{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| ImageFileR1 = Acetaldehyde-tall-2D-skeletal.png
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| PIN = Acetaldehyde<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 908 | doi = 10.1039/9781849733069-00648 | isbn = 978-0-85404-182-4 }}</ref>
| SystematicName = Ethanal<ref name=iupac2013/>
| OtherNames=Acetic aldehyde<br />Ethyl aldehyde<ref>SciFinderScholar (accessed 4 November 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.</ref><br />Acetylaldehyde<ref>Molecular Pathology and Diagnostics of Cancer p. 190</ref>
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 6277
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 15343
| SMILES = O=CC
| PubChem = 177
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| UNII = GO1N1ZPR3B
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| KEGG = C00084
| InChI = 1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
| InChIKey = IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB
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| StdInChI = 1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
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| StdInChIKey = IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 170365
| CASNo = 75-07-0
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| EINECS = 200-836-8
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| ChemSpiderID=172
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=2 | H=4 | O=1
| Appearance = Colourless liquid
| Odour = Ethereal
| Density = 0.784 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name=Celanese>[http://www.chemvip.com/eurprodbull-acetaldehyde-de.pdf ''Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals.''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080517053508/http://www.chemvip.com/eurprodbull-acetaldehyde-de.pdf |date=17 May 2008 }} as of December 1999.</ref>
0.7904–0.7928 g·cm<sup>−3</sup> (10&nbsp;°C)<ref name=Celanese/>
| Solubility = miscible
| SolubleOther = miscible with [[ethanol]], [[diethyl ether|ether]], [[benzene]], [[toluene]], [[xylene]], [[turpentine]], [[acetone]] <br /> slightly soluble in [[chloroform]]
| MeltingPtC = −123.37
| BoilingPtC = 20.2
| Viscosity = 0.21 mPa-s at 20&nbsp;°C (0.253 mPa-s at 9.5&nbsp;°C)<ref>{{웹 인용| url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/acetaldehyde#section=Viscosity | title=Acetaldehyde}}</ref>
| pKa = 13.57 (25&nbsp;°C, H<sub>2</sub>O)<ref name="CRC97">{{서적 인용| editor= Haynes, William M. | year = 2016 | title = CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition = 97th | publisher = [[CRC Press]] | isbn = 9781498754293 | pages=5–88 | title-link = CRC Handbook of Chemistry and Physics }}</ref>
| LogP = -0.34
| RefractIndex = 1.3316
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| VaporPressure = 740 mmHg (20&nbsp;°C)<ref name=NIOSH>{{PGCH|0001}}</ref>
  }}
|Section3={{Chembox Structure
| MolShape = trigonal planar (sp²) at C<sub>1</sub><br />tetrahedral (sp³) at C<sub>2</sub>
| Dipole = 2.7 [[Debye|D]]
  }}
|Section4={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −166&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup>
| Entropy = 250&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup>
 }}
|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.hmdb.ca/system/metabolites/msds/000/000/889/original/HMDB00990.pdf?1358893258 HMDB]
| GHSPictograms = {{GHS02}}{{GHS07}}{{GHS08}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|Fluka|id=00070|name=Acetaldehyde|accessdate=2013-07-20}}</ref>
| HPhrases = {{H-phrases|224|319|335|351}}<ref name="sigma" />
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| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 4
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| FlashPtK = 234.15
| AutoignitionPtK = 448.15
| AutoignitionPt_ref=<ref name=NIOSH>{{PGCH|0001}}</ref>
| ExploLimits = 4.0–60%
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| PEL = 200 ppm (360 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=NIOSH/>
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| MainHazards = potential occupational carcinogen<ref name=IDLH>{{웹 인용|url = https://www.cdc.gov/niosh/idlh/75070.html |title = Acetaldehyde |publisher = NIOSH |accessdate = 12 February 2015 |date = 4 December 2014}}</ref>
| LC50 = 13,000 ppm (rat),<br/> 17,000 ppm (hamster),<br/> 20,000 ppm (rat)<ref name=IDLH/>
  }}
|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[알데하이드]]
| OtherFunction = [[폼알데하이드]]<br /> [[Propionaldehyde]]
| OtherCompounds = [[Ethylene oxide]]
  }}
}}
'''아세트알데하이드'''({{llang|en|acetaldehyde|애시트앨더하이드}} {{IPA|/ˌæsitˈædəhˌaid/}}) 또는 '''아세트알데히드'''({{llang|de|acetaldehyd}})는 [[알데하이드]] [[화합물]]의 일종이다. '''에탄알'''(Ethanal)이라고도 한다.

[[분자식]]은 [[탄소|C]][[수소|H]]<sub>3</sub>[[탄소|C]][[수소|H]][[산소|O]]이다. 상온에서는 무색 [[액체]]로 존재한다. [[녹는점]]은 -123.5[[섭씨|°C]], 끓는점은 20.2[[섭씨|°C]]이다.<ref name="encychem">Considine, G. D. et al., ACETALDEHYDE, ''Van Nostrand's encyclopedia of chemistry'', 5th edition, Hoboken: Wiley-Interscience, 2005, pp. 5~6.</ref> [[물]], [[에탄올]], [[에테르 (화학)|에테르]]와 잘 섞인다. [[연소열]]은 218.9[[칼로리|kcal]]이다.

체내에서는 [[술]]의 주성분인 [[에탄올]]의 대사과정에서 형성되는 [[대사물질|대사산물]]이며, 숙취의 원인이다. 간에 있는 [[알데하이드 탈수소효소]](Aldehyde Dehydrogenase, ALDH)는 아세트알데하이드를 다시 아세트산으로 분해해 알코올 대사를 진행하게 되는데, ALDH가 부족할 경우 술을 마시면 얼굴이 금방 붉어지게 된다.<ref>[https://www.jungbo.club/2021/04/29/alcohol-flush-reaction/ 술먹고 얼굴 빨개짐 해결 방법은?] 정보클럽 2021년 4월 29일</ref><ref>[https://www.niaaa.nih.gov/publications/alcohol-flush-reaction Alcohol Flush Reaction] 미국 알코올 남용 및 중독 연구소(영문)</ref>

[[감]]에서 떫은맛이 사라지는 이유와 관련되어 있는데, [[감]]의 무기호흡 과정에서 생성되어 떫은맛의 원인인 [[타닌]]과 중합을 일으키기 때문에 [[감]]의 떫은맛이 사라지게 된다.<ref name="sajun">化學大辭典編集委員會 편, 성용길, 김창홍 역, 《화학대사전》(Vol. 5), 서울: 世和, 2001, 710쪽.</ref>

== 반응 ==
아세트알데하이드가 관여된 반응으로는 주로 다음과 같은 것이 있다.<ref name="encychem"/>
* [[암모니아성 질산 은 용액]](톨렌스 시약)과 반응하여 [[은]]을 생성한다. 이 반응을 [[은거울반응]]이라고도 한다.
* [[펠링 용액]]과 반응하여 [[산화 구리(I)]]을 생성한다.
* [[아황산]]으로 인해 탈색된 [[로자닐린]]과 반응하면 로자닐린의 [[분홍색]]이 다시 나타난다.
* [[산 (화학)|산]]과 0[[섭씨|°C]] 이하에서 반응하여 [[메타알데하이드]]를 생성한다.
* [[오염화 인]]과 반응하여 [[1,1-다이클로로에테인]]을 생성한다.
* [[염소 (원소)|염소]]와 반응하여 [[클로랄]](CCl<sub>3</sub>CHO)를 생성한다.
* [[황화 수소]]와 반응하여 싸이오아세트알데하이드(CH<sub>3</sub>CHS)나 (CH<sub>3</sub>CHS)<sub>3</sub>를 생성한다.
* [[페닐 하이드라진]]과 반응하여 아세트알데하이드 페닐하이드라존(CH<sub>3</sub>-CH=N-NH-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)를 생성한다.
* [[세미카바자이드]]와 반응하여 아세트알데하이드 세미카바자이드(CH<sub>3</sub>-CH=N-NH-CO-NH<sub>2</sub>)를 생성한다.
이중 [[암모니아성 질산 은 용액]], [[로자닐린]], [[페닐 하이드라진]], [[세미카바자이드]]와의 반응은 아세트알데하이드의 검출에 널리 사용된다.<ref name="encychem"/>

== 제법 ==
공업적으로 아세트알데하이드를 대량생산하는 방법으로는 다음과 같은 것이 있다.<ref name="encychem"/>
* [[에틸렌]]을 [[산화]]시켜 얻는다. 이 반응에는 [[염화 구리]]와 약간의 [[염화 팔라듐]]이 포함된 [[촉매]] [[용액]]이 필요하다.
* [[에탄올]]을 [[이크로뮴산 나트륨]]으로 [[산화]]시켜 얻는다.

== 용도 ==
아세트알데하이드는 주로 다음과 같은 용도로 사용된다.<ref name="encychem"/>
* 유기합성의 원료. 주로 [[합성수지]], [[염료]], [[폭발물]] 등의 합성에 사용된다.
* [[환원제]]
* [[방부제]]

== 안전성 ==
섭취 시 위장에 자극을 주고 구역질, 구토, 설사를 일으킬 수 있다. 삼킬 경우 해롭다. 중추신경억제제로 작용한다.<ref name="MSDS">[http://fscimage.fishersci.com/msds/91732.htm 아세트알데하이드 MSDS]</ref>

흡입 시 기도에 자극을 줄 수 있으며, 고농도에는 마취 효과가 있을 수 있다. 노출될 경우 중추신경억제 효과가 있을 수 있다. 증기는 어지러움 또는 질식을 일으킬 수 있으며, 폐수종이 있을 수 있다. 다량을 흡입할 경우 호흡 항진이 있을 수 있으며 그 뒤 호흡 불량, 경련, 호흡계 마비로 인한 사망에 이를 수 있다.<ref name="MSDS"/>

피부를 자극하고, 민감하게 만든다. 알레르기 반응이 있을 수 있다.<ref name="MSDS"/>

눈에 심각한 염증을 일으킬 수 있다. 증기는 눈을 자극할 수 있다. 일시적인 각막의 손상을 줄 수 있다. 최루 효과가 있다.<ref name="MSDS"/>

== 같이 보기 ==
* [[알코올 탈수소효소]]
* [[폼알데하이드]]
* [[파라알데하이드]]
* [[포도주 결함]]
== 각주 ==
<references/>

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}

== 참고 문헌 ==
* Considine, G. D. et al., ''Van Nostrand's encyclopedia of chemistry'', 5th edition, Hoboken: Wiley-Interscience, 2005.
* 化學大辭典編集委員會 편, 성용길, 김창홍 역, 《화학대사전》, 서울: 世和, 2001.
* https://web.archive.org/web/20070927222305/https://fscimage.fishersci.com/msds/91732.htm

{{신경전달물질}}
{{전거 통제}}

[[분류:알데하이드]]
[[분류:IARC 2B군 발암 물질]]
[[분류:보존제]]
[[분류:간독소]]
[[분류:2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]