{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| IUPACName=4-aminopyrimidin-2(1''H'')-one
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| MeSHName=Cytosine
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula=C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O
| MolarMass=111.10 g/mol
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| Density= 1.55 g/cm<sup>3</sup> (calculated)
| MeltingPtC = 320 to 325
| MeltingPt_notes = (decomposes)
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| pKa=4.45 (secondary), 12.2 (primary)<ref>{{서적 인용| author = Dawson, R.M.C. | title = Data for Biochemical Research | location = Oxford | publisher = Clarendon Press | year = 1959|display-authors=etal}}</ref>
| Solubility= 
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}}
'''사이토신'''({{llang|en|cytosine}}, '''C''')은 [[핵산]]인 [[DNA]]와 [[RNA]]에서 발견되는 5가지 주요 [[핵염기]]들 중 하나이며, 나머지는 [[아데닌]](A), [[구아닌]](G), [[티민]](T), [[유라실]](U)이다. 사이토신은 [[헤테로고리 화합물|헤테로]] [[방향족 고리]]에 2개의 [[치환기]](고리의 4번 위치에 [[아민]]이 있고, 2번 위치에 [[케톤]]이 있음)가 결합된 [[피리미딘]] [[유도체]]이다. 사이토신의 [[뉴클레오사이드]]는 [[사이티딘]]이다. 왓슨-크릭 [[염기쌍]]에서 사이토신은 [[구아닌]]과 3개의 [[수소 결합]]을 형성한다.

== 역사 ==
사이토신은 [[알브레히트 코셀]]과 알베르트 노이만(Albert Neumann)에 의해 1894년에 발견되었는데, [[송아지]]의 [[가슴샘]](흉선, thymus) 조직으로부터 [[가수분해]]를 통해 분리되었다.<ref>A. Kossel and Albert Neumann (1894) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90735d/f437.image.langEN "Darstellung und Spaltungsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)"] (Preparation and cleavage products of nucleic acids (adenic acid)), ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin'', '''27''' : 2215–2222. The name "cytosine" is coined on page 2219: ''" … ein Produkt von basischen Eigenschaften, für welches wir den Namen "Cytosin" vorschlagen."'' ( … a product with basic properties, for which we suggest the name "cytosine".)</ref><ref>{{저널 인용|author1=Kossel, A. |author2=Steudel, H. Z. | journal = Physiol. Chem. | year = 1903 | volume = 38 | pages = 49 | doi = 10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49 | title = Weitere Untersuchungen über das Cytosin}}</ref> 사이토신의 구조는 1903년에 제안되었고, 같은 해에 실험실에서 합성되고, 확인되었다.

1997년에 사이토신은 영국 [[옥스퍼드 대학교]]의 연구원들이 2[[큐비트]] 핵자기공명 양자 컴퓨터(NMRQC)에서 [[도이치-조사 알고리즘]](Deutsch-Jozsa algorithm)을 구현했을 때 초기 데모 [[양자정보과학|양자 정보 처리]]에 사용되었다.<ref>{{저널 인용 | last = Jones | first = J.A. | author2 = M. Mosca | title = Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer | journal = J. Chem. Phys. | volume = 109 | issue = 109 | pages = 1648–1653 | publisher =  | date = 1998-08-01 | url = http://www.citebase.org/abstract?id=oai%3AarXiv.org%3Aquant-ph%2F9801027 | doi = 10.1063/1.476739 | id =  | accessdate = 2007-10-18 | arxiv = quant-ph/9801027 | 보존url = https://web.archive.org/web/20080612133706/http://www.citebase.org/abstract?id=oai%3AarXiv.org%3Aquant-ph%2F9801027 | 보존날짜 = 2008-06-12 | url-status = dead }}</ref>

2015년 3월에 [[미국 항공 우주국|NASA]]의 과학자들은 우주와 비슷한 실험실 조건에서 [[피리미딘]]으로부터 [[유라실]], [[티민]]과 함께 사이토신이 형성되었다고 보고했는데, 이는 피리미딘의 기원은 알 수 없지만 [[운석]]에서 피리미딘이 발견되었기 때문에 관심을 끌었다.<ref name="NASA-20150303">{{웹 인용 |last=Marlaire |first=Ruth |title=NASA Ames Reproduces the Building Blocks of Life in Laboratory |url=http://www.nasa.gov/content/nasa-ames-reproduces-the-building-blocks-of-life-in-laboratory |date=3 March 2015 |work=[[NASA]] |accessdate=5 March 2015 |archive-date=2015-03-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150305083306/http://www.nasa.gov/content/nasa-ames-reproduces-the-building-blocks-of-life-in-laboratory/ |url-status= }}</ref>

== 화학 반응 ==
{{multiple image
| align=center
| image1=Cytonum2.svg
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| caption1=[[사이토신]]
| image2=Guannum2.svg
| width2=235
| caption2=[[구아닌]]
|footer=<!--Cytosine and guanine with the direction of hydrogen bonding indicated (arrow points positive to negative charge) <br>-->
고리에 번호가 매겨진 사이토신의 구조. 5번 탄소에서 메틸화가 일어난다.
}}
사이토신은 [[DNA]]의 일부, [[RNA]]의 일부 또는 [[뉴클레오타이드]]의 일부로 발견될 수 있다. [[사이티딘 삼인산]](CTP)은 [[효소]]에 대한 [[보조 인자]]로 작용할 수 있으며, [[아데노신 이인산]](ADP)에 인산기를 전달하여 [[아데노신 삼인산]](ATP)으로 전환시킬 수 있다.

DNA와 RNA에서 사이토신은 [[구아닌]]과 [[염기쌍]]을 형성한다. 그러나 사이토신은 선천적으로 불안정하며, 자발적인 [[탈아미노화]]로 인해 [[유라실]]로 전환될 수 있다. 이것은 DNA에서 유라실을 제거하는 유라실 글리코실레이스와 같은 [[DNA 복구]] 효소들에 의해 수복되지 않으면 [[점 돌연변이]]가 발생할 수 있다.

[[RNA]]의 [[코돈]]에서 코돈의 세 번째 염기는 상호교환될 수 있기 때문에 코돈의 세 번째 염기의 사이토신과 유라실은 동일한 뜻을 나타낸다. 예를 들어, UCU, UCC, UCA, UCG는 코돈의 세 번째 염기와 관계 없이 모두 [[세린]]을 지정한다.

사이토신은 또한 [[DNA 메틸트랜스퍼레이스]]라고 불리는 효소에 의해 [[5-메틸사이토신]]으로 [[메틸화]]되거나, 메틸화되고 [[하이드록시화]]되어 [[5-하이드록시메틸사이토신]]을 생성할 수 있다. 사이토신 탈아미노효소의 APOBEC 군에 의한 사이토신 또는 5-메틸사이토신의 효소적 탈아미노화는 생명체의 진화 뿐만 아니라 다양한 세포 과정에 유익하거나 유해한 영향을 미칠 수 있다.<ref name="Chahwan">{{저널 인용|author1=Chahwan R. |author2=Wontakal S.N. |author3=Roa S. | title=Crosstalk between genetic and epigenetic information through cytosine deamination| journal=Trends in Genetics| volume = 26| pages = 443–448| year = 2010 | doi = 10.1016/j.tig.2010.07.005| pmid = 20800313| issue = 10}}</ref> 반면에 5-하이드록시메틸사이토신에 대한 탈아미노화의 영향은 아직 완전히 이해되고 있지 않다.

== 이론적 측면 ==
사이토신은 [[운석]]에서 발견되지 않았으며, 이것은 DNA와 RNA의 최초의 가닥이 사이토신을 얻기 위해 다른 곳을 찾아야 했다는 것을 암시한다. 사이토신은 일부 운석의 모체 내에서 형성되었을 가능성이 있지만, [[유라실]]로 전환되는 자발적인 탈아미노화 반응으로 인해 운석 내에서 지속적으로 존재하지 못했을 것이다.<ref>{{뉴스 인용|url=https://blogs.scientificamerican.com/guest-blog/did-the-seeds-of-life-come-from-space/|title=Did the Seeds of Life Come from Space?|last=Tasker|first=Elizabeth|newspaper=Scientific American Blog Network|access-date=2016-11-24}}</ref>

== 각주 ==
{{각주|30em}}

== 외부 링크 ==
{{위키공용분류}}
* [https://web.archive.org/web/20190416021636/http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/04ef65b4-ae00-4bbf-b115-64d1aa7e0fcd.aspx Cytosine MS Spectrum]
* {{EINECSLink|200-749-5}}
* {{저널 인용 |author=Shapiro R |title=Prebiotic cytosine synthesis: a critical analysis and implications for the origin of life |journal=Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. |volume=96 |issue=8 |pages=4396–401 |year=1999 |pmid=10200273 |doi=10.1073/pnas.96.8.4396 |url=http://www.pnas.org/cgi/content/full/96/8/4396 |pmc=16343 |access-date=2019-04-16 |archive-date=2008-03-11 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080311100726/http://www.pnas.org/cgi/content/full/96/8/4396 |url-status=dead }}

{{핵염기}}

{{전거 통제}}

[[분류:핵염기]]
[[분류:아민]]
[[분류:피리미돈]]
[[분류:피리미딘]]