{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
| name = γ-카복시글루탐산
| ImageFile = Carboxyglutamic acid.svg
| ImageSize = 180px
| PIN = 3-cminopropane-1,1,3-tricarboxylic acid
| OtherNames = γ-carboxyglutamate
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID = 37241
| InChI = 1/C6H9NO6/c7-3(6(12)13)1-2(4(8)9)5(10)11/h2-3H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
| InChIKey = UHBYWPGGCSDKFX-UHFFFAOYAH
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo=53861-57-7
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 16FQV4RZKL
| PubChem=40772
| SMILES = O=C(O)C(C(=O)O)CC(N)C(=O)O
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula=C<sub>6</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>6</sub>
| MolarMass=191.14 g/mol
| Appearance=
| Density=1.649 g/mL
| MeltingPt=
| BoilingPtC=418
| Solubility=
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards=
| FlashPt=
| AutoignitionPt =
  }}
}}

'''γ-카복시글루탐산'''({{llang|en|γ-carboxyglutamic acid}})은 [[글루탐산]] [[잔기]]의 [[번역 후 변형|번역 후]] [[카복실화]]에 의해 [[단백질]]로 도입되는 흔하지 않은 [[아미노산]]이다. [[짝염기]]는 '''γ-카복시글루탐산염'''({{llang|en|γ-carboxyglutamate}})이다. 예를 들어 이러한 변형은 [[혈액응고|응고]] 연쇄반응의 [[응고인자]] 및 기타 단백질에서 발견된다. 이러한 변형은 [[칼슘 이온]]에 대한 친화력을 가질 수 있도록 한다. 혈액응고 캐스케이드에서 [[비타민 K]]는 응고인자 II, VII, IX, X 및 [[단백질 Z]]의 γ-카복실화를 하는 데 필요하다.<ref>{{저널 인용|title = Vitamin K–dependent formation of γ-carboxyglutamic acid |journal = Annual Review of Biochemistry
| volume = 46 |pages = 157–172 |doi = 10.1146/annurev.bi.46.070177.001105 |pmid = 332061
|author = J Stenflo, and J W Suttie |year = 1977
}}</ref>

== 합성 ==
γ-카복시글루탐산의 [[생합성]]에서 글루탐산의 γ-양성자가 제거되고, [[카복실기]]가 후속적으로 첨가된다. [[반응 중간생성물]]은 γ-글루타밀 탄소 음이온이다.

이 반응은 [[보조 인자]]로 [[비타민 K]]를 필요로 하는 [[카복실화효소]]에 의해 [[촉매]]된다. 비타민 K가 어떻게 참여하는지는 정확히 알려져 있지 않지만 카복실화효소에 있는 유리 [[시스테인]] 잔기가 비타민 K를 활성 강염기로 변환하여 글루탐산의 γ-탄소로부터 수소를 제거한다고 가정한다. 그런 다음 카복실기가 γ-탄소에 첨가되어 γ-카복시글루탐산이 생성된다.<ref>{{저널 인용|title = Vitamin K–dependent biosynthesis of γ-carboxyglutamic acid|url = http://www.bloodjournal.org/content/93/6/1798|journal = Blood|date = 1999-03-15|issn = 0006-4971|pmid = 10068650|pages = 1798–1808|volume = 93|issue = 6|language = en|first1 = Bruce|last1 = Furie|first2 = Beth A.|last2 = Bouchard|first3 = Barbara C.|last3 = Furie|doi = 10.1182/blood.V93.6.1798.406k22_1798_1808}}</ref>

[http://d3md5dngttnvbj.cloudfront.net/content/bloodjournal/93/6/1798/F1.large.jpg?width=800&height=600&carousel=1 그림 1.]

== γ-카복시글루탐산 풍부(GLA) 도메인 ==
{{본문|GLA 도메인}}

다수의 γ-카복시글루탐산 잔기가 γ-카복시글루탐산 풍부(GLA, γ-carboxy'''gl'''utamic '''a'''cid-rich) 도메인에 존재한다. 이 GLA 도메인은 [[응고인자]] X, VII, IX, [[비타민 K 의존성 단백질]] S 및 Z, [[프로트롬빈]], [[트랜스티레틴]], [[오스테오칼신]], [[기질 Gla 단백질]](MGP), [[인터-알파 트립신 저해제 중쇄 H2]] 및 [[생장 정지 특이적 단백질 6]](GAS6)를 포함하여 12개 이상의 알려진 단백질에서 발견되는 것으로 알려져 있다. GLA 도메인은 칼슘 이온(Ca<sup>2+</sup>)과 Gla 단백질의 고친화도 결합을 담당하며, 이는 종종 입체구조를 형성하는 데 필요하고 기능을 수행하는 데 있어서 항상 필요하다.<ref>{{웹 인용|title = Gamma-carboxyglutamic acid-rich (GLA) domain (IPR000294) < InterPro < EMBL-EBI|url = https://www.ebi.ac.uk/interpro/entry/IPR000294|website = www.ebi.ac.uk|access-date = 2015-12-22}}</ref>

== 응고에서의 역할 ==
γ-카복시글루탐산 잔기는 [[혈액응고|응고]]에 중요한 역할을 한다. 응고 시스템의 세린 프로테에이스인 응고인자 IX의 GLA 도메인에 있는 고친화성 칼슘 결합 부위는 [[혈소판]]에 대한 응고인자 IXa의 결합 및 응고인자 X의 활성화를 부분적으로 매개하는 것으로 밝혀졌다.<ref>{{저널 인용|title = Role of γ-carboxyglutamic acid residues in the binding of factor IXa to platelets and in factor-X activation|url = http://www.bloodjournal.org/content/79/2/398|journal = Blood|date = 1992-01-15|issn = 0006-4971|pmid = 1730085|pages = 398–405|volume = 79|issue = 2|language = en|first1 = R.|last1 = Rawala-Sheikh|first2 = S. S.|last2 = Ahmad|first3 = D. M.|last3 = Monroe|first4 = H. R.|last4 = Roberts|first5 = P. N.|last5 = Walsh|doi = 10.1182/blood.V79.2.398.bloodjournal792398|doi-access = free}}</ref> 또한 혈관벽에 기계적 손상이 일어나면 세포 관련 조직 인자가 노출되어 일반적으로 세포 및 축적된 혈소판에 의해 제공되는 막 표면에 국한된 일련의 효소 반응을 시작한다. GLA 잔기들은 순환하는 혈액 응고 효소와 지모겐이 노출된 세포막 표면에 결합하고 활성화되는 것을 부분적으로 통제한다. 특히, GLA 잔기들은 칼슘 결합 및 소수성 막 결합 영역을 인지질 이중층에 노출시키는 데 필요하다. 이러한 GLA 잔기들이 부족하면 응고 장애 또는 항응고가 발생하여 [[출혈 체질]]이나 [[혈전증]]을 유발할 수 있다.<ref>{{저널 인용|title = Regulation and regulatory role of γ-carboxyglutamic acid containing clotting factors|journal = Critical Reviews in Eukaryotic Gene Expression|date = 1996-01-01|issn = 1045-4403|pmid = 8882309|pages = 87–101|volume = 6|issue = 1|first1 = M.|last1 = Kalafatis|first2 = J. O.|last2 = Egan|first3 = C.|last3 = van't Veer|first4 = K. G.|last4 = Mann|doi=10.1615/critreveukargeneexpr.v6.i1.60}}</ref> 또한 [[시트르산|시트르산염]] 이온과 같은 유기 킬레이트제로 이들 단백질에서 칼슘 이온을 제거하면 기능 장애를 일으키고 혈액 응고가 방지된다. 따라서 혈액에 시트르산염을 첨가하는 것은 채혈과 [[수혈]] 사이에 액체 상태로 혈액을 저장하는 가장 일반적인 방법이다.

== 같이 보기 ==
* [[혈액응고]]
* [[글루탐산]]
* [[N-아세틸글루탐산|''N''-아세틸글루탐산]]
* [[카복실기]]
* [[카복실화]]
* [[응고인자]]
* [[γ-글루타밀 카복실화효소]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:아미노산]]
[[분류:번역 후 변형]]
[[분류:트라이카복실산]]
[[분류:비단백질성 아미노산]]