Patent AR-061831-A2 (AR)
Title: Composicion herbicida selectiva y metodo para combatir el crecimiento de plantas perjudiciales en cultivos de plantas utiles
IPC: C07D213/70
Filed: 2007-07-05
Abstract: Una composicion herbicida selectiva que, además de comprender los adyuvantes inertes de formulacion habituales, comprende como ingrediente activo una mezcla de a) una cantidad efectiva herbicida de un compuesto de la formula (1) donde m es 2 y un R es hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, alquilaminosulfonilo C1-6, di(alquil C1-6)aminosulfonilo, -N(R1)-S-R2, -N(R3)-SO-R4, -N(R5)-SO2R6, nitro, ciano, halogeno, hidroxi, amino, benciltio, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo; donde el grupo fenilo puede estar en sí mono-, di- o trisustituido con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, mercapto, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alqueniltio C3-6, haloalqueniltio C3-6, alquiniltio C3-6, aIcoxialquiltio C2-5, acetilalquiltio C3-5, alcoxicarbonilalquiltio C3-6, cianoalquiltio C2-4, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-2, dialquilaminosulfonilo C2-4, alquilen C1-3-R45, NR46R47, halogeno, ciano, nitro, fenilo o con benciltio, donde los grupos fenilo y benciltio mencionados en ultimo término pueden a su vez estar sustituidos en el anillo de fenilo con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o con nitro; o un R es un sistema de anillo monocíclico o bicíclico fusionado que tiene de 5 a 10 miembros, que pueden ser aromáticos o parcialmente saturados y pueden contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre nitrogeno, oxígeno y azufre; donde el sistema de anillos está unido directamente al anillo de piridina o está unido al anillo de piridina por medio de un grupo alquileno C1-4, y donde cada sistema de anillos puede no contener más de dos átomos de oxígeno y puede no contener más de dos átomos de azufre y el sistema de anillos puede estar a su vez mono-, di- o trisustituido con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, mercapto, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alqueniltio C3-6, haloalqueniltio C3-6, alquiniltio C3-6, alcoxialquiltio C2-5, acetilalquiltio C3-5, alcoxicarbonilalquiltio C3-6, cianoalquiltio C2- 4, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-2, dialquilaminosulfonilo C2-4, alquilen C1-3-R7, NR8R9, halogeno, ciano, nitro, fenilo o con benciltio, donde los grupos fenilo y benciltio pueden a su vez estar sustituidos en el anillo de fenilo con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o con nitro; y donde los sustituyentes en el nitrogeno del anillo heterocíclico no son halogeno; o el otro R es alcoxi C1-4-alquilo C1-4 o alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alquilo C1-4; cada uno de R1, R3 y R5 es, independientemente de los demás, hidrogeno o alquilo C1-6; R2 es NR10R11, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6 o fenilo, donde fenilo puede estar sustituido a su vez con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o con nitro; R4 es NR12R13, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6 o fenilo, donde fenilo puede estar sustituido a su vez con alquilo C1- 3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o con nitro; R6 es NR14R15, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6 o fenilo, donde fenilo puede estar sustituido a su vez con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro; cada uno de R7 y R45 es, independientemente del otro, alcoxi C1-3, alcoxicarbonilo C2-4, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-3 o fenilo, donde fenilo puede estar sustituido a su vez con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o con nitro; cada uno de R8, R10, R12, R14 y R46 es, independientemente de los demás, hidrogeno o alquilo C1-6; cada uno de R9, R11, R13, R15 y R47 es, independientemente de los demás, alquilo C1-6 o alcoxi C1-6; Q es el grupo de formula (2) donde R23 es hidroxi; e Y es O, S, un enlace químico o un puente de alquileno C1-4; o es el grupo de formula (3) donde cada uno de R44, R37, R38 y R39 representa, independientemente de los demás, hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquiltio C1- 6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquil C1-6-NHS(O)2, alquilamino C1-6, di(alquilo C1-6)amino, hidroxi, alcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, hidroxialquilo C1-6, alquilo C1-4-sulfoniloxi-alquilo C1-6, tosiloxi-alquilo C1-6, halogeno, ciano, nitro, fenilo, o fenilo sustituido con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, amino, alquilamino C1-4, di(alquil C1-4)amino, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquil C1-4-S(O)2O, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, haloalquil C1-4-S(O)2O, alquil C1-4-S(O)2NH, alquiltio C1-6-N(alquilo C1-4), alquilsulfinil C1-6-N(alquilo C1-4), alquilsulfonil C1-6- N(alquilo C1-4), halogeno, nitro, COOH o con ciano; o los R44 y R37 o R38 y R39 adyacentes representan en conjunto alquileno C3-6; W es oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -CR41R42-, -C(O)- o -NR43-; R41 es hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1- 4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquiltio C1-4-alquilo C1-4, alquilcarboniloxi C1-4-alquilo C1-4, alquilsulfoniloxi C1-4-alquilo C1-4, tosiloxi-alquilo C1-4, di(alcoxialquilo C1-3)metilo, di(alquiltioalquil C1-3)metilo, (alcoxialquilo C1-3)- (alquiltioalquil C1-3)metilo, oxacicloalquilo C3-5, tiacicloalquilo C3-5, dioxacicloalquilo C3-4, ditiacicloalquilo C3-4, oxatiacicloalquilo C3-4, formilo, alcoxicarbonilo C1-4, o fenilo que puede estar sustituido a su vez con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, amino, alquilamino C1-4, di(alquil C1-4)amino, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilo C1-4-S(O)2O, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, haloalquil-C1-4-S(O)2O, alquilo C1-4-S(O)2NH, alquiltio C1-6-N(alquilo C1-4), alquilsulfinilo C1-6-N(alquilo C1-4), alquilsulfonilo C1-6-N(alquilo C1-4), halogeno, nitro, COOH o con ciano, o R42 junto con R39 es alquileno C1-6; R42 es hidrogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4; R40 es hidroxi; R43 es hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, o fenilo que a su vez puede estar sustituido con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alquilamino C1-4, di(alquilo C1-4)amino, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquil C1-4-S(O)2O, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, haloalquil C1-4-S(O)2O, alquilo C1-4-S(O)2NH, alquil C1-4-S(O)2N(alquilo C1-4), halogeno, nitro, o con ciano; o una sal agronomicamente aceptable de dicho compuesto; y b) una cantidad sinérgicamente efectiva de uno o más compuestos seleccionados de: un compuesto de la formula (2.1) donde R51 es CH2-OMe, etilo o hidrogeno; R52 es hidrogeno o R51 y R52 juntos representan el grupo -CH=CH-CH=CH-; y un compuesto de la formula (2.2) donde R53 es etilo; R54 es metilo o etilo; y R55 es -CH(Me)-CH2OMe, <S>-CH(Me)-CH2OMe, CH2OMe o CH2O-CH2CH3; y un compuesto de la formula (2.3) donde R56 es CH(Me)-CH2OMe o <S>-CH(Me)-CH2OMe; y un compuesto de la formula (2.4) donde R57 es cloro, metoxi o metiltio; R58 es etilo; y R59 es etilo, isopropilo, -C(CN)(CH3)-CH3 o terc-butilo; y un compuesto de la formula (2.5) donde R60 es etilo o n-propilo; R61 es COO- 1/2 Ca++, -CH2-CH(Me)S-CH2CH3 o el grupo de formula (4); y X es oxígeno, N-O-CH2CH3 o N-O-CH2CH=CH-CI; y un compuesto de la formula (2.6) donde R62 es hidrogeno, metoxi o etoxi; R63 es hidrogeno, metilo, metoxi o fluor; R64 es COOMe, fluor o cloro; R65 es hidrogeno o metilo; Y es metino, C-F o nitrogeno; Z es metino o nitrogeno; y R66 es fluor o cloro; y un compuesto de la formula (2.7) donde R67 es hidrogeno o -C(O)-S-n-octilo; y un compuesto de la formula (2.8) donde R68 es bromo o yodo; y un compuesto de la formula (2.9) donde R69 es cloro o nitro; y un compuesto de la formula (2.10) donde R70 es F o Cl; y R71 es -CH2-CH(Cl)-COOCH2CH3 o -NH-SO2Me; y un compuesto de la formula (2.11) donde R72 es trifluorometilo o cloro; y un compuesto de la formula (2.12) donde R73 es NH2 o <S>NH2; y un compuesto de la formula (2.13) donde Y1 es nitrogeno, metino, NH-CHO o N-Me; Y2 es nitrogeno, metilo o C-I; Y3 es metilo; Y4 es metino, o bien Y3 e Y4 juntos representan azufre o C-CI; Y5 es nitrogeno o metino; Y6 es metilo, difluorometoxi, trifluorometilo o metoxi; Y7 es metoxi o difluorometoxi; y R74 es CONMe2, COOMe, COOC2H5, trifluorometilo, CH2-CH2CF3 o SO2CH2CH3 o una sal sodica de los mismos; y el compuesto de la formula (2.13c) al compuesto de la formula (2.51); y método para combatir el crecimiento de plantas perjudiciales en cultivos de plantas utiles.