Patent ES-2324294-T3 (ES)
Title: Nuevas imidazo-piridinonas e imidazo-piridazinonas sustituidas, su preparacion y su uso como medicamentos.
Inventor: HAUEL NORBERT
IPC: C07D471/04
Filed: 2003-12-03
Granted: 2009-08-04
Abstract: Compuestos de la fórmula general ** ver fórmula** en la que significa X un átomo de nitrógeno o un grupo de la fórmula C-R 5 , significando R 5 un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R 1 un grupo cicloalquilenimino de 5 a 7 miembros que está sustituido en el esqueleto de carbonos con un grupo amino y que puede estar sustituido con un grupo alquilo C1-3, o un grupo amino sustituido con un grupo cicloalquilo C 5-7, estando el grupo cicloalquilo C5-7 sustituido con un grupo amino, o un átomo de carbono en la posición 3 del grupo cicloalquilo C5-7 está reemplazado por un grupo -NH, R 2 un grupo bencilo, en el que el radical fenilo puede estar sustituido con uno o dos átomos de flúor, cloro o bromo o con un grupo ciano, un grupo alquenilo C 3-8 lineal o ramificado, un grupo alquinilo C3-5, un grupo cicloalquil C3-7-metilo, un grupo cicloalquenil C5-7-metilo, o un grupo furilmetilo, tienilmetilo, pirrolilmetilo, tiazolilmetilo, imidazolilmetilo, piridinilmetilo, pirimidinilmetilo, piridazinilmetilo o pirazinilmetilo, R 3 un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, un grupo fenil-alquilo C1-3 o naftil-alquilo C1-3, eventualmente sustituido en la parte de arilo con un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C 1-3 o un grupo metoxi, un grupo 2-fenil-2-hidroxi-etilo, un grupo fenilcarbonilmetilo, en el que el grupo fenilo puede estar sustituido con un grupo hidroxi, alquiloxi C1-3, aminocarbonil-alcoxi C1-3, (alquil C1-3-amino)-carbonil-alcoxi C1-3, [di-(alquil C1-3)-amino]-carbonil-alcoxi C1-3, amino, alquil C1-3-carbonilamino, cicloalquil C3-6-carbonilamino, alcoxi C1-3-carbonilamino, alquil C1-3-sulfonilamino o aminocarbonilo, un grupo (3-metil-2-oxo-2,3-dihidro-benzoxazolil)-carbonilmetilo, un grupo tienilcarbonilmetilo, un grupo heteroaril-alquilo C1-3, debiéndose entender por la expresión "grupo heteroarilo" un grupo heteroarilo monocíclico, de 5 o 6 miembros, eventualmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C 1-3 o con un grupo morfolin-4-ilo, piridilo o fenilo, en donde el grupo heteroarilo de 6 miembros contiene uno, dos o tres átomos de nitrógeno, y el grupo heteroarilo de 5 miembros contiene un grupo imino, eventualmente sustituido con un grupo alquilo C 1-3 o fenil-alquilo C 1-3, un átomo de oxígeno o azufre, o un grupo imino, eventualmente sustituido con un grupo alquilo C1-3 o fenil-alquilo C1-3, o un átomo de oxígeno o azufre y, adicionalmente, un átomo de nitrógeno, o un grupo imino, eventualmente sustituido con un grupo alquilo C 1-3 o fenil-alquilo C 1-3, o un átomo de oxígeno o azufre y, adicionalmente, dos o tres átomos de nitrógeno, y, en donde, adicionalmente, a los grupos heteroarilo monocíclicos precedentemente mencionados puede estar condensado un anillo de fenilo a través de dos átomos de carbono contiguos, el cual puede estar eventualmente sustituido con un átomo de halógeno, con uno o dos grupos alquilo C1-3 o con un grupo trifluorometilo o metoxi, y el enlace puede realizarse a través de un átomo de la parte heterocíclica o del anillo de fenilo condensado, un grupo heteroarilmetilo bicíclico conforme a una de las fórmulas un grupo de la fórmula o un grupo de las fórmulas en las que R 6 significa en cada caso un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y R 4 un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3, pudiendo los grupos alquilo y alcoxi contenidos en las definiciones, que presentan más de dos átomos de carbono, si no se mencionó de otro modo, ser de cadena lineal o ramificados, y en donde los átomos de hidrógeno de los grupos metilo o etilo contenidos en las definiciones estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por átomos de flúor, con la condición de que estén excluidos los siguientes dos compuestos: 2-(2-amino-ciclohexilamino)-3-(but-2-inil)-5-metil-3,5-dihidro-imidazo[4,5-d]piridazin-4-ona y 2-(3-amino-piperidin-1-il)-3-(but-2-inil)-5-metil-3,5-dihidro-imidazo[4,5-d]piridazin-4-ona, sus tautómeros, sus enantiómeros, sus diastereoisómeros, sus mezclas y sus sales.