Patent ES-2593379-T3 (ES)
Title: Modulador del receptor de andrógenos para el tratamiento del cáncer de próstata y enfermedades asociadas con el receptor de andrógenos
Inventor: JUNG MICHAEL E
IPC: C07D401/04
Filed: 2007-03-27
Granted: 2016-12-09
Abstract: Un compuesto de acuerdo con la fórmula II: **Fórmula** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en el que Het comprende: (a) una unidad heterocíclica de 6 átomos, en el que la unidad heterocíclica comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno o azufre, en el que Het comprende 0 o 1 sustituyente enlazado con doble enlace en la unidad heterocíclica seleccionado del grupo que consiste en oxígeno y azufre: en el que Het comprende 4 o 3 sustituyentes enlazados con enlace sencillo en la unidad heterocíclica seleccionados entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo halogenado, CN, alquilo, alquilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo sustituido, arilo, arilo sustituido, arilalquilo, arilalquenilo, arilalquinilo, alquenilo halogenado, alquinilo halogenado, halógeno, NO2, OR11, SR11, NR11R12, NH(CO)OR11, NH(CO)NR11R12, NR12(CO)R11, O(CO)R11, O(CO)OR11, O(CS)R11, NR12(CS)R11, NH(CS)NR11R12, NR12(CS)OR11; o (b) una unidad heterocíclica de 5 átomos, en el que la unidad heterocíclica comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en azufre, oxígeno, nitrógeno y NR8, en el que R8 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo sustituido, arilo, arilo sustituido, arilalquilo, arilalquenilo, arilalquinilo, alquilo halogenado, alquenilo halogenado, halógeno, (CO)R11, (CO)OR11, (CS)R11, (CS)OR11, en el que Het comprende de 2 a 3 sustituyentes enlazados con enlace sencillo en la unidad heterocíclica seleccionados entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo sustituido, arilo, arilo sustituido, arilalquilo, arilalquenilo, arilalquinilo, alquilo halogenado, alquenilo halogenado, alquinilo halogenado, halógeno, CN, NO2, OR11, SR11, NR11R12, NH(CO)OR11, NH(CO)NR11R12, NR12(CO)R11, O(CO)R11, O(CO)OR11, O(CS)R11, NR12(CS)R11, NH(CS)NR11R12, NR12(CS)OR11, en el que A y B se seleccionan independientemente entre oxígeno, azufre y N-R9, en el que R9 se selecciona entre hidrógeno, arilo, arilo sustituido, alquilo, alquilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo sustituido, alquilo halogenado, alquenilo halogenado, alquinilo halogenado, arilalquilo, arilalquenilo, arilalquinilo, heterocíclico aromático o no aromático, heterocíclico aromático o no aromático sustituido, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, SO2R11, NR11R12, NR12(CO)OR11, NH(CO)NR11R12, NR12(CO)R11, O(CO)R11, O(CO)OR11, O(CS)R11, NR12(CS)R11, NH(CS)NR11R12, o NR12(CS)OR11, en el que R11 y R12 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, alquenilo o alquenilo sustituido, alquinilo o alquinilo sustituido, arilo, arilo sustituido, arilalquilo, arilalquenilo, arilalquinilo, heterocíclico aromático o no aromático o heterocíclico aromático o no aromático sustituido, en el que R11 y R12 pueden conectarse para formar un ciclo que puede ser heterocíclico aromático o no aromático o heterocíclico aromático o no aromático sustituido, en el que R1 se selecciona entre arilo sustituido y arilo, en el que R1 y R3, junto con el carbono al que están unidos, forman un cicloalquilo o cicloalquilo sustituido, en el que cada alquilo sustituido se sustituye independientemente con uno o más grupos seleccionados entre los grupos hidroxilo, bromo, flúor, cloro, yodo, mercapto o tío, ciano, alquiltío, heterociclilo, arilo, heteroarilo, carboxilo, carbalcoílo, alquilo, alquenilo, nitro, amino, alcoxilo y amido; cada cicloalquilo sustituido se sustituye independientemente con uno o más grupos seleccionados entre los grupos alquilo, alcoxi, hidroxi, arilo, ariloxi, arilalquilo, cicloalquilo, alquilamido, alcanoilamino, oxo, acilo, arilcarbonilamino, amino, nitro, ciano, tiol, alquiltío, bromo, flúor, cloro, yodo, heterociclilo, heteroarilo, carboxilo, carbalcoílo, alquenilo y amido; cada alquenilo sustituido se sustituye independientemente con uno o más grupos seleccionados entre los grupos alquilo, alcoxi, hidroxi, arilo, ariloxi, arilalquilo, cicloalquilo, alquilamido, alcanoilamino, oxo, acilo, arilcarbonilamino, amino, nitro, ciano, tiol, alquiltío, bromo, flúor, cloro, yodo, heterociclilo, heteroarilo, carboxilo, carbalcoílo, alquenilo y amido; cada alquinilo sustituido se sustituye independientemente con uno o más grupos seleccionados entre los grupos alquilo, alcoxi, hidroxi, arilo, ariloxi, arilalquilo, cicloalquilo, alquilamido, alcanoilamino, oxo, acilo, arilcarbonilamino, amino, nitro, ciano, tiol, alquiltío, bromo, flúor, cloro, yodo, heterociclilo, heteroarilo, carboxilo, carbalcoílo, alquenilo y amido; cada arilo sustituido se sustituye independientemente con uno o más grupos seleccionados entre los grupos halo, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, trifluorometilo, trifluorometoxi, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloheteroalquilo, cicloheteroalquilalquilo, arilo, heteroarilo, arilalquilo, ariloxi, ariloxialquilo, arilalcoxi, alcoxicarbonilo, arilcarbonilo, arilalquenilo, aminocarbonilarilo, ariltío, arilsulfinilo, arilazo, heteroarilalquilo, heteroarilalquenilo, heteroarilheteroarilo, heteroariloxi, hidroxi, nitro, ciano, amino, amino sustituido en el que el amino comprende 1 o 2 sustituyentes (que son alquilo, arilo, arilalquilo, arilalquenilo, arilalquinilo, heteroarilo, ariloxi, ariloxialquilo, arilalcoxi, arilcarbonilo, arilalquenilo, aminocarbonilarilo, ariltío, arilsulfinilo, arilazo, heteroarilalquilo, heteroarilalquenilo, heteroarilheteroarilo, heteroariloxi heteroariltío, ariltioalquilo, alcoxiariltío, arilaminocarbonilo, arilcarboniloxi, arilcarbonilamino, arilsulfinilo, arilsulfinilalquilo, arilsulfonilamino o arilsulfonaminocarbonil), carbamoílo, alquilo carbamoílo, carboxi amidado, carboxialquilo amidado, alquilo amidado, carboxialquilo, tiol, alquiltío, ariltío, heteroariltío, ariltioalquilo, alcoxiariltío, alquilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilcarboniloxi, arilcarboniloxi, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, arilsulfinilo, arilsulfinilalquilo, arilsulfonilamino, arilsulfonaminocarbonilo, heterociclilo, carboxilo, carbalcoílo, y amido; y cada heterocíclico sustituido se sustituye independientemente con entre uno a cuatro grupos seleccionados entre los grupos alquilo, alcoxi, hidroxi, arilo, ariloxi, arilalquilo, cicloalquilo, alquilamido, alcanoilamino, oxo, acilo, arilcarbonilamino, amino, nitro, ciano, tiol, alquiltío, bromo, flúor, cloro, yodo, heterociclilo, heteroarilo, carboxilo, carbalcoílo, alquenilo y amido.