Patent ES-2320747-T3 (ES)
Title: Procedimiento para la preparacion de compuestos de polihaloalquilarilo.
Inventor: MARHOLD ALBRECHT DR
IPC: C07C233/15
Filed: 2003-10-29
Granted: 2009-05-28
Abstract: Procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula (I)** ver fórmula** en la que R 1 representa alquilo C1-C12, NR 8 R 9 u OR 10 , representando R 8 , R 9 y R 10 independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C12, CO(alquilo C1-C12), CO(arilo C5-C14), CO(arilalquilo C6-C15), COO(alquilo C1-C12), COO (ariloC5-C14), COO(arilalquilo C6-C15), COO(alquenilo C2-C12), CONH(alquilo C1-C12), CONH(arilo C5-C14), CONH(arilalquilo C 6-C 15), CON(alquilo C 1-C 12) 2, CON(arilo C 5-C 14) 2, CON(arilalquilo C 6-C 15) 2 o arilalquilo C 6- C 15, o NR 8 R 9 representa en su totalidad un resto cíclico con un total de 4 a 16 átomos de carbono y R 2 , R 3 , R 4 , R 5 y R 6 representan independientemente entre sí hidrógeno, flúor, cloro, bromo o polifluoroalquilo C1- C12 y/o respectivamente dos de los restos R 2 , R 3 , R 4 , R 5 y R 6 uno o varios restos polifluoroalquilo cíclicos con un total de 4 a 20 átomos de carbono respectivamente, siendo válido para todos los casos la condición de que la suma de los átomos de flúor en el átomo de carbono que crea el enlace al anillo aromático y los átomos de flúor en el o los átomos de carbono vecinos vale como mínimo dos y n representa uno o dos y R 7 representa alquilo C1-C12, arilo CS-C14, arilalquilo C6-C15, hidroxi, cloro, bromo, flúor, nitro, ciano, formilo libre o protegido, haloalquilo C1-C12, o restos de las fórmulas (IIa) a (IIf), en las que independientemente entre sí A falta o representa un resto alquileno C1-C8 y B falta o representa oxígeno, azufre o NR 12 , A-B-D-E (IIa) A-E (IIb) A-SO2-E (IIc) A-B-SO 2R 11 (IId) A-SO3W (IIe) A-COW (IIf) en donde R 12 significa hidrógeno, alquilo C1-C8, arilalquilo C6-C15 o arilo C5-C14, y D representa un grupo carbonilo y E representa R 13 , OR 13 , NHR 11 o N(R 11 )2 en donde R 13 representa alquilo C 1-C 8, arilalquilo C 6-C 15 o arilo C 5-C 14 y R 11 independientemente en cada caso representa alquilo C1-C8, arilalquilo C6-C15 o arilo C6-C14 o N(R 11 )2 junto representa un resto amino cíclico con 4 a 12 átomos de carbono y W representa OH, NH 2 u OM, pudiendo significar M un ión metálico alcalino, un medio equivalente de un ión de metal alcalinotérreo, un ión amonio o un ión amonio orgánico o respectivamente dos restos R 7 juntos pueden formar un resto cíclico con en total de 5 a 12 átomos de carbono y m representa un número entero de 0 a 5-n, en donde arilo significa de manera independiente respectivamente un resto aromático carbocíclico con 6 a 14 átomos de carbono estructurales o un resto heteroaromático con 5 a 14 átomos de carbono estructurales en los que en los que ninguno, uno, dos o tres átomos de carbono estructurales por ciclo, pero en el total de la molécula como mínimo un átomo de carbono estructural, pueden estar sustituidos por heteroátomos seleccionados del grupo de nitrógeno, azufre u oxígeno y el resto aromático carbocíclico o el resto heteroaromático pueden estar sustituidos con hasta cinco sustituyentes iguales o distintos por ciclo, que se seleccionan del grupo de cloro, flúor, alquilo C1-C12, perfluoroalquilo C1-C12, COO(alquilo C1-C8), CON(alquilo C1-C8)2, COO(arilalquilo C1-C8), COO(arilo C4-C14), CO(alquilo C1-C8), arilalquilo C 5-C 15 o tri(alquil C 1-C 6)siloxilo, en donde alquilo en alquilo, alcoxi, polifluoroalquilo, perfluoroalquilo o en arilalquilo significa respectivamente de manera independiente un resto de cadena lineal, cíclico, ramificado o sin ramificar, y en donde alquileno o alquenilo significan respectivamente de manera independiente un resto alquileno o alquenilo de cadena lineal, cíclico, ramificado o sin ramificar, caracterizado porque compuestos de la fórmula (II)** ver fórmula** en la que R 1 , R 7 y m tienen el significado anteriormente indicado, se hacen reaccionar con compuestos de la fórmula (III) ** ver fórmula** en la que R 2 , R 3 , R 4 , R 5 y R 6 tienen el significado anteriormente indicado y Hal representa bromo o cloro, y en donde la reacción tiene lugar -en un medio de reacción de varias fases que presenta una fase acuosa y al menos, con preferencia exactamente, una fase orgánica y -en presencia de catalizador de transferencia de fase y -en presencia de un agente reductor y/o luz con una longitud de onda de 400 nm o menos.