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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
| MolarMass = 60.052 g/mol
| Density = 1.065 g/mL
| MeltingPtC = 97
| BoilingPtC = 131.3
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|Section3={{Chembox Related
| OtherFunction_label = aldehydes
| OtherFunction = [[3-Hydroxybutanal]]<br />
[[Lactaldehyde]]
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}}
'''글리콜알데하이드'''({{llang|en|glycolaldehyde}})는 HOCH<sub>2</sub>-CHO 화학식의 [[유기 화합물]]이다. [[알데하이드]]기와 [[하이드록시기]]를 둘 다 포함하고 있는, 크기가 가장 작은 잠재적 분자이다. [[생물권]]과 [[성간매질]]에서 발생하는, 반응성이 매우 높은 분자이다. 보통은 흰 고체 상태로 공급된다. 탄수화물 일반식 C''<sub>n</sub>''(H<sub>2</sub>O)<sub>''n''</sub>을 준수하지만 일반적으로 사카라이드(당류)로 간주되지는 않는다.<ref>{{서적 인용|title=Biochemistry|author=Mathews, Christopher K.|date=2000|publisher=Benjamin Cummings|others=Van Holde, K. E. (Kensal Edward), 1928-, Ahern, Kevin G.|isbn=978-0805330663|edition=3rd|location=San Francisco, Calif.|pages=280|oclc=42290721}}</ref>

== 구조 ==
글리콜알데하이드는 기체로 존재한다. 고체와 액체 상태에서는 [[이합체|2분자체]]로 존재한다. 콜린스와 조지는 NMR을 사용함으로써 물 속에서의 글리콜알데하이드의 평형을 보고하였다.<ref>{{웹 인용|url=http://ai4c.com/2019/11/11/prediction-of-isomerization-of-glycolaldehyde-in-aqueous-solution-by-ibm-rxn/|title=Prediction of Isomerization of Glycolaldehyde In Aqueous Solution by IBM RXN – Artificial Intelligence for Chemistry|language=en-US|access-date=2019-11-19}}</ref><ref>{{저널 인용|last=Collins|first=G. C. S.|last2=George|first2=W. O.|date=1971|title=Nuclear magnetic resonance spectra of glycolaldehyde|journal=Journal of the Chemical Society B: Physical Organic|pages=1352|doi=10.1039/j29710001352|issn=0045-6470}}</ref> 수용액 상태에서는 적어도 4개 종의 혼합물로 존재하며 이것들은 빠르게 상호 전환된다.<ref>Varoujan A. Yaylayan, Susan Harty-Majors, Ashraf A. Ismail "Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy" Carbohydrate Research 1998, vol. 309, pp. 31–38. {{doi|10.1016/S0008-6215(98)00129-3}}</ref>
[[파일:Glyoxaldehyde-in20-D2O.png|섬네일|380px|가운데|글리콜알데하이드의 구조와 분포. 자유 알데하이드는 매우 작은 부분을 차지하는 성분이다.]]

잠재적인 유일한 [[이탄당]](2-탄소 [[단당류]])이지만 이탄당이 꼭 사카라이드인 것은 아니다. 진정한 [[설탕]]은 아니지만 가장 단순한 형태의 설탕 관련 분자이다.<ref>{{저널 인용|author=Carroll, P. |author2=Drouin, B. |author3=Widicus Weaver, S. |title=The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde|journal=Astrophys. J. |volume=723|issue=1 |pages=845–849|year=2010|url=http://chemistry.emory.edu/faculty/widicusweaver/papers/carroll2010.pdf|bibcode = 2010ApJ...723..845C |doi = 10.1088/0004-637X/723/1/845 }}</ref> [[단맛]]을 내는 것으로 보고되었다.<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=TvnjBwAAQBAJ|title=Taste Chemistry|last=Shallenberger|first=R. S.|date=2012-12-06|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=9781461526667|language=en}}</ref>

== 합성 ==
글리콜알데하이드는 [[열분해 오일]](pyrolysis oil)을 준비할 때 2번째로 풍부한 화합물이다.(무게 비중에서 최대 10%에 이름)<ref>{{저널 인용|last=Moha|first=Dinesh|author2=Charles U. Pittman, Jr. |author3=Philip H. Steele|title=Pyrolysis of Wood/Biomass for Bio-oil: A Critical Review|journal=Energy & Fuels|date=10 March 2006 |volume=206|issue=3|pages=848–889|doi=10.1021/ef0502397|url=https://semanticscholar.org/paper/64d5c5793fb4b7dd9b832c2f151f56082f45ccc0}}</ref>

글리콜알데하이드는 [[철 (II) 황산염]]이 존재하는 상태에서 [[과산화 수소]]를 사용하여 [[에틸렌 글라이콜]]의 산화를 통해 합성할 수 있다.<ref>{{Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein : '' Organic Chemistry: Chemistry Basiswissen-II '. Springer, Berlin; 6, vollständig überarbeitete Auflage 2008, {{ISBN|978-3-540-77106-7}}, S.&nbsp;217}}</ref>

=== 생합성 ===
다른 해당(解糖) 방법으로 [[과당 1,6-이중인산]]에 [[케톨라아제]]를 반응시켜 형성할 수 있다. 이 화합물은 [[오탄당 인산 경로|펜토오스 인산 측로]] 중에 [[티아민 피로인산]]에 의해 전달될 수 있다.

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
*{{뉴스 인용| title=Cold Sugar in Space Provides Clue to the Molecular Origin of Life | publisher=National Radio Astronomy Observatory | date=September 20, 2004 | url=http://www.nrao.edu/pr/2004/coldsugar/ | accessdate=December 20, 2006 }}

[[분류:일차 알코올]]
[[분류:2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]