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'''벤조싸이아졸'''({{llang|en|benzothiazole}})은 벤젠 고리와 싸이아졸 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NS인 [[방향족성|방향족]] [[헤테로고리 화합물]]이다. 벤조싸이아졸은 무색의, 약간의 점성이 있는 액체이다. 모체 화합물인 벤조싸이아졸 자체는 널리 사용되지 않지만, 많은 벤조싸이아졸 유도체들은 상업용 제품이나 자연에서 발견된다. [[반딧불이 루시페린]]은 벤조싸이아졸의 유도체로 간주될 수 있다.

== 구조 및 제조 ==
벤조싸이아졸은 벤젠 고리에 융합된 5원자 1,3-[[싸이아졸]] 고리로 구성된다. 두 개의 고리 구조의 9개의 원자 및 부착된 치환기들은 동일 평면 상에 있다.

벤조싸이아졸은 2-아미노싸이오페놀을 [[염화 아실]]로 처리하여 제조된다.<ref>T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.</ref>
:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH<sub>2</sub>)SH  +  RC(O)Cl  →   C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH)SCR  +  HCl  +  H<sub>2</sub>O

== 용도 ==
이러한 헤테로고리 골격은 싸이아졸 고리의 독특한 메틴 중심에서 쉽게 치환된다. 벤조싸이아졸은 [[싸이오플라빈]]과 같은 염료에 여러 번 도포한 열적으로 안정한 전자 구인성 부분이다. 일부 약물(예: [[리루졸]], [[프라미펙솔]])들은 벤조싸이아졸 부분을 포함하고 있다. 벤조싸이아졸은 자연에서도 발견된다.<ref>Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody "Naturally Occurring Nitrogen–Sulfur Compounds. The Benzothiazole Alkaloids" Australian Journal of Chemistry 62(7) 639–647.{{doi|10.1071/CH09126}}</ref> 고무의 [[가황법]]은 [[2-머캅토벤조싸이아졸]]을 기본으로 한다.<ref>Hans-Wilhelm Engels, Herrmann-Josef Weidenhaupt, Manfred Pieroth, Werner Hofmann, Karl-Hans Menting, Thomas Mergenhagen, Ralf Schmoll, Stefan Uhrlandt "Rubber, 4. Chemicals and Additives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a23_365.pub2}}</ref> 벤조싸이아졸 고리는 [[비선형 광학]]에서 잠재적 구성 요소이다.<ref>{{저널 인용| journal = Journal of Physical Chemistry C | year = 2010 | volume = 114 | pages = 22289–22302 | last = Hrobarik | first = P. |author2=Sigmundova, I. |author3=Zahradnik, P. |author4=Kasak, P. |author5=Arion, V. |author6=Franz, E. |author7= Clays, K.  | title = Molecular Engineering of Benzothiazolium Salts with Large Quadratic Hyperpolarizabilities: Can Auxiliary Electron-Withdrawing Groups Enhance Nonlinear Optical Responses? | doi = 10.1021/jp108623d | issue = 50}}</ref> 벤조싸이아졸은 [[살충제]] 및 [[향미 (맛)|식품 향료]]로도 사용된다.

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[싸이아졸]]
* [[벤즈옥사졸]] – 황 원자가 산소 원자로 치환됨.

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [https://web.archive.org/web/20041213000526/http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/BE/benzothiazole.html MSDS]

{{단순 방향족 고리 화합물}}

[[분류:벤조싸이아졸| ]]
[[분류:방향족기]]
[[분류:단순 방향족 고리]]