{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
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| image = Fondaparinux.svg

<!--Clinical data-->
| tradename = 아릭스트라
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|arixtra}}
| licence_EU = yes
| DailyMedID = Fondaparinux
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| routes_of_administration = [[피하 주사]]
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| legal_AU = S4
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<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = N/A
| protein_bound = 94%
| metabolism = [[콩팥]]으로 배설
| elimination_half-life = 17~21시간<ref name="Walenga Jeske Fareed 2005 pp. 143–177">{{서적 인용| vauthors = Walenga JM, Jeske WP, Fareed J | title=Chemistry and Biology of Heparin and Heparan Sulfate | chapter=Biochemical and Pharmacologic Rationale for Synthetic Heparin Polysaccharides | publisher=Elsevier | year=2005 | isbn=978-0-08-044859-6 | doi=10.1016/b978-008044859-6/50006-x | pages=143–177|quote=The elimination half-life of AT-bound fondaparinux is 17–21 h (171,172). The subcutaneous bioavailability of fondaparinux is nearly 100% and it is distributed mainly in the blood (165,173).}}</ref>

<!--Identifiers-->
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| CAS_number = 104993-28-4
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| CAS_number2 = 114870-03-0
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| index2_label= decasodium salt
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| ChEMBL = 1201202

<!--Chemical data-->
| C=31 | H=43 | N=3 | Na=10 | O=49 | S=8
| SMILES = [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)N[C@@H]5[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COS([O-])(=O)=O)O[C@@H]5O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]1C([O-])=O)O[C@@H]4[C@@H](COS([O-])(=O)=O)O[C@H](O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](OS([O-])(=O)=O)[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](NS([O-])(=O)=O)[C@@H](OC)O[C@@H]2COS([O-])(=O)=O)O[C@H]3C([O-])=O)[C@H](NS([O-])(=O)=O)[C@H]4OS([O-])(=O)=O
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| StdInChI = 1S/C31H53N3O49S8.10Na/c1-69-27-9(33-85(48,49)50)13(37)17(6(74-27)3-71-88(57,58)59)76-31-22(83-91(66,67)68)16(40)21(24(81-31)26(43)44)79-29-10(34-86(51,52)53)19(82-90(63,64)65)18(7(75-29)4-72-89(60,61)62)77-30-15(39)14(38)20(23(80-30)25(41)42)78-28-8(32-84(45,46)47)12(36)11(35)5(73-28)2-70-87(54,55)56;;;;;;;;;;/h5-24,27-40H,2-4H2,1H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46,47)(H,48,49,50)(H,51,52,53)(H,54,55,56)(H,57,58,59)(H,60,61,62)(H,63,64,65)(H,66,67,68);;;;;;;;;;/q;10*+1/p-10/t5-,6-,7-,8-,9-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+,21+,22-,23+,24-,27+,28-,29-,30-,31-;;;;;;;;;;/m1........../s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XEKSTYNIJLDDAZ-JASSWCPGSA-D
}}
'''폰다파리눅스'''(fondaparinux)는 [[항응고제]]의 일종으로, 화학적으로는 [[저분자량 헤파린]]과 연관되어 있다. [[글락소스미스클라인]]에서 판매하는 중이며, 미국에서는 알케미아(Alchemia)가 개발한 [[복제약]]을 [[닥터레디]]가 시판 중이다. 폰다파리눅스 나트륨의 상품명은 '''아릭스트라'''(Arixtra)이다.<ref name="의약품안전">{{웹 인용|url=https://nedrug.mfds.go.kr/pbp/CCBBB01/getItemDetailCache?cacheSeq=200409984aupdateTs2023-01-03%2018:24:18.156751b|제목=식품의약품안전처 의약품통합정보시스템 의약품제품정보 상세보기(아릭스트라주(폰다파리눅스나트륨))|확인날짜=2023-04-04}}</ref>

== 의학적 사용 ==
임상적으로 폰다파리눅스는 정형외과 수술이나 복부 수술을 받은 사람의 [[심부정맥혈전증]]을 예방하거나,<ref name="의약품안전" /><ref>{{저널 인용| vauthors = Fuji T, Fujita S, Ochi T | title = Fondaparinux prevents venous thromboembolism after joint replacement surgery in Japanese patients | journal = International Orthopaedics | volume = 32 | issue = 4 | pages = 443–451 | date = August 2008 | pmid = 17468868 | pmc = 2532275 | doi = 10.1007/s00264-007-0360-7 }}</ref> 심부정맥혈전증과 [[폐색전증]]을 치료하는 데에 쓰일 수 있다.<ref>{{웹 인용|date=2018-09-17 |title=Arixtra |url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/arixtra |access-date=2023-04-03 | work = European Medicines Agency |language=en}}</ref> 또한 [[심부전]] 등 급성 질환으로 거동이 제한된 환자의 [[혈전색전증]] 예방을 위해 사용할 수도 있다.<ref name="의약품안전" />

폰다파리눅스는 허혈성 질환의 발생 위험을 낮춘다는 점에서 [[에녹사파린]]과 유사하지만, 주요 출혈과 장기적인 이환율, 사망률을 낮춘다는 장점이 있다.<ref name="urlNEJM -- Comparison of Fondaparinux and Enoxaparin in Acute Coronary Syndromes">{{저널 인용| vauthors = Yusuf S, Mehta SR, Chrolavicius S, Afzal R, Pogue J, Granger CB, Budaj A, Peters RJ, Bassand JP, Wallentin L, Joyner C, Fox KA | collaboration = Fifth Organization to Assess Strategies in Acute Ischemic Syndromes Investigators | display-authors = 6 | title = Comparison of fondaparinux and enoxaparin in acute coronary syndromes | journal = The New England Journal of Medicine | volume = 354 | issue = 14 | pages = 1464–1476 | date = April 2006 | pmid = 16537663 | doi = 10.1056/NEJMoa055443 | hdl-access = free | hdl = 2437/113091 }}</ref>

[[스트렙토카이네이스]]와 병용 투여하는 것에 관한 연구가 수행되기도 했다.<ref name="Peters_2008">{{저널 인용| vauthors = Peters RJ, Joyner C, Bassand JP, Afzal R, Chrolavicius S, Mehta SR, Oldgren J, Wallentin L, Budaj A, Fox KA, Yusuf S | display-authors = 6 | title = The role of fondaparinux as an adjunct to thrombolytic therapy in acute myocardial infarction: a subgroup analysis of the OASIS-6 trial | journal = European Heart Journal | volume = 29 | issue = 3 | pages = 324–331 | date = February 2008 | pmid = 18245119 | doi = 10.1093/eurheartj/ehm616 | doi-access = free }}</ref>

일반적으로 [[피하 주사]]로 투여하나, [[ST분절상승 심근경색]](STEMI) 환자에게 최초로 투여하는 경우에만 [[정맥 주사]]로 투여할 수 있다.<ref name="의약품안전" /> 피하 주사로 투여하기 때문에 흡수율이 좋으며, 반감기가 약 17시간으로 하루에 1회만 투여하여도 된다는 장점이 있다.<ref>{{서적 인용|url=https://kovas.or.kr/data/pdf/cvm/cvm_23.pdf|제목=Clinical Vascular medicine|성=이해영, 오병희|쪽=293|확인날짜=2023-04-04}}</ref>

=== 다른 약제와의 비교 ===
폰다파리눅스가 저분자량 헤파린이나 [[미분획 헤파린]]에 비해 가지는 한 가지 장점은 [[헤파린 유도 저혈소판증]](HIT)의 발생 위험이 낮을 수 있다는 것이다. 또한 폰다파리눅스는 [[혈소판인자 4|PF4]]에 친화력을 가지지 않으므로 헤파린 유도 저혈소판증 환자에서 폰다파리눅스를 사용하였다는 증례 보고도 몇 건 있었다. 그러나 폰다파리눅스는 콩팥으로 배설되므로 콩팥 기능이상이 있는 환자에서는 사용하지 않는다. 특히 [[크레아티닌 청소율]]이 30ml/min 미만인 경우 투여하지 않는다.<ref name="의약품안전" />

[[직접 Xa인자 억제제]]와 달리 폰다파리눅스는 [[안티트롬빈 III]]을 통해 Xa인자에 간접적으로 영향을 미치는 간접 Xa인자 억제제이다. [[헤파린]]과의 차이점은 폰다파리눅스가 [[X인자|Xa인자]]에만 선택적으로 관여한다는 것이다.<ref name="pmid12820819">{{저널 인용| vauthors = Comp PC | title = Selective factor Xa inhibition improves efficacy of venous thromboembolism prophylaxis in orthopedic surgery | journal = Pharmacotherapy | volume = 23 | issue = 6 | pages = 772–87 | date = June 2003 | pmid = 12820819 | doi = 10.1592/phco.23.6.772.32190 | s2cid = 19516097 | url = http://www.medscape.com/viewarticle/456874_5 }}</ref>

== 작용 기전 ==
폰다파리눅스는 [[Xa인자]]의 억제제로 작용한다. 먼저 폰다파리눅스 나트륨은 [[안티트롬빈 III]]에 결합하여 안티트롬빈 III의 형태 변화를 일으키고, 이로 인해 안티트롬빈 III의 Xa인자에 대한 친화력을 크게 높인다. 따라서 안티트롬빈이 Xa인자를 억제하는 작용이 증강된다. 이때 Xa인자와 결합한 안티트롬빈 III에서 폰다파리눅스 나트륨이 떨어져 나오고, 떨어져 나온 폰다파리눅스 나트륨은 다시 다른 안티트롬빈 III와 결합한다.<ref name="Clinical PK" /> 헤파린과 달리 폰다파리눅스는 [[트롬빈]]을 억제하지 않는다.

== 화학 ==
폰다파리눅스의 약어는 다음과 같다.

* '''GlcNS6S''' = 2-deoxy-6-O-sulfo-2-(sulfoamino)-α-D-glucopyranoside
* '''GlcA''' = [[글루쿠론산|β-D-glucopyranuronoside]]
* '''GlcNS3,6S''' = 2-deoxy-3,6-di-O-sulfo-2-(sulfoamino)-α-D-glucopyranosyl
* '''IdoA2S''' = [[이두론산|2-O-sulfo-α-L-idopyranuronoside]]
* '''GlcNS6SOMe''' = methyl-O-2-deoxy-6-O-sulfo-2-(sulfoamino)-α-D-glucopyranoside

폰다파리눅스는 자연적으로는 존재하지 않으며, 화학적 합성 과정을 거쳐야만 만들어 낼 수 있다.<ref name="Clinical PK">{{저널 인용|제목=Fondaparinux Sodium Mechanism of Action|저널=Clinical Pharmacokinetics|성=Paolucci|이름=Francis|성2=Claviés|이름2=Marie-Christine|url=https://doi.org/10.2165/00003088-200241002-00002|날짜=2002-12-01|권=41|호=2|쪽=11–18|언어=en|doi=10.2165/00003088-200241002-00002|issn=1179-1926|성3=Donat|이름3=François|성4=Necciari|이름4=José}}</ref> Supriya Dey 등은 효율적이고 정량적으로 [[단일공정 합성]]을 통해 폰다파리눅스를 합성하는 방법을 보고했다.<ref name="pmid32496799">{{저널 인용| vauthors = Dey S, Lo HJ, Wong CH | title = Programmable One-Pot Synthesis of Heparin Pentasaccharide Fondaparinux | journal = Organic Letters | volume = 22 | issue = 12 | pages = 4638–4642 | date = June 2020 | pmid = 32496799 | doi = 10.1021/acs.orglett.0c01386 | pmc = 7347301 | doi-access = free }}</ref>

[[단당류]]의 서열은 D-GlcNS6S-α-(1,4)-D-GlcA-β-(1,4)-D-GlcNS3,6S-α-(1,4)-L-IdoA2S-α-(1,4)-D-GlcNS6S-OMe이며, 그 구조식은 다음과 같다.

[[파일:Fondaparinux.svg|400px|center|폰다파리눅스의 구조식]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{웹 인용| url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/fondaparinux | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Fondaparinux }}

[[분류:헤파린]]
[[분류:설파메이트]]