Patent AR-056195-A1 (AR)
Title: Procedimientos para preparar derivados de (etinil-bencil)-benceno sustituidos de glucopiranosilo y compuestos intermedios de los mismos
Inventor: ECKHARDT MATTHIAS
Filed: 2006-09-13
Abstract: Procedimiento para preparar los compuestos de formula general (1), en la que R1 indica hidrogeno, o alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, tetrahidrofuranilo, o tetrahidropiranilo, que pueden estar substituidos con uno a cuatro substituyentes L2, o un grupo arilo o un grupo heteroarilo monocíclico de 5 o 6 miembros o un grupo heteroarilo bicíclico de 8, 9 o 10 miembros en la que dichos grupos heteroarilo tienen 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en N, O y S; y en la que dicho grupo heteroarilo puede poseer 1 o 2 grupos carbonilo como parte del sistema de anillo aromático mono- o bicíclico; y en la que un átomo de N del sistema de anillo heteroarílico heteroarilo puede ser oxidado para formar el correspondiente N-oxido; y en la que uno o más grupos metino en dicho grupo arilo y heteroarilo pueden estar substituidos uno de otro con un substituyente L1; y en la que uno o más grupos imino en dicho grupo heteroarilo pueden estar substituidos uno de otro con un substituyente RN; y R2 indica cloro o metilo; y R3 indica hidrogeno; RN independientemente uno de otro se seleccionan de entre alquilo C1-3; y L1 independientemente uno de otro se seleccionan de entre fluor, cloro, bromo, alquilo C1-3, alcoxi C1-4 y nitro; L2 independientemente uno de otro se seleccionan de entre fluor, cloro, hidroxi, hidroxil-alquilo C1-4, alcoxi C1-4, trifluorometoxi, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, ciano, alquilo C1-4, trifluorometilo, amino, alquilcarbonilamino C1-4, alquilamino C1-3 y di(alquil C1-3)amino; y mientras que por los grupos arilo mencionados en la definicion de los grupos anteriores, se quiere dar a entender grupos fenilo o naftilo, que pueden estar mono o polisubstituidos con L1; caracterizado por que en un compuesto de formula general (2), en la que R1 y R2 se definen como anteriormente y R4 independientemente uno de otro indica hidrogeno, alquenilo C3-18, (alquil C1-18)carbonilo, (alquil C1-18)oxicarbonilo, (alquenil C3-18)carbonilo, (alquenil C3-18)oxicarbonilo, di-(alquil C1-18)aminocarbonilo, arilcarbonilo, aril-(alquil C1-3)-carbonilo, aril-alquilo C1-3, alcoximetilo C1-6, aril-alcoxi C1-3, alquil C1-4tioetilo, ariltioetilo, alquil C1- 4sulfoniletilo, arilsulfoniletilo, RaRbRcSi-, -CRaRbORc, en la que dos grupos R4 adyacentes, pueden estar unidos uno a otro para formar un grupo puente SiRaRb, CRaRb o CRaORb-CRaORb y en la que cada grupo alquilo puede estar substituido con hasta tres substituyentes seleccionados de fluor, cloro, alquilo C1-3, RaRbRcSi, alcoxi C1-4, con la condicion de que al menos un substituyente R4 no sea hidrogeno; Ra, Rb, Rc independientemente uno de otro indican alquilo C1-4, arilo o arilalquilo C1-3, mientras que el alquilo puede estar mono- o polisubstituido por halogeno; L1 y L2 se definen como anteriormente; y mientras que por los grupos arilo mencionados en la definicion de los grupos anteriores se quiere dar a entender grupos fenilo o naftilo, que pueden estar mono o polisubstituidos con L1; se escinden los grupos protectores R4 que no son hidrogeno; y a los compuestos intermedios de los procedimientos. Reivindicacion 19: Compuesto de formula general (3), o de formula general (4), en la que R2 y cada R4 se definen como en la reivindicacion 2 y R6 se define como en la reivindicacion 3. Reivindicacion 22: Compuesto de formula general (5), en la que R2, R6 y cada R4 se definen como en la reivindicacion 19, 20 o 21.