Patent AR-068061-A1 (AR)
Title: Derivados de bisamida biciclicos utiles como pesticidas
Filed: 2008-08-20
Abstract: Derivados de bisamida bicíclicos que pueden utilizarse como ingredientes activos agroquímicos. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) donde G1, G2 y G3 forman junto con los dos átomos de carbono a los cuales G1 y G3 están unidos, un sistema de anillos aromáticos de 5 miembros; donde G1 es nitrogeno o C-R5a; G2 es nitrogeno o C-R5b; G3 es nitrogeno o C-R5c; con las condiciones de que; d) por lo menos un sustituyente G represente nitrogeno; e) el grupo -X1-Y1 esté unido a un nitrogeno en el anillo de 5 miembros; f) el grupo -X1-Y1 sea diferente de metilo; X1 es oxígeno, -C(O)-, -(CO)O-, tio, sulfinilo, sulfonilo, -SO2NR5d, -C(S)-, -P(=O)O(R5e)-, -C(O)S-, -C(S)O-, -C(S)NR5f-, -(CO)NR5g-, o un enlace directo; Y1 es alquilo C1-30. alquenilo C3-30 o alquinilo C3-30 el cual puede estar interrumpido una, dos, tres, cuatro o cinco veces por átomos o grupo de átomos seleccionados independientemente del grupo formado por oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -C(O)-, -OC(O)- y -NR5h-, con la condicion de que los átomos de interrupcion estén separados entre sí por al menos un grupo metileno; y los cuales pueden estar sustituidos una o varias veces con sustituyentes seleccionados del grupo formado por halogeno, hidroxilo, amino, formilo, nitro, ciano, mercapto, carbamoilo, trialquil C3-6sililo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6carbonilo, alquenilo C2-5, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalcoxi C1-6, haloalqueniloxi C3-6, ciano-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alquiltio C1-6-alcoxi C1-6, alquil C1-6sulfinil-alcoxi C1-6, alquil C1-6sulfonil-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6carbonil-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6carbonilo, alquil C1-6carbonilo, -P(O)(O-alquilo C1-4)2, alquil C1-6tio, alquil C1-6sulfinilo, alquil C1-6sulfonilo, haloalquil C1-6tio, haloalquil C1-6sulfinilo, haloalquil C1-6sulfonilo, oxiranilo, el cual por su parte puede estar sustituido con alquilo C1-6 y con un sistema de anillos monocíclicos o bicíclicos fusionados de cinco a diez miembros el cual puede ser aromático, parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrogeno, oxigeno y azufre, y donde cada sistema de anillos no puede contener más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y donde el sistema de anillos en sí mismo puede estar sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo formado por alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6tio, alquil C1-6sulfinilo, alquil C1-6sulfonilo, di(alquil C1-4)aminosulfonilo, di(alquil C1-4)amino, halogeno, ciano, nitro y fenilo, y donde los sustituyentes en el nitrogeno en el anillo heterocíclico son diferentes de halogeno; o Y1 es un sistema de anillos bicíclicos fusionados o monocíclicos de cinco a diez miembros el cual puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado y puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrogeno, oxígeno y azufre, donde cada sistema de anillos no puede contener más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y donde el sistema de anillos por sí mismo puede estar sustituido de una a varias veces con sustituyentes seleccionados del grupo formado por alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6tio, alquil C1-6sulfinilo, alquil C1-6sulfonilo, di(alquil C1-4)aminosulfonilo, di(alquil C1-4)amino, halogeno, ciano, nitro y fenilo, y donde los sustituyentes en el nitrogeno en el anillo heterocíclico son diferentes de halogeno; o el grupo X1-Y1 en forma conjunta es formilo o ciano; cada uno de R1a, R1b, R5a, R5b, R5c, R5d, R5e, R5f, R5g y R5h, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6. cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4tio, haloalquil C1-4tio, haloalquil C1-4sulfinilo, haloalquil C1-4sulfonilo, alquil C1-4sulfinilo, alquil C1-4sulfonilo, alquil C1-4sulfonil alquilo C1-4, alquil C1-4sulfoximino-alquilo C1-4, alquil C1-4amino, dialquil C2-4amino, cicloalquil C3-6amino, alquil C1-6cicloalquil C3-6amino, alquil C2-4carbonilo, alcoxi C2-6carbonilo, alquil C2-6aminocarbonilo, dialquil C3-6aminocarbonilo, alcoxi C2-6carboniloxi, alquil C2-6aminocarboniloxi, dialquil C3-6aminocarboniloxi, alcoxi C1-4imino-alquilo C1-4, trialquil C3-6sililo, fenilo, bencilo o fenoxi; o representa fenilo, bencilo o fenoxi sustituido una, dos o tres veces con sustituyentes seleccionados del grupo formado por halogeno, ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4tio, haloalquil C1-4tio, alquil C1-4sulfinilo, alquil C1-4sulfonilo, alquil C1-4amino, dialquil C2-4amino, cicloalquil C3-6amino, alquil C1-6cicloalquil C3-6amino, alquil C2-4carbonilo. alcoxi C2-6carbonilo, alquilamino C2-6carbonilo, dialquil C3-6aminocarbonilo, alcoxi C2-6carboniloxi, alquil C2-6aminocarboniloxi, dialquil C3-6aminocarboniloxi y trialquil C3-6 sililo; cada uno de R2 y R3, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-8; o alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-8 sustituido una o varias veces con sustituyentes seleccionados entre halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4tio, haloalquil C1-4tio, alquil C1-4sulfinilo, alquil c1-4sulfonilo, alquil C1-4amino, dialquil C2-4amino, cicloalquil C3-6amino y alquil C1-6cicloalquil C3-6amino; D es 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo sustituido una, dos o tres veces con alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4tio, haloalquil C1-4tio, alquil C1-4sufinilo, alquil C1-4sulfonilo, haloalquil C1-4sulfinilo o haloalquil C1-4sulfonilo; o D es un resto del grupo de formulas (2); o D es fenilo; R4, R4', R10, R17 y R19 independientemente entre sí, son hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxi C2-4carbonilo, alquil C1-4tio, haloalquil C1-4tio, alquil C1-4sulfinilo, alquil C1-4sulfonilo, haloalquil C1-4sulfinilo o haloalquil C1-4sulfonilo; R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 y R18 independientemente entre sí, son alquilo C1-6, o alquilo C1-6 sustituido una, dos o tres veces con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4carbonilo, alquil C1-4tio, alquil C1-4sulfinilo, alquil C1-4sulfonilo, alquil C1-4amino, dialquil C2-4amino o cicloalquil C3-6amino; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo. 3-piridilo o 4-piridilo sustituidos una, dos o tres veces con sustituyentes seleccionados del grupo formado por alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4tio, haloalquil C1-4tio, alquil C1-4sulfinilo, alquil C1-4sulfonilo, haloalquil C1-4sulfinilo y haloalquil c1-4sulfonilo; R7, R9, R13 y R14 independientemente entre sí son hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquenilo C3-6 o haloalquenilo C3-6; R20 es hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, o cicloalquilo C3-6 o es alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-6 sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados del grupo formado por halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4tio, alquil C1-4sulfinilo, alquil C1-4sulfonilo, alquil C1-4sulfoximino, alcoxi C2-6carbonilo, alquil C2-6carbonilo, trialquil C2-6sililo, bencilo, fenoxi y un sistema de anillos monocíclicos o bicíclicos fusionados, de tres a diez miembros el cual puede ser aromático, parcialmente saturado o completamente saturado, donde el sistema de anillos de tres a diez miembros puede contener heteroátomos seleccionados del grupo formado por oxígeno, nitrogeno y azufre; donde es posible que dicho bencilo, fenoxi y sistema de anillos monocíclicos o bicíclicos fusionados de tres a diez miembros, a su vez, esté sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo formado por alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, haloalquinilo C2-4, halocicloalquilo C3-6, halogeno, ciano, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4tio, alquil C1-4sulfinilo, alquil C1-4sulfonilo, alquil C1-4sulfoximino, alquil C1-4amino, dialquil C2-6amino, cicloalquil C3-6amino, alquil C1-4cicloalquil C3-6amino, alquil C2-4carbonilo, alcoxi C2-6carbonilo, alquil C2-6aminocarbonilo, dialquil C2-8aminocarbonilo y trialquil C2-6sililo; donde es posible que dicho sistema de anillos monocíclicos o bicíclicos fusionados, de tres a diez miembros, está espiro-unido al grupo cicloalquilo C3-6; o R20 es alcoxi C1-4, alquil C1-4amino, dialquil C2-8amino, cicloalquil C3-6amino, alcoxi C2-6carbonilo o alquil C2-6carbonilo; o R20 es 3-oxetanilo, 3-tietanilo, 1-oxo-3-tietanilo, 1,1-dioxo-3-tietanilo, 1-imino-1-oxo-3-tietanilo o 3-azetidinilo; o R20 es 3-oxetanilo, 3-tietanilo, 1-oxo-3-tietanilo, 1,1-dioxo-3-tietanilo, 1-imino-1-oxo-3-tietanilo, 3-azetidinilo, cada uno de los cuales está sustituido una o varias veces con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo formado por alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, halogeno, ciano, alcoxi C6carbonilo y alquil C2-6carbonilo; cada uno de Z1 y Z2, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa oxígeno o azufre; y las sales, isomeros, enantiomeros, tautomeros, N-oxidos aceptables para uso agronomico de esos compuestos.