{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| name = 피라졸
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| PIN = 1''H''-pyrazole<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The Royal Society of Chemistry | date = 2014 | location = Cambridge | page = 141 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref>
| SystematicName = 1,2-diazacyclopenta-2,4-diene
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| KEGG = C00481
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|Section2={{Chembox Properties
| C=3 | H=4 | N=2
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'''피라졸'''({{llang|en|pyrazole}})은 [[화학식]]이 C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>N<sub>2</sub>H인 [[유기 화합물]]이다. 피라졸은 3개의 [[탄소]] 원자와 2개의 인접한 [[질소]] 원자로 구성된 5원자 고리를 특징으로 하는 [[헤테로고리 화합물]]이다. 피라졸은 약염기이며, pK<sub>b</sub>는 11.5, 25&nbsp;°C에서 피라졸의 [[짝산]]의 pK<sub>a</sub>는 2.49이다.<ref>{{웹 인용 |url=http://sites.chem.colostate.edu/diverdi/all_courses/CRC%20reference%20data/dissociation%20constants%20of%20organic%20acids%20and%20bases.pdf |제목=Dissociation constants of organic acids and bases |확인날짜=2020-11-27 |archive-date=2018-11-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20181101124009/https://sites.chem.colostate.edu/diverdi/all_courses/CRC%20reference%20data/dissociation%20constants%20of%20organic%20acids%20and%20bases.pdf }}</ref> 피라졸은 또한 인접한 질소 원자를 갖는 C<sub>3</sub>N<sub>2</sub> 고리를 가지고 있는 화합물의 일종이다.<ref name=Eicher>
{{서적 인용
|author1=Eicher, T. |author2=Hauptmann, S. | title = The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications
| publisher = Wiley-VCH
| year = 2003|edition=2nd
| location = 
| pages = 
| isbn = 3-527-30720-6}}</ref> 피라졸 고리를 가지고 있는 주목할만한 약물로는 [[세레콕시브]], 아나볼릭 스테로이드인 [[스타노졸롤]]이 있다.

== 제조 및 반응 ==
피라졸은 α,β-불포화 [[알데하이드]]와 [[하이드라진]]의 반응 및 후속적인 [[탈수소화 반응|탈수소화]]에 의해 합성된다.<ref>{{저널 인용| last1 = Schmidt | first1 = Andreas | first2 = Andrij | last2 = Dreger | journal = Curr. Org. Chem. | year = 2011 | volume = 15 | pages = 1423–1463 | doi = 10.2174/138527211795378263 | title = Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses | issue = 9}}</ref>
{|
|[[파일:Pyrazoles synthesis.png|섬네일|왼쪽|300px|피라졸의 합성 반응]]
|}

치환된 피라졸은 1,3-다이케톤과 하이드라진과의 축합(크노르-타입 반응)에 의해 제조된다.<ref>Nozari, M., Addison, A., Reeves, G.T, Zeller, M., Jasinski, J.P., Kaur, M., Gilbert, J. G., Hamilton, C. R., Popovitch, J. M., Wolf, L. M., Crist, L. E., Bastida, N., (2018) Journal of heterocyclic Chemistry  55, 6, 1291-1307. https://doi.org/10.1002/jhet.3155

</ref> 예를 들어, [[아세틸아세톤]]은 [[하이드라진]]과 반응하여 3,5-다이메틸피라졸을 생성한다.<ref>{{OrgSynth|first1 = William S.|last1 = Johnson|first2 = Robert J.|last2 = Highet|year = 1963|title = 3,5-Dimethylpyrazole|collvol = 4|collvolpages = 351|prep = CV4P0351}}</ref>
:CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>2</sub>C(O)CH<sub>3</sub> &nbsp; + &nbsp; N<sub>2</sub>H<sub>4</sub> &nbsp; → &nbsp; (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C<sub>3</sub>HN<sub>2</sub>H &nbsp; + &nbsp; 2&nbsp;H<sub>2</sub>O
[[파일:Novel pyrazole ligands.tif|섬네일|피라졸 리간드들]]

=== 역사 ===
피라졸이라는 용어는 1883년에 [[독일]]의 화학자 [[루드비히 크노르]]가 처음으로 사용하였다.<ref>{{저널 인용| author = Knorr, L. | date = 1883 | title = Action of ethyl acetoacetate on phenylhydrazine. I | journal = Chemische Berichte  | volume = 16 | pages = 2597–2599 | doi = 10.1002/cber.188301602194 | url = https://zenodo.org/record/1425305 }}</ref> 1898년에 독일의 화학자 [[한스 폰 페크만]]이 개발한 고전적인 방법에서, 피라졸은 [[아세틸렌]]과 [[다이아조메테인]]으로부터 합성되었다.<ref>{{저널 인용| title = Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan | first = Hans | last = von Pechmann | journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft | volume = 31  | issue = 3 | pages = 2950–2951 | date = 1898 | doi = 10.1002/cber.18980310363 | language = 독일어| url = https://zenodo.org/record/1425922 }}</ref>

=== 스코피오네이트로의 전환 ===
피라졸은 수소화붕소 칼륨과 반응하여 스코피오네이트로 알려진 부류의 리간드를 형성한다. 피라졸 자체는 고온(약 200 °C)에서 수소화붕소 칼륨과 반응하여 트리스피라졸릴보레이트 리간드(Tp 리간드)로 알려진 세자리 리간드를 형성한다.
{|
|[[파일:Potassium scorpionate.svg|섬네일|왼쪽|400px|스코피오네이트로의 전환]]
|}

=== 3,5-다이페닐-1''H''-피라졸 ===
3,5-다이페닐-1''H''-피라졸은 (''E'')-1,3-다이페닐프로프-2-엔-1-온이 [[황]]<ref>{{저널 인용|title=New one step synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating|journal=Journal of Heterocyclic Chemistry|last1=Outirite|first1=Moha|last2=Lebrini|first2=Mounim|year=2008|volume=45|issue=2|pages=503–505|doi=10.1002/jhet.5570450231|last3=Lagrenée|first3=Michel|last4=Bentiss|first4=Fouad}}</ref> 또는 [[과황산 나트륨]]<ref>{{저널 인용|title=One-pot synthesis of 3,5-diphenyl-1''H''-pyrazoles from chalcones and hydrazine under mechanochemical ball milling|journal=Heterocycles|last1=Zhang|first1=Ze|last2=Tan|first2=Ya-Jun|year=2014|volume=89|issue=1|pages=103–112|doi=10.3987/COM-13-12867|last3=Wang|first3=Chun-Shan|last4=Wu|first4=Hao-Hao}}</ref>의 존재하에서 [[하이드라진]]과 반응하여 생성된다. 또는 3,5-다이페닐-1''H''-피라졸은 하이드라존을 사용하여 생성될 수도 있는데, 이 경우에는 부산물로 아진이 생성된다.<ref>{{저널 인용|title = Metal-free and FeCl<sub>3</sub>-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1''H''-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI<sup>+</sup>-MS|year = 2018|journal = Indian Journal of Chemistry, Section B|volume = 57B|issue = 3|pages = 362–373|url = http://nopr.niscair.res.in/handle/123456789/43824|first1 = Jamal|last1 = Lasri|first2 = Ali I.|last2 = Ismail}}</ref>
{|
|[[파일:Lasri condensation reaction.svg|섬네일|왼쪽|700px|라스리 축합 반응]]
|}

== 생성 및 용도 ==
[[파일:Celecoxib structure.png|섬네일|오른쪽|[[진통제]]로 사용되는 피라졸 유도체인 [[세레콕시브]]]]
1959년에 천연 피라졸인 1-피라졸릴-알라닌이 [[수박]] 씨앗에서 최초로 분리되었다.<ref>{{저널 인용|last1 = Fowden|last2 = Noe|last3 = Ridd|last4 = White|journal = Proc. Chem. Soc.|year = 1959|pages = 131}}</ref><ref>{{저널 인용|volume = 184|issue = 4688|pages = 69–70|last1 = Noe|first1 = F. F.|last2 = Fowden|first2 = L.|title = alpha-Amino-beta-(pyrazolyl-N) propionic acid: a new amino-acid from ''Citrullus vulgaris'' (water melon)|journal = Nature |year = 1959|doi = 10.1038/184069a0|bibcode = 1959Natur.184...69B|last3 = Richmond|first3 = P. T.|pmid = 13804343|s2cid = 37499048}}</ref>

피라졸 유도체들은 [[의학]]에서 널리 사용된다.<ref name=":0">{{저널 인용|last1=Faria|first1=Jéssica Venância|last2=Vegi|first2=Percilene Fazolin|last3=Miguita|first3=Ana Gabriella Carvalho|last4=dos Santos|first4=Maurício Silva|last5=Boechat|first5=Nubia|last6=Bernardino|first6=Alice Maria Rolim|date=2017-11-01|title=Recently reported biological activities of pyrazole compounds|journal=Bioorganic & Medicinal Chemistry|volume=25|issue=21|pages=5891–5903|doi=10.1016/j.bmc.2017.09.035|pmid=28988624|issn=0968-0896}}</ref>

피라졸 고리 구조는 펜피록시메이트, [[피프로닐]], [[테부펜피라드]], 톨펜피라드를 포함한 살진균제, [[살충제]], [[제초제]]와 같은 다양한 농약류에서 발견된다.<ref>[http://www.fao.org/docrep/019/i3518e/i3518e.pdf FAO]</ref> 피라졸 [[부분 (화학)|부분]]은 [[미국 식품의약국]]에 의해 저분자 약물에 가장 많이 사용되는 고리 구조로 목록에 올라가 있다.<ref>Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.</ref>

== 같이 보기 ==
* [[3,5-다이메틸피라졸]]
* [[이미다졸]] – 1번과 3번 위치에 질소 원자를 가지고 있는 피라졸의 유사체
* [[아이소옥사졸]] – 1번 위치의 질소 원자가 산소 원자로 치환된 피라졸의 유사체

== 각주 ==
{{각주}}

== 더 읽을거리 ==
* {{저널 인용|author1=A. Schmidt |author2=A. Dreger | journal = Curr. Org. Chem. | date =2011 | volume= 15 | issue = 16 | pages= 2897–2970 | title = Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Part 2. Reactions and N-Heterocyclic Carbenes of Pyrazole | doi = 10.2174/138527211796378497   }}

{{단순 방향족 고리 화합물}}

[[분류:피라졸| ]]
[[분류:방향족기]]
[[분류:단순 방향족 고리]]