Patent AR-114985-A1 (AR)
Title: Compuestos heteroaromáticos bicíclicos activos como plaguicidas
Inventor: STOLLER ANDR
IPC: C07D471/04
Filed: 2019-07-04
Abstract: Un compuesto de fórmula (1) en la que los sustituyentes son como se definen en la reivindicación 1, y las sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de estos compuestos, que pueden usarse como insecticidas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en la que: W es O ó S; R¹ es fenilo o naftilo, cada uno opcionalmente: (i) mono- o polisustituido con un sustituyente independientemente seleccionado de U¹ᵃ, (ii) mono- o disustituido con un sustituyente independientemente seleccionado de U¹ᵇ, o (iii) mono- o disustituido con un sustituyente independientemente seleccionado de U¹ᵃ y monosustituido con un sustituyente seleccionado de U¹ᵇ; o R¹ es un sistema de anillos aromáticos de 5 a 12 miembros o un sistema de anillos heterocíclicos saturados o parcialmente saturados de 3 a 12 miembros, en el que el sistema de anillos es monocíclico o policíclico y comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, con la condición de que cada sistema de anillos no pueda contener más de 2 átomos de oxígeno o azufre, y en el que cada sistema de anillos está opcionalmente: (i) mono- o polisustituido con un sustituyente independientemente seleccionado de U¹ᵃ, (ii) mono- o disustituido con un sustituyente independientemente seleccionado de U¹ᵇ, o (iii) mono- o disustituido con un sustituyente independientemente seleccionado de U¹ᵃ y monosustituido con un sustituyente seleccionado de U¹ᵇ; U¹ᵃ se selecciona independientemente de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxilo C₁₋₆ y haloalcoxilo C₁₋₆; U¹ᵇ se selecciona independientemente de nitro, ciano, amino, hidroxilo, -SCN, -CO₂H, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, halocicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alcoxilo C₁₋₄, ciano-alquilo C₁₋₄, ciano-haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfanilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, haloalquilcarbonilo C₁₋₆, haloalcoxicarbonilo C₁₋₆, (alquil C₁₋₆)N(H)-, (alquil C₁₋₆)₂N-, (cicloalquil C₃₋₆)N(H)-, (cicloalquil C₃₋₆)₂N-, alquilcarbonilamino C₁₋₆, alcoxicarbonilamino C₁₋₆, cicloalquilcarbonilamino C₃₋₆, haloalquilcarbonilamino C₁₋₆, halocicloalquilcarbonilamino C₃₋₆, alquilaminocarbonilo C₁₋₆, cicloalquilaminocarbonilo C₃₋₆, haloalquilaminocarbonilo C₁₋₆, halocicloalquilaminocarbonilo C₃₋₆, cicloalquilcarbonilo C₃₋₆, halocicloalquilcarbonilo C₃₋₆, -SF₅, -NHS(O)₂-alquilo C₁₋₄, oxo (=O), formilo o -C(O)NH₂; o U¹ᵇ es fenilo opcionalmente mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado de U²; o U¹ᵇ es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado de 5 ó 6 miembros, en el que cada anillo comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, con la condición de que cada anillo no pueda contener más de 2 átomos de oxígeno o azufre, y en el que cada anillo está mono- o disustituido con un grupo independientemente seleccionado de U²; U² es halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxilo C₁₋₆, haloalcoxilo C₁₋₆, nitro, ciano, amino, hidroxilo, -SCN, -CO₂H, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, halocicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ alcoxilo C₁₋₄, ciano-alquilo C₁₋₄, ciano-haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfanilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, haloalquilcarbonilo C₁₋₆, haloalcoxicarbonilo C₁₋₆, -SF₅ o -C(O)NH₂; m es 0, 1 ó 2; R² se selecciona independientemente de halógeno, ciano, amino, hidroxilo, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxilo C₁₋₆, alcoxilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquilsulfanilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfanilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆ y haloalquilsulfonilo C₁₋₆; R³ᵃ y R³ᵇ se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄, haloalcoxilo C₁₋₄ y ciano; R⁴ se selecciona de uno de Y1 A Y7 seleccionado del grupo de fórmulas (2); en la que, n es 0, 1, 2 ó 3; Z es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄ o haloalcoxilo C₁₋₄; U³ se selecciona independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄, haloalcoxilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, formilo, ciclopropilo, alquilcarbonilo C₁₋₆ o cicloalquilcarbonilo C₃₋₆; y R⁵ es ciano o -C(=S)NH₂; o una sal, estereoisómero, enantiómero, tautómero o N-óxido agroquímicamente aceptable del mismo.