{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| Name = 말산
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| ImageName1 = Ball-and-stick model
| PIN = 2-hydroxybutanedioic acid
| OtherNames = hydroxybutanedioic acid,<br />2-hydroxysuccinic acid,<br />L-malic acid,<br />D-malic acid,<br />(–)-malic acid,<br />(+)-malic acid,<br />(''S'')-hydroxybutanedioic acid,<br />(''R'')-hydroxybutanedioic acid
|Section1={{Chembox Identifiers
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 }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=4 | H=6 | O=5
| MeltingPtC = 130
| Density = 1.609{{nbsp}}g⋅cm<sup>−3</sup>
| pKa = p''K''<sub>a1</sub> = 3.40<br/>p''K''<sub>a2</sub> = 5.20<ref>Dawson, R. M. C. et al., ''Data for Biochemical Research'', Oxford, Clarendon Press, 1959.</ref>
| Solubility = 558{{nbsp}}g/L (at 20{{nbsp}}°C)<ref>{{웹 인용|url=http://chemblink.com/products/6915-15-7.htm|title=chemBlink Database of Chemicals from Around the World|work=chemblink.com|url-status=dead|archiveurl=https://web.archive.org/web/20090122220534/http://www.chemblink.com/products/6915-15-7.htm|archivedate=2009-01-22}}</ref>
 }}
|Section4={{Chembox Related
| OtherAnions = [[말산염]]
| OtherFunction_label = [[카복실산]]
| OtherFunction = [[석신산]],<br />[[타르타르산]],<br />[[푸마르산]]
| OtherCompounds = [[1-뷰탄올|뷰탄올]],<br />[[뷰티르알데하이드]],<br />[[크로톤알데하이드]],<br />[[말산 나트륨]]
 }}
}}
'''말산'''({{llang|en|malic acid}}) 또는 '''사과산'''은 화학식이 C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>5</sub> 인 [[유기 화합물]]이다. 말산은 모든 생물에서 만들어지고, [[과일]]의 유쾌한 신맛에 기여하며, [[식품 첨가물]]로 사용되는 [[다이카복실산]]이다. 말산은 2가지 입체 이성질체(L- 및 D-[[거울상 이성질체]])를 갖지만, 자연에 존재하는 형태는 L-이성질체이다. 말산의 [[염]] 및 [[에스터]](에스테르)는 '''말산염'''({{llang|en|malate}})으로 알려져 있으며, 말레이트는 [[시트르산 회로]]의 중간생성물이다.

== 역사 및 어원 ==
{|
|[[파일:Apfelsaft.jpg|섬네일|왼쪽|사과와 사과 주스]]
|}
말산은 1785년에 [[칼 빌헬름 셸레]]에 의해 [[사과 주스]]에서 최초로 분리되었다.<ref>Carl Wilhelm Scheele (1785) [https://books.google.com/books?id=8nVJAAAAcAAJ&pg=PA17#v=onepage&q&f=false "Om Frukt- och Bår-syran"] (On fruit and berry acid), ''Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar'' (New Proceedings of the Royal Academy of Science), '''6''' : 17-27. From page 21: ''" … vil jag hådanefter kalla den ''Åple-syran''."'' ( … I will henceforth call it ''apple acid''.)</ref> [[앙투안 라부아지에]]는 1787년에 "acide malique|acide malique"라는 이름을 제안했는데, 이는 "[[사과]]"를 뜻하는 라틴어 단어 "[[wikt:malum#Etymology 2|mālum]]"에서 유래되었다([[사과나무속|사과나무]]의 속명은 ''Malus'').<ref>de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, ''Méthode de Nomenclature Chimique'' (Paris, France: Cuchet, 1787), [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=nyp.33433001042179;view=1up;seq=118 p. 108.]</ref><ref>''The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid'' Jensen, William B. J. Chem. Educ. '''2007''', 84, 924. [http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/2007/Jun/abs924.html Abstract] {{웨이백|url=http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/2007/Jun/abs924.html |date=20071124034052 }}</ref>

== 음식에서 ==
말산은 [[살구]], [[블랙베리]], [[블루베리]], [[체리]], [[포도]], 미라벨 자두, [[복숭아]], [[배 (과일)|배]], [[자두]], [[마르멜루]]를 비롯한 많은 과일에서 주요 유기산이며,<ref>[https://web.archive.org/web/20170902120747/http://www.spektrum.de/lexika/showpopup.php?lexikon_id=9&art_id=25817&nummer=9023 Tabelle I]] of {{웹 인용|title=Fruchtsäuren|url=http://www.spektrum.de/lexikon/biologie/fruchtsaeuren/25817|website=Wissenschaft Online Lexikon der Biologie|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160515170804/http://www.spektrum.de/lexikon/biologie/fruchtsaeuren/25817|archivedate=May 15, 2016|url-status=live}}</ref> [[감귤류]]와 같은 다른 과일에는 좀 더 낮은 농도로 존재한다.<ref name=":0">{{저널 인용|last=Duarte|first=A.M.|last2=Caixeirinho|first2=D.|last3=Miguel|first3=M.G.|last4=Sustelo|first4=V.|last5=Nunes|first5=C.|last6=Fernandes|first6=M.M.|last7=Marreiros|first7=A.|date=2012|title=ORGANIC ACIDS CONCENTRATION IN CITRUS JUICE FROM CONVENTIONAL VERSUS ORGANIC FARMING|url=https://www.researchgate.net/publication/216429503_Organic_Acids_Concentration_in_Citrus_Juice_from_Conventional_versus_Organic_Farming|journal=Acta Horticulturae|volume=|issue=933|pages=601–606|doi=10.17660/actahortic.2012.933.78|issn=0567-7572|via=}}</ref> 말산은 풋사과(덜 익은 사과)의 신맛에 기여한다. 말산은 포도에 존재하며 대부분의 포도주에도 들어있는데 때때로 5 g/L 의 높은 농도로 존재한다.<ref>"Methods For Analysis of Musts and Wines", Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2nd Edition, 1988, page 67</ref> 열매가 성숙해감에 따라 말산의 양은 감소하지만, 말산은 [[포도주]]의 시큼한 맛에 기여한다. 말산은 [[루바브]]의 기본적인 풍미를 구성한다. 또한 말산은 "소금 & 식초" 맛 감자칩과 같은 일부 인공 [[식초]] 맛의 구성 요소이기도 하다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.seriouseats.com/2012/09/the-best-salt-and-vinegar-chips-tasting-brands-most-acidic.html|title=The Science Behind Salt and Vinegar Chips|work=seriouseats.com}}</ref>

감귤류에서는 유기농으로 생산된 과일이 일반 농업으로 생산된 과일보다 높은 농도의 말산을 함유하고 있다.<ref name=":0" />

말로락틱 [[발효]](malolactic fermentation) 과정은 말산을 훨씬 더 순한 [[젖산]]으로 전환시킨다. 말산은 모든 과일과 많은 채소에서 자연적으로 생성된다.<ref>[http://www.bartek.ca/malic_acid.html Malic Acid] {{웨이백|url=http://www.bartek.ca/malic_acid.html |date=20180625212009 }}, Bartek Ingredients (retrieved 2 February 2012)</ref>

식품 첨가제로 말산은 [[E 번호]] E296으로 표시된다. 말산은 [[미국]]에서 생산되는 과자류에서 강한 신맛을 내는 데에 사용된다. 말산은 [[시트르산]]과 함께 신맛이 나는 과자류의 제조에 사용된다. 이러한 신맛이 나는 과자류에는 "과도한 섭취는 입안을 자극할 수 있다"라는 경고 문구가 표시되어 있다. 말산은 [[유럽 연합]],<ref>UK Food Standards Agency: {{웹 인용|url=http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist |title=Current EU approved additives and their E Numbers |accessdate=2011-10-27}}</ref> 미국,<ref>US Food and Drug Administration: {{웹 인용|url=http://www.fda.gov/Food/FoodIngredientsPackaging/FoodAdditives/ucm191033.htm#ftnT |title=Listing of Food Additives Status Part II |accessdate=2011-10-27}}</ref> [[오스트레일리아]], [[뉴질랜드]]<ref>Australia New Zealand Food Standards Code{{웹 인용|url=http://www.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827 |title=Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients |accessdate=2011-10-27}}</ref>에서 [[식품 첨가물]]로 사용하도록 승인되었다.

말산은 섭취시 2.39 kcal/g 의 열량을 낸다.<ref name="FAO">{{서적 인용|last=Greenfield|first=Heather|title=Food composition data: production, management and use|year=2003|publisher=Food and Agriculture Organization of the United Nations|location=Rome|isbn=9789251049495|page=146|url=https://books.google.com/books?id=KQRzKDr9bgcC&pg=PA146|edition=2|author2=Southgate, D.A.T.|accessdate=10 February 2014}}</ref>

== 생화학 ==
L-말산은 자연적으로 생성되는 형태인 반면, L-말산과 D-말산의 혼합물은 인위적으로 합성할 때 생성된다.
<gallery widths="210" heights="90">
L-Äpfelsäure.svg|L-말산
D-Äpfelsäure.svg|D-말산
</gallery>
말산은 [[생화학]]에서 중요한 역할을 한다. [[C4 탄소고정|C<sub>4</sub> 탄소고정]] 과정에서 말산은 [[캘빈 회로]]의 [[CO2|CO<sub>2</sub>]]공급원이다. 말산은 [[시트르산 회로]]의 중간생성물이며, [[푸마르산]]에 [[하이드록실기]](–OH)가 첨가됨으로써 생성된다. 또한 말산은 [[보충대사 반응]]을 통해 피루브산으로부터 생성될 수 있다.

말산은 또한 식물 잎의 [[공변세포]]에서 [[포스포엔올피루브산]]의 [[카복실화]]에 의해 합성된다. 말산염은 2가 음이온으로 세포 내의 전하 균형을 유지하기 위해 공변세포로 용질이 유입되는 동안 K<sup>+</sup>도 같이 수송된다. 공변세포 내에서 이러한 용질의 축적은 [[용액|용질]] 퍼텐셜을 감소시키므로 물이 세포 내로 들어가서 [[기공 (식물학)|기공]]의 구멍이 확장된다.

한편 말산은 [[세포질]]에서 [[미토콘드리아]]로 진입할 수 있는 경로를 가지고있는데, 이는 [[요소 회로]]와 [[시트르산 회로]]의 링크 경로로서 중요하게 다루어진다.

== 생산 및 주요 반응 ==
말산의 [[라세미 혼합물]]은 말레산 무수물의 이중 수화에 의해 산업적으로 생산된다. 2000년에 [[미국]]의 말산 생산 능력은 연간 5000톤이었다. 두 [[거울상 이성질체]]는 라세미 혼합물의 키랄 분석에 의해 분리될 수 있고, (''S'')-거울상 이성질체는 [[푸마르산]]의 발효에 의해 특이적으로 얻을 수 있다.<ref>Karlheinz Miltenberge (2005), "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_507</ref>

말산과 발연 황산의 자기 축합은 [[피론 (화학)|피론]] [[쿠말산]]을 생성한다.<ref>{{저널 인용| title = Coumalic acid | volume= 31 | pages = 23| year = 1951| doi= 10.15227/orgsyn.031.0023| author = Richard H. Wiley, Newton R. Smith}}</ref>
{|
|[[파일:CoumalicAcidSynthesis.png|섬네일|600px|왼쪽|쿠말산의 합성]]
|}
말산은 발덴 반전(Walden inversion)의 발견 과정에서 중요했으며, 여기서 (−)-말산은 [[오염화 인]]의 작용에 의해 (+)-클로로석신산으로 전환된다. [[산화 은(I)|산화 은]]은 염소 화합물을 (+)-말산으로 전환시킨 다음, PCl<sub>5</sub> 와 (−)-클로로석신산을 반응시킨다. 산화 은이 이 화합물을 다시 (−)-말산으로 되돌리는 반응으로 전체 반응 사이클이 마무리된다.

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[CAM 식물]]
* [[말산-아스파르트산 셔틀]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{언어링크|en}} [http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/1729be94-2b10-4242-b48e-3c2c9987bdda.aspx Malic acid MS Spectrum]
* {{언어링크|en}} [http://www.aim.env.uea.ac.uk/aim/accent2/inputpage.php Calculator: Water and solute activities in aqueous malic acid] {{웨이백|url=http://www.aim.env.uea.ac.uk/aim/accent2/inputpage.php |date=20090511021547 }}

{{TCA 회로}}
{{전거 통제}}

[[분류:생화학]]
[[분류:물질대사]]
[[분류:세포 호흡]]
[[분류:생체분자]]
[[분류:다이카복실산]]
[[분류:산도 조절제]]
[[분류:하이드록시산]]
[[분류:유기산]]
[[분류:알파-하이드록시산]]