Patent AR-035615-A1 (AR)
Title: Agentes herbicidas selectivos a base de arilcetonas substituidas y de protectores , su empleo para la lucha contra el crecimiento de las plantas indeseables, procedimiento para la lucha contra las malezas, y procedimiento para la obtencion de un agente herbicida
IPC: C07D403/10
Filed: 2002-02-11
Abstract: Agentes que tienen un contenido activo de una combinación de productos activos, que comprenden (a) arilcetonas substituidas de la fórmula general (1) en la que A es un enlace sencillo o significa alcanodiilo C1-6; R1es uno de los restos de fórmulas (2) a (5) donde m es un entero de 0 a 6; R5 significa halógeno, significa alquilo o alquiltio C1-6 respectivamente, substituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4, o significa fenilo substituido opcionalmente con halógeno, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4, o en el caso en que m signifique 2, significa opcionalmente también con un segundo radical R5 un grupo carbonilo (C=O) o alcanodiilo (alquileno) C2-6; R6 significa hidroxi, formiloxi, halógeno, significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi o alquilsulfoniloxi de C1-6 respectivamente en los grupos alquilo, substituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4, significa alqueniloxi o alquiniloxi C2-6 respectivamente, substituidos respectiva y opcionalmente con ciano o halógeno, o significa ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi, arilsulfoniloxi, arilalcoxi, arilalquiltio, arilalquilsulfinilo o arilalquilsulfonilo de C6-10 respectivamente en el grupo arilo y opcionalmente de C1-3 en la parte alquilo, substituidos respectiva y opcionalmente con nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halógenoalcoxi C1-4; R7 significa hidrógeno, ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o alcoxicarbonilo de C1-6 respectivamente en los grupos alquilo, substituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4, o significa cicloalquilo C3-6 substituido opcionalmente con ciano, halógeno o alquilo C1-4; R8 significa hidrógeno, significa alquilo C1-6 substituido opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4, significa alquenilo o alquinilo C2-6 respectivamente, substituidos respectiva y opcionalmente con ciano o halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo de C3-6 respectivamente en los grupos cicloalquilo y opcionalmente C1-4 en la parte alquilo, substituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alquilo C1-4, o significa arilo o arilalquilo de C6-10 respectivamente en el grupo arilo y opcionalmente C1-4 en la parte alquilo, substituidos respectiva y opcionalmente con nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halógenoalcoxi C1-4; R9 significa hidroxi, formiloxi, significa alcoxi, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi o alquilsulfoniloxi de C1-6 respectivamente en los grupos alquilo, substituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4, significa alqueniloxi o alquiniloxi C2-6 respectivamente, substituidos respectiva y opcionalmente con ciano o halógeno, significa arilalcoxi, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi o arilsulfoniloxi de C6-10 respectivamente en el grupo arilo y opcionalmente C1-4 en la parte alquilo, substituidos respectiva y opcionalmente con ciano o halógeno; R10 significa hidrógeno, ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, halógeno, o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo C1-6 respectivamente en los grupos alquilo, substituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4; R11 significa hidrógeno, significa alquilo C1-6 substituido opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4, o significa cicloalquilo C3-6 substituido opcionalmente con ciano, halógeno o alquilo C1-4; R12 significa hidrógeno, significa alquilo substituido opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4 o significa cicloalquilo substituido opcionalmente con ciano, halógeno o alquilo C1-4; y R13 significa hidrógeno, ciano, carbamoílo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo C1-6 respectivamente en los grupos alquilo, substituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4; R2 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo de C1-6 respectivamente en los grupos alquilo, substituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; R3 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo de C1-6 respectivamente en los grupos alquilo, substituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; y R4 significa un agrupamiento heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o insaturado, de 4 a 12 miembros opcionalmente substituido, que contiene de 1 a 4 heteroátomos, de los cuales hasta 4 son átomos de nitrógeno y opcionalmente -de manera alternativa o adicional- contiene de 1 a 3 átomos de oxígeno, azufre, grupos -SO-, -SO2-, -CO- y/o -CS-; incluyendo todas las formas tautómeras posibles de los compuestos de la fórmula general (1) y de las sales o bien de los aductos con ácidos o con bases posibles de los compuestos de la fórmula general (1), ("productos activos del grupo 1"); y (b) al menos un compuesto mejorador de la compatibilidad para con las plantas de cultivo, seleccionado del grupo formado por los siguientes compuestos: 4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decano (AD-67, MON-4660), 1-dicloroacetil-hexahidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (Dicyclonon, BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (Benoxancor), 1-metil-hexil éster de ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético (Cloquintocet-mexilo), 3-(2-cloro-bencil)-1-(1-metil-1-fenil-etil)-urea (Cumyluron), alfa-(cianometoxiimino)-fenilacetonitrilo (Cyometrinil), ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), ácido 4-(2,4-dicloro-fenoxi)-butírico (2,4-DB), 1-(1-metil-1-fenil-etil)-3-(4-metil-fenil)-urea (Daimuron, Dymron), ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzoico (Dicamba), piperidin-1-tiocarboxilato de S-1-metil-1-fenil-etilo (Dimepiperate), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (Dichlormid), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (Fenclorim), 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etilo (Fenchlorazole-etilo), 2-cloro-4-trifluormetil-tiazol-5-carboxilato de fenilmetilo (Flurazole), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metoxi)-alfa-trifluor-acetofenonoxima (Fluxofenim), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (Furilazole, MON-13900), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (Isoxadifen-etilo), 1-(etoxicarbonil)-etil-3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (Lactidichlor), ácido (4-cloro-o-toliloxi)-acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-o-toliloxi)-propiónico (Mecoprop), dietil-1-(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), 2-propenil-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano-4-carboditioato (MG-838), anhídrido del ácido 1,8-naftálico, alfa-(1,3-dioxolan-2-il-metoxiimino)-fenilacetonitrilo (Oxabetrinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-cloro-o-tolil)-butírico, ácido 4-(4-cloro-fenoxi)-butírico, ácido difenilmetoxiacético, difenilmetoxiacetato de metilo, difenilmetoxiacetato de etilo, 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxilato de metilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-diclorofenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etil)-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 5-(2,4-dicloro-bencil)-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-(4-fluor-fenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1,3-dimetil-but-1-ilo), 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 4-aliloxi-butilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 1-aliloxi-prop-2-ilo, 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acetato de metilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de etilo, 5-cloro-quinozalin-8-oxi-acetato de alilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 2-oxo-prop-1-ilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo, 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-malonato de dialilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo, ácido 4-carboxi-croman-4-il-acético (AC-304415), ácido 4-cloro-fenoxi-acético, 3,3'-dimetil-4-metoxi-benzofenona, 1-bromo-4-clorometilsulfonil-benceno, 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)-fenil]-3-metil-urea {alias N-(2-metoxi-benzoil)-4-[(metilamino-carbonil)-amino]-bencenosulfonamida}, 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)-fenil]-3,3-dimetil-urea, 1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)-fenil]-3-metil-urea, 1-[4-(N-naftilsulfamoil)-fenil]-3,3-dimetil-urea, N-(2-metoxi-5-metil-benzoil)-4-(ciclopropilaminocarbonil)-bencenosulfonamida, o un compuesto seleccionado de las fórmulas (6) a (10), donde n es un número entre 0 y 5; A1 es uno de los agrupamientos heterocíclicos divalentes representados por las fórmulas (11) a (14); A2 significa metileno o etileno substituidos opcionalmente con alquilo C1-4 y/o alcoxi-carbonilo C1-4; R14 significa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilamino C1-6 o di-(alquil C1-4)-amino; R15 significa hidroxi, mercapto, amino, significa alcoxi C1-6, alquenoxi C2-6, alquiltio C1-6, alquilamino C1-6, o di-(alquil C1-4)-amino, substituidos respectiva y opcionalmente con alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o alquenoxi C2-4; R16 significa alquilo C1-4 substituido opcionalmente con flúor, c