{{위키데이터 속성 추적}}
{{번역 확장 필요|en|sildenafil}}
{{다른 뜻|누 버고스|약품|우크라이나의 걸 그룹}}
{{Drugbox
| Verifiedfields = changed
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| verifiedrevid = 477173085
| IUPAC_name = 5-{2-Ethoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl]phenyl}-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7''H''-pyrazolo[4,3-''d'']pyrimidin-7-one
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| image2 = Sildenafil-from-xtal-3D-balls.png

<!--Clinical data-->
| pronounce = {{IPAc-en|s|ɪ|l|ˈ|d|ɛ|n|ə|f|ɪ|l}} {{respell|sil|DEN|ə-fil}}
| tradename = Viagra, Revatio, others
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|sildenafil-citrate}}
| MedlinePlus = a699015
| licence_EU = yes
| licence_US = Sildenafil
| pregnancy_AU = B1
| pregnancy_US = B
| legal_AU = S4
| legal_CA = Rx-only
| legal_UK = P
| legal_US = Rx-only
| legal_status = Rx-only
| routes_of_administration = [[Oral administration|By mouth]] ([[Tablet (pharmacy)|tablets]]), [[Intravenous therapy|IV]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 41% (mean)<ref>{{저널 인용| last1 = Nichols | first1 = DJ | last2 = Muirhead | first2 = GJ | last3 = Harness | first3 = JA | title = Pharmacokinetics of Sildenafil after Single Oral Doses in Healthy Male Subjects: Absolute Bioavailability, Food Effects and Dose Proportionality | journal = British Journal of Clinical Pharmacology | date = 6 March 2002 | volume = 53 | pages = 5S–12S | doi = 10.1046/j.0306-5251.2001.00027.x | pmid = 11879254 | pmc = 1874258}}</ref>
| protein_bound = ~96%
| metabolism = [[Liver]]: [[CYP3A4]] (major route), [[CYP2C9]] (minor route)
| metabolites = ''N''-desmethylsildenafil (~50% potency for PDE<sub>5</sub>)
| elimination_half-life = 3–4 hours
| excretion = Feces (~80%), urine (~13%)<ref name="PI">{{웹 인용| title = Viagra (sildenafil citrate) Tablets, for Oral Use. Full Prescribing Information | url = http://labeling.pfizer.com/ShowLabeling.aspx?id=652 | publisher = Pfizer Labs. Division of Pfizer, Inc., NY, NY 10017 | accessdate = 5 November 2016}}</ref>

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 139755-83-2
| CAS_number2_Ref = {{cascite|changed|??}}
| CAS_number2 = 171599-83-0
| index2_label = Citrate
| ATC_prefix = G04
| ATC_suffix = BE03
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 9139
| PubChem = 5212
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00203
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| ChemSpiderID = 5023
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 3M7OB98Y7H
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D08514
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 192
| PDB_ligand = VIA

<!--Chemical data-->
| C=22 | H=30 | N=6 | O=4 | S=1
| molecular_weight = 474.5764 g/mol
| SMILES = CCCC1=NN(C2=C1N=C(NC2=O)C3=C(C=CC(=C3)S(=O)(=O)N4CCN(CC4)C)OCC)C
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C22H30N6O4S/c1-5-7-17-19-20(27(4)25-17)22(29)24-21(23-19)16-14-15(8-9-18(16)32-6-2)33(30,31)28-12-10-26(3)11-13-28/h8-9,14H,5-7,10-13H2,1-4H3,(H,23,24,29)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = BNRNXUUZRGQAQC-UHFFFAOYSA-N
}}

'''시트르산 실데나필'''은 미국 [[화이자]]가 개발한 비뇨 생식기 의약품이다. '''비아그라'''(Viagra)나 '''레바티오'''(Revatio) 등의 상품명으로 팔리고 있는 [[PDE5 억제제]] 계열 약제로, '비아그라(Viagra)'의 어원은 "비가르"(Vigar, 정력)라는 [[라틴어]] 단어와 "나이아가라"(Niagara, [[나이아가라 폭포]])의 합성어로서, 대한민국에선 [[의약 분업]] 제도가 시행되기 이전인, [[1999년]] 하반기에 수입 의약품으로 허가된 바 있다.

== 작용 기전 및 부작용 ==
사람의 음경은 스펀지와 비슷한 해면조직으로 되어 있으며 그 속에 동맥과 정맥이 발기에 작용한다. 동맥을 확대시키고 정맥을 수축시키면 음경 속에 피가 많아져 발기하게 되고, 반대로 정맥이 확대되면 피가 빠져나가며 수그러지게 된다. 사람의 경우 정맥과 동맥을 조절하는 GMP와 PDE-5라는 효소가 있는데, 비아그라는 이들의 분비량을 적절히 조절하여 발기를 유발시키는 비뇨생식기 용제이다.

처음에는 이 약을 협심증 치료제로 사용하려고 임상실험을 했으나, 그 임상실험에서 남성의 [[음경]]이 발기되도록 하는 데 탁월한 효과가 있는 것을 확인해 [[발기부전]] 치료제로 만들어졌다.<ref>[https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1184520&cid=40942&categoryId=32820 네이버 지식백과-두산백과:비아그라]</ref>

국내 임상 실험에서, 성기능 장애 환자 133명을 대상으로 비아그라를 투여한 결과, 임상 실험 대상자의 32%는 안면이 붉어지는 부작용, 26%는 두통, 6%는 사물이 흐릿하거나 모두 푸르게 보이는 부작용을 호소한 반면, [[미국 식품 의약국]](이하 FDA)의 임상시험 결과, 부작용 비율은 홍조와 두통은 각각 18%, 색각 이상은 2%에 그쳤던 것과 비교했을 때, 상당히 높은 수준이다.<ref>[https://news.kbs.co.kr/news/view.do?ncd=3804208 비아그라, 한국인 부작용 비율 높아, KBS 뉴스 9, 1999년 7월 9일]</ref><ref>[https://news.kbs.co.kr/news/view.do?ncd=3805173 비아그라 복용후 200여명 사망, 부작용 여부 논란, KBS 뉴스 9, 1999년 7월 29일]</ref>

남자의 발기는 음경해면체의 평활근을 이완시켜 혈류의 유입을 가능하게 하는 cGMP의 분비로 인해 이뤄지는 현상이며, 성적 자극이 사라지면 PDE-5 효소가 몸에서 분비돼 cGMP를 분해한다. 비아그라는 여기서 PDE-5의 분비를 억제하는 역할을 한다. 따라서 일단 성적 흥분으로 인해 발기가 되지 않으면 비아그라를 먹어도 전혀 효과를 장담할 수 없으므로, 심혈관계 질환자에겐 치명적인 돌연사의 위험성이 높기 때문에, 비뇨의학과 전문의의 처방 없이 절대로 투여를 해서는 안된다.<ref>[https://imnews.imbc.com/replay/1999/nwdesk/article/1781503_30729.html 내달 비아그라 시판. 부작용 약물 오남용 우려, MBC 뉴스데스크, 1999년 6월 2일]</ref><ref>[https://news.kbs.co.kr/news/view.do?ncd=3806867 일본, 1월부터 비아그라 판매해 33건 부작용 발생, KBS 뉴스 9, 1999년 8월 31일]</ref><ref>[https://news.kbs.co.kr/news/view.do?ncd=3806927 비아그라, 심장병에 치명적, KBS 뉴스 9, 1999년 9월 1일]</ref>

== 처방 및 구매 조건 ==
[[타달라필]] 성분의 '시알리스'와 똑같이, 현행법상 ''''오남용 우려 의약품''''으로 엄연히 분류되어, 판매 허용량은 1인당 하루 2알 한 달에 8알로 제한된다. 병의원 처방 조제 약국에서 구매할 경우, 심혈관계 등 기저 질환이 없다는 의사의 진단서 원본과 원외 [[처방전]]을 반드시 제출해야 되고, [[청소년 보호법]]상, 만 19세 미만의 미성년자에겐 판매가 법적으로 금지된다.<ref>[http://news.kbs.co.kr/news/view.do?ncd=3806765 비아그라, 국내 시판 허용, KBS 뉴스 9, 1999년 8월 29일]</ref>

== 제네릭 의약품 ==
특허가 만료되어 [[제네릭 의약품]]인 '팔팔([[한미약품]])'을 비롯한, '누리그라([[대웅제약]])' 등으로 출시되어 있다.

== 특허 분쟁 ==
[[화이자]]는 비아그라의 물질 특허와 용도 특허를 가지고 있었다. 비아그라의 물질특허는 2012년에 만료되었고, 동일 성분 제네릭 '팔팔' 제조사인 [[한미약품]]은 화이자가 물질 특허기간이 만료된 이후에, 용도 특허로 보호를 받는 것이 부당하다고 주장했다. [[대한민국 대법원]]은 비아그라의 용도 특허가 무효라고 확정판결했다.<ref>[https://news.naver.com/main/read.nhn?mode=LSD&mid=sec&sid1=105&oid=015&aid=0003318422 대법원 "화이자의 비아그라 용도특허 무효"…CJ·한미약품 등 국내 제약사들 배상책임 면해]</ref>

== 같이 보기 ==
* [[타달라필]] (시알리스 - [[일라이 릴리 앤드 컴퍼니]])
* [[유데나필]] (자이데나 - [[동아제약]])

== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 문헌 ==
* [http://www.hanmi.co.kr/hanmi/handler/Product-ProductInfo?prd_idx=640 한미약품(비아그라 제네릭 '팔팔' 제조사)]

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}

{{전거 통제}}

[[분류:PDE5 억제제]]
[[분류:시트르산염]]
[[분류:피페라진]]
[[분류:페놀 에터]]
[[분류:락탐]]
[[분류:화이자의 제품]]
[[분류:HERG 차단제]]
[[분류:발기부전 치료제]]