{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
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| verifiedrevid = 458267362
| IUPAC_name = (2''R'',3''S'',4''R'',5''R'',8''R'',10''R'',11''R'',12''S'',13''S'',14''R''<nowiki>)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-</nowiki><small>D</small>-''xylo''<nowiki>-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3</nowiki>''C''-methyl-3-''O''-methyl-α-<small>L</small>-''ribo''-hexopyranoside
| image = Azithromycin structure.svg
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<!--Clinical data-->
| tradename = Zithromax, Azithrocin, 그 외<ref name=drugs.comINT/>
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|azithromycin}}
| MedlinePlus = a697037
| class = [[마크롤라이드]] 항생제
| licence_US = Azithromycin
| pregnancy_AU = B1
| pregnancy_US = B
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = [[경구 투여]], [[정맥 주사]], [[안약]]
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 38% (250 mg 캡슐 투여 기준)
| metabolism = [[간]]
| elimination_half-life = 11~14시간 (1회 투여)
68 h (multiple dosing)
| excretion = [[담즙]], [[콩팥]] (4.5%)
<!--Identifiers-->
| IUPHAR_ligand = 6510
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 83905-01-5
| ATC_prefix = J01
| ATC_suffix = FA10
| ATC_supplemental =  {{ATC|S01|AA26}}
| PubChem = 55185
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00207
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10482163
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = J2KLZ20U1M
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D07486
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 2955
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 529
| NIAID_ChemDB = 007311
<!--Chemical data-->
| C=38 | H=72 | N=2 | O=12
| molecular_weight = 748.984 g·mol<sup>−1</sup>
| SMILES = CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N
| synonyms = <small>9-deoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A</small>
}}

'''아지트로마이신'''({{lang|en|azithromycin}})은 수많은 [[병균 감염]] 치료에 사용되는 [[항생물질]]이다.<ref name=AHFS2015>{{웹 인용|title=Azithromycin|url=https://www.drugs.com/monograph/azithromycin.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|accessdate=Aug 1, 2015|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150905161757/http://www.drugs.com/monograph/azithromycin.html|archivedate=2015-09-05|df=}}</ref> 여기에는 [[중이염]], [[연쇄상 구균 인두염]], [[폐렴]], [[물갈이]], 기타 특정 [[장염]]이 포함된다.<ref name=AHFS2015/> [[클라미디아 감염증|클라미디아]], [[임질]] 등 수많은 [[성병]]에 대해서도 사용할 수 있다.<ref name=AHFS2015/> 다른 약물들과 함께 사용하여 [[말라리아]]를 대상으로 사용할 수도 있다.<ref name=AHFS2015/> 하루 한 차례씩 구강이나 [[수액 (의학)|수액]]을 통해 복용할 수 있다.<ref name=AHFS2015/>

일반적인 부작용으로는 [[구역질]], [[구토]], [[설사]], 배탈이 포함된다.<ref name=AHFS2015/> [[과민증]], [[QT 연장]], 또 [[클로스트리듐 디피실 대장염|클로스트리듐 디피실]]에 의해 발병되는 설사가 발생할 수 있다.<ref name=AHFS2015/> 임신 중 복용에 미치는 악영향은 발견된 바 없다.<ref name=AHFS2015/> [[모유 수유]] 중의 안전은 확인되지 않았으나 안전한 것으로 짐작된다.<ref name=Breast2015>{{웹 인용|title=Azithromycin use while Breastfeeding|url=https://www.drugs.com/breastfeeding/azithromycin.html|accessdate=4 September 2015|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150905170054/http://www.drugs.com/breastfeeding/azithromycin.html|archivedate=5 September 2015|df=}}</ref> 아지트로마이신은 [[매크로라이드]] 항생 물질의 일종인 [[아잘라이드]]이다.<ref name=AHFS2015/> 단백질 생성을 감소시켜서 병균 성장을 억제함으로써 동작한다.<ref name=AHFS2015/>

아지트로마이신은 1980년에 처음 발견되었다.<ref>{{서적 인용|last1=Greenwood|first1=David|title=Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph|date=2008|publisher=Oxford University Press|location=Oxford|isbn=9780199534845|page=239|edition=1. publ.|url=https://books.google.com/books?id=i4_FZHmzjzwC&pg=PA239|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160305044428/https://books.google.com/books?id=i4_FZHmzjzwC&pg=PA239|archivedate=2016-03-05|df=}}</ref> [[의료제도]]에 필수적인 가장 효과적이고 안전한 의약품 목록인 [[WHO 필수 의약품 목록|세계 보건 기구 필수 의약품 목록]]에 등재되어 있다.<ref name=WHO19th>{{웹 인용|title=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|work=World Health Organization|accessdate=8 December 2016|date=April 2015|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|archivedate=13 December 2016|df=}}</ref> [[제네릭 의약품]]으로 판매되며<ref name=Ric2015>{{서적 인용|last1=Hamilton|first1=Richart|title=Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition|date=2015|publisher=Jones & Bartlett Learning|isbn=9781284057560|page=}}</ref> 전 세계 수많은 상표명으로 판매되고 있다.<ref name=drugs.comINT>{{웹 인용|title=Azithromycin International Brands|url=https://www.drugs.com/international/azithromycin.html|publisher=Drugs.com|accessdate=27 February 2017|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170228085651/https://www.drugs.com/international/azithromycin.html|archivedate=28 February 2017|df=}}</ref>
[[개발도상국]]의 도매가는 한 도스(dose) 당 대략 {{US$}}0.18 ~ {{US$}}2.98에 이른다.<ref name=ERC2015>{{웹 인용|title=Azithromycin|url=http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=1062&searchYear=2014|website=International Drug Price Indicator Guide|accessdate=4 September 2015|보존url=https://web.archive.org/web/20180823210427/http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=1062&searchYear=2014|보존날짜=2018-08-23|url-status=dead}}</ref> 미국에서는 2018년 기준으로 치료 목적으로 약 {{US$}}4에 이른다.<ref name=NADAC2018>{{웹 인용|title=NADAC as of 2018-05-23|url=https://data.medicaid.gov/Drug-Pricing-and-Payment/NADAC-as-of-2018-05-23/5kr5-j2di|website=Centers for Medicare and Medicaid Services|accessdate=24 May 2018|language=en|archive-date=2018-05-24|archive-url=https://web.archive.org/web/20180524151229/https://data.medicaid.gov/Drug-Pricing-and-Payment/NADAC-as-of-2018-05-23/5kr5-j2di|url-status=dead}}</ref> 2016년, 미국에서 1500만 건 이상의 처방이 이루어질 정도로 49번째로 많이 처방을 받은 약물이었다.<ref>{{웹 인용|title=The Top 300 of 2019 |url=https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx |website=clincalc.com |accessdate=22 December 2018}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{Medicinenet|azithromycin}}
* {{웹 인용| url = http://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/dpdirect.jsp?name=Azithromycin | title = Azithromycin | work = Drug Information Portal | publisher = [[미국 국립 의학 도서관]] (NLM) }}
* [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMH0001009/ Azithromycin] PubMed Health
* [https://www.drugs.com/dosage/azithromycin.html Azithromycin Dosage] on Drugs.com

[[분류:항말라리아제]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]
[[분류:화이자의 제품]]
[[분류:마크롤라이드 항생제]]
[[분류:다이메틸아미노 화합물]]