{{위키데이터 속성 추적}}
'''탈수소화'''(脫水素化, {{llang|en|dehydrogenation}})는 일반적으로 [[유기 분자]]로부터 [[수소]]를 제거하는 [[화학 반응]]을 지칭한다. 탈수소화는 [[수소화]]의 역반응이다. 탈수소화는 유용한 반응과 심각한 문제 둘 다에서 중요하다. 가장 간단한 방법은 상대적으로 불활성이라고 가치가 낮은 [[알케인]]을 반응성이 있기 때문에 보다 가치가 있는 [[올레핀]]으로 전환시키는 방법이다. [[알켄]]은 [[알데하이드]], [[알코올]], [[중합체]], [[방향족 화합물]]의 [[전구체]]이다.<ref name=":0">{{서적 인용|title=Industrial Organic Chemicals, Second Edition - Wittcoff - Wiley Online Library|last1=Wittcoff|first1=Harold A.|last2=Reuben|first2=Bryan G.|last3=Plotkin|first3=Jeffrey S.|doi=10.1002/0471651540|year = 2004|isbn = 9780471651543}}</ref> 문제가 되는 반응으로 많은 촉매들의 오염과 불활성화가 유기 기질의 탈수소 중합화인 [[코킹]]을 통해 일어난다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/S0926-860X(00)00845-0|title=Organic chemistry of coke formation|year=2001|last1=Guisnet|first1=M.|last2=Magnoux|first2=P.|journal=Applied Catalysis A: General|volume=212|issue=1–2|pages=83–96}}</ref>

탈수소화를 [[촉매]]하는 [[효소]]를 [[탈수소효소]]라고 한다.

== 이종 촉매 경로 ==
=== 스타이렌 ===
탈수소화 공정은 [[석유화학 산업]]에서 방향족 화합물을 생산하기 위해 광범위하게 사용된다. 이러한 공정은 [[흡열 과정]]이며, 500 °C 이상의 온도를 필요로 한다.<ref name=":0" /><ref>{{서적 인용|url=https://www.springer.com/us/book/9780306472466|title=Survey of Industrial Chemistry {{!}} Philip J. Chenier {{!}} Springer|isbn=9780471651543}}</ref> 또한 탈수소화는 [[포화 지방]]을 [[불포화 지방]]으로 전환시킨다. 대규모의 탈수소화 반응 중 하나는 [[에틸벤젠]]의 탈수소화에 의한 [[스타이렌]]의 생산이다. 전형적인 탈수소화 촉매는 [[산화 칼륨]] 또는 [[탄산 칼륨]]에 의해 촉진되는 [[산화 철(III)]]을 기반으로 하고 있다.<ref name=Ullmann>Denis H. James William M. Castor, “Styrene” in ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim, 2005.</ref>
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>  →  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>

=== 기타 알켄 ===
올레핀에 대한 파라핀 탄화 수소의 촉매 탈수소화의 중요성은 최근 몇년 동안 꾸준히 증가하고 있다. 뷰텐과 같은 경질 올레핀은 중합체, 휘발유 첨가제, 기타 다양한 석유화학 제품의 합성에 중요한 원료이다. 분해 공정, 특히 유체 촉매 분해 및 증기 분해기로 1-뷰텐 또는 아이소뷰텐과 같은 고순도 모노올레핀을 생성할 수 있다. 이러한 과정에도 불구하고 현재 두 가지 이유로 산화적 탈수소화와 같은 대안을 개발하는 데 더 많은 연구가 집중되고 있다. (1) 원치 않는 반응이 고온에서 일어나 코킹 및 촉매 비활성화로 이어져 촉매의 빈번한 재생을 피할 수 없다는 점, (2) 많은 양의 열을 소모하고 높은 반응 온도를 필요로 한다는 점이 그 이유이다. ''n''-뷰테인의 산화적 탈수소화는 전통적인 탈수소화, 증기 분해 및 유체 촉매 분해 공정의 대안이다.<ref>{{저널 인용|title = n-Butane dehydrogenation over mono and bimetallic MCM-41 catalysts under oxygen free atmosphere|journal = Catalysis Today|date = 2013-04-15|pages = 189–196|volume = 204|series = Challenges in Nanoporous and Layered Materials for Catalysis|doi = 10.1016/j.cattod.2012.07.013|first1 = B. P.|last1 = Ajayi|first2 = B. Rabindran|last2 = Jermy|first3 = K. E.|last3 = Ogunronbi|first4 = B. A.|last4 = Abussaud|first5 = S.|last5 = Al-Khattaf}}</ref><ref name="Technology Economics Program">{{서적 인용|url=http://www.slideshare.net/intratec/propylene-production-via-propane-dehydrogenation-part-2|title= Polypropylene Production via Propane Dehydrogenation part 2, Technology Economics Program|publisher=by Intratec |isbn=978-0615702162 |year=2012}}</ref>

[[파라핀]] 및 [[올레핀]]의 탈수소화 – ''n''-[[펜테인]] 및 [[아이소펜테인]]과 같은 파라핀은 500 °C에서 산화 크롬(III)을 촉매로 사용하여 [[펜텐]] 및 아이소펜텐으로 전환될 수 있다.

=== 폼알데하이드 ===
[[폼알데하이드]]는 [[메탄올]]의 촉매 산화에 의해 산업적으로 생산되며, 이는 수용체로 O<sub>2</sub>를 사용하는 탈수소화로도 볼 수 있다. 가장 일반적인 촉매는 [[은]] 또는 [[산화 철|철]]과 몰리브데넘 또는 산화 바나듐의 혼합물이다. 일반적으로 사용되는 [[포르목스 공정]]에서 메탄올과 산소는 산화 철과 몰리브데넘 또는 바나듐과 함께 약 250~400 °C에서 반응하며 다음과 같은 [[화학 반응식]]처럼 폼알데하이드를 생성한다.<ref name=Ullmann2>Günther Reuss, Walter Disteldorf, Armin Otto Gamer, Albrecht Hilt “Formaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a11_619}}</ref>
:2 CH<sub>3</sub>OH + O<sub>2</sub>  →  2 CH<sub>2</sub>O + 2 H<sub>2</sub>O

== 동종 촉매 경로 ==
[[유기 화합물]]들에 대한 다양한 탈수소화 공정이 알려져 있다. 이러한 탈수소화는 미세 유기 화합물의 합성에서 중요하다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1021/cr100280d|title=Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling: Forming Carbon−Carbon Bonds by Oxidizing Two Carbon−Hydrogen Bonds|year=2011|last1=Yeung|first1=Charles S.|last2=Dong|first2=Vy M.|journal=Chemical Reviews|volume=111|issue=3|pages=1215–1292|pmid=21391561}}</ref> 이러한 반응들은 보통 [[전이 금속]] 촉매에 의존한다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1021/cr900202j|title=Dehydrogenation as a Substrate-Activating Strategy in Homogeneous Transition-Metal Catalysis|year=2010|last1=Dobereiner|first1=Graham E.|last2=Crabtree|first2=Robert H.|journal=Chemical Reviews|volume=110|issue=2|pages=681–703|pmid=19938813}}</ref><ref>{{저널 인용|doi=10.1021/cr1003503|title=Dehydrogenation and Related Reactions Catalyzed by Iridium Pincer Complexes|year=2011|last1=Choi|first1=Jongwook|last2=MacArthur|first2=Amy H. Roy|last3=Brookhart|first3=Maurice|last4=Goldman|first4=Alan S.|journal=Chemical Reviews|volume=111|issue=3|pages=1761–1779|pmid=21391566}}</ref> 기능화되지 않은 [[알케인]]의 탈수소화는 [[동종 촉매작용]]에 의해 영향을 받을 수 있다. 이 반응에 특히 활성인 것은 [[전이 금속 핀서 착물]]이다.<ref>{{서적 인용|chapter-url=https://www.springer.com/us/book/9789048136971|title=Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis {{!}} Pedro J. Pérez {{!}} Springer|pages=1–15|chapter=1}}</ref><ref>{{서적 인용|title=Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis|last1=Findlater|first1=Michael|last2=Choi|first2=Jongwook|last3=Goldman|first3=Alan S.|last4=Brookhart|first4=Maurice|date=2012-01-01|publisher=Springer Netherlands|isbn=9789048136971|editor-last=Pérez|editor-first=Pedro J.|series=Catalysis by Metal Complexes|pages=113–141|language=en|doi=10.1007/978-90-481-3698-8_4}}</ref>

== 화학양론적 과정 ==
[[오플루오르화 아이오딘]](IF<sub>5</sub>)와 같은 다양한 [[시약]]을 사용하여 [[아민]]을 [[나이트릴]]로 탈수소화할 수 있다.

전형적인 방향족화에서 6원자 [[지방족 고리 화합물|지방족 고리]](예: [[사이클로헥센]])은 수소화 수용체의 존재 하에서 [[방향족화]]될 수 있다. [[황]] 원소와 [[셀레늄]] 원소는 이 과정을 촉진한다. 실험실 규모에서 [[퀴논]] 특히 [[2,3-다이클로로-5,6-다이사이아노-1,4-벤조퀴논]](DDQ)이 효과적이다.
{|
|[[파일:DDQ-dehydrogenation.png|400px|왼쪽|섬네일|DDQ를 사용한 탈수소화 반응]]
|}

== 주요 수소화물 ==
{|
|[[파일:DAB secondary path.png|370px|오른쪽|섬네일|암모니아 보레인의 탈수소화]]
|}
실레인의 탈수소화 결합도 개발되었다.<ref name="Aitken">{{저널 인용
 | last1 =Aitken | first1 =C.
 | last2 =Harrod| first2 =J. F.
 | last3 =Gill | first3 =U. S.
 | title =Structural studies of oligosilanes produced by catalytic dehydrogenative coupling of primary organosilanes | journal = Can. J. Chem.
 | volume =65
 | year =1987
 | issue =8
 | pages =1804–1809 | doi =10.1139/v87-303
}}
</ref>
:n PhSiH<sub>3</sub>   →   [PhSiH]<sub>n</sub>  +  n H<sub>2</sub>
[[아민-보레인의 탈수소화]]는 관련된 반응이다. 이 과정은 한때 [[수소 저장]] 가능성에 대한 관심을 받았었다.<ref name=Staub>{{저널 인용|doi=10.1021/cr100088b|title=Ammonia-Borane and Related Compounds as Dihydrogen Sources|year=2010|last1=Staubitz|first1=Anne|last2=Robertson|first2=Alasdair P. M.|last3=Manners|first3=Ian|journal=Chemical Reviews|volume=110|issue=7|pages=4079–4124|pmid=20672860}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[탈수소효소]]
* [[수소화]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{전거 통제}}

[[분류:제거 반응]]
[[분류:수소]]