Patent AR-115924-A1 (AR)
Title: Compuestos de oxadiazolina o sales del mismo, fungicidas agrohortícola que contienen los compuestos y métodos para su uso
Inventor: SATOH HIROKO
IPC: C07D495/04
Filed: 2019-08-07
Abstract: En la producción de cultivos de agricultura y horticultura o similar, el daño causado por las enfermedades es aún grande y, debido a factores tales como la aparición de enfermedades resistentes a los medicamentos existentes, se desea el desarrollo de fungicidas agrohortícolas. La presente proporciona un fungicida agrohortícola y un método de uso del mismo, un principio activo del mismo es un compuesto representado por la fórmula general (1) o sales del mismo, {en donde X¹, X², X³ y X⁴ indican un átomo de hidrógeno o similar, A, B, Y, indican un enlace simple o grupo carbonilo o similar, Q indica un grupo alquilo C₁₋₆ o anillo hetero o similar, R⁵ y R⁶ indican un átomo de hidrógeno o grupo alquilo C₁₋₆ o similar}. Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula general (1) o sales del mismo, caracterizado porque, A indica un enlace simple o la estructura A¹; A²; A³; A⁴; A⁵; A⁶ o A⁷ del grupo de fórmulas (2); B indica un enlace simple; átomo de oxígeno; C(R¹)(R²) o grupo carbonilo; Y indica un enlace simple; átomo de oxígeno; C(R¹)(R²) o N(R³); R¹ y R² cada uno independientemente indican (a1) un átomo de hidrógeno; (a2) un átomo de halógeno; o (a3) un grupo alquilo C₁₋₆; (a4) un grupo alcoxi C₁₋₆; o (a5) un grupo haloalquilo C₁₋₆; R¹ y R² pueden formar un grupo ciclopropilo con un átomo de carbono al que se unen; R³ indica (b1) un átomo de hidrógeno; (b2) un grupo alquilo C₁₋₆; (b3) un grupo alcoxi C₁₋₆; (b4) un grupo cicloalquilo C₃₋₆; (b5) un grupo alquilcarbonilo C₁₋₆; (b6) un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆; (b7) un grupo alquenilo C₂₋₆; (b8) un grupo alquinilo C₂₋₆; o (b9) un grupo cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₆; Q indica (c1) un átomo de hidrógeno; (c2) un grupo alquilo C₁₋₆; (c3) un grupo alquenilo C₂₋₆; (c4) un grupo alquinilo C₂₋₆; (c5) un grupo cicloalquilo C₃₋₆; (c6) un grupo alcoxi C₁₋₆; (c7) un grupo haloalquilo C₁₋₆; (c8) un grupo haloalquenilo C₂₋₆; (c9) un grupo haloalquinilo C₂₋₆; (c10) un grupo halocicloalquilo C₃₋₈; (c11) un grupo haloalcoxi C₁₋₆; (c12) un grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ cada uno independientemente indican un átomo de hidrógeno, grupo alquilo C₁₋₆, grupo alquenilo C₂₋₆, grupo alquinilo C₂₋₆, grupo cicloalquilo C₃₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₆, grupo fenilo, grupo alcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo dialcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo cianoalquilo C₁₋₆, grupo alquiltio C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo dialquilamino C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo alquilcarbonilo C₁₋₆, grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo fenilcarbonilo o grupo bencilo); (c13) un grupo arilo; (c14) un grupo arilo teniendo cada uno independientemente en el anillo 1 a 8 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo cicloalquilo C₃₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo haloalcoxi C₁₋₆, grupo halocicloalquilo C₃₋₆, grupo alquiltio C₁₋₆, grupo alquilsulfinilo C₁₋₆, grupo alquilsulfonilo C₁₋₆, grupo haloalquiltio C₁₋₆, grupo haloalquilsulfinilo C₁₋₆, grupo haloalquilsulfonilo C₁₋₆, grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores), grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆ y grupo Rᵃ(Rᵇ)N-carbonilo (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores); (c15) un anillo hetero de 5 a 6 miembros o anillo hetero fusionado de 8 a 10 miembros; (c16) un anillo hetero de 5 a 6 miembros o anillo hetero fusionado de 8 a 10 miembros teniendo cada uno independientemente en el anillo 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo cicloalquilo C₃₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo haloalcoxi C₁₋₆, grupo halocicloalquilo C₃₋₆, grupo alquiltio C₁₋₆, grupo alquilsulfinilo C₁₋₆, grupo alquilsulfonilo C₁₋₆, grupo haloalquiltio C₁₋₆, grupo haloalquilsulfinilo C₁₋₆, grupo haloalquilsulfonilo C₁₋₆, grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores), grupo alquiltio C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo fenilo, grupo fenoxi sustituido con halógeno, grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆ y grupo Rᵃ(Rᵇ)N-carbonilo (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores); (c17) un grupo arilalquilo C₁₋₆; (c18) un grupo arilalquilo C₁₋₆ teniendo cada uno independientemente en el anillo 1 a 8 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo cicloalquilo C₃₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo haloalcoxi C₁₋₆, grupo halocicloalquilo C₃₋₆, grupo alquiltio C₁₋₆, grupo alquilsulfinilo C₁₋₆, grupo alquilsulfonilo C₁₋₆, grupo haloalquiltio C₁₋₆, grupo haloalquilsulfinilo C₁₋₆, grupo haloalquilsulfonilo C₁₋₆, grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores), grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆ y grupo Rᵃ(Rᵇ)N-carbonilo (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores); (c19) un grupo alquilo C₁₋₆ de anillo hetero de 5 a 6 miembros o anillo hetero fusionado de 8 a 10 miembros; (c20) un grupo alquilo C₁₋₆ de anillo hetero de 5 a 6 miembros o anillo hetero fusionado de 8 a 10 miembros teniendo cada uno independientemente en el anillo 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo cicloalquilo C₃₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo haloalcoxi C₁₋₆, grupo halocicloalquilo C₃₋₆, grupo alquiltio C₁₋₆, grupo alquilsulfinilo C₁₋₆, grupo alquilsulfonilo C₁₋₆, grupo haloalquiltio C₁₋₆, grupo haloalquilsulfinilo C₁₋₆, grupo haloalquilsulfonilo C₁₋₆, grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores), grupo alquiltio C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo fenilo, grupo fenoxi sustituido con halógeno, grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆ y grupo Rᵃ(Rᵇ)N-carbonilo (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores); (c21) un grupo alquilo C₁₋₆ teniendo cada uno independientemente en la cadena 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo ciano, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores), grupo alquiltio C₁₋₆, grupo alquilsulfinilo C₁₋₆ y grupo alquilsulfonilo C₁₋₆; (c22) un grupo RᶜON=C(Rᵈ)NH (en donde Rᶜ y Rᵈ cada uno independientemente indican un átomo de hidrógeno o grupo alquilo C₁₋₆; o (c23) un grupo 3-etoxiiminoazetidin-1-ilo; R⁵ indica (d1) un átomo de hidrógeno; (d2) un grupo alquilo C₁₋₆; (d3) un grupo alquilcarbonilo C₁₋₆; (d4) un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆; o (d5) un grupo bencilo; R⁶ indica (e1) un átomo de hidrógeno; X¹, X², X³ y X⁴ cada uno independientemente indican (f1) un átomo de hidrógeno; (f2) un átomo de halógeno; (f3) un grupo ciano; (f4) un grupo nitro; (f5) un grupo alquilo C₁₋₆; (f6) un grupo cicloalquilo C₃₋₆; (f7) un grupo alcoxi C₁₋₆; (f8) un grupo haloalquilo C₁₋₆; (f9) un grupo haloalcoxi C₁₋₆; (f10) un grupo halocicloalquilo C₃₋₆; (f11) un grupo alquiltio C₁₋₆; (f12) un grupo alquilsulfinilo C₁₋₆; (f13) un grupo alquilsulfonilo C₁₋₆; (f14) un grupo haloalquiltio C₁₋₆; (f15) un grupo haloalquilsulfinilo C₁₋₆; o (f16) un grupo haloalquilsulfonilo C₁₋₆}. Reivindicación 2: El compuesto de acuerdo a la reivindicación 1 o sales del mismo, caracterizado porque A es un enlace simple o la estructura A¹; A²; A⁵; A⁶ o A⁷ del grupo de fórmulas (2); R¹ y R² cada uno independientemente son (a1) un átomo de hidrógeno; (a2) un átomo de halógeno; o (a4) un grupo alcoxi C₁₋₆; R³ es (b1) un átomo de hidrógeno; (b2) un grupo alquilo C₁₋₆; (b3) un grupo alcoxi C₁₋₆; (b4) un grupo cicloalquilo C₃₋₆; (b7) un grupo alquenilo C₂₋₆; (b8) un grupo alquinilo C₂₋₆; (b9) un grupo cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₆; Q es (c1) un átomo de hidrógeno; (c2) un grupo alquilo C₁₋₆; (c5) un grupo cicloalquilo C₃₋₆; (c6) un grupo alcoxi C₁₋₆; (c7) un grupo haloalquilo C₁₋₆; (c12) un grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ cada uno independientemente indican un átomo de hidrógeno, grupo alquilo C₁₋₆, grupo alquenilo C₂₋₆, un grupo alquinilo C₂₋₆, un grupo cicloalquilo C₃₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₆, grupo fenilo, grupo alcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo dialcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo cianoalquilo C₁₋₆, grupo alquiltio C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo dialquilamino C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo alquilcarbonilo C₁₋₆, grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo fenilcarbonilo o grupo bencilo); (c14) un grupo arilo teniendo cada uno independientemente en el anillo 1 a 8 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo cicloalquilo C₃₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo haloalcoxi C₁₋₆, grupo halocicloalquilo C₃₋₆, grupo alquiltio C₁₋₆, grupo alquilsulfinilo C₁₋₆, grupo alquilsulfonilo C₁₋₆, grupo haloalquiltio C₁₋₆, grupo haloalquilsulfinilo C₁₋₆, grupo haloalquilsulfonilo C₁₋₆, grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores), grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆ y grupo Rᵃ(Rᵇ)N-carbonilo (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores); (c15) un anillo hetero de 5 a 6 miembros o anillo hetero fusionado de 8 a 10 miembros; (c16) un anillo hetero de 5 a 6 miembros o anillo hetero fusionado de 8 a 10 miembros teniendo cada uno independientemente en el anillo 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo cicloalquilo C₃₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo haloalcoxi C₁₋₆, grupo halocicloalquilo C₃₋₆, grupo alquiltio C₁₋₆, grupo alquilsulfinilo C₁₋₆, grupo alquilsulfonilo C₁₋₆, grupo haloalquiltio C₁₋₆, grupo haloalquilsulfinilo C₁₋₆, grupo haloalquilsulfonilo C₁₋₆, grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores), grupo alquiltio C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo fenilo, grupo fenoxi sustituido con halógeno, grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆ y grupo Rᵃ(Rᵇ)N-carbonilo (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores); (c19) un grupo alquilo C₁₋₆ de anillo hetero de 5 a 6 miembros o anillo hetero fusionado de 8 a 10 miembros; (c20) un grupo alquilo C₁₋₆ de anillo hetero de 5 a 6 miembros o anillo hetero fusionado de 8 a 10 miembros teniendo cada uno independientemente en el anillo 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo cicloalquilo C₃₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo haloalcoxi C₁₋₆, grupo halocicloalquilo C₃₋₆, grupo alquiltio C₁₋₆, grupo alquilsulfinilo C₁₋₆, grupo alquilsulfonilo C₁₋₆, grupo haloalquiltio C₁₋₆, grupo haloalquilsulfinilo C₁₋₆, grupo haloalquilsulfonilo C₁₋₆, grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores), grupo alquiltio C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo fenilo, grupo fenoxi sustituido con halógeno, grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆ y grupo Rᵃ(Rᵇ)N-carbonilo (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores); (c21) un grupo alquilo C₁₋₆ teniendo cada uno independientemente en la cadena 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo ciano, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores), grupo alquiltio C₁₋₆, grupo alquilsulfinilo C₁₋₆ y grupo alquilsulfonilo C₁₋₆; (c22) un grupo RᶜON=C(Rᵈ)NH (en donde Rᶜ y Rᵈ cada uno independientemente indican un átomo de hidrógeno o grupo alquilo C₁₋₆); o (c23) un grupo 3-etoxiiminoazetidin-1-ilo; R⁵ es (d1) un átomo de hidrógeno; (d2) un grupo alquilo C₁₋₆; o (d5) un grupo bencilo; X¹, X², X³ y X⁴ son (f1) un átomo de hidrógeno. Reivindicación 3: El compuesto de acuerdo a la reivindicación 1 ó 2 o sales del mismo, caracterizado porque R¹ y R² cada uno independientemente son (a1) un átomo de hidrógeno; o (a4) un grupo alcoxi C₁₋₆; R³ es (b1) un átomo de hidrógeno; (b2) un grupo alquilo C₁₋₆; o (b3) un grupo alcoxi C₁₋₆; Q es (c1) un átomo de hidrógeno; (c2) un grupo alquilo C₁₋₆; (c5) un grupo cicloalquilo C₃₋₆; (c6) un grupo alcoxi C₁₋₆; (c7) un grupo haloalquilo C₁₋₆; (c12) un grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ cada uno independientemente indican un átomo de hidrógeno, grupo alquilo C₁₋₆, grupo alquenilo C₂₋₆, grupo alquinilo C₂₋₆, grupo cicloalquilo C₃₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₆, grupo fenilo, grupo alcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo dialcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo cianoalquilo C₁₋₆, grupo alquiltio C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo dialquilamino C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo alquilcarbonilo C₁₋₆, grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo fenilcarbonilo o grupo bencilo); (c14) un grupo arilo teniendo cada uno independientemente en el anillo 1 a 8 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo cicloalquilo C₃₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo haloalcoxi C₁₋₆, grupo halocicloalquilo C₃₋₆, grupo alquiltio C₁₋₆, grupo alquilsulfinilo C₁₋₆, grupo alquilsulfonilo C₁₋₆, grupo haloalquiltio C₁₋₆, grupo haloalquilsulfinilo C₁₋₆, grupo haloalquilsulfonilo C₁₋₆, grupo Rᵃ(Rᵇ)N ( en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores), grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆ y grupo Rᵃ(Rᵇ)N-carbonilo (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores); (c15) un anillo hetero de 5 a 6 miembros o anillo hetero fusionado de 8 a 10 miembros; (c16) un anillo hetero de 5 a 6 miembros o anillo hetero fusionado de 8 a 10 miembros teniendo cada uno independientemente en el anillo 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo cicloalquilo C₃₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo haloalcoxi C₁₋₆, grupo halocicloalquilo C₃₋₆, grupo alquiltio C₁₋₆, grupo alquilsulfinilo C₁₋₆, grupo alquilsulfonilo C₁₋₆, grupo haloalquiltio C₁₋₆, grupo haloalquilsulfinilo C₁₋₆, grupo haloalquilsulfonilo C₁₋₆, grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores), grupo alquiltio C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo fenilo, grupo fenoxi sustituido con halógeno, grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆ y grupo Rᵃ(Rᵇ)N-carbonilo (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores); (c19) un grupo alquilo C₁₋₆ de anillo hetero de 5 a 6 miembros o anillo hetero fusionado de 8 a 10 miembros; (c20) un grupo alquilo C₁₋₆ de anillo hetero de 5 a 6 miembros o anillo hetero fusionado de 8 a 10 miembros teniendo cada uno independientemente en el anillo 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquilo C₁₋₆, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo cicloalquilo C₃₋₆, grupo haloalquilo C₁₋₆, grupo haloalcoxi C₁₋₆, grupo halocicloalquilo C₃₋₆, grupo alquiltio C₁₋₆, grupo alquilsulfinilo C₁₋₆, grupo alquilsulfonilo C₁₋₆, grupo haloalquiltio C₁₋₆, grupo haloalquilsulfinilo C₁₋₆, grupo haloalquilsulfonilo C₁₋₆, grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores), grupo alquiltio C₁₋₆alquilo C₁₋₆, grupo fenilo, grupo fenoxi sustituido con halógeno, grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆ y grupo Rᵃ(Rᵇ)N-carbonilo (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores); o (c21) un grupo alquilo C₁₋₆ teniendo cada uno independientemente en la cadena 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo ciano, grupo alcoxi C₁₋₆, grupo Rᵃ(Rᵇ)N (en donde Rᵃ y Rᵇ son los mismos que los anteriores, grupo alquiltio C₁₋₆, grupo alquilsulfinilo C₁₋₆ y grupo alquilsulfonilo C₁₋₆. Reivindicación 4: Un funguicida caracterizado porque contiene como principio activo el compuesto de acuerdo a uno cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o sales del mismo. Reivindicación 5: Un método para controlar la enfermedad de plantas caracterizado por el tratamiento de una cantidad efectiva del funguicida de acuerdo a reivindicación 4 a una planta o suelo. Reivindicación 6: Uso del compuesto de acuerdo a uno cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o sales del mismo como un fungicida.