Patent AR-043633-A1 (AR)
Title: Ligandos de receptores de canabinoides
IPC: C07D239/38
Filed: 2004-03-17
Abstract: Se describen compuestos ligandos de receptores canabinoides, o un solvato o sal farmacéuticamente aceptable de los compuestos, que exhiben actividad antiinflamatoria e inmunomoduladora. Además se describen composiciones farmacéuticas que contienen dichos compuestos. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), o un solvato o sal farmacéuticamente aceptable de dicho compuesto, en donde: n es 0 a 4; p es 0 a 4; q es 0 a 5; X se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alcoxi, alquilo, arilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heterociclilo, heterociclenilo, haloalcoxi, haloalquilo, halógeno, heteroalquilo, heteroarilo, -CF3, -CN, -C(O)N(R2)2, -C(O)OR2, -N(R2)2, -NHC(O)R2, -NR2C(O)OR2, -NR2C(O)N(R2)2, -NO2, -NC(=N-CN)NHR2, -OCF2H, -OCF3, -OH y -S(O2)N(R2)2, con la condición de que cuando n es 2, 3 ó 4, las porciones X pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan de manera independiente entre el grupo que se menciona anteriormente; Y se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alcoxi, alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heterociclilo, heterociclenilo, halógeno, heteroalquilo, heteroarilo, -O-cicloalquilo, -CF3, -CN, -C(O)OR2, -C(O)R2, -N(R2)2, -OCF3, -OCF2H y -OH, con la condición de que: cuando p es 2, 3 ó 4, las porciones Y pueden ser iguale o diferentes, y se seleccionan de manera independiente entre el grupo que se menciona anteriormente; o cuando p es 2, las porciones Y pueden formar un anillo cíclico de 3 a 7 átomos de anillo de los cuales 1 ó 2 pueden ser heteroátomos; Z se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alcoxi, alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, halógeno, heteroalquilo, heteroarilo, heterociclilo, heterociclenilo, -O-cicloalquilo, -CF3, -CN, -C(O)OR2, -N(R2)2, -OCF3, -OCF2H, -OH y -S(O2)R2, con la condición de que cuando q es 2, 3 4 ó 5, las porciones Z pueden ser iguales o diferentes,. Y se seleccionan de manera independiente entre el grupo que se menciona anteriormente; R1 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alcoxi, alquilo, arilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heteroarilo, heterociclilo, heterociclenilo y -N(R2)2; R2 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alcoxi, alquilo, arilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heteroarilo, heterociclilo, heterociclenilo e hidroxialquilo; L1 se selecciona entre el grupo que comprende un enlace covalente, -C(F2)-, -(CH(OR2))-, -C(O)-, -C(O)N(H)-, -C(=N-OR2)-, -C(=NR2)-, -C(=N-CN)-, -C(R2)2-, -N(R2)-, -N(H)C(O)-, -N(R2)S(O2)-, -O-, -OC(O)-, -C(O)O-, -S-, -S(O2)-, -S(O)- y -S(O2)N(R2)-, con la condición de que cuando L1 es un enlace covalente, M1 está directamente unido al carbono de fenilo marcado A; L2 se selecciona entre el grupo que comprende un enlace covalente, -C(R2)2, -C(=N-OR2)-, -C(O)-, -C(O)N(H)-, -C(O)O-, -OC(O)-, -N(H)C(O)-, -NHS(O2)-, -N(R2)-, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O2)- y -S(O2)N(R2)-, con la condición de que cuando L2 es un enlace covalente, M1 está directamente unido a M2; M1 es arilo, cicloalquilo, heteroarilo, o heterocicloalquilo; y M2 es alquilo, arilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heteroarilo, heterociclilo, heterociclenilo, -C(O)R2, -C(O)OR2, -N(R2)2 o -S(O)2R2; con las condiciones de que: i) cuando M2 es -N(R2)2, L2 es un enlace covalente, -CH2-, -C(O)- o -S(O2)- y Z está ausente; ii) cuando M2 es -C(O)R2 o -C(O)OR2, L2 es un enlace covalente, -CH2-, -NH- o -N(alquilo)- y Z está ausente; iii) cuando M2 es -S(O)R2, L2 es un enlace covalente, -CH2-, -NH- o -N(alquilo)- y Z está ausente; y iv) las dos porciones R2 es -N(R2)2 y -C(R2)2- son iguales o diferentes y se seleccionan de manera independiente, o los dos R2 de -N(R2)2 se unen entre sí y con el nitrógeno al cual están unidos, a fin de formar un anillo heterocíclico que tiene 3 a 7 átomos de anillo y en forma opcional contiene adicionalmente uno o más átomos N u O, en donde dicho N adicional puede estar opcionalmente sustituido con R2; en donde cada uno de dichos alcoxi, alquilo, aralquilo, arilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heteroaralquilo, heteroarilo, heterociclilo y heterociclenilo en las definiciones anteriores pueden estar no sustituidos o en forma opcional, independientemente sustituidos con una o más porciones iguales o diferentes, en donde cada porción se selecciona en forma independiente entre el grupo que consiste en halógeno, alcoxi, -CF3, -CN, -C(O)N(R2)2, -C(O)OR2, -C(O)R2, -NC(O)R2, -NR2C(O)OR2, -NR2C(O)N(R2)2, -NC(=N.CN)NHR2, -NO2, -N(R2)2, -OCF2H, -OCF3, -OH, -S(O2)R2 y -S(O2)N(R2)2.