Patent AR-119216-A1 (AR)
Title: Derivados de bencil fenil hidroxiisoxazolinas con actividad fungicida y su uso para el control de hongos fitopatógenos
Inventor: REBSTOCK ANNE
IPC: C07D413/10
Filed: 2020-06-19
Abstract: Compuestos derivados de bencil fenil hidroxiisoxazolinas como fungicidas, composiciones de uso agrícola que las comprenden y el uso de las mismas para el control de hongos fitopatógenos a los efectos de la protección de cultivos y para la protección de maderas y de semillas.  Reivindicación 1: Un compuesto conforme a la fórmula (1) siendo que X es hidrógeno, flúor o cloro; Y se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, tri-C₁₋₈-alquilsilano, di-C₁₋₈-alquil(aril)silano, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, di-C₁₋₈-alquil-fosfato y C(=O)Z siendo que Z se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, amino, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heterociclilo, heteroarilo, ariloxi, heterocicliloxi y heteroariloxi, siendo que los radicales Y y Z acíclicos pueden estar sustituidos respectivamente con uno o más sustituyentes Yᵃ o Zᵃ y siendo que los radicales Y y Z cíclicos pueden estar sustituidos respectivamente con uno o más sustituyentes Yᵇ o Zᵇ; m es 0, 1 ó 2; R¹, R² considerados en forma independiente se seleccionan a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, sulfanilo, amino, formilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heterociclilo y heteroarilo, siendo que los radicales R¹, R² acíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵃ y siendo que los radicales R¹, R² cíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵇ, o R¹, R² pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₇-cicloalquilo o un anillo heterociclilo siendo que dichos C₃₋₇-cicloalquilo y anillo heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵇ, o R¹, R² pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un grupo C=CH₂, C=O, C=N-OH o C=N-ORᶜ siendo que Rᶜ se selecciona a partir del conjunto que consiste en C₁₋₈-alquilo, arilo y aril-C₁₋₈-alquilo, cuando n es 0 o L es CR³R⁴, siendo que los radicales Rᶜ acíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵃ y siendo que los radicales Rᶜ cíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵇ; n es 0 ó 1; L es CR³R⁴, O, S, S=O, S(=O)₂, S(=O)(=NH), S(=N-CN) o NR⁵, siendo que R³ y R⁴ considerados en forma independiente se seleccionan a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, sulfanilo, amino, formilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heterociclilo y heteroarilo, siendo que los radicales R³ y R⁴ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵃ y siendo que los radicales R³ y R⁴ cíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵇ, o siendo que R³ y R⁴ pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₇-cicloalquilo o heterociclilo, siendo que dichos C₃₋₇-cicloalquilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵇ, o siendo que cuando L es CR³R⁴, R¹ y R³ pueden formar, junto con el átomos de carbono al que están unidos, un anillo C₃₋₇-cicloalquilo, siendo que dicho anillo C₃₋₇-cicloalquilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes Rᵇ, siendo que R⁵ se selecciona a partir del conjunto que consiste en átomo de hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₃₋₈-alquinilo, C₃₋₈-halógenoalquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquil-carbonilo, C₃₋₇-cicloalquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo, arilsulfonilo, arilo, heterociclilo, heteroarilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, ariloxi-C₁₋₈-alquilo, heterocicliloxi-C₁₋₈-alquilo, heteroariloxi-C₁₋₈-alquilo, arilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, heterociclilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, arilcarbonilo, heterociclilcarbonilo y heteroarilcarbonilo, siendo que los radicales R⁵ acíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵃ y siendo que los radicales R⁵ cíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵇ; A es C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, anillo de heterociclilo o heteroarilo, siendo que dicho C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heterociclilo o heteroarilo puede estar sustituido, una o más veces, de la misma forma o en forma diferente, con R⁶, siendo que R⁶ se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, sulfanilo, amino, nitro, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquil-sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquil-sulfonilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heterociclilo, heteroarilo, ariloxi, heterocicliloxi, heteroariloxi, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, tri-C₁₋₈-alquilsilano, -C(=O)R⁷, -C(=O)OR⁷, -C(=O)N(R⁷)(R⁸), -C(=S)R⁷, -C(=S)OR⁷, -C(=S)N(R⁷)(R⁸), -C(=NR⁸)R⁷, -C(=NR⁸)OR⁷, -C(=NR⁸)N(R⁷)(R⁸), -NR⁸C(=O)R⁷, -NR⁸C(=S)R⁷, -NR⁸C(=O)OR⁷, -NR⁸C(=O)N(R⁷)(R⁸), -NR⁸C(=S)N(R⁷)(R⁸), -NR⁸C(=NR⁸)R⁷, -OC(=O)R⁷, -OC(=O)N(R⁷)(R⁸), -OC(=S)N(R⁷)(R⁸), -NR⁸S(=O)₂R⁷, -S(=O)₂R⁷, -S(=O)₂N(R⁷)(R⁸) y -P(=O)(OR⁷)₂, siendo que R⁷ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heteroarilo, aril-C₁₋₈-alquilo y heteroaril-C₁₋₈-alquilo, siendo que R⁸ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heteroarilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, ariloxi, heteroariloxi, arilamino y heteroarilamino, o dos sustituyentes geminales R⁶ pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₇-cicloalquilo o un heterociclilo, siendo que dichos C₃₋₇-cicloalquilo y anillo heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵇ, o dos sustituyentes geminales R⁶, pueden formar, de ser estructuralmente posible, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un grupo C=O; siendo que los radicales R⁶, R⁷ y R⁸ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵃ y siendo que los radicales R⁶, R⁷ y R⁸ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵇ; Rᵃ, Yᵃ y Zᵃ considerados en forma independiente se seleccionan a partir del conjunto que consiste en nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo,C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilamino, sulfamoilo, C₁₋₈-alquilsulfamoilo y di-C₁₋₈-alquilsulfamoilo, Rᵇ, Yᵇ y Zᵇ considerados en forma independiente se seleccionan a partir del conjunto que consiste en átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilamino, sulfamoilo, C₁₋₈-alquilsulfamoilo y di-C₁₋₈-alquilsulfamoilo; siendo que el compuesto conforme a la fórmula (1) no es: (a) 3-{4-[(4-fluorofenoxi)metil]fenil}-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol [2358785-16-5], y (b) 3-{4-[1-(ciclopropilamino)etil]fenil}-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol [2358785-04-1].