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|Section2={{Chembox Properties
| Formula=C<sub>20</sub>H<sub>34</sub>O<sub>2</sub>
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'''미드산'''({{llang|en|Mead acid}})은 [[오메가-9 지방산]]으로 제임스 F. 미드(James F. Mead)에 의해 처음으로 특징지어졌다.<ref>{{서적 인용| last1=Siegel | first1=George J. |last2=Albers | first2=R. Wayne | title=Basic neurochemistry: molecular, cellular, and medical aspects, Volume 1 | page=40 |edition=7th | year=2006 | url=https://books.google.com/?id=Af0IyHtGCMUC&pg=PA40&dq=James+Mead+mead+acid#v=onepage&q=James%20Mead%20mead%20acid&f=false | quote=One of these is 20:3ω9, termed 'Mead acid' after its discovery by James Mead....| isbn=9780080472072 }}</ref> 다른 오메가-9 [[다불포화 지방산]]들과 마찬가지로 [[동물]]들은 미드산을 [[신생합성]] 할 수 있다. [[혈액]] 내의 미드산의 증가는 [[필수 지방산]]의 결핍을 나타낸다. 미드산은 [[연골]]에서 대량으로 발견된다.

== 화학 ==
에이코사트라이엔산으로도 지칭되는 미드산은 화학적으로 20개의 [[탄소]]로 구성된 사슬에 3개의 [[기하 이성질체|시스]] [[이중 결합]]을 가지고 있는 [[카복실산]]이며, 전형적인 다불포화 지방산이다. 첫 번째 이중 결합은 오메가 말단에서부터 9번째 탄소에 위치한다. [[생리학]] 문헌에서 미드산은 20:3 n-9로 표기된다. [[리폭시제네이스]], [[사이토크롬 P450]] 또는 [[사이클로옥시제네이스]]의 존재 하에서 미드산은 다양한 [[하이드록시에이코사테트라엔산]](HETE) 및 하이드로퍼옥시에이코사테트라엔산(HpETE) 생성물을 형성할 수 있다.<ref name="Hamberg1993">{{저널 인용|last=Oliw|first=E.H.|last2=Hornsten|first2=L.|last3=Sprecher|first3=H.|last4=Hamberg|first4=M.|date=1993|title=Oxygenation of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid by Prostaglandin Endoperoxide Synthase and by Cytochrome P450 Monooxygenase: Structure and Mechanism of Formation of Major Metabolites|journal=Archives of Biochemistry and Biophysics|language=en|volume=305|issue=2|pages=288–297|doi=10.1006/abbi.1993.1425|pmid=8373167}}</ref><ref name=cyberlipid>{{웹 인용
 | title=PROSTAGLANDINS AND RELATED COMPOUNDS
 | url= http://www.cyberlipid.org/prost1/pros0002.htm
 | archiveurl=https://web.archive.org/web/20180413060119/http://www.cyberlipid.org/prost1/pros0002.htm
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 |author= Cyberlipid Center
 |accessdate=2007-10-24}}</ref>

== 생리학 ==
[[리놀레산]] 및 [[α-리놀렌산]]의 2가지 [[지방산]]은 사람 및 다른 [[포유류]]에서 [[필수 지방산]]으로 간주된다. 20개의 탄소로 구성된 미드산과는 달리 리놀레산과 α-리놀렌산은 18개의 탄소로 구성되어 있다. 리놀레산은 [[ω-6 지방산]]이고, α-리놀렌산은 [[ω-3 지방산]]이며, 미드산은 [[ω-9 지방산]]이다. 한 연구는 장내 지방 [[흡수장애]]와 필수 지방산의 결핍이 의심되는 환자를 검사했다. 이들은 기준 피험자보다 혈중 미드산이 1263%가 더 높은 것으로 나타났다.<ref name=Siguel>{{저널 인용 |url=http://www.clinchem.org/cgi/reprint/33/10/1869 |journal=Clinical Chemistry |volume=33 |pages=1869–1873 |date=October 1, 1987 |title=Criteria for essential fatty acid deficiency in plasma as assessed by capillary column gas–liquid chromatography |author1=EN Siguel |author2=KM Chee |author3=JX Gong |author4=EJ Schaefer |accessdate=2007-10-24 |issue=10 |pmid=3665042 |보존url=https://web.archive.org/web/20110927014210/http://www.clinchem.org/cgi/reprint/33/10/1869 |보존날짜=2011-09-27 |url-status=dead }}</ref> 필수 지방산이 결핍된 가혹한 조건 하에서 포유류는 [[올레산]]을 신장시키고 불포화시켜 미드산을 생성한다.<ref name"Geissler2017">{{서적 인용|vauthors = Geissler C, Powers H|title = Human Nutrition|year=2017|publisher = Oxford University Press|isbn =9 78-0-19-876802-9|page=174}}</ref> 이것은 불균형한 식단을 따르는 채식주의자와 준채식주의자들의 경우 낮은 수준으로 입증되었다.<ref name="phinney1990">{{저널 인용|vauthors = Phinney SD, Odin RS, Johnson SB, Holman RT |title = Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans |journal = Am. J. Clin. Nutr. |volume = 51 |issue = 3 |pages = 385–92 |year = 1990 |pmid = 2106775|doi = 10.1093/ajcn/51.3.385 }}</ref><ref name=Hornstra>
{{저널 인용
| date=September 2007
| journal=Fats of Life Newsletter
| title= Essential Polyunsaturated Fatty Acids and Early Human Development
| first=Gerard
| last=Hornstra
| accessdate=2007-10-23
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| archivedate=June 7, 2008
}}</ref>

미드산은 [[조골세포]]의 활성을 감소시키는 것으로 밝혀졌다. 이것은 뼈 형성 억제가 요구되는 상태를 치료할 때 중요할 수 있다.<ref name="HamazakiSuzuki2008">{{저널 인용|last1=Hamazaki|first1=Tomohito|last2=Suzuki|first2=Nobuo|last3=Widyowati|first3=Retno|last4=Miyahara|first4=Tatsuro|last5=Kadota|first5=Shigetoshi|last6=Ochiai|first6=Hiroshi|last7=Hamazaki|first7=Kei|title=The Depressive Effects of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid (20:3n-9) on Osteoblasts|journal=Lipids|volume=44|issue=2|year=2008|pages=97–102|issn=0024-4201|doi=10.1007/s11745-008-3252-8|pmid=18941818}}</ref>

== 염증에서 역할 ==
[[사이클로옥시제네이스]]는 불포화 지방산의 산화, 특히 [[아라키돈산]]으로부터 [[프로스타글란딘 H2|프로스타글란딘 H<sub>2</sub>]]의 형성을 통한 염증 과정에서 큰 역할을 하는 것으로 알려진 [[효소]]이다. 아라키돈산은 탄소 수가 미드산과 동일하지만 추가적인 ω-6 이중 결합을 가지고 있다. 아라키돈산의 생리적 수치가 낮을 때, 미드산과 [[리놀레산]]을 포함한 다른 [[불포화 지방산]]들은 사이클로옥시제네이스에 의해 산화된다. 사이클로옥시제네이스는 아라키돈산의 비스알릴 C-H 결합을 끊어서 프로스타글란딘 H<sub>2</sub>를 합성하지만 대신에 미드산을 만나면 더 강한 알릴 C-H 결합을 끊는다.<ref name="Hamberg1993" />

미드산은 또한 류코트라이엔 C<sub>3</sub> 및 류코트라이엔 D<sub>3</sub>로 전환된다.<ref name="Hammarstrom 1981 JBC">{{저널 인용|vauthors = Hammarström S|title=Conversion of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid to Leukotrienes C3 and D3|journal = Journal of Biological Chemistry|volume=256 |issue = 3 |page = 2275 |year = 1981 |url = http://www.jbc.org/content/256/5/2275.full.pdf}}</ref>

미드산은 [[아라키돈산 5-리폭시제네이스]]에 의해 5-하이드록시에이코사트라이엔산(5-HETrE)<ref name="pmid2988021">{{저널 인용|vauthors = Wei YF, Evans RW, Morrison AR, Sprechert H, Jakschik BA |title = Double bond requirement for the 5-lipoxygenase pathway |journal = Prostaglandins |volume = 29 |issue = 4 |pages = 537–45 |year = 1985 |pmid = 2988021 |doi=10.1016/0090-6980(85)90078-4}}</ref>으로 대사되고, 이어서 [[5-하이드록시에이코사노이드 탈수소효소]]에 의해 5-옥소에이코사트라이엔산(5-oxo-ETrE)<ref name="PowellRokach2013">{{저널 인용|last1=Powell|first1=William S.|last2=Rokach|first2=Joshua|title=The eosinophil chemoattractant 5-oxo-ETE and the OXE receptor|journal=Progress in Lipid Research|volume=52|issue=4|year=2013|pages=651–665|issn=01637827|doi=10.1016/j.plipres.2013.09.001|pmid=24056189|pmc=5710732}}</ref>으로 대사된다. 5-옥소에이코사트라이엔산(5-oxo-ETrE)은 사람 혈액의 [[호산구]] 및 [[호중구]]를 자극하는 데 있어서 아라키돈산 유래 유사체인 [[5-옥소-에이코사테트라엔산]](5-oxo-ETE)만큼 강력하다.<ref name="PatelCossette2008">{{저널 인용|last1=Patel|first1=P.|last2=Cossette|first2=C.|last3=Anumolu|first3=J. R.|last4=Gravel|first4=S.|last5=Lesimple|first5=A.|last6=Mamer|first6=O. A.|last7=Rokach|first7=J.|last8=Powell|first8=W. S.|title=Structural Requirements for Activation of the 5-Oxo-6E,8Z, 11Z,14Z-eicosatetraenoic Acid (5-Oxo-ETE) Receptor: Identification of a Mead Acid Metabolite with Potent Agonist Activity|journal=Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics|volume=325|issue=2|year=2008|pages=698–707|issn=0022-3565|doi=10.1124/jpet.107.134908|pmid=18292294}}</ref> 이는 아마도 5-옥소-에이코사테트라엔산 수용체([[OXER1]])에 결합함으로써 작용할 것이며, 따라서 5-옥소-에이코사테트라엔산과 같이 사람의 [[알레르기 반응]]과 [[염증|염증 반응]]의 매개자일 수 있다.<ref name="PowellRokach2013"/>

== 같이 보기 ==
* [[다불포화 지방산]]
* [[오메가-9 지방산]]
* [[에이코사노이드]]
* [[프로스타글란딘]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{지방산}}
{{전거 통제}}

[[분류:지방산]]
[[분류:알켄산]]