Patent AR-106084-A1 (AR)
Title: Benzamidas sustituidas con isoxazolina como insecticidas
Inventor: ANDR STOLLER
IPC: C07D413/12
Filed: 2016-09-21
Abstract: Compuestos e intermediarios y los estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros, N-óxidos y sales agroquímicamente aceptables de estos compuestos, así como sus usos como insecticidas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde A¹, A², A³ y A⁴ son independientemente unos de otros, C-H, C-R⁵ o N; R¹ es hidrógeno, formilo, alquilo C₁₋₈, (alquil C₁₋₈)carbonil-, alcoxi C₁₋₈, (alcoxi C₁₋₈)-(alquilo C₁₋₈) o (alcoxi C₁₋₈)carbonilo, fenil-(alcoxi C₁₋₈)carbonilo, fenil-(alquilo C₁₋₄), fenil-(alquilo C₁₋₄) donde el resto fenilo está sustituido con de uno a tres R⁷; R² es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₈ o alquilo C₁₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵃ, haloalquilo C₁₋₈ o haloalquilo C₁₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵃ, cicloalquilo C₃₋₈ o cicloalquilo C₃₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵇ cicloalquilo C₃₋₈ donde un átomo de carbono se reemplaza por O, S, S(O) o SO₂, o (cicloalquil C₃₋₈)-(alquilo C₁₋₈), (cicloalquil C₃₋₈)-(alquilo C₁₋₈) donde un átomo de carbono en el grupo cicloalquilo se reemplaza por O, S, S(O) o SO₂, o (cicloalquil C₃₋₈)-(haloalquilo C₁₋₈), alquenilo C₂₋₈ o alquenilo C₂₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵃ, haloalquenilo C₂₋₈ o haloalquenilo C₂₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵃ, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, fenilo, fenilo sustituido con de uno a tres R⁷, fenil-(alquilo C₁₋₄), fenil-(alquilo C₁₋₄) donde el resto fenilo está sustituido con de uno a tres R⁷, heteroarilo de 5 - 6 miembros, heteroarilo de 5 - 6 miembros sustituido con de uno a tres R⁷, heteroaril-(alquilo C₁₋₄) de 5 - 6 miembros o heteroaril-(alquilo C₁₋₄) de 5 - 6 miembros donde el resto heteroarilo está sustituido con de uno a tres R⁷, -NH(R⁸), -N(R⁸)(R⁹), -OR¹⁰, -SR¹⁰, -S(O)R¹⁰, -S(O)₂R¹⁰, COR¹⁰, COOR¹⁰; R³ es haloalquilo C₁₋₈; R⁴ es fenilo o fenilo sustituido con de uno a tres R⁶ᵇ, o piridina o piridina sustituida con de uno a tres R⁶ᵇ; R⁵ es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ o (alcoxi C₁₋₈)carbonil-, o dos R⁵ en átomos de carbono adyacentes forman conjuntamente un puente -CH=CH-CH=CH- o un puente -N=CH-CH=CH-; cada R⁶ᵃ es independientemente halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, oxo, alquilamino C₁₋₈, hidroxiimino, alquiloxiimino C₁₋₈, di(alquil C₁₋₈)amino, alcoxi C₁₋₈, acetiloxi, formiloxi, haloalcoxi C₁₋₈, alquiltio C₁₋₄ o tri(alquil C₁₋₄)sililo; cada R⁶ᵇ es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, amino, alquilamino C₁₋₈, di(alquil C₁₋₈)amino, hidroxilo, alquiltio C₁₋₄, alcoxi C₁₋₈ o haloalcoxi C₁₋₈; R⁷ es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈ o haloalcoxi C₁₋₈; R⁸ y R⁹ son independientemente hidrógeno, ciano, ciano-(alquilo C₁₋₈), alquilo C₁₋₈ o alquilo C₁₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵃ, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵃ, alcoxi C₁₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵃ, haloalquilo C₁₋₈ o haloalquilo C₁₋₈ sustituido con dé uno a tres R⁶ᵃ, cicloalquilo C₃₋₈ o cicloalquilo C₃₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵇ, cicloalquilo C₃₋₈ donde un átomo de carbono se reemplaza por O, S, S(O) o SO₂, o (cicloalquil C₃₋₈)-(alquilo C₁₋₈), (cicloalquil C₃₋₈)-(alquilo C₁₋₈) donde un átomo de carbono en el grupo cicloalquilo se reemplaza por O, S, S(O) o SO₂, o (cicloalquil C₃₋₈)-(haloalquilo C₁₋₈), alquenilo C₂₋₈ o alquenilo C₂₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵃ, haloalquenilo C₂₋₈ o haloalquenilo C₂₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵃ, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, fenilo, fenilo sustituido con de uno a tres R⁷, fenil-(alquilo C₁₋₄), fenil-(alquilo C₁₋₄) donde el resto fenilo está sustituido con de uno a tres R⁷, heteroarilo de 5 - 6 miembros, heteroarilo de 5 - 6 miembros sustituido con de uno a tres R⁷, (heteroaril de 5 - 6 miembros)-(alquilo C₁₋₄) o (heteroaril de 5 - 6 miembros)-(alquilo C₁₋₄) donde el resto heteroarilo está sustituido con de uno a tres R⁷, o R⁸ y R⁹, junto con el átomo de nitrógeno, se pueden unir mediante una cadena de alquileno C₃₋₈, una cadena de alquileno C₃₋₈ sustituida con de uno a tres R⁶ᵇ o una cadena de alquileno C₃₋₈ donde un átomo de carbono se reemplaza por O, S, S(O) o SO₂; R¹⁰ es hidrógeno, ciano, ciano-(alquilo C₁₋₈), alquilo C₁₋₈ o alquilo C₁₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵃ, haloalquilo C₁₋₈ o haloalquilo C₁₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵃ, cicloalquilo C₃₋₈ o cicloalquilo C₃₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵇ, cicloalquilo C₃₋₈ donde un átomo de carbono se reemplaza por O, S, S(O) o SO₂, o (cicloalquil C₃₋₈)-(alquilo C₁₋₈), (cicloalquil C₃₋₈)-(alquilo C₁₋₈) donde un átomo de carbono en el grupo cicloalquilo se reemplaza por O, S, S(O) o SO₂, o (cicloalquil C₃₋₈)-(haloalquilo C₁₋₈), alquenilo C₂₋₈ o alquenilo C₂₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵃ, haloalquenilo C₂₋₈ o haloalquenilo C₂₋₈ sustituido con de uno a tres R⁶ᵃ, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, fenilo, fenilo sustituido con de uno a tres R⁷, fenil-(alquilo C₁₋₄), fenil-(alquilo C₁₋₄) donde el resto fenilo está sustituido con de uno a tres R⁷, heteroarilo de 5 - 6 miembros, heteroarilo de 5 - 6 miembros sustituido con de uno a tres R⁷, (heteroaril de 5 - 6 miembros)-(alquilo C₁₋₄) o (heteroaril de 5 - 6 miembros)-(alquilo C₁₋₄) donde el resto heteroarilo está sustituido con de uno a tres R⁷; y una de sus sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables. Reivindicación 8: Un compuesto de fórmula (2) donde A¹, A², A³, A⁴, R¹ y R² son como se han definido para un compuesto de fórmula (1) en cualquiera de las reivindicaciones 1 - 7 y XB es un halógeno, tal como bromo, o XB es ciano, formilo, CH=N-OH o acetilo; o una de sus sales o N-óxidos. Reivindicación 9: Un compuesto de fórmula (3) donde A¹, A², A³, A⁴, R¹ y R² son como se han definido para un compuesto de fórmula (1) en cualquiera de las reivindicaciones 1 - 7 y XC es CH₂-halógeno, CH=C(R³)R⁴ o CH₂C(OH)(R³)R⁴ donde R³ y R⁴ son como se han definido para un compuesto de fórmula (1); o una de sus sales o N-óxidos. Reivindicación 10: Un compuesto de fórmula (4) donde R¹ y R² son como se han definido para un compuesto de fórmula (1) en cualquiera de las reivindicaciones 1 - 7; o una de sus sales o N-óxidos. Reivindicación 11: Un compuesto de fórmula (5) donde A¹, A², A³, A⁴, R¹, R³ y R⁴ son como se han definido para un compuesto de fórmula (1) en cualquiera de las reivindicaciones 1 - 7; o una de sus sales o N-óxidos.