Patent AR-085802-A1 (AR)
Title: Triazina-oxadiazoles
Inventor: EUSTACHE FLORENCE
IPC: A61K31/53
Filed: 2012-03-14
Abstract: Composiciones farmacéuticas que comprenden tales derivados; tales derivados como un medicamento; tales derivados para el tratamiento del dolor crónico, usos.Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde R1 se selecciona a partir de hidrógeno-, halógeno-, alquilo C1-7-, halo-alquilo C1-7-; R2 se selecciona a partir de hidrógeno-, alquilo C1-7-, halo-alquilo C2-7-, amino-alquilo C2-7-, N-alquil C1-7-amino-alquilo C2-7-, N,N-di-alquil C1-7-amino-alquilo C2-7-, hidroxi-alquilo C2-7-, alcoxi C1-7-alquilo C2-7-, cicloalquilo C3-10-alquilo C1-7-, ciano-alquilo C2-7-; o R1 y R2, junto con los átomos a los cuales se fijan, forman un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado de 4 a 7 miembros, el cual no es sustituido o es sustituido por 1 - 3 sustituyentes seleccionados a partir de alquilo C1-7-, halo-alquilo C1-7-, amino-alquilo C1-7-, N-alquil C1-7-amino-alquilo C1-7-, N,N-di-alquil C1-7-amino-alquilo C1-7-, hidroxi-alquilo C1-7-, alcoxi C1-7-alquilo C1-7-, cicloalquilo C3-10-alquilo C1-7-, ciano-alquilo C1-7-; R se selecciona a partir de halógeno-, alquilo C1-7-, halo-alquilo C1-7-, alcoxilo C1-7-, ciano-, halo-alcoxilo C1-7-, nitro; -C(O)-O-R’, en donde R’ se selecciona a partir de hidrógeno, alquilo C1-7; cicloalquilo C3-10; alcoxilo C1-7; halo-alquil C1-7-arilo; aril-alquilo C1-7-; heteroarilo; heteroaril-alquilo C1-7-; heterociclilo; -S(=O)2-alquilo C1-7; -S(=O)2-cicloalquilo C3-10; -S(=O)2-alcoxilo C1-7; R3 se selecciona a partir de (a) -L-Y, en donde -L- se selecciona a partir de un enlace directo; -(CH2)p-, -C(O)-, -NR7-, -NR7-C(O)- o -C(O)-NR7-, en donde p se selecciona a partir de 1, 2 ó 3; R7 se selecciona a partir de hidrógeno y alquilo C1-7; Y se selecciona a partir de cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, espirociclilo, los cuales no son sustituidos o son sustituidos por 1- 3 sustituyentes seleccionados a partir de halógeno-; alquilo C1-7-; halo-alquilo C1-7-; halo-alquilo C1-7-oxilo-alquilo C1-7; halo-alquilo C1-7-oxilo-alquilo C1-7-oxi; alcoxilo C1-7-; alcoxi C1-7-alcoxilo C1-7-; NC-alcoxilo C1-7-; alcoxi C1-7-alquilo C1-7-; cicloalquilo C3-10-oxilo-alquilo C1-7-; cicloalquilo C3-10-alquilo C1-7-oxilo-; cicloalquilo C3-10-oxilo-; cicloalquilo C3-10-NR7’-alquilo C1-7-, en donde R7’ se selecciona a partir de R7 se selecciona a partir de hidrógeno y alquilo C1-7; cicloalquilo C3-10-alcoxi C1-7-alquilo C1-7-; alquenilo C2-7; halo-alquenilo C2-7; hidroxilo-; hidroxi-alquilo C1-7-; halo-alquilo C1-7-oxilo-; amino-; N-alquil C1-7-amino-; N-halo-alquil C1-7-amino-; N-heterociclil-amino-, N-cicloalquil C3-10-amino-, en donde el heterociclilo y cicloalquilo son opcionalmente sustituidos por halo-alquil C1-7-oxilo, alquilo C1-7, cicloalquilo C3-10 y alcoxilo C1-7; N-cicloalquilo C3-10-alquil C1-7-amino-; N,N-di-alquil C1-7-amino-; N,N-di-halo-alquil C1-7-amino-; N,N-di-heterociclil-amino-, N,N-di-cicloalquil C3-10-amino-, en donde el heterociclilo y cicloalquilo son opcionalmente sustituidos por halo-alquil C1-7-oxilo, alquilo C1-7, cicloalquilo C3-10 y alcoxilo C1-7; ciano-; oxo; alcoxi C1-7-carbonilo-; alcoxi C1-7-alcoxi C1-7-alquilo C1-7-; arilo; aril-alquilo C1-7-; aril-oxilo; heterociclilo; heterociclil-alquilo C1-7-; heterociclil-oxilo-; heterociclil-oxi-alquilo C1-7-; aril-oxi-alquilo C1-7-; heteroaril-oxi-alquilo C1-7-; hidroxi-carbonilo-; -S-halo-alquilo C1-7; -S-alquilo C1-7; -S-arilo; halo-alquil C1-7-S-alquilo C1-7; alquil C1-7-S-alquilo C1-7; -S(=O)2-alquilo C1-7; -S(=O)2-halo-alquilo C1-7; -S(=O)2-arilo; -S(=O)2-heteroarilo; -S(=O)2-NR4’R4; -S(=O)2-heterociclilo; halo-alquil C1-7-S(=O)2-alquilo C1-7; alquil C1-7-S(=O)2-alquilo C1-7; -S(=O)-alquilo C1-7; -S(=O)-halo-alquilo C1-7; -S(=O)-alcoxilo C1-7; -S(=O)-cicloalquilo C3-10; -C(O)-alquilo C1-7; -C(O)-halo-alquilo C1-7; -C(O)-alcoxilo C1-7; -C(O)-cicloalquilo C3-10; -C(O)O-alquilo C1-7; -C(O)O-cicloalquilo C3-10; -C(O)O-halo-alquilo C1-7; -C(O)O-alcoxilo C1-7; -C(O)-NR4’R4 o -NHC(O)-R4, en donde R4 se selecciona a partir de hidrógeno, alquilo C1-7, halo-alquilo C1-7, cicloalquilo C3-10, cicloalquilo C3-10-alquil C1-7 y alcoxilo C1-7; R4’ se selecciona a partir de hidrógeno; o R4 y R4’ junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico monocíclico saturado o parcialmente saturado de 4 a 7 miembros, opcionalmente conteniendo un heteroátomo adicional seleccionado a partir de N, O ó S, y en donde dicho anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido por arilo, aril-oxilo-, alquilo C1-7, halo-alquil C1-7 o alcoxilo C1-7, y dicho arilo es opcionalmente sustituido por halógeno, alquilo C1-7, halo-alquil C1-7 o alcoxilo C1-7; o (b) -C(O)-NR5’R5 o -C(O)-O-R5, en donde R5 y R5’ son seleccionados a partir de hidrógeno, alquilo C1-7; cicloalquilo C3-10; alcoxilo C1-7; halo-alquil C1-7-arilo; aril-alquilo C1-7-; arilo; heteroarilo; heteroaril-alquilo C1-7-; heterociclilo; indano; o R5 y R5’ junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un anillo monocíclico o bicíclico saturado o parcialmente saturado de 4 a 9 miembros, opcionalmente conteniendo un heteroátomo adicional seleccionado a partir de N, O ó S; en donde dicho cicloalquilo C3-10; arilo, heteroarilo, heterociclilo e indano son opcionalmente sustituidos por 1 a 3 sustituyentes seleccionados a partir de alquilo C1-7, halo-alquilo C1-7, alcoxilo C1-7, halo-alquilo C1-7-oxilo-, halo-alquilo C1-7-oxilo-alquilo C1-7, alquilo C1-7-oxilo-alquil C1-7 y hidroxi-alquilo C1-7; o (c) -NR6’R6, en donde R6 se selecciona a partir de hidrógeno, alquilo C1-7, R6’ se selecciona a partir de hidrógeno, alquilo C1-7, alquil C1-7-carbonilo-; cicloalquilo C3-10; o R6 y R6’ junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un anillo monocíclico saturado o parcialmente saturado de 4 a 7 miembros, o anillo bicíclico o heterocíclico saturado o parcialmente saturado de 7 a 12 miembros, opcionalmente conteniendo un heteroátomo adicional seleccionado a partir de N, O ó S; tal anillo heterocíclico monocíclico y bicíclico no es sustituido o es sustituido por 1 - 3 sustituyentes seleccionados a partir de alquilo C1-7-, halo-alquilo C1-7-, alcoxilo C1-7-, halo-alcoxilo C1-7-, halo-alcoxi C1-7-alquilo C1-7-, hidroxilo- y alcoxi C1-7-carbonilo-; (d) -NR5’-C(O)-R5, en donde R5 se selecciona a partir de hidrógeno, alquilo C1-7; cicloalquilo C3-10; alcoxilo C1-7; halo-alquilo C1-7; arilo; aril-alquilo C1-7-; heteroarilo; heteroaril-alquilo C1-7-; heterociclilo; R5’ se selecciona a partir de hidrógeno, alquilo C1-7; m es 0 - 1; y n es 0 - 2; R8 es hidrógeno y R9 se selecciona a partir de hidrógeno, alcoxi C1-7-alquilo C1-7-, alquilo C1-7, alcoxilo C1-7 y halo-alquilo C1-7; en donde alquilo C1-7, alcoxilo C1-7, heterociclilo, arilo, heteroarilo son opcionalmente sustituidos por arilo, heteroarilo, heterociclilo, alquilo C1-7, alcoxilo C1-7, halo-alquilo C1-7; OH; con la condición de que 6-[5-(2-furanil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-N2-fenil-1,3,5-triazina-2,4-diamina y 6-[5-(2-furanil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-N,N,N’-metil-N’-fenil-1,3,5-triazina-2,4-diamina son excluidos.