{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
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| image = Prasugrel racemic.svg
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<!--Clinical data-->
| tradename = 에피언트(Effient, Efient)
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|prasugrel}}
| MedlinePlus = a609027
| licence_EU = yes
| DailyMedID = Prasugrel
| licence_US = Prasugrel
| pregnancy_AU = B1
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| pregnancy_category = 
| legal_AU = S4
| legal_CA = <!-- OTC, Rx-only, Schedule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII -->
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx-only
| legal_EU = Rx-only
| legal_status =  
| routes_of_administration = [[경구 투여]]
| ATC_prefix = B01
| ATC_suffix = AC22

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = ≥79%
| protein_bound = 활성 대사산물: ~98%
| metabolism = 
| elimination_half-life = ~7&nbsp;h (2~15&nbsp;h)
| excretion = 소변 (~68% 비활성 대사산물); 대변 (27% 비활성 대사산물)

<!--Identifiers-->
| IUPHAR_ligand = 7562
| CAS_number_Ref = {{cascite|changed|??}}
| CAS_number = 150322-43-3
| CAS_supplemental = {{CAS|389574-19-0}} ([[hydrochloride]])
| PubChem = 6918456
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB06209
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 5293653
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
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| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D05597
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| ChEMBL = 1201772

<!--Chemical data-->
| IUPAC_name = (''RS'')-5-[2-Cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-<br>tetrahydrothieno[3,2-''c'']pyridin-2-yl acetate
| C=20 | H=20 | F=1 | N=1 | O=3 | S=1
| smiles = CC(=O)Oc1cc2c(s1)CCN(C2)C(c3ccccc3F)C(=O)C4CC4
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
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| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
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}}

'''프라수그렐'''(Prasugrel)은 [[혈전]] 형성을 막기 위해 사용하는 [[항혈소판제]]이다. [[P2Y12]] ADP 수용체의 비가역적 [[ADP 수용체 억제제|억제제]]이다. [[다이이찌산쿄]]에서 개발해 [[UBE (기업)|UBE]]에서 생산 중이며, 미국에서는 [[일라이 릴리 앤드 컴퍼니]]와 협업해 시판 중이다. 상품명은 '''에피언트'''(미국, 호주, 인도, 대한민국 등에서는 Effient<ref name="에피언트정">{{웹 인용|url=https://www.health.kr/searchDrug/result_drug.asp?drug_cd=2010073000001|제목=에피언트정5mg|웹사이트=약학정보원|확인날짜=2024-05-27}}</ref>, EU에서는 Efient)이다.

2009년 2월 유럽연합에서 프라수그렐 사용을 승인,<ref name="EMA">{{웹 인용|url=http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/EPAR_-_Summary_for_the_public/human/000984/WC500021973.pdf|publisher=EMA|title=European Public Assessment Report for Efient|year=2009|확인날짜=2024-05-27|archive-date=2018-03-19|archive-url=https://web.archive.org/web/20180319175326/http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/EPAR_-_Summary_for_the_public/human/000984/WC500021973.pdf|url-status=}}</ref> 미국에서는 2009년 7월에 사용을 승인했다. [[적응증]]은 [[경피관상동맥중재술]](PCI)을 받은 [[급성 관상동맥 증후군]](ACS) 환자에서 ([[스텐트]] 혈전증을 포함한) 혈전성 심혈관계 사건 발생 감소이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Baker WL, White CM | title = Role of prasugrel, a novel P2Y(12) receptor antagonist, in the management of acute coronary syndromes | journal = American Journal of Cardiovascular Drugs | volume = 9 | issue = 4 | pages = 213–229 | year = 2009 | pmid = 19655817 | doi = 10.2165/1131209-000000000-00000 | s2cid = 37160513 }}</ref>

== 의학적 사용 ==
PCI를 받을 예정인 급성 관상동맥 증후군 (불안정 [[협심증]], NSTEMI, STEMI) 환자에서 저용량 [[아스피린]]과 병용해 혈전증 발생을 줄이는 데에 사용한다. 같은 항혈소판제인 [[클로피도그렐]]과 비교했을 때, 프라수그렐의 출혈 발생 위험이 더 높지만 환자의 사망, 심근경색 재발, [[뇌졸중]]의 복합 목표점(composite endpoint)에 이르는 빈도를 줄이는 효과는 더 뛰어나다는 것이 알려져 있다. 전반적인 사망률은 두 약물이 비슷했다.<ref name="a11" >{{저널 인용| vauthors = Wiviott SD, Braunwald E, McCabe CH, Montalescot G, Ruzyllo W, Gottlieb S, Neumann FJ, Ardissino D, De Servi S, Murphy SA, Riesmeyer J, Weerakkody G, Gibson CM, Antman EM | display-authors = 6 | title = Prasugrel versus clopidogrel in patients with acute coronary syndromes | journal = The New England Journal of Medicine | volume = 357 | issue = 20 | pages = 2001–2015 | date = November 2007 | pmid = 17982182 | doi = 10.1056/NEJMoa0706482 | doi-access = free }}</ref>

출혈 위험을 감안해, 75세 이상이거나 체중이 가벼운 사람(60kg 미만<ref name="에피언트정" />), [[일과성허혈발작]](TIA)이나 뇌졸중 병력이 있는 환자에서는 사용하지 않는다.<ref name="a11" /><ref name="a6">{{저널 인용| vauthors = Chew DP, Scott IA, Cullen L, French JK, Briffa TG, Tideman PA, Woodruffe S, Kerr A, Branagan M, Aylward PE | display-authors = 6 | title = National Heart Foundation of Australia and Cardiac Society of Australia and New Zealand: Australian clinical guidelines for the management of acute coronary syndromes 2016 | journal = The Medical Journal of Australia | volume = 205 | issue = 3 | pages = 128–133 | date = August 2016 | pmid = 27465769 | doi = 10.5694/mja16.00368 | s2cid = 13014429 }}</ref> 일차적 PCI 없이, [[관상동맥 조영술]]을 시행할 예정인 환자에서 프라수그렐 치료 시작은 권고하지 않는다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Bellemain-Appaix A, Kerneis M, O'Connor SA, Silvain J, Cucherat M, Beygui F, Barthélémy O, Collet JP, Jacq L, Bernasconi F, Montalescot G | display-authors = 6 | title = Reappraisal of thienopyridine pretreatment in patients with non-ST elevation acute coronary syndrome: a systematic review and meta-analysis | journal = BMJ | volume = 349 | issue = aug06 2 | pages = g6269 | date = October 2014 | pmid = 25954988 | pmc = 4208629 | doi = 10.1136/bmj.g6269 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Montalescot G, Bolognese L, Dudek D, Goldstein P, Hamm C, Tanguay JF, ten Berg JM, Miller DL, Costigan TM, Goedicke J, Silvain J, Angioli P, Legutko J, Niethammer M, Motovska Z, Jakubowski JA, Cayla G, Visconti LO, Vicaut E, Widimsky P | display-authors = 6 | title = Pretreatment with prasugrel in non-ST-segment elevation acute coronary syndromes | journal = The New England Journal of Medicine | volume = 369 | issue = 11 | pages = 999–1010 | date = September 2013 | pmid = 23991622 | doi = 10.1056/NEJMoa1308075 | s2cid = 205095981 | doi-access = free }}</ref><ref name="a6" />

== 부작용 ==
발생 가능한 부작용은 다음과 같다.<ref name="prescribing info">{{웹 인용| url = http://pi.lilly.com/us/effient.pdf | archive-url = https://web.archive.org/web/20120131041933/http://pi.lilly.com/us/effient.pdf | archive-date = 31 January 2012 | title = Efient (prasugrel) tablets: Highlights of prescribing information | date = 2011 | publisher = Eli Lilly }}</ref>
* 심혈관계: [[고혈압]] (8%), [[저혈압]] (4%), [[심방세동]] (3%), [[서맥]] (3%), 비심장성 [[흉통]] (3%), 말초 [[부종]] (3%), [[혈전성 혈소판감소성 자반증]] (TTP)
* 중추신경계: [[두통]] (6%), [[어지럼증]] (4%), [[피로감]] (4%), [[발열]] (3%), 사지 말단의 통증 (3%)
* 피부: [[발진 (의학)|발진]] (3%)
* 내분비 및 대사: [[고콜레스테롤혈증]]/[[고지혈증]] (7%)
* 위장관계: [[구역질]] (5%), [[설사]] (2%), 위장관 출혈 (2%)
* 혈액: [[백혈구감소증]] (3%), [[빈혈]] (2%)
* 근육 및 골격: [[요통]] (5%)
* 호흡계: [[코피]] (6%), [[호흡곤란]] (5%), [[기침]] (4%)
* [[혈관부종]] 등의 과민반응

=== 금기증 ===
[[소화성 궤양]]이나 두개내 출혈 같은 활성 상태의 병적 출혈이 있는 환자, TIA나 뇌졸중 같은 출혈 병력이 있는 환자에게는 뇌졸중 발생 위험이 높으므로 투여하지 않는다.<ref>{{웹 인용|title=Effient (prasugrel hydrochloride) Prescribing Information|date=September 2011|url=https://www.fda.gov/Safety/MedWatch/SafetyInformation/ucm275490.htm|publisher=U.S. [[Food and Drug Administration]] (FDA)|access-date=2019-12-16|archive-date=2017-01-18|archive-url=https://web.archive.org/web/20170118091848/http://www.fda.gov/Safety/MedWatch/SafetyInformation/ucm275490.htm|url-status=dead}}</ref> [[차일드-푸 점수]]상 클래스 C인 간기능 저하 환자에서도 마찬가지 이유로 투여하지 않는다. 한편 약물 구성 성분에 [[락토스]]가 포함되어 있으므로 유당의 흡수에 문제가 있는 [[유전병]] 환자에게 투여하지 않는다.<ref name="에피언트정" />

== 상호작용 ==
약물 상호작용 가능성은 낮다. 가령, [[양성자 펌프 억제제]](PPI)와 병용 시 프라수그렐의 항혈소판 효과는 줄이지 않으면서도 위장관 출혈 위험을 낮출 수 있다는 사실이 밝혀져 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = John J, Koshy SK | title = Current oral antiplatelets: focus update on prasugrel | journal = Journal of the American Board of Family Medicine | volume = 25 | issue = 3 | pages = 343–349 | year = 2012 | pmid = 22570398 | doi = 10.3122/jabfm.2012.03.100270 | doi-access = free }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Demcsák A, Lantos T, Bálint ER, Hartmann P, Vincze Á, Bajor J, Czopf L, Alizadeh H, Gyöngyi Z, Márta K, Mikó A, Szakács Z, Pécsi D, Hegyi P, Szabó IL | display-authors = 6 | title = PPIs Are Not Responsible for Elevating Cardiovascular Risk in Patients on Clopidogrel-A Systematic Review and Meta-Analysis | journal = Frontiers in Physiology | volume = 9 | pages = 1550 | date = 2018-11-19 | pmid = 30510515 | pmc = 6252380 | doi = 10.3389/fphys.2018.01550 | doi-access = free }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = O'Donoghue ML, Braunwald E, Antman EM, Murphy SA, Bates ER, Rozenman Y, Michelson AD, Hautvast RW, Ver Lee PN, Close SL, Shen L, Mega JL, Sabatine MS, Wiviott SD | display-authors = 6 | title = Pharmacodynamic effect and clinical efficacy of clopidogrel and prasugrel with or without a proton-pump inhibitor: an analysis of two randomised trials | journal = Lancet | volume = 374 | issue = 9694 | pages = 989–997 | date = September 2009 | pmid = 19726078 | doi = 10.1016/S0140-6736(09)61525-7 | s2cid = 205956050 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Vaduganathan M, Cannon CP, Cryer BL, Liu Y, Hsieh WH, Doros G, Cohen M, Lanas A, Schnitzer TJ, Shook TL, Lapuerta P, Goldsmith MA, Laine L, Bhatt DL | display-authors = 6 | title = Efficacy and Safety of Proton-Pump Inhibitors in High-Risk Cardiovascular Subsets of the COGENT Trial | journal = The American Journal of Medicine | volume = 129 | issue = 9 | pages = 1002–1005 | date = September 2016 | pmid = 27143321 | doi = 10.1016/j.amjmed.2016.03.042 | url = http://zaguan.unizar.es/record/70582 }}</ref>

== 약리학 ==

=== 약동학 ===
[[파일:Prasugrel activation.svg|섬네일|upright=1.5|프라수그렐(왼쪽 위)이 활성 대사산물인 R-138727(오른쪽 위)로 대사되는 과정. 아래쪽 두 개의 분자는 비활성 상태의 [[싸이오락톤]]으로, 서로 [[호변 이성질체]] 관계이다.]]
프라수그렐 자체는 [[전구약물]]로, 체내로 들어온 프라수그렐은 장의 [[카복실에스터화효소 2]]와 [[간]]의 [[카복실에스터화효소 1]]로 인해 빠르게 대사되어 비활성 상태의 [[싸이오락톤]]이 된다. 이 싸이오락톤은 다시 [[CYP3A4]]와 [[CYP2B6]], 그리고 적게는 [[CYP2C9]]와 [[CYP2C19]]에 의해 대사되어 약리학적으로 활성을 가지는 [[대사산물]]인 R-138727로 변환된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Rehmel JL, Eckstein JA, Farid NA, Heim JB, Kasper SC, Kurihara A, Wrighton SA, Ring BJ | display-authors = 6 | title = Interactions of two major metabolites of prasugrel, a thienopyridine antiplatelet agent, with the cytochromes P450 | journal = Drug Metabolism and Disposition | volume = 34 | issue = 4 | pages = 600–607 | date = April 2006 | pmid = 16415119 | doi = 10.1124/dmd.105.007989 | s2cid = 1698598 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Kurokawa T, Fukami T, Yoshida T, Nakajima M | title = Arylacetamide Deacetylase is Responsible for Activation of Prasugrel in Human and Dog | journal = Drug Metabolism and Disposition | volume = 44 | issue = 3 | pages = 409–416 | date = March 2016 | pmid = 26718653 | doi = 10.1124/dmd.115.068221 | doi-access = free }}</ref> R-138727의 [[생물학적 반감기]]는 약 7시간, 범위는 2~15시간 정도이다. 연구에서 건강한 피험자, 안정 상태의 [[죽상경화증]]이 있는 환자, PCI를 받은 환자 모두가 비슷한 약동학을 보였다.

=== 작용 기전 ===
프라수그렐은 [[티클로피딘]], [[클로피도그렐]] 등과 함께 [[ADP 수용체 억제제]] 중에서도 [[싸이에노피리딘]] 계열에 속한다. 이들 약제는 [[P2Y12|P2Y<sub>12</sub>]] 수용체에 비가역적으로 결합해 [[혈소판]]의 응집 과정을 억제한다. 프라수그렐은 클로피도그렐보다 빠르고 일관적으로, 그리고 더욱 강하게 혈소판 응집을 막는다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Brandt JT, Payne CD, Wiviott SD, Weerakkody G, Farid NA, Small DS, Jakubowski JA, Naganuma H, Winters KJ | display-authors = 6 | title = A comparison of prasugrel and clopidogrel loading doses on platelet function: magnitude of platelet inhibition is related to active metabolite formation | journal = American Heart Journal | volume = 153 | issue = 1 | pages = 66.e9–66.16 | date = January 2007 | pmid = 17174640 | doi = 10.1016/j.ahj.2006.10.010 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Wiviott SD, Trenk D, Frelinger AL, O'Donoghue M, Neumann FJ, Michelson AD, Angiolillo DJ, Hod H, Montalescot G, Miller DL, Jakubowski JA, Cairns R, Murphy SA, McCabe CH, Antman EM, Braunwald E | display-authors = 6 | title = Prasugrel compared with high loading- and maintenance-dose clopidogrel in patients with planned percutaneous coronary intervention: the Prasugrel in Comparison to Clopidogrel for Inhibition of Platelet Activation and Aggregation-Thrombolysis in Myocardial Infarction 44 trial | journal = Circulation | volume = 116 | issue = 25 | pages = 2923–2932 | date = December 2007 | pmid = 18056526 | doi = 10.1161/CIRCULATIONAHA.107.740324 | s2cid = 8226182 | doi-access =  }}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

== 추가 자료 ==
* {{서적 인용| title=Medical Genetics Summaries | chapter=Prasugrel Therapy and CYP Genotype | chapter-url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK425796/ | veditors=Pratt VM, McLeod HL, Rubinstein WS, Scott SA, Dean LC, Kattman BL, Malheiro AJ | display-editors=3 | publisher=[[National Center for Biotechnology Information]] (NCBI) | year=2017 | pmid=28520385 | id=Bookshelf ID: NBK425796 | vauthors=Dean L | url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK61999/ }}

== 외부 링크 ==
* {{웹 인용| url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/prasugrel | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Prasugrel }}
* {{patent|US|5288726}} claims prasugrel compound; 2017-04-14 만료
* {{patent|US|6693115}} claims hydrochloride salt of prasugrel; 2021-07-03 만료

[[분류:ADP 수용체 억제제]]
[[분류:플루오로아렌]]
[[분류:케톤]]
[[분류:싸이에노피리딘]]
[[분류:아세트산 에스터]]
[[분류:사이클로프로페인]]