Patent ES-2688548-T3 (ES)
Title: Compuestos aza bicíclicos como agonistas del receptor muscarínico M1
Inventor: BROWN GILES ALBERT
IPC: C07D491/107
Filed: 2015-02-06
Granted: 2018-11-05
Abstract: Un compuesto de fórmula (1b):**Fórmula** o una sal del mismo, en donde Q es un anillo heterocíclico de cinco o seis o siete miembros opcionalmente sustituido que contiene 1,2, 3 o 4 miembros de anillo de heteroátomo seleccionados de N, O y S; en donde Q puede estar sustituido con uno, dos o tres sustituyentes, que pueden seleccionarse de R1 y/o R2 en donde R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes o Q puede estar sustituido con (L)-R10, (L)-R11 y (L)-R12, en donde L es un enlace o un grupo CH2; R10, R11 y R12 se seleccionan independientemente de hidrógeno; flúor; cloro; bromo; ciano; oxo; hidroxi; OR15; NR15R16; COR15; CSR15; COOR15; COSR15; OCOR15; NR17COR15; CONR15R16; CSNR15R16; NR17CONR15R16; R17COOR15; OCONR15R16; SR15; SOR15 y SO2R15; un grupo hidrocarbonado no aromático C1-6 que está opcionalmente sustituido con uno a seis átomos de flúor y en donde uno o dos, pero no todos, los átomos de carbono del grupo hidrocarbonado pueden sustituirse opcionalmente por un heteroátomo seleccionado de O, N y S y formas oxidadas de los mismos; y un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido que contiene 0,1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, N y S y formas oxidadas de los mismos, en donde los sustituyentes opcionales para el anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido se seleccionan del grupo R8; R1 se selecciona de hidrógeno; flúor; cloro; bromo; ciano; oxo; hidroxi; OR5; NR5R6; COR5; COOR5; OCOR5; NR7COR5; CONR5R6; NR7CONR5R6; NR7COOR5; OCONR5R6; SR5; SOR5 y SO2R5; un grupo hidrocarbonado no aromático C1-6 que está opcionalmente sustituido con uno a seis átomos de flúor y en donde uno o dos, pero no todos, los átomos de carbono del grupo hidrocarbonado pueden sustituirse opcionalmente por un heteroátomo seleccionado de O, N y S y formas oxidadas de los mismos; y un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido que contiene 0, 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, N y S y formas oxidadas de los mismos, en donde los sustituyentes opcionales para el anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido se seleccionan del grupo R8; R2 se selecciona de hidrógeno; flúor; cloro; bromo; ciano; hidroxi; metoxi; OR5; NR5R6; COR5; COOR5; OCOR5; NR7COR5; CONR5R6; NR7CONR5R6; NR7COOR5; OCONR5R6; SR5; SOR5 y SO2R5; y un grupo hidrocarbonado no aromático C1-6; o R1 y R2 pueden unirse entre sí para formar un anillo aromático condensado de 6 miembros; R5, R6 y R7 son iguales o diferentes y cada uno se selecciona independientemente de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado C1-4 no aromático opcionalmente sustituido con uno o más átomos de flúor, o un grupo de fórmula CH2N(Ra)COORb; Ra se selecciona de hidrógeno y un grupo hidrocarbonado C1-4 no aromático; Rb es un grupo hidrocarbonado C1-4 no aromático que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de flúor; cloro; bromo; ciano; hidroxi; metoxi; amino; o un grupo cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo; R8 se selecciona de hidrógeno; flúor; cloro; bromo; ciano; oxo; hidroxi; OR5; NR5R6; COR5; COOR5; OCOR5; NR7COR5; CONR5R6; NR7CONR5R6; NR7COOR5; OCONR5R6; SR5; SOR5 y SO2R5; y un grupo hidrocarbonado no aromático C1-6 que está opcionalmente sustituido con uno a seis átomos de flúor y en donde uno o dos, pero no todos, los átomos de carbono del grupo hidrocarbonado pueden sustituirse opcionalmente por un heteroátomo seleccionado de O, N y S y formas oxidadas de los mismos; R15, R16 y R17 son iguales o diferentes, o pueden unirse entre sí para formar un anillo, y cada uno se selecciona independientemente de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado C1-6 no aromático opcionalmente sustituido con uno o más átomos de flúor y en donde uno o dos, pero no todos, los átomos de carbono del grupo hidrocarbonado pueden sustituirse opcionalmente por un heteroátomo seleccionado de O, N y S y formas oxidadas de los mismos; o un grupo de fórmula CH2N(Ra)COORb; o un grupo de fórmula (L)-R18 en donde L es un enlace o un grupo CH2 y R18 es un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido que contiene 0, 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, N y S y formas oxidadas de los mismos, en donde los sustituyentes opcionales para el anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido se seleccionan del grupo R8; R3 se selecciona de hidrógeno; flúor; ciano; hidroxi; amino; y un grupo hidrocarbonado no aromático C1-9 que está opcionalmente sustituido con uno a seis átomos de flúor y en donde uno, dos o tres, pero no todos, los átomos de carbono del grupo hidrocarbonado pueden sustituirse opcionalmente por un heteroátomo seleccionado de O, N y S y formas oxidadas de los mismos; R4 es un hidrógeno o un grupo hidrocarbonado no aromático C1-6 que está opcionalmente sustituido con uno a seis átomos de flúor y en donde uno o dos, pero no todos, los átomos de carbono del grupo hidrocarbonado pueden sustituirse opcionalmente por un heteroátomo seleccionado de O, N y S y formas oxidadas de los mismos; y la línea de puntos indica un segundo enlace carbono-carbono opcional, siempre que cuando un segundo enlace carbono-carbono está presente, entonces R3 está ausente.