Patent AR-092620-A1 (AR)
Title: Compuestos fungicidas de pirimidina
IPC: C07D513/04
Filed: 2013-09-18
Abstract: Compuestos de fórmula (1) fungicidas de pirimidina, a su uso y a métodos para combatir hongos fitopatogénicos. También mezclas y composiciones que comprenden compuestos de fórmula (1) y semillas tratadas con al menos un compuesto de fórmula (1). Además, procesos para preparar compuestos de la fórmula (1). Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en donde: Rᵃ⁵, Rᵃ⁶ son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, CN, NO₂, OH, SH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄tio, haloalquil C₁₋₄tio, alquil C₁₋₄sulfinilo, haloalquil C₁₋₄sulfinilo, alquil C₁₋₄sulfonilo, haloalquil C₁₋₄sulfonilo, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquiloxi C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, NRARB, C(=O)R, C(=NOR)R o C(=NH)-O-R; RA, RB son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, fenilo, bencilo, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈ o -(C=O)-R; R es hidrógeno, OH, NH₂, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄amino o di(alquil C₁₋₄)amino; R es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄ o alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄; R es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; o Rᵃ⁵, Rᵃ⁶ junto con dos átomos de carbono miembros del anillo a los que están unidos, forman un carbociclo o heterociclo fusionado saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6 ó 7 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo fusionado incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde el carbociclo o heterociclo fusionado es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 radicales idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, CN, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; R es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, CN, CH₂CN, NRARB o CH₂-O-C(=O)R; R¹, R² son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, CN, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, cicloalquiloxi C₃₋₈, NRARB, C(=O)R, C(=NOR)R, -C(=NH)O-R o bencilo, en donde la porción fenilo de bencilo es no sustituida o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados de CN, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₄)carbonilo y di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo; o dos radicales R¹ y R² que se unen al mismo átomo de carbono forman, junto con ese átomo de carbono, un carbociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo antes mencionado incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde el ciclo antes mencionado es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, OH, SH, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y alquil C₁₋₄tio; y uno o dos grupos CH₂ de los ciclos antes mencionados se pueden reemplazar, respectivamente, por uno o dos grupos C(=O) o C(=S); R³, R⁴ son, independientemente entre sí, hidrógeno, CN, hidroxialquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, cicloalquiloxi C₃₋₈, NRARB, C(=O)R, C(=NOR)R, -C(=NH)-O-R o bencilo, en donde la porción fenilo de bencilo es no sustituida o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en CN, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₄)carbonilo y di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo; o dos radicales R³ y R⁴ que se unen al mismo átomo de carbono forman, junto con ese átomo de carbono, un carbociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo antes mencionado incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en donde el ciclo antes mencionado es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, OH, SH, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o alquil C₁₋₄tio; y uno o dos grupos CH₂ de los ciclos antes mencionados se pueden reemplazar, respectivamente, por uno o dos grupos C(=O) o C(=S); n es 0, 1, 2, 3 ó 4; Rᵇ se selecciona independientemente de halógeno, CN, NO₂, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, NRARB, C(=O)R, C(=NOR)R y -C(=NH)-O-R; Het es un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heteroarilo incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde el heteroarilo es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 grupos Rᶜ idénticos o diferentes: Rᶜ es halógeno, CN, NO₂, NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆amino, di(alquil C₁₋₆)amino, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, haloalquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, haloalquil C₁₋₆sulfonilo, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, C₍₌O₎R, C₍₌NOR₎R, ᶜⁱᶜₗₒₐₗqᵘⁱₗₒ C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, fenilo, fenoxi, fenoxi-alquilo C₁₋₄ o un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heteroarilo incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde los radicales cíclicos antes mencionados son no sustituidos o tienen 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes Rᵈ idénticos o diferentes: Rᵈ es halógeno, CN, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄; o dos radicales Rᶜ que se unen a los átomos miembros del anillo adyacente del grupo Het forman, junto con los átomos miembros del anillo, un carbociclo o heterociclo fusionado saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6 ó 7 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo fusionado incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en donde el carbociclo o hete