Patent ES-2319797-T3 (ES)
Title: Derivados de pirazolopiridina.
Inventor: ABE YOSHITO
IPC: C07D471/04
Filed: 2005-07-01
Granted: 2009-05-12
Abstract: Un compuesto de fórmula ** ver fórmula** en la que R1 es (1) alquilo C 1-C 6 opcionalmente sustituido con halógeno, cicloalquilo (C 3-C 6), alcoxi C 1-C 6, hidroxi, alquilo C1-C6-difenilsililoxi, cicloalcoxi (C3-C6), fenoxi, hidroxiimino, carbamoiloxi opcionalmente sustituido con alquilo C1-C6, o un radical de un sistema de anillo monocíclico saturado que comprende 5 ó 6 átomos en el anillo y que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre [en el que dicho alcoxi C 1-C 6 está opcionalmente sustituido con cicloalquilo (C 3-C 6), arilo, o un radical de un sistema de anillo monocíclico aromático que comprende 5 ó 6 átomos en el anillo y que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, dicho radical está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C6], (2) alquenilo C2-C6 opcionalmente sustituido con ciano o carbamoílo opcionalmente sustituido con arilo puede tener halógeno, (3) cicloalquilo (C 3-C 6), (4) alcanoílo C1-C6, (5) ciano, (6) fenilo opcionalmente sustituido con alquilo C 1-C 6, alcoxi C 1-C 6 o halógeno, o (7) un radical de un sistema de anillo monocíclico aromático que comprende 5 ó 6 átomos en el anillo y que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, que está opcionalmente sustituido con alquilo C 1-C 6; R 2 es ciano, alcanoílo (C1-C6), hidroxiiminoalquilo (C1-C6)o -(A 1 )p-X-A 2 -R 5 , en la que p es 0 ó 1; A 1 es alquileno (C1-C2) o -CH=CH-; X es un enlace sencillo, -CH 2- o -O-; A 2 es un grupo divalente derivado de un radical de un sistema de anillo monocíclico saturado que comprende 5 ó 6 átomos en el anillo y que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, o -(CH 2) n- o -(CH=CH) m- (en la que n es un número entero que puede variar de 1 a 4 y m es 1 ó 2); y R 5 es hidroxi, hidroxi protegido, carboxi, carboxi esterificado, o -CONR 6 R 7 [en la que R 6 es hidrógeno, y R 7 es -(CH2)q-Y-R 8 (en la que q es 0, 1, 2 ó 3, Y es un enlace o -O-, y R 8 es fenilo o indanilo, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con alcoxi C 1-C 6]; R 3 es (1) fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo C 1-C 6, alcoxi C 1-C 6 y amino, (2) un radical de un sistema de anillo monocíclico aromático que comprende 5 ó 6 átomos en el anillo y que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, que está opcionalmente sustituido con alquilo C 1-C 6, halógeno o alcoxi C 1-C 6, (3) tetrahidropiranilo, (4) ciclohexilo, o (5) ciclohexilmetilo o feniletilo; y R 4 es alquilo C 1-C 6, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo; con la condición de que el compuesto no sea [1-etil-4-(4-fluorofenil)-6-isopropil-1H-pirazolo [3,4-b]piridin-5-il]metanol, o 1-etil-4-(4-fluorofenil)-6-isopropil- 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carbaldehído.