Patent AR-076200-A1 (AR)
Title: Compuestos de isoxazolina para combatir plagas de invertebrados
Filed: 2010-04-05
Abstract: También un método para controlar plagas de invertebrados mediante el uso de estos compuestos, y a material de propagacion vegetal y a una composicion agrícola y veterinaria que comprende dichos compuestos. Reivindicacion 1: Compuestos de isoxazolina, caracterizados porque tienen la formula 1 en donde Q es un radical aromático o heteroaromático de la formula 2 G es un anillo de fenilo condensado o es un anillo heterocíclico condensado de 5, 6, 7 u 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, S y N como miembros del anillo; A1, A2 y A3 son N o CH, siempre que, como máximo, dos de A1, A2 y A3 sean N; B1, B2 y B3 son N o CH, siempre que, como máximo, dos de B1, B2 y B3 sean N; X se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, y halocicloalquilo C3-6; cada R1 se selecciona, independientemente, del grupo que consiste en halogeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, alquilo C1-6 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido por uno o más radicales R4, cicloalquilo C3-8 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido por uno o más radicales R5, alquenilo C2-6 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido por uno o más radicales R4, alquinilo C2-6 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido por uno o más radicales R4, -Si(R14)2R13, -OR7, -OS(O)nR7, -S(O)nOR7, -SR7, -S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, -N(R8)C(=O)R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR7, -C(=S)R6, -C(=S)OR7, -C(=NR8)R6, -C(=O)N(R8)R9, -C(=S)N(R8)R9, fenilo que puede estar sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R10, y un anillo heterocíclico de 3-, 4-, 5-, 6- o 7-miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido por uno o más radicales R10; cada R2 se selecciona, independientemente, del grupo que consiste en halogeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, alquilo C1-6 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido por uno o más radicales R4, cicloalquilo C3-8 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido por uno o más radicales R5, alquenilo C2-6 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido por uno o más radicales R4, alquinilo C2-6 que puede, estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido por uno o más radicales R4, -Si(R14)2R13, -OR7, -OS(O)nR7, -S(O)nOR7, -SR7, -S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, -N(R8)C(=O)R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR7, -C(=S)R6, -C(=S)OR7, -C(=NR8)R6, -C(=O)N(R8)R9, -C(=S)N(R8)R9, fenilo que puede estar sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R10, y un anillo heterocíclico de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido por uno o más radicales R10; siempre que R2 no es halogeno, ciano, nitro, metilo que porta un átomo de halogeno o porta un grupo de OH o un grupo metilcarboniloxi; OH, metoxi, -OS(O)nR7, -NH2, -CHO, alquilcarbonilo C1-6; -C(=O)OR7, en donde R7 es hidrogeno, alquilo C1-6 o bencilo; -C(=O)R6, en donde R6 es -N(R8)R9, -C(=S)R6, en donde R6 es -N(R8)R9, -C(=NR8)R6, -C(=O)N(R8)R9 o -C(=S)N(R8)R9 si A1, A2 y A3 son CH y si simultáneamente R2 se encuentra unido a A1 o dos radicales R2 unidos a átomos de carbono adyacentes pueden formar juntos un grupo seleccionado de -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -OCH2CH2CH2-, -OCH=CHCH2-, -CH2OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-, -CH2CH2CH2-, -CH=CHCH2-, -CH2CH2O-, -CH=CHO-, -CH2OCH2-, -CH2C(=O)O-, -C(=O)OCH2-, -O(CH2)O-, -SCH2CH2CH2-, -SCH=CHCH2-, -CH2SCH2CH2-, -SCH2CH2S-, -SCH2SCH2-, -CH2CH2S-, -CH=CHS-, -CH2SCH2-, -CH2C(=S)S-, -C(=S)SCH2-, -S(CH2)S-, -CH2CH2NR8-, -CH2CH=N-, -CH=CH-NR8-, -OCH=N- y -SCH=N-, formando de este modo, junto con los átomos de carbono a los cuales se encuentran unidos, un anillo de 5- o 6-miembros, en donde los átomos de hidrogeno de los grupos anteriores pueden reemplazarse por uno o más sustituyentes seleccionados de halogeno, metilo, halometilo, hidroxilo, metoxi y halometoxi o uno o más grupos CH2 de los grupos anteriores puede ser reemplazado con un grupo C=O; cada R3 se selecciona, independientemente, del grupo que consiste en halogeno, ciano, azido, nitro, -SON, SF5, alquilo C1-6 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido por uno o más radicales R4, cicloalquilo C3-8 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido por uno o más radicales R5, alquenilo C2-6 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido por uno o más radicales R4, alquinilo C2-6 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido por uno o más radicales R4, -Si(R14)2R13, -OR7, -OS(O)nR7, -S(O)nOR7, -SR7, -S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, -N(R8)C(=O)R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR7, -C(=S)R6, -C(=S)OR7, -C(=NR8)R6, -C(=O)N(R8)R9, -C(=S)N(R8)R9, fenilo que puede estar sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R10, y un anillo heterocíclico de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido por uno o más radicales R10; o dos radicales R3 unidos a átomos de carbono adyacentes pueden formar juntos un grupo seleccionado de -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -OCH2CH2CH2-, -OH=CHCH2-, -CH2OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-, -CH2CH2CH2-, -CH=CHCH2-, -CH2CH2O-, -CH=CHO-, -CH2OCH2-, -CH2C(=O)O-, -C(=O)OCH2-, -O(CH2)O-, -SCH2CH2CH2-, -SCH=CHCH2-, -CH2SCH2CH2-, -SCH2CH2S-, -SCH2SCH2-, -CH2CH2S-, -CH=CHS-, -CH2SCH2-, -CH2C(=S)S-, -C(=S)SCH2-, -S(CH2)S-, -CH2CH2NR8-,-CH2CH=N-, -CH=CH-NR8-, -OCH=N- y -SCH=N-, formando de este modo, junto con los átomos de carbono a los cuales se encuentran unidos, un anillo de 5- o 6-miembros, en donde los átomos de hidrogeno de los grupos anteriores pueden reemplazarse por uno o más sustituyentes seleccionados de halogeno, metilo, halometilo, hidroxilo, metoxi y halometoxi o uno o más grupos CH2 de los grupos anteriores puede ser reemplazado con un grupo C=O; cada R4 se selecciona, independientemente, del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8 sustituido con un grupo fenilo o sustituido con un anillo heterocíclico de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo de fenilo o el anillo de heterociclilo puede estar sustituido por uno o más radicales R10; Si(R14)2R13, -OR7, -OSO2R7, -SO2OR7, -SR7, -S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, -C(=O)N(R8)R9, -C(=S)N(R8)R9, -C(=O)OR7, -C(=O)R6, fenilo que puede estar sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R10, y un anillo heterocíclico de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros saturados, parcialmente insaturados o aromáticos que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido por uno o más radicales R10; o dos radicales R4 unidos geminalmente, en forma conjunta, forman un grupo seleccionado de =CR11R12, =S(O)mR7, -S(O)mN(R8)R9, =NR8, =NOR7 y =NNR8 o dos radicales R4, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros saturado o parcialmente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo; cada R5 se selecciona, independientemente, del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, haloalcoxi C1-6-alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-4, halocicloalquil-C3-8-alquilo C1-4, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -Si(R14)2R13, -OR7, -OSO2R7, -SO2OR7, -SR7, -S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, -C(=O)N(R8)R9, -C(=S)N(R8)R9, -C(=O)OR7, -C(=O)R6, fenilo que puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R10, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido con uno o más radicales R10 o dos radicales R5 unidos geminalmente, en forma conjunta, forman un grupo seleccionado de =CR11R12, =S(O)mR7, =S(O)mN(R8)R9, =NR8, =NOR7 y =NNR8 o dos radicales R5, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros saturado o parcialmente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo; cada R6 se selecciona, independientemente, del grupo que consiste en hidrogeno, ciano, azido, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, haloalcoxi C1-6-alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -CH2-cicloalquilo C3-6, -CH2-halocicloalquilo C3-6, -CH2-S(O)n-alquilo C1-4, -CH2-S(O)n-haloal