Patent ES-2224462-T3 (ES)
Title: Anilidas mimeticas del acido retinoico.
Inventor: MABIRE DOMINIQUE
IPC: A61K31/4439
Filed: 1998-12-08
Granted: 2005-03-01
Abstract: Un compuesto que tiene la fórmula **(Fórmula)** un N-óxido, una sal de adición farmacéuticamente aceptable o una forma estereoquímicamente isómera del mismo, en el cual: X representa -O-, S-o NR3-; R1 representa hidrógeno, hidroxi, C1-6alquilo o arilo; R2 representa hidrógeno; C1-12alquilo; C3-7cicloalquilo; C2-8alquenilo; arilo; Het1; o C1-12alquilo sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados de C3-7cicloalquilo, hidroxi, C1-4alquiloxi, ciano, amino, mono- y y di(C1-4alquil)amino, mono- o o ddi(aril-C1, 4alquil)amino, di(aril-C1-4alquil)aminocarboniloxi, (C1-4alquil)(aril-C1-4 alquil)amino, mono- y di(aril)-amino, (C1-4alquil)(di(C1-4alquil)amino-C1-4alquil)-amino, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo sustituido opcionalmente con C1, 4alquilo, morfolinilo, perhidro-azepinilo, carboxilo, C C1-4 alquiloxi-carbonilo, aminocarbonilo, mono- y di(C1-4alquil)-aminocarbonilo, arilo, ariloxi y ariltio; o R1 y R2, considerados juntos, pueden formar un radical bivalente de fórmula -R1-R2- en donde -R1-R2- representa-(CH2)n- en donde n es 2, 3, 4, 5 ó 6; R3 representa hidrógeno, C1-6alquilo, arilo, Het1 o C1-6alquilo sustituido con arilo o Het1; R4 representa hidrógeno; hidroxi; mercapto; C1-6alquil-oxi; C C1-6alquiltio; ariloxi; ariltio; Het1-oxi; Het1-tio; C C1-12 alquilosustituido opcionalmente con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados cada uno independientemente de halo, hidroxi, mercapto, C1-6alquiloxi, C1-6alquiltio, ariloxi, ariltio, Het1-oxi, , Het1-tio, C3-7cicloalquilo sustituido opcionalmente con hidroxicarbonil-C1-6alquilo, carboxilo, C1-6alquiloxicarbonilo, aril-C1-6alquiloxi, arilC1-6alquiltio, arilo, Het1; C2-8alquenilo sustituido opcionalmente con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados de halo, C3-7cicloalquilo, arilo, Het1; C2-8alquinilosustituido opcionalmente con halo, C3-7cicloalquilo, arilo; C3-7cicloalquilo sustituido opcionalmente con C1-6alquilo o arilo; C5-7ciclo-alquenilo sustituido opcionalmente con C1-6alquilo o arilo; arilo; Het1; o-Alk - NR3R5 (i) o -NR3R5 (ii) en donde Alk representa C1-6alcanodiílo; y R5 representa hidrógeno, C1-6alquilo, arilo, Het1, (aril o Het1)C1-6alquilo, (aril o Het1)-carbonilo o o (aril o o Het1) C1-6alquiloxicarbonilo; arilo representa indanilo, indenilo, naftilo, 5, 6, 7, 8-tetrahidro-2-naftalenilo; fenilo; donde dicho indanilo, indenilo, naftilo o fenilo puede estar sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes seleccionados cada uno independientemente de hidroxi, halo, nitro, ciano, amino, azido, mono- o o di(C1-6alquil)amino, C1-6alquilcarbonilamino, C1-6alquilo, polihalo-C1-6alquilo, hidroxi-C1-6alquilo, fenilo, feniloxi, fenil-C1-6alquiloxi, piridinil-C1-6 alquiloxi, C1-6alquiloxi, formilo, carboxilo, y C1-6alquilcarbonilo; o dos átomos de carbono adyacentes en dicho fenilo pueden estar sustituidos por un solo radical bivalente que tiene la fórmula C1-12alcanodiílo o polihalo C1-12alcanodiílo; Het representa un heterociclo insaturado seleccionado de pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo y piridinilo; pudiendo estar cada uno de dichos heterociclos insaturados sustituido opcionalmente con amino, mercapto, C1-6alquilo, C1-6alquiltio o arilo; y Het1 representa un heterociclo monocíclico seleccionado de pirrolidinilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1, 3, 4-tria -zolilo, 1, 2, 4-triazolilo, tetrahidro-furanilo, furanilo, tiolanilo, tienilo, dioxolanilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, isoxazolidinilo, oxazolidinilo, isotiazolidinilo, tiazolidinilo, piperidinilo, piridinilo, piperazinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, 1, 2, 3-triazinilo, 1, 2, 4-triazinilo, tetrahidropiranilo, piranilo, morfolinilo y dioxanilo; pudiendo estar cada uno de dichos heterociclos monocíclicos sustituido opcionalmente con uno o dos sustituyentes seleccionados cada uno independientemente de C1, 4alquilo, hidroxi, amino, halo, arilo, arilcar.