{{위키데이터 속성 추적}}
{{Infobox drug
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 462248349
| image = Melphalan.svg
| width = 240
| alt = 
| image2 = Melphalan ball-and-stick.png
| alt2 = 

<!-- Clinical data -->
| pronounce = 
| tradename = Alkeran, Evomela, Phelinun 등
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|melphalan}}
| MedlinePlus = a682220
| DailyMedID = Melphalan
| pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->
| pregnancy_AU_comment = 
| pregnancy_category = 
| routes_of_administration = [[경구 투여]], [[정맥 주사]]
| class = 
| ATC_prefix = L01
| ATC_suffix = AA03
| ATC_supplemental = 

<!-- Legal status -->
| legal_AU = S4
| legal_AU_comment =<ref>{{웹 인용| title=Prescription medicines: registration of new generic medicines and biosimilar medicines, 2017 | website=Therapeutic Goods Administration (TGA) | date=21 June 2022 | url=https://www.tga.gov.au/resources/publication/publications/prescription-medicines-registration-new-generic-medicines-and-biosimilar-medicines-2017 | access-date=30 March 2024}}</ref>
| legal_BR = <!-- OTC, A1, A2, A3, B1, B2, C1, C2, C3, C4, C5, D1, D2, E, F -->
| legal_BR_comment = 
| legal_CA = <!-- OTC, Rx-only, Schedule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII -->
| legal_CA_comment = 
| legal_DE = <!-- Anlage I, II, III or Unscheduled -->
| legal_DE_comment = 
| legal_NZ = <!-- Class A, B, C -->
| legal_NZ_comment = 
| legal_UK = <!-- GSL, P, POM, CD, CD Lic, CD POM, CD No Reg POM, CD (Benz) POM, CD (Anab) POM or CD Inv POM / Class A, B, C -->
| legal_UK_comment = 
| legal_US = Rx-only
| legal_US_comment =<ref name="Alkeran FDA label">{{웹 인용| title=Alkeran- melphalan tablet, film coated | website=DailyMed | date=18 November 2019 | url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=ff913271-0090-4832-a0fe-5154fe8f97b9 | access-date=23 April 2022}}</ref><ref name="Evomela FDA label" /><ref name="Hepzato FDA label">https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2023/201848s000lbl.pdf</ref>
| legal_EU = Rx-only
| legal_EU_comment =<ref name="Phelinun EPAR">{{웹 인용| title=Phelinun EPAR | website=[[European Medicines Agency]] (EMA) | date=15 September 2020 | url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/phelinun | access-date=23 April 2022}} Text was copied from this source which is © European Medicines Agency. Reproduction is authorized provided the source is acknowledged.</ref>
| legal_UN = <!-- N I, II, III, IV / P I, II, III, IV -->
| legal_UN_comment = 
| legal_status = <!-- For countries not listed above -->

<!-- Pharmacokinetic data -->
| bioavailability = 25~89% (경구)
| protein_bound = 
| metabolism = [[가수분해]]되어 불활성 대사산물로 대사됨
| metabolites = 
| onset = 
| elimination_half-life = 1.5 ± 0.8 시간
| duration_of_action = 
| excretion = [[콩팥]] (IV: 5.8~21.3%)

<!-- Identifiers -->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 148-82-3
| CAS_supplemental = 
| PubChem = 460612
| IUPHAR_ligand = 7620
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01042
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 405297
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = Q41OR9510P
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00369
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 28876
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 852
| NIAID_ChemDB = 
| PDB_ligand = 
| synonyms = <small>(2''S'')-2-amino-3-<nowiki/>{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}propanoic acid</small>

<!-- Chemical and physical data -->
| IUPAC_name = 4-[''bis''(2-Chloroethyl)amino]-<small>L</small>-phenylalanine
| C=13 | H=18 | Cl=2 | N=2 | O=2
| SMILES = c1cc(ccc1C[C@@H](C(=O)O)N)N(CCCl)CCCl
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C13H18Cl2N2O2/c14-5-7-17(8-6-15)11-3-1-10(2-4-11)9-12(16)13(18)19/h1-4,12H,5-9,16H2,(H,18,19)/t12-/m0/s1
| StdInChI_comment = 
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N
| density = 
| density_notes = 
| melting_point = 
| melting_high = 
| melting_notes = 
| boiling_point = 
| boiling_notes = 
| solubility = 
| sol_units = 
| specific_rotation = 
}}

<!-- Definition and medical uses -->
'''멜팔란'''(melphalan)은 '''알케란'''(Alkeran) 등의 상품명으로 판매되는 약물로, [[다발성 골수종]], 악성 [[림프종]], [[급성 림프모구성 백혈병|림프모구성]] 또는 [[급성 골수성 백혈병|골수모구성 백혈병]], [[난소암]], 유방의 [[샘암종]], [[포도막흑색종]], 소아의 [[신경모세포종]] 등 다양한 암 치료에 사용하는 [[화학요법]] 약제이다.<ref name="Alkeran FDA label" /><ref name="Evomela FDA label" /><ref name="Phelinun EPAR" /><ref name=AHFS2019/> [[경구 투여]]와 [[정맥 주사]] 모두 가능하다.<ref name=AHFS2019/>

<!-- Side effects and mechanism -->
흔한 부작용에 [[구역질]]이나 [[골수억제]]가 있다.<ref name=AHFS2019/> 그 외 심하지만 드문 부작용에 [[아나필락시스]], 또는 다른 암 발생이 있다.<ref name=AHFS2019/> [[임신]] 중 사용은 태아에게 유해할 수 있다.<ref>{{웹 인용|title=Melphalan Use During Pregnancy |url=https://www.drugs.com/pregnancy/melphalan.html |website=Drugs.com |access-date=9 October 2019}}</ref> [[질소 머스터드]] [[알킬화제]]로 분류되며,<ref name=AHFS2019/> [[DNA]]와 [[RNA]] 합성을 방해하는 방식으로 작용한다.<ref name=AHFS2019/>

<!-- History and culture -->
미국에서 1964년 사용이 승인되었다.<ref name=AHFS2019>{{웹 인용|title=Melphalan Monograph for Professionals |url=https://www.drugs.com/monograph/melphalan.html |website=Drugs.com |publisher=American Society of Health-System Pharmacists |access-date=9 October 2019}}</ref> [[WHO 필수 의약품 목록]]에 속해 있다.<ref name="WHO21st">{{서적 인용| vauthors = ((World Health Organization)) | title = World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 | year = 2019 | hdl = 10665/325771 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO | hdl-access=free }}</ref> [[복제약]]으로 이용 가능하다.<ref name=BNF76>{{서적 인용|title=British national formulary : BNF 76|date=2018|publisher=Pharmaceutical Press|isbn=9780857113382|pages=873–874|edition=76}}</ref>

== 의학적 사용 ==
[[유럽연합]]에서 [[적응증]]은 다발성 골수종, ([[호지킨 림프종]], [[비호지킨 림프종]]을 모두 포함한) 악성 림프종, 급성 림프모구성 및 골수모구성 백혈병, 소아 신경모세포종, 난소암, 유방 샘암종이다.<ref name="Phelinun EPAR" />

미국의 경우 [[다발성 골수종]] 환자의 [[조혈모세포 이식]] 시, 수술에 앞서 전처치 요법으로 고용량 메팔란을 투여 가능하다.<ref name="Evomela FDA label">{{웹 인용| title=Evomela- melphalan injection, powder, lyophilized, for solution | website=DailyMed | date=31 December 2021 | url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=c5d68b96-14bd-4605-b6d2-2bf8b0c5ca8a | access-date=23 April 2022}}</ref><ref>{{웹 인용| title=Evomela (Captisol-enabled melphalan HCl) for Injection | website=U.S. [[Food and Drug Administration]] (FDA) | date=30 November 2016 | url=https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/2016/207155Orig1s000_Orig2s000TOC.cfm | access-date=7 September 2023}}</ref> 유럽연합에서는 악성 혈액학적 질환이 있는 성인 환자의 동종이계(allogenic) 조혈모세포 이식 시, 강도를 낮춘 전처치 요법으로 메팔란을 다른 세포독성 약제와 병용해 사용할 수 있다.<ref name="Phelinun EPAR" />

2023년 8월, [[미국 식품의약국]](FDA)에서 절제 불가능한 간 [[전이 (의학)|전이]]를 동반한 [[포도막흑색종]]에 대하여, 간을 표적으로 한 치료를 위해 메팔란(상품명 헵자토, Hepzato) 사용을 승인했다. 이때 간 전이는 전체 간의 50% 미만을 침범했어야 한다. 또한 간 외의 질환은 없거나, 뼈, [[림프절]], 피하조직, 폐에만 존재하는 동시에 절제나 [[방사선치료]]에 잘 반응해야 한다<ref>{{웹 인용| title=Oncology (Cancer) / Hematologic Malignancies Approval Notifications | website=U.S. [[Food and Drug Administration]] (FDA) | date=14 August 2023 | url=https://www.fda.gov/drugs/resources-information-approved-drugs/oncology-cancer-hematologic-malignancies-approval-notifications | access-date=7 September 2023}} {{PD-notice}}</ref><ref>{{보도자료 인용| title=Delcath Systems, Inc. Announces FDA Approval of Hepzato Kit for the Treatment of Adult Patients with Unresectable Hepatic-Dominant Metastatic Uveal Melanoma | publisher=Delcath Systems | via=PR Newswire | date=14 August 2023 | url=https://www.prnewswire.com/news-releases/delcath-systems-inc-announces-fda-approval-of-hepzato-kit-for-the-treatment-of-adult-patients-with-unresectable-hepatic-dominant-metastatic-uveal-melanoma-301900346.html | access-date=7 September 2023}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:클로로에틸 화합물]]
[[분류:IARC 1군 발암 물질]]
[[분류:질소 머스터드]]
[[분류:희귀약]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]