Patent AR-112195-A1 (AR)
Title: 2-[[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]ariloxi](tio)acetamidas para combatir hongos fitopatógenos
IPC: C07D271/06
Filed: 2018-06-18
Abstract: Compuestos y sales de aquellos aceptables en la agricultura, y su uso para combatir hongos dañinos fitopatógenos. Además, mezclas que comprenden al menos uno de esos compuestos y al menos una sustancia activa como plaguicida adicional seleccionada del grupo que consiste en herbicidas, protectores, fungicidas, insecticidas y reguladores del crecimiento de la planta. Reivindicación 1: Compuestos caracterizados por la fórmula (1), en donde: A es fenilo o un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo aromático incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde el anillo de fenilo o el heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos RA idénticos o diferentes; en donde RA es halógeno, ciano, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiloxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₁-cicloalquilo o C₃₋₁₁-cicloalcoxi; y en donde cualquiera de las porciones alifáticas o cíclicas es no sustituida o sustituida con 1, 2, 3 ó 4 grupos Rᵃ idénticos o diferentes; en donde Rᵃ es halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi; Y es O ó S; R³, R⁴ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquenilo, C₁₋₄-alquinilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo y C₁₋₄-haloalcoxi; o R³ y R⁴, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un carbociclo saturado de 3 a 7 miembros o un heterociclo saturado de 3 a 6 miembros; en donde el heterociclo saturado incluye, además de los átomos de carbono, 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde dicho átomo miembro del anillo de N se sustituye con el grupo RN; en donde RN es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo o halógeno; y en donde el átomo miembro del anillo de S es no sustituido o sustituido con 1 ó 2 radicales oxo; y en donde uno o dos de los grupos -CH₂- miembros del anillo del carbociclo saturado o del heterociclo saturado se pueden reemplazar con uno o dos grupos independientemente seleccionados de -C(=O)- y -C(=S)-; y en donde los átomos miembros del anillo de carbono del carbociclo saturado o del heterociclo saturado son no sustituidos o sustituidos con una cantidad total de 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₃₋₁₁-cicloalquilo; X es O ó S; W es NR², O ó S; R² es hidrógeno, CH(=O), C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₁₁-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₃₋₁₁-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, piridinilo, -C(=O)-(C₁₋₆-alquilo), -C(=O)-(C₃₋₁₁-cicloalquilo), -C(=O)-(C₁₋₆-alcoxi) y -N(R²ᵃ)₂; en donde R²ᵃ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, OH, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₁-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo y C₁₋₆-alquiltio; y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos en R² es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, oxo, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₃₋₁₁-cicloalquilo; R¹ es hidrógeno, CH(O), C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₁₁-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alqueniloxiimino-C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquiniloxiimino-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₁₋₄-alquenilo, fenil-C₁₋₄-alquinilo, heteroaril-C₁₋₄-alquilo, fenilo, naftilo o un heterociclo mono- o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en donde los átomos miembros del anillo de dicho heterociclo mono- o bicíclico incluyen, además de los átomos de carbono, otros 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde el grupo heteroarilo en el grupo heteroaril-C₁₋₄-alquilo es un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del anillo heterocíclico incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos mencionados anteriormente es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes; o si W es NR², R¹ y R², junto con el átomo de nitrógeno al que R² está unido, pueden formar un heterociclo mono- o bicíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 10 miembros, en donde el heterociclo incluye, además de un átomo de nitrógeno y uno o más átomos de carbono, ningún otro heteroátomo o 1, 2 ó 3 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde el heterociclo es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes; o si W es NR² y R² es -N(R²ᵃ)₂, R¹ y uno de los dos grupos R²ᵃ, junto con el átomo de nitrógeno al que R²ᵃ está unido, y junto con el átomo de nitrógeno al que el grupo R¹- está unido, pueden formar un heterociclo mono- o bicíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 10 miembros, en donde el heterociclo incluye, además de dos átomos de nitrógeno y uno o más átomos de carbono, ningún otro heteroátomo o 1, 2 ó 3 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde el heterociclo es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes; R¹ᵃ es halógeno, oxo, ciano, NO₂, OH, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₁₁-cicloalquilo, -NHSO₂-C₁₋₄-alquilo, (C=O)-C₁₋₄-alquilo, -(C=O)-C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonilo, hidroxi-C₁₋₄-alquilo, -(C=O)-NH₂, -(C=O)-NH(C₁₋₄-alquilo), C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, amino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, di-C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo; o los N-óxidos o las sales de aquellos aceptables en la agricultura. Reivindicación 11: Los compuestos intermediarios caracterizados por las fórmulas (2) ó (3), en donde las variables A, Y, W, R¹, R³ y R⁴ son como se definen en la reivindicación 1 para los compuestos de la fórmula (1).