Patent ES-2729753-T3 (ES)
Title: Derivados de heteroarilpiperidina y piperazina como fungicidas
Inventor: TSUCHIYA TOMOKI
IPC: C07D417/14
Filed: 2011-08-10
Granted: 2019-11-06
Abstract: Compuestos de la fórmula (I)**Fórmula** en la las definiciones de restos tienen los siguientes significados: A es fenilo que puede contener hasta cinco sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de ZA-1, o A es un heteroarilo, sin sustituir o sustituido, de 5 o 6 miembros, opcionalmente benzocondensado, que puede contener hasta cuatro sustituyentes, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de ZA-2, y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de ZA-3, ZA-1 son iguales o diferentes y cada uno es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, tioxi, nitro, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquilo, halocicloalquenilo, hidroxialquilo, cianoalquilo, formilalquilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alquiniloxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alquilcarbonilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcicloalquilo, alquilcicloalquenilo, alcoxi, alquilcicloalquilalquilo, halocicloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquiniltio, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, cicloalcoxi, alcoxialcoxi, cicloalquilalcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, cicloalquilamino, alquilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, fenilsulfonilamino, cicloalquilalquilo, halocicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, alcoxialcoxialquilo, alquilaminocarboniloxi, alquilcarbonilalcoxi, cicloalquilaminocarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, trialquilsililo, -SF5, fenilo, -C(=O)NR3R4 o -NR3R4, ZA-2 y RG1 son iguales o diferentes y cada uno es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, tioxi, nitro, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, hidroxialquilo, formilalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilalquilo, alquilcicloalquilo, alcoxi, alquilcicloalquilalquilo, alquiltio, haloalquiltio, alquiniltio, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, alcoxialcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, fenilsulfonilamino, cicloalquilalquilo, halocicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, alcoxicarboniloxi, alquilcarboniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarboniloxi, -C(=O)NR3R4 o -NR3R4, ZA-3, RG2 y Z2 son iguales o diferentes y cada uno es independientemente hidrógeno, -C(=O)H, -C(=O)NR3R4, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, fenilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, fenilo o bencilo, R3 y R4 son iguales o diferentes, y cada uno es independientemente hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, cicloalquilo, bencilo o fenilo, L1 es NRL12 o C(RL11)2, RL11 son iguales o diferentes y cada uno es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquiltio, haloalcoxi, alquilcarboniloxi, alquilcarbonilamino, alquilcarboniltio, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, trialquilsililoxi, -NR3R4 o -C(=O)NR3R4, o los dos restos RL11, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo ciclopropilo, o los dos restos RL11 son =CH2, =COR3, =NOR3 o =CHN(R9)2, RL12 es hidrógeno, -C(=O)H, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilaminocarbonilo, haloalquilaminocarbonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, fenilo o bencilo, R9 es alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, cicloalquilo, bencilo o fenilo, Y es azufre u oxígeno, X es carbono o nitrógeno, R2 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, haloalquilo, alcoxi, halógeno, ciano o hidroxilo, R10 es oxo, alquilo, alquenilo, haloalquilo, alcoxi, halógeno, ciano o hidroxilo, p es de 0 a 2, G es un heteroarilo sin sustituir o sustituido, de 5 miembros, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de RG1 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de RG2, Q es heterociclilo saturado o parcial o totalmente insaturado, sin sustituir o sustituido, de 5 miembros, en el que uno o más sustituyentes R5 son iguales o diferentes y cada uno está seleccionado independientemente de, R5 es igual o diferente, y es independientemente: enlazado al carbono del heterociclilo de 5 miembros de Q: hidrógeno, oxo, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2,-C(=O)NR3R4, -NR3R4, alquilo, alquenilo, alquinilo. haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, halocicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquenilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, alquiltioalquilo, formilalquilo, alquilcarbonilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, hidroxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alcoxialcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alquilcarbonilalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, trialquilsililo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, enlazado al nitrógeno del heterociclilo de 5 miembros de Q: hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, fenilo, bencilo, alquilsulfonilo, -C(=O)H, alcoxicarbonilo o alquilcarbonilo,**Fórmula** en las que el enlace identificado con "i" está enlazado directamente a Q, y en las que el enlace identificado con "j" está enlazado directamente a R1, m es de 0 a 2, n es de 0 a 4, R20 es halógeno o hidroxilo, R21 es igual o diferente, y es independientemente alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alqueniloxi haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, o alquilcarboniloxi, R22 es hidroxilo, halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alqueniloxi haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alquilcarboniloxi o cicloalquilo, R23 es hidrógeno, -C(=O)H, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, ciclopropilo, bencilo o fenilsulfonilo, R24 es igual o diferente, y es independientemente hidrógeno, ciano, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, fenilo o bencilo, R25 es igual o diferente, y es independientemente flúor, bromo, cloro, R26 es hidrógeno, hidroxilo, piridinilo, alquilo, haloalquilo o alcoxi, R27 es igual o diferente o diferente, y es independientemente en cada caso hidrógeno, alquilo, alcoxi, alqueniloxi o alquiniloxi, con la condición de que, cuando n es mayor que 1, un resto L2 en cada caso no puede contener más de dos R27 distintos de hidrógeno, R1 es un fenilo, bencilo o naftalenilo opcionalmente mono- o polisustituido de manera igual o diferente con Z1, o es un heteroarilo de 5 o 6 miembros benzocondensado, sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre Z1 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2, o R1 es un anillo carbocíclico, no aromático de 3 a 7 miembros, es un resto heterociclilo, no aromático de 5, 6 o 7 miembros o es un anillo bicíclico, carbocíclico o heterocíclico de 8 a 11 miembros, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de oxo, tioxo o Z1 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2, Z1 son hidrógeno, halógeno, hidroxilo, tioxi, nitro, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquilo, halocicloalquenilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcicloalquilo, alcoxi, alquilcicloalquilalquilo, halocicloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquiniltio, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, cicloalcoxi, alcoxialcoxi, cicloalquilalcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, halocicloalquilcarboniloxi, alquilsulfoniloxi, haloalquilsulfoniloxi, fenilsulfoniloxi, alquilcarbonilamino, haloalquilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, fenilsulfonilamino, cicloalquilalquilo, halocicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, alcoxialcoxialquilo, alquilcarbonilalcoxi, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiltio, cicloalquilaminocarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alqueniltio, alquilcarboniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, trialquilsililo, trialquilsililoxi, -SF5, cicloalquilalquilamino, dialquilaminotiocarbonilo, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilaminocarbonilo, haloalcoxiamino, cicloalquilalquilaminoalquilo, dialquilaminocarbonilamino, alcoxihaloalcoxi, alquiltiocarboniloxi, haloalcoxialcoxi, dialquilaminosulfonilo, alcoxihaloalquilo, alquilaminosulfonilo, dialcoxialquilo, haloalcoxihaloalquilo, -NHC(=O)H, halocicloalqueniloxialquilo, alquiltiocarbonilo, alcoxialquenilo, -SO2NHCN, -NHCN, -haloalquilsulfonilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilamino, alquilaminotiocarbonilo, alquilaminocarbonilalquilamino, alcoxialquinilo, halodialquilaminoalquilo, cianoalquilo, alcoxialquilcarbonilo, alcoxicarbonilalcoxi, alcoxiamino, alcoxialcoxicarbonilo, cicloalqueniloxialquilo, dialquilaminotiocarbonilamino, alquilsulfonilaminocarbonilo, haloalcoxihaloalcoxi, halocicloalcoxialquilo, - C(=O)NHCN, -N=C(R9)2,-NR3R4, -C(=O)NR3R4, -C(=N-OR7)R8 o -L3Z3, R7 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, bencilo o Z3, R8 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilo, alquilcicloalquilo, haloalquilcicloalquilo, alcoxilalquilo, haloalcoxialquilo, bencilo o fenilo, L3 es un enlace directo, -CH2-, -C(=O)-, azufre, oxígeno, -C(=O)O-,-C(=O)NH-, -OC(=O)- o -NHC(=O)-, Z3 es un resto fenilo o un resto heteroarilo de 5 o 6 miembros, que puede contener hasta tres sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: sustituyentes en el carbono: halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, -SH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, alcoxialcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, trisililalquilo o fenilo, sustituyentes en el nitrógeno: hidrógeno, -C(=O)H, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, fenilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, -C(=O)NR3R4, fenilo o bencilo, así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I).