Patent AR-092293-A1 (AR)
Title: Amidas de acido n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, n-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, n-(tetrazol-5-il)- y n-(triazol-5-il)-arilcarboxilico y su uso como herbicidas
Inventor: STEFAN DR LEHR
IPC: C07D271/113
Filed: 2012-12-07
Abstract: Se describen amidas de ácido N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)-arilcarboxílico de la fórmula general (1) como herbicidas. Reivindicación 1: Amidas de ácido N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-, N(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)-arilcarboxílico de la fórmula (1) o sus sales, en la que R significa alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆- alquilo C₁₋₆, halógeno-cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-S(O)ₙR², alquil C₁₋₆-OR¹, alquil C₁₋₆-OCOR¹, alquil C₁₋₆-OSO₂R², alquil C₁₋₆-COOR¹, alquil C₁₋₆-C(O)R¹, alquil C₁₋₆-CN, alquil C₁₋₆-SO₂OR¹, alquil C₁₋₆-CON(R¹)₂, alquil C₁₋₆-SO₂N(R¹)₂, alquil C₁₋₆-NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-NR¹SO₂R², OR¹, COOR¹, CON(R¹)₂, N(R¹)₂, NR¹COOR¹, NR¹CON(R¹)₂ o bencilo sustituido respectivamente con s restos del grupo metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halógeno; W significa N o CY; X y Z significan independientemente entre sí respectivamente hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, formilo, sulfociano, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógeno-cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, COR¹, OR¹, OCOR¹, OSO₂R², S(O)ₙR², SO₂OR¹, SO₂N(R¹)₂, NR¹SO₂R², NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-S(O)ₙR², alquil C₁₋₆-OR¹, alquil C₁₋₆-OCOR¹, alquil C₁₋₆-OSO₂R², alquil C₁₋₆-COOR¹, alquil C₁₋₆-SO₂OR¹, alquil C₁₋₆-CON(R¹)₂, alquil C₁₋₆-SO₂N(R¹)₂, alquil C₁₋₆-NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-NR¹SO₂R², NR¹R², P(O)(OR⁵)₂, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido respectivamente con s restos del grupo metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halógeno; Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, sulfociano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógeno-cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, COR¹, COOR¹, OCOOR¹, NR¹COOR¹, C(O)N(R¹)₂, NR¹C(O)N(R¹)₂, OC(O)N(R¹)₂, C(O)N(R¹)OR¹, NR¹SO₂R², NR¹COR¹, OR¹, OSO₂R², S(O)ₙR², SO₂OR¹, SO₂N(R¹)₂, alquil C₁₋₆-S(O)ₙR², alquil C₁₋₆-OR¹, alquil C₁₋₆-OCOR¹, alquil C₁₋₆-OSO₂R², alquil C₁₋₆-CO₂R¹, alquil C₁₋₆-CN, alquil C₁₋₆-SO₂OR¹, alquil C₁₋₆-CON(R¹)₂, alquil C₁₋₆-SO₂N(R¹)₂, alquil C₁₋₆-NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-NR¹SO₂R², N(R¹)₂, P(O)(OR⁵)₂, CH₂P(O)(OR⁵)₂, CH=NOR¹, alquil C₁₋₆-CHNOR¹, alquil C₁₋₆-O-NC(R¹)₂, alquil C₁₋₆-fenilo, alquil C₁₋₆-heteroarilo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, donde los 6 restos mencionados por último están sustituidos respectivamente con s restos del grupo que se compone de halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, S(O)-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógeno-alcoxi C₁₋₆, alcoxi alquilo C₁₋₆ C₁₋₄ y cianometilo, y donde heterociclilo porta n grupos oxo, o Y y Z forman, junto con los dos átomos a los que están unidos, un anillo de 5, 6 ó 7 miembros, insaturado, parcialmente saturado o saturado, que además de átomos de carbono respectivamente comprende s átomos de nitrógeno, n átomos de oxígeno, n átomos de azufre y n elementos S(O), S(O)₂, C=N-R¹⁷, C(OR¹⁷)₂, C[-O-(CH₂)₂-O-] o C(O) como miembros del anillo, cuyos átomos de carbono están sustituidos con s restos del grupo que se compone de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, fenoxi, halógeno-alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈ y fenilo, cuyos átomos de nitrógeno están sustituidos con n restos del grupo que se compone de alquilo C₁₋₆ y fenilo, y donde los restos fenilo antes mencionados están sustituidos con s restos del grupo que se compone de ciano, nitro, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ y alcoxi C₁₋₆; V significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, OR¹, S(O)ₙR²; R¹ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, alquil C₁₋₆-heteroarilo, heterociclo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, alquil C₁₋₆-O-heteroarilo, alquil C₁₋₆-O-heterociclilo, alquil C₁₋₆-NR³-heteroarilo, alquil C₁₋₆-NR³-heterociclilo, donde los 21 restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de ciano, halógeno, nitro, sulfociano, OR³, S(O)ₙR⁴, N(R³)₂, NR³OR³, COR³, OCOR³, SCOR⁴, NR³COR³, NR³SO₂R⁴, CO₂R³, COSR⁴, CON(R³)₂ y alcoxi C₁₋₄-alcoxicarbonilo C₂₋₆, y donde heterociclilo porta n grupos oxo; R² significa alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, alquil C₁₋₆-heteroarilo, heterociclilo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, alquil C₁₋₆-O-heteroarilo, alquil C₁₋₆-O-heterociclilo, alquil C₁₋₆-NR³-heteroarilo, alquil C₁₋₆-NR³-heterociclilo, donde los 21 restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de ciano, halógeno, nitro, sulfociano, OR³, S(O)ₙR⁴, N(R³)₂, NR³OR³, COR³, OCOR³, SCOR⁴, NR³COR³, NR³SO₂R⁴, CO₂R³, COSR⁴, CON(R³)₂ y alcoxi C₁₋₄-alcoxicarbonilo C₂₋₆, y donde heterociclilo porta n grupos oxo; R³ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ o cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆; R⁴ significa alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ o cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆; R⁵ significa alquilo C₁₋₄; n significa 0, 1 ó 2; s significa 0, 1, 2 ó 3; Q significa un resto de fórmula (Q1), (Q2), (Q3) ó (Q4); R⁶ significa alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C