Patent AR-116302-A1 (AR)
Title: Pirazoles fungicidas sustituidos con nitroanilino
Inventor: CHITTABOINA SRINIVAS
IPC: C07D231/38
Filed: 2019-09-06
Abstract: Se describen compuestos de la fórmula (1), que incluyen todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, tautómeros, N-óxidos y sales de estos, en donde R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, m y n son como se definen en la descripción. También se describen composiciones que contienen los compuestos de la fórmula (1) y métodos para controlar enfermedades de las plantas causadas por un patógeno fúngico que comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto o una composición de la presente. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), tautómeros, N-óxidos, y sales de este, en donde R¹ es alquilo C₁₋₂; R² es ciano, halógeno, alquilo C₁₋₂ o haloalquilo C₁₋₂; R³ es halógeno o metilo; cada R⁴ es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, alqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, cianoalcoxi C₂₋₆, alcoxialquilo C₂₋₆ o alcoxialcoxi C₂₋₆; cada R⁵ es independientemente halógeno, alquilo C₁₋₃, alcoxialquilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, alqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, cianoalcoxi C₂₋₆ o alcoxialcoxi C₂₋₆; m y n son independientemente 0, 1, 2 ó 3; R⁶ es H; o alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁶ᵃ; o amino, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, CH(=O), S(=O)₂OM, S(=O)ᵘR⁷, (C=W)R⁸ u OR⁹; cada R⁶ᵃ es independientemente ciano, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃ o alquilsulfonilo C₁₋₃; M es K o Na; u es 0, 1 ó 2; R⁷ es alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; W es O ó S; R⁸ es alquilo C₁₋₃, alcoxialquilo C₂₋₄, alquilaminoalquilo C₂₋₄, dialquilaminoalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₃, alquiltio C₁₋₃ o alquiltioalquilo C₂₋₄; R⁹ es H; o alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁹ᵃ; o CH(=O), cicloalquilo C₃₋₆, S(=O)₂OM o (C=W)R¹⁰; cada R⁹ᵃ es independientemente ciano, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃ o alquilsulfonilo C₁₋₃; y R¹⁰ es alquilo C₁₋₃, alcoxialquilo C₂₋₄, alquilaminoalquilo C₂₋₄, dialquilaminoalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₃, alquiltio C₁₋₃ o alquiltioalquilo C₂₋₄; siempre que el compuesto de fórmula (1) no sea: 4-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-N-(2,4-difluoro-6-nitrofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina; 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-N-(2-nitrofenil)-1H-pirazol-5-amina; 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,4-difluoro-6-nitrofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina; 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-3-etil-1-metil-N-(2-nitrofenil)-1H-pirazol-5-amina; 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1-metil-N-(2-nitrofenil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-amina; 4-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-N-(2-metoxi-6-nitrofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina; 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-metoxi-6-nitrofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina; N-(2-cloro-6-nitrofenil)-4-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina; N-(2-cloro-3-fluoro-6-nitrofenil)-4-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina; 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-N-(2-metil-6-nitrofenil)-1H-pirazol-5-amina; N-(2-bromo-4-fluoro-6-nitrofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina; 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(4-metoxi-2-nitrofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina; 4-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-N-(4-fluoro-2-nitrofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina; 4-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-N-(4-metoxi-2-nitrofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina; N-(4-cloro-2-nitrofenil)-4-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina; 4-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-1,3-dimetil-N-[2-nitro-4-(2-propin-1-iloxi)fenil]-1H-pirazol-5-amina; 4-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-1,3-dimetil-N-[2-nitro-4-(2-propen-1-iloxi)fenil]-1H-pirazol-5-amina; N-(4-bromo-2-nitrofenil)-4-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina; N-(4-cloro-2-fluoro-6-nitrofenilo)-4-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina; 3-cloro-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,4-difluoro-6-nitrofenil)-1-metil-1H-pirazol-5-amina; 4-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-1,3-dimetil-N-(4-metil-2-nitrofenil)-1H-pirazol-5-amina; 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-N-(4-metil-2-nitrofenil)-1H-pirazol-5-amina; y N-(4-bromo-2-fluoro-6-nitrofenil)-4-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina.