{{위키데이터 속성 추적}}
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| IUPAC_name = 5-(2-Chlorophenyl)-7-nitro-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
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<!--Clinical data-->
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| MedlinePlus = a682279
| pregnancy_AU = C
| pregnancy_US = D
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| licence_US = Clonazepam
| legal_AU = S4
| legal_UN = Psychotropic Schedule IV
| legal_DE = Anlage III
| legal_UK = Class C
| legal_US = Schedule IV
| legal_CA = Schedule IV
| dependency_liability = 중간<ref>Saunders Nursing Drug Handbook 2014</ref>
| routes_of_administration = 구강, [[근육 주사]], 혀밑투여

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 90%
| protein_bound = ~85%
| metabolism = [[간]] CYP3A4
| elimination_half-life = 15–50 시간<ref name=AHFS2015/>
| duration_of_action = 6–12 시간<ref name=Coop2007/>
| excretion = [[신장]]

<!--Identifiers-->
| IUPHAR_ligand = 6963
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 1622-61-3
| ATC_prefix = N03
| ATC_suffix = AE01
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| PubChem = 2802
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| ChemSpiderID = 2700
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<!--Chemical data-->
| C=15 | H=10 | Cl=1 | N=3 | O=3
| molecular_weight = 315.715
| smiles = [O-] [N+](C1=CC2=C(C=C1)NC(CN=C2C3=CC=CC=C3Cl)=O)=O
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| StdInChI = 1S/C15H10ClN3O3/c16-12-4-2-1-3-10(12)15-11-7-9(19(21)22)5-6-13(11)18-14(20)8-17-15/h1-7H,8H2,(H,18,20)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = DGBIGWXXNGSACT-UHFFFAOYSA-N
}}
<!-- Definition and uses -->
'''클로나제팜'''(Clonazepam, 상품명으로 '리보트릴' 등이 사용된다)은 스위스 로슈(Roche)사가 개발한 항경련제로. 발작, [[공황 장애]], 정좌불능증이라고 불리는 운동장애에 처방하는 [[벤조디아제핀]]계통의 향정신성의약품이다.<ref name=AHFS2015>{{웹 인용|title=Clonazepam |url=http://www.drugs.com/monograph/clonazepam.html |publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|accessdate=Aug 15, 2015}}</ref> 클로나제팜은 1시간 이내로 효과가 발휘되며, 6시간에서 12시간까지 효력이 발휘된다.<ref name=Coop2007>{{서적 인용|last1=Cooper|first1=edited by Grant|title=Therapeutic uses of botulinum toxin|date=2007|publisher=Humana Press|location=Totowa, N.J.|isbn=9781597452472|page=214|url=https://books.google.ca/books?id=UIUhCmMtqq8C&pg=PA214}}</ref>

다른 벤조디아제핀계통과 같이, 클로나제팜도 오랜 기간 이용할시, 벤조디아제핀에 대한 내성 및, 의존 그리고 갑자기 끊게 되면 금단증상을 일으킨다.<ref name=AHFS2015/> 4주이상 클로나제팜을 복용한 사람들중 1/3이 금단증상을 보이기도 하였다.<ref name="Riss-2008"/> 또한 우울증이 있는 환자의 경우에는 [[자살]]위험성을 증대시킨다.<ref name=AHFS2015/> 또한 임산부가 클로나제팜을 복용시 태아에게도 악영항을 끼칠수 있다<ref name=AHFS2015/> 클로나제팜은 GABA<sub>A</sub> 수용기를 둘러싸며, [[GABA]] 신경전달물질의 효과를 더 증대시킨다.<ref name="Riss-2008">{{저널 인용 | last1 = Riss | first1 = J. | last2 = Cloyd | first2 = J. | last3 = Gates | first3 = J. | last4 = Collins | first4 = S. | title = Benzodiazepines in epilepsy: pharmacology and pharmacokinetics. | url = http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/fulltext/120119477/PDFSTART | format = PDF | journal = Acta Neurol Scand | volume = 118 | issue = 2 | pages = 69–86 | date = Aug 2008 | doi = 10.1111/j.1600-0404.2008.01004.x | pmid = 18384456 | access-date = 2016-12-15 | archive-date = 2020-04-04 | archive-url = https://web.archive.org/web/20200404043717/http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/fulltext/120119477/PDFSTART }}</ref>

클로나제팜은 1964년 특허를 받았으며, 1975년에 미국에 시판되게 된다.<ref>{{서적 인용|last1=Shorter|first1=Edward|title=A Historical Dictionary of Psychiatry|date=2005|publisher=Oxford University Press|isbn=9780190292010|url=https://books.google.ca/books?id=juAJCAAAQBAJ&pg=PT66|chapter=B}}</ref> 현재 클로나제팜은 제네릭으로 풀려있으며,<ref name=AHFS2015/> [[개발도상국]]에서의 도매가는 [[미국 달러]]로 환산시 한알당 0.01 달러에서 0.07달러 사이이다.<ref>{{웹 인용|title=Clonazepam|url=http://erc.msh.org/dmpguide/resultsdetail.cfm?language=english&code=CLN05T&s_year=2014&year=2014&str=0%2E5%20mg&desc=Clonazepam&pack=new&frm=TAB-CAP&rte=PO&class_code2=05%2E&supplement=&class_name=%2805%2E%29Anticonvulsants%2Fantiepileptics%3Cbr%3E|website=International Drug Price Indicator Guide|accessdate=15 August 2015|archive-date=2015-10-30|archive-url=https://archive.today/20151030064318/http://erc.msh.org/dmpguide/resultsdetail.cfm?language=english&code=CLN05T&s_year=2014&year=2014&str=0.5%20mg&desc=Clonazepam&pack=new&frm=TAB-CAP&rte=PO&class_code2=05.&supplement=&class_name=(05.)Anticonvulsants/antiepileptics%3Cbr%3E|url-status=}}</ref> 반면 미국에선 한 알당 0.4 달러에 거래된다.<ref name=AHFS2015/> 대한민국의 경우, 국내 업체에서 이를 유통하는데, [[환인제약]]과 한국 로슈이다. [[종근당]]에서 수입하는 한국 로슈의 0.5mg 클로나제팜의 경우 의료보험 적용 대상이며, 한 알당 30원(약 0.03달러)이다.<ref>{{웹 인용|url=http://www.kmle.co.kr/viewDrug.php?m=%B6%F3%BD%C4&inx=19447&c=1f59ce7cb8518a7422a094f8b7282ca0|제목=KMLE 약품/의약품 정보: 리보트릴정 (Rivotril Tab.)|확인날짜=2016년 12월 15일|archive-date=2017년 8월 8일|archive-url=https://web.archive.org/web/20170808112950/http://www.kmle.co.kr/viewDrug.php?m=%B6%F3%BD%C4&inx=19447&c=1f59ce7cb8518a7422a094f8b7282ca0|url-status=dead}}</ref> 보통 세계 여러나라에서 리보트릴을 레크리에이션 마약으로 사용한다.<ref>{{서적 인용|last1=Martino |first1=edited by Davide|last2=Cavanna|first2=Andrea E.|title=Advances in the neurochemistry and neuropharmacology of Tourette Syndrome |date=2013 |publisher=Elsevier Science |location=Burlington|isbn=9780124115613|page=357|url=https://books.google.ca/books?id=RYhqAAAAQBAJ&pg=PA357 |quote=In several countries, presciption and use is now severely limited due to abusive recreational use of clonazepam.}}</ref><ref>{{서적 인용|last1=Fisher|first1=Gary L.|title=Encyclopedia of substance abuse prevention, treatment, & recovery|date=2009|publisher=SAGE|location=Los Angeles|isbn=9781412950848|page=100 |url=https://books.google.ca/books?id=CGxXIspuXVMC&pg=PT134 |quote=frequently abused}}</ref>

== 의학적 용도 ==
클로나제팜은 [[간질]]에 처방될수 있으며<ref>{{저널 인용|author=Rossetti AO |author2=Reichhart MD|author3=Schaller MD|author4=Despland PA|author5=Bogousslavsky J |date=July 2004 |title=Propofol treatment of refractory status epilepticus: a study of 31 episodes |journal=Epilepsia |volume=45 |issue=7 |pages=757–63 |pmid=15230698 |doi=10.1111/j.0013-9580.2004.01904.x}}</ref><ref>{{저널 인용|vauthors=Ståhl Y, Persson A, Petters I, Rane A, Theorell K, Walson P  |title=Kinetics of clonazepam in relation to electroencephalographic and clinical effects |journal=Epilepsia |volume=24 |issue=2 |pages=225–31 |date=April 1983 |pmid=6403345 |doi= 10.1111/j.1528-1157.1983.tb04883.x }}</ref> [[불안 장애]]에도 처방할 수 있다.

== 상호작용 ==
클로나제팜은 카르바마제핀의 혈중 농도를 감소시키며,<ref name="pmid2912">{{저널 인용|author=Lander CM |author2=Eadie MJ|author3=Tyrer JH |year=1975 |title=Interactions between anticonvulsants |journal=Proc Aust Assoc Neurol |volume=12 |pages=111–6 |pmid=2912}}</ref><ref>{{저널 인용|author=Pippenger CE |year=1987 |title=Clinically significant carbamazepine drug interactions: an overview |journal=Epilepsia |volume=28 |issue=Suppl 3 |pages=S71–6 |pmid=3319544 |doi=10.1111/j.1528-1157.1987.tb05781.x}}</ref> 마찬가지로 카르바마제핀도 클로나제팜의 혈중 농도를 감소시킨다. 또한 아졸계 항진균제, 예를 들어 케토콜나졸은 클로나제팜의 신진대사를 방해할 수 있다.<ref name="Riss-2008"/> 클로나제팜은 또한 페니토인(diphenylhydantoin)의 농도에 영향을 미칠수 있다.<ref name="pmid2912"/><ref>{{저널 인용|journal= Ther Drug Monit |date=August 1985 |volume= 7 |issue= 4 |pages= 481–4 |title= Phenytoin/clonazepam interaction| author = Saavedra IN |author2=Aguilera LI|author3=Faure E|author4=Galdames DG |pmid = 4082246 |doi= 10.1097/00007691-198512000-00022}}</ref><ref name="inter">{{저널 인용|author=Windorfer A Jr |author2=Sauer W |year=1977 |title=Drug interactions during anticonvulsant therapy in childhood: diphenylhydantoin, primidone, phenobarbitone, clonazepam, nitrazepam, carbamazepin and dipropylacetate |journal=Neuropadiatrie |volume=8 |pages=29–41 |pmid=321985 |doi=10.1055/s-0028-1091502 |issue=1}}</ref><ref>{{저널 인용|author=Windorfer A |author2=Weinmann HM|author3=Stünkel S |date=March 1977 |title=[Laboratory controls in long-term treatment with anticonvulsive drugs (author's transl)] |journal=Monatsschr Kinderheilkd |volume=125 |issue=3 |pages=122–8 |pmid=323695}}</ref> 거꾸로 페니토인은 클로나제팜의 혈장내 농도를 50% 빠르게 제거해버리고, 31%이상 반감기를 줄여버릴수 있다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1038/clpt.1980.175 |author=Khoo KC |author2=Mendels J|author3=Rothbart M|author4=Garland WA|author5=Colburn WA|author6=Min BH|author7=Lucek R|author8=Carbone JJ|author9=Boxenbaum HG|author10=Kaplan SA |date=September 1980 |title=Influence of phenytoin and phenobarbital on the disposition of a single oral dose of clonazepam |journal=Clin Pharmacol Ther |volume=28 |issue=3 |pages=368–75 |pmid=7408397}}</ref>
또한 클로나제팜은 프리미돈의 농도와<ref name="inter"/> 페노바르비탈의 농도를 증가시킨다.<ref>{{저널 인용|author=Bendarzewska-Nawrocka B |author2=Pietruszewska E|author3=Stepień L|author4=Bidziński J|author5=Bacia T |year=1980 |title=[Relationship between blood serum luminal and diphenylhydantoin level and the results of treatment and other clinical data in drug-resistant epilepsy] |journal=Neurol Neurochir Pol |volume=14 |issue=1 |pages=39–45 |pmid=7374896}}</ref>

클로나제팜을 항우울제와 항간질제, 예를 들어, 페노바르비탈, 페니토닌 그리고 카르바마제핀, 진정제인 [[항히스타민제]], 아편제, [[항정신병제]], [[졸피뎀]] 같은 비벤조디아제핀계통 수면제, 그리고 알코올과 같이 먹게 되면 더한 진정 효과를 가져오게 된다.<ref name="Riss-2008"/>

== 합성 ==
[[파일:Clonazepam synthesis.svg|700px]]

[[파일:Rivotril-kor-0.5mg.jpg|섬네일|리보트릴 상자와 병(0.5mg)]]

== 각주 ==
{{각주|2}}

== 외부 링크 ==
{{위키공용분류}}
* [https://web.archive.org/web/20060208035929/http://www.rxlist.com/cgi/generic/clonaz.htm Rx-List - Clonazepam]
* [http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/pim326.htm Poisons Information Monograph - Clonazepam]
* [http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2009/017533s045,020813s005lbl.pdf FDA prescription insert]

[[분류:락탐]]
[[분류:니트로벤조디아제핀]]
[[분류:호프만 라 로슈]]
[[분류:GABAA 양성 알로스테릭 조절자]]
[[분류:글라이신 수용체 대항제]]
[[분류:클로로아렌]]