Patent DE-112005003195-B4 (DE)
Title: Verfahren zur Synthese von Arylfluorenen und deren Analogen
Inventor: HEIDENHAIN SOPHIE
IPC: H01L51/54
Filed: 2005-12-22
Granted: 2019-01-03
Abstract: Verfahren zur Synthese einer Monomerverbindung als Derivats einer Verbindung der Formel (I):
     worin:
 n und p gleich oder verschieden und jeweils 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind;
 X eine Einfachbindung, O, S oder NH ist;
 R 1  ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffatomen, Alkylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkenylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkynylgruppen wie nachfolgend definiert, Arylgruppen wie nachfolgend definiert und Heteroarylgruppen wie nachfolgend definiert;
 R 4  ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Arylgruppen wie nachfolgend definiert und Heteroarylgruppen wie nachfolgend definiert; und
 R 2  und R 3  jeweils gleich oder verschieden sind und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Alkylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkenylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkynylgruppen wie nachfolgend definiert, Haloalkylgruppen wie nachfolgend definiert, Cyanogruppen, Nitrogruppen, Halogenatomen, Hydroxylgruppen, Carboxygruppen, Alkoxycarbonylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkylcarbonylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkoxygruppen wie nachfolgend definiert, Haloalkoxygruppen wie nachfolgend definiert, Alkoxyalkylgruppen wie nachfolgend definiert, Arylgruppen wie nachfolgend definiert, Heteroarylgruppen nachfolgend definiert, oder
 zwei R 2 -Gruppen auf benachbarten Kohlenstoffatomen zusammen eine Gruppe der Formel (II) darstellen:
     worin:
 q = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist;
 Y eine Einfachbindung, CH 2 , O, S oder NH ist;
 R 8  ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkenylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkynylgruppen wie nachfolgend definiert, Arylgruppen wie nachfolgend definiert und Heteroarylgruppen wie nachfolgend definiert; und
 R 5  jeweils gleich oder verschieden ist und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkenylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkynylgruppen wie nachfolgend definiert, Haloalkylgruppen wie nachfolgend definiert, Cyanogruppen, Nitrogruppen, Halogenatomen, Hydroxylgruppen, Carboxygruppen, Alkoxycarbonylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkylcarbonylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkoxygruppen wie nachfolgend definiert, Haloalkoxygruppen wie nachfolgend definiert, Alkoxyalkylgruppen wie nachfolgend definiert, Arylgruppen wie nachfolgend definiert, Heteroarylgruppen wie nachfolgend definiert, Aryloxygruppen wie nachfolgend definiert und Aralkylgruppen wie nachfolgend definiert; und/oder
 zwei R 3 -Gruppen auf benachbarten Kohlenstoffatomen zusammen eine Gruppe der Formel (III) darstellen:
     worin:
 r = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist;
 Z eine Einfachbindung, CH 2 , O, S oder NH ist;
 R 6  ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkenylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkynylgruppen wie nachfolgend definiert, Arylgruppen wie nachfolgend definiert und Heteroarylgruppen wie nachfolgend definiert; und
 R 7  jeweils gleich oder verschieden ist und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkenylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkynylgruppen wie nachfolgend definiert, Haloalkylgruppen wie nachfolgend definiert, Cyanogruppen, Nitrogruppen, Halogenatomen, Hydroxylgruppen, Carboxygruppen, Alkoxycarbonylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkylcarbonylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkoxygruppen wie nachfolgend definiert, Haloalkoxygruppen wie nachfolgend definiert, Alkoxyalkylgruppen wie nachfolgend definiert, Arylgruppen wie nachfolgend definiert, Heteroarylgruppen wie nachfolgend definiert, Aryloxygruppen wie nachfolgend definiert und Aralkylgruppen wie nachfolgend definiert;
 wobei die Alkylgruppen gerade oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind;
 die Alkenylgruppen gerade oder verzweigte Alkylengruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen sind;
 die Alkynylgruppen gerade oder verzweigte Alkynylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen sind;
 die Arylgruppen aromatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen in einem oder mehreren Ringen sind, die wahlweise mit mindestens einem Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Nitrogruppen, Halogenatomen, Hydroxylgruppen, Carboxygruppen, Alkoxycarbonylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkylcarbonylgruppen wie nachfolgend definiert, Aminogruppen, Alkoxygruppen wie nachfolgend definiert, Alkylgruppen wie zuvor definiert, Haloalkylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkoxyalkylgruppen wie nachfolgend definiert, Arylgruppen, Aryloxygruppen wie nachfolgend definiert und Aralkylgruppen wie nachfolgend definiert substituiert sein können;
 die Heteroarylgruppen 5- bis 7-gliedrige aromatische heterozyklische Gruppen mit 1 bis 3 Heteroatomen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Schwefelatomen, Sauerstoffatomen und Stickstoffatomen sind, wobei die Gruppen wahlweise mit mindestens einem Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Nitrogruppen, Halogenatomen, Hydroxylgruppen, Carboxygruppen, Alkoxycarbonylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkylcarbonylgruppen wie nachfolgend definiert, Aminogruppen, Alkoxygruppen wie nachfolgend definiert, Alkylgruppen wie zuvor definiert, Haloalkylgruppen wie nachfolgend definiert, Alkoxyalkylgruppen wie nachfolgend definiert, Arylgruppen wie zuvor definiert, Aryloxygruppen wie nachfolgend definiert und Aralkylgruppen wie nachfolgend definiert substituiert sind;
 die Haloalkylgruppen Alkylgruppen wie zuvor definiert sind, die mit mindestens einem Halogenatom substituiert sind;
 die Alkoxygruppen Alkylgruppen wie zuvor definiert sind, die an ein Sauerstoffatom gebunden sind;
 die Haloalkoxygruppen Alkoxygruppen wie zuvor definiert sind, die mit mindestens einem Halogenatom substituiert sind;
 die Aryloxygruppen Arylgruppen wie zuvor definiert sind, die an ein Sasuerstoffatom gebunden sind;
 die Alkoxyalkylgruppen Alkylgruppen wie zuvor definiert sind, die mit mindestens einer Alkoxygruppe wie zuvor definiert substituiert sind;
 die Alkylcarbonylgruppen Carbonylgruppen sind, die mit einem Wasserstoffatom oder einer Alkylgruppe wie zuvor definiert substituiert sind;
 die Alkoxycarbonylgruppen Carbonylgruppen sind, die mit einer Alkoxygruppe wie zuvor definiert substituiert sind; und
 die Aralkylgruppen Alkylgruppen wie zuvor definiert sind, die mit mindestens einer Arylgruppe wie zuvor definiert substituiert sind; und
 wobei das Verfahren die Umsetzung einer Verbindung der Formel (IV) umfasst:
     worin R 1 , R 2 , R 3 , X, n und p der obigen Definition entsprechen, mit einer Verbindung der Formel R 4 -L, worin R 4  der obigen Definition entspricht und L eine austretende Gruppe ist, in Gegenwart eines Palladiumkatalysators und einer Base, um eine Verbindung der Formel (I) zu synthetisieren und Derivatisieren, um eine Abgangsgruppe einzuführen und eine Monomerverbindung als Derivat der Verbindung der Formel (I) zu ergeben.