{{위키데이터 속성 추적}}
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| Name = 카프르산<br>Decanoic acid
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| ThermalConductivity = 0.372 W/m·K (solid)<br/> 0.141 W/m·K (liquid)<ref name=edm>{{서적 인용|last = Mezaki|first = Reiji|last2 = Mochizuki|first2 = Masafumi|last3 = Ogawa|first3 = Kohei|year = 2000|title = Engineering Data on Mixing|publisher = Elsevier Science B.V.|isbn = 978-0-444-82802-6|page = 278|url = https://books.google.com/?id=6PDnxdmwlKUC&pg=PA278|edition = 1st}}</ref>
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|Section3={{Chembox Structure
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| CrystalStruct = [[monoclinic crystal system|Monoclinic]] (−3.15&nbsp;°C)<ref name=adb>{{저널 인용|last1=D. Bond |first1=Andrew |title=On the crystal structures and melting point alternation of the n -alkyl carboxylic acids |journal=New Journal of Chemistry |date=2004 |volume=28 |issue=1 |pages=104–114 |doi=10.1039/B307208H }}</ref>
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| ExternalSDS = [http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/DE/decanoic_acid.html External MSDS]
| MainHazards = Medium toxicity
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| OtherCompounds = [[Decanol]]<br />[[Decanal]]
| OtherFunction_label = [[fatty acid]]s
| OtherFunction = [[Nonanoic acid]], [[Undecanoic acid]]
  }}
}}
'''카프르산'''({{llang|en|capric acid}}) 또는 '''데칸산'''({{llang|en|decanoic acid}})은 10개의 탄소로 구성된 [[포화 지방산]]이며, 화학식은 CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>COOH이다. 카프르산의 [[염]]과 [[에스터]](에스테르)는 카프레이트 또는 데카노에이트라고 불린다. 카프르산이란 용어는 라틴어 "''caper / capra''" (염소)에서 유래되었는데 이는 카프르산의 땀에 젖은 듯한 불쾌한 냄새가 염소를 연상시키기 때문이다.<ref>{{웹 인용|url= http://wordinfo.info/unit/371|title=capri-, capr- +|accessdate=2012-09-28}}</ref>

== 발견 ==
카프르산은 [[코코넛 기름|코코넛유]](약 10%)와 [[팜핵유]](약 4%)에서 자연적으로 발견되고, 그 외에 일반적인 종자 기름에는 흔치 않다.<ref name=Ullmann>David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a10_245.pub2}}</ref> 카프르산은 다양한 포유류의 [[젖]]에서 발견되며, 다른 동물성 지방에서는 소량 발견된다.<ref>Beare-Rogers, J. L; Dieffenbacher, A; Holm, J. V (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.</ref> 또한 카프르산은 [[두리안]]의 일종인 ''Durio graveolens''의 열매 지방의 1.62%를 차지한다.<ref name="Nasaruddin">{{저널 인용|last1=Nasaruddin|first1=Mohd hanif|last2=Noor|first2=Noor Qhairul Izzreen Mohd|last3=Mamat|first3=Hasmadi|title=Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah|journal=Sains Malaysiana|date=2013|volume=42|issue=9|pages=1283–1288|url=http://www.ukm.my/jsm/pdf_files/SM-PDF-42-9-2013/11%20Mohd%20Hanif.pdf|accessdate=28 November 2017|trans-title=Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)|language=말레이어|format=PDF|issn=0126-6039|oclc=857479186}}</ref>

[[카프로산]]과(C<sub>6</sub> 지방산)과 [[카프릴산]](C<sub>8</sub> 지방산)은 염소에서 그 이름을 따왔다. 카프르산과 이들 지방산들은 염소 젖의 지방 중 15%를 차지한다.

== 생산 ==
카프르산은 산성 조건 하에서 [[산화제]]인 삼산화 크롬(CrO<sub>3</sub>)을 사용하여 1차 알코올인 데칸올을 [[산화·환원 반응|산화]]시켜 제조할 수 있다.<ref>{{서적 인용| title = Organic Chemistry 7th edition| publisher = Thompson - Brooks/Cole| author= John McMurry| year=2008}} Page 624</ref>

카프르산의 [[중화 반응|중화]] 또는 전형적인 [[트라이글리세라이드]]인 카프르산 에스터에 [[수산화 나트륨|수산화나트륨]]을 가해 [[비누화]]시키면 나트륨 데카노에이트(sodium decanoate)를 얻을 수 있다. 나트륨 데카노에이트(CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>COO<sup>−</sup>Na<sup>+</sup>)는 일부 [[비누]] 제품의 구성 성분이다.

== 용도 ==
카프르산은 인공 과일 향 및 향료용 에스터 제조에 사용되며, 또한 화학 합성의 중간생성물로 사용된다. 카프르산은 유기 합성 및 향수, 윤활유, 그리스, 고무, 염료, 플라스틱, 식품첨가제, 의약품 제조에 산업적으로 사용된다.<ref name=cheml>{{웹 인용|url = http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/CAPRIC%20ACID.htm|title = CAPRIC ACID|publisher = AroKor Holdings Inc.|website=chemicalland21.com|accessdate = 2014-06-15}}</ref>

=== 의약품 ===
다양한 의약품의 카프레이트 에스터 프로드러그들이 이용가능하다. 카프르산은 지방산이므로 약물과 함께 염 또는 에스터를 형성하면 지질친화성과 [[지방 조직]]에 대한 친화성이 증가한다. 지방 조직에서 약물의 분포가 일반적으로 느리기 때문에 데카노에이트 형태를 사용하여 장기간 주사 가능한 형태의 약물(데포 [[주사 (의학)|주사]]라 불림)을 개발할 수 있다. 데카노에이트 에스터로 이용가능한 약물의 예로는 [[난드롤른]](nandrolone), [[플루페나진]](fluphenazine), [[브롬페리돌]](bromperidol), [[할로페리돌]](haloperidol)이 있다.

== 효과 ==
카프르산은 치료와 관련된 농도에서 비경쟁적 [[AMPA 수용체]](α-아미노-3-하이드록시-5-메틸-4-이소자졸레프로피온산 수용체)의 길항제로서 전압의존적 및 소단위체 의존적 방식으로 작용하며, 이는 카프르산의 항경련 효과를 설명하기에 충분하다.<ref name= awv325>{{저널 인용| vauthors=Chang P, Augustin K, Boddum K, Williams S, Sun M, Terschak JA, Hardege JD, Chen PE, Walker MC, Williams RS | title=Seizure control by decanoic acid through direct AMPA receptor inhibition | journal= [[Brain (journal)|Brain]] | volume=139 | issue=Pt 2 | pages=431–443 | year=2016 | url= https://academic.oup.com/brain/article-lookup/doi/10.1093/brain/awv325 | doi= 10.1093/brain/awv325| pmc=4805082 | pmid = 26608744 }}</ref> 뇌에서 카프르산에 의한 흥분성 신경전달의 직접적인 억제는 중간 사슬 트라이글리세라이드(MCT) 케톤 생성성 식이의 항경련제 효과에 기여한다.<ref name=awv325/> 카프르산과 AMPA 수용체의 길항제인 [[페람파넬]](perampanel)은 AMPA 수용체에서 따로 떨어진 서로 다른 부위에 작용하므로 AMPA 수용체에서 협동 작용이 가능하여 페람파넬과 케톤 생성성 식이가 서로 시너지 효과를 일으킬 수 있음을 시사한다.<ref name=awv325/>

카프르산은 케톤 생성성 식이와 관련된 미토콘드리아 증식을 담당할 수 있으며, PPARγ(Peroxisome proliferator-activated receptor gamma) 수용체의 작용과 미토콘드리아 발생에 관여하는 표적 유전자를 통해 생성될 수 있다.<ref name="pmid24383952">{{저널 인용| vauthors = Hughes SD, Kanabus M, Anderson G, Hargreaves IP, Rutherford T, O'Donnell M, Cross JH, Rahman S, Eaton S, Heales SJ | title = The ketogenic diet component decanoic acid increases mitochondrial citrate synthase and complex I activity in neuronal cells | journal = [[Journal of Neurochemistry]] | volume = 129 | issue = 3 | pages = 426–33 | year = 2014 | pmid = 24383952 | doi = 10.1111/jnc.12646 | url = https://dx.doi.org/10.1111/jnc.12646 | accessdate = 2015-11-26}}</ref><ref name="pmid22039047">{{저널 인용| vauthors=Malapaka RR, Khoo S, Zhang J, Choi JH, Zhou XE, Xu Y, Gong Y, Li J, Yong EL, Chalmers MJ, Chang L, Resau JH, Griffin PR, Chen YE, Xu HE | title=Identification and mechanism of 10-carbon fatty acid as modulating ligand of peroxisome proliferator-activated receptors | journal= [[Journal of Biological Chemistry]] | volume=287 | issue=1 | pages=183–195| year=2012 | url=http://www.jbc.org/content/287/1/183.long | doi= 10.1074/jbc.M111.294785 | pmc=3249069 | pmid = 22039047 }}</ref> 미토콘드리아 내막에 위치한 [[전자전달계]]의 복합체 I의 활성은 카프르산의 처리에 의해 크게 상승된다.<ref name="pmid24383952" />

그러나 입을 통해서 섭취한 중간 사슬 지방산들은 간문맥을 통해 간에서 흡수됨으로써 1차 통과 대사에 의해 매우 빠르게 분해될 것이라는 점과 β-산화와 시트르산 회로를 통해 신속하게 대사되어 [[이산화 탄소]], [[아세톤]], [[케톤체]]를 생성한다는 점을 유의해야 한다.<ref name=PMC3625124>{{저널 인용|title= Seizure control by ketogenic diet-associated medium chain fatty acids|year=2013|pmc=3625124 | pmid=23177536|doi=10.1016/j.neuropharm.2012.11.004|volume=69|journal=Neuropharmacology|pages=105–14|vauthors=Chang P, Terbach N, Plant N, Chen PE, Walker MC, Williams RS}}</ref> 케톤체인 β-하이드록시뷰티르산과 아세톤이 직접적인 항경련 활성을 가지는지는 불분명하다.<ref name=awv325/><ref>{{저널 인용|title=Anticonvulsant properties of an oral ketone ester in a pentylenetetrazole-model of seizure| pmid=26026798 | doi=10.1016/j.brainres.2015.05.023 | volume=1618| journal=Brain Res| pages=50–4| vauthors=Viggiano A, Pilla R, Arnold P, Monda M, D'Agostino D, Coppola G| year=2015 }}</ref><ref>{{저널 인용|title=Acetoacetate, acetone, and dibenzylamine (a contaminant in l-(+)-beta-hydroxybutyrate) exhibit direct anticonvulsant actions in vivo| pmid=11952765 | volume=43 | issue=4 | journal=Epilepsia| pages=358–61| vauthors=Rho JM, Anderson GD, Donevan SD, White HS| doi=10.1046/j.1528-1157.2002.47901.x| year=2002 }}</ref><ref>{{저널 인용|title=Ketogenic diet metabolites reduce firing in central neurons by opening K(ATP) channels| pmid=17409226 | doi=10.1523/JNEUROSCI.0132-07.2007 | volume=27| issue=14 | journal=J Neurosci| pages=3618–25| vauthors=Ma W, Berg J, Yellen G| year=2007 }}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[운데실산]]
* [[펠라르곤산]] : 항경련 활성을 갖고 있는 또 다른 중간 사슬 지방산

== 각주 ==
{{각주|30em}}

{{지질}}
{{지방산}}
{{전거 통제}}

[[분류:지방산]]
[[분류:악취가 나는 화학 물질]]