Patent AR-059523-A2 (AR)
Title: Azalidas de 13 miembros macrolidos, composiciones farmaceuticas, su uso en la preparacion de medicamentos para el tratamiento de infecciones y procedimientos para preparar estos compuestos.
IPC: A61K31/70
Filed: 2007-02-15
Abstract: Un compuesto de formula (1) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, donde: R1 es formula (2), acetilo, 3-N,N-dimetilamino-2-propenoílo, formula (3), 1-N-metil-5-pirazolilo, 3-pirazolilo, 1-metil-N-3-pirazolilo, 1-N-bencil-3-pirazolilo, 1-N- (3-hidroxibencil)-3-pirazolilo, 3-isoxazolilo, formula (4) o formula (5); R2 es H o alquilo C1-4; R3 es H es hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, -(CH2)m(arilo C6-10), -(CH2)m(heterociclo C6-10) o arilo, estando cada uno, si es distinto de hidrogeno, opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halogeno, ciano, nitro, trifluorometilo, azido, -C(O)alquilo C1-10, -C(O)alquenilo C2-10, -C(O)alquinilo C2-10, -OC(O)alquilo C1-10, - OC(O)alquenilo C2-10, -OC(O)alquinilo C2-10, -N(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10)C(O)(alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10), -C(O)N(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10)(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C1-10), -N(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10)(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10), alcoxi C1-10, arilo C6-10, heterociclo de 5-10 miembros, hidroxilo, metoxilo, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 2-piridilmetilo, 3-piridilmetilo, 4-piridilmetilo, 2-piridiletilo, 3-piridiletilo y 4-piridiletilo; m es un numero entero que varia de 0 a 4;cada R4 es hidrogeno, -(CH2)m(arilo C6-10) o -(CH2)m(heterociclo C6-10), estando cada uno, si es distinto de hidrogeno, opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, ciano, nitro, trifluorometilo, azido, -C(O)alquilo C1-10, -C(O)alquenilo C2-10, -C(O)alquinilo C2-10, -OC(O)alquilo C1-10, -OC(O)alquenilo C2-10, -OC(O)alquinilo C2-10, -N(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10)C(O)(alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10), -C(O)N(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10)(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10), -N(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10)(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10), alcoxi C1-10, arilo C6-10, heterociclo de 5-10 miembros; n es un numero entero de 0 a 5; R6 es hidrogeno o metilo; cada R7 es independientemente hidrogeno, alquilo C1-20, alquenilo C2-20, alquinilo C2-20, - C(O)alquilo C1-20, -C(O)alquenilo C2-20, -C(O)alquinilo C2-20, -C(O)N(H)alquilo C1-10, -C(O)N(H)alquenilo C2-20, -C(O)N(H)alquinilo C2-20, -SO2(O)alquilo C1-20, -SO2(O)alquenilo C2-20, SO2(O)alquinilo C2-20 o -PO42-; R8 es hidrogeno o metilo; R9 es formula (6) o 4ö-oxocladinosilo; R10 es un grupo alquilo C2-8, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo o alquiltioalquilo alfa-ramificado, pudiendo estar cualquiera de ellos opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo; un grupo cicloalquilalquilo C5-8 en el que el grupo alquilo es un grupo alquilo C2-5 alfa-ramificado; un grupo cicloalquilo C3-8 o cicloalquenilo C5-8, pudiendo estar opcionalmente sustituido cualquiera de ellos por metilo o uno o más hidroxilo, uno o más grupos alquilo C1-4 o átomos halo; o un anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros, que contiene oxígeno o azufre, que puede estar saturado o total o parcialmente insaturado y que puede estar opcionalmente sustituido por uno o más grupos alquilo C1-4 o átomos halo; o R10 es fenilo que puede estar opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre grupos alquilo C1-4, alquiltio C1-4, átomos de halogeno, grupos hidroxilo, trifluorometilo y ciano; o R10 puede tener como formula la formula (7) en la que Y es O, S o -CH2-, cada uno de a, b, c y d es independientemente un numero entero que varia de 0 a 2 y a + b + c + d ? 5; R11 es hidrogeno o -OH; y R15 es H, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, ciano, -CH2S(O)p- alquilo C1-10, -CH2S(O)p- alquenilo C2-10, -CH2S(O)p-alquinilo C2-10, en los que p es un numero entero que varía de 0 a 2, -CH2O(alquilo C1-10), -CH2O(alquenilo C2-10), -CH2O(alquinilo C2-10), -CH2N(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10)(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C1-20), -(CH2)m(arilo C6-10) o -(CH2)m(heteroarilo de 5-10 miembros), en los que m es un numero entero que varía de 0 a 4, y en los que los restos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo y heteroarilo de los grupos anteriores están opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, ciano, nitro, trifluorometilo, azido, -C(O)alquilo C1-10, -C(O)alquenilo C2-10, -C(O)alquinilo C2-10, - OC(O)alquilo C1-10, -OC(O)alquenilo C2-10, -OC(O)alquinilo C2-10, -N(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10)C(O)(alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10), -C(O)N(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2- 10)(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10), -N(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10)(hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10), alcoxi C1-10, arilo C6-10 o heterociclo de 5-10 miembros, hidroxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, arilo C6-10 y heteroarilo de 5-10 miembros con la excepcion de que cuando R15 es H, R10 no es etilo, composiciones farmacéuticas, su uso en la preparacion de medicamentos, para el tratamiento de infecciones y procedimientos para preparar estos compuestos.