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| pKb = ~23
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|Section3={{Chembox Structure
| MolShape = Linear
| Dipole = 820 mD
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|Section4={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −36.45...−36.13 kJ/mol<ref name=b1>{{서적 인용| author = Zumdahl, Steven S.|title =Chemical Principles 6th Ed.| publisher = Houghton Mifflin Company| year = 2009| isbn = 978-0-618-94690-7|page=}}</ref>
| Entropy = 198.696–198.704 J/(K·mol)<ref name=b1 />
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| OtherCompounds = [[Hydrogen fluoride]]<br />[[Hydrogen chloride]]<br />[[Hydrogen iodide]]<br />[[Hydrogen astatide]]
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'''브로민화 수소'''({{llang|en|hydrogen bromide}}, '''HBr''')는 상온 상태에서는 무색의 [[기체]]이다. [[물]]에 용해하면 [[브로민화 수소산]]을 얻게 되고, 반대로 [[탈수제]](脫水劑)의 첨가를 통해 기체를 추출해낼 수도 있지만, 수소산이 용해된 물을 단순히 [[증류]]시키는 방법으로는 같은 효과를 기대할 수 없다.

== 특징 ==
브로민화 수소는 상온 상태에서는 신랄한 냄새가 나는 비휘발성 기체로, [[습도]] 높은 [[공기]]와 접촉하면 수소산을 형성하기 시작한다. 물에 잘 녹으며, 298K에서 물에 용해하면 물 중량의 68.85%가 수소산화한 후 [[포화 상태]]가 된다. 전체 무게의 47.38%가 용해된 브롬화 수소로 구성된 물은 126&nbsp;°C에서 끓는 [[공비 혼합물]](azeotropte)이 되는데, 용해된 브로민화 수소의 비율이 더 낮을 경우 H<sub>2</sub>O는 브로민화 수소의 함유량이 47.38%에 이를 때까지 100&nbsp;°C에서 계속 증발한다.

== 용도 ==
브로민화 수소로 [[알코올]]에서 [[브로민화 알킬]](alkyl bromide)을 추출한다.

::ROH + HBr → RBr + H<sub>2</sub>O

[[알켄]]에서 분리한 [[브로민]]을 첨가해 중요한 [[유기브로민 화합물]](organobromine compound)의 하나인 [[브로모알케인]](bromoalkane)을 이룬다.

::RCH=CH<sub>2</sub> + HBr → RCHBr–CH<sub>3</sub>

[[알카인]]에 첨가하여 [[브로모알켄]](bromoalkene)을 생산한다. [[입체화학]]에서는 이런 류의 첨가 반응을 안티(anti)라고 한다.

::RC≡CH + HBr → RCBr=CH<sub>2</sub>

[[할로알켄]](haloalkene)에 첨가하여 두 브로민 [[원자]]가 [[탄소]] 원자와 연결된 [[이중 할로알케인]](dihaloalkane)을 만든다. 이런 첨가 반응은 [[마르코프니코프의 법칙]](Markovnikov's rule)을 따른다.

::RCBr=CH<sub>2</sub> + HBr → RCBr<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub>

브로민화 수소는 [[에폭시 화합물]](epoxide)이나 [[락톤]](lactone)을 열거나 [[브로모아세탈]](bromoacetal)을 합성하는 데에도 쓰이고, 촉매 용도로도 사용된다.<ref name="hercouet">Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.</ref><ref name="greenwood">Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.</ref><ref name="carlin">Carlin, William W. {{미국 특허|4147601}}, April 3, 1979</ref><ref name="vollhart">Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.</ref>

== 공업용 제조 ==
브로민화 수소(브로민화 수소산 포함)는 비슷한 특성을 가진 [[염화물]](chloride)보다 훨씬 더 적은 양이 산출된다. 공업용으로는 [[수소]]와 브로민을 200-400&nbsp;°C에서 대개 [[백금]]이나 [[석면]](石綿)을 [[촉진제]]로 활용해 제조한다.<ref name="greenwood" /><ref name="ruhoff"/>

== 실험용 합성 ==
브로민화 수소는 여러 방법으로 합성할 수 있다. 편리한 방법의 하나는 [[브로민화 나트륨]](NaBr)과 강산(強酸)을 이용하는 것인데<ref name="webele">[http://www.webelements.com/webelements/compounds/text/H/Br1H1-10035106.html WebElements: Hydrogen Bromide]</ref>, 생성된 브로민화 수소를 다시 [[산화]]해버리는 [[황산]]은 예외이다.

::2 NaBr + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → 2 Hbr + Na<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> 과정 도중에 일어나는 2 HBr + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → Br<sub>2</sub> + SO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O 반응으로 인해 HBr를 제대로 얻을 수 없다.

브로민화 수소를 산화하지 않는 [[인산]](燐酸) 등은 써도 무방하다.

:: 3 NaBr + H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> → 3 Hbr + Na<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>

[[테트랄린]](tetralin - 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)을 사용하면 이렇게 된다.<ref name="webele"/>

::C<sub>10</sub>H<sub>12</sub> + 4 Br<sub>2</sub> → C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>Br<sub>4</sub> + 4 HBr

[[아인산]](亞燐酸)을 활용한 방식도 있다.<ref name="greenwood" />

::Br<sub>2</sub> + H<sub>3</sub>PO<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> + 2 HBr

무수(無水)의 브로민화 수소는 환류하는 [[자일렌]](xylene) 내 [[트라이페닐포스포늄]](triphenylphosphonium)의 [[열분해]](thermal decomposition)를 통해서도 소량을 생산할 수 있다.<ref name="hercouet"/>

위에서 열거한 방법들의 경우 결과물이 브로민 가스(Br<sub>2</sub>)로 오염되어 있을 수 있는데, 결과가 나온 후 [[구리]]로 된 [[선반]]이나 [[페놀]] 사이로 통과시키면 문제를 해결할 수 있다.<ref name="ruhoff">Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).</ref>

== 각주 ==
<references/>

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}

{{수소 화합물}}

{{전거 통제}}

[[분류:수소 화합물]]
[[분류:브로민화물]]
[[분류:무기 화합물]]