Patent AR-122190-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclicos anthelmínticos
Inventor: KOOLMAN HANNES FIEPKO
IPC: C07F7/00
Filed: 2021-05-28
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (1) donde: L es L1, L2, L3, L4, L5, L6, L7, L8, L9, L10, L11, L12, L13, L14 o L15: del grupo de fórmulas (2); R es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, o arilo opcionalmente sustituido; R1 es hidrógeno, ciano, halo, hidroxilo, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, alqueniloxi opcionalmente sustituido, alquiniloxi opcionalmente sustituido, alcoxialquilo opcionalmente sustituido, aminoalquilo opcionalmente sustituido, alquilaminoalquilo opcionalmente sustituido, dialquilaminoalquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, cicloalcoxi opcionalmente sustituido, heterociclo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, -SOₚ(alquilo o haloalquilo opcionalmente sustituido), -SF₅, o -NRᵃRᵇ, donde Rᵃ y Rᵇ son en forma independiente H o alquilo opcionalmente sustituido; o Rᵃ y Rᵇ pueden formar, con el nitrógeno al cual están unidos, un heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, que puede incluir entre uno y tres heteroátomos adicionales seleccionados entre el grupo que consiste en N, O, Si y S y puede estar opcionalmente sustituido; R² es hidrógeno, ciano, halo, hidroxilo, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido; ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, cicloalcoxi opcionalmente sustituido, heterociclo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, -SOₚ(alquilo o haloalquilo opcionalmente sustituido), -SF₅, o -NRᵃRᵇ, donde Rᵃ y Rᵇ son en forma independiente H o alquilo opcionalmente sustituido; o Rᵃ y Rᵇ pueden formar, con el nitrógeno al cual están unidos, un heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, que puede incluir entre uno y tres heteroátomos adicionales seleccionados entre el grupo que consiste en N, O, Si y S y puede estar opcionalmente sustituido; R³ es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, -S(O)ₚ(alquilo opcionalmente sustituido), -SF₅, heterociclo opcionalmente sustituido, arilo de entre 6 y 10 miembros opcionalmente sustituido, heteroarilo de entre 5 y 10 miembros opcionalmente sustituido, un grupo heterociclilo-carbociclilo espirocíclico, un grupo heterociclilo-heterociclilo espirocíclico, un grupo carbociclilo-carbociclilo espirocíclico, un grupo carbociclilo-heterociclilo espirocíclico o -NRᵃRᵇ, donde Rᵃ y Rᵇ son en forma independiente H o alquilo opcionalmente sustituido; o Rᵃ y Rᵇ pueden formar, con el nitrógeno al cual están unidos, un heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, que puede incluir entre uno y tres heteroátomos adicionales seleccionados entre el grupo que consiste en N, O, Si y S y puede estar opcionalmente sustituido; R⁴ y R⁴ son en forma independiente en cada instancia hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalcoxi opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo, o di(alquil)aminocarbonilo, alquilcarboniloxi opcionalmente sustituido, alquilcarbonilamino opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, -SF₅, -SOₚ(alquilo o haloalquilo opcionalmente sustituido); o R⁴ junto con R⁴ forman una cadena de 2 - 6 miembros que contiene opcionalmente uno o dos heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en N, O, Si y S para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico junto con el átomo de carbono al cual se encuentran unidos; o -NRᶜRᵈ, donde Rᶜ y Rᵈ son en forma independiente H o alquilo opcionalmente sustituido; o Rᶜ y Rᵈ pueden formar, con el nitrógeno al cual están unidos, un heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, que puede incluir entre uno y tres heteroátomos adicionales seleccionados entre el grupo que consiste en N, O, Si y S y puede estar opcionalmente sustituido; R⁸ es hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alquenilo o alquinilo; R⁹ y R⁹ son en forma independiente hidrógeno, halo, C₁-C₄-alquilo, C₁-C₄-haloalquilo, C₁-C₄-alcoxi, C₁-C₄-haloalcoxi o cicloalcoxi, o R⁹ junto con R⁹ forman una cadena de 2 - 6 miembros que contiene opcionalmente uno o dos heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en N, O, Si y S para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico junto con el átomo de carbono al cual se encuentran unidos; Q es N o C-R⁸; X es O, S o N-R; Y¹ y Y⁶ son en forma independiente entre sí N, C, o -CR⁴-; Y², Y³, Y⁴ y Y⁵ son en forma independiente entre sí N, NR, S, O, -CR⁴- o CR⁴R⁴; W es CR⁵R⁶, O, SOₚ, o N-R⁷, Z es CR⁵R⁶, O, SOₚ, o N-R⁷, donde R⁵ y R⁶ son en forma independiente en cada caso hidrógeno, halo, C₁-C₄-alquilo, C₁-C₄-haloalquilo, C₁-C₄-alcoxi, C₁-C₄-haloalcoxi o cicloalcoxi; o R⁵ junto con R⁶ forman una cadena de 2 - 6 miembros que contiene opcionalmente uno o dos heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en N, O, Si y S para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico junto con el átomo de carbono al cual se encuentran unidos; R⁷ es hidrógeno o C₁-C₄-alquilo; y donde como máximo tres de Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵ y Y⁶ son heteroátomos; a es 0 ó 1; q es 0 ó 1; p es en forma independiente en cada caso es 0, 1, ó 2; y la línea entrecortada (⁻ ⁻ ⁻ ⁻ ⁻) significa una unión simple o doble; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.