Patent AR-101102-A1 (AR)
Title: Herbicidas de piperidinona
Inventor: MATTHEW JAMES CAMPBELL
IPC: C07D401/10
Filed: 2015-07-02
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), N-óxidos y sales de estos, caracterizado porque Q¹ es un anillo o sistema anular de fenilo o naftalenilo; cada anillo o sistema anular está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁷; o un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros o un sistema anular bicíclico de 8 a 10 miembros; cada anillo o sistema anular contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros anulares de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ; cada anillo o sistema anular está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁷ en miembros anulares de átomos de carbono y seleccionados de R⁹ en miembros anulares de átomos de nitrógeno; Q² es un anillo o sistema anular de fenilo o naftalenilo; cada anillo o sistema anular está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁰; o un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros o un sistema anular bicíclico de 8 a 10 miembros; cada anillo o sistema anular contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros anulares de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ; cada anillo o sistema anular está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁰ en miembros anulares de átomos de carbono y seleccionados de R¹¹ en miembros anulares de átomos de nitrógeno; Y¹ e Y² son cada uno, independientemente, O, S o NR¹²; R¹ es H, hidroxi, amino, alquilo C₁₋₆, ciano, formilo, alquilcarbonilalquilo C₃₋₈, -C(alquilo C₁₋₄)=N-O(alquilo C₁₋₄), -C(O)NH₂, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, cianoalquilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilalquilo C₄₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, haloalquenilalquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, cicloalquilcarbonilalquilo C₅₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocamonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₀; o arilcarbonilo, arilalquenilalquilo, arilcarbonilalquilo o -CPh=N-O(alquilo C₁₋₄); cada uno está sustituido opcionalmente en los miembros anulares con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹³; o G¹; cada R² y R³ es independientemente H, halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₄; o R² y R³ se toman en conjunto con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo de cicloalquilo C₃₋₇; R²A y R³A son independientemente H, halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₄; o R²A y R³A se toman en conjunto con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo de cicloalquilo C₃₋₇ o C=O; cada R⁴ y R⁵ es independientemente H, halógeno, hidroxi, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alquilo C₁₋₄; R⁶ es H, hidroxi, amino, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₀ o G¹; R⁶ y Q² se toman en conjunto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un sistema anular bicíclico de 8 a 10 miembros; cada anillo o sistema anular contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros anulares de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ; cada anillo o sistema anular está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁰ en miembros anulares de átomos de carbono y seleccionados de R¹¹ en miembros anulares de átomos de nitrógeno; cada R⁷ y R¹⁰ es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, alquilo C₁₋₈, cianoalquilo C₁₋₈, cianoalcoxi C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, nitroalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, nitroalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, alcoxialcoxialquilo C₃₋₈, haloalcoxihaloalcoxi C₂₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₁₀, halocicloalquilalquilo C₄₋₁₀, alquilcicloalquilalquilo C₅₋₁₂, cicloalquilalquenilo C₅₋₁₂, cicloalquilalquinilo C₅₋₁₂, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquilcicloalquilo C₄₋₁₀, cicloalquilcicloalquilo C₆₋₁₂, cicloalquenilo C₃₋₈, halocicloalquenilo C₃₋₈, haloalcoxialcoxi C₂₋₈, alcoxialcoxi C₂₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, cicloalcoxialquilo C₄₋₁₀, alcoxialcoxialquilo C₃₋₁₀, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilamino C₂₋₈, dialquilamino C₂₋₈, halodialquilamino C₂₋₈, alquilaminoalquilo C₂₋₈, haloalquilaminoalquilo C₂₋₈, cicloalquilaminoalquilo C₄₋₁₀, dialquilaminoalquilo C₃₋₁₀, -CHO, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, -C(=O)OH, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, cicloalquilalcoxicarbonilo C₅₋₁₂, -C(=O)NH₂, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alcoxialcoxi C₂₋₈, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈, cicloalcoxi C₃₋₈, halocicloalcoxi C₃₋₈, cicloalquilalcoxi C₄₋₁₀, alquilcarbonilalcoxi C₃₋₁₀, alquilcarboniloxi C₂₋₈, haloalquilcarboniloxi C₂₋₈, cicloalquilcarboniloxi C₄₋₁₀, alquilsulfoniloxi C₁₋₈, haloalquilsulfoniloxi C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈, haloalquiltio C₁₋₈, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₈, haloalquilsulfinilo C₁₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₈, haloalquilsulfonilo C₁₋₈, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, formilamino, alquilcarbonilamino C₂₋₈, haloalquilcarbonilamino C₂₋₈, cicloalquilamino C₃₋₈, alcoxicarbonilamino C₂₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, haloalquilsulfonilamino C₁₋₆, -SF₅, -SCN, SO₂NH₂, trialquilsililo C₃₋₁₂, trialquilsililalquilo C₄₋₁₂ o trialquilsililalcoxi C₄₋₁₂; o G²; cada R⁸ es, independientemente, H, ciano, alquilcarbonilo C₂₋₃ o haloalquilcarbonilo C₂₋₃; cada R⁹ y R¹¹ es, independientemente, ciano, alquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquilcarbonilo C₂₋₃, alcoxicarbonilo C₂₋₃, alquilaminoalquilo C₂₋₃ o dialquilaminoalquilo C₃₋₄; cada R¹² es independientemente H, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilcarbonilo C₂₋₆, haloalquilcarbonilo C₂₋₆, -(C=O)CH₃ o -(C=O)CF₃; cada G¹ es independientemente fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo, p-metoxibencilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros; cada uno está sustituido opcionalmente en los miembros anulares con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹³; cada G² es independientemente fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros; cada uno está sustituido opcionalmente en los miembros anulares con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁴; cada R¹³ y R¹⁴ es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH₂, -SO₂NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, alcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, cicloalquilalcoxicarbonilo C₅₋₁₂, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₂₋₈, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₀, alquilamino C₁₋₆, dialquilamino C₂₋₈, alquilcarbonilamino C₂₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, fenilo, piridinilo o tienilo; y cada u y v es independientemente 0, 1 ó 2 en cada instancia de S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ, siempre que la suma de u y v sea 0, 1 ó 2.