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|Section2={{Chembox Properties
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| Density =1.24 g/cm<sup>3</sup> (25&nbsp;°C)
| MeltingPtC = 179<ref name="crc97">{{서적 인용| author=William M. Haynes | title=CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition=97th | year=2016 | publisher=CRC Press | location=Boca Raton | isbn=978-1-4987-5429-3 | pages=3–42 | url=https://books.google.com/books?id=VVezDAAAQBAJ&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false}}</ref>
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'''벤조[a]피렌'''({{llang|en|benzo[a]pyrene}})은 화학식이 C<sub>20</sub>H<sub>12</sub>이며, 5개의 벤젠 고리가 결합한 분자이다. 300&nbsp;°C에서 600&nbsp;°C 사이에서 [[불완전 연소]]를 통해 생성된 물질로 [[콜타르]]나 공장의 물질을 태운후 연기를 내보내는 굴뚝, 자동차의 배기가스(특히 [[디젤엔진]]), 담배 연기, 탄 음식의 일부 등에서 나오는 물질이다. [[벤조(e)피렌|벤조[e]피렌]](benzo[e]pyrene)과는 이성질체이다.

== 발암물질 ==
현재는 [[:en:list of IARC Group 1 carcinogens|1급 발암물질]]로 분류되고 있다. 벤조피렌, 다이올, 에폭사이드, 세 가지 효소 반응을 거쳐 암을 유발시키는 물질이다. 벤조피렌은 우선 시토크롬 P450 1A1에 의해 (+) - 벤조 [a] 피렌 -7, 8 - 옥사이드와 다른 생성물이 된다. 이것이 에폭시 가수 분해효소에 의한 대사에 의해 (-) - 벤조 [a] 피렌 -7,8 - 디하이드로 다이올이된다. 이것이 시토크롬 P4501A1과 반응 벤조 피렌 디올 에폭시 드 ((+) -7 R 8 S - 디히드록시 -9 S , 10 R - 에폭시 -7,8,9,10 - 테트라 히드로 벤조 [a] 피렌)을 생성 시키지만, 이것이 발암 물질이다.

에폭시 산소 전자를 치우친 상태에서 보유하고 있는 에폭시 2탄소구 전자이다. 따라서 이 분자가 DNA에 삽입되고, 구핵성 [[구아닌]] 염기 N2 자리에 공유결합을 형성한다. [[X선 회절]]에 의해 결합 형성이 DNA를 변형시키는 것으로 보인다는 관찰 결과가 발표되었으며, 이러한 결합이 일반적인 [[DNA 복제]] 과정에서 오류를 발생시켜 암의 원인이 된다. 이 기구는 구아닌의 N7 자리에 결합하는 [[아플라톡신]]의 것과 닮아 있다.

== 같이 보기 ==
* [[벤조(e)피렌]]
* [[파이렌]]
== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
{{위키공용분류}}
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0104.htm 국제 화학 안전 카드 0104]

{{PAHs}}

[[분류:여러 고리 방향족 탄화수소]]
[[분류:IARC 1군 발암 물질]]