Patent AR-118072-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas
Inventor: WILLETTS NIGEL JAMES
IPC: C07D403/04
Filed: 2020-02-12
Abstract: Compuestos de fórmula (1) donde los sustituyentes son como se definen en la reivindicación 1, útiles como pesticidas, especialmente como herbicidas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) o una sal o especie zwitteriónica agronómicamente aceptable del mismo, donde T es 1, 2, ó 3; R¹ y R² se seleccionan independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆ alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -OR⁷, -OR¹⁵ᵃ, -N(R⁶)S(O)₂R¹⁵, -N(R⁶)C(O)R¹⁵, -N(R⁶)C(O)OR¹⁵, -N(R⁶)C(O)NR¹⁶R¹⁷, -N(R⁶)CHO, -N(R⁷ᵃ)₂ y -S(O)ʳR¹⁵; siempre que cuando R¹ se selecciona del grupo constituido por -OR⁷, -OR¹⁵ᵃ, -N(R⁶)S(O)₂R¹⁵, -N(R⁶)C(O)R¹⁵, -N(R⁶)C(O)OR¹⁵, -N(R⁶)C(O)NR¹⁶R¹⁷, -N(R⁶)CHO, -N(R⁷ᵃ)₂ y -S(O)ʳR¹⁵, entonces el R² en el mismo átomo de carbono se selecciona del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C₁₋₆; o R¹ y R², junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de cicloalquilo C₃₋₆ o un heterociclilo de 3 a 6 miembros, que comprende 1 ó 2 heteroátomos seleccionados individualmente entre N y O; Y es (CR¹ᵃR²ᵇ)ₘ; m es 1, 2 ó 3; cada R¹ᵃ se selecciona independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -OH, -OR⁷, -OR¹⁵ᵃ, -NH₂, -NHR⁷, -N(R⁷)₂, -NHR¹⁵ᵃ, -NR⁷ᵇR⁷ᶜ, -N(R⁶)(O)₂R¹⁵, -N(R⁶)C(O)R¹⁵, -N(R⁶)C(O)OR¹⁵, -N(R⁶)C(O)NR¹⁶R¹⁷, -N(R⁶)CHO, -N(R⁷ᵃ)₂, -S(O)ʳR¹⁵ y fenilo que está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes, alquilo NH₂ C₁₋₆, alquilo NHR⁷ C₁₋₆, alquilo N(R⁷)₂ C₁₋₆, alquilo C(O)OR¹⁰ C₁₋₆, alquilo OR¹⁰ C₁₋₆, alquilo C(O)NR¹⁶R¹⁷ C₁₋₆, alquilo SR¹⁰ C₁₋₆, alquilo S(O)R¹⁰ C₁₋₆, alquilo S(O)₂R¹⁰ C₁₋₆, -C₁₋₆NHC(=NH)NH₂, alquilfenilo C₁₋₃, donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes, y alquilo heteroaromático C₁₋₃, donde dicho heteroaromático es un anillo aromático bicíclico o cíclico de 5 a 10 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos individualmente seleccionados de nitrógeno, oxígeno y sulfuro, opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; cada R²ᵇ se selecciona independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquilo NH₂ C₁₋₆, alquilo NHR⁷ C₁₋₆, alquilo N(R⁷)₂ C₁₋₆, alquilo C(O)OR¹⁰ C₁₋₆, alquilo OR¹⁰ C₁₋₆, alquilo C(O)NR¹⁶R¹⁷ C₁₋₆, alquilo SR¹⁰ C₁₋₆, alquilo S(O)R¹⁰ C₁₋₆, alquilo S(O)₂R¹⁰ C₁₋₆, -C₁₋₆NHC(=NH)NH₂, alquilfenilo C₁₋₃, donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes, y alquilo heteroaromático C₁₋₃, donde dicho heteroaromático es un anillo aromático bicíclico o cíclico de 5 a 10 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos individualmente seleccionados de nitrógeno, oxígeno y sulfuro, opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; o R¹ᵃ y R²ᵇ, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo cicloalquilo C₃₋₆ o un heterociclilo de 3 a 6 miembros, que comprende 1 ó 2 heteroátomos individualmente seleccionados de N y O; R³, R⁴ y R⁵ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -S(O)ʳR¹⁵, alquilo C₁₋₆, fluoroalquilo C₁₋₆, fluoroalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ y -N(R⁶)₂; cada R⁶ se selecciona independientemente entre hidrógeno y alquilo C₁₋₆; cada R⁷ se selecciona independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, -S(O)₂R¹⁵, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵ y -C(O)NR¹⁶R¹⁷; cada R⁷ᵃ se selecciona independientemente del grupo constituido por -S(O)₂R¹⁵, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵ -C(O)NR¹⁶R¹⁷y -C(O)NR⁶R¹⁵ᵃ; R⁷ᵇ y R⁷ᶜ se seleccionan independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₆, -S(O)ʳR¹⁵, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵, -C(O)NR¹⁶R¹⁷ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; o R⁷ᵇ y R⁷ᶜ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de heterociclilo de 4 a 6 miembros que comprende opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado individualmente entre N, O y S; A es un heteroarilo de 6 miembros, que comprende 1, 2, 3 ó 4 átomos de nitrógeno y donde el heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R⁸, que pueden ser iguales o diferentes, y donde, cuando A esta sustituido con 1 ó 2 sustituyentes, cada R⁸ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, -NH₂, -NHR⁷, -N(R⁷)₂, -OH, -OR⁷, -S(O)ʳR¹⁵, -NR⁶S(O)₂R¹⁵, -C(O)OR¹⁰, -C(O)R¹⁵, -C(O)NR¹⁶R¹⁷, -S(O)₂NR¹⁶R¹⁷, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₃alquil C₁₋₃-, hidroxi-alquil C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₃-alcoxi C₁₋₃-, haloalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₃-alquil C₁₋₃-, alquenil C₃₋₆oxi, alquinil C₃₋₆oxi, N-cicloalquil C₃₋₆amino, -C(R⁶)=NOR⁶, fenilo, un heterociclilo de 3 a 6 miembros, que comprende 1 ó 2 heteroátomos individualmente seleccionados de N y O, y un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos, individualmente seleccionados de N, O y S, y donde dicho fenilo, heterociclilo o heteroarilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹ que pueden ser iguales o diferentes; o cuando A está sustituido con 3 ó 4 sustituyentes, cada R⁸ se selecciona independientemente a partir del grupo que consiste en halógeno, -NH₂, -NHR⁷, -N(R⁷)₂, -OH, -OR⁷, -C(O)NR¹⁶R¹⁷, -S(O)₂NR¹⁶R¹⁷, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; y cada R⁹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en OH, halógeno, ciano, -N(R⁶)₂, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; X se selecciona del grupo que consiste en -C(O)-, -C(O)O-, -C(O)N(R⁴⁰)-, -C(O)N(R⁴²)O-, -C(O)N(R⁴⁰)N(R⁴⁰)-, -C(O)N(R⁴⁰)C(O)-, -C(O)N(R⁴⁰)C(O)N(R⁴⁰)-, -C(O)N(R⁴⁰)C(R⁴⁶)₂C(O)N(R⁴⁰)-, C(O)N(R⁴⁰)C(R⁴⁶)₂C(O)N(R⁴⁰)C(R⁴⁶)₂C(O)N(R⁴⁰)-, -C(=NR⁴¹)-, -C(R⁴⁰)=NO-, -C(=NR⁴¹)N(R⁴⁰)-, -C(S)-, -C(S)N(R⁴⁰)-, -N(R⁴³)-, -N(R⁴²)O-, -N(R⁴³)N(R⁴³)-, -N(R⁴⁰)C(O)-, -N(R⁴⁰)C(S)-, N(R⁴⁰)S(O)₂-, -N(R⁴⁰)C(O)O-, -N(R⁴⁰)P(O) (R⁴⁴)-, N(R⁴⁰)P(O)(R⁴⁴)O-, -N(R⁴⁰)C(=NR⁴¹)-, -N(R⁴⁰)S(O)(=NR⁴⁰)-, -N(R⁴⁰)S(O)-, -N(R⁴⁰)C(O)S-, -N(R⁴⁰)C(O)N(R⁴⁰)-, -N(R⁴⁰)S(O)₂N(R⁴⁰)-, -N(R⁴⁰)C(S)N(R⁴⁰)-, -N(R⁴⁰)C(=NR⁴¹)N(R⁴⁰)-, -N(R⁴⁰)P(O)(R⁴⁴)N(R⁴⁰)-, -N(R⁴⁰)C(O)N(R⁴⁰)C(O)-, -N(R⁴⁰)N(R⁴⁰)C(O)-, -O-, -OC(O)-, -OC(O)O-, -OC(O)N(R⁴⁰)-, -ON(R⁴²)-, -ON=C(R⁴⁰)-, -ON(R⁴²)C(O)-, -OP(O)(R⁴⁴)-, -OP(O)(R⁴⁴)O-, -OP(O)(R⁴⁴)N(R⁴⁰)-, -OSi(R⁴⁰)₂-, -OSi(R⁴⁰)₂O-, -S-, -S(O)-, -S(O)₂-, -S(O)₂N(R⁴⁰)-, -SC(O)N(R⁴⁰)-, -S(O)N(R⁴⁰)-, -S(O)(=NR⁴⁰)-, -S(=NR⁴⁰)₂-, -S(O)(=NR⁴⁰)N(R⁴⁰)-, -S(=NR⁴⁰)-, -P(O)(R⁴⁴)-, -P(O)(R⁴⁴)N(R⁴⁰)-, -P(O)(R⁴⁴)O-, -C(=CR⁴⁵)₂-, -CR⁴⁵=CR⁴⁵- (isómeros E y Z), -C&