{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
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| IUPAC_name = (''Z'')-2-[4-(1,2-Diphenylbut-1-enyl)phenoxy]-''N'',''N''-dimethylethanamine
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<!--Clinical data-->
| tradename = Nolvadex, Genox, Tamifen, 그 외<ref>{{웹 인용|title=NCI Drug Dictionary|url=http://www.cancer.gov/publications/dictionaries/cancer-drug?CdrID=42901|accessdate=28 November 2015|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20151208154459/http://www.cancer.gov/publications/dictionaries/cancer-drug?CdrID=42901|archivedate=8 December 2015|df=}}</ref>
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|tamoxifen-citrate}}
| MedlinePlus = a682414
| pregnancy_AU = B3
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| legal_AU = S4
| legal_CA = Rx-only
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = [[경구 투여]]
| class = [[선택적 에스트로겐 수용체 조절제]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| protein_bound = 99%
| metabolism = [[간]] ([[CYP3A4]], [[CYP2C9|2C9]], [[CYP2D6|2D6]])
| elimination_half-life = 5-7일<ref>{{웹 인용| title = Tamoxifen | url = https://www.drugs.com/pro/tamoxifen.html | work = Drugs.com | url-status = live | archiveurl = https://web.archive.org/web/20131110202458/http://www.drugs.com/pro/tamoxifen.html | archivedate = 2013-11-10 | df =  }}</ref>
| excretion = [[대변]]: 65%<br />[[소변]]: 9%

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 10540-29-1
| ATC_prefix = L02
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| PubChem = 2733526
| IUPHAR_ligand = 1016
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00675
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| ChEMBL = 83
| synonyms = TMX; ICI-46474

<!--Chemical data-->
| C=26 | H=29 | N=1 | O=1
| molecular_weight = 371.515 g/mol<br />563.638 g/mol ([[시트르산]] salt)
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| StdInChI = 1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25-
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
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}}

'''타목시펜'''({{lang|en|tamoxifen}}, 상표명: '''놀바덱스''' 등)은 여성의 [[유방암]]을 예방하고 여성과 남성의 유방암을 치료하기 위해 사용되는 약물이다.<ref name=NCI2015>{{웹 인용|title=Tamoxifen Citrate|url=http://www.cancer.gov/about-cancer/treatment/drugs/tamoxifencitrate|website=NCI|accessdate=28 November 2015|date=August 26, 2015|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160104184533/http://www.cancer.gov/about-cancer/treatment/drugs/tamoxifencitrate|archivedate=4 January 2016|df=}}</ref> 다른 종류의 [[암]]에 대해서도 연구되고 있다.<ref name=NCI2015/> [[알브라이트 증후군]]에도 사용되고 있다.<ref name=AHFS2015/> 타목시펜은 유방암의 경우 일반적으로 날마다 [[경구 투여|경구]]로 5년간 섭취한다.<ref name=AHFS2015>{{웹 인용|title=Tamoxifen Citrate|url=https://www.drugs.com/monograph/tamoxifen-citrate.html|work=The American Society of Health-System Pharmacists|accessdate=27 Nov 2015|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20140104090258/http://www.drugs.com/monograph/tamoxifen-citrate.html|archivedate=2014-01-04|df=}}</ref>

심각한 부작용으로는 [[자궁암]], [[뇌졸중]], 시력 문제, [[폐색전증]] 위험의 사소한 증가가 있다.<ref name=AHFS2015/> 일반적인 부작용으로는 불규칙적인 [[월경]], 체중 감소, [[일과성 열감]]이 있다.<ref name=AHFS2015/> [[임신]]이나 [[모유 수유]] 중에 투여하면 태아에 위험을 초래할 수 있다.<ref name=AHFS2015/> [[선택적 에스트로겐 수용체 조절제]](SERM)이며 유방암 세포의 성장을 퇴화시킴으로써 동작한다.<ref name=AHFS2015/><ref>{{웹 인용|title=Selective estrogen receptor modulators|url=https://www.drugs.com/drug-class/selective-estrogen-receptor-modulators.html|accessdate=28 November 2015|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20131209195629/http://www.drugs.com/drug-class/selective-estrogen-receptor-modulators.html|archivedate=9 December 2013|df=}}</ref> [[트리페닐에틸렌]] 그룹에 속한다.<ref>{{서적 인용|last1=Dueñas-Díez|first1=edited by Antonio Cano Sanchez, Joaquim Calaf i Alsina, José-Luis|title=Selective Estrogen Receptor Modulators a New Brand of Multitarget Drugs|date=2006|publisher=Springer-Verlag Berlin Heidelberg|location=Berlin, Heidelberg|isbn=9783540347422|page=52|url=https://books.google.com/books?id=heJDAAAAQBAJ&pg=PA52}}</ref>

타목시펜은 1962년에 도라 리처드슨(Dora Richardson)에 의해 처음 개발되었다.<ref>{{저널 인용|last1=Quirke |first1=Viviane M. |title=Tamoxifen from Failed Contraceptive Pill to Best-Selling Breast Cancer Medicine: A Case Study in Pharmaceutical Innovation |journal=Front. Pharmacol. |volume=8 |pages=620 |date=12 Sep 2017 |doi=10.3389/fphar.2017.00620|pmid=28955226 |pmc=5600945 }}</ref><ref name="Jordan_2006">{{저널 인용| vauthors = Jordan VC | title = Tamoxifen (ICI46,474) as a targeted therapy to treat and prevent breast cancer | journal = British Journal of Pharmacology | volume = 147 Suppl 1 | issue = Suppl 1 | pages = S269–76 | date = Jan 2006 | pmid = 16402113 | pmc = 1760730 | doi = 10.1038/sj.bjp.0706399 }}</ref> [[의료제도]]에 필수적인 가장 효과적이고 안전한 의약품 목록인 [[WHO 필수 의약품 목록]]에 등재되어 있다.<ref name=WHO19th>{{웹 인용|title=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|work=World Health Organization|accessdate=8 December 2016|date=April 2015|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|archivedate=13 December 2016|df=}}</ref> 타목시펜은 [[제네릭 의약품]]으로 구매가 가능하다.<ref name=AHFS2015/> [[개발도상국]]의 도매가는 일일 대략 US$0.07–0.23이다.<ref>{{웹 인용|title=Tamoxifen Citrate|url=http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=750&searchYear=2014|website=International Drug Price Indicator Guide|accessdate=28 November 2015|보존url=https://web.archive.org/web/20180122125157/http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=750&searchYear=2014|보존날짜=2018-01-22|url-status=dead}}</ref> 미국 내 비용은 일일 대략 $1이다.<ref name=AHFS2015/> 2016년 미국에서 200만 건 이상 처방되어 더불어 238번째로 많이 처방을 받은 약물이었다.<ref>{{웹 인용|title=The Top 300 of 2019 |url=https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx |website=clincalc.com |accessdate=22 December 2018}}</ref>

== 의학적 사용 ==

=== 월경통 ===
타목시펜은 [[월경통]]이 있는 환자에서 혈류를 개선하고 자궁의 수축력은 감소시켜 통증을 줄여주는 데에 쓰인다.<ref name=modern>{{저널 인용|vauthors=Thomas B, Magos A | title = Modern management of dysmenorrhoea | journal = Trends in Urology, Gynaecology & Sexual Health | date = 2009 | volume = 14 | issue = 5 | pages = 25–29 | doi = 10.1002/tre.120  }}</ref>

=== 유방암 ===
타목시펜은 폐경 전후의 여성 모두에서 [[에스트로겐 수용체]] 양성(ER+)인 조기 유방암과 진행 [[유방암]]에 사용한다.<ref name="Jordan_1993">{{저널 인용| vauthors = Jordan VC | title = Fourteenth Gaddum Memorial Lecture. A current view of tamoxifen for the treatment and prevention of breast cancer | journal = British Journal of Pharmacology | volume = 110 | issue = 2 | pages = 507–517 | date = October 1993 | pmid = 8242225 | pmc = 2175926 | doi = 10.1111/j.1476-5381.1993.tb13840.x }}</ref> 다만 폐경 후의 [[질출혈]], [[자궁내막용종]], [[자궁내막증식증]], [[자궁내막암]]의 위험은 반대로 올라간다. 타목시펜을 [[레보노게스트렐]] 방출 [[자궁내장치]]와 함께 사용하면 1~2년 동안의 질출혈 위험은 증가하지만 자궁내막용종과 증식증의 위험을 다소 줄일 수 있으며, 자궁내막암 위험에는 영향이 없다고 알려져 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Romero SA, Young K, Hickey M, Su HI | title = Levonorgestrel intrauterine system for endometrial protection in women with breast cancer on adjuvant tamoxifen | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | volume = 12 | pages = CD007245 | date = December 2020 | issue = 2 | pmid = 33348436 | doi = 10.1002/14651858.CD007245.pub4 | pmc = 8092675 }}</ref> 또한 남성의 유방암 치료에 쓰이는 가장 흔한 호르몬제이기도 하다.<ref name="urlBreast cancer in men: Cancer Research UK: CancerHelp UK">{{웹 인용| url =http://www.cancerhelp.org.uk/help/default.asp?page=5075| title =Breast cancer in men| date =28 September 2007| work =CancerHelp UK| publisher =Cancer Research UK| archive-url =https://web.archive.org/web/20081201175641/http://www.cancerhelp.org.uk/help/default.asp?page=5075| archive-date =1 December 2008| access-date =22 March 2009| url-status =dead}}</ref> FDA에서는 유방암 발생 위험이 높은 여성에서 유방암 예방을 위해 사용하도록 승인하고 있다.<ref name="FDA">{{웹 인용| url = https://www.fda.gov/cder/news/tamoxifen/| title = Tamoxifen Information: reducing the incidence of breast cancer in women at high risk | access-date = 3 July 2007| author = Center for Drug Evaluation and Research | date = 7 July 2005 | publisher = U.S. Food and Drug Administration |archive-url = https://web.archive.org/web/20070619012859/https://www.fda.gov/cder/news/tamoxifen/ |archive-date = 19 June 2007}}</ref> 또한 한쪽 유방에 암이 생긴 뒤 반대쪽에 발생하는 유방암을 감소시키는 데에도 승인된 상태이다. 타목시펜 치료는 10년간 시행하도록 권고된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Burstein HJ, Temin S, Anderson H, Buchholz TA, Davidson NE, Gelmon KE, Giordano SH, Hudis CA, Rowden D, Solky AJ, Stearns V, Winer EP, Griggs JJ | display-authors = 6 | title = Adjuvant endocrine therapy for women with hormone receptor-positive breast cancer: american society of clinical oncology clinical practice guideline focused update | journal = Journal of Clinical Oncology | volume = 32 | issue = 21 | pages = 2255–2269 | date = July 2014 | pmid = 24868023 | pmc = 4876310 | doi = 10.1200/JCO.2013.54.2258 }}</ref>

2006년 랄록시펜과 타목시펜의 효과를 비교한 대규모 임상연구에서는 [[랄록시펜]]도 유방암 발생률을 낮추는 데에 효과적이라고 결론 내렸다. 평균 6.75년간 추적관찰한 이후의 결과에서는 랄록시펜을 복용하는 여성에서 타목시펜과 비교했을 때 침습성 유방암의 예방 효과는 76% 정도이며, 반면 [[자궁암]]의 발생 위험은 45% 적고 [[혈전]] 발생 위험은 25% 적다고 알려졌다.<ref name="NCI">{{웹 인용| url = http://www.cancer.gov/star| title = Study of Tamoxifen and Raloxifene (STAR) Trial| access-date = 3 July 2007| author = National Cancer Institute| date = 26 April 2006| publisher = U.S. National Institutes of Health| url-status = dead| archive-url = https://web.archive.org/web/20070704091218/http://www.cancer.gov/star| archive-date = 4 July 2007}}</ref><ref name="STAR">{{웹 인용| url = http://www.nsabp.pitt.edu/STAR/Index.html| title = STAR Study of Tamoxifen and Raloxifen | access-date = 3 July 2007| author = University of Pittsburgh |archive-url = https://web.archive.org/web/20070611194336/http://www.nsabp.pitt.edu/STAR/Index.html |archive-date = 11 June 2007}}</ref><ref>{{웹 인용| url = http://www.dslrf.org/breastcancer/content.asp?L2=2&L3=6&SID=130&CID=391&PID=14&CATID=0 | title = Study Finds New Use for Raloxifene: Reducing Breast Cancer in High-Risk Postmenopausal Women | access-date = 19 March 2009 | vauthors = Love S | author-link1 = Susan Love | date = 22 April 2006 | url-status = dead | archive-url = https://web.archive.org/web/20090802013050/http://www.dslrf.org/breastcancer/content.asp?L2=2&L3=6&SID=130&CID=391&PID=14&CATID=0 | archive-date = 2 August 2009 }}</ref>

=== 난임 ===
[[무배란]] 장애가 있는 여성의 [[난임]]을 치료하기 위해 타목시펜을 [[배란유도]]에 이용할 수 있다. 월경 주기 3~7일째에 투여한다.<ref name="Steiner_2005">{{저널 인용| vauthors = Steiner AZ, Terplan M, Paulson RJ | title = Comparison of tamoxifen and clomiphene citrate for ovulation induction: a meta-analysis | journal = Human Reproduction | volume = 20 | issue = 6 | pages = 1511–1515 | date = June 2005 | pmid = 15845599 | doi = 10.1093/humrep/deh840 | doi-access = free }}</ref>

타목시펜은 난임이 있는 남성의 생식력 증가에도 이용되는데, 에스트로겐 수용체를 길항하여 [[시상하부-뇌하수체-생식샘 축]](HPG 축)을 활성화시키고 결국 [[황체화호르몬]](LH)과 [[난포자극호르몬]](FSH)의 분비를 증가시켜 [[고환]]의 [[테스토스테론]] 생산을 늘린다.<ref name="pmid23970453">{{저널 인용| vauthors = Chua ME, Escusa KG, Luna S, Tapia LC, Dofitas B, Morales M | title = Revisiting oestrogen antagonists (clomiphene or tamoxifen) as medical empiric therapy for idiopathic male infertility: a meta-analysis | journal = Andrology | volume = 1 | issue = 5 | pages = 749–757 | date = September 2013 | pmid = 23970453 | doi = 10.1111/j.2047-2927.2013.00107.x | s2cid = 38345293 | doi-access = free }}</ref>

=== 여성형유방증 ===
타목시펜은 [[여성형유방증]]의 예방과 치료에 사용된다.<ref name="Lapidvan Wingerden2013">{{저널 인용| vauthors = Lapid O, van Wingerden JJ, Perlemuter L | title = Tamoxifen therapy for the management of pubertal gynecomastia: a systematic review | journal = Journal of Pediatric Endocrinology & Metabolism | volume = 26 | issue = 9–10 | pages = 803–807 | year = 2013 | pmid = 23729603 | doi = 10.1515/jpem-2013-0052 | s2cid = 2101602 }}</ref><ref name="VianiBernardes da Silva2012">{{저널 인용| vauthors = Viani GA, Bernardes da Silva LG, Stefano EJ | title = Prevention of gynecomastia and breast pain caused by androgen deprivation therapy in prostate cancer: tamoxifen or radiotherapy? | journal = International Journal of Radiation Oncology, Biology, Physics | volume = 83 | issue = 4 | pages = e519–e524 | date = July 2012 | pmid = 22704706 | doi = 10.1016/j.ijrobp.2012.01.036 }}</ref> 예방 목적으로 저용량을 투여할 수 있으며, 유두의 통증이나 민감해지는 느낌처럼 증상이 나타나는 시점에 사용하기도 한다. [[클로미펜]]이나 기타 [[방향화효소 억제제]] 등의 다른 약은 호르몬 관련 부작용을 피하기 위해 비슷한 목적으로 타목시펜 대신 사용할 수 있다.

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{dmoz|Health/Pharmacy/Drugs_and_Medications/T/Tamoxifen/}}
* U.S. National Center for Biotechnology Information: Medical Genetics Summaries - [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK247013/ Tamoxifen Therapy and CYP2D6 Genotype]

[[분류:IARC 1군 발암 물질]]
[[분류:페놀 에터]]
[[분류:아스트라제네카의 제품]]
[[분류:글라이신 수용체 작용제]]
[[분류:전구약물]]
[[분류:방향화 효소 억제제]]
[[분류:호르몬성 항암제]]
[[분류:간독소]]
[[분류:기분 안정제]]
[[분류:세계 반도핑 기구 금지 약물]]
[[분류:GPER 작용제]]
[[분류:선택적 에스트로겐 수용체 조절제]]