Patent AR-116557-A1 (AR)
Title: Oxadiazoles
Inventor: VENKATESHA HAGALAVADI M
IPC: C07D413/12
Filed: 2019-09-30
Abstract: La presente se refiere a oxadiazoles de la fórmula (1), en el que, R¹, L¹, A¹, A², A³, A⁴, L² y R² son como se definen en la descripción detallada. La presente también se refiere a una combinación o una composición que comprende el compuesto de la fórmula (1). Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en el que, R¹ se selecciona a partir del grupo que consiste en C₁₋₂-monohaloalquil, C₁₋₂-dihaloalquil, C₁₋₂-trihaloalquil, C₁₋₂-tetrahaloalquil, y C₁₋₂-pentahaloalquil; A¹ es CRA¹ o N; A² es CRA² o N; A³ es CRA³ o N; A⁴ es CRA⁴ o N; en el que no más de dos de A¹, A², A³ y A⁴ son nitrógeno; en el que, RA¹, RA², RA³, RA⁴ y RA⁵ son seleccionados de forma independiente y opcional a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-hidroxialquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, y C₁₋₆-haloalcoxi; RA¹ y RA² o RA³ y RA⁴ o los dos RA¹ y RA², como también RA³ y RA⁴ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o sistema de anillos o un anillo heterocíclico o sistema de anillos de 4, 5 ó 6 miembros; en el que los miembros del anillo del átomo de C del anillo o sistema de anillos carbocíclico o heterocíclico pueden reemplazarse por C(=O) o C(=S); y el heteroátomo en el anillo heterocíclico o sistema de anillos se selecciona a partir de N, O ó S(O)₀₋₂; en el que, el anillo o sistema de anillos carbocíclico o heterocíclico puede estar opcionalmente sustituido adicionalmente con uno o más de halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-hidroxialquil, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; L¹ es -C(R⁴R⁵)- o -C(=W)-; L² es un enlace directo, -C(R⁴ᵃR⁵ᵃ)-, -(NR⁶)₀₋₁C(=W¹)-(NR⁶)₀₋₁, -C(F₂)-, -C(R⁴ᵃR⁵ᵃ)C(=O)-, -O-, -(CR⁴ᵃR⁵ᵃ)₀₋₂S(=O)₀₋₂-, -N(R⁶)-, -(CR⁴ᵃR⁵ᵃ)₀₋₂C(=W¹)NR⁶(CR⁴ᵃR⁵ᵃ)₀₋₂-, y -NR⁶S(=O)₀₋₂-; en el que W y W¹ es O ó S; en el que, R² se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, ariloxi, heteroariloxi, C₃₋₈-heterocililoxi, C₃₋₈-cicloalquiloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio, ariltio, heteroariltio, C₄₋₅-heterociclilotio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsufinil, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, arilsulfonil, heteroarilsulfonil, C₃₋₈-cicloalquilsulfonil C₁₋₆-alquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-alquilamino, arilamino, heteroarilamino, C₄₋₈-heterocicliloamino, C₁₋₆-dialquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₃₋₆-cicloalcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, heteroariloxicarbonilo, heterocicloxicarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-dialquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarboniloamino, C₁₋₆-dialquilaminocarboniloamino, arilaminocarboniloamino, heteroarilaminocarboniloamino, C₃₋₆-cicloalquilaminocaboniloamino, C₁₋₆-alquilcarboniloamino, C₃₋₆-cicloalquilcarboniloamino, arilcarboniloamino, heteroarilcarboniloamino, heterociclilocarboniloamino, C₁₋₆-haloalquilcarboniloamino, C₁₋₆-alquiloxicarboniloamino, ariloxicarboniloamino, heterocicloxicarboniloamino, heteroariloxicarboniloamino, C₃₋₆-cicloalquiloxicarboniloamino, C₁₋₆-alcoxicarbonilooxi, C₁₋₆-alquilaminocarbonilooxi, o C₁₋₆-dialquilaminocarbonilooxi, sulfiliminas, sulfoximinas, sulfonamida, y sulfinamida; R² opcionalmente puede sustituirse además con uno o más R⁷; o R² es fenilo, bencilo, naftilo, un anillo aromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillos multicíclico aromático de 8 a 11 miembros, un sistema de anillos fusionado aromático de 8 a 11 miembros, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillos multicíclico heteroaromático de 8 al 11 miembros o un sistema de anillos fusionado heteroaromático de 8 a 11 miembros; en el que el heteroátomo del anillo o sistema de anillos heteroaromático es uno o más heteroátomos seleccionados a partir de N, O ó S, y cada fenilo, bencilo, anillo o sistema de anillos aromático o heteroaromático puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados a partir de R³; o R² y R⁶ junto con los átomos los que están unidos forman un anillo heterocíclico no aromático de 4, 5, 6 ó 7 miembros, un sistema de anillos hetero-multicíclico no aromático de 8 a 15 miembros, un sistema de anillos heteroespirocíclico de 5 a 15 miembros, o un sistema de anillos fusionado heterocíclico no aromático de 8 a 15 miembros, en el que el heteroátomo del anillo heterocíclico no aromático o sistema de anillos se seleccionan a partir de N, O ó S(O)₀₋₂; y el miembro del anillo C del anillo heterocíclico no aromático o sistema de anillos puede ser sustituido con C(=O), C(=S), C(=CR⁴ᵇR⁵ᵇ) o C(=NR⁶ᵃ) y cada anillo o sistema de anillos heterocíclico no aromático o sistema de anillos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados a partir de R³; en el que, R³ se selecciona independientemente a partir de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈ cicloalquenil, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsufinil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsufonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-hidroxialquenil, C₂₋₆-hidroxialquinil, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-alquilcarboniloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinil, C₁₋₆-haloalquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, C₃₋₈-cicloalquilsulfonil, C₃₋₈-cicloalquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonilamino, C₁₋₆-haloalquilsulfonilamino, C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfoniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfonil, C₆₋₁₀-arilsulfinil, C₆₋₁₀-ariltio, C₁₋₆-cianoalquil, C₁₋₆-haloalquilamino, C₁₋₆-alcoxiamino, C₁₋₆-haloalcoxiamino, C₁₋₆-alcoxicarbaniloamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alqueniltio, di(C₁₋₆-haloalquil)amino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilaminocarboniloamino, di(C₁₋₆-haloalquil)amino, sulfiliminas, sulfoximinas o SF₅; en el que, R³ puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, y C₃₋₈-cicloalquil; o R⁷ se selecciona a partir del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquiloxi, ariloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, y C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo; o dos R⁷ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo o sistema de anillos carbocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o un anillo heterocíclico o sistema de anillos de 4, 5 ó 6 miembros; en el que los miembros del anillo del átomo de C del anillo o sistema de anillos carbocíclico o heterocíclico pueden reemplazarse por C(=O) o C(=S); y el heteroátomo en el anillo heterocíclico o sistema de anillos se selecciona a partir de N, O ó S; o R⁷ es fenilo, bencilo, un anillo aromático de 5 miembros, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros; en el que el heteroátomo del anillo heteroaromático se selecciona a partir de N, O ó S; o R⁷ es un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, un anillo heterocíclico no aromático de 4, 5, 6 ó 7 miembros, en el que, el heteroátomo del anillo heterocíclico no aromático se selecciona a partir de N, O ó S(O)₀₋₂; y el miembro del anillo C del carbocíclico no aromático o anillo heterocíclico no aromático puede ser sustituido con C(=O), C(=S), C(=CR⁴ᶜR⁵ᶜ) o C(=NR⁶ᵇ); en el que, R⁷ puede ser sustituido adicionalmente con uno o más R⁴ᵈ en el átomo de C y con uno o más R⁶ᵃ en el átomo de N; R⁴, R⁴ᵃ, R⁴ᵇ, R⁴ᶜ, R⁴ᵈ, R⁵, R⁵ᵃ, R⁵ᵇ y R⁵ᶜ se seleccionan independientemente a partir de hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquil, C₂₋₄-haloalquenil, C₂₋₄-haloalquinil, C₃₋₆-cicloalquil, C₃₋₆-halocicloalquil, C₃₋₈-cicloalquiloxi, C₁₋₄-alcoxi, y C₁₋₄-haloalcoxi; o todos o cualquiera de R⁴ y R⁵; R⁴ᵃ y R⁵ᵃ; R⁴ᵇ y R⁵ᵇ; R⁴ᶜ y R⁵ᶜ; junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico no aromático C₃₋₆ o un anillo heterocíclico no aromático C₃₋₆; R⁶, R⁶ᵃ, R⁶ᵇ y R⁶ᶜ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, hidroxi, NRᵇRᶜ, (C=O)-Rᵈ, (C=O)(C=O)-Rᵈ, S(O)₀₋₂Rᵉ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, tri-C₁₋₆-alquilamino y C₃₋₈-cicloalquil; Rᵇ y Rᶜ representan hidrógeno, hidroxil, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquil, C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquil, arilo, heteroaril, C₄₋₆ heterociclilo y C₃₋₈-halocicloalquil; Rᵈ representa hidrógeno, hidroxi, halógeno, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil, ariloxi, heteroariloxi, C₃₋₈-cicloalcoxi y C₃₋₈-halocicloalquil; y Rᵉ representa hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil y C₃₋₈-halocicloalquil; N-óxidos, complejos metálicos, isómeros, polimorfos o sus sales agrícolas aceptables, siempre que los siguientes compuestos estén excluidos de la definición de la fórmula (1): N-[4-[[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]metil]fenilo]metanosulfonamida [Cas Nº 1128079-05-9], N-[4-[[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]metil]fenilo]acetamida [Cas Nº 943828-64-6], 1,2,4-oxadiazol, 3-[(2,6-dicloro-4-hidrazinilfenil)metil]-5-(trifluorometil) [Cas Nº 164157-03-3], y 4-[[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]metil]-éster metílico del ácido benzoico [Cas Nº 2368917-79-5], 1,2,4-oxadiazol, 3-[(4-metoxifenil)metil]-5-(trifluorometil) [Cas Nº 2322048-55-3].