{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox|Watchedfields=changed
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| PIN=Furan<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 392 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| SystematicName=1,4-Epoxybuta-1,3-diene<br />1-Oxacyclopenta-2,4-diene
| OtherNames=Oxole<br />Oxa[5]annulene<br/>1,4-Epoxy-1,3-butadiene<br />5-Oxacyclopenta-1,3-diene<br />5-Oxacyclo-1,3-pentadiene<br />Furfuran<br />Divinylene oxide
| Section1={{Chembox Identifiers
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| KEGG = C14275
| InChI = 1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
| InChIKey = YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
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| StdInChI = 1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
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| PubChem = 8029
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| ChEBI = 35559
| SMILES = c1ccoc1
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=4 | H=4 | O=1
| Appearance = Colorless, volatile liquid
| Density = 0.936 g/mL
| MeltingPtC = −85.6
| BoilingPtC = 31.3
| Solubility = 
| MagSus = -43.09·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = 
| FlashPtC = −69
| AutoignitionPtC = 390
| ExploLimits = Lower: 2.3%<br>Upper: 14.3% at 20&nbsp;°C
| NFPA-H = 3
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| RPhrases = {{R26/27/28}}, {{R45}}
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| ExternalSDS = [https://web.archive.org/web/20171124235603/http://www.pennakem.com/msds/110-00-9_Furan_PAK_msds.pdf Pennakem]
  }}
|Section4={{Chembox Related
| OtherFunction = [[Pyrrole]]<br />[[Thiophene]]
| OtherFunction_label = [[heterocycle]]s
| OtherCompounds = [[Tetrahydrofuran]] (THF)<br />[[2,5-Dimethylfuran]]<br />[[Benzofuran]]<br />[[Dibenzofuran]]
  }}|Section5={{Chembox Structure
| CrystalStruct = 
| PointGroup = C<sub>2v</sub>
  }}
}}
'''퓨란'''({{llang|en|furan}})은 4개의 [[탄소]] [[원자]]와 1개의 [[산소]] 원자로 구성된 5원자 [[방향족성|방향족]] 고리로 이루어진 [[헤테로고리 화합물|헤테로고리]] [[유기 화합물]]이다. 이러한 고리를 가지고 있는 화합물들을 퓨란이라고 부르기도 한다.

퓨란은 [[끓는점]]이 실온에 가까운 무색의 [[가연성]] 및 고휘발성의 [[휘발성]] 액체이다. 퓨란은 [[알코올]], [[에터]] 및 [[아세톤]]을 포함한 일반적인 유기 용매에 용해되어, [[물]]에 약간 용해된다.<ref>{{서적 인용| first1 = Hans Dieter | last1 = Jakubke | first2 = Hans | last2 = Jeschkeit | title = Concise Encyclopedia of Chemistry | publisher = Walter de Gruyter | isbn = 0-89925-457-8 | pages = [https://archive.org/details/conciseencyclope00eagl/page/1 1–1201] | year = 1994 | url-access = registration | url = https://archive.org/details/conciseencyclope00eagl/page/1 }}</ref> 퓨란은 에터와 [[클로로포름]]과 같은 강한 냄새가 난다.<ref>[https://www.cdc.gov/niosh/docs/2016-171/pdfs/2016-171.pdf#page=16&zoom=auto,-76,688 DHHS (NIOSH) Publication No. 2016–171], p. 2, Accessed Nov 2019</ref> 퓨란은 [[독성도|독성]]이 있으며 사람에게 [[발암물질]]일 수 있다. 퓨란은 다른 [[특수 화합물]]들의 합성을 위한 출발 물질로 사용된다.<ref name="ullmann" />

== 역사 ==
"퓨란(furan)"이라는 이름은 "[[속겨|겨]](bran)"를 의미하는 [[라틴어]] "furfur"에서 유래하였다.<ref>{{서적 인용| first = Alexander | last = Senning | title = Elsevier's Dictionary of Chemoetymology | publisher = Elsevier | date = 2006 | isbn = 0-444-52239-5}}</ref> 1780년에 [[칼 빌헬름 셸레]]에 의해 설명된 최초의 퓨란 유도체는 [[2-푸로산]]이었다. 또 다른 중요한 유도체인 [[푸르푸랄]]은 1831년에 [[요한 볼프강 되베라이너]]에 의해 보고되었으며, 1840년에 [[존 스텐하우스]]에 의해 특징지어졌다. 퓨란 자체는 1870년에 [[하인리히 림프리히트]]에 의해 최초로 제조되었지만, 림프리히트는 퓨란을 "테트라페놀"이라고(마치 [[페놀]](C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O)의 4탄소 유사체인 것처럼) 불렀다.<ref>{{저널 인용| title = Ueber das Tetraphenol C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O | pages = 90–91 | first = H. | last = Limpricht | volume = 3 | issue = 1 | year = 1870 | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft | doi =10.1002/cber.18700030129| url = https://zenodo.org/record/1424994 }}</ref><ref>{{서적 인용| first = Ernest Harry | last = Rodd | title = Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise | publisher = Elsevier | year = 1971}}</ref>

== 생성 ==
산업적으로 퓨란은 [[푸르푸랄]]의 [[팔라듐]] 촉매 탈카보닐화 또는 [[1,3-뷰타다이엔]]의 [[구리]] 촉매 산화에 의해 제조된다.<ref name = ullmann>{{Ullmann | doi = 10.1002/14356007.a12_119.pub2 | title = Furfural and Derivatives | first1 = H. E. | last1 = Hoydonckx | first2 = W. M. | last2 = Van Rhijn | first3 = W. | last3 = Van Rhijn | first4 = D. E. | last4 = De Vos | first5 = P. A. | last5 = Jacobs}}</ref>
{|
|[[파일:Manufacture of furan.png|450px|왼쪽|섬네일|퓨란의 제조 과정]]
|}
실험실에서 퓨란은 푸르푸랄에서 2-푸로산으로 산화된 후 [[탈카복실화]]하여 얻을 수 있다.<ref>{{OrgSynth | last = Wilson | first = W. C. | title = Furan | collvol = 1 | collvolpages = 274 | year = 1941 | prep = cv1p0274}}</ref> 또한 퓨란은 [[오탄당]] 함유 물질 및 [[셀룰로스]] 고체 특히 [[소나무속|소나무]]의 열분해에 의해 직접적으로 제조될 수 있다.

=== 퓨란의 합성 ===
많은 합성 방법들이 개발되었지만, [[페이스트-베나리 합성]]은 퓨란을 합성하는 고전적인 방법이다.<ref>{{저널 인용|last1=Hou |first1=X. L. |last2=Cheung |first2=H. Y. |last3=Hon |first3=T. Y. |last4=Kwan |first4=P. L. |last5=Lo |first5=T. H. |last6=Tong |first6=S. Y. |last7=Wong |first7=H. N. | year = 1998 | volume = 54 | pages = 1955–2020 | title = Regioselective syntheses of substituted furans | doi = 10.1016/S0040-4020(97)10303-9 | journal = Tetrahedron| issue = 10}}</ref> 퓨란 합성을 위한 가장 간단한 합성 방법들 중 하나는 [[팔-크노르 합성]]에서 [[케톤|1,4-다이케톤]]과 [[오산화 인]](P<sub>2</sub>O<sub>5</sub>)의 반응이다. [[로손 시약]]과 1,4-다이케톤의 [[싸이오펜]] 형성 반응은 부산물로 퓨란을 생성한다. 치환된 퓨란을 합성하기 위한 많은 경로들이 존재한다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.3998/ark.5550190.0005.208 |url= https://quod.lib.umich.edu/cgi/p/pod/dod-idx/synthesis-of-24-disubstituted-furans-and-46-diaryl.pdf?c=ark;idno=5550190.0005.208;format=pdf | title = Synthesis of 2,4-disubstituted furans and 4,6-diaryl-substituted 2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalenes | year = 2003 | last1 = Katritzky | first1 = Alan R. | journal = Arkivoc | volume = 2004 | issue = 2 | pages = 109}}</ref>

== 화학 ==
퓨란은 산소 원자에 있는 [[고립 전자쌍]] 중 하나가 고리에서 [[비편재화된 전자|비편재화]]되어 [[벤젠]]과 유사한 4''n''&nbsp;+&nbsp;2 방향족 시스템([[휘켈 규칙]])을 생성하기 때문에 [[방향족성|방향족]]이다. 방향족성으로 인해 분자는 평면 구조이고, 개별적인 [[이중 결합]]은 없다. 산소 원자의 다른 고립 전자쌍은 고리 시스템의 평면에서 연장된다. [[혼성 궤도|sp<sup>2</sup> 혼성화]]는 산소의 고립 전자쌍 중 하나가 [[p 오비탈]]에 상주하도록 하여 [[공액계|π 시스템]] 내에서 상호작용할 수 있게 한다.

방향족성으로 인해 퓨란의 행동은 [[테트라하이드로퓨란]]과 같은 보다 전형적인 헤테로고리 [[다이에틸 에터|에터]]의 행동과는 상당히 다르다.
* 산소 헤테로 원자의 전자 공여 효과로 인해 퓨란은 [[친전자성 치환]] 반응에서 [[벤젠]]보다 반응성이 크다. 공명 구조를 조사하면 고리의 전자 밀도가 증가하여 친전자성 치환 속도가 증가함을 알 수 있다.<ref>{{서적 인용|title=Organic Chemistry |edition=5th |last=Bruice |first=Paula Y. |year=2007 |publisher=Pearson Prentice Hall |location=Upper Saddle River, NJ |isbn=978-0-13-196316-0}}</ref>
{|
|[[파일:Furan resonance with arrows.svg|600px|섬네일|왼쪽|퓨란의 공명 구조]]
|}
* 퓨란은 에틸 (''E'')-3-나이트로아크릴레이트와 같은 전자가 결핍된 친다이엔체와의 [[딜스-알더 반응]]에서 [[다이엔]]으로 역할을 한다.<ref>{{저널 인용| title = The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid |last1=Masesane |first1=I. |last2=Batsanov |first2=A. |last3=Howard |first3=J. |last4=Modal |first4=R. |last5=Steel |first5=P. | journal = Beilstein Journal of Organic Chemistry | year = 2006 | volume = 2 | issue = 9 | doi = 10.1186/1860-5397-2-9 | pages = 9 | pmid = 16674802 | pmc = 1524792}}</ref> 반응 생성물은 엔도 이성질체를 선호하는 이성질체들의 혼합물이다.
{|
|[[파일:Furan cycloaddition.svg|600px|섬네일|왼쪽|퓨란과 에틸 (''E'')-3-나이트로아크릴레이트의 딜스-알더 반응]]
|}
:퓨란과 아린의 딜스-알더 반응은 다른 [[다환 방향족 탄화 수소|다환 방향족 화합물]]의 합성에서 유용한 중간생성물인 다이하이드로나프탈렌의 유도체를 생성한다.<ref>{{저널 인용 |first1=M. A. |last1=Filatov |first2=S. |last2=Baluschev |first3=I. Z. |last3=Ilieva |first4=V. |last4=Enkelmann |first5=T. |last5=Miteva |first6=K. |last6=Landfester |first7=S. E. |last7=Aleshchenkov |first8=A. V. |last8=Cheprakov |url=https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/51537332/Tetraaryltetraanthra23porphyrins_synthes20170128-30836-19uulyz.pdf?response-content-disposition=inline%3B+filename%3DTetraaryltetraanthra_2_3_porphyrins_Synt.pdf&X-Amz-Algorithm=AWS4-HMAC-SHA256&X-Amz-Credential=AKIAIWOWYYGZ2Y53UL3A%2F20200219%2Fus-east-1%2Fs3%2Faws4_request&X-Amz-Date=20200219T215659Z&X-Amz-Expires=3600&X-Amz-SignedHeaders=host&X-Amz-Signature=c00193208ea0765b1027679f11da29ad6222abb3f1a4ef8bcdc900375ea22418 |title=Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties |journal=J. Org. Chem. |year=2012 |volume=77 |issue=24 |pages=11119–11131 |doi=10.1021/jo302135q |pmid=23205621 |access-date=2020-07-24 |archive-date=2020-02-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200219215759/https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/51537332/Tetraaryltetraanthra23porphyrins_synthes20170128-30836-19uulyz.pdf?response-content-disposition=inline%3B+filename%3DTetraaryltetraanthra_2_3_porphyrins_Synt.pdf&X-Amz-Algorithm=AWS4-HMAC-SHA256&X-Amz-Credential=AKIAIWOWYYGZ2Y53UL3A%2F20200219%2Fus-east-1%2Fs3%2Faws4_request&X-Amz-Date=20200219T215659Z&X-Amz-Expires=3600&X-Amz-SignedHeaders=host&X-Amz-Signature=c00193208ea0765b1027679f11da29ad6222abb3f1a4ef8bcdc900375ea22418 |url-status= }}</ref>
{|
|[[파일:Reaction_of_furan_with_benzyne.svg|400px|섬네일|왼쪽|퓨란과 벤진의 반응]]
|}
* 퓨란의 [[수소화]]는 [[다이하이드로퓨란]] 및 [[테트라하이드로퓨란]]을 순차적으로 생성한다.
* [[아크마토비츠 반응]]에서 퓨란은 [[다이하이드로피란]] 화합물로 전환된다.
* 피롤은 SiO<sub>2</sub> 및 Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>와 같은 고체산 [[촉매]]의 존재하에 퓨란과 [[암모니아]]를 반응시킴으로써 산업적으로 제조될 수 있다.<ref name="Ullmann">{{Ullmann|first=Albrecht Ludwig |last=Harreus |title=Pyrrole |doi=10.1002/14356007.a22_453}}</ref>

== 안전성 ==
퓨란은 열처리된 상업용 식품에서 발견되며, 천연 식품 성분의 [[열분해]]를 통해 생성된다.<ref>{{저널 인용 | pmid = 23627283 | year = 2013 | last1 = Anese | first1 = M. | last2 = Manzocco | first2 = L. | last3 = Calligaris | first3 = S. | last4 = Nicoli | first4 = M. C. | url = http://www.chtf.stuba.sk/~szolcsanyi/education/files/Organicka%20chemia%20II/Prednaska%207_Derivaty%20karboxylovych%20kyselin_Vlastnosti,%20priprava%20a%20reakcie/Doplnkove%20studijne%20materialy/Acid%20halides/Industrially%20Applicable%20Strategies%20for%20Mitigating%20Acrylamide.pdf | title = Industrially Applicable Strategies for Mitigating Acrylamide, Furan and 5-Hydroxymethylfurfural in Food | doi = 10.1021/jf305085r | journal = Journal of Agricultural and Food Chemistry | pages = 10209–14 | volume = 61 | issue = 43 | access-date = 2020-07-24 | archive-date = 2017-08-08 | archive-url = https://web.archive.org/web/20170808072346/http://www.chtf.stuba.sk/~szolcsanyi/education/files/Organicka%20chemia%20II/Prednaska%207_Derivaty%20karboxylovych%20kyselin_Vlastnosti,%20priprava%20a%20reakcie/Doplnkove%20studijne%20materialy/Acid%20halides/Industrially%20Applicable%20Strategies%20for%20Mitigating%20Acrylamide.pdf | url-status =  }}</ref><ref name=Moro>{{저널 인용| pmid = 22641279 | year = 2012 | last1 = Moro | first1 = S. | last2 = Chipman | first2 = J. K. | last3 = Wegener | first3 = J. W. | last4 = Hamberger | first4 = C. | last5 = Dekant | first5 = W. | last6 = Mally | first6 = A. | title = Furan in heat-treated foods: Formation, exposure, toxicity, and aspects of risk assessment | volume = 56 | issue = 8 | pages = 1197–1211 | doi = 10.1002/mnfr.201200093 | journal = Molecular Nutrition & Food Research| hdl = 1871/41889 | url = https://research.vu.nl/ws/files/674101/296515.pdf }}</ref> 퓨란은 볶은 [[커피]], 인스턴트 커피 및 가공 [[영유아식]]에서 발견된다.<ref name=Moro/><ref>{{저널 인용| title = Update on furan levels in food from monitoring years 2004–2010 and exposure assessment | journal = EFSA Journal | year = 2011 | volume = 9 | issue = 9 | pages = 2347 | author = European Food Safety Authority | doi = 10.2903/j.efsa.2011.2347| doi-access = free }} {{open access}}</ref><ref>{{저널 인용| pmid = 22035212 | year = 2012 | last1 = Waizenegger | first1 = J. | last2 = Winkler | first2 = G. | last3 = Kuballa | first3 = T. | last4 = Ruge | first4 = W. | last5 = Kersting | first5 = M. | last6 = Alexy | first6 = U. | last7 = Lachenmeier | first7 = D. W. | title = Analysis and risk assessment of furan in coffee products targeted to adolescents | volume = 29 | issue = 1 | pages = 19–28 | doi = 10.1080/19440049.2011.617012 | journal = Food Additives & Contaminants: Part A}}</ref> 연구 결과에 따르면 [[에스프레소]] [[에스프레소 머신|메이커]]에서 제조된 커피와 캡슐로 제조된 커피는 기존 드립 [[커피 메이커]]에서 제조된 커피보다 퓨란이 더 많이 함유되어 있지만 그 수준은 여전히 건강에 대해 안전한 범위 내에 있다.<ref>{{뉴스 인용|url=https://www.sciencedaily.com/releases/2011/04/110413090012.htm |title=Espresso makers: Coffee in capsules contains more furan than the rest |website=Science Daily |date=April 14, 2011}}</ref>

음식물로부터 사람 노출 예상 수준의 약 2,000배 용량의 퓨란에 노출되면 쥐에서 [[간암|간세포 종양]] 및 담관 종양의 위험이 증가한다.<ref name=Bakhiya>{{저널 인용| pmid = 20237914 | year = 2010 | last1 = Bakhiya | first1 = N. | last2 = Appel | first2 = K. E. |url= https://media.ellinikahoaxes.gr/uploads/2016/12/10.1007@s00204-010-0531-y.pdf | title = Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet | volume = 84 | issue = 7 | pages = 563–578 | doi = 10.1007/s00204-010-0531-y | journal = Archives of Toxicology}}</ref> 따라서 퓨란은 [[발암물질]]로 분류된다.<ref name=Bakhiya/>

== 같이 보기 ==
* [[퓨란 수지]]
* [[퓨라노쿠마린]]
* [[퓨라노플라보노이드]]
* [[퓨라노스]]
* [[퓨란테트라카복실산]]
* [[단순 방향족 고리]]
* [[퓨란 지방산]]
* [[테트라하이드로퓨란]]
* [[피란 (화합물)]]

== 각주 ==
{{각주|30em}}

== 외부 링크 ==
{{위키공용분류|Furan}}
* [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/furans/furans.shtm Recent synthetic methods]

{{단순 방향족 고리 화합물}}
{{전거 통제}}

[[분류:퓨란| ]]
[[분류:IARC 2B군 발암 물질]]
[[분류:단순 방향족 고리]]