Patent AR-060287-A1 (AR)
Title: Compuesto de 5,6 dihidro-3h-pirrolo[1,2,3-de]quinoxalini-3-ona, su uso para preparar un medicamento, composicion farmaceutica que lo comprende y compuesto intermediario util para su preparacion
Filed: 2007-04-03
Abstract: Compuesto de 5,6-dihidro.3H-pirrolo[1, 2,3-de]quinoxalin-3-ona de formula (1) o una sal, solvato y/o N-oxido del mismo farmacéuticamente aceptable, en la que: R1a se selecciona entre hidrogeno; halogeno; ciano; alquilo C1-6; alquil C1-6-tio; trifluorometilo; trifluorometoxi; carboxi; hidroxi opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o alquilo C1-6 sustituido con alcoxi C1-6; alquilo C1-6 substituido con alcoxi C1-6; hidroxialquilo C1-6; un grupo amino opcionalmente N-sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-6, grupos formilo, aIquil C1-6carbonilo o aIquil C1-6suIfoniIo; o aminocarbonilo, en donde el grupo amino está opcionalmente sustituido por alquiIo C1-4; R2 es hidrogeno o alquilo C1-4, o junto con R6 forma Y segun se define a continuacion; A es un grupo de formula (2) o (3), en el que R3 es como se definio para R1a o es oxo, y n es 1 o 2; o A es un grupo de formula (4) W1, W2 y W3 son CR4R8 o W2 y W3 son CR4R8 y W1 representa un enlace entre W3 y N, X es O, CR4R8, o NR6; un R4 es como se definio para R1a y el resto y R8 son hidrogeno o un R4 y R8 son juntos oxo y el resto son hidrogeno; R6 es hidrogeno o alquilo C1-6; o junto con R2 forma Y; R7 es hidrogeno; halogeno; hidroxi opcionalmente sustituido con alquilo C1-6; o alquilo C1-6; Y es CR4R8CH2; CH2CR4R8, (C=O), CR4R8, CR4R8(C=O); o (C=O)CR4R8, o cuando X es CR4R8, R8 y R7 representan juntos un enlace; U se selecciona entre CO y CH2, y R5 es un sistema de anillos (B) bicíclico, carbocíclico o heterocíclico opcionalmente sustituido que contiene hasta cuatro heteroátomos en cada anillo en el que al menos uno de los anillos (a) y (b) es aromático; X1 es C o N cuando forma parte de un anillo aromático, o CR14 cuando forma parte de un anillo no aromático; X2 es N, NR13, O, S(O)x, CO o CR14 cuando es parte de un anillo aromático o no aromático, o puede ser además CR14R15 cuando es parte de un anillo no aromático; X3 y X5 son independientemente N o C; Y1 es un grupo enlazador de 0 a 4 átomos en el que cada átomo se selecciona de N, NR13, O, S(O)x, CO y CR14 cuando forma parte de un anillo aromático o no aromático o puede ser adicionalmente CR14R15 cuando forma parte de un anillo no aromático; Y2 es un grupo enlazador de 2 a 6 átomos, en el que cada átomo de Y2 se selecciona independientemente de N, NR13, O, S(O)x, CO, CR14 cuando forma parte de un anillo aromático o no aromático o puede ser adicionalmente CR14R15 cuando forma parte de un anillo no aromático; cada uno de R14 y R15 se selecciona independientemente de: H; alquil C1-4tio; halo; carboxialquilo C1-4; alquilo C1-4; alcoxi C1-4carbonilo; alquil C1-4carbonilo; alcoxi C1-4-alquilo C1-4; hidroxi; hidroxialquilo C1-4; alcoxi C1-4; nitro; ciano; carboxi; amino o aminocarbonilo opcionalmente mono o di sustituido por alquilo C1-4; o R14 y R15 pueden representar conjuntamente oxo; cada R13 es independientemente H; trifluorometilo; alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con hidroxi, alcoxi C1-6, alquil C1- 6tio, halo o trifluorometilo; alquenilo C2-4; alcoxi C1-4carbonilo; aIquil C1-4carbonilo; alquil C1-6sulfonilo; aminocarbonilo en el cual el grupo amino está opcionalmente mono o disustituido por alquilo C1-4; cada x es independientemente 0, 1 o 2; y R9 es hidrogeno o hidroxi. Su uso para la fabricacion de un medicamento util para el tratamiento de infecciones bacterianas en mamíferos y composicion farmacéutica que comprende dicho compuesto. Compuesto intermediario util para prepararlo.