Patent AR-083876-A1 (AR)
Title: 5-halogenopirazolcarboxamidas
IPC: C07D409/12
Filed: 2011-11-14
Abstract: La presente se refiere a 5-halógenopirazol(tio)carboxamidas, su procedimiento de preparación, su uso como agentes activos fungicidas, particularmente en forma de composiciones fungicidas, y métodos para el control de hongos fitopatógenos, especialmente de plantas, usando estos compuestos o composiciones.Reivindicación 1: 1-Metil-3-dihalógenometil 5-halogenopirazolcarboxamidas de la fórmula (1) en la que T representa un átomo de oxígeno o azufre; R representa hidrógeno, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalquil C1-4-sulfonilo, haloalcoxi C1-4-alquilo-C1-4 o formilo; Hal1 y Hal2 representan independientemente entre sí cloro o flúor; L representa fenilo que puede estar sustituido con hasta 4 grupos R1 idénticos o diferentes; Q representa fenilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Rb iguales o diferentes; o Q representa halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxilo; amino; sulfanilo; pentafluoro-l6-sulfanilo; formilo; formiloxi; formilamino; hidroxiimino-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido; alcoxiimino C1-8-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido; alqueniloxiimino C2-8-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido; alquiniloxiimino C2-8-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido; benciloxiimino-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido; carboxilo; carbamoilo; N-hidroxicarbamoilo; carbamato; alquilo C1-16 opcionalmente sustituido; alquenilo C2-8 opcionalmente sustituido; alquinilo C2-8 opcionalmente sustituido; alcoxi C1-16 opcionalmente sustituido; alquil C1-8-sulfanilo opcionalmente sustituido; alquil C1-8-sulfinilo opcionalmente sustituido; alquil C1-8-sulfonilo opcionalmente sustituido; alquil C1-8-amino opcionalmente sustituido; dialquil C1-8-amino opcionalmente sustituido; alqueniloxi C2-8 opcionalmente sustituido; alquiniloxi C3-8 opcionalmente sustituido; cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido; cicloalquilo C3-8-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido; cicloalquil C3-8-cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido; cicloalquil C3-8-alquenilo C2-8 opcionalmente sustituido; cicloalquil C3-8-alquinilo C2-8 opcionalmente sustituido; tri(alquil C1-8)sililo opcionalmente sustituido; tri(alquil C1-8)sililo-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido; alquil C1-8-carbonilo opcionalmente sustituido; alquil C1-8-carboniloxi opcionalmente sustituido; alquil C1-8-carbonilamino opcionalmente sustituido; alcoxi C1-8-carbonilo opcionalmente sustituido; alquiloxi C1-8-carboniloxi opcionalmente sustituido; alquilcarbamoilo C1-8 opcionalmente sustituido; dialquilcarbamoilo C1-8 opcionalmente sustituido; alquil C1-8-aminocarboniloxi opcionalmente sustituido; dialquil C1-8-aminocarboniloxi opcionalmente sustituido; N-(alquil C1-8)-hidroxicarbamoilo opcionalmente sustituido; alcoxicarbamoilo C1-8 opcionalmente sustituido; N-(alquil C1-8)alcoxicarbamoilo C1-8 opcionalmente sustituido; arilalquilo C1-8 que está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rb idénticos o diferentes; arilalquenilo C2-8 que está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rb idénticos o diferentes; arilalquinilo C2-8 que está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rb idénticos o diferentes; ariloxi que está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rb idénticos o diferentes; arilsulfanilo que está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rb idénticos o diferentes; arilamino que está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rb idénticos o diferentes; arilalquiloxi C1-8 que está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rb idénticos o diferentes; arilalquil C1-8-sulfanilo que está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rb idénticos o diferentes; arilalquilamino C1-8 que está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rb iguales o diferentes o un grupo biciclo[2.2.1]heptanilo; R1, Rb independientemente entré sí representan halógeno; nitro, ciano, alquilo C1-12; haloalquilo C1-6 que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno iguales o diferentes; alcoxi C1-6; haloalcoxi C1-6 que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno iguales o diferentes; alquil C1-6-sulfanilo; haloalquil C1-6-sulfanilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno iguales o diferentes; alquil C1-6-sulfonilo; haloalquil C1-6-sulfonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno iguales o diferentes; alquenilo C2-12; alquinilo C2-12; cicloalquilo C3-7; fenilo; tri(alquil C1-8)sililo; tri(alquil C1-8)silil-alquilo C1-8; donde, a menos que se indique otra cosa, un grupo o un sustituyente que está sustituido según la presente está sustituido con uno o más Rb; o Q y R1 junto con el átomo de carbono a los que están unidos forman un anillo heterocíclico saturado o carbocíclico de 5, 6 ó 7 miembros opcionalmente sustituido; o Q y L forman juntos un radical de la fórmula (2), donde el enlace marcado con * está unido a la amida; X representa un enlace sencillo o un enlace doble; Y representa oxígeno, azufre, N(R27) o (CR28R29)(CR30R31)m(CR32R33)n; m representa 0 ó 1; n representa 0 ó 1; R21 y R22 independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4; R23, R24, R25 y R26 independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiIsulfanilo C1-4, haloalquil C1-4-sulfanilo, hidroximetilo, alcoxi C1-4-metilo, C(O)CH3 o C(O)OCH3; R27 representa hidrógeno, alquilo C1-4, bencilo (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido hasta tres veces con un radical seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 y alcoxi C1-4), formilo, C(O)-alquilo C1-4 (opcionalmente sustituido con halógeno o alcoxi C1-4), C(=O)O-alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con halógeno, alcoxi C1-4 o ciano) o alcoxi C1-4-alquileno C1-4; R28, R29, R30, R31, R32 y R33 independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alcoxi C1-4, alquilo C1-6 [opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxilo, alcoxi C1-4, =O, arilo, O-C(O)-alquilo C1-4 o un anillo carbocíclico de 3 - 7 miembros (que está él mismo opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo)] o alquenilo C2-6 [opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxilo, alcoxi C1-4, =O, arilo, O-C(O)-alquilo C1-4 o un anillo carbocíclico de 3 - 7 miembros (que está él mismo opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo)] o un anillo saturado de 3 - 7 miembros (que está opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo y contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en nitrógeno y oxígeno); o R28 y R29 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo CO o un anillo carbocíclico de tres a cinco miembros (que está opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo y contiene opcionalmente hasta dos heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en nitrógeno y oxígeno); o R28 y R29 forman juntos un alquilideno C1-6 (que está opcionalmente sustituido con hasta cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar de la lista que consiste en flúor, cloro, bromo y metilo) o un grupo cicloalquilideno C3-6 (que está opcionalmente sustituido con hasta tres grupos metilo).