Patent AR-053991-A1 (AR)
Title: 7- amino - 6- heteroaril -1,2,4- triazolo [ 1,5-a] pirimidina y su uso para combatir hongos daninos
Inventor: WAGNER O
Filed: 2005-12-16
Abstract: Estos compuestos son utiles para combatir hongos fitopatogenos. Reivindicacion 1: Compuestos de 7-amino-6-heteroaril-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirimidina de la formula (1) en donde los sustituyentes R1, 2, Het, X e Y presentan los siguientes significados: Het es un radical heteroaromático de 6 miembros que contiene 1, 2 o 3 átomos de N, en donde Het no está sustituido o está sustituido con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes L iguales o diferentes; R1, R2 son, de modo independiente entre sí. H, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alcoxi C1-8, cicloalquilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, bicicloalquilo C5-10, halogencicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alqueniloxi C2-8, alcadienilo C4-10, halogenalquenilo C2-8, cicloalquenilo C3-6, halogencicloalquenilo C3-6, alquinilo C2-8, alquiniloxi C2-8, halogenalquinilo C2-8, alquiniloxi C2-8, halogenalquinilo C2-8, NH2, alquilamino C1-8, dialquilamino C1-8, fenilo, naftilo, o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 o 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos del grupo O, N y S; R1 y R2 también pueden formar junto con el átomo de N al que están unidos un heterociclilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros, que está unido a través de N y que puede contener 1, 2 o 3 heteroátomos más del grupo O, N y S como miembro del anillo y/o pueden llevar 1 o varios sustituyentes del grupo halogeno, alquilo C1-6, halogenalquilo C1-6, alquenilo C2-6, halogenalquenilo C2-6, alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, halogenalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, halogenalqueniloxi C3-6 y/o en donde los sustituyentes unidos a átomos de anillo adyacentes pueden ser alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4 u oxi-alquilenoxi C1-3; R1 y/o R2 pueden llevar 1, 2, 3 o 4 grupos Ra iguales o diferentes; Ra es halogeno, ciano, nitro, hidroxi, carboxilo, alquilo C1-6, halogenalquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, halogenalcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilamino C1-6, di- alquilamino C1-6, alquil C1-6-aminocarbonilo, di-alquil C1-6-aminocarbonilo, alquenilo C2-8, alcadienilo C4-10, halogenalquenilo C2-8, cicloalquenilo C3-8, alqueniloxi C2-6, halogenalqueniloxi C3-6, alquinilo C2-6, halogenalquinilo C2-6, alquiniloxi C3-6, halogenalquiniloxi C3-6, cicloalcoxi C3-6, cicloalqueniloxi C3-6, oxi-alquilenoxi C1-3, fenilo, naftilo, heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6, 7, 8, 9 o 10 ciclos, que contiene, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos del grupo O, N y S, en donde los grupos alifáticos, alicíclicos o aromáticos en Ra a su vez pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 grupos Rb; Rb es halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alcadienilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alcoxi, halogenalcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, formilo, alquilcarbonilo, alquilsulfonil, alquilsulfinilo, alcoxicarbonilo, alquilcarboniloxi, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, en donde los grupos alquilo en estos radicales contienen 1 a 6 átomos de C y los grupos alquenilo, alcadienilo o alquinilo mencionados en estos radicales contienen 2 a 8 átomos de C; y/o 1, 2 o 3 de los siguientes radicales cicloalquilo, bicicloalquilo, cicloalcoxi, heterociclilo, heterocicliloxi, en donde los sistemas cíclicos contienen 3 a 10 miembros de anillo, arilo, ariloxi, ariltio, aril-alcoxi C1-6, aril-alquilo C1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, en donde los radicales arilo contienen preferentemente 6, 7,. 8, 9 o 10 miembros de anillo, los radicales heteroarilo contienen 5 o 6 miembros de anillo, en donde los sistemas cíclicos pueden estar parcial o completamente halogenados o pueden estar sustituidos con grupos alquilo o haloalquilo; X es alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, en donde estos grupos pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de nitro, ciano, alcoxi C1-2, alcoxicarbonilo C1-4, amino, alquilamino C1-4 y di-alquilamino C1-4; Y es H, halogeno, ciano, alquilo C1-8, halogenalquilo C2-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2- 8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C2-8, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, alquiltio C1-8, alquilsulfinilo C1-8, alquilsulfonilo C1-8, NH2, alquilamino C1-8, dialquilamino C1-8 o C(=O)A2; en donde L está seleccionado de halogeno, ciano, hidroxi, cianato (OCN), nitro, alquilo C1-8, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenalquilo C1-6, halogenalquenilo C2-10, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-10, alquiniloxi C2-10, halogenalcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-6, alcoximinoalquilo C1-8, alqueniloximinoalquilo C2-10, alquiniloximinoalquilo C2-10, alquinilcarbonilo C2-10, cicloalquilcarbonilo C3-6, fenilo, un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, que contiene 1, 2, 3, o 4 heteroátomos del grupo O, N y S, en donde el fenilo y el heterociclo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halogeno, alquilo C1-6, halogenalquilo C1-6, alquenilo C2-6, halogenalquenilo C2-6, alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, halogenalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, halogenalqueniloxi C3-6, y/o en donde dos sustituyentes unidos a átomos de anillo adyacentes pueden ser alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4 u oxi-alquilenoxi C1-3, amino, NR5R6, NR5-(C=O)-R6, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, un grupo -C(=N-OR7)NR8R9 o un grupo -C(=N-NR10R11)(NR12R13), en donde R5, R6 están seleccionados, de modo independiente entre sí, de H, alquilo C1-6, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, cicloalquilo C3-6 o cicloalquenilo C3-6, en donde los ultimos 5 radicales mencionados pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden llevar 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados de ciano, alcoximino C1-4, alqueniloximino C2-4, alquiniloximino C2-4 o alcoxi C1-4; A1 es H, hidroxi, alquilo C1-8, amino, alquilamino C1-8 o dialquilamino C1-8; n es 0, 1 o 2; A2 es alquenilo C2-8, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-10, alquiniloxi C2-10 o uno de los grupos mencionados en A1; R7, R8, R9, R10, R11, R12 y R13, están seleccionados, de modo independiente entre sí, de H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, en donde los ultimos 4 radicales mencionados pueden presentar 1, 2, 3, 4, 5, o 6 radicales Ra; o R8 y R9, R10 y R11 y/o R12 y R13 forman, junto con el átomo de N al que están unidos, un anillo saturado o parcialmente insaturado de 4, 5 o 6 miembros, que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de Ra; y las sales de los compuestos (1) de utilidad en agricultura.