{{위키데이터 속성 추적}}
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|  ImageFile = Pinolenic acid (By JW).svg
|   Name = 피놀렌산
|   IUPACName = (5''Z'',9''Z'',12''Z'')-octadeca-5,9,12-trienoic acid
|  OtherNames = columbinic acid
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| CASNo = 16833-54-8
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| UNII = B810C93MD7
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| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>18</sub>H<sub>30</sub>O<sub>2</sub>
|   MolarMass = 278.4296 g/mol
|   Density =
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}}
'''피놀렌산'''({{llang|en|pinolenic acid}})은 [[시베리아 잣나무]]의 잣, [[잣나무]]의 [[잣]] 및 다른 [[소나무속]] 식물의 [[씨앗]]에 함유된 [[지방산]]이다. 가장 높은 비율의 피놀렌산은 시베리아 잣나무의 [[잣]]과 그것으로부터 생산된 [[기름]]에서 얻을 수 있다.

== 화학 및 생화학 ==
피놀렌산은 공식적으로 올-시스-5,9,12-18:3으로 표기된다.<ref name=cyberlipid>
{{웹 인용
 | title=POLYENOIC FATTY ACIDS
 | url=http://www.cyberlipid.org/fa/acid0003.htm#1e
 | author=Cyberlipid Center
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 | archive-url=https://web.archive.org/web/20180930034042/http://www.cyberlipid.org/fa/acid0003.htm#1e
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</ref><ref name=pubchem>{{웹 인용
 |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5312493
 |title= PubChem - CID 5312493
 |accessdate=2007-10-25
 |author=PubChem}}</ref> 일부 출처에서는 피놀레산을 '''콜럼빈산'''({{llang|en|columbinic acid}})으로 지칭하기도 한다.<ref name=pubchem /> 그러나 콜럼빈산은 때때로 생물학 문헌에서 E-Z 이성질체(트랜스,시스,시스 Δ-5,9,12 18:3)을 나타낸다.<ref name=Tanaka >{{저널 인용|vauthors=Tanaka T, Hattori T, Kouchi M, Hirano K, Satouchi K |title=Methylene-interrupted double bond in polyunsaturated fatty acid is an essential structure for metabolism by the fatty acid chain elongation system of rat liver |journal=Biochim. Biophys. Acta |volume=1393 |issue=2–3 |pages=299–306 |year=1998 |pmid=9748638 |doi=10.1016/s0005-2760(98)00084-8}}</ref>

피놀렌산은 [[γ-리놀렌산]]의 [[이성질체]]이다. γ-리놀렌산은 [[Ω-6 지방산|ω-6]] [[필수 지방산]]이지만, 피놀렌산은 아니다. 그러나 필수 지방산들과 마찬가지로 피놀렌산은 [[사이클로옥시제네이스]] 또는 [[리폭시제네이스]]의 존재 하에서 생물학적 활성 [[대사산물]]들을 형성한다. 이러한 대사산물들은 필수 지방산의 결핍 증상을 일부 완화시킬 수 있다.<ref name=Elliott >{{저널 인용|vauthors=Elliott WJ, Sprecher H, Needleman P |title=Physiologic effects of columbinic acid and its metabolites on rat skin |journal=Biochim. Biophys. Acta |volume=835 |issue=1 |pages=158–60 |year=1985 |pmid=3924106 |doi=10.1016/0005-2760(85)90043-8}}</ref>
{|
|[[파일:Pine nuts.jpg|섬네일|왼쪽|220px|잣은 피놀렌산이 풍부한 공급원이다.]]
|}
== 생리학 ==
최근의 연구는 식욕을 억제함으로써 [[체중 감소]]에 피놀렌산이 잠재적으로 사용될 가능성을 보여주었다.<ref name=yahoo>{{웹 인용| url= https://news.yahoo.com/s/nm/20060908/hl_nm/indonesia_pinenut_dc
 |title= Korean pine nut may offer help for obesity
 |accessdate= 2006-09-08}} {{깨진 링크|date=October 2010|bot=H3llBot}}</ref> 피놀렌산은 두 가지 식욕 억제제인 [[콜레시스토키닌]]과 [[글루카곤 유사 펩타이드-1]](GLP-1)의 촉발을 야기한다.   Pinolenic acid may have [[LDL]]-lowering properties by enhancing hepatic [[LDL]] uptake.<ref>{{저널 인용
 |journal= Lipids|date=April 2004|volume=39|issue=4|pages=383–7
 |title=    Selective increase in pinolenic acid (all-cis-5,9,12-18:3) in Korean pine nut oil by crystallization and its effect on LDL-receptor activity
  |author1=Lee JW |author2=Lee KW |author3=Lee SW |author4=Kim IH |author5=Rhee C. |doi=    10.1007/s11745-004-1242-2
 |pmid= 15357026}}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[불포화 지방산]]
* [[오메가-6 지방산]]
* [[잣나무]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{지방산}}

{{전거 통제}}

[[분류:지방산]]
[[분류:알켄산]]