Patent ES-2550983-T3 (ES)
Title: Compuestos di-sustituidos de diamino-3,4-ciclobuteno-3-diona-1,2 útiles en el tratamiento de patologías mediadas por quimiocinas
Inventor: MUSICKI BRANISLAV
IPC: C07D413/14
Filed: 2012-10-26
Granted: 2015-11-13
Abstract: Compuestos novedosos disustituidos de diamino-3,4-ciclobuteno-3-diona-1,2, que tienen la siguiente fórmula general (1), o una de sus sales o solvatos farmacéuticamente aceptables:**Fórmula** en la que, R1 representa un átomo de hidrógeno o un metilo, R2 representa un ciclo de cuatro átomos seleccionados entre las estructuras (1) y (2) siguientes:**Fórmula** en la que R5 y X tienen el significado indicado a continuación, R3 representa un ciclo aromático o heteroaromático seleccionado del grupo constituido por los ciclos que tienen las fórmulas (a) a (o) siguientes:**Fórmula** en las que R7, R7a, Y y Z tienen el significado indicado a continuación, precisándose que los ciclos (a) a (o) pueden, en su caso, incluir varios grupos R7, idénticos o diferentes, siendo el número total de dichos grupos R7 como máximo igual al número de átomos que se pueden sustituir en el ciclo; R4 representa un ciclo aromático o heteroaromático seleccionado del grupo constituido por los ciclos que tienen las fórmulas (p) a (z) y (aa) a (ak) siguientes:**Fórmula** en las que R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 y R15 tienen el significado indicado a continuación, R5 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un radical alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono o un radical alquilo fluorado o perfluorado que comprende de 1 a 5 átomos de carbono, R6 representa un átomo de hidrógeno, un radical -COOtBu o un radical -COOBn, R7 representa un radical R16, un halógeno, -CF3, -COR16, -OR16, -NR16R17, -NO2, -CN, -SO2R16, - SO2NR16R17, -NR16COR17, -CONR16R17, -NR16CO2R17 o -CO2R16, R7a representa un átomo de hidrógeno o bien un radical alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono, R8 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un radical -OH, -SH, -CONHOR16, -CONR16OH, -NR16R17, -SO3H, -OCOR16, -NHSO2R16, -SO2NR16R17, -NHCOR16, -CONR16R17, -NR16CO2R17, - NHSO2NR16R17, -CO2R16, pirrolilo, imidazolilo, triazolilo o tetrazolilo, R9, R10, R11 y R12 son idénticos o diferentes, y se seleccionan independientemente en el grupo constituido por hidrógeno, un átomo de halógeno, un radical alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, -OH, -NO2, -CN, -SO2R16, - SO2NR16R17, -NR16COR17, -NR16CO2R17, -CONR16R17, -COR16 o -CO2R16, o incluso, cuando dos de los radicales R9, R10, R11 y R12 se encuentran en posición orto en un ciclo aromático o heteroaromático seleccionado del grupo que comprende los ciclos que tienen las fórmulas (p) a (z) y (aa) a (ak) siguiente, si bien pueden formar conjuntamente, con el enlace que los une, un ciclo arilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo, R13 y R14 son idénticos o diferentes, y se seleccionan independientemente en el grupo constituido por un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo, -CF3, -OCF3, -OH, -SH, -CN, -SO2R16, -SO2NR16R17, - NHSO2NR16R17, -NR16R17, -NR16CONR16R17, -NR16COR17, -NR16CO2R17, -CONR16R17, -COR16 o - CO2R16, R15 representa un átomo de hidrógeno, un radical -OH, -SO2R16, -COR16, -CO2R16, arilo, heteroarilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo, R16 y R17 son idénticos o diferentes, y se seleccionan independientemente en el grupo constituido por un átomo de hidrógeno, un radical arilo, heteroarilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilo, alquilo fluorado que tiene de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo o cicloalquilalquilo, un grupo -CH2COOR18 en el que R18 representa un radical alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono, incluso cuando R16 y R17 se encuentran en el mismo átomo de nitrógeno, forman un heterociclo que tiene entre 3 y 7 eslabones y que incluye en su caso uno o dos heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógenos además del átomo de nitrógeno común al que ambos están unidos, pudiendo estar dicho heterociclo sustituido por un grupo alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono o un grupo -COOR18 en el que R18 representa un radical alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; X representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o un átomo de nitro sustituido por un radical R6, Y representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o un átomo de nitro sustituido por un radical R15, y Z representa un átomo de carbono o de nitrógeno.