Patent AR-035062-A1 (AR)
Title: Derivados de c-ciclohexilmetilamina sustituidos, medicamentos que contienen estos compuestos y el uso de derivados de c-ciclohexilmetilamina sustituidos para la preparacion de medicamentos
Inventor: DR SUNDERMANN BERND
IPC: C07C217/62
Filed: 2001-09-28
Abstract: Derivados de C-ciclohexilmetilamina sustituidos, de la fórmula (1), en la cual: A representa H, arilo o heteroarilo, no sustituidos o mono o polisustituidos; R1 representa alquilo C1-10 o cicloalquilo C3-10, saturados o insaturados, ramificados o no ramificados, no sustituidos o mono o polisustituidos; arilo o heteroarilo; o arilo, cicloalquilo C3-10 o heteroarilo ligados a través de alquileno C1-3 o etinilo, y no sustituidos o mono o polisustituidos con sustituyentes elegidos entre F, Cl, Br, I, OR18, SR18, SO2R18, SO2OR18, CN, COOR18, NR19R20, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10 o sililo, no sustituido o mono o polisustituido, arilo o heteroarilo, no sustituido o mono o polisustituido; arilo, cicloalquilo C3-10 o heteroarilo ligados a través de alquileno C1-3, no sustituidos o mono o polisustituidos; R18 representa H, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10 saturados o insaturados, ramificados o no ramificados, no sustituidos o mono o polisustituidos, arilo o heteroarilo, no sustituidos o mono o polisustituidos, arilo, cicloalquilo C3-10 o heteroarilo, no sustituidos o mono o polisustituidos, ligados a través de alquileno C1-3; R19 y R20 representan independientemente entre sí H, alquilo C1-10 saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, no sustituido o mono o polisustituido, cicloalquilo C3-10 saturado o insaturado, no sustituido o mono o polisustituido, arilo o heteroarilo, no sustituidos o mono o polisustituidos; arilo, cicloalquilo C3-10 o heteroarilo, no sustituidos o mono o polisustituidos, ligados a través de alquileno C1-3; o R19 y R20 en conjunto representan CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR21CH2CH2 ó (CH2)3-6; R21 representa H, alquilo C1-10 saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, no sustituido o mono o polisustituido; R2 y R3 representan independientemente entre sí H, alquilo C1-10 o cicloalquilo C3-10, saturados o insaturados, ramificados o no ramificados, no sustituidos o mono o polisustituidos; arilo o heteroarilo no sustituidos o mono o polisustituidos; o arilo, cicloalquilo C3-10 o heteroarilo ligados a través de alquileno C1-3, y no sustituidos o mono o polisustituidos; o R2 y R3 en conjunto representan CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR6CH2CH2 ó (CH2)3-6; R6 representa H, alquilo C1-10 o cicloalquilo C3-10, saturados o insaturados, ramificados o no ramificados, no sustituidos o mono o polisustituidos; arilo o heteroarilo no sustituidos o mono o polisustituidos; o arilo, cicloalquilo C3-10 o heteroarilo ligados a través de alquileno C1-3, y no sustituidos o mono o polisustituidos; X en la fórmula (1) y conforme a la fórmula parcial (1a) desgajada de la fórmula (1) tiene uno de los significados elegidos de los restos de fórmulas (2), (3) ó (4), estando elegido B entre los sustituyentes OH, OR7, H, F, Cl ó NR8R9; R7 representa alquilo C1-10 o cicloalquilo C3-10, saturados o insaturados, ramificados o no ramificados, no sustituidos o mono o polisustituidos; arilo o heteroarilo no sustituidos o mono o polisustituidos; o arilo, cicloalquilo C3-10 o heteroarilo ligados a través de alquileno C1-3, y no sustituidos o mono o polisustituidos; R8 y R9 representan independientemente entre sí H, alquilo C1-10 o cicloalquilo C3-10, saturados o insaturados, ramificados o no ramificados, no sustituidos o mono o polisustituidos; arilo o heteroarilo no sustituidos o mono o polisustituidos; o arilo, cicloalquilo C3-10 o heteroarilo ligados a través de alquileno C1-3, y no sustituidos o mono o polisustituidos; o R8 y R9 en conjunto representan CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR10CH2CH2 ó (CH2)3-6; R10 representa H, alquilo C1-10 o cicloalquilo C3-10, saturados o insaturados, ramificados o no ramificados, no sustituidos o mono o polisustituidos; arilo o heteroarilo no sustituidos o mono o polisustituidos; o arilo, cicloalquilo C3-10 o heteroarilo ligados a través de alquileno C1-3, y no sustituidos o mono o polisustituidos; la fórmula parcial (1b) tiene uno de los significados indicados por los restos de fórmulas (5), (6), (7), (8) ó (9); R4 representa H, COR5, SO2R5, alquilo C1-10 o cicloalquilo C3-10, saturados o insaturados, ramificados o no ramificados, no sustituidos o mono o polisustituidos; arilo o heteroarilo no sustituidos o mono o polisustituidos; o arilo, cicloalquilo C3-10 o heteroarilo ligados a través de alquileno C1-3, y no sustituidos o mono o polisustituidos; R5 representa alquilo C1-10 o cicloalquilo C3-10, saturados o insaturados, ramificados o no ramificados, no sustituidos o mono o polisustituidos; arilo o heteroarilo no sustituidos o mono o polisustituidos; o arilo, cicloalquilo C3-10 o heteroarilo ligados a través de alquileno 1-3, y no sustituidos o mono o polisustituidos; V representa OR4 ó NR4R11; W representa R11, OR12 ó NR11R12; R11 y R12 representan independientemente entre sí H, alquilo C7-10 o cicloalquilo C3-10, saturados o insaturados, ramificados o no ramificados, no sustituidos o mono o polisustituidos; arilo o heteroarilo no sustituidos o mono o polisustituidos; o arilo, cicloalquilo C3-10 o heteroarilo ligados a través de alquileno C1-3, y no sustituidos o mono o polisustituidos; en forma de sus racematos, enantiómeros, diastereómeros, particularmente mezclas de sus enantiómeros o diastereómeros o un enantiómero o diastereómero o enantiómero individual; en forma de sus sales ácidas o básicas o sales con cationes o bases o con aniones o ácidos fisiológicamente tolerables, o en forma de sus ácidos o bases libres, con excepción de compuestos en los cuales: A representa hidrógeno; R1 es un ciclo fenólico monosustituido en posición 3 con O ó S; R2 y R3 representan simultáneamente metilo; y X en la fórmula parcial (1a) integrante de la fórmula (1) tiene el significado indicado en la fórmula (4); o sea que cuando X representa un resto de fórmula (10), B representa OH y simultáneamente el grupo (1b) está elegido entre R4-CH2-CH<, R4-CH=< ó R4-O-CH<; en donde R4 representa alquilo C1-6, alquenilo C2-6, cicloalquilmetilo C5-7, fenilo sustituido o no sustituido o bencilo sustituido o no sustituido; o con excepción de los compuestos en los cuales R2 y R3 representan independientemente entre sí H, alquilo C1-10 saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, no sustituido o mono o polisustituido, cicloalquilo C3-7 saturado o insaturado, no sustituido o mono o polisustituido o un heterociclo correspondiente en que un átomo de C en el ciclo está sustituido por N, S u O; alquilarilo o alquilheteroarilo, no sustituidos o mono o polisustituidos; arilo o heteroarilo, no sustituidos o mono o polisustituidos; o R2 y R3 en conjunto representan CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR21CH2CH2 ó (CH2)3-6; X en la fórmula (1), y conforme a la fórmula parcial (1a) desgajada de la fórmula (1) significa un resto de fórmula (4); o sea de que X representa un radical de fórmula (10); A representa hidrógeno; R1 representa un ciclo fenilo no sustituido o mono o bisustituido; B representa H, F, Cl, OH, u OR7; R7 representa alquilo C1-10 saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, no sustituido o mono o polisustituido o cicloalquilo C3-7 saturado o insaturado, no sustituido o mono o polisustituido, o un heterociclo correspondiente en que un átomo de C en el ciclo está sustituido por N, S u O; alquilarilo o alquilheteroarilo saturados o insaturados, no sustituidos o mono o polisustituidos; o arilo o heteroarilo, no sustituidos o mono o polisustituidos; y simultáneamente el grupo de fórmula (1b) representa V-CH<; V representa OR4; R4 representa COR5; y R5 representa alquilo C1-6 no sustituido o mono o polisustituido. Procedimiento para su preparación, medicamentos que contienen estos compuestos y su uso para la preparación de medicamentos para el tratamiento de dolores, particularmente dolores neuropáticos, crónicos o agudos.