Patent ES-2181413-T3 (ES)
Title: Nuevas dihidropiridinas sustituidas en 2 con heterociclo.
Inventor: GOLDMANN SIEGFRIED
IPC: C07D/
Filed: 1999-04-07
Granted: 2003-02-16
Abstract: Dihidropirimidinas con la fórmula general (I) o su forma isomérica (Ia) en las que R1 representa fenilo, furilo, tienilo, piridilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o un resto de fórmula donde los sistemas de anillos antes expuestos están sustituidos eventualmente una o varias veces, de forma igual o diferente, con sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, triflúormetilo, nitro, ciano, triflúormetoxi, carboxilo, hidroxilo, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6 y alquilo C1-C6 que a su vez puede estar sustituido con arilo con 6 a 10 átomos de carbono o halógeno, y/o los sistemas de anillos expuestos están sustituidos eventualmente con grupos de fórmula -S- R6, NR7R8, CO-NR9R10, SO2-CF3 y -A-CH2-R11, en las que R6 significa fenilo que está sustituido eventualmente con halógeno, R7, R8, R9 y R10 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, fenilo, fenilo sustituido con hidroxi, hidroxi, acilo C1-C6 o alquilo C1-C6 que a su vez puede estar sustituido con hidroxi, alcoxicarbonilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con hidroxi, A significa un resto O, S, SO o SO2, R11 significa fenilo que está sustituido eventualmente de una a varias veces, de forma igual o diferente, con sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, nitro, triflúormetilo, alquilo C1-C6 y alcoxi C1-C6, R2 representa un resto de fórmula -OR12 o -NR13R14, en las que R12 significa hidrógeno, alcoxicarbonilo C1-C6 o un resto de hidrocarburo C1-C8 saturado o insaturado, de cadena lineal, ramificado o cíclico, que contiene eventualmente uno o dos miembros de cadena de heteroátomos iguales o diferentes del grupo formado por O, CO, NH, -N-alquilo-(C1-C4), -N-(alquilo(C1- C4))2, S o SO2 y que eventualmente está sustituido con halógeno, nitro, ciano, hidroxi, arilo con 6 a 10 átomos de carbono o aralquilo con 6 a 10 átomos de carbono, heteroarilo o un grupo de fórmula - NR15R16, en la que R15 y R16 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, bencilo o alquilo C1-C6, R13 y R14 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, alquilo C1-C6 o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, R3 representa hidrógeno, amino o un resto de fórmula representa formilo, ciano o triflúormetilo, o representa un resto de hidrocarburo saturado o insaturado, de cadena lineal, ramificado o cíclico, con hasta 8 átomos de carbono que eventualmente está sustituido una o varias veces, de forma igual o diferente, con ariloxi con 6 a 10 átomos de carbono, azido, ciano, hidroxi, carboxilo, alcoxicarbonilo C1- C6, un anillo heterocíclico con 5 a 7 miembros, alquiltío C1-C6, alcoxi C1-C6 que a su vez puede estar sustituido con azido o amino, y/o que está sustituido con triazolilo que a su vez puede estar sustituido hasta 3 veces con alcoxicarbonilo C1-C6, y/o que puedeestar sustituido con grupos de fórmula -OSO2-CH3 o (CO)a-NR17R18, en las que a significa un número de 0 a 1, R17 y R18 son iguales o diferentes y significan hidrógeno o arilo, aralquilo con 6 a 10 átomos de carbono, o significan alquilo C1-C6 que eventualmente está sustituido con alcoxicarbonilo C1-C6, hidroxilo, fenilo o bencilo, donde el fenilo o el bencilo están sustituidos eventualmente una o varias veces, de forma igual o diferente, con hidroxi, carboxilo, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, o alquilo C1-C6 que eventualmente está sustituido con grupos de fórmula NH-CO-CH3 o NH-CO-CF3, R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, acetilo o benzoílo, D representa un átomo de oxígeno o de azufre, R5 representa hidrógeno, halógeno o alquilo de cadena lineal o ramificado con hasta 6 átomos de carbono, y sus sales.