Patent ES-2622579-T3 (ES)
Title: Amidas de ácido n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, n-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, n-(tetrazol-5-il)- y n-(triazol-5-il)-arilcarboxílico y su uso como herbicidas
Inventor: KÖHN ARMIN
IPC: C07D413/12
Filed: 2012-12-10
Granted: 2017-07-06
Abstract: Amidas de ácidos N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)-arilcarboxílico de la fórmula (I) o sus sales**Fórmula** caracterizadas porque R significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1- C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-C(O)R1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1- C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, OR1, COOR1, CON(R1)2, N(R1)2, NR1COOR1NR1CON(R1)2 o bencilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halógeno, W significa N o CY, X y Z significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3- C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)- S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)- SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR520 )2, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halógeno, Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)N(R1)OR1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, CH>=NOR1, alquil (C1-C6)-CH>=NOR1, alquil (C1-C6)-O-N>=C(R130 )2, alquil (C1-C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en donde los 6 restos mencionados en último lugar están sustituidos en cada caso con s restos del grupo constituido por halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en donde heterociclilo porta n grupos oxo, o Y y Z forman, junto con los dos átomos a los que están unidos, un anillo de 5, 6 o 7 miembros, insaturado, parcialmente saturado o saturado, que además de átomos de carbono en cada caso comprende s átomos de nitrógeno, n átomos de oxígeno, n átomos de azufre y n elementos S(O), S(O)2, C>=N-R17, C(OR17)2, C[-O-(CH2)2- O-] o C(O) como miembros del anillo, cuyos átomos de carbono están sustituidos con s restos del grupo constituido por halógeno, ciano, alquilo (C1- C6), alquenilo (C2-C10), alquinilo (C2-C10), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), fenoxi, halo-alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), alcoxialquilo (C2-C8) y fenilo, cuyos átomos de nitrógeno están sustituidos con n restos del grupo constituido por alquilo (C1-C6) y fenilo, y en donde los restos fenilo antes mencionados están sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, nitro, halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6), V significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), OR1, S(O)nR2, R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2- C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-Oalquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)- NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en donde los 21 restos mencionados en último lugar están sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)- alcoxicarbonilo (C2-C6), y en donde heterociclilo porta n grupos oxo, R2 significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)- NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en donde los 21 restos mencionados en último lugar están sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SOR4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)- alcoxicarbonilo (C2-C6), y en donde heterociclilo porta n grupos oxo, R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3- C6)-alquilo (C1-C6), R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), R5 significa alquilo (C1-C4), n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3, Q significa un resto Q1, Q2, Q3 o Q4.