Patent AR-094102-A1 (AR)
Title: 4-ciano-3-(piridil)-4-fenilbutanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion asi como su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de plantas
Inventor: HARALD DR JAKOBI
IPC: C07D213/61
Filed: 2013-12-18
Abstract: Reivindicación 1: 4-Ciano-3-(piridil)-4-fenil-butanoatos de la fórmula (1) o sus sales, en la que R¹ significa hidrógeno o un resto hidrolizable; (R²)ₙ significa n sustituyentes R², donde R², cuando n = 1, o cada uno de los sustituyentes R², cuando n es mayor que 1, independientemente entre sí significa halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₈, cicloalquenil C₃₋₆-alquilo C₁₋₈, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, que dado el caso está sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno y alquilo C₁₋₄, cicloalcoxi C₃₋₆, que dado el caso está sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno y alquilo C₁₋₄, o significa un resto de la fórmula C(O)OR³, C(O)NR⁴R⁵, C(O)-Het², NR⁶R⁷ o Het³ o donde respectivamente dos grupos R² en posición orto en el anillo significan juntos un grupo de la fórmula -Z¹-A**-Z² en la que A** representa un grupo alquileno con 1 a 4 átomos de C, que dado el caso está sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄, Z¹ representa un enlace directo, O ó S y Z² representa un enlace directo, O ó S, donde el grupo -Z¹-A**-Z² junto con los átomos de C del anillo fenilo unido con el grupo forman un anillo de 5 ó 6 miembros condensado; R³ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄ o el grupo M mencionado más adelante; R⁴, R⁵, R⁶ y R⁷ en cada caso independientemente entre sí significan hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, donde cada uno de los 3 restos mencionados por último en cada caso independientemente entre sí no están sustituidos o están sustituidos con uno o varios restos del grupo halógeno, nitro, ciano y fenilo, que dado el caso está sustituido, o significan cicloalquilo C₃₋₆ o fenilo, donde cada uno de los 2 restos mencionados por último en cada caso independientemente entre sí no están sustituidos o están sustituidos con uno o varios restos del grupo halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, fenilo y bencilo, donde cada uno de los 2 restos mencionados por último dado el caso está sustituido; Het² y Het³ en cada caso independientemente entre sí significan un resto saturado o parcialmente insaturado de un heterociclo con 3 a 9 átomos de anillo y como mínimo un átomo de N como átomo heteroanular en la posición 1 del anillo y dado el caso 1, 2 ó 3 otros átomos heteroanulares del grupo N, O y S, estando unido el resto del heterociclo al átomo de N en la posición 1 del anillo con la parte restante de la molécula del compuesto de la fórmula (1) y donde el heterociclo no está sustituido o está sustituido con uno o más restos del grupo halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄ y oxo; M significa un equivalente de un catión; n significa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, preferentemente 0, 1, 2 ó 3; y Q significa ya sea piridin-2-ilo de fórmula (2), piridin-3-ilo de fórmula (3) o piridin-4-ilo de fórmula (4) en el que (R²)ₘ significa m sustituyentes R², donde R², cuando m = 1, o cada uno de los sustituyentes R², cuando m es mayor que 1, independientemente entre sí significa halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C₂₋₈, alquenilo C₂₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₈, cicloalquenil C₃₋₆-alquilo C₁₋₈, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₂₋₈, alquiltio C₁₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₈, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, que dado el caso está sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno y alquilo C₁₋₄, cicloalcoxi C₃₋₆, que dado el caso está sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno y alquilo C₁₋₄, o significa un resto de la fórmula C(O)OR³, C(O)NR⁴R⁵, C(O)-Het², NR⁶R⁷ o Het³; R³ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄ o el grupo M mencionado más adelante; R⁴, R⁵, R⁶ y R⁷ en cada caso independientemente entre sí significan hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, donde cada uno de los 3 restos mencionados por último en cada caso independientemente entre sí no están sustituidos o están sustituidos con uno o varios restos del grupo halógeno, nitro, ciano y fenilo, que dado el caso está sustituido, o significan cicloalquilo C₃₋₆ o fenilo, donde cada uno de los 2 restos mencionados por último en cada caso independientemente entre sí no están sustituidos o están sustituidos con uno o varios restos del grupo halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, fenilo y bencilo, donde cada uno de los 2 restos mencionados por último dado el caso está sustituido; Het² y Het³ en cada caso independientemente entre sí significan un resto saturado o parcialmente insaturado de un heterociclo con 3 a 9 átomos de anillo y como mínimo un átomo de N como átomo heteroanular en la posición 1 del anillo y dado el caso 1, 2 ó 3 otros átomos heteroanulares del grupo N, O y S, estando unido el resto del heterociclo al átomo de N en la posición 1 del anillo con la parte restante de la molécula del compuesto de la fórmula (1) y donde el heterociclo no está sustituido o está sustituido con uno o más restos del grupo halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄ y oxo; M significa un equivalente de un catión; m significa 1, 2, 3 ó 4.