Patent AR-099455-A1 (AR)
Title: Compuestos de ciclopenteno y ciclopenatdieno
IPC: A01N43/54
Filed: 2015-02-02
Abstract: Los compuestos son útiles para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de artrópodos y nematodos. También un método para controlar plagas de invertebrados usando estos compuestos y a material de propagación de plantas y a una composición agrícola y veterinaria que comprende dichos compuestos. Reivindicación 1: Compuestos de ciclopenteno o ciclopentadieno, caracterizados porque tienen la fórmula (1) en donde el anillo representado por la fórmula (2) se selecciona de los anillos de fórmula (3) a (5) en donde # es el punto de unión con el anillo con los miembros del anillo B¹, B² y B³; y * es el punto de unión con el anillo con los miembros del anillo G¹, G², G³ y G⁴; A es un grupo A¹, A² o A³; en donde A¹ es un grupo de la fórmula (6) en donde # denota el punto de unión con el resto de la molécula; W se selecciona de O y S; Y se selecciona de hidrógeno, -N(R⁵)R⁶ y -OR⁹; A² es un grupo de la fórmula (7) en donde # denota el punto de unión con el resto de la molécula; A³ un anillo heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo o es un anillo heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 8, 9 ó 10 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico esté opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes R¹¹; B¹, B² y B³ están cada uno seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en N y CR², siempre que a lo sumo dos de B¹, B² y B³ sean N; G¹, G², G³ y G⁴ están cada uno seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en N y CR⁴, siempre que a lo sumo dos de G¹, G², G³ y G⁴ sean N; R¹ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆ y -C(=O)OR¹⁵; cada R² se selecciona, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF₅, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R⁸, -Si(R¹²)₃, -OR⁹, -S(O)ₙR⁹, -NR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹¹ y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R¹¹; R³ᵃ, R³ᵇ, R³ᶜ están cada uno seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, -CO₂R³ᵈ, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₃-tio, haloalquil C₁₋₃-tio, alquil C₁₋₃-sulfonilo y haloalquil C₁₋₃-sulfonilo; o R³ᵃ y R³ᵇ forman juntos un grupo =O, =C(R³ᵉ)₂, =NOH o =NOCH₃; R³ᵈ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y alquil C₁₋₃-oxi-alquilo C₁₋₃; cada R³ᵉ se selecciona, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CH₃ y CF₃; cada R⁴ se selecciona, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF₅, alquilo C₁₋₆ que pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R⁸, cicloalquilo C₃₋₈ que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R⁸, alquenilo C₂₋₆ que pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituido con uno o varios radicales R⁸, alquinilo C₂₋₆ que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R⁸, -Si(R¹²)₃, -OR⁹, -S(O)ₙR⁹, -NR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹¹ y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R¹¹; cada R⁵ se selecciona, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, en donde los últimos cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o varios sustituyentes R⁸; y -S(O)ₙR⁹; cada R⁶ se selecciona, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, en donde los últimos cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o puede estar sustituido con uno o varios sustituyentes R⁸, -OR⁹, -NR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ, -S(O)ₙR⁹, -C(=O)NR¹⁰ᵃN(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ, -Si(R¹²)₃, -C(=O)R⁸, -CH=NOR⁹, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹¹, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados, de modo independiente, de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede estar sustituido con uno o varios sustituyentes R¹¹; o R⁵ y R⁶, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, donde el anillo también puede contener 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos seleccionados de O, S, N, SO, SO₂, C=O y C=S como miembros de anillo, en donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, en donde los restos alifáticos o cicloalifáticos en los últimos doce radicales mencionados pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R⁸ y fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹¹; o R⁵ y R⁶ forman juntos un grupo =C(R⁸)₂, =S(O)ₘ(R⁹)₂, =NR¹⁰ᵃ o =NOR⁹; R⁷ᵃ, R⁷ᵇ están cada uno seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆, en donde los últimos cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R⁸; cada R⁸ se selecciona, de modo independiente, del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, -SF₅, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, donde los restos cicloalifáticos en los dos últimos radicales mencionados pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R¹³; -Si(R¹²)₃, -OR⁹, -OSO₂R⁹, -S(O)ₙR⁹, -N(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ, -C(=O)N(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ, -C(=S)N(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ, -C(=O)OR⁹, -CH=NOR⁹, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes R¹⁶, o dos R⁸ presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo forman juntos un grupo =O, =C(R¹³)₂; =S; =S(O)ₘ(R¹⁵)₂, =S(O)ₘR¹⁵N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, =NR¹⁰ᵃ, =NOR⁹; o =NN(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ; o dos radicales R⁸, junto con los átomos de carbono de un grupo alquilo ,alquenilo, alquinilo o cicloalquilo a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u ocho miembros, donde el anillo heterocíclico comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados, de modo independiente, de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo y donde el anillo carbocíclico o heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes R¹⁶; y R⁸ como un sustituyente en un anillo cicloalquilo está seleccionado se modo adicional del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ y haloalquinilo C₂₋₆, donde los restos alifáticos en estos seis radicales pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R¹³; y R⁸ en los grupos -C(=O)R⁸ y =C(R⁸)₂ está seleccionado de modo adicional del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ y haloalquinilo C₂₋₆, donde los restos alifáticos en los últimos seis radicales mencionados pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R¹³; cada R⁹ se selecciona, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, donde los restos alifáticos y cicloalifáticos en los últimos nueve radicales mencionados pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R¹³, -alquil C₁₋₆-C(=O)OR¹⁵, -alquil C₁₋₆-C(=O)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, -alquil C₁₋₆-C(=S)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, -alquil C₁₋₆-C(=NR¹⁴)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, -Si(R¹²)₃, -S(O)ₙR¹⁵, -S(O)ₙN(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, -N(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ, -N=C(R¹³)₂, -C(=O)R¹³, -C(=O)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, -C(=S)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, -C(=O)OR¹⁵, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes R¹⁶; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes R¹⁶; y R⁹ en los grupos -S(O)ₙR⁹ y -OSO₂R⁹ está seleccionado de modo adicional del grupo que consiste en alcoxi C₁₋₆ y haloalcoxi C₁₋₆; R¹⁰ᵃ, R¹⁰ᵇ se seleccionan, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, donde los restos alifáticos y cicloalifáticos en los últimos ocho radicales mencionados pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R¹³; -alquil C₁₋₆-C(=O)OR¹⁵, -alquil C₁₋₆-C(=O)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, -alquil C₁₋₆-C(=S)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, -alquil C₁₋₆-C(=NR¹⁴)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, -S(O)ₙR¹⁵, -S(O)ₙN(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, -C(=O)R¹³, -C(=O)OR¹⁵, -C(=O)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, -C(=S)R¹³, -C(=S)SR¹⁵, -C(=S)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, -C(=NR¹⁴)R¹³; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes R¹⁶; o R¹⁰ᵃ y R¹⁰ᵇ forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente uno o dos heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente lleva uno o varios sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶ y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente lleva uno o varios sustituyentes R¹⁶; o R¹⁰ᵃ y R¹⁰ᵇ forman juntos un grupo =C(R¹³)₂, =S(O)ₘ(R¹⁵)₂, =S(O)ₘR¹⁵N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, =NR¹⁴ o =NOR¹⁵; R¹¹ se selecciona, de modo independiente, del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF₅, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, en donde los últimos cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R⁸, -OR⁹, -NR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ, -S(O)ₙR⁹, -Si(R¹²)₃; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R¹⁶; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R¹⁶; o dos R¹¹ presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico insaturado o parcialmente insaturado pueden formar juntos un grupo =O, =C(R¹³)₂; =S; =S(O)ₘ(R¹⁵)₂; =S(O)ₘR¹⁵N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ=, =NR¹⁴, =NOR¹⁵ o =NN(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ; o dos R¹¹ unidos en átomos de anillo adyacentes forman junto con los átomos de anillo a los que están unidos un anillo saturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, en donde el anillo puede contener 1 ó 2 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de O, S, N, NR¹⁴, NO, SO y SO₂ y/o 1 ó 2 grupos seleccionados de C=O, C=S y C=NR¹⁴ como miembros de anillo y en donde el anillo pueden estar sustituidos con uno o varios radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁶ y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico pueden estar sustituidos con uno o varios radicales R¹⁶; R¹² se selecciona, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, y fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶; cada R¹³ se selecciona, de modo independiente, del grupo que consiste en ciano, nitro, -OH, -SH, -SCN, -SF₅, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo, -C(=O)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, cicloalquilo C₃₋₈ que puede no estar sustituido, puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede llevar 1 ó 2 radicales seleccionados de alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ y oxo; fenilo, bencilo, fenoxi, donde el resto de fenilo en los tres últimos radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R¹⁶; o dos R¹³ presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser juntos =O, =CH(alquilo C₁₋₄), =C(alquil C₁₋₄)alquilo C₁₋₄, =N(alquilo C₁₋₆) o =NO(alquilo C₁₋₆); y R¹³ como un sustituyente en un anillo cicloalquilo está seleccionado de modo adicional del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆, en donde los últimos tres radicales alifáticos mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden llevar 1 ó 2 sustituyentes seleccionados de CN, cicloalquilo C₃₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ y oxo; y R¹³ en los grupos =C(R¹³)₂=, -N=C(R¹³)₂, -C(=O)R¹³, -C(=S)R¹³ y -C(=NR¹⁴)R¹³ está seleccionado de modo adicional del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆,en donde los últimos tres radicales alifáticos mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden llevar 1 ó 2 radicales seleccionados de CN, cicloalquilo C₃₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ y oxo; cada R¹⁴ se selecciona, de modo independiente, del grupo que consisten hidrógeno, ciano, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, en donde los últimos tres radicales alifáticos mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden llevar 1 ó 2 radicales seleccionados de CN, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio, alquil C₁₋₄-sulfinilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados de halógeno y ciano; y oxo; cicloalquilo C₃₋₈ que puede no estar sustituido, puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede llevar 1 ó 2 radicales seleccionados de ciano, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio, alquil C₁₋₄-sulfinilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, cicloalquilo C₃₋₄, cicloalquil C₃₋₄-alquilo C₁₋₄, donde el resto de cicloalquilo en los dos últimos radicales mencionados puede estar sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados de halógeno y ciano; y oxo; fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los restos cíclicos en los últimos cuatro radicales mencionados pueden no estar sustituidos y/o pueden llevar 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆ y (alcoxi C₁₋₆)carbonilo; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3,4, 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes R¹⁶; R¹⁴ᵃ y R¹⁴ᵇ, tienen, de modo independiente entre sí, uno de los significados dados para R¹⁴; o R¹⁴ᵃ y R¹⁴ᵇ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 ó 2 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente lleva uno o varios sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; o R¹⁴ᵃ y R¹⁴ o R¹⁴ᵇ y R¹⁴, junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos en el grupo -C(=NR¹⁴)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, forman un anillo heterocíclico parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 ó 2 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente lleva uno o varios sustituyentes seleccionados de halógeno, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R¹⁵ se selecciona, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, en donde los últimos tres radicales alifáticos mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o totalmente halogenados y/0 pueden llevar 1 ó 2 radicales seleccionados de cicloalquilo C₃₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio, alquil C₁₋₄-sulfinilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo y oxo; cicloalquilo C₃₋₈ que puede no estar sustituido, puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede llevar 1 ó 2 radicales seleccionados de alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil