{{위키데이터 속성 추적}}
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| name = 4-나이트로벤조산
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula=C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>4</sub>
| MolarMass= 167.1189 g/mol<ref name="pubchem">{{웹 인용|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6108 |access-date=11 April 2010 |title=4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database}}</ref>
| Appearance=밝은 노란색 결정성 분말<ref name="msds.chem.ox.ac.uk">{{웹 인용 |url=http://msds.chem.ox.ac.uk/NI/p-nitrobenzoic_acid.html |title=Safety data for p-nitrobenzoic acid |access-date=11 April 2010 |archive-date=2008-05-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080527161937/http://msds.chem.ox.ac.uk/NI/p-nitrobenzoic_acid.html |url-status= }}</ref>
| Density= 1.58<ref name="msds.chem.ox.ac.uk"/>
| MeltingPtC = 237
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| Solubility=&lt;0.1 g/100 mL at 26 °C<ref name="chemicalbook">{{웹 인용|url=http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB4252540.htm |title=p-Nitrobenzoic acid |access-date=11 April 2010| archive-url= https://web.archive.org/web/20100507102413/http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB4252540.htm| archive-date= 7 May 2010 <!--DASHBot-->| url-status=live}}</ref>
| pKa= 3.41 (물에서),<ref name="pkaValues">{{웹 인용|url=http://www.zirchrom.com/organic.htm |access-date=11 April 2010 |title=Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases}}</ref> 9.1 ([[다이메틸 설폭사이드|DMSO]]에서)<ref name="bordwell">{{웹 인용|url=http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable |title=Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO) |access-date=11 April 2010}}</ref>
| MagSus = -78.81·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards=
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| AutoignitionPt = 
  }}
|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[벤조산]],<br>[[나이트로벤젠]],<br>[[안트라닐산]],<br>[[3,5-다이나이트로벤조산]],<br>[[3-나아트로벤조산]],<br>[[2-나이트로벤조산]]
  }}
}}

'''4-나이트로벤조산'''({{llang|en|4-nitrobenzoic acid}})은 [[화학식]]이 C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NO<sub>2</sub>)CO<sub>2</sub>H인 [[유기 화합물]]이다. '''''p''-나이트로벤조산'''({{llang|en|''p''-nitrobenzoic acid}}), '''파라-나이트로벤조산'''({{llang|en|para-nitrobenzoic acid}})이라고도 한다. 4-나이트로벤조산은 밝은 노란색 고체이다. 4-나이트로벤조산은 [[폴산]]과 [[마취제]]인 [[프로카인]]의 [[전구체]]인 4-나이트로벤조일 클로라이드의 전구체이다. 또한 4-나이트로벤조산은 [[4-아미노벤조산]]의 전구체이기도 하다.<ref>{{백과사전 인용|author1=Takao Maki |author2=Kazuo Takeda|title=Benzoic Acid and Derivatives|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2002|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a03_555|isbn=3527306730}}.</ref>

== 제조 ==
4-나이트로벤조산은 산소 또는 다이크로뮴산염을 산화제로 사용하여 [[4-나이트로톨루엔]]을 산화시켜 제조한다.<ref>{{저널 인용|author1=O. Kamm |author2=A. O. Matthews|title=p-Nitrobenzoic Acid|journal=Org. Synth.|year=1922|volume=2|pages=53|doi=10.15227/orgsyn.002.0053}}</ref>
{|
|[[파일:4-Nitrobenzoesäure.svg|섬네일|왼쪽|450px|4-나이트로벤조산의 제조]]
|}

또한 [[폴리스타이렌]]의 질화에 이어 알킬 치환기의 산화에 의해 제조된다. 이 방법은 [[중합체]] 골격에 의한 오르토 위치의 입체적 보호로 인한 개선된 파라/오르토 선택성으로 진행된다.

== 안전성 ==
4-나이트로벤조산의 쥐에서의 [[LD50|LD<sub>50</sub>]]은 1960 mg/kg이다.<ref name="scienceLab">{{웹 인용|url=http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9926264 |title=Material Safety Data Sheet - P-nitrobenzoic acid MSDS |access-date=11 April 2010 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110807203755/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9926264 |archive-date=7 August 2011 |url-status=dead }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[나이트로벤조산]]
* [[2-나이트로벤조산]]
* [[3-나이트로벤조산]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:벤조산]]
[[분류:나이트로벤젠]]