{{위키데이터 속성 추적}}
{{지방}}
'''오메가-7 지방산'''({{llang|en|omega-7 fatty acid}}) 또는 '''ω−7 지방산'''({{llang|en|ω−7 fatty acid}}) 또는 '''''n''−7 지방산'''({{llang|en|''n''−7 fatty acid}})은 오메가-7 위치(즉, 지방산의 [[메틸기|메틸]] 말단으로부터 7번째 탄소)에서 공통적인 탄소(C)-탄소(C) [[이중 결합]]을 가지고 있는 [[불포화 지방산]] 군(群)이다. 자연에서 가장 흔한 두 가지 오메가-7 지방산은 [[팔미톨레산]]과 [[박센산]]이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Mukherjee KD, Kiewitt I | title = Formation of (n-9) and (n-7) cis-monounsaturated fatty acids in seeds of higher plants | journal = Planta | volume = 149 | issue = 5 | pages = 461–3 | date = October 1980 | pmid = 24306473 | doi = 10.1007/BF00385748 }}</ref> 이들은 보습 특성으로 인해 [[화장품]]에 널리 사용된다. 오메가-7 지방산이 풍부한 식단은 [[고밀도 지질단백질]](HDL) 콜레스테롤 수치를 높이고 [[저밀도 지질단백질]](LDL) 콜레스테롤 수치를 낮추는 등 건강에 유익한 효과가 있는 것으로 나타났다.

오메가-7 지방산이 풍부한 공급원으로는 팔미톨레산 형태의 [[마카다미아기름]]과 [[산자나무기름]]이 있으며, [[유제품]]은 [[박센산]]과 [[루멘산]]의 주요 공급원이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Destaillats F, Buyukpamukcu E, Golay PA, Dionisi F, Giuffrida F | title = Vaccenic and rumenic acids, a distinct feature of ruminant fats | url = https://archive.org/details/sim_journal-of-dairy-science_2005-02_88_2/page/449 | journal = Journal of Dairy Science | volume = 88 | issue = 2 | pages = 449 | date = February 2005 | pmid = 15653508 | doi = 10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3 }}</ref> 팔미톨레산의 또 다른 공급원으로는 [[아보카도]](25,000ppm)가 있다.<ref>{{서적 인용|title = Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants.|url = https://archive.org/details/handbookofphytoc00unse|last = Duke|first = James A.|publisher = CRC Press|year = 1992|isbn = |location = Boca Raton, Florida.|pages = }}</ref>

단일불포화 오메가-7 지방산은 일반적으로 CH<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>-CH=CH-(CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>-CO<sub>2</sub>H의 화학 구조를 가지고 있다.

== 종류 ==
{| class="wikitable"
|-
! 일반명
! 지질 번호
! 화학명
|-
| 없음
| 12:1 (''n''−7)
| 5-dodecenoic acid
|-
| 없음
| 14:1 (''n''−7)
| 7-tetradecenoic acid
|-
|[[팔미톨레산]]
| 16:1 (''n''−7)
| 9-hexadecenoic acid
|-
|[[박센산]]
| 18:1 (''n''−7)
| 11-octadecenoic acid
|-
|[[루멘산]]
| 18:2 (''n''−7)
| octadeca-9,11-dienoic acid
|-
|[[파울린산]]
| 20:1 (''n''−7)
| 13-eicosenoic acid
|-
| 없음
| 22:1 (''n''−7)
| 15-docosenoic acid
|-
| 없음
| 24:1 (''n''−7)
| 17-tetracosenoic acid
|}

== 물질대사 ==
16-탄소 및 18-탄소 오메가-7 불포화 지방산은 신체에서 비선택적 불포화효소에 의해 18-탄소 또는 20-탄소 고도 불포화 지방산으로 전환되는 것으로 알려져 있다.<ref name=":0">{{저널 인용| vauthors = Lands WE | title = Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids | url = https://archive.org/details/sim_faseb-journal_1992-05_6_8/page/2530 | journal = FASEB Journal | volume = 6 | issue = 8 | pages = 2530–6 | date = May 1992 | pmid = 1592205 | doi = 10.1096/fasebj.6.8.1592205 }}</ref> 동일한 효소들이 [[오메가-3 지방산]], [[오메가-6 지방산]] 및 [[오메가-9 지방산]]에도 작용한다. 결과적으로 식이 요법과 같은 요인으로 인해 개별 고도 불포화 지방산의 비율이 조직 유형에 따라 크게 다를 수 있지만, 고도 불포화 지방산의 전체 농도는 살아있는 생물에서 안정적으로 유지된다. 이들 개별 농도는 [[세포막]]의 유지에 필요한 [[인지질]] 합성에서 주어진 조직에 의해 사용될 지방산을 결정하는데 큰 영향을 미친다.<ref name=":0" /><br />

== 연구 ==
=== 당뇨병 ===
오메가-7 지방산, 특히 [[팔미톨레산]]은 [[인 비트로|생체 외]]에서 [[이자 (해부학)|이자]]의 β 세포에서 [[포도당]]-민감성 [[세포 자살]]([[당뇨병]]과 관련된 상태)을 감소시키는 것으로 나타났다.<ref name=":1">{{저널 인용| vauthors = Morgan NG, Dhayal S | title = Unsaturated fatty acids as cytoprotective agents in the pancreatic beta-cell | journal = Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids | volume = 82 | issue = 4-6 | pages = 231–6 | date = April 2010 | pmid = 20206490 | doi = 10.1016/j.plefa.2010.02.018 }}</ref><ref>{{저널 인용| vauthors = Acosta-Montaño P, García-González V | title = Effects of Dietary Fatty Acids in Pancreatic Beta Cell Metabolism, Implications in Homeostasis | journal = Nutrients | volume = 10 | issue = 4 | pages = 393 | date = March 2018 | pmid = 29565831 | pmc = 5946178 | doi = 10.3390/nu10040393 }}</ref> 성인에서 새로운 β 세포는 [[줄기 세포]]의 직접적인 [[세포 분화|분화]]보다는 [[자기복제]]로 인한 결과가 가장 일반적이며, 이는 β 세포의 세포 자살을 방지하는 것이 β 세포의 안정적인 수를 유지하는 데 중요하다는 것을 의미한다. 오메가-7 지방산은 세포 보호 효과가 있어서 당뇨병 치료의 후보 물질로 꼽힌다.<ref name=":1" /> 오메가-7 지방산은 또한 인슐린 감수성을 개선하는 것으로 밝혀졌으며, 오메가-7 지방산이 풍부한 식이는 당뇨병의 발생률을 크게 감소시키는 것과 관련이 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Mozaffarian D, Cao H, King IB, Lemaitre RN, Song X, Siscovick DS, Hotamisligil GS | title = Trans-palmitoleic acid, metabolic risk factors, and new-onset diabetes in U.S. adults: a cohort study | journal = Annals of Internal Medicine | volume = 153 | issue = 12 | pages = 790–9 | date = December 2010 | pmid = 21173413 | pmc = 3056495 | doi = 10.7326/0003-4819-153-12-201012210-00005 }}</ref>

=== 콜레스테롤 ===
동물 연구에서 오메가-7 지방산의 섭취는 코코넛유나 카놀라유를 충분히 섭취하는 것보다 [[고밀도 지질단백질]](HDL) [[콜레스테롤]]을 증가시키는 것으로 밝혀졌다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Matthan NR, Dillard A, Lecker JL, Ip B, Lichtenstein AH | title = Effects of dietary palmitoleic acid on plasma lipoprotein profile and aortic cholesterol accumulation are similar to those of other unsaturated fatty acids in the F1B golden Syrian hamster | url = https://archive.org/details/sim_journal-of-nutrition_2009-02_139_2/page/215 | journal = The Journal of Nutrition | volume = 139 | issue = 2 | pages = 215–21 | date = February 2009 | pmid = 19106316 | pmc = 4274120 | doi = 10.3945/jn.108.099804 }}</ref>

== 생산 ==

=== 소에서 ===
유제품은 식이 오메가-7 지방산의 주요 공급원 중 하나이다. 그러나 젖소에서 오메가-7 지방산의 생산은 젖소에게 무엇을 먹이느냐에 크게 의존한다.<ref name=":2">{{서적 인용| vauthors = Elgersma A, Ellen G, Tamminga S |title=Rapid decline of contents of beneficial omega-7 fatty acids in milk from grazing cows with decreasing herbage allowance |date=2004|publisher=vdf Hochschulverlag|oclc=1019033379}}</ref> 구체적으로 젖소가 섭취하는 먹이에서 풀의 비율 감소는 우유의 오메가-7 지방산의 함량이 현저하게 감소하는 것과 관련이 있다. 젖소의 먹이에서 [[초본식물]]을 제거한 후 1주일 이내에 루멘산과 박센산의 농도가 현저하게 감소하며, 이는 현대적인 낙농법이 유제품의 유익한 지방산의 함량을 감소시킬 수 있다는 것을 시사한다.<ref name=":2" />

=== 조류에서 추출 ===
마카다미아와 같은 오메가-7 지방산의 전통적인 공급원은 산업적인 규모에서 비싼 것으로 판명되어 조류와 같은 오메가-7 지방산이 풍부한 새로운 공급원의 발견을 촉발시켰다. [[이산화 탄소]] 또는 [[인산수소 이칼륨]]의 농축과 같은 조류의 생장 조건에 대한 변경은 조류의 [[지질 (생물학)|지질]] 생합성의 잠재적인 편향으로 나타났다.<ref>{{cite patent|country=US|number=9200236B2|title=Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids|status=Patent|pubdate=2015-12-01|fdate=2012-11-19|pridate=|gdate=|inventor=|invent1=Shinde|invent2=Kale|inventor1-first=Sandip|assign1=Heliae Dev LLC|assign2=|url=|class=}}.</ref> 조류의 건조 중량의 최대 90%까지 지질로 수확될 수 있다. 이 과정에서 생조류는 탈수되어 조류 기름을 생성한다. 조류 기름은 전형적으로 산으로 세척하여 극성 지질 및 금속을 제거하여 탈검(degum)된다. 탈검된 조류 기름은 이어서 에스터 교환 및 정제되어 오메가-7 에스터 및 [[에이코사펜타엔산]]의 혼합물을 생성하고, 이는 수소첨가탈산소화되어 [[조류 연료]]를 형성한다. 이어서, 이들 생성물을 결정화하고 분리하여 원하는 오메가-7 지방산을 얻는다.

== 같이 보기 ==
* [[오메가-3 지방산]]
* [[오메가-6 지방산]]
* [[오메가-9 지방산]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{지질}}
{{지방산}}
{{전거 통제}}

[[분류:지방산]]
[[분류:알켄산]]