{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
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| InChI = 1/C34H34N4O4/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25/h7-8,13-16,35,38H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,39,40)(H,41,42)/b25-13-,26-13-,27-14-,28-15-,29-14-,30-15-,31-16-,32-16-
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>34</sub>H<sub>34</sub>N<sub>4</sub>O<sub>4</sub>
| MolarMass = 562.658 g/mol
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| Density = 1.27 g/cm<sup>3</sup>
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|Section3={{Chembox Hazards
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}}
'''프로토포르피린 IX'''({{llang|en|protoporphyrin IX}})는 [[헤모글로빈]]과 [[엽록소]]와 같은 [[생물체]]에서 중요한 역할을 하는 [[화합물]]들의 [[전구체]]이며, [[헴]]의 [[생합성]] 과정에서의 [[대사 중간생성물]]이다. 프로토포르피린 IX는 물에 녹지 않는 진한 색상의 고체이다. 프로토포르피린 IX는 종종 '''PPIX'''로 축약해서 표기하기도 한다.

프로토포르피린 IX 분자는 [[방향족성|방향족 특성]]을 가지고 있는 [[테트라피롤]] [[거대고리 화합물|거대고리]]인 [[포르핀]] 코어를 포함하고 있다. 고리의 반대쪽(트랜스) 방향 평면 밖으로 구부러진 N-H 결합을 제외하고, 분자는 근본적으로 평면 구조이다.<ref>{{저널 인용|title=Crystal and Molecular Structure of the Free Base Porphyrin, Protoporphyrin IX Dimethyl Ester|authors=Winslow S. Caughey, James A. Ibers
|journal=J. Am. Chem. Soc.|year=1977|volume=99|pages=6639–6645|doi=10.1021/ja00462a027}}</ref>

일반적으로 [[프로토포르피린]]은 4개의 [[피롤]] 고리의 바깥쪽 [[수소]] 원자들이 4개의 [[메틸기]](−CH<sub>3</sub>, "M"), 2개의 [[비닐기]](−CH=CH<sub>2</sub>, "V"), 2개의 프로피오닐기(−CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH, "P")로 치환된 [[유도체]]를 뜻한다. [[로마 숫자]] "IX"는 이러한 사슬이 외부 고리를 중심으로 원형으로 MV-MV-MP-PM 순서임을 나타낸다(변종 화합물들의 번호 매기는 법은 관례적인 것이나 완벽하게 체계적이지는 않다).

== 자연적인 생성 ==
프로토포르피린 IX는 자연에서 내부의 2개의 수소 원자가 [[원자가|2가]]의 금속 [[양이온]]으로 치환된 복합체의 형태로 발견된다. 프로토포르피린 IX이 [[철|철(II)]] 양이온인 Fe<sup>2+</sup>와 복합체를 이루면, [[헴]]이 형성된다. 몇몇 중요 단백질에서 헴은 [[보결분자단]]으로 작용한다. 이러한 헴을 함유하고 있는 단백질에는 [[헤모글로빈]], [[미오글로빈]], [[사이토크롬 c]] 등이 있다. 또한 [[아연]]과 같은 다른 금속 이온과 결합하여 복합체를 형성할 수도 있다.<ref name=Hemes>{{백과사전 인용|title=Hemes in Biology|author=Paul R. Ortiz de Montellano|year=2008|encyclopedia=Wiley Encyclopedia of Chemical Biology|doi=10.1002/9780470048672.wecb221|publisher=John Wiley & Sons}}</ref>

== 생합성 ==
프로토포르피린 IX는 비고리형 전구체로부터 모노피롤([[포르포빌리노젠]]), 테트라피롤([[포르피리노젠]], 구체적으로 [[유로포르피리노젠 III]])을 통해 합성된다. 이러한 대사 중간생성물은 [[프로토포르피리노젠 IX]]로 전환된 다음, [[프로토포르피리노젠 산화효소]]에 의해 프로토포르피린 IX로 [[산화]]된다.<ref name=Hemes/>
{|
|[[파일:protoporphyrin-IX-synthesis-from-protoporphyrinogen-IX.png|섬네일|왼쪽|500px|프로토포르피리노젠 산화효소에 의한 프로토포르피리노젠 IX의 프로토포르피린 IX로의 전환 과정]]
|}
프로토포르피린 IX는 [[헴]], [[사이토크롬 c]], [[엽록소]]와 같은 생물학적으로 필수적인 [[보결분자단]]의 중요한 [[전구체]]이다. 많은 생물들은 [[글리신]], [[석시닐-CoA]], [[글루탐산]]과 같은 기본적인 전구체들로부터 이러한 테트라피롤을 합성할 수 있다. 프로토포르피린 IX를 합성하는 광범위한 생물들이 존재함에도 불구하고, 이러한 대사 과정은 고등 [[식물]]에서 몇 가지 예외를 제외하고 [[세균]]에서 [[포유류]]에 이르기까지 대부분 보존되어 있다.<ref>{{저널 인용|author1=A. R. Battersby |author2=C. J. R. Fookes |author3=G. W. J. Matcham |author4=E. McDonald |title=Biosynthesis of the pigments of life: formation of the macrocycle |journal=Nature |volume=285 |pages=17–21 |year=1980 |doi=10.1038/285017a0}}</ref><ref>{{저널 인용|author=F. J. Leeper |title=The biosynthesis of porphyrins, chlorophylls, and vitamin B12 |journal=Natural Product Reports |volume= 2|pages= 19–47|doi=10.1039/NP9850200019|year=1983}}</ref><ref>{{저널 인용|author1=G. Layer |author2=J. Reichelt |author3=D. Jahn |title=Structure and function of enzymes in heme biosynthesis |journal=Protein Science |volume=19 |pages=1137–1161 |year=2010 |doi=10.1002/pro.405|pmc=2895239 }}</ref>

이들 분자의 생합성에서 금속 양이온은 [[킬레이테이스]]라 불리는 [[효소]]에 의해 프로토포르피린 IX로 삽입된다. 예를 들어, [[페로킬레이테이스]]는 프로토포르피린 IX를 [[헴 B]](즉, Fe-프로토포르피린 IX 또는 프로토헴 IX)로 전환시킨다. 엽록소 생합성에서 [[마그네슘 킬레이테이스]]는 프로토포르피린 IX를 Mg-프로토포르피린 IX로 전환시킨다.

== 합성 철 유도체 ==
프로토포르피린 IX는 공기 중의 철염과 반응하여 복잡한 프로토포르피린 IX를 생성한다.<ref>{{저널 인용|author1=Chang, C. K. |author2=DiNello, R. K. |author3 =Dolphin, D.| journal = Inorg. Synth. | title = Iron Porphines | year = 1980 | volume = 20 | pages = 147 | doi = 10.1002/9780470132517.ch35 | series = Inorganic Syntheses}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[프로토포르피리노젠 IX]]
* [[헴 산소화효소]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{테트라피롤}}
{{헴 대사 중간생성물들}}

[[분류:포르피린]]