Patent AR-097423-A1 (AR)
Title: Compuestos con actividad plaguicida
Inventor: MARTIN DR FLEIN
IPC: C07D401/14
Filed: 2014-08-22
Abstract: Derivados de carboxamida piridilo. Su preparación, composiciones y su uso para control de plagas en agricultura y veterinaria. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) donde B¹, B² representan C-X o N, en donde por lo menos B¹ o B² es N; n es 0, 1, 2, 3 ó 4, limitado por el número de posiciones disponibles en el anillo a las que se puede conectar un sustituyente X; cada X se selecciona de forma independiente de entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-(C₁₋₈-alquilo)amino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-haloalqueniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(C₁₋₈-alquilo), -CON(C₁₋₈-alquilo)₂, -CONH(OC₁₋₈-alquilo), -CON(O-C₁₋₈-alquilo)(C₁₋₈-alquilo), C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-haloalcoxicarbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilcarboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-haloalquilcarbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(C₁₋₈-alquilo), -OCON(C₁₋₈-alquilo)₂, -OCONH(OC₁₋₈-alquilo), -OCO(OC₁₋₈-alquilo), -S-C₁₋₈-alquilo-, -S-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, S(O)-C₁₋₈-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, S(O)₂-C₁₋₈-alquilo, S(O)₂-C₁₋₈-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (C₁₋₆-alcoxiimino)- C₁₋₆-alquilo, (C₂₋₆-alqueniloxiimino)-C₁₋₆-alquilo, (C₃₋₆-alquiniloxiimino)-C₁₋₆-alquilo, (benciloxiimino)-C₁₋₆-alquilo, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino; Q representa un anillo heterocíclico aromático o parcialmente saturado o saturado de 6 miembros, que contiene de uno a cuatro heteroátomos elegidos entre N, S y O que portan el sustituyente Yₘ con m es 0, 1, 2, 3 ó 4, limitado por el número de posiciones disponibles en Q a las que se puede conectar un sustituyente Y; y cada Y se selecciona de forma independiente de entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, oxo (=O), -SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-(C₁₋₈-alquilo) amino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-haloalqueniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(C₁₋₈-alquilo), -CON₂(C₁₋₈-alquilo), -CONH(OC₁₋₈-alquilo), -CON(OC₁₋₈-alquilo)(C₁₋₈-alquilo), C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-haloalcoxicarbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilcarboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-haloalquilcarbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(C₁₋₈-alquilo), -OCONH(OC₁₋₈-alquilo), OCO(OC₁₋₈-alquilo), -S-alquilo-C₁₋₈-, -S-C₁₋₈-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S-(O)-C₁₋₈-alquilo, -S-(O)-C₁₋₈-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S-(O)₂-C₁₋₈-alquilo, -S-(O)₂-C₁₋₈-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, CH₂-S-C₁₋₈-alquilo, CH₂-S-C₁₋₈-alquilo(O), CH₂-S(O)₂-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₆-alcoxiimino)-C₁₋₆-alquilo, (C₂₋₆-alqueniIoxiimino)-C₁₋₆-alquilo, (C₃₋₆-alquiniloxiimino)-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-(benciloxiimino), benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino; R¹, R², R³ y R⁴ son iguales o diferentes y se seleccionan de entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, amino, -SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, un grupo (hidroxiimino)-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquilamino, di-(C₁₋₆-alquilo)amino, C₁₋₆-alcoxi, hidroxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₃-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₆-haloalcoxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-haloalquiniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo que tienen 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(C₁₋₆-alquilo), -CON(C₁₋₆-alquilo)O₂, -CONH(OC₁₋₆-alquilo), -CON(O-C₁₋₆-alquilo)(C₁₋₆-alquilo), C₁₋₆-alcoxicarbonilo, un grupo C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, OC(O)-C₁₋₆-alquilo-, OC(O)-C₁₋₆-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₆-alquilo-NHC(O), -NHC(O)-C₁₋₆-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(C₁₋₆-alquilo), -OCON(C₁₋₆-alquilo)₂, -OCONH(OC₁₋₆-alquilo), OCO(OC₁₋₆-alquilo), -S-C₁₋₆-alquilo, -S-C₁₋₆-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, S(O)C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, S(O)C₁₋₆-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, S(O)₂-C₁₋₆-alquilo, S(O)₂-C₁₋₆-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, bencilo, benciloxi, -S-bencilo, S(O)-bencilo, S(O)₂-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo, S(O)-fenilo, S(O)₂-fenilo, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino y fenilo, o R¹ y R² junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un carbociclo de 4, 5 ó 6 miembros y R³ y R⁴ son iguales o diferentes y se seleccionan de entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, amino, -SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, un grupo (hidroxiimino)-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquilamino, di-(C₁₋₆-alquilo)amino, C₁₋₆-alcoxi, hidroxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₃-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₆-haloalcoxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno,