Patent AR-094156-A1 (AR)
Title: Triazoles e imidazoles sustituidos y su uso como fungicidas
IPC: C07D417/06
Filed: 2013-12-19
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en donde: R es O ó CH₂; Q es O ó CH₂; T es O ó CH₂; en donde R o Q, o T es O; A es CH o N; D es H, halógeno o SRD; en donde RD es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆ o CN; R³ se selecciona independientemente de halógeno, CN, NO₂, OH, SH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquiloxi C₃₋₈, NH₂, NH(alquilo C₁₋₄), N(alquilo C₁₋₄)₂, NH(cicloalquilo C₃₋₆), N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, S(O)ₚ(alquilo C₁₋₄), C(=O)(alquilo C₁₋₄), C(=O)(OH), C(=O)(O-alquilo C₁₋₄), C(=O(NH(alquilo C₁₋₄)), C(=O)(N(alquilo C₁₋₄)₂), C(=O)(NH(cicloalquilo C₃₋₆)) y C(=O)-(N(cicloalquilo C₃₋₆)₂; en donde cada uno de R³ es no sustituido o sustituido adicionalmente con 1, 2, 3 ó 4 R³ᵃ; en donde R³ᵃ se selecciona independientemente de halógeno, CN, NO₂, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₄ y halógeno-alcoxi C₁₋₄; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; Y es un enlace directo o un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -O-, -S-, -SO-,-SO₂-, -NH-, -N(alquil C₁₋₄)-, CR¹⁵R⁸-, -CR⁹R¹⁰-CR¹¹R¹²-, -CR¹³=CR¹⁴ y -CºC-; en donde R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, CN, nitro, OH, alquilo C₁₋₄, halógeno-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y halógeno-alcoxi C₁₋₄; Z es un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en donde el heteroarilo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, o fenilo, en donde el heteroarilo o fenilo es no sustituido (m = 0) o sustituido con (R⁴)ₘ, en donde m es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; R⁴ se selecciona independientemente de halógeno, CN, NO₂, OH, SH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquiloxi C₃₋₈, NH₂, NH(alquilo C₁₋₄), N(alquilo C₁₋₄)₂, NH(cicloalquilo C₃₋₆), N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, S(O)ₚ(alquilo C₁₋₄), C(=O)(alquilo C₁₋₄), C(=O)(OH), C(=O)(O-alquilo C₁₋₄), C(O)(NH(alquilo C₁₋₄)), C(=O)(N(alquilo C₁₋₄)₂), C(=O)(NH(cicloalquilo C₃₋₆)) y C(=O)-(N(cicloalquilo C₃₋₆)₂; en donde cada uno de R⁴ es no sustituido o sustituido adicionalmente con 1, 2, 4 o 4 R⁴ᵃ; en donde R⁴ᵃ se selecciona independientemente de halógeno, CN, NO₂, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; p es 0, 1 ó 2; x es 0, 1, 2, 3 ó 4; R⁵ es H, halógeno, CN, NO₂, OH, SH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquiloxi C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, NH₂, NH(alquilo C₁₋₄), N(alquilo C₁₋₄)₂, NH(cicloalquilo C₃₋₆), N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, C(=O)-alquilo C₁₋₄, C₍₌O₎OH, C₍₌O₎₋O₋ₐₗqᵘⁱₗₒ C₁₋₄, C₍₌O₎₋NH₍ₐₗqᵘⁱₗₒ C₁₋₄), C(=O)-N(alquilo C₁₋₄)₂, C(=O)-NH(cicloalquilo C₃₋₆), C(=O)-N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, fenilo, heteroarilo, fenil-alquilo C₁₋₄ y heteroaril-alquilo C₁₋₄, en donde el radical heteroarilo en los últimos grupos mencionados tienen 5 ó 6 miembros; y en donde las porciones alifáticas, alicíclicas y aromáticas de R⁵ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4 o hasta la mayor cantidad posible de sustituyentes R⁵ᵃ; en donde R⁵ᵃ se selecciona independientemente de halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio y alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄; R⁶ es H o se selecciona de los sustituyentes definidos para R⁵, en donde las porciones alifáticas, alicíclicas y aromáticas de R⁶ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4 o hasta la mayor cantidad posibles de R⁶ᵃ, en donde R⁶ᵃ se define como R⁵ᵃ; o R⁵ y R⁶, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un carbociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde el carbociclo o heterociclo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, fenilo y fenoxi; y en donde uno o dos grupos CH₂ del carbociclo o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S); o R⁵ y R⁶, junto con el átomo de carbono al que están unidos (denominado C*), forman un grupo (C*=CR⁵⁵R⁶⁶), en donde R⁵⁵, R⁶⁶ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio y alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄; R⁷ se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, en donde cada R⁷ es no sustituido o sustituido adicionalmente con 1, 2, 3 ó 4 R⁷ᵃ; en donde R⁷ᵃ se selecciona independientemente de halógeno, OH y alcoxi C₁₋₆; o dos sustituyentes R⁷: R⁷¹ y R⁷², junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un carbociclo o heterociclo saturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 átomos O; o es 0, 1, 2, 3 ó 4; y los N-óxidos y las sales de estos aceptables en la agricultura; siempre que el compuesto de la fórmula (2) esté excluido. Reivindicación 9: El uso de un compuesto de la fórmula (1), de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, y/o de una sal de aquel aceptable en la agricultura o de las composiciones, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 8, para combatir hongos fitopatogénicos. Reivindicación 10: Un método para combatir hongos dañinos, que comprende tratar los hongos o los materiales, las plantas, el suelo o las semillas que se desean proteger del ataque fúngico con una cantidad eficaz de al menos un compuesto de la fórmula (1), como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, o con una composición, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 7 a 8. Reivindicación 11: Una semilla, recubierta con al menos un compuesto de la fórmula (1), de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, y/o una sal de aquel aceptable en la agricultura o con una composición, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 8, en una cantidad de 0,1 a 10 kg por 100 kg de semillas.