Patent ES-2588999-T3 (ES)
Title: Amidas del ácido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas
Inventor: KÖHN ARNIM
IPC: C07F9/40
Filed: 2012-03-21
Granted: 2016-11-08
Abstract: Amidas del ácido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico de la fórmula (I) o sus sales**Fórmula** en la que los sustituyentes tienen los siguientes significados : A significa N o CY, R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), R1O-alquilo (C1-C6), CH2R6, cicloalquilo (C3-C7), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), OR1, NHR1, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, dimetilamino, acetilamino, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo o heteroarilo, heterociclilo, bencilo o fenilo, cada uno de los cuales está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4), X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil-(C1-C6)-S(O)nR2, alquil-(C1-C6)-OR1, alquil-(C1-C6)-OCOR1, alquil-(C1-C6)-OSO2R2, alquil-(C1-C6)-CO2R1, alquil-(C1-C6)-SO2OR1, alquil-(C1-C6)-CON(R1)2, alquil-(C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil-(C1-C6)- NR1COR1, alquil-(C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil-(C1-C6)-heteroarilo, alquil-(C1- C6)-heterociclilo, estando cada uno de los dos últimos restos sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6) y portando el heterociclilo n grupos oxo, Y es hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil-(C1-C6)-S(O)nR2, alquil-(C1-C6)-OR1, alquil-(C1-C6)-OCOR1, alquil-(C1-C6)-OSO2R2, alquil-(C1-C6)-CO2R1, alquil-(C1-C6)-CN, alquil-(C1-C6)-SO2OR1, alquil-(C1-C6)-CON(R1)2, alquil-(C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil-(C1-C6)-NR1COR1, alquil-(C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil-(C1-C6)-fenilo, alquil-(C1-C6)-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando cada uno de los últimos 6 restos sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1- C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1- C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo y portando el heterociclilo n grupos oxo, Z significa halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil-(C1-C6)-S(O)nR2, alquil-(C1-C6)-OR1, alquil-(C1-C6)-OCOR1, alquil-(C1-C6)-OSO2R2, alquil-(C1- C6)-CO2R1, alquil-(C1-C6)-SO2OR1, alquil-(C1-C6)-CON(R1)2, alquil-(C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil-(C1-C6)-NR1COR1, alquil-(C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando cada uno de los últimos tres restos sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) o haloalcoxi (C1-C6) y portando el heterociclilo n grupos oxo, o Z también puede significar hidrógeno, en caso que Y represente el resto S(O)nR2, R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2- C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil-(C1-C6)-Oalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil-(C1-C6)- heteroarilo, heterociclilo, alquil-(C1-C6)-heterociclilo, alquil-(C1-C6)-O-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-O-heterociclilo, alquil-(C1-C6)-NR3-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-NR3-heterociclilo estando los 21 últimos restos mencionados sustituidos con s restos del grupo que se compone de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)- alcoxicarbonilo (C2-C6) y portando el heterociclilo n grupos oxo, R2 significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil-(C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil-(C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil-(C1-C6)-heterociclilo, alquil-(C1-C6)-O-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-O-heterociclilo, alquil-(C1-C6)- NR3-heteroarilo, alquil-(C1-C6)-NR3-heterociclilo, estando los 21 últimos restos mencionados sustituidos con s restos del grupo que se compone de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6) y portando el heterociclilo n grupos oxo, R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquilo (C3- C6)-alquilo (C1-C6), R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), R5 significa metilo o etilo, R6 significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxi, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o heteroarilo, heterociclilo o fenilo, sustituidos cada uno con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno, n signifca 0, 1 o 2, s esignifica 0, 1, 2 o 3, con la condición de que a) X y Z no signifiquen simultáneamente el mismo resto del grupo de cloro, flúor, metoxi y metilo, cuando Y representa hidrógeno, b) X no signifique hidroxi, cuando Y representa hidrógeno y Z representa metoxi, c) X no signifique cloro o bromo, cuando Y es hidrógeno y Z representa flúor, d) X no signifique flúor, cuando Y representa hidrógeno y Z representa bromo, e) X o Z no signifiquen hidrógeno, cuando A representa nitrógeno, f) R no signifique trifluorometilo, cuando X representa acetoxi y Z representa metilo.