Patent AR-099944-A1 (AR)
Title: Uso de derivados de trifluoroetilsulfóxido sustituidos con n-arilamidina para combatir parásitos mediante riego, aplicación por goteo, aplicación por inmersión, inyección en el suelo o mediante el tratamiento de semillas
Inventor: BERND DR ALIG
IPC: A01N43/36
Filed: 2015-04-01
Abstract: Reivindicación 1: Uso de derivados de trifluoroetilsulfóxido sustituidos con N-arilamidina de la fórmula (1) en donde representa el número 0 ó 1; X, Y independientemente entre sí representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ o aminotiocarbonilo, o representan cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, piridilo, pirimidilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, oxadiazolilo, pirazolilo, triazolilo o tetrazolilo dado el caso mono- o disustituidos, de manera igual o diferente con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆; R³ representa hidrógeno, alquilo C₂₋₄, ciano, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ o cianoalquilo C₁₋₄, o representa un anillo aromático, saturado o parcialmente insaturado de 3 a 6 miembros, que dado el caso puede contener de uno a dos heteroátomos de la serie O, S o N y que dado el caso puede estar mono- a trisustituido, de manera igual o diferente con flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆; R¹ y R² independientemente entre sí representan hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, cianoalquilo C₁₋₄, hidroxialquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄ o alquinilo C₂₋₄, o representan alquilcarbonilo C₁₋₄, alcoxicarbonilo C₁₋₅, arilcarbonilo, tiofenilcarbonilo, piridilcarbonilo, pirimidiloarbonilo, tiazolilcarbonilo, pirazolilcarbonilo, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, arilsulfinilo, aril-alquilsulfinilo C₁₋₄, hetarilsulfinilo, hetaril-alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, arilsulfonilo, arilalquilsulfonilo C₁₋₄, hetarilsulfonilo o hetaril-alquilsulfonilo C₁₋₄ dado el caso mono- a trisustituido independientemente entre sí con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, alquilamino C₁₋₄, dialquil C₁₋₄-amino, o representan un anillo aromático o saturado de 3 a 6 miembros, que dado el caso puede contener uno a dos heteroátomos de la serie O, S o N, que dado el caso puede estar interrumpido una o dos veces con C=O y que dado el caso puede estar mono- o trisustituido, de manera igual o diferente con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆, o representan -(CH₂)ₘ-R⁶ o -(CH₂)ₘ-O-R⁶, en donde R⁶ representa un anillo aromático, saturado o parcialmente saturado de 3 a 6 miembros, que dado el caso puede contener uno a dos heteroátomos de la serie O, S o N, que dado el caso puede estar interrumpido una o dos veces con C=O y que dado el caso puede estar mono- o trisustituido, de manera igual o diferente con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆, en donde m representa el número 1 ó 2, o R¹ y R² junto con el N-átomo al que están unidos, pueden formar un anillo saturado o insaturado de 3 a 6 miembros y dado el mono- o tetrasustituido con flúor, cloro, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄, que dado el caso puede contener un heteroátomo adicional seleccionado de azufre, oxígeno y nitrógeno y/o puede contener al menos un grupo carbonilo, o R¹ y R³ junto con los átomos a los que están unidos, pueden formar un anillo saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros y dado el caso mono o polisustituido con metilo, etilo, metoxi, etoxi, flúor, cloro, trifluorometilo, ciclopropilo, ciano, clorociclopropilo, fluorociclopropilo, cianociclopropilo, metilciclopropilo, alcanodiilo C₂₋₄, alquenodiilo C₂₋₄ o butandienilo (pudiendo el butandienilo dado el caso estar mono- o disustituido con metilo, flúor, cloro, bromo, metoxi o trifluorometilo y/o dado el caso estar interrumpido por un átomo de oxígeno y/o de nitrógeno), que dado el caso puede contener un heteroátomo adicional seleccionado de azufre, oxígeno y nitrógeno y/o un grupo carbonilo, para combatir parásitos animales, en particular insectos y/o ácaros tetraníquidos y/o nematodos, mediante el regado del suelo, mediante aplicación por goteo en el suelo, mediante inmersión del sistema radical, tubérculos o bulbos, mediante la inyección en el suelo o para el tratamiento de semillas. Reivindicación 2: Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque n representa el número 0 ó 1; X e Y independientemente entre sí representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o OCH₂CF₃, en particular, donde X e Y representan una de las siguientes combinaciones X/Y: H/F, H/Cl, H/Br, H/metilo, H/etilo, F/F, Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metilo/metilo, F/metilo, metilo/Cl, Cl/metilo, metilo/Br, Br/metilo, etilo/etilo, F/etilo, etilo/Cl, Cl/etilo, etilo/Br, Br/etilo o H/trifluorometilo; R³ representa hidrógeno, etilo, propilo, ciano, trifluorometilo, difluorometilo, diclorometilo, clorometilo, triclorometilo, difluoroclorometilo, diclorofluorometilo, (2,2,2)trifluoroetilo, 2-cloro-(2,2)difluoroetilo, (2,2)dicloro-2-fluoroetilo, (2,2,2)tricloroetilo o pentafluoroetilo, o representa cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, piridilo, pirimidilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, oxadiazolilo, pirazolilo, triazolilo o tetrazolilo dado el caso mono- o disustituido, de manera igual o diferente con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆; R¹ representa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, butilo, sec-butilo, iso-propilo, terc-butilo, (2,2,2)trifluoroetilo, (2,2)difluoroetilo, metoxi, etoxi, metoximetilo, 2-metoxietilo, cianometilo, 1-cianoetilo o 2-cianoetilo, o representa arilo, que dado el caso puede estar mono- o trisustituido de manera igual o diferente con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo, en particular fenilo, que dado el caso puede estar mono- o trisustituido de manera igual o diferente con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo, o representa -(CH₂)ₘ-R⁶, donde R⁶ representa arilo, que dado el caso está mono-, di- o trisustituido de manera igual o diferente con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo, en donde m representa el número 1, en particular donde R⁶ representa fenilo, que dado el caso está mono-, di- o trisustituido de manera igual o diferente con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo; R² representa hidrógeno, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, diclorometilo, clorometilo, triclorometilo, difluoroclorometilo, diclorofluormetilo, (2,2,2)trifluoroetilo, (2,2)difluoroetilo, 2-cloro-(2,2)difluoroetilo, (2,2)dicloro-2-fluoroetilo, (2,2,2)tricloroetilo o pentafluoroetilo, o R¹ y R³ junto con los átomos a los que están unidos, representan uno de los grupos de fórmula (2) a (17), pudiendo el grupo dado el caso estar mono- o disustituido con metilo, etilo, metoxi, etoxi, flúor, cloro, trifluorometilo, difluorometilo, ciclopropilo, clorociclopropilo, fluorociclopropilo, cianociclopropilo, metilciclopropilo, e indicando la flecha al resto de la molécula. Reivindicación 3: Uso de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque n representa el número 1; X e Y representan las siguientes combinaciones X/Y: Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metilo/metilo, F/metilo, metilo/Cl, Cl/metilo o H/trifluorometilo; R³ representa etilo, trifluorometilo, difluorometilo, diclorometilo, clorometilo, triclorometilo, difluoroclorometilo o diclorofluormetilo, o representa ciclopropilo, que dado el caso puede estar monosustituido con flúor, cloro, ciano, metilo, trifluorometilo o metoxi, o representa fenilo, piridilo, pirimidilo, pirazinilo o piridazinilo dado el caso monosustituido con flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi; R¹ representa hidrógeno, metilo o etilo; R² representa hidrógeno, metilo, etilo, (2,2)difluoroetilo o (2,2,2)trifluoroetilo, o R¹ y R³ junto con los átomos a los que están unidos, representan uno de los grupos de fórmula (2), (3), (6), (7), (8) ó (9), indicando la flecha al resto de la molécula. Reivindicación 4: Uso de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque n representa el número 1; X e Y representan las siguientes combinaciones X/Y: Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metilo/metilo, F/metilo, metilo/Cl, Cl/metilo o H/trifluorometilo; R³ representa etilo, trifluorometilo, difluorometilo, diclorometilo, clorometilo, triclorometilo, difluoroclorometilo o diclorofluormetilo, o representa ciclopropilo, que dado el caso puede estar monosustituido con flúor, cloro, ciano, metilo, trifluorometilo o metoxi, o representa fenilo, piridilo, pirimidilo, pirazinilo o piridazinilo dado el caso monosustituido con flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi; R¹ representa hidrógeno, metilo o etilo; R² representa hidrógeno, metilo, etilo, (2,2)difluoroetilo o (2,2,2)trifluoroetilo, o R¹ y R³ junto con los átomos a los que están unidos, representan uno de los grupos de fórmula (2) ó (3), indicando la flecha al resto de la molécula. Reivindicación 5: Uso de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque n representa el número 1; X e Y representan las siguientes combinaciones X/Y: Cl/Cl, F/Cl, Br/Br, Br/Cl, Cl/Br, F/Br, metilo/metilo, F/metilo, metilo/Cl, Cl/metilo o H/trifluorometilo; R² representa hidrógeno, metilo, etilo, (2,2)difluoroetilo o (2,2,2)trifluoroetilo, y R¹ y R³ junto con los átomos a los que están unidos, representan uno de los grupos de fórmula (6), (7), (8) ó (9), indicando la flecha al resto de la molécula. Reivindicación 6: Uso de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque en el caso del compuesto de la fórmula (1) se trata de su enantiómero R referido al átomo de azufre quiral, o de una mezcla del enantiómero R y del enantiómero S en la que la proporción del enantiómero R es de al menos el 55% en peso, con respecto a la mezcla de enantiómeros. Reivindicación 7: Uso de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque en el caso del compuesto de la fórmula (1) se trata de su enantiómero S referido al átomo de azufre quiral, o de una mezcla del enantiómero S y del enantiómero R en la que la proporción del enantiómero S es de al menos el 55% en peso, con respecto a la mezcla de enantiómeros.