Patent ES-2298806-T3 (ES)
Title: Derivados de 4-aminoquinolina-3-carboxamida como inhibidores de pde4.
Inventor: EDLIN CHRISTOPHER D
IPC: C07D401/12
Filed: 2004-09-23
Granted: 2008-05-16
Abstract: Un compuesto de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo: (Ver fórmula) en la que: R 1 es Arilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre alquilo C1 - 6, alcoxi C1 - 6, halógeno, alquil C1 - 6-CO-, -(CH2)mOH, -CN, R 7 R 8 N-; Arilo condensado con un anillo cicloalquilo C4 - 7; Arilo condensado con un anillo heterociclilo; Heteroarilo donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre: alquilo C1 - 6, N-óxido, alcoxi C1-C6; Heterociclilo. R 2 es hidrógeno o alquilo C1 - 6; R 3 es Hidrógeno; Alquilo C1 - 6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre: heterociclilo (opcionalmente sustituido por sí mismo con alquilo C1 - 6), R 9 R 10 NCO-, R 11 CONR 12 -, alquil C1 - 6-SO2NR 13 -, alcoxi C1 - 6, R 14 R 15 N-; cicloalquilo C3 - 7; Arilo o aril(alquilo C1 - 6) donde el arilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre: alquilo C1 - 6, alcoxi C1 - 6, halógeno, R 16 R 17 NCO-; Arilo condensado con cicloalquilo C4 - 7, donde el cicloalquilo está opcionalmente sustituido con =O; Heteroarilo o heteroaril(alquilo C1 - 6), donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre alquilo C1 - 6, alcoxi C1 - 6, halógeno; Heterociclilo opcionalmente sustituido con uno o más alquilo C1 - 6, alquil C1 - 6-CO-, alquil C1 - 6-SO2-, R 18 R 19 NCO-, alcoxi C1 - 6-CO-; R 4 es hidrógeno o alquilo C1 - 6; R 3 y R 4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo heterociclilo, que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre alquilo C1 - 6 (opcionalmente sustituido con uno o más OH o grupos alcoxi C1 - 6), alcoxi C1 - 6, alcoxi C1 - 6-CO-, cicloalquilo C3 - 7 (opcionalmente sustituido con OH), alquil C1 - 6-CO-, alquil C1 - 6-SO2-, OH, -(CH2)mNR 20 R 21 , -(CH2)mCONR 22 R 23 , -(CH2)mNR 24 COR 25 , alcoxi C1 - 6-alquilo C1 - 4, aril-CO-heteroarilo, heteroarilalquilo C1 - 4, heteroaril-CO. m es 0-6 R 5 es hidrógeno o alquilo C1 - 6; R 6 es hidrógeno, alquilo C1 - 6, alcoxi C1 - 6, flúor, cloro o bromo; R 7 - 25 representan todos independientemente hidrógeno, alquilo C1 - 6; R 14 y R 15 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo heterociclilo; R 16 y R 17 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo heterociclilo; R 18 y R 19 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo heterociclilo; R 20 y R 21 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo heterociclilo; R 22 y R 23 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo heterociclilo, donde: - arilo es un sistema de anillos aromáticos, carbocíclicos, mono- o bicíclicos, que contiene hasta 10 átomos de carbono en el sistema de anillos - heteroarilo es un anillo aromático, heterocíclico, monocíclico, de cinco a siete miembros, que contiene uno o más heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre o un sistema de anillos aromáticos, heterocíclicos, bicíclicos, condensados, que contiene al menos un heteroátomo seleccionado entre oxígeno, nitrógeno y azufre - heterociclilo es un anillo saturado, insaturado o no aromático, monocíclico, de tres a siete miembros, que contiene al menos un heteroátomo seleccionado entre oxígeno, nitrógeno y azufre.