Patent AR-111850-A1 (AR)
Title: Trifluorometiloxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
IPC: C07D413/12
Filed: 2018-05-03
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos caracterizados por la fórmula (1), o los N-óxidos, o las sales de aquellos aceptables en la agricultura, en donde: A es fenilo o un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo aromático incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde el anillo de fenilo o el heterociclo aromático es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 grupos RA idénticos o diferentes; en donde RA es halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi o C₁₋₆-haloalcoxi; W es -NR²-(C=O)-#, -NR²-(C=S)-#, -NR²-S(=O)ₚ-#, -(C=O)-NR²-#, -(C=S)-NR²-#, -S(=O)ₚ-NR²-#, -NR²-(C=O)-NR⁵-#, -NR⁵-(C=O)-NR²-#, -NR²-(C=S)-NR⁵-#, -NR⁵-(C=S)-NR²-#, -NR²-S(=O)ₚ-NR⁵-#, -O-(C=O)-NR²-#, -O-(C=S)-NR²-#, -NR²-(C=O)-O-# o -NR²-(C=S)-O-#, en donde # indica la posición, que está unida a R¹; p es 0, 1 ó 2; R² es -N(R²ᵃ)₂; en donde R²ᵃ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, OH, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo y C₁₋₆-alquiltio; y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, oxo, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₃₋₈-cicloalquilo; R⁵ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, fenil-C₁₋₄-alquilo o fenilo; y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-alcoxi; R¹ es C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alqueniloxiimino-C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquiniloxiimino-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₁₋₄-alquenilo, fenil-C₁₋₄-alquinilo, heteroaril-C₁₋₄-alquilo, fenilo, naftilo o un heterociclo mono- o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en donde los átomos miembros del anillo de dicho heterociclo mono- o bicíclico incluyen, además de los átomos de carbono, otros 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde el grupo heteroarilo en el grupo heteroaril-C₁₋₄-alquilo es un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del anillo heterocíclico incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos mencionados anteriormente es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes; o R¹ es un carbociclo bicíclico de la fórmula (2) en donde Cᵃ y Cᵇ son átomos de carbono cabeza de puente; X es un enlace simple directo o un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; Y y Z independientemente entre sí, son un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; o R¹ es un carbociclo tricíclico de la fórmula (3) en donde Cᵃ y Cᵇ son átomos de carbono cabeza de puente; X es un enlace simple directo o un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; Y y Z, independientemente entre sí, son un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; y en donde los grupos Y y Z están unidos a átomos de carbono cabeza de puente Cᵃ y Cᵇ; T es un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; y en donde el grupo T se une a un átomo de carbono en cada uno de los grupos Y y Z; y siempre que, si R¹ es un carbociclo tricíclico de la fórmula (3), en donde X es un enlace simple directo o un grupo divalente -CH₂-, los grupos T y Z, independientemente entre sí, son un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; y en donde los grupos de fórmula (2) ó (3) están conectados al grupo W a través de uno de los átomos de carbono del anillo; y en donde los grupos de fórmula (2) ó (3) son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de radicales seleccionados del grupo que consiste en oxo, hidroxi, halógeno, C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, vinilideno y diclorovinilideno; o R¹ y uno de los dos grupos R²ᵃ, junto con el átomo de nitrógeno al que R²ᵃ está unido, y junto con grupos interyacentes, que se ubican entre dicho átomo de nitrógeno y el grupo R¹, forman un heterociclo mono- o bicíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 10 miembros, en donde el heterociclo incluye, además de dos átomos de nitrógeno y uno o más átomos de carbono, ningún otro heteroátomo o 1, 2 ó 3 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde el heterociclo es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes; o R¹ y R⁵, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos y junto con los grupos interyacentes, de haberlos, que se ubican entre dicho átomo de nitrógeno y el grupo R¹, forman un heterociclo mono- o bicíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 10 miembros, en donde el heterociclo incluye, además de un átomo de nitrógeno y uno o más átomos de carbono, 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde uno o dos grupos CH₂ del heterociclo se pueden reemplazar por uno o dos grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste en C(=O)- y -C(=S)-; y en donde el heterociclo es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; R¹ᵃ es halógeno, oxo, ciano, NO₂, OH, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, -NHSO₂-C₁₋₄-alquilo, (C=O)-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonilo, hidroxi-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₄-alquilo), C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, amino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, di-C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo; m es 0 ó 1; R³, R⁴ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquenilo, C₁₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquilo y C₁₋₄-alcoxi; o R³ y R⁴, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un carbociclo saturado de 3 a 7 miembros o un heterociclo saturado de 3 a 6 miembros; en donde el heterociclo saturado incluye, además de los átomos de carbono, 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde dicho átomo miembro del anillo de N se sustituye con el grupo RN; en donde RN es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo o halógeno; y en donde el átomo miembro del anillo de S es no sustituido o sustituido con 1 ó 2 radicales oxo; y en donde uno o dos grupos CH₂ del carbociclo saturado o del heterociclo saturado se pueden reemplazar con uno o dos grupos seleccionados independientemente de -C(=O)- y -C(=S)-; y en donde los átomos miembros del anillo de carbono del carbociclo saturado o del heterociclo saturado son no sustituidos o sustituidos con una cantidad total de 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₃₋₈-cicloalquilo; con la excepción de los compuestos de la fórmula (1), en donde m es 0, y W es -(C=O)-NR²-#.