Patent AR-119218-A1 (AR)
Title: Oxadiazoles fungicidas
Inventor: REBSTOCK ANNE
IPC: C07D413/04
Filed: 2020-06-19
Abstract: Reivindicación 1: Uso de un compuesto conforme a la fórmula (1) para controlar hongos fitopatogénicos en plantas, siendo que X es flúor o cloro; R¹, R² considerados en forma independiente se seleccionan a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, ciano, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₇-carbociclilo, arilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, heteroarilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo y C₃₋₇-carbociclil-C₁₋₈-alquilo, siendo que dichos R¹ y R² acíclicos pueden estar sustituidos con, respectivamente, uno o más sustituyentes R¹ᵃ y R²ᵃ y dichos R¹ y R² cíclicos pueden estar sustituidos con, respectivamente, uno o más sustituyentes R¹ᵇ y R²ᵇ, o R¹, R² pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₇-carbociclilo o un heterociclilo de 3 a 10 miembros, siendo que dicho C₃₋₇-carbociclilo o heterociclilo de 3 a 10 miembros puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R¹ᵇ; Cy es arilo, heteroarilo, C₃₋₁₀-carbociclilo o heterociclilo de 3 a 10 miembros; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; R³ considerado en forma independiente se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, carboxilo, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₃₋₇-carbociclilo, C₃₋₇-halocarbociclilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₆-alquilcarbamoilo, aminocarbonilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-haloalquilcarbonilamino, C₁₋₆-alquilsulfonilamino, C₁₋₆-haloalquilsulfonilamino, sulfamoilo, C₁₋₈-alquilsulfamoilo, di-C₁₋₈-alquilsulfamoilo, arilo (por ejemplo fenilo), aril-C₁₋₆-alquilo y heteroarilo, siendo que dichos R³ acíclicos y cíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes, los cuales pueden ser el mismo o diferentes, a seleccionar a partir del conjunto que consiste en halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; R⁴ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, hidroxi, formilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, -C(=O)-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-C₁₋₆-haloalquilo, -C(=S)-C₁₋₆-alquilo, -C(=S)-C₁₋₆-haloalquilo, -C(=O)-O-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-O-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, fenilsulfonilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, arilo (fenilo), heteroarilo, C₃₋₁₀-carbociclil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₁₀-carbociclil-C₁₋₆-haloalquilo, aril-C₁₋₆-alquilo, aril-C₁₋₆-haloalquilo, heteroaril-C₁₋₆-alquilo y heteroaril-C₁₋₆-haloalquilo, siendo que dichos R⁴ cíclicos y acíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes a seleccionar a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; R⁵ es hidrógeno o flúor; R¹ᵃ, R²ᵃ considerados en forma independiente se seleccionan a partir del conjunto que consiste en nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-haloalquilcarbonilamino, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfonilamino, C₁₋₈-haloalquilsulfonilamino, sulfamoilo, C₁₋₈-alquilsulfamoilo y di-C₁₋₈-alquilsulfamoilo; R¹ᵇ, R²ᵇ considerados en forma independiente se seleccionan a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, carboxilo, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxiC₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfanilo, C₁₋₆-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquil-C(=O)-NH-, C₃₋₇-carbociclilo, C₃₋₇-halocarbociclilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₆-alquilcarbamoilo, aminocarbonilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-haloalquilcarbonilamino, C₁₋₆-alquilsulfonilamino, C₁₋₆-haloalquilsulfonilamino, sulfamoilo, C₁₋₈-alquilsulfamoilo, di-C₁₋₈-alquilsulfamoilo, arilo (por ejemplo fenilo), aril-C₁₋₆-alquilo y heteroarilo, siendo que dicho arilo (fenilo) o heteroarilo opcionalmente está sustituido con uno o más sustituyentes, los cuales pueden ser el mismo o diferentes, a seleccionar a partir del conjunto que consiste en halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; o una sal N-óxido o solvato de dicha estructura; siendo que el compuesto conforme a la fórmula (1) no es: (a) N-[1-(piridin-2-il)ciclobutil)-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]pirimidin-2-amina; (b) 5-{5-[cloro(difluoro)metil)-1,2,4-oxadiazol-3-il}-N-[1-(piridin-2-il)ciclobutil]pirimidin-2-amina; (c) N-(1-fenilciclopropil)-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]pirimidin-2-amina; (d) 5-{5-[cloro(difluoro)metil)-1,2,4-oxadiazol-3-il}-N-(1-fenilciclopropil)pirimidin-2-amina.  Reivindicación 13: Un método para controlar hongos fitopatogénicos que comprende el paso de aplicar al menos un compuesto conforme a la fórmula (1) conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 a las plantas, las partes de planta, las semillas, las frutas o el suelo en el que crecen las plantas. Reivindicación 14: Un compuesto conforme a la fórmula (1) o un sal, N-óxido o solvato de dicha estructura; siendo que X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, Cy y n son tal como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, siendo que cuando X es flúor y R⁴ es hidrógeno o C₁₋₆-alquilo, R¹ y R² no son ambos hidrógeno; siendo que se excluyen los compuestos en los que X es flúor, Cy es fenilo o heteroarilo de 6 miembros, n es 0 y R¹, R² y R⁴ se seleccionan, considerando cada uno en forma independiente, a partir de hidrógeno y C₁₋₃-alquilo; y siendo que el compuesto conforme a la fórmula (1) no es: (a) N-[1-(piridin-2-il)ciclobutil)-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]pirimidin-2-amina; (b) 5-{5-[cloro(difluoro)metil)-1,2,4-oxadiazol-3-il}-N-[1-(piridin-2-il)ciclobutil]pirimidin-2-amina; (c) N-(1-fenilciclopropil)-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]pirimidin-2-amina; (d) 5-{5-[cloro(difluoro)metil)-1,2,4-oxadiazol-3-il}-N-(1-fenilciclopropil)pirimidin-2-amina; (e) N-[1-(2-metilpiridin-4-il)etil)-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]pirimidin-2-amina. Reivindicación 16: Una composición que comprende al menos un compuesto conforme a la fórmula (1) conforme a la reivindicación 14 ó 15 y al menos un vehículo apto para uso agrícola.