Patent AR-052254-A1 (AR)
Title: 1-alquinil-2-ariloxialquilamidas y su uso como fungicidas
IPC: A01N39/04
Filed: 2005-11-29
Abstract: Proceso, composicion fungicida y método para combatir o controlar hongos fitopatogenos. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula general (1) donde Ar es un grupo de la formula (A) donde A1 es arilo, ariloxi, arilalquilo C1-6, arilalcoxi C1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C1-6 o heteroarilalcoxi C1-6 en el cual la porcion arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituida con 1, 2 o 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halo, ciano, hidroxi, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 y alquiltio C1-4, y A2 y A3 son independientemente H, halo, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6- alquilo C1-4, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1- 6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C2-6, arilo, ariloxi, arilalquilo C1-6 o arilalcoxi C1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C1-6 o heteroarilalcoxi C1-6, -SF5, -S(O)palquilo C1-4 donde p es 0, 1 o 2 y el grupo alquilo está opcionalmente substituido con halo, -OSO2 alquilo C1-4, donde el grupo alquilo está opcionalmente substituido con halo, -CONRpRq, CORp, -CO2Rp, - CRp=NRq, -NRpRq, -NRpCORq, -NRpCO2Rq, -SO2NRpRq o - NRpSO2Ro donde Ro es alquilo C1-4 opcionalmente substituido con halogeno y Rp y Rq son independientemente H o alquilo C1-4 opcionalmente substituido con halogeno o, en el caso de -CONRpRq o -SO2NRpRq, pueden unirse para formar un anillo de 5 o 6 miembros que contiene un solo átomo de N, un solo átomo de S, átomos de C saturados y opcionalmente un solo átomo de O; donde cualquiera de los grupos o porciones alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, o heteroarilo precedentes están opcionalmente sustituidos; o A1 y A2 forman un anillo saturado o insaturado de 5 miembros o un anillo saturado de 6, 7 u 8 miembros que está opcionalmente substituido con halo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, oxo, tioxo, arilo, ariloxi, arilalquilo C1-6, arilalcoxi C1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C1-6 o heteroarilalcoxi C1-6, donde si el anillo es un anillo saturado de 5 miembros, opcionalmente uno o dos de los átomos de C se reemplazan con un átomo de O o S, o si el anillo es un anillo insaturado de 5 miembros, opcionalmente un átomo de C se reemplaza con un átomo de O o S y el anillo de 5 miembros insaturado se fusiona opcionalmente con un anillo benceno o piridina, que puede estar opcionalmente substituido con halo o alquilo C1-4, o el anillo es un anillo insaturado de 6, 7 u 8 miembros, y A3 es H, halo, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-4, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C2-6, arilo, ariloxi, arilalquilo C1-6, arilalcoxi C1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C1-6, heteroarilalcoxi C1-6, -SF5, -S(O)palquilo C1-4 donde p es 0, 1 o 2 y el grupo alquilo está opcionalmente substituido con halo, -OSO2 alquilo C1-4, donde el grupo alquilo está opcionalmente substituido con halo, -CONRpRq, CORp, -CO2Rp, -CRp=NRq, -NRpRq, -NRpCORq, - NRpCO2Rq, -SO2NRpRq o -NRpSO2Ro donde Ro es alquilo C1-4 opcionalmente substituido con halogeno y Rp y Rq son independientemente H o alquilo C1-4 opcionalmente substituido con halogeno o, en el caso de -CONRpRq o -SO2NRpRq, pueden unirse para formar un anillo de 5 o 6 miembros que contiene un solo átomo de N, un solo átomo de S, átomos de C saturados y opcionalmente un solo átomo de O; donde cualquiera de los grupos o porciones alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, o heteroarilo precedentes están opcionalmente sustituidos; o Ar es un grupo de la formula (B1) o (B2); en las cuales L y M son ambos CQ o L es N o N-oxido y M es CQ, o L es CQ y M es N o N-oxido; Ka y Kb son independientemente H o F; V es H, halo, ciano, nitro, alquilo C1-6 opcionalmente substituido con halo o alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6 opcionalmente substituido con halo o alcoxi C1-4, cicloalquilC3-6-alquilo C1-4 opcionalmente substituido con halo o alcoxi C1-4, alqueniloC2-4 opcionalmente substituido con halo, alquinilo C2-4 opcionalmente substituido con halo, alcoxi C1-6 opcionalmente substituido con halo o alcoxi C1-4, alqueniloxi C2-4 opcionalmente substituido con halo, alquiniloxi C2-4 opcionalmente substituido con halo, arilo, ariloxi, arilalquilo C1-6, arilalcoxi C1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C1-6, heteroarilalcoxi C1-6, -SF5, -S(O)p alquilo C1-4 donde p es 0, 1 o 2 y el grupo alquilo está opcionalmente substituido con halo, -OSO2 alquilo C1-4 donde el grupo alquilo está opcionalmente substituido con halo, -CONRpRq, CORp, -CO2Rp, - CRp=NRq, -NRpRq, -NRpCORq, -NRpCO2Rq, -SO2NRpRq o -NRpSO2Ro donde Ro es alquilo C1-4 opcionalmente substituido con halogeno y Rp y Rq son independientemente H o alquilo C1-4 opcionalmente substituido con halogeno o, en el caso de -CONRpRq o -SO2NRpRq, pueden unirse para formar un anillo de 5 o 6 miembros que contiene un solo átomo de N, un solo átomo de S, átomos de C saturados y opcionalmente un solo átomo de O; donde cualquiera de los grupos o porciones alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, o heteroarilo precedentes están opcionalmente sustituidos; Q es arilo, ariloxi, arilalquilo C1-6, arilalcoxi C1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C16 o heteroarilalcoxi C!-6, en el cual la porcion arilo o heteroarilo está opcionalmente substituido con 1, 2 o 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halo, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 y alquiltio C1-4; R1 es alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-4; R2 es H, alquilo C1-4, alcoximetilo C1-4 o benciloximetilo donde el anillo fenilo de la porcion bencilo está opcionalmente substituido con 1, 2 o 3 grupos alcoxi C1-4; R3 y R4 son independientemente H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6 opcionalmente substituidos con halo, alcoxi C1-4, ciano o -S(O)m alquilo C1-4 donde m es 0, 1 o 2 y el grupo alquilo C1-4 está opcionalmente substituido con halo con la condicion de que ambos no representen H, o R3 y R4 se unen con el átomo de C al cual están adheridos para formar un anillo carbocíclico de 3 o 4 miembros, que contiene opcionalmente un átomo de O, S o N y están opcionalmente substituidos con halo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o ciano; R5 es H, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-6 o cicloalquil C3-6-alquilo C1-4 en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente substituido con halo, hidroxi, alcoxi C16, alcoxi C1-3-alcoxi C1-3, ciano, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, alquilcarboniloxi C14, aminocarboniloxi o mono- o di-alquil C1-4-aminocarboniloxi, trialquilsililoxi C1-4, -S(O)r alquilo C1-6 donde r es 0, 1 o 2, o R5 es arilo opcionalmente substituido, arilalquilo C1-4, opcionalmente substituido, ariloxialquilo C1-4 opcionalmente substituido, arilalcoxi C1-4alqulo C1-4 opcionalmente substituido, heteroarilo opcionalmente substituido, heteroarilalquilo C14 opcionalmente substituido, heteroariloxialquilo C1-4 opcionalmente substituido o heteroarilalcoxi C1-4 alquilo C1-4 opcionalmente substituido, donde los anillos o porciones arilo y heteroarilo opcionalmente substituidos de los valores R5 están opcionalmente substituidos con 1, 2 o 3 substituyentes independientemente seleccionados de halo, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilC3-6-alquilo C1-4, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C2-6, arilo, ariloxi, arilalquilo C1-6, arilalcoxi C1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C1-6, heteroarilalcoxi C1-6, -SF5, -S(O)r alquilo C1-4, donde r es 0, 1 o 2 y el alquilo está opcionalmente substituido con halo, -OSO2 alquilo C1-4 donde el grupo alquilo está opcionalmente substituido con halo, -CONRsRt, CORs, -CO2Rs, -CRs=NRt, -NRsRt, -NRsCORt, -NRsCO2Rt, -SO2NRsRt o -NRsSO2Rr donde Rr es alquilo C1- 6 opcionalmente substituido con halogeno y Rs y Rt son independientemente H o alquilo C1-6 opcionalmente substituido con halogeno o, en el caso de -CONRsRt o -SO2NRsRt, pueden unirse para formar un anillo de 5 o 6 miembros que contiene un solo átomo de N, un solo átomo de S, átomos de C saturados y opcionalmente un solo átomo de O; donde cualquiera de los grupos o porciones alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, o heteroarilo precedentes están opcionalmente sustituidos; y n es 0, 1 o 2.