{{위키데이터 속성 추적}}
{{drugbox
| Verifiedfields     = changed
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| verifiedrevid      = 470602258
| IUPAC_name         = (''RS'')-5-[2-(''tert''-Butylamino)-1-hydroxyethyl]benzene-1,3-diol
| image              = Terbutaline.svg
| width              = 200
| chirality          = [[라세미 혼합물]]
| image2             = Terbutaline ball-and-stick model.png
| caption            = 터부탈린 (위)<br />(''R'')-(−)-터부탈린 (아래)

<!--Clinical data-->| Drugs.com          = {{drugs.com|monograph|terbutaline-sulfate}}
| MedlinePlus        = a682144
| pregnancy_AU       = A
| pregnancy_category = C
| legal_AU           = S4
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| legal_UK           = POM
| legal_US           = 
| legal_status       = 
| routes_of_administration = [[경구 투여|경구]] ([[알약]], 경구용액제), 흡입 ([[건조분말흡입제|건조분말]], [[분무기]] 용액), [[피하 주사]]

<!--Pharmacokinetic data-->| bioavailability    = 
| protein_bound      = 25%
| metabolism         = 위장관계 (경구), [[간]]; [[CYP450]]: 불명
| elimination_half-life = 11~16시간
| excretion          = 소변 90% (60%는 변환되지 않은 채 배설), 담즙/대변

<!--Identifiers-->| CAS_number_Ref     = {{cascite|changed|??}}
| CAS_number         = 23031-25-6
| ATC_prefix         = R03
| ATC_suffix         = AC03
| ATC_supplemental   = {{ATC|R03|CC03}}
| PubChem            = 5403
| IUPHAR_ligand      = 560
| DrugBank_Ref       = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
| DrugBank           = DB00871
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| ChEMBL_Ref         = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL             = 1760

<!--Chemical data-->| C                  = 12
| H                  = 19
| N                  = 1
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| smiles             = Oc1cc(cc(O)c1)C(O)CNC(C)(C)C
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| StdInChI           = 1S/C12H19NO3/c1-12(2,3)13-7-11(16)8-4-9(14)6-10(15)5-8/h4-6,11,13-16H,7H2,1-3H3
| StdInChIKey_Ref    = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey        = XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N
}}
<!-- 정의와 의학적 사용  -->
'''터부탈린'''(terbutaline)은 '''브리카닐'''(Bricanyl) 등의 상품명으로 판매되는 약물로, [[베타2 작용제]]이다. [[천식]] 증상을 완화시키기 위해 흡입 약제로 주로 사용한다. [[오프라벨]]로는 [[조산]]을 막기 위한 [[자궁수축억제제]]로도 사용되었으나 현재는 부작용으로 인해 사용이 권장되지 않고 있다. 본래 터부탈린을 이용하여 조산을 48시간까지 지연시킨 뒤, 아기의 폐 성숙과 조산의 부작용 경감을 위해 [[코르티코스테로이드]]를 주사로 산모에게 투여하였다.<ref>{{웹 인용|last=WHO|title=Antenatal administration of corticosteroids for women at risk of preterm birth|url=http://apps.who.int/rhl/pregnancy_childbirth/complications/preterm_birth/cd004454_hofmeyrgj_com/en/index.html|archive-url=https://web.archive.org/web/20090724135016/http://apps.who.int/rhl/pregnancy_childbirth/complications/preterm_birth/cd004454_hofmeyrgj_com/en/index.html|url-status=dead|archive-date=July 24, 2009|publisher=WHO|access-date=2013-03-25}}</ref> [[미국 식품의약국]](FDA)은 터부탈린의 라벨에 블랙박스 경고문을 발령하였다. 주사형 터부탈린은 심각한 산모의 심장 문제와 사망이 발생할 수 있으므로, 조산 예방이나 조산을 48~72시간 이상 오랜 시간 지연시키기 위해 사용해서는 안된다. 또한 경구형 터부탈린 역시 조산의 예방과 치료를 위해 임산부에게 투여해서는 안된다.<ref>{{뉴스 인용| url=http://yourlife.usatoday.com/parenting-family/pregnancy/story/2011/02/FDA-flags-risks-on-popular-drug-used-during-pregnancy/43875986/1?csp=34news | work=USA Today | title=Most Popular E-mail Newsletter | date=18 February 2011 }}{{깨진 링크|date=March 2022 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref><ref>{{웹 인용|url=https://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/ucm243840.htm |title=FDA warns against certain uses of asthma drug terbutaline for preterm labor |website=[[Food and Drug Administration]] |access-date=2015-09-13 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20150921130836/https://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/ucm243840.htm |archive-date=2015-09-21 }}</ref><ref>{{웹 인용|웹사이트=의학신문|성=김자연url=http://www.bosa.co.kr/news/articleView.html?idxno=164711|제목=美 조산치료에 ‘터부탈린’ 사용금지|날짜=2011-02-18|언어=ko|확인날짜=2023-04-13}}</ref>

<!-- 사회와 문화 -->
터부탈린은 1966년 특허를 받았으며 1970년부터 의학적으로 사용되기 시작하였다.<ref name=Fis2006>{{서적 인용|last1=Fischer |first1=Jnos |last2=Ganellin |first2=C. Robin |title=Analogue-based Drug Discovery |date=2006 |publisher=John Wiley & Sons |isbn=9783527607495 |page=542 |url=https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA542 |language=en}}</ref> [[WHO 필수 의약품 목록]]에 포함되어 있다.<ref name="WHO22nd">{{서적 인용| vauthors = ((World Health Organization)) | title = World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021) | year = 2021 | hdl = 10665/345533 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MHP/HPS/EML/2021.02 | hdl-access=free }}</ref>

== 의학적 사용 ==
터부탈린은 속효성 [[기관지이완제]]로, 종종 [[천식]]의 단기간 치료제로 사용된다. 또한 [[자궁수축억제제]]로도 작용하여<ref name="pmid18554601">{{저널 인용|vauthors=Mohamed Ismail NA, Ibrahim M, Mohd Naim N, Mahdy ZA, Jamil MA, Mohd Razi ZR |title=Nifedipine versus terbutaline for tocolysis in external cephalic version |journal=Int J Gynaecol Obstet |volume=102 |issue=3 |pages=263–6 |date=September 2008 |pmid=18554601 |doi=10.1016/j.ijgo.2008.04.010 |s2cid=20258298 }}</ref> [[조산]]을 지연시킬 수 있으나 이는 [[오프라벨]]로서의 사용이며, 심혈관계 부작용으로 인해 조산 예방 및 치료 목적으로의 사용은 권고되지 않는다.

천식 치료제로서 터부탈린 흡입제는 흡입한 지 15분 만에 작용하여 6시간까지 효과가 지속된다. 주사형, 알약 등으로도 판매된다.

터부탈린은 임산부 약물 등급 C군으로 분류되어 있으며 자궁수축을 멈추는 작용을 한다. 정맥 주사로 자궁수축을 멈춘 뒤에 경구 터부탈린 투여가 효과가 있다는 근거는 거의 없다.<ref>{{저널 인용|author=Goldenberg, RL |title=High-Risk Pregnancy Series: An Expert's View |journal=Obstetrics & Gynecology |volume=100 |pages=1020–1037 |date=November 2002 |url=http://www.acog.org/from_home/publications/green_journal/2002/ong13732fla.htm |issue=5 |doi=10.1016/S0029-7844(02)02212-3 |pmid=12423870 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20110720084331/http://www.acog.org/from_home/publications/green_journal/2002/ong13732fla.htm |archive-date=2011-07-20 }}</ref> 터부탈린을 조산 치료에 사용하는 것은 [[오프라벨]] 치료법이며 FDA의 승인이 나지 않았다. 또한 FDA에서는 경구 터부탈린이 조산에 효과적이지 못하고 심각한 심장 문제나 사망을 일으킬 수 있다고 경고하였다. 또한 주사형 터부탈린은 병원에서 응급한 상황일 때만 조산에 대하여 사용할 수 있으며 짧은 시간 동안만 사용해야 한다고 밝혔다.<ref name="fdawarning">{{웹 인용|title=FDA Drug Safety Communication: New warnings against use of terbutaline to treat preterm labor |url=https://www.fda.gov/drugs/drug-safety-and-availability/fda-drug-safety-communication-new-warnings-against-use-terbutaline-treat-preterm-labor |website=Center for Drug Evaluation and Research |publisher=FDA |access-date=11 May 2021 |language=en |date=17 February 2011}}</ref>

== 부작용 ==
성인에서는 [[빈맥]], [[불안]], 긴장감, [[진전]], [[두통]], [[고혈당증]], [[저칼륨혈증]], [[저혈압]], 드물게는 [[폐부종]] 등이 나타날 수 있다.<ref name=pharmnemonics>{{서적 인용| author=Shen, Howard | title=Illustrated Pharmacology Memory Cards: PharMnemonics | year=2008 | publisher=Minireview | isbn=978-1-59541-101-3 | page=7}}</ref> 아기에서는 빈맥과 [[저혈당증]]이 나타날 수 있다.<ref name="5 Minute Consult (Original source: UpToDate)">[https://archive.today/20130628091017/http://5minuteconsult.com/printDrugMonograph.aspx?MonoId=3764085], 5 Minute Consult (Original Source: UpToDate "Terbutaline: Drug information").</ref>

== 상호작용 ==
[[에피네프린]], [[이소프로테레놀]] 등 [[카테콜아민]] 약물과 병용하면 [[부정맥]]이나 [[심정지]]를 일으킬 수 있어 같이 사용하면 안된다. [[모노아민 산화효소 억제제]](MAO 억제제)나 [[삼환계 항우울제]]는 터부탈린의 혈관계에 대한 작용을 증강시켜 아주 주의해야 한다.<ref name="베타투정">{{웹 인용|url=https://nedrug.mfds.go.kr/pbp/CCBBB01/getItemDetailCache?cacheSeq=197500234aupdateTs2023-02-02%2008:16:36.0b|제목=베타투정(황산테르부탈린)|웹사이트=식품의약품안전처 의약품통합정보시스템|확인날짜=2023-04-13}}</ref><ref name="터부탈린흡입액">{{웹 인용|url=https://nedrug.mfds.go.kr/pbp/CCBBB01/getItemDetailCache?cacheSeq=200607688aupdateTs2022-01-17%2009:06:29.0b|제목=터부탈린흡입액(황산테르부탈린)|웹사이트=식품의약품안전처 의약품통합정보시스템|확인날짜=2023-04-13}}</ref> [[베타 차단제]]는 터부탈린이 기관지에 작용하는 것을 막고 오히려 [[기관지경련]]을 일으킬 수 있어 대안이 없는 특정 상황을 제외하면 천식 환자에게 투여하지 않는다. 칼륨을 보존하지 않는 대다수 [[이뇨제]]([[고리 이뇨제]], [[티아지드]] 등)로 인한 저칼륨혈증은 베타 작용제인 터부탈린에 의해 심해질 수 있다. 이러한 효과의 임상적 중요성이 제대로 알려져 있지는 않으나 병용 시 주의가 필요하다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.rxlist.com/terbutaline-sulfate-drug.htm|제목=Terbutaline Sulfate (Terbutaline Sulfate): Uses, Dosage, Side Effects, Interactions, Warning|언어=en|확인날짜=2023-04-13}}</ref>

== 약리학 ==
터부탈린의 삼차 [[뷰틸기]]는 터부탈린이 [[베타2 수용체]]에 보다 선택적으로 작용할 수 있도록 한다. [[벤젠 고리]]의 4번 위치에 [[하이드록실기]]가 없기 때문에 터부탈린 분자는 [[카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스]]의 [[물질대사|대사]]에 덜 민감하다.<ref>{{웹 인용|url=http://pharmaxchange.info/notes/medicinal_chemistry/adrenergics_cholinergics.html|title=Medicinal Chemistry of Adrenergics and Cholinergics|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20101104022742/http://pharmaxchange.info/notes/medicinal_chemistry/adrenergics_cholinergics.html|archive-date=2010-11-04}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:베타-2 작용제]]
[[분류:자궁수축억제제]]
[[분류:레조르시놀]]
[[분류:삼차 뷰틸 화합물]]
[[분류:페닐에탄올아민]]
[[분류:응급용 화학 물질]]