Patent ES-2321422-T3 (ES)
Title: Indoles utiles para el tratamiento de la inflamacion.
Inventor: OLOFSSON KRISTOFER
IPC: A61K31/404
Filed: 2005-06-17
Granted: 2009-06-05
Abstract: Un compuesto de fórmula I, ** ver fórmula** en donde X representa un enlace simple, -C(O)- ó -S(O)2-; R 1 representa un grupo arilo o un grupo heteroarilo, ambos grupos siendo opcionalmente sustituidos por uno o más sustitutos seleccionados de A; uno de los grupos R 2 , R 3 , R 4 y R 5 representa un grupo arilo o un grupo heteroarilo (ambos grupos siendo opcionalmente sustituidos por uno o varios sustitutos seleccionados de A) y: a) los otros grupos son seleccionados independientemente de hidrógeno, G 1 , un grupo arilo, un grupo heteroarilo (cuyos últimos dos grupos son opcionalmente sustituidos por uno o más sustitutos seleccionados de A), C 1-8 alquilo y un grupo heterocicloalquilo (cuyos dos últimos grupos son opcionalmente sustituidos por uno o más sustitutos seleccionados de G 1 y/o Z 1 ); y/o b) otros dos grupos cualesquiera que sean adyacentes el uno al otro son opcionalmente unidos para formar; junto con dos átomos del anillo esencial de benceno en el compuesto de fórmula I, un anillo de 3 a 8 miembros, que opcionalmente contiene de 1 a 3 heteroátomos y/o de 1 a 3 enlaces dobles, dicho anillo siendo a su vez opcionalmente sustituido por uno o más sustitutos seleccionados de halo, -R 8 , -OR 8 y =O; R 6 , R 7 y R 8 representan, independientemente, en cada ocasión que se usan anteriormente: I) hidrógeno; II) un grupo arilo o un grupo heteroarilo, ambos de los cuales son opcionalmente sustituidos por uno o más sustitutos seleccionados de B; III) C 1-8 alquilo o un grupo heterocicloalquilo, ambos de los cuales son opcionalmente sustituidos por uno o varios sustitutos seleccionado de G 1 y/o Z 1 ; ó R 6 y R 7 pueden enlazarse uno al otro para formar junto con el átomo N y el grupo X al cual R 6 y R 7 están respectivamente enlazados, un anillo de 3 a 8 miembros, que opcionalmente contiene de 1 a 3 heteroátomos y/o de 1 a 3 enlaces dobles, dicho anillo siendo opcionalmente sustituido por uno o varios sustitutos seleccionados de G 1 y/o Z 1 ; A representa, en cada ocasión que se menciona anteriormente: I) un grupo arilo o un grupo heteroarilo, ambos grupos siendo opcionalmente sustituidos por uno o más sustitutos seleccionados de B; II) C1-8 alquilo o un grupo heterocicloalquilo, ambos grupos son opcionalmente sustituidos por uno o más sustitutos seleccionados de G 1 y/o Z 1 ; III) un grupo G 1 ; ó IV) dos sustitutos de A pueden estar enlazados uno al otro para formar, junto con al menos dos (por ejemplo adyacentes) átomos del grupo arilo o del heteroarilo al cual están enlazados los dos sustitutos de A, un anillo adicional de 3 a 5 miembros, dicho anillo opcionalmente contieniendo de 1 a 3 hetereoátomos y/o de 1 a 2 enlaces dobles, y siendo opcionalmente sustituido por halo o C1-8 alquilo, cuyo último grupo es opcionalmente sustituido por halo; G 1 representa, en cada ocasión que se menciona anteriormente, halo, ciano, -N3, -NO2, -ONO2 ó -A 1 -R 9 ; en donde A 1 representa un enlace simple o un grupo separador seleccionado de -C(O)A 2 -, -S(O)nA 3 -, -N (R 10 )A 4 - ó -OA 5 -, en los que: A 2 y A 3 representan, independientemente, un enlace simple, -O-, -N(R 10 )- ó -C(O)-; A 4 y A 5 representan, independientemente, un enlace simple, -C(O)-, -C(O)N(R 10 )-, C(O)O-, -S(O)n- ó -S (O)nN(R 10 )-; Z 1 representa, en cada ocasión que se menciona anteriormente, =O, =S, =NOR 9 , =NS(O) nN(R 10 )(R 9 ), =NCN ó =C (H)NO 2; B representa, en cada ocasión que se menciona anteriormente: I) un grupo arilo o un grupo heteroarilo, ambos de los cuales son opcionalmente sustituidos por uno o más sustitutos seleccionados de G 2 , metilenodioxi, difluormetilenodioxi y/o dimetilmetilenodioxi; II) C 1-8 alquilo o un grupo heterocicloalquilo, ambos de los cuales son opcionalmente sustituidos por uno o más sustitutos seleccionados de G 2 y/o Z 2 ; III) un grupo G 2 ; ó IV) metilenodioxi, difluormetilenodioxi o dimetilmetilenodioxi; G 2 representa, en cada ocasión que se menciona anteriormente, halo, ciano, -N3, -NO, -ONO2 ó -A 6 -R 11 ; en los cuales A 6 representa un enlace simple o un grupo separador seleccionado de -C(O)A 7 -, -S(O)nA 8 , -N (R 12 )A 9- ó -OA 10 -, en los cuales: A 7 y A 8 representan, independientemente, un enlace simple, -O-, -N(R 12 )- ó -C(O)-; A 9 y A 10 representan, independientemente, un enlace simple, -C(O)-, -C(O)N(R 12 )-, -C(O)O-, -S(O)n- ó -S (O)nN(R 12 )-; Z 2 representa, en cada ocasión que se usa anteriormente, =O, =S, =NOR 11 , =NS(O) nN(R 12 )(R 11 ), =NCN ó =C(H) NO2; R 9 , R 10 , R 11 y R 12 son seleccionados, independientemente, de: i) hidrógeno; ii) un grupo arilo o un grupo heteroarilo, ambos de los cuales son opcionalmente sustituidos por uno o más sustitutos seleccionados de G 3 , metilenodioxi, difluormetilenodioxi y/o dimetilmetilenodioxi; iii) C 1-8 alquilo o un grupo heterocicloalquilo, ambos de los cuales son opcionalmente sustituidos por G 3 y/o Z 3 ; o cualquier par de R 9 y R 10 , o R 11 y R 12 , puede, por ejemplo cuando esté presente en el mismo o en átomos adyacentes, estar enlazados uno junto al otro para formar con esos, u otros átomos relevantes, un anillo adicional de 3 a 8 miembros, que opcionalmente contienen de 1 a 3 heteroátomos y/o de 1 a 3 enlaces dobles, dicho anillo es opcionalmente sustituido por uno o varios sustitutos seleccionados de G 3 y/o Z 3 ; G 3 representa, en cada ocasión que se menciona anteriormente, halo, ciano, -N3, -NO2, -ONO2 ó -A 11 -R 13 , en el cual A 11 representa un enlace simple o un grupo espaciador seleccionado de -C(O)A 12 -, -S(O) nA 13 -, -N(R 14 )A 14 - ó -OA 15 -, en los cuales: A 12 y A 13 representan, independientemente, un enlace simple, -O-, -N(R 14 )- ó -C(O)-; A 14 y A 15 representan, independientemente, un enlace simple, -C(O)-, -C(O)N(R 14 )-, -C(O)O-, -S(O)n- ó -S(O)nN(R 14 )-; Z 3 representa, en cada ocasión que se menciona anteriormente, =O, =S, =NOR 13 , =NS(O)nN(R 14 )(R 13 ), =NCN ó =C(H)NO2; n representa, en cada ocasión que se menciona anteriormente, 1 ó 2; R 13 y R 14 son seleccionados, independientemente, de: i) hidrógeno; ii) C1-6 alquilo o un grupo heterocicloalquilo, ambos de los cuales son opcionalmente sustituidos por uno o varios sustitutos seleccionados de halo, C 1-4 alquilo, -N(R 15 )(R 16 ), -O(R 15 ) y =O; y iii) un grupo arilo o heteroarilo, ambos de los cuales son opcionalmente sustituidos por uno o varios sustitutos seleccionados de halo, C1-4 alquilo, -N(R 15 )(R 16 ) y -O(R 15 ); o cualquier par R 13 y R 14 pueden, por ejemplo cuando están presentes en el mismo átomo o en átomos adyacentes, estar enlazados uno al otro para formar con esos, u otros átomos relevantes, un anillo adicional de 3 a 8 miembros, que opcionalmente contienen de 1 a 3 heteroátomos y/o de 1 a 3 enlaces dobles, dicho anillo es opcionalmente sustituido por uno o varios sustitutos seleccionados de halo, C1-4 alquilo, -NC(R 15 )(R 16 ), -O(R 15 ) y =O; R 15 y R 16 son seleccionados, independientemente, de hidrógeno y C 1-4 alquilo, cuyo último grupo es opcionalmente sustituido por uno o varios grupos halo; o una sal del mismo farmacéuticamente aceptable.