{{위키데이터 속성 추적}}
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| pKa =2.28 (카복실기), 9.21 (아미노기)<ref>{{서적 인용|last1=Dawson |first1=Rex M. C. |title=Data for Biochemical Research |last2=Elliott |first2=Daphne C. |last3=Elliott |first3=William H. |last4=Jones |first4=K. M. |date=1959 |publisher=Clarendon Press |location=Oxford |name-list-style=vanc}}</ref>
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'''메티오닌'''({{llang|en|methionine}}) (기호: '''Met''' 또는 '''M''')<ref>{{웹 인용|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html |title=Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides |year=1983 |publisher=IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20081009023202/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html |archive-date=9 October 2008 |access-date=5 March 2018}}</ref><ref>{{웹 인용|url=https://en.oxforddictionaries.com/definition/methionine |archive-url=https://web.archive.org/web/20180127083819/https://en.oxforddictionaries.com/definition/methionine |url-status=dead |archive-date=January 27, 2018 |title=Methionine |publisher=Oxford University Press}}</ref> 은 [[단백질 생합성|단백질의 생합성]]에 사용되는 α-[[아미노산]]이다. [[시스테인]] 및 [[타우린]]과 같은 아미노산, [[S-아데노실메티오닌|''S''-아데노실메티오닌]]과 같은 다목적 화합물, 중요한 [[항산화제]]인 [[글루타티온]]과 같은 다른 아미노산들의 [[전구체]]인 메티오닌은 사람을 포함한 많은 [[생물]]들의 [[물질대사]]와 건강에 중요한 역할을 한다. 메티오닌은 [[필수 아미노산]]이며, AUG [[코돈]]에 의해 [[유전 부호|암호화]]되어 있다.

메티오닌은 또한 새로운 [[혈관]]을 생성하는 [[혈관신생]]의 중요한 부분이다. 메티오닌 보충제는 구리 중독으로 고통받는 사람들에게 도움이 될 수 있다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.webmd.com/vitamins-supplements/ingredientmono-42-methionine.aspx?activeingredientid=42& |title=Methionine |website=WebMD}}</ref> 많은 연구에서 [[DNA 메틸화]]의 [[메틸기]] 공여체인 메티오닌의 과다 섭취는 암 성장과 관련이 있는 것으로 나타났다.<ref name="Cavuoto_2012">{{저널 인용|vauthors=Cavuoto P, Fenech MF |year=2012 |title=A review of methionine dependency and the role of methionine restriction in cancer growth control and life-span extension |journal=Cancer Treatment Reviews |volume=38 |issue=6 |pages=726–736 |doi=10.1016/j.ctrv.2012.01.004 |pmid=22342103}}</ref><ref name="Cellarier_2003">{{저널 인용|vauthors=Cellarier E, Durando X, Vasson MP, Farges MC, Demiden A, Maurizis JC, Madelmont JC, Chollet P |year=2003 |title=Methionine dependency and cancer treatment |journal=Cancer Treatment Reviews |volume=29 |issue=6 |pages=489–499 |doi=10.1016/S0305-7372(03)00118-X |pmid=14585259}}</ref> 메티오닌은 1921년에 [[존 하워드 뮐러]]에 의해 처으으로 분리되었다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.nasonline.org/publications/biographical-memoirs/memoir-pdfs/mueller-john.pdf |title=A Biographical Memoir of John Howard Mueller |date=1987 |publisher=National Academy of Sciences |location=Washington D.C. |vauthors=Pappenheimer AM}}</ref>

== 생화학적 세부사항 ==
메티오닌은 단백질을 구성하는 데 참여하는 α-아미노산이다. 메티오닌은 α-[[아미노기]](생물학적 조건에서 [[양성자화]]된 −NH<sub>3</sub><sup>+</sup> 형태), α-[[카복실기]](생물학적 조건에서 [[탈양성자화]]된 −COO<sup>−</sup> 형태) 및 [[곁사슬]]인 ''S''-메틸 [[싸이오에터]]를 포함하고 있다. 메티오닌은 [[비극성]] [[지방족 화합물|지방족]] 아미노산이다.

[[고세균]] 및 [[진핵생물]]의 [[세포핵]] 유전자에서 메티오닌은 [[개시 코돈]]에 의해 암호화되어 있는데, 이는 [[암호화 영역]]의 시작을 나타내며 [[mRNA]] [[번역 (생물학)|번역]] 동안 초기 [[폴리펩타이드]]에서 생성된 첫 번째 아미노산임을 의미한다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Guedes RL, Prosdocimi F, Fernandes GR, Moura LK, Ribeiro HA, Ortega JM |date=December 2011 |title=Amino acids biosynthesis and nitrogen assimilation pathways: a great genomic deletion during eukaryotes evolution |journal=BMC Genomics |volume=12 Suppl 4 |issue=Suppl 4 |pages=S2 |doi=10.1186/1471-2164-12-S4-S2 |pmc=3287585 |pmid=22369087}}</ref>

== 단백질생성성 아미노산 ==
[[시스테인]]과 함께 메티오닌은 [[황]]을 함유한 [[단백질생성성 아미노산]]이다. 메티오닌이 산화환원반응의 센서로 작용할 수 있는 몇 가지 예외를 제외하고,(예: [[메티오닌 설폭사이드]]<ref>{{저널 인용|vauthors=Bigelow DJ, Squier TC |date=January 2005 |title=Redox modulation of cellular signaling and metabolism through reversible oxidation of methionine sensors in calcium regulatory proteins |journal=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics |url=https://zenodo.org/record/1258778 |type=Submitted manuscript |volume=1703 |issue=2 |pages=121–134 |doi=10.1016/j.bbapap.2004.09.012 |pmid=15680220}}</ref>) 메티오닌 잔기는 [[촉매]] 역할을 하지 않는다.<ref name="review">{{저널 인용|vauthors=Ferla MP, Patrick WM |date=August 2014 |title=Bacterial methionine biosynthesis |journal=Microbiology |volume=160 |issue=Pt 8 |pages=1571–1584 |doi=10.1099/mic.0.077826-0 |pmid=24939187|doi-access=free }}</ref> 이것은 많은 단백질들에서 싸이올기가 촉매 역할을 하는 시스테인 잔기와 대조된다.<ref name=review/> 그러나 싸이오에터는 알려져 있는 모든 단백질 구조의 1/3에 존재하는 곁사슬의 황 원자와 [[방향족 아미노산]] 사이의 S/π 상호작용의 안정성 효과로 인해 구조적 역할이 미미하다.<ref name=review/> 이러한 강력한 역할의 부재는 메티오닌이 싸이오에터가 없는 선형 [[탄화수소]] 곁사슬을 가지고 있는 아미노산인 [[노르류신]]으로 대체된 단백질에서 거의 효과가 나타나지 않는 실험으로 확인할 수 있다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Cirino PC, Tang Y, Takahashi K, Tirrell DA, Arnold FH |date=September 2003 |title=Global incorporation of norleucine in place of methionine in cytochrome P450 BM-3 heme domain increases peroxygenase activity |journal=Biotechnology and Bioengineering |volume=83 |issue=6 |pages=729–734 |doi=10.1002/bit.10718 |pmid=12889037|s2cid=11380413 }}</ref> 노르류신은 [[유전 암호]]의 초기 버전에서 존재했지만 [[보조 인자]]인 [[S-아데노실메티오닌|''S''-아데노실메티오닌]](SAM-e)에서 사용된다는 사실 때문에 유전 암호의 최종 버전에 메티오닌이 들어가게 된 것으로 추측되었다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Alvarez-Carreño C, Becerra A, Lazcano A |date=October 2013 |title=Norvaline and norleucine may have been more abundant protein components during early stages of cell evolution |journal=Origins of Life and Evolution of the Biosphere |volume=43 |issue=4–5 |pages=363–375 |bibcode=2013OLEB...43..363A |doi=10.1007/s11084-013-9344-3 |pmid=24013929|s2cid=17224537 }}</ref> 이러한 상황은 메티오닌에서만 일어난 것은 아니며 [[오르니틴]]과 [[아르기닌]]에서도 일어난 것일 수 있다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Jukes TH |date=August 1973 |title=Arginine as an evolutionary intruder into protein synthesis |journal=Biochemical and Biophysical Research Communications |volume=53 |issue=3 |pages=709–714 |doi=10.1016/0006-291x(73)90151-4 |pmid=4731949}}</ref>

=== 암호화 ===
메티오닌은 표준 [[유전 부호]]에서 단일 [[코돈]](AUG)에 의해서 암호화되는 단 두 개의 아미노산 중 하나(다른 하나는 UGG에 의해서 암호화되는 [[트립토판]]임)이다. 이러한 코돈은 진화적 기원을 반영하며 다른 AU○ 코돈은 소수성 아미노산인 [[아이소류신]]을 암호화한다. [[후생동물]]과 [[효모]]를 포함한 여러 생물체의 미토콘드리아 게놈에서 AUA 코돈은 메티오닌을 암호화한다. 표준 유전 부호에서 AUA는 아이소류신을 암호화하고 각각의 tRNA(대장균에서 ileX)는 특이한 염기인 [[리시딘]](세균) 또는 [[아그마티딘]](고세균)을 사용하여 AUG를 구별한다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Ikeuchi Y, Kimura S, Numata T, Nakamura D, Yokogawa T, Ogata T, Wada T, Suzuki T, Suzuki T |date=April 2010 |title=Agmatine-conjugated cytidine in a tRNA anticodon is essential for AUA decoding in archaea |journal=Nature Chemical Biology |volume=6 |issue=4 |pages=277–282 |doi=10.1038/nchembio.323 |pmid=20139989}}</ref><ref>{{저널 인용|vauthors=Muramatsu T, Nishikawa K, Nemoto F, Kuchino Y, Nishimura S, Miyazawa T, Yokoyama S |date=November 1988 |title=Codon and amino-acid specificities of a transfer RNA are both converted by a single post-transcriptional modification |journal=Nature |volume=336 |issue=6195 |pages=179–181 |bibcode=1988Natur.336..179M |doi=10.1038/336179a0 |pmid=3054566|s2cid=4371485 }}</ref>

메티오닌을 암호화하는 AUG는 가장 일반적인 개시 코돈이다. 개시 코돈은 AUG가 [[코작 공통염기서열]]일 때 단백질 [[번역 (생물학)|번역]]의 개시를 [[리보솜]]에 알리는 메세지이다. 결과적으로 메티오닌은 [[진핵생물]]과 [[고세균]]에서의 번역 과정에서 [[단백질]]의 [[N 말단|N-말단]] 위치에 보통 위치하지만, [[번역 후 변형]]에 의해 제거될 수 있다. 세균에서는 [[N-폼일메티오닌|''N''-폼일메티오닌]] 유도체가 개시 아미노산으로 사용된다.

== 유도체 ==
=== ''S''-아데노실메티오닌 ===
{{본문|S-아데노실메티오닌}}
{|
|[[파일:S-Adenosyl-L-methionin.svg|섬네일|왼쪽|[[S-아데노실메티오닌|''S''-아데노실메티오닌]]은 메티오닌으로부터 파생된 [[보조 인자]]이다.]]
|}

메티오닌 유도체인 [[S-아데노실메티오닌|''S''-아데노실메티오닌]](SAM-e)은 주로 [[메틸기]] 공여체로 작용하는 [[보조 인자]]이다. ''S''-아데노실메티오닌은 메티오닌의 황에 (5' 탄소를 통해) 부착된 아데노실기로 구성되어 있으므로 [[설포늄]] 양이온(즉, 3개의 치환기 및 양전하)이 된다. 황은 보통 [[코발라민]](사람의 경우 [[비타민 B12|비타민 B<sub>12</sub>]])과 같은 다른 보조 인자의 도움을 받아 ''S''-메틸기가 산소, 질소 또는 방향족 시스템으로 전달되도록 하는 무른 루이스 산(즉, 공여체/친전자체)으로 작용한다. 일부 효소들은 ''S''-아데노실메티오닌을 사용하여 라디칼 반응을 시작한다. 이들은 라디칼 ''S''-아데노실메티오닌 효소라고 불린다. 메틸기 전이의 결과로 ''S''-아데노실호모시스테인이 생성된다. 세균에서 이것은 메틸화에 의해 재생되거나 아데닌과 호모시스테인을 제거하고 회수하여 다이하이드록시펜탄다이온이 자발적으로 [[자가유도물질-2]]로 전환되도록 하고, 이는 노폐물/정족수 신호로 배설된다.

== 생합성 ==
{|
|[[파일:Met biosynthesis.svg|섬네일|왼쪽|800px|메티오닌 생합성]]
|}
[[필수 아미노산]]인 메티오닌은 [[사람]]과 다른 [[동물]]들에서 [[신생합성|새로 합성]]되지 않으며, 따라서 이들은 메티오닌 또는 메티오닌을 함유한 단백질을 섭취해야 한다. [[식물]]과 [[미생물]]에서 메티오닌 생합성은 [[트레오닌]] 및 [[리신]]과 함께 [[아스파르트산]] 계열([[다이아미노피멜산]]을 거치지만, [[α-아미노아디프산]]은 거치지 않음)에 속한다. 주 골격은 [[아스파르트산]]으로부터 유래하고,  황은 [[시스테인]], [[메테인싸이올]] 또는 [[황화 수소]]로부터 유래할 수 있다.<ref name=review/>
* 먼저, 아스파르트산은 말단 카복실기의 두 단계에 걸친 환원에 의해 아스파르트산 β-세미알데하이드를 거쳐 [[호모세린]]으로 전환(호모세린에는 γ-하이드록실기가 있으므로 [[동족 계열]])된다. 대사 중간생성물인 아스파르트산 β-세미알데하이드는 리신 생합성 경로와의 분기점이며, 리신 생합성에서는 환원되는 대신에 피루브산과 [[알돌 축합|축합]]된다. 호모세린은 트레오닌 생합성 경로와의 분기점이며 트레오닌 생합성에서는 인산기(식물의 메티오닌 생합성에서도 사용됨)로 말단 하이드록실기를 활성화한 후 이성질체화된다.<ref name=review/>
* 메티오닌 생합성에서 호모세린은 인산기, 석시닐기 또는 하이드록실기 상의 아세틸기로 활성화된다.
** 식물과 일부 세균<ref name=review/>에서는 인산기를 사용한다. 이 단계는 트레오닌 생합성에서도 사용된다.<ref name=review/>
** 대부분의 생물에서 아세틸기는 호모세린을 활성화하는 데 사용된다. 이는 metX 또는 metA(동족체가 아님)에 의해 암호화된 효소에 의해 세균에서 촉매될 수 있다.<ref name=review/>
** [[장내세균]]과 제한된 수의 다름 생물에서는 석신산을 사용한다. 반응을 촉매하는 효소는 MetA이고 아세틸-CoA 및 석시닐-CoA에 대한 특이성은 단일 잔기에 의해 결정된다.<ref name=review/> 아세틸-CoA 또는 석시닐-CoA를 선호하는 생리학적 근거는 알려져 있지 않지만 이러한 대체 경로는 일부 다른 경로(예: 리신 생합성 및 아르기닌 생합성)에 존재한다.
* 그런 다음 하이드록실 활성화기는 시스테인, 메테인싸이올 또는 황화 수소로 치환된다. 치환 반응은 기술적으로 γ-[[제거 반응]]에 이은 [[마이클 반응]]의 변형이다. 관련된 모든 효소는 [[Cys/Met 대사 PLP-의존성 효소 패밀리]]의 상동체 및 구성원이며, 이는 PLP-의존성 접힘 I형 계통군의 하위 부류이다. 이들은 탄소 음이온 중간생성물을 안정화시켜 기능하는 보조 인자인 [[피리독살 인산]](PLP)을 활용한다.<ref name=review/>
** 시스테인과 반응하면 [[시스타티오닌]]이 생성되고, 시스타티오닌은 절단되어 [[호모시스테인]]이 생성된다. 관련된 효소는 [[시스타티오닌 γ-생성효소]](세균에서 metB에 의해 암호화됨) 및 [[시스타티오닌 β-분해효소]](metC)이다. 시스타티오닌은 두 효소에서 다르게 결합되어 β 또는 γ 반응이 일어나도록 한다.<ref name=review/>
** 유리 황화 수소와 반응하면 호모시스테인이 생성된다. 이는 [[O-아세틸호모세린 아미노카복시프로필트랜스퍼레이스|''O''-아세틸호모세린 아미노카복시프로필트랜스퍼레이스]](이전에는 ''O''-아세틸호모세린 (싸이올)-분해효소로 알려짐)에 의해 촉매된다. 이것은 세균에서 metY 또는 metZ에 의해 암호화된다.<ref name=review/>
** 메테인싸이올과 반응하면 직접적으로 메티오닌을 생성한다. 메테인싸이올은 특정 화합물의 분해 경로의 부산물이기 때문에, 이러한 경로는 흔하지 않다.<ref name=review/>
* 호모시스테인이 생성되면 싸이올기가 메틸화되어 메티오닌이 생성된다. 두 가지 [[메티오닌 생성효소]]가 알려져 있는데, 하나는 [[코발라민]](비타민 B<sub>12</sub>) 의존성이고 다른 하나는 코발라민 비의존성이다.<ref name=review/>

시스테인을 사용하는 경로를 [[황전환 경로]]라고 하며, 황화 수소(또는 메테인싸이올)을 사용하는 경로를 직접 설퍼릴화 경로(direct-sulfurylation pathway)라고 한다.

시스테인은 유사하게 생성되는데, 활성화된 세린과 호모시스테인(황전환 경로의 역반응) 또는 황화 수소(직접 설퍼릴화 경로)로부터 만들어질 수 있다. 활성화된 세린은 일반적으로 ''O''-아세틸-세린(대장균에서 CysK 또는 CysM을 통해)이지만 [[에로피룸 페르닉스]](''Aeropyrum pernix'') 및 일부 다른 고세균에서는 ''O''-포스포세린이 사용된다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Mino K, Ishikawa K |date=September 2003 |title=A novel ''O''-phospho-<small>L</small>-serine sulfhydrylation reaction catalyzed by ''O''-acetylserine sulfhydrylase from ''Aeropyrum pernix'' K1 |journal=FEBS Letters |volume=551 |issue=1–3 |pages=133–138 |doi=10.1016/S0014-5793(03)00913-X |pmid=12965218|s2cid=28360765 |doi-access=free }}</ref> CysK 및 CysM은 상동체이지만 PLP 접힘 III형 계통군에 속한다.

=== 황전환 경로 ===
{{본문|황전환 경로}}

대장균에서 메티오닌 생합성의 황전환 경로에 관여하는 효소들은 다음과 같다.
# [[아스파르트산 키네이스]]
# [[아스파르트산-세미알데하이드 탈수소효소]]
# [[호모세린 탈수소효소]]
# [[호모세린 O-석시닐기전이효소|호모세린 ''O''-석시닐기전이효소]]
# [[시스타티오닌 γ-생성효소]]
# [[시스타티오닌 β-분해효소]]
# [[메티오닌 생성효소]] (포유류에서 이 단계는 [[호모시스테인 메틸기전이효소]] 또는 [[베타인-호모시스테인 S-메틸기전이효소|베타인-호모시스테인 ''S''-메틸기전이효소]]에 의해 수행된다.)

== 기타 생화학적 경로 ==
{|
|[[파일:Met pathway.svg|섬네일|600px|메티오닌의 운명]]
|}
포유류는 메티오닌을 합성할 수 없지만 다양한 생화학적 경로에서 메티오닌을 사용할 수 있다.

=== 분해 ===
메티오닌은 (1) [[메티오닌 아데노실기전이효소]]에 의해 ''S''-아데노실메티오닌(SAM-e)으로 전환된다.

''S''-아데노실메티오닌은 (2) 다양한 [[메틸기전이효소]]에 의한 반응에서 메틸기 공여체 역할을 하며, [[S-아데노실호모시스테인|''S''-아데노실호모시스테인]](SAH)으로 전환된다.

''S''-아데노실호모시스테인은 (3) [[아데노실호모시스테이네이스]]에 의해 호모시스테인과 아데노신으로 가수분해된다.

=== 재생 ===
메티오닌은 [[보조 인자]]로 [[비타민 B12|비타민 B<sub>12</sub>]]를 필요로 하는 반응에서 (4) [[메티오닌 생성효소]]에 의해 호모시스테인으로부터 재생될 수 있다.

호모시스테인은 또한 [[베타인-호모시스테인 S-메틸기전이효소|베타인-호모시스테인 ''S''-메틸기전이효소]]({{EC number|2.1.1.5}})에 의해 [[트라이메틸글리신]]을 사용하여 메티오닌으로 재메틸화될 수 있다. 베타인-호모시스테인 ''S''-메틸기전이효소는 간의 모든 가용성 단백질의 최대 1.5%를 차지하며, 최근의 증거에 따르면 베타인-호모시스테인 ''S''-메틸기전이효소가 메티오닌 생성효소보다 메티오닌 및 호모시스테인의 항상성에 더 큰 영향을 미칠 수 있다.

=== 리버스 황전환 경로: 시스테인으로의 전환 ===
호모시스테인은 시스테인으로 전환될 수 있다.

* (5) [[시스타티오닌 β-생성효소]]([[비타민 B6|비타민 B<sub>6</sub>]]의 활성형인 [[피리독살 인산]]을 필요로 하는 효소)는 호모시스테인과 세린을 결합시켜 [[시스타티오닌]]을 생성한다. 생합성 경로에서와 같이 [[시스타티오닌 β-분해효소]]에 의해 시스타티오닌을 분해하는 대신 (6) [[시스타티오닌 γ-분해효소]]에 의해 [[시스테인]]과 [[α-케토뷰티르산]]으로 분해된다.
* (7) [[α-케토산 탈수소효소]]는 α-케토뷰티르산을 [[프로피오닐-CoA]]로 전환시키고, 프로피오닐-CoA는 3단계 과정을 통해(경로에 대해서는 [[프로피오닐-CoA]] 문서 참조) [[석시닐-CoA]]로 대사된다.

=== 에틸렌 합성 ===
메티오닌은 또한 [[식물]]에서 [[에틸렌]] 합성을 위해 사용된다. 이러한 대사 과정을 양 회로(Yang cycle) 또는 메티오닌 회로라고 한다.
{|
|[[파일:Yang-cycle.svg|섬네일|왼쪽|600px|메티오닌 회로(양 회로)]]
|}

== 화학 합성 ==
산업적 합성은 [[아크롤레인]], [[메테인싸이올]] 및 사이안화물을 결합시켜 [[히단토인]]을 생성한다.<ref>{{Ullmann |author=Karlheinz Drauz |author2=Ian Grayson |author3=Axel Kleemann |author4=Hans-Peter Krimmer |author5=Wolfgang Leuchtenberger |author6=Christoph Weckbecker |year=2006|doi=10.1002/14356007.a02_057.pub2}}</ref> [[라세미 혼합물|라세미]] 메티오닌은 또한 클로로에틸메틸설파이드(ClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>3</sub>)로 알킬화한 후 가수분해 및 탈카복실화하여 다이에틸 나트륨 프탈이미도말로네이트로부터 합성할 수 있다.<ref>{{OrgSynth | last1 = Barger | first1 = G. | last2 = Weichselbaum | first2 = T. E. | name-list-style = vanc | title = ''dl''-Methionine | prep = CV2P0384 | volume = 14 | pages = 58 | year = 1934 | collvol = 2 | collvolpages = 384}}</ref>

== 사람의 영양 ==
=== 요구 사항 ===
미국 의학 연구소의 식품 영양 위원회는 2002년에 [[필수 아미노산]]에 대한 권장 식이 허용량(RDA)을 설정했다. 19세 이상의 성인의 경우 매일 체중 1 kg 당 19 mg의 시스테인과 결합된 메티오닌을 필요로 한다.<ref name="DRItext">{{서적 인용|last=Institute of Medicine |title=Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids |publisher=The National Academies Press |year=2002 |location=Washington, DC |pages=589–768 |chapter=Protein and Amino Acids |doi=10.17226/10490 |isbn=978-0-309-08525-0  |chapter-url=https://www.nap.edu/read/10490/chapter/12}}</ref>

이것은 체중의 70 kg인 성인의 경우 하루에 약 1.33 g으로 환산된다.

=== 식이 공급원 ===
{|class="wikitable" align=right
|+ 메티오닌의 식품 공급원
|-
! 식품
! g/100&nbsp;g
|-
| [[계란]], 흰자, 건조, 분말, 환원성 포도당 || 3.204
|-
| [[참깨]] 가루 (저지방) || 1.656
|-
| [[브라질너트]]|| 1.124
|-
| 파마산 [[치즈]] 다진것 || 1.114
|-
| 껍질을 벗긴 대마씨 || 0.933
|-
| 농축 대두 단백질 || 0.814
|-
| [[닭고기]], 브로일러 또는 프라이어, 구운 것 || 0.801
|-
| [[생선]], 참치, 통조림 || 0.755
|-
| [[쇠고기]], 경화, 건조 || 0.749
|-
| [[베이컨]]|| 0.593
|-
| [[치아 씨앗]]|| 0.588
|-
| [[쇠고기]], 간, 살코기 95%, 지방 5%, 날 것 || 0.565
|-
| [[돼지고기]], 간, 살코기 96%, 지방 4%, 날 것 || 0.564
|-
|[[콩]]
|0.547
|-
| [[곡물 배아|밀 배아]]|| 0.456
|-
| [[계란]], 전체, 조리, 완숙 || 0.392
|-
| [[귀리]]|| 0.312
|-
| [[땅콩]]|| 0.309
|-
| [[병아리콩]]|| 0.253
|-
| [[옥수수]], 노란색 || 0.197
|-
| [[아몬드]]|| 0.151
|-
| [[콩]], 핀토, 조리된 것 || 0.117
|-
| [[렌즈콩]], 조리된 것 || 0.077
|-
| [[쌀]], 현미, 중간 곡물, 조리된 것 || 0.052
|}

높은 수준의 메티오닌은 [[계란]], [[고기]], [[생선]], [[참깨]], [[브라질 너트]], 기타 식물 씨앗, [[곡류|시리얼]] 곡물에 함유되어 있다. 대부분의 과일과 채소에는 아주 적은 양이 들어 있다. 대부분의 [[콩류]]는 단백질 밀도가 높지만 메티오닌이 적다. 적정량의 메티오닌이 포함되지 않은 단백질은 [[완전 단백질]]로 간주되지 않는다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Finkelstein JD |date=May 1990 |title=Methionine metabolism in mammals |journal=The Journal of Nutritional Biochemistry |volume=1 |issue=5 |pages=228–237 |doi=10.1016/0955-2863(90)90070-2 |pmid=15539209|s2cid=32264340 }}</ref> 이러한 이유로 라세미 메티오닌은 때때로 [[애완 동물 사료]]의 성분으로 첨가된다.<ref>{{서적 인용|last=Palika |first=Liz |title=The Consumer's Guide to Dog Food: What's in Dog Food, Why It's There and How to Choose the Best Food for Your Dog |date=1996 |publisher=Howell Book House |isbn=978-0-87605-467-3 |location=New York |name-list-style=vanc}}</ref>

== 제한 ==
일부 과학적 증거에 따르면 메티오닌의 섭취를 제한하면 초파리의 수명이 늘어날 수 있다.<ref name = "Grandison_2009">{{저널 인용| vauthors = Grandison RC, Piper MD, Partridge L | title = Amino-acid imbalance explains extension of lifespan by dietary restriction in Drosophila | journal = Nature | volume = 462 | issue = 7276 | pages = 1061–1064 | date = December 2009 | pmid = 19956092 | pmc = 2798000 | doi = 10.1038/nature08619 | bibcode = 2009Natur.462.1061G }}
*{{웹 인용|date=December 3, 2009 |title=Longer lives for vegetarians? |website=NHS Choices |url=http://www.nhs.uk/news/2009/12December/Pages/live-longer-vegetarian-diet.aspx |archive-url=https://web.archive.org/web/20091208113714/http://www.nhs.uk/news/2009/12December/Pages/live-longer-vegetarian-diet.aspx |archive-date=2009-12-08}}</ref>

2005년의 연구에서 에너지의 제한 없이 메티오닌을 제한하면 쥐의 수명이 연장되었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Miller RA, Buehner G, Chang Y, Harper JM, Sigler R, Smith-Wheelock M | title = Methionine-deficient diet extends mouse lifespan, slows immune and lens aging, alters glucose, T4, IGF-I and insulin levels, and increases hepatocyte MIF levels and stress resistance | journal = Aging Cell | volume = 4 | issue = 3 | pages = 119–125 | date = June 2005 | pmid = 15924568 | doi = 10.1111/j.1474-9726.2005.00152.x | pmc = 7159399 }}.</ref> 메티오닌이 제한되었을 때 온전한 성장 호로믄 신호전달이 없는 동물은 더 이상 수명 연장이 되지 않기 때문에 이러한 수명 연장은 온전한 성장 호르몬 신호전달을 필요로 한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Brown-Borg HM, Rakoczy SG, Wonderlich JA, Rojanathammanee L, Kopchick JJ, Armstrong V, Raasakka D | title = Growth hormone signaling is necessary for lifespan extension by dietary methionine | journal = Aging Cell | volume = 13 | issue = 6 | pages = 1019–1027 | date = December 2014 | pmid = 25234161 | pmc = 4244257 | doi = 10.1111/acel.12269 }}</ref> 메티오닌 제한에 대한 대사 반응을 또한 쥐의 성장 호로몬 신호전달 [[돌연변이체]]에서 변경된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Brown-Borg HM, Rakoczy S, Wonderlich JA, Borg KE, Rojanathammanee L | title = Metabolic adaptation of short-living growth hormone transgenic mice to methionine restriction and supplementation | journal = Annals of the New York Academy of Sciences | volume = 1418 | issue = 1 | pages = 118–136 | date = April 2018 | pmid = 29722030 | doi = 10.1111/nyas.13687 | bibcode = 2018NYASA1418..118B | pmc = 7025433 }}</ref>

《[[네이처]]》에 발표된 연구에 따르면 [[필수 아미노산]]의 제한을 포함한 식이 제한을 받은 [[노랑초파리]]의 식단에 필수 아미노산인 메티오닌만 첨가하면 식이 제한의 전형인 수명 연장을 감소시키지 않으면서 [[생식능력]]을 회복할 수 있으며, 연구자들은 메티오닌이 "하나 이상의 다른 필수 아미노산과 함께 작용하여 수명을 단축시킨다"라는 결론을 내렸다.<ref name="Grandison_2009" /><ref>{{저널 인용| vauthors = Grandison RC, Piper MD, Partridge L | title = Amino-acid imbalance explains extension of lifespan by dietary restriction in Drosophila | journal = Nature | volume = 462 | issue = 7276 | pages = 1061–1064 | date = December 2009 | pmid = 19956092 | pmc = 2798000 | doi = 10.1038/nature08619  | bibcode = 2009Natur.462.1061G }}</ref><ref>{{잡지 인용| url = http://www.sciencenews.org/view/generic/id/50275/title/Amino_acid_recipe_could_be_right_for_long_life | title = Amino acid recipe could be right for long life  | magazine = Science News | date = December 2, 2009 }}</ref> 식이 제한 요법으로 쥐의 식단에 메티오닌을 복원하면 식이 제한의 많은 급성 이점들을 차단할 수 있다. 이 과정은 황화 수소 생성 증가에 의해 매개될 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Hine C, Harputlugil E, Zhang Y, Ruckenstuhl C, Lee BC, Brace L, Longchamp A, Treviño-Villarreal JH, Mejia P, Ozaki CK, Wang R, Gladyshev VN, Madeo F, Mair WB, Mitchell JR | title = Endogenous hydrogen sulfide production is essential for dietary restriction benefits | journal = Cell | volume = 160 | issue = 1–2 | pages = 132–144 | date = January 2015 | pmid = 25542313 | pmc = 4297538 | doi = 10.1016/j.cell.2014.11.048 }}</ref>

메티오닌 제한은 쥐에서 순환하는 간 호르몬인 [[FGF21]]을 5배에서 10배까지 증가시킬 수 있다.<ref name="pmid34917032">{{저널 인용| vauthors=Fang H, Stone KP, Forney LA, Wanders D, Gettys TW | title=Nutritional Regulation of Hepatic FGF21 by Dietary Restriction of Methionine | journal=Frontiers in Endocrinology | volume=12  | pages=773975 | year=2021 |  doi = 10.3389/fendo.2021.773975 | pmc=8669746 | pmid=34917032 | doi-access=free }}</ref> 여러 연구에 따르면 메티오닌 제한은 또한 쥐의 노화 관련 질병을 억제하고<ref>{{저널 인용| vauthors = Richie JP, Leutzinger Y, Parthasarathy S, Malloy V, Orentreich N, Zimmerman JA | title = Methionine restriction increases blood glutathione and longevity in F344 rats | journal = FASEB Journal | volume = 8 | issue = 15 | pages = 1302–1307 | date = December 1994 | pmid = 8001743 | doi = 10.1096/fasebj.8.15.8001743 | s2cid = 25198679 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Sun L, Sadighi Akha AA, Miller RA, Harper JM | title = Life-span extension in mice by preweaning food restriction and by methionine restriction in middle age | journal = The Journals of Gerontology. Series A, Biological Sciences and Medical Sciences | volume = 64 | issue = 7 | pages = 711–722 | date = July 2009 | pmid = 19414512 | doi = 10.1093/gerona/glp051 | pmc = 2691799 }}</ref> 쥐의 결장암 발병을 억제한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Komninou D, Leutzinger Y, Reddy BS, Richie JP | title = Methionine restriction inhibits colon carcinogenesis | journal = Nutrition and Cancer | volume = 54 | issue = 2 | pages = 202–208 | date = 2006 | pmid = 16898864 | doi = 10.1207/s15327914nc5402_6 | s2cid = 27492544 }}</ref> 사람의 경우 식단 조절을 통한 메티오닌 제한은 식물성 식단을 통해 이루어질 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Cavuoto P, Fenech MF | title = A review of methionine dependency and the role of methionine restriction in cancer growth control and life-span extension | journal = Cancer Treatment Reviews | volume = 38 | issue = 6 | pages = 726–736 | date = October 2012 | pmid = 22342103 | doi = 10.1016/j.ctrv.2012.01.004 }}</ref>

식이 메티오닌을 제한하면 이화 산물인 [[S-아데노실메티오닌|''S''-아데노실메티오닌]](SAM-e)의 수준이 감소하여 후속적으로 [[히스톤 메틸화|히스톤의 메틸화]]가 감소한다.<ref name=":0">{{저널 인용|last1=Haws|first1=Spencer A.|last2=Yu|first2=Deyang|last3=Ye|first3=Cunqi|last4=Wille|first4=Coral K.|last5=Nguyen|first5=Long C.|last6=Krautkramer|first6=Kimberly A.|last7=Tomasiewicz|first7=Jay L.|last8=Yang|first8=Shany E.|last9=Miller|first9=Blake R.|last10=Liu|first10=Wallace H.|last11=Igarashi|first11=Kazuhiko|date=2020-03-13|title=Methyl-Metabolite Depletion Elicits Adaptive Responses to Support Heterochromatin Stability and Epigenetic Persistence|journal=Molecular Cell|volume=78|issue=2|pages=210–223.e8|doi=10.1016/j.molcel.2020.03.004|issn=1097-4164|pmid=32208170|pmc=7191556}}</ref> H3K9의 특정하고 보존된 [[메틸화]]에 의해 매개되는 활성 과정은 원래 메틸화 프로필의 기억을 보존하여 식이 메티오닌 수치가 회복될 때 [[후성유전체]]가 복원되도록 한다.<ref name=":0" />

쥐에 대한 2009년의 연구는 "식이 요법에서 메티오닌을 보충하면 쥐의 [[간]] [[미토콘드리아]]에서 미토콘드리아 [[활성산소]]의 생성과 [[미토콘드리아 DNA]]의 [[산화적 손상]]이 증가하여 [[간독성]]에 대한 그럴듯한 메커니즘을 제공한다"는 것을 보여주었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Gomez J, Caro P, Sanchez I, Naudi A, Jove M, Portero-Otin M, Lopez-Torres M, Pamplona R, Barja G | title = Effect of methionine dietary supplementation on mitochondrial oxygen radical generation and oxidative DNA damage in rat liver and heart | journal = Journal of Bioenergetics and Biomembranes | volume = 41 | issue = 3 | pages = 309–321 | date = June 2009 | pmid = 19633937 | doi = 10.1007/s10863-009-9229-3 | s2cid = 24106490 }}</ref>

그러나 메티오닌은 [[필수 아미노산]]이기 때문에 시간이 지남에 따라 질병이나 사망이 일어나지 않는 한 동물의 식단에서 완전히 제거될 수는 없다. 예를 들어 메티오닌과 콜린이 없는 식사를 한 쥐는 [[지방간염]]과 [[빈혈]]이 일어났으며, 5주 동안 체중의 2/3가 감소했다. 메티오닌의 투여는 메티오닌 결핍의 병리학적 결과를 개선했다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Oz HS, Chen TS, Neuman M | title = Methionine deficiency and hepatic injury in a dietary steatohepatitis model | journal = Digestive Diseases and Sciences | volume = 53 | issue = 3 | pages = 767–776 | date = March 2008 | pmid = 17710550 | pmc = 2271115 | doi = 10.1007/s10620-007-9900-7 }}</ref> 식단에서 메티오닌만 단기적으로 제거하면 식단으로 인한 비만을 개선시킬 수 있고 쥐의 인슐린 감수성을 촉진시킬 수 있으며,<ref>{{저널 인용| vauthors = Yu D, Yang SE, Miller BR, Wisinski JA, Sherman DS, Brinkman JA, Tomasiewicz JL, Cummings NE, Kimple ME, Cryns VL, Lamming DW | title = Short-term methionine deprivation improves metabolic health via sexually dimorphic, mTORC1-independent mechanisms | journal = FASEB Journal | volume = 32 | issue = 6 | pages = 3471–3482 | date = January 2018 | pmid = 29401631 | pmc = 5956241 | doi = 10.1096/fj.201701211R }}</ref> 메티오닌의 제한은 또한 자발적, 다유전자 비만 및 당뇨병을 앓는 실험 모델 동물 쥐를 보호한다.<ref>{{저널 인용|last1=Castaño-Martinez|first1=Teresa|last2=Schumacher|first2=Fabian|last3=Schumacher|first3=Silke|last4=Kochlik|first4=Bastian|last5=Weber|first5=Daniela|last6=Grune|first6=Tilman|last7=Biemann|first7=Ronald|last8=McCann|first8=Adrian|last9=Abraham|first9=Klaus|date=2019-03-06|title=Methionine restriction prevents onset of type 2 diabetes in NZO mice|journal=The FASEB Journal|volume=33|issue=6|pages=7092–7102|doi=10.1096/fj.201900150R|issn=1530-6860|pmid=30841758|pmc=6529347}}</ref>

== 건강 ==
메티오닌의 결핍은 [[흰머리]]와 관련이 있다. 메티오닌의 결핍은 [[모낭]]에 [[과산화 수소]]의 축적, [[티로시네이스]] 효과의 감소 및 모발 색깔의 점진적인 손실로 이어진다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Wood JM, Decker H, Hartmann H, Chavan B, Rokos H, Spencer JD, Hasse S, Thornton MJ, Shalbaf M, Paus R, Schallreuter KU | title = Senile hair graying: H2O2-mediated oxidative stress affects human hair color by blunting methionine sulfoxide repair | journal = FASEB Journal | volume = 23 | issue = 7 | pages = 2065–75 | date = July 2009 | pmid = 19237503 | doi = 10.1096/fj.08-125435 | display-authors = 6 | hdl = 10454/6241 | arxiv = 0706.4406 | s2cid = 16069417 }}</ref> 메티오닌은 [[글루타티온]]의 세포 내 농도를 증가시켜 항산화 매개 세포 방어 및 산화환원 조절을 촉진한다. 또한 메티오닌은 산화 대사 산물과 결합하여 [[도파민]]으로 인한 흑색 세포 손실로부터 세포를 보호한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Pinnen F | display-authors = etal | year = 2009 | title = Codrugs linking <small>L</small>-dopa and sulfur-containing antioxidants: new pharmacological tools against Parkinson's disease | journal = Journal of Medicinal Chemistry | volume = 52 | issue = 2| pages = 559–63 | doi = 10.1021/jm801266x | pmid = 19093882 }}</ref>

메티오닌은 [[시스테인]], [[카르니틴]], [[타우린]], [[레시틴]], [[포스파티딜콜린]] 및 기타 [[인지질]] 생합성에서의 [[대사 중간생성물]]이다. 메티오닌의 부적절한 전환은 [[호모시스테인]]의 축적으로 인한 [[죽상동맥경화증]]을 유발할 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Refsum H, Ueland PM, Nygård O, Vollset SE | title = Homocysteine and cardiovascular disease | journal = Annual Review of Medicine | volume = 49 | issue = 1 | pages = 31–62 | date = 1998 | pmid = 9509248 | doi = 10.1146/annurev.med.49.1.31 }}</ref>

== 기타 용도 ==
DL-메티오닌은 때때로 개에게 보충제로 제공된다. DL-메티오닌은 개의 신장 결석 가능성을 줄이는 데 도움을 준다. 메티오닌은 또한 소변을 산성화시켜 [[퀴니딘]]의 소변 배설을 증가시는 것으로 알려져 있다. 요로 감염을 치료하는 데 사용되는 아미노글리코사이드 항생제는 알칼리성 조건에서 가장 잘 작용하며 메티오닌의 사용으로 인한 요 산성화는 이러한 효과를 감소시킬 수 있다. 개가 소변을 산성화시키는 식사를 섭취하고 있다면 메티오닌을 사용해서는 안된다.<ref>Grimshaw, Jane (July 25, 2011) [https://web.archive.org/web/20140629112302/http://www.critters360.com/index.php/methionine-for-dogs-uses-and-side-effects-3841/ Methionine for Dogs uses and Side Effects]. critters360.com</ref>

메티오닌은 미국 인증 유기농 프로그램에 따라 유기농 가금류 사료의 보충제로 사용된다.<ref>{{저널 인용| title =Rules and Regulations |journal=Federal Register | url = http://edocket.access.gpo.gov/2011/2011-5716.htm | volume= 76|issue= 49 |date=March 14, 2011|pages =13501–13504}}</ref>

메티오닌은 오렌지 작물에 대한 심각한 해충인 [[파필리오 크레스폰테스]](''Papilio cresphontes'') 애벌레에 대한 무독성 살충제 옵션으로 사용할 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Lewis DS, Cuda JP, Stevens BR | title = A novel biorational pesticide: efficacy of methionine against ''Heraclides (Papilio) cresphontes'', a surrogate of the invasive ''Princeps (Papilio) demoleus'' (Lepidoptera: Papilionidae) | journal = Journal of Economic Entomology | volume = 104 | issue = 6 | pages = 1986–1990 | date = December 2011 | pmid = 22299361 | doi = 10.1603/ec11132 | s2cid = 45255198 }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[알란토인]]
* [[폼일메티오닌]]
* [[메티오닌 설폭사이드]]
* [[파라세타몰 중독]]
* [[광반응성 아미노산 유사체]]
* [[S-메틸시스테인|''S''-메틸시스테인]]

== 각주 ==
{{각주|32em}}

== 외부 링크 ==
* {{저널 인용| title = Methionine Content of Cereals and Legumes | first1 = M. N. | last1 = Rudra | first2 = L. M. | last2 = Chowdhury | name-list-style = vanc | journal = [[Nature (journal)|Nature]] | volume = 166 | date = 30 September 1950 | doi = 10.1038/166568a0 | pmid = 14780151 | issue = 568 | pages = 568 |bibcode = 1950Natur.166..568R | s2cid = 3026278 | doi-access = free }}

{{아미노산}}
{{해독제}}
{{아미노산 대사 중간생성물들}}

{{전거 통제}}

[[분류:단백질성 아미노산]]
[[분류:글루코스 생성성 아미노산]]
[[분류:황 함유 아미노산]]
[[분류:싸이오에터]]
[[분류:필수 아미노산]]