Patent AR-047144-A1 (AR)
Title: Derivados de 1-n-fenilamino-1h-imidazol y composiciones farmaceuticas que los contienen
IPC: C07D419/12
Filed: 2004-12-15
Abstract: Se refiere a compuestos y a las composiciones farmacéuticas que contienen a estos compuestos. utiles como inhibidores de la enzima aromatasa. Reivindicacion 1: Un derivado de imidazol de formula (1), y sales de adicion de ácidos y formas estereoisomeras del mismo, en donde: R1 y R2 son cada uno independientemente hidrogeno, un alquilo C1-6 o un cicloalquilo C3-8; o R1 y R2 juntos forman un anillo carbocíclico de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado; Q es (CH2)m-X-(CH2)n-A; A es un enlace directo, O, S, SO, SO2, NR5; X es un enlace directo, CF2, O, S, SO, SO2, C(O), NR5 o CR6R7; Z es un grupo seleccionado entre las formulas (2) a (8); m y n son cada uno independientemente 0, 1, 2, 3 o 4; p es 1, 2, 3 o 4; q es 0, 1 o 2; la línea de puntos significa que R8 y/o R9 pueden estar en cualquier posicion del anillo benzotiofeno; R3 y R8 son cada uno independientemente hidrogeno o un grupo hidroxi, ciano, halogeno, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, trifluorometilo, alquiltio C1-6, alquilsulfonilo C1-6, acilo, alcoxicarbonilo C1-6, carboxamido, OPO(OR10)2, NR10R11, SO2NR10R11, OSO2NR10R11, OSO2OR10, SO2OR10, SSO2NR10R11, CF2SO2OR10, CF2SO2NR10R11, CF2-tetrazolilo o NR12SO2NR10R11, OSO2NR10SO2NR11R12, CO2R10, CONR10R11, OCHO, OCONR10R11, OCSNR10R11, SCONR10R11, SCSNR10R11, tetrazolilo, NR12CONR10R11, NR10-CHO; cuando Q-Z es un grupo de formula (9), n es 0, 1 o 2 y p es 1, uno de R3 y R8 es un grupo hidroxi, nitro, OPO(OR10)2, NR10R11, OSO2NR10R11, OSO2OR10, SO2OR10, SSO2NR10R11, CF2SO2OR10, CF2SO2NR10R11, CF2-tetrazolilo o NR12SO2NR10R11, OSO2NR10SO2NR11R12, CO2R10, CONR10R11, OCHO, OCONR10R11, OCSNR10R11, SCONR10R11, SCSNR10R11, tetrazolilo, NR12CONR10R11, NR10-CHO y el otro es hidrogeno o un grupo hidroxi, ciano, halogeno, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, trifluorometilo, alquiltio C1-6, alquilsulfonilo C1-6, acilo, alcoxicarbonilo C1-6, carboxamido, NR10R11, SO2NR10R11, OSO2NR10R11, OSO2OR10, SO2OR10, SSO2NR10R11, CF2SO2OR10, CF2SO2NR10R11, CF2-tetrazolilo o NR12SO2NR10R11, OSO2NR12SO2NR10R11, CO2R10, CONR10R11, OCHO, OCONR10R11, OCSNR10R11, SCONR10R11, SCSNR10R11, tetrazolilo, NR12CONR10R11, NR10-CHO; R4 y R9 son cada uno independientemente hidrogeno o un grupo hidroxi, ciano, halogeno, nitro, OPO(OR10)2, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, trifluorometilo, alquiltio C1-6, alquilsulfonilo C1-6, acilo, alcoxicarbonilo C1-6, carboxamido, NR10R11, SO2NR10R11, OSO2NR10R11, OSO2OR10, SO2OR10, SSO2NR10R11, CF2SO2OR10, CF2SO2NR10R11, CF2- tetrazolilo o NR12SO2NR10R11, OSO2NR12SO2NR10R11, CO2R10, CHO, CONR10R11, OCHO, OCONR10R11, OCSNR10R11, SCONR10R11, SCSNR10R11, tetrazolilo, NR12CONR10R11, NR10-CHO; cuando p es 2, 3 o 4, los R9 pueden ser iguales o diferentes; R6 y R7 son independientemente hidrogeno, halogeno, un alquilo C1-6 o un cicloalquilo C3-8; R5, R10, R11 y R12 son cada uno independientemente hidrogeno, hidroxi, un alquilo C1-6 o un cicloalquilo C3-8; R10 puede ser también una sal; R10 y R11 pueden formar también, junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos, un heterociclo de 5 a 7 miembros que contiene uno o dos heteroátomos seleccionados entre O, S y N; cuando Z es una formula (10), y p es 1: a) R8 y R9 pueden formar también junto con el anillo fenilo un dioxido de benzoxatiazina, un dioxido de dihidrobenzoxatiazina, un dioxido de benzoxatiazinona, un dioxido de benzoxatiazol, un tetraoxido de benzoxaditiadiazina, un tetraoxido de benzoditiazina o un tetraoxido de benzodioxaditina; b) R3 y R4 junto con el anillo fenilo que los lleva también puede formar un benzofurano o un N-metilbenzotriazol y luego R8 y R9 son independientemente un grupo hidroxi, nitro, OPO(OR10)2, NR10R11, OSO2NR10R11, OSO2OR10, SO2OR10, SSO2NR10R11, CF2SO2OR10, CF2SO2NR10R11, CF2-tetrazolilo o NR12SO2NR10R11, OSO2NR12SO2NR10R11, CO2R10, CONR10R11, OCHO, OCONR10R11, OCSNR10R11, SCONR10R11, SCSNR10R11, tetrazolilo, NR12CONR10R11, NR10-CHO.