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'''피롤로퀴놀린 퀴논'''({{llang|en|pyrroloquinoline quinone}}, '''PQQ''') 또는 '''메톡사틴'''({{llang|en|methoxatin}})은 [[산화환원반응]]의 [[보조 인자]]이며 [[항산화제]]이다.<ref>Wen H, He Y, Zhang K, Yang X, Hao D, Jiang Y, He B. Mini-review: Functions and Action Mechanisms of PQQ in Osteoporosis and Neuro Injury. ''Curr Stem Cell Res Ther''. 2020;15(1):32-36. {{doi|10.2174/1574888X14666181210165539}} {{PMID|30526470}}</ref> 피롤로퀴놀린 퀴논은 사람의 [[모유]]에서 뿐만 아니라 [[키위 (과일)|키위]]와 같은 음식 및 토양에서 발견된다.<ref name=":0">{{웹 인용|url=https://www.msn.com/en-gb/health/fitness/natural-antioxidant-could-prevent-liver-disease/ar-AAmQXc7|title=Natural Antioxidant Could Prevent Liver Disease|last=Drain|first=Kelsey|date=February 12, 2017|website=msn.com|access-date=2017-02-14}}</ref> 피롤로퀴놀린 퀴논을 함유하고 있는 [[효소]]를 '''퀴노단백질'''({{llang|en|quinoprotein}})이라고 한다. 퀴노단백질 중 하나인 [[퀴노단백질 포도당 탈수소효소]]는 포도당 센서로 사용된다. 피롤로퀴놀린 퀴논은 [[세균]]의 생장을 자극한다.<ref>{{저널 인용|year=1988|title=Pyrroloquinoline quinone: excretion by methylotrophs and growth stimulation for microorganisms|journal=BioFactors|volume=1|issue=1|pages=51–3|pmid=2855583|vauthors=Ameyama M, Matsushita K, Shinagawa E, Hayashi M, Adachi O}}</ref> [[식이 보충제]]로 섭취하는 피롤로퀴놀린 퀴논은 [[미토콘드리아 생물발생]]을 촉진할 수 있다고 주장되었다.

== 역사 ==
피롤로퀴놀린 퀴논은 J.G. 헤이그(J.G. Hauge)에 의해 세균에서 [[니코틴아마이드]]와 [[플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드]] 다음으로 [[산화환원반응]]에 대한 세 번째 [[보조 인자]]로 발견(헤이그는 이것을 [[나프토퀴논]]으로 가정했지만)되었다.<ref>{{저널 인용| author = Hauge JG | title = Glucose dehydrogenase of bacterium anitratum: an enzyme with a novel prosthetic group | journal = J Biol Chem | year = 1964 | volume = 239 | issue = 11 | pages = 3630–9 | doi = 10.1016/S0021-9258(18)91183-X | pmid = 14257587 | doi-access = free }}</ref> 앤서니(Anthony)와 자트만(Zatman)은 또한 [[알코올 탈수소효소]]에서 알려지지 않은 산화환원반응 보조 인자를 발견했다. 1979년에 솔즈베리(Salisbury) 연구팀<ref>{{저널 인용|vauthors=Salisbury SA, Forrest HS, Cruse WB, Kennard O | title = A novel coenzyme from bacterial primary alcohol dehydrogenases | journal = Nature | year = 1979 | volume = 280 | issue = 5725 | pages = 843–4 | doi = 10.1038/280843a0 | pmid = 471057 | bibcode = 1979Natur.280..843S | s2cid = 3094647 }}</ref>과 뒤네(Duine) 연구팀<ref>{{저널 인용|vauthors=Westerling J, Frank J, Duine JA | title = The prosthetic group of methanol dehydrogenase from Hyphomicrobium X: electron spin resonance evidence for a quinone structure | journal = Biochem Biophys Res Commun | year = 1979 | volume = 87 | issue = 3 | pages = 719–24 | doi = 10.1016/0006-291X(79)92018-7 | pmid = 222269 }}</ref>은 [[메틸영양균]]의 [[메탄올 탈수소효소]]로부터 피롤로퀴놀린 퀴논을 추출하고, 피롤로퀴놀린 퀴논의 분자 구조를 확인했다. 아다치(Adachi)와 그 동료들은 피롤로퀴놀린 퀴논이 [[아세토박터속|아세토박터]]에도 존재한다는 것을 발견했다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Ameyama M, Matsushita K, Ohno Y, Shinagawa E, Adachi O | title = Existence of a novel prosthetic group, PQQ, in membrane-bound, electron transport chain-linked, primary dehydrogenases of oxidative bacteria | journal = FEBS Lett | year = 1981 | volume = 130 | issue = 2 | pages = 179–83 | doi = 10.1016/0014-5793(81)81114-3 | pmid = 6793395 | doi-access = free }}</ref>

== 생합성 ==
피롤로퀴놀린 퀴논(PQQ)의 새로운 측면은 [[세균]]에서 [[리보솜]]으로 [[번역 (생물학)|번역]]된 [[전구체]] [[펩타이드]]인 PqqA로부터 PQQ의 [[생합성]]이다.<ref name="pmid1310505">{{저널 인용|vauthors=Goosen N, Huinen RG, van de Putte P | title=A 24-amino-acid polypeptide is essential for the biosynthesis of the coenzyme pyrrolo-quinoline-quinone. | journal=J Bacteriol | year= 1992 | volume= 174 | issue= 4 | pages= 1426–7 | pmid=1310505 | doi= 10.1128/jb.174.4.1426-1427.1992| pmc=206443 }}</ref> PqqA 변형의 첫 번째 단계에서 PqqA의 [[글루탐산]]과 [[티로신]]은 [[라디칼 SAM]] 효소 PqqE에 의해 가교 결합된다. 피롤로퀴놀린 퀴논의 생합성을 이해하려는 노력은 라디칼 SAM 효소 및 단백질을 변형시킬 수 있는 능력에 대한 광범위한 관심을 가지게 하는데 기여했으며, 유사한 라디칼 SAM 효소 의존성 경로가 전구체 펩타이드인 MftA의 [[발린]]과 [[티로신 (아미노산)|티로신]]을 사용하여 전자 운반체로 추정되는 [[미코팩토신]]을 생성하는 것으로 밝혀졌다.<ref name="pmid21223593">{{저널 인용| author=Haft DH| title=Bioinformatic evidence for a widely distributed, ribosomally produced electron carrier precursor, its maturation proteins, and its nicotinoprotein redox partners. | journal=BMC Genomics | year= 2011 | volume= 12 | pages= 21 | pmid=21223593 | doi=10.1186/1471-2164-12-21 | pmc=3023750 }}</ref>

== 비타민으로서의 역할에 대한 논란 ==
가사하라(Kasahara)와 가토(Kato)는 2003년에 [[과학 저널]] [[네이처]]에 발표한 논문에서 본질적으로 피롤로퀴놀린 퀴논이 새로운 비타민이라고 주장했지만 2005년에 앤서니(Anthony)와 팬턴(Fenton)은 네이처에 발표한 기사에서 2003년의 가사하라와 가토의 논문은 부정확하고 근거가 없는 결론을 도출했다고 주장했다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Felton LM, Anthony C | title = Biochemistry: role of PQQ as a mammalian enzyme cofactor? | journal = Nature| year = 2005| pmid = 15689995 | doi=10.1038/nature03322 | volume=433 | issue=7025 | pages=E10; discussion E11–2
| bibcode = 2005Natur.433E..10F | s2cid = 4370935 }}</ref> 2018년에 [[미국국립과학원회보]](Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America)에 실린 [[브루스 에임스]](Bruce Ames)의 기사에 따르면 피롤로퀴놀린 퀴논은 생존을 위해 필수적이며 즉각적으로 필요한 것은 아니지만, 장기적인 건강을 위해 필요한 "장수 비타민(longevity vitamin)"이다.<ref>{{저널 인용|title=Prolonging healthy aging: Longevity vitamins and proteins|last=Ames|first=Bruce|journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|volume = 115|issue = 43|pages = 10836–10844|date=October 15, 2018|pmc = 6205492|pmid = 30322941|doi = 10.1073/pnas.1809045115|doi-access=free}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[L-아미노아디프산-세미알데하이드 탈수소효소]], {{EC number|1.2.1.31}}<ref name="BRENDA PQQ EC1.2.1.31 Homo sapiens">{{백과사전 인용| title=L-aminoadipate-semialdehyde dehydrogenase (Homo sapiens)| url=http://www.brenda-enzymes.org/enzyme.php?ecno=1.2.1.31&Suchword=&organism%5B%5D=Homo+sapiens&show_tm=0 | work=BRENDA | publisher=Technische Universität Braunschweig | access-date=18 July 2015 | date=July 2015}}</ref><ref name="PQQ HMDB">{{웹 인용|title=Pyrroloquinoline quinone (HMDB13636)|url=http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB13636|website=Human Metabolome Database|publisher=University of Alberta|access-date=19 July 2015|quote=Enzymes containing PQQ are called quinoproteins. PQQ and quinoproteins play a role in the redox metabolism and structural integrity of cells and tissues {{PMID|2558842}}. It was reported that aminoadipate semialdehyde dehydrogenase (AASDH) might also use PQQ as a cofactor, suggesting a possibility that PQQ is a vitamin in mammals. {{PMID|12712191}}.}}</ref>
* [[보조 인자]]
* [[니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드]] (NAD<sup>+</sup>)
* [[플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드]] (FAD)
* [[항산화제]]
* [[S-아데노실메티오닌|''S''-아데노실메티오닌]] (SAM)

== 각주 ==
{{각주|2}}

{{효소 보조 인자}}

[[분류:피롤로퀴놀린 퀴논 효소]]
[[분류:보조 인자]]
[[분류:트라이카복실산]]