Patent ES-2550398-T3 (ES)
Title: Compuestos de amina cíclica reticulados y agentes para el control de plagas
Inventor: HAMAMOTO ISAMI
IPC: C07D491/08
Filed: 2006-10-06
Granted: 2015-11-06
Abstract: Compuestos de amina cíclica representados por la fórmula (1):**Fórmula** o sales de los mismos o N-óxidos de los mismos, en los que Cy1 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en fenilo, naftalén-1-ilo, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5- ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4- ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4-triazín-3-ilo, X representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno, sulfinilo y sulfonilo; R1 a y R2 a, R1 a y R4 a, R2 a y R3 a o R3 a y R4 a forman anillos saturados conjuntamente; R1 a, R1 b, R2 a, R2 b, R3 a, R3 b, R4 a, R4 b y R5, que no forman los anillos saturados, son, cada uno independientemente, hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino, nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino o arilo; Cy2 representa uno seleccionado de entre el grupo que consiste en hidrocarburo aromático, furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5- ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5- ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3- ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, 30 pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4-triazín-3-ilo; Cy1, Cy2 y el nitrógeno de X pueden estar sustituidos opcionalmente con por lo menos un sustituyente seleccionado de entre el grupo que consiste en hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, hidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-acetilhidrazino, N'- metilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, grupo heterocíclico saturado, alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, Nhidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'-metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, N-fenil-N-metilaminocarbonilo, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo y grupos representados por las fórmulas (a) a (c) a continuación:**Fórmula** en las fórmulas (a), (b) y (c), R6 y R7 representan, cada uno independientemente, hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de miembros insaturado- alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, alquilo heterocíclico saturado, amino, un hidrocarbonoxi o hidrocarbontio, R8 y R11 representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo 5 de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, alquilo heterocíclico saturado, o amino; R9 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo o hidrocarburo aromático; R10 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, hidrocarburo aromático, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 5 miembros insaturado-alquilo, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado-alquilo, heterociclo saturado, o alquilo heterocíclico saturado; Y y Z representan cada uno independientemente oxígeno o nitrógeno; R6 y R7, R8 y R9, y R10 y R11 pueden unirse para formar anillos y ambos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, con la condición de que Cy2 sea furán-2-ilo, furán-3-ilo, tiofén-2-ilo, tiofén-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2- ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, piridín-2-ilo, piridín-3-ilo, piridín-4-ilo, piridazín-3-ilo, piridazín-4-ilo, pirazín-2-ilo, pirimidín-2-ilo, pirimidín-4-ilo, pirimidín-5-ilo, 1,3,5-triazín-2-ilo y 1,2,4- triazín-3-ilo no sustituido o sustituido, cuando R1 a y R2 a formen un anillo saturado conjuntamente y Cy1 sea un fenilo no sustituido o sustituido, y Cy2 es un piridín-2-ilo sustituido que presenta uno o más cianos como un sustituyente cuando Cy1 es un fenilo no sustituido o sustituido y Cy2 es un piridín-2-ilo.