{{위키데이터 속성 추적}}
{{Drugbox
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| IUPAC_name = 2-propylpentanoic acid
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<!--Clinical data-->
| tradename = Convulex, Depakote, Epilim, Stavzor, and [[:en:#Formulations|others]]
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|valproic_acid}}
| MedlinePlus = a682412
| licence_US = <!-- Valproic acid -->
| pregnancy_AU = D
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| pregnancy_US_comment = - only for epilepsy or bipolar if other options are not possible<ref name=AHFS2015/>
| legal_AU = S4
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| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = [[:en:Oral administration|By mouth]], [[수액 (의학)|intravenous]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = Rapid absorption
| protein_bound = 80–90%<ref name=MSR>{{웹 인용|title=Depakene, Stavzor (valproic acid) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more|website=Medscape Reference|publisher=WebMD|accessdate=13 February 2014|url=http://reference.medscape.com/drug/depakene-stavzor-valproic-acid-343024#showall|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20140221222153/http://reference.medscape.com/drug/depakene-stavzor-valproic-acid-343024#showall|archivedate=21 February 2014|df=}}</ref>
| metabolism = [[간|Hepatic]]—[[:en:glucuronidation|glucuronide conjugation]] 30–50%, [[산화적 인산화]] over 40%
| elimination_half-life = 9–16 hours<ref name = MSR/>
| excretion = Urine (30-50%)<ref name = MSR/>

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 99-66-1
| ATC_prefix = N03
| ATC_suffix = AG01
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 39867
| PubChem = 3121
| IUPHAR_ligand = 7009
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| DrugBank = DB00313
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| ChemSpiderID = 3009
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| UNII = 614OI1Z5WI
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| NIAID_ChemDB = 057177
| synonyms = Valproic acid; Sodium valproate (sodium); Valproate semisodium (semisodium); 2-Propylvaleric acid

<!--Chemical data-->
| C=8 | H=16 | O=2
| molecular_weight = 144.211 g/mol
| SMILES = O=C(O)C(CCC)CCC
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C8H16O2/c1-3-5-7(6-4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,9,10)
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| StdInChIKey = NIJJYAXOARWZEE-UHFFFAOYSA-N
}}

'''밸프로에이트'''({{lang|en|valproate}}, '''VPA''') 그리고 밸프로에이트의 '''발프로산'''({{lang|en|valproic acid}}), '''발프로산 나트륨'''({{lang|en|sodium valproate}}), '''밸프로에이트 세미소디엄'''({{lang|en|valproate semisodium}}) 형태는 주로 [[뇌전증]]과 [[양극성 장애]]를 치료하고 [[편두통]]을 예방하기 위해 사용되는 약물이다.<ref name=AHFS2015>{{웹 인용|title=Valproic Acid|url=https://www.drugs.com/monograph/valproic-acid.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|accessdate=Oct 23, 2015|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170731065623/https://www.drugs.com/monograph/valproic-acid.html|archivedate=2017-07-31|df=}}</ref> [[소발작]], [[부분 발작]], [[전신 발작]] 환자의 발작을 예방하는데 유용하다.<ref name=AHFS2015/> [[수액 (의학)|정맥 주사]] 또는 구강으로 투여가 가능하므로,<ref name=AHFS2015/> 약물이 서서히 방출되어, 장에서 용출되는 장용성 서방제로 처방하기 때문에, [[1980년]]에 허가받은 국내 업체인 [[삼진제약]]의 '에필람정'을 비롯한, [[1990년]]과 [[1994년]]에 [[부광약품]]과 [[환인제약]]의 '오르필서방정'과 '바렙톨서방정'로 허가되었다.

더욱이, [[2000년]]에 허가받은 CNS 전문 의약품 제조 업체인 [[명인제약]]의 '프로막정'의 경우, 뇌전증 치료제 중에서 가장 광범위하게 사용되는 발프로산과 [[내인성]] 항경련성분인 [[마그네슘]]을 결합시켜 환자의 내약성과 안정성을 향상시킨 '''밸프로에이트 마그네슘'''({{lang|en|Magnesium Valproate}}) 제제이므로, 위산에 의한 불활성화 및 위장 장애를 줄이기 위해, 장용성 제형으로 처방되고 있다.<ref name=AHFS2015/>

일반적인 부작용으로는 메스꺼움, 구토, 졸음, 구강 건조가 포함된다.<ref name=AHFS2015/> 심각한 부작용으로는 간 질환이 포함될 수 있으므로 [[간기능 검사]]의 주기적인 모니터링이 권고된다.<ref name=AHFS2015/> 다른 심각한 위험으로는 [[췌장염]], [[자살]] 위험 증가가 포함된다.<ref name=AHFS2015/> 이 약물은 [[임신]] 중에 복용시 심각한 태아 기형을 유발시키는 것으로 알려져 있다.<ref name=AHFS2015/><ref>{{웹 인용|title=Valproate banned without the pregnancy prevention programme|url=https://www.gov.uk/government/news/valproate-banned-without-the-pregnancy-prevention-programme|website=GOV.UK|accessdate=26 April 2018|language=en}}</ref> 이러한 까닭에 편두통이 있는 출산기 여성에게는 일반적으로 권장되지 않는다.<ref name=AHFS2015/>

정확히 어떻게 밸프로에이트가 동작하는지는 불분명하다.<ref name=AHFS2015/><ref name=Owen2003>{{저널 인용| vauthors = Owens MJ, Nemeroff CB | title = Pharmacology of valproate | journal = Psychopharmacol Bull | volume = 37 Suppl 2 | issue = | pages = 17–24 | year = 2003 | pmid = 14624230 | doi = | url = }}</ref> 제안되는 매커니즘에는 [[감마 아미노뷰티르산|GABA]]에 미치는 영향, [[전압 개폐 나트륨 통로]] 차단, [[히스톤 데아세틸레이스]] 억제가 포함된다.<ref name=Gh2013>{{저널 인용| vauthors = Ghodke-Puranik Y, Thorn CF, Lamba JK, Leeder JS, Song W, Birnbaum AK, Altman RB, Klein TE | title = Valproic acid pathway: pharmacokinetics and pharmacodynamics | journal = Pharmacogenet. Genomics | volume = 23 | issue = 4 | pages = 236–241 | date = April 2013 | pmid = 23407051 | pmc = 3696515 | doi = 10.1097/FPC.0b013e32835ea0b2 | url = }}</ref><ref>{{웹 인용|title=Valproic acid|url=https://www.drugbank.ca/drugs/DB00313|website=DrugBank|publisher=University of Alberta|accessdate=30 July 2017|date=29 July 2017|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170731023353/https://www.drugbank.ca/drugs/DB00313|archivedate=31 July 2017|df=}}</ref> 발프로산은 [[발레르산]]으로부터 만들어진, 분기된 [[짧은사슬지방산]](SCFA)이다.<ref name=Gh2013/>

밸프로에이트는 1881년 처음 제조되었으며 1962년 의학용으로 사용되기 시작했다.<ref>{{서적 인용|last1=Scott|first1=D.F.|title=The history of epileptic therapy : an account of how medication was developed|date=1993|publisher=Parthenon Publ. Group|location=Carnforth u.a.|isbn=9781850703914|page=131|edition=1. publ.|url=https://books.google.com/books?id=8DlOOps7D4oC&pg=PA131|df=}}</ref> 밸프로에이트는 [[의료제도]]에 필수적인 가장 효과적이고 안전한 의약품 목록인 [[WHO 필수 의약품 목록]]에 등재되어 있다.<ref name=WHO19th>{{웹 인용|title=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|website=World Health Organization|accessdate=8 December 2016|date=April 2015|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|archivedate=13 December 2016|df=}}</ref> [[제네릭 의약품]]으로 구매가 가능하다.<ref name=AHFS2015/> [[개발도상국]]의 도매가는 일일 기준 0.14 ~ 0.52 [[미국 달러|USD]]이다.<ref name=ERC2014>{{웹 인용|title=Sodium Valproate|url=http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=1390&searchYear=2014|archive-url=https://web.archive.org/web/20180122073005/http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=1390&searchYear=2014|url-status=dead|archive-date=2018-01-22|website=International Drug Price Indicator Guide}}</ref> 미국 내 비용은 하루 기준으로 대략 $0.90 [[미국 달러|USD]]에 달한다.<ref name=AHFS2015/> '''데파코트(Depakote)''', '''에필림(Epilim)''' 등 여러 상품명으로 마케팅된다.<ref name=AHFS2015/><ref name="TGA-Epilim">{{웹 인용|title=PRODUCT INFORMATION EPILIM®|publisher=sanofi-aventis australia pty ltd|accessdate=23 August 2017|website=TGA eBusiness Services|date=7 December 2016|url=https://www.ebs.tga.gov.au/ebs/picmi/picmirepository.nsf/pdf?OpenAgent&id=CP-2010-PI-05620-3|location=Macquarie Park, Australia|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170823205908/https://www.ebs.tga.gov.au/ebs/picmi/picmirepository.nsf/pdf?OpenAgent&id=CP-2010-PI-05620-3|archivedate=23 August 2017|df=}}</ref> 2016년, 미국에서는 500만 건 이상의 처방과 더불어 129번째로 많이 처방을 받은 약물이었다.<ref>{{웹 인용|title=The Top 300 of 2019 |url=https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx |website=clincalc.com |accessdate=22 December 2018}}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

== 참고 문헌 ==
* {{저널 인용| vauthors = Chateauvieux S, Morceau F, Dicato M, Diederich M | title = Molecular and therapeutic potential and toxicity of valproic acid | journal = J. Biomed. Biotechnol. | volume = 2010 | pages = 1–18 | year = 2010 | pmid = 20798865 | pmc = 2926634 | doi = 10.1155/2010/479364 | url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2926634/pdf/JBB2010-479364.pdf | format = PDF }}
* {{저널 인용 | vauthors = Monti B, Polazzi E, Contestabile A | title = Biochemical, molecular and epigenetic mechanisms of valproic acid neuroprotection | journal = Curr Mol Pharmacol | volume = 2 | issue = 1 | pages = 95–109 | year = 2009 | pmid = 20021450 | doi = 10.2174/1874467210902010095 | url = http://www.benthamscience.com/cmp/samples/cmp2-1/0011CMP.pdf | format = PDF | 확인날짜 = 2019-03-07 | 보존url = https://web.archive.org/web/20130627052338/http://www.benthamscience.com/cmp/samples/cmp2-1/0011CMP.pdf | 보존날짜 = 2013-06-27 | url-status = dead }}

== 외부 링크 ==
* [http://psycheducation.org/treatment/mood-stabilizers/valproatedivalproex-divalproex/ PsychEducation: Valproate/divalproex (divalproex)] {{웨이백|url=http://psycheducation.org/treatment/mood-stabilizers/valproatedivalproex-divalproex/ |date=20190327085614 }}
* [http://ctdbase.org/detail.go?type=chem&acc=D014635 The Comparative Toxicogenomics Database:Valproic Acid]
* [http://www.chemicalland21.com/lifescience/phar/VALPROIC%20ACID.htm Chemical Land21: Valproic Acid]
* [https://web.archive.org/web/20060101022638/http://www.rxlist.com/cgi/generic2/depakene.htm RXList.com: Depakene (Valproic Acid)] (U.S.)
* [http://home.intekom.com/pharm/byk/convulex.html South African Electronic Package Inserts: Convulex] {{웨이백|url=http://home.intekom.com/pharm/byk/convulex.html |date=20100812052527 }}
* [https://web.archive.org/web/20110714064454/http://www.medbroadcast.com/drug_info_list.asp?search_letter=VALPROIC%20ACID Med Broadcast.com: Valproic Acid] (Canadian)
{{항경련제}}

{{전거 통제}}

[[분류:항경련제]]
[[분류:카복실산]]
[[분류:세계 보건 기구 필수 의약품]]
[[분류:방향화 효소 억제제]]
[[분류:간독소]]
[[분류:항안드로겐]]
[[분류:기형 유발 물질]]
[[분류:기분 안정제]]
[[분류:애브비의 제품]]
[[분류:비스테로이드성 항안드로겐]]
[[분류:GABA 트랜스아미네이스 억제제]]