{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Papaver_somniferum_2021_G4.jpg|섬네일|최초로 분리된 단일 알칼로이드인 [[모르핀]]은 1804년 [[양귀비 (식물)|양귀비]](''Papaver somniferum'')로부터 분리되었다.<ref>{{서적 인용 |쪽=20 |제목=Molecular, clinical and environmental toxicology|저자=Andreas Luch|출판사=Springer|연도=2009|isbn=3764383356}}</ref>]]

'''알칼로이드'''(alkaloid, 유염기, 식물염기)는 자연적으로 존재하면서 대개 [[염기]]로 [[질소]] 원자를 가지는 [[화합물]]의 총칭이다. 대부분의 물질은 염기성이지만 일부 중성이나<ref name="goldbook.iupac.org">[http://goldbook.iupac.org/A00220.html IUPAC. Compendium of Chemical Terminology], 2판. (The "Gold Book"). A. D. McNaught, A. Wilkinson 편집. Blackwell Scientific Publications, 옥스포드 (1997) {{ISBN|0-9678550-9-8}} {{doi|10.1351/goldbook}}</ref> 약한 산성을 띤 화합물까지 이에 포함되며,<ref>R. H. F. Manske. ''The Alkaloids. Chemistry and Physiology''. Volume VIII. - 뉴욕: Academic Press, 1965, p. 673</ref> 유사한 구조를 가진 인공 화합물까지도 알칼로이드라 일컫는다.<ref>{{서적 인용|저자=Robert Alan Lewis |제목='Lewis' dictionary of toxicology'|출판사=CRC Press|연도=1998|쪽=51|isbn=1-56670-223-2}}</ref> [[탄소]]와 [[수소]], [[질소]]는 기본이며 알칼로이드 분자는 또한 [[황]]과 드물게 [[염소 (원소)|염소]], [[브로민]], [[인]]까지 포함할 수도 있다.<ref name="XimE: alkaloidy">[http://www.xumuk.ru/encyklopedia/119.html Chemical Encyclopedia: alkaloids]</ref>

알칼로이드는 [[천연물]]이나 [[이차대사산물]]의 일종으로, [[박테리아]]나 [[균류]], [[식물]], [[동물]]을 비롯한 다양한 생물군에서 얻을 수 있다. 많은 알칼로이드는 천연 그대로 뽑아낸 것을 [[산염기 추출]]을 통해 정제가 가능하다. 다른 [[생체]]에 대해 [[독성]]을 띠는 것이 많다. 흔히 [[약리학]]적 효과를 가지므로 [[의약품]]이나 마약 등으로, 신내림 의식 등에서도 사용된다. 대표적인 알칼로이드로 국소 마취제이자 [[흥분제]]인 [[코카인]], 흥분제 [[카페인]]과 [[니코틴]], [[진통제]] [[모르핀]], 말라리아약으로 쓰는 [[퀴닌]] 등이 있다. 서로 다른 알칼로이드는 사람과 동물 [[물질대사]]의 서로 다른 부분에 작용하나 맛은 한결같이 쓰다.<ref name=Rhoades1979>{{서적 인용|연도=1979 |저자=Rhoades, David F |장=Evolution of Plant Chemical Defense against Herbivores |편집자=Rosenthal, Gerald A., and Janzen, Daniel H|제목=Herbivores: Their Interaction with Secondary Plant Metabolites |출판위치=뉴욕 |출판사=Academic Press |쪽=41 |isbn=0-12-597180-X}}</ref>

알칼로이드와 다른 함질소 자연 화합물의 경계는 그리 명확하지 않다.<ref name="Meyers">Robert A. Meyers ''Encyclopedia of Physical Science and Technology'', 3판 중 Alkaloids 항목. {{ISBN|0-12-227411-3}}</ref> [[아미노산]] [[펩타이드]], [[단백질]], [[뉴클레오타이드]], [[핵산]], [[아민]] 같은 종류의 분자는 대개 알칼로이드라 부르지 않는다.<ref name="goldbook.iupac.org"/> 외향 고리에 질소를 포함한 천연 분자([[메스칼린]], [[세로토닌]], [[도파민]], 등)도 대개 알칼로이드가 아니라 [[아민]]의 일종이라 보는데,<ref>Leland J. Cseke, ''Natural Products from Plants''. Second Edition. - CRC, 2006, p. 30 {{ISBN|0-8493-2976-0}}</ref> 관점에 따라서 알칼로이드 자체가 아민의 특수한 경우라고 볼 수도 있다.<ref>A. William Johnson. ''Invitation to Organic Chemistry'', Jones and Bartlett, 1999, 433쪽 {{ISBN|0-7637-0432-6}}</ref><ref>Raj K Bansal, ''A Text Book of Organic Chemistry''. 4판, New Age International, 2004, 644쪽 {{ISBN|81-224-1459-1}}</ref><ref name="Aniszewski 110">Aniszewski, 110쪽</ref>

== 명칭 ==
[[파일:Meissner alkalod definition article 1819.png|섬네일|150px|"알칼로이드"라는 개념을 처음 도입한 논문.]]

"알칼로이드"라는 이름은 1819년 독일의 약제사 Carl F.W. Meissner가 처음 사용한 것으로, [[라틴어]] [[어근]] {{lang|la|''alkali''|알칼리}}("식물의 재"를 뜻하는 {{lang|ar|''al qualja''|알 쿠알자}}에서 옴)와 [[그리스어]] [[접미사]] {{lang|el|''ειδοσ''|에이도스}}에서 파생되었다. 이 말은 사용되지 않다가 1880년대 O. Jacobsen이 Albert Ladenburg 화학용어사전에서 재발견한 후에야 널리 사용되기 시작했다.<ref>Hesse, 1~3쪽</ref>

개개의 알칼로이드를 명명하는 단일한 규정은 없다.<ref name="Hesse 5">Hesse, 5쪽</ref> 식물성 알칼로이드는 대개 속이나 종명에 접미사 "-ine"를 붙여 이름을 짓는다. 예로 [[벨라돈나풀]]에서 추출하는 [[아트로핀]]은 그 속명 아트로파에서, [[마전]]의 씨에서 얻는 [[스트리키니네]]는 역시 그 속명 스트리크노스(마전속)에서 이름을 따온 것이다.<ref name="XimE: alkaloidy"/> 한 식물에서 여러 종의 알칼로이드를 얻을 수 있을 때는 "-idine", "-anine", "-aline", "-inine" 등의 접미사가 붙는다. 이런 명명 방식으로, [[빙카속]](''Vinca'') 식물에서 뽑아낸 알칼로이드로서 어근 "vin"을 가진 알칼로이드는 86종이나 된다.<ref>Hesse, 7쪽</ref>

== 역사 ==
알칼로이드를 포함한 식물은 고대부터 치료용이나 기분 전환용으로 사용되었다. [[메소포타미아]]에서는 기원전 2000년 즈음부터 약용으로 쓰는 식물이 알려져 있었다.<ref name="Aniszewski 182">Aniszewski, 182쪽</ref> [[호메로스]]의 《[[오디세이아]]》에는 이집트 여왕이 헬렌에게 주었다는 선물, 즉 망각을 부르는 약이 나온다. 그 선물이란 것은 아편이 포함된 약으로 생각된다.<ref>Hesse, 338쪽</ref> 화초에 대해 다룬 1~3세기 중국의 책은 또 [[마황]]과 [[양귀비 (식물)|양귀비]]의 의학적 효능에 대해 언급한다.<ref>Hesse, 304쪽</ref> [[코카나무]]잎 역시 오래전부터 남아메리카 인디언이 사용해왔다.<ref>Hesse, 350쪽</ref>

[[아코니틴]], [[튜보크라린]] 같이 독성 알칼로이드를 함유한 식물에서 뽑아낸 추출물은 고대부터 독화살의 화살축에 바르는데 쓰였다.

알칼로이드 연구는 19세기에 시작되었다. 1804년에 독일 화학자 [[프리드리히 제르튀르너]](Friedrich Sertürner)는 아편초로부터 "잠의 근원"({{llang|la|principium somniferum}})을 분리해내어서, 그리스 신화의 꿈의 신 [[모르페우스]]에 대한 경의로 "모르피움"이라는 이름을 붙였다. 이 약이 지금의 [[모르핀]]이다.

프랑스의 연구자 [[피에르 조제프 펠티에]]와 [[조제프 비앵네메 카방투]]는 [[퀴닌]](1820)과 [[스트리키니네]](1818)을 발견하면서 성장 초기 알칼로이드 화학에서 소중한 성과를 얻어냈다. 이후 [[크산틴]](1817), [[아트로핀]](1819), [[카페인]](1820), [[코닌 (알칼로이드)|코닌]](1827), [[니코틴]](1828), [[콜히친]](1833), [[스파르테인]](1851), [[코카인]](1860) 등 다른 알칼로이드가 속속 발견되었다.<ref>Hesse, 313~316쪽</ref>

1886년에는 독일 화학자 라덴부르크(Albert Ladenburg)가 알칼로이드의 하나인 [[코닌]]을 인공적으로 합성하는 데 성공했다. 2-메틸피리딘을 [[아세트알데히드]]와 반응시키고 거기서 나온 2-프로페닐피리딘을 [[나트륨]]으로 분해함으로써 코닌을 얻었다.<ref name="BSE: koniin">[http://slovari.yandex.ru/dict/bse/article/00036/77600.htm TSB: Coniine]{{깨진 링크|url=http://slovari.yandex.ru/dict/bse/article/00036/77600.htm }}</ref><ref>Hesse, 204쪽</ref> 20세기 [[분광학]]과 [[크로마토그래피]]의 출현으로 알칼로이드 화학은 한층 가속되었고, 2008년까지 12,000개 이상의 알칼로이드가 식별되었다.

== 분류 ==
[[파일:Bufotenin.svg|섬네일|160px|두꺼비 독 [[부포테닌]](Bufotenin). [[인돌]] 핵이 있으며 아미노산 [[트립토판]]으로부터 살아있는 생물에서 합성된다.]]

알칼로이드는 대부분의 다른 자연 화합물에 비해 구조가 꽤나 다양하다는 것이 특성이며 알칼로이드를 분류하는 일관된 방법은 없다.<ref name="ref15">Hesse, 11쪽</ref> 역사적으로, 처음에는 알칼로이드를 특정한 종류의 나무라던가 하는 자연의 출처와 묶어서 분류했다. 알칼로이드의 분자 구조에 관해 아는 바가 없었으므로 나름대로는 타당한 방법이었지만 현재는 이런 방법을 쓰지 않는다.<ref name="XimE: alkaloidy"/><ref>Orekhov, 6쪽</ref>

현대의 다른 분류들은 탄소 뼈대의 유사성이나([[인돌]]알칼로이드, [[이소퀴놀린]]알칼로이드, [[피리딘]]알칼로이드 따위), 생물 발생상의 전구체(오르니틴계, 리신계, 타이로신계, 트립토판계 등)에 근거한다.<ref name="XimE: alkaloidy"/> 그러나 분류의 경계선상에 있어 애매할 때는 절충이 필요한데,<ref name="ref15" /> 예로 [[니코틴]]은 [[니코틴아마이드]]에서 만들어진 피리딘 조각과 오르니틴에서 만들어진 [[피롤리딘]] 부분을 포함하고 있고<ref>Aniszewski, 109쪽</ref> 그러므로 두 분류 중 어디에 넣어도 이상하지 않다.<ref name="ref19">Dewick, 307쪽</ref>

알칼로이드는 대개 다음의 주분류군으로 나뉜다:<ref>Hesse, 12쪽</ref>

# "진정알칼로이드(True alkaloids)" - [[헤테로고리 화합물|이종고리]]에 [[질소]]를 가지며 [[아미노산]]에서 비롯된 것.<ref name="ref21">Plemenkov, 223쪽</ref> 대표적인 예가 [[아트로핀]], [[니코틴]], [[모르핀]] 등이다. 또한 피페르딘 알칼로이드인 [[코민]]이나 [[코니세인]]은<ref name="ref24">Hesse, 31쪽</ref> 아미노산에서 비롯되지 않았음에도<ref name="ref25">Dewick, 381쪽</ref> 여기에 들어간다.
# "원시알칼로이드(Protoalkaloids)" - 질소를 가지며 역시 아미노산에서 비롯된 것.<ref name="ref21" /> 예로 [[메스칼린]], [[아드레날린]], [[에페드린]] 등이 있다.
# 폴리아민 알칼로이드 - [[푸트레신]]계, [[스페르미딘]]계, [[스페르민]]계 따위
# 펩타이드 및 사이클로펩타이드 알칼로이드<ref name="ref27">{{저널 인용 |저자= Dimitris C. Gournelif, Gregory G. Laskarisb and Robert Verpoorte |제목= Cyclopeptide alkaloids |doi = 10.1039/NP9971400075 |journal = Nat. Prod. Rep. |year = 1997|volume = 14 |쪽 = 75~82|pmid = 9121730|issue = 1}}</ref>
# 유사알칼로이드(Pseudalkaloids) - 아미노산에서 비롯되지 않았으나 알칼로이드와 유사한 화합물.<ref>Aniszewski, 11쪽</ref> [[테르펜]]알칼로이드, [[스테로이드]]알칼로이드를 비롯하여,<ref>Plemenkov, 246쪽</ref> [[카페인]]이나 [[테오브로민]], [[테오필린]] 등이 속한 [[푸린]]알칼로이드가 있다.<ref name="ref30">Aniszewski, 12쪽</ref> 어떤 학자들은 [[에페드린]]이나 [[카티논]]을 유사알칼로이드로 분류하는데, 이것들은 아미노산인 [[페닐알라닌]]에서 비롯되긴 하지만 그 질소 원자를 아미노산이 아니라 [[아미노기 전이]] 과정에서 얻는다.<ref name="ref30" /><ref name="ref31">Dewick, 382쪽</ref>

어떤 알칼로이드의 경우 해당 주분류군의 특징이 되는 탄소 골격이 없다. 그래서 [[갈란타민]]이나 호모아포르핀 같은 것은 이소퀴놀린 조각을 포함하지 않음에도 일반적으로 이소퀴놀린알칼로이드에 넣는다.<ref>Hesse, 44, 53쪽</ref>

아래 표는 단합체 알칼로이드의 주요 종류를 나열한 것이다.

{| Class = "wikitable"
|-
! 계통
! 분류군
! 주된 합성 과정
! 예
|-
| Colspan = "4" align = "center" bgcolor = "# DADADA" |질소 이종고리가 있는 알칼로이드 (진정알칼로이드)
|-
| [[필로리딘]]계<ref name="ref34">Plemenkov, 224쪽</ref>
[[파일:Pyrrolidine structure.svg|50px|center]]
|
| [[오르니틴]] 또는 [[아르기닌]] → [[푸트레신]] → N-메틸푸트레신 → N-메틸-Δ<sup>1</sup>-피롤린<ref name="ref35">Aniszewski, 75쪽</ref>
| 히그린(Hygrine), hygroline, 스타키드린(stachydrine)<ref name="ref34" /><ref>Orekhov, 33쪽</ref>
|-
| Rowspan = "2"|[[트로판]]계<ref name="ref38">[http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4609.html Chemical Encyclopedia: Tropan alkaloids]</ref>
[[파일:Tropane numbered.svg|100px|center]]
| 아트로핀 군<br /><small>Substitution in positions 3, 6 or 7 </small>
| Rowspan = "2"|[[오르니틴]] 또는 [[아르기닌]] → [[푸트레신]] → N-메틸푸트레신 → N-메틸-Δ<sup>1</sup>-피롤린<ref name = "ref35 "/>
| [[아트로핀]], [[스코폴라민]], [[히오시아민]]<ref name="ref34" /><ref name="ref38" /><ref>Hesse, 34쪽</ref>
|-
| 코카인 군<br /> <small>Substitution in positions 2 and 3 </small>
| [[코카인]], [[엑고닌]](ecgonine)<ref name="ref38" /><ref>Aniszewski, 27쪽</ref>
|-
| Rowspan = "4"|[[피롤리지딘]]계<ref name="ref45">[http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3370.html Chemical Encyclopedia: Pyrrolizidine alkaloids]</ref>
[[파일:Pyrrolizidine.svg|80px|center]]
| 비에스테르(Non-esters)
| Rowspan = "3"|식물에서: 오르니틴 또는 아르기닌 → 푸트레신 → 호모스페르미딘(homospermidine) → [[retronecine]]<ref name="ref35" />
| [[Retronecine]], heliotridine, laburnine<ref name="ref45" /><ref>Plemenkov, 229쪽</ref>
|-
| 모노카르복실산 복합 [[에스테르]]
| Indicine, lindelophin, 사라신(sarracine)<ref name="ref45" />
|-
| 거대환고리(Macrocyclic) 다이에스테르
| [[플래티필린]](Platyphylline), trichodesmine<ref name="ref45" />
|-
| 1-아미노필로리지딘 ([[:en:Loline alkaloids|lolines]])
| [[:en:Neotyphodium|균류]]에서: [[프롤린|<small>L</small>-프롤린]](proline) + [[호모세린|<small>L</small>-호모세린]](homoserine) → ''N''-(3-아미노-3-카르복시프로필)프롤린 → norloline<ref name="Blankenship">{{저널 인용 |저자= Blankenship JD, Houseknecht JB, Pal S, Bush LP, Grossman RB, Schardl CL |year= 2005 |제목= Biosynthetic precursors of fungal pyrrolizidines, the loline alkaloids|journal=Chembiochem|volume=6 |쪽=1016~1022|pmid=15861432|doi=10.1002/cbic.200400327|issue=6}}</ref><ref name="Faulkner et al 2006">{{저널 인용 |저자=Faulkner JR, Hussaini SR, Blankenship JD, Pal S, Branan BM, Grossman RB, Schardl CL|year= 2006 |제목= On the sequence of bond formation in loline alkaloid biosynthesis|journal=Chembiochem|volume=7|쪽=1078~1088|pmid=16755627|doi=10.1002/cbic.200600066|issue=7}}</ref>
|로린(Loline), ''N''-formylloline, ''N''-acetylloline<ref name="Schardl et al 2007">{{저널 인용 |저자=Schardl CL, Grossman RB, Nagabhyru P, Faulkner JR, Mallik UP|year=2007 |제목=Loline alkaloids: currencies of mutualism|journal = [[Phytochemistry (journal)|Phytochemistry]]|volume=68|pages=980–996|doi=10.1016/j.phytochem.2007.01.010|pmid=17346759|issue=7}}</ref>
|-
| Rowspan = "2"|[[피페리딘]]계<ref>Plemenkov, 225쪽</ref>
[[파일:Piperidin.svg|50px|center]]
|
| [[리신]] → [[카다베린]] → Δ<sup>1</sup>-피페리딘<ref>Aniszewski, 95쪽</ref>
| [[Sedamine]], lobeline, anaferine, [[피페린]](piperine)<ref name="ref24" /><ref>Orekhov, 80쪽</ref>
|-
|
| [[옥탄산]] → 코니신 → [[코닌]]<ref name="ref25" />
| 코닌, 코니신<ref name="ref25" />
|-
| Rowspan = "5"|[[퀴놀리지딘]]계<ref name="ref57">[http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5011.html Chemical Encyclopedia: Quinolizidine alkaloids]</ref><ref>Saxton, 1권, 93쪽</ref>
[[파일:Quinolizidine.svg|80px|center]]
| [[루피닌]] 군
| Rowspan = "5"|리신(Lysine) → [[카다베린]](cadaverine) → Δ<sup>1</sup>-피페리딘(piperideine)<ref>Aniszewski, 98쪽</ref>
| [[루피닌]](lupinine), nupharidin<ref name="ref57" />
|-
| [[시티신]] 군
| 시티신(Cytisine)<ref name="ref57" />
|-
| [[스파르테인]] 군
| [[스파르테인]](Sparteine), [[루파닌]](lupanine), [[anahygrine]]<ref name="ref57" />
|-
| [[마트린]] 군
| 마트린, 옥시마트린(oxymatrine), 알로마트린(allomatridine)<ref name="ref57" /><ref>Saxton, 91쪽</ref><ref>{{저널 인용|저자 = Joseph P. Michael|제목 = Indolizidine and quinolizidine alkaloids|doi = 10.1039/b208137g|journal=Nat. Prod. Rep|year = 2002|volume = 19|쪽 = 458~475}}</ref>
|-
| [[Ormosanine]] 군
| Ormosanine, piptantine<ref name="ref57" /><ref>Saxton, 1권, 92쪽</ref>
|-
| [[인돌리지딘]]계<ref>Dewick, 310쪽</ref>
[[파일:Indolizidine.svg|80px|center]]
|
| 리신 → [[:en:alpha-Aminoadipic acid|α-아미노아디핀산]]의 δ-세미알데히드 → [[피페콜산]] → 1 인돌리지딘<ref>Aniszewski, 96쪽</ref>
| [[스와인소닌]](Swainsonine), [[카스타노스페르민]](castanospermine)<ref>Aniszewski, 97쪽</ref>
|-
| Rowspan = "4"|[[피리딘]]계<ref name="ref72">Plemenkov, 227쪽</ref><ref name="ref73">[http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3336.html Chemical Encyclopedia: pyridine alkaloids]</ref>
[[파일:Pyridine.svg|50px|center]]
| 단순 피리딘계 물질
| Rowspan = "3"|[[니코틴산]] → 다이하이드로니코틴산(dihydronicotinic acid) → 1,2-다이하이드로피리딘(dihydropyridine)<ref name="ref74">Aniszewski, 107쪽</ref>
| [[트리고넬린]], [[리시닌]], [[아레콜린]]<ref name="ref72" /><ref name="ref76">Aniszewski, 85쪽</ref>
|-
| 다환비응축피리딘계(Polycyclic noncondensing-)
| [[니코틴]], 노르니코틴, [[아나바신]], 아나타빈(anatabine)<ref name="ref72" /><ref name="ref76" />
|-
| 다환응축피리딘계(Polycyclic condensed-)
| [[액티니딘]](Actinidine), 겐치아닌(gentianine), pediculinine<ref>Plemenkov, 228쪽</ref>
|-
| [[세스퀴테르펜]]-피리딘계
| [[니코틴산]], [[이소류신]](isoleucine)<ref name="Aniszewski 110"/>
| 에보닌(Evonine), hippocrateine, triptonine<ref name="ref73" /><ref name="ref74" />
|-
| Rowspan = "26"|[[이소퀴놀린]]계 및 관련 알칼로이드<ref name="Hesse 36">Hesse, 36쪽</ref>
[[파일:Isoquinoline numbered.svg|90px|center]]
| 단순 이소퀴놀린계 물질<ref name="XimE: izoxinolin">[http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1642.html Chemical Encyclopedia: isoquinoline alkaloids]</ref>
| Rowspan = "26"|[[티로신]](Tyrosine) 또는 [[페닐알라닌]](phenylalanine) → [[도파민]](dopamine) 또는 [[티라민]](tyramine) (for alkaloids Amarillis)<ref>Aniszewski, 77~78쪽</ref><ref name="Begley">''Tadhg P. Begley.''Encyclopedia of Chemical Biology: Alkaloid Biosynthesis</ref>
| 살솔린(Salsoline), lophocerine<ref name="Hesse 36"/><ref name="XimE: izoxinolin"/>
|-
| 1- 및 3-이소퀴놀린계 물질<ref name="Saxton 122">Saxton, 3권, 122쪽</ref>
| N-methylcoridaldine, noroxyhydrastinine<ref name="Saxton 122"/>
|-
| 1- 및 4-페닐테트라하이드로이소퀴놀린계 물질<ref name="XimE: izoxinolin"/>
| Cryptostilin<ref name="XimE: izoxinolin"/><ref name="Hesse 54">Hesse, p. 54</ref>
|-
| 5-나프틸-이소퀴놀린계 물질<ref name="ref83">Hesse, p. 37</ref>
| Ancistrocladine<ref name="ref83" />
|-
| 1- 및 2-벤질-이소퀴놀린계 물질<ref>Hesse, p. 38</ref>
| [[파파베린]](Papaverine), [[라우다노신]](laudanosine), sendaverine
|-
| [[Cularine]] group<ref name="ref86">Hesse, p. 46</ref>
| Cularine, yagonine<ref name="ref86" />
|-
| [[Pavine]]s and isopavines<ref name="ref88">Hesse, p. 50</ref>
| Argemonine, [[amurensin]]<ref name="ref88" />
|-
| Benzopyrrocolines<ref name="ref90">{{저널 인용|author = Kenneth W. Bentley|title = β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids|doi = 10.1039/NP9971400387|journal=Nat. Prod. Rep|year = 1997|volume = 14|pages = 387–411|pmid = 9281839|issue = 4}}</ref>
| Cryptaustoline<ref name="XimE: izoxinolin"/>
|-
| Protoberberines<ref name="XimE: izoxinolin"/>
| [[베르베린]], [[카나딘]], ophiocarpine, mecambridine, corydaline<ref name="ref91">Hesse, p. 47</ref>
|-
| Phtalidisoquinolines<ref name="XimE: izoxinolin"/>
| [[히드라스틴]], [[나르코틴]], [[노스카핀]]<ref>Hesse, p. 39</ref>
|-
| Spirobenzylisoquinolines<ref name="XimE: izoxinolin"/>
| Fumaricine<ref name="ref88" />
|-
| [[:en:Psychotria ipecacuanha|토근]]알칼로이드<ref name="ref94">Hesse, p. 41</ref>
| [[에메틴]](Emetine), 프로토에메틴(protoemetine), ipecoside<ref name="ref94" />
|-
| Benzophenanthridines<ref name="XimE: izoxinolin"/>
| 산구이나린(Sanguinarine), oxynitidine, 코리놀록신(corynoloxine)<ref name="ref96">Hesse, p. 49</ref>
|-
| [[Aporphine]]s<ref name="XimE: izoxinolin"/>
| [[글라우신]], 코리딘(coridine), 리리오데닌(liriodenine)<ref>Hesse, p. 44</ref>
|-
| Proaporphines<ref name="XimE: izoxinolin"/>
| Pronuciferine, glaziovine<ref name="XimE: izoxinolin"/><ref name="ref90" />
|-
| Homoaporphines<ref name="ref99">Saxton, 3권, 164쪽</ref>
| Kreysiginine, multifloramine<ref name="ref99" />
|-
| Homoproaporphines<ref name="ref99" />
| Bulbocodine<ref name="ref86" />
|-
| [[모르핀|Morphines]]<ref name="ref103">Hesse, 51쪽</ref>
| [[모르핀]], [[코데인]], [[테바인]], [[시노메닌]]<ref name="ref104">Plemenkov, 236쪽</ref>
|-
| Homomorphines<ref>Saxton, 3권, 163쪽</ref>
| Kreysiginine, androcymbine<ref name="ref103" />
|-
| Tropoloisoquinolines<ref name="XimE: izoxinolin"/>
| Imerubrine<ref name="XimE: izoxinolin"/>
|-
| Azofluoranthenes<ref name="XimE: izoxinolin"/>
| Rufescine, imeluteine<ref>Saxton, 3권, 168쪽</ref>
|-
| [[아마릴리스]]알칼로이드<ref>Hesse, 52쪽</ref>
| [[리코린]], ambelline, 타제틴, [[갈란타민]], montanine<ref>Hesse, 53쪽</ref>
|-
| [[Erythrite]] alkaloids<ref name="Hesse 54"/>
| 에리소딘, 에리트로이딘<ref name="Hesse 54"/>
|-
| [[페난트렌]]계(Phenanthrene-)<ref name="XimE: izoxinolin"/>
| Atherosperminine<ref name="XimE: izoxinolin"/><ref name="ref91" />
|-
| [[Protopin]]s<ref name="XimE: izoxinolin"/>
| [[프로토핀]](Protopine), oxomuramine, corycavidine<ref name="ref96" />
|-
| Aristolactam<ref name="XimE: izoxinolin"/>
| Doriflavin<ref name="XimE: izoxinolin"/>
|-
| [[옥사졸]]계<ref name="Plemenkov 241">Plemenkov, p. 241</ref>
[[파일:Oxazole structure.svg|80px|center]]
|
| [[티로신]] → [[티라민]]<ref>Arnold Brossi ''The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology'', Volume 35. - Academic Press, 1989, p. 261</ref>
| Annuloline, halfordinol, texaline, texamine<ref>Arnold Brossi ''The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology'', Volume 35. - Academic Press, 1989, pp. 260–263</ref>
|-
| [[이소옥사졸]]계(Isoxazole-)
[[파일:isoxazole structure.png|80px|center]]
|
|[[이보텐산]](Ibotenic acid) → [[무시몰]](Muscimol)
|이보텐산, 무시몰
|-
| [[티아졸]]계(Thiazole-)<ref name="ref114">Plemenkov, p. 242</ref>
[[파일:Thiazole structure.svg|80px|center]]
|
| [[1-디옥시-D-크실룰로오스 5-인산염]] (DOXP), [[티로신]], [[시스테인]]<ref>''Tadhg P. Begley.''Encyclopedia of Chemical Biology: Cofactor Biosynthesis</ref>
| Nostocyclamide, 티오스트렙톤(thiostreptone)<ref name="ref114" /><ref>{{저널 인용|author = John R. Lewis|title = Amaryllidaceae, muscarine, imidazole, oxazole, thiazole and peptide alkaloids, and other miscellaneous alkaloids|url = http://www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=a809403i|journal = Nat. Prod. Rep|year = 2000|volume = 17|pages = 57–84|pmid = 10714899|issue = 1|doi = 10.1039/a809403i}}</ref>
|-
| Rowspan = "3"|[[퀴나졸린]]계(Quinazoline-)<ref>[http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5003.html Chemical Encyclopedia: Quinazoline alkaloids]</ref>
[[파일:Quinazoline numbered.svg|90px|center]]
| 3,4-다이하이드로-4-퀴나졸린계
| Rowspan = "3"|[[안트라닐산]](Anthranilic acid) 또는 [[페닐알라닌]] 또는 [[오르니틴]]<ref>Aniszewski, p. 106</ref>
| [[Febrifugine]]<ref name="ref120">Aniszewski, p. 105</ref>
|-
| 1,4-다이하이드로-4-퀴나졸린계
| 글리코린(Glycorine), arborine, glycosminine<ref name="ref120" />
|-
| 피롤리딘 및 피페르딘 퀴나졸린계
| [[페가닌]](peganine)<ref name="Plemenkov 241"/>
|-
| [[아크리딘]]계(Acridine-)<ref name="Plemenkov 241"/>
[[파일:Acridine.svg|100px|center]]
|
| [[안트라닐산]](Anthranilic acid)<ref>{{저널 인용 |저자= Richard B. Herbert |제목= The biosynthesis of plant alkaloids and nitrogenous microbial metabolites |url = http://www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=a705734b|journal=Nat. Prod. Rep|year = 1999|volume = 16|쪽 = 199~208|doi = 10.1039/a705734b|last2 = Herbert|first2 = Richard B.|last3 = Herbert|first3 = Richard B.}}</ref>
| Rutacridone, [[아크로니신]](acronicine)<ref>Plemenkov, pp. 231, 246</ref><ref>Hesse, p. 58</ref>
|-
| Rowspan = "4"|[[퀴놀린]]계(Quinoline-)<ref>Plemenkov, p. 231</ref><ref name="ref126">[http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5014.html Chemical Encyclopedia: Quinoline alkaloids]</ref>
[[파일:Quinoline numbered.svg|90px|center]]
| Simple derivatives of quinoline derivatives of 2 - [[quinolones]] and 4-quinolone
| Rowspan = "3"|[[안트라닐산]] → 3-카르복시퀴놀린<ref name="ref127">Aniszewski, p. 114</ref>
| Cusparine, [[echinopsine]], evocarpine<ref name="ref126" /><ref>Orekhov, p. 205</ref><ref>Hesse, p. 55</ref>
|-
| Tricyclic terpenoids
| Flindersine<ref name="ref126" /><ref name="ref131">Plemenkov, p. 232</ref>
|-
| Furanoquinoline계
| [[딕탐닌]], 파가린, 스킴미아닌(β-파가린)<ref name="ref126" /><ref>Orekhov, p. 212</ref><ref>Aniszewski, p. 118</ref>
|-
| [[퀴닌|Quinines]]
| [[트립토판]] → [[트립타민]] → [[스트릭토시딘]]([[세콜로가닌]]과 함께) → korinanteal → [[cinhoninon]]<ref name="Begley"/><ref name = " ref127 "/>
| [[퀴닌]], [[퀴니딘]], [[신코닌]], cinhonidine<ref name="ref131" />
|-
| Rowspan = "10"|[[인돌]]계<ref name="ref104" />
[[파일:Indole numbered.svg|100px|center]]
{{참고|인돌알칼로이드}}
| Colspan = "3" align = "center" |무(無)이소프렌 인돌알칼로이드
|-
| 단순 인돌계 물질<ref name="ref140">Aniszewski, 112쪽</ref>
| Rowspan = "3"|[[트립토판]] → [[트립타민]] 또는 5-하이드록시트립토판<ref name="ref141">Aniszewski, p. 113</ref>
| [[세로토닌]], [[실로시빈]], [[디메틸트립타민]](DMT), [[부포테닌]]<ref>Hesse, 15쪽</ref><ref>Saxton, 1권, 467쪽</ref>
|-
| 단순 [[:en:beta-carboline|β-카르볼린]]계 물질<ref>Dewick, p. 349-350</ref> <!--덧: 하르만 알칼로이드-->
| 하르만, [[하르민]], [[하르말린]], 엘레아그닌<ref name="ref140" />
|-
| 피롤로인돌알칼로이드(Pyrroloindole-)<ref name="ref152">Aniszewski, p. 119</ref>
| [[피소스티그민]](에세린), etheramine, physovenine, 엡타스티그민(eptastigmine)<ref name="ref152" />
|-
| Colspan = "3" align = "center" |준(準)테르페노이드 인돌알칼로이드
|-
| [[:en:Ergoline|맥각알칼로이드]](Ergot alkaloids)<ref name="ref104" />
| [[트립토판]] → chanoclavine → 아그로클라빈(agroclavine) → 엘리모클라빈(elimoclavine) → [[paspalic acid]] → [[리세르그산]](lysergic acid)<ref name="ref152" />
| [[에르고타민]](Ergotamine), 에르고바신(ergobasine), ergosine<ref>Hesse, p. 29</ref> <!--덧: 에르고타민 ·에르고크리스틴, 에르고툭신-->
|-
| Colspan = "3" align = "center" |모노테르페노이드 인돌알칼로이드
|-
| ''Corynanthe'' type alkaloids<ref name="ref141" />
| Rowspan = "3"|[[트립토판]] → [[트립타민]] → [[스트릭토시딘]]([[세콜로가닌]]과 함께)<ref name="ref141" />
| 아즈말리신(Ajmalicine), 사르파긴(sarpagine), 보바신(vobasine), [[아즈말린]](ajmaline), [[요힘빈]](yohimbine), [[레세르핀]](reserpine), [[미트라기닌]](mitragynine),<ref>Hesse, pp. 23-26</ref><ref>Saxton, 1권, 169쪽</ref> group [[strychnine]] and ([[Strychnine]] [[brucine]], aquamicine, [[vomicine]]<ref>Saxton, 5권, 210쪽</ref>)
|-
| [[이보가]]형(Iboga-type) 알칼로이드<ref name="ref141" />
| [[Ibogamine]], [[ibogaine]], [[voacangine]]<ref name="ref141" />
|-
| [[아스피도스페르마]]형(Aspidosperma-type) 알칼로이드<ref name="ref141" />
| [[빈카민]], 빈코틴, 아스피도스페르민<ref>Hesse, pp. 17-18</ref><ref>Dewick, p. 357</ref>
|-
| [[이미다졸]]계(Imidazole-)<ref name="Plemenkov 241"/>
[[파일:Imidazole structure.svg|50px|center]]
|
| [[히스티딘]](histidine)에서 직접<ref name="Aniszewski 104">Aniszewski, p. 104</ref>
| [[히스타민]], 필로카르핀(pilocarpine), pilosine, stevensine<ref name="Plemenkov 241"/><ref name="Aniszewski 104"/>
|-
| [[푸린]]계<ref>Hesse, p. 72</ref>
[[파일:Purin2.svg|90px|center]]
|
| [[크산토신]](푸린 생합성 중에 생김) → 7 메틸크산토신 → 7-메틸 [[크산틴]] → [[테오브로민]] → [[카페인]]<ref name="Begley"/>
| [[카페인]], [[테오브로민]], [[테오필린]], [[색시토신]](saxitoxin)<ref>Hesse, p. 73</ref><ref>Dewick, p. 396</ref>
|-
| Colspan = "4" align = "center" bgcolor = "# DADADA" |곁사슬에 질소를 가진 알칼로이드 (원시알칼로이드)
|-
| β-[[페닐에틸아민]]계<ref name="ref90" />
[[파일:Phenylethylamine numbered.svg|110px|center]]
|
| [[티롭신]] 또는 [[페닐알라닌]] → [[디옥시페닐알라닌]] → [[도파민]] → [[아드레날린]], [[메스칼린]], [[티로신]] → [[티라민]] 페닐알라닌 → 1-페닐프로판-1,2-디온 → [[카티논]](cathinone) → [[에페드린]] 및 [[슈도에페드린]](pseudoephedrine)<ref name="Aniszewski 110"/><ref name="ref31" /><ref>{{웹 인용 |url=http://www.plantcyc.org:1555/PLANT/NEW-IMAGE?type=NIL&object=PWY-5883 |제목=PlantCyc Pathway: ephedrine biosynthesis |확인날짜=2010년 6월 6일 |보존url=https://web.archive.org/web/20111210040135/http://www.plantcyc.org:1555/PLANT/NEW-IMAGE?type=NIL&object=PWY-5883 |보존날짜=2011년 12월 10일 |url-status=dead }}</ref>
| [[티라민]], [[에페드린]], [[슈도에페드린]], [[메스칼린]], [[카티논]], [[카테콜아민]](catecholamines) ([[아드레날린]], [[노르아드레날린]](noradrenaline), [[도파민]])<ref name="Aniszewski 110"/><ref>Hesse, p. 76</ref>
|-
| [[콜히친]]알칼로이드<ref name="ref179">[http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2069.html Chemical Encyclopedia: colchicine alkaloids]</ref>
[[파일:Colchicine.svg|120px|center]]
|
| [[티로신]] 또는 [[페닐알라닌]] → [[도파민]] → [[autumnaline]] → [[콜히친]]<ref>Aniszewski, 77쪽</ref>
| [[콜히친]], colchamine<ref name="ref179" />
|-
| [[무스카린|Muscarine]]<ref name="ref182">Hesse, p. 81</ref>
[[파일:Muscarine.svg|100px|center]]
|
| [[글루탐산]] → 3-케토글루탐산 → 무스카린 ([[피루브산]]과 같이)<ref>Arnold Brossi ''The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology'', Volume 23. - Academic Press, 1984, p. 376</ref>
| [[무스카린]], 알로무스카린(allomuscarine), 에피무스카린(epimuscarine), 에피알로무스카린(epiallomuscarine)<ref name="ref182" />
|-
| Benzylamine<ref name="ref185">Hesse, p. 77</ref>
[[파일:Benzylamine.svg|90px|center]]
|
| [[페닐알라닌]] 및 [[발린]], [[류신]] 또는 [[이소류신]]<ref>Arnold Brossi ''The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology'', Volume 23. - Academic Press, 1984, p. 268</ref>
| [[캅사이신]], [[디하이드로캅사이신]], 노르디하이드로캅사이신<ref name="ref185" /><ref>Arnold Brossi ''The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology'', Volume 23. - Academic Press, 1984, p. 231</ref>
|-
| Colspan = "4" align = "center" bgcolor = "# DADADA" |폴리아민 알칼로이드
|-
| [[푸트레신]]계<ref name="ref189">Hesse, p. 82</ref>
[[파일:Putrescine.svg|90px|center]]
|
| Rowspan = "3"|[[오르니틴]] → [[푸트레신]] → [[스페르미딘]] → [[스페르민]]<ref>[http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/misc/spermine.html Spermine Biosynthesis]</ref>
| Paucine<ref name="ref189" />
|-
| [[스페르미딘]]계<ref name="ref189" />
[[파일:Spermidine.svg|110px|center]]
|
| Lunarine, codonocarpine<ref name="ref189" />
|-
| [[스페르민]]계<ref name="ref189" />
[[파일:Spermine.svg|130px|center]]
|
| Verbascenine, aphelandrine<ref name="ref189" />
|-
| Colspan = "4" align = "center" bgcolor = "# DADADA" |펩타이드(사이클로펩타이드) 알칼로이드
|-
| Rowspan = "2"|Peptide alkaloids with a 13-membered cycle<ref name="ref27" /><ref name="ref196">Plemenkov, p. 243</ref>
| Numularine C type
| Rowspan = "8"|From different amino acids<ref name="ref27" />
| Numularine C, numularine S<ref name="ref27" />
|-
| [[Ziziphin]] type
| Ziziphin A, sativanine H<ref name="ref27" />
|-
| Rowspan = "5"|Peptide alkaloids with a 14-membered cycle<ref name="ref27" /><ref name="ref196" />
| Frangulanine type
| Frangulanine, scutianine J<ref name="ref196" />
|-
| Scutianine A type
| Scutianine A<ref name="ref27" />
|-
| Integerrine type
| Integerrine, discarine D<ref name="ref196" />
|-
| Amphibine F type
| Amphibine F, spinanine A<ref name="ref27" />
|-
| Amphibine B type
| Amphibine B, lotusine C<ref name="ref27" />
|-
| Peptide alkaloids with a 15-membered cycle<ref name="ref196" />
| Mucronine A type
| Mucronine A<ref name="ref196" /><ref name="ref23">Hesse, p. 84</ref>
|-
| Colspan = "4" align = "center" bgcolor = "# DADADA" |유사알칼로이드 ([[테르펜]] 및 [[스테로이드]])
|-
| 디테르펜(Diterpenes)<ref name="ref23" />
[[파일:Isoprene.svg|80px|center]]
| Licoctonine type
| [[메발론산]](Mevalonic acid) → [[izopentenilpyrophosfate]] → [[geranyl pyrophosphate]]<ref>[http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4392.html Chemical Encyclopedia: Terpenes]</ref><ref>''Tadhg P. Begley.''Encyclopedia of Chemical Biology: Natural Products: An Overview</ref>
| [[아코니틴]](Aconitine), [[델피닌]](delphinine)<ref name="ref23" /><ref>{{저널 인용|저자 = Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary|제목 = Diterpenoid and steroidal alkaloids|url = http://www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=NP9971400191|journal=Nat. Prod. Rep|year = 1997|volume = 14|쪽 = 191~203|pmid = 9149410|issue = 2|doi = 10.1039/np9971400191}}</ref>
|-
| [[스테로이드]]<ref>Hesse, p. 88</ref>
[[파일:Cyclopentenophenanthrene.svg|100px|center]]
|
| [[콜레스테롤]], [[아르기닌]]<ref>Dewick, p. 388</ref>
| 솔라소딘(solasodine), [[솔라니딘]](solanidine), veralkamine<ref>Plemenkov, p. 247</ref>
|}

== 성질 ==
[[파일:Cyclopelamb2.jpg|섬네일|어미양이 [[익시아]](''Veratrum californicum'')의 잎을 먹고 낳은 기형 새끼양. 이 식물에 들어있는 알칼로이드인 [[사이클로파민]]은 눈이 하나 밖에 없는 [[키클로푸스증]]을 유발할 수 있다.<ref>[https://archive.today/20130428133059/www.wired.com/medtech/drugs/news/2006/08/71569?currentPage=all Cancer Drug Behind Cyclops Birth?], 와이어드 뉴스, 2006년 8월 14일</ref>]]
대부분 알칼로이드는 산소를 가지며 공기 중에서 무색 결정이 된다. 산소를 포함하지 않는 [[니코틴]]<ref>{{웹 인용 |url=http://slovari.yandex.ru/dict/bse/article/00052/84600.htm# |제목=TSB: Nicotine |확인날짜=2012-02-19 |보존url=https://archive.today/20120722120400/http://slovari.yandex.ru/dict/bse/article/00052/84600.htm# |보존날짜=2012-07-22 |url-status=dead }}</ref>과 [[코닌]]<ref name="BSE: koniin"/> 은 대개 불안정하고 공기 중에서 무색의 기름 같은 액체로 된다.<ref name="ref222">Grinkevich, p. 131</ref> [[베르베린]]과 [[상귀나린]] 같은 알칼로이드는 노란 계열의 색을 띠기도 한다.<ref name="ref222" />

== 자연계의 분포 ==
다양한 종류의 살아있는 생물체가 알칼로이드를 [[동화 작용|생산]]하며, 특히 [[관다발식물]]의 경우 10~25%의 종이 알칼로이드를 포함하고 있다.<ref>Aniszewski, 13쪽</ref><ref>Orekhov, 11쪽</ref> 따라서 예전에는 "알칼로이드"라는 말이 식물과 묶여서 생각되었다.<ref name="Hesse 4">Hesse, p.4</ref>

대개 식물에 포함된 알칼로이드는 몇 %이상을 넘지 않으며 당연히 조직 전반에 균질하지도 않다. 알칼로이드가 집중된 곳은 식물에 따라 잎([[사리풀]]), 열매나 씨([[스트리키니네]]), 뿌리([[인도사목]]), 껍질([[기나나무]]) 등으로 다르며,<ref>Grinkevich, 122~123쪽</ref> 당연히 같은 식물이라도 조직에 따라 다른 알칼로이드를 포함할 수 있다.<ref>Orekhov, 12쪽</ref>

알칼로이드는 식물 뿐 아니라, [[환각버섯|환각버섯속]](Psilocybe)의 버섯종에서 얻는 [[실로시빈]]처럼 특정 [[균류]]에서도, 일부 두꺼비의 피부에 존재하는 독성 알칼로이드 [[부포테닌]]처럼 동물에서도 발견된다.<ref name="Hesse 5" /> 해양 생물 역시 많은 것이 알칼로이드를 가지고 있다.<ref>Fattorusso, p. XVII</ref> [[아드레날린]]이나 [[세로토닌]] 따위의 [[아민]]은 구조면이나 생합성 과정이 알칼로이드와 유사하며 고등생물에서 중요한 역할을 수행하는데, 이들을 알칼로이드라 부르기도 한다.<ref>Aniszewski, 110~111쪽</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[아민]]
* [[염기]]
* [[천연물화학|천연물]]
* [[2차 대사산물]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 문헌 ==
* Tadeusz Aniszewski (2007). 《''Alkaloids - secrets of life''》(알칼로이드, 생명의 비밀) Amsterdam: Elsevier. {{ISBN|978-0-444-52736-3}}.
* Paul M Dewick (2002). 《''Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach''》 Wiley. 제2판. {{ISBN|0-471-49640-5}}.
* Manfred Hesse (2002). 《''Alkaloids: Nature's Curse or Blessing?''》(알칼로이드: 자연의 저주? 아니면 축복?) Wiley-VCH. {{ISBN|978-3-906390-24-6}}.
* Orekhov AP (1955). 《''Chemistry alkaloids''》(알칼로이드 화학) Acad. 제2판. M.: USSR.
* Plemenkov VV (2001). 《''Introduction to the Chemistry of Natural Compounds''》(천연화합물 화학 개론) Kazan.
* J. E. Saxton (1973). 《''The Alkaloids. A Specialist Periodical Report''》 - 런던: The Chemical Society.

{{알칼로이드}}
{{유기화학의 접사}}
{{전거 통제}}

[[분류:알칼로이드| ]]