Patent AR-105360-A1 (AR)
Title: Hidrazidas de ácido carboxílico heteroarilo sustituidas o sus sales y su uso para aumentar la tolerancia al estrés en plantas
Inventor: PHILIPPE DESBORDES
IPC: C07D401/12
Filed: 2016-07-14
Abstract: Para aumentar la tolerancia al estrés abiótico, así como para aumentar el crecimiento de las plantas y/o para aumentar el rendimiento de la planta. Reivindicación 1: Hidrazidas de ácido carboxílico heteroarilo sustituidas de la formula general (1) o sales de los mismos, donde R¹, R² y R⁷ son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, NR²¹R²², OR²³, S(O)ₙR²⁴, tiocianato, isotiocianato, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, pentafluortio, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, COOR²³, CONR²¹R²², COR²³, -C=NOR²³, R²¹R²²N-C₁₋₈-alquilo, R²³OOC-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alquinilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquinilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquinilo, tris-[C₁₋₈-alquilo]sililC₂₋₈-alquinilo, bis-[C₁₋₈-alquilo](aril)sililC₂₋₈-alquinilo, bis-aril[C₁₋₈-alquilo]sililC₂₋₈-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₂₋₈-alquinilo, arilo-C₂₋₈-alquenilo, heteroarilo-C₂₋₈-alquenilo, heterociclilo-C₂₋₈-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₂₋₈-alquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilaminosulfonilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino sulfonilamino, diazo, diazo arilo, tris-[C₁₋₈-alquilo]sililo, bis-[C₁₋₈-alquilo](aril)silil, bis-aril[C₁₋₈-alquilo]silil; X¹, X² y X³ son iguales o diferentes y representan independientemente O (oxígeno), S (azufre), N (nitrógeno), la agrupación C-R² o la agrupación N-R²⁰, sin embargo en ningún caso un átomo O y un átomo S son adyacentes y en ningún caso uno o mas átomos O ó átomos S está contenido en el anillo formado de 5 miembros y donde R² en la agrupación C-R² y R²⁰ en la agrupación N-R²⁰ tienen significados idénticos o diferentes según se define anteriormente o a continuación; W es O (oxígeno) o S (azufre); A¹, A², A³, A⁴ y A⁵ son iguales o diferentes y representan independientemente N (nitrógeno) o la agrupación C-R⁷, sin embargo en ningún caso más de dos átomos N son adyacentes, y en el que R⁷ en la agrupación C-R⁷ tiene los mismos o diferentes significados respectivamente según la definición anterior; R³ representa C₁₋₈-alquilo, ciano-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquiltio-C₁₋₈-alquilo, R²¹R²²N-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo; R⁴ representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilamino-C₁₋₈-alquilo, bis-[C₁₋₈-alquilo]amino-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilamino-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, COR²³, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonilo, C₂₋₈-alquiniloxicarbonilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, heteroarilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, CONR²¹R²², SO₂R²⁴, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquiniloxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo-C₁₋₈-alquilo; R⁵ y R⁶ representan independientemente hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquiltio-C₁₋₈-alquilo, COOR²³, CONR²¹R²², hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquiniloxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo; R³ y R⁴ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de 3 a 7 miembros totalmente saturado, parcialmente saturado o totalmente insaturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos y opcionalmente adicionalmente sustituido; R¹ y X¹, si X¹ representa un grupo C-R², forman un anillo de 5 - 7 miembros opcionalmente sustituido, totalmente saturado, parcialmente saturado o totalmente insaturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos, con los átomos a los que están unidos; X¹ y X², si ambos representan un grupo C-R², forman un anillo de 5 - 7 miembros opcionalmente sustituido, totalmente saturado, parcialmente saturado o totalmente insaturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos, con los átomos a los que están unidos; A¹ y A², si ambos representan un grupo C-R⁷, forman un anillo de 5 - 7 miembros opcionalmente sustituido, totalmente saturado, parcialmente saturado o totalmente insaturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos, con los átomos a los que están unidos; A² y A³, si ambos representan un grupo C-R⁷, forman un anillo de 5 - 7 miembros opcionalmente sustituido, totalmente saturado, parcialmente saturado o totalmente insaturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos, con los átomos a los que están unidos; y A³ y A⁴, si ambos representan un grupo C-R⁷, forman un anillo de 5 - 7 miembros opcionalmente sustituido, totalmente saturado, parcialmente saturado o totalmente insaturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos, con los átomos a los que están unidos; Y es un enlace o representa los grupos Y-1 a Y-7 del grupo de fórmulas (2), en el que R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸ y R¹⁹ tiene cada uno el significado que se define a continuación y en el que la flecha representa un enlace del anillo de 6 miembros con los grupos A¹, A², A³, A⁴ y A⁵; R⁸ R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ R¹⁶, R¹⁷ R¹⁸ y R¹⁹ representan independientemente hidrógeno, halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquiltio-C₁₋₈-alquilo, COOR²³; R⁵ y R⁶ junto con el átomo al que están unidos forman un anillo de 5 a 7 miembros totalmente saturado o parcialmente saturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos y opcionalmente adicionalmente sustituido; R²⁰ representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₁₋₈-alcoxi, arilo, heteroarilo, heterociclilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, arilo-C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, heteroarilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, arilsulfinilo, heteroarilsulfinilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinilo; n es 0, 1 ó 2; R²¹ y R²² son iguales o diferentes y representan independientemente hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, COR²³, SO₂-R²⁴, C₁₋₈-alquilo-HNO₂S-, C₃₋₈-cicloalquilo-HNO₂S-, heterociclilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, heteroarilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonilo, C₂₋₈-alquiniloxicarbonilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo; R²³ representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo,C₂₋₈-alqueniloxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo; y R²⁴ representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, NR²¹R²².