Patent AR-042136-A1 (AR)
Title: Piridoxialquilamidas sustituidas, preparacion y uso como fungicidas para plantas
IPC: A01N43/40
Filed: 2003-11-24
Abstract: Compuesto fungicidas de fórmula general (1), o el N-óxido de piridina correspondiente, donde X e Y son en forma independiente halo, alquilo C1-4, halo-alquilo C1-4, alquenilo C2-4, halo-alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, halo-alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, halo-alcoxi C1-4, -S(O)nalquilo C1-4, donde n es 0, 1 ó 2 y el grupo alquilo está sustituido opcionalmente con flúor, -OSO2alquilo C1-4, donde el grupo alquilo está sustituido opcionalmente con flúor, ciano, nitro, alcoxicarbonilo C1-4, -CONR'R'', -COR', -NR'COR'', -NR'CO2R''' donde R' y R'' son en forma independiente H o alquilo C1-4 y R''' es alquilo C1-4, o fenilo opcionalmente sustituido, o Y es H; R1 es un grupo alquilo C1-6 de cadena lineal; R2 es H, alquilo C1-4, alcoximetilo C1-4 o benciloximetilo en donde el anillo fenilo de la porción bencilo está sustituido opcionalmente con alcoxi C1-4; R3 y R4 son en forma independiente H, alquilo C1-3, alquenilo C2-3 o alquinilo C2-3 con la condición de que no sean ambos H y que cuando los dos no son H la cantidad total combinada de sus átomos de carbono no exceda 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que contiene opcionalmente un átomo de O, S o N y que está sustituido opcionalmente con halo o alquilo C1-4; y R5 es H, alquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6 en donde el grupo alquilo o cicloalquilo está sustituido opcionalmente con halo, hidroxi, alcoxi C1-6, ciano, alquilcarboniloxi C1-4, aminocarboniloxi, mono- o di-alquilaminocarboniloxi C1-4, -S(O)nalquilo C1-6 donde n es 0, 1 ó 2, triazolilo, tri-alquilsililoxi C1-4, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en donde los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores de X, Y y R5 están sustituidos opcionalmente con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, alqueniloxi C2-4, alquiniloxi C2-4, halo-alquilo C1-4, halo-alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halo-alquiltio C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, alcoxi(C1-4)-alquilo(C1-4), cicloalquilo C3-6, cicloalquil(C3-6)-alquilo(C1-4), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRmRn, -NHCORm, -NHCONRmRn, -CONRmRn, -SO2Rm, -OSO2Rm, -CORm, -CRm=NRn o -N=CRmRn, en donde Rm y Rn son en forma independiente hidrógeno, alquilo C1-4, halo-alquilo C1-4, alcoxi C1-4, halo-alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquil(C3-6)-alquilo(C1-4), fenilo o bencilo, donde los grupos fenilo y bencilo están sustituidos opcionalmente con halógeno, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la fórmula general (1), o el N-óxido de piridina correspondiente, donde X e Y son en forma independiente halo, alquilo C1-4, halo-alquilo(C1-4), alquenilo C2-4, halo-alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, halo-alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, halo-alcoxi C1-4, -S(O)nalquilo C1-4 donde n es 0, 1 ó 2 y el grupo alquilo está sustituido opcionalmente con flúor, -OSO2alquilo C1-4 donde el grupo alquilo está sustituido opcionalmente con flúor, ciano, nitro, alcoxicarbonilo C1-4, -CONR'R'', -COR', -NR'COR'', -NR'CO2R''' donde R' y R'' son en forma independiente H o alquilo C1-4 y R''' es alquilo C1-4, o fenilo opcionalmente sustituido, o Y es H; R1 es un grupo alquilo C1-6 de cadena lineal; R2 es H, alquilo C1-4, alcoximetilo C1-4 o benciloximetilo en donde el anillo fenilo de la porción bencilo está sustituido opcionalmente con alcoxi C1-4; R3 y R4 son en forma independiente H, alquilo C1-3, alquenilo C2-3 o alquinilo C2-3 con la condición de que no sean ambos H y que cuando los dos no son H la cantidad total combinada de sus átomos de carbono no exceda 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que contiene opcionalmente un átomo de O, S o N y que está sustituido opcionalmente con halo o alquilo C1-4; y R5 es H, alquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6 en donde el grupo alquilo o cicloalquilo está sustituido opcionalmente con halo, hidroxi, alcoxi C1-6, ciano, alquilcarboniloxi C1-4, aminocarboniloxi, mono- o di-alquilaminocarboniloxi C1-4, -S(O)nalquilo C1-6 donde n es 0, 1 ó 2, triazolilo, tri-alquilsililoxi C1-4, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en donde los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores de X, Y y R5 están sustituidos opcionalmente con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, alqueniloxi C2-4, alquiniloxi C2-4, halo-alquilo C1-4, halo-alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halo-alquiltio C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, alcoxi(C1-4)-alquilo(C1-4), cicloalquilo C3-6, cicloalquil(C3-6)-alquilo(C1-4), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRmRn, -NHCORm, -NHCONRmRn, -CONRmRn, -SO2Rm, -OSO2Rm, -CORm, -CRm=NRn o -N=CRmRn, en donde Rm y Rn son en forma independiente hidrógeno, alquilo C1-4, halo-alquilo C1-4, alcoxi C1-4, halo-alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquil(C3-6)-alquilo(C1-4), fenilo o bencilo, donde los grupos fenilo y bencilo están sustituidos opcionalmente con halógeno, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4.