Patent ES-2731078-T3 (ES)
Title: Derivados tetracíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
Inventor: JUNG PIERRE JOSEPH MARCEL
IPC: C07D519/00
Filed: 2016-03-07
Granted: 2019-11-13
Abstract: Un compuesto de fórmula I**Fórmula** donde A es CH o N; X es S, SO o SO2 R1 es alquilo C1-C6 , alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4; o es cicloalquilo C3-C6 mono- o poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C1-C4 y alquilo C1-C4; o es cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4 monoo poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C1-C4 y alquilo C1-C4; R2 es hidrógeno, halógeno, haloalquil C1-C4sulfanilo, haloalquil C1-C4sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfonilo, O(haloalquilo C1-C4), -SF5, -C(O)haloalquilo C1-C4, ciano, haloalquilo C1-C6 o es haloalquilo C1-C6 sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxilo, metoxi y ciano; o es cicloalquilo C3-C6, que puede estar mono- o poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C1-C4 y alquilo C1-C4; G1 es NR4 y G2 es C(Y); o G1 es C(Y) y G2 es NR5; Y es O o S; G3 es NR6; R6 es alquilo C1-C4, que puede estar mono- o poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alquil C1-C2sulfinilo; R4 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, o son cicloalquilo C3-C6, que puede estar mono- o poli-sustituido con R7; o es cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, que puede estar mono- o poli-sustituido con R7; o R4 es alquilo C1-C4 sustituido con ciano, alquil C1-C4sulfanilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfinilo, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o con fenilo que, por sí mismo, puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4; o R4 es alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, haloalcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C6sulfanilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C6sulfinilo, haloalquil C1-C6sulfanilo, haloalquil C1-C6sulfonilo, haloalquil C1-C6sulfinilo, amina o hidroxilo; o R4 es alquenilo C2-C6 sustituido con R11 o alquinilo C2-C6 sustituido con R11; o R4 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros, aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado, dicho sistema de anillo puede estar mono- o poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4sulfanilo, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo y -C(O)alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4sulfanilo, haloalquil C1-C4sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfonilo y -C(O)haloalquilo C1-C4; y dicho sistema de anillo puede contener 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, en que dicho sistema de anillo puede no contener más de un átomo de oxígeno y no más de un 5 átomo de azufre; R4 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, o son cicloalquilo C3-C6, que puede estar mono- o poli-sustituido con R7; o son cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, que puede estar mono- o poli-sustituido con R7; o R5 es alquilo C1-C4 sustituido con ciano, alquil C1-C4sulfanilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfinilo, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o con fenilo que, por sí mismo, puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4; o R4 es alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, haloalcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C6sulfanilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C6sulfinilo, haloalquil C1-C6sulfanilo, haloalquil C1-C6sulfonilo, haloalquil C1-C6sulfinilo, amina o hidroxilo; o R5 es alquenilo C2-C6 sustituido con R11 o alquinilo C2-C6 sustituido con R11; o R4 es un sistema de anillo de cinco a seis miembros, aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado, dicho sistema de anillo puede estar mono- o poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4sulfanilo, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo y -C(O)alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4sulfanilo, haloalquil C1-C4sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfonilo y -C(O)haloalquilo C1-C4; y dicho sistema de anillo puede contener 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, en que dicho sistema de anillo puede no contener más de un átomo de oxígeno y no más de un átomo de azufre; R7 es ciano, halógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C4; L1, L2, L3 y L4 forman, junto con los dos átomos de carbono a los que L1 y L4 están unidos, un sistema de anillo aromático parcialmente saturado carbocídico o heterocídico o totalmente saturado; en donde L1 es nitrógeno, S(O)n, oxígeno, N-R10a o C(R10a)m; L2 es nitrógeno, S(O)n, oxígeno, N-R10b o C(R10b)m; L3 es nitrógeno, S(O)n, oxígeno, N-R10c o C(R10c)m; L4 es nitrógeno, S(O)n, oxígeno, un enlace directo, N-R10d o C(R10d)m; con las condiciones de que no más de 2 sustituyentes seleccionados de L1, L2, L3 y L4 pueden ser oxígeno o azufre; y si dos grupos L son oxígeno, no son adyacentes entre sí y no más de tres grupos L pueden ser nitrógeno; n es 0, 1 o 2; m es 1 o 2; R10a, R10b, R10c y R10d, independientemente uno de otro, son hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, alquilo C1- C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6tio, alquil C1-C6sulfinilo, alquil C1-C6sulfonilo, haloalquil C1-C6tio, haloalquil C1-C6sulfinilo, haloalquil C1-C6sulfonilo, alquil C2-C6carbonilo, alcoxi C2-C6carbonilo, haloalquil C2-C6 carbonilo, haloalcoxi C2-C6carbonilo, (alquil C1-C6)NH, (alquil C1-C6)2N, (cicloalquil C1-C6)NH, (cicloalquil C1-C6)2N, alquil C1-C6carbonilamino, cicloalquil C1-C6 carbonilamino o -SF5; adicionalmente, uno de R10a, R10b, R10c y R10d puede ser oxo; o R10a, R10b, R10c, y R10d, independientemente uno de otro, son cicloalquilo C3-C6mono- a poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C1-C4 , alquilo C1-C4 y ciano; o R10a, R10b, R10c, y R10d, independientemente uno de otro, son fenilo que puede estar mono- a poli-sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C1-C4 , alquilo C1-C4 y ciano; y R11 es nitro, fenilo, ciano, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, alquil C1-C4sulfanilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfanilo, haloalquil C1-C4sulfonilo o haloalquil C1-C4sulfinilo; y sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de esos compuestos.