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 | [[Butanone]]
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'''아세톤'''(Acetone), '''다이메틸 케톤'''(Dimethyl ketone) 또는 '''프로판온'''(Propanone)은 가장 간단한 형태의 [[케톤]]이다. 화학식은 [[탄소|C]][[수소|H]]<sub>3</sub>[[탄소|C]][[산소|O]][[탄소|C]][[수소|H]]<sub>3</sub>이며, [[물]], [[알코올]], [[에테르 (화학)|에테르]] 등 대부분의 용매와 잘 섞인다. 상온에서 휘발성이 강하므로 인화성이 크다. [[분자량]]은 58.08, [[어는점]]은 -94.6[[섭씨|°C]], [[끓는점]]은 56.5[[섭씨|°C]], 비중은 0.792이다.
아세톤은 체내의 일반적인 대사과정에서 만들어지고 배출된다.<ref>{{저널 인용|제목=Emission rates of selected volatile organic compounds from skin of healthy volunteers|저널=Journal of Chromatography B|날짜=2014-05|호=959|쪽=62-70|doi=10.1016/j.jchromb.2014.04.006}}</ref> 보통 혈액과 소변에 존재하며, 당뇨병이 있는사람들은 보통사람보다 아세톤을 체내에서 더 많이 만들어 낸다. 생식 독성실험결과 생식관련 문제를 일으킬 가능성이 낮은 것으로 나타났다. 임신부, 모유수유자, 아이들은 체내 아세톤 레벨이 높다고 한다.

== 특성 ==
특유의 냄새가 나고 무색이며, 물에 잘 녹을 뿐만 아니라 여러 탄소 화합물을 잘 녹인다. 용매, 매니큐어 제거제 등으로 쓰인다.

== 반응 ==
아세톤은 여러 가지 [[화합물]]과 반응할 수 있다. 대표적인 반응으로는 다음과 같은 것이 있다.
* 대부분의 [[환원제]]에 의하여 [[아이소프로필알코올]]이 된다. 그러나 [[아말감 나트륨]]과는 [[피나콜]]을 생성한다.
* [[이크롬산 나트륨]]과 [[황산]]과의 반응으로 [[아세트산]]과 [[이산화탄소]]를 생성한다.
* [[하이포아염소산]], [[하이포아브롬산]], [[하이포아아이오딘산]]과 반응하여 각각 [[클로로폼]], [[브로모폼]], [[아이오도폼]]을 생성한다.
* 열분해 시키면 [[에텐온]]과 [[메테인]]을 생성한다.
* 무수 [[염화 수소]]와 반응하여 [[산화 메시틸]]과 [[포론]]을 생성한다.
* 진한 [[황산]]과 반응하여 [[메시틸렌]]을 생성한다.
* [[암모니아]]와 반응하여 아세톤 [[아민]]을 생성한다. 아세톤 아민에는 [[다이아세톤아민]] 등이 있다.
* [[사이안화 수소]]와 반응하여 [[아세톤 사이아노하이드린]]을 생성한다.

== 제법 ==
: [[파일:Cumene-process-overview-2D-skeletal.png|320px|쿠멘법 개요]]
공업적으로는 크게 4가지 방법으로 만들어진다.
* [[아세트산]]의 증기가 가열된 [[석회]]를 통과하면 [[아세트산]]과 [[석회]]가 반응하여 [[아세트산 칼슘]]이 만들어지고, 이것이 다음과 같은 반응으로 아세톤과 [[탄산 칼슘]]을 만든다.
::[[아세트산 칼슘|Ca(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>]] → CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> + CaCO<sub>3</sub>
* [[옥수수]] 등에서 나오는 [[녹말]]을 [[발효]]시키면 [[뷰틸 알코올]]과 함께 생성된다.
* [[쿠멘]]을 [[산화]]시켜 [[과산화 쿠멘]]을 만들고, 이것을 분해시켜 아세톤과 [[페놀]]을 얻을 수 있다.
* [[프로펜]]을 [[공기 (기체)|공기]]와 [[촉매]] 존재 하에서 [[산화]]시켜 아세톤을 얻는다. [[촉매]] [[용액]]은 [[염화 구리]]와 약간의 [[염화 팔라듐]]으로 구성된다. 반응식은 다음과 같다.
::[[프로펜|CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub>]] + 1/2 [[산소|O<sub>2</sub>]] → CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>
:이 반응이 진행될 때 [[염화 팔라듐]]은 [[팔라듐]]과 [[염화 수소]]로 환원된다.

실험적으로는 [[아이소프로필 알코올]]을 [[산화]]시키는 방법으로도 만들 수 있다.

== 용도 ==
아세톤은 아주 중요한 [[용매]]중 하나이며 [[플라스틱]]이나 [[셀룰로스]] [[도료]] 제작에 널리 쓰인다. [[아세틸렌]]을 녹여 저장하는 용도로도 사용된다. 유기 합성의 원료로도 사용되며 아세톤으로부터 생성되는 대표적인 [[화합물]]은 [[다이아세톤 알코올]]이다. [[다이아세톤 알코올]]은 [[용매]], [[시너]] 등으로 사용된다.
실생활에서는 [[물]]과 유기용매 모두에 대해서 잘 녹는다는 성질을 이용하여, [[도료|페인트]]와 같이 [[물]]로 세척되지 않는 물질을 세척하는데 사용된다. 특히, 손톱에 바른 [[매니큐어]]의 제거에 유용하다.

== 위험성 ==
아세톤은 인화성이 강한 물질이기 때문에 취급에 주의해야 한다. 장기적인 피부 접촉은 심한 염증을 일으킬 수 있다. 독성물질에 속한다.

=== 섭취 ===
적은 양을 삼키는 것은 그다지 해를 끼치지 않으나, 다량 복용하면 복통, 구역질, 그리고 구토가 일어날 수 있다. 폐로 들어갈 경우 폐가 치명적인 손상을 입을 수 있으며, 이 경우는 응급상황으로 분류된다. 나머지 증상은 흡입시의 증상과 유사하다.
=== 흡입 ===
증기를 흡입할 경우 기도가 자극을 받을 수 있다. 기침, 어지러움, 둔함, 두통이 있을 수 있다. 고농도에서는 중추신경 억제, 마취, 의식 없음의 증세를 보일 수 있다.
=== 피부 ===
지방질을 제거하기 때문에 피부에 자극성이다. 노출될 경우 통증, 건조, 부스러짐이 있을 수 있다.
=== 눈 ===
증기는 눈을 자극한다. 눈에 튈 경우 얼얼함, [[발적]], 통증이 있을 수 있다.

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}

== 참고 문헌 ==
{{위키낱말사전|아세톤}}
* Considine, G. D., ''Van Nostrand's encyclopedia of chemistry'', 5th edition, Hoboken : Wiley-Interscience, 2005.
* https://web.archive.org/web/20080527092209/http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/A0446.htm

{{전거 통제}}

[[분류:케톤]]
[[분류:용매]]
[[분류:부형제]]
[[분류:연료 첨가제]]
[[분류:GABAA 양성 알로스테릭 조절자]]
[[분류:항경련제]]
[[분류:3개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]