Patent ES-2687693-T3 (ES)
Title: Nuevos derivados heterocíclicos y sus usos
Inventor: HO PIL SU
IPC: C07D471/14
Filed: 2012-09-28
Granted: 2018-10-26
Abstract: Un compuesto heterocíclico de fórmula 1**Fórmula** donde X1 es C, cada X2, X3 y X4 es independientemente C o N, siempre que al menos uno entre X2, X3 y X4 sea N, R1 es un mono- o poli-heterociclilo saturado o insaturado de 3-12 miembros que comprende 1-3 heteroátomos (preferiblemente heteroátomos escogidos entre N, O y S), en el cual R1 está sin sustituir o está sustituido con 1-3 sustituyentes escogidos entre -NR6R7, -alquilo C1-C6-NR6R7 y R8; o R1 se elige entre -NR6R7 y R8, y R2, R3, R4 y R5 pueden ser iguales o distintos; y cada uno de ellos se selecciona independientemente entre -H; -alquilo C1-C6; -haloalquilo C1-C6; -perhaloalquilo C1-C6; -amino-alquilo C1-C6; -cicloalquilo C3-C8; -halógeno (-F, -CI, -Br, -I); -CN; -alcoxi C1-C6; -haloalcoxi C1-C6; -perhaloalcoxi C1-C6; -alquenilo C2-C7; -alquinilo C2-C8; -amino; -amido; -alquilcarboxilo C1-C6; -carboxilo (-COOH); -acilo C1-C6; -OH; -nitro (-NO2); -arilo C6-C10; -heterociclilo; y -O-alquil- C1-C6-heterociclilo, el cual es un heterociclilo saturado o insaturado de 3-6 miembros que lleva 1-3 heteroátomos (preferiblemente heteroátomos escogidos entre N, O y S), con la condición de que si X2 es N, R3 no existe; si X3 es N, R4 no existe; y si X4 es N, R5 no existe, cada Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 es independientemente C o un heteroátomo (preferiblemente un heteroátomo seleccionado independientemente entre N, O y S), siempre que al menos dos entre Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 sean heteroátomos escogidos independientemente entre N, O y S, cada Y2 e Y3 puede estar sustituido independientemente con R9, Y4 puede estar sustituido con -H o -alquilo C1-C6, cada R6 y R7 se selecciona independientemente entre -H; -alquilo C3-C6; -cicloalquilo C3-C8; -heterociclilo; -aminomono o di-alquilo C1-C6; -alquil C1-C6-amino-mono- o di-alquilo C1-C6; -alquilo C1-C6-heterociclilo; -alquilcarboxilo C1-C6; y -carboxilo (-COOH); siendo el heterociclilo un heterociclilo saturado o insaturado de 3-6 miembros que lleva 1-3 heteroátomos (preferiblemente heteroátomos escogidos entre N, O y S), R8 es alquilo C1-C6; -alcoxi C1-C6; -amino; -alquil C1-C6-amino; -cicloalquilo C3-C8; -S-alquil C1-C6-amino-mono- o di-alquilo C1-C6; -S-alquil C1-C6-heterociclilo; -O-heterociclilo; o -O-alquil-C1-C6-heterociclilo, siendo el heterociclilo un heterociclilo saturado o insaturado de 3-6 miembros que lleva 1-3 heteroátomos (preferiblemente heteroátomos escogidos entre N, O y S), y R9 se elige entre -H; -OH; -alquilo C1-C8; -haloalquilo C1-C6; -perhaloalquilo C1-C6; -amino-mono o di-alquilo C1-C6; -cicloalquilo C3-C7; -heterociclilo; -arilo C6-C10; -heteroarilo de 5-12 miembros; -alcoxi C1-C6; -haloalcoxi C1-C6; -halógeno (-F, -Cl, -Br, -I); -amino; -amido; -acilo C1-C6; -CN; -carboxilo (-COOH); -alquilcarboxilo C1-C6; y -nitro (-NO2), donde cada uno de los grupos alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, acilo y arilo puede estar independientemente sin sustituir o sustituido con uno o más sustituyentes (por ejemplo con 1-3 sustituyentes) seleccionados del grupo formado por -alquilo C1-C4, -halógeno (-F, -CI, -Br, -I), -CN, -alcoxi C1-C4, - amino, -amido, -carboxilo (-COOH), -acilo C1-C6, -OH, -nitro (-NO2), heterociclilo y fenilo, siendo el heterociclilo un heterociclilo saturado o insaturado de 3-6 miembros que lleva 1-3 heteroátomos (preferiblemente heteroátomos escogidos entre N, O y S); o 3-metil-6-(4-metilpiperazin-1-il)pirido[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazina (compuesto 1); 3-cloro-6-(4-metilpiperazin-1-il)pirido[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazina (compuesto 5); 6-(4-metilpiperazin-1-il)pirido[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazina (compuesto 6); (R)-1-(3-cloropirido[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazin-6-il)-N-metilpirrolidin-3-amina (compuesto 11); 1-(2-bromopirido[3,2-e]pirrolo[1,2-c]pirimidin-6-il)-N-metilazetidin-3-amina (compuesto 103); 1-(2-bromopirido[2,3-e]pirrolo[1,2-a]pirazin-6-il)-N-metilazetidin-3-amina (compuesto 115); o 1-(2-cloropirido[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazin-6-il)-N-metilazetidin-3-amina (compuesto 116), o un racemato, un isómero R o S, o una sal farmacéuticamente del mismo.