Patent AR-111480-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclicos con propiedades microbiocidas
Inventor: KLAUSENER ALEXANDER G M
IPC: C07D417/14
Filed: 2018-04-19
Abstract: Un compuesto heterocíclico con actividad bactericida y fungicida para controlar o prevenir una infestación de platas útiles. Reivindicación 1: Un compuesto, caracterizado porque es de fórmula (1), donde T es un fragmento de fórmula (2), donde, X¹, X², X³ y X⁴ son independientemente C, N, O, S(O)ₐ, C=S, C=O, S=NR⁶ y S(O)=NR⁶, y al menos uno de X¹, X², X³ y X⁴ es C=O; v es un entero entre 0 y 3; p es un entero entre 0 y 10; siempre que cuando v sea 1, los fragmentos de fórmula (2) y formas tautoméricas de los mismos con dos enlaces dobles dentro del anillo de fórmula (2) se excluyan de la definición del fragmento de fórmula (2); A es C(R¹⁵)₂ o C(R¹⁵)₂-C(R¹⁵)₂ o NR¹⁶; R¹⁵ es independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, -CHO, C₁₋₄ alquilo, C₂₋₄ alquenilo, C₂₋₄ alquinilo, C₁₋₄ haloalquilo, C₂₋₄ haloalquenilo, C₂₋₄ haloalquinilo, C₂₋₄ alcoxialquilo, C₂₋₄ alquiltioalquilo, C₂₋₄ alquilsulfinilalquilo, C₂₋₄ alquilsulfonilalquilo, C₂₋₄ alquilcarbonilo, C₂₋₄ haloalquilcarbonilo, C₂₋₅ alcoxicarbonilo, C₃₋₅ alcoxicarbonilalquilo, C₂₋₅ alquilaminocarbonilo, C₃₋₅ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi, C₁₋₄ alquiltio, C₁₋₄ haloalquiltio, C₁₋₄ alquilsulfinilo, C₁₋₄ haloalquilsulfinilo, C₁₋₄ alquilsulfonilo o C₁₋₄ haloalquilsulfonilo; R¹⁶ es hidrógeno, C₁₋₄ alquilo, C₂₋₄ alquenilo, C₂₋₄ alquinilo, C₁₋₄ haloalquilo, C₂₋₄ haloalquenilo, C₂₋₄ haloalquinilo, C₂₋₄ alcoxialquilo, C₂₋₄ alquiltioalquilo, C₂₋₄ alquilsulfinilalquilo, C₂₋₄ alquilsulfonilalquilo, C₂₋₄ alquilcarbonilo, C₂₋₄ haloalquilcarbonilo, C₂₋₅ alcoxicarbonilo, C₃₋₅ alcoxicarbonilalquilo, C₂₋₅ alquilaminocarbonilo, C₃₋₅ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₄ alquilsulfonilo o C₁₋₄ haloalquilsulfonilo; W es O ó S; R² es independientemente hidrógeno, C₁₋₄ alquilo, C₂₋₄ alquenilo, C₂₋₄ alquinilo, C₁₋₄ haloalquilo, C₁₋₄ alcoxi, halógeno, ciano o hidroxi; o dos R² se toman juntos como C₁₋₄ alquileno o C₂₋₄ alquenileno para formar un sistema de anillos bicíclico en puente o bicíclico fusionado; o dos R² unidos a los átomos de carbono del anillo adyacente se toman juntos como -CH=CH-CH=CH- opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre C₁₋₄ alquilo, C₁₋₄ haloalquilo, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi, halógeno, hidroxi, amino, ciano y nitro; Z es C o N, “n” es un entero entre 0 y 9 con la condición de que cuando Z es N, “n” sea es un entero entre 0 y 8; y cuando la presentación “⁻ ⁻ ⁻ ⁻ ⁻” en anillo D sea una unión doble cuando “n” sea un entero entre 0 y 7; “⁻ ⁻ ⁻ ⁻ ⁻” es una unión simple o doble; G es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido o un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros; J es un anillo de 5, 6 ó 7 miembros, un sistema de anillos bicíclico de 8 a 11 miembros o un sistema de anillos espirocíclico de 7 a 11 miembros, cada miembro del anillo del anillo o el sistema de anillos se selecciona entre C, N, O, S(O)ₐ, C=O, C=S, y cada anillo o sistema de anillos está opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente entre R⁵; o J es un resto seleccionado del grupo de fórmulas (3), donde W¹ es C(R⁵)₂ o CO ó O ó S o SO o SO₂ o NR⁵; R⁵ es independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH₂, -NR²⁵R²⁶, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, halocicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquenilo, alcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, alquiloarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, haloalcoxialquilo, hidroxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alcoxialcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alquilcarbonilalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, trialquilsililo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino o - Z²Q; R²⁵ y R²⁶ son independientemente hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₂₋₆ haloalquilcarbonilo, C₂₋₆ alcoxicarbonilo, C₂₋₆ haloalcoxicarbonilo o -Z⁴Q; Q es independientemente fenilo, bencilo, naftalenilo, un anillo aromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillos multicíclicos aromáticos de 8 a 11 miembros, un sistema de anillos fusionado aromático de 8 a 11 miembros, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillos multicíclicos heteroaromáticos de 8 a 11 miembros o un sistema de anillos fusionado heteroaromático de 8 a 11 miembros, cada miembro del anillo del anillo o el sistema de anillos se selecciona entre C, N, O, S(O)ₐ, C=O, C=S, y SiR¹⁷R¹⁸, y cada anillo o sistema de anillos se sustituye opcionalmente con 1 a 8 sustituyentes seleccionados independientemente entre R⁷ en el átomo de carbono de los anillos y R¹² en el átomo de nitrógeno de los anillos; o Q es independientemente un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, un anillo heterocíclico no aromático de 5, 6 ó 7 miembros, un sistema de anillos multicíclicos no aromático de 8 a 15 miembros o un sistema de anillos fusionado no aromático de 8 a 15 miembros, cada miembro del anillo del anillo o el sistema de anillos se selecciona entre C, N, O, S(O)ₐ, C=O, C=S y SiR¹⁷R¹⁸, y cada anillo o sistema de anillos se sustituye opcionalmente con 1 a 8 sustituyentes seleccionados independientemente entre R⁷ en los miembros del anillo del átomo de carbono y R¹² en los miembros del anillo del átomo de nitrógeno; o J y Q juntos forman un sistema de anillo de arilo o dioxepina heterocíclico de fórmula (4) y (5); donde, R⁵, R⁷ y R¹² pueden estar unidos a una o más posibles posiciones; x es un entero entre 0 y 2; e Y se selecciona entre O, S y N; R’ y R⁷ son independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, -OR²⁵, -NR²⁵R²⁶, -NO₂, -SH, -SF₅, -SCN, -COR²⁵, -C(=O)OR²⁵, -C(=O)NR²⁵R²⁶, -NR²⁵C(=O)R²⁵, -O(C=O)R²⁵, -O(C=O)NR²⁵R²⁶, -C(=NOR²⁵)R²⁶, -NR²⁵SO₂R²⁶, -CSR²⁵, -C(=S)OR²⁵, -C(=S)NR²⁵R²⁶, -NR²⁵C(=S)R²⁶, -O(C=S)R²⁵, -O(C=S)NR²⁵R²⁶, -O(C=S)SR²⁵, -N=C(R²⁵)₂, -NHCN, -SO₂NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN, -SO₂NR²⁵R²⁶, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, halocicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquenilo, alcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilamino, dialquilamino, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilamino, cicloalquilaminoalquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, haloalcoxialquilo, hidroxialquilo, hidroxialquenilo, hidroxialquinilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alcoxialcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alquilcarbonilalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfinilo, trialquilsililo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, alquilcarboniltio, alquilsulfoniloxi, alquilsulfiniloxi, arilsulfoniloxi, arilsulfiniloxi, arilsulfonilo, arilsulfinilo, cianoalquilo, alquenilcarboniloxi, alcoxialquiltio, alquiltioalcoxi, haloalquenilcarboniloxi, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquinilo, alquiniltio, halocicloalquilcarboniloxi, alquenilamino, alquinilamino, haloalquilamino, cicloalquilalquilamino, alcoxiamino, haloalcoxiamino, alquilcarbonilamino, haloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilcarbonilalquilamino, haloalquilcarbonilalquilamino, alcoxicarbonilalquilamino, alqueniltio, haloalcoxicarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, haloalcoxicarbonilamino, di(haloalquil)aminoalquilo, halocicloalqueniloxialquilo, alcoxi(alquil)aminocarbonilo, haloalquilsulfonilaminocarbonilo, alquilsulfonilaminocarbonilo, alcoxicarbonilalcoxi, alquilaminotiocarbonilamino, cicloalquilalquilaminoalquilo, alquiltiocarbonilo, cicloalqueniloxialquilo, alcoxialcoxicarbonilo, dialquilaminotiocarbonilamino, haloalcoxihaloalcoxi, alcoxihaloalcoxi, halocicloalcoxialquilo, dialquilaminocarbonilamino, alcoxialquenilo, alquiltiocarboniloxi, haloalcoxialcoxi, haloalquilsulfoniloxi, alcoxihaloalquilo, di(haloalquil)amino, dialcoxialquilo, alquilaminocarbonilamino, haloalcoxihaloalquilo, alquilaminocarbonilalquilamino, trialquilsililalquiniloxi, trialquilsililoxi, trialquilsililalquinilo, ciano(alcoxi)alquilo, dialquiltioalquilo, alcoxisulfonilo, halocicloalcoxicarbonilo, alquilcicloalquilcarbonilo, halocicloalquilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cianoalcoxicarbonilo, alquiltioalcoxicarbonilo, alquinilcarboniloxi, haloalquinilcarboniloxi, cianocarboniloxi, cianoalquilcarboniloxi, cicloalquilsulfoniloxi, cicloalquilalquilsulfoniloxi, halocicloalquilsulfoniloxi, alquenilsulfoniloxi, alquinilsulfoniloxi, cianoalquilsulfoniloxi, haloalquenilsulfoniloxi, haloalquinilsulfoniloxi, alquinilcicloalquiloxi, cianoalqueniloxi, cianoalquiniloxi, alcoxicarboniloxi, alqueniloxicarboniloxi, alquiniloxicarboniloxi, alcoxialquilcarboniloxi, sulfiliminas, sulfoximinas, o -Z²Q; o R¹² es hidrógeno, -OR²⁵, -COR²⁵, -C(=O)OR²⁵, -C(=O)NR²⁵R²⁶, -C(=NOR²⁵)R²⁶, -CSR²⁵, -C(=S)OR²⁵, -C(=S)NR²⁵R²⁶, -SO₂NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN, -SO₂NR²⁵R²⁶, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, halocicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquenilo, alcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilamino, dialquilamino, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilamino, cicloalquilaminoalquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, haloalcoxialquilo, hidroxialquilo, hidroxialquenilo, hidroxialquinilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alcoxialcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alquilcarbonilalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfinilo, trialquilsililo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, alquilcarboniltio, alquilsulfoniloxi, alquilsulfiniloxi, arilsulfoniloxi, arilsulfiniloxi, arilsulfonilo, arilsulfinilo, cianoalquilo, alquenilcarboniloxi, alcoxialquiltio, haloalquenilcarboniloxi, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquinilo, alquiniltio, halocicloalquilcarboniloxi, alquenilamino, alquinilamino, haloalquilamino, cicloalquilalquilamino, alcoxiamino, haloalcoxiamino, alquilcarbonilamino, haloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilcarbonilalquilamino, haloalquilcarbonilalquilamino, alcoxicarbonilalquilamino, alqueniltio, haloalcoxicarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, haloalcoxicarbonilamino, di(haloalquil)aminoalquilo, halocicloalqueniloxialquilo, alcoxi(alquil)aminocarbonilo, haloalquilsulfonilaminocarbonilo, alquilsulfonilaminocarbonilo, alcoxicarbonilalcoxi, alquilaminotiocarbonilamino, cicloalquilalquilaminoalquilo, alquiltiocarbonilo, cicloalqueniloxialquilo, alcoxialcoxicarbonilo, dialquilaminotiocarbonilamino, haloalcoxihaloalcoxi, alcoxihaloalcoxi, halocicloalcoxialquilo, dialquilaminocarbonilamino, alcoxialquenilo, alquiltiocarboniloxi, haloalcoxialcoxi, haloalquilsulfoniloxi, alcoxihaloalquilo, di(haloalquil)amino, dialcoxialquilo, alquilaminocarbonilamino, haloalcoxihaloalquilo, alquilaminocarbonilalquilamino, trialquilsililalquiniloxi, trialquilsililoxi, trialquilsililalquinilo, ciano(alcoxi)alquilo, dialquiltioalquilo, alcoxisulfonilo, halocicloalcoxicarbonilo, alquilcicloalquilcarbonilo, halocicloalquilcarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cianoalcoxicarbonilo, alquiltioalquilcarbonilo, alquiltioalcoxicarbonilo, alquilaminoalquilcarbonilo, alquinilcarboniloxi, haloalquinilcarboniloxi, cianocarboniloxi, cianoalquilcarboniloxi, cicloalquilsulfoniloxi, cicloalquilalquilsulfoniloxi, halocicloalquilsulfoniloxi, alquenilsulfoniloxi, alquinilsulfoniloxi, cianoalquilsulfoniloxi, haloalquenilsulfoniloxi, haloalquinilsulfoniloxi, alquinilcicloalquiloxi, cianoalqueniloxi, cianoalquiniloxi, alcoxicarboniloxi, alqueniloxicarboniloxi, alquiniloxicarboniloxi, alcoxialquilcarboniloxi, sulfiliminas, sulfoximinas, -SF₅ o -Z²Q; o R¹⁷ y R¹⁸ son independientemente C₁₋₅ alquilo, C₂₋₅ alquenilo, C₂₋₅ alquinilo, C₃₋₅ cicloalquilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₄₋₁₀ cicloalquilalquilo, C₄₋₇ alquilcicloalquilo, C₅₋₇ alquilcicloalquilalquilo, C₁₋₅ haloalquilo, C₁₋₅ alcoxi o C₁₋₅ haloalcoxi; R⁵ y R⁷ o R¹² tomados juntos con los átomos que unen R⁵ y R⁷ o R¹² para formar un anillo saturado, insaturado o parcialmente insaturado de 4 a 7 miembros, cada miembro del anillo está seleccionado entre C, N, O, S(O)ₐ, C=O, C=S, S=NR¹² y S(O)=NR¹², y dicho anillo está opcionalmente sustituido por R⁷ en los miembros del anillo del átomo de carbono y R¹² en los miembros del anillo del átomo de nitrógeno; dos R’ tomados juntos con los átomos a los que se unen, forman anillos saturados, insaturados o parcialmente insaturados de 4 a 7 miembros que contienen anillos seleccionados entre C, N, O, S(O)ₐ, C=O, C=S, S=NR¹² y S(O)=NR¹², y dicho anillo está opcionalmente sustituido por R⁷ en los miembros del anillo del átomo de carbono y R¹² en los miembros del anillo del átomo de nitrógeno; Z¹ y Z² son independientemente un enlace directo, O, C=O, C=S, S(O)ₐ, CHR²⁰ o NR²¹; Z⁴ es independientemente O, C=O, C=S, S(O)ₐ o CHR²⁰; R²⁰ es independientemente H, C₁₋₄ alquilo o C₁₋₄ haloalquilo; R²¹ es independientemente H, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₂₋₈ haloalquilcarbonilo, C₂₋₈ alcoxicarbonilo o C₂₋₈ haloalcoxicarbonilo; a es independientemente 0, 1 ó 2; y sales, complejos de metales, N-óxidos, isómeros y polimorfos del compuesto de fórmula (1).