Patent UA-43774-A (UA)
Inventor: KOZHEVNIKOV BORYS MYKHAILOVYCH
Filed: 2001-10-25
Abstract: Это изобретение относится к получению замещенных ароматических азосоединений. Один аспект изобретения относится к получению замещенных ароматических аминов. Другой аспект изобретения относится к получению 4-аминодефиниламина /4-АДФА/ или его замещенных производных. Кроме того изобретение относится к получению алкилированных п-фенилендиаминов или их замещенных производных, полезных в качестве окислителей, из замещенных ароматических аминов, таких, как 4-АДФА или их замещенных производных. Известно получение замещенных ароматических аминов по механизму нуклеофильного ароматического замещения, в котором амино функциональный нуклеофил заменяет галоген. Например, известно получение 4-АДФА по механизму нуклеофильного ароматического замещения, в котором производное анилина заменяет галоген, этот способ включает получение промежуточного соединения4-АДФА, а именно, 4-нитродифениламина /4-НДФА /, с последующшл восстановлением нитро группы. 4-НДФА получают реакцией п-хлоронитробензола с производным анилина, таким, как форманилид или его солью щелочного металла, в присутствии акцептора кислотного типа или нейтрализующего агента, такого, как карбонат калия, и, необязательно с использованием катализатора. См., например, патенты США 4187248, 4683332, 4155936, 4670595, 4122118, 46148I7, 4209463, 4196146, 4187249, 4І40716. Этот способ неудовлетворителен тем, что замещаемый галоген является коррозийным для реакторов, попадает в стоки и его обезвреживание обходится достаточно дорого. Кроме того, использование производного анилина, такого, как форманилид, и использование п-хлоро-нитробензола требует дополнительное оборудование и возможности для получения таких исходных материалов из анилина и нитробензола, соответственно. Известно также получение АДФА головным-хвостовым связыванием анилина. См., например, патент США 4760166 и патент Великобритании 1440767. Этот способ неудовлетворителен тем, что выход 4-АДФА не приемлем для коммерческого процесса. Известно также декарбоксидирование уротана для получения 4-НДМ. См., патент США 3647990. Однако, такой способ не представляется коммерчески практичным из-за высокой стоимости и низкого выхода. Известно получение 4-АДФА гидрогенизацией п-нитросоди-фенилгидроксиламина, который можно получить каталитической димеризацией нитрособензола с использованием в качестве восстановительного агента алифатические соединения, бензол, нафталин или ненасыщенные этиленом соединения. См., например , патенты США 4I78315 и 4404401. Известно также получение п-нит-росодифениламина из дифениламина и алкил нитрата в присутствии избытка хлороводорода. См. например, патенты США 451880З и 4479006. Связи ароматического амида образуются реакцией амина с кислотным хлоридом. Этот способ получения связей ароматического амида также имеет недостатки, так как замещаемый хлорид кор-родирует реакторы и попадает в стоки, где он должен обезвреживаться со значительными затратами. Негалидный способ, который дает связи ароматического амида в замещенных ароматических аминах, снимает эти проблемы. Способ изобретения представляет собой негалидный способ получения замещенных ароматических азо соединений и замещенных ароматических аминов, и поэтому избавлен от дорогостоящего удаления галогена из сточных потоков, а также от проблем коррозии, вызванных галогеном. Кроме того с помощью способа изобретения можно получить замещенные ароматические азо соединения и замещенные ароматические амины, содержащие ароматические амидные связи. Более того, способ изобретения более экономичен 5 чем известные коммерческие способы к проще тем, что в одном варианте замещенные ароматические амины, такие, как 4-АДФА или их замещенные производные получают непосредственно без отдельной стадии восстановления. Цель изобретения - предложить способ получения замещенных ароматических азосоединений для использования в получении замещенных ароматических аминов. Другая цель изобретения -предложить способ получения замещенных ароматических аминов для использования в получении алкилированных п-фенилендиаминов или их замещенных производных. Еще одной целью изобретения является способ получения 4-АДФА или его замещенных производных для использования в получении алкилированных п-фенилен-диаминов или их замещенных производных. Следующая цель изобретения - предложить эффективный и экономичный способ получения 4-АДФА или его замещенных производных и алкилированных п-фенилендиаминов, который коммерчески выгоден. И последняя цель изобретения - способ получения алкилированных п-фенилендиаминов или их замещенных производных для использования в качестве антиокислителей и антиозонантов. В соответствии с изобретением предлагается способ получения замещенных ароматических азосоединений, который включает контактирование нуклеофильного соединения, выбранного из группы, состоящей из анилина, замещенных производных анилина, алифатических