Patent EP-0473963-A1 (EP)
Title: Neue Pyrrolobenzimidazole, Imidazobenzoxazinone und Imidazochinolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung sowie die Verbindungen enthaltende Zubereitungen
Inventor: PAAL MICHAEL DR
IPC: A61P9/04
Filed: 1991-08-09
Abstract: Verbindungen der Formel I
     in der
     X die Bedeutung X a , X a l, X b  oder X c  haben kann, und in der im Fall
   a), in dem X die Bedeutung X a  hat,   X a  die Methylengruppe -CH 2 - bedeutet, und   R 1  die Bedeutung R 1a  hat und   R 1a  Wasserstoff, C 1-6 -Alkyl, C 2 - 6 -Alkenyl oder C 3-7 -Cycloalkyl ist und   R 2  die Bedeutung R 2a  hat und   R 2a  Wasserstoff, C 1-6 -Alkyl, C 2 - 6 -Alkenyl oder C 1-6 -Hydroxyalkyl bedeutet, wobei R 1a  und R 2a  gleich oder verschieden sein können, oder   R 1a  und R 2a  zusammen mit dem von ihnen eingeschlossenen Kohlenstoffatom C 3-7 -Spiroalkyl bedeuten,   R 3  Wasserstoff oder C 1  -6-Alkyl bedeutet,   R 4  die Bedeutung R 4a  hat und   R 4a  die Cyanaminogruppe, die 4-Difluormethoxy-3-pyridylgruppe oder eine C 1  - 2 -Nitroalkylgruppe ist und   Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,   und in der im Fall   a 1 ), in dem X die Bedeutung X a l hat,   X a l zusammen mit Ri, das in diesem Fall die Bedeutung   R 1a l hat, die Gruppe -CH bedeutet und   R 2  die Bedeutung R 2a l hat und   R 2a l Wasserstoff oder C 1  -6-Alkyl ist,   R 3  Wasserstoff oder C 1-6 -Alkyl bedeutet,   R 4  die Bedeutung R 4a l hat und   R 4a l die Cyanaminogruppe, die 4-Difluormethoxy-3-pyridylgruppe, eine C 1-2 -Nitroalkylgruppe, Wasserstoff, die Hydroxygruppe, eine Mercapto-, C i - 6 -Alkylmercapto-, eine Amino-, Pyridylcarbonylamino-, Ci- 6 -Alkylcarbonylamino-, eine C 1-6 -Alkyl-, C 3-7 -Cycloalkyl-, C 2 - 6 -Alkenyl-, C 3-7 -Cycloalkenyl-, C 2 - 6 -Alkinyl-, C 1  -6-Halogenalkylgruppe oder einen Phenylring der allgemeinen Formel II
     bedeutet, wobei Rs, R 6 , R 7  gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, eine C 1-6 -Alkansulfonyloxy-, Trifluormethansulfonyloxy-, C 1-6 -Alkansulfonylamino-, Trifluormethansulfonylamino-, N-C 1  -6-Alkyl-C, -6-alkylsulfonylamino-, N-C 1  -6-Alkyltrifluormethansulfonylamino-, C 1  -6-Alkylsulfenylmethyl-, C 1-6 -Alkylsulfinylmethyl- oder C 1-6 -Alkylsulfonylmethylgruppe, eine durch eine Hydroxy-, C i - 6 -Alkoxy-, Amino-, C 1-6 -Alkylamino- oder C 2-12 -Dialkylaminogruppe substituierte Carbonylgruppe, eine durch eine Amino-, Ci- 6 -Alkylamino-, C 2 - 12 -Dialkylamino- oder cyclische Iminogruppe substituierte Sulfonylgruppe, wobei eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Schwefel- oder Sauerstoffatom ersetzt sein kann, eine C 1-6 -Alkylcarbonylamino-, Aminocarbonylamino- oder C 1-6 -Alkylaminocarbonylaminogruppe, eine C 1-6 -Alkylmercapto-, C 1-6 -Alkylsulfinyl- oder C 1-6 -Alkylsulfonylgruppe, eine Nitro-, Halogen-, Amino-, Hydroxy-, Ci- 6 -Alkyl-, Ci- 6 -Alkoxy-, Ci- 6 -Alkenyloxy-, Ci- 6 -Alkinyloxy-, Cyan-Ci- 6 -alkyloxy-, Carboxy-Ci- 6 -alkoxy, C 1-6 -Alkoxycarbonyl-C 1-6 -alkyloxy-, C 2 - 12 -Dialkylamino-, 1-lmidazolyl-, Trifluormethyl- oder Cyangruppe sein können,   oder R 4a l einen Naphthylrest bedeutet   oder R 4a l einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Fünfring mit 1-4 Heteroatomen oder einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Sechsring mit 1-5 Heteroatomen darstellt, wobei die Heteroatome gleich oder verschieden sein können und Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff bedeuten und gewünschtenfalls an einem oder mehreren Stickstoffatomen ein Sauerstoffatom tragen können, und die Fünf-oder Sechsringe gegebenenfalls durch eine oder mehrere Ci-6-Alkyl-, C 1 - 6 -Alkoxy-, C 1-6 -Alkylmercapto-, Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Halogen- oder Cyangruppen substituiert oder mit einem Phenylring zu einem Bicyclus kondensiert sein können und   Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,   und in der im Fall   b), in dem X die Bedeutung X b  hat,   X b  Sauerstoff bedeutet und   R 1  die Bedeutung R 1b  und R 2  die Bedeutung R 2b  hat und   R 1b  und R 2b , die gleich oder verschieden sein können, jeweils für Wasserstoff oder C 1-6 -Alkyl stehen,   R 3  Wasserstoff oder C 1-6 -Alkyl bedeutet,   R 4  die Bedeutung R 4b  hat und   R 4b  die Cyanaminogruppe, die 4-Difluormethoxy-3-pyridylgruppe oder eine C 1  - 2 -Nitroalkylgruppe ist und   Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,   und in der im Fall   c), in dem X die Bedeutung X c  hat, X c  eine Bindung bedeutet und   R 1  die Bedeutung R 1c  hat und   R 1c  Wasserstoff, C 1-6 -Alkyl, C 2 - 6 -Alkenyl oder C 3-7 -Cycloalkyl ist und   R 2  die Bedeutung R 2c  hat und   R 2c  Wasserstoff, C 1-6 -Alkyl, C 2 - 6 -Alkenyl oder C 1-6 -Hydroxyalkyl bedeutet, wobei R 1c  und R 2c  gleich oder verschieden sein können, oder   R 1c  und R 2c  zusammen mit dem von ihnen eingeschlossenen Kohlenstoffatom C 3-7 -Spiroalkyl bedeuten,   R 3  Wasserstoff oder C 1-6 -Alkyl bedeutet,   R 4  die Bedeutung R 4c  hat und   R 4c  die Cyanaminogruppe, die 4-Difluormethoxy-3-pyridylgruppe oder eine C 1  - 2 -Nitroalkylgruppe ist und   Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,   sowie deren Salze und Säureadditionssalze, Tautomere und optische Isomere sind PDE-III- und PDE-IV-Hemmstoffe.