{{위키데이터 속성 추적}}
{{약 정보|IUPAC_name=Methyl 1-(2-phenylethyl)-4-[phenyl(propanoyl)amino]piperidine-4-carboxylate|image=Carfentanil.svg|image2=Carfentanil 3D BS.png

<!--Clinical data-->|pregnancy_category=|legal_AU=S8|legal_BR=F1|legal_CA=Schedule I|legal_UK=Class A|legal_US=Schedule II|legal_DE=Anlage I|legal_status=Rx-only|dependency_liability=|routes_of_administration=|bioavailability=|protein_bound=|metabolism=|elimination_half-life=7.7 hours|excretion=|CAS_number=59708-52-0|ATC_prefix=없음|ATC_suffix=|PubChem=62156|DrugBank=DB01535|ChemSpiderID=55986|synonyms=(4-Methoxycarbonyl)fentanyl, R-33799|C=24|H=30|N=2|O=3|smiles=CCC(=O)N(c1ccccc1)C2(C(=O)OC)CCN(CC2)CCc3ccccc3|molecular_weight=394.515 g/mol}}카펜타닐([[영어]]: carfentanil 또는 carfentanyl)은 [[수의학]]에서 [[코끼리]]나 [[코뿔소]] 같은 큰 동물을 마취할 때 쓰이는 매우 강력한 [[오피오이드]]계 [[진통제]]이며 주로 [[마취총]]을 이용해 투여된다.<ref name=":0">{{웹 인용|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0379073821000359?via%3Dihub|제목=Carfentanil – from an animal anesthetic to a deadly illicit drug|성=Zawilska JB, Kuczyńska K, Kosmal W, Markiewicz K, Adamowicz P|날짜=2021-03|웹사이트=Forensic Science International|확인날짜=}}</ref>  카펜타닐은 의학적으로 오피오이드 [[수용체]]의 이미징에 쓰이지만 기분전환용으로 [[주사 (의학)|주사]]나 코로 흡입하여 오용된다.<ref name=":0" /> 카펜타닐로 인해 사망한 사례가 있다.<ref name=":0" /><ref name=":1">{{웹 인용|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5754389/|제목=Fentanyls continue to replace heroin in the drug arena: the cases of ocfentanil and carfentanil|성=Misailidi N, Papoutsis I, Nikolaou P, Dona A, Spiliopoulou C, Athanaselis S|날짜=2017-08-18|웹사이트=National Library of Medicine|출판사=Forensic Toxicology|확인날짜=}}</ref>

카펜타닐 투여 후 이상 증상이나 [[부작용]]은 다른 오피오이드계 약과 비슷하며 이상황홀감, 진정감, 통증완화, 동공 수축, 지침, [[졸림]], [[느린맥]], [[저혈압]], [[저체온증]], [[실신]], 그리고 [[호흡곤란]] 등이 있다.<ref name=":0" /> 카펜타닐의 남용이나 [[과다복용]] 치료에 오피오이드 [[해독제]]인 [[날록손]](naloxone)이나 [[날트렉손]](naltrexone)이 쓰이지만 다른 오피오이드계 약보다 훨씬 많은 용량이 사용된다.<ref name=":0" /><ref name=":1" /><ref name=":2">{{웹 인용|url=https://www.emcdda.europa.eu/publications/risk-assessments/carfentanil_en|제목=Report on the risk assessment of methyl 1-(2-phenylethyl)-4-[phenyl(propanoyl)amino]piperidine-4-carboxylate (carfentanil) in the framework of the Council Decision on new psychoactive substances|성=European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction|날짜=2018-07-16|웹사이트=European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction|확인날짜=}}</ref> 카펜타닐은 [[펜타닐]](fentanyl)의 합성 유도체로<ref>{{웹 인용|url=https://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/fentanyl_en|제목=Fentanyl drug profile|웹사이트=European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction|확인날짜=2024-03-28}}</ref> 뮤(μ) 오피오이드 수용체에 선택적으로 매우 강력하게 작용한다.<ref name=":0" />

카펜타닐은1974년 [[얀센제약|얀센 제약회사]]에서 [[폴 얀센]]과 [[화학자]]들이 처음 합성했고<ref name=":3">{{웹 인용|url=https://journals.lww.com/anesthesia-analgesia/fulltext/2008/02000/a_tribute_to_dr__paul_a__j__janssen__entrepreneur.16.aspx|제목=A Tribute to Dr. Paul A. J. Janssen: Entrepreneur Extraordinaire, Innovative Scientist, and Significant Contributor to Anesthesiology|성=Stanley TH, Egan TD, Van Aken H|날짜=2008-02|웹사이트=|출판사=Anesthesia & Analgesia}}</ref> 1986년에 수의학에 쓰이기 시작했다.<ref name=":0" />

카펜타닐은 거의 모든 곳에서 법적으로 관리되고 있다.<ref name=":1" />

== 효능/효과 ==

=== 수의학적 이용 ===
카펜타닐은 1986년에 [[상표명]] 와일드닐(Wildnil)로 처음 판매되었고 높은 [[치료지수]]로 인해 알파2(α<sub>2</sub>) 수용체 [[작용제]]와 함께 [[하마]]나 코뿔소 그리고 코끼리 같이 큰 동물들의 진정제로 쓰였다.<ref name=":2" /><ref name=":3" /><ref>{{웹 인용|url=https://www.jstor.org/stable/20094842?origin=crossref|제목=Immobilization of African Elephants with Carfentanil and Antagonism with Nalmefene and Diprenorphine|성=Elliott R. Jacobson, George V. Kollias, Darryl J. Heard, Randolph Caligiuri|날짜=1988|웹사이트=JSTOR|출판사=The Journal of Zoo Animal Medicine}}</ref> 카펜타닐의 상업적 생산은 2003년에 중단되었고 지금은 필요시에만 조제할 수 있다.

현재는 큰 포유류의 진정제로 에토르핀(etorphine)이 많이 쓰이고 해독제로는 디프레노르핀(diprenorphine)이 쓰인다. 디프레노르핀은 카펜타닐의 해독제로도 쓰였었다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6244275/|제목=Use of butorphanol and diprenorphine to counter respiratory impairment in the immobilised white rhinoceros (Ceratotherium simum)|성=Meyer LC, Fuller A, Hofmeyr M, Buss P, Miller M, Haw A|날짜=2018-10-18|웹사이트=National Library of Medicine|출판사=Journal of the South African Veterinary Association}}</ref>

=== 의학적 이용 ===
카펜타닐은 [[양전자 방출 단층촬영]](PET) 이미징 때 뇌의 뮤(µ) 오피오이드 수용체의 [[방사선]] 추적기로 쓰이며 용량은 7마이크로그램(µg) 미만이다.<ref name=":0" />

== 작용기전 ==

=== 약력학 ===
카펜타닐은 오피오이드 진통제의 합성 [[유도체]]로 뮤(µ) 오피오이드 수용체에 선택적으로 매우 강력하게 작용한다.<ref>{{웹 인용|url=https://journals.lww.com/jcat/abstract/1985/03000/imaging_opiate_receptors_in_the_human_brain_by.1.aspx|제목=Imaging Opiate Receptors in the Human Brain by Positron Tomography|성=Frost JJ, Wagner HN, Dannals RF, Ravert HT, Links JM, Wilson AA, et al|날짜=1985-03|웹사이트=|출판사=Journal of Computer Assisted Tomography}}</ref> 인간 [[단백질]]을 이용한 실험에서 델타(δ) 오피오이드 수용체에 비해 140배 그리고 카파(κ) 오피오이드 수용체에 비해 1800배 더  뮤(µ) 오피오이드 수용체에 선택적으로 작용됐다.<ref name=":4">{{웹 인용|url=https://link.springer.com/article/10.1007/s12630-019-01294-y|제목=Carfentanil: a narrative review of its pharmacology and public health concerns|성=Leen JL, Juurlink DN|날짜=2019-01-21|웹사이트=Springer Link|출판사=Canadian Journal of Anesthesia}}</ref> 카펜타닐은 µ2 오피오이드 수용체보다 µ1 오피오이드 수용체에 더 선택적이다.<ref name=":0" /> 카펜타닐은 동물실험에서 [[모르핀]](morphine)보다 10000배, [[헤로인]](heroin)보다 4000배 그리고 펜타닐(fentanyl)보다 20배에서 100배 더 진통효과가 있는 것으로 나타났다.<ref name=":4" /><ref name=":0" /><ref name=":1" /> 카펜타닐은 날록손 이나 날트렉손 과 같은 뮤(µ) 오피오이드 [[수용체 길항제|길항제]]에 의해 해독될 수 있으나 높은 치료 지수 때문에 다른 오피오이드계 약보다 훨씬 많은 용량이 필요하다.<ref name=":0" /><ref name=":1" />

=== 약동학 ===
지용성 화학 물질로 [[혈액뇌장벽]]을 쉽게 통과하며 효과가 매우 빨리 나타나고 효과가 펜타닐보다 더 오래 지속된다.<ref name=":2" /> [[정맥 주사|정맥]] 볼루스로 보통 용량 1.34 마이크로그램이 투여됐을때 [[생물학적 반감기]]는 42분에서 51분이지만<ref name=":0" /><ref name=":1" /> 기분전환용으로 오남용됐을 경우 카펜타닐과 카펜타닐의 [[대사물질]] 노르카펜타닐의 생물학적 반감기 는 각각 5.7시간과 11.8 시간이다.<ref name=":0" /><ref>{{웹 인용|url=https://accpjournals.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/phar.2117|제목=The Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Carfentanil After Recreational Exposure: A Case Report|성=Uddayasankar U, Lee C, Oleschuk C, Eschun G, Ariano RE|날짜=2018-04-20|웹사이트=ACCP Journals|출판사=Journal of the American College of Clinical Pharmacy}}</ref>

=== 미국에서 불법적인 사용증가 ===
[[파일:Fentanyl._2_mg._A_lethal_dose_in_most_people.jpg|섬네일|미국 1센트 동전(지름 19.05 밀리미터)과 펜타닐 2 밀리그램.<ref>{{웹 인용|url=https://www.dea.gov/galleries/drug-images/fentanyl|제목=Fentanyl: image 4 of 17|성=DEA|웹사이트=United States Drug Enforcement Administration|확인날짜=2024-03-28}}</ref> 펜타닐은 이 작은 양만으로도 치명적이다. 카펜타닐의 치사량은 아직 밝혀지지 않았으나<ref>{{웹 인용|url=https://www.dea.gov/press-releases/2016/09/22/dea-issues-carfentanil-warning-police-and-public|제목=DEA Issues Carfentanil Warning To Police And Public|성=DEA|날짜=2016-09-22|웹사이트=United States Drug Enforcement Administration}}</ref> 펜타닐의 치사량보다 더 적을 것으로 예상된다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6212520/|제목=Postmortem Toxicology of New Synthetic Opioids|성=Concheiro M, Chesser R, Pardi J, Cooper G|날짜=2018-10-26|웹사이트=National Library of Medicine|출판사=Frontiers in Pharmacology}}</ref>]]
2016년 8월부터 11월까지 300건이 넘는 펜타닐과 펜타닐 유도체의 과다복용 사례가 [[미국]] [[오하이오주]], [[버지니아주]], [[인디애나주]], [[켄터키주]]와 [[플로리다주]]에서 보고됐다.<ref>{{웹 인용|url=https://time.com/4485792/heroin-carfentanil-drugs-ohio/|제목=Heroin Is Being Laced With a Terrifying New Substance: What to Know About Carfentanil|성=Josh Sanburn|날짜=2016-09-12|웹사이트=Time}}</ref> 2017년 [[위스콘신주]] [[밀워키군]]에서 한 남자가 카펜타닐이 섞인 불법 마약류를 복용하다 카펜타닐 [[중독]]으로 사망하였다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.jsonline.com/story/news/local/milwaukee/2017/04/17/carfentanil-10000-times-more-potent-than-morphine-kills-homeless-man-milwaukee/100572902/|제목=Carfentanil, 10,000 times more potent than morphine, kills homeless man in Milwaukee|성=Crocker Stephenson|날짜=2017-04-17|웹사이트=Milwaukee Journal Sentinel}}</ref> 카펜타닐을 주로 헤로인과 같이 복용하거나 헤로인인줄 잘못 알고 복용하는 경우가 많다. 카펜타닐을 주로 헤로인에 추가해 판매하거나 헤로인으로 속여 판매하는데 헤로인보다 싸고 얻기 수월하며 쉽게 생산할 수 있기 때문이다.<ref name=":5">{{웹 인용|url=https://apnews.com/article/7c85cda5658e46f3a3be95a367f727e6|제목=Chemical weapon for sale: China’s unregulated narcotic|성=Erika Kinetz, Desmond Butler|날짜=2016-10-07|웹사이트=The Associated Press}}</ref> [[의료종사자|의학전문가]]들은 카펜타닐이 기분전환용으로 오남되는 사례가 증가하는 것에 우려를 표하고 있다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5719114/|제목=Novel Synthetic Opioids and Overdose Deaths: Tip of the Iceberg?|성=Baumann MH, Pasternak GW|날짜=2017-12-01|웹사이트=National Library of Medicine|출판사=Neuropsychopharmacology}}</ref>

=== 중국에서 수입 ===
[[라트비아]]와 [[리투아니아]] 당국은 2000년 초부터 카펜타닐을 불법약물로 규정해 [[압수]]하기 시작했다.<ref name=":5" /><ref>{{웹 인용|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0955395915000973?via%3Dihub|제목=Fentanyls: Are we missing the signs? Highly potent and on the rise in Europe|성=Mounteney J, Giraudon I, Denissov G, Griffiths P|날짜=2015-07|웹사이트=ScienceDirect|출판사=International Journal of Drug Policy}}</ref>

2016년에 중국 화학약품 공급업체에서 [[북아메리카|북미]]로 [[수출]]되는 카펜타닐과 다른 마약성 약물의 양이 급격하게 증가했다고 보고되었다. 2016년 6월엔 [[왕립 캐나다 기마경찰|캐나다 왕립 기마경찰대]](Royal Canadian Mounted Police)가 [[중국]]에서 배송된 [[프린터]] 부품 상자안에서 1 킬로그램의 카펜타닐을 발견했다. 캐나다 국경 서비스 기관에 따르면 이 상자가 있던 [[화물]]에서 500만개 용량의 카펜타닐이 [[HP (기업)|HP사]]의 [[토너|프린트토너]]로 표시된 상자에 넣어져 배송됐다.<ref name=":5" />

카펜타닐은 2017년 3월 1일까지 중국에서 법적인 제제 없이 합법적으로 생산되었고<ref>{{웹 인용|url=https://www.theday.com/nation/20170214/china-makes-deadly-opioid-carfentanil-a-controlled-substance/|제목=China makes deadly opioid carfentanil a controlled substance|성=Associated Press|날짜=2017-02-14|웹사이트=The Day}}</ref> 몇몇 중국 화학 회사들은 인터넷 시장을 이용해 적극적으로 카펜타닐을 판매했다.<ref name=":5" />

=== 모스크바 극장 인질 사건 ===
2012년에 포턴 다운 군 생화학 무기 실험실 산하 연구진은 2002년 [[모스크바 극장 인질극]]에서 살아남은 영국인 3명의 옷과 소변에서 카펜타닐과 레미펜타닐을 검출했고 당시 러시아군이 카펜타닐과 레미펜타닐이 함유된 액체입자를 뿌려 인질극을 벌였던 [[체첸 공화국|체첸]] 반군들을 진압했다고 결론 내렸다.<ref>{{웹 인용|url=https://academic.oup.com/jat/article/36/9/647/785132|제목=Analysis of Clothing and Urine from Moscow Theatre Siege Casualties Reveals Carfentanil and Remifentanil Use|성=Riches JR, Read RW, Black RM, Cooper NJ, Timperley CM|날짜=2012-09-20|웹사이트=Oxford Academic|출판사=Journal of Analytical Toxicology}}</ref>

연구진은 인질 사건이 일어났을 당시 모스크바 [[응급의료체계|응급 의료진]]에게 반란군 진압에 약물이 사용된 것을 알리지 않고 오피오이드 해독제를 가지고 오라는 지시만 내린 것 등을 토대로 이런 약물이 쓰였을 거라는 추측을 했었다. 수백명이 고함량의 강력한 오피오이드제에 노출된 것을 모른 응급실 의료진은 충분한 양의 날록손과 날트랙손을 확보하지 못했고 약물에 노출된 125명이 [[호흡부전]]으로 사망하였다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.annemergmed.com/article/S0196-0644(03)00109-4/abstract|제목=Unexpected “gas” casualties in Moscow: A medical toxicology perspective|성=Wax PM, Becker CE, Curry SC|날짜=2003-05|웹사이트=Annals of Emergency Medicine}}</ref>

=== 생화학무기로 쓰일 가능성 ===
카펜타닐은 독성이 높고 상업적으로 조달하기 쉽기 때문에 불량국가나 [[테러리스트]] 단체에서 생화학무기로 쓰일 가능성이 높다는 우려가 있다. 카펜타닐의 독성은 [[신경 가스|신경가스]]의 독성과 견주어진다.<ref name=":5" />

== 문화적 사례 ==

=== 법적 상태 ===

==== 중국 ====
2017년 3월1일부터 법적으로 제재되었다.<ref name=":2" /> [[미국-중국 무역 전쟁|미-중 무역전쟁]]에서 이 법이 적절한 지에 대해 자주 논쟁된다.<ref>{{웹 인용|url=https://wjla.com/news/nation-world/chinese-fentanyl-is-fueling-the-us-opioid-crisis-drug-trade-tensions-escalate|제목=Drug trade war: Chinese fentanyl is fueling the US opioid crisis|성=Leandra Bernstein|날짜=2018-10-02|웹사이트=WJLA}}</ref><ref>{{웹 인용|url=https://www.reuters.com/article/us-usa-china-fentanyl/trump-accuses-chinas-xi-of-failing-to-halt-fentanyl-exports-to-u-s-idUSKCN1US1WI/|제목=Trump accuses China's Xi of failing to halt fentanyl exports to U.S.|성=Jonathan Landay|날짜=2019-08-02|웹사이트=Reuters}}</ref><ref>{{웹 인용|url=https://www.nytimes.com/2019/12/01/world/asia/china-fentanyl-crackdown.html|제목=China Cracks Down on Fentanyl. But Is It Enough to End the U.S. Epidemic?|성=Myers SL|날짜=2019-12-01|웹사이트=The New York Times}}</ref>

==== 독일 ====
카펜타닐과 카펜타닐의 [[화합물]]은 [[독일]] 마약 단속국에서 특별허가를 받고 난 후에만 쓰일 수 있다.

==== 미국 ====
카펜타닐은 미국 규제약물법에서 스케쥴2로 분류되며 매년 19그램만 생산 가능하다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.federalregister.gov/documents/2015/10/06/2015-25373/established-aggregate-production-quotas-for-schedule-i-and-ii-controlled-substances-and-assessment|제목=Established Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2016|성=Drug Enforcement Administration, Department of Justice.|날짜=2015-10-06|웹사이트=Federal Register}}</ref>

카펜타닐은 와일드라이프 연구회사(Wildlife Laboratories Inc.)에서 와일드닐이란 상표명으로 판매되었으며 다프레노르핀과 에토르핀 또한 이 회사에서 수의학 목적으로 생산되고 있다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0379073821000359?via%3Dihub|제목=Carfentanil – from an animal anesthetic to a deadly illicit drug|성=Zawilska JB, Kuczyńska K, Kosmal W, Markiewicz K, Adamowicz P|날짜=2021-03|웹사이트=ScienceDirect|출판사=Forensic Science International}}</ref>

==== 영국 ====
1986년부터 법적으로 클래스 A로 분류되어 제재되고 있다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.legislation.gov.uk/ukpga/1971/38/schedule/2|제목=Misuse of Drugs Act 1971|성=UK Public General Acts|웹사이트=legislation.gov.uk|확인날짜=2024-03-28}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:동물 약]]
[[분류:합성 오피오이드]]
[[분류:프로피온아마이드]]
[[분류:피페리딘]]
[[분류:뮤 오피오이드 수용체 작용제]]
[[분류:메틸 에스터]]
[[분류:얀센제약]]
[[분류:전신 마취제]]
[[분류:카복실산 에스터]]
[[분류:벨기에의 발명품]]
[[분류:아닐라이드]]
[[분류:1974년 도입]]
[[분류:비표준 법적 상태가 있는 약물]]