Patent AR-040847-A1 (AR)
Title: 1,2,4-oxadiazoles como moduladores de receptores de glutamato metabotropicos, para el tratamiento de desordenes neurologicos y psiquiatricos
IPC: C07D417/14
Filed: 2003-08-08
Abstract: Un compuesto caracterizado porque responde a la fórmula (1) donde: P se selecciona entre el grupo formado por halógeno, C3-7alquilo o un anillo de entre 3 y 8 miembros que contiene 1 o más átomos seleccionados en forma independiente entre C, N, O, y S, y dicho anillo opcionalmente puede estar fusionado con un anillo de 5 o 6 miembros que contiene uno o más átomos seleccionados en forma independiente entre el grupo formado por C, N, O, y S; R1 se selecciona entre el grupo formado por H, hidroxi, halo, nitro, C1-6 alquilhalo, OC1-6alquilhalo, C1-6alquilo, OC1-6alquilo, C2-6alquenilo, OC2-6alquenilo, C2-6alquinilo, OC2-6alquinilo, C0-6alquilC3-6cicloalquilo, OC0-6alquilC3-6cicloalquilo, C0-6alquilarilo, OC0-6alquilarilo, CHO, (CO)R5, O(CO)R5, O(CO)OR5, O(CN)OR5, C1-6alquilOR5, OC2-6alquilOR5, C1-6alquil(CO)R5, OC1-6alquil(CO)R5, C0-6alquilCO2R5, OC1-6alquilCO2R5, C0-6alquilciano, OC2-6alquilciano, C0-6alquilNR5R6, OC2-6alquilNR5R6, C1-6alquil(CO)NR5R6, OC1-6alquil(CO)NR5R6, C0-6alquilNR5(CO)R6, OC2-6alquilNR5(CO)R6, C0-6alquilNR5(CO)NR5R6, C0-6alquilSR5, OC2-6alquilSR5, C0-6alquil(SO)R5, OC2-6alquil(SO)R5, C0-6alquilSO2R5, OC2-6alquilSO2R5, C0-6alquil(SO2)NR5R6, OC2-6alquil(SO2)NR5R6, C0-6alquilNR5(SO2)R6, OC2-6alquilNR5(SO2)R6, C0-6alquilNR5(SO2)NR5R6, OC2-6alquilNR5(SO2)NR5R6, (CO)NR5R6, O(CO)NR5R6, NR5OR6, C0-6alquilNR5(CO)OR6, OC2-6alquilNR5(CO)OR6, SO3R5 y un anillo de 5 o 6 miembros que contiene uno o más átomos seleccionados en forma independiente entre el grupo formado por C, N, O y S, donde dicho anillo puede estar sustituido por uno o más A; M1 se selecciona entre el grupo formado por un enlace, C1-3alquilo, C2-3alquenilo, C2-3alquinilo, C0-4alquil(CO)C0-4alquilo, C0-3alquilOC0-3alquilo, OC0-3alquil(CO)NR5, C0-3alquil(CO)NR5C0-3alquilo, C0-4alquilNR5, C0-3alquilSC0-3alquilo, C0-3alquil(SO)C0-3alquilo o C0-3alquil(SO2)C0-3alquilo; R2 se selecciona entre el grupo formado por H, hidroxi, C0-6alquilciano, oxo, =NR5, =NOR5, C1-4alquilhalo, halo, C1-4alquilo, O(CO)C1-4alquilo, C1-4alquil(SO)C0-4alquilo, C1-4alquil(SO2)C0-4alquilo, (SO)C0-4alquilo, (SO2)C0-4alquilo, OC1-4alquilo, C1-4alquilOR5 y C0-4alquilNR5R6; X1, X2 y X3 se seleccionan en forma independiente entre el grupo formado por CR, CO, N, NR, O y S; R se selecciona entre el grupo formado por H, C0-3alquilo, halo, C0-3alquilOR5, C0-3alquilNR5R6, C0-3alquil(CO)OR5, C0-3alquilNR5R6 y C0-3alquilarilo; M2 se selecciona entre un grupo formado por un enlace, C1-3alquilo, C3-7cicloalquilo, C2-3alquenilo, C2-3alquinilo, C0-4alquil(CO)C0-4alquilo, C0-3alquilOC0-3alquilo, C0-3alquilNR5C1-3alquilo, C0-3alquil(CO)NR5, C0-4alquilNR5, C0-3alquilSC0-3alquilo, C0-3alquil(SO)C0-3alquilo y C0-3alquil(SO2)C0-3alquilo; R3 se selecciona entre un grupo formado por H, hidroxi, C0-6alquilciano, oxo, =NR5, =NOR5, C1-4alquilhalo, halo, C1-4alquilo, O(CO)C1-4alquilo, C1-4alquil(SO)C0-4alquilo, C1-4alquil(SO2)C0-4alquilo, (SO)C0-4alquilo, (SO2)C0-4alquilo, OC1-4alquilo, C1-4alquilOR5 y C0-4alquilNR5R6; X4 se selecciona entre el grupo formado por C0-4alquilR5, C0-4alquil(NR5R6), C0-4alquil(NR5R6)=N, NR5C0-4alquil(NR5R6)=N, NOC0-4alquilo,C1-4alquilhalo, C, O, SO, SO2 y S; Q es un anillo de 5 o 6 miembros que contiene uno o más átomos seleccionados en forma independiente entre el grupo formado por C, N, O y S, y dicho grupo puede estar opcionalmente fusionado con un anillo de 5 o 6 miembros que contiene uno o más átomos seleccionados en forma independiente entre el grupo formado por C, N, O y S y dicho anillo fusionado puede sustituirse con uno o más A; R4 se selecciona entre el grupo formado por H, hidroxi, C0-6alquilciano, oxo, =NR5, =NOR5, C1-4alquilhalo, halo, C1-4alqulo, OC1-4alquilo, OC0-6alquilarilo, O(CO)C1-4alquilo, C0-4alquil(S)C0-4alquilo, C1-4alquil(SO)C0-4alquilo, C1-4alquil(SO2)C0-4alquilo, (SO)C0-4alquilo, (SO2)C0-4alquilo, C1-4alquilOR5, C0-4alquilNR5R6 y un anillo de 5 o 6 miembros que contiene uno o más átomos seleccionados en forma independiente entre C, N, O o S, donde dicho anillo puede estar sustituido por uno o más A; R5 y R6 se seleccionan en forma independiente entre el grupo formado por H, hidroxi, C1-6alquilo, C0-6alquilC3-6cicloalquilo, C0-6alquilarilo, C0-6alquilheteroarilo y un anillo de 5 o 6 miembros que contiene uno o más átomos seleccionados en forma independiente entre C, N, O y S, y donde R5 y R6 pueden formar juntos un anillo de 5 o 6 miembros que contiene uno o más átomos seleccionados en forma independiente entre el grupo formado por C, N, O y S; donde cualquier C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo, C0-6alquilC3-6cicloalquilo, C0-6alquilarilo y C0-6alquilheteroarilo definido bajo R1, R2, R3, R4, R5 y R6 puede sustituirse con uno o más A; A se selecciona entre el grupo formado por H, hidroxi, oxo, halo, nitro, C0-6alquilciano, C1-4alquilo, C0-4alquilC3-6cicloalquilo, C1-6alquilhalo, OC1-6alquilhalo, C2-6alquenilo, OC1-6alquilo, C0-3alquilarilo, C0-6alquilOR5, OC2-6alquilOR5, C1-6alquilSR5, OC2-6alquilSR5, (CO)R5, O(CO)R5, OC2-6alquilciano, C0-6alquilCO2R5, OC1-6alquilCO2R5, O(CO)OR5, OC1-6alquil(CO)R5, C1-6alquil(CO)R5, NR5OR6, C0-6alquilNR5R6, OC2-6alquilNR5R6, C0-6alquil(CO)NR5R6, OC1-6alquil(CO)NR5R6, OC2-6alquilNR5(CO)R6, C0-6alquilNR5(CO)R6, C0-6alquilNR5(CO)NR5R6, O(CO)NR5R6, NR5(CO)OR6, C0-6alquil(SO2)NR5R6, OC2-6alquil(SO2)NR5R6, C0-6alquilNR5(SO2)R6, OC2-6alquilNR5(SO2)R6,SO3R5, C1-6alquilNR5(SO2)NR5R6, OC2-6alquil(SO2)R5, C0-6alquil(SO2)R5, C0-6alquil(SO)R5, OC2-6alquil(SO)R5 y un anillo de 5 o 6 miembros que contiene uno o más átomos seleccionados en forma independiente entre el grupo formado por C, N, O y S; m se selecciona entre 0, 1, 2, 3, y 4; y n se selecciona entre 0, 1, 2, y 3 o su sal.