{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| InChIKey = QBUVFDKTZJNUPP-BBROENKCBK
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| CASNo = 114-25-0
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| PubChem = 251
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| ChEBI = 17033
| SMILES = CC\1=C(/C(=C/C2=C(C(=C(N2)/C=C\3/C(=C(C(=O)N3)C)C=C)C)CCC(=O)O)/N/C1=C\C4=NC(=O)C(=C4C)C=C)CCC(=O)O
| MeSHName = Biliverdin
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>33</sub>H<sub>34</sub>N<sub>4</sub>O<sub>6</sub>
| MolarMass = 582.646
| Appearance = 
| Density = 
| MeltingPt = > 300 °C
| BoilingPt = 
| Solubility = 
  }}
|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=PL&language=EN-generic&productNumber=30891&brand=SIGMA&PageToGoToURL=http%3A//www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/30891%3Flang%3Dpl Sigma-Aldrich]
| MainHazards = Irritant
| FlashPt = 
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  }}
}}
'''빌리베르딘'''({{llang|en|biliverdin}})은 녹색의 테트라피롤인 [[쓸개즙]]의 [[안료|색소]]이며, [[헴]] [[이화대사]]의 산물이다.<ref name="boron">Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. {{ISBN|1-4160-2328-3}}</ref><ref name="mos">{{저널 인용 | last1 = Mosqueda | first1 = L | last2 = Burnight | first2 = K | last3 = Liao | first3 = S | year = 2005 | title = The Life Cycle of Bruises in Older Adults | url = | journal = Journal of the American Geriatrics Society | volume = 53 | issue = 8| pages = 1339–1343 | doi = 10.1111/j.1532-5415.2005.53406.x | pmid = 16078959 }}</ref> 빌리베르딘은 때때로 [[멍]]에서 보이는 녹색을 띠는 색소이다.<ref name="mos" />

== 물질대사 ==
빌리베르딘은 [[적혈구]]에서 [[헤모글로빈]]의 [[헴]] 부분이 분해되어 생성된다. [[대식세포]]는 오래된 적혈구를 분해하고, 헴을 [[헤모시데린]]과 함께 빌리베르딘으로 분해한다. 빌리베르딘은 보통 유리 [[빌리루빈]]으로 급격히 분해된다.<ref name="boron" /><ref>{{저널 인용 | last1 = Seyfried | first1 = H | last2 = Klicpera | first2 = M | last3 = Leithner | first3 = C | last4 = Penner | first4 = E | title = Bilirubin metabolism (author's transl) | journal = Wiener Klinische Wochenschrift | volume = 88 | issue = 15 | pages = 477–82 | year = 1976 | pmid = 793184 }}</ref>

빌리베르딘은 멍이 들었을 때 녹색으로 짧게 보인다. 빌리베르딘이 빌리루빈으로 분해되면 멍은 황색을 띠게 된다.<ref name="mos" />
{|
|[[파일:Heme Breakdown.png|섬네일|300px|왼쪽|헴 대사과정]]
|}
== 질병에서의 역할 ==
빌리베르딘은 간질환을 앓고 있는 사람의 혈액에서 과량으로 발견되었다. [[황달]]은 순환계와 조직에 빌리베르딘이나 빌리루빈이 (또는 둘 다) 축적되어 발생한다.<ref name="boron" /> 황색 피부와 황색 [[공막]]은 간부전의 특징이다.

== 질병 치료에서의 역할 ==
빌리베르딘은 일반적으로 헴 분해 과정의 단순한 부산물로 간주되지만, 빌리베르딘(및 다른 쓸개즙 색소)이 사람에서 생리적 역할을 한다는 증거들이 쌓이고 있다.<ref name="bul"/><ref name="oh">{{저널 인용 | last1 = Ohrui | first1 = T | last2 = Yasuda | first2 = H | last3 = Yamaya | first3 = M | last4 = Matsui | first4 = T | last5 = Sasaki | first5 = H | title = Transient relief of asthma symptoms during jaundice: a possible beneficial role of bilirubin | journal = The Tohoku Journal of Experimental Medicine | volume = 199 | issue = 3 | pages = 193–6 | year = 2003 | pmid = 12703664 | doi = 10.1620/tjem.199.193 }}</ref>

빌리베르딘과 같은 쓸개즙 색소는 상당한 항돌연변이 및 항산화 특성을 가지기 때문에 유용한 생리학적 기능을 수행할 수 있다.<ref name="oh"/> 빌리베르딘과 빌리루빈은 [[퍼옥실 라디칼]]의 강력한 제거제인 것으로 나타났다.<ref name="bul">{{저널 인용 | last1 = Bulmer | first1 = AC | last2 = Ried | first2 = K | last3 = Blanchfield | first3 = JT | last4 = Wagner | first4 = KH | title = The anti-mutagenic properties of bile pigments | journal = Mutation Research | volume = 658 | issue = 1–2 | pages = 28–41 | year = 2008 | pmid = 17602853 | doi = 10.1016/j.mrrev.2007.05.001 }}</ref><ref name="oh"/> 이들은 또한 [[다환 방향족 탄화 수소]], [[헤테로사이클릭아민]] 및 [[산화제]](이들은 모두 [[돌연변이원]]임)의 효과를 억제하는 것으로 나타났다. 일부 연구에 따르면 몸에 빌리루빈과 빌리베르딘의 농도가 높은 사람들은 [[암]]과 [[심혈관계 질환]]의 발병 빈도가 낮은 것으로 나타났다.<ref name="bul" /> 빌리베르딘(및 다른 많은 테트라피롤 색소)은 HIV-1 프로테이스 저해제<ref>{{저널 인용 | last1 = McPhee | first1 = F | last2 = Caldera | first2 = PS | last3 = Bemis | first3 = GW | last4 = McDonagh | first4 = AF | last5 = Kuntz | first5 = ID | last6 = Craik | first6 = CS | title = Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro | journal = The Biochemical Journal | volume = 320 | pages = 681–6 | year = 1996 | pmid = 8973584 | pmc = 1217983 | issue = Pt 2 | doi=10.1042/bj3200681}}</ref> 로서 기능할 뿐만 아니라 [[천식]]<ref name="oh" /> 에 유익한 효과를 가질 수 있지만 이러한 결과를 확인하기 위한 추가적인 연구가 필요하다고 제안되었다. 현재 어떤 질병의 치료에서도 빌리베르딘을 사용하는 실질적인 의미는 없다.

== 사람이 아닌 동물에서 ==
빌리베르딘은 [[새|조류]]의 알 껍질, 특히 청색 및 녹색 껍질에서 중요한 색소 성분이다. 청색 알 껍질은 갈색 알 껍질보다 상당히 높은 농도의 빌리베르딘을 함유하고 있다.<ref>{{저널 인용 | doi = 10.1021/acs.jchemed.7b00449 | volume=94 | issue=10 | title=Isolation of Biliverdin IXα, as its Dimethyl Ester, from Emu Eggshells | year=2017 | journal=Journal of Chemical Education | pages=1533–1537 | last1 = Halepas | first1 = Steven | last2 = Hamchand | first2 = Randy | last3 = Lindeyer | first3 = Samuel E. D. | last4 = Brückner | first4 = Christian| bibcode=2017JChEd..94.1533H }}</ref>

연구 결과에 따르면 알 껍질의 빌리베르딘은 혈류에서 [[적혈구]]의 분해로부터가 아닌 껍질샘에서 생성되지만 물질의 근원이 [[테트라피롤]]이거나 혈장으로부터 유리된 [[헴]]이 아니라는 증거는 없다.

조류의 알 껍질에 존재하는 것과 함께, 다른 연구들은 빌리베르딘이 많은 해양 어류의 청록색 혈액, ''Manduca sexta'' 의 혈액, 나방과 나비의 날개, 개구리의 혈장과 알, 개의 태반에 존재한다는 것을 보여주었다.<ref>{{저널 인용 | last1 = Fang | first1 = LS | last2 = Bada | first2 = JL | title = The blue-green blood plasma of marine fish | journal = Comparative Biochemistry and Physiology B | volume = 97 | issue = 1 | pages = 37–45 | year = 1990 | pmid = 2253479 | doi = 10.1016/0305-0491(90)90174-R }}</ref> 개에서 극히 드문 경우, 이것은 녹색 털을 가진 강아지로 태어날 수 있게 한다. 그러나 녹색 털은 태어나면 점차적으로 사라진다.<ref>{{웹 인용 | url=http://time.com/2871430/these-puppies-were-born-with-green-fur/ | title=These Puppies Were Born with Green Fur}}</ref> 동갈치(''Belone belone'') 및 관련 종에서 뼈는 빌리베르딘 때문에 밝은 녹색이다.

빌리베르딘은 [[뉴기니섬|뉴기니]]에서 발견되는 [[도마뱀과]] ''Prasinohaema''속의 녹색 혈액, 근육, 뼈, 점막층에도 존재한다. 빌리베르딘의 존재가 어떤 종류의 생태적 또는 생리적 적응인지는 확실하지 않다. 통계적으로 유의미한 상관관계가 확립되지 않았지만, 빌리베르딘의 축적이 [[말라리아 원충]]에 의한 [[말라리아]]의 감염을 막을 수 있을 거라고 제안되었다.<ref>{{저널 인용 | last1 = Austin | first1 = C | last2 = Perkins | first2 = S | year = 2006 | title = Parasites in a biodiversity hotspot: a survey of hematozoa and a molecular phyolgenetic analysis of plasmodium in New Guinea skinks | url = | journal = Journal of Parasitology | volume = 92 | issue = 4| pages = 770–777 | doi = 10.1645/GE-693R.1 | pmid=16995395}}</ref> 캄보디아에 서식하는 개구리 종인 ''Chiromantis samkosensis'' 도 청록색 뼈와 함께 이러한 특성을 보여준다.<ref name="grismer">{{저널 인용|doi=10.1655/0018-0831(2007)63[392:ANSOCP]2.0.CO;2|year=2007|volume=63|pages=392–400|title=A New Species of Chiromantis Peters 1854 (Anura: Rhacophoridae) from Phnom Samkos in the Northwestern Cardamom Mountains, Cambodia|author=Lee Grismer, L.|journal=Herpetologica|last2=Thy|first2=Neang|last3=Chav|first3=Thou|last4=Holden|first4=Jeremy|issue=3}}</ref>

== 형광 이미지에서 ==
[[파일:Far-Red & Near-infrared Fluorescent Ubiquitination-based Cell Cycle Indicator (FUCCI).gif|섬네일|320x320px|형광 단백질은 세포 주기 진행을 시각화하는 데 사용된다. IFP2.0-hGem(1/110) 형광은 녹색으로 표시되며, S기, G<sub>2</sub>기, M기를 강조한다. smURFP-hCdtI(30/120) 형광은 적색으로 표시되며, G<sub>0</sub>기, G<sub>1</sub>기를 강조한다.]]
리엔지니어링된 세균 [[피토크롬]]과의 복합체에서 빌리베르딘은 생체 내 영상화를 위한 IR-발광 발색단으로 사용되어 왔다.<ref name="Tsien">{{저널 인용|doi=10.1126/science.1168683|year=2009|volume=324|pages=804–807|title=Mammalian expression of infrared fluorescent proteins engineered from a bacterial phytochrome|author=X. Shu|journal=Science|pmid=19423828|issue=5928|pmc=2763207|display-authors=etal|bibcode=2009Sci...324..804S}}</ref><ref name="Verkhusha">{{저널 인용|doi=10.1038/nbt.1918|year=2011|volume=29|pages=757–761|title=Bright and stable near infra-red fluorescent protein for in vivo imaging|author=G.S.Filonov|journal=Nat Biotechnol|pmid=21765402|pmc=3152693|issue=8|last2=Piatkevich|first2=Kiryl D|last3=Ting|first3=Li-Min|last4=Zhang|first4=Jinghang|last5=Kim|first5=Kami|last6=Verkhusha|first6=Vladislav V|display-authors=etal}}</ref> 폴리펩타이드 사슬의 [[번역 후 변형]]을 통해 그들의 발색단을 형성하는 [[형광 단백질]]과는 달리, 피토크롬은 외부 [[리간드]](이 경우, 빌리베르딘)와 결합하고, 최초의 박테리오피토크롬 기반의 프로브의 성공적인 영상화는 외인성 빌리베르딘의 첨가를 필요로 했다.<ref name="Tsien"/> 최근의 연구는 빌리베르딘에 높은 친화성을 갖는 박테리오피토크롬 기반 형광 단백질이 내인성 리간드만을 이용하여 생체 내에서 영상화 될 수 있고, 따라서 종래의 형광 단백질과 동일한 용이성을 갖는 것으로 입증되었다.<ref name="Verkhusha"/> 빌리베르딘 결합 박테리오피토크롬 기반의 프로브의 2세대 및 다음 세대의 출현은 비침습적 생체 내 영상화의 가능성을 넓혔다.

새로운 종류의 [[형광 단백질]]은 [[남세균]](''Trichodesmium erythraeum'')의 [[피코빌리 단백질]], α-[[알로피코사이아닌]]으로부터 진화되었으며, 2016년에 작은 적색 형광 단백질([[smURFP]])로 명명되었다. 작은 적색 형광 단백질(smURFP)은 리에이스(lyase)로 알려진 외부 [[단백질]]의 필요 없이 [[발색단]]인 빌리베르딘을 자동촉매적으로 자기-결합시킨다.<ref name=":0">{{저널 인용|last=Rodriguez|first=Erik A.|last2=Tran|first2=Geraldine N.|last3=Gross|first3=Larry A.|last4=Crisp|first4=Jessica L.|last5=Shu|first5=Xiaokun|last6=Lin|first6=John Y.|last7=Tsien|first7=Roger Y.|date=2016-08-01|title=A far-red fluorescent protein evolved from a cyanobacterial phycobiliprotein|journal=Nature Methods|doi=10.1038/nmeth.3935|issn=1548-7105|pmid=27479328|volume=13|issue=9|pages=763–9|pmc=5007177}}</ref> [[해파리]] 및 [[산호]]에서 유래한 형광단백질은 [[산소]]를 필요로 하며, 발색단 형성시 [[화학양론|화학양론적]] 양의 [[과산화 수소]]를 생성한다.<ref>{{저널 인용|last=Tsien|first=Roger Y.|date=1998-01-01|title=The Green Fluorescent Protein|journal=Annual Review of Biochemistry|volume=67|issue=1|pages=509–544|doi=10.1146/annurev.biochem.67.1.509|pmid=9759496}}</ref> 작은 적색 형광 단백질(smURFP)은 [[산소]]를 필요로 하지 않거나 [[과산화 수소]]를 생성하지 않으며 발색단으로 빌리베르딘을 사용한다. 작은 적색 형광 단백질(smURFP)은 큰 흡광 계수(180,000 M<sup>−1</sup> cm<sup>−1</sup>)를 가지고 있으며 적당한 [[양자수율]](0.20)을 갖는다. 이것은 [[녹색 형광 단백질]]에 필적하는 생물물리학적 밝기를 제공하며 [[산호]]에서 추출한 대부분의 적색 또는 원적색 형광 단백질보다 대략 2배 이상 더 밝다. 작은 적색 형광 단백질(smURFP)의 스펙트럼 특성은 유기 염료인 Cy5와 비슷하다.<ref name=":0" />

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[빌리루빈]]
* [[헴]]
* [[스테르코빌린]]
* [[테트라피롤]]
* [[유로빌린]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://www.nhs.uk/conditions/Jaundice-newborn/Pages/Introduction.aspx?url=Pages/What-is-it.aspx Explaining jaundice in newborn at NHS]

{{헴 대사 중간생성물들}}
{{테트라피롤}}

[[분류:테트라피롤]]
[[분류:생물 색소]]