{{위키데이터 속성 추적}}
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| C=12 | H=10
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| Appearance = Colorless to pale-yellow crystals
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  }}
}}
'''바이페닐'''('''diphenyl''', '''phenylbenzene''', '''1,1'-biphenyl''', '''lemonene''') 은 무색의 결정성 고체를 형성하는 유기 화합물이다.

바이페닐은 독특한 냄새가 나며, [[방향족 탄화 수소|방향족 탄화수소]]로서 (C<sub>6H</sub><sub>5</sub>)<sub>2</sub>을 가진다. [[폴리염화 바이페닐]](PCBs)의 원료물질로서 잘 알려져있으며, 널리 이용되는 유체 [[유전체 (물리학)|유전체]] 및 [[열전도|전열]] 물질이다.

바이페닐은 또한 [[유화액|유화제]], 광학적인 광택제, 작물 보호 제품, [[플라스틱]]등 [[유기 화합물]]의 중간물질로서도 사용된다. 바이페닐은 물에 [[용해도|불용성]]이며,그러나 일반적인 [[용매|유기 용제]]에 가용성이다. 두 개의 [[페닐기|페닐 고리]]가 연결된 모양의 분자구조를 가지고있다.

== 특성과 발생을 ==
바이페닐은 [[톨루엔]]의 탈알킬화를 통한 [[벤젠]]생산의 산업 부산물로서 생성된다.:
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub> +C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> →C<sub>6</sub>서<sub>5</sub>−C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> +CH<sub>4</sub>
[[벤젠]]의 산화 탈수소화를 통한 방법도 주로 이용된다.:
: 2C<sub>6</sub>서<sub>6</sub> +{{분수|2}} O<sub>2</sub> →C<sub>6</sub>서<sub>5</sub>−C<sub>6</sub>서<sub>5</sub> +H<sub>2</sub>O
40,000,000kg 의 생산이 이 방법을 통한 것이다.<ref name="Ullmanns">Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim.{{Doi|10.1002/14356007.a13_227}}</ref>

실험실에서는 [[페닐 브로민화 마그네슘]]과 구리염을 통해 합성할 수 있다.
=== 자연적 발생 ===
[[콜타르|석탄 타르]], [[석유|원유]]및 [[천연 가스]]안에 바이페닐이 존재하며, [[증류]]를 통해 독립적으로 분리할 수 있다.<ref>Adams, N. G., and D. M. Richardson, 1953.</ref>

== 반응 및 이용 ==
작용기가 결핍되어 있기에 바이페닐은 반응성이 적어 이러한 성질을 주로 이용한다. 바이페닐은 [[다이페닐에터]]와의 공융(eutectic) 혼합물로서 열전도물질로 주로 이용된다. 이 혼합물은 400 ℃까지 안정하다.

바이페닐은 [[방향족 설폰화 반응]]을 통해 염기성 가수분해 생산물로서 살균제로서 이용되는 p-hydroxybiphenyl과 p,p<nowiki>′-</nowiki>dihydroxybiphenyl을 생성한다. 다른 [[친전자성 방향족 치환|치환]] 반응에서는, 할로젠화 반응을 통해 인기있는 살균제였던, [[폴리염화 바이페닐]]을 생성한다.<ref name="Ullmanns">Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim.{{Doi|10.1002/14356007.a13_227}}</ref>

== 입체화학 ==
바이페닐에서 단일결합에 대한 회전과, 그리고 특히 오쏘-유도체 치환(ortho-substituted derivative에서 sterically hindered이다. 그로 인해 몇몇 치환된 바이페닐 화합물들은 [[회전장애 이성질 현상]](atropisomerism)을 보인다. 즉 개개의 C<sub>2</sub>-[[대칭군 (기하학)|대칭]]-[[이성질체]]가 [[광학 활성|선광성]]을 띤다는 것이다.몇몇 유도체, 뿐만아니라 BINAP과 같은 관련된 분자또한, 비대칭 반응에서 [[리간드]]로서 작용한다. 비치환 바이페닐의 경우 , equilibrium torsional angle이 44.4°로, torsional barriers은 꽤 작은 6.0 kJ/mol(0°에서), 6.5 kJ/mol(90°에서)으로 나타난다.<ref>{{저널 인용|journal=J. Chem. Theory Comput.|doi=10.1021/ct800182e|title=Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment|year=2008|author=Mikael P. Johansson and Jeppe Olsen|volume=4|pages=1460|issue=9}}</ref>오쏘 치환을 추가하면, 장벽은 급격히 높아져서 2,2'-dimethyl 유도체의 경우 장벽이 17.4 kcal/mol (72.8 kJ/mol)이다.<ref>{{서적 인용|title=Stereochemistry|editor=Christoph Tamm|author=B. Testa|pages=18|publisher=Elsevier|year=1982|chapter=The geometry of molecules: basic principles and nomenclatures}}</ref>
== 생물학적 측면 ==
[[곰팡이]]와 [[균계]]의 성장을 방지해 보존제로서 이용된다.([[E 번호|E230]]과 함께 E231,E232 및 E233) 특히 [[귤속|감귤류의]] 과일의 운송중 보존에 이용된다. 유럽연합에서는 더 이상 식품첨가제로서 인정되지 않는다.

바이페닐의 약간의 독성은 생물학적으로 다른 화합물로 변환됨으로써 약화될 수 있다. 일부 박테리아는 이와 이의 [[폴리염화 바이페닐]](PCBs)을 수산화시킬 수 있다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.genome.jp/dbget-bin/show_pathway?sco00621+SCO6442|title=''Biphenyl degradation - Streptomyces coelicolor'', at GenomeNet Database|work=genome.jp}}</ref>

항생제 [[:en:oritavancin|oritavancin]]의 활성기의 일부이기도 하다.

== 바이페닐 화합물 ==
바이페닐 치환물은 매우 많은 용도로 이용된다. 다양한 [[커플링 반응]]을 통해 제조되며 Suzuki-Miyaura reaction이나 Ullmann reaction을 포함한다. 폴리염화 바이페닐은 냉각제와 단열제로서 사용되었었고(현재는 독성으로 이용되지 않는다), 폴리브로민화 바이페닐은 방염제로서 사용되었다. diflunisal과 telmisartanbiphenyl와 같은 약품에서는 반복되는 바이페닐 구조가 나타난다. 약어 '''E7'''은 긴 지방족 꼬리를 가진 cyanobiphenyls로 구성된 [[액정]] 혼합물(상업적으로 액정 디스플레이에 이용된다) 을 나타낸다. 다양한 [[벤지딘]] 유도체는 염료와 고분자들에 이용된다. 바이페닐 액정 후보물질에 대한 연구는 주로 분자의 극성 머리부분(Cyano또는 halide 기와 같은) 또는 지방족 꼬리에 집중되어있다.

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[나프탈렌]] - 두 고리가 붙어있는 형태
* [[테르페닐]] - 페닐 고리 세개를 가짐
* Terpyridine
* Terthiophene
* Tricyclobutabenzene

== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 문헌 ==
* Isolation and Identification of Biphenyls from West Edmond Crude Oil N. G. Adams and D. M. Richardson. Analytical Chemistry 1953 25 (7), 1073-1074
* ''Biphenyl (1,1-Biphenyl)''. Wiley/VCH, Weinheim (1991), [[:en:Special:BookSources/3527282777|ISBN 3-527-28277-7]]

== 외부 링크 ==
* [https://web.archive.org/web/20160303201251/http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0106.htm International Chemical Safety Card 0106]
* [https://web.archive.org/web/20160522013726/http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0239.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
* [https://web.archive.org/web/20060304144243/http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/14.html National Pollutant Inventory - Biphenyl]
* [https://web.archive.org/web/20111217024943/http://msds.chem.ox.ac.uk/BI/biphenyl.html External MSDS]

{{전거 통제}}

[[분류:바이페닐| ]]
[[분류:보존제]]
[[분류:페닐 화합물]]