Patent AR-119426-A1 (AR)
Title: 5-amino pirazoles y triazoles como plaguicidas
Inventor: DR HEIL MARKUS
IPC: C07H15/04
Filed: 2020-07-17
Abstract: Derivados de 1,2-diazol y de 1,2,4-triazoles como plaguicidas; formulaciones que los comprenden y su uso para el control de plagas animales, en particular insectos, arácnidos o nematodos. Éstos compuestos también se emplean en la protección de semillas o plantas.  Reivindicación 1: Compuesto de la fórmula (1) donde Ar representa fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en cada caso no sustituido o sustituido con 1 a 4 RAʳ; donde cada RAʳ considerado en forma independiente de los demás representa halógeno, ciano, nitro, SF₅, C(Q¹)Rᵃ, C(O)ORᵃ, C(Q¹)NRᵇRᶜ, NRᵈRᵉ, ORᵃ, S(O)ₙRᵃ o SO₂NRᵇRᶜ; o representa C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, todos los cuales pueden en cada caso ser no sustituidos o de mono a tridecasustituidos con halógeno y/o opcionalmente con 1 a 3 Rᶠ; o representa fenilo, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros o un sistema anular heteroaromático de 7 a 11 miembros, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 3 Rᵍ; A representa N o CRA; donde RA representa H, halógeno, ciano, nitro, SF₅, C(Q¹)Rᵃ, C(O)ORᵃ, C(Q¹)NRᵇRᶜ, NRᵈRᵉ, ORᵃ, S(O)ₙRᵃ o SO₂NRᵇRᶜ; o representa C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, todos los cuales pueden en cada caso ser no sustituidos o de mono a tridecasustituidos con halógeno y/o opcionalmente con 1 a 3 Rᶠ; o representa fenilo, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros o un sistema anular heterocíclico aromático de 7 a 11 miembros, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 3 Rᵍ; R¹ representa -NR¹¹R¹², -N(Rᵇ)NRᵈRᵉ, -N(Rᵇ)ORᵃ, -N(Rᵇ)-CN, -N(R¹¹)C(Q¹)Rᵇ, -N(R¹¹)C(Q¹)NRᵇRᶜ, -N(R¹¹)C(O)ORᵃ, -N(R¹¹)C(O)C(O)Rᵇ, -N(R¹¹)C(O)C(O)ORᵃ, -N(R¹¹)C(O)C(O)NRᵇRᶜ, -N(R¹¹)SO₂Rᵃ, -N=C(Rᵇ)N(Rᵇ)(Rᶜ), -N=C(Rᵇ)(Rᶜ), -N=S(O)RᵃRᵃ o -N=SSRᵃRᵃ; donde R¹¹ representa H; o representa C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, todos los cuales pueden en cada caso ser no sustituidos o de mono a pentasustituido con halógeno y/o opcionalmente con 1 a 2 Rʰ; o representa fenilo o representa un heterociclo de 4 a 7 miembros saturado, parcialmente saturado o aromático que posee de 1 a 3 heteroátomos, en cada caso no sustituido o sustituido con 1 a 5 Rᵍ; R¹² representa H; o representa C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 5 Rᵍ; o R¹¹ y R¹² junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos representan un heterociclo saturado, parcialmente saturado o aromático opcionalmente sustituido que posee de 3 a 7 átomos en el anillo y opcionalmente puede estar interrumpido con otros heteroátomos y/o uno o dos grupos C=O; R² representa la subestructura de la fórmula general -X-Y-Z, donde X representa fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 3 RX; donde cada RX considerado en forma independiente de los demás representa halógeno, ciano, nitro, C(Q¹)Rᵃ, C(O)ORᵃ, C(Q¹)NRᵇRᶜ, NRᵈRᵉ, ORᵃ, S(O)ₙRᵃ o SO₂NRᵇRᶜ; o representa C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 7 Rᶠ; Y representa -CRY¹=N-, donde N está unido a Z, o representa -NRY²-C(=QY)-, donde C está unido a Z; donde cada RY¹ y RY² representan H; o representan C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 7 RY¹¹; donde cada RY¹¹ considerado en forma independiente de los demás representa halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; QY representa O ó S; Z representa los fragmentos de la fórmula general (A1), (A2), (A3) o (A4), del grupo de fórmulas (2); donde # es el punto de unión a Y y donde cada T representa O ó S; RZ¹ considerado en forma independiente de los demás representa un anillo de 5 a 10 miembros aromático o heteroaromático o un sistema anular bicíclico, en cada caso no sustituido o sustituido con 1 a 4 RZ¹¹; donde cada RZ¹¹ considerado en forma independiente de los demás representa halógeno, ciano, nitro, SF₅, C(Q¹)Rᵃ, C(O)ORᵃ, C(Q¹)NRᵇRᶜ, NRᵈRᵉ, ORᵃ, S(O)ₙRᵃ o SO₂NRᵇRᶜ; o representa C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 5 RZ¹ᵃ; o representa fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 3 RZ¹ᵃ; o dos RZ¹¹ adyacentes conjuntamente forman un grupo C₃₋₅-alquileno de cadena recta que no está sustituido o está sustituido con 1 a 6 RZ¹ᵃ, donde considerando cada una independientemente de las demás una unidad CH₂ puede remplazarse con carbonilo y 1 a 2 unidades CH₂ pueden remplazarse con O, S, NH o N(CH₃); donde cada RZ¹ᵃ representa halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-tioalquilo, C₁₋₄-haloalquil o C₁₋₄-haloalcoxi; RZ², RZ²ᵃ y RZ³ considerando cada uno independientemente de los demás representan H; o representan C(O)Rᵃ, C(O)ORᵃ, C(O)NRᵇRᶜ, S(O)ₙRᵃ; o representan C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 5 RZ²¹; o representa fenilo, bencilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 4 RZ²¹; donde cada RZ²¹ considerado en forma independiente de los demás representa halógeno, ciano, nitro, SF₅, C(Q¹)Rᵃ, C(O)ORᵃ, C(Q¹)NRᵇRᶜ, NRᵈRᵉ, ORᵃ, S(O)ₙRᵃ o SO₂NRᵇRᶜ; o representa C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo; o RZ² y RZ³ junto con la unidad T-C-N forman un anillo de 5 a 7 miembros; donde los miembros del anillo RZ²-RZ³ consisten en átomos de carbono y opcionalmente 1 oxígeno o azufre o nitrógeno átomo; donde el heteroátomo no está directamente unido a T; donde hasta 2 átomos de carbono miembros del anillo considerando cada uno independientemente de los demás puede consistir en C(=O) y C(=S) y el átomo de azufre miembro del anillo puede consistir en S, S(O) o S(O)₂; donde esta unidad RZ²-RZ³ no está sustituida o está sustituida con 1 a 5 RZ²¹; donde cada RZ²¹ considerado en forma independiente de los demás representa halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi o C₁₋₆-haloalcoxi; o RZ²ᵃ y un segundo RZ²ᵃ junto con la unidad N-C-N forman un anillo de 5 a 7 miembros; donde los miembros del anillo RZ²ᵃ-RZ²ᵃ consisten en átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos que considerando cada uno independientemente de los demás pueden seleccionarse a partir de 1 oxígeno átomo, 1 átomo de azufre y hasta 2 átomos de nitrógeno; donde hasta 2 átomos de carbono miembros del anillo considerando cada uno independientemente de los demás puede consistir en C(=O) y C(=S) y donde el átomo de azufre miembro del anillo puede consistir en S, S(O) o S(O)₂; donde esta unidad RZ²-RZ³ no está sustituida o está sustituida con 1 a 5 RZ²¹; RZ⁴¹, RZ⁴² y RZ⁴³ considerando cada uno independientemente de los demás representan H, halógeno o NRᵈRᵉ; o representan C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆ -alquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₃₋₇-cicloalcoxi, C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₂₋₆-alquenilcarboniloxi o C₃₋₇-cicloalquilcarboniloxi, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 7 Rᶠ; o uno de los radicales RZ⁴¹, RZ⁴² o RZ⁴³ representa oxo; RZ⁴⁴ representa H; o representa C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 5 Rᶠ; donde cada Q¹ considerado en forma independiente de los demás representa O, S, NORᵃ o NCN; Rᵃ considerado en forma independiente de los demás representa C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, o C₂₋₆-alquinilo, todos los cuales pueden en cada caso ser no sustituidos o de mono a tridecasustituidos con halógeno y/o opcionalmente sustituido con 1 a 3 Rᶠ; o representa fenilo, no sustituido o sustituido con 1 a 7 Rᵍ; Rᵇ y Rᶜ considerando cada uno independientemente de los demás representan H; o representan C₁₋₆- alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 7 Rᶠ; o representan fenilo, o representan un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 4 Rᵍ; o Rᵇ y Rᶜ conjuntamente forman un anillo de 3 a 7 miembros; Rᵈ y Rᵉ considerando cada uno independientemente de los demás representan H, C(Q¹)Rᵃ, C(O)ORᵃ; o representan C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 7 Rᶠ; o representan fenilo, no sustituido o sustituido con 1 a 7 Rᵍ; o Rᵈ y Rᵉ conjuntamente forman un anillo de 3 a 7 miembros; Rᶠ considerado en forma independiente de los demás representa halógeno, ciano, nitro, C₃₋₆- cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo o C₁₋₄-alcoxicarbonilo; o representa fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 7 Rᵍ; Rᵍ considerado en forma independiente de los demás representa halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄- haloalquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo o C₁₋₄-alcoxicarbonilo; Rʰ considerado en forma independiente de los demás representa halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₃₋₆-cicloalquiltio, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₃₋₆-cicloalquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilsulfonilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo, OSO₂Rᵃ, SO₂NRᵇRᶜ, N(Rᵇ)(Rᶜ), C(Q¹)NRᵇRᶜ, N(Rᵇ)C(Q¹)Rᵃ, C(O)Rᵃ, C(O)ORᵇ OC(O)Rᵃ; o representa fenilo; o representa un heterociclo de 4 a 7 miembros saturado, parcialmente saturado o aromático que posee de 1 a 3 heteroátomos, cada uno de los cuales en cada caso no está sustituido o está sustituido con 1 a 4 Rᵍ; n considerado en forma independiente de los demás representa 0, 1 ó 2.