Patent AR-035613-A1 (AR)
Title: Compuesto derivado de 2-piperidilimidazol, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso en la fabricacion de un medicamento
Inventor: BIGG DENNIS
IPC: A61P9/06
Filed: 2001-12-28
Abstract: Compuesto derivado de 2-piperidilimidazol que tiene una fórmula general (1)m, en forma racémica o enantiomérica o cualquier combinación de dichas formas, donde: R1 representa un átomo de hidrógeno o un radical -X-Y-R4 donde -X-Y- representa una unión, un radical -CO-, -CO-O-, -CO-NH- o -CSNH- y R4 representa un radical alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo o aralquilo, donde dicho radical aralquilo o arilo está sustituido opcionalmente entre 1 y 4 veces sobre el radical arilo por uno o más radicales que se eligen entre un átomo de halógeno y un radical alquilo, oxhidrilo o alcoxi; R2 representa un alquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, o radical arilo, donde dicho arilo está sustituido opcionalmente entre 1 y 4 veces por uno o más radicales que se eligen entre un átomo de halógeno y un radical alquilo, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, alquiltio, ciano, nitro, NR5R6, SO2R7, arilamino o arilo, donde dicho arilamino o arilo está sustituido opcionalmente entre 1 y 4 veces sobre el grupo arilo por uno o más radicales que se eligen entre un átomo de halógeno y un radical alquilo, hidroxi, alcoxi o alquiltio; R5 y R6 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o R5 y R6 forman junto con el átomo de nitrógeno ya presente, un heterociclo con entre 5 y 7 miembros cuyos miembros adicionales se eligen entre -CH2-, -O-, -S- y -NR8-; R7 representa independientemente cada vez que interviene, un radical alquilo; R8 representa independientemente cada vez que interviene, un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo o aralquilo, donde dicho radical aralquilo o arilo está sustituido opcionalmente entre 1 y 4 veces sobre el radical arilo por uno o más radicales que se eligen entre un átomo de halógeno y un radical alquilo, oxhidrilo o alcoxi, o R2 representa el radical (2), donde R9, R10, R11, R12 y R13 representan, independientemente, un átomo de hidrógeno, un halógeno, el grupo OH o un radical alquilo o alcoxi; R14 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, y W no existe, o representa una unión, u -O-, -S- o -NR15-, donde R15 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, o también R2 representa el radical (3) donde R16 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, y T representa un radical -(CH2)m- con m= 1 o 2; o finalmente R2 representa el radical (4), donde R17 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo; -Sigma-NR18R19 o -Sigma-CHR20R21, Sigma representa un radical alquileno lineal o ramificado que contiene C1-6; R18 y R19 representan, independientemente, un átomo de hidrógeno o un radical alquilo; R20 y R21 representan, independientemente, un átomo de hidrógeno o un radical arilo carbocíclico o heterocíclico sustituido opcionalmente entre 1 y 4 veces por uno o más sustituyentes que se eligen independientemente entre los radicales alquilo, OH, halógeno, nitro, alcoxi y NR22 R23; R22 y R23 representan independientemente, un átomo de hidrógeno o un radical alquilo; y T representa un radical -(CH2)m- con m= 1 o 2; y R3 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, o radical arilo, donde dicho arilo está sustituido opcionalmente entre 1 y 4 veces por uno o más radicales que se eligen entre un átomo de halógeno y un radical alquilo, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, alquiltio, ciano, nitro, NR24R25, SO2R26 o arilo sustituido opcionalmente entre 1 y 4 veces por uno o más radicales que se eligen entre un átomo halógeno y un radical alquilo, hidroxi, alcoxi o alquiltio; R24 y R25 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o R24 y R25 forman junto con el átomo de nitrógeno ya presente, un heterociclo con entre 5 y 7 miembros cuyos miembros adicionales se eligen entre --H-, -O-, -S- y -NR28-; R26 representa independientemente cada vez que interviene, un radical alquilo; y R28 representa independientemente cada vez que interviene, un átomo de hidrógeno o un radical alquilo; se entiende sin embargo que cuando R7 no representa una de los radicales (2), (3) o (4), R1 no representa un radical que se selecciona entre un átomo de hidrógeno, un radical alquilo, un radical alcoxi o un radical arilo opcionalmente sustituido; o las sales farmacéuticamente aceptables de los compuestos de fórmula general (1)m. También se describe una composición farmacéutica que comprende compuestos derivados de 2-piperidilimidazol y el uso de este tipo de compuesto en la preparación de un medicamento que tenga una actividad moduladora sobre los canales de sodio. Estos compuestos son muy útiles por ejemplo en el tratamiento o prevención del dolor, el tratamiento de la epilepsia, en el tratamiento de desórdenes del ritmo cardíaco, en el tratamiento de desórdenes relacionados con la neurodegeneración, en el tratamiento de síndrome de intestino irritable y en el tratamiento de retinopatías diabéticas.