{{위키데이터 속성 추적}}
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| C = 2| H = 4 <!-- calculate molar mass -->
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| Density = 1.178&nbsp;kg/m<sup>3</sup> at 15&nbsp;°C, gas<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=12710|Name=Ethylene|Date=25 October 2007}}</ref>
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| Viscosity = 10.28 μPa·s<ref name="Kestin1977">{{저널 인용|title=The viscosity of five gaseous hydrocarbons |journal=The Journal of Chemical Physics |date=1977 |vauthors=Kestin J, Khalifa HE, Wakeham WA |volume=66 |issue=3 |pages=1132–1134 |doi=10.1063/1.434048 |bibcode=1977JChPh..66.1132K}}</ref>
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|Section3={{Chembox Structure
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| Entropy = 219.32 J·K<sup>−1</sup>·mol<sup>−1</sup>
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  }}<ref>[http://cameochemicals.noaa.gov/chemical/8655 ETHYLENE | CAMEO Chemicals | NOAA]. Cameochemicals.noaa.gov. Retrieved on 2016-04-24.</ref>
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'''에트레인'''(ethylene) 또는 '''에텐'''(ethene)은 가장 간단한 구조를 가진 에틸렌계 [[탄화수소]]의 하나이다. 주로 다른 [[화합물]] 합성의 원료로 사용된다.

== 성질 ==
상온에서는 무색의 [[기체]]상태로 존재한다. 냄새가 나며, 인화성이다. [[녹는점]]은 -169.15[[섭씨|°C]], [[끓는점]]은 -103.71[[섭씨|°C]]이다. 임계온도는 9.5[[섭씨|°C]], 임계압력은 49.98[[기압|atm]]이다. 밀도는 0[[섭씨|°C]], 760mmHg에서 1.26[[그램|g]]/[[리터|l]]이다. [[물]]에 약간 녹는다. [[공기 (기체)|공기]] 중에서 태울 경우 [[빛]]을 발하며 탄다.

[[분자]]를 구성하는 [[원자]]는 모두 한 [[평면]] 위에 위치하고 있으며, [[탄소|C]]=[[탄소|C]]의 결합 길이는 1.35Å, [[탄소|C]]-[[수소|H]]의 결합 길이는 1.07Å이다. [[수소|H]]-[[탄소|C]]-[[수소|H]]결합 간의 결합각은 거의 120[[도 (각도)|도]]에 가깝다.

=== 화학적 성질 ===
에틸렌은 [[이중 결합]]의 존재로 인한 활성으로 인해 여러 가지 반응에서 중요한 역할을 한다. 에틸렌이 일으키는 반응 중 대표적인 것은 다음과 같다.
* 에틸렌은 [[염화 수소]]와 [[산 (화학)|산]] [[촉매]] 하에서 [[염화 에틸]]을 생성한다. 반응식은 다음과 같다.
::CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + [[염화 수소|HCl]] → [[염화 에틸|CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>Cl]]
* 에틸렌은 [[산화]]되어 [[아세트알데하이드]]를
생성한다. 반응식은 다음과 같다.

::CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + 1/2 [[산소|O<sub>2</sub>]] → [[아세트알데하이드|CH<sub>3</sub>CHO]]
* 에틸렌은 [[산화]]되어 [[산화 에틸렌]]을 생성할 수도 있다.
* 에틸렌은 [[물]]과 첨가반응을 하여 [[에탄올]]을 내놓는다.
::CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + [[물|H<sub>2</sub>O]] → [[에탄올|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH]]
* 에틸렌은 옥시염소화(Oxychlorination)반응을 통하여 [[1,2-다이클로로에테인|이염화 에틸렌]]을 생성한다. 반응식은 다음과 같다.
::CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + 2 [[염화 수소|HCl]] + 1/2 [[산소|O<sub>2</sub>]] → [[1,2-다이클로로에테인|C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>2</sub>]] + [[물|H<sub>2</sub>O]]
* 에틸렌은 [[할로젠]]과 첨가 반응하여 할로젠화합물을 만든다.
[[파일:AlkeneAndHBrReaction.png|600px|알켄의 브로민수와의 첨가반응]]
* [[하이포아염소산]]이나 [[하이포아브로민산]]과 반응하여 각각 [[에틸렌 클로로하이드린]]과 [[에틸렌 브로모하이드린]]을 생성한다.
* [[아이오딘화 수소]]나 [[브로민화 수소]]와 반응하여 각각 [[아이오딘화 에틸]], [[브로민화 에틸]]을 생성한다.
* [[수소]]와 [[촉매]]하에 반응하여 (예를 들어, 150[[섭씨|°C]]에서 [[니켈]] [[촉매]]) [[에테인]]을 생성한다.
* 진한 [[황산]]과 160[[섭씨|°C]]에서 반응하여 [[황산 수소 에틴]]을 만든다.
* 에틸렌을 [[과망간산 칼륨]]으로 [[산화]]시켜 [[에틸렌 글리콜]]을 만들 수 있다. 그러나 [[1,2-다이클로로에테인|이염화 에틸렌]]이나 [[클로로하이드린]]로부터 [[에틸렌 글리콜]]을 만드는 방법이 더 선호된다.

=== 생물학적 성질 ===
에틸렌은 [[식물호르몬]]의 일종이다. [[과일 성숙 호르몬]] 또는 [[스트레스 호르몬]]으로도 불린다.
* 에틸렌의 발견 : 1800년대 가스관에서의 가스누출로 인하여 근처의 [[나무]]들의 [[잎]]이 일찍 떨어지는 현상이 발견되었고 이후 1901년 러시아의 과학자 [[넬류보프]](Neljubow)는 이 현상이 에틸렌으로 인한 것임을 밝혔다.
* 에틸렌의 합성 : 이 [[기체호르몬]]은 합성량이 매우 낮은 편인데, 식물은 씨의 [[발아]]. 식물의 [[노화]], 그리고 과일의 성숙 등 식물의 [[생장]]과 상처를 받거나 [[병원체]]의 공격을 받았을 때, 그리고 산소의 부족, 가뭄, 냉해 등 다양한 [[스트레스]]에 의해서 에틸렌을 합성한다. 또한 에틸렌은 [[과일]]이 성숙할 때나 [[예정세포사]]가 일어날 때도 합성된다.
* 에틸렌의 작용 : 낮은 농도(0.1ppm)에서도 식물의 [[생장]]과 [[발생]]에 중요한 영향을 끼친다.

== 제법 ==
일반적으로 탄소수 2 이상의 탄화수소를 700[[섭씨|°C]]~900[[섭씨|°C]] 정도의 고온에서 열분해하면 에틸렌을 주성분으로 하는 가스를 얻을 수 있다. 공업적으로 에틸렌을 제작하는 방법은 여러 가지가 있는데, 방식의 선택은 사용할 수 있는 원료, 제조 규모, 공장입지 조건 등에 의해 다양하게 결정된다. 에틸렌을 제작하는 방법으로는 다음과 같은 것이 있다.
* [[에테인]]을 [[수증기]]로 묽게 하고 700~750[[섭씨|°C]]에서 열분해한다. 원료에 [[프로페인]], [[뷰테인]] 등이 포함되어 있어도 가능하다. [[미국]] 등 [[습성 가스]]를 비교적 쉽게 구할 수 있는 지역에서 주로 이용된다. 반응식의 예는 다음과 같다.
::[[에테인|CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>]] → C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> + [[수소|H<sub>2</sub>]]
::[[프로페인|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] → C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> + [[메테인|CH<sub>4</sub>]]
* 석유를 열분해한다. 에틸렌은 원유에 포함되어 있는 거의 모든 [[파라핀]]계 [[탄화수소]]와 [[나프타]]계 [[탄화수소]] [[크래킹 (화학)|크래킹]] 과정에서 부산물로 얻을 수 있다. [[프로펜]], [[뷰텐]], [[펜텐]] 등이 부산물로 같이 생산될 수 있다. [[습성 가스]]를 비교적 구하기 힘든 [[일본]]이나 [[서유럽]]에서 주로 사용된다. 최근에는 [[에테인]] 열분해법 보다 더 선호되는 추세이다.
* 부분 연소법을 사용한다. 이는 원료 [[탄화수소]]의 일부를 연소시켜 그 열로 나머지 부분을 분해하는 방식인데, 에틸렌을 [[아세틸렌]]과 함께 얻을 수 있고, 남은 가스는 [[합성가스]]로 이용할 수 있다.
* [[아세틸렌]]을 수소화하여 에틸렌을 얻는다. 석유 분해법 등에 의한 에틸렌 제조가 활발한 오늘날에는 그다지 사용되지 않는다.
* [[에탄올]]을 탈수하여 에틸렌을 얻는다.
* [[코크스로가스]]에서 분리하여 에틸렌을 얻는다.

실험실 환경에서는 [[에탄올]]을 진한 [[황산]]으로 탈수시키거나, 활성 [[알루미나]]를 [[촉매]]로 하여 기체상 탈수를 이용하여 에틸렌을 만들 수 있다.

== 용도 ==
에틸렌은 주로 가스 절단 및 용접 그리고 각종 [[화합물]]의 원료로 사용된다. 에틸렌으로부터 합성되는 화합물은 주로 [[산화 에틸렌]], [[에틸 벤젠]], [[염화 에틸]], [[1,2-다이클로로에테인|이염화 에틸렌]], [[에탄올]], [[폴리에틸렌]] 등이 있으며 특히 [[플라스틱|합성수지]]인 [[폴리에틸렌]] 제조의 원료로 많이 사용된다. 또한, 에틸렌이 [[식물]] [[호르몬]]으로 작용하여 [[과일]]의 성숙을 촉진하는 성질을 이용하여 [[감귤]]류나 [[토마토]]의 성숙을 촉진하기 위한 목적으로도 사용된다.

== 위험성 ==
불이 매우 붙기 쉽고 [[기화]]되기 쉬우므로 취급에 주의하여야 한다.

흡입 시 산소부족으로 인한 숨 가쁨, 정신적 경계심의 감소, 근육 조정의 손상, 판단력 상실, 감각의 무뎌짐, 정신적 불안정, 피로를 일으킬 수 있다. 질식의 과정으로 구역질, 구토, 피로, 의식 상실 등이 일어날 수 있으며 심할 경우 발작, 혼수상태, 사망에까지 이를 수 있다. 임산부에게서의 산소 부족은 태아 발육에 지장을 줄 수 있다.

== 참고 문헌 ==
* Considine, G. D., ''Van Nostrand's encyclopedia of chemistry'', 5th edition, Hoboken : Wiley-Interscience, 2005.
* Campbell, N. A. et al., ''Biology'', 8th edition, San Francisco : Pearson Benjamin Cummings, 2007.
* 성용길, 김창홍 역, 化學大辭典編集委員會 편, <<화학대사전>>, 서울: 世和, 2001.

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
{{위키공용과 분류|Ethylene}}
* https://web.archive.org/web/20061113092037/http://www.novachem.com/ProductServices/docs/Ethylene_MSDS_EN.pdf
* https://web.archive.org/web/20080913090415/http://www.vngas.com/pdf/g33.pdf

{{탄화수소}}
{{알켄}}
{{전거 통제}}

[[분류:알켄]]
[[분류:단위체]]
[[분류:전신 마취제]]
[[분류:식물 호르몬]]
[[분류:GABAA 양성 알로스테릭 조절자]]
[[분류:2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]