Patent AR-081833-A1 (AR)
Title: Derivados de n-[(silil trisustituido)metil]-carboxamida fungicidas
IPC: A01N55/10
Filed: 2011-06-02
Abstract: N-[(silil trisustituido)metil]carboxamida o su derivado de tiocarboxamida fungicidas, a compuestos intermedios para su preparación, a su uso como fungicidas, particularmente en forma de composiciones fungicidas y métodos para el control de hongos fitopatógenos de plantas usando estos compuestos o sus composiciones.Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en la que: A representa un grupo heterocíclico de 5 miembros, insaturado o parcialmente saturado, unido a carbono, que puede sustituirse con hasta cuatro grupos R; con la condición que A no es un anillo 2-furilo sin sustituir; T representa O ó S; n representa 0 ó 1; B representa un anillo fenilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; un anillo naftilo que puede estar sustituido con hasta 7 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; un anillo tienilo que puede estar sustituido con hasta 3 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; o un anillo benzotiofenilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; X representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-l6-sulfanilo; formilo; formiloxi; formilamino; (hidroxiimino)-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; (alcoxi C1-8-imino)-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; (alqueniloxi C2-5-imino)-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; (alquiniloxi C2-8-imino)-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; (benciloxiimino)-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; carboxi; carbamoilo; N-hidroxicarbamoilo; carbamato; alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquenilo C2-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquenilo C2-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquinilo C2-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquinilo C2-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil-C1-8-sulfanilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil-C1-8-sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-sulfinilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-5-sulfonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-amino sustituido o sin sustituir; dialquil C1-8-amino sustituido o sin sustituir; alqueniloxi C2-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalqueniloxi C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquiniloxi C3-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquiniloxi C2-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquilo C3-7 sustituido o sin sustituir; halógenocicloalquilo C3-7 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquilo C3-7-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; cicloalquilo C3-7-alquenilo C2-8 sustituido o sin sustituir; cicloalquilo C3-7-alquinilo C2-8 sustituido o sin sustituir; tri(alquil C1-8)sililo sustituido o sin sustituir; trialquilo C1-8-sililo-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; alquil C1-8-carbonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-carboniloxi sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-carbonilamino sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo C1-8-carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-8-carbonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C1-8-carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquiloxi C1-8-carboniloxi sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C1-8-carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-carbamoilo sustituido o sin sustituir; dialquil C1-8-carbamoilo sustituido o sin sustituir; alquil C1-8-aminocarboniloxi sustituido o sin sustituir; dialquil C1-8-aminocarboniloxi sustituido o sin sustituir; N-(alquil C1-8)hidroxi carbamoilo sustituido o sin sustituir; alcoxi C1-8-carbamoilo sustituido o sin sustituir; N-(alquil C1-8)-alcoxi C1-8-carbamoilo sustituido o sin sustituir; arilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilo C1-8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquenilo C2-8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquinilo C2-8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; ariloxi que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilamino que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquiloxi C1-8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilsulfanilo C1-8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; o arilalquilamino C1-8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; dos sustituyentes X junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo saturado o un heterociclo saturado, de 5 ó 6 elementos, que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; Z1 y Z2 representan independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; ciano; alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-8 sustituido o sin sustituir; alquil C1-8-sulfanilo sustituido o sin sustituir; o alcoxi C1-8-carbonilo sustituido o sin sustituir; o Z1 y Z2 son un grupo alquileno C2-5 que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos alquilo C1-8; Z3 y Z4 representan independientemente un alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; Z5 y Z6 representan independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; ciano; alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-8 sustituido o sin sustituir; alquil C1-8-sulfanilo sustituido o sin sustituir; o alcoxi C1-8-carbonilo sustituido o sin sustituir; o Z5 y Z6 son un grupo alquileno C2-5 que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos alquilo C1-8; Z7 representa un átomo de hidrogeno; un grupo formilo; un alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; un alcoxi C1-8 sustituido o sin sustituir; un cicloalquilo C3-7 sin sustituir o una cicloalquilo C3-7 sustituido con hasta 10 átomos o grupo que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar en la lista que consiste en átomos de halógeno, ciano, alquilo C1-8, halógenoalquilo C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-8, halógenoalcoxi C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C1-8-carbonilo, halógenoalcoxi C1-8-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil C1-8-aminocarbonilo y di-alquil C1-8-aminocarbonilo; Q representa independientemente un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo C1-8 que tiene hasta 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C1-8 que tiene hasta 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1-8-sulfanilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-sulfanilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; tri(alquil C1-8)sililo sustituido o sin sustituir; trialquilo C1-8-sililo-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; (alcoxi C1-8-imino)-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; (benciloxiimino)-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; R representa independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; nitro; ciano; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-l6-sulfanilo; (alcoxi C1-8-imino)-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; (benciloxiimino)-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquenilo C2-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquenilo C2-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquinilo C2-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquinilo C2-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-sulfanilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-sulfinilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-sulfonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-amino sustituido o sin sustituir; dialquil C1-8-amino sustituido o sin sustituir; alqueniloxi C2-8 sustituido o sin sustituir; alquiniloxi C3-8 sustituido o sin sustituir; cicloalquilo C3-7 sustituido o sin sustituir; halógenocicloalquilo C3-7 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; tri(alquil C1-8)sililo sustituido o sin sustituir; alquil C1-8-carbonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-8-carbonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C1-8-carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-carbamoilo sustituido o sin sustituir; dialquil C1-8-carbamoilo sustituido o sin sustituir; fenoxi; fenilsulfanilo; fenilamino; benciloxi; bencilsulfanilo; o bencilamino; así como sus sales, N-óxidos, e isómeros ópticamente activos. Reivindicación 17: Un compuesto de fórmula (2) en donde B, n, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 y Z6 son como se definen en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, y Z7 representa un grupo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo, con la exclusión de N-{[dimetil-(fenil)silil]metil}ciclohexanamina.