Patent AR-042649-A1 (AR)
Title: Derivados de alcohol 2,6-dihalo-4-(2,3-dicloro-aliloxi)-bencilico que tienen propiedades insecticidas y acaricidas
IPC: C07D213/68
Filed: 2003-12-22
Abstract: La presente se refiere a derivados de alcohol 2,6-dihalo-4-(2,3-dicloro-aliloxi)-bencílico que tienen propiedades insecticidas y acaricidas, un proceso para la preparación y uso de estos compuestos; composiciones plaguicidas en las cuales el ingrediente activo ha sido seleccionado entre dichos compuestos; o una sal de los mismos utilizable desde el punto de vista agroquímico; un proceso para la preparación y uso de dichas composiciones; el material de propagación de las plantas tratado con dichas composiciones; y un método para controlar las plagas. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) en la cual: A1 y A2 son independientemente entre sí un enlace, alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 que están sin sustituir o sustituidos una a seis veces, cada uno de ellos independientemente de los demás, con cicloalquilo C3-8 o haloalquilo C1-3; o un anillo de la fórmula (2) en la cual los enlaces indicados mediante --- designan las conexiones con las partes estructurales W y T, o T y Q respectivamente, y Ru y Rv juntos son alquileno C2-6; A3 es alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 que están sin sustituir o sustituidos una a seis veces, cada uno de ellos independientemente de los demás, con cicloalquilo C3-8 o haloalquilo C1-3; W es O, NR7, S, -C(=O)-O, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-NR8-, -NR8-C(=O)-O-, -NR8-C(=O)-NR8-, -C(=O)-NH-NR8- o -NR8-NHC(=O)-; T es un enlace, O, NH, NR7, S, SO, SO2, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-,-C(=O)-NR8- o -NR8-C(=O)-; o es un anillo de 5 a 6 miembros, saturado o insaturado, que contiene uno a tres heteroátomos seleccionados entre O, S y N, que no está sustituido o está sustituido con alquilo C1-6 y al cual están ligados los grupos adyacentes A1 y A2 por intermedio de átomos de C del anillo; Q es un enlace, O, NR7, S, SO, o SO2; Y es O, NR7, S, SO, o SO2; X1 y X2, independientemente entre sí, representan F, Cl, Br o I; R1 es halógeno, -CN, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alcoxicarbonilo C1-6 o haloalqueniloxi C2-6; R2 y R3 son, independientemente entre sí, H, halógeno, -CN, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alcoxicarbonilo C1-6 o haloalqueniloxi C2-6; donde los sustituyentes R3 son independientes entre sí cuando m = 2; R7 es H, -CHO, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, haloalquilcarbonilo C1-3, alcoxialquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 o cicloalquilo C3-8; R8 es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, haloalquilcarbonilo C1-3, alcoxialquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilo C3-8 o bencilo; m vale 1 o 2; y E es alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-6, arilo o heterociclilo saturado o insaturado; donde los anillos arilo y heterociclilo están sin sustituir o, en función de las posibilidades de sustitución, sustituidos una a cinco veces, cada uno de ellos independientemente de los demás, con halógeno, -NH2, -OH, -CN, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilo C2-6 que está sin sustituir o está sustituido con halógeno, -CN o con benzoilo; alquinilo C2-6,alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalcoxi C1-6, haloalquiltio C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alcoxicarbonilo C1-6,haloalqueniloxi C2-6, haloalquilo C1-6, R9, arilo, ariloxi, -O-CH2-arilo, aminoarilo, heterociclilo, heterocicliloxi, -O-CH2-heterociclilo o aril-alquilo C1-6; o, sustituyendo junto dos átomos de anillo adyacentes, -O-CH2-O- u -O-CF2-O-; donde es posible que los grupos mencionados en último término: arilo, ariloxi, -O-CH2-arilo, aminoarilo, heterociclilo, heterocicliloxi, -O-CH2-heterociclilo y aril-alquilo C1-6, estén sin sustituir o sustituidos con uno a tres sustituyentes seleccionados, cada uno de ellos independientemente de los demás, entre halógeno, -CN, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6 y haloalcoxi C1-6; R9 es -C(=NOR10)-alquilo C1-6; y R10 es H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6; y, cuando corresponda, los posibles isómeros E/Z, mezclas de isómeros E/Z y/o tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal, con la condición de que E no se pirid-2-ilo, que está sustituido con CF3 en la posición 4 y sin sustituir o sustituido con halógeno en la posición 6, cuando A3 es n-butileno o n-pentileno, W es O, R1 y R2 son Cl, m es 0, Y es O, X1 y X2 son Cl, y A1, A2, T y Q son enlaces.