Patent AR-102380-A1 (AR)
Title: Derivados de ciclopentanodiona y su uso como herbicidas
Inventor: SUZANNA JANE DALE
IPC: A01N43/80
Filed: 2015-10-21
Abstract: También se refiere a un método para controlar malezas, especialmente malezas monocotiledóneas herbáceas, en cultivos de plantas útiles, que comprende aplicar un compuesto de fórmula (1), o una composición herbicida que comprende dicho compuesto, a las plantas o a su emplazamiento. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), o una sal agroquímicamente aceptable del mismo, donde: R¹ se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, flúor, cloro, bromo, metoxi, etoxi y fluorometoxi; R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, fluorometilo, fluoroetilo, vinilo, prop-1-enilo etinilo, prop-1-inilo, 2-cloroetinilo, 2-fluoroetinilo, 2-(trifluorometil)etinilo, but-1-inilo, 2-(ciclopropil)etinilo, halógeno, metoxi, prop-2-iniloxi y (fluoroalquil C₁₋₂)-metoxi-; o R² es fenilo opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de entre, independientemente, halógeno, alquilo C₁₋₂, fluoroalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂, fluoroalcoxi C₁₋₂, ciano o nitro; o R² es heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de entre, independientemente, halógeno, alquilo C₁₋₂, fluoroalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂, fluoroalcoxi C₁₋₂, ciano o nitro; y R³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, flúor, cloro, bromo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, fluoroalcoxi C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂-alcoxi C₁₋₃-, y fluoroalcoxi C₁-alcoxi C₁₋₃-; R⁴, R⁵ y R⁶ se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₅, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, fluoroalquilo C₁₋₂ y alcoxi C₁₋₂-alquilo C₁₋₂; R⁷ y R⁸ se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, flúor y alquilo C₁₋₃; R⁹ y R¹⁰ se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, flúor y alquilo C₁₋₃; R¹¹ se selecciona del grupo que consiste en -(C=O)-5,5-dimetil-4H-isoxazol-2-ilo, -(C=X)NR¹³R¹⁴, -SO₂-R¹⁸, -(C=O)-C(alquilo C₁₋₃)=N-O-R¹⁹, -(C=O)-C(CN)=N-O-R¹⁹ y R¹⁵, donde X = S u O; R¹² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ e hidroxi; R¹³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₆-alquenilo C₂₋₆-, alcoxi C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆-, alquenil C₁₋₆-oxialquilo C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₂₋₃-alquilo C₂₋₃-, alquil C₁₋₆-carbonilo- y alquil C₁₋₆-carbonilalquilo C₁₋₆-; R¹⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, hidroxilo, alcoxi C₁₋₆-, haloalquilo C₁₋₆-, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₆-alquenilo C₂₋₆-, alcoxi C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆-, alquenil C₁₋₆-oxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₂₋₃-alquilo C₂₋₃-, alquil C₁₋₆-carbonilo-, alquil C₁₋₆-carbonilalquilo C₁₋₆; o R¹⁴ es -(CRR)ₙ-X¹-R¹⁵ donde R y R se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, flúor y alquilo C₁₋₂, y X¹ es un enlace o -(C=O)-; o R¹³ y R¹⁴ forman juntos un grupo morfolinilo; y R¹⁵ es un sistema de anillo mono o bicíclico de tres a diez miembros, que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos cada uno seleccionado independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxigeno y azufre siendo el sistema de anillo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes R¹⁶; R¹⁶ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-, nitro, -(CO)OR¹⁷, ciano, fenilo y piridilo; R¹⁷ es H o alquilo C₁₋₆; R¹⁸ se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C₁₋₆ y fenilo opcionalmente sustituido por uno o más R¹⁶; R¹⁹ se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C₁₋₆ y -(CH₂)ₙR¹⁵; n = 0, 1, 2; y donde: G es hidrógeno; un metal agrícolamente aceptable, o un grupo sulfonio o amonio agrícolamente aceptable; o G es -C(Xᵃ)-Rᵃ, -C(Xᵇ)-Xᶜ-Rᵇ, -C(Xᵈ)-N(Rᶜ)-Rᵈ, -SO₂-Rᵉ, -P(Xᵉ)(Rᶠ)-Rᵍ, -CH₂-Xᶠ-Rʰ o -CH(Me)-Xᶠ-Rʰ; o fenil-CH₂- o fenil-CH(alquilo C₁₋₂)- (en cada uno de los cuales el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₂, fluoroalquilo C₁, alcoxi C₁₋₂, fluoroalcoxi C₁, flúor, cloro, bromo, ciano o nitro), o heteroaril-CH₂ o heteroaril-CH(alquilo C₁₋₂)- (en cada uno de los cuales el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₂, fluoroalquilo C₁, alcoxi C₁₋₂, fluoroalcoxi C₁, flúor, cloro, bromo, ciano o nitro), o fenil-C(O)-CH₂- (donde el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₂, fluoroalquilo C₁, alcoxi C₁₋₂, fluoroalcoxi C₁, flúor, cloro, bromo, ciano o nitro); o alcoxi C₁₋₆-C(O)-CH₂-, alquil C₁₋₆-C(O)-CH₂-, alcoxi C₁₋₆-C(O)-CH=CH-, alquen C₂₋₇-1-il-CH₂-, alquen C₂₋₇-1-il-CH(alquilo C₁₋₂)-, fluoroalquen C₂₋₄-1-il-CH₂-, alquin C₂₋₇-1-il-CH₂-, o alquin C₂₋₇-1-il-CH(alquilo C₁₋₂)-; donde Xᵃ, Xᵇ, Xᶜ, Xᵈ, Xᵉ y Xᶠ son independientemente unos de otros oxígeno o azufre; y donde Rᵃ es H, alquilo C₁₋₂₁, alquenilo C₂₋₂₁, alquinilo C₂₋₁₈, fluoroalquilo C₁₋₁₀, cianoalquilo C₁₋₁₀, nitroalquilo C₁₋₁₀, aminoalquilo C₁₋₁₀, alquilamino C₁₋₅alquilo C₁₋₅, dialquilamino C₂₋₈alquilo C₁₋₅, cicloalquil C₃₋₇alquilo C₁₋₅, alcoxi C₁₋₅alquilo C₁₋₅, alqueniloxi C₃₋₅alquilo C₁₋₅, alquiniloxi C₃₋₅alquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅tioalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅sulfinilalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅sulfonilalquilo C₁₋₅, alquil C₂₋₈idenaminoxialquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, alcoxi C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, aminocarbonilalquilo C₁₋₅, alquilamino C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, dialquilamino C₂₋₈carbonilalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅carbonilaminoalquilo C₁₋₅, N-alquil C₁₋₅carbonil-N-alquilamino C₁₋₅alquilo C₁₋₅, trialquil C₃₋₆sililalquilo C₁₋₅, fenilalquilo C₁₋₅ (donde el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₃tio, alquil C₁₋₃sulfinilo, alquil C₁₋₃sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), heteroarilalquilo C₁₋₅ (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₃tio, alquil C₁₋₃sulfinilo, alquil C₁₋₃sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), fluoroalquenilo C₂₋₅, cicloalquilo C₃₋₈; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; Rᵇ es alquilo C₁₋₁₈, alquenilo C₃₋₁₈, alquinilo C₃₋₁₈, fluoroalquilo C₂₋₁₀, cianoalquilo C₁₋₁₀, nitroalquilo C₁₋₁₀, aminoalquilo C₂₋₁₀, alquilamino C₁₋₅alquilo C₁₋₅, dialquilamino C₂₋₈alquilo C₁₋₅, cicloalquil C₃₋₇alquilo C₁₋₅, alcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₅, alqueniloxi C₃₋₅alquilo C₁₋₅, alquiniloxi C₃₋₅alquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅tioalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅sulfinilalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅sulfonilalquilo C₁₋₅, alquil C₂₋₈idenaminoxialquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, alcoxi C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, aminocarbonilalquilo C₁₋₅, alquilamino C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, dialquilamino C₂₋₈carbonilalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅carbonilaminoalquilo C₁₋₅, N-alquil C₁₋₅carbonil-N-alquilamino C₁₋₅alquilo C₁₋₅, trialquil C₃₋₆sililalquilo C₁₋₅, fenilalquilo C₁₋₅ (donde el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₃tio, alquil C₁₋₃sulfinilo, alquil C₁₋₃sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), heteroarilalquilo C₁₋₅ (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₃tio, alquil C₁₋₃sulfinilo, alquil C₁₋₃sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), fluoroalquenilo C₃₋₅, cicloalquilo C₃₋₈; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; y Rᶜ y Rᵈ son cada uno independientemente uno del otro hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₃₋₁₀, alquinilo C₃₋₁₀, fluoroalquilo C₂₋₁₀, cianoalquilo C₁₋₁₀, nitroalquilo C₁₋₁₀, aminoalquilo C₁₋₁₀, (alquilamino C₁₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (dialquilamino C₂₋₈)-(alquilo C₁₋₅), (cicloalquil C₃₋₇)-(alquilo C₁₋₅), (alcoxi C₁₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (alqueniloxi C₃₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (alquiniloxi C₃₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (alquiltio C₁₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (alquilsulfinil C₁₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (alquilsulfonil C₁₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (alquilidenaminoxi C₂₋₈)-(alquilo C₁₋₅), (alquil C₁₋₅)carbonil-(alquilo C₁₋₅), (alcoxi C₁₋₅)carbonil-(alquilo C₁₋₅), aminocarbonil-(alquilo C₁₋₅), (alquilamino C₁₋₅)carbonil-(alquilo C₁₋₅), (dialquilamino C₂₋₈)carbonil-(alquilo C₁₋₅), (alquil C₁₋₅)carbonilamino-(alquilo C₁₋₅), N-(alquil C₁₋₅)carbonil-N-(alquilamino C₂₋₅)alquilo, (trialquilsilil C₃₋₆)-(alquilo C₁₋₅), fenilalquilo C₁₋₅ (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, halógeno, ciano, o nitro), heteroaril-(alquilo C₁₋₅) (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, halógeno, ciano, o nitro), fluoroalquenilo C₂₋₅, cicloalquilo C₃₋₈; fenilo o fenilo sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquilamino C₃₋₇, di(cicloalquil C₃₋₇)amino o cicloalcoxi C₃₋₇; o Rᶜ y Rᵈ, junto con el nitrógeno al que están enlazados, forman un anillo de 4, 5, 6 ó 7 miembros no sustituido que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado entre O ó S; y Rᵉ es alquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, fluoroalquilo C₁₋₁₀, cianoalquilo C₁₋₁₀, nitroalquilo C₁₋₁₀, aminoalquilo C₁₋₁₀, alquilamino C₁₋₅alquilo C₁₋₅, dialquilamino C₂₋₈alquilo C₁₋₅, cicloalquil C₃₋₁₀alquilo C₁₋₅, alcoxi C₁₋₅alquilo C₁₋₅, alqueniloxi C₃₋₅alquilo C₁₋₅, alquiniloxi C₃₋₅alquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅tioalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅sulfinilalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅sulfonilalquilo C₁₋₅, alquil C₂₋₈idenaminoxialquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, alcoxi C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, aminocarbonilalquilo C₁₋₅, alquilamino C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, dialquilamino C₂₋₈carbonilalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅carbonilaminoalquilo C₁₋₅, N-alquil C₁₋₅carbonil-N-alquilamino C₁₋₅alquilo C₁₋₅, trialquil C₃₋₆sililalquilo C₁₋₅, fenilalquilo C₁₋₅ (donde el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₃tio, alquil C₁₋₃sulfinilo, alquil C₁₋₃sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), heteroarilalquilo C₁₋₅ (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₃tio, alquil C₁₋₃sulfinilo, alquil C₁₋₃sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), fluoroalquenilo C₂₋₅, cicloalquilo C₃₋₈; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C₃₋₇amino, di(cicloalquil C₃₋₇)amino, cicloalcoxi C₃₋₇, alcoxi C₁₋₁₀, fluoroalcoxi C₁₋₁₀, alquilamino C₁₋₅ o di(alquil C₁₋₄)amino; Rᶠ y Rᵍ son cada uno independientemente uno del otro alquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, alcoxi C₁₋₁₀, fluoroalquilo C₁₋₁₀, cianoalquilo C₁₋₁₀, nitroalquilo C₁₋₁₀, aminoalquilo C₁₋₁₀, (alquilamino C₁₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (dialquilamino C₂₋₈)-(alquilo C₁₋₅), (cicloalquil C₃₋₇)-(alquilo C₁₋₅), (alcoxi C₁₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (alqueniloxi C₃₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (alquiniloxi C₃₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (alquiltio C₁₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (alquilsulfinil C₁₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (alquilsulfonil C₁₋₅)-(alquilo C₁₋₅), (alquilidenaminoxi C₂₋₈)-(alquilo C₁₋₅), (alquil C₁₋₅)carbonil-(alquilo C₁₋₅), (alcoxi C₁₋₅)carbonil-(alquilo C₁₋₅), aminocarbonil-(alquilo C₁₋₅), (alquilamino C₁₋₅)carbonil-(alquilo C₁₋₅), (dialquilamino C₂₋₈)carbonil-(alquilo C₁₋₅), (alquil C₁₋₅)carbonilamino-(alquilo C₁₋₅), N-(alquil C₁₋₅)carbonil-N-(alquilamino C₂₋₅)alquilo, (trialquilsilil C₃₋₆)-(alquilo C₁₋₅), fenilalquilo C₁₋₅ (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro), heteroaril-(alquilo C₁₋₅) (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro), fluoroalquenilo C₂₋₅, cicloalquilo C₃₋₈; fenilo o fenilo sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquilamino C₃₋₇, di(cicloalquil C₃₋₇)amino, cicloalcoxi C₃₋₇, fluoroalcoxi C₁₋₁₀, alquilamino C₁₋₅ o di(alquil C₁₋₄)amino; o benciloxi o fenoxi, donde los grupos bencilo y fenilo están a su vez opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; y Rʰ es alquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₃₋₁₀, alquinilo C₃₋₁₀, fluoroalquilo C₁₋₁₀, cianoalquilo C₁₋₁₀, nitroalquilo C₁₋₁₀, aminoalquilo C₂₋₁₀, alquilamino C₁₋₅alquilo C₁₋₅, dialquilamino C₂₋₈alquilo C₁₋₅, cicloalquil C₃₋₇alquilo C₁₋₅, alcoxi C₁₋₅alquilo C₁₋₅, alqueniloxi C₃₋₅alquilo C₁₋₅, alquiniloxi C₃₋₅alquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅tioalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅sulfinilalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅sulfonilalquilo C₁₋₅, alquil C₂₋₈idenaminoxialquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, alcoxi C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, aminocarbonilalquilo C₁₋₅, alquilamino C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, dialquilamino