Patent AR-117461-A1 (AR)
Title: Compuestos de heterociclil piridazina como fungicidas
Inventor: TSUCHIYA TOMOKI
IPC: C07D471/04
Filed: 2019-12-19
Abstract: La presente divulgación se refiere compuestos de heterociclil piridazina, procesos e intermedios para su preparación, así como los usos de los mismos para controlar microorganismos fitopatogénicos, tales como hongos fitopatogénicos. Reivindicación 1: Un compuesto conforme a la fórmula (1) donde A se selecciona a partir del conjunto que consiste en O, S, C(=O), S(=O), S(=O)₂, NR¹ y CR¹R², donde R¹ y R² considerados en forma independiente se seleccionan a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y C₃₋₈-cicloalquilo, o R¹ y R² en forma conjunta con el átomo al que están unidos forman un C₃₋₈-cicloalquilo o un heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros; m es 0, 1 ó 2; T se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, hidroxilo, C₁₋₆-alquilo, -C(=O)Rᵃ¹, -C(=O)(ORᵃ¹), -C(=O)N(Rᵃ²)₂, -S(=O)Rᵃ¹, -S(=O)₂Rᵃ¹ y S(=O)₂N(Rᵃ²)₂, donde Rᵃ¹ se selecciona a partir del conjunto que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo y C₂₋₆-alquenilo, donde Rᵃ² considerado en forma independiente se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo y C₂₋₆-alquenilo; R³ y R⁴ considerados en forma independiente se seleccionan a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, formilo, carboxilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros y -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃, o R³ y R⁴ en forma conjunta con el átomo al que están unidos forman un carbonilo, un metilideno, un C₃₋₈-cicloalquilo o un heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros; R⁵ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, hidroxilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilo y -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃; donde los sustituyentes R¹, R², R³, R⁴ y R⁵ alifáticos, considerados en forma independiente, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes a seleccionar a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, amino, nitro, hidroxilo, formilo, carboxilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃ y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros; donde los sustituyentes R¹, R², R³, R⁴ y R⁵ cíclicos, considerados en forma independiente, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes a seleccionar a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, formilo, oxo, metilideno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃ y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros; R³ o R⁴, y R⁵ pueden formar, en forma conjunta con el átomo al que están unidos, un C₃₋₈-cicloalquilo; L representa un enlace directo o L se selecciona a partir del conjunto que consiste en carbonilo, C₁₋₆-alquileno, C₁₋₆-alquileno sustituido en un mismo átomo de carbono con dos sustituyentes que forman en forma conjunta con el átomo al que están unidos un C₃₋₈-cicloalquilo, C₁₋₆-alquileno sustituido en un mismo átomo de carbono con dos sustituyentes que forman en forma conjunta con el átomo al que están unidos un heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, C₂₋₆-alquenileno, C₂₋₆-alquinileno, C₃₋₈-cicloalquileno, C₁₋₆-alquileno-C₃₋₈-cicloalquileno, C₃₋₈-cicloalquileno-C₁₋₆-alquileno, C₁₋₆-alquileno-C₃₋₈-cicloalquileno-C₁₋₆-alquileno, C₁₋₆-alquileno-(C=O), C(=O)-C₁₋₆-alquileno, C₃₋₈-cicloalquenileno, C₁₋₆-alquileno-C₃₋₈-cicloalquenileno, C₃₋₈-cicloalquenileno-C₁₋₆-alquileno, C₁₋₆-alquileno-C₃₋₈-cicloalquenileno-C₁₋₆-alquileno, heterociclileno monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, -NRᵃL¹-, -NRᵃL¹(C=O)-, -C(=O)NRᵃL¹-, -NRᵃL¹S(=O)₂-,- S(=O)₂NRᵃL¹-, -C(=NORᵃL²)-, -C(=N-N(RᵃL²)₂) y -C(=NRᵃL²)-; donde RᵃL¹ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno y C₁₋₆-alquilo, donde RᵃL² considerado en forma independiente se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo y C₂₋₆-alquilenilo, donde los sustituyentes L alifáticos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes LSᵃ que pueden ser el mismo o diferente, donde los sustituyentes L cíclicos o la porción cíclica de los mismos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes LSᶜ que pueden ser el mismo o diferente, LSᵃ se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, hidroxilo, carboxilo, metilideno, halometilideno, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃ y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, LSᶜ se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, formilo, carboxilo, oxo, metilideno, halometilideno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃ y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, y/o dos sustituyentes LSᶜ en forma conjunta con el átomo al que están unidos forman un C₃₋₈-cicloalquilo; R⁶ se selecciona a partir del conjunto que consiste en C₃₋₁₂-carbociclo no aromático, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros, heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, C₃₋₁₂-carbocicliloxi no aromático, C₆₋₁₄-carbocicliloxi aromático, heterocicliloxi aromático de 5 a 14 miembros, heterocicliloxi no aromático de 5 a 14 miembros, C₃₋₁₂-carbociclilsulfanilo no aromático, C₆₋₁₄-carbociclilsulfanilo aromático, heterociclilsulfanilo aromático de 5 a 14 miembros, heterociclilsulfanilo no aromático de 5 a 14 miembros, C₃₋₁₂-carbociclilsulfinilo no aromático, C₆₋₁₄-carbociclilsulfinilo aromático, heterociclilsulfinilo aromático de 5 a 14 miembros, heterociclilsulfinilo no aromático de 5 a 14 miembros, C₃₋₁₂-carbociclilsulfonilo no aromático, C₆₋₁₄-carbociclilsulfonilo aromático, heterociclilsulfonilo aromático de 5 a 14 miembros, heterociclilsulfonilo no aromático de 5 a 14 miembros, C₁₋₃-alcoxi sustituido con un C₃₋₁₂-carbociclo no aromático, C₁₋₃-alcoxi sustituido con un C₆₋₁₄-carbociclo aromático, C₁₋₃-alcoxi sustituido con un heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros, C₁₋₃-alcoxi sustituido con un heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, C₁₋₃-haloalcoxi sustituido con un C₃₋₁₂-carbociclo no aromático, C₁₋₃-haloalcoxi sustituido con un C₆₋₁₄-carbociclo aromático, C₁₋₃-haloalcoxi sustituido con un heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros, C₁₋₃-haloalcoxi sustituido con un heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, C₁₋₃-sulfanilo sustituido con un C₃₋₁₂-carbociclo no aromático, C₁₋₃-sulfanilo sustituido con un C₆₋₁₄-carbociclo aromático, C₁₋₃-sulfanilo sustituido con un heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros y C₁₋₃-sulfanilo sustituido con un heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, C₁₋₃-sulfinilo sustituido con un C₃₋₁₂-carbociclo no aromático, C₁₋₃-sulfinilo sustituido con un C₆₋₁₄-carbociclo aromático, C₁₋₃-sulfinilo sustituido con un heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros y C₁₋₃-sulfinilo sustituido con un heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, C₁₋₃-sulfonilo sustituido con un C₃₋₁₂-carbociclo no aromático, C₁₋₃-sulfonilo sustituido con un C₆₋₁₄-carbociclo aromático, C₁₋₃-sulfonilo sustituido con un heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros y C₁₋₃-sulfonilo sustituido con un heterociclo aromático de 5 a 14 miembros; donde los sustituyentes R⁶ cíclicos o la porción cíclica de los mismos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R⁶S que pueden ser el mismo o diferentes, R⁶S se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, isociano, nitro, hidroxilo, mercapto, pentafluorosulfanilo, oxo, metilideno, halometilideno, formilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-haloalquilsulfanilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfanilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquiloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo monocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, -N(Rᶜ)₂, -OC(=O)Rᵈ, -C(=O)Rᵈ, C(=O)(ORᵈ), -C(=O)N(Rᵈ)₂, -S(=O)₂N(Rᵈ)₂, -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃ y -Si(C₁₋₆-alquilo)₃, o dos sustituyentes R⁶S en forma conjunta con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un C₃₋₈-cicloalquilo, donde Rᶜ considerado en forma independiente se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y C₃₋₈-cicloalquilo, donde Rᵈ considerado en forma independiente se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-haloalquilo, donde los sustituyentes R⁶S, Rᶜ y Rᵈ alifáticos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en ciano, halógeno, hidroxilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃, -Si(C₁₋₆-alquilo)₃, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde los sustituyentes R⁶S cíclico y Rᶜ cíclico pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, formilo, carboxilo, oxo, metilideno, halometilideno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo y C₃₋₈-halocicloalquilo, y/o los sustituyentes R⁶S pueden estar sustituidos de forma tal que dos sustituyentes conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos forman un C₃₋₈-cicloalquilo; R⁷ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, isociano, hidroxilo, mercapto, nitro, amino, formilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-haloalquilsulfanilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfanilo, C₂₋₆-alquenilsulfanilo, C₂₋₆-alquinilsulfanilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo monocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, C₃₋₈-cicloalquiloxi, C₆₋₁₄-carbocicliloxi aromático, heterocicliloxi monocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, heterocicliloxi monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃, -Si(C₁₋₆-alquilo)₃, -N(Rᵉ)₂, -C(=NRᶠ)Rᶠ, -NRᵍC(=O)Rᵍ, -C(=O)(ORᵍ), -C(=O)N(Rᵍ)₂, -S(=O)₂N(Rᵍ)₂ y -S(=O)(=NRᵍ)Rᵍ, donde Rᵉ considerado en forma independiente se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo monocíclico aromático de 5 ó 6 miembros y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde Rᶠ considerado en forma independiente se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidroxilo, amino, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilamino y di(C₁₋₆-alquil)amino, donde Rᵍ considerado en forma independiente se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo y C₃₋₈-cicloalquilo, donde los sustituyentes R⁷, Rᵉ, Rᶠ y Rᵍ alifáticos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R⁷Sᵃ que pueden ser el mismo o diferentes, donde los sustituyentes R⁷ cíclicos o la porción cíclica de los mismos, Rᵉ cíclico y Rᵍ cíclico pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R⁷Sᶜ que pueden ser el mismo o diferentes, R⁷Sᵃ se selecciona a partir del conjunto que consiste en ciano, hidroxilo, carboxilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃, -Si(C₁₋₆-alquilo)₃, C₆₋₁₄-carbociclo aromático y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, R⁷Sᶜ se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, formilo, oxo, metilideno, halometilideno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃ y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, o dos sustituyentes R⁷Sᶜ conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos forman un C₃₋₈-cicloalquilo; R⁸ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, isociano, amino, nitro, hidroxilo, mercapto, carboxilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros, heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, C₃₋₈-cicloalquiloxi, C₆₋₁₄-carbocicliloxi aromático, heterocicliloxi no aromático de 3 a 14 miembros, heterocicliloxi aromático de 5 a 14 miembros, -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃, -Si(C₁₋₆-alquilo)₃, -N(Rʰ)₂, -SRⁱ, -S(=O)Rⁱ y -S(=O)₂Rⁱ, donde Rʰ considerado en forma independiente se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo aromático de 5 a 14 miembros y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde Rⁱ se selecciona a partir del conjunto que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo aromático de 5 a 14 miembros y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde los sustituyentes R⁸, Rʰ y Rⁱ alifáticos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R⁸Sᵃ que pueden ser el mismo o diferentes, donde los sustituyentes R⁸ cíclicos o la porción cíclica de los mismos, Rʰ cíclicos y Rⁱ cíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R⁸Sᶜ que pueden ser el mismo o diferentes, R⁸Sᵃ se selecciona a partir del conjunto que consiste en ciano, amino, nitro, hidroxilo, formilo, carboxilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-haloalquilsulfanilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃, -Si(C₁₋₆-alquilo)₃, heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros y -N(Rᵃ)₂ donde Rᵃ considerado en forma independiente se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, formilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo y C₁₋₆-alquilcarbonilo, donde dicho heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros R⁸Sᵃ puede estar sustituido con uno o más sustituyentes C₁₋₆-alquilo que pueden ser el mismo o diferentes, R⁸Sᶜ se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, amino, nitro, hidroxilo, formilo, carboxilo, oxo, metilideno, halometilideno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃ y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros que puede estar sustituido con uno o más sustituyentes C₁₋₆-alquilo que pueden ser el mismo o diferentes, o dos sustituyentes R⁸Sᶜ conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos forman un C₃₋₈-cicloalquilo o un heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde dicho heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes C₁₋₆-alquilo que pueden ser el mismo o diferentes; Q se selecciona a partir del conjunto que consiste en C₆₋₁₄-carbociclo aromático, C₃₋₁₂-carbociclo no aromático, heterociclo no aromático de 3 a 14 miembros y heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, donde cualquiera de dichos grupos carbociclo o heterociclo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes QS que pueden ser el mismo o diferentes, QS se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, isociano, nitro, hidroxilo, mercapto, formilo, carboxilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-haloalquilsulfanilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquiloxi, C₃₋₆-cicloalquenilo, heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, C₆₋₁₄-carbociclo aromático, heterociclo aromático de 5 a 14 miembros, -O-Si(C₁₋₆-alquilo)₃, -Si(C₁₋₆-alquilo)₃, -O-C(=O)Rʲ, -NRʲC(=O)Rʲ, -C(=O)N(Rʲ)₂, -C(=S)Rʲ, -C(=S)N(Rʲ)₂, -C(=NRʲ)Rʲ y -C(=NORʲ)Rʲ y -N(Rᵏ)₂ donde Rʲ considerado en forma independiente se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo y C₁₋₆-alcoxi, donde Rᵏ considerado en forma independiente se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, hidroxilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo y C₃₋₈-cicloalquilo, donde los sustituyentes QS, Rʲ y Rᵏ alifáticos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en ciano, amino, nitro, hidroxilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, -Si(C₁₋₆-alquilo)₃ y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde los sustituyentes QS cíclicos y Rᵏ cíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes RQˢ a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, amino, nitro, hidroxilo, formilo, carboxilo, oxo, metilideno, halometilideno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo y heterociclo monocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, donde los sustituyentes RQˢ cíclicos pueden estar sustituidos con dos sustituyentes que conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos forman