Patent AR-038176-A1 (AR)
Title: Metodo de control de plagas de insectos de los ordenes lepidoptera, homoptera, hemiptera, thysanoptera y coleoptera usando compuestos de antranilamida y compuesto intermediario en la sintesis de dichos compuestos
Inventor: LAHM GEORGE PHILIP
IPC: C07D413/14
Filed: 2002-08-13
Abstract: Método de control de plagas de insectos de los órdenes Lepidóptera, Homoptera, Hemiptera, Thysanoptera y Coleoptera, que comprende poner en contacto los insectos o sus entornos con una cantidad eficaz como artropodicida de un compuesto de fórmula (1), un N-óxido o una sal aceptable para uso en la agricultura del mismo donde A y B son independientemente O ó S, R1 es H, C1-6 alquilo, C2-6 alcoxicarbonilo o C2-6 alquilcarbonilo; R2 es H o C1-6 alquilo; R3 es H, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, o C3-6 cicloalquilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, CN, NO2, hidroxi, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 naloalcoxi, C1-4 alquiltio, C1-4 alquilsulfinilo, C1-4 alquilsulfonilo, C2-6 alcoxicarbonilo, C2-6 alquilcarbonilo, C3-6 trialquilsililo, fenilo, fenoxi, anillos heteroaromáticos de 5 miembros, y anillos heteroaromáticos de 6 miembros, donde cada fenilo, fenoxi, anillo heteroaromático de 5 miembros, y anillo heteroaromático de 6 miembros opcionalmente sustituido con entre uno y tres sustituyentes independientemente seleccionados del grupo formado por C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, C3-6 cicloalquilo, C1-4 haloalquilo, C2-4 haloalquenilo, C2-4 haloalquinilo, C3-6 halocicloalquilo, halógeno, CN, NO2, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, C1-4 alquiltio, C1-4 alquilsulfinilo, C1-4 alquilsulfonilo, C1-4 alquilamino, C2-4 dialquilamino, C3-6 cicloalquilamino, C4-8(alquil)(cicloalquil)amino, C2-4alquilcarbonilo, C2-6 alcoxicarbonilo, C2-6 alquilaminocarbonilo, C3-8 dialquilaminocarbonilo y C3-6 trialquilsililo, C1-4 alcoxi, C1-4 alquilamino, C2-8 dialquilamino, C3-6 cicloalquilamino, C2-6 alcoxicarbonilo, o C2-6 alquilcarbonilo; R4 es H, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C3-6 cicloalquilo, C1-6 haloalquilo, CN, halógeno, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, o NO2; R5 es H, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-4 alcoxialquilo, C1-4 hidroxialquilo, C(O)R10, CO2R10, C(O)NR10R11, halógeno, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, NR10R11, N(R11)C(O)R10, N(R11)CO2R10 o S(O)nR12; R6 es H, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, halógeno, CN, C1-4 alcoxi o C1-4 haloalcoxi; R7 es C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6alquinilo, C3-6 cicloalquilo, C1-6 haloalquilo, C2-6haloalquenilo, C2-6 haloalquinilo o C3-6 halocicloalquilo; o R7 es un anillo fenilo, un anillo bencilo, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, un sistema de anillos naftilo o un sistema de anillos aromáticos heterobicíclicos fusionados de 8, 9, o 10 miembros, cada anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido con entre 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre R9; R8 es H, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, halógeno, C1-4 alcoxi, o C1-4 haloalcoxi; cada R9 es independientemente C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, C3-6 cicloalquilo, C1-4 haloalquilo, C2-4 haloalquenilo, C2-4 haloalquinilo, C3-6 halocicloalquilo, halógeno, CN, NO2, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, C1-4 alquiltio, C1-4 alquilsulfinilo, C1-4 alquilsulfonilo, C1-4 alquilamino, C2-8 dialquilamino, C3-6 cicloalquilamino, C4-8 (alquil)(cicloalquil)amino, C2-4 alquilcarbonilo, C2-6 alcoxicarbonilo, C2-4 aquilaminocarbonilo, C3-8 dialquilaminocarbonilo o C3-6 trialquilsililo; R10 es H, C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo; R11 es H o C1-4 alquilo; R12 es C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo; y n es 0, 1, o 2. También se describe un compuesto de benzoxazinona, intermediario en la síntesis de los compuestos de fórmula (1), que responde a la fórmula (2) donde R4 es H, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C3-6 cicloalquilo, C1-6 haloalquilo, CN, halógeno, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, o NO2; R5 es H, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-4 alcoxialquilo, C1-4 hidroxialquilo, C(O)R10, CO2R10, C(O)NR10R11, halógeno, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, NR10R11, N(R11)C(O)R10, N(R11)CO2R10 o S(O), R12; R6 es H C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, halógeno, CN, C1-4 alcoxi o C1-4 haloalcoxi; R7 es C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C3-6 cicloalquilo, C1-6 haloalquilo, C2-6 haloalquenilo, C2-6 haloalquinilo, o C3-6 halocicloalquilo; o R7 es un anillo fenilo, un anillo bencilo, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, un sistema de anillos naftilo o un sistema de anillos aromáticos heterobicíclicos fusionados de 8, 9 o 10 miembros, cada anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituidos con entre 1 y 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre R9; R8 es H, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, halógeno, C1-4 alcoxi o C1-4 haloalcoxi; cada R9 es independientemente C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, C3-6 cicloalquil, C1-4 haloalquilo, C2-4 haloalquenilo, C2-4 haloalquinilo, C3-6 halocicloalquilo, halógeno, CN, NO2, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, C1-4 alquiltio, C1-4 alquilsulfinilo, C1-4 alquilsulfonilo, C1-4 alquilamino, C2-8 dialquilamino, C3-6 cicloalquilamino, C4-8 (alquil)(cicloalquil)amino, C2-4 alquilcarbonilo, C2-6 alcoxicarbonilo, C2-6 alquilaminocarbonilo, C3-8 dialquilaminocarbonilo o C3-6 trialquilsililo; R10 es H, C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo; R11 es H o C1-4 alquilo; R12 es C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo; y n es 0, 1 o 2.