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'''5-하이드록시트립토판'''({{llang|en|5-hydroxytryptophan}}, '''5-HTP''')은 자연적으로 생성되는 [[아미노산]] 및 [[화합물|화학]] [[전구체]]일 뿐만 아니라 [[트립토판]]으로부터 유래하는 [[신경전달물질]]인 [[세로토닌]]의 [[생합성]] 과정에서의 [[대사 중간생성물]]이다.

== 용도 ==
5-하이드록시트립토판은 [[미국]], [[캐나다]], [[네덜란드]], [[영국]]에서 [[항우울제]], [[식욕억제제]], 수면보조제로 사용하기 위한 [[일반 의약품]]으로 판매되고 있다. 또한 5-하이드록시트립토판은 많은 유럽 국가에서 신코팜(Cincofarm), 레보팀(Levothym), 레보토닌(Levotonine), 옥시판(Oxyfan), 텔레솔(Telesol), Tript-OH, 트리툼(Triptum)이라는 상표명으로 [[주요 우울 장애]] 치료제로 판매되고 있다.<ref name="isbn3-88763-075-0">{{서적 인용| author = Swiss Pharmaceutical Society | title = Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM) | publisher = Medpharm Scientific Publishers | location = Boca Raton | year = 2000 | pages = | isbn = 978-3-88763-075-1 | oclc = | doi = | url = https://books.google.com/?id=5GpcTQD_L2oC&lpg=PA1528&pg=PA773#v=onepage}}</ref>

2002년 리뷰에 따르면 평가된 데이터에서 우울증 치료에 5-하이드록시트립토판이 위약(僞藥)보다 더 효과적이라는 것이 밝혀졌지만, 오늘날의 엄격한 기준을 충족시키는 임상 데이터가 부족하여 근거가 불충분하다는 결론을 내렸다.<ref name="pmid11687048">{{저널 인용| vauthors = Shaw K, Turner J, Del Mar C | title = Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | volume =  | issue = 1 | pages = CD003198 | year = 2002 | pmid = 11869656 | doi = 10.1002/14651858.CD003198 | editor1-last = Shaw | editor1-first = Kelly A | url = https://espace.library.uq.edu.au/view/UQ:209937/UQ209937_OA.pdf }}</ref> 5-하이드록시트립토판이 우울증 치료에 진정으로 효과적인지 여부를 결정하기 위해서는 현재의 방법론을 사용한 더 많은 연구가 필요하다.<ref>[http://www.umm.edu/altmed/articles/5-hydroxytryptophan-000283.htm 5-Hydroxytryptophan (5-HTP)] ''University of Maryland Medical Center''. 2011. Accessed: 9 January 2012.</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Iovieno N, Dalton ED, Fava M, Mischoulon D | title = Second-tier natural antidepressants: review and critique | journal = Journal of Affective Disorders | volume = 130 | issue = 3 | pages = 343–57 | date = May 2011 | pmid = 20579741 | doi = 10.1016/j.jad.2010.06.010 }}</ref> 소규모 대조 실험에서 5-하이드록시트립토판은 항우울제인 클로미프라민의 항우울 효능을 증가시키는 것으로 보고되었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = van Praag HM | title = Serotonin precursors in the treatment of depression | journal = Advances in Biochemical Psychopharmacology | volume = 34 | pages = 259–86 | year = 1982 | pmid = 6753514 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = van Praag HM, van den Burg W, Bos ER, Dols LC | title = 5-hydroxytryptophan in combination with clomipramine in "therapy-resistant" depressions | journal = Psychopharmacologia | volume = 38 | issue = 3 | pages = 267–9 | year = 1974 | pmid = 4547418 | doi = 10.1007/BF00421379 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Nardini M, De Stefano R, Iannuccelli M, Borghesi R, Battistini N | title = Treatment of depression with L-5-hydroxytryptophan combined with chlorimipramine, a double-blind study | url = https://archive.org/details/sim_international-journal-of-clinical-pharmacology-research_1983_3_4/page/239 | journal = International Journal of Clinical Pharmacology Research | volume = 3 | issue = 4 | pages = 239–50 | year = 1983 | pmid = 6381336 }}</ref>

5-하이드록시트립토판은 때때로 [[메틸렌다이옥시메스암페타민]](MDMA) 복용 후의 [[불쾌감]]을 완화시키기 위해 복용한다.<ref name=pmid17629409>{{저널 인용| vauthors = Wang X, Baumann MH, Dersch CM, Rothman RB | title = Restoration of 3,4-methylenedioxymethamphetamine-induced 5-HT depletion by the administration of L-5-hydroxytryptophan | journal = Neuroscience | volume = 148 | issue = 1 | pages = 212–20 | date = August 2007 | pmid = 17629409 | doi = 10.1016/j.neuroscience.2007.05.024 | url = https://zenodo.org/record/1259259 }}</ref> 5-하이드록시트립토판은 [[뇌]]가 [[세로토닌]]을 더 많이 생성하기 위해 필요한 [[전구체]]로서 메틸렌다이옥시메스암페타민의 사용은 사람의 자연적인 세로토닌 수치를 감소시키기 때문에 메틸렌다이옥시메스암페타민을 섭취한 후 5-하이드록시트립토판을 복용하면 세로토닌의 생성 속도를 증가시킬 것으로 생각된다. 댄스세이프(DanceSafe)는 일화적인 증거가 널리 퍼져있고, 그 이론은 생리학적으로 타당하다고 주장한다.<ref name="DanceSafe - Ecstasy and Depression">{{웹 인용|url=http://dancesafe.org/drug-information/ecstasy-and-depression |title=Ecstasy and Depression |publisher=DanceSafe.Org |date=nd|access-date=21 September 2015}}</ref> 이러한 접근법을 뒷받침하는 것은 왕(Wang) 등에 의해 수행된 연구로 2007년에 쥐에서 5-하이드록시트립토판 투여 후 메틸렌다이옥시메스암페타민이 유발한 세로토닌의 고갈이 회복된 것이 관찰되었고, 이러한 접근법이 메틸렌다이옥시메스암페타민 사용자에게 임상적으로 유용할 수 있음을 시사하였다.<ref name=pmid17629409/>

고용량 또는 [[카르비도파]]와 병용하여 [[비만]] 치료를 위해 FDA의 승인 없이 처방되어 사용되었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Halpern B, Oliveira ES, Faria AM, Halpern A, Melo ME, Cercato C, Mancini MC | title = Combinations of drugs in the Treatment of Obesity | journal = Pharmaceuticals | volume = 3 | issue = 8 | pages = 2398–2415 | date = July 2010 | pmid = 27713360 | pmc = 4033931 | doi = 10.3390/ph3082398 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Hendricks EJ | title = Off-label drugs for weight management | journal =  Diabetes, Metabolic Syndrome and Obesity: Targets and Therapy| volume = 10 | pages = 223–234 | date = 2017 | pmid = 28652791 | pmc = 5473499 | doi = 10.2147/DMSO.S95299 }}</ref>

다양한 설계의 임상 시험에서, 5-하이드록시트립토판은 [[섬유근육통]],<ref>{{저널 인용| vauthors = Caruso I, Sarzi Puttini P, Cazzola M, Azzolini V | year = 1990 | title = Double-blind study of 5-hydroxytryptophan versus placebo in the treatment of primary fibromyalgia syndrome | url = | journal = J Int Med Res. | volume = 18 | issue = 3| pages = 201–9 | pmid = 2193835 | doi = 10.1177/030006059001800304 }}</ref> 근육간대경련,<ref>{{저널 인용| pmid = 6969054 | doi=10.1002/ana.410070611 | volume=7 | title=Treatment of myoclonus with L-5-hydroxytryptophan and carbidopa: clinical, electrophysiological, and biochemical observations | year=1980 | journal=Ann Neurol | pages=570–6 | vauthors=Thal LJ, Sharpless NS, Wolfson L, Katzman R }}</ref> [[편두통]],<ref>{{저널 인용| vauthors = Boiardi A, Crenna P, Merati B, Negri S, Tansini E, Bussone G | year = 1981 | title = 5-OH-Tryptophane in migraine: clinical and neurophysiological considerations | url =https://archive.org/details/sim_journal-of-neurology_1981-03_225_1/page/41| journal = J Neurol | volume = 225 | issue = 1| pages = 41–6 | pmid = 6164755 | doi = 10.1007/bf00313460 }}</ref> 소뇌성운동실조증<ref>{{저널 인용| vauthors = Trouillas P, Brudon F, Adeleine P | date = Nov 1988 | title = Improvement of cerebellar ataxia with levorotatory form of 5-hydroxytryptophan. A double-blind study with quantified data processing | url = | journal = Arch Neurol | volume = 45 | issue = 11| pages = 1217–22 | pmid = 3190503 | doi = 10.1001/archneur.1988.00520350055016 }}</ref>을 치료하는 것으로 보고되었다. 그러나 이러한 임상 연구에서 5-하이드록시트립토판의 모든 치료 결과들은 잠정적이며 보다 대규모의 시험에서 확인이 필요하다.

== 5-하이드록시트립토판의 약물로서의 단점 ==
5-하이드록시트립토판의 짧은 반감기(<2시간)<ref name=pmid11910264>{{저널 인용| vauthors = Gijsman HJ, van Gerven JM, de Kam ML, Schoemaker RC, Pieters MS, Weemaes M, de Rijk R, van der Post J, Cohen AF | title = Placebo-controlled comparison of three dose-regimens of 5-hydroxytryptophan challenge test in healthy volunteers | journal = Journal of Clinical Psychopharmacology | volume = 22 | issue = 2 | pages = 183–9 | date = April 2002 | pmid = 11910264 | doi = 10.1097/00004714-200204000-00012 }}</ref>는 전신의 5-하이드록시트립토판의 노출 수준이 비교적 빈번한 투여에서도 실질적으로 변동하기 때문에 5-하이드록시트립토판의 치료 가능성을 본질적으로 제한할 수 있다.<ref name=pmid27692695>{{저널 인용| vauthors = Jacobsen JP, Krystal AD, Krishnan KR, Caron MG | title = Adjunctive 5-Hydroxytryptophan Slow-Release for Treatment-Resistant Depression: Clinical and Preclinical Rationale | journal = Trends in Pharmacological Sciences | volume = 37 | issue = 11 | pages = 933–944 | date = November 2016 | pmid = 27692695 | pmc = 5728156 | doi = 10.1016/j.tips.2016.09.001 }}</ref> 이러한 노출 변동은 일반적으로 C<sub>max</sub> 약물 스파이크로 인한 이상 반응 부담 증가 및 하루 중 대부분의 치료적 노출로 인한 임상 효능의 감소와 관련이 있다. 일반적으로 단기 활성 제약 성분이 있는 상황<ref>{{저널 인용|title=Assessment of the feasibility of oral controlled release in an exploratory development setting|journal=Drug Discovery Today|date=September 2005|volume=10|issue=17|pages=1159–66|doi=10.1016/S1359-6446(05)03551-8|pmid=16182208|vauthors=Thombre AG}}</ref>처럼 장기 전달을 달성하는 5-하이드록시트립토판의 투여 형태가 보다 더 효과적일 것으로 제안되었다.<ref name=pmid27692695/>

== 부작용 ==
5-하이드록시트립토판의 잠재적 부작용으로는 [[속쓰림]], 복통, [[구역질]], [[구토]], [[설사]], [[졸림]], [[성 기능 장애]], [[악몽]], 근육 문제 등이 있다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/natural/794.html |title=5-HTP |work=U.S. National Library of Medicine |access-date=7 June 2015}}</ref> 5-하이드록시트립토판은 임상 시험에서 철저하게 연구되지 않았기 때문에 다른 약물들과의 상호작용 및 가능한 부작용들은 잘 알려져 있지 않다. 미국 국립보건원의 TOXNET에 따르면, 5-하이드록시트립토판은 세로토닌 증후군이나 사람에서의 심각한 부작용과는 관련이 없다.<ref name="toxnet.nlm.nih.gov">{{웹 인용| url=https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+4295 |title = 5-HYDROXYTRYPTOPHAN - National Library of Medicine HSDB Database}}</ref> 여러 연구에서 5-하이드록시트립토판은 눈에 띄는 혈액학적 또는 심혈관계의 변화를 유발하지 않는 것으로 보고되었다.<ref name="5-Hydroxytryptophan: a review of it">{{저널 인용| vauthors = Byerley WF, Judd LL, Reimherr FW, Grosser BI | date = Jun 1987 | title = 5-Hydroxytryptophan: a review of its antidepressant efficacy and adverse effects | url = | journal = J Clin Psychopharmacol | volume = 7 | issue = 3| pages = 127–37 | pmid = 3298325 | doi = 10.1097/00004714-198706000-00002 }}</ref> 5-하이드록시트립토판은 호산구 증가증과도 관련이 있지만, 후속 연구에서 인과 관계는 발견되지 않았다.<ref name="ReferenceA">{{저널 인용| vauthors = Das YT, Bagchi M, Bagchi D, Preuss HG | year = 2004 | title = Safety of 5-hydroxy-L-tryptophan | url = | journal = Toxicol Lett. | volume = 150 | issue = 1| pages = 111–22 | pmid = 15068828 | doi = 10.1016/j.toxlet.2003.12.070 }}</ref>

== 상호작용 ==
[[모노아민 산화효소 저해제]](MAOI)나 [[선택적 세로토닌 재흡수 저해제]](SSRI) 부류의 항우울제와 병용하면 5-하이드록시트립토판의 매우 높은 비경구 용량이 쥐에서 급성 [[세로토닌 증후군]]을 유발할 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Ma Z, Zhang G, Jenney C, Krishnamoorthy S, Tao R | title = Characterization of serotonin-toxicity syndrome (toxidrome) elicited by 5-hydroxy-l-tryptophan in clorgyline-pretreated rats | journal = European Journal of Pharmacology | volume = 588 | issue = 2–3 | pages = 198–206 | date = July 2008 | pmid = 18499101 | pmc = 4242171 | doi = 10.1016/j.ejphar.2008.04.004 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Izumi T, Iwamoto N, Kitaichi Y, Kato A, Inoue T, Koyama T | title = Effects of co-administration of a selective serotonin reuptake inhibitor and monoamine oxidase inhibitors on 5-HT-related behavior in rats | journal = European Journal of Pharmacology | volume = 532 | issue = 3 | pages = 258–64 | date = February 2006 | pmid = 16488409 | doi = 10.1016/j.ejphar.2005.12.075 }}</ref> 대부분의 약물이 설치류에서 매우 높은 복용량으로 심각한 부작용이나 사망을 유발할 수 있기 때문에 이러한 결과가 임상적으로 관련이 있는지는 확실하지 않다. 비록 사례 보고서에 따르면 5-하이드록시트립토판은 모노아민 산화효소 저해제(MAOI)에 추가될 때 조증을 촉진할 수 있지만, 사람에서 5-하이드록시트립토판은 세로토닌 증후군과 임상적으로 관련이 없다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Pardo JV | title = Mania following addition of hydroxytryptophan to monoamine oxidase inhibitor | journal = General Hospital Psychiatry | volume = 34 | issue = 1 | pages = 102.e13–4 | date = 2012 | pmid = 21963353 | pmc = 3253963 | doi = 10.1016/j.genhosppsych.2011.08.014 }}</ref>

[[카르비도파]]와 병용하면([[파킨슨병]]의 치료제로서) 5-하이드록시트립토판은 구역질 및 구토를 유발한다. 그러나 구역질 및 구토는 [[그라니세트론]]의 투여를 통해 완화될 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Jacobs GE, Kamerling IM, de Kam ML, Derijk RH, van Pelt J, Zitman FG, van Gerven JM | title = Enhanced tolerability of the 5-hydroxytryptophane challenge test combined with granisetron | journal = Journal of Psychopharmacology | volume = 24 | issue = 1 | pages = 65–72 | date = January 2010 | pmid = 18719048 | doi = 10.1177/0269881108094299 }}</ref> 약리학에서 아래에 언급된 바와 같이 카르비도파 및 5-하이드록시트립토판을 사용하는 환자에서 [[피부경화증]]과 유사한 질병 사례가 보고되었다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.truestarhealth.com/Notes/1339004.html |title=Carbidopa/Levodopa |publisher=Truestarhealth.com |access-date=2014-01-09 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20140108185248/http://www.truestarhealth.com/Notes/1339004.html |archive-date=8 January 2014 |df=dmy }}</ref>

경구로 투여한 5-하이드록시트립토판은 소변의 [[5-하이드록시인돌아세트산]](세로토닌의 대사산물)의 증가를 초래하고, 5-하이드록시트립토판이 세로토닌으로 말초 대사된다는 것을 나타낸다. 이것은 [[카르시노이드 증후군]]을 찾는 시험에서 잘못된 양성 반응을 일으킬 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Joy T, Walsh G, Tokmakejian S, Van Uum SH | title = Increase of urinary 5-hydroxyindoleacetic acid excretion but not serum chromogranin A following over-the-counter 5-hydroxytryptophan intake | journal = Canadian Journal of Gastroenterology | volume = 22 | issue = 1 | pages = 49–53 | date = January 2008 | pmid = 18209781 | pmc = 2659120 | doi = 10.1155/2008/472159 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Hallin ML, Mahmoud K, Viswanath A, Gama R | title = 'Sweet Dreams', 'Happy Days' and elevated 24-h urine 5-hydroxyindoleacetic acid excretion | journal = Annals of Clinical Biochemistry | volume = 50 | issue = Pt 1 | pages = 80–2 | date = January 2013 | pmid = 23086978 | doi = 10.1258/acb.2012.012041 }}</ref> 간에 의한 5-하이드록시트립토판의 세로토닌으로의 전환으로 인해, 전임상 결과에 근거한 세로토닌의 심장에 대한 영향으로 심장 판막 질환의 위험이 있을 수 있다.<ref name="pmid15781732">{{저널 인용| vauthors = Gustafsson BI, Tømmerås K, Nordrum I, Loennechen JP, Brunsvik A, Solligård E, Fossmark R, Bakke I, Syversen U, Waldum H | title = Long-term serotonin administration induces heart valve disease in rats | journal = Circulation | volume = 111 | issue = 12 | pages = 1517–22 | date = March 2005 | pmid = 15781732 | doi = 10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48 }}</ref><ref name="pmid12466135">{{저널 인용| vauthors = Xu J, Jian B, Chu R, Lu Z, Li Q, Dunlop J, Rosenzweig-Lipson S, McGonigle P, Levy RJ, Liang B | title = Serotonin mechanisms in heart valve disease II: the 5-HT2 receptor and its signaling pathway in aortic valve interstitial cells | url = https://archive.org/details/sim_american-journal-of-pathology_2002-12_161_6/page/2209 | journal = The American Journal of Pathology | volume = 161 | issue = 6 | pages = 2209–18 | date = December 2002 | pmid = 12466135 | pmc = 1850896 | doi = 10.1016/S0002-9440(10)64497-5 }}</ref> 그러나, 5-하이드록시트립토판은 사람에서 심장 독성과 관련이 없다.<ref name="ReferenceA"/><ref name="5-Hydroxytryptophan: a review of it"/><ref name="toxnet.nlm.nih.gov"/><ref>{{저널 인용| vauthors = Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD | date = Mar 2006 | title = Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan | url = | journal = Pharmacol Ther. | volume = 109 | issue = 3| pages = 325–38 | pmid = 16023217 | doi = 10.1016/j.pharmthera.2005.06.004 }}</ref>

5-하이드록시트립토판은 극심한 근육 압통, 근육통 및 혈액 이상을 초래하는 심각한 상태인 [[호산구 증가 근육통 증후군]](EMS)을 유발할 수 있다고 제안되었다. 그러나 호산구 증가 근육통 증후군이 특정 5-하이드록시트립토판 보충제의 오염 물질로 인해 발생했을 가능성이 있다는 증거가 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Michelson D, Page SW, Casey R, Trucksess MW, Love LA, Milstien S, Wilson C, Massaquoi SG, Crofford LJ, Hallett M | title = An eosinophilia-myalgia syndrome related disorder associated with exposure to L-5-hydroxytryptophan | url = https://archive.org/details/sim_journal-of-rheumatology_1994-12_21_12/page/2261 | journal = The Journal of Rheumatology | volume = 21 | issue = 12 | pages = 2261–5 | date = December 1994 | pmid = 7699627 }}</ref>

== 생성 ==
5-하이드록시트립토판은 [[트립토판 하이드록실화효소]]의 작용을 통해 [[아미노산]]인 [[트립토판]]으로부터 생성된다. 트립토판 하이드록실화효소는 [[비오프테린 의존적 방향족 아미노산 하이드록실화효소]]의 일종이다. 5-하이드록시트립토판의 생성 단계는 세로토닌(5-HT) 합성 대사에서 속도 제한 단계이다. 5-하이드록시트립토판은 일반적으로 아미노산 탈카복실화효소에 의해 세로토닌으로 빠르게 전환된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD | title = Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan | journal = Pharmacology & Therapeutics | volume = 109 | issue = 3 | pages = 325–38 | date = March 2006 | pmid = 16023217 | doi = 10.1016/j.pharmthera.2005.06.004 | url = https://escholarship.org/uc/item/58h866d5 }}</ref>

== 흡수 ==
경구 투여 후, 5-하이드록시트립토판은 소장에서 흡수된다.<ref name=pmid11910264/> 흡수 방식은 알려져 있지 않지만, 아마도 아미노산 수용체를 통한 능동수송이 수반될 것이다. 5-하이드록시트립토판의 경구 생체이용률은 결정되지 않았다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Rondanelli M, Opizzi A, Faliva M, Bucci M, Perna S | title = Relationship between the absorption of 5-hydroxytryptophan from an integrated diet, by means of Griffonia simplicifolia extract, and the effect on satiety in overweight females after oral spray administration | journal = Eat Weight Disord. | volume = 17 | issue = 1 | date = March 2012 | doi = 10.3275/8165 | pmid = 22142813 | pages = e22-8 }}</ref> 탈카복실화효소 저해제를 사용하면, 5-하이드록시트립토판의 생체 이용률은 50% 이상일 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Magnussen I, Nielsen-Kudsk F | title = Bioavailability and related pharmacokinetics in man of orally administered L-5-hydroxytryptophan in steady state | journal = Acta Pharmacologica et Toxicologica | volume = 46 | issue = 4 | pages = 257–62 | date = April 1980 | pmid = 6966118 | doi = 10.1111/j.1600-0773.1980.tb02451.x }}</ref>

== 약물동태학 ==
5-하이드록시트립토판은 약 1.5h의 T<sub>max</sub>로 빠르게 흡수되고, 약 1.5~2h의 반감기로 빠르게 제거된다. 탈카복실화효소 저해제(예: 카르비도파, 벤세라자이드)의 공동 투여는 투여 요법에 따라 5-하이드록시트립토판의 반감기를 3~4h로 두 배 늘리고,<ref>{{저널 인용| vauthors = Magnussen I, Engbaek F | title = The effects of aromatic amino acid decarboxylase inhibitors on plasma concentrations of 5-hydroxytryptophan in man | journal = Acta Pharmacologica et Toxicologica | volume = 43 | issue = 1 | pages = 36–42 | date = July 1978 | pmid = 309271 | doi = 10.1111/j.1600-0773.1978.tb02229.x }}</ref><ref name=pmid11910264/> 노출을 몇 배로 향상시킨다.<ref name=pmid11910264/><ref>{{저널 인용| vauthors = Westenberg HG, Gerritsen TW, Meijer BA, van Praag HM | title = Kinetics of l-5-hydroxytryptophan in healthy subjects | journal = Psychiatry Research | volume = 7 | issue = 3 | pages = 373–85 | date = December 1982 | pmid = 6187038 | doi = 10.1016/0165-1781(82)90074-9 }}</ref>

== 물질대사 ==
5-하이드록시트립토판은 [[비타민 B6|비타민 B<sub>6</sub>]]를 [[조효소]]로 사용하는 [[방향족 L-아미노산 탈카복실화효소]]에 의해 [[세로토닌]](5-하이드록시트립타민 또는 5-HT)으로 [[탈카복실화]]된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Rahman MK, Nagatsu T, Sakurai T, Hori S, Abe M, Matsuda M | title = Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L-amino acid decarboxylase activity with L-DOPA and L-5-hydroxytryptophan as substrates in rats | journal = Japanese Journal of Pharmacology | volume = 32 | issue = 5 | pages = 803–11 | date = October 1982 | pmid = 6983619 | doi = 10.1254/jjp.32.803 }}</ref> 이러한 반응은 신경 조직과 간에서 일어난다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Bouchard S, Bousquet C, Roberge AG | title = Characteristics of dihydroxyphenylalanine/5-hydroxytryptophan decarboxylase activity in brain and liver of cat | journal = Journal of Neurochemistry | volume = 37 | issue = 3 | pages = 781–7 | date = September 1981 | pmid = 6974228 | doi = 10.1111/j.1471-4159.1982.tb12555.x }}</ref> 5-하이드록시트립토판은 [[혈액뇌장벽]]을 통과하지만,<ref>{{저널 인용| vauthors = Nakatani Y, Sato-Suzuki I, Tsujino N, Nakasato A, Seki Y, Fumoto M, Arita H | title = Augmented brain 5-HT crosses the blood-brain barrier through the 5-HT transporter in rat | journal = The European Journal of Neuroscience | volume = 27 | issue = 9 | pages = 2466–72 | date = May 2008 | pmid = 18445233 | doi = 10.1111/j.1460-9568.2008.06201.x }}</ref> 세로토닌은 통과하지 못한다. 과량의 5-하이드록시트립토판은 특히 비타민 B<sub>6</sub>와 함께 투여될 때 대사되어 배설되는 것으로 생각된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Bouchard S, Roberge AG | title = Biochemical properties and kinetic parameters of dihydroxyphenylalanine--5-hydroxytryptophan decarboxylase in brain, liver, and adrenals of cat | journal = Canadian Journal of Biochemistry | volume = 57 | issue = 7 | pages = 1014–8 | date = July 1979 | pmid = 39668 | doi = 10.1139/o79-126 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Amamoto T, Sarai K | title = On the tryptophan-serotonin metabolism in manic-depressive disorders. Changes in plasma 5-HT and 5-HIAA levels and urinary 5-HIAA excretion following oral loading of L-5HTP in patients with depression | journal = Hiroshima Journal of Medical Sciences | volume = 25 | issue = 2–3 | pages = 135–40 | date = September 1976 | pmid = 1088369 | doi =  }}</ref>

== 약리학 ==
5-하이드록시트립토판의 정신활성 작용은 [[중추신경계]] 조직에서 세로토닌 생성의 증가에 기인한다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.webmd.com/vitamins-supplements/ingredientmono-794-5-HTP.aspx?activeIngredientId=794&activeIngredientName=5-HTP|title=5-HTP: Uses, Side Effects, Interactions and Warnings - WebMD|access-date=2009-10-05| archive-url= https://web.archive.org/web/20091116091605/http://www.webmd.com/vitamins-supplements/ingredientmono-794-5-HTP.aspx?activeIngredientId=794&activeIngredientName=5-HTP| archive-date= 16 November 2009 | url-status= live}}</ref>
{|
|[[파일:trp-5ht-pathway.svg|섬네일|왼쪽|700px|트립토판에서 세로토닌으로의 대사 경로]]
|}
연구에 따르면 [[카르비도파]]와의 공동 투여는 [[혈장]]의 5-하이드록시트립토판의 수준을 크게 증가시킨다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Magnussen I, Jensen TS, Rand JH, Van Woert MH | title = Plasma accumulation of metabolism of orally administered single dose L-5-hydroxytryptophan in man | journal = Acta Pharmacologica et Toxicologica | volume = 49 | issue = 3 | pages = 184–9 | date = September 1981 | pmid = 6175178 | doi = 10.1111/j.1600-0773.1981.tb00890.x }}</ref> 다른 연구에 따르면 5-하이드록시트립토판과 카르비도파 조합으로 인한 [[피부경화증]]과 같은 질환의 위험이 나타났다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Sternberg EM, Van Woert MH, Young SN, Magnussen I, Baker H, Gauthier S, Osterland CK | title = Development of a scleroderma-like illness during therapy with L-5-hydroxytryptophan and carbidopa | journal = The New England Journal of Medicine | volume = 303 | issue = 14 | pages = 782–7 | date = October 1980 | pmid = 6997735 | doi = 10.1056/NEJM198010023031403 }}</ref>

== 규제 상태 ==
현재 [[미국 식품의약국]]이 승인한 5-하이드록시트립토판을 함유한 승인된 의약품은 없다.<ref>{{웹 인용| url=https://www.accessdata.fda.gov/Scripts/cder/ob/index.cfm |title = Orange Book: Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluations}}</ref> 사용가능한 모든 5-하이드록시트립토판 제품은 [[뉴트라수티컬]]이며 순도, 완전성, 임상적 효능, 안전성에 대해 규제되거나 검증되지 않았기 때문에 섭취시 주의가 필요하다.<ref>{{웹 인용| url=https://medlineplus.gov/druginfo/natural/794.html |title = 5-HTP: MedlinePlus Supplements}}</ref>

== 5-하이드록시트립토판의 느린 방출 ==
5-하이드록시트립토판이 빠르게 흡수되고 빠르게 배출되는 약물동태학은 만성 약물 요법에 비실용적이다. [[듀크 대학교]]에서 수행된 연구에 따르면 쥐에게 5-하이드록시트립토판이 서서히 방출되도록 투여했을 때 5-하이드록시트립토판이 약물 특성을 가지는 것으로 나타났다.<ref name="Jacobsen JP 2016">{{저널 인용| vauthors = Jacobsen JP, Rudder ML, Roberts W, Royer EL, Robinson TJ, Oh A, Spasojevic I, Sachs BD, Caron MG | date = Aug 2016 | title = SSRI Augmentation by 5-Hydroxytryptophan Slow Release: Mouse Pharmacodynamic Proof of Concept | journal = Neuropsychopharmacology | volume = 41 | issue = 9| pages = 2324–34 | doi = 10.1038/npp.2016.35 | pmid = 26932820 | pmc = 4946063 }}</ref> 느리게 방출되는 것은 치료 중 5-하이드록시트립토판의 노출시 피크와 밸리를 약화시키거나 없어지게 한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Thombre AG | year = 2005 | title = Assessment of the feasibility of oral controlled release in an exploratory development setting | url = | journal = Drug Discov Today | volume = 10 | issue = 17| pages = 1159–66 | pmid = 16182208 | doi = 10.1016/S1359-6446(05)03551-8 }}</ref> 5-하이드록시트립토판의 느린 방출은 5-하이드록시트립토판의 안전성 프로파일을 현저하게 개선시켰고, 5-하이드록시트립토판의 안정한 혈장 노출 및 뇌에서 세로토닌이 강력하고 지속적으로 기능하도록 하였다.<ref name="Jacobsen JP 2016"/> 이러한 발견은 5-하이드록시트립토판을 느리게 방출하는 약물이 세로토닌 작동성 강화에 반응하는 뇌 질환의 치료를 위한 새로운 길을 제시한다는 것을 나타낸다.

== 식이 공급원 ==
{{참고|트립토판}}
5-하이드록시트립토판은 음식물에서 미미한 양으로만 발견되지만, [[우유]], [[육류]], [[감자]], [[호박]] 및 다양한 [[채소]]에서 발견되는 아미노산인 [[트립토판]]의 [[대사 중간생성물]]로 대사되는 화합물이다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.umm.edu/altmed/articles/5-hydroxytryptophan-000283.htm|title=5-Hydroxytryptophan|access-date=21 January 2010|publisher=University of Maryland Medical Center| archive-url= https://web.archive.org/web/20100106132618/http://www.umm.edu/altmed/articles/5-hydroxytryptophan-000283.htm| archive-date= 6 January 2010 | url-status= live}}</ref>

[[서아프리카]]와 [[중앙아프리카]]가 원산지인 관목인 그리포니아 심플리시폴리아(''Griffonia simplicifolia'')의 씨앗은 5-하이드록시트립토판을 함유한 약재로 사용된다.<ref name="ADAM">{{웹 인용|title=5-Hydroxytryptophan (5-HTP) |publisher=University of Maryland Medical Center |url=http://www.umm.edu/altmed/articles/5-hydroxytryptophan-000283.htm |work=A.D.A.M., Inc.}} Animated Dissection of Anatomy for Medicine, Inc. (A.D.A.M., Inc.) provided health and benefits information and technology to healthcare organizations, employers, consumers, and educational institutions</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Emanuele E, Bertona M, Minoretti P, Geroldi D | title = An open-label trial of L-5-hydroxytryptophan in subjects with romantic stress | journal = Neuro Endocrinology Letters | volume = 31 | issue = 5 | pages = 663–6 | year = 2010 | pmid = 21178946 }}</ref><ref name="CID">{{인용| url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/439280 | title=5-hydroxy-L-tryptophan | work=National Center for Biotechnology Information | series=PubChem Compound Database | date=September 2004 }}CID=439280</ref> 2010년의 한 시험에서 그리포니아 심플리시폴리아의 추출물은 [[과체중]] 여성의 포만감을 증가시키는 것으로 나타났다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Rondanelli M, Opizzi A, Faliva M, Bucci M, Perna S | title = Relationship between the absorption of 5-hydroxytryptophan from an integrated diet, by means of Griffonia simplicifolia extract, and the effect on satiety in overweight females after oral spray administration | journal = Eating and Weight Disorders | volume = 17 | issue = 1 | pages = e22–8 | date = March 2012 | pmid = 22142813 | doi = 10.3275/8165 }}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[심장 섬유화]]
* [[멜라토닌]]
* [[N-아세틸세로토닌|''N''-아세틸세로토닌]]
* [[선택적 세로토닌 재흡수 저해제]]
* [[세로토닌]]
* [[트립토판]]

== 각주 ==
{{각주|30em}}

{{항우울제}}
{{신경전달물질 대사 중간생성물들}}
{{방향족산}}

[[분류:식이 보충제]]
[[분류:누트로픽]]
[[분류:트립타민]]
[[분류:아미노산]]
[[분류:하이드록시아렌]]