Patent AR-062472-A1 (AR)
Title: Compuestos de lapachona y metodos de uso
Inventor: ALI SYED
Filed: 2007-08-21
Abstract: Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula 1, o una sal y/o diastereomero individual farmacéuticamente aceptable del mismo, caracterizado porque: (J2)-C-(J3), O, o S, X= N-J1, p = 0, 1 o 2; q = p o p + 1, con la condicion de que, si p es 0, q no es igual a p; R1, R2, R3, y R4 son, cada uno, independientemente H, OH, F, Cl, Br, I, CH3, CF3, alquilo de cadena recta C2-6, alquilo de cadena recta C1-6 sustituido, alquilo C3-6 ramificado, cicloalquilo C3-8, alilo, alquenilo de cadena recta C2-6, alquenilo de cadena recta C2-6 sustituido, alquenilo de cadena ramificada C3-6, cicloalquenilo C5-8, alquinilo C2-6, NO2, CN, NH2, alquilamina, alquilamina sustituida, dialquilamina, arilamina, C(O)NHR14, NHC(O)R15, carbamoílo, aminosulfoxido, sulfonamida, sulfamoilo, ácido sulfonico, fenilo, arilo C5-8, heteroarilo, heterociclilo, OCH3, OCF3, alcoxi C2-6, alcoxicarbonilo, carboxiácido, carbonilalcoxi, SH, tioalquilo, tioarilo, alquiltioarilo, o hidroxil alquilo C1-6; J1 es -(CR5R6)n- (CR7R8)m-Y, -S(O)o-Z, amidina, amidina sustituida, heterociclilo, heterociclilo sustituido, 3,4-dioxo-3,4-dihidronaftalenilo, heteroarilo, heteroarilo sustituido, o -(C=O)t-W; m = 0, 1, 2, 3, 4, o 5; n 0, 1, 2, 3, 4, o 5; o = 1 o 2; t =1 o 2; R5 y R6 son, cada uno, independientemente, H, OH, CH3, CF3, alquilo de cadena recta C2-6, alquilo ramificado C3-6, cicloalquilo C3-8, alilo, alquenilo de cadena recta C2-6, alquenilo ramificado C3-6, cicloalquenilo C5-8, alquinilo C2-6, fenilo, arilo C5- 8, heteroarilo, heterociclilo, carboxilato, o carbonilalcoxi; cuando R5 = R6, R5 no puede ser OH, NH2, SH, o NO2; R7 y R8 son, cada uno, independientemente, H, F, CI, Br, I, OH, CH3, alquilo de cadena recta C2-6, CF3, alquilo ramificado C3-6, cicloalquilo C3-8, alcoxilo C2-6, alilo, alquenilo de cadena recta C2-6, alquenilo ramificado C3-6, cicloalquenilo C5-8, alquinilo C2-6, NO2, CN, amina, alquilamina, dialquilamina, arilamina, carbamoílo, aminosulfoxido, sulfonamida, ácido sulfonico, fenilo, arilo C5-8, heteroarilo, heterociclilo, OCH3, OCF3, alcoxicarbonilo, carboxiácido, carbonilalcoxi, SH, tioalquilo, tioarilo, o alquiltioarilo; cuando R7 = R8, R7 no es OH, NH2, SH, o NO2; Y es H, F, Cl, Br, I, CR10=CHR11, CF3, CH3, alquilo de cadena recta C2-6, alquilo de cadena recta C2-6 sustituido, alquilo ramificado C3-6, CH2OR16, fenilo, fenilo sustituido, arilo C5-8, arilo C5-8 sustituido, cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8 sustituido, CH2-heterociclo, cicloalquenilo C5-8, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, heterociclilo; heterociclilo sustituido, bencilo, alquilamina, alquilamina sustituida, bencilamina, OH, CH3, CF3, OCR12=CHR13, alquinilo C2-6, amina, dialquilamina, arilamina, amida, carbamoílo, aminosulfoxido, sulfamida, sulfamoilo, ácido sulfonico, heteroariloxi, OCH3, OCF3, alcoxi C2-6, alquenoxi, fenoxi, benciloxi, alcoxicarbonilo, carboxiácido, carboxialcoxi, carbonilalquilo, tio, alquiltio, tioalquilo, ariltio, tioarilo, alquiltioarilo, o formula (2) con la condicion de que, cuando n=0 y m=0, Y es H, heterociclilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C5-8, arilo, o formula (2), cada uno de los cuales puede estar sustituido; si m = n = o, Y no lo es; W es alquilo de cadena recta C2-6, alquilo de cadena recta C1-6 sustituido, OCH3, alcoxi C2-6, alquiltioalquilo, alquiltioalquilo sustituido, cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8 sustituido, arilo C5-8, arilo sustituido, fenilo, fenilo sustituido, CR10=CHR11, alquiltio, bencilo, bencilo sustituido, heterociclilo, heterociclilo sustituido, fenoxi, ariloxi, ariloxi sustituido, OCR12=CHR13, benciloxi, heteroariloxi, heteroariloxi sustituido, amina, amina sustituida, arilamina, arilamina sustituida, fenilamina, fenilamina sustituida, CH3, CF3, alquilo ramificado C3-6, cicloalquenilo C5-8, alquinilo C2-6, alquilamina, dialquilamina, heteroarilo, CH2-heterociclilo, CH2-heterociclilo sustituido, OCF3, alquenoxi, CH2OR16, tioalquilo, ariltio, tioarilo, alquiltioarilo o alquilcarboxi, fenil sulfonilamida, o aril sulfonilamida sustituida, clorofenilacetilo; Z es CH3, CF3, alquilo de cadena recta C2-6, heteroarilo, heteroarilo sustituido, fenilo, fenilo sustituido, arilo C5-8, arilo C5-8 sustituido, alquilo ramificado C3-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C5-8, alquinilo C2-6, amina, alquilamina, dialquilamina, arilamina, bencilo, heteroariloxi, heterociclilo, CH2-heterociclo, OCH3, OCF3, alcoxi C2-6, alquenoxi, fenoxi, ariloxi o benciloxi; R9 es H, CH3, alquilo de cadena recta C2-6, o alquilo ramificado C3-6; R10, R11, R12, y R13 son, cada uno, independientemente, H, fenilo, arilo C5-8, CH3, CF3, alquilo de cadena recta C2-6, cicloalquilo C3-8, heteroarilo, o heterociclilo; R14 y R15 son, cada uno, independientemente H, alquilo de cadena recta C2-6, alquilo ramificado C3-6, cicloalquilo C3-8, alilo, alquenilo de cadena recta C2-6, alquenilo ramificado, cicloalquenilo C5-8, fenilo, arilo C5-8, bencilo, CH2C(OCH3)2, heteroarilo, o heterociclilo; y, R16 es alquilo ramificado C3-6, arilo C5-8, arilo C5-8 sustituido, heteroarilo, fenilo, fenilo sustituido, CH2-arilo, bencilo, H, CH3, CF3, alquilo de cadena recta C2-6, cicloalquilo C3-8, heterociclilo, o CH2-heteroarilo; J2 y J3 son, cada uno, independientemente, H, F, CI, Br, I, CR17=CHR18, CF3, CH3, alquilo de cadena recta C2-6, alquilo de cadena recta C1-6 sustituido, alquilo ramificado C3-6, CH2OR21, fenilo, arilo C5-8, arilo C5-8 sustituido, cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8 sustituido, CH2-heterociclo, cicloalquenilo C5-8, ariloxi, ariloxi sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, heterociclilo, heterociclilo sustituido, bencilo, alquilamina, alquilamina sustituida, bencilamina, OH, CH3, CF3, OCR19=CHR20, alquinilo C2-6, amina, dialquilamina, arilamina, amida, carbamoílo, aminosulfoxido, sulfamida, sulfamoilo, ácido sulfonico, heteroariloxi, OCH3, OCF3, alcoxi C2-6, alquenoxi, fenoxi, benciloxi, alcoxicarbonilo, carboxiácido, carboxialcoxi, carbonilalquilo, tio, alquiltio, tioalquilo, ariltio, tioarilo, alquiltioarilo, o formula (2); donde J2 = J3, J2 no es OH, NH2, SH, o NO2, J2 y J3 pueden formar un anillo espiro de 4, 5, 6, 7, 8 miembros que contiene 0, 1 o 2 heteroátomos como por ejemplo, O, N, S; R17, R18, R19, y R20 son, cada uno, independientemente, H, fenilo, arilo C5-8, CH3, CF3, alquilo de cadena recta C2-6, cicloalquilo C3-8, heteroarilo, o heterociclilo; R21 es H, alquilo de cadena recta C2-6, alquilo ramificado C3-6, cicloalquilo C3-8, alilo, alquenilo C2-6, alquenilo ramificado, cicloalquenilo C5-8, fenilo, arilo C5-8 arilo, bencilo, CH2C(OCH3)2, heteroarilo, o heterociclilo.