Patent ES-2360254-T3 (ES)
Title: Compuestos de ariloxietilamina adecuados para tratamiento de trastornos que respondan a la modulación del receptor de dopamina d3.
Inventor: GRANDEL ROLAND
IPC: A61K31/4439
Filed: 2007-04-13
Granted: 2011-06-02
Abstract: Un compuesto ariloxietilamina de la fórmula 1**Fórmula** donde Ar es fenilo o un radical aromático de 5 o 6 miembros heteroaromático unido por C, donde Ar puede portar un radical Ra y donde Ar puede portar también 1 o 2 radicales Rb; Ra se selecciona del grupo consistente de Alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 fluorado, Alquenilo C2-C6, alquenilo fluorado C2- C6, Cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6 fluorado, Alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6 fluorado, Hidroxialquilo C1-C6, Alquilo C1- C4-alcoxi C1-C6, Hidroxialcoxi C1-C6, Alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C6, COOH, NR4R5, CH2NR4R5, ONR4R5, NHC(O)NR4R5, C(O)NR4R5, SO2NR4R5, Alquilcarbonilo C1-C6, Alquil carbonilo C1-C6 fluorado, Alquilo C1-C6carbonilamino, alquilo C1-C6 carbonilo amino fluorado, Alquilo C1-C6 carboniloxi, alquilo C1-C6 carboniloxi fluorado, Alcoxi C1-C6 carbonilo, fluorinated C1-C6- alcoxicarbonilo, Alqiltio C1-C6, alquiltio C1-C6 fluorado, C1-C6- alquilsulfinilo, alquilo C1-C6 sulfinilo fluorado, Alquilo C1-C6 sulfonilo, alquilo C1-C6 sulfonilo fluorado, fenilsulfonilo, fenilo, fenoxi, benciloxi, piridin-2- iloxi y un radical heterocíclico de 3 a 7 miembros, donde los grupos fenilo, el grupo piridilo y el grupo heterociclilo en los últimos seis radicales mencionados pueden portar 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados entre halógeno, ciano, OH, oxo, CN, y un radical Raa, donde Raa se selecciona de Alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 fluorado, Alquenilo C2-C6, alquenilo fluorado C2-C6, Cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6 fluorado, Alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6 fluorado, Hidroxialquilo C1-C6, Alcoxi C1-C6-C1-C4-alquilo, Hidroxialcoxi C1-C6, Alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C6, COOH, NR4R5, CH2NR4R5, ONR4R5, NHC(O)NR4R5, C(O)NR4R520 , SO2NR4R5, Alquilo C1-C6 carbonilo, alquilo C1-C6 carbonilo fluorado, Alquilo C1-C6carbonilamino, alquilo C1-C6 carbonilo amino fluorado, Alquilo C1-C6 carboniloxi, alquilo C1-C6 carboniloxi fluorado, Alcoxi C1-C6 carbonilo, C1-C6 alcoxi carbonilo fluorado, Alqiltio C1-C6, alquiltio C1-C6 fluorado, Alquilo C1-C6 sulfinilo, alquilo C1-C6 sulfinilo fluorado, Alquilo C1-C6 sulfonilo, alquilo C1-C6 sulfonilo fluorado, cada Rb se selecciona de halógeno, ciano, nitro, OH, metilo, metoxi, fluorometilo, difluorometilo, trifluorome tilo, fluormetoxi, difluorometoxi y trifluorometoxi, o el radical Ra y un radical Rb, si está presente, los cuales están enllazados a dos átomos de carbono adyacentes de fenilo, pueden formar un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5 o 6 miembros el cual está fusionado al anillo fenilo y el cual es no sustituido o puede portar 1, 2 o 3 radiclaes seleccionados de halógeno, NO2, NH2, OH, CN, Alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 fluorado, Cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6 fluorado, Alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6 fluorado, Hidroxialquilo C1-C6, C1-C4-alcoxi-C2-C4-alquilo, Hidroxialcoxi C1-C6, C1-C4-alcoxi-C2-C4-alcoxi, Alquilo C1-C6 carbonilo, alquilo C1-C6 carbonilo fluorado, Alquilo C1-C6amino, di-Alquilo C1-C6amino, Alquilo C1-C6aminocarbonilo, di-Alquilo C1- C6aminocarbonilo, Alquilo C1-C6carbonilamino, alquilo C1-C6 carbonilo amino fluorado, Alquilo C1-C6 carboniloxi, alquilo C1-C6 carboniloxi fluorado, Alcoxi C1-C6 carbonilo, Alqiltio C1-C6, alquiltio C1-C6 fluorado, Alquilo C1-C6 sulfinilo, alquilo C1-C6 sulfinilo fluorado, Alquilo C1-C6 sulfonilo y alquilo C1-C6 sulfonilo fluorado, X es N o CH; R1 es H, C1-C4-alquilo, C3-C4-cicloalquilo, C3-C4-cicloalquilmetilo, C3-C4-alquenilo, alquilo C1-C4 fluorado, cicloalquilo C3- C4 fluorado, cicloalquilmetilo C3-C4 fluorado, alquenilo C3-C4 fluorado, formilo o C1-C3-alquilcarbonilo; R1a es H, C1-C4-alquilo, C3-C4-cicloalquilo, C3-C4-cicloalquilmetilo, C3-C4-alquenilo, alquilo C1-C4 fluorado, cicloalquilo C3- C4 fluorado, cicloalquilmetilo C3-C4 fluorado, o alquenilo C3-C4 fluorado; o R1 y R1a juntos son (CR6R740 )r siendo r 3, 4 o 5; R2 y R2a son independientemente uno de otro H, flúor, C1-C4-alquilo o alquilo C1-C4 fluorado o R2a y R2 juntos pueden formar un miembro de anillo (CR6R7)m siendo m 2, 3, 4 o 5; o R1a y R2a juntos son (CR6R7)n siendo n 2, 3 o 4, R3 es H o C1-C4-alquil; R4, R5 independientemente unos de otros e independientemente de su frecuencia individual son seleccionados de H, C1- C3-alquilo, C1-C3-alcoxi y alquilo C1-C3 fluorado; R6, R7 independientemente unos de otros e independientemente de su frecuencia individual son seleccionados de H, flúor, C1-C4-alquilo y alquilo C1-C4 fluorado; R8, R8a independientemente uno de otro son H, flúor, C1-C4-alquilo o alquilo C1-C4 fluorado o R8a y R8 juntos pueden formar un miembro de anillo (CR6R7)q siendo q 2, 3, 4 o 5; o R1a y R8a juntos son (CR6R7)s siendo s 2 o 3; R9 es H, C1-C4-alquilo, alquilo C1-C4 fluorado, C1-C4-alcoxi o alcoxi C1-C4 fluorado; 10 y las sales de adición ácidas fisiológicamente toleradas de estos compuestos.