Patent AR-049650-A1 (AR)
Title: Derivados 5-aril-1h-pirrol[2,3-b]piridin-3-carboxamida o acido 5-aril-1h-pirrol[2,3-b]piridin-3-carboxilico
IPC: C07D471/04
Filed: 2005-06-17
Abstract: La presente está relacionada con compuestos, como base libre o sal, solvato o solvato de sal de la misma farmacéuticamente aceptables, con el proceso de preparacion de los mismos y de los compuestos intermedios utilizados, con formulaciones farmacéuticas que contienen dichos compuestos terapéuticamente activos y con el uso de dichos compuestos activos en terapia. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1), donde: P es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos seleccionados de N, O o S y dicho fenilo o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede opcionalmente fusionarse con un anillo de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente saturado o insaturado, que contenga uno o más átomos de C, N, O o S; Q se selecciona independientemente de alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, o Q está ausente; X se selecciona independientemente de N o O y cuando X es O, Q y R4 están ausentes; R se selecciona independientemente de hidrogeno, CN, NO2, OH, NH2, COOH, CONH2, COCH3, halogeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, fluormetilo, difluormetilo, trifluormetilo, fluormetoxi, difluormetoxi o trifluormetoxi; R1 se selecciona independientemente de alquilo C1-6-cicloalquilo C3-6, OR5, SR5, NR6R7, CO2R5, COR5, (SO2)R5, (SO)R5, (SO2)NR6R7, NR8(SO2)R5, CONR6R7, NR8COR5, NR8CONR6R7, NR8CO2R5, (SO)NR6R7, NR8(SO)R5, alquilo C1-6OR5, alquilo C1-6SR5, alquilo C1-6NR6R7, alquilo C1-6CO2R5, alquilo C1-6COR5, alquilo C1-6(SO2)R5, alquilo C1-6(SO)R5, alquilo C1-6(SO2)NR6R7, alquilo C1-6NR8(SO2)R5, alquilo C1-6CONR6R7, alquilo C1-6NR8COR5, alquilo C1-6NR8CONR6R7, alquilo C1-6NR8CO2R5, alquilo C1-6(SO)NR6R7 o alquilo C1-6NR8(SO)R5; y donde dicho grupo alquilo C1-6 está sustituido opcionalmente con una o más A; R2 se selecciona independientemente de hidrogeno, alquilo C1-6, CN, nitro, halogeno, OR13, fluorometilo, difluormetilo, trifluormetilo, fluormetoxi, difluormetoxi y trifluormetoxi; R3 se selecciona independientemente de hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 y alquilo C0-6-cicloalquilo C3-6, donde dicho grupo alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 y alquilo C0-6-cicloalquilo C3-6 está sustituido opcionalmente con una o más A; R4 se selecciona independientemente de hidrogeno, halogeno, nitro, CHO, CN, O-alquilo C1-6CN, OR13, O-alquilo C1-6OR13, fluormetilo, difluormetilo, trifluormetilo, fluormetoxi, difluormetoxi, trifluormetoxi, NR13R14, O-alquilo C1-6NR13R14, NR13OR14, CO2R13, O-alquilo C1-6CO2R13, CONR13R14, O-alquilo C1-6CONR13R14, O-alquilo C1-6NR13(CO)R14, NR13(CO)R14, O(CO)NR13R14, NR13(CO)OR14, NR13(CO)NR13R14, O(CO)OR13, O(CO)R13, COR13, O-alquilo C1-6COR13, NR13(CO)(CO)R14, NR13(CO)(CO)NR13R14, SR13, (SO2)NR14R13, O-alquilo C1-6NR13(SO2)R14, NR5(SO2)R13, O-alquilo C0-6(SO2)NR13R14, (SO)NR13R14, O-alquilo C1-6(SO)NR13R14, SO3R13, NR5(SO2)NR13R14, NR13(SO)R14, O-alquilo C1-6NR13(SO)R14, O-alquilo C0-6SO2R13, SO2R13, SOR13, cicloalquilo C3-6, arilo, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos seleccionados independientemente de N, O o S, un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos seleccionados independientemente de N, O o S, donde dicho grupo heterocíclico puede ser saturado o insaturado, o R4 puede estar ausente, y donde cualquiera de dichos cicloalquilo C3-6, arilo, anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros está sustituido opcionalmente con una o más A; R5 se selecciona independientemente de cicloalquilo C3-6, alquilo C1-6-cicloalquilo C3-6, alquilo C2-6NR9R10, alquilo C2-6O-alquilo C2-6NR9R10, alquilo C2-6(SO2)NR9R10, alquilo C2-6(SO)NR9R10, alquilo C2- 6NR11(SO)R12, alquilo C2-6NR9(SO2)R10, alquilo C2-6(SO2)-alquilo C2-6NR9R10, alquilo C2-6(SO)-alquilo C2-6NR9R10, alquilo C2-6S-alquilo C2-6NR11R12, alquilo C2-6CONR9R10, alquilo C2-6NR9COR10, heteroarilo o alquilheteroarilo C1-6, donde cualquier alquilo C2-6 o heteroarilo está sustituido opcionalmente con una o más A; R6 se selecciona independientemente de alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquilo C0-6-cicloalquilo C3-6, alquilo C1-6NR9R10, alquilo C1-6O-alquilo C1-6NR9R10, alquilo C0- 6(SO2)NR9R10, alquilo C1-6(SO)NR9R10, alquilo C1-6NR11(SO)R12, alquilo C1-6NR9(SO2)R10, alquilo C0-6(SO2)-alquilo C1-6NR9R10, alquilo C1-6(SO)-alquilo C1-6NR9R10, alquilo C2-6S-alquilo C2-6NR11R12, alquilo C1-6CONR9R10, alquilo C0-6NR9COR10, alquilarilo C1-6 o alquilheteroarilo C0-6, donde cualquier alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquilo C0-6-cicloalquilo C3-6, alquilarilo C1-6, alquilheteroarilo C0-6 está sustituido opcionalmente con una o más A; R7 se selecciona independientemente de hidrogeno y alquilo C1-6; R6 y R7 pueden formar juntos un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos seleccionados de N, O o S, donde dicho anillo heterocíclico está sustituido opcionalmente con una o más A; R8 se selecciona independientemente de hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 y alquilo C0-6-cicloalquilo C3-6; R9 se selecciona independientemente de alquilo C1-6-B, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquilo C1-6-cicloalquilo C3-6, arilo, alquilarilo C1-6, heteroarilo, alquilheteroarilo C1-6, donde cualquier cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquilo C1-6-cicloalquilo C3-6, arilo, alquilarilo C1-6, heteroarilo, alquilheteroarilo C1-6 está sustituido opcionalmente con una o más A; R10 se selecciona independientemente de hidrogeno y alquilo C1-6; R9 y R10 pueden formar juntos un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos seleccionados de N, O o S, donde dicho anillo heterocíclico está sustituido opcionalmente con una o más A; R11 y R12 se seleccionan independientemente de hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquilo C1-6-cicloalquilo C3-6, arilo, alquilarilo C1-6, heteroarilo, alquilheteroarilo C1-6, donde cualquier cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquilo C1-6-cicloalquilo C3-6, arilo, alquilarilo C1-6, heteroarilo, alquilheteroarilo C1-6 está sustituido opcionalmente con una o más A; R11 y R12 pueden formar juntos un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos seleccionados de N, O o S, donde dicho anillo heterocíclico está sustituido opcionalmente con una o más A; R13 y R14 se seleccionan independientemente de hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquilo C1-6-cicloalquilo C3-6, alquilo C1-6NR15R16, arilo, alquilarilo C1-6, heteroarilo, alquilheteroarilo C1-6, donde cualquiera de dichos cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquilo C1-6-cicloalquilo C3-6, arilo, alquilarilo C1-6, heteroarilo, alquilheteroarilo C1-6 está sustituido opcionalmente con una o más A; R13 y R14 pueden formar juntos un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos seleccionados de N, O o S, donde dicho anillo heterocíclico está sustituido opcionalmente con una o más A; R15 y R16 se seleccionan independientemente de hidrogeno y alquilo C1-6; R15 y R16 pueden formar juntos un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos seleccionados de N, O o S, donde dicho anillo heterocíclico está sustituido opcionalmente con una o más A; m es 1; n es 1 o 2; A se selecciona de: halogeno, nitro, oxo (=O), CHO, CN, OR15, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquilo C0-6-cicloalquilo C3-6, fluormetilo, difluormetilo, trifluormetilo, fluormetoxi, difluormetoxi, trifluormetoxi, alquilo C0-6NR15R16, O- alquilo C1-6NR15R16, CO2R15, CONR15R16, NR15(CO)R16, O(CO)R15, COR15, SR15, (SO2)NR15R16, (SO)NR15R16, SO3R15, SO2R15 o SOR15; B es nitro, oxo (=O), CHO, CN, OR15, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquilo C0-6-cicloalquilo C3-6, fluormetilo, difluormetilo, trifluormetilo, fluormetoxi, difluormetoxi, trifluormetoxi, alquilo C0-6NR15R16, O-alquilo C1-6NR15R16, CO2R15, CONR15R16, NR15(CO)R16, O(CO)R15, COR15, SR15, (SO2)NR15R16, (SO)NR15R16, SO3R15, SO2R15 o SOR15; como base libre o sal, solvato o solvato de sal del mismo farmacéuticamente aceptable.