{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477238978
| Name = 아세토아세트산
| ImageFile = Acetessigsäure.svg
| ImageSize = 180
| ImageFile1 = Acetoacetic-acid-3D-balls.png
| ImageSize1 = 180
| PIN = 3-oxobutanoic acid<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The Royal Society of Chemistry | date = 2014 | location = Cambridge | page = 748 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref>
| OtherNames = diacetic acid
|Section1={{Chembox Identifiers
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C00164
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 1230762
| InChI = 1/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)
| InChIKey = WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYAH
| PubChem = 96
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 541-50-4
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 4ZI204Y1MC
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 94
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 15344
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
| DrugBank = DB01762
| SMILES = O=C(C)CC(=O)O
 }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=4 | H=6 | O=3
| Appearance = 무색 유성 액체
| Density =
| MeltingPtC = 36.5
| BoilingPt = 분해됨
| Solubility = 가용성
| SolubleOther = [[에탄올]], [[다이에틸 에터]]에 용해됨
| Solvent = 유기 용매
| pKa = 3.58<ref>Dawson, R. M. C., et al., ''Data for Biochemical Research'', Oxford, Clarendon Press, 1959.</ref>
 }}
}}
'''아세토아세트산'''({{llang|en|acetoacetic acid}})은 화학식이 CH<sub><span style="font-size:100%;">3</span></sub>COCH<sub><span style="font-size:100%;">2</span></sub>COOH인 [[유기 화합물]]이다. '''β-케토뷰티르산'''({{llang|en|β-ketobutyric acid}}), '''β-케토뷰탄산'''({{llang|en|β-ketobutanoic acid}}), '''3-옥소뷰티르산'''({{llang|en|3-oxobutyric acid}}), '''3-옥소뷰탄산'''({{llang|en|3-oxobutanoic acid}})이라고도 한다. 아세토아세트산은 가장 단순한 β-[[케토산]]이며, 이 부류의 다른 화합물들과 마찬가지로 불안정하다. 매우 안정한 메틸 [[에스터]] 및 에틸 에스터는 염료의 전구체로 산업적으로 대규모로 생산된다. 아세토아세트산은 약산이다.<ref name=Ullmann/>

== 생화학 ==
전형적인 생리 조건 하에서 아세토아세트산은 그의 짝염기인 '''아세토아세테이트'''({{llang|en|acetoacetate}})로 존재한다.

아세토아세트산은 [[간]]의 [[미토콘드리아]]에서 [[아세토아세틸-CoA]]로부터 생성된다. 먼저, 아세토아세틸-CoA는 다른 [[아세틸-CoA]]로부터 아세틸기를 첨가하여 [[β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA]](HMG-CoA)를 형성한 다음, 이것에서 아세틸-CoA가 떨어져 나와 아세토아세트산을 생성한다. 아세토아세틸-CoA는 [[지방산]]의 [[β 산화]]의 마지막 주기에서 생성되거나 [[싸이올레이스]]에 의해 촉매되는 반응에서 2분자의 아세틸-CoA로부터 생성될 수 있다.<ref name=Stryer1981>{{서적 인용|author=Lubert Stryer |title=Biochemistry|date=1981 |edition=2nd}}</ref>

포유류에서 간에서 생성되는 아세토아세트산(다른 두 가지 [[케톤체]]와 함께)은 [[단식]], 운동 또는 [[제1형 당뇨병]]을 앓는 동안 에너지원으로 혈류로 방출된다.<ref name=stryer2>{{서적 인용|last1= Stryer |first1= Lubert | title=Biochemistry. | edition= Fourth |location= New York |publisher= W.H. Freeman and Company|date= 1995 |pages= 510–515, 581–613, 775–778 |isbn= 0 7167 2009 4 }}</ref> 먼저, [[석시닐-CoA]]로부터 [[조효소 A|CoA]]가 효소적으로 아세토아세트산으로 전달되어 다시 [[아세토아세틸-CoA]]로 전환되고, 아세토아세틸-CoA는 싸이올레이스에 의해 2분자의 아세틸-CoA로 분해되고, 아세틸-CoA는 [[시트르산 회로]]로 들어간다. 심근과 [[콩팥]] 겉질은 [[포도당]]보다 아세토아세트산을 선호한다. 뇌는 단식 또는 당뇨병으로 인해 포도당 수치가 낮을 때 아세토아세트산을 사용한다.<ref name=Stryer1981/>

== 합성 및 특성 ==
아세토아세트산은 [[다이케텐]]의 [[가수분해]]에 의해 제조될 수 있다. 아세토아세트산의 에스터는 다이케텐과 [[알코올]] 사이의 반응을 통해 유사하게 생성되며,<ref name=Ullmann>{{서적 인용|author=Franz Dietrich Klingler|author2=Wolfgang Ebertz|chapter=Oxocarboxylic Acids|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2005|publisher=Wiley-VCH|place=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a18_313|isbn=978-3527306732}}</ref> 아세토아세트산은 이들 화합물의 가수분해에 의해 제조될 수 있다.<ref>{{저널 인용
| author = Robert C. Krueger
| title = Crystalline Acetoacetic Acid
| journal = Journal of the American Chemical Society
| year = 1952
| volume = 74
| issue = 21
| pages = 5536
| doi = 10.1021/ja01141a521 }}
</ref> 일반적으로 아세토아세트산은 0 °C에서 생성되고, 즉시 현장에서 사용된다.<ref>{{OrgSynth|last1=Reynolds|first1=George A.|last2=VanAllan|first2=J. A.|title=Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone|journal=Organic Syntheses|year=1952|volume=32|pages=84|prep=CV4P0633|collvol=4|collvolpages=633|doi=10.15227/orgsyn.032.0084}}</ref> 아세토아세트산은 적당한 [[반응 속도|속도]]로 다음과 같이 [[아세톤]]과 [[이산화 탄소]]로 분해된다.

:CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H  →  CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>3</sub>  +  CO<sub>2</sub>

산의 형태는 37 °C의 물에서 140분의 [[반감기]]를 갖는 반면, 염기의 형태(음이온)는 130시간의 반감기를 갖는다. 염기의 형태는 약 55배 더 느리게 반응한다.<ref>{{저널 인용|doi= 10.1071/CH9671823 |author1=Hay, R. W. |author2=Bond, M. A. |year= 1967|title= Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid|journal= Aust. J. Chem.|volume = 20|issue=9|pages=1823–8}}</ref> 아세토아세트산은 pKa가 3.58인 약산(대부분의 알킬 카복실산과 유사)이다.

아세토아세트산은 케토-[[엔올]] 호변 이성질화를 나타내며, 엔올 형태는 확장된 컨쥬게이션 및 분자 내 [[수소 결합]]에 의해 부분적으로 안정화된다. 평형은 용매에 강하게 의존하는 데, 극성 용매(물에서는 98%)에서는 케토형이 지배적이며, 비극성 용매에서는 엔올형이 25~49%를 차지한다.<ref>{{저널 인용|last1=Grande|first1=Karen D.|last2=Rosenfeld|first2=Stuart M.|title=Tautomeric equilibriums in acetoacetic acid|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=45|issue=9|year=1980|pages=1626–1628|issn=0022-3263|doi=10.1021/jo01297a017}}</ref>
{|
|[[파일:3-Oxobutyric acid KetoEnol.svg|섬네일|왼쪽|400px|아세토아세트산의 호변이성질화: 케토형(왼쪽), 엔올형(오른쪽)]]
|}

== 적용 ==
아세토아세트산 에스터는 아세토아세틸화 반응에 사용되며, 이는 [[아릴라이드 옐로우]] 및 [[다이아릴라이드 안료]]의 제조에 널리 사용된다.<ref name=Ullmann/> 에스터가 이 반응에서 사용될 수 있지만, 다이케텐은 또한 아세토아세틸화라고 불리는 과정에서 [[알코올]] 및 [[아민]]과 상응하는 아세토아세트산 유도체와 반응한다. 예를 들어, 4-아미노[[인데인]]과의 반응은 다음과 같다.<ref>{{저널 인용| title = Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles |author1=Kiran Kumar Solingapuram Sai |author2=Thomas M. Gilbert |author3=Douglas A. Klumpp | journal = J. Org. Chem. | year = 2007 | volume = 72 | pages = 9761–9764 | doi = 10.1021/jo7013092 | pmid = 17999519 | issue = 25}}</ref>
{|
|[[파일:DiketeneReaction.svg|섬네일|왼쪽|400px|4-아미노인데인과 다이케텐의 반응]]
|}

== 탐지 ==
[[파일:YellowPig5thTry.png|섬네일|220px|right|[[안료 황색 16]]은 아세토아세틸기를 가지고 있는 전형적인 염료이다.]]
아세토아세트산은 당뇨병 환자의 소변에서 케톤산증<ref name=Nyenwe2016/>을 검사하고 [[케톤체생성성 식이요법]] 또는 [[저탄수화물 식이요법]]을 하는 사람들을 모니터링하기 위해 측정된다.<ref name=Hartman2007b>{{저널 인용|last1=Hartman|first1=AL|last2=Vining|first2=EP|title=Clinical aspects of the ketogenic diet|journal=Epilepsia|date=January 2007|volume=48|issue=1|pages=31–42|doi=10.1111/j.1528-1167.2007.00914.x|pmid=17241206}}</ref><ref>{{저널 인용|last1=Sumithran|first1=Priya|last2=Proietto |first2=Joseph|title=Ketogenic diets for weight loss: A review of their principles, safety and efficacy|journal=Obesity Research & Clinical Practice|date=2008 |volume=2|issue=1|pages=I-II|doi=10.1016/j.orcp.2007.11.003|pmid=24351673}}</ref> 이는 나이트로프루사이드 또는 유사한 시약으로 코팅된 딥스틱을 사용하여 수행된다. 아세토아세트산의 짝염기인 아세토아세테이트의 존재 하에서 나이트로프루사이드는 분홍색에서 보라색으로 변하고, 색의 변화는 육안으로 등급이 매겨진다. 이 검사에서는 신체에서 가장 풍부한 케톤인 [[β-하이드록시뷰티르산]]을 측정하지 않는다. 케톤산증의 치료 동안, β-하이드록시뷰티르산은 아세토아세트산으로 전환되기 때문에 치료가 시작된 후에는 검사가 유용하지 않으며<ref name=Nyenwe2016>{{저널 인용|last1=Nyenwe|first1=EA|last2=Kitabchi|first2=AE|title=The evolution of diabetic ketoacidosis: An update of its etiology, pathogenesis and management|journal=Metabolism: Clinical and Experimental|date=April 2016|volume=65|issue=4|pages=507–21|pmid=26975543|doi=10.1016/j.metabol.2015.12.007}}</ref> 진단시 거짓으로 낮을 수 있다.<ref>{{저널 인용|last1=Misra|first1=S|last2=Oliver|first2=NS|title=Diabetic ketoacidosis in adults.|journal=BMJ (Clinical Research Ed.)|date=28 October 2015|volume=351|pages=h5660|pmid=26510442|doi=10.1136/bmj.h5660|url=http://spiral.imperial.ac.uk/bitstream/10044/1/41091/2/bmj.h5660.full.pdf|hdl=10044/1/41091}}</ref>

[[젖소]]에서도 [[케톤증]]을 검사하기 위해 비슷한 검사법이 사용된다.<ref>{{저널 인용|last1=Tatone|first1=EH|last2=Gordon|first2=JL|last3=Hubbs|first3=J|last4=LeBlanc|first4=SJ|last5=DeVries|first5=TJ|last6=Duffield|first6=TF|title=A systematic review and meta-analysis of the diagnostic accuracy of point-of-care tests for the detection of hyperketonemia in dairy cows.|journal=Preventive Veterinary Medicine|date=1 August 2016|volume=130|pages=18–32|pmid=27435643|doi=10.1016/j.prevetmed.2016.06.002}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[아세토아세틸-CoA]]
* [[3-하이드록시뷰티르산 탈수소효소]]
* [[케토뷰티르산]]
* [[α-케토뷰티르산]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{스테로이드 대사 중간생성물들}}

[[분류:히스톤 탈아세틸화효소 저해제]]
[[분류:베타-케토산]]
[[분류:아세토아세트산| ]]