{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Erythromycin A.svg|섬네일|150px|[[에리스로마이신]]. 고리 구조([[락톤]])는 왼쪽 위에 그려져 있다.]]
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[[파일:Roxithromycin.svg|150px|섬네일|[[록시스로마이신]]]]

'''마크롤라이드'''({{llang|en|macrolide}})는 [[거대고리]] [[락톤]] 구조와 하나 이상의 [[디옥시당]](주로 [[클라디노오스]], [[데소사민]])으로 구성된 [[천연물]]의 한 종류이다. 락톤 고리는 보통 14, 15, 또는 16개의 탄소로 이루어져 있다. 마크롤라이드는 천연물 중에서도 [[폴리케타이드]]에 속한다. 일부 마크롤라이드는 [[항생제|항균]], [[항진균]] 활성을 가져 약물로 이용된다. [[라파마이신]]도 마크롤라이드의 일종이며 원래는 항진균제로 개발되었으나, 현재는 [[면역억제제]]로 쓰이고 있으며 [[수명 연장]]의 가능성이 있다고 하여 연구가 이루어지고 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Arriola Apelo SI, Lamming DW |title=apamycin: An InhibiTOR of Aging Emerges From the Soil of Easter Island |journal=J Gerontol A Biol Sci Med Sci |date=July 2016 |volume=71 |issue=7 |pages=841-9 |doi=10.1093/gerona/glw090 |pmid=27208895 |url=https://academic.oup.com/biomedgerontology/article/71/7/841/2605206 |access-date=17 July 2022 |pmc=4906330}}</ref>

마크롤라이드는 균을 완전히 죽이는 [[살균]]보다는 세균의 성장을 억제하는 [[정균작용제|정균]] 작용을 보인다.

== 정의 ==
일반적으로 탄소 8개 이상의 고리 구조를 가지는 모든 거대고리 락톤은 마크롤라이드로 분류될 후보군에 속한다. 거대고리에는 [[아민|아미노]] 질소, [[아마이드]] 질소([[고리형 펩타이드]]와는 구분이 필요), [[옥사졸]] 고리, [[티아졸]] 고리 등이 포함되어 있을 수 있다. [[벤젠]] 고리는 [[탄닌]]과의 구별을 위해 제외된다. [[안사마이신]] 계열과 같이 [[락톤]]이 아닌 [[락탐]]이 포함된 경우 역시 제외된다. 12~16개의 탄소로 구성된 거대고리뿐 아니라 [[타크로리무스]]처럼 더 큰 고리를 가져도 마크롤라이드에 포함된다.<ref>{{서적 인용|title=Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology, and Practice|publisher=Academic Press|year=2002|isbn=978-0-1252-6451-8| edition=2nd | veditors = Omura S }}</ref>

== 의학적 사용 ==
마크롤라이드계 항생제는 [[폐렴구균]](''Streptococcus pneumoniae'') 등의 [[그람 양성균]]이나 [[백일해균]](''Bordetella pertussis''), [[헤모필루스 인플루엔자]](''Haemophilus influenzae'')와 같은 일부 제한된 종류의 [[그람 음성균]]으로 인한 감염 치료에 사용된다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.emedexpert.com/compare/macrolides.shtml|title=Macrolide Antibiotics Comparison: Erythromycin, Clarithromycin, Azithromycin|access-date=22 March 2017}}</ref> 마크롤라이드가 항미생물 활성을 가지는 범위는 페니실린보다 약간 넓으므로, 페니실린 알레르기가 있는 환자에서 마크롤라이드가 흔히 대체품으로서 쓰인다. 베타 용혈성 [[연쇄상구균]], [[폐렴구균]], [[포도상구균]], [[엔테로코커스]]가 마크롤라이드에 보통 감수성을 보인다. 페니실린과 달리 마크롤라이드는 [[레지오넬라 뉴모필라]](''Legionella pneumophila''), [[미코플라스마]], [[미코박테리아]], 일부 [[리케차]], [[클라미디아]] 등에도 효과적이라고 알려져 있다.

[[말 (동물)|말]]이나 [[토끼]]와 같이 [[반추동물]]이 아닌 [[초식동물]]에게는 마크롤라이드를 사용하지 않는데, 이는 마크롤라이드가 이 동물들에서 치명적인 소화계 장애를 일으키는 작용을 빠르게 일으키기 때문이다.<ref>{{서적 인용|title=Antimicrobial Therapy in Veterinary Medicine|publisher=Wiley-Blackwell|year=2006|isbn=978-0-8138-0656-3| edition=4th | veditors = Giguere S, Prescott JF, Baggot JD, Walker RD, Dowling PM }}</ref> 1세 미만의 말에서는 사용할 수 있으나 다른 말이 마크롤라이드와 접촉하지 않도록 주의해야 한다.

정제, 캡슐, 주사, 국소 투여 등 다양한 방식으로 투여할 수 있다.<ref>{{웹 인용|url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/search.cfm?labeltype=all&query=macrolide|title=DailyMed|publisher=Food and Drug Administration (US)|access-date=22 March 2017}}</ref>

== 작용 기전 ==

=== 항균 ===
마크롤라이드는 [[단백질 합성 억제제]]이다. 마크롤라이드의 [[작용 기전]]은 세균의 [[단백질 생합성]]을 [[효소 억제제|억제]]하는 것으로, [[펩티딜 트랜스퍼레이스]]가 [[tRNA]]에 붙어 있는 신장 중인 펩타이드를 다음 아미노산에 붙이지 못하도록 막는다.<ref name="pharmamotion">[https://web.archive.org/web/20081226204524/http://pharmamotion.com.ar/protein-synthesis-inhibitors-macrolides-mechanism-of-action-animation-classification-of-agents/ Protein synthesis inhibitors: macrolides mechanism of action animation. Classification of agents] Pharmamotion. Author: Gary Kaiser. The Community College of Baltimore County. Retrieved on July 31, 2009</ref> 이는 [[클로람페니콜]]의 작용 기전과 유사하다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Drainas D, Kalpaxis DL, Coutsogeorgopoulos C | title = Inhibition of ribosomal peptidyltransferase by chloramphenicol. Kinetic studies | journal = European Journal of Biochemistry | volume = 164 | issue = 1 | pages = 53–8 | date = April 1987 | pmid = 3549307 | doi = 10.1111/j.1432-1033.1987.tb10991.x }}</ref> 또 다른 가능한 기전은 펩티딜-tRNA가 [[리보솜]]으로부터 빠르게 떨어져 나오도록 만드는 것이다.<ref name="lovmar">{{저널 인용| vauthors = Tenson T, Lovmar M, Ehrenberg M | title = The mechanism of action of macrolides, lincosamides and streptogramin B reveals the nascent peptide exit path in the ribosome | journal = Journal of Molecular Biology | volume = 330 | issue = 5 | pages = 1005–14 | date = July 2003 | pmid = 12860123 | doi = 10.1016/S0022-2836(03)00662-4 }}</ref>

마크롤라이드는 세균 [[리보솜]]의 [[50S]] 소단위체의 P자리에 가역적으로 결합하여 번역 억제를 일으킨다. 이 작용은 [[정균작용제|정균성]]이라고 생각된다. 특히 마크롤라이드는 [[백혈구]] 내에 농축되어 감염 부위로 운송된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Bailly S, Pocidalo JJ, Fay M, Gougerot-Pocidalo MA | title = Differential modulation of cytokine production by macrolides: interleukin-6 production is increased by spiramycin and erythromycin | journal = Antimicrobial Agents and Chemotherapy | volume = 35 | issue = 10 | pages = 2016–9 | date = October 1991 | pmid = 1759822 | pmc = 245317 | doi = 10.1128/AAC.35.10.2016 }}</ref>

== 내성 ==
세균이 마크롤라이드에 대한 [[항생제 내성|내성]]을 획득하는 주된 방법은 세균 [[23S 리보솜 RNA]]의 번역후 [[메틸화]]이다. 이러한 내성은 [[플라스미드]] 매개로 획득하거나 [[돌연변이]] 등을 통해 얻을 수 있으며 마크롤라이드, [[린코사마이드]], [[스트렙토그라민]]에 대한 교차 내성으로 이어진다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Munita JM, Arias CA | title = Mechanisms of Antibiotic Resistance | journal = Microbiology Spectrum | volume = 4 | issue = 2 | pages = 481–511 | date = April 2016 | pmid = 27227291 | pmc = 4888801 | doi = 10.1128/microbiolspec.VMBF-0016-2015 | isbn = 9781555819279 }}</ref>

== 상호작용 ==
[[콜히친]]과 함께 투여하면 콜히친 독성이 나타날 수 있으니 마크롤라이드와 콜히친을 함께 투여하면 안된다. 콜히친 독성의 증상으로는 위장관계 불편감, [[발열]], [[근육통]], [[범혈구감소증]], 장기 부전 등이 있다.<ref>{{웹 인용| url = http://www.hanstenandhorn.com/hh-article05-06.pdf |author1=John R. Horn  |author2=Philip D. Hansten  |name-list-style=amp | title = Life Threatening Colchicine Drug Interactions. Drug Interactions: Insights and Observations | date = 2006}}</ref>

== 역사 ==
가장 처음 발견된 마크롤라이드는 [[에리스로마이신]]으로 1952년 처음 사용되었다. 에리스로마이신은 [[페니실린 알레르기]]나 내성 질환이 있는 환자에서 [[페니실린]]의 대체품으로 널리 쓰였다. [[아지트로마이신]], [[클래리스로마이신]]과 같은 이후의 마크롤라이드는 에리스로마이신에 화학적인 변화를 주어 개발되었다. 에리스로마이신은 사용한 환자 다수에서 [[위장관계]] 부작용을 일으켰는데, 이 두 물질들은 몸에 더 쉽게 흡수되고 부작용은 적도록 설계되었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Klein JO | title = History of macrolide use in pediatrics | journal = The Pediatric Infectious Disease Journal | volume = 16 | issue = 4 | pages = 427–31 | date = April 1997 | pmid = 9109154 | doi = 10.1097/00006454-199704000-00025 }}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{서적 인용| vauthors = Ōmura S | title = Macrolide antibiotics: chemistry, biology, and practice | publisher = Academic Press | location = Boston | year = 2002 | edition = 2nd | isbn = 978-0-12-526451-8 }}
* {{웹 인용| url = http://www.infectio-lille.com/diaporamas/invites/struct-act-duatb05-bryskier.pdf | archive-url = https://web.archive.org/web/20060304094439/http://www.infectio-lille.com/diaporamas/invites/struct-act-duatb05-bryskier.pdf | url-status = dead | archive-date = 2006-03-04 | title = Antibacterial Agents; Structure Activity Relationships | first = André | last = Bryskier | name-list-style = vanc | page = 143 }}

{{전거 통제}}

[[분류:마크롤라이드]]