Patent EP-0637585-A1 (EP)
Inventor: FENKL FRANZ
IPC: C07D491/153
Filed: 1994-07-25
Abstract: Aromatische Verbindung der Formel (I), 
 
 
 
        R¹(-A¹) a (-M¹) b (-A²) c (-M²) d -B(-M³) e (-A³) f (-M⁴) g (-A⁴) h -R²   (I) 
 
 
 
in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
     B   ist eine der beiden folgenden aromatischen Gruppen:
         R¹, R²   sind gleich oder verschieden Wasserstoff, - CN, -F, -Cl, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -OCF₃, -OCHF₂, -OCH₂F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, - C≡C-,  , -Si(CH₃)₂-, 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR², - SCN, -OCN oder -N₃ substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:
     
         R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷   sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅-sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;   Q¹, Q², Q³, Q⁴   sind gleich oder verschieden CH₂, CF₂ oder N-R³, S, O,C=O;   P¹, P², P³   sind gleich oder verschieden C-H, C-F oder N;   M¹, M², M³, M⁴   sind gleich oder verschieden -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-S-, -S-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -O-CO-C≡C-, -C≡C-COO-, -O-CO-CH=CH-, -CH=CH-COO-, -O-CO-CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-COO-, -O-CH₂-C≡C-, -C≡C-CH₂-O-, -O-CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH₂-O- oder eine Einfachbindung;   A¹, A², A³, A⁴,   sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;   a, b, c, d, e, f, g, h   sind null oder eins;    mit der folgenden Maßgabe: 
wenn die Gruppe B
       
 ist, muß mindestens einer der Reste R¹ eine -Si(CH₃)₂- und/oder   Gruppe enthalten und/oder eine der folgenden chiralen Gruppen sein:
       
 sind geeignet als Komponenten flüssigkristallinen Mischungen.