{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| PIN = 2-aminobenzoic acid<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 748 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref>
| SystematicName = 2-Aminobenzenecarboxylic acid
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 | anthranilic acid
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 | 2-aminobenzoic acid
 | vitamin L<sub>1</sub>
 | anthranilate (짝염기)
|2-AA, 2AA, AA
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|Section2={{Chembox Properties
| C=7 | H=7 | N=1 | O=2
| Solubility = 0.572 g/100 mL (25 °C)
| SolubleOther = very soluble in [[클로로포름]], [[피리딘]] <br> soluble in [[에탄올]], [[에터]], [[에틸 에터]] <br> slightly soluble in [[trifluoroacetic acid]], [[벤젠]]
| Appearance = white or yellow solid
| Odor = odorless
| Density = 1.412 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = 146 to 148
| MeltingPt_ref =<ref>[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1295.htm IPCS]</ref>
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| pKa = {{기호없는 목록
 | 2.17 (carboxyl; H<sub>2</sub>O)
 | 4.85 (amino; H<sub>2</sub>O)<ref name="CRC97">{{서적 인용| editor= Haynes, William M. | year = 2016 | title = CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition = 97th | publisher = [[CRC Press]] | isbn = 978-1498754286 | pages=5–89 | title-link = CRC Handbook of Chemistry and Physics }}</ref>
}}
| LogP = 1.21
| VaporPressure = 0.1 Pa (52.6 °C)
| RefractIndex = 1.578 (144 °C)
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|Section4={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = -380.4 KJ/mol
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|Section7={{Chembox Hazards
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| AutoignitionPtC = 530
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| FlashPtC = 150
| LD50 = 1400 mg/kg (oral, rat)
 }}
}}
'''안트라닐산'''({{llang|en|anthranilic acid}})은 [[화학식]]이 C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH<sub>2</sub>)(CO<sub>2</sub>H)인 [[방향족산]]이며 약간 달콤한 맛을 가지고 있다.<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=sa2_I2GD2pUC|title=Aminobenzoic Acids—Advances in Research and Application|last=Acton|first=Q. Ashton|publisher=ScholarlyEditions|year=2013|isbn=9781481684842|edition=2013|location=Atlanta|pages=23|via=Google Books}}</ref><ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=mk-V2w6kHRgC|title=Techniques in Glycobiology|last=Hardy|first=Mark R.|publisher=Marcel Dekker, Inc.|year=1997|isbn=9780824798222|editor-last=Townsend|editor-first=R. Reid|location=|pages=360|chapter=Glycan Labeling with the Flurophores 2-Aminobenzamide and Antranilic Acid|editor-last2=Hotchkiss, Jr.|editor-first2=Arland T.|via=Google Books}}</ref><ref>''The Merck Index, 10th Ed.'' (1983), p.62., Rahway: Merck & Co.</ref> '''2-아미노벤조산'''({{llang|en|2-aminobenzoic acid}}) 또는 '''''o''-아미노벤조산'''({{llang|en|''o''-aminobenzoic acid}}), 줄여서 '''2-AA''', '''2AA''', '''AA'''라고 지칭하기도 한다. 안트라닐산은 [[카복실산]] 및 [[아민]]으로 오쏘 치환된 벤젠 고리로 구성된다. 산성 [[작용기]]와 염기성 작용기를 모두 가지고 있기 때문에 안트라닐산은 [[양쪽성]] 물질이다. 순수한 안트라닐산은 흰색 고체이지만 상업적 샘플은 노란색을 보일 수 있다. 안트라닐산의 탈양성자화에 의해 얻어진 음이온 [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH<sub>2</sub>)(CO<sub>2</sub>)]<sup>−</sup>을 '''안트라닐레이트'''({{llang|en|anthranilate}})라고 한다. 안트라닐산은 과거에 비타민으로 여겨졌었고, 그러한 맥락에서 비타민 L<sub>1</sub>으로 불렸었지만, 현재는 사람의 영양에 필수적이지 않은 것으로 알려져 있다.<ref>{{웹 인용| author = Davidson, Michael W. | date = 2004 | url = http://micro.magnet.fsu.edu/vitamins/pages/anthranilic.html | title = Anthranilic Acid (Vitamin L)] | publisher = Florida State University | access-date = November 20, 2019 }}</ref>

== 구조 ==
일반적으로 그렇게 언급되지는 않지만, 안트라닐산은 [[아미노산]]이다. 고체 상태의 안트라닐산은 아미노-카복실산 및 [[양쪽성 이온]]인 암모늄 카복실레이트의 형태로 구성된다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1098/rspa.1968.0003| title = The crystal structure of anthranilic acid| journal = Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences| volume = 302| issue = 1469| pages = 185–199| year = 1968| bibcode = 1968RSPSA.302..185B| last1 = Brown| first1 = C. J.}}</ref>

== 생성 ==
안트라닐산을 생성하는 많은 경로가 설명되었다. 안트라닐산은 산업적으로 아민화에서 시작하여 [[무수 프탈산]]으로부터 생성된다.
:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub>O  +  NH<sub>3</sub>  +  NaOH  →   C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C(O)NH<sub>2</sub>)CO<sub>2</sub>Na  +  H<sub>2</sub>O

생성된 프탈아마이드산의 나트륨염은 [[차아염소산염]]에 의해 유도된 아마이드기의 [[호프만 자리옮김]]을 통해 탈카보닐화된다.<ref>{{서적 인용| doi = 10.1002/14356007.a03_555| chapter = Benzoic Acid and Derivatives| title = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry| year = 2000| last1 = Maki| first1 = Takao| last2 = Takeda| first2 = Kazuo| isbn = 3527306730}}.</ref>
:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C(O)NH<sub>2</sub>)CO<sub>2</sub>Na  +  HOCl   →  C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H  +  NaCl  +  CO<sub>2</sub>

이와 관련된 방법으로는 수용성 수산화 나트륨에서 하이포아브로민산 나트륨과 [[프탈이미드]]로 처리한 후 중화시키는 방법이 있다.<ref>''Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th Ed.'', (B. S. Furniss et al.,  Eds.) (1978), p.666, London: Longman.</ref> [[인디고 (염료)|인디고 염료]]를 식물로부터 얻던 시대에는 이를 분해하여 안트라닐산을 얻었다.

안트라닐산은 인디고 염료의 염기 유도 분해에 의해 최초로 얻어졌다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1021/ed020p115| title = Carl Julius Fritzsche and the discovery of anthranilic acid, 1841| journal = Journal of Chemical Education| volume = 20| issue = 3| pages = 115| year = 1943| last1 = Sheibley| first1 = Fred E.| bibcode = 1943JChEd..20..115S}}</ref>

=== 생합성 ===
안트라닐산은 [[코리슴산]]으로부터 합성된다. 안트라닐산은 [[아미노기]]에 [[포스포리보실 피로인산]]의 부착을 통해서 [[아미노산]]인 [[트립토판]]의 [[전구체]] 역할을 한다.
{|
|[[파일:Tryptophan biosynthesis (en).svg|왼쪽|700px|섬네일|안트라닐산은 아미노산인 트립토판의 생합성 전구체이다.]]
|}

== 용도 ==
산업적으로 안트라닐산은 [[아조 염료]] 및 [[사카린]]의 생성에서 [[중간생성물]]이다. 안트라닐산 및 안트라닐산 에스터는 [[자스민]]과 [[오렌지]]를 모방한 [[향수]], 의약품([[푸로세미드]]와 같은 [[고리 이뇨제]]) 및 UV 흡수제 뿐만 아니라 금속에 대한 [[방청제]] 및 [[간장]]에서 [[살진균제]]를 제조하는데 사용된다.

안트라닐산 기반 방충제는 [[다이에틸톨루아마이드]](DEET)의 대체제로서 제안되어 왔다.

[[페남산]]은 안트라닐산의 유도체이며,<ref name=Sriram>Sriram D, Yogeeswari P. [https://books.google.com/books?id=tUSLclf_NoQC&pg=PA235 Medicinal Chemistry, 2nd Edition]. Pearson Education India, 2010. {{ISBN|9788131731444}}</ref> 이는 [[아스피린]]의 [[활성 대사산물]]인 [[살리실산]]의 질소 [[등배전자체]]이다.<ref name=Sriram/> [[메페남산]], [[톨페남산]], [[플루페남산]], [[메클로페남산]]을 포함한 몇몇 [[비스테로이드성 항염증제]]들은 페남산 또는 안트라닐산으로부터 유래되며, "안트라닐산 유도체" 또는 "페나메이트"로 불린다.<ref>Auburn University course material. Jack DeRuiter, Principles of Drug Action 2, Fall 2002 1: [http://www.auburn.edu/~deruija/nsaids_2002.pdf Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs (NSAIDS)] {{웨이백|url=http://www.auburn.edu/~deruija/nsaids_2002.pdf |date=20180920104528 }}</ref>

== 반응 ==
안트라닐산은 다이아조늄 양이온 [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CO<sub>2</sub>H)(N<sub>2</sub>)]<sup>+</sup>을 생성하기 위해 다이아조화 될 수있다. 다이아조늄 양이온은 [[벤자인]]을 생성하거나,<ref>{{OrgSynth| last1= Logullo |first1= F. M. |last2= Seitz |first2= A. H. |last3= Friedman |first3= L. | title = Benzenediazonium-2-carboxy- and Biphenylene | page= 12 | volume= 48 | year = 1968| prep= CV5P0054}}</ref> 이량체화되어 [[다이펜산]]을 생성하거나,<ref>{{저널 인용|doi=10.15227/orgsyn.007.0030|first1=E. R.|last1=Atkinson|first2=H. J.|last2=Lawler|title=Diphenic Acid|journal=Organic Syntheses|volume=7|pages=30|year=1927}}</ref> 또는 [[메틸 레드]]의 합성에서와 같은 [[다이아조늄 커플링]] 반응에 사용될 수 있다.<ref>{{OrgSynth |first1= H. T. |last1= Clarke |first2= W. R. |last2= Kirner |title= Methyl Red |year= 1922 |volume= 2 |page= 47 |prep= cv1p0374}}</ref>

안트라닐산은 [[포스젠]]과 반응하여 다용도 시약인 [[아이사토산 무수물]]을 생성한다.<ref>{{저널 인용|journal=Org. Synth. |year=1947|volume=27|page=45 |doi=10.15227/orgsyn.027.0045|title=Isatoic anhydride|first1=E. C. |last1=Wagner |first2=Marion F. |last2=Fegley}}</ref>

안트라닐산의 염소화는 2,4-다이클로로 유도체를 생성하며, 이는 환원 커플링을 거쳐 바이아릴 화합물을 형성할 수 있다.<ref>{{OrgSynth |first1=Edward R. |last1=Atkinson |first2=Donald M. |last2=Murphy |first3=James E. |last3=Lufkin |title= ''dl''-4,4',6,6'-Tetrachlorodiphenic Acid |year=1951 |volume=31 |page=96 |prep=CV4P0872}}</ref>

== 안전 및 규제 ==
안트라닐산은 또한 현재 광범위하게 금지된 다행성 진정제인 [[메타콸론]]을 만드는 데 사용되기 때문에 미국 마약단속국(DEA) 화합물 목록 I의 화학물질이기도 하다.<ref>{{저널 인용| author = Angelos SA, Meyers JA | title = The isolation and identification of precursors and reaction products in the clandestine manufacture of methaqualone and mecloqualone | journal = Journal of Forensic Sciences | date = 1985 | volume = 30 | issue = 4 | pages = 1022–1047 | pmid=3840834}}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[키뉴레니네이스]]
* [[3-아미노벤조산]]
* [[4-아미노벤조산]]
* [[안트라닐산 메틸]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{아미노산 대사 중간생성물들}}

{{전거 통제}}

[[분류:안트라닐산]]