{{위키데이터 속성 추적}}
{{chembox
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| verifiedrevid = 470454308
| ImageFile = Beta-D-Fructose-6-phosphat.svg
| ImageSize = 200px
| IUPACName = [(2''R'',3''R'',4''S'')-3,4,5-trihydroxy-5-<wbr>(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]<wbr>methoxyphosphonic acid 
| OtherNames = β-D-fructose 6-phosphate, <br>fructose 6-phosphate
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   Abbreviations = F6P
|   EINECS = 
|   PubChem = 444848
|   SMILES = O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 392657
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 16084
| InChIKey = BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZBI
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1
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| StdInChIKey = BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZSA-N
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| CASNo = 643-13-0
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 2012QM764Y
|   InChI = 1/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>O<sub>9</sub>P
|   MolarMass = 260.14 g/mol
|   Density = 
|   Solubility = 
|   MeltingPt = 
|   BoilingPt = 
|   pKa = 
|   pKb = 
|   IsoelectricPt = 
}}
}}
'''과당 6-인산'''({{llang|en|fructose 6-phosphate}}) 또는 '''프럭토스 6-인산'''은 6번 탄소에 [[인산염|인산]]기가 있는 [[과당]] 유도체이다. '''노이베르크 에스터'''(Neuberg ester)라고도 하며, 줄여서 '''F6P'''라고도 한다. 세포에서는 The β-D-과당이 가장 일반적인 형태이다.<ref>{{서적 인용|last=Berg |first=Jeremy M. |author2=Tymoczko, Stryer |title=Biochemistry |year=2002 |edition=5th |publisher=W.H. Freeman and Company |location=New York |isbn=0-7167-3051-0 | url =https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=stryer.TOC&depth=10}}</ref><ref>Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. {{ISBN|1-57259-153-6}}.</ref> 대부분의 [[포도당]]과 과당은 세포로 들어가면 과당 6-인산으로 전환된다.

== 역사 ==
"노이베르크 에스터"란 명칭은 독일의 생화학자 칼 노이베르크(Carl Neuberg)의 이름에서 비롯되었다. 1918년에 노이베르크는 [[과당 2,6-이중인산]](fructose 2,6-bisphosphate)의 약산에 의한 [[가수분해]]에 의해 생성되는 화합물(나중에 과당 6-인산으로 확인됨)을 발견했다.<ref>Fruton, Joseph S. ''Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology''. Yale University Press: New Haven, 1999. p.292</ref>

== 해당과정에서 ==
{|
|[[파일:G6P-F6P.PNG|가운데|420px|섬네일|포도당 6-인산이 포스포헥소스 이성질화효소에 의해 과당 6-인산으로 전환된다. ΔG'°= 1.7 kJ/mol]]
|}
[[포스포헥소스 이성질화효소]]는 [[포도당 6-인산]](G6P)을 과당 6-인산(F6P)으로 재배열한다. [[과당]]은 [[인산화]]되어 과당 6-인산의 형태로 [[해당과정]]으로 들어간다.

포도당 6-인산이 과당 6-인산으로 전환되는 것처럼 화학식의 변화없이 구조만 바뀌는 것이 [[이성질화]]이다. 반응을 진행시키기 위해 포스포헥소스 이성질화효소가 필요하다. 이 반응은 정상적인 세포 조건하에서 가역적이다.
{|
|[[파일:F6P-F1,6BP.PNG|가운데|500px|섬네일|과당 6-인산이 포스포프럭토키네이스-1에 의해 과당 1,6-이중인산으로 전환된다. ΔG'°= –14.2 kJ/mol]]
|}
포도당 6-인산의 이성질화에 의해 생성된 과당 6-인산은 [[과당 1,6-이중인산]](fructose-1,6-bisphosphate)으로 인산화된다. [[포스포프럭토키네이스-1]](PFK-1)에 의해 촉매되는 반응은 [[아데노신 삼인산|ATP]]의 가수분해 반응과 동반하기 때문에(에너지적으로 유리한 단계) 본질적으로 비가역적이다.

== 같이 보기 ==
{{위키공용분류}}
* [[과당 1-인산]]
* [[과당 1,6-이중인산]]
* [[과당 2,6-이중인산]]
* [[만노스 인산 이성질화효소]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{해당과정}}
{{과당 및 갈락토스 대사 중간생성물들}}

{{전거 통제}}

[[분류:물질대사]]
[[분류:세포 호흡]]
[[분류:해당]]
[[분류:생체분자]]
[[분류:유기 인산염]]
[[분류:단당류 유도체]]
[[분류:인산 에스터]]