{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| IUPACName = 2,6-Dichloro-4-[(4-hydroxyphenyl)imino]cyclohexa-2,5-dien-1-one
| OtherNames = Dichloroindophenol ();<br />
2,6-Dichlorophenolindophenol;<br />
2,6-Dichloroindophenol;<br />
2,6-Dichloro-4-[(4-hydroxyphenyl)imino]-2,5-cyclohexadien-1-one
|Section1={{Chembox Identifiers
| Abbreviations = DCPIP, DCIP, DPIP
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C00102
| InChI = 1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H
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| ChEMBL = 500871
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| UNII = C35QN2Z58B
| EC_number = 213-479-8
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| CASNo = 956-48-9
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| ChEBI = 945
| SMILES = Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O
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|Section2={{Chembox Properties
| C = 12
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}}
}}
'''2,6-다이클로로페놀인도페놀'''('''DCPIP''' 또는 '''DPIP''')은 산화 환원 지시약으로 이용되는 [[화합물]]이다. [[산화]]되었을 때는 600&nbsp;nm에서 최대 흡광을 나타내는 푸른색을 띠고, [[환원]]되었을 때는 무색이다.
DCPIP는 [[광합성]] 비율을 측정하는 데에 사용될 수 있다. [[힐 시약]]의 일종이다. 광합성 계에서 빛에 노출되었을 때, 이 염료는 화학적 환원에 의해 탈색된다. DCPIP는 [[페레독신]]보다 높은 [[전자 친화도]]를 가지고, 광합성 전자 전달 연쇄계는 광합성의 일반적인 마지막 전자 전달체 [[니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드 인산|NADP<sup>+</sup>]] 대신 DCPIP를 환원시킬 수 있다. DCPIP가 환원되고 무색이 되면서, 그에 따른 [[광투과율]]의 증가는 [[분광 광도법|분광 광도계]]를 이용하여 측정할 수 있다.

[[파일:DCPIP-reduction-2D-skeletal.png|500px|The reduction of DCPIP]]

DCPIP는 또한 [[비타민 C]]의 지시약으로 사용될 수 있다.<ref>{{저널 인용 |author=VanderJagt DJ, Garry PJ, Hunt WC |title=Ascorbate in plasma as measured by liquid chromatography and by dichlorophenolindophenol colorimetry |journal=Clin. Chem. |volume=32 |issue=6 |pages=1004–6 |date=June 1986 |pmid=3708799 |url=http://www.clinchem.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3708799 }}{{깨진 링크|url=http://www.clinchem.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3708799 }}</ref> 좋은 환원제인 비타민 C가 존재할 때 산성 조건에서 분홍색으로 변하는 푸른색 염색제는 아스코르빈산에 의해 환원되어 무색의 화합물이 된다. 이 반응은 산화 환원 반응으로, 비타민 C(아스코르빈산)은 [[데하이드로아스코르브산]]으로 산화되고, DCPIP는 무색의 화합물 DCPIPH<sub>2</sub>로 환원된다.

:DCPIP (푸른색) + H<sup>+</sup> → DCPIPH (분홍색)
:DCPIPH (분홍색) + 비타민 C → DCPIPH<sub>2</sub> (무색)

이 [[적정]]에서, 용액의 모든 아스코르브산이 사용되면, DCPIPH를 환원시킬 수 있는 전자가 더 이상 없게 되고 용액은 DCPIPH에 의해 분홍색으로 남아 있게 된다. 모든 DCPIPH를 환원시키기에 아스코르브산이 충분하지 않으면, 종말점은 분홍색이 10초 이상 지속되는 때이다. 약리학적 실험들은 DCPIP가 인간 [[흑색종]]의 모형동물 내 인간 암세포를 목표로 하는 화학 요법의 [[산화 촉진제]]의 역할을 할 수도 있다고 제안한다. DCPIP 유도 암세포는 세포 내 [[글루타싸이온]] 소모와 [[산화 스트레스]]의 상향 조절로 세포사가 일어난다.<ref>{{저널 인용|author=Cabello CM, Bair WB, Bause AS, Wondrak GT |title=Antimelanoma activity of the redox dye DCPIP (2,6-dichlorophenolindophenol) is antagonized by NQO1 |journal=Biochem. Pharmacol. |volume=78 |issue=4 |pages=344–54 |date=August 2009 |pmid=19394313 |doi=10.1016/j.bcp.2009.04.016 |url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006-2952(09)00301-3 |pmc=2742658}}</ref>

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[인도페놀]]
* [[이염성]]
* [[메틸렌 블루]]
* [[월스터 블루]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:염료]]
[[분류:클로로아렌]]
[[분류:산화환원 지시약]]