Patent AR-042875-A1 (AR)
Title: Mimeticos de glucocorticoides, composiciones farmaceuticas y sus usos
Inventor: PROUDFOOT JOHN R
IPC: C07D405/06
Filed: 2003-12-30
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en la cual: R1 es un grupo, arilo, heteroarilo o cicloalquilo C5-15, cada uno optativa e independientemente sustituido con uno a tres grupos sustituyentes, donde cada grupo sustituyente de R1 es independientemente alquilo C1-5, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, cicloalquilo C3-8, heterociclilo, arilo, heteroarilo, alcoxi C1-5, alqueniloxi C2-5, alquiniloxi C2-5, ariloxi, acilo, alcoxicarbonilo C1-5, alcanoiloxi C1-5, alcanoilo C1-5, aroilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, aminocarboniloxi, alquilaminocarboniloxi C1-5, dialquilaminocarboniloxi C1-5, cicloalquilaminocarboniloxi C3-5, alcanoilamino C1-5, alcoxicarbonilamino C1-5, alquilsulfonilamino C1-5, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-5, dialquilaminosulfonilo C1-5, halógeno, hidroxi, oxo, carboxi, ciano, trifluormetilo, trifluormetoxi, nitro o amino, donde el átomo de nitrógeno está optativa e independientemente mono- o disustituido con alquilo C1-5 o arilo; o bien ureido, donde cualquiera de los átomos de nitrógeno está optativa e independientemente sustituido con alquilo C1-5 o cicloalquilo C3-5; o alquiltio C1-5 donde el átomo de azufre está optativamente oxidado a un sulfóxido o una sulfona, donde cada grupo sustituyente de R1 está optativa e independientemente sustituido con uno a cuatro grupos sustituyente seleccionados entre arilo o heterociclilo, donde el heterociclo está optativa e independientemente sustituido con hidroxilo, halógeno, metilo o dialquilamino; alcoxicarbonilo C1-5, metilo, metoxi, halógeno, hidroxi, oxo, ciano o amino, donde el átomo de nitrógeno está optativo e independientemente mono- o disustituido con alquilo C1-5 o dialquilaminas C1-3 o arilo; o bien ureido, donde cualquiera de los átomos de nitrógeno está optativo e independientemente sustituido con alquilo C1-5, aminosulfonilo u oxima, en la cual el átomo de oxígeno está optativamente sustituido con alquilo C1-5 o bencilo; cada uno de R2 y R3 es independientemente hidrógeno, un grupo alquilo C1-5 o arilalquilo C1-5 o R2 y R3, junto con el átomo de carbono al que están comúnmente unidos, forman un anillo espiro de cicloalquilo C3-8, o R1 y R2, tomados en conjunto, representan un cromanilo o dihidrobenzofuranilo optativamente sustituido con alquilo C1-5, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, cicloalquilo C3-8, heterociclilo, arilo, heteroarilo, alcoxi C1-5, alqueniloxi C2-5, alquiniloxi C2-5, ariloxi, acilo, alcoxicarbonilo C1-5, alcanoiloxi C1-5, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, aminocarboniloxi, alquilaminocarboniloxi C1-5, dialquilaminocarboniloxi C1-5, alcanoilamino C1-5, alcoxicarbonilamino C1-5, alquilsulfonilamino C1-5, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-5, dialquilaminosulfonilo C1-5, halógeno, hidroxi, carboxi, oxo, ciano, trifluormetilo, trifluormetoxi, trifluorometiltio, nitro o amino, donde el átomo de nitrógeno está optativa e independientemente mono- o disustituido con alquilo C1-5; o bien ureido, donde cualquiera de los átomos de nitrógeno está optativa e independientemente sustituido con alquilo C1-5 o alquiltio C1-5 donde el átomo de azufre está optativamente oxidado a un sulfóxido o una sulfona, R4 es carbonilo o metileno optativa e independientemente sustituido con uno a dos grupos sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-3, hidroxi y halógeno; R5 es un grupo pirrolidina, morfolina, tiomorfolina, piperazina, piperidina, 1H-pirridin-4-ona, 1H-piridin-2-ona, 1H-piridin-4-ilidenamina, 1H-quinolin-4-ilidenamina, piran, tetrahidropiran, 1,4-diazepina, 2,5-diazabiciclo[2.2.1]heptaina, 2,3,4,5-tetrahidrobenzo[b][1,4]diazepina, dihidroquinolina, tetrahidroquinolina, 5,6,7,8-tetrahidro-1H-quinolin-4-ona, tetrahidroisoquinolina, decahidroisoquinolina, 2,3-dihidro-1H-isoindol, 2,3-dihidro-1H-indol, croman, 1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina, 1,2-dihidroindazol-3-ona, 3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oxazina, 4H-benzo[1,4]tiazina, 3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]tiazina, 1,2-dihidrobenzo[d][1,3]oxazina-4-ona, 3,4-dihidrobenzo[1,4]oxazina-4-ona, 3H-quinazolin-4-ona, 3,4-dihidro-1H-quinazolin-2-ona, 1H-cinolin-4-ona, 1H-quinazolin-4-ona, 1H-[1,5]naftiridin-4-ona, 5,6,7,8-tetrahidro-1H-[1,5]naftiridin-4-ona, 2,3-hihidro-1H-[1,5]naftiridin-4-ona, 1,2-dihidropirido[3,2-d][1,3]oxazin-4-ona, pirrolo[3,4-c]piridina-1,3-diona, 1,2-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-3-ona, o tetrahidro[b][1,4]diazepinona, cada uno de los cuales está optativa e independientemente sustituido con uno o tres grupos sustituyentes, donde cada grupo sustituyente de R5 es independientemente alquilo C1-5, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, cicloalquilo C3-8, heterociclilo, arilo, heteroarilo, alcoxi C1-5, alqueniloxi C2-5, alquiniloxi C2-5, ariloxi, acilo, alcoxicarbonilo C1-5, alcanoiloxi C1-5, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, aminocarboniloxi, alquilaminocarboniloxi C1-5, dialquilaminocarboniloxi C1-5, alcanoilamino C1-5, alcoxicarbonilamino C1-5, alquilsulfonilamino C1-5, alquilaminosulfonilo C1-5, dialquilaminosulfonilo C1-5, halógeno, hidroxi, oxo, carboxi, ciano, trifluormetilo, trifluormetoxi, nitro o amino, donde el átomo de nitrógeno está optativa e independientemente mono- o disustituido con alquilo C1-5; o bien ureido, donde cualquiera de los átomos de nitrógeno está optativa e independientemente sustituido con alquilo C1-5 o alquiltio C1-5 donde el átomo de azufre está optativamente oxidado a un sulfóxido o una sulfona, donde cada grupo sustituyente de R5 está optativa e independientemente sustituido con uno a cuatro grupos sustituyente seleccionados entre alquilo C1-3, alcoxi C1-3, alcoxicarbonilo C1-3, acilo, arilo, bencilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, oxo, ciano o amino, donde el átomo de nitrógeno está optativo e independientemente mono- o disustituido con alquilo C1-5; o bien ureido, donde cualquiera de los átomos de nitrógeno está optativo e independientemente sustituido con alquilo C1-5 o trifluormetilo y X es un hidroxi o amino, donde el átomo de nitrógeno está optativa e independientemente mono- o disustituido con alquilo C1-5; o un tautómero, profármaco, solvato o sal del mismo.