Patent ES-2904366-T3 (ES)
Title: Derivados de imidazopirazina, procedimiento para la preparación de los mismos, y sus usos como luciferinas
Inventor: JANIN YVES-LOUIS
IPC: C07D487/04
Filed: 2018-04-30
Granted: 2022-04-04
Abstract: Uso de un compuesto de la siguiente fórmula (I) en presencia de una solución que comprende un ácido fuerte para detectar y/o medir la actividad enzimática de una proteína luminógena, in vitro, in cellulo o ex vivo; **(Ver fórmula)** en donde: R1 representa H o un grupo seleccionado de grupos alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, arilo C6-C10, aralquilo y heteroarilo de C5-C10 miembros, estando dichos grupos alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, arilo C6-C10, aralquilo y heteroarilo de C5-C10 miembros opcionalmente sustituidos con al menos un grupo Y1; R2 representa un grupo seleccionado de grupos arilo C6-C10 y heteroarilo de C5-C10 miembros, estando dichos grupos arilo C6-C10 y heteroarilo de C5-C10 miembros opcionalmente sustituidos con al menos un grupo Y2; o R1 y R2 juntos forman con los dos átomos de carbono a los que están unidos respectivamente un grupo cicloalqueno C5-C7, un grupo heterocicloalqueno C4-C7, o un areno C6-C10, estando dichos grupo cicloalqueno C5-C7 y grupos heterocicloalqueno C4-C7 condensados con un areno C6-C10, estando dichos grupo cicloalqueno C5-C7, grupo heterocicloalqueno C4-C7, areno C6-C10, grupo cicloalqueno C5-C7 y grupos heterocicloalqueno C4-C7 opcionalmente sustituidos con al menos un grupo Y12; R3 representa H, un alquilo C1-C6, un grupo aralquilo, un grupo hetaralquilo o un grupo heterocicloalquil-CH2-, estando dicho alquilo C1-C6, grupo aralquilo, grupo hetaralquilo y grupo heterocicloalquil-CH2- opcionalmente sustituidos con al menos un grupo Y3; R4 representa H o un grupo seleccionado de grupos alquilo C1-C6 y cicloalquilo C3-C7, estando dichos grupos alquilo C1-C6 y cicloalquilo C3-C7 opcionalmente sustituidos con al menos un grupo Y4; R5 representa un grupo -C(=O)Ra o un grupo -C(=O)ORa, estando dichos grupo C(=O)Ra y grupo -C(=O)ORa opcionalmente sustituidos con al menos un grupo Y5; Ra representa H, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C7, un arilo C6-C10, o un grupo aralquilo, estando dichos grupo alquilo C1-C6, grupo cicloalquilo C3-C7, arilo C6-C10 y grupo aralquilo opcionalmente sustituidos con al menos un grupo Ya; Z representa un arilo C6-C10, grupos heteroarilo de C5-C10 miembros, un alquilo C1-C6, un cicloalquilo C3-C7, un heterocicloalquilo C4-C7, seleccionándose Z en particular de fenilo, furanilo, tiofenilo, piridinilo, imidazolilo, oxazolilo, oxadiazolilo, ciclopentilo, ciclohexilo, tetrahidrofuranilo y dioxolanilo, estando dicho arilo C6-C10, grupos heteroarilo de C5-C10 miembros, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 y heterocicloalquilo C4-C7 opcionalmente sustituidos con al menos un grupo Yz; seleccionándose dichos grupos Y1, Y2, Y12, Y3, Y4, Y5, Ya e Yz cada uno independientemente de: - un alquilo C1-C6; - un cicloalquilo C3-C7; - un arilo C6-C10; - un grupo heteroarilo de C5-C10 miembros; - un halógeno, en particular -F; - un grupo -CF3; - un grupo -CN; - un grupo -ORi; - un grupo -OSO3H; - un grupo -NRiRii; - un grupo guanidinilo; - un grupo -C(=O)ORa, siendo Ra tal como se definió anteriormente; Ri y Rii cada uno representan independientemente H, un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C10, un grupo aralquilo o un grupo protector ad hoc; o junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un grupo heterocicloalquilo C4-C7.