Patent ES-2326975-T3 (ES)
Title: Benzo-, nafto- y fenantrocromenos sustituidos con un grupo arilamino con propiedades fotocromicas.
Inventor: BREMAND RODRIGUE
IPC: C07D311/78
Filed: 2004-05-05
Granted: 2009-10-22
Abstract: Compuestos con una u otra de las fórmulas (Ia), (Ib), (Ic), (Id) siguientes: ** ver fórmula** en las que: . R 1 representa un grupo: en que R'' y R'''', que son idénticos o diferentes, representan independientemente un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende 1 a 6 átomos de carbono, un grupo fenilo que está sustituido opcionalmente con al menos un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende 1 a 6 átomos de carbono, o representan, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de 5 a 7 miembros que comprende opcionalmente al menos otro heteroátomo seleccionado entre oxígeno, azufre y nitrógeno, estando dicho nitrógeno sustituido opcionalmente con un grupo R'''''', que es un grupo alquilo lineal o ramificado con 1 a 6 átomos de carbono; siendo los dos sustituyentes R1 de la fórmula (Ic), independientemente, idénticos o distintos, . uno de R 2 y R 3 representa: - cloro o bromo, - un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende 1 a 12 átomos de carbono (ventajosamente, 1 a 6 átomos de carbono), - un grupo cicloalquilo que comprende 3 a 12 átomos de carbono (ventajosamente, 3 a 6 átomos de carbono), - un grupo alcoxi lineal o ramificado que comprende 1 a 12 átomos de carbono (ventajosamente, 1 a 6 átomos de carbono) o - un grupo fenilo o bencilo, que está sustituido opcionalmente, y el otro de R2 y R3 representa: - un hidrógeno o - un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende 1 a 6 átomos de carbono; . R 4 representa: - un hidrógeno - un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende 1 a 12 átomos de carbono (ventajosamente, 1 a 6 átomos de carbono), - un grupo cicloalquilo que comprende 3 a 12 átomos de carbono (ventajosamente, 3 a 6 átomos de carbono), - un grupo alcoxi lineal o ramificado que comprende 1 a 12 átomos de carbono (ventajosamente, 1 a 6 átomos de carbono) - un grupo fenilo o bencilo, que está sustituido opcionalmente; . R5 representa: un grupo hidroxilo; un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende 1 a 6 átomos de carbono; un grupo alcoxi lineal o ramificado que comprende 1 a 6 átomos de carbono, o un grupo R 1, como se define anteriormente, es decir, un grupo de la fórmula: ** ver fórmula** . R 6 representa: - un halógeno y, particularmente, flúor, cloro o bromo, - un hidroxi, - un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende 1 a 6 átomos de carbono, - un grupo alcoxi lineal o ramificado que comprende 1 a 6 átomos de carbono, - un grupo arilo o heteroarilo que comprende, en su estructura básica, 6 a 24 átomos de carbono o 4 a 24 átomos de carbono, respectivamente, y al menos un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxígeno y nitrógeno; estando dicha estructura básica sustituida opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado entre la totalidad de los sustituyentes indicados a continuación: + un halógeno y, particularmente, flúor, cloro o bromo, + un hidroxi + un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende 1 a 12 átomos de carbono (ventajosamente 1 a 6 átomos de carbono), + un grupo alcoxi lineal o ramificado que comprende 1 a 12 átomos de carbono (ventajosamente 1 a 6 átomos de carbono), + un grupo haloalquilo o haloalcoxi corrrespondiente a los grupos alquilo o alcoxi (C1-C12) anteriores, respectivamente, que está sustituido con al menos un átomo halógeno y, particularmente, un grupo fluoroalquilo de este tipo, + un grupo fenoxi o naftoxi que está sustituido opcionalmente con al menos un grupo alquilo o alcoxi lineal o ramificado que comprende 1 a 12 átomos de carbono, + un grupo -NH 2, + un grupo -NHR, en que R representa un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende 1 a 6 átomos de carbono o un grupo fenilo que está sustituido opcionalmente con al menos un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende 1 a 6 átomos de carbono, + un grupo R1, como se define anteriormente, es decir, un grupo con la fórmula siguiente: o R5 y R6 forman conjuntamente un grupo cíclico aromático o no aromático con uno o dos anillos anillados de 5 a 7 miembros que comprende opcionalmente al menos un heteroátomo seleccionado entre oxígeno, azufre y nitrógeno; comprendiendo dichos anillos anillados opcionalmente al menos un sustituyente R4, como se define anteriormente, que no es hidrógeno; . R 7 y R 8, que son idénticos o distintos, representan independientemente: - un hidrógeno, - un halógeno y, particularmente, flúor, cloro o bromo, - un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende 1 a 12 átomos de carbono (ventajosamente 1 a 6 átomos de carbono), - un grupo cicloalquilo que comprende 3 a 12 átomos de carbono (ventajosamente 3 a 6 átomos de carbono), - un grupo alcoxi lineal o ramificado que comprende 1 a 12 átomos de carbono (ventajosamente 1 a 6 átomos de carbono), - un grupo haloalquilo, halocicloalquilo o haloalcoxi correspondiente a los grupos alquilo, cicloalquilo o alcoxi anteriores, respectivamente, que está sustituido con al menos un átomo halógeno, particularmente seleccionado entre flúor, cloro y bromo, - un grupo arilo o heroarilo con la misma definición que el arilo o heroarilo definidos con respecto a R6, - un grupo aralquilo o heteroaralquilo, comprendiendo el grupo alquilo, que es lineal o ramificado, 1 a 4 átomos de carbono y teniendo los grupos arilo y heteroarilo las mismas definiciones que las dadas anteriormente, - un grupo fenoxi o naftoxi que está sustituido opcionalmente con al menos un grupo alquilo o alcoxi lineal o ramificado que comprende 1 a 12 átomos de carbono, - un grupo amino, amida, carbamato o urea: -NH2, -NHR, -NHCOR, NHCOOR, -NR''COR, -NHCONHR, -CONH2, -CONHR, habiéndose dado anteriormente las definiciones respectivas de R, R'', R'''' para los sustituyentes amino de R 6, en que R 6 es un arilo o heteroarilo, - un grupo -OCOR 11 o -COOR 11, representando R 11 un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende 1 a 6 átomos de carbono, o un grupo cicloalquilo que comprende 3 a 6 átomos de carbono, o un grupo fenilo, sustituido opcionalmente con al menos un sustituyente seleccionado entre la totalidad de los sustituyentes listados anteriormente para R 6, en que R 6 es un arilo o heteroarilo, o R7 y R8 forman conjuntamente un grupo cíclico aromático o no aromático, que comprende opcionalmente al menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consta de: oxígeno, azufre y nitrógeno, y que tiene uno o dos anillos anillados de 5 a 7 miembros; estando dichos anillos anillados opcionalmente sustituidos con al menos un sustituyente seleccionado entre la totalidad de los sustituyentes listados anteriormente para R 6, en que R 6 es un arilo o heteroarilo.