Patent AR-110528-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclico y agente de control de artrópodos nocivos que lo comprenden
Inventor: MURAKAMI SHINICHIRO
IPC: C07D403/04
Filed: 2017-12-15
Abstract: Para controlar artrópodos nocivos; y una composición que comprende el mismo compuesto. Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula (1) [en donde Q¹ representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; n es 1 ó 2; Q² representa un átomo de oxígeno, un N-CN, un N-NO₂, un NR⁵, un N-C(O)R⁵ o un N-C(O)OR¹⁵ y cuando n es 2, dichos dos Q² pueden ser, de modo independiente, iguales o diferentes entre sí; R⁵ representa un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno; A¹ representa un átomo de nitrógeno o un CR⁶; A² representa un átomo de nitrógeno o un CR⁴ᵃ; A³ representa un átomo de nitrógeno o un CR⁴ᵇ; A⁴ representa un átomo de nitrógeno o un CR⁴ᶜ; R⁴ᵃ, R⁴ᵇ y R⁴ᶜ representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo nitro, un OR¹⁸, un NR¹⁸R¹⁹, un grupo ciano o un átomo de halógeno; R⁶ representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; T representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₁₀ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alcoxi C₁₋₅)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alquil C₁₋₅-sulfanil)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alquil C₁₋₅-sulfinil)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alquil C₁₋₅-sulfonil)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₇)-alquilo C₁₋₃ que tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G, un OR¹, un S(O)ᵛR¹, un OS(O)₂R¹, CH₂OR¹, un NR¹R²⁹, un C(O)R¹, un C(O)NR¹R²⁹, un NR²⁹C(O)R¹, un N=CR¹R³⁰, un grupo representado por la fórmula (2), un grupo representado por la fórmula (3), un grupo representado por la fórmula (4), un grupo representado por la fórmula (5), un grupo representado por la fórmula (6), un grupo representado por la fórmula (7), un grupo representado por la fórmula (8), un grupo representado por la fórmula (9), un grupo representado por la fórmula (10), un grupo representado por la fórmula (11), un grupo representado por la fórmula (12) o un grupo representado por la fórmula (13); X¹ representa un átomo de nitrógeno o un CR¹ᵃ; X² representa un átomo de nitrógeno o un CR¹ᵇ; X³ representa un átomo de nitrógeno o un CR¹ᶜ; X⁴ representa un átomo de nitrógeno o un CR¹ᵈ; X⁵ representa un átomo de nitrógeno o un CR¹ᵉ; R¹ˣ representa un OR⁷, un OS(O)₂R⁷, un S(O)ₘR⁷, un NR⁸S(O)₂R⁷, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno o un átomo de halógeno; q es 0, 1, 2 ó 3; R¹ᵃ, R¹ᵇ, R¹ᶜ, R¹ᵈ y R¹ᵉ representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un átomo de halógeno; Y¹ representa un NR²⁵ un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Y² representa un átomo de nitrógeno o un CR²⁶; Y³ representa un átomo de nitrógeno o un CR²⁷; Y⁴ representa un átomo de nitrógeno o un CR²⁸; R²⁵, R²⁶, R²⁷ y R²⁸ representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un átomo de halógeno; R¹ʸ representa un OR⁷, un OS(O)₂R⁷, un S(O)ₘR⁷, un NR⁸S(O)₂R⁷, un grupo ciano, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno o un átomo de halógeno; R¹ᵃʸ y R⁷ representan, de modo independiente entre sí, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆, que tiene uno o varios átomos de halógeno; R⁸ representa un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; m y v son, de modo independiente entre sí, 0, 1 ó 2; R¹ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₁₀ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alcoxi C₁₋₅)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alquil C₁₋₅-sulfanil)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alquil C₁₋₅-sulfinil)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alquil C₁₋₅-sulfonil)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₇)-alquilo C₁₋₃ que tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G o un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G; R² representa un grupo ciclopropilo, un grupo ciclopropilmetilo o un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; R³ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo E, un grupo cicloalquenilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo J, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un grupo heterocíclico aromático de cinco o seis miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un OR¹², un NR¹¹R¹², un NR¹¹ᵃR¹²ᵃ, un NR²⁹NR¹¹R¹², un NR²⁹OR¹¹, un NR¹¹C(O)R¹³, un NR²⁹NR¹¹C(O)R¹³, un NR¹¹C(O)OR¹⁴, un NR²⁹NR¹¹C(O)OR¹⁴, un NR¹¹C(O)NR¹⁵ˣR¹⁶ˣ, un NR²⁴NR¹¹C(O)NR¹⁵ˣR¹⁶ˣ, un N=CHNR¹⁵ˣR¹⁶ˣ, un N=S(O)ˣR¹⁵R¹⁶, un C(O)R¹⁷, un C(O)OR¹⁷, un C(O)NR¹⁵ˣR¹⁶ˣ, un C(O)NR¹¹S(O)₂R²³, un CR²⁴=NOR¹⁷, un NR¹¹CR²⁴=NOR¹⁷, un grupo ciano, un grupo nitro o un átomo de halógeno y cuando q es 2 ó 3, una pluralidad de R³ˣ puede representar, de modo independiente, iguales o diferentes entre sí; cuando dos R³ son adyacentes entre sí, dichos dos R³ se pueden combinar con un átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo benceno, un anillo pirrol, un anillo furano, un anillo tiofeno, un anillo pirazol, un anillo imidazol, un anillo triazol, un anillo oxazol, un anillo isoxazol, un anillo tiazol, un anillo oxadiazol, un anillo tiadiazol, un anillo piridina, un anillo piridazina, un anillo pirimidina o un anillo pirazina {el anillo benceno, el anillo pirrol, el anillo furano, el anillo tiofeno, el anillo pirazol, un anillo imidazol, el anillo triazol, el anillo oxazol, el anillo isoxazol, el anillo etiazol, el anillo oxadiazol, el anillo tiadiazol, el anillo piridina, el anillo piridazina, el anillo pirimidina o el anillo pirazina pueden tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H}; R¹⁷ representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F o un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo J; R¹¹, R¹⁹, R²⁴ y R²⁹ representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; R³⁰ representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un OR³⁵ un NR³⁶R³⁷ o un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; R¹⁸ y R³⁵ representan, de modo independiente entre sí, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; R³⁶ y R³⁷ representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; R¹² representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo J, un grupo cicloalquenilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo J, un grupo fenilo, un grupo heterocíclico aromático de seis miembros {el grupo fenilo o el grupo heterocíclico aromático de seis miembros pueden tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D}, un átomo de hidrógeno o un S(O)₂R²³; R²³ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; R¹¹ᵃ y R¹²ᵃ se combinan junto con un átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un grupo heterocíclico no aromático de tres a siete miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo E; R¹³ representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₆)-alquilo C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D o un grupo heterocíclico aromático de cinco o seis miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; R¹⁴ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₆)-alquilo C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un grupo fenilalquilo C₁₋₃ {un resto fenilo en el grupo fenilalquilo C₁₋₃ puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D}; R¹⁵ y R¹⁶ representan, de modo independiente entre sí, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; R¹⁵ˣ representa un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno; R¹⁶ˣ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo J o un átomo de hidrógeno; x es 0 ó 1; Grupo B: un grupo que consiste en un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfanilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi y un átomo de halógeno; Grupo C: un grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno y un átomo de halógeno; Grupo D: un grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo sulfanilo, un grupo alquil C₁₋₆-sulfanilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo amino, un NHR²¹, un NR²¹R²², un C(O)R²¹, un OC(O)R²¹, un C(O)OR²¹, un grupo ciano, un grupo nitro y un átomo de halógeno {el R²¹ y el R²² representan, de modo independiente entre sí, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno}; Grupo E: un grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo oxo, un grupo hidroxi, un grupo ciano y un grupo nitro; Grupo F: un grupo que consiste en un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo amino, un NHR²¹, un NR²¹R²², un grupo ciano, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de cinco o seis miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno y un grupo heterocíclico no aromático de tres a siete miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C {el R²¹ y el R²² representan, de modo independiente entre sí, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno}; Grupo G: un grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo haloalquilo C₁₋₆; Grupo H: un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo heterocíclico aromático de cinco o seis miembros, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un OR¹⁰, un NR⁹R¹⁰, un C(O)R¹⁰, un C(O)NR⁹R¹⁰, un OC(O)R⁹, un OC(O)OR⁹, un NR¹⁰OC(O)R⁹, un NR¹⁰C(O)OR⁹ y un C(O)OR¹⁰ {el R⁹ representa un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno y el R¹⁰ representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno}; Grupo J: un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo triazolilo, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno y un NR¹⁰C(O)R⁹ {el R⁹ representa un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno y el R¹⁰ representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno}].