{{위키데이터 속성 추적}}
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| Name = 에르고스테롤
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| IUPACName = ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>28</sub>H<sub>44</sub>O
| MolarMass = 396.65 g/mol
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| MeltingPtC = 160
| BoilingPtC = 250
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}}

'''에르고스테롤'''({{llang|en|ergosterol}})은 [[균류]]와 [[원생동물]]의 [[세포막]]에서 발견되는 [[스테롤]]이며, [[콜레스테롤]]이 [[동물]] [[세포]]에서 작용하는 것과 동일한 기능을 포함한 많은 기능들을 수행한다. 에르고스테롤 없이는 많은 균류와 원생동물이 생존할 수 없기 때문에 에르고스테롤을 합성하는 [[효소]]가 신약 개발의 중요한 목표가 되었다. 사람의 영양에서 에르고스테롤은 [[비타민 D2|비타민 D<sub>2</sub>]]의 [[프로비타민]] 형태로 [[자외선]]에 노출되면 화학 반응이 일어나 비타민 D<sub>2</sub>가 생성된다.

== 균류에서의 역할 ==
에르고스테롤은 균류에서 발견되는 스테롤이며, 에르고스테롤이란 이름은 최초로 분리된 균류 ''Claviceps purpurea''의 일반명인 "ergot([[맥각균]])"의 이름을 따서 명명되었다. 에르고스테롤은 [[효모]] 및 기타 [[균류]]의 [[세포막]]의 구성 성분으로 동물 세포에서 콜레스테롤이 하는 것과 유사한 작용을 한다.<ref>{{저널 인용| author = Weete JD, Abril M, Blackwell M | year = 2010 | title = Phylogenetic distribution of fungal sterols | journal = PLOS ONE | volume = 5 | issue = 5 | page = e10899 | doi = 10.1371/journal.pone.0010899 | pmid = 20526375 | pmc = 2878339 | bibcode = 2010PLoSO...510899W | doi-access = free }}</ref> 균류에서 에르고스테롤의 특이성은 전형적인 [[생태적 지위]](식물 및 동물의 표면, 토양)에서 이러한 생물들이 직면하는 기후 불안정성(매우 다양한 습도 및 수분 조건)과 관련이 있다고 생각된다. 따라서 에르고스테롤의 합성 과정에서의 추가적인 에너지 요구 조건에도 불구하고(콜레스테롤과 비교했을 경우) 에르고스테롤은 균류에서 콜레스테롤을 대신하여 진화적으로 유리한 대안으로써 진화된 것으로 생각된다.<ref>{{저널 인용|vauthors= Dupont S, Lemetais G, Ferreira T, Cayot P, Gervais P, Beney L |title= Ergosterol biosynthesis: a fungal pathway for life on land? |journal= Evolution; International Journal of Organic Evolution |volume= 66 |issue= 9 |pages= 2961–8 |date= September 2012 |pmid= 22946816 |doi= 10.1111/j.1558-5646.2012.01667.x|doi-access= free }}</ref>

== 항진균제의 표적 ==
에르고스테롤은 균류의 세포막에 존재하지만, 동물에는 존재하지 않기 때문에 [[항진균제]]의 유용한 표적이다. 에르고스테롤은 트리파노솜과 같은 일부 원생생물의 세포막에도 존재한다.<ref>{{저널 인용|vauthors= Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ |title= Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa |journal= Molecular and Biochemical Parasitology |volume= 126 |issue= 2 |pages= 129–42 |date= February 2003 |pmid= 12615312 |doi= 10.1016/S0166-6851(02)00280-3}}</ref> 이는 [[아프리카 수면병]]에 대한 항진균제 사용의 근거이다.

항진균제인 [[암포테리신 B]]는 에르고스테롤을 표적으로 한다. 암포테리신 B는 막의 에르고스테롤과 물리적으로 결합하여 균류의 막에 극성 구멍을 만든다. 이로 인해 이온(주로 [[칼륨]] 및 [[히드론]]) 및 기타 분자들이 누출되어, 세포가 죽는다.<ref>{{저널 인용|vauthors= Ellis D |title= Amphotericin B: spectrum and resistance |journal= The Journal of Antimicrobial Chemotherapy |volume= 49 Suppl 1 |pages= 7–10 |date= February 2002 |pmid= 11801575 |doi= 10.1093/jac/49.suppl_1.7 }}</ref> 암포테리신 B는 대부분의 상황에서 보다 안전한 약물로 대체되었지만, 부작용에도 불구하고 생명을 위협하는 균류 또는 원생동물에 의한 감염에 여전히 사용되고 있다.

[[플루코나졸]], [[미코나졸]], [[이트라코나졸]], [[클로트리마졸]] 및 [[마이클로뷰타닐]]은 다른 방식으로 작용하여 [[라노스테롤 14α-탈메틸화효소]]의 작용을 방해함으로써 [[라노스테롤]]로부터 에르고스테롤의 합성을 저해한다.<ref name="lv">{{저널 인용|vauthors= Lv QZ, Yan L, Jiang YY |title= The synthesis, regulation, and functions of sterols in Candida albicans: Well-known but still lots to learn |journal= Virulence |volume= 7 |issue= 6 |pages= 649–59 |date= August 2016 |pmid= 27221657 |pmc= 4991322 |doi= 10.1080/21505594.2016.1188236}}</ref> 에르고스테롤은 라노스테롤보다 작은 분자이다. 에르고스테롤은 15개의 탄소를 가지고 있는 테르페노이드인 파르네실 피로인산 두 분자를 결합하여 30개의 탄소를 가지고 있는 라노스테롤을 생성하는 과정을 거쳐 합성된다. 이어서 라노스테롤의 2개의 메틸기가 제거되어 에르고스테롤이 생성된다. 항진균제의 "아졸" 부류는 라노스테롤과 에르고스테롤 사이의 [[생합성]] 경로에서 이들 [[탈메틸화]] 단계를 촉매하는 효소를 [[효소 저해제|저해]]한다.<ref name=lv/>

== 항원충제의 표적 ==
[[세모편모충속]](''Trichomonas'') 및 [[레이시마니아]](''Leishmania'')를 포함한 일부 원생동물은 에르고스테롤의 합성과 기능을 표적으로 하는 약물에 의해 저해된다.<ref>{{저널 인용|vauthors= Carrillo-Muñoz AJ, Tur-Tur C, Giusiano G, Marcos-Arias C, Eraso E, Jauregizar N, Quindós G |title= Sertaconazole: an antifungal agent for the topical treatment of superficial candidiasis |journal= Expert Review of Anti-Infective Therapy |volume= 11 |issue= 4 |pages= 347–58 |date= April 2013 |pmid= 23566144 |doi= 10.1586/eri.13.17|s2cid= 24585556 }}</ref>

== 비타민 D<sub>2</sub>의 전구체 ==
에르고스테롤은 [[비타민 D2|비타민 D<sub>2</sub>]]의 [[프로비타민|생물학적 전구체]]이다. 비타민 D<sub>2</sub>의 화학명은 [[에르고칼시페롤]]이다. 에르고스테롤이 자외선에 노출되면 에르고칼시페롤로 전환되는 광화학 반응이 일어난다.<ref name="Koyy">{{저널 인용| last1=Koyyalamudi | first1=Sundar Rao | last2=Jeong | first2=Sang-Chul | last3=Song | first3=Chi-Hyun | last4=Cho | first4=Kai Yip | last5=Pang | first5=Gerald | title=Vitamin D2 formation and bioavailability from ''Agaricus bisporus'' button mushrooms treated with ultraviolet irradiation | journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry | volume=57 | issue=8 | date=2009-03-13 | issn=0021-8561 | doi=10.1021/jf803908q | pages=3351–3355|pmid=19281276 }}</ref><ref>{{웹 인용|author=Haytowitz, DB|url=http://www.ars.usda.gov/SP2UserFiles/Place/12354500/Articles/AICR09_Mushroom_VitD.pdf |title=Vitamin D in mushrooms |publisher=US Department of Agriculture}}</ref><ref name=Hirsch>{{서적 인용|first= Arnold Lippert |last= Hirsch |chapter-url= https://books.google.com/books?id=w7hMAFmsM84C&pg=PA79 |chapter= Chapter 6: Industrial Aspects of Vitamin D |title= Vitamin D: Two-Volume Set |veditors= Feldman D, Pike JW, Adam JS |publisher= Academic Press |date= 12 May 2011 |isbn= 978-0123819789}}</ref>

에르고스테롤은 자연적으로 어느 정도 생성되며, 많은 버섯들은 수확 후에 [[비타민 D]]의 함량을 증가시키기 위해 조사된다. 균류는 또한 에르고스테롤을 추출하여 비타민 D로 전환시켜서 [[식이 보충제]]와 [[식품 첨가물]]로 판매할 수 있도록 산업적으로 재배된다.<ref name=Hirsch/>

1930년대에는 비타민 D<sub>2</sub>와 프리비타민은 혼합한 조사된 에르고스테롤을 비오스테롤(viosterol)이라고 불렀다.<ref>{{저널 인용|title= Viosterol official name for irradiated ergosterol |journal= Journal of Chemical Education |volume= 7 |issue= 1 |pages= 166 |doi= 10.1021/ed007p166|year= 1930 |last1= Science Service |bibcode= 1930JChEd...7..166S }}</ref>

== 독성 ==
에르고스테롤 분말은 [[피부]], 눈 및 호흡기를 자극한다. 에르고스테롤을 다량 섭취하면 [[고칼슘혈증]]이 생길 수 있으며, 이는 연조직, 특히 콩팥에 칼슘염의 침전물을 생기게 할 수 있다.<ref>{{웹 인용|url= http://fscimage.fishersci.com/msds/28224.htm |title= Material Safety Data Sheet for Ergosterol |publisher= Fisher Scientific}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[비타민 D]]
* [[식용 버섯]]
* [[에르고칼시페롤]]
* [[콜레스테롤]]
* [[스티그마스테롤]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{비타민}}
{{스테로이드 대사 중간생성물들}}
{{피토스테롤}}

{{전거 통제}}

[[분류:스테롤]]
[[분류:영양]]
[[분류:세포생물학]]
[[분류:비타민 D]]