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'''시스테인'''({{llang|en|cysteine}}) (기호: '''Cys''' 또는 '''C'''<ref>{{IUPAC-IUB amino acids 1983}}</ref>)<ref>{{웹 인용|url=https://en.oxforddictionaries.com/definition/cysteine|archive-url=https://web.archive.org/web/20160925134245/https://en.oxforddictionaries.com/definition/cysteine|url-status=dead|archive-date=September 25, 2016|title=cysteine - Definition of cysteine in English by Oxford Dictionaries|website=Oxford Dictionaries - English|access-date=15 April 2018}}</ref>은 [[단백질 생합성|단백질의 생합성]]에 사용되는 α-[[아미노산]]이다. [[화학식]]은 {{chem2|HOOC\sCH(\sNH2)\sCH2\sSH}}이며, 반필수<ref name=microbial>{{웹 인용|title=The primary structure of proteins is the amino acid sequence|url=http://www.microbiologytext.com/index.php?module=Book&func=displayarticle&art_id=661|work=The Microbial World|publisher=University of Wisconsin-Madison Bacteriology Department|access-date=16 September 2012|archive-date=25 May 2013|archive-url=https://web.archive.org/web/20130525095344/http://www.microbiologytext.com/index.php?module=Book&func=displayarticle&art_id=661|url-status=dead}}</ref> [[단백질생성성 아미노산]]이다. 시스테인의 [[곁사슬]]의 [[싸이올]]은 보통 [[친핵체]]로 [[효소]] 반응에 참여한다. 시스테인은 [[카이랄성]]이며 자연에서는 L-시스테인만 발견됩니다.

싸이올은 산화되어 많은 [[단백질]]에서 중요한 구조적 역할을 하는 [[이황화물]] 유도체인 [[시스틴]]을 생성한다. 이러한 경우 기호로 '''Cyx'''가 사용되는 경우가 있다.<ref name=":0">{{웹 인용|title=Amber Workshop - Tutorial A1 - Section 1: Do some editing of the PDB file |url=https://ambermd.org/tutorials/advanced/tutorial1_orig/section1.htm |access-date=2022-06-02 |website=ambermd.org |archive-date=2022-05-22 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220522002234/https://ambermd.org/tutorials/advanced/tutorial1_orig/section1.htm |url-status=dead }}</ref><ref name=":1">{{저널 인용|last1=Lee |first1=Jumin |last2=Hitzenberger |first2=Manuel |last3=Rieger |first3=Manuel |last4=Kern |first4=Nathan R. |last5=Zacharias |first5=Martin |last6=Im |first6=Wonpil |title=CHARMM-GUI supports the Amber force fields |journal=The Journal of Chemical Physics |date=21 July 2020 |volume=153 |issue=3 |pages=035103 |doi=10.1063/5.0012280 |pmid=32716185 |s2cid=220796795 |doi-access=free }}</ref> [[탈양성자화]]된 형태는 일반적으로 기호 '''Cym'''으로도 기술할 수 있습니다.<ref name=":1" /><ref name=":02">{{웹 인용|title=Amber Workshop - Tutorial A1 - Section 1: Do some editing of the PDB file |url=https://ambermd.org/tutorials/advanced/tutorial1_orig/section1.htm |access-date=2022-06-02 |website=ambermd.org |archive-date=2022-05-22 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220522002234/https://ambermd.org/tutorials/advanced/tutorial1_orig/section1.htm |url-status=dead }}</ref>

[[식품 첨가물]]로 사용될 때 시스테인의 [[E 번호]]는 E920이다.

시스테인은 UGU, UGC [[코돈]]에 의해 [[유전 부호|암호화]]되어 있다.

== 구조 ==
다른 아미노산(단백질의 잔기가 아님)들과 마찬가지로 시스테인은 [[양쪽성 이온]]으로 존재한다. 시스테인은 D-글리세르알데하이드 및 L-글리세르알데하이드에 대한 상동성을 기반으로 하는 이전의 D/L 표기법에서 L [[카이랄성 (화학)|카이랄성]]을 갖는다. 카이랄성을 지정하는 새로운 R/S 표기법에서 비대칭 탄소 근처에 있는 원자의 원자 번호를 기반으로 시스테인(및 셀레노시스테인)은 비대칭 탄소 원자에 대한 두 번째 이웃 원자로 황(또는 셀레늄)의 존재 때문에 R 카이랄성을 갖는다. 그 위치에 더 가벼운 원자를 갖는 나머지 카이랄 아미노산은 S 카이랄성을 갖는다. 황을 [[셀레늄]]으로 치환하면 [[셀레노시스테인]]이 생성된다.
{|
|[[파일:Betain-Cystein.png|섬네일|왼쪽|250px|중성 pH에서 양쪽성 이온 형태의 (''R'')-시스테인(왼쪽) 및(''S'')-시스테인(오른쪽)]]
|}

== 식이 공급원 ==
시스테이닐은 고[[단백질|단백]] 식품에서의 잔류물이다. 시스테인이 풍부한 것으로 간주되는 일부 식품으로는 [[가금류]], [[계란]], [[쇠고기]] 및 [[통곡물]]이 있다. 고단백 식단에서 시스테인은 부분적으로 [[혈압]]을 낮추고 [[뇌졸중]] 위험을 감소시키는 역할을 할 수 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Larsson |first1=Susanna C. |last2=Håkansson |first2=Niclas |last3=Wolk |first3=Alicja |title=Dietary Cysteine and Other Amino Acids and Stroke Incidence in Women |journal=Stroke |date=April 2015 |volume=46 |issue=4 |pages=922–926 |doi=10.1161/STROKEAHA.114.008022 |pmid=25669310 |s2cid=14895681 |url=http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:uu:diva-397364 }}</ref> 시스테인은 [[비필수 아미노산]]으로 분류되지만, 드물게 유아, 노인, 특정 대사 질환이 있거나 [[흡수 장애]] [[증후군]]을 앓고 있는 사람에게는 필수적일 수 있다. 시스테인은 충분한 양의 [[메티오닌]]을 사용할 수 있는 경우 정상적인 생리학적 조전에서 일반적으로 인체에서 합성될 수 있다.

== 산업적 공급원 ==
대부분의 시스테인은 가금류의 깃털이나 돼지털과 같은 동물성 물질의 [[가수분해]]에 의해 산업적으로 얻어진다. 널리 퍼진 믿음에도 불구하고 사람의 [[머리카락]]이 원료로 사용된다는 증거는 거의 없으며, [[유럽 연합]]에서 [[식품 첨가물]] 및 [[화장품]]에 사용을 명시적으로 금지하고 있다.<ref>{{웹 인용|url=http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2012:083:0001:0295:EN:PDF |title=EU Chemical Requirements |access-date=May 24, 2020 |quote=...L-cysteine hydrochloride or hydrochloride monohydrate. Human hair may not be used as a source for this substance}}</ref><ref>{{웹 인용|url=https://eur-lex.europa.eu/legal-content/en/TXT/?uri=CELEX%3A32009R1223 |title=Regulation (EC) No 1223/2009 of the European Parliament and of the Council of 30 November 2009 on cosmetic products |access-date=July 28, 2021 |quote=...ANNEX II LIST OF SUBSTANCES PROHIBITED IN COSMETIC PRODUCTS...416 Cells, tissues or products of human origin}}</ref> [[유대교]]의 [[카슈루트]] 및 [[이슬람교]]의 [[할랄]]을 준수하는 합성 제조된 L-시스테인도 가격은 더 비싸지만 사용할 수 있다.<ref>{{웹 인용|url= http://www.vrg.org/nutshell/faqingredients.htm#cystine |title= Questions About Food Ingredients: What is L-cysteine/cysteine/cystine? |publisher= Vegetarian Resource Group }}</ref> 합성 경로는 [[대장균]]의 [[돌연변이체]]를 사용한 [[발효]]를 포함한다. [[에보닉 인더스트리스]]는 치환된 [[티아졸린]]으로부터의 경로를 도입했다.<ref name="Martens">{{저널 인용|title=Facile Synthesis of Racemic Cysteine|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|last1=Martens|first1=Jürgen|last2=Offermanns|first2=Heribert|year=1981|volume=20|issue=8|pages=668|doi=10.1002/anie.198106681|last3=Scherberich|first3=Paul|author-link2=}}</ref> 이 기술에 따라 슈도모나스 티아졸리노필룸(''Pseudomonas thiazolinophilum'')을 사용하여 라세미 2-아미노-Δ<sup>2</sup>-티아졸린-4-카복실산의 가수분해에 의해 L-시스테인이 생성된다.<ref>{{서적 인용|doi=10.1002/14356007.a02_057.pub2 |chapter=Amino Acids |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |year=2007 |last1=Drauz |first1=Karlheinz |last2=Grayson |first2=Ian |last3=Kleemann |first3=Axel |last4=Krimmer |first4=Hans-Peter |last5=Leuchtenberger |first5=Wolfgang |last6=Weckbecker |first6=Christoph |isbn=978-3-527-30673-2}}</ref>

== 생합성 ==
[[파일:Cysteine biosynthesis.svg|섬네일|150px|시스테인 합성: [[시스타티오닌 β-생성효소]]는 위쪽 반응을 촉매하고 [[시스타티오닌 γ-분해효소]]는 아래쪽 반응을 촉매한다.]]
[[동물]]에서 [[생합성]]은 아미노산인 [[세린]]으로부터 시작된다. [[황]]은 [[대사 중간생성물]]인 [[S-아데노실메티오닌|''S''-아데노실메티오닌]]을 통해 [[호모시스테인]]으로 전환되는 [[메티오닌]]으로부터 유래된다. 그런 다음 호모시스테인과 세린은 [[시스타티오닌 β-생성효소]]에 의해 결합되어 비대칭 싸이오에스터인 [[시스타티오닌]]을 생성한다. 시스타티오닌은 [[시스타티오닌 γ-분해효소]]에 의해 시스테인과 [[α-케토뷰티르산]]으로 전환된다. [[식물]]과 [[세균]]에서 시스테인 생합성은 또한 [[세린 O-아세틸기전이효소|세린 ''O''-아세틸기전이효소]]에 의해 [[O-아세틸세린|''O''-아세틸세린]]으로 전환되는 세린에서부터 시작된다. 황화물 공급원을 사용하는 [[시스테인 생성효소]]는 이 에스터를 시스테인으로 전환시켜 [[아세트산]]을 방출한다.<ref>{{저널 인용|author=Hell R |title=Molecular physiology of plant sulfur metabolism |journal=Planta |volume=202 |issue=2 |pages=138–48 |year=1997 |pmid=9202491 |doi=10.1007/s004250050112|s2cid=2539629 }}</ref>

== 생물학적 기능 ==
시스테인의 설프하이드릴기는 [[친핵체|친핵성]]이며 쉽게 산화된다. 싸이올이 이온화되면 반응성이 향상되고 단백질의 시스테인 [[잔기]]는 중성에 가까운 [[산 해리 상수|pK<sub>a</sub>]]값을 가지므로 종종 [[세포]]에서 반응성 [[싸이올레이트]] 형태로 존재한다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Bulaj G, Kortemme T, Goldenberg DP |title=Ionization-reactivity relationships for cysteine thiols in polypeptides |journal=Biochemistry |volume=37 |issue=25 |pages=8965–72 |date=June 1998 |pmid=9636038 |doi=10.1021/bi973101r}}</ref> 높은 반응성 때문에 시스테인의 설프하이드릴기는 수많은 생물학적 기능을 가지고 있다.

=== 항산화제인 글루타티온의 전구체 ===
싸이올이 [[산화환원반응]]을 일으키기 때문에 시스테인과 시스테이닐 잔기는 [[항산화 물질|항산화]] 특성을 가지고 있다. 시스테인의 항산화 특성은 일반적으로 사람과 다른 [[생물]]에서 생성되는 [[트라이펩타이드]]인 [[글루타티온]]으로 표현된다. 경구로 섭취한 글루타티온(GSH)의 체계적인 이용 가능성은 무시할 수 있으므로, 글루타티온은 이를 구성하는 아미노산인 시스테인, [[글리신]], [[글루탐산]]으로부터 생합성되어야 한다. 아미노산의 질소가 대사 중간생성물인 글루탐산을 통해 재순환되기 대문에 글루탐산은 일반적으로 충분하며, 식이 시스테인과 글리신의 보충은 글루타티온의 합성을 향상시킬 수 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Sekhar |first1=Rajagopal V |last2=Patel |first2=Sanjeet G |title=Deficient synthesis of glutathione underlies oxidative stress in aging and can be corrected by dietary cysteine and glycine supplementation |journal=The American Journal of Clinical Nutrition |date=2011 |volume=94 |issue=3 |pages=847–853 |doi=10.3945/ajcn.110.003483 |pmid=21795440 |url= |pmc=3155927 }} {{Open Access}}</ref>

=== 철-황 클러스터의 전구체 ===
시스테인은 사람의 [[물질대사]]에서 중요한 [[황화물]] 공급원이다. [[철-황 클러스터]] 및 [[질소고정효소]]의 황화물은 시스테인으로부터 추출되며, 이 과정에서 [[알라닌]]으로 전환된다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Lill R, Mühlenhoff U |title=Iron-sulfur protein biogenesis in eukaryotes: components and mechanisms |journal=Annu. Rev. Cell Dev. Biol. |volume=22 |pages=457–86 |year=2006 |pmid=16824008 |doi=10.1146/annurev.cellbio.22.010305.104538|url=http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:12-bsb00055966-1 }}</ref>

=== 금속 이온 결합 ===
철-황 단백질 외에도 효소의 다른 많은 금속 보조 인자는 시스테닐 잔기의 싸이올레이트 치환체에 결합되어 있다. 예를 들면 [[아연 핑거]] 및 [[알코올 탈수소효소]]의 아연, [[플라스토사이아닌]]의 구리, [[사이토크롬 P450]]의 철, [NiFe]-[[수소화효소]]의 니켈이 있다.<ref>{{서적 인용|first1=Stephen J. |last1=Lippard |first2=Jeremy M. |last2=Berg |title=Principles of Bioinorganic Chemistry |publisher=University Science Books |location=Mill Valley, CA |year=1994 |isbn=978-0-935702-73-6}}</ref> 설프하이드릴기는 또한 [[중금속]]에 대한 친화력이 커서 [[메탈로싸이오네인]]과 같은 시스테인을 함유한 단백질은 수은, 납, 카드뮴과 같은 중금속과 단단히 결합할 수 있다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Baker DH, Czarnecki-Maulden GL |title=Pharmacologic role of cysteine in ameliorating or exacerbating mineral toxicities |journal=J. Nutr. |volume=117 |issue=6 |pages=1003–10 |date=June 1987 |pmid=3298579 |doi=10.1093/jn/117.6.1003 |doi-access=free }}</ref>

=== 단백질 구조에서의 역할 ===
폴리펩타이드를 생성하기 위한 mRNA 분자의 번역에서 시스테인은 UGU 및 UGC [[코돈]]에 의해 암호화되어 있다.

시스테인은 전통적으로 다른 극성 아미노산의 곁사슬에 있는 [[하이드록실기]]와 [[설프하이드릴기]] 사이의 화학적 병렬성을 기반으로 [[친수성]] [[아미노산]]으로 간주되었다. 그러나 시스테인의 곁사슬은 비극성 아미노산인 글리신 및 극성 아미노산인 세린의 곁사슬보다 미셀에서 소수성 상호작용을 더 크게 안정화시키는 것으로 나타났다.<ref>{{저널 인용|author=Heitmann P |title=A model for sulfhydryl groups in proteins. Hydrophobic interactions of the cystein side chain in micelles |journal=Eur. J. Biochem. |volume=3 |issue=3 |pages=346–50 |date=January 1968 |pmid=5650851 |doi=10.1111/j.1432-1033.1968.tb19535.x|doi-access=free }}</ref> 아미노산이 단백질 구조의 다른 화학적 환경에서 나타나는 통계적 분석에서 유리 시스테인 잔기가 단백질의 소수성 영역과 연관되는 것으로 밝혀졌다. 시스테인의 소수성 경향은 [[메티오닌]] 및 [[티로신 (아미노산)|티로신]](티로신은 극성 방향족이지만 소수성이기도 함<ref>{{웹 인용|url=http://wbiomed.curtin.edu.au/biochem/tutorials/AAs/AA.html|title=A Review of Amino Acids (tutorial)|publisher=Curtin University|access-date=2015-09-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20150907052410/http://wbiomed.curtin.edu.au/biochem/tutorials/AAs/AA.html|archive-date=2015-09-07|url-status=dead}}</ref>)과 같은 비극성 아미노산의 소수성 경향과 동일하며, [[세린]] 및 [[트레오닌]]과 같은 극성 아미노산의 소수성 경향보다 훨씬 더 크다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Nagano N, Ota M, Nishikawa K |title=Strong hydrophobic nature of cysteine residues in proteins |journal=FEBS Lett. |volume=458 |issue=1 |pages=69–71 |date=September 1999 |pmid=10518936 |doi=10.1016/S0014-5793(99)01122-9|s2cid=34980474 |doi-access=free }}</ref> 가장 소수성인 아미노산부터 가장  친수성인 아미노산으로 아미노산의 순위를 매기는 [[소수성 척도]]는 단백질에서 이황화 결합을 형성하는 시스테인의 경향에 영향을 받지 않는 방법을 기반으로 하는 경우에도 시스테인을 스펙트럼의 소수성 말단 쪽으로 일관되게 배치한다. 따라서 시스테인은 소수성 아미노산으로 분류되는 경우가 많지만,<ref>{{웹 인용| url = http://www.russelllab.org/aas/hydrophobic.html | title = Hydrophobic amino acids | access-date = 2012-09-16 | last1 = Betts | first1 = M.J. |author2=R.B. Russell | year = 2003 | work = Amino Acid Properties and Consequences of Substitutions, In: Bioinformatics for Geneticists | publisher = Wiley}}</ref><ref>{{웹 인용|url=http://webhost.bridgew.edu/fgorga/proteins/nonpolar.htm |title=Introduction to Protein Structure--Non-Polar Amino Acids |access-date=2012-09-16 |last1=Gorga |first1=Frank R. |date=1998–2001 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20120905162400/http://webhost.bridgew.edu/fgorga/proteins/nonpolar.htm |archive-date=2012-09-05 }}</ref> 때로는 약간 극성<ref>{{웹 인용| url = http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/561aminostructure.html | title = Virtual Chembook--Amino Acid Structure | access-date = 2012-09-16 | publisher = Elmhurst College | url-status = dead | archive-url = https://web.archive.org/web/20121002050150/http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/561aminostructure.html | archive-date = 2012-10-02 }}</ref> 또는 극성<ref name=microbial/>으로 분류되기도 한다.

단백질이 존재하는 시스테인 잔기의 대부분은 다른 시스테인 잔기와 공유 결합하여 [[이황화 결합]]을 형성하며 이는 일부 단백질, 일반적으로 세포 외로 분비되는 단백질의 접힘 및 안정성에 중요한 역할을 한다.<ref name=Sevier>{{저널 인용|vauthors=Sevier CS, Kaiser CA |title=Formation and transfer of disulphide bonds in living cells |journal=Nat. Rev. Mol. Cell Biol. |volume=3 |issue=11 |pages=836–47 |date=November 2002 |pmid=12415301 |doi=10.1038/nrm954|s2cid=2885059 |doi-access=free }}</ref> 대부분의 세포 내 구획은 [[환원성 환경]]이기 때문에 이황화 결합은 일반적으로 아래에 언급된 몇 가지 예외를 제외하고는 [[세포질]]에서 불안정하다.

[[파일:Cystine-skeletal.png|섬네일|오른쪽|150px|[[시스틴]](여기서는 중성 형태로 표시), 이황화 결합으로 함께 결합된 두 개의 시스테인]]

단백질의 이황화 결합은 시스테인 잔기의 설프하이드릴기의 산화에 의해 형성된다. 다른 황 함유 아미노산인 메티오닌은 이황화 결합을 형성할 수 없다. 보다 더 공격적인 산화제는 시스테인을 해당하는 [[설핀산]] 및 [[설폰산]]으로 전환시킨다. 시스테인 잔기는 단백질을 가교시키는 중요한 역할을 하며, 이것은 단백질의 강성을 증가시키고 단백질의 분해 저항성(단백질의 분비는 비용이 많이 드는 과정이기 때문에 필요성을 최소화시키는 것이 유리하다)을 부여한다. 세포 내부에서 폴리펩타이드 내의 시스테인 잔기 사이의 이황화 결합은 [[단백질의 3차 구조]]를 지지한다. [[인슐린]]은 두 개의 분리된 펩타이드 사슬이 한 쌍의 이황화 결합에 의해 연결되어 있는 [[시스틴]] [[가교 (화학)|가교]]가 있는 단백질의 한 예이다.

[[단백질 이황화물 이성질화효소]]는 [[이황화 결합]]의 적절한 형성을 촉매한다. [[세포]]는 [[디하이드로아스코르브산]]을 [[소포체]]로 전달하여 환경을 산화시킨다. 이 환경에서 시스테인은 일반적으로 시스틴으로 산화되어 더 이상 [[친핵체]]로 기능하지 않는다.

시스틴으로의 산화 외에도 시스테인은 수많은 [[번역 후 변형]]에 참여한다. 예를 들어 [[친핵체|친핵성]] 설프하이드릴기는 [[프레닐화]]에서 시스테인이 다른 [[작용기]]에 접합되도록 한다. [[유비퀴틴 분해효소]]는 [[유비퀴틴]]을 펜던트, 단백질 및 [[카스페이스]]로 전달하며, 이들은 아폽토시스 주기에서 단백질 분해에 관여한다. 인테인은 보통 촉매 작용을 하는 시스테인의 도움으로 기능한다. 이러한 역할은 일반적으로 환경이 환원되고 시스테인이 시스틴으로 산화되지 않는 세포 내 환경으로 제한된다.

== 활용 ==
주로 L-[[거울상 이성질체]]인 시스테인은 식품, 제약 및 퍼스널 케어 산업에서 [[전구체]]로 사용된다. 가장 큰 활용 분야 중 하나는 풍미의 생성이다. 예를 들어 [[마이야르 반응]]에서 시스테인과 설탕이 반응하면 고기의 풍미를 낸다.<ref>{{서적 인용|first1=Tzou-Chi |last1=Huang |first2=Chi-Tang |last2=Ho |url=https://books.google.com/books?id=651Zv5hUzyIC&pg=PA71 |pages=71–102 |editor1-first=Y. H. |editor1-last=Hui |editor2-first=Wai-Kit |editor2-last=Nip |editor3-first=Robert |editor3-last=Rogers |title=Meat Science and Applications, ch. Flavors of Meat Products|publisher=CRC |isbn=978-0-203-90808-2|date=2001-07-27 }}</ref> L-시스테인은 베이킹 가공 보조제로도 사용된다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.cfsan.fda.gov/~dms/foodic.html |title=Food Ingredients and Colors |date=November 2004 |publisher=U.S. Food and Drug Administration |access-date=2009-09-06 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20090512090657/https://www.cfsan.fda.gov/~dms/foodic.html |archive-date=2009-05-12 }}</ref>

퍼스널 케어 분야에서 시스테인은 주로 아시아에서 [[퍼머넌트 웨이브]]에 사용된다. 시스테인은 [[모발]]의 [[케라틴]]에 있는 이황화 결합을 분해하는 데 사용된다.

시스테인은 [[생체분자]]의 구조와 역학을 조사하기 위한 부위 지정 라벨링 실험에서 매우 인기있는 표적이다. [[말레이미드]]는 공유결합성 [[마이클 첨가]]를 사용하여 시스테인에 선택적으로 부착한다. EPR 또는 상자성 이완 강화 NMR에 대한 [[부위 지정 스핀 라벨링]]은 시스테인을 광범위하게 사용한다.

=== 알코올의 독성 효과 감소 ===
시스테인은 간 손상 및 [[숙취]]를 포함하여 알코올의 일부 부정적인 영향에 대한 예방 또는 해독제로 제안되었다. 시스테인은 [[아세트알데하이드]]의 독성 효과를 중화시킨다.<ref>{{저널 인용|last1=Otoyama |first1=Ippo |last2=Hamada |first2=Hironobu |last3=Kimura |first3=Tatsushi |last4=Namba |first4=Haruchi |last5=Sekikawa |first5=Kiyokazu |last6=Kamikawa |first6=Norimichi |last7=Kajiwara |first7=Teruki |last8=Aizawa |first8=Fumiya |last9=Sato |first9=Yoshinobu M. |title=L-cysteine improves blood fluidity impaired by acetaldehyde: In vitro evaluation |journal=PLOS ONE |date=2019 |volume=14 |issue=3 |pages=e0214585 |doi=10.1371/journal.pone.0214585 |pmid=30925182 |pmc=6440629 |bibcode=2019PLoSO..1414585O |doi-access=free }}</ref> 시스테인은 아세트알데하이드를 [[아세트산]]으로 전환시키는 물질대사의 다음 단계를 지원한다.

쥐에 대한 연구에서 실험 [[쥐]]는 [[치사량|LD<sub>90</sub>]] 용량의 아세트알데하이드를 투여받았다. 시스테인을 투여받은 쥐의 생존률은 80%였다. 시스테인과 [[티아민]]을 모두 투여했을 때 모든 쥐들이 생존했다. [[대조군]]에서는 10%의 생존율을 보였다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Sprince H, Parker CM, Smith GG, Gonzales LJ |title=Protection against acetaldehyde toxicity in the rat by L-cysteine, thiamin and L-2-methylthiazolidine-4-carboxylic acid |journal=Agents Actions |volume=4 |issue=2 |pages=125–30 |date=April 1974 |pmid=4842541 |doi=10.1007/BF01966822|s2cid=5924137 }}</ref>

2020년에는 L-시스테인이 사람에게도 작용할 수 있음을 시사하는 기사가 발표되었다.<ref>{{저널 인용|last1=Eriksson |first1=C J Peter |last2=Metsälä |first2=Markus |last3=Möykkynen |first3=Tommi |last4=Mäkisalo |first4=Heikki |last5=Kärkkäinen |first5=Olli |last6=Palmén |first6=Maria |last7=Salminen |first7=Joonas E |last8=Kauhanen |first8=Jussi |title=L-Cysteine Containing Vitamin Supplement Which Prevents or Alleviates Alcohol-related Hangover Symptoms: Nausea, Headache, Stress and Anxiety |journal=Alcohol and Alcoholism |date=20 October 2020 |volume=55 |issue=6 |pages=660–666 |doi=10.1093/alcalc/agaa082 |pmid=32808029 |hdl=10138/339340 |hdl-access=free }}</ref>

=== ''N''-아세틸시스테인 ===
[[N-아세틸시스테인|''N''-아세틸-L-시스테인]]은 [[아세틸기]]가 질소 원자에 부착된 시스테인의 유도체이다. 이 화합물은 식이 보충제로 판매되며, [[아세트아미노펜]]의 과다 복용 시에는 [[해독제]]로 사용된다.<ref>{{저널 인용|author=Kanter MZ |s2cid=9209528 |title=Comparison of oral and i.v. acetylcysteine in the treatment of acetaminophen poisoning |journal=Am J Health Syst Pharm |volume=63 |issue=19 |pages=1821–7 |date=October 2006 |pmid=16990628 |doi=10.2146/ajhp060050}}</ref>

=== 양 ===
시스테인은 [[양]]이 [[양모]]를 생산하는 데 필요하다. 시스테인은 양이 사료로부터 반드시 섭취해야 하는 필수 아미노산이다. 결과적으로 시스테인 결핍 상황에서 양은 더 적은 양모를 생산한다. 그러나 스스로 시스테인을 만들 수 있는 [[형질전환]] 양이 개발되었다.<ref name="Transgenic sheep">{{저널 인용|vauthors=Powell BC, Walker SK, Bawden CS, Sivaprasad AV, Rogers GE |title=Transgenic sheep and wool growth: possibilities and current status |journal=Reprod. Fertil. Dev. |volume=6 |issue=5 |pages=615–23 |year=1994 |pmid=7569041 |doi=10.1071/RD9940615}}</ref>

== 화학 반응 ==
다기능성인 시스테인은 다양한 반응을 겪는다. 설프하이드릴기를 보호하는 데 많은 관심이 집중되었다.<ref>{{저널 인용|doi=10.15227/orgsyn.059.0190 |title=Thiol Protection with the Acetamidomethyl Group: S-Acetamidomethyl-L-Cysteine Hydrochloride |journal=Organic Syntheses |date=1979 |volume=59 |page=190|first1=John D. |last1=Milkowski|first2=Daniel F. |last2=Veber|first3=Ralph|last3=Hirschmann }}</ref> 시스테인을 [[메틸화]]하면 [[S-메틸시스테인|''S''-메틸시스테인]]이 생성됩니다. [[폼알데하이드]]로 처리하면 [[티아졸리딘]] [[싸이오프롤린]]이 생성된다. 시스테인을 금속 이온으로 처리하면 다양한 [[배위 화합물]]이 형성된다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1021/ic00343a061|title=Stereospecificity in the Synthesis of the Tris((''R'')-Cysteinato-''N,S'')- and Tris((''R'')-Cysteinesulfinato-N,S)cobaltate(III) Ions |year=1990 |last1=Arnold |first1=Alan P. |last2=Jackson |first2=W. Gregory |journal=Inorganic Chemistry |volume=29 |issue=18 |pages=3618–3620 }}</ref>

== 안전 ==
대부분의 다른 아미노산에 비해 시스테인은 훨씬 더 많은 독성을 가지고 있다.<ref>{{서적 인용|doi=10.1016/0076-6879(87)43059-0 |chapter=Intracellular delivery of cysteine |title=Sulfur and Sulfur Amino Acids |series=Methods in Enzymology |year=1987 |last1=Anderson |first1=Mary E. |last2=Meister |first2=Alton |volume=143 |pages=313–325 |pmid=3309557 |isbn=9780121820435 }}</ref>

== 식이 제한 ==
식품 첨가물로 사용되는 동물성 L-시스테인 공급원은 카슈루트, 할랄, 채식주의자와 같은 식이 제한을 따르는 사람들에게 논쟁의 여지가 있다.<ref>{{웹 인용|title=Kosher View of L-Cysteine|date=May 2003|publisher=kashrut.com|url=http://www.kashrut.com/articles/L_cysteine/}}</ref> 이러한 문제를 피하기 위해 L-시스테인은 미생물 또한 다른 합성 공정을 통해서 얻을 수도 있다.

== 역사 ==
1884년에 [[독일]]의 화학자 [[오이겐 바우만]]은 시스틴을 환원제로 처리했을 때 시스틴이 "시스테인"이라고 명명한 [[단량체]]의 [[이량체]]임을 발견했다.<ref>{{저널 인용|last1=Baumann |first1=E. |title=Ueber Cystin und Cysteïn |journal=Zeitschrift für physiologische Chemie |date=1884 |volume=8 |pages=299–305 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=coo.31924078260563&view=1up&seq=309 |trans-title=On cystine and cysteine |language=German}} From pp. 301-302: ''"Die Analyse der Substanz ergibt Werthe, welche den vom Cystin (C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>O<sub>4</sub>) verlangten sich nähern, […] nenne ich dieses Reduktionsprodukt des Cystins: Cysteïn."'' (Analysis of the substance [cysteine] reveals values which approximate those [that are] required by cystine (C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>S<sub>2</sub>O<sub>4</sub>), however the new base [cysteine] can clearly be recognized as a reduction product of cystine, to which the [empirical] formula C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>NSO<sub>2</sub>, [which had] previously [been] ascribed to cystine, is [now] ascribed.  In order to indicate the relationships of this substance to cystine, I name this reduction product of cystine: "cysteïne".) Note:  Baumann's proposed structures for cysteine and cystine (see p.302) are incorrect: for cysteine, he proposed CH<sub>3</sub>CNH<sub>2</sub>(SH)COOH .</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류|Cysteine}}
* [[아미노산]]
* [[시스테인 대사]]
* [[시스틴뇨증]]
* [[사빌 반응]]
* [[설리반 반응]]

== 각주 ==
{{각주|30em}}

== 더 읽을거리 ==
* {{저널 인용|vauthors=Nagano N, Ota M, Nishikawa K |title=Strong hydrophobic nature of cysteine residues in proteins |journal=FEBS Lett. |volume=458 |issue=1 |pages=69–71 |date=September 1999 |pmid=10518936 |doi=10.1016/S0014-5793(99)01122-9|s2cid=34980474 |doi-access=free }}

== 외부 링크 ==
* [http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/90eac3d9-ee59-4f02-a245-631bde944b66.aspx Cysteine MS Spectrum]
* [http://www.iksi.org International Kidney Stone Institute] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20190513095547/http://www.iksi.org/ |date=2019-05-13 }}
* [http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/cystein_en.html http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/cystein en.html] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161110090138/http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/cystein_en.html |date=2016-11-10 }}
* [https://web.archive.org/web/20080503021235/http://www.kolumbus.fi/justal/klami/ 952-10-3056-9 Interaction of alcohol and smoking in the pathogenesis of upper digestive tract cancers - possible chemoprevention with cysteine]
* [https://web.archive.org/web/20130521211422/http://cystinuriaclearinghouse.com/index.html Cystine Kidney Stones]
* [http://www.kashrut.com/articles/L_cysteine Kosher View of L-Cysteine]

{{해독제}}
{{아미노산}}
{{아미노산 대사 중간생성물들}}
{{전거 통제}}

[[분류:아미노산]]
[[분류:알파-아미노산]]
[[분류:단백질성 아미노산]]
[[분류:글루코스 생성성 아미노산]]
[[분류:황 함유 아미노산]]
[[분류:싸이올]]
[[분류:식품 첨가물]]
[[분류:E 번호 첨가제]]
[[분류:흥분성 아미노산]]
[[분류:3개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]