{{위키데이터 속성 추적}}
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| IUPAC_name = (1''S'',3''R'',7''S'',8''S'',8a''R'')-8-{2-[(2''R'',4''R'')-4-Hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl (2''S'')-2-methylbutanoate
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<!--Clinical data-->
| tradename = Mevacor, Altocor, others
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| MedlinePlus = a688006
| DailyMedID = Lovastatin
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = By mouth
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = <5%<ref name = PK>{{저널 인용|last=Neuvonen|first=PJ|author2=Backman, JT |author3=Niemi, M |title=Pharmacokinetic comparison of the potential over-the-counter statins simvastatin, lovastatin, fluvastatin and pravastatin.|journal=Clinical Pharmacokinetics|year=2008|volume=47|issue=7|pages=463–74|doi=10.2165/00003088-200847070-00003|pmid=18563955|s2cid=11716425}}</ref>
| protein_bound = >98%<ref name = PK/>
| metabolism = Liver (CYP3A and [[CYP2C8]] substrate)<ref name = PK/>
| elimination_half-life = 2–5 hours<ref name = PK/>
| excretion = Faeces (83%), urine (10%)<ref name = PK/>
<!--Identifiers-->
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| CAS_number = 75330-75-5
| ATC_prefix = C10
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| PubChem = 53232
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| synonyms = Monacolin K, Mevinolin
<!--Chemical data-->
| C=24 | H=36 | O=5
| smiles = O=C(O[C@@H]1[C@H]3C(=C/[C@H](C)C1)\C=C/[C@@H]([C@@H]3CC[C@H]2OC(=O)C[C@H](O)C2)C)[C@@H](C)CC
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| StdInChIKey = PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N
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<!-- Definition and medical uses -->
'''로바스타틴'''(Lovastatin)은 메바코(Mevacor) 등의 제품명으로 팔리는 [[스타틴]](statin) 계열 약제로 [[고지혈증]](hypercholesterolemia, high blood cholesterol) 및 [[심혈관계 질환]](cardiovascular disease) 치료에 사용한다.<ref name=AHFS2019/> 복용과 함께 생활습관 개선도 치료책으로 함께 사용된다.<ref name=AHFS2019/> 경구용이다.<ref name=AHFS2019/>

<!-- Side effects and mechanisms -->
흔한 부작용으로는 설사, [[변비]], 두통, 근육통, 발진, 수면 문제이다.<ref name=AHFS2019/> 심각한 부작용은 간 문제, 근육 파괴([[횡문근융해증]]rhabdomyolysis), [[신부전]](kidney failure)이 있다.<ref name=AHFS2019/> 임신 중에 사용하면 태아에게 문제가 발생하며, 수유중에 사용하는 것을 금한다.<ref name=Preg2019>{{웹 인용|title=Lovastatin Pregnancy and Breastfeeding Warnings |url=https://www.drugs.com/pregnancy/lovastatin.html |website=Drugs.com |access-date=3 March 2019 }}</ref> [[HMG-CoA 환원효소]](HMG-CoA reductase)를 차단하여 간의 [[콜레스테롤]] 생산 능력을 저하시키는 방식으로 작용한다.<ref name=AHFS2019>{{웹 인용|title=Lovastatin Monograph for Professionals |url=https://www.drugs.com/monograph/lovastatin.html |website=Drugs.com |publisher=American Society of Health-System Pharmacists |access-date=3 March 2019 }}</ref>

<!-- Society and culture -->
로바스타틴은 1979년 특허를 받고 1987년 복용 가능 약으로 인정되었다.<ref name=Fis2006>{{서적 인용|last1=Fischer |first1=Jnos |last2=Ganellin |first2=C. Robin |title=Analogue-based Drug Discovery |date=2006 |publisher=John Wiley & Sons |isbn=9783527607495 |page=472 |url=https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA472 }}</ref> [[복제약]](generic medication)으로 사용 가능하다.<ref name=AHFS2019/> 2018년, 미국에서 8백만건 이상 처방되었는데 이는 88번째로 많이 처방된 약이다.<ref>{{웹 인용|title=The Top 300 of 2021 |url=https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx |website=ClinCalc |access-date=18 February 2021}}</ref><ref>{{웹 인용| title=Lovastatin - Drug Usage Statistics | website=ClinCalc | url=https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Lovastatin | access-date=18 February 2021}}</ref> 영국에선 2009년 처방되지 못하였다.<ref>{{웹 인용 |title=Statins: updates to product safety information |url=http://www.mhra.gov.uk/home/groups/s-par/documents/websiteresources/con079339.pdf |website=MHRA |access-date=3 March 2019 |page=2 |date=November 2009 |archive-date=2019-03-06 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190306043526/http://www.mhra.gov.uk/home/groups/s-par/documents/websiteresources/con079339.pdf |url-status=dead }}</ref>

== 복용 ==
로바스타틴은 [[지질이상증]](dyslipidemia) 치료 혹은 [[심혈관계 질환]](cardiovascular disease) 예방을 위해 주로 사용된다.<ref name=AHFS/> 다이어트, 운동, 체중 감량 이후에야 사용하도록 권고되며, 콜레스테롤 수치를 올리지 않는다고 알려졌다.<ref name=AHFS>{{웹 인용|title=Lovastatin|url=https://www.drugs.com/monograph/Lovastatin.html|work=The American Society of Health-System Pharmacists|access-date=3 April 2011}}</ref>

== 부작용 ==
로바스타틴은 내성이 강하지만 다음과 같은 부작용이 있는데, 발생빈도가 많은 순서부터 내림차순으로 정리해보면 다음과 같다. [[크레아틴포스포키나제]](creatine phosphokinase) 상승, 방귀, 복통, 변비, 설사, 근육통, 욕지기, 소화불량, 허약, 시력저하, 발진, 현기증, 근육경련<ref name = MSR>{{웹 인용|title=Mevacor, Altoprev (lovastatin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more|work=Medscape Reference|publisher=WebMD|access-date=17 March 2014|url=http://reference.medscape.com/drug/mevacor-altoprev-lovastatin-342458#showall}}</ref> 모든 스타틴 약제가 그렇듯, 로바스타틴도 근질환(myopathy), [[간독성]](hepatotoxicity), [[피부근염]](dermatomyositis), [[횡문근융해증]](rhabdomyolysis)를 거의 일으키지 않는다.<ref name = MSR/> 제때 치료되지 않으면 생명을 위협할 수 있기에, 사용시 근육통이나 허약이 발생하면 의사에게 말해야 한다. 드물게 발생하는 부작용으로 의사나 응급실에 언급해야 하는 경우는 다음과 같다.<ref name=Medline>{{웹 인용|title=Lovastatin|url=https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a688006.html|work=MedlinePlus|publisher=U.S. National Library of Medicine|access-date=1 December 2012|date=15 June 2012}}</ref>

{{columns-list|colwidth=30em|
*근육통, 허약증(tenderness, or weakness)
*기력 부족
*허약화(weakness)
*열
*어두운 소변색
* [[황달]](jaundice) : 피부나 눈이 노랗게 됨
*복부 우상부분 통증
*메스꺼움
*흔치 않은 출혈 혹은 타박상
*식욕 상실
*유사 감기 증상
*발열
*두드러기
*가려움
*호흡 곤란 혹은 목넘김 곤란
*얼굴, 인후, 혀, 입술, 눈, 손, 발, 발목, 하퇴(lower legs)의 붓기
*목이 쉼}}

위의 부작용들이 지속되거나 심각성이 증가하면, 이러한 덜 심각한 부작용은 보고되어야 한다.<ref name=Medline/>
{{columns-list|colwidth=30em|
*변비
*기억 상실 혹은 건망증
*착란(confusion)}}

=== 금기증 ===
로바스타틴 치료를 중지해야 하는 [[금기증]](contraindication)이나 증상으로는 임신, 수유, 간질환이다. 로바스타틴은 임신기간 동안 사용이 금지된다. 골변형(skeletal deformity)이나 학습장애(learning disability)와 같은 선천성 결함을 유잘할 수 있다는 이유로, [[미국식품의약국]](FDA)에서는 임산부 약물 등급분류(FDA Pregnancy Category) A, B, C, D, X, N 여섯 범주 중 '임신중 사용금지(contraindicated in pregnancy)'에 해당하는 범주 X(category X)로 분류시켰다. 영아의 지방대사(lipid metabolism)에 장애를 줄 수 있기에, 수유 중에 복용해서는 안된다.<ref name=LactMed>{{웹 인용|title=Lovastatin|url=http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/f?./temp/~CSZXZ5:1|work=LactMed|publisher=U.S. National Library of Medicine|access-date=1 December 2012}}</ref> 간질환 환자도 복용해서는 안된다.<ref name="Rxlist">{{웹 인용|last=Stöppler|first=Melissa|title=Mevacor Side Effects Center|url=http://www.rxlist.com/mevacor-side-effects-drug-center.htm|publisher=RxList|access-date=1 December 2012}}</ref>

=== 상호작용 ===
[[아토바스타틴]](atorvastatin), [[심바스타틴]](simvastatin), 기타 CYP3A4을 통하여 대사되는 스타틴 약제들과 더불어서, 로바스타틴 복용동안 자몽주스(grapefruit juice)를 마시면 부작용 발생 위험이 높아진다. 자몽주스 구성요소인 [[플라보노이드]](flavonoid) [[나린긴]](naringin), 혹은 [[푸라노쿠마린]](furanocoumarin) [[베르가모틴]](bergamottin)이 [[CYP3A4]]를 체외에서(in vitro) 억제하며,<ref>{{저널 인용| author = Bailey DG, Malcolm J, Arnold O, Spence JD | year = 1998 | title = Grapefruit juice-drug interactions | journal = Br J Clin Pharmacol | volume = 46 | issue = 2| pages = 101–110 | doi = 10.1046/j.1365-2125.1998.00764.x | pmid = 9723817 | pmc = 1873672 }}</ref> 로바스타틴의 대사청소(metabolic clearance)를 저하시키고 플라즈마 농도(plasma concentration)를 늘리는 자몽주스 농축물의 체내 효과(in vivo effect)를 가지고 있다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Kantola T, Kivistö KT, Neuvonen PJ | date = Apr 1998 | title = Grapefruit juice greatly increases serum concentrations of lovastatin and lovastatin acid | journal = Clin Pharmacol Ther | volume = 63 | issue = 4| pages = 397–402 | pmid = 9585793 | doi=10.1016/S0009-9236(98)90034-0| s2cid = 31911751 }}</ref>

== 작용기전 ==
로바스타틴은 3-하이드록시-3-메틸글루타릴-코엔자임A 환원효소억제제(inhibitor of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase) 즉 HMG-CoA 환원효소억제제(HMG-CoA reductase inhibitor)로서, HMG-CoA가 [[메발론산|메발론산염]](mevalonate)으로의 환원을 촉매하는 효소이다.<!--
  --><ref name="Alberts98">{{저널 인용| author = Alberts AW | title = Discovery, biochemistry and biology of lovastatin | journal = The American Journal of Cardiology | volume = 62 | pages = 10J–15J | year = 1998| doi = 10.1016/0002-9149(88)90002-1 | pmid = 3055919 | issue = 15}}</ref> 메발론산염은 콜레스테롤 [[생합성]](biosynthesis biosynthesis)의 필수 구성요소(required building block)이며, 로바스타틴은 HMG-CoA에 대한 가역적-경쟁적 억제제(reversible competitive inhibitor)로 작용하여 HMG-CoA 환원효소를 묶어서 메발론산염의 생성을 방해한다. 로바스타틴은 [[전구약물]](prodrug)로, 원형은 비활성락톤(inactive lactone)이다. 감마락톤 폐쇄고리형(gamma-lactone closed ring form)으로 처방되며, 체내에서 베타하이드록시산 개방고리형(β-hydroxy acid open ring form)으로 가수분해된다. 이는 활성화 형태이다.

로바스타틴을 포함한 기타 스타틴은 화학예방효과(chemopreventive effect)와 화학치료효과(chemotherapeutic effect)를 위해 연구되어 왔다. 이러한 효과들은 초기 연구에서는 확인되지 않았다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Katz MS |title=Therapy insight: Potential of statins for cancer chemoprevention and therapy |journal=Nature Clinical Practice Oncology |volume=2 |issue=2 |pages=82–9 |year=2005 |pmid=16264880 |doi=10.1038/ncponc0097 |s2cid=9766310 }}</ref> 최근 연구조사에서는 일부 암에 있어서 다른 항암제와 함께 스타틴을 혼합 처방하는 방식으로 암 치료에 있어서 일부 화학예방효과와 치료효과가 있다는 것을 밝혔다.<ref>{{저널 인용| author = Chae YK, Yousaf M, Malecek MK, Carneiro B, Chandra S, Kaplan J, Kalyan A, Sassano A, Platanias LC, Giles F | year = 2015 | title = Statins as anti-cancer therapy; Can we translate preclinical and epidemiologic data into clinical benefit? | journal = Discovery Medicine | volume = 20 | issue = 112| pages = 413–27 | pmid = 26760985 }}</ref> [[프로테아좀]](proteasome) 활동을 감소시키는 스타틴의 특성을 통하여 이 효과들은 매개되어, [[사이클린 의존성 키나제 억제제]](cyclin-dependent kinase inhibitor) [[p21]]과 [[p27 (gene)|p27]]의 축적, 그리고 이어서 여타 암세포주(cancer cell line)의 암세포에서 보이는 G1기(G<sub>1</sub>-phase, 세포분열 시 M기에서 S기 사이 기간)의 중지를 가져온다.<ref>{{저널 인용| author = Jakóbisiak M, Bruno S, Skierski J, Darzynkiewicz Z | year = 1991 | title = The cell cycle specific effects of lovastatin | journal = Proc Natl Acad Sci USA | volume = 88 | issue = 9| pages = 3628–3632 | pmid = 1673788 | pmc = 51505 | doi = 10.1073/pnas.88.9.3628 | bibcode = 1991PNAS...88.3628J }}</ref><ref>{{저널 인용|vauthors=Rao S, Porter DC, Chen X, Herliczek T, Lowe M, Keyomarsi K |title=Lovastatin-mediated G1 arrest is through inhibition of the proteasome, independent of hydroxymethyl glutaryl-CoA reductase |journal=Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. |volume=96 |issue=14 |pages=7797–802 |date=July 1999 |pmid=10393901 |pmc=22141 |doi=10.1073/pnas.96.14.7797 |bibcode=1999PNAS...96.7797R }}</ref>

== 사회와 문화 ==
=== 천연자원 ===
로바스타틴은 [[느타리버섯]](oyster mushroom),<ref name="pmid7614366">{{저널 인용|last1=Gunde-Cimerman |first1=N |last2=Cimerman |first2=A |title=Pleurotus fruiting bodies contain the inhibitor of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase-lovastatin. |journal=Experimental Mycology |date=March 1995 |volume=19 |issue=1 |pages=1–6 |pmid=7614366|doi=10.1006/emyc.1995.1001 }}</ref> [[홍국]](紅麴, red yeast rice),<ref name="pmid17302963">{{저널 인용|vauthors=Liu J, Zhang J, Shi Y, Grimsgaard S, Alraek T, Fønnebø V |title=Chinese red yeast rice (Monascus purpureus) for primary hyperlipidemia: a meta-analysis of randomized controlled trials |journal=Chin Med |volume=1 |issue= 1|page=4 |year=2006 |pmid=17302963 |pmc=1761143 |doi=10.1186/1749-8546-1-4 }}</ref> [[보이차]](Pu-erh)<ref>{{저널 인용|vauthors=Zhao ZJ, Pan YZ, Liu QJ, Li XH |title=Exposure assessment of lovastatin in Pu-erh tea |journal=International Journal of Food Microbiology |volume=164 |issue=1 |pages=26–31 |year=2013 |pmid=23587710 |doi=10.1016/j.ijfoodmicro.2013.03.018 }}</ref>에서 저농도로 자연적으로 발생하는 합성물이다.

=== 제품명 ===
메바코(Mevacor), 어드비코(Advicor) ([[니아신]](niacin)과의 조합), 알토코(Altocor), 알토프레브(Altoprev)

=== 기타 적용 ===
식물생리학(plant physiology)에서, 로바스타틴은 [[시토키닌]](cytokinin) 생합성 억제제로 사용되어 왔다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Hartig K, Beck E |title=         Assessment of lovastatin application as tool in probing cytokinin-mediated cell cycle regulation|journal=     Physiologia Plantarum|year=2005|volume=125|issue=2|pages=260–267 |doi=10.1111/j.1399-3054.2005.00556.x}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[고지혈증]]

* [[스타틴]]
** [[로수바스타틴]]
** [[세라바스타틴]]
** [[심바스타틴]]
** [[아토바스타틴]]
** [[프라바스타틴]]
** [[플루바스타틴]]
** [[피타바스타틴]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:카복실산 에스터]]
[[분류:나프탈렌]]
[[분류:스타틴]]
[[분류:전합성]]