{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 455157745
| Name = 아이소류신
| ImageFile1 = L-Isoleucin - L-Isoleucine.svg
| ImageName1 = Chemical structure of Isoleucine
| ImageCaption1 = L-아이소류신의 [[골격 구조식]]
| ImageFileL2 = Isoleucine-from-xtal-3D-bs-17.png
| ImageNameL2 = Ball-and-stick model of L-isoleucine
| ImageCaptionL2 = [[공-막대 모형]]
| ImageFileR2 = Isoleucine-from-xtal-3D-sf.png
| ImageNameR2 = Space-filling model of L-isoleucine
| ImageCaptionR2 = [[공간채움 모형]]
| IUPACName = isoleucine
| OtherNames = (2''S'',3''S'')-2-amino-3-methylpentanoic acid
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 3311
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 6067
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 04Y7590D77
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00065
| InChI = 1/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t4-,5-/m0/s1
| InChIKey = AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZBB
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t4-,5-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N
| CASNo = 73-32-5
|    CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   PubChem = 791
|   DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00167
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 58045
| SMILES = CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)O)N
| SMILES1 = CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)[O-])[NH3+]
| SMILES1_Comment = Zwitterion
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C =6 |   H =13 |   N =1 | O=2
| MagSus = −84.9·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
  }}
}}

'''아이소류신'''({{llang|en|isoleucine}}) (기호: '''Ile''' 또는 '''I''')<ref>{{웹 인용| url = http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | title = Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides | publisher = IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature | year = 1983 | access-date = 5 March 2018 | archive-url = https://web.archive.org/web/20081009023202/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html | archive-date = 9 October 2008 | url-status = dead }}</ref>은 [[단백질 생합성|단백질의 생합성]]에 사용되는 α-[[아미노산]]이다. 아이소류신은 α-[[아미노기]](생물학적 조건에서 양성자화된 −NH{{su|b=3|p=+}} 형태), α-[[카복실기]](생물학적 조건에서 탈양성자화된 −COO{{sup|−}} 형태) 및 [[가지사슬 아미노산|가지]]가 있는 [[탄화수소]] [[곁사슬]](3개의 다른 탄소 원자에 결합된 중심 [[탄소]] 원자)를 포함하고 있다. 아이소류신은 비극성, 비전하(생리학적 pH에서), 가지사슬, [[지방족 화합물|지방족]] 아미노산으로 분류된다. 아이소류신은 사람에게 [[필수 아미노산|필수적인 아미노산]]으로 신체에서 합성되지 않으며 음식을 통해 섭취해야 한다. 아이소류신은 [[세균]]과 같은 다른 [[생물체]]에서 류신 생합성 효소들을 사용하여 [[피루브산]]으로부터 합성될 수 있다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Kisumi M, Komatsubara S, Chibata I | title = Pathway for isoleucine formation form pyruvate by leucine biosynthetic enzymes in leucine-accumulating isoleucine revertants of Serratia marcescens | journal = Journal of Biochemistry | volume = 82 | issue = 1 | pages = 95–103 | date = July 1977 | pmid = 142769 | doi = 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a131698 }}</ref> 아이소류신은 AUU, AUC, AUA [[코돈]]에 의해 [[유전 부호|암호화]]되어 있다.

== 물질대사 ==
=== 생합성 ===
필수 영양소로서 아이소류신은 체내에서 합성되지 않기 때문에 일반적으로 [[단백질]]의 구성 요소로 섭취해야 한다. [[식물]]과 [[미생물]]에서 아이소류신은 [[피루브산]]과 [[α-케토뷰티르산]]에서부터 시작하여 여러 단계를 거쳐 합성된다. 아이소류신의 생합성에 관여하는 [[효소]]들은 다음과 같다.<ref>{{서적 인용| vauthors = Nelson DL, Cox MM | title = Lehninger, Principles of Biochemistry | edition = 3rd | publisher = Worth Publishing | location = New York | year = 2000 | isbn = 1-57259-153-6 | url-access = registration | url = https://archive.org/details/lehningerprincip01lehn }}</ref>
# [[아세토락트산 생성효소]] (또한 아세토하이드록시산 생성효소라고도 함)
# [[아세토하이드록시산 아이소머로리덕테이스]]
# [[다이하이드록시산 탈수효소]]
# 발린 아미노기전이효소

=== 분해 ===
아이소류신은 [[포도당생성성 아미노산]]이면서 [[케톤체생성성 아미노산]]이다. 아이소류신은 [[α-케토글루타르산]]으로 [[아미노기 전이]] 후에 탄소 골격은 산화되어 [[프로피오닐-CoA]]와 [[아세틸-CoA]]로 분해된다. 프로피오닐-CoA는 [[시트르산 회로]]의 [[대사 중간생성물]]인 [[석시닐-CoA]]로 전환되며, 석시닐-CoA는 [[포도당신생합성]]을 위해 [[옥살로아세트산]]으로 전환(따라서 포도당생성성 아미노산)될 수 있다. [[포유류]]에서 아세틸-CoA는 [[탄수화물]]로 전환될 수 없지만, 옥살로아세트산과 축합하여 [[시트르산]]을 형성함으로써 시트르산 회로에 공급되거나 [[케톤체]](따라서 케톤체생성성 아미노산) 또는 [[지방산]]의 합성에 사용될 수 있다.<ref>{{서적 인용 | editor-first1 = Rajkumar | editor-last1 = Rajendram | editor-first2 = Victor R. | editor-last2 = Preedy | editor-first3 = Vinood B. | editor-last3 = Patel | title = Branched Chain Amino Acids in Clinical Nutrition | volume = 1 | chapter = Chapter 2: Metabolism of BCAAs | first = Jeffrey T. | last = Cole | date = 14 November 2014 | name-list-style = vanc | isbn = 978-1-4939-1923-9 | chapter-url = https://www.springer.com/cda/content/document/cda_downloaddocument/9781493919222-c1.pdf | access-date = 2022-06-07 | archive-date = 2018-02-14 | archive-url = https://web.archive.org/web/20180214092310/http://www.springer.com/cda/content/document/cda_downloaddocument/9781493919222-c1.pdf | url-status =  }}</ref>

=== 인슐린 저항성 ===
다른 [[가지사슬 아미노산]]들과 마찬가지로 아이소류신은 [[인슐린 저항성]]과 관련이 있다. [[당뇨병]]에 걸린 쥐 및 사람의 [[혈액]]에서 높은 수준의 아이소류신이 관찰된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Lynch CJ, Adams SH | title = Branched-chain amino acids in metabolic signalling and insulin resistance | journal = Nature Reviews. Endocrinology | volume = 10 | issue = 12 | pages = 723–36 | date = December 2014 | pmid = 25287287 | pmc = 4424797 | doi = 10.1038/nrendo.2014.171 }}</ref> 하루 동안 아이소류신이 결핍된 먹이를 섭취한 쥐는 인슐린 감수성이 개선되었으며, 1주일 동안 아이소류신이 결핍된 먹이를 섭취한 쥐는 [[혈당]] 수치가 유의미하게 감소되었다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Xiao F, Yu J, Guo Y, Deng J, Li K, Du Y, Chen S, Zhu J, Sheng H, Guo F | display-authors = 6 | title = Effects of individual branched-chain amino acids deprivation on insulin sensitivity and glucose metabolism in mice | journal = Metabolism | volume = 63 | issue = 6 | pages = 841–50 | date = June 2014 | pmid = 24684822 | doi = 10.1016/j.metabol.2014.03.006 }}</ref> 식이로 유발된 [[비만]] 및 인슐린 저항성 쥐에서 아이소류신의 수치가 감소된 식이(다른 가지사슬 아미노산의 유무에 관계없이)는 지방 감소 및 인슐린 감수성의 개선을 초래한다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Cummings NE, Williams EM, Kasza I, Konon EN, Schaid MD, Schmidt BA, Poudel C, Sherman DS, Yu D, Arriola Apelo SI, Cottrell SE, Geiger G, Barnes ME, Wisinski JA, Fenske RJ, Matkowskyj KA, Kimple ME, Alexander CM, Merrins MJ, Lamming DW | display-authors = 6 | title = Restoration of metabolic health by decreased consumption of branched-chain amino acids | journal = The Journal of Physiology | volume = 596 | issue = 4 | pages = 623–645 | date = February 2018 | pmid = 29266268 | pmc = 5813603 | doi = 10.1113/JP275075 }}</ref><ref name = "You_2021">{{저널 인용| vauthors = Yu D, Richardson NE, Green CL, Spicer AB, Murphy ME, Flores V, Jang C, Kasza I, Nikodemova M, Wakai MH, Tomasiewicz JL, Yang SE, Miller BR, Pak HH, Brinkman JA, Rojas JM, Quinn WJ, Cheng EP, Konon EN, Haider LR, Finke M, Sonsalla M, Alexander CM, Rabinowitz JD, Baur JA, Malecki KC, Lamming DW | display-authors = 6 | title = The adverse metabolic effects of branched-chain amino acids are mediated by isoleucine and valine | journal = Cell Metabolism | volume = 33 | issue = 5 | pages = 905–922.e6 | date = May 2021 | pmid = 33887198 | doi = 10.1016/j.cmet.2021.03.025| pmc=8102360 | doi-access = free }}</ref> [[저단백질 식사|저단백질 식이]]의 유익한 대사 효과를 위해서는 아이소류신의 섭취를 줄이는 것이 필요하다.<ref name = "You_2021" /> 사람의 경우 단백질을 제한한 식단은 아이소류신의 혈중 농도를 낮추고 공복 혈당 수치를 감소시킨다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Fontana L, Cummings NE, Arriola Apelo SI, Neuman JC, Kasza I, Schmidt BA, Cava E, Spelta F, Tosti V, Syed FA, Baar EL, Veronese N, Cottrell SE, Fenske RJ, Bertozzi B, Brar HK, Pietka T, Bullock AD, Figenshau RS, Andriole GL, Merrins MJ, Alexander CM, Kimple ME, Lamming DW | display-authors = 6 | title = Decreased Consumption of Branched-Chain Amino Acids Improves Metabolic Health | journal = Cell Reports | volume = 16 | issue = 2 | pages = 520–530 | date = July 2016 | pmid = 27346343 | pmc = 4947548 | doi = 10.1016/j.celrep.2016.05.092 }}</ref> 사람의 경우 아이소류신의 식이 수준이 높아질수록 [[체질량 지수]]가 높아진다.<ref name = "You_2021" />

== 필요 요건 ==
미국 의학 연구소의 식품 영양 위원회(FNB)는 2002년에 [[필수 아미노산]]에 대한 권장 식이 허용량(RDA)을 제정했다. 19세 이상의 성인의 경우 매일 체중 1 kg당 19 mg의 아이소류신이 필요하다.<ref name="DRItext">{{서적 인용| last1 = Institute of Medicine  | title = Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids | chapter = Protein and Amino Acids | publisher = The National Academies Press | year = 2002 | location = Washington, DC | pages = 589–768 | url = https://www.nap.edu/read/10490/chapter/12}}</ref>

== 영양 공급원 ==
아이소류신은 [[동물]]에서 생성되지는 않지만 다량으로 저장된다. 다량의 아이소류신이 함유된 식품에는 계란, 콩 단백질, 해조류, 칠면조, 닭고기, 양고기, 치즈 및 생선이 있다.<ref name="List of Foods high in Isoleucine">{{웹 인용| url = http://www.nutritiondata.com/foods-000081000000000000000.html | title = Foods highest in Isoleucine | quote = List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight. | publisher = Condé Nast | work = Self Nutrition Data }}</ref>

== 이성질체 ==
:{| class="wikitable"
|-
! [[일반명]]
! 아이소류신
! D-아이소류신
! L-아이소류신
! DL-아이소류신
! D-알로아이소류신
! L-알로아이소류신
! DL-알로아이소류신
|-
| '''동의어'''
| 
| (''R'')-아이소류신
| L(+)-아이소류신
| (''R''*,''R''*)-아이소류신
|
| 알로아이소류신
|
|-
| '''[[PubChem]]'''
| {{PubChemCID|791}}
| {{PubChemCID|94206}}
| {{PubChemCID|6306}}
| {{PubChemCID|76551}}
|
|
|
|-
| '''[[유럽 공동체 번호|EINECS 번호]]'''
| 207-139-8
| 206-269-2
| 200-798-2
|
| 216-143-9
| 216-142-3
| 221-464-2
|-
| '''[[CAS 등록번호]]'''
| 443-79-8
| 319-78-8
| 73-32-5
|
| 1509-35-9
| 1509-34-8
| 3107-04-8
|}

:{| class="wikitable"
|-
! [[일반명]]
! L-아이소류신 (2''S'',3''S'')
! D-아이소류신 (2''R'',3''R'')
! L-알로아이소류신 (2''S'',3''R'')
! D-알로아이소류신 (2''R'',3''S'')
|-
| [[구조식]]
| [[파일:L-Isoleucin - L-Isoleucine.svg|160px]]
| [[파일:D-isoleucine.svg|160px]]
| [[파일:L-alloisoleucine.svg|160px]]
| [[파일:D-alloisoleucine.svg|160px]]
|}

== 합성 ==
아이소류신은 [[2-브로모뷰테인]]과 [[말론산 다이에틸]]로부터 시작되는 다단계 반응으로부터 합성될 수 있다.<ref>{{OrgSynth | author = Marvel, C. S. | title = ''dl''-Isoleucine (α-Amino-β-methylvaleric acid) | collvol = 3 | collvolpages = 495 | year = 1941 | volume = 21 | pages = 60 | prep = cv3p0495 | doi = 10.15227/orgsyn.021.0060}}</ref> 합성 아이소류신은 1905년에 [[프랑스]]의 [[화학자]] [[루이 보우볼트]]에 의해 처음으로 보고되었다.<ref>{{저널 인용|title =  Action du sodium sur les éthers des acides monobasiques à fonction simple de la série grasse|language = fr|trans-title = Effect of sodium on the ethers of single-function monobasic acids of the fatty series|year = 1905|last1 = Bouveault|first1=L.|last2 = Locquin|first2 = R. | name-list-style = vanc |journal = Compt. Rend.|volume = 140|pages = 1593–1595|url =  http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30949/f1689.table}}</ref>

[[독일]]의 화학자 [[펠릭스 에를리히]]는 1903년에 [[헤모글로빈]]에서 아이소류신을 발견했다.

== 같이 보기 ==
* [[가지사슬 아미노산]]
* [[류신]]
* [[발린]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
{{위키공용분류}}
* [http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/IleVal.html Isoleucine and valine biosynthesis]

{{아미노산}}
{{아미노산 대사 중간생성물들}}

{{전거 통제}}

[[분류:아미노산]]
[[분류:단백질성 아미노산]]
[[분류:글루코스 생성성 아미노산]]
[[분류:케톤체 생성성 아미노산]]
[[분류:가지사슬 아미노산]]
[[분류:필수 아미노산]]