Patent AR-106695-A1 (AR)
Title: Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas
Inventor: JAGADISH PABBA
IPC: C07D471/04
Filed: 2016-11-15
Abstract: Los estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros, N-óxidos y sales agroquímicamente aceptables de estos compuestos se pueden utilizar como insecticidas y se pueden preparar de una manera conocida per se. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en donde Y es O ó S; R² es hidrógeno, halógeno, haloalquilo C₁₋₆ o alquilo C₁₋₆; o R² es haloalquilsulfanilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alquilsulfanilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, SF₅, ciano, cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₄ o -C(O)haloalquilo C₁₋₆; o R² es cicloalquilo C₃₋₆, que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre R⁶; R⁴ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, o es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono o polisustituido con R²⁰; o es cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₄, que puede estar mono o polisustituido con R²⁰; o R⁴ es alquilo C₁₋₄ sustituido con R⁷; o R⁴ es alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfanilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, amina o hidroxilo; R⁴ es alquenilo C₂₋₆ sustituido con R⁷, o es alquinilo C₂₋₆ sustituido con R⁷; R⁵ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ o alquilo C₁₋₄ sustituido con alquilsulfanilo C₁₋₄; R⁶ y R²⁰, independientemente el uno del otro, se seleccionan entre el grupo que consiste en ciano, halógeno, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₄; R⁷ es ciano, halógeno, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄alcoxi C₁₋₄ o fenilo que el mismo puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre R⁸; R⁸ es halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₄; R³ es un radical seleccionado entre el grupo que consiste en la fórmula Q₁ a Q₁₄ del grupo de fórmulas (2); en donde la flecha indica el punto de unión al anillo de imidazol; A representa CH o N; X es S, SO o SO₂; R¹ es alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; o R¹ es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; o R¹ es cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; R⁹ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, hidroxilo, alcoxi C₁₋₆ o S(O)ₘ₁R²¹; o R⁹ es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; o R⁹ es cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; o R⁹ es cicloalquilcarbonilo C₃₋₆; R¹⁰ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, ciano, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆, amino, NH-CN, N-(alquil C₁₋₄)amino, N-(alquil C₁₋₄)N-(alquil C₁₋₄)amino, N-(cicloalquil C₃₋₆)amino, N-(alquil C₁₋₄)N-(cicloalquil C₃₋₆)amino, N-(alquilcarbonil C₁₋₄)amino, N-(alquil C₁₋₄)N-(alquilcarbonil C₁₋₄)amino, N-(alquil C₁₋₄)N-(cicloalquilcarbonil C₃₋₆)amino, N-(cicloalquilcarbonil C₃₋₆)amino, N-(alquilcarbonil C₁₋₄)N-(cicloalquil C₃₋₆)amino o -S(O)ₘR¹³; o R¹⁰ es alquilo C₁₋₄ mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo Z; o R¹⁰ es un sistema de anillo aromático o heteroaromático de cinco a seis miembros, dicho sistema de anillo aromático o heteroaromático puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, con la condición de que cada sistema de anillo no pueda contener más de 2 átomos de oxígeno ni más de 2 átomos de azufre, dicho sistema de anillo de cinco a seis miembros puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo V; R¹¹ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, amino, N-alquilamino C₁₋₄, N-(alquil C₁₋₄)N-(cicloalquil C₃₋₆)amino, N-(cicloalquil C₃₋₆)amino o N-(alquil C₁₋₄)N-(alquil C₁₋₄)amino; o R¹¹ es alquilo C₁₋₄ mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo Z; o R¹¹ es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; o R¹¹ es cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; o R¹¹ es un sistema de anillo aromático o heteroaromático de cinco a seis miembros, dicho sistema de anillo aromático o heteroaromático puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, con la condición de que cada sistema de anillo no pueda contener más de 2 átomos de oxígeno ni más de 2 átomos de azufre, dicho sistema de anillo de aromático o heteroaromático de cinco a seis miembros puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo V; R¹² es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, hidroxi o haloalcoxi C₁₋₆; o R¹² es alquilo C₁₋₄ mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo Z; o R¹² es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; o R¹² es cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; R¹³ es alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, N-alquilamino C₁₋₄, N,N-(alquil C₁₋₄)₂amino o fenilo; dicho fenilo puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alcoxi C₁₋₄; o R¹³ es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; o R¹³ es cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; R²¹ es alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, N-alquilamino C₁₋₄, N,N-(alquil C₁₋₄)₂amino o fenilo; dicho fenilo puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alcoxi C₁₋₄; o R²¹ es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; o R²¹ es cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; m es 0, 1 ó 2; m¹ es 0, 1 ó 2; R¹⁴ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R¹⁵ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, amino, N-alquilamino C₁₋₄ o N,N-(alquil C₁₋₄)₂amino; o R¹⁵ es alquilo C₁₋₄ mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo Z; o R¹⁵ es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; o R¹⁵ es cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; p es 0 ó 1; R¹⁶ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R¹⁷ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ o haloalcoxi C₁₋₆; o R¹⁷ es amino que puede estar mono o disustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en ciano, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ y cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, dichos grupos cicloalquilo C₃₋₆ y cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄ pueden ellos mismos estar mono o polisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; o R¹⁷ es alquilo C₁₋₄ mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente entre Z; o R¹⁷ es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; o R¹⁷ es cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄ que puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alquilo C₁₋₄; o R¹⁷ es un sistema de anillo aromático o heteroaromático de cinco a seis miembros, dicho sistema de anillo aromático o heteroaromático puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, con la condición de que cada sistema de anillo no pueda contener más de 2 átomos de oxígeno ni más de 2 átomos de azufre, dicho sistema de anillo de aromático o heteroaromático de cinco a seis miembros puede estar mono a polisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente entre V; R¹⁸ es hidrógeno, halógeno, amino, ciano, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆ sustituido con ciano, haloalquilo C₁₋₃, alquilo C₁₋₃ y halógeno; R¹⁹ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆; Z es ciano, halógeno, hidroxi, -SH, amino, nitro, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ o fenilo; dicho fenilo puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquio C₁₋₄; o Z es piridilo; dicho piridilo puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; o Z es pirimidilo; dicho pirimidilo puede estar mono o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄,alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; y V es ciano, halógeno, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄ o haloalquilsulfonilo C₁₋₄; y sales agroquímicamente aceptables, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos de los compuestos de fórmula (1).