Patent AR-087683-A1 (AR)
Title: N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2-(1h)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida, metodo para su preparacion y un intermediario para su sintesis
IPC: C07D213/75
Filed: 2012-08-24
Abstract: Suministrar un derivado que tiene una estructura de 2-aciliminopiridina y que está representado por la fórmula (1) en una cantidad requerida como un agente para el control de plagas en forma estable y con un costo bajo. Reivindicación 1: Un método para producir un compuesto representado por la fórmula (1) [donde Ar representa un grupo fenilo que puede estar sustituido o un heterociclo de 5 a 6 miembros que puede estar sustituido, R¹ representa un grupo alquilo C₁₋₆ que puede estar sustituido, e Y representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo hidroxilo; un grupo alquilo C₁₋₆ que puede estar sustituido por un átomo de halógeno; un grupo alquiloxi C₁₋₆ que puede estar sustituido por un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo formilo; o un grupo nitro], caracterizado porque comprende, de acuerdo con lo mostrado en la siguiente fórmula de reacción, los pasos de: acilar un grupo amino en la posición 2 de un compuesto representado por la fórmula (A) (Y tiene el mismo significado que aquél descripto con anterioridad) por el uso de un agente acilante representado por R¹COR² (donde R¹ tiene el mismo significado que aquél descripto con anterioridad, y R² representa (i) un grupo trifluoroacetoxi, (ii) un grupo alquiloxi C₁₋₆ que puede estar sustituido por un átomo de halógeno o un grupo benciloxi cuyo grupo fenilo puede estar sustituido por un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo metoxi, (iii) un grupo alquilcarboniloxi C₁₋₆ que puede estar sustituido por un átomo de halógeno (con la condición de que esté excluido un grupo trifluoroacetoxi) o un grupo fenilcarboniloxi cuyo grupo fenilo puede estar sustituido por un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo metoxi, (iv) un grupo hidroxilo, o (v) un átomo de halógeno) en presencia o en ausencia de un agente de condensación, pentóxido de fósforo, ácido sulfúrico, ácido polifosfórico, cloruro de tionilo, oxicloruro de fósforo, o dicloruro de oxalilo, para producir de ese modo un compuesto representado por la fórmula (B); y además alquilar un átomo de nitrógeno en la posición 1 del compuesto representado por la fórmula (B) por el uso de Ar-CH₂-R⁴ (donde Ar tiene el mismo significado que aquél descripto con anterioridad, y R⁴ representa un átomo de halógeno, un grupo alquilsulfoxi C₁₋₆ que puede estar sustituido por un átomo de halógeno, o un grupo fenilsulfoxi que puede estar sustituido por un átomo de halógeno o un grupo metilo). Reivindicación 14: Un compuesto caracterizado porque está representado por la fórmula (1) y que está producido por medio del método de acuerdo con la reivindicación 1, o una sal del mismo [donde R² representa (i) un grupo trifluoroacetoxi, (ii) un grupo alquiloxi C₁₋₆ que puede estar sustituido por un átomo de halógeno o un grupo benciloxi cuyo grupo fenilo puede estar sustituido por un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo metoxi, (iii) un grupo alquilcarboniloxi C₁₋₆ que puede estar sustituido por un átomo de halógeno (con la condición de que esté excluido un grupo trifluoroacetoxi) o un grupo fenilcarboniloxi cuyo grupo fenilo puede estar sustituido por un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo metoxi, (iv) un grupo hidroxilo, o (v) un átomo de halógeno, y el compuesto representado por la fórmula (1) es N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno)-2,2,2-trifluoroacetamida que tiene las siguientes propiedades físicas (a) y/o (b): (a) picos de ángulo de difracción determinados por una difracción de rayos X en polvo presente al menos en los siguientes ángulos de difracción (2q): 8,6 ± 0,2º, 14,2 ± 0,2º, 17,5 ± 0,2º, 18,3 ± 0,2º, 19,7 ± 0,2º, 22,3 ± 0,2º, 30,9 ± 0,2º, y 35,3 ± 0,2º; (b) un punto de fusión determinado por calorimetría diferencial de barrido (DSC) de 155 a 158ºC). Reivindicación 15: Un compuesto caracterizado porque esta representado por la fórmula (B) o una sal del mismo, [donde R¹ representa un grupo alquilo C₁₋₆ que puede estar sustituido, e Y representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo hidroxilo; un grupo alquilo C₁₋₆ que puede estar sustituido por un átomo de halógeno; un grupo alquiloxi C₁₋₆ que puede estar sustituido por un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo formilo; o un grupo nitro, con la condición de que los compuestos en los que R¹ es un grupo metilo o un grupo fenilo e Y es un átomo de hidrógeno estén excluidos].