{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
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| IUPAC_name = [6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-benzothiophen-3-yl]-[4-[2-(1-piperidyl)ethoxy]phenyl]-methanone
| image = Raloxifene Chemical Structure V.1.svg
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<!--Clinical data-->
| tradename = Evista, Optruma, others
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|raloxifene-hydrochloride}}
| MedlinePlus = a698007
| DailyMedID = Raloxifene
| licence_EU = yes
| licence_US = Evista
| pregnancy_AU = X
| routes_of_administration = [[경구 투여]]
| class = [[선택적 에스트로겐 수용체 조절제]]
| ATC_prefix = G03
| ATC_suffix = XC01

| legal_US = Rx-only
| legal_EU = Rx-only
| legal_status = Rx-only

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 2%<ref name="MorelloWurz2003">{{저널 인용|last1=Morello|first1=Karla C.|last2=Wurz|first2=Gregory T.|last3=DeGregorio|first3=Michael W.|title=Pharmacokinetics of Selective Estrogen Receptor Modulators|journal=Clinical Pharmacokinetics|volume=42|issue=4|year=2003|pages=361–372|issn=0312-5963|doi=10.2165/00003088-200342040-00004|pmid=12648026|s2cid=13003168}}</ref><ref name="pmid10428318">{{저널 인용| vauthors = Hochner-Celnikier D | title = Pharmacokinetics of raloxifene and its clinical application | journal = Eur. J. Obstet. Gynecol. Reprod. Biol. | volume = 85 | issue = 1 | pages = 23–9 | year = 1999 | pmid = 10428318 | doi = 10.1016/s0301-2115(98)00278-4}}</ref>
| protein_bound = > 95%<ref name="MorelloWurz2003" /><ref name="pmid10428318" />
| metabolism = [[간]], [[창자]]([[글루쿠론산화]]),<ref name="MorelloWurz2003" /><ref name="pmid10428318" /><ref name="Jeong">{{저널 인용| last = Jeong | first = Eun Ju |author2=Liu, Yong |author3=Lin, Huimin |author4=Hu, Ming | title = Species- and Disposition Model-Dependent Metabolism of Raloxifene in Gut and Liver: Role of UGT1A10 | journal = [[Drug Metabolism and Disposition]] | volume = 33 | issue = 6 | pages = 785–794 | publisher = [[American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics|ASPET]] | date = 2005-03-15 | doi = 10.1124/dmd.104.001883 | pmid = 15769887| s2cid = 24273998 }}</ref> [[사이토크롬 P450 산화효소|CYP450 시스템]]은 관여하지 않음<ref name="MorelloWurz2003" /><ref name="pmid10428318" />
| elimination_half-life = 일회 투여: 28시간<ref name="MorelloWurz2003" /><ref name="pmid10428318" /><br />다회 투여: 33시간<ref name="MorelloWurz2003" />
| excretion = [[대변]]<ref name="pmid10428318" />

<!--Identifiers-->
| index2_label = as HCl
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 84449-90-1
| CAS_number2 = 82640-04-8
| PubChem = 5035
| IUPHAR_ligand = 2820
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00481
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| ChemSpiderID = 4859
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = YX9162EO3I
| UNII2 = 4F86W47BR6
| KEGG = D08465
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| ChEBI = 8772
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| ChEMBL = 81
| PDB_ligand = RAL
| synonyms = Keoxifene; Pharoxifene; LY-139481; LY-156758; CCRIS-7129

<!--Chemical data-->
| C=28 | H=27 | N=1 | O=4 | S=1
| SMILES = O=C(c1c3ccc(O)cc3sc1c2ccc(O)cc2)c5ccc(OCCN4CCCCC4)cc5
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C28H27NO4S/c30-21-8-4-20(5-9-21)28-26(24-13-10-22(31)18-25(24)34-28)27(32)19-6-11-23(12-7-19)33-17-16-29-14-2-1-3-15-29/h4-13,18,30-31H,1-3,14-17H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = GZUITABIAKMVPG-UHFFFAOYSA-N
}}
<!-- 정의와 사용 -->
'''에비스타'''(Evista) 등의 상품명으로 판매되는 '''랄록시펜'''(raloxifene)은 [[폐경기]] 이후 여성이나 [[글루코코르티코이드]] 사용 중인 환자에서 [[골다공증]]을 예방하고 치료하기 위해 사용하는 약물이다.<ref name=AHFS2019/> 골다공증 치료용으로서는 [[비스포스포네이트]]보다 덜 선호된다.<ref name=AHFS2019>{{웹 인용|title=Raloxifene Hydrochloride Monograph for Professionals |url=https://www.drugs.com/monograph/raloxifene-hydrochloride.html |website=Drugs.com |publisher=American Society of Health-System Pharmacists |access-date=22 March 2019 |language=en}}</ref> 또한 [[유방암]] 고위험군에서 유방암 위험을 감소시키기 위해서도 사용된다.<ref name=AHFS2019/>  [[경구 투여|경구로 투여]]한다.<ref name=AHFS2019/>

<!-- 부작용과 기전 -->
흔한 [[부작용]]에는 [[안면홍조]], 다리의 [[쥐 (의학)|쥐]], [[종창]], [[관절통]] 등이 있다.<ref name=AHFS2019/> 심각한 부작용에는 [[혈전]] 형성이나 [[뇌졸중]]이 있다.<ref name=AHFS2019/> [[임신]] 중 사용 시 아기에게 유해할 수 있다.<ref name=AHFS2019/> 또한 [[월경]] 시 증상을 악화시킬 수 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Yang|first1=Z. D.|last2=Yu|first2=J.|last3=Zhang|first3=Q.|date=August 2013|title=Effects of raloxifene on cognition, mental health, sleep and sexual function in menopausal women: a systematic review of randomized controlled trials|journal=Maturitas|volume=75|issue=4|pages=341–348|doi=10.1016/j.maturitas.2013.05.010|issn=1873-4111|pmid=23764354}}</ref> 랄록시펜은 [[선택적 에스트로겐 수용체 조절제]](SERM)으로, [[에스트로겐 수용체]]에 대한 혼합 [[작용제]]-[[수용체 길항제|길항제]]로 작용한다.<ref name=AHFS2019/> 에스트로겐으로서의 효과는 [[뼈]]에, [[항에스트로겐]] 효과는 [[유방]]과 [[자궁]]에 작용한다.<ref name=AHFS2019/>

<!--역사, 사회, 문화 -->
랄록시펜은 미국에서 1997년 사용이 승인되었다.<ref name=AHFS2019/> [[복제약]]으로도 이용 가능하다.<ref name=AHFS2019/><ref name=BNF76>{{서적 인용|title=British national formulary : BNF 76|date=2018|publisher=Pharmaceutical Press|isbn=9780857113382|pages=736–737|edition=76}}</ref> 2020년 기준 미국에서 1백만 건 이상 처방되어 292번째로 흔히 처방된 약물로 기록되었다.<ref>{{웹 인용| title = The Top 300 of 2020 | url = https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx | website = ClinCalc | access-date = 7 October 2022}}</ref><ref>{{웹 인용| title = Raloxifene - Drug Usage Statistics | website = ClinCalc | url = https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Raloxifene | access-date = 7 October 2022}}</ref>

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== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{웹 인용| url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/raloxifene | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Raloxifene }}
* {{웹 인용| url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/raloxifene%20hydrochloride | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Raloxifene hydrochloride }}

[[분류:다이아릴케톤]]
[[분류:벤조싸이오펜]]
[[분류:페놀 에터]]
[[분류:페놀류]]
[[분류:선택적 에스트로겐 수용체 조절제]]
[[분류:GPER 작용제]]
[[분류:1-피페리디닐 화합물]]
[[분류:바이닐계 카복실산]]
[[분류:세계 반도핑 기구 금지 약물]]