Patent AR-121229-A1 (AR)
Title: Derivados de ácido [(1,4,5-trisustituido-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
Inventor: MUELLER THOMAS
IPC: C07D417/04
Filed: 2021-01-29
Abstract: Reivindicación 1: Derivados de ácido [(1,4,5-trisustituido-1H-pirazol-3-il)sulfanil]acético de la fórmula general (1) o una de sus sales agroquímicamente aceptables, en donde Q¹ representa fenilo y hetarilo, en donde el fenilo y el hetarilo no están sustituidos o están sustituidos en cada caso, de modo independiente entre sí, con m radicales seleccionados del grupo compuesto por hidrógeno, halógeno, ciano, isociano, nitro, hidroxi, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₃, haloalquenilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₆, alquinilo C₂₋₃, haloalquinilo C₂₋₃, alquil C₁₋₄-S(O)ₙ, haloalquil C₁₋₄-S(O)ₙ, CHO, alquil C₁₋₄-oxicarbonilo y NH₂ (amino), Q² representa fenilo, que no está sustituido o que está sustituido en cada caso, de modo independiente entre sí, con m radicales seleccionados del grupo compuesto por hidrógeno, halógeno, ciano, isociano, NO₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₃, haloalquenilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₆, alquinilo C₂₋₃, haloalquinilo C₂₋₃, alquil C₁₋₄-S(O)ₙ, haloalquil C₁₋₄-S(O)ₙ, CHO, alquil C₁₋₄-oxicarbonilo y NH₂ (amino), Z representa los grupos de fórmula (2) y (3), Y representa halógeno, ciano, isociano, NO₂, NH₂ (amino), alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-oxicarbonilo, alquil C₁₋₆-carbonilo, CHO, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₄-S(O)ₙ, haloalquil C₁₋₄-S(O)ₙ, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ y haloalquenilo C₂₋₆, W representa oxígeno o azufre, R¹ representa hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ y haloalquenilo C₂₋₆, R² representa hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀ y cicloalquilo C₃₋₁₀, en donde el alquilo y el cicloalquilo no están sustituidos o están sustituidos en cada caso, de modo independiente entre sí, con m radicales seleccionados del grupo compuesto por halógeno, ciano, isociano, nitro, NH₂ (amino), alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₃, haloalquenilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₆, alquinilo C₂₋₃, haloalquinilo C₂₋₃, alquil C₁₋₄-S(O)ₙ, CHO, alquil C₁₋₄-oxicarbonilo, heterociclil-alquilo C₁₋₄, heteroaril-alquilo C₁₋₄ y aril-alquilo C₁₋₄, en donde el arilo, el heterociclilo y el heteroarilo no está sustituido o está sustituido en cada caso, de modo independiente entre sí, con m radicales seleccionados del grupo compuesto por halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, R³ representa hidrógeno y alquilo C₁₋₁₂, R⁴ representa hidrógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₁₂, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₁₀-alquilo C₁₋₁₀, haloalcoxi C₁₋₁₀-alquilo C₁₋₁₀, alquil C₁₋₄-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₄, haloalquil C₁₋₄-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₁₀, hidroxi-alquil C₁₋₁₀-carbonilo, amino-alquilo C₁₋₁₀, alcoxi C₁₋₁₀-carbonil-alquilo C₁₋₁₀, cianoalquilo C₁₋₁₀, S(O)ₙR⁵, OR⁵, SO₂NR⁶R⁷, CO₂R⁸, COR⁸, NR⁶R⁸, NR⁶COR⁸, NR⁶CO₂R⁸, NR⁶SO₂R⁸, arilo, heteroarilo y heterociclilo, que no están sustituidos o están sustituidos en cada caso, de modo independiente entre sí, con m radicales seleccionados del grupo compuesto por hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, OR⁵, S(O)ₙR⁵, SO₂NR⁶R⁷, CO₂R⁸, CONR⁶R⁸, COR⁶, NR⁶R⁸, NR⁶COR⁸, NR⁶CONR⁸R⁸, NR⁶CO₂R⁸, NR⁶SO₂R⁸, NR⁶SO₂NR⁶R⁸, C(R⁶)=NOR⁸; o R³ y R⁴ forman con el átomo de N, con el que están unidos, un anillo monocíclico o bicíclico de 3 a 10 miembros totalmente saturado o parcialmente saturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos y opcionalmente sustituido, R⁵ representa hidrógeno, alquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₈ y arilo, R⁶ representa hidrógeno y R⁵, R⁷ representa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₃₋₄, alquinilo C₃₋₄ y alquil C₁₋₁₀-carbonil-alquilo C₁₋₆, R⁸ representa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₃₋₄, y alquinilo C₃₋₄, m representa 0, 1 ó 2, y n representa 0, 1 ó 2, en donde se excluyen los compuestos {[4-nitro-1-fenil-5-(1H-tetrazol-5-il)-1H-pirazol-3-il]sulfanil}acetato de etilo CAS [1360702-86-8] y {[5-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-4-nitro-1-fenil-1H-pirazol-3-il]sulfanil}acetato de metilo CAS [1360690-60-3].