Patent AR-040414-A1 (AR)
Title: Compuestos de aminoacetonitrilo, proceso para su preparacion y composicion para el control de parasitos
IPC: A61P33/10
Filed: 2003-06-18
Abstract: Compuestos de fórmula (1) y opcionalmente enantiómeros de los mismos. Los ingredientes activos tienen propiedades plaguicidas convenientes. Estos son adecuados para controlar parásitos en animales de sangre caliente. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en donde Ar significa arilo o hetarilo, que está insubstituido o substituido una o muchas veces, en donde los substituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, alquenilo C2-6, halo-alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalcoxi C3-6, cicloalquilamino C3-6, cicloalquiltio C3-6, alqueniloxi C2-6, halo-alqueniloxi C2-6,alquiltio C1-6, halo-alquiltio C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, halo-alquilsulfoniloxi C1-6, alquilsulfinilo C1-6, halo-alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, halo-alquilsulfonilo C1-6, alqueniltio C2-6, halo-alqueniltio C2-6, alquenilsulfinilo C2-6, halo-alquenilsulfinilo C2-6, alquenilsulfonilo C2-6, halo-alquenilsulfonilo C2-6, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, alquilsulfonilamino C1-6, halo-alquilsulfonilamino C1-6, alquilcarbonilo C1-6, halo-alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, di-alquilamino-carbonilo C1-6, fenilamino que está insubstituido o substituido una o muchas veces, arilsulfonilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilcarbonilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilmetoximino que está insubstituido o substituido una o muchas veces; fenilhidroximetilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, 1-fenil-1-hidroxietilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilclorometilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilcianometilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenoxi que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilacetilenilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces y piridiloxilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, en donde los substituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, halo-alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, halo-alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, halo-alquilsulfonilo C1-6, alquilamino C1-6 y di-alquilamino C1-6; R1 significa hidrógeno,alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alilo o alcoximetilo C1-6; R2, R3, R4, R5 y R6 son, independientemente unos de otros, hidrógeno, halógeno, alquilo C1-6 que está insubstituido o substituido una o muchas veces, alquenilo C2-6 que está insubstituido o substituido una o muchas veces, alquinilo C2-6 que está insubstituido o substituido una o muchas veces, alcoxi C1-6 que está insubstituido o substituido una o muchas veces, en donde los substituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6; cicloalquilo C3-6 que está insubstituido o substituido una o muchas veces, en donde los substituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alquilo C1-6; o fenilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, en donde los substituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6,alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, halo-alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, halo- alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, halo-alquilsulfonilo C1-6, alquilamino C1-6 o di-alquilamino C1-6; o R2 y R3 significan juntos alquileno C2-6; R7 significa hidrógeno o alquilo C1-6; ya sea que R8 significa fenilcarbonilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenoxicarbonilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, benciloxicarbonilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenil-alquilo C1-6 que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenoxi-alquilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenil-alcoxi C1-6 que está insubstituido o substituido una o muchas veces, hetariloxicarbonilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, alquilcarboxi C1-6; fenilcarboxi que está insubstituido o substituido una o muchas veces, bencilcarboxi que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilcarboxamido que está insubstituido o substituido una o muchas veces, alquilcarboxamido C1-6, alquiloxicarboxamido C1-6; feniloxicarboxamido que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilaminocarboxi que está insubstituido o substituido una o muchas veces, feniloxicarboxi que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilaminocarboxamido que está insubstituido o substituido una o muchas veces, alquiloxi C1-6-alquiloxi C1-6, hidroxi-alquilo C1-6, alquiloxi C1-6-alquilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, (alquilo C1-6)2aminocarbonilo; fenilaminocarbonilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, alquiltio C1-6-alquilo C1-6; feniltio-alquilo C1-6 que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilmetoximino que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilhidroximetil que está insubstituido o substituido una o muchas veces, 1-fenil-1-hidroxietil que está insubstituido o substituido una o muchas veces,fenilclorometilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, o fenilcianometilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, en donde los substituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en R9; y R8' significa hidrógeno; o R8 y R8' significan juntos alquileno C1-4 que está insubstituido o substituido una o muchas veces por alquilo C1-4, en donde uno o dos átomos de carbono pueden ser reemplazados por oxígeno; R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, alquenilo C2-6, halo-alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquiloxi C3-6, cicloalquilamino C3-6, cicloalquiltio C3-6, alqueniloxi C2-6, halo-alqueniloxi C2-6, alquiltio C1-6, halo-alquiltio C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, halo-alquilsulfoniloxi C1-6, alquilsulfinilo C1-6, halo-alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, halo-alquilsulfonilo C1-6, alqueniltio C2-6, halo-alqueniltio C2-6, alquenilsulfinilo C2-6, halo-alquenilsulfinilo C2-6, alquenilsulfonilo C2-6, halo-alquenilsulfonilo C2-6, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, alquilsulfonilamino C1-6, halo-alquilsulfonilamino C1-6, alquilcarbonilo C1-6, halo-alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, di-alquilaminocarbonilo C1-6, fenilamino que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilcarbonilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilmetoximino que está insubstituido o substituido una o muchas veces; fenilhidroximetilo, 1-fenil-1-hidroxietilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilclorometilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilcianometilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenoxi que está insubstituido o substituido una o muchas veces, feniltio que está insubstituido o substituido una o muchas veces, fenilacetilenilo, o piridiloxilo que está insubstituido o substituido una o muchas veces, en donde los substituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo- alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, halo-alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, halo-alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y halo-alquilsulfonilo C1-6; W significa O, S, S(O2) o N(R7) a significa 1, 2, 3 o 4; b significa 0, 1, 2, 3 o 4; y n es 0, 1, 2 o 3. Reivindicación 33: Un proceso para la preparación de los compuestos de la fórmula (1), respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, mediante el cual se hace reaccionar un compuesto de la fórmula (2), el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R8', R9, W, a, b y n se definen como se dan para la fórmula (1), con un compuesto de la fórmula (3), el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Ar se define como se da para la fórmula (1), y Q es un grupo saliente, opcionalmente en la presencia de un catalizador básico, y si se desea, un compuesto de la fórmula (1) que se pueda obtener de otra manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte en otro compuesto de fórmula (1), se separa una mezcla de isómeros que se pueda obtener de acuerdo con el método, y se aísla el isómero deseado, y/o un compuesto libre de la fórmula (1) que se pueda obtener de acuerdo con el método, se convierte en una sal, o una sal de compuesto de la fórmula (1) que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula (1) o en otra sal.