Patent AR-097386-A1 (AR)
Title: Derivados de pirimidina como herbicidas
IPC: C07D403/04
Filed: 2014-08-19
Abstract: La presente solicitud se refiere a compuestos pirrolónicos. Además, se refiere a procesos e intermedios para preparar composiciones herbicidas que comprenden estos compuestos y a métodos para emplear estos compuestos con el fin de controlar el crecimiento vegetal. Reivindicación 1: Un compuesto herbicida de fórmula (1) donde X se selecciona entre S y O; Rᵃ se selecciona entre hidrógeno y halógeno; Rᶜ se selecciona entre hidrógeno, formilo, hidroxilo, halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₈, cianoalquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alqueniloxi C₂₋₆ alquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆alquilo C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆alcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cianoalquenilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, alqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, haloalqueniloxi C₂₋₆, haloalquiniloxi C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆alquenilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆alquinilo C₂₋₆, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, haloalquiltio C₁₋₆, haloalquil C₁₋₆sulfinilo, haloalquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfoniloxi, alquil C₁₋₆carbonilo, haloalquil C₁₋₆carbonilo, alquenil C₂₋₆carbonilo, alquinil C₂₋₆carbonilo, haloalquenil C₂₋₆carbonilo, haloalquinil C₂₋₆carbonilo, trialquilsililo C₁₋₆alquinilo C₂₋₆, un grupo R⁵R⁶N-, un grupo R⁵C(O)N(R⁶)-, un grupo R⁵S(O₂)N(R⁶)-, un grupo R⁵R⁶NSO₂-, un grupo R⁵R⁶NC(O)alquilo C₁₋₆, un grupo ariloxi C₆₋₁₀ opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃, un grupo aril C₆₋₁₀alquilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido con 1 a 13 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃, un grupo benciloxi C₆₋₁₀ opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃, un grupo heterocíclico C₃₋₆ opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre alquilo C₁₋₄, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, ciano, alcoxi C₁₋₆ y alquilo C₁₋₆ y un grupo cicloalquenilo C₃₋₆; opcionalmente sustituido con 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, ciano, alcoxi C₁₋₆ y alquilo C₁₋₆; Rᵈ se selecciona entre hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; o Rᶜ y Rᵈ junto con los átomos de carbono a los que se encuentran enlazados forman un anillo de 3 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; R¹ se selecciona entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con -NR¹⁰R¹¹, haloalquilo C₁₋₃ y alcoxi C₁₋₆; donde R¹⁰ y R¹¹ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆; y haloalquilo C₁₋₆; R² se selecciona entre hidrógeno, hidroxilo, halógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ alquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆ y el grupo -NR¹²R¹³, donde R¹² y R¹³ se seleccionan independientemente entre hidrógeno y alquilo C₁₋₆, o R¹ y R² junto con los átomos de nitrógeno y carbono a los que se encuentran enlazados forman un anillo de 3 a 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre hidroxilo, =O, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; R³ se selecciona entre halógeno, hidroxilo, -NR¹⁴R¹⁵, alcoxi C₁₋₆ o cualquiera de los restos del grupo de fórmulas (2); R⁵ y R⁶ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, o R⁵ y R⁶ junto con los átomos de carbono a los que están enlazados forman un anillo saturado o parcialmente insaturado de 3 - 6 miembros que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N, y opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno y alquilo C₁₋₆; R⁷ y R⁸ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, un grupo heteroarilo C₅₋₁₀ que puede ser mono- o bicíclico que comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente entre N, O y S, opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y alcoxi C₁₋₃, un grupo arilo C₆₋₁₀ opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃, o R⁷ y R⁸ junto con los átomos a los que están enlazados forman un anillo saturado o parcialmente insaturado de 3 - 6 miembros que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N, y opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno o alquilo C₁₋₆; R⁹ se selecciona entre alquilo C₁₋₆ o bencilo opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃; R¹⁴ y R¹⁵ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₂₀, haloalquilo C₁₋₂₀, alquenilo C₂₋₂₀, alquinilo C₂₋₂₀, o R¹⁴ y R¹⁵ junto con los átomos de carbono a los que están enlazados forman un anillo saturado o parcialmente insaturado de 3 - 6 miembros que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno y alquilo C₁₋₆; o un N-óxido o sal de estos.