Patent AR-109774-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclicos y su uso en la prevención o el tratamiento de infecciones bacterianas
IPC: C07D471/08
Filed: 2017-09-29
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), donde R¹ representa un heterociclo de 5 miembros, opcionalmente sustituido con uno o varios T¹, saturado, parcialmente insaturado o aromático que comprende al menos un átomo de nitrógeno, estando ligado el heterociclo con la estructura por el átomo de nitrógeno, al menos uno de los átomos de nitrógeno puede estar cuaternizado; R² representa -SO₃H, -CFHCOOH o -CF₂COOH; T¹, igual o diferente, representa, de modo independiente, un átomo de flúor; =O; -C(O)Q¹; -(CH₂)ₘ-S(O)₂-NQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-C(=NOQ¹)Q³; -(X)-(CH₂)ₚ-S(O)₂NQ¹Q²; -C(O)-(CH₂)ₙ-S(O)₂NQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-O-(CH₂)ₚ-O-(CH₂)ₚ-NQ¹Q²; -(CH₂)ₘOQ¹; -(CH₂)ₘ-CN; -(CH₂)ₘ-OC(O)Q¹; -(CH₂)ₘ-C(O)OQ¹; -(CH₂)ₘ-OC(O)OQ¹; -(CH₂)ₘ-OC(O)NQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-C(O)NQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-C(O)ONQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-C(O)NQ¹OQ²; -(CH₂)ₘ-C(O)NQ¹-NQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-NQ¹C(O)Q²; -(CH₂)ₘ-NQ¹S(O)₂NQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-NQ¹S(O)₂Q²; -(CH₂)ₘ-NQ¹C(O)OQ²; -(CH₂)ₘ-NQ¹C(O)NQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-NQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-NH-C(NHQ³)=NQ⁴; -(CH₂)ₘ-NH-CH=NQ³; -(CH₂)ₘ-C(NHQ³)=NQ⁴; -(X)-(CH₂)ₚOQ¹; -(X)-(CH₂)ₙ-CN; -(X)-(CH₂)ₚ-OC(O)Q¹; -(X)-(CH₂)ₙ-C(O)OQ¹; -(X)-(CH₂)ₚ-OC(O)OQ¹; -(X)-(CH₂)ₚ-OC(O)NQ¹Q²; -(X)-(CH₂)ₙ-C(O)NQ¹Q²; -(X)-(CH₂)ₙ-C(O)ONQ¹Q²; -(X)-(CH₂)ₙ-C(O)NQ¹OQ²; -(X)-(CH₂)ₙ-C(O)NQ¹-NQ¹Q²; -(X)-(CH₂)ₚ-NQ¹C(O)Q²; -(X)-(CH₂)ₚ-NQ¹S(O)₂NQ¹Q²; -(X)-(CH₂)ₚ-NQ¹S(O)₂Q²; -(X)-(CH₂)ₚ-NQ¹C(O)OQ²; -(X)-(CH₂)ₚ-NQ¹C(O)NQ¹Q²; -(X)-(CH₂)ₚ-NQ¹Q²; -(X)-(CH₂)ₚ-NH-C(NHQ³)=NQ⁴; -(X)-(CH₂)ₚ-NH-CH=NQ³; -(X)-(CH₂)ₙ-C(NHQ³)=NQ⁴; -C(O)-(CH₂)ₙOQ¹; -C(O)-(CH₂)ₙ-CN; -C(O)-(CH₂)ₙ-OC(O)Q¹; -C(O)-(CH₂)ₙ-C(O)OQ¹; -C(O)-(CH₂)ₙ-OC(O)OQ¹; -C(O)-(CH₂)ₙ-OC(O)NQ¹Q²; -C(O)-(CH₂)ₙ-C(O)NQ¹Q²; -C(O)-(CH₂)ₙ-C(O)ONQ¹Q²; -C(O)-(CH₂)ₙ-C(O)NQ¹OQ²; -C(O)-(CH₂)ₙ-C(O)NQ¹-NQ¹Q²; -C(O)-(CH₂)ₙ-NQ¹C(O)Q²; -C(O)-(CH₂)ₙ-NQ¹S(O)₂NQ¹Q²; -C(O)-(CH₂)ₙ-NQ¹S(O)₂Q²; -C(O)-(CH₂)ₙ-NQ¹C(O)OQ²; -C(O)-(CH₂)ₙ-NQ¹C(O)NQ¹Q²; -C(O)-(CH₂)ₙ-NQ¹Q²; -C(O)-(CH₂)ₙ-NH-C(NHQ³)=NQ⁴; -C(O)-(CH₂)ₙ-NH-CH=NQ³; -C(O)-(CH₂)ₙ-C(NHQ³)=NQ⁴ o T¹, igual o diferente, representa, de modo independiente, un heterociclo no sustituido o sustituido con uno o varios T², -(CH₂)ₘ-(heterociclo de 4, 5 ó 6 miembros saturado, parcial o totalmente insaturado o aromático); -(X)-(CH₂)ₘ-(heterociclo de 4, 5 ó 6 miembros saturado, parcial o totalmente insaturado o aromático); alquilo C₁₋₃; fluoroalquilo C₁₋₃; -(X)-alquilo C₁₋₃; -(X)-fluoroalquilo C₁₋₃; -(CH₂)ₘ-cicloalquilo C₃₋₆; -(X)-(CH₂)ₘ-cicloalquilo C₃₋₆; -(CH₂)ₘ-ciclofluoroalquilo C₃₋₆; -(X)-(CH₂)ₘ-ciclofluoroalquilo C₃₋₆; -C(O)-(CH₂)ₘ-(heterociclo de 4, 5 ó 6 miembros saturado, parcial o totalmente insaturado o aromático); -C(O)-alquilo C₁₋₃; -C(O)-fluoroalquilo C₁₋₃; -C(O)O-fluoroalquilo C₁₋₃; -C(O)-(CH₂)ₘ-cicloalquilo C₃₋₆; -C(O)-(CH₂)ₘ-cicloalquilo C₃₋₆; -C(O)-(CH₂)ₘ-ciclofluoroalquilo C₃₋₆; -C(O)-(CH₂)ₘ-ciclofluoroalquilo C₃₋₆; T², igual o diferente, representa, de modo independiente, -OH; -NH₂; -CONH₂; Q¹ y Q², iguales o diferentes, representan, de modo independiente, un átomo de hidrógeno; -(CH₂)ʳ-NHQ³; -(CH₂)ʳ-NH-C(NHQ³)=NQ⁴; -(CH₂)ʳ-NH-CH=NQ³; (CH₂)ₙ-C(NHQ³)=NQ⁴; -(CH₂)ʳ-OQ³; -(CH₂)ₙ-CONHQ³; o un alquilo C₁₋₃ no sustituido o sustituido con uno o varios T²; fluoroalquilo C₁₋₃; heterociclo saturado, parcial o totalmente insaturado o aromático-(CH₂)ₘ-(de 4, 5 ó 6 miembros que comprende al menos un átomo de nitrógeno); o Q¹, Q² y el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman juntos un heterociclo no sustituido o sustituido con uno o varios T², saturado o parcialmente insaturado de 4, 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos; Q³ y Q⁴, iguales o diferentes, representan, de modo independiente, un átomo de hidrógeno o alquilo C₁₋₃; m, igual o diferente, representa, de modo independiente, 0, 1, 2 ó 3; n, igual o diferente, representa, de modo independiente, 1, 2 ó 3; p, igual o diferente, representa, de modo independiente, 2 ó 3; r es 1, 2 ó 3 cuando el (CH₂)ʳ está directamente ligado con un átomo de carbono o 2 ó 3 de otro modo, con preferencia, r es 2 ó 3; X, igual o diferente, representa, de modo independiente, O; S; S(O); S(O)₂ o N(Q³); donde cualquier átomo de carbono presente dentro de un grupo seleccionado de alquilo, cicloalquilo, fluoroalquilo, ciclofluoroalquilo y heterociclo se puede oxidar para formar un grupo C=O; cualquier átomo de azufre presente dentro de un heterociclo se puede oxidar para formar un grupo S=O o un grupo S(O)₂; cualquier átomo de nitrógeno presente dentro de un heterociclo o presente dentro de un grupo donde está trisustituido, formando así un grupo amino terciario, se puede cuaternizar con un grupo metilo; y uno de sus racematos, enantiómeros, diastereoisómeros, isómeros geométricos o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, a excepción de los compuestos de fórmula (2), (3) y (4).