{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Glycylglycine.png|섬네일|[[글리실글리신]]은 가장 단순한 다이펩타이드이다.]]
'''다이펩타이드'''({{llang|en|dipeptide}})는 두 개의 [[아미노산]]으로 구성된 [[유기 화합물]]이다. 다이펩타이드를 구성하는 아미노산은 서로 같거나 다를 수 있다. 다를 경우에는 서열에 따라 두 가지 [[이성질체]]가 가능하다. 여러 다이펩타이드는 생리학적으로 중요하며, 일부는 상업적으로도 중요하다. 잘 알려진 다이펩타이드로는 [[인공 감미료]]인 [[아스파탐]]이 있다.<ref name=Yagasaki>{{저널 인용| vauthors = Yagasaki M, Hashimoto S | title = Synthesis and application of dipeptides; current status and perspectives | journal = Applied Microbiology and Biotechnology | volume = 81 | issue = 1 | pages = 13–22 | date = November 2008 | pmid = 18795289 | doi = 10.1007/s00253-008-1590-3 }}</ref>

다이펩타이드는 흰색 고체이다. 많은 다이펩타이드들이 모체가 되는 아미노산보다 훨씬 더 [[수용성]]이다.<ref name=Yagasaki/> 예를 들어 다이펩타이드인 [[알라닐-글루타민|Ala-Gln]]은 586 g/L의 [[용해도]]를 가지며, [[글루타민|Gln]]의 용해도 35 g/L의 10배 이상이다. 또한 다이펩타이드는 [[가수분해]]와 관련하여 다양한 안정성을 나타낼 수 있다. Gln은 살균 절차를 견디지 못하는 반면, 이것의 다이펩타이드는 견뎌낸다. 다이펩타이드는 가수분해되기 쉽기 때문에 영양 제공을 위해 사용된다.<ref name=Gln>{{저널 인용| vauthors = Fürst P, Pogan K, Stehle P | title = Glutamine dipeptides in clinical nutrition | journal = Nutrition | volume = 13 | issue = 7-8 | pages = 731–7 | year = 1997 | pmid = 9263278 | doi = 10.1016/S0899-9007(97)83035-3 }}</ref>

== 예 ==
[[파일:Aspartame.svg|섬네일|220px|[[아스파탐]]은 인공 감미료로 상업적으로 생산된다.]]

=== 상업적 가치를 지닌 다이펩타이드 ===
대략 6가지의 다이펩타이드가 상업적 관심을 끌고 있다.<ref name=Yagasaki/>
* [[아스파탐]](''N''-L-α-아스파르틸-L-페닐알라닌 1-메틸 에스터)는 인공 [[감미료]]이다.
* [[카르노신]](β-알라닐-L-히스티딘)과 [[안세린]](β-알라닐-''N''-메틸 히스티딘)은 [[근육]]과 [[뇌]] [[조직 (생물학)|조직]]에 고도로 집중되어 있다. 이들은 스포츠 의약품에 사용된다.
* [[아세틸카르노신]]은 [[백내장]] 예방에 사용된다.
* [[알라닐-글루타민|Ala-Gln]]과 Gly-Tyr, 주입시 사용<ref name=Gln/>
*Val-Tyr, 항고혈압제

=== 기타 다이펩타이드 ===
*호모안세린(''N''-(4-아미노뷰티릴)-L-히스티딘)은 포유류의 뇌와 근육에서 확인되는 다이펩타이드이다.
* [[다이페닐알라닌]]은 펩타이드 [[나노기술]]에서 가장 많이 연구되는 단위체이다.
* [[쿄토르핀]](L-티로실-L-아르지닌)은 뇌의 통증 조절에 역할을 하는 [[신경펩타이드|신경활성 다이펩타이드]]이다.
*발레닌(또는 오피딘)은 (β-알라닐-''N'' τ-메틸 히스티딘)은 여러 종의 포유류(사람 포함)과 [[닭]]의 근육에서 확인되었다.
*글로린(''N''-프로피오닐-γ-L-글루타밀-L-오르니틴-δ-락 에틸 에스터)은 [[점균류]]인 폴리스폰딜리움 비오라세움(''Polysphondylium violaceum'')에 대한 화학주성 다이펩타이드이다.
* [[발레틴]](사이클로-[(6-브로모-8-엔-트립토판)-아르지닌])은 [[해면동물]]인 [[게오디아 바레티]](''Geodia barretti'')에서 발견되는 [[고리형 펩타이드|고리형 다이펩타이드]]이다.
* [[슈도프롤린]]
*다이알라닌은 일반적으로 [[분자동역학]]의 모델로 사용된다.

== 생성 ==
=== 합성 다이펩타이드 ===
다이펩타이드는 아미노산들을 결합시켜 생성한다. 첫 번째 아미노산의 아미노기는 비친핵성이 되고, 두 번째 아미노산의 카복실기는 메틸 에스터로 비활성화된다. 두 개의 변형된 아미노산은 결합제의 존재 하에 결합되어 아마이드 결합의 형성을 촉진한다.
:<span style="color:red">RCH(NHP)CO</span><sub>2</sub>H  +  <span style="color:#0000FF">R'CH(NH<sub>2</sub>)CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub></span>   →   <span style="color:red">RCH(NHP)C(O)</span><span style="color:#0000FF">NH(CHR')CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub></span>  +  H<sub>2</sub>O
이러한 결합 반응에 이어, 아민 보호기 P 및 에스터는 각각 유리 아민 및 카복실산으로 전환된다.<ref>{{저널 인용|title=Low-epimerization Peptide Bond Formation with Oxyma Pure: Preparation of Z-L-Phg-Val-OMe| vauthors = Subirós-Funosas AE, Albericio F |journal=Organic Syntheses |year=2013|volume=90|page=306|doi= 10.15227/orgsyn.090.0306}}</ref>

많은 아미노산의 경우 부수적인 작용기들이 [[보호기|보호]]된다. [[펩타이드 결합]]을 형성하기 위한 [[아미노기]]와 [[카복실기]]의 [[축합 반응|축합]]은 일반적으로 카복실기를 활성화하기 위해 결합제를 사용한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Suppo JS, de Figueiredo RM, Campagne JM |title=Dipeptide Syntheses via Activated α-Aminoesters |journal=Organic Syntheses|year=2015|volume=92|pages=296–308|doi=10.15227/orgsyn.092.0296|doi-access=free}}</ref>

[[베르그만 아즈락톤 펩타이드 합성]]은 다이펩타이드 제조를 위한 고전적인 [[유기 합성]]이다.<ref name=Yagasaki/>

=== 생합성 ===
다이펩타이드는 [[가수분해효소]]인 [[다이펩티딜 펩티데이스]]의 작용에 의해 [[폴리펩타이드]]로부터 생성된다.<ref>{{웹 인용| vauthors = Steane R |title=Hydrolysis of a dipeptide|url=http://www.biotopics.co.uk/as/dipeptidehydrolysis.html|website=BioTopics|access-date=28 July 2014}}</ref> 식이 단백질은 다이펩타이드와 아미노산으로 소화되고, 다이펩타이드의 흡수는 별도의 메커니즘을 포함하기 때문에 아미노산보다 더 빠르게 흡수된다. 다이펩타이드는 위에서 발견되는 [[G 세포]]를 활성화시켜 [[가스트린]]을 분비하게 한다.

== 다이케토피페라진 (고리형 다이펩타이드) ==
[[파일:Retosiban structure.svg|섬네일|220px|[[레토시반]]<ref>{{서적 인용|title=Methods and Principles in Medicinal Chemistry: Protein-Protein Interactions in Drug Discovery|date=January 2013|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|isbn=978-3-527-33107-9|pages=225–256| vauthors = Borthwick AD, Liddle J | veditors = Domling A|chapter=Retosiban and Epelsiban: Potent and Selective Orally available Oxytocin Antagonists}}</ref>은 경구용 약물로 연구되고 있는 고리형 다이펩타이드이다.]][[다이케톤피페라진]]은 고리형인 다이펩타이드의 특별한 부류이다. 이들은 [[펩타이드 합성]]에서 [[부산물]]로 형성된다. 많은 다이케토피페라진들이 비표준 아미노산들로부터 생산되었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Borthwick AD | title = 2,5-Diketopiperazines: synthesis, reactions, medicinal chemistry, and bioactive natural products | journal = Chemical Reviews | volume = 112 | issue = 7 | pages = 3641–716 | date = July 2012 | pmid = 22575049 | doi = 10.1021/cr200398y }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[펩타이드]]
* [[트라이펩타이드]]
* [[테트라펩타이드]]
* [[올리고펩타이드]]
* [[폴리펩타이드]]
* [[고리형 펩타이드]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://www.peptidesguide.com/dipeptides.html An introduction to dipeptides] at PeptideGuide.

{{아미노산}}

{{전거 통제}}
[[분류:펩타이드]]
[[분류:다이펩타이드| ]]