Patent AR-093771-A1 (AR)
Title: Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
IPC: A01N43/56
Filed: 2013-09-27
Abstract: Reivindicación 1: Un método para controlar insectos que son resistentes a un insecticida, caracterizado porque comprende aplicar a los insectos resistentes a insecticidas al menos un compuesto de antranilamida activo como plaguicida de la fórmula (1) en donde R¹ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, metilo y halometilo; R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, halometilo y ciano; R³ se selecciona de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi-alquilo C₁₋₄; C(=O)Rᵃ, C(=O)ORᵇ y C(=O)NRᶜRᵈ; R⁴ es hidrógeno o halógeno; R⁵, R⁶ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, en donde los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados se pueden sustituir con 1 a 10 sustituyentes Rᵉ, y fenilo, que es no sustituido o tiene de 1 a 5 sustituyentes Rᶠ; o R⁵ y R⁶ juntos representan cadenas de alquileno C₂₋₇, alquenileno C₂₋₇ o alquinileno C₆₋₉ que forman, junto con el átomo de azufre al que están unidas, un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde de 1 a 4 de los grupos CH₂ en la cadena de alquileno C₂₋₇, de 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH₂ o CH en la cadena de alquenileno C₂₋₇, o de 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH₂ en la cadena de alquinileno C₆₋₉ se pueden reemplazar por 1 a 4 grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste en C=O, C=S, O, S, N, NO, SO, SO₂ y NH, y en donde los átomos de carbono y/o nitrógeno en las cadenas de alquileno C₂₋₇, alquenileno C₂₋₇ o alquinileno C₆₋₉ se pueden sustituir con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ y haloalquinilo C₂₋₆; estos sustituyentes son idénticos o diferentes entre sí si hay más de un sustituyente presente; R⁷ se selecciona del grupo que consiste en bromo, cloro, difluorometilo, trifluorometilo, nitro, ciano, OCH₃, OCHF₂, OCH₂F, OCH₂CF₃, S(=O)ₙCH₃ y S(=O)ₙCF₃; Rᵃ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 sustituyentes seleccionados de alcoxi C₁₋₄; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₆)carbonilo, alquil C₁₋₆amino y di-(alquil C₁₋₆)amino; Rᵇ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 sustituyentes seleccionados de alcoxi C₁₋₄; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ y (alcoxi C₁₋₆)carbonilo; Rᶜ, Rᵈ se seleccionan, independientemente entre si e independientemente de cada caso, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 radicales seleccionados de alcoxi C₁₋₄; alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, haloalquil C₁₋₆tio, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ y (alcoxi C₁₋₆)carbonilo; o Rᶜ y Rᵈ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que también puede contener 1 ó 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos adicionales seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir opcionalmente con halógeno, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄; Rᵉ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, -OH, -SH, -SCN, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, pueden ser parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 radicales seleccionados de alcoxi C₁₋₄; alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, haloalquil C₁₋₆tio, -ORᵃ, -NRᶜRᵈ, S(O)ₙRᵃ, -S(O)ₙNRᶜRᵈ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)NRᶜRᶜ, -C(=O)ORᵇ, -C(=S)Rᵃ, -C(=S)NRᶜRᵈ, -C(=S)ORᵇ, -C(=S)SRᵇ, -C(=NRᶜ)Rᵇ, -C(=NRᶜ)NRᶜRᵈ, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y haloalcoxi C₁₋₆; o dos radicales vecinos Rᵉ forman juntos un grupo =O, =CH(alquilo C₁₋₄), =C(alquil C₁₋₄)alquilo C₁₋₄, =N(alquilo C₁₋₆) o =NO(alquilo C₁₋₆); Rᶠ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, -OH, -SH, -SCN, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, pueden ser parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 radicales seleccionados de alcoxi C₁₋₄; alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, haloalquil C₁₋₆tio, -ORᵃ, -NRᶜRᵈ,