{{위키데이터 속성 추적}}
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| IUPAC_name = ''rel''-(''R'',''S'')-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
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| alt2 = Ball-and-stick model of the (1S,2R)-ephedrine molecule
| caption = (−)-(1''R'',2''S'')-ephedrine (top),<br />(+)-(1''S'',2''R'')-ephedrine (center and bottom)

<!--Clinical data-->
| pronounce = {{IPAc-en|audio=En-us-ephedrine.ogg|ᵻ|ˈ|f|ɛ|d|r|ɪ|n}} 또는 {{IPAc-en|ˈ|ɛ|f|ᵻ|d|r|iː|n}}
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| Drugs.com = Ephedrine: {{drugs.com|monograph|ephedrine}}<br />HCl: {{drugs.com|monograph|ephedrine-hydrochloride}}<br />Sulfate: {{drugs.com|monograph|ephedrine-sulfate}}
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| legal_AU = S4
| legal_BR = D1
| legal_BR_comment =<ref>{{웹 인용|author=Anvisa |author-link=Brazilian Health Regulatory Agency |date=2023-03-31 |title=RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial |trans-title=Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control|url=https://www.in.gov.br/en/web/dou/-/resolucao-rdc-n-784-de-31-de-marco-de-2023-474904992 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20230803143925/https://www.in.gov.br/en/web/dou/-/resolucao-rdc-n-784-de-31-de-marco-de-2023-474904992 |archive-date=2023-08-03 |access-date=2023-08-15 |publisher=[[Diário Oficial da União]] |language=pt-BR |publication-date=2023-04-04}}</ref>
| legal_CA = Schedule VI
| legal_UK = POM
| legal_UK_comment = /&nbsp;P<ref>{{웹 인용| title=Ephedrine Hydrochloride 15mg Tablets Summary of Product Characteristics (SmPC) | website=emc | url=https://www.medicines.org.uk/emc/product/2577/smpc | access-date=8 October 2020}}</ref><ref>{{웹 인용| title=Ephedrine Nasal Drops 1.0% Summary of Product Characteristics (SmPC) | website=emc | date=11 March 2015 | url=https://www.medicines.org.uk/emc/product/4840/smpc | access-date=8 October 2020 | archive-date=24 October 2020 | archive-url=https://web.archive.org/web/20201024054433/https://www.medicines.org.uk/emc/product/4840/smpc | url-status=dead }}</ref>
| legal_US = Rx-only
| legal_US_comment = /&nbsp;OTC<ref>{{웹 인용| title=Akovaz- ephedrine sulfate injection | website=DailyMed | date=16 April 2020 | url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=25828db2-4942-4f7c-a0d5-dc66f82cfb71 | access-date=8 October 2020}}</ref><ref>{{웹 인용| url=https://ecfr.federalregister.gov/current/title-21/chapter-I/subchapter-D/part-341/subpart-C/section-341.80 | title=Title 21: Food And Drugs Part 341—Cold, Cough, Allergy, Bronchodilator, And Antiasthmatic Drug Products For Over-The-Counter Human Use | website=Electronic Code of Federal Regulations | access-date=8 October 2020}}</ref>
| routes_of_administration = [[경구 투여]], [[정맥 주사|IV]], [[근육 주사|IM]], [[피하 주사|SC]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 85%
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| duration_of_action = IV/IM (60분), 경구 (2~4시간)

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 299-42-3
| ATC_prefix = C01
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<!--Chemical data-->
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}}
'''에페드린'''({{Llang|en|Ephedrine}})은 [[중추신경계]] 흥분제에 속하는 약물이다. [[마취]] 도중에 [[저혈압]]을 예방하기 위해 종종 사용된다.<ref name=AHFS2016>{{웹 인용|title=Ephedrine|url=https://www.drugs.com/monograph/ephedrine.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|access-date= 8 September 2017 |url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170909053108/https://www.drugs.com/monograph/ephedrine.html|archive-date=2017-09-09}}</ref> [[천식]], [[기면증]], [[비만]]에도 사용되고 있으나 선호되는 치료법은 아니다.<ref name=AHFS2016/> [[비충혈]]에 대한 치료상의 이득은 불확실하다.<ref name=AHFS2016/> 경구, 피하 주사, 정맥 주사, 근육 주사로 투여 가능하다.<ref name=AHFS2016/> 정맥 주사로 투여했을 때는 작용 시간이 아주 짧으며, 근육 주사 시에는 효과가 들기까지 20분 정도가 소요된다. 경구 투여 시에는 1시간 정도가 걸린다.<ref name=AHFS2016/>

일반적인 부작용으로는 수면 문제, 불안, 두통, [[환각]], [[고혈압]], [[빠른맥|빠른 심박]], 식욕 부진, 소변의 불가능을 포함한다. 심각한 부작용으로는 [[뇌졸중]], [[심근 경색]], 약물 오용을 포함한다.<ref name=AHFS2016/> 임신 중 복용 시 안정성에 대해서는 심도 있게 연구되지 않았다.<ref>{{서적 인용 |first1=Gerald G. |last1=Briggs |first2=Roger K. |last2=Freeman |first3=Sumner J. |last3=Yaffe |title=Drugs in pregnancy and lactation : a reference guide to fetal and neonatal risk|date=2011|publisher=Lippincott Williams & Wilkins|location=Philadelphia|isbn=9781608317080|page=495|edition=9th|url=https://books.google.ca/books?id=OIgTE4aynrMC&pg=PA495}}</ref><ref name=PB2016>{{웹 인용|title=Ephedrine Pregnancy and Breastfeeding Warnings|url=http://www.drugs.com/pregnancy/ephedrine.html|accessdate=27 January 2016}}</ref> [[모유 수유]] 중에 복용하는 것은 권장되지 않는다.<ref name=PB2016/> 알파와 베타 [[아드레날린 수용체]]의 활성을 증가시켜 작용한다.<ref name=AHFS2016/>

에페드린은 1885년 처음 분리되었다.<ref>{{서적 인용|editor1=Debasis Bagchi|editor2=Harry G. Preuss |title=Obesity epidemiology, pathophysiology, and prevention|date=2013|publisher=CRC Press|location=Boca Raton, Florida|isbn=9781439854266|page=692|edition=2nd|url=https://books.google.ca/books?id=6oHRBQAAQBAJ&pg=PA692}}</ref> [[의료 제도]]에 필수적인, 가장 효과적이고 안전한 약물인 [[WHO 필수 약물 목록]]에 등재되어 있다.<ref name=WHO19th>{{웹 인용|title=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|work=World Health Organization|accessdate=8 December 2016|date=April 2015}}</ref> [[일반의약품]]으로 구매가 가능하다.<ref name=AHFS2016/>

== 의학적 사용 ==
[[파일:EphedrineInBottles.jpg|섬네일|에페드린 황산염 (1932), 에페드린 화합물 (1932), 스완-마이어스 에페드린 흡입제 No. 66 (c. 1940)|왼쪽]]

에페드린은 비-[[카테콜아민]] [[교감신경작용제]]로, [[심혈관계]]에 작용하여 [[에피네프린]]과 유사한 효과를 낸다, 따라서 [[혈압]], [[심박수]], 심근 수축력을 증가시킨다. [[슈도에페드린]]과 유사하게, 에페드린은 [[기관지확장제]]이다. 슈도에페드린은 에페드린에 비해 훨씬 효과가 작다.<ref name=Butterworth2022>{{서적 인용| vauthors = Butterworth IV JF, Mackey DC, Wasnick JD | chapter = Chapter 14. Adrenergic Agonists & Antagonists. | title = Morgan & Mikhail's Clinical Anesthesiology | edition = 7th | date = 2022 | publisher = McGraw-Hill Education | chapter-url = https://accessanesthesiology.mhmedical.com/content.aspx?bookid=3194&sectionid=266518784 | isbn =  978-1-260-47379-7 }}</ref><ref name='drew'>{{저널 인용| vauthors = Drew CD, Knight GT, Hughes DT, Bush M | title = Comparison of the effects of D-(-)-ephedrine and L-(+)-pseudoephedrine on the cardiovascular and respiratory systems in man | journal = British Journal of Clinical Pharmacology | volume = 6 | issue = 3 | pages = 221–5 | date = September 1978 | pmid = 687500 | pmc = 1429447 | doi = 10.1111/j.1365-2125.1978.tb04588.x }}</ref>

에페드린은 [[멀미]]를 줄일 수 있지만, 그보다는 주로 멀미에 쓰이는 다른 약제의 진정 효과를 줄이기 위해 사용된다.<ref>{{서적 인용| vauthors = Buckey Jr JC |title=Space Physiology |date=2006 |publisher=Oxford University Press |isbn= 978-0-1997-4790-0 |page=201 |url= https://books.google.com/books?id=Jn_i6KbutXYC&pg=PA201 }}</ref><ref>{{서적 인용| vauthors = Sanford CA, Jong EC |title=The Travel and Tropical Medicine Manual E-Book |date=2008 |publisher=Elsevier Health Sciences |isbn=978-1437710694 |page=139 |url= https://books.google.com/books?id=gAz-_hBG90sC&pg=PA139 }}</ref>

주로 정맥내 [[일시주사]]로 투여한다. 재투여 시 빠른내성(tachyphylaxis)을 상쇄하기 위해 용량을 올릴 필요가 있는데, 이 때문에 저장된 카테콜아민 고갈을 일으킨다.<ref name=Butterworth2022/>

=== 체중 감소 ===
에페드린은 단기간에 소량의 [[체중 감소]]를 촉진한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Shekelle PG, Hardy ML, Morton SC, Maglione M, Mojica WA, Suttorp MJ, Rhodes SL, Jungvig L, Gagné J | display-authors = 6 | title = Efficacy and safety of ephedra and ephedrine for weight loss and athletic performance: a meta-analysis | journal = JAMA | volume = 289 | issue = 12 | pages = 1537–45 | date = March 2003 | pmid = 12672771 | doi = 10.1001/jama.289.12.1470 }}</ref> 특히 지방을 손실시키지만, 장기간의 효과는 알려져 있지 않다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Dwyer JT, Allison DB, Coates PM | title = Dietary supplements in weight reduction | journal = Journal of the American Dietetic Association | volume = 105 | issue = 5 Suppl 1 | pages = S80-6 | date = May 2005 | pmid = 15867902 | doi = 10.1016/j.jada.2005.02.028 | url = https://zenodo.org/record/1259087 }}</ref> 쥐에서 에페드린은 [[갈색지방조직]]의 [[열발생]]을 자극한다고 알려져 있다. 그러나 인간 성인은 갈색지방을 조금밖에 가지고 있지 않기 때문에, 열발생은 대부분 [[골격근]]에서만 발생할 것으로 추정된다. 또한 에페드린은 [[위 배출]]을 감소시킨다. [[카페인]]이나 [[테오필린]]과 같은 [[메틸잔틴]]은 체중 감소에 있어서 상승작용을 낸다. 이 때문에 해당 성분들을 배합한 복합제제 상품이 만들어져 판매되고 있다.<ref name="BrayBouchard2004">{{서적 인용| vauthors = Bray GA, Bouchard C |title=Handbook of obesity |url= https://books.google.com/books?id=YVQPOfKYJhUC&pg=PA494 |year=2004 |publisher= CRC Press |isbn=978-0-8247-4773-2 |pages=494–496 |url-status=live |archive-url= https://web.archive.org/web/20140626190101/http://books.google.com/books?id=YVQPOfKYJhUC&pg=PA494 |archive-date= 2014-06-26}}</ref> 그 중 하나가 [[ECA 스택]]으로, 에페드린과 카페인, [[아스피린]] 조합의 약품이다. [[보디빌더]]가 대회에 나가기 전 체지방을 감량하는 커팅 시 복용하는 보충제로 인기가 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Magkos F, Kavouras SA | title = Caffeine and ephedrine: physiological, metabolic and performance-enhancing effects | journal = Sports Medicine | volume = 34 | issue = 13 | pages = 871–89 | year = 2004 | pmid = 15487903 | doi = 10.2165/00007256-200434130-00002 | s2cid = 1966020 }}</ref>
2021년의 [[체계적 문헌고찰]] 연구에서는 에페드린이 위약 대조군과 비교했을 때 2kg의 체중 감량, [[심박수]] 증가, [[저밀도 지질단백질]](LDL) 감소, [[고밀도 지질단백질]](HDL) 증가를 보였다고 밝혔다. [[혈압]]에서는 통계적으로 유의미한 차이를 보이지 않았다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Yoo HJ, Yoon HY, Yee J, Gwak HS | title = Effects of Ephedrine-Containing Products on Weight Loss and Lipid Profiles: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials | journal = Pharmaceuticals | volume = 14 | issue = 11 | pages = 1198 | date = November 2021 | pmid = 34832979 | pmc = 8618781 | doi = 10.3390/ph14111198 | doi-access = free }}</ref>

== 남용 ==
[[펜에틸아민]]인 에페드린은 [[암페타민]]과 화학적 구조가 유사하다. 또한 에페드린은 [[메스암페타민]] 구조의 β 위치에 하이드록실기를 가지는, 메스암페타민의 [[구조유사체]]이기도 하다. 이렇듯 메스암페타민과 구조가 유사하다는 점 때문에, 에페드린은 환원 과정을 통해 하이드록실기를 제거하여 메스암페타민을 만드는 데에 이용되기도 하며, 메스암페타민 불법 제조에 있어 화학적 전구물질로서 인기를 얻었다.

=== 검출 방법 ===
[[파일:Ephedrine - 10 x 30mg.jpg|섬네일|에페드린 알약|왼쪽|180x180픽셀]]
에페드린은 운동선수의 약물 남용 가능성을 조사하거나, 중독 진단 확인, 법의학의 사망 조사를 돕기 위해 혈액, 혈장, 소변에서 측정할 수 있다. 다수의 상업용 [[면역분석]] 선별검사는 에페드린과 잘 교차반응하는 암페타민을 이용하지만, [[크로마토그래피]] 기술은 에페드린을 다른 펜에틸아민 유도체와 쉽게 구별할 수 있다. 혈액이나 혈장 에페드린 농도는 치료 목적으로 약물을 복용하는 사람에서는 보통 20–200&nbsp;µg/L 범위 안에 들어온다. 약물을 남용하거나 중독된 환자에서는 300–3000&nbsp;µg/L, 치명적인 급성 과다복용 환자에서는 3–20&nbsp;mg/L 정도로 측정된다. 현재 [[세계반도핑기구]](WADA)에서는 운동선수의 소변을 기준으로 했을 때 에페드린 제한 농도를 10&nbsp;µg/mL로 제시하고 있다.<ref>{{웹 인용|url= http://list.wada-ama.org/list/s6-stimulants |title=S6. Stimulants &#124; List of Prohibited Substances and Methods |access-date= 2015-10-19 |url-status=dead |archive-url= https://web.archive.org/web/20151023042222/http://list.wada-ama.org/list/s6-stimulants/ |archive-date=2015-10-23 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Schier JG, Traub SJ, Hoffman RS, Nelson LS | title = Ephedrine-induced cardiac ischemia: exposure confirmed with a serum level | journal = Journal of Toxicology. Clinical Toxicology | volume = 41 | issue = 6 | pages = 849–53 | year = 2003 | pmid = 14677795 | doi = 10.1081/clt-120025350 | s2cid = 23359388 }}</ref><ref>WADA. ''The World Anti-Doping Code'', World Anti-Doping Agency, Montreal, Canada, 2010. [http://www.wada-ama.org/Documents/World_Anti-Doping_Program/WADP-Prohibited-list/WADA_Prohibited_List_2010_EN.pdf url] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130911050811/http://www.wada-ama.org/Documents/World_Anti-Doping_Program/WADP-Prohibited-list/WADA_Prohibited_List_2010_EN.pdf |date=2013-09-11 }}</ref><ref>{{서적 인용| vauthors = Baselt R | title = Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man | edition = 8th | publisher = Biomedical Publications | location = Foster City, CA | date = 2008 | pages = 542–544 }}</ref>


== 부작용 ==
에페드린은 잠재적으로 위험한 자연 화합물이다. 2004년 기준으로 [[미국 식품의약국]](FDA)은 에페드린을 사용한 사람들 중 부작용이 발생했다는 보고 18,000건 이상을 받았다.<ref name=Palamar2010>{{저널 인용| vauthors = Palamar J | title = How ephedrine escaped regulation in the United States: a historical review of misuse and associated policy | journal = Health Policy | volume = 99 | issue = 1 | pages = 1–9 | date = January 2011 | pmid = 20685002 | doi = 10.1016/j.healthpol.2010.07.007 | type = Review }}</ref>

[[약물 부작용]](ADRs)은 비강 흡입과 같은 국소 투여보다, 경구 투여나 주사와 같은 전신 투여 시에 더 흔히 발생한다. 에페드린 치료와 관련된 약물 부작용은 다음과 같다.<ref name="JFC">Joint Formulary Committee. [[British National Formulary]], 47th edition. London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain; 2004. {{ISBN|0-85369-587-3}}</ref>

* [[심혈관계]]: [[빈맥]], [[부정맥]], [[협심증]], [[고혈압]]을 동반한 [[혈관수축]]
* [[피부|피부계]]: [[발적]], [[발한]], [[여드름]]
* [[위장관계]]: [[구역질]]
* [[비뇨생식계]]: [[콩팥동맥]] 수축으로 인한 [[배뇨]] 감소, 에페드린의 [[알파 작용제]] 효과로 인해 [[속요도조임근]]이 수축하며 발생하는 배뇨곤란
* [[신경계]]: 안절부절 못함, [[혼란]], [[불면증]], 경도의 이상행복감, (이전의 정신과 병력이 있지 않다면 드물지만) [[조증]]/[[환각]], [[망상]], 초조감
* [[호흡계]]: [[호흡곤란]], [[폐부종]]
* 그 외: [[어지럼증]], [[두통]], [[진전]], 고혈당성 반응, 구강건조증

== 작용 기전 ==
에페드린은 [[자율신경계]]의 일부인 [[교감신경작용제|교감신경에 작용하는 아민]]이다. 작용하는 주된 기전은 시냅스후 알파, 베타 수용체에서 [[노르에피네프린]]의 활성을 증가시켜, [[아드레날린 수용체]]를 간접적으로 자극하는 것이다.<ref name=merck>{{웹 인용| url = http://www.merckmanuals.com/professional/lexicomp/ephedrine.html | date = January 2010 | work = Merck Manuals | title = EPHEDrine | archive-url = https://web.archive.org/web/20110324031411/http://www.merckmanuals.com/professional/lexicomp/ephedrine.html | archive-date = 24 March 2011 }}</ref> 에페드린이 알파 수용체에 직접 작용할 가능성은 낮다고 생각되나, 여전히 논쟁이 있는 부분이다.<ref name='drew'/><ref name="Ma_2007">{{저널 인용| vauthors = Ma G, Bavadekar SA, Davis YM, Lalchandani SG, Nagmani R, Schaneberg BT, Khan IA, Feller DR | display-authors = 6 | title = Pharmacological effects of ephedrine alkaloids on human alpha(1)- and alpha(2)-adrenergic receptor subtypes | journal = The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics | volume = 322 | issue = 1 | pages = 214–221 | date = July 2007 | pmid = 17405867 | doi = 10.1124/jpet.107.120709 | s2cid = 86429875 }}</ref><ref name="pmid14570629">{{저널 인용| vauthors = Kobayashi S, Endou M, Sakuraya F, Matsuda N, Zhang XH, Azuma M, Echigo N, Kemmotsu O, Hattori Y, Gando S | display-authors = 6 | title = The sympathomimetic actions of l-ephedrine and d-pseudoephedrine: direct receptor activation or norepinephrine release? | journal = Anesthesia and Analgesia | volume = 97 | issue = 5 | pages = 1239–1245 | date = November 2003 | pmid = 14570629 | doi = 10.1213/01.ANE.0000092917.96558.3C | doi-access = free }}</ref> <small>L</small>-에페드린, 특히 그 [[입체 이성질체]]인 [[노르슈도에페드린]]은 간접적인 교감신경작용제 효과를 가지면서 [[뇌혈관장벽]]을 통과할 수 있다. 따라서 [[암페타민]]과 유사하게 [[중추신경계]] [[자극제]] 효과를 내지만, 그 효과는 암페타민보다 덜하다. 이는 에페드린이 [[흑색질]]에서 [[노르에피네프린]]과 [[도파민]]을 방출하기 때문이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Munhall AC, Johnson SW | title = Dopamine-mediated actions of ephedrine in the rat substantia nigra | journal = Brain Research | volume = 1069 | issue = 1 | pages = 96–103 | date = January 2006 | pmid = 16386715 | doi = 10.1016/j.brainres.2005.11.044 | s2cid = 40626692 }}</ref>

에페드린에는 ''N''-[[메틸기]]가 존재하기 때문에, 알파 수용체에 결합할 때 노르에페드린보다 친화성이 떨어진다. 그러나 질소 원자에 추가적인 메틸기를 가지는 [[N-메틸에페드린|''N''-메틸에페드린]]과 비교하면 에페드린 쪽의 결합력이 높다. 또한 하이드록실기의 입체 배열 역시 수용체 결합력과 기능적 활성에 중요한 영향을 미친다.<ref name="Ma_2007" />

;알파 수용체에 대한 친화성이 높은 쪽에서 낮은 쪽으로 배열한 그림
<gallery>
RS-Norephedrine.svg|{{center|노르에페드린}}
RS-Ephedrine.svg|{{center|에페드린}}
RS-N-Methylephedrine.svg|{{center|''N''-메틸에페드린}}
</gallery>

== 같이 보기 ==
* [[암페타민]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}

{{전거 통제}}

[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]
[[분류:암페타민 알칼로이드]]
[[분류:페닐에탄올아민]]
[[분류:경기력 향상 약물]]