Patent AR-074909-A1 (AR)
Title: Compuestos de imina para combatir plagas de invertebrados
IPC: A01N43/80
Filed: 2009-12-23
Abstract: Compuestos de imina para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de artrópodos y nematodos. También un método para controlar plagas de invertebrados usando estos compuestos y material de propagación vegetal y una composición agrícola y veterinaria que comprende dichos compuestos. Reivindicación 1: Compuestos de imina caracterizados porque tienen la fórmula (1) en donde A1, A2, A3 y A4 son N o CH, con la condición de que a lo sumo tres de A1, A2, A3 y A4 sean N; B1, B2 y B3 son N o CH, con la condición de que a lo sumo dos de B1, B2 y B3 sean N; X está seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6 y halocicloalquilo C3-6; Y es O, N-R3, S(O)n o un enlace químico; R1 está seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno; ciano; alquilo C1-10 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; alcoxi C1-10; haloalcoxi C1-10; alquil C1-10-tio; haloalquil C1-10-tio; alquil C1-10-sulfinilo; haloalquil C1-10-sulfinilo; alquil C1-10-sulfonilo; haloalquil C1-10-sulfonilo; cicloalquilo C3-8 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; alquenilo C2-10 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; alquinilo C2-10 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; -C(=O)R6; -C(=O)OR7; -C(=O)N(R8)R9; -C(=S)R6; -C(=S)OR7; -C(=S)N(R8)R9; fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático unido a C de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; R2 está seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno; ciano; alquilo C1-10 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; cicloalquilo C3-8 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; alquenilo C2-10 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; alquinilo C2-10 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; -N(R8)R9; -N(R8)C(=O)R6; -Si(R14)2R13; -OR7; -SR7; -S(O)mR7; -S(O)nN(R8)R9; -C(=O)R6; -C(=O)OR7; -C(=O)N(R8)R9; -C(=S)R6; -C(=S)OR7; -C(=S)N(R8)R9; -C(=NR8)R6; fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; con la condición de que R2 no sea -OR7 si Y es O; o R1 y R2, junto con los átomos a los que están unidos, forman un anillo heterocíclico parcialmente insaturado o aromático de 5 ó 6 miembros que, además del átomo de nitrógeno del grupo imina y el grupo Y si es diferente de un enlace químico, contiene opcionalmente 1 ó 2 otros heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede llevar 1, 2 ó 3 sustituyentes R6; R3 está seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno; ciano; alquilo C1-10 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; cicloalquilo C3-8 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; alquenilo C2-10 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; alquinilo C2-10 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; -N(R8)R9; -Si(R14)2R13; -OR7; -SR7; -S(O)mR7; -S(O)nN(R8)R9; -C(=O)R6; -C(=O)OR7; -C(=O)N(R8)R9; -C(=S)R6; -C(=S)OR7, -C(=S)N(R8)R9; -C(=NR8)R6; fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; o R2 y R3 forman juntos un grupo =CR11R12; =S(O)mR7; =S(O)mN(R8)R9; =NR8; o =NOR7; o R2 y R3 forman juntos una cadena de alquileno C2-7, formando así, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, donde la cadena de alquileno puede estar interrumpida por 1 ó 2 O, S y/o NR18 y/o 1 ó 2 de los grupos CH2 de la cadena de alquileno puede estar reemplazada por un grupo C=O, C=S y/o C=NR18; y/o la cadena de alquileno puede estar sustituida con uno o varios radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, haloalquil C1-6-tio, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10 y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; cada R4 está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en halógeno; ciano; azido; nitro; -SCN; SF5; alquilo C1-6 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; cicloalquilo C3-8 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; alquenilo C2-6 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; alquinilo C2-6 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6; -Si(R14)2R13; -OR7; -OS(O)nR7; -SR7; -S(O)mR7; -S(O)nN(R8)R9; -N(R8)R9; -N(R8)C(=O)R6; -C(=O)R6; -C(=O)OR7; -C(=NR8)H; -C(=NR8)R6; -C(=O)N(R8)R9; -C(=S)N(R8)R9; fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; o dos radicales R4 unidos en átomos de carbono adyacentes pueden ser juntos un grupo seleccionado de -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -OCH2CH2CH2-, -OCH=CHCH2-, -CH2OCH2CH2, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-, -CH2CH2CH2-, -CH=CHCH2-, -CH2CH2O-, -CH=CHO-, -CH2OCH2-, -CH2C(=O)O-, -C(=O)OCH2-, -O(CH2)O-, -SCH2CH2CH2-, -SCH=CHCH2-; -CH2SCH2CH2-, -SCH2CH2S-, -SCH2SCH2-, -CH2CH2S-, -CH=CHS-, -CH2SCH2-, -CH2C(=S)S-, -C(=S)SCH2-, -S(CH2)S-, -CH2CH2NR8-, -CH2CH=N-, -CH=CH-NR8-, -OCH=N- y -SCH=N-, formando así junto con los átomos de carbono al que están unidos, un anillo de 5 ó 6 miembros, donde los átomos de hidrógeno de los grupos anteriores pueden estar reemplazados por uno o varios sustituyentes seleccionados de halógeno, metilo, halometilo, hidroxilo, metoxi y halometoxi o uno o varios grupos CH2 de los grupos anteriores pueden estar reemplazados por un grupo C=O; cada R5 está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, alquilo C1-6 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6, cicloalquilo C3-8 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6, alquenilo C2-6 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6, alquinilo C2-6 que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o varios radicales R6, -Si(R14)2R13, -OR7, -OS(O)nR7, -SR7, -S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, N(R8)C(=O)R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR7, -C(=S)R6, -C(=S)OR7, -C(=NR8)R6, -C(=O)N(R8)R9, -C(=S)N(R8)R9, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10 y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; cada R6 está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en ciano azido, nitro, -SCN, SF5, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, -Si(R14)2R13, -OR7, -OSO2R7, -SR7, -S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, -C(=O)N(R8)R9, -C(=S)N(R8)R9, -C(=O)OR7, -C(=O)R19, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10 y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, corno miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con uno o varios radicales R10; y, en el caso de que R6 esté unido a un grupo cicloalquilo o a un anillo heterocíclico formado por R1 y R2 junto con los átomos a los que están unidos, R6 puede estar adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-6