Patent AR-117926-A1 (AR)
Title: Compuestos de isoxazol / isoxazolina (hetero) arilamidina 4-sustituidos, su preparación y uso
Inventor: KLAUSENER ALEXANDER G M
IPC: C07D261/14
Filed: 2020-01-30
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en la que, R¹ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₁₋₁₂-alcoxi y C₃₋₈-cicloalquilo; en el que uno o más átomos de carbono en el anillo de cicloalquilo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S); R² se selecciona a partir del grupo que consiste en ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, (C=O)-R’’ y C₃₋₈-cicloalquilo; en el que uno o más átomos de carbono en el anillo de cicloalquilo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S); o R¹ y R² junto con los átomos a los que están unidos o junto con otros átomos seleccionados a partir del grupo que consiste en C, N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S) puede formar un anillo no aromático de tres a siete miembros, que por su parte puede sustituirse por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; cada grupo de R¹ y R² puede sustituirse opcionalmente con uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; R³ se selecciona a partir del grupo que consiste en X, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, N(R’R’’’), OR’’, S(O)ₙR’’’, (C=O)-R’’, Si(R’)₃ y C₃₋₈-cicloalquilo; en el que uno o más átomos de carbono en el anillo de cicloalquilo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S); R⁴ se selecciona a partir del grupo que consiste en X, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, N(R’R’’’), OR’’, S(O)ₙR’’’, Si(R’)₃, (C=O)-R’’, C₃₋₈-cicloalquilo y C₇₋₁₉-aralquilo; en el que uno o más átomos de carbono en el anillo cíclico pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S); cada grupo de R³ y R⁴ puede sustituirse opcionalmente con uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; R⁴ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, X, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquilo, OR’’, S(O)ₙR’ y C₃₋₅-cicloalquilo; A representa O, N o NR’; en el que, ambos A no son O simultáneamente; B representa CR³ᵃ o N; R³ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, X, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquilo, OR’’, S(O)ₙR’ y C₃₋₅-cicloalquilo; o R³ y R³ᵃ / B o R⁴ y R⁴ᵃ, junto con los átomos a los que están unidos o junto con otros átomos seleccionados a partir del grupo que consiste en C, N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S) pueden formar un anillo de tres a seis miembros, que por su parte puede sustituirse por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; el “Anillo punteado” representa un enlace simple o un enlace doble; G representa un enlace directo o {[C(R⁵R⁶)]₁₋₂-(Q)₀₋₁}, en el que Q representa O, N(R⁷), o S(O)ₙ; R⁵ y R⁶ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, X, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, N(R’’)₂, OR’’, (C=O)-R’’ y C₃₋₈-cicloalquilo; en el que uno o más átomos de carbono en el anillo de cicloalquilo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S); R⁵ y R⁶ junto con los átomos a los que están unidos o junto con otros átomos seleccionados a partir del grupo que consiste en C, N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S) pueden formar un anillo de tres a seis miembros, que por su parte puede sustituirse por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; cada grupo de R⁵ y R⁶ pueden sustituirse por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; R⁷ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, S(O)ₙR’’’, N(R’R’’), (C=O)-R’’ y C₃₋₈-cicloalquilo; en el que uno o más átomos de carbono en el anillo de cicloalquilo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S); cada grupo de R⁷ puede sustituirse opcionalmente con uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; R⁸ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, X, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, OR’’, y C₃₋₈-cicloalquilo; R⁹ se selecciona a partir del grupo que consiste en X, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenil, (C=O)-R’’, C₃₋₈-cicloalquilo, C₆₋₁₈-arilo, C₇₋₁₉-aralquilo y C₃₋₁₈-heterociclilo; en el que R⁹ puede sustituirse opcionalmente con uno o más grupos de R¹⁰; R¹⁰ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, X, ciano, nitro, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenilo, C₄₋₈-cicloalquinilo, C₇₋₁₉-aralquilo, C₆₋₁₀-arilo, C₃₋₈-heterociclilo, C₅₋₁₂-bicicloalquilo, SCN, SF₅, N(R’R’’’), OR’’, S(O)ₙR’’’, Si(R’)₃, (C=O)-R’’’, C₁₋₈-alquilo-S(O)ₙR’’, C₁₋₈-alquilo-(C=O)-R’’, C(R’)=N(R’’), -S(R¹¹)=N(R¹²), -S(R¹¹)(O)=N(R¹²), S(R¹¹)₂=N-, S(R¹¹)₂(O)=N- y S(R¹¹)₂(O)=N-C(R⁵ᵃR⁶ᵃ); en el que uno o más átomos de carbono en el anillo de cicloalquilo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S); R⁵ᵃ y R⁶ᵃ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, X, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenil (NR’’)₂, OR’’, S(O)ₙR’’’, (C=O)-R’’ y C₃₋₈-cicloalquilo; o R⁵ᵃ y R⁶ᵃ junto con los átomos a los que están unidos o junto con otros átomos seleccionados a partir del grupo que consiste en C, N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S), pueden formar un anillo de tres a seis miembros, que por su parte puede sustituirse por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; o R⁵ᵃ y R⁶ᵃ junto con el átomo al que están unidos pueden formar un grupo de =O ó =S; R¹¹ se selecciona independientemente a partir del grupo que consiste en C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, (C=O)-R’’, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenil, C₇₋₁₉-aralquilo, C₅₋₁₂-bicicloalquilo y C₃₋₁₈-carbociclo fusionado o no fusionado sustituido con uno o más R¹⁰; en el que uno o más átomos de carbono en el anillo de cicloalquilo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S); R¹² se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenil, C₄₋₈-cicloalquinilo, C₇₋₁₉-aralquilo, C₅₋₁₂-bicicloalquilo, (C=O)-R’’’, S(O)ₙR’’’, C₁₋₈-alquilo-S(O)ₙR’’’, C₁₋₈-alquilo-(C=O)-R’’’, y C₃₋₁₈-carbociclo fusionado o no fusionado o bicíclico sustituido con uno o más R¹⁰; en el que uno o más átomos de carbono en el anillo cíclico pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S); o R¹¹ y R¹² junto con los átomos a los que están unidos o junto con otros átomos seleccionados a partir del grupo que consiste en C, N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S), pueden formar un anillo de tres a siete miembros, que por su parte pueden sustituirse por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; o R¹⁰ y R¹¹ o R¹² junto con los átomos a los que están unidos o junto con otros átomos seleccionados a partir del grupo que consiste en C, N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S) pueden formar un anillo de tres a siete miembros, que por su parte puede sustituirse por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; o dos R¹¹ junto con los átomos a los que están unidos o junto con otros átomos seleccionados a partir del grupo que consiste en C, N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S) pueden formar un anillo de tres a diez miembros, que por su parte puede sustituirse por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; o R¹⁰ o R¹¹ y R¹² junto con los átomos a los que están unidos o junto con otros átomos seleccionados a partir del grupo que consiste en C, N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S) pueden formar un anillo de tres a diez miembros, que por su parte puede sustituirse por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; cada grupo de R¹⁰, R¹¹ y R¹² puede sustituirse opcionalmente con uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’R’’), COOR’ y CON(R’R’’); X representa halógeno; R’ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₁₂-alquilo y C₃₋₈-cicloalquilo; en el que los grupos alquilo y cicloalquilo pueden sustituirse opcionalmente con uno o más X; R’’ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, N(R’)₂, OR’, C₆₋₁₈-arilo y C₃₋₈-cicloalquilo; en el que uno o más átomos de carbono en el anillo cíclico pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S); cada grupo de R’’ puede sustituirse opcionalmente por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; R’’’ se selecciona a partir de los grupos que consisten en R’’, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenilo, C₄₋₈-cicloalquinilo, OR’, (C=O)-R’, COOR’, CON(R’)₂, C₆₋₁₈-arilo y C₇₋₁₉-aralquilo; en el que uno o más átomos de carbono en el anillo cíclico pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en N, O, S(O)ₘ y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O) o C(=S) y cada grupo de R’’’ puede sustituirse opcionalmente por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R’, OR’, SR’, N(R’)₂, COOR’ y CON(R’)₂; n representa un número entero 0, 1 ó 2; m representa un número entero 0, 1 ó 2; y sus sales agrícolamente aceptables, isómeros / isómeros estructurales, estereoisómeros, diastereoisómeros, enantiómeros, complejos metálicos, tautómeros o N-óxidos.