Patent ES-2548571-T3 (ES)
Title: Derivados de imidazo[2,1-b][1,3,4]tiadiazol
Inventor: PASTOR FERNANDEZ JOAQUÍN
IPC: C07D513/04
Filed: 2010-04-01
Granted: 2015-10-19
Abstract: Un compuesto de fórmula I,**Fórmula** en la que: R1 representa: (i) arilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre A1; o (ii) heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre A2; R2 representa hidrógeno o alquilo C1-3 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de flúor; R3 representa arilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre A3 y A4, respectivamente; cada A1, A2, A3 y A4 representa independientemente, cada vez que se utiliza en el presente documento: (i) Q1; (ii) alquilo C1-12 o heterocicloalquilo, estando cada uno de los cuales opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre >=O, >=S, >=N(R10a) y Q2; o (iii) arilo o heteroarilo, estando cada uno de los cuales opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre Q3; cada Q1, Q2 y Q3 representa independientemente, cada vez que se utiliza en el presente documento: halo, -CN, - NO2, -N(R10a)R11a, -OR10a, -C(>=Y)-R10a, -C(>=Y)-OR10a, -C(>=Y)N(R10a)R11a, -OC(>=Y)-R10a, -OC(>=Y)-OR10a, - OC(>=Y)N(R10a)R11a, -OS(O)2OR10a, -OP(>=Y)(OR10a)(OR11a), -OP(OR10a)(OR11a), -N(R12a)C(>=Y)R11a, - N(R12a)C(>=Y)OR11a, -N(R12a)C(>=Y)N(R10a)R11a, -NR12aS(O)2R10a, -NR12aS(O)2N(R10a)R11a, -S(O)2N(R10a)R11a, - SC(>=Y)R10a, -SC(>=Y)OR10a, -SC(>=Y)N(R10a)R11a, -S(O)2R10a, -SR10a, -S(O)R10a, -S(O)2OR10a, alquilo C1-12, heterocicloalquilo (estando estos dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre >=O, >=S, >=N(R20) y E1), arilo o heteroarilo (estando estos dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre E2); cada R10a, R11a y R12a representa independientemente, cada vez que se utiliza en el presente documento, hidrógeno, alquilo C1-12, heterocicloalquilo (estando estos dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre >=O, >=S, >=N(R20) y E335 ), arilo o heteroarilo (estando estos dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre E4); o cualquier par relevante de R10a, R11a y R12a puede unirse entre sí para formar un anillo de 4 a 20 miembros, que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos, que contiene opcionalmente una o más instauraciones, y estando el anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre >=O, >=S, >=N(R20) y E5; cada E1, E2, E3, E4 y E5 representa independientemente, cada vez que se utiliza en el presente documento: (i) Q4; (ii) alquilo C1-12 o heterocicloalquilo, estando cada uno de los cuales opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre >=O y Q5; o (iii) arilo o heteroarilo, estando cada uno de los cuales opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre Q6; cada Q4, Q5 y Q5 representa independientemente, cada vez que se utiliza en el presente documento: halo, -CN, - NO2, -N(R20)R21, -OR20, -C(>=Y)-R20, -C(>=Y)-OR20, -C(>=Y)N(R20)R21, -OC(>=Y)-R20, -OC(>=Y)-OR20, - OC(>=Y)N(R20)R21, -OS(O)2OR20, -OP(>=Y)(OR20)(OR21), -OP(OR20)(OR21), -N(R22)C(>=Y)R21, -N(R22)C(>=Y)OR21, - N(R22)C(>=Y)N(R20)R21, -NR22S(O)2R20, -NR22S(O)2N(R20)R21, -S(O)2N(R20)R21, -SC(>=Y)R10, -SC(>=Y)OR20, - SC(>=Y)N(R20)R21, -S(O)2R20, -SR20, -S(O)R20, -S(O)2OR20, alquilo C1-12, heterocicloalquilo (estando estos dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre >=O y J1), arilo o heteroarilo (estando estos dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre J2); cada Y representa independientemente, cada vez que se utiliza en el presente documento, >=O, >=S o NR23: cada R20, R21, R22 y R23 representa independientemente, cada vez que se utiliza en el presente documento, hidrógeno, alquilo C1-6, heterocicloalquilo (estando estos dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre J3 y >=O), arilo o heteroarilo (estando estos dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre J4); o cualquier par relevante de R20, R21 y R22 puede unirse entre sí para formar un anillo de 4 a 20 miembros, que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos, que contiene opcionalmente una o más insaturaciones y estando el anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre J5 y >=O; cada J1, J2, J3, J4 y J5 representa independientemente, cada vez que se utiliza en el presente documento: (i) Q7; (ii) alquilo C1-6 o heterocicloalquilo, estando cada uno de los cuales opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre >=O y Q8; o (iii) arilo o heteroarilo, estando cada uno de los cuales opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre Q9 ; cada Q7, Q8 y Q9 representa independientemente, cada vez que se utiliza en el presente documento: halo, -CN, - N(R50)R51, -OR50, -C(>=Ya)-R50, -C(>=Ya)-OR50, -C(>=Ya)N(R50)R51, -N(R52)C(>=Ya)R51, -NR52S(O)2R50, -S(O)2R50, - SR50, -S(O)R50, o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de flúor; cada Ya representa independientemente, cada vez que se utiliza en el presente documento, >=O, >=S o NR53; cada R50, R51, R52 y R53 representa independientemente, cada vez que se utiliza en el presente documento, hidrógeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre flúor, -OR60 y - N(R61)R62; o cualquier par relevante de R50, R51 y R52 puede unirse entre sí para formar, un anillo de 3 a 8 miembros, que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos, que contiene opcionalmente una o más insaturaciones y estando el anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre >=O y alquilo C1-3; R60, R61, y R62 representan independientemente hidrógeno o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de flúor; o su éster, amida, solvato o sal aceptables farmacéuticamente, en donde un grupo arilo es, independientemente, en cada aparición, un grupo arilo C6-10; en donde un grupo hereroarilo es, independientemente, en cada aparición, un grupo heteroarilo monocíclico, bicíclico, tricíclico de 5 a 10 miembros que contiene al menos uno o más heteroátomos seleccionados entre N, O y S, en el que al menos uno de los anillos es aromático; en donde un grupo heterocicloalquilo es, independientemente en cada aparición, un grupo heterocicloalquilo monocíclico o bicíclico no aromático de 5 a 10 miembros, en el que al menos uno de los átomos en el sistema de anillo se selecciona entre N, O y S; en donde un éster farmacéuticamente aceptable es un compuesto que contiene ácido carboxílico de fórmula I en el que se han derivatizado uno o más de dichos grupos ácido carboxílico para formar éster de alquilo C1-6, éster de arilo C5-10 y/o éster de aril C5-10-alquilo C1-6; y una amida farmacéuticamente aceptable es un compuesto de fórmula I que contiene un ácido carboxílico en donde uno o más de dichos grupos ácido carboxílico se han derivatizado para formar una amida de fórmula -C(O)N(Rz1)Rz2, en la que Rz1 y Rz2 representan independientemente alquilo C1-6, arilo C5-10 y/o aril C5-10-alquilo C1-6; siempre que R2 represente H, entonces: (i) cuando R1 representa 4-clorofenilo, entonces R3 no representa fenilo o 4-clorofenilo no sustituido; (ii) cuando R1 representa 4-metoxifenilo, entonces R3 no representa 4-clorofenilo o fenilo no sustituido;