{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| Name = β-하이드록시뷰티르산
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| IUPACName = 3-hydroxybutanoic acid
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| InChI = 1/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)
| InChIKey = WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO
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| ChEMBL = 1162496
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| StdInChI = 1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)
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| StdInChIKey = WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N
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| CASNo = 300-85-6
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| KEGG = C01089
| 3DMet = B00239
| SMILES = O=C(O)CC(O)C
| MeSHName = beta-Hydroxybutyrate
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=4 | H=8 | O=3
| Appearance = 흰색 고체
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| MeltingPtC = 44 - 46
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|Section3={{Chembox Hazards
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|Section4={{Chembox Related
| OtherAnions = [[하이드록시뷰티르산]]
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| OtherFunction = [[프로피온산]],<br />[[락트산]],<br />[[3-하이드록시프로피온산]],<br />[[말론산]],<br />[[3-하이드록시펜탄산]],<br />[[뷰티르산]],<br />[[3-메틸뷰탄산]],<br />[[β-하이드록시 β-메틸뷰티르산]]
| OtherCompounds = [[에리트로스]],<br />[[트레오스]],<br />[[1,2-뷰테인다이올]],<br />[[1,3-뷰테인다이올]],<br />[[2,3-뷰테인다이올]],<br />[[1,4-뷰테인다이올]]
  }}
}}

'''β-하이드록시뷰티르산'''({{llang|en|β-hydroxybutyric acid}}) 또는 '''3-하이드록시뷰티르산'''({{llang|en|3-hydroxybutyric acid}})은 [[화학식]]이 CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H인 [[유기 화합물]]이며 [[β-하이드록시산]]이다. β-하이드록시뷰티르산의 짝염기는 '''β-하이드록시뷰티레이트'''({{llang|en|β-hydroxybutyrate}}) 또는 '''3-하이드록시뷰티레이트'''({{llang|en|3-hydroxybutyrate}})로 알려져 있다. β-하이드록시뷰티르산은 2가지 [[거울상 이성질체]]인 D-β-하이드록시뷰티르산 및 L-β-하이드록시뷰티르산을 갖는 [[카이랄성 (화학)|카이랄]] 화합물이다. β-하이드록시뷰티르산의 산화된 [[유도체]] 및 중합된 유도체는 자연에서 광범위하게 생성된다. 사람에서 D-β-하이드록시뷰티르산은 G<sub>i/o</sub>-연결 [[G 단백질 연결 수용체]](GPCR)인 하이드록시카복실산 수용체 2(HCA<sub>2</sub>)의 [[내인성]] [[작용제]] 중 하나이다.<ref name="IUPHAR's comprehensive 2011 review on HCARs">{{저널 인용| vauthors = Offermanns S, Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, IJzerman AP | title = International Union of Basic and Clinical Pharmacology. LXXXII: Nomenclature and Classification of Hydroxy-carboxylic Acid Receptors (GPR81, GPR109A, and GPR109B) | journal = Pharmacological Reviews | volume = 63 | issue = 2 | pages = 269–90 | date = June 2011 | pmid = 21454438 | doi = 10.1124/pr.110.003301 | quote = | doi-access = free }}</ref><ref name="IUPHAR-DB HCAR family page">{{웹 인용|vauthors = Offermanns S, Colletti SL, IJzerman AP, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, Waters MG |title=Hydroxycarboxylic acid receptors |url=http://www.guidetopharmacology.org/GRAC/FamilyDisplayForward?familyId=48 |website=IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology |publisher=International Union of Basic and Clinical Pharmacology |accessdate=13 July 2018}}</ref>

== 생합성 ==
사람에서 D-β-하이드록시뷰티르산은 [[간]]에서 [[지방산 대사]](예: [[뷰티르산]]), [[β-하이드록시 β-메틸뷰티르산]] 및 [[케톤체생성성 아미노산]]의 대사를 통해 합성될 수 있다. 케톤체생성성 아미노산은 이들 화합물을 [[아세토아세트산]]으로 대사하는 일련의 반응들을 통해 합성될 수 있는데, 아세토아세트산은 [[단식]] 상태에서 제일 먼저 생성되는 [[케톤체]]이다. 아세토아세트산으로부터 D-β-하이드록시뷰티르산의 생합성은 [[β-하이드록시뷰티르산 탈수소효소]]에 의해 촉매된다.

뷰티르산은 또한 [[대사 중간생성물]]로 아세토아세트산을 포함하지 않는 제2의 [[대사 경로]]를 통해 D-β-하이드록시뷰티르산으로 대사될 수 있다. 이러한 대사 경로는 다음과 같다.<ref name="Butyrate metabolism">{{웹 인용|title=Butanoate metabolism - Reference pathway|url=http://www.genome.jp/kegg-bin/show_pathway?map00650|website=Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes|publisher=Kanehisa Laboratories|date=1 November 2017|access-date=1 February 2018}}</ref>
:[[뷰티르산]] → [[뷰티릴-CoA]] → [[크로토닐-CoA]] → [[β-하이드록시뷰티릴-CoA]] → [[폴리하이드록시뷰티르산]] → D-β-(D-β-하이드록시뷰티릴옥시)-뷰티르산 → D-β-하이드록시뷰티르산
D-β-(D-β-하이드록시뷰티릴옥시)-뷰티르산의 D-β-하이드록시뷰티르산으로의 전환을 포함하는 이 대사 경로에서의 마지막 반응은 [[하이드록시뷰티르산-이량체 가수분해효소]]에 의해 촉매된다.<ref name="Butyrate metabolism" />

다른 [[케톤체]]와 마찬가지로 사람의 혈장에서 β-하이드록시뷰티르산의 농도는 [[케톤증]]을 통해 증가한다.<ref name="Medscape2015">{{저널 인용|url= https://emedicine.medscape.com/article/2087381-overview#a4|title = Beta-Hydroxybutyrate |vauthors = Perelas A, Staros EB |date=October 30, 2015 |website= Medscape |publisher = WebMD LLC.  |access-date= February 8, 2017}}</ref> β-하이드록시뷰티르산이 아세토아세트산으로부터 형성되기 때문에, β-하이드록시뷰티르산의 수치 상승은 자연적으로 예상된다. β-하이드록시뷰티르산은 [[혈당량]]이 낮을 때 뇌에 의해 에너지원으로 사용될 수 있다.<ref>{{저널 인용|author=O. E. Owen|title=Brain Metabolism during Fasting|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-clinical-investigation_1967-10_46_10/page/1589|journal=The Journal of Clinical Investigation|volume=46|issue=10|year=1967|pages=1589–1595|pmid=6061736|doi=10.1172/JCI105650|pmc=292907|display-authors=etal}}</ref> [[당뇨병]] 환자는 [[당뇨병성 케톤산증]]을 진단하기 위해 소변 또는 혈액을 통해 케톤 수치를 검사할 수 있다. [[알코올성 케톤산증]]에서 이러한 케톤체는 가장 높은 농도로 생성된다. 케톤체생성은 간세포의 [[옥살아세트산]]이 고갈될 경우 [[탄수화물]] 섭취를 줄임([[다이어트]] 또는 기아를 통해)으로써 생기는 상황, 장기간의 과도한 알코올 섭취, 인슐린 결핍에 의해 일어날 수 있다. 옥살아세트산은 [[아세틸-CoA]]의 [[시트르산 회로]]로의 진입에 중요하기 때문에 충분한 옥살아세트산의 부재 하에서 지방산 산화로부터 아세틸-CoA의 빠른 생성은 시트르산 회로로 인한 감소된 용량을 압도하게 되고, 결과적으로 과량의 아세틸-CoA는 케톤체생성 방향으로 대사된다.

== 생물학적 활성 ==
D-β-하이드록시뷰티르산은 [[뷰티르산]]과 함께 [[Gi 알파 소단위체|G<sub>i/o</sub>-연결]] [[G 단백질 연결 수용체]]인 [[하이드록시카복실산 수용체 2]](HCA2)의 [[내인성]] [[작용제]]이다.<ref name="IUPHAR's comprehensive 2011 review on HCARs"/><ref name="IUPHAR-DB HCAR family page"/><ref name="β-D-hydroxybutyric acid IUPHAR">{{웹 인용|title=β-D-hydroxybutyric acid: Biological activity|url=http://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?tab=biology&ligandId=1593|website=IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology|publisher=International Union of Basic and Clinical Pharmacology|access-date=5 February 2018}}</ref>

β-하이드록시뷰티르산은 [[혈액뇌장벽]]을 통과하여 [[중추신경계]]로 들어갈 수 있다.<ref name="pmid27253067">{{저널 인용|vauthors=Sleiman SF, Henry J, Al-Haddad R, El Hayek L, Abou Haidar E, Stringer T, Ulja D, Karuppagounder SS, Holson EB, Ratan RR, Ninan I, Chao MV |title=Exercise promotes the expression of brain derived neurotrophic factor (BDNF) through the action of the ketone body β-hydroxybutyrate |journal=eLife |volume=5 |year=2016 |pmid=27253067 |pmc=4915811 |doi=10.7554/eLife.15092 }}</ref> [[운동 (활동)|운동]], [[칼로리 제한]], [[단식]], [[케톤체생성성 식이요법]]으로 [[간]], [[심장]], [[근육]], [[뇌]], 기타 조직에서 β-하이드록시뷰티르산 수치가 증가한다.<ref name="pmid27253067" /> β-하이드록시뷰티르산은 [[히스톤 탈아세틸화효소 저해제]]로 작용하는 것으로 밝혀졌다.<ref name="pmid27253067" /> [[히스톤 탈아세틸화효소]] 클래스 I [[동질효소]]인 [[히스톤 탈아세틸화효소 2]] 및 [[히스톤 탈아세틸화효소 3]]의 저해를 통해, β-하이드록시뷰티르산은 [[해마체|해마]]에서 [[뇌 유래 신경영양인자]](BDNF)의 수준 및 [[트로포마이오신 수용체 키네이스 B|TrkB]] [[세포 신호전달|신호전달]]을 증가시키는 것으로 밝혀졌다.<ref name="pmid27253067" /> 또한 설치류를 대상으로 한 연구에서 장기간의 운동이 혈장의 β-하이드록시뷰티르산의 농도를 증가시켜 해마에서 BDNF 유전자의 [[프로모터 (생물학)|프로모터]]를 유도한다는 것을 발견했다.<ref name="pmid27253067" /> 이러한 발견은 [[우울증]], [[불안]], [[인지 장애]]의 치료에 임상적으로 관련될 수 있다.<ref name="pmid27253067" />

케톤체생성성 식이요법을 하는 [[뇌전증]] 환자에서 혈액의 β-하이드록시뷰티르산 수준은 [[뇌전증 발작]] 정도와 가장 관련이 있다. [[항경련제]]의 최적 효과에 대한 역치는 대략 4 mmol/L인 것으로 보인다.<ref name="pmid11198492">{{저널 인용| vauthors=Gilbert DL, Pyzik PL, Freeman JM | title=The ketogenic diet: seizure control correlates better with serum beta-hydroxybutyrate than with urine ketones | journal= Journal of Child Neurology | volume=15 | issue=3 | pages=787–790 | year=2000  | doi= 10.1177/088307380001501203 | pmid = 11198492 | s2cid=46659339 }}</ref>

== 진단화학 및 공업화학 ==
β-하이드록시뷰티르산은 [[생분해성 플라스틱]]인 폴리에스터의 전구체이다. 또한 중합체인 [[폴리하이드록시뷰티르산]]은 세균인 [[쿠프리아비두스 메탈리두란스]](''Cupriavidus metallidurans'')에 의해 자연적으로 생성된다.<ref>{{저널 인용|author1=Yoshiharu Doi |author2=Masao Kunioka |author3=Yoshiyuki Nakamura |author4=Kazuo Soga | title = Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate | journal = Macromolecules | year = 1988 | volume = 21 | issue = 9 | pages = 2722–2727 | doi=10.1021/ma00187a012|bibcode=1988MaMol..21.2722D }}</ref>

β-하이드록시뷰티르산은 산 [[가수분해]]에 의해 폴리하이드록시뷰티르산으로부터 생성될 수 있다.<ref>Dieter Seebach, Albert K. Beck, Richard Breitschuh, and Kurt Job "Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(''R'')-3-Hydroxybutrric Acid to (''R'')-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester" Org. Synth. 1993, 71, 39. {{DOI|10.15227/orgsyn.071.0039}}</ref>

[[혈장]] 내 β-하이드록시뷰티르산의 농도는 전자 수용성 보조 인자로 [[NAD+|NAD<sup>+</sup>]]와 함께 [[β-하이드록시뷰티르산 탈수소효소]]를 사용하는 테스트를 통해 측정된다. β-하이드록시뷰티르산 탈수소효소에 의해 촉매되는 β-하이드록시뷰티르산의 아세토아세트산으로의 전환은 NAD<sup>+</sup>를 [[NADH]]로 환원시켜 전기적 변화를 발생시킨다. 이러한 변화의 크기는 샘플에서 β-하이드록시뷰티르산의 양을 추정하기 위해 사용될 수 있다.

== 같이 보기 ==
* [[하이드록시뷰티르산]]
* [[케톤체생성]]
* [[감마 하이드록시뷰티르산|γ-하이드록시뷰티르산]]
* [[베타-하이드록시 베타-메틸뷰티르산|β-하이드록시β-메틸뷰티르산]]  (HMB)

== 각주 ==
{{각주}}

{{스테로이드 대사 중간생성물들}}

[[분류:항우울제]]
[[분류:베타-하이드록시산]]
[[분류:생체분자]]
[[분류:히스톤 탈아세틸화효소 저해제]]