Patent AR-088625-A1 (AR)
Title: Derivados de aril-quinolina
Inventor: AURELIA CONTE
IPC: A61K31/47
Filed: 2012-11-02
Abstract: Composiciones que incluyen estos compuestos y métodos de utilización de estos compuestos como inhibidores de proteínas que se unen a ácidos grasos (FABP). Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en la que R¹ es alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, hidroxialquilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquilo sustituido, amino sustituido, aminocarbonilo o aminocarbonilo sustituido, dicho heterocicloalquilo sustituido está sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre oxo, halógeno, alquilo, cicloalquilo y haloalquilo, y dichos amino sustituido y aminocarbonilo sustituido están sustituidos sobre el átomo de nitrógeno por uno o dos sustituyentes elegidos con independencia entre alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo, con la condición de que R¹ no sea metilo ni etilo; R² es hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halo-cicloalcoxi, nitro, ciano, amino, aminoalquilo, amino sustituido o aminoalquilo sustituido, dichos amino sustituido y aminoalquilo sustituido están sustituidos sobre el átomo de nitrógeno por uno o dos sustituyentes elegidos con independencia entre alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; R³ es hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, nitro, ciano, amino, aminoalquilo, amino sustituido o aminoalquilo sustituido, dichos amino sustituido y aminoalquilo sustituido están sustituidos sobre el átomo de nitrógeno por uno o dos sustituyentes elegidos con independencia entre alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; R⁴ es hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halo-cicloalcoxi, nitro, ciano, amino, aminoalquilo, amino sustituido o aminoalquilo sustituido, dichos amino sustituido y aminoalquilo sustituido están sustituidos sobre el átomo de nitrógeno por uno o dos sustituyentes elegidos con independencia entre alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; R⁵ es hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halo-cicloalcoxi, nitro, ciano, amino, aminoalquilo, amino sustituido o aminoalquilo sustituido, dichos amino sustituido y aminoalquilo sustituido están sustituidos sobre el átomo de nitrógeno por uno o dos sustituyentes elegidos con independencia entre alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; R⁶ es fenilo, fenilo sustituido, piridinilo o piridinilo sustituido, dichos fenilo sustituido y piridinilo sustituido están sustituidos de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre alquilo, cicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalcoxialquilo, cicloalcoxi, cicloalcoxialquilo, alquilcicloalquilalquilo, halocicloalquilo, halocicloalquilalquilo, halógeno, ciano, haloalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, alcoxialquilo, haloalcoxi, hidroxialcoxi, alcoxialcoxi, alcoxialcoxialquilo, hidroxihaloalquilo, amino y amino sustituido, dicho amino sustituido está sustituido por uno o dos sustituyentes elegidos con independencia entre alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; R⁷ es -COOH, tetrazol-5-ilo, 3H-[1,3,4]oxadiazol-2-on-5-ilo, 3H-[1,3,4]oxadiazol-2-tion-5-ilo, 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-on-3-ilo, 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-tion-3-ilo, 3H-[1,2,3,5]oxa-tiadiazol-2-óxido-4-ilo, 4H-[1,2,4]tiadiazol-5-on-3-ilo, isoxazol-3-ol-5-ilo, 5-alquilisoxazol-3-ol-4-ilo, 5-ciclo-alquilisoxazol-3-ol-4-ilo, furazan-3-ol-4-ilo, 5-alquil-sulfonilamino-[1,3,4]oxadiazol-2-ilo, 5-cicloalquil-sulfonilamino-[1,3,4]oxadiazol-2-ilo, 5-alquilsulfonil-amino-2H-[1,2,4]triazol-3-ilo, 5-cicloalquilsulfonilamino-2H-[1,2,4]triazol-3-ilo, 5-alquilisotiazol-3-il-4-ilo, 5-cicloalquilisotiazol-3-ol-4-ilo, [1,2,5]tiadiazol-3-ol-4-ilo, 1,4-dihidro-tetrazol-5-on-1-ilo, 2H-tetrazol-5-il-carbamoilo, 2H-tetrazol-5-carbonilo, [1,2,4]oxadiazolidina-3,5-dion-2-ilo, 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-on-3-ilo, 2,4-di-hidro-[1,2,4]triazol-3-on-5-sulfonilo, 4H-[1,2,4]triazol-3-sulfanilo, 4H-[1,2,4]triazol-3-sulfinilo, 4H-[1,2,4]triazol-3-sulfonilo, 4-alquil-pirazol-1-ol-5-ilo, 4-cicloalquil-pirazol-1-ol-5-ilo, 4-alquil-[1,2,3]triazol-1-ol-5-ilo, 4-cicloalquil-[1,2,3]triazol-1-ol-5-ilo, 5-alquil-imidazol-1-ol-2-ilo, 5-cicloalquil-imidazol-1-ol-2-ilo, 4-alquil-imidazol-1-ol-5-ilo, 4-cicloalquil-imidazol-1-ol-5-ilo, 4-alquil-1,1-dioxo-1l⁶-[1,2,5]tiadiazolidin-3-on-5-ilo, 4,4-dialquil-1,1-dioxo-1l⁶-[1,2,5]tiadiazolidini-3-on-5-ilo, 4-cicloalquil-1,1-dioxo-1l⁶-[1,2,5]tiadiazolidin-3-on-5-ilo, 4,4-dicicloalquil-1,1-dioxo-1l⁶-[1,2,5]tiadiazolidin-3-on-5-ilo, tiazolidina-2,4-dion-5-ilo, oxazolidina-2,4-dion-5-ilo, 3-[1-hidroxi-met-(E)-ilideno]-pirrolidina-2,4-dion-1-ilo, 3-[1-hidroxi-met-(Z)-ilideno]-pirrolidina-2,4-dion-1-ilo, 5-metil-4-hidroxi-5H-furan-2-on-3-ilo, 5,5-dialquil-4-hidroxi-5H-furan-2-on-3-ilo, 5-cicloalquil-4-hidroxi-5H-furan-2-on-3-ilo, 5,5-dicicloalquil-4-hidroxi-5H-furan-2-on-3-ilo, 3-hidroxi-ciclobut-3-eno-1,2-dion-4-ilo ó 3-hidroxi-ciclobut-3-eno-1,2-diona-4-amino; n es el número cero ó 1; con la condición de que por lo menos uno de R², R³, R⁴ y R⁵ sea diferente de hidrógeno y de que estén excluidos el ácido 6-metoxi-4-fenil-2-trifluorometil-quinolina-3-carboxílico y el ácido 4-(3,4-dimetoxi-fenil)-2-hidroximetil-6,7-dimetoxi-quinolina-3-carboxílico; o sus sales o ésteres farmacéuticamente aceptables.