Patent AR-082075-A1 (AR)
Title: Derivados de dioxima eter microbicidas
IPC: A01N43/16
Filed: 2011-07-01
Abstract: La solicitud además provee intermediarios utilizados en la preparación de estos compuestos; composiciones que comprenden estos compuestos; y su uso en agricultura u horticultura para el control o la prevención de la infestación de plantas por microorganismos fitopatógenos, preferentemente, hongos.Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) donde R1 representa hidrógeno, halógeno, CN, OH, SH, alquiltio C1-8, alquilsulfinilo C1-8, alquilsulfonilo C1-8, NH2, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alquiloxicarbonilo C1-4-alquilo C1-4, (alquilo C1-4)O2C, fenilo o piridilo, donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y piridilo están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de modo independiente de halógeno, CN, NH2, NO2, OH, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6 y un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene uno a tres heteroátomos seleccionados de manera independiente de O, S y N, siempre que el heterociclo no contenga átomos de oxígeno adyacentes, átomos de azufre adyacentes o átomos de oxígeno y azufre adyacentes; A1 representa ciclo de fórmula (2), (3) ó (4); R3, R6, R7, R8 y R9, de manera independiente entre sí, representan hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenilo, un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene uno a tres heteroátomos seleccionados de modo independiente de O, S y N, siempre que el heterociclo no contenga átomos de oxígeno adyacentes, átomos de azufre adyacentes, o átomos de oxígeno y azufre adyacentes; COR13, OR11, SH, alquiltio C1-8, alquilsulfinilo C1-8, alquilsulfonilo C1-8, N(R12)2, CO2R11, O(CO)R13, CON(R12)2, NR12COR13 o CR13N-OR11, donde los grupos alquilo, alcoxi, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y heterociclo están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de halógeno, CN, NH2, NO2, OH, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; o R6 y R7, R7 y R8, R3 y R8, o R3 y R9 junto con el fragmento del anillo piridilo al cual están unidos pueden formar un anillo carbocíclico parcial o completamente insaturado de 5 a 7 miembros, o un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros que contiene uno a tres heteroátomos seleccionados de manera independiente de O, S, N y N(R12), siempre que el heterociclo no contenga átomos de oxígeno adyacentes, átomos de azufre adyacentes, o átomos de oxígeno y azufre adyacentes, y donde el anillo formado por R6 y R7, R7 y R8, R3 y R8, o R3 y R9 está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de halógeno, CN, NH2, NO2, OH, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; X representa #-Z2-Z3-#; #-Z4-Z5-Z6-#; #-Z7-Z8-Z9-Z10-#; #-Z11-Z12-Z13-Z14-Z15-#, donde Z2, Z3, Z4, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11, Z12, Z14 y Z15 de manera independiente entre sí representan CR14R15, C=O o C=CR19R20; Z5 y Z13, de modo independiente entre sí, representan CR14’R15’, SiR16R17, C=O o C=CR19R20; cada R14 y R15 de manera independiente entre sí representan hidrógeno, halógeno, OH, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, fenilo o CN, donde el fenilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de halógeno, CN, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalquiloxi C1-4; o R14 y R15 junto con el átomo de carbono al cual están unidos pueden formar un grupo cicloalquilo C3-6 o un grupo halocicloalquilo C3-6; cada R19 y R20, de manera independiente entre sí, representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4; cada R14’, R15’, R16 y R17, de manera independiente entre sí, representan hidrógeno, halógeno, OH, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, fenilo o CN, donde fenilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de modo independiente de halógeno, CN, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; o R14’ y R15’ junto con el átomo de carbono al cual están unidos pueden formar un grupo cicloalquilo C3-6 o un grupo halocicloalquilo C3-6; donde las agrupaciones de X contienen como máximo un anillo que contiene o bien solo uno de los radicales Z2 a Z15, o dos radicales Z2 a Z15, o tres radicales Z2 a Z15, o cuatro radicales Z2 a Z15 como miembros de anillo; y donde los radicales Z2, Z3, Z4, Z6, Z7, Z10, Z11 y Z15 no están sustituidos con OH; Y6, Y7 e Y8, de manera independiente entre sí, representan hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenilo, piridilo, COR13, OR22, SH, alquiltio C1-8, alquilsulfinilo C1-8, alquilsulfonilo C1-8, N(R23)2, CO2R22, O(CO)R13, CON(R23)2, NR23COR13 o CR13N-OR22, donde los grupos alquilo, alcoxi, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y piridilo están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de modo independiente de halógeno, CN, NH2, NO2, OH, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; o Y6 e Y7, o Y7 e Y8 junto con el fragmento del anillo piridilo al cual están unidos pueden formar un anillo carbocíclico parcial o completamente insaturado de 5 a 7 miembros, o un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros, que contiene uno a tres heteroátomos seleccionados de manera independiente de O, S, N y N(R12), siempre que el heterociclo no contenga átomos de oxígeno adyacentes, átomos de azufre adyacentes, o átomos de oxígeno y azufre adyacentes, y donde el anillo formado por Y6 e Y7 o Y7 e Y8 está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de modo independiente de halógeno, CN, NH2, NO2, OH, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; cada R11 y R22, de manera independiente entre sí, representan hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, bencilo, fenilo o piridilo, donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo, bencilo y piridilo están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de modo independiente de halógeno, CN, NH2, NO2, OH, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4 y alcoxi C1-4-alquilo C1-4; cada R12 y R23, de manera independiente entre sí, representan hidrógeno, OH, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-8-alquilo C1-4, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, o COR13, donde los grupos alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo están opcionalmente sustituidos con uno o más halógeno; donde cuando dos radicales R12 o dos radicales R23 están unidos al mismo átomo de nitrógeno, estos radicales pueden ser idénticos o diferentes; en donde cuando dos radicales R12 o dos radicales R23 están unidos al mismo átomo de nitrógeno, ambos de estos radicales no pueden ser OH, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4 y donde cuando dos radicales R12 o dos radicales R23 están unidos al mismo átomo de nitrógeno, estos dos radicales junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un ciclo del grupo de fórmulas (5), donde el ciclo formado está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de modo independiente de halógeno, CN, NH2, NO2, OH, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; cada R13 y R13’, de manera independiente entre sí, representan hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, bencilo, fenilo o piridilo, donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo, bencilo y piridilo están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de modo independiente de halógeno, CN, NH2, NO2, OH, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; G1 y G2, de manera independiente entre sí, representan -C(R24R25)-; G3 representa -C(R24R25)-, O, N(R26) o S; o G1 y G2, o G2 y G3, o G1 y G1 juntos representan -CR24=CR25-; cada R24 y R25, de manera independiente entre sí, representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4; R26 representa hidrógeno, OH, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquilcarbonilo C1-8 o haloalquilcarbonilo C1-8; y p es 1 ó 2; o una de sus sales o uno de sus N-óxidos.