{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Acyl group V.0.svg|섬네일|400px|[[케톤]](왼쪽 위)의 일반적인 아실기(<span style="color:blue;">'''파란색'''</span>), 아실륨 [[양이온]](가운데 위), 아실 [[라디칼]](오른족 위), [[알데하이드]](왼쪽 아래), [[에스터]](가운데 아래), [[아마이드]](오른쪽 아래). (R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup>, R<sup>3</sup> = [[유기기|유기]] 치환기 또는 [[수소]])]]

'''아실기'''({{llang|en|acyl group}})는 [[무기산]]을 포함한 [[산소산]]으로부터 하나 이상의 [[하이드록실기]]를 제거함으로써 유도되는 [[부분 (화학)|부분]]이다.<ref name="gold book">{{GoldBookRef|file=A00123|title=Acyl groups|accessdate=January 18, 2014}}</ref> [[IUPAC]] 이름은 '''알카노일기'''({{llang|en|alkanoyl group}})이다. 아실기(R–C=O)는 이중 결합 [[산소]] [[원자]]와 [[알킬기]]를 포함하고 있다. [[유기화학]]에서 아실기는 일반적으로 [[카복실산]]으로부터 파생되며, 이 경우 화학식 RCO–를 가지며, 여기서 R은 [[단일 결합]]으로 기(基)의 [[탄소]] 원자에 연결된 알킬기를 나타낸다. 이 용어는 거의 항상 유기 화합물에 적용되지만 아실기는 원칙적으로 [[설폰산]] 및 [[아인산]]과 같은 다른 유형의 산에서 파생될 수도 있다. 가장 일반적인 배열에서 아실기는 보다 더 큰 분자의 부분에 부착되며, 이 경우에 탄소 원자와 산소 원자는 [[이중 결합]]으로 연결된다.

== 화합물 ==
잘 알려진 아실 화합물로는 [[염화 아세틸]](CH<sub>3</sub>COCl) 및 [[염화 벤조일]](C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl)과 같은 염화 아실들이 있다. 아실륨 양이온의 공급원으로 취급되는 이러한 화합물들은 다양한 기질에 아실기를 부착하기 위한 우수한 [[시약]]들이다. [[아마이드]]('''RC(O)'''NR<sub>2</sub>) 및 [[에스터]]('''RC(O)'''OR′)는 [[케톤]]('''RC(O)'''R) 및 [[알데하이드]]('''RC(O)'''H)와 마찬가지로 아실 화합물의 부류이다.

== 아실륨 양이온, 라디칼 및 음이온 ==
[[파일:Acylium.svg|섬네일|150px|아실륨 이온의 공명 구조]]
아실륨 이온은 화학식이 RCO<sup>+</sup>인 [[양이온]]이다.<ref>{{GoldBookRef|file=A00129|title=Acyl species|accessdate=January 18, 2014}}</ref> 이들 양이온의 탄소-산소 [[결합 길이]]는 1.1 [[옹스트롬|Å]]에 가까우며, 이는 [[일산화 탄소]]의 112.8 pm보다 짧고 [[삼중 결합]]의 특성을 나타낸다.<ref>{{저널 인용|last1= Chevrier |first1= B. |last2= Carpentier |first2= J. M. Le |last3= Weiss |first3= R. |year= 1972 |title= Synthesis of two crystalline species of the Friedel–Crafts intermediate antimony pentachloride-''p''-toluoyl chloride. Crystal structures of the donor–acceptor complex and of the ionic salt |journal= J. Am. Chem. Soc. |volume= 94 |issue= 16 |pages= 5718–5723 |doi= 10.1021/ja00771a031}}</ref>

아실륨 이온의 탄소 중심은 일반적으로 [[직선형 분자기하|선형 분자 기하]]와 sp [[혼성 궤도]]를 가지며, 산소(탄소보다는)에 형식적인 양전하를 갖는 [[공명 (화학)|공명 구조]][R–C≡O<sup>+</sup>]로 가장 잘 표현된다. 이것은 [[케톤]]의 EI [[질량 스펙트럼]]에서 관찰되는 특징적인 단편이다.

예를 들어 아실륨 이온은 [[프리델-크래프츠 아실화]] 및 [[하야시 자리옮김]]과 같은 다른 많은 [[유기 반응]]에서 일반적인 반응성 중간생성물이다. 아실륨 이온을 포함하고 있는 염은 다음과 같이 [[할로젠화 아실]]로부터 할로젠화물을 제거하여 생성될 수 있다.
:RC(O)Cl + SbCl<sub>5</sub> → [RCO]<sup>+</sup>[SbCl<sub>6</sub>]<sup>–</sup>

아실 [[라디칼]]은 수소 원자의 추출에 의해 알데하이드로부터 쉽게 생성된다. 그러나 이들은 다음과 같이 알킬 라디칼을 제공하기 위해 급속한 [[탈카보닐화]]를 겪는다.<ref>{{서적 인용|title=March's Advanced Organic Chemistry|last=Smith|first=Michael B.|publisher=Wiley|year=2013|isbn=978-0-470-46259-1|location=Hoboken, NJ|pages=857}}</ref>
:RC(H)=O → RC<sup>•</sup>=O → R<sup>•</sup> + C≡O

아실 [[음이온]]은 거의 항상 불안정한데 일반적으로 합성에 이용하기에는 너무 불안정하다. 이들은 쉽게 [[이합체|이합체화]]되어 엔다이올을 형성한다. 따라서 합성 화학자들은 [[다이싸이에인]]과 같은 다양한 아실 음이온 [[신톤|합성 등가물]]을 대리물로 개발했다. 그러나 부분적 예외로 다이알킬폼아마이드(예: 다이아이소프로필폼아마이드, HCON''i''Pr<sub>2</sub>)는 염기로 [[리튬 다이아이소프로필아마이드]]를 사용하여 저온(−78 °C)에서 탈양성자화를 거쳐 이러한 온도에서 안정한 [[카밤산|카바모일]] 음이온을 형성할 수 있다.<ref>{{저널 인용|last=Fraser|first=Robert R.|last2=Hubert|first2=Patrick R.|date=1974-01-01|title=Direct Formation of the Carbonyl Anion of Diisopropyl Formamide|journal=Canadian Journal of Chemistry|volume=52|issue=1|pages=185–187|doi=10.1139/v74-029|issn=0008-4042}}</ref>

== 생화학에서 ==
[[생체분자|생화학 분자]]들의 모든 주요 부류에서 아실기를 많이 발견할 수 있다.

[[아실-CoA]]는 [[지방산 대사]]를 통해 형성되는 아실 유도체이다. 가장 일반적인 유도체인 [[아세틸-CoA]]는 많은 생합성 과정에서 아실기 공여체 역할을 한다. 이러한 아실 화합물은 [[싸이오에스터]]이다.

[[아미노산]]의 아실기 이름은 "-인(-ine)"을 접미사 "-일(-yl)"로 대체하여 형성한다. 예를 들어, [[글리신]](glycine)의 아실기는 글리실(glycyl)이고, [[리신]](lysine)의 아실기는 리실(lysyl)이다.

[[아데노신 일인산|AMP]](5'-아데닐산), [[구아노신 일인산|GMP]](5'-구아닐산), [[사이티딘 일인산|CMP]](5'-사이티딜산), [[유리딘 일인산|UMP]](5'-유리딜산)과 같은 [[리보뉴클레오타이드|리보뉴클레오사이드 일인산]]의 아실기의 명칭은 각각 아데닐릴(adenylyl), 구아닐릴(guanylyl), 사이티딜릴(cytidylyl), 유리딜릴(uridylyl)이다.

[[인지질]]에서 [[포스파티드산]]의 아실기는 포스파티딜(phosphatidyl)이라고 한다.

많은 당류들도 [[아실화]]된다.

== 유기금속화학 및 촉매 ==
{{본문|전이금속 아실 복합체}}
아실 [[리간드]]는 일부 촉매 반응에서 중요한 많은 [[카보닐화]] 반응에서의 [[중간생성물]]이다. 금속 아실은 일반적으로 금속-[[알킬기|알킬]] 결합에 [[일산화 탄소]]를 삽입하여 형성된다. 금속 아실은 또한 염화 아실과 낮은 원자가 금속 착물을 포함하는 반응 또는 유기 리튬 화합물과 금속 카보닐의 반응에서 생성된다. 금속 아실은 보통 2개의 공명 구조로 설명되며, 그 중 하나는 산소 중심의 [[염기성]]을 강조한다. 금속 아실의 ''O''-알킬화는 [[피셔 카벤]] 착물을 생성시킨다.<ref>{{서적 인용|last=Elschenbroich |first=C. |title=Organometallics |date=2006 |publisher=Wiley-VCH |location=Weinheim |isbn=3-527-29390-6}}</ref>

== 명명법 ==
아실기의 [[관용명]]은 일반적으로 아래의 표에 표시된대로 해당하는 [[카복실산]]의 관용명의 "[[-산]](-ic acid)" 접미사를 "-일(-yl)" 또는 "-오일(-oyl)"로 대체하여 명명한다.

[[유기화학의 IUPAC 명명법]]에서 아실기의 [[계통명]]은 아래의 표에서와 같이 해당하는 [[하이드로카빌기]]의 계통명(또는 해당하는 [[카복실산]]의 계통명의 "-산(-oic acid)" 접미사)의 "-일(-yl)" 접미사를 "-오일(-oyl)"로 대체하여 명명한다.

아실기는 하이드로카빌기와 카복실산 사이에 위치한다.

"-일(-yl)"로 끝나는 [[하이드로카빌기]]의 이름은 아실기가 아니라 [[알케인]]에서 파생된 [[알킬기]](예: [[메틸기]], [[에틸기]], [[프로필기]], [[뷰틸기]] 등), [[알켄]]에서 파생된 알켄일기(예: [[프로펜일기]], 뷰텐일기 등) 또는 [[알릴기]](예: [[벤질기]])이다.

{| class="wikitable"
!colspan="2"|해당하는 [[하이드로카빌기]]의 이름<br>RC–
!colspan="2"|아실기의 이름<br>RC(O)–
!colspan="2"|해당하는 [[카복실산]]의 이름<br>RC(O)O-H
|-
!관용명!!계통명!!관용명!!계통명!!관용명!!계통명
|-
|colspan="2" align="center"|[[메틸기]]||[[폼일기]]|| methanoyl |메탄오일기||[[폼산]]||메탄산
|-
|colspan="2" align="center"|[[에틸기]]||[[아세틸기]]|| ethanoyl |에탄오일기||[[아세트산]]||에탄산
|-
|colspan="2" align="center"|[[프로필기]]||프로피오닐기|| propanoyl |프로판오일기||[[프로피온산]]||프로판산
|-
|colspan="2" align="center"|[[뷰틸기]]||뷰티릴기|| butanoyl |뷰탄오일기||[[뷰티르산]]||뷰탄산
|-
|colspan="2" align="center"|[[프로펜일기]]||아크릴릴기 또는 아크릴로일기|||프로펜오일기||[[아크릴산]]||프로펜산
|-
|align="center"|[[크로틸기]]|| align="center" |뷰텐일기||[[크로톤일기]]||뷰텐오일기||[[크로톤산]]||[[뷰텐산]]
|-
|colspan="2" align="center"|[[벤질기]]|| colspan="2" align="center" |[[벤조일기]]|| colspan="2" align="center" |[[벤조산]]
|}

== 아실 화학종 ==
아실옥시기에서 아실기는 산소에 결합된다. R−C(=O)−O−R′, 여기서 R−C(=O)는 아실기이다.

아실륨 이온은 R−C<sup>+</sup>=O ⇄ R−C≡O<sup>+</sup> 유형의 [[양이온]]이며, [[하야시 자리옮김]]과 같은 [[유기 반응]]에서 중간생성물로서 중요한 역할을 한다.<ref name="gold book"/>

== 같이 보기 ==
* [[아실화]]
* [[작용기]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
*{{위키공용분류-줄}}

{{작용기}}

{{전거 통제}}

[[분류:아실기| ]]
[[분류:작용기]]