Patent AR-070345-A1 (AR)
Title: (dihidro ) pirrolo (2,1-a) isoquinolinas
Inventor: VAN RIJN R D
Filed: 2009-02-06
Abstract: Los compuestos pueden usarse para el tratamiento de la infertilidad. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque tiene la formula genera (1), o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, donde el enlace C5-C6 puede ser saturado o no saturado; R1 es halogeno, ciano, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C5-6, o fenilo o heteroarilo C1-5, estando cada una de dichas especies fenilo y heteroarilo opcionalmente sustituidas independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados de R13; R2 es H, ciano, halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, hidroxi C1-4alquilo, formilo, alquilcarbonilo C1-4, C=N-OH o C=N-OCH3; R3 es R15,R16-amino, o R3 es alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, (di)[alquil C1-4]aminoC1 -4alquilo, o R3 es heterocicloalquil C2-6-alquilo C1-4, cuya especie heterocicloalquilo C2-6 puede estar opcionalmente sustituida con alquilcarbonilo C1-4 o cicloalquilcarbonilo C3-6, o R3 es un grupo seleccionado entre las formulas (2); R7 es H, halogeno o metilo; R8 es H, halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 o hidroxi; R9 es H, formilo, halogeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alquinilo C2-6, cicloalcoxi C3-6, heterocicloalcoxi C2-5, heteroariloxi C2-5, (di)[alquil C1-4]aminocarboxi, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-4, (di)[alquil C1-4]aminocarbonilo, hetero-cicloalquilcarbonilo C2-6, (di)[alquil C1-4]amino, heterocicloalquilcarbonilamino C2-6, (di)[alquil C1-4]aminocarbonilamino, alcoxicarbonilamino C1-4, (di)[alquil C1-4]aminosulfonil-amino, alquilsulfonilamino C1-4, 1- imidazolidinil-2-ona, 3-oxazolidinil-2-ona o 1-pirrolidinil-2-ona, o R9 es alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenilo C2-6, alquilcarbonilamino C1-6, heterocicloalquilo C2-6 o heteroarilaminocarbonilo C2-5, estando cada uno de dichos alquilo, alcoxi, alquenilo, heterocicloalquilo y heteroarilo opcionalmente sustituidos independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados de R14, o R9 es heteroarilo C1-5, fenilo o fenoxi, todos opcionalmente sustituidos independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados de R13; R10 es H, metoxi, halogeno o metilo; R11 es H, alquilo C1-6 o alquenilo C3-4; R12 es alquilcarbonilo C1-4 o cicloalquilcarbonilo C3-6, ambos opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de R13; R13 es hidroxi, amino, halogeno, nitro, trifluorometilo, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4 o (di)[alquil C1-4]amino; R14 es hidroxi, amino, halogeno, azida, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, (di)[alquil C1-4]amino, cicloalquilo C3-6, heterocicloalquilo C2-6, alquilcarbonilamino C1-4, (di)[alquil C1-4]aminocarbonilamino, alquilsulfonilamino C1-4, alcoxicarbonilamino C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alquilsulfoxi C1-4, heterocicloalcoxi C2-6, (di)[alquil C1-4]aminocarbonilo, alquilsulfonilo C1-4, cicloalquilcarbonilamino C3-6 y [alquil C1-4][alquilcarbonil C1-4]amino; R15 y R16 en R15,R16-amino son seleccionados independientemente entre H o alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, heterocicloalquilo C2-6o (di)[alquil C1-4]amino, todos opcionalmente sustituidos con hidroxi, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, cicloalquilcarbonilo C3-6, (di)[alquil C1-4]amino, (di)[alquil C1-4]aminocarbonilo o (di)[alcoxi C1-4-alquil C1-4]amino, o R15,R16-amino están unidos en un anillo heterocicloalquilo C3-8, opcionalmente sustituido con R18, o R15,R16-amino están unidos en un anillo heterocicloalquilo C4-8 o un anillo heterocicloalquenilo C4-6, donde ambos contienen un nitrogeno y están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de R17; R17 es hidroxi, amino, halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, (di)[alquil C1-4]amino, alquilcarbonilamino C1-4, (di)[alquil C1-4]aminocarbonilamino, alquil-sulfonilamino C1-4, alcoxicarbonilamino C1-4, alquilsulfoxi C1-4, cicloalquilcarbonilamino C3-6, [alquil C1-4][alquilcarbonil C1-4]amino, o R17 es fenilo y heteroarilo C2-5, ambos opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de R13; y R18 es alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilcarbonilo C4-6, (di)-[alquil C1-4]aminocarbonilo, alquilsulfonilo C1-4, (di)[alquil C1-4]aminosulfonilo, heterocicloalquilsulfonilo C2-6, heteroarilo C2-5, fenilcarbonilo, alquilcarbonilo C1-4, cicloalquilcarbonilo C3-6, heteroarilcarbonilo C2-5, fenilo, fenilsulfonilo, heteroarilsulfonilo C2-5 y heterocicloalquilcarbonilo C2-6, de los cuales las especies (ciclo)alquilo y (hetero)arilo pueden estar sustituidas con uno o más sustituyentes seleccionados de R13, con la salvedad de que el compuesto no es 3-acetilpirrolo[2,1-a]isoquinolin-1-carbonitrilo.