Patent AR-100170-A1 (AR)
Title: Compuestos de diaminotriazina
IPC: C07D405/04
Filed: 2015-04-23
Abstract: Compuestos de diaminotriazina y a su uso como herbicidas. También se refiere a composiciones agroquímicas para la protección de cultivos y a un método para controlar la vegetación no deseada. Reivindicación 1: Un compuesto de diaminotriazina de la fórmula (1), en donde p es1 ó 2; q es 0, 1, 2 ó 3, siempre que p + q sea 1, 2, 3 ó 4; Q es un enlace químico, O, S(O)ₘ, CRq¹Rq², NRq³, C(O), C(O)O, CRq¹Rq²-O, S(O)ₘNRq³ o C(O)NRq³, en donde m es 0, 1 ó 2; Rq¹, Rq² son hidrógeno, halógeno o C₁₋₄-alquilo; Rq³ es H, CN, C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, en donde las partes alifáticas de los 6 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas; Ar es fenilo, que es no sustituido o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales RA que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, OH, CN, amino, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₂₋₆-alquenilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alquil)sulfinilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)-carbonilo, (C₁₋₆-alquil)-carboniloxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alcoxi, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 22 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, y en donde las partes cicloalifáticas de los últimos 4 radicales mencionados tienen 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 grupos metilo, fenilo, fenil-C₁₋₆-alquilo, fenilsulfonilo, fenilaminosulfonilo, fenilaminocarbonilo, fenil(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, fenilcarbonilo y fenoxicarbonilo, en donde el fenilo en los últimos 8 radicales mencionados es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi, en donde es posible que RA sean idénticos o diferentes; Rᵃ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, OH, CN, amino, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alquil)sulfinilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)-carbonilo, (C₁₋₆-alquil)-carboniloxi, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 14 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas; Rᵇ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, OH, CN, amino, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₂₋₆-alquenilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alquil)sulfinilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)-carbonilo, (C₁₋₆-alquil)-carboniloxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alcoxi, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 22 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, y en donde las partes cicloalifáticas de los últimos 4 radicales mencionados pueden tener 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 grupos metilo, cuando q = 2 ó 3, es posible que los Rᵇ sean idénticos o diferentes; R¹ se selecciona del grupo que consiste en H, OH, S(O)₂NH₂, CN, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquilamino)carbonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, (C₁₋₆-alquilamino)sulfonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminosulfonilo y (C₁₋₆-alcoxi)sulfonilo, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 15 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, fenilo, fenil-C₁₋₆-alquilo, fenilsulfonilo, fenilaminosulfonilo, fenilaminocarbonilo, fenil(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, fenilcarbonilo y fenoxicarbonilo, en donde el fenilo en los últimos 8 radicales mencionados es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; R² se selecciona del grupo que consiste en H, OH, S(O)₂NH₂, CN, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-carbonil, C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alquil)carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquilamino)carbonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, (C₁₋₆-alquilamino)sulfonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminosulfonilo y (C₁₋₆-alcoxi)sulfonilo, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 15 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, fenilo, fenilsulfonilo, fenilaminosulfonilo, fenilaminocarbonilo, fenil(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, fenil-C₁₋₆-alquilo, fenoxi, fenilcarbonilo y fenoxicarbonilo, en donde el fenilo en los últimos 9 radicales mencionados es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; X es un radical seleccionado del grupo que consiste en CR³R⁴R⁵, fenilo, que es no sustituido o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales RAʳ que son idénticos o diferentes; NR³ᵃR³ᵇ, OR³ᶜ y S(O)ₖR³ᵈ, en donde k es 0, 1 ó 2, en donde R³ se selecciona del grupo que consiste en H, halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alcoxi, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 9 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en H, halógeno, CN, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, CN, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo y C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 7 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas; R⁴ y R⁵, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman una porción seleccionada del grupo que consiste en carbonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, heterociclilo saturado o parcialmente insaturado de 3 a 6 miembros y la porción >C=CRˣRʸ, en donde Rˣ y Rʸ son hidrógeno, C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-haloalquilo; RAʳ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, OH, CN, amino, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₂₋₆-alquenilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alquil)sulfinilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)-carbonilo, (C₁₋₆-alquil)-carboniloxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alcoxi, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 22 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, y en donde las partes cicloalifáticas de los últimos 4 radicales mencionados pueden tener 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 grupos metilo; R³ᵃ, R³ᵇ, R³ᶜ o R³ᵈ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en H, CN, S(O)₂NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquilamino)carbonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alquilamino)sulfonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminosulfonilo y (C₁₋₆-alcoxi)sulfonilo, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 15 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, fenilo, fenilsulfonilo, fenil-C₁₋₆-alquilo, fenilaminosulfonilo, fenilcarbonilo y fenoxicarbonilo, en donde el fenilo en los últimos 6 radicales mencionados es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi, o R³ᵃ, R³ᵇ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un radical heterocíclico mono- o bicíclico unido a N, que tiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos adicionales, que se seleccionan de N, O y S, que es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi, uno de R³ᵃ, R³ᵇ también puede ser OH, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alcoxi C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alcoxi, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 7 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, o fenoxi, que es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; sus sales aceptables en la agricultura, excepto por los siguientes compuestos: N4-[2-(3,5-dimetilfenoxi)-6-fluoro-fenil]-6-(1-fluoro-1-metil-etil)-1,3,5-triazin-2,4-diamina, N4-[2-(3-metilfenoxi)-fenil]-6-(1-fluoro-1-metil-etil)-1,3,5-triazin-2,4-diamina, N4-[2-(3-metilfenoxi)-6-fluoro-fenil]-6-(1-fluoro-1-metil-etil)-1,3,5-triazin-2,4-diamina, y@@@N4-[2-(3-fluorofenoxi)-fenil]-6-(1-fluoro-1-metil-etil)-1,3,5-triazin-2,4-diamina.