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'''니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드 인산'''({{llang|en|nicotinamide adenine dinucleotide phosphate}}, '''NADP''')은 NADPH를 [[환원제]]로 필요로 하는 [[지질 (생물학)|지질]] 합성, [[핵산]] 합성과 같은 [[동화작용]]에 사용되는 [[보조 인자]]이다. 과거에는 '''트라이포스포피리딘 뉴클레오타이드'''({{llang|en|triphosphopyridine nucleotide}}, '''TPN''')로 표기했었다.

NADPH는 환원형, NADP<sup>+</sup>는 산화형이다. NADP<sup>+</sup>는 [[아데닌]] 잔기와 연결된 [[리보스]]의 2' 위치에 추가적인 [[인산염|인산기]]가 존재한다는 점에서 [[NAD+|NAD<sup>+</sup>]]와 다르다.

NADP<sup>+</sup>는 구조뿐만 아니라 기능 또한 NAD<sup>+</sup>와 비슷한데 일반적으로 탈수소반응의 조효소로 작용한다. 예를 들면 [[광합성]]의 [[명반응]]에서 [[물]]의 광분해로 생성되는 NADPH를 [[암반응]](캘빈 회로)의 [[1,3-비스포스포글리세르산]]이 [[글리세르알데하이드 3-인산]]으로 환원될 때 NADPH의 [[전자]]를 전달해준다.

:NADP<sup>+</sup> + 2e<sup>-</sup> + 2H<sup>+</sup> ⇄ NADPH + H<sup>+</sup>

NADP<sup>+</sup>/NADPH 쌍으로 [[생물체]] 내에서 산화·환원력(redox potential)을 제공한다. [[피롤]] 고리에 [[탄소]]-탄소 [[단일 결합]]을 [[이중 결합]] 구조로 만들어 [[엽록소]] a를 엽록소 b로 만들 때 사용되기도 한다. NADP<sup>+</sup>(산화형)과 NADPH(환원형)의 2가지 상태를 [[광합성]] 생물에서 NADPH는 광합성의 [[명반응]]의 [[전자전달계]]의 마지막 단계에서 페레독신-NADP<sup>+</sup> 환원효소에 의해 생성된다. NADPH는 [[이산화 탄소]]를 환원시키기 위해 [[캘빈 회로]]의 생합성 반응에 대한 환원력으로 사용된다. NADPH는 이산화 탄소를 [[포도당]]으로 전환하는 것을 돕기 위해 사용된다. NADPH는 [[질소의 순환]]에서 [[식물]]의 [[동화작용]]을 위해 [[질산염]]을 [[암모니아]]로 환원시키는 데에도 필요하다.

== 동물에서 ==
[[동물]]과 다른 비광합성 생물에서 NADPH의 주요 공급원은 [[오탄당 인산 경로]]이다. NADPH를 생성하는 덜 알려진 몇 가지 다른 [[대사경로]]가 있으며, 이 대사경로들은 모두 [[미토콘드리아]]의 존재에 의존한다. 이러한 과정에서 핵심 효소들은 NADP-결합 말산 탈수소효소(NADP-linked malate dehydrogenase), NADP-결합 아이소시트르산 탈수소효소(NADP-linked isocitrate dehydrogenase), NADP-결합 글루탐산 탈수소효소(NADP-linked glutamate dehydrogenase), 니코틴아마이드 뉴클레오타이드 트랜스하이드로제네이스(nicotinamide nucleotide transhydrogenase)이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Hanukoglu I, Rapoport R | title = Routes and regulation of NADPH production in steroidogenic mitochondria | journal = Endocrine Research | volume = 21 | issue = 1-2 | pages = 231–41 | date = Feb–May 1995 | pmid = 7588385 | doi = 10.3109/07435809509030439 }}</ref> 아이소시트르산 탈수소효소의 메커니즘은 [[지방세포]]와 [[간세포]]에서 NADPH의 주요 공급원인 것으로 보인다.<ref name=Palmer>{{웹 인용|last=Palmer|first=Michael|title=10.4.3 Supply of NADPH for fatty acid synthesis|url=http://watcut.uwaterloo.ca/webnotes/Metabolism/page-10.4.3.html|work=Metabolism Course Notes|accessdate=6 April 2012|url-status=dead|archiveurl=https://web.archive.org/web/20130606001732/http://watcut.uwaterloo.ca/webnotes/Metabolism/page-10.4.3.html|archivedate=6 June 2013|df=}}</ref> 또한 미토콘드리아에서 NADH 키네이스(NADH kinase)는 [[NADH]]와 [[아데노신 삼인산|ATP]]를 기질로 사용하여 NADPH와 [[아데노신 이인산|ADP]]를 생성한다.

== 기능 ==
NADPH는 글루타티온을 재생해서 [[활성산소]]의 독성으로부터 보호하는 것을 포함하는 [[산화환원 반응]] 및 [[생합성]] 반응에 대한 [[환원당량]]을 제공한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Rush GF, Gorski JR, Ripple MG, Sowinski J, Bugelski P, Hewitt WR | title = Organic hydroperoxide-induced lipid peroxidation and cell death in isolated hepatocytes | journal = Toxicology and Applied Pharmacology | volume = 78 | issue = 3 | pages = 473–83 | date = May 1985 | pmid = 4049396 | doi = 10.1016/0041-008X(85)90255-8 }}</ref> NADPH는 콜레스테롤의 합성과 지방산 사슬의 연장과 같은 [[동화작용]]에 사용된다.

또한 NADPH 시스템은 면역세포에서 자유 라디칼의 생성을 담당한다. 이러한 라디칼은 [[호흡폭발]]이라 불리는 과정에서 [[병원체]]를 파괴하는데 사용된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Ogawa K, Suzuki K, Okutsu M, Yamazaki K, Shinkai S | title = The association of elevated reactive oxygen species levels from neutrophils with low-grade inflammation in the elderly | journal = Immunity & Ageing | volume = 5 | issue =  | pages = 13 | date = October 2008 | pmid = 18950479 | pmc = 2582223 | doi = 10.1186/1742-4933-5-13 }}</ref> 이는 [[방향족 화합물]], [[스테로이드]], [[알코올]], [[약물]]의 [[사이토크롬 P450]]의 하이드록실화에 대한 환원당량의 원천이다.

== NADP(H)를 조효소로 사용하는 효소 ==
* 아드레노독신 환원효소: 이 [[효소]]는 대부분의 [[생물체]]에 보편적으로 존재한다.<ref name="2017-Hanukoglu-JME">{{저널 인용| vauthors = Hanukoglu I | title = Conservation of the Enzyme-Coenzyme Interfaces in FAD and NADP Binding Adrenodoxin Reductase-A Ubiquitous Enzyme | journal = Journal of Molecular Evolution | volume = 85 | issue= 5 | pages= 205-218 | year= 2017 | pmid= 29177972 | doi= 10.1007/s00239-017-9821-9 | url=}}</ref> 이 효소는 두 개의 전자를 NADPH에서 [[플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드|FAD]]로 전달한다. [[척추동물]]에서 이 효소는 [[스테로이드 호르몬]]을 합성하는 [[미토콘드리아]]의 P450 시스템의 사슬에서 첫 번째 효소로 역할을 한다.<ref name="1992-Hanukoglu">{{저널 인용| vauthors = Hanukoglu I | title = Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis | url = https://archive.org/details/sim_journal-of-steroid-biochemistry-and-molecular-biology_1992-12_43_8/page/779 | journal = The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology | volume = 43 | issue = 8 | pages = 779-804 | date = Dec 1992 | pmid = 22217824 | doi = 10.1016/0960-0760(92)90307-5 }}</ref>

{{Gallery
| title= NADP+와 NADPH의 공-막대 모형
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| File:NADP-3D-balls.png|alt1=NADP+|NADP+
| File:NADPH-3D-balls.png|alt2=NADPH|NADPH}}

== NADP<sup>+</sup>의 합성 ==
NADP<sup>+</sup>의 기본 골격은 NAD<sup>+</sup>와 거의 같기 때문에 NAD<sup>+</sup>의 [[아데닌]] 잔기와 연결된 [[리보스]]의 2' 위치에 [[인산염|인산기]]만 붙으면 NADP<sup>+</sup>가 합성된다.

:NAD<sup>+</sup> + ATP → NADP<sup>+</sup> + ADP

== NADP<sup>+</sup>의 구조와 특성 ==
NADP<sup>+</sup>의 구조는 기본적으로는 NAD<sup>+</sup>와 거의 같으나(니코틴아마이드와 [[아데노신]]으로 구성), 아데노신의 2' 위치에 [[수소]]가 아닌 [[인산염|인산기]]가 붙어있다.

NADP<sup>+</sup>의 환원 방식은 NAD<sup>+</sup>의 경우와 같으며 양쪽 모두 뉴클레오타이드를 포함하기 때문에 260 nm 파장에서 흡광도가 가장 크며, 340 nm 파장의 빛을 잘 흡수한다. 그러나 NADP<sup>+</sup> 의존성 탈수소효소는 NAD<sup>+</sup>에는 전혀 활성을 나타내지 않으므로(서로 다른 [[효소번호]]<ref>EC #: Enzyme Commision number</ref>를 가지고 있음) NAD<sup>+</sup>의 방해효과 없이 340 nm에서 NADP<sup>+</sup> 의존성 탈수소효소의 활성도를 측정할 수 있다.

== NADP<sup>+</sup> 및 NADPH의 생리학적 의의 ==
NADP<sup>+</sup>/NADPH는 NAD<sup>+</sup>/NADH와 같은 생체 내의 전자전달 물질이지만 NADH는 [[미토콘드리아]]에서 일어나는 [[산화적 인산화]]의 전자전달 물질인 반면, NADPH는 [[엽록체]]에서 일어나는 [[광합성]]의 전자전달 물질이다. 또한 NADPH는 [[해당과정]]의 한 종류인 엔트너-듀도로프(Entner-Doudoroff) 경로, [[지방산]]의 합성 및 [[스테로이드]]의 합성과정에 사용된다.

== NADPH로의 환원 ==
NADPH를 생성하는 과정은 다음과 같다.

=== 광합성의 명반응에서 광계 I 복합체 ===
:Fd<sub>red</sub> + NADP<sup>+</sup> → Fd<sub>ox</sub> + NADPH

광계 I 복합체에서 환원된 [[페레독신]](Fd: Feredoxin)이 NADP<sup>+</sup>로 전자를 전달하여 NADPH가 만들어진다. 이는 비순환적 광인산화에서 일어나며 페레독신-NADP<sup>+</sup> 산화환원효소(FNR)가 반응에 관여한다.(순환적 광인산화의 경우, 페레독신에서 [[플라스토퀴논]](PQ: plastoquinone)으로 전자를 전달하여 NADPH가 생성되지 않음) 산소 비발생형 광합성(광합성 세균)에서는 NADP<sup>+</sup>대신 NAD<sup>+</sup>가 이용된다.

=== 엔트너-듀도로프 경로 ===

:[[포도당 6-인산]] + NADP<sup>+</sup> → 6-포스포글루코노-δ-락톤 + NADPH

엔트너-듀도로프 경로와 엠덴-마이어호프-파르나스 경로에서 공통적으로 NAD<sup>+</sup>가 사용되며, 고균에서만 나타나는 비인산화 엠덴-마이어호프-파르나스 경로에서는 NAD<sup>+</sup> 나 NADP<sup>+</sup>가 사용된다. 아래의 반응에서 NADP<sup>+</sup>가 사용된다.

:[[글리세르알데하이드]] + NADP<sup>+</sup> → 글리세르산 + NADPH

=== 메탄균의 산화형 불완전 구연산 회로 ===
:[[아이소시트르산]] + NADP<sup>+</sup> → [[알파-케토글루타르산|α-케토글루타르산]] + NADPH + CO<sub>2</sub>

== NADPH의 산화 ==
=== 광합성의 캘빈 회로 ===
:[[1,3-비스포스포글리세르산]] + NADPH → [[글리세르알데하이드 3-인산]] + NADP<sup>+</sup> + P<sub>i</sub>

위의 반응은 글리세르알데하이드 3-인산 탈수소효소가 촉매 역할을 하며, 이 외에 지방산 합성과정에서도 NADP<sup>+</sup>로 산화된다.

:아세토아세틸-ACP(ACP: 아실 운반 단백질) + NADPH → β-하이드록시뷰티릴-ACP + NADP<sup>+</sup>

:크로토닐-ACP + NADPH → 뷰틸-ACP + NADP<sup>+</sup>

이 밖에 [[C4 식물|C<sub>4</sub> 식물]]이나 [[CAM 식물]]의 광합성에서도 사용된다.

NADP<sup>+</sup>/NADPH는 주로 [[동화작용]]에서 사용되고, NAD<sup>+</sup>/NADH는 주로 [[이화작용]]에서 사용된다.

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[아데닌]]
* [[뉴클레오타이드]]
* [[니아신]]
* [[니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드]]
* [[플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{효소 보조 인자}}

{{전거 통제}}

[[분류:뉴클레오타이드]]
[[분류:산화 환원 효소]]
[[분류:보조 인자]]
[[분류:조효소]]
[[분류:피리디늄 화합물]]