Patent AR-046792-A1 (AR)
Title: Fenilalanina-amidas sustituidas por heteroaroilo, un procedimiento para su preparacion, utilizacion de las mismas como herbicidas y productos fitosa-nitarios que los contienen como principio activo
IPC: A01N43/10
Filed: 2004-12-17
Abstract: Procedimientos y productos intermedios para su preparación, así como el uso de estos compuestos o de productos que contienen estos compuestos para combatir plantas indeseadas. Reivindicación 1: Fenilalanina-amidas sustituidas por heteroaroilo, caracterizadas porque tienen la fórmula (1) en la que las variables tienen los significados siguientes: A es heteroarilo ligado por C de 5 o 6 miembros con 1 a 4 átomos de N, o con 1 a 3 átomos de N y 1 átomo de O o de S, o con 1 átomo de O o de S, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar 1 a 3 radicales del grupo: ciano, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halógenoalquilo C1-6, alcoxi C1-6, halógenoalcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-4, amino, (alquil C1-6)amino y di(alquil C1-6)amino, R1, R2 es H, hidroxi o alcoxi C1-6; R3 es alquilo C1-6, cianoalquilo C1-4 o halógenoalquilo C1-6; R4 es H, alquilo C1-6, halógenoalquilo C1-6, OR11, SR12 o NR13R14; R5 es H o alquilo C1-6; R6, R7 significan H, halógeno, ciano, alquilo C1- 6, halógenoalquilo C1-6, hidroxi, alcoxi C1-6 o halógenoalcoxi C1-6; R8, R9, R10 significan H, halógeno, ciano, alquilo C1-6, halógenoalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o halógenoalcoxi C1-6; R11, R12, R13 significan H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, halógenoalquenilo C3-6, halógenoalquinilo C3-6, formilo, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, alquenilcarbonilo C2-6, alquinilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C1-6, alqueniloxicarbonilo C3-6, alquiniloxicarbonilo C3-6, alquilaminocarbonilo C1-6, alquenilamino-carbonilo C3-6, alquinilaminocarbonilo C3-6, alquilsulfonilaminocarbonilo C1-6, di-(alquil C1-6)-aminocarbonilo, N-(alquenil C3-6)-N-(alquil C1-6)-aminocarbonilo, N-(alquinil C3-6)- N-(alquil C1-6)-aminocarbonilo, N-(alcoxi C1-6)-N-(alquil C1-6)-amino-carbonilo, N-(alquenil C3-6)-N-(alcoxi C1-6)-aminocarbonilo, N-(alquinil C3-6)-N-(alcoxi C1-6)-aminocarbonilo, di-(alquil C1-6)-aminotiocarbonilo, alquilcarbonilo C1-6-alquilo C1- 6, alcoxiimino-C1-6-alquilo, N-(alquilamino C1-6)-imino-C1-6-alquilo o N-(di-alquilamino C1-6)-imino-C1-6-alquilo, pudiendo los mencionados radicales alquilo, cicloalquilo y alcoxi estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 a 3 de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, di-(alquil C1-4)-amino, alquilcarbonilo C1-4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, di-(alquil C1-4)-aminocarbonilo o alquilcarboniloxi C1-4; fenilo, fenil-alquilo C1-6, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo-alquilo C1-6, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo, N-(alquil C1-6)-N-(fenil)-aminocarbonilo, fenil-alquilcarbonilo C1-6, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-6, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilaminocarbonilo, heterociclilcarbonilo-alquilo C1-6, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilaminocarbonilo, N-(alquil C1-6)-N-(heterociclil)-aminocarbonilo, o heterociclil- alquilcarbonilo C1-6, pudiendo el radical fenilo y el radical heterociclilo de los 17 últimos sustituyentes mencionados estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 a 3 de los grupos siguientes: nitro, ciano, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halógenoalcoxi C1-4; o SO2R15; R14 es H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, halógenoalquenilo C3-6, halógenoalquinilo C3-6, pudiendo los mencionados radicales alquilo y cicloalquilo estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 a 3 de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, di-(alquil C1-4)-amino, alquilcarbonilo C1-4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, di-(alquil C1-4)-aminocarbonilo o alquilcarboniloxi C1-4; o fenilo, fenil-alquilo C1-6, heterociclilo o heterociclilalquilo C1-6, pudiendo el radical fenilo y el radical heterociclilo de los 4 últimos sustituyentes mencionados estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1 de 3 de los grupos siguientes: nitro, ciano, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halógenoalcoxi C1-4; R15 es alquilo C1-6, halógenoalquilo C1-6 o fenilo, pudiendo el radical fenilo estar parcial o completamente halogenado y/o llevar 1 a 3 de los grupos siguientes: alquilo C1-6, halógenoalquilo C1-6 o alcoxi C1-6; así como sus sales útiles en la agricultura. Reivindicación 7. Procedimiento para la obtención de fenilalanina-amidas sustituidas por heteroaroilo de la fórmula (1) según la reivindicación 1, caracterizado porque se transforman fenilalaninas de la fórmula (5) donde R1 y R4 a R10 tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y L1 representa un grupo disociable nucleófilo, con (derivados de) ácido heteroarílico de la fórmula (4) teniendo A los significados indicados en la reivindicación 1 y L2 representa un grupo disociable nucleófilo, en los correspondientes derivados de heteroaroilo de la fórmula (3) donde A, R1 y R4 a R10 tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y L1 representa un grupo disociable nucleófilo, y se transforman los derivados de heteroaroilo obtenidos de la fórmula (3) con una amina de la fórmula (2) HNR6R7, donde R6 y R7 tienen los significados indicados en la reivindicación 1.