Patent AR-092837-A1 (AR)
Title: Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas y en medicamentos para tratar la parasitosis en animales
IPC: A01N43/56
Filed: 2013-05-23
Abstract: Compuestos de N-tio-antranilamida de la fórmula (1), y sus estereoisómeros, N-óxidos y sales aceptables en la agricultura o veterinaria. También un método para combatir o controlar plagas de invertebrados, un método para proteger el material de propagación vegetal y/o las plantas que crecen de este, al material de propagación vegetal que comprende al menos un compuesto de acuerdo con la presente, un método para tratar o proteger un animal contra la infestación o infección por parásitos, un proceso para la preparación de una composición para tratar animales infestados o infectados y/o para proteger animales contra la infestación o infección por parásitos, y un compuesto de acuerdo con la presente para usar como medicamento. Reivindicación 1: Compuestos de N-tio-antranilamida caracterizados porque tienen la fórmula (1), en donde B¹ es N o CH; cada R¹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno; ciano; azido; nitro; -SCN; SF₅; alquilo C₁₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷; cicloalquilo C₃₋₈ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷; alquenilo C₂₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷; alquinilo C₂₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷; -Si(R¹⁴)₂R¹³; -OR⁸; -OS(O)ₙR⁸; -SR⁸; -S(O)ₘR⁸; -S(O)ₙN(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ; -N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ; -N(R⁹ᵃ)C(=O)R⁷; -C(=O)R⁷; -C(=O)OR⁸; -C(=NR⁹ᵃ)H; -C(=NR⁹ᵃ)R⁷; -C(=O)N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ; -C(=S)N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ; fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁰; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales R¹⁰; R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno; ciano; alquilo C₁₋₁₀ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷; cicloalquilo C₃₋₈ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷; alquenilo C₂₋₁₀ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷; alquinilo C₂₋₁₀ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷; -N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ; -Si(R¹⁴)₂R¹³; -OR⁸; -SR⁸; -S(O)ₘR⁸; -S(O)ₙN(R⁹ᵃ)R⁹; -C(=O)R⁷; -C(=O)OR⁸; -C(=O)N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ; -C(=S)R⁷; -C(=S)OR⁸; -C(=S)N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ; -C(=NR⁹ᵃ)R⁷; fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁰; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales R¹⁰; R³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷, cicloalquilo C₃₋₈ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷, alquenilo C₂₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷, alquinilo C₂₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷, -Si(R¹⁴)₂R¹³, -OR⁸, -OS(O)ₙR⁸, -SR⁸, S(O)ₘR⁸, S(O)ₙN(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ, -N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ, -N(R⁹ᵃ)C(=O)R⁷, -C(=O)R⁷, -C(=O)OR⁸, -C(=S)R⁷, -C(=S)OR⁸, C(=NR⁹ᵃ)R⁷, -C(=O)N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ, C(=S)N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁰, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales R¹⁰; cada R⁴ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF₅, alquilo C₁₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷, cicloalquilo C₃₋₈ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷, alquenilo C₂₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷, alquinilo C₂₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷, -Si(R¹⁴)₂R¹³, -OR⁸, -OS(O)ₘR⁸, -SR⁸, -S(O)ₘR⁸, -S(O)ₙN(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ, -N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ, -N(R⁹ᵃ)C(=O)R⁷, -C(=O)R⁷, -C(=O)OR⁸, -C(=S)R⁷, -C(=S)OR⁸, -C(=NR⁹ᵃ)R⁷, -C(=O)N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ, -C(=S)N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁰, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales R¹⁰; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₁₂ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷, cicloalquilo C₃₋₈ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷, alquenilo C₂₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷, alquinilo C₂₋₆ que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁷, -N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁰, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales R¹⁰; cada R⁷ se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, SF₅, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, -Si(R¹⁴)₂R¹³, -OR⁸, -OSO₂R⁸, -SR⁸, -S(O)ₘR⁸, -S(O)ₙN(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ, -S(=O)(=NH)-R⁸, -S(=O)(=N-CN)-R⁸, -N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ, -C(=O)N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ, -C(=S)N(R⁹ᵃ)R⁹ᵇ, -C(=O)OR⁸, -C(=O)R¹⁹, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁰, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales R¹⁰; y, en caso de que R⁷ se una a un grupo cicloalquilo o a un anillo heterocíclico, R⁷ también se puede seleccionar del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆ y bencilo que se puede sustituir con 1 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁰; y en los grupos -C(=O)R⁷, -C(=S)R⁷, C(=NR⁹ᵃ)R⁷, -C(=N-QR⁸)R⁷ y -N(R⁹ᵃ)C(=O)R⁷, R⁷ también se puede seleccionar de hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₆ y bencilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁰; o dos radicales R⁷ unidos de manera geminal forman juntos un grupo seleccionado de =CR¹¹R¹², =S(R⁸)₂, =NR⁹ᵃ, =NOR⁸ y