Patent ES-2660571-T3 (ES)
Title: Inhibidores de la proteína tirosina fosfatasa humana y su uso farmacéutico
Inventor: GRAY JEFFREY LYLE
IPC: C07D417/14
Filed: 2007-06-27
Granted: 2018-03-23
Abstract: Un compuesto para ser usado en el tratamiento de síndromes de fuga vascular, teniendo el compuesto la fórmula: **(Ver fórmula)** en la que R es una unidad elegida entre: i) hidrógeno; ii) fenilo, 4-fluorofenilo, 2-hidroxifenilo, 3-metilfenilo, 2-amino-4-fluorofenilo, 2-(N,N-dietilamino)fenilo , 2- cianofenilo, 2,6-di-terc-butilfenilo y 3-metoxifenilo; y iii) una unidad de heteroarilo seleccionada entre 1,2,3,4-tetrazol-1-ilo, 1,2,3,4-tetrazol-5-ilo, [1,2,3]triazol-4- ilo, [1,2,3]triazol-5-ilo, [1,2,4]triazol-4-ilo, [1,2,4]triazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, [1,2,4]oxadiazol-3-ilo, [1,2,4]oxadiazol-5-ilo, [1,3,4]oxadiazol-2-ilo, furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofeno-2-ilo, tiofeno-3-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, [1,2,4]tiadiazol-3-ilo, [1,2,4]tiadiazol-5-ilo, y [1,3,4]tiadiazol-2-ilo; pudiendo ser sustituida la unidad de heteroarilo con una o más unidades elegidas entre metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, ciclopropilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, terc-butilo, ciclopropilmetilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, iso-propoxi, ciclopropoxi, n-butoxi, sec-butoxi, iso-butoxi, terc-butoxi, fluoro, cloro, fluorometilo, difluorometilo y trifluorometilo, Z es una unidad sustituida o no sustituida de [1,3,4]tiadiazol-2-ilo que tiene la fórmula: **(Ver fórmula)** R1 es elegido entre: i) hidrógeno; ii) alquilo C1-C6 lineal, ramificado o cíclico no sustituido, o alquilo C1-C6 lineal, ramificado o cíclico sustituido seleccionado entre hidroximetilo, clorometilo, trifluorometilo, aminometilo, 1-cloroetilo, 2- hidroxietilo, 1,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 3-carboxipropilo y 2,3-dihidroxiciclobutilo; iii) arilo C6 o C10 no sustituido, o arilo C6 o C10 sustituido seleccionado entre 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 4- fluorofenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 2-metilfenilo5, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 2- etilfenilo, 3-etilfenilo, 4-etilfenilo, 2-isopropilfenilo, 3-isopropilfenilo, 4-isopropilfenilo, 2-cianofenilo, 3- cianofenilo, 4-cianofenilo, 2-nitrofenilo, 3-nitrofenilo, 4-nitrofenilo, 2-aminofenilo, 2-(Nmetilamino) fenilo, 2-(N,N-dimetilamino)fenilo, 2-(N-etilamino)fenilo, 2-(N,N-dietilamino)fenilo, 3- aminofenilo, 3-(N-metilamino)fenilo, 3-(N,N-dimetilamino)fenilo, 3-(N-etilamino)fenilo, 3-(N,N-dietilamino)fenilo, 4-aminofenilo, 4-(N-metilamino)fenilo, 4-(N,N-dimetilamino)fenilo, 4-(Netilamino) fenilo, 4-(N,N-dietilamino)fenilo, naftilen-1-ilo y naftilen-2-ilo; iv) -OR4; v) -C(O)OR5; vi) -COR6; o vii) -NR7C(O)OR8; R4 es hidrógeno o alquilo C1-C6 lineal, ramificado o cíclico; R5 es alquilo o bencilo C1-C6 lineal o ramificado; R6 es alquilo o fenilo C1-C6 lineal, ramificado o cíclico; R7 es hidrógeno o metilo; R8 es alquilo o bencilo C1-C6 lineal o ramificado; L es una unidad que tiene la fórmula -[C(R9aR9b)]y-; R9a y R9b son cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo o fenilo C1-C6 lineal o ramificado; cuando L es una unidad que tiene la fórmula -CH2-, R1 también puede ser elegido entre tiazol-4-ilo sustituido o no sustituido, eligiéndose dichas sustituciones entre metilo, etilo, fluoro y cloro, y el índice x es 0 o 1; el índice y está entre 1 y 4; o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos.