Patent AR-112812-A1 (AR)
Title: Derivados de piridil- / pirimidil-pirazina activos como herbicidas
Inventor: WILLIAMS JOHN
IPC: C07D403/04
Filed: 2018-09-14
Abstract: La presente solicitud se refiere a derivados de piridil- / pirimidilpirazina activos como herbicidas, así como también a procedimientos e intermedios utilizados para la preparación de este tipo de derivados. Se extiende, además, a composiciones herbicidas que comprenden este tipo de derivados, así como también al uso de este tipo de compuestos y composiciones para controlar el crecimiento de plantas indeseables: en particular el uso en el control de malezas en cultivos de plantas útiles. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), o una sal de este, donde, X¹ es N o CR¹; R¹ se selecciona a partir del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, -C(O)O(alquilo C₁₋₆), -S(O)ₚ(alquilo C₁₋₆), NR⁶R⁷, haloalcoxi C₁₋₆ y haloalquilo C₂₋₆; R² se selecciona a partir del grupo constituido por halógeno, ciano nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, trimetilsilil(alquinil C₂₋₆)-, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₅₋₆, -C(O)O(alquilo C₁₋₆), -S(O)ₚ(alquilo C₁₋₆), alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, -(CRᵃRᵇ)qR¹⁵, fenilo y benciloxi; R¹⁵ es hidroxi, -C(O)ORᶜ, -OC(O)Rᶜ, -cicloalquilo C₃₋₆, o un anillo -arilo, -ariloxi, -heteroarilo, heteroariloxi o heterociclilo, donde dicho anillo está sustituido opcionalmente con de 1 a 3 R⁸ independientes; R³ es -C(O)X²R¹²; X² es O ó NR¹⁰; R⁴ se selecciona a partir del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, -C(O)R⁹ -(CRᵃRᵇ)qR⁵, -C(O)X³R¹³; o, cuando X² es O R¹² se selecciona a partir del grupo constituido por alquilo C₁₋₆, (alcoxi Cʳ)(alquilo Cₛ), haloalquilo C₁₋₆, (alcoxi Cʳ)(haloalquilo Cₛ), (alquiltio Cʳ)(alquilo Cₛ), alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, y -(CRᵃRᵇ)qR¹¹, o R⁴ y R¹² junto con los heteroátomos a los que se encuentran unidos forman un sistema anular de 5 - 7 miembros que contiene opcionalmente 1 heteroátomo adicional seleccionado entre S, O y N, donde cuando dicho heteroátomo adicional es azufre está en forma de S(O)ₚ; cuando X² es NR¹⁰, R¹² se selecciona a partir del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, (alquil Cʳ)tio(alquilo Cₛ), alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, y -(CRᵃRᵇ)qR¹¹; o R¹⁰ y R¹² junto con el átomo de nitrógeno al que se encuentran ambos unidos, pueden formar un anillo de 5, 6 ó 7 miembros, que contiene opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos adicionales cada uno seleccionado independientemente entre O, N o S, donde cuando dicho anillo contiene un azufre anular, dicho azufre anular está en forma de S(O)ₚ; o R⁴ y R¹⁰ junto con los átomos a los que se encuentran unidos forman un sistema anular de 5 - 7 miembros que comprende opcionalmente entre 1 ó 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre S, O y N y donde, cuando dicho sistema anular contiene un azufre anular, dicho azufre anular está en forma de S(O)ₚ; o, R¹⁰ se selecciona independientemente a partir del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆; cuando R⁴ es -C(O)X³R¹³, X³ es O ó NR¹⁴; cuando X³ es O, R¹³ se selecciona a partir del grupo constituido por alquilo C₁₋₆, (alcoxi Cʳ)(alquilo Cₛ), haloalquilo C₁₋₆, (alcoxi Cʳ)(haloalquilo Cₛ), (alquiltio Cʳ)(alquilo Cₛ), alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, y -(CRᵃRᵇ)qR¹¹, o R³ y R¹³ junto con los heteroátomos a los que se encuentran unidos forman un sistema anular de 5 - 7 miembros que contiene opcionalmente 1 heteroátomo adicional seleccionado entre S, O y N, donde cuando dicho heteroátomo adicional es azufre está en forma de S(O)ₚ; cuando X³ es NR¹⁴, R¹³ se selecciona a partir del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, (alquil Cʳ)tio(alquilo Cₛ), alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, y -(CRᵃRᵇ)qR¹¹; o R¹⁴ y R¹³ junto con el átomo de nitrógeno al que ambos se encuentran unidos, pueden formar un anillo de 5, 6 ó 7 miembros, que contiene opcionalmente 1 ó 2 heteroátomos adicionales cada uno seleccionado independientemente entre O, N o S, donde, cuando dicho anillo contiene un azufre anular, dicho azufre anular está en forma de S(O)ₚ; Rᵃ es hidrógeno o alquilo C₁₋₂; Rᵇ es hidrógeno o alquilo C₁₋₂; Rᶜ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; R⁵ es ciano -C(O)O(alquilo C₁₋₆), -cicloalquilo C₃₋₆, -arilo o -heteroarilo, en donde dicho arilo y heteroarilo están sustituidos opcionalmente con de 1 a 3 R⁸ independientes; R⁶ y R⁷ se seleccionan independientemente a partir del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y C(O)O(alquilo C₁₋₄); cada R⁸ se selecciona independientemente a partir del grupo constituido por halógeno, alquilo C₁₋₆ y alcoxi C₁₋₆-, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆-, ciano y S(O)ₚ(alquilo C₁₋₆); R⁹ se selecciona a partir del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ y -(CRᵃRᵇ)qR¹¹; R¹¹ es ciano, -cicloalquilo C₃₋₆, o un anillo de -arilo, - heteroarilo o -heterociclilo, donde dicho anillo está sustituido opcionalmente con de 1 a 3 R⁸ independientes, y donde, cuando dicho anillo contiene un azufre anular, dicho azufre anular está en forma de S(O)ₚ; n es 0 ó 1; p es 0, 1, ó 2; q es 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; r es1, 2, 3, 4 ó 5, s es 1, 2, 3, 4, ó 5, y la suma de r + s es igual o inferior a 6.