Patent AR-120868-A1 (AR)
Title: Tiofen-2-carboxamidas sustituidas y ácidos tiofen-2-carboxílicos sustituidos y sus derivados
Inventor: DUFOUR JEREMY
IPC: C07D333/40
Filed: 2020-12-21
Abstract: Compuestos derivados de tiofen-2-carboxamidas y de ácidos tiofen-2-carboxílicos; composición que comprende al menos uno de los derivados de tiofenocarboxamidas y el uso de ambos grupos de compuestos para controlar enfermedades bacterianas y/o fúngicas en plantas o partes de plantas.  Reivindicación 1: Compuesto de la fórmula (1) en donde R¹ y R² se seleccionan, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆, en donde al menos uno de R¹ o R² es halógeno; R³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; R⁴ y R⁵ se seleccionan, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, alquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -O-C(=O)-alquilo C₁₋₆, carbociclo C₃₋₆, heterociclilo no aromático de 4, 5 ó 6 miembros, -C(=O)-NH₂, -C(=O)-NH(alquilo C₁₋₆), -C(=O)-N(alquilo C₁₋₆)₂, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-alquilo C₁₋₆, arilo, heteroarilo de 5 a 9 miembros, -alquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-carbociclo C₃₋₆, -alquil C₁₋₆-heterociclilo no aromático de 4, 5 ó 6 miembros, -alquil C₁₋₆-arilo, -alquil C₁₋₆-hidroxiarilo, -alquil C₁₋₆-heteroarilo de 5 a 9 miembros, -alquil C₁₋₆-S-alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-S-C(=O)-alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-O-(C=O)-alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-C(=O)-NH₂, -alquil C₁₋₆-C(=O)-NH(alquilo C₁₋₆), -alquil C₁₋₆-C(=O)-N(alquilo C₁₋₆)₂, -alquil C₁₋₆-C(=O)-OH, -alquil C₁₋₆-C(=O)-O-alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-NH-C(=NH)-NH₂, -S-alquilo C₁₋₆, -S-C(=O)-alquilo C₁₋₆, -S-C(=O)-O-alquilo C₁₋₆, -S-C(=S)-O-alquilo C₁₋₆, -S-C(=O)-S-alquilo C₁₋₆, -S-C(=O)-NH₂, -S-C(=O)-NH(alquilo C₁₋₆), -S-C(=O)-NH(alquilo C₁₋₆)₂, -S-C(=S)-NH₂, -S-C(=S)-NH(alquilo C₁₋₆), -S-C(=S)-NH(alquilo C₁₋₆)₂, -alquil C₁₋₆-S-C(=O)-O-alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-S-C(=O)-S-alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-S-C(=O)-NH₂, -alquil C₁₋₆-S-C(=O)-NH(alquilo C₁₋₆), -alquil C₁₋₆-S-C(=O)-NH(alquilo C₁₋₆)₂, -alquil C₁₋₆-S-C(=S)-NH₂, -alquil C₁₋₆-S-C(=S)-NH(alquilo C₁₋₆), -alquil C₁₋₆-S-C(=S)-NH(alquilo C₁₋₆)₂, en donde los radicales cíclicos R⁴, R⁵ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes de Rʷ, en donde los radicales cíclicos R⁴, R⁵ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes de Rˣ, en donde al menos uno de R⁴ y R⁵ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o carbociclo C₃₋₆ o R⁴ y R⁵ forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un carbociclo C₃₋₆ o un heterociclo de 3 a 6 miembros, en donde dicho carbociclo C₃₋₆ y heterociclo de 3 a 6 miembros pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes de Rˣ, en donde Rʷ está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoílo, carbamato, cicloalquilo C₃₋₇, halógenocicloalquilo C₃₋₇ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-amino, di-alquil C₁₋₈-amino, alcoxi C₁₋₈, halógenoalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-sulfanilo, halógenoalquil C₁₋₈-sulfanilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carbonilo, halógenoalquil C₁₋₈-carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carbamoílo, di-alquil C₁₋₈-carbamoílo, alcoxi C₁₋₈-carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₈-carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carboniloxi, halógenoalquil C₁₋₈-carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carbonilamino, halógenoalquil C₁₋₈-carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-sulfinilo, halógenoalquil C₁₋₈-sulfinilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-sulfonilo, halógenoalquil C₁₋₈-sulfonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-sulfonilamino, halógenoalquil C₁₋₈-sulfonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; sulfamoílo; alquil C₁₋₈-sulfamoílo y di-alquil C₁₋₈-sulfamoílo, en donde Rˣ está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoílo, carbamato, alquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, halógenocicloalquilo C₃₋₇ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈-amino, di-alquil C₁₋₈-amino, alcoxi C₁₋₈, halógenoalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-sulfanilo, halógenoalquil C₁₋₈-sulfanilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carbonilo, halógenoalquil C₁₋₈-carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carbamoílo, di-alquil C₁₋₈-carbamoílo, alcoxi C₁₋₈-carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₈-carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carboniloxi, halógenoalquil C₁₋₈-carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carbonilamino, halógenoalquil C₁₋₈-carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-sulfanilo, halógenoalquil C₁₋₈-sulfanilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-sulfinilo, halógenoalquil C₁₋₈-sulfinilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-sulfonilo, halógenoalquil C₁₋₈-sulfonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-sulfonilamino, halógenoalquil C₁₋₈-sulfonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; sulfamoílo; alquil C₁₋₈-sulfamoílo y di-alquil C₁₋₈-sulfamoílo; R⁶ y R⁷ se seleccionan, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, carbociclo C₃₋₆ o R⁶ y R⁷ forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un carbociclo C₃₋₆ o un heterociclo de 3 a 6 miembros; n es 0 ó 1; W es oxígeno o azufre; Y es NR⁸, en donde R⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxi, alcoxi C₁₋₆ o carbociclo C₃₋₆; Z se selecciona del grupo que consiste en ciano, -C(=O)-ORᵃ, -C(=O)-SRᵃ, -C(=O)-NRᵇRᶜ, -C(=S)-NRᵇRᶜ o -C(=O)-NH-CRᵈRᵉ-C(=O)-ORᵃ, en donde Rᵃ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, arilo, aralquilo, heterociclilo no aromático de 4, 5 ó 6 miembros, -alquil C₁₋₆-Si(alquilo C₁₋₆)₃, -alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, heteroarilo de 5 a 9 miembros y -alquil C₁₋₆-heteroarilo de 5 a 9 miembros o Rᵃ puede formar junto con R⁴ y con los átomos a los que están unidos, un heterociclo de 4 a 7 miembros, en donde Rᵇ y Rᶜ se seleccionan, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, hidroxilo, alcoxi C₁₋₆, ciano, cianoalquilo C₁₋₆ o Rᵇ puede formar junto con R⁴ y con los átomos a los que están unidos, un heterociclo de 4 a 7 miembros, en donde Rᵈ y Rᵉ se seleccionan, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, hidroxilo, alquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, -O-C(=O)-alquilo C₁₋₆, carbociclo C₃₋₆, -C(=O)-NH₂, -C(=O)-NH(alquilo C₁₋₆), -C(=O)-N(alquilo C₁₋₆)₂, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-alquilo C₁₋₆, arilo, heteroarilo de 5 a 9 miembros, -alquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-carbociclo C₃₋₆, -alquil C₁₋₆-arilo, -alquil C₁₋₆-hidroxiarilo, -alquil C₁₋₆-heteroarilo de 5 a 9 miembros, -alquil C₁₋₆-S-alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-S-C(=O)-alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-O-(C=O)-alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-C(=O)-NH₂, -alquil C₁₋₆-C(=O)-NH(alquilo C₁₋₆), -alquil C₁₋₆-C(=O)-N(alquilo C₁₋₆)₂, -alquil C₁₋₆-C(=O)-OH, -alquil C₁₋₆-C(=O)-O-alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-NH-C(=NH)-NH₂, en donde al menos uno de Rᵈ y Rᵉ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o carbociclo C₃₋₆ o Rᵈ y Rᵉ forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un carbonilo, carbociclo C₃₋₆ o un heterociclo de 3 a 6 miembros; siempre que se excluyan los compuestos de la fórmula (1) con las siguientes combinaciones de R¹, R² y R³ @@@@@@@@@