Patent AR-097950-A1 (AR)
Title: N-hetaril(tio)carbonil-2-(benzocicloalquen-1-il)ciclaminas
Inventor: PHILIPPE DESBORDES
IPC: C07D407/06
Filed: 2014-10-07
Abstract: La presente se refiere a N-hetarilcarbonil-2-(benzocicloalquen-1-il)piperidinas o pirrolidinas, y sus derivados de tiocarbonilo, a su procedimientos de preparación y compuestos intermedios para su preparación, a su uso como fungicidas, particularmente en la forma de composiciones y a los métodos para el control de hongos fitopatógenos de plantas usando estos compuestos o sus composiciones. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en la que A representa un grupo heterociclo de 5 miembros unido por carbo, insaturado o parcialmente insaturado que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos R que pueden ser iguales o diferentes; T representa O ó S; n representa 1 ó 2; m representa 1, 2 ó 3; p representa 1, 2, 3 ó 4, L¹ y L² representan independientemente CZ⁴Z⁵, NZ⁶, O, S, S(O) o S(O)₂; Z¹ representa un átomo de hidrógeno; o alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; Z² representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, grupo hidroxilo, ciano, alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, alcoxi C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquilo-C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o amino o alquilamino-C₁₋₈; Z³ representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, nitro, ciano; isonitrilo; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-l⁶-sulfanilo; formilo; formiloxi; formilamino; (hidroxiimino)-alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; alcoxiimino-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈ sustituido o no sustituido; (alqueniloxi-C₂₋₈-imino)-alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; (alquiniloxi-C₂₋₈-imino)-alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; (benciloxiimino)-alquilo-C₁₋₈ sustituido o no sustituido; carboxi; carbamoilo; N-hidroxicarbamoilo; carbamato; alquilo-C₁₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquilo-C₁₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquenilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquenilo C₂₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquinilo-C₂₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquinilo C₂₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalcoxi C₁₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil-C₁₋₈-sulfanilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil-C₁₋₈-sulfanilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil-C₁₋₈-sulfinilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil-C₁₋₈-sulfinilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil-C₁₋₈-sulfonilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil-C₁₋₈-sulfonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil-C₁₋₈-amino sustituido o no sustituido; dialquil-C₁₋₈-amino sustituido o no sustituido; alqueniloxi-C₂₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalqueniloxi-C₁₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquiniloxi-C₃₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquiniloxi-C₂₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; cicloalquilo-C₃₋₇ sustituido o no sustituido; halógenocicloalquilo-C₃₋₇ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; cicloalquenilo-C₄₋₇, sustituido o sin sustituir; halógenocicloalquenilo-C₄₋₇ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; cicloalquil-C₃₋₇-alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; cicloalquil-C₃₋₇-alquenilo-C₂₋₈ sustituido o sin sustituir; cicloalquil-C₃₋₇,-alquinilo-C₂₋₈ sustituido o sin sustituir; tri(alquil-C₁₋₈)sililo sustituido o no sustituido; tri(alquil-C₁₋₈)sililo-alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; alquil-C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil-C₁₋₈-carbonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil-C₁₋₈-carboniloxi sustituido o sin sustituir; halógenoalquil-C₁₋₈-carboniloxi que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil-C₁₋₈-carbonilamino sustituido o sin sustituir; halógenoalquil-C₁₋₈-carbonilamino que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alcoxi-C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; halógenoalcoxi-C₁₋₈-carbonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquiloxi-C₁₋₈-carboniloxi sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi-C₁₋₈-carboniloxi que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil-C₁₋₈-carbamoilo sustituido o no sustituido; dialquil-C₁₋₈-carbamoilo sustituido o no sustituido; alquil-C₁₋₈-aminocarbonilaxi sustituido o sin sustituir; dialquil-C₁₋₈-aminocarboniloxi sustituido o sin sustituir; N-(alquil-C₁₋₈)hidroxicarbamoilo sustituido o sin sustituir; alcoxi-C₁₋₈-carbamoilo sustituido o sin sustituir; N-(alquil-C₁₋₈)-alcoxi-C₁₋₈-carbamoilo sustituido o sin sustituir; arilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilo-C₁₋₈ que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquenilo-C₂₋₈ que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquinilo-C₂₋₈ que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; ariloxi que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; o arilamino que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquiloxi-C₁₋₈ que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilsulfanilo-C₁₋₈ que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilamino-C₁₋₈ que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; piridinilo que puede estar sustituido por hasta 4 grupos Q; piridiniloxi que puede estar sustituido por hasta 4 grupos Q; Z⁴ y Z⁵ representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquilo-C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalcoxi-C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales diferentes, alcoxi-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, alquenilo-C₂₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquenilo-C₂₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo-C₂₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquinilo-C₂₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo-C₃₋₇ sustituido o sin sustituir, cicloalquil-C₃₋₇-alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenocicloalquilo-C₃₋₇ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, formilo, alquilcarbonilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquilcarbonilo-C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilsulfanilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquilsulfanilo-C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilsulfinilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquilsulfinilo-C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilsulfonilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, o halógenoalquilsulfonilo-C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; Z⁶ representa un átomo de hidrógeno, alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquilo-C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, alquenilo-C₂₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquenilo-C₂₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo-C₂₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquinilo-C₃₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo-C₃₋₇ sustituido o sin sustituir, cicloalquil-C₃₋₇-alquilo-C₁₋₈-alquil sustituido o sin sustituir, halógenocicloalquilo-C₃₋₇ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, formilo, alquilcarbonilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquilcarbonilo-C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxicarbonilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, alquilsulfonilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquilsulfonilo-C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes fenilsulfonilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, o bencilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; Q representa independientemente un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquilo-C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalcoxi-C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilsulfanilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquilsulfanilo-C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, tri-alquil-C₁₋₈-sililo sustituido o sin sustituir, tri-alquil-C₁₋₈-silil-alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, (alcoxiimino-C₁₋₈)-alquilo-C₁₋₈ sustituido sin sustituir, o (benciloxiimino)-alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; R representa independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; nitro; ciano; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-l⁶-sulfanilo; alcoxiimino-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈ sustituido o no sustituido; (benciloxiimino)-alquilo-C₁₋₈ sustituido o no sustituido; alquilo-C₁₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquilo-C₁₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquenilo-C₂₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquenilo C₂₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquinilo-C₂₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquinilo-C₂₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alcoxi-C₁₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalcoxi-C₁₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil-C₁₋₈ sulfanilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil-C₁₋₈ sulfanilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil-C₁₋₈-sulfinilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil-C₁₋₈-sulfinilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil-C₁₋₈-sulfonilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil-C₁₋₈-sulfonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil-C₁₋₈-amino sustituido o no sustituido; dialquil-C₁₋₈-amino sustituido o no sustituido; alqueniloxi-C₂₋₈ sustituido o no sustituido; alquiniloxi-C₃₋₈ sustituido o no sustituido; cicloalquilo-C₃₋₇ sustituido o no sustituido; halógenocicloalquilo-C₃₋₇ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; tri(alquil-C₁₋₈)sililo sustituido o no sustituido; alquil-C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil-C₁₋₈-carbonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alcoxi-C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; halógenoalcoxi-C₁₋₈-carbonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil-C₁₋₈-carbamoilo sustituido o no sustituido; dialquil-C₁₋₈-carbamoilo sustituido o no sustituido; fenoxi; fenilsulfanilo; fenilamino; benciloxi; bencilsulfanilo; o bencilamino; así como sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides y sus isómeros ópticamente activos o geométricos. Reivindicación 2: Un compuesto según la reivindicación 1 en donde A se selecciona de la lista que consiste en: un heterociclo de fórmula (2) en donde: R¹ a R³ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalquil-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (3) en donde: R⁴ a R⁶ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (4) en donde: R⁷ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R⁸ representa un átomo de hidrógeno o un alquilo-C₁₋₅ sustituido no sustituido; un heterociclo de fórmula (5) en donde: R⁹ a R¹¹ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; amino; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; alquilsulfanilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (6) en donde: R¹² y R¹³ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; amino; halógenoalquilo-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R¹⁴ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; amino; halógenoalquilo-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (7) en donde: R¹⁵ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o halógenoalquilo-C₁₋₅ diferentes o que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R¹⁶ y R¹⁸ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alcoxi-C₁₋₅-carbonilo sustituido o sin sustituir; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o halógenoalquilo-C₁₋₅ diferentes o que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R¹⁷ representa un átomo de hidrógeno o un alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; un heterociclo de fórmula (8) en donde: R¹⁹ representa un átomo de hidrógeno o un alquilo-C₁₋₅; R²⁰ a R²² que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (9) en donde: R²³ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R²⁴ representa un átomo de hidrógeno alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin. sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (10) en donde: R²⁵ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R²⁶ representa un átomo de hidrógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅; que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (11) en donde: R²⁷ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R²⁸ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil-C₁₋₅-amino sustituido o sin sustituir o di(alquil-C₁₋₅-)amino sustituido o sin sustituir; un heterociclo de fórmula (12) en donde: R²⁹ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o halógenoalquilo-C₁₋₅ diferentes o que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R³⁰ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil-C₁₋₅-amino sustituido o sin sustituir o di(alquil-C₁₋₅)amino sustituido o sin sustituir; un heterociclo de fórmula (13) en donde: R³¹ representa un átomo de hidrógeno o un alquilo-C₁₋₅ sustituido no sustituido; R³² representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R³³ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un nitro; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o halógenoalquilo-C₁₋₅ diferentes o que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (14) en donde: R³⁴ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; cicloalquilo-C₃₋₅ sustituido o no sustituido; halógenoalquilo-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; alquiniloxi-C₂₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R³⁵ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; un ciano; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; alquilsulfanilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; amino; alquil-C₁₋₅-amino sustituido o sin sustituir o di(alquil-C₁₋₅)amino sustituido o sin sustituir; R³⁶ representa un átomo de hidrógeno o un alquilo-C₁₋₅ sustituido no sustituido; un heterociclo de formula (15) en donde: R³⁷ y R³⁸ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o alquil-C₁₋₅-sulfanilo sustituido o sin sustituir; R³⁹ representa un átomo de hidrógeno o un alquilo-C₁₋₅ sustituido no sustituido; un heterociclo de fórmula (16) en donde: R⁴⁰ y R⁴¹ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (17) en donde: R⁴² y R⁴³ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o amino; un heterociclo de fórmula (18) en donde: R⁴⁴ y R⁴⁵ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (19) en donde: R⁴⁷ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R⁴⁶ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o alquil-C₁₋₅-sulfanilo sustituido o sin sustituir; un heterociclo de fórmula (20) en donde: R⁴⁹ y R⁴⁸ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o halógenoalquilo-C₁₋₅ diferentes o que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (21) en donde: R⁵⁰ y R⁵¹ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; alcoxi-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o halógenoalquilo-C₁₋₅ diferentes o que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (22) en donde: R⁵² representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (23) en donde: R⁵³ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; un heterociclo de fórmula (24) en donde: R⁵⁴ y R⁵⁶ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R⁵⁵ representa un átomo de hidrógeno o un alquilo-C₁₋₅ sustituido no sustituido; un heterociclo de fórmula (25) en donde: R⁵⁷ y R⁵⁹ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoalcoxi-C₁₋₅ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R⁵⁸ representa un átomo de hidrógeno o un alquilo-C₁₋₅ sustituido no sustituido; un heterociclo de fórmula (26) en donde: R⁶⁰ y R⁶¹ que pueden ser iguales o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo-C₁₋₅ sustituido o sin sustituir o halógenoal