Patent ES-2707099-T3 (ES)
Title: Novedosos compuestos de imidazobenzotiazol fusionados
Inventor: SHINDE PUNDLIK
IPC: C07D513/14
Filed: 2015-03-24
Granted: 2019-04-02
Abstract: Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** sus sales farmacéuticamente aceptables y sus estereoisómeros, atropisómeros, conformadores, tautómeros, polimorfos, hidratos, solvatos y N-óxido; en la que, X se selecciona de O, S(O)n, NH y N-alquilo (C1-C3); R1 y R2 se selecciona independientemente entre hidrógeno, A, CHO, C=N-OH, C=N-O-alquilo (C1-C6), CH2OH, CH2R3, N(R5)CO2R4, CH2-halógeno, NR5R6, N(R5)C(O)-A, N(R5)S(O)m-A, N(R5)C(O)N(R5)-A, N(R5)C(S)N(R5)-A, C(O)NR5R6, CO2R7, C(O)-A, CH(OH)-A C(CH3)=N-OH, C(CH3)=N-O-alquilo (C1-C6), C(O)CH2-halógeno y C(O)CH2R3; R se selecciona independientemente entre hidrógeno, alquilo (C1-C6), carbociclo (C3-C10), CN, CHO, C(O)-A, C(CH3)=N-OH, C(CH3)=N-O-alquilo (C1-C6), C(O)CH2-halógeno, C(O)CH2R3, NR5R6, N(R5)C(O)-A, N(R5)S(O)m-A, N(R5)C(O)O-A, N(R5)C(O)N(R5)-A, N(R5)C(S)N(R5)-A, CO2R7, C(O)N(R5)-A, alquilo (C1-C6)-OR7, alquilo (C1-C6)- halógeno, alquilo (C1-C6)-N3, alquilo (C1-C6)-NR5R6, alquilo (C1-C6)-N(R5)C(O)-A, alquilo (C1-C6)-N(R5)S(O)m-A, alquilo (C1-C6)-N(R5)C(O)O-A, alquilo (C1-C6)-N(R5)C(O)N(R5)-A, alquilo (C1-C6)-N(R5)C(S)N(R5)-A y alquilo (C1-C6)- OC(O)N(R5)-A; A se selecciona independientemente entre alquilo (C1-C6), carbociclo (C3-C10), arilo, heteroarilo y heterocíclico, el dicho alquilo (C1-C6), carbociclo (C3-C10), arilo, heteroarilo o heterocíclico puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alquilo (C1-C6), carbociclo (C3-C10), arilo, heteroarilo, heterocíclico, hidroxilo, CF3, OCF3, O-alquilo (C1-C6), O-carbociclo (C3-C10), NO2, C(O)-alquilo (C1-C6), C(O)CH2-halógeno, C(O)CH2R3, NR5R6, CO2R7, C(O)N(R5)-A, N(R5)S(O)m-A, SH, S(O)nalquilo (C1-C6), S(O)mN(R5)- A, CN, CHO, alquilo (C1-C6)-OR7, alquilo (C1-C6)-halógeno y alquilo (C1-C6)-NR5R6 en el que cada arilo o heteroarilo puede ser sustituido opcionalmente además con 1-3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alquilo (C1-C6), carbociclo (C3-C10), arilo, heteroarilo, heterocíclico, hidroxilo, CF3, OCF3, O-alquilo (C1-C6), O-carbociclo (C3-C10), NO2, C(O)-alquilo (C1-C6), C(O)CH2-halógeno, C(O)CH2R3, NR5R6, CO2R7, C(O)N(R5)-A, N(R5)S(O)m-A, SH, S(O)nalquilo (C1-C6), S(O)mN(R5)-A, CN, OSO3H, CHO, alquilo (C1-C6)-OR7, alquilo (C1-C6)- halógeno, alquilo (C1-C6)-NR5R6 y**Fórmula** R3 se selecciona independientemente entre O-A, NR5R6, S(O)n-A, S(O)n-alquilo (C1-C6)-CO2alquilo (C1-C6), S(O)nalquilo (C1-C6)-OH, S(O)n-alquilo (C1-C6)-CO2H, N(R5)C(O)-A, N(R5)C(O)O-A, N(R5)C(O)N(R5)-A, N(R5)S(O)m-A, N(R5)C(O)-heterocíclico y N(R5)C(S)N(R5)-A; R4 es hidrógeno o A; R5 y R5' se selecciona independientemente entre hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-carbociclo (C3-C10) y carbociclo (C3-C10); R6 y R6' se selecciona independientemente entre hidrógeno, A, alquilo (C1-C6)-OH, alquilo (C1-C6)-NR5'R6', CH(CH2OH)-arilo, CH(CH2OH)2, alquilo (C1-C6)-arilo, alquilo (C1-C6)-heterocíclico y alquilo (C1-C6)-heteroarilo; R5 y R6 o R5' y R6' junto con el nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico monocíclico de 3 a 8 miembros u heterociclo bicíclico de 8 a 12 miembros, cuyo anillo contiene opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado de O, S o N y el dicho anillo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Rg o R10; el nitrógeno de dicho anillo también puede formar N-óxido; en el sistema heterocíclico bicíclico, los anillos se pueden unir entre sí de forma espiro o fundida; R7 es hidrógeno o A; Cada R8 es independientemente 1-2 sustituyentes y cada uno seleccionado de hidrógeno, halógeno, A, CN, CHO, C(O)-A, C(O)CH2-halógeno, C(O)CH2R3, hidroxilo, CF3, OCF3, NR5R6, N(R5)C(O)-A, N(R5)S(O)m-A, C(O)N(R5)-A, Oalquilo (C1-C6), O-carbociclo (C3-C10), S(O)n-A y S(O)mN(R5)-A, en el que R y R8 simultáneamente no son hidrógeno; Rg se selecciona independientemente entre hidrógeno, halógeno, A, hidroxilo, CF3, OCF3, O-alquilo (C1-C6), Ocarbociclo (C3-C10), NO2, C(O)-A, C(O)CH2-halógeno, C(O)CH2R3, NR5R6, N(R5)C(O)O-A, N(R5)C(O)N(R5)-A, N(R5)C(S)N(R5)-A, CO2R7, C(O)N(R5)-A, CN, CHO, alquilo (C1-C6)-OR7, alquilo (C1-C6)-halógeno, alquilo (C1-C6)- arilo, alquilo (C1-C6)-NR5R6, alquilo (C1-C6)-N(R5)C(O)O-A, alquilo (C1-C6)-N(R5)C(O)N(R5)-A, alquilo (C1-C6)- N(R5)C(S)N(R5)-A, alquilo (C1-C6)-OC(O)N(R5)-A y N(R5)S(O)m-A; R10 se selecciona de hidrógeno, halógeno, A, hidroxilo, alquilo (C1-C6)-carbociclo (C3-C10), alquilo (C1-C6)-arilo, C(O)- A, CO2R7, C(O)N(R5)-A, C(O)alquilo (C1-C6)-A, oxo, tio, =N-OH, =N-O-alquilo (C1-C6), O-alquilo (C1-C6), O-carbociclo (C3-C10), O-arilo, O-heteroarilo, S(O)n-A, NR5R6, N(R5)C(O)-A, N(R5)C(O)O-A, N(R5)C(O)N(R5)-A, N(R5)S(O)m-A, N(R5)C(O)-heterocíclico y N(R5)C(S)N(R5)-A; m es 1 o 2; n es 0, 1 o 2.