{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Cyanocobalamin.svg|썸네일|300px|[[비타민 B12|바이타민 B<sub>12</sub>]]의 골격 구조식. 많은 [[유기 화합물]]이 복잡하게 엉켜있어 화학식이나 분자식으로 나타내기 어렵다.]]

'''구조식'''(構造式, {{llang|en|structural formula}})은 [[분자 구조]]([[구조화학]]에 의해 결정됨)를 그래픽으로 표현한 것으로, 3차원 [[공간]]에서 [[원자]]가 어떻게 배열되는지를 보여준다. 분자의 [[화학 결합]]도 분명하게 하거나 내포하여 표시한다. 한정된 수의 기호를 갖고 제한된 서술만을 할 수 있는 [[분자식]]과는 달리, 구조식은 보다 완벽한 분자 구조의 기하학적 정보를 제공한다. 예를 들어, 분자식은 같지만 원자의 구조나 배열이 다른 [[이성질체]]를 정확히 표현할 수 있다.

[[화합물 데이터베이스]]와 같은 여러 체계적인 화합 '''명명''' 포맷이 사용되며, 기하학적 구조와 동등하고 매우 효과적이다. 이러한 [[화합물 명명법]]에는 [[Simplified molecular-input line-entry system|SMILES]], [[국제화학식별자|InChI]] 그리고 [[Chemical Markup Language|CML]] 등이 있다. 이런 명명법은 구조식으로 변환할 수 있고, 그 역도 가능하지만, 화학자들은 대게 이러한 명명법보다는 구조식을 통해 [[화학 반응]]이나 [[화학 합성|합성]]을 설명한다. 왜냐하면 화학 반응 중에 일어나는 구조적 변화와 분자를 시각화할 수 있기 때문이다.

== 루이스 구조 ==
[[파일:Structuresandmolecules.svg|섬네일|right|upright=2|각 [[화학식]] 별 분자의 표현]]
{{본문|루이스 구조}}
[[루이스 구조]] 또는 루이스 전자점식은 원자의 연결과 [[고립 전자쌍]] 또는 [[유리기]] 전자를 보여주는 평평한 그래픽 구조식이며, 3차원 구조는 아니다. 이 표기법은 대체로 작은 분자에 사용된다. 각 선은 [[단일 결합]]의 두 전자를 나타낸다. 원자 사이의 두 개, 혹은 세 개의 평행선은 각각 이중, 삼중 결합을 나타낸다. 선 대신 점들로 결합을 나타낼 수도 있다. 또, 모든 짝지은 전자와 그렇지 않은 비결합 전자와 원자의 [[형식 전하]]를 표시한다.

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파일:Water with 4 single electrons.svg|[[물]]의 [[루이스 구조]]
</gallery>

== 간략구조식 ==
그래픽 사용이 매우 제한적이었던 초기 [[유기화학]] 출판물에서는 텍스트 형태로 유기 구조를 설명하였다. 이 방식을 '''간략구조식'''<ref>{{웹 인용 |url=http://www.kast.or.kr/bbs/bbs_pdf_download.php?realname=%BF%AC%B1%B8%BA%B8%B0%ED%BC%AD-74-1.pdf |제목=보관된 사본 |확인날짜=2020-03-15 |archive-date=2021-11-04 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211104140919/http://www.kast.or.kr/bbs/bbs_pdf_download.php?realname=%BF%AC%B1%B8%BA%B8%B0%ED%BC%AD-74-1.pdf |url-status=dead }}</ref><ref>{{웹 인용 |url=http://www.kast.or.kr/bbs/bbs_pdf_download.php?realname=%BF%AC%B1%B8%BA%B8%B0%ED%BC%AD-74-2.pdf |제목=보관된 사본 |확인날짜=2020-03-15 |archive-date=2021-11-04 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211104142326/http://www.kast.or.kr/bbs/bbs_pdf_download.php?realname=%BF%AC%B1%B8%BA%B8%B0%ED%BC%AD-74-2.pdf |url-status=dead }}</ref>({{llang|en|condensed formulas}})이라고 한다. 간략구조식은 [[고리 화합물]]에 적용할 때 문제가 있지만, 간단한 구조를 나타내기에 편리하다.

: CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH  ([[에탄올]])

괄호는 여러 개의 동일한 그룹을 나타내기 위해 사용된다. 간략구조식 중간에 괄호를 쓰는 경우에는 왼쪽에 가장 가까운 비수소 원자에 붙음을 말하며, 시작 부분에 사용할 때에는 오른쪽에 있는 원자에 붙음을 말한다.

: (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHOH 또는 CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>OH   ([[아이소프로필 알코올|2-프로판올]])

수소 원자를 비롯한 모든 원자가 항상 표시된다.

== 골격 구조식 ==
{{본문|골격 구조식}}

'''골격 구조식'''({{llang|en|skeletal formula}}) 또는 '''뼈대 구조'''<ref>{{웹 인용|url=http://new.kcsnet.or.kr/cheminfo|제목=화학정보 - 화학술어|언어=ko|확인날짜=2020-04-01|보존url=https://web.archive.org/web/20191219232208/http://new.kcsnet.or.kr/cheminfo|보존날짜=2019-12-19|url-status=dead}}</ref>는 보다 복잡한 유기 화합물의 표준 표기법이다. [[유기화학|유기화학자]] [[아우구스트 케쿨레]]가 처음으로 사용한 이러한 유형의 [[다이어그램]]에서는 탄소 원자는 원소 기호 C로 표시되지 않으며, [[꼭짓점]](모서리)와 선 끝에 위치하도록 암시한다. 탄소 원자에 붙은 수소 원자는 표기하지 않는다: 각 탄소 원자는 탄소 원자에 네 개의 결합을 할 수 있는 충분한 수소 원자와 연결되어 있는 것으로 이해된다. 탄소 원자에 [[양전하]]나 [[음전하]]가 존재하면 암시된 수소 원자 중 하나를 대신한다. 탄소 이외의 원자에 붙은 수소 원자는 명백히 표기한다.

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파일:Isobutanol.svg|[[아이소뷰탄올]]의 골격 구조식, (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>OH
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== 입체화학적 표현 ==
분자 내 원자의 3차원 공간적 배열을 표현하는 몇 가지 방법이 있다. ([[입체화학]]).

=== 골격 구조식에서 입체화학 ===
[[파일:Strychnine.svg|섬네일|200px|[[스트리크닌]]의 골격 구조식. 상단의 질소(N)에서 보이는 solid wedged 결합은 above-the-plane 결합이고, 하단의 수소(H)에서 보이는 dashed wedged 결합은 below-the-plane 결합이다.]]
골격 구조식의 [[카이랄성 (화학)|카이랄성]]은 나타 투영법 ([[:en:Natta projection]])으로 표현된다. Solid wedged 또는 dashed wedged 결합은 각각 종이의 above-the-plane 또는 below-the-plane 결합을 말한다.

=== 불특정한 입체화학 ===
[[파일:Skeletal Structure of Cyclic D-Fructose.svg|섬네일|left|175px|그림의 왼쪽 상단 [[하이드록시기]] (OH)에 알 수 없는, 혹은 불특정한 입체화학 결합을 갖는 [[프럭토스]].]]
물결 모양의 단일 결합은 알려지지 않았거나 불특정한 입체화학 또는 이성질체 혼합물을 말한다. 예를 들어, 왼쪽 그림에서는 왼쪽에 있는 HOCH<sub>2</sub>- 그룹에서 물결 모양 결합을 갖는 [[프럭토스]] 분자를 보여준다. 이 경우에는, 가능한 두 개의 고리 구조가 서로 [[화학 평형]] 상태에 있으면서 열린 사슬 구조이다. 고리는 자동으로 열리고 닫히는데, 닫힌 것으로 입체화학화하기도 하고, 열린 것으로 하기도 한다.

골격 구조식은 알켄의 [[기하 이성질체]]를 묘사할 수 있다. 물결 모양의 단일 결합은 알려지지 않았거나 불특정한 입체화학 또는 사면체 카이랄 센터와 같은 이성질체 혼합물을 나타내는 표준 방식이다. 교차된 이중 결합은 가끔 사용되었지만, 더 이상 일반적인 용도로는 허용되는 방식이 아니다.<ref name="IUPAC-2006">{{저널 인용| author = J. Brecher | title = Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006) | journal = [[Pure and Applied Chemistry|Pure Appl. Chem.]]  | year = 2006 | volume = 78 | issue = 10 | pages = 1897–1970 | url = http://www.iupac.org/publications/pac/pdf/2006/pdf/7810x1897.pdf | doi = 10.1351/pac200678101897 }}</ref>

[[파일:E-Z notation in alkenes.svg|섬네일|400px|center|알켄 입체화학]]

== 투영식 ==
=== 뉴만 투영식와 sawhorse projection  ===
{{본문|뉴만 투영식}}

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파일:Newman projection butane -sc.svg|[[뷰테인]]의 뉴만 투영식
파일:Sawhorse projection butane -sc.svg|뷰테인의 Sawhorse projection
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=== 사이클로헥세인 형태 ===
{{빈 문단}}

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파일:Beta-D-Glucose.svg|beta-D-글루코스의 의자 형태
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=== 하워스 투영식 ===
{{본문|하워스 투영식}}

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파일:beta-D-glucose Haworth formula.svg|beta-D-글루코스의 하워스 투영식
</gallery>

=== 피셔 투영식 ===
{{본문|피셔 투영식}}

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파일:DGlucose Fischer.svg|[[글루코스|<small>D</small>-글루코스]]의 피셔 투영식
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== 한계 ==
구조식은 간소화된 모델로, 화학 구조의 특정한 면을 나타낼 수 없다. 예를 들어, [[공액계]]와 같은 동적 시스템에는 적용되지 않을 수 있다.  [[방향족성|방향족]]은 그런 경우에 해당하고, 결합을 나타내기 위해 관례에 의존한다. 다른 스타일의 구조식은 다른 방법으로 [[방향족성]]을 나타낼 수 있으며, 동일한 화합물을 다르게 표현하게 될 수 있다. <!--Different styles of structural formulas may represent aromaticity in different ways, leading to different depictions of the same chemical compound.  Another example is formal [[이중 결합]]s where the electron density is spread outside the formal bond, leading to partial double bond character and slow inter-conversion at room temperature.  For all dynamic effects, temperature will affect the inter-conversion rates and may change how the structure should be represented. 많은 사람들이 그것을 [[표준 온도 압력]]으로 가정하지만, 구조식과 관련된 정해진 온도는 없다.-->

== 같이 보기 ==
* {{임시링크|분자 그래프|en|Molecular graph}}
* [[화학식]]
* [[분자식]]
* [[VIF]]
* [[곁사슬]]
* [[화학 구조]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [https://web.archive.org/web/20070328192557/http://www.cartage.org.lb/en/themes/Sciences/Chemistry/Organicchemistry/StructuralFormulas/StructuralFormulas.htm The Importance of Structural Formulas]
* [https://web.archive.org/web/20160310051208/http://dl.clackamas.edu/ch106-01/strform.htm Structural formulas]
* [http://www.xtal.iqfr.csic.es/Cristalografia/index-en.html How to get structural formulas using crystallography]

{{전거 통제}}

[[분류:화학식]]
[[분류:화학 구조]]