Patent AR-036676-A1 (AR)
Title: Derivados indan-1-oles sustituidos en c2 , procedimiento para su preparacion, y su utilizacion como medicamentos, medicamento, procedimiento para la preparacion de un medicamento, uso de dichos derivados solos o en combinacion con otra sustancia activa, para la preparacion de medicamentos
IPC: C07C317/20
Filed: 2002-08-29
Abstract: Derivados indan-1-oles sustituidos en C2 de fórmula (1) en donde significan A) R1 hasta R4, son H; X es S, SO, ó SO2; Y es (CH2)p, en donde p puede ser igual a 0, 1, 2 ó 3; R5 es CF3, alquilo C2-18, cicloalquilo C3-4, cicloalquilo C6-8, pudiendo estar reemplazados en los grupos alquilo uno hasta siete átomos de hidrógeno por flúor; (CH2)r-COR6, pudiendo ser r = 1-6 y pudiendo ser R6 igual a OH, O-alquilo C1-6 ó NH2; CH2-CH(NHR7)-COR8, pudiendo ser R7 igual a H, C(O)-alquilo C1-4 ó C(O)O-alquilo C1-4 y pudiendo ser R8 igual a OH, O-alquilo C1-6 ó NH2; fenilo, 1- ó 2-naftilo, bifenilo ó un radical heterocíclico, pudiendo estar sustituidos los anillos o sistemas de anillos hasta dos veces con O-alquilo C1-8, O-cicloalquilo C3-8, O-CO-alquilo C1-8, O-CO-cicloalquilo C3-8, S(O)0-2-alquilo C1-8, S(O)0-2-cicloalquilo C3-8, NH2, NH-alquilo C1-8, NH-cicloalquilo C3-8, N[alquilo C1-8]2, N[cicloalquilo C3-8]2, NH-CO-alquilo C2-8, NH-CO-cicloalquilo C3-8, SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-alquilo C1-8, SO2-NH-cicloalquilo C3-8, NH-SO2-NH2, NH-SO2-alquilo C1-8, NH-SO2-cicloalquilo C3-8, O-CH2-COOH, O-CH2-CO-O-alquilo C1-8, COOH, CO-O-alquilo C1-8, CO-O-cicloalquilo C3-8, CO-NH2, CO-NH-alquilo C1-8, CO-N-[alquilo C1-8]2, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, pudiendo estar reemplazados en los grupos alquilo en cada caso uno hasta siete átomos de hidrógeno por flúor; F, Cl, Br, I, CN; estando excluidos los significados de fenilo no sustituido, 4-fluorofenilo, 4-bromofenilo, 4-clorofenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 4-metoxifenilo, 4-n-butilfenilo, 4-t-butilfenilo, 2-aminofenilo, 2-nitrofenilo y alquilo C12; ó B) R1, R4, independientemente uno del otro, son H; F, Cl, Br, I; CN; N3, NO2, OH, O-alquilo C1-8, O-cicloalquilo (C3-4 y C6-8), O-CH2-fenilo, O-fenilo, O-CO-alquilo C1-8, O-CO-cicloalquilo C3-8, S(O)0-2-alquilo C1-8, S(O)0-2-cicloalquilo C3-8, NH2, NH-alquilo C1-8, NH-cicloalquilo C3-8, N[alquilo C1-8]2, N[cicloalquilo C3-8]2, NH-CO-alquilo C1-8, NH-CO-cicloalquilo C3-8, SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-alquilo C1-8, SO2-NH-cicloalquilo C3-8, NH-SO2-NH2, NH-SO2-alquilo C1-8, NH-SO2-cicloalquilo C3-8, O-CH2-COOH, O-CH2-CO-O-alquilo C1-8, COOH, CO-O-alquilo C1-8, CO-O-cicloalquilo C3-8, CO-NH2, CO-NH-alquilo C1-8, CO-N-[alquilo C1-8]2, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, ó alquinilo C2-8, pudiendo estar reemplazados en los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo en cada caso uno hasta siete átomos de hidrógeno por flúor, ó pudiendo estar reemplazado un hidrógeno por OH, OC(O)CH3, O-CH2-Ph, NH2, NH-CO-CH3 ó N(COOCH2Ph)2; fenilo, 1- ó 2-naftilo, 5-tetrazolilo, 1-[alquil C1-6]-5-tetrazolilo, 2-[alquil C1-6]-5-tetrazolilo, 1-imidazolilo, 1- ó 4-[1,2,4]triazolilo, 2- ó 3-tienilo, 2- ó 3-furilo, 2-, 3- ó 4-piridilo, 2-, 4- ó 5-oxazolilo, 3-, 4- ó 5-isoxazolilo, 2-, 4- ó 5-tiazolilo, 3-, 4- ó 5-isotiazolilo, pudiendo estar sustituido el radical arilo ó heterociclo hasta dos veces con F, Cl, Br, CN, OH, alquilo C1-4, CF3, O-alquilo C1-4, S(O)0-2-alquilo C1-6, NH2, NH-SO2-alquilo C1-4, COOH, CO-O-alquilo C1-4, ó CO-NH2 y pudiendo estar reemplazados en los grupos alquilo, uno hasta siete átomos de hidrógeno por flúor; R2, R3 independientemente uno de otro son H; F, Cl, Br, I; CN; N3, NO2, O-alquilo C1-8, O-cicloalquilo C3-8, O-CO-alquilo C1-8, O-CO-cicloalquilo C3-8, S(O)0-2-alquilo C1-8, S(O)0-2-cicloalquilo C3-8, NH2, NH-alquilo C1-8, NH-cicloalquilo C3-8, N[alquilo C1-8]2, N[cicloalquilo C3-8]2, NH-CO-alquilo C1-8, NH-CO-cicloalquilo C3-8, SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-alquilo C5-8, SO2-NH-cicloalquilo C3-8, NH-SO2-NH2, NH-SO2-alquilo C1-8, NH-SO2-cicloalquilo C5-8, O-CH2-COOH, O-CH2-CO-O-alquilo C1-8, COOH, CO-O-alquilo C1-8, CO-O-cicloalquilo C3-8, CO-NH2, CO-NH-alquilo C1-8, CO-N[alquilo C1-8]2, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, pudiendo estar reemplazados en los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo en cada caso uno hasta siete átomos de hidrógeno por flúor; o pudiendo estar reemplazado un hidrógeno por OH, OC(O)CH3, O-CH2-Ph, NH2, NH-CO-CH3 ó N(COOCH2Ph)2; fenilo, 1- ó 2-naftilo, 5-tetrazolilo, 1-[alquil C1-6]-5-tetrazolilo, 2-[alquil C1-6]-5-tetrazolilo, 1-imidazolilo, 1- ó 4-[1,2,4]triazolilo, 2- ó 3-tienilo, 2- ó 3-furilo, 2-, 3- ó 4-piridilo, 2-, 4- ó 5-oxazolilo, 3-, 4- ó 5-isoxazolilo, 2-, 4- ó 5-tiazolilo, 3-, 4- ó 5-isotiazolilo pudiendo estar sustituido el heterociclo hasta dos veces con F, Cl, Br, CN, OH, alquilo C1-4, CF3, O-alquilo C1-4, S(O)0-2-alquilo C1-6, NH2, NH-SO2-alquilo C1-4, COOH, CO-O alquilo C1-4, ó CO-NH2 y pudiendo estar reemplazados en los grupos alquilo uno hasta siete átomos de hidrógeno por flúor; o R2 y R3 forman juntos el grupo -O-CH2-O-; siendo siempre al menos uno de los radicales R1, R2, R3 y R4 distinto de hidrógeno; X es S, SO, ó SO2; Y es (CH2)p, pudiendo ser p igual a 0, 1, 2 ó 3; R5 es alquilo C1-18, ó cicloalquilo (C3-4 y C6-8), pudiendo estar reemplazados en los grupos alquilo uno a siete átomos de hidrógeno por flúor; (CH2)r-COR6, pudiendo ser r = 1-6 y pudiendo ser R6 igual a OH, O-alquilo C1-6 ó NH2; CH2-CH(NHR7)-COR8, pudiendo ser R7 igual a H, C(O)-alquilo C1-6 ó C(O)O-alquilo C1-6 y pudiendo ser R8 igual a OH, O-alquilo C1-6 ó NH2; fenilo, 1- ó 2-naftilo, bifenilo ó un radical heterocíclico, pudiendo estar sustituidos los anillos o sistemas de anillos hasta dos veces con O-alquilo C1-8, O-cicloalquilo C3-8, O-CO-alquilo C1-8, O-CO-cicloalquilo C3-8, S(O)0-2-alquilo C1-8, S(O)0-2-cicloalquilo C3-8, NH2, NH-alquilo C1-8, NH-cicloalquilo C3-8, N [alquilo C1-8]2, N[cicloalquilo C3-8]2, NH-CO-alquilo C2-8, NH-CO-cicloalquilo C3-8, SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-alquilo C1-8, SO2-NH-cicloalquilo C3-8, NH-SO2-NH2, NH-SO2-alquilo C1-8, NH-SO2-cicloalquilo C3-8, O-CH2-COOH, O-CH2-CO-O-alquilo C1-8, COOH, CO-O-alquilo C1-8, CO-O-cicloalquilo C3-8, CO-NH2, CO-NH-alquilo C1-8, CO-N [alquilo C1-8]2, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, pudiendo estar reemplazados en los grupos alquilo en cada caso uno hasta siete átomos de hidrógeno por flúor; F, Cl, Br, I, ó CN; así como sus sales fisiológicamente compatibles; procedimiento para su preparación y su utilización como medicamentos, medicamento, procedimiento para la preparación de un medicamento, uso de dichos derivados solos o en combinación con otra sustancia activa para la preparación de medicamentos para la profilaxis o el tratamiento de la obesidad y diabetes del tipo II.