Patent AR-092568-A1 (AR)
Title: Derivados triciclicos de quinolinas y de quinoxalinas
Inventor: WILFRIED BRAJE
IPC: C07D487/16
Filed: 2013-09-13
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque es de la fórmula (1) donde G es (CR³ᵃR³ᵇ)ₙ; X es NR⁶ o CR⁷R⁸; R¹ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ fluorado, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ fluorado, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ fluorado, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ fluorado, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ fluorado, -C(=O)R¹⁰, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₂ y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados en forma independiente entre N, O, S, NO, SO y SO₂ y opcionalmente también 1 ó 2 grupos C=O y/o C=S como miembros del anillo, donde las unidades cíclicas en los últimos tres radicales mencionados pueden estar sustituidas con uno o más sustituyentes R¹¹; cada R² se selecciona en forma independiente entre el grupo que consiste en ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ fluorado, hidroxialquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ fluorado, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ fluorado, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ fluorado, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ fluorado, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, hidroxi-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆ fluorado, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfinilo fluorado, alquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfonilo fluorado, -NR¹²ᵃR¹²ᵇ, -CH₂NR¹²ᵃR¹²ᵇ, -NR¹²ᵃC(O)R¹⁰, -C(=O)R¹⁰, SO₂NR¹²ᵃR¹²ᵇ, alquil C₁₋₆carboniloxi, alquil C₁₋₆carboniloxi fluorado, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₂, fenoxi, fenilsulfonilo, benciloxi y un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados en forma independiente entre N, O, S, NO, SO, SO₂, C=O y C=S como miembros del anillo, donde las unidades cíclicas en los últimos seis radicales mencionados pueden estar sustituidas con uno o más sustituyentes R¹¹; R³ᵃ y R³ᵇ, en forma independiente entre sí, se seleccionan entre el grupo que consiste en hidrógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ fluorado, hidroxialquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ fluorado, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ fluorado, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ fluorado, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ fluorado, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, hidroxi-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆ fluorado, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfinilo fluorado, alquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfonilo fluorado, -NR¹²ᵃR¹²ᵇ, -CH₂NR¹²ᵃR¹²ᵇ, -NR¹²ᵃC(O)R¹⁰, -C(=O)R¹⁰, SO₂NR¹²ᵃR¹²ᵇ, alquil C₁₋₆carboniloxi, alquil C₁₋₆carboniloxi fluorado, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₂, fenoxi, fenilsulfonilo, benciloxi y un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados en forma independiente entre N, O, S, NO, SO, SO₂, C=O y C=S como miembros del anillo, donde las unidades cíclicas en los últimos seis radicales mencionados pueden estar sustituidas con uno o más sustituyentes R¹¹; R⁴ᵃ y R⁴ᵇ, en forma independiente entre sí, se seleccionan entre el grupo que consiste en hidrógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ fluorado, hidroxialquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ fluorado, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ fluorado, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ fluorado, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ fluorado, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, hidroxi-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆ fluorado, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfinilo fluorado, alquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfonilo fluorado, -NR¹²ᵃR¹²ᵇ, -CH₂NR¹²ᵃR¹²ᵇ, -NR¹²ᵃC(O)R¹⁰, -C(=O)R¹⁰, SO₂NR¹²ᵃR¹²ᵇ, alquil C₁₋₆carboniloxi, alquil C₁₋₆carboniloxi fluorado, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₂, fenoxi, fenilsulfonilo, benciloxi y un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados en forma independiente entre N, O, S, NO, SO, SO₂, C=O y C=S como miembros del anillo, donde las unidades cíclicas en los últimos seis radicales mencionados pueden estar sustituidas con uno o más sustituyentes R¹¹; o R⁴ᵃ y R⁴ᵇ forman juntos un grupo =O ó =S; R⁵ᵃ y R⁵ᵇ, en forma independiente entre sí, se seleccionan entre el grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ fluorado, hidroxialquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ fluorado, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ fluorado, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ fluorado, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ fluorado, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, hidroxi-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆ fluorado, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfinilo fluorado, alquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfonilo fluorado, -NR¹²ᵃR¹²ᵇ, -CH₂NR¹²ᵃR¹²ᵇ, -NR¹²ᵃC(O)R¹⁰, -C(=O)R¹⁰, SO₂NR¹²ᵃR¹²ᵇ, alquil C₁₋₆carboniloxi, alquil C₁₋₆carboniloxi fluorado, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₂, fenoxi, fenilsulfonilo, benciloxi y un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroatómicos seleccionados en forma independiente entre N, O, S, NO, SO, SO₂, C=O y C=S como miembros del anillo, donde las unidades cíclicas en los últimos seis radicales mencionados pueden estar sustituidas con uno o más sustituyentes R¹¹; donde R⁵ᵃ y R⁵ᵇ no son simultáneamente hidroxi; o R⁵ᵃ y R⁵ᵇ, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, donde el anillo puede contener 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos seleccionados entre O, S, N, SO, SO₂, C=O y C=S como miembros del anillo, y donde el anillo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R¹¹; o R⁵ᵃ y R⁶, junto con los átomos a los que están unidos, forman un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, donde el anillo además puede contener 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos seleccionados entre O, S, N, SO, SO₂, C=O y C=S como miembros del anillo, y donde el anillo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R¹¹; o R⁵ᵃ y R⁷, junto con los átomos de carbono al que están unidos, forman un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, donde el anillo puede contener 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos seleccionados entre O, S, N, SO, SO₂, C=O y C=S como miembros del anillo, y donde el anillo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R¹¹; R⁶ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ fluorado, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ fluorado, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ fluorado, cicloa