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'''당뉴클레오타이드'''({{llang|en|nucleotide sugar}})는 [[단당류]]의 활성화된 형태이다. 당뉴클레오타이드는 [[글리코실화]] 반응에서 글리코실기 공여체로 역할을 한다. 이러한 반응은 [[글리코실트랜스퍼레이스]]라고 불리는 효소 부류에 의해 촉매된다.

== 역사 ==
올리고당의 동화 작용(따라서 당뉴클레오타이드의 역할)은 [[루이스 페데리코 를루아르]]와 그 동료들이 이 과정에 관여하는 주요 효소가 글리코실트랜스퍼레이스라는 것을 발견한 1950년대까지 명확하게 밝혀지지 않았었다. 글리코실트랜스퍼레이스는 당뉴클레오타이드로부터 수용체로 글리코실기를 전달한다.<ref>{{저널 인용|author=Derek Horton|title=The Development of Carbohydrate Chemistry and Biology|journal=Carbohydrate Chemistry, Biology and Medical Applications|pages=1–28 |year=2008 |doi= 10.1016/B978-0-08-054816-6.00001-X |isbn=978-0-08-054816-6}}</ref>

== 생물학적 중요성과 에너지학 ==
글리코실기 공여체가 역할을 하려면 이러한 단당류가 높은 [[에너지]] 상태로 존재해야 한다. 이것은 [[뉴클레오사이드 삼인산]](NTP)과 글리코실 일인산([[아노머]] 탄소에서 인산염) 사이의 반응의 결과로 생성된다. 최근 많은 글리코실트랜스퍼레이스 [[촉매]] 반응의 가역성에 대한 발견은 당뉴클레오타이드를 '활성화된' 공여체로 간주하는 것에 의문을 제기한다.<ref>{{저널 인용|last1=Zhang|first1=C|last2=Griffith|first2=BR|last3=Fu|first3=Q|last4=Albermann|first4=C|last5=Fu|first5=X|last6=Lee|first6=IK|last7=Li|first7=L|last8=Thorson|first8=JS|title=Exploiting the reversibility of natural product glycosyltransferase-catalyzed reactions.|journal=Science|date=1 September 2006|volume=313|issue=5791|pages=1291–4|pmid=16946071|doi=10.1126/science.1130028|s2cid=38072017}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Zhang|first1=C|last2=Albermann|first2=C|last3=Fu|first3=X|last4=Thorson|first4=JS|title=The in vitro characterization of the iterative avermectin glycosyltransferase AveBI reveals reaction reversibility and sugar nucleotide flexibility.|journal=Journal of the American Chemical Society|date=27 December 2006|volume=128|issue=51|pages=16420–1|pmid=17177349|doi=10.1021/ja065950k}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Zhang|first1=C|last2=Fu|first2=Q|last3=Albermann|first3=C|last4=Li|first4=L|last5=Thorson|first5=JS|title=The in vitro characterization of the erythronolide mycarosyltransferase EryBV and its utility in macrolide diversification.|journal=ChemBioChem: A European Journal of Chemical Biology|date=5 March 2007|volume=8|issue=4|pages=385–90|pmid=17262863|doi=10.1002/cbic.200600509|s2cid=45058028}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Zhang|first1=C|last2=Moretti|first2=R|last3=Jiang|first3=J|last4=Thorson|first4=JS|title=The in vitro characterization of polyene glycosyltransferases AmphDI and NysDI.|journal=ChemBioChem: A European Journal of Chemical Biology|date=13 October 2008|volume=9|issue=15|pages=2506–14|pmid=18798210|doi=10.1002/cbic.200800349|pmc=2947747}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Gantt|first1=RW|last2=Peltier-Pain|first2=P|last3=Cournoyer|first3=WJ|last4=Thorson|first4=JS|title=Using simple donors to drive the equilibria of glycosyltransferase-catalyzed reactions.|journal=Nature Chemical Biology|date=21 August 2011|volume=7|issue=10|pages=685–91|pmid=21857660|doi=10.1038/nchembio.638|pmc=3177962}}</ref>

 [[파일:activatedmonosaccahride.png|프레임없음|가운데|600px|Activation of Monosaccharides]]

== 종류 ==
사람에서 글리코실기 공여체로 역할을 하는 여러 가지 당뉴클레오타이드가 존재하며, 이들은 형성하는 뉴클레오사이드의 종류에 따라 분류될 수 있다.<ref>[http://www.cshlpress.com/default.tpl?action=full&--eqskudatarq=666 Cold Spring Harbor Laboratory Press] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110708212401/http://www.cshlpress.com/default.tpl?action=full&--eqskudatarq=666 |date=2011-07-08 }} Essentials of Glycobiology, Second Edition</ref>
* [[유리딘 이인산]]: [[유리딘 이인산 포도당|UDP-α-D-Glc]], [[유리딘 이인산 갈락토스|UDP-α-D-Gal]], UDP-α-D-GalNAc, [[유리딘 이인산 N-아세틸글루코사민|UDP-α-D-GlcNAc]], [[유리딘 이인산 글루쿠론산|UDP-α-D-GlcA]], UDP-α-D-Xyl
* [[구아노신 이인산]]: [[구아노신 이인산 만노스|GDP-α-D-Man]], GDP-β-L-Fuc
* 사이티딘 일인산: CMP-β-D-Neu5Ac는 [[뉴클레오사이드 일인산]] 형태의 유일한 당뉴클레오타이드이다.
* 사이티딘 이인산: CDP-D-리비톨,<ref name=Gerin>{{저널 인용|vauthors=Gerin I, et al. |title=ISPD produces CDP-ribitol used by FKTN and FKRP to transfer ribitol phosphate onto α-dystroglycan |journal=Nature Communications |volume=7  |pages=11534 |year=2016 |pmid=27194101 |doi=10.1038/ncomms11534 |pmc=4873967 }}</ref> [[리비톨]]은 리보스로부터 유도된 [[당알코올]]로 다른 당들처럼 고리 구조를 형성하지 않는다. 또한 리비톨 단독이 아닌 공여체로부터 전달되는 리비톨-인산이 사람에게서 생성된다.

다른 형태의 생명체에서는 다른 많은 당들이 사용되며, 다양한 공여체들이 이를 위해 사용된다. 일반적인 뉴클레오사이드는 자연에서 당뉴클레오타이드의 공여체로 작용할 수 있다. 예를 들어 [[사이티딘 이인산 포도당|CDP-포도당]] 및 [[디옥시티미딘 이인산 포도당|dTDP-포도당]]은 다른 다양한 형태의 CDP-당 및 dTDP-당 공여체 뉴클레오타이드를 생성할 수 있다.<ref name="Reeves">{{저널 인용|vauthors=Samuel G, Reeves P |title=Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly |journal=Carbohydr. Res. |volume=338 |issue=23 |pages=2503–19 |year=2003 |pmid=14670712 |doi=10.1016/j.carres.2003.07.009}}</ref><ref name="Liu">{{저널 인용|author1=Xue M. He |author2=Hung-wen Liu |title=Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications |journal=Annu Rev Biochem |volume=71 |pages=701–754 |year= 2002 |doi=10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339 |pmid=12045109}}</ref>

== 구조 ==
다음은 일부 당뉴클레오타이드의 구조이다.

{| class="wikitable" border="1" style="text-align:center; margin:1em auto 1em auto;"
|-
|[[파일:UDPGal.png|프레임없음|240px|UDP-Gal]]
|[[파일:CMPNeuNAc.png|프레임없음|269px|CMP-NeuNAc]]
|[[파일:GDPMan.png|프레임없음|278px|GDP-Man]]
|-
|[[유리딘 이인산 갈락토스|UDP-Gal]]
|CMP-Neu5Ac
|[[구아노신 이인산 만노스|GDP-Man]]
|}

== 질병과의 관계 ==
당뉴클레오타이드의 정상적인 대사는 매우 중요하다. 당뉴클레오타이드 대사에 관여하는 효소의 결함은 다음과 같은 특정 질병을 유발한다.<ref>Encyclopedia of Biological Chemistry, Volume 2. 2004, Elsevier Inc. Hudson H. Freeze 302-307.
</ref>
# 포함체 근육염(inclusion body myopathy)은 UDP-GlcNAc 에피머레이스의 기능에 이상이 생겨 발병하는 선천성 질환이다.
# 반점각막이상증(macular corneal dystrophy)은 GlcNAc-6-설포트랜스퍼레이스의 기능에 이상이 생겨 발병하는 선천성 질환이다.
# α-1,3-만노실 트랜스퍼레이스의 선천적 이상은 긴장 저하, 정신 운동 지체, 간섬유증 및 다양한 수유 문제와 같은 다양한 임상 증상을 유발한다.

== 신약 발견과의 관계 ==
비천연 당뉴클레오타이드의 대규모 라이브러리를 생성하기 위한 화학 효소 개발은 이러한 당뉴클레오타이드 라이브러리가 허용성 글리코실트랜스퍼레이스에 대한 공여체 역할을 하는 글리코랜덤화(glycorandomization)라고 하는 과정을 가능하게 하여 광범위한 [[의약품]] 및 복합 [[천연물]] 기반 리드의 차등 글리코실화를 제공한다.<ref>{{저널 인용|last1=Langenhan|first1=JM|last2=Griffith|first2=BR|last3=Thorson|first3=JS|title=Neoglycorandomization and chemoenzymatic glycorandomization: two complementary tools for natural product diversification.|journal=Journal of Natural Products|date=November 2005|volume=68|issue=11|pages=1696–711|pmid=16309329|doi=10.1021/np0502084}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Gantt|first1=RW|last2=Peltier-Pain|first2=P|last3=Thorson|first3=JS|title=Enzymatic methods for glyco(diversification/randomization) of drugs and small molecules.|journal=Natural Product Reports|date=October 2011|volume=28|issue=11|pages=1811–53|pmid=21901218|doi=10.1039/c1np00045d}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[당펩타이드]]
* [[당인산]]
* [[탄수화물화학]]
* [[EamA]]
* [[글리코랜덤화]]
* [[글리코실트랜스퍼레이스]]
* [[당뉴클레오타이드 대사]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{MeshName|"Nucleotide sugars"}}

{{당뉴클레오타이드}}

[[분류:물질대사]]
[[분류:조효소]]
[[분류:탄수화물 화학]]
[[분류:탄수화물]]
[[분류:뉴클레오타이드]]