Patent AR-112219-A1 (AR)
Title: Trifluorometiloxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
IPC: C07D413/10
Filed: 2018-06-29
Abstract: Trifluorometiloxadiazoles o las sales útiles en la agricultura y el uso de estos para controlar hongos fitopatógenos; un método para combatir hongos fitopatógenos dañinos, en donde el proceso comprende tratar los hongos, las plantas, el suelo o las semillas que se desean proteger del ataque fúngico, con una cantidad eficaz de al menos un compuesto o una sal de aquel aceptable en la agricultura y a composiciones agroquímicas que comprenden al menos un compuesto o una sal de aquel aceptable en la agricultura. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1), o los N-óxidos, o las sales de aquellos aceptables en la agricultura, en donde: A es fenilo o un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo aromático incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde el anillo de fenilo o el heterociclo aromático es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 grupos RA idénticos o diferentes; en donde RA es halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi o C₁₋₆-haloalcoxi; W es -C(=O)- o -C(=S)-; R¹ es hidrógeno, formilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alqueniloxiimino-C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquiniloxiimino-C₁₋₄-alquilo, -C(=O)R², -C(=O)OR², -C(=O)NH₂, -C(=O)NHR², -C(=O)N(R²)₂, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₁₋₄-alquenilo, fenil-C₁₋₄-alquinilo, heteroaril-C₁₋₄-alquilo, fenilo, naftilo o un heterociclo mono- o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en donde los átomos miembros del anillo de dicho heterociclo mono- o bicíclico incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos adicionales seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde el grupo heteroarilo en el grupo heteroaril-C₁₋₄-alquilo es un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del anillo heterocíclico incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde cualquiera de los grupos cíclicos o alifáticos mencionados anteriormente son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes; o R¹ es un carbociclo bicíclico de la fórmula (2), en donde Cᵃ y Cᵇ son átomos de carbono cabeza de puente; X es un enlace simple directo o un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; Y y Z independientemente entre sí, son un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; o R¹ es un carbociclo tricíclico de la fórmula (3), en donde Cᵃ y Cᵇ son átomos de carbono cabeza de puente; X es un enlace simple directo o un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; Y y Z, independientemente entre sí, son un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; y en donde los grupos Y y Z están unidos a átomos de carbono cabeza de puente Cᵃ y Cᵇ; T es un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; y en donde el grupo T se une a un átomo de carbono en cada uno de los grupos Y y Z; y siempre que, si R¹ es un carbociclo tricíclico de la fórmula (3), en donde X es un enlace simple directo o un grupo divalente -CH₂-, los grupos T y Z, independientemente entre sí, son un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; y en donde los grupos de fórmula (2) ó (3) están conectados al resto de los compuestos de la fórmula (1) a través de uno de los átomos de carbono del anillo; y en donde los grupos de fórmula (2) ó (3) son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de radicales seleccionados del grupo que consiste en oxo, hidroxi, halógeno, C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, vinilideno y diclorovinilideno; R¹ᵃ es halógeno, oxo, ciano, NO₂, OH, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, -NHSO₂-C₁₋₄-alquilo, (C=O)-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonilo, hidroxi-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₄-alquilo), C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, amino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, di-C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo; R² se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi o C₃₋₈-cicloalquilo; y en donde cualquiera de los grupos cíclicos o alifáticos mencionados anteriormente son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, oxo, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, amino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, di-C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo; m es 0, 1 ó 2; R³, R⁴ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquenilo, C₁₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquilo y C₁₋₄-alcoxi; o R³ y R⁴, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un carbociclo saturado de 3 a 7 miembros o un heterociclo saturado de 3 a 6 miembros; en donde el heterociclo saturado incluye, además de los átomos de carbono, 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde dicho átomo miembro del anillo de N se sustituye con el grupo RN; en donde RN es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo o halógeno; y en donde el átomo miembro del anillo de S es no sustituido o sustituido con 1 ó 2 radicales oxo; y en donde uno o dos grupos CH₂ del carbociclo saturado o del heterociclo saturado se pueden reemplazar con uno o dos grupos seleccionados independientemente de -C(=O)- y -C(=S)-; y en donde los átomos miembros del anillo de carbono del carbociclo saturado o del heterociclo saturado son no sustituidos o sustituidos con una cantidad total de 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₃₋₈-cicloalquilo.