Patent AR-059035-A1 (AR)
Title: Insecticidas derivados de antranilamida
Filed: 2007-01-12
Abstract: Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), donde D es fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisubstituido con alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4 o haloalquilsulfonilo C1-4; o D es un radical seleccionado del grupo de formulas (2); R4, R4', R10, R17 y R19 independientemente entre sí, son hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxicarbonilo C2-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4 o haloalquilsulfonilo C1-4; R5, R6, R8, R11, R12, R15. R16 y R18 independientemente entre sí, son alquilo C1-6, o alquilo C1-6 mono-, di- o trisubstituido con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-4, alcoxicarbonilo C2- 4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4 o cicloalquilamino C3-6; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisubstituido con alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4 o haloalquilsulfonilo C1-4; R7, R9, R13 y R14 independientemente entre sí, son hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquenilo C3-6 o haloalquenilo ; cada R1 es independientemente halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6, alquil C1-6-cicloalquilamino C3-6, alquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxicarboniloxi C2-6, dialquilaminocarboniloxi C2-6 o trialquilsililo C3-6, fenilo, bencilo o fenoxi, o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisubstituido con halogeno, ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6, alquil C1-6-cicloalquilamino C3-6, alquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxicarboniloxi C2-6, alquilaminocarboniloxi C2-6, dialquilaminocarboniloxi C3-6 o trialquilsililo C3-6; n es 0, 1, 2 o 3; cada uno de R2 y R3, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-8; o alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-8 substituido con uno o más substituyentes seleccionados entre halogeno nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6 y alquil C1-6-cicloalquilamino C3-6; cada uno de E1 y E2, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa oxígeno o azufre; A es oxígeno, azufre, SO, SO2, S(O)p=N-R, C=N-OR36, N-R0, C=O o P(X)t-R33; R33 es hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo , haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, hidroxi, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, bencilo o fenilo; donde fenilo y bencilo por su parte pueden ser mono- di- o trisubstituidos con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano o nitro; o R33 es O-Na+, O-Li+ o O-K+; R36 es hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, haloalcoxi C1- 6-alquilo C1-6 o bencilo; X es oxígeno o azufre; p es 0 o 1 ; t es 0 o 1; cada uno de R34 y R35, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa hidrogeno, COOH, halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C3-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, haloalcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilamino C1-6, dialquilamino C2-6, trialquilsililo C3-8, bencilo o fenilo; donde fenilo y bencilo por su parte pueden ser mono- di- o trisubstituido con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, halogeno, ciano, hidroxilo o nitro; m es 0, 1, 2, 3 o 4; R es hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6 o haloalcoxi C1-6-alquilo C1-6; o R es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alcoxi C1-6- alquilo C1-6 o haloalcoxi C1-6-alquilo C1-6 substituido con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, o haloalcoxi C1-6; o R es ciano, nitro, -C(O)R26, -C(O)OR27, -CONR28R29, -SO2R30 o -P(O)(OR31)(OR32); R0 es hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6 o haloalcoxi C1-6-alquilo C1-6; o R0 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6 o haloalcoxi C1-6-alquilo C1-6 substituido con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, o haloalcoxi C1-6; o R0 es ciano, nitro, -C(O)R026, -C(O)OR027, -CONR028R029, -SO2R030 o -P(O)(OR031)(OR032); o R0 es fenilo o bencilo, o fenilo o bencilo mono-, di- o trisubstituido con substituyentes seleccionados entre alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4 y haloalquilsulfonilo C1-4; cada uno de R26 y R026. los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6 o alcoxi C1-6-alquilo C1-6; o alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6 o alcoxi C1-6-alquilo C1-6 substituido con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, o haloalcoxi C1-6; cada uno de R27, R28, R29, R30, R31, R32, R027, R028, R029, R030, R031 y R032 los cuales pueden ser iguales o diferentes, representa alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 o halocicloalquilo C3-6; o alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 o halocicloalquilo C3-6 substituido con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6; con la condicion de que E1 o E2 sea azufre si A es oxígeno, azufre o N-R0, donde R0 es hidrogeno, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-4 o alquilsulfonilo C1-3; y las sales, isomeros, diasteromeros, enantiomeros, tautomeros, N-oxidos aceptables para agronomía de esos compuestos.