Patent AR-081526-A1 (AR)
Title: Piridazinas sustituidas que tienen accion herbicida
IPC: A01N43/90
Filed: 2011-03-22
Abstract: Los procesos y los intermediarios para preparar los compuestos de la fórmula (1) y sus N-óxidos, sus sales adecuadas en la agricultura, composiciones que los comprenden y su uso como herbicidas, así como también métodos para controlar la vegetación no deseada.Reivindicación 1: Una piridazina sustituida de la fórmula (1) en donde las variables tienen el siguiente significado R es O-RA, S(O)n-RA u O-S(O)n-RA; RA es hidrógeno, alquilo C1-4, Z-cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, Z-cicloalquenilo C3-6, alquinilo C2-6, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-C(=O)-Ra, Z-NRi-C(O)-NRiRii, Z-P(=O)(Ra)2, NRiRii, un heterociclo monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, saturado, insaturados o aromático, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que puede ser parcial o completamente sustituido con grupos Ra y/o Rb, Ra es hidrógeno, OH, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, Z-cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-8, Z-cicloalquenilo C5-6, alquinilo C2-8, Z-alcoxi C1-6, Z-haloalcoxi C1-4, Z-alqueniloxi C3-8, Z-alquiniloxi C3-8, NRiRii, alquilsulfonilo C1-6, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-fenilo, Z-fenoxi, Z-fenilamino o un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos Rb, Ri, Rii independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, Z-cicloalquilo C3-6, Z-alcoxi C1-8, Z-haloalcoxi C1-8, Z-C(=O)-Ra, Z-fenilo, un heterociclo monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, saturado, insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que se une mediante Z; Ri y Rii, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, también pueden formar un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S; Z es un enlace covalente o alquileno C1-4; n es 0, 1 ó 2; R1 es ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, Z-alcoxi C1-4, Z-alcoxi C1-2-alcoxi C1-2, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, Z-alquiltio C1-2-alquiltio C1-2, haloalcoxi C1-2-alcoxi C1-2, S(O)2-alquilo C1-4; A es N o C-R2; R2 es fenilo o Z1-heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos con Rb; alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, Z-haloalcoxi C1-4, Z-alcoxi C1-4, alqueniloxi C3-4, alquiniloxi C3-4, Z-haloalcoxi C1-4, haloalqueniloxi C3-4, haloalquiniloxi C3-4, alquilsulfonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4; Z1 es un enlace covalente, oxialquileno C1-2 o alquilenoxi C1-2-alquileno C1-2; Rb independientemente entre sí, son halógeno, oxo (=O), =N-alcoxi C1-4, alquilo C1-4, haloalquilo C1-2, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, Z-alcoxi C1-4, Z-haloalcoxi C1-4, alcoxi C1-2-alcoxi C1-2, Z-alquiltio C1-4 y alquilsulfonilo C1-4; dos grupos Rb pueden formar, conjuntamente, un anillo que tiene de 3 a 6 miembros del anillo y, además de átomos de carbono, también puede contener heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S y puede ser no sustituido o sustituido con otros grupos Rb; Rb, junto con el grupo unido al átomo de carbono adyacente, también puede formar un anillo saturado o parcial o totalmente insaturado de 5 ó 6 miembros que, además de átomos de carbono, puede contener 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, y puede ser sustituido con otros grupos Rb, en donde el anillo formado de R2 y R3 contiene 1 ó 2 átomos de azufre y, opcionalmente, un átomo de nitrógeno; R3 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-2, haloalquilo C1-2, alcoxi C1-2, haloalcoxi C1-2, alquiltio C1-2, alquilsulfonilo C1-2; R4 es hidrógeno, halógeno o haloalquilo C1-4; R5, R6 son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o alquilo C1-4; X es O, S o NRx; Rx es alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-2-alquilo C1-2, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C3-6 o haloalquinilo C3-6; en donde en el grupo RA y sus sustituyentes, las cadenas de carbono y/o los grupos cíclicos pueden ser parcial o totalmente sustituidos con grupos Rb; o un N-óxido o una sal de aquél adecuada en la agricultura; siempre que si A es N, R1 y R3 no sean halógeno.