Patent AR-109152-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas de pirimidina
IPC: C07F9/40
Filed: 2017-07-25
Abstract: Compuestos de pirimidina o sus derivados o sales aceptables en la agricultura como herbicidas, composiciones que los comprenden y su uso como herbicidas, es decir, para controlar plantas dañinas, y a un método para controlar la vegetación no deseada, que comprende permitir que una cantidad eficaz como herbicida de al menos un compuesto de pirimidina, actúe en las plantas, en sus semillas y/o en su hábitat. Reivindicación 1: El uso de los compuestos de pirimidina caracterizados por la fórmula (1), que incluyen derivados o sales aceptables en la agricultura de los compuestos de pirimidina de la fórmula (1) que tienen una funcionalidad ácida, como herbicidas, en donde, en la fórmula (1), las variables tienen los siguientes significados: R¹ es C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, HO-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalqueniloxi, C₃₋₆-halocicloalqueniloxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquenilo, [1-(C₁₋₆-alquil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₂₋₆-alquenil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₂₋₆-alquinil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₁₋₆-haloalquil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₂₋₆-haloalquenil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₃₋₆-haloalquinil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-haloalcoxi, fenilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros o heterociclilo de 3 a 6 miembros; en donde los grupos cíclicos de R¹ son no sustituidos o sustituidos con Rᵃ; R² es C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-haloalquenilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₃₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquenilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₃₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₃₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₃₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₃₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilidenilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₂₋₆-haloalquilidenilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilidenilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₂₋₆-haloalquilidenilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₁₋₆-alquilidenilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₂₋₆-haloalquilidenilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₁₋₆-alquilidenilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₂₋₆-haloalquilidenilo, heterociclil-C₁₋₆-alquilidenilo, heterociclil-C₁₋₆-haloalquilidenilo, C₃₋₆-hidroxicicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-hidroxicicloalquil-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-hidroxicicloalquenil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-hidroxicicloalquenil-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₂₋₆-hidroxihaloalquilo, C₃₋₆-hidroxialquenilo, C₃₋₆-hidroxihaloalquenilo, C₃₋₆-hidroxialquinilo, C₄₋₆-hidroxihaloalquinilo, C₃₋₆-hidroxicicloalquilo, C₃₋₆-hidroxihalocicloalquilo, C₃₋₆-hidroxicicloalquenilo, C₃₋₆-hidroxihalocicloalquenilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-hidroxialquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₂₋₆-hidroxihaloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₁₋₆-hidroxialquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₂₋₆-hidroxihaloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₁₋₆-hidroxialquilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₂₋₆-hidroxihaloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₁₋₆-hidroxialquilC₃₋₆-halocicloalquenil-C₂₋₆-hidroxihaloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₃₋₆-hidroxialquenilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₃₋₆-hidroxihaloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₃₋₆-hidroxialquenilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₃₋₆-hidroxihaloalquenilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₃₋₆-hidroxialquenilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₃₋₆-hidroxihaloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₃₋₆-hidroxialquenilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₃₋₆-hidroxihaloalquenilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₃₋₆-hidroxialquinilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₃₋₆-hidroxialquinilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₃₋₆-hidroxialquinilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₃₋₆-hidroxialquinilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₂₋₆-hidroxialquilidenilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₂₋₆-hidroxialquilidenilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₂₋₆-hidroxialquilidenilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₂₋₆-hidroxialquilidenilo, heterociclil-C₂₋₆-hidroxialquilidenilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆-hidroxialquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-hidroxialquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₁₋₆-hidroxialquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-hidroxicicloalquil-C₁₋₆-hidroxialquilo, C₃₋₆-hidroxicicloalquenil-C₁₋₆-hidroxialquilo, C₃₋₆-hidroxicicloalquil-C₃₋₆-hidroxialquenilo, C₃₋₆-hidroxicicloalquenil-C₃₋₆-hidroxialquenilo, C₃₋₆-hidroxicicloalquil-C₃₋₆-hidroxialquinilo, C₃₋₆-hidroxicicloalquenil-C₃₋₆-hidroxialquenilo, C₂₋₆-dihidroxialquilo, C₃₋₆-dihidroxihaloalquilo, C₄₋₆-dihidroxialquenilo, C₄₋₆-dihidroxihaloalquenilo, C₄₋₆-dihidroxialquinilo, C₅₋₆-dihidroxihaloalquinilo, C₄₋₆-dihidroxicicloalquilo, C₄₋₆-dihidroxihalocicloalquilo, C₄₋₆-dihidroxicicloalquenilo, C₄₋₆-dihidroxihalocicloalquenilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₂₋₆-dihidroxialquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₂₋₆-dihidroxialquilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₂₋₆-dihidroxialquilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₂₋₆-dihidroxialquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₃₋₆-dihidroxialquenilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₃₋₆-dihidroxialquenilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₃₋₆-dihidroxialquenilo, C₃₋₆-halocicloalquenil-C₃₋₆-dihidroxialquenilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₄₋₆-dihidroxialquinilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₄₋₆-dihidroxialquinilo, C₃₋₆-cicloalquenil-C₄₋₆-dihidroxialquinilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₄₋₆-dihidroxialquinilo; C₃₋₆-cicloalquil-C₃₋₆-dihidroxialquilidenilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₃₋₆-dihidroxialquilidenilo, heterociclil-C₃₋₆-dihidroxialquilidenilo, hidroxicarbonil-C₂₋₆-dihidroxialquilo, hidroxicarbonil-C₃₋₆-dihidroxihaloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-carbonil-C₂₋₆-dihidroxialquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₂₋₆-dihidroxialquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₃₋₆-dihidroxihaloalquilo, C₃₋₆-dihidroxicicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-dihidroxicicloalquil-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-dihidroxicicloalquil-C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-dihidroxicicloalquil-C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-dihidroxicicloalquil-C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-dihidroxicicloalquil- C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alquilcarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonil-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonil-C₁₋₆-haloalquilo, hidroxicarbonil-C₂₋₆-alquenilo, hidroxicarbonil-C₂₋₆-haloalquenilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₂₋₆-haloalquenilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₂₋₆-haloalquenilo, hidroxicarbonil-C₂₋₆-alquinilo, hidroxicarbonil-C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₃₋₆-halo-alquinilo, C₁₋₆-haloalcoxi-carbonil-C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₂₋₆-cianohaloalquilo, C₁₋₆-dicianoalquilo, C₂₋₆-dicianohaloalquilo, di(hidroxicarbonil)-C₁₋₆-alquilo, di(hidroxicarbonil)-C₁₋₆-haloalquilo, di(C₁₋₆-alcoxicarbonil)-C₁₋₆-alquilo, di(C₁₋₆-haloalcoxicarbonil)-C₁₋₆-alquilo, di(C₁₋₆-alcoxicarbonil)-C₁₋₆-haloalquilo, di(C₁₋₆-haloalcoxicarbonil)-C₁₋₆-haloalquilo, di(C₁₋₆-alcoxil)fosforil-C₁₋₆-alquilo, di(C₁₋₆-haloalcoxil)fosforil-C₁₋₆-alquilo, di(C₁₋₆-alcoxil)fosforil-C₁₋₆-haloalquilo, di(C₁₋₆-haloalcoxil)fosforil-C₁₋₆-haloalquilo, fosforil-C₁₋₆-alquilo, fosforil-C₁₋₆-haloalquilo, di[di(C₁₋₆-alcoxil)fosforil-]C₁₋₆-alquilo, di[di(C₁₋₆-haloalcoxil)fosforil-]C₁₋₆-alquilo, di[di(C₁₋₆-alcoxil)fosforil-]C₁₋₆-haloalquilo, di[di(C₁₋₆-haloalcoxil)fosforil-]C₁₋₆-haloalquilo, difosforil-C₁₋₆-alquilo, difosforil-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilsulfinil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinil-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinil-C₁₋₆-haloalquilo; C₁₋₆-alquilsulfonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonil-C₁₋₆-haloalquilo, fenilo, heteroarilo de 5, 6 ó 9 miembros, heterociclilo de 3 a 6 miembros, (C₁₋₆-alquil)carbonilaminocarbonilo, (C₂₋₆-alquenil)carbonilaminocarbonilo, (C₃₋₆-alquinil)carbonilaminocarbonilo, (C₁₋₆-haloalquil)carbonilaminocarbonilo, (C₂₋₆-haloalquenil)carbonilaminocarbonilo, (C₃₋₆-haloalquinil)carbonilaminocarbonilo, fenilcarbonilaminocarbonilo, (C₃₋₆-cicloalquil)carbonilaminocarbonilo, [(C₁₋₆-alquil)amino]carbonilaminocarbonilo o [di(C₁₋₆-alquil)amino]carbonilaminocarbonilo, heterociclilcarbonilaminocarbonilo, heteroarilcarbonilaminocarbonilo, fenilcarbonilaminocarbonilo; en donde los grupos OH de R² son no sustituidos o sustituidos con Rᵇ; los grupos cíclicos de R² son no sustituidos o sustituidos con Rᶜ; y los grupos alifáticos acíclicos de R² son no sustituidos o sustituidos con Rᵈ; Rᵇ es C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-alquenilo, C₃₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₄₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquenilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquiloxicarbonilo, C₁₋₆-haloalquiloxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltiocarbonilo, C₁₋₆-haloalquiltiocarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-haloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆-dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆-dihaloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsufonilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalquilo, fenil-C₁₋₆-alquilo o fenil-C₁₋₆-haloalquilo; Rᶜ es halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, OH, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo o C₁₋₆-alquilsulfonilo; Rᵈ es fenilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros o heterociclilo de 3 a 6 miembros; en donde el sustituyente de Rᵈ es no sustituido o sustituido con Rᵉ; Rᵉ es halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, OH, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonilo; R³ es halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo; C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi; C₃₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, hidroxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, NH₂, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquil)sulfinilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)oxi o fenilo; en donde los grupos cíclicos de R³ son no sustituidos o sustituidos con sustituyentes Rᵃ; R⁴, R⁵, R⁶ y R⁷ son, independientemente entre sí, H, halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, hidroxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, NH₂, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquil)sulfinilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)oxi o fenilo; en donde los grupos cíclicos de R⁴, R⁵, R⁶ y R⁷ son no sustituidos o sustituidos con Rᵃ; Rᵃ es halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi o C₁₋₆-haloalcoxi. Reivindicación 3: Los compuestos de pirimidina caracterizados por la fórmula (1), en donde las variables R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ y R⁷ son como se definen en la reivindicación 1; R¹ es C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, HO-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalqueniloxi, C₃₋₆-halocicloalqueniloxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquenilo, [1-(C₁₋₆-alquil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₂₋₆-alquenil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₂₋₆-alquinil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₁₋₆-haloalquil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₂₋₆-haloalquenil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₃₋₆-haloalquinil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆haloalcoxi, heteroarilo de 5 miembros o heterociclilo de 3 a 6 miembros; en donde los grupos cíclicos de R¹ son no sustituidos o sustituidos con Rᵃ; Rᵃ es halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi o C₁₋₆-haloalcoxi; que incluye derivados o sales aceptables en la agricultura de los compuestos de pirimidina de la fórmula (1) que tienen una funcionalidad ácida; con excepción de 5-(2-bromofenil)-2-ciclopropil-4-metil-pirimidina; 5-(2-bromofenil)-2-etil-4-metil-pirimidina; y 5-(2-bromofenil)-2-metoxi-4-metil-pirimidina.