{{위키데이터 속성 추적}}
'''세레브로사이드'''({{llang|en|cerebroside}})는 [[동물]]의 [[근육]]과 [[신경 세포]][[세포막|막]]의 중요한 구성 요소인 '''모노글리코실세라마이드'''({{llang|en|monoglycosylceramide}})라고 하는 [[당스핑고지질]] 부류의 일반명이다.

세레브로사이드는 1-하이드록실 부분에 단순당 잔기가 있는 [[세라마이드]]로 구성된다. 단순당 잔기는 [[포도당]] 또는 [[갈락토스]]일 수 있다. 따라서 세레브로사이드의 두 가지 주요 유형은 [[글루코세레브로사이드]](일명 글루코실세라마이드) 및 [[갈락토세레브로사이드]](일명 갈락토실세라마이드)이다. 갈락토세레브로사이드는 일반적으로 [[신경 조직]]에서 발견되는 반면, 글루코세레브로사이드는 다른 조직에서 발견된다.

== 구조 ==
세레브로사이드의 기본 구조는 [[세라마이드]]이다. 세라마이드의 말단 [[하이드록실기]](–OH)에 [[글리코사이드 결합]]으로 연결된 [[단당류]] 또는 [[다당류]]를 갖는 모노글리코실세라마이드 또는 올리고글리코실세라마이드는 세레브로사이드로 정의된다. 스핑고신은 세라마이드에 존재하는 주요 긴 사슬 염기이다.
{|
|[[파일:Sphingolipids general structures.png|섬네일|왼쪽|800px|[[스핑고지질]]의 일반적인 구조]]
|}

갈락토실세라마이드는 [[뇌]] 조직에서의 주요 [[당스핑고지질]]이다. 갈락토실세라마이드는 모든 신경 조직에 존재하며, 회색질의 건조 중량의 2%, 백색질의 12%를 구성할 수 있다. 이들은 [[희소돌기아교세포]]의 주요 구성 성분이다. 글루코실세라마이드는 [[지라 (해부학)|지라]](비장), [[적혈구]] 및 [[신경 조직]], 특히 [[뉴런]]과 같은 동물 세포에서 낮은 수준으로 발견된다. 글루코실세라마이드는 피부 지질의 주요 구성 성분으로 각질층의 라멜라체 형성과 피부의 수분 투과성 장벽을 유지하는 데 필수적이다. 글루코실세라마이드는 [[식물]], [[균류]], [[동물]]이 공통적으로 가지고 있는 유일한 당스핑고지질이다. 글루코실세라마이드는 일반적으로 식물의 주요 당스핑고지질로 간주된다. 글루코실세라마이드는 [[원형질막]]의 외층의 주요 구성 요소이다. 갈락토실세라마이드는 식물에서 발견되지 않았다.

모노갈락토실세라마이드는 [[신경]]의 [[수초]]의 가장 큰 단일 성분이다. 따라서 세레브로사이드 합성은 수초 형성 또는 재수초화로 측정할 수 있다.<ref name="pmid11359872">{{저널 인용|last=Jurevics|first=H|author2=Hostettler, J |author3=Muse, ED |author4=Sammond, DW |author5=Matsushima, GK |author6=Toews, AD |author7= Morell, P |title=Cerebroside synthesis as a measure of the rate of remyelination following cuprizone-induced demyelination in brain.|journal=Journal of Neurochemistry|date=May 2001|volume=77|issue=4|pages=1067–76|pmid=11359872 |doi=10.1046/j.1471-4159.2001.00310.x|doi-access=free}}</ref> 당 부분은 락토실세라마이드에서와 같이 [[세라마이드]]의 C-1 [[하이드록실기]]에 [[글리코사이드 결합]]으로 연결된다. 설파타이드로 알려진 황산 에스터([[황산염]]) 그룹을 포함하는 세레브로사이드는 [[신경]]의 [[수초]]에서도 생성된다. 이러한 화합물은 바람직하게는 모체 당스핑고지질의 황산염으로 명명된다.

== 합성 ==
모노글리코실세라마이드의 생합성은 [[UDP-갈락토스]] 또는 [[UDP-포도당]]과 같은 [[당뉴클레오타이드]]에서 세라마이드 단위로의 [[탄수화물]] [[부분 (화학)|부분]]의 직접적인 전달을 필요로 한다. [[글리코실기전이효소]]의 촉매 반응은 α→β로 변화하는 [[글리코사이드 결합]]에 대한 [[입체화학]]의 변화를 초래한다. [[갈락토실세라마이드]]와 [[글루코실세라마이드]]의 합성은 각각 [[소포체]]의 [[내강]] 표면과 초기 [[골지체]] 막의 세포질 쪽에서 일어난다.

== 물리적 특성 ==
세레브로사이드의 [[녹는점]]은 37.0 °C 이상으로 생리학적 [[체온]]보다 상당히 높으며 [[당지질]]에 [[액정]] 구조와 유사한 파라결정질을 제공한다. 세레브로사이드 분자는 당의 극성 수소와 [[세라마이드]]의 [[스핑고신]] 염기의 [[하이드록실기]] 및 [[아마이드|아마이드기]] 사이에 최대 8개의 분자 간 [[수소 결합]]을 형성할 수 있다. 세레브로사이드 내의 이러한 수소 결합은 분자들이 높은 전이 온도와 조밀한 정렬을 가지도록 한다. [[콜레스테롤]]과 함께 모노글리코실세라마이드는 단백질 결합 및 효소-수용체 상호작용에서 중요한 부위인 [[지질 뗏목]] 마이크로 도메인에 널리 퍼져 있다.

== 이화작용 ==
스핑고지질의 분해는 [[동물 세포]]에서 [[소화 효소]]를 가지고 있는 [[리소좀]]에서 일어난다. 리소좀은 [[당스핑고지질]]을 주요 구성 성분인 [[지방산]], [[스핑고신]], [[탄수화물|당류]]로 분해한다.<ref name="pmid4303520">{{저널 인용|last=Yanagihara|first=T|author2=Cumings, JN |title=Fatty acid composition of cerebrosides and cerebroside sulphatides in cerebral oedema|journal=Acta Neuropathologica|year=1969|volume=12|issue=1|pages=62–67|doi=10.1007/BF00685311|pmid=4303520|s2cid=244169}}</ref>

== 화학적 분석 ==
모노글리코실세라마이드의 분석은 고해상도 박층 크로마토그래피, [[고성능 액체 크로마토그래피]](HPLC) 및 [[질량분석법]]으로 수행할 수 있다. 역상 고성능 액체 크로마토그래피는 이제 종종 벤조일화 후 분자종의 분리를 위한 표준적인 방법으로, UV 분광광도법에 의해 지질을 검출할 수 있다.

== 질병에서의 역할 ==
[[고셔병]]은 [[글루코세레브로사이드]] 분해의 결함으로 인한 것이다.

[[갈락토세레브로사이드]] 분해의 결함으로 인한 질병으로는

a) 파브리병 – 세라마이드 트라이헥소사이드(글로보트라이아오실세라마이드)의 축적으로 인한 질병, 임상적 특징으로는 말단부 감각 이상(사지의 따금거림, 저림 및 바늘로 찌르는 듯한 감각)이 있다.<ref>https://radiopaedia.org/articles/acroparesthesia {{Bare URL inline|date=April 2022}}</ref>

b) 크라베병 – 갈락토세라브로사이드(갈락토실세라미데이스의 결핍)의 축적으로 인한 질병

== 같이 보기 ==
* [[당지질]]
* [[스핑고지질]]
* [[당스핑고지질]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{MeshName|Cerebrosides}}
* [https://web.archive.org/web/20070704185026/http://www.lipidlibrary.co.uk/Lipids/cmh/index.htm The Lipid Library: Monoglycosylceramides]

{{스핑고지질}}

{{전거 통제}}
[[분류:당지질]]