{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| verifiedrevid = 432936619
| Name = 올리고마이신 A
| ImageFile = Oligomycin A.png
| IUPACName = (1''R'',4''E'',5<nowiki>'</nowiki>''S'',6''S'',6<nowiki>'</nowiki>''S'',7''R'',8''S'',10''R'',11''R'',12''S'',14''R'',15''S'',16''R'',18''E'',20''E'',22''R'',25''S'',27''R'',28''S'',29''R'')-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2''R'')-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3''H'',9''H'',13''H''-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
| OtherNames = Oligomycin
|Section1={{Chembox Identifiers
| Abbreviations = 
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 21106358
| InChI = 1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17-28(4)42(51)45(12,54)43(52)32(8)40(50)31(7)39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46(33(41)9)24-23-26(2)36(57-46)25-44(10,11)53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50-51,53-54H,13,17,20-21,23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22-19+/t26-,27-,28+,29+,30+,31-,32-,33-,34+,35?,36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1
| InChIKey = QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXBC
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
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| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N
| InChIKey1 = QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 1404-19-9
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 14JVM0OHLV
| EINECS = 215-767-9
| PubChem = 6450197
| SMILES = C[C@](C)(O)C[C@H]1O[C@@]2(CC[C@H]1C)O[C@H]3CC[C@@H](CC)/C=C\C=C\C[C@H](C)[C@H](O)[C@](C)(O)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)/C=C/C(=O)O[C@H]([C@H]2C)[C@H]3C
| RTECS = RK3325000
| ChEBI = 28285
| MeSHName = Oligomycins
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = 
 }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=45 | H=74 | O=11
| MolarMass = 791.062 g/mol
| Appearance =
| Density = 
| MeltingPt = 
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|Section3={{Chembox Structure
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|Section4={{Chembox Thermochemistry
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|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.fermentek.co.il/MSDS/oligomycin-MSDS.htm MSDS at Fermentek]
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|Section9={{Chembox Related
| OtherAnions = 
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| OtherCpds = 
 }}
}}

'''올리고마이신'''({{llang|en|oligomycin}})은 스트렙토마이세스(''Streptomyces'')에 의해 생성되는 [[마크롤라이드]]로 다른 생물체에게 독성을 나타낼 수 있다.

== 기능 ==
올리고마이신은 [[항생제]]로 사용된다.

올리고마이신 A는 [[ATP 생성효소]]의 [[효소 저해제|저해제]]이다. [[산화적 인산화]] 연구에서 [[세포 호흡]]을 방해하는 데 사용된다. 올리고마이신 A는 [[아데노신 이인산|ADP]]가 [[아데노신 삼인산|ATP]]로 산화적 인산화되는데 필요한 양성자 운반체(F<sub>O</sub> 소단위체)를 차단하여 ATP 생성효소를 저해한다. 올리고마이신 A에 의한 ATP 합성의 저해는 [[전자전달계]]를 통한 [[전자]]의 흐름을 상당히 감소시킨다. 그러나 전자의 흐름은 양성자의 누출이나 미토콘드리아 [[짝풀림제|짝풀림]]으로 알려진 과정으로 인해 완전히 중단되지 않는다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Jastroch M, Divakaruni AS, Mookerjee S, Treberg JR, Brand MD |title=Mitochondrial proton and electron leaks| journal=Essays in Biochemistry |year=2010 |volume=47 |pages=53–67 |pmid=20533900  |doi=10.1042/bse0470053 |pmc=3122475 |issue=1}}</ref> 이러한 과정은 [[써모제닌]] 또는 UCP1과 같은 [[짝풀림 단백질]]을 통해 양성자가 [[미토콘드리아 기질]]로 쉽게 [[촉진 확산]]되기 때문이다.

올리고마이신을 사람에게 투여하면 혈액과 소변에 매우 높은 수준의 젖산이 축적될 수 있다.

{| border="1" cellpadding="5" cellspacing="0"
|+'''올리고마이신'''<ref>{{저널 인용|author1=Nakata, Masaya |author2=Ishiyama, Takashi |author3=Akamatsu, Shinichi |author4=Hirose, Youichi |author5=Maruoka, Hiroshi |author6=Suzuki, Rika |author7=Tatsuta, Kuniaki |title=Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions| journal=Bulletin of the Chemical Society of Japan |year=1995 |volume=68 |issue=3 |pages=967–89|doi=10.1246/bcsj.68.967}}</ref>
|-
! colspan="6" | [[파일:Oligomycins.png|200px]]
|-
| &nbsp;
| '''R<sup>1</sup>'''
| '''R<sup>2</sup>'''
| '''R<sup>3</sup>'''
| '''R<sup>4</sup>'''
| '''R<sup>5</sup>'''
|-
| '''올리고마이신 A'''
| CH<sub>3</sub>
| H
| OH
| H,H
| CH<sub>3</sub>
|-
| '''올리고마이신 B'''
| CH<sub>3</sub>
| H
| OH
| O
| CH<sub>3</sub>
|-
| '''올리고마이신 C'''
| CH<sub>3</sub>
| H
| H
| H,H
| CH<sub>3</sub>
|-
| '''올리고마이신 D'''<br>('''루타마이신 A''')
| H
| H
| OH
| H,H
| CH<sub>3</sub>
|-
| '''올리고마이신 E'''
| CH<sub>3</sub>
| OH
| OH
| O
| CH<sub>3</sub>
|-
| '''올리고마이신 F'''
| CH<sub>3</sub>
| H
| OH
| H,H
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
|-
| '''루타마이신 B'''
| H
| H
| H
| H,H
| CH<sub>3</sub>
|-
| '''44-호모올리고마이신 A'''
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
| H
| OH
| H,H
| CH<sub>3</sub>
|-
| '''44-호모올리고마이신 B'''
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
| H
| OH
| O
| CH<sub>3</sub>
|}
== 같이 보기 ==
* [[ATP 합성효소]]
* [[짝풀림제]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:마크롤라이드 항생제]]
[[분류:스피로 화합물]]
[[분류:트라이케톤]]
[[분류:ATP 생성효소 억제제]]