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| IUPAC_name = (3a''R'',3a1''R'',4''R'',5''S'',5a''R'',10b''R'')-Methyl 4-acetoxy-3a-ethyl-9-((5''S'',7''S'',9''S'')-5-ethyl-5-hydroxy-9-(methoxycarbonyl)-2,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1''H''-3,7-methano[1]azacycloundecino[5,4-''b'']indol-9-yl)-6-formyl-5-hydroxy-8-methoxy-3a,3a1,4,5,5a,6,11,12-octahydro-1''H''-indolizino[8,1-cd]carbazole-5-carboxylate
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<!--Clinical data-->
| pronounce = {{IPAc-en|audio=En-us-Vincristine.ogg|ˈ|v|ɪ|n|ˈ|k|r|ɪ|s|t|iː|n|}}<ref name=DictionaryVincristine>{{웹 인용|title=Vincristine|url=http://dictionary.reference.com/browse/Vincristine|website=Dictionary.com|publisher=Random House, Inc|accessdate=9 November 2014|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20141109210217/http://dictionary.reference.com/browse/Vincristine|archivedate=9 November 2014|df=}}</ref>
| tradename = Oncovin, Vincasar, others<ref>{{웹 인용|title=NCI Drug Dictionary|url=http://www.cancer.gov/publications/dictionaries/cancer-drug?CdrID=42251|website=NCI|accessdate=28 November 2015|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20151208154505/http://www.cancer.gov/publications/dictionaries/cancer-drug?CdrID=42251|archivedate=8 December 2015|df=}}</ref>
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|vincristine-sulfate}}
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| routes_of_administration =  [[수액 (의학)|정맥 주사]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = n/a ([[위장관계]]에서 잘 흡수되지 않음)<ref name = MD/>
| protein_bound = ~44%<ref name=MSR>{{웹 인용|title=Oncovin, Vincasar PFS (vincristine) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more|work=Medscape Reference|publisher=WebMD|accessdate=16 April 2014|url=http://reference.medscape.com/drug/oncovin-vincasar-pfs-vincristine-342097#showall|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20140416181543/http://reference.medscape.com/drug/oncovin-vincasar-pfs-vincristine-342097#showall|archivedate=16 April 2014|df=}}</ref>
| metabolism = 간, 대부분 [[CYP3A4]]와 [[CYP3A5]]가 관여<ref name = MD/>
| elimination_half-life = 19 ~ 155시간 (평균 85시간)<ref name = MD/>
| excretion = 대변 (70–80%), 소변 (10–20%)<ref name = MD>{{웹 인용|title=Vincristine|work=Martindale: The Complete Drug Reference|publisher=Pharmaceutical Press|date=13 December 2013|accessdate=15 April 2014|editor=Brayfield, A|url=http://www.medicinescomplete.com/mc/martindale/current/1879-p.htm|보존url=https://web.archive.org/web/20200408110229/https://about.medicinescomplete.com/|보존날짜=2020-04-08|url-status=dead}}</ref>

<!--Identifiers-->
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| CAS_number = 57-22-7
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<!--Chemical data-->
| C=46 | H=56 | N=4 | O=10
| molecular_weight = 824.958 g/mol
| smiles = [H][C@]89CN(CCc1c([nH]c2ccccc12)[C@@](C(=O)OC)(c3cc4c(cc3OC)N(C=O)[C@@]5([H])[C@@](O)(C(=O)OC)[C@H](OC(C)=O)[C@]7(CC)C=CCN6CC[C@]45[C@@]67[H])C8)C[C@](O)(CC)C9
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}}

'''빈크리스틴'''({{lang|en|vincristine}}, leurocristine, [[브랜드|상표명]]: '''Oncovin''' 등)은 수많은 [[암]]의 치료에 사용되는 [[화학요법]] 약물이다.<ref name=AHFS2015>{{웹 인용|title=Vincristine Sulfate|url=https://www.drugs.com/monograph/vincristine-sulfate.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|accessdate=Jan 2, 2015|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150102141205/http://www.drugs.com/monograph/vincristine-sulfate.html|archivedate=2015-01-02|df=}}</ref> 여기에는 [[급성 림프모구 백혈병]], [[급성 골수성 백혈병]], [[호지킨 림프종]], [[신경아 세포종]], [[소세포폐암]] 등이 포함된다.<ref name=AHFS2015/> 정맥 주사로 투여한다.<ref name=AHFS2015/>

수많은 사람들은 빈크리스틴 치료에 의한 일부 부작용을 경험한다.<ref name=AHFS2015/> 일반적으로 감각의 변화, 탈모, 변비, 걷기 불편함, 두통을 일으킬 수 있다.<ref name=AHFS2015/> 심각한 부작용으로는 [[신경성 동통]], 허파 손상, [[백혈구 감소]](감염 위험을 증가)를 포함할 수 있다.<ref name=AHFS2015/> [[임신]] 중에 투여할 경우 태아에 위험을 일으킬 가능성이 있다.<ref name=AHFS2015/> [[유사분열억제제|세포가 적절히 분열되지 못하게 막음으로써]] 동작한다.<ref name=AHFS2015/>

빈크리스틴은 1961년 처음 분리되었다.<ref name=Rav2011>{{서적 인용|last1=Ravina|first1=Enrique|title=The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs|date=2011|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|isbn=9783527326693|pages=157–159|edition=1. Aufl.|url=https://books.google.ca/books?id=iDNy0XxGqT8C&pg=PA157|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170801200844/https://books.google.ca/books?id=iDNy0XxGqT8C&pg=PA157|archivedate=2017-08-01|df=}}</ref> [[의료제도]]에 필수적인 가장 효과적이고 안전한 의약품 목록인 [[WHO 필수 의약품 목록]]에 등재되어 있다.<ref name=WHO19th>{{웹 인용|title=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|work=World Health Organization|accessdate=8 December 2016|date=April 2015|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|archivedate=13 December 2016|df=}}</ref> [[개발도상국]]의 도매가는 1회 복용량 기준 1.80 ~ US$42.60 사이이다.<ref>{{웹 인용|title=Vincristine|url=http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=810&searchYear=2014|website=International Drug Price Indicator Guide|accessdate=28 November 2015|보존url=https://web.archive.org/web/20180831174816/http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=810&searchYear=2014|보존날짜=2018-08-31|url-status=dead}}</ref> [[일일초]](''Catharanthus roseus'')에서 채취할 수 있는 [[빈카 알칼로이드]]이다.<ref name=Rav2011/>

== 의학적 사용 ==
빈크리스틴은 [[정맥 주사]]를 통해 투여하며 다양한 항암화학요법에서 사용된다.<ref name = MD/> 주된 용도는 {{임시링크|비호지킨 림프종|en|Non-Hodgkin lymphoma}}에서 쓰이는 화학요법인 [[CHOP]] R-CVP, [[호지킨 림프종]]에서 쓰이는 MOPP, COPP, BEACOPP 요법의 일부로서 투여하는 것이다. 그 외에도 [[급성 림프모구성 백혈병]](ALL)에서 쓰이는 화학요법인 [[스탠포드 V]]이나, [[콩팥모세포종]]의 치료에도 이용된다.<ref name = MD/> [[덱사메타손]], L-[[아스파라지네이스]]와 함께 ALL의 관해를 유도하거나, 유아 백혈병 치료에서 [[프레드니손]]과 병용하기도 한다.<ref name = MD/> 빈크리스틴은 [[면역억제제]]로도 간혹 사용되는데, 가령 [[혈전성 혈소판감소성 자반증]](TTP)이나 만성 [[특발성 혈소판감소성 자반증]](ITP) 치료에 쓰일 수 있다.<ref name = MD/>

== 부작용 ==
빈크리스틴의 주된 부작용으로는 [[화학요법 유도 말초신경병증]], [[저나트륨혈증]], [[변비]], [[탈모]]가 있다.

빈크리스틴 유도 신경병증은 빈크리스틴의 주된 용량 제한 부작용이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = van de Velde ME, Kaspers GL, Abbink FC, Wilhelm AJ, Ket JC, van den Berg MH | title = Vincristine-induced peripheral neuropathy in children with cancer: A systematic review | journal = Critical Reviews in Oncology/Hematology | volume = 114 | pages = 114–130 | date = June 2017 | pmid = 28477739 | doi = 10.1016/j.critrevonc.2017.04.004 | doi-access = free }}</ref> 화학요법 유도 말초신경병증은 심각하게 나타날 수 있으며, 빈크리스틴 용량을 줄이거나 아예 투여를 피하게 되는 이유가 되기도 한다. 말초신경병증의 증상으로는 점진적이며 지속적인 저림, 통증, 추위에 대한 과민증 등이 나타날 수 있다. 이때 이 증상들은 진행성으로, 손발에서 시작하여 팔다리까지 영향을 줄 수 있다.<ref name=NCI>{{저널 인용| vauthors = del Pino BM | date = Feb 23, 2010 | journal = NCI Cancer Bulletin | volume = 7 | issue = 4 | page = 6 | title = Chemotherapy-induced Peripheral Neuropathy | url = http://www.cancer.gov/aboutnci/ncicancerbulletin/archive/2010/022310/page6 | url-status = dead| archive-url = https://web.archive.org/web/20111211105234/http://www.cancer.gov/aboutnci/ncicancerbulletin/archive/2010/022310/page6 | archive-date = 2011-12-11 }}</ref> 이러한 말초신경병증의 첫 증상 중 하나로는 [[발처짐]]이 있다. 발처짐이나 [[샤르코-마리-투스병]](CMT)의 [[가족력]]이 있는 환자는 빈크리스틴 투여를 피해야 한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Graf WD, Chance PF, Lensch MW, Eng LJ, Lipe HP, Bird TD | title = Severe vincristine neuropathy in Charcot-Marie-Tooth disease type 1A | journal = Cancer | volume = 77 | issue = 7 | pages = 1356–1362 | date = April 1996 | pmid = 8608515 | doi = 10.1002/(SICI)1097-0142(19960401)77:7<1356::AID-CNCR20>3.0.CO;2-# | s2cid = 196362723 }}</ref>

== 작용 기전 ==
빈크리스틴은 부분적으로 [[튜불린]] 단백질에 결합하여, 튜불린 이량체가 중합하여 [[미세소관]]을 이루는 과정을 멈추는 방식으로 작용한다. 이렇게 되면 세포분열 [[중기]]에서 세포의 [[염색체]]가 나누어지지 못하게 된다.<ref name="Elsevier">{{서적 인용|title=Anticancer Drugs Targeting Tubulin and Microtubules|date=2015-01-01|publisher=Elsevier|isbn=9780444626493|language=en}}</ref> 세포는 이로 인해 [[세포자멸사]]가 유도된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Jordan MA | title = Mechanism of action of antitumor drugs that interact with microtubules and tubulin | journal = Current Medicinal Chemistry. Anti-Cancer Agents | volume = 2 | issue = 1 | pages = 1–17 | date = January 2002 | pmid = 12678749 | doi = 10.2174/1568011023354290 }}</ref>

빈크리스틴 분자는 [[백혈구]]의 생산과 성숙을 억제한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Silverman JA, Deitcher SR | title = Marqibo (vincristine sulfate liposome injection) improves the pharmacokinetics and pharmacodynamics of vincristine | journal = Cancer Chemotherapy and Pharmacology | volume = 71 | issue = 3 | pages = 555–64 | date = March 2013 | pmid = 23212117 | pmc = 3579462 | doi = 10.1007/s00280-012-2042-4 }}</ref> 그러나 빈크리스틴은 암세포의 분열에만 영향을 미치는 것은 아니다. 빠르게 분열하는 종류의 세포는 모두 빈크리스틴의 영향을 받을 수 있는데, 따라서 약을 투여할 때 아주 선별적으로 투여할 필요가 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Morris PG, Fornier MN | title = Microtubule active agents: beyond the taxane frontier | journal = Clinical Cancer Research | volume = 14 | issue = 22 | pages = 7167–72 | date = November 2008 | pmid = 19010832 | doi = 10.1158/1078-0432.ccr-08-0169 | doi-access =  }}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://www.macmillan.org.uk/Cancerinformation/Cancertreatment/Treatmenttypes/Chemotherapy/Individualdrugs/Vincristine.aspx Vincristine chemotherapy] {{웨이백|url=http://www.macmillan.org.uk/Cancerinformation/Cancertreatment/Treatmenttypes/Chemotherapy/Individualdrugs/Vincristine.aspx |date=20171002021821 }}
* [https://web.archive.org/web/20190328074038/http://www.chm.bris.ac.uk/webprojects2002/jjones/Content/vincristine.htm Vincristine and vinblastine]
* [https://web.archive.org/web/20070915032627/http://biotech.icmb.utexas.edu/botany/perihist.html Description and Natural History of the Periwinkle]
* [https://www.organic-chemistry.org/Highlights/2006/05June.shtm The Boger Route to (−)-Vindoline]
* [http://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/dpdirect.jsp?name=Vincristine U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal – Vincristine]

{{화학요법제}}

[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]
[[분류:아세트산 에스터]]
[[분류:유사 분열 억제제]]
[[분류:알칼로이드]]