Patent AR-118271-A1 (AR)
Title: Derivados de imidazol-pirazol y su uso en el tratamiento de infecciones por bacterias gramnegativas
IPC: C07D403/14
Filed: 2020-03-06
Abstract: Derivados de imidazol-pirazol como agentes antibacterianos para el tratamiento o prevención de las infecciones nosocomiales con bacterias Gram negativas y las enfermedades resultantes utilizando los mismos como antibióticos. Se proveen además una composición farmacéutica que comprende a éstos compuestos y un método para la preparación de los mismos. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: RA es alquilo C₁₋₆ o un grupo de fórmula (2), en donde: (i) R¹ y R², tomados junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico C₂₋₉- que está opcionalmente sustituido con uno o más (1 - 2) R⁸; o (ii) R¹ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, amino-alquilo C₁₋₆, amino-alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₆-carbonil-NH-alquilo C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₆-carbonil-alquil C₁₋₆-NH-alquilo C₁₋₆- o un grupo de fórmula (3); y R² es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R³ y R⁷ son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno o alquilo C₁₋₆; R⁴ es halo-alquilo C₁₋₆ o arilo C₆₋₁₄; R⁵ es hidrógeno, CF₃, alquilo C₁₋₆ sustituido con R¹¹ y R¹², alquenilo C₂₋₆, halo-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, amino-alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, halo-alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆, hidroxi-alquinilo C₂₋₆ o un grupo de fórmula (4); R⁶ es alquilo C₁₋₆; R⁸ es alcoxi C₁₋₆carbonilo, amino-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-NH-, amino-alquil C₁₋₆-C(O)-, amino-alquil C₁₋₆-NH-C(O)-alquilo C₁₋₆-, amino-alquil C₁₋₆-CH(OH)-, amino-alquil C₁₋₆-CH(NH₂)-C(O)-, (alquil C₁₋₆)₂N-alquilo C₁₋₆-, (alquil C₁₋₆)₂N-alquil C₁₋₆-N(alquilo C₁₋₆)-, (alquil C₁₋₆)₂N-alquil C₁₋₆-C(O)-, alquil C₁₋₆-NH-alquil C₁₋₆-C(O)-, alquil C₁₋₆-NH-alquil C₁₋₆-NH-C(O)-, oxo, amino, halógeno, o un grupo de fórmula (5); R⁹ y R¹⁰ son cada uno independientemente hidrógeno, hidroxi, amino, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, amino-alquil C₁₋₆-C(O)-NH-, amino-alquil C₁₋₆-CH(halo-alquil C₁₋₆)-NH-C(O)-, amino-cicloalquil C₃₋₁₂-C(O)-NH- o un grupo de fórmula (6); R¹¹ y R¹² son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, CF₃, carbamoílo, halo-alcoxi C₁₋₆, (alquil C₁₋₆)₂N-C(O)-, alquil C₁₋₆-NHC(O)-, alcoxi C₁₋₆- o alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆; R¹³, R¹⁴ y R¹⁵ son cada uno independientemente hidrógeno, oxo, amino, hidroxi, alquil C₁₋₆-NH-, (alquil C₁₋₆)₂N-, halógeno, cicloalquilo C₃₋₁₂, alquilo C₁₋₆, halo-alquilo C₁₋₆ o hidroxi-alquilo C₁₋₆; R¹⁶, R¹⁷ y R¹⁸ son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, amino, hidroxi, amino-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-NH- o alquilo C₁₋₆; R¹⁹ y R²⁰ son cada uno independientemente hidrógeno, amino, hidroxi, alquilo C₁₋₆, amino-alquilo C₁₋₆- o HO-S(O)₂-alquilo C₁₋₆; A, B, C y D son cada uno independientemente arilo C₆₋₁₄, heteroarilo C₁₋₁₃, cicloalquilo C₃₋₁₂ o heterociclilo C₂₋₉; y X¹, X², X³, X⁴ y X⁵ son cada uno independientemente un enlace covalente, carbonilo, alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-C(O)-, -NH-C(O)-, -C(O)-NH-, -NHC(O)-NH-, -NH-C(O)-NH-alquilo C₁₋₆-, -NH-C(O)-N(alquil C₁₋₆)-alquilo C₁₋₆-, -alquil C₁₋₆-NH-C(O)-NH-alquilo C₁₋₆-, -alquil C₁₋₆-NH-C(O)-, -S-, -SO-, -SO₂- o un grupo de fórmula (7).