{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Biosynthesis of phosphatidylglycerol, phosphatidylserine, and phosphatidylethanolamine.svg|섬네일|220px|[[세균]]에서 다양한 [[인지질]](포스파티딜에탄올아민 포함)의 생합성]]

'''포스파티딜에탄올아민'''({{llang|en|phosphatidylethanolamine}}, '''PE''')은 [[생체막]]에서 발견되는 [[인지질]]의 한 종류이다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/j.bbalip.2012.08.019 |title=N-acylation of phosphatidylethanolamine and its biological functions in mammals |year=2012 |last1=Wellner |first1=Niels |last2=Diep |first2=Thi Ai |last3=Janfelt |first3=Christian |last4=Hansen |first4=Harald Severin |journal=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids |pmid=23000428 |volume=1831 |issue=3 |pages=652–62}}</ref> 포스파티딜에탄올아민은 [[사이티딘 이인산]]-[[에탄올아민]]을 [[다이글리세라이드]]에 첨가하여 합성되며, [[사이티딘 일인산]]은 방출된다. [[S-아데노실메티오닌|''S''-아데노실메티오닌]]은 후속적으로 포스파티딜에탄올아민의 [[아민]]을 [[메틸화]]하여 [[포스파티딜콜린]]을 생성할 수 있다.

== 기능 ==
[[파일:Membrane_Lipids.svg|섬네일|220px|주요 [[막 지질]]: [[포스파티딜콜린]](PtdCho), [[포스파티딜에탄올아민]](PtdEtn), [[포스파티딜이노시톨]](PtdIns), [[포스파티딜세린]](PtdSer).]]

=== 세포에서 ===
포스파티딜에탄올아민은 모든 살아 있는 [[세포]]에서 발견되며, 전체 인지질의 25%를 차지한다. 인체생리학에서 포스파티딜에탄올아민은 특히 [[뇌]]의 [[백색질]], [[신경]], [[신경 조직]], [[척수]]에서 발견되며 천체 인지질의 45%를 차지한다.<ref name ="Onl">{{저널 인용|doi=10.1016/j.bbalip.2012.08.016 |title=Formation and function of phosphatidylserine and phosphatidylethanolamine in mammalian cells |year=2012 |last1=Vance |first1=Jean E. |last2=Tasseva |first2=Guergana |journal=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids |pmid=22960354 |volume=1831 |issue=3 |pages=543–54}}</ref>

포스파티딜에탄올아민은 [[세포분열]]의 [[세포질분열]] 동안 [[막 융합]] 및 [[수축 고리]] 분해에서 역할을 한다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1073/pnas.93.23.12867 |title=Redistribution of phosphatidylethanolamine at the cleavage furrow of dividing cells during cytokinesis |year=1996 |last1=Emoto |first1=K. |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences |volume=93 |issue=23 |pages=12867–72 |bibcode=1996PNAS...9312867E |jstor=40713 |pmid=8917511 |pmc=24012 |last2=Kobayashi |first2=T |last3=Yamaji |first3=A |last4=Aizawa |first4=H |last5=Yahara |first5=I |last6=Inoue |first6=K |last7=Umeda |first7=M|doi-access=free }}</ref> 또한 포스파티딜에탄올아민은 [[막 곡률]]을 조절하는 것으로 생각된다. 포스파티딜에탄올아민은 여러 생물학적 경로에서 중요한 전구체, [[기질 (화학)|기질]] 또는 공여체이다.<ref name ="Onl" />

극성 머리 부분을 가지고 있는 포스파티딜에탄올아민은 [[포스파티딜콜린]]에 비해 더 점성이 있는 지질막을 생성한다. 예를 들어 다이-올레오일-포스파티딜에탄올아민의 녹는점은 -16 °C이고 다이-올레오일-포스파티딜콜린의 녹는점은 -20 °C이다. 지질에 두 개의 팔미토일 사슬이 있는 경우 포스파티딜에탄올아민은 63 °C에서 녹고 포스파티딜콜린은 41 °C에서 녹는다.<ref>See references in Wan et al. Biochemistry 47 2008{{vs|should be to specific references, not the whole list|date=December 2012}}</ref> 더 낮은 녹는점은 단순한 관점에서 더 많은 유체막에 해당한다.

=== 사람에서 ===
사람에서 포스파티딜에탄올아민의 대사는 심장에서 중요한 것으로 생각된다. 심장으로의 혈류가 제한되면 막 첨판 사이의 포스파티딜에탄올아민의 비대칭 분포가 중단되고 그 결과 막이 중단된다. 또한 포스파티딜에탄올아민은 [[간]]에서 [[지질단백질]]의 분비에 중요한 역할을 한다. 이는 [[골지체]]에서 나오는 [[초저밀도 지질단백질]] 분비용 소포가 초저밀도 지질단백질을 포함하는 다른 소포에 비해 상당히 높은 농도의 포스파티딜에탄올아민을 갖기 때문이다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1194/jlr.R700020-JLR200 |title=Thematic Review Series: Glycerolipids. Phosphatidylserine and phosphatidylethanolamine in mammalian cells: Two metabolically related aminophospholipids |year=2008 |last1=Vance |first1=J. E. |journal=The Journal of Lipid Research |volume=49 |issue=7 |pages=1377–87 |pmid=18204094|doi-access=free }}</ref> 포스파티딜에탄올아민은 또한 [[단백질]]이나 [[핵산]]의 도움 없이도 감염성 [[프라이온]]을 전파할 수 있는 것으로 나타났는데, 이것은 포스파티딜에탄올아민의 고유한 특징이다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1073/pnas.1204498109 |title=Isolation of phosphatidylethanolamine as a solitary cofactor for prion formation in the absence of nucleic acids |year=2012 |last1=Deleault |first1=N. R. |last2=Piro |first2=J. R. |last3=Walsh |first3=D. J. |last4=Wang |first4=F. |last5=Ma |first5=J. |last6=Geoghegan |first6=J. C. |last7=Supattapone |first7=S. |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences |volume=109 |issue=22 |pages=8546–51 |bibcode=2012PNAS..109.8546D |pmid=22586108 |pmc=3365173|doi-access=free }}</ref> 포스파티딜에탄올아민은 또한 [[포스파티딜세린]]과 함께 작용하여 [[프로트롬빈]]으로부터 [[트롬빈]]의 형성을 촉매하는 두 단백질인 [[혈액응고 제V인자]] 및 [[혈액응고 제X인자]]에 대한 결합을 촉진함으로써 트롬빈 형성 속도를 증가시키기 때문에 [[혈액응고]]에 역할을 하는 것으로 생각된다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1074/jbc.M111.260141 |title=Modulation of Prothrombinase Assembly and Activity by Phosphatidylethanolamine |year=2011 |last1=Majumder |first1=R. |last2=Liang |first2=X. |last3=Quinn-Allen |first3=M. A. |last4=Kane |first4=W. H. |last5=Lentz |first5=B. R. |journal=Journal of Biological Chemistry |volume=286 |issue=41 |pages=35535–42 |pmid=21859710 |pmc=3195639|doi-access=free }}</ref> 엔도칸나비노이드인 [[아난다마이드]]의 합성은 ''N''-[[아세틸기전이효소]]와 [[포스포라이페이스]]-D라는 2가지 효소의 연속적인 작용에 의해 포스파티딜에탄올아민으로부터 수행된다.<ref>{{저널 인용|doi=10.3389/fphar.2014.00037 |title=Cannabinoids for treatment of Alzheimer's disease: moving toward the clinic |year=2014 |last1=Isidro |first1=F. |journal=Frontiers in Pharmacology |volume=5 |pages=37 |pmid=24634659 |pmc=3942876|doi-access=free }}</ref>

=== 세균에서 ===
[[포스파티딜콜린]]이 [[동물]]에서의 주요 [[인지질]]이라면 포스파티딜에탄올아민은 [[세균]]에서의 주요 인지질이다. 세균의 막에서 포스파티딜에탄올아민의 주요 역할 중 하나는 음이온성 막 인지질로 인한 음전하를 퍼뜨리는 것이다. [[대장균]]에서 포스파티딜에탄올아민은 [[젖당]]을 [[세포]] 내로 [[능동수송]]시키는 [[젖당 투과효소]]를 지원하는 역할을 하며 다른 수송 시스템에서도 역할을 할 수 있다. 포스파티딜에탄올아민은 젖당 투과효소 및 다른 막 단백질의 조립에서 역할을 한다. 포스파티딜에탄올아민은 [[막 단백질]]이 제대로 기능을 할 수 있도록 3차 구조로 올바르게 접히도록 돕는 "샤페론" 역할을 한다. 포스파티딜에탄올아민이 존재하지 않으면 수송 단백질은 잘못된 3차 구조를 가지게 되며 올바르게 기능을 수행할 수 없게 된다.<ref name="AOCS_Lib">{{웹 인용| url=http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/pe/index.htm | title=Phosphatidylethanolamine and Related Lipids | publisher=The AOCS Lipid Library | date=April 16, 2012 | access-date=September 3, 2012 | author=Christie, W.W. | url-status=dead | archive-url=https://web.archive.org/web/20120821202641/http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/pe/index.htm | archive-date=August 21, 2012 }}</ref>

포스파티딜에탄올아민은 또한 세균의 다약물 수송체가 적절하게 기능을 수행할 수 있게 하고 수송체가 적절하게 열리고 닫히는 데 필요한 중간생성물을 형성하게 한다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1007/s00018-007-7031-0 |title=Conformational changes in a bacterial multidrug transporter are phosphatidylethanolamine-dependent |year=2007 |last1=Gbaguidi |first1=B. |last2=Hakizimana |first2=P. |last3=Vandenbussche |first3=G. |last4=Ruysschaert |first4=J.-M. |journal=Cellular and Molecular Life Sciences |volume=64 |issue=12 |pages=1571–82 |pmid=17530171|s2cid=2078590 }}</ref>

== 구조 ==
[[파일:Ethanolamine.svg|섬네일|150px|[[에탄올아민]]의 구조]]
[[레시틴]]에서 포스파티딜에탄올아민은 2개의 [[지방산]]과 [[인산]]으로 [[에스터화]]된 [[글리세롤]]의 조합으로 구성된다. 인산기는 포스파티딜콜린에서 [[콜린 (복합체)|콜린]]과 결합하는 반면, 포스파티딜에탄올아민에서는 [[에탄올아민]]과 결합한다. 두 지방산은 서로 동일하거나 다를 수 있으며 일반적으로 1, 2 위치에 있다(1, 3 위치에 있을 수도 있음).

== 합성 ==
[[포스파티딜세린]] [[탈카복실화]] 경로 및 사이티딘 이인산-에탄올아민 경로는 포스파티딜에탄올아민을 합성하는 데 사용된다. [[포스파티딜세린 탈카복실화효소]]는 첫 번째 경로에서 포스파티딜세린을 탈카복실화하는 데 사용하는 효소이다. 포스파티딜세린 탈카복실화 경로는 [[미토콘드리아]] 막에서 포스파티딜에탄올아민의 주요 합성원이다. 미토콘드리아 막에서 생성된 포스파티딜에탄올아민은 또한 사용을 위해 세포 전체를 통해 다른 막으로 운반된다. [[포스파티딜콜린]] 합성을 반영하는 과정에서 포스파티딜에탄올아민은 또한 [[에탄올아민]]을 [[기질 (화학)|기질]]로 사용하여 사이티딘 이인산-에탄올아민 경로를 통해 만들어진다. [[세포질]]과 [[소포체]] 모두에서 일어나는 여러 단계를 통해 합성 경로는 포스파티딜에탄올아민의 최종 생성물을 생성한다.<ref>{{웹 인용 |url=http://lipidlibrary.aocs.org/animbio/phospholipids/index.htm#pe |title=Phospholipid Biosynthesis |publisher=The AOCS Lipid Library |date=July 28, 2011 |access-date=September 3, 2012 |author=Kelly, Karen |archive-date=2015-07-06 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150706230428/http://lipidlibrary.aocs.org/animbio/phospholipids/index.htm#pe |url-status= }}</ref> 포스파티딜에탄올아민은 또한 대두 또는 계란 레시틴에서 풍부하게 발견되며 크로마토그래피 분리를 사용하여 상업적으로 생산된다.

=== 조절 ===
[[포스파티딜세린]] [[탈카복실화]] 경로를 통한 포스파티딜에탄올아민의 합성은 [[미토콘드리아 내막]]에서 빠르게 일어난다. 그러나 포스파티딜세린은 [[소포체]]에서 만들어진다. 이 때문에 소포체에서 미토콘드리아 막으로 그리고 나서 미토콘드리아 내막으로의 포스파티딜세린의 수송은 이 경로를 통한 합성 속도를 제한한다. 이 수송 메커니즘은 현재 알려지지 않았지만 이 경로에서 합성 속도를 조절하는 역할을 할 수 있다.<ref>{{저널 인용|url=https://www.jstage.jst.go.jp/article/biochemistry1922/133/4/133_4_397/_article/-char/en|title=Biosynthetic Regulation and Intracellular Transport of phosphatidylserine in Mammalian Cells|last1=Kuge|first1=Osamu|last2=Nishijima|first2=Masahiro|journal=The Journal of Biochemistry|volume=133|issue=4|date=1 April 2003|pages=397–403|doi=10.1093/jb/mvg052|pmid=12761285|access-date=30 January 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20210130174316/https://www.jstage.jst.go.jp/article/biochemistry1922/133/4/133_4_397/_article/-char/en|archive-date=30 January 2021}}</ref>

== 음식에 존재, 건강 이슈 ==
식품에 함유된 포스파티딜에탄올아민은 [[마이야르 반응]]의 일부로 분해되어 포스파티딜에탄올아민과 연관된 [[아마도리 자리옮김|아마도리 산물]]을 생성한다.<ref name="JLR">{{저널 인용 |first1=Jeong-Ho |last1=Oak |first2=Kiyotaka |last2=Nakagawa |first3=Teruo |last3=Miyazawa |title=UV analysis of Amadori-glycated phosphatidylethanolamine in foods and biological samples |journal=The Journal of Lipid Research |pmid=11893788 |url=http://www.jlr.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11893788 |year=2002 |volume=43 |issue=3 |pages=523–9 |doi=10.1016/S0022-2275(20)30158-9 |doi-access=free }}{{깨진 링크|url=http://www.jlr.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11893788 }}</ref> 이러한 생성물은 막 [[지질 과산화]]를 촉진하여 이들과 접촉하는 세포에 [[산화 스트레스]]를 유발한다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/S0014-5793(00)01966-9 |title=Synthetically prepared Amadori-glycated phosphatidylethanolamine can trigger lipid peroxidation via free radical reactions |year=2000 |last1=Oak |first1=Jeong-Ho |last2=Nakagawa |first2=Kiyotaka |last3=Miyazawa |first3=Teruo |journal=FEBS Letters |volume=481 |pages=26–30 |pmid=10984609 |issue=1|s2cid=23265125 |doi-access=free }}</ref> 산화 스트레스는 식품 변질 및 여러 질병을 유발하는 것으로 알려져 있다. 상당한 수준의 아마도리-포스파티딜에탄올아민 산물은 [[초콜릿]], [[두유]], [[조제분유|유아용 조제분유]] 및 기타 [[가공식품]]과 같은 다양한 식품에서 발견되었다. 아마도리-포스파티딜에탄올아민 산물의 수준은 가공 온도가 높은 지질 및 당 농도가 높은 식품에서 더 높다.<ref name="JLR" /> 추가 연구에서 아마도리-포스파티딜에탄올아민이 [[혈관 질환]]에서 역할을 할 수 있고<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/S0014-5793(03)01237-7 |title=Amadori-glycated phosphatidylethanolamine induces angiogenic differentiations in cultured human umbilical vein endothelial cells |year=2003 |last1=Oak |first1=Jeong-Ho |last2=Nakagawa |first2=Kiyotaka |last3=Oikawa |first3=Shinichi |last4=Miyazawa |first4=Teruo |journal=FEBS Letters |volume=555 |issue=2 |pages=419–23 |pmid=14644453|s2cid=33974755 |doi-access=free }}</ref> [[당뇨병]]이 [[암]] 발병률을 증가시킬 수 있는 메커니즘으로 작용할 수 있으며<ref>{{저널 인용|doi=10.1016/j.febslet.2012.06.027 |title=Amadori-glycated phosphatidylethanolamine up-regulates telomerase activity in PANC-1 human pancreatic carcinoma cells |year=2012 |last1=Eitsuka |first1=Takahiro |last2=Nakagawa |first2=Kiyotaka |last3=Ono |first3=Yuichi |last4=Tatewaki |first4=Naoto |last5=Nishida |first5=Hiroshi |last6=Kurata |first6=Tadao |last7=Shoji |first7=Naoki |last8=Miyazawa |first8=Teruo |journal=FEBS Letters |volume=586 |issue=16 |pages=2542–7 |pmid=22750441|s2cid=5452160 |doi-access=free }}</ref> 잠재적으로 다른 질병에서도 역할을 할 수 있음을 발견했다. 아마도리-포스파티딜에탄올아민은 건강한 사람보다 당뇨병 환자의 [[혈장]]에서 [[농도]]가 더 높으며, 이는 이것이 질병의 발병에 역할을 하거나 질병의 산물일 수 있음을 나타낸다.<ref>{{저널 인용|doi=10.3748/wjg.14.3212 |title=Incidence of reflux esophagitis and H pylori infection in diabetic patients |year=2008 |last1=Ariizumi |first1=Ken |journal=World Journal of Gastroenterology |volume=14 |issue=20 |pages=3212–7 |pmid=18506928 |last2=Koike |first2=T |last3=Ohara |first3=S |last4=Inomata |first4=Y |last5=Abe |first5=Y |last6=Iijima |first6=K |last7=Imatani |first7=A |last8=Oka |first8=T |last9=Shimosegawa |first9=T |pmc=2712855 }}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[포스파티딜세린]]
* [[포스파티딜콜린]]
* [[포스파티딜이노시톨]]
* [[포스파티딜글리세롤]]
* [[N-아실포스파티딜에탄올아민|''N''-아실포스파티딜에탄올아민]]
* [[포스파티딜에탄올아민 N-메틸기전이효소|포스파티딜에탄올아민 ''N''-메틸기전이효소]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{MeshName|Phosphatidylethanolamines}}
* [https://web.archive.org/web/20120821202641/http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/pe/index.htm Phosphatidylethanolamine] at the AOCS Lipid Library.

{{인지질}}

[[분류:콜린성 제제]]
[[분류:인지질]]
[[분류:막생물학]]
[[분류:포스파티딜에탄올아민]]