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| PIN = Pyrimidine<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 141 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref>
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| pKa=1.10<ref>{{서적 인용|last1=Brown |first1=H. C. |displayauthors=etal |editor1-last=Baude |editor1-first=E. A. |editor2-first=Nachod |editor2-last=F. C. |title=Determination of Organic Structures by Physical Methods |publisher=Academic Press |location=New York, NY |date=1955}}</ref> (protonated pyrimidine)
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'''피리미딘'''({{llang|en|pyrimidine}})은 [[피리딘]]과 유사한 [[방향족성|방향족]] [[헤테로고리 화합물|헤테로고리]] [[유기 화합물]]이다.<ref name="isbn0-582-27843-0">{{서적 인용|last=Gilchrist |first=Thomas Lonsdale |title=Heterocyclic chemistry |edition= |language= |publisher=Longman |location=New York |year=1997 |origyear= |pages= |quote= |isbn=978-0-582-27843-1 |oclc= |doi= |url= |accessdate=}}</ref> 피리미딘은 3가지의 [[다이아진]](고리에 2개의 [[질소]] [[원자]]를 가지고 있는 6원자 [[헤테로고리 화합물]])들 중 하나로 고리의 1번 위치와 3번 위치에 질소 원자를 가지고 있다.<ref name="JouleMills5th">{{서적 인용| title=Heterocyclic Chemistry |edition=5th |editor1-last=Joule |editor1-first=John A. |editor2-last=Mills |editor2-first=Keith |publisher=Wiley |location=Oxford |year=2010 |quote= |isbn=978-1-405-13300-5 |oclc= |doi= |url= |accessdate=}}</ref> 다른 다이아진들은 [[피라진]](고리의 1번 위치와 4번 위치에 질소 원자를 가지고 있음)과 [[피리다진]](고리의 1번 위치와 2번 위치에 질소 원자를 가지고 있음)이다. [[핵산]]에서 3가지 [[핵염기]]는 피리미딘 유도체인 [[사이토신]](C), [[티민]](T), [[유라실]](U)이다.

== 생성 및 역사 ==
[[파일:PinnerPyrimidin.png|섬네일|왼쪽|77px|1885년에 피너가 제안한 피리미딘의 구조]]
피리미딘 고리 체계는 [[핵염기]]인 [[사이토신]], [[티민]], [[유라실]]과 [[티아민]](비타민 B<sub>1</sub>) 및 [[알록산]]을 포함하는 치환된 화합물 및 고리가 융합된 화합물 및 유도체로 자연에서 광범위하게 생성된다.<ref name=Lagoja1>{{저널 인용
 | last = Lagoja
 | first = Irene M.
 | year = 2005
 | title = Pyrimidine as Constituent of Natural Biologically Active Compounds
 | journal = Chemistry and Biodiversity
 | volume = 2
 | issue = 1
 | pages = 1–50
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 }}</ref> 또한 피리미딘은 [[바르비투르산계]] 및 HIV 약물인 [[지도부딘]]과 같은 많은 합성 화합물에서 발견된다. [[요산]] 및 알록산과 같은 피리미딘 유도체는 19세기 초에 알려져 있었지만,<ref name="Lagoja1" />그리모(Grimaux)가 [[염화 포스포릴]]의 존재 하에서 [[요소 (화학)|요소]] 및 [[말론산]]으로부터 [[바르비투르산]]의 제조를 보고한 1879년까지 실험실에서 피리미딘의 합성은 수행되지 않았다.<ref name=Grimaux1879>{{저널 인용
 | last = Grimaux | first = E.
 | year = 1879
 | title = Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane
 | trans-title = Synthesis of urea derivatives of the alloxan series
 | journal = Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences
 | volume = 88
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 | pages = 85–87
 | url = http://visualiseur.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30457/f85.image
 }} {{free access}}</ref> 피리미딘의 체계적인 연구는 1884년에 [[아세토아세트산 에틸]]과 [[아미딘]]을 축합하여 유도체를 합성한<ref name="ElderfieldVol6">{{서적 인용|url=|title=Heterocyclic Compounds|last1=Kenner|first1=G. W.|last2=Todd|first2=Alexander|year=1957|editor=Elderfield|editor-first=R.C.|volume=6|publisher=Wiley|location=New York|pages=235|doi=|oclc=|accessdate=}}</ref> [[아돌프 피너]]<ref name="Pinner1884">{{저널 인용|title=Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|last=Pinner|first=A.|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90700r/f942.image|year=1884|volume=A17|issue=2|pages=2519–2520|trans-title=On the effect of acetylacetonate ester on amidines|doi=10.1002/cber.188401702173}} {{free access}}</ref>와 함께 시작되었다. 피너는 1885년에 "피리미딘"이라는 이름을 최초로 제안했다.<ref name=Pinner1885>{{저널 인용
 | last = Pinner | first = A.
 | year = 1885
 | title = Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine. Pyrimidin
 | trans-title = On the effect of acetylacetonate ester on amidines. Pyrimidine
 | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
 | volume = A18
 | issue = 
 | pages = 759–760
 | url = http://visualiseur.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90702f/f761.image |doi=10.1002/cber.188501801161
}} {{free access}}</ref> 모체 화합물은 1900년 [[지그문트 가브리엘]]과 콜먼(Colman)에 의해 바르비투르산을 2,4,6-트라이클로로피리미딘으로 전환시킨 다음, 뜨거운 물에서 [[아연]] 분말을 사용하여 환원시키는 방법으로 처음으로 제조되었다.<ref name=Gabriel1900>{{저널 인용
 | last = Gabriel | first = S.
 | year = 1900
 | title = Pyrimidin aus Barbitursäure
 | trans-title = Pyrimidine from barbituric acid
 | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
 | volume = A33
 | issue = 3
 | pages = 3666–3668
 | url = http://visualiseur.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90757q/f879.image |doi=10.1002/cber.190003303173
 }} {{free access}}</ref><ref name=Lythgoe1951>{{저널 인용
 | last = Lythgoe | first = B.
 | last2 = Rayner | first2 = L. S.
 | year = 1951
 | title = Substitution Reactions of Pyrimidine and its 2- and 4-Phenyl Derivatives
 | journal = Journal of the Chemical Society
 | volume = 1951
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 | pages = 2323–2329
 | doi= 10.1039/JR9510002323
 }}</ref>

== 명명법 ==
피리미딘의 명명법은 간단하다. 그러나 다른 헤테로고리 화합물들과 같이 [[호변이성질체]]의 [[하이드록실기]]는 이들이 고리형 [[아마이드]] 형태로 주로 존재하기 때문에 문제를 발생시킨다. 예를 들어, 2-하이드록시피리딘은 2-피리미돈으로 보다 적절하게 명명된다. 다양한 피리미딘의 관용명의 일부 목록이 존재한다.<ref name="BrownPyrimidines1994">{{서적 인용|last1=Brown |first1=D. J. |last2=Evans |first2=R. F. |last3=Cowden |first3=W. B. |last4=Fenn |first4=M. D. |title=The Pyrimidines |publisher=John Wiley & Sons |location=New York, NY |year=1994 |isbn=978-0-471-50656-0|url= |accessdate=}}</ref>

== 물리적 특성 ==
물리적 특성이 정보 상자에 표시되어 있다. 스펙트럼을 포함한 보다 광범위한 논의는 브라운(Brown) 외에서 확인할 수 있다.<ref name="BrownPyrimidines1994"/>

== 화학적 특성 ==
앨버트(Albert)에 의한 6원자 헤테로고리 화합물의 분류<ref name="Albert1968">{{서적 인용|last=Albert |first=Adrien |title=Heterocyclic Chemistry, an Introduction |publisher=Athlone Press |location=London |year=1968 |isbn= |url= |accessdate=}}</ref>는 π-결핍으로 기술될 수 있다. 고리에서 음전하 그룹 또는 추가적인 질소 원자에 의한 치환은 π-결핍을 상당히 증가시킨다. 이러한 효과는 또한 염기성도를 감소시킨다.<ref name="Albert1968"/>

피리딘과 마찬가지로, 피리미딘에서 π-전자 밀도는 훨씬 더 감소된다. 따라서 [[친전자성 방향족 치환]]은 보다 어려운 반면, [[친핵성 방향족 치환]]은 촉진된다. 마지막 반응 유형의 예로는 [[염소 (원소)|염소]]에 의한 2-아미노피리미딘의 [[아미노기]]의 변위<ref>{{OrgSynth|last1=Kogon|first1=Irving C.|last2=Minin|first2=Ronald|last3=Overberger|first3=C. G.|title=2-Chloropyrimidine|collvol=4|collvolpages=182|volume=35|page=34|date=1955|prep=CV4P0182|doi=10.15227/orgsyn.035.0034|doi-access=free}}</ref>와 그 역반응<ref>{{OrgSynth|last1=Overberger|first1=C. G.|last2=Kogon|first2=Irving C.|last3=Minin|first3=Ronald|title=2-(Dimethylamino)pyrimidine|collvol=4|collvolpages=336|volume=35|page=58|date=1955|prep=CV4P0336|doi=10.15227/orgsyn.035.0058|doi-access=free}}</ref>을 들 수 있다.

[[고립 전자쌍]]의 가용성([[염기|염기성도]])는 피리딘에 비해 감소한다. 피리딘에 비해, 피리미딘의 ''N''-알킬화 및 ''N''-산화는 더 어렵다. 양성자화된 피리미딘의 p''K''<sub>a</sub> 값은 1.23이며, 피리딘의 p''K''<sub>a</sub> 값은 5.30이다. 양성자화 및 다른 친전자성 첨가는 제2의 질소에 의한 추가적인 비활성화로 인해 오직 하나의 질소에서만 일어난다.<ref name="JouleMills5th"/> 피리미딘 고리 상의 2번, 4번, 6번 위치는 피리딘, 나이트로벤젠, 다이나이트로벤젠의 경우와 유사하게 전자 결핍이다. 5번 위치는 전자 결핍이 적고, 치환기가 상당히 안정적이다. 그러나 친전자성 치환은 [[나이트로화 반응|나이트로화]] 및 할로젠화를 포함하여 5번 위치에서 비교적 용이하다.<ref name="BrownPyrimidines1994"/>

피리미딘의 공명 안정화 감소는 치환보다는 첨가 및 고리 절단 반응을 야기할 수 있다. 그러한 징후 중 하나는 [[딤로드 자리옮김]]에서 관찰된다.

피리미딘은 [[운석]]에서도 발견되지만, 과학자들은 그 기원에 대해 알지 못한다. 피리미딘은 또한 [[자외선]] 하에서 [[유라실]]로 [[광분해]]된다.<ref name="pmid19778279">{{저널 인용|last1=Nuevo |first1=M. |last2=Milam |first2=S. N. |last3=Sandford |first3=S. A. |last4=Elsila |first4=J. E. |last5=Dworkin |first5=J. P. |title=Formation of uracil from the ultraviolet photo-irradiation of pyrimidine in pure H<sub>2</sub>O ices |journal=Astrobiology |volume=9 |issue=7 |pages=683–695 |year=2009 |pmid=19778279 |doi=10.1089/ast.2008.0324|bibcode = 2009AsBio...9..683N }}</ref>

== 합성 ==
모체가 되는 헤테로고리 체계에서 종종 그러하듯이, 피리미딘의 합성은 일반적이지 않으며, 보통 유도체로부터 작용기를 제거함으로써 수행된다. [[폼아마이드]]와 관련된 1차 합성이 보고되었다.<ref name="BrownPyrimidines1994"/>

피리미딘은 전형적으로 β-다이카보닐 화합물과 N-C-N 화합물의 고리화를 포함하는 주요 합성 과정에 의해 생성된다. β-다이카보닐 화합물과 [[아미딘]]과의 반응으로 2-치환된 피리미딘을 생성하고, β-다이카보닐 화합물과 [[요소 (화학)|요소]]와의 반응으로 2-피리미돈을 생성하며, β-다이카보닐 화합물과 [[구아니딘]]과의 반응으로 2-아미노피리미딘을 생성하는 것이 전형적이다.<ref name="BrownPyrimidines1994"/>

피리미딘은 [[비지넬리 반응]]을 통해 제조될 수 있다. 많은 다른 방법들은 [[카보닐기]]와 다이아민의 [[축합 반응|축합]]에 의존하는 데 예를 들어, [[싸이오요소]]와 [[아세토아세트산 에틸]]로부터 2-싸이오-6-메틸유라실의 합성,<ref>{{OrgSynth|last1=Foster|first1=H. M.|last2=Snyder|first2=H. R.|title=4-Methyl-6-hydroxypyrimidine|collvol=4|collvolpages=638|volume=35|page=80|date=1955|prep=CV4P0638|doi=10.15227/orgsyn.035.0080|doi-access=free}}</ref> 4,4-다이메톡시-2-뷰탄올과 [[폼아마이드]]로부터 4-메틸피리미딘의 합성 반응이 있다.<ref>{{OrgSynth|last1=Bredereck |first1=H. |title=4-methylpyrimidine |collvol=5 |collvolpages=794 |volume=43 |page=77 |date=1963 |prep=CV5P0794 |doi=10.15227/orgsyn.043.0077|doi-access=free}}</ref>

새로운 방법은 아마이드를 2-클로로-피리딘 및 [[트라이플루오로메테인설폰산 무수물]]과 친전자성 활성화 하에서 N-바이닐 아마이드 및 N-아릴 아마이드를 카보나이트릴과 반응시키는 것이다.<ref>{{저널 인용| last1 = Movassaghi | first1 = Mohammad | last2 = Hill | first2 = Matthew D. | year = 2006 | title = Single-Step Synthesis of Pyrimidine Derivatives | url = | journal = J. Am. Chem. Soc. | volume = 128 | issue = 44| pages = 14254–14255 | doi = 10.1021/ja066405m | pmid = 17076488 }}</ref>
{|
|[[파일:PyrimidineSynthAmideCarbonitrile.png|섬네일|왼쪽|400px|피리미딘의 합성 (모바사기(Movassaghi), 2006년)]]
|}

== 반응 ==
피리딘에 비해 감소된 염기성도로 인해 피리미딘의 친전자성 치환은 덜 용이하다. [[양성자화]] 또는 [[알킬화]]는 전형적으로 고리의 질소 원자들 중 하나에서만 일어난다. 과산(過酸, peracid)과의 반응에 의해 모노-''N''-산화가 일어난다.<ref name="JouleMills5th"/>

피리미딘의 [[친전자체|친전자성]] ''C''-치환은 전자 결핍이 가장 적은 5번 위치에서 일어난다. 치환된 피리미딘에 대한 [[나이트로화 반응|나이트로화]], [[나이트로소화]], [[아조 커플링]], 할로젠화, [[방향족 설폰화 반응|설폰화]], 폼일화, 하이드록시메틸화, 아미노메틸화가 관찰되었다.<ref name="BrownPyrimidines1994"/>

피리미딘의 [[친핵체|친핵성]] ''C''-치환은 2번, 4번, 6번 위치에서 촉진되어야 하지만, 단지 몇 가지 예시만이 존재한다. 치환된 피리미딘에 대한 아미노화 및 하이드록실화가 관찰되었다. 그리냐르 반응 또는 알킬 리튬 시약과의 반응은 방향족화 후에 4-알킬 피리미딘 또는 4-아릴 피리미딘을 생성한다.<ref name="BrownPyrimidines1994"/>

피리미딘에 대한 자유 라디칼 공격이 관찰되었으며, 치환된 피리미딘에 대한 광화학 반응이 관찰되었다.<ref name="BrownPyrimidines1994"/> 피리미딘은 수소화되어 테트라하이드로피리미딘을 생성할 수 있다.<ref name="BrownPyrimidines1994"/>

== 뉴클레오타이드 ==
[[파일:Blausen 0324 DNA Pyrimidines.png|섬네일|250px|[[DNA]]와 [[RNA]]에서 발견되는 피리미딘 계열의 염기들.]]
[[핵산]]에서 발견되는 3가지 [[핵염기]]인 [[사이토신]](C), [[티민]](T), [[유라실]](U)은 피리미딘 유도체이다.
:{|
|-
| [[파일:Cytosine chemical structure.png|왼쪽|101px|Chemical structure of cytosine]] || [[파일:Thymine chemical structure.png|왼쪽|127px|Chemical structure of thymine]] || [[파일:Uracil chemical structure.png|왼쪽|102px|Chemical structure of uracil]]
|-
| <center>사이토신 (C)</center> || <center>티민 (T)</center> || <center>유라실 (U)</center>
|}

[[DNA]]와 [[RNA]]에서 이들 피리미딘 계열 염기는 [[퓨린]] 계열 염기와 상보적인 [[수소 결합]]을 형성한다. 따라서 DNA에서 [[아데닌]](A)은 [[티민]](T)과, [[구아닌]](G)은 [[사이토신]](C)과 염기쌍을 형성한다.

RNA에서 아데닌(A)은 티민(T)이 아닌 [[유라실]](U)과, 구아닌(G)은 사이토신(C)과 염기쌍을 형성한다.

아주 드물게 티민이 RNA에 나타나거나 유라실이 DNA에 나타날 수도 있다. 이들 3가지 주요 피리미딘 염기 외에도, 소수의 다른 피리미딘 염기들도 [[핵산]]에 존재할 수 있다. 이러한 소수의 피리미딘들은 일반적으로 주요 피리미딘 염기들의 [[메틸화]]된 버전이며, 조절 기능을 가지고 있는 것으로 추정된다.<ref>{{서적 인용|last1=Nelson |first1=David L. |first2=Michael M. |last2=Cox |title=Principles of Biochemistry |edition=5th |publisher=W. H. Freeman |date=2008 |pages=272–274 |isbn=978-1429208925}}</ref>

이러한 수소 결합은 고전적인 왓슨-크릭 [[염기쌍]]을 형성하게 한다. RNA의 추가적인 2'-하이드록실기가 입체 배치를 확장시켜서 RNA가 수소 결합을 형성할 수 있지만, 다른 수소 결합 모드(동요 염기)는 DNA와 RNA에서 모두 이용가능하다.

== 이론적 측면 ==
2015년 3월에 [[미국 항공 우주국|미국 항공우주국]](NASA)의 에임스 연구센터의 과학자들은 유라실, 사이토신, 티민을 포함한 [[DNA]] 및 [[RNA]]와 같은 [[생물]]에 존재하는 복잡한 [[유기 화합물]]들이 [[운석]]에서 발견되는 피리미딘과 같은 출발 물질들을 사용하여 [[우주 공간]]과 같은 조건 하의 실험실에서 생성되었다고 보고했다. [[우주]]에서 가장 탄소가 풍부한 화학물질인 [[다환 방향족 탄화수소]]와 같이 피리미딘은 [[적색거성]]이나 [[우주진]] 및 가스 구름에서 형성되었을 수 있다.<ref name="NASA-20150303">{{보도자료 인용 |last=Marlaire |first=Ruth |title=NASA Ames reproduces the building blocks of life in laboratory |url=http://www.nasa.gov/content/nasa-ames-reproduces-the-building-blocks-of-life-in-laboratory |date=3 March 2015 |publisher=NASA |accessdate=5 March 2015 |archive-date=2015-03-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150305083306/http://www.nasa.gov/content/nasa-ames-reproduces-the-building-blocks-of-life-in-laboratory/ |url-status= }}</ref><ref name=Nuevo>{{저널 인용|last1=Nuevo |first1=M.|last2=Chen |first2=Y. J.|last3=Hu |first3=W. J.|last4=Qiu |first4=J. M.|last5=Wu |first5=S. R.|last6=Fung |first6=H. S.|last7=Yih |first7=T. S.|last8=Ip |first8=W. H.|last9=Wu |first9=C. Y. R. |title=Photo-irradiation of pyrimidine in pure H<sub>2</sub>O ice with high-energy ultraviolet photons |year=2014 |journal=Astrobiology |volume=14 |issue=2|pages=119–131|url=http://www.astrochemistry.org/docs/Nuevo%202014%20H2O.pdf |doi=10.1089/ast.2013.1093|pmid=24512484|pmc=3929345|bibcode=2014AsBio..14..119N}}</ref><ref name=Sanford>{{서적 인용|last1=Sandford |first1=S. A. |last2=Bera |first2=P. P. |last3=Lee |first3=T. J. |last4=Materese |first4=C. K. |last5=Nuevo |first5=M. |title=Photosynthesis and photo-stability of nucleic acids in prebiotic extraterrestrial environments |date=6 February 2014 |journal=Topics of Current Chemistry |volume=356 |url=http://www.astrochemistry.org/docs/2014%20Sandford%20et%20al.-ToCC%20Chapter%20on%20Nucleobases-Ch.14.pdf |pages=123–164 |doi=10.1007/128_2013_499 |pmid=24500331 |pmc=5737941 |series=Topics in Current Chemistry |isbn=978-3-319-13271-6 }}, also published as {{서적 인용|chapter=14: Photosynthesis and photo-stability of nucleic acids in prebiotic extraterrestrial environments |title=Photoinduced phenomena in nucleic acids |editor1=Barbatti |editor1-first=M. |editor2=Borin |editor2-first=A. C. |editor3=Ullrich |editor3-first=S. |publisher=Springer-Verlag |location=Berlin, Heidelberg |page=499 }}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
{{Div col|colwidth=20em}}
* [[ANRORC 메커니즘]]
* [[퓨린]]
* [[피리미딘 대사]]
* [[피라진]]
* [[피리다진]]
* [[단순 방향족 고리]]
* [[전이 (유전학)]]
* [[전환 (유전학)]]
{{div col end}}

== 각주 ==
{{각주|30em}}

{{핵염기}}
{{단순 방향족 고리 화합물}}

{{전거 통제}}

[[분류:피리미딘| ]]
[[분류:생체분자]]
[[분류:방향족기]]
[[분류:단순 방향족 고리]]
[[분류:질소 헤테로고리 화합물]]