{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Heptadecanoic acid.png|섬네일|220px|오른쪽|17개의 탄소 원자를 가지고 있는 [[헵타데칸산]]은 중요한 홀수 지방산이다.]]
'''홀수 지방산'''({{llang|en|odd-number fatty acid}})은 홀수 개의 [[탄소]] [[원자]]를 가지고 있는 [[지방산]]이다. [[포화]] 또는 불포화에 따라 분류되는 것 외에도 지방산은 구성 탄소 원자의 홀수 또는 짝수 정도에 따라 분류된다. 자연에 풍부하게 존재하는 대부분의 지방산들은 짝수 지방산(예: 팔미트산(C16), 스테아르산(C18))이다. 물리적 특성에서 홀수 지방산과 짝수 지방산은 유사하며, 일반적으로 무색이며, [[알코올]]에 용해되고, 보통 다소 유성이다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1096/fasebj.8.15.8001737|title=The Animal Fatty Acid Synthase: One Gene, One Polypeptide, Seven Enzymes|year=1994|last1=Smith|first1=S.|journal=The FASEB Journal|volume=8|issue=15|pages=1248–1259|pmid=8001737|s2cid=22853095}}</ref> 홀수 지방산은 짝수 지방산과는 약간 다르게 생합성되고 대사된다. 일반적인 C12~C22인 [[긴사슬 지방산]] 외에도 일부 [[매우 긴사슬 지방산]](VLCFA)도 알려져 있다. 이러한 매우 긴사슬 지방산들 중 일부는 홀수 사슬의 다양성을 지니고 있다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/j.plipres.2009.03.003|pmid=19336244|title=Odd-Numbered Very-Long-Chain Fatty Acids from the Microbial, Animal and Plant Kingdoms|year=2009|last1=Řezanka|first1=Tomáš|last2=Sigler|first2=Karel|journal=Progress in Lipid Research|volume=48|issue=3–4|pages=206–238}}</ref>

== 생합성 ==
{|
|[[파일:Nervonic acid.png|섬네일|왼쪽|322px|[[네르본산]]은 사람의 특정 장애에 대한 [[바이오마커]] 역할을 하는 단일불포화 홀수 지방산이다.]]
|}

가장 일반적인 홀수 지방산은 포화된 C15 및 C17 유도체로, 각각 [[펜타데칸산]] 및 [[헵타데칸산]]이다.<ref>{{저널 인용|doi=10.3945/an.115.011387|pmid=27422507|pmc=4942867|title=Pentadecanoic and Heptadecanoic Acids: Multifaceted Odd-Chain Fatty Acids|year=2016|last1=Pfeuffer|first1=Maria|last2=Jaudszus|first2=Anke|journal=Advances in Nutrition|volume=7|issue=4|pages=730–734}}</ref> 짝수 지방산의 합성은 [[아세틸-CoA]] 전구체를 조립함으로써 수행된다. 전구체인 아세틸-CoA에서 2개의 탄소 단위가 사용되기 때문에 생성된 지방산은 짝수개의 탄소 원자를 가지고 있다. 그러나 홀수 지방산에서는 아세틸-CoA 대신 [[프로피오닐-CoA]]가 지방산의 생합성을 위한 프라이머로 사용된다.<ref name = "Rodwell">{{서적 인용| title = Harper's Illustrated Biochemistry | publisher = McGraw-Hill| first = Victor W. | last = Rodwell | name-list-style = vanc | edition = 31st }}</ref>

== 물질대사 ==
홀수 지방산의 산화에는 세 가지 추가적인 [[효소]]가 필요하다. 첫 번째는 [[프로피오닐-CoA 카복실화효소]]이다. 이 효소는 프로피오닐-CoA의 α-탄소를 카복실화하여 D-[[메틸말로닐-CoA]]를 생성하는 역할을 한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Wongkittichote P, Ah Mew N, Chapman KA | title = Propionyl-CoA carboxylase - A review | journal = Molecular Genetics and Metabolism | volume = 122 | issue = 4 | pages = 145–152 | date = December 2017 | pmid = 29033250 | pmc = 5725275 | doi = 10.1016/j.ymgme.2017.10.002 }}</ref> 다음으로 [[메틸말로닐-CoA 에피머화효소]]가 이성질화 반응을 수행한다. 구체적으로 카복실화효소 반응에 의해 생성된 D-이성질체는 메틸말로닐-CoA의 L-이성질체로 변환된다. 이것은 최근에 발견된 효소로 1900년대 후반에 연구되었으며 첫 번째 출판은 1961년에 이루어졌다. 연구자들은 석시닐-CoA로 전환되기 전에 실제로 라세미 반응이 있었다고 결론지었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Mazumder R, Sasakawa T, Kaziro Y, Ochoa S | title = A new enzyme in the conversion of propionyl coenzyme A to succinyl coenzyme A | journal = The Journal of Biological Chemistry | volume = 236 | issue = 8 | pages = PC53-5 | date = August 1961 | doi = 10.1016/S0021-9258(18)64092-X | pmid = 13768681 | url = http://www.jbc.org/content/236/8/PC53 | doi-access = free }}</ref> 마지막으로 [[비타민 B12|비타민 B<sub>12</sub>]](조효소 B<sub>12</sub>) 의존성 효소인 [[메틸말로닐-CoA 뮤테이스]]는 자유 라디칼 메커니즘을 사용하여 L-메틸말로닐-CoA를 [[석시닐-CoA]]로 전환시킨다. 석시닐-CoA는 [[시트르산 회로]]의 [[대사 중간생성물]]이며, 시트르산 회로로 쉽게 들어갈 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Mancia F, Evans PR | title = Conformational changes on substrate binding to methylmalonyl CoA mutase and new insights into the free radical mechanism | journal = Structure | location = London, England | volume = 6 | issue = 6 | pages = 711–20 | date = June 1998 | pmid = 9655823 | doi = 10.1016/S0969-2126(98)00073-2 | doi-access = free }}</ref>

== 생성 ==
홀수 지방산은 특히 [[반추동물]]의 [[지방]]과 [[우유]](예: [[헵타데칸산]])에서 발견된다. 일부 식물성 지방산도 홀수개의 탄소 원자를 가지고 있으며, [[식물]]의 [[엽록소]]에서 흡수된 [[피탄산]]은 여러 개의 메틸 분기점을 가지고 있다. 결과적으로 피탄산은 3개의 홀수 단위인 3C 프로피오닐 단위와 3개의 짝수 단위인 2C 아세틸 단위 및 1개의 짝수 단위인 4C 아이소뷰티릴 단위로 분해된다. 사람의 경우 [[뷰티르산]] 및 [[옥탄산]]과 극명하게 대조적으로 홀수의 짧은사슬 지방산인 [[프로피온산]]은 [[해당과정]]에 대한 억제 효과가 없으며 [[케톤체 생성]]을 자극하지 않는다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Morand C, Besson C, Demigne C, Remesy C | title = Importance of the modulation of glycolysis in the control of lactate metabolism by fatty acids in isolated hepatocytes from fed rats | journal = Archives of Biochemistry and Biophysics | volume = 309 | issue = 2 | pages = 254–60 | date = March 1994 | pmid = 8135535 | doi = 10.1006/abbi.1994.1110 }}</ref> 프로피오닐-CoA를 형성하는 홀수 지방산 및 가지사슬 지방산은 [[포도당신생합성]]을 위한 마이너 전구체 역할을 할 수 있다.<ref>{{서적 인용| title = Medical Biochemistry | edition = 4th | first1 = John | last1 = Baynes | first2 = Marek | last2 = Dominiczak | name-list-style = vanc | publisher = Elsevier }}</ref><ref name = "Rodwell" />

== 같이 보기 ==
* [[지방산]]
* [[가지사슬 지방산]]
* [[포화 지방산]]
* [[불포화 지방산]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:지방산]]