Patent AR-095604-A1 (AR)
Title: Derivados de imidazopiridina útiles como microbicidas
IPC: A01N43/40
Filed: 2014-03-17
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde Y¹ representa hidrógeno, halógeno, CN, NO₂, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, fenilo, naftilo, un heterociclo mono- o bicíclico de 5 a 10 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados independientemente entre O, S y N, siempre que el heterociclo no contenga átomos de oxígeno adyacentes, átomos de azufre adyacentes ni átomos de oxígeno y azufre adyacentes, donde el heterociclo puede ser aromático o puede estar total o parcialmente saturado, OR¹, CO₂R¹, COR², CON(R³)₂, N(R³)₂, NR³COR² y C(R²)=N-OR¹, donde el alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alquenilo, alquinilo, fenilo, naftilo y heterociclo están sustituidos opcionalmente con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halógeno, CN, OH, NH₂, NR³COR², SH, NO₂, OR¹, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, fenilo, halofenilo, (alquil C₁₋₄)fenilo, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, alquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄ y alquilsulfonilo C₁₋₄; Y² e Y³ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, halógeno, CN, NO₂, alquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, fenilo, fenil-(alquilo C₁₋₆), un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados independientemente entre O, S y N, siempre que el heterociclo no contenga. átomos de oxígeno adyacentes, átomos de azufre adyacentes ni átomos de oxígeno y azufre adyacentes, OR¹, COR², SH, alquiltio C₁₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₈, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, N(R³)₂, CO₂R¹, O(CO)R², CON(R³)₂, NR³COR² y C(R²)=N-OR¹, donde el alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alquenilo, alquinilo, fenilo, bencilo y heterociclo están sustituidos opcionalmente con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halógeno, CN, OH, NH₂, SH, NO₂, OR¹, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄ y alquilsulfonilo C₁₋₄; o Y³ se define como anteriormente e Y¹ e Y², junto con el fragmento del compuesto al cual están unidos, forman un anillo carbocíclico de 5 a 7 miembros parcial o totalmente insaturado o un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros parcial o totalmente insaturado que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados independientemente entre O, S, N y N(R³), siempre que el heterociclo no contenga átomos de oxígeno adyacentes, átomos de azufre adyacentes ni átomos de oxígeno y azufre adyacentes, y donde el anillo formado por Y¹ e Y² está sustituido opcionalmente con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halógeno, CN, NH₂, NO₂, OH, SH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; G representa un enlace, O, S, S(O), SO₂, C(O), CO₂, C(R⁴)(R⁵), C(R⁴)(R⁵)-C(R⁶)(R⁷), C(R⁴)=C(R⁵), CºC, O-C(R⁴)(R⁵), S-C(R⁴)(R⁵), C(R⁴)(R⁵)-O, C(R⁴)(R⁵)-S o fenilo; cada R¹ se seleccionar independientemente, entre hidrógeno, alquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, (cicloalquil C₃₋₈)-(alquilo C₁₋₂), cicloalquenilo C₃₋₈, alquenilo C₃₋₈, alquinilo C₃₋₈, fenilo, bencilo o un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados independientemente entre O, S, N y N(R³), siempre que el heterociclo no contenga átomos de oxígeno adyacentes, átomos de azufre adyacentes ni átomos de oxígeno y azufre adyacentes, donde el alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alquenilo, alquinilo, fenilo, bencilo y heterociclo están sustituidos opcionalmente con uno o mas grupos seleccionados independientemente entre halógeno, CN, OH, NH₂, NO₂, SH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄) y (alcoxi C₁₋₄)carbonilo, y donde el heterociclo puede estar unido al resto de la molécula mediante un resto alquileno C₁₋₂; cada R² se selecciona independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, fenilo, bencilo y piridilo, donde los grupos alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alquenilo, alquinilo, fenilo, bencilo y piridilo están sustituidos opcionalmente con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halógeno, CN, NH₂, NO₂, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R³ se selecciona independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, alquinilo C₃₋₈, fenilo, bencilo, CN, OR¹, COR², alquilsulfonilo C₁₋₈ y un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos seleccionados independientemente: entre O, S, N y N(R⁸), siempre que el heterociclo no contenga átomos de oxígeno adyacentes, átomos de azufre adyacentes ni átomos de oxígeno y azufre adyacentes, donde el alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alquenilo, alquinilo, fenilo, bencilo y heterociclo están sustituidos opcionalmente con uno o mas grupos seleccionados independientemente entre halógeno, CN, NH₂, NO₂, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ y (alcoxi C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄); donde, cuando dos radicales R³ estén unidos al mismo átomo de nitrógeno, estos radicales podrán ser idénticos o diferentes; donde, cuando dos radicales R³ estén unidos al mismo átomo de nitrógeno, estos dos radicales no podrán ser OR¹; y donde, cuando dos radicales R³ estén unidos al mismo átomo de nitrógeno, estos dos radicales, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, podrán formar un ciclo seleccionado entre los restos del grupo de fórmulas (2) donde el ciclo formado está sustituido opcionalmente con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halógeno, CN, NH₂, NO₂, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; R⁴, R⁵, R⁶ y R⁷, independientemente unos de otros, representan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₅, haloalquilo C₁₋₄ o alquiltio C₁₋₄; donde dos radicales R⁴ y R⁵ o R⁶ y R⁷ o R⁴ y R⁶, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, pueden formar un carbociclo o heterociclo de 3 a 6 miembros que contenga de uno a tres heteroátomos seleccionados independientemente entre O, S, N y N(R⁸), siempre que el heterociclo no contenga átomos de oxígeno adyacentes, átomos de azufre adyacentes ni átomos de oxígeno y azufre adyacentes, donde el carbociclo y el heterociclo están sustituidos opcionalmente con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halógeno, CN, NH₂, NO₂, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ y (alcoxi C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄); R⁸ representa hidrógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₃₋₈, alquinilo C₃₋₈ o (alcoxi C₁₋₈)-(alquilo C₁₋₈); V¹ y V², independientemente el uno del otro, representan hidrógeno, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, alquinilo C₃₋₈, bencilo, alcoxicarbonilo C₂₋₉, alqueniloxicarbonilo C₄₋₉, benciloxicarbonilo o COR², donde el alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo y bencilo están sustituidos opcionalmente con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halógeno, CN, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄; y donde V¹ y V², junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, pueden formar un ciclo seleccionado entre el grupo de fórmulas (3), donde el ciclo formado de este modo está sustituido opcionalmente con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halógeno, CN, NH₂, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C