Patent ES-2559519-T3 (ES)
Title: Nuevos derivados de fenazina y su uso
Inventor: FERON OLIVIER
IPC: C07D497/04
Filed: 2011-12-22
Granted: 2016-02-12
Abstract: Un compuesto de fórmula I:**Fórmula** y sales farmacéuticamente aceptables y solvatos del mismo, en la que R1 y R2 son cada uno, independientemente, H, halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino, dialquilamino, arilo, arilalquilo, heteroarilo, heterociclilo, nitro, ciano, carboxi, o amida; o R1 y R2 se toman conjuntamente para formar junto con los átomos de carbono a los que están unidos un cicloalquilo de 5 o 6 miembros, heterociclilo de 5 o 6 miembros, 5 o 6 miembros arilo, o heteroarilo de 5 o 6 miembros, en los que dicho cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-C4; R3 y R4 son cada uno, independientemente, H, halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, amino, alquilamino, arilo, arilalquilo, heteroarilo, heterociclilo, nitro, ciano, carboxi, o amida; X se une en la posición a o en la posición b y se selecciona entre el grupo que consiste en -COOR5, -CONHR6, - CONR6R7, -C(O)R8, y -C(>=NOH)R9; R5 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, aralquilo o heteroarilo, en el que cada uno de dichos grupos cicloalquilo, heterociclilo, arilo, aralquilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y halógeno; R6 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, aralquilo o heteroarilo, en el que cada uno de dichos grupos cicloalquilo, heterociclilo, arilo, aralquilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halógeno e hidroxi(alquilo C1-C4); R7 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, aralquilo o heteroarilo, en el que cada uno de dichos grupos cicloalquilo, heterociclilo, arilo, aralquilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, hidroxilo, halógeno y arilo; o R7 es alcoxi C1-C6; o R7 es -CHR10R11, en el que R10 es arilo o heteroarilo y R11 es - C(O)NHR12, en el que R12 es alquilo C1-C6 o cicloalquilo; o R7 y R6 se toman conjuntamente para formar junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo de cicloalquilo de 5 o 6 miembros o heterociclilo de 5 o 6 miembros, estando los últimos anillos de cicloalquilo o heterociclilo opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4, hidroxilo, arilo y aralquilo; R8 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, arilalquinilo o heteroarilo, en el que cada uno de dichos grupos cicloalquilo, heterociclilo, arilo, arilalquinilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, arilalcoxi C1-C2 opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre halógeno, y alquilsulfonilamino C1-C4; R9 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, arilalquinilo o heteroarilo, en el que cada uno de los grupos cicloalquilo, heterociclo, arilo, arilalquinilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en haloalquilo C1-C6 y alcoxi C1-C6; Q1 y Q2 se toman conjuntamente para formar un heterociclilo insaturado de 5, 6 o 7 miembros junto con los átomos de carbono a los que están unidos, estando dicho heterociclilo sin sustituir o sustituido con uno o más Z1; seleccionándose cada Z1 independientemente entre alquilo C1-C6, alquenilo C1-C6, hidroxilo, halógeno, alcoxi, 45 amino, alquilamino, dialquilamino, nitro, ciano, carboxi, o amida, o dos Z1 se toman conjuntamente para formar un anillo saturado o insaturado de 5, 6 o 7 miembros junto con el átomo o átomos a los que están unidos, estando dichos anillos saturados o insaturados de 5, 6 o 7 miembros opcionalmente sustituidos con uno o más Z2, seleccionándose cada Z2 independientemente entre alquilo C1-C6, alquenilo C1-C6, hidroxilo, halógeno, alcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro, ciano, carboxi, o amida, o dos Z2 se toman conjuntamente para formar un anillo saturado o insaturado de 4, 5, 6 o 7 miembros junto con los átomos a los que están unidos; estando dicho anillo saturado o insaturado de 4, 5, 6 o 7 miembros opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes adicionales seleccionados entre alquilo, halo, nitro, o dos de estos sustituyentes adicionales forman un grupo metilendioxi opcionalmente sustituido con uno o dos grupos metilo; o Q1 es alquilo, alquenilo, arilo, heteroarilo, arilalquilo, alcoxi, o amino, y Q2 es H; o Q1 y Q2 son ambos H; con la condición de que el compuesto de fórmula general I no es un compuesto de fórmula II**Fórmula** en la que α es -COORd, en el que Rd es alquilo, y se une en la posición a o en la posición b; A es O, S o NRc, en el que Rc es H o alquilo C1-C10; y Ra y Rb se seleccionan independientemente entre H y alquilo C1-C10.