Patent AR-107040-A1 (AR)
Title: Derivado de aminoazol
IPC: C07D417/12
Filed: 2016-12-12
Abstract: Un compuesto o una sal médicamente aceptable del mismo, que tiene un efecto de regulación de la actividad de un receptor de andrógeno. Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula (1) o una sal médicamente aceptable del mismo, en donde, X representa un átomo de azufre o un átomo de oxígeno; Z representa un grupo seleccionado de entre los compuestos de fórmula (2) a (4); A representa un arilo C₆₋₁₂ o un grupo heteroarilo de 5 - 12 miembros; R¹¹ a R¹⁴ representan, cada uno de manera independiente, un átomo de hidrógeno, un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido con un halógeno o un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C₁₋₃ opcionalmente sustituido con un halógeno o un grupo hidroxilo, asimismo, dos seleccionados de R¹¹ a R¹⁴ pueden formar un anillo; n es un número entero de 0 o más y 3 o menos; Rᵃ son iguales o diferentes, y representan un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo fenoxi o un grupo benciloxi), un grupo cicloalquilo C₃₋₈ opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo carbamoílo opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C₁₋₄, un grupo alcoxi C₁₋₄ o un grupo benciloxi), un grupo cicloalcoxi C₃₋₈ opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo alcoxi C₁₋₄ o un grupo benciloxi), un grupo fenoxi, un grupo benciloxi, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carboxilo, un grupo acilo C₁₋₆, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₄, un grupo amino, un grupo monoalquilamino C₁₋₆, un grupo dialquilamino C₁₋₆, un grupo carbamoílo opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C₁₋₄, un grupo arilo C₆₋₁₂ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido con un halógeno, o un grupo hidroxilo), un grupo heterocíclico de 3 - 12 miembros opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo sulfanilo opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo alquilsulfinilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo alquilsulfonilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno, o un grupo pentafluorosulfanilo; R¹ representa un grupo alquilo C₁₋₉ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₄, un grupo amino, un grupo monoalquilamino C₁₋₆, un grupo dialquilamino C₁₋₆ o un grupo alquilsulfonilo C₁₋₆), un grupo cicloalquilo C₃₋₈ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo o un grupo ciano), un grupo alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno o un grupo fenilo, un grupo alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno o un grupo fenilo, un grupo alcoxi C₁₋₆ alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano o un grupo alcoxi C₁₋₄), un grupo arilo C₆₋₁₂ opcionalmente sustituido con 1 a 3 restos de Rᶜ, un grupo arilo C₆₋₁₂alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con 1 a 3 restos de Rᵈ, un grupo heterocíclico de 3 - 12 miembros opcionalmente sustituido con 1 a 3 restos de Rᵉ, o un grupo alquilo C₁₋₆heterocíclico de 3 - 12 miembros opcionalmente sustituido con 1 a 3 restos de Rᶠ; R² representa un átomo de hidrógeno, un halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo o un grupo ciano), un grupo cicloalquilo C₃₋₈ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo o un grupo ciano) o un grupo fenilo (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo o un grupo ciano); R³ representa un átomo de hidrógeno, un halógeno, un grupo alquilo C₁₋₁₂ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo cicloalquilo C₃₋₈ opcionalmente sustituido con un halógeno o un grupo hidroxilo, un grupo cicloalcoxi C₃₋₈ opcionalmente sustituido con un halógeno o un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C₁₋₄ opcionalmente sustituido con un grupo fenilo, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₄, un grupo amino, un grupo monoalquilamino C₁₋₆, un grupo dialquilamino C₁₋₆, un grupo alquilsulfonilo C₁₋₆, un grupo fenoxi o un grupo sililo sustituido con un grupo alquilo C₁₋₄ o un grupo fenilo), un grupo cicloalquilo C₃₋₈ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo alquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido con un halógeno o un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C₁₋₄ opcionalmente sustituido con un halógeno o un grupo hidroxilo, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₄, un grupo amino, un grupo monoalquilamino C₁₋₆, un grupo dialquilamino C₁₋₆ o un grupo alquilsulfonilo C₁₋₆), un grupo alcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano o un grupo alcoxi C₁₋₄), un grupo alquenilo C₂₋₉ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo o un grupo ciano), un grupo alquinilo C₂₋₉ opcionalmente sustituido con un halógeno o un grupo ciano, un grupo cicloalquenilo C₃₋₈ (opcionalmente sustituido con halógeno, un grupo hidroxilo o un grupo ciano), un grupo arilo C₆₋₁₂ opcionalmente sustituido con 1 a 5 restos de Rᵍ, un grupo arilo C₆₋₁₂alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con 1 a 5 restos de Rʰ, un grupo heterocíclico de 3 - 12 miembros opcionalmente sustituido con 1 a 5 restos de Rⁱ, un grupo alquilo C₁₋₆heterocíclico de 3 - 12 miembros opcionalmente sustituido con 1 a 5 restos de Rʲ, un grupo acilo C₁₋₉ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo o un grupo ciano), un grupo cicloalquilcarbonilo C₃₋₈, un grupo benzoílo, un grupo espiroalquilo C₅₋₁₂, un grupo adamantilo, un grupo sililo sustituido con 1 a 3 restos de grupo alquilo C₁₋₄ o un grupo fenilo, o R³⁰, en donde, R³⁰ es un sustituyente representado por la fórmula (5); R³¹ y R³² representan, cada uno de manera independiente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₈ opcionalmente sustituido con un halógeno, o un grupo fenilo opcionalmente sustituido con un halógeno, y R³¹ y R³² pueden formar un anillo conectándose directamente uno con el otro o a través de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno o un átomo de azufre; R⁴ y R⁵ representan, cada uno de manera independiente, un átomo de hidrógeno, un halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo o un grupo ciano), un grupo fenilo o un grupo cicloalquilo C₃₋₈ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo o un grupo ciano), y R³ y R⁴ pueden formar un anillo; Rᶜ, Rᵈ, Rᵉ y Rᶠ representan un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₈ opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo cicloalcoxi C₃₋₈ opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo fenilo o un grupo alcoxi C₁₋₄), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo oxo, un grupo carboxilo, un grupo acilo C₁₋₆, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₄, un grupo amino, un grupo monoalquilamino C₁₋₆, un grupo dialquilamino C₁₋₆, un grupo sulfanilo, un grupo alquilsulfanilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo alquilsulfinilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno o un grupo alquilsulfonilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno; Rᵍ, Rʰ, Rⁱ y Rʲ representan un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo amino, un grupo monoalquilamino C₁₋₆, un grupo dialquilamino C₁₋₆, un grupo acetamido, un grupo alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo fenoxi o un grupo benciloxi), un grupo cicloalquilo C₃₋₈, un grupo alquenilo C₂₋₆ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo o un grupo ciano), un grupo alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno o un grupo ciano, un grupo alcoxi C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C₁₋₄, un grupo amino, un grupo monoalquilamino C₁₋₆, un grupo dialquilamino C₁₋₆, un grupo arilo C₆₋₁₀ o un grupo heterocíclico de 3 - 10 miembros opcionalmente sustituido con un grupo oxo), un grupo alcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo fenilo, un grupo fenoxi o un grupo benciloxi), un grupo cicloalcoxi C₃₋₈, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo oxo, un grupo carboxilo, un grupo sulfanilo, un grupo alquilsulfanilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo alquilsulfinilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo fenilsulfonilo opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C₁₋₄, un grupo alquilsulfonilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo acilo C₁₋₆, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₄, un grupo fenilo (opcionalmente sustituido con un halógeno, un grupo ciano, un grupo trifluorometilo o un grupo hidroxilo), un grupo heterocíclico de 3 - 12 miembros opcionalmente sustituido con un halógeno o un grupo oxo, un grupo fenoxi, un grupo arilo C₆₋₁₂alcoxi C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆heterocíclico de 3 - 12 miembros o un grupo representado por la fórmula R³⁰-CH₂-O-. Reivindicación 15: Un compuesto representado por cualquiera de las fórmulas químicas seleccionadas del grupo de fórmulas (6).