Patent AR-050186-A1 (AR)
Title: Derivados de amino-piperidina, su preparacion y su aplicacion en terapeutica.
Inventor: BRAUN ALAIN
IPC: C07D453/02
Filed: 2005-07-27
Abstract: Procedimiento de preparacion y aplicacion en terapéutica, en tratamiento y prevencion de obesidad, diabetes, disfuncion sexual, enfermedades cardiovasculares, antiinflamatorio, dependencia alcoholica. Reivindicacion 1: Compuesto que responde a la formula (1) en donde: Ra y Ra', idénticos o diferentes uno del otro, representan un átomo de H o un grupo alquilo o cicloalquilo; R1 representa un átomo de H o un grupo alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo o arilo; R2 representa un grupo de formula -(CH2)x-(CO)y-Y o -(CO)y-(CH2)x-Y, en donde: x = 0, 1, 2, 3, o 4; y = 0 o 1; Y representa un átomo de H o un grupo hidroxilo, alquilo, cicloalquilo, alcoxi, arilo, heteroarilo o -NR11R12, siendo Y diferente de un átomo de H cuando x = y = 0, R11 y R12, idénticos o diferentes uno del otro, representan un átomo de H o un grupo alquilo, cicloalquilo, alcoxi o -NR13R14, o bien R11 y R12 forman juntos, con el átomo de N al cual están unidos, una estructura mono- o bicíclica que incluye de 4 a 10 anillos y que comprende eventualmente 1 a 3 heteroátomos suplementarios y/o 1 a 3 insaturaciones etilénicas o acetilénicas, estando este ciclo eventualmente sustituido en cualesquiera posiciones por 1 a 3 grupos seleccionados entre los átomos de halogeno y los grupos hidroxilos, alquilos, cicloalquilos y alcoxi; R13 y R14, idénticos o diferentes uno del otro, representan un átomo de H o un grupo alquilo, cicloalquilo o alcoxi o bien R13 y R14 forman juntos, con el átomo de N al cual están unidos, una estructura mono- o bicíclica tal como se definio más arriba; R3 representa 1 a 3 grupos, idénticos o diferentes unos de otros, situados en cualesquiera posiciones del nucleo al cual están unidos y seleccionados entre los átomos de halogeno y los grupos alquilos, cicloalquilos, -OR, -NRR', -CO-NRR', -NR-CO-R', -NR-CO-NRR', -NR-COOR', -NO2, -CN y -COOR; R5 representa un átomo de H o un grupo alquilo, R4 es seleccionado entre los grupos de formulas (a), (b) y (c), eventualmente sustituidos por un grupo oxo o mono o polisustituido por un grupo arilo o heteroarilo en donde: p = 0, 1, 2, o 3; m = 0, 1 o 2, y o bien a) X representa un anillo -N(R10)-, en donde: R10 es seleccionado entre: un grupo -(CH2)x-OR8, -(CH2)x-COOR8, - (CH2)x-NR8R9, -(CH2)x-CO-NR8R9 o -(CH2)x-NR8-COR9, -(CH2)x-COR8, en donde x = 1, 2, 3 o 4; un grupo cicloalquilo o heterocicloalquilo fusionado con un grupo arilo o heteroarilo; u grupo cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo, alquilarilo, alquilheteroarilo, -CO-alquilo, -CO-cicloalquilo, -CO-heterocicloalquilo, -CO-arilo, -CO-heteroarilo, -CO-alquilarilo, -CO-alquilheteroarilo, -CS-alquilo, -CS-cicloalquilo, -CS-heterocicloalquilo, -CS-arilo, -CS-heteroarilo, -CS- alquilarilo, -CS-alquilheteroarilo, -CS-NR8R9, -C(=NH)-NR8R9, -SO2-alquilo, -SO2-cicloalquilo, -SO2-heterocicloalquilo, -SO2-arilo, -SO2-heteroarilo, -SO2-alquilarilo, -SO2-alquilheteroarilo o -SO2-NR8R9, estando los grupos alquilos, cicloalquilos, heterocicloalquilos, arilos o heteroarilos eventualmente sustituidos por 1 o más grupos seleccionados entre los grupos R, R', -OR, -NRR', -CO-NRR', -NR-CO-R', -NR-CO-NRR', -NO2, -CN y -COOR, OCOR, COR, OCONRR', NRCOOR' estando los grupos cicloalquilos o heterocicloalquilos eventualmente fusionados con un grupo arilo o heteroarilo, o bien R10 forma, con el átomo de N al cual está unido y un átomo de C situado en una posicion cualquiera de la estructura cíclica de la formula (a), pero no adyacente a dicho átomo de N, un puente que comprende de 3 a 5 anillos; R8 y R9 son seleccionados independientemente uno del otro entre un átomo de H y los grupos alquilos, cicloalquilos, heterocicloalquilos, arilos, heteroarilos, alquilarilos, alquilheteroarilos, -CO-alquilos, -CO-cicloalquilos, -CO-heterocicloalquilos, -CO-arilos, -CO-heteroarilos, -CO-alquilarilos, -CO-alquilheteroarilos, -SO2-alquilos, -SO2-cicloalquilos, -SO2-heterocicloalquilos, -SO2-arilos, -SO2-heteroarilos, -SO2- alquilarilos, -SO2-alquilheteroarilos, -C(=NH)-NRR', COOR, -CONRR', -CSNRR' y -(CH2)x-OR, o x = 0, 1, 2, 3 o 4, o bien R8 y R9 forman juntos un cicloalquilo o un heterocicloalquilo, R y R' representan independientemente uno del otro un átomo de H o un grupo alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo, alquilarilo o alquilheteroarilo, o pueden formar juntos un cicloalquilo o un heterocicloalquilo, o bien, b) X representa un anillo -C(R6)(R7)-, en donde R6 es seleccionado entre: un átomo de H, un átomo e halogeno, un grupo -(CH2)x-OR8, -(CH2)x-COOR8, -(CH2)x-NR8R9, -(CH2)x-CO-NR8R9 o -(CH2)x-NR8-COR9, en donde x = 0, 1, 2, 3 o 4, un grupo alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo, alquilarilo, alquilheteroarilo, -CO-alquilo, -CO-cicloalquilo, -CO-heterocicloalquilo, -CO-arilo, -CO-heteroarilo, -CO-alquilarilo o -CO-alquilheteroarilo, -CS-alquilo, -CS-cicloalquilo, -CS-heterocicloalquilo, -CS-arilo, -CS-heteroarilo, -CS-alquilarilo, -CS- alquilheteroarilo, -CS-NR8R9, -C(=NH)-NR8R9, un grupo cicloalquilo o heterocicloalquilo fusionado o no situado en posicion spiro sobre el ciclo de formula (a) al cual está unido; un grupo cicloalquilo o heterocicloalquilo fusionado con un grupo arilo o heteroarilo, estando los grupos alquilos, cicloalquilos, heterocicloalquilos, arilos, o heteroarilos eventualmente sustituidos por 1 o más grupos seleccionados entre los grupos R, R', -OR, -NRR', -CO-NRR', -NR-CO-R', -NR-CO-NRR', -NO2, -CN y -COOR, OCOR, COR, OCONRR', NRCOOR',estando los grupos cicloalquilos o heterocicloalquilos eventualmente fusionados con un grupo arilo o heteroarilo; R7 es seleccionado entre los átomos de H y de halogeno y los grupos alquilos, cicloalquilos, arilos, heteroarilos, alquilarilos, alquilheteroarilos, -OR, -O-arilos, -O-heteroarilos, -O-alquilarilos, -O-alquilheteroarilos,-NRR', CO-NRR', -NR-CO-R'; -NR-CO-NRR', NRCOOR', NO2, -CN y -COOR, R8 y R9 son seleccionados independientemente uno del otro entre un átomo de H y los grupos alquilos, cicloalquilos, heterocicloalquilos, arilos, heteroarilos, alquilarilos, alquilheteroarilos, -CO-alquilos, -CO-cicloalquilos, -CO-heterocicloalquilos, -CO-arilos, -CO-heteroarilos, -CO-alquilarilos, -CO- alquilheteroarilos, -SO2-alquilos, -SO2-cicloalquilos, -SO2-heterocicloalquilos, -SO2-arilos, -SO2-heteroarilos, -SO2-alquilarilos, -SO2-alquilheteroarilo, -C(=NH)-NRR', COOR, -CO-NRR', -CS-NRR', y -(CH2)x-OR, en donde x = 0, 1, 2, 3 o 4, estando los grupos alquilos y arilos eventualmente sustituidos por 1 o mas grupos seleccionados entre los grupos R, R', -OR, -NRR', -CO-NRR', -NR-CO-R', -NR-CO-NRR', -NO2, -CN y -COOR, OCOR, COR, OCONRR', NRCOOR', o bien R8 y R9 forman juntos un cicloalquilo o un heterocicloalquilo; R y R' representan independientemente uno del ,otro un átomo de H o un grupo alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo, alquilarilo o alquilheteroarilo, o pueden formar juntos un cicloalquilo o un heterocicloalquilo, en el estado de base o de sal de adicion de un ácido, así como en el estado de hidrato o de solvato.