Patent ES-2371762-T3 (ES)
Title: Procedimiento para la preparación de derivados de diarilcicloalquilo.
Inventor: SALAGNAD CHRISTOPHE
IPC: C12P7/62
Filed: 2005-08-23
Granted: 2012-01-09
Abstract: Procedimiento de preparación de un compuesto de la fórmula (I), que comprende las etapas de acuerdo con el siguiente esquema: en el que en las distintas etapas a1) se hace reaccionar un compuesto de la fórmula (IX) con agua para dar un compuesto de la fórmula (V) en presencia de la lipasa B de Candida antarctica, o a2) se hace reaccionar un compuesto de la fórmula (X) con al menos un donante de acilo para dar el com- puesto (V) en presencia de la lipasa B de Candida antarctica, b) se hace reaccionar el compuesto (V) en presencia de un catalizador ácido con un compuesto que puede formar el grupo protector acetal o cetal Z3 estable a bases y lábil a ácidos, para dar el compuesto de la fórmula (VIII) y c) se convierte el compuesto (VIII) en presencia de un nucleófilo en un compuesto de la fórmula (II), d) se hace reaccionar el compuesto (II) en presencia de una base B1 con un compuesto de la fórmula (VI) para dar un compuesto de la fórmula (IIIa) o con un compuesto de la fórmula (VII) para dar un compuesto de la fórmula (IIIb), e) se convierte el compuesto (IIIa) en un compuesto de la fórmula (IVa) o el compuesto (IIIb) en un compuesto de la fórmula (IVb), en donde la reacción particular se realiza con un alcohol en presencia de un ca- talizador ácido, f) se hace reaccionar el compuesto (IVa) con el compuesto (VII) o el compuesto (IVb) con el compuesto (VI) para dar un compuesto de la fórmula (Ia) en presencia de la base B1, y g) si es apropiado, se hidroliza o hidrogenoliza el compuesto (Ia) para dar el compuesto (I), cuando R3 es H, en donde los compuestos (IX) y (X) están presentes en cada caso como isómero cis puro o como mezclas cis/trans, y en donde las variables y los sustituyentes tienen, en cada caso, el siguiente significado: anillo A es cicloalquilo C3-C8 o cicloalquenilo C3-C8, en donde en los anillos ciclolalquilo o cicloalquenilo uno o más átomos de carbono pueden estar reemplazados por átomos de oxígeno, R1, R2, R4 y R5 son, cada uno independientemente entre sí, H, F, Cl, Br, OH, NO2, CF3, OCF3, alquilo C1-C6 u -O-(alquilo C1-C6), R3 es H, alquilo C1-C6 o bencilo, que pueden estar sustituidos opcionalmente con F, Cl, Br, OH, NO2, CF3, OCF3, alquilo C1-C6 u -O-(alquilo C1-C6), R6 es alquilo C1-C6 o bencilo, que pueden estar opcionalmente sustituidos con F, Cl, Br, OH, NO2, CF3, OCF3, alquilo C1-C6 u -O-(alquilo C1-C6), X es alquilo C1-C6, en donde en el grupo alquilo uno o más átomos de carbono pueden estar reemplazados por átomos de oxígeno, Y es alquilo C1-C6, en donde en el grupo alquilo uno o más átomos de carbono pueden estar reemplazados por átomos de oxígeno, Z1 y Z2 son, cada uno independientemente entre sí, un grupo protector estable a los ácidos, Z3 es un grupo protector estable a la base y lábil a los ácidos, Z4 y Z5 son, cada uno independientemente entre sí, un grupo lábil, B1 es un alcoholato de metal alcalinotérreo terciario, un alcoholato de metal alcalino terciario, amida de metal alcalinotérreo, amida de metal alcalino, silazida de metal alcalinotérreo, silazida de metal alcalino o hidruro de metal alcalino.