Patent AR-043065-A1 (AR)
Title: Piperazinas y piperidinas n-(arilmetil substituidas) 4-(metil disubstituidas)
IPC: C07D211/24
Filed: 2003-12-17
Abstract: Las composiciones que comprenden una cantidad insecticidamente efectiva de al menos un compuesto de fórmula (1), y opcionalmente, una cantidad efectiva de al menos uno de un segundo compuesto, con al menos un vehículo insecticidamente compatible también se encuentran revelados en la presente; junto con los métodos para controlar los insectos que comprenden aplicar dichas composiciones en un lugar donde los insectos están presentes o se espera que se encuentren presentes. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), donde; m, n, q, r, y s son independientemente seleccionados entre 0 ó 1; y p es 0, 1, 2, ó 3; A es seleccionado entre CH o N, formando un anillo de azina de seis miembros seleccionado entre piperidina, y piperazina; R2, R3, R4, R5, y R6 están independientemente seleccionados entre hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxilo, alcoxi, haloalcoxi, pentahalotio, alquiltio, ciano, nitro, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, arilo, o ariloxi, o cada uno de R2 y R3, o R3 y R4 están tomadas juntas con -OCF2O-,-OCF2CF2-, -CF2CF2O-, o -CH=CHCH=CH-, formando un anillo benzo-fusionado; siempre que cuando, (a) m y n son 0; se forma un grupo carbonilo con carbono de metilo (a) fórmula (2), donde B es O; (b) m es 0 y n es 1; (i) B y R1 están tomadas juntas con -G-CH(R14)-(CH2)v-J- y con carbono de metilo (a), se forma un anillo heterocíclico; fórmula (3), G y J están independientemente seleccionadas entre O ó S; v es 1 o 2;está seleccionada entre hidrógeno o arilo opcionalmente substituido con halógeno o haloalquilo; o, ii) A es N, se forma un anillo de piperazina, y uniones dobles entre el carbono de metilo (a) y se forman la posición 4 del anillo de piperazina y a sus otros substituyentes fórmula (4); donde B es fenilo substituido con R9, R10, R11, R12, y R13 fórmula (5), donde R9, R10, R11, R12, y R13 están independientemente seleccionados entre hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxilo, alcoxi, haloalcoxi, mercapto, y alquiltio, ciano, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, o ariloxi; y, donde cualquiera de R9 y R10, o R10 y R11 pueden ser tomados juntos con -OCF2O-, -OCF2CF2-,o -CF2CF2O-, formando un anillo benzo-fusionado; y R1 está seleccionado entre hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, o arilo; (c) m es 1 y n es 0; se forma una unión doble entre el carbono de metilo (a) y B fórmula (6), donde B es un grupo de puente desde el carbono de metilo (a) a R, y está seleccionado entre CH-, NN=*, nnr15*, NNR15CH2*, NNR15C(=O)*, NNR15SO2*, NNR15C(=O)NR16*, Y NNR15C(=S)NR16*, donde el asterisco denota la unión a R; donde R15 y R16 estás independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo, alquilaminocarbonilo, y arilcarbonilo donde el arilo está opcionalmente substituido con halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, o nitro; donde R es alquilo, cicloalquilo, alquenilo, o alcoxicarbonilo; o R es fenilo substituido con R17, R18, R19, R20, y R21 fórmula (7); o R es pirid-2-ilo substituido con R18, R19, R20, y R21 fórmula (8), o pirid-3-ilo substituido con R17, R19, R20 y R21 fórmula (9), o pirid-4-ilo substituido con R17, R18, R20 y R21 fórmula (10), o piridazin-3-ilo substituido con R19, R20 y R21 fórmula (11), donde R17, R18, R19, R20, y R21 están independientemente seleccionados entre hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, ciano, nitro, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilamino, arilo, ariloxi, y 2-alquil-2H-tetrazol, y donde cualquiera de R17 y R18, o R18 y R19 pueden ser tomados juntos con -OCF2O-,-OCF2CF2-, -CF2CF2O-, o -CH2CH=CHCH2-, formando un anillo benzo-fusionado; A es N, se forma un anillo de piperazina, y se forman las uniones dobles entre el carbono de metilo (a) y la posición 4 del anillo de piperazina y a sus otros substituyentes fórmula (12); donde B es un grupo puente desde el carbono de metilo (a) a R, donde B es seleccionado entre O, S, *CH2O, *OCH2, OC(=O)O, *OC(=O)NR15, *NR15C(=O)O, *OC(=S)NR15, *NR15C(=S)O, *OCH2C(=O)NR15, *NR15C(=O)CH2O, *CH2OC(=O)NR15, *NR15C(=O)OCH2, *NR15CH2, *CH2NR15,*NR15C(=O), *C(=O)NR15, *NR15SO2, *SO2NR15, *NR15NHSO2, *SO2NHNR15, *OC(=O)NR15SO2, *SO2NR15C(=O)O, *OC(=O)NR15CHR16, *CHR16NR15C(=O)O, *NR15C(=O)NR16; 1,4-dioxiciclohexilo, o 4-oxipiperidin-1-ilo, donde el asterisco denota la unión al carbono de metilo (a); donde R15 y R16 están descriptas más arriba; donde R y R1 están descriptas más arriba; cuando p es 1, 2, o 3; D es -CH2-, y se forma un derivado azabiciclo del anillo de azina de seis miembros; cuando q es 0, y r es 1, se forma un derivado de óxido-N del nitrógeno del anillo de azina de seis miembros; cuando q es 1 y r es 0 ó 1; R7 está seleccionado entre alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, dialquilaminoalquilo, alquilaminocarboniloxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarboniloxialquilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxialquilo, arilalquilo, arilcarbonilo, sulfonato, o sulfonatoalquilo, y puede soportar una carga negativa que resulta en una sal interior; y un ión separado es cloruro, bromuro, ioduro, o un alquil o fenil sulfato o sulfonato; cuando s es 0 o 1; R8 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, amino, morfolinilo, indolilo opcionalmente substituido. piperidinilo, (piridil)alquenilo opcionalmente substituido, 1,2, 3,4-tetrahidronaftilenilo opcionalmente substituido, arilpirazolilo opcionalmente substituido, benzo[b]tiofenilo, 5-hidropiridino[1,2a] pirimidinonilo, 4-hidro-1,3-tiazolino[3,2a]pirimidinonilo opcionalmente substituido, 1,2,3,4-tetrahidroquinolinilo, 2-tioxo-1,3-dihidroquinazolinonilo, 1,3-dihidroquinazolindionilo, o benzo[c]azolindionilo, donde el substituyente opcional está seleccionado entre halógeno, alquilo, alcoxi, y nitro; o R8 es fenilo substituido con R22, R23, R24, R25, y R26 fórmula (13), o pirid-2-ilo substituido con R23, R24, R25, y R26 fórmula (14), o pirid-3-ilo substituido con R22 R24, R25, y R26 fórmula (15), o pirid-4-ilo substituido con R22, R23, R25 y R26 fórmula (16), donde R22, R23, R24, R25 y R26 están independientemente seleccionados entre hidrógeno, halógeno, alquilo, hidroxi, alcoxi, alcoxialquilo, dialcoxialquilo, trialcoxialquilo, alcoxiiminoalquilo, alqueniloxiiminoalquilo, alquiniloxiiminoalquilo, cicloalquilalcoxi, alcoxialcoxi, alquiltio, ditioalcoxialquilo, tritioalcoxialquilo, alquilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo, cicloalquilaminosulfonilo, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalqueniloxi, alquilsulfoniloxi, arilalcoxi opcionalmente substituido, ciano, nitro, amino, alquilamino,alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alqueniloxicarbonilamino, alquiniloxicarbonilamino, haloalquilcarbonilamino, alcoxialcoxicarbonilamino, (alquil)(alcoxicarbonil)amino, alquilsulfonilamino, (heteroaril)(alcoxicarbonil)amino opcionalmente substituido, arilcarbonilamino opcionalmente substituido, formilo, 1,3-dioxolan-2-ilo opcionalmente substituido, 1,3-dioxan-2-ilo opcionalmente substituido, 1,3-oxazolidin-2-ilo opcionalmente substituido, 1,3-oxazaperhidroin-2-ilo opcionalmente substituido, 1,3-ditiolan-2-ilo opcionalmente substituido, 1,3-ditian-2-ilo opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo, alquilaminocarboniloxi, alquilaminocarbonilamino, dialquilaminocarbonilamino, alquilamino(tiocarbonil)amino, dialquilfosforoureidilo, tienilo opcionalmente substituido, 1,3-tiazolilalcoxi opcionalmente substituido, arilo opcionalmente substituido, ariloxi opcionalmente substituido, ariloxialquilo opcionalmente substituido, arilaminocarboniloxi opcionalmente substituido, heteroarilo opcionalmente substituido, heteroariloxi opcionalmente substituido, pirrolilo opcionalmente substituido, pirazolilo opcionalmente substituido, piraziniloxi opcionalmente substituido, 1,3-oxazolinilo opcionalmente substituido, 1,3- oxazoliniloxi opcionalmente substituido, 1,3-oxazolinilamino opcionalmente substituido, 1,2,4-triazolilo opcionalmente substituido, 1,2,3-tiadiazolilo opcionalmente substituido, 1,2,5-tiadiazolilo opcionalmente substituido, 1,2,5-tiadiazoliloxi opcionalmente substituido, 2H-tetrazolilo opcionalmente substituido, piridilo opcionalmente substituido, piridiloxi opcionalmente substituido, piridilamino opcionalmente substituido, pirimidinilo opcionalmente substituido, pirimidiniloxi opcionalmente substituido, 3,4,5,6-tetrahidropirimidiniloxi opcionalmente substituido, piridaziniloxi opcionalmente substituido, o 1,2,3,4-tetrahidronaftalenilo opcionalmente substituido, donde el substituyente opcional está seleccionado entre uno o más de halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, dialcoxialquilo, ditioalcoxialquilo, ciano, nitro, amino, o alcoxicarbonilamino, siempre que por lo menos uno entre R22, R23, R24, R25, y R26 no es hidrógeno; cuando s es 1; E es un grupo puente seleccionado entre (CR27R28)x-(CR29R30)y, (CR27R28)x-(CR29R30)yO*, C3H6, C4H8, C(=O), C(=O)C2H4*, C2H4C(=O)*, C3H6C(=O)*,C4H8NHC(=O)*, o C(=S)NH*, donde el asterisco denota la unión a0 R8, donde x es 1; y es 0, o 1; y, donde R27, R28, R29, y R30 están independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo, y arilo opcionalmente substituido con alcoxi; N-óxidos; y sales agrícolamente aceptables de los mismos; con la salvedad que cuando A es N, formando dicho anillo de piperazina; s es 0 ó 1; y cuando s es 1 E es dicho grupo puente C(=O), o -(CR27R28)x-(CR29R30)y- donde x es 1, y es 0, y R27 y R28 son hidrógeno, y R8 está seleccionado entre indolilo opcionalmente substituido, arilpirazolilo opcionalmente substituido, y benzo[b]tiofenilo opcionalmente substituido; o, R8 es fenilo substituido con R22, R23, R24, R25, y R26 donde R22, R23, R25, y R26 son hidrógeno; y R24 está seleccionado entre hidrógeno, halógeno, alquilo, hidroxi, alcoxi, cicloalquilalcoxi, arilalcoxi opcionalmente substituido, ciano, nitro alquilamino, alcoxicarbonilamino, (alquil)(alcoxicarbonil)amino, (heteroaril)(alcoxicarbonil)amino, alcoxicarbonilo, ariloxi opcionalmente substituido, 1,2,5-tiadiazolilo