Patent AR-097403-A1 (AR)
Title: Derivados de benzamida como antagonistas de lpar1 y/o lpar5 y un proceso para su preparación
IPC: C07C235/52
Filed: 2014-08-20
Abstract: Los procesos para su preparación, composiciones farmacéuticas que los contienen y su uso en terapias de enfermedades vinculadas con la actividad de LPAR1. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) caracterizado porque R¹ representa un grupo arilo C₅₋₁₀; sustituido por al menos un sustituyente seleccionado de halógeno, ciano, nitro, carboxilo, hidroxilo, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, alcoxicarbonilamino C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, -NR⁵R⁶, cicloalquilamino C₃₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₁₋₆, alquilcarbonilamino C₁₋₆, sulfonamido, alquilsulfonilo C₁₋₆, alquilsulfonilamino C₁₋₆, -C(O)NR⁷R⁸, alquilo C₁₋₆, el cual grupo alquilo puede estar opcionalmente sustituido a su vez por al menos un halógeno, hidroxilo, carboxilo o grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆ y un anillo de 5 a 6 miembros saturado o insaturado, que puede comprender al menos un heteroátomo del anillo seleccionado de nitrógeno, oxígeno y azufre, y el anillo en sí mismo esta opcionalmente sustituido por al menos un sustituyente seleccionado de halógeno, hidroxilo, oxo, carboxilo, ciano, alquilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆ e hidroxialquilo C₁₋₆; X representa un átomo de oxígeno o un grupo -CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH₂CH₂-, -CH₂NR¹⁷-, -NR¹⁷CH₂-, -CHF- o -CF₂-; m es 0, 1 ó 2; cada R² representa independientemente un átomo de halógeno o un hidroxilo, alquilo C₁₋₆, difluorometilo, trifluorometilo, alcoxi C₁₋₆, difluorometoxi, trifluorometoxi o un grupo NR¹⁵R¹⁶; Y representa CR⁹R¹⁰ en donde R⁹ y R¹⁰ representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R³ representa, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈ o un sistema anular de 3 a 10 miembros, saturado o insaturado, que puede comprender al menos un heteroátomo del anillo seleccionado de nitrógeno, oxígeno y azufre, con cada uno de los grupos anteriores opcionalmente sustituido por al menos un sustituyente seleccionado de halógeno, ciano, hidroxilo, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, ariloxi C₅₋₆, arilo C₅₋₆alquiloxi C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, alcoxicarbonilamino C₁₋₆, alcoxicarboniloxi C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, -NR¹³R¹⁴, cicloalquilamino C₃₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₁₋₆, alquilcarbonilamino C₁₋₆, sulfonamido, alquilsulfonilo C₁₋₆, alquilsulfonilamino C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ y un sistema anular de 3 a 10 miembros, saturado o insaturado, que puede comprender al menos un heteroátomo del anillo seleccionado de nitrógeno, oxigeno y azufre, donde el sistema anular en si mismo está opcionalmente sustituido por al menos un sustituyente seleccionado de halógeno, hidroxilo, oxo, carboxilo, ciano, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆ e hidroxialquilo C₁₋₆; Z representa CR¹¹R¹² en donde R¹¹ y R¹² representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, pero ambos no pueden representar un grupo metilo simultáneamente; n es 0, 1 ó 2; cada R⁴ representa independientemente un átomo de halógeno o un hidroxilo, alquilo C₁₋₆, difluorometilo, trifluorometilo, alcoxi C₁₋₆, difluorometoxi, trifluorometoxi o un grupo NR¹⁸R¹⁹; R⁵ y R⁶ representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ o R⁵ y R⁶ junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un heterociclo saturado de 4 a 7 miembros; R⁷ y R⁸ representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ o R⁷ y R⁸ junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un heterociclo saturado de 4 a 7 miembros; R¹³ y R¹⁴ representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ o R¹³ y R¹⁴ junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un heterociclo saturado de 4 a 7 miembros; R¹⁵ y R¹⁶ representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ o R¹⁵ y R¹⁶ junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un heterociclo saturado de 4 a 7 miembros; R¹⁷ representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆; R¹⁸ y R¹⁹ representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ o R¹⁸ y R¹⁹ junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un heterociclo saturado de 4 a 7 miembros; y los anillos A y B representan cada uno independientemente un sistema anular de 5 a 10 miembros, saturado o insaturado, que puede comprender al menos un heteroátomo del anillo seleccionado de nitrógeno, oxigeno y azufre; o una sal farmacéuticamente aceptable de este.