Patent AR-106473-A1 (AR)
Title: Derivados de heterociclos bicíclicos fusionados como plaguicidas
Inventor: ANDREAS TURBERG
IPC: C07D519/00
Filed: 2016-10-25
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos caracterizados porque son de formula (1) ó (2) en donde Aa es nitrógeno o =C(R⁷)-; Ab es nitrógeno o =C(H)-; Ac es nitrógeno o =C(H)-; Ad es nitrógeno o =C(H)-; Ae es nitrógeno o =C(H)-, donde Ab, Ac, Ad y Ae no pueden ser todos nitrógeno; R¹ es C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ alquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquil-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, amino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, C₃₋₈ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilamino, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, aminosulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonil-C₁₋₆ alquilo, di-C₁₋₆ alquilaminosulfonil-C₁₋₆ alquilo, o C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con arilo, hetarilo o heterociclilo, donde arilo, hetarilo o heterociclilo puede estar cada uno opcionalmente mono-polisustituido de manera idéntica o diferente con halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoilo, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfimino, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₃₋₆ trialquilsililo o bencilo, o R¹ es arilo, hetarilo o heterociclilo, cada uno mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoilo, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfimino, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₃₋₆ trialquilsililo, (=O) (en el caso de heterociclilo solamente) y (=O)₂ (en el caso de heterociclilo solamente); R², R³ son en forma independiente hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxilo, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsililo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquil-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilhidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquiltiocarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, di-C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilamino o NHCO-C₁₋₆ alquilo-(C₁₋₆ alquilcarbonilamino); R⁷ es hidrógeno, ciano, halógeno, acetilo, hidroxilo, amino, C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo o C₁₋₆ haloalquilsulfonilo; Q es un sistema de anillos bicíclicos o tricíclicos fusionados de 8, 9, 10, 11, ó 12 miembros heterocíclicos o heteroaromáticos saturados o parcialmente saturados, donde al menos un grupo carbonilo puede estar presente opcionalmente y/o donde el sistema de anillos puede estar opcionalmente mono o polisustituido en forma idéntica o diferente, y donde los sustituyentes pueden seleccionarse de manera independiente entre hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxilo, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsililo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquil-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ alquiniloxi-C₁₋₄ alquilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alqueniloxi-C₁₋₄ alquilo, C₂₋₆ haloalqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilhidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquiltiocarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, C₂₋₆ alquelnilaminocarbonilo, di-C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilamino, NHCO-C₁₋₆ alquilo-(C₁₋₆ alquilcarbonilamino), o donde los sustituyentes pueden seleccionarse de manera independiente entre fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros donde fenilo o el anillo puede estar opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, halógeno, CN, NO₂, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi; n es 0, 1 ó 2; donde, en el caso de la unidad estructural A4, Q no es ninguno de los sistemas de anillos del grupo de fórmulas (3), donde X e Y, que pueden ser iguales o diferentes, son carbono o nitrógeno, R es hidrógeno, aldehído, oxima o -C(O)O-Rᵃ, con la condición de que X sea carbono, donde Rᵃ es C₁₋₆-alquilo, R y R, que pueden ser iguales o diferentes, son hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, C₁₋₆ alquilo o C₁₋₆ alcoxi, y, además, cuando Aa es =C(H)-, en el caso de los compuestos de la fórmula (1), Q no es Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q15, Q17.