Patent AR-109868-A1 (AR)
Title: Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes con azufre e hidroxilamina
Inventor: EMERY DANIEL
IPC: C07D471/04
Filed: 2017-10-23
Abstract: Compuestos y sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de estos compuestos se pueden usar como insecticidas y se pueden preparar de una manera conocida per se, y compuestos intermediarios. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde A es CH o N; X es S, SO, SO₂ o SO(NH); R¹ es alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-halocicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ o haloalquinilo C₂₋₆; o R¹ es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; R² es ciano, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄ o haloalquilsulfonilo C₁₋₄; o R² es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; R⁴ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ o haloalquinilo C₂₋₆; o R⁴ es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; o R⁴ es alquilo C₁₋₄ mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, piridilo, pirimidinilo, alquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y alcoxi C₁₋₄; R³ y R⁶ son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquilsulfanilo C₁₋₆, haloalquilsulfanilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, R⁷R⁸N-, hidroxilo, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, -SF₅ o -N=S(O)ₚR⁹R¹⁰; o R³ y R⁶ son independientemente cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alcoxi C₁₋₄; o R³ y R⁶ son independientemente alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y ciano; o R³ y R⁶ son independientemente alquilo C₁₋₄ mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, R⁷R⁸N- e hidroxilo; o R³ y R⁶ son independientemente un sistema anular aromático de cinco a seis miembros, unido mediante un átomo de carbono al anillo que contiene el sustituyente A, dicho sistema anular puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, -C(O)alquilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, R⁷R⁸N-, hidroxilo y -C(O)haloalquilo C₁₋₄; y dicho sistema anular puede contener 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, donde dicho sistema anular puede contener no más de un átomo de oxígeno y no más de un átomo de azufre; o R³ y R⁶ son independientemente un sistema anular aromático de cinco miembros, unido mediante un átomo de nitrógeno al anillo que contiene el sustituyente A, dicho sistema anular puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, -C(O)alquilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, R⁷R⁸N-, hidroxilo y -C(O)haloalquilo C₁₋₄; y dicho sistema anular contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, donde dicho sistema anular puede contener no más de un átomo de oxígeno y no más de un átomo de azufre; R⁵ es alquilo C₁₋₆; o R⁵ es alquilo C₁₋₄ mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y alcoxi C₁₋₄; R⁷ y R⁸ son independientemente hidrógeno, ciano, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, -C(O)alquilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, -C(O)haloalquilo C₁₋₄; o R⁷ y R⁸ son independientemente -C(O)cicloalquilo C₃₋₆, donde el cicloalquilo C₃₋₆ puede estar de mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; o R⁷ y R⁸ son independientemente cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar de mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; R⁹ y R¹⁰ son independientemente alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; o R⁹ y R¹⁰ son independientemente cicloalquilo C₁₋₆ que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; y p es 0 ó 1; y sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de los compuestos de fórmula (1). Reivindicación 12: Un compuesto de fórmula (2), donde R² y R⁴ son como se definen en la fórmula (1) de la reivindicación 1; X² es halógeno o azido; Rʸ es hidrógeno o di-terc-butildicarbonato; y Rᶻ es alquilo C₁₋₄.