{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| verifiedrevid = 446304818
| ImageFile =Uridinmonophosphat protoniert.svg
| ImageAlt = Skeletal formula of UMP
| ImageFile1 = Uridine monophosphate anion 3D ball.png
| ImageAlt1 = Ball-and-stick model of the UMP molecule as an anion
| IUPACName =[(2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')-5-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
| OtherNames =Uridylic acid; Uridine 5'-monophosphate; 5'-Uridylic acid; Uridine 5'-phosphate; Uridine phosphate; 5'-UMP; Uridine 5'-phosphoric acid
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 5125
| CASNo =58-97-9
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| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = E2OU15WN0N
| PubChem = 6030
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| ChemSpiderID = 5808
| SMILES = c1cn(c(=O)[nH]c1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O
| InChI = 1/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
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| MeSHName =Uridine+monophosphate
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=9 | H=13 | N=2 | O=9 | P=1
| Appearance =
| pKa = 1.0, 6.4, 9.5
| Density =
| MeltingPtC = 202
| MeltingPt_notes = (decomposes)<ref name=lide>{{서적 인용| vauthors = Lide M, Lide DR | title = CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition = 87 | pages = 3–56 | publisher = CRC Press | year = 1998 | isbn = 978-0-8493-0594-8 }}</ref>
| BoilingPt =
| Solubility = good, also in methanol<ref name=lide/>
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
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}}
'''유리딘 일인산'''({{llang|en|uridine monophosphate}}, '''UMP''')은 [[RNA]]에서 [[단위체]]로 사용되는 [[뉴클레오타이드]]의 한 종류이다.<ref name="pmid18262407">{{저널 인용|author=Pascal JM |title=DNA and RNA ligases: structural variations and shared mechanisms |journal=Curr. Opin. Struct. Biol. |volume=18 |issue=1 |pages=96–105 |date=February 2008 |pmid=18262407 |doi=10.1016/j.sbi.2007.12.008 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0959-440X(07)00208-4}}</ref> '''5′-유리딜산''' 또는 '''유리딜산'''이라고도 한다. 유리딘 일인산은 [[뉴클레오사이드]]인 [[유리딘]]과 인산의 [[에스터]]이다. 유리딘 일인산은 [[핵염기]]인 [[유라실]], [[5탄당]]인 [[리보스]], 인산으로 구성되므로 리보뉴클레오타이드 일인산이다. 치환기로 사용될 때는 접두사 "유리딜릴-"로 나타낸다. 유리딘 일인산의 디옥시 형태는 [[디옥시유리딘 일인산]]으로 약어는 dUMP로 표기한다. UMP의 [[공유 결합]](예: 아데닐릴전이효소와 같은 단백질)은 유리딜릴화(uridylylation) (또는 때때로 유리딜화(uridylation))라고 한다.<ref>{{서적 인용| vauthors = Voet D, Voet JG, Pratt CW | year = 2008 | title = Fundamentals of Biochemistry | edition = 3rd | publisher = John Wiley & Sons }}</ref>

== 생합성 ==
유리딘 일인산은 [[오로티딜산 탈카복실화효소]]가 촉매하는 탈카복실화 반응에서 [[오로티딘 일인산]](오로티딜산)으로부터 생성된다. [[효소]]에 의해 촉매되지 않는 탈카복실화 반응은 매우 느리다(평균 7,800만년에 한 번 일어나는 것으로 추정된다). 효소에 의해 적절하게 촉매되면, 탈카복실화 반응 속도는 10<sup>17</sup>배 증가한 1초당 한 번 일어난다.<ref name=Stryer_2006>{{서적 인용| vauthors = Berg J, Tymoczko JL, Stryer L | title = Biochemistry | publisher = W. H. Freeman | edition = 6th | location = San Francisco | year = 2006 | isbn = 0-7167-8724-5 }}</ref>

사람의 경우 오로티딜산 탈카복실화효소의 기능은 [[UMP 합성효소]]에 의해 수행된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Winkler JK, Suttle DP | title = Analysis of UMP synthase gene and mRNA structure in hereditary orotic aciduria fibroblasts | journal = American Journal of Human Genetics | volume = 43 | issue = 1 | pages = 86–94 | date = July 1988 | pmid = 2837086 | pmc = 1715274 }}</ref> UMP 합성효소의 결함은 대사 이상인 오로트산뇨증을 유발할 수 있다.

== 동물의 지능에 미치는 영향 ==
한 연구에서 유리딘 일인산, [[콜린 (복합체)|콜린]], [[도코사헥사엔산]](DHA)를 혼합하여 먹인 [[저빌]]은 보충제를 먹이지 않은 저빌에 비해 미로에서 길을 찾는 능력이 현저하게 향상된 것으로 밝혀져서 인지 기능의 향상을 시사했다.<ref name="Holguin_2008">{{저널 인용| vauthors = Holguin S, Martinez J, Chow C, Wurtman R | title = Dietary uridine enhances the improvement in learning and memory produced by administering DHA to gerbils | journal = FASEB Journal : Official Publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology | volume = 22 | issue = 11 | pages = 3938–46 | date = November 2008 | pmid = 18606862 | pmc = 2574024 | doi = 10.1096/fj.08-112425 | laysummary = https://www.sciencedaily.com/releases/2008/07/080702150706.htm | laysource = ScienceDaily }}</ref>

== 음식에서 ==
뇌 연구에서 유리딘 일인산은 [[유리딘]]을 편리하게 전달하는 화합물로 사용된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Wurtman RJ, Cansev M, Sakamoto T, Ulus IH | title = Use of phosphatide precursors to promote synaptogenesis | journal = Annual Review of Nutrition | volume = 29 | pages = 59–87 | date = 2009 | pmid = 19400698 | doi = 10.1146/annurev-nutr-080508-141059 }}</ref> [[유리딘]]은 유리딘 일인산의 활성 성분이다. 유리딘은 많은 음식에서 주로 [[RNA]]의 형태로 존재한다. 비인산화된 유리딘은 간과 위장관에서 거의 전부가 [[이화작용]]으로 분해되기 때문에 생물학적으로 이용가능하지 않다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE | title = Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver | journal = Science | volume = 213 | issue = 4509 | pages = 777–8 | date = August 1981 | pmid = 7256279 | doi = 10.1126/science.7256279 }}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[뉴클레오사이드]]
* [[뉴클레오타이드]]
* [[DNA]]
* [[RNA]]
* [[올리고뉴클레오타이드]]
* [[피리미딘 대사]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{핵염기}}
{{뉴클레오타이드 대사 중간생성물들}}

{{전거 통제}}

[[분류:뉴클레오타이드]]
[[분류:피리미딘다이온]]
[[분류:인산 에스터]]