Patent AR-073317-A1 (AR)
Title: Tiazoles heterociclil sustituidos como agentes fitoprotectores
Inventor: CRISTAU PIERRE
Filed: 2009-09-25
Abstract: Sus sales agroquímicamente activas y su uso para combatir hongos perjudiciales fitopatogenos, así como procedimientos para la preparacion de compuestos de la formula (1). Reivindicacion 1: Compuestos de la formula (1) en la que los símbolos tienen los significados siguientes: A representa metilo, o A representa un fenilo sustituido o no sustituido, seleccionándose los sustituyentes, independientemente unos de otros, de la lista siguiente: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, CHO, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR6R7, CR6=NOR7, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR6R7, NR6COR7, SF5, SO2NR6R7, alcoxialquilo C2-4, o 1-metoxiciclopropilo, o A es un heteroarilo de 5 o 6 miembros opcionalmente benzocondensado, sustituido o no sustituido, seleccionándose los sustituyentes, independientemente unos de otros, de la lista siguiente: i) sustituyentes en el carbono: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, CHO, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR6R7, CR6=NOR7, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsuIfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR6R7, NR6COR7, SF5, SO2NR6R7, alcoxialquilo C2-4, o 1-metoxiciclopropilo; ii) sustituyentes en el nitrogeno: hidroxilo, NR6R7, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6; L1 es (C(R1)2)n con n = 0 a 3; R1 es, iguales o diferentes, independientemente unos de otros, hidrogeno, halogeno, alquilo C1-2, haloalquilo C1-2 o ciano, con la condicion de que L1 puede contener como máximo dos R1 que sean distintos de hidrogeno; Y representa azufre u oxigeno; W es una cadena de hidrocarburo C1 a C3 no sustituida o mono-sustituida, seleccionándose el sustituyente de entre oxo, hidroxilo, ciano o alquilo C1-4; X es una cadena de hidrocarburo C1 a C2 no sustituida o mono-sustituida, seleccionándose el sustituyente de entre oxo, hidroxilo, ciano o alquilo C1-4; R2 representa hidrogeno, alquilo C1-2, haloalquilo C1-2 o halogeno; L2 representa -C(R8)2-C(R8)2- o -CR9=CR9- o -CsC-; L3 representa un enlace directo, o L3 representa una cadena de hidrocarburo C1 a C4, que puede contener hasta dos sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes, independientemente uno de otro, de la lista siguiente: halogeno, alquilo C1-2, alcoxi C1-2, haloalquilo C1-2 o cicloalquilo C3-6; R3 representa metilo, haloalquilo C1-2, -CH=CH2, -CsCH o cicloalquilo C3-10 no sustituido o mono-sustituido, seleccionándose el sustituyente de la lista siguiente: ciano, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, fenilo, hidroxilo, oxo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6 o haloalquiltio C1-6, o R3 representa fenilo sustituido o no sustituido, seleccionándose los sustituyentes, independientemente unos de otros, de la lista siguiente: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, halocicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, cicloalcoxialquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-8, halocicloalquenilo C3-8, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxialquilo C2-6, haloalcoxialquilo C2-6, alcoxialcoxialquilo C3-8, tri(alquil C1-2)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-6, alcoxialcoxi C2-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C2-6, cicloalcoxi C3-6, cicloalquiloxi C3-6, halocicloalcoxi C3-6, cicloalquilalquiloxi C4-10, NR6R7, SH, SF5, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilalquiltio C2-6, cicloalquiltio C3-6, CHO, COOH, (alcoxi C1-6)carbonilo, CONR6R7, CR6=NOR7, (alquilo C1-6)carbonilo, (haloalquilo C1-6)carbonilo, (alquilo C1-6)carboniloxi, (haloalquilo C1-6)carboniloxi, (alquilo C1-6)carboniltio, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, NR6COR7 o SO2NR6R7, o R3 representa indenilo o naftilo, saturado o parcial o totalmente insaturado, que puede contener hasta dos sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes, independientemente uno de otro, de la lista siguiente: ciano, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6 o haloalquiltio C1-6, o R3 representa un radical heteroarilo de 5 o 6 miembros, sustituido o no sustituido, seleccionándose los sustituyentes, independientemente unos de otros, de la lista siguiente: i) sustituyentes en el carbono: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR6R7, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, aquilsulfinilo C1-4, haloalquilsuIfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR6R7, NR6COR7, SF5, SO2NR6R7, alcoxialquilo C2-4, o 1-metoxiciclopropilo; ii) sustituyentes en el nitrogeno: hidroxilo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o fenilo, o R3 representa un heteroarilo de 5 o 6 miembros benzocondensado, sustituido o no sustituido, que puede contener hasta dos sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes, independientemente uno de otro, de la lista siguiente: i) sustituyentes en el carbono: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR6R7, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR6R7, NR6COR7, SF5, SO2NR6R7, alcoxialquilo C2-4 o 1-metoxiciclopropilo; ii) sustituyentes en el nitrogeno: alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o fenilo, o R3 es un radical heterociclilo de 5 a 15 miembros unido a través de un átomo de C, no sustituido o monosustituido, que puede contener hasta dos heteroátomos adicionales, seleccionados de entre N, O y S, seleccionándose el sustituyente de la lista siguiente: i) sustituyentes en el carbono: ciano, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6 o haloalquiltio C1-6; ii) sustituyentes en el nitrogeno: alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo o fenilo; R6, R7 representan, independientemente uno de otro, hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6; R8 es, iguales o diferentes, independientemente unos de otros, hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6 o haloalquilo C1-3; R9 es, iguales o diferentes, independientemente unos de otros, hidrogeno, alquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; y sus sales agroquímicamente activas.