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{{Infobox drug
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<!-- Chemical and physical data -->
| IUPAC_name        = (S)-2,5-diamino-5-oxopentanoic acid
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'''글루타민'''({{llang|en|glutamine}}) (기호: '''Gln''' or '''Q''')<ref>{{웹 인용| url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | title = Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides | publisher = IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature | year = 1983 | access-date = 5 March 2018 | archive-url = https://web.archive.org/web/20081009023202/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | archive-date = 9 October 2008 | url-status = dead }}</ref>은 [[단백질의 생합성]]에 사용되는 α-[[아미노산]]이다. 글루타민의 [[곁사슬]]은 [[카복실기]]가 [[아마이드]]로 대체된다는 점을 제외하고는 [[글루탐산]]의 곁사슬과 유사하다. 글루타민은 비전하, 극성 아미노산으로 분류된다. 글루타민은 사람에게 필수적이지 않고 조건부로 필수적이다. 즉, 신체는 일반적으로 충분한 양의 글루타민을 [[생합성|합성]]할 수 있지만, 스트레스를 받는 경우 글루타민에 대한 신체의 요구량이 증가하고, 글루타민은 식단으로부터 공급받아야 한다.<ref>{{서적 인용| veditors = Otten JJ, Hellwig JP, Meyers LD | author = Food and Nutrition Board of the Institute of Medicine | chapter = Protein and Amino Acids |title=Dietary Reference Intakes: The Essential Guide to Nutrient Requirements |date=2006 |publisher=National Academies Press |location=Washington, D.C. | page = 147 |isbn=978-0-309-10091-5 | url = http://www.nal.usda.gov/fnic/DRI/Essential_Guide/DRIEssentialGuideNutReq.pdf | archive-url = https://web.archive.org/web/20140309020936/http://www.nal.usda.gov/fnic/DRI/Essential_Guide/DRIEssentialGuideNutReq.pdf | archive-date = 9 April 2014 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Lacey JM, Wilmore DW | title = Is glutamine a conditionally essential amino acid? | journal = Nutrition Reviews | volume = 48 | issue = 8 | pages = 297–309 | date = August 1990 | pmid = 2080048 | doi = 10.1111/j.1753-4887.1990.tb02967.x }}</ref> 글루타민은 CAA, CAG [[코돈]]에 의해 [[유전 부호|암호화]]되어 있다.

사람의 [[혈액]]에서 글루타민은 가장 풍부한 유리 [[아미노산]]이다.<ref name="Brosnan">{{저널 인용| vauthors = Brosnan JT | title = Interorgan amino acid transport and its regulation | journal = The Journal of Nutrition | volume = 133 | issue = 6 Suppl 1 | pages = 2068S–2072S | date = June 2003 | pmid = 12771367 | doi = 10.1093/jn/133.6.2068S | doi-access = free }}{{open access}}</ref>

글루타민의 식이 공급원으로는 특히 [[쇠고기]], [[닭고기]], [[생선]], [[유제품]], [[계란]]과 같은 단백질이 풍부한 식품과 [[콩]], [[비트 (식물)|비트]], [[양배추]], [[시금치]], [[당근]], [[파슬리]]와 같은 [[채소]]와 [[채소 주스]]와 [[밀]], [[파파야]], [[방울다다기]], [[셀러리]], [[케일 (채소)|케일]] 및 [[미소 (음식)|미소]]와 같은 [[발효 식품]]이 포함된다.

== 기능 ==
글루타민은 다음과 같이 다양한 생화학적 과정들에 관련되어 있다.
* 20가지 [[단백질생성성 아미노산]]들 중 하나로 [[단백질 합성]]에 참여한다.
* 특히 [[암세포]]에 의한 지질 합성<ref name="pmid26001655">{{저널 인용| vauthors = Corbet C, Feron O | title = Metabolic and mind shifts: from glucose to glutamine and acetate addictions in cancer | journal = Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care | volume = 18 | issue = 4 | pages = 346–353 | date = July 2015 | pmid = 26001655 | doi = 10.1097/MCO.0000000000000178 | s2cid = 1478014 | veditors = Corbet C, Feron O }}</ref>
* [[암모늄 이온]] 생성에 의한 콩팥에서의 산-염기 균형의 조절<ref>{{서적 인용| vauthors = Hall JE, Guyton AC |title=Textbook of Medical Physiology |edition = 11th |publisher=Elsevier Saunders |location=St. Louis, Mo |year=2006 |page=393 |isbn=978-0-7216-0240-0}}</ref>
* [[포도당]] 다음으로서의 세포 에너지원의 원천<ref>{{저널 인용| vauthors = Aledo JC | title = Glutamine breakdown in rapidly dividing cells: waste or investment? | journal = BioEssays | volume = 26 | issue = 7 | pages = 778–785 | date = July 2004 | pmid = 15221859 | doi = 10.1002/bies.20063 }}</ref>
* [[퓨린]]의 합성을 포함한 많은 [[동화 작용]]에서의 [[질소]] 공여체<ref name="Brosnan"/>
* [[시트르산 회로]]의 탄소 골격 보충을 위한 탄소 공여체<ref name="Yuneva">{{저널 인용| vauthors = Yuneva M, Zamboni N, Oefner P, Sachidanandam R, Lazebnik Y | title = Deficiency in glutamine but not glucose induces MYC-dependent apoptosis in human cells | journal = The Journal of Cell Biology | volume = 178 | issue = 1 | pages = 93–105 | date = July 2007 | pmid = 17606868 | pmc = 2064426 | doi = 10.1083/jcb.200703099 }}</ref>
* 혈액 순환에서 [[암모니아]]를 수송하기 위한 무독성 수송체
* 소규모 무작위 시험에서 [[크론병]]에 아무런 이점이 없는 것으로 나타났지만 건강한 장점막의 무결성<ref name=Yamamoto2016rev/>

=== 물질대사 및 암에서의 역할 ===
암세포는 탄소 및 질소 공급원으로 글루타민 대사에 의존한다. 혈청의 글루타민 수치는 다른 아미노산들 중에서 가장 높으며<ref>{{저널 인용| vauthors = Welbourne TC | title = Ammonia production and glutamine incorporation into glutathione in the functioning rat kidney | journal = Canadian Journal of Biochemistry | volume = 57 | issue = 3 | pages = 233–237 | date = March 1979 | pmid = 436006 | doi = 10.1139/o79-029 }}</ref> 많은 세포 기능에 필수적이다.

연구에 따르면 특정 종양에서 글루타민의 중요성이 나타난다. 예를 들어 글루타민 대사의 억제는 유방, 간, 콩팥 및 T 세포 림프모구성 백혈병과 같은 여러 종양의 생장을 예방하는 것으로 보고되었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Abu Aboud O, Habib SL, Trott J, Stewart B, Liang S, Chaudhari AJ, Sutcliffe J, Weiss RH | display-authors = 6 | title = Glutamine Addiction in Kidney Cancer Suppresses Oxidative Stress and Can Be Exploited for Real-Time Imaging | journal = Cancer Research | volume = 77 | issue = 23 | pages = 6746–6758 | date = December 2017 | pmid = 29021138 | pmc = 5791889 | doi = 10.1158/0008-5472.CAN-17-0930 }}</ref>

=== 전구체 ===
글루타민은 [[글루타티온]] 합성에 참여하고 환원적 카복실화에 의한 지질 합성과 같은 동화 과정에 기여함으로써 산화 환원 균형을 유지한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Jiang L, Shestov AA, Swain P, Yang C, Parker SJ, Wang QA, Terada LS, Adams ND, McCabe MT, Pietrak B, Schmidt S, Metallo CM, Dranka BP, Schwartz B, DeBerardinis RJ | display-authors = 6 | title = Reductive carboxylation supports redox homeostasis during anchorage-independent growth | journal = Nature | volume = 532 | issue = 7598 | pages = 255–258 | date = April 2016 | pmid = 27049945 | doi = 10.1038/nature17393 | pmc = 4860952 | bibcode = 2016Natur.532..255J }}</ref>

글루타민은 또한 [[뉴클레오타이드]] 및 비필수 아미노산의 합성을 위한 가용할 수 있는 질소를 보존하는 역할을 한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = DeBerardinis RJ, Mancuso A, Daikhin E, Nissim I, Yudkoff M, Wehrli S, Thompson CB | title = Beyond aerobic glycolysis: transformed cells can engage in glutamine metabolism that exceeds the requirement for protein and nucleotide synthesis | journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America | volume = 104 | issue = 49 | pages = 19345–19350 | date = December 2007 | pmid = 18032601 | doi = 10.1073/pnas.0709747104 | pmc = 2148292 | bibcode = 2007PNAS..10419345D | doi-access = free }}</ref> 글루타민의 가장 중요한 기능 중 하나는 [[α-케토글루타르산]]으로 전환될 수 있는 능력이며, 이는 [[시트르산 회로]]의 흐름을 유지하게 하여 [[아데노신 삼인산|ATP]]를 생성하는 데 도움을 준다.<ref>{{저널 인용| vauthors = DeBerardinis RJ, Lum JJ, Hatzivassiliou G, Thompson CB | title = The biology of cancer: metabolic reprogramming fuels cell growth and proliferation | language = English | journal = Cell Metabolism | volume = 7 | issue = 1 | pages = 11–20 | date = January 2008 | pmid = 18177721 | doi = 10.1016/j.cmet.2007.10.002 }}</ref>

== 생산 ==
글루타민은 탄소 공급원으로 [[포도당]]을 사용하여 이틀에 약 40 g/L를 생산하는 [[코리네박테리움 글루타미쿰]](''Corynebacterium glutamicum'')의 돌연변이체를 사용하여 산업적으로 생산된다.<ref>{{Ullmann| vauthors = Drauz K, Grayson I, Kleemann A, Krimmer HP, Leuchtenberger W, Weckbecker C |year=2007|title=Amino Acids|doi=10.1002/14356007.a02_057.pub2}}</ref> 글루타민은 [[글루타민 합성효소]]에 의해 [[글루탐산]]과 [[암모니아]]로부터 합성된다. 가장 관련성이 높은 글루타민 생성 조직은 합성되는 모든 글루타민의 약 90%를 차지하는 [[근육 조직]]이다. 글루타민은 또한 [[폐]]와 [[뇌]]에서 소량으로 방출된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Newsholme P, Lima MM, Procopio J, Pithon-Curi TC, Doi SQ, Bazotte RB, Curi R | title = Glutamine and glutamate as vital metabolites | journal = Brazilian Journal of Medical and Biological Research = Revista Brasileira de Pesquisas Medicas e Biologicas | volume = 36 | issue = 2 | pages = 153–163 | date = February 2003 | pmid = 12563517 | doi = 10.1590/S0100-879X2003000200002 | doi-access = free }}</ref> 간은 관련 글루타민 합성이 가능하지만, 간은 장으로부터 유래한 많은 양의 글루타민을 흡수할 수 있기 때문에 글루타민 대사에서의 생산은 보다 더 제한적이다.<ref name="Brosnan"/>
{|
|[[파일:Sample of L-Glutamine.jpg|섬네일|왼쪽|100px|L-글루타민의 샘플]]
|}

=== 소비 ===
글루타민의 가장 열렬한 소비처는 장세포,<ref name="Brosnan"/> 산-염기 균형을 위한 콩팥 세포, 활성화된 면역 세포<ref>{{저널 인용| vauthors = Newsholme P | title = Why is L-glutamine metabolism important to cells of the immune system in health, postinjury, surgery or infection? | journal = The Journal of Nutrition | volume = 131 | issue = 9 Suppl | pages = 2515S–2522S; discussion 2522S–4S | date = September 2001 | pmid = 11533304 | doi = 10.1093/jn/131.9.2515S | doi-access = free }}</ref> 및 많은 [[암세포]]이다.<ref name="pmid26001655"/><ref name="Yuneva"/><ref>{{저널 인용| vauthors = Fernandez-de-Cossio-Diaz J, Vazquez A | title = Limits of aerobic metabolism in cancer cells | language = En | journal = Scientific Reports | volume = 7 | issue = 1 | pages = 13488 | date = October 2017 | pmid = 29044214 | pmc = 5647437 | doi = 10.1038/s41598-017-14071-y | bibcode = 2017NatSR...713488F }}</ref>

== 용도 ==
=== 영양 ===
글루타민은 인체에서 가장 풍부한 자연 발생, 비필수 아미노산이며, [[혈액뇌장벽]]을 직접 통과할 수 있는 몇 안되는 아미노산 중 하나이다.<ref name="Brosnan"/> 사람은 섭취하는 음식에서 [[단백질]]의 [[이화작용]]을 통해 글루타민을 얻는다.<ref name=Watford2015rev>{{저널 인용| vauthors = Watford M | title = Glutamine and glutamate: Nonessential or essential amino acids? | journal = Animal Nutrition | volume = 1 | issue = 3 | pages = 119–122 | date = September 2015 | pmid = 29767158 | pmc = 5945979 | doi = 10.1016/j.aninu.2015.08.008 }}</ref> 아기의 성장이나 상처나 중병의 치유와 같이 조직이 만들어지거나 수복되는 상태에서 글루타민은 조건부 필수 아미노산이 된다.<ref name=Watford2015rev/>

=== 낫 모양 적혈구 빈혈증 ===
2017년에 [[미국 식품의약국]](FDA)은 5세 이상의 [[낫 모양 적혈구 빈혈증]] 환자의 심각한 합병증을 줄이기 위해 L-글루타민 경구 분말인 엔다리(Endari)를 승인했다.<ref name="FDA2017Glu">{{보도자료 인용|title=FDA approves new treatment for sickle cell disease|url=https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-new-treatment-sickle-cell-disease|website=U.S. Food and Drug Administration (FDA)|access-date=10 July 2017|date=7 July 2017}} {{PD-notice}}</ref>

L-글루타민 경구 분말의 안전성과 효능은 임상 시험에 등록하기 전 12개월 이내에 두 번 이상의 고통스러운 위기를 겪은 낫 모양 적혈구 빈혈증을 앓고 있는 5세부터 58세 사이의 피험자를 대상으로 한 무작위 시험에서 연구되었다.<ref name="FDA2017Glu" /> 피험자들은 L-글루타민 경구 분말 또는 위약 치료에 무작위로 배정되었고 치료 효과는 48주에 걸쳐 평가되었다.<ref name="FDA2017Glu" /> L-글루타민 경구 분말로 치료받은 피험자는 위약을 투여받은 피험자(중앙값 3 대 중앙값 4)에 비해 평균적으로 비경구 투여된 마약 또는 케토롤락(낫모양 적혈구 빈혈증)으로 치료한 통증으로 인해 더 적게 병원을 방문했으며, 낫 모양 적혈구 빈혈증으로 인한 통증으로 입원일(중앙값 2 대 중앙값 3)도 더 적었으며, 병원 입원일(중앙값 6.5일 대 중앙값 11일)도 더 적었다.<ref name="FDA2017Glu" /> L-글루타민 경구 분말을 투여받은 환자는 위약을 투여받은 환자(8.6% 대 23.1%)에 비해 급성 흉부 증후군(낫 모양 적혈구 빈혈증으로 인한 심각한 합병증)의 발생도 적었다.<ref name="FDA2017Glu" />

L-글루타민 경구 분말의 일반적인 부작용으로는 변비, 메스꺼움, 두통, 복통, 기침, 사지 통증, 요통 및 흉통이 있다.<ref name="FDA2017Glu" />

L-글루타민 경구 분말은 [[희귀의약품]] 지정을 받았다.<ref name="FDA2017Glu" /> 미국 식품의약국(FDA)은 엠마우스 메디컬 Inc.(Emmaus Medical Inc.)에 엔다리(Endari)의 승인을 허가했다.<ref name="FDA2017Glu" />

=== 의료 식품 ===
글루타민은 [[의료 식품]]으로 판매되며 내인성 합성 또는 식이로 충족될 수 있는 것 이상의 대사 요구로 인해 글루타민 보충이 필요하다고 의료 전문가가 판단할 때 처방된다.<ref>{{웹 인용|title=GlutaSolve, NutreStore, SYMPT-X G.I., SYMPT-X Glutamine (glutamine) Drug Side Effects, Interactions, and Medication Information on eMedicineHealth.|url=http://www.emedicinehealth.com/drug-glutamine/article_em.htm|website=eMedicineHealth|access-date=24 January 2017}}</ref>

== 안전 ==
글루타민은 [[성인 (어른)|성인]]과 [[미숙아]]에게 안전하다.<ref name="pmid11533313">{{저널 인용| vauthors = Garlick PJ | title = Assessment of the safety of glutamine and other amino acids | journal = The Journal of Nutrition | volume = 131 | issue = 9 Suppl | pages = 2556S–2561S | date = September 2001 | pmid = 11533313 | doi = 10.1093/jn/131.9.2556S | doi-access = free }}</ref> 글루타민은 신경학적 효과가 있는 [[글루탐산]]과 [[암모니아]]로 [[물질대사|대사]]되지만 이들의 농도는 크게 증가하지 않고 신경학적 부작용도 발견되지 않았다.<ref name="pmid11533313"/> 정상적인 건강한 성인의 L-글루타민 보충에 대해 관찰된 안전 수준은 하루에 14 g이다.<ref name="pmid18325648">{{저널 인용| vauthors = Shao A, Hathcock JN | title = Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine | journal = Regulatory Toxicology and Pharmacology | volume = 50 | issue = 3 | pages = 376–399 | date = April 2008 | pmid = 18325648 | doi = 10.1016/j.yrtph.2008.01.004 }}</ref>

글루타민은 가정에서 비경구로 영양을 섭취하는 사람과 간 기능에 이상이 있는 사람에게 처방되었다.<ref name="pmid11451714">{{저널 인용| vauthors = Buchman AL | title = Glutamine: commercially essential or conditionally essential? A critical appraisal of the human data | journal = The American Journal of Clinical Nutrition | volume = 74 | issue = 1 | pages = 25–32 | date = July 2001 | pmid = 11451714 | doi = 10.1093/ajcn/74.1.25 | doi-access = free }}</ref> 글루타민은 종양 세포의 증식에 영향을 미치지 않지만, 일부 암 유형에서는 글루타민 보충이 해로울 수 있다.<ref name="pmid22990615">{{저널 인용| vauthors = Holecek M | title = Side effects of long-term glutamine supplementation | journal = Journal of Parenteral and Enteral Nutrition | volume = 37 | issue = 5 | pages = 607–616 | date = September 2013 | pmid = 22990615 | doi = 10.1177/0148607112460682 }}</ref>

매우 높은 글루타민 소비에 적응한 사람들에게 글루타민의 보충을 중단하면 금단 효과가 시작되어 감염이나 장의 손상과 같은 건강 문제의 위험이 높아질 수 있다.<ref name="pmid22990615"/>

== 구조 ==
글루타민은 L-글루타민과 D-글루타민의 두 가지 [[거울상 이성질체]]의 형태로 존재할 수 있다. L-글루타민은 자연에서 발견된다. 글루타민은 α-아미노기(생물학적 조건에서 양성자화된 −NH<sub>3</sub><sup>+</sup> 형태), α-카복실기(생물학적 조건에서 탈양성자화된 −COO<sup>−</sup> 형태)를 포함하고 있다.
{|
|[[파일:Betain-Glutamin.png|섬네일|왼쪽|400px|중성 pH에서 글루타민의 [[양쪽성 이온]]의 형태: L-글루타민(왼쪽) 및 D-글루타민(오른쪽)]]
|}

== 연구 ==
[[파일:BMRI2015-545467.001.jpg|섬네일|오른쪽|320px|중환자에서 글루타민이 고갈되었을 때의 결과<ref name="pmid26495301">{{저널 인용| vauthors = Stehle P, Kuhn KS | title = Glutamine: an obligatory parenteral nutrition substrate in critical care therapy | journal = BioMed Research International | volume = 2015 | pages = 545467 | year = 2015 | pmid = 26495301 | pmc = 4606408 | doi = 10.1155/2015/545467 | doi-access = free }}</ref>]]

글루타민 구강청결제는 [[화학요법]]을 받는 사람들의 구강 [[점막염]]을 예방하는 데 유용할 수 있지만, 정맥 내 글루타민은 위장관 점막염을 예방하는 데 유용하지 않는 것으로 보인다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Berretta M, Michieli M, Di Francia R, Cappellani A, Rupolo M, Galvano F, Fisichella R, Berretta S, Tirelli U | display-authors = 6 | title = Nutrition in oncologic patients during antiblastic treatment | journal = Frontiers in Bioscience | volume = 18 | pages = 120–132 | date = January 2013 | issue = 1 | pmid = 23276913 | doi = 10.2741/4091 }}</ref>

글루타민 보충제는 위독하거나 복부 수술을 받은 사람들의 합병증을 줄일 수 있는 잠재력이 있는 것으로 생각되었지만, 이는 품질이 낮은 임상 시험을 기반으로 한 것이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Tao KM, Li XQ, Yang LQ, Yu WF, Lu ZJ, Sun YM, Wu FX | title = Glutamine supplementation for critically ill adults | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | issue = 9 | pages = CD010050 | date = September 2014 | pmid = 25199493 | pmc = 6517119 | doi = 10.1002/14651858.CD010050.pub2 }}</ref> 보충제는 [[크론병]]이나 [[염증성 장질환]]이 있는 성인이나 어린이에게 유용하지 않은 것으로 보이지만, 2016년을 기준으로 임상 연구는 저조했다.<ref name=Yamamoto2016rev>{{저널 인용| vauthors = Yamamoto T, Shimoyama T, Kuriyama M | title = Dietary and enteral interventions for Crohn's disease | journal = Current Opinion in Biotechnology | volume = 44 | pages = 69–73 | date = April 2017 | pmid = 27940405 | doi = 10.1016/j.copbio.2016.11.011 }}</ref> 보충제는 위장이나 장에 심각한 문제가 있는 영아에게는 효과가 없는 것으로 보인다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Moe-Byrne T, Brown JV, McGuire W | title = Glutamine supplementation to prevent morbidity and mortality in preterm infants | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | volume = 4 | pages = CD001457 | date = April 2016 | pmid = 27089158 | pmc = 7055588 | doi = 10.1002/14651858.CD001457.pub6 | veditors = McGuire W }}</ref>

일부 운동 선수들은 L-글루타민을 보충제로 사용한다. 연구에서는 격렬한 [[유산소 운동]]과 과격한 운동으로 유발된 부상과 염증에 대한 보충제의 만성 경구 투여의 긍정적인 효과를 지지하지만, 웨이트 트레이닝으로 인한 [[근육]] 회복에 대한 효과는 불분명하다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Raizel R, Tirapegui J |title=Role of glutamine, as free or dipeptide form, on muscle recovery from resistance training: a review study |journal=Nutrire |date=5 December 2018 |volume=43 |issue=1 |pages=28 |doi=10.1186/s41110-018-0087-9 |s2cid=81105808 |issn=2316-7874}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[아이소글루타민]]
* [[아스파라긴]]
* [[세린]]
* [[트레오닌]]
* [[시스테인]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/c1bca564-a7ee-4401-85f8-4a3f74dce29c.aspx Glutamine spectra] acquired through mass spectroscopy
* {{웹 인용| url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/rn/56-85-9 | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Glutamine }}

{{아미노산}}
{{식사 보충물}}
{{기타 소화관 및 대사산물}}

{{전거 통제}}

[[분류:카복사마이드]]
[[분류:식이 보충제]]
[[분류:글루코스 생성성 아미노산]]
[[분류:단백질성 아미노산]]
[[분류:의료식품]]
[[분류:희귀약]]
[[분류:글루탐산 (신경전달물질)]]