Patent ES-2881621-T3 (ES)
Title: Método para producir un derivado de amida aromático
Inventor: TAKAHASHI YUSUKE
IPC: C07C231/12
Filed: 2016-12-16
Granted: 2021-11-30
Abstract: Un método para producir un derivado de amida aromático representado por la siguiente fórmula (I), que comprende el proceso a y el proceso b siguientes: **(Ver fórmula)** en la fórmula (I), R1 representa un átomo de halógeno; un grupo haloalquilo C1-C4; o un grupo haloalquilo C1-C4 sustituido con 1 a 8 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo di-alquilamino C1-C4, un grupo ciano y un grupo nitro; cada uno de X1 y X2 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquenilo C2-C4, un grupo haloalquenilo C2-C4, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C4, un grupo alquilsulfonilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo di-alquilamino C1-C4, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilcarbonilo C1-C4 o un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4; cada uno de R2 y R3 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C4, un grupo alquilsulfonilo C1- C4, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo di-alquilamino C1-C4, un grupo ciano o un grupo nitro; R4 representa: un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C4; un grupo haloalquilo C1-C4; un grupo alquilcarbonilo C1-C4; un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4; un grupo alcoxicarbonilo C1-C4; un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C4; un grupo alquilsulfonilo C1-C4; un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4; o un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo haloalquilcarbonilo C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo haloalcoxicarbonilo C1-C4, un grupo alquilsulfonilo C1-C4 o un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, sustituido con 1 a 9 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilsulfonilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo di-alquilamino C1-C4, un grupo alquilcarbonilo C1-C4, un grupo alcoxicarbonilo C1-C4, un grupo di-alquilaminocarbonilo C1-C4, un grupo ciano y un grupo nitro; y Q representa: un grupo alquilo C1-C4; un grupo haloalquilo C1-C4; un grupo alquilaminocarbonilo C1-C4; un grupo haloalquilaminocarbonilo C1-C4; un grupo di-alquilaminocarbonilo C1-C4; un grupo di-haloalquilaminocarbonilo C1-C4; un grupo fenilo; un grupo heterocíclico; un grupo alquilo C1-C4 o un grupo haloalquilo C1-C4, sustituido con 1 a 9 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo di-alquilamino C1-C4, un grupo ciano y un grupo nitro; un grupo fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1- C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilamino C1- C4, un grupo di-alquilamino C1-C4, un grupo ciano y un grupo nitro; o un grupo heterocíclico sustituido con 1 a 4 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo alquilamino C1-C4, un grupo di-alquilamino C1-C4, un grupo ciano y un grupo nitro; en donde el grupo heterocíclico es un grupo piridilo, un grupo piridil-N-óxido, un grupo pirimidilo, un grupo piridazilo, un grupo pirazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo pirazolilo o un grupo tetrazolilo; y en donde el proceso a comprende hacer reaccionar un derivado de anilina representado por la siguiente fórmula (II) con un derivado de ácido carboxílico representado por la siguiente fórmula (III), en presencia de una base, para obtener de ese modo un compuesto de imida representado por la siguiente fórmula (IV): **(Ver fórmula)** en la fórmula (II), R1, X1 y X2 son los mismos que R1, X1 y X2 en la fórmula (I), **(Ver fórmula)** en la fórmula (III), X3 representa un átomo de halógeno o un grupo alcoxi C1-C4, y R2, R3, R4 y Q son los mismos que R2, R3, R4 y Q en la fórmula (I), **(Ver fórmula)** en la fórmula (IV), R1, X1, X2, R2, R3, R4 y Q son los mismos que R1, X1, X2, R2, R3, R4 y Q en la fórmula (I), y dos de R2, R3, R4 y Q pueden ser iguales o diferentes en cada caso, respectivamente; y el proceso b comprende hidrolizar el compuesto de imida representado por la fórmula (IV), para obtener de ese modo el derivado de amida aromático representado por la fórmula (I).