{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:4-Coumaroyl-CoA.svg|섬네일|380px|[[4-쿠마로일-CoA]]는 페닐프로파노이드의 핵심적인 생합성 전구체이다.(양성자화된 상태로 표시함)]]
[[파일:L-Phenylalanin - L-Phenylalanine.svg|섬네일|오른쪽|150px|페닐알라닌]]
[[파일:L-Tyrosin - L-Tyrosine.svg|섬네일|오른쪽|150px|티로신]]

'''페닐프로파노이드'''({{llang|en|phenylpropanoid}})는 [[식물]]에 의해 [[아미노산]]인 [[페닐알라닌]]과 [[티로신 (아미노산)|티로신]]으로부터 합성되는 다양한 [[유기 화합물]]들의 부류이다.<ref>{{저널 인용| author = Barros J, Serrani-Yarce JC, Chen F, Baxter D, Venables BJ, Dixon RA | year = 2016 | title = Role of bifunctional ammonia-lyase in grass cell wall biosynthesis | journal = Nat. Plants | volume = 2 | issue = 6 | page = 16050 | doi = 10.1038/nplants.2016.50 | pmid = 27255834 | s2cid = 3462127 }}</ref> 이들의 명칭은 [[페닐프로파노이드 생합성]]의 중심적인 중간생성물인 [[쿠마르산]]의 6개의 탄소로 구성된 방향족 페닐기와 3개의 탄소로 구성된 [[프로펜]] 꼬리로부터 유래하였다. [[4-쿠마로일-CoA]]는 [[리그놀]]([[리그닌]] 및 [[리그노셀룰로스]]의 전구체), [[플라보노이드]], [[아이소플라보노이드]], [[쿠마린]], [[오론]], [[스틸벤]], [[카테킨]] 및 페닐프로파노이드를 포함한 수많은 천연물의 생합성에 관여한다.<ref name=Vogt>{{저널 인용|journal=Molecular Plant|year=2010|pages=2–20|doi=10.1093/mp/ssp106|title=Phenylpropanoid Biosynthesis|author=Vogt, T.|pmid=20035037|volume=3|doi-access=free}}</ref> 쿠마로일 성분은 [[신남산]]으로부터 생성된다.

페닐프로파노이드는 식물계 전체에서 발견되며 많은 구조적 중합체의 필수적인 구성 요소로 작용하고 [[자외선]]으로부터 보호하며 [[초식동물]]과 [[병원체]]에 대해 방어하고 꽃의 색소 및 향기 화합물로 [[식물-수분 매개체 상호작용]]을 매개한다.

== 하이드록시신남산 ==
[[파일:Zimtsäure - Cinnamic acid.svg|섬네일|오른쪽|150px|신남산]]

[[페닐알라닌]]은 먼저 [[페닐알라닌 암모니아 분해효소]]의 작용에 의해 [[신남산]]으로 전환된다. 주로 [[외떡잎식물]]에서 일부 식물은 이기능성 효소인 [[페닐알라닌/티로신 암모니아 분해효소]]의 작용에 의해 [[P-쿠마르산|''p''-쿠마르산]]을 합성하기 위해 [[티로신 (아미노산)|티로신]]을 사용한다. 일련의 효소적 [[하이드록실화]] 및 [[메틸화]]는 [[쿠마르산]], [[카페산]], [[페룰산]], [[5-하이드록시페룰산]] 및 [[시나프산]]을 생성한다. 이러한 [[산이]] 상응하는 [[에스터]]로 전환되면 허브 및 꽃[[방향 화합물|향기]]의 휘발성 성분 중 일부가 생성되며, 이는 [[꽃가루 매개자]]를 유인하는 등의 많은 기능을 한다. [[신남산 에틸]]이 일반적인 예이다.

== 신남산 알데하이드 및 모노리그놀 ==
[[파일:Coniferol.svg|섬네일|150px|코니페릴 알코올]]
신남산에서 [[카복실산]] [[작용기]]의 환원은 [[신남알데하이드]]와 같은 상응하는 알데하이드를 제공한다. 추가적인 환원은 [[메톡시기|메톡실화]] 정도만 변경되는 [[쿠마릴 알코올]], [[코니페릴 알코올]] 및 [[시나필 알코올]]을 포함한 [[모노리그놀]]을 제공한다. 모노리그놀은 식물 [[세포벽]]의 구성 성분으로 사용되는 다양한 형태의 [[리그닌]]과 [[수베린]]을 생성하기 위해 [[중합]]되는 [[단량체]]이다.

[[파일:Safrole acsv.svg|섬네일|오른쪽|150px|사프롤]]
[[유제놀]], [[차비콜]], [[사프롤]] 및 [[에스트라골]]을 포함한 [[페닐프로펜]]도 모노리그놀로부터 유도된다. 이들 화합물은 다양한 [[방향유]]들의 주성분이다.

== 쿠마린과 플라보노이드 ==
[[파일:Umbelliferone acsv.svg|섬네일|오른쪽|150px|움벨리페론]]
[[트랜스-신남산 4-일산소화효소]]에 의한 [[신남산]]의 4번 위치에서의 하이드록실화는 [[P-쿠마르산|''p''-쿠마르산]]을 생성하며, 이는 [[움벨리페론]]과 같은 하이드록실화된 유도체로 추가적으로 변형될 수 있다. 쿠마르산의 [[조효소 A]]와의 [[싸이오에스터]]인 [[4-쿠마로일-CoA]]를 통한 ''p''-쿠마르산의 또 다른 용도는 [[칼콘]]의 생산이다. 이것은 3개의 [[말로닐-CoA]] 분자를 추가하고 두 번째 [[페닐기]]로의 고리화로 달성된다. 칼콘은 다양한 종류의 [[피토케미컬]]인 모든 [[플라보노이드]]의 [[전구체]]이다.

== 스틸베노이드 ==
[[파일:resveratrol.svg|섬네일|150px|트랜스-레스베라트롤]]
[[레스베라트롤]]과 같은 [[스틸베노이드]]는 [[스틸벤]]의 하이드록실화 유도체이다. 이들은 [[신나모일-CoA]] 또는 [[4-쿠마로일-CoA]]의 대체 고리화를 통해 형성된다.

== 스포로폴레닌 ==
페닐프로파노이드 및 기타 페놀류는 [[스포로폴레닌]]의 화학적 구성 요소이다. 이것은 [[큐틴]] 및 [[수베린]]과 관련이 있다.<ref name=Vogt/> [[꽃가루]]에서 발견되는 이 불분명한 물질은 분해에 대해 상당한 저항성이 있다. 분석 결과 주로 하이드록실화된 [[지방산]], 페닐프로파노이드, [[페놀]] 및 미량의 [[카로티노이드]]를 함유하고 있는 [[생체고분자]]의 혼합물로 밝혀졌다. 실험에 따르면 [[페닐알라닌]]은 주요한 전구체이지만 다른 탄소원으로도 기여하는 것으로 밝혀졌다. 스포로폴레닌은 화학적으로 가교 결합되어 단단한 구조를 형성하는 여러 전구체들로부터 유래한 것으로 보인다.

== 같이 보기 ==
* [[아피올]]
* [[아사론]]
* [[차비콜]]
* [[딜아피올]]
* [[엘레미신]]
* [[에스트라골]]
* [[유제놀]]
* [[메틸 유제놀]]
* [[미리스티신]]
* [[엘레우테로사이드]]

== 각주 ==
{{각주}}
*{{저널 인용
| author = K Hahlbrock, D Scheel
| title = Physiology and Molecular Biology of Phenylpropanoid Metabolism
| journal = Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology
| year = 1989
| volume = 40
| pages = 347–69
| doi = 10.1146/annurev.pp.40.060189.002023}}

{{페닐프로파노이드}}
{{방향족산}}

[[분류:페닐프로파노이드|*]]