Patent AR-092313-A1 (AR)
Title: Compuestos heterobiciclicos n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales ii
IPC: C07D487/04
Filed: 2013-03-27
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos heterobicíclicos N-sustituidos de la fórmula (1), en donde X se selecciona de un grupo de hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, NH₂, CN, NO₂, OC(O)Rᶜ, C(O)Rᶜ, C(O)SRᶜ, C(S)Rᶜ, C(O)ORᵃ, C(O)NRᵃRᵇ, OC(O)NRᵃRᵇ, C(S)NRᵃRᵇ, S(O)ₘNRᵃRᵇ, S(O)ₘRᶜ, en donde los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi y alquiltio antes mencionados son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados, o pueden tener cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rᵈ; A es N o CR⁴; B es N o CR⁷; W¹, W², W³ y W⁴ representan un grupo en cadena conectado a un N y B, y por ende, forman un heterociclo saturado o insaturado de 5, 6 ó 7 miembros, en donde W¹, W², W³ y W⁴ cada uno representa, individualmente, CR⁶, CR⁵ᵃR⁵ᵇ, N, NR³, O, S(O)ₙ o C=Y, en donde Y se selecciona de C(R⁶)₂, O, S o NR³, y en donde W² y W³ cada uno también puede representar, individualmente o en conjunto, un enlace simple o doble; siempre que (i) no más de dos de W¹, W², W³ y W⁴ representen O, NR³, S(O)ₙ o C=Y al mismo tiempo, y/o (ii) si dos de W¹, W², W³ y W⁴ representan O ó S(O)ₙ, entonces al menos un átomo de carbono estará presente entre ellos; Het es un heterociclo saturado, insaturado o aromático, unido a C u opcionalmente unido a N, de 5 ó 6 miembros que tiene al menos un grupo de heteroátomos seleccionado de O, S, N y N-R³, como miembro del anillo y, opcionalmente, 1 ó 2 átomos N adicionales como miembros del anillo, en donde el heterociclo es no sustituido o tiene en su átomo de carbono 1 ó 2 radicales R⁸, en donde R⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, alqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, alquiltio C₁₋₄, CN, NO₂, S(O)ₘRᶜ, C(O)Rᶜ, C(O)ORᵃ, C(O)NRᵃRᵇ y C(S)NRᵃRᵇ, en donde los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alquiltio, alqueniloxi y alquiniloxi antes mencionados son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados, o pueden tener cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rᵈ; R¹, R² se seleccionan, independientemente entre si, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, CN, NO₂, C(O)Rᶜ, C(O)ORᵃ, C(O)NRᵃRᵇ, C(S)NRᵃRᵇ y S(O)ₘRᶜ, en donde los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi y alquiltio antes mencionados son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados, o pueden tener cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rᵈ; o R¹ y R² junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, en donde cada uno de los átomos de carbono de dicho carbociclo son no sustituidos, o pueden tener cualquier combinación de 1 ó 2 radicales Rᵈ; R³ se selecciona, si hay más de un R³ presente, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, C₍O₎Rᶜ, C(S)Rᶜ, C(O)ORᵃ, C(O)NRᵃRᵇ, C(S)NRᵃRᵇ y S(O)ₘRᶜ y S(O)ₘNRᵃRᵇ, y en donde los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo antes mencionados son no sustituidos o pueden tener cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rᵈ; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, C₂₋₆ haloalquinilo, C(O)Rᶜ, C(S)Rᶜ, Si(Rᵃ)₂Rᵇ, ORᵃ, OSO₂Rᶜ, S(O)ₙRᶜ, S(O)ₙNRᵃRᵇ, NRᵉRᶠ, C(=O)NRᵃRᵇ, C(=S)NRᵃRᵇ, C(=O)ORᵃ, en donde cada uno de los átomos de carbono de la cadena de átomos de carbono de los radicales puede tener uno o más, por ejemplo, 1, 2 o hasta 3 sustituyentes Rᵈ, seleccionados independientemente entre sí; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta 5 sustituyentes Rᵈ, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes Rᵈ, seleccionados independientemente entre sí, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente; R⁵ᵃ, R⁵ᵇ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆, en donde los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo antes mencionados son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados, o pueden tener cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rᵈ; R⁶ se selecciona, si hay más de un R⁶, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, alquiloxi C₁₋₆ y alquiltio C₁₋₆, en donde los átomos de carbono de los radicales antes mencionados son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados, o pueden tener cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rᵈ; R⁷ tiene uno de los significados indicados para R⁶, o R⁷ representa un enlace con el átomo vecino W¹, de manera que B y W¹ están conectados por un enlace doble, siempre que en este caso, W¹ no represente CR⁴R⁵, NR³, O, S(O)ₙ ni C=Y; Rᵃ, Rᵇ se seleccionan, independientemente entre si, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆; Rᶜ se selecciona, si hay más de un Rᶜ presente, independientemente entre sí, del grupo que consiste en alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆; Rᵈ se selecciona, si hay más de un Rᵈ presente, independientemente entre sí, del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄, alqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, alquiltio C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, en donde todos los átomos de carbono de los 10 radicales antes mencionados son no sustituidos o pueden ser parcial o totalmente halogenados, NO₂, CN, NRᵉRᶠ, C(O)Rᶜ, C(S)Rᶜ, C(O)ORᵃ, C(O)NRᵃRᵇ, C(S)NRᵃRᵇ O S(O)ₘRᶜ, S(O)ₘNRᵃRᵇ, fenilo, heteroarilo, fenil-alquilo C₁₋₄ y heteroaril-alquilo C₁₋₄, en donde los anillos de los últimos cuatro radicales mencionados pueden tener 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de halógeno, NO₂, CN, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; Rᵉ, Rᶠ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₃₋₆, haloalquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, C₍O₎Rᶜ, C(O)ORᵃ, C(O)NRᵃRᵇ y C(S)NRᵃRᵇ; n, m son cada uno, independientemente entre si, enteros seleccionados de 0, 1 ó 2; y/o los enantiómeros o diastereómeros, o las sales aceptables en agricultura o en veterinaria de aquellos.