Patent AR-046760-A1 (AR)
Title: Derivados de espiroindolina con propiedades insecticidas
IPC: C07D471/10
Filed: 2004-12-09
Abstract: Un compuesto insecticida de fórmula (1), en la cual Y es un enlace simple, C=O, C=S, o S(O)m donde m es 0, 1 ó 2; R1, R2, R3, R4, R8, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 y B4 son grupos orgánicos especificados o sales o N-óxidos de los mismos; composiciones que los contienen y su uso para controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1); en la cual Y es un enlace simple, C=O, C=S, o S(O)m donde m es 0, 1 ó 2; R1 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, heterocicliloxi opcionalmente sustituido, ciano, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, formilo, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, NO o NR13R14, donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, COR15, alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido o R13 y R14 conjuntamente con el átomo de N al cual se encuentran unidos forman un grupo -N=C(R16)-NR17R18; R15 es H; alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido o NR19R20; R16, R17 y R18 son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R19 y R20 son independientemente alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido; cada R4 es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3- 7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido o R21R22N, donde R21 y R22 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, haloalquilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 o R21 y R22 conjuntamente con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-6, o 2 grupos adyacentes R4 conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; R8 es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido; A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3, y B4 son independientemente hidrógeno, hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido o R23R24N, donde R23 y R24 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, haloalquilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 o R23 y R24 conjuntamente con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-6; o A1 y A2 conjuntamente son =O; o A3 y A4 conjuntamente son =O; o B1 y B2 conjuntamente son =O; o B3 y B4 conjuntamente son =O; o A1 conjuntamente con B1 es un enlace; o A3 conjuntamente con B3 es un enlace; o A1 conjuntamente con A2 forman con el carbono al cual están unidos un anillo de tres a siete miembros y puede estar saturado o insaturado y puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupo alquilo C1-6; o A1 conjuntamente con B1 forman con el carbono al cual están unidos un anillo de tres a siete miembros y puede estar saturado o insaturado y puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupo alquilo C1-6; o B1 conjuntamente con B2 forman con el carbono al cual están unidos un anillo de tres a siete miembros y puede estar saturado o insaturado y puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupo alquilo C1-6; o A1 conjuntamente con A3 forman un grupo -CH2-, -CH=CH- o -CH2CH2; o B1 conjuntamente con B3 forman un grupo -CH2-, -CH=CH- o -CH2CH2; o sales o N-óxidos de los mismos con la condición de que cuando B1, B2, B3 y B4 son todos H, o bien A1 y A2 son diferentes de H o ambos A3 y A4 son diferentes de H.