{{위키데이터 속성 추적}}
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| Reference=<ref>[http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/2-NITROBENZALDEHYDE.htm 2-Nitrobenzaldehyde]</ref><ref>{{웹 인용|url=http://www.21cnlab.com/chemdict/MSDS/62566.html |title=2-Nitrobenzaldehyde MSDS |access-date=2009-07-18 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110707061612/http://www.21cnlab.com/chemdict/MSDS/62566.html |archive-date=2011-07-07 |url-status=dead }}</ref>
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| InChI = 1/C7H5NO3/c9-5-6-3-1-2-4-7(6)8(10)11/h1-5H
| InChIKey = CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYAD
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| SMILES = O=[N+]([O-])c1ccccc1C=O
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>3</sub>
| MolarMass = 151.12 g/mol
| Appearance = 밝은 노란색 결정성 분말
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| MeltingPtC = 43
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| Solubility = 불용성
| MagSus = -68.23·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
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|Section7={{Chembox Hazards
| MainHazards = 유해, 잠재적 돌연변이 유발
| GHS_ref=<ref>{{웹 인용|title=2-Nitrobenzaldehyde |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11101#section=Safety-and-Hazards |website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |language=en}}</ref>
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| NFPA-H = 2
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  }}
}}

'''2-나이트로벤즈알데하이드'''({{llang|en|2-nitrobenzaldehyde}})는 [[폼일기]]에 대한 오르토 위치에 [[나이트로기]]를 가지고 있는 [[유기 화합물|유기]] [[방향족 화합물]]이다. 2-나이트로벤즈알데하이드는 인기 있는 [[염료]]인 [[인디고 (염료)|인디고]] 염료 합성의 [[중간생성물]]로 한때 생산되었다.

== 합성 ==
나이트로벤즈알데하이드로의 주요 경로는 [[스타이렌]]과 [[신남산]]의 [[나이트로화]]로 시작하여 생성된 2-나이트로스타이렌과 2-나이트로신남산의 전환으로 이어진다. [[신남알데하이드]]는 또한 [[아세트산]] 중의 [[아세트산 무수물]]의 용액에서 [[2-나이트로신남알데하이드]]에 대한 고수율로 나이트로화될 수 있다.<ref>[http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV4P0722 o-NITROCINNAMALDEHYDE, nitration of cinnamaldehyde, organic-synthesis]</ref> 그런 다음 이 화합물은 2-나이트로신남산으로 산화되고, 이는 2-나이트로스타이렌으로 [[탈카복실화]]된다. [[비닐기]]는 다양한 방식으로 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있다.<ref>[http://www.rsc.org/publishing/journals/GC/article.asp?doi=b900807a Selective aerobic oxidation of styrene to benzaldehyde catalyzed by water-soluble palladium(II) complex in water], Bo Feng, Zhenshan Hou, Xiangrui Wang, Yu Hu, Huan Li and Yunxiang Qiao</ref>

한 합성 공정에서 [[톨루엔]]은 저온에서 [[2-나이트로톨루엔]]으로 나이트로화되며 약 58%는 오르토 이성질체로 전환되고 나머지는 메타 이성질체 및 파라 이성질체로 전환된다.<ref>http://www.thecatalyst.org/experiments/AndersonS/AndersonS.html Product Distribution in the Nitration of Toluene, Steven W. Anderson, January 7, 1999</ref> 그런 다음 2-나이트로톨루엔은 [[산화]]되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있다.<ref>[http://acta.chem-soc.si/52/52-4-460.pdf Synthesis of 2-Nitrobenzaldehyde from 2-Nitrotoluene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110605084809/http://acta.chem-soc.si/52/52-4-460.pdf |date=2011-06-05 }}, Alexander Popkov</ref><ref>{{웹 인용|title=o-Nitrobenzaldehyde |url=http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0641 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110606045408/http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0641 |archivedate=2011-06-06 |url-status=live |accessdate=2009-07-21 }}</ref>

대안적으로 위에서 형성된 2-나이트로톨루엔은 2-나이트로벤질 할라이드로 [[할로젠화]]되고 이어서 [[다이메틸 설폭사이드]](DMSO) 및 [[탄산수소 나트륨]]으로 [[산화]]되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있고, 이는 후속적으로 [[중아황산염]] 부가물의 생성으로 정제된다.<ref>{{웹 인용|title=Process for the Preparation of 2-Nitrobenzaldehyde|url=http://www.google.com/patents?hl=en&lr=&vid=USPAT4297519&id=uOwBAAAAEBAJ&oi=fnd&dq=2-nitrobenzyl+bromide&printsec=abstract#v=onepage&q=2-nitrobenzyl%20bromide&f=false|accessdate=2010-10-18}}</ref>

[[벤즈알데하이드]]의 나이트로화는 대부분 [[3-나이트로벤즈알데하이드]]를 생성하며, 수율은 오르토 이성질체의 경우 약 19%, 메타 이성질체의 경우 약 72%, 파라 이성질체의 경우 약 9%이다.<ref>{{웹 인용 |url=http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/ElAromSubst.html#meta |제목=Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills |확인날짜=2023-06-23 |archive-date=2020-09-14 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200914180044/http://chemistry2.csudh.edu/rpendarvis/ElAromSubst.html#meta |url-status= }}</ref> 이러한 이유로 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성하기 위한 벤즈알데하이드의 나이트로화는 비용적인 측면에서 효율적이지 않다.

== 용도 ==
2-나이트로벤즈알데하이드는 [[청바지]] 및 기타 [[직물]]을 [[염색]]하는 데 일반적으로 사용되는 물에 불용성 [[염료]]인 [[인디고 (염료)|인디고]]의 초기 합성 경로의 [[중간생성물]]이다. [[바이어-드류슨 인디고 합성]]에서 2-나이트로벤즈알데하이드는 염기성 수용액에서 [[아세톤]]과 축합되어 원-포트 합성으로 인디고를 생성한다.<ref>[[바이어-드류슨 인디고 합성]]을 참조</ref><ref>[http://chemlab.truman.edu/Chemistryofartlabs/Synthesis%20of%20Indigo.pdf Synthesis of Indigo] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100620213250/http://chemlab.truman.edu/Chemistryofartlabs/Synthesis%20of%20Indigo.pdf |date=2010-06-20 }}</ref><ref>{{웹 인용|url=http://www.chem.missouri.edu/chem1100/Indigo%20synthesis.doc |title=Indigo Synthesis |access-date=2009-07-18 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110720000154/http://www.chem.missouri.edu/chem1100/Indigo%20synthesis.doc |archive-date=2011-07-20 |url-status=dead }}</ref><ref>{{웹 인용|url=http://courses.chem.psu.edu/chem36/Chem36H/IndivExpt1/863%20Indigo.pdf |title=Synthesis of Indigo and Vat Dyeing |access-date=2009-07-18 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110720032713/http://courses.chem.psu.edu/chem36/Chem36H/IndivExpt1/863%20Indigo.pdf |archive-date=2011-07-20 |url-status=dead }}</ref> 이 방법은 20세기 초반에 포기되었으며, [[아닐린]]으로부터의 경로로 대체되었다.<ref>Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi| 10.1002/14356007.a14_149.pub2}}</ref>
{|
|[[파일:Baeyer-Drewson indigo synthesis.svg|450px|섬네일|왼쪽|바이어-드류슨 인디고 합성]]
|}

상대적으로 [[반응성]]이 좋은 2가지 [[작용기]]를 감안할 때 2-나이트로벤즈알데하이드는 다른 화합물을 합성하기 위한 잠재적인 출발 물질이다. 치환된 2-나이트로벤즈알데하이드는 또한 [[인디고 카민]]과 같은 인디고를 기반으로 하는 다른 중요한 화합물을 생성하는 데 사용할 수 있다.

2-나이트로벤즈알데하이드는 다양한 기능에 유용한 [[광불안정성 보호기]]인 것으로 나타났다.<ref>{{저널 인용|title=Photochemistry of 2-Nitrobenzylidene Acetals|first1=Peter|last1=Šebej|first2=Tomáš|last2=Šolomek|first3=Ľubica|last3=Hroudná|first4=Pavla|last4=Brancová|first5=Petr|last5=Klán|journal=J. Org. Chem.|year=2009|volume=74|issue=22|pages=8647–8658|doi=10.1021/jo901756r|pmid=19824651}}</ref><ref>{{저널 인용|title=Chemical Actinometry: Using o-Nitrobenzaldehyde to Measure Lamp Intensity in Photochemical Experiments|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2000-07_77_7/page/n105|author1=Kristine L. Willett |author2=Ronald A. Hites|journal=J. Chem. Educ.|year=2000|volume=77|issue=7 |pages=900|doi=10.1021/ed077p900|bibcode=2000JChEd..77..900W }}</ref>

알려진 용도 중 하나는 [[엔카이니드]] 합성에서의 용도가 있다.

== 같이 보기 ==
* [[나이트로벤즈알데하이드]]
* [[3-나이트로벤즈알데하이드]]
* [[4-나이트로벤즈알데하이드]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:벤즈알데하이드]]
[[분류:나이트로벤젠]]