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'''피프로닐'''은 페닐피라졸 계통에 속하는 비선택성 [[살충제]]이다. 피프로닐은 GABA<sub>A</sub> 수용체의 글루탐산염의존성 염화물(GluCl) 통로와 배위자의존성 이온통로를 차단시킴으로써 곤충의 중추신경계를 교란시키고, 노출된 [[곤충]]의 신경과 근육에 과흥분을 유도한다. 프로피닐의 곤충에 대한 선택성은 곤충의 GABA<sub>A</sub> 수용체가 [[포유류]]의 그것보다 더 커다란 결합 친화력을 가졌기 때문일 것으로 보인다. 그리고 GluCl 통로에 대한 작용기작이 포유류에서는 존재하지 않는다.<ref name="Raymond-Delpech 2005">{{저널 인용 |last1=Raymond-Delpech |first1=Valérie |last2=Matsuda |first2=Kazuhiko |last3=Sattelle |first3=Benedict M. |last4=Rauh |first4=James J. |last5=Sattelle |first5=David B. |date=2005 |제목=Ion channels: molecular targets of neuroactive insecticides |journal=Invertebrate Neuroscience |언어=en |volume=5 |issue=3–4 |pages=119–133 |doi=10.1007/s10158-005-0004-9 |pmid=16172884 |s2cid=12654353 |issn=1354-2516}}</ref> 2017년 즈음 연구에 따르면, [[벼룩]]에게서 피프로닐에 대한 큰 저항성이 나타나지 않은 결과가 있다.<ref name="Todd-Jenkins 2017">{{저널 인용 |제목=Perception Versus Reality: Insecticide Resistance in Fleas |url=https://www.americanveterinarian.com/journals/amvet/2017/june2017/perception-versus-reality-insecticide-resistance-in-fleas |archive-date=11 Apr 2020 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200411171315/https://www.americanveterinarian.com/journals/amvet/2017/june2017/perception-versus-reality-insecticide-resistance-in-fleas |url-status=unfit |journal=American Veterinarian |날짜=18 Jun 2017 |이름=Todd-Jenkins |성=Karen |volume=2 |issue=3}}</ref>

다양한 살충제의 효과 때문에 피프로닐은 집바퀴의 미끼 및 반려동물 벼룩 방제용 제품의 주요 재료로 쓰였을 뿐만 아니라 옥수수밭, 골프장, 상업 잔디용 현장 예찰로도 사용한다. 그런 광범위한 사용(과용)은 신중한 주의가 필요한 적용 대상에 특정 효과를 일으킨다. 사람이나 생태계에 가능성 높은 유해성에 대한 관찰이 진행 중에 있으며 살충제 저항성 발달에 대해서도 예찰 중이다.<ref name="Maddison p229">{{서적 인용 |제목=Small Animal Clinical Pharmacology |last1=Maddison |first1=Jill E. |last2=Page |first2=Stephen W. |edition=2nd |연도=2008 |page=229 |출판사=Elsevier Health Sciences |isbn=978-0-7020-2858-8}}</ref>

==물리적 특성==
피프로닐 (IUPAC명은 5-아미노-1-[2,6-디클로로-4-(트리크루오로메틸)페닐]-4-(트리플루오로메틸설피닐)파이라졸-3-카보니트라일 (5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile)<ref name="PubChem">[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3303913 "Compound Summary {{!}} 5-Amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile"]. ''PubChem''. Bethesda, Md.: National Library of Medicine. n.d.</ref>)은 하얀색의 고형 분제로 곰팡내가 난다. 한 해 동안 상온에 보관해 두면 효력에 문제가 없으나 햇빛에 노출되면 서서히 감퇴하고 금속 이온에 대해서는 불안정해진다..<ref name="New  Pesticide Fact Sheet">{{웹 인용 |author=<!--anonymous author(s)--> |제목=New Pesticide Fact Sheet |url=https://nepis.epa.gov/Exe/ZyPURL.cgi?Dockey=P1001KCY.txt |publisher=Office of Pesticide Programs; Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances; United States Environmental Protection Agency |access-date=30 October 2023 |date=May 1996 |id=EPA-737-F-96-005 |via=nepis.epa.gov}}</ref>

==이용==
피프로닐은 다양한 종류의 작물에서 마찬가지로 다양한 종의 해충에 쓰이는 작물보호제이다. 주로 [[원예]]작물에 발생하는 [[나비목]]과 [[메뚜기목]] 해충, [[흙|토양]] 내에서 살아가는 [[딱정벌레목]] 해충을 방제하는 쪽으로 쓰인다. 이 뿐만 아니라 [[흰개미]] 및 [[바퀴벌레]] 방제, [[개미]] 방제 목적으로도 이용하는데 미국의 경우, 피프로닐은 [[텍사스 농림부]]와 [[미국 환경보호청]]으로부터 곤충학자가 적극식별한 [[텍사스]]의 여러 마을에서 2022년까지 라즈베리 미치광이개미(Rasberry crazy ant)를 방제하는 약품으로 승인받았다.<ref name="Keigwin 2019">{{Cite letter|last=Keigwin|first=Richard C. Jr.|recipient=Texas Department of Agriculture|subject=Quarantine exemption under the provisions of Section 18 of the Federal Insecticide, Fungicide and Rodenticide Act|date=6 May 2019|publisher=United States Environmental Protection Agency|url=https://www.texasagriculture.gov/Portals/0/Publications/PEST/Sect18/19TX06_auth_crazy_ants.pdf|access-date=30 Oct 2023|via=Texasagriculture.gov}}</ref>

[[뉴질랜드]]에서는 피프로닐을 [[땅벌속|땅벌 모식종]]을 예찰하기 위한 시도로 사용 중에 있다. [[땅벌]]은 뉴질랜드의 고유 생물 다양성에 크나 큰 위협이기 때문이다.<ref name="Wasp Warfare 2011">{{잡지 인용 |date=Autumn 2011 |title=Wasp Warfare |url=https://www.doc.govt.nz/globalassets/documents/conservation/land-and-freshwater/land/revive-rotoiti/revive-rotoiti-issue24.pdf |magazine=Revive Rotoiti |location=St Arnaud |publisher=Department of Conservation; New Zealand Government |issue=24 |page=2 |access-date=30 Oct 2011}}</ref> 현재는 땅벌의 지역 박멸을 하기 위해 보호국(Department of Conservation)에서 사용되고 있으며<ref name="Neal 2016">{{뉴스 인용|last1=Neal |first1=Tracy |날짜=10 February 2016 |제목=War on wasps in Abel Tasman |work=RNZ |publisher=Radio New Zealand |url=https://www.rnz.co.nz/news/regional/296226/war-on-wasps-in-abel-tasman |access-date=30 October 2023}}</ref><ref>{{웹 인용 |제목=Vespex: Making wide-area wasp control a reality - WWF's Conservation Innovation Awards |url=https://wwf-nz.crowdicity.com/post/160207 |website=wwf-nz.crowdicity.com |access-date=5 March 2016 |archive-date=2 August 2017 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170802204256/https://wwf-nz.crowdicity.com/post/160207 |url-status=dead }}</ref><ref name="Wasp Control Using Vespex">{{웹 인용 |date=n.d. |제목=Wasp control Using Vespex |url=http://www.doc.govt.nz/waspcontrol |access-date=30 Oct 2023 |publisher=Department of Conservation; New Zealand Government}}</ref> 외래침입종인 아르헨티나개미에 대한 예찰용으로 추천받고 있다.<ref>{{웹 인용 |date=n.d. |제목=Argentine Ants |url=https://www.doc.govt.nz/nature/pests-and-threats/animal-pests/argentine-ants/ |access-date=30 Oct 2023 |publisher=Department of Conservation; New Zealand Government}}</ref> 피프로닐은 또한 수많은  [[반려동물]]용의 상업 살진드기제와 살벼룩제에 들어가는 유효성분이다.<ref>{{웹 인용 |title=Vet Strength Flea & Tick Treatments for Cats & Dogs &#124; FRONTLINE |url=https://uk.frontline.com/products |accessdate=26 June 2023 |website=uk.frontline.com}}</ref>

==효과==
===독성===
피프로닐은 [[세계보건기구]]에서 중간 정도의 독성을 갖춘 2급 살충제로 지정되어 있으며 급성 경구독성으로 {{LD50}} 97 mg/kg이다. 이것은 쥐에게 있어 급독성이며 경구 및 흡입독성으로 중간 정도의 위험성을 지녔다. 쥐를 기준으로 24시간 피부 노출 시 피부 흡수량은 1% 미만이었고 독성은 그보다 낮을 것으로 여겨진다. [[토끼]]를 상대로는 매우 큰 독성을 지녔음이 밝혀졌다.<ref>{{웹 인용 |제목=Fipronil Toxicity: Keep Flea Products Away from Rabbits |url=https://vetmed.illinois.edu/pet-health-columns/rabbits-fipronil-toxic/ |access-date=2023-11-20 |website=Veterinary Medicine at Illinois |language=en-US}}</ref>

[[광퇴화]]한 MB46513이나 데설피닐피프로은, [[포유류]]에게 10개의 인자 중 한 가지로 인해 피프로닐 그 자체보다 더 높은 급독성을 가지고 있다는 것을 나타낸다.<ref name="Hainzl 1996">{{저널 인용 |제목=Fipronil insecticide: Novel photochemical desulfinylation with retention of neurotoxicity |doi=10.1073/pnas.93.23.12764 |pmid=8917493 |volume=93 |issue=23 |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences |pages=12764–12767 |pmc=23994 |year=1996 |last1=Hainzl |first1=D. |last2=Casida |first2=J. E. |bibcode=1996PNAS...9312764H |doi-access=free}}</ref>

섭취 시 급독성에 따른 중독 증상으로는 오한, 메스꺼움, 구토, 두통, 복통, 어지럼증, 불안 증세, 허약 증세, 그리고 [[긴장간대발작]]이 있다. 피프로닐 노출로 인한 임상 징후는 보통 가역적이면서도 우연히 해결하기도 한다. 2011년 즈음 사람에 대한 피프로닐의 만성 효과에 대한 정보 정보가 없었다. 미 환경보호청은 피프로닐을 쥐의 암수 모두에서 나타난  [[갑상선암|갑상선 난포세포종양]]의 증가에 기반하여 C 그룹 [[발암물질]]로 규정했다. 하지만 2011년 즈음 사람에서 피프로닐로 인한 발암물질의 효과가 작용하는가에 대한 데이터를 이용할 수 없었다.<ref name="Jackson 2009">{{웹 인용 |last1=Jackson, D. |last2=Cornell, C. B. |last3=Luukinen, B. |last4=Buhl, K. |last5=Stone, D. |제목=Fipronil Technical Fact Sheet |url=http://npic.orst.edu/factsheets/archive/fiptech.html |publisher=National Pesticide Information Center, Oregon State University Extension Services |access-date=30 October 2023 |date=2009}}</ref>

프론트라인 사의 탑스팟(Frontline TopSpot) 제품 두 개가 뉴욕 환경보호국의 감사를 받았는데, 근로자들이 이 제품을 사용하고도 아무런 커다란 노출 위험이 없다는 주장을 제기하기 위해서였다. 그러나 프론트라인 사의 분무제에서 사람 위험 노출성에 대한 우려가 커지게 되었다. 1996년 분무제 제품 등록에 대한 거부로 이어져, 상업성 반려동물 조련사와 [[수의사]]들은 그들이 하루에 대형견 스무 마리 이상 씩 데리고 있어야 한다는 가정 하에 분무제로 처리하면 피부 흡수 및 흡입에 따른 장기노출로 인해 위험에 처할지도 모른다고 생각했다.<ref name="Pesticides News 2000">{{잡지 인용 |year=2000 |title=Fipronil |journal=Pesticides News |publisher=Pesticides Trust |publication-place=London |volume=48 |page=20 |issn=0967-6597}}{{better source needed|date=October 2023}}</ref>

어느 정도 양이 되어야 피부를 통해 흡수되는 [[아세타미프리드]], [[클로티아니딘]], [[이미다클로프리드]], [[티아메소잠]] 같은 [[네오니코티노이드]]와 비교해볼 때 상당량의 피프로닐이 피부로 흡수된다.<ref>{{웹 인용 |url=https://www.pesticideresearch.com/site/?page_id=4843 |title=Cockroach Control |website=Pesticideresearch.com |access-date=August 10, 2016 |date=2013-03-31 |archive-date=12 August 2017 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170812022459/http://www.pesticideresearch.com/site/?page_id=4843 |url-status=dead }}{{better source needed|date=October 2023}}</ref>

===오염수 음용===
2021년 미국 EPA는 프로피닐을 음용안전법 하에 미래의 조절로 이끌 수 있는 오염 후보 목록 5종(CCL 5)에 올려두었다.<ref name="Contaminant Candidate List 5">{{웹 인용 |title=Contaminant Candidate List 5{{dash}}CCL 5 |date=n.d. |url=https://www.epa.gov/ccl/contaminant-candidate-list-5-ccl-5 |publisher=United States Environmental Protection Agency |access-date=30 Oct 2023}}</ref>

==역사==
===개발사===
피프로닐은 1985년에서 1987년 사이 론-풀렝(Rhône-Poulenc)이 밝혀내고 개발했다. 그리고 1993년  {{US Patent|5,232,940 B2}}에 따라 시장에 내놓았다. 1987에서 1996년 사이, 피프로닐을 전세계 60 종의 작물에 대하여 해충 250종 이상을 적용시켰는데, 1997년 피프로닐 전체 생산량 중 39%가 작물 보호용으로 차지했다. 2003년 이후로는 BASF가 수 많은 나라에 피프로닐 기반의 제품을 생산하고 팔 수 있는 특허권을 풀어주었다.

===2017년 달걀 피프로닐 오염 사건===
2017년 달걀 피프로닐 오염 사건은 살충제 오염 달걀과 그 제품이 유럽과 대한민국으로 퍼진 사건을 말한다. [[달걀]]은 조사 결과 피프로닐을 함유한 것으로 밝혀졌고 이는 EU 소속국 중 15곳, [[스위스]], [[홍콩]]에 분포해 있었다.<ref name="15 EU Countries and Hong Kong">{{뉴스 인용|author=<!--anonymous author(s)--> |url=https://www.bbc.com/news/world-europe-40896899 |title=Eggs containing fipronil found in 15 EU countries and Hong Kong |date=2017-08-11 |work=BBC News |access-date=30 Oct 2023 |language=en-GB}}</ref><ref name="17 Nations Get Tainted Eggs">{{뉴스 인용|author=<!--anonymous author(s)--> |url=https://abcnews.go.com/Health/wireStory/danes-imported-20-tons-eggs-tainted-scandal-49152254 |title=EU: 17 nations get tainted eggs, products in growing scandal |work=ABC News |agency=Associated Press |language=en |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20170811130403/https://abcnews.go.com/Health/wireStory/danes-imported-20-tons-eggs-tainted-scandal-49152254 |archive-date=2017-08-11}}</ref> 대략 달걀 700,000개가 [[영국]]에만 선반에 도달한 것으로 여겨진다.<ref name="Boffey 2017">{{웹 인용 |url=https://www.theguardian.com/world/2017/aug/11/tainted-eggs-found-in-hong-kong-switzerland-and-15-eu-countries |제목=Egg contamination scandal widens as 15 EU states, Switzerland and Hong Kong affected |last=Boffey |first=Daniel |date=11 August 2017 |work=The Guardian |access-date=11 August 2017}}</ref> [[대만]]에서는 양계장 44곳의 달걀이 전부 피프로닐 기준치를 초과한 것으로 밝혀졌다.<ref name="Eggs at 44 Farms">{{웹 인용 |url=https://www.taiwannews.com.tw/en/news/3239808 |제목=Eggs at 44 farms in Taiwan found with excessive insecticide levels |날짜=26 August 2017 |work=Taiwan News |access-date=26 August 2017 |archive-date=26 August 2017 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170826063622/https://www.taiwannews.com.tw/en/news/3239808 |url-status=dead }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[농약]]
* [[살충제]]

== 외부 링크 ==
* [http://npic.orst.edu/factsheets/archive/fiptech.pdf Fipronil Fact Sheet - National Pesticide Information Center]
* {{PPDB|316}}

== 각주 ==
{{각주}}

{{위키공용분류}}

[[분류:클로로아렌]]
[[분류:경련 유발제]]
[[분류:내분비계 장애물질]]
[[분류:살충제]]
[[분류:나이트릴]]
[[분류:트라이플루오로메틸 화합물]]
[[분류:피라졸]]
[[분류:설폭사이드]]
[[분류:염소 통로 차단제]]
[[분류:신경독]]