{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| Name = 코리슴산
| ImageFile = Chorismic acid.svg
| ImageSize = 200px
| ImageName = Chemical structure of chorismic acid
| ImageFile1 = Chorismic-acid-from-xtal-3D-bs-17.png
| IUPACName = (3''R'',4''R'')-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 11542
| InChI = 1/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
| InChIKey = WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD
| CASNo = 617-12-9
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 17333
| PubChem = 12039
| UNII = GI1BLY82Y1
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
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| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N
| SMILES = O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=10|H=10|O=6
| MeltingPtC = 140
  }}
| Section8 = {{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS07}}{{GHS08}}
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| HPhrases = {{H-phrases|302|312|315|319|332|335|350|361}}
| PPhrases = {{P-phrases|201|202|261|264|270|271|280|281|301+312|302+352|304+312|304+340|305+351+338|308+313|312|321|322|330|332+313|337+313|362|363|403+233|405|501}}
  }}
}}

'''코리슴산'''({{llang|en|chorismic acid}})은 [[식물]]과 [[미생물]]에서 중요한 [[생화학|생화학적]] [[대사 중간생성물]]이다. 생체 내에서 보다 일반적인 형태는 [[음이온]]인 '''코리슴산염'''({{llang|en|chorismate}})이다.

== 전구체로서의 역할 ==
코리슴산은 다음과 같은 물질들의 [[전구체]]이다.
* [[방향족 아미노산]]인 [[페닐알라닌]], [[트립토판]], [[티로신]]
* [[인돌]], 인돌 유도체 및 트립토판
* [[엔테로박틴]] 생합성에 사용되는 [[2,3-다이하이드록시벤조산]]
* [[식물 호르몬]]인 [[살리실산]]<ref>{{저널 인용|vauthors=Wildermuth MC, Dewdney J, Wu G, Ausubel FM
|title=Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence
|journal= Nature
|volume= 414
|issue= 6863
|pages= 562–5
|year= 2001
|pmid= 11734859
|doi =10.1038/35107108
|bibcode=2001Natur.414..562W
}}</ref>
* 많은 [[알칼로이드]] 및 기타 방향족 [[대사 산물]]
* [[폴산]]의 전구체인 [[4-아미노벤조산]]
* 식물과 미생물에서 [[비타민 K]]와 [[폴산]]의 생합성

코리슴산이라는 이름은 "분리하다(to separate)"를 의미하는 고대 그리스어 "{{lang|grc|χωρίζω}}"에서 유래한 것으로,<ref>{{서적 인용|isbn=0-19-864226-1|title=A Greek-English Lexicon|author=Henry George Liddell|author2=Robert Scott|author3=Henry Stuart Jones|author4=Roderick McKenzie|name-list-style=amp}}</ref> 이는 방향족 아미노산의 생합성에서 분기점 역할을 하기 때문이다.<ref>{{저널 인용| last1 = Gibson | first1 = F. | title = The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis | doi = 10.1016/S0968-0004(98)01330-9 | journal = Trends in Biochemical Sciences | volume = 24 | issue = 1 | pages = 36–38 | year = 1999 | pmid =  10087921}}</ref>

== 생합성 ==
:[[시킴산]] → 시킴산 3-인산 → 5-엔올피루빌시킴산 3-인산 (5-''O''-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산)
{|
|[[파일:Chorismate pathway 1.png|450px|섬네일|왼쪽|시킴산에서 코리슴산으로의 전환 과정. 시킴산은 3번 위치에서 인산화되고, 포스포엔올피루브산과 결합하여 5-엔올피루빌시킴산 3-인산을 생성한다.]]
|}

[[코리슴산 생성효소]]는 다음과 같은 최종 화학 반응을 촉매하는 효소이다.
:5-''O''-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산 → 코리슴산 + 인산
{|
|[[파일:Chorismate pathway 2.png|450px|섬네일|왼쪽|코리슴산 생합성의 마지막 단계. 5-엔올피루빌시킴산 3-인산은 가수분해되어 이중 결합을 형성하면서 코리슴산을 생성한다.]]
|}

== 물질대사 ==
코리슴산은 [[아미노디옥시코리슴산 생성효소]]와 [[아미노디옥시코리슴산 분해효소]]에 의해 4-아미노벤조산으로 전환된다.

[[코리슴산 분해효소]]는 코리슴산을 [[4-하이드록시벤조산]]과 [[피루브산]]으로 전환하는 효소이다. 코리슴산 분해효소는 [[대장균]] 및 기타 [[그람음성세균]]에서 [[유비퀴논]] 생합성의 첫 번째 단계를 촉매한다.

== 같이 보기 ==
* [[방향족 아미노산]]
* [[페닐알라닌]]
* [[트립토판]]
* [[티로신]]
* [[살리실산 생성효소]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/misc/shikim.html Shikimate and chorismate biosynthesis]

[[분류:사이클로헥사다이엔]]
[[분류:다이카복실산]]
[[분류:이차 알코올]]
[[분류:에터]]