Patent ES-2535172-T3 (ES)
Title: 3,4-Dihidro-4-oxo-5-aril-pirido[2,3-d]pirimidin-6-carbonitrilos como ligandos del receptor de adenosina para el tratamiento de enfermedades cardiovasculares
Inventor: NELL PETER
IPC: C07D471/04
Filed: 2008-12-09
Granted: 2015-05-06
Abstract: Compuesto de fórmula (I),**Fórmula** en la que el anillo Q representa un grupo de fórmula**Fórmula** en la que * significa el sitio de unión al átomo C2, significa el sitio de unión al átomo C3, R6 representa hidrógeno o alquilo (C1-C4) o alilo, pudiendo estar alquilo (C1-C4) sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo de hidroxicarbonilo, alcoxi- (C1-C4)-carbonilo y amino, R7 representa hidrógeno, alquilo (C1-C4), trifluorometilo, amino, mono-alquil-(C1-C4)-amino o di-alquil-(C1-C4)- amino, pudiendo estar alquilo (C1-C4) sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de hidroxilo, metoxilo y amino, X representa S u O, R1 representa heteroarilo de 5 a 10 miembros, pudiendo estar heteroarilo de 5 a 10 miembros sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), trifluorometilo, hidroxilo, alcoxilo (C1-C6), amino, mono-alquil-(C1-C6)-amino, di-alquil-(C1-C6)-amino, hidroxicarbonilo, alcoxi-(C1-C6)-carbonilo, aminocarbonilo, mono-alquil-(C1-C6)-aminocarbonilo, di-alquil-(C1-C6)-aminocarbonilo, pirrolidino, piperidino, morfolino, piperazino y N'-alquil-(C1-C4)-piperazino, fenilo y heteroarilo de 5 ó 6 miembros, pudiendo estar fenilo y heteroarilo de 5 ó 6 miembros sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), difluorometilo, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxilo (C1-C6), difluorometoxilo, trifluorometoxilo, amino, mono-alquil-(C1-C6)-amino, di-alquil-(C1-C6)- amino, hidroxicarbonilo y alcoxi-(C1-C6)-carbonilo, R2 representa cicloalquilo (C5-C6), heterociclilo de 5 ó 6 miembros, fenilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en donde cicloalquilo (C5-C6) puede estar sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de alquilo (C1-C6), hidroxilo, oxo, alcoxilo (C1-C6), amino, mono-alquil-(C1-C6)-amino y di-alquil- (C1-C6)-amino, pudiendo estar alquilo (C1-C6) y alcoxilo (C1-C6) sustituidos con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de hidroxilo, alcoxilo (C1-C4) y cicloalquilo (C3-C7), pudiendo estar cicloalquilo (C3-C7) por su parte sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de alquilo (C1-C4), hidroxilo, oxo y alcoxilo (C1-C4), y en donde heterociclilo de 5 ó 6 miembros puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de oxo, tioxo, hidroxilo, alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), alquil-(C1-C6)- carbonilo, amino, mono-alquil-(C1-C6)-amino, di-alquil-(C1-C6)-amino y cicloalquilo (C3-C7), pudiendo estar alquilo (C1-C6) sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de flúor, oxo, hidroxilo, trifluorometilo, alcoxilo (C1-C4), alquil-(C1-C4)-carboniloxilo, amino, mono-alquil-(C1- C4)-amino, di-alquil-(C1-C4)-amino y cicloalquilo (C3-C7), pudiendo estar cicloalquilo (C3-C7) por su parte sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de alquilo (C1-C4), hidroxilo, oxo y alcoxilo (C1-C4), y pudiendo estar alquil-(C1-C6)-carbonilo sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo de hidroxilo y alcoxilo (C1-C4), y pudiendo estar cicloalquilo (C3-C7) sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de alquilo (C1-C4), hidroxilo, oxo y alcoxilo (C1-C4), y en donde fenilo y heteroarilo de 5 ó 6 miembros pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de halógeno, ciano, hidroxilo, alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), cicloalcoxilo (C3-C7) y -NRARB, pudiendo estar alquilo (C1-C6) sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo de flúor, y pudiendo estar alcoxilo (C1-C6) sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de flúor, trifluorometilo, cicloalquilo (C3-C7), oxo, hidroxilo, alcoxilo (C1-C4), hidroxicarbonilo, amino, monoalquil-( C1-C4)-amino y di-alquil-(C1-C4)-amino, y pudiendo estar cicloalcoxilo (C3-C7) sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de alquilo (C1-C4), hidroxilo, oxo y alcoxilo (C1-C4), y representando RA hidrógeno o alquilo (C1-C6), pudiendo estar alquilo (C1-C6) por su parte sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo de hidroxilo y alcoxilo (C1-C4), RB hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), alquil-(C1-C4)-sulfonilo o cicloalquil-(C3-C7)-sulfonilo, pudiendo estar alquilo (C1-C6) por su parte sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de cicloalquilo (C3-C7), oxo, hidroxilo, alcoxilo (C1-C4), hidroxicarbonilo, amino, mono-alquil-(C1- C4)-amino y di-alquil-(C1-C4)-amino, y pudiendo estar cicloalquilo (C3-C7) por su parte sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de alquilo (C1-C4), hidroxilo, oxo y alcoxilo (C1-C4), o pudiendo formar dos sustituyentes adyacentes en el fenilo junto con los átomos de carbono a los que están unidos un 1,3-dioxolano o 2,2-difluoro-1,3-dioxolano, así como sus N-óxidos, sales, solvatos, sales de los N-óxidos y solvatos de los N-óxidos.