Patent ES-2874756-T3 (ES)
Title: Derivados de triazolo[1,5-A]piridina como inmunomoduladores
Inventor: WU LIANGXING
IPC: C07D513/04
Filed: 2017-12-21
Granted: 2021-11-05
Abstract: Un compuesto de Fórmula (I): **(Ver fórmula)** o una sal farmacéuticamente aceptable o un estereoisómero del mismo, en donde: el anillo A es heteroarilo de 5 a 14 miembros, heterocicloalquilo de 4 a 14 miembros, arilo C6-10 o cicloalquilo C3- 14, en donde el heteroarilo de 5 a 14 miembros y el heterocicloalquilo de 4 a 14 miembros tienen cada uno 1-4 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados de N, B, P, O y S, en donde el átomo de N o S como miembros del anillo está opcionalmente oxidado y uno o más átomos de carbono como miembros del anillo están cada uno opcionalmente reemplazados por un grupo carbonilo; y en donde el anillo A está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R6; L es un enlace, -C(O)NR13-, -NR13C(O)-, -C(=S)NR13-, -NR13C(=S)-, -C(=NR13)NR13-, -NR13C(=NR13)-, - C(=NOR13)NR13-, -NR13C(=NOR13)-, -C(=NCN)NR13-, -NR13C(=NCN)-, O, -(CR14R15)q-, -(CR14R15)q-O-, - O(CR14R15)q-, -NR13-, -(CR14R15)q-NR13-, -NR13-(CR14R15)q-, -CH=CH-, -C≡C-, -SO2NR13-, -NR13SO2-, - NR13SO2NR13-, -NR13C(O)O- o -NR13C(O)NR13-; R3 es metilo, halo, CN o haloalquilo C1-4; R4 es alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, halo, OH, -COOH, NH2, -NH alquilo C1-4 o -N (alquilo C1-4)2; R5 es alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, halo, OH, -COOH, NH2, -NH alquilo C1-4 o -N (alquilo C1-4)2; R6 y R17 se seleccionan cada uno independientemente de H, halo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, arilo C6-10, cicloalquilo C3-14, heteroarilo de 5-14 miembros, heterocicloalquilo de 4-14 miembros, arilo C6-10-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-14-alquilo C1-4, (heteroarilo de 5-14 miembros)-alquilo C1-4-, (heterocicloalquilo de 4-14 miembros)-alquilo C1-4, CN, NO2, ORa, SRa, NHORa, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, OC(O)Ra, OC(O)NRaRa, NHRa, NRaRa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NRaRa, C(=NRa)Ra, C(=NRa)NRaRa, NRaC(=NRa)NRaRa, NRaS(O)Ra, NRaS(O)2Ra, NRaS(O)2NRaRa, S(O)Ra, S(O)NRaRa, S(O)2Ra, C(O)NRaS(O)2Ra, NRaC(=NRa)Ra, S(O)2NRaC(O)Ra, -P(O)RaRa, -P(O)(ORa)(ORa), -B(OH)2, -B(ORa)2, y S(O)2NRaRa, en donde el alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo C6-10, cicloalquilo C3-14, heteroarilo de 5-14 miembros, heterocicloalquilo de 4-14 miembros, arilo C6-10-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-14-alquilo C1-4, (heteroarilo de 5-14 miembros)-alquilo C1-4- y (heterocicloalquilo de 4-14 miembros)-alquilo C1-4- de R6 y R17 están cada uno opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Rb; o dos sustituyentes R6 unidos al mismo átomo de carbono del tomados junto con el átomo de carbono del anillo al que están unidos forman espiro cicloalquilo C3-6 o espiro heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes Rf independientemente seleccionados; cada R13 es independientemente H, haloalquilo C1-6 o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado de alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, halo, OH, -COOH, NH2, -NH alquilo C1-4 y -N(alquilo C1-4)2; R14 y R15 se seleccionan cada uno independientemente de H, halo, CN, OH, -COOH, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, -NH alquilo C1-4, -N(alquilo C1-4) 2, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, fenilo, heteroarilo de 5-6 miembros y heterocicloalquilo de 4-6 miembros, en donde el alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, fenilo, heteroarilo de 5-6 miembros y heterocicloalquilo de 4-6 miembros de R14 o R15 están cada uno opcionalmente sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes Rq independientemente seleccionados; o R14 y R15 tomados junto con el átomo de carbono al que están unidos forman cicloalquilo de 3, 4, 5 o 6 miembros o heterocicloalquilo de 3, 4, 5 o 6 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes Rq; cada Ra se selecciona independientemente de H, CN, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo C6-10, cicloalquilo C3-10, heteroarilo de 5-10 miembros, heterocicloalquilo de 4-10 miembros, arilo C6-10-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-10-alquilo C1-4-, (heteroarilo de 5-10 miembros)-alquilo C1-4-, y (heterocicloalquilo de 4-10 miembros)-alquilo C1-4-, en donde el alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo C6-10, cicloalquilo C3-10, heteroarilo de 5-10 miembros, heterocicloalquilo de 4-10 miembros, arilo C6-10-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-10- alquilo C1-4, (heteroarilo de 5-10 miembros)-alquilo C1-4- y (heterocicloalquilo de 4-10 miembros)-alquilo C1-4 de Ra están cada uno opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes Rd; cada Rd se selecciona independientemente de alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, halo, arilo C6-10, heteroarilo de 5-10 miembros, cicloalquilo C3-10, heterocicloalquilo de 4-10 miembros, arilo C6-10 -alquilo C1-4-, cicloalquilo C3-10-alquilo C1-4-, (heteroarilo de 5-10 miembros) -alquilo C1-4-, (heterocicloalquilo de 4-10 miembros)-alquilo C1-4-, CN, NH2, NHORe, ORe, SRe, C(O)Re, C(O)NReRe, C(O)ORe, OC(O)Re, OC(O)NReRe, NHRe, NReRe, NReC(O)Re, NReC(O)NReRe, NReC(O)ORe, C(=NRe)NReRe, NReC(=NRe)NReRe, NReC(=NOH)NReRe, NReC(=NCN)NReRe, S(O)Re, S(O)NReRe, S(O)2Re, NReS(O)2Re, NReS(O)2NReRe, C(O)NRaS(O)2Ra, NRaC(=NRa)Ra, S(O)2NRaC(O)Ra, -P(O)RaRa, -P(O)(ORa)(ORa), -B(OH)2, -B(ORa)2, y S(O)2NReRe, en donde el alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, arilo C6- 10, heteroarilo de 5-10 miembros, cicloalquilo C3-10, heterocicloalquilo de 4-10 miembros, arilo C6-10-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-10-alquilo C1-4-, (heteroarilo de 5-10 miembros)-alquilo C1-4, y (heterocicloalquilo de 4-10 miembros)-alquilo C1-4 de Rd están cada uno opcionalmente sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes Rf independientemente seleccionados;