{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| IUPACName = (4''Z'',7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'',19''Z'')-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
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|Section2={{Chembox Properties
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| MeltingPtC=-44
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'''도코사헥사엔산'''({{llang|en|docosahexaenoic acid}}, '''DHA''')은 사람의 [[뇌]], [[대뇌 겉질]], [[피부]], [[망막]]의 주요 구조적 성분인 [[오메가-3 지방산]]이다. 생리학 문헌에서는 22:6 n-3로 언급되기도 한다. 도코사헥사엔산은 [[α-리놀렌산]]으로부터 합성되거나 [[모유]], [[생선기름]], [[해조류]] 등으로부터 직접적으로 얻을 수 있다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Guesnet P, Alessandri JM |year=2011 |title=Docosahexaenoic acid (DHA) and the developing central nervous system (CNS) - Implications for dietary recommendations |journal=Biochimie |volume=93 |issue=1 |pages=7–12 |doi= 10.1016/j.biochi.2010.05.005|pmid=20478353 |pmc= |url= }}</ref>

도코사헥사엔산은 22개의 [[탄소]]로 구성된("docosa-"는 [[고대 그리스어]]에서 파생된 접두사로 "22"를 의미함) 사슬에 6개의 [[기하 이성질체|시스]] [[이중 결합]]을 가지고 있는("hexa-"는 "6"을 의미하고, "-en-"은 시스 이중 결합을 의미함, 오메가 말단에서부터 3번째 탄소에 첫 번째 이중 결합이 위치함) [[카복실산]](-oic acid)이다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.websters-online-dictionary.org/definitions/Docosahexaenoic%20Acids |title=Archived copy |accessdate=2012-04-21 |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20130707153435/http://www.websters-online-dictionary.org/definitions/Docosahexaenoic%20Acids |archivedate=2013-07-07 }}</ref><ref>The omega end is the one furthest from the carboxyl group.</ref> 도코사헥사엔산의 [[관용명]]은 '''세르본산'''({{llang|en|cervonic acid}})이고, [[계통명]]은 '''올-시스-도코사-4, 7, 10, 13, 16, 19-헥사-엔산'''({{llang|en|''all-cis''-docosa-4, 7, 10, 13, 16, 19-hexa-enoic acid}})이며, 지방산 명명법에서의 약칭은 '''22:6 n-3'''이다.

차가운 바다의 먹이에 접근할 수 있는 [[어류]] 및 [[다세포 생물]]의 도코사헥사엔산의 거의 대부분은 광합성 [[미세조류]] 및 종속영양 미세조류로부터 유래하며, 먹이사슬의 위로 올라갈수록 도코사헥사엔산이 생물체에 점점 더 많이 집중된다. 도코사헥사엔산은 또한 미세조류인 [[크립테코디니움 코니]](''Crypthecodinium cohnii'') 및 [[스키조키트리움속]](''Schizochytrium'')을 이용하여 상업적으로 제조된다.<ref name=Martek>{{웹 인용|url=http://aboutmartek.martek.com/history/ |author=Martek Biosciences Corporation |title=History of Martek |date=5 April 2007|accessdate=March 10, 2007 |archiveurl = https://web.archive.org/web/20070205005919/http://aboutmartek.martek.com/history/  |archivedate = February 5, 2007}}</ref> [[채식주의자]]들은 미세조류를 사용하여 제조된 도코사헥사엔산을 이용한다.<ref name="Martek-2008">{{웹 인용 |url=http://aboutmartek.martek.com/martekproducts/ |author=Martek Biosciences Corporation |title=Martek Products |date=29 July 2008 |accessdate=July 29, 2008 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20090130025514/http://aboutmartek.martek.com/martekproducts/ |archivedate=2009-01-30 |url-status= }}</ref>

도코사헥사엔산을 함유한 [[조류 (수생 생물)|조류]]나 도코사헥사엔산을 함유한 동물성 음식물을 섭취하지 않는 생물에서 도코사헥사엔산은 [[식물]]에 의해 만들어진 보다 짧은 [[오메가-3 지방산]]인 [[α-리놀렌산]]으로부터 내부적으로 생성된다.<ref name=Burdge/> 일부 제한된 양의 [[에이코사펜타엔산]] 및 [[도코사펜타엔산]]은 젊은 여성<ref name="Burdge1">{{저널 인용
 | pmid = 12323090
| year = 2002
| author1 = Burdge
| first1 = G. C.
| title = Conversion of alpha-linolenic acid to eicosapentaenoic, docosapentaenoic and docosahexaenoic acids in young women
| journal = British Journal of Nutrition
| volume = 88
| issue = 4
| pages = 411–20
| last2 = Wootton
| first2 = S. A.
| doi = 10.1079/BJN2002689
}}</ref> 및 남성<ref name="Burdge">{{저널 인용|journal=British Journal of Nutrition |year=2002 |volume=88 |issue=4 |pages=355–363 |title= Eicosapentaenoic and docosapentaenoic acids are the principal products of α-linolenic acid metabolism in young men |doi=10.1079/BJN2002662 |pmid=12323085 |last1=Burdge |first1=G. C. |last2=Jones |first2=A. E. |last3=Wootton |first3=S. A.}}</ref>에서 α-리놀렌산의 대사로 만들 수 있는 생성물이다. [[모유]]의 도코사헥사엔산은 발달 중인 유아에게 중요하다.<ref>{{저널 인용|last1=Malone |first1=J. Patrick |title=The Systems Theory of Autistogenesis: Putting the Pieces Together |journal=SAGE Open |volume=2 |issue=2  |pages=215824401244428 |year=2012 |doi=10.1177/2158244012444281}}</ref> 여성에서 도코사헥사엔산의 생산물은 남성보다 15% 더 높다.<ref name="ajcn.org">{{저널 인용|vauthors=Giltay EJ, Gooren LJ, Toorians AW, Katan MB, Zock PL |title=Docosahexaenoic acid concentrations are higher in women than in men because of estrogenic effects |journal=The American Journal of Clinical Nutrition |volume=80 |issue=5 |pages=1167–74 |year=2004 |doi=10.1093/ajcn/80.5.1167 |pmid=15531662 }}</ref>

도코사헥사엔산은 [[뇌]]의 [[인지질]]과 [[망막]]에서의 주요 [[지방산]]이다. [[알츠하이머병]]의 메커니즘에서 도코사헥사엔산의 잠재적인 역할이 활발하게 연구되고 있지만,<ref>{{저널 인용|journal=Adv Nutr|year=2013|volume=4|issue=6|pages=672–6|doi=10.3945/an.113.004556|title=ω-3 fatty acids in the prevention of cognitive decline in humans|vauthors=Cederholm T, Salem N Jr, Palmblad J|pmid=24228198|pmc=3823515}}</ref> 도코사헥사엔산을 함유한 [[생선기름]] 보충제에 대한 연구는 [[심혈관계 질환]]을 예방한다는 주장을 뒷받침하지 못했다.<ref name="NYT-20150917-cz">{{뉴스 인용|last=Zimmer |first=Carl |title=Inuit Study Adds Twist to Omega-3 Fatty Acids’ Health Story |url=https://www.nytimes.com/2015/09/22/science/inuit-study-adds-twist-to-omega-3-fatty-acids-health-story.html |date=September 17, 2015 |work=[[The New York Times]] |accessdate=October 11, 2015 }}</ref><ref name="NYT-20150330">{{뉴스 인용|last=O'Connor |first=Anahad |title=Fish Oil Claims Not Supported by Research |url=http://well.blogs.nytimes.com/2015/03/30/fish-oil-claims-not-supported-by-research/ |date=March 30, 2015 |work=The New York Times |accessdate=October 11, 2015 }}</ref><ref name="JAMA-201403">{{저널 인용|last1=Grey |first1=Andrew |last2=Bolland |first2=Mark |title=Clinical Trial Evidence and Use of Fish Oil Supplements |date=March 2014 |journal=JAMA Internal Medicine |volume=174 |issue=3 |pages=460–462 |doi=10.1001/jamainternmed.2013.12765 |pmid=24352849}}</ref>

== 중추신경계의 구성 성분 ==
도코사헥사엔산(DHA)은 뇌와 망막에서 가장 풍부한 오메가-3 지방산이다. 도코사헥사엔산은 뇌에서 [[다불포화 지방산]]의 40%를 차지하며 망막에서 다불포화 지방산의 60%를 차지한다. [[뉴런]]의 [[원형질막]] 중량의 50%는 도코사헥사엔산으로 구성되어 있다.<ref name=Singh>{{저널 인용 | last = Singh | first = Meharban | title = Essential Fatty Acids, DHA and the Human Brain | journal = Indian Journal of Pediatrics | volume = 72 | issue = 3 | pages = 239–242 | url = http://medind.nic.in/icb/t05/i3/icbt05i3p239.pdf | accessdate = October 8, 2007 | date = March 2005 | doi = 10.1007/BF02859265 | pmid = 15812120 | archive-date = 2012-02-27 | archive-url = https://web.archive.org/web/20120227115425/http://medind.nic.in/icb/t05/i3/icbt05i3p239.pdf | url-status = dead }}</ref>

도코사헥사엔산은 많은 다른 기능들 중에서 콜린, 글리신, 타우린의 운반체 매개 수송, 지연 [[칼륨 통로]]의 기능, [[시냅스 소포]]에 포함된 [[로돕신]]의 반응 등을 매개한다.<ref name=Spector>{{저널 인용 | last = Spector | first = Arthur A. | title = Essentiality of Fatty Acids | journal = Lipids | volume = 34 | pages = S1–S3 | year = 1999 | url = http://www.springerlink.com/content/3547007r16268860/ | accessdate = October 8, 2007 | doi = 10.1007/BF02562220 | pmid = 10419080 | 보존url = https://web.archive.org/web/20190924225106/https://rd.springer.com/article/10.1007/BF02562220 | 보존날짜 = 2019-09-24 | url-status = dead }}</ref>

도코사헥사엔산은 인지력 감퇴와 관련이 있다.<ref name=Lukiw>{{저널 인용
 |doi=10.1172/JCI25420
 |journal=J Clin Invest |date=October 2005|volume=115|pages=2774–83
 |title=   A role for docosahexaenoic acid-derived neuroprotectin D1 in neural cell survival and Alzheimer disease
 |vauthors=  Lukiw WJ, Cui JG, Marcheselli VL, Bodker M, Botkjaer A, Gotlinger K, Serhan CN, Bazan NG
 |issue=10
 |pmid=16151530
 |pmc=1199531}}</ref> [[포스파티딜세린]]은 [[세포 자살]]을 조절하는데, 도코사헥사엔산의 수치가 낮으면 신경세포의 포스파티딜세린의 수치가 낮아지고 [[신경 세포]]의 사멸을 증가시킨다.<ref name=Serhan2>
{{저널 인용|vauthors=Serhan CN, Gotlinger K, Hong S, Arita M |title=Resolvins, docosatrienes, and neuroprotectins, novel omega-3-derived mediators, and their aspirin-triggered endogenous epimers: an overview of their protective roles in catabasis |journal=Prostaglandins Other Lipid Mediat. |volume=73 |issue=3–4 |pages=155–72 |year=2004 |pmid=15290791 |doi=10.1016/j.prostaglandins.2004.03.005}}</ref> 도코사헥사엔산의 수치는 심한 우울증 환자의 뇌 조직에서 감소한다.<ref name="pmid17188654">{{저널 인용
| author=McNamara RK
| title=Selective deficits in the omega-3 fatty acid docosahexaenoic acid in the postmortem orbitofrontal cortex of patients with major depressive disorder
| journal=Biol. Psychiatry
| volume=62
| issue=1
| pages=17–24
| year=2007
| pmid=17188654
| doi=10.1016/j.biopsych.2006.08.026
|name-list-format=vanc| author2=Hahn CG
| author3=Jandacek R
| display-authors=3
| last4=Rider
| first4=Therese
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| last6=Stanford
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| first7=Neil M.
}}</ref><ref>{{저널 인용
 | pmid = 23759469
| year = 2013
| author1 = McNamara
| first1 = R. K.
| title = Lower docosahexaenoic acid concentrations in the postmortem prefrontal cortex of adult depressed suicide victims compared with controls without cardiovascular disease
| journal = Journal of Psychiatric Research
| volume = 47
| issue = 9
| pages = 1187–91
| last2 = Jandacek
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| first6 = G. N.
| doi = 10.1016/j.jpsychires.2013.05.007
| pmc = 3710518
}}</ref>

== 대사 합성 ==
사람에서 도코사헥사엔산(DHA)은 식이로부터 얻거나 [[대사 중간생성물]]인 [[에이코사펜타엔산]](EPA, 20:5 ω-3)으로부터 [[도코사펜타엔산]](DPA, 22:5 ω-3)을 통해 소량으로 전환될 수 있다.<ref name=Burdge1/><ref name=Burdge/> 이러한 합성은 Δ4-불포화효소의 작용에 따른 신장 단계를 통해 일어나는 것으로 생각되었다.<ref name=Burdge/> 현재 도코사헥사엔산은 [[퍼옥시좀]]에서 [[β 산화]] 이후에 24-탄소 대사 중간생성물을 통해 생합성될 가능성이 더 높은 것으로 간주된다. 따라서 에이코사펜타엔산은 2배 신장되어 24:5 ω-3을 생성한 다음, 24:6 ω-3으로 불포화되고, 이어서 β 산화를 통해 도코사헥사엔산(22:6 ω-3)으로 짧아진다. 이와 같은 대사 경로는 "스프레처 션트(Sprecher's shunt)"로 알려져 있다.<ref name=DeCaterina>{{저널 인용
  |author1=De Caterina, R  |author2=Basta, G|title= n-3 Fatty acids and the inflammatory response &ndash; biological background |date=June 2001| journal= European Heart Journal Supplements |volume= 3 |issue= Supplement D |pages= D42–D49 |doi= 10.1016/S1520-765X(01)90118-X }}</ref><ref name=Voss>{{저널 인용|title=The metabolism of 7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid to 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid in rat liver is independent of a 4-desaturase|author1=A Voss |author2=M Reinhart |author3=S Sankarappa |author4=H Sprecher |url=http://www.jbc.org/content/266/30/19995.full.pdf+html |accessdate= January 2, 2011 |date=October 1991| journal=The Journal of Biological Chemistry |volume= 266 |issue= 30 |pages= 19995–20000 |pmid= 1834642 }}</ref>

미세조류, 이끼, 균류와 같은 생물에서 도코사헥사엔산의 생합성은 일반적으로 불포화효소 및 신장효소의 순차적인 작용에 의해 촉매되는 일련의 불포화 반응 및 신장 반응으로 일어난다. 이들 생물에서 알려진 경로는 다음과 같다.
#[[α-리놀렌산]]의 6번째 탄소에서 [[Δ6-불포화효소]]에 의한 불포화 반응으로 [[스테아리돈산]]이 생성된다.
# 스테아리돈산이 Δ6-신장효소에 의해 신장되어 [[에이코사테트라엔산]]이 생성된다.
# 에이코사테트라엔산의 5 번째 탄소에서 Δ5-불포화효소에 의한 불포화 반응으로 [[에이코사펜타엔산]]이 생성된다.
# 에이코사펜타엔산이 Δ5-신장효소에 의해 신장되어 [[도코사펜타엔산]]이 생성된다.
# 도코사펜타엔산의 4번째 탄소에서 Δ4-불포화효소에 의한 불포화 반응으로 도코사헥사엔산이 생성된다.<ref>{{저널 인용|date=2003-02-01|last=Qiu |first=Xiao |title=Biosynthesis of docosahexaenoic acid (DHA, 22:6-4, 7,10,13,16,19): two distinct pathways|journal=Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids |volume=68|issue=2|pages=181–186|doi=10.1016/S0952-3278(02)00268-5|issn=0952-3278|pmid=12538082}}</ref>

== 물질대사 ==
도코사헥사엔산은 도코사헥사엔산에서 유도된 [[염증해소촉진 전달자]](SPM), 도코사헥사엔산 에폭사이드, 도코사헥사엔산의 친전자성 옥소-유도체(EFOX), 뉴로프로스테인, 에탄올아민, 아실글리세롤, 아미노산이나 신경전달물질의 도코사헥사엔오일 아마이드 및 하이드록시 지방산의 분지형 도코사헥사엔산 에스터 등으로 대사될 수 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Kuda|first1=Ondrej|title=Bioactive metabolites of docosahexaenoic acid|journal=Biochimie|date=2017|doi=10.1016/j.biochi.2017.01.002|volume=136|pages=12–20|pmid=28087294}}</ref>

효소인 [[사이토크롬 P450 2C9]]는 도코사헥사엔산을 에폭시도코사펜타엔산(EDP, 주로 19,20-에폭시에에코사펜타엔산의 이성질체)으로 대새한다.<ref name=Westphal2011>{{저널 인용| vauthors = Westphal C, Konkel A, Schunck WH | title = CYP-eicosanoids--a new link between omega-3 fatty acids and cardiac disease? | journal = Prostaglandins & Other Lipid Mediators | volume = 96 | issue = 1–4 | pages = 99–108 | date = Nov 2011 | pmid = 21945326 | doi = 10.1016/j.prostaglandins.2011.09.001 }}</ref>

== 건강에 대한 잠재적 영향 ==
=== 신경학적 연구 ===
18개월 동안 실시된 402명의 피험자들에 대한 시험에서 도코사헥사엔산(DHA)은 가벼운 정도에서 중간 정도의 [[알츠하이머병]]을 앓고 있는 노인의 정신 기능의 저하를 늦추지 않았다고 결론지었다.<ref name="quinn">{{저널 인용|author=Quinn JF |title=Docosahexaenoic acid supplementation and cognitive decline in Alzheimer disease: a randomized trial |journal=JAMA |volume=304 |issue=17 |pages=1903–11 |date=November 2010 |pmid=21045096 |doi=10.1001/jama.2010.1510 |url= |name-list-format=vanc|author2=Raman R |author3=Thomas RG |display-authors=3 |last4=Yurko-Mauro |first4=K |last5=Nelson |first5=EB |last6=Van Dyck |first6=C |last7=Galvin |first7=JE |last8=Emond |first8=J |last9=Jack Jr |first9=CR |pmc=3259852}}</ref> 6개월 동안 실시된 485명의 피험자들에 대한 비슷한 시험은 하루에 900 mg의 도코사헥사엔산([[조류 (수생 생물)|조류]]에서 얻은)이 경미한 기억 감퇴를 겪는 건강한 노인에서 심박수를 감소시키고 기억과 학습 능력을 향상시킨다고 결론지었다.<ref name=ADJ>{{저널 인용
 | pmid = 20434961
| year = 2010
| author1 = Yurko-Mauro
| first1 = K
| title = Beneficial effects of docosahexaenoic acid on cognition in age-related cognitive decline
| journal = Alzheimer's & Dementia
| volume = 6
| issue = 6
| pages = 456–64
| last2 = McCarthy
| first2 = D
| last3 = Rom
| first3 = D
| last4 = Nelson
| first4 = E. B.
| last5 = Ryan
| first5 = A. S.
| last6 = Blackwell
| first6 = A
| last7 = Salem Jr
| first7 = N
| last8 = Stedman
| first8 = M
| last9 = Midas
| first9 = Investigators
| doi = 10.1016/j.jalz.2010.01.013}}</ref>

또 다른 초기 단계 연구에서 중년 성인의 도코사헥사엔산의 수치가 높으면 비언어적 추론 및 정신의 유연성, 작업 기억력, 어휘 테스트에서 더 나은 결과와 관련이 있었다.<ref>{{저널 인용|last=Matthew|first=Muldoon|author2=Christopher M. Ryan|author3=Lei Sheu|author4=Jeffrey K. Yao|author5=Sarah M. Conklin|author6=Stephen B. Manuck|title=Serum Phospholipid Docosahexaenonic Acid Is Associated with Cognitive Functioning during Middle Adulthood|journal=Journal of Nutrition|year=2010|url=http://jn.nutrition.org/content/early/2010/02/24/jn.109.119578.short|pmid=20181791|doi=10.3945/jn.109.119578|volume=140|issue=4|pages=848–53|pmc=2838625}}</ref>

어떤 연구에 따르면 도코사헥사엔산이 풍부한 생선기름 보충제를 섭취하는 것이 산모의 [[산후우울증]]을 줄이거나 자식의 어린 시절 인지 기능 및 언어 기능을 발달시키지 못한다는 것이 밝혀졌다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Makrides M, Gibson RA, McPhee AJ, Yelland L, Quinlivan J, Ryan P |title=Effect of DHA supplementation during pregnancy on maternal depression and neurodevelopment of young children: a randomized controlled trial |journal=JAMA |volume=304 |issue=15 |pages=1675–83 |year=2010 |pmid=20959577 |doi=10.1001/jama.2010.1507 }}</ref> 또 다른 [[체계적 문헌고찰]]에 따르면 도코사헥사엔산은 [[망막색소변성증]] 환자의 시야 개선에 큰 이점이 없다고 밝혀졌다.<ref name="Rayapudi">{{저널 인용|vauthors=Rayapudi S, Schwartz SG, Wang X, Chavis P |title= Vitamin A and fish oils for retinitis pigmentosa |journal=Cochrane Database Syst Rev |volume=12 |issue= 12 |pages= CD008428 |date=2013 |pmid= 24357340|doi= 10.1002/14651858.CD008428.pub2 |pmc=4259575}}</ref> 2017년의 예비 연구에 따르면 생선기름 보충제는 도코사헥사엔산 수준의 중요성과 관련된 우울증 증상을 감소시키는 것으로 나타났다.<ref>{{저널 인용| pmid = 28410668 | pmc=5487266 | doi=10.1016/j.plefa.2017.03.004 | volume=119 | title=Lipid correlates of antidepressant response to omega-3 polyunsaturated fatty acid supplementation: A pilot study | journal=Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids | pages=38–44 | last1 = Ganança | first1 = L | last2 = Galfalvy | first2 = HC | last3 = Oquendo | first3 = MA | last4 = Hezghia | first4 = A | last5 = Cooper | first5 = TB | last6 = Mann | first6 = JJ | last7 = Sublette | first7 = ME| year=2017 }}</ref>

=== 임신과 수유 ===
임신을 원하는 여성이나 간병을 원하는 여성들은 [[오메가-3 지방산]]이 많이 함유된 음식을 섭취하는 것이 좋다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.hsph.harvard.edu/nutritionsource/omega-3-fats/|title=Omega-3 Fatty Acids: An Essential Contribution|author=Harvard School Of Public Health|accessdate=12 June 2015}}</ref> 국제 지방산 및 지질 연구 협회의 실무 그룹은 임산부와 수유부에게 하루에 300 mg의 도코사헥사엔산을 권장한 반면, 연구 대상 여성들의 평균 섭취량은 캐나다의 연구와 유사하게 하루에 45~115 mg이었다.<ref name=denomme>{{저널 인용|vauthors=Denomme J, Stark KD, Holub BJ |title=Directly quantitated dietary (n-3) fatty acid intakes of pregnant Canadian women are lower than current dietary recommendations |journal=The Journal of Nutrition |volume=135 |issue=2 |pages=206–11 |year=2005 |doi=10.1093/jn/135.2.206|pmid=15671214 |url=http://jn.nutrition.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=15671214}}</ref> 이러한 권장 사항에도 불구하고, 위약에 비해 800 mg/일의 도코사헥사엔산 보충제를 섭취한 무작위 추출 임산부 시험에 대한 최근의 증거는 보충제가 7년 뒤의 자녀의 인지 능력에 영향을 미치지 않았다는 것을 보여주었다.<ref>{{저널 인용|last=Gould|first=Jacqueline F.|last2=Treyvaud|first2=Karli|last3=Yelland|first3=Lisa N.|last4=Anderson|first4=Peter J.|last5=Smithers|first5=Lisa G.|last6=McPhee|first6=Andrew J.|last7=Makrides|first7=Maria|date=2017-03-21|title=Seven-Year Follow-up of Children Born to Women in a Randomized Trial of Prenatal DHA Supplementation|url=http://jamanetwork.com/journals/jama/article-abstract/2612605|journal=JAMA|language=en|volume=317|issue=11|pages=1173–1175|doi=10.1001/jama.2016.21303|pmid=28324081|issn=0098-7484}}</ref>

=== 뇌와 시각 기능 ===
뇌 기능과 시력은 도코사헥사엔산의 식이 섭취에 의존하며 광범위한 [[세포막]] 특성, 특히 [[회색질]]을 구성하는 세포막에 풍부하다.<ref name="bradbury">{{저널 인용| vauthors = Bradbury J | title = Docosahexaenoic acid (DHA): an ancient nutrient for the modern human brain | journal = Nutrients | volume = 3 | issue = 5 | pages = 529–54 | date = May 2011 | pmid = 22254110 | pmc = 3257695 | doi = 10.3390/nu3050529 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Harris WS, Baack ML | title = Beyond building better brains: bridging the docosahexaenoic acid (DHA) gap of prematurity | journal = Journal of Perinatology | volume = 35 | issue = 1 | pages = 1–7 | date = January 2015 | pmid = 25357095 | pmc = 4281288 | doi = 10.1038/jp.2014.195 }}</ref> 포유류의 뇌의 주요 구조적 성분인 도코사헥사엔산은 뇌에서 가장 풍부한 오메가-3 지방산이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Hüppi PS | title = Nutrition for the brain: commentary on the article by Isaacs et al. on page 308 | journal = Pediatric Research | volume = 63 | issue = 3 | pages = 229–31 | date = March 2008 | pmid = 18287959 | doi = 10.1203/pdr.0b013e318168c6d1 | url = http://surfer.nmr.mgh.harvard.edu/ftp/articles/caudatecomm.pdf }}</ref> 도코사헥사엔산은 [[신경계의 발생|신경 발생]], [[인식|인지]] 및 [[신경퇴행성 질환]]에 역할을 하는 [[영양소|필수 영양소]] 후보로 연구되고 있다.<ref name=bradbury/>

=== 다른 연구 ===
한 예비 연구에서 6~12주 동안 도코사헥사엔산 보충제를 섭취한 남성은 [[염증]]의 혈흔이 감소했다.<ref>{{저널 인용| last1 = Kelley | first1 = DS  | date = Mar 2009 | title = DHA supplementation decreases serum C-reactive protein and other markers of inflammation in hypertriglyceridemic men | url = | journal = J Nutr | volume = 139 | issue = 3| pages = 495–501 | doi=10.3945/jn.108.100354| pmid = 19158225  | pmc = 2646223  }}</ref>

== 영양 ==
[[파일:DHA pills.jpg|섬네일|220px|오른쪽|조류 기반의 도코사헥사엔산(DHA) 식이 보충제]]
일반적으로 조리된 연어는 100 그램 당 500~1,500 mg의 도코사헥사엔산(DHA)과 300~1,000 mg의 에이코사펜타엔산(EPA)을 함유하고 있다.<ref name="usda2005">{{웹 인용|url=http://www.health.gov/dietaryguidelines/dga2005/report/html/table_g2_adda2.htm|title=EPA and DHA Content of Fish Species. Appendix G2|publisher=US Department of Agriculture|date=2005|accessdate=15 September 2013|보존url=https://web.archive.org/web/20131006020346/http://www.health.gov/dietaryguidelines/dga2005/report/html/table_g2_adda2.htm|보존날짜=2013-10-06|url-status=dead}}</ref> 도코사헥사엔산이 풍부하게 함유된 해산물로는 [[캐비어]](100 g 당 3,400 mg), [[멸치]](100 g 당 1,292 mg), [[고등어]](100 g 당 1,195 mg), 조리된 [[청어]](100 g 당 1,105 mg) 등이 있다.<ref name=usda2005/> [[소]] [[뇌]]를 포함한 포유류의 뇌는 도코사헥사엔산의 훌륭한 직접적인 공급원이며, 100 g 당 약 855 mg의 도코사헥사엔산을 함유하고 있다.<ref>{{웹 인용|title=Beef, variety meats and by-products, brain, cooked, simmered|url=http://nutritiondata.self.com/facts/beef-products/3463/2|accessdate=2011-10-27}}</ref>

=== 도코사헥사엔산을 함유한 조류의 발견 ===
1980년대 초에 [[미국 항공우주국]](NASA)은 장기간의 [[우주 비행]]에서 산소와 영양분을 생성할 수 있는 식물 기반의 음식 공급원에 대한 과학적 연구를 후원했다. 특정 종류의 해조류는 풍부한 영양소를 생산하며, 2가지 다불포화 지방산인 도코사헥사엔산과 [[아라키돈산]]을 함유한 조류 기반의 식물성 기름의 개발을 야기시켰다.<ref>{{웹 인용|last=Jones|first=John|title=Nutritional Products from Space Research|url=http://www.sti.nasa.gov/tto/spinoff1996/42.html|work=May 1st, 2001|publisher=NASA|확인날짜=2019-10-18|archive-date=2012-02-14|archive-url=https://web.archive.org/web/20120214193801/http://www.sti.nasa.gov/tto/spinoff1996/42.html}}</ref>

=== 식이 보충제로 사용 ===
도코사헥사엔산은 [[식이 보충제]]로 널리 사용된다. 도코사헥사엔산은 주로 영아용 조제 분유에서 처음 사용되었다.<ref>{{웹 인용|title=FDA: Why is there interest in adding DHA and ARA to infant formulas?|url=http://www.fda.gov/Food/FoodSafety/Product-SpecificInformation/InfantFormula/ConsumerInformationAboutInfantFormula/ucm108558.htm|publisher=US Food & Drug Administration|accessdate=1 July 2002}}</ref> 2019년 미국 식품의약국(FDA)은 도코사헥사엔산에 대한 허가 [[건강강조표시]](health claim)를 발표했다.<ref>{{웹 인용|title=FDA Announces New Qualified Health Claims for EPA and DHA Omega-3 Consumption and the Risk of Hypertension and Coronary Heart Disease|url=https://www.fda.gov/food/cfsan-constituent-updates/fda-announces-new-qualified-health-claims-epa-and-dha-omega-3-consumption-and-risk-hypertension-and|publisher=US Food and Drug Administration|date=19 June 2019|accessdate=30 August 2019}}</ref>

제조된 도코사헥사엔산의 일부는 [[조류 (수생 생물)|조류]]에서 추출한 [[채식주의자]]들을 위한 제품으로, 도코사헥사엔산과 [[에이코사펜타엔산]]과 같은 [[오메가-3 지방산]]을 함유하고 있는 [[생선기름]]과 시장에서 경쟁한다. 생선기름과 도코사헥사엔산은 둘 다 식품 첨가물로 가공되고 나면 무취와 무미한 특성을 갖는다.<ref name=Rivlin>{{뉴스 인용
 |last= Rivlin | first= Gary |work= The New York Times
 |title=Magical or Overrated? A Food Additive in a Swirl
 | url = https://www.nytimes.com/2007/01/14/business/yourmoney/14omega.html?_r=1
 |date=2007-01-14 |accessdate=2007-01-15}}</ref>

=== 채식주의자에 대한 연구 ===
{{본문|채식영양학}}
[[채식주의자]]의 식단은 일반적으로 일부 제한된 양의 도코사헥사엔산(DHA)을 포함하고 있으며, [[비건]]들의 식단은 일반적으로 도코사헥사엔산을 포함하지 않는다.<ref name="vegetarians">{{저널 인용|pmid=19500961|year=2009|author1=Sanders|first1=T. A.|title=DHA status of vegetarians|journal=Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids|volume=81|issue=2–3|pages=137–41|doi=10.1016/j.plefa.2009.05.013}}</ref> 예비 연구에서 조류 기반의 [[식이 보충제]]는 도코사헥사엔산의 수준을 증가시켰다.<ref>{{저널 인용|pmid=24261532|year=2014|author1=Lane|first1=K|title=Bioavailability and potential uses of vegetarian sources of omega-3 fatty acids: A review of the literature|journal=Critical Reviews in Food Science and Nutrition|volume=54|issue=5|pages=572–9|last2=Derbyshire|first2=E|last3=Li|first3=W|last4=Brennan|first4=C|doi=10.1080/10408398.2011.596292}}</ref> 성인 채식주의자나 성인 비건에서 도코사헥사엔산의 결핍으로 인한 건강이나 인지 기능에 미치는 영향에 대한 증거는 거의 없지만, 채식주의자들의 [[모유]]가 성장 중인 영아에게 적절한 양의 도코사헥사엔산을 공급할 수 있는지에 대한 우려가 있다.<ref name=vegetarians/>

=== 생선기름의 도코사헥사엔산 및 에이코사펜타엔산 ===
생선기름은 에이코사펜타엔산(EPA) 및 도코사헥사엔산(DHA)를 포함한 오메가-3 지방산의 혼합물을 함유한 [[캡슐제]]로 널리 판매되고 있다. 보충제 캡슐의 [[산화]]된 [[생선기름]]은 더 낮은 함량의 에이코사펜타엔산 및 도코사헥사엔산을 함유할 수 있다.<ref name="albert1">{{저널 인용|last1=Albert|first1=Benjamin B|journal=Scientific Reports |date=21 January 2015  |title=Fish oil supplements in New Zealand are highly oxidised and do not meet label content of n-3 PUFA release |doi=10.1038/srep07928 |pmid=25604397 |pmc=4300506 |volume=5 |pages=7928}}</ref><ref name="albert2">{{저널 인용|last1=Albert|first1=Benjamin B|last2=Cameron-Smith|first2=David|last3=Hofman|first3=Paul L.|last4=Cutfield|first4=Wayne S.|title=Oxidation of Marine Omega-3 Supplements and Human Health|journal=BioMed Research International|date=2013|volume=2013|pages=464921|doi=10.1155/2013/464921|pmid=23738326|pmc=3657456}}</ref> 빛, 산소 노출 및 열은 모두 생선기름 보충제의 산화에 기여할 수 있다.<ref name=albert1/><ref name=albert2/> 냉장 보관된 양질의 제품을 구입한 다음 냉장고에 보관하면 산화를 최소화 할 수 있다.<ref>{{저널 인용|last=Zargar|first=Atanaz|last2=Ito|first2=Matthew K.|date=1 August 2011|title=Long chain omega-3 dietary supplements: a review of the National Library of Medicine Herbal Supplement Database|journal=Metabolic Syndrome and Related Disorders|volume=9|issue=4|pages=255–271|doi=10.1089/met.2011.0004|issn=1557-8518|pmid=21787228}}</ref>

== 인류 진화에서 도코사헥사엔산의 역할에 대한 가설 ==
어떤 연구자들은 육상에서 얻은 음식물로부터 필요한 양의 도코사헥사엔산(DHA)을 얻을 수 있었다고 주장하지만,<ref>
{{저널 인용|vauthors=Carlson BA, Kingston JD|title=Docosahexaenoic acid biosynthesis and dietary contingency: Encephalization without aquatic constraint|journal=Am. J. Hum. Biol.|volume=19|issue=4|pages=585–8|year=2007|pmid=17546613|doi=10.1002/ajhb.20683}}</ref> 다른 연구자들은 [[해산물]]에 풍부한 도코사헥사엔산이 큰 뇌의 발달에 도움이 되었을 것이라고 주장한다.<ref name=Crawford2000>
{{저널 인용|author=Crawford, M  |title=Evidence for the unique function of docosahexaenoic acid (DHA) during the evolution of the modern hominid brain |journal=Lipids |volume=34 |issue= S1|pages=S39–S47 |year=2000 |pmid= 10419087|doi=10.1007/BF02562227 |display-authors=1 |last2=Bloom |first2=M. |last3=Broadhurst |first3=C. L. |last4=Schmidt |first4=W. F. |last5=Cunnane |first5=S. C. |last6=Galli |first6=C. |last7=Gehbremeskel |first7=K. |last8=Linseisen |first8=F. |last9=Lloyd-Smith |first9=J.}}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[에이코사펜타엔산]] (EPA)
* [[불포화 지방산]]
* [[다불포화 지방산]]
* [[오메가-3 지방산]]
* [[오메가-3 지방산의 목록]]
* [[DHA-클로자핀]]

== 각주 ==
{{각주|30em}}

== 외부 링크 ==
* [http://www.dhaomega3.org DHA / EPA Omega-3 Institute] – Recent studies, overviews, and science.
* [http://www.umm.edu/altmed/articles/docosahexaenoic-acid-000300.htm Docosahexaenoic acid (DHA)] {{웨이백|url=http://www.umm.edu/altmed/articles/docosahexaenoic-acid-000300.htm |date=20130601085915 }} – University of Maryland Medical Center (UMMC)
* [http://chemsub.online.fr/name/docosahexaenoic_acid.html Docosahexaenoic acid - DHA ] ChemSub Online

{{지방산}}
{{전거 통제}}

[[분류:지방산]]
[[분류:알켄산]]
[[분류:폴리엔]]