{{위키데이터 속성 추적}}
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| IUPAC_name = ''N''-(4-hydroxyphenyl)ethanamide
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<!--Clinical data-->
|synonyms = N-acetyl-para-aminophenol (APAP)
| pronounce = Paracetamol: {{IPAc-en|ˌ|p|ær|ə|ˈ|s|iː|t|ə|m|ɒ|l}}<br />Acetaminophen: {{IPAc-en|audio=Acetaminophen.ogg|ə|ˌ|s|iː|t|ə|ˈ|m|ɪ|n|ə|f|ᵻ|n}}
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| pregnancy_category = Not tested but seems to be safe
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| routes_of_administration = [[Oral administration|By mouth]], [[buccal administration|through the cheek]], [[rectal administration|rectal]], [[intravenous administration|intravenous]] (IV)

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 63–89%<ref>{{서적 인용|isbn=9780977517459 |title=Acute Pain Management: Scientific Evidence |author=Working Group of the Australian and New Zealand College of Anaesthetists and Faculty of Pain Medicine |year=2010 |publisher=National Health and Medical Research Council |location=Melbourne, Australia |url=http://www.anzca.edu.au/resources/college-publications/pdfs/Acute%20Pain%20Management/books-and-publications/acutepain.pdf |archive-url=https://web.archive.org/web/20121021093616/http://www.anzca.edu.au/resources/college-publications/pdfs/Acute%20Pain%20Management/books-and-publications/acutepain.pdf |url-status=dead |archive-date=2012-10-21 |edition=3rd |editor1=Macintyre, PE |editor2=Schug, SA |editor3=Scott, DA |editor4=Visser, EJ |editor5=Walker, SM |df= }}</ref>{{rp|73}}
| protein_bound = 10–25%<ref>{{웹 인용|title=Tylenol, Tylenol Infants' Drops (acetaminophen) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more|work=Medscape Reference|publisher=WebMD|accessdate=10 May 2014|url=http://reference.medscape.com/drug/tylenol-acetaminophen-343346#showall|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20140414025534/http://reference.medscape.com/drug/tylenol-acetaminophen-343346#showall|archivedate=14 April 2014|df=}}</ref>
| metabolism = Predominantly in the liver<ref name = TGA>{{웹 인용|title=Codapane Forte Paracetamol and codeine phosphate PRODUCT INFORMATION|work=TGA eBusiness Services|publisher=Alphapharm Pty Limited|date=29 April 2013|accessdate=10 May 2014 |url=https://www.ebs.tga.gov.au/ebs/picmi/picmirepository.nsf/pdf?OpenAgent&id=CP-2010-PI-05623-3|format=PDF}}</ref>
| metabolites = APAP [[Glucuronide|gluc]], APAP [[sulfate]], APAP [[Glutathione|GSH]], APAP [[cys]], [[NAPQI]]<ref>{{웹 인용|title= Acetaminophen Pathway (therapeutic doses), Pharmacokinetics |accessdate= 13 January 2016 |url= https://www.pharmgkb.org/pathway/PA165986279 |url-status= live |archiveurl= https://web.archive.org/web/20160304220600/https://www.pharmgkb.org/pathway/PA165986279 |archivedate= 4 March 2016 |df=  }}</ref>
| elimination_half-life = 1–4 hours<ref name = TGA/>
| excretion = Urine (85–90%)<ref name = TGA/>
| onset =  Pain relief onset by [[Route of administration|route]]:<br />[[Oral administration|By mouth]]&nbsp;– 37&nbsp;minutes<ref name="Buccal route">{{저널 인용| vauthors = Pickering G, Macian N, Libert F, Cardot JM, Coissard S, Perovitch P, Maury M, Dubray C | title = Buccal acetaminophen provides fast analgesia: two randomized clinical trials in healthy volunteers | journal = Drug Des. Devel. Ther. | volume = 8 | issue = | pages = 1621–1627 | date = September 2014 | pmid = 25302017 | pmc = 4189711 | doi = 10.2147/DDDT.S63476 | quote = bAPAP has a faster time of antinociception onset (15 minutes, P<0.01) and greater antinociception at 50 minutes (P<0.01, CT1) and 30 minutes (P<0.01, CT2) than ivAPAP and sAPAP. All routes are similar after 50 minutes.&nbsp;... In postoperative conditions for acute pain of mild to moderate intensity, the quickest reported time to onset of analgesia with APAP is 8 minutes9 for the iv route and 37 minutes6 for the oral route.}}</ref><br />[[Buccal administration|Buccal]]&nbsp;– 15&nbsp;minutes<ref name="Buccal route" /><br />[[Intravenous]]&nbsp;– 8&nbsp;minutes<ref name="Buccal route" />

<!--Identifiers-->
| IUPHAR_ligand = 5239
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
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| ATC_prefix = N02
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| PubChem = 1983
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| DrugBank = DB00316
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<!--Chemical data-->
| C=8 | H=9 | N=1 | O=2
| molecular_weight = 151.163
| SMILES = CC(=O)Nc1ccc(O)cc1
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)
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| density = 1.263
| melting_point = 169
| boiling_point = 420
| melting_notes =<ref>{{저널 인용| doi = 10.1021/ci0500132 | title = General Melting Point Prediction Based on a Diverse Compound Data Set and Artificial Neural Networks | year = 2005 | last1 = Karthikeyan | first1 = M. | last2 = Glen | first2 = R. C. | last3 = Bender | first3 = A. | journal = Journal of Chemical Information and Modeling | volume = 45 | issue = 3 | pages = 581–590 | pmid = 15921448}}</ref><ref>{{웹 인용| url = http://lxsrv7.oru.edu/~alang/meltingpoints/meltingpointof.php?csid=1906 | title = melting point data for paracetamol | publisher = Lxsrv7.oru.edu | accessdate = 19 March 2011 | url-status = dead | archiveurl = https://archive.today/20120630213835/http://lxsrv7.oru.edu/~alang/meltingpoints/meltingpointof.php?csid=1906 | archivedate = 30 June 2012 | df =  }}</ref>
| solubility = {{ubl| 7.21&nbsp;g/kg (0&nbsp;°C)<ref name="paracetamol-solubility">{{저널 인용| doi = 10.1021/je990124v| title = Solubility of paracetamol in pure solvents| vauthors=Granberg RA, Rasmuson AC| journal = [[Journal of Chemical & Engineering Data]]| volume = 44 | issue = 6 | pages = 1391–95| year = 1999}}</ref>| 8.21&nbsp;g/kg (5{{nbsp}}°C)<ref name="paracetamol-solubility" />| 9.44&nbsp;g/kg (10{{nbsp}}°C)<ref name="paracetamol-solubility" />| 10.97&nbsp;g/kg (15{{nbsp}}°C)<ref name="paracetamol-solubility" />| 12.78&nbsp;g/kg (20{{nbsp}}°C)<ref name="paracetamol-solubility" />| ~14{{nbsp}}mg/ml (20{{nbsp}}°C)}}
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'''아세트아미노펜'''(acetaminophen) 또는 '''파라세타몰'''(paracetamol)은 해열 진통제이다. 아세트아미노펜과 파라세타몰 모두 그 화학명인 para-acetylaminophenol의 줄임말이다. (para-'''acet'''yl'''aminophen'''ol, '''par'''a-'''acet'''yl'''am'''inophen'''ol''')

== 효능 ==
두통과 해열 및 기타 통증 완화에 효과적이며, 위장장애에 대한 부담이 적다. 다만, 음식물과 함께 섭취하면 약효가 떨어질 수 있으므로 가급적 공복 시에 복용하는 것이 좋다.<ref>{{뉴스 인용 |제목 = 타이레놀, 안전하게 복용하려면? |url = http://www.yakup.com/news/index.html?mode=view&cat=12&nid=157916 |출판사 = 약업 |날짜 = 2012-11-15 |확인날짜 = 2012-12-11 |보존url = https://web.archive.org/web/20160215081800/http://www.yakup.com/news/index.html?mode=view&cat=12&nid=157916 |보존날짜 = 2016-02-15 |url-status = dead }}</ref><ref>단, 공복 시 복용에 좋다는건 타이레놀과 같이 '''순수 아세트아미노펜만 함유된 약제'''에만 해당되는 얘기이며, 게보린이나 펜잘과 같이 [[카페인]] 및 다른 성분과 혼합된 약제의 경우에는 오히려 공복 시의 복용을 피해야 된다.</ref> 생리통, 치통, [[관절통]]의 통증 완화에도 효과적이며, 다른 약품과 반응하지 않으나 간독성의 위험에 있어서 음주 후에는 복용을 권장하지 않는다<ref>{{웹 인용|url = https://terms.naver.com/entry.nhn?cid=2597&docId=799011&mobile&categoryId=2597|제목 = 아세트아미노펜}}</ref>

== 발견 ==
1940년대까지는 비[[아스피린]]계의 [[진통제]]로 아세트아닐리드(acetanilide)를 사용하였으나 [[패혈증]] 질환 및 [[메트헤모글로빈혈증]] 등의 부작용이 있었다. 미국의 [[생화학]]자인 [[줄리어스 액설로드]]와 [[버나드 브로디]](Bernard B. Brodie)는 아세트아닐리드의 인체내 대사산물인 아세트아미노펜이 아세트아닐리드와 동등한 진통효과를 나타낸다는 것을 발견했다.<ref>{{저널 인용|last = Brodie|first = BB|author2=줄리어스 액설로드 |authorlink2=줄리어스 액설로드 |title = The estimation of acetanilide and its metabolic products, aniline, ''N''-acetyl ''p''-aminophenol and ''p''-aminophenol (free and total conjugated) in biological fluids and tissues|journal = J. Pharmacol. Exp. Ther.|year = 1948|volume = 94|issue = 1|pages = 22–28|pmid = 18885610}}</ref><ref>{{저널 인용|last = Brodie|first = BB|author2=Axelrod J|title = The fate of acetanilide in man|url = http://profiles.nlm.nih.gov/HH/A/A/A/D/_/hhaaad.pdf|journal = J. Pharmacol. Exp. Ther.|year = 1948|volume = 94|issue = 1|pages = 29–38|pmid = 18885611}}</ref><ref>{{저널 인용|last = Flinn|first = Frederick B|author2=Brodie BB|title = The effect on the pain threshold of ''N''-acetyl ''p''-aminophenol, a product derived in the body from acetanilide|journal = J. Pharmacol. Exp. Ther.|year = 1948|volume = 94|issue = 1|pages = 76–77|pmid = 18885618}}</ref>

== 제법 ==
실험실에서 아세트아미노펜을 만들기 위해서는 페놀에 묽은 [[황산]]과 함께 질산나트륨을 첨가하면 [[페놀]]의 [[벤젠]] 고리가 니트로화 반응을 하여 p-니트로페놀(p-nitrophenol)과 부산물로 o-니트로페놀(o-nitrophenol)이 생성된다. p-니트로페놀을 정제하여 수소화붕소나트륨(sodium borohydride)을 첨가하면 4-아미노페놀(4-aminophenol)로 환원된다. 여기에 무수[[아세트산]](acetic anhydride)을 넣으면 [[아미노기]]와 반응하여 아세트아미노펜이 된다.<ref>{{서적 인용  | 성 = Ellis  | 이름 = Frank  | 제목 = Paracetamol: a curriculum resource  | 출판사 = Royal Society of Chemistry  | 연도 = 2002  | isbn = 0-85404-375-6}}</ref>

== 작용 메커니즘 ==
아세트아미노펜의 작용 메커니즘은 아직 명확하게 규명되지 않았다. 아스피린 같은 비스테로이드항염증제와는 다르게, 아세트아미노펜은 중추신경계 밖의 COX의 억제에 관한 기능은 나타내지 않으며, 이는 왜 아세트아미노펜이 항염증에 관한 효과가 미미한지를 알려준다.<ref>{{웹 인용|url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1043661816000530|제목=Redirecting|확인날짜=2017-08-29|보존url=https://web.archive.org/web/20180630045544/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1043661816000530|보존날짜=2018-06-30|url-status=dead}}</ref> 최근 연구에 따르면 시클로옥시게나아제(cyclooxygenase, COX)를 억제하는 새로운 메커니즘이 제안되었고, 특히 COX-2에 선택적으로 작용하는 것으로 추정된다. COX-2에 대한 선택성 덕분에 [[아스피린]](aspirin)과는 달리 혈액 응고에 관여하는 트롬복산의 생성을 억제하지 않는다.<ref name="COX-2">{{저널 인용|author=Hinz B, Cheremina O, Brune K. |제목=Acetaminophen (paracetamol) is a selective cyclooxygenase-2 inhibitor in man. |journal=FASEB |volume=22 |issue=2 |pages=383-390 |year=2008 }}</ref>  이러한 활성은 활성부위를 직접적으로 차단함으로써 나타나는 것이 아니라, 기능하기 위해선 산화되어야하는 COX 자체를 줄임으로써 나타난다.

또한 아세트아미노펜은 대사산물 AM404를 통해 뇌에서 내인성 칸나비노이드(cannabanoid) 시스템을 조절할 수 있는 것으로 보인다. AM404는 통증을 더 효과적으로 감소시키기 위해 뉴런들로부터의 내인성 칸나비노이드 / 바닐로이드 아난다미드의 재흡수를 억제하는 것으로 생각된다. AM404는 또한 뇌의 통증 신호를 억제시키는 TPRv1(옛날이름: 바닐로이드 수용체)를 직접 활성화시킬 수 있다.<ref>{{저널 인용|제목=Acetaminophen from liver to brain: New insights into drug pharmacological action and toxicity|저널=Pharmacological Research|성=Ghanem|이름=Carolina I.|성2=Pérez|이름2=María J.|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1043661816000530|날짜=2016-07-01|총서=Country in focus: Pharmacology in Argentina|권=109|쪽=119–131|doi=10.1016/j.phrs.2016.02.020|성3=Manautou|이름3=José E.|성4=Mottino|이름4=Aldo D.}}</ref>

== 부작용 ==
=== 메커니즘 ===
아세트아미노펜은 남용할 시에 부작용을 초래한다. 과도한 양의 아세트아미노펜이 체내에 투여되면, 시토크롬 P450(Cytochrome P450)이라는 체내 효소가 N-아세틸-p-벤조퀴논이민(N-acetyl-p-benzoquinone imine)으로 변환한다. 이 물질은 체내 [[글루타티온]]과 결합하여 간의 기능을 저하시킨다.<ref name="biochem">{{서적 인용  | 성 = Berg  | 이름 = Jeremy M.  | 제목 = Biochemistry sixth edition  | 출판사 = FREEMAN  | 연도 = 2007 | id = ISBN-10 0-7167-8724-5}}.</ref>

=== 증상 ===
과량 복용으로 인해 [[간]] 기능이 저하되어 [[현기증]]과 [[구토]], 알레르기 등을 유발하며 24~48시간 이내에 [[간부전]]이 나타날 수도 있다.<ref name="biochem" /> [[간]]에 무리를 주기 때문에 [[술]]을 마셨을 때에는 복용을 삼가야 한다.<ref>{{뉴스 인용 |제목 = 부작용 많다는 진통제, 먹어도 되나? |url  = https://news.naver.com/main/read.nhn?mode=LSD&mid=sec&sid1=103&oid=047&aid=0001955642 |출판사 = 오마이뉴스 |날짜 = 2009-06-12}}</ref> 또한 [[유아기]]의 어린 아이에게 아세트아미노펜을 투여하면 [[아동기]]에 [[천식]] 발병률이 높아진다는 연구 결과가 보도되었다.<ref>{{뉴스 인용 |제목 = 유아기 아세트아미노펜 천식 위험 증가 |url = http://news.kukinews.com/article/view.asp?page=1&gCode=cul&arcid=0006622764&cp=nv |출판사 = 쿠키뉴스 |날짜 = 2012-11-13 |확인날짜 = 2012-12-11 |보존url = https://web.archive.org/web/20141015003253/http://news.kukinews.com/article/view.asp?page=1&gCode=cul&arcid=0006622764&cp=nv |보존날짜 = 2014-10-15 |url-status = dead }}</ref> [[임신]] 기간 중, 특히 4~6개월 중에 아세트아미노펜 복용이 통계적으로 유의하게 남자 태아의 성적 발달을 저하시키는 것이 관찰되었다.<ref>{{뉴스 인용 |제목 = Aspirin, acetaminophen and ibuprofen during pregnancy can cause reproductive problems in male offspring |url  = http://articles.latimes.com/2010/nov/08/news/la-heb-painkillers-birth-defects-20101108 |출판사 = Los Angeles Times |날짜 = 2010-11-08}}</ref> 만성적으로 아세트아미노펜을 복용하는 사람은 [[혈액암]]이 발병할 확률이 높아진다.<ref>{{저널 인용|author=Roland B. Walter, Filippo Milano, Theodore M. Brasky and Emily White|title=Long-Term Use of Acetaminophen, Aspirin, and Other Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs and Risk of Hematologic Malignancies: Results From the Prospective Vitamins and Lifestyle (VITAL) Study|journal=Journal of Clinical Oncology|year=2011|doi= 10.1200/JCO.2011.34.6346}}</ref>아주 드물게 피부 발진을 일으키기도 한다.<ref>{{웹 인용|url=https://www.fda.gov/ForConsumers/ConsumerUpdates/ucm363010.htm|제목=Consumer Updates - FDA Warns of Rare Acetaminophen Risk|성=Commissioner|이름=Office of the|언어=en|확인날짜=2017-08-29}}</ref>

== 기타 ==
아세트아미노펜을 아질산염과 함께 물에 넣고 얼리면 아세트아미노펜이 빠르게 산화되어 독성물질인 벤조퀴논이민류를 생성한다는 연구결과가 나왔다.

== 각주 ==
<references/>

== 같이 보기 ==
* [[진통제]]
* [[이부프로펜]]
* [[비스테로이드 항염증제]]
* [[아스피린]]
* [[살리실산]]

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}

{{존슨앤드존슨}}

{{전거 통제}}

[[분류:페놀류]]
[[분류:아세트아닐라이드]]
[[분류:해열제]]
[[분류:진통제]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]
[[분류:작용 기전이 알려지지 않은 약]]
[[분류:간독소]]
[[분류:농약]]
[[분류:노바티스의 제품]]
[[분류:피부 독소]]