Patent ES-2666119-T3 (ES)
Title: Compuestos de diona cíclicos (alquil-fenil)-sustituidos activos como herbicidas y derivados de los mismos
Inventor: BLACK JANICE
IPC: C07D493/08
Filed: 2014-05-29
Granted: 2018-05-03
Abstract: Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en donde: X es metilo o cloro; R1 es flúor o bromo; R2 es etinilo, alcoxiC1-C3-, haloalcoxiC1-C3- o alcoxiC1-C3-alcoxiC1-C3-; y Q es un grupo de fórmula Q1 o Q2:**Fórmula** en la que: R3, R4 y R5, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C5, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, fluoroalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3; R6 es hidrógeno, alquilo C1-C5, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, R6AA-C≡C-CH2-, fluoroalquilo C1-C2, alcoxi C1-C3- alquilo C1-C3, alquiltio C1-C3-alquilo C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilalquilo C1-C3, alquil C1-C3-sulfonilalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C4, o un heterociclilo monocíclico de 4, 5 o 6 miembros sin sustituir que tiene un heteroátomo de anillo independientemente seleccionado de oxígeno, azufre y nitrógeno, y unido en un átomo de carbono del anillo dentro del heterociclilo, o R6 es T-(CH2)m-CH(R7)-, en la que m es 0 o 1 y o bien R7 es hidrógeno o bien R7 y R5 juntos son un enlace, y T es un heterociclilo opcionalmente sustituido como se define más adelante; o R6 es Het-CH(R8)-, en la que o bien R8 es hidrógeno o bien R8 y R5 juntos son un enlace, y Het es un heteroarilo opcionalmente sustituido como se define más adelante; o R6 es cicloalquil C3-C6-alquil C1-C2-; o es cicloalquil C4-C6-alquil C1-C2-, sustituido en un átomo de carbono del anillo de cicloalquilo que no es el átomo de carbono del anillo unido al resto de -alquil C1-C2- y que no está unido directamente al átomo de carbono del anillo unido al resto -alquil C1-C2-, con uno o dos sustituyentes de anillo que independientemente son: >=NO-R10, oxo (>=O), alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C2, 2-(alcoxi C1-C3)-etoxi, cicloalquiloxi C3- C5, (cicloalquil C3-C5)metoxi, alquenil C2-C3-CH2-oxi, alquilo C1-C3 o fluoroalquilo C1-C2; o benciloxi en el que el anillo de fenilo está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes que son independientemente alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, alquil C1-C3-C(O)-, fluoroalquil C1-C2-C(O)-, -C(O)-N(R6H)(R6J), SR6E, S(O)R6E, -S(O)2-R6E, - N(R6F)(R6G), hidroxi, alquenilo C2-C3, -C(R6BB)>=C(R6C1)(R6C2), alquinilo C2-C3, -C≡C-R6AA, alcoxi C1-C3, trifluoroalcoxi 30 C1-C2, ciclopropiloxi, CH2>=CH-CH2-O-, HC≡C-CH2-O-, halógeno, ciano o nitro ; o R6 es bencilo opcionalmente sustituido en su anillo de fenilo con uno o dos sustituyentes que independientemente son: alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, alquil C1-C3-C(O)-, fluoroalquil C1-C2-C(O)-, -C(O)-N(R6H)(R6J), SR6E, S(O)R6E, -S(O)2-R6E, -N(R6F)(R6G), hidroxi, alquenilo C2-C3, -C(R6BB)>=C(R6C1)(R6C2), alquinilo C2-C3, -C≡C-R6AA, alcoxi C1-C3, trifluoroalcoxi C1-C2, ciclopropiloxi, CH2>=CH-CH2-O-, HC≡C-CH2-O-, halógeno, ciano o nitro; o R3 y R4 tomados conjuntamente son -(CH2)n1- o -(CH2)n2-X1-(CH2)n3- y R5 y R6 son como se han definido anteriormente, o R5 y R6 tomados conjuntamente son -(CH2)n1- o -(CH2)n2X1-(CH2)n3- y R3 y R4 son como se han definido anteriormente o R4 y R6 tomados conjuntamente son -C(R11)(R12)-C(R13)(R14)-C(R15)(R16)-C(R17)(R18)-, -C(R11)(R12)-C(R13)>=C(R15)- C(R17)(R18)- o CH(R19)-C(R20)(R21)-CH(R22)-; y T es un heterociclilo monocíclico de 4 a 7 miembros o bicíclico condensado de 8 a 11 miembros, que tiene uno o dos heteroátomos de anillo independientemente seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno; y en el que T está opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes de carbono del anillo que son independientemente alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, -S-alquilo C1-C3, -S(O)alquilo C1-C3, -S(O)2alquilo C1-C3, u oxo (>=O), y/o está opcionalmente sustituido con un alquilo C1-C4, fluoroalquilo C1-C2, alcoxi C1-C4, trifluoroalcoxi C1-C2; o un R9-C(O)-, o un sustituyente alquilo C1-C2-S(O)2- en un nitrógeno del anillo si está presente, y/o está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes oxo (>=O) en un azufre del anillo si está presente; Het es un heteroarilo, unido en un carbono del anillo, que está opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes de carbono del anillo que son independientemente alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, alquil C1-C3-C(O)-, fluoroalquil C1- C2-C(O)-, -C(O)-N(R6H)(R6J), SR6E, S(O)R6E, -S(O)2-R6E, -N(R6F)(R6G), hidroxi, alquenilo C2-C3, - C(R6BB)>=C(R6C1)(R6C2), alquinilo C2-C3, -C≡C-R6AA, alcoxi C1-C3, trifluoroalcoxi C1-C2, ciclopropiloxi, CH2>=CH-CH2-O-, HC≡C-CH2-O-, halógeno, ciano o nitro; y/o, en el caso de un anillo de heteroarilo de 5 miembros que contiene un átomo de nitrógeno del anillo que no participa en un doble enlace C>=N del anillo, el heteroarilo está opcionalmente sustituido en el átomo de nitrógeno del anillo que no participa en un doble enlace C>=N del anillo con un sustituyente alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, alquil C1-C3-C(O)-, fluoroalquil C1-C2-C(O)- o alquilo C1-C2-S(O)2-; en la que: R6AA es fluoroalquilo C1, flúor, cloro o bromo; R6BB, R6C1 y R6C2 son independientemente hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C1, flúor o cloro; a condición de que R6BB, R6C1 y R6C2 contengan en total no más de un átomo de carbono, y R6BB, R6C1 y R6C2 comprendan en total no más de un cloro; y siempre que -C(R6BB)>=C(R6C1)(R6C2) no sea alquenilo C2-C3; R6E sea alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1 o - N(R6H)(R6J); R6F es -C(O)-alquilo C1-C2, -C(O)-fluoroalquilo C1, -S(O)2-alquilo C1-C2, -S(O)2-fluoroalquilo C1, alquilo C1-C2 o fluoroalquilo C1; R6G y R6J son independientemente hidrógeno, metilo o fluoroalquilo C1; y R6H es hidrógeno, alquilo C1-C2, o fluoroalquilo C1; y R9 es alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 unido en un átomo de carbono que participa en el doble enlace C>=C, fluoroalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2-metil-, alcoxi C1-C3, ciclopropilo, furanilo, morfolin-4-ilo, isoxazol-3-ilo, 5-metilisoxazol- 3-ilo, pirazol-5-ilo, 3-metilpirazol-5-ilo, 1-metilpirazol-5-ilo, 1,3-dimetilpirazol-5-ilo; o fenilo o fenilo sustituido con 1 o 2 sustituyentes que son independientemente metilo, etilo, fluoroalquilo C1, metoxi, fluoroalcoxi C1, flúor, cloro, S-alquilo C1-C3, S(O)alquilo C1-C3, o S(O)2alquilo C1-C3; R10 es hidrógeno, alquilo C1-C4, fluoroalquilo C1-C2, 2-(alcoxi C1-C3)-etilo, cicloalquilo C3-C5 (cicloalquil C3-C5)metilo; X1 es O, S, S(O), S(O)2, NH, N(alquilo C1-C3), N(alcoxi C1-C3), C(H)(alquilo C1-C2), C(alquilo C1-C2)2, C(H)(alcoxi C1- C3) o C(Me)(alcoxi C1-C2-); n1 es 2, 3, 4 o 5; y n2 y n3 son independientemente 1, 2 o 3 a condición de que n2 + n3 sea 2, 3 o 4; R11 y R18 son ambos hidrógeno, o R11 y R18 se toman conjuntamente y forman un puente -O- o -alquileno C1-C2-; y R12 y R17 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2; R13, R14 y R15 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2, a condición de que uno, dos o todos de R13, R14 y R15 sean hidrógeno; R16 es hidrógeno; alquilo C1-C3; alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2; fenilo opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, alquil C1-C3-C(O)-, fluoroalquil C1-C2-C(O)-, -C(O)- N(R6H)(R6J), SR6E, S(O)R6E, -S(O)2-R6E, -N(R6F)(R6G), hidroxi, alquenilo C2-C3, -C(R6BB)>=C(R6C1)(R6C2), alquinilo C2- C3, -C≡C-R6AA, alcoxi C1-C3, trifluoroalcoxi C1-C2, ciclopropiloxi, CH2>=CH-CH2-O-, HC≡C-CH2-O-, halógeno, ciano o nitro; o un heteroarilo de 5 miembros o de 6 miembros, unido en un carbono del anillo y opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes de carbono del anillo que son independientemente alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, alquil C1- C3-C(O)-, fluoroalquil C1-C2-C(O)-, -C(O)-N(R6H)(R6J), SR6E, S(O)R6E, -S(O)2-R6E, -N(R6F)(R6G), hidroxi, alquenilo C2- C3, -C(R6BB)>=C(R6C1)(R6C2), alquinilo C2-C3, -C≡C-R6AA, alcoxi C1-C3, trifluoroalcoxi C1-C2, ciclopropiloxi, CH2>=CHCH2- O-, HC≡C-CH2-O-, halógeno, ciano o nitro;