Patent AR-120869-A1 (AR)
Title: Ácidos 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquílicos y ácidos 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquílicos y su uso para el combate del crecimiento de plantas no deseado
Inventor: JAKOBI HARALD
IPC: C07D409/04
Filed: 2020-12-21
Abstract: Derivados de ácidos 1-fenil-pirazol-3-oxialquílicos y sales de los mismos los cuales poseen actividad herbicida, procedimientos para prepararlos, un agente agroquímico que contiene al menos uno de estos compuestos y el empleo de los mismos como reguladores del crecimiento y para el combate de plantas dañinas y/o plantas no deseadas.  Reivindicación 1: Ácidos 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquílicos y ácidos 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquílicos de la fórmula (1) o una de sus sales agroquímicamente aceptables, en donde A se selecciona del grupo que consiste en A1 - A3 del grupo de fórmulas (2); R¹ se selecciona del grupo que consiste en OR¹ᵃ y NR⁹R¹⁰; en donde R¹ᵃ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno; metilo, etilo, que no está sustituido o que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, trialquil C₁₋₄-sililo, alcoxi C₁₋₆, ciano y nitro; alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆; alquinilo C₂₋₆; cicloalquilo C₃₋₆, que no está sustituido o que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆; alquil C₁₋₄-SO-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-SO₂-alquilo C₁₋₄; heterociclilo, heteroarilo y arilo, que no está sustituido o que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆; heterociclil-alquilo C₁₋₄, heteroaril-alquilo C₁₋₄ y aril-alquilo C₁₋₄, en donde el heterociclilo, heteroarilo y arilo no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆; R⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₁₂; R¹⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno; arilo, heteroarilo, heterociclilo, que no está sustituido o que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆; cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₄, heterociclil-alquilo C₁₋₄, heteroaril-alquilo C₁₋₄, aril-alquilo C₁₋₄, aril-alcoxi C₁₋₄; en donde el cicloalquilo, heterociclilo, heteroarilo y arilo no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆; alquilo C₁₋₁₂; cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₁₂, cicloalquenilo C₅₋₈, alquinilo C₂₋₁₂; en donde los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo y alquinilo antes mencionados no están sustituidos o están sustituidos cada uno de modo independiente entre sí m radicales seleccionados del grupo que consiste en ciano, nitro, OR⁵, S(O)ₙR⁵, SO₂NR⁶R⁷, C(O)OR⁸, CONR⁶R⁸, COR⁶, NR⁶R⁸, NR⁶COR⁸, NR⁶CONR⁸R⁸, NR⁶CO₂R⁸, NR⁶SO₂R⁸, NR⁶SO₂NR⁶R⁸, C(R⁶)=NOR⁸; halógenoalquilo C₁₋₁₂; S(O)ₙR⁵, ciano, nitro, OR⁵, SO₂NR⁶R⁷, CO₂R⁸, COR⁸, NR⁶R⁸, NR⁶COR⁸, NR⁶CO₂R⁸, NR⁶SO₂R⁸; o R⁹ y R¹⁰ forman con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, un anillo de cinco, seis o siete miembros saturado, parcial o totalmente insaturado opcionalmente sustituido una a seis veces con radicales del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, OR⁵, S(O)ₙR⁵, CO₂R⁸, CONR⁶R⁸, COR⁶ y C(R⁶)=NOR⁸, que contiene, además de este átomo de nitrógeno, r átomos de carbono, o átomos de oxígeno, p átomos de azufre y q elementos del grupo que consiste en NR⁷, CO y NCOR⁷ como átomos del anillo; R⁵ significa alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆ o arilo; R⁶ significa hidrógeno o R⁵; R⁷ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₃₋₄ o alquinilo C₃₋₄; R⁸ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₃₋₄ o alquinilo C₃₋₄; R²ᵃ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno; metilo; R²ᵇ significa hidrógeno; R³ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, isociano, NO₂; alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-carbonilo, halógenoalquil C₁₋₆-carbonilo, alquil C₁₋₄-oxicarbonilo; alquenilo C₂₋₃, halógenoalquenilo C₂₋₃-; alquinilo C₂₋₃, halógenoalquinilo C₂₋₃; alquil C₁₋₂-S(O)ₙ y halógenoalquil C₁₋₂-S(O)ₙ; CHO; NH₂; R⁴ es un fenilo, en donde el radical fenilo no está sustituido o está sustituido una o más veces con un radical seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, isociano, nitro; alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₃; alquenilo C₂₋₃, halógenoalquenilo C₂₋₃-, alcoxi C₁₋₆; alquinilo C₂₋₃, halógenoalquinilo C₂₋₃, alquil C₁₋₄-S(O)ₙ; CHO, alquil C₁₋₄-oxicarbonilo y NH₂; R¹² se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, isociano, NO₂; alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-carbonilo, halógenoalquil C₁₋₆-carbonilo; alquil C₁₋₄-oxicarbonilo, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₄-S(O)ₙ; alquenilo C₂₋₃, halógenoalquenilo C₂₋₃-; alquinilo C₂₋₃, halógenoalquinilo C₂₋₃; NH₂; y en donde los números corrientes m significa 0, 1 ó 2; n significa 0, 1 ó 2; o significa 0, 1 ó 2; p significa 0 ó 1; q significa 0 ó 1; r significa 3, 4, 5 ó 6; y s significa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, en donde se excluyen los compuestos: ácido [(4-cloro-1,5-difenil-1H-pirazol-3-il)oxi]acético, ácido {[4-cloro-5-(4-metilfenil)-1-fenil-1H-pirazol-3-il]oxi}acético, ácido {[4-cloro-5-(3-clorofenil)-1-fenil-1H-pirazol-3-il]oxi}acético, [(4-cloro-1,5-difenil-1H-pirazol-3-il)oxi]acetato de etilo, {[4-cloro-5-(4-metilfenil)-1-fenil-1H-pirazol-3-il]oxi}acetato de etilo, {[4-cloro-5-(3-clorofenil)-1-fenil-1H-pirazol-3-il]oxi}acetato de etilo, ácido 2-(4-cloro-1,5-difenil-pirazol-3-il)oxipropanoico, ácido 2-(4-bromo-1,5-difenil-pirazol-3-il)oxipropanoico.