{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
| Name = 카보레인산<br>Carborane acids H[CXB<sub>11</sub>Y<sub>5</sub>Z<sub>6</sub>]
| ImageFile = Carborane-acid-3D-balls.png
| ImageFile1 = 
| ImageCaption = Ball-and-stick model of [CHB<sub>11</sub>Cl<sub>11</sub>]<sup>–</sup>. (Acidic proton not displayed).<br><br>Colour scheme:<br>[[hydrogen]] − white,<br>[[chlorine]] − green,<br>[[boron]] − pink,<br>[[carbon]] − black.
| OtherNames = 
| IUPACName = 
| SystematicName = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| SMILES=[H].[CH]1234[B]([Cl])56%10[B]([Cl])17%11[B]([Cl])28%12[B]([Cl])39%13[B]([Cl])415[B]([Cl])620[B]([Cl])37%10[B]([Cl])48%11[B]([Cl])59%12[B]([Cl])01%13[B]([Cl])2345
 }}
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| Section5 = 
| Section6 = 
}}
'''카보레인산'''(Carborane acid)은 화학식 H(CXB<sub>11</sub>Y<sub>5</sub>Z<sub>6</sub>)를 가지는 화합물들의 총칭으로, 대부분 [[초강산]]에 속한다. 2004년 캘리포니아 대학의 [[크리스토퍼 리드]]와 그의 동료에 의해 발견되었다.

== 화학적 성질 ==
[[파일:Generalcarboraneanion.png|섬네일|카보레인산의 일반적인 구조는 최대 3가지 다른 유형의 치환제인 X, Y, Z가 있다. 해리되기 전 양성자가 결합된 위치는 치환제의 종류에 따라 달라지며, 일반적인 구조식은 이러한 형태로 나타낸다.]]
위에서 나온 임의의 화학식 H(CXB<sub>11</sub>Y<sub>5</sub>Z<sub>6</sub>)에서, X는 [[수소]], Y와 Z는 주로 [[알킬기]], [[할로젠|할로젠원소]], CF<sub>3</sub>등으로 치환되어있는 경우가 많다. [[염화카보레인산]](H(CHB<sub>11</sub>Cl<sub>11</sub>))은 X가 수소로, Y와 Z가 모두 11개의 [[염소 (원소)|염소]]로 치환되어있는 가장 대표적이고 안정화된 종류이다. 염소대신 11개의 [[플루오린]]으로 치환된 형태의 [[플루오르화카보레인산]](H(CHB<sub>11</sub>F<sub>11</sub>)) 또한 존재하며 이는 염소로 치환된 형태보다 훨씬 강력하다. 

카보레인산의 높은 산도는 일반적으로 [[염소 (원소)|염소]], [[플루오린]], CF<sub>3</sub>등의 전기음성적인 치환제에 의해 추가로 안정화되는 짝염기인 카보레인산 음이온(CXB<sub>11</sub>Y<sub>5</sub>Z<sub>6</sub><sup>–</sup>)의 11가지 광범위한 공명구조에서 비롯된다. 산으로서의 부족한 특성과 매우 약한 [[친핵체|친핵성]] 및 짝염기의 높은 안정성으로 인해 [[풀러렌]]을 분해하지 않고 양성자화시킬 수 있는 유일한 초강산으로 알려져있다.<ref>{{저널 인용| title = The Strongest Isolable Acid | author = Juhasz, M.; Hoffmann, S.; Stoyanov, E.; Kim, K.-C.; Reed, C. A. | journal = Angewandte Chemie International Edition | year = 2004 | volume = 43 | issue = 40 | pages = 5352–5355 | doi = 10.1002/anie.200460005 | pmid = 15468064 }}</ref><ref>{{저널 인용 | title = Carborane acids. New "strong yet gentle" acids for organic and inorganic chemistry | author = Reed, C. A. | journal = Chemical Communications | year = 2005 | volume = 2005 | issue = 13 | pages = 1669–1677 | doi = 10.1039/b415425h | pmid = 15791295 | url = http://www.reedgrouplab.ucr.edu/publications/Chem%20Comm%202005%201669.pdf | format = pdf | access-date = 2015-11-18 | archive-date = 2020-05-11 | archive-url = https://web.archive.org/web/20200511091616/https://reedgrouplab.ucr.edu/publications/Chem%20Comm%202005%201669.pdf | url-status = dead }}</ref> 또한 카보레인산은 [[벤젠]]과도 반응하여, 양성자화된 벤젠(C<sub>6</sub>H<sub>7</sub><sup>+</sup>)과의 가용성 염을 형성하기도 한다. 

== 산도 ==
카보레인산이 나타내는 Hammet산도함수는 -18 이하로, 이는 산도값이 -12인 [[황산]]보다도 백만 배 이상 강한 것이며 단일 화합물중에서는 가장 강력한 산에 속한다.<ref>{{서적 인용|title=Superacid Chemistry|author=Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Sommer, J.; Molnar, A.|year=2009|edition=2nd|publisher=Wiley|page=41|isbn=978-0-471-59668-4}}</ref> [[마법산]], [[플루오로안티몬산|플루오르안티모닉산]] 등은 [[브뢴스테드-로리 산염기 이론|브뢴스테드-로리 산]]과 [[루이스 산]]의 혼합 용액이기 때문에 항상 정확한 pK<sub>a</sub> 값을 구할 수 없었으나, 카보레인산의 경우 단일 분자이기 때문에 산도를 재는 것에 용이하다.

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [https://web.archive.org/web/20151218220733/http://reedgrouplab.ucr.edu/projects/strong_gentle.html The Reed Group]
* [https://web.archive.org/web/20120313203844/http://www.albochem.com/wps/wp-content/2008/12/o-carboranemsds.pdf Material Safety Data Sheet]

{{토막글|화학}}

[[분류:초강산]]
[[분류:클러스터 화학]]
[[분류:수소 화합물]]
[[분류:유기 붕소 화합물]]