Patent AR-054000-A1 (AR)
Title: Compuesto de n-(fenilpropil)-sulfonamida, composicion farmaceutica que lo comprende, su uso para la fabricacion de un medicamento, producto de combinacion que comprende dicho compuesto y metodo para prepararlo
Filed: 2006-02-15
Abstract: Un compuesto de N-(fenilpropil)-sulfonamida que tiene la formula (1), o una de sus sales o solvatos en la que, R1 se selecciona de alquilo C1-6, halogeno-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, amino, mono-alquil(C1-4)amino y di-alquil(C1-4)amino; R2, R3 y R6, que puede ser iguales o diferentes, se selecciona cada uno independientemente de H, halogeno, alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6 y alcoxi C1-4; cada R4, que pueden ser iguales o diferentes, se selecciona de alquilo C1-6, halogeno, halogenoalquilo C1-6, alcoxi C1-4, halogeno-alcoxi C1-4 y ciano; p se selecciona de 0, 1 y 2; y R5 es fenilo o un heterociclilo aromático, cualquiera de los cuales está opcionalmente sustituido con uno o más grupos Y; cada grupo Y se selecciona independientemente del grupo que consiste en: alquilo C1-6, halogeno, halogenoalquilo C1-6, alcoxi C1-4, halogenoalcoxi C1-4, ciano, -(CH2)qNR5aSO2R5b, -(CH2)qNR5a(C=O)R5d, -(CH2)qNR5a(C=O)N(R5c)2, -(CH2)q(C=O)R5d, -(CH2)qSO2R5b; donde R5a y cada R5c, que pueden ser iguales o diferentes, se selecciona de H y alquilo C1-6; R5b se selecciona de alquilo C1-6 y halogenoalquilo C1-6; R5d se selecciona de alquiloc1-*6, alcoxi C1-4 y halogenoalquilo C1-6; o R5a y R5b, R5a y R5c, o R5a y R5d, cuando sea adecuado, junto con los átomos conectores pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros; y q es 0, 1 o 2; en el caso en el que hay dos o más grupos Y presentes, dos de ellos juntos pueden formar un grupo cíclico seleccionado de -(CH2)rOR5eO(CH2)s- y -(CH2)tOR5e- donde R5e es un grupo seleccionado de alquileno C1-4 o halogenoalquileno C1-4; r y s son cada uno independientemente 0, 1 o 2, y t es 2 o 3. Composicion farmacéutica que comprende un compuesto de formula (1), y al menos un vehículo o diluyente farmacéuticamente aceptables. Uso del compuesto para la fabricacion de un medicamento para tratar o prevenir una enfermedad o una afeccion causadas por una reduccion o desequilibrio en la funcion del receptor de glutamato. Producto de combinacion que comprende un compuesto de formula (1), o una de sus sales o solvatos, con un antipsicotico. Método para prepara dicho compuesto. Reivindicacion 22: Un método para preparar un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado porque comprende: a) acoplar un compuesto de formula (2) donde X es un grupo lábil tal como halogeno (por ejemplo Cl, Br o I) con un derivado de ácido boronico de formula (3); o b) acoplar un compuesto de boronato de formula (4) con un compuesto R5-X donde X es un grupo lábil tal como halogeno (por ejemplo Br o I) y después opcionalmente preparar una sal o solvato del producto. Reivindicacion 24: Un método para preparar un compuesto segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 en forma quiral, caracterizado porque comprende la etapa de epoxidar estereoselectivamente un estireno (X) adecuado, donde X es un grupo lábil tal como halogeno (por ejemplo Cl, Br o I),seguido de la transformacion del producto de la epoxidacion en un compuesto de la presente.