Patent AR-056819-A1 (AR)
Title: Compuestos de indanil- y tetrahidronaftil-amino-azolina para combatir pestes animales
Filed: 2006-11-24
Abstract: REIVINDICACIoN 1.- Un compuesto de indanil- o tetrahidronaftil-amino-azolina tautomero caracterizado porque tiene la formula (I) donde n es 1 o 2; m es 1,2,3 o 4, siendo preciso que cuando m es más alto que 1, los radicales R2 pueden tener los mismos o diferentes significados X es O, S, NR3 donde R3 es seleccionado entre hidrogeno, ciano, nitro, formilo, C(=O)R3c, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alquinilamino, di(C2-C6- alquinil)amino, (C1-C6-alcoxi)metileno, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfenilo o C1-C6-alquilsulfonilo donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales, seleccionados independientemente entre si del grupo, que abarca: halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o C(O)NR3aR3b, (SO2)NR3aR3b, fenilo, feniloxi o bencilo, pudiendo cada uno de los tres ultimos radicales mencionados ser no sustituido o estar sustituido con 1 a 5 radicales, seleccionados independientemente entre si del grupo, que abarca: halogeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-halo alquiltio, C1-C6-alcoxi y C1-C6-haloalcoxi; y donde R3a y R3b significan, cada uno independientemente del otro, hidrogeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, o C2-C6- alquinilo. R3c es seleccionado entre hidrogeno, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alquil)amino, di(C1-C6-alquil)amino, fenilo y heteroarilo, que puede ser un anillo heteroaromático mono o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1,2,3 o 4 heteroátomos seleccionados entre O,S y N; R1 es seleccionado entre hidrogeno, ciano, nitro, formilo, C(=O)R1c, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8- cicloalquilo, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alcoxi)metileno, C1-C6-alquilsulfinilo, C1-C6-alquilsulfenilo o C1-C6-alquilsulfonilo, donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2,o 3 radicales, seleccionados independientemente entre si del grupo, que abarca: halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo,C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio, o C(O)NR1aR1b, (SO2)NR1aR1b, fenilo, feniloxi o bencilo, pudiendo cada uno de los tres ultimos radicales mencionados ser no sustituidos o estr sustituidos con 1 a 5 radicales, seleccionados independientemente entre si del grupo, que abarca: halogeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-haloalquiltio, C1-C6-alcoxi y C1-C6-haloalcoxi; y donde R1a R1b significan, cada uno independientemente del otro, hidrogeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, o C2-C6- alquinilo. R1c es seleccionado entre hidrogeno, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alquil)amino, di(C1-C6-alquil)amino, fenilo y heteroarilo, que puede ser un anillo heteroaromático mono o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1,2,3 o 4 heteroátomos seleccionados entre O,S y N; R2 es seleccionado entre halogeno, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, azido, nitro, formilo, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N-O-(C1-C6)- alquilo, C(=O)R2c, C(=s)R2c, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-alquilamino, di(C1-C6-alquil)amino, C1-C8-alquiltio, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2- C6-alquinilo, C2-C6-alquiniloxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, C1-C6-alquinilsulfonilo, C1-C6-alquilsulfoxilo, C2-C6-alquenilsulfonilo, C2-C6-alquinilsulfonilo, (C1-C6-alcoxi)carbonilo, (C2-C6-alqueniloxi)carbonilo, (C2-C6-alquiniloxi)- carbonilo, (C1-C6-alquil)carboniloxi, (C2-C6-alquenil-)carbonil-oxi o (C2-C6-alquinil-)carboniloxi, (C2-C6-alquenil)carbonil-amino, donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales, seleccionados independientemente entre sí del grupo, que abarca: halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1- C6-alquiltio; C(O)NR1aR2b, (SO2)NR2aR2b, donde R2a, R2b son seleccionados, cada uno independientemente del otro, entre hidrogeno, OH, NH2, 1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2.C6.alquenilo o C2-C6-alquinilo. R2c es seleccionado entre hidrogeno, C1- C6- alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo, C1-C6-alcoxi, (C1-C6-alquil)amino, diC1-C6-alquil)amino, hidracino, (C1-C6-alquil)hidracino, di(C1-C6-alquil)hidracino, fenilo y heteroarilo, que puede ser un anillo heteroaromático mono o bicíclico de 5 a 10 miembros,que contiene 1,2,3 o 4 heteroátomos seleccionados entre O,S y N un radical Y-Ar o un radical Y-Cy, donde Y es un simple enlace, oxígeno, azufre, nitrogeno, C1-C6-alcanodiilo o C1-C6-alcanodiiloxi; Ar es fenilo, naftilo o un anillo heteroaromático mono o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados entre dos átomos de azufre y tres átomos de nitrogeno como miembros de anillo, donde Ar es no sustituido o puede llevar cualquier combinacion de 1 a 5 radicales, seleccionados independientemente entre sí de grupo, que abarca: halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6- alquiniloxi, C1-C6- haloalcoxi, C1-C16-alquiltio; Cy es C3-C12-cicloalquilo, que es no sustituido con 1 a 6 radicales, seleccionados independiente entre si del grupo, que abarca: halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6- alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi C1-C6-alquiltio; y donde los radicales R2 enlazados con los átomos de carbono vecinos de los anillos fenilo pueden formar junto con dichos átomos de carbono, un anillo, benceno concentrato, un carbociclo condensado, saturado o parcialmente insaturado de 5, 6 o 7 miembros o un heterociclos condensado de 5, 6 o 7 miembros, que contiene 1, 2, 3, o 4 heteroátomos seleccionados entre 2 átomos de oxígeno, 2 átomos de azufre y 3 átomos de nitrogeno como miembros de anillo, y donde el anillo condensado es no sustituido o puede llevar 1, 2, 3 o 4 radicales, seleccionados independientemente entre si del grupo, que abarca: halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi y C1-C6-alquiltio; o los enantiomeros y/o sales aceptables en la agricultura y/o veterinaria de los mismos, siendo preciso que el compuesto de la formula I no sea 2-(4-tio-terc.-butil-1-indanilamino)-oxazolina. Y métodos para combatir o controlar insectos, arácnidos o nemátodos, a métodos para proteger plantas en crecimiento frente al ataque o la infestacion por insectos, arácnidos o nemátodos, a métodos para proteger a semillas frente a insectos del suelo y de las raíces y vástagos de las plántulas frente a insectos del suelo y de las hojas y a métodos para tratar, controlar, prevenir o proteger animales frente a la infestacion o infeccion por parásitos.