{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
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| IUPAC_name = Ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate
| USAN = Meperidine
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<!--Clinical data-->
| tradename =  Demerol
| pregnancy_AU = C
| pregnancy_US = C
| legal_AU = S8
| legal_CA = Schedule I
| legal_DE = Anlage III
| legal_NZ = Class B
| legal_UK = Class A
| legal_US = Schedule II
| legal_UN = N I
| dependency_liability = High
| routes_of_administration = [[:en:Oral administration|By mouth]], [[수액 (의학)|IV]], [[근육 주사|IM]], [[:en:intrathecal|IT]],<ref>{{저널 인용|last1=Ngan Kee|first1=WD|title=Intrathecal pethidine: pharmacology and clinical applications.|journal=Anaesthesia and Intensive Care|date=April 1998|volume=26|issue=2|pages=137–46|pmid=9564390|doi=10.1177/0310057X9802600202}}</ref> [[:en:subcutaneous injection|SC]], [[:en:epidural administration|epidural]]<ref>{{저널 인용|last1=Ngan Kee|first1=WD|title=Epidural pethidine: pharmacology and clinical experience.|journal=Anaesthesia and Intensive Care|date=June 1998|volume=26|issue=3|pages=247–55|pmid=9619217|doi=10.1177/0310057X9802600303}}</ref>

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 50–60% (Oral), 80–90% (Oral, in cases of hepatic impairment)
| protein_bound = 65–75%
| metabolism = [[간]]
| elimination_half-life = 2.5–4 hours, 7–11 hours (liver disease)
| excretion = Renal

<!--Identifiers-->
| IUPHAR_ligand = 7221
| ATC_prefix = N02
| ATC_suffix = AB02
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 607
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 57-42-1
| PubChem = 4058
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00454
| ChemSpiderID_Ref = 
| ChemSpiderID = 3918
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
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| KEGG = D08343
<!--Chemical data-->
| C=15 | H=21 | N=1 | O=2
| molecular_weight = 247.33g/mol
| smiles = O=C(C1(CCN(CC1)C)C2=CC=CC=C2)OCC
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C15H21NO2/c1-3-18-14(17)15(9-11-16(2)12-10-15)13-7-5-4-6-8-13/h4-8H,3,9-12H2,1-2H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XADCESSVHJOZHK-UHFFFAOYSA-N
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'''페티딘'''({{lang|en|pethidine}}) 또는 '''메페리딘'''({{lang|en|meperidine}}), 또 그 브랜드명 '''Demerol''' 등은 [[페닐피페리딘]]계 합성 [[오피오이드]] [[진통제]]이다.<ref>{{웹 인용|title=Demerol, Pethidine (meperidine) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more|work=Medscape Reference|publisher=WebMD|accessdate=9 April 2014|url=http://reference.medscape.com/drug/demerol-meperidine-343315#showall}}</ref><ref name="NZ">{{저널 인용|last=Shipton |first=E |title=Should New Zealand continue signing up to the Pethidine Protocol? |journal=The New Zealand Medical Journal |date=March 2006 |volume=119 |issue=1230 |pages=U1875 |pmid=16532042 |url=http://journal.nzma.org.nz/journal/119-1230/1875/content.pdf |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20140408211938/http://journal.nzma.org.nz/journal/119-1230/1875/content.pdf |archivedate=2014-04-08 |df= }}</ref><ref name="crit">{{저널 인용|last=Latta |first=KS |author2=Ginsberg, B |author3=Barkin, RL |title=Meperidine: a critical review. |journal=[[:en:American Journal of Therapeutics]] |date=January–February 2002 |volume=9 |issue=1 |pages=53–68 |pmid=11782820 |doi=10.1097/00045391-200201000-00010}}</ref><ref name="SHPA">{{저널 인용|title=Strategy to Eliminate Pethidine Use in Hospitals |journal=Journal of Pharmacy Practice and Research |volume=38 |issue=2 |year=2008 |pages=88–89 |url=http://jppr.shpa.org.au/lib/pdf/2008_06/2008_06_Editorials.pdf |vauthors=MacPherson RD, Duguid MD |doi=10.1002/j.2055-2335.2008.tb00807.x |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20140215181630/http://jppr.shpa.org.au/lib/pdf/2008_06/2008_06_Editorials.pdf |archivedate=2014-02-15 |df= }}</ref><ref>{{저널 인용|last=Mather |first=LE |author2=Meffin, PJ |title=Clinical pharmacokinetics of pethidine. |journal=Clinical Pharmacokinetics |date=September–October 1978 |volume=3 |issue=5 |pages=352–68 |doi=10.2165/00003088-197803050-00002 |pmid=359212}}</ref><ref name="AMH">{{서적 인용| editor = Rossi, S | isbn = 978-0-9805790-9-3 | title = Australian Medicines Handbook | place = Adelaide | publisher = The Australian Medicines Handbook Unit Trust | year = 2013 | edition = 2013 }}</ref> 1939년 독일의 화학자 [[오토 에이슬렙]]에 의해 잠재적인 [[항콜린]] 작용제로서 합성된 이 물질의 진통제적 속성은 독일 [[파르벤 이익공동체]]를 위해 일하던 오토 샤우만에 의해 처음 인지되었다.<ref name="Michaelis">{{저널 인용|last1=Michaelis |first1=Martin |last2=Schölkens |first2=Bernward |last3=Rudolphi |first3=Karl |title=An anthology from Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology |journal=Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology |volume=375 |issue=2 |pages=81–84 |date=April 2007 |pmid=17310263 |doi=10.1007/s00210-007-0136-z}}</ref>

페티딘은 중간 정도에서 심각한 정도의 통증을 치료하기 위해 사용되며 알약, 시럽, [[근육 주사]], [[피하 주사]], [[수액 (의학)|정맥 주사]] 방식으로 [[염산염]] 형태로 투여된다. 20세기 대부분 들어 페티딘은 수많은 의사가 선택하는 오피오이드였다. 1975년, 의사들 가운데 60%는 급성 통증에 대해, 22%는 극심한 만성 고통에 대해 이 약을 처방했다.<ref name="Kaiko">{{저널 인용|last=Kaiko |first=Robert F. |author2=Kathleen M. Foley |author3=Patricia Y. Grabinski |author4=George Heidrich |author5=Ada G. Rogers |author6=Charles E. Inturrisi |author7=Marcus M. Reidenberg  |title=Central Nervous System Excitatory Effects of Meperidine in Cancer Patients |journal=Annals of Neurology |volume=13 |issue=2 |pages=180–185 |date=February 1983 |doi=10.1002/ana.410130213 |pmid=6187275}}</ref>

[[모르핀]]과 비교해 페티딘은 더 안전한 것으로 간주되었고 중독 위험성이 더 낮으며 항콜린성 영향으로 인해 [[담석]]이나 [[신산통]]과 관련한 통증을 치료하는데 탁월한 것으로 간주되었다.<ref name = crit/> 나중에 이것들은 모두 미신으로 확인되었는데, 즉 동일한 중독의 위험이 있고 다른 오피오이드에 비해 담석이나 신산통에 대한 이익이 없으며 특히 장시간 사용할 경우 다른 오피오이드보다 독성이 있는 신진대사 [[노르페티딘]]이 더 독성이 있다.<ref name = crit/> 노르페티딘 신진대사물질은 세로토닌성 효과가 있는 것으로 확인되었으며 이에 따라 페티딘은 대부분의 오피오이드와 달리 [[세로토닌 증후군]]을 유발할 수 있다.<ref name = crit/><ref name = SHPA/>

== 약물 동력학 ==
[[파일:Metabolism of pethidine.png|600px]]

== 합성 ==
페티딘은 2단계 합성으로 생성할 수 있다. 1단계는 [[피페리딘]] 링의 형성을 위해 [[나트륨아미드]]에 존재하는 [[시안화벤질]]과 [[클로메틴]]의 반응이다. 그 다음 [[니트릴]]이 [[에스터]]로 변환된다.<ref>Patent Appl. DE 679 281 IG Farben 1937.</ref>
:[[파일:Pethidine synthesis.PNG|섬네일|왼쪽|500px|페티딘 합성]]
{{-}}

== 각주 ==
{{각주}}

{{전거 통제}}
[[분류:진통제]]
[[분류:도취제]]
[[분류:국소 마취제]]
[[분류:무스카린 대항제]]
[[분류:NMDA 수용체 대항제]]
[[분류:나트륨 통로 차단제]]
[[분류:에틸 에스터]]
[[분류:글라이신 수용체 대항제]]
[[분류:경련 유발제]]
[[분류:카파 오피오이드 수용체 작용제]]
[[분류:뮤 오피오이드 수용체 작용제]]
[[분류:합성 오피오이드]]
[[분류:세로토닌-노르에피네프린-도파민 재흡수 억제제]]
[[분류:4-페닐피페리딘]]