{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
| Name = 4-나이트로톨루엔
| ImageFile = P-Nitrotoluol.svg
| ImageSize = 60
| PIN = 1-methyl-4-nitrobenzene
| OtherNames = ''p''-nitrotoluene,<br>''p''-mononitrotoluene,<br>p-methylnitrobenzene
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 99-99-0
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = E88IMG14EX
| PubChem = 7473
| ChemSpiderID = 13863774
| SMILES = O=[N+]([O-])c1ccc(C)cc1
| StdInChI = 1S/C7H7NO2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5H,1H3
| StdInChIKey = ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N
 }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=7 | H=7 | N=1 | O=2
| Appearance = 결정질 고체<ref name=PGCH/>
| Odor = 약한 향기<ref name=PGCH/>
| Density = 1.1038 g·cm<sup>−3</sup> (75 °C)<ref name="CRC_85"/>
| MeltingPtC = 51.63
| MeltingPt_ref =<ref name="CRC_85">{{서적 인용| editor = Lide DR | title = CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data | year = 2004 | edition = 85 | publisher = CRC Press | location = Boca Ratan Florida | isbn = 0-8493-0485-7 | url-access = registration | url = https://archive.org/details/crchandbookofche81lide}}</ref>
| BoilingPtC = 238.3
| BoilingPt_ref =<ref name="CRC_85"/>
| Solubility = 0.04% (20°C)<ref name=PGCH/>
| VaporPressure = 0.1 mmHg (20°C)<ref name=PGCH/>
| MagSus = −72.06·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
 }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = 적당히 독성이 있음
| FlashPtF = 223
| FlashPt_ref =<ref name=PGCH/>
| ExploLimits = 1.6%–?<ref name=PGCH/>
| AutoignitionPt = 
| IDLH = 200 ppm<ref name=PGCH>{{PGCH|0464}}</ref>
| REL = TWA 2 ppm (11 mg/m<sup>3</sup>) [skin]<ref name=PGCH/>
| PEL = TWA 5 ppm (30 mg/m<sup>3</sup>) [skin]<ref name=PGCH/>
| LD50 = 1231 mg/kg (mouse, oral)<br/>1330 mg/kg (rat, oral)<br/>1450 mg/kg (rabbit, oral)<ref>{{IDLH|88722|Nitrotoluene}}</ref>
 }}
}}

'''4-나이트로톨루엔'''({{llang|en|4-nitrotoluene}})은 [[화학식]]이 CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NO<sub>2</sub>인 [[유기 화합물]]이다. '''''p''-나이트로톨루엔'''({{llang|en|''p''-nitrotoluene}}), '''파라-나이트로톨루엔'''({{llang|en|''para''-nitrotoluene}})이라고도 한다. 4-나이트로톨루엔은 밝은 노란색 고체이다. 4-나이트로톨루엔은 [[나이트로톨루엔]]의 3가지 [[이성질체]]들 중 하나이다.

== 합성 및 반응 ==
다른 이성질체들과 함께 4-나이트로톨루엔은 일반적으로 질산 티타늄(IV)을 사용하여<ref name="Amos1973">{{저널 인용|title=Nitration by titanium (IV) nitrate|journal=Tetrahedron Letters|last=Amos|first=D.W.|author2=D.A. Baines, G.W. Flewett|year=1973|volume=14|issue=34|pages=3191–3194|doi=10.1016/S0040-4039(00)79808-X|issn=0040-4039}}</ref> [[톨루엔]]의 [[나이트로화]]에 의해 제조된다.<ref name=Booth>{{Ullmann|author=Gerald Booth|title=Nitro Compounds, Aromatic|year=2007|doi=10.1002/14356007.a17_411}}</ref> 4-나이트로톨루엔은 [[나이트로벤젠]] [[유도체]]에 대한 전형적인 반응을 겪는데, 예로서 [[수소화]]는 [[톨루이딘|''p''-톨루이딘]]을 생성한다.

4-나이트로톨루엔의 메틸 치환체의 산화가 광범위하게 조사되었다. 조건에 따라 산화는 4-나이트로벤즈알데하이드 다이아세테이트,<ref>{{저널 인용|doi=10.15227/orgsyn.036.0058|title=''o''- and ''p''-Nitrobenzaldiacetate|author=Tamio Nishimura |journal=Organic Syntheses |year=1956 |volume=36 |page=58 }}</ref> 4-나이트로벤조산,<ref>{{저널 인용|doi=10.15227/orgsyn.002.0053|title=''p''-Nitrobenzoic Acid|author=O. Kamm, A. O. Matthews
 |journal=Organic Syntheses |year=1922 |volume=2 |page=53 }}</ref> 4,4'-다이나이트로바이벤질<ref>{{저널 인용|doi=10.15227/orgsyn.034.0035|title=p,p'-Dinitrobibenzyl |journal=Organic Syntheses |year=1954 |volume=34 |page=35|author= Herbert O. House}}</ref>을 생성한다. 4-나이트로톨루엔을 브로민으로 처리하면 4-나이트로벤질 브로마이드가 생성된다.<ref>{{저널 인용|doi=10.15227/orgsyn.016.0054|title=''p''-Nitrobenzyl Bromide |journal=Organic Syntheses |year=1936 |volume=16 |page=54|author=G. H. Coleman, G. E. Honeywell}}</ref>

== 활용 ==
주요 용도는 4-나이트로톨루엔-2-설폰산([[설폰산|&ndash;SO<sub>3</sub>H기]]가 [[메틸기]]에 인접함)을 생성하기 위한 [[방향족 설폰화|설폰화]]와 관련이 있다. 이 화학종은 염료로 사용되는<ref>{{Ullmann|first1=Klaus|last1=Hunger|first2=Peter|last2=Mischke|first3=Wolfgang|last3=Rieper|first4=Roderich|last4=Raue|first5=Klaus|last5=Kunde|first6=Aloys|last6=Engel|chapter=Azo Dyes|year=2005|doi=10.1002/14356007.a03_245|isbn=3527306730}}</ref> [[스틸벤]] 유도체를 생산하기 위해 산화적으로 결합할 수 있다.<ref>{{서적 인용|title=Systematic Organic Chemistry: Modern Methods of Preparation and Estimation|last1=Cumming|first1=William M.|last2=Hopper|first2=I. Vance|year=1926|publisher=D. Van Nostrand Company|location=New York|page=314|chapter=Preparation 294.&mdash;Dinitro-Stilbene-Disulphonic Acid (Na salt)|last3=Wheeler|first3=T. Sherlock|chapter-url=https://archive.org/details/systematicorgani00cumm_0}}</ref> 대표적인 유도체로는 4,4'-다이나이트로소-2,2'-스틸벤다이설폰산 및 4,4'-다이나이트로-2,2'-스틸벤다이설폰산의 분자 및 [[염]](예: [[4,4'-다이나이트로스틸벤-2,2'-다이설폰산 이나트륨]])이 있다.<ref name=Ullmann>{{백과사전 인용|author=Gerald Booth|title=Nitro Compounds, Aromatic|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2007|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a17_411|isbn=978-3527306732}}</ref>

== 안전성 ==
4-나이트로톨루엔은 쥐를 대상으로 한 실험에서 독성과 [[발암성]]에 대한 증거가 있다.<ref>{{저널 인용| pmid=12118261 | year=2002 | last1=National Toxicology | first1=Program | title=Toxicology and carcinogenesis studies of p-nitrotoluene (CAS no. 99-99-0) in F344/N rats and B6C3F(1) mice (feed studies) | issue=498 | pages=1–277 | journal=National Toxicology Program Technical Report Series}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[나이트로톨루엔]]
* [[2-나이트로톨루엔]]
* [[3-나이트로톨루엔]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0464.html CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – p-Nitrotoluene]

[[분류:나이트로톨루엔]]