Patent AR-090397-A1 (AR)
Title: Compuestos de 1,2,5-oxadiazol sustituido y su uso como herbicidas iii
IPC: C07D413/12
Filed: 2012-11-16
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de 1,2,5-oxadiazol de la fórmula (1), caracterizado porque: X¹ es N o CR¹; X² es N o CR²; X⁴ es N o CR⁴; siempre que al menos uno de X¹, X² y X⁴ sea N; R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₄, en donde los grupos cicloalquilo C₃₋₇ en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o son parcial o totalmente halogenados, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, O-Rᵃ, Z-S(O)ₙ-Rᵇ, Z-C(=O)-Rᶜ, Z-C(=O)-ORᵈ, Z-C(=O)-NRᵉRᶠ, Z-NRᵍRʰ, Z-fenilo y Z-heterociclilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R, que son idénticos o diferentes; R¹ se selecciona del grupo que consiste en Z¹-ciano, halógeno, nitro, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, Z¹-alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, Z¹-alquiltio C₁₋₄-alquiltio C₁₋₄, alqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, Z¹-haloalcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, Z¹-S(O)ₖ-R¹ᵇ, Z¹-fenoxi y Z¹-heterocicliloxi, en donde heterocicliloxi es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros fijado a oxígeno, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos en fenoxi y heterocicliloxi son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R¹¹, que son idénticos o diferentes; R², R³ son idénticos o diferentes y se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, Z²-OH, Z²-NO₂, Z²-ciano, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, Z²-cicloalquilo C₃₋₁₀, Z²-cicloalcoxi C₃₋₁₀, en donde los grupos cicloalquilo C₃₋₁₀ en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o son parcial o totalmente halogenados, haloalquilo C₁₋₈, Z²-alcoxi C₁₋₈, Z²-haloalcoxi C₁₋₈, Z²-alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, Z²-alquiltio C₁₋₄-alquiltio C₁₋₄, Z²-alqueniloxi C₂₋₈, Z²-alquiniloxi C₂₋₈, Z²-haloalcoxi C₁₋₈, Z²-haloalcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, Z²-(tri-alquil C₁₋₄)sililo, Z²-S(O)ₖ-R²ᵇ, Z²-C(=O)-R²ᶜ, Z²-C(=O)-OR²ᵈ, Z²-C(=O)-NR²ᵉR²ᶠ, Z²-NR²ᵍR²ʰ, Z²ᵃ-fenilo y Z²ᵃ-heterociclilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos en Z²ᵃ-fenilo y Z²ᵃ-heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R²¹, que son idénticos o diferentes; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄; en donde para X² = CR², R² junto con R³ o junto con R¹, si está presente, también puede formar un carbociclo fusionado de 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros o un heterociclo fusionado de 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde el heterociclo fusionado tiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de O, S y N como miembros del anillo, en donde el carbociclo fusionado y el heterociclo fusionado son monocíclicos o bicíclicos, y en donde el carbociclo fusionado y el heterociclo fusionado son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 radicales Rq; n es 0, 1 ó 2; k es 0, 1 ó 2; R, R¹¹, R²¹ se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en halógeno, NO₂, CN, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, halocicloalquilo C₃₋₇, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalquiloxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄ y cicloalcoxi C₃₋₇ o dos radicales vecinos R, R¹¹ ó R²¹ juntos pueden formar un grupo =O (oxo); Z, Z¹, Z² se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en un enlace covalente y alcandiilo C₁₋₄; Z²ᵃ se selecciona del grupo que consiste en un enlace covalente, alcandiilo C₁₋₄, O-alcandiilo C₁₋₄, alcandiil C₁₋₄-O y alcandiil C₁₋₄-O-alcandiilo C₁₋₄; Rᵃ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₄, en donde los grupos cicloalquilo C₃₋₇ en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o son parcial o totalmente halogenados, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; Rᵇ, R¹ᵇ, R²ᵇ se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, fenilo y heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; Rᶜ, R²ᶜ se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₄, en donde los grupos cicloalquilo C₃₋₇ en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o son parcial o totalmente halogenados, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, fenilo, bencilo o heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo, bencilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; Rᵈ, R²ᵈ se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalq