{{위키데이터 속성 추적}}
{{번역 확장 필요|en|Cinnamic acid}}
{{Chembox
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| Name = 계피산
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| OtherNames = Cinnamic acid<br>''trans''-Cinnamic acid<br>Phenylacrylic acid<ref>{{cite EB1911|wstitle=Cinnamic Acid|volume=6|page=376|short=1}}</ref><br>Cinnamylic acid<br>3-Phenylacrylic acid<br />(''E'')-Cinnamic acid<br>Benzenepropenoic acid<br>Isocinnamic acid
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| Gmelin = 3731
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  }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=9 | H=8 | O=2
| Appearance = White monoclinic crystals
| Odor = Honey-like<ref>{{웹 인용|url=http://www.flavornet.org/info/140-10-3.html|title=Cinnamic acid|website=flavornet.org}}</ref>
| Solubility = 500 mg/L<ref name=GESTIS>{{GESTIS|ZVG=25910}}</ref>
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|Section7={{Chembox Hazards
| NFPA-H = 1
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|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[Benzoic acid]], [[Phenylacetic acid]], [[Phenylpropanoic acid]]
 }}
}}
'''계피산'''(桂皮酸) 또는 '''신남산'''({{llang|en|cinnamic acid}})은 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHCHCO<sub>2</sub>H라는 화학식을 갖는 [[유기 화합물]]이다. 약간의 수용성인 백색의 결정성 화합물이다. 불포화 [[카복실산]]으로 분류되고, 많은 식물에 존재한다. 많은 유기 용제에 자유롭게 녹을 수 있다.<ref name="ONSC">[lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ] {{doi|10.1038/npre.2010.4243.3}}</ref> 트랜스 이성질체가 더 많이 존재하지만, 시스 이성질체도 존재한다.<ref name=Ullmann/>

== 발생과 생산 ==
=== 자연 발생 ===
[[계피]]의 기름이나, 때죽나무와 같은 발삼 나무에서 얻는다.<ref name=Merck>Budavari, Susan, ed. (1996), [https://en.wikipedia.org/wiki/Merck_Index The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals] (12th ed.), Merck, {{ISBN|0911910123}}</ref> [[시어버터]]에서도 발견된다. 계피산은 꿀 같은 냄새를 갖는다;<ref>[http://www.flavornet.org/info/140-10-3.html Cinnamic acid], flavornet.org</ref> 계피산과 계피산의 더 휘발성인 에틸 에스터(계피산에틸)는 연관된 [[신남알데하이드]]가 주요 구성 성분인 [[계피]]의 정유의 향기 성분이다.

=== 생산 ===
최초의 계피산의 합성은 아세트산 무수물과 [[벤즈알데하이드]]의 염기 촉매 액화를 일으키는 퍼킨 반응을 수반한다.
라이너 루드비히 클라이젠(1851-1930)은 벤즈알데하이드와 에스터의 반응에 의한 계피산에스테르의 합성을 설명했다. 이 반응은 클라이젠 축합으로 알려져 있다. 이것은 또한 계피알데하이드와 염화벤잘로부터 조제될 수 있다.<ref name=Ullmann>Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a07_099}}</ref>

:[[파일:Zimtsäure nach Perkin.svg|450px|Synthesis of cinnamic acid via Perkin reaction]]

== 용도 ==
계피산은 향기 합성 인디고, 특정 [[의약품]]에 사용된다. 주 용도는 향수 산업을 위한 메틸, 에틸, 벤질에스테르의 제조이다.<ref name=Merck/> 계피산은 [[페닐알라닌]]으로의 효소 촉매 아미노화를 매개로 한 감미료 [[아스파탐]]의 전구체이다.<ref name=Ullmann/>

계피산은 또한 발아를 막는 진균 포자에 의해 생산되는 자가 억제제의 일종이다.

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* {{위키공용분류-줄}}

{{하이드록시신남산}}
{{방향족산}}
{{전거 통제}}

[[분류:향료]]
[[분류:카복실산]]
[[분류:방향족 화합물]]
[[분류:벤젠 유도체]]
[[분류:엔온산]]
[[분류:페닐프로파노이드]]