Patent AR-082373-A1 (AR)
Title: Oximas e hidrazonas fungicidas
Inventor: PASTERIS ROBERT JAMES
IPC: A01N43/48
Filed: 2011-05-20
Abstract: También se describen composiciones que contienen los compuestos de la fórmula (1) y métodos para controlar enfermedades de las plantas causadas por un patógeno fúngico; el método comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto o una composición de la solicitud. Además, se describe el uso de los compuestos de la fórmula (1A) como productos intermedios para preparar los compuestos de la fórmula (1).Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), o un N-óxido, o una sal de éste, en donde E es un radical seleccionado del grupo que consiste en las fórmulas (E-1), (E-2) y (E-3); X es un radical seleccionado del grupo que consiste en las fórmulas (X-1), (X-2), (X-3), (X-4), (X-5), (X-6), (X-7), (X-8), (X-9), (X-10) y (X-11) en donde el enlace de las mismas el cual se identifica con “t” se conecta al radical identificado como E de la fórmula (1), y el enlace el cual se identifica con “v” se conecta a G; G es un anillo heterocíclico de 5 miembros opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R29a en los miembros anulares del átomo de carbono y R30a en miembros anulares del átomo de nitrógeno; W2 es NOR12, NNR13R14 o NCºN; A es CHR15, NR16 o C(=O); A1 es -O-, -S-, -N(R7)-, -C(R8)2-, -OC(R8)2-, -SC(R8)2- o -N(R7)C(R8)2-, en donde el enlace que se proyecta hacia la izquierda se conecta a -N=C(R2)(R3), y el enlace que se proyecta hacia la derecha se conecta a -C(R4)(R5)-; W es O ó S; W1 es OR18, SR19, NR20R21 o R22; R1a y R1b independientemente son un fenilo opcionalmente sustituido, un naftalenilo opcionalmente sustituido o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros opcionalmente sustituido; o ciano, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquilo C1-8, haloalquenilo C2-8, haloalquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquilcicloalquilo C4-10, cicloalquilalquilo C4-10. halocicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alcoxialquilo C2-8, haloalcoxialquilo C2-8, cicloalcoxialquilo C4-10, alcoxialcoxialquilo C3-10, alquiltioalquilo C2-8, haloalquiltioalquilo C2-8, alquilsulfinilalquilo C2-8, alquilsulfonilalquilo C2-8, alcoxicarbonilalquilo C3-8, haloalcoxicarbonilalquilo C3-8, alquilaminoalquilo C2-8, dialquilaminoalquilo C3-10, haloalquilaminoalquilo C2-8, cicloalquilaminoalquilo C4-10, alcoxi C1-8, haloalcoxi C1-8, cicloalcoxi C3-8, halocicloalcoxi C3-8, cicloalquilalcoxi C4-10, alqueniloxi C2-8, haloalqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, haloalquiniloxi C3-8, alcoxialcoxi C2-8, alquilcarboniloxi C2-8, haloalquilcarboniloxi C2-8, alquiltio C1-8, haloalquiltio C1-8, cicloalquiltio C3-8, trialquilsililo C3-10, alquilamino C1-8, dialquilamino C2-8, haloalquilamino C1-8, halodialquilamino C2-8, cicloalquilamino C3-8, alquilcarbonilamino C2-8, haloalquilcarbonilamino C2-8, alquilsulfonilamino C1-8, haloalquilsulfonilamino C1-8, pirrolidinilo, piperidinilo o morfolinilo; R2 es hidrógeno, halógeno, ciano, amino, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-6, cicloalquilalquilo C4-6, halocicloalquilalquilo C4-6, cicloalquenilo C3-6, halocicloalquenilo C3-6, alcoxialquilo C2-6, alquiltioalquilo C2-6, alquilsulfinilalquilo C2-6, alquilsulfonilalquilo C2-6, alquilaminoalquilo C2-6, dialquilaminoalquilo C3-6, haloalquilaminoalquilo C2-6, alquilcarbonilo C2-6, haloalquilcarbonilo C2-6, cicloalquilcarbonilo C4-6, alcoxicarbonilo C2-6, cicloalcoxicarbonilo C4-6, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-6, halocicloalcoxi C3-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C3-6, alcoxialcoxi C2-6, alquilcarboniloxi C2-6, haloalquilcarboniloxi C2-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquiltio C3-6, alquilamino C1-6, dialquilamino C2-6, haloalquilamino C1-6, halodialquilamino C2-6, cicloalquilamino C3-6, alquilcarbonilamino C2-6, haloalquilcarbonilamino C2-6, alquilsulfonilamino C1-6 o haloalquilsulfonilamino C1-6; R3 es hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3 o haloalcoxi C1-3; o R2 y R3 se toman juntos con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S, hasta 2 átomos de N y hasta 2 átomos de Si, en donde hasta 3 miembros anulares del átomo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)s(NR17)f, y los miembros anulares del átomo de silicio se seleccionan independientemente de SiR10R11, el anillo opcionalmente sustituido con hasta 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, ciano, alquilo C1-2, haloalquilo C1-2, alcoxi C1-2 y haloalcoxi C1-2 en los miembros anulares del átomo de carbono y ciano, alquilo C1-2 y alcoxi C1-2 en los miembros anulares del átomo de nitrógeno; R4 es fenilo opcionalmente sustituido, naftalenilo opcionalmente sustituido o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros opcionalmente sustituido; o hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, -CHO, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, haloalquinilo C2-4, alcoxialquilo C2-4, alquiltioalquilo C2-4, alquilsulfinilalquilo C2-4, alquilsulfonilalquilo C2-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-5, alquilaminocarbonilo C2-5, dialquilaminocarbonilo C3-5, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilcarboniloxi C2-4, haloalquilcarboniloxi C2-4, alcoxicarboniloxi C2-5, alquilaminocarboniloxi C2-5 o dialquilaminocarboniloxi C3-5; R5 es hidrógeno, alquilo C1-3 o haloalquilo C1-3; cada R6a es independientemente alquilo C1-4, alquenilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, halógeno, ciano o hidroxi; o dos R6a se toman juntos como alquileno C1-4 o alquenileno C2-4 para formar un sistema anular bicíclico fusionado o bicíclico puenteado; o dos R6 unidos a los átomos de carbono del anillo adyacente unidos por un enlace doble se toman juntos como -CH=CH-CH=CH- opcionalmente sustituidos con hasta 3 sustituyentes seleccionados de alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, halógeno, hidroxi, amino, ciano y nitro; R6b es hidrógeno, ciano, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, alquilcarbonilo C2-3, alcoxicarbonilo C2-3 o cicloalquilo C3-6; Z es hidrógeno, ciano, halógeno; o Q; o alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-8, cicloalquilalquilo C4-8, halocicloalquilalquilo C4-8, alquilcicloalquilalquilo C5-8, alcoxi C1-6, alcoxialquilo C2-6, hidroxialquilo C1-6, cicloalcoxialquilo C4-8, alcoxialcoxialquilo C3-6, alquiltio C1-6, tioalquilo C1-6, alquiltioalquilo C2-6, alquilsulfinilalquilo C2-6, alquilsulfonilalquilo C2-6, alquilamino C1-6, alquilaminoalquilo C2-6, dialquilamino C3-6, aminoalquilo C1-6, dialquilaminoalquilo C3-6, haloalquilaminoalquilo C2-6, cicloalquilaminoalquilo C4-8, alquilcarbonilo C2-6, haloalquilcarbonilo C2-6, cicloalquilcarbonilo C4-8, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-8 o cicloalquilaminocarbonilo C4-8, cada uno opcionalmente sustituido por hasta un Q y hasta 2 sustituyentes seleccionados de alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, hidroxilo y ciano; Q es fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, fenilcarbonilo o naftalenilo, cada uno opcionalmente sustituido en los miembros anulares del átomo de carbono con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R9a; o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 a 11 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, y opcionalmente sustituidos con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R9a en los miembros anulares del átomo de carbono y R9b en los miembros anulares del átomo de nitrógeno; o un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, un anillo heterocíclico no aromático de 5 a 7 miembros o un sistema anular bicíclico no aromático de 8 a 11 miembros, cada anillo o sistema anular contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S, hasta 4 átomos de N y hasta 2 átomos de Si, en donde hasta 3 miembros anulares del átomo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)s(=NR17)f, y los miembros anulares del átomo de silicio se seleccionan independientemente de SiR10R11, cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituidos con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R9a en los miembros anulares del átomo de carbono y R9b en los miembros anulares del átomo de nitrógeno; R7 es hidrógeno, ciano, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxialquilo C2-4, alquiltioalquilo C2-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-4, alquilaminocarbonilo C2-4, dialquilaminocarbonilo C3-5, alquilsulfonilo C1-4 o haloalquilsulfonilo C1-4; o R3 y R7 se toman juntos con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo parcialmente saturado de 5 a 7 miembros que contiene miembros anulares, adicionalmente a los átomos de enlace, seleccionado de los átomos de carbono y hasta 3 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 1 átomo de