Patent ES-2914800-T3 (ES)
Title: Imidazoquinolinas sustituidas como agonistas del TLR7
Inventor: HENRY CHRISTOPHE
IPC: C07D401/04
Filed: 2018-08-31
Granted: 2022-06-16
Abstract: Un compuesto que tiene la fórmula general (I): **(Ver fórmula)** en donde R1 se selecciona del grupo que consiste en -H, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alcoxi C1-3-alquilo-C1-3, alquiltio C1-6, alquiltio C1-3-alquilo-C1-3, alquilamino C1-3-alquilo-C1-3, heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, cicloalquilo C3-10, arilo C6-10, arilo C6-10-alquilo-C1-2 y heteroarilo de 5 a 10 miembros, en donde dicho alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alcoxi C1-3-alquilo-C1-3, alquiltio C1-6, alquiltio C1-3-alquilo-C1-3, alquilamino C1-3- alquilo-C1-3, arilo C6-10, heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, cicloalquilo C3-10, arilo C6-10-alquilo-C1-2 y heteroarilo de 5 a 10 miembros está opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-4, -OH, halógeno, -CO-N(R4)2, -N(R4)2, -CO- R4, -COO-R4, -N3, -NO2 y -CN; R2 se selecciona del grupo que consiste en -CO-R5, -CONH-R5 y -COO-R5; R3 es 1,1-dioxotietan-3-ilo, el cual está opcionalmente sustituido por uno o más grupos que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-4, -OH y halógeno; R4 se selecciona cada uno independientemente del grupo que consiste en H y alquilo C1-4; n es un número entero de 3 a 6; y R5 se selecciona del grupo que consiste en -H, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alcoxi C1-3-alquilo-C1-3, alquiltio C1-6, alquiltio C1-3-alquilo-C1-3, alquilamino C1-3-alquilo-C1-3, arilo C6-10, heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, cicloalquilo C3-10 y heteroarilo de 5 a 10 miembros, en donde dicho alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alcoxi C1-3-alquilo-C1-3, alquiltio C1-6, alquiltio C1-3-alquilo C1-3, alquilamino C1-3-alquilo-C1-3, arilo C6-10, heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, cicloalquilo C3-10 y heteroarilo de 5 a 10 miembros está opcionalmente sustituido por uno o más grupos que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-4, -OH, halógeno, -CO-N(R4)2, -N(R4)2, -CO-R4, -COO-R4, -N3, -NO2 y -CN; o un derivado fisiológicamente funcional, solvato o sal del mismo, en donde el derivado fisiológicamente funcional es un profármaco de dicho compuesto, en donde al menos uno de los siguientes grupos está derivatizado como se especifica en lo que sigue: (i) un grupo de ácido carboxílico (-COOH) se derivatiza en un éster que tiene la fórmula -COOR8, en donde R8 se selecciona del grupo que consiste en -H, alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo, alquilaminoalquilo, arilo, heterocicloalquilo, cicloalquilo y heteroarilo, en donde dichos grupos alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo, alquilaminoalquilo, arilo, heterocicloalquilo, cicloalquilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-4, -OH, halógeno, -CO-N(R9)2, -N(R9)2, -CO- R9, -COO-R9, -N3, -NO2 y -CN, en donde cada R9 se selecciona independientemente del grupo que consiste en H y alquilo C1-4; (ii) un grupo hidroxilo (-OH) se derivatiza en un éster que tiene la fórmula -COOR8; (iii) un ácido carboxílico se derivatiza en una amida que tiene la fórmula -CONH-R8; (iv) una amina (-NH2) se derivatiza en una amida que tiene la fórmula -CONH-R8; y (v) un grupo hidroxilo se derivatiza en un éster de fosfato que tiene la fórmula -OP(O)(OR10)2, en donde cada R10 se selecciona independientemente del grupo que consiste en H y alquilo C1-4.