{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| InChI = 1/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula=C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>N
| MolarMass=117.15 g/mol
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'''아이소인돌'''({{llang|en|isoindole}})은 [[벤젠]] 고리와 [[피롤]] 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>N인 [[헤테로고리 화합물]]이다.<ref>{{서적 인용| author = Gilchrist, T. L. | title = Heterocyclic Chemistry | year = 1987 | publisher = Longman | isbn = 0-582-01422-0 }}</ref> 아이소인돌은 [[인돌]]의 [[이성질체]]이다. 아이소인돌의 환원형은 [[아이소인돌린]]이다. 모체인 아이소인돌은 기술 문헌에 드물게 등장하지만, 치환된 유도체들은 상업적으로 유용하며 자연적으로 생성된다. 아이소인돌 단위체는 염료의 중요한 계열인 [[프탈로사이아닌]]에서 생성될 수 있다. 아이소인돌을 함유하고 있는 일부 [[알칼로이드]]가 분리되고 특징지어졌다.<ref name= Heugebaert>Heugebaert, Thomas S. A.; Roman, Bart I.; Stevens, Christian V. "Synthesis of isoindoles and related iso-condensed heteroaromatic pyrroles" Chemical Society Reviews 2012, volume 41, pp. 5626-5640. {{DOI|10.1039/c2cs35093a}}</ref><ref>See for example:  {{저널 인용
| last1 = Zhang | first1 = X.
| last2 = Ye | first2 = W.
| last3 = Zhao | first3 = S.
| last4 = Che | first4 = C. T.
| title = Isoquinoline and isoindole alkaloids from Menispermum dauricum
| doi = 10.1016/j.phytochem.2003.12.004
| journal = Phytochemistry
| volume = 65
| issue = 7
| pages = 929–932
| year = 2004
| pmid = 15081297
| pmc = 
}}</ref>

== 합성 ==
아이소인돌은 N-치환된 아이소인돌린의 [[급속 진공 열분해]]에 의해 제조된다.<ref>R. Bonnett and R. F. C. Brown  "Isoindole" J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 393-395. {{DOI|10.1039/C39720000393}}</ref> 취급하기 쉬운 N-치환된 아이소인돌은 아이소인돌린-N-옥사이드의 탈수에 의해 제조될 수 있다. 또한 이들은 자일릴렌 다이브로마이드(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CH<sub>2</sub>Br)<sub>2</sub>)로부터 출발하는 무수한 다른 방법들에 의해 생성될 수 있다.

== 2''H''-아이소인돌의 구조 및 호변이성질화 ==
인돌과 달리 아이소인돌은 C-C 결합 길이에서 현저한 교대를 나타내며, 이는 뷰타다이엔에 융합된 피롤 유도체로서의 설명과 일치한다.

용액에서 2''H''-아이소인돌 [[호변이성질체]]가 우세하다. 2''H''-아이소인돌은 단순 [[이민 (화학)|이민]]보다 [[피롤]]과 비슷하다.<ref>{{서적 인용| title = Handbook of Heterocyclic Chemistry |author1=Alan R. Katritzky |author2=Christopher A. Ramsden |author3=J. Joule |author4=Viktor V. Zhdankin | page = 133 | publisher = Elsevier | year = 2010}}</ref> 2''H''-아이소인돌이 우세한 정도는 용매에 의존하고 치환된 아이소인돌의 치환기에 따라 달라질 수 있다.<ref>{{서적 인용| title = Heterocyclic Chemistry |author1=John A. Joule |author2=Keith Mills | publisher = John Wiley & Sons | year = 2010 | page = 447}}</ref>
{|
|[[파일:Isoindoletautomerism.svg|섬네일|왼쪽|400px|2''H''-아이소인돌(오른쪽)은 1''H''-아이소인돌(왼쪽)에 비해 우세한 호변이성질체이다.]]
|}
N-치환된 아이소인돌은 호변이성질화되지 않기 때문에 연구하기가 더 간단하다.

== 아이소인돌-1,3-다이온 및 관련 유도체==
상업적으로 중요한 [[프탈이미드]]는 헤테로고리에 2개의 [[카보닐기]]를 가지고 있는 아이소인돌-1,3-다이온이다.
<gallery widths="130" heights="120" caption="아이소인돌린 유도체">
파일:PY139.svg|[[색소 황색 139]], 일반적인 고품질 안료.
파일:PY185.svg|[[색소 황색 185]], 일반적인 고품질 안료.
파일:Copper phthalocyanine.svg|[[구리 프탈로사이아닌]], 가장 널리 보급된 합성 안료 중 하나.
</gallery>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[아이소인돌린]]
* [[아이소인덴]]: 질소가 [[메틸렌기]]로 치환됨.

== 각주 ==
{{각주}}

{{단순 방향족 고리 화합물}}

[[분류:아이소인돌| ]]
[[분류:단순 방향족 고리]]