{{위키데이터 속성 추적}}
'''카복실화'''({{llang|en|carboxylation}})는 [[반응물|기질]]을 [[이산화 탄소]]와 반응시켜 [[카복실기]]를 생성하는 [[화학 반응]]이다.<ref>"Carboxylation: The introduction of a carboxyl group into a molecule or compound to form a carboxylic acid or a carboxylate; an instance of this."{{서적 인용|title=Oxford English Dictionary|publisher=Oxford University Press|year=2018|url=http://www.oed.com}}</ref> 카복실화 반응을 촉매하는 효소를 '''카복실화효소'''({{llang|en|carboxylase}})라고 한다. 카복실화의 반대되는 반응은 [[탈카복실화]]이다. [[화학]]에서 [[탄산화]]라는 용어는 때때로 카복실화와 [[동의어]]로 사용되며, 특히 [[탄소 음이온]] 시약과 CO<sub>2</sub>의 반응에서 사용된다. 보다 일반적으로 탄산화는 보통 [[탄산염]]의 생성을 나타낸다.<ref>"Carbonation: Impregnation or treatment with carbon dioxide; conversion into a carbonate."{{
서적 인용|title=Oxford English Dictionary|publisher=Oxford University Press|year=2018|url=http://www.oed.com}}</ref>

== 유기화학 ==
카복실화는 [[유기화학]]에서 표준적인 전환 과정이다.<ref>{{저널 인용|last1=Braunstein|first1=Pierre|last2=Matt|first2=Dominique|last3=Nobel|first3=Dominique|title=Reactions of Carbon Dioxide with Carbon-Carbon Bond Formation Catalyzed by Transition-Metal Complexes|journal=Chemical Reviews|date=August 1988|volume=88|issue=5|pages=747–764|doi=10.1021/cr00087a003}}</ref> 특히 [[그리냐르 시약]]과 유기 리튬 화합물의 탈카복실화는 유기 할로젠화물을 [[카복실산]]으로 전환시키는 고전적인 방법이다.<ref>{{저널 인용|author=A. M. Appel |display-authors=et al|title=Frontiers, Opportunities, and Challenges in Biochemical and Chemical Catalysis of CO<sub>2</sub> Fixation|journal=Chem. Rev.|year=2013|volume=113|issue=8|pages=6621–6658|doi=10.1021/cr300463y|pmid=23767781|pmc=3895110}}</ref>

[[아스피린]]의 [[전구체]]인 [[살리실산 나트륨]]은 [[석탄산 나트륨]]([[페놀]]의 나트륨 염)을 고온(390 K), 고압(100 기압)에서 [[이산화 탄소]]로 처리하여 상업적으로 제조된다. 이 방법은 [[콜베-슈미트 반응]]으로 알려져 있다. 생성된 살리실산염의 산성화로 [[살리실산]]이 생성된다.
{|
|[[파일:Kolbe-Schmitt.png|400px|섬네일|왼쪽|아스피린 합성에 사용되는 콜베-슈미트 반응]]
|}

많은 상세한 절차가 《유기 합성》(Organic Syntheses) 저널에 설명되어 있다.<ref>{{저널 인용|
title=Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Barium Reagents: (E)-4,8-Dimethyl-3,7-Nonadienoic Acid |author=Akira Yanagisawa |author2=Katsutaka Yasue |author3=Hisashi Yamamoto|journal=Organic Syntheses |volume=74|pages=178|year=1997|doi=10.15227/orgsyn.074.0178}}</ref><ref>{{저널 인용|title=1-Adamantanecarboxylic Acid|author=H. Koch |author2=W. Haaf|journal=Organic Syntheses|volume=44|page=1|year=1964|doi=10.15227/orgsyn.044.0001}}</ref><ref>{{저널 인용|title=1-Methylcyclohexanecarboxylic Acid|author=W. Haaf|journal=Organic Syntheses|volume=46|page=72|year=1966|doi=10.15227/orgsyn.046.0072
}}</ref>

카복실화에 관여하는 촉매에는 N-헤테로고리 카벤<ref>{{저널 인용| doi = 10.1039/C3SC51070K | volume=4 | title=N-Heterocyclic carbene (NHC)–copper-catalysed transformations of carbon dioxide | year=2013 | journal=Chemical Science | page=3395 | author=Zhang Liang| issue=9 }}</ref> 및 [[은]]을 기반으로 하는 촉매가 있다.<ref>{{저널 인용|title=Silver-catalyzed carboxylation|author=K. Sekine |author2=T. Yamada|journal=Chem. Soc. Rev.|volume=45 |issue=16 |pages=4524–4532 |year=2016|doi=10.1039/C5CS00895F|doi-access=free}}</ref>

== 생화학에서의 카복실화 ==
탄소 기반의 [[생명체]]는 [[대기]] 중의 [[이산화 탄소]]를 [[탄수화물|당]]과 결합시키는 카복실화에서 비롯한다. 이 과정은 일반적으로 [[루비스코]]에 의해 [[촉매]]된다. 이러한 카복실화 반응을 촉매하는 [[효소]]인 루비스코([[리불로스 1,5-이중인산 카복실화효소/산소화효소]])는 아마도 [[지구]] 상에서 가장 풍부하게 존재하는 단일 [[단백질]]이다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Dhingra A, Portis AR, Daniell H | title = Enhanced translation of a chloroplast-expressed RbcS gene restores small subunit levels and photosynthesis in nuclear RbcS antisense plants | journal = Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. | volume = 101 | issue = 16 | pages = 6315–20 |date=April 2004 | pmid = 15067115 | pmc = 395966 | doi = 10.1073/pnas.0400981101 | quote = (Rubisco) is the most prevalent enzyme on this planet, accounting for 30–50% of total soluble protein in the chloroplast;  |bibcode = 2004PNAS..101.6315D }}</ref><ref name="Feller_2008">{{저널 인용|vauthors=Feller U, Anders I, Mae T | title = Rubiscolytics: fate of Rubisco after its enzymatic function in a cell is terminated | journal = J. Exp. Bot. | volume = 59 | issue = 7 | pages = 1615–24 | year = 2008 | pmid = 17975207 | doi = 10.1093/jxb/erm242| url = https://boris.unibe.ch/30426/1/2008_JExpBot_59_1615.pdf }}</ref><ref>{{저널 인용 |last1=Raven |first1=John A. |title=Rubisco: still the most abundant protein of Earth? |journal=New Phytologist |date=April 2013 |volume=198 |issue=1 |pages=1–3 |doi=10.1111/nph.12197 |url=https://nph.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/nph.12197 |doi-access=free |access-date=2021-05-28 |archive-date=2022-01-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220101110224/https://nph.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/nph.12197 |url-status= }}</ref>
{|
|[[파일:Calvin-cycle4.svg|섬네일|왼쪽|400px|[[리불로스 1,5-이중인산]]의 카복실화를 보여주는 [[캘빈 회로]]]]
|}
[[파일:Carboxyglutamic acid.svg|200px|섬네일|오른쪽|카복시글루탐산의 구조]]
{{추가 정보|탈카복실화효소}}
[[아세틸-CoA 카복실화효소]], [[메틸크로토닐-CoA 카복실화효소]], [[프로피오닐-CoA 카복실화효소]], [[피루브산 카복실화효소]]를 포함한 많은 카복실화효소들은 [[보조 인자]]로 [[비오틴]]을 필요로 한다. 이들 효소는 생체 내에서 다양한 [[대사 경로]]에 관여한다.<ref name="ods">{{웹 인용|url=https://ods.od.nih.gov/factsheets/Biotin-HealthProfessional/|title=Biotin – Fact Sheet for Health Professionals|date=8 December 2017|publisher=Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health|access-date=25 February 2018}}</ref> EC 번호 분류 체계에서 카복실화효소는 촉매하는 반응에 따라 [[분해효소]](EC 4) 또는 [[연결효소]](EC 6)로 분류된다.

또 다른 예로는 단백질에서 [[글루탐산]] [[잔기]]를 [[카복시글루탐산]]으로 전환시키는 [[번역 후 변형]]이 있다. 이는 주로 [[혈액 응고]] 캐스케이드에 관여하는 단백질들, 특히 혈액 응고인자 II, VII, IX, X, 단백질 C, 단백질 S, 일부 뼈 단백질에서 일어난다. 이러한 변형은 이들 단백질이 기능하는 데 필요하다. 카복실화는 [[간]]에서 일어나며, [[γ-글루타밀 카복실화효소]]에 의해 촉매된다.<ref>OMIM - gamma-glutamyl carboxylase, contributed by McKusick VA, last updated October 2004 [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/dispomim.cgi?id=137167]</ref> γ-글루타밀 카복실화효소는 [[보조 인자]]로 [[비타민 K]]를 필요로 한다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Morris DP, Stevens RD, Wright DJ, Stafford DW |title=Processive post-translational modification. Vitamin K-dependent carboxylation of a peptide substrate |journal=J. Biol. Chem. |volume=270 |issue=51 |pages=30491–8 |year=1995 |pmid=8530480 |doi=10.1074/jbc.270.51.30491|doi-access=free }}</ref> 카복시글루탐산은 활성에 필수적인 [[칼슘]]과 결합한다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Hauschka PV, Lian JB, Gallop PM |title=Direct identification of the calcium-binding amino acid, gamma-carboxyglutamate, in mineralized tissue |journal=Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. |volume=72 |issue=10 |pages=3925–9 |year=1975 |pmid=1060074 |doi=10.1073/pnas.72.10.3925 |pmc=433109|bibcode=1975PNAS...72.3925H }}</ref> 예를 들어 [[프로트롬빈]]에서 칼슘 결합은 단백질이 [[혈소판]]의 [[원형질막]]과 결합하여 손상 후에 프로트롬빈을 활성 [[트롬빈]]으로 절단하는 단백질과 밀접하게 연결되도록 한다.<ref>Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L.  ''Biochemistry'', 5th ed.  New York: W. H. Freeman and Company, 2002.</ref>

== 같이 보기 ==
* [[카복실화효소]]
* [[탈카복실화]]
* [[탈카복실화효소]]

== 각주 ==
{{각주|30em}}

{{단백질의 일차 구조}}

[[분류:유기 반응]]
[[분류:번역 후 변형]]