Patent AR-050793-A1 (AR)
Title: Derivados de isoxazolina, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas
Filed: 2005-09-02
Abstract: Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) en la cual R1 y R2 son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, cicloalquilo C3-8 o cicloalquilo C3-8-alquilo C1-3 o R1 y R2 conjuntamente con el átomo de C al cual están unidos forman un anillo C3-7; R3 y R4 son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, cicloalquilo C3-8-alquilo C1-10, alcoxi C1-6-alquilo C1-10 o cicloalquilo C3-8 o R3 y R4 conjuntamente con el átomo al cual están unidos forman un anillo C3-7 o R1 con R3 o R4 y conjuntamente con los átomos de C a los cuales están unidos forman un anillo C5-8 o R2 con R3 o R4 y conjuntamente con los átomos de C a los cuales están unidos forman un anillo C5-8; R5 y R6 son cada uno independientemente del otro cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, pirrolil-CH2-, pirazolil-CH2-, 4,5-dihidropirazolil-CH2-, triazolil-CH2-, imidazolil-CH2-, tetrazolil-CH2, indolil-CH2-, indazolil-CH2-, benzotriazolil-CH2-, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarboniloxi C1-6-alquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxi C1-6-alquilcarbonilo C1-6, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con uno a tres R9 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro fenoxicarbonilo o fenoxicarbonilo sustituido con uno a tres R9 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con uno a tres R9 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro nitro, formilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquil C1-6)sililo, alquilcarbonil C1-6-alquilo C1-12, alcoxicarbonil C1-6-alquilo C1-2, cianoalquilo C1-2, alquilaminocarbonilo C1-6-alquilo C1-2, di-alquilaminocarbonilo C1-6-alquilo C1-2, alcoxi C1-6-alquilo C1-2, alquil C1-2-P(O)(Oalquilo C1-6)2, alquil C1-2-NO2, mercapto, feniltio o feniltio sustituido con uno a tres R9 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro piridiltio, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquiltio C1-6-alquilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfinil C1-6-alquilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilsulfonil C1-6-alquilo C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6-alquilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con uno a tres R9 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con uno a tres R9 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R9 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro hidroxilo, alcoxi c1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R9 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro bencilo o bencilo sustituido con uno a tres R9 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R9 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro -CONH-SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCHO, -NHCO-alquilo C1-6, -NHCO-haloalquilo C1-6, -NHCOO-alquilo C1-6, -NHCONH-alquilo C1-6, -NHCONH-haloalquilo C1-6, -NHSO2-alquilo c1-6, - NHSO2-haloalquilo C1-6, -NHSO2-fenilo o -NHSO2-fenilo sustituido con uno a tres R9 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro -OCO-alquilo C1-6, -OCO-haloalquilo C1-6, -OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido con uno a tres R9 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro -OCONH-alquilo C1-6, -OCONH-haloalquilo C1-6, -OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo sustituido con uno a tres R9 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro -CONR7R8 donde R7 y R8 son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-16, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno, o R7 y R8 conjuntamente forman un grupo alquileno C3-8 que contiene opcionalmente un átomo de O o S o uno a dos grupos amino o alquilamino C1-6 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro fenilo o naftilo, que están opcionalmente sustituidos con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1- 6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con uno a tres R9, nitro, ciano, formilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquil C1-6)sililo, mercapto, feniltio o feniltio sustituido con uno a tres R9, fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con uno a tres R9, -SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquil C1-6-SO(NH)-, alquil C1-6-SO(NCH3), haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con uno a tres R9, fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R9, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R9, benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R9, -CONH-SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCO-alquilo C1-6, -NHCO- haloalquilo C1-6, -NHCO2-alquilo C1-6, -NHCO2-haloalquilo C1-6, -OCO-alquilo C1-6, -OCO-haloalquilo C1-6, -OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido con uno a tres R9, -OCONH-alquilo C1-6, -OCONH-haloalquilo C1-6, -OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo sustituido con uno a tres R9, o con -CONR7R8 donde R7 y R8 son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-16, haloalquilo C1-6,cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno, o R7 y R8 conjuntamente forman un grupo alquileno C3-8 que opcionalmente contiene un átomo de O o S o uno a dos grupos amino o alquilamino C1-6 o R5 y R6 son cada uno independientemente del otro un heterociclo e 5 a 10 miembros que contiene uno a tres átomos de N, O o S, que están opcionalmente benzo-fusionados y que están opcionalmente sustituidos con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con uno a tres R9, feniltio o feniltio sustituido con uno a tres R9, fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con uno a tres R9, nitro, ciano, formilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquil C1-6)sililo, mercapto, -SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con uno a tres R9, fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R9, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R9, benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R9, -CONH-SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCO-alquilo C1-6, -NHCO-haloalquilo C1-6, -NHCO2-alquilo C1-6, -NHCO2-haloalquilo C1-6, -OCO-alquilo C1-6, -OCO-haloalquilo C1- 6, -OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido con uno a tres R9, -OCONH-alquilo C1-6, -OCONH-haloalquilo C1-6, -OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo sustituido con uno a tres R9 o con -CONR7R8 donde R7 y R8 son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1- 16, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno, o R7 y R8 conjuntamente forman un grupo alquileno C3-8 que contiene opcionalmente un átomo de O o S o uno a dos grupos amino o alquilamino C1-6 y R6 puede ser adicionalmente H, ciano, alquilo C1-6 o alcoxicarbonilo C1-6 o R5 y R6 conjuntamente con el átomo de C al cual están unidos forman un anillo de 3 a 10 miembros, el cual contiene opcionalmente uno a tres átomos de N, O o S y el cual está opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes independientemente seleccionados de alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alquenilo C1-6, halogeno, ciano, nitro, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno o R5 y R6 conjuntamente con el átomo e C al cual están unidos forman un grupo de la formula C=CR10R11 en la cual R10 y R11 están independientemente seleccionados de H, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, -NH(alquil C1-6), -N(alquil C1-6)2, alcoxi C1-6-alquilo C1-2, alquilcarboniloxi C1-6, alquilcarboniloxi C1-6-alquilo C1-2, alcoxi C1-6-alquilcarboniloxi C1-2 o alquilcarboniloxi C1-6-alquilcarboniloxi C1-2; m es 0, 1 o 2; n es 1, 2 o 3; Y es H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, nitro, ciano, formilo, hidroxilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquil C1-6)sililo, alquiltio CC1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfoilo sustituido con uno a tres R9 0 Y es fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R9 o Y es alcoxi c1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6,fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R9 o Y es benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R9 o Y es -CONH-SO2-alquilo C1-6 o -CONH-SO2-haloalquilo C1-6 o Y es fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo, que está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo, nitro, ciano, formilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquil C1-6)sililo, mercapto, fenilt