Patent AR-058386-A1 (AR)
Title: Pirazolilcarboxamidas, procedimientos de obtencion, y uso como antimicrobianos.
Filed: 2006-12-14
Abstract: Procedimientos para la obtencion de estos productos y su empleo para la lucha contra los microorganismos indeseables, así como productos intermedios y su obtencion. Reivindicacion 1: Pirazolilcarboxamidas de la formula (1), en la que R1 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-8; halogenoalquilo C1-6, halogenoalquiltio C1-4, halogenoalquilsulfinilo C1-4, halogenoalquilsulfonilo C1-4, halogeno-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, halogenocicloalquilo C3-8 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo C1-3, (alquilo C1-3)carbonil-alquilo C1-3, (alcoxi C1-3)carbonil-alquilo C1-3; halogeno-(alquilo C1-3)carbonilalquilo C1- 3, halogeno-(alcoxi C1-3)carbonil-alquilo C1-3 con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; (alquilo C1-8)carbonilo, (alcoxi C1-8)carbonilo, (alquiltio C1-8)carbonilo, (alcoxi C1-4-alquilo C1-4)carbonilo, (alqueniloxi C3- 6)carbonilo (alquiniloxi C3-6)carbonilo, (cicloalquilo C3-8)carbonilo; (halogenoalquilo C1-6)carbonilo, (halogenoalcoxi C1-6)carbonilo, (halogenoalquiltio C1-6)carbonilo, (halogeno-alcoxi C1-4-alquilo C1-4)carbonilo, (halogenoalqueniloxi C3- 6)carbonilo, (halogenoalquiniloxi C3-6)carbonilo, (halogenocicloalquilo C3-8)carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; o -CH2CsCR1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 o-CH2NR5R6; R1-A significa hidrogeno, alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo con 3 hasta 7 átomos de carbono, (alcoxi C1-4)carbonilo, (alqueniloxi C3-6)carbonilo, (alquiniloxi C3-6)carbonilo o ciano; R2 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-8; halogenoalquilo C1-6, halogenoalcoxi C1-6, halogeno-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, halogenocicloalquilo C3-8 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; R3 y R4 significan, independientemente entre sí, respectivamente, hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-8; halogenoalquilo C1-8, halogeno-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, halogenocicloalquilo C3-8 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; R3 y R4 forman, además, junto con el átomo de nitrogeno, con el que están enlazados, un heterociclo con 5 hasta 8 átomos en el anillo, saturado, substituido, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halogeno o por alquilo C1-4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR7; R5 y R6 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8; halogenoalquilo C1-8, halogenocicloalquilo C3-8 con, respectivamente. 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; R5 y R6 forman, además, junto con el átomo de nitrogeno, con el que están enlazados, un heterociclo con 5 hasta 8 átomos en el anillo, saturado, substituido, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halogeno o por alquilo C1-4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR7; R7 significa hidrogeno o alquilo C1-6; M significa un anillo de fenilo substituido una vez por R8 o un anillo de tiofeno substituido una vez por R8-A; R8 significa fluor, cloro, metilo, iso-propilo, metiltio o trifluorometilo; R8-A significa hidrogeno, fluor, cloro, metilo, iso-propilo, metiltio o trifluorometilo; R9 significa hidrogeno, fluor o cloro; a) R10 significa alquilo C1-6 o halogenoalquilo C1-6 con 1 hasta 13 átomos de halogeno, y R11 significa hidrogeno, alquilo C2-6, hidroxialquilo C2-4, cicloalquilo C3-6, alquiltio C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, halogenoalquilo C2-4, halogenoalquiltio C1-4-alquilo C1-4, halogenoalcoxi C1-4-alquilo C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de halogeno, (alquilo C1-8)carbonilo, (alcoxi C1-8)carbonilo, (alquiltio C1-8)carbonilo, (alcoxi C1-4-alquilo C1-4)carbonilo; (halogenoalquilo C1-6)carbonilo, (halogenoalcoxi C1-6) carbonilo, (halogenoalquiltio C1-6)carbonilo, (halogenoalcoxi C1-4-alquilo C1-4)carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de halogeno, o b) R10 significa alquilo C2-6 o halogenoalquilo C2-6 con 1 hasta 13 átomos de halogeno, y R11 significa hidrogeno, alquilo C1-6, hidroxi-alquilo C1-4, cicloalquilo C3- 8, alquiltio C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, halogenoalquiltio C1-4-alquilo C1-4, halogenoalcoxi C1-4-alquilo C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de halogeno, (alquilo C1-8)carbonilo, (alcoxi C1- 8)carbonilo, (alquiltio C1-8)carbonilo, (alcoxi C1-4-alquilo C1-4)carbonilo; (halogenoalquilo C1-6)carbonilo, (halogenoalcoxi C1-6)carbonilo, (halogenoalquiltio C1-6)carbonilo, (halogenoalcoxi C1-4-alquilo C1-4)carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de halogeno; m significa 1, 2, 3, 4 o 5; R12 significa halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, cicloalquilo C3-6, o significa halogenoalquilo C1-4, halogenoalcoxi C1-4, halogenoalquiltio C1-4, halogenoalquilsulfinilo C1-4 o halogenoalquilsulfonilo C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno, - (CH2)Si(CH2)3 o -Si(CH3)3, o significa -C(Q1)=N-Q2; en donde Q1 significa hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 9 átomos de halogeno o cicloalquilo C3-6; Q2 significa hidroxi, amino, metilamino, fenilo, bencilo o significa alquilo C1-4 o alcoxi C1-4 substituidos respectivamente, en caso dado, por halogeno, por ciano, por hidroxi, por alcoxi C1-4, por alquiltio C1-4, por alquilamino C1-4, por di(alquilo C1-4)amino o por fenilo, o significa alqueniloxi C2-4 o alquiniloxi C2-4, o significa -SOnR13, -SO2NR14R15, -C(=X)R16, -Si(R17)3, -NR14R15, -CH2-NR14R15; R13 significa alquilo C1-6 o halogenoalquilo C1-6 con 1 hasta 13 átomos de halogeno; n significa 1 o 2; R14 significa hidrogeno, alquilo C1-4 o - C(=X)R16; R15 significa hidrogeno, alquilo C1-4 o -C(=X)R16; R14 y R15 forman, además, junto con el átomo de nitrogeno, con el que están enlazados, un heterociclo con 5 hasta 8 átomos en el anillo, saturado, substituido, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halogeno o por alquilo C1-4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR7; X significa O (oxígeno) o S (azufre); R16 significa hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o -NR18R19; R17 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquiltio C1-4-alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-6, pudiendo ser los tres restos R17, respectivamente, iguales o diferentes; R18 significa hidrogeno o alquilo C1-4; R19 significa hidrogeno o alquilo C1-4; R18 y R19 forman, además, junto con el átomo de nitrogeno, con el que están enlazados, un heterociclo con 5 hasta 8 átomos en el anillo, saturado, substituido, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halogeno o por alquilo C1-4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR7.