Patent AR-077152-A1 (AR)
Title: Compuestos de triazol que portan un sustituyente de azufre y su uso en composiciones antifungicas y antimicoticas para el control de hongos daninos y para el tratamiento del cancer, de infecciones virales y de infecciones con hongos patogenicos.
Filed: 2010-06-18
Abstract: Compuestos de triazol que portan un sustituyente de azufre, a composiciones agrícolas que los contienen, a su uso como fungicidas y a compuestos intermediarios usados en el método para producirlos. Reivindicacion 1: Compuestos triazol caracterizados por las formulas I y II en donde: Het es un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R5; A es un puente de alquileno C1-5 lineal que se puede sustituir con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R7; Y es O, S o NR8; R1, R2, R3 y R4, independientemente entre sí, se seleccionan de hidrogeno, halogeno, OH, SH, NO2, CN, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C1-4, haloalqueniloxi C1-4, alquiniloxi C1-4, haloalquiniloxi C1-4, cicloalcoxi C3-8, halocicloalcoxi C3-8, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquenililtio C1-4, haloalquinililtio C1-4, fenilo, fenil-alquilo C1-4, fenil-alcoxi C1-4, fenoxi, feniltio, en donde la porcion de fenilo en los ultimos 5 radicales mencionados pueden portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R9 anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R9; COR10, COOR10, CONR15R16, NR15R16 y S(O)R10, en donde las porciones alifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R18 y en donde las porciones cicloalifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R19 o R1 y R2 o R3 y R4, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo carbocíclico parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 5, 6 o 7 miembros o un anillo heterocíclico parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, S y N como miembros del anillo; en donde el anillo carbocíclico o heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R9; cada R5 se selecciona, independientemente, de halogeno, OH, SH, NO2, CN, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C1-4, haloalqueniloxi C1-4, alquiniloxi C1-4, haloalquiniloxi C1-4, cicloalcoxi C3-8, halocicloalcoxi C3-8, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquenililtio C1-4, haloalquinililtio C1-4, fenilo, fenil-alquilo C1-4, fenil-alcoxi C1-4, fenoxi, feniltio, en donde la porcion de fenilo en los ultimos 5 radicales mencionados puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R9 un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R9 COR10, COOR10, CONR15R16, NR15R16 y S(O)pR10, en donde las porciones alifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R18 y en donde las porciones cicloalifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R19; o dos radicales R5 unidos en átomos del anillo adyacentes, junto con el átomo del anillo al que están unidos, forman un anillo carbocíclico parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 5, 6 o 7 miembros o un anillo heterocíclico parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, S y N como miembros del anillo; en donde el anillo carbocíclico o heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R9; R6 se selecciona de hidrogeno, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alquenilo C2-10, haloalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquinilo C2-10, cicloalquilo C3-10, halocicloalquilo C3-10, fenilo, fenil-alquilo C1-4, en donde la porcion de fenilo en los ultimos 2 radicales mencionados puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 o 6 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R11 o, en caso de que m sea 0, también se puede seleccionar de -C(=O)R12, -C(=S)R12, -S(O)2R12, -CN, -P(=Q)R13R14, M y un grupo de la formula III en donde Het, A, Y, R1, R2, R3 y R4 son como se definen para las formulas 1 y II y es el punto de union con el resto de la molécula; R6a se selecciona de hidrogeno, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alquenilo C2-10, haloalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquinilo C2-10, cicloalquilo C3-10, halocicloalquilo C3-10, fenilo, fenil-alquilo C1-4, en donde la porcion de fenilo en los ultimos 2 radicales mencionados puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11, un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 o 6 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R11, -C(=O)R12, -C(=S)R12, -S(O)2R12, -CN, -P(=Q)R13R14 y M; cada R7 se selecciona, independientemente, de halogeno, OH, SH, NR15R16, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4 y haloalquiltio C1-4, en donde las porciones alifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R18; o dos radicales R7 unidos en dos átomos de carbono adyacentes, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico saturado, parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros o un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o con máxima instauracion de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2, o 3 heteroátomos seleccionados de O, S y N como miembros del anillo, en donde el anillo carbocíclico o heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R9; R8 se selecciona de hidrogeno, CN, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, fenilo, fenil-alquilo C1-4, en donde la porcion de fenilo en los ultimos 2 radicales mencionados puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R9 COR10, COOR10, CONR15R16 y S(O)pR10; cada R9 se selecciona, independientemente, de halogeno, OH, SH, NR15R16, CN, NO2, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4 y haloalquiltio C1-4, en donde las porciones alifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R18; cada R10 se selecciona, independientemente, de hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, aminoalquilo C1-4, fenilo, fenil-alquilo C1-4, en donde la porcion de fenilo en los ultimos 2 radicales mencionados puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R9, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 o 6 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R9; cada R11 se selecciona, independientemente, de halogeno, OH, SH, NR15R16, CN, NO2, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4 y haloalquiltio C1-4, en donde las porciones alifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R18; R12 se selecciona de hidrogeno, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alcoxi C1-10, haloalcoxi C1-10, aminoalquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, halocicloalquilo C3-10, fenilo, fenil-alquilo C1-4, en donde la porcion de fenilo en los ultimos 2 radicales mencionados puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11, un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 o 6 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2o 3 sustituyentes R11, y NR15R16; R13 y R14, independientemente entre sí, se seleccionan de alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alquenilo C2-10, haloalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquinilo C2-10, cicloalquilo C3-10, halocicloalquilo C3-10, alcoxi C1-10, haloalcoxi C1-10, alcoxi C1-4 alquilo C1-10, alcoxi C1-4-alcoxi C1-10, alquiltio C1-10, haloalquiltio C1-10, alqueniloxi C2-10, alqueniltio C2-10, alquiniloxi C2-10, alquiniltio C2-10, cicloalcoxi C3-10, cicloalquiltio C3-10, fenilo, fenil-alquilo C1-4, feniltio, fenil-alcoxi C1-4, y NR15R16 cada R15 se selecciona, independientemente, de hidrogeno y alquilo C1-8; cada R16 se selecciona, independientemente, de hidrogeno, alquilo C1-8, fenilo, y fenil-alquilo C1-4; o R15 y R16 juntos forman un puente de C4- o C5- alquileno lineal o un grupo -CH2CH2OCH2CH2- o -CH2CH2NR17CH2CH2-; cada R17 se selecciona, independientemente, de hidrogeno y alquilo C1-4; cada R18 se selecciona, independientemente, de nitro, CN, OH, SH, COR10, COOR10, CONR15R16 NR15R16, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, cicloaloxi C3-6, fenilo y fenoxi; cada R19 se selecciona, independientemente, de nitro, CN, OH, SH, COR10, COOR10, CONR15R16, NR15R16, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, cicloaloxi C3-6, fenilo y fenoxi; Q es O o S; M es un equivalente del cation de metal o un cation de amonio de la formula (NraRbRcRd)+, en donde Ra, Rb, Rc y Rd, independientemente entre sí, se seleccionan de hidrogeno, alquilo C1-10, fenilo y