Patent EP-0183994-A1 (EP)
Inventor: FISCHER ULF DR
IPC: A61P25/20
Filed: 1985-10-31
Abstract: Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel
       worin Q 1  zusammen mit dem Stickstoffatom eine Gruppe der Formel >N-CH 2 CH 2 - (a), > N-CH,CH,CH,-(b), >N-CH= CH - (c), > N -C H ,- CH =C H - (d), > N -CH 2 -S(O) p - (e), >N-CH 2 CH 2 -S(O) p - (f) oder >N-CH=CH-S(O) p - (g), p die Zahl 0, 1 oder 2 und Ra eine gegebenenfalls durch Halogen, Trifluormethyl, Nitro, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituierte Phenyl-, Pyridyl- oder Thienyigruppe bedeuten, und entweder Rb und Rc je Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Nitro und die gestrichelte Linie eine fakultative Bindung, oder Rb und Rc zusammen mit dem mit a bezeichneten Kohlenstoffatom eine gegebenenfalls durch Halogen, Trifluormethyl, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Nitro, Amino oder mono- oder di(niederes Alkyl)amino substituierte Gruppe der Formel > C a -S-CH=CH- (h), >C α -CH=CH-S- (i) oder > C a -CH=CH-CH=CH- (j), und die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung, Rd die Gruppe der Formel - (A 1 )m-(CO) n -(Q 2 A 2 ) q -R 1 , m, n und q je die Zahl 0 oder 1, A 1  niederes Alkylen, A 2  niederes Alkylen, eine direkte Bindung oder die Gruppe -CO-, Q 2  ein Sauerstoffatom oder die Gruppe -NR2-, R 1  Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, niederes Alkoxy, niederes Alkyl, niederes Alkoxycarbonyl, Aryl, eine Gruppe der Formel -NR 3 R 4  oder einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen, 5-gliedrigen, gegebenenfalls durch eine oder zwei niedere Alkylgruppen und gegebenenfalls durch eine (C 3-6 )-Cycloalkyl-, Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Alkanoyioxy-, niedere Hydroxyalkyl-, niedere Alkoxyalkyl-, niedere Alkanoyloxyalkyl-, niedere Alkoxycarbonyl-, niedere Alkanoyl-, Carbamoyi-, mono-oder di(niedere Alkylcarbamoyl-, Oxo- oder Alkylendioxygruppe substituierten, gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, R 2  Wasserstoff, niederes Alkyl oder Aryl, R 3  und R 4  je Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Dialkoxyalkyl, niederes Alkyiendioxyalkyl, niederes Cyanoalkyl, niederes Halogenalkyl, niederes Hydroxyalkyl, niederes Dihydroxyalkyl, niederes Alkanoyl, niederes Alkoxycarbonyl oder eine gegebenenfalls durch Hydroxy, niederes Alkoxy, niederes Alkanoyloxy, niederes Hydroxyalkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Alkanoyloxyalkyl, Oxo, Carbamoyl, mono- oder di(niederes Alkyl)carbamoyl oder durch niederes Alkylendioxy substituierte (C 3-7 )-Cycloalkylgruppe oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen 3- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch eine oder zwei niedere Alkylgruppen und gegebenenfalls durch eine oder zwei Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Alkanoyloxy-, niedere Hydroxyalkyl-, niedere Alkoxyalkyl-, niedere Alkanoyloxyalkyl-, niedere Alkoxycarbonyl-, niedere Alkanoyl-, Carbamoyl-, mono- oder di(niedere Alkyl)carbamoyl-, Oxo- oder niedere Alkylendioxygruppen substituierten, gesättigten N-Heterocyclus, der als Ringglied noch ein -Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppe > N-R 5  enthalten" kann, und R 5  Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Hydroxyalkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Alkanoyloxyalkyl, niederes Alkanoyl, niederes Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder mono- oder di(niederes Alkyl)carbamoyi bedeuten, mit der Massgabe, dass n die Zahl 0 bedeutet, wenn q die Zahl 1 und A 2  die Gruppe -CO- bedeuten, dass R 1  eine von Cyano, Nitro, Halogen oder niederes Alkoxycarbonyl verschiedene Bedeutung hat, wenn q die Zahl 0 und n die Zahl 1 oder wenn q die Zahl 1 und A 2  die Gruppe -CO- bedeuten, und dass R 1  eine von Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, niederes Alkoxycarbonyl, niederes Alkoxy und -NR 3 R 4  verschiedene Bedeutung hat, wenn q die Zahl 1 und A 2  eine direkte Bindung bedeuten, und die pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze von Verbindungen der Formel I mit einem oder mehreren basischen Substituenten besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie entfalten insbesondere ausgeprägte muskelrelaxierende, sedativ-hypnotische, antikonvulsive und/oder anxiolytische Eigenschaften und weisen nur eine geringe Toxizität auf. Sie können nach verschiedenen an sich bekannten Methoden hergestellt werden.