{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| Name=2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산<br>2-''C''-Methyl-{{sm|d}}-erythritol-2,4-cyclodiphosphate
| ImageFile=2-C-Methyl-D-erythritol-2,4-cyclopyrophosphate.png
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| ImageAlt = Skeletal formula of 2-C-methyl-D-erythritol-2,4-cyclodiphosphate
| ImageFile1 = 2-C-Methyl-D-erythritol-2,4-cyclopyrophosphate-3D-balls.png
| ImageSize1 = 150
| ImageAlt1 = Ball-and-stick model of the 2-C-methyl-D-erythritol-2,4-cyclodiphosphate molecule
| IUPACName=(6''R'',7''S'')-2,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-2,4-dioxo-1,3,5-trioxa-2λ5,4λ5-diphosphacyclooctan-7-ol
| OtherNames=
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CASNo=151435-51-7
| PubChem=68
| SMILES=C[C@]1([C@H](COP(=O)(OP(=O)(O1)O)O)O)CO
| MeSHName=2-methyl-butan-1,2,3,4-tetraol-2,4-cyclopyrophosphate
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula=C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>O<sub>9</sub>P<sub>2</sub>
| MolarMass=278.09 g/mol
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|Section3={{Chembox Hazards
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| AutoignitionPt =
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'''2-''C''-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산'''({{llang|en|2-''C''-methylerythritol 2,4-cyclopyrophosphate}}, '''MEcPP''') 또는 '''2-''C''-메틸에리트리톨 2,4-사이클로이인산'''({{llang|en|2-''C''-methylerythritol 2,4-cyclodiphosphate}})은 [[아이소프레노이드]] [[전구체]] [[생합성]]의 [[비메발론산 경로]]에서의 [[대사 중간생성물]]이다.<ref>{{저널 인용|title = Biosynthesis of terpenoids: YgbB protein converts 4-diphosphocytidyl-2C-methyl-D-erythritol 2-phosphate to 2C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate|vauthors=Herz S, Wungsintaweekul J, Schuhr CA, Hecht S, Lüttgen H, Sagner S, Fellermeier M, Eisenreich W, Zenk MH, Bacher A, Rohdich F|date = 2000|journal = Proc. Natl. Acad. Sci. USA |issue=6 |doi = 10.1073/pnas.040554697|pmid = 10694574|access-date =|pmc=15955|volume=97|pages=2486–90}}</ref> 2-''C''-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산(MEcPP)은 [[2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산 생성효소|2-''C''-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산 생성효소]](MEcPP 생성효소, IspF)에 의해 생성된다. 2-''C''-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산은 [[4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산 생성효소]](HMB-PP 생성효소, IspG)의 [[반응물|기질]]이다.

산화적 스트레스 조건 하에서 2-''C''-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산은 특정 세균에 축적된다.<ref>{{저널 인용|title = Bacterial oxidative-stress substance is 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclopyrophosphate|vauthors=Ostrovsky D, Shashkov A, Sviridov A|date = 1993|journal = Biochem J |volume=295 |issue=3 |pages=901–2|doi = |pmid = 8240308|pmc=1134649}}</ref> 2-''C''-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산은 [[DNA]]로부터 히스톤 유사 단백질을 방출하여, 클라미디아 트라코마티스(''Chlamydia trachomatis'')의 최종 분화 과정에서 [[핵양체]]의 탈응축을 유발한다.<ref>{{저널 인용|title = Chlamydial histone-DNA interactions are disrupted by a metabolite in the methylerythritol phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis|vauthors=Grieshaber NA, Fischer ER, Mead DJ, Dooley CA, Hackstadt T|date = 2004|journal = Proc. Natl. Acad. Sci. USA |issue=19 |doi = 10.1073/pnas.0400754101|pmid = 15123794|pmc=409939|volume=101|pages=7451–6}}</ref> 상처와 과도한 빛에 대한 노출을 포함한 식물의 스트레스는 [[엽록체]]에 2-''C''-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산의 축적을 증가시킨다. 엽록체에서 식물 세포 핵으로 운반된 2-''C''-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산은 역방향 신호전달에 관여하여 [[세포핵|핵]]에 암호화되어 있는 스트레스 반응 유전자들을 특이적으로 발현시킨다.<ref>{{저널 인용|url = http://www.cell.com/cell/abstract/S0092-8674(12)00637-X|title = Retrograde signaling by the plastidial metabolite MEcPP regulates expression of nuclear stress-response genes|vauthors=Xiao Y, Savchenko T, Baidoo EE, Chehab WE, Hayden DM, Tolstikov V, Corwin JA, Kliebenstein DJ, Keasling JD, Dehesh K|date = 2012|journal = Cell |volume=149 |issue=7 |pages=1525–35|doi = 10.1016/j.cell.2012.04.038|pmid = 22726439|access-date =}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

{{스테로이드 대사 중간생성물들}}

[[분류:유기 인산염]]