{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| name = 프테린
| ImageFile = Pterin - Pterin.svg
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| IUPACName = 2-aminopteridin-4(3''H'')-one<br>(one of five tautomers)
| OtherNames =pteridoxamine<br>pterine<br>4-oxopterin<br>2-amino-4-pteridone<br>2-amino-4-hydroxypteridine <br>2-amino-4-oxopteridine<br>2-aminopteridin-4-ol<br>2-amino-4-pteridinol
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 65806
| InChI = 1/C6H5N5O/c7-6-10-4-3(5(12)11-6)8-1-2-9-4/h1-2H,(H3,7,9,10,11,12)
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| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 278009
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
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| StdInChIKey = HNXQXTQTPAJEJL-UHFFFAOYSA-N
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| CASNo = 2236-60-4
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 85MA24E1NH
| PubChem = 73000
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
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| SMILES = O=C2\N=C(/Nc1nccnc12)N
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=6 | H=5 | N=5 | O=1
| MolarMass = 163.137
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|Section3={{Chembox Hazards
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| AutoignitionPt = 
  }}
}}

'''프테린'''({{llang|en|pterin}})은 [[프테리딘]] 고리 시스템으로 구성된 [[헤테로고리 화합물]]로, 4번 위치에 [[카보닐기]]([[락탐]])과 2번 위치에 [[아미노기]]를 각각 포함하고 있다. 프테린은 [[프테리딘]](이환식 헤테로고리 화합물)이라고 불리는 모체 화합물과 구조적으로 관련되어 있다. 관련 화합물들의 집합으로서의 프테린은 추가적인 [[치환기]]를 가지고 있는 프테린과 관련된 화합물들을 지칭한다. 프테린 그 자체는 생물학적으로 중요하지 않다.

프테린은 [[나비]]의 날개<ref>{{저널 인용|pmid = 17669418|year = 2007|last1 = Wijnen|first1 = B.|last2 = Leertouwer|first2 = H. L.|last3 = Stavenga|first3 = D. G.|title = Colors and pterin pigmentation of pierid butterfly wings|journal = Journal of Insect Physiology|volume = 53|issue = 12|pages = 1206–17|doi = 10.1016/j.jinsphys.2007.06.016|url = https://pure.rug.nl/ws/files/6712123/2007JInsectPhysiolWijnen.pdf}}</ref>의 [[생물 색소|색소]]에서 처음 발견되었기 때문에 그 이름이 [[그리스어]] "πτερόν"(pteron, "날개"를 의미함)<ref>{{LSJ|ptero/n|πτερόν|ref}}</ref>에서 유래되었다. 프테론은 생물 세계에서 착색과 관련된 다양한 역할을 한다.

== 프테린 관련 보조 인자 ==
프테린 [[유도체]]의 중요한 계열 중 하나는 [[폴산]]이다. 폴산은 한 개 이상의 [[글루탐산|L-글루탐산]]과 결합된 프테리딘 고리(프테로산으로 알려짐)의 6번 위치에 메틸기와 결합된 [[4-아미노벤조산]]을 포함하고 있는 프테린이다. 폴산은 수많은 생물학적 [[작용기]]들의 전이 반응에 참여한다. 폴산 의존성 생합성 반응으로는 [[5-메틸테트라하이드로폴산]]으로부터 [[호모시스테인]]으로 [[메틸기]]를 전달하여 [[메티오닌|L-메티오닌]]을 생성하는 반응과 [[10-폼일테트라하이드로폴산]]으로부터 L-메티오닌으로 [[알데하이드|폼일기]]를 전달하여 개시 [[tRNA]]에서 [[N-폼일메티오닌|''N''-폼일메티오닌]]을 생성하는 반응이 있다. 폴산은 또한 [[퓨린]]과 [[피리미딘]]의 생합성 과정에 필수적이다.

=== 생합성 전구체 ===
치환된 프테리딘은 많은 [[미생물]]에서 [[다이하이드로폴산]] [[생합성]]의 [[대사 중간생성물]]이다.<ref>Voet, D.; Voet, J.G. (2004). ''Biochemistry'' (3rd ed.). John Wiley & Sons. {{ISBN|0-471-39223-5}}</ref> [[다이하이드로프테로산 생성효소]]는 [[글루탐산]]의 존재 하에 프테리딘과 [[4-아미노벤조산]]을 다이하이드로폴산으로 전환시키는 반응을 촉매한다. 다이하이드로프테로산 생성효소는 [[설폰아마이드 (의학)|설폰아마이드]] 항생제에 의해 저해된다.

[[몰리브도프테린]]은 거의 모든 [[몰리브데넘]] 및 [[텅스텐]] 함유 [[단백질]]에서 발견되는 [[보조 인자]]이다.<ref>{{저널 인용|last1=Feirer|first1=Nathan|last2=Fuqua|first2=Clay|date=2017-01-01|title=Pterin function in bacteria|journal=Pteridines|language=en|volume=28|issue=1|pages=23–36|doi=10.1515/pterid-2016-0012|issn=2195-4720|doi-access=free}}</ref>

=== 테트라하이드로바이오프테린 ===
[[척추동물]]의 주요 비공액 프테린인 [[테트라하이드로바이오프테린]]은 [[하이드록실화]]에 영향을 미치는 세 가지 [[효소]] 계열에 관여한다. 방향족 아미노산 하이드록실화효소에는 페닐알라닌 하이드록실화효소, 티로신 하이드록실화효소, 트리토판 하이드록실화효소 등이 있다. 이들은 신경전달물질인 카테콜아민과 세로토닌의 합성에 관여한다. 테트라하이드로바이오프테린은 또한 알킬글리세롤 일산소화효소의 기능을 위해 필요하며, 이 효소는 모노알킬글리세롤을 [[글리세롤]]과 [[알데하이드]]로 분해하는 반응을 촉매한다. [[일산화 질소|산화 질소]]의 합성에서 프테린 의존성 [[산화질소 생성효소]]는 [[아르지닌]]을 N-하이드록시 유도체로 전환시키며, 이 과정에서 NO를 방출한다.<ref>{{저널 인용|last=Werner|first=Ernst R.|date=2013-01-01|title=Three classes of tetrahydrobiopterin-dependent enzymes|journal=Pteridines|language=en|volume=24|issue=1|pages=7–11|doi=10.1515/pterid-2013-0003|s2cid=87712042|issn=2195-4720}}</ref>

== 생합성 ==
프테린의 생합성은 [[GTP 사이클로하이드롤레이스 I]]의 [[반응물|기질]]인 [[구아노신 삼인산]](GTP)에서부터 시작된다.<ref>{{저널 인용|title=Biosynthesis of Pteridines. Reaction Mechanism of GTP Cyclohydrolase I|journal=Journal of Molecular Biology|authors=J. Rebelo, G. Auerbach, G Bader, A. Bracher, H. Nar, C. Hösl, N. Schramek, J. Kaiser, A. Bacher, R. Huber, M. Fischer|year=2003|volume=326|issue=2|pages=503–516|doi=10.1016/S0022-2836(02)01303-7|pmid=12559918}}</ref> GTP 사이클로하이드롤레이스는 [[원핵생물]]과 [[진핵생물]] 모두에서 발견된다.
{|
|[[파일:DihydroneopterinTriphosphate.png|섬네일|왼쪽|600px|GTP로부터 다이하이드로네오프테린으로의 생합성 과정]]
|}

몰리브도프테린의 생합성은 다음과 같이 네 단계로 진행된다. (1) 뉴크레오타이드인 [[구아노신 삼인산|구아노신 5'-삼인산]](GTP)의 (8S)‑3',8-사이클로‑7,8‑다이하이드로구아노신 5'‑삼인산(3 ́,8‑cH2GTP)으로의 라디칼 매개 고리화, (2) 3',8‑cH2GTP로부터 고리형 피라노프테린 일인산(cPMP)의 형성, (3) cPMP의 몰리브도프테린(MPT)로의 전환, (4) 몰리브덴산염을 몰리브도프테린(MPT)에 삽입하여 몰리브데넘 보조 인자를 생성한다. 오른쪽의 [[대사 경로]] 그림에서 사람의 효소는 괄호 안에 표시되어 있다.<ref>{{저널 인용
 |author1=Schwarz, G.  |author2=Mendel, R. R.
  |name-list-style=amp | title = Molybdenum cofactor biosynthesis and molybdenum enzymes
 | journal = Annual Review of Plant Biology
 | year = 2006
 | volume = 57
 | pages = 623–647
 | doi = 10.1146/annurev.arplant.57.032905.105437
 | pmid = 16669776
 }}</ref>
[[파일:Moco Biosynthetic Pathway.pdf|섬네일|세균과 사람에서 몰리브데넘 보조 인자 생합성 경로]]

== 기타 프테린 ==
프테린은 기능에 따라 자연에서 다양한 형태로 존재할 수 있다. [[척추동물]]의 비공액 프테린인 테트라하이드로바이오프테린(BH<sub>4</sub>)은 [[방향족 화합물]]의 [[하이드록실화]]와 산화 질소의 합성 과정에서의 [[보조 인자]]이다. [[몰리브도프테린]]은 [[몰리브데넘]]과 결합한 치환된 프테린으로 생물학적 하이드록실화, 질산염의 환원, 호흡 산화에 관여하는 [[산화환원반응]]의 보조 인자이다. [[테트라하이드로메타노프테린]]은 메테인 생성 생물에서 사용된다.<ref>{{저널 인용|title=Molybdenum cofactors, enzymes and pathways|authors=Schwarz, Guenter; Mendel, Ralf R.; Ribbe, Markus W.|journal= Nature|year=2009|volume=460|issue=7257|pages=839–847|doi=10.1038/nature08302|pmid=19675644|bibcode=2009Natur.460..839S|s2cid=205217953}}</ref> 사이아노프테린은 [[남세균]]에서 기능이 알려지지 않은 프테리딘의 글리코실화 버전이다.
{|
|[[파일:Orange tip (Anthocharis cardamines) male.jpg|섬네일|왼쪽|''Anthocharis cardamines''의 날개에는 프테린이 함유된 주황색 색소가 존재한다.<ref>{{저널 인용|journal=Journal of Insect Physiology|volume=53|issue=12|year=2007|pages=1206–1217|title=Colors and pterin pigmentation of pierid butterfly wings|authors=B. Wijnen, H. L. Leertouwer, D. G.Stavenga|doi=10.1016/j.jinsphys.2007.06.016|pmid=17669418|url=https://pure.rug.nl/ws/files/6712123/2007JInsectPhysiolWijnen.pdf}}</ref>]]
|}

== 호변이성질체 ==
<gallery>
파일:Pterin3.png|2-아미노프테리딘-4(1''H'')-온
파일:Pterin.png|2-아미노프테리딘-4(3''H'')-온
파일:Pterin2.png|2-아미노프테리딘-4(8''H'')-온
파일:Pterin5.png|2-이미노-2,3-다이하이드로프테리딘-4(1''H'')-온
파일:Pterin4.png|2-아미노프테리딘-4-올
</gallery>

== 같이 보기 ==
* [[폴산]]
* [[몰리브도프테린]]
* [[프테리딘]]
* [[테트라하이드로바이오프테린]]
* [[테트라하이드로메타노프테린]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [https://web.archive.org/web/20131202231508/http://grupoargentinodefotobiologia.info/grupos/pteridinas/e_index.html Photochemistry and Reactivity of Pteridines Research Group](웹 아카이브)

{{전거 통제}}

[[분류:보조 인자]]
[[분류:프테리딘]]
[[분류:엔온]]