{{위키데이터 속성 추적}}
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| BoilingPt_ref =<ref>{{저널 인용|last=Young |first=Jay A. |year=2002 |title=Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid |journal=Journal of Chemical Education |volume=79 |issue=1 |pages=24 |bibcode=2002JChEd..79...24Y |doi=10.1021/ed079p24}}</ref>
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'''올레산'''({{llang|en|oleic acid}})은 다양한 [[동물성 지방|동물성]] 및 [[식물성 기름|식물성 지방과 기름]]에서 자연적으로 생성되는 [[지방산]]이다. 올레산은 [[단일불포화 지방산|단일불포화]] [[오메가-9 지방산]]으로 분류되며, 18:1 ω-9의 지질 번호로 약칭된다. 올레산의 화학식은 CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH이다.<ref name=Ullmann/> 올레산(oleic acid)이란 이름은 "기름"을 의미하는 [[라틴어]] "oleum"에서 유래하였다.<ref>{{저널 인용|title=An Etymological Dictionary of Chemistry and Minerology|journal=Nature|volume=124|issue=3134|last=Bailey and Bailey|first=Dorothy and Kenneth|year=1929|isbn=|pages=789–790|bibcode=1929Natur.124..789V|doi=10.1038/124789b0}}</ref> 올레산은 자연에서 가장 흔한 지방산이다.<ref>{{웹 인용|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top|title=9-Octadecenoic acid|publisher=PubChem, National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine|date=14 July 2018|accessdate=19 July 2018}}</ref> 올레산의 [[염]] 및 [[에스터]]는 '''올레산염'''({{llang|en|oleate}})이라고 한다.

올레산은 [[물]]에는 거의 녹지 않으나, [[에탄올]], [[에테르 (화학)|에테르]], [[클로로폼]]에는 녹는다. 백금흑, [[니켈]] 등을 촉매로 하여 [[수소]]로 [[산화·환원 반응|환원]]시키면 [[포화 지방산]]인 [[스테아르산]]이 된다. 순수한 올레산은 무색, 무취의 유상(油狀) [[액체]]이나, 공기 중에 방치하면 [[산화]]되어 [[황색]] 또는 [[갈색]]으로 착색되고 썩는 냄새가 난다. [[올리브유]]나 동백기름과 같은 불건성 [[식물성 기름]]에 많이 함유되어 있으며, [[소]], [[돼지]] 등의 유지([[라드]])에도 함유되어 있다. 이중 결합을 하나 밖에 포함하고 있지 않기 때문에 [[산화]]되기가 어렵다. 동물의 체내에서는 [[글리세롤]]과 [[에스터]]를 형성하여 피하지방이나 [[간]]에 저장된다. 공업적으로는 [[비누]]의 원료나 천의 방수제로서 이용된다.

이 외에도 올레산은 [[로렌조 오일]]에 사용된다.

== 생성 ==
지방산은 생물학적 시스템에서 흔히 생성되지 않는다. 대신 올레산과 같은 지방산은 [[에스터]], 일반적으로 [[트라이글리세라이드]]로 생성되는데, 이는 많은 천연 오일의 기름기가 있는 물질이다. 올레산은 자연에서 가장 흔한 단일불포화 지방산이다. 올레산은 지방(트라이글리세라이드) 및 막, [[콜레스테릴 에스터]], [[왁스 에스터]]를 만드는 [[인지질]]에서 발견된다.<ref name=Ntambi/>

올레산의 [[트라이글리세라이드]]는 [[올리브유]]의 대부분을 차지한다. 유리 올레산은 올리브유를 먹을 수 없게 만든다.<ref>{{웹 인용|title = Olive Oil and Olive-Pomace Oil Grades and Standards {{!}} Agricultural Marketing Service|url = http://www.ams.usda.gov/grades-standards/olive-oil-and-olive-pomace-oil-grades-and-standards|website = www.ams.usda.gov|access-date = 2016-01-20}}</ref> 올레산은 또한 [[피칸 오일]]의 59~75%,<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/j.foodchem.2006.07.024 |title=Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars |year=2007 |last1=Villarreal-Lozoya |first1=Jose E. |last2=Lombardini |first2=Leonardo |last3=Cisneros-Zevallos |first3=Luis |journal=Food Chemistry |volume=102 |issue=4 |pages=1241–1249}}</ref> [[카놀라유]]의 61%,<ref name="ccc">{{웹 인용
 |url         = http://www.canola-council.org/canola_resources/product45.aspx
 |title       = Comparison of Dietary Fats Chart
 |publisher   = Canola Council of Canada
 |accessdate  = 2008-09-03
 |url-status     = dead
 |archiveurl  = https://web.archive.org/web/20080606083831/http://www.canola-council.org/canola_resources/product45.aspx
 |archivedate = 2008-06-06
}}</ref> [[땅콩기름]]의 36~67%,<ref name=hopeanut>{{저널 인용
 |journal=The Journal of Heredity |year=1989 |volume=80 |issue=3 |pages=252–3 |title=The Inheritance of High Oleic Acid in Peanut |doi=10.1093/oxfordjournals.jhered.a110845 |last1=Moore |first1=K. M. |last2=Knauft |first2=D. A. }}</ref> [[마카다미아 오일]]의 60%, [[해바라기씨유]]의 20~80%,<ref name="USDA">{{웹 인용|url= http://ndb.nal.usda.gov/|title= Nutrient database, Release 25|publisher= United States Department of Agriculture|확인날짜= 2019-10-29|archive-date= 2014-11-15|archive-url= https://web.archive.org/web/20141115094406/http://ndb.nal.usda.gov/|url-status= }}<small>(NDB ID: 04678, 04584)</small></ref> [[포도씨유]], [[산자나무기름]], [[참기름]]의 15~20%,<ref name=Ullmann>{{서적 인용
 |doi=10.1002/14356007.a10_173 |chapter=Fats and Fatty Oils |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |year=2000 |last1=Thomas |first1=Alfred |isbn=978-3-527-30673-2}}</ref> [[양귀비씨기름]]의 14%를 차지하고 있다. 올레산을 생성하는 식물들의 변종들을 통해 높은 함량의 올레산을 가진 해바라기씨유(약 80%), 카놀라유(70%)도 생산된다.<ref name="USDA"/> 올레산은 또한 [[두리안]]의 일종인 [[두리오 그라베올렌스]](''Durio graveolens'')의 열매에 함유된 지방의 22.18%를 차지한다.<ref name="Nasaruddin">{{저널 인용|last1=Nasaruddin|first1=Mohd hanif|last2=Noor|first2=Noor Qhairul Izzreen Mohd|last3=Mamat|first3=Hasmadi|title=Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah|journal=Sains Malaysiana|date=2013|volume=42|issue=9|pages=1283–1288|url=http://www.ukm.my/jsm/pdf_files/SM-PDF-42-9-2013/11%20Mohd%20Hanif.pdf|accessdate=28 November 2017|trans-title=Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)|language=Malay|issn=0126-6039|oclc=857479186}}</ref> 마찬가지로 [[카루카]]는 52.39% 함량의 올레산을 가지고 있다.<ref name="Purwanto">{{저널 인용 |last1=Purwanto |first1=Y. |last2=Munawaroh |first2=Esti |title=Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia |journal=Berkala Penelitian Hayati |date=2010 |volume=5A |pages=97–108 |doi=10.5072/FK2/Z6P0OQ |url=https://rin.lipi.go.id/file.xhtml;jsessionid=ccb24f0a337710227d6d5cecae10?fileId=1258&version=RELEASED&version=.1 |accessdate=25 October 2018 |trans-title=Ethnobotany Types of Pandanaceae as Foodstuffs in Indonesia |language=Indonesian |format=PDF |issn=2337-389X |oclc=981032990 |보존url=https://web.archive.org/web/20181029232426/https://rin.lipi.go.id/file.xhtml;jsessionid=ccb24f0a337710227d6d5cecae10?fileId=1258&version=RELEASED&version=.1 |보존날짜=2018-10-29 |url-status=dead }}</ref> 올레산은 많은 [[동물성 지방]]에 풍부하게 존재하며, [[닭고기]]와 [[칠면조고기]] 지방의 37~56%,<ref>{{저널 인용
 |doi=10.1007/BF02630880 |title=The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys |year=1943 |last1=Nutter |first1=Mary K. |last2=Lockhart |first2=Ernest E. |last3=Harris |first3=Robert S. |journal=Oil & Soap |volume=20 |issue=11 |pages=231–4}}</ref> [[라드 (기름)|라드]]의 44~47%를 차지한다.

올레산은 사람의 [[지방 조직]]에서 가장 풍부한 지방산이며,<ref>{{저널 인용
 |pmid=495536 |year=1979 |last1=Kokatnur |first1=MG |last2=Oalmann |first2=MC |last3=Johnson |first3=WD |last4=Malcom |first4=GT |last5=Strong |first5=JP |title=Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community |volume=32 |issue=11 |pages=2198–205 |journal=The American Journal of Clinical Nutrition |doi=10.1093/ajcn/32.11.2198 }}{{open access}}</ref> 두 번째로 풍부한 지방산은 [[팔미트산]]이다.<ref>{{저널 인용 |title=In vitro use of free fatty acids bound to albumin: A comparison of protocols |last=Oliveira |first=AF |last2=Chunha |first2=DA |last3=Ladriere |first3=L |journal=BioTechniques |type=Letter to the Editor |department=BioFeedback |pages=228–33 |volume=58 |issue=5 |date=May 2015 <!--|doi=10.2144/000114285 ...DOI is defectie--> |url=http://www.biotechniques.com/BiotechniquesJournal/2015/May/In-vitro-use-of-free-fatty-acids-bound-to-albumin-A-comparison-of-protocols/biotechniques-358331.html |display-authors=etal |pmid=25967901 |doi=10.2144/000114285 |확인날짜=2019-10-29 |보존url=https://web.archive.org/web/20170917204348/http://www.biotechniques.com/BiotechniquesJournal/2015/May/In-vitro-use-of-free-fatty-acids-bound-to-albumin-A-comparison-of-protocols/biotechniques-358331.html |보존날짜=2017-09-17 |url-status=dead }}{{open access}}</ref>

== 생성 및 화학 작용 ==
올레산의 [[생합성]]은 [[스테아로일-CoA]]에 작용하는 [[스테아로일-CoA 9-불포화효소]]의 작용을 포함한다. 사실상, [[스테아르산]]은 [[탈수소화]]되어 단일불포화 유도체인 올레산을 생성한다.<ref name=Ntambi>{{저널 인용|title = Recent insights into stearoyl-CoA desaturase-1|author=Ntambi, James M.; Miyazaki, Makoto|journal=Current Opinion in Lipidology|year=2003|volume=14|issue=3|pages=255–61|doi=10.1097/01.mol.0000073502.41685.c7|pmid=12840656|doi-broken-date=2019-08-23}}</ref>

올레산은 [[카복실산]] 및 [[알켄]]으로서 반응에 참여한다. 올레산은 올레이트라고 불리는 염 및 에스터를 형성한다. 이중 결합의 수소화는 [[포화|포화된]] 유도체인 [[스테아르산]]을 생성한다. [[이중 결합]]의 [[산화]]는 공기 중에서 천천히 일어나며, 음식물에서 [[산패]]로 알려져 있다. 올레산의 [[카복실기]]가 [[환원]]되면 [[올레일 알코올]]을 생성한다. 올레산의 [[오존분해]]는 [[아젤라산]]으로 대사되는 중요한 경로이며 부산물은 [[노난산]]이다.<ref>{{서적 인용|doi=10.1002/14356007.a08_523 |chapter=Dicarboxylic Acids, Aliphatic |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |year=2000 |last1=Cornils |first1=Boy |last2=Lappe |first2=Peter |isbn=978-3-527-30673-2}}</ref>
:H<sub>17</sub>C<sub>8</sub>CH=CHC<sub>7</sub>H<sub>14</sub>CO<sub>2</sub>H + 4"O" → H<sub>17</sub>C<sub>8</sub>CO<sub>2</sub>H + HO<sub>2</sub>CC<sub>7</sub>H<sub>14</sub>CO<sub>2</sub>H

아젤라산의 에스터는 윤활제 및 가소제에 사용된다.

== 관련 화합물 ==
올레산의 [[기하 이성질체]]는 [[엘라이드산]] 또는 [[엘라이드산|트랜스-9-옥타데센산]]으로 불린다. 이들 이성질체는 뚜렷한 물리적 특성 및 생화학적 특성을 가지고 있다. 식단에서 가장 풍부한 트랜스 지방산인 엘라이드산은 건강에 악영향을 미치는 것으로 보인다.<ref>Tardy, Anne-Laure; Morio, Beatrice; Chardigny, Jean-Michel; Malpuech-Brugere, Corinne "Ruminant and industrial sources of trans-fat and cardiovascular and diabetic diseases" Nutrition Research Reviews 2011, volume 24, pp. 111–117. {{DOI|10.1017/S0954422411000011}}</ref> 올레산을 엘라이드산으로 전환시키는 반응을 [[엘라이딘화]]라고 한다.

올레산의 또 다른 자연적으로 생성되는 [[이성질체]]는 [[페트로셀린산]]이다.

화학 분석에서 지방산은 지방산 메틸 에스터 유도체의 [[기체 크로마토그래피]]에 의해 분리된다. 또는 불포화 이성질체들의 분리는 은착제 [[박층 크로마토그래피]]로 가능하다.<ref>{{저널 인용| last1 = Breuer | first1 = B. | last2 = Fock | first2 = H. P. | year = 1987 | title = Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin-layer chromatography | journal = J. Chromatogr. Sci. | volume = 25 | issue = 7| pages = 302–306 | doi=10.1093/chromsci/25.7.302 | pmid=3611285}}</ref>

== 용도 ==
올레산의 주된 용도는 많은 음식물에서 [[트라이글리세라이드]] 형태의 성분으로 사용되는 것이다. 올레산은 [[동물성 지방]]과 [[식물성 기름]]의 일부로 정상적인 사람 식단의 구성 요소이다.

올레산의 나트륨 염은 [[유화제]]로서 [[비누]]의 주요 성분이며, [[보습제]]로도 사용된다.<ref name = Carrasco>{{서적 인용| title = Diccionario de Ingredientes |edition=4th |last=Carrasco |first=F. | year = 2009 | isbn = 978-84-613-4979-1 | page = 428 | chapter =  Ingredientes Cosméticos}}</ref> 소량의 올레산은 의약품의 [[부형제]]로 사용되며, 에어로졸 제품의 유화제 또는 가용화제로 사용된다.<ref>
{{서적 인용
| isbn = 978-0-8493-3585-3
| pages = 247–8
| last = Smolinske
| first = Susan C.
| title = Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients
| year = 1992
}}</ref>

=== 틈새적 용도 ===
올레산은 또한 신약 및 [[폐질환]]을 치료하는 다른 방법을 테스트하기 위해 특정 유형의 동물에 폐손상을 유발하는 데 사용된다. 특히 양에서 올레산의 정맥 투여는 그에 따른 [[폐부종]]으로 급성 폐손상을 유발한다.<ref name=sheep>{{저널 인용|pmid=3949648 |year=1986 |last1=Julien |first1=M |last2=Hoeffel |first2=JM |last3=Flick |first3=MR |title=Oleic acid lung injury in sheep |volume=60 |issue=2 |pages=433–40 |journal=Journal of Applied Physiology |doi=10.1152/jappl.1986.60.2.433 }}</ref>

올레산은 스테인드 글라스 작업에서 납으로 만든 틀을 접합하기 위한 납땜 용제로 사용된다.<ref>{{서적 인용| isbn = 978-0-486-42607-5 | pages = 77 | last = Duncan | first = Alastair | title = The Technique of Leaded Glass | year = 2003}}</ref>

올레산은 또한 나노 입자의 용액상 합성에 널리 사용되며, 나노 입자의 크기와 형태를 조절하기 위한 동역학 노브로 역할을 한다.<ref>{{저널 인용|last1=Yin|first1=Xi|last2=Shi|first2=Miao|last3=Wu|first3=Jianbo|last4=Pan|first4=Yung-Tin|last5=Gray|first5=Danielle L.|last6=Bertke|first6=Jeffery A.|last7=Yang|first7=Hong|title=Quantitative Analysis of Different Formation Modes of Platinum Nanocrystals Controlled by Ligand Chemistry|journal=Nano Letters|date=11 September 2017|volume=17|issue=10|pages=6146–6150|doi=10.1021/acs.nanolett.7b02751|pmid=28873317|bibcode=2017NanoL..17.6146Y}}</ref>

== 건강에 미치는 영향 ==
올레산은 사람의 식단에서 흔히 볼 수 있는 [[단일불포화 지방산]]이다. 단일불포화 지방산의 섭취는 [[저밀도 지질단백질]](LDL) 콜레스테롤의 감소 및 아마도 [[고밀도 지질단백질]](HDL) 콜레스테롤의 증가와 관련이 있다.<ref>
{{웹 인용
 |title       = You Can Control Your Cholesterol: A Guide to Low-Cholesterol Living
 |publisher   = Merck & Co. Inc.
 |url         = http://www.mercksource.com/pp/us/cns/cns_krames_template.jspzQzpgzEzzSzppdocszSzuszSzcnszSzcontentzSzkrameszSz1292_01zPzhtm
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 |archivedate = 2009-03-03
}}
</ref> 그러나 고밀도 지질단백질을 높이는 것에 대해서는 여전히 논란이 되고 있다.

올레산은 [[올리브유]]의 [[혈압]]을 낮추는 효과와 관련이 있을 수 있다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1073/pnas.0807500105 |title=Oleic acid content is responsible for the reduction in blood pressure induced by olive oil |year=2008 |last1=Teres |first1=S. |last2=Barcelo-Coblijn |first2=G. |last3=Benet |first3=M. |last4=Alvarez |first4=R. |last5=Bressani |first5=R. |last6=Halver |first6=J. E. |last7=Escriba |first7=P. V. |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences |volume=105 |issue=37 |pages=13811–6 |bibcode=2008PNAS..10513811T |jstor=25464133 |pmid=18772370 |pmc=2544536}}</ref> 그러나 올리브유에 함유된 올레산의 섭취는 [[유방암]]의 발병 위험 감소와 관련이 있지만,<ref>{{저널 인용|doi=10.1002/ijc.2910580604|pmid=7927867|title=Dietary fat, olive oil intake and breast cancer risk|journal=International Journal of Cancer|volume=58|issue=6|pages=774–780|year=1994|vauthors=Martin-Moreno JM, Willett WC, Gorgojo L, Banegas JR, Rodriguez-Artalejo F, Fernandez-Rodriguez JC, Maisonneuve P, Boyle P}}</ref> [[적혈구]] [[세포막]]의 올레산 및 [[단일불포화 지방산]]의 수치가 유방암의 발병 위험 증가와 관련되어 있기 때문에 부작용도 입증되었다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1093/jnci/93.14.1088 |title=Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer: A Prospective Italian Study |year=2001 |last1=Pala |first1=V. |last2=Krogh |first2=V. |last3=Muti |first3=P. |last4=Chajes |first4=V. |last5=Riboli |first5=E. |last6=Micheli |first6=A. |last7=Saadatian |first7=M. |last8=Sieri |first8=S. |last9=Berrino |first9=F. |journal=JNCI Journal of the National Cancer Institute |volume=93 |issue=14 |pages=1088–95 |pmid=11459870 }}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[엘라이드산]] – 올레산의 트랜스 이성질체
* [[올레일아민]] – 올레산의 아민
* [[올레아마이드]] – 올레산의 아마아드
* [[올레일 알코올]] – 올레산의 알코올

== 각주 ==
{{각주|30em}}

== 외부 링크 ==
* [https://web.archive.org/web/20111003004433/http://lipidlibrary.aocs.org/Lipids/fa_mono/index.htm FATTY ACIDS: STRAIGHT-CHAIN MONOENOIC] (The AOCS Lipid Library)
* [https://web.archive.org/web/20090122231046/http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C2027476&Units=SI 9-octadecenoic acid] (NIST Chemistry Webbook)

{{지방산}}
{{전거 통제}}

[[분류:지방산]]
[[분류:알켄산]]
[[분류:카복실산]]
[[분류:수지]]
[[분류:부형제]]
[[분류:5α-환원 효소 억제제]]
[[분류:곤충생태학]]
[[분류:방충제]]