{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 420414847
| IUPAC_name = 2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate
| image = procaine.svg
| image2 = Procaine-3D-xray.png

<!--Clinical data-->
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|novocain}}
| pregnancy_AU = B2
| pregnancy_US = C
| legal_AU = S4
| routes_of_administration = [[:en:wikt:parenteral|Parenteral]]

<!--Pharmacodynamic data-->
| bioavailability = n/a
| metabolism = [[가수분해]] by plasma esterases
| elimination_half-life = 40–84 seconds
| excretion = [[콩팥|Renal]]

<!--Identifiers-->
<!--| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 59-46-1
| ATC_prefix = N01
| ATC_suffix = BA02
| ATC_supplemental = {{ATC|C05|AD05}} {{ATC|S01|HA05}}
| PubChem = 4914
| IUPHAR_ligand = 4291
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
| DrugBank = DB00721
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 4745
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 4Z8Y51M438
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D08422
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 8430
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 569
| NIAID_ChemDB = 019136

<!--Chemical data-->
| C=13 | H=20 | N=2 | O=2
| molecular_weight = 236.31 g/mol
| smiles = O=C(OCCN(CC)CC)c1ccc(N)cc1
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N
}}

'''프로카인'''({{lang|en|procaine}})은 [[아미노 에스테르]]기의 [[국부 마취제]]이다. [[페니실린]]의 [[근육 주사]]의 통증을 줄여주기 위해 주로 사용되며 [[치의학|치과]]에도 사용된다. 상표명 '''노보카인'''({{lang|en|Novocain}})이 일부 지역에서 도처에 흔히 사용되면서 프로카인은 "노보카인"으로 [[상표의 보통명칭화|보통명칭화]]되었다. 대부분 [[나트륨-칼륨 펌프]] 및 [[이온통로]]와 관련해서 [[나트륨 통로 차단제]]의 역할을 한다.<ref>[http://www.drugbank.ca/drugs/DB00721 DrugBank - Showing drug card for Procaine (DB00721)] {{웨이백|url=http://www.drugbank.ca/drugs/DB00721 |date=20131212224352 }} Update Date 2009-06-23</ref> [[교감 신경 차단제|교감 신경 차단]], [[항염증제|항염증]], [[살포]] 강화, [[기분장애|기분 강화]] 효과로 인해 오늘날 일부 국가에서 치료적으로 사용된다.<ref>J.D. Hahn-Godeffroy: Procain-Reset: Ein Therapiekonzept zur Behandlung chronischer Erkrankungen, Schweiz Z Ganzheitsmed 2011;23:291–296 (DOI:10.1159/000332021)</ref>

프로카인은 1905년 처음 합성되었으며,<ref>{{서적 인용|first1=J. Murdoch|last1=Ritchie|first2=Nicholas M.|last2=Greene|editor1-first=Alfred Goodman|editor1-last=Gilman|editor2-first=Theodore W.|editor2-last=Rall|editor3-first=Alan S.|editor3-last=Nies|editor4-first=Palmer|editor4-last=Taylor|title=Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics|chapter=Local Anesthetics|page=311|edition=8th|publisher=Pergamon Press|location=New York|year=1990|isbn=0-08-040296-8}}</ref> 이는 [[아밀로카인]] 직후에 이루어진 일이다.<ref>
R. Minard, [http://courses.chem.psu.edu/chem36/SynFa06Web/Expt86.pdf "The Preparation of the Local Anesthetic, Benzocaine, by an Esterification Reaction"] {{웨이백|url=http://courses.chem.psu.edu/chem36/SynFa06Web/Expt86.pdf |date=20110720030826 }}, Adapted from ''Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach'', Pavia, Lampman, Kriz & Engel, 1989. Revised 10/18/06
</ref> 유대인 화학자 [[알프레드 아인호른]]에 의해 개발되었으며 그는 상표명을 노보카인으로 명명하였는데 이는 [[라틴어]] ''nov-''("새로운"을 의미)와 ''-caine''(마취약으로서 [[알칼로이드]]의 끝에 흔히 사용됨)에서 비롯된 것이다. 외과의 [[하인리히 브라운]]에 의해 의학적인 이용이 시작되었다. [[아밀로카인]]과 프로카인이 발견되기 전에는 [[코카인]]이 국부 마취제로서 흔히 사용되었다.<ref>Ruetsch, Y.A., Böni, T., and Borgeat, A. "From cocaine to ropivacaine: the history of local anesthetic drugs." Current Topics in Medical Chemistry, 1(3), 2001, p. 175-182.</ref> 아인호른은 자신의 새로운 발견이 절단수술에 사용되길 바랐으나 외과의들은 전반적인 마취제를 선호하였다. 그러나 치과의들은 이 물질이 매우 유용하다는 것을 발견했다.<ref>{{저널 인용|last=Drucker|first=P|title=The discipline of innovation|journal=Harvard Business Review|date=May 1985|volume=3|page=68}} The article was later reprinted in an August 2002 "best of Harvard Business Review" issue, and is viewable [https://hbr.org/2002/08/the-discipline-of-innovation online] at no cost.</ref>

== 부작용 ==
프로카인을 사용하면 뉴런 활동의 침체를 가져올 수 있다. 이러한 침체로 말미암아 신경계가 과민하게 될 수 있으며 사소하거나 심각한 경련을 유발시킬 수 있다. 동물을 통한 연구에서 프로카인을 사용하면 뇌의 [[도파민]]과 [[세로토닌]] 수치의 증가를 유발한다고 입증되었다.<ref>Sawaki, K., and Kawaguchim, M. "Some Correlations between procaine-induced convulsions and monoamides in the spinal cord of rats". Japanese Journal of Pharmacology,51(3), 1989, p. 369-376.</ref> 또, 개인마다 프로카인 복용량이 내성이 다양함으로 인한 문제가 발생할 수 있다. 중앙신경계의 자극으로 인해 불안과 어지러움이 발생할 수 있으며, 과복용 시 호흡 부전으로 이어질 수 있다. 프로카인은 [[심정지]]를 일으키는 [[심근]] 약화를 유도할 수도 있다.<ref>https://www.drugs.com/pro/novocain.html - Novocain Official FDA information. Updated(08/2007)</ref>

프로카인은 호흡, 발진, 부기 문제가 있는 개개인에 알레르기 반응을 일으킬 수도 있다. 프로카인의 알레르기 반응은 일반적으로 프로카인 그 자체에 대한 반응이 아닌, 대사 물질 PABA에 기인한다. 알레르기 반응은 사실상 극히 드문 편이며, 500,000건의 주사 중 1건의 확률로 추산된다.

== 합성 ==
프로카인은 2가지 방법으로 [[유기합성|합성]]이 가능하다.
[[파일:Procaine synthesis.png|가운데|500px|섬네일|프로카인의 합성<ref>{{저널 인용| doi = 10.1002/jlac.19093710204| title = Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester| journal = Justus Liebig's Annalen der Chemie| volume = 371| issue = 2| pages = 142| year = 1909| last1 = Einhorn | first1 = A. | last2 = Fiedler | first2 = K. | last3 = Ladisch | first3 = C. | last4 = Uhlfelder | first4 = E. }}</ref><ref>Alfred Einhorn, [[Hoechst AG|Höchst Ag]] {{US patent|812554}} {{Cite patent|DE|179627}} {{Cite patent|DE|194748}}</ref>]]

== 같이 보기 ==
* [[리도카인]]
== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 문헌 ==
* J.D. Hahn-Godeffroy: Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: was ist gesichert?. Komplement. integr. Med. 02/2007, 32-34.
* A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladish, E. Uhlfelder. ''[[:en:Justus Liebigs Annalen der Chemie]]'' 371, 125, 131, 142, 162 (1910).
* A. Einhorn, M. Lucius, {{US Patent|812554}} (1906).
* M. Lucius, {{Cite patent|DE|179627}} (1904).
* M. Lucius, {{Cite patent|DE|194748}} (1905).

{{전거 통제}}

[[분류:국소 마취제]]
[[분류:독일의 발명품]]
[[분류:아닐린]]
[[분류:나트륨 통로 차단제]]
[[분류:다이에틸아미노 화합물]]
[[분류:시장에서 철퇴된 약]]