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| Name = 옥살아세트산
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| SMILES = O=C(O)C(=O)CC(=O)O
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>5</sub>
| MolarMass = 132.07 g/mol
| MeltingPtC = 161
| Density = 0,18 g/cm<sup>3</sup>
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|Section4={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = -943.21 kJ/mol
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}}
'''옥살로아세트산'''({{llang|en|oxaloacetic acid}}) 또는 '''옥살아세트산'''({{llang|en|oxalacetic acid}})은 [[화학식]]이 HO<sub>2</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H인 결정성 [[유기 화합물]]이다. 옥살로아세트산의 짝염기인 '''옥살로아세테이트'''({{llang|en|oxaloacetate}})는 동물에서 일어나는 많은 [[물질대사|대사]] 과정들의 [[대사 중간생성물]]이다. 옥살로아세트산은 [[포도당신생합성]], [[요소 회로]], [[글리옥실산 회로]], [[아미노산 합성]], [[지방산 합성]], [[시트르산 회로]]에 관여한다.<ref>Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 0-7167-4339-6</ref>

== 특성 ==
옥살로아세트산은 2가 음이온을 생성하기 위해 연속적인 [[탈양성자화]] 과정을 거친다.
:HO<sub>2</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H {{eqm}} <sup>−</sup>O<sub>2</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H + H<sup>+</sup> pK<sub>a</sub> = 2.22
:<sup>−</sup>O<sub>2</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H {{eqm}} <sup>−</sup>O<sub>2</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub><sup>−</sup> + H<sup>+</sup>, pK<sub>a</sub> = 3.89

높은 pH에서 엔올화될 수 있는 [[양성자]]는 이온화된다.
:<sup>−</sup>O<sub>2</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub><sup>−</sup> {{eqm}} <sup>−</sup>O<sub>2</sub>CC(O<sup>−</sup>)CHCO<sub>2</sub><sup>−</sup> + H<sup>+</sup>, pK<sub>a</sub> = 13.03

옥살로아세트산의 [[엔올]]형은 특히 안정적이며, 두 가지 [[호변 이성질체]]가 서로 다른 녹는점을 갖는다(시스 이성질체의 경우 152&nbsp;°C, 트랜스 이성질체의 경우 184&nbsp;°C).

== 생합성 ==
옥살로아세트산은 여러 가지 방법을 통해 자연적으로 생성된다. 옥살로아세트산의 주요 생성 경로는 [[시트르산 회로]]에서 [[말산 탈수소효소]]에 의해 L-[[말산]]이 산화되어 옥살로아세트산이 생성되는 것이다.<ref>{{저널 인용
 |author1=M.V. Panchenko |author2=A.D. Vinogradov | title =  Direct demonstration of enol-oxaloacetate as an immediate product of malate oxidation by the mammalian succinate dehydrogenase
 | year =  1991
 | volume=  286
 | issue =  1-2
 | pages = 76–78
 | doi = 10.1016/0014-5793(91)80944-X
 | journal = FEBS Letters  }}</ref> <br>[[피루브산 카복실화효소]]에 의해 [[아데노신 삼인산|ATP]]가 [[가수분해]]되면서 [[피루브산]]과 탄산이 축합되어 옥살로아세트산을 형성한다.
:CH<sub>3</sub>C(O)CO<sub>2</sub><sup>−</sup> + HCO<sub>3</sub><sup>−</sup> + ATP → <sup>−</sup>O<sub>2</sub>CCH<sub>2</sub>C(O)CO<sub>2</sub><sup>−</sup> + ADP + Pi

[[C4 식물|C<sub>4</sub> 식물]], [[CAM 식물]]의 [[엽육세포]]에서 [[포스포엔올피루브산 카복실화효소]]에 의해 [[포스포엔올피루브산]]이 HCO<sub>3</sub><sup>−</sup>와 반응하여 옥살로아세트산을 생성한다.<br>또한 [[아스파르트산 아미노기 전이효소]]에 의해 [[아스파르트산]]의 [[아미노기]]를 [[α-케토글루타르산]]으로 전이시켜, [[글루탐산]]과 옥살로아세트산이 생성될 수가 있다.

== 생화학적 기능 ==
옥살로아세트산은 [[시트르산 회로]]의 [[대사 중간생성물]]이며, [[시트르산 생성효소]]에 의해 [[아세틸-CoA]]와 반응하여 [[시트르산]]을 생성한다. 또한 옥살로아세트산은 [[포도당신생합성]], [[요소 회로]], [[글리옥실산 회로]], [[아미노산 합성]], [[지방산 합성]]에도 관여한다. 옥살로아세트산은 [[복합체 II]]의 강력한 저해제이다.

=== 포도당신생합성 ===
[[포도당신생합성]]<ref>Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 0-7167-4339-6</ref>은 비탄수화물 기질로부터 [[포도당]]을 생성하는 11개의 효소 촉매 반응으로 구성된 대사 경로이다. 포도당신생합성의 시작은 [[피루브산]]이 존재하는 [[미토콘드리아 기질]]에서 일어난다. [[피루브산 카복실화효소]]에 의해 피루브산은 옥살로아세트산으로 전환된다. 미토콘드리아 막에는 옥살로아세트산에 대한 운반체가 없어서 [[말산]]으로 환원된 다음 말산이 [[세포질]]로 수송된다. [[미토콘드리아]]의 [[말산 탈수소효소]]에 의해 옥살로아세트산은 말산으로 전환되고 말산이 세포질로 수송되고, 세포질의 말산 탈수소효소에 의해 말산은 다시 옥살로아세트산으로 산화된다. 옥살로아세트산은 세포질의 [[포스포엔올피루브산 카복시키네이스]]에 의해 [[탈카복실화]], [[인산화]]되며, 인산기 공여체로 [[구아노신 삼인산|GTP]]를 사용하여 [[포스포엔올피루브산]]이 된다. 이 후 [[포도당신생합성]]의 나머지 반응들은 세포질에서 일어나며, 최종적으로 [[포도당]]을 생성한다.

=== 요소 회로와 시트르산 회로의 연결 ===
[[요소 회로]]는 2분자의 [[암모늄 이온]](NH<sub>4</sub><sup>+</sup>)과 1분자의 [[탄산수소염]](HCO<sub>3</sub><sup>−</sup>)을 사용하여 [[요소 (화학)|요소]]를 생성하는 [[대사 경로]]이다.<ref>Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 0-7167-4339-6</ref> 요소 회로는 일반적으로 [[간세포]]에서 일어난다. 요소 회로에 관련된 반응은 [[NADH]]를 생성하는데, NADH는 두 가지 다른 방식으로 생성될 수 있다. 두 가지 방식 중 하나는 옥살로아세트산을 이용한다. [[세포질]]에 있는 [[푸마르산]]은 [[푸마레이스]]에 의해 [[말산]]으로 전환될 수 있다. 말산은 [[시트르산 회로]]로 진입해 말산 탈수소효소에 의해 옥살아세트산으로 전환되고, 이 과정에서 NADH가 생성된다. 아미노기전이효소는 다른 산보다 이들 케토산을 더 선호하기 때문에, 옥살로아세트산은 이 후에 [[아스파르트산]]으로 재활용된다. 이러한 재활용은 요소 회로와 시트르산 회로 사이를 연결하여 세포 내에서 [[질소]]의 흐름을 유지시킨다.
[[파일:Oxaloac-malic.png|섬네일|350px|가운데|아스파르트산, 옥살로아세트산, 말산의 관계]]

=== 글리옥실산 회로 ===
[[글리옥실산 회로]]는 [[시트르산 회로]]의 변형이다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.pearsonhighered.com/mathews/ch14/c14gc.htm|title=Welcome to The Chemistry Place|author=|date=|website=www.pearsonhighered.com|accessdate=5 April 2018}}</ref> 글리옥실산 회로는 [[아이소시트르산 분해효소]] 및 [[말산 생성효소]]를 이용하는 [[식물]]과 [[세균]]에서 일어나는 [[동화작용|동화]] 경로이다. 글리옥실산 회로의 일부 단계는 시트르산 회로와 차이가 있다. 그럼에도 불구하고 옥살로아세트산은 글리옥실산 회로와 시트르산 회로에서 동일한 작용을 한다.<ref>Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 0-7167-4339-6</ref> 이것은 이들 회로에서 옥살로아세트산이 초기 반응물 및 최종 생성물로 작용한다는 것을 의미한다. 글리옥실산 회로가 1회전할 때 2분자의 [[아세틸-CoA]]가 투입되고, 1분자의 [[석신산]]이 합성되는데, 이 석신산은 [[포도당신생합성]]에 이용된다.

=== 지방산 합성 ===
[[아세틸-CoA]]는 [[미토콘드리아]]에서 [[지방산 생성효소]]가 존재하는 세포질로 이동된다. 아세틸-CoA는 [[미토콘드리아 기질]]에서 [[시트르산 생성효소]]에 의해 옥살로아세트산과 축합하여 [[시트르산]]을 형성하고, 형성된 시트르산이 미토콘드리아 내막에 있는 시트르산 운반체를 통해 세포질로 운반된다. 이 반응은 대개 시트르산 회로를 개시하지만, 에너지를 필요로 하지 않으면 시트르산은 세포질로 이동하여 [[시트르산 분해효소]]에 의해 [[아세틸-CoA]]와 옥살로아세트산으로 분해된다.

[[지방산 합성]]을 위해 [[NADPH]]가 필요하다.<ref>{{웹 인용|title=fatty acids synthesis|publisher=http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/fasynthesis.htm}}</ref> 미토콘드리아 내막은 옥살로아세트산에 대해 비투과성이므로 NADPH의 일부는 세포질의 옥살로아세트산이 다른 물질로 전환되는 과정에서 생성된다. 먼저 옥살로아세트산은 [[말산 탈수소효소]]에 의해 [[NADH]]를 사용하여 말산으로 환원된다. 그런 다음 말산은 말산 효소에 의해 피루브산으로 전환되고, 이 과정에서 NADPH가 생성된다. 피루브산은 미토콘드리아 내막의 피루브산 운반체를 통해 세포질에서 미토콘드리아 기질로 수송된다. 피루브산은 미토콘드리아 기질에서 피루브산 카복실화효소에 의해 옥살로아세트산으로 다시 카복실화된다. 이런 방식으로 미토콘드리아에서 세포질로 아세틸기를 전달하면서 세포질에서 NADPH를 생성한다.

=== 아미노산 합성 ===
6종류의 [[필수 아미노산]]과 3종류의 비필수 아미노산은 옥살로아세트산과 [[피루브산]]으로부터 합성된다.<ref>{{웹 인용|title=http://faculty.ksu.edu.sa/69436/Documents/lecture-15-aa_from_oxaloacetate_and_pyruvate.pptx|url=http://faculty.ksu.edu.sa/69436/Documents/lecture-15-aa_from_oxaloacetate_and_pyruvate.pptx|확인날짜=2013년 10월 21일|보존url=https://web.archive.org/web/20131021203457/http://faculty.ksu.edu.sa/69436/Documents/lecture-15-aa_from_oxaloacetate_and_pyruvate.pptx|보존날짜=2013년 10월 21일|url-status=dead}}</ref> [[아스파르트산]]은 옥살로아세트산에 [[글루탐산]]의 [[아미노기]]가 전이되어 형성되고, [[알라닌]]은 피루브산에 글루탐산의 아미노기가 전이되어 형성된다. 옥살로아세트산으로부터 아스파르트산이 생성되고, 아스파르트산으로부터 [[아스파라진]], [[메싸이오닌]], [[리신]], [[트레오닌]]이 생성된다.
[[파일:Oxaloacetate and pyruvate aminoacid synthesis.png|섬네일|500px|가운데|옥살아세트산 및 피루브산으로부터 합성되는 아미노산]]

=== 옥살산 생합성 ===
옥살로아세트산은 [[가수분해]]에 의해 [[옥살산]]을 생성한다.<ref>Gadd, Geoffrey M. "Fungal production of citric and oxalic acid: importance in metal speciation, physiology and biogeochemical processes" Advances in Microbial Physiology (1999), 41, 47-92.</ref>
:옥살로아세트산 + H<sub>2</sub>O {{eqm}} 옥살산 + 아세트산

이 반응은 [[옥살로아세테이스]]에 의해 촉매된다.

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[다이옥소석신산]]
* [[해당과정]]
* [[산화적 인산화]]
* [[시트르산 회로]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{TCA 회로}}

{{전거 통제}}

[[분류:물질대사]]
[[분류:세포 호흡]]
[[분류:생체분자]]
[[분류:다이카복실산]]
[[분류:유기산]]
[[분류:알파-케토산]]
[[분류:베타-케토산]]