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| Name = 시링산
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| ImageName = Chemical structure of syringic acid
| PIN = 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid
| OtherNames = gallic acid 3,5-dimethyl ether
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| C=9 | H=10 | O=5
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'''시링산'''({{llang|en|syringic acid}})은 [[식물]]의 [[대사 산물]]로 일반적으로 발견되는 자연 생성 [[페놀 화합물]] 및 [[다이메톡시벤젠]]이다.

== 자연적인 생성 ==
시링산은 [[아르디시아 엘립티카]](''Ardisia elliptica'') 및 [[스쿠만니안투스 디코토무스]](''Schumannianthus dichotomus'')를 포함한 여러 식물에서 발견할 수 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Rob|first1=Md. Mahfuzur|last2=Hossen|first2=Kawsar|last3=Iwasaki|first3=Arihiro|last4=Suenaga|first4=Kiyotake|last5=Kato-Noguchi|first5=Hisashi|date=2020-01-14|title=Phytotoxic Activity and Identification of Phytotoxic Substances from Schumannianthus dichotomus|journal=Plants|volume=9|issue=1|pages=102|doi=10.3390/plants9010102|pmid=31947649|pmc=7020185|issn=2223-7747|doi-access=free}}</ref>
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|[[파일:Syringic acid UV visible spectrum.PNG|섬네일|왼쪽|400px|시링산의 UV 가시 스펙트럼]]
|}

== 합성 ==
20% [[황산]]으로 [[유데슴산]]을 선택적으로 [[가수분해]]([[탈메틸화]])하여 시링산을 제조할 수 있다.<ref>{{저널 인용|last=Bogert|first=Marston |author2=Ehrlich, Jacob |title=The synthesis of certain pyrogallol ethers, including a new acetophenetide derived from the ethyl ether of syringic acid|journal=Journal of the American Chemical Society|date=Mar 1919|volume=41|issue=5|pages=798–810|doi=10.1021/ja02226a013|url=https://books.google.com/books?id=isPyAAAAMAAJ&q=%22Having+considerable+experience+in+the+preparation+of+syringic&pg=PA799|access-date=2 November 2013}}</ref>

=== 식품에서 존재 ===
시링산은 올리브, [[대추야자]], [[향신료]], 호박, 포도,<ref>{{저널 인용|last=Pezzuto|first=John M.|date=August 2008|title=Grapes and Human Health: A Perspective|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=56|issue=16|pages=6777–6784|doi=10.1021/jf800898p|pmid=18662007|issn=0021-8561}}</ref> 아사이 야자,<ref>{{저널 인용|journal = J Agric Food Chem |date=Jun 2008 | volume = 56 | issue = 12 | pages = 4631–4636 | title = Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.) | authors = Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST |pmid = 18522407| doi = 10.1021/jf800161u}}</ref> 꿀, 적포도주 등 여러 과일에서 발견할 수 있다.<ref name=":0">{{저널 인용|last1=Srinivasulu|first1=Cheemanapalli|last2=Ramgopal|first2=Mopuri|last3=Ramanjaneyulu|first3=Golla|last4=Anuradha|first4=C.M.|last5=Suresh Kumar|first5=Chitta|date=December 2018|title=Syringic acid (SA) ‒ A Review of Its Occurrence, Biosynthesis, Pharmacological and Industrial Importance|journal=Biomedicine & Pharmacotherapy|volume=108|pages=547–557|doi=10.1016/j.biopha.2018.09.069|pmid=30243088|issn=0753-3322|doi-access=free}}</ref> 고대 이집트의 음료인 [[셰데]](shedeh)에 이 성분이 존재한다는 사실은 [[적포도주]]에서도 발견되는 [[말비딘]]이라는 화합물이 분해되면서 시링산이 방출되기 때문에 셰데가 포도로 만들어졌음을 확인할 수 있었다. 시링산은 [[식초]]에서도 발견된다.<ref>Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29–31, {{doi|10.1007/BF01192948}}</ref>

== 활용 ==
다양한 연구에서 시링산이 [[항산화물질|항산화]], [[항균제|항균]], [[항염증제|항염증]], [[항암제|항암]], [[경구 혈당 강하제|항당뇨]]와 같은 유용한 약학적 특성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.<ref name=":0" />

시링산은 [[효소|효소적으로]] 중합될 수 있다. [[라케이스]]와 [[과산화효소]]는 시링산의 중합을 유도하여 한 쪽 끝에 [[카복실산]]을 가지고 있고 다른 쪽 끝에 [[페놀|페놀성]] [[하이드록실기]]를 가지고 있는 [[폴리(p-페닐렌 옥사이드)|폴리(''p''-페닐렌 옥사이드)]]를 생성한다.<ref>{{서적 인용| doi = 10.1021/bk-2000-0764.ch009 | chapter = Enzymatic Polymerization of Natural Phenol Derivatives and Enzymatic Synthesis of Polyesters from Vinyl Esters | title = Polymers from Renewable Resources | series = ACS Symposium Series | year = 2001 | last1 = Uyama | first1 = Hiroshi | last2 = Ikeda | first2 = Ryohei | last3 = Yaguchi | first3 = Shigeru | last4 = Kobayashi | first4 = Shiro | isbn = 0-8412-3646-1 | volume = 764 | pages = 113 }}</ref>

== 같이 보기 ==
{{Div col|colwidth=16em}}
* [[포도주의 페놀 성분]]
* [[시링올]]
* [[시링알데하이드]]
* [[아세토시링온]]
* [[시나필 알코올]]
* [[시나핀산]]
* [[시나프알데하이드]]
* [[시나핀]]
* [[카놀롤]]
{{Div col end}}

== 각주 ==
{{각주}}

{{페놀산}}

[[분류:트라이하이드록시벤조산]]
[[분류:O-메틸화 천연 페놀]]
[[분류:프로게스토겐]]