Patent AR-088886-A1 (AR)
Title: Compuestos de 1,2,5-oxadiazol sustituido y su uso como herbicidas ii
IPC: A01N43/832
Filed: 2012-11-15
Abstract: Compuestos de 1,2,5-oxadiazol sustituido de la fórmula (1), N-óxidos y sales de estos, y composiciones que los comprenden. También, uso de los compuestos de 1,2,5-oxadiazol o de las composiciones que comprenden tales compuestos para controlar la vegetación no deseada. Además, métodos para aplicar estos compuestos. Reivindicación 1: Un compuesto de 1,2,5-oxadiazol, caracterizado porque tiene la fórmula (1), en donde R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₄, en donde los grupos cicloalquilo C₃₋₇ en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o son parcial o totalmente halogenados, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, O-Rᵃ, Z-S(O)ₙ-Rᵇ, Z-C(=O)Rᶜ, Z-C(=O)-ORᵈ, Z-C(=O)-NRᵉRᶠ, Z-NRᵍRʰ, Z-fenilo y Z-heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupo R, que son idénticos o diferentes; CYC indica un radical bicíclico o tricíclico de las fórmulas (2) ó (3) en donde # indica el punto de unión del radical bicíclico al grupo carbonilo, Q, Q independientemente entre sí indican un carbociclo fusionado de 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros o un heterociclo fusionado de 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde el heterociclo fusionado tiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de O, S y N como miembros del anillo, en donde el carbociclo fusionado y el heterociclo fusionado son monocíclicos o bicíclicos y en donde el carbociclo fusionado y el heterociclo fusionado son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 radicales R²; R¹ en la fórmula (2) se selecciona del grupo que consiste en Z¹-ciano, halógeno, nitro, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, Z¹-alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, Z¹-alquiltio C₁₋₄-alquiltio C₁₋₄, alqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, Z¹-haloalcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, Z¹-S(O)ₖ-R¹ᵇ, Z¹-fenoxi y Z¹-heterocicliloxi, en donde el heterocicliloxi es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros fijado a oxígeno, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos en fenoxi y heterocicliloxi son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R¹¹, que son idénticos o diferentes; R² se selecciona del grupo que consiste en halógeno, Z²-OH, Z²-NO₂, Z²-ciano, oxo (=O), =N-R²², alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, Z²-alcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄, Z²-haloalcoxi C₁₋₄, Z²-cicloalquilo C₃₋₁₀, O-Z²-cicloalquilo C₃₋₁₀, Z²-(tri-alquil C₁₋₄)sililo, Z²-S(O)ₖ-R²ᵇ, Z²-C(=O)-R²ᶜ, Z²-NR²ᵍR²ʰ y Z²-fenilo, en donde fenilo en Z²-fenilo es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 grupos R²¹, que son idénticos o diferentes; R³ en la fórmula (3) se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, Z³-OH, Z³-NO₂, Z³-ciano, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, Z³-cicloalquilo C₃₋₁₀, Z³-cicloalcoxi C₃₋₁₀, en donde los grupos cicloalquilo C₃₋₁₀ en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o son parcial o totalmente halogenados, haloalquilo C₁₋₈, Z³-alcoxi C₁₋₈, Z³-haloalcoxi C₁₋₈, Z³-alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, Z³-alquiltio C₁₋₄-alquiltio C₁₋₄, Z³-alqueniloxi C₂₋₈, Z³-alquiniloxi C₂₋₈, Z³-haloalcoxi C₁₋₈, Z³-haloalcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, Z³-(tri-alquil C₁₋₄)sililo, Z³-S(O)ₖ-R³ᵇ, Z³-C(=O)-R³ᶜ, Z³-C(=O)-OR³ᵈ, Z³-C(=O)-NR³ᵉR³ᶠ, Z³-NR³ᵍR³ʰ, Z³ᵃ-fenilo y Z³ᵃ-heterociclilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos en Z³ᵃ-fenilo y Z³ᵃ-heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R³¹, que son idénticos o diferentes; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄; n es 0, 1 ó 2; k es 0, 1 ó 2; R, R¹¹, R²¹, R³¹ se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en halógeno, NO₂, CN, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, halocicloalquilo C₃₋₇, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, C₂₋₆-haloalquinilo, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, cicloalcoxi C₃₋₇ y haloalquiloxi C₁₋₆; R²² se selecciona del grupo que consiste en alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ y cicloalcoxi C₃₋₇, que es no sustituido o es parcial o totalmente halogenado; Z, Z¹, Z², Z³ se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en un enlace covalente y alcandiilo C₁₋₄; Z³ᵃ se selecciona del grupo que consiste en un enlace covalente, alcandiilo C₁₋₄, O-alcandiilo C₁₋₄, alcandiil C₁₋₄-O y alcandiil C₁₋₄-O-alcandiil C₁₋₄; Rᵃ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₄, en donde los grupos cicloalquilo C₃₋₇ en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o son parcial o totalmente halogenados, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; Rᵇ, R¹ᵇ, R²ᵇ, R³ᵇ se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆ y fenilo, en donde el fenilo es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; Rᶜ, R²ᶜ, R³ᶜ se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₄, en donde los grupos cicloalquilo C₃₋₇ en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o son parcial o totalmente halogenados, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋&#x