Patent AR-078415-A1 (AR)
Title: Derivados de acido 2- mercaptociclopentanocarboxilico, su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que los contienen
Inventor: VALLEZ MARIE-ODILE
Filed: 2010-06-24
Abstract: Compuestos de formula (1) en la que R1 representa un átomo de hidrogeno o un grupo de formula COR4, o bien R1 representa un grupo de formula (A); R2 representa un grupo de formula NR5R6, o bien R2 representa un grupo heterocíclico nitrogenado, arilo o heteroarilo, R3 representa un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo, m representa un numero entero comprendido entre 1 y 6, n representa 0, 1 o 2, sus isomeros opticos, así como sus sales de adicion a un ácido farmacéuticamente aceptable. Medicamentos. Reivindicacion 9: Procedimiento de síntesis de los compuestos de formula (1) segun la reivindicacion 1 a partir del compuesto de formula (2) en la que n representa 0, 1, o 2, y G representa un grupo protector de la funcion carboxi, que se pone a reaccionar con un compuesto de formula (3) X-(CH2)m-R'2 en la que X representa un átomo de halogeno o un grupo triflato, tosilato o mesilato, m representa un numero entero comprendido entre 1 y 6, y R'2 representa un grupo de formula NR'5R'6 en la que R'5 y R'6, idénticos o diferentes, representan cada uno un grupo protector de la funcion amino o un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, o bien R'2 representa un grupo heterocíclico nitrogenado sustituido opcionalmente con un grupo protector de la funcion amino o bien R'2 representa un grupo arilo o heteroarilo, para dar lugar al compuesto de formula (4) en la que R'2, G, m y n son tales como se han definido anteriormente, que se somete a un agente reductor de la funcion oxo, para dar lugar a un compuesto de formula (5) en la que n representa 0, 1 o 2, y G, m y n son tales como se han definido anteriormente, que se pone a reaccionar con cloruro de mesilo, cloruro de tosilo, anhídrido tríflico o un reactivo de halogenacion, para dar lugar al compuesto de formula (6) en la que R'2, G, m y n son tales como se han definido anteriormente, y X representa un grupo mesilato, tosilato, triflato o un átomo de halogeno, del que se separan los diastereoisomeros, cuando se desea obtener un compuesto de formula (1) en la forma de un unico diastereoisomero, y que se hace reaccionar con un compuesto de formula (7) MS-(CO)-R'1 en la que M representa potasio, sodio o litio, y R'1 representa un grupo alquilo o arilo, para dar lugar al compuesto de formula (8) en la que R'1, R'2, G, m y n son tales como se han definido anteriormente, del que se separan los enantiomeros por cromatografía quiral, cuando se desea obtener un compuesto de formula (1) en la forma de un unico enantiomero, y del que se desprotegen, llegado el caso, las funciones tiol, amino y carboxi, para dar lugar al compuesto de formula (1), que se pone a reaccionar, cuando se desea obtener una sal de adicion del compuesto de formula (1) a un ácido farmacéuticamente aceptable, con el ácido correspondiente. Reivindicacion 11: Composicion farmacéutica que contiene un compuesto de formula (1) segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en combinacion con uno o varios excipientes o vehículos inertes, no toxicos, farmacéuticamente aceptables.