Patent AR-040149-A1 (AR)
Title: Compuestos de aminoacetonitrilo, un proceso para su preparacion, composicion, y uso del compuesto
IPC: A01N25/12
Filed: 2003-06-05
Abstract: Los ingredientes activos tienen propiedades plaguicidas convenientes. Son especialmente adecuados para controlar parásitos en animales de sangre caliente. Como los ectoparásitos, en particular insectos, ácaros y garrapatas. Estos compuestos también son eficaces sobre ácaros parasitarios e insectos de plantas. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en donde: R1 significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, tioalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, cicloalquiloxilo C3-6, haloalcoxilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilamino C1-6, di(alquilo C1-6)amino, o fenoxilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, tioalquilo C1-6, halotioalquilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, y haloalquilsulfonilo C1-6; R2 significa hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, tioalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, cicloalquiloxilo C3-6, haloalcoxilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, NR8R9, hetarilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, fenilo que está insustituido o sustituido uno o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, y haloalcoxilo C1-6; R3, R4 y R5, independientemente unos de otros, significan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6; cicloalquilo C3-6 que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alquilo C1-6; fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, tioalquilo C1-6, halotioalquilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilamino C1-6, o di(alquilo C1-6)amino; o R4 y R5 significan juntos alquileno C2-6; R6 significa hidrógeno, alquilo C1-6; alquilcarbonilo C1-6; alcoxilo(C1-6)-alquilo(C1-6), aminocarbonilo, alcoxicarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, tioalquilcarbonilo C1-6, o bencilo; R7 significa hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, alquilamino C1-6, di(alquiloC1-6)amino, arilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, cicloalquiloxilo C3-6, haloalcoxilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alqueniloxilo C2-6, haloalqueniloxilo C2-6, tioalquilo C1-6, halotioalquilo C1-6, alquilsulfoniloxilo C1-6, haloalquilsulfoniloxilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, tioalquenilo C2-6, halotioalquenilo C2-6, alquenilsulfinilo C2-6, haloalquenilsulfinilo C2-6, alquenilsulfonilo C2-6, haloalquenilsulfonilo C2-6, alquilamino C1-6, di(alquilo C1-6)amino, alquilsulfonilamino C1-6, haloalquilsulfonilamino C1-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, di(alquilo C1-6)aminocarbonilo; arilalquilo C1-6 que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilamino que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilcarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilcarboniloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxialquilo C1-6 que está insustituido o sustituido una o muchas veces, hetariloxialquilo C1-6 que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxicarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilsulfonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, piridiloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y fenilacetilenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser cada uno independientes de los otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, tioalquilo C1-6, halotioalquilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, y haloalquilsulfonilo C1-6; hetarilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alqueniloxilo C2-6, haloalqueniloxilo C2-6, tioalquilo C1-6, halotioalquilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, tioalquenilo C2-6, halotioalquenilo C2-6, alquenilsulfinilo C2-6, haloalquenilsulfinilo C2-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquenilsulfonilo C2-6, haloalquenilsulfonilo C2-6, alquilamino C1-6, y di(alquilo C1-6)amino; o naftilo o quinolilo insustituido, o naftilo o quinolilo que están sustituidos o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alqueniloxilo C2-6, haloalqueniloxilo C2-6, tioalquilo C1-6, halotioalquilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, tioalquenilo C2-6, halotioalquenilo C2-6, alquenilsulfinilo C2-6, haloalquenilsulfinilo C2-6, alquilsulfonilo C1-6, y haloalquilsulfonilo C1-6, alquenilsulfonilo C2-6, haloalquenilsulfonilo C2-6, alquilamino C1-6, y dialquilamino C1-6; R8 y R9, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquiltiocarbonilo C1-6, tioalquilcarbonilo C1-6, arilo, o hetarilo; Y significa un enlace directo, C(O), C(S), ó S(O)n; a significa 1, 2, ó 3; y n es 1 ó 2. Reivindicación 29: Un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula (1), respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde se hace reaccionar un compuesto de la fórmula (2): el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, y a son como se definen para la fórmula (1), con un compuesto de la fórmula: Q-Y-R7, el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Y y R7 se definen como se da para la fórmula (1), y Q es un grupo saliente, opcionalmente en la presente de un catalizador básico, y así se desea, un compuesto de la fórmula (1) que se pueda obtener de acuerdo con el método o de otra manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte en otro compuesto de la fórmula (1), se separa una mezcla de isómeros que se pueda obtener de acuerdo con el método, y se aísla el isómero deseado, y / o un compuesto libre de la fórmula (1) que se pueda obtener con el método, se convierta en una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula (1) que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula (1) o en otra sal.