Patent AR-044132-A1 (AR)
Title: Derivados de oxifenilo aromaticos y de sulfanilfenilo aromaticos
Filed: 2004-04-29
Abstract: Los compuestos de fórmula (1) son útiles para el tratamiento de enfermedades tales como la esquizofrenia, incluyendo los síntomas tanto positivos como negativos de la esquizofrenia, y otras psicosis. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula general (1), en el cual: X es O, S o CR11R12, donde R11 y R12 se selecciona, en forma independiente, de H o alquilo C1-6; Y es O o S; R1, R2, R3 y R4 se seleccionan en forma independiente de hidrógeno; halógeno; ciano; nitro; alqu(en/in)ilo C1-6; alqu(en/in)iloxi C1-6; alqu(en/in)ilsulfanilo C1-6; hidroxi; hidroxialqu(en/in)ilo C1-6; haloalqu(en/in)ilo C1-6; haloalqu(en/in)iloxi C1-6; cicloalqu(en/in)ilo C3-8; cicloalqu(en)ilo(C3-8)-alqu(en/in)ilo(C1-6); acilo; alqu(en/in)il(C1-6)-oxicarbonilo; alqu(en/in)ilo(C1-6)-sulfonilo; arilo sustituido en forma opcional con un halógeno, ciano, nitro, alqu(en/in)ilo C1-6, alqu(en/in)iloxi C1-6, alqu(en/in)il(C1-6)-sulfanilo, hidroxi, hidroxialqu(en/in)ilo C1-6, haloalqu(en/in)ilo C1-6, haloalqu(en/in)iloxi C1-6, cicloalqu(en/in)ilo C3-8, cicloalqu(en)ilo(C3-8)-alqu(en/in)ilo(C1-6), acilo, alqu(en/in)il(C1-6)-oxicarbonilo o alqu(en/in)ilo(C1-6)-sulfonilo; heteroarilo monocíclico sustituido en forma opcional con un halógeno, ciano, nitro, alqu(en/in)ilo C1-6, alqu(en/in)iloxi C1-6, alqu(en/in)il(C1-6)-sulfanilo, hidroxi, hidroxialqu(en/in)ilo C1-6, haloalqu(en/in)ilo C1-6, haloalqu(en/in)iloxi C1-6, cicloalqu(en)ilo C3-8, cicloalqu(en)ilo(C3-8)alqu(en/in)(C1-6), acilo, alqu(en/in)il(C1-6)-oxicarbonilo o alqu(en/in)ilo(C1-6)-sulfonilo; o -NR13R14, donde R13 y R14 se seleccionan, en forma independiente, de hidrógeno, alqu(en/in)ilo C1-6, cicloalqu(en)ilo C3-8, cicloalqu(en)ilo(C3-8)-alqu(en/in)ilo(C1-6) o arilo, O R13 y R14 junto con el nitrógeno forman un anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros que contiene en forma opcional un heteroátomo adicional seleccionado de O, S, o N; R5 es arilo o heteroarilo monocíclico, sustituido en forma opcional con un halógeno, ciano, nitro, alqu(en/in)ilo C1-6; alqu(en/in)iloxi C1-6; alqu(en/in)il(C1-6)-sulfanilo; hidroxi; hidroxialqu(en/in)ilo C1-6; haloalqu(en/in)ilo C1-6; haloalqu(en/in)iloxi C1-6; cicloalqu(en/in)ilo C3-8; cicloalqu(en)ilo(C3-8)-alqu(en/in)ilo(C1-6); acilo; alqu(en/in)il(C1-6)-oxicarbonilo; alqu(en/in)ilo(C1-6)-sulfonilo o -NR15R16, donde R15 y R16 se seleccionan, en forma independiente, de hidrógeno, alqu(en/in)ilo C1-6, cicloalqu(en)ilo C3-8, cicloalqu(en)ilo(C3-8)-alqu(en/in)ilo(C1-6) o arilo, o R15 y R16 junto con el nitrógeno forman un anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros que contiene en forma opcional un heteroátomo adicional seleccionado de O, S o N; R6 se selecciona de H, alqu(en/in)ilo C1-6, alqu(en/in)iloxi C1-6, alqu(en/in)il(C1-6)-sulfanilo o cicloalquilo(en)ilo C3-8, siempre que cuando R6 se selecciona de alqu(en/in)iloxi C1-6, o alqu(en/in)il(C1-6)-sulfanilo entonces X es CR11R12, donde R11 y R12 se seleccionan, en forma independiente, de H o alquilo C1-6; R7 y R8 se seleccionan en forma independiente de H, alqu(en/in)ilo C1-6 o cicloalqu(en)ilo C3-8; R9 y R9' se seleccionan en forma independiente de H, alqu(en/in)ilo C1-6, hidroxialqu(en/in)ilo C1-6, alqu(en/in)il(C1-6)-sulfanil-alqu(en/in)ilo(C1-6) o cicloalqu(en)ilo C3-8; o R6 y R8 junto con el nitrógeno forman un anillo heterocíclico saturado de 3-7 miembros, y R7 se selecciona de H, alqu(en/in)ilo C1-6 o cicloalqu(en)ilo C3-8, y R9 y R9' se seleccionan en forma independiente de H, alqu(en/in)ilo C1-6, hidroxialqu(en/in)ilo C1-6, alqu(en/in)il(C1-6)-sulfanil-alqu(en/in)iloo(C1-6) o cicloalqu(en)ilo C3-8; o R7 y R8 junto con el nitrógeno forman un anillo heterocíclico saturado de 3-7 miembros, y R6 se selecciona de H, alqu(en/in)ilo C1-6, alqu(en/in)iloxi C1-6, alqu(en/in)il(C1-6)-sulfanilo o cicloalqu(en)ilo C3-8, siempre que cuando R6 se selecciona de alqu(en/in)iloxi 1-6 o alqu(en/in)(C1-6)-sulfanilo entonces X es CR11R12, donde R11 y R12 seleccionan, en forma independiente, de H o alquilo C1-6, y R9 y R9' se seleccionan en forma independiente de H, alqu(en/in)ilo C1-6, hidroxalqu(en/in)ilo C1-6, alqu(en/in)il(C1-6)-sulfanil-alqu(en/in)ilo(C1-6) o cicloalqu(en)ilo C3-8; o R8 y R9 junto con el nitrógeno forman un anillo heterocíclico saturado de 3-7 miembros, y R6 se selecciona de H, alqu(en/in)ilo C1-6, alqu(en/in)iloxi C1-6, alqu(en/in)il(C1-6)-sulfanilo o cicloalqu(en)ilo C3-8, siempre que cuando R6 se selecciona de alqu(en/in)iloxi C1-6 o alqu(en/in)il(C1-6)-sulfanilo entonces X es CR11R12, donde R11 y R12 se seleccionan, en forma independiente, de H o alquilo C1-6, y R7 se selecciona de H, alqu(en/in)ilo C1-6 o cicloalqu(en)ilo C3-8, y R9' se selecciona de H, alqu(en/in)ilo C1-6, hidroxialqu(en/in)ilo C1-6, alqu(en/in)il(C1-6)-sulfanil-alqu(en/in)ilo(C1-6) o cicloalqu(en)ilo C3-8; R10 es H, alqu(en/in)ilo C1-6, arilo, aril-alqu(en/in)ilo C1-6, donde el arilo está sustituido en forma opcional con un halógeno, CF3, OCF3, CN, NO2 o alqu(en/in)ilo C1-6; o un metal alcalino; o una de sus sales, tal como una sal aceptable desde el punto de vista farmacéutico.