{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| Name =N-아세틸뉴라민산<br>''N''-Acetylneuraminic acid
| ImageFile = Neu5Ac_in_neutral_form%2C_2C5_conformation.png
| ImageName = β anomer
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| IUPACName = 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-<small>D</small>-''glycero''-α-<small>D</small>-''galacto''-non-2-ulopyranosonic acid
| OtherNames = {{ubl
 | NANA
 | Neu5Ac}}
|Section1={{Chembox Identifiers
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| CASNo = 131-48-6
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = GZP2782OP0
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 61599
| PubChem = 439197
| SMILES = OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)CO
| MeSHName = N-Acetylneuraminic+Acid
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| ChemSpiderID = 392681
| InChI = 1/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1
| InChIKey = SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDBI
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| StdInChIKey = SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N
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|Section2={{Chembox Properties
| C=11 | H=19| N=1 | O=9
| MolarMass = 309.273 g/mol
| Appearance = White crystalline powder
| Density = 
| MeltingPtC = 186
| MeltingPt_notes = (decomposes)
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|Section3={{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = M09
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'''''N''-아세틸뉴라민산'''({{llang|en|''N''-acetylneuraminic acid}})는 [[포유동물]]의 세포에서 발견되는 주된 [[시알산]]이고, 약자로는 Neu5Ac 또는 NANA로 표기한다.

음전하를 띤 ''N''-아세틸뉴라민산 잔기는 [[점액]]의 복합 [[다당류]] 및 [[세포막]]의 [[당단백질]]에서 발견된다. 또한 ''N''-아세틸뉴라민산 잔기는 [[뇌]]의 뉴런 세포막의 중요한 구성성분인 [[강글리오사이드]] 같은 [[당지질]]에서도 발견된다.

''N''-아세틸뉴라민산은 감염 방지에 관여하는 것(입, 코, 위장관, 호흡기 점막과 관련된 점액)과 함께 [[인플루엔자]] 바이러스가 자신의 [[적혈구응집소]](hemagglutinin)를 통해 숙주의 점액세포에 부착되도록 하는(인플루엔자 바이러스 감염에 필요한 단계 중 초기단계) 수용체 역할을 한다.

== 세균성 병원체의 생물학 ==
''N''-아세틸뉴라민산은 병원성 세균에서도 중요한데,<ref name="Severi2006">{{저널 인용|vauthors=Severi E, Hood DW, Thomas GH|year=2007|title=Sialic acid utilization by bacterial pathogens|journal=Microbiology|volume=153|issue=9|pages=2817–2822|pmid=17768226|doi=10.1099/mic.0.2007/009480-0}}</ref><ref name="Vimr2004">{{저널 인용|vauthors=Vimr ER, Kalivoda KA, Deszo EL, Steenbergen SM|year=2004|title=Diversity of microbial sialic acid metabolism.|journal=Microbiol Mol Biol Rev|volume=68|issue=1|pages=132–153|pmid=15007099|pmc=362108|doi=10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004}}</ref> 세균에 탄소와 질소를 공급하는 영양분으로 사용되거나 일부 병원균에서는 활성화되어 세포 표면에 위치하기도 한다.<ref name="Severi2006" /> 세균은 환경으로부터 ''N''-아세틸뉴라민산을 포착하기 위해 ''N''-아세틸뉴라민산에 대한 운반체를 진화시켰으며, [[대장균]](''Escherichia coli'')의 NanT단백질,<ref name="Vimr1985">{{저널 인용|vauthors=Vimr ER, Troy FA|year=1985|title=Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli|journal=J. Bacteriol.|volume=164|issue=2|pages=845–853|pmid=3902799|pmc=214328}}</ref> [[인플루엔자균]](''Haemophilus influenzae'')의 SiaPQM TRAP 운반체,<ref name="Severi2005">{{저널 인용|vauthors=Severi E, Randle G, Kivlin P, Whitfield K, Young R, Moxon R, Kelly D, Hood D, Thomas GH|year=2005|title=Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter|journal=Mol. Microbiol.|volume=58|issue=4|pages=1173–1185|pmid=16262798|doi=10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x}}</ref> [[연성하감균]](''Haemophilus ducreyi'')의 SatABCD ABC 운반체(SatABCD ATP-binding cassette transporter)를 포함하여 몇몇 운반체의 특성이 밝혀졌다.<ref name="Post2005">{{저널 인용|vauthors=Post DM, Mungur R, Gibson BW, ((Munson RS Jr))|year=2005|title=Identification of a novel sialic acid transporter in Haemophilus ducreyi.|journal=Infect Immun|volume=73|issue=10|pages=6727–35|pmid=16177350|doi=10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005|pmc=1230923}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[뉴라민산]]
* [[N-글리코닐뉴라민산|''N''-글리코닐뉴라민산]]
* [[시알산]]

== 각주 ==
{{각주|2}}

{{전거 통제}}

[[분류:탄수화물]]
[[분류:단당류]]