{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
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| IUPAC_name = (6''R'',7''R'')-7-[(2''R'')-2-{[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-{[(1-methyl-1''H''-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
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| Drugs.com = {{drugs.com|CONS|cefoperazone}}
| MedlinePlus = a601206
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| legal_AU = <!-- Unscheduled / S2 / S3 / S4 / S5 / S6 / S7 / S8 / S9 -->
| legal_CA = <!--             / Schedule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII -->
| legal_UK = <!-- GSL         / P       / POM / CD / Class A, B, C -->
| legal_US = <!-- OTC                   / Rx-only  / Schedule I, II, III, IV, V -->
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<!--Identifiers-->
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| CAS_number = 62893-19-0
| ATC_prefix = J01
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| ATC_supplemental = {{ATCvet|J51|DD12}}
| PubChem = 44185
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| DrugBank = DB01329
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| ChemSpiderID = 40206
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| UNII = 7U75I1278D
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| KEGG = D07645
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| ChEMBL = 507674
<!--Chemical data-->
| C=25 | H=27 | N=9 | O=8 | S=2
| smiles = O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](c3ccc(O)cc3)NC(=O)N4C(=O)C(=O)N(CC)CC4)CSc5nnnn5C)C(=O)O
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| StdInChI = 1S/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16-,22-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N
}}
<!-- Definition and medical uses -->
'''세포페라존'''(Cefoperazone)은 3세대 [[세팔로스포린]] 계열 [[항생제]]로, [[화이자]]가 '''세포비드'''(Cefobid)라는 상품명으로 판매한다. [[세프타지딤]], [[세페핌]]과 함께 [[슈도모나스]]에 효과가 있는 몇 안되는 세팔로스포린 약물 중 하나이다. 다른 세팔로스포린 계열 약물처럼 세균의 세포벽 합성을 억제하여 작용한다.

<!-- Society and culture -->
특허가 출원된 것은 1974년, 의료용 사용이 승인된 것은 1981년이다.<ref name=Fis2006>{{서적 인용| vauthors = Fischer J, Ganellin CR |title=Analogue-based Drug Discovery |date=2006 |publisher=John Wiley & Sons |isbn=9783527607495 |page=494 |url=https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA494 |language=en}}</ref> [[베타-락타메이스 억제제]]인 [[설박탐]]과 병합된 약제인 [[세포페라존/설박탐]] (상품명: 설페라존)이 사용되기도 한다.

== 활성 범위 ==
세포페라존은 [[광범위 항생제]]에 속하며 호흡기, 비뇨기, 피부, 여성 생식기 등의 감염 원인균을 주로 표적으로 한다. 다음은 몇몇 주요 세균의 [[최소 저지 농도]](MIC) 자료이다.
* ''[[Haemophilus influenzae]]'': 0.12 - 0.25&nbsp;μg/ml
* ''[[Staphylococcus aureus]]'': 0.125 - 32&nbsp;μg/ml
* ''[[Streptococcus pneumoniae]]'': ≤0.007 - 1&nbsp;μg/ml<ref>{{웹 인용|url=http://antibiotics.toku-e.com/antimicrobial_462_1.html|title=Cefoperazone (Cefobid) - The Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E|website=antibiotics.toku-e.com}}</ref>

== 부작용 ==
세포페라존은 ''N''-메틸싸이오테트라졸 (NMTT 또는 1-MTT) [[곁사슬]]을 가지고 있다. 항생제 분자가 체내에서 분해되면 유리 NMTT가 방출되면서 [[저프로트롬빈혈증]]의 원인이 될 수 있다. 이는 [[비타민 K 에폭사이드 환원효소]]가 억제되기 때문일 가능성이 있다. 또한 유리 NMTT가 [[디설피람]]과 유사하게 [[알데하이드 탈수소효소]]를 억제하여, [[에탄올]]을 마실 시 [[숙취]]와 비슷한 반응이 나타날 수 있다.<ref name=Goldfrank>{{서적 인용| vauthors =Stork CM |veditors=Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA |title=Goldfrank's toxicologic emergencies |chapter=Antibiotics, antifungals, and antivirals |chapter-url=https://books.google.com/books?id=cvJuLqBxGUcC&pg=PA847 |publisher=McGraw-Hill |location=New York |year=2006 |pages=847 |isbn=0-07-143763-0 |access-date=2009-07-03}}</ref> 이러한 디설피람 유사 반응(disulfiram like reaction)은 세포페라존 외에도 [[세파만돌]], [[세포테탄]], [[세푸록심]] 등 다른 세팔로스포린 계열 항생제에서도 나타날 수 있다.<ref>{{저널 인용|제목=Disulfiram-like reaction to certain cephalosporins|저널=Therapeutic Drug Monitoring|성=Uri|이름=J. V.|성2=Parks|이름2=D. B.|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6224316/|날짜=1983-06|권=5|호=2|쪽=219–224|doi=10.1097/00007691-198306000-00013|issn=0163-4356|pmid=6224316}}</ref><ref>{{저널 인용|제목=Unexpected death due to cefuroxime-induced disulfiram-like reaction|저널=Indian Journal of Pharmacology|성=Dong|이름=Hongmei|성2=Zhang|이름2=Ji|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24014919/|날짜=2013|권=45|호=4|쪽=399–400|doi=10.4103/0253-7613.114991|issn=1998-3751|pmc=3757612|pmid=24014919|성3=Ren|이름3=Liang|성4=Liu|이름4=Qian|성5=Zhu|이름5=Shaohua}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:아세트알데하이드 탈수소효소 억제제]]
[[분류:세팔로스포린 계열 항생제]]
[[분류:테트라졸]]
[[분류:피페라진]]
[[분류:페놀류]]
[[분류:아세트아마이드]]
[[분류:락탐]]
[[분류:화이자의 제품]]