{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Hydroxycarboxylic acids Structural Formulae V.1.svg|섬네일|140px|오른쪽|α-하이드록시카복실산, β-하이드록시카복실산, γ-하이드록시카복실산의 구조]]
'''알파-하이드록시카복실산'''({{llang|en|alpha-hydroxycarboxylic acid}}) 또는 '''α-하이드록시카복실산'''({{llang|en|α-hydroxy carboxylic acid}})은 인접한 (α) [[탄소]]에 [[하이드록실기]] [[치환기]]가 있는 [[카복실산]]으로 구성된 [[화합물]]의 부류이다. '''2-하이드록시카복실산'''({{llang|en|2-hydroxycarboxylic acid}})이라고도 한다. α-하이드록시카복실산의 대표적인 예로는 [[글리콜산]], [[젖산]], [[만델산]], [[시트르산]]이 있다.

α-하이드록시카복실산은 대응하는 비α-하이드록시카복실산보다 강산이다. 이들의 증가된 산성도는 [[수소 결합]]에 기인한다.<ref>{{서적 인용|title=Data for Biochemical Research |vauthors=Dawson RM, etal |date=1959 |publisher=Clarendon Press |location=Oxford}}</ref><ref>Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 58th edition, page D147 (1977)</ref>

α-하이드록시카복실산은 다양한 용도로 사용된다. α-하이드록시카복실산은 사료 첨가제 및 [[중합체]]의 [[단위체]]로 산업적으로 사용된다.<ref name=":5">{{저널 인용|last1=Casalini |first1=Tommaso |last2=Rossi |first2=Filippo |last3=Castrovinci |first3=Andrea |last4=Perale |first4=Giuseppe |date=2019 |title=A Perspective on Polylactic Acid-Based Polymers Use for Nanoparticles Synthesis and Applications |journal=Frontiers in Bioengineering and Biotechnology |volume=7 |page=259 |doi=10.3389/fbioe.2019.00259 |issn=2296-4185 |pmc=6797553 |pmid=31681741 |doi-access=free }}</ref><ref name=":6">{{저널 인용|last1=Storti |first1=G. |title=8 - Synthesis of bioresorbable polymers for medical applications |date=2017-01-01 |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780081002629000082 |journal=Bioresorbable Polymers for Biomedical Applications |pages=153–179 |editor-last=Perale |editor-first=Giuseppe |access-date=2023-04-01 |publisher=Woodhead Publishing |language=en |doi=10.1016/b978-0-08-100262-9.00008-2 |isbn=978-0-08-100262-9 |last2=Lattuada |first2=M. |editor2-last=Hilborn |editor2-first=Jöns}}</ref><ref name=":3">{{저널 인용|last1=Samantaray |first1=Paresh Kumar |last2=Little |first2=Alastair |last3=Haddleton |first3=David M. |last4=McNally |first4=Tony |last5=Tan |first5=Bowen |last6=Sun |first6=Zhaoyang |last7=Huang |first7=Weijie |last8=Ji |first8=Yang |last9=Wan |first9=Chaoying |date=2020 |title=Poly(glycolic acid) (PGA): a versatile building block expanding high performance and sustainable bioplastic applications |url=http://xlink.rsc.org/?DOI=D0GC01394C |journal=Green Chemistry |language=en |volume=22 |issue=13 |pages=4055–4081 |doi=10.1039/D0GC01394C |s2cid=219749282 |issn=1463-9262}}</ref><ref name=":4">{{저널 인용|last1=Herold |first1=B. C. |last2=Scordi-Bello |first2=I. |last3=Cheshenko |first3=N. |last4=Marcellino |first4=D. |last5=Dzuzelewski |first5=M. |last6=Francois |first6=F. |last7=Morin |first7=R. |last8=Casullo |first8=V. Mas |last9=Anderson |first9=R. A. |last10=Chany |first10=C. |last11=Waller |first11=D. P. |last12=Zaneveld |first12=L. J. D. |last13=Klotman |first13=M. E. |date=2002-11-15 |title=Mandelic Acid Condensation Polymer: Novel Candidate Microbicide for Prevention of Human Immunodeficiency Virus and Herpes Simplex Virus Entry |journal=Journal of Virology |language=en |volume=76 |issue=22 |pages=11236–11244 |doi=10.1128/JVI.76.22.11236-11244.2002 |issn=0022-538X |pmc=136750 |pmid=12388683}}</ref> α-하이드록시카복실산은 또한 화학적으로 각질을 제거하고 [[보습]]을 하기 위한 용도로 [[화장품]]에 일반적으로 사용된다.<ref name=":1">{{저널 인용|last=Nutrition |first=Center for Food Safety and Applied |date=2022-11-22 |title=Alpha Hydroxy Acids |url=https://www.fda.gov/cosmetics/cosmetic-ingredients/alpha-hydroxy-acids |journal=FDA |language=en}}</ref>

== 산업적 활용 ==
=== 사료 첨가제 ===
[[2-하이드록시-4-(메틸싸이오)뷰티르산]]은 [[동물 사료]]에서 [[메티오닌]]을 대체하기 위해 [[라세미 혼합물]]로 상업적으로 생산된다.<ref>{{저널 인용|last1=Lemme |first1=A. |last2=Hoehler |first2=D. |last3=Brennan |first3=JJ |last4=Mannion |first4=PF |year=2002 |title=Relative effectiveness of methionine hydroxy analog compared to DL-methionine in broiler chickens |journal=Poultry Science |volume=81 |issue=6 |pages=838–845 |doi=10.1093/ps/81.6.838 |pmid=12079051 |doi-access=free}}</ref>

=== 젖산 및 글리콜산 기반의 중합체 ===
젖산과 젖산의 고리형 에스터인 [[락타이드]]는 [[폴리젖산]](PLA)의 전구체이다.<ref name=":5" /> 폴리젖산은 생분해성 의료 임플란트, [[약물 전달|약물 전달 시스템]] 및 봉합사로 사용할 수 있다.<ref name=":6" />

글리콜산은 또한 압축 중합체 또는 폴리글리콜산(PGA)을 형성하는 데 사용될 수 있다. 이 중합체의 조밀한 특성은 높은 [[결정화도]], [[열 안정성]] 및 [[재료역학|기계적 강도]]를 포함하여 바람직한 물리적 특성을 나타낸다.<ref name=":3" /> 폴리글리콜산은 때때로 [[바이오플라스틱]]으로 선전되지만 단위체는 천연의 글리콜산에서 얻는 것이 아니라 합성된 것이다, 폴리젖산과 마찬가지로 폴리글리콜산은 완전히 [[생분해]]되므로 일반 [[플라스틱]]보다 환경 친화적이다.<ref name=":3" />

=== 만델산 기반 중합체 ===
또 다른 α-하이드록시카복실산인 [[만델산]]은 헬스 케어 분야에서 중요하다. 만델산을 황산으로 처리했을 때의 축합 생성물은 SAMMA이다.<ref name=":4" /> 실험실 테스트에서 SAMMA는 [[인간 면역결핍 바이러스]](HIV) 및 [[단순포진 바이러스]](HSV) 변종에 대해 [[항바이러스제|항바이러스]] 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.<ref name=":4" />

== 합성 및 반응 ==
α-하이드록시카복실산은 [[유기 합성]]에서 유용한 [[빌딩 블록 (화학)|빌딩 블록]]이다. 예를 들어 이들은 [[유기 산화환원반응|산화적]] [[결합 절단]]을 통해 제조되는 [[알데하이드]]의 [[전구체]]이다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Ôeda H |date=1934 |title=Oxidation of some α-hydroxy-acids with lead tetraacetate |journal=Bulletin of the Chemical Society of Japan |volume=9 |issue=1 |pages=8–14 |doi=10.1246/bcsj.9.8 |doi-access=free}}</ref><ref>{{저널 인용|vauthors=Nwaukwa S, Keehn P |date=1982 |title=Oxidative cleavage of α-diols, α-diones, α-hydroxy-ketones and α-hydroxy- and α-keto acids with calcium hypochlorite [Ca(OCl)<sub>2</sub>] |journal=Tetrahedron Letters |volume=23 |issue=31 |pages=3135–3138 |doi=10.1016/S0040-4039(00)88578-0}}</ref> 이 부류의 화합물은 산업적 규모로 사용되며 [[글리콜산]], [[젖산]], [[시트르산]] 및 [[만델산]]을 포함한다.<ref name=Ullmann>{{저널 인용|vauthors=Miltenberger K |date=2000 |title=Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic |journal=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |doi=10.1002/14356007.a13_507 |isbn=978-3527306732}}</ref><ref>{{저널 인용|vauthors=Ritzer E, Sundermann R |date=2000 |title=Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic |journal=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |doi=10.1002/14356007.a13_519 |isbn=978-3527306732}}</ref> 이들은 일산화 탄소 외에 케톤/알데하이드 및 물을 제공하는 산 촉매 [[탈카보닐화]]에 민감하다.<ref>{{서적 인용|title=Principles of organic synthesis. |vauthors=Chandler NR |date=1993 |publisher=Blackie Academic & Professional |others=Coxon, J. M. (James Morriss), 1941- |isbn=978-0751401264 |edition=3rd. |location=London |oclc=27813843}}</ref>

=== 가수분해 경로 ===
흔히 쉽게 얻을 수 있는 α-할로카복실산은 가수분해되어 2-하이드록시카복실산을 생성한다. 글리콜산은 이러한 방식으로 생성된다. 반응은 일반적으로 염기로 처리된 다음 산으로 처리된다. 순 반응은 다음과 같다.
:{{chem2|RCH(Cl)CO2H  +  H2O  ->  RCH(OH)CO2H +  HCl}}
불포화산과 에스터도 수화된다. 이러한 방식으로 [[푸마르산]] 및 [[말레산]] 에스터는 [[말산]] 유도체를 생성한다. [[아크릴산]]은 [[3-하이드록시프로피온산]]을 생성한다.<ref name=Ullmann/>

α-하이드록시카복실산은 [[케톤]] 또는 [[알데하이드]]에 [[사이안화 수소]]를 첨가한 후 생성된 [[사이아노하이드린]] 생성물을 [[산성 가수분해]]하여 제조된다.<ref>{{서적 인용|last1=Vollhardt |first1=K Peter C |title=Organic chemistry:structure and function |last2=Schore |first2=Neil Eric |date=2018-01-29 |isbn=9781319079451 |edition=8th |location=New York |oclc=1007924903 |name-list-style=vanc}}</ref>
:{{chem2|RCHO  +  HCN  ->  RCH(OH)CN}}
:{{chem2|RCH(OH)CN  +  2 H2O  ->  RCH(OH)CO2H  +  NH3}}

=== 특수 경로 ===
α-하이드록시카복실산은 또한 수성 [[워크업]] 후 [[유기리튬 시약|이리튬화]] [[카복실산]](dilithiated carboxylic acid)과 [[산소]] 사이의 반응에 의해 생성된다.<ref>{{March6th|page=813}}</ref>
: RCHLiCO<sub>2</sub>Li + O<sub>2</sub> → RCH(O<sub>2</sub>Li)CO<sub>2</sub>Li
: RCH(O<sub>2</sub>Li)CO<sub>2</sub>Li +   {{nbsp}}H<sup>+</sup> → RCH(OH)CO<sub>2</sub>H + 2{{nbsp}}Li<sup>+</sup> + ...

마지막으로 α-케토 알데하이드는 [[카니자로 반응]]을 거쳐 α-하이드록시카복실산을 생성할 수 있다.<ref>{{March6th|page=1864}}</ref>

: RC(O)CHO + 2{{nbsp}}OH<sup>−</sup> → RCH(OH)CO<sub>2</sub><sup>−</sup> + H<sub>2</sub>O

== 생성 ==
2-하이드록시-4-(메틸싸이오)뷰티르산은 천연 [[다이메틸 설파이드]]의 전구체인 [[다이메틸설포니오프로피오네이트|3-다이메틸설포니오프로피오네이트]]의 [[생합성]]의 [[중간생성물]]이다.<ref name=":22">{{저널 인용|last1=Curson |first1=Andrew R. J. |last2=Liu |first2=Ji |last3=Bermejo Martínez |first3=Ana |last4=Green |first4=Robert T. |last5=Chan |first5=Yohan |last6=Carrión |first6=Ornella |last7=Williams |first7=Beth T. |last8=Zhang |first8=Sheng-Hui |last9=Yang |first9=Gui-Peng |last10=Bulman Page |first10=Philip C. |last11=Zhang |first11=Xiao-Hua |last12=Todd |first12=Jonathan D. |year=2017 |title=Dimethylsulfoniopropionate biosynthesis in marine bacteria and identification of the key gene in this process |url=https://ueaeprints.uea.ac.uk/id/eprint/62649/1/Todd_Figure_1.pdf |journal=Nature Microbiology |volume=2 |issue=5 |page=17009 |doi=10.1038/nmicrobiol.2017.9 |pmid=28191900 |s2cid=21460292}}</ref>

== 안전 ==
α-하이드록시카복실산은 일반적으로 권장 복용량을 사용하여 화장품으로 피부에 사용할 때 안전하다. 가장 흔한 부작용은 경미한 피부 자극 발적 벗겨짐이다.<ref name=":1" /> [[미국 식품의약국]](FDA)과 [[미국 화장품 원료 검토위원회]] 전문가 패널 모두 α-하이드록시카복실산이 저농도, [[수소 이온 농도 지수|pH]] 3.5 이상으로 판매되고 철저한 안전 지침이 포함되어 있는 한 사용하기에 안전하다고 제안한다.<ref name=":1" />

미국 식품의약국(FDA)는 업계가 후원하는 연구에서 α-하이드록시카복실산이 [[광선민감도|일광 화상]]의 가능성을 증가시킬 수 있다는 사실을 발견한 후 α-하이드록시카복실산을 사용할 때 주의를 기울여야 한다고 소비자들에게 경고했다.<ref name=":1" /> 이 효과는 α-하이드록시카복실산의 사용을 중단하면 되돌릴 수 있다. 다른 출처에서는 특히 [[글리콜산]]이 햇빛으로 인한 손상으로부터 보호할 수 있다고 제안한다.<ref name=":1" />

== 같이 보기 ==
* [[β-하이드록시카복실산]]
* [[ω-하이드록시카복실산]]
* [[하이드록시뷰티르산]]

== 각주 ==
{{각주|refs=
<!--ref name="perricone">{{저널 인용|vauthors=Perricone NV, DiNardo JC |title=Photoprotective and antiinflammatory effects of topical glycolic acid |journal=Dermatologic Surgery |volume=22 |issue=5 |pages=435–7 |date=May 1996 |pmid=8634805 |doi=10.1111/j.1524-4725.1996.tb00343.x |s2cid=37313380}}</ref-->
}}

== 더 읽을거리 ==
*{{저널 인용| vauthors = Atzori L, Brundu MA, Orru A, Biggio P | title = Glycolic acid peeling in the treatment of acne | journal = Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology | volume = 12 | issue = 2 | pages = 119–22 | date = March 1999 | pmid = 10343939 | doi = 10.1111/j.1468-3083.1999.tb01000.x | s2cid = 9721678 }}
*{{저널 인용|title=Alpha Hydroxy Acids for Skin Care |journal=Cosmetic Dermatology, Supplement |date=October 1994 |pages=1–6}}
*{{저널 인용|vauthors=Kalla G, Garg A, Kachhawa D |title=Chemical peeling--glycolic acid versus trichloroacetic acid in melasma |journal=Indian Journal of Dermatology, Venereology and Leprology |volume=67 |issue=2 |pages=82–4 |year=2001 |pmid=17664715}}
*{{저널 인용|vauthors=Kempers S, Katz HI, Wildnauer R, Green B |title=An evaluation of the effect of an alpha hydroxy acid-blend skin cream in the cosmetic improvement of symptoms of moderate to severe xerosis, epidermolytic hyperkeratosis, and ichthyosis |journal=Cutis |volume=61 |issue=6 |pages=347–50 |date=June 1998 |pmid=9640557}}

== 외부 링크 ==
* [https://www.fda.gov/cosmetics/productsingredients/ingredients/ucm107940.htm U.S. Food and Drug Administration: Alpha Hydroxy Acids in Cosmetics]

[[분류:알파-하이드록시산| ]]
[[분류:화장품 화학물질]]