{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
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<!--Clinical data-->
| pronounce = {{IPAc-en|ˌ|ɛ|t|oʊ-|ˈ|p|oʊ|s|aɪ|d}}
| tradename = Etopophos, Toposar, Vepesid, others
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|etoposide}}
| MedlinePlus = a684055
| pregnancy_AU = D
| pregnancy_US = D
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = [[경구 투여]], [[정맥 주사]]
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 변동폭이 큼, 25 ~ 75%
| protein_bound = 97%
| metabolism = [[간]] ([[CYP3A4]] 관여)
| elimination_half-life = 경구: 6시간., 정주: 6 ~ 12시간., 소아에서 정주: 3시간.
| excretion = [[콩팥]]에서 소변으로 배설, 또는 대변으로 배출
<!--Identifiers-->
| index2_label = as salt
| IUPHAR_ligand = 6815
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 33419-42-0
| ATC_prefix = L01
| ATC_suffix = CB01
| ATC_supplemental =  
| PubChem = 36462
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00773
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| ChemSpiderID = 33510
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| UNII = 6PLQ3CP4P3
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| KEGG = D00125
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| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 44657
| synonyms = VP-16; VP-16-213
<!--Chemical data-->
| IUPAC_name = 4'-Demethyl-epipodophyllotoxin 9-[4,6-''O''-(''R'')-ethylidene-''beta''-<small>D</small>-glucopyranoside], 4' -(dihydrogen phosphate)
| C=29 | H=32 | O=13
| melting_point = 243.5
| smiles = C[C@@H]1OC[C@@H]2[C@@H](O1)[C@@H]([C@H]([C@@H](O2)O[C@@H]3c4cc5c(cc4[C@H]([C@@H]6[C@@H]3COC6=O)c7cc(c(c(c7)OC)O)OC)OCO5)O)O
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C29H32O13/c1-11-36-9-20-27(40-11)24(31)25(32)29(41-20)42-26-14-7-17-16(38-10-39-17)6-13(14)21(22-15(26)8-37-28(22)33)12-4-18(34-2)23(30)19(5-12)35-3/h4-7,11,15,20-22,24-27,29-32H,8-10H2,1-3H3/t11-,15+,20-,21-,22+,24-,25-,26-,27-,29+/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
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}}
'''에토포시드'''(Etoposide)는 [[고환암]], [[폐암]], [[림프종]], [[백혈병]], [[신경모세포종]] 및 [[난소암]]을 포함한 여러 종류의 암 치료에 사용되는 항암화학요법 약물이다.<ref name=AHFS2016/> [[혈구탐식성 림프조직구증]]에서도 사용된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Yildiz H, Van Den Neste E, Defour JP, Danse E, Yombi JC | title = Adult haemophagocytic lymphohistiocytosis: a Review | journal = QJM | volume = 115 | issue = 4 | pages = 205–213 | date = January 2020 | pmid = 31943120 | doi = 10.1093/qjmed/hcaa011 | doi-access = free }}</ref> 경구 또는 정맥 주사로 투여한다.<ref name=AHFS2016/> '''베페시드'''(Vepesid) 등의 상품명으로 판매된다.

부작용은 매우 흔하다.<ref name=AHFS2016/> 여기에는 혈구 수 감소, [[구토]], [[식욕 부진]], [[설사]], [[탈모]], [[발열]]이 포함될 수 있다.<ref name=AHFS2016/> 다른 심각한 부작용으로는 알레르기 반응과 [[저혈압]]이 있다.<ref name=AHFS2016/><ref name=WHO2008>{{서적 인용| title = WHO Model Formulary 2008 | year = 2009 | isbn = 9789241547659 | vauthors = ((World Health Organization)) | veditors = Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR | hdl = 10665/44053 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | hdl-access=free |page=227 }}</ref> 임신 중에 사용하면 태아에게 해를 끼칠 수 있다.<ref name=AHFS2016/> 에토포시드는 [[DNA 회전효소 억제제]] 계열 약물에 속한다.<ref name=AHFS2016/> DNA를 손상시켜 작용하는 것으로 추정된다.<ref name=AHFS2016/>

에토포시드는 1983년 미국에서 의료용으로 승인되었다.<ref name=AHFS2016>{{웹 인용|title=Etoposide|url=https://www.drugs.com/monograph/etoposide.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|access-date=8 December 2016|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20160331070620/http://www.drugs.com/monograph/etoposide.html|archive-date=31 March 2016}}</ref> [[세계 보건 기구 필수 의약품 목록]]에 등재되어 있다.<ref name="WHO21st">{{서적 인용| vauthors = ((World Health Organization)) | title = World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 | year = 2019 | hdl = 10665/325771 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO | hdl-access=free }}</ref>

== 의학적 사용 ==
에토포시드는 [[카포시 육종]], [[유잉 육종]], [[폐암]], [[고환암]], [[림프종]], 비림프성 [[백혈병]], [[다형교모세포종]]과 같은 암을 [[화학요법]]으로 치료하기 위해 쓰이는 [[항암제]]이다. 다른 약제와 병용하는 경우가 많으며, 가령 고환암 치료를 위해서는 [[블레오마이신]]과 함께 쓸 수 있다. [[골수 이식]]이나 [[조혈모세포 이식]]을 하기 전에 전처치 치료제로서 사용하기도 한다.<ref name="wow" />

=== 투여 ===
[[정맥 주사]](IV)로 투여하거나 캡슐, 알약 형태로 [[경구 투여]]하기도 한다. 정주로 투여하는 경우 30 ~ 60분 정도 긴 시간을 두고 느리게 투여하여야 하는데, 에토포시드를 투여할 시 [[혈압]]을 낮출 수 있기 때문이다. 주입 중에는 혈압을 확인하면서 그에 따라 투여 속도를 조정할 필요가 있다.

== 부작용 ==
흔한 부작용으로는 [[주사부위반응]], [[저혈압]], [[탈모]], 주사 부위의 통증이나 작열감, [[변비]]나 [[설사]], 금속 맛이 느껴지는 [[미각이상]], [[골수]]의 억제로 인한 [[백혈구감소증]]과 [[혈소판감소증]], 그리고 백혈구의 감소로 인한 감염에 대한 취약함 등이 있다.

그보다 덜 흔한 부작용으로는 [[구역질]], [[구토]], [[알레르기]] 반응, [[발진 (의학)|발진]], [[발열]], [[구강궤양]], [[급성 골수성 백혈병]] 등이 있다. 발열은 정맥 주사로 인한 투여 직후 발생할 수 있으나 감염으로 인한 것은 아니다. 한편 급성 골수성 백혈병은 에토포시드로 인한 부작용으로 생길 수 있으나 에토포시드 그 자체로 치료 가능하다.

[[와파린]]과 함께 투여하는 경우 [[출혈]]을 일으킬 수 있다.<ref name="gale">{{서적 인용|author=Longe JL |title=Gale Encyclopedia Of Cancer: A Guide To Cancer And Its Treatments |publisher=Thomson Gale |location=Detroit |year=2002 |pages=[https://archive.org/details/galeencyclopedia0000unse_b0o7/page/397 397–399] |isbn=978-1-4144-0362-5 |url-access=registration |url=https://archive.org/details/galeencyclopedia0000unse_b0o7/page/397 }}</ref>

== 약리학 ==

=== 작용 기전 ===
에토포시드는 [[DNA]], [[제2형 DNA 회전효소]](TopII)와 삼원 복합체를 형성한다. TopII는 DNA의 [[초나선]] 구조를 푸는 것을 돕는 [[효소]]이다. 정상 상태에서 TopII는 DNA의 이중나선 구조를 깨뜨리며, 다른 DNA 이중 나선이 지나갈 수 있게 한 뒤, 이중나선 구조가 깨진 DNA를 [[재연결]]시킨다. 에토포시드가 TopII에 결합하면 TopII가 깨진 DNA 나선을 재연결시키지 못하도록 막아, TopII가 깨뜨린 DNA가 계속 깨진 채로 있도록 만든다. 또한 TopII 분자가 이동하지 못하도록 만들어 초나선 구조를 푸는 것 역시 방해한다. 이로 인해 DNA의 이중나선 구조는 깨진 채로 유지되며 세포에 여러 가지 유해한 효과를 일으키고, 초나선 구조를 풀 TopII 분자를 결핍시킨다.<ref name="pmid20534341">{{저널 인용|vauthors=Pommier Y, Leo E, Zhang H, Marchand C | title = DNA topoisomerases and their poisoning by anticancer and antibacterial drugs | journal = Chem. Biol. | volume = 17 | issue = 5 | pages = 421–33 | year = 2010 | pmid = 20534341 | doi = 10.1016/j.chembiol.2010.04.012 | pmc = 7316379 | doi-access = free }}</ref> [[암세포]]는 빠르게 분열하기 때문에 건강한 세포보다 TopII에 훨씬 의존한다. 따라서 에토포시드가 TopII의 작용을 방해하면 암세포의 [[DNA 합성]]에 오류를 일으키고 [[세포자멸사]]를 촉진한다.<ref name="wow" /><ref>{{저널 인용|vauthors=Gordaliza M, García PA, del Corral JM, Castro MA, Gómez-Zurita MA |title=Podophyllotoxin: distribution, sources, applications and new cytotoxic derivatives |journal=Toxicon |volume=44 |issue=4 |pages=441–59 |year=2004 |doi=10.1016/j.toxicon.2004.05.008 |pmid=15302526}}</ref>

== 역사 ==
에토포시드는 1966년 처음 합성되었으며, [[미국 식품의약국]](FDA)은 1988년 사용을 허가하였다.<ref name="wow">{{저널 인용| author = Hande KR | title = Etoposide: four decades of development of a topoisomerase II inhibitor | journal = Eur. J. Cancer | volume = 34 | issue = 10 | pages = 1514–21 | year = 1998 | pmid = 9893622 | doi = 10.1016/S0959-8049(98)00228-7 }}</ref>

VP-16이라는 별명은 에토포시드의 초기 연구에 참여했던 화학자 중 한 명인 폰 바르부르크(Von Wartburg)의 이름과 포도필로톡신(podophyllotoxin)에서 따온 것으로 추정된다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Kuhn M, Von Wartburg A |title=''Podophyllum''-Lignane: Struktur und Absolutkonfiguration von Podorhizol-β-D-glucosid ( = Lignan F). 19. Mitt. über mitosehemmende Naturstoffe <nowiki>[1]</nowiki> |journal=Helvetica Chimica Acta |volume=50 |issue=6 |pages=1546–65 |year=1967 |doi=10.1002/hlca.19670500614 |url=http://www3.interscience.wiley.com/journal/109731280/abstract|archive-url=https://archive.today/20130105071517/http://www3.interscience.wiley.com/journal/109731280/abstract|url-status=dead|archive-date=2013-01-05}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{웹 인용| url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/etoposide | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Etoposide }}
* {{웹 인용| url = https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/etoposide%20phosphate | publisher = U.S. National Library of Medicine | work = Drug Information Portal | title = Etoposide phosphate}}
* {{웹 인용| title=Etoposide | website=National Cancer Institute | date=12 August 2008 | url=https://www.cancer.gov/about-cancer/treatment/drugs/etoposide }}
* {{웹 인용| title=Etoposide | work=NCI Drug Dictionary | publisher=National Cancer Institute | url=https://www.cancer.gov/publications/dictionaries/cancer-drug/def/etoposide }}

{{화학요법제}}

[[분류:벤조다이옥솔]]
[[분류:암 치료]]
[[분류:간독소]]
[[분류:IARC 1군 발암 물질]]
[[분류:락톤]]
[[분류:페놀 에터]]
[[분류:DNA 회전효소 억제제]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]