Patent AR-106679-A1 (AR)
Title: Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
IPC: C07D271/06
Filed: 2016-11-11
Abstract: Oxadiazoles, N-óxidos y/o sus sales útiles en la agricultura y al uso de estos para controlar hongos fitopatógenos, o a un método para combatir hongos fitopatógenos dañinos, en donde el proceso comprende tratar los hongos o los materiales, las plantas, el suelo o las semillas que se desean proteger del ataque fúngico, con una cantidad eficaz de al menos un compuesto, un N-óxido o una sal de aquel aceptable en la agricultura; también composiciones agroquímicas que comprenden al menos uno de esos compuestos y composiciones agroquímicas que también comprenden semillas. Reivindicación 1: El uso de compuestos de la fórmula (1), o los N-óxidos, o las sales de estos aceptables en la agricultura, para combatir hongos dañinos fitopatógenos, caracterizado porque: A es fenilo o un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo aromático incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde los grupos cíclicos A son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos RA idénticos o diferentes; en donde RA es halógeno, ciano, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiloxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo o C₃₋₈-cicloalcoxi; y en donde cualquiera de las porciones alifáticas o cíclicas son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3 ó 4 grupos Rᵃ idénticos o diferentes; en donde Rᵃ es halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio o C₃₋₈-cicloalquilo o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo; L es -C(=O)-, -C(=S)- o -S(=O)ₚ-; p es 0, 1 ó 2; Y es un enlace o C₁₋₄-alquileno; en donde Y es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de grupos RY idénticos o diferentes; RY es halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio o C₃₋₈-cicloalquilo; R¹ es un carbociclo mono- o bicíclico saturado, parcialmente insaturado de 3 a 10 miembros; o un heterociclo mono- o bicíclico saturado, parcialmente insaturado de 3 a 10 miembros; y en donde los átomos miembros del anillo de dicho heterociclo mono- o bicíclico incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos adicionales seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo, y en donde 1 ó 2 átomos miembros del anillo de carbono del heterociclo se pueden reemplazar por 1 ó 2 grupos seleccionados independientemente de C(=O) y C(=S); y en donde cualquiera de los grupos cíclicos son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes; R¹ᵃ es halógeno, ciano, oxo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, NHSO₂-C₁₋₄-alquilo, -(C=O)-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonilo, hidroxi-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₄-alquilo), C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, amino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, di-C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo; R² es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, etinilo, propargilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C(=O)-(C₁₋₆-alquilo) o C(=O)-(C₁₋₆-alcoxi); y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes. Reivindicación 7: Compuestos de la fórmula (1), o los N-óxidos, o las sales de estos aceptables en la agricultura, caracterizados porque: A es fenilo o un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo aromático incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde los grupos cíclicos A son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos RA idénticos o diferentes; en donde RA es halógeno, ciano, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiloxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo o C₃₋₈-cicloalcoxi; y en donde cualquiera de las porciones alifáticas o cíclicas son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3 ó 4 grupos Rᵃ idénticos o diferentes; en donde Rᵃ es halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio o C₃₋₈-cicloalquilo o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo; L es -C(=O)-, -C(=S)- o -S(=O)ₚ-; p es 0, 1 ó 2; Y es un enlace o C₁₋₄-alquileno; en donde Y es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de grupos RY idénticos o diferentes; RY es halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio o C₃₋₈-cicloalquilo; R¹ es un heterociclo mono- o bicíclico saturado, parcialmente insaturado de 3 a 10 miembros; y en donde los átomos miembros del anillo de dicho heterociclo mono- o bicíclico incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos adicionales seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo, y en donde 1 ó 2 átomos miembros del anillo de carbono del heterociclo se pueden reemplazar por 1 ó 2 grupos seleccionados independientemente de C(=O) y C(=S); y en donde el heterociclo es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes; R¹ᵃ es halógeno, ciano, oxo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, NHSO₂-C₁₋₄-alquilo, -(C=O)-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonilo, hidroxi-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₄-alquilo), C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, amino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, di-C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo; R² es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, etinilo, propargilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C(=O)-(C₁₋₆-alquilo) o C(=O)-(C₁₋₆-alcoxi); y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes; con la excepción de N-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-2,3,4,5,6,6a-hexahidro-1H-ciclopenta[c]pirrol-3a-carboxamida.