{{위키데이터 속성 추적}}
'''스즈키-미야우라 반응'''({{llang|ja|鈴木・宮浦反応}}) 또는 '''스즈키-미야우라 커플링'''({{llang|ja|鈴木・宮浦カップリング}}, {{llang|en|Suzuki-Miyaura coupling}})은 [[팔라듐]] [[촉매]]와 [[염기]] 등의 [[친핵체]] 작용에 의해 [[유기붕소화합물]]과 [[할로겐화아릴]]을 [[커플링 반응]]시켜서 비대칭 비아릴([[바이페닐]] 유도체)을 얻는 화학반응이다. '''스즈키 반응'''({{lang|ja|鈴木反応}}), '''스즈키 커플링'''({{lang|ja|鈴木カップリング}}) 등으로도 불리고 [[방향족성|방향족 화합물]]의 합성법으로서 자주 이용되는 반응 중의 하나이다. 이 연구의 성과로 [[스즈키 아키라 (화학자)|스즈키 아키라]]가 2010년에 [[노벨 화학상]]을 수상했다.

[[기질]]로서 방향족 화합물 외에도 [[바이닐기]] 화합물, [[아릴]] 화합물, [[벤질]] 화합물, [[알카인]] 유도체, [[알케인]] 유도체 등도 쓰인다.

[[파일:Suzuki reaction scheme ACS.png|가운데|450px]]

{{중앙|1=(R<sub>1</sub>, R<sub>2</sub> = 아릴 등, X = I, Br, Cl, OTf 등, Y = OH)}}

== 특징 ==
1970년대부터 다양한 크로스 커플링 반응이 개발하고 있던 가운데 1979년에 [[스즈키 아키라 (화학자)|스즈키 아키라]], 미야우라 노리오 등은 유기붕소와 유기할로겐화물을 이용한 새로운 크로스 커플링 반응에 대해 보고를 했다.<ref>{{저널 인용|author=Miyaura, Norio; Yamada, Kinji ; Suzuki, Akira|year=1979|title=A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides|journal=Tetrahedron Letters|volume=20|issue=36|pages=3437-3440|doi=10.1016/S0040-4039(01)95429-2|url=http://eprints.lib.hokudai.ac.jp/dspace/handle/2115/44006|access-date=2015-01-27|archive-date=2014-10-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20141021232857/http://eprints.lib.hokudai.ac.jp/dspace/handle/2115/44006|url-status=}}</ref><ref>Miyaura, N.; Suzuki, A. ''J. Chem. Soc. Chem. Commun.'' '''1979''', 866.</ref> 그 후 팔라듐 촉매나 반응계의 진보, 붕소 화합물의 합성법 진보의 상승 효과에 의해 스즈키-미야우라 커플링 반응의 적용 범위나 유용성은 더욱 늘어나서 현재에 이르고 있다.<ref>총설: {{저널 인용|author=Miyaura, Norio; Suzuki, Akira|year=1995|title=Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds|journal=Chemical reviews|volume=95|issue=7|pages=2457-2483|doi=10.1021/cr00039a007|url=http://eprints.lib.hokudai.ac.jp/dspace/handle/2115/44007|확인날짜=2015-01-27|보존url=https://web.archive.org/web/20160912212445/http://eprints.lib.hokudai.ac.jp/dspace/handle/2115/44007|보존날짜=2016-09-12|url-status=dead}}</ref> 반응의 장점으로서는 [[작용기|관능기]] 허용성이 높고 [[입체 효과|입체 장애]]에 강하다. 또한 원료가 되는 유기붕소화합물이 [[물]]이나 [[공기]]에 안정되면서 취급하기가 쉽고 함수용매 중에서도 반응이 진행하는 것, 부생성물이 수용성으로 제거하기 쉽고, 독성도 낮다는 것 등 실용상에 있어서의 이점이 커서 실험실부터 공업 척도까지 폭넓게 응용되고 있다.

[[파일:Reaciton Mechanism of Suzuki reaction.png|가운데|450px|스즈키-미야우라 반응의 촉매 사이클]]

== 반응 기구 ==
반응 기구는 일반적으로 할로겐화아릴에 0값 팔라듐의 [[산화적 첨가반응|산화적 부가]], 할로겐과 방향족 붕소화합물과의 [[리간드|배위자]] 교환(견해를 바꾸자면 [[금속 교환]]), 생성물인 비아릴의 [[산화적 첨가반응|환원적 이탈]]을 거치는 것으로 여겨지고 있다. 마지막 환원적 이탈에 의해 0값의 팔라듐이 재생되면서 촉매 사이클이 형성된다. 친핵체는 기질의 붕소상에 부가해서 산염 착물을 만들고, 탄소-붕소 결합을 활성화시켜서 배위자 교환의 단계를 용이하게 한다. 또, 친핵체는 배위자로서 산화적 부가 직후에 생성하는 유기 팔라듐 중간체 상의 할로겐과 치환되면서 반응성을 높이는 경우도 있다.

=== 환원적 탈리 ===
스즈키-미야우라 반응의 마지막 단계는 감소하는 제거 단계이다. 이 단계에서 팔라듐(II) 복합체('''8''')는 그 생산물('''9''')을 제거, 그리고 팔라듐(0) 촉매('''1''')를 재생산한다. [[동위원소 표지|중수소 라벨링]]을 이용해서 리즈웨이 ''et al.''은 입체화학의 유지 상태에서 복원하는 제거 결과를 보여줬다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1021/jo970803d|title=Transmetalation of Alkylboranes to Palladium in the Suzuki Coupling Reaction Proceeds with Retention of Stereochemistry|year=1998|last1=Ridgway|first1=Brian H.|last2=Woerpel|first2=K. A.|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=63|issue=3|pages=458–460|pmid=11672033}}</ref>

[[파일:Suzuki Coupling Reductive Elimination.png|가운데|250px|스즈키·미야우라 반응의 환원적 탈리]]

== 유기붕소화합물에 대해 ==
유기붕소화합물은 일반적인 [[유기금속화학]]물에 비해 물이나 공기 등에 대해 비교적 안정되고 취급이 용이하는 경우가 많다. 유기붕소화합물은 종래에 대응하는 [[그리냐르 시약]]이나 [[유기 리튬]] 등의 금속 교환, 혹은 [[히드로 붕소화]]를 비롯한 [[첨가 반응]]에 의해 조제돼 왔지만 근년에 [[보레인]] 유도체(R<sub>2</sub>BH)나 디보론(R<sub>2</sub>BBR<sub>2</sub>), [[이리듐]] 촉매 등을 조합한 방향족 화합물의 직접 붕소화도 알려지게 됐다. 스즈키-미야우라 반응의 진보는 합성화학에 있어서의 유기붕소화합물의 가치를 드높이게 됐다.

== 같이 보기 ==
* [[커플링 반응]]

== 참고 문헌 ==
<references />

== 외부 링크 ==
* {{언어링크|ja}} [https://web.archive.org/web/20150416000312/http://www.chem-station.com/odos/2009/06/--suzuki-miyaura-cross-couplin.html 스즈키-미야우라 크로스 커플링]
* {{언어링크|ja}} [https://web.archive.org/web/20141108150734/http://www.org-chem.org/yuuki/suzuki/suzuki.html 스즈키 반응(1)]
* {{언어링크|ja}} [https://web.archive.org/web/20141108152709/http://www.org-chem.org/yuuki/suzuki/suzuki2.html 스즈키 반응(2)]

{{전거 통제}}

[[분류:인명 반응]]
[[분류:팔라듐]]
[[분류:치환 반응]]
[[분류:짝지음 반응]]
[[분류:탄소-탄소 결합 형성 반응]]