Patent AR-097936-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas
IPC: A01N43/40
Filed: 2014-10-06
Abstract: La presente se refiere a compuestos pirrolónicos de fórmula (1), a procesos e intermedios para preparar compuestos de fórmula (1), a composiciones herbicidas que comprenden estos compuestos y a métodos para emplear estos compuestos con el fin de controlar el crecimiento vegetal. Reivindicación 1: Un compuesto herbicida de fórmula (1) donde X se selecciona entre S y O; Rᵃ se selecciona entre hidrógeno y halógeno; Rᵇ se selecciona entre hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₆, alqueniloxi C₂₋₄, alquiniloxi C₂₋₄, (alcoxi C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄), haloalcoxi C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₃)-(alcoxi C₁₋₃), alquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, un grupo R⁵R⁶N-, un grupo R⁵C(O)N(R⁶)-, un grupo R⁵S(O₂)N(R⁶)-, un grupo R⁵R⁶NSO₂-, un grupo R⁵R⁶NC(O)-, arilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halógeno nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃, ariloxi opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃, y heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃; Rᶜ se selecciona entre hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₈ cianoalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄) hidroxialquilo C₁₋₆, (alquilenoxi C₂₋₆)-(alquilo C₁₋₆) y cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre ciano, alquilo C₁₋₃ y alcoxi C₁₋₃; Rᵈ se selecciona entre hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; R¹ se selecciona entre hidrógeno, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, cianoalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄) y haloalquilo C₁₋₄ y R² se selecciona entre hidrógeno, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, alqueniloxi C₂₋₄, alquiniloxi C₂₋₄, (alcoxi C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄), (alcoxi C₁₋₄)-(alcoxi C₁₋₄), hidroxialquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₃ y cianoalquilo C₁₋₄, con la condición de que, cuando R¹ sea metilo, R² no sea H; o R¹ y R², junto con los átomos de nitrógeno y carbono a los que están unidos, forman un anillo de 3 - 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre hidroxilo, =O, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; R³ se selecciona entre halógeno, hidroxilo, -NR¹⁴R¹⁵ o cualquiera de los restos del grupo de fórmulas (2); R⁵ y R⁶ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y (alcoxi C₁₋₆)-(alquilo C₁₋₆), o R⁵ y R⁶ junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo de 3 - 6 miembros saturado o parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno y alquilo C₁₋₆; R⁷ y R⁸ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre alquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₄, haloalquilo C₁₋₃ y haloalquenilo C₂₋₄, un grupo heterociclilo C₅₋₁₀ que puede ser mono- o bicíclico que comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente entre N, O y S y opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, alquilo C₁₋₃ haloalquilo C₁₋₃ y alcoxi C₁₋₃, un grupo heteroarilo C₅₋₁₀ que puede ser mono- o bicíclico que comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente entre N, O y S y opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y alcoxi C₁₋₃, un grupo arilo C₆₋₁₀ opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃, un grupo arilalquilo C₆₋₁₀ opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃; y el grupo -OC(O)-(alquilo C₁₋₄), o R⁷ y R⁸, junto con los átomos a los que están unidos, forman un anillo de 3 - 6 miembros saturado o parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno y alquilo C₁₋₆; R⁹ se selecciona entre alquilo C₁₋₆ y bencilo opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃; R¹⁴ y R¹⁵ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₂₀, haloalquilo C₁₋₂₀, alcoxi C₁₋₂₀, (alcoxi C₁₋₂₀)-(alquilo C₁₋₂₀), alquenilo C₂₋₂₀, alquinilo C₂₋₂₀ y bencilo, o R¹⁴ y R¹⁵, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo de 3 - 6 miembros saturado o parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y opcionalmente sustituido con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno y alquilo C₁₋₆; o un N-óxido o una sal de este.