{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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|   Name = 디하이드로아스코르브산
|   ImageFile = Dehydroascorbic acid 2.svg
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|   IUPACName = L-''threo''-hexo-2,3-diulosono-1,4-lactone
|   SystematicName = (5''R'')-5-[(1''S'')-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-2,3,4-trione
| Section1 = {{Chembox Identifiers
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|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 389547
| InChI = 1/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1
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| StdInChIKey = SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N
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|   PubChem = 440667
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| ChEBI = 27956
| SMILES = O=C1C(=O)C(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)CO
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=6|H=6|O=6
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}}
'''디하이드로아스코르브산'''({{llang|en|dehydroascorbic acid}}, '''DHA''')은 [[아스코르브산]]([[비타민 C]]의 주요 형태)의 산화된 형태에서 볼 수 있다. [[포도당 수송체]]를 통해 [[세포]]의 [[소포체]]로 활발하게 유입된다.<ref name=May1998>
{{저널 인용
 |last = May |first=J. M.
 |year = 1998
 |title = Ascorbate function and metabolism in the human erythrocyte
 |journal = Frontiers in Bioscience
 |volume=3 |issue= 4|pages=d1–10
 |doi=10.2741/a262
 |pmid=9405334
}}</ref> 이것은 [[글루타티온]]과 다른 [[싸이올]]에 의해 다시 [[아스코르브산|아스코르브산염]]으로 환원되는 반응 안에서 안정적으로 순환된다.<ref>
{{저널 인용
 |last1=Welch |first1=R. W.
 |last2=Wang |first2=Y.
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 |last4=Park |first4=J. B.
 |last5=Kirk |first5=K. L.
 |last6=Levine |first6=M.
 |year=1995
 |title=Accumulation of Vitamin C (Ascorbate) and Its Oxidized Metabolite Dehydroascorbic Acid Occurs by Separate Mechanisms
 |journal=Journal of Biological Chemistry
 |volume=270 |issue=21 |pages=12584–12592
 |doi=10.1074/jbc.270.21.12584
 |pmid=7759506
|doi-access=free
 }}</ref> (유리) [[자유 라디칼]] 상태의 세미디하이드로아스코르브산(semidehydroascorbic acid, '''SDA''')도 산화된 아스코르브산 그룹에 속한다고 본다.

== 비타민 C ==
비타민 C에 대한 나트륨 의존성 수송체가 존재하지만 주로 특수화된 세포에 존재하는 반면 포도당 수송체, 가장 주목할 만한 [[GLUT1]]은 대부분의 세포에서 비타민 C(산화된 형태, DHA)를 수송한다.<ref name="MitoGolde"/> 아스코르브산염으로 돌아가면 필요한 효소 [[보조 인자]]와 세포 내 [[항산화제]]를 생성한다([[미토콘드리아]]로의 수송 참조).
{|
|[[파일:Dehydroascorbic acid.svg|섬네일|600px|왼쪽|디하이드로아스코르브산의 수화 평형: 헤미케탈 구조(중앙)가 우세하다.]]
|}
디하이드로아스코르브산에 대해 여기에 표시된 구조는 일반적으로 표시되는 교과서적인 참고 구조이다. 그러나 이 1,2,3-트라이카보닐은 너무 친전자성이어서 수용액에서 몇 밀리초 이상 지속된다. 분광학적 연구에 의해 나타난 실제 구조는 6-OH와 3-카보닐기 사이의 빠른 [[헤미케탈 형성]]의 결과이다. 2-카보닐의 수화도 관찰된다.<ref>
{{저널 인용
 |last1=Kerber|first1=R. C.
 |year=2008
 |title="As Simple as Possible, but Not Simpler"—The Case of Dehydroascorbic Acid
 |journal= Journal of Chemical Education
 |volume=85 |issue=9 |pages=1237
 |doi=10.1021/ed085p1237
|bibcode=2008JChEd..85.1237K
 }}</ref> 안정화된 형태의 반감기를 고려한 수명은 일반적으로 생물학적 조건에서 대략 6분 정도로 추정된다고 알려져 있다.<ref>
{{저널 인용
 |last1=Kimoto |first1=E.
 |last2=Tanaka |first2=H.
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 |year=1993
 |title=Analysis of the transformation products of dehydro-L-ascorbic acid by ion-pairing high-performance liquid chromatography
 |journal=Analytical Biochemistry
 |volume=214 |issue=1 |pages=38–44
 |doi=10.1006/abio.1993.1453
 |pmid=8250252
}}</ref> 파괴는 에스터 결합의 비가역적 가수분해로 인해 일어나며 추가적인 분해 반응이 뒤따른다. 디하이드로아스코르브산 용액의 결정화는 불완전한 안정성의 5환식 이량체 구조를 제공한다.<ref name=May1998/> 디하이드로아스코르브산을 세포로 능동적으로 수송한 후 환원 및 재사용함으로써 아스코르브산염을 재활용하면 인간이 포도당으로부터 합성할 수 없는 능력이 완화될 수 있다.<ref>
{{저널 인용
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 |last2=Kinet |first2=S.
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 |last4=Mongellaz |first4=C.
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 |last7=Delaunay |first7=J.
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 |last9=Taylor |first9=N.
 |year=2008
 |title=Erythrocyte Glut1 triggers dehydroascorbic acid uptake in mammals unable to synthesize vitamin C
 |journal=Cell
 |volume=132 |issue=6 |pages=1039–48
 |doi=10.1016/j.cell.2008.01.042
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 }}</ref><ref name="MitoGolde">
{{저널 인용
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 |last2=Huang |first2=H. Y.
 |last3=Chang |first3=C. J.
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 |year=2010
 |title=Mitochondrial GLUT10 facilitates dehydroascorbic acid import and protects cells against oxidative stress: Mechanistic insight into arterial tortuosity syndrome
 |journal=Human Molecular Genetics
 |volume=19 |issue=19 |pages=3721–33
 |doi=10.1093/hmg/ddq286
 |pmid=20639396
|doi-access=free
 }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[디하이드로아스코르브산 환원효소]]
* [[아스코르비네이스]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{전거 통제}}

[[분류:유기산]]
[[분류:비타민 C]]
[[분류:다이케톤]]