Patent AR-107140-A1 (AR)
Title: Derivados de 2-amino-5-cetoxim-pirimidina y su uso para combatir crecimiento indeseado de plantas
Inventor: CHRISTOPHER HUGH DR ROSINGER
IPC: C07D495/04
Filed: 2016-12-19
Abstract: Se describen compuestos y sus sales compatibles con agroquímicos en el uso en el área de la protección de plantas. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula general (1), y sus sales compatibles con agroquímicos en las cuales R¹ se seleccionó del grupo que se compone de alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₄; alcoxicarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalcoxicarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆-halógenoalquilo C₁₋₆, halógenoalcoxicarbonilo C₁₋₆-halógenoalquilo C₁₋₆; alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆; alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆; tri-alquilsililo C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆, di-alquilsililo C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆, mono-alquilsililo C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆; fenilsilil-alquinilo C₂₋₆; arilo C₆₋₁₄, que puede estar sustituido en cada caso en la parte arilo con halógeno, alquilo C₁₋₆ y/o haloalquilo C₁₋₆; arilo C₆₋₁₄-alquilo C₁₋₆; aminocarbonil-alquilo C₁₋₆; alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆; cicloalquilo C₃₋₈, que no está sustituido o está mono o polisustituido en el resto cicloalquilo con alquilo C₁₋₆ y/o halógeno; cicloalquilo C₃₋₈-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈-haloalquilo C₁₋₆; cicloalquenilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈-alquilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈-halógenoalquilo C₁₋₆; hidroxi-alquilo C₁₋₆, ciano-alquilo C₁₋₆; alquilsulfonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆; R²ᵃ y R²ᵇ, en cada caso se seleccionaron independientemente entre sí del grupo que se compone de hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, C(O)OH, C(O)NH₂; alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, haloalquilcarbonilo C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₁₋₆, halógenoalquilcarboniloxi C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₄; alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, haloalcoxicarbonilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalcoxicarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆-halógenoalquilo C₁₋₆, halógenoalcoxicarbonilo C₁₋₆-halógenoalquilo C₁₋₆; alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, alquenilcarbonilo C₂₋₆, haloalquenilcarbonilo C₂₋₆, alqueniloxi C₂₋₆, haloalqueniloxi C₂₋₆, alqueniloxicarbonilo C₂₋₆, haloalqueniloxicarbonilo C₂₋₆; alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, alquinilcarbonilo C₂₋₆, haloalquinilcarbonilo C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, haloalquiniloxi C₂₋₆, alquiniloxicarbonilo C₂₋₆, halógenoalquiniloxicarbonilo C₂₋₆; tri-alquilsililo C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆, di-alquilsililo C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆, mono-alquilsililo C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆; fenilsilil-alquinilo C₂₋₆; arilo C₆₋₁₄, ariloxi C₆₋₁₄, arilcarbonilo C₆₋₁₄ y ariloxicarbonilo C₆₋₁₄, que puede estar sustituido en cada caso en la parte arilo con halógeno, alquilo C₁₋₆ y/o haloalquilo C₁₋₆; arilo C₆₋₁₄-alquilo C₁₋₆, arilo C₆₋₁₄-alcoxi C₁₋₆, arilo C₆₋₁₄-alquilcarbonilo C₁₋₆, arilo C₆₋₁₄-alquilcarboniloxi C₁₋₆, arilo C₆₋₁₄-alcoxicarbonilo C₁₋₆, arilo C₆₋₁₄-alcoxicarboniloxi C₁₋₆; aminocarbonil-alquilo C₁₋₆, di-alquilaminocarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆; N-(haloalcanoilo C₁₋₆)-amino-carbonilo, mono-(arilo C₆₋₁₄)-amino-carbonilo, di-(arilo C₆₋₁₄)-amino-carbonilo; alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆; cicloalquilo C₃₋₈, que no está sustituido o está mono o polisustituido en el resto cicloalquilo con alquilo C₁₋₆ y/o halógeno; cicloalcoxi C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈-haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈-alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈-haloalcoxi C₁₋₆, cicloalquilcarbonilo C₃₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈-alquilcarbonilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈-haloalquilcarbonilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈-alcoxicarbonilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈-haloalcoxicarbonilo C₁₋₆, cicloalquilcarboniloxi C₃₋₈, cicloalcoxicarboniloxi C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈-alquilcarboniloxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈-halógenoalquilcarboniloxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈-alcoxicarboniloxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈-haloalcoxicarboniloxi C₁₋₆; cicloalquenilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈oxi, cicloalquenilo C₃₋₈-alquilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈-halógenoalquilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈-alcoxi C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈-halógenoalcoxi C₁₋₆, cicloalquenilcarbonilo C₃₋₈, cicloalqueniloxicarbonilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈-alquilcarbonilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈-halógenoalquilcarbonilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈-alcoxicarbonilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈-haloalcoxicarbonilo C₁₋₆, cicloalquenilcarboniloxi C₃₋₈, cicloalqueniloxicarboniloxi C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈-alquilcarboniloxi C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈-halógenoalquilcarboniloxi C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈-alcoxicarboniloxi C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈-haloalcoxicarboniloxi C₁₋₆; hidroxi-alquilo C₁₋₆, hidroxi-alcoxi C₁₋₆, ciano-alcoxi C₁₋₆, ciano-alquilo C₁₋₆; alquilsulfonilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, halógenoalquiltio C₁₋₆, halógenoalquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, alquilsulfoniloxi C₁₋₆, halógenoalquilsulfoniloxi C₁₋₆, alquiltiocarbonilo C₁₋₆, haloalquiltiocarbonilo C₁₋₆, alquiltiocarboniloxi C₁₋₆, haloalquiltiocarboniloxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alquilcarbonilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alquilcarboniloxi C₁₋₆; arilsulfonilo C₄₋₁₄, ariltio C₆₋₁₄, arilsulfinilo C₆₋₁₄, cicloalquiltio C₃₋₈, alqueniltio C₃₋₈, cicloalqueniltio C₃₋₈ y alquiniltio C₃₋₆; R¹ con R²ᵃ pueden estar unidos entre sí mediante un enlace, de modo que junto con el carbono 4 del anillo pirimidina (o bien carbono 6 del anillo pirimidina, según la forma de conteo) y el carbono 5 de la pirimidina y del grupo carbonilo en la posición 5 de la pirimidina resulta un carbociclo o heterociclo de 5 a 7 miembros parcialmente hidrogenados que también puede estar sustituido o no sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que se compone de alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, espirocicloalquilo C₂₋₅ y fenilo (C₆H₅), pudiendo estar el grupo fenilo sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de fluoro, cloro, bromo o yodo; R³ se seleccionó del grupo que se compone de hidrógeno; alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₄; alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆; alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆; tri-alquilsililo C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆, di-alquilsililo C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆, mono-alquilsililo C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆; fenilsilil-alquinilo C₂₋₆; alcoxicarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalcoxicarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆-halógenoalquilo C₁₋₆, halógenoalcoxicarbonilo C₁₋₆-halógenoalquilo C₁₋₆; arilo C₆₋₁₄, que puede estar sustituido en cada caso en la parte arilo con halógeno, alquilo C₁₋₆ y/o haloalquilo C₁₋₆; Het-arilo C₂₋₁₄, que puede estar sustituido en cada caso en la parte Het-arilo con halógeno, alquilo C₁₋₆ y/o haloalquilo C₁₋₆; arilo C₆₋₁₄-alquilo C₁₋₆; aminocarbonil-alquilo C₁₋₆; alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆; cicloalquilo C₃₋₈, que puede estar mono o polisustituido en el resto cicloalquilo con alquilo C₁₋₆ y/o halógeno; cicloalquilo C₃₋₈-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈-haloalquilo C₁₋₆; cicloalquenilo C₃₋₈-alquilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈-halógenoalquilo C₁₋₆, hidroxi-alquilo C₁₋₆, ciano-alquilo C₁₋₆; alquilsulfonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆; R⁴ y R⁵ en cada caso se seleccionaron independientemente entre sí del grupo que se compone de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxi, alcoxi C₁₋₆ y halógenoalcoxi C₁₋₆; o los restos R⁴ y R⁵ junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de 3 a 6 miembros; R⁶ y R⁷ en cada caso se seleccionaron independientemente entre sí del grupo que se compone de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, arilo C₆₋₁₄, ariloxi C₆₋₁₄, arilcarbonilo C₆₋₁₄ y ariloxicarbonilo C₆₋₁₄; o los restos R⁶ y R⁷ juntos forman un grupo alquileno C₁₋₇ que pueden contener uno o varios átomos de oxígeno y/o azufre, siendo que el grupo alquileno C₁₋₇ puede estar mono o polisustituido con halógeno y los respectivos sustituyentes halógeno pueden ser iguales o diferentes; y n es el número de serie 0, 1 ó 2; R⁸, R⁹, R¹⁰ y R¹¹ en cada caso se seleccionaron independientemente entre sí del grupo que se compone de hidrógeno, halógeno, ciano, C(O)OH, C(O)NH₂, alquilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆oxicarbonilo, alquilo C₁₋₆aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₆aminocarbonilo, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, alquinilcarbonilo C₂₋₆, haloalquinilcarbonilo C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, haloalquiniloxi C₂₋₆, alquiniloxicarbonilo C₂₋₆, halógenoalquiniloxicarbonilo C₂₋₆ y nitro, pudiendo los restos R⁹ y R¹⁰ estar unidos con un grupo -O-CH₂-O- formando un anillo; X representa una unión, CH₂, O, S, carbonilo, NH, CR¹²R¹³, NR¹⁴, CH₂O o CH₂S, siendo que en los dos grupos mencionados por último, el átomo de carbono está unido a la parte aromática y el heteroátomo O ó S está unida a la parte parcialmente hidrogenada de la amina; R¹² y R¹³ en cada caso se seleccionaron independientemente entre sí del grupo que se compone de hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; y R¹⁴ se seleccionó del grupo que se compone de hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆. Reivindicación 15: Compuestos de la fórmula general (1), de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizados porque el átomo de carbono quiral con la identificación (*) presenta una configuración (R). Reivindicación 16: Compuestos de la fórmula general (1), de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 15, caracterizados porque el átomo de carbono quiral con la identificación (*) presenta una configuración (R) y el átomo de carbono quiral con la identificación (**) presenta una configuración (S).