Patent AR-049184-A1 (AR)
Title: Procedimiento para la preparacion de derivados de 1, 4 - difenilazetidinona en presencia de agentes de sililacion y de un catalizador de ciclacion
IPC: C07D205/08
Filed: 2005-05-20
Abstract: Reivindicacion 1: Para la preparacion de derivados de 1,4-difenilazetidinona caracterizado porque comprende preparar dichos derivados a partir de aminoamidas Beta-sustituidas protegidas de manera adecuada, en presencia de agentes de sililacion y al menos un catalizador de ciclacion, en donde este catalizador de ciclacion se representa por la formula general (1), como cation, en donde R16, R17, R18, R19 significan, independientemente uno de otro, arilo, alquilo-(C1-15), bencilo, R41 significa arilo, alquilo-(C1-15), bencilo, R42 significa alquilo-(C1-15), bencilo, cicloalquilo-(C5-8), arilo, en donde arilo puede estar sustituido con F, Cl, Br, I, -OH, -Oalquilo-(C1-3), -NH2, -NHalquilo-(C1-3), -N[alquilo-(C1-3]2, -C(O)OH, -C(O)Oalquilo- (C1-3), -C(O)NH2, -C(O)NHalquilo-(C1-3), -C(O)N[alquilo-(C1-3]2, -SO2NH2, -SO2NHalquilo-(C1-3), -SO2N[alquilo-(C1-3)]2, -CN, alquilo-(C1-12) y cicloalquilo-(C5-8), y el grupo de formulas (2) como anion, y los símbolos, sustituyentes e índices tienen el siguiente significado, Z= C=O, C=S, S=O, SO2 o C=NR20; K = O, S, NR21 o CR22R23; L = NR24 o CR25R26; n = 0 o 1; M = O, C=O, NR27 o CR28R29; Q = O, S, NR30, CR31R32, C=O, C=S, S=O, SO2 o C=NR34; R = CR35 o N; T = CR36 o N; U = CR37 o N; V = CR38 o N, en donde R20 a R32 y R34 a R38, independientemente uno de otro, significan H, alquilo-(C1-6), arilo o heteroarilo, y en cada caso dos radicales alquilo juntos pueden formar también un radical cicloalquileno de como máximo 6 eslabones de C en el anillo, el cual, de nuevo, puede estar sustituido con F, Cl, Br, I, CF3, NO2, COO-alquilo-(C1-6), CON[alquilo-(C1-6)]2, cicloalquilo, alquilo-(C1-10), alquenilo-(C2-6). O-alquilo-(C1-6), O-CO-alquilo-(C1-6), O-CO-alquilen-(C1-6)arilo, SO2N[alquilo- (C1-6)]2, S-alquilo-(C1-6), S-(CH2-)n arilo, SO-alquilo-(C1-6)SO-(CH2-)n arilo, SO2-alquilo-(C1-6), SO2-(CH2-)n arilo, SO2-N(alquil-(C1-6))-(CH2-)n arilo, o SO2-N((CH2-)n arilo)2, en donde n puede ser 0 a 6 y el radical arilo puede estar sustituido hasta dos veces con F, Cl, Br, CF3, SF5, NO2, OCF3, O-alquilo-(C1-6) o alquilo-(C1-6); o con N(alquilo-(C1-6))2, NH-CO-NH-alquilo-(C1-6), NH-CO-NH-arilo, N[alquil-(C1-6)]-CO-alquilo-(C1-6), N[alquil-(C1-6)]-COO-alquilo-(C1-6), N[alquil-(C1-6)]-CO- arilo, N[alquil-(C1-6)]-COO-arilo, N[alquil-(C1-6)]-CO-N(alquilo-(C1-6))2, N[alquil-(C1-6)]-CO-N(alquil-(C1-6))-arilo, N[alquil-(C1-6)]-CO-N(arilo)2, N(aril)CO-alquilo-(C1-6), N(aril)-COO-alquilo-(C1-6), N(aril)-CO-arilo, N(aril)-COO-arilo, N(aril)- CO-N(alquilo-(C1-6))2, N(aril)-CO-N[alqul-(C1-6)]-arilo, N(aril)-CO-N(arilo)2, arilo, O-(CH2-)n arilo, en donde n puede ser 0 a 6, en donde el radical arilo puede estar sustituido, 1 a 3 veces, con F, Cl, Br, I, CF3, NO2, OCF3, O-alquilo-(C1-6), alquilo-(C1-6), N(alquilo-(C1-6))2, SF5, SO2, CH3 o COO-alquilo-(C1-6) y en donde R39 y R40, independientemente uno de otro, significan alquilo-(C1-6), en donde uno o más átomos de C contiguos pueden estar reemplazados por NH o C=O, perfluoroalquilo- (C1-6), arilo o heteroarilo, o R39 y R40 forman juntos un 1,8-naftilo o 1,7,7-trimetil-biciclo[2.2.1]heptanilo, R40 puede ser también H, o en donde en este catalizador de ciclacion el cation corresponde al de la formula general (1) y el anion es R41O-, o en donde en este catalizador de ciclacion el cation corresponde al de la formula general (1), y el anion es R42COO-, o en donde en este catalizador de ciclacion el cation corresponde al de la formula general (1), y el anion es Cl-, Br-, I- y éste se puede combinar con Ag2O.