{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| Name = 글루콘산
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| IUPACName = D-gluconic acid
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|Section2={{Chembox Properties
| C=6 | H=12 | O=7
| Appearance = 무색 결정
| Density = 
| Solubility = 316 g/L<ref>{{웹 인용|url=https://www.acs.org/content/acs/en/molecule-of-the-week/archive/g/d-gluconic-acid.html|title=D-Gluconic acid|website=American Chemical Society}}</ref>
| MeltingPtC = 131
| pKa = 3.86<ref>Bjerrum, J., et al. ''Stability Constants'', Chemical Society, London, 1958.</ref>
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'''글루콘산'''({{llang|en|gluconic acid}})은 [[분자식]]이 C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>7</sub>이며, 축합 [[구조식]]이 HOCH<sub>2</sub>(CHOH)<sub>4</sub>COOH인 [[유기 화합물]]이다. 글루콘산은 2,3,4,5,6-펜타하이드록시헥산산의 16가지 [[입체 이성질체]] 중 하나이다.

중성 [[수소 이온 농도 지수|pH]] 수용액에서 글루콘산은 글루코네이트 이온을 형성한다. 글루콘산의 [[염]]은 '''글루코네이트'''({{llang|en|gluconate}})로 알려져 있다. 글루콘산, 글루코네이트염 및 글루코네이트 에스터는 이들 화학종들이 [[글루코스]]의 [[산화]]로부터 생성되기 때문에 자연계에 널리 존재한다. 일부 약물은 글루코네이트 형태로 주입된다.

== 화학 구조 ==
글루콘산의 [[화학 구조]]는 6개의 탄소 사슬로 구성되어 있으며, 5개의 [[하이드록실기]]는 사슬형의 [[글루코스]]와 동일한 방식으로 위치하며 [[카복실기]]로 종결된다. 수용액에서 글루콘산은 고리형 에스터인 [[글루코노 δ-락톤]]과 평형 상태로 존재한다.

== 생성 ==
글루콘산의 제법은 1870년에 흘라시베츠(Hlasiwetz)와 하베르만(Habermann)에 의해 처음으로 보고되었으며,<ref>{{저널 인용|last=Hlasiwetz|first=H.|last2=Habermann|first2=J.|date=1870|title=Zur Kenntniss einiger Zuckerarten. (Glucose, Rohrzucker, Levulose, Sorbin, Phloroglucin.)|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.187000301162|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|language=en|volume=3|issue=1|pages=486–495|doi=10.1002/cber.187000301162|issn=1099-0682}}</ref> 포도당의 화학적 산화를 포함한다. 1880년에 부트루(Boutroux)는 포도당 발효를 사용하여 글루콘산을 제조하고 분리했다.<ref>{{저널 인용|last=Boutroux|first=L.|date=1880|title=Sur une fermentation nouvelle du glucose|journal=Comptes Rendus de l'Académie des Sciences|volume=91|pages=236–238}}</ref>

글루콘산 생산을 위한 현대적인 방법은 발효<ref>{{저널 인용|title=Biotechnological production of gluconic acid: future implications|journal=Applied Microbiology and Biotechnology|last=Singh|first=Om V.|last2=Kumar|first2=Raj|url=https://doi.org/10.1007/s00253-007-0851-x|date=2007|volume=75|issue=4|pages=713–722|language=en|doi=10.1007/s00253-007-0851-x|issn=1432-0614}}</ref><ref>{{저널 인용|title=Manufacture of gluconic acid: A review towards process intensification for green production|journal=Chemical Engineering and Processing: Process Intensification|last=Pal|first=Parimal|last2=Kumar|first2=Ramesh|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0255270116300666|date=2016|volume=104|pages=160–171|language=en|doi=10.1016/j.cep.2016.03.009|issn=0255-2701|last3=Banerjee|first3=Subhamay}}</ref> 또는 [[귀금속 (화학)|귀금속]] 촉매<ref>{{저널 인용|title=Structural sensitivity of heterogeneous catalysts for sustainable chemical synthesis of gluconic acid from glucose|journal=Chinese Journal of Catalysis|last=Yan|first=Wenjuan|last2=Zhang|first2=Dongpei|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1872206720635902|date=2020|volume=41|issue=9|pages=1320–1336|language=en|doi=10.1016/S1872-2067(20)63590-2|issn=1872-2067|last3=Sun|first3=Yu|last4=Zhou|first4=Ziqi|last5=Du|first5=Yihang|last6=Du|first6=Yiyao|last7=Li|first7=Yushan|last8=Liu|first8=Mengyuan|last9=Zhang|first9=Yuming|first11=Xin|last11=Jin|first10=Jian|last10=Shen}}</ref><ref>{{저널 인용|title=Sustainable production of high-value gluconic acid and glucaric acid through oxidation of biomass-derived glucose: A critical review|journal=Journal of Cleaner Production|last=Zhang|first=Qiaozhi|last2=Wan|first2=Zhonghao|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0959652621019636|date=2021|volume=312|pages=127745|language=en|doi=10.1016/j.jclepro.2021.127745|issn=0959-6526|last3=Yu|first3=Iris K. M.|last4=Tsang|first4=Daniel C. W.}}</ref>를 사용하여 포도당(또는 다른 탄수화물을 함유한 기질)의 산화에 의한 변형을 이용하는 것이다.

== 발생 및 용도 ==
글루콘산은 [[과일]], [[꿀]], [[와인]]에서 자연적으로 생성된다. [[식품 첨가물]](E574)<ref>[http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist ''Current EU approved additives and their E Numbers'']. Food Standards Agency.</ref>로 현재는 [[산도 조절제]]로 알려져 있다.

글루코네이트 음이온은 [[칼슘|Ca<sup>2+</sup>]], [[철|Fe<sup>2+</sup>]], [[알루미늄|Al<sup>3+</sup>]] 및 [[란타넘족]] 및 [[악티늄족]]을 포함한 기타 금속들을 [[킬레이트]]한다. 특히 알칼리성 용액에서 미네랄 침전물을 용해시키는 [[세정제]]에도 사용된다.

젤 형태의 [[글루콘산 칼슘]]은 [[플루오린화 수소산]]으로 인한 [[플루오린화 수소산 화상|화상]]을 치료하는 데 사용된다.<ref name="pmid2741315">{{저널 인용|authors=el Saadi M. S., Hall A. H., Hall P. K., Riggs B. S., Augenstein W. L., Rumack B. H. |title=Hydrofluoric acid dermal exposure |journal=Vet Hum Toxicol |volume=31 |issue=3 |pages=243–7 |year=1989 |pmid=2741315}}</ref><ref name="pmid17091088">{{저널 인용|authors=Roblin I., Urban M., Flicoteau D., Martin C., Pradeau D. |title=Topical treatment of experimental hydrofluoric acid skin burns by 2.5% calcium gluconate |journal=J Burn Care Res |volume=27 |issue=6 |pages=889–94 |year=2006 |pmid=17091088 |doi=10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09|s2cid=3691306 }}</ref> 글루콘산 칼슘 주사는 심부 조직의 괴사를 방지하고 입원 환자의 저칼슘혈증을 치료하기 위해 더 심한 경우에 사용할 수 있다. 글루코네이트는 또한 정맥 내 유체 소생에 사용되는 "플라즈마라이트 a"와 같은 특정 용액에 존재하는 전해질이다.<ref>
D. Thomas, U. Jaeger, I. Sagoschen, C. Lamberti and K. Wilhelm (2009), ''Intra-Arterial Calcium Gluconate Treatment After Hydrofluoric Acid Burn of the Hand''. CardioVascular and Interventional Radiology, Volume 32, Number 1, pages 155–158 {{doi|10.1007/s00270-008-9361-1}}</ref> 글루콘산 퀴닌은 글루콘산과 퀴닌의 염으로 [[말라리아]] 치료에서 [[근육 주사]]에 사용된다.

[[글루콘산 아연]] 주사는 수컷 개를 [[중성화 수술|중성화]]시키는 데 사용된다.<ref>Julie K. Levy, P. Cynda Crawford, Leslie D. Appel, Emma L. Clifford (2008), ''Comparison of intratesticular injection of zinc gluconate versus surgical castration to sterilize male dogs''. American Journal of Veterinary Research Vol. 69, No. 1, Pages 140–143. {{doi|10.2460/ajvr.69.1.140}}</ref>

과거에 [[빈혈]]을 치료하기 위해 [[글루콘산 철]] 주사가 제안되었다.<ref>Paul Reznikoff and Walther F. Goebel (1937), ''The preparation of ferrous gluconate and its use in the treatment of hypochromic anelia in rats.'' Journal of Pharmacology and Experimental Therapy, volume 59 issue 2, page 182.</ref>

글루코네이트는 또한 시멘트의 수화 반응을 늦추고 시멘트의 응결 시간을 지연시키는 콘크리트 혼화제(지연제)로 건축 및 건설에 사용된다. 이것은 콘크리트를 깔 때 걸리는 시간을 더 오래 걸리도록 하거나 시멘트의 수화열을 더 오랜 시간에 걸쳐 분산시켜 너무 높은 온도와 그로 인한 균열을 방지한다.<ref name="RamachandranLowery1992">{{저널 인용|last1=Ramachandran|first1=V.S.|last2=Lowery|first2=M.S.|title=Conduction calorimetric investigation of the effect of retarders on the hydration of Portland cement|journal=Thermochimica Acta|volume=195|year=1992|pages=373–387|issn=0040-6031|doi=10.1016/0040-6031(92)80081-7}}</ref><ref name="MaLi2015">{{저널 인용|last1=Ma|first1=Suhua|last2=Li|first2=Weifeng|last3=Zhang|first3=Shenbiao|last4=Ge|first4=Dashun|last5=Yu|first5=Jin|last6=Shen|first6=Xiaodong|title=Influence of sodium gluconate on the performance and hydration of Portland cement|journal=Construction and Building Materials|volume=91|year=2015|pages=138–144|issn=0950-0618|doi=10.1016/j.conbuildmat.2015.05.068}}</ref> 지연제는 기온이 높을 때 또는 크고 두꺼운 콘크리트 슬래브를 연속적으로 그리고 충분히 잘 혼합된 층으로 주조하기 위해 콘크리트에 혼합한다.

글루콘산 수용액은 [[유기 합성]]의 매개체로 활용된다.<ref>{{저널 인용|last=Lim|first=Han Yin|last2=Dolzhenko|first2=Anton V.|date=2021|title=Gluconic acid aqueous solution: A bio-based catalytic medium for organic synthesis|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S235255412100070X|journal=Sustainable Chemistry and Pharmacy|language=en|volume=21|pages=100443|doi=10.1016/j.scp.2021.100443|issn=2352-5541}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[우론산]]
* [[글루쿠론산]]
* [[아이소사카린산]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=Gluconic+acid&Units=SI Gluconic acid on NIST.gov]
* [http://chemsub.online.fr/name/D-Gluconic_acid.html ChemSub Online: D-Gluconic acid.]

{{전거 통제}}

[[분류:글루콘산| ]]
[[분류:포도주의 산]]
[[분류:알파-하이드록시산]]
[[분류:킬레이트제]]
[[분류:콘크리트 혼화제]]
[[분류:E 번호 첨가제]]
[[분류:식품 첨가물]]
[[분류:당산]]
[[분류:비시날 다이올]]