Patent DE-102020205833-B4 (DE)
Title: Organisches lumineszierendes Material, das einen 3-Deuterium-substituierten Isochinolinliganden beinhaltet
Inventor: ZHANG QI
IPC: C07F15/00
Filed: 2020-05-08
Granted: 2022-12-22
Abstract: Metallkomplex, der eine Struktur von M(La)m(Lb)n(Lc)qaufweist, wobei es sich bei La, Lbund Lcum einen ersten Liganden, einen zweiten Liganden und einen dritten Liganden handelt, die jeweils an ein Metall M koordiniert sind; wobei es sich bei dem Metall M um Ir handelt;wobei La, Lbund Lcoptional so verbunden werden, dass sie einen mehrzähnigen Liganden ausbilden;wobei m gleich 1 oder 2 ist, n gleich 1 oder 2 ist, q gleich 0 oder 1 ist und m+n+q der Oxidationsstufe des Metalls M gleichkommt;wenn m größer als 1 ist, Lagleich oder verschieden sein kann; und wenn n größer als 1 ist, Lbgleich oder verschieden sein kann;wobei der erste Ligand Laeine Struktur aufweist, die durch eine Formel 1 dargestellt wird:wobei X1bis X4jeweils unabhängig aus CR1ausgewählt werden;wobei Y1bis Y5jeweils unabhängig aus CR2oder N ausgewählt werden;wobei R1und R2jeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen;wobei wenn Y1aus CR2ausgewählt wird, R2aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen;wobei wenn Y2bis Y5jeweils unabhängig aus CR2ausgewählt werden, R2aus einer Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus Wasserstoff, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Thiogruppe, und Kombinationen von diesen;in Formel 1 für die Substituenten R1und R2optional benachbarte Substituenten so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden;wobei Lbeine Struktur aufweist, die durch eine Formel 2 dargestellt wird:wobei Rtbis Rzjeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen von diesen;wobei es Lceine Struktur aufweist, die durch eine der folgenden Formeln dargestellt wirdwobei Raund Rbeine Monosubstitution, Mehrfachsubstitutionen oder eine Nichtsubstitution darstellen können;Raund Rbjeweils unabhängig aus einer Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aralkylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Thiogruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen von diesen;in der Struktur von Lcoptional benachbarte Substituenten so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden.