Patent ES-2734700-T3 (ES)
Title: Compuestos de ciclopenteno y ciclopentadieno para controlar pestes invertebradas
Inventor: BINDSCHÄDLER PASCAL
IPC: C07D331/04
Filed: 2015-02-03
Granted: 2019-12-11
Abstract: Compuestos de ciclopenteno o ciclopentadieno de la fórmula I**Fórmula** donde el anillo**Fórmula** se selecciona de los siguientes anillos II-1 a II-3:**Fórmula** donde es el punto de unión al anillo con los miembros de anillo B1, B2 y B3; y * es el punto de unión al anillo con los miembros de anillo G1, G2, G3 y G4; A es un grupo A1, A2 o A3; donde A1 es un grupo de la siguiente fórmula:**Fórmula** donde denota el punto de unión con el resto de la molécula; W se selecciona de O y S; Y se selecciona de hidrógeno, -N(R5)R6 y -OR9; A2 es un grupo de la siguiente fórmula:**Fórmula** donde denota el punto de unión con el resto de la molécula; A3 es un anillo heteromonocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, o es un anillo heterobicíclico de 8, 9 o 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R11; B1, B2 y B3 se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en N y CR2, con la condición de que a lo sumo dos de B1, B2 y B3 sean N; G1, G2, G3 y G4 se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en N y CR4, con la condición de que a lo sumo dos de G1, G2, G3 y G4 sean N; R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6 y -C(=O)OR15; cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionado de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromono- o heterobicíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R11; R3a, R3b, R3c se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, -CO2R3d, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alquenilo de C1-C3, alquinilo de C2-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquiltio de C1-C3, haloalquiltio de C1-C3, aquilsulfonilo de C1-C3 y haloalquilsulfonilo de C1-C3, R3a y R3b juntos forman un grupo =O, =C(R3e)2, =NOH o =NOCH3; R3d se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6 y alquiloxi de C1-C3-alquilode C1-C3; cada R3e se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CH3 y CF3; cada R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, alquilo de C1-C6 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, cicloalquilo de C3-C8 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, alquenilo de C2-C6 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, alquinilo de C2-C6 que pueden ser halogenados parcial o totalmente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, fenilo que puede ser sustituidos por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R11; cada R5 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser parcial o completamente halogenados y/o pueden ser sustituidos con uno o más sustituyentes R8; y -S(O)nR9, cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser parcial o completamente halogenados y/o pueden ser sustituidos por uno o más sustituyentes R8, -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10a)R10b, -Si(R12)3, -C(=O)R8, -CH=NOR9, fenilo que puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes R11, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico puede ser sustituido con uno o más sustituyentes R11; o R5 y R6, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo puede contener además 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos, seleccionados de O, S, N, SO, SO2, C=O y C=S en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas o cicloalifáticas en los doce radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8, y fenilo que puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11; o R5 y R6 juntos forman un grupo =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a o =NOR9; R7a, R7b se seleccionan, cada uno, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6 y alquinilo de C2-C6, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos por uno o más radicales R8; cada R8 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, donde las fracciones cicloalifáticas en los dos radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13; -Si(R12)3, -OR9, -OSO2R9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, - C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, -CH=NOR9, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16, o dos R8 presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo forman juntos un grupo =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR10a, =NOR9; o =NN(R10a)R10b; o dos radicales R8, juntos con los átomos de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo al cual están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros saturado o parcialmente insaturado, donde el anillo heterocíclico comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos independientemente seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, y donde el anillo carbocíclico o el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y R8 como un sustituyente sobre un anillo de cicloalquilo es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 y haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas en estos seis radicales pueden ser sustituidas por uno o más radicales R13; y R8 en los grupos -C(=O)R3 y =C(R8)2 es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 y haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas en los seis radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13; cada R9 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-C8-alquilo de C1-C4, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas y cicloalifáticas en los nueve radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13, alquilo de C1-C6- C(=O)OR15, alquilo de C1-C6-C(=O)N(R14a)R14b, alquilo de C1-C6-C(=S)N(R14a)R14b, -alquilo de C1-C6- C(=NR14)N(R14a)R14b, -Si(R12)3, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -N(R10a)R10b, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, - C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=O)OR15, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado anillo que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; y R9 en los grupos -S(O)nR9 y -OSO2R9 es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en alcoxi de C1-C6 y haloalcoxi de C1-C6; R10a, R10b se seleccionan independientemente uno del otro del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, donde las fracciones alifáticas y cicloalifáticas en los ocho radicales mencionados de último radicales pueden ser sustituidos por uno o más radicales R13; alquilo de C1-C6-C(=O)OR15, -alquilo de C1-C6-C(=O)N(R14a)R14b, alquilo de C1-C6-C(=S)N(R14a)R14b, alquilo de C1-C6- C(=NR14)N(R14a)R14b, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, -S(O)nR15, -S(O)nN(R14a)R14b, -C(=O)R13, -C(=O)OR15, -C(=O)N(R14a)R14b, -C(=S)R13, -C(=S)SR15, -C(=S)N(R14a)R14b, -C(=NR14)R13; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, o grupos de heteroátomos, seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; o R10a y R10b forman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 o 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente uno o dos heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, Cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2- C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6, o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes R16; o R10a y R10b juntos forman un grupo =C(R13)2, =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14 o =NOR15; R11 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, donde los cuatro radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados de último pueden ser halogenados parcial o completamente y/o pueden ser sustituidos con uno o más radicales R8, -OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -Si(R12)3; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R16; y un anillo aromático heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R16; o dos R11 presentes en el mismo átomo de carbono de anillo de un anillo heterocíclico, insaturado o parcialmente insaturado pueden formar juntos un grupo =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2, -S(O)mR15N(R14a)R14b, =NR14, =NOR15, o =NN(R14a)R14b; o dos R11 enlazados a átomos de anillo adyacentes forman juntos con el anillo átomos al cual están enlazados un anillo saturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9 miembros anillo, donde el anillo puede contener 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de O, S, N, NR14, NO, SO y SO2 y/o 1 o 2 grupos seleccionados de C=O, C=S y C=NR14 en calidad de miembros de anillo, y donde el anillo puede ser sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, fenilo que puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R16, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más radicales R16; cada R12 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2- C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C8, halocicloalquilo de C3-C8, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C6, y fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes R16; cada R13 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, nitro, -OH, -SH, -SCN, -SF5, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1- C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo, -C(=O)N(R14a)R14b, cicloalquilo de C3-C8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de alquilo de C1-C4, Cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo; fenilo, bencilo, fenoxi, donde la fracción fenilo en los tres radicales mencionados de último puede ser no sustituida o portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente 5 insaturado o máximamente insaturado, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico pueden ser sustituidos por 1, 2 o 3 sustituyentes R16; o dos R13 presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser juntos =O, =CH(alquilo de C1-C4), =C(alquilo de C1-C4)alquilo de C1-C4, =N(alquilo de C1-C6) o =NO(alquilo de C1-C6); y R13 como un sustituyente sobre un anillo de cicloalquilo es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6 y alquinilo de C2-C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 sustituyentes seleccionados de CN, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo; y R13 en los grupos =C(R13)2, -N=C(R13)2, -C(=O)R13, -C(=S)R13 y -C(=NR14)R13 es adicionalmente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6 y alquinilo de C2-C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de CN, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo; cada R14 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de CN, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 que pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de halógeno y ciano; y oxo; cicloalquilo de C3-C8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o puede portar 1 o 2 radicales seleccionados de ciano, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C4, cicloalquilo de C3-C4-alquilo de C1-C4, donde la fracción de cicloalquilo en los dos radicales mencionados de último pueden ser sustituidos por 1 o 2 sustituyentes seleccionados de halógeno y ciano; y oxo; fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, donde las fracciones cíclicas in los cuatro radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos y/o portar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, haloalquinilo de C2-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, y (alcoxi de C1- C6)carbonilo; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R16; R14a y R14b, independientemente uno de otro, tienen uno de los significados dados para R14; o R14a y R14b, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están enlazados, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4o, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; o R14a y R14 o R14b y R14, junto con los átomos de nitrógeno a los cuales están enlazados en el grupo - C(=NR14)N(R14a)R14b, forman un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo heterocíclico puede contener adicionalmente 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, donde el anillo heterocíclico opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; cada R15 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, trimetilsililo, trietilsililo, terbutildimetilsililo, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4 y oxo; cicloalquilo de C3-C8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4 y oxo; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, donde los cuatro radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcialmente 5 o completamente halogenados y/o portar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6 y (alcoxi de C1-C6)carbonilo; cada R16 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, -OH, -SH, alcoxi de C1- C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, alquilcarbonilo de C1-C4, haloalquilcarbonilo de C1-C4, alcoxicarbonilo de C1-C4, haloalcoxicarbonilo de C1-C4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C1-C4, di-(alquilo de C1-C4)-aminocarbonilo, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo; alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2- C6, donde los tres radicales alifáticos mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de ciano, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo; cicloalquilo de C3-C8 que puede estar no sustituido, halogenado parcial o completamente y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados de ciano, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y oxo; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, donde los cuatro radicales mencionados de último pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o portar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6 y (alcoxi de C1-C6)carbonilo; o dos R16 presentes juntos en el mismo átomo de un anillo insaturado o parcialmente insaturado pueden ser =O, =S, =N(alquilo de C1-C6), =NO(alquilo de C1-C6), =CH(alquilo de C1-C4) o =C(alquilo de C1-C4)alquilo de C1-C4; o dos R16 en dos átomos de carbono adyacentes forman juntos con los átomos de carbono al que están unidos un anillo de 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado, donde el anillo puede contener 1 o 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, en calidad de miembros de anillo, y donde el anillo opcionalmente porta uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; cada n es independientemente 0, 1 o 2; y cada m es independientemente 0 o 1; y los óxidos de N, estereoisómeros y sales de los mismos aceptables en agricultura y veterinaria.