Patent AR-082454-A1 (AR)
Title: Proceso para producir compuestos aromaticos de carbonilo e imina
IPC: A01N43/34
Filed: 2011-06-23
Abstract: Composiciones que los comprenden y a su uso para combatir plagas invertebradas.Reivindicación 1: Un proceso para producir un compuesto de carbonilo de la fórmula (1) en donde A1, A2, A3 y A4 son N o CH, siempre que a lo sumo tres de A1, A2, A3 y A4 son N; B1, B2 y B3 son N o CH, siempre que a lo sumo dos de B1, B2 y B3 son N; X es seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, cicloalquil C3-6 y halocicloalquilo C3-6; cada R4 está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en flúor; cloro; ciano; azido; nitro; -SCN; SF5; alquilo C1-6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; cicloalquilo C3-8 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; alquenilo C2-6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; alquinilo C2-6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; -Si(R14)2R13; -OR7; -SR7; -S(O)mR7; -S(O)nN(R8)R9; -N(R8)R9; -N(R8)C(=O)R6; -C(=O)R6; -C(=O)OR7; -C(=NR8)H; -C(=NR8)R6; -C(=O)N(R8)R9; C(=S)N(R8)R9; fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; o dos radicales R4 unidos a los átomos de carbono adyacentes pueden ser juntos un grupo seleccionado de -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -OCH2CH2CH2-, -OCH=CHCH2-, -CH2OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-, -CH2CH2CH2-, -CH=CHCH2-, -CH2CH2O-, -CH=CHO-, -CH2OCH2-, -CH2C(=O)O-, -C(=O)OCH2-, -O(CH2)O-, -SCH2CH2CH2-, -SCH=CHCH2-, -CH2SCH2CH2-, -SCH2CH2S-, -SCH2SCH2-, -CH2CH2S-, -CH=CHS-, -CH2SCH2-, -CH2C(=S)S-, -C(=S)SCH2-, -S(CH2)S-, -CH2CH2NR8-, -CH2CH=N-, -CH=CH-NR8-, -OCH=N- y -SCH=N-, formando así, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo de 5 ó 6 miembros, donde los átomos de hidrógeno de los grupos anteriores pueden estar reemplazados por uno o varios sustituyentes seleccionados de flúor, cloro, metilo, halometilo, hidroxilo, metoxi y halometoxi o uno o varios grupos CH2 de los grupos anteriores pueden estar reemplazados por un grupo a C=O; cada R5 está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en flúor, cloro, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, alquilo C1-6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6, cicloalquilo C3-8 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6, alquenilo C2-6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6, alquinilo C2-6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6, -Si(R14)2R13, -OR7, -SR7, S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, N(R8)C(=O)R6, -C(=O)R6, -C(O)OR7, -C(=S)R6, -C(=S)OR7, -C(=NR8)R6, -C(=O)N(R8)R9, -C(=S)N(R8)R9, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10 y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; cada R6 está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, -Si(R14)2R13, -OR7, -OSO2R7, -SR7, -S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, -C(=O)N(R8)R9, -C(=S)N(R8)R9, -C(=O)OR7, -C(=O)R19, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10 y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; y, en el caso de que R6 esté unido a un grupo cicloalquilo o a un anillo heterocíclico formado por R1 y R2 junto con los átomos a los que están unidos, R6 puede estar seleccionado adicionalmente del grupo que consiste en alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 y bencilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y en los grupos -C(=O)R6, -C(=S)R6, -C(=NR8)R6 y -N(R8)C(=O)R6, R6 puede estar seleccionado adicionalmente de hidrógeno, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 y bencilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; o dos radicales R6 unidos geminalmente forman juntos un grupo seleccionado de =CR11R12, =S(O)mR7, =S(O)mN(R8)R9, =NR8, =NOR7 y =NNR8; o dos radicales R6, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo; cada R7 está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, haloalquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo, cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-4, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -Si(R14)2R13, -SR8, -S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, -N=CR15R16, -C(=O)R17, -C(=O)N(R8)R9, -C(=S)N(R8)R9, -C(=O)OR17, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10 y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; siempre que R7 no sea alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6 si está unida a un átomo de oxígeno; cada R8 está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C1-6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R19, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, haloalquil C1-6-tio, donde el resto de alquilo en los últimos cuatro radicales mencionados puede estar sustituido con uno o varios radicales R19, cicloalquilo C3-8 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R19, cicloalquil C3-8-alquilo C1-4, donde el resto cicloalquilo puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R19, alquenilo C2-6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R19, alquinilo C2-6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R19, -S(O)mR20, -S(O)nN(R21)R22, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10, bencilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10 y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; cada R9 está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C1-6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R19, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, haloalquil C1-6-tio, donde el resto de alquilo en los últimos cuatro radicales mencionados puede estar sustituido con uno o varios radicales R19, cicloalquilo C3-8 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R19, cicloalquil C3-8-alquilo C1-4, donde el resto cicloalquilo puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R19, alquenilo C2-6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R19, alquinilo C2-6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R19, -S(O)mR20, -S(O)nN(R21)R22, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10 y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; o R8 y R9 forman juntos un grupo =CR11R12; o R8 y R9, junto con el átomo de nitrógeno a los que están unidos, pueden formar un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que adicionalmente puede contener 1 ó 2 otros heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; cada R10 está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en flúor, cloro, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, alquilo C1-10 que puede estar parcial