Patent AR-075599-A1 (AR)
Title: Amidas derivadas de acidos heterociclicos, medicamentos que las contienen y uso de las mismas para el tratamiento agudo y preventivo de distintos tipos de dolores.
Inventor: HAUEL NORBERT
Filed: 2010-02-24
Abstract: Reivindicacion 1: Compuestos caracterizados porque tienen la formula general 1 en la cual significan n uno de los numeros 0, 1 o 2 y R1 (a) un grupo alquilo C1-6 eventualmente sustituido con un radical R1.1, (b) un grupo alquilo C1-3, en el que cada grupo metileno puede estar sustituido con 1 o 2 átomos de fluor y cada grupo metilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 átomos de fluor, (c) un grupo cicloalquilo C3-6, eventualmente sustituido con un radical R1.2, en el que una unidad -CH2 puede estar reemplazada por un grupo -C(O), (d) un grupo aril-alquileno C0-2, eventualmente sustituido con 1, 2 o 3 radicales R1.3; (e) un radical heteroaril-alquileno C0-2 de cinco miembros, eventualmente sustituido con 1, 2 o 3 radicales R1.4, que al menos contiene un átomo de N, O o S y que eventualmente contiene además uno, dos o tres otros átomos de N y que además puede estar benzocondensado, (f) un radical heteroaril-alquileno C0-2 de seis miembros, eventualmente sustituido con 1 o 2 radicales R1.4, que contiene uno, dos o tres átomos de N y que, adicionalmente, puede estar benzocondensado, (g) un radical heteroarilo de nueve o diez miembros, eventualmente sustituido con 1 o 2 radicales R1.4, que contiene uno, dos o tres átomos de N, (h) un heterociclo de 5 o 6 miembros, eventualmente sustituido con 1 o 2 radicales R1.4, en el que una unidad -CH2 puede estar reemplazada por un grupo -C(O), (i) -O-R1.1.1, (j) -NR1.1.3R1.1.4 o (k) -C(=NR1.5)-CN, R1.1 halogeno, -NO2, -CN, cicloalquilo C3-6, -OR1.1.1, -SR1.1.1, -C(O)R1.1.1, -S(O)2-R1.1.2, -O-S(O)2-R1.1.1, -CO2R1.1.1, -O-C(O)-R1.1.1, -NR1.1.3R1.1.4, -NR1.1.3-C(O)-R1.1.1, -NR1.1.3-C(O)-R1.1.1, -NR1.1.3-CO2-R1.1.1 o -C(O)-NR1.1.3R1.1.4, R1.1.1 (a) H, (b) alquilo C1-4, (c) un grupo alquilo C1-3, en el que cada grupo metileno puede estar sustituido con 1 o 2 átomos de fluor y cada grupo metilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 átomos de fluor, (d) un grupo fenilo, eventualmente sustituido con 1, 2 o 3 radicales R1.1.1.1, (e) cicloalquilo C3-6 o (f) un grupo piridilo, eventualmente sustituido con 1, 2 o 3 radicales R1.1.1.2, R1.1.1.1, de modo independiente entre sí, (a) halogeno, -NO2, -CN, -OH, -O-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alquilo C1-4 o (b) un grupo alquilo C1-3, en el que cada grupo metileno puede estar sustituido con 1 o 2 átomos de fluor y cada grupo metilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 átomos de fluor, R1.1.1.2, de modo independiente entre sí, halogeno o alquilo C1-4, R.1.12 (a) alquilo C1-4, (b) un grupo alquilo C1-3, en el que cada grupo metileno puede estar sustituido con 1 o 2 átomos de fluor y cada grupo metilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 átomos de fluor, (c) -O-alquilo C1-4 o (d) un grupo fenilo, eventualmente sustituido con 1, 2 o 3 radicales R1.1.1.1, R1.1.3, R1.1.4, de modo independiente entre sí, (a) H, (b) un grupo alquilo C1-4, eventualmente sustituido con 1, 2 o 3 radicales R1.1.4.1, (c) un grupo fenilo, eventualmente sustituido con 1, 2 o 3 radicales R1.1.1.1, (d) cicloalquilo C3-6 o R1.1.3 y R1.1.4 , junto con el átomo de N al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que puede contener adicionalmente otro heteroátomo seleccionado de N, O y S, o R1.1.3 y R1.1.4, junto con el átomo de N al que están unidos, forman una imida cíclica, R1.1.4.1, de modo independiente entre sí, halogeno, -NH2, -NH(alquilo C1-4), -N(alquilo C1-4)2 o -SO2-R1.1.2, R1.2 halogeno, -NO2, -CN, OH, -O-CH3 o fenilo, R1.3 (a) halogeno, -NO2, -CN, -OR1.1.1, -SR1.1.1, -CO2R1.1.1, alquilo C1-6 o (b) un grupo alquilo C1-3, en el que cada grupo metileno puede estar sustituido con 1 o 2 átomos de fluor y cada grupo metilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 átomos de fluor, R1.4, de modo independiente entre sí, (a) halogeno, -NO2, -CN, -OR1.1.1, -SR1.1.1, -S(O)-R1.1.2, -S(O)2-R1.1.2, -NR1.1.3R1.1.4, -N(R1.4.1)-C(O)-alquilo C1-4, alquilo C1-6, (b) un grupo alquilo C1-3, en el que cada grupo metileno puede estar sustituido con 1 o 2 átomos de fluor y cada grupo metilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 átomos de fluor, o (c) un grupo oxo, R1.4.1 H o alquilo C1-4, R1.5 -OH u-O-alquilo C1-3-, R2 (a) H, (b) alquilo C1-4, (c) alquil C1-4-C(O)-, R3 y R4, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un grupo cicloalquileno C3-6, eventualmente sustituido con un radical R3.1, en el que una unidad -CH2 puede estar reemplazada por un heteroátomo O, N, S o por un grupo CO, SO o SO2, R3.1 H,-OH, R5 (a) H, (b) alquilo C1-4, (c) un grupo alquilo C1-3, en el que cada grupo metileno puede estar sustituido con 1 o 2 átomos de fluor y cada grupo metilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 átomos de fluor, R6, independientemente uno de otro, (a) H, halogeno, -CN, -OH, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, -O-alquilo C1-4, -O-CF3, -O-cicloalquilo C3-6, -N(alquilo C1-3)2, -C(O)-NH2, -(SO2)NH2, -SO2-alquilo C1-3, o (b) un grupo alquilo C1-3, en el que cada grupo metileno puede estar sustituido con 1 o 2 átomos de fluor y cada grupo metilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 átomos de fluor, R7 (a) H, halogeno, -CN, -OH, (b) alquilo C1-6, (c) alquilo C1-3 u -O-alquilo C1-3, en el que cada grupo metileno puede estar sustituido con 1 o 2 átomos de fluor y cada grupo metilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 átomos de fluor, (d) cicloalquilo C3-7, (e) -O-alquilo C1-6, (f) -O-cicloalquilo C3-7, (g) -NH2, -NH(alquilo C1-3), -N(alquilo C1-3)2, (h) -C(O)-R7.1, (i) -S-alquilo C1-4, -SO2-R7.2, (j) un grupo heteroarilo de cinco miembros, eventualmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-3, que está seleccionado del grupo compuesto por pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, triazolilo y tetrazolilo o (k) un grupo heteroarilo de seis miembros, eventualmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-3, que está seleccionado del grupo compuesto por piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo y triazinilo, R7.1 -NH2, -NH(alquilo C1-6), -N(aIquilo C1-6)2, N-acetidinilo, N-pirrolidinilo, N-piperidinilo, N-morfolinilo, -OH, -O-alquilo C1-8 u -O-cicloalquilo C3-7, R7.2 -NH2, -NH(alquilo C1-6), -N(alquilo C1-6)2, N-acetidinilo, N-pirrolidinilo, N-piperidinilo o N-morfolinilo y R8 H, halogeno, alquilo C1-4, R9 (a) H, halogeno, -CN, -OH, (b) alquilo C1-6, (c) alquilo C1-3 u -O-alquilo C1-3, en el que cada grupo metileno puede estar sustituido con 1 o 2 átomos de fluor y cada grupo metilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 átomos de fluor, (d) cicloalquilo C3-7, (e) alquinilo C2-4, (f) -O-alquilo C1-6, (g) -O-cicloalquilo C3-7, (h) -NH2, -NH(alquilo C1-3), -N(alquilo C1-3)2, (i) -C(O)-R9.1, (j) -S-alquilo C1-4, -SO-alquilo C1-4, -SO2-alquilo C1-4, R9.1 -NH2, -NH(alquilo C1-6), -N(alquilo C1-6)2, N-acetidinilo, N-pirrolidinilo, N-piperidinilo, N-morfolinilo, -OH, -O-alquilo C1-8 u -O-cicloalquilo C3-7, R10 H, halogeno, alquilo C1-4, R11 (a) H, halogeno, -CN, -OH, (b) alquilo C1-6, (c) alquilo C1-3 u -O-alquilo C1-3, en el que cada grupo metileno puede estar sustituido con 1 o 2 átomos de fluor y cada grupo metilo puede estar sustituido con 1, 2 o 3 átomos de fluor, (d) cicloalquilo C3-7, (e) -O-alquilo C1-6, (f) -O-cicloalquilo C3-7, (g) -NH2, -NH(alquilo C1-3), -N(alquilo C1-3)2, (h) -C(O)-R11.1, (i) -S-alquilo C1-3, -SO2-R11.2, (j) un grupo heteroarilo de cinco miembros, eventualmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C13, que está seleccionado del grupo compuesto por pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, triazolilo y tetrazolilo o (k) un grupo heteroarilo de seis miembros, eventualmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-3, que está seleccionado del grupo compuesto por piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo y triazinilo, R11.1 -NH2, -NH(alquilo C1-6), -N(alquilo C1-6)2, N-acetidinilo, N-pirrolidinilo, N-piperidinilo, N-morfolinilo, -OH, -O-alquilo C1-8 u -O-cicloalquilo C3-7, R11.2 -NH2, -NH(alquilo C1-6),-N(alquilo C1-6)2, N-acetidinilo, N-pirrolidinilo, N-piperidinilo o N-morfolinilo y X, independientemente uno de otro, C-R6 o N, sus enantiomeros, sus diastereoisomeros, sus mezclas y sus sales.