{{위키데이터 속성 추적}}
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| IUPAC_name = Methyl (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-4-acetoxy-15-[(12''S'',14''R'')-16-ethyl-12-(methoxycarbonyl)-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.0<sup>3,11</sup>.0<sup>4,9</sup>]octadeca-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-yl]-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydroaspidospermidine-3-carboxylate
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<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 43 ± 14% (구강)<ref name = Marty>{{저널 인용| vauthors = Marty M, Fumoleau P, Adenis A, Rousseau Y, Merrouche Y, Robinet G, Senac I, Puozzo C | display-authors = 6 | title = Oral vinorelbine pharmacokinetics and absolute bioavailability study in patients with solid tumors | journal = Annals of Oncology | volume = 12 | issue = 11 | pages = 1643–1649 | date = November 2001 | pmid = 11822766 | doi = 10.1023/A:1013180903805 | doi-access = free }}</ref>
| protein_bound = 79 ~ 91%
| metabolism = [[간]] ([[CYP3A4]]-mediated)
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| excretion = 대변 (46%), [[콩팥]] (18%)

<!--Identifiers-->
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<!--Chemical data-->
| C=45 | H=54 | N=4 | O=8
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'''비노렐빈'''({{lang|en|Vinorelbine}}, '''VNR''') 또는 상표명인 '''나벨빈'''({{lang|en|Navelbine}})은 [[유방암]]이나 [[폐암]] 등 여러 종류의 암을 치료하는 데 사용하는 [[화학요법]] 물질로, 보통 [[정맥 주사|정맥으로 주입]]하거나 입으로 투여한다.<ref name=AHFS2016>{{웹 인용|title=Vinorelbine Tartrate|url=https://www.drugs.com/monograph/vinorelbine-tartrate.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|access-date=8 December 2016|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20161221162800/https://www.drugs.com/monograph/vinorelbine-tartrate.html|archive-date=21 December 2016}}</ref><ref name=BNF69/> 비노렐빈은 [[빈카 알카로이드]] 계열의 약물로,<ref name=BNF69>{{서적 인용|title=British national formulary : BNF 69|date=2015|publisher=British Medical Association|isbn=9780857111562|page=594|edition=69}}</ref> [[미세소관]]의 기능을 방해해 [[세포 분열]]을 멈추게 하는 원리로 작용하는 것으로 추정하고 있다.<ref name=AHFS2016/>

흔한 부작용으로는 [[골수 억제]], 주사 지점의 통증, 구토, 피로감, 저림, 설사 등이 있고, [[호흡곤란]] 등 심각한 부작용이 발생하는 경우도 있다. [[임신]] 중 투여할 시 태아에 해를 끼칠 수 있다.<ref name=AHFS2016/>

비노렐빈은 1994년 미국에서 의학적 사용이 허가되었으며,<ref name=AHFS2016/> 현재 [[WHO 필수 의약품 목록]]에 등재되어 있다.<ref name="WHO21st">{{서적 인용| vauthors = ((World Health Organization)) | title = World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 | year = 2019 | hdl = 10665/325771 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO | hdl-access=free }}</ref><ref name="WHO22nd">{{서적 인용| vauthors = ((World Health Organization)) | title = World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021) | year = 2021 | hdl = 10665/345533 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MHP/HPS/EML/2021.02 | hdl-access=free }}</ref>

== 의학적 사용 ==
비노렐빈은 폐암, 유방암, [[자궁암]], [[난소암]], [[호지킨 림프종]], [[카포시육종]] 등의 치료에 사용한다.<ref name="국립암센터">{{백과사전 인용|url=https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5880734&cid=66149&categoryId=66149 |제목=비노렐빈 |백과사전=암용어사전 |저자=국립암센터}}</ref> [[미국]]에서 비노렐빈은 비소세포 [[폐암]]의 치료를 목적으로만 허가되어 있으나,<ref name = MoleculesReview /><ref name="ClinMedInsight">{{저널 인용|title=Safety and efficacy of vinorelbine in the treatment of non-small cell lung cancer|journal=Clinical Medicine Insights. Oncology|year=2011|volume=5|pages=131–144|doi=10.4137/CMO.S5074|pmc=3117629|pmid=21695100|vauthors=Faller BA, Pandit TN}}</ref> [[오프라벨]]을 통해 [[전이성 유방암]]을 치료하는 데 사용하기도 한다. [[횡문근육종]]에도 치료 효과를 보인다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Casanova M, Ferrari A, Spreafico F, Terenziani M, Massimino M, Luksch R, Cefalo G, Polastri D, Marcon I, Bellani FF | display-authors = 6 | title = Vinorelbine in previously treated advanced childhood sarcomas: evidence of activity in rhabdomyosarcoma | journal = Cancer | volume = 94 | issue = 12 | pages = 3263–3268 | date = June 2002 | pmid = 12115359 | doi = 10.1002/cncr.10600 | s2cid = 21824468 | doi-access = free }}</ref>

== 부작용 ==
비노렐빈의 대표적인 부작용으로는 [[화학요법 유발 말초신경병증]](일종의 손발 저림 증상으로, 통증이 심하고, 낮은 온도에 매우 민감해짐),<ref name=NCI>{{저널 인용| vauthors = del Pino BM | date = Feb 23, 2010 | journal = NCI Cancer Bulletin | volume = 7 | issue = 4 | page = 6 | title = Chemotherapy-induced Peripheral Neuropathy | url = http://www.cancer.gov/aboutnci/ncicancerbulletin/archive/2010/022310/page6 | archive-url = https://web.archive.org/web/20111211105234/http://www.cancer.gov/aboutnci/ncicancerbulletin/archive/2010/022310/page6 | url-status = dead | archive-date = 2011-12-11 }}</ref> 면역 억제, 출혈, [[빈혈]], [[변비]], 구토, [[설사]], [[구역질]], 전체적인 피로감(무력증), 주사 부위의 염증([[정맥염]]), [[저나트륨혈증]] 등이 있다. 혈관 바깥으로 유출될 경우, [[정맥염]]을 일으킬 수 있다.<ref name="국립암센터" /> 덜 심한 부작용으로는, 탈모 증상과 알레르기 반응이 있다.

== 약리학 ==
비노렐빈의 항암 효과는 [[튜불린]]과의 상호작용을 통해 세포 분열을 억제하기 때문에 나타난다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Jordan MA, Wilson L | title = Microtubules as a target for anticancer drugs | journal = Nature Reviews. Cancer | volume = 4 | issue = 4 | pages = 253–265 | date = April 2004 | pmid = 15057285 | doi = 10.1038/nrc1317 | s2cid = 10228718 }}</ref>

== 역사 ==
비노렐빈은 1980년대 [[프랑스]] [[프랑스 국립과학연구센터|국립과학연구센터]]의 피에르 포티에가 개발하였으며, 1989년 프랑스에서 나벨빈이라는 상표명 하에 비소세포[[간암]] 치료를 목적으로 사용이 승인되었으며, 1991년에는 [[전이성 유방암]] 치료에도 승인을 받았다. 1994년 12월에는 [[미국 식품의약국]] 승인을 받았다.

[[대한민국]]에서는 1995년 비소세포폐암과 진행성 유방암의 치료 목적으로 승인되었으며,<ref>{{웹 인용|url=https://nedrug.mfds.go.kr/pbp/CCBBB01/getItemDetailCache?cacheSeq=199504132aupdateTs2023-09-01%15:32:08.35394b |제목=나벨빈주(비노렐빈타르타르산염) |웹사이트=의약품안전나라 |확인날짜=2023-09-03 |저자=식품의약품안전처}}</ref> 2019년에는 경구 투여제의 사용이 승인되었다.<ref>{{웹 인용|url=https://nedrug.mfds.go.kr/pbp/CCBBB01/getItemDetailCache?cacheSeq=201900961aupdateTs2023-07-03%2017:55:00.0b |제목=나벨빈연질캡슐30밀리그램(비노렐빈타르타르산염) |웹사이트=의약품안전나라 |확인날짜=2023-09-03 |저자=식품의약품안전처}}</ref>

===원천===
마다가스카르에 서식하는 [[일일초]]({{학명|Catharanthus roseus|발음=카타란투스 로세우스}})는 [[카타란틴]], [[빈돌린]], [[빈카 알카로이드]] 계열 약물인 [[빈블라스틴]]과 [[빈크리스틴]]의 주요 생산 식물로, 모두 일일초에서 원료를 채취한다.<ref name=MoleculesReview>{{저널 인용| vauthors = Keglevich P, Hazai L, Kalaus G, Szántay C | title = Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine | journal = Molecules | volume = 17 | issue = 5 | pages = 5893–5914 | date = May 2012 | pmid = 22609781 | pmc = 6268133 | doi = 10.3390/molecules17055893 | doi-access = free }}</ref><ref>{{서적 인용|url=https://archive.org/details/medicinalaromati0006unse/page/46|title=Biotechnology in Agriculture and Forestry 26|year=1994|series=Medicinal and Aromatic Plants|volume=VI|publisher=Springer-Verlag|pages=[https://archive.org/details/medicinalaromati0006unse/page/46 46–55]|chapter=''Catharanthus roseus'' L. (Periwinkle): Production of Vindoline and Catharanthine in Multiple Shoot Cultures|isbn=9783540563914|vauthors=Hirata K, Miyamoto K, Miura Y|veditors=Bajaj YP|chapter-url=https://books.google.com/books?id=e64hCDBddowC&pg=PA47}}</ref><ref name="TopicsCurrentChem">{{서적 인용|title=Metal Catalyzed Reductive C&mdash;C Bond Formation: A Departure from Preformed Organometallic Reagents|year=2007|series=Topics in Current Chemistry|volume=279|publisher=Springer Science & Business Media|pages=25–52|chapter=Reductive C&mdash;C bond formation after epoxide opening via electron transfer|doi=10.1007/128_2007_130|isbn=9783540728795|archive-url=https://web.archive.org/web/20170801195208/https://books.google.com.au/books?id=A5xcVmT9iIQC&pg=PA25|archive-date=2017-08-01|url-status=live|vauthors=Gansäuer A, Justicia J, Fan C, Worgull D, Piestert F|chapter-url=https://books.google.com/books?id=A5xcVmT9iIQC&pg=PA25|veditors=Krische MJ|editor-link1=}}</ref><ref>{{서적 인용|title=Botanical Miracles: Chemistry of Plants That Changed the World|year=2016|publisher=CRC Press|pages=46–51|chapter=Africa's gift to the world|isbn=9781498704304|archive-url=https://web.archive.org/web/20170801195333/https://books.google.com.au/books?id=aXGmCwAAQBAJ&pg=PA46|archive-date=2017-08-01|url-status=live|chapter-url=https://books.google.com/books?id=aXGmCwAAQBAJ&pg=PA46|vauthors=Cooper R, John J}}</ref><ref>{{서적 인용|title=The evolution of drug discovery: From traditional medicines to modern drugs|year=2011|publisher=John Wiley & Sons|pages=157–159|chapter=Vinca alkaloids|isbn=9783527326693|archive-url=https://web.archive.org/web/20170801200844/https://books.google.ca/books?id=iDNy0XxGqT8C&pg=PA157|archive-date=2017-08-01|url-status=live|vauthors=Raviña E|chapter-url=https://books.google.com/books?id=iDNy0XxGqT8C&pg=PA157}}</ref> 비노렐빈은 상대적으로 최근에 개발된 [[반합성]] 약물로서, 일일초에서 직접 만들어지지는 않지만, 카타란틴과 빈돌린,<ref name = MoleculesReview /><ref name = anhydro2vinorelbine>{{저널 인용| vauthors = Ngo QA, Roussi F, Cormier A, Thoret S, Knossow M, Guénard D, Guéritte F | title = Synthesis and biological evaluation of vinca alkaloids and phomopsin hybrids | journal = Journal of Medicinal Chemistry | volume = 52 | issue = 1 | pages = 134–142 | date = January 2009 | pmid = 19072542 | doi = 10.1021/jm801064y }}</ref> 또는 [[류로신]]에서 합성할 수 있으며,<ref name = Anhydro /> 두 과정 모두 무수 비노렐빈을 거친다. 류로신을 이용할 경우 류로신에서 산소를 제거하며,<ref name = Anhydro>{{저널 인용| vauthors = Hardouin C, Doris E, Rousseau B, Mioskowski C | title = Concise synthesis of anhydrovinblastine from leurosine | journal = Organic Letters | volume = 4 | issue = 7 | pages = 1151–1153 | date = April 2002 | pmid = 11922805 | doi = 10.1021/ol025560c }}</ref><ref>{{저널 인용|title=Recent applications of Cp<sub>2</sub>TiCl in natural product synthesis|journal=Organic Chemistry Frontiers|year=2014|volume=1|issue=1|pages=15–33|doi=10.1039/c3qo00024a|vauthors=Morcillo SP, Miguel D, Campaña AG, de Cienfuegos LÁ, Justicia J, Cuerva JM|doi-access=free}}</ref> 여기서 만들어진 무수 비노렐빈은 [[N-브로모석신이마이드]], [[트리플루오로아세트산]], [[테트라플루오로붕소산염은]]과 차례로 반응해 비노렐빈이 된다.<ref name = anhydro2vinorelbine />
[[파일:Vinorelbine from leurosine and from catharanthine plus vindoline.jpg|centre|frameless|1000px]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{웹 인용| url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/vinorelbine | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Vinorelbine }}

{{화학요법제}}

[[분류:유사 분열 억제제]]
[[분류:아세트산 에스터]]
[[분류:암 치료]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]
[[분류:스피로 화합물]]