{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Ketone-general.svg|섬네일|오른쪽|120px|카보닐기(C=O)를 포함하고 있는 케톤 화합물]]
'''카보닐기'''({{llang|en|carbonyl group}})는 [[유기화학]]에서 [[산소]] [[원자]]와 [[이중 결합]]을 형성하고 있는 [[탄소]] 원자(C=O)로 구성된 [[작용기]]이다. 카보닐기는 많은 더 큰 작용기의 일부로 여러 종류의 [[유기 화합물]]에서 발견할 수 있다. 카보닐기를 포함하고 있는 화합물은 보통 카보닐 화합물이라고 언급된다.<ref>{{서적 인용|title=The Carbonyl Group |year=1966 |editor=Saul Patai |isbn=9780470771051 |doi=10.1002/9780470771051|publisher=John Wiley & Sons|series=PATAI'S Chemistry of Functional Groups|volume=1}}{{서적 인용|title=The Carbonyl Group|year=1970 |editor=Jacob Zabicky |isbn=9780470771228 |doi=10.1002/9780470771228 |publisher=John Wiley & Sons|series=PATAI'S Chemistry of Functional Groups|volume=2}}</ref>

카보닐이라는 용어는 [[무기 화합물|무기]] 또는 [[유기 금속 화합물|유기 금속]] 착물([[금속 카보닐]], 예를 들어 [[니켈 카보닐]])의 [[리간드]]로 [[일산화 탄소]]를 지칭할 수도 있다.

이 문서의 나머지 부분은 탄소와 산소가 이중 결합을 공유하는 카보닐의 유기화학 정의에 관한 것이다.

== 카보닐 화합물 ==
{{참고|α,β-불포화 카보닐 화합물}}

유기화학에서 카보닐기는 다음과 같은 유형의 화합물을 나타낸다.

:{|class=wikitable
|-
! 화합물
! 구조
! 일반식
|-
| [[알데하이드]]
| [[파일:Aldehyd - Aldehyde.svg|60px|Aldehyde]]
| RCHO
|-
| [[케톤]]
| [[파일:Ketone-general.svg|60px|Ketone]]
| RCOR'
|-
| [[카복실산]]
| [[파일:Carboxylic-acid.svg|60px|Carboxylic acid]]
| RCOOH
|-
| [[에스터|카복실산 에스터]]
| [[파일:Ester.svg|60px|Ester]]
| RCOOR'
|-
| [[아마이드]]
| [[파일:Amide-(tertiary).svg|80px|Amide]]
| <nowiki>RCONR'R''</nowiki>
|}

:{|class=wikitable
|-
! 화합물
! 구조
! 일반식
|-
| [[알파,베타-불포화 카보닐 화합물#에논|에논]]
| [[파일:Enone-general.png|90px|Enone]]
| <nowiki>RC(O)C(R')CR''R'''</nowiki>
|-
| [[아실 할라이드]]
| [[파일:Acyl-halide.svg|60px|Acyl chloride]]
| RCOX
|-
| [[산 무수물]]
| [[파일:Carboxylic-acid-anhydride.png|95px|Acid anhydride]]
| (RCO)<sub>2</sub>O
|-
| [[이미드]]
| [[파일:Imide-general.png|95px|Imide]]
| <nowiki>RC(O)N(R')C(O)R''</nowiki>
|}

[[파일:Carbon dioxide.svg|섬네일|오른쪽|140px|이산화 탄소의 구조]]
다른 유기 카보닐 화합물의 예에는 [[요소 (화학)|요소]], [[카르밤산염]], [[염화 아실]] [[클로로폼산염]] 및 [[포스젠]]의 유도체, [[탄산 에스터]], [[싸이오에스터]], [[락톤]], [[락탐]], [[하이드록삼산|하이드록삼산염]], [[아이소사이안산염]]가 있다. 무기 카보닐 화합물의 예에는 [[이산화 탄소]] 및 [[황화 카보닐]]이 있다.

카보닐 화합물의 특별한 부류는 특별한 성질을 나타낼 수 있는 [[다이카보닐]] 화합물이다.

== 구조 및 반응성 ==
유기 화합물의 경우 C–O 결합의 길이는 120 [[피코미터|pm]]에서 크게 벗어나지 않는다. 무기 카보닐 화합물은 C–O 거리가 더 짧다([[일산화 탄소|CO]]는 113 pm, [[이산화 탄소|CO<sub>2</sub>]]는 116 pm, [[포스젠|COCl<sub>2</sub>]]는 116 pm).<ref>{{서적 인용|title=The Carbonyl Group|chapter=General and Theoretical Aspects of the Carbonyl Group|author=G. Berthier, J. Serre |year=1966 |editor=Saul Patai |doi=10.1002/9780470771051.ch1|publisher=John Wiley & Sons|series=PATAI'S Chemistry of Functional Groups|volume=1|pages=1–77|isbn=9780470771051}}</ref>

카보닐 탄소는 일반적으로 [[친전자체|친전자성]]이다. 친전자성의 순서는 알데하이드(RCHO) > 케톤(R<sub>2</sub>CO) > 에스터(RCO<sub>2</sub>R') > 아마이드(RCONH<sub>2</sub>)이다. 다양한 [[친핵체]]가 공격하여 탄소-산소 [[이중 결합]]을 끊는다.

[[파일:Carbonylgruppe.svg|섬네일|오른쪽|170px|카보닐 화합물]]

C=O 결합의 극성은 또한 인접한 C-H 결합의 산도를 증가시킨다. 탄소의 양전하와 산소의 음전하로 인해 카보닐기는 첨가 및 친핵성 공격을 받는다. 다양한 친핵체가 공격하여 탄소-산소 [[이중 결합]]을 끊고 [[부가-제거 반응]]을 일으킨다. 친핵성 반응은 보통 친핵체의 염기도에 비례하며 친핵성이 증가함에 따라 카보닐 화합물 내의 안정성이 감소한다.<ref>{{저널 인용|last=Lienhard |first=Gustav E. |last2=Jencks |first2=William P. |date=September 1966 |title=Thiol Addition to the Carbonyl Group. Equilibria and Kinetics<sup>1</sup> |url=http://dx.doi.org/10.1021/ja00969a017 |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=88 |issue=17 |pages=3982–3995 |doi=10.1021/ja00969a017 |issn=0002-7863}}</ref> [[산 해리 상수|pK<sub>a</sub>]]값은 [[알데하이드]]가 16.7, [[아세톤]]이 19이다.<ref>Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. "Organic Chemistry" 1st Ed.  Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey.  {{ISBN|0-02-390171-3}}</ref>

== 분광법 ==
* [[적외선 분광법]]: C=O 이중 결합은 약 1600~1900 cm<sup>−1</sup>(5263~6250 [[나노미터|nm]]) 사이의 [[파장]]에서 [[적외선]]을 흡수한다. 흡수되는 정확한 위치는 분자의 기하학과 관련하여 잘 이해되어 있다. 이 흡수는 적외선 흡수 스펙트럼에 표시될 때 "카보닐 스트레치(carbonyl stretch)"로 알려져 있다.<ref>Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed.  John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey.  {{ISBN|0-471-24823-1}}.</ref> 또한 물에서 프로파논의 자외선-가시광선 스펙트럼은 257 nm에서 카보닐의 흡수를 나타낸다.<ref>{{웹 인용|url=http://media.rsc.org/Modern%20chemical%20techniques/MCT4%20UV%20and%20visible%20spec.pdf |title=Archived copy |access-date=2015-07-11 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20150824053622/http://media.rsc.org/Modern%20chemical%20techniques/MCT4%20UV%20and%20visible%20spec.pdf |archive-date=2015-08-24 }}</ref>
* [[핵자기 공명]]: C=O 이중 결합은 주변 원자에 따라 다른 공명, 일반적으로 다운 필드 시프트를 나타낸다. 카보닐 탄소의 <sup>13</sup>C NMR은 160~220 ppm 범위이다.

== 같이 보기 ==
* [[탄소-산소 결합]]
* [[유기화학]]
* [[작용기]]
* [[금속 카보닐]]
* [[친전자성 첨가 반응]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 더 읽을거리 ==
{{위키공용분류|Carbonyl group}}
{{위키인용집}}
* L.G. Wade, Jr. ''Organic Chemistry, 5th ed.'' Prentice Hall, 2002. {{ISBN|0-13-033832-X}}
* The Frostburg State University Chemistry Department. [http://www.chemhelper.com/ Organic Chemistry Help] (2000).
* Advanced Chemistry Development, Inc. [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry] (1997).
* William Reusch. tara [https://web.archive.org/web/20071029211245/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm VirtualText of Organic Chemistry] (2004).
* Purdue Chemistry Department [http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicreview/bp/2organic/carbonyl.html] (retrieved Sep 2006).  Includes water solubility data.
* William Reusch. (2004) [https://web.archive.org/web/20020917024512/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/aldket1.htm Aldehydes and Ketones] Retrieved 23 May 2005.
* ILPI. (2005) [https://web.archive.org/web/20150402093646/http://www.ilpi.com/msds/ref/anhydride.html The MSDS Hyperglossary- Anhydride].

{{작용기}}
{{전거 통제}}

[[분류:카보닐 화합물| ]]
[[분류:작용기]]