Patent AR-066159-A1 (AR)
Title: Compuestos de 1- (azolin-2-il) amino-1,2- difeniletano para combatir plagas animales
Filed: 2008-07-03
Abstract: Compuestos de 1-(azolin-2-il)amino-1,2-difeniletano de la formula (1) y sus sales. También se refiere un método para controlar plagas animales usando estos compuestos, semillas y una composicion agrícola y veterinaria que comprende dichos compuestos. Reivindicacion 1: Compuestos caracterizados porque tienen la formula (1), en donde A es un radical de las formulas (2) o (3) en donde denota el enlace del compuesto restante de la formula (1); X está seleccionado de O, S y NRX, en donde RX está seleccionado de hidrogeno, ciano, nitro, alquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3, formilo, alquil C1-6-carbonilo y alcoxi C1-6-carbonilo; R1 está seleccionado del grupo que consiste en -ORA, -NRB1RB2, -C(=O)-RC, -(=O)-ORD, -C(=O)-SRE, -C(=O)NRB1RB2, -C(=S)-RC', -(=S)-ORD', -C(=S)-SRE', -(=S)-NB1RB2, -C(=NR1a)-RC', -C(=NR1b)-ORD', -C(=NR1c)-SRE', -C(=NR1d)-NRB1RB2, -S(=O)-RF, -S(=O)2-RG, -S(=O)2-NRB1RB2', -P(=O)RH1RH2, -P(=S)RH1RH2, -B-C(=O)-Rl, -B-O-(=O)-Rl, -B-S-C(=O)-Rl, -B-N(RJ)-(=O)-RK, -B-C(=S)-RK, -B-O-C(=S)-RK, -B-S-C(=S)-RK, -B-N(RJ)-(=S)-RK, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, que no está sustituido o que puede llevar 1 a 4 sustituyentes R1e, naftilo, que no está sustituido o que puede llevar 1 a 4 sustituyentes R1f, heterociclilo, que no está sustituido o que puede llevar 1 a 4 sustituyentes R1g, hetarilo, que no está sustituido o que puede llevar 1 a 4 sustituyentes R1h y alquilo C1-6, que lleva un radical seleccionado del grupo que consiste en -NR1iR1j, alcoxi C1-4-carbonilo, cicloalquilo C3-5, arilo, ariloxi, ariltio, heterociclilo, heterocicliloxi y heterocicliltio, en donde los restos de alquilo, cicloalquilo, arilo o heterociclilo de los ultimos 8 radicales mencionados pueden llevar 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados de CN, NO2, halogeno, alquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3 y cicloalquilo C3-8, en donde B es alcan C1-4-diilo lineal o ramificado, que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados de halogeno y alcoxi C1-3; RA está seleccionado del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, en donde los ultimos tres radicales mencionados pueden llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halogeno, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquil C1-3-tio, haloalquil C1-3-tio y cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8 que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1e, naftilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1f y hetarilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1h; RB1, RB2 están seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo en donde los ultimos tres radicales mencionados pueden llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halogeno, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquil C1-3-tio, haloalquil C1-3-tio y cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8 que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1e, fenilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1f, naftilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1f y hetarilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1h; RB2' está seleccionado del grupo que consiste en cicloalquilo C3-8 que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1e, fenilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1f, naftilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1f y hetarilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1h; RC está seleccionado de alquilo C1-6 que lleva 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados de C(=O)OH, ariloxi, hetariloxi, ariltio, hetariltio o alcoxi C1-4-carbonilo, en donde los ultimos cinco radicales mencionados no están sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3 o 4 grupos seleccionados, de modo independiente, de CN, NO2, halogeno, alquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3 y cicloalquilo C3-8; RC' está seleccionado del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, en donde los ultimos tres radicales mencionados pueden llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halogeno, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquil C1-3tio, haloalquil C1-3-tio y cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8 que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1e, fenilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1f, naftilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1f y hetarilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1h, RD, RE están seleccionados del grupo que consiste en alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 en donde los ultimos dos radicales mencionados pueden llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halogeno, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquil C1-3tio, haloalquil C1-3-tio y cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8 que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1e, fenilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1f, naftilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1f y hetarilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1h; RD', RE', RF, RG, RH1, RH2 tienen uno de los significados dados para RD, RE o están seleccionados de hidrogeno o alquilo C1-6, que no está sustituido o que lleva 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halogeno, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquil C1-3-tio, haloalquil C1-3-tio y cicloalquilo C3-8; Rl, RK están seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, en donde los ultimos tres radicales mencionados pueden llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halogeno, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquil C1-3-tio, haloalquil C1-3-tio y cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8 que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1e, fenilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1f, naftilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1f y hetarilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1h; RJ está seleccionado del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, en donde los ultimos tres radicales mencionados pueden llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halogeno, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquil C1-3-tio, haloalquil C1-3-tio y cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8 que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1e, fenilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1f, naftilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1f y hetarilo que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R1h; R1a, R1b, R1c y R1d está seleccionado de hidrogeno-alquilo C1-3, alcoxi C1-3, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-3 y alquenil C2-3-oxi; R1e, R1g están seleccionados, de modo independiente entre sí, de alquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalquilo C1-3 y haloalcoxi C1-3; R1f, R1h están seleccionados, de modo independiente entre si, de CN, NO2, halogeno, alquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3 y cicloalquilo C3-8; R1i está seleccionado de hidrogeno, alquilo C1-3, alcoxi C1-3, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-3 y alquenil C2-3-oxi; y R1j está seleccionado de alquilo C1-3, alcoxi C1-3, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-3 y alquenil C2-3-oxi; y R2, R3, R4, R5, R6 y R7 son cada uno, de modo independiente, hidrogeno, halogeno, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-amino, di(alquil C1-6)amino, alquil C1-8-tio, alquenilo C2-6, alquenil C2-6-oxi, alquenil C2-6-amino, alquenil C2-6-tio, alquinilo C2-6, alquinil C2-6-oxi, alquinil C2-6-amino, alquinil C2-6-tio, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfoxilo, alquenil C2-6-sulfonilo, alquinil C2-6-sulfonilo, formilo, alquil C1-6-carbonilo, alquenil C2-6-carbonilo, alquinil C2-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alquenil C2-6-oxicarbonilo, alquinil C2-6-oxicarbonilo, alquil C1-6-carboniloxi, alquenil C2-6-carboniloxi, alquinil C2-6-carboniloxi, en donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales seleccionados del grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenil C2-6-oxi, alquinil C2-6-oxi, haloalcoxi C1-6 y alquil C1-6-tio, C(O)NRLRM, (SO2)NRLRM, en donde RL y RM son cada uno, de modo independiente, hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, en donde los átomos de carbono en estos grupos pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales seleccionados del grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenil C2-6-oxi, alquinil C2-6-oxi, haloalcoxi C1-6 y alquil C1-6-tio, un radical Y-Ar o a radical Y-Cy, en donde Y es un enlace simple, oxígeno, azufre, alcan C1-6-diilo o alcan C1-6-diiloxi; Ar es fenilo, naftilo o un anillo heteroaromático mono- o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre y nitrogeno como miembros del anillo, en donde Ar no está sustituido o puede llevar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados del grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenil C2-6-oxi, alquinil C2-6-oxi, haloalcoxi C1-6 y alquil C1-6-tio; y Cy es cicloalquilo C3-12, que no está sustituido o que está sustituido con cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados del grupo que consiste