{{위키데이터 속성 추적}}
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{{다른 뜻 넘어옴|SMILES|other uses|미소}}

[[파일:SMILES.png|섬네일|300px|[[시프로플록사신]]에 대한 SMILES 생성 과정: 고리를 일자로 변형한 후, 주사슬과 가지를 표기한다.]]

'''단순화된 분자입력 라인입력 시스템'''(單純化된分子入力Line入力System, {{Lang-en|simplified molecular-input line-entry system, '''''SMILES'''''}})는 짧은 [[ASCII]] 문자열을 사용하여 [[화학 물질|화학 종]]의 구조를 설명하기 위한 [[선 표기법(line notation)]]의 형태이다. SMILES는 분자 편집기에서 [[2차원]] 도면이나 [[3차원]] 모델로 다시 변환하기 위해 가져올 수 있다.

SMILES는 1980년대 후반에 개발되었고 지금까지 발전하여 사용되고 있다.

== 표기법 ==
SMILES 표기법을 구성하는 분자구조의 요소는 크게 [[원자]](atom), [[결합]](bond), [[고리]](ring), [[방향족성|방향족]](aromaticity), [[가지]](branch), [[입체화학]](stereochemistry)로 나눌 수 있다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.ebricmall.com/customer/blog/blogDetail.hs?blogSeq=51|제목=SMILES(SMILES string)란? - SMILES의 표기법|성=e브릭몰|언어=ko|확인날짜=2022-07-14|archive-date=2022-07-14|archive-url=https://web.archive.org/web/20220714075144/https://www.ebricmall.com/customer/blog/blogDetail.hs?blogSeq=51|url-status=}}</ref>

=== 원자 ===
[[원자]]는 [[금]]의 [Au]</code>는 각괄호를 사용하여 [[원소]]를 나타낸다.

괄호는 다음과 같은 경우에 생략될 수 있다:

# [[붕소|B]], [[탄소|C]], [[질소|N]], [[산소|O]], [[인|P]], [[황|S]], [[플루오린|F]], [[염소|Cl]], [[브로민|Br]], [[아이오딘|I]]의 "유기적인 부분집합"에 속한 경우
# [[형식 전하|형식전하]]가 없는 경우
# 어떠한 원자에 수소가 결합된 수가 원자가 전자의 수와 같을 경우(일반적으로 하나의 원자가 전자를 갖지만, 질소,인,황 등은 원가가 전자가 두 가지로 나타난다.)
# 일반적인 [[동위 원소]]인 경우
# 키랄(카이랄) 중심이 아닌 경우

다른 요소는 모두 괄호로 묶어야 하며 전하와 수소를 나타내야 한다.
예를 들어, [[물|물]]에 대한 SMILES은 <code>O</code> 또는 <code>[OH2]</code>로 쓸 수 있다. 이때 수소는 원자로 각괄호를 쓸 수 있기 때문에, <code>[H]O[H]</code>로도 쓸 수 있다.

괄호를 사용할 때는 괄호 안의 원자가 하나 이상의 수소와 결합하면 <code>H</code>를 적는데, 1보다 크면 수소 원자의 수를 적고, 양전하의 경우에는 <code>+</code>를, 음전하의 경우에는 <code>-</code>를 사용하여 표시한다. 예를 들어 [[암모늄]]({{chem|NH|4|+}})의 경우 <code>[NH4+]</code>로 나타낼 수 있다.
전하가 있는 경우에는 일반적으로 숫자로 쓰이지만, 예외적으로 이온의 전하량에서는 부호를 반복하는 것도 가능하다.
따라서, [[티타늄]](IV) Ti<sup>4+</sup>에 대해서는 [Ti+4] 또는 [Ti+++]로 쓸 수 있고, [[수산화 이온]](OH-)은 <code>[OH-]</code>, [[하이드로늄 이온]](H3O+)으로 표시되며 [[코발트]](III) [[양이온]](Co<sup>3+</sup>)은 <code>[Co+3]</code> 또는 <code>[Co+++]</code>이다.
=== 결합 ===
결합은 기호 <code>.  -  =  #  $  :  /  \</code> 중 하나를 사용하여 표현한다.

[[지방족]] 원소 사이의 결합은 일반적으로 단일로 가정되며, SMILES 문자열의 인접한 원소들 사이에서 이를 암시할 수 있다.
단일 결합은 <code>-</code>로 표기할 수 있지만, 일반적으로 생략한다. 예를 들어, [[에탄올]]에 대한 SMILES 문자열은 <code>C-C-O</code>, <code>CC-O</code> 또는 <code>C-CO</code>로 기록될 수 있지만, 일반적으로 <code>CCO</code>로 표기된다.

이중 결합, 삼중 결합, 4중 결합은 각각 기호 <code>=</code>, <code>#</code>, <code>$</code>로 표시되며, 이는 SMILES로 <code>O=C=O</code>(이산화탄소 CO2), <code>C#N</code>(시안화수소 HCN), <code>[Ga+]$[As-]</code>(갈륨 비화갈륨)로 나타낼 수 있다.

결합을 하지 않았을 경우, 두 부분이 서로 결합되지 않았음을 나타내기 위해 <code>.</code>로 표시한다. 예를 들어, [[염화나트륨]] 수용액은 <code>[Na+].[Cl-]</code>로 표기할 수 있다.

{{slink||방향족}} "1과 1/2" 결합은 <code>:</code>을 사용하여 나타낼 수 있다.

이중 결합에 인접한 단일 결합은 {{slink||입체화학}}적 구성은 <code>/</code> 또는 <code>\</code>를 사용하여 나타낼 수 있다.

=== 고리 ===
고리 구조는 임의의 지점에서 각각의 고리를 풀어서(어떤 지점은 다른 지점보다 SMILES를 쉽게 해석할 수 있다.) 비인접 원자 간의 연결을 보여주기 위해 각 비인접 원자에 같은 숫자를 작성한다.

예를 들어, [[사이클로헥세인]]과 [[1,4-다이옥세인]]은 각각 <code>C1CCCCC1</code>과 <code>O1CCOCC1</code>로 기록될 수 있다.

고리가 2개일 경우, 두 번째 고리의 비인접 원자에도 숫자를 붙인다. [[데칼린]](데카하이드로나프탈렌, decalin)은 <code>C1CCCC2C1CCC2</code>로 기록될 수 있다.

SMILES는 고리의 비인접 원자에 대한 번호를 특정 순서로 사용할 필요가 없으며 숫자 <code>0</code>도 가능하며, 서로 다른 두 고리에 같은 번호를 사용하여 나타내는 것도 가능하다. 하지만 이는 문자열을 읽기 어렵게 만들 수 있다.
예를 들어, [[바이사이클로헥실]]은 일반적으로 <code>C1CCCC1C2CCCC2</code>로 작성되지만, <code>C0CCCCCC0CCC0</code>로도 작성될 수 있다.

하나의 원자 뒤에 여러 숫자가 표기된 경우는 여러 개의 고리 결합을 나타낸다.
데칼린의 다른 SMILES 표기법은 <code>C1CCCC2CCCCC12</code>이다. 두 자리 수의 숫자를 나타낼 때에는 숫자 앞에 <code>%</code>가 붙기 때문에, 예시는 두 개의 결합을 나타냄을 알 수 있다.

고리를 나타낼 때 다중 결합을 이룬 원자 또한 선택할 수 있다.
[[사이클로프로페인]]은 일반적으로 <code>C1=CC1</code>로 쓰이지만, 이중 결합을 고리 결합으로 선택한다면, 이것은 <code>C=1CC1</code>, <code>C1CC=1</code> 또는 <code>C=1CC=1</code>로 쓸 수 있다.(대체로 첫 번째 문자열이 선호된다.) <code>C=1CC-1</code>는 고리와 결합이 충돌하는 유형이기 때문에 모순이다.

고리 결합은 다중 결합을 나타내기 위해 사용될 수 없다.
<code>C1C1</code>는 [[에틸렌]]에 대한 <code>C=C</code>로 표기가 불가능는 하다. 하지만 결합이 없을 때에는 사용될 수 있다.<code>C1.C2.C12</code>은 [[프로페인]](propane)의 <code>CCC</code>를 나타내지만 주로 후자가 일반적이다.

두가지의 고리가 인접한 경우, 두 고리를 포함한 원자를 선택하여 고리결합을 나타낸다면, 가지 표현을 줄일 수 있기 때문에 더 단순한 작성이 가능하다.
[[사이클로헥세인-1,2-다이올]]은 가장 간단하게 <code>OC1CCCC1O</code>로 쓸 수 있다. 이때 고리를 끊기 위해 다른 원자를 선택하면 괄호를 써야 하는 더 복잡한 구조가 생성된다.

=== 방향족 ===
[[벤젠]]과 같은 [[방향족|방향족성]] 고리는 세 가지 형태 중 하나로 쓸 수 있다:
# <code>C1=CC=CC=C1</code>과 같이 단일 결합과 이중 결합을 교대로 갖는 [[아우구스트 케쿨레|케쿨레]] 형태
# <code>C1:C:C:C:C:C1</code>로 방향족 결합 기호를 사용하는 형태
# 구성 B, C, N, O, P, S 원자를 각각 <code>b</code>, <code>c</code>, <code>n</code>, <code>o</code>, <code>p</code>, <code>s</code>로 적는 형태

세 번째의 경우, 두 원자 사이의 결합은 방향족 결합으로 가정된다. 따라서, [[벤젠]], [[피리딘]], [[퓨란]]은 각각 <code>c1ccccc1</code>, <code>n1ccccc1</code>, <code>o1cccc1</code>로 표시될 수 있다.

[[피롤]]에서 발견되는 방향족 질소는 <code>[nH]</code>로 표시되며, 따라서 [[이미다졸]]은 <code>n1c[nH]cc1</code>로 표기된다.

방향족 원자들이 [[바이페닐]]과 같이 단일 결합하는 경우, <code>c1ccccc1-c2ccccc2</code>처럼 단일 결합을 표기해야 한다. 이는 기호 <code>-</code>가 필요한 몇 안 되는 경우이다. (대부분의 SMILES 프로그램은 두 고리 사이의 방향족 결합이 있는지 구별하지 못하기 때문에 <code>c1ccccc1c2ccccc2</code>을 이해하지 못한다.)
[[파일:3-cyanoanisole SMILES.svg|right|섬네일|350px|<code>COc(c1)cccc1C#N</code>로 표기된 [[3,4-시아노이솔]]의 형태]]

=== 가지 ===
가지는 [[프로피온산]]의 <code>CCC(=O)O</code>, [[플루오로포름]]의 <code>FC(F)F</code>에서와 같이 괄호로 설명된다. 괄호 안의 첫 번째 원자와 괄호 뒤의 첫 번째 원자는 모두 같은 원자에 결합되어 있음을 나타낸다. 결합은 괄호 안쪽에 표시되어야 하며 바깥쪽(예: <code>CCC=(O)O</code>)은 잘못된 표기이다.

[[3,4-시아노이솔]] [[이성질체]]에서 [[치환 고리]]는 <code>COc(c1)cccc1C#N</code>([https://web.archive.org/web/20130522091354/http://www.daylight.com/daycgi/depict?434f6328633129636363633143234e 그림 참고]) 또는 <code>COc(cc1)ccc1C#N</code>([https://web.archive.org/web/20130522074308/http://www.daylight.com/daycgi/depict?434f6328636331296363633143234e 그림 참고])로 표기할 수 있다. 이렇게 대체된 고리를 SMILES로 표기하는 것이 더 읽기 쉽다.

가지는 임의의 순서로 작성할 수 있다. [[브로모클로로디플루오로메탄]]은  <code>FC(Br)(Cl)F</code>, <code>BrC(F)(F)Cl</code>, <code>C(F)(Cl)(F)Br</code> 등으로 표기할 수 있다. 일반적으로 SMILES 문자열은 단순한 가지를 먼저, [[주사슬]]이 가장 복잡할 때 가장 읽기 쉽다.

이러한 표기에서 링 번호를 다시 쓰는 경우, 링 번호는 SMILES 문자열의 표시 순서에 따라 쌍으로 연결된다. 이때 올바른 표기를 위해 일부 조정이 필요한 경우가 발생할 수 있다. (예: {{slink||입체화학}}이 지정된 경우)

괄호를 필요로 하지 ''않는'' 한 가지 형태는 고리 결합이다. 고리 결합을 적절히 표기하면 필요한 괄호 수를 줄일 수 있다.
예를 들어, [[톨루엔]]은 일반적으로 <code>Cc1ccccc1</code> or <code>c1ccccc1C</code>C로 표기되며, <code>c1cc(C)ccc1</code> 또는 <code>c1cc(ccc1)C</code>로 표기되는 경우와 달리 괄호를 쓰지 않을 수 있다.

=== 입체화학 ===
[[파일:Trans-1,2-difluoroethylene.svg|섬네일|right|upright=0.5|트랜스-1,2-디플루오로에틸렌]]
SMILES는 입체 이성질체의 형태를 표기하는 법이 있지만 필요하지 않다.

이중 결합에 대한 구성은 문자 <code>/</code> 및 <code>\</code>를 사용하여 이중 결합에 인접한 방향성 단일 결합을 표시한다. 예를 들어, <code>F/C=C/F</code>([https://web.archive.org/web/20130522072357/http://www.daylight.com/daycgi/depict?462f433d432f46 그림 참고])는 [[플루오린]]이 이중 결합의 반대편에 있는 [[트랜스-1,2-디플루오로에틸렌]]인 반면에, <code>F/C=C\F</code>([https://web.archive.org/web/20130522074206/http://www.daylight.com/daycgi/depict?462f433d435c46 그림 참고])는 불소가 이중 결합의 동일한 면에 있는 [[시스-1,2-디플루오로에틸렌]]이다.

결합 방향 기호는 항상 최소 2개의 그룹으로 나뉘며, 그 중 첫 번째 그룹은 임의로 정한다. 즉, <code>F\C=C\F</code>는 <code>F/C=C/F</code>와 같다. 단일, 이중 결합이 교대로 존재할 때 그룹은 두 개보다 많아지고, 가운데에 존재하는 기호는 두 개의 이중 결합에 인접한다. 예를 들어, [[2,4-헥사디엔]]의 일반적인 형태는 <code>C/C=C/C=C/C</code>이다.

[[파일:Beta-Carotene_conjugation.svg|섬네일|right|upright=0.866|[[베타카로틴|'''베타카로틴'''(β-Carotene)]], 11개의 이중결합이 존재한다.]]
보다 복잡한 예로, [[베타카로틴]]은 단일 결합과 이중 결합의 매우 긴 골격을 가지며, 이는 <code>CC1CCC/C(C)=C1/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)/CCCC2(C)C</code>로 쓸 수 있다.

[[카이랄성|카이랄 분자]]의 구성은 <code>@</code> 또는 <code>@@</code>로 지정된다. 문자열의 왼쪽에서 오른쪽으로 나타나는 순서대로 네 개의 결합을 표기한다. 첫 번째 결합의 관점에서 중심 탄소 쪽을 보면, 나머지 세 개는 시계 방향 또는 반시계 방향이다. 이때 각각 <code>@@</code>와 <code>@</code>로 표시된다.(@ 기호 자체가 시계 반대 방향의 모양이기 때문이다).

[[파일:L-Alanin - L-Alanine.svg|섬네일|right|upright=0.5|<small>L</small>-알라닌]]
[[아미노산]] [[알라닌]]을 보면 일반적으로 <code>N[C@H](C)C(=O)O</code>로 표기되지만 <code>NC(C)C(=O)O</code>도 가능하다. 보다 일반적인 이성질체인 L-알라닌은 주로 <code>N[C@@H](C)C(=O)O</code>([https://web.archive.org/web/20130704043108/http://www.daylight.com/daycgi/depict?4e5b434040485d28432943283d4f294f 그림 참고])로 표기된다. 여기서 질소-탄소 결합을 보면 [[수소]](H), [[메틸]](CH<sub>3</sub>), [[카르복실산]]기(C(=O)O)가 시계 방향으로 나타난다. 따라서 D-알라닌은 <code>N[C@H](C)C(=O)O</code>([https://web.archive.org/web/20130522072012/http://www.daylight.com/daycgi/depict?4e5b4340485d28432943283d4f294f 그림 참고])로 쓸 수 있다.

일반적으로 SMILES에서 가지의 배열 순서는 중요하지 않지만, 이성질체의 경우는 다르다.
두 그룹의 위치를 바꾸면 카이랄 표시를 반대로 사용해야 하기 때문이다. 만약 알라닌이 위와 다르게 <code>NC(=O)C</code>로 쓰여지면, 방향 또한 달라지게 된다. L-알라닌은 <code>N[C@H](C(=O)O)C</code>([https://web.archive.org/web/20130522073747/http://www.daylight.com/daycgi/depict?4e5b434040485d2843283d4f294f2943 그림 참고])로 바뀐다.(이를 쓰는 다른 방법에는 <code>C[C@H](N)C(=O)O</code>, <code>OC(=O)[C@@H](N)C</code>, <code>OC(=O)[C@H](C)N</code>이 있다.)

일반적으로 4개의 결합 중 첫 번째 결합은 카이랄 중심 원자의 왼쪽을 나타나지만, 만약 SMILES가 <code>C(C)(N)C(=O)O</code>와 같이 카이랄 중심인 탄소로 시작된다면, 4개의 결합은 모두 오른쪽에 있지만 그중 첫 번째가 기준이 될 수 있다.

SMILES 문자열은 [[삼각쌍뿔]] 분자와 같은 더 복잡한 입체화학을 나타내기 위해 <code>@</code> 기호가 활용 될 수도 있다.

=== 동위 원소 ===
[[동위 원소]]는 원자 기호 앞에 표기된 숫자로 구분할 수 있다.  [[벤젠]]의 원소 중 하나가 [[탄소-14]]이라면 벤젠은 <code>[14c]1ccccc1</code>로 표기되고 [[듀테로화 클로로포름]]은 <code>[2H]C(Cl)(Cl)Cl</code>으로 표기된다.

== 예시 ==

{| class="wikitable"
|-
!분자 이름||구조||SMILES 표기
|-----
|[[이질소|이질소(Dinitrogen)]]
|N≡N
|<code>N#N</code>
|-----
|[[아이소사이안화 메틸|아이소사이안화 메틸(Methylisocyanate]]) (MIC)
|CH<sub>3</sub>−N=C=O
|<code>CN=C=O</code>
|-----
|[[황산 구리|황산 구리(Copper(II) sulfate)]]
|Cu<sup>2+</sup>{{chem|SO|4|2−}}
|<code>[Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-]</code>
|-----
|[[바닐린|바닐린(Vanillin)]]
|[[파일:Vanillin.svg|70px|Molecular structure of vanillin]]
|<code>O=Cc1ccc(O)c(OC)c1</code><br /><code>COc1cc(C=O)ccc1O</code>
|-----
|[[멜라토닌|멜라토닌(Melatonin)]] (C<sub>13</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)
|[[파일:Melatonin2.svg|160px|Molecular structure of melatonin]]
|<code>CC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2</code><br /><code>CC(=O)NCCc1c[nH]c2ccc(OC)cc12</code>
|-----
|[[플라보페레이린|플라보페레이린(Flavopereirin)]] (C<sub>17</sub>H<sub>15</sub>N<sub>2</sub>)
|[[파일:Flavopereirine.svg|160px|Molecular structure of flavopereirin]]
|<code>CCc(c1)ccc2[n+]1ccc3c2[nH]c4c3cccc4</code><br /><code>CCc1c[n+]2ccc3c4ccccc4[nH]c3c2cc1</code>
|-----
|[[니코틴|니코틴(Nicotine)]] (C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>)
|[[파일:Nicotine.svg|80px|Molecular structure of nicotine]]
|<code>CN1CCC[C@H]1c2cccnc2</code>
|-----
|[[:en:Oenanthotoxin|Oenanthotoxin]] (C<sub>17</sub>H<sub>22</sub>O<sub>2</sub>)
|[[파일:Oenanthotoxin-structure.png|180px|Molecular structure of oenanthotoxin]]
|<code>CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO</code><br /><code>CCC[C@@H](O)CC/C=C/C=C/C#CC#C/C=C/CO</code>
|-----
|[[:en:Pyrethrin|피레트린(Pyrethrin)]] II (C<sub>22</sub>H<sub>28</sub>O<sub>5</sub>)
|[[파일:Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg|180px|Molecular structure of pyrethrin II]]
|<code>CC1=C(C(=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@@H]2[C@H](C2(C)C)/C=C(\C)/C(=O)OC)C/C=C\C=C</code>
|-----
|[[아플라톡신|아플라톡신(Aflatoxin)]] B<sub>1</sub> (C<sub>17</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>)
|[[파일:Aflatoxin B1.svg|130px|Molecular structure of aflatoxin B<sub>1</sub>]]
|<code>O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5</code>
|-----
|[[글루코스|글루코스(Glucose)]] (β-<small>D</small>-glucopyranose) (C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>)
|[[파일:Beta-D-Glucose.svg|140px|Molecular structure of glucopyranose]]
|<code>OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)1</code>
|-----
|[[베르제닌|베르게닌(Bergenin, cuscutin)]] ([[레진|수지(resin)]]) (C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>O<sub>9</sub>)
|[[파일:Cuscutine.svg|130px|Molecular structure of cuscutine (bergenin)]]
|<code>OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2</code>
|-----
|캘리포니아 [[깍지벌레|깍지 벌레]]의 [[페로몬]]
|[[파일:Pheromone cochenille californienne.svg|180px|(3''Z'',6''R'')-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)deca-3,9-dien-1-yl acetate]]
|<code>CC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C</code>
|-----
|(2''S'',5''R'')-[[칼코그란|칼코그란(Chalcogran)]]:  [[딱정벌레과|딱정벌레(bark beetle)]], ''[[별나무좀|별나무좀(Pityogenes chalcographus)]]''<ref>{{저널 인용| vauthors = Byers JA, Birgersson G, Löfqvist J, Appelgren M, Bergström G | title = Isolation of pheromone synergists of bark beetle,Pityogenes chalcographus, from complex insect-plant odors by fractionation and subtractive-combination bioassay | journal = Journal of Chemical Ecology | volume = 16 | issue = 3 | pages = 861–876 | date = March 1990 | pmid = 24263601 | doi = 10.1007/BF01016496 | s2cid = 226090 }}</ref>의 [[페로몬]]
|[[파일:2S,5R-chalcogran-skeletal.svg|130px|(2''S'',5''R'')-2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane]]
|<code>CC[C@H](O1)CC[C@@]12CCCO2</code>
|-----
|[[투존|알파-투존(알파-투욘, α-Thujone)]] (C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>O)
|[[파일:Alpha-thujone.svg|100px|Molecular structure of thujone]]
|<code>CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2</code>
|-----
|[[티민|티민(티아민, Thiamine)]] (vitamin B<sub>1</sub>, C<sub>12</sub>H<sub>17</sub>N<sub>4</sub>OS<sup>+</sup>)
|[[파일:Thiamin.svg|150px|Molecular structure of thiamin]]
|<code>OCCc1c(C)[n+](cs1)Cc2cnc(C)nc2N</code>
|}
{{Clear}}
9개 이상의 고리 결합을 가진 분자를 설명하기 위해, 13개의 스테로이드성 고리로 이루어진 [[피라진|피라진(pyrazine)]]인 [[세팔로스타틴|세팔로스타틴(cephalostatin)]]-1,<ref name="PubChem-183413">{{웹 인용|title=CID 183413 |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/183413 |website=[[PubChem]] |access-date=May 12, 2012 |language=en}}</ref>([[실험식]] C<sub>54</sub>H<sub>74</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub>) :
{{Clear}}
:[[파일:Cephalostatine-1.svg|360px|Molecular structure of cephalostatin-1]]

그림의 왼쪽부터 표기한 문자열:

:<code>CC(C)(O1)C[C@@H](O)[C@@]1(O2)[C@@H](C)[C@@H]3CC=C4[C@]3(C2)C(=O)C[C@H]5[C@H]4CC[C@@H](C6)[C@]5(C)Cc(n7)c6nc(C[C@@]89(C))c7C[C@@H]8CC[C@@H]%10[C@@H]9C[C@@H](O)[C@@]%11(C)C%10=C[C@H](O%12)[C@]%11(O)[C@H](C)[C@]%12(O%13)[C@H](O)C[C@@]%13(C)CO</code>

<code>%</code> 은 9번째 고리 앞에 표기된다. {{Section link||고리}}란을 참고

=== SMILES의 또 다른 예시 ===

SMILES 표기법은 Daylight Chemical Information Systems<ref>{{웹 인용|url=https://www.daylight.com/|제목=Daylight|확인날짜=2022-07-14}}</ref>에서 제공하는 SMILES 이론 메뉴얼에 자세하게 설명되어 있으며 많은 예시들이 존재한다.

== 변환 ==
SMILES는 구조도 생성(SDG) 알고리즘을 사용하여 2차원 표현으로 다시 변환할 수 있다. 이 변환이 항상 정확하지는 않다.<ref name="Helson-1999">{{서적 인용| vauthors = Helson HE | year = 1999 | chapter = Structure Diagram Generation | title = Reviews in Computational Chemistry | veditors = Lipkowitz KB, Boyd DB |location=New York |pages=313–398 |publisher=Wiley-VCH |doi=10.1002/9780470125908.ch6 |volume=13 | isbn = 978-0-470-12590-8 }}</ref> 3차원 표현으로의 변환은 에너지 준위가 바닥상태인 분자로 나타나게 된다. 변환을 위한 다양한 사이트와 앱이 있기 때문에 이를 사용하면 쉽게 변환이 가능하다.

== 각주 ==
{{각주|33em}}

== 같이 보기 ==
* [[화학 명명법]]
[[분류:화학 명명법]]
[[분류:부호화]]
[[분류:컴퓨터 언어]]
[[분류:화학 파일 형식]]