Patent AR-036091-A1 (AR)
Title: Compuestos heterociclicos,su procedimiento de preparacion, composiciones farmaceuticas y medicamentos, particularmente como agentes anti-bacterianos.
IPC: C07D471/18
Filed: 2002-06-07
Abstract: Compuesto heterocíclico de la fórmula general (1), o una de sus sales con una base o un ácido; en la que: a) o bien R1 representa un átomo de hidrógeno, un radical COOH, CN, COOR, (CH2)n'R5, CONR6R7 o -C(:NR6)-NHR7; R se escoge entre el grupo constituido por un radical alquilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con un radical piridilo, un radical -CH2-alquenilo que contiene en total de 3 a 9 átomos de carbono, un grupo (poli)-alcoxialquilo que contiene de 1 a 4 átomos de oxígeno y de 3 a 10 átomos de carbono, un radical arilo que contiene de 6 a 10 átomos de carbono o aralquilo que contiene de 7 a 11 átomos de carbono, estando el núcleo del radical arilo o aralquilo eventualmente sustituido con un radical OH, NH2, NO2, alquilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi que contiene de 1 a 6 átomos de carbono o con uno o varios átomos de halógeno, R5 se escoge entre el grupo constituido por un radical COOH, CN, OH, NH2, CO-NR6R7, COOR, OR, OCOH, OCOR, OCOOR, OCONHR, OCONH2, OSO2R, NHR, NHCOR, NHCOH, NHSO2R, NH-COOR, NH-CO-NHR, NH-CO-NH2 ó N3, estando definido R como anteriormente; R6 y R7, idénticos o diferentes, se escogen entre el grupo constituido por un átomo de hidrógeno, un radical alquilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono, arilo que contiene de 6 a 10 átomos de carbono y aralquilo que contiene de 7 a 11 átomos de carbono, y un radical alquilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un radical piridilo; n' es igual a 1 ó 2; R3 y R4 forman en común un fenilo o un heterociclilo de carácter aromático con 5 ó 6 vértices, que contiene de 1 a 4 heteroátomos escogido entre nitrógeno, oxígeno y azufre, y eventualmente sustituido con una o varias agrupaciones R'; estando escogido R' entre el grupo constituido por un átomo de hidrógeno y los radicales alquilo que contienen de 1 a 6 átomos de carbono eventualmente sustituidos con uno o varios radicales hidroxi, oxo, halógeno, o ciano o con un radical nitro, alquenilo que contienen de 2 a 6 átomos de carbono, halógeno, amino OH, OH protegido, -OR, -NHCOH, -NHCOR, -NHCOOR, -COOH, -COOR, -C(C6H5)3 y -CH2-CH2-S(O)m-R, siendo R tal como se ha definido precedentemente y siendo m igual a 0, 1 ó 2; b) o bien R4 representa un átomo de hidrógeno o una agrupación (CH2)n'1R5, siendo n'1 igual a 0, 1 ó 2 y siendo R5 tal como se ha definido anteriormente; y R1 y R3 forman en común un fenilo o un heterociclilo eventualmente sustituido tal como se define anteriormente, en los casos a) y b) R2 se escoge entre el grupo constituido por un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, y los radicales R, S(O)mR, OR, NHCOR, NHCOOR y NHSO2R, siendo m y R tal como se ha definido precedentemente; X representa una agrupación divalente -C(O)-B- unida al átomo de nitrógeno por el átomo de carbono; B representa una agrupación divalente -O-(CH2)n''- unida al carbonilo por el átomo de oxígeno, o bien una agrupación -NR8-(CH2)n''- ó -NR8-O- unida al carbonilo por el átomo de nitrógeno, n" es igual a 0 ó 1 y R8 se escoge entre el grupo constituido por un átomo de hidrógeno, un radical OH, R, OR, Y, OY, Y1, OY1, Y2, OY2, Y3, O-CH2-CH2-S(O)m-R, SiRaRbRc y OsiRaRbRc, representando los Ra, Rb y Rc individualmente un radical alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono o un radical arilo que contiene de 6 a 10 átomos de carbono, estando definidos R y m como precedentemente; Y se escoge entre el grupo constituido por radicales COH, COR, COOR, CONH2, CONHR, CONHOH, CONHSO2R, CH2COOH, CH2COOR, CH2CONHOH, CH2CONHCN, CH2tetrazol, CH2tetrazol protegido, CH2SO3H, CH2SO2R, CH2PO(OR)2, CH2PO(OR)(OH), CH2PO(R)(OH) y CH2PO(OH)2; Y1 se escoge entre el grupo constituido por radicales SO2R; SO2NHCOH, SO2NHCOR, SO2NHCOOR, SO2NHCONHR, SO2NHCONH2 y SO3H; Y2 se escoge entre el grupo constituido por radicales PO(OH)2, PO(OR)2, PO(OH)(OR) y PO(OH)(R); Y3 se escoge entre el grupo constituido por los radicales tetrazol, tetrazol sustituido con el radical R, escuarato, NH- o NR-tetrazol, NH- o NR-tetrazol sustituido con el radical R, NHSO2R y NRSO2R, estando definido R como anteriormente; n es igual a 1 ó 2; un procedimiento para la preparación de estos compuestos así como composiciones farmacéuticas y medicamentos, en particular útiles como agentes anti-bacterianos.