Patent AR-102543-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas derivados de dihidrohidantoína
Inventor: ALAN JOSEPH HENNESSY
IPC: A01N43/80
Filed: 2015-11-05
Abstract: Además, la presente se refiere a procesos e intermedios para preparar compuestos de fórmula (1), a composiciones herbicidas que comprenden estos compuestos y a métodos para emplear estos compuestos con el fin de controlar o inhibir el crecimiento de las plantas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) donde X se selecciona entre S y O; A se selecciona entre los restos de fórmula (2) y (3); Rᵇ se selecciona entre hidrógeno, formilo, hidroxilo, halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₈, cianoalquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₆)-(alquilo C₁₋₆), (alquiltio C₁₋₆)-(alquilo C₁₋₆), cianoalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₆)-(alcoxi C₁₋₆), alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cianoalquenilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, alqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, haloalqueniloxi C₂₋₆, haloalquiniloxi C₂₋₆, (alcoxi C₁₋₆)-(alquenilo C₂₋₆), (alcoxi C₁₋₆)-(alquinilo C₂₋₆), alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alquilsulfoniloxi C₁₋₆, (alquil C₁₋₆)carbonilo, (haloalquil C₁₋₆)carbonilo, (alquenil C₂₋₆)carbonilo, (alquinil C₁₋₆)carbonilo, (haloalquenil C₂₋₆)carbonilo, (haloalquinil C₂₋₆)carbonilo, tri(alquil C₁₋₆)silil-(alquinilo C₂₋₆), R⁵R⁶NC(O)-, un grupo R⁵R⁶N-, un grupo R⁵C(O)N(R⁶)-, un grupo R⁵S(O₂)N(R⁶)-, un grupo R⁵R⁶NSO₂-, un grupo R⁵R⁶NC(O)-(alquilo C₁₋₆), un grupo ariloxi C₆₋₁₀ sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃, un grupo (aril C₆₋₁₀)-(alquilo C₁₋₃) sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃, un grupo benciloxi C₁₋₁₀ sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃, un grupo heterociclilo C₃₋₆ sustituido opcionalmente con de 1 a 13 grupos seleccionados independientemente entre alquilo C₁₋₄, un grupo cicloalquilo C₁₋₆ sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, ciano, alcoxi C₁₋₆ y alquilo C₁₋₆ y un grupo cicloalquenilo C₃₋₇ sustituido opcionalmente con. de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, ciano, alcoxi C₁₋₆ y alquilo C₁₋₆, o Rᵇ y Rᶜ junto con los átomos de carbono a los que se encuentran unidos forman un anillo de 3 - 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; Rᶜ se selecciona entre hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, un grupo R⁵R⁶NC(O)- o Rᶜ y Rᵇ junto con los átomos de carbono a los que se encuentran unidos forman un anillo de 3 - 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; R¹ se selecciona entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido opcionalmente con NR¹⁰R¹¹, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₆ y alquinilo C₂₋₆; donde R¹⁰ y R¹¹ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; R² se selecciona entre hidrógeno, hidroxilo, halógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₆)-(alquilo C₁₋₆) y el grupo -NR¹²R¹³, donde R¹² y R¹³ se seleccionan independientemente entre hidrógeno y alquilo C₁₋₆; o R¹ y R² junto con los átomos de carbono y nitrógeno a los que se encuentran unidos forman un anillo de 3 - 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre hidroxilo, =O, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; R³ se selecciona entre halógeno, hidroxilo, -NR¹⁴R¹⁵ o cualquiera de los restos del grupo de fórmula (4); R⁵ y R⁶ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, o R⁵ y R⁶ junto con los átomos de carbono a los que se encuentran unidos forman un anillo de 3 - 6 miembros saturado cn parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno y alquilo C₁₋₆; R⁷ y R⁸ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, un grupo heteroarilo C₅₋₁₀ que puede ser mono- o bicíclico que comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente entre N, O y S y sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y alcoxi C₁₋₃, un grupo arilo C₆₋₁₀; sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃, o R⁷ y R⁸ junto con los átomos a los que se encuentran unidos forman un anillo de 3 - 6 miembros saturado ca parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno o alquilo C₁₋₆; R⁹ se selecciona entre alquilo C₁₋₆ o bencilo sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃; R¹⁴ y R¹⁵ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₂₀, haloalquilo C₁₋₂₀, alquenilo C₂₋₂₀, alquinilo C₂₋₂₀, o R¹⁴ y R¹⁵ junto con los átomos de carbono a los que se encuentran unidos forman un anillo de 3 - 6 miembros saturado o parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno y alquilo C₁₋₆; o una forma de tipo sal o N-óxido de este.