Patent AR-074339-A1 (AR)
Title: Derivados de (piridil) -azinilamida sustituidos como agentes de proteccion de plantas
Filed: 2009-11-13
Abstract: Procedimiento de preparación, preparación de compuestos intermedios, a su utilización como agentes fungicidas activos, específicamente en forma de composiciones fungicidas, y a los métodos para el control de hongos fitopatógenos, especialmente de plantas, utilizando estos compuestos o composiciones. Reivindicación 1: Un derivado de piridil-azinilamino sustituido de fórmula (1) en la que W representa fenilo o un heterociclo saturado o insaturado, aromático o no aromático, de 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende hasta 4 heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes; A representa un átomo de carbono o nitrógeno; Q1 independientemente representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-l6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carbamoilo, un grupo N-hidroxicarbamoilo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C1-6, un alquilo C1-6, un tri(alquil C1-8)silil-alquilo C1-8, cicloalquilo C1-8, tri(alquil C1-8)silil-cicloalquilo C1-8, un halógenoalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halógenocicloalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-8, un alquinilo C2-8, un alqueniloxi C2-8, un alquiniloxi C2-8, un alquilamino C1-8, un di-(alquil C1-8)amino, un alcoxi C1-8, un halógenoalcoxi C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfanilo C1-8, un halógenoalquilsulfanilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-8, un halógenoalqueniloxi C2-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-8, un halógenoalquiniloxi C3-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alquil C1-8)carbonilo, un (halógenoalquil C1-8)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alquil C1-8)carbamoilo, un di-(alquil C1-8)carbamoilo, un N-(alquil C1-8)oxicarbamoilo, un (alcoxi C1-8)carbamoilo, un N-(alquil C1-8)-(alcoxi C1-8)carbamoilo, un (alcoxi C1-8)carbonilo, un (halógenoalcoxi C1-8)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alquil C1-8)carboniloxi, un (halógenoalquil C1-8)carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alquil C1-8)carbonilamino, un (halógenoalquil C1-8)carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alquil C1-8)aminocarboniloxi, un di-(alquil C1-8)aminocarboniloxi, un (alquil C1-8)oxicarboniloxi, un alquilsulfenilo C1-8, un halógenoalquilsulfenilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-8, un halógenoalquilsulfinilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfonilo C1-8, un halógenoalquilsulfonilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alquil C1-8)aminosulfamoilo, un di-(alquil C1-8)aminosulfamoilo, un (alcoxiimino C1-6)-(alquilo C1-6), un (alqueniloxiimino C1-6)-(alquilo C1-6), un (alquiniloxiimino C1-6)-(alquilo C1-6), un 2-oxopirrolidin-1-ilo, (benciloxiimino)-(alquilo C1-6), alcoxialquilo C1-8, halógenoalcoxialquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, benciloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenoxi, fenilsulfanilo, o fenilamino; pudiendo estar sustituidos cada uno de estos grupos o sustituyentes, cuando sea químicamente posible; p representa 1, 2, 3, 4 ó 5; Ra representa un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un (alcoxi C1-8)carbonilo, un (halógenoalcoxi C1-8)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alquil C1-8)carbonilo, un (halógenoalquil C1-8)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfonilo C1-8, un halógenoalquilsulfonilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilo C1-8, un cicloalquilo C1-8, un halógenoalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halógenocicloalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-8, un alquinilo C2-8, un alcoxialquilo C1-8, un halógenoalcoxialquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, siendo posible que cada uno de estos grupos o sustituyentes sea sustituido cuando sea químicamente posible; Rb y Rc representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un ciano, un alquilo C1-8, un cicloalquilo C1-8, un halógenoalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un halógenocicloalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; siendo posible que cada uno de estos grupos o sustituyentes, sea sustituido cuando sea químicamente posible; X independientemente representa un alquilo C1-10, un halógenoalquilo C1-10, un átomo de halógeno o un ciano; siendo posible que cada uno de estos grupos o sustituyentes sea sustituido cuando sea químicamente posible; n representa 0, 1, 2 ó 3; Y y Z independientemente representan Q2, OQ2, SQ2, NRdQ2; o Y y Z pueden formar juntos un carbociclo de 3, 4, 5 ó 6 miembros sustituido o no sustituido, que comprende hasta 4 heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en N, o, S; L2 representa un enlace directo, O, S(O)0-3, NRe, CRfRg; Q2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carbamoilo, un grupo N-hidroxicarbamoilo, un grupo carbamato, grupo (hidroxiimino)-alquilo C1-6, alquilo C1-8, tri(alquil C1-8)silil-(alquilo C1-8), cicloalquilo C1-8, tri(alquil C1-8)silil-(cicloalquilo C1-8), halógenoalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, halógenocicloalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alquilamino C1-8, di-(alquil C1-8)amino, alcoxi C1-8, halógenoalcoxi C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, alquilsulfanilo C1-8, halógenoalquilsulfanilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C2-8, halógenoalqueniloxi C2-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C3-8, halógenoalquiniloxi C3-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquil (C1-8)carbonilo, (halógenoalquil C1-8)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (alquil C1-8)carbamoilo, di-(alquil C1-8)carbamoilo, N-(alquil C1-8)oxicarbamoilo, (alcoxi C1-8)carbamoilo, N-(alquil C1-8)-(alcoxi C1-8)carbamoilo, (alcoxi C1-8)carbonilo, (halógenoalcoxi C1-8)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (alquil C1-8)carboniloxi, (halógenoalquil C1-8}carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (alquil C1-8)carbonilamino, (halógenoalquil C1-8)carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (alquil C1-8)aminocarboniloxi, di-(alquil C1-8)aminocarboniloxi, (alquil C1-8)oxicarboniloxi, alquilsulfenilo C1-8, halógenoalquilsulfenilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo C1-8, halógenoalquilsulfinilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo C1-8, halógenoalquilsulfonilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilaminosulfamoilo C1-8, di-(alquil C1-8)aminosulfamoilo, (alcoxiimino C1-6)-(alquilo C1-6), (alqueniloxiimino C1-6)-(alquilo C1-6), (alquiniloxiimino C1-6)-(alquilo C1-6), (2-oxopirrolidin-1-il)-(alquilo C1-8), (2-oxopirrolidin-1-il)-(halógenoalquilo C1-8) que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (2-oxopiperidin-1-il)-(alquilo C1-8), (2oxopiperidin-1-il)-(halógenoalquilo C1-8) que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (2-oxoazepan-1-il)-(alquilo C1-8), (2-oxoazepan-1-il)-(halógenoalquilo C1-8) que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (benciloxiimino)-(alquilo C1-8), aIcoxiaIquilo C1-8, halógenoalcoxialquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, benciloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenoxi, fenilsulfenilo, fenilamino, o un heterociclo de 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende hasta 4 heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en N, O, S; siendo posible que cada uno de estos grupos o sustituyentes, sea sustituido cuando sea químicamente posible; Alternativamente, L2 y Q2 pueden formar juntos un heterociclo de 4, 5, 6 ó 7 miembros sustituido o no sustituido, que comprende hasta 4 heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en N, O, S; Rd, Re, Rf, y Rg, representan independientemente un átomo de hidrógeno un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carbamoilo, un grupo N-hidroxicarbamoilo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)-(alquilo C1-6), alquilo C1-8, tri(alquil C1-8)sililo, tri(alquil C1-8)silil-(alquilo C1-8), cicloalquilo C1-8, tri(alquil C1-8)silil-(cicloalquilo C1-8), halógenoalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alquilamino C1-8, di-(alquil C1-8)amino, alcoxi C1-8, halógenoalcoxi C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, alquilsulfanilo C1-8, halógenoalquilsulfanilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C2-8, halógenoalqueniloxi C2-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C3-8, halógenoalquiniloxi C3-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (alquil C1-8)carbonilo, (halógenoalquil C1-8)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (alquil C1-8)carbamoilo, di-(alquil C1-8)carbamoilo, N-(alquil C1-8)oxicarbamoilo, (alcoxi C1-8)carbamoilo, N-(alquil C1-8)-(alcoxi C1-8)carbamoilo, (alcoxi C1-8)carbonilo, (halógenoalcoxi C1-8)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (alquil C1-8)carboniloxi, (halógenoalquil C1-8)carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (alquil C1-8)carbonilamino, (halógenoalquil C1-8)carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (alquil C1-8)aminocarboniloxi, di-(alquil C1-8)aminocarboniloxi, (alquil C1-8)oxicarboniloxi, alquilsulfenilo C1-8, halógenoalquilsulfenilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo C1-8, halógenoalquilsulfinilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo C1-8, halógenoalquilsulfonilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (alquil C1-8)aminosulfamoilo, di-(alquil C1-8)aminosulfamoilo, (alcoxiimino C1-6)-(alquilo C1-6), (alqueniIoxiimino C1-6)-(alquilo C1-6), (alquinil