{{위키데이터 속성 추적}}
'''아실화'''({{llang|en|acylation}})는 [[화학]]에서 [[화합물]]에 [[아실기]]를 첨가하는 과정을 말한다. '''알칸오일화'''({{llang|en|alkanoylation}})라고도 한다. 아실기를 제공하는 화합물을 아실화제라고 한다.

일부 금속 [[촉매]]로 처리하면 강력한 [[친전자체]]를 형성하기 때문에 [[아실 할라이드]]는 일반적으로 아실화제로 사용된다. 예를 들어 [[프리델-크래프츠 반응|프리델-크래프츠 아실화]]는 [[아세틸 클로라이드]](에탄오일 클로라이드), CH<sub>3</sub>COCl을 아실화제로 사용하고 [[염화 알루미늄]](AlCl<sub>3</sub>)을 촉매로 사용하여 [[벤젠]]에 [[아세틸기]](에탄오일기)를 첨가한다.
{|
|[[파일:Benzen acylowany.svg|섬네일|600px|왼쪽|아세틸 클로라이드에 의한 벤젠의 프리델-크래프츠 아실화]]
|}
이 반응의 메커니즘은 [[친전자성 방향족 치환]]이다.

[[아실 할라이드]] 및 [[카복실산]]의 [[산무수물]]도 일반적으로 사용되는 아실화제이다. 어떤 경우에는 [[활성 에스터]]가 비슷한 반응성을 보인다. 모두 [[아민]]과 반응하여 [[아마이드]] 및 [[알코올]]을 형성하며 [[친핵성 아실 치환]]에 의해 [[에스터]]를 형성한다.

아실화는 [[알킬화]]에서 일반적으로 일어나는 [[자리옮김반응]]을 방지하는 데 사용할 수 있다. 이를 위해 아실화 반응이 수행된 다음 [[클레멘젠 환원]] 또는 유사한 과정에 의해 [[카보닐기]]가 제거된다.<ref>{{서적 인용|last1=Vollhardt|first1=Peter|author2=Neil E. Schore|title=Organic Chemistry: Structure and Function.|date=2014|publisher=W.H. Freeman and Company|location=New York, NY|isbn=978-1-4641-2027-5|pages=714–715|edition=7th}}</ref>

== 생물학에서의 아실화 ==
{{참고|단백지질}}
단백질의 아실화는 [[아실기]]의 부착에 의한 [[단백질]]의 [[번역 후 변형]] 과정이다. 단백질의 아실화는 생물학적 신호전달을 조절하는 메커니즘으로 관찰되었다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1146/annurev.bi.57.070188.000441 | pmid = 3052287 | last1 = Towler | first1 = D A | last2 = Gordon | first2 = J I | last3 = Adams | first3 = S P | last4 = Glaser | first4 = L | title = The Biology and Enzymology of Eukaryotic Protein Acylation | journal = Annual Review of Biochemistry | volume = 57 | issue = 1 | pages = 69–97 | year = 1988}}</ref> 한 가지 두드러진 유형은 특정 [[아미노산]]에 [[지방산]]이 첨가되는 아실화(예: [[미리스토일화]], [[팔미토일화]], [[팔미톨레오일화]])이다.<ref>{{저널 인용| last1 = Resh | first1 = M. D.| title = Fatty acylation of proteins: New insights into membrane targeting of myristoylated and palmitoylated proteins| journal = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Cell Research| volume = 1451| issue = 1| pages = 1–16| year = 1999| pmid = 10446384| doi=10.1016/S0167-4889(99)00075-0|doi-access = free}}</ref> 다양한 유형의 지방산들이 단백질의 아실화에 관여한다.<ref>{{저널 인용|last1=Mohammadzadeh|first1=Fatemeh |last2=Hosseini|first2=Vahid |last3=Mehdizadeh|first3=Amir |last4=Dani|first4=Christian |last5=Darabi|first5=Masoud|title=A method for the gross analysis of global protein acylation by gas–liquid chromatography |journal=IUBMB Life |volume=71|issue=3 |pages=340–346 |doi=10.1002/iub.1975|pmid=30501005 |issn=1521-6551|year=2019 |doi-access=free}}</ref> 팔미톨레오일화는 단일불포화 지방산인 [[팔미톨레산]]이 단백질의 [[세린]] 또는 [[트레오닌]] [[잔기]]에 [[공유 결합]]으로 결합된 아실화의 한 유형이다.<ref>{{저널 인용|last=Hannoush|first=Rami N.|date=October 2015|title=Synthetic protein lipidation|journal=Current Opinion in Chemical Biology|volume=28|pages=39–46|doi=10.1016/j.cbpa.2015.05.025|issn=1879-0402|pmid=26080277}}</ref><ref>{{서적 인용|title=Vertebrate development : maternal to zygotic control|isbn=9783319460956|location=Cham, Switzerland|oclc=966313034|last1 = Pelegri|first1 = Francisco|last2=Danilchik|first2=Michael|last3=Sutherland|first3=Ann|date=2016-12-13}}</ref> 팔미톨레오일화는 Wnt 단백질의 트래피킹 및 표적화 및 기능에서 중요한 역할을 하는 것으로 보인다.<ref>{{저널 인용|last1=Hosseini|first1=Vahid|last2=Dani|first2=Christian|last3=Geranmayeh|first3=Mohammad Hossein|last4=Mohammadzadeh|first4=Fatemeh|last5=Nazari Soltan Ahmad|first5=Saeed|last6=Darabi|first6=Masoud|date=2018-10-20|title=Wnt lipidation: Roles in trafficking, modulation, and function|journal=Journal of Cellular Physiology|volume=234|issue=6|pages=8040–8054|doi=10.1002/jcp.27570|issn=1097-4652|pmid=30341908}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Nile|first1=Aaron H.|last2=Hannoush|first2=Rami N.|date=February 2016|title=Fatty acylation of Wnt proteins|journal=Nature Chemical Biology|volume=12|issue=2|pages=60–69|doi=10.1038/nchembio.2005|issn=1552-4469|pmid=26784846}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[아세틸기]]
* [[케텐]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:유기 반응]]