Patent AR-079613-A1 (AR)
Title: Derivados de 9h-beta-carbolina (o 9h-piridino (3,4-b) indol) trisustituidos, su preparacion y su utilizacion terapeutica
Inventor: BABIN DIDIER
Filed: 2010-12-09
Abstract: Composicion farmacéutica, proceso de preparacion y uso para el tratamiento del cáncer. Reivindicacion 1: Productos de formula general (1) en la que R3 representa un radical heteroarilo constituido por 5 o 6 eslabones con 1 a 4 heteroátomos elegidos entre N, S u O, estando unido este heteroarilo al resto carbolina ya sea por un C o ya sea por un N que pertenece a R3, estando R3 opcionalmente mono o polisustituido; R5 se elige entre: halogeno; -OH, alcoxi lineal o ramificado cuya parte alquilo está opcionalmente mono, di o trisustituida; -Y-alquilo (Y =S, SO, SO2) lineal o ramificado opcionalmente mono, di o trisustituido; -X-arilo (X = O, S, SO, SO2) opcionalmente mono, di o trisustituido; -X-heteroarilo (X = O, S, SO, SO2) con el heteroarilo opcionalmente mono, di o trisustituido; -NH2, -NH(alquilo), -N(alquilo)2 lineal(es), ramificado(s) o cíclico(s) cuya parte alquilo está opcionalmente mono, di o trisustituida; -NH(arilo) cuya parte arilo está opcionalmente mono, di o trisustituida; -NH(heteroarilo) cuya parte heteroarilo (heteroarilo de 5 o 6 eslabones con 1 a 4 heteroátomos elegidos entre N, S u O unido al átomo de nitrogeno ya sea por un C o ya sea por un N) está opcionalmente mono, di o trisustituida; -N(alquilo)(arilo) cuyas partes alquilo (lineal, ramificada o cíclica) y arilo están opcionalmente mono, di o trisustituidas; -N(alquilo)(heteroarilo) cuyas partes alquilo (lineal, ramificada o cíclica) y heteroarilo (heteroarilo de 5 o 6 eslabones con 1 a 4 heteroátomos elegidos entre N, S u O unido al átomo de nitrogeno ya sea por un C o ya sea por un N) están opcionalmente mono, di o trisustituidas; -C(O)OH, -C(O)Oalquilo lineal, ramificado o cíclico opcionalmente mono, di o trisustituido; -C(O)Oarilo opcionalmente mono, di o trisustituido; -C(O)Oheteroarilo (heteroarilo de 5 o 6 eslabones con 1 a 4 heteroátomos elegidos entre N, S u O unido al oxígeno por un átomo de C) opcionalmente mono, di o trisustituido; -CONH2, -CONH(alquilo), CON(alquilo)2 lineal(es), ramificado(s) o cíclico(s) cuya parte alquilo está opcionalmente mono, di o trisustituida; -CO-heterocicloalquilo mono, di o trisustituidos; -CON(alquilo)(arilo), alquilo lineal, ramificado o cíclico cuyas partes alquilo y arilo están opcionalmente mono, di o trisustituidas; -CON(alquilo)(heteroarilo), alquilo lineal, ramificado o cíclico y heteroarilo de 5 o 6 eslabones con 1 a 4 heteroátomos elegidos entre N, S u O unido al átomo de nitrogeno ya sea por un C o ya sea por un N) cuyas partes alquilo y heteroarilo están opcionalmente mono, di o trisustituidas; -alquilo C1-10 lineal, ramificado o cíclico que contiene opcionalmente un heteroátomo y que está opcionalmente mono, di o trisustituido; arilo opcionalmente mono, di o trisustituido; heteroarilo opcionalmente mono o polisustituido; heterocicloalquilo opcionalmente mono o polisustituido; -alquenilo C2-6 opcionalmente mono o polisustituido; -alquinilo C2-6 opcionalmente mono o polisustituido; R6 se elige entre H; halogeno; -OH, alcoxi lineal o ramificado cuya parte alquilo está opcionalmente mono, di o trisustituida; O-cicloalquilo opcionalmente mono, di o trisustituido; -Y-alquilo (Y = S, SO, SO2) lineal o ramificado opcionalmente mono, di o trisustituido; -NH2, -NH(alquilo), -N(alquilo)2 lineal(es), ramificado(s) o cíclico(s) cuya parte alquilo está opcionalmente mono, di o trisustituida; -C(O)OH, -C(O)Oalquilo lineal, ramificado o cíclico opcionalmente mono, di o trisustituido; -CONH, -CONH(alquilo), CON(alquilo)2 lineal(es), ramificado(s) o cíclico(s) cuya parte alquilo está opcionalmente mono, di o trisustituida; alquilo C1-10 lineal, ramificado o cíclico que contiene opcionalmente un heteroátomo y que está opcionalmente mono, di o trisustituido; arilo opcionalmente mono, di o trisustituido; estando dichos productos de formula (1) en todas las formas posibles de isomeros, racémicos, enantiomeros y diastereoisomeros, así como las sales de adicion, con los ácidos minerales y orgánicos o con las bases minerales y orgánicas, de dichos productos de formula (1). Reivindicacion 11: Como productos industriales nuevos, los intermedios de síntesis de formulas An, Bn, Cn y Dn tales como se han definido en el esquema general de la reivindicacion 10 y tales como se definen a continuacion: (formula An) con -M = -SnM3 o -B(OH)2 o resto de formula (2), R = CI, OMe, OH, OSO2CF3 o R3 tal como se define antes; (formula Bn) con X = Br o l, R1R2N = O2N, H2N, HPivN, R1 = H, OMe, OH, OSO2CF3, Br, o R5 tal como se define antes; Rö = H, Br, OH o R6 tal como se define antes; (formula Cn) con R1R2N = O2N, H2N, HPivN, R = CI, OMe, OH, OSO2CF3 o R3 tal como se define antes, R' = H, OMe, OH, OSCF3, Br, o R5 tal como se define antes, Rö = H, Br, OH o R6 tal como se define antes; (formula Dn) con R = CI, OMe, OH, OSO2CF3 o R3 tal como se define antes, R' = H, OMe, OH, OSO2CF3, Br, o R5 tal como se define antes, Rö = H, Br, OH o R6 tal como se define antes.