Patent AR-090045-A1 (AR)
Title: Compuestos de isotiazolina para combatir plagas de invertebrados
IPC: C07D275/03
Filed: 2012-12-26
Abstract: Útiles para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de artrópodos y nematodos, y métodos para producirlos. También un método para controlar plagas de invertebrados mediante el uso de estos compuestos, a material de propagación vegetal, y una composición agrícola y veterinaria que comprende estos compuestos. Reivindicación 1: Compuestos de isotiazolina de la fórmula (1) caracterizados porque A es un grupo A¹, A², A³ ó A⁴; en donde A¹ se selecciona del grupo que consiste en -C(=NR⁶)R⁸, -S(O)ₙR⁹ y -N(R⁵)R⁶; A² es un grupo de la fórmula (2) en donde # indica el enlace al anillo aromático de la fórmula (1); W se selecciona de O y S; Y se selecciona de hidrógeno, -N(R⁵)R⁶ y -OR⁹; A³ es un grupo de la fórmula (3) en donde # indica el enlace al anillo aromático de la fórmula (1); A⁴ es un anillo heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, o es un anillo heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes R¹¹; B¹, B² y B³ se seleccionan, cada uno independientemente, del grupo que consiste en N y CR², siempre que como máximo dos de B¹, B² y B³ sean N; G¹, G², G³ y G⁴ se seleccionan, cada uno independientemente, del grupo que consiste en N y CR⁴, siempre que como máximo dos de G¹, G², G³ y G⁴ sean N; R¹ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆ y -C(=O)OR¹⁵; cada R² se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF₅, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o se pueden sustituir con uno o más radicales R⁸, -Si(R¹²)₃, -OR⁹, -S(O)ₙR⁹, NR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹¹, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 7, 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico se puede sustituir con uno o más radicales R¹¹; R³ᵃ, R³ᵇ se seleccionan, cada uno independientemente, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, -CO₂R³ᵈ, hidroxilo, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₃tio, haloalquil C₁₋₃tio, alquil C₁₋₃sulfonilo y haloalquil C₁₋₃sulfonilo; o R³ᵃ y R³ᵇ forman juntos un grupo =O, =C(R³ᶜ)₂, =NOH o =NOCH₃; cada R³ᶜ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CH₃ y CF₃; R³ᵈ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y alquiloxi C₁₋₃-alquil C₁₋₃-; cada R⁴ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF₅, alquilo C₁₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁸, cicloalquilo C₃₋₈ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁸, alquenilo C₂₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁸, alquinilo C₂₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁸, -Si(R¹²)₃, -OR⁹, -S(O)ₙR⁹, NR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹¹, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 7, 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico se puede sustituir con uno o más radicales R¹¹; cada R⁵ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o se pueden sustituir con uno o más sustituyentes R⁸, -S(O)ₙR⁹; cada R⁶ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o se pueden sustituir con uno o más sustituyentes R⁸, -OR⁹, -NR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ, -S(O)ₙR⁹, -C(=O)NR¹⁰ᵃN(R¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ), -Si(R¹²)₃, -C(=O)R⁸, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹¹, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados independientemente de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico se puede sustituir con uno o más sustituyentes R¹¹; o R⁵ y R⁶, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en donde el anillo también puede contener 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos seleccionados de O, S, N, SO, SO₂, C=O y C=S, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, en donde las porciones alífáticas o cicloalifáticas en los doce últimos radicales mencionados se pueden sustituir con uno o más radicales R⁸, y fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹¹; o R⁵ y R⁶ forman juntos un grupo =C(R⁸)₂, =S(O)ₘ(R⁹)₂, =NR¹⁰ᵃ o =NOR⁹; R⁷ᵃ, R⁷ᵇ se seleccionan, cada uno independientemente, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o se pueden sustituir con uno o más radicales R⁸; cada R⁸ se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, -SF₅, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, en donde las porciones cicloalifáticas en los dos últimos radicales mencionados se pueden sustituir con uno o más radicales R¹³; -Si(R¹²)₃, -OR⁹, -OSO₂R⁹, -S(O)ₙR⁹, -N(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ, -C(=O)N(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ, -C(=S)N(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ, -C(=O)OR⁹, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2, 3 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes R¹⁶; o dos R⁸ presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquil