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'''방향족 치환기 패턴'''({{llang|en|arene substitution pattern}}, {{llang|ja|芳香族置換基パターン}})은 [[유기 화합물]]의 [[IUPAC 명명법]]의 일부이며, [[방향족 탄화수소]]의 [[수소]] 이외의 [[치환기]]의 상대적인 위치를 명확하게 표시하는 데 사용한다.

== 2개의 치환기의 위치 관계에 의한 명명법 (오르토-, 메타-, 파라-) ==
[[파일:Ortho-meta-para.svg|섬네일|150px|오른쪽|주요 방향족 치환기 패턴]]
{{참고|친전자성 방향족 치환}}
* 오르토-(ortho-, ''o''-, 1,2-)는 인접한 위치에 치환기가 결합한 패턴이다(그리스어 "ὀρθός"는 "직립"을 의미한다). 오르토 치환에서 2개의 치환기는 1과 2로 번호가 매겨지며 서로 옆에 위치한다. 오른쪽 그림에서 이러한 위치는 R 및 오르토로 표시된다.
* 메타-(meta-, ''m''-, 1,3-)는 탄소를 하나 건너뛴 위치에 결합한 패턴이다(그리스어 "μετά"는 "넘은"을 의미한다). 메타 치환에서 2개의 치환기는 1번과 3번에 위치한다. 오른쪽 그림에서 이러한 위치는 R 및 메타로 표시된다.
* 파라-(para-, ''p''-, 1,4-)는 2개의 치환기가 대면하는 위치에 결합한 패턴이다(그리스어 "παρά"는 "(위로) 대한다"를 의미한다). 파라 치환에서 2개의 치환기는 서로 반대쪽 말단을 차지한다. 오른쪽 그림에서 이러한 위치는 R 및 파라로 표시된다.
[[톨루이딘]]은 이러한 3가지 유형의 치환에 대한 예이다.
* 저미널(gem- ,1,1-)은 동일한 탄소에 결합한 패턴이다.

=== 합성 ===
예를 들어 [[아미노기]], [[하이드록실기]], [[알킬기]], [[페닐기]]와 같은 전자 공여기는 오르토/파라 패턴인 경향이 있고, [[나이트로기]], [[나이트릴기]], [[케톤기]]와 같은 전자 수용기는 메타 패턴인 경향이 있다.

=== 특성 ===
화합물에 따라 특성이 다르지만 단순 이치환된 [[방향족 탄화수소]]에서는 3가지 이성질체가 다소 비슷한 [[끓는점]]을 갖는 경향이 있다. 그러나 파라 이성질체는 일반적으로 3가지 이성질체들 중에서 가장 높은 [[녹는점]]을 가지며, 주어진 [[용매]]에 대한 [[용해도]]가 가장 낮다.<ref>Morrison and Boyd, ''Organic Chemistry'', Allyn and Bacon Inc, Boston, 1959. Ch.9, p. 250.</ref>

=== 오르토 이성질체와 파라 이성질체의 분리 ===
전자 공여기는 오르토 및 파라 패턴이기 때문에 이들 이성질체의 분리는 합성 화학에서 일반적인 문제이다. 다음과 같이 이들 이성질체를 분리하기 위한 몇 가지 방법이 있다.
*일반적으로 오르토가 파라보다 더 [[극성 (화학)|극성]]이기 때문에 [[칼럼 크로마토그래피]]는 종종 이들 이성질체를 분리하는 데 사용된다.
* [[재결정]]은 파라가 오르토보다 덜 용해되어 먼저 결정화된다는 원리에 다라 순수한 파라 생성물을 얻는데 사용할 수 있다. 오르토 이성질체의 [[공결정|공결정화]]를 피하기 위한 주의를 기울여야 한다.<ref>Morrison and Boyd, ''Organic Chemistry'', Allyn and Bacon Inc, Boston, 1959. Ch. 10, p. 290.</ref>
*많은 [[나이트로 화합물]]의 오르토 이성질체와 파라 이성질체는 [[끓는점]]이 상당히 다르다. 이들 이성질체는 보통 [[증류]]에 의해 분리될 수 있다. 이러한 분리된 이성질체들은 [[다이아조늄 화합물|다이아조늄염]]으로 전환되어 다른 순수한 오르토 화합물 또는 파라 화합물을 제조하는 데 사용할 수 있다.<ref>Morrison and Boyd, ''Organic Chemistry'', Allyn and Bacon Inc, Boston, 1959. Ch. 21, pp. 573-574.</ref>

== 3개의 치환기의 위치 관계에 의한 명명법 (비시널-, 어시메트릭-, 시메트릭-) ==
{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|-
| [[파일:Pyrogallol2.svg|135px]] || [[파일:Hydroxyhydrochinon.svg|90px]] ||  [[파일:Phloroglucin.svg|135px]]
|-
| [[피로갈롤]]<br/>1,2,3-트라이하이드록시벤졸<br/>''vic.''-트라이하이드록시벤졸
| [[하이드록시퀴놀]]<br/>1,2,4-트라이하이드록시벤졸<br/>''asym.''-트라이하이드록시벤졸
| [[플로로글루신올]]<br/>1,3,5-트라이하이드록시벤졸<br/>''sym.''-트라이하이드록시벤졸
|}

* [[비시널]]-(''vic.''-, 1,2,3-)은 3개의 치환기가 서로 이웃한 패턴이다.
* 어시메트릭-(''asym.''-, 1,2,4-)는 3개의 치환기가 비대칭 위치에 결합한 패턴이다.
* [[대칭성|시메트릭]]-(''sym.''-, 1,3,5-)은 3개의 치환기가 120도의 대칭된 위치에 결합한 패턴이다.

== 기타 치환기의 위치를 나타내는 명명법 ==
=== 입소, 메소, 페리 치환 ===
<gallery>
파일:Ipso Substitution V.3.svg|입소 치환
파일:Meso Substitution V.1.svg|메소 치환
파일:Peri Substitution V.1.svg|페리 치환
파일:Cine-Substitution.svg|X(이탈기)가 시네-치환기, Y가 텔레-치환기이다.
</gallery>
* 입소 치환은 [[친전자성 방향족 치환]]에서 [[중간생성물]]의 동일한 고리 위치를 공유하는 2개의 [[치환기]]를 설명한다. [[트라이메틸실릴기]], [[뷰틸기|터트-뷰틸기]], [[아이소프로필기]]는 안정한 [[탄소 양이온]]을 형성할 수 있기 때문에 입소 지시기이다.
* 메소 치환은 [[벤질기|벤질]] 위치를 차지하는 치환기를 의미한다. 메소 치환은 [[칼릭사렌]] 및 [[아크리딘]]과 같은 화합물에서 발견된다.
* 페리 치환은 [[나프탈렌]]의 1번 및 8번 위치의 치환기에 대해 일어난다.

=== 시네, 텔레 치환 ===
* 시네 치환에서 치환기는 결합하고 있는 탄소 옆의 [[이탈기]]를 말한다. 예를 들어 시네 치환은 아린 화학에서 관찰된다.<ref>{{GoldBookRef | title = cine-substitution | file= C01081}}</ref>
* 텔레 치환에서 치환기는 새롭게 결합하는 치환기를 말한다.<ref>{{GoldBookRef | title = tele-substitution | file = T06256}}</ref>

== 기원 ==
접두사 오르토, 메타, 파라는 모두 [[그리스어]]에서 파생되었으며, 각각 "직립", "넘은", "(위로) 대한다"를 의미한다. 현재의 의미와의 관계는 분명하지 않을 수 있다. 오르토라는 명칭은 원래 역사적으로 오리지널 화합물을 지칭하는 데 사용되었고, [[이성질체]]는 종종 메타 화합물이라고 불렸다. 예를 들어 [[인산과 인산염|오르토인산]]과 트라이메타인산이라는 [[관용명]]은 [[방향족 탄화수소]]와 전혀 관련이 없다. 마찬가지로 파라라는 명칭은 밀접하게 관련이 있는 화합물에 대해서만 사용되었다. 따라서 [[옌스 야코브 베르셀리우스]]는 1930년에 원래 [[아스파르트산]]의 [[라세미 혼합물|라세미]] 형태를 "파라아스파르트산"(다른 구식 용어: [[라세미산]])이라고 불렀다. 이치환된 방향족 고리의 이성질체들을 구별하기 위해 접두사 오르토, 메타, 파라를 사용한 것은 1867년에 [[빌헬름 쾨르너]]가 처음으로 시작하였지만, 그는 1,4-이성질체에 오르토 접두사를 사용하고, 1,2-이성질체에 메타 접두사를 사용하였다.<ref>Wilhelm Körner (1867)  [https://www.biodiversitylibrary.org/item/28090#page/176/mode/1up "Faits pour servir à la détermination du lieu chimique dans la série aromatique"] (Facts to be used in determining chemical location in the aromatic series), ''Bulletins de l'Académie royale des sciences, des lettres et des beaux-arts de Belgique'', 2nd series, '''24''' :  166-185; see especially p. 169.  From p. 169:  ''"On distingue facilement ces trois séries, dans lesquelles les dérivés bihydroxyliques ont leurs terms correspondants, par les préfixes ''ortho''-, ''para''- et ''mêta''-."''  (One easily distinguishes these three series – in which the dihydroxy derivatives have their corresponding terms – by the prefixes ''ortho''-, ''para''- and ''meta''-.)</ref><ref>Hermann von Fehling, ed., ''Neues Handwörterbuch der Chemie'' [New concise dictionary of chemistry] (Braunschweig, Germany:  Friedrich Vieweg und Sohn, 1874), vol. 1, [https://books.google.com/books?id=X_gfAQAAMAAJ&pg=PA1142#v=onepage&q&f=false p. 1142.]</ref> 1869년에 처음으로 접두사 오르토-, 메타-, 파라-를 사용하여 이치환 방향족 고리(즉 [[나프탈렌]])에서 치환기의 특정 상대적인 위치를 나타낸 사람은 [[독일]]의 [[화학자]]인 [[카를 그래베]]이다.<ref>Graebe (1869) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457978;view=1up;seq=32 "Ueber die Constitution des Naphthalins"] (On the structure of naphthalene), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''149''' :  20-28; see especially p. 26.</ref> 1870년에는 독일의 화학자인 [[빅토르 마이어]]가 [[벤젠]]에 처음으로 그래베의 명명법을 적용했다.<ref>Victor Meyer (1870) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=njp.32101044011672;view=1up;seq=649 "Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole"] (Investigations into the structure of di-substituted benzenes), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''156''' :  265-301; see especially pp. 299-300.</ref> 현재의 명명법은 1879년에 [[화학회]]에 의해 도입되었다.<ref>William B. Jensen (March 2006) "The origins of the ''ortho''-, ''meta''-, and ''para''- prefixes in chemical nomenclature," ''Journal of Chemical Education'', '''83''' (3) : 356.</ref>

== 예 ==
[[크레졸]], C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(CH<sub>3</sub>)의 [[이성질체]]에 대한 이러한 명명법의 사용 예가 다음과 같이 제시되어 있다.
<gallery>
파일:Ortho-cresol-2D-skeletal.png|[[O-크레졸|''o''-크레졸]]
파일:Meta-cresol-2D-skeletal.png|[[M-크레졸|''m''-크레졸]]
파일:Para-cresol-vertical-2D-skeletal.png|[[P-크레졸|''p''-크레졸]]
</gallery>

[[다이하이드록시벤젠]], C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>에 대해 다음과 같이 세 가지 방향족 치환 이성질체가 존재한다. 오르토 이성질체는 [[카테콜]], 메타 이성질체는 [[레조르시놀]], 파라 이성질체는 [[하이드로퀴논]]이다.
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파일:Pyrocatechol.svg|[[카테콜]]
파일:Resorcin.svg|[[레조르시놀]]
파일:Hydrochinon.svg|[[하이드로퀴논]]
</gallery>

[[벤젠다이카복실산]], C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COOH)<sub>2</sub>에 대해 다음과 같이 세 가지 방향족 치환 이성질체가 존재한다. 오르토 이성질체는 [[프탈산]], 메타 이성질체는 [[아이소프탈산]], 파라 이성질체는 [[테레프탈산]]이다.

<gallery>
파일:Phthalsäure.svg|[[프탈산]]
파일:Isophthalsäure.svg|[[아이소프탈산]]
파일:Terephthalsäure.svg|[[테레프탈산]]
</gallery>

이러한 용어들은 [[질소]] [[원자]]가 [[치환기]] 중 하나로 간주되는 [[피리딘]]과 같은 6원자 [[헤테로고리 화합물|헤테로고리]] 방향족 시스템에서도 사용할 수 있다. 예를 들어 [[니코틴아마이드]]와 [[니아신]]은 피리딘 고리에서 메타 치환을 나타내는 반면, [[프랄리독심]]의 [[양이온]]은 오르토 이성질체이다.

<gallery>
파일:Niacin structure.svg|[[니아신]]
파일:Nicotinamid.svg|[[니코틴아마이드]]
파일:Pralidoxime-2D-skeletal.png|[[프랄리독심]]
</gallery>

== 같이 보기 ==
* [[디스크립터]]
* [[이성질체]]
* [[구조 이성질체]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:화학 명명법]]
[[분류:방향족 화합물]]