Patent AR-032625-A1 (AR)
Title: "2-amino-1,3,5-triazinas sustituidas, procedimiento para su preparacion, y su utilizacion como herbicidas y reguladores de la vegetacion"
IPC: A01N43/68
Filed: 2001-07-17
Abstract: Las 2-amino-1,3,5-triazinas sustituidas de formula (1) en la cual R1 representa arilo, ariloxi, ariltio, arilamino, N-aril-N-alquilC1-4-amino, cicloalquilo C3-9, cicloalquiloxi C3-9, cicloalquiltio C3-9, cicloalquilamino C3-9, N-cicloalquilC3-9-N-alquil C1-4-amino, di-[cicloalquilC3-9-amino, heterociclilo, heterocicliloxi, heterocicliltio, heterociclilamino o N-heterociclil-N-C1-4alquil-amino, estando cada uno de los 16 radicales mencionados en ultimo término, sin sustituir o sustituido, o hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6, alqueniltio C2-6, alquiniltio C2-6, alquilC1-6-amino o di-[alquilC1-6]-amino, estando cada uno de los 11 radicales mencionados en ultimo término, no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionado del grupo formado por halogeno, hidroxi, ciano, nitro, tiocianato, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C2-4, haloalqueniloxi C2-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4 haloalquilsulfonilo C1-4, cicloalquilo C3-9, que no está sustituido o está sustituido, fenilo, que está sustituido o no está sustituido, heterociclilo, que está sin sustituir o sustituido, y los radicales de las formulas R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z'), R'R''N-C(=Z'), R'-Z-C(=Z')-O-, R'R''N-C(=Z')-Z-, R'Z-C(=Z')-NR'' - y R'R''N-C(=Z')-NR'''-, representando R', R'' y R''', cada uno de ellos e independientemente entre si, hidrogeno alquilo C1-6, arilo, arilalquilo C1-6, cicloalquilo C3-9 o cicloalquilC3-9-alquiloC1-6, estando cada uno de los 5 radicales mencionados en ultimo término, no sustituido o sustituido, y siendo Z y Z', independientemente entre sí, cada uno de ellos un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R2 representa cicloalquilo C3-9, no sustituido o sustituido, cicloalquenilo C4-9, que está sin sustituir o sustituido, heterociclilo, que no está sustituido o está sustituido, o fenilo, que no está sustituido o está sustituido, R3 representa un grupo (2) o (3) en el cual: L1 representa un enlace directo, -O-, -S- o un grupo de formula ûNG2-, U1, U2 independientemente entre sí, representan un grupo de la formula G3, OG4, SG5, NG6G7, NG8NG9G10, NG11OG12 o NG11SG12, U3 representa un grupo de la formula G13, OG14, SG15, NG16G17, NG18NG19G20, NG21OG22 o NG23SG24, U4 representa un grupo de la formula G25, OG26, SG27 o NG28G29, representado por radicales G1 a G29, independientemente entre sí, hidrogeno, arilo que está sin sustituir o está sustituido, o cicloalquilo C3-9, que está sin sustituir o está sustituido, o alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, estando cada uno de los 3 radicales mencionados en ultimo término, sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, hidroxi, ciano, nitro, tiocianato, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C2-4, haloalqueniloxi C2-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, cicloalquilo C3-9, que está sin sustituir o está sustituido, fenilo, que está sustituido o sin sustituir, heterociclilo, que está sin sustituir o sustituido, y los radicales de las Formula R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z'), R'R''N-C(=Z')-, R'ûZ-C(=Z')-O-, R'R''N-C(=Z')Z-, R'-Z-C(=Z')-NR''- y R'R''N-C(=Z')-NR'''-, en donde R', R'' y R''' independientemente entre si, representan cada uno de ellos hidrogeno, alquilo C1-6, arilo, arilalquilo C1-6, cicloalquilo C3-9 o cicloalquilC3-9-alquiloC1-6 estando cada uno de los 5 radicales mencionados en ultimo término, sin sustituir o sustituido, y siendo Z y Z' independientemente entre sí, cada uno de ellos un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, e incluidos sustituyentes poseen preferiblemente de 1 a 30 átomos de carbono, o los radicales U1 y U3 o U2 y U4 o U2 y G1 o U4 y G1 apareados con los átomos que los vinculan, representan cada uno de ellos un anillo carbocíclico o, segun el caso un anillo heterocíclico de 4 a 7 átomos de anillo, estando el anillo, sin sustituir o sustituido; R4 representa un radical de la formula ûB1-D1, siendo B1 y D1 definidos en lo que sigue; A1 representa un enlace directo o alquileno C1-5 de cadena lineal o alquenileno C2-5 o alquinileno C2-5 de cadena lineal estando cada uno de los di-radicales mencionados en ultimo término, sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, nitro, ciano, tiocianato y radicales de la Formula ûB2-D2, siendo B2 y D2 como se define más adelante, A2 representa un enlace directo o un alquileno C1-4 de cadena lineal o un alquenileno C2-5 o alquinileno C2-5 de cadena lineal, estando cada uno de los di-radicales mencionados en ultimo término, sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, nitro, ciano, tiocianato y radicales de la formula ûB3-D3, o un radical divalente de la formula V1, V2, V3, V4 o V5, donde V1 representa -CRaRb-W*-CRcRd, V2 representa -CRaRb-W*-CRcRd-CReRf, V3 representa -CRaRb-CRcRd-W*-CReRf-, V4 representa -CRaRb-CRcRd-W*-, V5 representa -CRaRb-W*- representado cada uno de los radicales Ra, Rb, Rc, Rd, Re, y Rf, independientemente entre si, hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, tiocianato o un radical de la formula ûB4-D4, W* es en cada caso un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo de la formula N(B5-D5), y B3, B4, B5, D3, D4 y D5 son como se definen a continuacion, B1 y B5 cada uno de ellos, e independientemente entre sí, representan un enlace doble o un grupo divalente de las formulas ûC(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**, -C(=Z*)-NH- o ûC(=Z*)-NR*, siendo Z*= un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Z**= un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y R* = alquilo C1-6, arilo, arilalquiloC1-6, cicloalquilo C3-9 o cicloalquilC3-9-alquiloC1-6, estando cada uno de los 5 radicales mencionados en ultimo lugar sin sustituir o sustituido, B2, B3 y B4 independientemente entre sí, representan cada uno de ellos un enlace directo o un grupo divalente de las Formulas ûO-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, NRo-, -O-NRo-, -NRo-O-, -NRo-CO-, -CO-NRo-, -O-CO-NRo- o ûNRo-CO-O-, siendo p un numero entero igual a 0, 1 o 2 y Ro representa hidrogeno, alquilo C1-6, arilo, arilalquilo C1-6, cicloalquilo C3-9 o cicloalquilC3-9-alquiloC1-6, estando cada uno de los cinco radicales mencionados en ultimo término, sin sustituir o sustituido, D1, D2, D3, D4 y D5 independientemente entre sí, representan cada uno de ellos hidrogeno, alquilo C1-6, arilo, arilalquilo C1-6, cicloalquilo C3-9 o cicloalquilC3-9-alquiloC1-6, estando cada uno de los cinco radicales mencionados en ultimo término, sin sustituir o sustituido, o en cada caso dos radicales D3 de dos grupos ûB3-D3 unidos a un átomo de carbono están enlazados entre sí resultando un grupo alquileno C2-4, que no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales seleccionado del grupo formado por alquilo C1-4 y alcoxi C1-4; Lo representa un enlace directo, oxígeno, azufre o un grupo NG30, representando el radical G30 hidrogeno, arilo, que está sustituido o no, o cicloalquilo C3-9, que está sin sustituir o está sustituido, o heterociclilo, que está sustituido o sin sustituir, o alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, estando cada uno de los 3 radicales mencionados en ultimo término, sin sustituir o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, hidroxi, ciano, nitro, tiocianato, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C2-4, haloalqueniloxi C2-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfiniloC1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, cicloalquilo C3-9, que no está sustituido o está sustituido, fenilo, que está sustituido o sin sustituir, heterociclilo, que está sin sustituir o sustituido, y los radicales de las Formulas R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'R''N-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z')-O-, R'R''N-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-NR''- y R'R''N-C(=Z')-NR'''-, en donde R' R'' y R''' independientemente entre si, representan cada uno de ellos hidrogeno, alquilo C1-6, arilo, arilalquilo C1-6, cicloalquilo C3-9 o cicloalquilC3-9-alquiloC1-6, estando cada uno de los 5 radicales mencionados en ultimo término, sin sustituir o sustituido, y siendo Z y Z' independientemente entre si cada uno de ellos, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; (X)n representa n sustituyentes X, siendo los X, independientemente entre sí cada uno de ellos: halogeno, hidroxi, amino, nitro, formilo, carboxi, ciano, tiocianato, aminocarbonilo o alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, monoalquilamino C1-6, dialquilamino C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, [alquilC1-6]carbonilo, [alcoxiC1-6]carbonilo, monoalquilaminoC1-6-carbonilo y dialquilaminoC1-4-carbonilo, N-alcanoilC1-6-amino o N-alcanoilC1-4-N-alquilC1-4-amino, estando cada uno de los 13 radicales mencionados en cada caso, sin sustituir o sustituido, o cicloalquilo C3-9, cicloalcoxi C3-9, cicloalquilamino C3-9, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilcarbonilo, heterociclilo, heterocicliloxi, heterocicliltio o heterociclilamino, estando cada uno de los 11 radicales mencionados en ultimo término, sin sustituir o sustituido, o, dos radicales vecinos X representan conjuntamente un ciclo condensado de 4 a 6 átomos de anillo, que es carbocíclico o contiene heteroátomos de anillo seleccionados del grupo formado por O, S y N, o que está sin sustituir o está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alquilo C1-4 y oxo, n representa 0, 1, 3, 4 o 5 y heterociclilo en los radicales anteriormente mencionados representan independientemente entre sí en cada caso un radical heterociclilo con de 3 a 7 átomos de anillo y de 1 a 3 heteroátomos seleccionados del grupo formado por en N, O y S. Son adecuadas como herbicidas y como reguladores de la vegetacion, y pueden ser preparadas mediante los procedimientos descriptos; procedimiento para s