Patent AR-064150-A1 (AR)
Title: Derivados antibacterianos de quinolina
Filed: 2007-12-05
Abstract: Los compuestos reivindicados son utiles para el tratamiento de una infeccion bacteriana. También se reivindica una composicion que comprende un portador farmacéuticamente aceptable y, como ingrediente activo, una cantidad terapéuticamente efectiva de los compuestos reivindicados, el uso de los compuestos o composiciones reivindicadas para la elaboracion de un medicamento para el tratamiento de una infeccion bacteriana y un proceso para preparar los compuestos reivindicados. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1a) o (1b) incluyendo cualquier forma estereoquímicamente isomérica del mismo, en donde p es un entero igual a 1, 2, 3 o 4; q es un entero igual a cero, 1, 2, 3 o 4; R1 es hidrogeno, ciano, formilo, carboxilo, halo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo, hidroxi, alquiloxi, alquiltio, alquiltioalquilo, -C=N-OR11, amino, mono o di(alquil)amino, aminoalquilo, mono o di(alquil)aminoalquilo, alquilcarbonilaminoalquilo, aminocarbonilo, mono o di(alquil)aminocarbonilo, arilalquilo, arilcarbonilo, R5aR4aNalquilo, di(aril)alquilo, arilo, R5aR4aN-, R5aR4aN-C(=O)-, o Het; R2 es hidrogeno, alquiloxi, arilo, ariloxi, hidroxi, mercapto, alquiloxialquiloxi, alquiltio, mono o di(alquil)amino, pirrolidino o un radical de la formula (2) en donde Y es CH2, O, S, NH o N-alquilo; R3 es alquilo, arilalquilo, aril-O-alquilo, aril-alquil-O-alquilo, aril-arilo, Het, Het-alquilo, Het-O-alquilo, Het-alquil-O-alquilo o un radical de la formula (3); R4 y R5 cada uno independientemente es hidrogeno; alquilo; alquiloxialquilo; arilalquilo; Het-alquilo; mono- o dialquilaminoalquilo; biciclo[2.2.1]heptilo; Het; arilo; o -C(=NH)-NH2; o R4 y R5 conjuntamente con el átomo de nitrogeno al cual ellos están unidos forman un radical seleccionado del grupo integrado por pirrolidino, piperidino, piperazino, morfolino, 4-tiomorfolino, 1,1-dioxido-tiomorfolinilo, azetidinilo, 2,3-dihidroisoindol-1-ilo, tiazolidin-3-ilo, 1,2,3,6-tetrahidropiridilo, hexahidro-1H-azepinilo, hexahidro-1H-1,4-diazepinilo, hexahidro-1,4-oxazepinilo, 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-ilo, 2,5-diazabiciclo[2.2.1]heptilo, pirrolinilo, pirrolilo, imidazolidinilo, pirazolidinilo, 2-imidazolinilo, 2-pirazolinilo, imidazolilo, pirazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo y triazinilo, cada radical opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes, cada sustituyente independientemente seleccionado de alquilo, haloalquilo, alquilcarbonilo, halo, arilalquilo, hidroxi, alquiloxi, amino, mono o dialquilamino, aminoalquilo, mono o dialquilaminoalquilo, alquiltio, alquiltioalquilo, arilo, piridilo, pirimidinilo, piperidinilo opcionalmente sustituido con alquilo o pirrolidinilo opcionalmente sustituido con arilalquilo; R4a y R5a conjuntamente con el átomo de nitrogeno al cual ellos están unidos forman un radical seleccionado del grupo integrado por pirrolidino, piperidino, piperazino, morfolino, 4- tiomorfolino, 2,3-dihidroisoindol-1-ilo, tiazolidin-3-ilo, 1,2,3,6-tetrahidropiridilo, hexahidro-1H-azepinilo, hexahidro-1H-1,4-diazepinilo, hexahidro-1,4-oxazepinilo, 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-ilo, pirrolinilo, pirrolilo, imidazolidinilo, pirazolidinilo, 2-imidazolinilo, 2-pirazolinilo, imidazolilo, pirazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo y triazinilo, cada radical opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes, cada sustituyente independientemente seleccionado de alquilo, haloalquilo, halo, arilalquilo, hidroxi, alquiloxi, amino, mono o dialquilamino, alquiltio, alquiltioalquilo, arilo, piridilo o pirimidinilo; R6 es arilo1 o Het; R7 es hidrogeno, halo, alquilo, arilo o Het; R8 es hidrogeno o alquilo; R9 es oxo; o R8 y R9 conjuntamente forman el radical -CH=CH-N=; R10 es hidrogeno, alquilo C1-6 o arilalquilo C1-6; R11 es hidrogeno o alquilo; Z es S o NR10; arilo es un homociclo seleccionado de fenilo, naftilo, acenaftilo o tetrahidronaftilo, estando cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, estando cada sustituyente independientemente seleccionado de hidroxi, halo, ciano, nitro, amino, mono o dialquilamino, alquilo, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con fenilo, haloalquilo, alquiloxi, haloalquiloxi, carboxilo, alquiloxicarbonilo, aminocarbonilo, morfolinilo o mono o dialquilaminocarbonilo; arilo1 es un homociclo seleccionado de fenilo, naftilo, acenaftilo o tetrahidronaftilo, estando cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, estando cada sustituyente independientemente seleccionado de hidroxi, halo, ciano, nitro, amino, mono o dialquilamino, alquilo, haloalquilo, alquiloxi, alquiltio, haloalquiloxi, carboxilo, alquiloxicarbonilo, aminocarbonilo, morfolinilo, Het o mono o dialquilaminocarbonilo; Het es un heterociclo monocíclico seleccionado de N-fenoxipiperidiniIo, piperidinilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, furanilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo o piridazinilo; o un heterociclo bicíclico seleccionado de quinolinilo, quinoxalinilo, indolilo, benzimidazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzofuranilo, benzotienilo, 2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxinilo o benzo[1,3]dioxolilo; estando cada heterociclo monocíclico y bicíclico opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, cada sustituyente independientemente seleccionado de halo, hidroxi, alquilo o alquiloxi; un N-oxido del mismo, una sal farmacéuticamente aceptable del mismo o un solvato del mismo.