Patent AR-111498-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclicos como agentes plaguicidas
Inventor: DR TURBERG ANDREAS
IPC: C07D409/12
Filed: 2018-05-04
Abstract: Procedimientos e intermediarios para su preparación y a su uso para combatir plagas animales, en particular para combatir insectos. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1), en la que Z representa naftilo, dibenzo[b,d]furanoilo, dibenzo[b,d]tiofenilo, carbazolilo, indanilo, benzotiofenilo, benzofuranoilo, indolilo, fluoroenilo, fenantrenilo, antracenilo eventualmente sustituido o representa un fenilo de la fórmula estructural (2), y el fenilo sustituido de la fórmula estructural (2) que puede portar hasta dos otros sustituyentes seleccionados del grupo de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, halógenoalcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ o halógenocicloalquilo C₃₋₆; Y representa O, S, -CH₂, -NR⁵; A¹ representa N o -CR¹; A² representa N o -CR²; A³ representa N o -CR³; A⁴ representa N o -CR⁴; allí al menos uno y como máximo dos de los átomos A¹, A², A³ o A⁴ en el anillo aromático representa N; X representa oxígeno, sulfanilo, sulfinilo, sulfonilo, -CH₂, carbonilo, -CHOH o -NR⁶; R¹, R², R³ y R⁴ cada uno independientemente entre sí representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, aminocarbonilo, aminosulfonilo, y alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, alqueniloxi C₂₋₄, alquiniloxi C₂₋₄, cicloalcoxi C₃₋₆, N-mono-alquilamino C₁₋₄, N-mono-cicloalquilamino C₃₋₆, N,N-di-alquilamino C₁₋₄, N,N-di-cicloalquilamino C₃₋₆, N,N-cicloalquil C₃₋₆-alquilamino C₁₋₄, N-alcanoilamino C₁₋₄, N-cicloalcanoilamino C₃₋₆, N-alcanoil C₁₋₄-N-alquilamino C₁₋₄, N-cicloalcanoil C₃₋₆-N-alquilamino C₁₋₄, N-cicloalcanoil C₃₋₆-N-cicloalquilamino C₃₋₆, N-alcanoil C₁₋₄-N-cicloalquilamino C₃₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₄, cicloalcoxicarbonilo C₃₋₆, alcanoilo C₁₋₄, cicloalcanoilo C₃₋₆, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, cicloalquilsulfanilo C₃₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₆, N-alquilaminocarbonilo C₁₋₄, N-cicloalquilaminocarbonilo C₃₋₆, N,N-di-alquilaminocarbonilo C₁₋₄, N,N-di-cicloalquilaminocarbonilo C₃₋₆, N,N-cicloalquil C₃₋₆-alquilaminocarbonilo C₁₋₄, -CH=N-O-[alquil C₁₋₄], -CH=N-O-[cicloalquilo C₃₋₆], -C[alquil C₁₋₄]=N-O-[alquil C₁₋₄], -C[cicloalquilo C₃₋₆]=N-O-[alquil C₁₋₄], -C[alquil C₁₋₄]=N-O-[cicloalquilo C₃₋₆], -C[cicloalquilo C₃₋₆]=N-O-[cicloalquilo C₃₋₆] cada uno eventualmente sustituido; R⁵ representa hidrógeno o alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alcanoilo C₁₋₃ dado el caso sustituidos; R⁶ representa hidrógeno o alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alcanoilo C₁₋₄ dado el caso sustituidos o una conformación de anillo con R⁸ que se forma de 1 a 3 grupos CH₂; R⁷ representa hidrógeno o alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ dado cl caso sustituidos o una conformación de anillo con R⁸ que se forma de 1 a 3 grupos CH₂; R⁸ representa hidrógeno o representa alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ dado el caso sustituidos o junto con R⁶ o R⁷ cierran un anillo que se forma de 1 a 3 grupos CH₂ o junto con R⁹ cierran un anillo heterocíclico de 4 a 6 miembros, el que en el caso de un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros pueda contener otros heteroátomos y dado el caso puede estar mono- o polisustituido, de manera igual o diferente con halógeno, ciano o alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄ cada uno eventualmente puede estar mono- o polisustituido, de manera igual o diferente con halógeno; R⁹ representa alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, N-mono-alquilamino C₁₋₄, N,N-di-alquilamino C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alqueniloxi C₂₋₄, alquiniloxi C₂₋₄, cicloalcoxi C₃₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, alcoxicarbonilo C₁₋₄ cada uno eventualmente sustituido, para el caso que R⁷ representa hidrógeno o alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ eventualmente sustituido o para el caso que R⁷ con R⁸ forme un anillo de 5 ó 6 miembros, o R⁹ representa alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, N-mono-alquilamino C₁₋₄, N,N-di-alquilamino C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alqueniloxi C₂₋₄, alquiniloxi C₂₋₄, cicloalcoxi C₃₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄ cada uno eventualmente sustituido, para el caso que R⁷ forme un anillo de 4 miembros junto con R⁸ o R⁸ y R⁹ representan una conformación de anillo heterocíclico de 4 a 6 miembros, el que en el caso de un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros pueda contener otros heteroátomos y dado el caso esta mono- o polisustituido, de manera igual o diferente con halógeno, ciano o alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, pudiendo cada uno eventualmente estar mono- o polisustituido, de manera igual o diferente con halógeno; R¹⁰ representa halógeno, nitro, ciano, -SF₅ o representa fenilo, pirid-2-ilo, pirid-3-ilo, pirid-4-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, alqueniloxi C₂₋₄, alquiniloxi C₂₋₄, cicloalcoxi C₃₋₆, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, cicloalquilsulfanilo C₃₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₆, -CH=N-O-[alquil C₁₋₄], -C[alquil C₁₋₄]=N-O-[alquil C₁₋₄] dado el caso mono- o polisustituido, de manera igual o diferente con halógeno, ciano, nitro, -SF₅, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, halógenoalquenilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, halógenoalcoxi C₁₋₄, alqueniloxi C₂₋₄, halógenoalquenil C₂₋₄oxi, alquiniloxi C₂₋₄, cicloalcoxi C₃₋₆, halógenocicloalcoxi C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, halógenoalquilsulfonilo C₁₋₄, halógenoalquilsulfanilo C₁₋₄, halógenoalquilsulfinilo C₁₋₄, cicloalquilsulfanilo C₃₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₆, arilo C₆-,C₁₀-,C₁₄, ariloxi C₆-,C₁₀-,C₁₄, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio C₆-,C₁₀-,C₁₄, arilamino C₆-,C₁₀-,C₁₄, bencilamino, heterociclilo, trialquilsililo; R¹¹ representa hidrógeno, halógeno, ciano o nitro o representa alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₅, alcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, -CH=N-O-[alquil C₁₋₄], -C[alquil C₁₋₄]=N-O-[alquil C₁₋₄] cada uno eventualmente sustituido; así como sales, complejos metálicos, N-óxidos y formas tautoméricas de los compuestos de la fórmula (1); con la condición que esté excluido el compuesto 1-[4-(6-{2-[3-(clorometil)fenil]etil}piridin-3l-il)piperazin-1-il]etanona.