Patent AR-101533-A1 (AR)
Title: Compuestos de piridina sustituida que tienen acción herbicida
IPC: C07D495/04
Filed: 2014-05-23
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de piridina sustituida de la fórmula (1), en donde R es hidroxi u O-RA, en donde RA es C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, aril-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-alquiltiocarbonilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, -C(O)-NRⁱRⁱⁱ o -CH₂OC(O)-C₁₋₈-alquilo, en donde la porción arilo es no sustituida o sustituida con 1 a 5 Rᵃ y cada Rᵃ es independientemente halógeno, ciano, nitro, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-alcoxi o C₁₋₈-haloalcoxi; R¹ es ciano, halógeno, nitro, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, O-Z-C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₁₋₆-alquil-C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₁₋₆-alquil-C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-haloalquinilo, Z-C₁₋₆-alcoxi, Z-C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, Z-C₁₋₄-alquiltio, Z-C₁₋₄-haloalquiltio, Z-C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquiltio, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆alquiniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alcoxi, S(O)ₙRᵇ, Z-fenoxi, Z-heterociclilo o Z-heterocicliloxi, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o totalmente sustituidos con Rᶜ; Z es independientemente un enlace covalente o C₁₋₄-alquileno; n es independientemente 0, 1 ó 2; Rᵇ es independientemente C₁₋₈-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₁₋₆-alquil-C₃₋₁₀-cicloalquilo, heterociclilo, C₁₋₆-alquil-heterociclilo, C₁₋₆-alquiloxiheterociclilo o NRⁱRⁱⁱ, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 4, 5 ó 6 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o totalmente sustituidos con Rᶜ; Rᶜ es independientemente Z-CN, Z-OH, Z-NO₂, Z-halógeno, oxo (=O), =N-Rᵈ, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, Z-C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄alquiltio-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, Z-C₁₋₈-haloalcoxi, Z-C₃₋₁₀-cicloalquilo, O-Z-C₃₋₁₀-cicloalquilo, Z-C(=O)-Rᵈ, NRⁱRⁱⁱ, Z-(tri-C₁₋₄-alquil)sililo, Z-fenilo o S(O)ₙRᵇ; o dos grupos Rᶜ juntos pueden formar un anillo que tiene de 3 a 6 miembros del anillo y, además de átomos de carbono, pueden contener heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que pueden ser no sustituidos o sustituidos con otros grupos Rᶜ; Rᵈ es independientemente hidrógeno, OH, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, Z-C₃₋₆-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, Z-C₅₋₆-cicloalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, Z-C₁₋₆-alcoxi, Z-C₁₋₄-haloalcoxi, Z-C₃₋₈-alqueniloxi, Z-C₃₋₈-alquiniloxi, NRⁱRⁱⁱ, C₁₋₆-alquilsulfonilo, Z-(tri-C₁₋₄-alquil)sililo, Z-fenilo, Z-fenoxi, Z-fenilamino o un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos Rᶜ; Rⁱ, Rⁱⁱ independientemente entre sí, son hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, Z-C₃₋₆-cicloalquilo, Z-C₁₋₈-alcoxi, Z-C₁₋₈-haloalcoxi, Z-C(=O)-Rᵈ, Z-fenilo, un heterociclo saturado, insaturado o aromático monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que se une mediante Z; Rⁱ y Rⁱⁱ, junto con el átomo o los átomos a los que están unidos, también pueden formar un heterociclo monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S; R² R³ son, independientemente entre sí, hidrógeno, Z-halógeno, Z-CN, Z-OH, Z-NO₂, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, Z-C₁₋₈-alcoxi, Z-C₁₋₈-haloalcoxi, Z-C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, Z-C₁₋₄-alquiltio, Z-C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄ alquiltio, Z-C₁₋₆-haloalquiltio, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alcoxi, Z-C₃₋₁₀-cicloalquilo, O-Z-C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₁₋₆-alquil-C₃₋₁₀-cicloalquilo, Z¹-C₃₋₁₀-cicloalquilo, Z¹-C(O)NRⁱRⁱⁱ, Z¹-SO₂NRⁱRⁱⁱ, Z¹-RⁱCORⁱⁱ, Z¹-NRⁱSO₂Rⁱⁱ, Z-C(=O)-Rᵈ, NRⁱRⁱⁱ, Z-(tri-C₁₋₄-alquil)sililo, S(O)ₙRᵇ, NRⁱSO₂Rⁱⁱ, NRⁱCO₂Rⁱⁱ, NRⁱCORⁱⁱ, NRⁱCONRⁱRⁱⁱ, Z-S(O)ₙRⁱRⁱⁱ, Z-NRⁱCORⁱⁱ, Z-NRⁱSO₂Rⁱⁱ, Z-fenilo, Z¹-fenilo, Z-heterociclilo o Z¹-heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o totalmente sustituidos con Rᶜ; R², junto con el grupo unido al átomo de carbono adyacente, también puede formar un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado monocíclico o bicíclico de 5 a 10 miembros que, además de átomos de carbono, puede contener 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, y se puede sustituir con otros grupos Rᶜ; Z¹ es independientemente un enlace covalente, C₁₋₄-alquilenoxi, C₁₋₄-oxialquileno o C₁₋₄-alquilenoxi-C₁₋₄-alquileno; R⁴,R⁵, R⁶, R⁷ son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, C₁₋₄-alquilo o C₃₋₁₀-cicloalquilo; Rˣ y Rʸ independientemente entre sí, son hidrógeno, C₁₋₅-alquilo, C₂₋₅-alquenilo, C₂₋₅-alquinilo, C₁₋₅-haloalquilo, C₁₋₂-alcoxi-C₁₋₂-alquilo o halógeno; o Rˣ y Rʸ son, conjuntamente, una cadena de C₂₋₅-alquileno o C₂₋₅-alquenileno y forman un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros junto con el átomo de carbono al que están unidos, en donde 1 ó 2 de cualquiera de los grupos CH₂ o CH en la cadena de C₂₋₅-alquileno o C₂₋₅-alquenileno se pueden reemplazar con 1 ó 2 heteroátomos seleccionados independientemente de O ó S; en donde en los grupos R¹, R² y R³ y sus sustituyentes, las cadenas de carbono y/o los grupos cíclicos pueden ser parcial o totalmente sustituidos con grupos Rᶜ; o una sal o un N-óxido de aquellos aceptables en la agricultura.