Patent AR-042067-A1 (AR)
Title: Derivados de anilinopirazol utiles en el tratamiento de la diabetes
IPC: A61P3/00
Filed: 2003-11-18
Abstract: La presente se refiere a compuestos de anilinopirazol, a las composiciones farmacéuticas y a los métodos para tratar la diabetes y trastornos relacionados. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en la cual R es H o alquilo C1-6; R1 es H, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en alcoxi C1-4, fenilo opcionalmente sustituido con halo, y [tri alquilo(C1-4)]sililo, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, opcionalmente sustituido con hasta dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-3, CF3, y halo, haloalquilo C1-3, o fenilo opcionalmente sustituido con hasta cuatro sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en; halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un alcoxi C1-4, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3, NR8R8, ciano, y alquiltio C1-6; R2 es H, halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, opcionalmente sustituido con hasta dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-3, y halo, haloalquilo C1-3, piridilo opcionalmente sustituido con hasta dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, halo, alquilo C1-6,opcionalmente sustituido con un alcoxi C1-4; pirimidilo, fenilo opcionalmente sustituido con hasta cuatro sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un alcoxi C1-4, alcoxi C1-6, hidroxi, NR8R8,ciano, alquiltio C1-6, halo, -CO2R8, haloalcoxi C1-3, acilo C1-4 y benzoilo, o tetrahidronaftilo, indanilo, benzodioxolilo, o benzodioxanilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido con hasta dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, halo, y alquilo C1-6, opcionalmente sustituido con un alcoxi C1-4, o cuando R1 y R2 son alquilo C1-6, pueden formar, conjuntamente con los átomos de C a los cuales están unidos, un anillo carbocíclico de 5 o 6 miembros, R1 y R2 pueden formar, conjuntamente con los átomos de C a los cuales están unidos, un anillo heterocíclico de 6 miembros que contiene un átomo de N y opcionalmente sustituidos en el N, con alquilo C1-3; R3 es alquilo C1-6,cicloalquilo C3-6, bencilo, opcionalmente sustituido en el anillo arilo con hasta cuatro sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un alcoxi C1-4, halo, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-3, NR8R8, ciano, alquiltio C1-6, y -SO2alquilo C1-3, haloalquilo C2-3, o fenilo opcionalmente sustituido con hasta cuatro sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un alcoxi C1-4, halo, haloalquilo C1-3,alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-3, NR8R8, ciano, alquiltio C1-6 y SO2alquilo C1-3; R4 es alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un alcoxi C1-4, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3, halo, NR8R8, pirimidilo, piridilo, imidazolilo, o fenilo opcionalmente sustituido con hasta cuatro sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con alcoxi C1-4, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3, NR8R8, ciano, y alquiltio C1-6; n = 0, 1,2, o 3; X es CO2R8, CONR5R6, SO2NHR7, un oxadiazolilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6; R5 es H, alquilo C1-6, alquilo C2-6 sustituido con OR6, bencilo opcionalmente sustituido en el anillo arilo con hasta cuatro sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con alcoxi C1-4, alcoxi C1-6,haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3, NR8R8,ciano, y alquiltio C1-6; fenilo opcionalmente sustituido con hasta cuatro sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con alcoxi C1-4, halo, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3, NR8R8, ciano, y alquiltio C1-6; piridilo opcionalmente sustituido con hasta dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un alcoxi C1-4, alcoxi C1-6,haloalcoxi C1-3, NR8R8, ciano, y alquiltio C1-6; como se muestra en el resto de fórmula (2) o SO2-fenilo donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con hasta cuatro sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con alcoxi C1-4, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3, NR8R8, ciano, y alquiltio C1-6; R6 es H o alquilo C1-6, o R5 y R6 conjuntamente con el átomo de N, al cual están unidos, pueden formar un anillo piperidina, morfolina, tiomorfolina o piperazina, cuya piperazina está opcionalmente sustituida en el N con alquilo C1-3, R7 es H o metilo; R8 es H, alquilo C1-6, bencilo opcionalmente sustituido en el anillo arilo con hasta cuatro sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un alcoxi C1-4,alcoxi C1-3, haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3, ciano, y alquiltio C1-6, o fenilo opcionalmente sustituido con hasta cuatro sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un alcoxi C1-4,halo, alcoxi C1-6,haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3,ciano, y alquiltio C1-6, y sus sales farmacéuticamente aceptables, con la condición de que cuando R y R2 son H y X es CO2H, entonces R1 no es H, metilo o etilo, y con la condición adicional de que el compuesto de la fórmula (1) no sea un compuesto como el de la fórmula (3).