Patent ES-2184474-T3 (ES)
Title: Nuevos naftopiranos fotocromicos condensados con nucleo heterociclico de seis elementos.
Inventor: KUMAR ANIL
IPC: C07D498/04
Filed: 1999-07-09
Granted: 2003-04-01
Abstract: Un compuesto naftopirano representado por la siguiente fórmula gráfica: donde: (a) R1 y R2 forman juntos un grupo oxo o R1 es hidrógeno y R2 es hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, alilo, fenilo, fenilo mono- o disubstituido, bencilo, bencilo mono- o disubstituido, naftilo, naftilo mono- o disubstituido, bicicloalquilo C4-C12, alquenilo C3-C12 lineal o ramificado, alcoxi(C1- C6)carbonilalquilo(C1-C6), metacriloxialquilo(C1-C6), acriloxialquilo(C1-C6), aciloxi(C1-C6)alquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6)alquilo(C1-C6) o los grupos heteroaromáticos no substituidos, mono- o disubstituidos piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazolilo, benzopiridilo e indolilo, siendo cada uno de dichos substituyentes de los grupos fenilo, bencilo, naftilo y heteroaromáticos alquilo C1- C6, alcoxi C1-C6, morfolino, dialquil(C1-C6)amino, cloro o fluor;(b) R3 es seleccionado entre el grupo consistente en alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, cloro, fluor, fenilo, fenilo mono- y disubstituido, bencilo o bencilo monosubstituido, cicloalquilo C3-C7, ariloxi, dialquil(C1- C6)amino, morfolino, tiomorfolino, piperidino, piridilo, tetrahidroquinolino, isoquinolino, aziridino, diarilamino, N-alquil(C1-C6)piperizino y N- arilpiperizino, donde los grupos arilo son fenilo o naftilo, siendo cada uno de dichos substituyentes de fenilo y bencilo alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fluor y cloro y n es el número entero 0, 1 ó 2; (c) X es oxígeno o ¿N(R4)-, donde R4 es hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, alilo, vinilo, acilo C1-C5, fenilo, fenilo mono- y disubstituido, bencilo, bencilo monosubstituido, alcoxi(C1-C4)carbonilalqui-lo(C1-C6), metacriloxialquilo(C1-C6), acriloiloxialquilo(C1-C6), fenilalquilo(C1-C6), naftilo, bicicloalquilo C4-C12, aciloxi C3-C4 o los grupos heteroaromáticos no substituidos o substituidos piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2- ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazolilo, benzopiridilo e indolilo, siendo cada uno de los substituyentes de dichos grupos fenilo, bencilo y heteroaromáticos alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; (d) Y es oxígeno, -N(R4)- o ¿C(R5)R6-, donde R5 y R6 son cada uno hidrógeno, alquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C7, con la condición de que, cuando Y es ¿(C(R5)R6)-, X sea oxígeno, y (e) B y B¿ son cada uno seleccionados entre el grupo consistente en: (i) los grupos arilo fenilo y naftilo no substituidos, mono-, di- y trisubstituidos; (ii) los grupos heteroaromáticos piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazolilo, benzopiridilo, indolilo y fluorenilo no substituidos, mono- y disubstituidos, siendo seleccionado cada uno de dichos substituyentes de arilo y heteroaromáticos de las partes (i) y (ii) entre el grupo consistente en hidroxi, arilo, es decir, fenilo y naftilo, monoalcoxi(C1-C6)arilo, dialcoxi(C1-C6)arilo, monoalquil(C1-C6)arilo, dialquil(C1-C6)arilo, cloroarilo, fluorarilo, cicloalquil(C3-C7)arilo, cicloalquilo C3-C7, cicloalquiloxi C3-C7, cicloalquiloxi(C3-C7)alquilo(C1- C6), cicloalquiloxi(C3-C7)alcoxi(C1-C6), arilalquilo(C1- C6), arilalcoxi(C1-C6), ariloxi, ariloxialquilo(C1-C6), ariloxialcoxi(C1-C6), mono- y dialquil(C1- C6)arilalquilo(C1-C6), mono- y dialcoxi(C1- C6)arilalquilo(C1-C6), mono- y dialquil(C1- C6)arilalcoxi(C1-C6), mono- y dialcoxi(C1- C6)arilalcoxi(C1-C6), amino, monoalquil(C1-C6)amino, dialquil(C1-C6)amino, diarilamino, piperazino, N- alquil(C1-C6)piperazino, N-arilpiperazino, aziridino, indolino, piperidino, morfolino, tiomorfolino, tetrahidroquinolino, tetrahidroisoquinolino, pirrilo, alquilo C1-C6, cloroalquilo C1-C6, fluoralquilo C1- C6,alcoxi C1-C6, monoalcoxi(C1-C6)alquilo(C1-C4), acriloxi, metacriloxi, bromo, cloro y fluor; (iii) los grupos representados por las siguientes fórmulas gráficas: IIA IIB donde A puede ser carbono u oxígeno y D puede ser oxígeno o nitrógeno substituido, siempre que, cuando D es nitrógeno substituido, A sea carbono, siendo seleccionados dichos substituyentes del nitrógeno entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo C1-C6 y acilo C2-C6; cada R7 es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, hidroxi, cloro o fluor; R8 y R9 son cada uno hidrógeno o alquilo C1-C6, y p es un número entero 0, 1 ó 2; (iv) alquilo C1-C6, cloroalquilo C1-C6, fluoralquilo C1-C6, alcoxi (C1-C6)alquilo(C1-C4), cicloalquilo C3-C6, monoalcoxi(C1-C6)cicloalquilo(C3-C6), monoalquil(C1-C6)cicloalquilo(C3-C6), clorocicloalquilo C3-C6, fluorcicloalquilo C3-C6 y bicicloalquiloC4-C12, y (v) el grupo representado por la siguiente fórmula gráfica: donde W puede ser hidrógeno o alquilo C1-C4 y Z puede ser seleccionado entre los miembros no substituidos, mono- y disubstituidos del grupo consistente en naftilo, fenilo, furanilo y tienilo, siendo cada uno de los substituyentes de dichos grupos en esta parte (v) alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, fluor o cloro; o (vi) B y B¿, tomados juntos, forman fluoren-9- ilideno o fluoren-9-ilideno mono- o disubstituido, o forman un miembro seleccionado entre el grupo consistente en anillos hidrocarbonados espiromonocíclicos C3-C12 saturados, anillos hidrocarbonados espirobicíclicos C7- C12 saturados y anillos hidrocarbonados espirotricíclicos C7-C12 saturados, siendo seleccionado cada uno de dichos substituyentes de fluoren-9-ilideno entre el grupo consistente en alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, fluor y cloro.