Patent WO-9825924-A1 (WO)
Title: Derives de 8-azabicyclo[3.2.1.]octane-, 8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-, 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-, 9-aza-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane- et 9-aza-3-thiabicyclo[3.3.1]nonane, leur preparation et leur utilisation comme insecticides
Inventor: URCH CHRISTOPHER JOHN
IPC: C07D413/14
Filed: 1997-11-06
Abstract: La présente invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle A est un groupe bidenté de la formule -CH2-X-CH2-(X étant méthylène, soufre ou oxygène), X'C=CY ou X'WC-CYZ (X', W, Y et Z étant, indépendamment, hydrogène, hydroxy, acyloxy, alcoxy, alkylsilyloxy, cyano ou halogène, ou X' et W ou Y et Z forment, avec le carbone auquel ils sont liés, un groupe carbonyle), à condition que A ne soit pas CH2-CH2-; Ar est phényle éventuellement substitué ou un système à noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés chacun dans le groupe constitué par des atomes de nitrogène, d'oxygène et de soufre, et au moins une insaturation (double liaison) entre des atomes adjacents dans le noyau, ledit noyau hétérocyclique étant éventuellement fusionné avec un noyau benzénique, dont les substituants, quand ils sont présents, sont sélectionnés parmi des atomes d'halogène, les groupes cyano, alkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, haloalkyle, haloalcényle, alkylthio, et alkylamino (n'importe lequel desdits groupes contenant jusqu'à six atomes de carbone); R est hydrogène ou cyano ou un groupe sélectionné parmi alkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, alcoxycarbonyle, alcanesulfonyle, arenesulfonyle, alcényloxycarbonyle, aralkyloxycarbonyle, aryloxycarbonyle, hétérocyclylalkyle, carbamyle, dithiocarboxyle ou X''R3(X'' étant oxygène ou un groupe NR4), à condition que, si R est alcényle, aralcényle ou alkynyle, ledit groupe ne contienne pas un atome de carbone insaturé lié directement au nitrogène cyclique de la formule (I); R1 est hydrogène, cyano, hydroxy, alkyle, alcoxy, amino, nitro, isocyanato, acylamino, hydroxyalkyle, hétéroaryle éventuellement substitué, alcoxyalkyle, haloalkyle, halohydroxyalkyle, aralkyloxyalkyle, acyloxyalkyle, amidoxymido, sulfonyloxyalkyle, aminoalkyle, alcoxycarbonylamino, acylaminoalkyle, cyanoalkyle, imino, formyle, acyle ou acide carboxylique ou un ester ou amide dudit acide, ou alcényle ou alkynyle, l'un ou l'autre étant éventuellement substitué par halogène, alcoxy, cycloalkyle, aryle éventuellement substitué, hétéroaryle ou cyano éventuellement substitué; R3 et R4 sont, indépendamment, hydrogène, alkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, hétérocyclylalkyle, alcoxycarbonyle ou acyle carboxylique; des fractions alkyle de R?2, R3 et R4¿ contiennent entre 1 et 15 atomes de carbone et sont éventuellement substituées par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi les groupes halogène, cyano, carboxyle, acyle carboxylique, carbamyle, alcoxycarbonyle, alcoxy, alkylènedioxy, hydroxy, nitro, amino, acylamino, imidate et phosphonato; des fractions aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, alcoxycarbonyle, alcanesulfonyle, arénesulfonyle, alcanyloxycarbonyle, aralkyloxycarbonyle, aryloxycarbonyle, hétérocyclylalkyle, carbamyle, dithiocarboxyle de R, R3 et R4 contiennent entre 1 et 15 atomes de carbone et sont éventuellement substituées par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi les groupes halogène, cyano, carboxyle, acyle carboxylique, carbamyle, alcoxycarbonyle, alcoxy, alkylènedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyle, alkyle, amino, acylamino, imidate et phosphonato; l'invention concerne également un sel d'addition acide, un sel d'ammonium quaternaire ou un N-oxyde dérivé dudit composé. L'invention concerne en outre une composition insecticide, acaricide ou nématicide contenant un composé de la formule (I) et un support ou diluant approprié pour ledit compsoé, ainsi qu'un procédé de lutte contre les insectes, acariens et nématodes parasites dans un foyer, consistant à traiter les parasites ou le foyer des parasites avec une quantité efficace d'un composé de la formule (I) ou d'u