Patent AR-062143-A1 (AR)
Title: Derivados de n-(amino- heteroaril)-1h-indol-2-carboxamidas y un procedimiento de preparacion
Inventor: DUBOIS LAURENT
Filed: 2007-07-30
Abstract: Y un proceso de preparacion. Reivindicacion 1: Compuesto que responde a la formula (1) en la que X1 representa un átomo de hidrogeno o de halogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, ciano, C(O)NR1R2, nitro, tioalquilo C1-6, -S(O)-alquilo C1-6, -S(O)2-alquilo C1-6, SO2NR1R2, aril-alquileno C1-6, arilo o heteroarilo, siendo eventualmente sustituidos el arilo y el heteroarilo con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halogeno, un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, fluoroalcoxilo C1-6, nitro o ciano; X2 representa un átomo de hidrogeno o de halogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, cicloalcoxilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-6-O-, fluoroalcoxilo C1-6, ciano, C(O)NR1R2, tioalcoxilo C1-6, -S(O)-alquilo C1-6, -S(O)2-alquilo C1-6, SO2NR1R2, aril-alquileno C1- 6, arilo o heteroarilo, estando eventualmente sustituidos el arilo o el heteroarilo con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halogeno, un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1- 6, fluoroalcoxilo C1-6, nitro o ciano; X3 X4 representan, independientemente uno de otro, un átomo de hidrogeno o de halogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, cicloalcoxilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-6-O-, fluoroalcoxilo C1-6, ciano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, tioalcoxilo C1-5, -S(O)-alquilo C1-6, -S(O)2alquilo C1-6, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5, aril-alquileno C1-6, arilo o heteroarilo, estando el arilo y el heteroarilo eventualmente sustituidos con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halogeno, un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicIoalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, fluoroalcoxilo C1-6, nitro o ciano; Z1, Z2, Z3, Z.4 representan, independientemente uno de otro, un átomo de nitrogeno o un grupo C(R6), correspondiendo uno al menos a un átomo de nitrogeno y correspondiendo uno al menos a un grupo C(R6); estando eventualmente sustituido el átomo de nitrogeno o uno de los átomos de nitrogeno presente en el ciclo, definido como nitrogeno de posicion 1, con R7 cuando el átomo de carbono en posicion 2 o 4 con respecto a este nitrogeno de referencia está sustituido con un grupo oxo o tio; n es igual a 0, 1, 2 o 3; Y representa un arilo o un heteroarilo eventualmente sustituido con uno o varios grupos elegidos entre un átomo de halogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, hidroxilo, alcoxilo C1-6, cicloalcoxilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-6-O-, fluoroalcoxilo C1-6, ciano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, tioalquilo C1-6, tiol, - S(O)-alquilo C1-6, -S(O)2-alquilo C1-6, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5, arilalquileno C1-6 o arilo, estando el arilo y el aril-alquileno C1-6 eventualmente sustituidos con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halogeno, un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, fluoroalcoxilo C1-6, nitro o ciano; Z representa una amina cíclica unida por el átomo de nitrogeno, de formula (2) en la que A representa un grupo alquileno C1-7 eventualmente sustituido con uno o dos grupos R8; B representa un grupo alquileno C1-7 eventualmente sustituido con uno o dos grupos R9; L representa un enlace, un átomo de azufre, de oxígeno o de nitrogeno; estando el átomo de nitrogeno eventualmente sustituido con un grupo R10 O R11, estando los átomos de carbono de la amina cíclica Z eventualmente sustituidos con uno o varios grupos R12 idénticos o diferentes uno del otro; R1 y R2 representan, independientemente uno del otro, un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, aril-alquileno C1-6, arilo o heteroarilo; o R1 y R2 forman conjuntamente, con el átomo de nitrogeno que los lleva, un grupo acetidinilo, pirrolidinilo, piperidinilo, acepinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, piperacinilo, homopiperacinilo, estando ese grupo eventualmente sustituido con un alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, aril-alquileno C1-6, arilo o heteroarilo; R3 y R4 representan, independientemente uno del otro, un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, arilalquileno C1-6, arilo o heteroarilo; R5 representa un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, aril-alquileno C1-6, arilo o heteroarilo; R6 representa un átomo de hidrogeno o de halogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, cicloalcoxilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-6-O-, fluoroalcoxilo C1-6, tioalquilo C1-6, -S(O)-alquilo C1-6, -S(O)2-alquilo C1-6, arilo, aril-alquileno C1-6, heteroarilo, hidroxilo, tiol, oxo o tio; R7 representa un átomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, cicloalcoxilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-6-O-, fluoroalcoxilo C1-6, arilo, aril-alquileno C1-6 o heteroarilo; R8, R9 y R10 están definidos de tal manera que: dos grupos R8 pueden formar conjuntamente un enlace o un grupo alquileno C1-6; dos grupos R9 pueden formar conjuntamente un enlace o un grupo alquileno C1-6; R8 y R9 pueden formar conjuntamente un enlace o un grupo alquileno C1-6; R8 y R10 pueden formar conjuntamente un enlace o un grupo alquileno C1-6; R9 y R10 pueden formar conjuntamente un enlace o un grupo alquileno C1-6; R11 representa un átomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3), fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, cicloalcoxilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1- 6-O-, fluoroalcoxilo C1-6, hidroxilo, COOR5, C(O)NR1R2, aril-alquileno C1-6, arilo o heteroarilo, estando el arilo y el heteroarilo eventualmente sustituidos con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halogeno, un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, cicloalcoxilo C3-7, fluoroalcoxilo C1-6, nitro o ciano; R12 representa un átomo de fluor, un grupo alquilo C1-6 eventualmente sustituido con un grupo R13, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, cicloalquil C1-6-1,1-diilo, heterocicloalquil C3-7-1,1-diilo eventualmente sustituido en un átomo de nitrogeno con un grupo R11, alcoxilo C1-6, cicloalcoxilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-6-O-, fluoroalcoxilo C1-6, C(O)NR1R2, NR1R2, NR3COR4, OC(O)NR1R2, NR3COOR5, NR3CONR1R2, hidroxilo, tiol, oxo, tio, aril-alquileno C1-6, arilo, estando el arilo eventualmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halogeno, un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, cicloalcoxilo C3-7, fluoroalcoxilo C1-6, nitro o ciano; R13 representa un alcoxilo C1-6, cicloalcoxilo C3-7, cicloalquil C3-7- alquileno C1-6-O-, C(O)NR1R2, NR1R2, NR3COR4, OC(O)NR1R2, NR3COOR5, hidroxilo; pudiendo estar el o los átomos de nitrogeno del compuesto de formula general (1) en forma oxidada; pudiendo estar el o los átomos de azufre del compuesto de formula general (1) en forma oxidada, en forma de base o de sal de adicion a un ácido, así como en forma de hidrato o de solvato.