{{위키데이터 속성 추적}}
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| tradename = Urelene blue, Provayblue, Proveblue, other<ref name=Ric2015>{{서적 인용|last1=Hamilton|first1=Richart|title=Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition|date=2015|publisher=Jones & Bartlett Learning|isbn=9781284057560|page=471}}</ref><ref name=BNF69/>
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{{화합물 정보
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|섭취 = 구토, 복부 통증, 대변 색의 변화 및 갈색 소변, 방광 자극
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|기타 = 투여 시 고혈압, 흉부통증, 두통, 발열, 정신착란, 빈혈 등을 일으킬 수 있다.<ref>{{저널 인용
| author = Mokhlesi B., Leikin J.B., Murray P., Corbridge T.C.
| title = Adult toxicology in critical care: Part II: specific poisonings
| journal = [[Chest (journal)|Chest]]
| volume = 123
| issue = 3
| pages = 897–922
| date =March 2003
| pmid = 12628894
| doi = 10.1378/chest.123.3.897
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}}</ref><ref>{{저널 인용
| author = Harvey J.W., Keitt A.S.
| title = Studies of the efficacy and potential hazards of methylene blue therapy in aniline-induced methaemoglobinaemia
| journal = [[Br. J. Haematol.]]
| volume = 54
| issue = 1
| pages = 29–41
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}}</ref>
|LD50 = 랫 1180 mg/kg , 마우스 3500 mg/kg 경구투여
}}

'''메틸렌 블루'''({{llang|en|methylene blue}})는 헤테로 고리 방향족 화합물이다. 상온에서 짙푸른 녹색을 띄며, 산화 시 푸른색, 환원 시 무색을 띠는 특징이 있다. 이 특성 때문에 산화 환원의 지표로 사용된다. 수화물은 파란색이며, 메틸렌 블루 1분자당 물 분자가 3분자 결합한 형태로 존재한다.<ref>{{웹 인용 |url=http://www.methylene-blue.com/substance.php |제목=PROVEPHARM - Methylene Blue - Drug Substance |확인날짜=2015년 5월 9일 |보존url=https://web.archive.org/web/20090520100607/http://methylene-blue.com/substance.php |보존날짜=2009년 5월 20일 |url-status=dead }}</ref> 100~110&nbsp;°C에서 분해되며 동물 세포의 염색에도 널리 사용한다. 독일의 과학자 [[하인리히 카로]]에 의해 1876년 처음으로 합성되었다.<ref>Badische Anilin- und Sodafabrik [BASF] (Mannheim, Germany), "Verfahren zur Darstellung blauer Farbstoffe aus Dimethylanilin und anderen tertiaren aromatischen Monaminen" (Method for preparation of blue dyes from dimethylaniline and other tertiary aromatic monoamines), Deutsches Reich Patent no. 1886 (December 15, 1877). Available on-line at: P. Friedlaender, ''Fortschritte der Theerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige'' (Progress of the manufacture of coal-tar dyes and related branches of industry), volume 1 (Berlin, Germany: Julius Springer, 1888), [http://books.google.com/books?id=3akMAAAAYAAJ&pg=PA247#v=onepage&q&f=false pages 247-249.]<br>
See also:
* British patent no. 3751 (October 9, 1877).
* Heinrich Caro, [http://patimg2.uspto.gov/.piw?Docid=00204796&homeurl=http%3A%2F%2Fpatft.uspto.gov%2Fnetacgi%2Fnph-Parser%3FSect1%3DPTO1%2526Sect2%3DHITOFF%2526d%3DPALL%2526p%3D1%2526u%3D%25252Fnetahtml%25252FPTO%25252Fsrchnum.htm%2526r%3D1%2526f%3DG%2526l%3D50%2526s1%3D0204796.PN.%2526OS%3DPN%2F0204796%2526RS%3DPN%2F0204796&PageNum=&Rtype=&SectionNum=&idkey=NONE&Input=View+first+page "Improvement in the production of dye-stuffs from methyl-aniline,"] {{웨이백|url=http://patimg2.uspto.gov/.piw?Docid=00204796&homeurl=http%3A%2F%2Fpatft.uspto.gov%2Fnetacgi%2Fnph-Parser%3FSect1%3DPTO1%2526Sect2%3DHITOFF%2526d%3DPALL%2526p%3D1%2526u%3D%25252Fnetahtml%25252FPTO%25252Fsrchnum.htm%2526r%3D1%2526f%3DG%2526l%3D50%2526s1%3D0204796.PN.%2526OS%3DPN%2F0204796%2526RS%3DPN%2F0204796&PageNum=&Rtype=&SectionNum=&idkey=NONE&Input=View+first+page |date=20160105084815 }} U.S. Patent no. 204,796 (filed: March 28, 1878 ; issued: June 11, 1878).</ref>

== 의학적 용도 ==
[[파일:Reflections in a flask of Methylene Blue.jpg|섬네일|부피 플라스크에 담긴 메틸렌 블루 수용액]]
메틸렌 블루는 비뇨기 진통제로 널리 사용되며 그 외에도 다양한 용도로 사용된다.

=== 빛과 함께 사용 ===

메틸렌 블루는 [[페노티아진]]기가 결합된 염료로 빛에 쪼일 경우 페노티아진기가 반응하여 살바이러스 효과를 낸다. 살바이러스 효과는 1940년대부터 알려져 왔으며<ref>{{저널 인용
| author = Wagner S.J., Skripchenko A., Robinette D., Mallory D.A., Hirayama J., Cincotta L., Foley J.
| title = The use of dimethylmethylene blue for virus photoinactivation of red cell suspensions
| journal = [[Dev. Biol. (Basel)]]
| volume = 102
| issue =
| pages = 125–9
| year = 2000
| pmid = 10794099
| doi =
| url =
}}</ref> 이 특성을 이용하여 [[에이즈]] 환자의 [[카포시 육종]],<ref>{{저널 인용
| author = Tardivo J.P., Del Giglio A., Paschoal L.H., Baptista M.S.
| title = New photodynamic therapy protocol to treat AIDS-related Kaposi's sarcoma
| journal = [[Photomed Laser Surg]]
| volume = 24
| issue = 4
| pages = 528–31
| date =August 2006
| pmid = 16942436
| doi = 10.1089/pho.2006.24.528
| url =
}}</ref> 플라크 건선<ref>{{저널 인용
| author = Salah M., Samy N., Fadel M.
| title = Methylene blue mediated photodynamic therapy for resistant plaque psoriasis
| journal = [[J. Drugs Dermatol.]]
| volume = 8
| issue = 1
| pages = 42–9
| date =January 2009
| pmid = 19180895
| doi =
| url =
}}</ref>, [[웨스트 나일 바이러스]] 감염,<ref>{{저널 인용
| author = Papin J.F., Floyd R.A., Dittmer D.P.
| title = Methylene blue photoinactivation abolishes West Nile virus infectivity in vivo
| journal = [[Antiviral Res.]]
| volume = 68
| issue = 2
| pages = 84–7
| date =November 2005
| pmid = 16118025
| doi = 10.1016/j.antiviral.2005.07.001
| url =
}}</ref> 황색 [[포도상구균]],<ref>{{저널 인용
| author = Zolfaghari P.S., Packer S., Singer M., Nair S.P., Bennett J., Street C., Wilson M.
| title = In vivo killing of Staphylococcus aureus using a light-activated antimicrobial agent
| journal = [[BMC Microbiol.]]
| volume = 9
| issue =
| pages = 27
| year = 2009
| pmid = 19193212
| pmc = 2642833
| doi = 10.1186/1471-2180-9-27
| url =
}}</ref> [[B형 간염]] 바이러스 변종,<ref>{{저널 인용
| author = Wagner S.J., Skripchenko A., Pugh J.C., Suchmann D.B., Ijaz M.K.
| title = Duck hepatitis B photoinactivation bydimethylmethylene blue in RBC suspensions
| journal = [[Transfusion (journal)|Transfusion]]
| volume = 41
| issue = 9
| pages = 1154–8
| date =September 2001
| pmid = 11552074
| doi = 10.1046/j.1537-2995.2001.41091154.x
| url =
}}</ref> [[아데노 바이러스]],<ref>{{저널 인용
| author = Schagen F.H., Moor A.C., Cheong S.C., Cramer S.J., van Ormondt H., van der Eb A.J., Dubbelman T.M., Hoeben R.C.
| title = Photodynamic treatment of adenoviral vectors with visible light: an easy and convenient method for viral inactivation
| journal = [[Gene Ther.]]
| volume = 6
| issue = 5
| pages = 873–81
| date =May 1999
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| doi = 10.1038/sj.gt.3300897
| url =
}}</ref> [[HIV]]-1,<ref>{{저널 인용
| author = Floyd R.A., Schneider J.E., Dittmer D.P.
| title = Methylene blue photoinactivation of RNA viruses
| journal = [[Antiviral Res]]
| volume = 61
| issue = 3
| pages = 141–51
| date =March 2004
| pmid = 15168794
| doi = 10.1016/j.antiviral.2003.11.004
| url =
}}</ref> [[C형 간염]] 치료<ref>{{저널 인용
| author = Müller-Breitkreutz K., Mohr H.
| title = Hepatitis C and human immunodeficiency virus RNA degradation by methylene blue/light treatment of human plasma
| journal = [[J. Med. Virol.]]
| volume = 56
| issue = 3
| pages = 239–45
| date =November 1998
| pmid = 9783692
| doi = 10.1002/(SICI)1096-9071(199811)56:3<239::AID-JMV11>3.0.CO;2-9
| url =
}}</ref>에 이용되나 빛과 결합된 메틸렌블루는 DNA를 손상시킬 위험이 있어 암을 유발할 수 있다.<ref>{{저널 인용
| author = Sturmey R.G., Wild C.P., Hardie L.J.
| title = Removal of red light minimizes methylene blue-stimulated DNA damage in oesophageal cells: implications for chromoendoscopy
| journal = [[Mutagenesis]]
| volume = 24
| issue = 3
| pages = 253–8
| date =May 2009
| pmid = 19218330
| doi = 10.1093/mutage/gep004
| url =
}}</ref><ref>{{저널 인용
| author = Olliver J.R., Wild C.P., Sahay P., Dexter S., Hardie L.J.
| title = Chromoendoscopy with methylene blue and associated DNA damage in Barrett's oesophagus
| journal = [[The Lancet|Lancet]]
| volume = 362
| issue = 9381
| pages = 373–4
| date =August 2003
| pmid = 12907012
| doi = 10.1016/S0140-6736(03)14026-3
| url =
}}</ref>

=== [[사이안화물]] 중독 ===

환원 기작이 산소와 유사하여 전자전달계에 사용될 수 있어 [[사이안화 칼륨]] 등의 중독에 사용된다. 1926년에 최초로 입증되었다.<ref>{{저널 인용| title = Methylene blue as an antidote for cyanide and carbon monoxide poisoning | author = Matilda Moldenhauer Brooks | journal = The [[Scientific Monthly]] | volume = 43 | issue = 6 | year = 1936 | pages = 585–586| jstor =16280}}</ref><ref>http://jama.jamanetwork.com/article.aspx?articleid=241464</ref>

=== [[위약]] ===

부작용이 거의 없고 소변의 색을 변화시키는 특성 때문에 플라시보로 사용되기도 한다.<ref>{{웹 인용
| url = http://www.sciencebasedmedicine.org/?p=29
| title =The ethics of deception in medicine
| accessdate =2008-01-24
| author =Novella Steve
| work = Science Based Medicine
| publisher =
}}</ref>

=== [[말라리아]] 치료 ===

1891년, [[폴 에를리히]]에 의해 말라리아 치료에 사용될 수 있음이 입증되었다.<ref>Guttmann, P. and Ehrlich. P. (1891) [http://books.google.com/books?id=8EYcAQAAMAAJ&pg=PA953#v=onepage&q&f=false "Über die Wirkung des Methylenblau bei Malaria"] (On the effect of methylene blue on malaria), ''Berliner Klinische Wochenschrift'', '''28''' : 953-956.</ref> 현재는 널리 쓰이지 않지만 저렴한 가격으로 인해 다른 치료제와 칵테일하여 사용하는 요법이 연구되고 있다. [[클로로퀸]]과의 칵테일법은 실패한 것으로 알려져있다.<ref>{{저널 인용
| author =Schirmer H.
| title =Methylene blue as an antimalarial agent—past and future
| journal =Redox Rep
| year =2003
| volume =8
| pages =272–276
| doi =10.1179/135100003225002899
| pmid =14962363
| issue =5
 | author-separator=,
| author2 =Coulibaly B.
| author3 =Stich A.
 | display-authors=3
| last4 =Scheiwein
| first4 =Michael
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| last9 =Müller
| first9 =Olaf
}}</ref>

=== 착색 및 염색 ===
[[내시경]] 용종 제거술에 [[생리식염수]]와 [[에피네프린]]과 함께 투여되며 용종 주위의 점막을 염색시킨다. 이는 용종 제거시 주위 조직이 같이 제거되는데, 이때 용종 제거의 이득이 더 큰지, 조직의 손상으로 인한 위험이 더 큰지 판단할 수 있게 한다. 또한 색소내시경(chromoendoscopy)시 염료로 사용되어 [[소화관]]의 구분과 [[이형성]] 세포 혹은 암 발병 가능 세포를 분별하는 용도로 쓰인다.

또한 소변을 염색시키는 특성때문에 정맥주사를 통해 비뇨기 검사를 할 때도 이용한다.

메틸렌블루가 용액 속에서 이온화되고 나면 황인자에 양전하가 생기게 된다. 그리고 이 양이온이 푸른색을 띠기 때문에 메틸렌블루 용액을 세포에 몇 방울 떨어뜨리면 음전하를 띠고 있는 세포의 핵이 푸르게 염색된다.<ref>{{웹 인용|url=https://terms.naver.com/entry.naver?cid=40942&docId=1092841&categoryId=32403|제목=메틸렌블루|언어=ko|확인날짜=2022-03-27}}</ref>

=== 심장수술 후의 혈관 마비 증후군 치료 ===
일부 논문에서 심장 수술 후 일어나는 혈관 마비 증후군(vasoplegic syndrome)의 관리를 위해 메틸렌 블루를 사용했음을 보고했다.<ref>{{저널 인용|author=Levin RL, Degrange MA, Bruno GF, Del Mazo CD, Taborda DJ, Griotti JJ, Boullon FJ |title=Methylene blue reduces mortality and morbidity in vasoplegic patients after cardiac surgery. |journal=Ann Thorac Surg |volume=77 |issue=2 |pages=496–9 |date=February 2004 |pmid=14759425 |doi= 10.1016/S0003-4975(03)01510-8|url=http://www.annalsthoracicsurgery.org/article/S0003-4975%2803%2901510-8/abstract}}</ref><ref>{{웹 인용|url=http://www.bestbets.org/bets/bet.php?id=911 |title=BestBets: Is Methylene Blue of benefit in treating adult patients who develop vasoplegic syndrome during Cardiac Surgery |format= |work= |accessdate=}}</ref><ref>{{저널 인용 |author=Stawicki SP, Sims C, Sarani B, Grossman MD, Gracias VH |title=Methylene blue and vasoplegia: who, when, and how? |journal=Mini Rev Med Chem |volume=8 |issue=5 |pages=472–90 |date=May 2008 |pmid=18473936 |doi=10.2174/138955708784223477 |url=http://www.bentham-direct.org/pages/content.php?MRMC/2008/00000008/00000005/0006N.SGM |확인날짜=2018-11-14 |보존url=https://web.archive.org/web/20170918205928/http://www.bentham-direct.org/pages/content.php?MRMC%2F2008%2F00000008%2F00000005%2F0006N.SGM |보존날짜=2017-09-18 |url-status=dead }}</ref>

== 합성 ==
디메틸-4-페닐렌디아민과 [[황화수소]]를 [[염산]]에 녹인 후, [[염화 철]]로 산화시켜 제조한다.<ref>
{{저널 인용| title = Semiquinone Radicals of the Thiazines | author1 = L. Michaelis | author2 = M. P. Schubert | author3 = S. Granick | journal = J. Am. Chem. Soc. | year = 1940 | volume = 62 | issue = 1 | pages = 204–211 | doi = 10.1021/ja01858a060}}</ref>

:[[파일:Preparation of methylene blue.png|400px]]

== 빛 흡수 ==
[[파일:Methylene blue absorption spectrum.png|섬네일|메틸렌 블루의 몰 흡광 계수에 따른 빛 흡수 스펙트럼 그래프. 흡광 계수가 17000 일 때, 665nm 파장의 빛은 메틸렌 블루를 통과한다.]]
메틸렌 블루는 강력한 양이온성 광촉매로 파장 670nm 부근의 빛을 가장 잘 흡수한다. 흡수량과 최대 흡수점은 메틸렌 블루의 고차 응집체 물질 흡착 여부와 농도 등에 따라 결정된다.<ref>{{저널 인용|url=http://www.clays.org/journal/archive/volume%2036/36-3-214.pdf|title=VISIBLE SPECTROSCOPY OF METHYLENE BLUE ON HECTORITE, LAPONITE B, AND BARASYM IN AQUEOUS SUSPENSION|author=J. Cenens and R. A. Schoonheydt|journal=Clay and Clay Minerals|volume=36|number=3|pages=214–224|year=1988|확인날짜=2015-07-11|보존url=https://web.archive.org/web/20110612214353/http://clays.org/journal/archive/volume%2036/36-3-214.pdf|보존날짜=2011-06-12|url-status=dead}}</ref>

{| class="wikitable"
!종류
!최대 광흡수점
!흡광계수 (dm<sup>3</sup>/mole·cm)
|-
| MB<sup>+</sup> (용해)
| 664
| 95000
|-
| MBH<sub>2</sub><sup>+</sup> (용해)
| 741
| 76000
|-
| (MB<sup>+</sup>)<sub>2</sub> (용해)
| 605
| 132000
|-
| (MB<sup>+</sup>)<sub>3</sub> (용해)
| 580
| 110000
|-
| MB<sup>+</sup> (점토에 흡착)
| 673
| 116000
|-
| MBH<sub>2</sub><sup>+</sup> (점토에 흡착)
| 763
| 86000
|-
| (MB<sup>+</sup>)<sub>2</sub> (점토에 흡착)
| 596
| 80000
|-
| (MB<sup>+</sup>)<sub>3</sub> (점토에 흡착)
| 570
| 114000
|}
== 각주 ==
<references/>

{{전거 통제}}

[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]
[[분류:방향족 화합물]]
[[분류:해독제]]
[[분류:염화물]]
[[분류:페노싸이아진]]
[[분류:모노아민 산화 효소 억제제]]
[[분류:산화환원 지시약]]