{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| Name = 유비퀴놀
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| ImageSize = 270
| IUPACName = 2-[(2''E'',6''E'',10''E'',14''E'',18''E'',22''E'',26''E'',30''E'',34''E'')-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-benzene-1,4-diol
| OtherNames = reduced CoQ<sub>10</sub>,</br>unoxidized CoQ<sub>10</sub>,</br>CoQ<sub>10</sub>H<sub>2</sub>,</br>dihydroquinone
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 992-78-9
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = M9NL0C577Y
| PubChem = 9962735
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}
| ChemSpiderID = 17216048
| MeSHName = C003741
| SMILES = CC1=C(C(C(=C(C1O)OC)OC)O)C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C
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| StdInChI = 1S/C49H78O4/c1-36(2)20-13-21-37(3)22-14-23-38(4)24-15-25-39(5)26-16-27-40(6)28-17-29-41(7)30-18-31-42(8)32-19-33-43(9)34-35-45-44(10)46(50)48(52-11)49(53-12)47(45)51/h20,22,24,26,28,30,32,34,46-47,50-51H,13-19,21,23,25,27,29,31,33,35H2,1-12H3/b37-22+,38-24+,39-26+,40-28+,41-30+,42-32+,43-34+
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = FLVUMORHBJZINO-SGHXUWJISA-N
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C =59 | H = 92 | O=4
| Appearance = 황백색의 분말
| Density =
| MeltingPtC = 45.6
| BoilingPt =
| Solubility = 물에 거의 녹지 않음
 }}
}}

'''유비퀴놀'''({{llang|en|ubiquinol}})은 [[전자]]가 풍부한([[환원|환원된]]) 형태의 [[유비퀴논]](조효소 Q)이다. 이 용어는 사람에게서 가장 흔히 발견되는 10단위 꼬리가 있는 '''유비퀴놀-10'''({{llang|en|ubiquinol-10}})을 가장 자주 지칭한다.

유비퀴논의 천연 유비퀴놀 형태는 2,3-다이메톡시-5-메틸-6-폴리 프레닐-1,4-벤조퀴놀이며, 여기서 폴리프레닐화된 [[곁사슬]]은 [[포유류]]에서 9~10 단위 길이이다. 유비퀴논(조효소 Q<sub>10</sub>, CoQ<sub>10</sub>)은 완전히 [[산화|산화된]] 상태([[유비퀴논]]), 부분적으로 환원된 상태([[세미퀴논]] 또는 유비세미퀴논), 완전히 [[환원|환원된]] 상태(유비퀴놀)의 세 가지 [[산화환원]] 상태로 존재한다. [[생체에너지학|세포의 에너지 생성]]과 [[항산화물질|항산화]] 보호에서 유비퀴놀의 산화환원 기능은 유비퀴놀(환원형)과 유비퀴논(산화형) 사이의 산화환원 주기에서 2개의 [[전자]]를 교환하는 능력을 기반으로 한다.<ref>{{저널 인용 |pmid=5922959 |year=1966 |last1=Mellors |first1=A |last2=Tappel |first2=AL |title=The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol |volume=241 |issue=19 |pages=4353–6 |journal=The Journal of Biological Chemistry |url=http://www.jbc.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=5922959 |access-date=2023-06-10 |archive-date=2019-09-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190919032558/http://www.jbc.org/content/241/19/4353.long |url-status= }}</ref><ref>{{저널 인용|doi=10.1007/BF02531617 |title=Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation |year=1966 |last1=Mellors |first1=A. |last2=Tappel |first2=A. L. |journal=Lipids |volume=1 |issue=4 |pages=282–4 |pmid=17805631}}</ref>

== 특성 ==
사람은 유비퀴놀을 합성할 수 있기 때문에 유비퀴놀은 [[비타민]]으로 분류되지 않는다.<ref name="Banerjee2007">{{서적 인용|author=Banerjee R |title=Redox Biochemistry |url=https://books.google.com/books?id=ynFUOEgjXYgC&pg=PA35 |year=2007 |publisher=John Wiley & Sons |isbn=978-0-470-17732-7 |page=35}}</ref>

== 생체이용률 ==
많은 동료 심사 과학 저널에 발표된 것처럼 유비퀴논이 체내로 잘 흡수되지 않는다는 것은 잘 알려져 있다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1074/jbc.M501527200 |title=Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools |year=2005 |last1=James |first1=Andrew M. |journal=Journal of Biological Chemistry |volume=280 |issue=22 |pages=21295–312 |pmid=15788391 |last2=Cochemé |first2=Helena M. |last3=Smith |first3=Robin A. J. |last4=Murphy |first4=Michael P.|doi-access=free }}</ref> 유비퀴놀 형태에는 2개의 수소가 추가되어 있기 때문에 분자의 활성 부분에서 2개의 [[카보닐기]]([[케톤]])가 [[하이드록실기]]로 전환된다. 이것은 유비퀴논 분자의 [[극성 (화학)|극성]]을 증가시키고 관찰된 유비퀴놀의 향상된 생체이용률 뒤에 중요한 요인일 수 있다.

== 식품에서의 함량 ==
식품에는 다양한 양의 유비퀴놀이 함유되어 있다. 다양한 식품을 분석한 결과 유비퀴놀은 70가지의 품목 중 66가지의 품목에 존재하며 전체 유비퀴논 섭취량의 46%(일본인의 식단에서)를 차지하는 것으로 나타났다. 다음의 표는 결과의 샘플이다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/j.jfca.2007.10.003 |title=Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet |year=2008 |last1=Kubo |first1=Hiroshi |last2=Fujii |first2=Kenji |last3=Kawabe |first3=Taizo |last4=Matsumoto |first4=Shuka |last5=Kishida |first5=Hideyuki |last6=Hosoe |first6=Kazunori |journal=Journal of Food Composition and Analysis |volume=21 |issue=3 |pages=199–210}}</ref>

{| class="wikitable"
|-
! 식품
! 유비퀴놀 (μg/g)
! 유비퀴논 (μg/g)
|-
| 쇠고기 (어깨살)
| 5.36
| 25
|-
| 쇠고기 (간)
| 40.1
| 0.4
|-
| 돼지고기 (어깨살)
| 25.4
| 19.6
|-
| 돼지고기 (허벅지살)
| 2.63
| 11.2
|-
| 닭고기 (가슴살)
| 13.8
| 3.24
|-
| 고등어
| 0.52
| 10.1
|-
| 참치 (통조림)
| 14.6
| 0.29
|-
| 방어
| 20.9
| 12.5
|-
| 브로콜리
| 3.83
| 3.17
|-
| 파슬리
| 5.91
| 1.57
|-
| 오렌지
| 0.88
| 0.14
|}

== 분자적인 측면 ==
유비퀴놀은 벤조퀴놀이며 조효소 Q<sub>10</sub>이라고도 하는 [[유비퀴논]]의 환원된 산물이다. 유비퀴놀의 꼬리 부분은 10개의 [[아이소프렌]] 단위로 구성된다.
{|
|[[파일:CoenzymeQ10.svg|섬네일|왼쪽|220px|유비퀴논의 구조]]
|}

유비퀴논의 유비퀴놀로의 환원은 [[전자전달계]]의 [[복합체 I]]과 [[복합체 II]]에서 일어난다. [[Q 회로]]<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/0968-0004(83)90348-1 |title=The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer |year=1983 |last1=Slater |first1=E.C. |journal=Trends in Biochemical Sciences |volume=8 |issue=7 |pages=239–42}}</ref>는 전자전달계의 [[복합체 III]]의 구성 요소인 [[사이토크롬 b]]에서 일어나며<ref>{{저널 인용|author=Trumpower BL |title=Cytochrome bc1 complexes of microorganisms |journal=Microbiol. Rev. |volume=54 |issue=2 |pages=101–29 |date=June 1990 |pmid=2163487 |pmc=372766}}</ref><ref>{{저널 인용|first1=Bernard L. |last1=Trumpower |title=The Protonmotive Q Cycle |journal=The Journal of Biological Chemistry |pmid=2164001 |url=http://www.jbc.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=2164001 |year=1990 |volume=265 |issue=20 |pages=11409–12}}</ref> 유비퀴놀을 유비퀴논으로 순환적으로 전환시키는 과정이다. 유비퀴놀이 사이토크롬 b에 결합하면 페놀 부분의 pKa가 감소하여 양성자가 이온화되어 페녹사이드 음이온이 형성된다.
{|
|[[파일:Ubiquinol-semiphenoxide.svg|섬네일|왼쪽|800px|세미페녹사이드 형태의 유비퀴놀의 구조]]
|}

페녹사이드의 산소가 산화되면 고리에 짝을 이루지 않은 전자가 있는 세미퀴논이 형성된다.
{|
|[[파일:Ubiquinol-semichinone.svg|섬네일|왼쪽|800px|세미퀴논 형태의 유비퀴놀의 구조]]
|}

== 같이 보기 ==
* [[유비퀴논]] (조효소 Q)
* [[벤조퀴놀]]
* [[전자전달계]]
* [[NADH:유비퀴논 산화환원효소]] (복합체 I)
* [[석신산 탈수소효소]] (복합체 II)
* [[유비퀴논:사이토크롬 c 산화환원효소]] (복합체 III)
* [[사이토크롬 c 산화효소]] (복합체 IV)

== 각주 ==
{{각주|colwidth=30em}}

[[분류:영양소]]
[[분류:조효소]]