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'''글리코사이아민'''({{llang|en|glycocyamine}}) 또는 '''2-구아니디노아세트산'''({{llang|en|2-guanidinoacetic acid}})은 [[아미노기]]가 구아닐화([[아르지닌]]으로부터 구아니디노기의 전이)에 의해 [[구아니딘]]으로 전환된 [[글리신]]의 [[대사산물]]이다. 척추동물에서 글리코사이아민은 [[메틸화]]에 의해 [[크레아틴]]으로 전환된다.

글리코사이아민은 [[양계]]에서 보충제 및 [[사료 첨가제]]로 사용된다. 그러나 간에서 글리코사이아민으로부터 크레아틴으로의 대사는 [[메틸기]]의 고갈을 야기한다. 이것은 [[호모시스테인]]의 수준을 상승시켜 심혈관계 및 골격근에 문제를 일으키는 것으로 나타났다. 글리코사이아민 자체는 [[아미노산]]이 아니지만, 아미노산인 [[세린]], [[트레오닌]] 및 [[프롤린]]의 대사에서 중요한 역할을 한다.

== 생성 ==
=== 생화학적 합성 ===
글리코사이아민은 주로 [[포유류]]의 [[콩팥]]에서 글리신 아미디노트랜스퍼레이스(AGAT)에 의해 [[아르지닌|L-아르지닌]]의 구아니디노기를 [[글리신]]으로 전달함으로써 형성된다. L-아르지닌으로부터 [[오르니틴]]이 생성되며, 오르니틴은 [[요소 회로]]에서 카바모일화에 의해 [[시트룰린]]으로 대사된다.
{|
|[[파일:GAA Biosynthesis pathway.svg|왼쪽|섬네일|300px|글리코사이아민 생합성 경로]]
|}
추가적인 단계에서 글리코사이아민은 [[S-아데노실 메티오닌|''S''-아데노실 메티오닌]]으로 대사되고, ''S''-아데노실 메티오닌은 [[구아니디노아세트산 N-메틸트랜스퍼레이스|구아니디노아세트산 ''N''-메틸트랜스퍼레이스]](GAMT)에 의해 크레아틴으로 대사된다. 크레아틴은 [[순환계통|혈류]]로 방출된다.

=== 화학 합성 ===
글리코사이아민은 1861년에 [[아돌프 스트레커]](Adolph Strecker)<ref>M. Strecker, Jahresber. Fortschr. Chem. Verw., (1861), 530, {{doi|10.1002/jlac.18611180303}}</ref>에 의해 수용액에서 [[사이안아마이드]]와 [[글리신]]의 반응에 의해 최초로 합성되었다.
{|
|[[파일:GAA from cyanamide + glycine.svg|왼쪽|섬네일|500px|사이안아마이드와 글리신으로부터 글리코사이아민의 합성]]
|}
글리신은 또한 구아닐화제로서 ''S''-메틸아이소싸이오유레아<ref>H.I. Wheeler, H.F. Merriam, J.Amer.Chem.Soc., '''29'''(1903), 478–492.</ref> 또는 ''O''-알킬아이소유레아<ref>Alzchem: [http://www.alzchem.de/NCN_Newsletter_Internet.pdf ''NCN Chemistry News''] (PDF; 844&nbsp;kB), Ausgabe 1/2011.</ref>를 사용하여 글리코사이아민으로 전환될 수 있다.
{|
|[[파일:GAA via S-Meisothiourea.svg|왼쪽|섬네일|550px|S-메틸아이소싸이오유레아를 통한 글리코사이아민의 합성]]
|}
최근의 특허 문헌은 [[에탄올아민]]의 글리신으로의 [[촉매]] 산화에 의한 수용액에서의 사이안아마이드의 후속 반응에 의한 글리코사이아민의 합성에 대해 설명하고 있으며, 이는 [[사르코신]]을 통한 2-메틸아미노에탄올로부터 출발하는 [[크레아틴]]의 합성과 유사하다.<ref>{{Cite patent | country =US | number = 8227638| Typ = | title =Process for preparing creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid | A-Datum = | gdate = 2012-07-24| invent1 =F. Thalhammer, T. Gastner | assign1 =Alzchem Trostberg GmbH | DB = }}</ref>
{|
|[[파일:GAA from ethanolamine.svg|섬네일|왼쪽|680px|에탄올아민으로부터 글리코사이아민의 합성]]
|}
이 합성 경로는 유독성의 다이하이드로트라이아진 및 다른 원치 않는 [[부산물]](예: [[이미노다이아세트산]])의 형성을 억제한다.

== 특성 ==
산업적으로 생산된 글리코사이아민은 흰색(노란색을 띤) 미세 분말로 판매되며, 이는 평균 지름이 200~400 마이크로미터인 응집체로 녹말과 처리되어 취급, 계량 및 흡수를 개선시키기 위해 과립화된다.<ref>{{Cite patent | country =US | number =2010143703 | Typ = | title =Abrasion-resistant free-flowing glycocyamine-containing mouldings and methods for their production | A-Datum = | gdate =  2010-06-10| invent1 =S. Winkler et al. | assign1 =  }}</ref> 과립은 글리코사이아민에게 장기적인 안정성을 제공한다. 산성 용액에서 글리코사이아민의 저장 수명은 산 촉매 하에서 [[크레아티닌]]으로 고리화되는 크레아틴보다 저장 수명이 현저하게 길다.

== 용도 ==
=== 보충제 ===
일련의 연구에 따르면 [[베타인]]과 글리코사이아민의 병용은 [[심장]] 질환을 포함한 만성 질환을 앓고 있는 환자의 증상을 [[독성도|독성]] 없이 개선한다고 나타났다. 베타인은 [[크레아틴]]의 형성을 위해 [[메티오닌]]을 통해 글리코사이아민에 [[메틸기]]를 제공할 수 있다.<ref>Borsook H, Borsook ME. The biochemical basis of betaine-glycocyamine therapy. Ann West Med Surg 1951;5:825–9.</ref> 전반적으로 이러한 치료는 피로 감소, 힘과 인내력 증가, 행복감의 향상으로 이어졌다. 대상부전([[동맥경화증]] 또는 [[류머티즘]] 질환) 환자<ref>Borsook ME, Borsook H. Treatment of cardiac decompensation with betaine and glycocyamine. Ann West Med Surg 1951;5:830–55.</ref>와 울혈성 [[심부전]] 환자<ref>Van Zandt V, Borsook H. New biochemical approach to the treatment of congestive heart failure. Ann West Med Surg 1951;5:856–62.</ref>는 심장 기능이 개선되었다. 환자들은 체중이 증가하고([[질소]] 균형 개선) [[관절염]] 및 [[천식]] 증상이 감소하고 [[성욕]]이 증가하는 것을 보였으며, [[고혈압]]으로 고통받는 사람들은 일시적인 [[혈압]] 감소를 경험했다. 또한 연구는 [[당뇨병]] 환자와 당뇨병이 없는 환자 모두에서 포도당 내성의 증가를 보여준다.<ref>{{저널 인용|author= Stuart AS Craig |date=September 2004 |title= Betaine in human nutrition |journal= American Journal of Clinical Nutrition |volume=80 |issue=3 |pages=539–549 |url=http://www.ajcn.org/cgi/content/full/80/3/539 |accessdate=2010-02-10 |pmid= 15321791 |doi=10.1093/ajcn/80.3.539}}</ref>

=== 사료 첨가제 ===
글리코사이아민은 양계업에서 유럽 식품안전청(EFSA)에 의해 승인된 [[사료 첨가제]](상품명: creAMINO)이다.<ref>EFSA Scientific Opinion: [http://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/scientific_output/files/main_documents/988.pdf ''Safety and efficacy of guanidinoacetic acid as feed additive for chickens for fattening''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170810013816/http://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/scientific_output/files/main_documents/988.pdf |date=2017-08-10 }}, The EFSA Journal (2009), 988, 1–30.</ref> 이는 식물성 식단(동물성 단백질을 먹지 않는 상태로)으로 이끌어서 더 높은 사료 전환, 더 높은 체중 증가 및 저용량(600 g/회)으로 근육 증가를 개선시킨다.<ref>{{Cite patent | country =EP | number =1758463 | Typ = | title =GUANIDINO ACETIC ACID USED AS AN ANIMAL FOOD ADDITIVE | A-Datum = | gdate =2007-12-26 | invent1 = T. Gastner, H.-P. Krimmer| assign1 =Degussa AG | DB = }}.</ref>

다른 가축들의 사육, 양계 및 체력 소모가 많은 운동 선수들에 대한 글리코사이아민 보충의 가능한 이점은 아직 확실하게 평가할 수 없다. 글리코사이아민이 단독으로 투여되면 [[호모시스테인]]이 형성될 위험이 있기 때문에 [[베타인]]과 같은 메틸기 공여체와 같이 투여하는 것이 권장된다.<ref>S.M. Ostojic et al., ''Co-administration of methyl donors along with guanidinoacetic acid reduces the incidence of hyperhomocysteinaemia compared with guanidinoacetic acid administration alone'', Br. J. Nutr. (2013), Jan 28:1-6 {{DOI| 10.1017/S0007114512005879}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[글리신]]
* [[구아니딘]]
* [[구아니디노아세트산 키네이스]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{아미노산 대사 중간생성물들}}

[[분류:구아니딘]]
[[분류:아미노산 유도체]]
[[분류:아세트산]]