{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| Name = L-호모세린
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| IUPACName = (''S'')-2-amino-4-hydroxybutanoic acid
|Section1={{Chembox Identifiers
| InChI = 1/C4H9NO3/c5-3(1-2-6)4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8)
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| SMILES = O=C(O)C(N)CCO
| InChIKey = UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYAZ
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>3</sub>
| MolarMass = 119.12 g/mol
| MeltingPt = 203 °C (분해된다)
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'''호모세린'''({{llang|en|homoserine}})은 [[화학식]]이 HO<sub>2</sub>CCH(NH<sub>2</sub>)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH인 α-[[아미노산]]이다. '''아이소트레오닌'''({{llang|en|isothreonine}})이라고도 한다. L-호모세린은 [[DNA]]에 의해 암호화되는 일반적인 아미노산 중 하나가 아니다. 호모세린은 골격에 추가적인 [[메틸렌 가교|–CH2– 단위]]가 삽입되어 있어서 [[단백질생성성 아미노산]]인 [[세린]]과 다르다. 호모세린 또는 그 [[락톤]] 형태는 [[메티오닌]]의 분해에 의한 [[펩타이드]]의 [[사이아노젠 브로마이드]] 절단의 산물이다.

호모세린은 세 가지 [[필수 아미노산]]인 [[메티오닌]], [[트레오닌]](호모세린의 [[이성질체]]), [[아이소류신]]의 [[생합성]] 과정에서의 [[대사 중간생성물]]이다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Tanaka M, Kishi T, Kinoshita S |date=September 1961|title=Studies on the Synthesis of l -Amino Acids: Part III. A Synthesis of l -Homoserine from l -Aspartic Acid|url=https://academic.oup.com/bbb/article/25/9/678-679/5976039|journal=Agricultural and Biological Chemistry|language=en|volume=25|issue=9|pages=678–679|doi=10.1080/00021369.1961.10857862|issn=0002-1369}}</ref> 이것의 완전한 생합성 경로에는 [[해당과정]], [[시트르산 회로]] 및 아스파르트산 대사 경로가 포함된다. 호모세린은 아스파르트산 세미알데하이드의 중간생성물을 통해 [[아스파르트산]]의 두 번의 환원에 의해 형성된다.<ref>Berg, J. M.; Stryer, L. et al. (2002), ''Biochemistry''. W.H. Freeman. {{ISBN|0-7167-4684-0}}</ref> 구체적으로 [[호모세린 탈수소효소]]는 NADPH와 결합하여 L-아스파르트산 4-세미알데하이드를 L-호모세린으로 상호전환시키는 가역적인 반응을 촉매한다. 그런 다음 두 개의 다른 효소인 [[호모세린 키네이스]] 및 [[호모세린 O-석시닐트랜스퍼레이스|호모세린 ''O''-석시닐트랜스퍼레이스]]는 호모세린을 [[반응물|기질]]로 사용하여 각각 포스포호모세린 및 ''O''-석시닐 호모세린을 생성한다.<ref name=":03">{{저널 인용| vauthors = Liu P, Zhang B, Yao ZH, Liu ZQ, Zheng YG | title = Multiplex Design of the Metabolic Network for Production of l-Homoserine in Escherichia coli | journal = Applied and Environmental Microbiology | volume = 86 | issue = 20 | date = October 2020 | pmid = 32801175 | doi = 10.1128/AEM.01477-20 | pmc = 7531971 | veditors = Zhou NY }}</ref>

==활용==
상업적으로 호모세린은 [[아이소뷰탄올]]과 [[1,4-뷰테인다이올]] 합성의 [[전구체]] 역할을 할 수 있다.<ref name=":1">{{저널 인용| vauthors = Huang JF, Zhang B, Shen ZY, Liu ZQ, Zheng YG | title = Metabolic engineering of <i>E. coli</i> for the production of <i>O</i>-succinyl-l-homoserine with high yield | journal = 3 Biotech | volume = 8 | issue = 7 | pages = 310 | date = July 2018 | pmid = 30002999 | pmc = 6037649 | doi = 10.1007/s13205-018-1332-x }}</ref> 정제된 호모세린은 효소 구조 연구에 사용된다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Akai S, Ikushiro H, Sawai T, Yano T, Kamiya N, Miyahara I | title = The crystal structure of homoserine dehydrogenase complexed with l-homoserine and NADPH in a closed form | journal = Journal of Biochemistry | volume = 165 | issue = 2 | pages = 185–195 | date = February 2019 | pmid = 30423116 | doi = 10.1093/jb/mvy094 }}</ref> 또한 호모세린은 펩타이드 합성 및 [[프로테오글리칸]] [[당펩타이드]] 합성을 규명하기 위한 연구에서 중요한 역할을 했다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Yang W, Ramadan S, Yang B, Yoshida K, Huang X | title = Homoserine as an Aspartic Acid Precursor for Synthesis of Proteoglycan Glycopeptide Containing Aspartic Acid and a Sulfated Glycan Chain | journal = The Journal of Organic Chemistry | volume = 81 | issue = 23 | pages = 12052–12059 | date = December 2016 | pmid = 27809505 | doi = 10.1021/acs.joc.6b02441 | pmc = 5215661 }}</ref> [[세균]] 세포주는 호모세린을 다량으로 만들 수 있다.<ref name=":03"/><ref name=":1" />

==생합성==
호모세린은 β-포스포아스파르트산으로부터 생성되는 아스파르트산-4-세미알데하이드를 통해 아스파르트산에서 생성된다. [[호모세린 탈수소효소]]의 작용에 의해 세미알데하이드는 호모세린으로 전환된다.<ref>{{저널 인용|doi=10.1021/ar000057q}}</ref>
{|
|[[파일:Homoserine biosyntheses.png|섬네일|왼쪽|400px|호모세린의 생합성 경로]]
|}

L-호모세린은 [[호모세린 키네이스]]의 기질로, 포스포호모세린(호모세린-인산)을 생성한 다음, [[트레오닌 생성효소]]에 의해 L-트레오닌을 생성한다.

호모세린은 [[호모세린 O-석시닐트랜스퍼레이스|호모세린 ''O''-석시닐트랜스퍼레이스]]에 의해 L-메티오닌의 전구체인 ''O''-석시닐 호모세린으로 전환된다.<ref name=":2">{{저널 인용| vauthors = Petit C, Kim Y, Lee SK, Brown J, Larsen E, Ronning DR, Suh JW, Kang CM | display-authors = 6 | title = Reduction of Feedback Inhibition in Homoserine Kinase (ThrB) of <i>Corynebacterium glutamicum</i> Enhances l-Threonine Biosynthesis | journal = ACS Omega | volume = 3 | issue = 1 | pages = 1178–1186 | date = January 2018 | pmid = 30023797 | doi = 10.1021/acsomega.7b01597 | pmc = 6045374 }}</ref>

호모세린은 아스파르트산 키네이스와 [[글루탐산 탈수소효소]]를 다른 자리 입체적으로 저해한다.<ref name=":03"/> [[글루탐산]] 탈수소효소는 시트르산 회로를 통해 글루탐산을 α-케토글루타르산으로, α-케토글루타르산을 옥살아세트산으로 가역적으로 전환시킨다. 트레오닌은 아스파르트산 키네이스와 호모세린 탈수소효소의 또 다른 [[다른 자리 입체성 조절|다른 자리 입체성]] 저해제로 작용하지만, 호모세린 키네이스의 경쟁적 저해제이다.<ref name=":2" />

== 같이 보기 ==
* [[메티오닌]]
* [[트레오닌]]
* [[아이소류신]]

== 각주 ==
{{각주}}

[[분류:아미노산]]
[[분류:비단백질성 아미노산]]