{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| Name = 인디고 (염료)<br>Indigo
| ImageFile = Indian indigo dye lump.jpg
| ImageName = Piece of indigo plant dye from India, c. 2.5 inches (6.35 cm) square.
| ImageAlt = Lump of Indian indigo dye
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| ImageAlt1 = Skeletal formula of indigo dye
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| ImageSize2 = 220px
| ImageAlt2 = Ball-and-stick model of the indigo dye molecule
| OtherNames = 2,2'-Bis(2,3-dihydro-3- oxoindolyliden), Indigotin
|Section1={{Chembox Identifiers
| SMILES = c1ccc2c(c1)C(=O)/C(=C\3/C(=O)c4ccccc4N3)/N2
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 4477009
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| InChIKey = COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRBQ
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| ChEMBL = 599552
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| StdInChI = 1S/C16H10N2O2/c19-15-9-5-1-3-7-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-2-4-8-12(10)18-14/h1-8,17-18H/b14-13+
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| StdInChIKey = COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 482-89-3
| RTECS = DU2988400
| InChI=1/C16H10N2O2/c19-15-9-5-1-3-7-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-2-4-8-12(10)18-14/h1-8,17-18H/b14-13+
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>16</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
| MolarMass = 262.27&nbsp;g/mol
| Appearance = dark blue crystalline powder
| Density = 1.199&nbsp;g/cm<sup>3</sup>
| Solubility = 990 µg/L (at 25 °C)
| MeltingPtC = 390 to 392
| BoilingPt = decomposes
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|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS =
| EUClass = 207-586-9
| RPhrases = {{R36/37/38}}
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| AutoignitionPt =
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|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[Indoxyl]]<br />[[Tyrian purple]]<br />[[Indican]]
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}}
'''인디고'''(Indigo)는 특유의 [[남색]]을 내는 [[유기 화합물]]이다. [[쪽 (식물)|쪽]]과 같은 식물이나 몇몇 동물에게서 얻을 수 있으며 오래 전부터 [[천연 염료]]로 사용되었다. 근대 이전에는 달리 푸른 빛을 얻을 수 있는 [[염료]]가 없었기에 매우 귀중하게 취급되었다. 오늘날엔 [[화학 합성]]을 통해 대량으로 생산되어 값이 싸졌다. [[데님]], 특히 [[청바지]]의 푸른 색은 합성 인디고로 염색한 것이다. 

== 이용 ==
[[데님]]과 같은 면직물의 날염에 쓰인다. 간혹 비단이나 울과 같은 동물성 직물의 염색에도 사용된다.<ref name=Ullmann>Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a14_149.pub2}}</ref>

== 얻는 법 ==
[[파일:Indigo cake.jpg|섬네일|인디고 덩어리. 큰 것의 길이는 약 2cm]]
=== 천연 소재 ===
다양한 생물이 인디고를 함유하고 있지만 상업적으로 쓰일 만큼 농도가 짙은 것은 드물다. 동양에서는 [[쪽 (식물)|쪽]]과 같은 식물에서 인디고를 얻었다. 한자 남(藍)은 쪽을 가리키는 말로 "청출어람 청어람"(靑出於藍 靑於藍 푸른 빛은 쪽에서 나오지만 쪽보다 더 푸르다)이라는 관용어가 생겼다.<ref name="한국문화재단">[https://www.chf.or.kr/c2/sub1.jsp?thisPage=1&searchField=&searchText=&brdType=R&bbIdx=100332 염색장 윤병운] {{웨이백|url=https://www.chf.or.kr/c2/sub1.jsp?thisPage=1&searchField=&searchText=&brdType=R&bbIdx=100332 |date=20191223060307 }}, 한국문화재단</ref> [[고대 로마]] 등에서는 ''Bolinus brandaris''와 같은 [[뿔소라]]의 껍질에서 인디고를 얻었다. 이 경우엔 소라의 채집과 껍질의 가공에 많은 시간과 노력이 필요하여 더 구하기 어려웠다. 뿔소라 1만개를 잡아야 인디고 1 그램을 얻었다고 한다. 이렇게 얻은 인디고로는 하늘색에서 보라색까지 다양한 색상을 얻을 수 있는데 특히 [[티리안 퍼플]]로 불린 보라색은 왕만이 입을 수 있는 것이었다.<ref>[https://www.ancient.eu/Tyrian_Purple/ Tyrian Purple], Ancient History</ref> 실제 [[신약성서]]에서 [[예수]]가 처형되기 전에, 로마군인들이 예수에게 자주색 겉옷을 입혔다는 이야기로써 왕이신 그리스도를 소개하는 [[마가]]의 신학이 나오는 것이나, [[사도 바울]]의 전도여행길에 루디아라는 필립비(빌립보)의 여성이 자주색 염료를 사고파는 여성이라고 소개하여 [[사치재]]를 사고파는 루디아의 직업 및 초기 기독교의 부유층 여성들의 삶을 말하는 예가 있다.

=== 합성 ===
경제적 가치 때문에 인디고에 대한 합성은 비교적 일찍 시도되어 많은 합성 법이 알려져 있다. 1882년 2-수산화니트로벤젠과 [[아세톤]]을 합성하여 인디고를 만드는 [[베이어-드루슨 인디고 합성법]]이 발표되어 싼 값에 인디고 염료를 생산하는 것이 가능하게 되었다.<ref>Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a14_149.pub2}}</ref> 그러나 이 방법은 대량 생산에는 무리가 있어 계속하여 새로운 합성법이 연구되었고 요하네스 플레거<ref name="history.evonik.com">{{웹 인용 |url=http://history.evonik.com/sites/geschichte/en/personalities/pfleger-johannes/pages/default.aspx |제목=보관된 사본 |확인날짜=2019-12-29 |archive-date=2019-12-29 |archive-url=https://web.archive.org/web/20191229064323/https://history.evonik.com/sites/geschichte/en/personalities/pfleger-johannes/pages/default.aspx |url-status= }}</ref>와 카를 휴만이 보다 저렴하게 대량 생산할 수 있는 방법을 발표하였다.<ref name="ingenious.org.uk">{{웹 인용 |url=http://www.ingenious.org.uk/site.asp?s=RM&Param=1&SubParam=1&Content=1&ArticleID=%7BCBDF1082-9F5C-498F-A769-B33A7DA83B30%7D&ArticleID2=%7B3C4444FC-FC4D-4498-B0B4-8B8A47C5BA76%7D&MenuLinkID=%7BA54FA022-17E2-483C-B937-DEC8B8964C33%7D |제목=보관된 사본 |확인날짜=2019-12-29 |보존url=https://web.archive.org/web/20160304084155/http://www.ingenious.org.uk/site.asp?s=RM&Param=1&SubParam=1&Content=1&ArticleID=%7BCBDF1082-9F5C-498F-A769-B33A7DA83B30%7D&ArticleID2=%7B3C4444FC-FC4D-4498-B0B4-8B8A47C5BA76%7D&MenuLinkID=%7BA54FA022-17E2-483C-B937-DEC8B8964C33%7D |보존날짜=2016-03-04 |url-status=dead }}</ref> 오늘날에는 이러한 기본적인 제법을 바탕으로 다양한 제조 공정이 사용된다.<ref name=Ullmann/>  대학교 교육 과정은 베이어-드루슨 인디고 합성법을 통해 인디고를 합성하는 실험을 소개하기도 한다.<ref>{{저널 인용| last1 = McKee | first1 = James R. | last2 = Zanger | first2 = Murray | year = 1991 | title = A microscale synthesis of indigo: Vat dyeing | url = | journal = Journal of Chemical Education | volume = 68 | issue = 10| page = A242 | doi = 10.1021/ed068pA242 | bibcode = 1991JChEd..68..242M }}</ref>

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}
{{파란색 색조}}{{보라색 색조}}
{{전거 통제}}

[[분류:염료]]
[[분류:유기화학]]