Patent AR-114486-A1 (AR)
Title: Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol como plaguicidas
Inventor: DR DAMIJONAITIS ARUNAS JONAS
IPC: C07D417/14
Filed: 2019-04-12
Abstract: La presente se refiere a compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol de la fórmula general (1), donde los elementos estructurales Y, Q¹, Q², R¹, R², R³ᵃ, R³ᵇ, R⁴ y R⁵ tienen el significado dado en la descripción, a formulaciones y composiciones que comprenden tales compuestos y para su uso en el control de plagas animales que incluyen artrópodos e insectos en la protección de plantas y a su uso para el control de ectoparásitos en animales. Reivindicación 1: Compuesto de la fórmula (1), caracterizado porque X es O ó S; Q¹ y Q² son independientemente CR⁵ o N, siempre que al menos uno de Q¹ y Q² sea N; Y es un enlace directo o CH₂ opcionalmente sustituido; R¹ es hidrógeno; alquilo C₁₋₆, opcionalmente sustituido por un sustituyente que se selecciona de -CN, -CONH₂, -COOH, -NO₂ y -Si(CH₃)₃; haloalquilo C₁₋₆; alquenilo C₂₋₆; haloalquenilo C₂₋₆; alquinilo C₂₋₆; haloalquinilo C₂₋₆; cicloalquilo C₃₋₄-alquilo C₁₋₂ donde el cicloalquilo C₃₋₄ está opcionalmente sustituido por uno o dos átomos de halógeno; oxetan-3-il-CH₂- o bencilo opcionalmente sustituido por halógeno o haloalquilo C₁₋₃; R² es fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, donde el fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está sustituido por uno a cinco sustituyentes, siempre que al menos un sustituyente esté en algún carbono adyacente al carbono enlazado al grupo C=X, donde cada uno se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, -NH₂, -CN, -SF₅, -COOH, -CONH₂, -NO₂, y en cada caso alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquilsulfanilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₆, cicloalquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, fenilsulfanilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, -NH(alquilo C₁₋₆), -N(alquilo C₁₋₆)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -NHCO-fenilo, -CO₂-alquilo C₁₋₆, -CONH(alquilo C₁₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)₂, -CONH(cicloalquilo C₃₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)(cicloalquilo C₃₋₆), -C(=NO-alquilo C₁₋₆)H, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)-alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido; y fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, donde el fenilo o heteroarilo de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido por uno a dos sustituyentes, cada uno se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, -CN, en cada caso alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ y alcoxi C₁₋₆, opcionalmente sustituido; y un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 4 a 6 miembros opcionalmente sustituido; o R² es fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, donde el fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está sustituido por un total de uno a tres sustituyentes, siempre que el o los sustituyentes no estén en ningún carbono adyacente al carbono enlazado al grupo C=X y al menos uno a tres sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo A que consiste en alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido; alquiltio C₁₋₆, opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en -NH₂, -OH, -NO₂, -CN, -SH, CO₂-alquilo C₁₋₄, -CONH₂, SF₅, -SO₂NH₂, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₄, alquenilo C₁₋₄, cicloalquenilo C₅₋₆, alquinilo C₂₋₄, -NH(alquilo C₁₋₆), -N(alquilo C₁₋₆)₂, N-alcanoilamino C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alqueniloxi C₁₋₄, alquiniloxi C₂₋₄, cicloalcoxi C₁₋₄, cicloalqueniloxi C₅₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₄, alqueniloxicarbonilo C₂₋₄, alquiniloxicarbonilo C₂₋₄, ariloxicarbonilo-C₆-,C₁₀-,C₁₄, alcanoilo C₁₋₄, alquenilocarbonilo C₂₋₄, alquinilocarbonilo C₂₋₄, arilcarbonilo-C₆-,C₁₀-,C₁₄, alquiltio C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄, cicloalquiltio C₁₋₄, alqueniltio C₂₋₄, cicloalqueniltio C₅₋₆, alquiniltio C₂₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, -SO₂-NH(alquilo C₁₋₆), -SO₂-N(alquilo C₁₋₆)₂, alquilfosfinilo C₁₋₄, alquilfosfonilo C₁₋₄, N-alquilaminocarbonilo C₁₋₄, N,N-di-alquilaminocarbonilo C₁₋₄, N-alcanoilaminocarbonilo C₁₋₄, N-alcanoilo C₁₋₄-N-alquilaminocarbonilo C₁₋₄, arilo-C₆-,C₁₀-,C₁₄, ariloxi-C₆-,C₁₀-,C₁₄, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio-C₆-,C₁₀-,C₁₄, arilamino-C₆-,C₁₀-,C₁₄, bencilamino, heterociclilo, heteroarilo y trialquilsililo, los sustituyentes están unidos mediante un enlace doble, como alquilideno C₁₋₄ (por ejemplo, metilideno o etilideno), un grupo oxo, un grupo imino y un grupo imino sustituido; y en cada caso haloalquiltio C₄₋₆, haloalcoxi C₄₋₆, alcoxi C₄₋₆, haloalquilo C₄₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfanilo C₃₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alquenilsulfanilo C₂₋₆, alquenilsulfinilo C₁₋₆, alquenilsulfonilo C₂₋₆, alquinilsulfanilo C₂₋₆, alquinilsulfinilo C₂₋₆, alquinilsulfonilo C₂₋₆, fenilosulfanilo, fenilosulfinilo, fenilosulfonilo, heterociclilsulfanilo, heterociclilsulfinilo, heterociclilsulfonilo, heteroarilsulfanilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, S-alquilsulfinimidoilo C₁₋₆, S-cicloalquilsulfinimidoilo C₃₋₆, S-alquenilsulfinimidoilo C₂₋₆, S-alquinilsulfinimidoilo C₂₋₆, S-fenilosulfinimidoilo, S-heterociclilsulfinimidoilo, S-heteroarilsulfinimidoilo, S-alquilsulfonimidoilo C₁₋₆, S-cicloalquilsulfonimidoilo C₁₋₆, S-alquenilsulfonimidoilo C₂₋₆, S-alquinilsulfonimidoilo C₁₋₆, S-fenilosulfonimidoilo, S-heterociclilsulfonimidoilo, S-heteroarilsulfonimidoilo, -NH(alquilo C₁₋₆), -N(alquilo C₁₋₆)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -NHCO-fenilo, -N(alquilo C₁₋₆)CO-fenilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-fenilo, -NHCO-cicloalquilo C₃₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-(cicloalquilo C₃₋₆), -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-(cicloalquilo C₃₋₆), -NHCO-heteroarilo, -N(alquilo C₁₋₆)CO-heteroarilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-heteroarilo, -NHCO-heterociclilo, -N(alquilo C₁₋₆)CO-heterociclilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-heterociclilo, -CO₂-alquilo C₁₋₆, -CONH(alquilo C₁₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)₂, -CONH(cicloalquilo C₃₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)(cicloalquilo C₃₋₆), -CON(cicloalquilo C₃₋₆)₂, -CONH-fenilo, -CON(alquilo C₁₋₆)fenilo, -CON(cicloalquilo C₃₋₆)fenilo, -CONH-heteroarilo, -CON(alquilo C₁₋₆)heteroarilo, -CON(cicloalquilo C₃₋₆)heteroarilo, -CONH-heterociclilo, -CON(alquilo C₁₋₆)heterociclilo, -CON(cicloalquilo C₃₋₆)heterociclilo, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)H, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)-alquilo C₁₋₆, -NHSO₂-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-alquilo C₁₋₆, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-alquilo C₁₋₆, -NHSO₂-fenilo, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-fenilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-fenilo, -NHSO₂-cicloalquilo C₃₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-(cicloalquilo C₃₋₆), -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂-heterociclilo, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-heterociclilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-heterociclilo, -NHSO₂-heteroarilo, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-heteroarilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-heteroarilo, -SO₂NH(alquilo C₁₋₆), SO₂N(alquilo C₁₋₆)₂, -SO₂N(alquilo C₁₋₆)(cicloalquilo C₃₋₆), -SO₂NH(cicloalquilo C₃₋₆), -SO₂N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, -SO₂NH(fenilo), -SO₂N(alquilo C₁₋₆)(fenilo), -SO₂N(cicloalquilo C₁₋₄)(fenilo), -SO₂NH(heteroarilo), -SO₂N(alquilo C₁₋₆)(heteroarilo), -SO₂N(cicloalquilo C₃₋₆)(heteroarilo), -SO₂NH(heterociclilo), -SO₂N(alquilo C₁₋₄)(heterociclilo), -SO₂N(cicloalquilo C₃₋₆)(heterociclilo) opcionalmente sustituido; y fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, donde el fenilo o heteroarilo de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido por uno a dos sustituyentes, cada uno se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, -CN, en cada caso alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y haloalcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido; y un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 4 a 6 miembros opcionalmente sustituido; y -SO₂NH₂; y cada uno del otro de uno a dos sustituyentes opcionales se selecciona independientemente del grupo B que consiste en halógeno, hidroxi, -NH₂, -CN, -SF₅, -COOH, -CONH₂, -NO₂, y en cada caso alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, fenilsulfanilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, -NH(alquilo C₁₋₆), -N(alquilo C₁₋₆)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -NHCO-fenilo, -CO₂-alquilo C₁₋₆, -CONH(alquilo C₁₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)₂, -CONH(cicloalquilo C₃₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)(cicloalquilo C₃₋₆), -C(=NO-alquilo C₁₋₆)₂, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)-alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido; y fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, donde el fenilo o heteroarilo de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido por uno a dos sustituyentes, cada uno se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, -CN, en cada caso alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ y alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido; o R² es naftilo opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -SF₅, -NH₂, y en cada caso alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfanilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₆, cicloalquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, fenilsulfanilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, -NH(alquilo C₁₋₆), -N(alquilo C₁₋₆)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -NHCO-fenilo, -CO₂-alquilo C₁₋₆, -CONH(alquilo C₁₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)₂, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)H, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)-alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido; y fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, donde el fenilo o heteroarilo de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido por uno a dos sustituyentes, cada uno se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, -CN, en cada caso alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ y alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido; o R² es un anillo heterocíclico que se selecciona del grupo que consiste en heterociclilo de 4 a 10 miembros saturado y parcialmente insaturado, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 9 miembros y heteroarilo de 10 miembros, cada uno de las cuales está opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, =O (oxo), hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -SF₅, -NH₂, y en cada caso alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfanilo C₃₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₆, cicloalquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, fenilsulfanilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, -NH(alquilo C₁₋₆), -N(alquilo C₁₋₆)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -NHCO-fenilo, -CO₂-alquilo C₁₋₆, -CONH(alquilo C₁₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)₂, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)H, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)-alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido; y fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, donde el fenilo o heteroarilo de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido por uno a dos sustituyentes, cada uno se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, -CN, en cada caso alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, y alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido; o R² es en cada caso alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ o haloalquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido; R³ᵃ y R³ᵇ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno; halógeno; CN; alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -NH₂, o en cada caso alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, -NH(alquilo C₁₋₆), -N(alquilo C₁₋₆)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -CO₂-alquilo C₁₋₆, -CONH(alquilo C₁₋₆), y -CON(alquilo C₁₋₆)₂ opcionalmente sustituido; cicloalquilo C₃₋₆, opcionalmente sustituido; haloalquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido; alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido; haloalquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido; alquinilo C₂₋₆, opcionalmente sustituido; bencilo donde el sustituyente fenilo está opcionalmente sustituido por uno a cinco sustituyentes, donde cada uno se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -NH₂, -SF₅, en cada caso alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, y alquilsulfonilo C₁₋₆, opcionalmente sustituido; heterociclilo-alquilo C₁₋₆ donde el sustituyente heterociclilo se selecciona del grupo que consiste en heterociclilo de 4 a 10 miembros saturado y parcialmente insaturado, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, donde cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, =O (oxo), hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -NH₂, en cada caso alquilo C₁₋₆ y alcoxi C₁₋₄ opcionalmente sustituido; fenilo opcionalmente sustituido por uno a cinco sustituyentes, donde cada uno se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -NH₂, -SF₅, en cada caso alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆ y alquilsulfonilo C₁₋₆, opcionalmente sustituido; o heterociclilo donde el sustituyente heterociclilo se selecciona del grupo que consiste en heterociclilo de 4 a 10 miembros saturado y parcialmente insaturado, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, donde cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, =O (oxo), hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -NH₂, o en cada caso alquilo C₁₋₆, o alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido; o R³ᵃ y R³ᵇ forman junto con el carbono al que están conectados un sistema de anillo carbocíclico-C₃₋₆, o heterocíclico de 3 a 6 miembros, opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes, cada uno se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, -CN, en cada caso alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, o haloalcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido; R⁴ es piridina, pirimidina, pirazina, piridazina o heteroarilo de 5 miembros, donde la piridina, pirimidina, pirazina, piridazina o heteroarilo de 5 miembros está opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CO₂-alquilo C₁₋₆, -SO₂NH₂, -CONH₂, -CSNH₂, NO₂, -NH₂, en cada caso alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfanilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₆, alquenilsulfanilo C₁₋₄, alquenilsulfinilo C₂₋₄, alquenilsulfonilo C₁₋₄, alquinilsulfanilo C₂₋₄, alquinilsulfinilo C₂₋₄, alquinilsulfonilo C₂₋₄, fenilsulfanilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, S-alquilsulfinimidoilo C₁₋₆, S-cicloalquilsulfinimidoilo C₃₋₆, S-alquenilsulfinimidoilo C₂₋₆, S-alquinilsulfinimidoilo C₂₋₆, S-fenilsulfinimidoilo, S-alquilsulfonimidoilo C₁₋₆, S-cicloalquilsulfonimidoilo C₁₋₆, S-alquenilsulfonimidoilo C₁₋₆, S-alquinilsulfonimidoilo C₂₋₆, S-fenilsulfonimidoilo, -NH(alquilo C₁₋₆), -N(alquilo C₁₋₆)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -NHCO-cicloalquilo C₃₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-(cicloalquilo C₃₋₆), -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquilo C₁₋₆)CO-fenilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-fenilo, -NHCO-fenilo, -N(CO-cicloalquilo C₃₋₆)(CO-alquilo C₁₋₆), -N(CO-cicloalquilo C₃₋₆)(CO-fenilo), -N(CO-alquilo C₁₋₆)(CO-fenilo), -CONH(alquilo C₁₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)₂, -CONH(cicloalquilo C₃₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)(cicloalquilo C₃₋₆), -CON(cicloalquilo C₃₋₆)₂, -CONH-SO₂-alquilo C₁₋₆, -CONH-SO₂-fenilo, -CONH-SO₂-(cicloalquilo C₃₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)-SO₂-alquilo C₁₋₆, -CON(alquilo C₁₋₆)-SO₂-fenilo, -CON(alquilo C₁₋₆)-SO₂-(cicloalquilo C₃₋₆), -CONH-fenilo, -CON(alquilo C₁₋₆)fenilo, -CON(cicloalquilo C₃₋₆)fenilo, -N(SO₂-alquilo C₁₋₆)₂, -N(SO₂-haloalquilo C₁₋₆)₂, -N(SO₂-cicloalquilo C₃₋₆)₂, -N(SO₂-alquilo C₁₋₆)SO₂-fenilo, -N(SO₂-cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-fenilo, -NHSO₂-alquilo C₁₋₆, -NHSO₂-haloalquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-alquilo C₁₋₆, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-alquilo C₁₋₆, -NHSO₂-fenilo, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-fenilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-fenilo, -NHSO₂-cicloalquilo C₃₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-(cicloalquilo C₃₋₆), -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-(cicloalquilo C₃₋₆), -SO₂NH(alquilo C₁₋₆), -SO₂N(alquilo C₁₋₆)₂, -SO₂N(alquilo C₁₋₆)(cicloalquilo C₃₋₆), -SO₂NH(cicloalquilo C₃₋₆), -SO₂N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, -SO₂NH(fenilo), -SO₂N(alquilo C₁₋₆)(fenilo), -SO₂N(cicloalquilo C₁₋₄)(fenilo), -C(=NO-alquilo C₁₋₆)H y -C(=NO-alquilo C₁₋₆)-alquilo C₁₋₆; opcionalmente sustituido; R⁵ es hidrógeno, halógeno, -CN, o en cada caso alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆C(O)-, (alcoxi C₁₋₆)₂CH-, -CO₂-alquilo C₁₋₆, -CONH(alquilo C₁₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)H, o -C(=NO-alquilo C₁₋₆)-alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido.