Patent ES-2811806-T3 (ES)
Title: Nuevos derivados de dihidroisoquinolin-1-ona bicíclicos
Inventor: AEBI JOHANNES
IPC: C07D417/14
Filed: 2012-11-27
Granted: 2021-03-15
Abstract: Un compuesto seleccionado de 6-cloro-2-piridin-3-il-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 5-(6-cloro-1-oxo-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-nicotinonitrilo; 6-cloro-2-(5-hidroximetil-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-cloro-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-fluoro-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(4-cloro-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 2-(5-bromo-piridin-3-il)-6-cloro-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-metil-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 5-(6-cloro-1-oxo-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-piridin-3-carbaldehído; 6-cloro-2-(5-metoxi-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-isopropoxi-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(1-hidroxi-1-metil-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(1-hidroxi-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-((R)-1-hidroxi-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-((S)-1-hidroxi-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(1-metoxi-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 2-(5-amino-piridin-3-il)-6-cloro-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(2,2,2-trifluoro-1-metoxi-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona 6-cloro-2-[5-(ciclopropil-hidroxi-metil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(ciclopropil-metoxi-metil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(4-trifluorometil-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(2-hidroxi-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(1-metoxi-1-metil-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; [5-(6-cloro-1-oxo-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-piridin-3-ilmetil]-amida del ácido etanosulfónico; 6-cloro-2-[5-(2-oxo-pirrolidin-1-il)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(1-metil-1H-pirazolo[3,4-c]piridin-4-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-8'-hidroxi-3,4,5',6',7',8'-hexahidro-[2,4']biisoquinolinil-1-ona; N-(6-cloro-1-oxo-3,4,5',6',7',8'-hexahidro-1H-[2,4']biisoquinolinil-8'-il)-propionamida; 6-cloro-2-{5-[hidroxi-(1-metil-1H-imidazol-2-il)-metil]-piridin-3-il}-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-{5-[(3,4-difluoro-fenil)-hidroxi-metil]-piridin-3-il}-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-{5-[(3,5-difluoro-fenil)-hidroxi-metil]-piridin-3-il}-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-{5-[(4-etil-fenil)-hidroxi-metil]-piridin-3-il}-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(hidroxi-fenil-metil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(1-hidroxi-1-fenil-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-{5-[1-(3,4-difluoro-fenil)-1-hidroxi-etil]-piridin-3-il}-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-{5-[1-(3,5-difluoro-fenil)-1-hidroxi-etil]-piridin-3-il}-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(6-metil-piracin-2-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(morfolin-4-carbonil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(3-hidroxi-pirrolidin-1-carbonil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 5-(6-cloro-1-oxo-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-N,N-dimetil-nicotinamida; 6-cloro-2-[5-(pirrolidin-1-carbonil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 5-(6-cloro-1-oxo-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-N-metil-nicotinamida; 5-(6-cloro-1-oxo-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-N-ciclopropil-nicotinamida; 5-(6-cloro-1-oxo-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-N-(4-fluoro-fenil)-nicotinamida; 5-(6-cloro-1-oxo-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-N-fenil-nicotinamida; 6-cloro-2-[5-(4,4-difluoro-piperidin-1-carbonil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-((S)-2-metoximetil-pirrolidin-1-ilmetil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-((S)-2-metoximetil-pirrolidin-1-il)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-((S)-2-hidroximetil-5-oxo-pirrolidin-1-il)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-pirimidin-5-il-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-piridacin-3-il-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-piridin-3-il-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-fluoro-piridin-3-il)-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[4-(1-hidroxi-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(4-hidroximetil-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 2-[5-(1-amino-ciclopropil)-piridin-3-il]-6-cloro-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(4-metil-4H-[1,2,4]triazol-3-il)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-metilsulfanil-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-difluorometoxi-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(4-dimetoximetil-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-fluoro-4-(1-hidroxi-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-{4-[(4-fluoro-fenil)-hidroxi-metil]-piridin-3-il}-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[4-(1-metoxi-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(1-metil-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-ciclopropil-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(2-metil-2H-[1,2,4]triazol-3-il)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-ciclopropoxi-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(4-metoximetil-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-fluoro-4-(1-hidroxi-1-metil-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(5-metil-pirazol-1-ilmetil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(1H-pirrolo[3,2-c]piridin-7-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-3,4-dihidro-[2,4']biisoquinolinil-1-ona; 3-(6-cloro-1-oxo-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-isonicotinonitrilo; 6-cloro-2-(5-fluoro-4-metoximetil-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-fluoro-4-(1-metoxi-etil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(4-isopropoximetil-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[4-(ciclopropil-metoxi-metil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(3,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(3,5-dimetil-3H-imidazol-4-il)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(1,1-dioxo-1λ6-[1,2]tiacinan-2-ilmetil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(1,1-dioxo-1λ6-isotiazolidin-2-ilmetil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-((S)-2-hidroximetil-5-oxo-pirrolidin-1-ilmetil)-piridin-3-il]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; éster metílico del ácido (S)-1-[5-(6-cloro-1-oxo-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)-piridin-3-ilmetil]-pirrolidin-2-carboxílico; 6-cloro-2-(5-metoxi-piridin-3-il)-3-metil-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-hidroximetil-piridin-3-il)-3-metil-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-[5-(2-isopropil-imidazol-1-ilmetil)-piridin-3-il]-3-metil-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-3-metil-2-piridin-3-il-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-fluoro-piridin-3-il)-3-metil-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-3-metil-2-pirimidin-5-il-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; (R)-6-cloro-3-metil-2-piridin-3-il-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; (S)-6-cloro-3-metil-2-piridin-3-il-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 8-cloro-3-metil-2-piridin-3-il-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-metoxi-2-piridin-3-il-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 5,6-dicloro-2-piridin-3-il-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 2-cloro-6-(5-metoxi-piridin-3-il)-7,8-dihidro-6H-[1,6]naftiridin-5-ona; 2-metoxi-6-(5-metoxi-piridin-3-il)-7,8-dihidro-6H-[1,6]naftiridin-5-ona; 2-metoxi-6-piridin-3-il-7,8-dihidro-6H-[1,6]naftiridin-5-ona; 6-cloro-5-fluoro-2-(5-metoxi-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-7-fluoro-2-(5-metoxi-piridin-3-il)-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-7-fluoro-2-piridin-3-il-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-4,4-dimetil-2-piridin-3-il-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-metoxi-piridin-3-il)-4,4-dimetil-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-fluoro-piridin-3-il)-4,4-dimetil-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-4-metil-2-piridin-3-il-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-fluoro-piridin-3-il)-4-metil-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 6-cloro-2-(5-metoxi-piridin-3-il)-4-metil-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona; 5-cloro-2-piridin-3-il-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-2-[5-(2-isopropil-imidazol-1-ilmetil)-piridin-3-il]-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-2-(5-[1,2,4]triazol-1-ilmetil-piridin-3-il)-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-2-[5-(2-metil-imidazol-1-ilmetil)-piridin-3-il]-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-2-[5-(2-oxo-pirrolidin-1-ilmetil)-piridin-3-il]-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-2-[5-((S)-2-metoximetil-pirrolidin-1-ilmetil)-piridin-3-il]-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-2-[5-(2-oxo-piperidin-1-ilmetil)-piridin-3-il]-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; [5-(5-cloro-1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-piridin-3-ilmetil]-amida del ácido etanosulfónico; 5-cloro-2-(1-metil-1H-pirazolo[3,4-c]piridin-4-il)-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-2-(8-hidroxi-5,6,7,8-tetrahidro-isoquinolin-4-il)-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-3-metil-2-piridin-3-il-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 6-cloro-3-metil-2-piridin-3-il-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-2-(5-metoxi-piridin-3-il)-3-metil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-3-metil-2-(4-metil-piridin-3-il)-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-2-[5-(1-hidroxi-etil)-piridin-3-il]-3-metil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-2-(5-fluoro-piridin-3-il)-3-metil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 3-bencil-5-cloro-2-piridin-3-il-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-3-etil-2-piridin-3-il-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-3-etil-2-(5-fluoro-piridin-3-il)-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-3-etil-2-(5-metoxi-piridin-3-il)-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-3,3-dimetil-2-piridin-3-il-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-2-(5-fluoro-piridin-3-il)-3,3-dimetil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona; 5-cloro-2-(5-metoxi-piridin-3-il)-3,3-dimetil-2,3-dihidro-isoindol-1-ona;