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hydroxy-''λ''<sup>5</sup>-phosphanone,<br />
oxo-''λ''<sup>5</sup>-phosphanol,<br />
oxo-''λ''<sup>5</sup>-phosphinous acid,<br />
phosphonous acid (마이너 호변 이성질체)
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| Appearance = 무색의 [[흡습성|조해성]] 결정 또는 유성 액체
| MolarMass = 66.00 g/mol
| Density = 1.493 g/cm<sup>3</sup><ref>Pradyot Patnaik. ''Handbook of Inorganic Chemicals''. McGraw-Hill, 2002, {{ISBN|0-07-049439-8}}</ref>
1.22 g/cm<sup>3</sup> (50 wt% aq. solution)
| Solubility = 혼화성
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}}

'''하이포아인산'''({{llang|en|hypophosphorous acid}}, '''HPA''')은 [[인]]의 [[산소산]]이며 [[분자식]]이 H<sub>3</sub>PO<sub>2</sub>인 강력한 [[환원제]]이다. '''차아인산'''(次亞燐酸), '''포스핀산'''({{llang|en|phosphinic acid}})이라고도 한다. 하이포아인산은 무색의 저융점 화합물로 물, [[1,4-다이옥세인|다이옥세인]] 및 [[알코올]]에 용해된다. 하이포아인산의 화학식은 일반적으로 H<sub>3</sub>PO<sub>2</sub>로 표기되지만, 보다 설명적인 표기는 HOP(O)H<sub>2</sub>로, 이는 하이포아인산의 단양성자산으로서의 특성을 강조한 표기이다. 하이포아인산으로부터 유도된 염을 하이포아인산염({{llang|en|hypophosphite}})이라고 한다.<ref>{{Greenwood&Earnshaw2nd}}</ref>

HOP(O)H<sub>2</sub>는 마이너 [[호변 이성질체]]인 HP(OH)<sub>2</sub>와 [[화학 평형|평형]] 상태로 존재한다. 때로는 마이너 호변 이성질체를 하이포아인산이라고 하고, 메이저 호변 이성질체를 포스핀산이라고 한다.

== 제법 및 가용성 ==
하이포아인산은 1816년에 [[프랑스]]의 [[화학자]] [[피에르 루이 뒬롱]](1785–1838)에 의해 최초로 제조되었다.<ref>Dulong prepared ''acide hypo-phosphoreux'' by adding barium phosphide (Ba<sub>3</sub>P<sub>2</sub>) to water, which yielded phosphine gas (PH<sub>3</sub>), barium phosphate, and barium hypophosphite.  Since the phosphine gas left the solution and the barium phosphate precipitated, only the barium hypophosphite remained in solution.  Hypophosphorous acid could then be obtained from the filtrate by adding sulfuric acid, which precipitated barium sulfate, leaving hypophosphorous acid in solution. See:

* Dulong (1816) [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=ucm.5324354247;view=1up;seq=147 "Extrait d'un mémoire sur les combinaisons du phosphore avec l'oxigène"] (Extract from a memoir on the compounds of phosphorus with oxygen), ''Annales de Chimie et de Physique'', '''2''' :  141–150.  [in French]
* Graham, Thomas, ''Elements of Inorganic Chemistry'', 2nd ed. (Philadelphia, Pennsylvania:  Blanchard and Lea, 1858), [[iarchive:elementsinorgan00grahgoog/page/n307|p. 316.]]</ref>

하이포아인산은 다음과 같이 2단계 공정을 통해 산업적으로 제조된다. 먼저, 인 원소는 [[알칼리 금속]] 및 [[알칼리 토금속]] [[수산화물]]과 반응하여 하이포아인산염 수용액을 생성한다.

:P<sub>4</sub> + 4 OH<sup>−</sup> + 4 H<sub>2</sub>O  →  4 {{chem|H|2|PO|2|−}} + 2 H<sub>2</sub>

이 단계에서 생성된 [[아인산염]]은 [[칼슘]]염으로 처리하여 선택적으로 침전시킬 수 있다. 그런 다음 정제된 물질을 강한 비산화성 산(종종 [[황산]])으로 처리하여 유리된 하이포아인산을 생성한다.

:{{chem|H|2|PO|2|−}} + H<sup>+</sup> → H<sub>3</sub>PO<sub>2</sub>

하이포아인산은 일반적으로 50% 수용액으로 공급된다. 무수산은 하이포아인산이 [[아인산]]과 [[인산]]으로 산화될 준비가 되어 있고 또한 아인산과 [[포스핀]]으로 [[불균등화]]되기 때문에 단순히 물을 증발시켜서는 얻을 수 없다. 순수한 무수 하이포아인산은 [[다이에틸 에터]]로 수용액을 연속적으로 추출하여 얻을 수 있다.<ref>{{Greenwood&Earnshaw2nd|page=513}}</ref>

== 특성 ==
하이포아인산을 가열하면 [[불균등화]]되어 [[포스핀]]과 [[인산]]이 생성된다.<ref>{{저널 인용|last1=Shechkov |first1=G. T. |last2=Pevneva |first2=I. A. |last3=Meshkova |first3=O. A. |title=Thermal Disproportionation of Hypophosphorous Acid |journal=Russian Journal of Applied Chemistry |date=August 2003 |volume=76 |issue=8 |pages=1354–1355 |doi=10.1023/B:RJAC.0000008318.22178.07|s2cid=96861842 }}</ref>

== 반응 ==
=== 무기물 ===
하이포아인산은 산화 크롬(III)을 산화 크롬(II)으로 환원시킬 수 있다.

:H<sub>3</sub>PO<sub>2</sub> + 2 Cr<sub>2</sub>O<sub>3</sub> → 4 CrO + H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>

=== 무기 유도체 ===
대부분의 금속-하이포아인산염 착물은 금속 양이온을 다시 벌크 금속으로 환원시키는 하이포아인산염의 경향으로 인해 불안정하다. 중요한 니켈 염 [Ni(H<sub>2</sub>O)<sub>6</sub>](H<sub>2</sub>PO<sub>2</sub>)<sub>2</sub>을 포함하여,<ref>{{저널 인용|title=Hexaaquanickel(II) bis(hypophosphite)|journal=Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications|last1=Kuratieva|first1=Natalia V.|last2=Naumova|first2=Marina I.|date=2003-01-15|volume=59|issue=1|pages=i1–i3|doi=10.1107/S0108270102018541|pmid=12506208|last3=Naumov|first3=Dmitry Yu.|last4=Podberezskaya|first4=Nina V.}}</ref> 몇 가지 예들의 특성이 밝혀졌다.<ref>{{저널 인용|last1=Kuratieva |first1=Natalia V. |last2=Naumova |first2=Marina I. |last3=Podberezskaya |first3=Nina V. |last4=Naumov |first4=Dmitry Yu. |title=The bivalent metal hypophosphites Sr(H 2 PO 2 ) 2 , Pb(H 2 PO 2 ) 2 and Ba(H 2 PO 2 ) 2 |journal=Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications |date=2005-02-15 |volume=61 |issue=2 |pages=i14–i16 |doi=10.1107/S010827010403166X|pmid=15695880 }}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Naumova |first1=Marina I. |last2=Kuratieva |first2=Natalia V. |last3=Podberezskaya |first3=Nina V. |last4=Naumov |first4=Dmitry Yu. |title=The alkali hypophosphites KH 2 PO 2 , RbH 2 PO 2 and CsH 2 PO 2 |journal=Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications |date=2004-05-15 |volume=60 |issue=5 |pages=i53–i55 |doi=10.1107/S0108270104002409|pmid=15131359 }}</ref>

==== 미국 마약단속국 목록 I 화학물질 상태 ====
하이포아인산은 [[아이오딘]] 원소를 환원시켜 [[아이오딘화 수소산]]을 생성할 수 있으며, 이는 [[에페드린]] 또는 [[슈도에페드린]]을 [[메스암페타민]]으로 환원시키는 데 효과적인 시약이기 때문에<ref name="ARKIVOC">{{저널 인용|title=Further studies on the reduction of benzylic alcohols by hypophosphorous acid/iodine|journal=Arkivoc|last1=Gordon|first1=P. E.|last2=Fry|first2=A. J.|url=http://content.arkat-usa.org/ARKIVOC/JOURNAL_CONTENT/manuscripts/2005/EJ-1559CP%20as%20published%20mainmanuscript.pdf|date=23 August 2005|volume=2005|issue=vi|pages=393–400|issn=1424-6376|last3=Hicks|first3=L. D.}}</ref> [[미국 마약단속국]](DEA)은 2001년 11월 16일부터 하이포아인산 및 그 염을 목록 I 전구체 화학물질로 지정했다.<ref name="66 CFR 52670">[http://frwebgate.access.gpo.gov/cgi-bin/getdoc.cgi?dbname=2001_register&docid=01-26013-filed 66 FR 52670—52675.] 17 October 2001.</ref> 따라서 [[미국]]에서 하이포아인산 또는 그 염류의 취급자는 [[규제물질법]] 및 21 [[미국연방규정집|CFR]] §§ 1309 및 1310에 따라 등록, 기록 보관, 보고, 수입/수출 요건을 비롯한 엄격한 규제 통제를 받는다.<ref name="66 CFR 52670"/><ref name="21 CFR 1309">{{웹 인용|url=http://www.access.gpo.gov/nara/cfr/waisidx_06/21cfr1309_06.html |title=21 CFR 1309 |access-date=2007-05-02 |archive-url=https://web.archive.org/web/20090503063012/http://www.access.gpo.gov/nara/cfr/waisidx_06/21cfr1309_06.html |archive-date=2009-05-03 |url-status=dead }}</ref><ref name="CSA">[http://www.usdoj.gov/dea/pubs/csa.html 21 USC, Chapter 13 (Controlled Substances Act)]</ref>

=== 유기물 ===
유기화학에서 H<sub>3</sub>PO<sub>2</sub>는 {{chem|ArN|2|+}}를 Ar–H로 변환하는 아레네다이아조늄염의 환원에 사용될 수 있다.<ref>{{서적 인용|title=Organic Chemistry|author1=William H. Brown |author2=Brent L. Iverson |author3=Eric Anslyn |author4=Christopher S. Foote |publisher=Cengage Learning|year=2013|isbn=9781133952848|pages=1003}}</ref><ref name="robison">{{OrgSynth|last1=Robison |first1=M. M. |last2=Robison |first2=B. L. |date1956 |prep=cv4p0947 |title=2,4,6-Tribromobenzoic acid |volume=36|page=94 |collvol=4|collvolpage=947}}</ref><ref name="kornblum">{{OrgSynth|last=Kornblum |first=N. |year=1941 |title=3,3′-Dimethoxybiphenyl and 3,3′-Dimethylbiphenyl|volume=21|page=30 |doi=10.15227/orgsyn.021.0030}}</ref> 하이포아인산의 농축 용액에서 다이아조화될 때 [[아민]] 치환기는 아렌으로부터 제거될 수 있다.

약한 환원제 및 산소 제거제로 기능하는 하이포아인산의 능력 때문에 [[피셔 에스터화]] 반응에서 첨가제로 사용되기도 하며, 여기서 착색된 불순물의 형성을 방지한다.

하이포아인산은 포스핀산 유도체를 제조하는 데 사용된다.<ref>{{저널 인용|title=Palladium-Catalyzed Dehydrative Allylation of Hypophosphorous Acid with Allylic Alcohols|authors=Karla Bravo-Altamirano, Jean-Luc Montchamp|journal=Org. Synth.|year=2008|volume=85|pages=96|doi=10.15227/orgsyn.085.0096|doi-access=free}}</ref>

== 적용 ==
하이포아인산 및 그 염은 금속염을 다시 벌크 금속으로 환원시키는 데 사용된다. 다양한 [[전이 금속]] 이온(Co, Cu, Ag, Mn, Pt의 이온)에 효과적이지만, [[니켈]]을 환원시키는 데 가장 일반적으로 사용된다.<ref>{{저널 인용|last1=Guyon |first1=Carole |last2=Métay |first2=Estelle |last3=Popowycz |first3=Florence |last4=Lemaire |first4=Marc |title=Synthetic applications of hypophosphite derivatives in reduction |journal=Organic & Biomolecular Chemistry |date=2015 |volume=13 |issue=29 |pages=7879–7906 |doi=10.1039/C5OB01032B|pmid=26083977 }}</ref> 이것은 하이포아인산염의 단일 산업 분야에서 가장 큰 응용 분야인 [[무전해 니켈 도금]]의 기반을 형성한다. 이 용도로는 주로 염([[하이포아인산 나트륨]])으로 사용된다.<ref>{{저널 인용|last1=Abrantes|first1=L. M.|title=On the Mechanism of Electroless Ni–P Plating|journal=Journal of the Electrochemical Society|date=1994|volume=141|issue=9|pages=2356–2360|doi=10.1149/1.2055125|bibcode=1994JElS..141.2356A}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[인산]]
* [[하이포인산]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 문헌 ==
* Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey; Murillo, Carlos A.; Bochmann, Manfred (1999), ''Advanced Inorganic Chemistry'' (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-19957-5
* [http://www.chemicalland21.com/arokorhi/industrialchem/inorganic/HYPOPHOSPHOROUS%20ACID.htm ChemicalLand21 Listing]
* {{서적 인용|first=D. E. C. |last=Corbridge |title=Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology |year=1995 |edition=5th |publisher=Elsevier |location=Amsterdam |isbn=0-444-89307-5}}
* {{서적 인용|first1=V. V. |last1=Popik |first2=A. G. |last2=Wright |first3=T. A. |last3=Khan |first4=J. A. |last4=Murphy |chapter=Hypophosphorous Acid|title= Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |editor-first=L. |editor-last=Paquette |date=2004 |publisher=J. Wiley & Sons |location=New York |doi=10.1002/047084289X|hdl=10261/236866 |isbn=9780471936237 }}
* {{서적 인용|first1=D. W. |last1=Rich |first2=M. C. |last2=Smith |title=Electroless Deposition of Nickel, Cobalt & Iron |publisher=IBM Corporation |location=Poughkeepsie, NY |date=1971}}

{{수소 화합물}}

{{전거 통제}}

[[분류:수소 화합물]]
[[분류:인의 산소산]]
[[분류:포스핀산|*]]
[[분류:유기화학용 시약]]
[[분류:환원제]]