Patent AR-038703-A1 (AR)
Title: Derivados de 5-feniltiazol y uso como inhibidor de quinasa p i 3
IPC: A61P7/08
Filed: 2003-02-26
Abstract: Los compuestos son útiles para el tratamiento de enfermedades mediadas por fosfatidilinositol-3-cinasa. También se describen composiciones farmacéuticas que contienen a los compuestos, y procesos para preparar los compuestos. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en forma libre o de sal, en donde: R1 es hidrógeno o aminocarbonilo opcionalmente sustituido por nitrilo, ó R1 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-carbonilo, o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-aminocarbonilo, cualquiera de los cuales está opcionalmente sustituido por halógeno, hidroxilo, amino, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-amino, di(alquilo de 1 a 8 átomos de carbono)amino, carboxilo, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono-carbonilo, nitrilo, fenilo, haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, o por alquilo de 1 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido por hidroxilo, ó R1 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-carbonilo, o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-aminocarbonilo, cualquiera de los cuales está opcionalmente sustituido por cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido por hidroxilo, ó R1 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-carbonilo, o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-aminocarbonilo, cualquiera de los cuales está opcionalmente sustituido por alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido por hidroxilo, ó R1 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-carbonilo, o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-aminocarbonilo, cualquiera de los cuales está opcionalmente sustituido por alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido por hidroxilo, ó R1 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-carbonilo, o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-aminocarbonilo, cualquiera de los cuales está opcionalmente sustituido por fenilo opcionalmente sustituido por hidroxilo o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, ó R1 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-carbonilo, o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-aminocarbonilo, cualquiera de los cuales está opcionalmente sustituido por un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que tiene uno o más heteroátomos del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno, y azufre, estando este anillo opcionalmente sustituido por hidroxilo, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, o alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono, ó R1 es -(C=O)-(NH)a-Het, en donde a es 0 ó 1, y Het denota un anillo heterocíclico de 4, 5, ó 6 miembros, que tiene uno o más heteroátomos del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno, y azufre, estando este anillo opcionalmente sustituido por hidroxilo, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono, o por un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que tiene uno o más heteroátomos del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno, y azufre, ó R1 es -(C=O)-(NH)b-T, en donde b es 0 ó 1, y T denota cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o fenilo, cualquiera de los cuales está opcionalmente sustituido por hidroxilo, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono, o por alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido por hidroxilo, R2 es alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, ó halógeno; uno de R3 y R4 es R6, y el otro es R7; R5 es hidrógeno o halógeno; R6 es hidrógeno, hidroxilo, amino, -SOR8, -SO2R8, -SO2NH2, -SO2NR9R10, -COR8, -CONHR8, -NHSO2R8, nitrilo, carboxilo, -OR8, ó haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono; R7 es hidrógeno, R11, -OR11, halógeno, carboxilo, -SO2R8, nitrilo o haloalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, o, cuando R4 es R7, R7 también puede ser -NR12R13, R14, u OR14; R8 y R11 son independientemente alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, opcionalmente sustituido por halógeno, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 8 átomos ce carbono, nitrilo, amino, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-amino, ó di(alquilo de 1 a 8 átomos de carbono)amino; R9 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, opcionalmente sustituido por hidroxilo, alcoxilo de 1 a 8 átomos de carbono de nitrilo, amino, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-amino, di(alquilo de 1 a 8 átomos de carbono)amino, o un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que tiene uno o más heteroátomos del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno, y azufre, estando este anillo opcionalmente sustituido por alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, y R10 es hidrógeno o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono; o R9 y R10, junto con el átomo de nitrógeno con el que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos adicionales seleccionados a partir del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno y azufre, estando este anillo opcionalmente sustituido por alquilo de 1 a 8 átomos de carbono; R12 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido por hidroxilo, amino, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono-amino, o di(alquilo de 1 a 8 átomos de carbono)amino, y R13 es hidrógeno o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono; ó R12 y R13, junto con el átomo de nitrógeno con el que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos adicionales seleccionados a partir del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno, y azufre, estando este anilo opcionalmente sustituido por alquilo de 1 a 8 átomos de carbono; y R14 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido por hidroxilo ó -NR12R13.