{{위키데이터 속성 추적}}
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| OtherNames = ''o''-Aminophenol<br />''ortho''-Aminophenol<br />2-Hydroxyaniline<br/>2-Amino-1-hydroxybenzene
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula =
| C=6 | H=7 | N=1 | O=1
| MolarMass = 109.13 g/mol
| Appearance = White orthorhombic pyramidal needles
| Density = 1.328 g/cm<sup>3</sup>
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| MeltingPtC = 174
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| pKa = {{ubl
 | 4.78 (amino; 20&nbsp;°C, H<sub>2</sub>O)
 | 9.97 (phenol; 20&nbsp;°C, H<sub>2</sub>O)<ref name="CRC97">{{서적 인용| editor= Haynes, William M. | year = 2016 | title = CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition = 97th | publisher = [[CRC Press]] | isbn = 978-1498754286 | page=[https://archive.org/details/crchandbookofche0000unse_k6n5/page/n435 5]–89 | title-link = CRC Handbook of Chemistry and Physics }}</ref>
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| Section7 = {{Chembox Hazards
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}}
'''2-아미노페놀'''({{llang|en|2-aminophenol}})은 [[화학식]]이 C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>NO인 [[유기 화합물]]이다. 2-아미노페놀은 [[이성질체]]인 [[4-아미노페놀]]과 함께 [[양쪽성]] 분자이며, [[환원제]]이다. 2-아미노페놀은 [[염료]] 및 [[헤테로고리 화합물]]의 합성에 유용한 [[시약]]이다.<ref name=Mitchell_Waring>Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, {{DOI|10.1002/14356007.a02_099}}.</ref> 약간의 친수성을 나타내는 2-아미노페놀 흰색 분말은 알코올에 적당히 용해되며, 뜨거운 물에서 재결정화될 수 있다.

== 합성 및 구조==
2-아미노페놀(및 이성질체인 4-아미노페놀)은 다양한 촉매들의 존재 하에서 상응하는 [[나이트로페놀]]을 수소로 환원시킴으로써 산업적으로 합성된다. 나이트로페놀은 또한 [[철]]로도 환원시킬 수 있다.<ref name=Mitchell_Waring/>

2-아미노페놀은 이웃하는 [[아미노기]] 및 [[하이드록실기]]를 포함하는 분자 내 [[수소 결합]] 및 분자 간 수소 결합을 형성할 수 있다. 이로 인해 2-아미노페놀은 비슷한 분자량을 가지고 있는 다른 화합물들에 비해 상대적으로 높은 [[녹는점]](174&nbsp;°C)을 가지고 있다. 예를 들어, 2-메틸페놀은 녹는점이 31 °C이다.<ref>Reference Handbook of Fine Chemicals, Acros Organics Publishers, Fisher Scientific UK, (2007), www.acros.com</ref>

== 적용 ==
2-아미노페놀은 다양한 용도로 사용된다. [[환원제]]로서 아토말(Atomal) 및 오르톨(Ortol)이라는 이름으로 판매되며, 흑백 사진을 현상하는 데 사용된다.<ref name=Mitchell_Waring/> 2-아미노페놀은 [[염료]]의 합성 과정에서 [[중간생성물]]이다. 2-아미노페놀은 다이아조화되고 [[페놀]], [[나프톨]] 또는 다른 방향족 화합물 또는 공명 염료 중에 결합될 때 금속 복합 염료를 생성하는 데 특히 유용하다. 구리 또는 크롬을 사용하는 금속 복합 염료는 일반적으로 둔한 색상을 생성하는 데 사용된다. 3자리 리간드 염료는 1자리 또는 2자리 리간드 염료에 비해 더 안정적이기 때문에 유용하다.<ref>Grychtol, K.; Mennicke, W. "Metal-Complex Dyes." In ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry''; 2002, Wiley-VCH, {{DOI|10.1002/14356007.a16_299}}</ref><ref>Hunger, K.; Mischke, P.; Rieper, W.; Raue, R.; Kunde, K.; Engel, A. "Azo Dyes." In ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2002, Wiley-VCH, {{DOI|10.1002/14356007.a03_245}}</ref>
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|[[파일:2-aminophenol diaz coup.png|섬네일|왼쪽|500px|2-아미노페놀의 다이아조화 및 커플링]]
|}
{|
|[[파일:2-aminophenol coord.png|섬네일|왼쪽|350px|2-아미노페놀의 배위]]
|}

아미노기 및 하이드록실기의 인접성으로 인해 2-아미노페놀은 헤테로고리를 쉽게 형성한다. [[벤즈옥사졸]]과 같은 이러한 헤테로고리는 생물학적 활성을 가질 수 있으며, 제약 산업에서 유용할 수 있다.<ref name=Mitchell_Waring/>
{|
|[[파일:2-aminophenol cyclization.png|섬네일|왼쪽|375px|2-아미노페놀의 헤테로고리 형성 과정]]
|}

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[아미노페놀]]
* [[3-아미노페놀]]
* [[4-아미노페놀]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:페놀류]]
[[분류:아닐린]]