Patent AR-051841-A1 (AR)
Title: Insecticidas derivados de antranilamida
IPC: C07D417/12
Filed: 2005-12-07
Abstract: Reivindicaciones 1: Un compuesto de formula (1), donde: cada uno de E1 y E2, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa oxígeno o azufre; cada R1 es independientemente halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6, alquilC1-6-cicloalquilaminoC3-6, alquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarboniloxi C2-6, dialquilaminocarboniloxi C3-6, trialquilsililo C3-6, fenilo, bencilo o fenoxi, o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halogeno, ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6, alquilC16cicloalquilaminoC3-6, alquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarboniloxi C2-6, dialquilaminocarboniloxi C3-6 o trialquilsililo C3-6; n es 0, 1, 2, 3 o 4; cada uno de R2 y R3, los cuales puede ser iguales o diferentes, representa hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-8; o alquilo C 1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-8 sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6 y alquilC1-6cicloalquilaminoC3-6; D es fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, o haloalquilsulfonilo C1-4; o D es un grupo de formulas (2) a (9), donde R4, R10, R17 y R19, independientemente uno del otro, son hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxicarbonilo C2-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1- 4, haloalquilsulfonilo C1-4 o haloalquilsulfonilo C1-4; R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 y R18, independientemente uno del otro, son alquilo C1-6, o alquilo C1-6 mono-, di- o trisustituido con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-4, alcoxicarbonilo C2-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4 o cicloalquilamino C3-6; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo 2-piridilo, -3-piridilo o 4-piridilo mono- , di- o trisustituido con alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4 o haloalquilsulfonilo C1-4; R7, R9, R13 y R14, independientemente uno del otro, son hidrogeno, alquilo 1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-5, alquenilo C3-6 o haloalquenilo C3-6; Y1a es una cadena alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C3-6 el cual puede estar mono-, di- o trisustituido con R20, donde los enlaces insaturados de la cadena no están unidos directamente al átomo de azufre; o es cicloalquileno C3-6, el cual puede estar mono-, di- o trisustituido con R21; o Y1a y Y2 forman junto con la cadena -G-Y1b-S(=O=N-Z)- un sistema de anillos de por lo menos 3 miembros; donde Y1a y Y2 juntos representan el grupo -CH2-; -CH2-CH2-; -CH2-CH2-CH2; -CH2-CH=CH-; -CH=CH-CH2-; -CH2-G6-CH2-; -CH2-CH2-G10-CH2-; -CH2-G7-CH2- CH2- o -CH2-CH2-G11-CH2-CH2-; G6 es oxígeno, N(-Z7) o azufre; G7 es oxígeno, N(-Z8) o azufre; G10 es oxígeno, N(-Z11) o azufre; G11 es oxígeno, N(-Z12) o azufre; R20 y R21 independientemente uno del otro, son halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxiC1-6alquilo-C1-6, alcoxiC1-6alquilo-C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxiC1-6, bencilo o fenilo, donde fenilo y bencilo por su parte pueden estar mono-, di- o trisustituidos con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, halogeno, ciano, hidroxilo o nitro; Y1b es un enlace directo o es una cadena alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C3-6 la cual puede estar mono-, di- o trisustituida con R22, donde los enlaces insaturados de la cadena no están unidos directamente al átomo de azufre; o es cicloalquileno C3-6, el cual puede estar mono-, di- o trisustituido con R23, o es 1,2-, 1,3- o 1,4-fenileno; Y1b y R3 forman junto con la cadena -NY1a-G- un sistema de anillos de por lo menos 3 miembros; donde Y1b y R3 juntos representan el grupo -CH2-; -CH2-CH2-; -CH2- CH2-CH2; -CH2-CH=CH-; -CH=CH-CH2-; -CH2-G4-CH2-; -CH2-CH2-G12-CH2-; -CH2-G5-CH2-CH2- o -CH2-CH2-G13-CH2-CH2-; G4 es oxígeno, N(-Z5) o azufre; G5 es oxígeno, N(-Z6) o azufre; G12 es oxígeno, N(-Z13) o azufre; G13 es oxígeno, N(-Z14) o azufre; R22 y R23, independientemente uno del otro, son halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxiC1-6alquilo-C1-6, alcoxiC1-6alquiloC1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxiC1-6, bencilo o fenilo, donde fenilo y bencilo por su parte pueden estar mono-, di- o trisustituidos con alquilo C1-6, haloalquilo C1- 6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, halogeno, ciano, hidroxilo o nitro; Y2 es una cadena alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C3-6 la cual puede estar mono-, di- o trisustituida con R24, donde los enlaces insaturados de la cadena no están unidos directamente al átomo de azufre; o es cicloalquileno C3-6, el cual puede estar mono-, di- o trisustituido con R25, o Y2 y R3 forman junto con la cadena -NY1a-G-Y1b-S(=O=N-Z)- un sistema de anillos de por lo menos 3 miembros; donde Y2 y R3 juntos representan el grupo -CH2-; -CH2-CH2-; -CH2-CH2-CH2; -CH2-CH=CH-; -CH=CH-CH2-; -CH2-G8-CH2-; -CH2-CH2-G14-CH2-; -CH2-G9-CH2-CH2- o -CH2-CH2-G15-CH2-CH2-; G8 es oxígeno, N(-Z9) o azufre; G9 es oxígeno, N(-Z10) o azufre; G14 es oxígeno, N(-Z15) o azufre; G15 es oxígeno, N(-Z16) o azufre; R24 y R25 independientemente uno del otro son halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxiC1-6-alquilo-C1-6, alcoxiC1-6-alquiloC1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxiC1-6, bencilo o fenilo, donde fenilo y bencilo por su parte pueden estar mono- o polisustituidos con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, halogeno, ciano, hidroxilo o nitro; Y3 es hidrogeno, halogeno, haloalquilo C1-6 o alquilo C1-6; G es un enlace directo, oxígeno, N(-Z1), azufre o el grupo G1-C(=G2)- G3; G1 es un enlace directo, oxígeno, N(-Z2) o azufre; G2 es oxígeno, N(-Z3) o azufre; G3 es un enlace directo, oxígeno, N(-Z4) o azufre; Z, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15 y Z16, independientemente uno del otro, son hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C1-6, halocicloalquilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6 o alcoxiC1-6-alquiloC1-6; o alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C1-6, halocicloalquilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6 o alcoxiC1-6alquilo-C1-6 sustituido con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C1-6, halocicloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano, nitro o haloalcoxi C1-6; o Z, Z1, Z2, Z3 y Z4, independientemente uno del otro, son -C(O)R26, - C(O)O-R27, -CONR28R29, -SO2R30 o -P(O)(OR31)(OR32)-OR33; R26 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C1-6, halocicloalquilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6 o alcoxiC1-6alquiloC1-6; o alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C1-6, halocicloalquilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6 o alcoxiC1-6alquilo-C1-6 sustituido con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C1-6, halocicloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6; y R27, R28, R29, R30, R31, R32 y R33, independientemente uno del otro, son alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C1-6 o halocicloalquilo C1-6; o alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C1-6 o halocicloalquilo C1-6 sustituido con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C1-6, halocicloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6; y sus sales/isomeros/enantiomeros/tautomeros/N-oxidos aceptables desde un punto de vista agronomo; con la excepcion de los compuestos N-(4-cloro-2-metil-6-[([1-{N-trifluoracetil}metansulfoximinil-ciclobutilmetil]amino)carbonil]fenil)-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-5-carboxamida, N-(4-cloro-2-metil-6-[([1- metansulfoximinil-ciclobutilmetil]amino)carbonil]fenil)-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-5-carboxamida, N-(4-cloro-2-metil-6-[([1-{N-trifluoracetil}metansulfoximinil-ciclopropilmetil]amino)carbonil]fenil)-1-(3-cloro-2-piridinil)- 3-(trifluormetil)-1H-pirazol-5-carboxamida y N-(4-cloro-2-metil-6-[([1-metansulfoximinil-ciclopropilmetil]amino)carbonil]fenil)-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluormetil)-1H