{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
| verifiedrevid = 443865679
| ImageFile=Hypoxanthin.svg
| ImageSize=
| IUPACName=1''H''-purin-6(9''H'')-one
| OtherNames=
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 4555
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 768
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 2TN51YD919
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C00262
| InChI = 1/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)
| InChIKey = FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1427
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N
| CASNo=68-94-0
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem=790
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 17368
| SMILES = c1[nH]c2c(n1)[nH]cnc2=O
| MeSHName=Hypoxanthine
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula=C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>O
| MolarMass=136.112
| Appearance=
| Density=
| MeltingPt=
| BoilingPt=
| Solubility=
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards=
| FlashPt=
| AutoignitionPt =
  }}
}}
'''하이포잔틴'''({{llang|en|hypoxanthine}})은 자연적으로 생성되는 [[퓨린]] [[유도체]]이다. 하이포잔틴은 [[핵산]]의 구성 성분으로 종종 발견되며, [[tRNA]]의 [[안티코돈]]에 뉴클레오사이드인 [[이노신]]의 형태로 존재한다. 하이포잔틴은 6-하이드록시퓨린으로 알려진 [[호변 이성질체]]를 가지고 있다. 하이포잔틴은 기질 및 질소 공급원으로 특정 세포, 세균, 기생충의 배양에 필요한 첨가물이다. 예를 들어, [[플라스모디움 팔시팔룸]](''Plasmodium falciparum'')은 핵산 합성과 에너지 대사를 위해 하이포잔틴의 공급원을 필요로 하기 때문에 하이포잔틴은 일반적으로 [[말라리아 원충]] 배양 배지에 필수적인 물질이다.<ref>{{웹 인용 |title=Estimation of ''Plasmodium falciparum'' drug susceptibility by the <sup>3</sup>H-hypoxanthine uptake inhibition assay |url=http://www.wwarn.org/sites/default/files/attachments/procedures/inv07-estimation-of-plasmodium-falciparum-drug-susceptibility-by-3h-hypoxanthine-uptake-inbition-assay.pdf |publisher=Worldwide Antimalarial Resistance Network |accessdate=2017-01-20 |archive-date=2017-02-02 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170202001531/http://www.wwarn.org/sites/default/files/attachments/procedures/inv07-estimation-of-plasmodium-falciparum-drug-susceptibility-by-3h-hypoxanthine-uptake-inbition-assay.pdf |url-status= }}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Brockman|first1=A.|last2=Price|first2=R.N.|last3=van Vugt|first3=M.|last4=Heppner|first4=D.G.|last5=Walsh|first5=D.|last6=Sookto|first6=P.|last7=Wimonwattrawatee|first7=T.|last8=Looareesuwan|first8=S.|last9=White|first9=N.J.|last10=Nosten|first10=F.|title=Plasmodium falciparum antimalarial drug susceptibility on the north-western border of Thailand during five years of extensive use of artesunate-mefloquine|journal=Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene|date=September 2000|volume=94|issue=5|pages=537–544|doi=10.1016/S0035-9203(00)90080-4|pmid=11132385|pmc=4340572}}</ref>

2011년 8월에 지구에서 발견된 [[운석]]에 대한 [[미국 항공우주국]](NASA)의 연구를 바탕으로 하이포잔틴 및 [[DNA]]와 [[RNA]]의 구성 성분인 [[아데닌]]과 [[구아닌]]을 포함한 관련 [[유기 화합물|유기 분자]]들이 외계의 우주 공간에서 형성되었을 수도 있다는 가능성을 시사한 보고서가 발표되었다.<ref name="Callahan">{{저널 인용 |last1=Callahan |last2=Smith |first2=K.E. |last3=Cleaves |first3=H.J. |last4=Ruzica |first4=J. |last5=Stern |first5=J.C. |last6=Glavin |first6=D.P. |last7=House |first7=C.H. |last8=Dworkin |first8=J.P. |date=11 August 2011 |title=Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases |url=http://www.pnas.org/content/early/2011/08/10/1106493108 |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America |volume=108 |issue=34 |pages=13995–13998 |doi=10.1073/pnas.1106493108 |pmc=3161613 |pmid=21836052 |accessdate=2011-08-15 |archive-date=2011-09-18 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110918104518/http://www.pnas.org/content/early/2011/08/10/1106493108 |url-status=dead }}</ref><ref name="Steigerwald">{{웹 인용 |last=Steigerwald |first=John |title=NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space |url=http://www.nasa.gov/topics/solarsystem/features/dna-meteorites.html |publisher=[[NASA]] |date=8 August 2011 |accessdate=2011-08-10 |archive-date=2015-06-23 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150623004556/http://www.nasa.gov/topics/solarsystem/features/dna-meteorites.html |url-status= }}</ref><ref name="DNA">{{웹 인용|author=ScienceDaily Staff |title=DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests |url=https://www.sciencedaily.com/releases/2011/08/110808220659.htm |date=9 August 2011 |website=ScienceDaily |accessdate=2011-08-09}}</ref>

[[한약재]]로 사용되는 페레티마 아스페르길룸(''Pheretima aspergillum'')은 하이포잔틴을 포함하고 있다.<ref>The Pharmacology of Chinese Herbs, Second Edition  By Kee C. Huang</ref>

== 반응 ==
하이포잔틴은 [[잔틴]]에 대한 [[잔틴 산화효소]]의 생성물 중 하나이다. 그러나 [[퓨린 대사|퓨린 뉴클레오타이드의 분해 대사]]에서 하이포잔틴이 [[잔틴 산화효소]]에 의해 잔틴으로 전환되는 경우가 더 많다.

[[뉴클레오타이드 회수 경로]]에서 하이포잔틴은 [[하이포잔틴-구아닌 포스포리보실트랜스퍼레이스]]에 의해 [[이노신 일인산]](IMP)로 전환된다.

하이포잔틴은 또한 [[아데닌]]의 자발적인 [[탈아미노화]] 반응의 생성물이기도 하다. 하이포잔틴은 [[구아닌]]과 유사해서 [[사이토신]]과 [[염기쌍]]을 형성할 수 있기 때문에 아데닌의 자발적인 탈아미노화는 [[DNA 복제]]/[[전사 (생물학)|전사]] 과정에서 오류를 일으킬 수 있다. 하이포잔틴은 N-메틸퓨린 글리코실레이스(알킬 아데닌 글리코실레이스라고도 함)에 의해 개시되는 염기 절제 복구 기작을 통해 DNA에서 제거된다.<ref>{{저널 인용|last1=Lee |first1=Chun-Yue |title=Recognition and Processing of a New Repertoire of DNA Substrates by Human 3-Methyladenine DNA Glycosylase (AAG) |journal=Biochemistry |date=2009 |volume=10 |pages=1850-1861 |doi=10.1021/bi8018898|pmc=2883313 }}</ref>

== 추가 이미지 ==
<gallery>
파일:Adenin.svg|[[아데닌]]
파일:Guanin.svg|[[구아닌]]
파일:Xanthin.svg|[[잔틴]]
</gallery>

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
{{위키공용분류-줄}}
* {{MeshName|Hypoxanthine}}

{{핵염기}}
{{뉴클레오타이드 대사 중간생성물들}}

[[분류:퓨린]]
[[분류:핵염기]]