Patent ES-2357969-T3 (ES)
Title: Compuestos de 1-(imidazolin-2-il)amino-1,2-difenil etano para combatir plagas animales.
Inventor: KORDES MARKUS
IPC: A01N43/54
Filed: 2006-05-18
Granted: 2011-05-04
Abstract: Compuestos de 1-(imidazolin-2-il) amino-1,2-difeniletano de la fórmula I **Fómula** donde A es un radical de la fórmula A 1 o A 2 **Fórmula** m es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; n es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; R 1 , R 2 son cada uno independientemente - halógeno, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, nitro, formilo, - C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-alquilamino, di(C1-C6-alquil)amino, C1-C8-alquiltio, C2-C6alquenilo, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquinilo, C2-C6-alquiniloxi, C2-C6alquinilamino, C2-C6-alquiniltio,C1-C6-alquilsulfonilo,C1-C6- alquilsulfoxilo,C2-C6-alquenilsulfonilo,C2-C6alquinilsulfonilo, (C1-C6- alquil)carbonilo, (C2-C6-alquenil)carbonilo, (C2-C6-alquinil)carbonilo, (C1-C6alcoxi)carbonilo, (C2-C6-alqueniloxi)carbonilo, (C2-C6- alquiniloxi)carbonilo, (C1-C6-alquil)carboniloxi, (C2-C6alquenil)- carboniloxi o (C2-C6-alquinil)carboniloxi, donde the átomos de carbono en the aliphatic radicales of the afore- mentioned grupos pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1- C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2- C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6- haloalcoxi y C1-C6-alquiltio; - C(O)NR a R b , (SO2)NR a R b , un radical Y-Ar o un radical Y-Cy, donde Y es un enlace sencillo, oxígen, azufre, C1-C6-alcandiil o C1-C6- alcandiiloxi; Ar es fenilo, naphtilo o un anillo heteroaromático mono- o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionado de 2 átomos de oxígenos, 2 de azufre y 3 de nitrógeno como miembros de anillo, donde Ar es no sustituido o pueden portar cualquier combinación de 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio; y Cy es C3-C12-cicloalquilo, el cual es no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6- alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6alquiltio; y donde dos radicales R 1 o dos radicales R 2 que están enlazados a los átomos de carbono del grupo fenilo pueden formar, junto con dichos átomos de carbono, un anillo de benceno fusionado, un carbociclo fusionado saturado o parcialmente insaturado de 5-, 6- o 7- miembros o un heterociclo fusionado de 5-, 6- o 7- miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionado de 2 átomos de oxígenos, 2 de azufre y 3 de nitrógeno como miembros de anillo, y donde el anillo fusionado es no sustituido o puede portar 1, 2, 3 o 4 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6haloalcoxi y C1-C6-alquiltio; R 3 , R 4 son cada uno independientemente - hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquil o C3-C6-cicloalquilo, donde los átomos de carbono en los últimos 3 grupos pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6- alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o - fenilo o bencilo, cada uno no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 5 radicales halógeno, 3 C1-C6-alquilo, 3 C1-C6-haloalquilo, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6- haloalcoxi radicales; R 5 , R 6 son cada uno independientemente - hidrógeno, ciano, nitro, formilo, - C1-C6-alquilo, (C1-C6-alquil)carbonilo, (C1-C6-alcoxi)carbonilo, (C1-C6- alquiltio)carbonilo o (C1-C6alcoxi) metilen, donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6- alquiltio, o - C(O)NR c R d , (SO2)NR c R d , fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres radicales mencionados puede ser no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 5 radicales halógeno, 3 C1-C6-alquilo, 3 C1-C6- haloalquilo, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6-haloalcoxi radicales; R 7 es hidrógeno, ciano, nitro, formilo, C1-C6-alquilo, (C1-C6-alquil)carbonilo, (C1-C6-alcoxi)carbonilo, (C1-C6alquiltio) carbonilo o (C1-C6- alcoxi)metilen, donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo,C1-C6alquilo,C1-C6-alcoxi,C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6- haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o R 7 es C(O)NR e R f o (SO2)NR e R f , fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres últimos grupos mencionados puede ser no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de 5 radicales halógeno, 3 C1-C6-alquilo, 3 C1-C6-haloalquilo, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6haloalquiltio, 3 C1-C6-alcoxi y 3 C1-C6- haloalcoxi radicales; R 8 , R 9 , R 10 , R 11 son cada uno independientemente hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6alquilamino, C1-C6-alcoxi o C3-C6-cicloalquilo, donde los átomos de carbono de los últimos 5 grupos pueden portar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno de otro seleccionados del grupo consistente de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6- alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio; R a , R b , R c , R d , R e , R f son, independientemente uno de otro, hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6alquenilo o C2-C6-alquinilo; y las sales aceptables de los mismos desde el punto de vista agrícola.