Patent AR-037754-A1 (AR)
Title: Herbicidas
IPC: A01N43/40
Filed: 2002-12-09
Abstract: Los compuestos de la fórmula (1), y las sales agroquímicamente aceptables y la totalidad de los estereoisómeros y tautómeros de estos compuestos, son adecuados para ser utilizados como herbicidas. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) en la cual: n es 0, 1, 2, 3 ó 4; cada uno de los R1, independientemente de los demás, representa halógeno, -CN, -SCN, -SF5, NO2, -R5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -C(R10)=NOR11, -COR12, -OR13, -SR14, -SOR15, -SO2R15, -OSO2R17, alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8 o cicloalquilo C3-6, o es alquilo C1-8, alquenilo C2-8 o alquinilo C2-8 sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en átomo de halógeno, -CN, NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR25R27, -C(alquiltio C1-4)=NR28, -OR29, -SR30, -SOR31, -SO2R32 o cicloalquilo C3-6; cada uno de los R1 independientemente de los demás es cicloalquilo C3-6 sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR24, -C(S)NR26R27, -C(alquiltio C1-4)=NR28, -SR30, -SOR31, -SO2R32 o cicloalquilo C3-6 o cada uno de los R1 independientemente de los demás, es fenilo, que puede a su vez estar sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en átomo de halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilo C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o dos R1 adyacentes forman juntos un puente alquileno C1-7, que puede estar interrumpido por uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes entre sí y pueden estar sustituidos por alquilo C1-6 o alcoxi C1-6, siendo la cantidad total de átomos de anillo por lo menos igual a 5 y a lo sumo igual a 9; o dos R1 adyacentes forman juntos un puente alquenilo C2-7, que puede estar interrumpido por 1 ó 2 átomos de O no adyacentes y pueden estar sustituidos por alquilo C1-6 o alcoxi C1-6, siendo la cantidad total de átomos de anillo por lo menos igual a 5 y a lo sumo igual a 9; R3 y R4 independientemente entre sí son H, halógeno, -CN, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4; o R3 y R4 juntos son alquileno C2-5; R5 es hidrógeno, alquilo C1-8 o -C(O)alquilo C1-6; R6 es H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4tio, alquil C1-4sulfinilo o alquil C1-4sulfonilo; o R5 y R6 juntos son una cadena alquileno C2-5, que puede estar interrumpido por un átomo de O ó de S; R7 es H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o es alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-6 sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, alcoxi C1-4 o fenilo, pudiendo fenilo a su vez estar sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquil C1-4sulfinilo o alquil C1-4sulfonilo; R8 es H o alquilo C1-8; R9 es H, o alquilo C1-8, o es alquilo C1-8 sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en -COOH, alcoxi C1-8carbonilo o -CN, o R9 es alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquilo C1-4tio, alquilo C1-4sulfinilo o alquilo C1-4sulfonilo; o R8 y R9 juntos son alquileno C2-5; R10 es H, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R11 es H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4 o haloalquenilo C3-6; R12 es H, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R13 es H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8; o R13 es fenilo o fenil-alquilo C1-6, pudiendo el anillo fenilo a su vez estar sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-8tio, alquil C1-8sulfinilo, o alquil C1-8sulfonilo; o R13 es alquilo C1-8 sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, -CN; alquil C1-6amino, di(alquilo C1-6)amino o alcoxi C1-4; R14 es H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o es alquilo C1-8 sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, -CN o alcoxi C1-4; R15, R16 y R17 cada uno de ellos e independientemente de los demás, es alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, -CN o alcoxi C1-4; R18 es H o alquilo C1-8; R19 es H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4tio, alquilo C1-4sulfinilo o alquil C1-4sulfonilo; o R18 y R10 juntos forman una cadena alquileno C2-5, que puede estar interrumpido por un átomo de O ó de S; R20 es H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4tio, alquil C1-4sulfinilo o alquil C1-4sulfonilo; R21 es H o alquilo C1-8; R22 es H o alquilo C1-8, o es alquilo C1-8 sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en -COOH, alcoxi C1-8carbonilo o -CN, o R22 es alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2; alquil C1-4tio, alquil C1-4sulfinilo o alquil C1-4sulfonilo; o R21 y R22 juntos forman alquileno C2-5; R23 es H, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-8; R24 es H, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R25 es H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4 o haloalquenilo C3-6; R26 es H o alquilo C1-8; R27 es H o alquilo C1-6, o es alquilo C1-8 sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en -COOH, alcoxi C1-8carbonilo o -CN, o R27 es alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4tio, alquil C1-4sulfinilo o alquil C1-4sulfonilo; o R26 y R27 juntos son alquileno C2-5; R28 es H o alquilo C1-8; R29 y R30, cada uno de ellos e independientemente entre sí, son H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, -CN, o alcoxi C1-4; R31 y R32 son, cada uno de ellos e independientemente del otro, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, -CN o alcoxi C1-4; m vale 0, 1, 2, 3 o 4; cada uno de los R2, independientemente de cualesquiera otros, es halógeno, -SCN, -OCN, -N3, -SF5, -NO2, -NR33R34, -CO2R35, -CONR36R37, -C(R38)=NOR39, -COR40, -OR41, -SR42, -SOR42, -SOR43, -SO2R44, -OSO2R45, -N([CO]pR46)-COR47, -N(OR54)COR55, -N(R56)SO2R57, -N(SO2R58)SO2R59, -N=C(OR60)R61, -CR62(OR63)OR64, -OC(O)NR65R66, -SC(O)NR67R68, -OC(S)NR69R70 o -N-ftalimida; o R2 es un sistema anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros que puede ser aromático o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre el grupo consistente en N, O, y S, siendo posible que el sistema anillo heterocíclico a su vez esté sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4tio, alquil C1-6sulfinilo o alquil C1-6sulfonilo; R33 es H o alquilo C1-8 y R34 es H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 -CN, -NO2, alquil C1-4tio, alquil C1-4sulfinilo o alquilo C1-4sulfonilo, o R33 y R34 juntos son una cadena alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de O ó de S; R35 es H, alquilo C1-6, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o es alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8 sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, alcoxi C1-4 o fenilo; pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquilo C1-4tio, alquilo C1-4sulfinilo o alquilo C1-4sulfonilo; R36 es H o alquilo C1-8; R37 es H o alquilo C1-6, o es alquilo C1-8 sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en -COH, alcoxi C1-6carbonilo o -CN, o R37 es alquenilo C3-6, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquilo C1-4, -CN, -NO2, alquilo C1-4tio, alquilo C1-4sulfinilo o alquilo C1-4sulfonilo; o R36 y R37 juntos son alquileno C3-5; R36 es H, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R30 es H, alquilo C1-4, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4, o haloalquenilo C3-6; R40 e