{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| Name = L-글루코스
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| ImageCaption2 = α-L-글루코피라노스의 [[하워스 투영식]]
| IUPACName = L-glucose

| Section1={{Chembox Identifiers
| Abbreviations = L-Glc
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| CASNo = 921-60-8
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| UNII = 02833ISA66
| EINECS = 213-068-3
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| PubChem = 2724488
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| ChemSpiderID = 2006622
| SMILES = O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)CO
| InChI = 1/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m0/s1
| InChIKey = WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYBQ
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  }}

| Section2 = {{Chembox Properties
| C=6 | H=12 | O=6
| Density = 1.54 g/cm<sup>3</sup>
| Solubility = 91 g/100 mL
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| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0865.htm ICSC 0865]
  }}
}}

'''L-글루코스'''({{llang|en|L-glucose}}) 또는 '''L-포도당'''(L-葡萄糖)은 [[화학식]]이 C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> 또는 O=CH[CH(OH)]<sub>5</sub>H인 [[유기 화합물]]로, 특히 [[알도헥소스]] [[단당류]] 중 하나이다. 포도당의 [[단당류#단당류의 입체배치|L-이성질체]]로, 보다 더 일반적인 [[D-포도당]]의 [[거울상 이성질체]]이다.

L-포도당은 살아 있는 [[생물체]]에서는 자연적으로 생성되지 않지만 실험실에서 [[화학 합성|합성]]될 수 있다. L-포도당은 D-포도당과 맛으로 구별되지 않지만,<ref name=levin/> [[해당과정]]의 첫 번째 [[효소]]인 [[헥소키네이스]]에 의해 [[인산화]]될 수 없기 때문에 살아 있는 생물체에서 에너지원으로 사용될 수 없다. 알려진 예외 중 하나는 L-포도당을 산화시킬 수 있는 효소인 [[D-트레오-알도스 1-탈수소효소]]를 포함하고 있는 식물성 병원성 세균인 [[버크홀데리아 카리오필리]](''Burkholderia caryophylli'')이다.<ref>{{저널 인용| last1 = Sasajima | first1 = K. | last2 = Sinskey | first2 = A. | doi = 10.1016/0005-2744(79)90232-8 | title = Oxidation of l-glucose by a Pseudomonad | journal = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology | volume = 571 | pages = 120–126 | year = 1979 | issue = 1 | pmid =  40609}}</ref>

D-포도당과 마찬가지로 L-포도당은 일반적으로 4가지 고리 구조의 [[이성질체]](α-L-글루코피라노스 및 β-L-글루코피라노스(가장 일반적으며, 6원자 고리 포함), α-L-글루코푸라노스 및 β-L-글루코푸라노스(5원자 고리 포함) 중 하나로 존재한다. 수용액에서 이들 이성질체는 중간생성물 단계인 열린 사슬 형태를 거쳐 몇 시간 내에 상호전환이 가능하다.

== 용도 ==
L-포도당은 한때 저칼로리 감미료로 제안되어 [[당뇨병]] 환자에게 공급되었지만, 과도한 제조 비용으로 인해 이제는 시판되지 않는다.<ref name=levin>{{인용| title = A Natural Way to Stay Sweet | url = http://spinoff.nasa.gov/Spinoff2004/ch_4.html | publisher = NASA | access-date = 2009-09-02}}.</ref>

L-포도당의 아세트산 유도체인 L-포도당 펜타아세테이트는 [[인슐린]] 방출을 자극하는 것으로 밝혀졌으며 따라서 [[제2형 당뇨병]]에 대한 치료 가치가 있을 수 있다.<ref>{{인용| last = Malaisse | first = W. J. | title = The riddle of L-glucose pentaacetate insulinotropic action | journal = Int. J. Mol. Med. | year = 1998 | volume = 2 | issue = 4 | pages = 383–88 | url = http://www.biomedexperts.com/Abstract.bme/9857221/The_riddle_of_L-glucose_pentaacetate_insulinotropic_action_review | doi = 10.3892/ijmm.2.4.383 | pmid = 9857221 | url-status = dead | archive-url = https://web.archive.org/web/20110716215748/http://www.biomedexperts.com/Abstract.bme/9857221/The_riddle_of_L-glucose_pentaacetate_insulinotropic_action_review | archive-date = 2011-07-16 }}.</ref> L-포도당은 [[완하제]]인 것으로 밝혀졌으며, [[대장 내시경]] 검사 준비에 일반적으로 사용되는 맛이 좋지 않은 삼투성 완하제의 상당한 양과 관련된 체액 및 전해질 수준을 방해하지 않는 결장 세척제로 제안되었다.<ref>{{인용| first1 = Geoffrey S. | last1 = Raymer | first2 = Donald E. | last2 = Hartman | first3 = William A. | last3 = Rowe | first4 = Robert F. | last4 = Werkman | first5 = Kenneth L. | last5 = Koch | title = An open-label trial of L-glucose as a colon-cleansing agent before colonoscopy | journal = Gastrointest. Endosc. | volume = 58 | issue = 1 | pages = 30–35 | doi = 10.1067/mge.2003.293 | pmid = 12838217 | year = 2003}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[D-포도당]]
* [[거울상 이성질체]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
*{{위키공용분류-줄}}

[[분류:알도헥소스]]
[[분류:설탕 대체 첨가물]]
[[분류:완하제]]
[[분류:피라노스]]
[[분류:푸라노스]]