{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
| name = 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산
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| ImageFile=5,10-methylenetetrahydrofolic acid.svg
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| IUPACName= ''N''-[4-(3-amino-1-oxo-1,4,5,6,6a,7-hexahydroimidazo[1,5-''f'']pteridin-8(9''H'')-yl)benzoyl]-<small>L</small>-glutamic acid
| OtherNames=5,10-CH<sub>2</sub>-THF,<br>MTHF
|Section1={{Chembox Identifiers
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| ChemSpiderID = 97272
| InChI = 1/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1
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| StdInChIKey = QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N
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| CASNo=3432-99-3
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| UNII = 0SXY5ET48B
| PubChem=108194
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| ChEBI = 20502
| SMILES = O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O)O
| MeSHName=5,10-methylenetetrahydrofolate
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula=C<sub>20</sub>H<sub>23</sub>N<sub>7</sub>O<sub>6</sub>
| MolarMass=457.44 g/mol
| Appearance=
| Density=
| MeltingPt=
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  }}
|Section3={{Chembox Hazards
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| AutoignitionPt =
  }}
}}

'''5,10-메틸렌테트라하이드로폴산'''({{llang|en|5,10-methylenetetrahydrofolate}}, '''MTHF''')은 여러 [[생화학]] 반응에 사용되는 [[보조 인자]]이다. '''N5,N10-메틸렌테트라하이드로폴산'''({{llang|en|N5,N10-Methylenetetrahydrofolate}}), '''5,10-CH<sub>2</sub>-THF'''라고도 한다. 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 [[부분입체 이성질체]]인 [6R]-5,10-메틸렌테트라하이드로폴산으로 자연에 존재한다.

단일 [[탄소]] 대사의 중간생성물로서 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 [[5-메틸테트라하이드로폴산]], [[5-폼일테트라하이드로폴산]], 메테닐테트라하이드로폴산으로 상호전환된다. 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 [[메틸렌테트라하이드로폴산 환원효소]](MTHFR)의 [[반응물|기질]]이다.<ref name="entrez">{{웹 인용| title = Entrez Gene: MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase (NAD(P)H)| url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?Db=gene&Cmd=ShowDetailView&TermToSearch=4524}}</ref><ref name="pmid10720211">{{저널 인용| vauthors=Födinger M, Hörl WH, Sunder-Plassmann G| title=Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase. | journal=J Nephrol | year= 2000 | volume= 13 | issue= 1 | pages= 20–33 | pmid=10720211 }}</ref> 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 [[세린 하이드록시메틸트랜스퍼레이스]]에 의해 [[테트라하이드로폴산]]과 세린으로부터 생성된다.

== 기능 ==
=== 폼알데하이드 해독 ===
5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 [[폼알데하이드]]의 해독 과정에서의 중간생성물이다.<ref>{{저널 인용|author1=Marx, C. J. |author2=Chistoserdova, L. |author3=Lidstrom, M. E.|year=2003|title=Formaldehyde-detoxifying role of the tetrahydromethanopterin-linked pathway in ''Methylobacterium extorquens'' AM1|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-bacteriology_2003-12_185_24/page/7160 |journal=J. Bacteriol.|volume=185|issue=24|pages=7160–8|pmid=14645276|pmc=296243|doi=10.1128/jb.185.23.7160-7168.2003}}</ref>

=== 피리미딘 생합성 ===
5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 [[디옥시유리딘 일인산]](dUMP)의 [[디옥시티미딘 일인산]](dTMP)로의 [[메틸화]]를 촉매하는 [[티미딜산 생성효소]]의 단일 탄소 공여체이다. [[조효소]]는 [[티미딘]]의 [[생합성]]에 필요하며 [[티미딜산 생성효소]]와 [[티미딜산 생성효소 (FAD)]]에 의해 촉매되는 반응에서의 단일 탄소 공여체이다.

=== 생체 조절인자 ===
[6R]-5,10-메틸렌테트라하이드로폴산은 [[플루오로유라실]](5-FU)의 원하는 세포 독성 항종양 효과를 향상시키는 것으로 입증되었으며 필요한 활성화를 달성하기 위해 다른 폴산(예: 류코보린)에 필요한 대사 경로를 우회할 수 있는 생체 조절인자이다.<ref>{{저널 인용|last=Danenberg|first=Peter V.|last2=Gustavsson|first2=Bengt|last3=Johnston|first3=Patrick|last4=Lindberg|first4=Per|last5=Moser|first5=Rudolf|last6=Odin|first6=Elisabeth|last7=Peters|first7=Godefridus J.|last8=Petrelli|first8=Nicholas|date=2016-10-01|title=Folates as adjuvants to anticancer agents: Chemical rationale and mechanism of action|journal=Critical Reviews in Oncology/Hematology|volume=106|pages=118–131|doi=10.1016/j.critrevonc.2016.08.001|issn=1879-0461|pmid=27637357|doi-access=free}}</ref> 활성 대사산물은 플루오로유라실(5-FU)와 함께 [[대장암]] 환자들을 위한 임상 시험에서 평가되고 있다.
{|
|[[파일:MTHFR metabolism.svg|왼쪽|섬네일|600px|메틸렌테트라하이드로폴산 환원효소(MTHFR)의 대사: 폴산 회로, 메티오닌 회로, 트랜스-황화 및 [[고호모시스테인혈증]]. [[5-메틸테트라하이드로폴산|5-MTHF]](5-메틸테트라하이드로폴산), [[5,10-메틸렌테트라하이드로폴산|5,10-MTHF]](5,10-메틸렌테트라하이드로폴산), [[Bcl-2-연관 X 단백질|BAX]](Bcl-2-연관 X 단백질), [[베타인-호모시스테인 S-메틸기전이효소|BHMT]](베타인-호모시스테인 ''S''-메틸기전이효소), [[시스타싸이오닌 베타 생성효소|CBS]](시스타싸이오닌 베타 생성효소), [[시스타싸이오닌 감마 분해효소|CGL]](시스타싸이오닌 감마 분해효소), [[다이하이드로폴산|DHF]](다이하이드로폴산, 비타민 B<sub>9</sub>), [[다이메틸글리신|DMG]](다이메틸글리신), [[디옥시티미딘 일인산|dTMP]](디옥시티미딘 일인산), [[디옥시유리딘 일인산|dUMP]](디옥시유리딘 일인산), [[플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드|FAD]](플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드), [[10-폼일테트라하이드로폴산|FTHF]](10-폼일테트라하이드로폴산), [[메티오닌 생성효소|MS]](메티오닌 생성효소), [[메틸렌테트라하이드로폴산 환원효소|MTHFR]](메틸렌테트라하이드로폴산 환원효소), [[S-아데노실호모시스테인|SAH]](''S''-아데노실호모시스테인), [[S-아데노실메티오닌|SAME]](''S''-아데노실메티오닌), [[테트라하이드로폴산|THF]](테트라하이드로폴산).]]
|}

== 같이 보기 ==
* [[5,10-메테닐테트라하이드로폴산]]

== 각주 ==
{{각주|30em}}

{{효소 보조 인자}}
{{비타민}}

[[분류:폴산]]
[[분류:조효소]]