Patent ES-2656984-T3 (ES)
Title: C-3 cicloalquenil triterpenoides con actividad inhibidora de la maduración del VIH
Inventor: SWIDORSKI JACOB
IPC: A61K31/575
Filed: 2013-02-13
Granted: 2018-03-01
Abstract: Un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en: un compuesto de fórmula I**Fórmula** un compuesto de fórmula II**Fórmula** un compuesto de fórmula III**Fórmula** y un compuesto de fórmula IV**Fórmula** en las que R1 es isopropenilo o isopropilo; J y E son independientemente -H o -CH3, y E está ausente cuando el doble enlace está presente; X se selecciona entre el grupo de cicloalquilo C4-8, cicloalquenilo C4-8, espirocicloalquilo C4-9, espirocicloalquenilo C4-9, oxacicloalquilo C4-8, dioxacicloalquilo C4-8, oxacicloalquenilo C6-8, dioxacicloalquenilo C6-8, ciclodialquenilo C6, oxaciclodialquenilo C6, oxaspirocicloalquilo C6-9 y oxaspirocicloalquenilo C6-9, en las que X está sustituido con A, en las que A es al menos un miembro seleccionado entre el grupo de -H, -halo, -hidroxilo, -alquilo C1-6, -alcoxi C1-6, -alquil C1-6-Q, -alquilo C1-6 sustituido con alquilo-Q, -CN, -CF2Q, -NR8R9, -COOR2 y -CONR2R2. X también se puede seleccionar entre el grupo de:**Fórmula** en la que Q se selecciona entre el grupo de arilo, heteroarilo, heteroarilo sustituido, -OR2, -COOR3, -NR2R2, - SO2R7, -CONHSO2R3, y -CONHSO2NR2R2; R2 es -H, -alquilo C1-6, -alquilo C1-6 sustituido con alquilo o arilo C1-6 sustituido con alquilo; Y se selecciona entre el grupo de -COOR2, -C(O)NR2SO2R3, -C(O)NHSO2NR2R2, -NR2SO2R2, -SO2NR2R2, - cicloalquil C3-6 -COOR2, -alquenil C2-6-COOR2, -alquinil C2-6-COOR2, -alquil C1-6-COOR2,-alquilo C1-6 sustituido con alquilo, CF2-COOR2, -NHC(O)(CH2)n-COOR2, -SO2NR2C(O)R2, -tetrazol, y -CONHOH, en la que n>=1-6; W está ausente, CH2 o CO; R3 es -alquilo C1-6 o -alquilo C1-6 sustituido con alquilo; R4 se selecciona entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -alquilo C1-6-C(OR3)2-cicloalquilo C3-6, -alquilo C1-6 sustituido, - alquilo C1-6-cicloalquilo C3-6, -alquil C1-6-Q1, -alquil C1-6-cicloalquilo C3-6-Q1, arilo, heteroarilo, heteroarilo sustituido, -COR6, -COCOR6, -SO2R7, -SO2NR2R2,**Fórmula** con la condición de que R4 o R5 no puede ser COR6 o COCOR6 cuando W es CO; en la que Q1 se selecciona entre el grupo de heteroarilo, heteroarilo sustituido, halógeno, -CF3, -OR2, -COOR2, - NR8R9, -CONR1QR11 y -SO2R7; R5 se selecciona entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, -alquilo C1-6 sustituido con alquilo, -alquil C1- 6-NR8R9, -COR10, -COR6, -COCOR6, -SO2R7 y -SO2NR2R2; con la condición de que solo uno de R4 o R5 se puede seleccionar entre el grupo de -COR6, -COCOR6,-SO2R7 y - SO2NR2R2; o cuando W está ausente o es CH2, entonces R4 y R5 se pueden tomar junto con N adyacente para formar**Fórmula** R6 se selecciona entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -alquilo C1-6 sustituido con alquilo, -cicloalquilo C3-6, - cicloalquilo C3-6 sustituido-Q2, -alquil C1-6-Q2, -alquil C1-6 sustituido con alquilo -Q2, -cicloalquil C3-6-Q2, aril-Q2, - NR13R14, y -OR15; en la que Q2 se selecciona entre el grupo de arilo, heteroarilo, heteroarilo sustituido, -OR2, - COOR2, -NR8R9, SO2R7, -CONHSO2R3, y -CONHSO2Nr2R2; R7 se selecciona entre el grupo de -alquilo C1-6, -alquilo C1-6 sustituido, -cicloalquilo C3-6, -CF3, arilo, y heteroarilo; R8 y R9 se seleccionan independientemente entre el grupo de -H, -alquilo C1-6 sustituido, arilo, heteroarilo, arilo sustituido, heteroarilo sustituido, -alquil C1-6alquil-Q2, and -COOR3, y R8 y R9 también se pueden seleccionar independientemente entre el grupo de**Fórmula** o R8 y R9 se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de:**Fórmula** con la condición de que solo uno de R8 o R9 can be -COOR3; R10 y R11 se seleccionan independientemente entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -alquilo C1-6 sustituido y - cicloalquilo C3-6, o R10 y R11 se toma junto con el N adyacente para formar un ciclo tal como**Fórmula** R12 se selecciona entre el grupo de -alquilo C1-6, -alquil C1-6-OH; -alquilo C1-6, -alquilo C1-6 sustituido, -cicloalquilo C3-6, -COR7, -COONR22R23, -SOR7, y -SONR24R25; R13 y R14 se seleccionan independientemente entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, -alquilo C1-6 sustituido, -alquil C1-6-Q3, -alquil C1-6-cicloalquil C3-6-Q3, alquil C1-6 sustituido-Q3 y**Fórmula** o R13 y R14 se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de:**Fórmula** Q3 se selecciona entre el grupo de heteroarilo, heteroarilo sustituido, -NR20R21, -CONR2R2, -COOR2, -OR2, y - SO2R3; R15 se selecciona entre el grupo de -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, -alquilo C1-6 sustituido, -alquil C1-6-Q3, -alquil C1-6-cicloalquil-C3-6-Q3 y alquil-C1-6 sustituido-Q3. R16 se selecciona entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -NR2R2, y -COOR3; R17 se selecciona entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -COOR3, y arilo; R18 se selecciona entre el grupo de -COOR2 y alquil-C1-6-COOR2; R19 se selecciona entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -alquil C1-6-Q4, -COR3, -COOR3, en el que Q4 se selecciona entre el grupo de -NR2R2 y -OR2; R20 y R21 se seleccionan independientemente entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -alquilo C1-6 sustituido, -alquil C1- 6 sustituido-OR2, y -COR3, o R20 y R21 se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de**Fórmula** con la condición de que solo uno de R20 o R21 puede ser -COR3; R22 y R23 se seleccionan independientemente entre el grupo de H, -alquilo C1-6, -alquilo C1-6 sustituido y - cicloalquilo C1-6, o R22 y R23 se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de**Fórmula** R24 y R25 son independientemente del grupo de H, -alquilo C1-6, -alquilo C1-6 sustituido, -alquil C1-6-Q5, - cicloalquilo C1-6, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, y heteroarilo sustituido, y Q5 se selecciona entre el grupo de halógeno y SO2R3; o sales farmacéuticamente aceptables del mismo.