{{위키데이터 속성 추적}}
{{지방}}
[[파일:Fat triglyceride shorthand formula.PNG|섬네일|300px|불포화 지방 트라이글리세라이드(C<sub>55</sub>H<sub>98</sub>O<sub>6</sub>)의 예. 왼쪽 부분: [[글리세롤]], 오른쪽 부분, 위에서 아래로: [[팔미트산]], [[올레산]], [[α-리놀렌산]]]]

'''트라이글리세라이드'''({{llang|en|triglyceride}}, '''TG''')는 1분자의 [[글리세롤]]에 3분자의 [[지방산]]이 [[에스터 결합]]을 통해 연결된 [[글리세라이드]]의 부류이다.<ref>
{{웹 인용|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/lipid/|title=Nomenclature of Lipids|publisher=IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN)|access-date=2007-03-08}}</ref> '''트라이아실글리세롤'''({{llang|en|triacylglycerol}}, '''TAG'''), '''트라이아실글리세라이드'''({{llang|en|triacylglyceride}})라고도 한다. 트라이글리세라이드는 [[식물성 지방]] 뿐만 아니라 사람 및 다른 척추동물들의 [[체지방]]의 주요 구성 성분이다.<ref>
{{서적 인용
  |last1=Nelson
  |first1=D. L.
  |last2=Cox
  |first2=M. M.
  |title=Lehninger, Principles of Biochemistry
  |edition=3rd
  |publisher=Worth Publishing
  |location=New York
  |date=2000
  |isbn=1-57259-153-6
  |url-access=registration
  |url=https://archive.org/details/lehningerprincip01lehn
}}</ref> 트라이글리세라이드는 [[간]]에서 [[지방 조직]]의 [[세포]] 내에 존재하는 [[지방]]과 [[혈당]] 사이의 양방향 전달을 가능하게 하기 위해 [[혈액]]에 존재하며, 사람의 피지의 주요 구성 요소이다.<ref>
{{저널 인용
  |title = Human stratum corneum lipids: characterization and regional variations
  |journal = J. Lipid Res.
  |year = 1983
  |first1 = M. A.
  |last1 = Lampe
  |first2=A. L.
  |last2= Burlingame
  |first3=J.
  |last3= Whitney
  |first4=M. L.
  |last4= Williams
  |first5=B. E.
  |last5=Brown
  |first6=E.
  |last6=Roitman
  |first7=M.
  |last7=Elias
  |volume = 24
  |issue = 2
  |pages = 120–130
  |doi = 10.1016/S0022-2275(20)38005-6
 |pmid=6833889
|doi-access= free
  }}</ref>

많은 유형의 트라이글리세라이드들이 존재한다. 한 가지 특정 분류는 [[포화 화합물 및 불포화 화합물|포화 및 불포화]]의 유형에 중점을 둔다. [[포화 지방]]에는 [[탄소]] [[원자]]와 탄소 원자 사이에 [[이중 결합]](C=C)이 없다. [[불포화 지방]]에는 탄소 원자와 탄소 원자 사이에 이중 결합(C=C)이 있다. 불포화 지방은 유사한 포화 지방보다 [[녹는점]]이 낮은 경향이 있는데, 이로 인해 [[실온]]에서 [[액체]]인 경우가 많다.

== 화학 구조 ==
[[파일:Unsaturated Triglyceride Structural Formula V1.svg|섬네일|세 가지 다른 지방산을 가지고 있는 천연 트라이글리세라이드의 예. 하나의 지방산은 포화(<span style="color:blue;">'''파란색'''</span> 강조 표시)되었고, 다른 하나는 탄소 사슬 내에 한 개의 [[이중 결합]]을 포함(<span style="color:green;">'''녹색'''</span> 강조 표시)하고 있다. 세 번째 지방산(<span style="color:red;">'''빨간색'''</span>으로 강조 표시된 다불포화 지방산)은 탄소 사슬 내에 3개의 이중 결합을 포함하고 있다. 표시된 모든 탄소-탄소 이중 결합은 시스 입체 배치를 하고 있다.]]

트라이글리세라이드는 [[글리세롤]]에 3개의 [[지방산]] 분자가 결합된 트라이[[에스터]]이다. [[알코올]]에는 [[하이드록실기]](–OH)가 있다. [[유기산]]에는 [[카복실기]](–COOH)가 있다. 알코올의 하이드록실기와 유기산의 카복실기는 결합하여 [[에스터]]를 형성한다. 글리세롤은 3개의 하이드록실기를 가지고 있고, 각각의 지방산은 카복실기를 가지고 있다. 트라이글리세라이드에서 글리세롤의 하이드록실기는 지방산의 카복실기와 결합하여 에스터 결합을 형성한다.
:HOCH<sub>2</sub>CH(OH)CH<sub>2</sub>OH  +  RCO<sub>2</sub>H  +  R′CO<sub>2</sub>H  +  R″CO<sub>2</sub>H   →   RCO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(O<sub>2</sub>CR′)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>R″  +  3H<sub>2</sub>O

세 가지 지방산(위의 식에서 RCO<sub>2</sub>H, R′CO<sub>2</sub>H, R″CO<sub>2</sub>H)들은 일반적으로 서로 다르기 때문에 다양한 종류의 트라이글리세라이드들이 알려져 있다. 자연적으로 생성되는 트라이글리세라이드에서 지방산의 사슬의 길이는 다양하지만 대부분은 16개, 18개, 20개의 [[탄소]] 원자들로 구성되어 있다. 식물과 동물에서 발견되는 천연 지방산은 일반적으로 짝수 개의 탄소 원자들로 구성되어 있으며, 이는 2탄소 빌딩 블록인 [[아세틸-CoA]]로부터 생합성된 경로를 반영하는 것이다. 그러나 세균은 홀수 지방산 및 [[가지사슬 지방산]]을 합성하는 능력을 가지고 있다. 그 결과 [[반추동물]]의 동물성 지방에는 [[혹위|반추위]]에서 [[공생]]하고 있는 [[세균]]의 작용으로 15개의 탄소로 이루어진 지방산과 같은 홀수 지방산이 포함되어 있다. 많은 지방산들이 불포화되어 있다. 이중 일부는 다불포화(예: [[리놀레산]]으로부터 파생됨)되어 있다.<ref name=Ullmann/>

대부분의 천연 지방에는 개별 트라이글리세라이드의 복잡한 혼합물들이 포함되어 있다. 이 때문에 [[녹는점]]의 범위가 넓다. 코코아 버터는 각각 글리세롤의 1번, 2번, 3번 위치에 [[팔미트산]], [[올레산]], [[스테아르산]]이 결합되어 있고, 이로부터 파생된 몇몇 트라이글리세라이드들로 구성되어 있다는 점에서 특이하다.<ref name=Ullmann/>

=== 호모트라이글리세라이드 및 헤테로트라이글리세라이드 ===
가장 단순한 트라이글리세라이드는 3개의 지방산이 동일한 트라이글리세라이드이다. 이들의 이름은 지방산을 나타내는 데 스테아르산으로부터 파생된 [[스테아린]], 팔미트산으로부터 파생된 [[팔미틴]] 등이 있다. 이 화합물은 세 가지 결정형태([[동질이상|다형성]])로 얻을 수 있는데, α, β, β′의 세 가지 형태는 녹는점이 다르다.<ref name=Ullmann>
{{백과사전 인용
  |author=Alfred Thomas
  |encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
  |publisher=Wiley-VCH
  |place=Weinheim
  |year=2002
  |doi=10.1002/14356007.a10_173
  |chapter=Fats and Fatty Oils
  |isbn=3527306730
}}</ref><ref name=spring>
{{저널 인용
  |doi = 10.1007/BF02643296
  |title = Thermal properties of fats and oils
  |journal = J. Am. Oil Chem. Soc.
  |volume = 24
  |issue = 5
  |pages = 140
  |year = 1947
  |last1 = Charbonnet
  |first1 = G. H.
  |last2 = Singleton
  |first2 = W. S.
|s2cid = 101805872
 }}</ref>

글리세롤의 첫 번째와 세 번째 지방산이 다르면 트라이글리세라이드는 [[카이랄성 (화학)|카이랄성]]이다.<ref>
{{저널 인용
  |last1 = Lok
  |first1 = C.M.
  |last2 = Ward
  |first2 = J.P.
  |last3 = van Dorp
  |first3 = D.A.
  |year = 1976
  |title = The synthesis of Chiral Glycerides starting from D- and L-serine
  |journal = Chemistry and Physics of Lipids
  |volume = 16
  |issue = 2
  |pages = 115–122
  |doi = 10.1016/0009-3084(76)90003-7
  |pmid = 1269065
}}</ref>

=== 입체형태 ===
[[지방]]과 [[지방산]] 분자의 형태는 일반적으로 잘 정의되어 있지 않다. 하나의 [[단일 결합]]으로 연결된 분자의 두 부분은 해당 결합을 중심으로 자유롭게 회전한다. 따라서 n개의 단일 결합을 가지고 있는 지방산 분자는 n-1개의 독립적인 방식으로 변형(말단 [[메틸기]]의 회전도 계산)될 수 있다.

이러한 회전은 이중 결합에서는 일어날 수 없으며, 분자의 반쪽 중 하난가 180도 회전하여 끊어졌다가 다시 형성되는 경우를 제외하고는 상당한 [[에너지 장벽]]을 넘어야 한다. 따라서 이중 결합을 가지고 있는 지방 또는 지방산 분자(사슬을 맨 끝 부분은 제외)는 화학적 특성 및 생물학적 특성이 크게 다른 여러 [[시스-트랜스 이성질체]]를 가질 수 있다. 각각의 [[이중 결합]]은 [[입체형태|입체형태적]] [[자유도]]를 하나씩 줄인다. 각각의 [[삼중 결합]]은 가장 가까운 4개의 탄소를 직선으로 놓이도록 하여 2개의 자유도를 제거한다.

이중 결합이 없는(예: [[스테아르산]]) "곧게 뻗은 지그재그" 형태의 [[포화 지방산]]과 "팔꿈치" 형태로 구부러진 하나의 시스 결합(예: 올레산)이 있는 [[불포화 지방산]]의 묘사에는 다소 오해의 소지가 있다. 단일불호화 지방산은 약간 덜 유연하지만, 포화 지방산과 단일불포화 지방산 둘 다 비슷한 직선 또는 팔꿈치 형태를 취하도록 비틀 수 있다. 사실 결정이나 [[지질 이중층]]과 같은 특정 상황을 제외하면 둘 다 이 두 형태 중 하나보다 무작위로 뒤틀린 [[입체배치]]로 발견될 가능성이 더 크다.

=== 예 ===
{|class="wikitable"
|+탄소수가 18개인 [[지방산]]의 예
|-
! [[스테아르산]]<br/>포화 지방산
| [[파일:Stearic-acid-3D-balls.png|160px]]
|-
! [[올레산]]<br/>불포화 지방산<br/>시스-8
| [[파일:Oleic-acid-3D-ball-&-stick.png|160px]]
|-
! [[엘라이드산]]<br/>불포화 지방산<br/>트랜스-8
| [[파일:Elaidic-acid-3D-balls.png|160px]]
|-
! [[박센산]]<br/>불포화 지방산<br/>트랜스-11
| [[파일:Vaccenic-acid-3D-balls.png|160px]]
|}

[[스테아르산]]은 [[동물성 지방]]에서 발견되는 [[포화 지방산]]([[단일 결합]]으로만 구성)이며, 완전 [[수소화]]에서 의도되는 [[생성물]]이다.

[[올레산]]은 사슬의 중간쯤에 시스 가하 특성을 지닌 이중 결합(불포화됨)을 가지고 있는데, [[올리브 기름]]의 55~80%를 차지한다.

[[엘라이드산]]은 올레산의 트랜스 이성질체이다. 엘라이드산은 부분적으로 수소화된 [[식물성 기름]]에 존재할 수 있으며 [[두리안]]의 지방(약 2%)과 [[유지방]](0.1% 미만)에도 존재한다.

[[박센산]]은 이중 결합의 위치만 엘라이드산과 다른 또 다른 트랜스 이성질체이며, 유지방(약 1~2%)에도 존재한다.

== 명명법 ==
=== 지방의 일반적 명칭 ===
지방은 일반적으로 공급원의 이름을 따서 명명(예: [[올리브유]], [[대구간유]], [[시어버터]], [[양꼬리지방]]) 또는 고유의 관용명(예: [[버터]], [[라드]], [[기 (음식)|기]], [[마가린]])을 갖는다. 이러한 이름들 중 일부는 적절한 지방 외에 상당한 양의 다른 구성 성분들을 포함하는 제품을 나타낸다.

=== 지방산의 화학적 명칭 ===
[[화학]] 및 [[생화학]]에서 수십 개의 포화 지방산과 수백 개의 불포화 지방산들은 일반적으로 그들의 원천 지방에서 유래한 전통적인 과학명(예: [[뷰티르산]], [[카프릴산]], [[스테아르산]], [[올레산]], [[팔미트산]], [[네르본산]])을 갖지만 때로는 발견자의 이름을 따서(예: [[미드산]], [[오스본드산]]) 명명된 경우도 있다.

트라이글리세라이드는 "글리세릴 1,2-다이올레에이트 3-팔미테이트"와 같이 지방산의 에스터로 명명된다.<ref name=koen1983>N. Koeniger and H. J. Veith (1983): "Glyceryl-1,2-dioleate-3-palmitate, a brood pheromone of the honey bee (''Apis mellifera'' L.)". ''Experientia'', volume 39, pages 1051–1052 {{doi | 10.1007/BF01989801}}</ref>

=== 국제 순수·응용 화학 연합 (IUPAC) ===
[[국제 순수·응용 화학 연합]](IUPAC)에서 만든 일반적인 화학 명명법에서 해당하는 [[탄화수소]]의 이름으로부터 파생된 지방산의 권장명은 탄소수와 이중 결합의 수와 위치를 지정하여 지방산의 구조를 완전히 설명한다. 예를 들어 올레산은 "(9Z)-옥타덱-9-엔산((9Z)-octadec-9-enoic acid)"이라고 하며, 이는 한 쪽 끝에 카복실기("oic")가 있고 카복실기로부터 9번째 탄소에 이중 결합이 하나가 있는("9-en") 18개의 탄소로 이루어진 사슬("octadec")을 가지고 있고 이중 결합에 인접한 단일 결합의 입체배치는 시스("(92)")임을 의미한다. IUPAC 명명법은 또한 수소 원자가 다른 화학 작용기로 치환되는 분지 사슬 및 유도체들에 대해서도 기술할 수 있다.

트라이글리세라이드는 예를 들어 "프로페인-1,2,3-티릴 1,2-비스((9Z)-옥타덱-9-에노에이트) 3-(헥사데카노에이트)"와 같은 일반적인 에스터 명명 규칙에 따라 명명된다.

=== 지방산 코드 ===
IUPAC만큼 정확하지만 구문 분석이 더 쉬운 가지사슬이 없는 지방산에 대한 표기법은 "{N}:{D} 시스-{CCC} 트랜스-{TTT}" 형식의 코드이다. 여기서 {N}은 탄소수(카복실기의 탄소 포함), {D}는 이중 결합의 수, {CCC}는 시스 이중 결합의 위치 목록, {TTT}는 트랜스 이중 결합의 위치 목록이다. 해당 유형의 결합이 없는 경우 목록과 라벨이 생략된다.

해당하는 지방산 코드, 예를 들어 스테아르산은 "18:0", 올레산은 "18:1 시스-9", 엘라이드산은 "18:1 트랜스-9", 박센산은 "18:1 트랜스-11"로 표기된다. IUPAC 명명법에서 "(9E,11E,13Z)-옥타데카-9,11,13-트라이엔산"인 α-올레오스테아르산의 코드는 "18:3 트랜스-9,11 시스-13"이다.

== 분류 ==
{{본문|지방산}}

=== 사슬의 길이 ===
[[지방]]은 구성하는 지방산의 탄소 사슬의 길이에 따라 분류할 수 있다. [[녹는점]] 및 [[산성도]]와 같은 대부분의 화학적 특성은 이 매개 변수에 따라 점진적으로 변하기 때문에 급격한 구분이 없다. 화학적으로 [[폼산]](탄소 1개)와 [[아세트산]](탄소 2개)은 가장 짧은 지방산으로 볼 수도 있다. 그러면 [[트라이폼인]]이 가장 단순한 트라이글리세라이드가 될 것이다. 그러나 일반적으로 "지방산" 및 "지방"이라는 용어는 실질적으로 더 긴 탄소 사슬을 가지고 있는 화합물에 사용된다.

[[생화학]] 및 [[영양학]]에서 일반적으로 분류되는 부문은 다음과 같다.
* 짧은사슬 지방산(SCFA)은 탄소수가 6개 미만이다(예: [[뷰티르산]]).
* 중간사슬 지방산(MCFA)은 탄소수가 6~12개이다(예: [[카프르산]]).
* 긴사슬 지방산(LCFA)은 탄소수가 13~21개이다(예: [[페트로셀린산]]).
* 매우 긴사슬 지방산(VLCFA)은 탄소수가 22개 이상이다(예: [[세로트산]]은 탄소수가 26개임).
트라이글리세라이드 분자는 길이가 다른 지방산을 가질 수 있으며, 지방은 보통 다양한 트라이글리세라이드들의 혼합물이다. 식물성이든 동물성이든 음식에서 발견되는 대부분의 지방은 보통 길이가 같거나 거의 같은 중간사슬 지방산 내지 긴사슬 지방산으로 구성된다.

=== 포화 지방 및 불포화 지방 ===
사람의 영양에서 지방의 중요한 분류는 구성하고 있는 지방산들의 [[이중 결합]]의 수와 위치를 기반으로 한다. 포화 지방은 이중 결합이 없는 [[포화 지방산]]이 우세한 반면, 불포화 지방은 이중 결합이 있는 [[불포화 지방산]]이 우세하다. 각각의 이중 결합은 화학식에서 두 개의 적은 수소 원자를 가지고 있음을 나타낸다. 따라서 이중 결합이 없는 포화 지방산은 주어진 탄소 원자 수에 대해 최대 수소 원자 수를 갖는다. 즉, 수소 원자로 포화된다.<ref name=osu2014>{{웹 인용|title=Essential Fatty Acids|url=http://lpi.oregonstate.edu/mic/other-nutrients/essential-fatty-acids|publisher=Micronutrient Information Center, Oregon State University, Corvallis, OR|access-date=24 May 2017|date=May 2014}}</ref><ref name=mayo2017>{{웹 인용|title=Omega-3 fatty acids, fish oil, alpha-linolenic acid|url=http://www.mayoclinic.com/health/fish-oil/NS_patient-fishoil/|publisher=Mayo Clinic|date=2017|access-date=24 May 2017}}</ref>

불포화 지방산은 한 개의 이중 결합을 가진 단일불포화 지방산(MUFA)과 2개 이상의 이중 결합을 가진 다불포화 지방산(PUFA)으로 나눌 수 있다.<ref name=osu2014/><ref name=mayo2017/> 천연 지방은 일반적으로 동일한 분자 내에서도 여러가지 다른 포화 지방산 및 불포화 지방산을 포함하고 있다. 예를 들어 대부분의 식물성 기름에서 포화 지방산인 [[팔미트산]](C16:0)과 [[스테아르산]](C18:0) 잔기는 일반적으로 글리세롤의 1번 위치 및 3번 위치(sn1 및 sn3)에 부착되는 반면 중간 위치 (sn2)에는 일반적으로 [[올레산]](C18:1, ω–9) 또는 [[리놀레산]](C18:2, ω–6)과 같은 불포화 지방산이 부착된다.<ref name=ISEO2006>{{웹 인용| url=http://www.iseo.org/foodfatsoils.pdf | title=Food Fats and oils | last=Institute of Shortenings and Edible oils | year=2006 | url-status=dead | archive-url=https://web.archive.org/web/20070326144952/http://www.iseo.org/foodfatsoils.pdf | archive-date=2007-03-26 | access-date=2009-02-19}}</ref>

{| style="margin-left:2em;margin-right:auto;"
|-
| style="text-align:right;padding-right:1.3em;" | [[파일:Stearic acid.svg|300px]]
| [[스테아르산]] (포화, C18:0)
|-
| style="text-align:right;padding-right:1.8em;" | [[파일:Palmitoleic acid structure.png|280px]]
| [[팔미톨레산]] (단일불포화, C16:1 시스-9, 오메가-7)
|-
| style="text-align:right;padding-right:0.1em;" | [[파일:Oleic acid flat.svg|center|300px]]
| [[올레 뢰머|올레산]] (단일불포화, C18:1 시스-9, 오메가-9)
|-
| style="text-align:right;padding-right:1.0em;" | [[파일:Alpha-linolenic acid.svg|center|340px]]
| [[α-리놀렌산]] (다불포화, C18:3 시스-9,12,15, 오메가-3)
|-
| style="text-align:right;padding-right:1.0em;" | [[파일:Gamma-linolenic acid.svg|center|340px]]
| [[γ-리놀렌산]] (다불포화, C18:3 시스-6,9,12, 오메가-6)
|}

일반적으로 가장 큰 관심을 받는 것은 다불포화 지방산의 영양적 측면이지만, 이들 물질은 식품 이외의 용도로도 사용된다. 여기에는 [[아마인유]], [[동유]], [[양귀비씨 기름]], [[들기름]], [[호두기름]]과 같은 [[건성유]]가 포함되며, [[산소]]에 노출되면 [[중합]]되어 고체 필름을 형성하고 [[도료|페인트]] 및 [[바니시]]를 만드는 데 사용된다.

포화 지방은 일반적으로 같은 [[분자량]]의 불포화 지방보다 녹는점이 높기 때문에 실온에서 고체 상태인 경우가 많다. 예를 들어 동물성 지방인 [[탤로]]와 [[라드]]는 포화 지방산 함량이 높고, 고체이다. 반면에 올리브유와 아마인유는 불포화되어 있고, 액체이다. 불포화 지방은 공기에 의해 [[산화]]되기 쉬워서 산패되어 먹을 수 없게 된다.

불포화 지방의 이중 결합은 촉매에 의해 영향을 받는 수소와의 반응에 의해 단일 결합으로 전환될 수 있다. [[수소화]]라고 불리는 이러한 과정은 식물성 기름을 [[마가린]]과 같은 고체 또는 반고체 [[식물성 지방]]으로 바꾸는 데 사용되며, 이는 탤로와 버터를 대체할 수 있으며, 불포화 지방과 달리 [[산패]]되지 않고 무기한 저장할 수 있다. 그러나 부분 수소화는 시스 지방산으로부터 원치 않는 일부 트랜스 지방산을 생성한다.<ref>{{저널 인용|last1=Marchand |first1=V |title=Trans fats: What physicians should know |journal=Canadian Paediatric Society |date=2010 |volume=6 |issue=15 |pages=373–375 |doi=10.1093/pch/15.6.373 |pmid=21731420 |pmc=2921725 }}</ref>

[[세포]]의 [[물질대사]]에서 불포화 지방 분자는 동등한 양의 포화 지방보다 약간 적은 에너지(즉, 더 적은 [[칼로리]])를 생성한다. 18개의 탄소를 가지고 있는 포화 지방산 에스터, 모노불포화 지방산 에스터, 다이불포화 지방산 에스터, 트라이불포화 지방산 에스터의 연소열은 각각 2859 kcal/mol, 2828 kcal/mol, 2794 kcal/mol, 2750 kcal/mol로 측정되었다. 중량 기준으로는 각각 10.75 kcal/g, 10.71 kcal/g, 10.66 kcal/g, 10.58 kcal/g이며, 각각 추가적인 이중 결합에 대해 약 0.6% 감소하였다.<ref name=kris1991>{{저널 인용|doi=10.1007/BF02660311|title=Estimation of heat of combustion of triglycerides and fatty acid methyl esters|year=1991|last1=Krisnangkura|first1=Kanit|journal=Journal of the American Oil Chemists' Society|volume=68|pages=56–58|s2cid=84433984}}</ref>

지방산의 불포화도가 높을수록(즉, 지방산의 이중 결합이 많을수록) [[지질 과산화]]([[산패]])에 대 취약하다. [[항산화제]]는 지질 과산화로부터 불포화 지방을 보호할 수 있다.

=== 시스 지방 및 트랜스 지방 ===
불포화 지방산의 또 다른 중요한 분류는 이중 결합에 인접한 C–C [[단일 결합]]의 공간적 배열인 [[시스-트랜스 이성질체]]를 고려하는 것이다. 자연에서 생성되는 대부분의 불포화 지방산은 시스 입체배치의 결합을 가지고 있다. 시스 지방의 부분 수소화는 지방산의 일부를 트랜스 입체배치로 변환시킬 수 있다.

[[엘라이드산]]은 사람의 식단에서 가장 흔한 지방산 중 하나인 올레산의 트랜스 이성질체이다. 하나의 이중 결합에서 입체배치의 변화로 인해 서로 다른 화학적 특성 및 물리적 특성이 나타난다. 엘라이드산의 녹는점은 45 [[섭씨|°C]]로 올레산의 녹는점인 13.4 °C보다 훨씬 더 높다. 이러한 차이는 일반적으로 트랜스 분자가 더 빽빽하게 밀집되어 보다 더 견고한 고체를 형성할 수 있는 능력에 기인한다.<ref name=xxxx2007yh>{{서적 인용 | title=Handbook of chemistry and physics | url=http://www.hbcpnetbase.com/ | access-date=19 November 2007 | edition=88th | series=2007–2008 | year=2007 | publisher=Taylor and Francis | chapter=Section 7: Biochemistry | chapter-url=http://www.hbcpnetbase.com/articles/07_05_86.pdf | archive-date=2017-07-24 | archive-url=https://web.archive.org/web/20170724011402/http://www.hbcpnetbase.com/ | url-status= }}</ref>

=== 오메가 넘버 ===
또 다른 분류는 사슬 말단([[카복실기]]의 반대편)으로부터의 이중 결합의 위치를 고려한다. 위치는 "ω−''k''" 또는 "n−''k''"로 표시되며, 이는 탄소 ''k''와 ''k''+1 사이에 이중 결합이 있음을 의미하며, 이는 말단에서부터 세어진다. 예를 들어 [[α-리놀렌산]]은 "ω−3" 또는 "n−3" 지방산이며 이는 말단에서부터 3번째와 4번째 탄소 사이에 이중 결합이 있음을 의미하며, [[구조식]]은 –CH=CH–{{chem|CH|2}}–{{chem|CH|3}}로 끝난다.<ref name=dool2008>Karen Dooley (2008): "[https://podcasts.ufhealth.org/omega-three-fatty-acids-and-diabetes/ Omega-three fatty acids and diabetes]". Online article at the [https://podcasts.ufhealth.org/ University of Florida's UFHealt] website. Accessed on 2020-08-30.</ref>

==== 포화 지방산의 예 ====
{{본문|포화 지방산 목록}}

포화 지방산의 몇 가지 예는 다음과 같다.
* [[뷰티르산]] – 탄소수가 4개인 포화 지방산 ([[버터]]에 함유)
* [[라우르산]] – 탄소수가 12개인 포화 지방산 ([[코코넛유]], [[팜핵유]], [[모유]]에 함유)
* [[미리스트산]] – 탄소수가 14개인 포화 지방산 ([[우유]] 및 [[유제품]]에 함유)
* [[팔미트산]] – 탄소수가 16개인 포화 지방산 ([[야자유]]와 [[육류]]에 함유)
* [[스테아르산]] – 탄소수가 18개인 포화 지방산 (육류 및 [[코코아 버터]]에 함유)

==== 불포화 지방산의 예 ====
{{본문|불포화 지방산 목록}}
* [[미리스톨레산]] – C14:1, ω−5, 시스-9-테트라데센산
* [[사피엔산]] – C16:1 ω−10, 시스-6-헥사데센산
* [[팔미톨레산]] – C16:1, ω−7 , 시스-9-헥사데센산
* [[올레산]] – C18:1 ω−9, 시스-9-옥타데센산
* [[페트로셀린산]] – C18:1 ω−12,  시스-옥타덱-6-엔산
* 시스-박센산 – C18:1 ω−7) 시스-11-옥타데센산
* [[박센산]] – C18:1 ω−7, 트랜스-11-옥타데센산
* [[엘라이드산]] – 18:1 ω−9, 트랜스-9-옥타데센산 (트랜스-올레산)
* [[리놀레산]]
* [[리놀렌산]]
* [[파울린산]] – C20:1 ω−7, 시스-13-에이코센산
* [[가돌레산]] – C20:1 ω−11, 시스-9-에이코센산
* [[곤도산]] – 20:1 ω−9, 시스-11-에이코센산
* [[에루크산]] – C22:1 ω−9, 시스-15-도코센산
* [[브라시드산]] – C22:1 ω−9, 트랜스-15-도코센산
* [[네르본산]] – C24:1 ω−9, 시스-15-테트라코센산
* [[아라키돈산]]

== 산업용 ==
아마인유 및 관련 기름들은 [[유성 페인트]] 및 관련 코팅에 사용되는 제품들의 중요 구성 성분이다. 아마인유는 다이불포화 지방산 및 트라이불포화 지방산이 풍부하여 산소가 있으면 경화되는 경향이 있다. 이러한 열을 발생시키는 경화 과정은 [[건성유]] 특유의 것이다. 이것은 탄소 골격을 공격하는 산소 분자로 시작하는 [[중합]] 과정에 의해 발생한다.

트라이글리세라이드는 또한 [[바이오디젤]]을 제조하는 동안 [[에스터교환 반응]]을 통해 구성 요소로 분할된다. 생성된 지방산 에스터는 [[디젤 엔진]]의 연료로 사용될 수 있다. [[글리세린]]은 식품 제조 및 [[의약품]] 생산과 같이 다양한 용도로 사용한데용.

== 염색 ==
[[지방산]], 트라이글리세라이드, [[지질단백질]] 및 기타 [[지질 (생물학)|지질]]에 대한 [[염색 (생물학)|염색]]은 [[리소크롬]](지용성 염료)를 사용하여 수행된다. 이러한 염료는 물질을 특정 색상으로 염색함으로써 관심있는 특정 지방을 선별할 수 있게 한다. 예로는 [[수단 IV]], [[오일 레드 O]], [[솔벤트 블랙 3]]가 있다.

== 같이 보기 ==
* [[글리세라이드]]
* [[모노글리세라이드]]
* [[다이글리세라이드]]
* [[다이글리세라이드 아실기전이효소]] – 중성지방 생합성을 담당하는 효소
* [[중간사슬 트라이글리세라이드]]
* [[지질 프로필]]
* [[지질 (생물학)|지질]]
* [[수직 자동 프로필]]

== 각주 ==
{{각주|30em}}

== 외부 링크 ==
* [https://www.emedicinehealth.com/how_can_i_lower_my_triglycerides_quickly/article_em.htm Lowering Triglycerides] (EMedicineHealth.com; October 2020)

{{지질}}
{{전거 통제}}

[[분류:트라이글리세라이드| ]]
[[분류:지질 이상]]
[[분류:에스터]]