{{위키데이터 속성 추적}}
'''에터'''({{llang|en|ether}}) 또는 '''에테르'''는 R－O－R'의 일반식으로 나타내어지는 [[화합물]]을 의미한다.<ref>[http://100.naver.com/100.nhn?docid=111137 네이버 백과사전]{{깨진 링크|url=http://100.naver.com/100.nhn?docid=111137 }}</ref> [[알코올]]과 에터는 [[물]]의 유사체이다. [[알코올]]은 [[물]]의 [[수소]] 원자 하나가 [[알킬기]]로 치환된 형태라면, 에터는 [[물]]의 [[수소]] 원자 두 개가 [[알킬기]]로 치환된 형태이다.<ref name = "L_Textbook741">[L.G.Wade, Jr., 화학교재편찬위원회 역, 유기화학, 3rd edition, 서울: 淸文閣, 1996, p.741.]</ref> R = R' 인 에터를 대칭 에터(symmetrical ether)라 하고, R과 R'가 다른 에터를 비대칭 에터(unsymmetrical ether)라고 한다.<ref name = "L_Textbook741" />

==명명법==

* [[IUPAC 명명법]] : 긴 사슬을 줄기로서 명명하고, 그보다 작은 것을 치환기로 취급하여서 알콕시(alkoxy)그룹으로 명명한다.<ref name = "Textbook347">[Peter Vollhardt, Neil Schore, Organic Chemistry: Structure and Function, 6th edition, New York: W. H. Freeman and Company, 2009, p.347.]</ref> 따라서 [[알케인]]에 에터 그룹이 하나 있는 형태는 알콕시 알케인(alkoxyalkane)과 같이 명명한다.<ref name = "Textbook347" />

* [[관용명]] : 두개의 [[알킬기]](alkyl group)를 알파벳 순서대로 명명하고, 뒤에 에터(ether)를 붙인다.<ref name = "Textbook347" /> 하지만 이 규칙에 따르지 않는 [[관용명]]도 있다.

예) 괄호 밖은 [[IUPAC 명명법]]을 사용하였고, 괄호 안은 [[관용명]]을 나타내었다.

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파일:Ethylmethylether Structural Formulae.png|methoxyethane
파일:Diethyl-ether-2D-skeletal.svg|ethoxyethane             (diethyl ether)
파일:1,2-Dimethoxyethane.svg|1,2-dimethoxyethane   (glycol dimethyl ether, glyme)
</gallery>

==성질==
* [[고리 무리]]가 큰 몇 가지 고리형 에터를 제외하면, 일반적으로 에터는 [[반응성]]이 적다.<ref name = "Textbook347" /> 따라서 많은 [[유기 반응]]에서 [[용매]]로 사용된다.<ref name = "Textbook347" />
* 간단한 에터인 알콕시 알케인(alkoxyalkane)은 C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>O의 [[분자식]]을 가진다.<ref name = "Textbook348">[Ibid., p.348.]</ref> 따라서 [[알코올]]인 알칸올(alkanol)과 [[분자식]]이 같으므로, 이 둘은 구조 [[이성질체]] 관계에 있다.<ref name = "Textbook348" />
*에터는 [[수소 결합]]을 하지 않기 때문에, [[이성질체]] 관계의 [[알코올]]보다 [[끓는점]]이 낮다.<ref name = "Textbook348" />
*작은 [[분자량]]의 알콕시 알케인(alkoxyalkane)은 [[물]]에 녹는다.<ref name = "Textbook348" /> 이는 에터와 [[물]]이 [[수소 결합]]을 하기 때문이다.<ref name = "T_Textbook484">[T.W.Graham Solomons, Graig B.Fryhle, 이창규•한인숙 역, 유기화학, 9th edition, 경기도: 자유아카데미, 2008, p.484.]</ref> 그러나 크기가 증가할수록 [[물]]에 대한 [[용해도]]는 점점 낮아진다.<ref name = "Textbook348" />  에터의 [[산소]]는 [[극성 (화학)|극성]]을 띠므로 물과 [[수소 결합]]을 형성하여 [[친수성]]을 나타내지만, 그 이외의 부분은 [[소수성]]이므로 크기가 커질수록 [[물]]에 대한 [[용해도]]는 점점 낮아지게 된다.<ref name = "T_Textbook484" />
*보통 [[마취제]]로 알려진 에터는 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> (다이에틸 에터, diethyl ether)이다.<ref name = "H_Textbook241">[Harold Hart, 채우기•박봉서•김성식 역, 유기화학, 9th edition, 서울: 교보문고, 1996, p.241.]</ref>

==에터 합성법==
*Williamson 에터 합성 : 에터는 분자 간 Williamson 합성법으로 만들 수 있다. 이는 총 두 단계로 나눌 수 있다. 일단 [[나트륨]] 금속(Na)이나 NaH 등을 이용하여 [[알코올]](alcohol)로부터 알콕사이드(alkoxide)를 만든다. 다음에 알콕사이드가 입체 장애가 적은 1차 alkyl halide 또는 tosylate와 Sn2반응을 하면 에터가 합성된다.<ref name = "L_Textbook754">[L.G.Wade, Jr., 화학교재편찬위원회 역, op. cit., p.754.]</ref>

[[파일:‌intermolecular Williamson ether synthesis.jpg]]

**R'는 메틸이거나 1차이어야 한다.<ref name = "Textbook375">[Peter Vollhardt, Neil Schore, op. cit., p.375.]</ref>
**ROH는 1차나 2차 [[알코올]]이어야 한다. 3차 [[알코올]]이면 [[제거반응]]이 일어나기 때문이다.(R'가 메틸기일 때는 제외))<ref name = "Textbook375" />

* [[알코올]] + [[산]](H<sup>+</sup>) → 에터
**1차 [[알코올]]
***
***이 때, 온도를 주의하여야 한다. 더 높은 온도(180&nbsp;°C)에서 반응시키면, [[제거반응]]이 일어나서 [[알켄]]이 생성된다.<ref name = "Textbook356">[Ibid., p.356.]</ref>
*** [[파일:산 조건에서 1차 알코올로부터 알켄 합성.jpg]]

**2차 [[알코올]]
***

**3차 [[알코올]]
***

** [[알켄]]의 알콕시수은화 반응(alkoxymercuration reaction)/수은 이탈 반응
***mercuric acetate 또는 (CF<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>)<sub>2</sub>Hg (mercuric trifluoroacetate) 존재 하에서, [[알켄]] + [[알코올]] -> 에터<ref name = "M_Textbook632">[John McMurry, 이영행 외 41명 역, 유기화학, 7th edition, 서울: 사이플러스, 2008, p.632.]</ref>

***

*1차, 2차, 3차 [[알코올]] 모두 쉽게 반응한다. 하지만 입체 장애 때문에, ditertiary ether는 만들어질 수 없다.<ref name = "M_Textbook633">[Ibid., p.633.]</ref>

==반응==
*할로젠화 수소에 의한 에터의 분해
**

**할로젠은 [[브로민|Br]] 또는 [[아이오딘|I]]이어야 한다.<ref name = "Textbook375" />

::에터의 일반형을 R-O-R'로 쓰고 반응이 일어나는 곳이 R-O 라고 한다면, 다음과 같은 반응이 일어난다.
::R -> 1차 : [[Sn2]]<ref name = "Textbook375" />
::::     2차 : [[Sn1]] 또는 [[Sn2]]<ref name = "Textbook375" />
::::     3차 : [[Sn1]]<ref name = "Textbook375" />

:2. 에터 -> peroxide 합성
::[[라디칼]] [[메커니즘]]으로 느리게 생성된다.<ref name = "Textbook357">[Peter Vollhardt, Neil Schore, op. cit., p.357.]</ref>

::[[파일:Peroxide 합성법.jpg]]

==고리형 에터(cyclic ether)==
===고리형 에터의 명명법===
[[IUPAC 명명법]] : 줄기 고리가 단일 결합으로 구성된 경우만을 고려하면, 고리를 구성하는 탄소와 산소 수를 모두 합하여서 옥사시클로알칸(oxacycloalkane)으로 명명한다.<ref name = "Textbook348" /> 여기서 접두사 옥사(oxa)는 시클로 알칸(cycloalkane)에서 탄소가 산소로 치환된 것을 나타낸다.<ref name = "Textbook348" /> 고리에 연결된 [[치환기]]를 명명할 때에는, 고리에 있는 산소 원자에서부터 번호를 붙인다.<ref name = "Textbook348" />

[[관용명]] : 몇 가지 관용적으로 사용되는 이름이 존재한다.

예) 괄호 밖은 [[IUPAC 명명법]]을 사용하였고, 괄호 안은 [[관용명]]을 나타내었다.

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파일:Ethylene oxide.svg|oxacyclopropane     (oxirane ,epoxide, ethylene oxide)
파일:Oxetane.svg|oxacyclobutane      (oxetane)
파일:Tetrahydrofuran.svg|oxacyclopentane       (tetrahydrofuran(THF))
파일:Tetrahydropyran.svg|oxacyclohenxane     (tetrahydropyran)
파일:1-4-Dioxane.svg|1,4-dioxacyclohexane     (1,4-dioxane)
</gallery>

===고리형 에터 합성법===

에터는 분자 간 Williamson 합성법으로 만들었지만, 이와 유사하게 분자 내 Williamson 합성법을 이용하면 고리형 에터를 만들 수 있다. 한 분자 내에 [[히드록시기]](-OH)와 [[할로젠]] 그룹(-X)을 가지고 있으면, [[염기]] 조건에서 다음과 같이 고리형 에터가 합성된다.

[[파일:Intramolecular williamson ether synthesis.jpg]]

===고리형 에터 반응===

epoxide의 산소는 sp<sup>3</sup>이므로 C-O-C 결합각이 약 109.5°가 되어야하지만, [[삼각형]]의 고리를 구성하고 있으므로 거의 60°에 가깝다.<ref name = "J_Textbook329">[Janice Gorzynski Smith, 유기화학교재연구회 역, 유기화학, 2nd edition, 경기도: 자유아카데미, 2008, p.329.]</ref> 따라서 epoxide는 [[각 무리]](angle strain)로 인해서 다른 에터보다 훨씬 [[반응성]]이 크다.<ref name = "J_Textbook329" /> 대표적인 epoxide 반응의 예로 epoxide의 고리 열림 반응이 있다. 아래 반응들은 모두 [[Sn2]] 반응이다.

:1. 치환기가 많은 부분에 [[친핵성 공격]]이 일어나서 고리가 열리는 반응

::•[[산]] 조건에서 고리 열림 반응

:::[[파일:산 조건에서 Epoxide의 고리열림반응.jpg]]

:2. 치환기가 적은 부분에 [[친핵성 공격]]이 일어나서 고리가 열리는 반응

::•[[염기]] 조건에서 고리 열림 반응

:::[[파일:염기 조건에서 Epoxide의 고리열림반응.jpg]]

::•LiAlH<sub>4</sub>(LAH)에 의한 고리 열림 반응

:::[[파일:LAH를 이용한 Epoxide의 고리열림반응.jpg]]

::•[[유기금속화학|유기금속화합물]]에 의한 고리열림 반응

:::[[파일:Grignard시약을 이용한 Epoxide의 고리열림반응.jpg]]

==고리형 폴리에터(cyclic polyether)==

===[[크라운 에터]](crown ether)===

[[크라운 에터]]는 [[에틸렌 글리콜|1,2-에테인다이올]]을 기본 단위로 하여서 연결된 형태이다.<ref name="Textbook348" />

크라운 에터의 한 가지 예를 들자면, '[[18-크라운-6]]' 이 있는데 이 물질의 구조는 다음과 같다.

<gallery>
파일:18-crown-6.svg|18-crown-6
</gallery>

여기서 18은 고리를 구성하는 총 [[원자]] 수를 의미하고, 6은 고리를 구성하는 [[원자]] 중 [[산소]] [[원자]]의 수를 의미한다.<ref name="Textbook348" />

고리의 안쪽은 [[전자]]가 풍부하여서 강한 [[음전하]]를 띤다.<ref name="Textbook348" /> 이는 고리를 구성하는 산소 원자가 [[비공유전자쌍]]을 가지기 때문이다.<ref name="Textbook349">[Peter Vollhardt, Neil Schore, op. cit., p.349.]</ref>

이러한 음전하 때문에 크라운 에터는 쉽게 [[루이스 염기]]([[전자]]를 주는 물질)로 작용하여서, [[전자]]가 부족한 금속 이온과 [[배위 결합]]을 할 수 있다.<ref name="Textbook349" />

예를 들면, [[벤젠]](benzene) [[용매]]에 KMnO<sub>4</sub>를 사용하고자 하는 경우가 있다. 그러나 KMnO<sub>4</sub>는 [[이온 결합]] 물질이므로 [[벤젠]]에 거의 녹지 않는다.<ref name="Textbook349" /> 이 때 [[용매]]에 [[18-크라운-6]]을 첨가해 주면, 아래 반응과 같이 [[18-crown-6]]이 K<sup>+</sup>와 [[배위 결합]]하여서 [[무기화합물|착물]]을 형성하므로 KMnO<sub>4</sub>를 쉽게 녹일 수 있다.<ref name="Textbook349" />

:::[[파일:Crown Ether 반응.jpg]]

또한 [[크라운 에터]]는 고리의 크기와 [[양이온]]의 크기에 따라서 선택적으로 [[배위결합]]한다.<ref name="H_Textbook252">[Harold Hart, 채우기•박봉서•김성식 역, op. cit., p.252.]</ref> 예를 들어, [[18-crown-6]] 고리에 Na<sup>+</sup>는 너무 작고, C<sub>S</sub><sup>+</sup>는 너무 크므로 K<sup>+</sup>에 선택적으로 더 강하게 결합한다.<ref name="H_Textbook252" />

===크립탄드(cryptand)===
크라운 에터의 3차원 유사체를 크립탄드라고 한다.<ref name = "Textbook349" /> 따라서 크립탄드의 내부는 크라운 에터와 같이 강한 음전하를 띄므로, [[알칼리 금속]] 뿐 아니라 다른 금속에 매우 선택적으로 결합한다.<ref name = "Textbook349" />

<gallery>
파일:Cryptand.svg|2.2.2-Cryptand
</gallery>

== 같이 보기 ==
* [[에스터]]
* [[알콕시글리세롤]]
== 참고 문헌 ==

*{{서적 인용
|저자 = L.G.Wade, Jr., 화학교재편찬위원회 역
|번역자 = 
|제목 = 유기화학, 3rd edition
|출판사 = 서울: 淸文閣
|연도 = 1996
|ISBN=8970882243
}}

*{{서적 인용
|저자 = Peter Vollhardt, Neil Schore
|번역자 = 
|제목 = Organic Chemistry: Structure and Function, 6th edition
|출판사 = New York: W. H. Freeman and Company
|연도 = 2009
|ISBN=9781429239240
}}

*{{서적 인용
|저자 = T.W.Graham Solomons, Graig B.Fryhle, 이창규•한인숙 역
|번역자 = 
|제목 = 유기화학, 9th edition
|출판사 = 경기도: 자유아카데미
|연도 = 2008
|ISBN=9788973387083
}}

*{{서적 인용
|저자 = Harold Hart, 채우기•박봉서•김성식 역
|번역자 = 
|제목 = 유기화학, 9th edition
|출판사 = 서울: 교보문고
|연도 = 1996
|ISBN=8970851291
}}

*{{서적 인용
|저자 = John McMurry, 이영행 외 41명 역
|번역자 = 
|제목 = 유기화학, 7th edition
|출판사 = 서울: 사이플러스
|연도 = 2008
|ISBN=9788992603065
}}

*{{서적 인용
|저자 = Janice Gorzynski Smith, 유기화학교재연구회 역
|번역자 = 
|제목 = 유기화학, 2nd edition
|출판사 = 경기도: 자유아카데미
|연도 = 2008
|ISBN=9788973386970
}}

== 각주 ==
<references />

== 외부 링크 ==
* [http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch15synthesisethers.html Organic Chemistry 4e Carey Online Learning Center(Mc Graw Hill)]
* [http://www.learnerstv.com/Free-Chemistry-video-lecture-courses.htm Free Chemistry video lecture]

{{작용기}}

{{전거 통제}}

[[분류:에터| ]]
[[분류:작용기]]
[[분류:유기 화합물]]