{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox|verifiedrevid=460774806|synonyms=<!--Chemical data-->|UNII=DOL5F9JD3E|KEGG_Ref={{keggcite|correct|kegg}}|KEGG=D07782|ChEBI_Ref={{ebicite|correct|EBI}}|ChEBI=119573|ChEMBL_Ref={{ebicite|correct|EBI}}|ChEMBL=593|NIAID_ChemDB=005059|PDB_ligand=SPP|IUPAC_name=''N''-[2-({4-[3-(propan-2-ylamino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}carbonyl)-1''H''-indol-5-yl]methanesulfonamide|ChemSpiderID=5423|C=22|H=28|N=6|O=3|S=1|smiles=CC(C)Nc1cccnc1N4CCN(C(=O)c3cc2cc(NS(C)(=O)=O)ccc2[nH]3)CC4|StdInChI_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}|StdInChI=1S/C22H28N6O3S/c1-15(2)24-19-5-4-8-23-21(19)27-9-11-28(12-10-27)22(29)20-14-16-13-17(26-32(3,30)31)6-7-18(16)25-20/h4-8,13-15,24-26H,9-12H2,1-3H3|StdInChIKey_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}|UNII_Ref={{fdacite|correct|FDA}}|ChemSpiderID_Ref={{chemspidercite|correct|chemspider}}|image=Delavirdine.svg|ATC_supplemental=|image2=Delavirdine ball-and-stick model.png|width=250

<!--Clinical data-->|tradename=Rescriptor|Drugs.com={{drugs.com|monograph|rescriptor}}|MedlinePlus=a600034|pregnancy_AU=B3|routes_of_administration=[[Oral administration|By mouth]]|ATC_prefix=J05|ATC_suffix=AG02|legal_US=Rx-only

<!--Pharmacokinetic data-->|DrugBank=DB00705|bioavailability=85%|protein_bound=98%|metabolism=[[Liver]] ([[CYP3A4]]- and [[CYP2D6]]-mediated)|elimination_half-life=5.8 hours|excretion=[[Kidney]] (51%) and fecal (44%)

<!--Identifiers-->|CAS_number_Ref={{cascite|correct|??}}|CAS_number=136817-59-9|PubChem=5625|DrugBank_Ref={{drugbankcite|correct|drugbank}}|StdInChIKey=WHBIGIKBNXZKFE-UHFFFAOYSA-N}}

델라비르딘(Delavirdine)('''DLV''')(상품명 '''Rescriptor''')은 ViiV Healthcare에서 판매하는 비 뉴클리오시드 역전사 효소 억제제(NNRTI)이다. 인간 면역 결핍 바이러스(HIV)1형 치료를 위한 고활성 항레트로바이러스 요법(HAART)의 일부로 사용된다. 메실레이트(mesylate) 형태로 제공된다. 권장 복용량은 하루에 3번 400mg이다.

비록 델라비르딘(Delavirdine)은 1997년 [[미국 식품의약국|미국 식품 의약품]]의 승인을 받았지만 그 효능은 다른 NNRI들 보다 낮으며(특히 에파비렌즈(efavirenz)), 투약일정도 불편하다.

이러한 요인으로 인해 미국 DHHS는 초기 치료의 일부로 사용을 권장하지는 않는다.<ref name="dhhs">DHHS panel. Guidelines for the use of antiretroviral agents in HIV-1-infected adults and adolescents (May 4, 2006). (Available for download from [http://www.aidsinfo.nih.gov/Guidelines/GuidelineDetail.aspx?MenuItem=Guidelines&Search=Off&GuidelineID=7&ClassID=1 AIDSInfo] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060506193229/http://aidsinfo.nih.gov/Guidelines/GuidelineDetail.aspx?MenuItem=Guidelines&Search=Off&GuidelineID=7&ClassID=1|date=2006-05-06}})</ref> NNRTI클래스 전반에 걸친 교차 저항의 위험과 복잡한 약물 상호작용 세트로 인해 2차 및 구제요법에서 델라비르딘(Delavirdine)의 역할을 모호하게 하여 오늘날 거의 사용되지 않고있다.


== 상호작용 ==
[[리토나비르|리토나비어(ritonavir)]]와 마찬가지로, 델라비르딘(Delavirdine)은 사이토크롬P450 동종효소 CYP3A4의 억제제이며, 많은 약물과 상호작용한다. 그러므로 델라비르딘(Delavirdine)은 다음을 포함한 광범위한 약물들과 함께 투여해서는 안된다. 암프레나비르(amprenavir), [[포삼프레나비르]](fosamprenavir), [[심바스타틴]](simvastatin), [[로바스타틴]](lovastatin), [[리팜핀]](rifampin), 리파부틴(rifabutin), [[리파부틴|리파펜틴]]([[리파부틴|rifapentine)]], 세인트존스월트([[리파부틴|St John's wort)]], 아스테미졸([[리파부틴|astemizole)]], [[미다졸람|미다졸람(]][[리파부틴|midazolam)]], 트리아졸람([[미다졸람|triazolam)]], [[맥각균|맥각]]([[미다졸람|ergot medications)]], 위산역류에 대한 여러 약물.<ref name="dhhs" />

== 부작용 ==
가장 흔한 이상 반응은 중등도에서 중증의 발진으로 최대 20%의 환자에게서 발생한다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.pfizer.com/pfizer/download/uspi_rescriptor.pdf|title=RESCRIPTOR brand of delavirdine mesylate tablets. Product information.|archive-url=https://web.archive.org/web/20060415163127/http://www.pfizer.com/pfizer/download/uspi_rescriptor.pdf|archive-date=2006-04-15|url-status=dead|access-date=2006-05-18}}</ref> 다른 일반적인 부작용으로는 피로, 두통, 메스꺼움이 있다. 간독성도 보고되었다.

== 합성 ==
[[파일:Delavirdine_synthesis.png|가운데|섬네일|500x500픽셀|델라비르딘(Delavirdine)의 합성:<ref>{{cite patent|country=WO|number=9109849|title=Diaromatic Substituted Anti-AIDS Compounds|pubdate=11 July 1991|inventor=Romero DL, Mitchell  MA, Thomas RC, Palmer JR, Tarpley WG, Aristoff PA, Smith HW|assign1=Upjohn Company}}</ref><ref>{{cite patent|country=US|number=5563142|title=Diaromatic substituted compounds as anti-HIV-1 agents|pubdate=8 October 1996|inventor=Palmer JR, Romero DL, Aristoff PA, Thomas RC, Smith HW|assign1=Upjohn Company}}</ref><ref>{{저널 인용|title=Bis(heteroaryl)piperazine (BHAP) reverse transcriptase inhibitors: structure-activity relationships of novel substituted indole analogues and the identification of 1-[(5-methanesulfonamido-1H-indol-2-yl)-carbonyl]-4-[3- [(1-methylethyl)amino]-pyridinyl]piperazine monomethanesulfonate (U-90152S), a second-generation clinical candidate|journal=Journal of Medicinal Chemistry|date=May 1993|volume=36|issue=10|pages=1505–8|doi=10.1021/jm00062a027|pmid=7684450|display-authors=6|vauthors=Romero DL, Morge RA, Genin MJ, Biles C, Busso M, Resnick L, Althaus IW, Reusser F, Thomas RC, Tarpley WG}}</ref>]]
아테비리딘(ateviridine) q.v.를 위해 만들어진 합성 스킴의 변형.

아세톤으로 환원적 알킬레이션을 수행하여 보호기를 제거 한 후 2가 얻어진다.

이 아민에 5-Methylsulfonaminoindole-2-carboxylic acid ('''1''')로 아실레이션하면, 아마이드가 얻어지고, [[역전사효소 억제제]]인 아테비르딘(ateviridine)이 생성된다.

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==

* {{웹 인용|url=https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/delavirdine|title=Delavirdine|work=Drug Information Portal|publisher=U.S. National Library of Medicine}}

{{항레트로바이러스제}}

[[분류:간독소]]
[[분류:화이자의 제품]]
[[분류:피페라진]]
[[분류:카복사마이드]]
[[분류:인돌]]
[[분류:설폰아마이드]]
[[분류:아미노피리딘]]