{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| name= 4-나이트로페놀
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| OtherNames = ''p''-nitrophenol,<ref name=iupac2013>This is no longer a recommended IUPAC name:  {{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The Royal Society of Chemistry | date = 2014 | location = Cambridge | page = 690 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4 | quote = Only one name is retained, phenol, for C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-OH, both as a preferred name and for general nomenclature. The structure is substitutable at any position. Locants 2, 3, and 4 are recommended, not ''o'', ''m'', and ''p''.}}</ref><br />''para''-nitrophenol,<br />4-hydroxynitrobenzene,<br />PNP
|Section1={{Chembox Identifiers
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C00870
| InChI = 1/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H
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}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=6 | H=5 | N=1 | O=3
| Appearance = 무색~담황색 결정
| Density = 
| MeltingPtC = 113-114
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| BoilingPtC = 279
| pKa = 7.15 (물에서),
| Solubility = 10 g/L (15 °C)<br />11.6 g/L (20 °C)<br />16 g/L (25 °C)
| MagSus = -69.5·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
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| AutoignitionPt = 
 }}
}}

'''4-나이트로페놀'''({{llang|en|4-nitrophenol}})은 [[벤젠]] 고리의 [[하이드록실기]]의 반대편 위치에 [[나이트로기]]를 가지고 있는 [[페놀]] 화합물이다. '''''p''-나이트로페놀'''({{llang|en|''p''-nitrophenol}}), '''4-하이드록시나이트로벤젠'''({{llang|en|4-hydroxynitrobenzene}})이라고도 한다.

== 특성 ==
4-나이트로페놀은 결정질 상태에서 두 가지 [[동질이상]]을 나타낸다. 알파형은 무색 기둥 형태로 상온에서 불안정하고 태양광에 안정하다. 베타형은 노란색 기둥 형태로 상온에서 안정하고 햇빛을 받으면 점차 빨간색으로 변한다. 일반적으로 4-나이트로페놀은 이 두 가지 형태의 혼합물로 존재한다.

4-나이트로페놀은 25 °C 용액에서 [[해리 상수]](pK<sub>a</sub>)가 7.15이다.<ref>{{웹 인용|url=https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+100-02-7|title=TOXNET|website=toxnet.nlm.nih.gov|access-date=2016-10-28}}</ref>
{|
|[[파일:4-nitrophenol-sample.jpg|섬네일|왼쪽|220px|4-나이트로페놀]]
|}

== 제조 ==
=== 페놀로부터 제조 ===
4-나이트로페놀은 [[실온]]에서 묽은 [[질산]]을 사용하여 [[페놀]]을 [[나이트로화]]하여 제조할 수 있다. 이 반응으로 [[2-나이트로페놀]]과 4-나이트로페놀의 혼합물이 생성된다.
{|
|[[파일:PhenolNitration.svg|섬네일|왼쪽|350px|페놀의 나이트로화]]
|}

== 용도 ==
=== 산·염기 지시약 ===
{{PH 지시약
| indicator_name = 4-나이트로페놀
| low_pH = 5.4
| low_pH_color =
| low_pH_text =
| high_pH = 7.5
| high_pH_color = Yellow
| high_ph_text =
}}
4-나이트로페놀은 [[산·염기 지시약]]으로 사용할 수 있다. 4-나이트로페놀 용액은 pH 5.4 이하에서는 무색, pH 7.5 이상에서는 노란색을 나타낸다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.merckmillipore.com/INTL/en/product/4-Nitrophenol,MDA_CHEM-106798|title=4-Nitrophenol CAS 100-02-7 {{!}} 106798|website=www.merckmillipore.com|access-date=2016-10-28}}</ref> 이러한 색상이 변하는 특성으로 인해 4-나이트로페놀은 산·염기 지시약으로 유용하다. 4-나이트로페놀산염(4-nitrophenolate) (또는 4-나이트로페녹사이드) 형태의 노란색은 405 nm에서 흡광도가 최대이기 때문(강염기에서 ε = 18.3 to 18.4 mM<sup>−1</sup> cm<sup>−1</sup>)이다.<ref name=absorbance>{{저널 인용|last1=Bowers|first1=G.N.|last2=McComb|first2=R.B.|last3=Christensen|first3=R.C.|last4=Schaffer|first4=R.|title=High-Purity 4-Nitrophenol: Purification, Characterization, and Specifications for Use as a Spectrophotometric Reference Material|journal=Clinical Chemistry|date=1980|volume=26|issue=6|pages=724–729|pmid=7371150|url=http://www.clinchem.org/clinchem/article/26/6/724/5664415|doi=10.1093/clinchem/26.6.724}}</ref> 대조적으로 4-나이트로페놀은 405 nm에서 약한 흡광도를 갖는다.(ε = 0.2 mM<sup>−1</sup> cm<sup>−1</sup>).<ref name=absorbance /> 4-나이트로페놀/4-나이트로페녹사이드의 [[등흡수점]]은 348 nm이고 ε = 5.4 mM<sup>−1</sup> cm<sup>−1</sup>이다.<ref name=isosbestic>{{저널 인용|last1=Biggs|first1=A.I.|title=A spectrophotometric determination of the dissociation constants of p-nitrophenol and papaverine|journal=Transactions of the Faraday Society|date=1954|volume=50|issue=50|pages=800–802|doi=10.1039/tf9545000800}}</ref>

=== 기타 용도 ===
*4-나이트로페놀은 [[파라세타몰]] 합성에서의 [[중간생성물]]이다. [[4-아미노페놀]]로 환원된 다음 [[아세트산 무수물]]로 아세틸화된다.<ref>{{서적 인용|author=Ellis, Frank |title=Paracetamol: a curriculum resource |url=https://archive.org/details/paracetamolcurri0000elli |publisher=Royal Society of Chemistry |location=Cambridge |year=2002 |isbn=0-85404-375-6 }}</ref>
* 4-나이트로페놀은 [[페네티딘]] 및 [[아세토페네티딘]], 지시약 및 살진균제의 원료 제조를 위한 전구체로 사용된다. 4-나이트로페놀의 [[생물축적]]은 거의 일어나지 않는다.
* [[펩타이드 합성]]에서 4-나이트로페놀의 [[카복실산 에스터]] [[유도체]]는 [[아마이드]] [[부분 (화학)|부분]]의 구성을 위한 활성화된 성분으로 작용할 수 있다.

=== 유도체의 용도 ===
실험실에서 4-아미노페놀은 [[파라-나이트로페닐인산]](pNPP)의 [[가수분해]]에 의한 [[알칼리성 인산가수분해효소]] 활성의 존재를 감지하는 데 사용된다. 염기성 조건에서 [[가수분해효소]]가 있으면 반응 용기가 노란색으로 변한다.<ref>{{서적 인용|title=Fundamental Laboratory Approached for Biochemistry and Biotechnology|url=https://archive.org/details/fundamentallabor0000ninf_g1o2|last=Ninfa|first=Alexander|publisher=Wiley|year=2010|isbn=978-0470087664|pages=[https://archive.org/details/fundamentallabor0000ninf_g1o2/page/n174 153], 243}}</ref>

4-나이트로페놀은 4-나이트로페닐 인산([[알칼리성 인산가수분해효소]]의 [[기질 (화학)|기질]]로 사용됨), 4-나이트로페닐 아세트산([[탄산무수화효소]]의 기질로 사용됨), 다양한 [[글리코시데이스]]를 분석하는 데 사용되는 4-나이트로페닐-β-D-글루코피라노사이드 및 기타 당 유도체와 같은 여러 합성 기질의 효소적 절단의 산물이다. 해당하는 기질이 있는 특정 [[효소]]에 의해 생성되는 4-나이트로페놀의 양은 약 405 nm에서 [[분광광도계]]로 측정할 수 있으며 샘플에서 효소 활성의 양에 대한 프록시 측정값으로 사용할 수 있다.

효소의 활성을 정확하게 측정하려면 405 nm에서 4-나이트로페놀의 약한 [[흡광도]]를 감안할 때 4-나이트로페놀 생성물이 완전히 [[탈양성자화]]되어 4-나이트로페놀산염(4-nitrophenolate)으로 존재해야 한다. [[하이드록실기]]의 완전한 이온화는 화합물의 파이 결합의 공액(컨주게이션)에 영향을 미친다. 산소의 [[고립전자쌍]]은 벤젠 고리와 나이트로기에 대한 공액을 통해 비편재화될 수 있다. [[공액계]]의 길이가 유기 화합물의 색에 영향을 미치기 때문에 이러한 이온화 변화로 인해 완전히 탈양성자화되어 4-나이트로페놀산염으로 존재할 때 4-나이트로페놀이 노란색으로 변한다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.shimadzu.com/an/uv/support/uv/ap/apl.html|title=The Relationship Between UV-VIS Absorption and Structure of Organic Compounds|website=Shimadzu|access-date=May 14, 2017}}</ref>

이러한 기질을 사용하여 효소의 활성을 측정할 때 흔히 저지르는 실수는 발색되는 생성물의 일부만 이온화된다는 점을 고려하지 않고 중성 또는 산성 pH에서 분석을 수행하는 것이다. 문제는 모든 생성물을 4-나이트로페녹사이드로 전환시키는 [[수산화 나트륨]](NaOH) 또는 기타 강염기와의 반응을 중단함으로써 극복할 수 있다. 생성물의 99% 이상이 이온화되도록 최종 pH는 약 9.2 이상이어야 한다. 대안적으로 효소의 활성은 4-나이트로페놀/4-나이트로페녹사이드의 [[등흡수점]]인 348 nm에서 측정할 수 있다.

== 독성 ==
4-나이트로페놀은 [[눈 (인체)|눈]], [[피부]] 및 [[호흡기]]를 자극한다.<ref name=toxprofile>{{보고서 인용| url = http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp50.pdf | title = Toxicological Profile For Nitrophenols | publisher = Agency for Toxic Substances and Disease Registry, U.S. Public Health Service | date = July 1992}}</ref> 4-나이트로페놀은 또한 그러한 부분에 [[염증]]을 일으킬 수 있다. 4-나이트로페놀은 혈액과의 상호작용을 지연시키고 [[메트헤모글로빈혈증]]을 일으키는 [[메트헤모글로빈]]을 형성하여 잠재적으로 [[청색증]], [[착란]] 및 [[무의식]]을 유발할 수 있다.<ref name=toxprofile/> 4-나이트로페놀을 섭취하면 [[복통]]과 [[구토]]가 일어난다. [[피부]]에 장기간 노출되면 [[알레르기]] 반응을 일으킬 수 있다. 4-나이트로페놀의 [[유전독성]] 및 [[발암성]]은 알려져 있지 않다. 생쥐(mouse)에서 [[LD50|LD<sub>50</sub>]]은 282 mg/kg이고, 쥐(rat)의 LD<sub>50</sub>은 202 mg/kg이다.

== 같이 보기 ==
* [[나이트로페놀]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:나이트로페놀]]
[[분류:산·염기 지시약]]