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| IUPACName =(''Z'')-Tetracos-15-enoic acid
| OtherNames =''cis''-15-Tetracosenoic acid<br>24:1 cis, delta 15 or 24:1 omega 9
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|Section2={{Chembox Properties
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'''네르본산'''({{llang|en|nervonic acid}})<ref>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/sigma/n1514 Nervonic acid] at Sigma-Aldrich</ref>은 24:1 n−9로 표기되는 [[지방산]]이다. 네르본산은 [[리그노세르산]](24:0)의 단일불포화 유사체이다. 네르본산은 또한 '''셀라콜레산'''({{llang|en|selacholeic acid}}) 및 '''시스-15-테트라코센산'''({{llang|en|''cis''-15-tetracosenoic acid}})으로도 알려져 있다.

네르본산은 본질적으로 [[올레산]](18:1 Δ<sup>9</sup>)의 신장된 생성물로 존재하며, 직접적인 전구체는 [[에루크산]]이다. 네르본산은 특히 동물 [[뇌]]의 [[백색질]]과 말초 신경 조직에 풍부하다.<ref>{{웹 인용|url =http://www.aocs.org/Membership/informArticleDetail.cfm?itemnumber=11122|title =American Oil Chemists' Society|website =AOCS|url-status =dead|archiveurl =https://web.archive.org/web/20160304190021/http://www.aocs.org/Membership/informArticleDetail.cfm?itemnumber=11122|archivedate =2016-03-04}}</ref>

최근의 연구들은 [[신경 세포]] [[말이집]]의 생합성 [[중간생성물]]로 네르본산이 연관되어 있다는 결론을 내렸다.

네르본산은 [[세레브로사이드]] 및 [[근육]], [[중추신경계]], [[말초신경계]]의 중요한 구성 성분이다. 실제로 네르본산은 뇌에서 [[스핑고지질]]을 구성하는 주요 지방산들 중 하나이며, 일반적으로 스핑고지질을 구성하는 전체 지방산의 약 40%를 차지한다.<ref name=":3">{{저널 인용|url =http://www.jlr.org/content/39/11/2161.full.pdf |pmid = 9799802|year = 1998|last1 = Sandhir|first1 = R.|title = Localization of nervonic acid beta-oxidation in human and rodent peroxisomes: Impaired oxidation in Zellweger syndrome and X-linked adrenoleukodystrophy|journal = Journal of Lipid Research|volume = 39|issue = 11|pages = 2161–71|last2 = Khan|first2 = M.|last3 = Chahal|first3 = A.|last4 = Singh|first4 = I.}}</ref>

== 구조 ==
네르본산은 [[단일불포화 지방산]]으로 정의되기 때문에 지방산 사슬에 1개의 [[이중 결합]]을 가지며, 나머지 탄소-탄소 결합은 모두 [[단일 결합]]이다.

네르본산은 22개 이상의 탄소 원자들을 가지고 있는 [[매우 긴사슬 지방산]]의 하위 그룹으로 분류된다. 네르본산은 구체적으로 24개의 [[탄소]]로 구성된 골격을 가지며, [[메틸기|메틸]] 말단에서부터 9번째 탄소(n-9 또는 ω-9)에 [[기하 이성질체|시스]] [[이중 결합]]을 가지고 있다.<ref name=":3" />

== 기능 ==
[[파일:Key to Fats.svg|left|섬네일|지방산들의 분류에서 네르본산의 위치|220px]]네르본산은 [[뇌]]의 성장과 유지를 위해 필요한 필수 영양소이다.

네르본산은 [[모유]]에서 발견되는데, 유아의 발달을 가속화시킬 수 있다고 한다. 이는 [[임산부]]와 수유부에게 네르본산이 권장되는 이유이다.

네르본산은 [[신경 조직]]의 [[세포막]]에서 Ca<sup>2+</sup> [[이온 통로]]의 조절인자이기 때문에 네르본산은 [[세포질]]의 [[칼슘]]의 농도를 조절하는데 중요한 역할을 한다.<ref name=":0"/>

네르본산은 뇌 세포막의 기능을 조절할 수 있으며, 훈련된 성인이나 운동 선수에게 중요한 신경보호 효과를 나타내는 에너지 보충제이다.

또한 [[미엘린]] [[생합성]]에서 [[중간생성물]]로서의 기능으로 인해, 네르본산이 함유된 [[지방]]의 식이 요법이 연구되었다. 네르본산은 [[젤웨거 증후군]] 또는 [[부신백질이영양증]]과 같은 [[지질 대사]]의 [[유전 질환]]의 치료에 도움이 되는 것으로 보인다. 네르본산의 [[β 산화]]는 [[퍼옥시좀]]에서 일어나며, 이러한 β 산화는 부신백질이영양증 환자에게 손상을 입힌다.<ref>{{저널 인용|title = Localization of nervonic acid beta-oxidation in human and rodent peroxisomes: impaired oxidation in Zellweger syndrome and X-linked adrenoleukodystrophy|journal = Journal of Lipid Research|date = 1998-11-01|issn = 0022-2275|pmid = 9799802|pages = 2161–2171|volume = 39|issue = 11|first = R.|last = Sandhir|first2 = M.|last2 = Khan|first3 = A.|last3 = Chahal|first4 = I.|last4 = Singh}}</ref> 다른 돌연변이로 인해 이러한 장애를 가지고 있는 사람들은 기능을 하지 못하는 퍼옥시좀을 가지고 있다. 이것은 [[매우 긴사슬 지방산]]의 축적을 일으키는데, 이는 24:1 지방산이 풍부한 기름([[로렌조 오일]], 루나리아 오일)로 치료할 수 있다.<ref name=":0">{{웹 인용|url = http://kinkibio.com/news/NATIONAL%20RESEARCH%20COUNCIL.pdf|title = Production of Nervonic acid in Brassica carinata for Industrial and Health Applications|date = April 2014|accessdate = 15 October 2015|website = Kinkibio|last = |first = |archive-date = 2019-08-19|archive-url = https://web.archive.org/web/20190819004346/http://kinkibio.com/news/NATIONAL%20RESEARCH%20COUNCIL.pdf}}</ref><ref name=":2" />

네르본산은 또한 누가 어떤 [[정신 질환]]을 앓을 것인지를 예측하는 [[바이오마커]]로도 사용된다. 예를 들어, [[조현병]] 환자의 비정상적인 지방산 수치에 대한 증거가 있다. 특히, 네르본산의 감소 수준은 정신 질환의 전조 증상과 관련이 있으므로 이런 종류의 장애의 예방 및 치료에 도움이 될 수 있다.<ref>{{저널 인용|url = http://www.nature.com.sire.ub.edu/mp/journal/v17/n12/full/mp2011167a.html|title = Decreased nervonic acid levels in erythrocyte membranes predict psychosis in help-seeking ultra-high-risk individuals|last = Amminger|first = G P|date = 2012|journal = Nature|doi = |pmid = |access-date =|volume=17}}</ref>

네르본산은 어머니가 [[자간전증]]을 앓고 있는 남자 아기의 신경발달 장애의 지표가 될 수 있다. 최근의 연구는 탯줄의 네르본산의 수치가 정상 대조군과 비교하여 남자 아기를 출산하는 자간전증을 앓고 있는 여성에서 더 낮다는 것을 보여준다. 그러나 이는 여자 아기를 출산하는 경우에는 일어나지 않는다. 이러한 결과는 자간전증을 앓고 있는 어머니에게서 태어난 남자 아기가 여자 아기에 비해 신경발달 장애가 발생할 위험이 높아질 수 있음을 시사한다.<ref>{{저널 인용|title = Differential levels of long chain polyunsaturated fatty acids in women with preeclampsia delivering male and female babies|journal = Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids|date = 2014-11-01|issn = 1532-2823|pmid = 25172358|pages = 227–232|volume = 91|issue = 5|doi = 10.1016/j.plefa.2014.07.002|first = Suchitra|last = Roy|first2 = Madhavi|last2 = Dhobale|first3 = Kamini|last3 = Dangat|first4 = Savita|last4 = Mehendale|first5 = Girija|last5 = Wagh|first6 = Sanjay|last6 = Lalwani|first7 = Sadhana|last7 = Joshi}}</ref>

네르본산은 노화된 [[눈 (인체)|눈]]의 [[수정체]]에는 존재하지만, 정상적인 눈의 수정체에는 나타나지 않는다. 이러한 데이터는 [[백내장]] 발생에 가장 취약한 노화된 수정체의 [[바이오마커]]로서 네르본산([[헨에이코실산]]과 [[도코사헥사엔산]]과 함께)을 사용할 수 있음을 보여준다.<ref>{{저널 인용|title = Lipid biomarkers of lens aging|journal = Applied Biochemistry and Biotechnology|date = 2013-01-01|issn = 1559-0291|pmid = 23179275|pages = 192–200|volume = 169|issue = 1|doi = 10.1007/s12010-012-9963-6|first = Bimal Prasanna|last = Mohanty|first2 = Soma|last2 = Bhattacharjee|first3 = Prasenjit|last3 = Paria|first4 = Arabinda|last4 = Mahanty|first5 = Anil Prakash|last5 = Sharma}}</ref>

== 공급원 ==
{| class="wikitable floatright"
|+다양한 공급원으로부터의 함량 (mg/100&nbsp;g)
|-
!colspan=2 |식물성 공급원
|-
||배추속 오일시드 || 69–83
|-
||아마씨앗 || 64
|-
!colspan=2 |동물성 공급원
|-
||[[왕연어]]|| 140
|}
네르본산은 [[식물]]의 [[씨앗|종자]]에서 생성되며, [[종자기름]]에 상당량이 함유되어 있다. 실제로 [[지질 (생물학)|지질]]의 10% 이상이 보통 [[트라이글리세라이드]] 형태의 네르본산을 함유하고 있다. [[루나리아속]] 식물(예: ''Lunaria biennis'' 또는 ''Lunaria annua'')의 종자기름은 트라이글리세라이드 지질에 20% 이상 함유되어 있기 때문에 [[긴사슬 지방산]]인 네르본산의 매우 중요한 공급원이다. 네르본산은 ''Cardamine gracea'', ''Heliophila longifola'', [[말라니아 올레이페라]](''Malania oleifera'')에서도 발견된다. 이 모든 종에서 네르본산은 일반적으로 [[글리세롤]] 골격의 sn-1 및 sn-3 위치에서 에스터화된다.<ref name=":4">{{서적 인용|url = https://books.google.com/?id=lGhhHQAAG4oC&pg=PA219&dq=nervonic#v=onepage&q=nervonic&f=false|title = New seeds oils improved human and animal health:genetic manipulation of the Brassicaceae for oils enriched in Nervonic acid|last = Taylor|first = David|date = 2009|journal = Modification of Seed Composition to Promote Health and Nutrition|doi = |pmid = |access-date = |isbn = 9780891181699}}</ref> 다른 공급원으로는 [[곰팡이]]인 ''Neocallimastix frontalis'', [[세균]]인 [[슈도알테로모나스 아틀란티카]](''Pseudomonas atlantica''), [[효모]]인 맥주효모균(''Saccharomyces cerevisiae'') 해양 [[규조류]]인 ''Nitzschia cylindrus'' 등이 있다.<ref name=":2">{{저널 인용| doi = 10.1002/bbb.231| title = Brassica carinata - a new molecular farming platform for delivering bio-industrial oil feedstocks: Case studies of genetic modifications to improve very long-chain fatty acid and oil content in seeds| journal = Biofuels, Bioproducts and Biorefining| volume = 4| issue = 5| pages = 538| year = 2010| last1 = Taylor| first1 = David C.| last2 = Falk| first2 = Kevin C.| last3 = Palmer| first3 = C. Don| last4 = Hammerlindl| first4 = Joe| last5 = Babic| first5 = Vivijan| last6 = Mietkiewska| first6 = Elzbieta| last7 = Jadhav| first7 = Ashok| last8 = Marillia| first8 = Elizabeth-France| last9 = Francis| first9 = Tammy| last10 = Hoffman| first10 = Travis| last11 = Giblin| first11 = E. Michael| last12 = Katavic| first12 = Vesna| last13 = Keller| first13 = Wilfred A.}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 문헌 ==
* Appelqvist (1976) Lipids in Cruciferae. In: Vaughan JG, Macleod AJ (Eds), ''The biology and the Chemistry of Cruciferae''. Academic Press, London, UK, pp.&nbsp;221–277.

{{지방산}}

{{전거 통제}}

[[분류:지방산]]
[[분류:알켄산]]