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| Formula = C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub> (anhydride)
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| MeltingPt_notes = (anhydrous)<br />97 °C (dihydrate)
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| Solubility = 68.9 g per 100&nbsp;g at 20 °C<ref>{{저널 인용|url=http://www.iupac.org/publications/pac/2002/pdf/7407x1263.pdf |journal= Pure Appl. Chem. |volume=74|issue=7|pages=1263–1269|year=2002|doi=10.1351/pac200274071263|title=Novel functions and applications of trehalose|last1=Higashiyama|first1=Takanobu | name-list-format = vanc }}</ref>
| SolubleOther =soluble in [[에탄올]], insoluble in [[다이에틸 에터]] and [[벤젠]]<ref name="hand">{{서적 인용| last = Lide | first = David R. | publication-date =  | year = 1998 | title = Handbook of Chemistry and Physics | edition = 87 | volume =  | series =  | location = Boca Raton, Florida | place =  | publisher = CRC Press | id =  | isbn = 978-0-8493-0594-8 | doi =  | oclc =  | pages = 3–534 | url =  | access-date =  }}</ref>
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'''트레할로스'''({{llang|en|trehalose}})는 [[포도당]] 2분자로 구성된 [[이당류]]이다. 일부 [[세균]], [[균류]], [[식물]] 및 [[무척추동물]]은 트레할로스를 에너지원으로 합성하고, [[결빙]] 및 [[물 부족]]에서 살아남기 위해 트레할로스를 이용하기도 한다.

트레할로스를 추출하는 것은 한 때 어렵고 비용이 많이 드는 과정이었지만, 2000년경에 하야시바라사(社) ([[일본]], 오카야마)는 녹말로부터 트레할로스를 저렴하게 추출하는 기술을 개발했다.<ref>{{뉴스 인용 | last = Cargill, Incorporated | title = Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas | publisher = PR Newswire | date = 30 May 2011 | url = http://www.prnewswire.com/news-releases/cargill-hayashibara-to-introduce-trehalose-sweetener-to-the-americas-73349167.html | accessdate = 2011-07-31 | 보존url = https://web.archive.org/web/20120713202901/http://www.prnewswire.com/news-releases/cargill-hayashibara-to-introduce-trehalose-sweetener-to-the-americas-73349167.html | 보존날짜 = 2012-07-13 | url-status = dead }}</ref><ref name=jfood>{{웹 인용|title=JAPAN: Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas|url=http://www.just-food.com/news/cargill-hayashibara-to-introduce-trehalose-sweetener-to-the-americas_id90417.aspx|publisher=just-food.com|accessdate=2 February 2013|archive-date=2018-08-29|archive-url=https://web.archive.org/web/20180829072201/https://www.just-food.com/news/cargill-hayashibara-to-introduce-trehalose-sweetener-to-the-americas_id90417.aspx}}</ref> 트레할로스는 높은 보습 능력을 가지고 있으며, [[식품]], [[화장품]], [[의약품]]에 사용된다.

== 구조 ==
트레할로스는 두 분자의 [[포도당|α-포도당]] 사이에 α(1→1)α [[글리코사이드 결합]]에 의해 형성된 이당류이다. 다른 2가지 이성질체는 자연에서 발견되지 않는다.<ref name=Elbein2003/> 트레할로스는 자연에서 [[이당류]] 및 일부 [[중합체]]에서 [[단위체]]로도 발견된다.<ref name=Elbein2003/>

== 합성 ==
적어도 3가지의 생물학적 [[대사경로]]가 트레할로스의 [[생합성]]을 지원한다.<ref name=Elbein2003>{{저널 인용|last=Elbein|first=Alan|author2=Y T Pan, Irina Pastuszak and David Carroll|title=New insights on trehalose: a multifunctional molecule|journal=Glycobiology|year=2003|volume=13|issue=4|pages=17R–27R|doi=10.1093/glycob/cwg047|pmid=12626396|url=http://glycob.oxfordjournals.org/content/13/4/17R.full|accessdate=21 October 2013}}</ref> 산업적인 공정을 통해 [[옥수수 녹말]]로부터 트레할로스를 얻을 수 있다.<ref>{{깨진 링크|date=January 2019}}{{저널 인용| title = GRAS Notification for Hayashibara Trehalose | url = http://www.accessdata.fda.gov/scripts/fcn/gras_notices/214653a.pdf | date = May 3, 2000 | page = 10 | publisher = Food and Drug Administration}}</ref>

== 특성 ==
=== 화학적 특성 ===
트레할로스는 2분자의 포도당이 α(1→1)α [[글리코사이드 결합]]으로 연결되어 형성된 비환원당으로, 정식 계통명은 α-D-글루코피라노실-(1↔1)-α-D-글루코피라노사이드이다. 이러한 결합으로 인해 트레할로스는 산[[가수분해]]에 매우 강한 저항성을 가지게 되고, 높은 온도와 산성 조건에서도 안정성을 갖는다. 글리코사이드 결합은 [[알데하이드]] 또는 [[케톤]] 작용기가 단백질의 [[리신]] 또는 [[아르지닌]] 잔기에 결합(당화, glycation 이라고 불리는 과정)하지 않도록 비환원당을 폐쇄된 고리 형태로 유지시킨다. 트레할로스는 높은 온도(>80&nbsp;°C)를 제외하고는 [[수크로스]]보다 [[용해도]]가 낮다. 트레할로스는 이수화물(dihydrate)로써 장사방형의 결정을 형성하고, 결정형에서 수크로스 열량 함량의 90%를 가지고 있다. 무수 형태의 트레할로스는 즉시 수분을 되찾아 이수화물을 형성하고, 열처리시 흥미로운 물리적 특성을 나타낼 수 있다.

트레할로스 수용액은 농도 의존성 클러스터링 경향을 나타낸다. [[수소 결합]]을 형성할 수 있는 능력으로 인해, 트레할로스는 물에서 자가 결합하여 다양한 크기의 클러스터를 형성한다. 전체 원자 분자 동역학 시뮬레이션은 1.5~2.2몰의 농도를 보여주었고, 트레할로스 분자 클러스터가 여과되어 커다란 연속 응집체를 형성할 수 있음을 보여주었다.<ref>{{저널 인용|last=Sapir|first=Liel|author2=Harries, Daniel |title=Linking Trehalose Self-Association with Binary Aqueous Solution Equation of State|journal=J. Phys. Chem. B|year=2011|volume=115|issue=4|pages=624–634|doi=10.1021/jp109780n|pmid=21186829}}</ref>

트레할로스는 [[핵산]]과 직접적으로 상호작용하며, 이중 가닥 [[DNA]]의 용해를 촉진하고, 단일 가닥 핵산을 안정시킨다.<ref>{{저널 인용|url=http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2014/sm/c4sm01532k#!divAbstract|title=Trehalose facilitates DNA melting: a single-molecule optical tweezers study|first1=Sergey|last1=Bezrukavnikov|first2=Alireza|last2=Mashaghi|first3=Roeland J. van|last3=Wijk|first4=Chan|last4=Gu|first5=Li Jiang|last5=Yang|first6=Yi Qin|last6=Gao|first7=Sander J.|last7=Tans|date=27 August 2014|publisher=|journal=Soft Matter|volume=10|issue=37|pages=7269|accessdate=5 January 2018|doi=10.1039/C4SM01532K|pmid=25096217|bibcode=2014SMat...10.7269B}}</ref>

=== 생물학적 특성 ===
[[세균]], [[효모]], [[균류]], [[곤충]], [[무척추동물]], [[식물]]에 이르는 [[생물체]]들은 트레할로스를 만들 수 있는 효소를 가지고 있다.<ref name=Elbein2003/> 자연에서 트레할로스는 [[식물]]과 [[미생물]]에서 발견된다. 동물에서 트레할로스는 [[메뚜기]], [[나비]], [[꿀벌|벌]] 같은 곤충과 [[새우]] 등에 존재하는데, 트레할로스는 [[혈당]]으로 역할을 한다. 트레할로스는 [[이화작용|이화]] 효소인 트레할레이스에 의해 [[포도당]]으로 분해되어 사용된다. 또한 트레할로스는 [[말벌]]과 말벌 애벌레의 영양 교환액에도 존재한다.

트레할로스는 곤충이 비행에 사용하는 주된 에너지 저장 [[탄수화물]]이다. 이에 대한 한 가지 가능한 이유는 곤충의 트레할레이스에 의해 트레할로스의 [[글리코사이드 결합]]이 분해될 때 두 분자의 포도당을 방출하게 되고, 이는 비행에 따른 빠른 에너지 공급이 가능하도록 한다. 이것은 하나의 글리코사이드 결합의 분해로 한 분자의 포도당 분자를 방출하는 저장 다당류인 [[녹말]]로부터 포도당이 방출되는 효율의 2배이다.

[[식물]]에서 트레할로스는 [[해바라기씨]], 고사리삼속, [[부처손속]]의 식물들,<ref name="Plant Physiology">{{저널 인용| last1 = Zentella | first1 = Rodolfo| last2 = Mascorro-Gallardo | first2 = José O. | last3 = Van Dijck | first3 = Patrick| last4 = Folch-Mallol | first4 = Jorge| last5 = Bonini | first5 = Beatriz| last6 = Van Vaeck | first6 = Christophe| last7 = Gaxiola | first7 = Roberto| last8 = Covarrubias | first8 = Alejandra A.| last9 = Nieto-Sotelo | first9 = Jorge| last10 = Thevelein | first10 = Johan M. | last11 = Iturriaga | first11 = Gabriel| title = A ''Selaginella lepidophylla'' Trehalose-6-Phosphate Synthase Complements Growth and Stress-Tolerance Defects in a Yeast''tps1'' Mutant | doi = 10.1104/pp.119.4.1473 | journal = Plant Physiology | volume = 119 | issue = 4 | pages = 1473–1482 | year = 1999 | pmid =  10198107| pmc =32033 }}</ref> 해조류에서 볼 수 있다. [[균류]]에서 트레할로스는 [[표고버섯]], [[느타리버섯]], [[새송이버섯]], [[팽나무버섯]]과 같은 일부 버섯류에서 발견된다.<ref>{{저널 인용|last1=Reis|first1=FS|last2=Barros|first2=L|last3=Martins|first3=A|last4=Ferreira|first4=IC|title=Chemical composition and nutritional value of the most widely appreciated cultivated mushrooms: an inter-species comparative study.|journal=Food and Chemical Toxicology|date=February 2012|volume=50|issue=2|pages=191–7|doi=10.1016/j.fct.2011.10.056|pmid=22056333|url=https://bibliotecadigital.ipb.pt/bitstream/10198/7341/5/Reis_et_al_FCT_revised_2.pdf}}</ref>

식물계 내에서 사막과 산악지대에서 자라는 [[부처손속]](때로는 부활초라고 부름) 식물은 갈라지고 말라버릴 수 있지만, 트레할로스의 기능으로 인해 비가 온 후에 다시 초록색으로 변하고 다시 생기를 찾을 수 있다.<ref name="Plant Physiology" />

크립토바이오시스(cryptobiosis) 상태에서 트레할로스가 생명체 내에서 어떻게 작용하는지에 관한 두 가지 유력한 이론은 [[얼음]] 형성을 방지하는 상태라고 설명하는 유리화(琉璃化, vitrification) 이론과 물을 트레할로스로 대체하는 물 치환(water displacement) 이론이다.<ref>{{저널 인용| author=Sola-Penna M, Meyer-Fernandes JR | title=Stabilization against thermal inactivation promoted by sugars on enzyme structure and function: why is trehalose more effective than other sugars? | journal=Archives of Biochemistry and Biophysics | volume=360 | issue=1 | year=1998 | pages=10–14  | pmid=9826423 | doi=10.1006/abbi.1998.0906| last2=Meyer-Fernandes }}</ref>

== 영양 및 식이 특성 ==
트레할로스는 잡식동물(사람을 포함)과 초식동물의 장 점막의 솔가장자리(brush border)에 존재하는 트레할레이스에 의해 [[포도당]]으로 빠르게 분해된다.<ref>{{서적 인용|editor1-last=Mathlouthi|editor1-first=M.|title=Food packaging and preservation |date=1999|publisher=Aspen Publishers|location=Gaithersburg, Md.|isbn=978-0-8342-1349-4 |url=https://books.google.com/books?id=gNkTBKZrcloC&pg=PA135&dq=trehalose+dietary+brush+border|accessdate=25 June 2014}}</ref> 이는 포도당에 비해 [[혈당]]의 급격한 증가를 덜 일으킨다.<ref name=Collins/> 트레할로스는 22% 이상의 농도에서 [[수크로스]]의 약 45%에 해당하는 [[단맛]]을 낸다. 그러나 [[농도]]가 감소하면 트레할로스의 단맛은 수크로스의 단맛보다 빠르게 감소해서 2.3% 트레할로스 용액의 단맛은 같은 당량의 수크로스 용액의 단맛보다 6.5배 덜 달다.<ref>{{서적 인용|editor1-last=O'Brien-Nabors|editor1-first=Lyn|title=Alternative sweeteners|date=2012|publisher=CRC Press|location=Boca Raton|isbn=978-1-4398-4614-8|edition=4th |url=https://books.google.com/books?id=coDPwzFX7rAC&pg=PA444|accessdate=25 June 2014}}</ref>

트레할로스는 식품의 어는점을 낮추기 때문에 [[아이스크림]]과 같은 [[냉동식품]]에 일반적으로 사용된다.<ref name=Collins/>

[[카길]]사(社)는 "당신의 제품에 최고의 맛을 내기 위해 맛을 향상시키고 강화시키는" 물질로 트레할로스의 자사 브랜드인 "Treha"의 사용을 권장하고 있다.<ref>{{웹 인용 |title=Trehalose supplier |url=https://www.cargill.com/food-bev/na/treha-trehalose |accessdate=14 June 2018 |archive-date=2018-08-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180826013701/https://www.cargill.com/food-bev/na/treha-trehalose |url-status=dead }}</ref>

트레할레이스 [[효소]]의 결핍은 인구의 10~15%가 결핍인 [[그린란드]]의 [[이누이트]]를 제외하고는 사람에게서 흔하지 않다.<ref>{{서적 인용|last1=Kohlmeier|first1=Martin|title=Nutrient Metabolism |date=2003 |publisher=Elsevier|location=Burlington|isbn=978-0-08-053789-4|url=https://books.google.com/books?id=sAwqrHtcyM8C&pg=PA197&dq=trehalose+dietary|accessdate=25 June 2014}}</ref>

== 의학적 사용 ==
트레할로스는 [[히알루론산]]과 함께 [[건성각결막염]]을 치료하는데 사용되는 [[인공 눈물]] 제품의 성분이다.<ref>{{저널 인용|author= Pinto-Bonilla JC, Del Olmo-Jimeno A, Llovet-Osuna F, Hernandez-Galilea E |title= A randomized cross over study comparing trehalose/hyaluronate eyedrops and standard treatment: patient satisfaction in the treatment of dry dye syndrome |journal=Ther Clin Risk Manag|volume=11|pages= 595–603 |date=2015 |pmid= 25926736 |doi=10.2147/TCRM.S77091 |pmc=4403513}}</ref><ref>{{저널 인용|author= Pucker AD, Ng SM, Nichols JJ |title= Over the counter (OTC) artificial tear drops for dry eye syndrome |journal=Cochrane Database Syst Rev|volume=2 |pages= CD009729 |date=2016 |pmid= 26905373 |doi= 10.1002/14651858.CD009729.pub2}}</ref>

== 연구 ==
1832년에 H. A. L. 위거스(H. A. L. Wiggers)는 호밀의 맥각에서 트레할로스를 발견했고,<ref>{{저널 인용| author= Wiggers, H. A. L.| title=Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum | journal=Annalen der Pharmacie | volume=1 | issue=2 | year=1832 | pages=129–182 | doi=10.1002/jlac.18320010202}}</ref> 1859년에 피에르 베르텔로(Pierre Berthelot)는 [[바구미]]가 만드는 물질인 "Trehala manna"에서 물질을 분리하여 트레할로스(trehalose)라고 명명했다.<ref>{{저널 인용|pmid=    20027793|year=    2009|last1=    Tillequin|first1=    F|title=    Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry|volume=    57|issue=    362|pages=    163–72|journal=    Revue d'histoire de la pharmacie}}</ref>

2018년 1월에 사람의 장에서 발견되는 세균인 ''Clostridium difficile''의 일부 균주가 트레할로스에 반응한다는 것을 보여주는 연구가 발표되었다. 이 연구는 실험실에서 트레할로스를 공급했을 때 이들 균주들이 더 잘 자라고, 더 많은 독소를 생산한다는 것을 발견했다. 연구자들은 2000년경에 생산 비용이 낮아졌을 때 식료품에 트레할로스를 도입하는 시기와 병원에서 ''Clostridium difficile''의 감염이 증가한 시기 사이에 상관관계가 있음을 지적하고, 트레할로스가 감염의 증가를 일으킬 수 있다고 시사했다. 그 당시에 트레할로스가 실제로 ''Clostridium difficile'' 감염의 증가를 유발했는지 또는 사람의 장에 있는 ''Clostridium difficile''에 영향을 미쳤는지는 알져지지 않았다.<ref name=Collins>{{뉴스 인용|last1=Collins|first1=Francis|title=Has an Alternative to Table Sugar Contributed to the C. Diff. Epidemic?|url=https://directorsblog.nih.gov/2018/01/09/has-a-sucrose-alternative-contributed-to-the-c-diff-epidemic/|work=NIH Director's Blog|date=9 January 2018}}</ref><ref>{{뉴스 인용|last1=Ballard|first1=Jimmy D.|title=Pathogens boosted by food additive|work=Nature|date=18 January 2018|pages=285–286|doi=10.1038/d41586-017-08775-4|pmid=29345660|bibcode=2018Natur.553..285B}} {{open access}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Collins|first1=J|last2=Robinson|first2=C|last3=Danhof|first3=H|last4=Knetsch|first4=CW|last5=van Leeuwen|first5=HC|last6=Lawley|first6=TD|last7=Auchtung|first7=JM|last8=Britton|first8=RA|title=Dietary trehalose enhances virulence of epidemic Clostridium difficile.|journal=Nature|date=18 January 2018|volume=553|issue=7688|pages=291–294|doi=10.1038/nature25178|pmid=29310122|bibcode=2018Natur.553..291C}}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[생물내성]]
* [[동결보호제]]
* [[크립토바이오시스]]
* [[동결 건조]]

== 각주 ==
{{각주}}

==더 읽을거리==
*{{뉴스 인용|last1=Ballard|first1=Jimmy D.|title=News and Views: Pathogens boosted by food additive|url=https://www.nature.com/articles/d41586-017-08775-4|work=Nature|date=21 December 2017|language=EN}}, discussing 2010 paper: {{저널 인용|last1=Collins|first1=J|last2=Robinson|first2=C|last3=Danhof|first3=H|last4=Knetsch|first4=CW|last5=van Leeuwen|first5=HC|last6=Lawley|first6=TD|last7=Auchtung|first7=JM|last8=Britton|first8=RA|title=Dietary trehalose enhances virulence of epidemic Clostridium difficile.|journal=Nature|date=3 January 2018|doi=10.1038/nature25178|pmid=29310122|bibcode=2018Natur.553..291C}}.

{{탄수화물}}

{{전거 통제}}

[[분류:탄수화물]]
[[분류:이당류]]
[[분류:감미료]]