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[[파일:Alpha-D-glucosamine.svg|섬네일|[[글루코사민]]]]
'''아미노당'''({{llang|en|amino sugar}})은 [[유기화학]]에서 [[하이드록실기]]가 [[아미노기]]로 치환된 당을 지칭한다. 아미노당은 보다 기술적으로 '''2-아미노-2-디옥시당'''({{llang|en|2-amino-2-deoxysugar}})으로도 표기할 수 있다. 60가지 이상의 아미노당이 알려져 있으며, 가장 풍부한 아미노당으로는 [[키틴]]의 주성분인 [[N-아세틸글루코사민|''N''-아세틸글루코사민]]이 있다.

''N''-아세틸글루코시민 및 [[시알산]]과 같은 아미노기를 가지고 있는 당의 유도체(이러한 [[질소]]는 아미노기가 아니라 보다 더 복잡한 [[작용기]]의 일부일 수도 있음)도 아미노당으로 간주한다. [[아미노글리코사이드]]는 [[세균]]의 [[단백질 합성]]을 저해하는 항균 화합물의 한 종류이다. 이들 화합물은 아미노당과 아미노사이클리톨의 접합체이다.

== 합성 ==
=== 글리칼로부터 ===
[[글리칼]]은 고리의 1번 탄소 원자와 2번 탄소 원자 사이에 [[이중 결합]]을 가지고 있는 [[단당류]]의 고리형 [[엔올 에터]] 유도체이다. 1번 탄소에서 글리코사이드 결합의 형성과 결합된 2번 탄소에서 글리칼의 ''N''-기능화는 아미노당의 합성을 위한 일반적인 방법이다. 이것은 [[아자이드]]를 사용하여 달성할 수 있으며 이어서 일어나는 [[환원]]으로 아미노당을 생성할 수 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Lemieux|first1=R. U.|last2=Ratcliffe|first2=R. M.|title=The azidonitration of tri-O-acetyl-D-galactal|journal=Canadian Journal of Chemistry|date=15 May 1979|volume=57|issue=10|pages=1244–1251|doi=10.1139/v79-203|doi-access=free}}</ref> 2번 탄소에 아자이드 부분을 도입하는 것에 대한 한 가지 장점은 1,2-시스-글리코사이드 결합의 입체선택적 합성의 기반이 될 수 있는 비참여능력에 있다.

[[파일:azidonitration.gif|가운데|600px]]

아자이드는 높은 [[위치선택성]]을 제공하지만 1번 탄소와 2번 탄소 모두에서 일반적으로 [[입체선택성]]이 좋지 않다. 일반적으로 [[아노머]] 혼합물이 얻어지고 2번 탄소에서 형성되는 입체화학은 출발 [[반응물|기질]]에 크게 의존한다. 갈락탈의 경우 4번 탄소에서 축 그룹으로 인해 윗면의 입체 장애로 이중 결합에 아자이드를 첨가하는 것이 수평 방향에서 우선적으로 일어난다. [[글루칼]]의 경우 아자이드는 거의 비슷한 확률로 수직 방향과 수평 방향에서 공격할 수 있으므로 선택성이 감소한다.

[[파일:Azidonitration glucal.png|가운데|600px]]

글리칼은 또한 싸이오글리코사이드 공여체를 제공하기 위해 [[싸이오페놀]]로 처리(마이클 첨가)한 후 질화에 의해 아미노당으로 전환될 수 있다. 이것은 다재다능한 공여체이며 단순당 또는 [[당알코올]]과 반응하여 [[글리코사이드 결합]]을 형성할 수 있으며, [[나이트로기]]의 환원 및 ''N''-아세틸화는 표적화된 생성물을 제공할 수 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Barroca|first1=Nadine|last2=Schmidt|first2=Richard R.|title=2-Nitro Thioglycoside Donors:  Versatile Precursors of β-d-Glycosides of Aminosugars|journal=Organic Letters|date=May 2004|volume=6|issue=10|pages=1551–1554|doi=10.1021/ol049729t}}</ref>

[[파일:Michael addition.gif|가운데|600px]]

또한 원팟 반응도 보고되었다. 예를 들어 싸이안트렌-5-옥사이드 및 Tf<sub>2</sub>O에 의해 활성화된 글리칼은 아마이드 친핵체 및 글리코실기 수용체로 처리되어 다양한 1,2-트랜스 C-2-아마이도글리코사이드를 생성한다. 2번 탄소에 질소의 도입과 글리코사이드 결합의 형성은 모두 입체선택적으로 선행한다. 이러한 방법은 2번 탄소에서 천연 아마이드 및 비천연 아마이드 작용기의 도입을 가능하게 하고 더 중요하게는 원팟 절차에서 글리코사이드 결합의 형성과 함께 도입시킨다.<ref>{{저널 인용|last1=Liu|first1=Jing|last2=Gin|first2=David Y.|title=C2-Amidoglycosylation. Scope and Mechanism of Nitrogen Transfer|journal=Journal of the American Chemical Society|date=August 2002|volume=124|issue=33|pages=9789–9797|doi=10.1021/ja026281n}}</ref>

=== 친핵성 치환을 통해 ===
친핵성 치환은 아미노당 합성의 효과적인 방법이 될 수 있지만<ref>{{저널 인용|last1=Pavliak|first1=Viliam|last2=Kováč|first2=Pavol|title=A short synthesis of 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-d-glucopyranose and the corresponding α-glucosyl chloride from d-mannose|journal=Carbohydrate Research|date=March 1991|volume=210|pages=333–337|doi=10.1016/0008-6215(91)80134-9}}</ref> 결과는 친핵체의 특성, 이탈기의 종류 및 당 고리의 치환 부위에 따라 달라진다. 이 문제의 한 가지 측면은 2번 탄소 위치에서의 치환이 [[아노머|아노머 중심]]에 인접해 있기 때문에 속도가 느린 경향이 있다는 것이다. 이것은 축 방향으로 [[아글리콘]]을 가지고 있는 글리코사이드의 경우 특히 그렇다.

[[파일:Nucleophilic displacement 1.gif|가운데|600px]]

[[에폭사이드]]는 [[아자이드]]를 2번 탄소로 도입시키기 위한 친핵성 치환 반응을 실현시키는 데 적합한 출발 물질이다.<ref>{{저널 인용|last1=Wang|first1=Lai-Xi|last2=Sakairi|first2=Nobuo|last3=Kuzuhara|first3=Hiroyoshi|title=1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose derivatives as glycosyl donors for thioglycosidation reactions|journal=Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1|date=1990|issue=6|pages=1677|doi=10.1039/P19900001677}}</ref> 무수당 21은 싸이오글리코사이드 22로 전환될 수 있는데, 싸이오글리코사이드 22는 알코올과 반응하여 2-아자이드-2-디옥시-''O''-글리코사이드를 얻게 하는 공여체 역할을 한다. 후속 환원 반응 및 ''N''-아세틸화로 2-''N''-아세트아마이도-2-디옥시글리코사이드를 얻을 수 있다.

[[파일:Nucleophilic displacement 2.gif|가운데|600px]]

== 같이 보기 ==
* [[이미노당]]
* [[N-아세틸글루코사민|''N''-아세틸글루코사민]]
* [[갈락토사민]]
* [[글루코사민]]
* [[시알산]]
* [[다우노사민]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{MeshName|Amino+Sugars}}

{{탄수화물}}

{{전거 통제}}

[[분류:아미노당| ]]