{{위키데이터 속성 추적}}
{{Chembox
| pronounce = {{IPAc-en|ˌ|m|ɛ|θ|ə|l|ə|ˈ|m|iː|n|}}<br/>({{Respell|METH|ə|lə|MEEN}}), {{IPAc-en|ˌ|m|ɛ|θ|ə|ˈ|l|æ|m|ə|n|}}<br/>({{Respell|METH|ə|LA|mən}}), {{IPAc-en|m|ə|ˈ|θ|ɪ|l|ə|ˌ|m|iː|n|}}<br/>({{Respell|mə|THIL|ə|meen}})<ref>{{웹 인용|url = https://www.dictionary.com/browse/methylamine |title = Methylamine Definition & Meaning |access-date = 22 April 2022 |url-status = live }}</ref>
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| name = 메틸아민
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| PIN = methanamine<ref name=iupac2013>{{서적 인용| title =  Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The Royal Society of Chemistry | date = 2014 | location = Cambridge | page = 670 | doi = 10.1039/9781849733069-00648 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| OtherNames = aminomethane,</br>monomethylamine
|Section1={{Chembox Identifiers
| Abbreviations = MMA
| CASNo = 74-89-5
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| RTECS = PF6300000
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|Section2={{Chembox Properties
| C=1 | H=5 | N=1
| Appearance = 무색 기체
| Odor = 비린내, 암모니아 냄새
| Density = 656.2 kg m<sup>−3</sup> (25&nbsp;°C에서)
| MeltingPtK = 180.05
| BoilingPtK = 266.5-267.1
| Solubility = 1008 g L<sup>−1</sup> (20&nbsp;°C에서)
| VaporPressure = 186.10 kPa (20&nbsp;°C에서)
| LogP = −0.472
| HenryConstant = 1.4 mmol Pa<sup>−1</sup> kg<sup>−1</sup>
| ConjugateAcid = CH<sub>3</sub>NH<sub>3</sub><sup>+</sup> ([[할로젠화 메틸암모늄|메틸암모늄 이온]])
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|Section3={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −23.5 kJ mol<sup>−1</sup>
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|Section4={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.emdchemicals.com/analytics/doc/msds/msds-display.asp?materialid=MX0660&Div=2 emdchemicals.com]
| GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS corrosion}} {{GHS exclamation mark}}
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|Section5={{Chembox Related
| OtherFunction_label = 알케인아민
| OtherFunction = [[에틸아민]], [[다이메틸아민]], [[트라이메틸아민]]
| OtherCompounds = [[암모니아]]
}}
}}

'''메틸아민'''({{llang|en|methylamine}})은 [[화학식]]이 CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>인 [[유기 화합물]]이다. 메틸아민은 무색의 기체로 [[암모니아]]의 [[유도체]]이며, 1개의 [[수소]] [[원자]]가 [[메틸기]]로 치환되어 있다. 메틸아민은 가장 단순한 1차 [[아민]]이다.

메틸아민은 [[메탄올]], [[에탄올]], [[테트라하이드로푸란]]의 용액 또는 [[수용액]]의 형태로 판매되거나 가압 금속 용기 내의 [[무수]] 기체로 판매된다. 산업적으로 메틸아민은 가압 철도 차량 및 탱크 트레일러를 이용한 무수 형태로 수송된다. 메틸아민은 썩은 생선 냄새와 비슷한 강한 냄새가 난다. 메틸아민은 상업적으로 이용 가능한 수많은 다른 화합물들의 합성을 위한 빌딩 블록으로 사용된다.

== 산업적 생산 ==
메틸아민은 [[알루미노실리케이트]] [[촉매]]의 존재 하에 [[암모니아]]와 [[메탄올]]의 반응에 의해 상업적으로 제조된다. [[다이메틸아민]]과 [[트라이메틸아민]]이 함께 생성된다. [[반응속도론]]과 [[반응물]]의 비율에 따라 세 가지 [[생성물]]의 비율이 결정된다. 반응속도론에 의해 가장 선호되는 생성물은 트라이메틸아민이다.<ref>{{저널 인용
|author1=Corbin D.R. |author2=Schwarz S. |author3=Sonnichsen G.C. | title = Methylamines synthesis: A review
| journal = Catalysis Today
| year = 1997
| volume = 37
| issue = 24
| pages = 71–102
| doi = 10.1016/S0920-5861(97)00003-5 }}
</ref>
:CH<sub>3</sub>OH + NH<sub>3</sub>  →  CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
이러한 방식으로 2005년에 약 115,000톤이 생산되었다.<ref name=Ullmann/>

== 실험실 방법 ==
메틸아민은 1849년에 [[샤를 아돌프 뷔르츠]]에 의해 [[아이소사이안산 메틸]] 및 관련 화합물들의 가수분해를 통해 처음으로 제조되었다.<ref name=Ullmann>Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim, 2005. {{DOI|10.1002/14356007.a02_001}}</ref><ref>Charles-Adolphe Wurtz (1849) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29859/f223.image.langEN "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque"] (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), ''Comptes rendus'' … , '''28''' :  223-226.  Note:  Wurtz's empirical formula for methylamine is incorrect because chemists in that era used an incorrect atomic mass for carbon (6 instead of 12).</ref> 이러한 과정의 예에는 [[아세트아마이드]]와 [[브로민]] 가스로부터 메틸아민을 생성하기 위한 [[호프만 자리옮김]]의 사용이 포함된다.<ref>{{서적 인용|last1= Mann |first1= F. G. |last2= Saunders |first2=  B. C.|title=Practical Organic Chemistry|edition=4th|year=1960|publisher=Longman|location=London|isbn=9780582444072|pages=128|url=https://www.scribd.com/doc/46973684/Practical-Organic-Chemistry-Frederick-George-Mann}}</ref><ref>{{서적 인용|last=Cohen|first=Julius|title=Practical Organic Chemistry|edition=2nd|year=1900|publisher=Macmillan and Co., Limited|location=London|page=[https://archive.org/details/practicalorgani00cohegoog/page/n90 72]|url=https://archive.org/details/practicalorgani00cohegoog}}</ref>

실험실에서 메틸아민 염산염은 다양한 다른 방법으로 쉽게 제조된다. 한 가지 방법은 [[폼알데하이드]]를 [[염화 암모늄]]으로 처리하는 것이다.<ref>{{OrgSynth | author = Marvel, C. S. | author2 = Jenkins, R. L. | title = Methylamine Hydrochloride | collvol = 1 | collvolpages = 347 | year = 1941 | prep = cv1p0347}}</ref>
:NH<sub>4</sub>Cl + H<sub>2</sub>CO   →   [CH<sub>2</sub>=NH<sub>2</sub>]Cl + H<sub>2</sub>O
:[CH<sub>2</sub>=NH<sub>2</sub>]Cl + H<sub>2</sub>CO  +  H<sub>2</sub>O  →   [CH<sub>3</sub>NH<sub>3</sub>]Cl + [[폼산|HCO<sub>2</sub>H]]
무색의 염산염은 다음과 같이 [[수산화 나트륨]](NaOH)과 같은 강염기를 첨가하여 아민으로 전환시킬 수 있다.
:[CH<sub>3</sub>NH<sub>3</sub>]Cl + NaOH  →  CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub> + NaCl + H<sub>2</sub>O

또 다른 방법은 [[아연]]과 염산으로 [[나이트로메테인]]을 환원시키는 것이다.<ref>{{서적 인용|author1=Gatterman, Ludwig |author2=Wieland, Heinrich |name-list-style=amp |title=Laboratory Methods of Organic Chemistry|year=1937|publisher=R & R Clark, Limited|location=Edinburgh, UK|pages=157–158|url=https://books.google.com/books?id=M94cMwEACAAJ&q=Laboratory+Methods+of+Organic+Chemistry+Gattermann+Wieland+Heinrich+1937}}</ref>

메틸아민을 생성하는 또 다른 방법은 물에서 강염기를 사용하여 [[글리신]]을 자발적으로 탈카복실화시키는 것이다.

== 반응성 및 활용 ==
메틸아민은 단순한 [[아민]]이므로 좋은 [[친핵체]]이다.<ref>{{서적 인용| title = Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis | date = 13 October 2009 | editor = Peter Scott | url = https://books.google.com/books?id=yZlldxZKBNsC&q=methylamine+unhindered+base&pg=PA80 | page = 80 | isbn = 9780470749050 | quote = ...an unhindered amine such as methylamine}}</ref> 메틸아민은 아민으로서 [[약염기]]로 간주된다. [[유기화학]]에서 메틸아민은 광범위하게 사용된다. 간단한 시약과 관련된 일부 반응에는 [[포스젠]]을 사용하여 [[아이소사이안산 메틸]]로, [[이황화 탄소]] 및 [[수산화 나트륨]]을 사용하여 메틸다이싸이오카밤산 나트륨으로, [[클로로포름]] 및 염기를 사용하여 [[아이소사이안화 메틸]]로, [[산화 에틸렌]]을 사용하여 [[메틸에탄올아민]]으로 전환시키는 반응이 포함된다. 액체 메틸아민은 액체 [[암모니아]]와 유사한 용매 특성을 가지고 있다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1021/ja952634p| title = The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?| journal = Journal of the American Chemical Society| volume = 118| issue = 8| pages = 1997| year = 1996| last1 = Debacker| first1 = Marc G.| last2 = Mkadmi| first2 = El Bachir| last3 = Sauvage| first3 = François X.| last4 = Lelieur| first4 = Jean-Pierre| last5 = Wagner| first5 = Michael J.| last6 = Concepcion| first6 = Rosario| last7 = Kim| first7 = Jineun| last8 = McMills| first8 = Lauren E. H.| last9 = Dye| first9 = James L.}}</ref>

메틸아민으로부터 생산되는 상업적으로 중요한 대표 화학 물질로는 의약품인 [[에페드린]] 및 [[테오필린]], 살충제인 [[카보퓨란]], [[카바릴]] 및 [[메탐 나트륨]], 용매인 [[N-메틸폼아마이드|''N''-메틸폼아마이드]] 및 [[N-메틸피롤리돈|''N''-메틸피롤리돈]]이 있다. 일부 [[계면활성제]] 및 사진 현상액을 제조하려면 빌딩 블록으로 메틸아민이 필요하다.<ref name=Ullmann/>

== 생화학 ==
메틸아민은 [[부패]]의 결과로 생성되며 [[메테인 생성]]의 기질이다.<ref>{{저널 인용| doi = 10.1099/00221287-144-9-2377| title = Biochemistry of methanogenesis: A tribute to Marjory Stephenson:1998 Marjory Stephenson Prize Lecture| journal = Microbiology| volume = 144| issue = 9| pages = 2377–406| year = 1998| last1 = Thauer| first1 = R. K.| pmid=9782487| doi-access = free}}</ref>

또한 메틸아민은 PADI4-의존성 [[아르지닌]] [[탈메탈화]]동안 생성된다.<ref>{{저널 인용|last1=Ng|first1=SS|last2=Yue|first2=WW|last3=Oppermann|first3=U|last4=Klose|first4=RJ|title=Dynamic protein methylation in chromatin biology.|journal=Cellular and Molecular Life Sciences|date=February 2009|volume=66|issue=3|pages=407–22|pmid=18923809|doi=10.1007/s00018-008-8303-z|pmc=2794343}}</ref>

== 안전성 ==
[[LD50|LD<sub>50</sub>]](쥐)은 2.5 g/kg이다.<ref>''The Merck Index'', 10th Ed. (1983), p.864, Rahway: Merck & Co.</ref>

[[미국 직업안전보건국]](OSHA)과 [[미국 국립 직업안전위생연구소]](NIOSH)는 8시간 시간 가중 평균에 대해 직업적 노출 한계를 10 ppm 또는 12 mg/m<sup>3</sup>로 설정했다.<ref>[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0398.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]</ref>

== 규제 ==
미국에서 메틸아민은 [[메스암페타민]]의 불법적 생산에 사용되기 때문에<ref>{{저널 인용|title=The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States|journal=Journal of Forensic Sciences|last1=Frank|first1=R. S.|year=1983|volume=28|issue=1|pages=18–31|doi=10.1520/JFS12235J|pmid=6680736}}</ref> [[마약단속국]]에 의해 목록 I [[전구체]] 화학 물질로 규제된다.<ref>{{웹 인용 |url=https://www.deadiversion.usdoj.gov/21cfr/cfr/1310/1310_02.htm |제목=Title 21 Code of Federal Regulations |확인날짜=2023-04-09 |archive-date=2017-10-17 |archive-url=https://web.archive.org/web/20171017090223/https://www.deadiversion.usdoj.gov/21cfr/cfr/1310/1310_02.htm |url-status= }}</ref>

== 대중문화에서 ==
[[AMC (텔레비전 채널)|AMC]] 시리즈 드라마 [[브레이킹 배드]]에서 가상의 인물인 [[월터 화이트]]와 [[제시 핑크맨]]은 [[메스암페타민]]을 합성하는 과정의 일부로 메틸아민을 사용한다. 감기약인 [[슈도에페드린]]을 포함하는 전통적인 메스암페타민 생산 기술의 대안으로 그 사용이 줄거리의 중심이 되며 주인공은 그것을 얻기 위해 여러 차례 절도 행위를 저지른다.

== 같이 보기 ==
* [[아민]]
* [[에틸아민]]
* [[할로젠화 메틸암모늄]]

== 각주 ==
{{각주}}

{{전거 통제}}

[[분류:알킬아민]]
[[분류:1개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물]]