Patent AR-040413-A1 (AR)
Title: Heterociclilalquinos activos como herbicidas
IPC: C07D239/42
Filed: 2003-05-29
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en la cual Q representa un elemento del grupo (2); Z es =N-, lN+-O-, ó =C(R1)-; n vale 0, 1, 2, 3 o 4;siendo cada R1, independientemente de los demás, halógeno, -CN, -SCN, -SFS, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -C(R10)=NOR11, -COR12, -OR13, -SR14, -SOR15, -SO2R16, -OSO2R17, C1-8alquilo, C2-8alquenilo, C2-8alquinilo o C3-6cicloalquilo; o representa C1-8alquilo, C2-8alquenilo, o C2-8alquinilo substituidos de una a cinco veces con halógeno o de una a tres veces con -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(C1-4alquiltio)=NR28, -OR29, -SR30, -SOR31, -SO2R32 o con C3-6cicloalquilo; y/o cada R1, independientemente de los demás representa C3-6cicloalquilo substituido de una a cinco veces con halógeno, o de una a tres veces con -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(C1-4alquiltio)=NR28, -SR30, -SOR31, -SO2R32 ó C3-6cicloalquilo; y/o cada R1, independientemente de los demás representa fenilo que por su parte puede estar substituido de una a cinco veces con halógeno o C1-4alquilo o de una a tres veces con C1-4haloalquilo, C1-4alcoxi, -CN, -NO2, C1-4alquiltio, C1-4alquilsulfinilo o C1-4alquilsulfonilo; y/o dos substituyentes R1 adyacentes juntos forman un puente C1-7alquileno que puede estar interrumpido por 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre y que puede estar substituido de una a cinco veces con halógeno o con C1-6alquilo, o de una a tres veces con C1-6alcoxi, siendo la cantidad total de átomos de anillo por lo menos de 5 y a lo sumo de 9; y/o dos substituyentes R1 adyacentes juntos forman un puente C2-7alquenileno que puede estar interrumpido por 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre y que puede estar substituido de una a cinco veces con halógeno o C1-6alquilo o de una a tres veces con C1-6alcoxi, siendo la cantidad total de átomos de anillo por lo menos de 5 y a lo sumo de 9; R3 y R4 independientemente entre sí, representan hidrógeno, halógeno, -CN, C1-4alquilo o C1-4alcoxi; o R3 y R4 juntos forman C2-5alquileno; R5 representa hidrógeno o C1-8alquilo; R6 representa hidrógeno, C1-8alquilo, C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno o con C1-4alquilo o estar substituidos de una a tres veces con C1-4haloalquilo, C1-4alcoxi, -CN, -NO2, C1-4alquiltio, C1-4alquilsulfinilo o con C1-4alquilsulfonilo, o R5 y R6 conjuntamente son una cadena C2-5alquileno que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno o de azufre; R7 representa hidrógeno, C1-8alquilo, C3-8alquenilo o C3-8alquinilo, o es C1-8alquilo, C3-8alquenilo o C3-8alquinilo substituidos de una a cinco veces con halógeno o de una a tres veces con substituido de una a tres veces con C1-4alcoxi o con fenilo, pudiendo el fenilo por su parte estar substituido de una a cinco veces con halógeno o con C1-4alquilo o de una a tres veces con C1-4haloalquilo, C1-4alcoxi, -CN, -NO2, C1-4alquiltio, C1-4alquilsulfinilo, o C1-4alquilsulfonilo; R8 representa hidrógeno o C1-8alquilo; R9 representa hidrógeno o C1-8alquilo, o C1-8alquilo substituido de una a tres veces con -COOH, C1-8alcoxicarbonilo o -CN; o R9 representa C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno o con C1-4alquilo o substituido de una a tres veces con C1-4haloalquilo, C1-4alcoxi, -CN, -NO2, C1-4alquiltio, C1-4alquilsulfinilo o con C1-4alquilsulfonilo; o R8 y R9 representan conjuntamente C2-5alquileno; R10 representa hidrógeno, C1-4alquilo, C1-4haloalquilo o C3-6cicloalquilo;R11 representa hidrógeno, C1-8alquilo, C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, C1-4haloalquilo o C3-6haloalquenilo; R12 representa hidrógeno, C1-4alquilo, C1-4haloalquilo o C3-6cicloalquilo;R13 representa hidrógeno, C1-8alquilo, C3-8alquenilo o C3-8alquinilo; o R13 representa fenilo o fenil-C1-6alquilo, pudiendo por su parte el anillo fenilo estar substituido de una a cinco veces con C1-4alquilo o de una a tres veces con C1-4halo-alquilo, C1-4alcoxi, -CN, -NO2, C1-8alquiltio, C1-8alquilsulfinilo o C1-8alquilsulfonilo; o R13 representa C1-8alquilo substituido de una a cinco veces con halógeno o substituido de una a tres veces con -CN, C1-6alquilamino, di(C1-6alquil)amino o con C1-4alcoxi; R14 representa hidrógeno, C1-8alquilo, C3-8alquenilo o C3-8alquinilo, o C1-8alquilo substituido de una a cinco veces con o de una a tres veces con -CN o C1-4alcoxi; R15, R16 y R17 independientemente entre si representan cada uno de ellos C1-8alquilo, C3-8alquenilo o C3-8alquinilo, o C1-8alquilo substituido de una a cinco veces con halógeno o substituido de una a tres veces con -CN o C1-4alcoxi; R18 representa hidrógeno o C1-8alquilo; R19 representa hidrógeno, C1-8alquilo, C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno o con C1-4alquilo o substituido de una a tres veces con C1-4haloalquilo, C1-4alcoxi, -CN, -NO2, C1-4alquiltio, C1-4alquilsulfinilo o con C1-4alquilsulfonilo; o R18 y R19 conjuntamente representan una cadena C2-5alquileno que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno o de; R20 representa hidrógeno, C1-8alquilo, C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno o con C1-4alquilo o substituido de una a tres veces con C1-4haloalquilo, C1-4alcoxi, -CN, -NO2, C1-4alquiltio, C1-4alquilsulfinilo o con C1-4alquilsulfonilo; R21 representa hidrógeno o C1-8alquilo; R22 representa hidrógeno o C1-8alquilo, o es C1-8alquilo substituido de una a tres veces con -COOH, C1-8alcoxicarbonilo o -CN, o R22 representa C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno o con C1-4alquilo o substituido de una a tres veces con C1-4haloalquilo, C1-4alcoxi, -CN, -NO2, C1-4alquiltio, C1-4alquilsulfinilo o con C1-4alquilsulfonilo; o R21 y R22 conjuntamente son una cadena C2-5alquileno; R23 representa hidrógeno, C1-4alquilo, C1-4haloalquilo o C3-6cicloalquilo; R24 representa hidrógeno, C1-4alquilo, C1-4haloalquilo o C3-6cicloalquilo; R25 representa hidrógeno, C1-4alquilo,C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, C1-4haloalquilo o C3-6haloalquenilo; R26 representa hidrógeno o C1-8alquilo; R27 representa hidrógeno o C1-8alquilo, o es C1-8alquilo substituido de una a tres veces con -COOH, C1-8-alcoxicarbonilo o -CN, o R27 representa C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno o con C1-4alquilo o substituido de una a tres veces con C1-4haloalquilo, C1-4alcoxi, -CN, -NO2, C1-4alquiltio, C1-4alquilsulfinilo o con C1-4alquilsulfonilo; o R26 y R27 conjuntamente representan una cadena C2-5alquileno; R28 representa hidrógeno o C1-8alquilo; R29 y R30 independientemente entre sí representan hidrógeno, C1-8alquilo,C3-8alquenilo o C3-8alquinilo, o C1-8alquilo substituido de una a cinco veces con halógeno o substituido de una a tres veces con -CN o C1-4alcoxi; R31 y R32 independientemente entre sí, representan C1-8alquilo, C3-8alquenilo o C3-8alquinilo, o C1-8alquilo substituido de una a cinco veces con halógeno o substituido de una a tres veces con -CN o C1-4alcoxi; m vale 0, 1, 2 o 3; cada uno de los R2 independientemente de los demás, representa halógeno, -CN, -SCN, -OCN, -N3, -SF5, -NO2, -NR33R34, -CO2R35, -CONR36R37, -C(R38)=NOR39, -COR40, -OR41, -SR42, -SOR43, -SO2R44, -OSO2R45, -N([CO]pR46)COR47, -N(OR54)COR55, -N(R56)SO2R57, -N(SO2R58)SO2R59, -N=C(OR60)R61, -CR62(OR63)OR64, -OC(O)NR65R66, -SC(O)NR67R68, -OC(S)NR69R70 o -N-ftalimida; y/o R2 representa un sistema de anillo heterocíclico de 5 a 7miembros que puede ser aromático, o estar saturado total o parcialmente y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre, pudiendo dicho sistema de anillo heterocíclico estar substituido de una a cinco veces con halógeno o con C1-4alquilo o substituido de una a tres veces con C1-4haloalquilo, hidroxi-C1-4alquilo, C1-4alcoxi, C1-4alcoxi-C1-4alquilo, -CN, -NO2, C1-6alquiltio, C1-6alquilsulfinilo o C1-6alquilsulfonilo; R33 representa hidrógeno o C1-8alquilo; y R34 representa hidrógeno, C1-8alquilo, C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, CH3C(O)-, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno o con C1-4alquilo o substituido de una a tres veces con C1-4haloalquilo, C1-4alcoxi, -CN, -NO2, C1-4alquiltio, C1-4alquilsulfinilo o con C1-4alquilsulfonilo; o R33 y R34 representan conjuntamente una cadena C2-5alquileno que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno o con un átomo de azufre; R35 representa hidrógeno, C1-8alquilo,C3-8alquenilo o C3-8alquinilo, o representa C1-8alquilo, C3-8alquenilo o C3-8alquinilo substituidos de una a cinco veces con halógeno o substituido de una a tres veces con C1-4alcoxi o fenilo, pudiendo fenilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno o con C1-4alquilo o substituido de una a tres veces con C1-4haloalquilo, C1-4alcoxi, -CN, -NO2, C1-4alquiltio, C1-4alquilsulfinilo o con C1-4alquilsulfonilo; R36 representa hidrógeno o C1-8alquilo; R37 representa hidrógeno o C1-8alquilo, o C1-8alquilo substituido de una a tres veces con -COOH, C1-8alcoxicarbonilo o -CN; o R37 representa C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar substituidos de una a cinco veces con halógeno o con C1-4alquilo o estar substituidos de una a tres veces con C1-4haloalquilo, C1-4alcoxi, -CN, -NO2, C1-4alquiltio, C1-4alquilsulfinilo o con C1-4alquilsulfonilo; o R36 y R37 conjuntamente representan C3-5alquileno; R38 representa hidrógeno, C1-4alquilo, C1-4haloalquilo o C3-6cicloalquilo; R39 representa hidrógeno, C1-8alquilo, C3-8a