Patent AR-064851-A1 (AR)
Title: Serinamidas subtituidas por benzoilo
Filed: 2008-01-10
Abstract: La presente se refiere a serinamidas substituidas por benzoílo y a sus sales utiles en la agricultura. Procesos y compuestos intermedios para su preparacion, y uso de estos compuestos, o de composiciones que comprenden estos compuestos, para controlar las plantas no deseadas. Reivindicacion 1: Una serinamida sustituida por benzoilo, de la formula (1), caracterizada porque las variables son como se define en lo que sigue: R1 es halogeno, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 o haloalcoxi C1-6; R2, R3, R4, R5 son hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6; R6, R7 son hidrogeno, hidroxilo o alcoxi C1-6; R8 es alquilo C1-6, cianoalquilo C1-4 o haloalquilo C1-6; R9 es hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquenilo C3-6, haloalquinilo C3-6, formilo, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C1-6, alquenilcarbonilo C2-6, alquinilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alqueniloxicarbonilo C3-6, alquiniloxicarbonilo C3-6, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-6, alquenilaminocarbonilo C3-6, alquinilaminocarbonilo C3-6, alquilsulfonilaminocarbonilo C1-6, di-alquilo C1-6-aminocarbonilo, N-alquenil C1-6-N-alquilo C1-6-aminocarbonilo, N-alquinil C3-6-N-alquilo C1-6-aminocarbonilo, N-alcoxi C1-6-N-alquilo C1-6-aminocarbonilo, N-alquenilo C3-6-N-alcoxi C1-6-aminocarbonilo, N-alquinilo C1-6-N-alcoxi C1-6-aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C1-6, di-alquilo C1-6-aminotiocarbonilo, alquilo C1-6-cianoimino, amino-cianoimino, [alquilo C1-6-amino-cianoimino, [di-alquilo C1-6-amino]cianoimino, alquilcarbonil C1-6-alquilo C1-6, alcoxiimino C1-6-alquilo C1-6, N-alquilamino C1-6-imino-alquilo-C1-6, N-di- alquilamino C1-6-imino-alquilo C1-6 o tri-alquil sililo C1-4, en donde los radicales alquilo, cicloalquilo y alcoxi mencionados pueden estar parcialmente o completamente halogenados y/o pueden llevar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxilo, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, di-alquilo C1-4-amino, alquilo C1-4-alcoxicarbonilamino C1-4, alquilcarbonilo C1-4, hidroxi carbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, di-alquilo C1-4-aminocarbonil o alquilcarboniloxi C1-4; fenilo, fenil-alquilo C1-6, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo-alquilo C1-6, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo, N-alquilo C1-6-N-fenil-aminocarbonilo, alquilcarbonilo C1-6-alquilo C1-6, en donde el radical fenilo puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede llevar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4; o SO2R12; R10 y R11 en conjunto con el átomo de carbono al cual están fijados, son un anillo de 3 a 12 miembros saturado o parcialmente insaturado que es carbocíclico o que contiene de 1 a 3 átomos de nitrogeno, de 0 a 3 átomos de nitrogeno y 1 átomo de oxígeno o átomo de azufre, de 0 a 2 átomos de nitrogeno y 2 átomos de oxígeno o de azufre, 0 o 1 átomo de nitrogeno y 1 átomo de oxígeno y 1 átomo de azufre, 3 átomos de oxígeno o de azufre, 2 átomos de oxígeno y 1 átomo de azufre, o 1 átomo de oxígeno y 2 átomos de azufre, en donde el anillo está sin sustituir o está substituido por 1 a 3, en el caso del halogeno hasta la máxima cantidad posible, substituyentes seleccionados del grupo consistente en halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquenilo C3-6, haloalquinilo C3-6, hidroxilo, alcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, trialquilsililoxi, formilo, alquilo C1-6-carbonilo, cicloalquilcarbonilo C3- 6, alquenilcarbonilo C2-6, alquinilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C1-6, alqueniloxicarbonilo C3-6, alquiniloxicarbonilo C3-6, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-6, alquenilaminocarbonilo C3-6, alquinilaminocarbonilo C3-6, di-alquilo C1-6- aminocarbonilo, N-alquenilo C3-6-N-alquilo C1-6-aminocarbonilo, N-alquinilo C3-6-N-alquilo C1-6-aminocarbonilo, N-alcoxi C1-6-N-alquilo C1-6-amino-carbonilo, N-alquenilo C3-6-N-alcoxi C1-6-aminocarbonilo, N-alquiniIo C3-6-N-alcoxi C1-6- aminocarbonilo, di-alquilo C1-6-aminotiocarbonilo, alcoximino C1-6-alquilo C1-6, N-alquilamino C1-6-imino-alquilo C1-6 o N-dialquilamino C1-6-imino-alquilo C1-6, amino, formilamino, alquilcarbonilamino C1-6, alcoxi C1-6-carbonilamino, alquilamino C1- 6, formilalquil amino C1-6, alquilcarbonilo C1-6-alquilamino C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilamino C1-6, di-alquilo C1-6-amino, aminocarbonilamino, alquilaminocarbonilamino C1-6, di-C1-6alquilaminocarbonilamino, alquiltio C1-6, alquilsulfonilo C1- 6, alquilsulfoniloxi, alquilsulfonilamino, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfimino C1-6, alquil C1-6-alquilsulfimino C1-6, carbonilo, tiocarbonilo, imino, alquilimino, hidroxiimino, alcoxiimino, aminoimino, alquilaminoimino, di-alquilaminoimino, alquilcarbonilaminoimino, alquilsulfonilaminoimino, vinilideno C1-6, alcoxivinilideno C1-6, di-alquilC1-6-aminovinilideno, en donde los radicales alquilo, cicloalquilo y alcoxi mencionados pueden estar halogenados de manera parcial o total y/o pueden llevar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxilo, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, di-alquilo C1-4- amino, alquilcarbonilo C1-4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, amino carbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, di-alquilo C1-4-aminocarbonilo o alquilcarboniloxi C1-4, fenilo, fenil-alquilo C1-4, fenilcarbonilo, fenilcarbonil-alquilo C1-6, fenoxi carbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo, N-alquilo C1-6-N-fenil-aminocarbonilo, fenil- alquilcarbonilo C1-6, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-6, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilaminocarbonilo; heterociclilcarbonil-alquilo C1-6, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilaminocarbonilo, N-alquilo C1-6-N-heterociclil- aminocarbonilo, o heterociclil-alquilcarbonilo C1-6, en donde el radical fenilo y heterociclilo de los 17 substituyentes mencionados en ultimo término pueden estar halogenados de manera parcial o total y/o pueden llevar de uno a tres de los grupos siguientes: nitro, ciano, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4 y en donde el anillo es monociclico o está fusionado con otro anillo de 3 a 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado, que es carbocíclico o que contiene de 1 a 3 átomos de nitrogeno, de 0 a 2 átomos de nitrogeno y 1 átomo de oxígeno o átomo de azufre, de 1 a 1 átomo de nitrogeno y 2 átomos de oxígeno o de azufre, de 0 a 1 átomos de nitrogeno y 1 átomo de oxigeno y 1 átomo de azufre, 2 átomos de oxígeno y 1 átomo de azufre, o 1 átomo de oxígeno y 2 átomos de azufre, en donde el anillo fusionado está sin sustituir o está substituido por de 1 a 3, en el caso de halogeno también hasta la máxima cantidad posible, de substituyentes seleccionados del grupo consistente en halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquenilo C1-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C3-6, haloalquinilo C3-6, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6 y alquilsulfonilo C1-6, y en donde el anillo no está conectado en puente, o está conectado en puente por medio de una cadena de 1 a 4 miembros saturada o insaturada, que no contiene heteroátomos o que contiene de 1 a 2 átomos de nitrogeno, 0 o 1 átomo de nitrogeno y 1 átomo de oxigeno o 1 átomo de azufre, de 0 a 1 átomo de nitrogeno y 2 átomos de oxígeno o 2 átomos de azufre, o de 0 a 1 átomo de nitrogeno y 1 átomo de oxígeno y 1 átomo de azufre, estando el puente sin sustituir o está substituido por de 1 a 3, en el caso de halogeno también hasta la contenedor máxima posible, de substituyentes seleccionados del grupo consistente en halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquenilo C1-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C3-6, haloalquinilo C3-6, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6 y alquilsulfonilo C1-6; R12 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 o fenilo, en donde el radical fenilo puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede llevar de uno a tres de los grupos siguientes: alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 o alcoxi C1-6. o una sal de la misma, util desde el punto de vista de la agricultura. Reivindicacion 5: Un proceso para preparar serinamidas sustituidas por benzoilo de la formula (1) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se hacen reaccionar derivados de serina de la formula (5), en donde R6, R9, R10 y R11 son como se define en la reivindicacion 1 y L1 es un grupo saliente desplazable desde el punto de vista nucleofilo se hacen reaccionar con ácidos benzoicos/ derivados de ácidos benzoicos de la formula (4) en donde R1 a R5 son como se define en la reivindicacion 1, y L2 es un grupo saliente desplazable desde el punto de vista nucleofilo de manera de obtener los correspondientes derivados de benzoilo de la formula (3) en donde R1 a R6 y R9 a R11 son como se definio en la reivindicacion 1 y L1 es un grupo saliente desplazable desde el punto de vista nucleofilo, y a continuacion se hacen reaccionar los derivados de benzoilo correspondientes (3) con una amina de la formula (2) HNR7R8 en donde R7 y R8 son como se definen en la reivindicacion 1.