{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| ImageFileL1 = Aziridine.svg
| ImageFileR1 = Aziridine3d.png
| PIN = Aziridine
| SystematicName = Azacyclopropane
| OtherNames = Azirane<br />Ethylene imine <br />Aminoethylene <br />Dimethyleneimine <br />Dimethylenimine <br />Ethylimine
|Section1={{Chembox Identifiers
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| ChemSpiderID = 8682
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C11687
| InChI = 1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
| InChIKey = NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYAE
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| ChEMBL = 540990
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| StdInChI = 1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
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| StdInChIKey = NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 151-56-4
| EINECS = 205-793-9
| PubChem = 9033
| RTECS = KX5075000
| UNNumber = 1185
| UNII = 54P5FEX9FH
| Beilstein = 102380
| Gmelin = 616
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| ChEBI = 30969
| SMILES = C1CN1
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=2 | H=5 | N=1
| Appearance = Colorless oily liquid<ref>{{서적 인용|chapter=Aziridine |chapter-url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol71/mono71-12.pdf |title=Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide |series=IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |volume=71 |year=1999 |url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol71/index.php }}</ref>
| Odor = ammonia-like<ref name=PGCH/>
| Density = 0.8321 g/mL 20&nbsp;°C<ref>{{서적 인용|author= Weast, Robert C.|title=CRC Handbook of Chemistry and Physics |url= https://archive.org/details/crchandbookofche00clev|url-access= registration|edition=59th |year=1978 |publisher=CRC Press |location=West Palm Beach, FL |id=<!--0-8493-0549-7--> |display-authors=etal}}</ref>
| MeltingPtC = −77.9
| BoilingPtC = 56
| Solubility = miscible
| VaporPressure = 160 mmHg (20&nbsp;°C)<ref name=PGCH/>
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = highly flammable and toxic
| NFPA-H = 4
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 3
| GHSPictograms = {{GHS02}}{{GHS05}}{{GHS06}}{{GHS08}}{{GHS09}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|225|300|310|314|330|340|350|411}}
| PPhrases = {{P-phrases|201|202|210|233|240|241|242|243|260|262|264|270|271|273|280|281|284|301+310|301+330+331|302+350|303+361+353|304+340|305+351+338|308+313|310|320|321|322|330|361|363|370+378|391|403+233|403+235|405|501}}
| FlashPtC = -11
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| IDLH = Ca [100 ppm]<ref name=PGCH>{{PGCH|0274}}</ref>
| REL = Ca<ref name=PGCH/>
| PEL = OSHA-Regulated Carcinogen<ref name=PGCH/>
| LCLo = 25 ppm (guinea pig, 8 hr)<br/>56 ppm (rabbit, 2 hr)<ref name=IDLH>{{IDLH|151564|Ethyleneimine}}</ref>
| LC50 = 250 ppm (rat, 1 hr)<br/>250 ppm (guinea pig, 1 hr)<br/>62 ppm (rat, 4 hr)<br/>223 ppm (mouse, 2 hr)<br/>56 ppm (rat, 2 hr)<br/>2236 ppm (mouse, 10 min)<ref name=IDLH/>
  }}
|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction = [[보리란]]<br />[[산화 에틸렌]]<br />[[티이란]]
| OtherFunction_label = 헤테로사이클
| OtherCompounds = 
  }}
}}
'''아지리딘'''(Aziridine)은 3원 [[헤테로고리 화합물|헤테로사이클]] {{chem2|(CH2)2NH}}로 구성된 [[유기 화합물]]이다. 이는 실질적인 관심을 끄는 무색, 독성, 휘발성 액체이다. 아지리딘은 1888년 화학자 [[지그문트 가브리엘]](Siegmund Gabriel)에 의해 발견되었다. 아지리딘(aziridine)이라고도 불리는 그 유도체는 의약화학에서 더 폭넓은 관심을 받고 있다.

== 구조 ==
아지리딘의 [[분자기하|결합각]]은 약 60°로 일반적인 [[탄화수소]] 결합각인 109.5°보다 상당히 작다. 이는 비슷한 시클로프로판 및 에틸렌 옥사이드 분자에서처럼 각도 변형을 초래한다. 바나나 결합 모델은 이러한 화합물의 결합을 설명한다. 아지리딘은 질소 [[고립 전자쌍|자유 전자쌍]]의 증가된 특성으로 인해 공액산의 pKa가 7.9인 비고리형 지방족 아민보다 덜 염기성이다. 아지리딘의 각도 변형은 또한 질소 반전에 대한 장벽을 증가시킨다. 이 장벽 높이는 별도의 반전중합체(예: N-클로로-2-메틸아지리딘의 시스 및 트랜스 반전중합체)의 분리를 허용한다.

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:아지리딘| ]]
[[분류:작용기]]
[[분류:IARC 2B군 발암 물질]]
[[분류:2개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]