Patent AR-075321-A1 (AR)
Title: Compuestos de amidina sustituida para combatir plagas de animales
Filed: 2009-12-23
Abstract: Composiciones que comprenden dichos compuestos. También el uso de los compuestos de amidina sustituida, sus sales o composiciones que los comprenden para combatir plagas de animales. Además métodos para aplicar dichos compuestos de amidina sustituida. Reivindicacion 1: Compuestos de amidina sustituida caracterizados porque tienen la formula general (1) en donde A1, A2, A3 y A4 son N o CH, en donde el átomo de carbono puede opcionalmente ser sustituido con R4, y siempre que no haya más de dos nitrogenos en el anillo; B1, B2, B3 son N o CH, en donde el átomo de carbono puede opcionalmente ser sustituido con R5, y siempre que no haya más de dos nitrogenos en al anillo; X se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxialquilo C1-4, haloalcoxialquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6; Y es O, N-R8 o una union química, p es 0, 1, 2, 3 o 4, q es 0,1, 2, 3, 4 o 5, R1 se selecciona del grupo que consiste de hidrogeno, ciano, aIquilo C1-10, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados, pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre si, Si(R11)2R12, S(O)nR7, S(O)nNR9aR9b, C(=O)R6, C(=O)NR9aR9b, C(=O)OR7, C(=S)R6, C(=S)NR9aR9b, C(=S)OR7, C(=S)SR7, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10; que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrogeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, o R1 puede estar junto con R2 una union CH2CH2 o CH2, formando un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros junto con la unidad de amidina sustituida a la cual están unidos; R2, R3 se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrogeno, ciano, aIquilo C1-10, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados, pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre si, NR9aRb, Si(R11)2R12, OR7, S(O)nR7, C(=O)R6, C(=O)NR9aR9b, C(=O)OR7, C(=S)R6, C(=S)NR9aR9b, C(=S)SR7, C(=NR9a)R6; fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10; que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrogeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, siempre que R2 y R3 no sean ambos hidrogeno al mismo tiempo, o R2 y R3 en conjunto pueden ser =CR13R14, =S(O)nR7; =S(O)nNR9aR9b, =NR9a o =NOR7; o R2 y R3 en conjunto pueden ser una cadena alquileno C2-7, formando un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3 a 8 miembros junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos, en donde la cadena de alquileno también puede contener 1 o 2 átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrogeno, y en donde la cadena alquileno puede, opcionalmente, ser sustituida con halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomos de nitrogeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, R4 se selecciona, independientemente de p, del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, aIquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados, pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre si, Si(R11)2R12, OR7, -OS(O)nR7, S(O)nR7, NR9aRb, N(R9a)C(=O)R6, C(=O)R6, C(=O)OR7, C(=NR9a)R6, C(=S)R6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R10; que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrogeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, o, cuando p es 2 o más y dos de R4 son adyacentes, los dos R4 adyacentes pueden ser una union seleccionada del grupo que consiste en CH2CH2CH2CH2, CH=CH-CH=CH, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH2O, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH2O, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=O)O, C(=O)OCH2, O(CH2)O, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NR9a, CH2CH=N, OCH=N, SCH=N, CH=CH-NR9a, cuya union puede formar, junto con los átomos de carbono a los cuales los dos R4 adyacentes están unidos, un anillo heterocíclico o carbocíclico aromático parcialmente saturado o no saturado de 5 o 6 miembros, en donde los átomos de carbono de la union pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en =O, OH, CH3, OCH3, halogeno, halometilo o halometoxi; R5 se selecciona, independientemente de q, del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, aIquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados, pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R6, que se seleccionan independientemente entre si, Si(R12)2R13, OR7, -OS(O)nR7, S(O)nR7, NR9aRb, N(=R9a)C(=O)R6, C(=O)R6, C(=O)OR7, C(=NR9a)R6, C(=S)R6, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R10; que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R10, independientemente seleccionados entre sí, y en donde el/los átomo/s de nitrogeno y/o de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, R6 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, Si(R12)2R13, OR16, OSO2R16, S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b2, NR17aR17b, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, C(=O)OR16, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R18, seleccionados independientemente entre sí, y en donde el nitrogeno y/o el(los) átomo(s) de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, o dos R6 presente en un átomo de carbono pueden formar, en forma conjunta, =O, =CR13R14, =S(O)nR16, =S(O)nNR17aR17b, =NR17a, =NOR16, =NNR17a; o dos R6 pueden formar un anillo heterocíclico o carbocíclico saturado o parcialmente no saturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros junto con !os átomos de carbono a los cuales están unidos los dos R6; R7 se selecciona independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrogeno, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquilo C3-8, alquilcicloalquilo C4-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, Si(R11)2R12, S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, NR17aR17b, -N=CR13R14, -C(=O)R16, C(=O)NR17aR17b, C(=S)NR17aR17b, C(=O)OR16, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o no saturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno y/o azufre, opcionalmente sustituidos con sustituyentes k R18, seleccionados independientemente entre sí, y en donde el nitrogeno y/o el(los) átomo(s) de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados, R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, ciano, aIquilo C1-10, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados, pueden ser opcionalmente sustituidos con uno o más R15, que se seleccionan independientemente entre si, NR17aR17b, Si(