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| Name = 글리옥실산
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| PIN = oxoacetic acid<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The Royal Society of Chemistry | date = 2014 | location = Cambridge | page = 748 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref>
| SystematicName = oxoethanoic acid
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}}

'''글리옥실산'''({{llang|en|glyoxylic acid}}) 또는 '''옥소아세트산'''({{llang|en|oxoacetic acid}})은 [[유기 화합물]]이다. [[아세트산]], [[글리콜산]], [[옥살산]]과 함께 글리옥실산은 C<sub>2</sub> [[카복실산]]의 한 종류이다. 글리옥실산은 자연에서 생성되는 무색 고체로 산업적으로 유용하다.

== 구조 및 명명법 ==
글리옥실산의 구조는 [[카보닐기]]([[알데하이드]] [[작용기]])를 가지고 있는 것으로 설명되지만, 알데하이드는 일부 상황에서 널리 퍼진 형태의 일부 성분일 뿐이다. 대신 글리옥실산은 종종 수화물 또는 고리형 [[이량체]]로 존재한다. 예를 들어 물이 있을 때 카보닐기는 제미날 다이올("일수화물"로 설명됨)로 빠르게 전환된다. [[평형 상수]](''K'')는 실온에서 다이하이드록시 아세트산의 형성에 대해서는 300이다.<ref>{{저널 인용|last1= Sørensen |first1= P. E. |last2= Bruhn |first2= K. |last3= Lindeløv |first3= F. |title= Kinetics and equilibria for the reversible hydration of the aldehyde group in glyoxylic acid. |journal= Acta Chem. Scand. |year= 1974 |volume= 28 |pages= 162–168 |doi= 10.3891/acta.chem.scand.28a-0162 |doi-access= free }}</ref>
{|
|[[파일:Glyoxylic acid hydration.png|300px|섬네일|왼쪽|글리옥실산의 수화]]
|}

용액에서 일수화물은 [[헤미아세탈]] 이량체 형태와 평형 상태로 존재한다.<ref name=Ull>Georges Mattioda and Yani Christidis “Glyoxylic Acid” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.  {{DOI|10.1002/14356007.a12_495}}</ref>
{|
|[[파일:Glyoxylic acid hydrate dimerization.png|300px|섬네일|왼쪽|수화된 글리옥실산의 이량체화]]
|}

분리되었을 때 알데하이드 구조는 [[카복실기|카복실]] 수소에 매우 근접한 알데하이드 카보닐과 함께 고리형 [[수소 결합]] 구조를 주요 [[형태이성질체]]로 가지고 있다.<ref>{{저널 인용|journal= Journal of Molecular Spectroscopy |volume= 104 |issue= 1 |year= 1984 |pages= 25–39 |title= Vibrational spectra of glyoxylic acid monomers |first1= Richard L. |last1= Redington |first2= Chin-Kang Jim |last2= Liang |doi= 10.1016/0022-2852(84)90242-X |bibcode= 1984JMoSp.104...25R }}</ref>
{|
|[[파일:Glyoxylic acid H-bonded.png|100px|섬네일|왼쪽|글리옥실산의 수소 결합]]
|}

글리옥실산의 [[헨리의 법칙]] 상수는 K<sub>H</sub> = 1.09 × 10<sup>4</sup> × exp[(40.0 × 10<sup>3</sup>/R) × (1/T − 1/298)]이다.<ref>{{저널 인용|last=Ip|first=H. S. Simon|author2=Huang, X. H. Hilda |author3=Yu, Jian Zhen |title=Effective Henry's law constants of glyoxal, glyoxylic acid, and glycolic acid|journal=Geophysical Research Letters|volume=36|issue=1|pages=L01802|doi=10.1029/2008GL036212|bibcode=2009GeoRL..36.1802I|year=2009|url=http://repository.ust.hk/ir/bitstream/1783.1-6115/1/HLCpaper2ndrevision.pdf}}</ref>

== 제조 ==
글리옥실산의 [[짝염기]]는 '''글리옥실레이트'''({{llang|en|glyoxylate}})로 알려져 있으며, 화합물이 중성 pH에서 용액에 존재하는 형태이다. 글리옥실레이트는 여러 아마이드화된 [[펩타이드]]의 생합성에서 [[아마이드|아마이드화]] 과정의 부산물이다.

과거에 글리옥실산은 옥살산으로부터 [[전기합성]]적으로 제조되었다.<ref>{{저널 인용|author1=Tafel, Julius |author2=Friedrichs, Gustav|title=Elektrolytische Reduction von Carbonsäuren und Carbonsäureestern in schwefelsaurer Lösung|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|year=1904|volume=37|issue=3|pages=3187–3191|doi=10.1002/cber.190403703116|url=https://zenodo.org/record/1426114}}</ref><ref>{{서적 인용|last=Cohen|first=Julius|title=Practical Organic Chemistry 2nd Ed.|year=1920|publisher=Macmillan and Co. Limited|location=London|pages=102–104|url=http://www.sciencemadness.org/library/books/practical_organic_chemistry.pdf}}</ref> 유기 합성에서 황산 전해질에서 [[옥살산]]으로부터 글리옥실산을 제조하기 위해 [[이산화 납]] 음극을 사용하였다.<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=ArsfQZig_9AC&pg=PA573|page=574|title=Materials Handbook: A Concise Desktop Reference|author=François Cardarelli|publisher=Springer|year=2008|isbn=978-1-84628-668-1}}</ref>
{|
|[[파일:GlyoxalicAcidElectrosyn.png|380px|섬네일|왼쪽|옥살산으로부터 글리옥실산으로의 전환]]
|}

뜨거운 [[질산]]은 [[글리옥살]]을 글리옥실로 산화시킬 수 있다. 그러나 이 반응은 발열성이 크고 열 폭주가 일어나기 쉬우며 옥살산은 주요 부산물이다.

또한 [[말레산]]의 [[오존분해]]에 효과적이다.<ref name=Ull/>

== 생물학적 역할 ==
글리옥실산은 [[글리옥실산 회로]]의 [[대사 중간생성물]]로 글리옥실산 회로는 [[세균]],<ref name="Holms">{{저널 인용|title=Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli|journal=Biochem Soc Symp.|author=Holms WH|year=1987|volume=54|pages=17–31|pmid=3332993}}</ref>[[균류]], [[식물]]<ref name="Escher and Widmer F">{{저널 인용|title=Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis|journal=Biol. Chem.|year=1997|volume=378|issue=8|pages=803–813|pmid=9377475|vauthors=Escher CL, Widmer F}}</ref>과 같은 생물이 [[지방산]]을 [[탄수화물]]로 전환할 수 있도록 한다. 글리옥실산 회로는 균류에 대한 식물의 방어 기작의 유도에도 중요하다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1016/j.fgb.2013.06.008| pmid = 23850601| issn = 1087-1845| volume = 58–59| pages = 33–41| last1 = Dubey| first1 = Mukesh K.| last2 = Broberg| first2 = Anders| last3 = Sooriyaarachchi| first3 = Sanjeewani| last4 = Ubhayasekera| first4 = Wimal| last5 = Jensen| first5 = Dan Funck| last6 = Karlsson| first6 = Magnus| title = The glyoxylate cycle is involved in pleotropic phenotypes, antagonism and induction of plant defence responses in the fungal biocontrol agent Trichoderma atroviride| journal = Fungal Genetics and Biology|date=September 2013}}</ref> 글리옥실산 회로는 [[아이소시트르산]]을 글리옥실산과 [[석신산]]으로 전환시키는 [[아이소시트르산 분해효소]]의 활성을 통해 시작된다. 석신산 생합성과 같은 다양한 용도로 경로를 선택하기 위한 연구가 진행되고 있다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1016/j.ymben.2013.07.004| pmid = 23876414| issn = 1096-7176| volume = 20| pages = 9–19| last1 = Zhu| first1 = Li-Wen| last2 = Li| first2 = Xiao-Hong| last3 = Zhang| first3 = Lei| last4 = Li| first4 = Hong-Mei| last5 = Liu| first5 = Jian-Hua| last6 = Yuan| first6 = Zhan-Peng| last7 = Chen| first7 = Tao| last8 = Tang| first8 = Ya-Jie| title = Activation of glyoxylate pathway without the activation of its related gene in succinate-producing engineered Escherichia coli| journal = Metabolic Engineering|date=November 2013}}</ref>

=== 사람에서 ===
글리옥실산은 크게 두 가지 경로를 통해 생성되는 데, 하나는 [[퍼옥시좀]]에서 글리콜산의 산화를 통해 생성되고 다른 하나는 [[미토콘드리아]]에서 하이드록시프롤린의 [[이화대사]]를 통해 생성된다.<ref name=":0">{{저널 인용| doi = 10.1007/s00109-012-0930-z| pmid = 22729392| issn = 0946-2716| volume = 90| issue = 12| pages = 1497–1504| last1 = Belostotsky| first1 = Ruth| last2 = Pitt| first2 = James Jonathon| last3 = Frishberg| first3 = Yaacov| title = Primary hyperoxaluria type III—a model for studying perturbations in glyoxylate metabolism| journal = Journal of Molecular Medicine| date = 2012-12-01| hdl = 11343/220107| s2cid = 11549218| hdl-access = free}}</ref> 퍼옥시좀에서 글리옥실산은 AGT1에 의해 글리신으로 전환되거나 글리콜산 산화효소에 의해 옥살산으로 전환된다. 소량의 글리옥실산은 세포질의 젖산 탈수소효소에 의해 옥살산으로 전환된다.<ref name=":1">{{저널 인용| doi = 10.1016/j.jhep.2010.07.036| pmid = 21093948| issn = 0168-8278| volume = 54| issue = 3| pages = 513–520| last1 = Schnedler| first1 = Nina| last2 = Burckhardt| first2 = Gerhard| last3 = Burckhardt| first3 = Birgitta C.| title = Glyoxylate is a substrate of the sulfate-oxalate exchanger, sat-1, and increases its expression in HepG2 cells| journal = Journal of Hepatology|date=March 2011}}</ref>
{|
|[[파일:Glyoxylate_metabolism_in_hepatocytes.jpg|왼쪽|섬네일|600x600px|AGT1 및 AGT2(알라닌:글리옥실산 아미노트랜스퍼레이스1 및 2), GO(글리콜산 산화효소), GR(글리옥실산 환원효소), HKGA(4-하이드록시-2-케토글루타르산 분해효소), LDH(젖산 탈수소효소)]]
|}

=== 식물에서 ===
글리옥실산은 [[글리옥실산 회로]]의 [[대사 중간생성물]]일 뿐만 아니라 [[광호흡]] 경로의 중요한 대사 중간생성물이기도 하다. 광호흡은 [[루비스코]]가 CO<sub>2</sub> 대신 O<sub>2</sub>와 반응할 때 일어난다. 광호흡은 처음에는 에너지와 자원의 낭비인 것으로 간주되었지만, 이후의 연구에 따르면 광호흡은 탄소와 CO<sub>2</sub>를 재생성하고, 독성을 가지는 포스포글리콜산을 제거하여 방어 메커니즘을 작동시키는 중요한 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.<ref>{{웹 인용| title = photorespiration| access-date = 2017-03-09| url = http://www2.mcdaniel.edu/Biology/botf99/photodark/photorespiration.htm| archive-date = 2006-12-11| archive-url = https://web.archive.org/web/20061211100043/http://www2.mcdaniel.edu/Biology/botf99/photodark/photorespiration.htm}}</ref><ref name=":2">{{저널 인용| doi = 10.1199/tab.0130| issn = 1543-8120| volume = 8| last1 = Peterhansel| first1 = Christoph| last2 = Horst| first2 = Ina| last3 = Niessen| first3 = Markus| last4 = Blume| first4 = Christian| last5 = Kebeish| first5 = Rashad| last6 = Kürkcüoglu| first6 = Sophia| last7 = Kreuzaler| first7 = Fritz| title = Photorespiration| journal = The Arabidopsis Book / American Society of Plant Biologists| date = 2010-03-23| pmid = 22303256| pmc = 3244903| page=e0130}}</ref> 광호흡에서 글리옥실산은 퍼옥시좀에서 글리콜산 산화효소의 활성을 통해 글리콜산으로부터 생성된다. 그런 다음 SGAT와 GGAT의 작용을 통해 글리신으로 전환된 다음 미토콘드리아로 운반된다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1016/j.jphotobiol.2014.11.009| pmid = 25528301| issn = 1011-1344| volume = 142| pages = 110–117| last1 = Zhang| first1 = Zhisheng| last2 = Mao| first2 = Xingxue| last3 = Ou| first3 = Juanying| last4 = Ye| first4 = Nenghui| last5 = Zhang| first5 = Jianhua| last6 = Peng| first6 = Xinxiang| title = Distinct photorespiratory reactions are preferentially catalyzed by glutamate:glyoxylate and serine:glyoxylate aminotransferases in rice| journal = Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology|date=January 2015}}</ref><ref name=":2" /> 또한 피루브산 탈수소효소 복합체가 글리콜산 및 글리옥실산 대사에 역할을 할 수 있다고 보고되었다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1016/j.phytochem.2013.07.009| pmid = 23916564| issn = 0031-9422| volume = 95| pages = 168–176| last1 = Blume| first1 = Christian| last2 = Behrens| first2 = Christof| last3 = Eubel| first3 = Holger| last4 = Braun| first4 = Hans-Peter| last5 = Peterhansel| first5 = Christoph| title = A possible role for the chloroplast pyruvate dehydrogenase complex in plant glycolate and glyoxylate metabolism| journal = Phytochemistry|date=November 2013}}</ref>
{|
|[[파일:Photorespiration_in_arabidopsis.jpg|왼쪽|섬네일|600x600px|애기장대에서 광호흡에 대한 기본 개요. GGAT(글리옥실산:글루탐산 아미노트랜스퍼레이스), GLYK(글리세르산 키네이스), GO(글리콜산 산화효소), HPR(하이드록시피루브산 환원효소), PGLP(포스포글리콜산 포스파테이스), Rubisco(리불로스-1,5-비스인산 카복실레이스/옥시제네이스), SGAT(세린:글리옥실산 아미노트랜스퍼레이스), SHM(세린 하이드록시메틸트랜스퍼레이스)]]
|}

== 질병과의 관련성 ==
=== 당뇨병 ===
글리옥실산은 [[제2형 당뇨병]]에 대한 잠재적인 초기 마커로 생각된다.<ref name=":3" /> 당뇨병 병리의 주요 조건들 중 하나는 [[고혈당증]]으로 인한 [[최종 당화 산물]]의 생성이다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.3389/fendo.2012.00170| issn = 1664-2392| volume = 3| pages = 170| last1 = Nguyen| first1 = Dung V.| last2 = Shaw| first2 = Lynn C.| last3 = Grant| first3 = Maria B.| title = Inflammation in the pathogenesis of microvascular complications in diabetes| journal = Frontiers in Endocrinology| date = 2012-12-21| pmid = 23267348| pmc = 3527746}}</ref> 최종 당화 산물은 조직 손상 및 [[심혈관계 질환]]과 같은 [[당뇨병]]의 추가적인 [[합병증]]을 유발시킬 수 있다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1007/s00592-012-0412-3| issn = 0940-5429| volume = 50| issue = 2| pages = 101–110| last1 = Piarulli| first1 = Francesco| last2 = Sartore| first2 = Giovanni| last3 = Lapolla| first3 = Annunziata| title = Glyco-oxidation and cardiovascular complications in type 2 diabetes: a clinical update| journal = Acta Diabetologica|date=April 2013| pmid = 22763581| pmc = 3634985}}</ref> 이들은 일반적으로 [[환원당]] 및 알파-옥소알데하이드에 존재하는 것과 같은 반응성 알데하이드로부터 형성된다. 한 연구에서 글리옥실산의 수치는 나중에 제2형 당뇨병 진단을 받은 환자에서 유의미하게 증가하는 것으로 나타났다.<ref name=":3">{{저널 인용| doi = 10.1155/2014/685204| issn = 2314-6745| volume = 2014| last1 = Nikiforova| first1 = Victoria J.| last2 = Giesbertz| first2 = Pieter| last3 = Wiemer| first3 = Jan| last4 = Bethan| first4 = Bianca| last5 = Looser| first5 = Ralf| last6 = Liebenberg| first6 = Volker| last7 = Ruiz Noppinger| first7 = Patricia| last8 = Daniel| first8 = Hannelore| last9 = Rein| first9 = Dietrich| title = Glyoxylate, a New Marker Metabolite of Type 2 Diabetes| journal = Journal of Diabetes Research| date = 2014| pmid = 25525609| pmc = 4265698| pages=685204}}</ref> 상승된 수치는 진단전 최대 3년 전에 발견되어 글리옥실산이 조기 예측 마커가 될 수 있는 잠재성을 보여준다.

=== 신장결석증 ===
글리옥실산은 신장결석증(일반적으로 [[신장결석]]으로 알려져 있음)의 주요 원인인 고옥살산뇨의 발생에 관여한다. 글리옥실산은 옥살산 수송을 담당하는 유전자인 설페이트 음이온 수송체-1(sulfate anion transporter-1, sat-1)의 기질이자 유도 물질이며, 이를 통해 sat-1 mRNA 발현을 증가시키고 결과적으로 세포로부터 옥살산의 유출을 증가시킬 수 있다. 증가된 옥살산의 방출은 소변에 칼슘 옥살레이트를 축적시켜서 결국에 신장결석을 생성시킨다.<ref name=":1" />

글리옥실산의 대사 교란은 [[고옥살산뇨증]] 발병의 추가적인 메커니즘을 제공한다. HOGA1 유전자의 [[돌연변이]]는 하이드록시프롤린에서 글리옥실산 경로로의 효소인 4-하이드록시-2-옥소글루타르산 알돌레이스의 손실로 이어진다. 이 경로에서 생성된 글리옥실산은 일반적으로 [[세포질]]에서 옥살산으로의 산화를 방지하기 위해 다른 먼 곳에 저장된다. 그러나 교란된 경로는 4-하이드록시-2-옥소글루타르산의 축적을 유발하며, 이는 또한 세포질로 수송될 수 있고 다른 알돌레이스를 통해 글리옥실산으로 전환될 수 있다. 이러한 글리옥실산 분자는 옥살산으로 산화되어 옥살산의 농도를 증가시키고 고옥살산뇨증을 유발할 수 있다.<ref name=":0" />

== 반응 및 용도 ==
글리옥실산은 [[아세트산]]보다 약 10배 정도 더 강한 산이며, [[산 해리상수]]는 4.7&nbsp;×&nbsp;10<sup>−4</sup> (p''K''<sub>a</sub> = 3.32)이다.
:OCHCO<sub>2</sub>H  ⇄  {{chem|OCHCO|2|−}}  +  H<sup>+</sup>

염기와 있으면 글리옥실산은 [[불균등화 반응|불균등화]]되어 [[하이드록시아세트산]]과 [[옥살산]]을 형성한다.
:2 OCHCO<sub>2</sub>H  +  H<sub>2</sub>O   →   HOCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H  +  HO<sub>2</sub>CCO<sub>2</sub>H

글리옥실산은 [[요소 (화학)|요소]] 및 1,2-다이아미노벤젠과의 [[축합 반응|축합]]으로 헤테로고리를 생성한다.

=== 페놀 유도체 ===
일반적으로 글리옥실산은 [[페놀]]과 [[친전자성 방향족 치환 반응]]을 하며, 이 반응은 여러 다른 화합물의 합성에서 다양하게 사용된다.

페놀 자체가 있는 중간생성물은 [[4-하이드록시만델산]]이다. 4-하이드록시만델산은 [[암모니아]]와 반응하여 [[아목시실린]]의 [[전구체]]인 하이드록시페닐글리신을 생성한다. 4-하이드록시만델산의 환원은 [[아테놀올]]의 전구체인 [[4-하이드록시페닐아세트산]]을 생성한다.

글리옥실산이 페놀 성분인 [[구아야콜]]과 반응한 후 산화 및 [[탈카복실화]]되는 일련의 반응은 순 [[폼일화]] 과정으로 [[바닐린]]에 대한 경로를 제공한다.<ref name=Ull/><ref>{{저널 인용|author1=Fatiadi, Alexander |author2=Schaffer, Robert|title=An Improved Procedure for Synthesis of <small>DL</small>-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (<small>DL</small>-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)|journal=Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A|year=1974|volume=78A|issue=3|pages=411–412|doi=10.6028/jres.078A.024|pmid=32189791|doi-access=free}}</ref><ref>{{서적 인용|author1=Kamlet, Jonas |author2=Mathieson, Olin|title=Manufacture of vanillin and its homologues U.S. Patent 2,640,083|year=1953|publisher=U.S. Patent Office|url=https://docs.google.com/viewer?url=patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US2640083.pdf}}</ref>

=== 홉킨스-콜 반응 ===
글리옥실산은 [[단백질]]에서 [[트립토판]]의 존재를 확인하는 데 사용되는 [[홉킨스-콜 반응]]의 구성 요소이다.<ref>{{서적 인용|author=R.A. Joshi|title=Question Bank of Biochemistry|url=https://books.google.com/books?id=Acf9BkEqJWYC&pg=PA64|year=2006|publisher=New Age International|isbn=978-81-224-1736-4|page=64}}</ref>

=== 환경화학 ===
글리옥실산은 [[2차 유기 에어로졸]]과 함께 풍부한 케톤 및 알데하이드 함유 카복실산들 중 하나이다. 물과 햇빛이 있는 곳에서 글리옥실산은 [[광화학]] 산화를 겪을 수 있다. 여러 가지 다른 반응들이 이어질 수 있으며 다양한 다른 카복실산 및 알데하이드 생성물이 만들어진다.<ref>{{저널 인용| title= Aqueous Photochemistry of Glyoxylic Acid |first1= Alexis J. |last1= Eugene |first2= Sha-Sha |last2= Xia |first3= Marcelo I. |last3= Guzman |journal= J. Phys. Chem. A |year= 2016 |volume= 120 |issue= 21 |pages= 3817–3826 |doi= 10.1021/acs.jpca.6b00225 |pmid= 27192089 |bibcode= 2016JPCA..120.3817E |doi-access= free }}</ref>

== 안전 ==
글리옥실산은 쥐에서 2500&nbsp;mg/kg의 반수 치사량으로 독성이 거의 없다.

== 각주 ==
{{각주}}

{{전거 통제}}

[[분류:공액 알데하이드]]
[[분류:알데하이드산]]
[[분류:2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]