{{위키데이터 속성 추적}}
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<!-- Clinical data -->
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<!-- Legal status -->
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<!-- Pharmacokinetic data -->
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| protein_bound = 결합하지 않음<ref name="AC">{{서적 인용|title=Austria-Codex|veditors = Haberfeld H|at=Tobramycin B. Braun 1 mg/ml Infusionslösung|publisher=Österreichischer Apothekerverlag|location=Vienna|year=2021|language=German}}</ref>
| metabolism = 대사되지 않음
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| elimination_half-life = 2~3시간
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| excretion = [[콩팥]]

<!-- Identifiers -->
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| CAS_number = 32986-56-4
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| synonyms = 47663, SPRC-AB01

<!-- Chemical and physical data -->
| IUPAC_name = (2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-4-amino-2-<nowiki/>{[(1''S'',2''S'',3''R'',4''S'',6''R'')-4,6-diamino-3-<nowiki/>{[(2''R'',3''R'',5''S'',6''R'')-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy}-2-hydroxycyclohexyl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
| C=18 | H=37 | N=5 | O=9
| SMILES = C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1N)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)N)O)O)O[C@@H]3[C@@H](C[C@@H]([C@H](O3)CN)O)N)N
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| StdInChI = 1S/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1
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<!-- Definition and medical uses -->
'''토브라마이신'''({{Llang|en|Tobramycin}})은 [[스트렙토미세스 테네브라리우스]](''Streptomyces tenebrarius'')에서 추출된 [[아미노글리코사이드]] 계열 [[항생제]]이다. 다양한 [[세균]], 특히 [[그람 음성균]] 감염 치료에 사용된다. [[슈도모나스]]에 속하는 세균들에게 효과가 강력하다.<ref>{{웹 인용| title = Tobramycin | url = http://www.toku-e.com/Upload/Products/PDS/20120515001224.pdf | publisher = Toku-E | date = 12 January 2010 | access-date = 11 June 2012 }}</ref> [[좁은범위 항생제]]에 속하며 [[황색포도상구균]] 같은 소수의 [[그람 양성균]], 그리고 다수의 그람 음성균에 효과가 있다.<ref name="Tobramycin FDA label" />

<!-- Society and culture -->
1955년 특허가 출원되었으며, 1974년 의료용으로 승인되었다.<ref name=Fis2006>{{서적 인용| vauthors = Fischer J, Ganellin CR | name-list-style = vanc |title=Analogue-based Drug Discovery |date=2006 |publisher=John Wiley & Sons |isbn=978-3-527-60749-5 |page=507 |url=https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA507 |language=en}}</ref> [[WHO 필수 의약품 목록]]에 등재되어 있다.<ref name="WHO23rd">{{서적 인용| vauthors = ((World Health Organization)) | title = The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023) | year = 2023 | hdl = 10665/371090 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MHP/HPS/EML/2023.02 | hdl-access=free }}</ref> 2021년 한 해 동안 미국에서 50만 건 이상 처방되어, 전체 약물 중 299번째로 많이 처방된 약물로 기록되었다.<ref name="top300us">{{웹 인용| title=The Top 300 of 2021 | url=https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx | website=ClinCalc | access-date=14 January 2024 | archive-date=15 January 2024 | archive-url=https://web.archive.org/web/20240115223848/https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx | url-status=live }}</ref><ref>{{웹 인용| title = Tobramycin - Drug Usage Statistics | website = ClinCalc | url = https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Tobramycin | access-date = 14 January 2024}}</ref>

== 의학적 사용 ==
다른 아미노글리코사이드 계열 항생제와 마찬가지로, 토브라마이신은 [[위장관계]]를 지나지 않으므로 전신 투여를 위해서는 [[정맥 주사]]나 [[근육 주사]]를 이용해야만 한다. 점안액이나 안연고, [[분무제]] 등은 전신 흡수가 적다. 분무제의 [[적응증]]은 [[낭포성 섬유증]] 진단을 받은 환자에서 [[녹농균]](''Pseudomonas aeruginosa'') 만성 감염 악화의 치료이다.<ref>{{웹 인용| title=Tobi- tobramycin solution | website=DailyMed | date=5 October 2018 | url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=94f9e516-6bf6-4e30-8dde-8833c25c2560 | access-date=28 April 2020}}</ref><ref>{{웹 인용| title=Tobi Podhaler | website=[[European Medicines Agency]] (EMA) | date=17 September 2018 | url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/tobi-podhaler | access-date=28 April 2020}} {{PD-notice}}</ref>

토브라마이신 안약은 세균성 [[결막염]]과 같은 눈의 얕은 부분 감염 치료가 있다.<ref>{{웹 인용| title=Tobrex- tobramycin ointment | website=DailyMed | date=16 September 2019 | url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=cdd423c5-a231-47d4-bf51-00b5c29e6a60 | access-date=28 April 2020}}</ref><ref>{{웹 인용| title=Tobradex Eye Drops – Summary of Product Characteristics (SmPC) | website=(emc) | date=21 January 2020 | url=https://www.medicines.org.uk/emc/product/1324/smpc | access-date=28 April 2020}}</ref><ref>{{웹 인용| title=Tobradex- tobramycin and dexamethasone ointment | website=DailyMed | date=11 September 2019 | url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=5538d748-215c-4e3e-b940-ac9baf07d8a1 | access-date=28 April 2020}}</ref><ref>{{웹 인용| title=Tobradex- tobramycin and dexamethasone suspension/ drops | website=DailyMed | date=9 September 2019 | url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=22b59456-d26a-4f23-b052-3d73e00181eb | access-date=28 April 2020}}</ref>

흡입제의 적응증에는 중증 혹은 생명을 위협할 수준의 여러 감염, 가령 [[패혈증]], [[뇌수막염]], [[하기도 감염]], [[복강내 감염]], 피부 및 연조직 감염, [[골수염]], 합병증이 동반되거나 재발성인 [[요로감염증]] 등도 포함된다.<ref name="Tobramycin FDA label">{{웹 인용| title=Tobramycin- tobramycin sulfate injection, powder, for solution | website=DailyMed | date=11 October 2019 | url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=d62ff359-912b-4be1-9fc2-2dde8777eefb | access-date=28 April 2020}}</ref><ref name="Tobramycin SmPC" />

== 부작용 ==
여타 아미노글리코사이드와 똑같이, 주된 부작용은 유전적으로 민감한 환자에서 나타나는 [[이독성]]과 [[평형 감각]] 상실이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Lerner AM, Reyes MP, Cone LA, Blair DC, Jansen W, Wright GE, Lorber RR | title = Randomised, controlled trial of the comparative efficacy, auditory toxicity, and nephrotoxicity of tobramycin and netilmicin | journal = Lancet | volume = 1 | issue = 8334 | pages = 1123–6 | date = May 1983 | pmid = 6133153 | doi = 10.1016/S0140-6736(83)92864-7 | s2cid = 8303933 }}</ref> 그 외의 부작용에는 [[신독성]], 신경근 독성, [[과민반응]] 등이 있다.<ref name="pmid787451">{{저널 인용| vauthors = Neu HC | title = Tobramycin: an overview | journal = The Journal of Infectious Diseases | volume = 134 | issue = Suppl | pages = S3–19 | date = August 1976 | pmid = 787451 | doi = 10.1093/infdis/134.supplement_1.s3 | jstor = 30106949 }}</ref> 치료 중 투여 횟수가 축적되거나<ref>{{저널 인용| vauthors = Pedersen SS, Jensen T, Osterhammel D, Osterhammel P | title = Cumulative and acute toxicity of repeated high-dose tobramycin treatment in cystic fibrosis | journal = Antimicrobial Agents and Chemotherapy | volume = 31 | issue = 4 | pages = 594–9 | date = April 1987 | pmid = 3606063 | pmc = 174783 | doi = 10.1128/AAC.31.4.594 }}</ref> 수면 중 [[세뇨관]]의 재흡수가 증가하면서 [[콩팥]]에서 [[소변]]이 농축되면 신독성이 특히 악화될 수 있다. 과도한 신독성이 나타나 콩팥 기능이 점차 악화되는 것을 막기 위해서 적절한 수분 공급이 필요하다.<ref>{{서적 인용| vauthors = Reyhanoglu G, Reddivari AK | chapter = Tobramycin| chapter-url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK551695/| title = StatPearls | location = Treasure Island (FL) | publisher = StatPearls Publishing | date = January 2022 | pmid = 31869159 }}</ref>

=== 금기증 ===
다른 아미노글리코사이드 항생제에 과민성이 있는 환자에선 사용이 금기시된다.<ref>{{서적 인용|title=Austria-Codex|veditors = Haberfeld H|at=Tobrex Augentropfen|publisher=Österreichischer Apothekerverlag|location=Vienna|year=2021|language=German}}</ref> 또한 [[중증근무력증]] 환자에서는 주사제를 사용하지 않는다.<ref name="AC" />

== 상호작용 ==
[[근이완제]]나 [[디에틸에테르]]가 토브라마이신의 [[신경근 차단제|신경근 차단]] 효과를 증강시킬 수 있다.<ref name="AC" />

[[흡입마취제]]인 [[메톡시플루레인]]이 토브라마이신 흡입제의 신독성을 더욱 악화시킬 수 있다. 마찬가지로 토브라마이신 주사제를 다른 신독성 혹은 이독성을 가진 약제와 병용할 시 부작용이 심해질 수 있다. 그러한 약제에는 [[암포테리신 B]], [[시클로스포린]], [[시스플라틴]], [[반코마이신]], [[푸로세미드]] 등이 있다. 푸로세미드 외의 다른 [[이뇨제]] 역시, 체액 내 토브라마이신 농도를 높이므로 부작용 위험을 증가시킬 수 있다.<ref name="AC" />

토브라마이신을 [[베타-락탐 계열 항생제]]와 병용하여 [[상승작용]]을 노릴 수 있다. 그러나 동시에 투여하거나 콩팥 기능이 이미 악화된 환자에서는 두 약물이 서로 반응하여 항생제 활성을 가지지 않는 [[아마이드]]를 형성할 수 있다.<ref name="AC" /> 따라서 둘을 병용 투여할 시 서로 다른 경로로 투여한다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.health.kr/searchDrug/result_drug.asp?drug_cd=A11A0430A0323|제목=토브라주100mg|웹사이트=약학정보원|확인날짜=2024-05-12}}</ref>

== 작용 기전 ==
토브라마이신은 세균의 [[30S]]와 [[50S]] 리보솜 소단위체에 결합하여 70S 복합체 형성을 방해한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Yang G, Trylska J, Tor Y, McCammon JA | title = Binding of aminoglycosidic antibiotics to the oligonucleotide A-site model and 30S ribosomal subunit: Poisson-Boltzmann model, thermal denaturation, and fluorescence studies | journal = Journal of Medicinal Chemistry | volume = 49 | issue = 18 | pages = 5478–90 | date = September 2006 | pmid = 16942021 | doi = 10.1021/jm060288o }}</ref> 이로 인해 [[mRNA]]가 [[단백질]]로 [[번역 (생물학)|번역]]되지 못하게 되어 세균 세포가 사멸한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Haddad J, Kotra LP, Llano-Sotelo B, Kim C, Azucena EF, Liu M, Vakulenko SB, Chow CS, Mobashery S | display-authors = 6 | title = Design of novel antibiotics that bind to the ribosomal acyltransfer site | journal = Journal of the American Chemical Society | volume = 124 | issue = 13 | pages = 3229–37 | date = April 2002 | pmid = 11916405 | doi = 10.1021/ja011695m }}</ref>

=== 약동학 ===
토브라마이신은 장에서 흡수되지 않는다. 주사로 투여했을 때 토브라마이신은 [[세포외액]]에 분포한다. 이때 토브라마이신이 콩팥의 세뇨관 세포나 [[속귀]]의 [[림프]]에 축적될 수 있다. [[중추신경계]]나 [[모유]]에 도달하는 양은 적다. 토브라마이신은 [[태반]]을 통과 가능하며, 산모 혈중 농도의 약 20%가 태아 혈액에서 측정된다.<ref name="AC" />

[[혈장 단백질]]에 결합하지도, 대사되지도 않는다. [[생물학적 반감기]]는 2~3시간이며 대사되지 않은 상태로 콩팥으로 빠져나간다. 콩팥 겉질과 같은 깊은 부분에서 완전히 제거되는 것은 그 후 8~12시간 뒤이다. 신생아에서 반감기는 평균 4.6시간이나, 출생 체중이 가벼운 아기에서는 평균 8.7시간까지 길어진다. 콩팥 기능이 나쁜 환자에서도 반감기가 길어지며, 반면 심각한 [[화상]]이 있다면 반감기가 짧아질 수 있다.<ref name="AC" />

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{저널 인용| vauthors = Davis BD | title = Mechanism of bactericidal action of aminoglycosides | journal = Microbiological Reviews | volume = 51 | issue = 3 | pages = 341–50 | date = September 1987 | pmid = 3312985 | pmc = 373115 | doi = 10.1128/MMBR.51.3.341-350.1987 }}

[[분류:아미노글리코사이드]]
[[분류:노바티스의 제품]]