{{위키데이터 속성 추적}}
'''D-아미노산'''({{llang|en|D-amino acid}})은 [[아미노기]]에 대한 [[입체중심]] α 탄소가 D-[[입체배치]]를 가지고 있는 [[아미노산]]이다. 대부분의 자연적으로 생성되는 아미노산의 경우에 입체중심 α 탄소는 L-입체배치를 가지고 있다. D-아미노산은 자연에서 [[단백질]]에서의 [[잔기]]로 종종 발견된다. 이들은 리보솜에서 유래된 D-아미노산 잔기로부터 형성된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Genchi G | title = An overview on D-amino acids | journal = Amino Acids | volume = 49 | issue = 9 | pages = 1521–1533 | date = September 2017 | pmid = 28681245 | doi = 10.1007/s00726-017-2459-5 | s2cid = 3998765 }}</ref>

[[펩타이드]], 펩타이드 호르몬, 구조 단백질 및 면역 단백질의 구성 성분인 아미노산은 [[핵산]], [[탄수화물]], [[지질 (생물학)|지질]]과 함께 모든 생명현상에 관여하는 중요한 [[생체분자]]이다. 환경에 존재하는 D-아미노산은 라세미화, 세균의 세포벽으로부터의 방출, 미생물의 생산과 같은 유기 과정으로부터 유래되는 것으로 생각된다.<ref name="Naganuma 2018">{{저널 인용|last1=Naganuma |first1=Takeshi |last2=Iinuma |first2=Yoshiakira |last3=Nishiwaki |first3=Hitomi |last4=Murase |first4=Ryota |last5=Masaki |first5=Kazuo |last6=Nakai |first6=Ryosuke |title=Enhanced Bacterial Growth and Gene Expression of D-Amino Acid Dehydrogenase With D-Glutamate as the Sole Carbon Source |journal=Frontiers in Microbiology |date=2018 |volume=9 |pages=2097 |doi=10.3389/fmicb.2018.02097 |pmid=30233558 |issn=1664-302X|pmc=6131576 |doi-access=free }}  [[파일:CC-BY icon.svg|50px]]</ref>

== 발견 ==
D-아미노산의 발견은 1950년대에 있었다. 오클레어(Auclair)와 패튼(Patton)은 1950년에 [[곤충]]과 [[연체동물]]의 혈액에서 D-아미노산의 존재를 처음으로 보고했다.<ref name="Zhang 2016">{{저널 인용|last1=Zhang |first1=ZiLian |last2=Zheng |first2=Qiang |last3=Jiao |first3=NianZhi |title=Microbial D-amino acids and marine carbon storage |journal=Science China Earth Sciences |date=2016-01-01 |volume=59 |issue=1 |pages=17–24 |doi=10.1007/s11430-015-5155-x |bibcode=2016ScChD..59...17Z |s2cid=87038507 |url=https://link.springer.com/article/10.1007/s11430-015-5155-x |language=en |issn=1869-1897}}</ref> 또한 D-아미노산은 다양한 포유류의 조직에서 확인되었다. 포유류에서 합성되는 D-아미노산의 두 가지 주요 종류로는 D-아스파르트산(D-Asp)과 D-세린(D-Ser)이 있다. D-아스파르트산은 [[척추동물]]과 [[무척추동물]]에 존재하며 [[신경계]]와 [[내분비계]]의 발생에 관여한다.<ref name="Zhang 2016">{{저널 인용|last1=Zhang |first1=ZiLian |last2=Zheng |first2=Qiang |last3=Jiao |first3=NianZhi |title=Microbial D-amino acids and marine carbon storage |journal=Science China Earth Sciences |date=2016-01-01 |volume=59 |issue=1 |pages=17–24 |doi=10.1007/s11430-015-5155-x |bibcode=2016ScChD..59...17Z |s2cid=87038507 |url=https://link.springer.com/article/10.1007/s11430-015-5155-x |language=en |issn=1869-1897}}</ref> 많은 양의 D-세린은 [[뇌]]에서도 발견할 수 있으며, 여기서 [[중추신경계]]의 발생에 중요한 조절 역할을 하며, 학습, 기억 및 포유류의 행동과 밀접하게 관련되어 있다. 또한 많은 양의 D-세린이 사람의 소변에서 검출되었다. D-세린은 [[배설계]]에서 병원성 유전자 발현의 조절 역할을 한다.<ref name="Zhang 2016">{{저널 인용|last1=Zhang |first1=ZiLian |last2=Zheng |first2=Qiang |last3=Jiao |first3=NianZhi |title=Microbial D-amino acids and marine carbon storage |journal=Science China Earth Sciences |date=2016-01-01 |volume=59 |issue=1 |pages=17–24 |doi=10.1007/s11430-015-5155-x |bibcode=2016ScChD..59...17Z |s2cid=87038507 |url=https://link.springer.com/article/10.1007/s11430-015-5155-x |language=en |issn=1869-1897}}</ref> 또한 D-아미노산은 일부 해양 무척추동물의 특정 조직에서도 발견되었으며, 삼투압 조절에 관여할 수 있다.<ref name="Zhang 2016">{{저널 인용|last1=Zhang |first1=ZiLian |last2=Zheng |first2=Qiang |last3=Jiao |first3=NianZhi |title=Microbial D-amino acids and marine carbon storage |journal=Science China Earth Sciences |date=2016-01-01 |volume=59 |issue=1 |pages=17–24 |doi=10.1007/s11430-015-5155-x |bibcode=2016ScChD..59...17Z |s2cid=87038507 |url=https://link.springer.com/article/10.1007/s11430-015-5155-x |language=en |issn=1869-1897}}</ref> 그러나 D-아미노산이 바닷물로부터 흡수되는 것인지 아니면 [[생물체]] 내에서 합성되는 것인지는 아직 불분명하다. D-아미노산은 또한 [[식물]]에서 확인되었다.<ref name="Zhang 2016">{{저널 인용|last1=Zhang |first1=ZiLian |last2=Zheng |first2=Qiang |last3=Jiao |first3=NianZhi |title=Microbial D-amino acids and marine carbon storage |journal=Science China Earth Sciences |date=2016-01-01 |volume=59 |issue=1 |pages=17–24 |doi=10.1007/s11430-015-5155-x |bibcode=2016ScChD..59...17Z |s2cid=87038507 |url=https://link.springer.com/article/10.1007/s11430-015-5155-x |language=en |issn=1869-1897}}</ref> 많은 D-아미노산은 식물의 생장을 억제하지만, 일부 식물들은 D-아미노산을 흡수 및 대사 또는 합성할 수 있다.<ref name="Zhang 2016">{{저널 인용|last1=Zhang |first1=ZiLian |last2=Zheng |first2=Qiang |last3=Jiao |first3=NianZhi |title=Microbial D-amino acids and marine carbon storage |journal=Science China Earth Sciences |date=2016-01-01 |volume=59 |issue=1 |pages=17–24 |doi=10.1007/s11430-015-5155-x |bibcode=2016ScChD..59...17Z |s2cid=87038507 |url=https://link.springer.com/article/10.1007/s11430-015-5155-x |language=en |issn=1869-1897}}</ref>

== 구조 및 일반적인 특성 ==
<gallery widths="240" heights="140" right="">
파일:D-Alanine.svg|D-알라닌의 구조
파일:L-Alanin - L-Alanine.svg|L-알라닌의 구조
</gallery>
L-아미노산과 D-아미노산은 일반적으로 [[거울상 이성질체]]이다. 두 개의 입체중심을 가지고 있는 아미노산인 [[트레오닌]]과 [[아이소류신]]은 예외이다. 이 두 가지 특별한 경우를 제외하고 L-아미노산 및 D-아미노산은 많은 조건에서 동일한 특성([[색]], [[용해도]], [[녹는점]])을 갖는다. 그러나 생물학적 맥락에서 이러한 거울상 이성질체들은 매우 다르게 행동할 수 있다. 따라서 D-아미노산은 부분적으로 잘 소화되지 않기 때문에 영양가가 낮다.<ref name=AgChem>{{저널 인용| vauthors = Friedman M | title = Chemistry, nutrition, and microbiology of D-amino acids | journal = Journal of Agricultural and Food Chemistry | volume = 47 | issue = 9 | pages = 3457–79 | date = September 1999 | pmid = 10552672 | doi = 10.1021/jf990080u }}</ref>

이들은 한쪽 끝에 [[카복실기]]를 가지고 있고 다른 쪽 끝에 [[곁사슬]]을 가지고 있다. 이들은 또한 거울상 이성질체의 반대쪽에 [[아미노기]]와 [[수소]] [[원자]]를 가지고 있다. 이들은 또한 카이랄 탄소 중심을 가지고 있다. 이것이 분자가 다른 [[입체 이성질체]]로 존재할 수 있는 이유이며 라디칼기의 배향은 이러한 거울상 이성질체들에서만 다르다. 반면에 D-[[글리세르알데하이드]]는 [[카보닐기]]와 [[하이드록실기]]를 가지고 있으며 중심에 카이랄 탄소가 있다. 배향은 L-글리세르알데하이드와 다르다.

== 생성 및 사용 ==
D-아미노산은 살아 있는 [[생물]]에서의 최소 구성 요소이지만 [[토양]], [[강]], [[호수]], [[바다]], [[눈 (날씨)|눈]]과 [[얼음]], [[에어로졸]] 및 [[강수]]와 같은 광범위한 자연 환경에서 생성된다. 이들은 해양의 [[탄소 순환]] 및 에너지 순환에서 중요한 역할을 하고 해양 탄소 저장고의 탄소원으로 기여하는 여러 해양 미생물들에 의해 생성된다.<ref name="Naganuma 2018"/>

D-아미노산 잔기는 [[청자고둥]]과 수컷 [[오리너구리]]의 독에서 생성된다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1016/S0014-5793(02)03050-8|pmid=12135762| title = D-Amino acid residue in the C-type natriuretic peptide from the venom of the mammal, ''Ornithorhynchus anatinus'', the Australian platypus| journal = FEBS Letters| volume = 524|issue=1–3| pages = 172–6| year = 2002| last1 = Torres | first1 = A. M. | last2 = Menz | first2 = I. | last3 = Alewood | first3 = P. F. | last4 = Bansal | first4 = P. | last5 = Lahnstein | first5 = J. | last6 = Gallagher | first6 = C. H. | last7 = Kuchel | first7 = P. W. | doi-access = free }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Pisarewicz K, Mora D, Pflueger FC, Fields GB, Marí F | title = Polypeptide chains containing D-gamma-hydroxyvaline | journal = Journal of the American Chemical Society | volume = 127 | issue = 17 | pages = 6207–15 | date = May 2005 | pmid = 15853325 | doi = 10.1021/ja050088m }}</ref> D-아미노산은 또한 세균의 세포벽의 [[펩티도글리칸]]의 풍부한 구성 요소이며<ref>{{저널 인용| vauthors = van Heijenoort J | title = Formation of the glycan chains in the synthesis of bacterial peptidoglycan | journal = Glycobiology | volume = 11 | issue = 3 | pages = 25R–36R | date = March 2001 | pmid = 11320055 | doi = 10.1093/glycob/11.3.25R | s2cid = 46066256 }}</ref> D-세린은 [[뇌]]에서 [[신경전달물질]]로 작용할 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Wolosker H, Dumin E, Balan L, Foltyn VN | title = D-amino acids in the brain: D-serine in neurotransmission and neurodegeneration | journal = The FEBS Journal | volume = 275 | issue = 14 | pages = 3514–26 | date = July 2008 | pmid = 18564180 | doi = 10.1111/j.1742-4658.2008.06515.x | s2cid = 25735605 }}</ref> D-아미노산은 단백질에 따라 보다 쉽고 강력한 단백질 구조 결정을 허용할 수 있는 중심대칭 결정을 생성하기 위해 [[라세미 결정법]]에서 사용된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Matthews BW | title = Racemic crystallography--easy crystals and easy structures: what's not to like? | journal = Protein Science | volume = 18 | issue = 6 | pages = 1135–8 | date = June 2009 | pmid = 19472321 | pmc = 2774423 | doi = 10.1002/pro.125 }}</ref>

[[그라미시딘]]은 D-아미노산과 L-아미노산의 혼합물로 구성된 [[폴리펩타이드]]이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Ketchem RR, Hu W, Cross TA | title = High-resolution conformation of gramicidin A in a lipid bilayer by solid-state NMR | journal = Science | volume = 261 | issue = 5127 | pages = 1457–60 | date = September 1993 | pmid = 7690158 | doi = 10.1126/science.7690158 | bibcode = 1993Sci...261.1457K }}</ref> D-아미노산을 함유하고 있는 다른 화합물로는 [[티로시딘]]과 [[발리노마이신]]이 있다. 이들 화합물은 특히 [[그람음성세균]]에서 세균의 세포벽을 파괴한다. {{As of|2011}}으로 스위스-프롯(Swiss-Prot) 데이터베이스에서 분석된 총 1억 8700만개의 아미노산들 중 D-아미노산은 837개만 발견되었다.<ref>{{저널 인용|title=Proteome-wide post-translational modification statistics: frequency analysis and curation of the swiss-prot database|journal=Scientific Reports|date=September 2011|volume=1|issue=90|pages=90|bibcode=2011NatSR...1E..90K|doi=10.1038/srep00090|pmc=3201773|pmid=22034591|vauthors=Khoury GA, Baliban RC, Floudas CA|author-link3=}}</ref>

형광 표지된 D-아미노산, 즉 [[형광성 D-아미노산]](FDAA)은 그람양성세균 및 그람음성세균 모두에서 펩티도글리칸의 인시투(''in situ'') 표지에 사용되었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Kuru E, Hughes HV, Brown PJ, Hall E, Tekkam S, Cava F, de Pedro MA, Brun YV, VanNieuwenhze MS | display-authors = 6 | title = In Situ probing of newly synthesized peptidoglycan in live bacteria with fluorescent D-amino acids | journal = Angewandte Chemie | volume = 51 | issue = 50 | pages = 12519–23 | date = December 2012 | pmid = 23055266 | pmc = 3589519 | doi = 10.1002/anie.201206749 | url = }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Hsu YP, Rittichier J, Kuru E, Yablonowski J, Pasciak E, Tekkam S, Hall E, Murphy B, Lee TK, Garner EC, Huang KC, Brun YV, VanNieuwenhze MS | display-authors = 6 | title = Full color palette of fluorescent d-amino acids for <i>in situ</i> labeling of bacterial cell walls | journal = Chemical Science | volume = 8 | issue = 9 | pages = 6313–6321 | date = September 2017 | pmid = 28989665 | pmc = 5628581 | doi = 10.1039/C7SC01800B | url = http://xlink.rsc.org/?DOI=C7SC01800B }}</ref>

== 세균과 D-아미노산 ==
[[세균]]은 아마도 아미노산을 활용할 수 있는 가장 큰 능력을 지니고 있다. 세균은 10가지 이상의 D-아미노산을 합성하는 것으로 알려져 있으며, 가장 빈번하게 합성되는 D-아미노산은 세포벽의 펩티도글리칸에서의 가교 형성을 위한 D-알라닌과 D-글루탐산이다. 또한 세균에서 방출된 세포외 D-아미노산은 세균 세포벽의 리모델링을 제어하며, 세균 사이에서 자주 변화하는 환경을 수용하는 기능을 하는 것으로 생각된다. 세균 세포벽에서의 구조적 기능 외에도 D-아미노산은 생장 적합성과 생물막 발달, 포자 발아 및 신호 전달과 같은 추가적인 과정과도 관련이 있다.<ref name="Naganuma 2018"/><ref name="Zhang 2016"/>

== 생합성 ==
두 가지 효소가 L-아미노산을 D-아미노산으로 전환시킨다. 피리독살 인산(PLP) 의존성 효소인 D-[[아미노산 라세미화효소]]는 입체중심이 소실되는 α-아미노산의 형성을 통해 아미노산을 라세미화한다. [[L-아미노산 산화효소]]는 L-아미노산을 환원성 아미노화에 민감한 α-[[케토산]]으로 전환시킨다. 일부 아미노산은 라세미화되기 쉬운데, 한 예로 [[리신]]은 [[피페콜산]]의 형성을 통해 라세미화된다.

펩타이드에서 L-아미노산 작니느 천천히 라세미화되어 일부 D-아미노산 잔기가 형성된다. [[라세미화]]는 아미도기의 α 탄소인 메틸기의 탈양성자화를 통해 일어난다. 반응 속도는 pH에 따라 증가한다.

고등 생물에서 발견되는 많은 D-아미노산은 미생물 공급원으로부터 유래한 것이다. 세균 세포벽을 구성하는 [[펩티도글리칸]]의 D-알라닌은 [[단백질가수분해효소]]의 공격으로부터 저항하도록 도움을 준다. 여러 [[항생제]]들, 예를 들어 [[바시트라신]]은 D-아미노산 잔기를 포함하고 있다.<ref name=AgChem/>

== 이전 연구들 ==
[[남중국해]]의 2,000 m 깊이의 [[퇴적물]]에서 2012년에 분리된 심해 균주인 패오박터속(''Phaeobacter'')의 종인 JL2886의 전체 게놈의 염기 서열이 분석되었다. 또 다른 연구에서는 [[일본]] [[사가미만]]에서 심해(수심 범위 800~1,500 m)에서 채집된 56개의 퇴적물에서 28종의 D-아미노산을 이용하는 생물들이 분리되었다.<ref name="Naganuma 2018"/> D-아미노산으로 인해 더 건강하게 생장하는 미생물을 분리하려는 독립적인 시도도 수행되었다. 대부분의 수행된 연구 및 실험은 일반적으로 D-알라닌, D-아스파르트산 및 D-글루탐산을 주로 사용하는 데, 이는 살아 있는 생물에서 발견되는 가장 일반적인 D-아미노산이기 때문이다. 게다가 D-아미노산은 바다와 관련된 많은 기본적인 과정을 위한 질소 공급원으로서 도움을 준다.<ref name="Naganuma 2018"/>

== 같이 보기 ==
* [[L-아미노산]]
* [[형광성 D-아미노산]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{아미노산}}

[[분류:아미노산| ]]
[[분류:양쪽성 이온]]