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| BoilingPtC = 203 to 204
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'''피톨'''({{llang|en|phytol}})은 [[비타민 E]]<ref>{{서적 인용|doi=10.1016/S0083-6729(07)76007-7 |pmid=17628175 |chapter=Synthesis of Vitamin E |pages=155–202 |editor1-first=Gerald |editor1-last=Litwack |title=Vitamin E |journal=Vitamins and Hormones |volume=76 |series=Vitamins & Hormones |year=2007 |last1=Netscher |first1=Thomas |isbn=978-0-12-373592-8}}</ref>와 [[비타민 K1|비타민 K<sub>1</sub>]]<ref>{{저널 인용|doi=10.2174/1385272033486279 |title=The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues |journal=Current Organic Chemistry |volume=7 |issue=16 |pages=1625–34 |year=2003 |last1=Daines |first1=Alison |last2=Payne |first2=Richard |last3=Humphries |first3=Mark |last4=Abell |first4=Andrew }}</ref>의 합성의 [[전구물질]]로 사용될 수 있는 비고리형 [[다이테르펜]] [[알코올]]이다. [[반추동물]]에서 섭취된 식물성 먹이가 장에서 [[발효]]되어 [[엽록소]]의 구성 성분인 피톨을 유리시키면, 피톨은 [[피탄산]]으로 전환되어 [[지방]]으로 저장된다.<ref name="pmid16799769">{{저널 인용|doi=10.1007/s00018-005-5463-y |pmid=16799769 |title=Phytanic acid: Production from phytol, its breakdown and role in human disease |journal=Cellular and Molecular Life Sciences |volume=63 |issue=15 |pages=1752–65 |year=2006 |last1=Van Den Brink |first1=D. M. |last2=Wanders |first2=R. J. A. }}</ref> 상어의 간에서 피톨은 [[프리스테인]]으로 전환된다.

== 인체병리학 ==
[[레프숨병]]은 피탄산이 조직에 대규모로 축적되는 [[상염색체]] [[열성 유전자|열성 유전]] 질환으로 말초 다발신경병증, [[소뇌성운동실조증]], [[망막색소변성증]], [[후각소실]], 청력손실을 나타낸다.<ref name="pmid17956237">{{저널 인용|doi=10.1042/BST0350881 |pmid=17956237 |title=Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: A review |journal=Biochemical Society Transactions |volume=35 |issue=5 |pages=881–6 |year=2007 |last1=Wierzbicki |first1=A.S. }}</ref> 사람은 [[엽록소]]로부터 [[피탄산]]을 얻을 수는 없지만, 유리 피톨을 피탄산으로 전환할 수 있다. 따라서 레프숨병을 가지고 있는 환자들은 피탄산과 유리 피톨의 섭취를 제한해야 한다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1042/BST0350865 |pmid=17956234 |title=Peroxisomes, Refsum's disease and the α- and ω-oxidation of phytanic acid |journal=Biochemical Society Transactions |volume=35 |issue=5 |pages=865–9 |year=2007 |last1=Komen |first1=J.C. |last2=Wanders |first2=R.J.A. }}</ref> 많은 식품에 함유된 유리 피톨의 양이 알려져 있다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x |title=Diet and Refsum's disease. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease |journal=Journal of Human Nutrition and Dietetics |volume=6 |issue=4 |pages=295–305 |year=1993 |last1=Brown |first1=P. June |last2=Mei |first2=Guam |last3=Gibberd |first3=F. B. |last4=Burston |first4=D. |last5=Mayne |first5=P. D. |last6=McClinchy |first6=Jane E. |last7=Sidey |first7=Margaret }}</ref>

== 자연에서의 역할 ==
''Blepharida rhois''와 같은 곤충은 포식에 대한 화학적 억제제로 피톨과 그 [[대사물질|대사산물]](예: [[피탄산]])을 사용하는 것으로 보고되었다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1007/PL00001800 |title=The shield defense of the sumac flea beetle, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae) |journal=Chemoecology |volume=8 |issue=1 |pages=25–32 |year=1998 |last1=Vencl |first1=Fredric V. |last2=Morton |first2=Timothy C. }}</ref> 이러한 화합물들은 먹이로 삼은 식물들로부터 유래되었다.

인간을 제외한 다양한 비인간 [[영장류]]들이 식물 물질의 [[후장 발효]]로부터 상당한 양의 피톨을 얻을 수 있다는 간접적인 증거들이 제시되었다.<ref name="pmid20932325">{{저널 인용|doi=10.1186/1472-6793-10-19 |pmid=20932325 |pmc=2964658 |title=Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions |journal=BMC Physiology |volume=10 |pages=19 |year=2010 |last1=Watkins |first1=Paul A |last2=Moser |first2=Ann B |last3=Toomer |first3=Cicely B |last4=Steinberg |first4=Steven J |last5=Moser |first5=Hugo W |last6=Karaman |first6=Mazen W |last7=Ramaswamy |first7=Krishna |last8=Siegmund |first8=Kimberly D |last9=Lee |first9=D Rick |last10=Ely |first10=John J |last11=Ryder |first11=Oliver A |last12=Hacia |first12=Joseph G }}</ref><ref name="pmid23379307">{{저널 인용|doi=10.1186/1476-511X-12-10 |pmid=23379307 |pmc=3571895 |title=Diverse captive non-human primates with phytanic acid-deficient diets rich in plant products have substantial phytanic acid levels in their red blood cells |journal=Lipids in Health and Disease |volume=12 |pages=10 |year=2013 |last1=Moser |first1=Ann B |last2=Hey |first2=Jody |last3=Dranchak |first3=Patricia K |last4=Karaman |first4=Mazen W |last5=Zhao |first5=Junsong |last6=Cox |first6=Laura A |last7=Ryder |first7=Oliver A |last8=Hacia |first8=Joseph G }}</ref>

== 전사 조절인자 ==
피톨 및 그 대사산물들은 [[전사인자]]로 [[퍼옥시좀 증식 활성화 수용체 알파]](PPAR-α)<ref>{{저널 인용|doi=10.1194/jlr.M400337-JLR200 |pmid=15654129 |title=A phytol-enriched diet induces changes in fatty acid metabolism in mice both via PPAR -dependent and -independent pathways |journal=The Journal of Lipid Research |volume=46 |issue=4 |pages=716–26 |year=2005 |last1=Gloerich |first1=J. |last2=Van Vlies |first2=N |last3=Jansen |first3=G. A. |last4=Denis |first4=S |last5=Ruiter |first5=J. P. |last6=Van Werkhoven |first6=M. A. |last7=Duran |first7=M |last8=Vaz |first8=F. M. |last9=Wanders |first9=R. J. |last10=Ferdinandusse |first10=S }}</ref>와 [[레티노이드 X 수용체]](RXR)<ref>{{저널 인용|doi=10.1091/mbc.7.8.1153 |pmid=8856661 |pmc=275969 |title=Phytol metabolites are circulating dietary factors that activate the nuclear receptor RXR |journal=Molecular Biology of the Cell |volume=7 |issue=8 |pages=1153–66 |year=1996 |last1=Kitareewan |first1=S. |last2=Burka |first2=L. T. |last3=Tomer |first3=K. B. |last4=Parker |first4=C. E. |last5=Deterding |first5=L. J. |last6=Stevens |first6=R. D. |last7=Forman |first7=B. M. |last8=Mais |first8=D. E. |last9=Heyman |first9=R. A. |last10=McMorris |first10=T. |last11=Weinberger |first11=C. }}</ref>에 결합하여 이들을 활성화시키는 것으로 보고되었다. 대사산물인 [[피탄산]]과 [[프리스탄산]]은 자연적으로 생성되는 리간드들이다.<ref>{{서적 인용|doi=10.1007/978-1-4419-9072-3_32 |pmid=14713238 |last1=Zomer |first1=Anna W.M. |last2=Van Der Saag |first2=Paul T. |last3=Poll-The |first3=Bwee Tien |year=2003 |chapter=Phytanic and Pristanic Acid Are Naturally Occuring &#91;sic&#93; Ligands |pages=247–54 |editor1-first=Frank |editor1-last=Roels |editor2-first=Myriam |editor2-last=Baes |editor3-first=Sylvia |editor3-last=De Bie |title=Peroxisomal Disorders and Regulation of Genes |volume=544 |series=Advances in Experimental Medicine and Biology |isbn=978-1-4613-4782-8 }}</ref> 쥐의 구강에서 피톨은 여러 기관에서 [[퍼옥시좀]]의 대량 증식을 유도한다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1203/00006450-198605000-00007 |pmid=2423950 |title=Phytol and Peroxisome Proliferation |journal=Pediatric Research |volume=20 |issue=5 |pages=411–5 |year=1986 |last1=Van Den Branden |first1=Christiane |last2=Vamecq |first2=Joseph |last3=Wybo |first3=Ingrid |last4=Roels |first4=Frank }}</ref>

== 생물지구화학적 표지자 ==
피톨은 [[생물권]]에 존재하는 가장 풍부한 비고리형 [[아이소프레노이드]] [[화합물]]일 가능성이 높으며, 그 분해 생성물은 수생 환경에서 생물지구화학적 표지자로 사용되어 왔다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/S0146-6380(02)00185-7 |title=Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments |journal=Organic Geochemistry |volume=34 |issue=1 |pages=1–35 |year=2003 |last1=Rontani |first1=Jean-François |last2=Volkman |first2=John K. }}</ref>

== 상업적 활용 ==
피톨은 향기 산업에서 사용되며, [[화장품]], [[샴푸]], [[비누]], 가정용 세제에 사용된다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/j.fct.2009.11.012 |pmid=20141879 |title=Fragrance material review on phytol |journal=Food and Chemical Toxicology |volume=48 |pages=S59–63 |year=2010 |last1=McGinty |first1=D. |last2=Letizia |first2=C.S. |last3=Api |first3=A.M. }}</ref> 피톨의 세계적인 사용량은 1년에 약 0.1~1.0톤으로 추정된다.<ref>IFRA (International Fragrance Association), 2004. Use Level Survey, August 2004.</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[아이소피톨]]
* [[피탄트라이올]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{지방산 대사 중간생성물들}}

[[분류:일차 알코올]]
[[분류:다이터펜]]
[[분류:알켄 유도체]]