Patent AR-098954-A1 (AR)
Title: Derivados de haloalquilsulfonamida útiles como herbicidas
IPC: A01N43/40
Filed: 2014-12-23
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto herbicida de fórmula (1) en donde A representa -CH=CH- o un átomo de azufre; W representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X representa un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, ciano, -C(O)R⁴⁶, hidroxi, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, amino, nitro o -S(O)q₇R⁴⁹ y cuando m representa un número entero 2 o más, el respectivo X puede ser igual o diferente, adicionalmente, si 2 X son adyacentes, los 2 X adyacentes, mediante la formación de -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -CH₂CH₂CH₂S-, -OCH₂CH₂S- o -CH=CH-CH=CH-, pueden formar un anillo de 5 miembros o un anillo de 6 miembros junto con el átomo de carbono que enlaza los 2 X y en este caso los átomos de hidrógeno enlazados a cada átomo de carbono que forma el anillo opcionalmente pueden reemplazarse por átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; m representa un número entero 0, 1 ó 2; n representa un número entero 1, 2, 3 ó 4; p representa un número entero 0 ó 1; R¹ representa haloalquilo C₁₋₆; R² representa un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por R¹⁰ cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido por R¹⁰, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido por R¹⁰, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por R¹⁰, -C(O)R¹¹ o -S(O)₂R¹²; R³ y R⁴ cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆ o haloalcoxi C₁₋₆ o R³ mediante la formación de una cadena de alquileno C₂₋₆ junto con R⁴ pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de carbono que enlaza R³ y R⁴; R⁵ representa un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por R²⁷, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por R²⁷, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por R²⁷ alquinilo C₁₋₆, alquinilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por R²⁷, -C(O)R²⁸, -S(O)₂R³⁰ o un resto D-1 a D-9 del grupo de fórmulas (2); R⁶ y R⁷ cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por R³⁹ cicloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido por R³⁹, alquenilo C₁₋₆, alquenilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por R³⁹, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por R³⁹, fenilo, fenilo sustituido por (R⁴⁰)q₅, -C(O)R⁴¹, ciano, -OR⁴² o -S(O)q₆R⁴³ o R⁶ y R⁷ en el mismo carbono, mediante la formación en conjunto de una cadena de alquileno C₂₋₆, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de carbono enlazante y en este caso esta cadena de alquileno puede contener 1 átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, o R⁶ y R⁷ en el mismo átomo de carbono se pueden enlazar juntos y formar =CH₂ o carbonilo, adicionalmente, cuando n = 2 a 4, R⁶ y R⁷ mediante la formación. de una cadena de alquileno C₂₋₆ junto con un R⁶ o R⁷ en un carbono diferente pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de carbono enlazante y en este caso esta cadena de alquileno puede contener 1 átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno y, adicionalmente, R⁶ y R⁷ pueden ser iguales o diferentes de R⁶ o R⁷ en carbonos diferentes y R⁶ y R⁷ junto con un R⁶ o R⁷ en un carbono adyacente pueden representar un enlace; R⁸ y R⁹ cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por R³⁹, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido por R³⁹, alquenilo C₁₋₆, alquenilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por R³⁹ alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por R³⁹, fenilo, fenilo sustituido por (R⁴⁰)q₅, -C(O)R⁴¹, ciano, -OR⁴² o -S(O)q₆R⁴³ o R⁸ junto con R⁹ en el mismo carbono, mediante la formación de una cadena de alquileno C₂₋₆, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de carbono enlazante y en este caso esta cadena de alquileno puede contener 1 átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno, o R⁸ y R⁹ en el mismo carbono pueden unirse formando =CH₂ o carbonilo; D-1 a D-9 representan los anillos que figuran en las respectivas fórmulas estructurales del grupo de fórmulas (2); R¹⁰ representa un átomo de halógeno, fenilo, fenilo sustituido por (R¹³)q₁, -C(O)R¹⁴, -OR¹⁵ o -S(O)q₂R¹⁹; R¹¹ representa alquilo C₁₋₁₂, alquilo C₁₋₁₂ opcionalmente sustituido por R²⁰, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido por R²⁰, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por R²⁰, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por R²⁰, fenilo, fenilo sustituido por (R¹³)q₁, -OR²¹, -N(R²²)R²³ o -SR²⁴; R¹² representa alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, fenilo, fenilo sustituido por (R¹³)q₁ o -N(R²⁵)R²⁶; R¹³ representa un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ amino de nitro y cuando q1 representa un número entero 2 o más, los respectivos R¹³ pueden ser iguales o diferentes, adicionalmente, si 2 R¹³ son adyacentes, los 2 R¹³ adyacentes, mediante la formación de -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S, -CH₂SCH₂, -CH₂CH₂CH₂CH₂, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -CH₂CH₂CH₂S-, -OCH₂CH₂S- o -CH=CH-CH=CH-, pueden formar un anillo de 5 miembros o un anillo de 6 miembros junto con el átomo de carbono que enlaza los 2 R¹³ y, en este caso, los átomos de hidrógeno enlazados a cada átomo de carbono que forma el anillo opcionalmente pueden reemplazarse por un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; R¹⁴ representa alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, fenilo o fenilo sustituido por (R¹³)q₁; R¹⁵ representa un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, fenilo, fenilo sustituido por (R¹³)q₁ o -C(O)R¹⁶; R¹⁶ representa alquilo C₁₋₆, fenilo, fenilo sustituido por (R¹³)q₁, alcoxi C₁₋₆ o -N(R¹⁷)R¹⁸; R¹⁷ y R¹⁸ cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆ o R¹⁷, junto con R¹⁸, mediante la formación de una cadena de alquileno C₂₋₆, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno enlazante y en este caso esta cadena de alquileno puede contener 1 átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno y opcionalmente puede sustituirse por un átomo de halógeno, grupo alquilo C₁₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo formilo, grupo alquil C₁₋₆ carbonilo, grupo alcoxi C₁₋₆ carbonilo o grupo oxo; R¹⁹ representa alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, fenilo o fenilo sustituido por (R¹³)q₁; R²⁰ representa un átomo de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, fenilo sustituido por (R¹³)q₁, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ o fenoxi; R²¹ representa alquilo C₁₋₁₂, alquilo C₁₋₁₂ opcionalmente sustituido por R²⁰, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido por R²⁰, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por R²⁰, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por R²⁰, fenilo o fenilo sustituido por (R¹³)q₁; R²² y R²³ cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆ o R²², junto con R²³ mediante la formación de una cadena de alquileno C₂₋₆, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno enlazante y en este caso esta cadena de alquileno puede contener 1 átomo de oxigeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno y opcionalmente puede sustituirse por un átomo de halógeno, grupo alquilo C₁₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo formilo, grupo alquil C₁₋₆carbonilo, grupo alcoxi C₁₋₆carbonilo o grupo oxo; R²⁴ representa alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; R²⁵ y R²⁶; cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno o alquilo C₁₋₆ o R²⁵, junto con R²⁶ mediante Ia formación de una cadena de alquileno C₂₋₆, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno enlazante y en este caso esta cadena de alquileno puede contener 1 átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno y opcionalmente puede sustituirse por un átomo de halógeno, grupo alquilo C₁₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo formilo, grupo alquil C₁₋₆carbonilo, grupo alcoxi C₁₋₆carbonilo o grupo oxo; R²⁷ representa un átomo de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, -C(O)R³¹, -OR³², -N(R³³)R³⁴, -S(O)q₄R³⁵, tri(alquil C₁₋₆)sililo o un resto del grupo de fórmulas (2); R²⁸ representa alquilo C₁₋₆; haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, -N(R³⁶)R³⁷ o -SR³⁸; R²⁹ representa un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, amino o nitro y cuando q3 representa un número entero 2 o más, los respectivos R²⁹ pueden ser iguales o diferentes, adicionalmente, si 2 R²⁹ son adyacentes, los 2 R²⁹ adyacentes, mediante la formación de -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S, -CH₂SCH₂, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -CH₂CH₂CH₂S-, -OCH₂CH₂S- o -CH=CH-CH=CH-, pueden formar un anillo de 5 miembros o un anillo de 6 miembros junto con el átomo de carbono que enlaza los 2 R²⁹ y, en este caso, los átomos de hidrógeno enlazados a cada átomo de carbono que forma el anillo opcionalmente pueden reemplazarse por un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; R³⁰ representa alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, fenilo o fenilo sustituido por (R²⁹)q₃; R³¹ representa alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ o haloalcoxi C₁₋₆; R³² representa un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, fenilo o fenilo sustituido por (R²⁹)q₃; R³³ y R³⁴ cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno o alquilo C₁₋₆ o R³³, junto con R³⁴, mediante la formación de una cadena de alquileno C₂₋₆, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno enlazante y en este caso esta cadena de alquileno puede contener 1 átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno y opcionalmente puede sustituirse por un átomo de halógeno, grupo alquilo C₁₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo formilo, grupo alquil C₁₋₆carbonilo, grupo alcoxi C₁₋₆carbonilo o grupo oxo; R³⁵ representa alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, fenilo o fenilo sustituido por (R²⁹)q₃; R³⁶ y R³⁷ cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆ o R³⁶, junto con R³⁷, mediante la formación de una cadena de alquileno C₂₋₆, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno enlazante y en este caso esta cadena de alquileno puede contener 1 átomo de oxigeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno y opcionalmente puede sustituirse por un átomo de halógeno, grupo alquilo C₁₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo formilo, grupo alquil C₁₋₆carbonilo, grupo alcoxi C₁₋₆carbonilo o grupo oxo; R³⁸ representa alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; R³⁹ representa un átomo de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, hidroxi, alcoxi C₁₋₆ o haloalcoxi C₁₋₆; R⁴⁰ representa un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, amino o nitro y cuando q5 representa un número entero 2 o más, los respectivos R⁴⁰ pueden ser iguales o diferentes, adicionalmente, si 2 R⁴⁰ son adyacentes, los 2 R⁴⁰ adyacentes, mediante la formación de -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -CH₂CH₂CH₂S-, -OCH₂CH₂S- o -CH=CH-CH=CH-, pueden formar un anillo de 5 miembros o un anillo de 6 miembros junto con el átomo de carbono que enlaza los 2 R⁴⁰ y en este caso los átomos de hidrógeno enlazados a cada átomo de carbono que forma el anillo opcionalmente pueden reemplazarse por un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; R⁴¹ representa alquilo C₁₋₆ haloalquilo C₁₋₆ cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, hidroxi, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ o -N(R⁴⁴)R⁴⁵; R⁴² representa un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, fenilo o fenilo sustituido por (R⁴⁰)q₅; R⁴³ representa alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, fenilo o fenilo sustituido por (R⁴⁰)q₅; R⁴⁴ y R⁴⁵ cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆ o R⁴⁴, junto con R⁴⁵ mediante la formación de una cadena de alquileno C₂₋₆, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno enlazante y en este caso esta cadena de alquileno puede contener 1 átomo de oxigeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno y opcionalmente puede sustituirse por un átomo de halógeno, grupo alquilo C₁₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆ grupo formilo, grupo alquil C₁₋₆carbonilo, grupo alcoxi C₁₋₆carbonilo o grupo oxo; R⁴⁶ representa un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ o -N(R⁴⁷)R⁴⁸; R⁴⁷ y R⁴⁸ cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno o alquilo C₁₋₆ o R⁴⁷, junto con R⁴⁸, mediante la formación de una cadena de alquileno C₂₋₆, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno enlazante y en este caso esta cadena de alquileno puede con tener un 1 átomo de oxigeno, átomo de azufre cn átomo de nitrógeno y opcionalmente puede sustituirse por un átomo de halógeno, grupo alquilo C₁₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo formilo, grupo alquil C₁₋₆carbonilo, grupo alcoxi C₁₋₆carbonilo o grupo oxo; R⁴⁹ representa alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; q¹ representa un número entero 1, 2, 3, 4 ó 5; q² representa un número entero 0, 1 ó 2; q³ representa un número entero 1, 2, 3, 4 ó 5; q⁴ representa un numero entero 0, 1 ó 2; q⁵ representa un número entero 1, 2, 3, 4 ó 5; q⁶ y q⁷ cada uno independientemente representa un número entero 0, 1 ó 2; t¹ representa un número entero 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; t² representa un número entero 0, 1, 2, 3 ó 4; t³ representa un número entero 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 ó 7; t⁴ representa un número entero 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9; o sal del mismo.