{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| Name = 아스파라긴
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| ImageCaption = L-아스파라긴의 [[골격 구조식]]
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| IUPACName = asparagine
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| CASNo = 70-47-3
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|Section2={{Chembox Properties
| C=4 | H=8 | N=2 | O=3
| Appearance = 흰색 결정
| Density = 1.543 g/cm<sup>3</sup>
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| pKa = {{기호없는 목록
 | 2.1 (카복실기, 20&nbsp;°C, H<sub>2</sub>O)
 | 8.80 (아미노기, 20&nbsp;°C, H<sub>2</sub>O)<ref name="CRC97">{{서적 인용| veditors = Haynes WM | year = 2016 | title = CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition = 97th | publisher = CRC Press | isbn = 978-1498754286 | pages=5–89 }}</ref>
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| LogP = −3.82
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  }}
}}

'''아스파라긴'''({{llang|en|asparagine}}) (기호: '''Asn''' 또는 '''N''')<ref>{{웹 인용| url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | title = Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides | publisher = IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature | year = 1983 | access-date = 5 March 2018 | archive-url = https://web.archive.org/web/20081009023202/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | archive-date = 9 October 2008 |url-status = dead}}</ref>은 [[단백질의 생합성]]에 사용되는 α-[[아미노산]]이다. 아스파라긴은 α-아미노기(생물학적 조건에서 양성자화된 −NH{{su|b=3|p=+}} 형태), α-카복실기(생물학적 조건에서 탈양성자화된 −COO<sup>−</sup> 형태) 및 곁사슬인 [[카복사마이드]]를 포함하고 있다. 아스파라긴은 극성(생리학적 pH에서) 비전하 아미노산으로 분류된다. 아스파라긴은 비필수 아미노산으로 인체에서 합성될 수 있다. 아스파라긴은 AAU, AAC [[코돈]]에 의해 [[유전 부호|암호화]]되어 있다.

== 역사 ==
아스파라긴은 1806년에 프랑스의 화학자 [[루이니콜라 보클랭]]과 [[피에르 장 로비케]](당시에 젊은 조수)에 의해 결정 형태로 처음 분리되었다. 아스파라긴은 [[아스파라거스]] 주스에 풍부하게 존재하며,<ref>{{저널 인용|title=La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges |vauthors=Vauquelin LN, Robiquet PJ |journal=Annales de Chimie |year=1806 |volume=57 |pages=88–93 |language=fr|hdl=2027/nyp.33433062722578 }}</ref><ref>{{서적 인용| vauthors = Plimmer RH | veditors = Plimmer RH, Hopkins FG  |title= The chemical composition of the proteins |url= https://books.google.com/books?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112 |access-date= January 18, 2010 |edition= 2nd |series= Monographs on biochemistry |volume= Part I. Analysis |orig-year= 1908 |year= 1912 |publisher= Longmans, Green and Co. |location= London|page= 112}}</ref> 이로부터 분리되었기 때문에 붙여진 이름이다. 아스파라긴은 최초로 분리된 아미노산이다.<ref name=Anfinsen>{{서적 인용|title=Advances in Protein Chemistry |vauthors=Anfinsen CB, Edsall JT, Richards FM |year=1972 |pages=[https://archive.org/details/advancesinprotei26anfi/page/99 99, 103] |publisher=Academic Press |location=New York |isbn=978-0-12-034226-6 |url=https://archive.org/details/advancesinprotei26anfi/page/99 }}</ref>

3년 후인 1809년에 피에르 장 로비케는 [[민감초]] 뿌리에서 아스파라긴과 매우 유사한 특성을 갖는 물질을 확인했으며,<ref>{{저널 인용| vauthors = Robiquet PJ |title=Analyse de la racine de réglisse|journal=Annales de Chimie et de Physique|date=1809|volume=72|issue=1|pages=143–159|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015065225404;view=1up;seq=143|trans-title=Analysis of licorice root|language=fr}}</ref> [[오귀스트 아르튀르 플리송]]은 1828년에 이것 자체가 아스파라긴이라는 것을 확인했다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Plisson A |title=De l'indentité de l'asparagine avec l'agédoïte|journal=Journal de Pharmacie et des Sciences Accessoires|date=1828|volume=14|issue=4|pages=177–182|url=https://books.google.com/books?id=ELgal5J1G5AC&pg=PA177|trans-title=On the identity of asparagine with agédoïte|language=fr}}</ref><ref>{{서적 인용|chapter-url=http://www.henriettes-herb.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html|chapter=Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza|title=King's American Dispensatory|year=1898| first1 = Harvey Wickes | last1 = Felter | first2 = John Uri | last2 = Lloyd | name-list-style = vanc |publisher=Henriette's Herbal Homepage}}</ref>

아스파라긴의 구조를 결정하는 데 수십년의 연구가 소요되었다. 아스파라긴의 [[실험식]]은 1833년에 [[프랑스]]의 [[화학자]] 앙투안 프랑수아 보트롱 샤라르(Antoine François Boutron Charlard)와 [[테오필 질 펠루즈]]에 의해 처음으로 결정되었다. 같은 해에 [[독일]]의 화학자 [[유스투스 폰 리비히]]는 더 정확한 실험식을 도출해 냈다.<ref>{{저널 인용|last1=Boutron-Charlard |last2=Pelouze |title=Ueber das Asparamid (Asparagin des Herrn Robiquet) und die Asparamidsäure |journal=Annalen der Chemie |date=1833 |volume=6 |pages=75–88 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457885;view=1up;seq=467 |trans-title=On asparamide (the asparagine of Mr. Robiquet) and aspartic acid |language=de |doi=10.1002/jlac.18330060111}}  The empirical formula of asparagine appears on p. 80.</ref><ref>{{저널 인용|last1=Liebig |first1=Justus | name-list-style = vanc |title=Ueber die Zusammensetzung des Asparamids und der Asparaginsäure |journal=Annalen der Chemie |date=1833 |volume=7 |issue=14 |pages=146–150 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457886;view=1up;seq=156 |trans-title=On the composition of asparamide [asparagine] and aspartic acid |language=de|bibcode=1834AnP...107..220L |doi=10.1002/andp.18341071405 }}  The empirical formula appears on p. 149 ; the formula is correct if the subscripts are divided by 2.</ref> 1846년에 [[이탈리아]]의 화학자 [[라파엘레 피리아]]는 아스파라긴을 [[아질산]]으로 처리하여 분자의 [[아미노기]](–NH<sub>2</sub>)를 제거하여 아스파라긴을 [[말산]]으로 전환시켰다.<ref>See:
*  {{저널 인용|last1=Piria |first1=Raffaele |s2cid=177614807 | name-list-style = vanc |title=Studi sulla costituzione chimica dell' asparagina e dell' acido aspartico |journal=Il Cimento |date=January 1846 |volume=4 |pages=55–73 |url=https://books.google.com/books?id=5ptZAAAAYAAJ&pg=PA55 |trans-title=Studies of the chemical constitution of asparagine and aspartic acid |language=it|doi=10.1007/BF02532918 }}
*  French translation:  {{저널 인용|last1=Piria |first1=Raffaele | name-list-style = vanc |title=Recherches sur la constitution chimique de l'asparagine et de l'acide aspartique |journal=Annales de Chimie et de Physique |date=1848 |volume=22 |pages=160–179 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.hx3dy1;view=1up;seq=164 |series=3rd series |trans-title=Investigations into the chemical constitution of asparagine and of aspartic acid |language=fr}}  From p. 175: ''" … on voit, en outre, que l'asparagine et l'acide aspartique lui-même se décomposent avec une facilité remarquable, sous l'influence de l'acide hyponitrique, en fournissant du gaz azote et de l'acide malique."''  ( … one sees, in addition, that asparagine and aspartic acid itself are decomposed with a remarkable ease under the influence of nitrous acid, rendering nitrogen gas and malic acid.)</ref> 이것으로 4개의 탄소 원자로 이루어진 사슬 구조임을 알아냈다. 피리아는 아스파라긴이 말산의 다이아마이드라고 생각했다.<ref>{{서적 인용|last1=Plimmer |first1=Robert Henry Aders | name-list-style = vanc |title=The Chemical Constitution of the Proteins. Part I: Analysis |date=1912 |publisher=Longmans, Green and Co. |location=London, England |page=112 |edition=2nd |url=https://books.google.com/books?id=EaAhAQAAMAAJ&pg=PA112}}</ref> 그러나 1862년에 독일의 화학자 [[헤르만 콜베]]는 이러한 추측이 틀렸음을 보여주었다. 대신 콜베는 아스파라긴이 석신산의 [[아민]]의 [[아마이드]]라고 결론지었다.<ref>{{저널 인용|last1=Kolbe |first1=Hermann | name-list-style = vanc |title=Ueber die chemische Constitution des Asparagins und der Asparaginsäure |journal=Annalen der Chemie |date=1862 |volume=121 |issue=2 |pages=232–236 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457960;view=1up;seq=244 |trans-title=On the chemical constitution of asparagine and aspartic acid |language=de|doi=10.1002/jlac.18621210209 }}</ref> 1886년에 이탈리아의 화학자 아르날도 피우티(Arnaldo Piutti, 1857–1928)는 아스파라긴의 많은 특성들을 공유하지만 그것과는 다른 천연 형태의 아스파라긴의 [[거울상 이성질체]]를 발견했다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Piutti A |title=Ein neues Asparagin |journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft |date=1886 |volume=19 |issue=2 |pages=1691–1695 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=osu.32435060218146;view=1up;seq=903 |trans-title=A new asparagine |language=de|doi=10.1002/cber.18860190211 }}</ref> 아스파라긴의 구조가 아직 완전히 알려지지 않았기 때문에(분자 내 아미노기의 위치는 아직 결정되지 않았다)<ref>The French chemist Edouard Grimaux thought that the amine group (–NH<sub>2</sub>) was located next to the amide group (–C(O)NH<sub>2</sub>), whereas the Italian chemist Icilio Guareschi thought that the amine group was located next to the carboxyl group (–COOH).
* {{저널 인용|last1=Grimaux |first1=Edouard | name-list-style = vanc |title=Recherches synthétiques sur le groupe urique |journal=Bulletin de la Société Chimique de Paris |date=1875 |volume=24 |pages=337–355 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.hc1j15;view=1up;seq=345 |series=2nd series |trans-title=Synthetic investigations of the uric group |language=fr}} On p. 352, Grimaux presented two putative structures for asparagine, and on p. 353, he favored structure (I.), which is incorrect.  From p. 353:  ''" … ce sont les formules marquées du chiffre I qui me semblent devoir être adoptées pour l'asparagine, … "'' ( … it is the formulas marked by the figure I which, it seems to me, should be adopted for asparagine,  … )
*  {{저널 인용|last1=Guareschi |first1=Icilio | name-list-style = vanc |title=Studi sull' asparagine e sull' acido aspartico |journal=Atti della Reale Academia del Lincei |date=1876 |volume=3 (pt. 2) |pages=378–393 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015080328845;view=1up;seq=406 |series=2nd series |trans-title=Studies of asparagine and of aspartic acid |language=it}} On p. 388, Guareschi proposed two structures (α and β) for asparagine; he favored α, the correct one.  From p. 388:  ''"La formola α mi sembra preferibile per seguente ragione: … "'' (The formula α seems preferable to me for the following reason: … )
* English abstract in:  {{저널 인용| vauthors = Guareschi J |title=Asparagine and aspartic acid |journal=Journal of the Chemical Society |date=1877 |volume=31 |pages=457–459 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=chi.47400175;view=1up;seq=473}} See especially p. 458.</ref> 피우티는 아스파라긴을 합성하여 1888년에 아스파라긴의 실제 구조를 발표했다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Piutti A |title=Sintesi e costituzione delle asparagine |journal=Gazzetta Chimica Italiana |date=1888 |volume=18 |pages=457–472 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015036973934;view=1up;seq=471 |trans-title=Synthesis and constitution of asparagine |language=it}}</ref>

== 단백질에서의 구조적 기능 ==
아스파라긴의 곁사슬은 펩타이드 골격과 수소 결합 상호작용을 형성할 수 있기 때문에, 아스파라긴 잔기는 [[알파 나선|α 나선]]의 시작 부분 근처에서 종종 [[Asx 턴]] 및 [[Asx 모티프]], 유사한 턴 모티프 또는 [[베타 병풍|β 시트]]에서 [[아마이드 고리]]로 발견된다. 아스파라긴의 역할은 폴리펩타이드 골격에 의해 충족되는 수소 결합 상호작용을 "캡핑"하는 것으로 생각할 수 있다.

아스파라긴은 또한 탄수화물 사슬을 추가하여 단백질 사슬을 변형하는 [[N-결합 글리코실화|''N''-결합 글리코실화]]의 핵심 부위를 제공한다. 일반적으로 탄수화물 사슬은 아스파라긴 잔기가 X-[[세린]] 또는 X-[[트레오닌]]에 의해 C 측면에 있는 경우에만 아스파라긴 잔기에 첨가될 수 있다. 여기서 X는 [[프롤린]]을 제외한 임의의 아미노산이다.<ref>{{서적 인용|last1=Brooker |first1=Robert |last2=Widmaier |first2=Eric |last3=Graham |first3=Linda |last4=Stiling |first4=Peter |last5=Hasenkampf |first5=Clare |last6=Hunter |first6=Fiona |last7=Bidochka |first7=Michael |last8=Riggs |first8=Daniel | name-list-style = vanc |title=Biology|date=2010|publisher=McGraw-Hill Ryerson|location=United States of America|isbn=978-0-07-074175-1|pages=105–106|edition=Canadian|chapter=Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization}}</ref>

아스파라긴은 HIF1 저산소증 유도성 전사인자에서 [[하이드록실화]]될 수 있다. 이러한 변형은 HIF1-매개 유전자 활성화를 억제한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Lando D, Peet DJ, Gorman JJ, Whelan DA, Whitelaw ML, Bruick RK | title = FIH-1 is an asparaginyl hydroxylase enzyme that regulates the transcriptional activity of hypoxia-inducible factor | journal = Genes & Development | volume = 16 | issue = 12 | pages = 1466–71 | date = June 2002 | pmid = 12080085 | pmc = 186346 | doi = 10.1101/gad.991402 }}</ref>

== 공급원 ==
=== 식이 공급원 ===
아스파라긴은 비필수 아미노산으로 [[인체]]에서 [[대사 경로]]의 [[대사 중간생성물|중간생성물]]로부터 합성될 수 있기 때문에 음식물을 통해 반드시 섭취해야 할 필요는 없다.

아스파라긴은 다음의 공급원에서 발견된다.
* 동물성 공급원: [[유제품]], [[유청 (음식)|유청]], [[쇠고기]], [[가금류]], [[달걀]], [[생선]], [[락트알부민]], [[해산물]]
* 식물성 공급원: [[아스파라거스]], [[감자]], [[협과]], [[견과]], [[씨]], [[콩]], [[통곡물]]

=== 생합성 및 분해 ===
아스파라긴의 [[전구체]]는 [[옥살로아세트산]]이며, 옥살로아세트산은 [[아미노기전이효소]]에 의해 [[아스파르트산]]으로 전환된다. 아미노기전이효소는 [[아미노기]]를 [[글루탐산]]으로부터 옥살로아세트산으로 전이시켜 [[α-케토글루타르산]] 및 아스파르트산을 생성한다. [[아스파라긴 합성효소]]는 아스파르트산, [[글루타민]], [[아데노신 삼인산|ATP]]로부터 아스파라긴, 글루탐산, [[아데노신 일인산|AMP]], [[피로인산]]을 생성한다. 아스파라긴 합성효소는 ATP를 사용하여 아스파르트산을 활성화시켜 β-아스파르틸-AMP를 생성시킨다. [[글루타민]]은 아미노기를 제공하여, 이는 β-아스파르틸-AMP와 반응하여 아스파라긴 및 유리 AMP를 생성한다.<ref name=Berg/>
{|
|[[파일:Asn biosynthesis.svg|섬네일|왼쪽|600px|옥살로아세트산으로부터 아스파라긴의 생합성]]
|}

생합성의 역반응에서 아스파라긴은 [[아스파라기네이스]]에 의해 아스파르트산으로 [[가수분해]]된다. 아스파르트산은 α-케토글루타르산으로부터 글루탐산과 옥살로아세트산을 형성하기 위해 [[아미노기 전이반응]]을 겪는다. 옥살로아세트산은 [[시트르산 회로]]로 들어간다.<ref name=Berg>{{서적 인용|last1=Berg |first1=Jeremy |last2=Tymoczko |first2=John |last3=Stryer |first3=Lubert |title=Biochemistry |date=2002 |publisher=W. H. Freeman |location=New York |isbn=0716746840 |page=968 |edition=5th |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=stryer.TOC |access-date=27 May 2021}}</ref>

=== 아크릴아마이드에 관한 논란 ===
아스파라긴과 [[환원당]] 또는 기타 [[카보닐기]] 공급원의 혼합물을 가열하면 [[아크릴아마이드]]가 생성된다. 아크릴아마이드는 [[감자 튀김]], [[감자 칩]], [[토스트]]와 같은 구운 식품에서 생성된다. 아크릴아마이드는 간에서 발암 가능성이 있는 [[글리시드아마이드]]로 전환된다.<ref>{{저널 인용|doi= 10.1021/jf030204+ |year= 2003 |volume= 51 |issue= 16 |last1= Friedman| first1=Mendel |title=Chemistry, Biochemistry, and Safety of Acrylamide. A Review|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry| pages=4504–4526 |pmid= 14705871}}</ref>

== 기능 ==
아스파라긴은 [[뇌]]의 발생과 기능에 필요하다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Ruzzo EK, Capo-Chichi JM, Ben-Zeev B, Chitayat D, Mao H, Pappas AL, Hitomi Y, Lu YF, Yao X, Hamdan FF, Pelak K, Reznik-Wolf H, Bar-Joseph I, Oz-Levi D, Lev D, Lerman-Sagie T, Leshinsky-Silver E, Anikster Y, Ben-Asher E, Olender T, Colleaux L, Décarie JC, Blaser S, Banwell B, Joshi RB, He XP, Patry L, Silver RJ, Dobrzeniecka S, Islam MS, Hasnat A, Samuels ME, Aryal DK, Rodriguiz RM, Jiang YH, Wetsel WC, McNamara JO, Rouleau GA, Silver DL, Lancet D, Pras E, Mitchell GA, Michaud JL, Goldstein DB | display-authors = 6 | title = Deficiency of asparagine synthetase causes congenital microcephaly and a progressive form of encephalopathy | journal = Neuron | volume = 80 | issue = 2 | pages = 429–41 | date = October 2013 | pmid = 24139043 | pmc = 3820368 | doi = 10.1016/j.neuron.2013.08.013 }}</ref> 아스파라긴의 가용성은 또한 폭스바이러스의 복제에서 단백질 합성에 중요하다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Pant A, Cao S, Yang Z | title = Asparagine Is a Critical Limiting Metabolite for Vaccinia Virus Protein Synthesis during Glutamine Deprivation | journal = Journal of Virology | volume = 93 | issue = 13 | pages = e01834–18, /jvi/93/13/JVI.01834–18.atom | date = July 2019 | pmid = 30996100 | pmc = 6580962 | doi = 10.1128/JVI.01834-18 | veditors = Shisler JL }}</ref>

아스파라긴에 [[N-아세틸글루코사민|''N''-아세틸글루코사민]]을 첨가하는 것은 [[소포체]]에서 [[올리고사카릴트랜스퍼레이스]]에 의해 수행된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Burda P, Aebi M | title = The dolichol pathway of N-linked glycosylation | journal = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects | volume = 1426 | issue = 2 | pages = 239–57 | date = January 1999 | pmid = 9878760 | doi = 10.1016/S0304-4165(98)00127-5 }}</ref> 이러한 글리코실화는 단백질 구조<ref>{{저널 인용| vauthors = Imperiali B, O'Connor SE | title = Effect of N-linked glycosylation on glycopeptide and glycoprotein structure | journal = Current Opinion in Chemical Biology | volume = 3 | issue = 6 | pages = 643–9 | date = December 1999 | pmid = 10600722 | doi = 10.1016/S1367-5931(99)00021-6 }}</ref>와 단백질 기능<ref>{{저널 인용| vauthors = Patterson MC | title = Metabolic mimics: the disorders of N-linked glycosylation | journal = Seminars in Pediatric Neurology | volume = 12 | issue = 3 | pages = 144–51 | date = September 2005 | pmid = 16584073 | doi = 10.1016/j.spen.2005.10.002 }}</ref> 모두에 중요하다.

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[콩나물]]
* [[글루타민]]
* [[세린]]
* [[트레오닌]]
* [[시스테인]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://hqcenter.snu.ac.kr/archives/29277 서울대학교 의과대학 국민건강지식센터 건강뉴스-몰라봤던 ‘콩나물 효능’…숙취 뿐 아니라 스트레스·피로해소에도 ‘탁월’]
* [http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/4811C88D-ACE8-467A-AFC8-09B7089DEF2C.aspx GMD MS Spectrum]

{{아미노산}}
{{전거 통제}}

[[분류:아미노산]]
[[분류:단백질성 아미노산]]
[[분류:글루코스 생성성 아미노산]]
[[분류:카복사마이드]]