Patent AR-052267-A1 (AR)
Title: Proceso para preparar oxazoles por condensacion de aldehidos aromaticos con alfa-cetoximas para dar n- oxidos y posterior reaccion con derivados de acido activados
Filed: 2005-12-13
Abstract: Reivindicacion 1: Un proceso para preparar compuestos de formula (4) que comprende convertir los aldehídos aromáticos de formula (1) usando las alfa-cetoximas de formula (2) en donde R1 es H, alquilo C1-6, F, Cl, Br, I, O-alquileno C0-8-H, CF3, OCF3, SCF3, SF5, OCF2-CHF2, arilo C6-10, O-arilo C6-10, O-alquileno C1-4-arilo C6-10, NO2, COOR9, CONR10R11, SH o NR10R11, donde el arilo está sin sustituir o mono-, di- o trisustituido co F, Cl, Br, I, alquilo C1-4, O-alquilo C1-4 o CF3; donde R9 es H, Li, Na, K, 1/2 Ca, ionice de amonio que están sin sustituir o mono-, di- o trisustituidos con alquilo C1-4 o es alquilo C1-8; cada uno de R10 y R11 es independientemente H, alquilo C1-5, fenilo o CH2-fenilo, donde el fenilo está sin sustituir o mono-, di- o trisustituido con F, Cl, Br, I, alquil C1-4, O-alquilo C1-4 o CF3; o R10 y R11 junto son alquileno C4-5, donde un grupo CH2 puede reemplazarse por O, S, NH, N-CH3 o N- bencilo; R2 es H, alquilo C1-6, F, Cl, Br, I, O-alquileno C0-8-H, CF3, OCF3, SCF3, SF5, OCF2-CHF2, arilo C6-10, O-arilo C6-10, O- alquileno C1-4-arilo C6-10, NO2, COOR9, CONR10R11, SH o NR10R11, donde el arilo está sin sustituir o mono-, di- o trisustituido con F, Cl, Br, I, alquilo C1-4, O-alquilo C1-4 o CF3; donde cada uno de R9, R10 y R11 es como se ha definido anteriormente; R3 es H, alquilo C1-6, F, Cl, Br, I, O-alquileno C0-8-H, CF3, OCF3, SCF3, SF5, OCF2-CHF2, arilo C6-10, O-arilo C6-10, O-alquileno C1-4-arilo C6-10, NO2, COOR9, CONR10R11, SH o NR10R11, donde el arilo está sin sustituir o mono-, di- o trisustituido con F, Cl, Br, I, alquilo C1-4, O-alquilo C1-4 o CF3; donde cada uno de R9, R10 y R11 es como se ha definido anteriormente; W es CH, N, si o = 1, W es O, S, NR12, si o =0; o es 0 o 1; R12 es H, alquilo C1-6, alquilenofenilo C1-6, fenilo; R4 es H, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquileno C1-3-cicloalquilo C3-8, fenilo, alquilenofenilo C1-3, heteroarilo C5-6, alquileno C1-3-heteroarilo C5-6 o alquilo C1-3 que está total o parcialmente sustituido con F o es COOR9, CONR10R11; donde cada uno de R9, R10 y R11 es como se ha definido anteriormente; cada uno de R5 y R6 es independientemente es H, alquilo C1-8, F, Cl, Br, I, O-alquileno C0-8-H, O-arilo C6-10, O-alquileno C1- 4-arilo C6-10, COOR9, CONR10R11, SH o NR10R11, donde cada uno de R9, R10 y R11 es como se ha definido anteriormente; o R5 y R6 juntos son alquileno C4-5, donde un grupo CH2 puede reemplazarse por O, S, NH, N-CH3 o N-bencilo; R7 es H o alquilo C1-8; en presencia de ácidos en los N-oxidos de la formula (3) en la que cada uno de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y X1 es como se ha definido anteriormente y n1 es 0,1, 1/2 o 1/3; y el ultimo se hace reaccionar después con el reactivo R8X2 que significa: SOCl-Cl, SOBr-Br, CH3SO2-Cl, CF3SO2-Cl, C6H5SO2-Cl, p-CH3-C6H4-SO2-Cl, CH3SO2-O3SCH3, CF3SO2-O3SCF3, C6H5SO2-O3SC6H5 o p-CH3-C6H4 -SO2- O3S-C6H4-p-CH3, para dar los halometiloxazoles de la formula (4) en la que cada uno de R1, R2, R3, R4, R5, R6 y X2 es como se ha definido anteriormente y X3 es Cl, Br, CH3SO3, CF3SO3, C6H5SO3 o p-CH3-C6H4-SO3 y n2 es 0 o 1.