Patent AR-121217-A1 (AR)
Title: Método para controlar el hongo de la roya de la soja que tiene resistencia frente a los inhibidores qo
Inventor: MATSUZAKI YUICHI
IPC: C07D403/02
Filed: 2021-01-29
Abstract: Reivindicación 1: Un método para controlar un hongo de la roya de la soja que tiene una sustitución de aminoácido de F129L en la proteína citocromo b mitocondrial, que comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto representado por la fórmula (1) [en donde, una combinación de Q y E representa una combinación en donde Q representa un grupo representado por Q1, o un grupo representado por Q2, E representa un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆ que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo A, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo B, R⁴R⁵C=C(R⁶)-, R¹⁵-CR¹⁶R³⁶-O-N=C(R⁷)-, R⁸R⁹C=N-O-CH₂-, R¹²O-N=C(R⁷)-C(R⁹)=N-O-CH₂-, R¹²C(O)-C(R⁹)=N-O-CH₂-, R¹²C(=N-O-R⁷)-C(R⁹)=N-O-CH₂-, R³⁴R³⁵C=N-N=C(R¹⁰)-, R¹²R⁹N-N=C(R⁷)-, R¹²SC(R⁷)=N-, R¹²SC(SR⁷)=N-, R¹²N=C(R⁷)-SCH₂-, R¹²N=C(SR⁷)-S-CH₂-, R¹²O-N=C(R⁷)-S-CH₂-, R¹²O-N=C(SR⁷)-S-CH₂-, R¹²R⁹N-C(S)-O-CH₂- o R¹⁴O-; o una combinación en donde Q representa un grupo representado por Q3, un grupo representado por Q4, un grupo representado por Q5, un grupo representado por Q6, un grupo representado por Q7 o un grupo representado por Q8, E representa un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆ que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo A, un grupo cicloalquilo C₃₋₆, un grupo cicloalquenilo C₅₋₆ {el grupo cicloalquilo C₃₋₆, y el grupo cicloalquenilo C₅₋₆ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo B}, un grupo arilo C₆₋₁₀, un grupo heterocíclico aromático de cinco a diez miembros {el grupo arilo C₆₋₁₀ y el grupo heterocíclico aromático de cinco a diez miembros pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo D}, R⁴R⁵C=C(R⁶)-, R¹³O-N=C(R⁷)-, R⁸R⁹C=N-OCH₂-, R¹²O-N=C(R⁷)-C(R⁹)=N-O-CH₂-, R¹²C(O)-C(R⁹)=N-O-CH₂-, R¹²C(=N-OR⁷)-C(R⁹)=N-O-CH₂-, R³⁴R³⁵C=N-N=C(R¹⁰)-, R¹²R⁹N-N=C(R⁷)-, R¹²SC(R⁷)=N-, R¹²SC(SR⁷)=N-, R¹²N=C(R⁷)-S-CH₂-, R¹²N=C(SR⁷)-S-CH₂-, R¹²O-N=C(R⁷)-SCH₂-, R¹²O-N=C(SR⁷)-S-CH₂-, R¹²R⁹N-C(S)-O-CH₂-, R¹⁹O-, R²⁰-C&  Reivindicación 5: El método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en donde el compuesto representado por la fórmula (1), o su N óxido o una sal agrícolamente aceptable del mismo representa un compuesto en donde Q representa un grupo representado por Q1 o un grupo representado por Q2 del grupo de fórmulas (5), R¹ representa un grupo metilo, o un átomo de halógeno, y n es 0, o su N-óxido o una sal agrícolamente aceptable del mismo. Reivindicación 7: Uso del compuesto representado por la fórmula (1) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, o su N-óxido o una sal agrícolamente aceptable del mismo, para controlar el hongo de la roya de la soja que tiene una sustitución de aminoácido de F129L en una proteína citocromo b mitocondrial. Reivindicación 8: Un compuesto representado por la fórmula (2) [en donde R¹ representa un grupo metilo, Q representa un grupo representado por Q1 o un grupo representado por Q2 del grupo de fórmulas (5) (donde · representa un sitio de unión a un anillo de benceno), L¹ representa un átomo de oxígeno o NH, E representa R³⁴R³⁵C=N-N=C(R¹⁰)-, R⁸R⁹C=N-O-CH₂-, R¹⁵-CH(R¹⁶)-ON=C(R⁷)- o R¹⁹O-, R³⁴ representa un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆ que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo J, un grupo hidrocarburo alicíclico C₃₋₁₀ que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo E, un grupo fenilo, o un grupo heterocíclico aromático de cinco a seis miembros {el grupo fenilo y el grupo heterocíclico aromático de cinco a seis miembros pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo G}, R⁹ y R³⁵ son idénticos o diferentes entre sí y representan un grupo alquilo C₁₋₃, o un átomo de hidrógeno, R⁷, R¹⁰ y R¹⁶ son idénticos o diferentes entre sí y representan un grupo alquilo C₁₋₃, R⁸ representa un grupo indanilo, un grupo tetrahidronaftilo, un grupo dihidrobenzofuranilo, o un grupo dihidrobenzopiranilo {el grupo indanilo, el grupo tetrahidronaftilo, el grupo dihidrobenzofuranilo, y el grupo dihidrobenzopiranilo pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo G}, R⁸ y R⁹ pueden combinarse junto con un átomo de carbono al que están unidos para formar un grupo hidrocarburo alicíclico C₃₋₁₀ o un grupo heterocíclico no aromático de tres a diez miembros {el grupo hidrocarburo alicíclico C₃₋₁₀ y el grupo heterocíclico no aromático de tres a diez miembros pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo E}, R³⁴ y R³⁵ pueden combinarse junto con un átomo de carbono al que están unidos para formar un grupo hidrocarburo alicíclico C₃₋₁₀ o un grupo heterocíclico no aromático de tres a diez miembros {el grupo hidrocarburo alicíclico C₃₋₁₀ y el grupo heterocíclico no aromático de tres a diez miembros pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo E}, R¹⁵ representa un grupo fenilo, o un grupo heterocíclico aromático de cinco a seis miembros {el grupo fenilo y el grupo heterocíclico aromático de cinco a seis miembros pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo G}, R¹⁹ representa un grupo fenilo que está sustituido en su posición 2 con sustituyente(s) seleccionado(s) del Grupo L, un grupo fenilo que está sustituido en su posición 3 con sustituyente(s) seleccionado(s) del Grupo M, un grupo fenilo que está sustituido en su posición 4 con sustituyente(s) seleccionado(s) del Grupo N, un grupo fenilo que está sustituido con dos o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo P (donde los dos o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo P pueden ser idénticos o diferentes entre sí), un grupo piridilo que puede estar opcionalmente sustituido con sustituyente(s) seleccionado(s) del Grupo P, un grupo pirazolilo que puede estar opcionalmente sustituido con sustituyente(s) seleccionado(s) del Grupo G, o un grupo pirimidinilo que puede estar opcionalmente sustituido con sustituyente(s) seleccionado(s) del Grupo Q, El Grupo E es un grupo que consiste en un grupo oxo, un grupo tioxo, un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₃, un grupo alcoxi C₁₋₃ {el grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₃ y el grupo alcoxi C₁₋₃ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más átomos de halógeno}, un átomo de halógeno, y un grupo ciano, El Grupo G es un grupo que consiste en un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₃, un grupo alcoxi C₁₋₃ {el grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₃ y el grupo alcoxi C₁₋₃ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más átomos de halógeno}, un átomo de halógeno, y un grupo ciano, El Grupo J es un grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo ciclopropilo, El Grupo L es un grupo que consiste en un grupo hidrocarburo de cadena C₂₋₄, un grupo alcoxi C₁₋₄ {el grupo hidrocarburo de cadena C₂₋₄ y el grupo alcoxi C₁₋₄ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más átomos de halógeno}, un grupo ciclopropilo, un átomo de halógeno, y un grupo ciano, El Grupo M es un grupo que consiste en un grupo hidrocarburo de cadena C₂₋₃, un grupo alcoxi C₂₋₃ {el grupo hidrocarburo de cadena C₂₋₃ y el grupo alcoxi C₂₋₃ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más átomos de halógeno}, un grupo trifluorometilo, un grupo ciclopropilo, y un átomo de cloro, El Grupo N es un grupo que consiste en un grupo alquilo C₁₋₃ que está sustituido con uno o más átomos de flúor, un grupo metoxi, un grupo ciclopropilo, un átomo de halógeno, y un grupo ciano, El Grupo P es un grupo que consiste en un grupo hidrocarburo de cadena C₂₋₃, un grupo alcoxi C₁₋₃ {el grupo hidrocarburo de cadena C₂₋₃ y el grupo alcoxi C₁₋₃ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más átomos de halógeno}, un átomo de halógeno, y un grupo ciano, El Grupo Q es un grupo que consiste en un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₃ que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₃, un átomo de halógeno y un grupo ciano], o su N-óxido o una sal agrícolamente aceptable del mismo. Reivindicación 10: Una composición agrícola que comprende el compuesto de acuerdo con la reivindicación 8 ó 9 o su compuesto N-óxido o una sal agrícolamente aceptable del mismo y un vehículo inerte. Reivindicación 11: La composición agrícola de acuerdo con la reivindicación 10 que comprende uno o más ingredientes seleccionados entre el grupo que consiste en los siguientes Grupos (a), (b), (c) y (d): Grupo (a): un grupo que consiste en ingredientes insecticidas, ingredientes miticidas e ingredientes nematicidas; Grupo (b): ingredientes fungicidas: Grupo (c): ingredientes moduladores del crecimiento vegetal; y Grupo (d): ingredientes repelentes. Reivindicación 12: Un método para controlar un hongo de la roya de la soja que tiene una sustitución de aminoácido de F129L en la proteína citocromo b mitocondrial, que comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto representado por la fórmula (3) [en donde E³ representa R³⁹OCH₂-, R⁴⁰CH₂O-, R⁴¹S-, R⁴²SCH₂-, R⁴³CH₂S- o R⁴⁶O-, Q representa un grupo representado por Q1, un grupo representado por Q2, un grupo representado por Q3, un grupo representado por Q4, un grupo representado por Q5, un grupo representado por Q6, un grupo representado por Q7 o un grupo representado por Q8, cada uno del grupo representado por Q1, el grupo representado por Q2, el grupo representado por Q3, el grupo representado por Q4, el grupo representado por Q5, el grupo representado por Q6, el grupo representado por Q7, y el grupo representado por Q8 representa el grupo de fórmulas (5) respectivamente (donde · representa un sitio de unión a un anillo de benceno), L¹, L² y L³ son idénticos o diferentes entre sí y representan un átomo de oxígeno o NH, Z¹ representa un enlace sencillo, CH₂, un átomo de oxígeno o NCH₃, Z² representa un grupo metilo que está sustituido con uno o más átomos de flúor, Z³ representa CH o un átomo de nitrógeno, R¹ representa un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₃, un grupo alcoxi C₁₋₃ {el grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₃, y el grupo alcoxi C₁₋₃ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más átomos de halógeno}, un grupo ciclopropilo, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, n es 0, 1, 2 ó 3, cuando n es 2 ó 3, una pluralidad de R² pueden ser idénticos o diferentes entre sí, R² representa un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₃, un grupo alcoxi C₁₋₃ {el grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₃, y el grupo alcoxi C₁₋₃ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más átomos de halógeno}, un grupo ciclopropilo, o un átomo de halógeno, R³⁹ representa un grupo heterocíclico aromático de cinco a diez miembros que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo R, R⁴⁰ representa un grupo arilo C₆₋₁₀, o un grupo heterocíclico aromático de cinco a diez miembros {el grupo arilo C₆₋₁₀ y el grupo heterocíclico aromático de cinco a diez miembros pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo C}, R⁴¹ representa un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆ que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo S, un grupo arilo C₆₋₁₀, un grupo heterocíclico aromático de cinco a diez miembros {el grupo arilo C₆₋₁₀, y el grupo heterocíclico aromático de cinco a diez miembros pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo R}, o un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo T, R⁴² representa un grupo arilo C₆₋₁₀, o un grupo heterocíclico aromático de cinco a diez miembros {el grupo arilo C₆₋₁₀ y el grupo heterocíclico aromático de cinco a diez miembros pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo C}, R⁴³ representa un grupo arilo C₆₋₁₀, o un grupo heterocíclico aromático de cinco a diez miembros {el grupo arilo C₆₋₁₀ y el grupo heterocíclico aromático de cinco a diez miembros pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo C}, R⁴⁶ representa un grupo cicloalquilo C₅₋₆ que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo T, El Grupo R es un grupo que consiste en un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alquiltio C₁₋₆ {el grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆, el grupo alcoxi C₁₋₆, y el grupo alquiltio C₁₋₆ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo S}, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo T, un grupo fenilo, un grupo heterocíclico aromático de cinco a seis miembros {el grupo fenilo, y el grupo heterocíclico aromático de cinco a seis miembros pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo U}, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro, El Grupo S es un grupo que consiste en un grupo cicloalquilo C₃₋₄, un átomo de halógeno, y un grupo alcoxi C₁₋₃, El Grupo T es un grupo que consiste en un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₃ que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, y un grupo ciano, El Grupo U es un grupo que consiste en un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alquiltio C₁₋₆ {el grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆, el grupo alcoxi C₁₋₆, y el grupo alquiltio C₁₋₆ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo S}, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el Grupo T, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro], o su N-óxido o una sal agrícolamente aceptable del mismo. Reivindicación 14: Uso del compuesto representado por la fórmula (3) de acuerdo con la reivindicación 12 ó 13, o su N óxido o una sal agrícolamente aceptable del mismo, para controlar el hongo de la roya de la soja que tiene una sustitución de aminoácido de F129L en una proteína citocromo b mitocondrial. Reivindicación 15: Una composición para controlar una enfermedad de las plantas, que comprende un compuesto representado por la fórmula (4) y uno o más de los compuestos seleccionados entre el Grupo (B), un compuesto representado por la fórmula (4) [en donde E⁴ representa un grupo fenilo, un grupo 2-metilfenilo, un grupo 3-metilfenilo, un grupo 4-metilfenilo, un grupo 3-fluorofenilo, un grupo 3-metoxifenilo, un grupo 3-(trifluorometoxi)fenilo, un grupo 3-fenoxifenilo, un grupo 3-tienilo, un grupo 2-tiazolilo, un grupo 4-(trifluorometil)tiazol-2-ilo, un grupo 5-clorotiazol-2-ilo, un grupo 5-bromotiazol-2-ilo, un grupo 5-(trifluorometil)tiazol-2-ilo, un grupo 5-ciclopropiltiazol-2-ilo, un grupo 5-etiniltiazol-2-ilo, o un grupo (5-ciclopropiletinil)tiazol-2-ilo, una combinación de A⁴ y L⁴ representa una combinación en donde A⁴ representa CH, y L⁴ representa un átomo de oxígeno; o una combinación en donde A⁴ representa un átomo de nitrógeno, y L⁴ representa NH], el Grupo (B) es un grupo que consiste en los siguientes subgrupos (B-1), (B-2), (B-3) y (B-4), El Subgrupo (B-1) es un inhibidor del complejo III de la cadena de transporte de electrones mitocondrial, que consiste en coumoxistrobina, enoxastrobina, flufenoxistrobina, picoxistrobina, piraoxistrobina, piraclostrobina, mandestrobina, pirametostrobina, triclopiricab, trifloxistrobina, dimoxistrobina, fenaminstrobina, metominostrobina, orisastrobina, fluoxastrobina, fenamidona, piribencarb, metiltetraprol, ciazofamid, amisulbrom, fenpicoxamid y florilpicoxamid, El Subgrupo (B-2) es un inhibidor del complejo II de la cadena de transporte de electrones mitocondrial, que consiste en bixafeno, fluxapiroxad, benzovindiflupir, fluindapir, pidiflumetofeno, -(difluorometil)-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, un compuesto representado por la siguiente fórmula (6), un compuesto representado por la siguiente fórmula (7), y un compuesto representado por la siguiente fórmula (8), El Subgrupo (B-3) es un inhibidor de la biosíntesis de esteroles, que consiste en protioconazol y mefentrifluconazol, El Subgrupo (B-4) es un grupo que consiste en N-[(3-acetoxi-4-metoxipiridin-2-il)carbonil]alaninato de 3-(2-metilfenil)butan-2-ilo, N-[(3-acetoxi-4-metoxipiridin-2-il)carbonil]alaninato de 3-(4-fluoro-2-metilfenil)butan-2-ilo, N-[(3-acetoxi-4-metoxipiridin-2-il)carbonil]alaninato de 3-(4-metoxi-2-metilfenil)butan-2-ilo, N-[(3-acetoxi-4-metoxipiridin-2-il)carbonil]alaninato de 3-(2,4-dimetilfenil)butan-2-ilo, N-({3-[(2-metilpropanoil)oxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)alaninato de 3-(2-metilfenil)butan-2-ilo, N-({3-[(2-metilpropanoil)oxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)alaninato de 3-(4-fluoro-2-metilfenil)butan-2-ilo, N-({3-[(2-metilpropanoil)oxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)alaninato de 3-(4-metoxi-2-metilfenil)butan-2-ilo, N-({3-[(2-metilpropanoil)oxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)alaninato de 3-(2,4-dimetilfenil)butan-2-ilo, N-[(3-hidroxi-4-metoxipiridin-2-il)carbonil]alaninato de 3-(2-metilfenil)butan-2-ilo, N-[(3-hidroxi-4-metoxipiridin-2-il)carbonil]alaninato de 3-(4-fluoro-2-metilfenil)butan-2-ilo, N-[(3-hidroxi-4-metoxipiridin-2-il)carbonil]alaninato de 3-(4-metoxi-2-metilfenil)butan-2-ilo y N-[(3-hidroxi-4-metoxipiridin-2-il)carbonil]alaninato de 3-(2,4-dimetilfenil)butan-2-ilo. Reivindicación 21: Un método para controlar una enfermedad de las plantas que comprende aplicar una cantidad eficaz de la composición para controlar una enfermedad de las plantas de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 15 a 20 a una planta o suelo donde se cultiva una planta. Reivindicación 22: Uso de una cualquiera de la composición para controlar una enfermedad de las plantas de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 15 a 20.