Patent AR-047068-A1 (AR)
Title: Tetrahidroquinolinas
Inventor: REUBOLD HELMUT
IPC: C07D401/04
Filed: 2004-12-20
Abstract: Compuestos de la formula (1) en donde W es CH o N; R1, R2, R3 son, de modo independiente entre sí, H, R, A, arilo, heteroarilo, Hal, -(CY2)n-SA, -(CY2)n-SCF3, -(CY2)n-SCN, -(CY2)n-CF3, -(CY2)n-OCF3, cicloalquilo, -SCH3, -SCN, -CF3, -OCF3, -OA, - (CY2)n-OH, -(CY2)n-CO2R, -(CY2)n-CN, -(CY2)n-Hal, -(CY2)nNR2, -(CY2)n-OA, -(CY2)n-OCOA, -SCF3, -(CY2)n-CONR2, -(CY2)n-NHCOA, -(CY2)n-NHSO2A, SF5, Si(CH3)3, CO-(CY2)n-CH3, -(CY2)n-N-pirrolidona, CH(CH2)nNRCOOR, CHNRCOOR, NCO, CH(CH2)nCOOR, NCOOR, CH(CH2)nOH, N(CH2)nOH, CHNH2, CH(CH2)nNR2, CH(CH2)nNR2, C(OH)R, CHNCOR, CH(CH2)narilo, CH(CH2)nheteroarilo, CH(CH2)nR1, N(CH2)nCOOR, CH(CH2)nX(CH2)narilo, CH(CH2)nX(CH2)nheteroarilo, N(CH2)nCONR2, XCONR(CH2)nNR2, N[(CH2)nXCOOR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nXarilo, N[(CH2)nXR]SO2(CH2)narilo, N[(CH2)nNRCOOR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nNRarilo, N[(CH2)nNR2]SO2(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nXheteroarilo, N[(CH2)nXR]SO2(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNRCOOR]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nNRheteroarilo, N[(CH2)nNR2]SO2(CH2)nheteroarilo, O(CH2)nNR2, X(CH2)nNR2, NCO(CH2)nNR2, R1 y R2 también son juntos -N-C(CF3)=N-, -N-CR=N-, -N-N=N-; Y es H, A, Hal; A es alquilo o cicloalquilo, en donde uno o varios átomos de H pueden estar reemplazados por H; Hal es F, Cl, Br, o I; R es H o A, en caso de radicales geminales R también son juntos (CH2)5-,-(CH2)4-,-(CH2)2-X-(CH2)2 o -(CH2)2-Z-(CH2)2; R4, R5 son, de modo independiente entre sí, H o un radical de N-pirrolidona insustituida o mono o polisustituida con OR, NO2, Hal, CF3, OCF3, CN, NR2 o SR, arilo o heteroarilo, -X- (CH2)2OR, -X-CO(CH2)nCH3, -X-(CH2)2NR2, R1, Sarilo, Oarilo, CH2Si(CH3)3, o juntos son -X(CR2)2, -X-(CR2)3-, X-(CHCH2OR) (CH2)2-, X-(CHCH2NR2)(CH2)2-, -X (CH2)2NR2, -(CR2)3-, -(CR2)4-. -CR=CR-CR=CR-, -XCHQ(CR2)2-, -XCHQCR2-, R-N-(C=X)-N-R, - XC[(CH2)nOR]2CH2CH2-; X es O, S o NR; Q es CH2Hal, CHO, CORa, CH2Ra, CH2OCORa, CH2NCOR1, CH2N(R1)2, CH2OR1, CH2OCON(R1)2, CH2OCOOR1, CH2NHCON(R1)2, CH2NHCOOR1, OR, NHR2, NR2, NR(CH2)narilo, NR(CH2)nOR, COOR, radical de N-pirrolidona, OCOR, NR(CH2)nNR2, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nNHCOOR]COarilo, R1, N[CH2(CH2)nOR]2, NR(CH2)nNCOOR, X(CH2)nX(CH2)nXR, NR(CH2)nX(CH2)nOH, NR(CH2)nO(CH2)nOH, (CH2)nCOOR, O(CO)NR(CH2)nOR, O(CO) (CH2)nNR2, NR(CH2)nNR2, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nR1, N(R)(CH2)nN(R)COOR, XCOO(CH2)nNR2, OSO2A, OSO2CF3, OSO2Ar, OCONR2, OCH2(CH2)nNR2; Ra se selecciona del grupo de formulas (2); Z es CH2, X, CHCONH2, CH(CH2)nNRCOOR, CHNRCOOR, NCO, CH(CH2)nCOOR, NCOOR, CH(CH2)nOH, N(CH2)nOH, CHNH2, CH(CH2)nNR2, CH(CH2)nNR2, C(OH)R,CHNCOR, CH(CH2)narilo, CH(CH2)nheteroarilo, CH(CH2)nR1, N(CH2)nCOOR, CH(CH2)nX(CH2)narilo, CH(CH2)nX(CH2)nheteroarilo, N(CH2)nCONR2, XCONR(CH2)nNR2, N[(CH2)nXCOOR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nXarilo, N[(CH2)nXR]SO2(CH2)narilo, N[(CH2)nNRCOOR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nNRarilo, N[(CH2)nNR2]SO2(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nXheteroarilo, N[(CH2)nXR]SO2(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNRCOOR]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nNRheteroarilo, N[(CH2)nNR2]SO2(CH2)nheteroarilo, O(CH2)nNR2, X(CH2)nNR2, NCO(CH2)nNR2; R6 es arilo o heteroarilo insustituido o mono o polisustituido con arilo o heteroarilo, que puede estar sustituido con Hal, NO2, CN, A, OR, OCOR, COR, NR2, CF3, OCF3, OCH(CF3)2, Hal, NO2, CN, OR, A, -(CY2)nOR, -OCOR, -(CY2)n-CO2R, -(CY2)n-CN, -NCOR, -COR o -(CY2)n-NR2; R7 es (C=O)-R, (C=O)-NR2, (C=O)-OR, H o A, m es 0, 1 o 2; y n es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, así como sus derivados, solvatos, tautomeros, sales y estereoisomeros de utilidad farmacéutica, incluyendo sus mezclas en todas las proporciones. Se pueden utilizar, entre otras cosas, para el tratamiento de tumores.