{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| ImageFile = Taraxasterol.svg
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| IUPACName = (3''S'',4a''R'',6a''R'',6b''R'',8a''R'',12''S'',12a''R'',12b''R'',14a''R'',14b''R'')-4,4,6a,6b,8a,12,14b-Heptamethyl-11-methylenedocosahydropicen-3-ol
| OtherNames = Anthesterin
|Section1={{Chembox Identifiers
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| ChemSpiderID = 103120
| SMILES = O[C@H]1CC[C@@]2(C)[C@](CC[C@]3(C)[C@]2([H])CC[C@@]4([H])[C@@]3(C)CC[C@](CC5)(C)[C@]4([H])[C@H](C)C5=C)([H])C1(C)C
| InChI = InChI=1S/C30H50O/c1-19-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(27)20(19)2)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21-,22+,23-,24+,25-,27-,28+,29-,30-/m1/s1
| InChIKey = XWMMEBCFHUKHEX-ZJJHUPNDSA-N
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21)8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3-/t9-,14-,15-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N
| CASNo = 1059-14-9
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| UNII = 64SK2ERN9P
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|Section2={{Chembox Properties
| C=30 | H=50 | O=1
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|Section8={{Chembox Related
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}}
'''타락사스테롤'''(taraxasterol) 또는 '''안테스테린'''(anthesterin)은 [[메발로네이트 경로]](mevalonate pathway)에서 파생된 [[트리테르펜]](triterpene)이며 [[민들레속]](dandelion)에서 발견된다.<ref name=Dewick>{{서적 인용| title = Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach | date = 2011 | isbn = 978-0-470-74168-9 | pages =243–247}}</ref>

==생합성==
타락사스테롤(taraxasterol)의 생합성을 위한 전구체는 [[스쿠알렌]](squalene)이다. 이 형성의 첫 번째 단계에서 스쿠알렌은 효소 [[스쿠알렌 에폭시다제]](squalene epoxidase) [[플라보단백질]](flavoprotein)을 통해 분자 [[산소]], [[FAD]] 및 [[NADPH]]로 고리화되어 (2S)-2,3-옥시도스쿠알렌을 생성한다. 두 번째 단계에서 옥시도스쿠알렌(oxidosqualene)이 효소에서 [[의자 형태]](chair conformation 또는 cyclohexane conformation)로 접히면서 안정화되념 담마레닐 양이온(dammarenyl cation)이 형성되는 일련의 고리화가 발생한다.<ref name=Dewick/>
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|[[파일:Dammarenyl_cation.png|700px]]
|-
| 예시
|}
그런 다음 담마레닐 양이온은 알킬 이동을 거쳐 6원 고리를 만들고 고리 변형을 완화하여 박카레닐 양이온(baccharenyl cation)을 형성한다. 이것은 박카레닐(baccharenyl) 이중결합(double bond)이 2차 양전하를 공격하게하고 5환 고리 시스템을 형성하여 3차 루파닐(lupanyl) 양이온을 생성한다. [[바그너 미어와인 전위|바그너 미어와인]](Wagner-Meerwein) 1,2-알킬 이동(alykl shift)이 발생하여 HRS(hexacyclic ring system)와 2차 올레아닐(oleanyl) 양이온을 형성한다. 이것은 3차 타락사스테릴 양이온을 생성하기 위해 Wagner-Meerwein 1,2- 메틸 이동(methyl shift)이 이어진다. 이 양이온은 타락사스테롤 경로의 마지막 중간체이다. 양성자의 탈 양성자가 타락사스테롤을 생성하는 [[E2 반응]](E2 reaction)이 이어진다. 이 생합성에 관여하는 효소는 [[옥시도스쿠알렌]](oxidosesqualene) - 루페올프 사이클라제(lupeopl cyclase)와 옥시도스쿠알렌(oxidosqualene)- B-아미린 사이클라제(B-amyrin cyclase)이다.<ref name=Dewick/>
{| class="wikitable"
|-
|[[파일:Taraxasterol_synthesis.png|700px]]
|-
| 예시
|}

== 같이 보기 ==
* [[락투카리움]]

== 각주 ==
{{각주}}
*(Natural Product Reports - The protosteryl and dammarenyl cation dichotomy in polycyclic triterpene biosynthesis revisited: has this ‘rule’ finally been broken?
Michael J. Stephenson,   Robert A. Field   and  Anne Osbourn DOI https://doi.org/10.1039/C8NP00096D )  https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2019/NP/C8NP00096D#!divAbstract

[[분류:트라이터펜]]
[[분류:이차 알코올]]