Patent AR-073760-A1 (AR)
Title: Derivados heterociclicos y metodos de uso de los mismos
Inventor: MCGUIRE HELEN MAUREEN
Filed: 2009-10-02
Abstract: También se describen procesos para su preparacion, composiciones farmacéuticas que los contienen, su uso como medicamentos y su uso en el tratamiento de infecciones bacterianas. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque es de formula (1): o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: X es CH o N; R1 es hidrogeno, un alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, carbociclilo C3-14 o un heterociclilo, en donde R1 puede estar opcionalmente sustituido sobre carbono por uno o más R6; y en donde si dicho heterociclilo contiene un = N-. o un resto -S- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo oxo y ese azufre puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos grupos oxo; y en donde si dicho heterociclilo contiene un resto -NH- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo que se selecciona de R7; siempre que R1 no sea un fenilo sustituido o insustituido; R2 es hidrogeno o un alquilo C1-6; o R1 y R2, junto con el nitrogeno al que están unidos, forman un heterociclilo, en donde dicho heterociclilo puede estar opcionalmente sustituido sobre carbono por uno o más R8; en donde si dicho heterociclilo contiene un = N- o un resto -S- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo oxo y ese azufre puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos grupos oxo; y en donde si dicho heterociclilo contiene un resto -NH- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo que se selecciona de R9; R3 es un arilo C6-14 o un heteroarilo; en donde R3 puede estar opcionalmente sustituido sobre carbono por uno o más R14; y en donde si dicho heteroarilo contiene un = N- o un resto -S- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo oxo y ese azufre puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos grupos oxo; y en donde si dicho heteroarilo contiene un resto -NH- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo que se selecciona de R15; siempre que R3 no sea un fenilo insustituido o un tiofenilo insustituido; R4 en cada caso, se selecciona independientemente del grupo que consiste en halo, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, carbamoilo, N-alquil C1-6carbamoilo, N-alcoxi C1-6carbamoilo, N,N-(alquil C1-6)2carbamoilo, N-(SO2R')carbamoilo, N-alquilo C1-6, alquilo C1-6-S(O)a-, R17R18N-S(O)a-, carbociclilo C3-14 y heterociclilo; o dos R4 tomados junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un carbociclilo C3-14 o un heterociclilo, en donde cada R4 puede estar opcionalmente sustituido sobre carbono por uno o más R16 donde si cualquiera de los heterociclilos contiene un grupo -NH- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo que se selecciona de R26, siempre que el anillo B junto con -(R4)n no sea 3,4,5-trimetoxifenilo; n es un numero entero de 1 a 5; a es 0, 1 o 2; R6, R8 y R14, en cada caso, se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidroxi, halo, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, mercapto, alcoxi C1-6, alquilo C1-6S(O)a en donde a es 0 a 2; -C(=N-OH)NH2, C(O)NHNH2, fenoxi, carboxi, oxo, amino, N-alquil C1-6amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, alcoxi C1-6carbonilo, alcanoilo C1-6, alcanoilC1-6oxi, alcanoilC1-6amino, alcoxiC1-6carbonilamino, carbamoilo, N-alquil C1-6carbamoilo, N-alcoxi C1-6carbamoilo, N,N-(alquil C1-6)2carbamoilo, N-alquilo C1-6-N-alcoxicarbamoilo, N-(SO2R')carbamoilo, N-alquilo C1-6-N-(SO2R')carbamoilo, alquilC1-6sulfonilamino, sulfamoilo, N-alquilC1-6sulfamoilo, N,N-(alquil C1-6)2sulfamoilo, sulfamoilamino, N-alquil C1-6sulfamoilamino, N,N-(alquil C1-692sulfamoilamino, carbociclilo C3-14-L- y heterociclilo-L-; o dos R14 tomados junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un carbociclilo C3-14 o un heterociclilo; en donde R6, R8 y R14 pueden estar independientemente opcionalmente sustituidos sobre carbono por uno o más R10; y en donde si dicho heterociclilo contiene un = N- o un resto -S- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo oxo y ese azufre puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos grupos oxo; y en donde si cualquiera de dichos heterociclilos contiene un resto -NH- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo que se selecciona de R11; R' y Rö, en cada caso, se seleccionan independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-4, arilo C6-14 y heterociclilo, en donde R' y Rö pueden estar opcionalmente sustituidos sobre carbono por uno o más R22 y en donde si dicho heterociclilo contiene un resto -NH- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo que se selecciona de R23; R7, R9, R15 y R23, en cada caso, se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-6, alcoxiC1-6carbonilo, alcanoilo C1-6, carbamoilo, N-alquilC1-6carbamoilo, N,N-(alquil C1-6)2carbamoilo, carbociclilo C3-14-C(O)-, heterociclilo-C(O)-, (alquil C1-6)3sililo, alquilo C1-6S(O)a en donde a es 0 a 2, en donde R7, R9 y R15 pueden estar independientemente opcionalmente sustituidos sobre carbono por uno o más R12; y en donde si dicho heterociclilo contiene un = N- o un resto -S- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo oxo y ese azufre puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos grupos oxo; y en donde si dicho heterociclilo contiene un resto -NH- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo que se selecciona de R13; L, en cada caso, se selecciona independientemente de un enlace directo, -O-, -N(R25)-, -C(O)-, -N(R25)C(O)-, -C(O)N(R25)-, -S(O)s-, -SO2N(R25)- o -N(R25)SO2-; en donde R25, en cada caso, se selecciona independientemente de hidrogeno o alquilo C1-6 y s es 0, 1 o 2; R10 y R12, en cada caso, se seleccionan independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-6, fenilo, halo, ciano, nitro, oxo, carboxi, hidroxi, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6carbonilo, amino, N-alquil C1-6amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, alcanoilC1-6amino, alquilo C1-6SO2NH-carbamoilo, N-alquil C1-6carbamoilo, N,N-(alquil C1-6)carbamoilo, N-alquil C1-6oxicarbamoilo, alquilo C1-6S(O)a, donde a es 0 a 2, y heterociclilo, donde dicho R10 y R12 están independientemente opcionalmente sustituidos sobre carbono por uno o más alquilo C1-6 y en donde si dicho heterociclilo contiene un resto -NH- ese nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo que se selecciona de R13', R11, R13 , R13' y R26, en cada caso, se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-6, alcoxi C1-6carbonilo, alcanoilo C1-6, cicloalcanoilo C3-6, carbamoilo, alcanoil C1-6oxi, alquilo C1-6S(O)a, S(O)aarilo en donde a es 0 a 2, carboxi, sulfamoilo y urea en donde dicho R11, R13, R13' y R26 están opcionalmente sustituidos sobre carbono por uno o más amino, alquilo C1-6, alcoxi C1-6 o heterociclilo; R16, en cada caso, es independientemente, un halo, hidroxi, un alquilo C1-6, o un alcoxi C1-6; R17 y R18, en cada caso, son independientemente hidrogeno o un alquilo C1-6; o R17 y R18, junto con el nitrogeno al que están unidos forman un heterociclilo; R22, en cada caso, se selecciona independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo C1-6, S(O)aRö en donde a es 0 a 2, alcanoilo C1-6, alcanoil C1-6amino y heterociclilo en donde R22 puede estar opcionalmente sustituido sobre carbono por uno o más R24; R24 se selecciona de halo, alcanoil C1-6amino y heterociclilo; siempre que -NR1R2 no sea -NHCH3 ni -N(CH3)2.