Patent ES-2619727-T3 (ES)
Title: Tintes ácidos, proceso para la preparación de estos y su uso
Inventor: VAJIRAVELU SIVAMURUGAN
IPC: C09D11/00
Filed: 2014-10-22
Granted: 2017-06-26
Abstract: Los tintes de fórmula (1)**Fórmula** donde R1, R2, R3, R4, R5, 5 R6, R7 y R8 son, independientemente unos de otros, hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, donde al menos dos de ellos son SO3M, R9, R10, R11 y R12 son, independientemente unos de otros, hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, cadena de alquilo interrumpida por uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo constituido por oxígeno y azufre, alcoxi, alcoxi sustituido, halógeno, trifluorometilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, ciano, aciloxi, alquilcarbonilo, acilamino, alquilsulfonilamino, amino, monoalquil-amino, monocicloalquil-amino, dialquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, alquiltio, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo, carbamoílo, sulfamoílo, ureido, SO3M o alquilureido, R13 y R18 son, independientemente unos de otros, ciano, carbamoílo, carbamoílo sustituido, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo o halógeno, R14 y R19 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquil-amino, monoalquil-amino, di(ciclo)alquilamino, dialquil-amino, monoaril-amino, diaril-amino, monocicloalquilmonoarilamino, monoalquilmonoarilamino, alquiltio, ariltio o son alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halógeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbamoílo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, ureido, alquilureido y fenilureido, R15, R16, R17, R20, R21 y R22 son, independientemente unos de otros, hidrógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxi-alquilo, alcoxialquilaminoalquilo, tioalcoxialquilaminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o alquilo interrumpido con uno o más heteroátomos seleccionados a partir del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,Nmonoaril- monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquilcarbamoílo, N,N-dicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diaril-carbamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquilsulfamoílo, N-monoalquil-sulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoaril-sulfamoílo, N,N-diaril-sulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido con uno o más heteroátomos seleccionados a partir del grupo constituido por oxígeno y azufre, y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diarilamino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquilamino, N,N-monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil15 carbamoílo, N,N-dicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diaril-carbamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquilsulfamoílo, N-monoalquil-sulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoaril-sulfamoílo, N,N-diaril-sulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente, los tintes de fórmula (1) tienen de dos a seis grupos de tipo ácido sulfónico, y donde los enlaces con puntos de unión no fijados en los acopladores de piridina indican que los restos amino que contienen los sustituyentes R15 y R16, y -OR17, respectivamente, pueden estar en posición orto o para respecto a R13, lo que significa que, cuando el resto amino que contiene los sustituyentes R15 y R16 está en posición orto respecto a R13, el -OR17 está en posición para respecto a R13, y viceversa; y lo mismo se aplica a los restos amino que contienen los sustituyentes R20 y R21, y -OR22, respectivamente, que pueden estar en posición orto o para respecto a R18, lo que significa que, cuando el resto amino que contiene los sustituyentes R20 y R21 está en posición orto respecto a R18, el -OR22 está en posición para respecto a R18, y viceversa.