Patent AR-049393-A1 (AR)
Title: Derivados fluoroglicosidicos de pirazoles con actividad inhibitoria de sglt 1; medicamentos que contienen estos compuestos y el empleo de los mismos en el tratamiento de la diabetes tipo i y tipo ii.
IPC: C07H17/02
Filed: 2005-06-13
Abstract: Los compuestos son adecuados, por ejemplo, como antidiabéticos, y se utilizan en la preparacion de medicamentos para el tratamiento de la diabetes tipo I y II. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) en la cual R1 y R2 significan, de manera independiente entre sí, F o H, debiendo ser F uno de los radicales R1 o R2; A significa O, NH, CH2, S o un enlace; R3 significa H, F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, COOH, CO-(alquilo C1-6), COO(alquilo C1-6), CONH2, CONH-(alquilo C1-6), CON(alquilo C1- 6)2, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, O-(alquilo C1-6), HO-(alquileno C1-6), (alquilen C1-6)-O-(alquilo C1-6), fenilo, bencilo, (alcoxi C1-6)-carbonilo, pudiendo haber sido reemplazados por F uno, más de uno, o todos los H de los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo y O-alquilo; SO2-NH2, SO2-NH(alquilo C1-6), SO2N(alquilo C1-6)2, S-(alquilo C1-6), S-(CH2)o-fenilo, SO-(alquilo C1-6), SO-(CH2)o-fenilo, SO2-(alquilo C1-6), SO2-(CH2)o-fenilo, pudiendo tener o un valor de 0-6, y pudiendo estar sustituido el radical fenilo hasta dos veces con F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(alquilo C1-6), alquilo C1-6, NH2; NH2, NH-(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, NH-CO-(alquilo C1-7), fenilo, O-(CH2)o-fenilo, pudiendo tener o un valor de 0-6, y pudiendo estar sustituido el anillo de fenilo, de una a tres veces, con F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(alquilo C1-6), alquilo C1-6, NH2, NH(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, SO2-CH3, COOH, COO-(alquilo C1-6), CONH2; R4 significa H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-6, o fenilo que opcionalmente puede estar sustituido con halogeno o alquilo C1-4; B significa alquileno C0-15, pudiendo haber sido reemplazados uno o más átomos de C del radical alquileno, de manera independiente entre sí, por -O-, -(C=O)-, -CH=CH-, -C:::C-, -S-, -CH(OH)-, -CHF-, -CF2-, -(S=O)-, -(SO2)-, -N(alquilo C1-6)-, -N((alquil C1-6)-fenilo)- o -NH-; R5, R6, R7 significan, de manera independiente entre sí, H, F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, COOH, COO(alquilo C1-6), CO(alquilo C1-4), CONH2, CONH(alquilo C1-6), CON(alquilo C1-6)2, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, O-(alquilo C1-8), HO-(alquilen C1-6)-O-(alquilo C1-6), pudiendo haber sido reemplazados por F uno, más de uno, o todos los H de los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo y O-alquilo; SO2-NH2, SO2NH(alquilo C1-6), SO2N(alquilo C1-6)2, S-(alquilo C1-6), S-(CH2)o-fenilo, SCF3, SO-(alquilo C1-6), SO-(CH2)o-fenilo, SO2(alquilo C1-6), SO2- (CH2)o-fenilo, pudiendo tener o un valor de 0-6, y pudiendo estar sustituido el anillo de fenilo, hasta dos veces, con F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(alquilo C1-6), alquilo C1-6, NH2; NH2, NH-(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, NH-CO-(alquilo C1-6), fenilo, O-(CH2)o-fenilo, pudiendo tener o un valor de 0-6, y pudiendo estar sustituido el anillo de fenilo, de una a tres veces, con F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(alquilo C1-8), alquilo C1-6, NH2, NH(alquilo C1-6), N(alquilo C1- 6)2, SO2-CH3, COOH, COO-(alquilo C1-6), CONH2; o bien R6 y R7 significan, junto con los átomos de C que los soportan, un anillo de 5 a 7 eslabones, saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado Cyc1, pudiendo también haber sido reemplazados 1 o 2 átomos de C del anillo por N, O o S, y pudiendo opcionalmente estar sustituido Cyc1 con alquilo C1-6, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, en los cuales un grupo CH2 puede haber sido reemplazado, en cada caso, por O, o bien estar sustituido con H, F, Cl, OH, CF3, NO2, CN, COO(alquilo C1-4), CONH2, CONH(alquilo C1-4), OCF3; X significa CO, O, NH, S, SO, SO2 o un enlace; L significa alquileno C1-6, alquenileno C2-5, alquinileno C2-5, pudiendo haber sido reemplazados uno o dos grupos CH2, en cada caso, por O o por NH; Y significa CO, NHCO, SO, SO2, o un enlace; R8, R9 significan, de manera independiente entre sí, H, SO3H, radical de azucar, alquilo C1-6, pudiendo estar sustituidos uno o más grupos CH2 del radical alquilo, de manera independiente entre sí, con alquilo C1-6, OH, (alquilen C1-6)-OH, (alquenilen C2-6)-OH, O-(radical de azucar), OSO3H, NH2, NH-(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, NH-CO-(alquilo C1-6), NH-(radical de azucar), NH-SO3H, (alquilen C1-6)-NH2, (alquenilen C2-6)-NH2, (alquilen C0-6)-COOH, (alquilen C0-6)-CONH2, (alquilen C0-6)-CONH-(alquilo C1-6), (alquilen C0-6)-SONH2, (alquilen C0-6)-SONH-(alquilo C1-6), (alquilen C0-6)-SO2NH2, (alquilen C0-6)-SO2NH-(alquilo C1-6, adamantilo; o bien R8 y R9 significan, junto con el átomo de N que los soporta, un anillo de 5 a 7 eslabones, saturado, Cyc2, pudiendo estar también sustituidos uno o más grupos CH2 del anillo con O, S, NH, NSO3H, N-(radical de azucar), N-(alquilo C1-6), pudiendo estar sustituidos uno o más grupos CH2 del radical alquilo, de manera independiente entre sí, con alquilo C1-6, OH, (alquilen C1-6)-OH, (alquenilen C2-6)-OH, NH2, NH-(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, NH-CO-(alquilo C1-6, NH-(radical de azucar), (alquilen C1-6)-NH2, (alquenilen C2-6)-NH2, (alquilen C0-6)-COOH, (alquilen C0-6)-CONH2, (alquilen C0-6)-CONH-(alquilo C1-6), (alquilen C0-6)-SONH2, (alquilen C0-6)-SONH-(alquilo C1-6), (alquilen C0-6)-SO2NH2, (alquilen C0-6)-SO2NH-(alquilo C1-6); y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismo.