Patent AR-031716-A1 (AR)
Title: Derivados de 1-aza y 1,3- diazabicicloetanos y analogos, un procedimiento para su preparacion, y composicion farmaceutica y medicamentos como antibacterianos
IPC: C07D471/08
Filed: 2001-07-26
Abstract: Derivados de 1-aza- y 1,3-diazabiciloetanos y análogos, que comprenden un compuesto de formula general (1) o una de sus sales con una base o un ácido, en la que R1 representa un átomo de hidrogeno, un radical COOH, CN, COOR, CONR6, R7, (CH2)n' R5 o C=NR6NR7, R se escoge entre el grupo constituido por un radical alquilo C1-6 eventualmente sustituido con un radical piridilo o carbamoilo, un radical -CH2-alquenilo C3-9, arilo C6-10 o aralquilo C7-11, estando el nucleo del radical arilo o aralquilo eventualmente sustituido con un radical OH, NH2, NO2, alquilo C1-6, alcoxi C1-6 o con uno o más átomos de halogeno. R6 y R7, idénticos o diferentes, se escogen entre el grupo constituido por un átomo de hidrogeno, un radical C1-6, arilo C6-10 y aralquilo C7-11, eventualmente sustituidos con un radical carbamoilo, ureido o dimetilamino, y un radical alquilo C1-6 sustituido con un radical piridilo; n' es igual a 1 o 2, R5 se escoge entre el grupo constituido por un radical COOH, CN, OH, NH2, CO-NR6R7, COOR, OR, OCOH, OCOR, OCOOR, OCONHR, OCONH2, NHR, NHCOR, NHCOH, NHSO2R, NH-COOR, NH-CO-NHR o NHCONH2, estando definidos R, R6 y R7 como anteriormente; R2 representa un átomo de hidrogeno o un grupo (CH2)n'1 R5, siendo n'1 igual a 0, 1 o 2, y estando definido R5 como anteriormente; R3 representa un átomo de hidrogeno o un radical alquilo C1-6; A representa un enlace entre los dos carbonos portadores de R1 y R2 o un grupo de formula (2), representando R4 un átomo de hidrogeno o un grupo (CH2)n'1R5, estando definidos n'1 y R5 como anteriormente, representando la línea de trazos un enlace eventual con uno u otro de los carbonos portadores de los sustituyentes R1 y R2; n es igual a 1 o 2; X representa un grupo divalente -C(O)-B- unido al átomo de nitrogeno por el átomo de carbono, B representa un grupo divalente -O-(CH2)n'''- unido al carbonilo por el átomo de oxígeno, un grupo -NR8- (CH2)n'''- o -NR8-O- unido al carbonilo por el átomo de nitrogeno, siendo n'' igual a 0 o 1 y escogiéndose R8 entre el grupo constituido por un átomo de hidrogeno, un radical OH, R, OR, Y, OY, Y1, OY1, Y2, OY2, Y3, OCH2CH2SOmR, OSiRaRbRc y SiRaRbRc, representando Ra, Rb y Rc individualmente un radical alquilo C1-6, lineal o ramificado o un radical arilo C6-10, estando definido R como anteriormente y siendo m igual a 0, 1 o 2; Y se escoge entre el grupo constituido por los radicales COH, COR, COOR, CONH2, CONHR, CONHOH, CONHSO2R, CH2COOH, CH2COOR, CH2CONHOH, CH2CONHCN, CH2tetrazol, CH2tetrazol protegido, CH2SO3H, CH2SO2R, CH2PO(OR)2, CH2PO(OR)(OH), CH2PO(R)(OH) y CH2PO(OH)2, Y1 se escoge entre el grupo constituido por los radicales SO2R, SO2NHCOH, SO2NHCOR, SO2NHCOOR, SO2NHCONHR, SO2NHCONH2 y SO3H, Y2 se escoge entre el grupo constituido por los radicales PO(OH)2, PO(OR)2, PO(OH)(OR) y PO(OH)(R), Y3 se escoge entre el grupo constituido por los radicales tetrazol, tetrazol sustituido con el radical R, squarato, NH o NR tetrazol, NH o NR tetrazol sustituido con el radical R, NHSO2R y NRSO2R, definiéndose R como anteriormente; quedando entendido que cuando n es igual a 1 y A representa un grupo de formula (2) en el R4 es un átomo de hidrogeno y o bien X representa el grupo -C(O)-O-(CH2)n'' en el que n'' es 0 o 1, o bien X representa -CO-NR8-(CH2)n'' en el que n'' es 1 y R8 es el grupo isopropilo, o bien X representa el grupo -CO-NR8-(CH2)n'' en el que n'' es 0 y R8 es hidrogeno o fenilo, no pudiendo representar entonces R1, R2 y R3, los tres a la vez, un átomo de hidrogeno. Se refiere, igualmente, a un procedimiento de preparacion de estos compuestos, así como a intermediarios y composiciones farmacéuticas y medicamentos, en especial como antibacterianos.