Patent AR-114913-A1 (AR)
Title: Fenilpirimidinas sustituidas de acción herbicida
Inventor: DR GATZWEILER ELMAR
IPC: C07D413/06
Filed: 2019-06-04
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula general (1), y sus sales de compatibilidad agroquímica, caracterizados porque los símbolos e índices tienen los siguientes significados: X significa C(R¹³)(R¹⁴); R¹ significa cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆ o heterociclilo, donde estos 3 restos mencionados precedentemente están sustituidos cada uno por s restos del grupo que se compone de halógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquenilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógeno-cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógeno-cicloalquenil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, R⁸(O)C, R⁸O(O)C, (R⁸)₂N(O)C, R⁸O, (R⁸)₂N, R⁹(O)ₙS, fenilo, heteroarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroaril-alquilo C₁₋₆ y heterociclil-alquilo C₁₋₆, donde los seis restos mencionados por último están sustituidos por m restos del grupo que se compone de alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógeno-alcoxi C₁₋₆ y halógeno, y donde cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo; R² significa hidroxi, alcoxi C₁₋₆, alqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, halógenoalqueniloxi C₂₋₆, halógenoalquiniloxi C₂₋₆, donde los 6 restos mencionados por último están sustituidos cada uno por s restos del grupo que se compone de ciano, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquenilo C₃₋₆, R⁸(O)C, R⁸(R⁸ON=)C, R⁸O(O)C, R⁹S(O)C, (R⁸)₂N(O)C, R⁸(R⁸O)N(O)C, (R⁸)₂N(R⁸)N(O)C, R⁸(O)C(R⁸)N(O)C, R⁹O(O)C(R⁸)N(O)C, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N(O)C, R⁹(O)₂S(R⁸)N(O)C, R⁸O(O)₂S(R⁸)N(O)C, (R⁸)₂N(O)₂S(R⁸)N(O)C, R⁸O, R⁸(O)CO, R⁹(O)₂SO, R⁹O(O)CO, (R⁸)₂N(O)CO, (R⁸)₂N, R⁸(O)C(R⁸)N, R⁹(O)₂S(R⁸)N, R⁹O(O)C(R⁸)N, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N, R⁸O(O)₂S(R⁸)N, (R⁸)₂N(O)₂S(R⁸)N, R⁹(O)ₙS, R⁸O(O)₂S, (R⁸)₂N(O)₂S, R⁸(O)C(R⁸)N(O)₂S, R⁹O(O)C(R⁸)N(O)₂S, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N(O)₂S, R¹¹₃Si, (R¹²O)₂(O)P, fenilo, heteroarilo y heterociclilo, donde los 3 restos mencionados por último están sustituidos cada uno por m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)ₙS, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)₂S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆, o R² significa cicloalcoxi C₃₋₆, cicloalqueniloxi C₃₋₆, feniloxi, heteroariloxi o heterocicliloxi, donde estos 5 restos mencionados precedentemente están sustituidos cada uno por s restos del grupo que se compone de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquenilo C₃₋₆, R⁸(O)C, R⁸(R⁸ON=)C, R⁸O(O)C, R⁹S(O)C, (R⁸)₂N(O)C, R⁸(R⁸O)N(O)C, (R⁸)₂N(R⁸)N(O)C, R⁸(O)C(R⁸)N(O)C, R⁹O(O)C(R⁸)N(O)C, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N(O)C, R⁹(O)₂S(R⁸)N(O)C, R⁸O(O)₂S(R⁸)N(O)C, (R⁸)₂N(O)₂S(R⁸)N(O)C, R⁸O, R⁸(O)CO, R⁹(O)₂SO, R⁹O(O)CO, (R⁸)₂N(O)CO, (R⁸)₂N, R⁸(O)C(R⁸)N, R⁹(O)₂S(R⁸)N, R⁹O(O)C(R⁸)N, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N, R⁸O(O)₂S(R⁸)N, (R⁸)₂N(O)₂S(R⁸)N, R⁹(O)ₙS, R⁸O(O)₂S, (R⁸)₂N(O)₂S, R⁸(O)C(R⁸)N(O)₂S, R⁹O(O)C(R⁸)N(O)₂S, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N(O)₂S, R¹¹₃Si, (R¹²O)₂(O)P, fenilo, heteroarilo y heterociclilo, donde los 3 restos mencionados por último están sustituidos cada uno por m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)ₙS, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)₂S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆, y donde cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, heterociclilo, cicloalcoxi C₃₋₆, cicloalqueniloxi C₃₋₆ y heterocicliloxi independientemente entre sí portan cada uno n grupos oxo, o R² significa R⁸(O)CO, R⁹(O)₂SO o R¹⁵R¹⁶C=N-O o (R⁸)₂N-O, o R² significa (R⁸)₂N, R⁸(O)C(R⁸)N, R⁹O(O)C(R⁸)N, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N, R⁹(O)₂S(R⁸)N, R⁸O(O)₂S(R⁸)N, (R⁸)₂N(O)₂S(R⁸)N, o R² significa R⁸(R⁸O)N, o R² significa (R¹⁷)(R¹⁸)N(R¹⁹)N, o R² significa R¹⁷R¹⁸C=N-(R¹⁹)N-; R³, R⁴, R⁵, R⁶ y R⁷ significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógeno-cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, R⁸(O)C, R⁸(R⁸ON=)C, R⁸O(O)C, (R⁸)₂N(O)C, R⁸(R⁸O)N(O)C, (R⁸)₂N(R⁸)N(O)C, R⁸(O)C(R⁸)N(O)C, R⁹O(O)C(R⁸)N(O)C, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N(O)C, R⁹(O)₂S(R⁸)N(O)C, R⁸O(O)₂S(R⁸)N(O)C, (R⁸)₂N(O)₂S(R⁸)N(O)C, R⁸O, R⁸(O)CO, R⁹(O)₂SO, R⁹O(O)CO, (R⁸)₂N(O)CO, (R⁸)₂N, R⁸(O)C(R⁸)N, R⁹(O)₂S(R⁸)N, R⁹O(O)C(R⁸)N, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N, R⁸O(O)₂S(R⁸)N, (R⁸)₂N(O)₂S(R⁸)N, R⁹(O)ₙS, R⁸O(O)₂S, (R⁸)₂N(O)₂S, R⁸(O)C(R⁸)N(O)₂S, R⁹O(O)C(R⁸)N(O)₂S, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N(O)₂S, (R¹²O)₂(O)P, R⁸(O)C-alquilo C₁₋₆, R⁸O(O)C-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)C-alquilo C₁₋₆, (R⁸O)(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, R⁸(O)C(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, R⁹O(O)C(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, R⁹(O)₂S(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, R⁸O(O)₂S(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)₂S(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, NC-alquilo C₁₋₆, R⁸O-alquilo C₁₋₆, R⁸(O)CO-alquilo C₁₋₆, R⁹(O)₂SO-alquilo C₁₋₆, R⁹O(O)CO-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)CO-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N-alquilo C₁₋₆, R⁸(O)C(R⁸)N-alquilo C₁₋₆, R⁹(O)₂S(R⁸)N-alquilo C₁₋₆, R⁹O(O)C(R⁸)N-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N-alquilo C₁₋₆, R⁸O(O)₂S(R⁸)N-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)₂S(R⁸)N-alquilo C₁₋₆, R⁹(O)ₙS-alquilo C₁₋₆, R⁸O(O)₂S-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)₂S-alquilo C₁₋₆, R⁸(O)C(R⁸)N(O)₂S-alquilo C₁₋₆, R⁹O(O)C(R⁸)N(O)₂S-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N(O)₂S-alquilo C₁₋₆, (R¹²O)₂(O)P-alquilo C₁₋₆, fenilo, heteroarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroaril-alquilo C₁₋₆ o heterociclil-alquilo C₁₋₆, donde los seis restos mencionados por último en cada caso están sustituidos por m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, R⁸O(O)C, (R⁸)₂N(O)C, R⁸O, (R⁸)₂N, R⁹(O)ₙS, R⁸O(O)₂S, (R⁸)₂N(O)₂S y R⁸O-alquilo C₁₋₆ y donde cicloalquilo y heterociclilo independientemente entre sí portan cada uno n grupos oxo; R⁸ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₆-alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆ o alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, donde los 12 restos s mencionados por último portan átomos de halógeno, o R⁸ significa fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, heteroaril-alquilo C₁₋₆, heterociclilo, heterociclil-alquilo C₁₋₆, fenil-O-alquilo C₁₋₆, heteroaril-O-alquilo C₁₋₆, heterociclil-O-alquilo C₁₋₆, fenil-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, heteroaril-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, heterociclil-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, fenil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, heteroaril-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆ o heterociclil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, donde los restos en cada caso están sustituidos por m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)ₙS, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)₂S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆, y donde cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆ y heterociclilo independientemente entre sí portan cada uno n grupos oxo, o los restos R⁸ forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio de los cuales están unidos, siendo estos un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)₂S, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)₂S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆ y oxo; R⁹ significa alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₆-alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆ o alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, donde los restos s portan átomos de halógeno, o R⁹ significa fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, heteroaril-alquilo C₁₋₆, heterociclilo, heterociclil-alquilo C₁₋₆, fenil-O-alquilo C₁₋₆, heteroaril-O-alquilo C₁₋₆, heterociclil-O-alquilo C₁₋₆, fenil-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, heteroaril-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, heterociclil-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, fenil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, heteroaril-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆ o heterociclil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, donde los restos en cada caso están sustituidos por m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)ₙS, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)₂S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆, y donde cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆ y heterociclilo independientemente entre sí portan cada uno n grupos oxo; R¹⁰ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ o fenilo; R¹¹ significa alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ o fenilo; R¹² significa hidrógeno o alquilo C₁₋₄; R¹³ y R¹⁴ significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, alquilo C₁₋₆, hidroxi, alcoxi C₁₋₆, (R⁸)₂N, halógeno-alcoxi C₁₋₆, halógeno, halógeno-alquilo C₁₋₆, ciano, R⁸O(O)C o (R⁸)₂N(O)C, o R¹³ y R¹⁴ forman junto con el átomo de carbono al que están unidos, un grupo cicloalquilo C₃₋₈; R¹⁵ y R¹⁶ significan independientemente entre sí en cada caso alquilo C₁₋₆, fenilo, cicloalquilo C₃₋₆, heteroarilo o heterociclilo; R¹⁷ y R¹⁸ y R¹⁹ significan independientemente entre sí R⁸ o R⁹S(O)₂, (R⁸)₂NS(O)₂, R⁸OS(O)₂, R⁹C(O), (R⁸)₂NC(O), (R⁸)₂NC(S), R⁸OC(O), R⁸OC(O)C(O), (R⁸)₂NC(O)C(O), o los restos (R¹⁷ y R¹⁸) o (R¹⁷ y R¹⁹) forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio de los cuales están unidos, siendo estos un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterocilenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)ₙS, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)₂S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆ y oxo; m significa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; n significa 0, 1 ó 2; s significa 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ó 11.