Patent AR-096979-A1 (AR)
Title: Derivados de pirrol, su procedimiento de preparación y las composiciones farmacéuticas que los contienen
Inventor: ARNAUD LE TIRAN
IPC: A61P35/00
Filed: 2014-07-21
Abstract: Compuestos útiles en el tratamiento de apoptosis y cáncer. Medicamentos. Reivindicación 1: Compuesto de fórmula (1) en la que: A¹ y A² representan independientemente el uno del otro un átomo de hidrógeno o de halógeno, un polihalógenoalquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado o un grupo cicloalquilo; T representa un átomo de hidrógeno, un alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado sustituido opcionalmente con uno a tres átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₄-NR¹R², o un grupo alquil C₁₋₄-OR⁶; R¹ y R² representan independientemente el uno del otro un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, o bien R¹ y R² forman con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterocicloalquilo; R³ representa un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, alquenilo C₂₋₆ lineal o ramificado, alquinilo C₂₋₆ lineal o ramificado, cicloalquilo, cicloalquil C₃₋₁₀alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, heterocicloalquilo, arilo o heteroarilo, entendiéndose que uno o varios átomos de carbono de los grupos anteriores, o de sus sustituyentes opcionales, puede(n) estar deuterado(s); R⁴ representa un grupo arilo, heteroarilo, cicloalquilo o alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, entendiéndose que uno o varios átomos de carbono de los grupos anteriores; o de sus sustituyentes opcionales, puede(n) estar deuterado(s); R⁵ representa un átomo de hidrógeno o de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, o un grupo alcoxi C₁₋₆ lineal o ramificado; R⁶ representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado; Rᵃ, Rᵇ, Rᶜ y Rᵈ representan independientemente los unos de los otros R⁷, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ lineal o ramificado, un grupo hidroxi, un grupo polihalógenoalquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, un grupo trifluorometoxi,-NR⁷R⁷, nitro, R⁷-CO-alquil C₀₋₆-, R⁷-CO-NH-alquil C₀₋₆-, NR⁷R⁷-CO-alquil C₀₋₆-, NR⁷R⁷-CO-alquil C₀₋₆-O-, R⁷-SO₂-NH-alquil C₀₋₆-, R⁷-NH-CO-NH-alquil C₀₋₆-, R⁷-O-CO-NH-alquil C₀₋₆-, un grupo heterocicloalquilo, o bien los sustituyentes de una de las parejas (Rᵃ,Rᵇ), (Rᵇ,Rᶜ) o (Rᶜ,Rᵈ) forman junto con los átomos de carbono a los que están unidos un ciclo constituido por 5 a 7 eslabones, que puede contener de uno a 2 heteroátomos elegidos entre oxígeno y azufre, entendiéndose también que uno o varios átomos de carbono del ciclo definido anteriormente puede(n) estar deuterado(s) o sustituidos con uno a 3 grupos elegidos entre halógeno o alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado; R⁷ y R⁷ representan independientemente el uno del otro un hidrógeno, un alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, un alquenilo C₂₋₆ lineal o ramificado, un alquinilo C₂₋₆ lineal o ramificado, un arilo o un heteroarilo, o bien R⁷ y R⁷ forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo constituido por 5 a 7eslabones; entendiéndose que: por arilo, se entiende un grupo fenilo, naftilo, bifenilo o indenilo; por heteroarilo, se entiende cualquier grupo mono o bicíclico constituido por 5 a 10 eslabones, que posee al menos una parte aromática, y que contiene de 1 a 4 heteroátomos elegidos entre oxígeno, azufre o nitrógeno (incluyendo los nitrógenos cuaternarios); por cicloalquilo, se entiende cualquier grupo carbocíclico no aromático, mono o bicíclico, que contiene 3 a 10 eslabones; por heterocicloalquilo, se entiende cualquier grupo no aromático mono o bicíclico, fusionado o espiro, constituido por 3 a 10 eslabones, y que contiene de 1 a 3 heteroátomos elegidos entre oxígeno, azufre, SO, SO₂ o nitrógeno; pudiendo estar sustituidos los grupos arilo, heteroarilo, cicloalquilo y heterocicloalquilo así definidos y los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, con 1 a 3 grupos elegidos entre alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado sustituido opcionalmente, espiro C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆ lineal o ramificado sustituido opcionalmente, alquil C₁₋₆-S-, hidroxi, oxo (o N-óxido llegado el caso), nitro, ciano, -COOR, -OCOR, NRR, polihalógenoalquilo C₁₋₆ lineal o ramificado, trifluorometoxi, alquil C₁₋₆sulfonilo, halógeno, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo, ariloxi, ariltio, cicloalquilo, heterocicloalquilo sustituido opcionalmente con uno o varios átomos de halógeno o grupos alquilos, entendiéndose que R y R representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado sustituido opcionalmente; sus enantiómeros y diastereoisómeros, así como sus sales de adición a un ácido o a una base farmacéuticamente aceptable.