Patent AR-120000-A1 (AR)
Title: Insecticidas de meta-diamida
Inventor: LONG JEFFREY KEITH
IPC: C07D213/75
Filed: 2020-09-18
Abstract: Se revelan compuestos de la fórmula (1), incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, sus N-óxidos y sales, en donde Q, Y, R¹ᵃ, R¹ᵇ, Z, W, R², R³, R⁴, m, R⁵ᵃ y R⁵ᵇ son como se definen en la descripción. Además se revelan composiciones que contienen los compuestos de la fórmula (1) y métodos para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto o una composición de la presente.  Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), uno de sus N-óxidos o sales, en donde Q es un anillo fenilo o un sistema de anillos naftalenilo, cada anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R⁶; o un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros o un sistema de anillos bicíclicos heteroaromáticos de 8 a 11 miembros, donde cada anillo o sistema de anillos contiene miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, de hasta 2 O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 2 miembros de anillo se seleccionan, de modo independiente, de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, cada anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R⁶; Y es CR⁴ o N; R¹ᵃ es CF₃, CHF₂, CCl₃, CHCl₂, CF₂Cl, CFCl₂ o CHFCl; R¹ᵇ es H, halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃ o haloalcoxi C₁₋₃; Z es CR⁷ᵃR⁷ᵇ, NR⁷ᶜ, O ó S; cada W es, de modo independiente, O ó S; R² es H; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquil C₂₋₆-carbonilo, alcoxi C₂₋₆-carbonilo o alquil C₁₋₆-sulfonilo, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halógeno, ciano, hidroxi, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃; R³ es H, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, OR⁸ o S(=O)ₜR⁸; cada R⁴ es, de modo independiente, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, OR⁸ o S(=O)ₜR⁸; m es 0, 1, 2 ó 3; cada t es, de modo independiente, 0, 1 ó 2; R⁵ᵃ es H, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₂₋₆-alquilo, haloalcoxi C₂₋₆-alquilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, alquil C₂₋₆-tioalquilo, alquil C₂₋₆-sulfinilalquilo, alquil C₂₋₆-sulfonilalquilo, alquil C₂₋₆-carbonilo, haloalquil C₂₋₆-carbonilo, alcoxi C₂₋₆-carbonilo, haloalcoxi C₂₋₆-carbonilo, alquil C₂₋₆-aminocarbonilo, dialquil C₃₋₆-aminocarbonilo, alquil C₃₋₆-aminocarbonilalquilo o haloalquil C₃₋₆-aminocarbonilalquilo; R⁵ᵇ es H, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halocicloalquenilo C₃₋₆, alquil C₄₋₁₀-cicloalquilo, haloalquil C₄₋₁₀-cicloalquilo, cicloalquil C₄₋₁₀-alquilo, halocicloalquil C₄₋₁₀-alquilo, alquil C₅₋₁₀-cicloalquilalquilo, alcoxi C₂₋₆-alquilo, haloalcoxi C₂₋₆-alquilo, cicloalcoxi C₄₋₁₀-alquilo, alcoxialcoxi C₃₋₆-alquilo, alquil C₂₋₆-tioalquilo, haloalquil C₂₋₆-tioalquilo, alquil C₂₋₆-sulfinilalquilo, haloalquil C₂₋₆-sulfinilalquilo, alquil C₂₋₆-sulfonilalquilo, haloalquil C₂₋₆-sulfonilalquilo, alquil C₂₋₆-aminoalquilo, haloalquil C₂₋₆-aminoalquilo, dialquil C₃₋₈-aminoalquilo, cicloalquil C₄₋₁₀-aminoalquilo; o R⁵ᵇ es un anillo fenilo o un sistema de anillos naftalenilo, cada anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R⁹; o un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros o un sistema de anillos bicíclicos heteroaromáticos de 8 a 11 miembros, donde cada anillo o sistema de anillos contiene miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, de hasta 2 O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 2 miembros de anillo se seleccionan, de modo independiente, de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R⁹; o R⁵ᵇ es -A(CR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ)ₙB o NR²¹ᵃR²¹ᵇ; o R⁵ᵃ y R⁵ᵇ se toman juntos para formar un anillo heterocíclico totalmente saturado de 4 a 6 miembros, donde cada anillo contiene miembros de anillo, además del átomo de nitrógeno de conexión, seleccionado de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 2 átomos de N, cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R¹³; A es un enlace directo, O ó NR¹¹; n es 0, 1, 2 ó 3, siempre que, cuando n es 0, entonces A sea O ó NR¹¹; B es un anillo fenilo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R¹²; o un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros que contiene miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, de hasta 2 O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros de anillo de átomo de carbono se seleccionan, de modo independiente, de C(=O) y C(=S), el anillo opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R¹²; cada R⁶ es, de modo independiente, ciano, halógeno, hidroxi, nitro, C(=O)OH, NR¹⁴ᵃR¹⁴ᵇ, C(=O)NR¹⁴ᵃR¹⁴ᵇ, C(=S)NR¹⁴ᵃR¹⁴ᵇ o -U-V-T; o alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cianoalquilo C₂₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alquil C₄₋₁₀-cicloalquilo, cicloalquil C₄₋₁₀-alquilo, cicloalquenilo C₃₋₆, haloicloalquenilo C₃₋₆, alcoxi C₂₋₆-alquilo, cicloalcoxi C₄₋₁₀-alquilo, alcoxi C₃₋₁₀-alcoxialquilo, alquil C₂₋₆-tioalquilo, alquil C₂₋₆-sulfinilalquilo, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, halocicloalcoxi C₃₋₆, cicloalquil C₄₋₁₀-alcoxi, alquenil C₂₋₆-oxi, haloalquenil C₂₋₆-oxi, alcoxi C₂₋₆-alcoxi, alquil C₂₋₆-carboniloxi, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, cicloalquil C₃₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, cicloalquil C₃₋₆-sulfonilo, alquil C₁₋₆-amino, dialquil C₂₋₆-amino, haloalquil C₁₋₆-amino, halodialquil C₂₋₆-amino o cicloalquil C₃₋₆-amino, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R¹⁵; R⁷ᵃ es H, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₄₋₆-alquilo y alquil C₄₋₆-cicloalquilo; R⁷ᵇ es H, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquil C₄₋₆-cicloalquilo, cicloalquil C₄₋₆-alquilo, halocicloalquil C₄₋₆-alquilo, alcoxi C₂₋₆-alquilo, haloalcoxi C₂₋₆-alquilo, cicloalcoxi C₄₋₆-alquilo, alcoxialcoxi C₃₋₆-alquilo, alquil C₂₋₆-tioalquilo, alquil C₂₋₆-sulfinilalquilo, alquil C₂₋₆-sulfonilalquilo, alquil C₂₋₆-aminoalquilo, haloalquil C₂₋₆-aminoalquilo o dialquil C₃₋₆-aminoalquilo, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 1 sustituyente seleccionado de ciano, hidroxi, nitro, alquil C₂₋₄-carbonilo o alcoxi C₂₋₄-carbonilo; o fenilo opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R¹⁶; R⁷ᶜ es H, C(=O)H, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alquil C₂₋₄-carbonilo; cada R⁸ es, de modo independiente, H, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ o halocicloalquilo C₃₋₆; o fenilo o bencilo cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R¹⁷; cada R⁹ es, de modo independiente, amino, ciano, halógeno, hidroxi, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₂₋₆-alcoxi, alquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, alquil C₂₋₆-carbonilo, haloalquil C₂₋₆-carbonilo, alcoxi C₂₋₆-carbonilo, alquil C₁₋₆-amino, dialquil C₂₋₆-amino, alquil C₂₋₆-aminocarbonilo o dialquil C₃₋₆-aminocarbonilo; cada R¹⁰ᵃ es, de modo independiente, H, halógeno, ciano o alquilo C₁₋₄; cada R¹⁰ᵇ es, de modo independiente, H o alquilo C₁₋₄; R¹¹ es H, ciano, hidroxi, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, haloalquenilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquil C₂₋₃-carbonilo o haloalquil C₂₋₃-carbonilo; cada R¹² es, de modo independiente, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃ o haloalcoxi C₁₋₃; cada R¹³ es, de modo independiente, halógeno, ciano, hidroxi, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₂₋₆-alquilo, haloalcoxi C₂₋₆-alquilo, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, halocicloalcoxi C₃₋₆, alquenil C₂₋₆-oxi, haloalquenil C₂₋₆-oxi, alquinilo C₂₋₆xi, haloalquinil C₂₋₆-oxi, alcoxi C₂₋₆-alcoxi, haloalcoxi C₂₋₆-alcoxi, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₂₋₆-carbonilo, haloalquil C₂₋₆-carbonilo, alcoxi C₂₋₆-carbonilo, haloalcoxi C₂₋₆- carbonilo, alquil C₂₋₆-aminocarbonilo, dialquil C₃₋₆-aminocarbonilo, alquil C₂₋₆-carboniloxi, haloalquil C₂₋₆-carboniloxi, alquil C₁₋₆-amino, dialquil C₂₋₆-amino, haloalquil C₁₋₆-amino o halodialquil C₂₋₆-amino; cada R¹⁴ᵃ es, de modo independiente, H, ciano, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₂₋₄-alquilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, haloalquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₂₋₄-tioalquilo, alquil C₂₋₄- sulfinilalquilo, alquil C₂₋₄-sulfonilalquilo, alquil C₂₋₄-carbonilo, haloalquil C₂₋₄-carbonilo, cicloalquil C₄₋₆-carbonilo, alcoxi C₂₋₄-carbonilo, alcoxi C₃₋₅-carbonilalquilo, alquil C₂₋₄-aminocarbonilo o dialquil C₃₋₅-aminocarbonilo; cada R¹⁴ᵇ es, de modo independiente, H, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halocicloalquenilo C₃₋₆, alquil C₄₋₁₀-cicloalquilo, cicloalquil C₄₋₁₀-alquilo, halocicloalquil C₄₋₁₀-alquilo, alcoxi C₂₋₆-alquilo, haloalcoxi C₂₋₆-alquilo, cicloalcoxi C₄₋₁₀-alquilo, alcoxialcoxi C₃₋₆-alquilo, alquil C₂₋₆-tioalquilo, alquil C₂₋₆-sulfinilalquilo, alquil C₂₋₆-sulfonilalquilo, alquil C₂₋₆-aminoalquilo, haloalquil C₂₋₆-aminoalquilo, dialquil C₃₋₆-aminoalquilo o cicloalquil C₄₋₁₀-aminoalquilo; cada R¹⁵ es, de modo independiente, amino, ciano, halógeno, hidroxi, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₂₋₄-alcoxi, alquil C₁₋₄-tio, alquil C₁₋₄-sulfinilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, haloalquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₂₋₄-carbonilo, haloalquil C₂₋₄-carbonilo, alcoxi C₂₋₅-carbonilo, alquil C₁₋₄-amino o dialquil C₂₋₅-amino; cada U es, de modo independiente, un enlace directo, C(=O)O, C(=O)N(R¹⁸) o C(=S)N(R¹⁹), en donde el átomo de la izquierda se conecta con Q y el átomo de la derecha se conecta con V; cada V es, de modo independiente, un enlace directo; o alquileno C₁₋₆, alquenileno C₂₋₆, alquinileno C₃₋₆, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C₁₋₂, haloalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂ y haloalcoxi C₁₋₂; cada T es, de modo independiente, fenilo o fenoxi, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R²⁰; o cada T es, de modo independiente, un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros, donde cada anillo contiene miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, de hasta 2 O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R²⁰; o cada T es, de modo independiente, un anillo heterocíclico no aromático de 3 a 7 miembros que contiene miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, de hasta 2 O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 2 miembros de anillo se seleccionan, de modo independiente, de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R²⁰; cada R¹⁶ es, de modo independiente, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo o haloalquil C₁₋₆-sulfonilo; cada R¹⁷ es, de modo independiente, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo o haloalquil C₁₋₆-sulfonilo; cada R¹⁸ y R¹⁹ es, de modo independiente, H, ciano, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquil C₂₋₄-carbonilo, haloalquil C₂₋₄-carbonilo, alcoxi C₂₋₄-carbonilo o haloalcoxi C₂₋₄-carbonilo; cada R²⁰ es, de modo independiente, halógeno, ciano, hidroxi, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquil C₂₋₄-carbonilo o alcoxi C₂₋₄-carbonilo; R²¹ᵃ es H, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alquil C₂₋₄-carbonilo; y R²¹ᵇ es H, ciano, alquilo C₁₋₅, haloalquilo C₁₋₅, cicloalquilo C₁₋₆, halocicloalquilo C₁₋₆, alquil C₂₋₅-carbonilo, haloalquil C₂₋₅-carbonilo, cicloalquil C₄₋₇-carbonilo, alcoxi C₂₋₅-carbonilo, haloalcoxi C₂₋₅-carbonilo, alcoxi C₃₋₅-carbonilalquilo, alquil C₂₋₅-aminocarbonilo o dialquil C₃₋₅-aminocarbonilo; o R²¹ᵃ y R²¹ᵇ se toman juntos para formar un anillo heterocíclico totalmente saturado de 5 a 6 miembros, donde cada anillo contiene miembros de anillo, además del átomo de nitrógeno de conexión, seleccionado de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 2 átomos de N, cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃.