Patent AR-078623-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas
Filed: 2010-10-13
Abstract: La presente solicitud se refiere a derivados de ácido carboxílico heterobicíclicos sustituidos, así como también N-oxidos y sus sales aceptables desde el punto de vista agrícola, y su uso para controlar el crecimiento de plantas, particularmente crecimiento de plantas no deseadas, en cultivos de plantas de utilidad, se extiende a composiciones herbicidas que comprende dichos compuestos, N-oxidos y/o sales así como también mezclas del mismo con uno o más ingredientes activos adicionales y/o un antídoto. Reivindicacion 1: Un compuesto que tiene la formula (1) o una sal o N-oxido del mismo, donde A es halogeno, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1, cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1, alquiltio C1-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1, arilo C6-10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2 o un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 5 a 10 átomos anulares y por lo menos un átomo anular que es nitrogeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2; D es N o CR3; X es O, S, N o NR4; Y es CR5, CR5R6, N, NR5, O o S; E es -(CR7R8)n-; n es 1, 2 o 3; ------- es un enlace que es opcionalmente simple o doble; Z es C(O)R9, C(S)R10 o C(=NR11)R12; cada R1 es de modo independiente halogeno, hidroxilo, nitro, amino, alquilamino C1-3, dialquilamino C1-3, ciano, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alquenilo C2-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, alquilsulfonil C1-3, carboxialquilo C2-6, carboxilo, alcoxicarbonilo C2-6, alquilcarboniloxi C2-7 o arilo C6-10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2; cada R2 es de modo independiente halogeno, hidroxilo, nitro, amino, ciano, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, haloalquiltio C1-3, alquilsulfonil C1-3, alquilsulfoniloxi C1-3, carboxialquilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6, alquilcarboniloxi C2-7, alquilamino C1-3 o di(alquilo C1-3)amino; R3 es hidrogeno, halogeno, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxialquilo C2-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4 o ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1; R4 es hidrogeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R13, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R13, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R13, cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R13, acilo C1-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1, alcoxicarbonilo C1-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1, arilo C6-10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 5 a 10 átomos anulares y por lo menos un átomo anular que es nitrogeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alquilsulfonilo C1-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1 o arilsulfonilo C6-10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2; cada uno de R5 y R6 es de modo independiente hidrogeno, halogeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1, alcoxi C1-6, arilo C6-10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, carboxilo, acilo C1-7, alcoxicarbonilo C2-7, o, tomados junto con el átomo de carbono al cual están unidos, R5 y R6 forman un grupo alquenilo C1-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1, un grupo carbonilo, o un grupo cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1; cada uno de R7 y R8 es de modo independiente hidrogeno, halogeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1, alcoxi C1-6, arilo C6-10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, carboxilo, acilo C1-7, alcoxicarbonilo C2-7, o R7 representa un enlace adicional entre el átomo de carbono al cual está unido y el átomo anular adyacente o, tomado junto con el átomo de carbono al cual están unidos, R7 y R8 forman un grupo alquenilo C1-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1, un grupo carbonilo, o un grupo cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1 o, cuando n es 2 o 3, tomado junto con los átomos de carbono al cual están unidos, cualquiera de los dos R7 y R8 forman un anillo de 5 o 6 miembros saturado, insaturado o aromático, el anillo incluye opcionalmente 1 a 3 átomos anulares que están de modo independiente seleccionados de nitrogeno, oxígeno o azufre y opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R1; R9 es hidrogeno, hidroxilo, alcoxi C1-10 opcionalmente sustituido con alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, fenilo, heteroarilo C5-10 o heterociclilo C3-10, alqueniloxi C2-10, cicloalcoxi C3-8 opcionalmente sustituido con alcoxi C1-6 o fenilo, alquiltio C1-6, amino, alquilamino C1-6, di(alquilo C1-6)amino o (alquilo C1-6)(alcoxi C1-6)amino; R10 es alcoxi C1-10 opcionalmente sustituido con alcoxi C1-6 o fenilo, alqueniloxi C2-10, cicloalcoxi C3-8 opcionalmente sustituido con alcoxi C1-6 o fenilo, alquiltio C1-6, amino, alquilamino C1-6 o di(alquilo C1-6)amino; R11 es hidrogeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-8, amino, alquilamino C1-6 o di(alquilo C1-6)amino; R12 es hidrogeno, alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-8, alquiltio C1-6, amino, alquilamino C1-6 o di(alquilo C1-6)amino; cada R13 es de modo independiente ciano, hidroxilo, carboxilo, cicloalquilo C3-6, arilo C6-10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, un grupo heteroarilo mono- o bicíclico que tiene 5 a 10 átomos anulares y por lo menos un átomo anular que es nitrogeno, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos R2, alcoxi C1-4; alcoxi C1-4-alcoxi C1-4; alcoxicarbonilo C1-4; o trialquilsililo C1-4; siempre que (i) cuando Y es NR5, X es N, Z es C(O)R9, D es N, E es -(CR7R8)n-, R5 es alquilo o haloalquilo, R7 representa un enlace adicional a X, y R9 es alcoxi, entonces R8 es distinto de H; (ii) cuando XEY es -N(R4)C(O)NH-, Z no es C(O)NH2, C(O)NHCH3 o C(O)N(CH3)2; (iii) el compuesto de formula (1) no es: 9-bencil-9H-purina-2,6-dicarboxamida; 9-(2-hidroxietil)-2-(prop-1-enil)-9H-purina-6-carboxamida; 9-(2-hidroxietil)-2-fenil-9H-purina-6-carboxamida; 9-fenil-2-(piridin-3-il)-9H-purina-6-carboxamida; 2-(3-hidroxifenil)-9-(2-metoxifenil)-9H-purina-6-carboxamida; 2-(2-hidroxifenil)-9-(2-metoxifenil)-purina-6-carboxamida; 6-oxo-8-fenil-2-(piridin-3-il)-5,6,7,8-tetrahidropteridina-4-carboxamida; 6-oxo-8-fenil-2-(piridin-4-il)-5,6,7,8-tetrahidropteridina-4-carboxamida; 2-(3-hidroxifenil)-8-(2-metoxifenil)-6-oxo-5,6,7,8-tetrahidropteridina-4-carboxamida; ácido 2-doro-9-fenil-9H-purina-6-carboxílico; ácido 2-cloro-9-metil-9H-purina-6-carboxílico; etil éster de ácido 2-cloro-9-metil-9H-purina-6-carboxílico; etil éster de ácido 2-cloro-9-etoxicarbonilmetil-9H-purina-6-carboxílico.