Patent ES-2646489-T3 (ES)
Title: Novedosos derivados de acrilamida como agentes contra la malaria
Inventor: AISSAOUI HAMED
IPC: C07D471/04
Filed: 2014-03-14
Granted: 2017-12-14
Abstract: Un compuesto de fórmula I:**Fórmula** en la que: el anillo A es un anillo de fenileno o piridin-5 diilo, en el que el grupo -X-R3 se une al anillo A en la posición meta o para con respecto al punto de unión del anillo A con el grupo -CH2-; R1 representa fenilo, o heteroarilo de 5 o 6 miembros; en el que dicho fenilo o heteroarilo independientemente está no sustituido, o mono-, di-, o tri-sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente de alquilo (C1-5), alcoxi (C1-4), halógeno, ciano, fluoroalquilo (C1-3), fluoroalcoxi (C1-3) y alquil (C1-3)-SO2-; - X representa -NR4-, en el que R4 representa hidrógeno o alquilo (C1-3); -O-; o -(CO)-; y R3 representa - piperidin-4-ilo que está opcionalmente sustituido en el nitrógeno con alquilo (C1-4); - heteroarilo de 5 o 6 miembros, en el que dicho heteroarilo independientemente está no sustituido, o mono-, o di-sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente de alquilo (C1-4), alcoxi (C1-4), halógeno, fluoroalquilo (C1-3), y fluoroalcoxi (C1-3); - heteroarilo de 8 a 10 miembros en el que dicho heteroarilo independientemente está no sustituido, o mono-, o di-sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente de alquilo (C1-4), alcoxi (C1-4), halógeno, fluoroalquilo (C1-3), y fluoroalcoxi (C1-3); - fenilo no sustituido; o - 4-hidroxi-3-(dietilamino-metil)-fenilo; - o X representa un enlace directo, y R3 representa: - 4-[alquil (C1-4)]-piperazin-1-ilo o pirrolidin-1-ilo; o - heteroarilo de 5 o 6 miembros, en el que dicho heteroarilo independientemente está no sustituido, o mono-sustituido con alquilo (C1-4); - o X representa -O- y R3 representa -alquilen (C2-4)-NR10R11, en el que R10 y R11 representan independientemente alquilo (C1-3); y R2 representa: - -alquilen (C2-4)-NR12R13, en el que R12 y R13 representan independientemente alquilo (C1-03), o R12 y R13 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo morfolina; o - cicloalquilo (C3-7), que está mono-sustituido con NR14R15, en el que R14 y R15 representan independientemente alquilo (C1-3), o R14 y R15 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo pirrolidina; o - -alquilen (C0-2)-heterociclilo, en el que dicho heterociclilo es un anillo carbocíclico monocíclico saturado de 4 a 7 miembros o bicíclico saturado de 7 a 11 miembros que contiene un átomo de nitrógeno en el anillo; en el que dicho heterociclilo puede llevar un sustituyente opcional unido a un átomo de carbono en el anillo, en el que este sustituyente se selecciona de hidroxi y fluoro; y en el que dicho heterociclilo está no sustituido o sustituido en dicho átomo de nitrógeno del anillo con un sustituyente seleccionado de: - alquilo (C1-6), - fluoroalquilo (C2-3); - -alquilen (C2-4)-alcoxi (C1-4); - -alquilen (C2-4)-NR16R17, en el que R16 y R17 representan independientemente alquilo (C1-3); - cicloalquilo (C3-7); - -alquilen (C1-3)-cicloalquilo (C3-7); - biciclo-[2.2.1]-hept-5-en-2-ilmetilo; - piperidin-4-ilo, en el que dicho grupo piperidino está sustituido en el átomo de nitrógeno con alquilo (C1-4); - 2,2-difeniletilo; - 3-dietilaminometil-4-hidroxi-bencilo; - -alquilen (C1-3)-fenilo en el que el grupo fenilo está opcionalmente mono- o di-sustituido en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente de alquilo (C1-4), alcoxi (C1-4), halógeno, ciano, fluoroalquilo (C1-3), y fluoroalcoxi (C1-3); y - -alquilen (C1-3)-heteroarilo, en el que el heteroarilo es un heteroarilo de 5 a 10 miembros, que está opcionalmente mono- o di-sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente de alquilo (C1-4), alcoxi (C1-4), halógeno, fluoroalquilo (C1-3), fluoroalcoxi (C1-3), fenilo y -(CO)alquilo (C1- 4); con la excepción de: N-[3-(4-morfolinil)-propil]-N-[(3-fenoxifenil)-metil]-3-fenil-2-propenamida; y N-[2-(4-morfolinil)-etil]-N-[(3-fenoxi-fenil)-metil]-3-fenil-2-propenamida; o una sal farmacéuticamente aceptable de dicho compuesto.