Patent AR-041197-A1 (AR)
Title: Derivados triciclicos insecticidas
IPC: A01N/
Filed: 2003-09-16
Abstract: Se ha encontrado que ciertos derivados tricíclicos han proporcionado una actividad insecticida inesperada. Estos compuestos son representados por la fórmula (1), donde R1 a R8, inclusive, y X e Y se describen en forma completa. También se revelan las composiciones que comprenden una cantidad efectiva como insecticida de por lo menos un compuesto de fórmula (1), y opcionalmente una cantidad efectiva de por lo menos un segundo compuesto, con por lo menos un portador insecticidamente compatible, juntamente con los métodos para controlar insectos que comprenden aplicar dichas composiciones al lugar donde los insectos se encuentran presentes o se espera que se encuentren presentes. Reivindicación 1: Una composición insecticida que comprende por lo menos una cantidad efectiva como insecticida de un compuesto de la fórmula (1) y por lo menos un portador insecticidamente compatible para la misma, en donde de R1 a R8, inclusive, son independientemente seleccionados entre hidrógeno, halógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, trialquilsililalquinilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, nitro, ciano, amino, formilo, o alquilcarbonilo; X es seleccionado entre -CR9R10-, -CR11R12CR13R14-, -CR15=CR16-, -NR17-, -CR18R19NR20-, o -CR21=N-; e Y es seleccionado entre -CR22R23-, -CR24R25CR26R27-, -CR28=CR29-, -NR30-, -CR31R32NR33-, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -CR34R35O-, -CR36R37S-, o -CR38=N-; where R9 y R10 son independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo, o (piperidin-4-il)alquilo; o R9 y R10 pueden ser tomados conjuntamente con un resto de fórmula (2), o con =CHC2H4NR40R41, donde R39, R40 y R41 son independientemente seleccionados entre hidrógeno; alquilo; hidroxilalquilo; alcoxialquilo; alquiltioalquilo; alcoxicarbonilalquilo; haloalcoxicarbonilo; arilalquilo; ariloxialquilo; arilcarbonilalquilo; arilcarboniloxialquilo, en donde arilo es opcionalmente substituido con uno o más halógeno, alcoxi, haloalquilo, o arilo; o R40 y R41 pueden ser tomados conjuntamente con -C2H4N(CH3)C2H4- para formar un anillo piperazina; u es 0 o 1, y cuando u es 1, se forma un N-óxido; n es 0, y Ra es hidrógeno; o n es 1 a 8, y Ra es seleccionado entre opcionalmente substituido uno o más alquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, y arilo, en donde arilo es opcionalmente substituido con uno o más halógeno, alcoxi, haloalquilo, o arilo; R11 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo, alquilaminoalcoxi, dialquilaminoalcoxi, N(alquil)(alquilaminoalquilo), N(alquil)(dialquilaminoalquilo), alquilaminoalquilalquinilo, dialquilaminoalquilalquinilo, morfolinilo, imidazolinilo, alquilpirrolidiniloxi o el grupo de fórmulas (3) a (8), donde v es 0 o 1, y cuando v es 1, A es un grupo puente seleccionado entre -O-, -S-, -NH-, y -CH2-; u es tal como se define anteriormente; R42 a R45, inclusive, son independientemente seleccionados entre hidrógeno; alquilo; alquenilo; alquinilo; hidroxilalquilo; alcoxialquilo; alquiltioalquilo; alquilcarbonilo; alcoxicarbonilalquilo; haloalcoxicarbonilo; arilalquilo; ariloxialquilo; arilcarbonilalquilo; arilcarboniloxialquilo; heteroarilo; heteroarilalquilo; heteroarilalquilamino; en donde arilo y heteroarilo son opcionalmente substituidos con uno o más halógeno, alcoxi, haloalquilo, o arilo; o R43 y R44 pueden ser tomados conjuntamente con -C5H10- para formar un anillo de piperidina; m, p, y q son 0, y Rb, Rc y Rd son hidrógeno; o m es 1 a 8, p es 1 a 7, y q es 1 a 10, y Rb, Rc y Rd, respectivamente, son independientemente seleccionados entre uno o más alquilo, alcoxialquilo, alquilamino, dialquilamino, alcoxicarbonilo, o arilo, en donde arilo es opcionalmente substituido con uno o más halógeno, alcoxi, haloalquilo, o arilo; o R11 y R12 pueden ser tomados conjuntamente con la fórmula (2) donde Ra, n, u, y R39 son tal como se describe anteriormente; R12, cuando no se toma conjuntamente con R11 y R13, R14 y R16, son independientemente seleccionados entre hidrógeno, hidroxi, halógeno, alquilo, alcoxi, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilaminocarboniloxi, dialquilaminocarboniloxi, alquilaminosulfonilo, o dialquilaminosulfonilo; R15 es seleccionado entre las fórmulas (5) y (6) donde m, u, v, A, Rb y R42 tal como se definen anteriormente; R17 es hidrógeno; alquilo; alcoxialquilo; alcoxicarbonilo; dialquilaminoalquilo; alquilaminocarbonilo; dialquilaminocarbonilo; alquilsulfonilo; arilo, y arilalquilo en donde arilo es opcionalmente substituido con uno o más halógeno, alcoxi, haloalquilo, arilo; la fórmula (9); o -C3H6NR47R48 donde A, v, y u son tal como se definen anteriormente; R46 es seleccionado entre hidrógeno; alquilo; alquenilo; alquinilo; hidroxilalquilo; alcoxialquilo; alquiltioalquilo; alquilcarbonilo; alcoxicarbonilalquilo; haloalcoxicarbonilo; arilalquilo; ariloxialquilo; arilcarbonilalquilo; arilcarboniloxialquilo; heteroarilo; heteroarilalquilo; heteroarilalquilamino; en donde arilo y heteroarilo son opcionalmente substituidos con uno o más halógeno, alcoxi, haloalquilo, o arilo; R47 y R48 son independientemente seleccionados entre hidrógeno y alquilo; o R47 y R48 pueden ser tomados conjuntamente con -C5H10- para formar un anillo de piperidina, o con -C2H4N(CH3)C2H4-, o -C2H4N(C2H4OH)C2H4- para formar un anillo de piperazina; R18 y R19 son independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo, amino, alquilaminoalquilo, y dialquilaminoalquilo; R20 es seleccionado entre hidrógeno; alquilo; alcoxialquilo; alcoxicarbonilo; dialquilaminoalquilo; alquilaminocarbonilo; dialquilaminocarbonilo; alquilsulfonilo; arilo, y arilalquilo en donde arilo es opcionalmente substituido con uno o más halógeno, alcoxi, haloalquilo, o arilo; R21 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo o las fórmulas (10), (11) y (12) donde A, v, y u son tal como se define anteriormente; R49 a R52, inclusive, son independientemente seleccionados entre hidrógeno; alquilo; alquenilo, alquinilo, hidroxilalquilo; alcoxialquilo; alquiltioalquilo; alquilcarbonilo, alcoxicarbonilalquilo; haloalcoxicarbonilo; arilalquilo; ariloxialquilo; arilcarbonilalquilo; arilcarboniloxialquilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroarilalquilamino, en donde arilo y heteroarilo son opcionalmente substituidos con uno o más halógeno, alcoxi, haloalquilo, o arilo; o R50 y R51 pueden ser tomados conjuntamente con -C5H10- para formar un anillo de piperidina; r, s y t son 0, y Re, Rf, y Rg son hidrógeno, o r es 1 a 8, s es 1 a 7, t es 1 a 10, y Re, Rf, y Rg, respectivamente, son independientemente seleccionados entre uno o más alquilo, alcoxialquilo, alquilamino, dialquilamino, alcoxicarbonilo, o arilo, en donde arilo es opcionalmente substituido con uno o más halógeno, alcoxi, haloalquilo, o arilo; R22 a R29, inclusive, son independientemente seleccionados entre hidrógeno y alquilo; R30 es seleccionado entre hidrógeno; alquilo; alcoxialquilo; alcoxicarbonilo; dialquilaminoalquilo; alquilaminocarbonilo; dialquilaminocarbonilo; alquilsulfonilo; arilo, y arilalquilo en donde arilo es opcionalmente substituido con uno o más halógeno, alcoxi, haloalquilo, o arilo; R31 y R32 son independientemente seleccionados entre hidrógeno y alquilo, R33 es seleccionado entre hidrógeno; alquilo; alcoxialquilo; alcoxicarbonilo; dialquilaminoalquilo; alquilaminocarbonilo; dialquilaminocarbonilo; alquilsulfonilo; arilo, y arilalquilo en donde arilo es opcionalmente substituido con uno o más halógeno, alcoxi, haloalquilo, o arilo; R34 a R38, inclusive, son independientemente seleccionados entre hidrógeno, y alquilo; y, sales agrícolamente aceptables del mismo.