Patent AR-091618-A1 (AR)
Title: Carboxamidas heterociclicas fungicidas
Inventor: JOHAN A J DESAEGER
IPC: C07D417/14
Filed: 2013-06-28
Abstract: Se describen composiciones que contienen los compuestos de la fórmula (1) y métodos para controlar enfermedades de las plantas causadas por un patógeno fúngico; el método comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto o una composición de la presente. Se describen, además, métodos para controlar un nematodo fitófago que comprende poner el nematodo o su ambiente en contacto con una cantidad eficaz como nematocida de un compuesto de la fórmula (1), en donde L es -C(R¹²ᵃ)R¹²ᵇ-C(R¹³ᵃ)R¹³ᵇ y A, Z, R¹, R², n, G y Q son como se definen en la descripción. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), N-óxidos y sales de estos, caracterizado porque A es un radical seleccionado del grupo que consiste en el grupo de formulas (2); R¹ es H, ciclopropil o alcoxi C₁₋₂; Z es O ó S; L es -C(R¹²ᵃ)R¹²ᵇ-C(R¹³ᵃ)R¹³ᵇ, en donde el átomo de carbono unido a R¹²ᵃ y R¹²ᵇ está unido, además, al átomo de nitrógeno de la carboxamida en la fórmula (1); o 1,2-fenileno opcionalmente sustituido con hasta 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno y alquilo C₁₋₂; G es N o C-R²ᵃ; cada R² es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₂, haloalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂ o haloalcoxi C₁₋₂; n es 0, 1, 2 ó 3; R²ᵃ es H, halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₂, haloalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂ o haloalcoxi C₁₋₂; B¹ es CH o N; B² es CH o N; R³ es halógeno, alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; R⁴ es halógeno, alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; R⁵ es H, halógeno, alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; R⁶ es alquilo C₁₋₂; R⁷ es halógeno, alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; R⁸ es H, alquilo C₁₋₂ o haloalquilo C₁₋₂; R⁹ es halógeno, alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; R¹⁰ es halógeno, alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; R¹¹ es halógeno, alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; m es 0, 1 ó 2; cada R¹²ᵃ y cada R¹²ᵇ son independientemente H, alquilo C₁₋₂ o haloalquilo C₁₋₂; R¹²ᵃ y R¹²ᵇ se toman juntos como alcanodiilo C₂₋₄; R¹³ᵃ es H, halógeno, alquilo C₁₋₂, haloalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂, haloalcoxi C₁₋₂, alquiltio C₁₋₂ o alcoxiamino C₁₋₂; R¹³ᵇ es H, halógeno, alquilo C₁₋₂ o haloalquilo C₁₋₂; o R¹³ᵃ y R¹³ᵇ se toman juntos como alcanodiilo C₂₋₄; Q es un anillo heterocíclico insaturado de 5 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 1 átomo de O, hasta 1 átomo de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 2 miembros anulares del átomo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O), el anillo opcionalmente sustituido con un sustituyente en un miembro anular distal con relación al miembro anular que conecta el anillo heteroaromático al resto de la fórmula (1); el sustituyente opcional seleccionado de R¹⁴ᶜ en los miembros anulares del átomo de carbono y de R¹⁴ⁿ en los miembros anulares del átomo de nitrógeno, el anillo heterocíclico sustituido además opcionalmente con sustituyentes seleccionados de R¹⁵ᶜ en los miembros anulares del átomo de carbono y R¹⁵ⁿ en los miembros anulares del átomo de nitrógeno; cada R¹⁴ᶜ es independientemente halógeno, ciano, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, alcoxicarbonilo C₂₋₃ o alquilcarbonilo C₂₋₄; o un anillo fenilo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁶ o un anillo heteroaromático opcionalmente sustituido con hasta 4 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁷ᶜ en los miembros anulares del átomo de carbono y de R¹⁷ⁿ en los miembros anulares del átomo de nitrógeno; cada R¹⁴ⁿ es independientemente alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ o alcoxi C₁₋₃ o un anillo fenilo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁸; o un anillo heteroaromático opcionalmente sustituido con hasta 4 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁹ᶜ en los miembros anulares del átomo de carbono y de R¹⁹ⁿ en los miembros anulares del átomo de nitrógeno; cada R¹⁵ᶜ es independientemente halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ o alcoxi C₁₋₃; cada R¹⁵ⁿ es independientemente alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ o alcoxi C₁₋₃; cada R¹⁶, R¹⁷ᶜ, R¹⁸ y R¹⁹ᶜ es independientemente halógeno, ciano, alquilo C₁₋₂, haloalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂ o haloalcoxi C₁₋₂; cada R¹⁷ⁿ y R¹⁹ⁿ es independientemente alquilo C₁₋₂, haloalquilo C₁₋₂ o alcoxi C₁₋₂; R²⁰ es halógeno, alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; R²¹ es halógeno, alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; y R²² es H, alquilo C₁₋₂ o haloalquilo C₁₋₂; siempre que el compuesto de la fórmula (1) sea distinto de: 2-metil-N-[2-[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]etil]-5-tiazolcarboxamida, N-[2-[4-(3,5-dimetil-1H-pirazol-1-il)fenil]etil]-1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-bromo-N-[2-[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]etil]benzamida, 3-metil-N-[2-[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]etil]-2-tiofenocarboxamida, 2- metil-N-[2-[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]etil]benzamida, 2-yodo-N-[2-[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]etil]benzamida, 2-fluoro-N-[2-[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]etil]benzamida, 2-cloro-N-[2-[4-(1H-pirazol-1-il)fenil]etil]benzamida, 5-cloro-1,3-dimetil-N-[2-[4-(2-metil-4-tiazolil)fenil]etil]-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-metil-N-[2-[4-(2-metil-4-tiazolil)fenil]etil]benzamida, 2-metil-N-[2-[4-(2-metil-4-tiazolil)fenil]etil]-3-furancarboxamida, 2-fluoro-N-[2-[4-(2-metil-4-tiazolil)fenil]etil]benzamida, 2-bromo-N-[2-[4-(2-metil-4-tiazolil)fenil]etil]benzamida, 2-yodo-N-[2-[4-(2-metil-4-tiazolil)fenil]etil]benzamida, N-[2-[4-(2-metil-4-tiazolil)fenil]etil]-2-(trifluorometil)benzamida, y 2-cloro-N-[2-[4-(2-metil-4-tiazolil)fenil]etil]benzamida.