{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| ImageSize1 = 200
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| SystematicName = methanoate
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|Section1={{Chembox Identifiers
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = {{chem|HCOO|−}} or {{chem|HCO|2|-}}
| ConjugateAcid = [[폼산]]
| MolarMass = 45.017 g mol<sup>−1</sup>
}}
}}

'''폼산염'''({{llang|en|formate}})은 [[폼산]]의 [[짝산|짝염기]]이다. '''포름산염'''이라고도 하며, [[국제 순수·응용 화학 연합|IUPAC]] 이름은 '''메탄산염'''({{llang|en|methanoate}})이다. 폼산염은 [[폼산|포름산]]의 [[에스터|에스테르]] 등의 [[이온|음이온]]({{Chem2|HCO2-}} ) 또는 그 [[유도체]]를 말한다. 폼산염의 [[염]]과 [[에스터]]는 일반적으로 무색이다.<ref name="Ullmann_2009">Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{Doi|10.1002/14356007.a12_013}}</ref>

== 기초 ==
물에 용해되면 폼산은 폼산염으로 변환된다.

: {{Chem2|HCO2H  -> HCO2-  +  H+}}

폼산염은 평면상의 음이온이다. 폼산염에 존재하는 두 개의 산소 원자는 서로 동등하며 부분적으로 음전하를 띤다. 나머지 C-H 결합은 산성이 아니다.

== 생화학 ==

: [[파일:Testosterone_estradiol_conversion.png|가운데|400x400픽셀]]

폼산염은 유기 시스템에서의 일반적인 C-1 공급원으로, [[콜린 (화합물)|콜린]], [[세린]], [[사르코신]]을 포함하는 다수의 전구체로부터 형성된다. 또한 일부 [[핵산]]의 생합성 과정에서 C-1의 공급원이다. 폼산염(또는 폼산)은 일부 [[스테롤]]의 [[탈메틸화]]에서 [[이탈기]]로 사용된다.<ref>{{저널 인용|제목=Formate Metabolism in Health and Disease|저널=Molecular Metabolism|성=Pietzke|이름=Matthias|성2=Meiser|이름2=Johannes|연도=2020|권=33|쪽=23–37|doi=10.1016/j.molmet.2019.05.012|pmc=7056922|pmid=31402327|성3=Vazquez|이름3=Alexei}}</ref> 이러한 전환은 O<sub>2</sub>를 [[산화제]]로 사용하는 [[방향화효소|아로마타제]] [[효소]]에 의해 촉매된다. 이러한 특정 전환의 예로는 [[테스토스테론]]에서 [[에스트라디올]]로, [[안드로스테네디온|안드로스텐디온]]에서 [[에스트론]]으로의 전환이 있다.<ref>{{저널 인용|제목=A Review of Brain Aromatase Cytochrome P450|저널=Brain Res. Rev.|성=Lephart, E. D.|연도=1996|권=22|호=1|쪽=1–26|doi=10.1016/0165-0173(96)00002-1|pmid=8871783}}</ref>

폼산염은 ''Desulfovibrio gigas'' 의 [[폼산 탈수소효소]]에 의해 가역적으로 산화된다.<ref>T. Reda, C. M. Plugge, N. J. Abram and J. Hirst, "Reversible interconversion of carbon dioxide and formate by an electroactive enzyme", PNAS 2008 105, 10654–10658. {{Doi|10.1073/pnas.0801290105}}</ref>

: {{Chem2|HCO2- ->  CO2 +  H+  +  2 e-}}

== 폼산염 에스테르 ==
폼산염 에스테르는 HCOOR라는 화학식을 가지고 있는데(또 다른 표기 방법으로 ROC(O)H 또는 RO<sub>2</sub>CH가 있다), 이중 다수는 알코올이 폼산에 용해될 때 자발적으로 형성된다.

가장 중요한 폼산염 에스테르는 메틸 폼산염으로 [[폼산]]이 생성되는 도중에 [[중간생성물]]로 생성된다. [[메탄올]]과 [[일산화 탄소]]는 나트륨 메톡사이드와 같은 강염기 존재 하에서 반응한다.<ref name="Ullmann_2009"/>
: {{Chem2|CH3OH  +  CO -> HCOOCH3}}

메틸 폼산염의 가수분해에 의하여 폼산과 메탄올이 생성된다.

: {{Chem2|HCOOCH3  ->   HCOOH  +  CH3OH}}

폼산은 산업계의 다양한 용도로 사용된다.

폼산염 에스터는 종종 향이 나거나 특유의 냄새가 난다. 보다 일반적인 다른 아세테이트 에스터에 비해 폼산염 에스터는 덜 안정적이기 때문에 상업적으로 덜 일반적으로 사용된다.<ref>Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.{{Doi|10.1002/14356007.t11_t01}}</ref> 에틸 포메이트는 일부 과자류에서 발견된다.<ref name="Ullmann_2009"/>

== 폼산염의 염 ==
폼산염의 염은 M(O<sub>2</sub>CH)(H<sub>2</sub>O)<sub>''x''</sub> 의 화학식을 가지고 있는데 이러한 염은 [[탈카복실화]]되기 쉽다. 예를 들어, 수화된 폼산 니켈은 약 200°C에서 탈카복실화되어 Ni<sup>2+</sup>가 미세한 분말 니켈 금속으로 환원된다.

: {{Chem2|Ni(HCO2)2(H2O)2  ->   Ni  +  2 CO2  +  2 H2O  +  H2}}

이러한 미세 분말은 [[수소화]] 촉매로서 유용하다.<ref name="Ullmann_2009"/>

== 예 ==
[[파일:Copper(II)_formate_hydrate.jpg|섬네일| 구리(II) 포름산염 수화물]]

* [[에틸 포메이트]], CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>(HCOO)
* [[폼산 나트륨]], Na(HCOO)
* [[폼산 칼륨]], K(HCOO)
* [[폼산 세슘]], Cs(HCOO); [[세슘|세슘: 석유 탐사]] 참조
* [[폼산 메틸]], CH<sub>3</sub>(HCOO)
* [[메틸 클로로폼에이트]], CH<sub>3</sub>OCOCl
* [[트라이에틸 오르토폼에이트]]
* [[트라이메틸 오르토폼에이트]], C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O<sub>3</sub>
* [[페닐 폼에이트]], HCOOC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
* [[아밀 폼에이트]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:카복실산염]]