{{위키데이터 속성 추적}}
[[로버트 번스 우드워드]]의 이름을 따서 명명되고 '''Woodward-Fieser 규칙'''으로도 알려진 '''우드워드 규칙'''은 화합물의 [[자외선 가시광선 분광법|자외선-가시광선 스펙트럼]]에서 최대 흡수 파장 (λ<sub>max</sub>)을 예측하기 위해 고안된, 실험적으로 발견된 규칙들의 집합이다. 계산에 사용되는 수치는 해당 화합물에 존재하는 [[발색단]]의 유형과 [[조색단]]의 유형이다.<ref>{{저널 인용|제목=Structure and the Absorption Spectra of α,β-Unsaturated Ketones|저널=J. Am. Chem. Soc.|성=Woodward, Robert Burns|날짜=1941|권=63|호=4|쪽=1123|doi=10.1021/ja01849a066}}</ref><ref>{{저널 인용|제목=Absorption Spectroscopy and the Structures of the Diosterols|저널=J. Org. Chem.|성=Louis F. Fieser|성2=Mary Fieser|날짜=1948|권=13|호=6|쪽=800–6|doi=10.1021/jo01164a003|pmid=18106021|성3=Srinivasa Rajagopalan}}</ref> [[공액계|공액]] [[카보닐기|카보닐]] 화합물,<ref name="AM"/><ref>{{웹 인용|url=http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/uvvis/conjugated.html|제목=Woodward's Rules for Conjugated Carbonyl Compounds|성=Neil Glagovich|날짜=2007-07-19|출판사=[[Central Connecticut State University]]|보존url=https://web.archive.org/web/20080410003845/http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/uvvis/conjugated.html|보존날짜=April 10, 2008|url-status=dead|확인날짜=2008-05-05}}</ref><ref name="William Reusch">{{웹 인용|url=http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/UV-Vis/spectrum.htm|제목=UV–Visible Spectroscopy|성=William Reusch|웹사이트=VirtualText of Organic Chemistry|출판사=[[미시간 주립 대학교]]}}</ref> 공액 [[다이엔]],<ref name="AM" /><ref>{{웹 인용|url=http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/uvvis/diene.html|제목=Woodward–Fieser Rules for Dienes|성=Neil Glagovich|날짜=2007-07-19|출판사=[[Central Connecticut State University]]|보존url=https://web.archive.org/web/20080410041714/http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/uvvis/diene.html|보존날짜=April 10, 2008|url-status=dead|확인날짜=2008-05-05}}</ref> 및 [[폴리엔]] 등을 예측할 수 있다.<ref name="AM" /><ref name="William Reusch" />

== 적용 ==
다이엔에 대한 우드워드 규칙의 한 가지 집합이 표 1에 요약되어 있다. 다이엔은 하나의 고리에 두 개의 이중 결합이 포함된 '''동종환형'''이거나 두 개의 고리 사이에 두 개의 이중 결합이 포함된 '''이종환형'''이다.
{| class="wikitable" align="center"
!구조적 특징
! λmax 효과<br />([[나노미터|nm]])
|-
| 이종환형 다이엔의 기본 값
| 214
|-
| 동종환형 다이엔의 기본 값
| 253
|-
| colspan="2" | ''증분''
|-
| 이중 결합 연장 콘주게이션
| + 30
|-
| [[알킬기|알킬]] [[치환기]] 또는 고리 잔기
| + 5
|-
| 고리외 이중 결합
| + 5
|-
| [[아세테이트]]기
| + 0
|-
| [[에터]]기
| + 6
|-
| [[싸이오에터]]기
| + 30
|-
| [[브로민]], [[염소 (원소)|염소]]
| + 5
|-
| [[아민|2차 아민]]기
| + 60
|-
|+ 표 1. 최대 다이엔 흡수 파장에 대한 규칙<ref name="AM"/><ref>''Spectroscopic Determination of Organic Compounds, 5th Edition'', Silverstein, Bassler, Morrill 1991</ref>
|}
위와 같은 규칙들을 통하여 UV 최대 흡수 파장을 예측할 수 있다. 다음 두 화합물을 예시로 들 수 있다.<ref>''Organic spectroscopy'' William Kemp</ref>

[[파일:Woodward_Fieser_example.svg|대체글=Example of Woodward–Fieser rules|Woodward-Fieser 규칙의 예]]

위 그림의 왼쪽 화합물에서 초기 값은 214 nm(이종환형 다이엔)이다. 이 다이엔기는 4개의 알킬 치환체(1, 2, 3, 4로 표시)를 가지며 한 고리의 이중 결합은 다른 고리에 대해 고리외 이중결합이다(+5 nm). 위 그림의 오른쪽 화합물에서 다이엔은 4개의 알킬 치환기를 갖는 동종환형이다. 중앙 B 고리의 두 이중 결합은 고리 A와 C 각각에 대해서 고리외 이중결합이다.

공액 이중 결합이 4개 이상인 폴리엔의 경우 Fieser–Kuhn 규칙을 사용해야 한다.<ref name="AM">{{웹 인용|url=http://pharmaxchange.info/press/2012/08/ultraviolet-visible-uv-vis-spectroscopy-%e2%80%93-woodward-fieser-rules-to-calculate-wavelength-of-maximum-absorption-lambda-max-of-conjugated-carbonyl-compounds/|제목=Ultraviolet–Visible (UV–Vis) Spectroscopy – Woodward–Fieser Rules to Calculate Wavelength of Maximum Absorption (Lambda-max) of Conjugated Carbonyl Compounds|성=Mehta|이름=Akul|날짜=5 Aug 2012|출판사=PharmaXChange.info}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:물리유기화학]]