Patent ES-2561659-T3 (ES)
Title: Derivados de aminopirazol
Inventor: TAKA NAOKI
IPC: C07D491/056
Filed: 2010-08-05
Granted: 2016-02-29
Abstract: Un compuesto representado por la siguiente fómula (I) general, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo:**Fórmula** en donde R1, R2, R3, y R4 cada uno representa independientemente el grupo enumerado a continuación: R1 representa hidrógeno, hidroxi, halógeno, ciano, nitro, haloalquilo C1-4, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, arilo C6-10 alquilo C1-4, -OR5, -NR6R7, -(CR8R9)nZ1, -C(O)NR12R13, -SR14, -SOR15, -SO2R16, - NR17SO2R18, COOH, arilo C6-10 que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo P, heteroarilo de 5- a 10- miembros o heterociclilo de 3- a 10- miembros que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo Q, -COR19, -COOR20, - OC(O)R21, -NR22C(O)R23 -NR24C(S)R25, -C(S)NR26R27, -SO2NR28R29, -OSO2R30, -SO3R31, o -Si(R32)3; R2 representa hidrógeno, hidroxi, halógeno, ciano, nitro, haloalquilo C1-4, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, arilo C6-10 alquilo C1-4, -OR5, -NR6R7, -(CR8R9)nZ1, -C(O)NR12R13, -SR14, -SOR15, -SO2R16, - NR17SO2R18, COOH, arilo C6-10 que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo P, heteroarilo de 5- a 10- miembros o heterociclilo de 3- a 10- miembros que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo Q, -COR19, -COOR20, - OC(O)R21, -NR22C(O)R23, -NR24C(S)R25, -C(S)NR26R27, -SO2NR28R29, -OSO2R30, -SO3R31, o -Si(R32)3; o R1 y R2, junto con un átomo unido al mismo, forman un heterociclilo de 3- a 10- miembros o heteroarilo de 5- a 10- miembros, en donde el heterociclilo o heteroarilo es opcionalmente sustituido por un halógeno; R3 representa hidrógeno, alquilo C1-5, arilo C6-10 alquilo C1-6, o haloalquilo C1-4; R4 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-3, perfluoroalquilo C1-3, ciano, metanosulfonilo, hidroxilo, alcoxi, o amino; A representa indol o pirrol; R5 representa alquilo C1-5, cicloalquilo C3-7, cicloalquilo C3-7 alquilo C1-3, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-3 alquilo C1-4, alcoxi C1-3 alcoxi C1-4 alquilo C1-4, aminoalquilo C1-4, alquilamino C1-4 alquilo C1-4, di(alquilo C1- 4)amino alquilo C1-4, arilo C6-10, arilo C6-10 alquilo C1-3, o heterociclilo de 3- a 10- miembros alquilo C1-3, heterociclilo de 3- a 10- miembros, heteroarilo de 5- a 10- miembros, heteroarilo de 5- a 10- miembros alquilo C1-3, monohidroxi alquilo C1-6, dihidroxialquilo C1-6, o trihidroxi alquilo C1-6 que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo Q; R6 y R7, que son iguales o diferentes, cada uno representa hidrógeno, alquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-3 alquilo C1-4, arilo C6-10 alquilo C1-3, heterociclilo de 3- a 10- miembros alquilo C1-3, heteroarilo de 5- a 10- miembros alquilo C1-3, monohidroxi alquilo C1-6, dihidroxi alquilo C1-6, trihidroxi alquilo C1-6, heterociclilo de 3- a 10- miembros, aminoalquilo C1-4, alquilamino C1-4 alquilo C1-4, di(alquilo C1-4)amino alquilo C1-4, o ciano(alquilo C1-3); o R6 y R7, junto con un átomo de nitrógeno unido al mismo, forman un heterociclilo de 3- a 10- miembros o heteroarilo de 5- a 10- miembros; n representa 1 a 3; R8 y R9, que son iguales o diferentes, cada uno representa hidrógeno, alquilo C1-4, o halógeno; o alternativamente, R8 y R9, junto con un átomo de carbono unido al mismo, forman un anillo cicloalifático; Z1 representa hidrógeno, NR10R11, -OH, o heterociclilo de 3- a 10- miembros o heteroarilo de 5- a 10- miembros que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo Q; R10 y R11, que son iguales o diferentes, cada uno representa alquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1- 4, alcoxi C1-3 alquilo C1-4, ciano(alquilo C1-3), o alquilsulfonilo C1-3 alquilo C1-4; o alternativamente, R10 y R11, junto con un átomo de nitrógeno unido al mismo, forman un heterociclilo de 3- a 10- miembros o heteroarilo 5 de 5- a 10- miembros; R12 y R13, que son iguales o diferentes, cada uno representa hidrógeno, alquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-3 alquilo C1-4, arilo C6-10, heteroarilo de 5- a 10- miembros, heterociclilo de 3- a 10- miembros, arilo C6-10 alquilo C1-4, heterociclilo de 3- a 10- miembros alquilo C1-3, heteroarilo de 5- a 10- miembros alquilo C1-3, ciano(alquilo C1-3), alquilsulfonilo C1-3 alquilo C1-4, anillo cicloalifático de 3- a 10- miembros, heteroarilo de 5- a 10- miembros, o heterociclilo de 3- a 10- miembros; o alternativamente, R12 y R13, junto con un átomo de nitrógeno unido al mismo, forman un heterociclilo de 3- a 10- miembros o heteroarilo de 5- a 10- miembros que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo Q; R14 representa alquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-4, arilo C6-10 que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo P, o heteroarilo de 5- a 10- miembros o heterociclilo de 3- a 10- miembros que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo Q; R15 representa alquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-4, arilo C6-10 que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo P, o heteroarilo de 5- a 10- miembros o heterociclilo de 3- a 10- miembros que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo Q; R16 representa alquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-4, arilo C6-10 que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo P, o heteroarilo de 5- a 10- miembros o heterociclilo de 3- a 10- miembros que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo Q; R17 representa hidrógeno o alquilo C1-4; R18 representa alquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-4, arilo C6-10 que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo P, o heteroarilo de 5- a 10- miembros o heterociclilo de 3- a 10- miembros que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo Q; R19 representa hidrógeno, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7, haloalquilo C1-4, arilo C6-10, o heteroarilo de 5- a 10- miembros o heterociclilo de 3- a 10- miembros que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos independientemente seleccionados del grupo Q; R20 representa alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7, haloalquilo C1-4, arilo C6-10, heteroarilo de 5- a 10- miembros, o heterociclilo de 3- a 10- miembros; R21 representa alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7, haloalquilo C1-4, arilo C6-10, heteroarilo de 5- a 10- miembros, o heterociclilo de 3- a 10- miembros; R22 representa hidrógeno, alquilo C1-4, o haloalquilo C1-4; R23 representa hidrógeno, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7, haloalquilo C1-4, arilo C6-10, heteroarilo de 5- a 10- miembros, o heterociclilo de 3- a 10- miembros; R24 representa hidrógeno, alquilo C1-4, o haloalquilo C1-4; R25 representa alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7, haloalquilo C1-4, arilo C6-10, heteroarilo de 5- a 10- miembros, o heterociclilo de 3- a 10- miembros.