{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
| ImageFile = 2-bromo-N-carbamoyl-2-ethylbutanamide 200.svg
| ImageSize = 200
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageName = Skeletal formula of carbromal
| IUPACName = 2-bromo-''N''-carbamoyl-2-ethylbutanamide
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 77-65-6
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|??}}
| PubChem = 6488
| ChemSpiderID = 6243
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = 0Y299JY9V3
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| EINECS = 201-046-6
| KEGG = D02619
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| MeSHName = carbromal
| ChEMBL = 1697828
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| SMILES = CCC(Br)(CC)C(=O)NC(N)=O
| StdInChI = 1S/C7H13BrN2O2/c1-3-7(8,4-2)5(11)10-6(9)12/h3-4H2,1-2H3,(H3,9,10,11,12)
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = OPNPQXLQERQBBV-UHFFFAOYSA-N
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}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=7 | H=13 | Br=1 | N=2 | O=2
| Appearance = 백색결정
| Odor = 무취
| Density = 1.544 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = 119
| Solubility = Soluble
| SolubleOther = soluble in [[클로로포름]], [[다이에틸 에터]], [[아세톤]], [[벤젠]]
| LogP = 1.623
| pKa = 10.69
| pKb = 3.31
}}
|Section5={{Chembox Structure
| CrystalStruct = 사방정계
}}
|Section6={{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = N05
| ATCCode_suffix = CM04
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|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction_label = ureas
| OtherFunction = [[브로미소발]]
| OtherCompounds = {{기호없는 목록|[[3-유레이도프로피온산]]|[[베타-유레이도아이소뷰티르산|β-유레이도아이소뷰티르산]]|[[카바모일 아스파르트산]]|[[N-아세틸아스파르트산]]|[[아세글루타미드]]|[[N-아세틸글루탐산]]|[[시트룰린]]}}
}}
}}

'''카르브로말'''({{llang|en|carbromal}})은 1909년에 [[바이엘 (기업)|바이엘]]이 합성한 후 상품명 '''아달린'''(Adalin)으로 판매한 [[수면제]]이자 [[진정제]]이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Borrie P | title = A purpuric drug eruption caused by carbromal | journal = British Medical Journal | volume = 1 | issue = 4914 | pages = 645–6 | date = 1955-03 | pmid = 13230580 | pmc = 2061381 | doi = 10.1136/bmj.1.4914.645 }}</ref><ref name="patent225710">{{cite patent|country=DE|number=22571|pubdate=1910-09-17|title=Verfahren dur Darstellung von Bromodiäthylacetylharnstoff [Method for the preparation of bromodiethylacetylurea]|assign=[[바이엘 (기업)|Friedrich Bayer & Co.]]}}</ref> 제약사 파크-데이비스(Parke-Davis)는 카르브로말과 [[펜토바르비탈]]을 섞고 '''카르브리탈'''(Carbrital)이라는 이름으로 팔았다.<ref>{{서적 인용|url=https://www.worldcat.org/oclc/4636066|title=Physicians' Desk Reference.|date=1979|publisher=Medical Economics Co|isbn=0-87489-999-0|edition=33|location=Oradell, N.J.|pages=1266|oclc=4636066}}</ref>

== 합성 ==
{|
|[[파일:Carbromal synthesis.svg|왼쪽|600px|섬네일|카르브로말의 합성:<ref name="patent225710" /><ref>Frdl. 10, 1160</ref><ref>Chem. Zentralbl. 1910, II, 1008.</ref> 특허문헌:<ref>{{서적 인용| veditors = Bauer KH | title = Grundriss der modernen Arzneistoff‐Synthese | vauthors = Slotta H | publisher = Verlag Ferd. Enke | location = Stuttgart | date = 1931 }}</ref><ref>H. P. Kaufmann, Arzneimittel-Synthese (Berlin, 1953).</ref>]]
|}
[[다이에틸말론산]]은 [[2-에틸발레르산]]으로 [[탈카복실화]]하고 [[헬-폴하르트-젤린스키 반응]]을 통해 α-브로모-α-에틸부티릴 [[브롬화물]]로 전환된다. 요소와 반응해 카르브로말(도표의 4번)을 생성한다.

== 효과 ==
카르브로말은 [[바르비투르산계]]보다 수면제 효과가 약하다. 유효성분의 생체변환(biotransformation) 동안 생물학적 반감기가 12일인 브로민화 이온이 방출된다. 장기간 사용하면 생물축적(bioaccumulation)된다.<ref name="Roth/Fenner">H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S.&nbsp;272.</ref>

[[카페인]] 5mg/kg으로 카르브로말 300mg/kg의 수면제 효과가 중화된다는 연구가 있다.<ref>Hermann Druckrey, Eva Müller, Margarete Stuhlmann: ''Die Beeinflussung der sedativen Wirkung durch Antipyretika und Coffein.'' In: ''Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie.'' 185, 1937, S.&nbsp;221, [[doi:10.1007/BF01925281]].</ref> 또 다른 연구는 카르브로말의 발암성을 조사했다. 투여된 카르브로말의 농도와 [[크롬친화세포종]]의 발병률은 카르브로말을 더 많이 투여한 실험군에서 상당한 상관관계가 있었다. 피셔의 정확검정은 통계적으로 유의하지 않았다.<ref>''Bioassay of carbromal for possible carcinogenicity.'' In: ''National Cancer Institute carcinogenesis technical report series.'' Band 173, 1979, S.&nbsp;1–135, PMID 12799690.</ref>

== 부작용 ==
부작용은 발진을 포함한다. 유효성분으로 인한 피부 반응을 약물성 피부염이라고 한다.<ref>P. Borrie: ''A purpuric drug eruption caused by carbromal.'' In: ''British medical journal.'' Bd.&nbsp;1, Nr.&nbsp;4914, März 1955, S.&nbsp;645–646, PMID 13230580, {{PMC|2061381}}.</ref><ref>H. W. Buck, J. C. Mitchell: ''Dermatitis Medicamentosa Caused by Diethyl Bromacetyl Carbamide (Carbromal).'' In: ''Canadian Medical Association journal.'' Bd.&nbsp;89, Nr.&nbsp;9, August 1963, S.&nbsp;419, PMID 20327677, {{PMC|1921693}}.</ref> 카르브로말 의존의 경우도 논문에 보고되었다.<ref>M. Steel, J. M. Johnstone: ''Addiction to carbromal.'' In: ''British medical journal.'' Band 2, Nummer 5143, August 1959, S.&nbsp;118, PMID 13671224, {{PMC|1989911}}.</ref>

과다복용하면 브로민 중독의 전형적인 부작용이 나타날 수 있다.<ref>D. Lugassy, L. Nelson: ''Case files of the medical toxicology fellowship at the New York City poison control: bromism: forgotten, but not gone.'' In: ''Journal of medical toxicology : official journal of the American College of Medical Toxicology.'' Band 5, Nummer 3, September 2009, S.&nbsp;151–157, PMID 19655290, {{PMC|3550397}}.</ref>

== 예술 ==
[[이상 (작가)|이상]]의 [[날개 (소설)|날개]]에서 [[매춘부]]인 아내는 주인공에게 [[아스피린]]으로 속인 아달린을 먹이고 한 달 동안 잠재운다.<ref>정, 승규. (2019). 인류를 구한 12가지 약 이야기. 서울: 반니. pp. 18-19.</ref>

== 각주 ==
<references />

[[분류:수면제]]
[[분류:진정제]]
[[분류:요소 (화학)]]
[[분류:이미드]]
[[분류:브로모알케인]]
[[분류:GABAA 양성 알로스테릭 조절자]]
[[분류:유기 브로민 화합물]]