{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| ImageFileL1 = Pyrazine 2D aromatic full.svg
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| IUPACName = Pyrazine
| OtherNames = 1,4-Diazabenzene, p-Diazine, 1,4-Diazine, Paradiazine, Piazine, UN 1325
|Section1={{Chembox Identifiers
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| ChemSpiderID = 8904
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
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| CASNo = 290-37-9
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| UNII = 2JKE371789
| EINECS = 206-027-6
| PubChem = 9261
| SMILES = c1cnccn1
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| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 30953
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>
| MolarMass = 80.09 g/mol
| Appearance = White crystals
| Density = 1.031 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = 52
| BoilingPtC = 115
| Solubility = Soluble
| pKa =0.37<ref>Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., ''Determination of Organic Structures by Physical Methods'', Academic Press, New York, 1955.</ref> (protonated pyrazine)
| MagSus = -37.6·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = 
| FlashPtC = 55
| FlashPt_notes = c.c.
| AutoignitionPt = 
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 2
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| RPhrases = {{R11}}, {{R36/37/38}}
| SPhrases = {{S16}}, {{S26}}, {{S36}}
  }}
}}
'''피라진'''({{llang|en|pyrazine}})은 [[분자식]]이 C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>인 [[방향족성|방향족]] [[헤테로고리 화합물|헤테로고리]] [[유기 화합물]]이다. 피라진은 [[점군]] D<sub>2h</sub>를 갖는 대징 분자이다. 피라진은 [[피리딘]], [[피리다진]] 및 [[피리미딘]]보다 덜 [[염기성]]이다.

페나진과 같은 유도체는 항종양제, 항생제 및 이뇨 작용으로 잘 알려져 있다. 피라진 및 다양한 [[알킬피라진]]은 제빵 및 로스팅 제품에서 발견되는 방향족 화합물이다. [[테트라메틸피라진]]은 사람의 다형핵 백혈구에서 [[초과산화물]]을 제거하고 [[일산화 질소]]의 생성을 감소시키는 것으로 보고되었다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1016/S0024-3205(03)00139-5 | title=Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes | journal=Life Sciences | date=2003 | volume=72 | issue=22 | pages=2465–2472 | first=Zhaohui | last=Zhang}}</ref>

== 합성 ==
피라진 및 그의 유도체들의 [[유기 합성]]을 위한 많은 방법들이 존재한다. 이들 방법들 중 일부는 여전히 사용되고 있는 가장 오래된 합성 반응들 중 하나이다.

슈테델-루그하이머(Staedel–Rugheimer) 피라진 합성(1876년)에서 2-클로로아세토페논은 [[암모니아]]와 반응하여 아미노 케톤으로 전환된 다음 응축되고 피라진으로 산화된다.<ref>''Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol'' (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer {{DOI|10.1002/cber.187600901174}} Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876</ref> 변형인 구트네흐트(Gutknecht) 피라진 합성(1879년)도 이러한 [[축합 반응|자체 축합]]에 기초하지만, 알파-케토 아민이 합성되는 방식은 상이하다.<ref>''Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon'' H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 {{DOI|10.1002/cber.187901202284}}</ref><ref>''Heterocyclic chemistry'' T.L. Gilchrist {{ISBN|0-582-01421-2}}</ref>
{|
|[[파일:Gutknecht Pyrazine Synthesis.svg|섬네일|왼쪽|500px|구트네흐트 피라진 합성]]
|}

또 다른 변형으로 가스탈디(Gastaldi) 합성(1921년)이 있다.<ref>G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, ('''1921''') 233</ref><ref>''Amines: Synthesis, Properties and Applications'' Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press {{ISBN|0-521-78284-8}}</ref>
{|
|[[파일:GastaldiSynthesis.svg|섬네일|왼쪽|400px|가스탈디 합성]]
|}

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[알킬피라진]]
* [[벤젠]] – 질소 원자가 없는 유사체
* [[메톡시피라진]]
* [[피리다진]] – 1번 위치와 2번 위치에 질소 원자가 있는 유사체
* [[피리딘]] – 1번 위치에 1개의 질소 원자가 있는 유사체
* [[피리미딘]] – 1번 위치와 3번 위치에 [[질소]] [[원자]]가 있는 유사체
* [[단순 방향족 고리]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v48je12.htm Safety evaluation of food additives – pyrazine derivatives]

{{단순 방향족 고리 화합물}}

{{전거 통제}}

[[분류:피라진| ]]
[[분류:단순 방향족 고리]]
[[분류:질소 헤테로고리 화합물]]