Patent AR-048103-A1 (AR)
Title: Imidazopiridinas triciclicas
Inventor: PALMER ANDREAS
IPC: C07D491/14
Filed: 2005-03-17
Abstract: La presente se refiere a uso como inhibidores de la secrecion gástrica. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1), en donde: R1 es hidrogeno, C1-4-alquilo, C3-7-cicloalquilo, C3-7-cicloalquil-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-alcoxi-C1-4- alquilo, C1-4-alcoxicarbonilo, C2-4-alquenilo, fluoro-C1-4-alquilo o hidroxi-C1-4-alquilo; R2 es hidrogeno, C1-4-alquilo, C3-7-cicloalquilo, C3-7-cicloalquil-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxicarbonilo, hidroxi-C1-4-alquilo, hidroxi-C3-4-alquenilo, hidroxi- C3-4-alquinilo, halogeno, C2-4-alquenilo, C2-4-alquinilo, fluoro-C1-4-alquilo, o cianometilo, hidroxilo, C1-4-alcoxi, amino, mono- o di-C1-4-alquilamino, C1-4-alquilcarbonilamino, C1-4-alcoxicarbonilamino, C1-4-alcoxi-C1-4-alcoxicarbonilo, carboxilo, mono- o di-C1-4-alquilamino-C1-4-alquilo, C1-4-alquilcarbonilo, C2-4-alquenilcarbonilo, C2-4-alquinilcarbonilo o el radical -CO-NR21R22, en donde: R21 es hidrogeno, C1-7-alquilo, hidroxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi-C1-4-alquilo o C3-7- cicloalquilo y R22 es hidrogeno, C1-7-alquilo, hidroxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi-C1-4-alquilo o C3-7-cicloalquilo, o en donde R21 y R22 juntos e incluyendo el átomo de nitrogeno al cual están unidos forman un radical pirrolidino, piperidino, morfolino, aziridino o azetidino; ; R3 es C1-4-alquilcarbonilo, hidroxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi-C1-4-alcoxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxicarbonilo, fluoro-C1-4-alcoxi-C1-4-alquilo, el radical -CO-NR31R32, el radical -SO2- NR31R232, el radical -CS-NR31R32, el radical -C=N(OH)-NR31R32 o el grupo Het; en donde R31 es hidrogeno, amino, C1-7-alquilo, hidroxilo, hidroxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-alcoxi-C1-4-alquilo, C3-7-cicloalquilo, C1-4-alquilsulfonilo, arilsulfonilo, aril-C1-4-alquilsulfonilo o arilo y R32 es hidrogeno, C1-7-alquilo, hidroxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi-C1-4-alquilo o C3-7-cicloalquilo o en donde R31 y R32 juntos e incluyendo el átomo de nitrogeno al cual están unidos forman un residuo cíclico, sustituido con R33, R34 y R35, seleccionado del grupo que consiste de pirrolidino, piperidino, piperazino, morfolino, aziridino o azetidino; y Het es un residuo heterocíclico, sustituido con R33, R34 y R35, seleccionado del grupo que consiste en oxadiazol, dihidrooxazol, dihidroimidazol, oxazol, imidazol, isoxazol, dihidroisoxazol, pirazol, y tetrazol, en donde R33 es hidrogeno, C1-4-alquilo, hidroxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi, C2-4-alqueniloxi, C1-4-alquilcarbonilo, carboxilo, C1-4-alcoxicarbonilo, carboxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxicarbonil-C1-4-alquilo, halogeno, hidroxilo, arilo, aril-C1-4-alquilo, ariloxi, aril-C1-4-alcoxi, trifluorometilo, nitro, amino, mono- o di-C1-4-alquilamino, C1-4-alquilcarbonilamino, C1-4-alcoxicarbonilamino, C1-4-alcoxi-C1-4-alcoxicarbonilamino o sulfonilo; R34 es hidrogeno, C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-alcoxicarbonilo, halogeno, trifluorometilo o hidroxilo; R35 es hidrogeno, C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-alcoxicarbonilo, halogeno, trifluorometilo o hidroxilo; Arom es un radical aromático sustituido con R4, R5, R6 y R7 mono- o bicíclico, seleccionado del grupo que consiste de fenilo, naftilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, indolilo, bencimidazolilo, furanilo (furilo), benzofuranilo (benzofurilo), tiofenilo (tienilo), benzotiofenilo (benzotienilo), tiazolilo, isoxazolilo, piridinilo, pirimidinilo, quinolinilo e isoquinolinilo; en donde R4 es hidrogeno, C1-4-alquilo, hidroxi-C1-4- alquilo, C1-4-alcoxi, C2-4-alqueniloxi, C1-4-alquilcarbonilo, carboxilo, C1-4-alcoxicarbonilo, carboxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxicarbonil-C1-4-alquilo, halogeno, hidroxilo, arilo, aril-C1-4-alquilo, ariloxi, aril-C1-4-alcoxi, trifluorometilo, nitro, amino, mono- o di- C1-4-alquilamino, C1-4-alquilcarbonilamino, C1-4-alcoxicarbonilamino, C1-4-alcoxi-C1-4-alcoxicarbonilamino o sulfonilo; R5 es hidrogeno, C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-alcoxicarbonilo, halogeno, trifluorometilo o hidroxilo; R6 es hidrogeno, C1-4-alquilo o halogeno; y R7 es hidrogeno, C1-4-alquilo o halogeno, en donde arilo es fenilo o fenilo sustituido que tiene uno, dos o tres sustituyentes idénticos o diferentes del grupo que consiste de C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi, carboxilo, C1-4-alcoxicarbonilo, halogeno, trifluorometilo, nitro, trifluorometoxi, hidroxilo y ciano, con la condicion de que, cuando: R2 es hidrogeno, C1-4-alquilo, C3-7-cicloalquilo, C3-7-cicloalquil-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxicarbonilo, hidroxi-C1- 4-alquilo, halogeno, C2-4-alquenilo, C2-4-alquinilo, fluoro-C1-4-alquilo o cianometilo, entonces R3 es C1-4-alquilcarbonilo, ciano, el radical -CO-NR31R32, el radical -SO2-NR31R32, el radical -CS-NR31R32, el radical -C=N(OH)-NR31R32 o el grupo Het en donde para el radical -CO-NR31R32; R31 es amino, hidroxilo, C1-4-alcoxi, C3-7-cicloalquilo, C1-4-alquilsulfonilo, arilsulfonilo, aril-C1-4-alquilsulfonilo, arilo y R32 es hidrogeno, C1-7-alquilo, hidroxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi-C1-4-alquilo, o C3-7-cicloalquilo, y para los radicales -SO2-NR31R32, -CS-NR31R32, y -C=N(OH)-NR31R32, R31 es hidrogeno, amino, C1-7-alquilo, hidroxilo, hidroxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-alcoxi-C1-4-alquilo, C3-7-cicloalquilo, C1-4-alquilsulfonilo, arilsulfonilo, aril-C1-4-alquilsulfonilo o arilo y R32 es hidrogeno, C1-7-alquilo, hidroxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi-C1-4-alquilo o C3-7-cicloalquilo, o en donde: R31 y R32 juntos e incluyendo el átomo de nitrogeno al cual están unidos forman un residuo cíclico, sustituido con R33, R34 y R35, seleccionado del grupo que consiste de pirrolidino, piperidino, piperazino, morfolino, aziridino o azetidino en donde en el caso de pirrolidino, piperidino, o morfolino al menos uno de los sustituyentes R33, R34, o R35 debe ser diferente de hidrogeno; y Het es un residuo heterocíclico, sustituido con R33, R34 y R35, seleccionado del grupo que consiste de oxadiazol, dihidrooxazol, dihidroimidazol, oxazol, imidazol, isoxazol, dihidroisoxazol, pirazol, y tetrazol, en donde: R33 es hidrogeno, C1-4-alquilo, hidroxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi, C2-4-alqueniloxi, C1-4-alquilcarbonilo, carboxilo, C1-4-alcoxicarbonilo, carboxi-C1-4-alquilo, C1-4-alcoxicarbonil-C1-4-alquilo, halogeno, hidroxilo, arilo, aril-C1-4-alquilo, ariloxi, aril-C1-4-alcoxi, trifluorometilo, nitro, amino, mono- o di-C1-4-alquilamino, C1-4-alquilcarbonilamino, C1-4-alcoxicarbonilamino, C1-4-alcoxi-C1-4-alcoxicarbonilamino o sulfonilo; R34 es hidrogeno, C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-alcoxicarbonilo, halogeno, trifluorometilo o hidroxilo; R35 es hidrogeno, C1-4-alquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-alcoxicarbonilo, halogeno, trifluorometilo o hidroxilo, y sus sales.