{{위키데이터 속성 추적}}
{{Infobox drug
| Verifiedfields = correct
| Watchedfields = correct
| verifiedrevid = 852547309
| image = Bupropion 1.svg
| alt = Skeletal formula of bupropion
| image2 = Bupropion molecule ball.png
| width2 = 240
| alt2 = Ball-and-stick model of the (S) isomer of the bupropion molecule
| caption = 1 : 1 mixture (racemate)

<!-- Clinical data -->
| pronounce ={{IPAc-en|b|j|uː|ˈ|p|r|oʊ|p|i|ɒ|n}}<br />{{respell|bew|PROH|pee|on}}
| tradename = Wellbutrin, Zyban, others
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|bupropion-hydrochloride}}
| MedlinePlus = a695033
| licence_EU = yes
| DailyMedID = Bupropion
| licence_US = Bupropion
| pregnancy_AU = B2
| pregnancy_AU_comment =<ref name="Drugs.com pregnancy">{{웹 인용|title=Bupropion Use During Pregnancy |url=https://www.drugs.com/pregnancy/bupropion.html |website=Drugs.com |access-date=24 December 2018 |archive-date=24 December 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20181224074103/https://www.drugs.com/pregnancy/bupropion.html |url-status=live }}</ref>
| pregnancy_US = C
| pregnancy_US_comment =<ref name="Drugs.com pregnancy" />
| pregnancy_category= 
| dependency_liability = 
| addiction_liability = 
| routes_of_administration = Medical: [[Oral administration|By mouth]]<br />Recreational: by mouth, [[insufflation (medicine)|insufflation]], [[intravenous route|intravenous]]
| class = Antidepressants
| ATC_prefix = N06
| ATC_suffix = AX12

<!-- Legal status -->
| legal_AU = S4
| legal_AU_comment = 
| legal_BR = <!-- OTC, A1, A2, A3, B1, B2, C1, C2, C3, C4, C5, D1, D2, E, F -->
| legal_BR_comment = 
| legal_CA = Rx-only
| legal_CA_comment = 
| legal_DE = <!-- Anlage I, II, III or Unscheduled -->
| legal_DE_comment = 
| legal_NZ = <!-- Class A, B, C -->
| legal_NZ_comment = 
| legal_UK = POM
| legal_UK_comment = 
| legal_US = Rx-only
| legal_US_comment = 
| legal_EU = Rx-only
| legal_EU_comment = 
| legal_UN = <!-- N I, II, III, IV / P I, II, III, IV -->
| legal_UN_comment = 
| legal_status = Rx-only

<!-- Pharmacokinetic data -->
| bioavailability =
| protein_bound = 84% (bupropion), 77% (hydroxybupropion metabolite), 42% (threohydrobupropion metabolite)<ref name = EMCsustained>{{웹 인용|title=Zyban 150 mg prolonged release film-coated tablets – Summary of Product Characteristics (SPC) |work=electronic Medicines Compendium |publisher=GlaxoSmithKline UK |date=1 August 2013 |access-date=22 October 2013 |url=http://www.medicines.org.uk/emc/medicine/2948/SPC/Zyban+150+mg+prolonged+release+film-coated+tablets/ }}</ref>
| metabolism = [[Liver]] (mostly [[CYP2B6]]-mediated hydroxylation, but with some contributions from [[CYP1A2]], [[CYP2A6]], [[CYP2C9]], [[CYP3A4]], [[CYP2E1]] and [[CYP2C19]])<ref name = EMCsustained/><ref name = PREXATON/><ref name="BupropionLabel">{{웹 인용| title=Wellbutrin SR- bupropion hydrochloride tablet, film coated | website=DailyMed | date=5 November 2019 | url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=cbc8c074-f080-4489-a5ae-207b5fadeba3 | access-date=6 May 2020}}</ref><ref>{{저널 인용|vauthors=Zhu AZ, Zhou Q, Cox LS, Ahluwalia JS, Benowitz NL, Tyndale RF |title=Gene variants in CYP2C19 are associated with altered in vivo bupropion pharmacokinetics but not bupropion-assisted smoking cessation outcomes |journal=Drug Metabolism and Disposition |date=September 2014 |volume=42 |issue=11 |pages=1971–7 |doi=10.1124/dmd.114.060285 |pmid=25187485 |pmc=4201132 }}</ref>
| metabolites       = 
| onset             = 
| elimination_half-life = 12–30&nbsp;hours<ref name=BupropionLabel/><ref name="Bupropion half-life">{{서적 인용| isbn = 978-0-07-162442-8 | title = Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics | edition = 12th | vauthors = Brunton L, Chabner B, Knollman B | year = 2010 | publisher = McGraw-Hill Professional | location = New York | title-link = Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics }}</ref>
| duration_of_action = 
| excretion = [[Kidney|Renal]] (87%; 0.5% unchanged), [[faeces|faecal]] (10%)<ref name = EMCsustained/><ref name = PREXATON>{{웹 인용|title=Prexaton Bupropion hydrochloride Product Information |work=TGA eBusiness Services |publisher=Ascent Pharma Pty Ltd |date=2 October 2012 |access-date=22 October 2013 |url=https://www.ebs.tga.gov.au/ebs/picmi/picmirepository.nsf/pdf?OpenAgent&id=CP-2011-PI-03529-3 }}</ref><ref name=BupropionLabel/>

<!-- Identifiers -->
| index2_label = as HCl
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|PubChem}}
| CAS_number = 34911-55-2
| PubChem = 444
| IUPHAR_ligand = 7135
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01156
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 431
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 01ZG3TPX31
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D07591
| KEGG2_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG2 = D00817
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 3219
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 894
| NIAID_ChemDB = 
| PDB_ligand = 
| synonyms = Amfebutamone; 3-Chloro-''N''-''tert''-butyl-β-keto-α-methylphenethylamine;<br />3- Chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine;<br />Bupropion hydrochloride<ref name="PubChem2018">{{백과사전 인용| title=Bupropion | url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/444 | section = Compound Summary | section-url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/444#section=Top | work=PubChem Compound | publisher = United States National Library of Medicine&nbsp;– National Center for Biotechnology Information | access-date=29 July 2018 | date=28 July 2018 }}</ref>

<!-- Chemical data -->
| IUPAC_name = (''RS'')-2-(''tert''-Butylamino)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
| C=13 | H=18 | Cl=1 | N=1 | O=1
| SMILES = O=C(C(C)NC(C)(C)C)C1=CC=CC(Cl)=C1
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C13H18ClNO/c1-9(15-13(2,3)4)12(16)10-6-5-7-11(14)8-10/h5-9,15H,1-4H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N
}}

'''부프로피온'''(bupropion) 혹은 '''부프로피온[[염산염]]'''은 [[주요 우울 장애]]나 [[금연]] 지원에 사용되는 [[비정형 항우울제]]이다. 예전엔 '''암페부타몬'''(amfebutamone)으로 알려져 있었으며, '''웰부트린'''(Wellbutrin) 등의 이름으로 판매된다. 또한 [[선택적 세로토닌 재흡수 억제제]](SSRI)으로 호전을 보이지 않는 환자에 대한 2차 약물로 널리 사용된다. 부프로피온은 다른 항우울제와 구별되는 몇 가지 특징이 있는데, 성기능 장애, 체중 증가, 졸음 등의 부작용이 적으며 [[과다수면]] 및 피로 증상 개선에 있어 SSRI보다 효과적인 것으로 알려졌다. 다만 부프로피온, 특히 속방형 제제는 다른 항우울제보다 발작 위험이 높으므로 발작 장애의 병력이 있는 환자의 경우 주의가 요구된다. 약물은 경구로 복용한다.

[[글락소스미스클라인]](당시 Burroughs Wellcome)이 1969년 개발하였으며, 1985년 미국에서 처음 의학적으로 승인된 이래로 보편적으로 널리 처방되는 항우울제이고, 반면 영국, 호주 및 뉴질랜드, 일본을 비롯한 많은 구미 선진 국가에선 [[오프라벨]] 처방으로 이용된다. 동일 성분의 [[제네릭 의약품]]인 니코피온([[한미약품]])과 애드피온([[환인제약]]), 헬스피온([[명인제약]])이 브랜드명으로 쓰이고 있는데, 약물이 서서히 흡수되어 약효가 오래 가는 서방형 제제의 형태로 복용하며 대부분의 국가에서 원내 조제용으로 구할 수 있다.

부프로피온은 여러 약제 표적에 영향을 미치는 것으로 알려져 있으며, 작용 기전은 일부분만이 이해된다. 부프로피온은 약한 [[노르에피네프린-도파민 재흡수 억제제]] (NDRI) 및 [[니코틴 수용체 길항제]]로 작용하나, [[도파민]]에 대한 효과는 약하며 임상적 의미는 논란의 여지가 있다. 화학적으로 부프로피온은 [[아미노케톤]] 계열이다.

== 작용 기전 ==
기존 SSRI 계열 항우울제와는 달리 노르에피네프린-도파민 재흡수 억제제(NDRI) 작용을 갖고 있으며, 일반 항우울제 치료 시 흔하게 나타나는 위장 및 성기능 장애, 체중 증가 등 부작용이 현저히 낮으므로, SSRI 계열 항우울제와 거의 동등한 수준의 항우울 효과를 나타내는 건 물론, 금연 기간 중 도파민 재흡수를 억제함으로써 금단 증상을 완화시키는 작용을 통해, 금연 시 흡연 충동을 억제하는 니코틴 의존 치료의 단기간 보조요법제로 이용된다.

== 종류 ==
* 오리지널
** 웰부트린서방정([[글락소스미스클라인]]) : 150mg
* [[제네릭 의약품]]
** 니코피온서방정([[한미약품]])/애드피온서방정([[환인제약]])/헬스피온서방정([[명인제약]]) : 150mg

[[파일:Wellbutrin.jpg|섬네일|150px|Wellbutrin XL]]

== 같이 보기 ==
* [[향정신성의약품]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{항우울제}}

[[분류:항우울제]]
[[분류:유기 염소 화합물]]
[[분류:자극제]]
[[분류:니코틴 대항제]]
[[분류:펜에틸아민]]
[[분류:식욕억제제]]
[[분류:클로로아렌]]
[[분류:5-HT3 길항제]]
[[분류:노르에피네프린-도파민 재흡수 억제제]]
[[분류:글락소스미스클라인의 제품]]
[[분류:카티논]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]
[[분류:CYP2D6 억제제]]
[[분류:피부 독소]]
[[분류:경기력 향상 약물]]