Patent AR-097279-A1 (AR)
Title: Derivados de benzimidazolil-metil urea como agonistas del receptor de alx
IPC: C07D487/04
Filed: 2014-08-07
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) donde n representa 0, 1, 2, 3, ó 4; D representa =N- o =C(R⁵)-; E representa =N- o =C(R⁴A)-; R⁹ representa alquilo C₁₋₄ o halógeno; R¹ representa alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, fluoroalquilo C₁₋₄, fluoroalcoxi C₁₋₄, ciano o halógeno; R² y R³ representan independientemente uno del otro hidrógeno o metilo; o R² y R³ forman, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, un anillo cicloalquilo C₃₋₅ monocíclico; R⁴ y R⁴A representan independientemente uno del otro hidrógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, fluoroalquilo C₁₋₄, ciano, nitro o halógeno; R⁵ representa hidrógeno o halógeno; R⁶ representa hidrógeno o metilo; R⁷ representa hidrógeno, alquilo C₁₋₄ o hidroxi-alquilo C₁₋₄; R⁸ representa un grupo cicloalquilo C₃₋₈ mono- o bicíclico, dicho grupo está sin sustituir o está sustituido uno o dos veces, donde los sustituyentes son independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, hidroxi, hidroxi-alquilo C₁₋₄, halógeno, -COR¹⁰, y fenilo el cual está sin sustituir o está sustituido una o dos veces con alquilo C₁₋₄, fluoroalquilo C₁₋₄, halógeno, o -COOR¹¹; un grupo heterociclilo mono- o bicíclico, dicho grupo está sin sustituir; sustituido una vez en un átomo de nitrógeno con alquilo C₁₋₄, fluoroalquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-carbonilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, fenil-alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ monocíclico o -COOR¹¹; sustituido una o dos veces en un átomo de carbono con flúor o oxo; o sustituido una, dos, tres, cuatro o cinco veces con metilo; un grupo cicloalquenilo C₅₋₆ monocíclico; un grupo arilo bicíclico parcialmente saturado o un grupo heteroarilo bicíclico parcialmente saturado, dichos grupos están independientemente sin sustituir o sustituidos una o dos veces, donde los sustituyentes son independientemente seleccionados del grupo que consiste en alcoxi C₁₋₄ y hidroxi; un grupo fenilo donde dicho grupo está sin sustituir o sustituido una vez con alcoxi C₁₋₄; un grupo heteroarilo monocíclico donde dicho grupo está sin sustituir o sustituido una o dos veces, donde los sustituyentes son independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ monocíclico, heteroarilo, bencilo y fenilo monocíclicos sin sustituir, donde el fenilo está sin sustituir o sustituido una o dos veces, donde los sustituyentes son independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, fluoroalcoxi C₁₋₄ y halógeno; un grupo alquilo C₄₋₆; o un grupo alquilo C₁₋₄ el cual está sustituido una vez con un sustituyente seleccionado del grupo X; sustituido una vez con un sustituyente seleccionado del grupo Y; sustituido dos veces con un sustituyente seleccionado del grupo X y un sustituyente seleccionado del grupo Y; o sustituido dos veces con un grupo heterociclilo monocíclico y un sustituyente seleccionado del grupo Y; donde X representa alcoxi C₁₋₄, fluoroalquilo C₁₋₄, ciano, hidroxi, dimetilamino, -COOR¹¹ o -CONH₂; Y representa un grupo cicloalquilo C₃₋₆ monocíclico, dicho grupo está sin sustituir o sustituido una vez con hidroxi o fenilo; un grupo heterociclilo monocíclico, dicho grupo está sin sustituir o está sustituido una vez en un átomo de nitrógeno con alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-carbonilo o -COOR¹¹; un grupo arilo bicíclico parcialmente saturado o un grupo heteroarilo bicíclico parcialmente saturado; un grupo arilo donde dicho grupo está sin sustituir o sustituido una, dos o tres veces, donde los sustituyentes son independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₂, heterociclilo monocíclico-alquilo C₁₋₂, heteroarilo monocíclico -alquilo C₁₋₂, fluoroalquilo C₁₋₄, fluoroalcoxi C₁₋₄, ciano, halógeno, -COOR¹¹ y bis-(alquil C₁₋₂)-amino-alquilo C₁₋₂; o un grupo benzo[d][1,3]dioxolilo; o un grupo heteroarilo donde dicho grupo está sin sustituir o sustituido una o dos veces, donde los sustituyentes son independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ monocíclico, alcoxi C₁₋₄, fluoroalquilo C₁₋₄, fluoroalcoxi C₁₋₄, fluoroalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₂, halógeno, heterociclilo monocíclico y fenilo el cual está sin sustituir o sustituido una vez con alcoxi C₁₋₄; o R⁷ y R⁸ forman, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un grupo heterociclilo mono- o bicíclico, dicho grupo está sin sustituir; o sustituido una vez en un átomo de nitrógeno con alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-carbonilo o -COOR¹¹; R¹⁰ representa hidroxi, alcoxi C₁₋₄ o amino; y R¹¹ representa alquilo C₁₋₄; o una sal de dicho compuesto.