{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| Name = 페닐하이드록실아민<br>Phenylhydroxylamine
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| ImageAltR1 = Ball-and-stick model of the phenylhydroxylamine molecule
| IUPACName = ''N''-phenylhydroxylamine
| OtherNames = ''beta''-phenylhydroxylamine; ''N''-hydroxyaniline; phenylhydroxylamine; ''N''-hydroxybenzeneamine; hydroxylaminobenzene
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| CASNo = 100-65-2
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>NO
| MolarMass = 109.1274 g/mol
| Appearance = yellow needles
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| MeltingPtC = 80 to 81
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|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[hydroxylamine]], [[nitrosobenzene]]
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'''페닐하이드록실아민'''({{llang|en|phenylhydroxylamine}})은 [[화학식]]이 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NHOH인 [[유기 화합물]]이다. 페닐하이드록실아민은 산화환원 관련 쌍인 [[아닐린]]과 [[나이트로소벤젠]]의 [[중간생성물]]이다. 페닐하이드록실아민의 [[이성질체]]로는 α-페닐하이드록실아민과 ''O''-페닐하이드록실아민이 있다.

== 제조 ==
페닐하이드록실아민은 [[염화 암모늄]]의 존재 하에 [[아연]]으로 [[나이트로벤젠]]을 환원시킴으로써 제조될 수 있다.<ref>E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894).  E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)</ref><ref>{{저널 인용|title=Phenylhydroxylamine|journal=Organic Syntheses|author=O. Kamm|year=1941|volume=4|page=57|doi=10.15227/orgsyn.004.0057}}</ref>

대안적으로 페닐하이드록실아민은 [[로듐]] [[촉매]] 하에서 H<sub>2</sub> 공급원으로 하이드라진을 사용하여 나이트로벤젠을 수소화하여 제조할 수 있다.<ref>{{저널 인용|title=N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon|journal=Organic Syntheses|author=P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth|year=1989|volume=67|page=187|doi=10.15227/orgsyn.067.0187}}</ref>

== 반응 ==
페닐하이드록실아민은 가열에 불안정하고, 강산의 존재 하에서 [[밤베르거 자리옮김]]을 통해 [[4-아미노페놀]]로 쉽게 재배열된다. 다이크로뮴산으로 페닐하이드록실아민을 [[산화]]시키면 [[나이트로소벤젠]]을 얻을 수 있다.

페닐하이드록실아민은 벤즈알데하이드와 축합하여 잘 알려진 1,3-다이폴인 다이페닐나이트론을 생성한다.<ref>{{저널 인용|title=2,3,5-Triphenylisoxazolidine|author=I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl|year=1966|volume=46|pages=127|doi=10.15227/orgsyn.046.0127}}</ref>

: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NHOH + C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHO →  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N(O)=CHC<sub>6</sub>H<sub>5</sub> + H<sub>2</sub>O
{|
|[[파일:Cupferron.png|왼쪽|섬네일|[[정성분석]] 시약인 쿠페론 (''N''-나이트로소-''N''-페닐하이드록실아민)은 페닐하이드록실아민으로부터 제조됩니다.]]
|}

페닐하이드록실아민은 NO<sup>+</sup> 공급원의 공격을 받아 [[쿠페론]]을 생성한다.<ref>{{저널 인용|title=Cupferron|journal=Organic Syntheses|author=C. S. Marvel|year=1925|volume=4|pages=19|doi=10.15227/orgsyn.004.0019}}</ref>

: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NHOH + C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>ONO + NH<sub>3</sub> → NH<sub>4</sub>[C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N(O)NO] + C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>OH

== 같이 보기 ==
* [[밤베르거 자리옮김]]
* [[아닐린]]
* [[나이트로소벤젠]]
* [[벤즈알데하이드]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:하이드록실아민]]