Patent AR-054184-A1 (AR)
Title: Derivados de 1,5 difenilpirazol. procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas.
Filed: 2005-12-22
Abstract: Procesos para preparar tales compuestos, a su uso para el tratamiento de la obesidad, trastornos psiquiátricos y neurologicos, y a composiciones farmacéuticas que los contienen. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) y sales farmacéuticamente aceptables del mismo, en el cual R1 representa a) un grupo alcoxi C1-3 substituido opcionalmente con uno o más con uno o más de los siguientes i) fluor; ii) un grupo NRcRd en el cual Rc y Rd representan independientemente H, un grupo alquilo C1-6 o un grupo alcoxicarbonilo C1-6; iii) un grupo 1,3-dioxolan-2-ilo; b) R1 representa un grupo alcoxi C4-6 substituido opcionalmente con uno o más con uno o más de los siguientes i) fluor; ii) un grupo NRcRd en el cual Rc y Rd representan independientemente H, un grupo alquilo C1-6 o un grupo alcoxicarbonilo C1-6; o iii) un grupo 1,3-dioxolan-2-ilo; c) un grupo de formula fenil(CH2)pO- en la cual p es 1, 2 o 3 y el anillo fenilo está substituido opcionalmente con 1, 2 o 3 grupos representados por Z; d) un grupo R5S(O)2O o R5S(O)2NH en el cual R5 representa un grupo alquilo C1-6 substituido opcionalmente con uno o más grupos fluor, o R5 representa un grupo fenilo o un grupo heteroarilo cada uno de los cuales está substituido opcionalmente con 1, 2 o 3 grupos representados por Z; e) un grupo de formula (R6)3Si en la que R6 representa un grupo alquilo C1-6 que puede ser igual o diferente; o f) un grupo de formula RbO(CO)O en el cual Rb representa un grupo alquilo C1-6 substituido opcionalmente con uno o más grupos fluor; Ra representa halo, un grupo alquilo C1-3 o un grupo alcoxi C1-3; m es 0, 1, 2 o 3; R representa un grupo alquilo C1-3, un grupo alcoxi C1-3, hidroxi, nitro, ciano o halo n es 0, 1, 2 o 3; R representa a) un grupo X-Y-NR7R8 en el que X es CO o SO2, Y está ausente o representa NH substituido opcionalmente con un grupo alquilo C1-3; y R7 y R8 representan independientemente: un grupo alquilo C1-6 substituido opcionalmente con 1, 2 o 3 grupos representados por W; un grupo cicloalquilo C3-15 substituido opcionalmente con 1, 2 o 3 grupos representados por W; un grupo (cicloalquil C3-15)alquileno C1-3 substituido opcionalmente con 1, 2 o 3 grupos representados por W; un grupo - (CH2)r(fenilo)s en el que r es 0, 1, 2, 3 o 4, s es 1 cuando r es 0 sino s es 1 o 2 y los grupos fenilo están substituidos opcional e independientemente con uno, dos o tres grupos representados por Z; un grupo heterocíclico saturado de 5 a 8 miembros que contiene un nitrogeno y opcionalmente uno de los siguientes: oxígeno, azufre o un nitrogeno adicional donde el grupo heterocíclico está substituido opcionalmente con uno o más grupos alquilo, hidroxi o bencilo; un grupo -(CH2)tHet en el que t es 0, 1, 2, 3 o 4, y la cadena de alquileno está substituida opcionalmente con uno o más grupos alquilo C1-3 y Het representa un heterociclo aromático substituido opcionalmente con uno, dos o tres grupos seleccionados de un grupo alquilo C1-5, un grupo alcoxi C1-5 o halo en donde el grupo alquilo o alcoxi están substituidos opcionalmente con uno o más grupos fluor; o R7 representa H y R8 es como se definio anteriormente; o R7 y R8 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos representan un grupo heterociclico saturado o parcialmente insaturado de 5 a 8 miembros que contiene un nitrogeno y opcionalmente uno de los siguientes: oxígeno, azufre o un nitrogeno adicional; donde el grupo heterocíclico está substituido opcionalmente con uno o más grupos alquilo C1-3, hidroxi, fluor o bencilo; o b) oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, tienilo, furilo u oxazolinilo, cada uno de los cuales está substituido opcionalmente con 1, 2 o 3 grupos Z; R4 representa un grupo alquilo C1-6 substituido con uno o más de los siguientes: hidroxi, un grupo NReRf en el que Re y Rf representan independientemente H, un grupo alquilo C1-6 substituido opcionalmente con uno o más hidroxi o uno o más grupos alcoxi C1-6 o Re y Rf junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos representa un anillo heterocíclico saturado de 4 a 7 miembros que contiene opcionalmente un oxígeno o un segundo nitrogeno, donde dicho anillo está substituido opcionalmente con uno o más de los siguientes: hidroxi, fluor o un grupo alquilo C1-6; Z representa un grupo alquilo C1-3, un grupo alcoxi C1-3, hidroxi, halo, trifluorometilo, trifluorometiltio, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluorometilsulfonilo, nitro, amino, mono o diaquilamino C1-3 alquilsulfonilo C1-3, alcoxicarbonilo C1-3, carboxi, ciano, carbamoilo, mono o di alquilcarbamoilo C1-3 y acetilo; y W representa hidroxi, fluor, un grupo alquilo C1-3, un grupo alcoxi C1-3, amino, mono o di alquilamino C1-3, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 o una amina heterocíclica seleccionada de morfolinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o piperazinilo donde la amina heterocíclica está substituida opcionalmente con un grupo alquilo C1-3 o hidroxilo.