Patent AR-054615-A1 (AR)
Title: Tetrahidroquinolinas
Inventor: SCHIEMANN KAI
Filed: 2006-06-09
Abstract: Compuestos de formula (1), donde: W es CH o N; R 1, R2, R3 independientemente entre sí, H, A, arilo, heteroarilo, Hal, -(CY2)n-SA, -(CY2)n-SCF3, -(CY2)n-SCN, -(CY2)n-CF3, -(CY2)n-OCF3, cicloalquilo, -SCH3, -SCN, -CF3, -OCF3, -OA, -(CY2)n-OH, -(CY2)n- CO2R, -(CY2)n-Hal, -(CH2)nR, -(CY2)n-NR2, -(CY2)n-OR, -(CY2)n-OCOA, -SCF3, -(CY2)n-CONR2, -(CY2)n-NHCOA, -(CY2)n-NHSO2A, SF5, Si(CH3)3, CO-(CY2)n-CH3, -(CY2)n-N-pirrolidona, -(CH2)nNRCOOR, NRCOOR, NCO, CH2(CH2)nCOOR, NHCOOR, CH2-(CH2)n-OH, - NR(CH2)nOH, CH2NH2, (CH2)nNR2, CH(OH)R2, CH2NHCOR, (CH2)narilo, CH2(CH2)nheteroarilo, (CH2)nR1, NH(CH2)nCOOR, CH2(CH2)nX(CH2)narilo, (CH2)(CH2)nX(CH2)nheteroarilo, NH(CH2)nCONR2, XCONR(CH2)nNR2, N[(CH2)nXCOOR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nX-arilo, N[(CH2)nXR]SO2(CH2)narilo, N[(CH2)nNRCOOR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nNR-arilo, N[(CH2)nNR2]SO2(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nX-heteroarilo, N[(CH2)nXR]SO2(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNRCOOR]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nNR-heteroarilo, donde grupos CY2 no vecinas también pueden estar reemplazadas por X, R1, y R3 conjuntamente también pueden significar -N-C(CF3)=N-, -N-CR=N-, -N-N=N-; Y es H, A, Hal, OR1, N(R1)2, E-R1; A es alquilo o cicloalquilo, donde uno o varios átomos de H pueden estar reemplazados por Hal y/o uno o varios grupos CH2 no vecinos pueden estar reemplazados por X; Hal es F, Cl, Br o I; R es H o A, en residuos geminales conjuntamente también -(CH2)5-, -(CH2)4-, o -(CH2)n-X-(CH2)n, o -(CH2)n-Z-(CH2)n; R4 es H ; R5 es independientemente entre sí, H o N-pirrolidona no substituida o substituida una o varias veces con OR, NO2, Hal, CF3, OCF3, CN, NR2, o SR, arilo o heteroarilo, -X-(CH2)2OR, -X-CO(CH2)nCH3, -X-(CH2)2NR2, R1, S-arilo, O-arilo, CH2Si(CH3)3, Q, -(CY2)n-E-CR2R1, -(CY2)n-E-CR2XR1, -(CY2)n-E-(CY2)n-XR1 o -(CY2)n-E-(CY2)n-XRa; E es -NR1SO2-, -SO2NR1-, - CONR1-, NR1CO-, -COO-, -OOC-, -NR1CONR1-, OCONR1-, -NR1COO-, -CSNR1-, -NR1CS-, -NR1CSNR1-, -SCONR1-, -NR1COS_, -OCSNR1-, -NR1CSO-, -SCSNR1-, -NR1CSS- o una ligadura simple; X es O, S, o NR1; Q es (CH2)pHal, CHO, CORa, (CH2)pRa, (CH2)pOCORa, (CH2)pXR1, (CH2)pNCOR1, (CH2)pN(R1)2, (CH2)pOR1, (CH2)pOCON(R1)2, (CH2)pOCOOR1, (CH2)pNHCON(R1)2, (CH2)pNHCOOR1, (CH2)pCN, (CH2)pCOOR1, (CH2)p-E-(CH2)pR1, (CH2)p-E-(CH2)pRa, donde grupos CH2 no vecinos también pueden estar reemplazados por X; o es un resto seleccionado del grupo de formulas (2); o es OR, NHR, NR2, NR(CH2)narilo, NR(CH2)nOR, COOR, N-residuo de pirrolidona, OCOR, NR(CH2)nR2, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nNHCOOR]CO-arilo, R1, N[CH2(CH2)nOR]2, NR(CH2)nNCOOR, X(CH2)nX(CH2)nXR, NR(CH2)nX(CH2)nOH, NR(CH2)nO(CH2)nOH, (CH2)nCOOR, O(CO)NR(CH2)nOR, O(CO)(CH2)nNR2, NR(CH2)nNR2, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nR1, N(R)(CH2)nN(R)COOR, XCOO(CH2)nNR2, OSO2A, OSO2CF3, OSO2Ar, OCONR2, OCH2(CH2)nNR2; Z es CH2, X, CHCONH2, CH(CH2)nNR1COOR1, CHNR1COOR1, CHCON(R1)2, NCO, CH(CH2)nCOOR1, NCOOR1, CH(CH2)nOH, N(CH2)nOH, CHNH2, CH(CH2)nN(R1)2, C(OH)R1, CHNCOR1, NCOR1, N(CH2)narilo, N(CH2)nheteroarilo, CHR1, NR1, CH(CH2)narilo, CH(CH2)nheteroarilo, CH(CH2)nR1, N(CH2)nCOOR1, CH(CH2)nX(CH2)nR1, CH(CH2)nX(CH2)nRa, N(CH2)nCON(R1)2, XCONR1(CH2)nN(R1)2, CO(CH2)nR1, CO(CH2)nR1, CO(CH2)nXR1, SO2(CH2)nR1, O(CH2)nN(R1)2, X(CH2)nN(R1)2, NCO(CH2)nN(R1)2, CHRa, NRa; R6 es arilo o heteroarilo no substituido o substituido una o varias veces por arilo o héteroarilo, que puede estar substituido por Hal, NO2, CN, A, OR, OCOR, COR, NR2, CF3, OCF3, OCH(CF3)2, Hal, NO2, CN, OR, -(CY2)n-OR, -OCOR, -(CY2)n-CO2R, -(CY2)n-CN, -NCOR, -COR o -(CY2)n-NR2; R7 es (C=O)-R, (C=O)-NR2, (C=O)-OR, H o A, donde R5 y R7 conjuntamente también pueden significar -(CH2)n-; m es 0, 1 o 2, n es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, y p es 0, 1, 2, 3, 4 o 5, preferentemente 2 o 3, s es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, preferentemente 0; como así también sus derivados, solvatos, tautomeros, sales y estereoisorneros farmacéuticamente utilizables, incluyendo sus mezclas en todas las proporciones. Pueden ser utilizados, entre otros, para el tratamiento de tumores.