Patent AR-114421-A1 (AR)
Title: Piperidinil-3-(ariloxi)-propanamidas y propanoatos
IPC: C07D491/048
Filed: 2019-02-28
Abstract: Se describen compuestos de fórmula (1), estereoisómeros de estos, y sales farmacéuticamente aceptables de estos, donde L, r, s, R⁵, R⁶, R⁷, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², X¹, X², X³, X⁴, X¹³, y X¹⁴ se definen en la memoria descriptiva. Esta descripción también se refiere a materiales y métodos para preparar compuestos de fórmula (1), a composiciones farmacéuticas que los contienen, y a su uso para tratar enfermedades, trastornos y afecciones asociados con SSTR4. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), o una sal farmacéuticamente aceptable este donde: X¹ se selecciona de N y CR¹; X² se selecciona de N y CR²; X³ se selecciona de N y CR³; y X⁴ se selecciona de N y CR⁴, con la condición de que no más de dos de X¹, X², X³, y X⁴ sean N; X¹³ es NR¹³ y X¹⁴ es CR¹⁵R¹⁶ o X¹³ es CH₂ y X¹⁴ es NR¹⁴; L se selecciona de NR⁸ y O; r se selecciona de 0 y 1; s se selecciona de 0 y 1; R¹, R² y R³ se seleccionan independientemente de (a) hidrógeno, halo, hidroxi y ciano; y (b) alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y alcoxi C₁₋₄, cada uno sustituido con 0 a 3 sustituyentes opcionales que se seleccionan independientemente de halo; R⁴ se selecciona de (a) hidrógeno, halo, hidroxi y ciano; y (b) alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y alcoxi C₁₋₄, cada uno sustituido con 0 a 3 sustituyentes opcionales que se seleccionan independientemente de halo; R⁵ se selecciona de (a) hidrógeno, halo, hidroxi y ciano; y (b) alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y alcoxi C₁₋₄, cada uno sustituido con 0 a 3 sustituyentes opcionales que se seleccionan independientemente de halo, oxo y fenilo que está sustituido con 0 a 3 sustituyentes opcionales que se seleccionan independientemente de halo; o R⁴ y R⁵, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un ciclopent-1-en-1,2-diilo o un furan-2,3-diilo; cada R⁶ y R⁷ se selecciona independientemente halo y alquilo C₁₋₃, o R⁶ y R⁷, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un cicloalcan-C₃₋₄-1,1-diilo; R⁸ se selecciona de H y alquilo C₁₋₄; R⁹ y R¹⁰ se seleccionan cada uno independientemente de (a) hidrógeno, halo, hidroxi y ciano; (b) alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y alcoxi C₁₋₄, cada uno sustituido con 0 a 3 sustituyentes opcionales que se seleccionan independientemente de halo; y (c) fenilo y heteroarilo C₁₋₅, cada uno sustituido con 0 a 3 sustituyentes opcionales que se seleccionan independientemente de halo, alquilo C₁₋₄ y alcoxi C₁₋₄, donde el sustituyente de C₁₋₅ heteroarilo es un anillo monocíclico con 5 a 6 miembros del anillo donde 1 a 4 miembros del anillo son heteroátomos, cada uno de los heteroátomos se selecciona independientemente de N, O y S, con la condición de que no más de uno de los miembros del anillo sea O ó S y donde cada uno de los sustituyentes opcionales alquilo C₁₋₄ y alcoxi C₁₋₄ de fenilo y heteroarilo C₁₋₅ está sustituido independientemente con 0 a 3 sustituyentes opcionales que se seleccionan independientemente de halo; o R⁹ y R¹⁰, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un grupo cicloalcan-C₃₋₄-1,1-diilo; R¹¹ y R¹² se seleccionan cada uno independientemente de (a) hidrógeno, halo, hidroxi y ciano; y (b) alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y alcoxi C₁₋₄, cada uno sustituido con 0 a 3 sustituyentes opcionales que se seleccionan independientemente de halo; o R¹¹ y R¹², junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un grupo cicloalcan-C₃₋₄-1,1-diilo; R¹³ y R¹⁴ se seleccionan cada uno independientemente de (a) hidrógeno, y (b) alquilo C₁₋₄, que está sustituido con 0 a 3 sustituyentes opcionales que se seleccionan independientemente de ciano, oxo y fenilo que está sustituido con 0 a 3 sustituyentes opcionales que se seleccionan independientemente de halo; y R¹⁵ y R¹⁶ se seleccionan cada uno independientemente de (a) hidrógeno, halo, hidroxi y ciano; y (b) alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y alcoxi C₁₋₄, cada uno sustituido con 0 a 3 sustituyentes opcionales que se seleccionan independientemente de halo; o R¹⁵ y R¹⁶, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un grupo cicloalcan-C₃₋₄-1,1-diilo.