Patent AR-095183-A1 (AR)
Title: Derivados de azetidina como agentes antiparasitarios
Inventor: SUSAN M K SHEEHAN
IPC: C07D403/14
Filed: 2013-05-08
Abstract: Composiciones del mismo y su uso como parasiticidas en animales. Reivindicación1: Un compuesto caracterizado porque tiene la fórmula (1), en la que A es fenilo, naftilo o heteroarilo, en el que dicho heteroarilo contiene de 1 a 4 heteroátomos, cada uno seleccionado de forma independiente de N, O y S; B es un compuesto del grupo de fórmulas (2); en donde ~~~ representa el punto de unión; R¹ᵃ, R¹ᵇ y R¹ᶜ son, cada uno de forma independiente, hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquilo C₀₋₃-cicloalquilo C₃₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, -C(O)NH₂, -SF₅ o -S(O)ₚR; R² es halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, nitro, hidroxilo, -C(O)NRᵃRᵇ, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, -S(O)ₚR o -OR; R³ es hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquilo C₀₋₃-cicloalquilo C₃₋₆, -C(O)NH₂, nitro, -SC(O)R, -C(O)NRᵃRᵇ, alquilo C₀₋₃NRᵃR⁴, NRᵃNRᵇR⁴, NRᵃORᵇ, ONRᵃRᵇ, N₃, -NHR⁴, -OR o -S(O)ₚR; R⁴ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₀₋₆-cicloalquilo C₃₋₆, -C(O)R⁵, -C(S)R⁵, -C(O)NRᵃR⁵, -C(O)C(O)NRᵃR⁵, -S(O)ₚRᶜ, -S(O)₂NRᵃR⁵, -C(NR⁷)R⁵, -C(NR⁷)NRᵃR⁵, alquilfenilo C₀₋₆, alquilheteroarilo C₀₋₆ o alquilheterociclo C₀₋₆; R⁵ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquilo C₀₋₆-cicloalquilo C₃₋₆, alquilfenilo C₀₋₆, alquilheteroarilo C₀₋₆ o alquilheterociclo C₀₋₆; R⁶ es ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -C(O)NRᵃRᵇ, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆ o haloalquinilo C₂₋₆; R⁷ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, hidroxilo, ciano, nitro, -S(O)ₚRᶜ o alcoxi C₁₋₆; R⁸ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, hidroxilo, ciano, -S(O)ₚRᶜ o alcoxi C₁₋₆; R es alquilo C₁₋₆ o cicloalquilo C₃₋₆ cada uno sustituido opcionalmente con al menos un halógeno; Rᵃ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o alquilo C₀₋₃-cicloalquilo C₃₋₆; en donde el alquilo y el alquilcicloalquilo están sustituidos opcionalmente con ciano o al menos un sustituyente halo; Rᵇ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquilfenilo C₀₋₃, alquilheteroarilo C₀₋₃ o alquilheterociclo C₀₋₃, cada uno opcionalmente sustituido, cuando es químicamente posible, con al menos un sustituyente seleccionado de hidroxilo, ciano, halo o -S(O)ₙR; Rᶜ es alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₆, alquilo C₀₋₃-cicloalquilo C₃₋₆, alquilfenilo C₀₋₃, alquilheteroarilo C₀₋₃ o alquilheterociclo C₀₋₃ cada uno sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado de ciano, halo, hidroxilo, oxo, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ haloalcoxi C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -S(O)ₚR, -SH, -S(O)ₚNRᵃRᵇ, -NRᵃRᵇ, -NRᵃC(O)Rᵇ, -SC(O)Rᵇ, -SCN o -C(O)NRᵃRᵇ; cada uno de R⁴ y R⁵ alquilo C₁₋₆ o alquilo C₀₋₆-cicloalquilo C₃₋₆ se pueden sustituir opcional e independientemente con al menos un sustituyente seleccionado de alquilo C₁₋₆ ciano, halo, hidroxilo, hidroxialquilo C₁₋₆ oxo, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -S(O)ₚRᶜ, -SH, -S(O)ₚNRᵃRᵇ, -NRᵃRᵇ, -NRᵃC(O)Rᵇ, -SC(O)Rᶜ, -SCN o -C(O)NRᵃRᵇ; y en donde los restos R⁴ y R⁵, alquilfenilo C₀₋₆, alquilheteroarilo C₀₋₆ o alquilheterociclo C₀₋₆ pueden estar además opcionalmente sustituidos con al menos un sustituyente seleccionado de alquilo C₁₋₆, ciano, halo, oxo, =S, =NR⁷, hidroxilo, hidroxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -SH, -S(O)ₚR y haloalcoxi C₁₋₆; n es el número entero 0, 1 ó 2 y cuando n es 2, cada R² pueden ser idénticos o diferentes entre sí; y p es el número entero 0, 1 ó 2, estereoisómeros del mismo y sales farmacéutica o veterinariamente aceptables del mismo.