Patent AR-114233-A1 (AR)
Title: 3-fenil-isoxazol-in-5-carboxamidas de derivados del ácido ciclopentenilcarboxílico con actividad herbicida
Inventor: DR ROSINGER CHRISTOPHER HUGH
IPC: C07D413/12
Filed: 2019-01-25
Abstract: 3-fenil-isoxazol-in-5-carboxamidas de derivados del ácido ciclopentenilcarboxílico con actividad herbicida. La presente se refiere a 3-fenil-isoxazol-in-5-carboxamidas de derivados del ácido ciclopentenilcarboxílico de la fórmula general (1) y sus sales agroquímicamente compatibles y a su uso en el campo de la protección de cultivos. Reivindicación 1: 3-fenilisoxazolin-5-carboxamidas y -5-tioamidas de la fórmula general (1), y a sus sales agroquímicamente aceptables, en las que G es un grupo de la fórmula OR⁴ o NR¹¹R¹²; R¹ y R² son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, halógeno o ciano, o son en cada caso C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-alcoxi sustituidos por m radicales del grupo que consiste en halógeno y ciano; R³ ciano o flúor, o es en cada caso C₁₋₅-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₂₋₅-alquenilo, C₂₋₅-alquinilo o C₁₋₅-alcoxi sustituidos por m radicales del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₅-alcoxi e hidroxi; R⁴ es hidrógeno, o es en cada caso C₁₋₁₂-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₅₋₆-cicloalquenilo o C₂₋₈-alquinilo sustituidos por m radicales del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alcoxi, hidroxi y arilo; Y es oxígeno o azufre; W es oxígeno o azufre; Z representa un anillo de ciclopentano monoinsaturado, que está sustituido con k radicales del grupo R¹⁰, de fórmula (2), en donde la flecha representa en cada caso un enlace al grupo C = W de la fórmula (1); R¹⁰ es halógeno, ciano o CO₂R⁷, o es C₁₋₂-alquilo o C₁₋₂-alcoxi sustituidos por m radicales del grupo que consiste en flúor y cloro; R¹¹, R¹² independientemente entre sí, son hidrógeno, ciano, OR⁷, S(O)ₙR⁵, SO₂NR⁶R⁷, CO₂R⁸, CONR⁶R⁸, COR⁶, NR⁶R⁸, NR⁶COR⁸, NR⁶CONR⁸R⁸, NR⁶CO₂R⁸, NR⁶SO₂R⁸, NR⁶SO₂NR⁶R⁸, C(R⁶)=NOR⁸, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido y heterociclilo opcionalmente sustituido, o son C₁₋₁₂-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo-C₁₋₇-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₅₋₇-cicloalquenilo o C₂₋₁₂-alquinilo sustituidos por m radicales del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR⁷, S(O)ₙR⁵, SO₂NR⁶R⁷, CO₂R⁸, CONR⁶R⁸, COR⁶, NR⁶R⁸, NR⁶COR⁸, NR⁶CONR⁸R⁸, NR⁶CO₂R⁸, NR⁶SO₂R⁸, NR⁶SO₂NR⁶R⁸, C(R⁶)=NOR⁸, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido y heterociclilo opcionalmente sustituido, o R¹¹ y R¹² forman con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo saturado, parcialmente o totalmente insaturado de 5, 6 ó 7 miembros, opcionalmente sustituido una a seis veces por radicales del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, C₁₋₆-alquilo, halógeno-C₁₋₆-alquilo, oxo, OR⁷, S(O)ₙR⁵, SO₂NR⁶R⁷, CO₂R⁸, CONR⁶R⁸, COR⁶, NR⁶R⁸, NR⁶COR⁸, NR⁶CONR⁸R⁸, NR⁶CO₂R⁸, NR⁶SO₂R⁸, NR⁶SO₂NR⁶R⁸ y C(R⁶)=NOR⁸, que contiene, además de este átomo de nitrógeno, r átomos de carbono, o átomos de oxígeno, p átomos de azufre y q elementos del grupo que consta de NR⁷ y NCOR⁷ como átomos del anillo; X², X⁴ y X⁶ son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, halógeno o ciano, o son en cada caso C₁₋₂-alquilo sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo y C₁₋₂-alcoxi; X³ y X⁵ independientemente entre sí, son hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxi, ciano, nitro, S(O)ₙR⁶ o CO₂R⁷, o son en cada caso C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-alcoxi, C₃₋₄-cicloalquilo, C₂₋₃-alquenilo o C₂₋₃-alquinilo sustituidos por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro y bromo; R⁵ es en cada caso C₁₋₈-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo o arilo sustituidos por m radicales del grupo que consiste en halógeno, ciano e hidroxi; R⁶ es hidrógeno o R⁵; R⁷ es hidrógeno, o es en cada caso C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₄-alquenilo o C₃₋₄-alquinilo sustituidos por m radicales del grupo que consiste en halógeno, ciano y C₁₋₂-alcoxi; R⁸ es hidrógeno, o es en cada caso C₁₋₈-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₈-alquenilo o C₃₋₈-alquinilo sustituidos por m radicales del grupo que consiste en halógeno, ciano y C₁₋₂-alcoxi; k es el número 0, 1 ó 2; donde k > 1 R¹⁰ puede ser igual o diferente independientemente uno del otro; m es el número 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; n es el número 0, 1 ó 2; o es el número 0, 1 ó 2; p es el número 0 ó 1; q es el número 0 ó 1; y r es el número 3, 4, 5 ó 6.