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| PIN = (3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid <!-- the locant ‘2’ for acetic acid is not cited, see P-14.3.4.3 of Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) -->
| OtherNames = 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid
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| CASNo=102-32-9
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| MeSHName=3,4-Dihydroxyphenylacetic+Acid
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| C=8 | H=8 | O=4
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'''3,4-다이하이드록시페닐아세트산'''({{llang|en|3,4-dihydroxyphenylacetic acid}}, '''DOPAC''')은 [[신경전달물질]]인 [[도파민]]의 대사 과정에서의 [[대사 중간생성물]]이다. 도파민은 3가지 물질들 중 하나로 대사될 수 있는데, 이들 3가지 물질들은 3,4-다이하이드록시페닐아세트산, [[3-메톡시티라민]], [[노르에피네프린]]이다. 3,4-다이하이드록시페닐아세트산과 3-메톡시티라민은 분해되어 [[호모바닐산]](HVA)을 형성한다. 이들의 분해 과정에는 [[모노아민 산화효소]](MAO)와 [[카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스|카테콜-''O''-메틸트랜스퍼레이스]](COMT)가 관여한다. 모노아민 산화효소(MAO)는 도파민을 3,4-다이하이드록시페닐아세트산(DOPAC)으로의 전환 과정을 촉매하고, 카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스(COMT)는 3,4-다이하이드록시페닐아세트산(DOPAC)을 호모바닐산(HVA)으로의 전환 과정을 촉매한다. 반면에 카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스(COMT)는 도파민을 3-메톡시티라민(3-MT)으로의 전환 과정을 촉매하고, 모노아민 산화효소(MAO)는 3-메톡시티라민(3-MT)을 호모바닐산(HVA)으로의 전환 과정을 촉매한다. 도파민의 최종 대사 생성물의 세 번째 물질은 [[노르에피네프린]](노르아드레날린)이다.

3,4-다이하이드록시페닐아세트산은 [[과산화 수소]]에 의해 산화될 수 있으며, 그 결과 [[흑질]]의 도파민 저장 소포를 파괴하는 독성 대사산물이 형성된다. 이것은 [[파킨슨병]]의 [[레보도파]] 치료의 실패 원인일 수도 있다. [[셀레길린]] 또는 [[라사길린]]과 같은 [[모노아민 산화효소 B]] [[효소 저해제|저해제]]는 이러한 현상을 방지할 수 있다.
{|
|[[파일:Dopamine degradation.svg|섬네일|왼쪽|550px|도파민의 분해 과정]]
|}
3,4-다이하이드록시페닐아세트산은 또한 [[유칼립투스]](''Eucalyptus globulus'')의 수피에서도 발견할 수 있다.<ref>{{저널 인용|pmid=21761864|doi=10.1021/jf201801q|title=Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry|year=2011|last1=Santos|first1=Sónia A. O.|last2=Freire|first2=Carmen S. R.|last3=Domingues|first3=M. Rosário M.|last4=Silvestre|first4=Armando J. D.|last5=Neto|first5=Carlos Pascoal|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=59|issue=17|pages=9386–93}}</ref>

3,4-다이하이드록시페닐아세트산은 아르트로박터 프로토포르미애(''Arthrobacter protophormiae'')의 전체 세포 배양 배지를 사용하여 호기성 [[생체변환]]을 통해 [[4-하이드록시페닐아세트산]]으로부터 합성되었다(52% 수율).<ref>{{저널 인용|author=Robins, Karen T.|author2=Osorio-Lozada, Antonio|author3=Avi, Manuela|author4=Meyer, Hans-Peter|title=Lonza: Biotechnology – A Key Ingredient for Success in the Future|journal=CHIMIA International Journal for Chemistry|date=2009|volume=63|issue=6|pages=327–330|doi=10.2533/chimia.2009.327}}</ref><ref>{{서적 인용|author=Sutton, Peter|author2=Whittall, John|title=Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations 2|date=2012|publisher=John Wiley & Sons, Ltd.|location=Chichester, West Sussex|isbn=9781119991397|pages=150–153|url=https://books.google.com/books?id=WlODZ-WX8vIC&printsec=frontcover&dq=9781119991397&hl=en&sa=X&ei=8gtIU7DnCMHayAHWoYH4BQ&ved=0CDAQ6AEwAQ#v=onepage&q&f=false}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[도파민]]
* [[3,4-다이하이드록시페닐아세트알데하이드]]
* [[삼환계 항우울제]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{신경전달물질 대사 중간생성물들}}

[[분류:아세트산]]
[[분류:카테콜]]