Patent AR-064463-A1 (AR)
Title: PIRIMIDINPIRAZOLES SUSTITUíDOS, METODOS PARA SU PREPARACION, SU USO EN EL COMBATE DE PLAGAS, PROCEDIMIENTOS PARA COMBATIR PLAGAS ANIMALES Y UN PROCESO PARA PREPARAR COMPOSICIONES AGROQUIMICAS QUE LOS EMPLEA.
Filed: 2007-12-19
Abstract: Pirimidinilpirazoles y a su uso como insecticidas así como a procedimientos para su preparacion y agentes que contienen tales arilpirazoles. Reivindicacion 1: Compuestos de formula (1) en la que X representa fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 2- pirimidinilo, respectivamente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxialcoxi, cicloalquilo, alquenoxi, alquinoxi, benciloxi, cicloalquilalcoxi, haloalcoxi, haloalcoxialquilo, aIquilsuIfanilo, haloalquiIsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxilo, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsililo, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo, formilo, bencilo (por otra parte dado el caso sustituido con uno o varios átomos de halogeno), fenoxi o pirid-2-iloxi (los dos ultimos dado el caso sustituidos con uno o varios seleccionados de alquilo, halogeno y/o haloalquilo) y fenilo (dado el caso sustituido con uno o varios átomos de halogeno), en donde grupos alquilo, haloalquilo, alcoxi y/o haloalcoxi vecinales junto con los átomos de carbono a los que están unidos, pueden formar un sistema cíclico de cinco a seis miembros, que contiene de 0 a 2 átomos de oxígeno, y cuya parte de alquilo puede estar sustituida dado el caso con uno o varios átomos de fluor, R1 representa alquilo (dado el caso sustituido una o dos veces con sustituyentes seleccionados independientemente uno de otro de alcoxi. haloalcoxi, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxi, cicloalquilo, fenilo (por otra parte dado el caso sustituido con uno o varios átomos de halogeno) y heterociclilo), cicloalquilo (dado el caso sustituido con uno o varios grupos haloalquilo y/o átomos de halogeno), haloalquilo (dado el caso sustituido con alcoxi), ciano, formilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo, -CH=NO-haloalquilo, -C(CH3)=NO-H, - C(CH3)=NO-alquilo, -C(CH3)=NO-haloalquilo o bencilo (dado el caso sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de halogeno, alquilo, haloalquilo y alcoxi), R2 representa amino y R2 representa además amino que está sustituido una vez con alquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, alcoxicarbonilo. alquenoxicarbonilo, alquinoxicarbonilo, alcoxicarboniIalquilo, alcoxicarbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en donde el anillo de fenilo en el bencilo y fenilcarbonilo por otra parte está sustituido dado el caso con uno o varios átomos de halogeno) y R2 representa además amino que está disustituido con dos sustituyentes seleccionados independientemente uno de otro de bencilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alquenoxicarbonilo, alquinoxicarbonilo y alquilcarbonilo, y R2 representa además piperidina, pirrolidina o morfolina, que están sustituidas dado el caso una o dos veces con alquilo y R2 representa además halogeno, R3 representa halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi o dialquilamino y n representa 0 o 1, los compuestos de formula general (1) comprenden además N-oxidos y sales. Reivindicacion 5: Procedimiento para la síntesis de compuestos de formula (1A-1) caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de formula (5) con un compuesto de formula (6) en donde LG representa halogeno o alquilsulfonilo. Reivindicacion 6: Procedimiento para la preparacion de compuestos de formula (1A-3) en donde X, R1, R3 y n pueden tener los significados dados en la reivindicacion 1 y R5 representa hidrogeno, alquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, alcoxicarbonilo, alquenoxicarbonilo, alquinoxicarbonilo, alcoxicarbonilcarbonilo, bencilo o fenilcarbonilo (en donde el anillo de fenilo en bencilo y fenilcarbonilo está sustituido por otra parte dado el caso con uno o varios átomos de fluor, bromo y/o cloro), R6 representa hidrogeno, R6 además para el caso que R5 sea bencilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alquenoxicarbonilo, alquinoxicarbonilo o alquilcarbonilo, puede ser igualmente bencilo, alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenoxicarbonilo, alquinoxicarbonilo o alquilcarbonilo, caracterizado porque se hace reaccionar compuestos de formula (1A-1) con uno o dos agentes de halogenacion R5-LG y/o R6-LG, en donde LG representa halogeno o alquilsulfonilo. Reivindicacion 7: Procedimiento para la preparacion de compuestos de formula (1B) en donde X, R1, R2, R3 y n pueden tener los significados dados en la reivindicacion 1, y R4 representa un halogeno, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de formula (1A-1) en presencia de iones de nitrosilo con un halogenuro. Reivindicacion 8: Procedimiento para la síntesis de compuestos de formula (1A-1-2) en donde X, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicacion 1 y R representa alquilo, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de formula (1A-1-1) en presencia de un ácido con una O-alquil-hidroxilamina R-O-NH2. Reivindicacion 9: Procedimiento para la síntesis de compuestos de formula (1A-1-3) en donde X, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicacion 1, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de formula (1A-1-1) en presencia de un ácido con hidroxilamina dando un compuesto de formula (1A-1-4) y se deshidrata este a continuacion dando el compuesto de formula (1A-1-3). Reivindicacion 10: Compuestos para la síntesis de compuestos de formula 1A-1 en donde X, R1, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicacion 1, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de formula (2A) con un compuesto de formula (2B) o un compuesto de la formula (2C) con un agente de cloracion dando un compuesto de formula (7) y a continuacion se realiza una condensacion con un compuesto de formula (3) en un disolvente orgánico adecuado en presencia de reactivos adyuvantes básicos dando el compuesto de formula 1A-1. Reivindicacion 11: Procedimiento para la síntesis de compuestos de formula 1A-1en donde X, R1, R3 y n tienen los significados dados en la reivindicacion 1, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de formula (1A-1-5) con un compuesto de formula (8) X-B(OR)2 en presencia de catalizadores de paladio y bases adecuados dando un compuesto de formula (1A-1).