Patent AR-058385-A1 (AR)
Title: CARBOXAMIDAS EMPLEADAS EN LA LUCHA CONTRA LOS MICROORGANISMOS INDESEABLES, COMPOSICIONES QUE LAS CONTIENEN Y MÉTODO DE OBTENCIoN DE LAS MISMAS Y UN PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIoN DE ESTAS CARBOXAMIDAS E INTERMEDIARIOS DE SíNTESIS DE LAS MISMAS.
Filed: 2006-12-14
Abstract: Varios procedimientos para la obtencion de estos productos y su empleo para la lucha contra los microorganismos indeseables, así como productos intermedios y composiciones que contienen a éstas carboxamidas. Reivindicacion 1: Carboxamidas de la formula (1), en la que X significa OR1, SR2. NHR3, NR4R5, SOR8, SO2R6; R1 significa alquilo C1-12, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8; haloalquilo C1-8, hidroxi-alquilo C1-8, (alcoxi C1-4)-alquilo C1-8, bis(alcoxi C1-4)-alquilo C1-8, (alcoxi C1- 4)carbonil-(alquilo C1-4); fenil-(alquilo C1-2) o hetaril-(alquilo C1-2) respectivamente, en caso dado, sustituido por halogeno, por alquilo C1-4 o por haloalquilo C1-4; (alquilo C1-6)carbonilo, (cicloalquilo C3-8)carbonilo, fenilcarbonilo o hetarilcarbonilo substituidos respectivamente, en caso dado, por alcoxi C1-4, por halogeno, por alquilo C1-4 o por haloalquil C1-4; R2 significa alquilo C1-12, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquilo C1-8, hidroxi-alquilo C1-8, (alcoxi C1-4)- alquilo C1-8, bis(alcoxi C1-4)-alquilo C1-8, ciano-(alquilo C1-4), -OH2S-CN, (alcoxi C1-4)-carbonil-(alquilo C1-4); fenil-(alquilo C1-2) o hetaril-(alquilo C1-2) substituidos respectivamente, en caso dado, por halogeno, por alquilo C1-4 o por haloalquilo C1-4; (alquilo C1-6)carbonilo, (cicloalquilo C3-8)carbonilo, fenilcarbonilo o hetarilcarbonilo substituidos respectivamente, en caso dado, por alcoxi C1-4, halogeno: alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4; R3, R4 y R5 significan, independientemente entre sí, amino, hidroxilo, ciano, alquilo C1-12, alcoxi C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alquilamino C1-6, di(alquilo C1-6)amino, hidroxi-alquilo C1-8, (alcoxi C1-4)-alquilo C1-8, bis(alcoxi C1-4)-alquilo C1-8, ciano- (alquilo C1-4), fenoxi, fenilamino, benciloxi o bencilamino; R6 significa alquilo C1-12 o haloalquilo C1-8; M significa un anillo fenilo, tiofeno, piridina, pirimidina, piridazina o pirazina substituido, respectivamente, una vez por R7 o significa un anillo tiazol substituido por R8; R7 significa hidrogeno, fluor, cloro, metilo, isopropilo, metiltio o trifluorometilo; R8 significa hidrogeno, metilo, metiltio o trifluorometilo; Q significa un enlace directo, alquileno C1-4, alquenileno C2-4, O, S, SO, SO2 o NR9; R9 hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-4- alquilo C1-4, alquiltio C1-4-alquilo C1-4, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-6; Z significa z1, Z2, Z3, z4, z5 o Z6; Z1 significa fenilo substituido, en caso dado, de una hasta cinco veces, por sustituyentes idénticos o diferentes; z2 significa piridinilo substituido, en caso dado, de una hasta tres veces, por sustituyentes idénticos o diferentes; Z3 significa cicloalquilo o bicicloalquilo substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, por sustituyentes idénticos o diferentes, como por halogeno, por alquilo y/o por (CR10R11)mSiR12R13R14; z4 significa alquilo C2-20 no substituido o significa alquilo C1-20 substituido una o varias veces, por sustituyentes idénticos o diferentes, por halogeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por haloalquiltio, por haloalquilsulfinilo, por haloalquilsulfonilo, por haloalcoxi, por haloalquilamino, por halodialquilamino, por -SiR12R13R14 y/o por cicloalquilo C3-6, pudiendo estar substituida la parle cicloalquilo por su parte, en caso dado, una o varias veces, por sustituyentes idénticos o diferentes, por halogeno y/o alquilo C1-4; Z5 significa alquenilo C2-20 o alquinilo C2-20 substituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, por sustituyentes idénticos o diferentes, por halogeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por haloalquiltio, por haloalquilsulfinilo, por haloalquilsulfonilo, por haloalcoxi, por haloalquilamino, por halodialquilamino, por -SiR12R13R14 y/o por cicloalquilo C3-6, pudiendo estar substituida la parle cicloalquilo por su parte, en caso dado, una o varias veces, por sustituyentes idénticos o diferentes como por halogeno y/o alquilo C1-4; Z6 significa un anillo con 3 hasta 7 miembros, saturado o insaturado, substituido, en caso dado, una o varias veces, que contiene un átomo de silicio como miembro del anillo, significando entonces Q un enlace directo o alquileno C1-4; R10 significa hidrogeno o alquilo C1-4; R11 significa hidrogeno o alquilo C1-4; m significa 0, 1, 2 o 3; R12 y R13 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquiltio C1-4-alquilo C1-4 o haloalquilo C1-6; R14 significa hidrogeno, alquilo C1- 8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquiltio C1-4-alquilo C1-4, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, o significa fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente, en caso dado, o M-Q-Z significan, en conjunto, 1H-2,3-dihidroinden-4-ilo, 1,3-dihidro-2-benzofuran-4-ilo o 1,3-dihidro-2-benzotien-4-ilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces por metilo; A significa uno de los radicales A1 hasta A19 del grupo de formulas (2); R15 significa hidrogeno, ciano, halogeno, nitro, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4 o haloalquiltio C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno, aminocarbonilo o aminocarbonil-alquilo C1-4; R16 significa hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o alquiltio C1-4; R17 significa hidrogeno, alquilo C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquiltio C1- 4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquiltio C1-4alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno o fenilo; R18 y R19 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R20 significa halogeno, ciano o alquilo C1-4, o haloalquilo C1-4 o haloalcoxi C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno; R21 y R22 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R23 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R24 significa hidrogeno, halogeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4 o haloalquiltio C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno; R25 significa halogeno, hidroxilo, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquiltio C1-4 o haloalcoxi C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno; R26 significa hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4,. alquiltio C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; R27 significa alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R28 significa alquilo C1-4; Q1 significa S (azufre), SO, SO2 o CH2; p significa 0, 1 o 2, siendo R28 radicales idénticos o diferentes, cuando p signifique 2; R29 significa alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R30 significa alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R31 y R32 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, halogeno, amino, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R33 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4, con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R34 y R35 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, halogeno, amino, nitro, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R36 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R37 significa hidrogeno, halogeno, amino, alquilamino C1-4, di-(alquilo C1-4)amino, ciano, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R38 significa halogeno, alquilo C1-4 haloalquilo C1-4, con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R39 significa hidrogeno, halogeno, amino, alquilamino C1-4, di-(alquilo C1-4)amino, ciano, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R40 significa halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R41 significa halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R42 significa hidrogeno o alquilo C1-4; R43 significa halogeno o alquilo C1-4; R44 significa alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R45 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R46 significa halogeno, hidroxilo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquiltio C1-4 o haloalcoxi C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno; R47 significa hidrogeno, ciano, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, di(alquilo C1-4)aminosulfonilo, alquilcarbonilo C1-6 o fenilsulfonilo o benzoilo substituidos respectivamente, en caso dado; R48 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R49 significa hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R50 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R51 significa alquilo C1-4.