Patent AR-113971-A1 (AR)
Title: Compuesto heterocíclico y agente para controlar artrópodo perjudicial que comprende el mismo
Inventor: TASHIRO MASAYUKI
IPC: C07D513/04
Filed: 2018-12-21
Abstract: Se provee un compuesto heterocíclico condensado sustituido y su uso para el control de artrópodos perjudiciales; además de intermediarios para su síntesis. Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula (1) caracterizado porque, Q representa un grupo representado por Q¹, un grupo representado por Q², o un grupo representado por Q³, del grupo de fórmulas (2); R² representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo ciclopropilo, o un grupo ciclopropilmetilo; n representa 0, 1, ó 2; G¹ representa un átomo de nitrógeno o CR³ᵃ; G² representa un átomo de nitrógeno o CR³ᵇ; G³ representa un átomo de nitrógeno o CR³ᶜ; G⁴ representa un átomo de nitrógeno o CR³ᵈ; R³ᵃ, R³ᵇ, R³ᶜ y R³ᵈ son idénticos a o diferentes entre sí y representan un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo B, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo E, un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo H, un grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo H, OR¹², NR¹¹R¹², NR¹¹ᵃR¹²ᵃ, NR²⁴NR¹¹R¹², NR²⁴OR¹¹, NR¹¹C(O)R¹³, NR²⁴NR¹¹C(O)R¹³, NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR²⁴NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR¹¹C(O)NR³¹R³², NR²⁴NR¹¹C(O)NR³¹R³², N=CHNR³¹R³², N=S(O)ₚR¹⁵R¹⁶, C(O)R¹³, C(O)OR¹⁷, C(O)NR³¹R³², C(O)NR¹¹S(O)₂R²³, CR³⁰=NOR¹⁷, NR¹¹CR²⁴=NOR¹⁷, un grupo ciano, un grupo nitro, un átomo de hidrógeno, o un átomo de halógeno; p representa 0 ó 1; A¹ representa NR⁵, un átomo de oxígeno, o un átomo de azufre; Het representa un grupo representado por Het¹, un grupo representado por Het², o un grupo representado por Het³, del grupo de fórmulas (3); A² representa un átomo de nitrógeno o CR⁴ᵃ; A³ representa un átomo de nitrógeno o CR⁴ᵇ; A⁴ representa un átomo de nitrógeno o CR⁴ᶜ; W¹ representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; R⁴ᵃ, R⁴ᵇ, y R⁴ᶜ son idénticos a o diferentes entre sí y representan un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo nitro, OR¹⁸, NR¹⁸R¹⁹, un grupo ciano, un grupo amino, un átomo de halógeno, o un átomo de hidrógeno; R⁶ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo F, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo J, un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo H, o un grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo H; T representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₁₀; un grupo (alcoxi C₁₋₅)alquilo C₂₋₅; un grupo (alqueniloxi C₃₋₅)alquilo C₂₋₅; un grupo (alquiniloxi C₃₋₅)alquilo C₂₋₅; un grupo (alquil C₁₋₅)-S(O)ʷ-(alquilo C₂₋₅); un (alquenil C₃₋₅)-S(O)ʷ-(alquilo C₂₋₅); un grupo (alquinil C₃₋₅)-S(O)ʷ-(alquilo C₂₋₅); un grupo (alquil C₁₋₅)-C(O)-(alquil C₁₋₅) {donde el grupo hidrocarbonado de la cadena C₁₋₁₀, el grupo (alcoxi C₁₋₅)alquilo C₂₋₅, el grupo (alqueniloxi C₃₋₅)alquilo C₂₋₅, el grupo (alquiniloxi C₃₋₅)alquilo C₂₋₅, el grupo (alquil C₁₋₅)-S(O)ʷ-(alquilo C₂₋₅), el grupo (alquenil C₃₋₅)-S(O)ʷ-(alquilo C₂₋₅), el grupo (alquinil C₃₋₅)-S(O)ʷ-(alquilo C₂₋₅), y el grupo (alquil C₁₋₅)-C(O)-(alquil C₁₋₅) están sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo ciano y un átomo de halógeno}; un grupo (cicloalquilo C₃₋₇)-alquilo C₁₋₃ sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo G; un grupo cicloalquilo C₃₋₇ sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo G; OR¹; S(O)ᵛR¹; OS(O)₂R¹; CH₂OR¹; NR¹R²⁹; C(O)R¹; C(O)NR¹R²⁹; NR²⁹C(O)R¹; N=CR¹R³⁰; un grupo representado por T-1; un grupo representado por T-2; un grupo representado por T-3; un grupo representado por T-4; un grupo representado por T-5; un grupo representado por T-6; un grupo representado por T-7; un grupo representado por T-8; un grupo representado por T-9; un grupo representado por T-10; un grupo representado por T-11; o un grupo representado por T-12, del grupo de fórmulas (4); X¹ representa un átomo de nitrógeno o CR¹ᵃ; X² representa un átomo de nitrógeno o CR¹ᵇ; X³ representa un átomo de nitrógeno o CR¹ᶜ; X⁴ representa un átomo de nitrógeno o CR¹ᵈ; X⁵ representa un átomo de nitrógeno o CR¹ᵉ; R¹ˣ representa a un grupo hidrocarbonado de la cadena C₁₋₅ sustituido con uno o más átomos de halógeno, OR⁷, OS(O)₂R⁷, S(O)ₘR⁷, NR⁸S(O)₂R⁷, o un átomo de halógeno; R¹ᵃ, R¹ᵇ, R¹ᶜ, R¹ᵈ, y R¹ᵉ son idénticos a o diferentes entre sí y representan un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, o un átomo de hidrógeno; Y¹ representa NR²⁵, un átomo de oxígeno, o un átomo de azufre; Y² representa un átomo de nitrógeno o CR²⁶; Y³ representa un átomo de nitrógeno o CR²⁷; Y⁴ representa un átomo de nitrógeno o CR²⁸; R⁵ y R²⁵ son idénticos a, o diferentes entre sí y representan un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₇)-alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, o un átomo de hidrógeno; R²⁶, R²⁷, y R²⁸ son idénticos a o diferentes entre sí y representan un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente que tiene uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, o un átomo de hidrógeno; R¹ʸ representa un grupo hidrocarbonado de la cadena C₁₋₅ sustituido con uno o más átomos de halógeno, OR⁷, OS(O)₂R⁷, S(O)ₘR⁷, NR⁸S(O)₂R⁷, un grupo ciano, o un átomo de halógeno; R¹ᵃʸ y R⁷ son idénticos a o diferentes entre sí y representan un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que tiene uno o más átomos de halógeno; m y v son idénticos a o diferentes entre sí y representan 0, 1, ó 2; w y t son idénticos a o diferentes entre sí y representan 0, 1, ó 2; R¹ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₁₀; un grupo (alcoxi C₁₋₅)alquilo C₂₋₅; un grupo (alqueniloxi C₃₋₅)alquilo C₂₋₅; un grupo (alquiniloxi C₃₋₅)alquilo C₂₋₅; un grupo (alquil C₁₋₅)-S(O)ₜ-(alquilo C₂₋₅); un grupo (alquenil C₃₋₅)-S(O)ₜ-(alquilo C₂₋₅) ; un grupo (alquinil C₃₋₅)-S(O)ₜ-(alquilo C₂₋₅); un grupo (alquil C₁₋₅)-C(O)-(alquil C₁₋₅) {donde el grupo hidrocarbonado de la cadena C₁₋₁₀, el grupo (alcoxi C₁₋₅)alquilo C₂₋₅, el grupo (alqueniloxi C₃₋₅)alquilo C₂₋₅, el grupo (alquiniloxi C₃₋₅)alquilo C₂₋₅, el grupo (alquil C₁₋₅)-S(O)ₜ-(alquilo C₂₋₅), el grupo (alquenil C₃₋₅)-S(O)ₜ-(alquilo C₂₋₅), el grupo (alquinil C₃₋₅)-S(O)ₜ-(alquilo C₂₋₅) y el grupo (alquil C₁₋₅)-C(O)-(alquil C₁₋₅) están sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo ciano y un átomo de halógeno}; un grupo (cicloalquilo C₃₋₇)-alquilo C₁₋₃ sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo G; o un grupo cicloalquilo C₃₋₇ sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo G; R³⁰ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, OR³⁵, NR³⁶R³⁷, o un átomo de hidrógeno; R¹⁸ y R³⁵ son idénticos a o diferentes entre sí y representan un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno; R¹⁷ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D, o un átomo de hidrógeno; R⁸, R¹¹, R¹⁹, R²⁴, R²⁹, R³⁶, y R³⁷ son idénticos a o diferentes entre sí y representan un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, o un átomo de hidrógeno; R¹² representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo F, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo J, un grupo cicloalquenilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo J, un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D, un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D, un átomo de hidrógeno, o S(O)₂R²³; R²³ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, o un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D; R¹¹ᵃ y R¹²ᵃ se toman juntos con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 7 miembros opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo E; R¹³ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo (cicloalquilo C₃₋₆)-alquilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D, un grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D, o un átomo de hidrógeno; R¹⁴ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₅ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₆)-alquilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, o un grupo fenil alquilo C₁₋₃ donde el resto fenilo en el grupo fenil alquilo C₁₋₃ opcionalmente puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D; R¹⁵ y R¹⁶ son idénticos a o diferentes entre sí y representan un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno; R³¹ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, o un átomo de hidrógeno; y R³² representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo F, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo J, S(O)₂R²³, o un átomo de hidrógeno; Grupo B: el grupo que consiste en un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alqueniloxi C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquiniloxi C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquilsulfanilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquilsulfinilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquilsulfonilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, y un átomo de halógeno; Grupo C: el grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alqueniloxi C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquiniloxi C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, y un átomo de halógeno; Grupo D: el grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alqueniloxi C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquiniloxi C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo sulfanilo, un grupo alquilsulfanilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquilsulfinilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquilsulfonilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo amino, NHR²¹, NR²¹R²², C(O)R²¹, OC(O)R²¹, C(O)OR²¹, un grupo ciano, un grupo nitro, y un átomo de halógeno, donde R²¹ y R²² son idénticos a o diferentes entre sí y representan un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno; Grupo E: el grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alqueniloxi C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo alquiniloxi C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo oxo, un grupo hidroxi, un grupo ciano, y un grupo nitro; Grupo F: el grupo que consiste en un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D, un grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 7 miembros opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo C, un grupo amino, NHR²¹, NR²¹R²², un átomo de halógeno, y un grupo ciano; Grupo G: el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C₁₋₆, y un grupo ciano; Grupo H: el grupo que consiste en un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, OR¹⁰, NR⁹R¹⁰, C(O)R¹⁰, C(O)NR⁹R¹⁰, OC(O)R⁹, OC(O)OR⁹, NR¹⁰C(O)R⁹, NR¹⁰C(O)OR⁹, C(O)OR¹⁰, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo amino, y un grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, donde R⁹ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, o un grupo cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, R¹⁰ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, o un átomo de hidrógeno; Grupo J: el grupo que consiste en un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, y un grupo ciano; o su compuesto N-óxido. Reivindicación 19: Un compuesto representado por la fórmula (5) caracterizado porque, X⁶ representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, o un átomo de hidrógeno; R³ˣ representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de yodo; Hetˣ representa un grupo representado por Het⁴, un grupo representado por Het⁵, o un grupo representado por Het⁶, del grupo de fórmulas (6); A²ˣ representa un átomo de nitrógeno o CH; A³ˣ representa un átomo de nitrógeno o CH; A⁴ˣ representa un átomo de nitrógeno o CH; Rˣ representa un grupo alquilo C₃₋₅ sustituido con tres o más átomos de flúor. Reivindicación 20: Un compuesto representado por la fórmula (7) caracterizado porque, n representa, 0, 1, ó 2; Hetˣ representa un grupo representado por Het⁴, un grupo representado por Het⁵, o un grupo representado por Het⁶, del grupo de fórmulas (6); A²ˣ representa un átomo de nitrógeno o CH; A³ˣ representa un átomo de nitrógeno o CH; A⁴ˣ representa un átomo de nitrógeno o CH; Rˣ representa un grupo alquilo C₃₋₅ sustituido con tres o más átomos de flúor.