Patent AR-108076-A1 (AR)
Title: Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas
Inventor: PABBA JAGADISH
IPC: C07D493/04
Filed: 2017-04-03
Abstract: Estos compuestos se pueden utilizar como insecticidas y se pueden preparar de una manera conocida per se. Se provee además, un intermediario para su síntesis. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde G¹ es nitrógeno o CR²; G² es nitrógeno o CR³; G³ es nitrógeno o CR⁴; G⁴ es nitrógeno o CR⁵; G⁵ es nitrógeno o CR⁶, siempre que no aparezcan después más de 2 G que sean nitrógeno de manera consecutiva; R², R³, R⁴, R⁵ y R⁶ son, independientemente unos de otros, hidrógeno, halógeno, haloalquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄ sustituido con uno o dos ciano o metoxi; o R², R³, R⁴, R⁵ y R⁶ son, independientemente unos de otros, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, SF₅, fenilcarboniltio, ciano, mercapto, (alcoxi C₁₋₄)carbonilo, (alquil C₁₋₄)carbonilo o -C(O)(haloalquilo C₁₋₄); o R², R³, R⁴, R⁵ y R⁶ son, independientemente unos de otros, cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; R⁸ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄ y haloalquilsulfonilo C₁₋₄; R⁷ es el grupo de fórmula (2), donde la flecha indica el punto unión al anillo de triazol que contiene el grupo R⁸; y en el que X es S, S(O) o SO₂; R¹ es alquilo C₁₋₄ o es cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₄ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; o R¹ es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; L¹, L², L³ y L⁴ forman junto con los dos átomos de carbono a los que L¹ y L⁴ están unidos, un sistema anular aromático, carbocíclico o heterocíclico parcialmente saturado; donde L¹ es nitrógeno, S(O)ₙ, oxígeno, N-R¹⁰ᵃ o C(R¹⁰ᵃ)ₘ; L² es nitrógeno, S(O)ₙ, oxígeno, N-R¹⁰ᵇ o C(R¹⁰ᵇ)ₘ; L³ es nitrógeno, S(O)ₙ, oxígeno, N-R¹⁰ᶜ, o C(R¹⁰ᶜ)ₘ; L⁴ es nitrógeno, S(O)ₙ, oxígeno, un enlace directo, N-R¹⁰ᵈ o C(R¹⁰ᵈ)ₘ; con las condiciones de que no más de 2 sustituyentes seleccionados entre L¹, L², L³ y L⁴ pueden ser oxígeno o azufre; y si dos grupos L son oxígeno, no son adyacentes entre sí; y no más de tres grupos L pueden ser nitrógeno; A es CH o N; n es 0, 1 ó 2; m es 1 ó 2; y R¹⁰ᵃ, R¹⁰ᵇ, R¹⁰ᶜ y R¹⁰ᵈ son independientemente unos de otros, hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, amino, hidroxilo, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₂₋₆, alcoxicarbonilo C₂₋₆, haloalquilcarbonilo C₂₋₆, haloalcoxicarbonilo C₂₋₆, (alquil C₁₋₆)NH, (alquil C₁₋₆)₂N, (cicloalquil C₁₋₆)NH, (cicloalquil C₁₋₆)₂N, alquilcarbonilamino C₁₋₆, cicloalquilcarbonilamino C₁₋₆ o -SF₅; adicionalmente uno de R¹⁰ᵃ, R¹⁰ᵇ, R¹⁰ᶜ y R¹⁰ᵈ puede ser oxo; o R¹⁰ᵃ, R¹⁰ᵇ, R¹⁰ᶜ y R¹⁰ᵈ son, independientemente unos de otros, cicloalquilo C₃₋₆ mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄ y ciano; y sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de dichos compuestos. Reivindicación 15: Un compuesto de fórmula (3), donde X, R¹ y A son como se han definido bajo la fórmula (1) en la reivindicación 1; y R¹⁰⁰ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄.