염에 저항하는 데 사용된다.<ref name="MetaCyc">{{웹 인용|url = http://biocyc.org/META/new-image?type=PATHWAY&object=PWY-6406&detail-level=2&ENZORG=TAX-287|title = MetaCyc Pathway: salicylate biosynthesis I|date = December 18, 2009|access-date = April 15, 2015|website = MetaCyc|publisher = SRI International|last = Caspi|first = R}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[파라세타몰]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}

{{페놀산}}
{{방향족산}}
{{전거 통제}}

[[분류:살리실산| ]]
[[분류:하이드록시산]]
[[분류:페놀류]]
[[분류:비스테로이드 항염증제]]
[[분류:식물 호르몬]]
[[분류:천연물]]
[[분류:진통제]]
[[분류:하이드록시벤조산]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]
[[분류:여드름 치료제]]