Patent ES-2858729-T3 (ES)
Title: Inhibidores de alfa-d-galactósido de galectinas
Inventor: BRIMERT THOMAS
IPC: A61K31/7056
Filed: 2016-01-28
Granted: 2021-09-30
Abstract: Un compuesto de D-galactopiranosa de fórmula (1) **(Ver fórmula)** en el que el anillo de piranosa es α-D-galactopiranosa, A se selecciona de **(Ver fórmula)** en los que Het1 se selecciona de un anillo heteroaromático de cinco o seis miembros, opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado de Br; F; Cl; CN; NR19R20, en el que R19 y R20 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-3, ciclopropilo, isopropilo, -C(=O)-R21, en el que R21 se selecciona de H y alquilo C1-3; alquilo C1-3, opcionalmente sustituido con un F; ciclopropilo, opcionalmente sustituido con un F; isopropilo, opcionalmente sustituido con un F; O-ciclopropilo opcionalmente sustituido con un F; O-isopropilo opcionalmente sustituido con un F; y O-alquilo C1-3 opcionalmente sustituido con un F; en el que R1-R5 se seleccionan independientemente entre H, CN, NH2, F, metilo opcionalmente sustituido con un F, y OCH3 opcionalmente sustituido con un F; en el que R6 se selecciona de alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un halógeno, alquilo C3-6 ramificado y cicloalquilo C3-7; X se selecciona de S, SO, SO2, O, C=O, y CR7R8 en el que R7 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno, OH, o halógeno; en el que R27 se selecciona de un alquilo C1-6, alquilo C3-6 ramificado, alcoxi C1-6 y alcoxi C3-6 ramificado; B se selecciona de a) un alquilo C1-6 o alquilo C3-6 ramificado sustituido con un anillo heteroaromático de cinco o seis miembros, opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado de CN, un halógeno, metilo opcionalmente sustituido con un F, OCH3 opcionalmente sustituido con un F, OCH2CH3 opcionalmente sustituido con un F, OH, y R14- CONH- en el que R14 se selecciona de alquilo C1-3 y ciclopropilo; o un alquilo C1-6 sustituido con un fenilo, opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado de CN, un halógeno, metilo opcionalmente sustituido con un F, OCH3 opcionalmente sustituido con un F, OCH2CH3 opcionalmente sustituido con un F, OH y R15-CONH- en el que R15 se selecciona de alquilo C1-3 y ciclopropilo; b) un arilo, tal como fenilo o naftilo, opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado de un halógeno; CN; -COOH; -CONR22R23, en el que R22 y R23 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-3, ciclopropilo e isopropilo; alquilo C1-3, opcionalmente sustituido con un F; ciclopropilo, opcionalmente sustituido con un F; isopropilo, opcionalmente sustituido con un F; O-alquilo C1-3, opcionalmente sustituido con un F; O-ciclopropilo, opcionalmente sustituido con un F; O-isopropilo, opcionalmente sustituido con un F; NR28R29, en el que R28 y R29 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-3 e isopropilo; OH; y R16-CONH- en el que R16 se selecciona de alquilo C1-3 y ciclopropilo; c) un cicloalquilo C5-7, opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado de un halógeno, CN, metilo opcionalmente sustituido con un F, OCH3 opcionalmente sustituido con un F, OCH2CH3 opcionalmente sustituido con un F, OH, y R17-CONH- en el que R17 se selecciona de alquilo C1-3 y ciclopropilo; y d) un heterociclo, tal como heteroarilo o heterocicloalquilo, opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado de un halógeno; CN; -COOH; -CONR24R25, en el que R24 y R25 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-3, ciclopropilo, e isopropilo; alquilo C1-3, opcionalmente sustituido con un F; ciclopropilo, opcionalmente sustituido con un F; isopropilo, opcionalmente sustituido con un F; O-alquilo C1-3, opcionalmente sustituido con un F; O-ciclopropilo, opcionalmente sustituido con un F; O-isopropilo, opcionalmente sustituido con un F; NR30R31, en el que R30 y R31 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-3 e isopropilo; OH; y R18-CONH- en el que R18 se selecciona de alquilo C1-3 y ciclopropilo; e) un alquilo C1-6 o alquilo C3-6 ramificado; o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable de los mismos.