Patent ES-2912472-T3 (ES)
Title: Nuevos colorantes directos de azometina que portan al menos una carga cationica, composición cosmética que comprende al menos uno de tales colorantes, procedimiento de implementación y uso de los mismos
Inventor: BLAIS STÉPHANE
IPC: C07D233/61
Filed: 2017-12-15
Granted: 2022-05-26
Abstract: Compuesto escogido de los de fórmulas (I) y (II) a continuación, sales de adición de bases o ácidos minerales u orgánicos de los mismos, formas tautoméricas, isómeros ópticos o isómeros geométricos de los mismos, y/o solvatos de los mismos: **(Ver fórmula)** fórmulas (I) o (III) en las que: - n y n', que pueden ser idénticos o diferentes, representan un número entero igual a 0, 1, 2, 3, o 4; preferiblemente, n y n' representan 0; - R1 y R2, que pueden ser idénticos o diferentes, representan: - un átomo de halógeno, - un radical alquilo de C1-C6, - un radical alquilo (C1-C6) sustituido con uno o más radicales escogidos de los siguientes radicales: i) hidroxilo, ii) amino -NH2, iii) alquil(C1-C6)amino, y iv) dialquil(C1-C6)amino, - un radical alcoxi (C1-C6), y - un radical alcoxi (C1-C6) sustituido con uno o más radicales escogidos de los siguientes radicales: i) hidroxilo, ii) amino, iii) alquil(C1-C6)amino, y iv) dialquil(C1-C6)amino, - X1 y X2, que pueden ser idénticos o diferentes, representan: - un átomo de hidrógeno, - un radical sulfónico -SO3H o un radical sulfonato -SO3-, - un radical carboxilo -CO2H, un radical carboxilato -COO-, - un radical alcoxicarbonilo de C1-C4, - un radical carbamida -CO2NH2, - un heterociclo catiónico de 5 a 10 miembros, aromático o no aromático, que está opcionalmente sustituido, especialmente con uno o más radicales idénticos o diferentes escogidos de alquilo de C1-C4 e hidroxialquilo de C1-C4; - un heterociclo no catiónico de 5 a 6 miembros, aromático o no aromático, sustituido con: - un radical amonio -N+RR'R", representando R, R' y R", que pueden ser idénticos o diferentes, un grupo alquilo (C1-C4) opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo, tales como metilo, etilo, propilo, o 2-hidroxietilo, y/o - un heterociclo catiónico de 5 a 10 miembros, aromático o no aromático, que está opcionalmente sustituido, especialmente con uno o más radicales idénticos o diferentes escogidos de alquilo de C1-C4 e hidroxialquilo de C1-C4; - un radical hidroxilo, amino, alquilamino de C1-C4, dialquil(C1-C4)amino, alcoxi de C1-C4, alquilo de C1-C4 o hidroxialquilo de C1-C4. - un radical amonio -N+RR'R", representando R, R' y R", que pueden ser idénticos o diferentes, un grupo alquilo (C1-C4) opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo, tales como metilo, etilo, propilo, o 2- hidroxietilo, y preferiblemente, R, R' y R", que pueden ser idénticos o diferentes, representan un grupo alquilo de C1-C4 tal como metilo; o - un radical -W-R8, en el que: - W representa - un átomo de oxígeno o azufre, - un grupo divalente -N(Rg)-; o - una cadena hidrocarbonada lineal o ramificada, saturada o insaturada, preferiblemente saturada, divalente, que comprende de 1 a 14 átomos de carbono, estando dicha cadena hidrocarbonada: - opcionalmente sustituida con uno o más radicales, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos de los siguientes radicales: i) hidroxilo, ii) alcoxi de C1-C4, iii) amino -NH2, iv) mono- y/o (di)(alquil)(C1-C6)amino, v) amonios -N+RR'R", con R, R' y R" como se define previamente, vi) heterociclos catiónicos de 5 a 10 miembros, aromáticos o no aromáticos, opcionalmente sustituidos, preferiblemente un heteroarilo catiónico de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo (C1-C4), tal como (alquil)(C1-C4)imidazolio, vii) heterociclos no catiónicos de 5 o 6 miembros, aromáticos o no aromáticos, sustituidos con uno o más radicales, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos de los siguientes radicales: a) amonio -N+RR'R", con R, R' y R" como se define previamente, b) heterociclo catiónico de 5 a 10 miembros, aromático o no aromático, opcionalmente sustituido especialmente con uno o más radicales idénticos o diferentes escogidos de alquilo de C1-C4; preferiblemente, el heterociclo catiónico es un heteroarilo catiónico opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo (C1-C4), tal como (alquil)(C1- C4)imidazolio; y c) un radical hidroxilo, amino, alquilamino de C1-C4, dialquil(C1-C4)amino, alcoxi de C1-C4, alquilo de C1-C4 o hidroxialquilo de C1-C4; y/u - opcionalmente interrumpida y/o que termina opcionalmente con uno o más heteroátomos o grupos divalentes, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos de: - -O-, -S-, -N(R10)-, -S(O)-, -S(O)2- y -C(X)-, representando X un átomo de oxígeno o azufre, o NR10, y representando R10 un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C6), y - combinaciones de los mismos; de forma preferible, opcionalmente interrumpida y/o que termina opcionalmente con: -O-, -NH-, -O- C(O)-, -C(O)-O-, -C(O)-N(H)-, -N(H)-C(O)-, -N(H)-C(O)-N(H)-, -O-C(O)-N(H)-, -N(H)-C(O)-O- or- N(H)-C(NH)-NH-; - R8 y R9, que pueden ser idénticos o diferentes, representan: - un átomo de hidrógeno, - un grupo alquilo de C1-C14, lineal o ramificado, en particular de C1-C8, y preferiblemente de C1-C6, estando dicho grupo alquilo: - opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos o grupos, que pueden ser idénticos o diferentes, tales como -O-, -S-, -N(R10)-, -S(O)-, -S(O)2- y -C(X)-, con X y R10 como se define previamente, o combinaciones de los mismos; y/o - opcionalmente sustituido con uno o más radicales, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos de: i) hidroxilo, ii) alcoxi de C1-C4, iii) amino -NH2, iv) mono- y/o (di)(alquil)(C1- C6)amino, v) amonios -N+RR'R", con R, R' y R" como se define previamente, vi) heterociclos catiónicos de 5 a 10 miembros, aromáticos o no aromáticos, opcionalmente sustituidos, preferiblemente un heteroarilo catiónico de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo (C1-C4), tal como (alquil)(C1-C4)imidazolio, vii) heterociclos no catiónicos de 5 o 6 miembros, aromáticos o no aromáticos, sustituidos con uno o más radicales, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos de los siguientes radicales: a) amonio -N+RR'R", con R, R' y R" como se define previamente, b) heterociclo catiónico de 5 a 10 miembros, aromático o no aromático, opcionalmente sustituido especialmente con uno o más radicales idénticos o diferentes escogidos de alquilo de C1-C4; preferiblemente, el heterociclo catiónico es un heteroarilo catiónico opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo (C1-C4), tal como (alquil)(C1-C4)imidazolio; y c) un radical hidroxilo, amino, alquilamino de C1-C4, dialquil(C1- C4)amino, alcoxi de C1-C4, alquilo de C1-C4 o hidroxialquilo de C1-C4; - representando R3 y R4, que pueden ser idénticos o diferentes: - un átomo de hidrógeno, - un radical alquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido con uno o más radicales escogidos de i) hidroxilo, ii) alcoxi (C1-C4), iii) amino, iv) alquil(C1-C6)amino, y v) dialquil(C1-C6)amino; - R5 y R6, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo o grupo escogido de: - un átomo de hidrógeno, - un átomo de halógeno, - un radical alquilo de C1-C6, - un radical alquilo (C1-C6) sustituido con uno o más radicales escogidos de los siguientes radicales: i) hidroxilo, ii) amino -NH2, iii) alquil(C1-C6)amino, y iv) dialquil(C1-C6)amino, - un radical alcoxi (C1-C6), y - un radical alcoxi (C1-C6) sustituido con uno o más radicales escogidos de los siguientes radicales: i) hidroxilo, ii) amino, iii) alquil(C1-C6)amino, y iv) dialquil(C1-C6)amino, entendiéndose que: - X1 y/o X2 comprenden al menos una carga catiónica permanente, y - el compuesto de fórmula (I) o (II) comprende opcionalmente uno o más aniones An- y opcionalmente uno o más cationes M+, para asegurar la neutralidad eléctrica de la molécula; con: - An- denotando un anión, preferiblemente escogido de iones bromuro, cloruro, metilsulfato y toluenosulfonato, o una mezcla de estos iones; - M+ representando un catión, preferiblemente escogido de sodio, potasio, magnesio, calcio y amonio.