Patent ES-2138591-T3 (ES)
Title: N-acilpirrolidinas, procedimiento para su preparacion y su utilizacion en la prevencion y/o el tratamiento de la amnesia.
Inventor: TODA MASAAKI
IPC: C07D417/06
Filed: 1989-04-06
Granted: 2000-01-16
Abstract: SE PRESENTAN COMPUESTOS HETEROCICLICOS DE LA FORMULA (I): [EN DONDE ZX REPRESENTA UN GRUPO METILENO O UN ATOMO DE AZUFRE, R REPRESENTA LA FORMULA GENERAL G-E-D-B-A(EN DONDE A REPRESENTA UN ENLACE, UN GRUPO DE ALQUILENO DE ENTRE 1 Y 6 ATOMOS DE CARBONO, UN GRUPO DE ALQUENILENO DE ENTRE 2 Y 6 ATOMOS DE CARBONO, UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: (EN LA QUE Y REPRESENTA UN GRUPO ALQUILENO DE ENTRE 1 Y 4 ATOMOS DE CARBONO O UN GRUPO ALQUENILENO DE ENTRE 2 Y 4 ATOMOS DE CARBONO) O UN ANILLO DE HIDROCARBONO SATURADO DE ENTRE 4 Y 7 ATOMOS DE CARBONO O UN ANILLO MONO HETEROCICLICO. B REPRESENTA UN ENLACE O UN GRUPO DE ALQUILENO DE ENTRE 1 Y 6 ATOMOS DE CARBONO. D REPRESENTA UN ENLACE, O UN ATOMO DE OXIGENO, UN GRUPO CARBONIL O UN GRUPO E LA FORMULA GENERAL: -NR1-CO MO DE HIDROGENO, UN GRUPO ALQUIL DE ENTRE 1 Y 6 ATOMOS DE CARBONO, UN GRUPO FENIL O UN GRUPO BENZIL. E REPRESENTA UN ENLACE, UN GRUPO ALQUILENO DE ENTRE 1 Y 8 ATOMOS DE CARBONO O UN GRUPO ALQUILENO DE ENTRE 1 Y 8 ATOMOS DE CARBONO SUBSTITUIDO POR UN GRUPO FENIL O BENZIL. G REPRESENTA UN ANILLO CARBOCICLICO O HETEROCICLICO QUE PUEDE ESTAR SUBSTITUIDO O INSUBSTITUIDO POR UN GRUPO ALQUIL DE ENTRE 1 Y 3 ATOMOS DE CARBONO, UN GRUPO ALCOXIDO DE ENTRE 1 Y 6 ATOMOS DE CARBONO, UN ATOMO DE HALOGENO, UN GRUPO TRIFLUOROMETIL O UN GRUPO NITRO. L REPRESENTA UN GRUPO DE LA FORMULA: -CO-COR2 -CH(OH)-COR2 -CH(OR3)2 -CH(OH)-R4 -CO-R4 -CO-CH2-COR2 -CH(OH)-CH2-COR2 -CO(OH)-CF2-COR2 -CO-CO-NR5R6 O -CO-CH2-CO-NR5R6 (EN DONDE R2 REPRESENTA UN GRUPO HIDROXIDO, UN GRUPO ALCOXIDO DE ENTRE 1 Y 6 ATOMOS DE CARBONO O UN GRUPO ALCOXIDO DE ENTRE 1 Y 6 ATOMOS DE CARBONO SUBSTITUIDO POR UN GRUPO FENIL. R3 REPRESENTA UN GRUPO ALQUIL DE ENTRE 1 Y 6 ATOMOS DE CARBONO, UN GRUPO FENIL, O UN GRUPO ALQUIL DE ENTRE 1 Y 6 ATOMOS DE CARBONO SUBSTITUIDO POR UN GRUPO FENIL. R4 REPRESENTA UN GRUPO ALQUIL DE ENTRE 1 Y 6 ATOMOS DE CARBONO, UN GRUPO FENIL, UN GRUPO ALQUIL DE ENTRE 1 Y 6 ATOMOS DE CARBONO SUBSTITUIDO POR UN GRUPO FENIL O UN GRUPO TRIFLUOROMETIL. R5 Y R6 CADA UNA INDEPENDIENTEMENTE REPRESENTA UN ATOMO DE HIDROGENO, UN GRUPO ALQUIL DE ENTRE 1 Y 6 ATOMOS DE CARBONO, UN GRUPO FENIL, O UN GRUPO ALQUIL DE ENTRE 1 Y 6 ATOMOS DE CARBONO SUBSTITUIDO POR UN GRUPO FENIL.) CON LA CONDICION DE QUE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS ESTAN EXCLUIDOS: I) LOS COMPUESTOS EN LOS QUE TANTO A COMO B SEAN ENLACES. II) LOS COMPUESTOS EN LOS QUE Z SEA UN GRUPO DE METILENO Y L SEA UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: -CO-COR2 -CH(OH)-COR2 -CH(OR3)2 -CH(OH)-R4 (EN DONDE TODOS LOS SIMBOLOS TIENEN EL MISMO SIGNIFICADO QUE SE DEFINIO ANTERIORMENTE.) Y R ES (1) UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: G''-E-CONH-B-A(2) UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: G''-CO-B-A(3) UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: (4) UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: G''-O-ALK(5) UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: (6) UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: (7) UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: (8) UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: (9) UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: (10) UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: O (11) UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: (EN LAQUE G'' REPRESENTA UN ANILLO DE BENZENO QUE ESTA INSUBSTITUIDO O SUBSTITUIDO POR SUBSTITUYENTES). ALK REPRESENTA UN ENLACE O UN GRUPO ALQUILENO DE ENTRE 1 Y 3 ATOMOS DE CARBONO. M REPRESENTA UN ATOMO DE HIDROGENO O UN GRUPO ALQUIL INFERIOR. LOS OTROS SIMBOLOS TIENEN EL MISMO SIGNIFICADO QUE SE DEFINIO ANTERIORMENTE.) P REPRESENTA UN ENTERO ENTRE 1 Y 5: III) COMPUESTOS EN LOS QUE Z SEA UN GRUPO METILENO Y L SEA UN GRUPO DE LA FORMULA GENERAL: -COCF2COR2, -COR4, -COCH2COR2, -CH(OH)CH2COR2, -CH(OH)CF2COR2, -COCONR5R6 O -COCH2CONR5R6 (EN LA QUE R2, R4, R5 Y R6 TIENEN EL MISMO SIGNIFICADO QUE SE DEFINIO ANTERIORMENTE. LOS COMPUETOS Y LAS SALES O HIDRATOS NO TOXICOS DE LOS MISMOS POSEEN ACTIVIDAD INHIBITORIA SOBRE LA ENDOPEPTIDASA DE PROPIL, Y POR LO TANTO SON UTILES PARA LA PREVENCION Y/O TRATAMIENTO DE LA AMNESIA.