{{위키데이터 속성 추적}}
{{drugbox | Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 457287479
| IUPAC_name = (2''S'')-1-[(2''S'')-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
| image = Captopril structure.svg
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| image2 = File:Captopril-from-xtal-1980-3D-balls.png

<!--Clinical data-->
| tradename = Capoten, others
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|captopril}}
| pronounce = {{IPAc-en|ˈ|k|æ|p|t|ə|p|r|ɪ|l}}
| MedlinePlus = a682823
| pregnancy_AU = D
| pregnancy_US = D
| pregnancy_category =
| legal_status = Rx-only
| routes_of_administration = BY mouth

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 70–75%
| metabolism = [[간]]
| elimination_half-life = 1.9 hours
| excretion = [[콩팥]]

<!--Identifiers-->
| IUPHAR_ligand = 5158
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 62571-86-2
| ATC_prefix = C09
| ATC_suffix = AA01
| PubChem = 44093
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01197
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 40130
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 9G64RSX1XD
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00251
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 3380
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1560
| PDB_ligand = X8Z

<!--Chemical data-->
| C=9 | H=15 | N=1 | O=3 | S=1
| molecular_weight = 217.29 g/mol
| smiles = O=C(O)[C@H]1N(C(=O)[C@H](C)CS)CCC1
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C9H15NO3S/c1-6(5-14)8(11)10-4-2-3-7(10)9(12)13/h6-7,14H,2-5H2,1H3,(H,12,13)/t6-,7+/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = FAKRSMQSSFJEIM-RQJHMYQMSA-N
}}

'''캡토프릴'''(Captopril, 상표명: '''Capoten''' 등)은 [[고혈압]] 및 일부 유형의 [[심부전]] 치료에 사용되는 [[ACE 억제제]]이다.

1976년 특허를 받아 1980년 의학용으로 승인되었다.<ref name=Fis2006>{{서적 인용|last1=Fischer |first1=Jnos |last2=Ganellin |first2=C. Robin |title=Analogue-based Drug Discovery |date=2006 |publisher=John Wiley & Sons |isbn=9783527607495 |page=467 |url=https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA467 |language=en}}</ref>

== 부작용 ==
캡토프릴의 부작용으로는 브래디키닌의 플라스마 수치 증가로 인한 기침, [[혈관부종]], [[과립구 감소증]], [[단백뇨]], [[고칼륨혈증]], [[이상미각]], [[기형학|기형]], [[기립성 저혈압]], [[급성신부전]], [[백혈구 감소]]가 포함된다.<ref name="captopril adverse effects">{{웹 인용|url=http://mc.lifehugger.com/moc/157/captopril-ace-inhibitor-side-effects |archive-url=https://archive.today/20090814010520/http://mc.lifehugger.com/moc/157/captopril-ace-inhibitor-side-effects |url-status=dead |archive-date=2009-08-14 |title=Captopril (ACE inhibitor): side effects |date=2008-07-09 |publisher=lifehugger |accessdate=2009-05-02 }}</ref>
캡토프릴의 짧고 빠른 방식의 동작으로 인해 발생하는 체위성 저혈압을 제외하고, 언급되는 거의 대부분의 부작용들은 모든 ACE 억제제에 일반적이다. 이 중에 기침이 가장 흔한 부작용이다. 특히 혈액 내 칼륨 수치를 증가시키는 다른 약물과 함께 복용하면 [[고칼륨혈증]]을 유발할 수 있다. 그 밖의 부작용은 다음과 같다:

* [[가려움]]
* [[두통]]
* [[빠른맥]]
* [[흉통]]
* [[심계항진]]
* [[약화]]

== 과다복용 ==
캡토프릴(다른 ACE 억제제처럼)의 [[과다복용]]은 [[날록손]]으로 치료할 수 있다.<ref>Goldfrank's toxicologic emergencies, Lewis R. Goldfrank, Neal Flomenbaum, page 953.</ref><ref>Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-inflammatory Drugs, Jeffrey K. Aronson, page 120.</ref><ref>{{저널 인용|last1=Ajayi|first1=A A|title=Effect of naloxone on the actions of captopril|journal=Clin Pharmacol Ther|date=1985|volume=38|issue=5|pages=560–565|doi=10.1038/clpt.1985.224|pmid=2996820}}</ref>

== 역사 ==
1976년 특허를 받았으며 1980년 의료용으로 승인되었다.<ref name=Fis2006/> 개발된 최초의 ACE 억제제이며 동작 구조와 개발 과정 면에서 중대한 발견으로 간주되었다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1002/jps.2600740942 | volume=74 | title=Chronicals of Drug Discovery, vol. 2 | journal=Journal of Pharmaceutical Sciences | pages=1029–1030}}</ref> 캡토프릴은 노벨상 수상자 존 베인(John Vane)이 개척한 개념에 기반하여 E. R. Squibb & Sons Pharmaceuticals에서 발견되고 개발되었으며 현재 [[브리스톨 마이어스 스큅]]에 의해 마케팅된다.<ref>{{저널 인용|title=From snake venom to ACE inhibitor the discovery and rise of captopril |journal=Pharmaceutical Journal |year=2009 |last=Bryan |first=Jenny |url=http://www.pharmaceutical-journal.com/news-and-analysis/news/from-snake-venom-to-ace-inhibitor-the-discovery-and-rise-of-captopril/10884359.article |accessdate=2015-01-08 }}</ref>

캡토프릴은 미국의 의약 기업 스큅(현재의 [[브리스톨 마이어스 스큅]])의 3명의 연구원들에 의해 1975년 개발되었다: Miguel Ondetti, Bernard Rubin, David Cushman. 스큅은 1976년 2월 이 약물의 미국 특허 보호를 신청했으며 1977년 9월 미국 특허 4,046,889가 부여되었다.

== 화학 합성 ==
{| class="wikitable"
|-
! 캡토프릴 합성 1 !! 캡토프릴 합성 2
|-
| [[파일:Captopril synthesis.png|섬네일|500px|가운데|Captopril synthesis of Shimazaki, Watanabe, et al.]] || [[파일:Captoprilsynthesis.svg|섬네일|가운데|500px|Patents:<ref>M. A. Ondetti, D. W. Cushman, {{Cite patent|DE|2703828}}; eidem, {{US patent|4046889}} and {{US patent|4105776}} (1977, 1977, 1978 all to Squibb).</ref> Design and synthesis:<ref>{{저널 인용|doi=10.1126/science.191908|pmid=191908|title=Design of specific inhibitors of angiotensin-converting enzyme: New class of orally active antihypertensive agents|journal=Science|volume=196|issue=4288|pages=441–4|year=1977|last1=Ondetti|first1=M.|last2=Rubin|first2=B|last3=Cushman|first3=D.}}</ref><ref>{{저널 인용|doi=10.1021/bi00644a014|pmid=200262|title=Design of potent competitive inhibitors of angiotensin-converting enzyme. Carboxyalkanoyl and mercaptoalkanoyl amino acids|journal=Biochemistry|volume=16|issue=25|pages=5484–91|year=1977|last1=Cushman|first1=D. W.|last2=Cheung|first2=H. S.|last3=Sabo|first3=E. F.|last4=Ondetti|first4=M. A.}}</ref> Improved synthesis:<ref>{{저널 인용|doi= 10.1002/jps.2600731251|pmid= 6396401|title= An improved synthesis of captopril|journal= Journal of Pharmaceutical Sciences|volume= 73|issue= 12|pages= 1843–4|year= 1984|last1= Nam|first1= Doo H.|last2= Lee|first2= Choon S.|last3= Ryu|first3= Dewey D. Y.}}</ref>]]
|}

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}
* [http://patimg2.uspto.gov/.piw?Docid=04046889&homeurl=http%3A%2F%2Fpatft.uspto.gov%2Fnetacgi%2Fnph-Parser%3FSect1%3DPTO2%2526Sect2%3DHITOFF%2526u%3D%2Fnetahtml%2Fsearch-adv.htm%2526r%3D1%2526p%3D1%2526f%3DG%2526l%3D50%2526d%3Dptxt%2526S1%3D4,046,889.WKU.%2526OS%3Dpn%2F4,046,889%2526RS%3DPN%2F4,046,889&PageNum=&Rtype=&SectionNum=&idkey=4F20FB6466C1 U.S. Patent 4,046,889] {{웨이백|url=http://patimg2.uspto.gov/.piw?Docid=04046889&homeurl=http%3A%2F%2Fpatft.uspto.gov%2Fnetacgi%2Fnph-Parser%3FSect1%3DPTO2%2526Sect2%3DHITOFF%2526u%3D%2Fnetahtml%2Fsearch-adv.htm%2526r%3D1%2526p%3D1%2526f%3DG%2526l%3D50%2526d%3Dptxt%2526S1%3D4,046,889.WKU.%2526OS%3Dpn%2F4,046,889%2526RS%3DPN%2F4,046,889&PageNum=&Rtype=&SectionNum=&idkey=4F20FB6466C1 |date=20190518001918 }}
* [https://web.archive.org/web/19991012034452/http://rxlist.com/cgi/generic/captop_ids.htm RxList monograph: Capoten]
* [http://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/dpdirect.jsp?name=Captopril U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Captopril]

{{전거 통제}}

[[분류:ACE 억제제]]
[[분류:카복실산]]
[[분류:싸이올]]
[[분류:피롤리딘]]
[[분류:카복사마이드]]
[[분류:브리스톨 마이어스 스퀴브]]