Patent AR-039657-A1 (AR)
Title: Halogenuros de acidos halosulfonilbenzoicos, procedimiento para su preparacion, y su utilizacion para la preparacion de fenilsulfonilureas sustituidas
IPC: C07D213/04
Filed: 2003-04-24
Abstract: Reivindicación 1: Procedimiento para la preparación del compuesto de la fórmula (1) o de sus sales, en la cual Q representa O o S; X* representa H, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-3 o metoxi, Y, Z independientemente entre sí, representan CH o N, no siendo Y y Z simultáneamente CH; R representa H, alquilo C1-12, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, alquilo C1-6, que está sustituido de 1 a 4 veces por radicales seleccionado entre el grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, CN, [(alcoxi C1-4)]-carbonilo y alquenilo C2-6, o cicloalquilo C3-8 que está sin sustituir o está sustituido por radicales seleccionados entre el grupo que consiste en: alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4 y halógeno, cicloalquenilo C5-8, fenil-alquilo C1-4, que en el radical fenilo está sin sustituir o está sustituido por uno o más radicales seleccionados entre el grupo que consiste en: halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, alquiltio C1-4, [(alcoxi C1-4)]-carbonilo, [(alquilo (C1-4)]-carboniloxi, carbamoilo, [(alquilo C1-4)]-carbonilamino, [(alquilo C1-4)]-aminocarbonilo, di-[(alquilo C1-4)]-aminocarbonilo y nitro, o un radical de las fórmulas (2) en las cuales fórmulas (2) X, o los X, independientemente entre sí, representan O, S, S(O), o SO2, R1 representan H o alquilo C1-3, R2 representa H, halógeno, alquilo C1-3, o alcoxi C1-3, estando cualquiera de los radicales mencionados en último término, sustituido uno o más veces por halógeno o alcoxi C1-3; R3 representa H, halógeno, alquilo c1-3, alcoxi C1-3 o alquiltio C1-3, estando cualquiera de los tres radicales mencionados en último término, sin sustituir, o está sustituido una o dos veces por alcoxi C1-3 o alquiltio c1-3, o un radical de las fórmulas NR4R5, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alquenilo (C3-4)oxi o alquinilo (C3-4)-oxi; R4 y R5 independientemente entre sí, representan H, alquilo C1-4, alquenilo C3-4, haloalquilo C1-4, o alcoxi c1-4, caracterizado porque a) se hace reaccionar un compuesto de la fórmula (3) en la cual Hal1 representa un átomo de halógeno, Hal2 representa un átomo de halógeno y X* es como se define en la fórmula (1). Por reacción con u compuesto de la fórmula R-Q-H o con una sal del mismo, con lo cual se obtiene el compuesto de la fórmula (4), siendo R, Q y X tal como se define en la fórmula (1) y Hal1 tal como se define en la fórmula (3), y b) con o sin aislación intermedia, sea: (b1) se lleva a cabo la aminólisis el compuesto obtenido con lo cual se obtiene la sulfonamida de la fórmula (5) en la cual R, Q y X* son como se define en la fórmula (4) y el compuesto (5), con o sin una aislación intermedia, es hecho reaccionar con fósgeno de manera de obtener el fenilsulfonilisocianato de la fórmula (6) siendo R, Q y X* tal como se define en la fórmula (4); sea (b2) el compuesto obtenido (4) es convertido con un isocianato de manera de obtener el isocianato de la fórmula (6) o un derivado solvatizado (estabilizado) del mismo; y ( c) con una aislación intermedia, o preferentemente sin la misma, se hace reaccionar el isocianato de la fórmula (6) o el derivado estabilizado del mismo, con una amina heterocíclica de la fórmula (7) en la cual R1, R2, R3, Y y Z son como se define en la fórmula (1), con lo cual se obtuvo la sulfonilurea de la fórmula (1) o una sal del mismo.