Patent AR-043507-A1 (AR)
Title: Derivados de anilina sustituidos y composiciones farmaceuticas
IPC: A61P25/08
Filed: 2004-03-08
Abstract: La presente se refiere a derivados de anilina sustituidos. Los compuestos son útiles para la prevención, tratamiento e inhibición de trastornos y enfermedades sensibles a la apertura de los canales iónicos de potasio de la fórmula KCNQ, siendo una de tales enfermedades la epilepsia. Reivindicación 1: Un derivado de anilina sustituida de fórmula (1) en la cual U es O, S o NR2´; s es 0 o 1; X es CO o SO2;Z es O, S o NR4, donde R4 se selecciona del grupo formado por H, alqu(en(in)ilo C1-6, cicloalqu(en)ilo C3-8, cicloalqu(en)il C3-8-alqu(en(in)ilo C1-6, hidroxi-alqu(en/in)ilo C1-6 e hidroxi-cicloalqu(en)ilo C3-8; q es 0 o 1; R1 y R1´ se seleccionan independientemente del grupo formado por H, alqu(en(in)ilo C1-6, cicloalqu(en)ilo C3-8, cicloalqu(en)ilo C3-8-alqu(en(in)ilo C1-6, acilo, hidroxi-alqu(en(in)ilo C1-6, hidroxi-cicloalqu(en)ilo C3-8, halo-alqu(en/in)ilo C1-6 y halo-cicloalqu(en)ilo C3-8-; R2 se selecciona del grupo formado por hidrógeno, halógeno, alqu(en(in)ilo C1-6, cicloalqu(en)ilo C3-8, cicloalqu(en)il C3-8-alqu(en(in)ilo C1-6, Ar, Ar-alqu(en(in)ilo C1-6, Ar-cicloalqu(en)ilo C3-8, acilo, hidroxi-alqu(en(in)ilo C1-6,hidroxi-cicloalqu(en)ilo C3-8, halo-alqu(en(in)ilo C1-6, halo-cicloalqu(en)ilo C3-8 y ciano; siempre que cuando R2 sea halógeno o ciano, entonces s sea 0; cuando s es 1 y U es NR2´ entonces R2´ se selecciona del grupo formado por H, alqu(en(in)ilo C1-6, cicloalqu(en)ilo C3-8, cicloalqu(en)il C3-8-alqu(en(in)ilo C1-6, Ar, Ar-alqu(en(in)ilo C1-6, Ar-cicloalqu(en)ilo C3-8, acilo, hidroxi-alqu(en(in)ilo C1-6,hidroxi-cicloalqu(en)ilo C3-8, halo-alqu(en(in)ilo C1-6, halo-cicloalqu(en)ilo C3-8 ; o R2 y R2´ juntos forman un anillo saturado o insaturado de 5-8 miembros que contiene opcionalmente otro heteroátomo; R3 se selecciona del grupo formado por alqu(en(in)ilo C1-6, cicloalqu(en)ilo C3-8, cicloalqu(en)il C3-8-alqu(en(in)ilo C1-6, Ar, Ar-alqu(en(in)ilo C1-6, Ar-cicloalqu(en)ilo C3-8, acilo, hidroxi-alqu(en(in)ilo C1-6,hidroxi-cicloalqu(en)ilo C3-8, halo-alqu(en(in)ilo C1-6, y halo-cicloalqu(en)ilo C3-8; e Y representa un grupo de fórmula (6), (7), (8), (9) o (30): en las cuales la línea representa un enlace que une el grupo representado por Y al átomo de N; W es O o S; a es 0, 1, 2 o 3; b es 0, 1,2,3 o 4; c es 0 o 1; d es 0, 1, 2, o 3; e es 0, 1 o 2; f es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; g es 0, 1, 2, 3 o 4; h es 0, 1, 2, o 3; y cada R5 se selecciona independientemente del grupo formado por alqu(en(in)ilo C1-6, cicloalqu(en)ilo C3-8, Ar, cicloalqu(en)ilo C3-8-alqu(en(in)ilo C1-6, Ar-alqu(en(in)ilo C1-6, acilo, alqu(an/en/in)iloxi C1-6, halógeno, halo-alqu(en(in)ilo C1-6, -CO-NR6R6´, ciano, nitro, -NR76R7´, -S-R8, -SO2R8 y SO2OR8, o dos sustituyentes juntos forman un anillo saturado o insaturado de 5-8 miembros que contiene opcionalmente uno o dos heteroátomos; R6 y R6´ se seleccionan independientemente del grupo formado por H, alqu(en(in)ilo C1-6, cicloalqu(en)ilo C3-8, cicloalqu(en)il C3-8-alqu(en(in)ilo C1-6 y Ar; R7 y R7´ se seleccionan independientemente del grupo formado por H, alqu(en(in)ilo C1-6, cicloalqu(en)ilo C3-8, cicloalqu(en)il C3-8-alqu(en(in)ilo C1-6, Ar y acilo; y R8 se selecciona del grupo formado por H, alqu(en(in)ilo C1-6, cicloalqu(en)ilo C3-8, cicloalqu(en)il C3-8-alqu(en(in)ilo C1-6, Ar y -NR9R9´; donde R9 y R9´ se seleccionan independientemente del grupo formado por H, alqu(en(in)ilo C1-6, cicloalqu(en)ilo C3-8, cicloalqu(en)il C3-8-alqu(en(in)ilo C1-6; con las salvedades que cuando R5 es SO2OR8 entonces R8 no es -NR9R9´ y cuando R5 es SO2R8, entonces R8 no es un átomo de H; o sus sales; con la salvedad de que el compuesto de fórmula (1) no sea: N-[4-[[(4-aminofenil)amino]metil]fenil]-acetamida; N-[4-[[(4-amino-2-metilfenil)amino]metil]fenil]-acetamida; N-[4-[[(4-amino-3-metilfenil)amino]metil]fenil]-acetamida; 2-[[[4-(acetilamino)fenil]metil]amino[-5-cloro-N-(5-cloro-2-piridinil)-benzamida; N-[4-[[(3,4,5-trimetoxifenil)amino]metil]fenil]-acetamida; N-[4-[[(5,6,7,8-tetrahidro-5,5,8,8-tetrametil-2-naftalenil)amino]metil]fenil]-acetamida; N-[4-[[[(3-(1H-imidazol-1-ilmetil)fenil]amino]metil]fenil]-acetamida; N-[4-[[[(2-(1H-imidazol-1-ilmetil)fenil]amino]metil]fenil]-acetamida; N-[4-[[(4- amino-3,5-diclorofenil)amino]metil]fenil]-acetamida; N-[4-[[(2,4-diamino-6-quinazolinil)amino]metil]fenil]-acetamida; o N-[4-[[(2,4-diamino-6-quinazolinil)amino]metil]fenil]-acetamida.