{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| verifiedrevid = 411133631
| Name = 2-나이트로톨루엔
| ImageFileL1 = O-Nitrotoluol.svg
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| PIN = 1-methyl-2-nitrobenzene
| OtherNames = ''o''-nitrotoluene,</br>''o''-methylnitrobenzene,</br>2-methylnitrobenzene,</br>''ortho''-nitrotoluene
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 47047
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3
| InChIKey = PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N
| InChI = 1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|PubChem}}
| CASNo = 88-72-2
| PubChem = 6944
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| ChemSpiderID = 21106144
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 33098
| EC_number = 201-853-3
| DTXSID = DTXSID4025791
| KEGG = C19597
| RTECS = XT3150000
| UNNumber = 1664
| UNII = 6Q9N88YIAY
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N
| SMILES = Cc1ccccc1[N+](=O)[O-]
| InChI3 =1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=7 | H=7 | N=1 | O=2
| Appearance = 노란색 액체<ref name=PGCH/>
| Odor = 약한 향<ref name=PGCH/>
| Density = 1.1611 g·cm<sup>−3</sup> @ 19°C<ref name="CRC_85"/>
| MeltingPtC = -10.4
| MeltingPt_ref =<ref name="CRC_85">{{서적 인용| editor = Lide DR | title = CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data | year = 2004 | edition = 85 | publisher = CRC Press | location = Boca Ratan Florida | isbn = 0-8493-0485-7 | url-access = registration | url = https://archive.org/details/crchandbookofche81lide }}</ref>
| BoilingPtC = 222
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| Solubility = 0.07% (20°C)<ref name=PGCH/>
| VaporPressure = 0.1 mmHg (20°C)<ref name=PGCH/>
| MagSus = -72.28·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS07}}{{GHS08}}{{GHS09}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|302|340|350|361|411}}
| PPhrases = {{P-phrases|201|202|264|270|273|281|301+312|308+313|330|391|405|501}}
| MainHazards = 
| FlashPtF = 223
| FlashPt_ref =<ref name=PGCH/>
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| IDLH = 200 ppm<ref name=PGCH>{{PGCH|0462}}</ref>
| LD50 = 891 mg/kg (oral, rat)<br/>970 mg/kg (oral, mouse)<br/>1750 mg/kg (oral, rabbit)<ref>{{IDLH|88722|Nitrotoluene (o-, m-, p-isomers)}}</ref>
| REL = TWA 2 ppm (11 mg/m<sup>3</sup>) [skin]<ref name=PGCH/>
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 }}
}}

'''2-나이트로톨루엔'''({{llang|en|2-nitrotoluene}})은 [[화학식]]이 CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NO<sub>2</sub>인 [[유기 화합물]]이다. '''''o''-나이트로톨루엔'''({{llang|en|''o''-nitrotoluene}}), '''오르토-나이트로톨루엔'''({{llang|en|''ortho''-nitrotoluene}})이라고도 한다. 2-나이트로톨루엔은 α (−9.27 °C) 및 β (−3.17 °C)라고 하는 두 가지 형태로 결정화되는 밝은 노란색 액체이다. 2-나이트로톨루엔은 주로 다양한 [[염료]] 생산의 [[중간생성물]]인 ''o''-톨루이딘의 [[전구체]]로 사용된다.<ref name=Booth/>

== 합성 및 반응 ==
2-나이트로톨루엔은 -10 °C 이상에서 [[톨루엔]]을 [[나이트로화]]시켜 만든다. 이 반응으로 2-나이트로톨루엔과 [[4-나이트로톨루엔]]의 2:1 혼합물이 생성된다.<ref name=Booth/>

2-나이트로톨루엔을 염소화하면 클로로나이트로톨루엔의 2가지 이성질체가 생성된다. 유사하게 2-나이트로톨루엔을 나이트로화하면 다이나이트로톨루엔의 2가지 이성질체가 생성된다.

2-나이트로톨루엔은 주로 염료의 전구체인 [[O-톨루이딘|''o''-톨루이딘]]의 생산에 사용된다.<ref name=Booth>{{Ullmann|author=Gerald Booth|title=Nitro Compounds, Aromatic|year=2007|doi=10.1002/14356007.a17_411}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[나이트로톨루엔]]
* [[3-나이트로톨루엔]]
* [[4-나이트로톨루엔]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0462.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards -  o-Nitrotoluene]

[[분류:나이트로톨루엔]]