{{위키데이터 속성 추적}}
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| PIN = anthracene-9,10-dione<ref>{{서적 인용|author=[[International Union of Pure and Applied Chemistry]] |date=2014 |title=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |publisher=[[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] |pages=724 |doi=10.1039/9781849733069 |isbn=978-0-85404-182-4}}</ref>
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|   MeltingPt_ref =<ref name=crc>{{서적 인용|ref=Haynes| editor= Haynes, William M. | date = 2016| title = [[CRC Handbook of Chemistry and Physics]] | edition = 97th | publisher = [[CRC Press]] | isbn = 9781498754293|page=3.28}}</ref>
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'''안트라퀴논'''({{llang|en|anthraquinone}})는 [[방향족 탄화수소|방향족]] [[유기화합물]]이다. [[안트라센]]의 [[유도체]]이다. 황색으로부터 엷은 재빛을 띤 화합물이다. IUPAC명은 안트라센-9,10-디온이지만, 별명으로 9,10-안트라센디온, 안트라디온, 안트라센-9,10-퀴논 등이 있다.

[[물]]과 [[알코올]]에는 녹지 않지만, [[나이트로벤젠]]과 [[아닐린]]에는 잘 녹는다. 화학적으로 매우 안정된 화합물이다.

[[알로에]]와 [[차풀]], [[루바브]]와 [[카스카라 사그라다]] 등 몇몇 식물에서 얻을 수 있다. 또 [[균계|균]]과 [[조류 (수생 생물)|조류]](藻類), [[곤충]] 등에도 있고, 착색의 원인이 되는 물질이다. 천연 안트라퀴논 유도체는 설사약으로 많이 사용된다.

== 합성 방법 ==

몇 가지 합성방법이 알려져 있다.
* 안트라센 산화
* [[염화알루미늄]]를 사용해 [[벤젠]]과 [[무수프탈산]]의 축합 ([[프리델-그래프츠 반응]]). o-[[벤조일벤조산]]이 생성된 후에 자발적으로 환원하고, 안트라퀴논이 생성된다.
* {{임시링크|나프토퀴논|en|Naphthoquinone}}과 1,3-디온을 사용한 [[딜스-알더 반응]].
* 안트라퀴논의 고전적 반응인 밸리-스콜 반응(Bally-Scholl synthesis)이 알려져 있다.(1905년). 이것은 [[글리세린]]과 안트라퀴논의 반응에 따른 [[벤즈안트론]]을 생성한다. 이 반응은 [[구리]]와 [[황산]]의 존재하에서 퀴논이 환원되고([[케톤]]기의 1개가 [[메틸렌]]으로 된다.), 다음에 글리세린을 첨가한 것이다.

== 공업적 반응 ==

많은 천연색소는 안트라퀴논 골격을 가졌기 때문에, [[알리자린]] 등의 색소의 원료로 사용된다. 또, [[제지업]]에서 [[펄프]] 제조의 [[용매]]로 사용되고 있다. 다른 용도로는 새퇴치용 모이로 사용되고 있다.

[[파일:Riedl-Pfleiderer-proces.png|220px|Hydrogen peroxide production with the anthraquinone process]]

유도체인 2-에틸안트로퀴논은 공업적으로 [[과산화수소]]를 제조할 때 사용된다.

== 의학에서의 용도 ==

안트라퀴논은 설사약으로 사용된다. 장기적인 사용과 남용은 {{임시링크|대장흑피증|en|Melanosis coli}}을 일으킨다.
== 같이 보기 ==
* [[벤조퀴논]]

{{위키공용분류}}
{{전거 통제}}

[[분류:안트라퀴논| ]]
[[분류:퀴논]]