{{위키데이터 속성 추적}}
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|Section2={{Chembox Properties
| C=4 | H=12 | N=2
| Appearance = Colourless crystals
| Odor = strong, [[piperidine]]-like
| Density = 0.877 g/mL
| MeltingPtC = 27.5
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|Section3={{Chembox Hazards
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|Section4={{Chembox Related
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}}
}}
'''푸트레신'''({{llang|en|putrescine}})은 [[카다베린]]과 관련이 있는 악취를 풍기는 화학식이 NH<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>인 [[유기 화합물]]이다.<ref>{{서적 인용| last =Haglund | first =William | title =Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains | publisher =CRC Press | year =1996 | isbn =0-8493-9434-1 | pages =[https://archive.org/details/forensictaphonom0000unse/page/100 100] | url-access =registration | url =https://archive.org/details/forensictaphonom0000unse/page/100 }}</ref> '''1,4-다이아미노뷰테인'''({{llang|en|1,4-diaminobutane}}) 또는 '''1,4-뷰테인다이아민'''({{llang|en|1,4-butanediamine}})으로도 알려져 있다. 푸트레신과 카다베린은 둘 다 살아있는 생물과 죽은 생물에서 [[아미노산]]의 분해에 의해 생성되며, 둘 다 다량으로는 독성이 있다.<ref>{{서적 인용| last =Lewis | first =Robert Alan | title =Lewis' Dictionary of Toxicology | publisher =CRC Press | year =1998 | isbn =1-56670-223-2 | pages =[https://archive.org/details/lewisdictionaryo0000lewi/page/212 212] | url-access =registration | url =https://archive.org/details/lewisdictionaryo0000lewi/page/212 }}</ref><ref>{{서적 인용| last =Kamhi | first =Ellen, Ph.D., RN, HNC | title =Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss | publisher =Celestial Arts | year =2007 | pages =14 | isbn = 978-1-58761-259-6|quote=Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning "the essence of dead cadavers").}}</ref> 푸트레신과 카다베린은 [[부패]] 중인 시체의 악취를 유발할 뿐만 아니라 [[입 냄새]] 및 [[세균성 질염]]의 악취와도 관련이 있다.<ref>{{저널 인용|authors=Yeoman, CJ;Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA|title=A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.|journal=PLOS One|year=2013|volume=8|issue=2|pages=e56111|doi=10.1371/journal.pone.0056111|pmid=23405259|pmc=3566083|bibcode=2013PLoSO...856111Y}}</ref> 푸트레신과 카다베린은 [[정액]] 및 일부 미세조류에서 [[스페르민]] 및 [[스페르미딘]]과 같은 관련 분자들과 함께 발견된다.

== 역사 ==
푸트레신<ref>Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany:  August Hirschwald, 1885), [https://archive.org/details/weitereuntersuc00briegoog/page/n49 page 43].  From page 43:  Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen.  (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] ''putresco'', to become rotten, decay, rot.)</ref>과 [[카다베린]]<ref>Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany:  August Hirschwald, 1885), [https://archive.org/details/weitereuntersuc00briegoog/page/n45 page 39].</ref>은 [[독일]]의 의사인 루드비히 브리거(Ludwig Brieger)에 의해 1885년에 처음으로 설명되었다.<ref>Brief biography of [http://www.sammlungen.hu-berlin.de/dokumente/14948/ Ludwig Brieger] {{웨이백|url=http://www.sammlungen.hu-berlin.de/dokumente/14948/ |date=20111003041704 }} (in German).  Biography of [http://jewishencyclopedia.com/articles/3708-brieger-ludwig Ludwig Brieger] in English.</ref>

== 수용체 ==
사람에서 분자모델링 및 도킹 실험은 푸트레신이 사람의 TAAR6 및 TAAR8의 결합 포켓에 들어맞는다는 것을 보여주었다.<ref>{{저널 인용|author=Izquierdo, C|author2=Gomez-Tamayo, JC|author3=Nebel, J-C|author4=Pardo, L|author5=Gonzalez, A|title=Identifying human diamine sensors for death related putrescine and cadaverine molecules.|journal=PLOS Computational Biology|year=2018|volume=14|issue=1|pages=e1005945|doi=10.1371/journal.pcbi.1005945|pmid=29324768|pmc=5783396|bibcode=2018PLSCB..14E5945I}}</ref>

== 생성 ==
푸트레신은 [[석시노나이트릴]]의 [[수소화]]에 의해 산업적 규모로 생산되는 데, 석시노나이트릴은 [[아크릴로나이트릴]]에 [[사이안화 수소]]를 첨가함으로써 생성된다.<ref name=Ullmann>{{백과사전 인용
 | encyclopedia = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
 | title = Nitriles
 | url = http://www.mrw.interscience.wiley.com/emrw/9783527306732/ueic/article/a17_363/current/html?hd=All%2Csuccinonitrile
 | accessdate = 2007-09-10
 | edition = 7th
 | archive-date = 2020-04-10
 | archive-url = https://web.archive.org/web/20200410080448/http://onlinelibrary.wiley.com/?hd=All,succinonitrile
 | url-status = dead
 }}</ref> 푸트레신을 [[아디프산]]과 반응시켜서 [[폴리아마이드]]인 [[나일론 46]]을 생성하며, 이는 "Stanyl"이라는 상표명으로 [[DSM (기업)|DSM]]에 의해 시판되고 있다.<ref>{{웹 인용 |url=http://www.dsm.com/markets/automotive/en_US/applications/automotive-ee/electronic-control-modules.html |title=Electronic Control Modules (ECU) - Electrical & Electronics - Applications - DSM |newspaper=Dsm.com |date= |author= |accessdate=18 December 2015 |archive-date=2018-06-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180624043348/http://www.dsm.com/markets/automotive/en_US/applications/automotive-ee/electronic-control-modules.html |url-status= }}</ref> 재생가능한 공급 원료로부터 푸트레신을 생명공학적으로 생산하는 것은 화학 합성에 대한 유망한 대안이다. 포도당 미네랄염 배지에서 높은 역가로 푸트레신을 생성하는 대사적으로 처리된 [[대장균]] 균주가 기술되었다.<ref name="Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine">{{웹 인용
| url = http://www3.interscience.wiley.com/journal/122545238/abstract
| archive-url = https://archive.today/20130105084801/http://www3.interscience.wiley.com/journal/122545238/abstract
| url-status = dead
| archive-date = 2013-01-05
| title = Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine
| accessdate = 2010-06-10
}}</ref>

== 생화학 ==
{|
|[[파일:Polyamine synthesis.svg|왼쪽|섬네일|400px|푸트레신으로부터 스페르미딘과 스페르민의 생합성 과정. Ado = 5'-아데노실.]]
|}
[[스페르미딘 생성효소]]는 푸트레신과 [[S-아데노실메티오닌아민|''S''-아데노실메티오닌아민]]([[탈카복실화]]된 [[S-아데노실메티오닌|''S''-아데노실메티오닌]])을 사용하여 [[스페르미딘]]을 생성한다. 이어서 스페르미딘은 스페르민 생성효소에 의해 또 다른 S-아데노실메티오닌아민과 결합하여 [[스페르민]]으로 전환된다.

푸트레신은 [[오르니틴 탈카복실화효소]]의 작용에 의해 건강한 살아있는 세포에서 오르니틴으로부터 소량으로 합성된다.

푸트레신은 [[아르지닌]]에서 시작하여 두 가지 경로를 통해 생물학적으로 합성된다.
* 첫 번째 대사 경로에서 아르지닌은 [[아르지닌 탈카복실화효소]]에 의해 [[아그마틴]]으로 전환된 다음, 아그마틴은 [[아그마틴 탈이미노효소]]에 의해 ''N''-카바모일푸트레신으로 전환된다. 최종적으로 [[N-카바모일푸트레신|''N''-카바모일푸트레신]]은 푸트레신으로 전환된다.<ref>{{저널 인용|pmid=6895223|title=Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase). | volume=256 | issue=18|date=September 1981|pages=9532–41|author=Srivenugopal KS, Adiga PR|journal=J. Biol. Chem.}}</ref>
* 두 번째 대사 경로에서 아르지닌은 [[오르니틴]]으로 전환된 다음, 오르니틴은 [[오르니틴 탈카복실화효소]]에 의해 푸트레신으로 전환된다.

푸트레신은 가장 단순한 [[폴리아민]]들 중 하나로, 세포 분열에 필요한 생장 인자인 것으로 보인다.

== 독성 ==
다량의 푸트레신은 독성이 있다. 쥐의 경우 2,000&nbsp;mg/kg의 낮은 [[급성 독성]]을 가지고 있으며, 관찰되지 않은 부작용의 수준은 2,000 ppm (180&nbsp;mg/kg 체중/일)이다.<ref>{{저널 인용|last1=Til|first1=H.P.|last2=Falke|first2=H.E.|last3=Prinsen|first3=M.K.|last4=Willems|first4=M.I.|title=Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats|journal=Food and Chemical Toxicology |volume=35|issue=3–4|year=1997|pages=337–348|issn=0278-6915|doi=10.1016/S0278-6915(97)00121-X|pmid=9207896}}</ref>

푸트레신은 가열해서 분해하면 NO<sub>x</sub>의 유독 가스를 방출한다.<ref>"Hazardous Substances Data Bank (HSDB).” U.S. National Library of Medicine, National Institutes of Health.</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[카다베린]]
* [[스카톨]]
* [[트라이메틸아민]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/cf58e7b1-7e8f-4734-90e3-965149b9f6ac.aspx Putrescine MS Spectrum]

{{아미노산 대사 중간생성물들}}
{{전거 통제}}

[[분류:다이아민]]
[[분류:NMDA 수용체 대항제]]
[[분류:악취가 나는 화학 물질]]