Patent ES-2373617-T3 (ES)
Title: Compuestos de quinolina adecuados para tratar trastornos que responden a la modulación del receptor 5-ht6 de serotonina.
Inventor: TURNER SEAN COLM
IPC: A61K31/4709
Filed: 2008-03-20
Granted: 2012-02-07
Abstract: Compuestos de quinolina de fórmula (I) en los que R es un resto de la fórmula en el que A es un enlace químico, CHR5 o CH2CHR5; R1 es hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4; R2 es hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4; R3 es hidrógeno o alquilo C1-C4; R1 y R3 juntos también pueden ser alquileno C1-C4 lineal, que puede tener 1 o 2 radicales R6; R4 es hidrógeno, alquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi(C1-C6)-alquilo(C1-C4), haloalcoxi(C1-C6)-alquilo(C1-C4), cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquil(C3-C6)-alquilo(C1-C4), aril-alquilo(C1-C4), hetaril-alquilo(C1-C4), alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, formilo, alquil(C1-C4)- carbonilo o alcoxi(C1-C4)-carbonilo; R5 es hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4; R1 y R5 juntos también pueden ser un enlace sencillo o alquileno C1-C4 lineal, que puede tener 1 o 2 radicales R7 ; o R3 y R5 juntos también pueden ser alquileno C1-C4 lineal, que puede tener 1 o 2 radicales R8; R6 es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4; o R5 y R6 juntos también pueden ser alquileno C1-C4 lineal, que puede tener 1 o 2 radicales R9; R7, R8 y R9 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; n es 0, 1 o 2; m es 0, 1, 2 o 3; Ra, Rb se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, CN, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, C(O)Raa, C(O)NRccRbb y NRccRbb; en donde Raa es hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, y Rcc, Rbb se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C1-C4; X es CH2, C(O), S, S(O) o S(O)2; que está situado en la posición 3 o 4 del anillo de quinolina; Ar es un radical Ar1, Ar2-Ar3 o Ar2-O-Ar3, en el que Ar1, Ar2 y Ar3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en arilo o hetarilo, en donde los restos arilo 5 o hetarilo pueden no estar sustituidos o pueden tener 1, 2, 3 sustituyentes Rx, en donde Rx es halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxi(C1-C6)- alquilo(C1-C4), alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, hidroxialcoxi C1-C6, alcoxi(C1-C6)-alcoxi(C1-C4), haloalcoxi C1-C6, alquil(C1-C6)-tio, haloalquil(C1- C6)-tio, alquil(C1-C6)-sulfinilo, haloalquil(C1-C6)-sulfinilo, alquil(C1-C6)-sulfonilo, haloalquil(C1-C6)- sulfonilo, alquil(C1-C6)-carbonilo, haloalquil(C1-C6)-carbonilo, alquil(C1-C6)-carbonilamino, haloalquil(C1-C6)-carbonilamino, carboxi, NH-C(O)-NRx1Rx2, NRx1Rx2, NRx1Rx2-alquileno(C1-C6), ONR x1Rx2, en donde Rx1 y Rx2 en los 4 últimos radicales mencionados son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 o Rx1 y Rx2 en los 4 últimos radicales mencionados junto con el átomo de nitrógeno forman un heterociclo saturado de 5, 6 o 7 miembros unido a N, que no está sustituido o que tiene 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, hidroxialquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4 y en donde 2 radicales Rx, que están unidos a átomos de carbono adyacentes de Ar, pueden formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado o insaturado, que puede tener él mismo un radical Rx; con la condición de que para que X sea S(O)2, al menos uno de los radicales R1, R2 y, si está presente, R5 20 sea diferente de hidrógeno y alquilo C1-C4; y sales de adición de ácido fisiológicamente toleradas y los N-óxidos de los mismo