Patent AR-092792-A1 (AR)
Title: Derivados de dihidrofurano-azetadina como agentes antiparasitarios
Inventor: NATHAN A L CHUBB
IPC: C07D413/14
Filed: 2013-02-01
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado por la fórmula (1) en la que A es fenilo, naftilo o heteroarilo, en el que dicho heteroarilo contiene de 1 a 4 heteroátomos cada uno seleccionado independientemente a partir de N, O y S; R¹ᵃ, R¹ᵇ y R¹ᶜ son cada uno independientemente hidrógeno, halo, hidroxilo, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquil C₀₋₃-cicloalquilo C₃₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, -C(O)NH₂, -SF₅ o -S(O)ₚR; R² es halo, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, nitro, hidroxilo, -C(O)NRᵃRᵇ, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₆, -S(O)ₚR o -OR; R³ es hidrógeno, halo, hidroxilo, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquil C₀₋₃-cicloalquilo C₃₋₆, -C(O)NH₂, nitro, -SC(O)R, C(O)NRᵃRᵇ, alquil C₀₋₃-NRᵃR⁴, -NRᵃNRᵇR⁴, -NRᵃORᵇ, -ONRᵃRᵇ, N₃, -NHR⁴, -OR o -S(O)ₚR; R⁴ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquil C₀₋₆-cicloalquilo C₃₋₆, -C(O)R⁵, -C(S)R⁵, C(O)NRᵃR⁵, C(O)C(O)NRᵃR⁵, -S(O)ₚRᶜ, S(O)₂NRᵃR⁵, -C(NR⁷)R⁵, C(NR⁷)NRᵃR⁵, alquil C₀₋₆-fenilo, alquil C₀₋₆-heteroarilo o alquil C₀₋₆-heterociclo; R⁵ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquil C₀₋₆-cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₀₋₆-fenilo, alquil C₀₋₆-heteroarilo o alquil C₀₋₆-heterociclo; R⁶ es ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, C₍O₎NRᵃRᵇ, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆ o haloalquinilo C₂₋₆; R⁷ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, hidroxilo, ciano, nitro, S(O)ₚRᶜ o alcoxi C₁₋₆; R es alquilo C₁₋₆ o cicloalquilo C₃₋₆, cada uno opcionalmente sustituido con al menos un halo; Rᵃ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o alquil C₀₋₃-cicloalquilo C₃₋₆; en el que el alquilo y el alquilcicloalquilo están opcionalmente sustituidos con ciano o al menos un sustituyente halo; Rᵇ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₀₋₃-fenilo, alquil C₀₋₃-heteroarilo o alquil C₀₋₃-heterociclo, cada uno opcionalmente sustituido, cuando sea químicamente posible, con al menos un sustituyente seleccionado a partir de hidroxilo, ciano, halo o -S(O)ₚR; Rᶜ es alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₀₋₃-cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₀₋₃-fenilo, alquil C₀₋₃-heteroarilo o alquil C₀₋₃-heterociclo, cada uno opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado a partir de ciano, halo, hidroxilo, oxo, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -S(O)ₚR, -SH, -S(O)ₚNRᵃRᵇ, -NRᵃRᵇ, -NRᵃC(O)Rᵇ, -SC(O)Rᵇ, -SCN o -C(O)NRᵃRᵇ; cada uno de R⁴ y R⁵ alquilo C₁₋₆ o alquil C₀₋₆-cicloalquilo C₃₋₆ puede estar opcional e independientemente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado a partir de alquilo C₁₋₆, ciano, halo, hidroxilo, hidroxialquilo C₁₋₆, oxo, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -S(O)ₚRᶜ, -SH, -S(O)ₚNRᵃRᵇ, -NRᵃRᵇ, -NRᵃC(O)Rᵇ, -SC(O)Rᶜ, -SCN, o -C(O)NRᵃRᵇ; y en el que R⁴ y R⁵ alquil C₀₋₆-fenilo, alquil C₀₋₆-heteroarilo o resto alquil C₀₋₆-heterociclo puede estar, adicionalmente, opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado a partir de alquilo C₁₋₆, ciano, halo, oxo, =S, =NR⁷, hidroxilo, hidroxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -SH, -S(O)ₚR y haloalcoxi C₁₋₆; n es el número entero 0, 1 ó 2, y cuando n sea 2, cada uno de R² puede ser idéntico al otro o diferente al otro, y p es el número entero 0, 1 ó 2; estereoisómeros de los mismos y sales farmacéutica o veterinariamente aceptables del mismo.