Patent AR-111756-A1 (AR)
Title: 4-difluorometilbenzoilamidas de acción herbicida
Inventor: DR MACHETTIRA ANU BHEEMAIAH
IPC: C07D271/113
Filed: 2018-05-04
Abstract: Se describen benzoilamidas como herbicidas. Reivindicación 1: Benzoilamidas de la fórmula (1) y sus sales Salze, en donde los símbolos e índices tienen los siguientes significados: Q significa un radical (Q1), (Q2), (Q3) ó (Q4) seleccionado del grupo de fórmulas (2); X significa alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ o halógeno; R significa alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆; Rᵃ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógeno-cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, R¹(O)C-alquilo C₁₋₆, R¹O(O)C-alquilo C₁₋₆, (R¹)₂N(O)C-alquilo C₁₋₆, NC-alquilo C₁₋₆, R¹O-alquilo C₁₋₆, R¹(O)CO-alquilo C₁₋₆, R²(O)₂SO-alquilo C₁₋₆, (R¹)₂N-alquilo C₁₋₆, R¹(O)C(R¹)N-alquilo C₁₋₆, R²(O)₂S(R¹)N-alquilo C₁₋₆, R²(O)ₙS-alquilo C₁₋₆, R¹O(O)₂S-alquilo C₁₋₆, (R¹)₂N(O)₂S-alquilo C₁₋₆, R¹(O)C, R¹O(O)C, (R¹)₂N(O)C, R¹O, (R¹)₂N, R²O(O)C(R¹)N, (R¹)₂N(O)C(R¹)N, R²(O)₂S, o en cada caso bencilo sustituido con s radicales del grupo compuesto por metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halógeno; RX significa alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₃₋₆, en donde los últimos seis radicales previamente mencionados están sustituidos en cada caso con s radicales del grupo compuesto por nitro, ciano, (R⁶)₃Si, (R⁵O)₂(O)P, R²(O)ₙS, (R¹)₂N, R¹O, R¹(O)C, R¹O(O)C, R¹(O)CO, R²O(O)CO, R¹(O)C(R¹)N, R²(O)₂S(R¹)N, cicloalquilo C₃₋₆, heteroarilo, heterociclilo y fenilo, en donde los últimos cuatro radicales mencionados están sustituidos con s radicales del grupo compuesto por alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógeno-alcoxi C₁₋₆ y halógeno y en donde el heterociclilo lleva n grupos oxo, o RX es cicloalquilo C₃₋₇, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, en donde los cuatro radicales previamente mencionados están sustituidos en cada caso con s radicales del grupo compuesto por halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-S(O)ₙ, alcoxi C₁₋₆, halógeno-alcoxi C₁₋₆ y alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄; RY significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, alcoxi C₁₋₆, halógeno-alcoxi C₁₋₆, alquenil C₂₋₆-oxi, alquinil C₂₋₆-oxi, ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoilo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilocarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s radicales del grupo compuesto por alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógeno-alcoxi C₁₋₆ y halógeno y en donde el heterociclilo lleva n grupos oxo; RZ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, R¹O-alquilo C₁₋₆, RCH₂, cicloalquilo C₃₋₇, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₃₋₆, R¹O, R¹(H)N, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilcarbonilo, dimetilamino, trifluorometilocarbonilo, acetilamino, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo o heteroarilo, heterociclilo, bencilo o fenilo sustituidos en cada caso con s radicales del grupo compuesto por halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-S(O)ₙ, alcoxi C₁₋₆, halógeno-alcoxi C₁₋₆ y alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, en donde el heterociclilo lleva n grupos oxo; R¹ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquil-alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, heteroaril-alquilo C₁₋₆, heterociclilo, heterociclil-alquilo C₁₋₆, fenil-O-alquilo C₁₋₆, heteroaril-O-alquilo C₁₋₆, heterociclil-O-alquilo C₁₋₆, fenil-N(R³)-alquilo C₁₋₆, heteroaril-N(R³)-alquilo C₁₋₆, heterociclil-N(R³)-alquilo C₁₋₆, fenil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, heteroaril-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, heterociclil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, en donde los últimos quince radicales mencionados están sustituidos en cada caso con s radicales del grupo compuesto por nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, R³O(O)C, (R³)₂N(O)C, R³O, (R³)₂N, R⁴(O)ₙS, R³O(O)₂S, (R³)₂N(O)₂S y R³O-alquilo C₁₋₆ y en donde el heterociclilo lleva n grupos oxo; R² significa alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquil-alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, heteroaril-alquilo C₁₋₆, heterociclilo, heterociclil-alquilo C₁₋₆, fenil-O-alquilo C₁₋₆, heteroaril-O-alquilo C₁₋₆, heterociclil-O-alquilo C₁₋₆, fenil-N(R³)-alquilo C₁₋₆, heteroaril-N(R³)-alquilo C₁₋₆, heterociclil-N(R³)-alquilo C₁₋₆, fenil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, heteroaril-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, heterociclil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, en donde los últimos quince radicales mencionados están sustituidos en cada caso con s radicales del grupo compuesto por nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, R³O(O)C, (R³)₂N(O)C, R³O, (R³)₂N, R⁴(O)ₙS, R³O(O)₂S, (R³)₂N(O)₂S y R³O-alquilo C₁₋₆ y en donde el heterociclilo lleva n grupos oxo; R³ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ o fenilo; R⁴ significa alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ o fenilo; R⁵ significa hidrógeno o alquilo C₁₋₄; R⁶ significa alquilo C₁₋₄; R significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxi, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoilo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilocarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, cicloalquilo C₃₋₆ o heteroarilo o heterociclilo sustituidos en cada caso con s radicales del grupo compuesto por metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno; n significa 0, 1 ó 2; s significa 0, 1, 2 ó 3; con la condición de que se excluyan los compuestos 4-difluorometil-3-etilsulfinil-2-metil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)benzamida y 4-difluorometil-3-etilsulfonil-2-metil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)benzamida; así como sus sales de sodio.