Patent ES-2340260-T3 (ES)
Title: Procesos para la preparacion de derivados de acido 7-amino sin 3,5-diodroxi heptanoico, intermedios de los mismos y metodos para su preparacion.
Inventor: OHRLEIN REINHOLD
IPC: C07B61/00
Filed: 2002-07-02
Granted: 2010-06-01
Abstract: Un proceso para la preparación del intermedio de la fórmula VI **(Ver fórmula)** en donde Ra'' y Rc'' son cada uno independientemente hidrógeno o un grupo protector hidroxi o juntos son un grupo protector hidroxi puenteado, y Rb es un grupo protector carboxi, cuyo proceso comprende la conversión de un compuesto de la fórmula I **(Ver fórmula)** en donde X es halógeno; un radical de ácido carboxílico o sulfónico orgánico que tiene de 1 a 24 átomos de carbono, no sustituido o sustituido por 1 a 3 radicales, deleccionados de alcoxi con hasta siete átomos de carbono, halógeno, nitro, alcoxicarbonilo con hasta siete átomos de carbono, fenilo, fenil-alquilo C1-7, feniloxi, alcanoiloxi con hasta siete átomos de carbono, benzoiloxi, di-alquilo C1-7-amino, N-fenil-alquilo C1-7-N-C alquilo C1-7-amino, N,N-di(fenil-alquilo C1-7)-amino, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfamoilo y ciano; hidrocarbiloxi activado o hidrocarbiltio activado seleccionado de alquiloxi con hasta siete átomos de carbono, sustituido o no sustituido en la posición 1 mediante carbonilo esterificado, ciano o mediante fenilcarbonilo; ariloxi que tiene de 6 a 12 átomos en el anillo; heterocicliloxi que tiene de 4 a 12 átomos en el anillo y hasta tres heteroátomos seleccionados de nitrógeno, azufre y oxígeno; o -N(CH3)-OCH3, Ra es hidrógeno o un grupo protector hidroxi y Rb es un grupo protector carboxi, en un compuesto de la fórmula I* **(Ver fórmula)** en donde Rc'' es hidrógeno o un grupo protector hidroxilo, Rb'' es hidrógeno o un grupo protector carboxi y R* y R** son cada uno independientemente hidrógeno o un grupo protector amida, la conversión del compuesto de la fórmula I* en un compuesto de la fórmula XVI **(Ver fórmula)** en donde Ra'' y Rc'' son cada uno independientemente hidrógeno o un grupo protector hidroxi, R* y R** son cada uno independientemente hidrógeno o un grupo protector amida, y Rb es un grupo protector carboxi; la reducción del intermedio de la fórmula XVI, y la remoción del grupo protector R* y R**, si está presente, para proporcionar el intermedio de la fórmula VI; en donde la conversión de compuesto de la fórmula I* en el compuesto de la fórmula XVI comprende hacer reaccionar el compuesto de la fórmula I*, en donde Rc'' es hidrógeno y Rb'', R* y R** son como se define aquí, con un compuesto de la fórmula XX en la presencia de una base fuerte **(Ver fórmula)** en donde Rb es un grupo protector carboxi, para formar un compuesto de la fórmula XV **(Ver fórmula)** en donde R* y R** son como se definió anteriormente para los compuestos de la fórmula I*, Rc'' es hidrógeno y Rb es un grupo protector carboxi; el compuesto (XV) luego se reduce diastereoselectivamente para formar un sin-diol de la fórmula XVI **(Ver fórmula)** en donde Ra'' y Rc'' son hidrógeno; o, después, de introducción posterior de grupos protectores, Ra'' y Rc'' son cada uno independientemente hidrógeno o un grupo protector hidroxi, con la condición que por lo menos uno de los radicales es tal un grupo protector, o Ra'' y Rc'' juntos son un grupo protector hidroxi puenteado; R* y R** son como se define para el compuesto de la fórmula I*, y Rb es un grupo protector carboxi.