Patent AR-096022-A1 (AR)
Title: Compuestos de pirimidinio sustituido, útiles para combatir plagas de animales
IPC: A01N43/90
Filed: 2014-04-09
Abstract: Composiciones que los comprenden. También métodos y usos de estos compuestos de pirimidinio sustituido y sus composiciones para combatir y controlar plagas de animales. Además, métodos plaguicidas para aplicar estos compuestos de pirimidinio sustituido. Reivindicación 1: Compuestos de pirimidinio sustituido, caracterizados porque tienen la fórmula (1) en donde X, Y son cada uno, independientemente, O ó S; Z es un enlace directo, O, S(O)ₘ, NRᵇ, C(RᵃRᵃᵃ)O, C(=X¹), C(=X¹)Y¹ o Y¹C(=X¹); X¹ es O, S o NRᵇ; Y¹ es O, S o NRᶜ; A es CH o N y, en donde el nitrógeno del anillo de pirimidinio junto con el átomo de carbono de unión contiguo y A como se muestra en la fórmula (1), forma un anillo de 4 a 7 miembros, en donde cada miembro del anillo restante se selecciona de átomos de carbono y hasta 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 3 N(Rᶜ)ₚ, en donde hasta 2 miembros del anillo del átomo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros del anillo del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ₘ, en donde cada anillo se puede sustituir con hasta 3 Rᵃ; Het es un anillo heterocíclico de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos heterocíclicos de 7 a 11 miembros, en donde cada miembro del anillo o del sistema de anillos se selecciona de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N(Rᶜ)ₚ, en donde hasta 3 miembros del anillo del átomo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros del anillo del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ₒ(=NRᵇ)q, y cada anillo o sistema de anillos se sustituye opcionalmente con hasta 5 Rᵃ; o, q son cada uno, independientemente, 0, 1 ó 2, siempre que la suma (o + q) sea 0, 1 ó 2 para cada anillo; R¹ es hidrógeno, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₁₀, cicloalquenilo C₄₋₁₀, cicloalquilcicloalquilo C₅₋₁₄ o R¹ puede formar un anillo o un sistema de anillos carbocíclico o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 11 miembros, que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N(Rᶜ)ₚ, O, y S, en donde S puede estar oxidado, y en donde los grupos antes mencionados y el sistema de anillos carbocíclicos o heterocíclicos puede ser no sustituido, o se puede sustituir parcial o totalmente con Rᵃ; o R¹ es C(=O)Rᵇ, C(=O)ORᵉ, NRᵇRᶜ, C(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, SO₂NRᵇRᶜ, OC(=O)Rᶜ, OC(=O)ORᵉ, OC(=O)NRᵇRᵉ, N(Rᶜ)C(=O)Rᶜ, N(Rᶜ)C(=O)ORᵉ, N(Rᶜ)C(=O)NRᵇRᶜ, NRᶜSO₂Rᵇ, NRᶜSO₂NRᵇRᶜ, Si(Rᵈ)₃, C(=NRᶜ)Rᶜ, C(=NORᶜ)Rᶜ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᶜ, C(=NN(C(=O)Rᵇ)Rᶜ)Rᶜ, C(=NN(C=O)ORᶜ)(Rᶜ)₂, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ o N=CRᵇRᶜ; Rᵃ es cada uno, independientemente, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, CN, ORᶜ, NRᵇRᶜ, NO₂, C(=O)(O)ₚRᶜ, OC(=O)(O)ₚRᵉ, C(=O)NRᵇRᶜ, OC(=O)NRᵇRᵉ, NRᵇC(=O)(O)ₚRᵉ, NRᵇC(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, S(O)ₘRᵇ, SO₂NRᵇRᶜ, OSO₂Rᶜ, OSO₂NRᵇRᶜ, NRᵇSO₂Rᶜ, NRᵇSO₂NRᵇRᶜ, N=S(=O)ₚRᶜRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)ₚRᶜ, SF₅, OCN, SCN, Si(Rᵈ)₃, o un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 6 miembros, que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N-(Rᶜ)ₚ, O, y S que se puede oxidar, y en donde los grupos antes mencionados y el anillo carbocíclico o heterocíclico se puede sustituir parcial o totalmente con Rᵃᵃ, o dos grupos Rᵃ unidos de manera germinal juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRᵇRᶜ, =NRᶜ, =NORᶜ y =NNRᶜRᶜ; Rᵃᵃ es cada uno, independientemente, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ o haloalcoxi C₁₋₆; Rᵇ es cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ o un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado, o parcialmente insaturado o aromático de 3 a 6 miembros, que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Rᶜ)ₚ, O y S, en donde S se puede oxidar y en donde el anillo carbocíclico o heterocíclico se puede sustituir parcial o totalmente con Rᵃᵃ; Rᶜ es cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄, cicloalquilo C₁₋₆, o un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 6 miembros, que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Rᵃᵃ)ₚ, O y S, en donde S se puede oxidar y en donde el anillo carbocíclico o heterocíclico se puede sustituir parcial o totalmente con Rᵃᵃ; en donde dos grupos RᵇRᵇ, RᶜRᵇ o RᶜRᶜ unidos de manera germinal, junto con el átomo al cual están unidos, pueden formar un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que puede contener de 1 a 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, y en donde el anillo carbocíclico o heterocíclico se puede sustituir parcial o totalmente con R³; Rᵈ es cada uno, independientemente, hidrógeno, fenilo, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, o alcoxialquilo C₁₋₆, en donde los grupos ya mencionados pueden sustituirse con uno o más halógenos; Rᵉ es cada uno, independientemente, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄, cicloalquilo C₁₋₆, o un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 6 miembros, que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Rᵃᵃ)ₚ, O y S, en donde S se puede oxidar y en donde el anillo carbocíclico o heterocíclico se puede sustituir parcial o totalmente con Rᵃᵃ; n es 0, 1 ó 2; m es 0, 1 ó 2; p es 0 ó 1; R² es H, halógeno, CN, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₁₀, alquilcicloalquilo C₄₋₁₀, cicloalquilalquilo C₄₋₁₀, cicloalquilcicloalquilo C₆₋₁₀, alquilcicloalquilalquilo C₅₋₁₀ o cicloalquenilo C₃₋₆, en donde los grupos antes mencionados pueden ser no sustituidos, o se pueden sustituir parcial o totalmente con R²ᵃ, o R² puede formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 10 miembros, o un sistema de anillos de 7 a 11 miembros, en donde el anillo o el sistema de anillos puede ser saturado, parcialmente insaturado o aromático, y en donde el anillo o el sistema de anillos puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N(Rᶜ)ₚ, O y S, en donde S se puede oxidar, y en donde el anillo o el sistema de anillos carbocíclico o heterocíclico puede ser no sustituido, o se puede sustituir parcial o totalmente con R²ᵃ; siempre que si R² es halógeno o CN, Z es un enlace directo; R²ᵃ es, cada uno, independientemente halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, CN, ORᶜ, NRᵇRᶜ, NO₂, C(=O)(O)ₚRᶜ, OC(=O)(O)ₚRᵉ, C(=O)NRᵇRᶜ, OC(=O)NRᵇRᵉ, NRᵇC(=O)(O)ₚRᶜ, NRᵇC(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, S(O)ₘRᵇ, SO₂NRᵇRᶜ, OSO₂Rᶜ, OSO₂NRᵇRᶜ, NRᵇSO₂Rᶜ, NRᵇSO₂NRᵇRᶜ, SF₅, OCN, SCN, Si(Rᵈ)₃, C(=N(O)ₚRᵇ)Rᵇ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᵇ, C(=NN(C(=O)OₚRᶜ)Rᶜ)Rᵇ, ON=CRᵇRᶜ, ONRᵇRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ, SO₂NRᵇ(=O)NRᵇRᶜ, P(=X²)RᵇRᶜ, OP(=X²)(OₚRᶜ)Rᵇ, OP(=X²)(ORᶜ)₂, N=CRᵇRᶜ, NRᵇN=CRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇRᶜ, NRᵇC(=S)NRᵇRᶜ, NRᵇC(=NRᵇ)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇC(=X²)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇSO₂NRᵇRᶜ,