Patent ES-2367141-T3 (ES)
Title: Derivados de azol-pirimidina condensados.
Inventor: MURATA TOSHIKI
IPC: C07D487/06
Filed: 2003-09-18
Granted: 2011-10-28
Abstract: Un derivado de azolpirimidina condensado de la fórmula (I), su forma tautomérica o estereoisomérica, o una sal del mismo: **Fórmula** donde: X representa NH; Y1 representa N; Y2 y Y3 representan CR3R4; el enlace químico entre Y2------Y3 representa un enlace simple; Z3 y Z4 representan CH; Z1 y Z2 representan independientemente CH o CR2; R1 representa: uno de los siguientes anillos heterocíclicos seleccionados entre el grupo constituido por: pirazolilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo constituido por hidroxi, halógeno, nitro, ciano, carboxi, amino, N-(alquil C1-6)amino, N-(hidroxi alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino, N-(acil C1-6)amino, N-(alcoxi C1-6-carbonil)amino, N-(formil)-N-(alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino (alquenil C2-6)amino, N-(alcano C1-6)sulfonil amino, N[N,N-di(alquil C1-6)amino metilen]amino, alquil C1-6-tio, alcano C1-6-sulfonilo, sulfamoílo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, pirrolidinilo, piridilo, fenil alcoxi C1-6-carbonilo, tiazolilo opcionalmente sustituido con piridilo, piperazinilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6; o con 1 o 2 sustituyentes alquilo C1-6 sustituidos con mono-, di- o tri-halógeno; o con 3 sustituyentes alquilo C1-6 opcionalmente sustituidos con mono-, di- o tri-halógeno; furilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo constituido por hidroxi, halógeno, nitro, ciano, carboxi, amino, N-(alquil C1-6)amino, N-(hidroxi alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino, N-(acil C1-6)amino, N-(alcoxi C1-6-carbonil)amino, N-(formil)-N-(alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino (alquenil C2-6)amino, N-(alcano C1-6)sulfonil amino, N[N,N-di(alquil C1-6)amino metilen]amino, alquil C1-6-tio, alcano C1-6-sulfonilo, sulfamoílo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, pirrolidinilo, piridilo, fenil alcoxi C1-6-carbonilo, tiazolilo opcionalmente sustituido con piridilo, piperazinilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 y alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con mono-, di- o tri- halógeno, tienilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo constituido por hidroxi, halógeno (pero no por cloro), carboxi, amino, N-(alquil C1-4)amino, N-(hidroxi alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C16) amino, N-(acil C1-6)amino, N-(alcoxi C1-6-carbonil)amino, N-(formil)-N-(alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino (alquenil C2-6)-amino, N-(alcano C1-6)sulfonil amino, N[N,N-di(alquil C1-6)amino metilen]amino, alquil C1-6-tio, alcano C1-6-sulfonilo, sulfamoílo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, pirrolidinilo, piridilo, fenil alcoxi C1-6-carbonilo, tiazolilo opcionalmente sustituido con piridilo, piperazinilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6; o con 1 sustituyente alquilo C1-6 sustituido con mono-, di- o tri-halógeno; o con 2 o 3 sustituyentes alquilo C1-6 opcionalmente sustituidos con mono-, di- o tri-halógeno; tiazolilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo constituido por hidroxi, halógeno, nitro, ciano, carboxi, amino, N-(alquil C1-6)amino, N-(hidroxi alquil C1-6) -amino, N,N-di(alquil C1-6)amino, N-(acil C1-6)amino, N-(formil)-N-(alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino (alquenil C26) amino, N-(alcano C1-6)sulfonil amino, N[N,N-di(alquil C1-6)amino metilen]amino, alquil C1-6-tio, alcano C1-6-sulfonilo, sulfamoílo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, pirrolidinilo, fenil alcoxi C1-6-carbonilo, tiazolilo opcionalmente sustituido con piridilo, piperazinilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 y alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con mono-, di- o tri-halógeno; o con 1 o 2 sustituyentes alquilo C1-6 sustituidos con mono-, di- o tri-halógeno; o con 3 sustituyentes alquilo C1-6 opcionalmente sustituidos con mono-, di- o trihalógeno; o con 3 sustituyentes piridilo; o con 3 sustituyentes N-(alcoxi C1-6-carbonil)amino; isotiazolilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo constituido por hidroxi, halógeno, nitro, ciano, carboxi, amino, N-(alquil C1-6)amino, N-(hidroxi alquil C16) amino, N,N-di(alquil C1-6)amino, N-(alquil C1-6)amino, N-(alcoxi C1-6-carbonil)amino, N-(formil)-N-(alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino (alquenil C26) amino, N-(alcano C1-6)sulfonil amino, N[N,N-di(alquil C1-6)amino metilen]-amino, alquil C1-6-tio, alcano C1-6-sulfonilo, sulfamoílo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, pirrolidinilo, piridilo, fenil alcoxi C1-6-carbonilo, tiazolilo opcionalmente sustituido con piridilo, piperazinilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 y alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con mono-, di- o tri-halógeno, oxazolilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo constituido por hidroxi, halógeno, nitro, ciano, carboxi, amino, N-(alquil C1-6)amino, N-(hidroxi alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino, N-(acil C1-6)amino, N-(alcoxi C1-6-carbonil)amino, N-(formil)-N-(alquil C16) amino, N,N-di(alquil C1-6)amino (alquenil C2-6)-amino, N-(alcano C1-6)sulfonil amino, N[N,N-di(alquil C1-6)amino metilen]amino, alquil C1-6-tio, alcano C1-6-sulfonilo, sulfamoílo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, pirrolidinilo, piridilo, fenil alcoxi C1-6-carbonilo, tiazolilo opcionalmente sustituido con piridilo, piperazinilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 y alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con mono-, di- o tri-halógeno; isoxazolilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo constituido por hidroxi, halógeno, nitro, ciano, carboxi, amino, N-(alquil C1-6)amino, N-(hidroxi alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino, N-(acil C1-6)amino, N-(alcoxi C1-6-carbonil)amino, N-(formil)-N-(alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino (alquenil C2-6)- amino, N-(alcano C1-6)sulfonil amino, N[N,N-di(alquil C1-6)amino metilen]amino, alquil C1-6-tio, alcano C1-6-sulfonilo, sulfamoílo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, pirrolidinilo, piridilo, fenil alcoxi C1-6-carbonilo, tiazolilo opcionalmente sustituido con piridilo, piperazinilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6; o con 1 o 2 sustituyentes alquilo C1-6 sustituidos con mono-, di- o tri-halógeno; o con 3 sustituyentes alquilo C1-6 opcionalmente sustituidos con mono-, di- o tri-halógeno; imidazolilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo constituido por hidroxi, halógeno, nitro, ciano, carboxi, amino, N-(alquil C1-6)amino, N-(hidroxi alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino, N-(acil C1-6)amino, N-(alcoxi C1-6-carbonil)amino, N-(formil)-N-(alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino (alquenil C2-6)- amino, N-(alcano C1-6)sulfonil amino, N[N,N-di(alquil C1-6)amino metilen]amino, alquil C1-6-tio, alcano C1-6-sulfonilo, sulfamoílo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, pirrolidinilo, piridilo, fenil alcoxi C1-6-carbonilo, tiazolilo opcionalmente sustituido con piridilo, piperazinilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 y alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con mono-, di- o tri-halógeno; isoimidazolilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo constituido por hidroxi, halógeno, nitro, ciano, carboxi, amino, N-(alquil C1-6)-amino, N-(hidroxi alquil C16) amino, N,N-di(alquil C1-6)amino, N-(acil C1-6)amino, N-(alcoxi C1-6-carbonil)amino, N-(formil)-N-(alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino (alquenil C2-6)amino, N-(alcano C1-6)sulfonil amino, N[N,N-di(alquil C1-6)amino metilen]amino, alquil C1-6-tio, alcano C1-6-sulfonilo, sulfamoílo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, pirrolidinilo, piridilo, fenil alcoxi C1-6-carbonilo, tiazolilo opcionalmente sustituido con piridilo, piperazinilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 y alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con mono-, di- o tri-halógeno; 1,2,3-tiadiazolilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo constituido por hidroxi, halógeno, nitro, ciano, carboxi, amino, N-(alquil C1-6)amino, N-(hidroxi alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino, N-(acil C1-6)amino, N-(alcoxi C1-6-carbonil)amino, N-(formil)-N-(alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino (alquenil C2-6)- amino, N-(alcano C1-6)sulfonil amino, N[N,N-di(alquil C1-6)amino metilen]amino, alquil C1-6-tio, alcano C1-6-sulfonilo, sulfamoílo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, pirrolidinilo, piridilo, fenil alcoxi C1-6-carbonilo, tiazolilo opcionalmente sustituido con piridilo, piperazinilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 y alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con mono-, di- o tri-halógeno; 1,2,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, o 1,3,4-tiadiazolilo, opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo constituido por hidroxi, halógeno, nitro, ciano, carboxi, amino, N-(alquil C1-6)amino, N-(hidroxi alquil C1-6)amino, N,N-di(alquil C1-6)amino, N-(acil C1-6)amino, N-(alcoxi C1-6-carbonil)amino, N-(formil)-N-(alquil C16) amino, N,N-di(alquil C1-6)amino (alquenil C2-6)amino, N-(alcano C1-6)-sulfonil amino, N[N,N-di(alquil C1-6)amino metilen]amino, alquil C1-6-tio, alcano C1-6-sulfonilo, sulfamoílo, alcoxi C1-6, alcoxi C16carbonilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, pirrolidinilo, piridilo, fenil alcoxi C1-6-carbonilo, tiazolilo opcionalmente sustituido con piridilo, piperazinilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 y alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con mono-, di- o tri-halógeno; 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, o 1,3,4-oxadiazolilo, opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo constituido por hidroxi, halógeno, nitro, ciano, carbox