{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:Saccharose2.svg|섬네일|오른쪽|220px|대표적인 이당류인 [[수크로스]]의 구조.]]
[[파일:Sugar 2xmacro.jpg|섬네일|오른쪽|220px|수크로스의 결정.]]
'''이당류'''(二糖類, {{llang|en|disaccharide}})는 두 개의 [[단당류]]가 [[글리코사이드 결합]]으로 연결될 때 형성되는 당이다. 단당류와 마찬가지로 이당류는 물에 용해된다. 대표적인 이당류의 종류에는 [[수크로스]](설탕), [[젖당]],<ref>{{GoldBookRef|title=disaccharides|file=D01776}}</ref> [[엿당]] 등이 있다.

이당류는 [[탄수화물]]([[단당류]], 이당류, [[다당류]])의 3가지 화학적 분류군 중 하나이다. 가장 일반적인 이당류인 수크로스(설탕), 젖당, 엿당은 [[탄소]] 원자가 12개이며, 화학식이 C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub>이다. 이러한 이당류들의 차이는 분자 내 원자들의 배열이 다르기 때문이다.<ref>{{서적 인용|title=Biology- A course for O Level|page=59|isbn=9810190964}}</ref>

분자 두 개의 단당류들을 이당류로 결합시키는 것은 [[축합 반응]]에 의해 일어나는데, 이는 [[작용기]]들로부터 물 분자가 떨어져 나가는 것을 포함한다. 이당류를 두 분자의 단당류로 분해하는 것은 [[이당류분해효소]]로 불리는 [[효소]]에 의해 [[가수분해]]됨으로써 이루어진다. 더 큰 분자로 중합되면 물 분자가 빠져 나오고, 분해되려면 물 분자가 소모된다. 이러한 반응들은 [[물질대사]]에 있어 매우 중요하다. 각각의 이당류는 이당류분해효소([[수크레이스]], [[락테이스]], [[말테이스]])의 도움을 받아 분해된다.

== 분류 ==
이당류에는 두 가지 기능적으로 다른 종류가 있다.
* 환원성 이당류는 두 개의 [[환원당]] 중 하나의 단당류가 환원성 [[알데하이드]]로 작용할 수 있는 유리 [[헤미아세탈]] 단위를 갖는다. [[셀로비오스]]와 [[엿당]]은 하나의 헤미아세탈 단위를 가지는 환원성 이당류의 예이며, 다른 하나의 헤미아세탈 단위는 [[글리코사이드 결합]]에 참여하여 [[환원제]]로 작용하지 않는다.
* 비환원성 이당류는 두 단당류의 [[아노머]] 탄소끼리 [[아세탈]]을 형성하는 결합을 통해 생성된다. 이렇게 아노머 탄소끼리 결합에 참여하면 [[환원제]]로서 기능할 수 있는 헤미아세탈을 가질 수 없다. [[수크로스]]와 [[트레할로스]]는 비환원성 이당류의 예로 두 단당류의 헤미아세탈 탄소 원자 사이에 글리코사이드 결합이 존재한다. 환원당과 비교하여 비환원당의 환원된 화학 반응성은 저장에서 안정성이 중요한 경우에 이점이 될 수 있다.<ref>{{웹 인용|title= Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)2-Carb-36 Disaccharides.|url= http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/36.html|확인날짜= 2018-12-04|보존url= https://web.archive.org/web/20170826141346/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/36.html|보존날짜= 2017-08-26|url-status= dead}}</ref><ref>{{웹 인용|title=Disaccharides and Oligosaccharides|url=http://faculty.virginia.edu/mcgarveylab/Carbsyn/Carblist/html/disacch.html|accessdate=2008-01-29|보존url=https://web.archive.org/web/20181118183515/http://faculty.virginia.edu/mcgarveylab/Carbsyn/Carblist/html/disacch.html|보존날짜=2018-11-18|url-status=dead}}</ref>

== 형성 ==
[[단당류]] 2분자로부터 이당류 1분자의 형성은 하나의 분자로부터 [[하이드록시기|하이드록실]] [[라디칼]] 및 다른 분자에서 양성자를 치환함으로써 진행되며, 두 단당류를 서로 결합시킨다. 하이드록실 라디칼과 양성자의 결합으로 물 분자가 형성되고, 형성된 물 분자는 자유롭게 떨어져 나간다. 생성물을 만들면서 물 분자가 빠져나가기 때문에 이러한 과정을 "[[탈수 반응]]"(또는 "[[축합 반응]]")이라고 한다. 예를 들어, [[젖당]]은 [[포도당]]과 [[갈락토스]]가 축합되어 만들어진 이당류이고, 사탕수수와 사탕무에 함유된 수크로스는 [[포도당]]과 [[과당]]이 축합되어 만들어진 이당류이다. [[엿당]]은 2분자의 포도당이 축합되어 생성된다.<ref>{{서적 인용|last=Whitney|first=Ellie|title=Understanding Nutrition|year=2011|publisher=Wadsworth, Cengage Learning|location=California|isbn=0-538-73465-5|pages=100|edition=Twelfth|author2=Sharon Rady Rolfes|editor=Peggy Williams}}</ref>

단당류를 이당류에 결합(또한 단당류를 보다 복잡한 [[다당류]]에 결합)시키는 탈수 반응으로 [[글리코사이드 결합]]이 형성된다.<ref name="ochempal">{{웹 인용 |url=http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/g-h/glycosidic-link/ |title=Glycosidic Link |website=OChemPal |publisher=Utah Valley University |accessdate=11 December 2013 |archive-date=2016-05-15 |archive-url=http://arquivo.pt/wayback/20160515145100/http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/g-h/glycosidic-link/ |url-status=dead }}</ref>

== 특성 ==
글리코사이드 결합은 구성되는 단당류의 임의의 하이드록시기 사이에서 형성될 수 있다. 따라서 구성되는 두 당들(예를 들어 [[포도당]])이 동일하더라도 상이한 결합 조합(위치화학) 및 [[입체화학]](α- 또는 β-)은 상이한 화학적 특성 과 물리적 특성을 갖는 [[부분입체 이성질체]]인 이당류들을 형성하게 된다.

구성되는 단당류에 따라 이당류는 때로는 결정성이며, 때로는 수용성이며, 때로는 단맛을 내고 끈적거리는 느낌을 갖게 한다.

== 동화 ==
소화는 단당류로 분해되는 것이 포함된다.

== 종류 ==
일반적인 이당류들은 다음과 같다.
{| class="wikitable"
|-
! 이당류 !! 단위체 1 !! 단위체 2 !! 결합
|-
|[[수크로스]] (설탕, 자당)
|[[포도당]]||[[과당]]|| α(1→2)β
|-
|[[락툴로오즈|락툴로스]]||[[갈락토스]]|| 과당 || β(1→4)
|-
|[[락토스]] (젖당, 유당) || 갈락토스 || 포도당 || β(1→4)
|-
|[[말토스]] (엿당, 맥아당) || 포도당 || 포도당 || α(1→4)
|-
|[[트레할로스]]|| 포도당 || 포도당 || α(1→1)α
|-
|[[셀로비오스]]|| 포도당 || 포도당 || β(1→4)
|-
|[[키토비오스]]||[[글루코사민]]|| 글루코사민 || β(1→4)
|}

엿당, 셀로비오스, 키토비오스는 각각 [[다당류]]인 [[녹말]], [[셀룰로스]], [[키틴]]의 [[가수분해]] 생성물이다.

보다 덜 일반적인 이당류들은 다음과 같다.<ref>{{저널 인용|title=Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulose, a Common Maltose Contaminant|author=F.W.Parrish|author2=W.B.Hahn, G.R.Mandels |url=http://jb.asm.org/cgi/reprint/96/1/227.pdf|journal=J. Bacteriol.|date=July 1968|pages=227–233|volume=96|issue=1|publisher=American Society for Microbiology|accessdate=2008-11-21|pmid=5690932|pmc=252277}}</ref>

{| class="wikitable"
|-
! 이당류 !! 단위체들 !! 결합
 |-
 |[[코지비오스]]||[[포도당]], 포도당 || α(1→2)<ref>{{저널 인용| last = Matsuda | first = K.  |date=November 1957 | title = Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis | journal = Nature | volume = 180 | pages =985–6 | doi=10.1038/180985a0 | pmid = 13483573 | last2 = Abe | first2 = Y | last3 = Fujioka | first3 = K | issue = 4593 }}
</ref>
 |-
 |[[니게로스]]|| 포도당, 포도당 || α(1→3)
 |-
 |[[아이소말토스]]|| 포도당, 포도당 || α(1→6)
 |-
 | β,β-트레할로스 || 포도당, 포도당 || β(1→1)β
 |-
 | α,β-트레할로스 || 포도당, 포도당 || α(1→1)β<ref>{{저널 인용|url=http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?S0108270196012693|journal=Acta Crystallogr. C|volume=53|pages=234–236|doi=10.1107/S0108270196012693|year=1997|author=T. Taga|author2=Y. Miwa|author3=Z. Min|title=α,β-Trehalose Monohydrate|issue=2}}</ref>
 |-
 |[[소포로스]]|| 포도당, 포도당 || β(1→2)
 |-
 |[[라미나리비오스]]|| 포도당, 포도당 || β(1→3)
 |-
 |[[겐티오비오스]]|| 포도당, 포도당 || β(1→6)
 |-
 |[[투라노스]]|| 포도당, [[과당]]|| α(1→3)
 |-
 | 말툴로스 || 포도당, 과당 || α(1→4)
 |-
 |[[아이소말툴로스]]|| 포도당, 과당 || α(1→6)
 |-
 | 겐티오비울로스 || 포도당, 과당 || β(1→6)
 |-
 |[[만노비오스]]||[[만노스]], 만노스 || α(1→2), α(1→3), α(1→4) 이거나 α(1→6)
 |-
 |[[멜리비오스]]||[[갈락토스]], 포도당 || α(1→6)
 |-
 |[[멜리비울로스]]|| 갈락토스, 과당 || α(1→6)
 |-
 |[[루티노스]]|| 람노스, 포도당 || α(1→6)
 |-
 | 루티눌로스 || 람노스, 과당 || β(1→6)
 |-
 |[[자일로비오스]]||[[자일로스]]|| β(1→4)
|}

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{MeshName|Disaccharides}}

{{탄수화물}}
{{전거 통제}}

[[분류:이당류| ]]
[[분류:탄수화물]]
[[분류:탄수화물 화학]]