{{위키데이터 속성 추적}}
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| SMILES = C1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O
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|Section2={{Chembox Properties
| Properties_ref =<ref>{{Merck11th|9995}}.</ref><ref>{{RubberBible62nd|page=C-574}}.</ref>
| Appearance = 무색의 단사정 바늘 또는 프리즘 모양
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>
| Density = 1.525 g/cm<sup>3</sup> (20&nbsp;°C)
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|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction = [[아라비노스]],<br/>[[리보스]],<br/>[[릭소스]]
| OtherFunction_label = [[오탄당|알도펜토스]]
| OtherCompounds = [[자일룰로스]]
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}}
'''자일로스'''({{llang|en|xylose}}) 또는 '''크실로스'''는 5개의 [[탄소]] [[원자]]를 포함하는 [[단당류]]이고, [[알데하이드]]기를 가지고 있는 [[알도스]]이며, 화학식은 C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>이다. 자일로스는 [[나무]]로부터 처음 분리된 당으로 그 이름({{llang|el|ξύλον}}, xylon, "wood")이 유래하였고, '''목당'''(木糖), '''목재당'''(木材糖)으로 불리기도 한다. 자일로스는 [[바이오매스]]의 주요 성분 중 하나인 [[헤미셀룰로스]]로부터 얻을 수 있다. 대부분의 당과 마찬가지로 자일로스도 조건에 따라 몇 가지 구조를 취할 수 있다. 알데하이드기가 자유로운 조건 하에서는 [[환원당]]이다.

== 구조 ==
고리형이 아닌(사슬형) 자일로스의 [[화학식]]은 HOCH<sub>2</sub>([[carbon|C]]H(OH))<sub>3</sub>CHO이다. 수용액에서는 고리형 [[헤미아세탈]] 이성질체가 사슬형보다 우세한 형태이며 6원자 고리 형태인 [[피라노스]], 5원자 고리 형태인 [[푸라노스]]의 2가지 유형이 있다. 이들 고리 화합물은 [[아노머]] 탄소에 결합된 [[하이드록시기]]의 상대적인 방향에 따라 추가적인 [[이성질체]]를 형성할 수 있다.

우선성의 형태인 D-자일로스는 주로 생물체 내에서 생성되며, 좌선성의 형태인 L-자일로스도 합성될 수 있다.

{| class="wikitable" 
|- style="background-color:#FFDEAD;"
! colspan="3" | <small>D</small>-자일로스의 구조
|-  class="hintergrundfarbe5" 
! 골격 구조식
! colspan="2" | 하워드 투영식
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| rowspan="2" | [[파일:D-Xylose Keilstrich.svg|100px]]
| [[파일:Alpha-D-Xylofuranose.svg|100px]]<br />α-<small>D</small>-자일로푸라노스
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| [[파일:Alpha-D-Xylopyranose.svg|110px]]<br />α-<small>D</small>-자일로피라노스
| [[파일:Beta-D-Xylopyranose.svg|110px]]<br />β-<small>D</small>-자일로피라노스
|}

== 등장 ==
자일로스는 [[자일란]](헤미셀룰로스의 구성 성분 중 하나)의 주요 구성 요소이며, 자일란은 일부 식물(예: 자작나무)의 약 30%를 구성하고, 다른 식물들(예: 가문비나무와 소나무는 약 9%의 자일란을 가지고 있음)에서는 훨씬 비율이 적다. 자일로스는 대부분의 식용 식물의 배(배아)에서 발견되기 때문에 널리 퍼져 있다. 자일로스는 1881년 핀란드의 과학자 코흐(Koch)에 의해 나무로부터 처음 분리되었지만,<ref>Advances in carbohydrate chemistry, Volume 5, pg 278 Hudson & Cantor 1950</ref> 1930년대에 이르러서야 [[설탕]]과 유사한 가격으로 상업적으로 시판되었다.<ref>[https://web.archive.org/web/20150528005723/http://www.jbc.org/content/98/1/133.full.pdf Pentose Metabolism 1932]</ref>

또한 자일로스는 O-[[글리코실화]] 반응시 [[프로테오글리칸]]의 [[세린]] 또는 [[트레오닌]]에 첨가되는 첫 번째 당이며, [[헤파란황산]]과 [[콘드로이틴황산]]과 같은 음전하를 띤 [[다당류]]의 [[생합성]] 경로에서 첫 번째 당이다.<ref>{{인용| last1 = Buskas | first2 = Sampat | last2 = Ingale | first3 = Geert-Jan | last3 = Boons | title = Glycopeptides as versatile tool for glycobiology | journal = Glycobiology | volume = 16 | issue = 8 | pages = 113R–36R | year = 2006 | doi = 10.1093/glycob/cwj125 | pmid = 16675547 | first1 = Therese}}</ref>

== 이용 ==
=== 화학제품 ===
헤미셀룰로스를 산 [[촉매]] 분해하여 얻을 수 있는 [[푸르푸랄]]<ref>Roger Adams and V. Voorhees (1921). "Furfural". ''Org. Synth.'' 1: 49.; ''Coll. Vol.'', 1, p. 280</ref>은 산업에서 특수 용매로 쓰이고, 합성 고분자 화합물의 전구물질이다.<ref>H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a12_119.pub2}}</ref>

=== 사람의 섭취 ===
자일로스는 사람에서 대사되기는 하지만 사람의 주요 영양소가 아니며 대부분은 콩팥에서 배설된다.<ref>{{웹 인용 |url=http://upetd.up.ac.za/thesis/available/etd-08242006-130404/unrestricted/01thesis.pdf |year=2006 |title=Thesis |last=Johnson |first=S. A. |확인날짜=2017-04-22 |archive-date=2019-01-07 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190107072721/http://upetd.up.ac.za/thesis/available/etd-08242006-130404/unrestricted/01thesis.pdf |url-status= }}</ref> 사람은 음식물을 통해 자일로스를 섭취한다. 진핵 미생물에는 산화환원효소 경로가 존재한다. 사람은 UDP로부터 프로테오글리칸의 핵심 단백질의 세린으로 자일로스를 전이시키는 단백질 자일로실전이효소(protein xylosyltransferases (XYLT1, XYLT2))를 갖고 있다.

자일로스의 열량은 그램 당 0칼로리이다.<ref>{{인용| url = http://www.jci.org/articles/view/100862/scanned-page/343 | title = GASTRO-INTESTINAL STUDIES. VII. THE EXCRETION OF XYLOSE IN PERNICIOUS ANEMIA | publisher = The Journal of Clinical Investigation | accessdate = 2016-02-17}}</ref>

=== 동물 의학 ===
동물 의학에서 자일로스는 [[금식]] 후 동물에게 물을 투여하고 흡수 불량을 검사하는데 사용된다. 다음 몇 시간 내에 [[혈액]] 및 [[소변]]에서 자일로스가 검출되면, 장에서 흡수가 일어난 것이다.<ref>{{인용| url = http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/003606.htm | title = D-xylose absorption | work = MedlinePlus | publisher = U.S. National Library of Medicine | date = July 2008 | accessdate = 2009-09-06}}</ref>

돼지는 자기 체중(Kg) 당 약 100g의 높은 자일로스 섭취량(100g/Kg)에서도 비교적 잘 견디고, 사람에 대한 연구 결과와 비슷한 방식으로 자일로스 섭취량의 일부는 소화되지 않은 소변으로 배출된다.<ref>[https://web.archive.org/web/20150528021349/http://edepot.wur.nl/187170 Nutritional implications of D-Xylose in pigs]</ref>

=== 수소 생산 ===
2014년에 이론상 수율의 거의 100%로 자일로스를 [[수소]]로 전환시키는 저온 50°C, 대기압 하에서 [[효소]] 구동 공정이 발표되었다. 이 과정은 새로운 폴리포스페이트 자일룰로키네이스(polyphosphate xylulokinase (XK))를 포함한 13가지 효소가 관여한다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.greencarcongress.com/2013/04/vt-20130403.html |title=Virginia Tech team develops process for high-yield production of hydrogen from xylose under mild conditions |doi=10.1002/anie.201300766 |publisher=Green Car Congress |date=2013-04-03 |accessdate=2014-01-22}}</ref><ref>{{저널 인용| last1 = Martín Del Campo | first1 = J. S. | last2 = Rollin | first2 = J. | last3 = Myung | first3 = S. | last4 = Chun | first4 = Y. | last5 = Chandrayan | first5 = S. | last6 = Patiño | first6 = R. | last7 = Adams | first7 = M. W. | last8 = Zhang | first8 = Y. -H. P. | doi = 10.1002/anie.201300766 | title = High-Yield Production of Dihydrogen from Xylose by Using a Synthetic Enzyme Cascade in a Cell-Free System | journal = Angewandte Chemie International Edition | volume = 52 | issue = 17 | pages = 4587 | year = 2013 | pmid = 23512726| pmc = }}</ref>

=== 파생물질 ===
[[설탕]]의 대체제인 [[자일리톨]]은 [[수소화]] 반응에 의한 자일로스의 환원에 의해 생산된다.

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[사카로파구스 데그라단스]](''Saccharophagus degradans'')
* [[자일리톨]]
* [[자일론산]]
* [[자일로스 대사]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{탄수화물}}

[[분류:알도펜토스]]