Patent AR-114331-A1 (AR)
Title: Derivados de 1-(5-sustituido imidazol-1-il)but-3-en y sus usos como fungicidas
Inventor: THOMAS VINCENT
IPC: C07D233/90
Filed: 2019-02-20
Abstract: Reivindicación 1: Compuesto de fórmula (1), donde R¹ representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-alquiltio, C₆₋₁₄-arilo, C₆₋₁₄-aril-C₁₋₄-alquilo, C₆₋₁₄-aril-C₂₋₄-alquenilo o C₆₋₁₄-aril-C₂₋₄-alquinilo; donde los restos alifáticos, excluidos restos cicloalquilo, de R¹ pueden contener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rᵃ idénticos o diferentes que, independientemente uno del otro, se seleccionan de halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; y donde los restos cicloalquilo y/o arilo de R¹ pueden contener 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rᵇ idénticos o diferentes que, independientemente uno del otro, se seleccionan de halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloaquilo y C₁₋₄-haloalcoxi; R² representa hidrógeno, halógeno, ciano o -OR²ᵃ, donde R²ᵃ representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, -Si(R⁶ᵃ)(R⁶ᵇ)(R⁶ᶜ), -P(O)(OH)₂, -CH₂-O-P(O)(OH)₂, -C(O)-C₁₋₈-alquilo, -C(O)-C₃₋₇-cicloalquilo, -C(O)NH-C₁₋₈-alquilo, -C(O)N-di-C₁₋₈-alquilo, o -C(O)O-C₁₋₈-alquilo, donde el -C(O)-C₁₋₈-alquilo, -C(O)-C₃₋₇-cicloalquilo, -C(O)NH-C₁₋₈-alquilo, -C(O)N-di-C₁₋₈-alquilo y -C(O)O-C₁₋₈-alquilo está insustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados de halógeno y C₁₋₈-alcoxi, donde R⁶ᵃ, R⁶ᵇ, R⁶ᶜ representan, independientemente uno del otro fenilo o C₁₋₈-alquilo; R³ representa halógeno, hidroxilo, ciano, isociano, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, carboxaldehído, hidroxicarbonilo C₂₋₈-alquil, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquil, C₁₋₈-alquiloxi, C₁₋₈-haloalquiloxi, tri(C₁₋₈-alquil)sililo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₃₋₇-halocicloalquenilo, C₄₋₁₀-cicloalquilalquilo, C₄₋₁₀-halocicloalquillalquilo, C₆₋₁₂-cicloalquilcicloalquilo, C₁₋₈-alquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₃₋₇-cicloalquilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-haloalqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi, C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-haloalquilamino, C₁₋₈-cianoalcoxi, C₄₋₈-cicloalquilalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, aril-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₈-halocicloalquilcarbonilo, carbamoilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, N-C₁₋₈-alquiloxicarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbamoilo, N-C₁₋₈-alquil-C₁₋₈-alcoxicarbamoilo, aminotiocarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₂₋₈-alcoxialquilcarbonilo, C₂₋₈-haloalcoxialquilcarbonilo, C₃₋₁₀-cicloalcoxialquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₈-alquilaminocarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquicarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-haloalquilcarbonilamino, C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi, di-C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi, C₁₋₈-alquiloxicarboniloxi, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfoniloxi, C₁₋₈-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈-alquilaminosulfamoilo, di-C₁₋₈-alquilaminosulfamoilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (C₃₋₇-cicloalcoxiimino)-C₁₋₈-alquilol, hidroxiimino-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₃₋₇-cicloalquilo, hidroxiimino-C₃₋₇-cicloalquilo, (C₁₋₈-alquilimino)-oxi, (C₁₋₈-alquilimino)-oxi-C₁₋₈-alquilo, (C₃₋₇-cicloalquilimino)-oxi-C₁₋₈-alquil, (C₁₋₆-alquilimino)-oxi-C₃₋₇-cicloalquilo, (C₁₋₈-alqueniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alquiniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (benciloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxialquilo, C₁₋₈-alquiltioalquilo, C₁₋₈-alcoxialcoxialquilo, C₁₋₈-haloalcoxialquilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenilsulfanilo o fenilamino, donde el bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi o feniloxi está sustituido o insustituido por uno o más grupos que se seleccionan de halógeno, hidroxilo, ciano, isociano, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, carboxaldehído, hidroxicarbonilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₈ alquiloxi, C₁₋₈-haloalquiloxi, tri(C₁₋₈-alquil)sililo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₃₋₇-halocicloalquenilo, C₄₋₁₀ cicloalquilalquilo, C₄₋₁₀-halocicloalquilalquilo, C₆₋₁₂-cicloalquilcicloalquilo, C₁₋₈-alquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₃₋₇-cicloalquilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₁₋₈-haloalqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi, C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-haloalquilamino, C₁₋₈-cianoalcoxi, C₄₋₈-cicloalquilalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, aril-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₈-halocicloalquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, N-C₁₋₈-alquiloxicarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbamoilo, N-C₁₋₈-alquil-C₁₋₈-alcoxicarbamoilo, aminotiocarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₂₋₈-alcoxialquilcarbonilo, C₂₋₈-haloalcoxialquilcarbonilo, C₃₋₁₀-cicloalcoxialquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₈-alquilaminocarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-haloalquilcarbonilamino, C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi, di-C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi, C₁₋₈-alquiloxicarboniloxi, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfoniloxi, C₁₋₈-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈-alquilaminosulfamoilo, di-C₁₋₈-alquilaminosulfamoilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (C₃₋₇-cicloalcoxiimino)-C₁₋₈-alquilo, hidroxiimino-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₃₋₇-cicloalquilo, hidroxiimino-C₃₋₇-cicloalquilo, (C₁₋₈-alquilimino)-oxi, (C₁₋₈-alquilimino)-oxi-C₁₋₈-alquilo, (C₃₋₇-cicloalquilimino)-oxi-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₆-alquilimino)-oxi-C₃₋₇-cicloalquilo, (C₁₋₈-alqueniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alquiniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (benciloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxialquilo, C₁₋₈-alquiltioalquilo, C₁₋₈-alcoxialcoxialquilo, C₁₋₈-haloalcoxialquilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenilsulfanilo o fenilamino; R⁴ representa hidrógeno, halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloaquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi, C₁₋₈-alquiltio o C₁₋₈-haloalquiltio; R⁵ representa hidrógeno, halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloaquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi, C₁₋₈-alquiltio o C₁₋₈-haloalquiltio; y Q representa un ciclo aromático de 6 miembros de fórmula (2), donde U¹ representa CX¹ o N; U² representa CX² o N; U³ representa CX³ o N; U⁴ representa CX⁴ o N; U⁵ representa CX⁵ o N; donde X¹, X², X³, X⁴ y X⁵ independientemente unos de otros representan hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo con 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo con 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-haloalquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₆₋₁₂-bicicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₂₋₈-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi con 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₈-alquilsulfenilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, tri(C₁₋₈-alquil)-sililoxi, tri(C₁₋₈-alquil)-sililo, tri(C₁₋₈-alquil)-silil-C₂₋₈-alquinilo, tri(C₁₋₈-alquil)-silil-C₂₋₈-alquiniloxi, C₆₋₁₄-arilo, C₆₋₁₄-ariloxi, C₆₋₁₄-arilsulfenilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros o heteroariloxi de 5 ó 6 miembros, donde el C₆₋₁₄-arilo, C₆₋₁₄-ariloxi, C₆₋₁₄-arilsulfenilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroariloxi de 5 ó 6 miembros está sustituido o insustituidos por uno o más grupos que se seleccionan de halógeno, cianosulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₈-alquiloxi, C₁₋₈-haloalquiloxi, tri(C₁₋₈-alquil)sililo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₃₋₇-halocicloalquenilo, C₄₋₁₀-cicloalquinilo, C₄₋₁₀-halocicloalquinilo, C₆₋₁₂-cicloalquilcicloalquilo, C₁₋₈-alquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₃₋₇-cicloalquilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-haloalqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi, C₁₋₈-cianoalcoxi, C₄₋₈-cicloalquilalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfoniloxi, C₁₋₈-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈-alcoxialquilo, C₁₋₈-alquiltioalquilo, C₁₋₈-alcoxialcoxialquilo, C₁₋₈-haloalcoxialquilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, heteroariloxi de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo y fenilsulfanilo, donde el bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, heteroariloxi de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo y fenilsulfanilo están insustituidos o sustituidos por uno o más grupos que se seleccionan de halógeno, CN, nitro, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi y pentafluoro-l⁶-sulfanilo; y donde como mucho dos de U¹, U², U³, U⁴ y U⁵ representan N; o U¹ y U² o U² y U³ o U³ y U⁴ forman juntos un anillo insustituidos o sustituido de C₁₋₈-alquilo o halógeno de 4 a 6 miembros saturado o insaturado adicional; y sus sales y N-óxidos.