Patent AR-101229-A1 (AR)
Title: Agentes inhibidores de irak4
Inventor: BRIAN LUCAS
IPC: C07D405/14
Filed: 2015-07-17
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), o una sal farmacéuticamente aceptable de este, caracterizado porque: el anillo A se selecciona de fenilo y heteroarilo de 5 ó 6 miembros; el anillo B se selecciona de fenilo y heteroarilo de 5 ó 6 miembros; n es 0, 1 ó 2; p es 0, 1 ó 2; uno de W y X es N y el otro de W y X es C; Y es N o C-R²; R¹ se selecciona de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, heterociclilo saturado de 3 a 6 miembros, halo, -CN, -C(R¹ᵃ)=NR(OR¹ᵃ), -C(R¹ᵃ)=N(R¹ᵃ), -C(O)R¹ᵃ, -C(O)₂R¹ᵃ, -C(O)N(R¹ᵃ)₂, -NO₂, -N(R¹ᵃ)₂, -N(R¹ᵃ)C(O)R¹ᵃ, -N(R¹ᵃ)C(O)₂R¹ᵃ, -N(R¹ᵃ)C(O)N(R¹ᵃ)₂, N(R¹ᵃ)S(O)₂R¹ᵃ, -OR¹ᵃ, -OC(O)R¹ᵃ, -OC(O)N(R¹ᵃ)₂, -SR¹ᵃ, -S(O)R¹ᵃ, -S(O)₂R¹ᵃ, -S(O)N(R¹ᵃ)₂ y -S(O)₂N(R³ᵃ)₂, en donde dichos alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ y heterociclilo saturado de 3 a 6 miembros están opcionalmente sustituidos con uno o más R¹⁰; o dos sustituyentes R¹, junto con sus átomos intermedios, forman un cicloalquilo C₅₋₇ o un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros saturado, en donde dicho cicloalquilo C₅₋₇ o un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros saturado están opcionalmente sustituidos con uno o más R¹⁵; R¹ᵃ en cada aparición se selecciona independientemente de H, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, un carbociclilo monocíclico de 3 a 6 miembros y un heterociclilo monocíclico de 3 a 6 miembros en donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, carbociclilo monocíclico de 3 a 6 miembros y el heterociclilo monocíclico de 3 a 6 miembros en cada aparición están sustituidos, opcional e independientemente, con uno o más R¹⁰; R¹⁰ en cada aparición se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, carbociclilo de 3 a 6 miembros, heterociclilo de 3 a 6 miembros, halo, -CN, -C(R¹⁰ᵃ)=NR(OR¹⁰ᵃ), -C(R¹⁰ᵃ)=N(R¹⁰ᵃ), -C(O)R¹⁰ᵃ, -C(O)₂R¹⁰ᵃ, -C(O)N(R¹⁰ᵃ)₂, -NO₂, -N(R¹⁰ᵃ)₂, -N(R¹⁰ᵃ)C(O)R¹⁰ᵃ, -N(R¹⁰ᵃ)C(O)₂R¹⁰ᵃ, -N(R¹⁰ᵃ)C(O)N(R¹⁰ᵃ)₂, -N(R¹⁰ᵃ)S(O)₂R¹⁰ᵃ, -OR¹⁰ᵃ, -OC(O)R¹⁰ᵃ, -OC(O)N(R¹⁰ᵃ)₂, -SR¹⁰ᵃ, -S(O)R¹⁰ᵃ-, -S(O)₂R¹⁰ᵃ, -S(O)N(R¹⁰ᵃ)₂ y -S(O)₂N(R¹⁰ᵃ)₂; R¹⁰ᵃ en cada aparición se selecciona independientemente de H y alquilo C₁₋₆, en donde dicho alquilo C₁₋₆ está opcionalmente sustituido con uno o más halo; R¹⁵ en cada aparición se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, carbociclilo de 3 a 6 miembros, heterociclilo de 3 a 6 miembros, halo, -CN, -C(R¹⁵ᵃ)=NR(OR¹⁵ᵃ), -C(R¹⁵ᵃ)=N(R¹⁵ᵃ), -C(O)R¹⁵ᵃ, -C(O)₂R¹⁵ᵃ, -C(O)N(R¹⁵ᵃ)₂, -NO₂, -N(R¹⁵ᵃ)₂, -N(R¹⁵ᵃ)C(O)R¹⁵ᵃ, N(R¹⁵ᵃ)C(O)₂R¹⁵ᵃ, -N(R¹⁵ᵃ)C(O)N(R¹⁵ᵃ)₂, -N(R¹⁵ᵃ)S(O)₂R¹⁵ᵃ, -OR¹⁵ᵃ, -OC(O)R¹⁵ᵃ, -OC(O)N(R¹⁵ᵃ)₂, -SR¹⁵ᵃ, -S(O)R¹⁵ᵃ, -S(O)₂R¹⁵ᵃ, -S(O)N(R¹⁵ᵃ)₂ y -S(O)₂N(R¹⁵ᵃ)₂; R¹⁵ᵃ en cada aparición se selecciona independientemente de H y alquilo C₁₋₆, en donde dicho alquilo C₁₋₆ está opcionalmente sustituido con uno o más halo; R² se selecciona de H, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, carbociclilo de 3 a 7 miembros, heterociclilo de 3 a 7 miembros, halo, -CN, -C(R²ᵃ)=NR(OR²ᵃ), -C(R²ᵃ)=N(R²ᵃ), -C(O)R²ᵃ, -C(O)₂R²ᵃ, -C(O)N(R²ᵃ)₂, -NO₂, -N(R²ᵃ)₂, -N(R²ᵃ)C(O)R²ᵃ, -N(R²ᵃ)C(O)₂R²ᵃ, -N(R²ᵃ)C(O)N(R²ᵃ)₂, -N(R²ᵃ)S(O)₂R²ᵃ, -OR²ᵃ, -OC(O)R²ᵃ, -OC(O)N(R²ᵃ)₂, -SR²ᵃ, -S(O)R²ᵃ, -S(O)₂R²ᵃ, -S(O)N(R²ᵃ)₂ y -S(O)₂N(R²ᵃ)₂, en donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, carbociclilo de 3 a 7 miembros y heterociclilo de 3 - 7 miembros están opcionalmente sustituidos con uno o más R²⁰; R²ᵃ en cada aparición se selecciona independientemente de H y alquilo C₁₋₆, en donde dicho alquilo C₁₋₆ en cada aparición está opcional e independientemente sustituido con uno o más R²⁰; R²⁰ en cada aparición se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, heterociclilo saturado de 3 a 7 miembros, halo, -CN, -C(R²⁰ᵃ)=NR(OR²⁰ᵃ), -C(R²⁰ᵃ)=N(R²⁰ᵃ), -C(O)R²⁰ᵃ, -C(O)₂R²⁰ᵃ, -C(O)N(R²⁰ᵃ)₂, -NO₂, -N(R²⁰ᵃ)₂, -N(R²⁰ᵃ)C(O)R²⁰ᵃ, -N(R²⁰ᵃ)C(O)₂R²⁰ᵃ, -N(R²⁰ᵃ)C(O)N(R²⁰ᵃ)₂, -N(R²⁰ᵃ)S(O)₂R²⁰ᵃ, -OR²⁰ᵃ, -OC(O)R²⁰ᵃ, -OC(O)N(R²⁰ᵃ)₂, -SR²⁰ᵃ, -S(O)R²⁰ᵃ, -S(O)₂R²⁰ᵃ, -S(O)N(R²⁰ᵃ)₂ y -S(O)₂N(R²⁰ᵃ)₂, en donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₇ y heterociclilo saturado de 3 - 7 miembros en cada aparición están opcional e independientemente sustituidos con uno o más R²⁵; R²⁰ᵃ en cada aparición se selecciona independientemente de H y alquilo C₁₋₆, en donde dicho alquilo C₁₋₆ está opcionalmente sustituido con R²⁵; R²⁵ se selecciona de halo y -OR²⁵ᵃ; R²⁵ᵃ se selecciona de H y alquilo C₁₋₆; R³ se selecciona de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, heterociclilo saturado de 3 a 6 miembros, halo, -CN, -C(R³ᵃ)=NR(OR³ᵃ), -C(R³ᵃ)=N(R³ᵃ), -C(O)R³ᵃ, -C(O)₂R³ᵃ, -C(O)N(R³ᵃ)₂, -NO₂, -N(R³ᵃ)₂, -N(R³ᵃ)C(O)R³ᵃ, -N(R³ᵃ)C(O)₂R³ᵃ, -N(R³ᵃ)C(O)N(R³ᵃ)₂, -N(R³ᵃ)S(O)₂R³ᵃ, -OR³ᵃ, -OC(O)R³ᵃ, -OC(O)N(R³ᵃ)₂, -SR³ᵃ, -S(O)R³ᵃ, -S(O)₂R³ᵃ, -S(O)N(R³ᵃ)₂ y -S(O)₂N(R³ᵃ)₂, en donde dichos alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ y heterociclilo saturado de 3 a 6 miembros están opcionalmente sustituidos con uno o más R³⁰; R³ᵃ en cada aparición se selecciona independientemente de H, alquilo C₁₋₆, carbociclilo de 3 a 6 miembros y heterociclilo de 3 a 6 miembros, en donde dicho alquilo C₁₋₆, carbociclilo de 3 a 6 miembros y heterociclilo de 3 a 6 miembros en cada aparición están opcional e independientemente sustituidos con uno o más R³⁰; R³⁰ en cada aparición se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, carbociclilo de 3 a 6 miembros, heterociclilo de 3 a 6 miembros, halo, -CN, -C(R³⁰ᵃ)=NR(OR³⁰ᵃ) ,-C(R³⁰ᵃ)=N(R³⁰ᵃ), -C(O)R³⁰ᵃ, -C(O)₂R³⁰ᵃ, -C(O)N(R³⁰ᵃ)₂, -NO₂, -N(R³⁰ᵃ)₂, -N(R³⁰ᵃ)C(O)R³⁰ᵃ, -N(R³⁰ᵃ)C(O)₂R³⁰ᵃ, -N(R³⁰ᵃ)C(O)N(R³⁰ᵃ)₂, -N(R³⁰ᵃ)S(O)₂R³⁰ᵃ, -OR³⁰ᵃ, -OC(O)R³⁰ᵃ, -OC(O)N(R³⁰ᵃ)₂, -SR³⁰ᵃ, -S(O)R³⁰ᵃ, -S(O)₂R³⁰ᵃ, -S(O)N(R³⁰ᵃ)₂ y -S(O)₂N(R³⁰ᵃ)₂, en donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, carbociclilo de 3-6 miembros, heterociclilo de 3 a 6 miembros en cada aparición están opcional e independientemente sustituidos con uno o más R³⁵; R³⁰ᵃ en cada aparición se selecciona independientemente de H y alquilo C₁₋₄, en donde el alquilo C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con uno o más R³⁵; R³⁵ en cada aparición se selecciona independientemente de halo y -OR³⁵ᵃ; R³⁵ᵃ en cada aparición se selecciona independientemente de H y alquilo C₁₋₆; R⁴ se selecciona de H, halo, alquilo C₁₋₆, N(R⁴ᵃ)₂ y -OR⁴ᵃ; y R⁴ᵃ en cada aparición se selecciona independientemente de H y alquilo C₁₋₆; en donde el compuesto no es: 3-(1-(2,4-diclorofenil)-1H-indazol-6-il)-N-(2-hidroxietil)benzamida, 3-(1-(2,4-diclorofenil)-1H-indazol-6-il)benzoato de etilo, ácido 3-(1-(2,4-diclorofenil)-1H-indazol-6-il)benzoico o N-(3-(1-(4-metoxifenil)-1H-pirazolo[4,3-b]piridin-6-il)fenil)acetamida.