Patent AR-061791-A1 (AR)
Title: Compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano sustituidos, composicion agricola y metodo para proteger plantas de cosecha
Filed: 2007-06-29
Abstract: Compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano I y 1-(aminotiocarbonilamino)2-aril-1-heteroaril-etano II y sus sales, que son utiles para combatir plagas animales, en particular insectos, arácnidos y nematodos. Además, un método para combatir plagas animales seleccionadas de entre insectos, arácnidos y nematodos, y composiciones agrícolas para combatir plagas animales. Además, composiciones veterinarias para combatir plagas animales. Reivindicacion 1: Compuestos de 1-(azolin-2- il)-amino-2-aril-1-heteroaril-etano caracterizados porque tienen la formula general (1) en la que R1, R2, R3 independientemente unos de otros, están seleccionados de entre hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, pudiendo estar reemplazados en los radicales alifáticos antedichos 1, 2 o 3 átomos de hidrogeno, independientemente unos de otros, por un radical seleccionado de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6 y alquil C1-6-tio, y pudiendo el cicloalquilo C3-6 y el halocicloalquilo C3-6 portar también 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de entre alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6, fenilo o bencilo, pudiendo el anillo fenilo de los dos radicales nombrados en ultimo término ser no sustituido o portar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales que, independientemente unos de otros, están seleccionados por un radical de entre el grupo compuesto de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquil C1-6-tio, haloalquil C1-6-tio, alcoxi C1-6 y haloalcoxi C1-6; A representa un radical de formulas (2) o (3) en las que X representa azufre, oxígeno o NR7; R4a, R4b, R4c, R4d, independientemente unos de otros, están seleccionados de entre el grupo compuesto de hidrogeno, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquil C1-6-amino, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6 y halocicloalquilo C3-6, pudiendo estar reemplazados en los radicales alifáticos antedichos 1, 2 o 3 átomos de hidrogeno, independientemente unos de otros, por un radical seleccionado de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6 y alquil C1-6-tio y pudiendo el cicloalquilo C3-6 y el halocicloalquilo C3-6 portar también 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de entre alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6; R5, R6, R7 independientemente unos de otros, están seleccionados de entre el grupo compuesto de hidrogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, alcoxi C1-6, (alcoxi C1-6)metileno, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, pudiendo las fracciones alifáticas en los radicales antedichos ser no sustituidas, estar parcial o totalmente halogenadas y/o portar 1, 2 o 3 radicales, que independientemente unos de otros, están seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6 y alquil C1-6-tio y pudiendo el cicloalquilo C3-8 y el halocicloalquilo C3-8 portar también 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de entre alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6; C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb o C(=O)Rc; fenilo, feniloxi o bencilo, pudiendo el anillo fenilo en cada uno de los tres radicales nombrados en ultimo término ser no sustituido o portar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de halogeno, radicales alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquil C1-6-tio, haloalquil C1-6-tio, alcoxi C1-6 y haloalcoxi C1-6; Het representa un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de entre oxígeno, nitrogeno y azufre, como miembros de anillo, pudiendo el anillo heteroaromático estar condensado con un anillo seleccionado de entre fenilo, un carbociclo saturado o parcialmente no saturado de 5, 6 o 7 miembros y un heterociclo condensado de 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente no saturado o aromático, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de entre oxígeno, azufre y nitrogeno, como miembros de anillo, y portando el anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros y/o el anillo condensado respectivo en sus átomos de carbono cualquier combinacion de m radicales R8 y/o pudiendo portar en su átomo de nitrogeno, si está presente, un radical R9 u oxígeno; m representa 0, 1, 2, 3 o 4, R8 está seleccionado de entre halogeno, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, azido, nitro, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N-O- alquilo C1-6, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, alquil C1-6-amino, alquenil C2-6-amino, alquinil C2-6-amino, di(alquil C1-6)amino, di(alquenil C2-6)amino, di(alquinil C2-6)amino, alquil C1-6-tio, alquenil C2-6-tio, alquinil C2-6-tio, alquil C1-6-sulfonilo, alquenil C2-6-sulfonilo, alquinil C2-6-sulfonilo, (alquil C1-6)carbonilo, (alquenil C2-6)-carbonilo, (alquinil C2-6)-carbonilo, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, (alcoxi C1-6)carbonilo, (alqueniloxi C2-6)carbonilo, (alquiniloxi C2-6)-carbonilo, (alquil C1-6)carboniloxi, (alquenil C2-6)carboniloxi, (alquinil C2-6)carboniloxi, (alquil C1-6)carbonilamino, (alquenil C2-6)carbonilamino, (alquinil C2-6)carbonilamino, pudiendo las partes alifáticas de los grupos antedichos ser no sustituidas, estar parcial o totalmente halogenadas o portar cualquier combinacion de uno, dos o tres radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 y alquil C1-6-tio; C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, C(=O)Rc, C(=S)Rc, un radical Y-Ar' o un radical Y-Cy, en los que Y representa un enlace simple, O, S, NH, alcanodiilo C1-6 o alcanodiiloxi C1-6; Ar' representa fenilo, naftilo o un anillo heteroaromático mono- o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de entre átomos de oxígeno, azufre y nitrogeno, como miembros de anillo, siendo Ar' no sustituido o pudiendo portar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carbonilo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6 y alquil C1-6-tio; Cy representa cicloalquilo C3-8, que es no sustituido o puede portar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6 y alquil C1-6-tio; R9 tiene uno de los significados dados para R5; Ar representa un fenilo o naftilo que portan cualquier combinacion de n radicales R10; n representa 0, 1, 2, 3, 4 o 5, R10 tiene uno de los significados dados para R8; pudiendo dos radicales R10 que están unidos a átomos de carbono adyacentes del anillo fenilo formar también junto con dichos átomos de carbono un anillo benceno condensado, un carbociclo condensado saturado o parcialmente no saturado con 5, 6 o 7 miembros o un heterociclo condensado de 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente no saturado o aromático que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de entre átomos de oxígeno, azufre y nitrogeno, como miembros de anillo y siendo el anillo condensado no sustituido o pudiendo portar 1, 2, 3 o 4 radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6 y alquil C1-6-tio; y en los que Ra y Rb independientemente el uno del otro, están seleccionados de entre hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6, pudiendo estar reemplazados en los radicales alifáticos antedichos 1, 2 o 3 átomos de hidrogeno, independientemente unos de otros, por un radical seleccionado de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carbonilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 y alquil C1-6-tio; y Rc está seleccionado de entre hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, alquil C1-6-tio, alcoxi C1-6, (alquil C1-6)amino, di(alquil C1-6)amino, hidracino, (alquil C1-6)hidracino, di(alquil C1-6)hidracino, pudiendo las partes alifáticas de los grupos antedichos ser no sustituidas, estar parcial o totalmente halogenadas o portar cualquier combinacion de uno, dos o tres radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 y alquil C1-6-tio, fenilo, y un anillo heteroaromático mono- o bi-cíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de entre átomos de oxígeno, azufre y nitrogeno, como miembros de anillo, siendo el anillo fenilo y en anillo heteroaromático no sustituidos o pudiendo portar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales, independientemente unos de otros, seleccionados de entre el grupo compuesto de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6 y alquil C1- 6-tio; y las sales de éstos.