Patent AR-082255-A1 (AR)
Title: Uso de derivados de amida de acido antranilico para la lucha contra insectos y acaros por rociado, mezcla con el suelo, tratamiento de los surcos, aplicacion por goteo, inyeccion en el suelo, los tallos o las flores, en sistemas hidroponicos, por tratamiento del hoyo de plantacion o aplicacion por inmersion, flotacion o semillero o por tratamiento de simientes, asi como para aumentar la tolerancia al estres en plantas frente al estres abiotico
Inventor: DR FISCHER RDIGER
IPC: A01N43/56
Filed: 2011-07-15
Abstract: Reivindicación 1: Uso de compuestos de la fórmula (1) en la que R1 representa hidrógeno, amino, hidroxi o en cada caso, eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-6, en donde los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, (alcoxi C1-4)carbonilo, alquil C1-4-amino, di-(alquil C1-4)amino, cicloalquil C3-6-amino o (alquil C1-4)cicloalquil C3-6-amino; R2 representa hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alquil C1-4-amino, di-(alquil C1-4)amino, cicloalquil C3-6-amino, alcoxi C1-6-carbonilo o alquil C1-6-carbonilo; R3 representa hidrógeno o en cada caso, eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-12, cicloalquil C3-12-alquilo C1-6, en donde los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de amino, cicloalquil C3-6-amino, halógeno, ciano, carboxi, carbamoilo nitro, hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilo, trialquil C3-6-sililo o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado, un anillo aromático o heteroaromático o un anillo heterobicíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, en donde el anillo o el sistema de anillos está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente con SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, aminosulfonilo, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-sulfimino, alquil C1-4-sulfimino-alquilo C1-4, alquil C1-4-sulfimino-alquil C2-5-carbonilo, alquil C1-4-sulfoximino, alquil C1-4-sulfoximino-alquilo C1-4, alquil C1-4-sulfoximino-alquil C2-5-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilo, trialquil C3-6-sililo, bencilo alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, haloalquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-sulfinilo, haloalquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-amino, di-(alquil C1-4)amino, cicloalquil C3-6-amino o un anillo de 3 a 6 miembros, en donde el anillo puede estar eventualmente sustituido con alquilo C1-6, halógeno, ciano nitro, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6, o R3 representa alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilo, alquil C1-6-aminocarbonilo o di-alquil C1-6aminocarbonilo, o R3 también representa un anillo aromático o heteroaromático de 5 ó 6 miembros sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, un anillo parcialmente saturado de 4, 5 ó 6 miembros o anillo heterocíclico saturado o un anillo heterobicíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, que eventualmente puede contener uno a tres heteroátomos de la serie O, S o N, en donde los sustituyentes están seleccionados, de modo independiente entre sí, de SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-sulfimino, alquil C1-4-sulfimino-alquilo C1-4, alquil C1-4-sulfimino-alquil C1-5-carbonilo, alquil C1-4-sulfoximino, alquil C1-4-sulfoximino-alquilo C1-4, alquil C1-4-sulfoximino-alquil C2-5-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilo, trialquil C3-6-sililo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, haloalquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-sulfinilo, haloalquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-amino, di-(alquil C1-4)amino, cicloalquil C3-6-amino o un anillo de 3 a 6 miembros, en donde el anillo puede estar eventualmente sustituido con alquilo C1-6, halógeno, ciano nitro, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6; R2 y R3 pueden estar unidos entre si a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo, que eventualmente contiene además otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y eventualmente puede estar sustituido de una a cuatro veces con alquilo C1-2, haloalquilo C1-2, halógeno, ciano, aminoalcoxi C1-2 o haloalcoxi C1-2, R2, R3 también representan juntos =S(alquilo C1-4)2, =S(O)(alquilo C1-4)2; R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, SF5, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-sulfinilo, haloalquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-amino, di-(alquil C1-4)amino, cicloalquil C3-6-amino, (alcoxi C1-4)imino, (alquilo C1-4)(alcoxi C1-4)imino, (haloalquil C1-4)(alcoxi C1-4)imino o trialquil C3-5-sililo, o dos R4 a través de átomos de carbono adyacentes forman un anillo, que representa -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, dos R4 además, a través de átomos de carbono adyacentes, conforman los anillos fusionados del grupo de fórmulas (2), que eventualmente están sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, en donde los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halocicloalquilo C3-6, halógeno, alcoxi C1-6, alquil C1-4-tio(alquilo C1-6), alquil C1-4-sulfinil(alquilo C1-6), alquil C1-4-sulfonil(alquilo C1-6), alquil C1-4-amino, di-(alquil C1-4)amino o cicloalquil C3-6-amino; n representa 0 a 3; R5 representa alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halocicloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-sulfinilo, haloalquil C1-4-sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil C3-6-sililo; Qx representa un anillo de 5 a 6 miembros aromático o heteroaromático eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, con R7, que puede contener 1 - 3 heteroátomos de la serie N, S, O; A representa eventualmente sustituidos una o varias veces, -(alquileno C1-6)-, -(alquenileno C2-6)-, -(alquinileno C2-6)-, -R8-(cicloalquil C3-6)-R8-, -R8-O-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=O)-R8-, -R8-S(=O)2-R8-, -R8-N(alquil C1-6)-R8-, -R8-C=NO(alquil C1-6)-R8, -CH[CO2(alquilo C1-6)]-, -R8-C(=O)-R8, -R8-C(=O)NH-R8, R8-C(=O)N(alquil C1-6)-R8, -R8-C(=O)NHNH-R8-, -R8-C(=O)N(alquil C1-6)-NH-R8-, -R8-C(=O)NHN(alquil C1-6)-R8, -R8-O(C=O)-R8, -R8-O(C=O)NH-R8, -R8-O(C=O)N(alquil C1-6)-R8, -R8-S(=O)2NH-R8, -R8-S(=O)2N(alquil C1-6)-R8, -R8-S(C=O)-R8, -R8-S(C=O)NH-R8, -R8-S(C=O)N(alquil C1-6)-R8, -R8-NHNH-R8, -R8-NHN(alquil C1-6)-R8, -R8-N(alquil C1-6)-NH-R8, -R8-N(alquil C1-6)-N(alquil C1-6)-R8, -R8-N=CH-O-R8, -R8-NH(C=O)O-R8, -R8-N(alquil C1-6)-(C=O)O-R8, -R8-NH(C=O)NH-R8, -R8-NH(C=S)NH-R8, -R8-NHS(=O)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=O)-C(=O)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-NH(C=O)-R8, R8-Qz-R8, R8-C(=N-NR’2)-R8, R8-C(=C-R’2)-R8 o -R8-N(alquil C1-6)S(=O)2-R8, en donde los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alquil C1-6-oxi, halo-alquilo C1-6, amino, (alquil C1-6)amino, di(alquil C1-6)amino, cicloalquilo C3-6, en donde -(cicloalquilo C3-6)- en el anillo puede contener eventualmente 1 a 2 heteroátomos seleccionados de la serie N, S, O; R8 representa -(alquileno C1-6)- lineal o ramificado o representa un enlace directo, en donde varios R8 representan, de modo independiente entre sí, -(alquileno C1-6)- lineal o ramificado o representan un enlace directo, por ejemplo, R8-O-R8- representa -(alquileno C1-6)-O-(alquileno C1-6)-, - (alquileno C1-6)-O-, -O-(alquileno C1-6)- u -O-, en donde R’ representa alquilo, alquilcarbonilo, alquenilo, alquinilo, que eventualmente pueden estar sustituidos una o varias veces con halógeno; Qz representa un anillo parcialmente saturado o saturado de 3 a 4 miembros o un anillo parcialmente saturado, saturado o aromático de 5 a 6 miembros o un anillo bicíclico de 6 a 10 miembros, en donde el anillo o el sistema de anillos bicíclicos puede contener eventualmente 1 - 3 heteroátomos de la serie N, S, O, en donde el anillo o el sistema de anillos bicíclicos está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en donde los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halógeno, ciano, carbamoilo, nitro, hidroxi, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-sulfinilo, haloalquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-amino, di-(alquil C1-4)amino, cicloalquil C3-6-amino, (alquil C1-6)carbonilo, (alcoxi C1-6)carbonilo, (alquil C1-6)aminocarbonilo, di-(alquil C1-4)aminocarbonilo; Qy representa un anillo heterocíclico o heteroaromático parcialmente saturado o saturado de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillos heterobicíclicos fusionado de 8, 9 ó 10 miembros aromático, en donde el anillo o el sistema de anillos, está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en donde los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halógeno, ciano, carboxi, carbamoilo, nitro, hidroxi, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-