Patent AR-111967-A1 (AR)
Title: Amidas herbicidas
Inventor: MMAHON TRAVIS CHANDLER
IPC: C07D207/277
Filed: 2018-05-29
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), los N-óxidos, sales y estereoisómeros del mismo, en donde W es -NRARB o -ORC; RA es H, ciano, CHO, alquilcarbonilo C₂₋₄, alquilo C₁₋₄; o fenilo sustituido o no sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄; RB es H, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈ o trialquilsililo C₃₋₁₀; o un anillo de fenilo o un sistema de anillo de naftalenilo, cada uno de los anillos o sistemas de anillo sustituido o no sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁶; o un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros sustituido o no sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁶; o RA y RB se toman junto con el átomo de nitrógeno al cual ambos están enlazados y forman un anillo de 4, 5 ó 6 miembros que contiene miembros del anillo seleccionados de carbono, oxígeno, nitrógeno y -C(=O)-; o se toman juntos como un sistema de anillo tricíclico de 8 a 13 miembros, cada uno de los anillos o sistema de anillo contiene miembros del anillo seleccionados de carbono, nitrógeno y -C(=O)- y sustituido o no sustituido con halógeno, ciano o alquilo C₁₋₄; RC es haloalquilo C₁₋₄, haloalquilcarbonilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆; o fenilo sustituido o no sustituido con halógeno, ciano o alquilo C₁₋₄; o un anillo aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno sustituido o no sustituido con halógeno, ciano o alquilo C₁₋₄; J es -CR²R³-, -CR²R³-CR⁴R⁵-, -NR⁶- o -O-; Y es O, S o NR¹⁵; R¹ es H, hidroxi, amino, ciano, CHO, alquilcarbonilalquilo C₃₋₈, -C(alquilo C₁₋₄)=N-O(alquilo C₁₋₄), -C(O)NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, cianoalquilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈, alcoxialcoxialquilo C₃₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, haloalquenilalquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquisulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, cicloalquilcarbonilalquilo C₅₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₀; o -CPh=N-O(alquilo C₁₋₄) donde el fenilo está sustituido o no sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹³; o G¹; Q¹ es un anillo de fenilo o un sistema de anillo de naftalenilo, cada uno de los anillos o sistemas de anillos sustituidos o no sustituidos con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁰; o un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros; o un sistema de anillo bicíclico de 8 a 10 miembros, cada uno de los anillos o sistemas de anillos contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 5 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 5 átomos de N, en donde hasta 3 miembros de carbono del anillo se seleccionan independientemente C(=O) y C(=S) y los miembros de átomos de azufre del anillo se seleccionan independientemente de S(=O)ᵘ(=NR¹⁴)ᵛ, cada uno de los anillos sistemas de anillos sustituidos o no sustituidos con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁰ sobre los miembros de átomos de carbono del anillo y seleccionados de R¹² sobre miembros de átomos de nitrógeno del anillo; Q² es un anillo de fenilo o un sistema de anillo de naftalenilo, cada uno de los anillos o sistemas de anillos sustituido o no sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹¹; o un anillo heterocíclico de 4 a, 7 miembros; o un sistema de anillo bicíclico de 8 a 10 miembros, cada uno de los anillos o sistemas de anillos contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 5 átomos de N, en donde hasta 3 miembros de carbono del anillo se seleccionan independientemente C(=O) y C(=S) y los miembros de átomos de azufre del anillo se seleccionan independientemente de S(=O)ᵘ(=NR¹⁴)ᵛ, cada uno de los anillos o sistemas de anillos sustituido o no sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹¹ sobre los miembros de átomos de carbono del anillo y seleccionados de R¹³ sobre los miembros de átomos de nitrógeno del anillo; cada uno de R² y R³ es independientemente H, halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₄; o R² y R³ se toman junto con el átomo de carbono al cual ambos están enlazados y forman un anillo de cicloalquilo C₃₋₇; cada uno de R⁴ y R⁵ es independientemente H, halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₄; R⁶ es alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆ o alcoxi C₁₋₆; o R¹ y R⁶ se toman juntos como un alquileno C₃₋₆ o -CH₂OCH₂-; cada uno de R⁷ y R⁸ es independientemente H, halógeno, hidroxi, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alquilo C₁₋₄; R⁹ es H, hidroxi, amino, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈ o trialquilsililo C₃₋₁₀; o G¹; cada uno de R¹⁰ y R¹¹ es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, alquilo C₁₋₈, cianoalquilo C₁₋₈, cianoalcoxi C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, hidroxialquilo C₁₋₈, nitroalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, nitroalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈, alcoxialcoxialquilo C₃₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxihaloalcoxi C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, ciclopropilmetilo, 1-metilciclopropilo, 2-metilciclopropilo, cicloalquilalquilo C₄₋₁₀, halocicloalquilalquilo C₄₋₁₀, alquilcicloalquilalquilo C₅₋₁₂, cicloalquilalquenilo C₅₋₁₂, cicloalquilalquinilo C₅₋₁₂, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquilcicloalquilo C₄₋₁₀, cicloalquilcicloalquilo C₆₋₁₂, cicloalquenilo C₃₋₈, halocicloalquenilo C₃₋₈, haloalcoxialcoxi C₂₋₈, alcoxialcoxi C₂₋₈, cicloalcoxialquilo C₄₋₁₀, alcoxialcoxialquilo C₃₋₁₀, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilamino C₂₋₈, dialquilamino C₂₋₈, halodialquilamino C₂₋₈, alquilaminoalquilo C₂₋₈, haloalquilaminoalquilo C₂₋₈, cicloalquilaminoalquilo C₄₋₁₀, dialquilaminoalquilo C₃₋₁₀, -CHO, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, -C(=O)OH, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, cicloalquilalcoxicarbonilo C₅₋₁₂, -C(=O)NH₂, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alcoxialcoxi C₂₋₈, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈, cicloalcoxi C₃₋₈, halocicloalcoxi C₃₋₈, cicloalquilalcoxi C₄₋₁₀, alquilcarbonilalcoxi C₃₋₁₀, alquilcarboniloxi C₂₋₈, haloalquilcarboniloxi C₂₋₈, cicloalquilcarboniloxi C₄₋₁₀, alquilsulfoniloxi C₁₋₈, haloalquilsulfoniloxi C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈, haloalquiltio C₁₋₈, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₈, haloalquilsulfinilo C₁₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₈, haloalquilsulfonilo C₁₋₈, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, formilamino, alquilcarbonilamino C₂₋₈, haloalquilcarbonilamino C₂₋₈, cicloalquilamino C₃₋₈, alcoxicarbonilamino C₂₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, haloalquilsulfonilamino C₁₋₆, -SF₅, -SCN, SO₂NH₂, trialquilsililo C₃₋₁₂, trialquilsililalquilo C₄₋₁₂ o trialquilsililalcoxi C₄₋₁₂; o G²; o R²⁰S(=O)=N-, R²⁰S(=O)₂NR¹⁹-C(=O)- o R²⁰(R¹⁹N=)qS(=O)ₚ-, en donde el enlace que se proyecta hacia la derecha indica el punto de conexión con Q¹; cada uno de R¹² y R¹³ es independientemente ciano, alquilo C₁₋₃, hidroxialquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquilcarbonilo C₂₋₃, alcoxicarbonilo C₂₋₃, alquilaminoalquilo C₂₋₃ o dialquilaminoalquilo C₃₋₄; cada uno de R¹⁴ es independientemente H, ciano, alquilcarbonilo C₂₋₃ o haloalquilcarbonilo C₂₋₃; R¹⁵ es H, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilcarbonilo C₂₋₆ o haloalquilcarbonilo C₂₋₆; cada uno G¹ es independientemente de fenilo; o un anillo heterocíclico de 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁷; cada uno de G² es independientemente fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada uno sustituido con, hasta. 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁸; cada uno R¹⁶, R¹⁷ y R¹⁸ es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH₂, -SO₂NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquilcarbonilo C₂₋₈, hidroxialquilo C₁₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, alcoxialquilo C₂₋₆, alquilaminoalquilo C₂₋₆, alcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, cicloalquilalcoxicarbonilo C₅₋₁₂, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, dialquilaminoalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₂₋₈, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₀, alquilamino C₁₋₆, dialquilamino C₂₋₈, alquilcarbonilamino C₂₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, fenilo, piridinilo o tienilo; cada uno de R¹⁹ es independientemente H, ciano, alquilcarbonilo C₂₋₃ o haloalquilcarbonilo C₂₋₃; cada uno de R²⁰ es independientemente H, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₈, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₆, trialquilsililo C₃₋₁₀ o G¹; cada uno de u y v es independientemente 0, 1 ó 2, siempre que la suma de u y v sea 0, 1 ó 2; y cada uno de p y q es independientemente 0, 1 ó 2, siempre que la suma de u y v sea 0, 1 ó 2 y cuando p es 0, q no es 1 ó 2.