Patent AR-064596-A1 (AR)
Title: Derivados de 4,5-difenilpirrol-2-carboxamida, procedimiento de preparacion, composiciones farmaceuticas y medicamentos que los contienen, y usos en el tratamiento o la prevencion de enfermedades en la que estan implicados los receptores cb1.
Inventor: JUDEWIZC NORBERTO
Filed: 2007-11-19
Abstract: Un compuesto que corresponde a la formula (1):en la que: A representa un grupo alquileno(C1-C6) no sustituido o sustituido una o varias veces con un grupo alquiloC1-C3);un grupo de formula 2 con m=0, 1 o 2 y p=0 o 1; R1 representa hidrogeno o un alquilo(C1-C4): R2 representa: un grupo alquilo(C3-C10) no sustituido o sustituido con un grupo trifluorometilo: hidroxi o, alcoxi(C1-C4), un átomo de fluor o un grupo CONH2 un radical carbociclico no aromático de C3-C12 no sustituido o sustituido una o varias veces con un grupo alquilo (C1-C4). hidroxilo. ciano alcoxi(C1-C4) o un grupo C0R12 o un átomo de fluor un indanilo:ò un 1,2,3,4 tetrahidronaftalenilo -1 o -2: un radical heterocíclico mono-oxigenado o mono-azufrado de 5 a 7 átomos. no sustituido o sustituido una o varias veces con un grupo alquilo (C1-C4); un radical heterociclico mono-niitrogenaclo. de 5 a 7 átomos, no sustituido o sustituido una o varias veces con un grupo alquilo(C1-C4)_ estando el atomo de nitrogeno sustituido ademas con un grupo alquilo(C1-C4). fenilo, bencilo. alcoxi(C1-C4), carhonilo o alcanoilo(C1-C4). estando los grupos fenilo o bencilo sin sustituir o sustituidos una o varias veces con un átomo de halogeno, un grupo alquilo(C1-C4). trifluorometilo, hidroxilo, o alcoxi(C1 C4); un benzotiofenilo, un indolilo, estando dichos radicales sin sustituir o sustituido una o varias veces con un grupo alquilo(C1-C4); un grupo alquileno(C1-C3) que lleva un radical carbocíclico no aromático de C3-C10 no sustituido o sustituido una o varias veces con un grupo alquilo(C1-C4), hidroxilo, alcoxi(C1-C4). ciano o un grupo COR12: un grupo alquileno(C1-C3) que lleva un radical heterocíclico. heteroaromático o no, mono-oxigenado, mono-azufrado o mono-nitrogenado de 5 a 7 atomos, no sustituido o sustituido una o varias veces con un grupo alquilo(C1-C4): un grupo alquileno(C1-C3) que lleva un radical indolilo o benzotiofenilo, estando dicho radical sin sustituir o sustituido una o varias veces con un grupo alquilo(C1-C4) y estando el alquileno sin sustituir o sustituido con un grupo hidroxilo, metilo o metoxi o con un grupo COR12; un grupo alquileno(C1-C3) que lleva un grupo alquil(C1-C4)tio: un grupo fenilalquileno en el cual el alquileno es de C1-C3, no sustituido o sustituido sobre el alquileno con uno o varios grupos metilo, hidroxilo. hidroximetilo, metoxi. metoximetilo, un grupo COR12 , y no sustituido sobre el fenilo o sustituido sobre el fenilo con uno o varios sustituventes idénticos o diferentes elegidos entre un átomo de halogeno o un grupo alquilo(C1-C4)triflurometilo, alcox j (C1-C4).trifluorometoxiò un grupo bencidrilo o bencidrilmetilo, un grupo NR10R11 o R1y R2 junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos (constituyentes: o bien un grupo morfolinilo, o bien un radical piperazin -1 - ilo o 1,4diazepan- 1 -ilo no sustituido o sustituido con un grupo fenilo, bencilo, benzodioxolilo, benzodioxolilmetilo. tetrahidrofuranilcarhonilo o con un grupo COR12 0 CH2COR12 estando el propio grupo bencilo sin sustituir o sustituido con uno o varios átomos de halogeno o con uno o varios grupos metoxi o metoximetilo: o bien un radical piperidin-1ilo, pirrolidin-1-ilo o azetidin-1-ilo no sustituido o sustituido una o dos veces con un sustituvente elegido cada uno independientemente entre: un átomo de fluor, un grupo alquilo (C1 -C4), hidroxilo, ciano, COR12 NR13R14, NHCOR15. CH2COR12 SO2AIk, o SO2NR13R14: un grupo fenilo, bencilo, piridinilo, estando dichos grupos fenilo, bencilo o piridinilo sin sustituir o sustituidos una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un átomo de halogeno, un grupo metilo, trifluoronietilo, hidroxilo, alcoxi(C1- C4) Y ciano:- y un grupo piperidin-1-ilo, pirrolidin-1-ilo, azetidin-1-ilo. estando dichos grupos piperidin-1-il, pirrolidin -1-ilo o azetidin sin sustituir sustituidos una varias veces con un átomo de fluor, un grupo aquilo C1-4 alcoxi(C1-4) hidroxi. trifluorometilo y OF1 - R3. R4, R5. R5 R6 R7 R8 representan cada uno independientemente uno de otro un átomo de hidrogeno o de halogeno, un grupo CN. S(O)n,AlK, OS(O)nALK un grupo alquilo(C1-C7) no sustituido o sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un átomo (de fluor, un grupo OALK, S(O)nAI;K, OS(O)nALK y NHSO2AIk. o un grupo alcoxi(C1-6) no sustituido o sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos cada uno independientemente entre un átomo de fluor, un grupo OALK. S(O)nALK 1K, S(O)nALK, OSO2AIk; y NHSO2Alk R9 representa un grupo -OH, -CN. -CO2H, NR13R14' -CONR13R14 -NR1COR13, -CONHNH2, -CONHOH. -CONHSO2ÁIk, -S(O)NAIk. -SOCF3.-S02NR13R14, -NR1SO2AIk. -NR1SO2CF3, -NR1SO2N R13R14, o un radical elegido entre:El grupo de formulas (2) R10 representa un átomo de hidrogeno o un grupo metilo: R11 representa un grupo alquilo(C3-C6), fenilo' o cicloalquilo(C3-C10)1 estando dichos grupos fenilo y cicloalquilo sin sustituir o sustituidos con uno o varios sustituyentes elegidos independientemente entre un átomo de halogeno o un grupo alquilo(C1-C4) o trifluorometilo; o R10 y R11 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos constituyen un radical heterocíclico, saturado o insaturado de 4 a 11 átomos, con puente o no que comprende o no un carbono espiránico y que contiene o no segundo heteroátomo elegido entre O o N. estando dicho radical sin sustituir o sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un grupo hidroxilo. alquilo(C1-4) abcoxi (C1-4)-carhonilo, COR12 Y un grupo fenilo no sustituido o sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos cada uno independientemente entre un átomo de halogeno y un grupo alquiloC1-4 R12 representa un grupo alquilo(C1-C4), fenilo, bencilo, alcoxi(C1-4). un trifluorometilo, un grupo NR13R14 R13 y R14 representan cada uno independientemente un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo(C1 -C6) opcionalmente sustituido con uno o varios grupos OH.o OALK . o R13 y R14 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos constituyen un radical heterociclico de 4 a 7 miembros que puede llevar un segundo heteroátomo elegido entre un átomo de nitrogeno de oxígeno o de azufre, R15 representa un grupo alquilo(C1-4) o trifluorometilo - n representa 0, 1 o 2; ALK representa un grupo alquilo(C1 -C4) no sustituido o sustituido con uno o varios varios átomos de fluor; Alk representa un grupo alquilo(C1- C4);en el estado de base o de sales de adicion de ácidos. así como en el estado de hidratos o de solvatos.