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'''글리세르알데하이드'''({{llang|en|glyceraldehyde}})는 3개의 [[탄소]] [[원자]]가 포함된 [[단당류]]이고, [[알데하이드]]기를 가지고 있는 [[알도스]]이며, [[화학식]]은 C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>이다. 글리세르알데하이드는 모든 [[알도스]] 중에서 가장 단순한 형태이다. [[탄수화물]] [[물질대사|대사]]의 중간 생성물이며, 단맛이 나는 무색의 결정질 고체이다. 글리세르알데하이드는 하나의 하이드록시메틸기가 알데하이드로 산화된 글리세롤이기 때문에 [[글리세롤]]과 [[알데하이드]]를 결합시켜 만든 단어이다.

== 구조 ==
글리세르알데하이드는 하나의 [[키랄성|키랄]] 중심을 가지며, 정반대의 광학 활성을 갖는 2개의 다른 [[거울상 이성질체]]가 존재한다.

* D/L 명명법에서 D는 라틴어 "Dexter"에서 유래하였고 "오른쪽"을 뜻하고, L은 라틴어 "Laevo"에서 유래하였고 "왼쪽"을 뜻한다.
* R/S 명명법에서 R은 라틴어 "Rectus"에서 유래하였고 "오른쪽"을 뜻하고, S는 라틴어 "Sinister"에서 유래하였고 "왼쪽"을 뜻한다.

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| align="center" | '''{{smallcaps|d}}-글리세르알데하이드'''<br>
(''R'')-글리세르알데하이드

(+)-글리세르알데하이드
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(''S'')-글리세르알데하이드

(−)-글리세르알데하이드
|-
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글리세르알데하이드의 [[광학 활성]]은 R의 경우 (+)이고, L인 경우 (-)이지만, 모든 단당류가 다 이러한 것은 아니다. 입체배치는 화학 구조에 의해서만 결정될 수 있는 반면, 광학 활성은 실험에 의해서만 결정될 수 있다.

19세기 후반에 D형 구조를 (+)-글리세르알데하이드로 지정한 것은 운이 좋았던 추측으로, 이는 1951년에 이르러서 [[X선 결정학]]에 의해 확인되었다.<ref>''Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays'' Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL  {{doi|10.1038/168271a0}}</ref>

== 명명법 ==

D/L 체계에서 글리세르알데하이드는 탄수화물에 대한 입체배치의 기준으로 사용된다. 카보닐 탄소에서 가장 먼 키랄 중심(예를 들어, [[글루코스]]의 5번 탄소)의 입체배치가 R-글리세르알데하이드의 입체배치와 동일한 단당류는 D-이성질체라 하고, S-글리세르알데하이드의 입체배치와 동일하면 L-이성질체라 한다.

== 화학 합성 ==
글리세르알데하이드는 예를 들어 [[과산화 수소|과산화수소]] 및 [[제일철]]염을 이용한 글리세롤의 가벼운 산화를 통해 [[다이하이드록시아세톤]]과 함께 제조될 수 있다. 가장 간단한 형태의 [[케토스]]인 다이하이드록시아세톤은 글리세르알데하이드의 [[이성질체]]이다.

== 생합성 ==
글리세롤 탈수소효소 (NADP<sup>+</sup>)는 글리세롤, [[NADP+|NADP<sup>+</sup>]]의 두 가지 기질을 가지고, D-글리세르알데하이드, [[니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드 인산|NADPH]], H+의 세 가지 생성물을 만든다.

== 생화학적 역할 ==
[[글리세르알데하이드 3-인산]]과 [[다이하이드록시아세톤 인산]] 간의 상호전환은 [[트리오스 인산 이성질화효소]]에 의해 촉매되며, [[해당과정]]의 주요 중간 단계이다.

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[입체 이성질체]]
* [[다이하이드록시아세톤]]
* [[글리세르알데하이드 3-인산]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{탄수화물}}
{{과당 및 갈락토스 대사 중간생성물들}}

{{전거 통제}}

[[분류:삼탄당]]
[[분류:알도스]]
[[분류:비시날 다이올]]
[[분류:3개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]