Patent AR-041617-A1 (AR)
Title: Compuestos de pirrolo (3,4-c) carbazol y pirido (2,3-b) pirrolo (3,4 - e) indol, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen
Inventor: PRUDHOMME MICHELLE
IPC: C07D487/14
Filed: 2003-10-15
Abstract: Reivindicación 1: compuestos de fórmula (1) donde: A representa un anillo que tiene 6 miembros, que es saturado o parcial o totalmente insaturado, donde la instauración confiere opcionalmente naturaleza aromática al anillo; Z representa uno o más grupos idénticos o diferentes de fórmula U-V, donde: U representa un enlace simple, una cadena de alquileno C1-6 lineal o ramificada que está opcionalmente sustituida por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno e hidr4oxi, y/o que opcionalmente contiene uno o más enlaces insaturados; V representa un grupo seleccionado entre un átomo de H, un átomo de halógeno y los grupos ciano, nitro, azido, alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilo, arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada, hidroxi, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, ariloxi, arilalcoxi C1-6 donde la parte alcoxi puede ser lineal o ramificada, formilo, carboxi, aminocarbonilo, NR3R4, -C(O)-T1, -C(O)-NR3-T1, -NR3-C(O)-T1, -O-C(O)-T1, -C(O)-O-T1, -O-T2-NR3R4, -O-T2-OR3, -O-T2-CO2R3, NR3-T2-NR3R4, -NR3-T2-OR3, -NR3-T2-CO2R3, y -S(O)t-R3; donde: R3 y R4, que pueden ser iguales o diferentes, cada uno representa un grupo seleccionado entre un átomo de H y los grupos alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilo y arilalquilo c1-6 donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada, o R3 + R4, con el átomo de N que los porta, conjuntamente forman un heterociclo monocíclico o bicíclico saturado que tiene entre 5 y 10 átomos en el anillo, y que opcionalmente contiene en el sistema de anillo un segundo heteroátomo seleccionado entre O y N y que está opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado entre alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilo, arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada, hidroxi, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, amino, monoalquilamino C1-6 lineal o ramificado, y dialquilamino C1-6 donde las partes alquilo pueden ser lineales o ramificadas; T1 representa un grupo seleccionado entre alquilo C1-6 lineal o ramificado opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado entre -OR3, -NR3R4, -CO2R3, -C(O)R3 y -C(O)NR3R4, donde R343 y R4 son tal como se han definido anteriormente; arilo y arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada; o T1 representa una cadena alquenilo C2-6 lineal o ramificada opcionalmente sustituida por un grupo seleccionado entre -OR3, -NR3R4, -CO2R3, -C(O)R3 y -C(O)NR3R4, donde R3 y R4 son tal como se han definido anteriormente, T2 representa una cadena alquileno C1-6 lineal o ramificada; t representa un entero que oscila entre 0 y 2 inclusive; o Z representa un grupo metilendioxi o etilendioxi; W1 junto con los átomos de C a los cuales está unido, representa un grupo fenilo o un grupo piridilo; W2 representa un grupo seleccionado entre los restos de fórmulas (2), donde: R6 representa un grupo seleccionado entre un átomo de H y los grupos alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilo, arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada, cicloalquilo, cicloalquilalquilo C1-6 donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada, -OR3, -NR3R4, -O-T2-NR3R4, -NR3-T2-NR3R4, hidroxialquilamino C1-6 lineal o ramificado, di (hidroxialquil (C1-6)amino donde las partes alquilo pueden ser lineales o ramificadas, -C(O)-R3, y -NH-C(O)-R3; o R6 representa una cadena alquileno C1-6 lineal o ramificada sustituida por uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno y los grupos ciano, nitro, -OR3, -NR3R4, -CO2R3, -C(O)R3, hidroxialquilamino C1-6 lineal o ramificado, di (hidroxialquil (C1-6))amino donde las partes alquilo pueden ser lineales o ramificadas, y -C(O)-NHR3, los grupos R3, R4 y T2 son tal como se han definido anteriormente; X1 representa un grupo seleccionado entre un átomo de H y los grupos hidroxi, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, mercapto, y alquiltio C1-6 lineal o ramificado; Y1 representa un átomo de H, o X1 e Y1, junto con el átomo de C que los porta, conjuntamente forman un grupo carbonilo o tiocarbonilo; X2 representa un grupo seleccionado entre un átomo de H y los grupos hidroxi, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, mercapto, y alquiltio C1-6 lineal o ramificado; Y2 representa un átomo de H, o X2 e Y2, junto con el átomo de C que los porta, conjuntamente forman un grupo carbonilo o tiocarbonilo; R1.representa un grupo seleccionado entre un átomo de H y un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados entre hidroxi, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, hidroxialcoxi C1-6 lineal o ramificado o NR3R4, los grupos R3 y R4 son tal como se han definido anteriormente; o R1 representa un grupo de fórmula C(O)-O-T3 donde T3 representa un grupo seleccionado entre alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilo, arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada, o R1 representa un grupo de fórmula (3) donde: Ra, Rb, Rc y Rd, que pueden ser idénticos o diferentes, cada uno representa, independientemente de los demás, un enlace o un grupo seleccionado entre un átomo de H, un átomo de halógeno, y los grupos hidroxi, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, ariloxi, arilalcoxi C1-6 donde la parte alcoxi puede ser lineal o ramificada, alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada, arilo, -NR3R4 donde R3 y R4 son tal como se han definido anteriormente, azido, -N=NR3 (donde R3 es tal como se ha definido anteriormente), y -O-C(O)-R5 donde R5 representa un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado (opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados entre halógeno, hidroxi, amino, alquilamino C1-6 lineal o ramificado, y dialquilamino C1-6 donde las partes alquilo pueden ser lineales o ramificadas); o R5 representa arilo, arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada, cicloalquilo o heterocicloalquilo; Re representa un grupo metileno (H2C=) o un grupo de fórmula -U1-Ra donde U1 representa un enlace simple o un grupo metileno y Ra es tal como se ha definido anteriormente, n tiene el valor de 0 o 1, entendiéndose que el grupo de fórmula (3) está unido al átomo de N a través de Ra, Rb, Rc, Rd o Re. Q representa un grupo seleccionado entre un átomo de O y un grupo NR2, donde R2 representa un grupo seleccionado entre un átomo de H y los grupos alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilo, arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada, cicloalquilo, cicloalquilalquilo C1-6 donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada, -OR3, -NR3R4, -O-T2-NR3R4, -NR3-T2-NR3R4, hidroxialquilamino C1-6 lineal o ramificado, di (hidroxialquilo (C1-6))amino donde las partes alquilo pueden ser lineales o ramificadas, -C(O)-R3, y -NH-C(O)-R3; o R2 representa una cadena alquileno C1-6 lineal o ramificada sustituida por uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno y los grupos ciano, nitro, -OR3, -NR3R4, -CO2R3, -C(O)R3, hidroxialquilamino C1-6 lineal o ramificado, di (hidroxialquil (C1-6))amino donde las partes alquilo pueden ser lineales o ramificadas, y -C(O)-NHR3, los grupos R3, R4 y T2 son tal como se han definido anteriormente, con la condición de que cuando W1, con los átomos de C a los cuales está unido, representa un grupo fenilo no sustituido o un grupo fenilo sustituido por un átomo de Br; R1 representa un grupo seleccionado entre un átomo de H, glucopiranosilo o un grupo (2,3,4,6-tetra-O-bencilo-glucopiranosilo) y R2 representa un átomo de H, entonces W2 representará un grupo seleccionado entre las fórmulas del grupo de fórmulas (2, donde R6 es tal como se ha definido anteriormente, y con la condición de que cuando W1, con los átomos de C a los cuales está unido, representa un grupo fenilo no sustituido, R1 representa un átomo de H y R2 representa un grupo metilo, entonces W2 representará un grupo seleccionado entre las fórmulas del grupo de fórmulas (2) donde R6 es tal como se ha definido anteriormente, sus enantiómeros, diastereaisómerosn y también las sales de adición de los mismos con un ácido o base farmacéuticamente aceptable, entendiéndose que arilo es un grupo fenilo, naftilo, dihidronaftilo, tetrahidronaftilo, indenilo o indanilo, y cada uno de estos grupos está opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno, alquilo C1-6 lineal o ramificado, trihaloalquilo C1-6 lineal o ramificado, hidroxi, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, y NR3R4, donde los grupos R3 y R4 son tal como se han definido anteriormente.