Patent AR-054187-A1 (AR)
Title: Derivados de antranilamida con propiedades insecticidas
Filed: 2006-04-18
Abstract: Las sales agroquímicamente aceptables y todos los estereoisomeros y formas tautoméricas de los compuestos de la formula (1) pueden usarse como ingredientes agroquímicos activos y pueden prepararse de manera conocida per se. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), en la cual: cada uno de E y Z, que pueden ser iguales o diferentes, representa oxígeno o azufre; A es alquileno C1-6, alquenileno C2-6, alquinileno C2-6, o un sistema de anillos bivalentes monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros que puede estar parcialmente saturado o totalmente saturado y que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrogeno, oxígeno, y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno y más de 2 átomos de azufre; y donde es posible que el sistema mismo de anillos de tres a diez miembros y también los grupos alquileno C1-6, alquenileno C2-6 y alquinileno C2-6 estén mono-, di- o trisustituidos con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C5-7, cicloalquinilo C5-8, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo 3-6, halocicloalquenilo C5-7, halocicloalquinilo C5-8, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6, alquiloC1-6-cicloalquilaminoC3-6, alquilcarbonilo C2- 4, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxicarboniloxi C2-6, alquilaminocarboniloxi C2-6, dialquilaminocarboniloxi C3-6 o trialquilsililo C3-6, o con: un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros que puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado y puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrogeno, oxígeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno y más de 2 átomos de azufre, y donde es posible que el sistema mismo de anillos de tres a diez miembros esté mono-, di- o trisustituido con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C5-7, cicloalquinilo C5-8, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halocicloalquenilo C5-7, halocicloalquinilo C5-8, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6, alquiloC1-6-cicloalquilaminoC3-6, alquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxicarboniloxi C26, alquilaminocarboniloxi C2-6, dialquilaminocarboniloxi C3-6, trialquilsililo C3-6 o fenilo, donde es posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alqueniltio C3-6, haloalqueniltio C3-6, alquiniltio C3-6, alcoxiC1-3-alquiltioC1-3, alquilcarboniloC2-4-alquiltioC1-3, alcoxicarboniloC2-4-alquiltioC1-3, ciano-alquiltioC1-3, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-2, N,N-di(alquiloC1-2)aminosulfonilo, di(alquiloC1-4)amino, halogeno, ciano o nitro; y donde los sustituyentes en los átomos de nitrogeno en los sistemas de anillos son distintos de halogeno; X es oxígeno, NH o alquiloC1-4-N; Y es un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros que puede estar parcialmente saturado o totalmente saturado y que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrogeno, oxígeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno y más de 2 átomos de azufre; y donde es posible que el sistema mismo de anillos de tres a diez miembros esté mono-, di- o trisustituidos con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C5-7, cicloalquinilo C5-8, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halocicloalquenilo C5-7, halocicloalquinilo C5-8, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6, alquiloC1-6-cicloalquilaminoC3-6, alquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxicarboniloxi C2-6, alquilaminocarboniloxi C2-6, dialquilaminocarboniloxi C3-6 o trialquilsililo C3-6, o con un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o totalmente saturado y que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrogeno, oxígeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno y más de 2 átomos de azufre, y donde es posible que el sistema mismo de anillos de tres a diez miembros esté mono-, di- o trisustituido con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C5-7, cicloalquinilo C5-8, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halocicloalquenilo C5-7, halocicloalquinilo C5-8, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6, alquiloC1-6- cicloalquilaminoC3-6, alquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxicarboniloxi C2-6, alquilaminocarboniloxi C2-6, dialquilaminocarboniloxi C3-6, trialquisililo C3-6 o fenilo, donde es posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alqueniltio C3-6, haloalqueniltio C3-6, alquiniltio C3-6, alcoxiC1-3-alquiltioC1-3, alquilcarboniloC2-4-alquiltioC1- 3, alcoxicarboniloC2-4-alquiltioC1-3, ciano-alquiltioC1-3, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-2, N,N-di(alquiloC1-2)aminosulfonilo, di(alquiloC1- 4)amino, halogeno, ciano o nitro; y donde los sustituyentes en los átomos de nitrogeno en los sistemas de anillos son distintos de halogeno; p es 0 o 1; q es 0 o 1; B es un sistema de anillos de tres a cuatro miembros que puede estar total o parcialmente saturado y que puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrogeno, oxígeno y azufre, donde es posible que el sistema mismo de anillos de 3 a 4 miembros esté mono-, di- o trisustituidos con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C5-7, cicloalquinilo C5-8, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo 3-6, halocicloalquenilo C5-7, halocicloalquinilo C5- 8, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6, alquiloC1-6-cicloalquilaminoC3-6, alquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2- 6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxicarboniloxi C2-6, alquilaminocarboniloxi C2-6, dialquilaminocarboniloxi C3-6 o trialquilsililo C3-6, o con: un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros que puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado y puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrogeno, oxígeno y azufre, donde no es posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno y más de 2 átomos de azufre, y donde es posible que el sistema mismo de anillos de tres a diez miembros esté mono-, di- o trisustituido con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C5-7, cicloalquinilo C5-8, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halocicloalquenilo C5-7, halocicloalquinilo C5-8, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6, alquiloC1-6-cicloalquilaminoC3-6, alquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxicarboniloxi C2-6, alquilaminocarboniloxi C2-6, dialquilaminocarboniloxi C3-6, trialquilsililo C3-6 o fenilo, donde es posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alqueniltio C3-6, haloalqueniltio C3-6, alquiniltio C3-6, alcoxiC1-3-alquiltioC1-3, alquilcarboniloC2-4-alquiltioC1-3, alcoxicarboniloC2-4-alquiltioC1-3, ciano-alquiltioC1-3, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-2, N,N-di(alquiloC1-2)aminosulfonilo, di(alquiloC1-4)amino, halogeno, ciano o nitro; y donde los sustituyentes en los átomos de nitrogeno en los sistemas de anillos son distintos de halogeno; cada R1 independientemente es halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6, alquiloC1-6- cicloalquilaminoC3-6, alquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxicarboniloxi C2-6, alquilaminocarboniloxi C2-6, dialquilaminocarboniloxi C3-6 o trialquils