{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
| Name = L-트립토판
| ImageFile1 = L-Tryptophan - L-Tryptophan.svg
| ImageName1 = Structure of {{sm|l}}-isomer
| ImageCaption1 = L-트립토판의 [[골격 구조식]]
| ImageFileL2 = Tryptophan-from-xtal-3D-bs-17.png
| ImageSizeL2 = 105px
| ImageCaptionL2 = [[공-막대 모형]]<ref name="Görbitz">{{저널 인용| title = Single-crystal investigation of L-tryptophan with ''Z''&prime; = 16 | first1 = C. H. | last1=  Görbitz | first2 = K. W. | last2 = Törnroos | first3 = G. M. | last3 = Day | journal = Acta Crystallographica | volume = 68 | pages = 549–557 | year = 2012 | issue = Pt 5 | doi = 10.1107/S0108768112033484 | pmid = 22992800 }}</ref>
| ImageFileR2 = Tryptophan-from-xtal-3D-sf.png
| ImageSizeR2 = 120px
| ImageCaptionR2 = [[공간채움 모형]]<ref name="Görbitz" />
| IUPACName = tryptophan
| SystematicName=(2''S'')-2-amino-3-(1''H''-indol-3-yl)propanoic acid
| OtherNames = 2-amino-3-(1''H''-indol-3-yl)propanoic acid
| Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 6066
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 8DUH1N11BX
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
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| KEGG = D00020
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| StdInChI = 1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
| CASNo = 73-22-3
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 6305
| IUPHAR_ligand = 717
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00150
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| ChEBI = 16828
| SMILES = c1[nH]c2ccccc2c1C[C@H](N)C(=O)O
| SMILES1 = c1[nH]c2ccccc2c1C[C@H]([NH3+])C(=O)[O-]
| SMILES1_Comment = Zwitterion
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=11 | H=12 | N=2 | O=2
| Appearance =
| Density =
| MeltingPt =
| BoilingPt =
| Solubility = 용해됨: 0.23 g/L at 0&nbsp;°C,<br />
11.4 g/L at 25&nbsp;°C,<br />
17.1 g/L at 50&nbsp;°C,<br />
27.95 g/L at 75&nbsp;°C
| SolubleOther = 뜨거운 알코올, 알칼리 수산화물에 용해됨, [[클로로포름]]에 불용성.
| pKa=2.38 (카복실기), 9.39 (아미노기)<ref name="isbn0-19-855338-2">{{서적 인용| vauthors = Dawson RM | title = Data for Biochemical Research | url = https://archive.org/details/dataforbiochemic00daws | url-access = registration | publisher = Clarendon Press | location = Oxford | year = 1969 | isbn = 0-19-855338-2 |display-authors=etal}}</ref>
| MagSus = -132.0·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
}}
|Section6={{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = N06
| ATCCode_suffix = AX02
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|Section7={{Chembox Hazards
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| AutoignitionPt = }}
}}
'''트립토판'''({{llang|en|tryptophan}}) (기호: '''Trp''' or '''W''')<ref name="IUPAC">{{웹 인용| url=https://iupac.qmul.ac.uk/AminoAcid/AA1n2.html | title=Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides | year=1983 | publisher=IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature | archive-url=https://web.archive.org/web/20211202124922/https://iupac.qmul.ac.uk/AminoAcid/AA1n2.html | archive-date=2021-12-02 | url-status=live | access-date=2022-10-22}}</ref>은 [[단백질 생합성|단백질의 생합성]]에 사용되는 α-[[아미노산]]이다. 트립토판은 α-[[아미노기]](생물학적 조건에서 [[양성자화]]된 −NH<sub>3</sub><sup>+</sup> 형태), α-[[카복실기]](생물학적 조건에서 [[탈양성자화]]된 −COO<sup>−</sup> 형태) 및 [[곁사슬]]인 [[인돌]]을 포함하고 있다. 트립토판은 곁사슬인 인돌로 인해 비극성 [[방향족 화합물|방향족]] 베타 탄소 [[치환기]]를 갖는 극성 분자가 된다. 트립토판은 사람에게 필수적인 아미노산으로 인체에서 합성되지 않으며 음식을 통해 섭취해야 한다. 트립토판은 또한 [[신경전달물질]]인 [[세로토닌]], [[호르몬]]인 [[멜라토닌]] 및 [[비타민 B3|비타민 B<sub>3</sub>]]의 [[전구체]]이다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Slominski A, Semak I, Pisarchik A, Sweatman T, Szczesniewski A, Wortsman J|date=2002|title=Conversion of L-tryptophan to serotonin and melatonin in human melanoma cells|journal=FEBS Letters|volume=511|issue=1–3|pages=102–6|doi=10.1016/s0014-5793(01)03319-1|pmid=11821057|s2cid=7820568|doi-access=free}}</ref> 트립토판은 UGG [[코돈]]에 의해 [[유전 부호|암호화]]되어 있다.

다른 아미노산들과 마찬가지로 트립토판은 아미노기가 [[양성자화]]되고(–{{chem|NH|3|+}}; pK<sub>a</sub> = 9.39) 카복실기가 [[탈양성자화]]되는( –COO<sup>−</sup>; pK<sub>a</sub> = 2.38) 생리학적 pH에서 [[양쪽성 이온]]이다.<ref name="PubChem">{{웹 인용|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/L-tryptophan#section=Ecological-Information|title=L-tryptophan {{!}} C11H12N2O2 - PubChem|website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|access-date=22 December 2016}}</ref>

사람을 포함한 많은 동물들은 트립토판을 합성할 수 없다. 이러한 동물들에게 트립토판은 음식물을 통해 섭취해야 하는 [[필수 아미노산]]이다.

== 기능 ==
트립토판을 포함한 아미노산들은 [[단백질 생합성]]에서 단위체로 사용되며, [[단백질]]은 생명 현상을 유지하는 데 필수적이다. 트립토판은 다른 아미노산들에 비해 단백질에서 발견되는 빈도가 낮은 편이지만, 단백질에서 중요한 구조적 또는 기능적 역할을 담당한다. 예를 들어, 트립토판과 [[티로신 (아미노산)|티로신]] [[잔기]]는 [[세포막]] 내에서 [[막 단백질]]을 고정하는 데 특별한 역할을 한다. 트립토판은 다른 [[방향족 아미노산]]과 함께 [[글리칸-단백질 상호작용]]에서도 중요한 역할을 한다. 또한 트립토판은 다음과 같은 [[화합물]]들의 생화학적 [[전구체]]로 작용한다.
* [[세로토닌]] – [[트립토판 하이드록실화효소]]에 의해 합성되는 [[신경전달물질]]<ref name="pmid6132421">{{저널 인용|vauthors=Fernstrom JD|date=1983|title=Role of precursor availability in control of monoamine biosynthesis in brain|journal=Physiological Reviews|volume=63|issue=2|pages=484–546|doi=10.1152/physrev.1983.63.2.484|pmid=6132421}}</ref><ref name="pmid1704290">{{저널 인용|vauthors=Schaechter JD, Wurtman RJ|date=1990|title=Serotonin release varies with brain tryptophan levels|url=http://wurtmanlab.mit.edu/static/pdf/790.pdf|journal=Brain Research|volume=532|issue=1–2|pages=203–10|doi=10.1016/0006-8993(90)91761-5|pmid=1704290|s2cid=8451316|access-date=30 May 2014|archive-date=9 August 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200809154957/http://wurtmanlab.mit.edu/static/pdf/790.pdf|url-status=dead}}</ref>
* [[멜라토닌]] – [[N-아세틸기전이효소|''N''-아세틸기전이효소]] 및 [[아세틸세로토닌 O-메틸기전이효소|아세틸세로토닌 ''O''-메틸기전이효소]]에 의해 세로토닌으로부터 차례로 합성되는 [[신경호르몬]]<ref name="pmid4391290">{{저널 인용| vauthors = Wurtman RJ, Anton-Tay F | title = The mammalian pineal as a neuroendocrine transducer | journal = Recent Progress in Hormone Research | volume = 25 | pages = 493–522 | year = 1969 | pmid = 4391290 | doi = 10.1016/b978-0-12-571125-8.50014-4 | url = http://wurtmanlab.mit.edu/static/pdf/104.pdf | isbn = 9780125711258 | archive-url = https://web.archive.org/web/20140531104922/http://wurtmanlab.mit.edu/static/pdf/104.pdf | archive-date = 31 May 2014 }}</ref>
* [[키뉴레닌]] – 트립토판이 주로(95% 이상) 대사되는 물질. 면역계와 뇌에서 [[인돌아민 2,3-이산소화효소]]와 간에서의 [[트립토판 2,3-이산소화효소]]라는 두 가지 효소가 트립토판으로부터 키뉴레닌의 합성을 담당한다. 트립토판 분해 대사의 [[키뉴레닌 경로]]는 [[조현병]],<ref name=":1">{{저널 인용|last1=Marx|first1=Wolfgang|last2=McGuinness|first2=Amelia J.|last3=Rocks|first3=Tetyana|last4=Ruusunen|first4=Anu|last5=Cleminson|first5=Jasmine|last6=Walker|first6=Adam J.|last7=Gomes-da-Costa|first7=Susana|last8=Lane|first8=Melissa|last9=Sanches|first9=Marsal|last10=Diaz|first10=Alexandre P.|last11=Tseng|first11=Ping-Tao|date=2020-11-23|title=The kynurenine pathway in major depressive disorder, bipolar disorder, and schizophrenia: a meta-analysis of 101 studies|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33230205|journal=Molecular Psychiatry|volume=26|issue=8|pages=4158–4178|doi=10.1038/s41380-020-00951-9|issn=1476-5578|pmid=33230205|s2cid=227132820}}</ref> 주요 우울 장애,<ref name=":1" /> 및 양극성 장애<ref name=":1" /><ref name="Bartoli">{{저널 인용|last1=Bartoli |first1=F  |last2=Misiak |first2=B |last3=Callovini |first3=T |last4=Cavaleri |first4= D |last5=Cioni |first5=RM |last6=Crocamo |first6=C |last7=Savitz |first7=JB |last8=Carrà |first8=G |title=The kynurenine pathway in bipolar disorder: a meta-analysis on the peripheral blood levels of tryptophan and related metabolites. |journal=Molecular Psychiatry |date=19 October 2020 |volume=26 |issue=7 |pages=3419–3429 |doi=10.1038/s41380-020-00913-1 |pmid=33077852 |s2cid=224314102 }}</ref>와 같은 정신 장애를 포함한 여러 질병에서 달라질 수 있다.
* [[니아신]] – 비타민 B<sub>3</sub>로도 알려져 있으며 트립토판으로부터 [[키뉴레닌]]과 [[퀴놀린산]]을 거쳐서 합성된다.<ref name="pmid14284754">{{저널 인용|vauthors=Ikeda M, Tsuji H, Nakamura S, Ichiyama A, Nishizuka Y, Hayaishi O|date=1965|title=Studies on the biosynthesis of nicotinamide adenine dinucleotide. II. A role of picolinic carboxylase in the biosynthesis of nicotinamide adenine dinucleotide from tryptophan in mammals|journal=The Journal of Biological Chemistry|volume=240|issue=3|pages=1395–401|doi=10.1016/S0021-9258(18)97589-7|pmid=14284754|doi-access=free}}</ref>
* [[옥신]] – [[식물 호르몬]]의 일종으로 트립토판으로부터 합성된다.<ref name="pmid18394986">{{저널 인용|vauthors=Palme K, Nagy F|date=2008|title=A new gene for auxin synthesis|journal=Cell|volume=133|issue=1|pages=31–2|doi=10.1016/j.cell.2008.03.014|pmid=18394986|s2cid=9949830|doi-access=free}}</ref>

[[과당 흡수장애]]는 장에서 트립토판의 부적절한 흡수, 혈액 내 트립토판의 수치 감소<ref name="Ledochowski M, Widner B, Murr C, Sperner-Unterweger B, Fuchs D 2001 367–71">{{저널 인용|vauthors=Ledochowski M, Widner B, Murr C, Sperner-Unterweger B, Fuchs D|date=2001|title=Fructose malabsorption is associated with decreased plasma tryptophan|url=http://www.lactose.at/pdf/works/11336160.pdf |journal=Scandinavian Journal of Gastroenterology|volume=36|issue=4|pages=367–71|doi=10.1080/003655201300051135|pmid=11336160|archive-url=https://web.archive.org/web/20160419160203/http://www.lactose.at/pdf/works/11336160.pdf|archive-date=19 April 2016}}</ref> 및 우울증<ref>{{저널 인용| vauthors = Ledochowski M, Sperner-Unterweger B, Widner B, Fuchs D | title = Fructose malabsorption is associated with early signs of mental depression | journal = European Journal of Medical Research | volume = 3 | issue = 6 | pages = 295–8 | date = June 1998 | pmid = 9620891 }}</ref>을 유발한다.

트립토판을 합성하는 [[세균]]에서 [[세포]] 내 트립토판의 높은 수준은 [[트립토판 오페론]]에 결합하는 [[억제인자]] 단백질을 활성화시킨다.<ref name="pmid16285852">{{저널 인용| vauthors = Gollnick P, Babitzke P, Antson A, Yanofsky C | title = Complexity in regulation of tryptophan biosynthesis in Bacillus subtilis | journal = Annual Review of Genetics | volume = 39 | pages = 47–68 | year = 2005 | pmid = 16285852 | doi = 10.1146/annurev.genet.39.073003.093745 }}</ref> 이 억제인자가 트립토판 오페론에 결합하면 트립토판의 생합성에 관여하는 [[효소]]를 암호화하고 있는 하류 DNA의 [[전사 (생물학)|전사]]를 막는다. 따라서 높은 수준의 트립토판은 [[음성 피드백]]을 통해 트립토판의 합성을 막고 세포의 트립토판 수준이 다시 낮아지면 [[트립토판 오페론]]의 전사가 재개된다. 이는 세포의 내부 및 외부 트립토판 수준의 변화에 대해 엄격하게 조절되고 신속하게 반응하도록 한다.
{|
|[[파일:Tryptophan metabolism.svg|섬네일|왼쪽|600px|L-트립토판의 세로토닌과 멜라토닌(왼쪽) 및 니아신(오른쪽)으로의 대사. 각각의 화학 반응 후에 변형된 작용기는 빨간색으로 강조 표시되어 있다.]]
|}

{{Tryptophan metabolism by human microbiota|align=left}}

== 권장 식이 허용량 ==
[[미국 의학 연구소]]의 식품 영양 위원회(FNB)는 2002년에 필수 아미노산에 대한 [[권장 식이 허용량]](RDA)을 제정했다. 19세 이상의 성인의 경우 매일 체중 1 kg 당 5 mg의 트립토판을 필요로 한다.<ref name="DRItext">{{서적 인용| last1 = Institute of Medicine | title = Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids | chapter = Protein and Amino Acids | publisher = The National Academies Press | year = 2002 | location = Washington, DC | pages = 589–768 | doi = 10.17226/10490 | isbn = 978-0-309-08525-0 | chapter-url = https://www.nap.edu/read/10490/chapter/12 }}</ref>

=== 식이 공급원 ===
트립토판은 대부분의 단백질 기반 식품이나 식이 단백질에 존재한다. 트립토판은 특히 [[초콜릿]], [[귀리]], 말린 [[대추야자]], [[우유]], [[요구르트]], [[코티지 치즈]], [[붉은색 고기]], [[계란]], [[생선]], [[가금류]], [[참깨]], [[병아리콩]], [[아몬드]], [[해바라기씨]], [[호박씨]], 대마씨, [[메밀]], [[스피룰리나 (식품)|스피룰리나]], [[땅콩]]에 풍부하다. 조리된 [[칠면조고기|칠면조]]에는 트립토판이 풍부하다는 일반적인 믿음<ref name="scientificamerican">{{잡지 인용|title=Does Turkey Make You Sleepy? | vauthors = Ballantyne C | date=2007-11-21 | url = http://www.scientificamerican.com/article.cfm?id=fact-or-fiction-does-turkey-make-you-sleepy | magazine = Scientific American | access-date = 2013-06-06 }}</ref><ref name = "McCue"/>과는 달리 칠면조의 트립토판 함량은 전형적인 가금류에서 볼 수 있는 함량이다.<ref name="USDA">{{웹 인용|url=http://www.ars.usda.gov/ba/bhnrc/ndl|title=USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 22|last=Holden|first=Joanne|publisher=Nutrient Data Laboratory, Agricultural Research Service, United States Department of Agriculture|access-date=29 November 2009}}</ref>

{| class="wikitable" style="text-align: center;"
|+ 다양한 식품에서의 트립토판의 함량<ref name = "USDA" /><ref name="Rambali">{{저널 인용| vauthors = Rambali B, Van Andel I, Schenk E, Wolterink G, van de Werken G, Stevenson H, Vleeming W | title=[The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction] | journal=RIVM | year=2002 | url = http://rivm.nl/bibliotheek/rapporten/650270002.pdf | issue = report 650270002/2002 | publisher = The National Institute for Public Health and the Environment (Netherlands) | archive-url=https://web.archive.org/web/20051108071725/http://rivm.nl/bibliotheek/rapporten/650270002.pdf | archive-date=8 November 2005 }}</ref>
|-
! scope="col" | 식품
! scope="col" | 트립토판 <br />[g/식품의 100 g]
! scope="col" | 단백질 <br />[g/식품의 100 g]
! scope="col" | 트립토판/단백질 <br />[%]
|-
| style="text-align: left;" | [[계란 흰자]], 건조된 것 || 1.00 || 81.10 || 1.23
|-
| style="text-align: left;" | [[스피룰리나 (식품)|스피룰리나]], 건조된 것 || 0.92 || 57.47 || 1.62
|-
| style="text-align: left;" | [[대서양대구]], 건조된 것 || 0.70 || 62.82 || 1.11
|-
| style="text-align: left;" | [[콩]], 날 것 || 0.59 || 36.49 || 1.62
|-
| style="text-align: left;" | [[파마산 치즈]]|| 0.56 || 37.90 || 1.47
|-
| style="text-align: left;" | [[치아시드]], 건조 || 0.436 || 16.5 || 2.64
|-
| style="text-align: left;" | [[참깨]]|| 0.37 || 17.00 || 2.17
|-
| style="text-align: left;" | [[체다 치즈]]|| 0.32 || 24.90 || 1.29
|-
| style="text-align: left;" | [[해바라기씨]]|| 0.30 || 17.20 || 1.74
|-
| style="text-align: left;" | [[돼지고기]], 갈비살 || 0.25 || 19.27 || 1.27
|-
| style="text-align: left;" | [[칠면조고기]]|| 0.24 || 21.89 || 1.11
|-
| style="text-align: left;" | [[닭고기]]|| 0.24 || 20.85 || 1.14
|-
| style="text-align: left;" | [[쇠고기]]|| 0.23 || 20.13 || 1.12
|-
| style="text-align: left;" | [[귀리]]|| 0.23 || 16.89 || 1.39
|-
| style="text-align: left;" | [[연어]]|| 0.22 || 19.84 || 1.12
|-
| style="text-align: left;" | [[양고기]], 갈비살 || 0.21 || 18.33 || 1.17
|-
| style="text-align: left;" | 퍼치, 대서양 || 0.21 || 18.62 || 1.12
|-
| style="text-align: left;" | [[병아리콩]], 날 것 || 0.19 || 19.30 || 0.96
|-
| style="text-align: left;" | [[계란]]|| 0.17 || 12.58 || 1.33
|-
| style="text-align: left;" | 흰색 밀가루 || 0.13 || 10.33 || 1.23
|-
| style="text-align: left;" | [[베이킹 초콜릿]], 무가당 || 0.13 || 12.9 || 1.23
|-
| style="text-align: left;" | [[우유]]|| 0.08 || 3.22 || 2.34
|-
| style="text-align: left;" | 흰 쌀, 익힌 것 || 0.028 || 2.38 || 1.18
|-
| style="text-align: left;" | [[퀴노아]], 조리하지 않은 것 || 0.167 || 14.12 || 1.2
|-
| style="text-align: left;" | 퀴노아, 조리한 것 || 0.052 || 4.40 || 1.1
|-
| style="text-align: left;" | [[감자]]|| 0.02 || 2.14 || 0.84
|-
| style="text-align: left;" | [[타마린드]]|| 0.018 || 2.80 || 0.64
|-
| style="text-align: left;" | [[바나나]]|| 0.01 || 1.03 || 0.87
|}

== 의료용 ==
=== 우울증 ===
트립토판은 [[5-하이드록시트립토판]](5-HTP)으로 전환된 다음 [[신경전달물질]]인 세로토닌으로 전환되기 때문에 트립토판 또는 5-하이드록시트립토판을 섭취하면 뇌에서 세로토닌의 수준을 증가시켜 [[우울증]] 증상을 개선할 수 있다고 제안되었다. 트립토판은 [[미국]](1989년과 2005년 사이에 다양한 범위에서 금지된 후)에서 [[일반의약품]]으로, [[영국]]에서 [[항우울제]], [[항불안제]] 및 수면 보조제로 사용하기 위한 [[식이 보충제]]로 일반 판매되고 있다. 또한 트립토판은 [[주요 우울증]] 치료를 위해 일부 유럽 국가에서 [[처방전 의약품]]으로 판매된다. 혈액의 트립토판 수치는 식단을 변경해도 바뀌지 않을 것이라는 증거가 있는데,<ref name="DOI10.1111/j.1601-5215.2010.00508.x">{{저널 인용| vauthors = Soh NL, Walter GT | title = Tryptophan and depression: can diet alone be the answer? | journal = Acta Neuropsychiatrica | volume = 23 | issue = 1 | pages = 1601–5215 | year = 2011 | doi = 10.1111/j.1601-5215.2010.00508.x | s2cid = 145779393 }}</ref><ref name="Fernstrom">{{저널 인용|vauthors=Fernstrom JD|date=2012|title=Effects and side effects associated with the non-nutritional use of tryptophan by humans|journal=The Journal of Nutrition|volume=142|issue=12|pages=2236S–2244S|doi=10.3945/jn.111.157065|pmid=23077193|doi-access=free}}</ref> 정제된 트립토판을 섭취하면 뇌의 세로토닌 수치가 증가하지만 트립토판을 함유한 식품을 섭취하면 뇌의 세로토닌 수치가 증가하지 않는다.<ref name="Wurtman_1980">{{저널 인용|vauthors=Wurtman RJ, Hefti F, Melamed E|date=1980|title=Precursor control of neurotransmitter synthesis|journal=Pharmacological Reviews|volume=32|issue=4|pages=315–35|pmid=6115400}}</ref>

2001년에 5-하이드록시트립토판(5-HTP)과 트립토판이 우울증에 미치는 영향에 대한 [[코크란 리뷰]]가 발표되었다. 저자는 엄격한 연구만 포함했으며 5-하이드록시트립토판과 트립토판에 대한 데이터가 제한적이기 때문에 리뷰에 모두 포함시켰다. 1966년에서 2000년 사이에 발표된 우울증에 대한 108건의 연구 중 2건만이 저자의 기준을 충족했으며 총 64명의 연구 참가자들이 참여했다. 포함된 두 연구에서 이 물질은 [[위약]]보다 더 효과적이었지만 저자는 "결론을 내리기에는 증거의 질이 충분하지 않다"라고 언급하고 "효과적이고 안전한 것으로 입증된 대체 항우울제가 존재하기 때문에 5-하이드록시트립토판과 트립토판의 임상적 유용성은 현재 제한적"이라고 말한다.<ref name="pmid11687048">{{저널 인용| vauthors = Shaw K, Turner J, Del Mar C | title = Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | issue = 1 | pages = CD003198 | year = 2002 | volume = 2010 | pmid = 11869656 | doi = 10.1002/14651858.CD003198 | editor1-last = Shaw | editor1-first = Kelly A | url = https://espace.library.uq.edu.au/view/UQ:209937/UQ209937_OA.pdf }}</ref> 기분 및 불안 장애에 대한 표준 치료에 추가하여 [[보조 요법]]으로 트립토판을 사용하는 것은 과학적 증거에 의해 뒷받침되지 않는다.<ref name=pmid11687048/><ref name=Ravindran>{{저널 인용| vauthors = Ravindran AV, da Silva TL | title = Complementary and alternative therapies as add-on to pharmacotherapy for mood and anxiety disorders: a systematic review | journal = Journal of Affective Disorders | volume = 150 | issue = 3 | pages = 707–19 | date = September 2013 | pmid = 23769610 | doi = 10.1016/j.jad.2013.05.042 }}</ref>

===불면증===
[[미국 수면의학회]]의 2017년 [[임상 진료 지침]]은 효과가 좋지 않기 때문에 불면증 치료에 트립토판의 사용을 권장하지 않는다.<ref name="pmid27998379">{{저널 인용| vauthors = Sateia MJ, Buysse DJ, Krystal AD, Neubauer DN, Heald JL | title = Clinical Practice Guideline for the Pharmacologic Treatment of Chronic Insomnia in Adults: An American Academy of Sleep Medicine Clinical Practice Guideline | journal = J Clin Sleep Med | volume = 13 | issue = 2 | pages = 307–349 | date = February 2017 | pmid = 27998379 | pmc = 5263087 | doi = 10.5664/jcsm.6470 | url = }}</ref>

== 부작용 ==
트립토판 보충의 잠재적인 [[부작용]]으로는 [[메스꺼움]], [[설사]], [[졸음]], [[현기증]], [[두통]], [[구강건조증]], [[흐린 시력]], [[진정작용|진정]], [[행복감]], [[안구진탕증]](무의식적 안구 운동)이 있다.<ref name=pmid23077196>{{저널 인용| vauthors = Kimura T, Bier DM, Taylor CL | title = Summary of workshop discussions on establishing upper limits for amino acids with specific attention to available data for the essential amino acids leucine and tryptophan | journal = The Journal of Nutrition | volume = 142 | issue = 12 | pages = 2245S–2248S | date = December 2012 | pmid = 23077196 | doi = 10.3945/jn.112.160846 | doi-access = free }}</ref><ref name=pmid22589230>{{저널 인용| vauthors = Howland RH | title = Dietary supplement drug therapies for depression | journal = Journal of Psychosocial Nursing and Mental Health Services | volume = 50 | issue = 6 | pages = 13–6 | date = June 2012 | pmid = 22589230 | doi = 10.3928/02793695-20120508-06 }}</ref>

== 상호작용 ==
[[식이 보충제]](예: 정제 형태)로 복용하는 트립토판은 [[모노아민 산화효소 저해제]](MAOI) 또는 [[선택적 세로토닌 재흡수 저해제]](SSRI) 계열의 [[항우울제]] 또는 기타 강력한 세로토닌작동성 약물과 함께 사용하면 [[세로토닌 증후군]]을 유발할 가능성이 있다.<ref name=pmid22589230 /> 트립토판 보충은 임상 환경에서 철저히 연구되지 않았기 때문에 다른 [[약물 상호작용|약물과의 상호작용]]은 잘 알려져 있지 않다.<ref name="pmid11687048"/>

== 분리 ==
트립토판의 분리는 1901년에 [[프레더릭 가울랜드 홉킨스]]에 의해 처음으로 보고되었다.<ref name="pmid16992614">{{저널 인용| vauthors = Hopkins FG, Cole SW | title = A contribution to the chemistry of proteids: Part I. A preliminary study of a hitherto undescribed product of tryptic digestion | journal = The Journal of Physiology | volume = 27 | issue = 4–5 | pages = 418–428 | date = December 1901 | pmid = 16992614 | pmc = 1540554 | doi = 10.1113/jphysiol.1901.sp000880 }}</ref> 홉킨스는 [[가수분해|가수분해된]] [[카제인]]으로부터 트립토판을 분리하였고, 카제인 600 g으로부터 트립토판 4~8 g을 분리했다.<ref name="Cox_1943">{{저널 인용|doi=10.15227/orgsyn.010.0100 |last1=Cox|first1=G.J.|last2=King|first2=H. | title = L-Tryptophane | volume= 10 | pages = 100 | year = 1930 | url=http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0612|journal=Org. Synth.}}</ref>

== 생합성 및 산업적 생산 ==
[[사람]]과 다른 [[동물]]들은 단순한 물질로부터 [[필수 아미노산]]인 트립토판을 합성할 수 없기 때문에 트립토판을 함유하고 있는 [[단백질]]의 형태로 [[음식물]]을 통해 섭취해야 한다. [[식물]]과 [[미생물]]은 일반적으로 [[시킴산]] 또는 [[안트라닐산]]으로부터 트립토판을 합성한다.<ref name="pmid7640526">{{저널 인용|vauthors=Radwanski ER, Last RL|date=1995|title=Tryptophan biosynthesis and metabolism: biochemical and molecular genetics|journal=The Plant Cell|volume=7|issue=7|pages=921–34|doi=10.1105/tpc.7.7.921|pmc=160888|pmid=7640526}}</ref> 안트라닐산은 [[포스포리보실 피로인산]](PRPP)과 축합하여 부산물로 [[피로인산]]을 생성한다. [[리보스]] [[부분 (화학)|부분]]의 고리가 열리고 환원적 [[탈카복실화]]되어 인돌-3-글리세롤 인산이 생성된다. 이것은 차례로 [[인돌]]로 전환된다. 마지막 단계에서 [[트립토판 생성효소]]에 의해 인돌과 아미노산인 [[세린]]으로부터 트립토판이 생성된다.
{|
|[[파일:Tryptophan biosynthesis (en).svg|섬네일|왼쪽|1180px|트립토판의 생합성]]
|}
트립토판의 산업적 생산도 [[생합성]]이며, [[바실루스 아밀로리퀘파시엔스]](''Bacillus amyloliquefaciens''), [[고초균]](''Bacillus subtilis''), [[코리네박테리움 글루타미쿰]](''Corynebacterium glutamicum'') 또는 [[대장균]](''Escherichia coli'')과 같은 [[야생형]] 또는 [[유전자 변형 세균]]을 사용한 [[세린]] 및 [[인돌]]의 [[발효]]를 기반으로 한다. 이들 균주는 [[방향족 아미노산]] 또는 다중/과발현된 [[트립토판 오페론]]의 재흡수를 방지하는 [[돌연변이]]를 가지고 있다. 이러한 전환은 [[트립토판 생성효소]]에 의해 촉매된다.<ref name="pmid12523387">{{서적 인용| vauthors = Ikeda M | chapter = Amino acid production processes | volume = 79 | pages = 1–35 | year = 2002 | pmid = 12523387 | doi = 10.1007/3-540-45989-8_1 | isbn = 978-3-540-43383-5 | series = Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology | title = Microbial Production of l-Amino Acids }}</ref><ref name="pmid22138494">{{저널 인용|vauthors=Becker J, Wittmann C|date=2012|title=Bio-based production of chemicals, materials and fuels -Corynebacterium glutamicum as versatile cell factory|journal=Current Opinion in Biotechnology|volume=23|issue=4|pages=631–40|doi=10.1016/j.copbio.2011.11.012|pmid=22138494}}</ref><ref name="pmid18725290">{{저널 인용|vauthors=Conrado RJ, Varner JD, DeLisa MP|date=2008|title=Engineering the spatial organization of metabolic enzymes: mimicking nature's synergy|journal=Current Opinion in Biotechnology|volume=19|issue=5|pages=492–9|doi=10.1016/j.copbio.2008.07.006|pmid=18725290}}</ref>

== 사회와 문화 ==
=== 쇼와덴코 오염 스캔들 ===
1989년에 미국에서 [[호산구 증가 근육통 증후군]](EMS)이 크게 [[질병 발생|발생]]하여 [[미국 질병통제예방센터]](CDC)에 1,500건 이상의 사례가 보고되었고 최소 37명이 사망했다.<ref>{{서적 인용|last1=Allen|first1=J.A.|last2=Varga|first2=J|editor1-last=Wexler|editor1-first=Philip|title=Encyclopedia of Toxicology|date=2014|publisher=Elsevier Science|location=Burlington|isbn=978-0-12-386455-0|edition=3rd|chapter=Eosinophilia–Myalgia Syndrome}}</ref> 예비 조사에서 발병이 트립토판의 섭취와 관련이 있음이 밝혀진 후, [[미국 식품의약국]](FDA)은 1989년에 트립토판 보충제를 리콜 조치하였고 1990년에 대부분의 공개 판매를 금지했으며<ref name= FDA_Tryptophan_Info>{{웹 인용| url = http://www.cfsan.fda.gov/~dms/ds-tryp1.html | archive-url = https://web.archive.org/web/20050225100757/http://www.cfsan.fda.gov/~dms/ds-tryp1.html | archive-date = 2005-02-25 | title = Information Paper on L-tryptophan and 5-hydroxy-L-tryptophan | date = 2001-02-01 | publisher = FU. S. Food and Drug Administration, Center for Food Safety and Applied Nutrition, Office of Nutritional Products, Labeling, and Dietary Supplements | access-date = 2012-02-08 }}</ref><ref>{{웹 인용|url=http://www.webmd.com/vitamins-and-supplements/l-tryptophan-uses-and-risks#1 |title=L-tryptophan: Uses and Risks |website=WebMD |date=2017-05-12 |access-date=2017-06-05}}</ref><ref>{{뉴스 인용|last1=Altman|first1=Lawrence K.|title=Studies Tie Disorder to Maker of Food Supplement|url=https://www.nytimes.com/1990/04/27/us/studies-tie-disorder-to-maker-of-food-supplement.html|work=The New York Times|date=27 April 1990}}</ref> 다른 국가들도 이에 따랐다.<ref>{{저널 인용|last1=Castot|first1=A|last2=Bidault|first2=I|last3=Bournerias|first3=I|last4=Carlier|first4=P|last5=Efthymiou|first5=ML|title=["Eosinophilia-myalgia" syndrome due to L-tryptophan containing products. Cooperative evaluation of French Regional Centers of Pharmacovigilance. Analysis of 24 cases].|journal=Thérapie|date=1991|volume=46|issue=5|pages=355–65|pmid=1754978}}</ref><ref>{{웹 인용|title=COT Statement on Tryptophan and the Eosinophilia-Myalgia Syndrome|url=https://cot.food.gov.uk/sites/default/files/cot/tryptophanamend200401.pdf|publisher=UK Committee on Toxicity of Chemicals in Food, Consumer Products and the Environment|date=June 2004}}</ref>

후속 연구에서 호산구 증가 근육통 증후군이 일본의 대형 제조업체인 [[쇼와덴코]]가 공급한 특정 L-트립토판과 관련이 있음이 밝혀졌다.<ref name= FDA_Tryptophan_Info /><ref name="pmid2355442">{{저널 인용| vauthors = Slutsker L, Hoesly FC, Miller L, Williams LP, Watson JC, Fleming DW | title = Eosinophilia-myalgia syndrome associated with exposure to tryptophan from a single manufacturer | journal = JAMA | volume = 264 | issue = 2 | pages = 213–7 | date = July 1990 | pmid = 2355442 | doi = 10.1001/jama.264.2.213 }}</ref><ref name="pmid8496862">{{저널 인용| vauthors = Back EE, Henning KJ, Kallenbach LR, Brix KA, Gunn RA, Melius JM | title = Risk factors for developing eosinophilia myalgia syndrome among L-tryptophan users in New York | journal = The Journal of Rheumatology | volume = 20 | issue = 4 | pages = 666–72 | date = April 1993 | pmid = 8496862 }}</ref><ref name="pmid8895184">{{저널 인용| vauthors = Kilbourne EM, Philen RM, Kamb ML, Falk H | title = Tryptophan produced by Showa Denko and epidemic eosinophilia-myalgia syndrome | journal = The Journal of Rheumatology. Supplement | volume = 46 | pages = 81–8; discussion 89–91 | date = October 1996 | pmid = 8895184 }}</ref> 결국 쇼와덴코의 L-트립토판의 최근 공급분이 미량의 불순물에 의해 오염되었으며, 이는 이후 1989년의 호산구 증가 근육통 증후군 발병의 원인이 된 것으로 추정되었다.<ref name= FDA_Tryptophan_Info /><ref name="pmid2270484">{{저널 인용| vauthors = Mayeno AN, Lin F, Foote CS, Loegering DA, Ames MM, Hedberg CW, Gleich GJ | title = Characterization of "peak E," a novel amino acid associated with eosinophilia-myalgia syndrome | journal = Science | volume = 250 | issue = 4988 | pages = 1707–8 | date = December 1990 | pmid = 2270484 | doi = 10.1126/science.2270484 | bibcode = 1990Sci...250.1707M }}</ref><ref name="pmid1544609">{{저널 인용| vauthors = Ito J, Hosaki Y, Torigoe Y, Sakimoto K | title = Identification of substances formed by decomposition of peak E substance in tryptophan | journal = Food and Chemical Toxicology | volume = 30 | issue = 1 | pages = 71–81 | date = January 1992 | pmid = 1544609 | doi = 10.1016/0278-6915(92)90139-C }}</ref> 그러나 다른 증거는 트립토판 자체가 호산구 증가 근육통 증후군의 잠재적인 주요 기여 요인이 될 수 있음을 시사한다.<ref name = "pmid16307217">{{저널 인용| vauthors = Smith MJ, Garrett RH | title = A heretofore undisclosed crux of eosinophilia-myalgia syndrome: compromised histamine degradation | journal = Inflammation Research | volume = 54 | issue = 11 | pages = 435–50 | date = November 2005 | pmid = 16307217 | doi = 10.1007/s00011-005-1380-7 | s2cid = 7785345 }}</ref> 또한 전구체가 독성 [[이량체]]를 형성하기에 충분한 농도에 도달했다는 주장도 있다.<ref name="pred">{{웹 인용|author = Michael Predator Carlton |title = Molecular Biology and Genetic Engineering explained by someone who's done it |url = http://conway.cat.org.au/%7Epredator/mol.html  |archive-url=https://web.archive.org/web/20070624165916/http://conway.cat.org.au/%7Epredator/mol.html |archive-date=24 June 2007 |url-status=dead}}</ref>

미국 식품의약국(FDA)은 2001년 2월에 트립토판의 판매 및 마케팅에 대한 제한을 완화했지만<ref name=FDA_Tryptophan_Info /> 2005년까지 면제 용도가 아닌 트립토판의 수입을 계속해서 제한했다.<ref>{{저널 인용|last1=Allen|first1=JA|last2=Peterson|first2=A|last3=Sufit|first3=R|last4=Hinchcliff|first4=ME|last5=Mahoney|first5=JM|last6=Wood|first6=TA|last7=Miller|first7=FW|last8=Whitfield|first8=ML|last9=Varga|first9=J|title=Post-epidemic eosinophilia-myalgia syndrome associated with L-tryptophan.|journal=Arthritis and Rheumatism|date=November 2011|volume=63|issue=11|pages=3633–9|pmid=21702023|pmc=3848710|doi=10.1002/art.30514}}</ref>

쇼와덴코의 생산 시설이 [[유전공학|유전자 조작]] 세균을 사용하여 오염된 L-트립토판을 생산하여 나중에 호산구 증가 근육통 증후군의 발병을 일으킨 것으로 밝혀졌다는 사실은 "생명공학 유래 제품의 화학적 순도에 대한 면밀한 모니터링"이 필요하다는 증거로 인용되었다.<ref name="pmid7765187">{{저널 인용| vauthors = Mayeno AN, Gleich GJ | title = Eosinophilia-myalgia syndrome and tryptophan production: a cautionary tale | journal = Trends in Biotechnology | volume = 12 | issue = 9 | pages = 346–52 | date = September 1994 | pmid = 7765187 | doi = 10.1016/0167-7799(94)90035-3 }}</ref> 순도에 대한 모니터링을 요구하는 사람들은 차례로 비GMO 요인에 의한 오염을 간과하고 생명공학의 발전을 위협하는 반[[유전자 변형 생물|GMO]] 활동가들이라는 비판을 받았다.<ref name=Science2000>{{저널 인용| vauthors = Raphals P | title = Does medical mystery threaten biotech? | journal = Science | volume = 250 | issue = 4981 | pages = 619 | date = November 1990 | pmid = 2237411 | doi = 10.1126/science.2237411 | bibcode = 1990Sci...250..619R }}</ref>

=== 칠면조 고기와 졸음 가설 ===
{{참고|식곤증#칠면조와 트립토판}}

[[미국]]에서는 [[칠면조고기]]를 많이 섭취하면 칠면조에 함유된 높은 수준의 트립토판으로 인해 [[졸음]]이 유발된다고 주장한다.<ref name = "McCue">{{웹 인용| vauthors = McCue K | title = Chemistry.org: Thanksgiving, Turkey, and Tryptophan | url = http://www.chemistry.org/portal/a/c/s/1/feature_ent.html?DOC=enthusiasts%5Cent_tryptophan.html | access-date = 2007-08-17 | archive-url = https://web.archive.org/web/20070404111342/http://www.chemistry.org/portal/a/c/s/1/feature_ent.html?DOC=enthusiasts%5cent_tryptophan.html | archive-date = 2007-04-04 }}</ref> 그러나 칠면조에 함유된 트립토판의 양은 다른 육류에 함유된 트립토판의 양과 비슷하다.<ref name = "scientificamerican" /><ref name = "USDA" /> [[식곤증]]은 칠면조와 함께 먹은 다른 음식, 특히 [[탄수화물]]로 인해 유발될 수 있다.<ref name="HighBeam Research Interview">{{저널 인용| title = Food & mood. (neuroscience professor Richard Wurtman) (Interview) | journal = Nutrition Action Healthletter | url = https://www.questia.com/read/1G1-12520128 |date=September 1992 }}{{깨진 링크|date=July 2021}}</ref> 탄수화물이 풍부한 식사를 하면 [[인슐린]]이 분비된다.<ref name="pmid3279747">{{저널 인용| vauthors = Lyons PM, Truswell AS | title = Serotonin precursor influenced by type of carbohydrate meal in healthy adults | journal = The American Journal of Clinical Nutrition | volume = 47 | issue = 3 | pages = 433–9 | date = March 1988 | pmid = 3279747 | doi =  10.1093/ajcn/47.3.433}}</ref><ref name="pmid12499331">{{저널 인용| vauthors = Wurtman RJ, Wurtman JJ, Regan MM, McDermott JM, Tsay RH, Breu JJ | title = Effects of normal meals rich in carbohydrates or proteins on plasma tryptophan and tyrosine ratios | journal = The American Journal of Clinical Nutrition | volume = 77 | issue = 1 | pages = 128–32 | date = January 2003 | pmid = 12499331 | doi =  10.1093/ajcn/77.1.128| doi-access = free }}</ref><ref name="pmid17284739">{{저널 인용| vauthors = Afaghi A, O'Connor H, Chow CM | title = High-glycemic-index carbohydrate meals shorten sleep onset | journal = The American Journal of Clinical Nutrition | volume = 85 | issue = 2 | pages = 426–30 | date = February 2007 | pmid = 17284739 | doi =  10.1093/ajcn/85.2.426| doi-access = free }}</ref><ref name=":0">{{저널 인용|vauthors=Banks WA, Owen JB, Erickson MA|date=2012|title=Insulin in the Brain: There and Back Again|journal=Pharmacology & Therapeutics|volume=136|issue=1|pages=82–93|doi=10.1016/j.pharmthera.2012.07.006|issn=0163-7258|pmc=4134675|pmid=22820012}}</ref> 인슐린은 차례로 큰 중성 [[가지사슬 아미노산]]의 흡수를 자극하지만 트립토판은 근육으로 흡수되지 않아 [[혈액]]에서 가지사슬 아미노산에 대한 트립토판의 비율을 증가시킨다. 결과적으로 증가된 트립토판의 비율은 [[큰 중성 아미노산 수송체]](가지사슬 아미노산과 방향족 아미노산을 모두 수송함)에서의 경쟁을 감소시켜, [[혈액뇌장벽]]을 가로질러 [[뇌척수액]]으로 트립토판이 더 많이 흡수되도록 한다.<ref name=":0" /><ref name="pmid1148286">{{저널 인용| vauthors = Pardridge WM, Oldendorf WH | title = Kinetic analysis of blood-brain barrier transport of amino acids | journal = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes | volume = 401 | issue = 1 | pages = 128–36 | date = August 1975 | pmid = 1148286 | doi = 10.1016/0005-2736(75)90347-8 }}</ref><ref name="pmid6538743">{{저널 인용| vauthors = Maher TJ, Glaeser BS, Wurtman RJ | title = Diurnal variations in plasma concentrations of basic and neutral amino acids and in red cell concentrations of aspartate and glutamate: effects of dietary protein intake | journal = The American Journal of Clinical Nutrition | volume = 39 | issue = 5 | pages = 722–9 | date = May 1984 | pmid = 6538743 | doi =  10.1093/ajcn/39.5.722}}</ref> 트립토판은 일단 뇌척수액으로 들어가면 정상적인 효소 경로에 의해 [[봉선핵]]에서 [[세로토닌]]으로 전환된다.<ref name="pmid12499331" /><ref name="pmid5120086">{{저널 인용|vauthors=Fernstrom JD, Wurtman RJ|date=1971|title=Brain serotonin content: increase following ingestion of carbohydrate diet|url=https://semanticscholar.org/paper/96760b0a9af987d41d908d8fc8595a9227984283|journal=Science|volume=174|issue=4013|pages=1023–5|doi=10.1126/science.174.4013.1023|pmid=5120086|bibcode=1971Sci...174.1023F|s2cid=14345137}}</ref> 세로토닌은 [[송과샘]]에 의해 [[멜라토닌]]으로 대사된다.<ref name="pmid4391290" /> 따라서 이러한 데이터는 [[식곤증]]이 탄수화물이 풍부한 음식물을 과식한 결과일 수 있음을 시사하며, 이는 뇌에서 멜라토닌의 생성을 간접적으로 증가시켜 수면을 촉진한다.<ref name="pmid3279747" /><ref name="pmid12499331" /><ref name="pmid17284739" /><ref name="pmid5120086" />

== 연구 ==
1912년에 [[펠릭스 에를리히]]는 [[효모]]가 본질적으로 [[이산화 탄소]]를 분리하고 [[아미노기]]를 [[하이드록실기]]로 대체함으로썬 천연 아미노산을 대사한다는 것을 보여주었다. 이 [[화학 반응|반응]]에 의해 트립토판은 [[트립토폴]]로 전환된다.<ref>{{저널 인용| url = http://www.jbc.org/content/88/3/659.full.pdf | title = A synthesis of tryptophol | vauthors = Jackson RW | journal = Journal of Biological Chemistry | volume = 88 | issue = 3 | pages = 659–662 | year = 1930 | doi = 10.1016/S0021-9258(18)76755-0 | doi-access = free }}</ref>

트립토판은 정제된 형태로 경구 투여될 때 뇌의 세로토닌 합성에 영향을 미치며 연구를 위해 세로토닌의 수치를 조절하는 데 사용된다.<ref name="Wurtman_1980"/> 뇌에서의 낮은 수준의 세로토닌은 [[급성 트립토판 고갈]]이라고 불리는 기술에서 트립토판이 부족한 단백질의 투여에 의해 유도된다.<ref name="pmid23428157">{{저널 인용| vauthors = Young SN | title = Acute tryptophan depletion in humans: a review of theoretical, practical and ethical aspects | journal = Journal of Psychiatry & Neuroscience | volume = 38 | issue = 5 | pages = 294–305 | date = September 2013 | pmid = 23428157 | pmc = 3756112 | doi = 10.1503/jpn.120209 }}</ref> 이 방법을 사용한 연구는 세로토닌이 기분과 사회적 행동에 미치는 영향을 평가했으며 세로토닌이 공격성을 감소시키고 친화력을 증가시킨다는 것을 발견했다.<ref name="pmid23440461">{{저널 인용| vauthors = Young SN | title = The effect of raising and lowering tryptophan levels on human mood and social behaviour | journal = Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences | volume = 368 | issue = 1615 | pages = 20110375 | year = 2013 | pmid = 23440461 | pmc = 3638380 | doi = 10.1098/rstb.2011.0375 }}</ref>

=== 형광 ===
{{본문|형광 분광법#트립토판 형광}}

트립토판은 트립토판 잔기 주변의 미세 환경의 특성을 추정하는 데 사용할 수 있는 고유한 고유 형광 탐침(아미노산)이다. 접힌 단백질의 고유 형광 방출의 대부분은 트립토판 잔기의 여기로 인한 것이다.

== 같이 보기 ==
* [[페닐알라닌]]
* [[티로신]]
* [[5-하이드록시트립토판]] (5-HTP)
* [[아크리-로젠하임 반응]]
* [[아담키비츠 반응]]
* [[감쇠인자]]
* [[N,N-다이메틸트립타민|''N'',''N''-다이메틸트립타민]]
* [[홉킨스-콜 반응]]
* [[세로토닌]]
* [[트립타민]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 더 읽을거리 ==
{{참고 자료 시작}}
* {{저널 인용| vauthors = Wood RM, Rilling JK, Sanfey AG, Bhagwagar Z, Rogers RD | title = Effects of tryptophan depletion on the performance of an iterated Prisoner's Dilemma game in healthy adults | journal = Neuropsychopharmacology | volume = 31 | issue = 5 | pages = 1075–84 | date = May 2006 | pmid = 16407905 | doi = 10.1038/sj.npp.1300932 | doi-access = free }}
{{참고 자료 끝}}

== 외부 링크 ==
{{참고 자료 시작}}
* {{웹 인용| url = http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?path:hsa00380 | title = KEGG PATHWAY: Tryptophan metabolism - Homo sapiens | date = 2006-08-23 | publisher = KEGG: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes | access-date = 2008-04-20}}
* {{웹 인용| url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/TrpCat1.html | title = Tryptophan Catabolism (early stages) | author = G. P. Moss | publisher = Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB) | archive-url =https://web.archive.org/web/20030913143004/http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/TrpCat1.html| archive-date =2003-09-13| url-status = dead | access-date = 2008-04-20}}
* {{웹 인용| url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/TrpCat2.html | title = Tryptophan Catabolism (later stages) | author = G. P. Moss | publisher = Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB) | archive-url =https://web.archive.org/web/20030913191403/http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/TrpCat2.html| archive-date =2003-09-13| url-status = dead | access-date = 2008-04-20}}
* {{웹 인용| url = http://www.snopes.com/food/ingredient/turkey.asp | title = Turkey Causes Sleepiness |author1=B. Mikkelson |author2=D. P. Mikkelson | date = 2007-11-22 | work = Urban Legends Reference Pages | publisher = Snopes.com | access-date = 2008-04-20}}
{{참고 자료 끝}}

{{아미노산}}
{{아미노산 대사 중간생성물들}}
{{신경전달물질 대사 중간생성물들}}
{{초콜릿}}

{{전거 통제}}

[[분류:단백질성 아미노산]]
[[분류:글루코스 생성성 아미노산]]
[[분류:케톤체 생성성 아미노산]]
[[분류:방향족 아미노산]]
[[분류:필수 아미노산]]
[[분류:트립타민 알칼로이드]]
[[분류:식이 보충제]]
[[분류:탄산무수화효소 활성화제]]
[[분류:모노아민 전구체]]