Patent ES-2320888-T3 (ES)
Title: Compuestos heterociclicos utiles para el tratamiento de desordenes inflamatorios y alergicos: procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen.
Inventor: GOPALAN BALASUBRAMANIAN
IPC: C07D/
Filed: 2004-02-11
Granted: 2009-05-29
Abstract: Compuesto de fórmula general (1) ** ver fórmula** R 1 , R 2 y R 3 pueden ser idénticos o diferentes y se seleccionan independientemente para cada caso de entre los grupos que consisten en hidrógeno, alquilo sustituido o no sustituido, alquenilo sustituido o no sustituido, alquinilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquenilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido, grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, heterociclilalquilo sustituido o no sustituido, heteroarilalquilo sustituido o no sustituido, nitro, -OH, ciano, formilo, acetilo, halógeno, grupos protectores, -C(O)- R a , -C(O)O-R a , -C(O)NR a R a , -S(O)q-R a , -S(O)q-NR a R a , -NR a R a , -OR a , -SR a o, cuando existen dos sustituyentes R 3 orto entre sí, se pueden unir para formar un anillo saturado o insaturado de 3-7 miembros, que opcionalmente puede incluir hasta dos heteroátomos, que pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados entre O, NR a o S; en el que R 4 es -NR 5 R 6 ; en el que R 5 y R 6 pueden ser idénticos o diferentes y se seleccionan independientemente de entre los grupos que consisten en hidrógeno, alquilo sustituido o no sustituido, alquenilo sustituido o no sustituido, alquinilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquenilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido, anillo heterocíclico sustituido o no sustituido, heterociclilalquilo sustituido o no sustituido, heteroarilalquilo sustituido o no sustituido, nitro, -OH, ciano, halógeno, -C(O)-R a , -C(O)O-R a , -C(O) NR a R a , -S(O)q-R a , S(O)q-NR a R a , -C(=NR a )-R a , -C(=NR a )-NR a R a , -C(=S)-NR a R a , -C(=S)-R a , -N=C(R a R a ), -NR a R a , -OR a , -SR a , grupos protectores o R 5 y R 6 entre sí se pueden unir para formar un anillo saturado o insaturado de 3-7 miembros, que opcionalmente puede incluir hasta dos heteroátomos, que pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados entre O, NR a o S; Ar se selecciona entre el grupo que consiste en arilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, anillo heterocíclico sustituido o no sustituido y anillo heteroarilo sustituido o no sustituido; X se selecciona entre el grupo que consiste en O, S(O)q y NR a ; Y se selecciona entre el grupo que consiste en-C(O)NR 7 , -NR 7 S(O) q, -S(O) qNR 7 y -NR 7 C(O); R 7 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo sustituido o no sustituido, hidroxilo, -OR a , arilo sustituido o no sustituido, y anillo heterocíclico sustituido o no sustituido; en el que P se selecciona entre el grupo que consiste en O y S; en el que m representa 0-3; en el que n representa 1-4; en el que q representa 0, 1 ó 2; con la condición de que R 4 no sea NH2 en el que R a se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo sustituido o no sustituido, alquenilo sustituido o no sustituido, alquinilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquenilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido, anillo heterocíclico sustituido o no sustituido, heterociclilalquilo sustituido o no sustituido, heteroarilalquilo sustituido o no sustituido, nitro, -OH, ciano, formilo, acetilo, halógeno, grupos protectores, -C(O)-R a , -C(O)O-R a , -C(O)NR a R a , -S(O) q-R a , -S(O) q-NR a R a , -NR a R a , -OR a ó -SR a ; en el que: el término"alquilo" se refiere a un radical de cadena de hidrocarburo lineal o ramificado que consiste únicamente en átomos de carbono e hidrógeno, que no contiene ninguna insaturación, que presenta de uno a ocho átomos de carbono, y que está enlazado al resto de la molécula mediante un enlace sencillo; el término "alquenilo" se refiere a un grupo hidrocarburo alifático que contiene un enlace doble carbono-carbono y que puede ser una cadena lineal o ramificada que tiene entre aproximadamente 2 y aproximadamente 10 átomos de carbono; el término "alquinilo" se refiere a radicales hidrocarbilo de cadena lineal o ramificada que presentan, como mínimo, un enlace triple carbono-carbono, y que presentan entre aproximadamente 2 y 12 átomos de carbono; el término "alcoxi" se refiere a un grupo alquilo, tal como se ha definido anteriormente, enlazado a través de un enlace de oxígeno al resto de la molécula; el término "alquilcarbonilo" se refiere a un grupo alquilo, tal como se ha definido anteriormente, enlazado a través de un enlace carbonilo al resto de la molécula; el término "alcoxicarbonilo" se refiere a un grupo alcoxi, tal como se ha definido anteriormente, enlazado a través de un enlace carbonilo al resto de la molécula; el término "alquilcarboniloxi" se refiere a un grupo alquilcarbonilo, tal como se ha definido anteriormente, enlazado a través de un enlace de oxígeno al resto de la molécula; el término "alquilamino" se refiere a un grupo alquilo, tal como se ha definido anteriormente, enlazado a través de un enlace amino al resto de la molécula; el término "cicloalquilo" se refiere a un sistema de anillo no aromático monocíclico o multicíclico con aproximadamente 3 a 12 átomos de carbono; el término "cicloalquilalquilo" se refiere a radicales que contienen un anillo cíclico y contienen entre aproximadamente 3 y 8 átomos de carbono directamente enlazados al grupo alquilo, que a continuación se enlazan a la estructura principal por cualquier carbono del grupo alquilo, lo que resulta en la formación de una estructura estable; el término "cicloalquenilo" se refiere a radicales que contienen un anillo cíclico que contienen entre aproximadamente 3 y 8 átomos de carbono con, como mínimo, un enlace doble carbono-carbono; el término "arilo" se refiere a radicales aromáticos que presentan entre 6 y 14 átomos de carbono; el término "arilalquilo" se refiere a un grupo arilo, tal como se ha definido anteriormente, enlazado directamente a un grupo alquilo, tal como se ha definido anteriormente; el término "anillo heterocíclico" se refiere a un radical estable con anillo de 3 a 15 miembros que consiste en átomos de carbono y de uno a cinco heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, fósforo, oxígeno y azufre; el término "heteroarilo" se refiere a un radical de anillo heterocíclico, tal como se ha definido anteriormente; el término "heteroarilalquilo" se refiere a un radical de anillo heteroarilo, tal como se ha definido anteriormente, enlazado directamente a un grupo alquilo; el término "heterociclilo" se refiere a un radical de anillo heterocíclico, tal como se ha definido anteriormente; el término "heterociclilalquilo" se refiere a un radical de anillo heterocíclico, tal como se ha definido anteriormente, enlazado directamente a un grupo alquilo; el término "anillo cíclico" se refiere a un anillo que contiene 3-10 átomos de carbono; el término "halógeno" se refiere a radicales de flúor, cloro, bromo y yodo; y en el que los sustituyentes en el "alquilo sustituido", "alcoxi sustituido", "alquenilo sustituido", "alquinilo sustituido", "cicloalquilo sustituido", "cicloalquilalquilo sustituido", "ciclocalquenilo sustituido", "arilalquilo sustituido", "arilo sustituido", "anillo heterocíclico sustituido", "anillo heteroarilo sustituido", "heteroarilalquilo sustituido", "anillo heterociclilalquilo sustituido", "amino sustituido", "alcoxicarbonilo sustituido", "anillo cíclico sustituido", "alquil- carbonilo sustituido" y "alquilcarboniloxi sustituido" son idénticos o diferentes, siendo uno o más seleccionados de entre el grupo que consiste en hidrógeno, hidroxi, halógeno, carboxilo, ciano, nitro, oxo (=O), tio (=S), alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, amino, arilo, heteroarilo, "anillo heterociclilalquilo", heteroarilalquilo, anillo heterocíclico, guanidina, -COOR x , -C-(O)R x , -C(S)R x , -C(O)NR x R y , -C(O)ONR x R y , -NR x CONR y R z , -N(R x )SOR y , -N(R x )SO2R y , -(=N-N(R x )R y ), -NR x C(O)OR y , -NR x R y , -NR x C(O)R y -, -NR x C(S)R y , -NR x C(S)NR y R z Z, -SONR x R y -, -SO2NR x R y -, -OR x , -OR x C(O)NR y R z , -OR x C(O)OR y -, -OC(O)R x , OC(O)NR x R y , -R x NR y C(O)R z , -R x OR y , -R x C(O)OR y , -R x C(O)NR y R z , -R x C(O)R x , -R x OC(O)R y , -SR x , -SOR x , -SO2R x , -ONO2, en el que R x , R y y R z en cada uno de los grupos anteriores puede ser átomo de hidrógeno, alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, amino, arilo, heteroarilo, "anillo heterociclilalquilo", heteroarilalquilo, anillo heterocíclico; y sus tautómeros, sus estereoisómeros, sus enantiómeros, sus diastereómeros, sus polimorfos, sus sales farmacéuticamente aceptables, sus N-óxidos, sus solvatos farmacéuticamente aceptables y las composiciones farmacéuticas que los contienen a ellos o a sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, con la condición de que no se incluya la siguiente estructura: