Patent CO-4900075-A1 (CO)
Title: Oligosacaridos modificados
Inventor: THOMA GEBHARD
IPC: C07H13/04
Filed: 1997-08-08
Abstract: Un compuesto de la fórmula I:donde:R1 es un metilo en configuración S sustituido por un carboxi y otro sustituyente; R2 es hidrógeno, alquilo de 1 a 12 átomos de carbono o arilo de 6 átomos de carbono; en donde el alquilo y el arilo están insustituidos o sustituidos por uno más sustituyentes; y Z es un grupo de la fórmula IIa, IIb, o IIc: en donde: X es -C(O)-, C(S), -(O)2 -, -C(O)Q- ó -C(S)Q-, en donde Q es NH, O, S, S-alquileno de 1 a 6 átomos de carbono, NH-alquileno de 1 a 6 átomos de carbono, u O-alquileno de 1 a 6 átomos de carbono; RT1 es alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 12 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, heterocicloalquilo de 2 a 11 átomos de carbono, heterocicloalquenilo de 2 a 11 átomos de carbono, arilo de 6 a 10 átomos de carbono, ariloxi de 6 a 10 átomos de carbono, heteroarilo de 5 a 9 átomos de carbono, heteroariloxi de 5 a 9 átomos de carbono, aralquilo de 7 a 11 átomos de carbono, aralquiloxi de 7 a 11 átomos de carbono, heteroaralquilo de 6 a 10 átomos de carbono, - 2 -aralquenilo de 8 a 11 átomos de carbono, o heteroaralquenilo de 7 a 10 átomos de carbono, que están insustituidos o sustituidos por uno o más sustituyentes; y RT2 es cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, heterocicloalquilo de 2 a 11 átomos de carbono, heterocicloalquenilo de 2 a 11 átomos de carbono, arilo de 6 a 10 átomos de carbono, ariloxi de 6 a 10 átomos de carbono, heteroarilo de 5 a 9 átomos de carbono, heteroariloxi de 5 a 9 átomos de carbono, aralquilo de 7 a 11 átomos de carbono, aralquiloxi de 7 a 11 átomos de carbono, heteroaralquilo de 6 a 10 átomos de carbono, aralquenilo de 8 a 11 átomos de carbono, o heteroaralquilo de 7 a 10 átomos de carbono, que están insustituidos o sustituidos por uno o más sustituyentes;RB5 es NH2 , amino primario, amino secundario, o amido; R5 X´-RT1C , C(O)NRT2C RT4C ó C(O)ORT5C , en donde X´ es alquileno de 1 a 4 átomos de carbono,RT1C es hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, heteroalquilo de 1 a 11 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, heterocicloalquilo de 2 a 11 átomos de carbono, heterocicloalquenilo de 2 a 11 átomos de carbono, arilo de 6, de 10, o de 14 átomos de carbono, heteroarilo de 2 a 9 átomos de carbono, aralquilo de 7 a 11 átomos de carbono, heteroaralquilo de 6 a 10 átomos de carbono, aralquenilo de 9 a 11 átomos de carbono, heteroaralquenilo de 8 a 10 átomos de carbono, ORT6C , OC(O)RT4C , SO2 RT9C ó SO2 RT5C ;cada uno de RT2C , RT3C , y R74C es independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, heteroalquilo de 1 a 11 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, heterocicloalquilo de 2 a 11 átomos de carbono, heterocicloalquenilo de 2 a 11 átomos de carbono, arilo de 6, de 10 o de 13 átomos de carbono, heteroarilo de 2 a 9 átomos de carbono, aralquilo de 7 a 11 átomos de carbono, heteroaralquilo de 6 a 10 átomos de carbono, aralquenilo de 9 a 11 átomos de carbono, o heteroaralquenilo de 8 a 10 átomos de carbono;cada uno de RT5C , RT7C , y RT8C es independientemente hidrógeno, My, alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, heteroalquilo de 1 a 11 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, heterocicloalquilo de 2 a 11 átomos de carbono, heterocicloalquenilo de 2 a 11 átomos de carbono, arilo de 6, de 10, o de 14 átomos de carbono, heteroarilo de 2 a 9 átomos de carbono, aralquilo de 7 a 11 átomos de carbono, heteroaralquilo de 6 a 10 átomos de carbono, aralquenilo de 9 a 11 átomos de carbono, o heteroaralquenilo de 8 a 10 átomos de carbono;RT6C es hidrógeno, alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, heteroalquilo de 1 a 11 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, heterocicloalquilo de 2 a 11 átomos de carbono, heterocicloalquenilo de 2 a 11 átomos de carbono, arilo de 6, a 10, o de 14 átomos de carbono, heteroarilo de 2 a 9 átomos de carbono, aralquilo de 7 a 11 átomos de carbono, heteroaralquilo de 6 a 10 átomos de carbono, aralquenilo de 9 a 11 átomos de carbono, heteroaralquenilo de 8 a 10 átomos de carbono, SO3 RT5C , PO3 RT7C R78C , C(O)ORT9C , C(S)NRT2C- RT3C , ó C(O)NRT2C RT3C ; yRT9C es alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, heteroalquilo de 1 a 11 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, heterocicloalquilo de 2 a 11 átomos de carbono, heterocicloalquenilo de 2 a 11 átomos de carbono, arilo de 6, de 10, o de 14 átomos de carbono, heteroarilo de 2 a 9 átomos de carbono, aralquilo de 7 a 11 átomos de carbono, heteroaralquilo de 6 a 10 átomos de carbono, aralquenilo de 9 a 11 átomos de carbono, o heteroaralquenilo de 8 a 10 átomos de carbono; en donde el sustituyente se selecciona a partir del grupo que consiste en OH, halógeno, NH2 , C(O)Rs2 , C(O)ORS1 , OC(O)Rs4 , nitro, ciano, SO3 H, OSO3 H, SO3 My , NR20 SO3 My , alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 12 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, heterocicloalquilo de 2 a 11 átomos de carbono, heterocicloalquenilo de 2 a 11 átomos de carbono, arilo de 6 a 10 átomos de carbono, ariloxi de 6 a 10 átomos de carbono, heteroarilo de 5 a 9 átomos de carbono, heteroariloxi de 5 a 9 átomos de carbono, aralquilo de 7 a 11 átomos de carbono, aralquiloxi de 7 a 11 átomos de carbono, o heteroaralquilo de 6 a 10 átomos de carbono, aralquenilo de 8 a 11 átomos de carbono, heteroaralquenilo de 7 a 10 átomos de carbono, amino primario, amino secundario, sulfonilo, sulfonamido, carbamido, carbamato, sulfonhidrazido carbhidrazido, ácido carbohidroxámico, y aminocarbonilamido, en donde Rs1 es hidrógeno, My , alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, heterocicloalquilo de 2 a 11 átomos de carbono, arilo de 6 a 10 átomos de carbono, heteroarilo de 5 a 9 átomos de carbono, aralquilo de 7 a 11 átomos de carbono, o heteroaralquilo de 6 a 10 átomos de carbono; Rs4 es hidrógeno, alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, heterocicloalquilo de 2 a 11 átomos de carbono, arilo de 6 a 10 átomos de carbono, heteroarilo de 5 a 9 átomos de carbono, aralquilo de 7 a 11 átomos de carbono, o heteroaralquilo de 6 a 10 átomos de carbono; y Rs2 y R20 son hidrógeno, alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, heterocicloalquilo de 2 a 11 átomos de carbono, heterocicloalquenilo de 2 a 11 átomos de carbono, arilo de 6 a 10 átomos de carbono, heteroarilo de 5 a 9 átomos de carbono, aralquilo de 7 a 11 átomos de carbono, heteroaralquilo de 6 a 10 átomos de carbono, aralquilo de 8 a 10 átomos de carbono, o heteroaralquenilo de 7 a 10 átomos de carbono; y alquilo, alquenilo, alcoxi, cicloalquilo, cicloalquenilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquenilo, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi, aralquilo, aralquiloxi, heteroaralquilo, aralquenilo, y heteroaralquenilo, a su vez están insustituidos o sustituidos por uno de los sustituyentes anteriormente mencionados; e y es 1, y M es un metal monovalente, o y es 1/2 y M es un metal bivalente; y un derivado del mismo, en donde cuando menos un OH está sustituido por SO3 RT5C , PO3 RT8C , C(O)RT9C , C(O)ORT9C , C(S)NRT2C RT3C , alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 12 átomos de carbono, heteroalquilo de 1 a 11 átomos de carbono, heterocicloalquilo de 2 a 11 átomos de carbono, heterocicloalquenilo de 2 a 11 átomos de carbono, arilo de 6, de 10, o de 14 átomos de carbono, heteroarilo de 2 a 9 átomos de carbono, aralquilo de 7 a 11 átomos de carbono, heteroaralquilo de 6 a 10 átomos de carbono, aralquilo de 9 a 11 átomos de carbono, o heteroaralquenilo de 8 a 10 átomos de carbono; en forma libre o en forma de sal.