Patent ES-2655038-T3 (ES)
Title: Compuestos de N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamida sustituidos y su uso como herbicidas
Inventor: KRAUS HELMUT
IPC: C07D257/06
Filed: 2014-05-05
Granted: 2018-02-16
Abstract: N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas de la fórmula I,**Fórmula** en donde B es N o CH; R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4- alquilo, donde los grupos C3-C7-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, Rb-S(O)n-C1- C3-alquilo, Rc-C(>=O)-C1-C3-alquilo, RdOC(>=O)-C1-C3-alquilo, ReRfN-C(>=O)-C1-C3-alquilo, RgRhN-C1-C3-alquilo, fenil-Z y heterociclil-Z, donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde el fenilo y el heterociclilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R', que son idénticos o diferentes; R1 se selecciona del grupo que consiste en ciano-Z1, halógeno, nitro, C1-C8-alquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8- alquinilo, C1-C8-haloalquilo, C1-C8-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-Z1, C1-C4- alquiltio-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquiltio-Z1, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alcoxi-Z1, R1b-S(O)k-Z1, fenoxi-Z1 y heterocicliloxi-Z1, donde el heterocicliloxi es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros unido a oxígeno, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde los grupos cíclicos en el fenoxi y el heterocicliloxi no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R11, que son idénticos o diferentes; R2 se selecciona del grupo que consiste en C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi y R2b- S(O)k; R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, OH-Z2, NO2-Z2, ciano-Z2, C1-C6-alquilo, C2-C8- alquenilo, C2-C8-alquinilo, C3-C10-cicloalquil-Z2, C3-C10-cicloalcoxi-Z2, donde los grupos C3-C10-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C8-haloalquilo, C1-C8-alcoxi-Z2, C1-C8-haloalcoxi-Z2, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-Z2, C1-C4-alquiltio-C1-C4- alquiltio-Z2, C2-C8-alqueniloxi-Z2, C2-C8-alquiniloxi-Z2, C2-C8-haloalqueniloxi-Z2, C2-C8-haloalquiniloxi-Z2, C1-C4- haloalcoxi-C1-C4-alcoxi-Z2, (tri-C1-C4-alquil)silil-Z2, R2b-S(O)k-Z2, R2c-G(>=O)-Z2, R2dO-C(>=O)-Z2, R2eR2f NC(>= O)-Z2, R2gR2hN-Z2, fenil-Z2a y heterociclil-Z2a, donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde los grupos cíclicos en fenil-Z2a y heterociclil-Z2a no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R21, que son idénticos o diferentes; R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo y C1-C4-haloalquilo; R5 se selecciona del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo y C1-C4-haloalquilo; n es 0, 1 ó 2; k es 0, 1 ó 2; R', R11, R21 se seleccionan, de manera independiente entre sí, del grupo que consiste en halógeno, NO2, CN, C1- C6-alquilo, C9-C7-cicloalquilo, C3-C7-halocicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2- C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C6-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquilo, C1-C4- haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C3-C7-cicloalcoxi y C1-C6-haloalquiloxi, o dos radicales vecinales R', R11 o R21 pueden formar juntos un grupo >=O; Z, Z1, Z2 se seleccionan, de manera independiente entre sí, del grupo que consiste en un enlace covalente y C1-C4- alcandiilo; Z2a se selecciona del grupo que consiste en un enlace covalente, C1-C4-alcandiilo, O-C1-C4-alcandiilo, C1-C4- alcandiil-O y C1-C4-alcandiil-O-C1-C4-alcandiilo; Rb, R1b, R2b se seleccionan, de manera independiente entre sí, del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, fenilo y heterociclilo, donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde el fenilo y el heterociclilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4- haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rc, R2c se seleccionan, de manera independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3- C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C6- haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4- alquilo, fenilo, bencilo y heterociclilo, donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde el fenilo, el bencilo y el heterociclilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rd, R2d se seleccionan, de manera independiente entre sí, del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6- alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde el fenilo y el bencilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Re, Rf se seleccionan, de manera independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3- C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C6- haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4- alquilo, fenilo y bencilo, donde el fenilo y el bencilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4- haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, o Re, Rf junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un radical heterocíclico unido a N, saturado o insaturado, de 5, 6 ó 7 miembros, que puede llevar como un miembro del anillo un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y N y que no está sustituido o puede llevar 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4- haloalcoxi; R2e, R2f tienen, de manera independiente entre sí, el significado indicado para Re, Rf; Rg se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4- alquilo, donde los grupos C3-C7-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde el fenilo y el bencilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rh se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4- alquilo, donde los grupos C3-C7-cicloalquilo en los dos radicales mencionados precedentemente no están sustituidos o están parcial o completamente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, un radical C(>=O)-Rk, fenilo y bencilo, donde el fenilo y el bencilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4- haloalcoxi, o Rg, Rh junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un radical heterocíclico unido a N, saturado o insaturado, de 5, 6 ó 7 miembros, que puede llevar como un miembro del anillo un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y N y que no está sustituido o puede llevar 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en >=O, halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4- haloalcoxi; R2g, R2h tienen, de manera independiente entre sí, el significado indicado para Rg, Rh; Rk tiene el significado indicado para Rc; un N-óxido o una sal agronómicamente adecuada de los mismos; excepto las N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas de la fórmula I, un N-óxido o una sal agronómicamente adecuada de los mismos, en donde B es N o CH; R es metilo, etilo, metoximetilo o metoxietilo; R1 es cloro, metilo, trifluorometilo o metilsulfonilo; R2 es metilsulfonilo; R3 es cloro, flúor, trifluorometilo, metilsulfonilo o ciano; y ya sea R4 es hidrógeno y R5 es cloro o flúor, o R5 es hidrógeno y R4 es cloro o flúor; y excepto las N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas de la fórmula I, un Nóxido o una sal agronómicamente adecuada de los mismos, en donde B es N o CH; R es metilo, etilo, metoximetilo o metoxietilo; R1 es cloro; R2 es metiltio; R3 es cloro; y R4 es hidrógeno y R5 es flúor.