Patent AR-113990-A1 (AR)
Title: Pirazolopiridina-diamidas, su uso como insecticida y procesos para prepararlas
Inventor: KLAUSENER ALEXANDER G M
IPC: C07D498/14
Filed: 2018-12-19
Abstract: Composiciones para controlar insectos y/o plagas de ácaros que los comprenden, métodos para proteger los cultivos y las semillas contra el ataque de insectos o ácaros y para proteger también los animales contra la infestación o infección por parásitos que los emplea; un proceso para preparar éstos compuestos e intermediarios de síntesis de los mismos. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en el que; A¹, A² y A³ son independientemente C o N, siempre que todas las A¹, A² y A³ no pueden ser simultáneamente N; B¹ y B² son independientemente C o N, y al menos uno de B¹ y B² es N; siempre que las dos B¹ y B² no pueden ser simultáneamente N; R¹ es NR¹⁰R¹¹; R¹⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi y C₁₋₆ haloalcoxi; R¹¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₁₂ anillo mono, o bi, o tri-carbociclilo o sistema de anillos, C₃₋₈ cicloalquilalquil, NRᶜRᵈ y C₃₋₆ heterociclilo; dicho anillo heterociclilo comprende uno o más heteroátomos seleccionados de N, O y S(O)₀₋₂; y uno o más C del anillo heterociclilo puede ser sustituido con C(=O), C(=S) y o C(=NR¹⁹); dicho anillo heterociclilo puede ser sustituido opcionalmente con uno o más R¹⁶ᵃ; cada R¹⁰ y R¹¹ puede ser independiente y opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₆ heterociclilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ trialquilsililo, fenilo, benzoilo, fenoxi y un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros; cada fenilo, benzoilo, fenoxi, anillo heterociclilo y anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros puede ser sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquil, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, halógeno, ciano, nitro, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₈ dialquilamino, C₃₋₈ cicloalquilamino, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₈ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ trialquilsililo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₈ dialquilamino, C₃₋₈ cicloalquilamino, C₁₋₆ alcoxicarbonilo y C₁₋₆ alquilcarbonilo; o R¹⁰ y R¹¹ junto con el átomo de N al que están unidos pueden formar a anillo heterociclilo de 3 a 8 miembros; dicho anillo heterociclilo comprende uno o más heteroátomos seleccionados de N, O y S(O)₀₋₂; y uno o más C del anillo heterociclilo puede ser sustituido con C(=O) o C(=S) o C(=NR¹⁹); dicho anillo heterociclilo puede ser sustituido opcionalmente con uno o más del sustituyente R¹⁶ᵇ; en el que R¹⁶ᵃ, R¹⁶ᵇ y R¹⁶ᶜ son seleccionados independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquil, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxialquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₆ dialquilamino, C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquilaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquilaminocarboniloxi y C₁₋₆ trialquilsililo; R¹ es un compuesto de fórmula (2) ó (3); R¹² y R¹³ son seleccionados independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₁₀ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₂₋₁₀ alquenilo, C₂₋₁₀ alquinilo y C₁₋₆ alquilcarbonilo, en el que R¹² y R¹³ puede ser sustituido opcionalmente con uno o más Rᵉ, cada Rᵉ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, tio, tiocianato, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo y C₃₋₈ cicloalquilo, en el que uno o más CH₂ grupos pueden ser sustituidos por un grupo C(=O), en el que Rᵉ puede ser sustituido opcionalmente con halógeno, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquiltio, -ORᵃ, -NRᶜRᵈ, -S(O)ₐRᵃ, -S(O)ₐNRᶜRᵈ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)NRᶜRᵈ, -C(=O)ORᵇ, -C(=S)Rᵃ, -C(=S)NRᶜRᵈ, -C(=S)ORᵇ, -C(=S)SRᵇ, -C(=NRᶜ)Rᵇ, -C(=NRᶜ)NRᶜRᵈ, fenilo, bencilo, fenoxi y heterociclilo de 4 a 6; cada fenilo, bencilo, fenoxi y heterociclilo de 3 a 6 puede ser sustituido opcionalmente con halógeno, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi y C₁₋₆ haloalcoxi; o dos radicales vecinales Rᵉ juntos forman un grupo =O, =CH(C₁₋₆ alquilo), =C(C₁₋₆ alquilo)C₁₋₆ alquilo, =N(C₁₋₆ alquilo) o =NO(C₁₋₆ alquilo); Rᵃ, Rᵇ, Rᶜ y Rᵈ son seleccionados independientemente del grupo que consiste en C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, en el que uno o más grupos CH₂ pueden ser sustituidos por un grupo C(=O), y ser sustituido opcionalmente con halógeno, C₁₋₆ alcoxi, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en el que fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi pueden ser sustituidos opcionalmente con halógeno, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilamino y di-(C₁₋₆ alquilo)amino; Rᶜ y Rᵈ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado o un sistema de anillos que puede contener al menos un miembro del anillo seleccionado de N, O y S(O)₀₋₂, en el que el anillo heterocíclico o sistema de anillos puede ser opcionalmente sustituido con halógeno, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi o C₁₋₆ haloalcoxi; R¹² y R¹³ representan fenilo, bencilo, fenoxi y heterociclilo de 3 a 6; cada R¹² y R¹³ puede ser sustituido opcionalmente con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, -SH, -SCN, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, en el que uno o más grupos CH₂ pueden ser sustituidos por un grupo C(=O); o R¹² y R¹³ juntos representan un C₂₋₇ alquileno, C₂₋₇ alquenileno, C₆₋₉ alquinileno, un anillo de 3 a 10 miembros o sistema de anillos junto con el átomo de azufre al que están unidos, en el que de 1 a 4 de los grupos CH₂ en la cadena C₂₋₇ alquileno, o de 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH₂ o CH en la cadena C₂₋₇ alquenileno, o de 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH₂ en la cadena C₆₋₉ alquinileno pueden ser sustituidos por 1 a 4 grupos seleccionados independientemente de C(=O), C(=S), O, N, NO y S(O)₀₋₂ y NH, y en el que los átomos de carbono y/o nitrógeno en el anillo C₂₋₇ alquileno, C₂₋₇ alquenileno o C₆₋₉ alquinileno pueden ser sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, ciano, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ halocicloalquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ alquinilo y C₂₋₆ haloalquinilo; R¹⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₁₀ cicloalquenilo, fenilo, naftilo, anillo de 3 a 8 miembros o sistema de anillos que pueden contener uno o más miembros de anillos seleccionados entre C, N, O y S(O)₀₋₂; cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados entre halógeno, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquilo, ciano, nitro, formilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, di(C₁₋₆ alquilo)aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, C₃₋₈ cicloalquilo y fenilo o naftilo, en el que fenilo o naftilo están opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre halógeno, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆, haloalquilo, C₁₋₆ alquiloxicarbonilo, trifluorometilsulfonilo, formilo, nitro y ciano; W¹ y W² son independientemente O ó S; cada R² y R³ son seleccionados independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxialquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₆ dialquilamino, C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquilaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquilaminocarboniloxi o C₁₋₆ trialquilsililo, amino, formilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, fenilcarbonilamino, feniloxicarbonilo, en el que cada uno debe ser sustituido opcionalmente con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquil, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxialquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆, haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₆ dialquilamino, C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquilaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquilaminocarboniloxi y C₁₋₆ trialquilsililo; o cada R² y R³ son seleccionados independientemente del grupo que consiste en fenilo, bencilo, fenoxi o heterociclilo de 4 a 6; cada fenilo, bencilo, fenoxi o heterociclilo de 4 a 6 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquil, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxialquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₁₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆, alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₆ dialquilamino, C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquilaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquilaminocarboniloxi y C₁₋₆ trialquilsililo; 2-, 3- ó 4 piridilcarbonilamino que puede ser mono, di o tri sustituido por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquil, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxialquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₆ dialquilamino, C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquilaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquilaminocarboniloxi y C₁₋₆ trialquilsililo; C₁₋₆ alcoxicarbonilamino, C₁₋₆ alquilaminocarbonilamino, C₁₋₆ dialquilaminocarbonilamino, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo y RˣON=C(Rʸ); en el que, Rˣ y Rʸ son independientemente hidrógeno o C₁₋₆ alquilo; n es un número entero que va de 0 a 3; m es un número entero que va de 0 a 2; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo y C₁₋₆ alcoxicarbonilo; cada C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno nitro, ciano, hidroxi, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₆ dialquilamino, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₆ cicloalquilamino y C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquilamino; D se selecciona del grupo que consiste en los compuestos del grupo de fórmulas (4) en el que; el enlace a la izquierda está unido a Z¹ y el enlace a la derecha está unido a carbono marcado con 2, o el enlace a la derecha está unido a Z¹ y el enlace a la izquierda está unido a carbono marcado con 2; y R⁸ y R⁹ puede estar unido a una o más posiciones posibles, R⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquil, C₁₋₆ haloalquilo, halógeno, ciano, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo y C₁₋₆ haloalquilsulfonilo; R⁹ se selecciona de a anillo de fenilo, un anillo de bencilo, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillos de naftilo o un sistema de anillos aromático condensado heterobicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, con cada anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₄ alquenilo, C₂₋₄ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquil, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₄ haloalquenilo, C₂₋₄ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, ciano, nitro, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₈ dialquilamino, C₃₋₆ cicloalquilamino, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆-alquinamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₈ dialquilaminocarbonilo y C₁₋₆ trialquilsililo; Z¹ es un enlace directo o CR⁶R⁷ o C(O) o NR¹⁸ ó O ó S(O)₀₋₂; R⁶ y R⁷ son seleccionados independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, formilo, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₄ alquenilo, C₂₋₄ alquinilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₄ haloalquinilo, C₁₋₆ alcoxialquilo, C₁₋₆ alquiltioalquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilalquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilalquilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquil, C₁₋₆ alquilsulfonilo y C₁₋₆ haloalquilsulfonilo; R¹⁸ y R¹⁹ son seleccionados independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, formilo, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquil, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxialquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo y C₁₋₆ alquilsulfonilo; E se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquil, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi o C₁₋₆ haloalcoxi, C₃₋₆ heterociclilo; dicho anillo heterociclilo comprende uno o más heteroátomos seleccionados de N, O y S(O)₀₋₂; y uno o más C del anillo o sistema de anillos heterociclilo puede sustituirse con C(=O), C(=S) o C(=NR¹⁹); dicho anillo heterociclilo puede ser sustituido opcionalmente con uno o más R¹⁶ᶜ; o E se selecciona entre un anillo aromático o heteroaromático de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillos heterobicíclicos de 8, 9 ó 10 miembros en el que los heteroátomos en el anillo heteroaromático se pueden seleccionar de N, O y S; en el que los heteroátomos en el sistema de anillos heterobicíclico se puede seleccionar de N, O y S(O)₀₋₂; y el átomo de C del sistema de anillo heterobicíclico puede ser sustituido con C(=O), C(=S) o C(=NR¹⁹); en el que el anillo aromático, heteroaromático o heterobicíclico o el sistema de anillos puede ser sustituido opcionalmente con hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquil, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆, halocicloalquilo, halógeno, ciano, carboxilo, aminocarboxilo, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros; en el que dicho fenilo o el anillo heteroaromático está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilalquil, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, halógeno, ciano, carboxilo, aminocarboxilo, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo; o sales, complejos metálicos, N-óxidos, isómeros o polimorfos de los mismos; siempre que el siguiente compuesto esté excluido de la definición de la fórmula (1), 7-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N,3-dimetilo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida.