Patent AR-117169-A1 (AR)
Title: (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
Inventor: TOQUIN VALRIE
IPC: C07D409/12
Filed: 2019-11-26
Abstract: La presente divulgación se refiere a compuestos de (tio)amidas de piridazina, procesos e intermedios para su preparación, así como los usos de los mismos para controlar microorganismos fitopatogénicos, tales como hongos fitopatogénicos. Reivindicación 1: Compuestos conforme a la fórmula (1), donde T es O ó S; n es 0 ó 1; m es 0 ó 1; siempre y cuando m es 1 cuando n es 1; R¹ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, hidroxilo, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)Rᵃ¹, -C(=O)(ORᵃ¹), -S(=O)Rᵃ¹, -S(=O)₂Rᵃ¹, -C(=O)N(Rᵃ²)₂ y S(=O)₂N(Rᵃ²)₂ donde Rᵃ¹ se selecciona a partir del conjunto que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, y C₂₋₆-alquenilo y Rᵃ² se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo y C₂₋₆-alquenilo; R² y R³ se seleccionan, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, carboxilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo y C₃₋₈-cicloalquilo, o R² y R³ forman, en forma conjunta con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₈-cicloalquilo o un heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros; R⁴ y R⁵ se seleccionan, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, carboxilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo y C₃₋₈-cicloalquilo, o R⁴ y R⁵ forman, en forma conjunta con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₈-cicloalquilo o un heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros; o R² y R⁴ forman, en forma conjunta con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₈-cicloalquilo o un heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, y R³ y R⁵ considerados en forma independiente son hidrógeno o halógeno; o R² y R⁴ conjuntamente forman un enlace covalente y R³ y R⁵ considerados en forma independiente son hidrógeno o C₁₋₆-alquilo; R⁶ se selecciona a partir del conjunto que consiste en C₃₋₁₂-carbociclo no aromático, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros, heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, C₃₋₁₂-carbocicliloxi no aromático, C₆₋₁₄-carbocicliloxi aromático, heterocicliloxi aromático de 5 a 14 miembros, heterocicliloxi no aromático de 3 a 14 miembros, C₁₋₃-alcoxi sustituido con un C₃₋₁₂-carbociclo no aromático, C₁₋₃-alcoxi sustituido con un C₆₋₁₄-carbociclo aromático, C₁₋₃-alcoxi sustituido con un heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros, C₁₋₃-alcoxi sustituido con un heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, C₁₋₃-haloalcoxi sustituido con un C₃₋₁₂-carbociclo no aromático, C₁₋₃-haloalcoxi sustituido con un C₆₋₁₄-carbociclo aromático, C₁₋₃-haloalcoxi sustituido con un heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros y C₁₋₃-haloalcoxi sustituido con un heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, donde los sustituyentes cíclicos o [las porciones cíclicas] de los sustituyentes R⁶ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R⁶S que pueden ser el mismo o diferentes, R⁶S se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, isociano, nitro, hidroxilo, mercapto, pentafluorosulfanilo, oxo, metilideno, halometilideno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-haloalquilsulfanilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfanilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquiloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo monocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, -N(Rᶜ)₂, -C(=O)Rᵈ, -C(=O)(ORᵈ), -C(=O)N(Rᵈ)₂, -S(=O)₂N(Rᵈ)₂, -O-Si(C₁₋₆-alquil)₃ y -Si(C₁₋₆-alquil)₃, o dos R⁶S sustituyentes pueden formar, en forma conjunta con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₈-cicloalquilo, donde Rᶜ se selecciona, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y C₃₋₈-cicloalquilo, donde Rᵈ se selecciona, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-haloalquilo, donde los sustituyentes alifáticos R⁶S, Rᶜ y Rᵈ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en ciano, hidroxilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, -O-Si(C₁₋₆-alquil)₃, -Si(C₁₋₆-alquil)₃, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde los sustituyentes de R⁶S cíclico y de Rᶜ cíclico pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, formilo, carboxilo, oxo, metilideno, halometilideno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo y C₃₋₈-halocicloalquilo, y/o los sustituyentes de R⁶S pueden estar sustituidos con dos sustituyentes formando, en forma conjunta con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₈-cicloalquilo; R⁷ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, isociano, hidroxilo, mercapto, nitro, amino, formilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-haloalquilsulfanilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfanilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo monocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, C₃₋₈-cicloalquiloxi, C₆₋₁₄-carbocicliloxi aromático, heterocicliloxi monocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, heterocicliloxi monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, -O-Si(C₁₋₆-alquil)₃, -Si(C₁₋₆-alquil)₃, -N(Rᵉ)₂, -C(=NRᶠ)Rᶠ, -NRᵍC(=O)Rᵍ, -C(=O)(ORᵍ), -C(=O)N(Rᵍ)₂, -S(=O)₂N(Rᵍ)₂ y -S(=O)(=NRᵍ)Rᵍ, donde Rᵉ se selecciona, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo monocíclico aromático de 5 ó 6 miembros y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde Rᶠ se selecciona, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en hidroxilo, amino, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilamino y di(C₁₋₆-alquil)amino, donde Rᵍ se selecciona, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo y C₃₋₈-cicloalquilo, donde los sustituyentes alifáticos R⁷, Rᵉ, Rᶠ y Rᵍ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R⁷Sᵃ que pueden ser el mismo o diferentes, donde los sustituyentes de R⁷ cíclico o la porción cíclica del mismo, de Rᵉ cíclico y de Rᵍ cíclico pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R⁷Sᶜ que pueden ser el mismo o diferentes, R⁷Sᵃ se selecciona a partir del conjunto que consiste en ciano, hidroxilo, carboxilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, -O-Si(C₁₋₆-alquil)₃, -Si(C₁₋₆-alquil)₃, C₆₋₁₄-carbociclo aromático y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, R⁷Sᶜ se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, formilo, oxo, metilideno, halometilideno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, -O-Si(C₁₋₆-alquil)₃ y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, o dos R⁷Sᶜ sustituyentes forman, en forma conjunta con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₈-cicloalquilo; R⁸ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, isociano, amino, nitro, hidroxilo, mercapto, carboxilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-haloalquilsulfanilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros, heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, C₃₋₈-cicloalquiloxi, C₆₋₁₄-carbocicliloxi aromático, heterocicliloxi no aromático de 3 a 14 miembros, heterocicliloxi aromático de 5 a 14 miembros, -O-Si(C₁₋₆-alquil)₃, -Si(C₁₋₆-alquil)₃, -N(Rʰ)₂, -SRⁱ, -S(=O)Rⁱ y -S(=O)₂Rⁱ, donde Rʰ se selecciona, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo aromático de 5 a 14 miembros y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde Rⁱ se selecciona a partir del conjunto que consiste en C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo aromático de 5 a 14 miembros y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde los sustituyentes alifáticos R⁸, Rʰ y Rⁱ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R⁸Sᵃ que pueden ser el mismo o diferentes, donde los sustituyentes de R⁸ cíclico o la porción cíclica del mismo, de Rʰ cíclico y de Rⁱ cíclico pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R⁸Sᶜ que pueden ser el mismo o diferentes, R⁸Sᵃ se selecciona a partir del conjunto que consiste en ciano, amino, nitro, hidroxilo, formilo, carboxilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-haloalquilsulfanilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, -O-Si(C₁₋₆-alquil)₃, -Si(C₁₋₆-alquil)₃, heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros y -N(Rᵃ)₂ donde Rᵃ se selecciona, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, formilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo y C₁₋₆-alquilcarbonilo, donde dicho heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros R⁸Sᵃ puede estar sustituido con uno o más sustituyentes C₁₋₆-alquilo que pueden ser el mismo o diferentes, R⁸Sᶜ se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, amino, nitro, hidroxilo, formilo, carboxilo, oxo, metilideno, halometilideno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, -O-Si(C₁₋₆-alquil)₃ y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros que puede estar sustituido con uno o más sustituyentes C₁₋₆-alquilo que pueden ser el mismo o diferentes, o dos R⁸Sᶜ sustituyentes forman, en forma conjunta con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₈-cicloalquilo o un heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde dicho heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes C₁₋₆-alquilo que pueden ser el mismo o diferentes; Q se selecciona a partir del conjunto que consiste en C₆₋₁₄-carbociclo aromático, C₃₋₁₂-carbociclo no aromático, heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros y heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, donde cualquiera de dichos grupos carbociclo o heterociclo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes QS que pueden ser el mismo o diferentes, QS se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, isociano, nitro, hidroxilo, mercapto, formilo, carboxilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-haloalquilsulfanilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquiloxi, C₃₋₆-cicloalquenilo, heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, -O-Si(C₁₋₆-alquil)₃, -Si(C₁₋₆-alquil)₃, -O-C(=O)Rʲ, -NRʲC(=O)Rʲ, -C(=O)N(Rʲ)₂, -C(=S)Rʲ, -C(=S)N(Rʲ)₂, -C(=NRʲ)Rʲ y -C(=NORʲ)Rʲ y -N(Rᵏ)₂ donde Rʲ se selecciona, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo y C₁₋₆-alcoxi, donde Rᵏ se selecciona, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, hidroxilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo y C₃₋₈-cicloalquilo, donde los sustituyentes alifáticos QS, Rʲ y Rᵏ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en ciano, amino, nitro, hidroxilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, -Si(C₁₋₆-alquil)₃ y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde los sustituyentes de QS cíclico y de Rᵏ cíclico pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes RQˢ a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, amino, nitro, hidroxilo, formilo, carboxilo, oxo, metilideno, halometilideno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde los sustituyentes cíclicos RQˢ pueden estar sustituidos con dos sustituyentes que forman, en forma conjunta con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₈-cicloalquilo; así como sus sales, N-óxidos y solvatos; siempre y cuando compuestos conforme a la fórmula (1) no sean: (a) 3-(1H-benzotriazol-1-iloxi)-N-(4-ter-butilfenil)-6-cloropiridazina-4-carboxamida ([561297-99-2]); (b) 3-(ciclopentiloxi)-6-(4-fluorofenoxi)-N-{[(3R)-1-isopropilpiperidin-3-il]metil}piridazina-4-carboxamida ([1336909-91-1]); (c) 6-(4-fluorofenoxi)-N-{[(3R)-1-isopropilpiperidin-3-il]metil}-3-(tetrahidro-2H-piran-4-iloxi)piridazina-4-carboxamida ([1336909-90-0]); (d) 6-cloro-N-{[(3R)-1-isopropilpiperidin-3-il]metil}-3-(tetrahidro-2H-piran-4-iloxi)piridazina-4-carboxamida ([1336910-48-5]); (e) 6-cloro-3-(ciclopentiloxi)-N-{[(3R)-1-isopropilpiperidin-3-il]metil}piridazina-4-carboxamida ([1336910-49-6]); (f) 3-(1H-benzotriazol-1-iloxi)-6-cloro-N-(ciclohexilmetil)piridazina-4-carboxamida ([1202404-84-9)]. Reivindicación 15: Compuesto conforme a la fórmula (2), donde Q es tal como se especifica en la reivindicación 1; U¹ es hidroxilo, halógeno o C₁₋₆-alcoxi; R⁷, R⁸ son tal como se definen en la reivindicación 1 y/o representan en forma simultánea hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, y C₆₋₁₄-carbociclo aromático; siempre y cuando el compuesto conforme a la fórmula (2) no sea: 6-cloro-3-(2,4-difluorofenoxi)piridazina-4-carboxilato de metilo, 1007571-73-4; ácido 6-cloro-3-[(8-formil-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-il)oxi]piridazina-4-carboxílico, 953070-74-1; ácido 6-cloro-3-[(3-formil-7-metilquinolin-2-il)oxi]piridazina-4-carboxílico, 953070-59-2; ácido 6-cloro-3-{[4-formil-5-(hidroximetil)-2-metilpiridin-3-il]oxi}piridazina-4-carboxílico, 953070-45-6; ácido 6-cloro-3-[(1-formil-2-naftil)oxi]piridazina-4-carboxílico, 953070-36-5; ácido 6-cloro-3-(2-formil-5-metoxifenoxi)piridazina-4-carboxílico, 953070-24-1; 3-fenoxi-6-fenilpiridazina-4-carboxilato de etilo, 338752-99-1.