{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| IUPACName = (2,3,4-trihydroxy-5-oxo-pentoxy)phosphonic acid
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| ChEBI = 58273
| MeSHName = ribose-5-phosphate
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>O<sub>8</sub>P 
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}}
'''리보스 5-인산'''({{llang|en|ribose 5-phosphate}}, '''R5P''')은 [[오탄당 인산 경로]]의 [[생성물]] 및 [[대사 중간생성물]]이다. 오탄당 인산 경로에서 산화 반응의 마지막 단계는 [[리불로스 5-인산]]의 생성 반응이다. 신체 상태에 따라 리불로스 5-인산은 가역적으로 이성질화되어 리보스 5-인산으로 전환될 수 있다. 리불로스 5-인산은 다른 오탄당 인산들 뿐만 아니라 [[과당 6-인산]] 및 [[글리세르알데하이드 3-인산]](둘 다 [[해당과정]]의 대사 중간생성물임)을 초래하는 일련의 이성질화 뿐만 아니라 트랜스알돌화 및 트랜스케톨화를 겪을 수 있다.

[[리보스-인산 다이포스포키네이스]]는 리보스 5-인산을 [[포스포리보실 피로인산]]으로 전환시킨다.

== 구조 ==
리보스 5-인산은 [[5탄당]]인 [[리보스]]의 5번 탄소에 인산기가 결합되어 있다. 리보스 5-인산은 선형 또는 [[푸라노스]] 고리 형태로 존재할 수 있다. 리보스 5-인산은 주로 푸라노스 형태로 존재한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Levene PA, Stiller ET | date = February 1934 | title = The Synthesis of Ribose-5-Phosphoric Acid | url = http://www.jbc.org/content/104/2/299 | journal = Journal of Biological Chemistry | volume = 104 | issue = 2 | pages = 299–306 }}</ref>
{|
|[[파일:RPIA.png|섬네일|왼쪽|220px|대장균의 리보스 5-인산 이성질화효소와 리보스 5-인산 복합체의 결정 구조.]]
|}

== 생합성 ==
리보스 5-인산의 합성은 세포 생장 및 [[니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드 인산]](NADPH), 리보스 5-인산 및 [[아데노신 삼인산]](ATP)의 필요에 크게 의존한다. 각 분자의 생성은 2가지 다른 대사 경로, 즉 오탄당 인산 경로 및 해당과정에서 [[포도당 6-인산]](G6P)의 흐름에 의해 조절된다. 두 경로 사이의 관계는 다른 대사 상황을 통해서 조사할 수 있다.<ref name="Berg_2015">{{서적 인용| title = Biochemistry | edition = 7th | last1 = Berg | first1 = Jeremy M. | first2 = John L. | last2 = Tymoczko | first3 = Lubert | last3 = Stryer | name-list-format = vanc |publisher=W.H. Freeman|year=2015|isbn=978-1-4292-7635-1|location=|pages=589–613}}</ref>

=== 오탄당 인산 경로 ===
{|
|[[파일:Conversion.png|왼쪽|섬네일|485px|리보스 5-인산의 선형 구조 및 고리형(푸라노스) 구조 간의 전환.]]
|}
리보스 5-인산은 모든 생물에서 [[오탄당 인산 경로]]에서 생성된다.<ref name="Berg_2015" /> 오탄당 인산 경로는 해당과정과 병행해서 진행되는 대사 경로이다. 오탄당 인산 경로는 환원성 생합성<ref>{{저널 인용| vauthors = Kruger NJ, von Schaewen A | title = The oxidative pentose phosphate pathway: structure and organisation | journal = Current Opinion in Plant Biology | volume = 6 | issue = 3 | pages = 236–46 | date = June 2003 | pmid = 12753973 | doi = 10.1016/s1369-5266(03)00039-6 }}</ref>(예: [[지방산 합성]])에 대한 NADPH 및 [[오탄당]]의 중요한 공급처이다. 오탄당 인산 경로는 NADPH를 생성하는 산화적 단계와 당의 상호전환을 포함하는 비산화적 단계의 두 가지 단계로 구성된다. 오탄당 인산 경로의 산화적 단계에서 포도당 6-인산(G6P)을 [[리불로스 5-인산]](RuBP)으로 전환시키는 과정을 통해 2분자의 [[NADP+|NADP<sup>+</sup>]]를 2분자의 NADPH로 환원시킨다. 오탄당 인산 경로의 비산화적 단계에서, 리불로스 5-인산은 [[리보스 5-인산 이성질화효소]]의 촉매 작용을 통해 리보스 5-인산으로 전환될 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Zhang R, Andersson CE, Savchenko A, Skarina T, Evdokimova E, Beasley S, Arrowsmith CH, Edwards AM, Joachimiak A, Mowbray SL | title = Structure of Escherichia coli ribose-5-phosphate isomerase: a ubiquitous enzyme of the pentose phosphate pathway and the Calvin cycle | journal = Structure | volume = 11 | issue = 1 | pages = 31–42 | date = January 2003 | pmid =  12517338| pmc = 2792023 | doi = 10.1016/s0969-2126(02)00933-4 }}</ref>
{|
|[[파일:Ru5PtoR5P2.png|왼쪽|섬네일|400px|[[리불로스 5-인산]]과 리보스 5-인산 간의 이성질화.]]
|}
NADPH 및 리보스 5-인산에 대한 수요가 균형을 이루면 포도당 6-인산은 오탄당 인산 경로를 통해 한 분자의 리불로스 5-인산을 형성하여 두 분자의 NADPH와 한 분자의 리보스 5-인산을 생성한다.<ref name="Berg_2015" />

=== 해당과정 ===
NADPH보다 더 많은 리보스 5-인산이 필요할 때, 리보스 5-인산은 [[해당과정]]의 [[대사 중간생성물]]을 통해 생성될 수 있다. 포도당 6-인산은 [[해당과정]]동안 [[과당 6-인산]] 및 [[글리세르알데하이드 3-인산]]으로 전환될 수 있다. [[트랜스케톨레이스]] 및 [[트랜스알돌레이스]]는 2분자의 과당 6-인산과 1분자의 글리세르알데하이드 3-인산을 3분자의 리보스 5-인산으로 전환시킨다.<ref name="Berg_2015" /> 빠른 세포 생장 동안 뉴클레오타이드 및 지방산 합성을 위해 더 많은 양의 리보스 5-인산 및 NADPH가 필요하다. 해당과정의 대사 중간생성물은 [[피루브산 키네이스]] 동질효소에 대한 유전자 발현에 의해 오탄당 인산 경로의 비산화적 단계로 유입될 수 있다. 피루브산 키네이스 동질효소는 해당과정에서 병목 현상을 일으켜 오탄당 인산 경로가 해당과정의 대사 중간생성물들을 사용하여 NADPH와 리보스 5-인산을 합성할 수 있도록 한다. 이러한 과정은 피루브산 키네이스 동질효소의 기질인 [[포스포엔올피루브산]]에 의한 [[삼탄당 인산 이성질화효소]]의 저해에 의해 더욱 활성화된다.<ref name="Berg_2015" />

== 기능 ==
리보스 5-인산 및 리보스 5-인산의 [[유도체]]들은 [[DNA]], [[RNA]], [[아데노신 삼인산|ATP]], [[조효소 A]], [[FAD]] 및 [[히스티딘]]을 비롯한 많은 [[생체분자]]들의 [[전구체]]로 역할을 한다.<ref>{{서적 인용|last=Coleman|first=James P.|last2=Smith|first2=C. Jeffrey | name-list-format = vanc | pages = 1–6 | doi = 10.1016/b978-008055232-3.60227-2 |title = X ''Pharm'': The Comprehensive Pharmacology Reference|year = 2007|isbn = 9780080552323}}</ref>

=== 뉴클레오타이드 생합성 ===
[[뉴클레오타이드]]는 [[핵산]]인 [[DNA]]와 [[RNA]]의 단위체로 역할을 한다.<ref>{{서적 인용| chapter-url = http://goldbook.iupac.org/N04255.html | publisher = International Union of Pure and Applied Chemistry | doi = 10.1351/goldbook.n04255 | title = IUPAC Compendium of Chemical Terminology | year = 2009 | isbn = 978-0-9678550-9-7 | chapter = Nucleotides }}</ref> 뉴클레오타이드는 [[핵염기]], [[5탄당]], 적어도 하나 이상의 인산기로 구성된다. 뉴클레오타이드는 [[퓨린]] 계열의 염기 또는 [[피리미딘]] 계열의 염기를 가지고 있다. 퓨린 뉴클레오타이드 합성에서 모든 대사 중간생성물들은 리보스 5-인산을 포함하고 있다.<ref>{{서적 인용| title = Textbook of Veterinary Physiological Chemistry | edition = Third | date = 2015 | chapter = Purine Biosynthesis | last = Engelking | first = Larry R. | name-list-format = vanc | pages = 88–92 | doi = 10.1016/b978-0-12-391909-0.50015-3 | isbn = 978-0-12-391909-0 }}</ref> 리보스 5-인산은 또한 피리미딘 뉴클레오타이드 합성에서 중요한 전구체로 역할을 한다.

뉴클레오타이드 생합성 과정 동안, 리보스 5-인산(R5P)은 [[리보스-인산 다이포스포키네이스]](PRPS1)에 의해 [[포스포리보실 피로인산]](PRPP)으로 전환된다. 포스포리보실 피로인산의 생성은 [[퓨린 대사|퓨린의 신생합성 경로]] 및 퓨린의 회수 경로에 필수적이다.<ref name="Pelley_2011">{{서적 인용| title = Elsevier's Integrated Review Biochemistry | edition = 2nd | date = 2011 | chapter = Purine, Pyrimidine, and Single-Carbon Metabolism | last = Pelley | first = John W. | name-list-format = vanc | pages = 119–124 | doi = 10.1016/b978-0-323-07446-9.00014-3 | isbn = 9780323074469 }}</ref> 신생합성 경로는 포스포리보실 피로인산의 리보스 5-인산 부분의 활성화로부터 시작되며, 이어서 뉴클레오타이드의 전구체인 [[포스포리보실아민]]으로 전환된다. 퓨린의 회수 경로에서<ref>{{서적 인용| title = Textbook of Veterinary Physiological Chemistry | edition = Third | date = 2015 | chapter = Chapter 31 {{mdash}} Carbohydrate Metabolism in Erythrocytes | last = Engelking | first = Larry R. | name-list-format = vanc | pages = 190–194 | doi = 10.1016/b978-0-12-391909-0.50031-1 | isbn = 978-0-12-391909-0 }}</ref> 포스포리보실트랜스퍼레이스는 포스포리보실 피로인산을 염기에 첨가한다.<ref>{{서적 인용| title=Phosphoribosyltransferase Mechanisms and Roles in Nucleic Acid Metabolism|journal=Progress in Nucleic Acid Research and Molecular Biology|volume=78|last=Schramm|first=Vern L|last2=Grubmeyer|first2=Charles | name-list-format = vanc |year=2004|isbn=9780125400787|pages=261–304|doi=10.1016/s0079-6603(04)78007-1|pmid=15210333}}</ref>
{|
|[[파일:R5pactivation.png|왼쪽|섬네일|500px|리보스-인산 다이포스포키네이스(PRPS1)에 의한 리보스 5-인산(R5P)의 포스포리보실 피로인산(PRPP)로의 전환 과정.]]
|}
포스포리보실 피로인산은 또한 피리미딘 뉴클레오타이드 합성에서 중요한 역할을 한다. 피리미딘 뉴클레오타이드 합성의 5번째 단계에서 포스포리보실 피로인산(PRPP)의 리보스 부분의 1번 탄소는 [[오로트산]]과 [[공유 결합]]으로 연결된다. 이 반응은 [[오로트산 포스포리보실트랜스퍼레이스]](PRPP 트랜스퍼레이스)에 의해 촉매되어, [[오로티딘 일인산]](OMP)을 생성한다.<ref name="Pelley_2011" />

=== 히스티딘 생합성 ===
히스티딘은 사람에서 신생합성되지 않는 필수 아미노산이다. 뉴클레오타이드와 마찬가지로, 히스티딘의 생합성은 리보스 5-인산의 포스포리보실 피로인산(PRPP)으로의 전환에 의해 개시된다. 히스티딘 생합성의 속도 결정 단계는 [[ATP 포스포리보실트랜스퍼레이스]]에 의한 포스포리보실 피로인산과 ATP의 축합 반응이다. 히스티딘 생합성은 피드백 억제에 의해 조절된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Ingle RA | title = Histidine biosynthesis | journal = The Arabidopsis Book | volume = 9 | pages = e0141 | date = January 2011 | pmid = 22303266 | doi = 10.1199/tab.0141 | pmc = 3266711 }}</ref>

=== 다른 기능들 ===
리보스 5-인산은 [[리보스 5-인산 아데닐릴트랜스퍼레이스]]에 의해 아데노신 이인산 리보스로 전환될 수 있으며,<ref>{{저널 인용| vauthors = Evans WR, San Pietro A | title = Phosphorolysis of adenosine diphosphoribose | journal = Archives of Biochemistry and Biophysics | volume = 113 | issue = 1 | pages = 236–44 | date = January 1966 | pmid = 4287446 | doi = 10.1016/0003-9861(66)90178-0 }}</ref> 아데노신 이인산 리보스는 [[TRPM2]] 이온 통로에 결합하여 이를 활성화시킨다.

== 질병 관련성 ==
질병은 세포의 리보스 5-인산의 불균형과 관련이 있다. 암과 종양은 DNA와 RNA의 합성 증가와 관련된 리보스 5-인산의 조절된 생성을 보여준다.<ref name="Berg_2015" /> 세계에서 가장 드문 질환인 [[리보스 5-인산 이성질화효소 결핍증]]은 리보스 5-인산의 불균형과 관련이 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Wamelink MM, Grüning NM, Jansen EE, Bluemlein K, Lehrach H, Jakobs C, Ralser M | title = The difference between rare and exceptionally rare: molecular characterization of ribose 5-phosphate isomerase deficiency | journal = Journal of Molecular Medicine | volume = 88 | issue = 9 | pages = 931–9 | date = September 2010 | pmid = 20499043 | doi = 10.1007/s00109-010-0634-1 | hdl = 1871/34686 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Huck JH, Verhoeven NM, Struys EA, Salomons GS, Jakobs C, van der Knaap MS | title = Ribose-5-phosphate isomerase deficiency: new inborn error in the pentose phosphate pathway associated with a slowly progressive leukoencephalopathy | url = https://archive.org/details/sim_american-journal-of-human-genetics_2004-04_74_4/page/745 | journal = American Journal of Human Genetics | volume = 74 | issue = 4 | pages = 745–51 | date = April 2004 | pmid = 14988808 | pmc = 1181951 | doi = 10.1086/383204 }}</ref> 리보스 5-인산 이성질화효소 결핍증의 분자병리학은 아직 이해되지 않고 있지만, 가설에 RNA 합성 감소가 포함되었다. 리보스 5-인산과 관련된 또 다른 질병은 [[통풍]]이다.<ref>{{서적 인용| title = Gout & Other Crystal Arthropathies | url = https://archive.org/details/goutothercrystal00terk | chapter = Purine Metabolism in the Pathogenesis of Hyperuricemia and Inborn Errors of Purine Metabolism Associated With Disease|last=Jiménez|first=Rosa Torres|last2=Puig|first2=Juan García | name-list-format = vanc |pages=[https://archive.org/details/goutothercrystal00terk/page/36 36]–50|doi=10.1016/b978-1-4377-2864-4.10003-x | date = 2012 | isbn = 978-1-4377-2864-4 }}</ref> 포도당 6-인산의 양이 증가하면 해당과정의 대사 중간생성물들이 축적되어 리보스 5-인산의 생성으로 전환된다. 리보스 5-인산은 포스포리보실 피로인산(PRPP)으로 전환되어 퓨린의 과잉 생산을 야기하고 이로 인해 [[요산]]이 축적된다.<ref name="Pelley_2011" />

포스포리보실 피로인산의 축적은 [[레쉬-니한 증후군]]에서 발견된다.<ref>{{서적 인용| title = Genetic Diseases of the Kidney | chapter = Primary Metabolic and Renal Hyperuricemia | last1 = Ichida | first1 = Kimiyoshi | last2 = Hosoyamada | first2 = Makoto | last3 = Hosoya | first3 = Tatsuo | last4 = Endou | first4 = Hitoshi | name-list-format = vanc |pages=651–660 | date = 2009 |doi=10.1016/b978-0-12-449851-8.00038-3 | isbn = 978-0-12-449851-8 }}</ref> 포스포리보실 피로인산의 축적은 [[하이포잔틴-구아닌 포스포리보실트랜스퍼레이스]](HGPRT)에 의해 야기되며, 이는 뉴클레오타이드 합성을 감소시키고, 요산의 생성을 증가시킨다.

리보스 5-인산(R5P)을 포스포리보실 피로인산(PRPP)으로 전환시키는 반응을 촉매하는 효소인 [[리보스-인산 다이포스포키네이스]](PRPS1)의 과다활성은 신경발달 장애 및 감각신경성 난청 뿐만 아니라 통풍과 관련이 있다.<ref>{{서적 인용| title = Movement Disorders in Childhood | url = https://archive.org/details/movementdisorder0000unse_z2r0 | chapter = Inherited Metabolic Disorders Associated with Extrapyramidal Symptoms|last=Singer|first=Harvey S.|last2=Mink|first2=Jonathan W.|last3=Gilbert|first3=Donald L.|last4=Jankovic|first4=Joseph | name-list-format = vanc |pages=[https://archive.org/details/movementdisorder0000unse_z2r0/page/164 164]–204|doi=10.1016/B978-0-7506-9852-8.00015-1 | date = 2010 | isbn =  978-0-7506-9852-8 }}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[리보스]]
* [[리불로스 5-인산]]

== 각주 ==
{{각주|32em}}

{{오탄당 인산 경로 대사 중간생성물들}}
{{뉴클레오타이드 대사 중간생성물들}}

{{전거 통제}}

[[분류:유기 인산염]]
[[분류:단당류 유도체]]