Patent ES-2534055-T3 (ES)
Title: Opioides de amina no fenólicos con sustituyentes de gran tamaño
Inventor: WENTLAND MARK P
IPC: C07D221/26
Filed: 2009-07-21
Granted: 2015-04-16
Abstract: Compuesto de fórmula I:**Fórmula** donde: R1 y R2 se seleccionan independientemente en cada caso entre hidrógeno y alquilo inferior opcionalmente sustituido; R3 se selecciona entre hidrógeno, hidrocarburo(C1-C8), heterociclilo, arilo e hidroxialquilo; R4 se selecciona entre hidrógeno, hidroxilo, alquilo(C1-C20) y alquilo(C1-C20) sustituido con hidroxilo o carbonilo; R5 es alquilo inferior; R6 es alquilo inferior; R7 se selecciona entre hidrógeno NR10R11 y -OR10; o R4, R5, R6 y R7 pueden formar juntos de uno a tres anillos, teniendo dichos anillos una sustitución adicional opcional; R8 y R8a son ambos iguales a hidrógeno o R8 y R8a juntos son >=O; R9 se selecciona entre hidrógeno y alquilo inferior; R10 y R11 son en cada caso, independientemente, hidrógeno, alquilo inferior opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, hidroxilo, amino o alcoxi inferior opcionalmente sustituido; y es -(C(R10)(R11))p- o un enlace directo, siendo p igual a 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7; Y2 es un enlace directo o -(C(R10)(R11))q-, siendo q igual a 0, 1, 2, 3, 4 o 5; L es un enlace directo o -(C(R10)(R11))q-; y Cy es Ar1-B-Ar2, dondeAr1 no está presente o es un grupo arilo o heteroarilo de 1 a 4 átomos de N, O y/o S, que puede no estar sustituido o estar mono, di o trisustituido con halógeno, alquilo inferior, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, -OR10, -NR10R11, -CN, -COR10 o -COOR10;B es un enlace directo, -O-, -NR10, -SO2, o -(C(R10)(R11))s-, siendo s igual a 0, 1, 2, 3, 4 o 5; yAr2 es un grupo arilo o heteroarilo de 1 a 4 átomos de N, O y/o S, que puede no estar sustituido o estar mono, di o trisustituido con halógeno, alquilo inferior, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, -OR10, -NR10R11, -CN, - COR10 o -COOR10; refiriéndose alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o alcoxi opcionalmente sustituido a alquilo, alquenilo, arilo o alcoxi en los que opcionalmente hasta tres átomos de H de cada grupo se han sustituido por halógeno, haloalquilo, alquilo, acilo, alcoxialquilo, hidroxialquilo inferior, fenilo, heteroarilo, bencenosulfonilo, hidroxi, alcoxi inferior, haloalcoxi, carboxi, carboalcoxi (también denominado alcoxicarbonilo), alcoxicarbonilamino, carboxamido (también denominado alquilaminocarbonilo), ciano, carbonilo, acetoxi, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, mercapto, alquiltío, sulfóxido, sulfona, sulfonilamino, acilamino, amidino, arilo, bencilo, heterociclilo, fenoxi, benciloxi, heteroariloxi, hidroximino, alcoximino, oxalquilo, aminosulfonilo, tritilo, amidino, guanidino y ureido; y refiriéndose alquilo inferior a grupos alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; refiriéndose alquilo a grupos alquilo C20 o menos; incluyendo cicloalquilo grupos hidrocarburo cíclicos de 3 a 8 átomos de carbono; refiriéndose los grupos alcoxi o alcoxilo a grupos de 1 a 8 átomos de carbono; refiriéndose alcoxi inferior a grupos de uno a cuatro átomos de carbono; siendo arilo y heteroarilo un anillo aromático o heteroaromático de 5 o 6 miembros que contiene 0-3 heteroátomos seleccionados entre O, N o S; un sistema de anillo aromático o heteroaromático bicíclico de 9 o 10 miembros que contiene 0-3 heteroátomos seleccionados entre O, N o S; o un sistema de anillo aromático o heteroaromático tricíclico de 13 o 14 miembros que contiene 0-3 heteroátomos seleccionados entre O, N o S; siendo uno o más anillos aromáticos sin que necesariamente tengan que serlo todos; y significando hidrocarburo C1 a C20 un grupo lineal, ramificado o cíclico formado por hidrógeno y carbono como únicos constituyentes elementales e incluyendo alquilo, cicloalquilo, policicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo y combinaciones de los mismos.