{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Ketocarboxylic Acids General Formulae V.1.svg|섬네일|α-케토산인 [[피루브산]](위), β-케토산인 [[아세토아세트산]](중간), γ-케토산인 [[레불린산]](아래)]]

'''케토산'''({{llang|en|keto acid 또는 ketoacid}})은 [[유기화학]]에서 [[카복실기]]({{chem2|\sCOOH}})와 [[카보닐기]]({{chem2|>C\dO}}) (화합물은 [[케톤]]이라고 함)를 가지고 있는 [[유기 화합물]]이다.<ref name=Ullmann>Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a18_313}}</ref> '''옥소산'''({{llang|en|oxo acid 또는 oxoacid}})이라고도 한다. 몇몇 경우에 카보닐기는 수화된다. α-케토산은 [[시트르산 회로]]와 [[해당과정]]에 관여하기 때문에 [[생물학]]에서 특히 중요하다.<ref>Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. {{ISBN|1-57259-153-6}}.</ref>

== 종류 ==
케토산의 일반적인 유형은 다음과 같다.

=== α-케토산 ===
'''α-케토산'''({{llang|en|α-keto acid 또는 α-ketoacid}}) 또는 '''2-옥소산'''({{llang|en|2-oxo acid 또는 2-oxoacid}})은 카복실기에 인접한 α-탄소에 카보닐기를 가지고 있다. α-케토산은 [[아미노산]]의 [[산화적 탈아미노화]]에 의해 생성되며, 상호적으로 이들은 동일한 것의 [[전구체]]이다. α-케토산은 [[아실화]]제로서 광범위한 화학적 특성을 가지고 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Penteado |first1=Filipe |last2=Lopes |first2=Eric F. |last3=Alves |first3=Diego |last4=Perin |first4=Gelson |last5=Jacob |first5=Raquel G. |last6=Lenardão |first6=Eder J. |title=α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis |journal=Chemical Reviews |date=16 April 2019 |volume=119 |issue=12 |pages=7113–7278 |doi=10.1021/acs.chemrev.8b00782|pmid=30990680 |s2cid=119535331 }}</ref> 또한 [[페닐피루브산]]과 같은 α-케토산은 [[일산화 탄소]]([[기체전달물질]]) 및 제약 전구약물 지지체의 내인성 공급원이다.<ref>{{저널 인용|last1=Hopper|first1=Christopher P.|last2=De La Cruz|first2=Ladie Kimberly|last3=Lyles|first3=Kristin V.|last4=Wareham|first4=Lauren K.|last5=Gilbert|first5=Jack A.|last6=Eichenbaum|first6=Zehava|last7=Magierowski|first7=Marcin|last8=Poole|first8=Robert K.|last9=Wollborn|first9=Jakob|last10=Wang|first10=Binghe|date=2020-12-23|title=Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication|url=https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c00586|journal=Chemical Reviews|volume=120|issue=24|pages=13273–13311|doi=10.1021/acs.chemrev.0c00586|pmid=33089988 |s2cid=224824871 |issn=0009-2665}}</ref> 중요한 α-케토산은 다음과 같다.
* [[피루브산]] – [[물질대사]]에서 중요한 [[대사 중간생성물]]이다.
* [[옥살로아세트산]] – [[시트르산 회로]]의 구성원이다.<ref>{{저널 인용|last1=Kerber |first1=Robert C. |last2=Fernando |first2=Marian S. |title=α-Oxocarboxylic Acids |journal=Journal of Chemical Education |date=October 2010 |volume=87 |issue=10 |pages=1079–1084 |doi=10.1021/ed1003096}}</ref>
* [[α-케토글루타르산]] – [[글루탐산]]으로부터 유도된 5탄소 케토산이다. α-케토글루타르산은 [[조효소]]로 기능하여 [[세포 신호전달]]에 참여한다.<ref>{{저널 인용|last1=Hewitson |first1=K.S. |last2=McNeill |first2=L.A. |last3=Elkins |first3=J.M. |last4=Schofield |first4=C.J. |title=The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling |journal=Biochemical Society Transactions |date=1 June 2003 |volume=31 |issue=3 |pages=510–515 |doi=10.1042/bst0310510|pmid=12773146 }}</ref> α-케토글루타르산은 [[아미노기 전이반응]]에 일반적으로 사용된다.

=== β-케토산 ===
'''β-케토산'''({{llang|en|β-keto acid 또는 β-ketoacid}}) 또는 '''3-옥소산'''({{llang|en|3-oxo acid 또는 3-oxoacid}})은 카복실기로부터 두 번째 탄소인 β-탄소에 카보닐기를 가지고 있다. β-케토산의 예로는 [[아세토아세트산]]이 있다. β-케토산은 일반적으로 [[클라이젠 축합]]에 의해 형성된다. β-탄소에 카보닐기가 존재하면 열에 의한 [[탈카복실화]]를 쉽게 겪을 수 있다.<ref>{{인용|last=Smith |first=Michael B. |title=Functional Group Exchange Reactions |date=2017 |url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/B9780128007204000039 |work=Organic Synthesis |pages=137 |publisher=Elsevier |language=en |doi=10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9 |isbn=978-0-12-800720-4 |access-date=2022-06-01}}</ref>

=== γ-케토산 ===
'''γ-케토산'''({{llang|en|γ-keto acid 또는 γ-ketoacid}}) 또는 '''4-옥소산'''({{llang|en|4-oxo acid 또는 4-oxoacid}})은 카복실기로부터 세 번째 탄소인 γ-탄소에 카보닐기를 가지고 있다. γ-케토산의 예로는 [[레불린산]]이 있다.

== 물질대사에서 ==
케토산은 [[물질대사]]의 다양한 동화 경로에 나타난다. 예를 들어, 식물(구체적으로 [[독당근]], [[벌레잡이풀]], [[아에투사 시나피움]](''Aethusa cynapium''))에서 5-옥소-옥탄산은 효소적 및 비효소적 단계를 통해 [[고리형 화합물|고리형]] [[코니인]] [[알칼로이드]]로 전환된다.<ref>{{저널 인용|last1=Leete|first1=E.|last2=Olson|first2=J. O.|date=1970|title=5-Oxo-octanoic acid and 5-oxo-octanal, precursors of coniine|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1970/c2/c29700001651|journal=Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications|language=en|issue=23|pages=1651–1652|doi=10.1039/C29700001651|issn=0577-6171}}</ref>

섭취한 당분과 [[탄수화물]]의 수치가 낮을 때 저장된 지방과 단백질이 에너지 생산의 주된 공급원이 된다. 단백질로부터 유래된 [[포도당생성성 아미노산]] 및 [[트라이글리세라이드]]로부터 유래된 [[글리세롤]]은 [[포도당]]으로 전환된다. [[케톤체생성성 아미노산]]은 탈아미노화되어 α-케토산과 [[케톤체]]를 생성할 수 있다.

α-케토산은 주로 간세포에서 에너지로 사용되며 간에서 [[지방산 합성]]에도 사용된다.

== 같이 보기 ==
* [[당산 (산성당)]]
* [[유사산]]
* [[카복실산]]
* [[케톤]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{MeshName|Keto+Acids}}

{{전거 통제}}

[[분류:케토산| ]]