Patent ES-2905755-T3 (ES)
Title: Derivados de piperidina
Inventor: AISSAOUI HAMED
IPC: C07D401/14
Filed: 2017-07-27
Granted: 2022-04-12
Abstract: Un compuesto de la fórmula (I) **(Ver fórmula)** en el que que los dos sustituyentes del anillo piperidina: R1-CO- y -NH-CO-Ar1-Ar2, están en configuración trans relativa; Ar1 representa un grupo heteroarileno de 5 miembros seleccionado de oxazol-diilo, isoxazol-diilo, oxadiazol-diilo o triazol-diilo, en el que el grupo -NH-CO- y Ar2 se unen en disposición meta con átomos de anillo de Ar1; en el que dicho heteroarileno de 5 miembros no está sustituido o está monosustituido con RAr1; en el que RAr1 representa metilo, metoxi, flúor, cloro, trifluorometilo o trifluorometoxi; Ar2 representa fenilo o heteroarilo de 6 miembros; en el que dicho fenilo o heteroarilo de 6 miembros está, de modo independiente, mono-, di- o trisustituido, en el que los sustituyentes están seleccionados, de modo independiente, de fluoro, cloro, metilo, ciano, metoxi o fluoroalquilo (C1); R1 representa RN1RN2N-, en el que · RN1 representa - hidrógeno; - alquilo (C1-6); - alquilo (C1-6) que está monosustituido con - hidroxi; - alcoxi (C1-3); - 2-hidroxi-etoxi; - -CO-NH2; - -SO2-alquilo (C1-3); - ciano; - fluoroalcoxi (C1-3); - -NRN3RN4, en el que RN3 y RN4 representan, de modo independiente, hidrógeno o alquilo (C1-4); - alquinilo (C2-6); - fluoroalquilo (C2-5); - alcoxi (C1-4); - 2-(2-oxo-pirrolidin-1-il)-etilo; - un grupo -L1-Cy1; en el que - L1 representa un enlace directo, -alquileno (C1-3)- o -cicloalquileno (C3-5)-; y - Cy1 representa cicloalquilo (C3-6), en el que dicho cicloalquilo (C3-6) opcionalmente contiene un átomo de oxígeno del anillo; en el que dicho cicloalquilo (C3-6) de modo independiente no está sustituido; o monosustituido con fluoro, metilo o hidroxi, -CO-alcoxi (C1-4) o ciano; o disustituido con fluoro o trisustituido con metilo y dos fluoro; - un grupo -L2-Ar3, en el que - L2 representa un enlace directo, -alquileno (C1-4)-; *-cicloalquileno (C3-5)-alquileno (C0-2)- en el que dicho cicloalquileno (C3-5) opcionalmente contiene un átomo de oxígeno del anillo, en el que el asterisco indica el enlace con el que Ar3 está unido; *-alquilen (C1-2)-cicloalquileno (C3-5)- en el que dicho cicloalquileno (C3-5) opcionalmente contiene un átomo de oxígeno del anillo, en el que el asterisco indica el enlace con el que Ar3 está unido; o -alquileno (C1-3)- que está monosustituido con hidroxi, trifluorometilo o -CO-alcoxi (C1-4); y - Ar3 representa fenilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en el que dicho fenilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros de modo independiente no está sustituido o mono- o disustituido; en el que los sustituyentes están seleccionados, de modo independiente, de alquilo (C1-4), alcoxi (C1-4), halógeno, hidroxi, fluoroalquilo (C1-3) o fluoroalcoxi (C1-3); en el que, en caso de que Ar3 representa heteroarilo de 6 miembros que es piridilo o pirimidinilo, tal piridilo o pirimidinilo puede estar presente adicionalmente en forma del N-óxido respectivo; y RN2 representa, de modo independiente, hidrógeno, alquilo (C1-4) o fluoroalquilo (C2-3); · o RN1 y RN2 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de 4 a 6 miembros seleccionado de - azetidinilo, pirrolidinilo o piperidinilo; cada uno, de modo independiente, - no sustituido; - o monosustituido con fluoro, metilo o hidroxi; - o disustituido con fluoro; - o monosustituido con Ar4, en el que Ar4 representa fenilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en el que dicho fenilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros de modo independiente no está sustituido o mono- o disustituido; en el que los sustituyentes están seleccionados, de modo independiente, de alquilo (C1-4), alcoxi (C1-4), halógeno, fluoroalquilo (C1-3) o fluoroalcoxi (C1-3); o - morfolinilo; R2 representa · hidrógeno; · alquilo (C1-6); · alquilo (C2-6) que está monosustituido con alcoxi (C1-3) o hidroxi; · alquenilo (C3-5); · ciano-metilo; · fluoroalquilo (C2-3); · cicloalquil (C3-8)-alquilo (C0-3); en el que el cicloalquilo (C3-8) no está sustituido o está mono- o disustituido en el que los sustituyentes están seleccionados, de modo independiente, de alquilo (C1-3), fluoro, hidroxi, hidroxi- alquilo (C1-3), alcoxi (C1-3) o fluoroalquilo (C1-3); · tietan-3-ilo; · cicloalquenil (C3-8)-alquilo (C1-3); o · Ar5-CH2- en el que Ar5 representa fenilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en el que el fenilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros de modo independiente no está sustituido o está mono- o disustituido en el que los sustituyentes están seleccionados, de modo independiente, de alquilo (C1-4), alcoxi (C1-4), halógeno, fluoroalquilo (C1-3) o fluoroalcoxi (C1-3); y R3 representa hidrógeno o metilo; o una de sus sales farmacéuticamente aceptables.