{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| PIN = 4-Aminophenol<ref name="IUPAC2013_690">{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The Royal Society of Chemistry | date = 2014 | location = Cambridge | page = 690 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
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 | ''p''-Aminophenol
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| UNII = R7P8FRP05V
| InChIKey = PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYAD
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| StdInChIKey = PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
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| CASNo = 123-30-8
| EINECS = 204-616-2
| SMILES = Oc1ccc(N)cc1
| InChI = 1/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2
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| MeSHName = Aminophenols
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|Section2={{Chembox Properties
| C=6
| H=7
| N=1
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| Appearance = 무색 결정 또는 적황색 결정
| Density = 1.13 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = 187.5
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| BoilingPtC = 284
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| Solubility = 1.5 g/100 mL
| SolubleOther = {{bulletedlist|[[다이메틸설폭사이드]]에 잘 용해됨.|[[아세토나이트릴]], [[아세트산 에틸]], [[아세톤]]에 용해 가능.|[[톨루엔]], [[다이에틸 에터]], [[에탄올]]에 약간 용해됨.|[[벤젠]]과 [[클로로포름]]에는 무시할만한 용해도를 보임.}}
| pKa = {{기호없는 목록
 | 5.48 (amino; H<sub>2</sub>O)
 | 10.30 (phenol; H<sub>2</sub>O)<ref name="CRC97">{{서적 인용| editor= Haynes, William M. | year = 2016 | title = CRC Handbook of Chemistry and Physics | url= https://archive.org/details/crchandbookofche0000unse_k6n5 | edition = 97th | publisher = CRC Press | isbn = 978-1498754286 | pages=[https://archive.org/details/crchandbookofche0000unse_k6n5/page/n435 5]–89 | }}</ref>
}}
| pKb = 
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|Section3={{Chembox Structure
| CrystalStruct = 사방정계
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|Section4={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = -190.6 kJ/mol
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|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = 
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|Section8={{Chembox Related
| OtherAnions = 
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| OtherFunction_label = 아미노페놀
| OtherCompounds = [[아닐린]]<br/>[[페놀]]
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}}
'''4-아미노페놀'''({{llang|en|4-aminophenol}})은 [[화학식]]이 C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>NO인 [[유기 화합물]]이다. 4-아미노페놀은 전형적으로 흰색 분말<ref name=crc>CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.</ref>로 이용 가능하며, [[로디날]](Rodinal)이라는 이름으로 시판되는 흑백 필름의 [[현상액]]으로 일반적으로 사용되었다.

약간의 친수성을 나타내는 4-아미노페놀 흰색 분말은 알코올에 적당히 용해되며, 뜨거운 물에서 재결정화될 수 있다. 염기의 존재 하에서 4-아미노페놀은 쉽게 산화된다. 4-아미노페놀의 [[메틸화]]된 [[유도체]]인 [[메톨|''N''-메틸아미노페놀]] 및 [[4-다이메틸아미노페놀|''N'',''N''-다이메틸아미노페놀]]은 상업적 가치가 있다.

4-아미노페놀은 아미노페놀의 3가지 [[이성질체]]들 중 하나이며, 다른 2자리는 [[2-아미노페놀]] 및 [[3-아미노페놀]]이다.

== 제조 ==
=== 페놀로부터 ===
4-아미노페놀은 [[나이트로화 반응|나이트로화]]에 이은 철에 의한 환원에 의해 [[페놀]]로부터 생성된다. 대안적으로 [[나이트로벤젠]]의 부분 [[수소화]]는 [[페닐하이드록실아민]]을 생성하며, 페닐하이드록실아민은 주로 4-아미노페놀로 재배열된다.<ref name=Mitchell_Waring>Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, {{DOI|10.1002/14356007.a02_099}}</ref>

:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub>  +  2 H<sub>2</sub>   →  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NHOH  +  H<sub>2</sub>O

:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NHOH   →  HOC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>

=== 나이트로벤젠으로부터 ===
4-아미노페놀은 페닐하이드록실아민으로의 전환에 의해 나이트로벤젠으로부터 제조될 수 있으며, [[페닐하이드록실아민]]은 4-아미노페놀로 자발적으로 재배열된다.<ref>{{인용|journal=Journal of Applied Electrochemistry|volume=32|pages=217–223|year=2002|publisher=Kluwer Academic Publishers|title=Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques |first1=K. |last1=Polat |first2=M.L. |last2=Aksu |first3=A.T. |last3=Pekel |doi=10.1023/A:1014725116051 }}</ref>

== 용도 ==
4-아미노페놀은 유기화학에서 사용되는 [[빌딩 블록 (화학)|빌딩 블록]]이다. 두드러지게 4-아미노페놀은 [[아세트아미노펜]]의 산업적 합성에서 최종 중간생성물이다. 4-아미노페놀은 [[아세트산무수물]]로 처리하면 다음과 같이 아세트아미노펜이 생성된다.<ref>{{서적 인용|author =Ellis, Frank |title=Paracetamol: a curriculum resource |url =https://archive.org/details/paracetamolcurri0000elli |publisher=Royal Society of Chemistry |location=Cambridge |year=2002 |pages= |isbn=0-85404-375-6 |oclc= |doi= |accessdate= }}</ref><ref>{{서적 인용|author = Anthony S. Travis|year = 2007|chapter = Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products|editor = Zvi Rappoport|title = The chemistry of Anilines Part 1|url = https://archive.org/details/chemistryaniline01rapp_644|url-access = limited|publisher = Wiley|isbn = 978-0-470-87171-3|page = [https://archive.org/details/chemistryaniline01rapp_644/page/n784 764]}}</ref><ref>{{Ullmann | title = Analgesics and Antipyretics | author = Elmar Friderichs |author2=Thomas Christoph |author3=Helmut Buschmann | doi = 10.1002/14356007.a02_269.pub2}}</ref>
{|
|[[파일:Synthesis of paracetamol from phenol.png|섬네일|왼쪽|500px|페놀로부터 아세트아미노펜의 합성]]
|}

== 같이 보기 ==
* [[아미노페놀]]
* [[2-아미노페놀]]
* [[3-아미노페놀]]
* [[벤즈옥사졸]]

== 각주 ==
{{각주|2}}

[[분류:페놀류]]
[[분류:아닐린]]