Patent GB-1465235-A (GB)
Title: Process for preparing peptides
IPC: C07K5/103
Filed: 1975-04-29
Abstract: 1465235 Peptide processes with pepsin (ZAIDANHOJIN) SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTRE and NITTO BOSEKI CO Ltd 29 April 1975 17807/75 Heading C3H A process for the production of a peptide of formula wherein A is Ala, Gln, Asn, Lys(w-Boc), Leu, Gly, Glu, Glu(OCH 3 ) or Pro or A 1 -A 2  wherein A 1  is Ala, Gln, Asn, Leu, Lys(w-Boc), Gly, Glu, Glu(OCH 3 ) Leu, Arg(NO 2 ) or Pro; and A 2  is Val, Met, Leu or Gln B is Phe, Tyr, Leu, Met, Glu, Asp, Gln, Asn or Trp C is Phe, Leu, Ile, Tyr, Lys(SBzl), Ser(OBzl), Trp, Met, Tyr(OBzl), Lys(SPMBzl) X is an α-amino acid protecting group, an amino acid residue having an N-terminal protecting group, or a peptide residue having an N-terminal protecting group Y is a carboxyl protecting group, an amino acid residue having a C-terminal protecting group or a peptide residue having a C-terminal protecting group comprises the reaction of a peptide of formula with an amino acid or peptide of formula in the presence of a catalytic amount of the enzyme pepsin in a buffer solution of pH from 2 to 6 at a temperature of not more than 50‹ C. The examples describe the following compounds HEPTAPEPTIDES: Boc - Asn - Ala - Phe- Ile - Gly - Leu - Met - NH 2 ; pMZ - Gln - Ala- Phe - Ile - Gly - Leu - Met - NH 2 ; Boc - Ala - Leu- Tyr - Leu - Val - Cys(SPMBzl) - Gly - NHNH 2 ; Boc - Gly - Ala - Phe - Ile - Gly - Leu - Met- NH2; Boc - Gln - Gln - Phe - Phe - Gly - Leu- Met - NH 2 ; Boc - Pro - Ala - Phe - Ile - Gly- Leu - Met - NH 2 . HEXAPEPTIDES: Boc - Lys(Boc) - Phe- Phe - Gly - Leu - Met - NH 2 ; pMZ - Ala - Phe- Phe - Gly - Leu - Met - NH 2 ; pMZ - Gln - Phe- Phe - Gly - Leu - Met - NH 2 ; pMZ - Ala - Phe- Ile - Gly - Leu - Met - NHDmB; Boc - Lys(Boc)- Phe - Ile - Gly -Leu - Met - NH 2 ; Boc - Ala - Phe- Ile - Gly - Leu - Met - NH 2 ; pMZ - Leu - Met- Ile - Gly - Leu - Met - NH 2 ; Boc - Ala - Phe - Phe- Gly - Leu - Met - NH 2 ; pMZ - Ala - Phe - Ile- Gly - Leu - Met - NH 2 ; pMZ - Ala - Phe - Ala- Phe - Leu - Met - NHDmB; pMZ - Ala - Phe- Ala - Phe - Ile - Gly - OEt; Boc - Arg(NO 2 )- Gly - Phe - Phe - Tyr(OBzl) - Thr - NHNH 2 ; pMZ - Ala - Glu - Ile - Gly - Leu - Met - NH 2 ; pMZ - Ala - Asn - Ile - Gly - Leu - Met - NH 2 ; Z - Glu - Phe - Ile - Gly - Leu - Met - NH 2 ; HLys-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH 2 . PENTAPEPTIDES: Z - Pro - Val - Phe- Phe - Gly - OEt; Boc - Pro - Val - Phe - Phe- Gly - OEt; Boc - Gly - Val - Phe - Phe - Gly - OEt; pMZ - Gly - Val - Phe - Phe - Gly - OEt; Boc- Pro - Leu - Phe - Phe - Gly - OEt; Boc - Gly- Leu - Phe - Phe - Gly - OEt; pMZ - Gly - Leu- Phe - Phe - Gly - OEt; Boc - Pro - Met - Phe- Phe - Gly - OEt; pMZ - Gly - Met - Phe - Phe- Gly - OEt; Boc - Ala - Met - Phe - Phe - Gly- OEt; Boc - Asn - Met - Phe - Phe - Gly - OEt; Boc - Gln - Met - Phe - Phe - Gly - OEt; Boc- Ala - Leu - Tyr - Leu - Val - OCH 3 ; Boc - Arg- (NO 2 )-Gly-Phe-Phe-Tyr(OBzl)-NHNH 2 . TETRAPEPTIDES: pMZ - Ala - Phe - Phe- Gly - NH 2 ; pMZ - Ala - Phe - Phe - Met- NH 2 ; pMZ - Ala - Phe - Phe - Gly - NHNH 2 ; pMZ - Ala - Phe - Phe - Gly - OCH 3 ; pMZAla - Phe - Leu - Gly - OEt; pMZ - Ala - Tyr- Phe - Gln - NHNH 2 ; Z - Pro - Val - Phe - Phe- OCH 3 ; Boc - Gly - Val - Phe - Phe - OCH 3 ; pMZ - Gly - Val - Phe - Phe - OCH 3 ; pMZGly - Leu - Phe - Phe - OCH 2 ; Boc - Pro - Met- Phe - Phe - OCH 3 ; Boc - Gly - Met - Phe - Phe- OCH 3  ; pMZ - Gly - Met - Phe - Phe - OCH 3 ; pMZ - Ala - Trp - Phe - Val - OCH 3 ; pMZ - Ala- Trp-Met-Gly-OCH 3 . TRIPEPTIDES: pMZ - Ala - Phe - Phe- OCH 3 ; pMZ - Ala - Phe - Tyr - OCH 3 ; pMZAla - Phe - Cys(SBzl) - OCH 3 ; pMZ - Ala- Phe - Ile - OCH 3 ; pMZ - Ala - Phe - Ser(Bzl)- OCH 3 ; pMZ - Ala - Phe - Phe - OBzl; pMZAla - Phe - Phe - NH 2 ; pMZ - Ala - Phe - Phe- NHBzl; pMZ - Ala - Phe - Phe - NHNH 2 ; pMZ - Ala - Leu - Phe - OCH 3 ; pMZ - Ala - Met- Phe - OCH 3 ; pMZ - Glu(OCH 3 ) - Phe - Phe- OCH 3 ; pMZ - Ala - Phe - Trp - OCH 3 ; Z - Glu- Phe-Phe-OCH 3 .