{{위키데이터 속성 추적}}
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|Section2={{Chembox Properties
| C=7 | H=6 | N=2
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| Density = 
| MeltingPtC = 170 to 172
| MeltingPt_notes = 
| BoilingPt = 
| Solubility = 
| pKa = 12.8 (for benzimidazole) and 5.6 (for the conjugate acid)<ref>Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).</ref>
}}
|Section3={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://msds.chem.ox.ac.uk/BE/benzimidazole.html External MSDS]
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}}
'''벤즈이미다졸'''({{llang|en|benzimidazole}})은 [[벤젠]] 고리와 [[이미다졸]] 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 [[분자식]]이 C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>인 [[방향족성|방향족]] [[헤테로고리 화합물|헤테로고리]] [[유기 화합물]]이다. 벤즈이미다졸은 무색의 [[고체]]이다.

== 제조 ==
벤즈이미다졸은 [[O-페닐렌다이아민|''o''-페닐렌다이아민]]과 [[폼산]] 또는 동일한 양의 트라이메틸 오쏘폼산을 축합하여 생성한다.<ref name = wagner>{{OrgSynth | title = Benzimidazole | prep = cv2p0065 | collvol = 2 | collvolpages = 65 | year = 1943 | author = E. C. Wagner and W. H. Millett}}.</ref>
:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>  +  HC(OCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>  &rarr;  C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>N(NH)CH  +  3 CH<sub>3</sub>OH

폼산 대신 알데하이드로 축합을 수행한 다음 산화시키면 2-치환 유도체가 생성된다. 이러한 방법으로 2-치환 벤즈이미다졸을 제조한다.<ref name=Ullmann>Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a19_405}}</ref>

== 반응 ==
다음과 같이 벤즈이미다졸은 염기이다.
:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>N(NH)CH  +  H<sup>+</sup>  &rarr;  [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH)<sub>2</sub>CH]<sup>+</sup>
또한, 벤즈이미다졸은 더 강한 염기로 탈양성자화될 수 있다.
:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>N(NH)CH  +  LiH  &rarr; Li [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>CH]  +  H<sub>2</sub>

이민은 알킬화될 수 있고, 또한 [[배위화합물|배위 화학]]에서 리간드로 작용한다. 가장 두드러진 벤즈이미다졸 복합체는 [[비타민 B12|비타민 B<sub>12</sub>]]에서 발견되는 ''N''-리보실-다이메틸벤즈이미다졸이다.<ref>{{저널 인용
| author1 = H. A. Barker
| author2 = R. D. Smyth
| author3 = H. Weissbach
| author4 = J. I. Toohey
| author5 = J. N. Ladd
| author6 = B. E. Volcani
| last-author-amp = yes
| title = Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole
| journal = [[Journal of Biological Chemistry]]
| date = February 1, 1960
| volume = 235
| issue = 2
| pages = 480–488
| url = http://www.jbc.org/cgi/reprint/235/2/480
| pmid = 13796809
| access-date = 2020-09-09
| archive-date = 2009-02-11
| archive-url = https://web.archive.org/web/20090211194301/http://www.jbc.org/cgi/reprint/235/2/480
}}</ref>

''N'',''N'''-다이알릴벤즈이미다졸륨염은 특정 ''N''-헤테로고리 카벤의 전구체이다.<ref>{{저널 인용|author1=R. Jackstell |author2=A. Frisch |author3=M. Beller |author4=D. Rottger |author5=M. Malaun |author6=B. Bildstein | title = Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes | year = 2002 | journal = Journal of Molecular Catalysis A: Chemical | volume = 185 | issue = 1–2 | pages = 105–112 | doi = 10.1016/S1381-1169(02)00068-7}}</ref><ref>{{저널 인용|author1=H. V. Huynh |author2=J. H. H. Ho |author3=T. C. Neo |author4=L. L. Koh | title = Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity | year = 2005 | journal = [[Journal of Organometallic Chemistry]] | volume = 690 | issue = 16 | pages = 3854–3860 | doi = 10.1016/j.jorganchem.2005.04.053}}</ref>

== 활용 ==
벤즈이미다졸은 종종 생체활성을 갖는다. 많은 [[구충제]](예: [[알벤다졸]], [[메벤다졸]], [[트리클라벤다졸]])들은 벤즈이미다졸 계열의 화합물이다. [[벤즈이미다졸 살진균제]]가 시판되고 있다. 이들은 [[균류]]의 [[미세소관]]에 결합하여 균사의 생장을 막음으로써 작용한다. 또한 방추사 미세소관에 결합하여 핵분열을 차단한다.
{|
|[[파일:Benomyl.png|섬네일|왼쪽|220px|베노밀은 벤즈이미다졸 코어를 가지고 있는 [[살진균제]]이다.]]
|}
[[양성자 펌프 저해제]]([[제산제]])인 [[오메프라졸]], [[란소프라졸]], [[판토프라졸]], [[라베프라졸]], [[테나토프라졸]]은 모두 벤즈이미다졸기를 함유하고 있다. 벤즈이미다졸기를 함유하고 있는 다른 약물에는 [[에토니타젠]], [[갈레테론]], [[마바트렙]], 도비티닙 등이 있다. 벤즈이미다졸 유도체는 [[미국 FDA]]의 소분자 약물 목록에서 가장 많이 사용되는 [[고리 화합물]] 중 하나이다.<ref>Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.></ref>

[[인쇄 회로 기판]] 제조에서, 벤즈이미다졸은 [[유기 납땜성 보존제]]로 사용될 수 있다.

몇몇 염료들은 벤즈이미다졸로부터 유래된다.<ref>Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2008, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a16_487.pub2}}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[벤즈이미다졸린]]
* [[폴리벤즈이미다졸]] – 고성능 섬유

== 각주 ==
{{각주}}

== 더 읽을거리 ==
*{{서적 인용|author=Grimmett, M. R. |title=Imidazole and benzimidazole synthesis |publisher=Academic Press |location=Boston |year=1997 |pages= |isbn=0-12-303190-7 |oclc= |doi= |accessdate=}}

{{단순 방향족 고리 화합물}}

{{전거 통제}}

[[분류:벤즈이미다졸| ]]
[[분류:방향족기]]
[[분류:단순 방향족 고리]]