Patent AR-055296-A1 (AR)
Title: Compuestos inhibidores del transportador de glicina
Filed: 2005-12-21
Abstract: La presente ser refiere a compuestos de formula (1), o a las sales o solvatos de los mismos, a su uso en la fabricacion de medicamentos para tratar trastornos neurologicos y neuropsiquiátricos, en particular psicosis, demencia o trastorno de déficit de atencion. La presente comprende adicionalmente procedimientos para preparar estos compuestos y las formulaciones farmacéuticas de los mismos. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) o una sal o solvato del mismo, en la que: Z1 se selecciona entre el grupo constituido por alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alquilC1-4-tio, haloalquilo C1-4, fenilo, haloalcoxi C1-4, halfenilo, alquilC1-4-sulfoxi, alquilC1-4-sulfonilo, bromo y cloro; Z2 se selecciona entre el grupo constituido por hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-4, fenilo, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, halofenilo, alcoxiC1-4-alquiloC1-4 y cicloalquilo C3-6; Z3 se selecciona entre el grupo constituido por hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1- 4, alquilC1-4-tio, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, y cicloalquilo C3-6; Z4 se selecciona entre el grupo constituido por hidrogeno, halogeno, alquilo C1-3, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquilC1-4-tio, fenilo, haloalcoxi C1-4, halofenilo, alcoxiC1-4-alquiloC1-4 y cicloalquilo C3-6; Z5 se selecciona entre el grupo constituido por hidrogeno, fluoro, cloro, bromo, yodo, hidroxi, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquilC1-4-tio, fenilo, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, halofenilo, alcoxiC1-4- alquiloc1-4 y cicloalquilo C3-6; en la que si más de uno de Z1 a Z5 es metoxi, entonces solamente Z1 y Z5 son metoxi; R3 y R4 son independientemente hidrogeno, alquilo C1-4, opcionalmente sustituido con uno o más grupos Y; o R3 y R4 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos forman un anillo carbocíclico saturado o parcialmente insaturado de 4-, 5-, 6- o 7-miembros opcionalmente sustituido con un grupo Y'; Y se selecciona entre el grupo constituido por alcoxi C1-4, hidroxi, haloalcoxi C1-4 y cicloalquilo C3-5; Y' se selecciona entre el grupo constituido por alquilo C1-4, alcoxi C1-4, halogeno, hidroxi, haloalcoxi C1-4, cicloalquilo C3-5 y arilo C5-0 o Y' forma un puente -CH2- o -CH2-CH2- entre dos átomos sobre el anillo carbocíclico de 4-, 5-, 6- o 7-miembros; R5 y R6 son independientemente alquilo C1-4, opcionalmente sustituido con uno o más grupos X; o R5 y R6 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo carbocíclico saturado de 5- o 6- miembros opcionalmente sustituido con uno o más grupos X', en el caso de que R5 y R6 junto con el átomo de carbono al que están unidos formen un anillo carbocíclico saturado de 5-miembros, ese anillo puede opcionalmente adicionalmente comprender un grupo heteroátomo adicional seleccionado entre O, N y S(O)m; donde m = 0, 1 o 2; X se selecciona entre el grupo constituido por halogeno, hidroxi, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4 y rilo C5-10; y X' se selecciona entre el grupo constituido por halogeno, hidroxi, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4 y arilo C5-10; en la que R3, R4, R5 y R6 no son todos simultáneamente metilo no sustituido; con la condicion de que: cuando simultáneamente Z1 es propiloxi, Z3 es cloro, Z2 = Z4 = Z5 = H, y R5 y R6 son ambos metilo, entonces R3 y R4 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos no forman un grupo 2-metilpirrolidina; cuando simultáneamente Z1 es metilo, Z3 es metoxi, Z2 = Z4 = Z5 = H, y R5 y R6 son ambos metilo, entonces R3 y R4 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos no forman un grupo pirrolidina.