Patent ES-2911948-T3 (ES)
Title: Inhibidores de la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana
Inventor: BABU SURESH
IPC: C07D513/04
Filed: 2018-05-01
Granted: 2022-05-23
Abstract: Compuesto de fórmula I, o sal farmacéuticamente aceptable del mismo: **(Ver fórmula)** en la que: R0, R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, Cl, F, -OMe, -CN, -alquil C1-C3 o -cicloalquil C3-C5, en el que el -alquil C1-C3 puede estar opcionalmente sustituido con desde 1-3 flúoros; Q se selecciona de: **(Ver fórmula)** G1 es hidrógeno, alquilo C1-C5, -SO2CH3, -CO2H, -C(O)NG12G13, -(alquil C1-C3)SO2CH3, -(alquil C1- C3)C(O)NG12G13, -(alquil C1-C3)NG12G13, -(alquil C1-C3)CO2H, -CCC(CH3)2SO2CH3, -(alquil C1-C3)CO2H, Cl o F en el que el alquilo C1-C3 o alquilo C1-C5 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; G2 es hidrógeno, alquilo C1-C5, -SO2CH3, -CO2H, -C(O)NG12G13, -NG12G13, -(alquil C1-C3)SO2CH3, -(alquil C1- C3)C(O)NG12G13, -(alquil C1-C3)NG12G13, -(alquil C1-C3)CO2H, -CCC(CH3)2SO2CH3, -(alquil C1-C3)CO2H, Cl o F, en el que el alquilo C1-C3 o alquilo C1-C5 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros o 1-2 grupos CH3; G3 es hidrógeno, -SO2CH3, bencilo o alquilo C1-C3, en el que el alquilo C1-C3 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; G4 es hidrógeno, alquilo C1-C3, -bencil, -SO2(alquilo C1-C3), -(alquil C2-C3)SO2CH3, -C(O)NG12G13, -(alquil C1- C3)C(O)NG12G13, -(alquil C2-C3)C(O)NG12G13, -(alquil C1-C3)CO2H, -(alquil C1-C3)CO2H, en el que el alquilo C1-C3 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; G5 es hidrógeno, alquilo C1-C3, -SO2(alquilo C1-C3), -C(O)NG12G13, CO2H, -NG12G13 o CN en el que el alquilo C1-C3 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros o cloros; G6 es hidrógeno o metilo en el que el metilo está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; G7 es hidrógeno o alquilo C1-C3 en el que el alquilo C1-C3 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; G8 es hidrógeno, alquilo C1-C3, -bencil, -SO2(alquilo C1-C3), -(alquil C2-C3)SO2CH3, -C(O)NG12G13, -(alquil C1- C3)C(O)NG12G13, -(alquil C2-C3)C(O)NG12G13 o -(alquil C1-C3)CO2H, en el que el alquilo C1-C3 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; G9 es hidrógeno o metilo en el que el metilo está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; G10 es hidrógeno o metilo en el que el metilo está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; Y es N o C-G11; G11 es hidrógeno, alquilo C1-C3, -O(alquil C1-C3), -SO2CH3, -CO2H, -NG12G13, CN o -C(O)NG12G13 en el que el alquilo C1-C3 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; Z es hidrógeno, -alquil C1-C3, -NH2, -SO2(alquilo C1-C3), -O(alquilo C1-C3), -(alquil C1-C3)SO2CH3, - C(O)NG12G13, -(alquil C1-C3)C(O)NG12G13, -(alquil C1-C3)NG12G13, -CCC(CH3)2SO2CH3, -CCC(CH3)2OH, - (alquil C1-C3)COOH, -CCC(CH3)2C(O)NG12G13, -CCC(CH3)2COOH, - CCC(CH3)3, -CCC(CH3)2O-alquilo C1- C3, en el que el alquilo -C1-C3 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; G12 y G13 son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo C1-C3; A es N o C-G14; E es N o C-G14; F es N o C-G15; G es N, C-G16; con la condición de que no más de dos de A, E, F o G puedan ser N; G14 es hidrógeno, -alquil C1-C5, -cicloalquil C3-C6, -SO2CH3, -CO2H, -CO2Me, -C(O)NG12G13, - NG12G13, - (alquil C1-C3)SO2CH3, -(alquil C1-C3)C(O)NG12G13, -(alquil C1-C3)NG12G13, -(alquil C1-C3)CO2H, - CCC(CH3)2SO2CH3, -(alquil C1-C3)CO2H, Cl, F, Br,-CN u -O-alquilo C1-C5, en el que el alquilo C1-C5, -O- alquilo C1-C5 o -cicloalquil C3-C6 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; G15 es hidrógeno, alquilo C1-C5, -cicloalquil C3-C5, -SO2CH3, -CO2H, -CO2Me, -C(O)NG12G13, - NG12G13, CN, Cl, F, Br, -O-alquilo C1-C5, en el que el alquilo C1-C5, cicloalquilo C1-C5 u -O-alquilo C1-C5 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; G16 es hidrógeno, -alquil C1-C5, -NH2, Cl, F, Br, -CN u -O-alquilo C1-C5, en el que el alquilo C1-C5 u -O-alquilo C1-C5, está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; X es **(Ver fórmula)** R=X; R3 es hidrógeno, Cl, F, -OMe, -CN, -alquil C1-C3 o -cicloalquil C3-C5, en el que el -alquil C1-C3 puede estar opcionalmente sustituido con desde 1-3 flúoros; R4 es hidrógeno, alquilo C1-C3 o -SO2CH3 en el que el alquilo C1-C3 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; R5 es alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o NG12G13; R6 y R7 son cada uno independientemente hidrógeno, cloro, flúor, -O-alquilo C1-C3, -CN, -CO2H, -CONG12G13, -NG12G13, --NHCOR8, -CONHSO2R9 o -NHSO2R9 en el que el -alquil C1-C3, -O-alquilo C1-C3 o -cicloalquil C3- C5 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; R8 es -alquil C1-C3; R9 es -alquil C1-C6, -cicloalquil C3-C5 o NG12G13 en el que el -cicloalquil C3-C5 está opcionalmente sustituido con un grupo metilo; R10 es hidrógeno, cloro, flúor, -alquil C1-C3, -O-alquilo C1-C3, -cicloalquil C3-C5, -CN, -CO2H, -SO2-alquilo C1- C3, -SO2NRaRb, -CONG12G13, -NG12G13, --NHCOR8, -CONHSO2R9 o - NHSO2R9 en el que el -alquil C1-C3, - O-alquilo C1-C3 o -cicloalquil C3-C5 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; Ra y Rb son independientemente H, -alquil C1-C3, o junto con el N al que están unidos forman una morfolina, azetidina, pirrolidina, piperidina, piperazina o N-Me piperazina; R11 es hidrógeno, -alquil C1-C3, cicloalquilo C3-C5 -O-alquilo C1-C3, -CONG12G13, -NG12G13,-NHCOR8, - CONHSO2R9 o -NHSO2R9 en el que el -alquil C1-C3, -O-alquilo C1-C3 o -cicloalquil C3-C5 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; R12 es -hidrógeno o metilo; R13 es -alquil C1-C3 o -cicloalquil C3-C6 en el que el -alquil C1-C3 está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros; y W se selecciona de: **(Ver fórmula)** en el que R14 es -NHSO2CH3, -alquil C1-C3, -cicloalquil C3-C6, -OH, -F, Cl, Br o metilo, en el que el metilo está opcionalmente sustituido con 1-3 flúoros.