Patent AR-109076-A1 (AR)
Title: Derivados de heterociclos bicíclicos condensados como pesticidas
Inventor: WILLOT MATTHIEU
IPC: C07D519/00
Filed: 2017-07-17
Abstract: Su uso como acaricidas y/o insecticidas para el control de plagas animales y procedimientos e intermedios para su producción. Reivindicación 1: Los compuestos de la fórmula (1) en donde Aₐ es nitrógeno o =C(R⁷)-; Aᵇ es =N-, -S(O)ₘ-, -O-, -N(R¹⁵)-, =C(R²)-, -C(=O)- o -C(R⁹)(R¹⁰)-; Aᶜ es =N-, -S(O)ₘ-, -O-, =C(R³)-, -C(=O)- o -C(R¹¹)(R¹²)-; Aᵈ es =N-, -S(O)ₘ-, -O-, -N(R¹⁵)-, =C(R⁸)-, -C(=O)- o -C(R¹³)(R¹⁴)-, donde uno solo de los sustituyentes Aᵇ, Aᶜ o Aᵈ puede ser oxígeno, -S(O)ₘ- o -C(=O)-; R¹ es C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆cianoalquilo, C₁₋₆hidroxialquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalcoxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alqueniloxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆haloalqueniloxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆haloalquenilo, C₂₋₆cianoalquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₂₋₆alquiniloxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆haloalquiniloxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆haloalquinilo, C₂₋₆cianoalquinilo, C₃₋₈cicloalquilo, C₃₋₈cicloalquilo-C₃₋₈cicloalquilo, C₁₋₆alquilo-C₃₋₈cicloalquilo, halógeno-C₃₋₈cicloalquilo, amino, C₁₋₆alquilamino, di-C₁₋₆alquilo-amino, C₃₋₈cicloalquilamino, C₁₋₆alquilcarbonil-amino, C₁₋₆alquiltio-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquiltio-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfinil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilsulfinil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfonil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilsulfonil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquiltio-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfinil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfonil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilcarbonil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilcarbonil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxicarbonil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalcoxicarbonil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfonilamino, aminosulfonil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilaminosulfonil-C₁₋₆alquilo, di-C₁₋₆alquilo-aminosulfonil-C₁₋₆alquilo, o C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₈cicloalquilo cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con arilo, hetarilo o heterociclilo, donde arilo, hetarilo o heterociclilo puede estar cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, aminosulfonil, C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆haloalcoxi, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆alquilsulfinil, C₁₋₆alquilsulfonil, C₁₋₆alquilsulfimino, C₁₋₆alquilsulfimino-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfimino-C₂₋₆alquilcarbonilo, C₁₋₆alquilsulfoximino, C₁₋₆alquilsulfoximino-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfoximino-C₂₋₆alquilcarbonilo, C₁₋₆alcoxicarbonil, C₁₋₆alquilcarbonil, C₃₋₆trialquilsililo o bencilo, o R¹ es arilo, hetarilo o heterociclilo, cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, C₁₋₆alquilo, C₃₋₈cicloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆haloalcoxi, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆alquilsulfinil, C₁₋₆alquilsulfonil, C₁₋₆alquilsulfimino, C₁₋₆alquilsulfimino-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfimino-C₂₋₆alquilcarbonilo, C₁₋₆alquilsulfoximino, C₁₋₆alquilsulfoximino-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfoximino-C₂₋₆alquilcarbonilo, C₁₋₆alcoxicarbonil, C₁₋₆alquilcarbonil, C₃₋₆trialquilsililo, (=O) (en el caso de heterociclilo solamente) o (=O)₂ (en el caso de heterociclilo solamente); R², R³, R⁸ son en forma independiente hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆alquilsililo, C₃₋₈cicloalquilo, C₃₋₈cicloalquilo-C₃₋₈cicloalquilo, C₁₋₆alquilo-C₃₋₈cicloalquilo, halógeno-C₃₋₈cicloalquilo, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆cianoalquilo, C₁₋₆hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆alcoxicarbonil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆haloalquenilo, C₂₋₆cianoalquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₂₋₆haloalquinilo, C₂₋₆cianoalquinilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, C₁₋₆cianoalcoxi, C₁₋₆alcoxicarbonil-C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆alquilhidroxiimino, C₁₋₆alcoxiimino, C₁₋₆alquilo-C₁₋₆alcoxiimino, C₁₋₆haloalquilo-C₁₋₆alcoxiimino, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆haloalquiltio, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆alquiltio-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfinil, C₁₋₆haloalquilsulfinil, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfinil, C₁₋₆alquilsulfinil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfonil, C₁₋₆haloalquilsulfonil, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfonil, C₁₋₆alquilsulfonil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfoniloxi, C₁₋₆alquilcarbonil, C₁₋₆alquiltiocarbonilo, C₁₋₆haloalquilcarbonil, C₁₋₆alquilcarboniloxi, C₁₋₆alcoxicarbonil, C₁₋₆haloalcoxicarbonil, aminocarbonilo, C₁₋₆alquilaminocarbonil, C₁₋₆alquilaminotiocarbonil, di-C₁₋₆alquilo-aminocarbonil, di-C₁₋₆alquilo-aminotiocarbonil, C₂₋₆alquenilaminocarbonil, di-C₂₋₆alquenilaminocarbonil, C₃₋₈cicloalquilaminocarbonil, C₁₋₆alquilsulfonilamino, C₁₋₆alquilamino, di-C₁₋₆alquilamino, aminosulfonil, C₁₋₆alquilaminosulfonil, di-C₁₋₆alquilo-aminosulfonil, C₁₋₆alquilsulfoximino, aminotiocarbonil, C₁₋₆alquilaminotiocarbonil, di-C₁₋₆alquilo-aminotiocarbonil, C₃₋₈cicloalquilamino o NHCO-C₁₋₆alquilo(C₁₋₆alquilcarboniloamino); R⁷ es hidrógeno, ciano, halógeno, acetilo, hidroxi, amino, C₃₋₈cicloalquilo, halógeno-C₃₋₈cicloalquilo, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆cianoalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆haloalquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₂₋₆haloalquinilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆haloalquiltio, C₁₋₆alquilsulfinil, C₁₋₆haloalquilsulfinil, C₁₋₆alquilsulfonil o C₁₋₆haloalquilsulfonil; R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴ son en forma independiente hidrógeno, halógeno, C₁₋₆alquilo o C₁₋₆haloalquilo; R¹⁵ es hidrógeno, acetilo, C₁₋₄alquilo, C₁₋₄hidroxialquilo, C₁₋₄haloalquilo, C₁₋₄cianoalquilo, C₁₋₄alcoxi-C₁₋₄alquilo, C₁₋₄haloalcoxi-C₁₋₄alquilo, C₂₋₄alquenilo, C₂₋₄alqueniloxi-C₁₋₄alquilo, C₂₋₄haloalqueniloxi-C₁₋₄alquilo, C₂₋₄haloalquenilo, C₂₋₄cianoalquenilo, C₂₋₄alquinilo, C₂₋₄alquiniloxi-C₁₋₄alquilo, C₂₋₄haloalquiniloxi-C₁₋₄alquilo, C₂₋₄haloalquinilo, C₂₋₄cianoalquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₄alquilo-C₃₋₆cicloalquilo, halógeno-C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₄alquiltio-C₁₋₄alquilo, C₁₋₄haloalquiltio-C₁₋₄alquilo, C₁₋₄alquilsulfinil-C₁₋₄alquilo, C₁₋₄haloalquilsulfinil-C₁₋₄alquilo, C₁₋₄alquilsulfonil-C₁₋₄alquilo, C₁₋₄alquilcarbonil-C₁₋₄alquilo, C₁₋₄haloalquilcarbonil-C₁₋₄alquilo, o es C₁₋₄alquilo, C₁₋₄alquenilo, C₂₋₄alquinilo cada uno opcionalmente mono- o disustituido de manera idéntica o diferente por arilo o heterociclilo, donde arilo o heterociclilo opcionalmente pueden estar mono- o disustituido de manera idéntica o diferente por halógeno, ciano, C₁₋₄alquilo, C₃₋₄cicloalquilo, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₄haloalquilo, C₁₋₄haloalcoxi, C₁₋₄alquiltio, C₁₋₄alquilsulfinil o C₁₋₄alquilsulfonil, o R¹⁵ es arilo o heterociclilo cada uno opcionalmente mono- o disustituido de manera idéntica o diferente por halógeno, ciano, C₁₋₄alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₄haloalquilo, C₁₋₄haloalcoxi, C₁₋₄alquiltio, C₁₋₄alquilsulfinil, C₁₋₄alquilsulfonil, C₁₋₄alquilsulfoximino, C₁₋₄alquilcarbonil, (=O) (en el caso de heterociclilo solamente) o (=O)₂ (en el caso de heterociclilo solamente); Q es un sistema de anillos bicíclicos o tricíclicos fusionados de 8, 9, 10, 11 ó 12 miembros heterocíclicos o heteroaromáticos saturados o parcialmente saturados, donde al menos un grupo carbonilo puede estar presente opcionalmente y/o donde el sistema de anillos puede estar opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente, y donde los sustituyentes se pueden seleccionar de manera independiente entre ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆alquilsililo, C₃₋₈cicloalquilo, C₃₋₈cicloalquilo-C₃₋₈cicloalquilo, C₁₋₆alquilo-C₃₋₈cicloalquilo, halógeno-C₃₋₈cicloalquilo, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆cianoalquilo, C₁₋₆hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆alcoxicarbonil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆haloalquenilo, C₂₋₆cianoalquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₂₋₆alquiniloxi-C₁₋₄alquilo, C₂₋₆haloalquinilo, C₂₋₆cianoalquinilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, C₁₋₆haloalcoxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alqueniloxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆haloalqueniloxi-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆cianoalcoxi, C₁₋₆alcoxicarbonil-C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆alquilhidroxiimino, C₁₋₆alcoxiimino, C₁₋₆alquilo-C₁₋₆alcoxiimino, C₁₋₆haloalquilo-C₁₋₆alcoxiimino, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆haloalquiltio, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆alquiltio-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfinil, C₁₋₆haloalquilsulfinil, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfinil, C₁₋₆alquilsulfinil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfonil, C₁₋₆haloalquilsulfonil, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfonil, C₁₋₆alquilsulfonil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfoniloxi, C₁₋₆alquilcarbonil, C₁₋₆alquilcarbonil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquiltiocarbonilo, C₁₋₆haloalquilcarbonil, C₁₋₆alquilcarboniloxi, C₁₋₆alcoxicarbonil, C₁₋₆haloalcoxicarbonil, aminocarbonilo, C₁₋₆alquilaminocarbonil, C₁₋₆alquilaminotiocarbonil, di-C₁₋₆alquilo-aminocarbonil, di-C₁₋₆alquilo-aminotiocarbonil, C₂₋₆alquenilaminocarbonil, di-C₂₋₆alquenilaminocarbonil, C₃₋₈cicloalquilaminocarbonil, C₁₋₆alquilsulfonilamino, C₁₋₆alquilamino, di-C₁₋₆alquilamino, aminosulfonil, C₁₋₆alquilaminosulfonil, di-C₁₋₆alquilo-aminosulfonil, C₁₋₆alquilsulfoximino, aminotiocarbonil, C₁₋₆alquilaminotiocarbonil, di-C₁₋₆alquilo-aminotiocarbonil, C₃₋₈cicloalquilamino, NHCO-C₁₋₆alquilo(C₁₋₆alquilcarboniloamino), o donde los sustituyentes se pueden seleccionar de manera independiente entre fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, donde el fenilo o el anillo puede estar opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆haloalquenilo, C₂₋₆haloalquinilo, C₃₋₆halocicloalquilo, halógeno, CN, NO₂, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₄haloalcoxi; m es 0, 1 ó 2; n es 0, 1 ó 2; salvo el compuesto de fórmula (2).