Patent CO-5221027-A1 (CO)
Title: Nuevo metodo herbicida
Inventor: CATCHPOLE ANTHONY HUGH
IPC: A01N37/18
Filed: 1999-08-26
Abstract: Un método para reducir la fitotoxicidad para plantas cultivadas de arroz causada por un  derivado de amida cíclica herbicida de la fórmula (I):<EMI FILE="99054193_1" ID="1" IMF=JPEG >en la que:R4 y R5 	representan independientemente alquilo; y(i) -X- Y- representa - C (Rla) = C(R2) - 0 -;W representa NHR3 o R3a ;Rla representa fenilo o tienilo opcionalmente sustituido con uno o cinco grupos que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, hidroxi, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, -S(O)nR6, -CO2R6, -COR6, ciano, nitro, -O(CH2)q-CO2R6 y fenoxi;R2 representa hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, haloalquenilo,  alquinilo, haloalquinilo, alcoxialquenilo, -CHO, COR6, -CO2R6, -CH2NO2, o alquilo que está sustituido con un  grupo seleccionado entre -S(O)nR6, OH, -OCOR6 y -NR7R8; oun grupo seleccionado entre ciano, -CHO, -COR6, -CO2H, -CO2R6, -COSR6, -CONR7R8, -CH=NOH, -CH=NOR6, -CH=NOCOR6, -CH=NNR7R8, CH2CN, -CH2NO2 y oxiranilo;R3 representa fenilo opcionalmente sustituido con uno o cinco grupos que pueden ser iguales o  diferentes, seleccionados entre halógeno, hidroxi, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, -S(O)nR6, -CO2R6, -COR6, ciano, nitro, NR7R8, fenoxi, alcoxicarbonilalcoxi y -SF5;R3a representa -(CH2)r-(fenilo o naftilo) que está opcionalmente sustituido con uno a cinco grupos que  pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, hidroxi, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, -S(O)nR6, -CO2R6, -COR6, ciano, nitro, -O(CH2)qCO2R6, fenoxi y -SF5; osustituido con un grupo seleccionado entre -OCOR6, NR9R10, NHR6a, -CH2NR9R10, -CONR9R10, -CONHR6a, 					 - 2 --OSO2R6, -OSO2R6a, -OCOR6a, -OCH2COR6a, -OCH2R6a, -S(O)mR6a, R6a, -P(=O)(OR6)(OR6b), -P(=O)(OR6)R6b, -CH2P(=O)(OR6)(OR6b), -CH2P(=O)(OR6)R6b, -CO2R6a, CH2S(O)nR6, -CH2S(O)mR6a, -CH2OR6, -CH2OR6a, -CH2OCOR6a, -CH2OSO2R6a y alquenilo (los anillos de fenilo y naftilo pueden estar sustituidos adicionalmente  con uno o más grupos de halógenos o R6);o representa un anillo de fenilo opcionalmente sustituido con uno a cinco grupos que pueden ser  iguales o diferentes, seleccionados entre halógenos, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, -S(O)nR6, CN y  NO2, y que está condensado con un segundo anillo de cicloalquilo o cicloalquenilo de cinco o seis miembros, o con un anillo heterocíclico saturado de cinco o seis miembros (por ejemplo para dar un anillo de 1,3- benzodioxol o 1,4-benzodioxano) que contiene de uno a tres heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre nitrógeno, oxigeno y azufre, estando dichos anillos opcionalmente sustituidos con uno o más grupos R12 u opcionalmente uno de los átomos de carbono en el anillo de cicloalquilo, cicloalquenilo o heterocíclico saturado de cinco o seis miembros pueden formar un grupo carbonilo (se entiende que para sistemas anulares condensados es el anillo de fenilo el que está enlazado al grupo carbonilo que forma parte de -C(=O)3a); orepresenta un anillo de fenantreno o antraceno opcionalmente sustituido con uno o más grupos  seleccionados entre halógenos, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, -S(O)nR6, CN y NO2; orepresenta -(CH2)s -(anillo heteroaromático de cinco a siete miembros) en que el anillo  heteroaromático tiene de uno a cuatro heteroátomos de anillo que pueden ser iguales o diferentes,  seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre, estando dicho anillo opcionalmente condensado con un anillo de fenilo o con un segundo anillo heteroaromático de cinco a siete miembros que tiene de uno a cuatro heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre, para formar un sistema anular bicíclico, estando el anillo monocíclico o cualquiera de los anillos en el sistema bicíclico opcionalmente sustituido con uno de los cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, hidroxi alquilo, ciano, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, -S(O)nR6, -CO2R6, -COR6, nitro, -O(CH2)qCO2R6 y fenoxi); orepresenta un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo opcionalmente halogenado que contiene hasta diez  átomos de carbono; orepresenta un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo opcionalmente halogenado que contiene hasta diez  átomos de carbono, que está sustituido con cicloalquilo que contiene de tres a seis átomos de carbono (el anillo de cicloalquilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de halógenos o alquilo ); orepresenta cicloalquilo que contiene de tres a seis átomos de carbono o cicloalquenilo que contiene  cinco o seis átomos de carbono, cuyos sistemas anulares están opcionalmente sustituidos con un grupo de R6 o uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; o representa cicloalquilo que contiene de tres a ocho átomos de carbono de cicloalquenilo que contiene cuatro a ocho átomos de carbono, en que los sistemas anulares están sustituidos con un grupo E que se selecciona entre CO2H, CO2R6, alquenilo, haloalquenilo, R6a, NR9R10, alcoxi, haloalcoxi, S(O)nR6, COR6, COR6a, CH2COR6a, COCH2R6a, CO2CH2R6a, S(O)mR6a, CN, S(O)tCH2R6a, S(O)uR14, CH2OR6, CHO, COR11, NO2, CONHR6a, CONR6R6a, CH2OH, -CH(OR13(OR13a) (opcionalmente del grupo -CH(OR13(OR13a) representa acetal cíclico de cinco o seis miembros opcionalmente sustituidos por uno o más grupos R6), o uno de los átomos de carbono del cicloalquilo forma parte de un grupo carbonilo (opcionalmente los anillos de cicloalquilo o cicloalquenilo antes definidos pueden contener además de E uno o más grupos de halógeno o R6); y preferiblemente el sustituyente E está unido al átomo de carbono por el que el grupo cicloalquilo o cicloalquenilo está unido al grupo carbonilo que forma, parte del grupo -C(=O)R3a; orepresenta cicloalquilo que contiene de cinco a siete átomos de carbono o cicloalquenilo que contiene cinco o seis átomos de carbono, cuyos anillos están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos R12 y en que los sistemas anulares están condensados con un anillo de fenilo (por ejemplo para formar indanilo)  opcionalmente sustituido con uno a cuatro grupos que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, -S(O)nR6, ciano o nitro (se entiende que para sistemas anulares condensados es el anillo de cicloalquilo o cicloalquenilo el que está enlazado al grupo carbonilo que forma parte del grupo -C(=O) R3a); o 				- 3 -Representa alquilo o haloalquilo, cualquiera de los cuales está sustituido con uno o dos grupos R15, opcionalmente junto con un grupo R16; o representa alquenilo o haloalquenilo cualquiera de los cuales está  sustituido con uno o dos grupos R15, opcionalmente junto con un grupo seleccionado entre R6a, RI7 y R18; orepresenta alquinilo sustituido con un grupo R15 (preferiblemente un grupo R15 en las anteriores  definiciones está situado en el átomo de carbono de R3a que está en alfa o beta con respecto al grupo carbonilo que forma parte de -C(=O)R3a);R6 y R6b representan alquilo o haloalquilo;R6a representa fenilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos que pueden ser iguales o diferentes,  seleccionados entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, -S(O)n R6, ciano y nitro;R7, R8, R9 y R10 representan independientemente hidrógeno, alquilo o haloalquilo;R11 representa cicloalquilo que contiene de tres a siete átomos de carbono o cicloalquenilo que contiene  cinco o seis átomos de carbono, en que los sistemas anulares están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos R12;R12 representa halógeno, alquilo o haloalquilo;R13 y R13a representan alquilo, o el grupo -C(OR13)(OR13a) - representa un cetal cíclico de cinco o seis  miembros, a saber un anillo de 1,3-dioxolano o 1,3-dioxano de fórmula -C(OR13b) (OR13c) - en la que R13b y R13c conjuntamente representan una cadena alquileno C2 o C3 que opcionalmente está sustituida con alquilo;R14 representa cicloalquilo que contiene de tres a siete átomos de carbono opcionalmente sustituido con  uno o más grupos R12;R15 representa -OH, -OR6, -S(O)nR6, -S(O)mR6a, -CO2R6,-CO2CH2R6a, CN, NO2, CHO, COR6, COR6a, COCH2R6a, -CO2H, -CONR9R10, -S(O)tCH2R6a, -S(O)pR18 o un  grupo de acetal cíclico de cinco o seis miembros opcionalmente sustituido con uno o más grupos R6; R16 representa R6a, alquinilo, o un anillo de cicloalquilo de tres a seis miembros opcionalmente  sustituido con uno o más grupos R6 o de halógeno;R17 representa un anillo de tienilo o furilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos R12;R18 representa cicloalquilo que contiene de tres a siete átomos de carbono opcionalmente sustituido con  uno o más grupos R12;m, n, p, t, y u representan cero, uno o dos;q representa uno o dos;r y s representan cero o uno; oii) -X- Y- representa -C(R1)=C(R2a)-;R1 representa fenilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi;R2a representa alquilo; yW representa -NHR3c, en que R3c representa fenilo, naftilo o un anillo heterocíclico de cinco o seis  miembros que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, cuyos  sistemas anulares están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, -S(O)nR6, -CO2R6, nitro, ciano o -CO2H-; oW representa R3b, en que R3b representa alquilo, haloalquilo; fenilo opcionalmente sustituido con halógeno,  alquilo, haloalquilo o alcoxi; bencilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo; cicloalquilo C3-7 opcionalmente  sustituido con halógeno o alquilo; o alquilo sustituido con cicloalquilo C3-7; oR2a representa hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, -S(O)nR6, amino, alquilamino o dialquilamino; yW representa R3d en que R3d representa alquilo, alquenilo, alquinilo, o bencilo o fenilo opcionalmente  sustituido con halógeno, alquilo, haloalquilo o -S(O)nR6; oiii) -X- Y - representa -N(R1)-CH(R2a) - o-N(R1) -CH(R2a)-CH2-; yR2a representa alquilo;W representa -NHR3c o R3b; o(iv) -X-Y- representa -N(R1)-N(Me)-CH2- o -N(R1)-O-; yW representa N