Patent AR-112817-A1 (AR)
Title: Trifluorometiloxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
IPC: C07D271/06
Filed: 2018-09-17
Abstract: Trifluorometiloxadiazoles y/o sus sales útiles en la agricultura y el uso de estos para controlar hongos fitopatógenos; a un método para combatir hongos fitopatógenos dañinos, en donde el proceso comprende tratar el hongo o las plantas, el suelo o las semillas que se desean proteger del ataque fúngico, con una cantidad eficaz de al menos un compuesto trifluorometiloxadiazol, o una sal de aquel aceptable en la agricultura; a un proceso para preparar compuestos trifluorometiloxadiazol; a composiciones agroquímicas que comprenden al menos un compuesto trifluorometiloxadiazol y a composiciones agroquímicas que además comprenden semillas. Reivindicación 1: Compuestos caracterizados por la fórmula (1), o los N-óxidos, o las sales de aquellos aceptables en la agricultura, en donde A es fenilo o un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo aromático incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo siempre que el heterociclo no pueda contener 2 átomos contiguos seleccionados de O y S; y en donde el anillo de fenilo o el heterociclo aromático es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 grupos RA idénticos o diferentes; en donde RA es halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi o C₁₋₆-haloalcoxi; L es -C(=O)- o -C(=S)-; R¹ es un carbociclo saturado o parcialmente insaturado monocíclico de 3 a 8 miembros; en donde 1 ó 2 átomos miembros del anillo del carbociclo se sustituyen con radicales independientemente seleccionados del grupo que consiste en R¹¹, R¹², R¹³ y R¹⁴; en donde R¹¹ es #=N-O-R³; R¹² es #=N-N(R⁴)₂; R¹³ es #-C(=N-O-R³)R⁵; R¹⁴ es #-C(=N-N(R⁴)₂)R⁵; y en donde # indica la posición que está unida al átomo miembro del anillo del carbociclo; y en donde los átomos miembros del anillo del carbociclo son adicionalmente no sustituidos o adicionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de radicales R¹ᵃ idénticos o diferentes adicionales; R¹ᵃ es halógeno, oxo, ciano, NO₂, OH, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, -NHSO₂-C₁₋₄-alquilo, (C=O)-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonilo, hidroxi-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₄-alquilo), C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, amino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, di-C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo; R² es hidrógeno, formilo, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi o C₃₋₈-cicloalquilo; R³ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, heteroaril-C₁₋₄-alquilo, o un heterociclo monocíclico o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático; y en donde los átomos miembros del anillo de dicho heterociclo monocíclico o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático incluye, además de átomos de carbono, 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo siempre que el heterociclo no pueda contener 2 átomos contiguos seleccionados de O y S; y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos antes mencionados sean no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₆-alquilo y C₃₋₈-cicloalquilo; R⁴ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, formilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C(=O)-(C₁₋₆-alquilo), C(=O)-(C₁₋₆-alcoxi), fenil-C₁₋₄-alquilo, heteroaril-C₁₋₄-alquilo, fenilo, naftilo, un heterociclo monocíclico o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático y un carbociclo bicíclico de 3 a 10 miembros saturado o parcialmente insaturado; en donde el grupo heteroarilo en heteroaril-C₁₋₄-alquilo es un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo de dicho heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros incluye, además de átomos de carbono, 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo siempre que el heterociclo aromático no pueda contener 2 átomos contiguos seleccionados de O y S; y en donde los átomos miembros del anillo de dicho heterociclo monocíclico o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático incluye, además de átomos de carbono, otros 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo siempre que el heterociclo no pueda contener 2 átomos contiguos seleccionados de O y S; y en donde 1 ó 2 átomos miembros del anillo de carbono del heterociclo se puedan reemplazar por 1 ó 2 grupos independientemente seleccionados de -C(=O)- y -C(=S)-; y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos antes mencionados es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₆-alquilo y C₃₋₈-cicloalquilo; R⁵ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, amino, ciano, C₁₋₄-alquilamino, di-C₁₋₄-alquilamino, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C(=O)-(C₁₋₆-alquilo), C(=O)-(C₁₋₆-alcoxi), fenil-C₁₋₄-alquilo, heteroaril-C₁₋₄-alquilo, fenilo, naftilo, un heterociclo monocíclico o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático o un carbociclo bicíclico de 3 a 10 miembros saturado o parcialmente insaturado; en donde el grupo heteroarilo en heteroaril-C₁₋₄-alquilo es un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo de dicho heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros incluye, además de átomos de carbono, 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo siempre que el heterociclo aromático no pueda contener 2 átomos contiguos seleccionados de O y S; y en donde los átomos miembros del anillo de dicho heterociclo monocíclico o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático incluye, además de átomos de carbono, otros 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo siempre que el heterociclo no pueda contener 2 átomos contiguos seleccionados de O y S; y en donde 1 ó 2 átomos miembros del anillo de carbono del heterociclo se puedan reemplazar por 1 ó 2 grupos independientemente seleccionados de -C(=O)- y -C(=S)-; y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos antes mencionados es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₆-alquilo y C₃₋₈-cicloalquilo; con excepción de los compuestos, en donde el grupo -NR²- y un radical seleccionado del grupo que consiste en R¹³ y R¹⁴ se unen al mismo átomo miembro del anillo del carbociclo de R¹.