Patent AR-041729-A1 (AR)
Title: Compuesto de cefemo
IPC: C07D501/46
Filed: 2003-10-30
Abstract: Compuestos que pueden ser utilizados como agente antibacteriano y como medicamento para tratar enfermedades infecciosas.(antibacterianos) Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque tiene la fórmula (1) donde: R1 es alquilo inferior, hidroxialquilo (inferior) o haloalquilo (inferior) y R2 es H o un grupo de protección amino, o R1 y R2 están unidos entre sí y forman alquileno inferior o alquenileno inferior; R3 es H o alquilo inferior; R4 es como se muestra en la fórmula (2) donde A es como se muestra en los restos de fórmulas (3) donde X es O o NH; R7 es H, alquilo inferior o un grupo de protección amino; R8 es H o hidroxi; R9 es amino, mono o dialquilamino (inferior), amino protegido, guanidino, guanidino protegido o un grupo heterocíclico saturado de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 átomos de N, opcionalmente sustituido por amino o amino protegido, k, m, n y q son, de modo independiente, 0 o 1, y p es 0, 1, 2 o 3; R5 es carboxi o carboxi protegido; y R6 es amino o amino protegido, una sal farmacéuticamente aceptable de éste. Reivindicación 12: Un proceso para preparar un compuesto de fórmula (1) según la reivindicación 1 donde: R1 es alquilo inferior, hidroxialquilo (inferior) o haloalquilo (inferior) y R2 es H o un grupo de protección amino, o R1 y R2 están unidos entre sí y forman alquileno inferior o alquenileno inferior; R3 es H o alquilo inferior; R4 es como se muestra en la fórmula (2) donde A es como se muestra en los restos de fórmulas (3) donde X es O o NH; R7 es H, alquilo inferior o un grupo de protección amino; R8 es H o hidroxi; R9 es amino, mono o dialquilamino (inferior), amino protegido, guanidino, guanidino protegido o un grupo heterocíclico saturado de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 átomos de N, opcionalmente sustituido por amino o amino protegido, k, m, n y q son, de modo independiente, 0 o 1, y p es 0, 1, 2 o 3; R5 es carboxi o carboxi protegido; y R6 es amino o amino protegido, una sal de éste, caracterizado porque comprende (1) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (4) donde R1, R2, R3 y R4 son cada uno como se definieron con anterioridad, o su derivado reactivo en el grupo amino, o una sal de éste con un compuesto de la fórmula (5) donde R5 y R6 son cada uno como se definieron con anterioridad, o su derivado reactivo en el grupo carboxi, o una sal de este para obtener un compuesto de la fórmula (1) donde R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son cada uno como se definieron con anterioridad, o una sal de éste, o (2) someter un compuesto de la fórmula (1a) donde R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, A, k, m, n, p, y q son cada uno como se definieron con anterioridad, y R9a es amino protegido, guanidino protegido o un grupo heterocíclico saturado de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 átomos de N, sustituido por amino protegido, o una sal de éste a una reacción de eliminación del grupo de protección amino para obtener un compuesto de la fórmula (1b): donde R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, A, k, m, n, p y q son cada uno como se definieron con anterioridad, y R9b es amino, guanidino o un grupo heterocíclico saturado de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 átomos de N sustituido por amino, o una sal de éste, o (3) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (6) donde R5 y R6 son cada uno como se definieron con anterioridad, R10 es carboxi protegido, e Y es un grupo saliente, o una sal de éste con un compuesto de la fórmula (7), donde R1, R2, R3 y R4 son cada uno como se definieron con anterioridad, o una sal de éste para obtener un compuesto de fórmula(8) donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R10 son cada uno como se definieron con anterioridad, y ZO´- es un anión, o una sal de éste, y someter el compuesto de la fórmula (8) o una sal de éste a una reacción de eliminación del grupo de protección carboxi, para obtener un compuesto de fórmula (1) donde R1, R2, R3, R4, R5, y R6 son cada uno como se definieron con anterioridad, o una sal de éste.