Patent AR-110783-A1 (AR)
Title: Derivados de heterociclos bicíclicos condensados como pesticidas
Inventor: WILLOT MATTHIEU
IPC: C07D471/04
Filed: 2018-01-26
Abstract: Su uso como acaricidas y/o insecticidas para el control de plagas animales. Reivindicación 1: Los compuestos de la fórmula (1), en la que Aa es nitrógeno o =C(R⁷)-; Ab es nitrógeno o =C(R⁸)-; Ac es nitrógeno o =C(R⁹)-; Ad es nitrógeno o =C(R¹⁰)-, donde los grupos químicos Aa, Ab, Ac y Ad no pueden ser simultáneamente nitrógeno y en donde al menos uno de los grupos químicos Aa, Ab, Ac y Ad debe ser nitrógeno; R¹ es C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquenil-C₂₋₆ cianoalquenil-C₂₋₆ alquinil-C₂₋₆ alquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, amino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquil-amino, C₃₋₈ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonil-amino, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, aminosulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonil-C₁₋₆ alquilo, di-C₁₋₆ alquil-aminosulfonil-C₁₋₆ alquilo, o es C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinil-C₃₋₈ cicloalquilo cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con arilo, hetarilo o heterociclilo, donde arilo, hetarilo o heterociclilo puede estar cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfimino, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₃₋₆ trialquilsililo o bencilo; R², R³ son independientemente el uno del otro hidrógeno, ciano, halógeno, acetilo, hidroxi, amino, C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenil-C₂₋₆ alquinil-C₂₋₆ haloalquinilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo o C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, donde solo uno de los radicales R² o R³ es un sustituyente diferente al hidrógeno; R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ son independientemente el uno del otro hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsililo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenil-C₂₋₆ cianoalquenil-C₂₋₆ alquinil-C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilhidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquiltiocarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, di-C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilamino o NHCO-C₁₋₆ alquil-(C₁₋₆ alquilcarbonilamino); Q es un sistema de anillos bicíclico o tricíclico fusionado de 8, 9, 10, 11 ó 12 miembros heterocíclico o heteroaromático saturado o parcialmente saturado, donde opcionalmente al menos un grupo carbonilo puede estar presente y / o donde el sistema de anillos puede estar opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente y donde los sustituyentes se pueden seleccionar de manera independiente entre ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsililo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenil-C₂₋₆ cianoalquenil-C₂₋₆ alquinil-C₂₋₆ alquiniloxi-C₁₋₄ alquilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilhidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquiltiocarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, di-C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilamino, NHCO-C₁₋₆ alquil-(C₁₋₆ alquilcarbonilamino), o donde los sustituyentes se pueden seleccionar de manera independiente entre fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, donde el fenilo o el anillo puede estar opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, halógeno, CN, NO₂, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi; n es 0, 1 ó 2; y óxido nitroso de los compuestos de la fórmula (1); a excepción de 1-(8-(aliltio)-4-aminoquinazolin-7-il)-3,6,6-trimetil-6,7-dihidro-1H-indol-4(5H)-ona, 1-(4-amino-8-(butiltio)quinazolin-7-il)-3,6-dimetil-6,7-dihidro-1H-indol-4(5H)-ona, 1-(4-amino-8-(2-hidroxietiltio)quinazolin-7-il)-3,6,6-trimetil-6,7-dihidro-1H-indol-4(5H)-ona, 1-(4-amino-8-(piridin-2-ilmetiltio)quinazolin-7-il)-3,6,6-trimetil-6,7-dihidro-1H-indazol-4(5H)-ona, 1-(4-amino-8-(etiltio)quinazolin-7-il)-3,6,6-trimetil-6,7-dihidro-1H-indol-4(5H)-ona, 1-(4-amino-8-(metiltio)quinazolin-7-il)-3,6,6-trimetil-6,7-dihidro-1H-indol-4(5H)-ona, 1-(4-amino-8-(etilsulfinilo)quinazolin-7-il)-3,6,6-trimetil-6,7-dihidro-1H-indol-4(5H)-ona, 1-(4-amino-8-(isopropiltio)quinazolin-7-il)-3,6,6-trimetil-6,7-dihidro-1H-indol-4(5H)-ona, 1-(4-amino-8-(ciclopentiltio)quinazolin-7-il)-3,6,6-trimetil-6,7-dihidro-1H-indol-4(5H)-ona; donde Q no puede representar los sistemas de anillos del grupo de fórmulas (2).