Patent ES-2573336-T3 (ES)
Title: Compuestos de indazol, composiciones y métodos de uso
Inventor: BURCH JASON
IPC: C07D471/04
Filed: 2012-08-10
Granted: 2016-06-07
Abstract: Un compuesto de fórmula I:**Fórmula** estereoisómeros o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, en la que: X, X1, X2 son C y X3 es C o N; R1, R2, R3 y R4 independientemente no existen, son hidrógeno, alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, halógeno, -CN, -OR7, -SR7, -NR7R8, -CF3, -OCF3, -NO2, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NR7R8, -NR7C(O)R8, -S(O)1-2R7, - NR7S(O)1-2R, -S(O)1-2NR7R8, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de entre 3 y 10 miembros o arilo de entre 6 y 10 miembros, en los que R1, R2, R3 y R4 están independientemente opcionalmente sustituidos con R9; R5 independientemente no existe, es alquileno C1-C6, alquenileno C2-C6, alquinileno C2-C6, en el que dichos alquileno, alquenileno y alquinileno están independientemente opcionalmente sustituidos con halógeno, oxo, alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, -OR16, -SR16, -NR16R17, -CN, -C(O)R16,-C(O)OR16, -NR16C(O)R17, - NR16S(O)1-2R17, -CF3, -OCF3, heterociclilo de entre 3 y 10 miembros o arilo de entre 6 y 10 miembros, y en los que dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, heterociclilo y fenilo están independientemente opcionalmente sustituidos con R9; R6 es hidrógeno, cicloalquilo C3-C10, heterociclilo de entre 3 y 10 miembros o arilo de entre 6 y 10 miembros, en el que R6 está independientemente opcionalmente sustituido con R9; cada R7 y R8 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de entre 3 y 6 miembros o fenilo, en los que dichos alquilo, cicloalquilo, heterociclilo y fenilo están independientemente opcionalmente sustituidos con halógeno, -CN, -CF3, -OCF3, oxo o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halógeno u oxo; o R7 y R8 están independientemente tomados junto con el átomo al que están unidos para formar un heterociclilo de entre 3 y 6 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, oxo o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halógeno u oxo; cada R9 es independientemente hidrógeno, oxo, alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C1-C12, halógeno, - (alquileno C0-C6)CN, -(alquileno C0-C6)OR10, -(alquileno C0-C6)SR10, -(alquileno C0-C6)NR10R11, -(alquileno C0- C6)CF3, -(alquileno C0-C6)NO2, -(alquileno C0-C6)C(O)R10,-(alquileno C0-C6)C(O)OR10, -(alquileno C0- C6)C(O)NR10R11, -(alquileno C0-C6)NR10C(O)R11 ,-(alquileno C0-C6)S(O)1-2R10, -(alquileno C0-C6)NR10S(O)1-2R11, - 30 (alquileno C0-C6)S(O)1-2NR10R11, -(alquileno C0-C6)(cicloalquilo C3-C6), -(alquileno C0-C6)( heterociclilo de entre 3 y 10 miembros), -(alquileno C0-C6)C(O)( heterociclilo de entre 3 y 10 miembros), o -(alquileno C0-C6)(arilo de entre 6 y 10 miembros), en el que cada R9 está independientemente opcionalmente sustituido con halógeno, oxo, -CF3, -CN, - OR12,-SR12, -NR12R13, -C(O)R12, -S(O)1-2R12, alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con oxo o halógeno, alquenilo C2-C6 opcionalmente sustituido con oxo o halógeno, o alquinilo C2-C6 opcionalmente sustituido con oxo o halógeno; cada R10 y R11 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, heterociclilo de entre 3 y 6 miembros, fenilo o cicloalquilo C3-C6, en los que dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, heterociclilo, fenilo y cicloalquilo están independientemente opcionalmente sustituidos con halógeno, oxo,-CF3, -OCF3, -OR14, -SR14, - NR14R15, -CN, heterociclilo de entre 3 y 6 miembros, fenilo, cicloalquilo C3-C6 o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halógeno u oxo; o R10 y R11 están independientemente tomados junto con el átomo al que están unidos para formar un heterociclilo de entre 3 y 6 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, oxo o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halógeno u oxo; cada R12 y R13 son independientemente hidrógeno o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halógeno u oxo; o R12 y R13 están independientemente tomados junto con el átomo al que están unidos para formar un heterociclilo de entre 3 y 6 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, oxo o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halógeno; cada R14 y R15 son independientemente hidrógeno o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halógeno u oxo; o R14 y R15 están independientemente tomados junto con el átomo al que están unidos para formar un heterociclilo de entre 3 y 6 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, oxo o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halógeno; cada R16 y R17 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, heterociclilo de entre 3 y 6 miembros, fenilo o cicloalquilo C3-C6, en el que dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, heterociclilo, fenilo y cicloalquilo están independientemente opcionalmente sustituidos con halógeno, oxo,-CF3, -OCF3, -OR18, -SR18, - NR18R19, -CN, heterociclilo de entre 3 y 6 miembros, fenilo, cicloalquilo C3-C6 o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halógeno, -OR20, -NR20R21 u oxo; o R16 y R17 están independientemente tomados junto con el átomo al que están unidos para formar un heterociclilo de entre 3 y 6 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, oxo o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halógeno u oxo; cada R18 y R19 son independientemente hidrógeno o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halógeno u oxo; o R18 y R19 están independientemente tomados junto con el átomo al que están unidos para formar un heterociclilo de entre 3 y 6 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, oxo o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halógeno; y cada R20 y R21 son independientemente hidrógeno o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con halógeno u oxo; distintos a N-(1-etil-1H-pirazol-4-il)-1H-indazol-3-carboxamida; 5-amino-N-(1-etil-1H-pirazol-4-il)-1H-indazol-3-carboxamida; 5-amino-N-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-1H-Indazol-3-carboxamida; N-[1-(imidazo[1,2-a]piridin-2-ilmetil)-1H-pirazol-4-il]-1H-indazol-3-carboxamida; N-[1-[2-(dietilamino)etil]-1H-pirazol-4-il]-1H-indazol-3-carboxamida; N-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-5-nitro-1H-indazol-3-carboxamida; N-[1-[2-(3,4-dimetoxifenil)etil]-1H-pirazol-4-il]-1H-indazol-3-carboxamida; ácido 4-[(2H-indazol-3-ilcarbonil)amino]-1H-pirazol-1-acético; N-[1-[2-(fenilmetoxi)etil]-1H-pirazol-4-il]-1H-indazol-3-carboxamida; N-[1-(4-cianobutil)-1H-pirazol-4-il]-1H-indazol-3-carboxamida; o N-[1-[(3-cianofenil)metil]-1H-pirazol-4-il]-1H-indazol-3-carboxamida.