{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| ImageFile=Guanosinmonophosphat protoniert.svg
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| ImageName1 = Space-filling model of guanosine monophosphate
| IUPACName= [(2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')-5-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-9''H''-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl]methyl dihydrogen phosphate
| OtherNames=5'-Guanidylic acid,<br>5'-Guanylic acid,<br>[[E number]] E626
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 5123
| Abbreviations = GMP
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| CASNo=85-32-5
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 16597955EP
| PubChem=6804
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| ChEMBL = 604603
| SMILES=C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=NC2=O)N
| MeSHName=Guanosine+monophosphate
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|Section2={{Chembox Properties
| C=10|H=14|N=5|O=8|P=1
| pKa= 0.7, 2.4, 6.1, 9.4
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'''구아노신 일인산'''({{llang|en|guanosine monophosphate}}, '''GMP''')은 [[RNA]]에서 [[단위체]]로 사용되는 [[뉴클레오타이드]]의 한 종류이다.<ref name="pmid18262407">{{저널 인용|author=Pascal JM |title=DNA and RNA ligases: structural variations and shared mechanisms |journal=Curr. Opin. Struct. Biol. |volume=18 |issue=1 |pages=96–105 |date=February 2008 |pmid=18262407 |doi=10.1016/j.sbi.2007.12.008 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0959-440X(07)00208-4}}</ref> '''5'-구아닐산''' 또는 '''구아닐산'''이라고 한다. 구아노신 일인산은 [[뉴클레오사이드]]인 [[구아노신]]과 [[인산]]의 [[에스터]]이다. 구아노신 일인산은 [[핵염기]]인 [[구아닌]], [[5탄당]]인 [[리보스]], 인산으로 구성되므로 뉴클레오사이드 일인산이다. 치환기로 사용될 때는 접두사 "구아닐릴-"로 나타낸다. 구아노신 일인산은 미생물 [[발효]]에 의해 상업적으로 생산된다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.vrg.org/blog/2011/03/21/disodium-inosinate-and-disodium-guanylate-are-all-vegetable-flavor-enhancers/|title=The Vegetarian Resource Group Blog|website=www.vrg.org|accessdate=25 April 2018}}</ref> 구아노신 일인산의 [[E 번호]]는 E626이다.

구아노신 일인산은 [[감칠맛]]을 내기 위해 [[구아닐산 이나트륨]](E627), [[구아닐산 이칼륨]](E628), [[구아닐산 칼슘]](E629)와 같은 [[염]]의 형태의 [[향미 (맛)|향미]] 증진제로 사용되는 [[식품 첨가물]]이다. 구아노신 일인산은 종종 시너지 효과를 내기 위해 이노신산 이나트륨과 함께 사용된다. 이들의 조합은 [[5'-리보뉴클레오타이드 이나트륨]]으로 알려져 있다. 구아닐산 이나트륨은 [[라면]], [[감자칩]], 스낵, 야채 통조림, 절인 고기, 패킷 수프에서 종종 발견된다.

구아노신 일인산은 상당히 비싼 첨가물이기 때문에 보통 [[글루탐산]]이나 [[글루탐산 모노나트륨]](MSG)과 별개로 사용하지 않고, 또한 [[감칠맛]]에도 기여한다. [[이노신산]]과 구아닐산이 성분 목록에 있지만, MSG가 없는 것으로 보이는 경우, 글루탐산은 가공된 콩단백질 복합체(가수분해된 콩 단백질), [[효모 추출물]] 또는 [[간장]]과 같은 다른 성분의 일부로 제공될 가능성이 있다.

실험 모델에서 구아노신 일인산 합성의 저해제로서 [[글루타민]] 유사체인 6-디아조-5-옥소-L-노르류신(DON)을 사용할 수 있다.<ref name="Ahluwalia">''Ahluwalia GS et al. [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2108451 Metabolism and action of amino acid analog anti-cancer agents ”], ''in Pharmac. Ther. (1990) 46: 243-271 ''</ref>

== 데노보 합성 ==
GMP의 합성은 [[오탄당 인산 경로]]의 생성물인 [[리보스 5-인산]]으로부터 시작된다. GMP의 합성은 리보스의 1번 탄소에 있는 [[퓨린]] 고리의 점진적인 형성에 의해 진행되며, [[이산화 탄소]], [[글루타민]], [[글리신]], [[아스파르트산]] 및 [[테트라하이드로폴산]]의 1탄소 유도체가 퓨린 고리의 형성을 위해 다양한 원소들을 제공한다.<ref name=":0">{{서적 인용|title=Biochemistry |last1=Voet |first1=Donald |last2=Voet |first2=Judith G. |publisher=John Wiley & Sons Inc. |year=2012 |isbn=978-0-470-57095-1 |location=USA |pages=1107–1109}}</ref>
[[파일:GMP de novo synthesis.png|가운데|프레임없음|673x673px]]

== cGMP ==
구아노신 일인산(GMP)은 [[고리형 구아노신 일인산]](cGMP)로 알려진 고리 구조로 존재할 수 있다. 특정 세포 내에서 [[구아닐산 고리화효소]]는 GTP로부터 cGMP를 만든다.

cGMP는 [[호르몬]]에 의한 [[신호 전달]]을 매개하는데 중요한 역할을 한다.<ref name=":0" />

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
{{Columns-list|colwidth=16em|
* [[일일 흡수 허용량]]
* [[구아닐산 이나트륨]]
* [[이노신산 이나트륨]]
* [[이노신산]]
* [[이케다 기쿠나에]]
* [[감칠맛]]
* [[아지노모토]]
* [[글루탐산]]
* [[글루탐산 이나트륨]]
* [[글루탐산 칼륨]]
* [[아데노신 일인산]] (AMP)
* [[구아노신 이인산]] (GDP)
* [[구아노신 삼인산]] (GTP)
* [[하이포잔틴-구아닌 포스포리보실트랜스퍼레이스]]
* [[리보뉴클레오사이드]]
}}

== 각주 ==
{{각주}}

{{핵염기}}

{{전거 통제}}

[[분류:뉴클레오타이드]]
[[분류:퓨린]]
[[분류:인산 에스터]]