Patent AR-099120-A1 (AR)
Title: Derivados de quinolina como insecticidas y acaricidas
Inventor: PETER PROF DR JESCHKE
IPC: C07D401/12
Filed: 2015-01-16
Abstract: La presente solicitud se refiere a compuestos, procedimiento para su preparación y su uso como insecticidas y acaricidas. Reivindicación 1: Compuestos de la formula general (1) en la que R¹ representa halógeno, nitro, ciano, representa alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, alcoxiimino C₁₋₆-alquilo C₁₋₆ o alquilsulfoniloxi C₁₋₆ dado el caso mono- o polisustituidos con halógeno, o R¹ representa una cadena de carbono C₁₋₄ que dado el caso contiene 1 ó 2 heteroátomos, que está unida en dos posiciones de anillo adyacentes y forma un anillo alifático, aromático, heteroaromático o heterocíclico el cual, dado el caso está mono- o polisustituido con alquilo C₁₋₆ o con halógeno, siendo entonces n igual a 1 y siendo los heteroátomos seleccionados del grupo que se compone de N, S y O; n representa 1, 2, 3, 4 ó 5; R² representa hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi o representa alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ o alcoxi C₁₋₆ dado el caso mono- o polisustituidos, de manera igual o diferente, habiéndose seleccionado los sustituyentes independientemente entre sí de flúor, cloro, bromo o yodo; R³ representa hidrógeno, representa alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₃₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄ o alcoxicarbonilo C₁₋₄ dado el caso mono- o polisustituidos, de manera igual o diferente, habiéndose seleccionado los sustituyentes independientemente entre sí de ciano, halógeno, alquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₄; Q¹ representa C-R⁴ o N; Q² representa C-R⁴; Q³ representa C-R⁴; Q⁴ representa C-R⁴ o N; siendo que Q¹ representa C-R⁴, cuando Q⁴ representa N y Q⁴ representa C-R⁴, cuando Q¹ representa N; R⁴ representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₄; R⁶ representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, representa alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₆)carbonilo, alquilamino C₁₋₆, formilo, (alquil-C₁₋₆)carbonilo, alcoxiimino C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, dialquilamino C₁₋₆, (alquilamino C₁₋₆)carbonilo, (dialquilamino C₁₋₆)carbonilo, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, alquilaminosulfonilo C₁₋₆ o alquilsulfonilamino C₁₋₆ dado el caso mono- o polisustituidos, de manera igual o diferente, habiéndose seleccionado los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ o alquiltio C₁₋₆; X representa haloalquilo C₁₋₆ que dado el caso puede estar mono- a trisustituido adicionalmente, habiéndose seleccionado los sustituyentes independientemente entre sí de hidroxi, ciano o alcoxi C₁₋₄; W representa O ó S; G representa un par de electrones libre o representa oxígeno; A representa un grupo químico bivalente, que está seleccionado de los grupos -C(=O)NR¹³-, -C(=S)NR¹³-, -C(=O)NR¹³-NR¹⁶-, -C(=O)NR¹³C(R¹⁴)(R¹⁵)C(=O)NR¹⁶-, C(R¹⁴)(R¹⁵)NR¹³-C(=O)-, -CH=N-N(R¹³)-C(=W)-N(R¹⁶)-, -N(R¹³)-N(R¹⁶)-C(=O)- en el que el punto de unión (izquierdo) mencionado en cada caso en primer lugar se enlaza en el anillo y el punto de unión (derecho) mencionado en cada caso en segundo lugar se enlaza con Y; R¹³, R¹⁶ independientemente entre sí representan hidrógeno, representan alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, cianoalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₄, alcoxicarbonilo C₁₋₄ o alquenilo C₂₋₄; R¹⁴, R¹⁵ independientemente entre sí representan hidrógeno o representan alquilo C₁₋₄ o R¹⁴, R¹⁵ juntos forman un anillo alifático de 3 a 6 miembros; Y representa hidrógeno o representa alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ o cicloalquenilo C₃₋₆ dado el caso mono- o polisustituidos, de manera igual o diferente, habiéndose seleccionado los sustituyentes de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, aminotiocarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C₁₋₄, alquilaminotiocarbonilo C₁₋₄, haloalquilaminocarbonilo C₁₋₄, di-(alquil-C₁₋₄)-aminocarbonilo, di-(alquil-C₁₋₄)-aminotiocarbonilo, hidroxicarbonilo, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₄, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, alcoxiimino C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆,alquilsulfonilo C₁₋₆ o de arilo o heteroarilo dado el caso mono- o polisustituidos, de manera igual o diferente, habiéndose seleccionado los sustituyentes de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₆ o haloalcoxi C₁₋₆, o Y representa heterociclilo, arilo, aril-alquilo C₁₋₄, hetarilo, oxo-heterociclilo o hetaril-alquilo C₁₋₄ dado el caso sustituidos, habiéndose seleccionado los sustituyentes de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₆, o haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆ o alquilsulfonilo C₁₋₆; así como sales y N-óxidos de compuestos de la fórmula (1). Reivindicación 10: Ácidos quinolincarboxílicos de la fórmula (2) en la que R⁴ᵃ, R⁴ᵇ, R⁴ᶜ y R⁴ᵈ independientemente entre sí tienen el significado descrito para R⁴ en la reivindicación 4 y R⁶ tiene el significado indicado en la reivindicación 4.