Patent AR-045134-A1 (AR)
Title: Compuesto de 1h - imidazo [4,5-c] piridin-ilo, composicion farmaceutica que lo comprende, proceso para prepararla, su uso para preparar dicha composicion farmaceutica, combinacion farmaceutica, uso de la combinacion farmaceutica para la preparacion de un medicamento, procedimientos para preparar dic
IPC: C07D403/00
Filed: 2004-07-27
Abstract: Un compuesto de 1H-imidazo[4,4-c]piridin-2-ilo que tiene la fórmula (1), en el que: Het se selecciona entre el grupo que consiste en un resto de grupo de fórmula (2); R1 se selecciona entre hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: hidroxi, alcoxi, amino, N-acilamino, ciclopropilo y halógeno, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: hidroxi, alcoxi, amino, N-acilamino y halógeno, cicloalquilo que contiene entre 1 y 4 heteroátomos, cicloalquilo que contiene entre 1 y 4 heteroátomos sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: hidroxi, alcoxi, amino, N-acilamino y halógeno, arilo C1-12 y arilo C1-12 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: hidroxi, alcoxi, amino, N-acilamino y halógeno; R4 se selecciona entre hidrógeno, halógeno, alquilo, alquilo sustituido, cicloalquilo, cicloalquilo que contiene entre 1 y 4 heteroátomos y un anillo aromático cíclico o policíclico C3-16 y opcionalmente contiene uno o más heteroátomos, siempre que cuando el número de átomos de carbono sea 3, el anillo aromático contenga al menos dos heteroátomos y que cuando el número de átomos de carbono sea 4, el anillo aromático contenga al menos un heteroátomo, y opcionalmente esté sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: alquilo, alquilo sustituido, alcoxi, acetamida, ciano, nitrilo, urea, urea sustituida, arilo, cicloalquilo sustituido, arilo sustituido, ariloxi, oxo, hidroxi, alcoxi, cicloalquilo, aciloxi, amino, N-acilamino, nitro, halógeno, -C(O)OR2, -C(O)NR5R6, -S(O)2NR5R6, -S(O)nR2 y -OH protegido, en el que n es 0-2; R2 se selecciona entre hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo C1-12, alquilo sustituido, cicloalquilo sustituido y arilo C1-12 sustituido; y R5 y R6 son independientemente hidrógeno, cicloalquilo, arilo C1-12, cicloalquilo sustituido, arilo C1-12 sustituido, alquilo o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: alcoxi, aciloxi, ariloxi, amino, N-acilamino, oxo, hidroxi, -C(O)OR2, -S(O)nR2, -C(O)NR2R3, -S(O)2NR2R3, nitro, ciano, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, halógeno, arilo, arilo sustituido y -OH protegido; R5 y R6, tomados junto con el nitrógeno al cual se acoplan, representan un anillo saturado de 5 a 6 miembros que contiene hasta algún otro heteroátomo seleccionado entre oxígeno y nitrógeno, en los que el anillo se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados entre amino, metilamino y dimetilamino; en el que R2 y R3 son independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo C1-12, alquilo sustituido, cicloalquilo sustituido y arilo C1-12 sustituido, y n es 0-2; y R7 se selecciona entre hidrógeno, -C(O)NR9R10, -(CH2)NR9R10, -SO2NR9R10, -(CH2)nR8, -O-(CH2)mNR9R10 y -N-(CH2)mNR9R10, en el que n es 0-2, m es 1-6, en el que la cadena de carbono formada por m opcionalmente se sustituye; R8 es alquilo, cicloalquilo, cicloalquilo que contienen entre 1 y 4 heteroátomos y arilo, cada uno de los cuales se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: alcoxi, aciloxi, ariloxi, amino, amino sustituido con uno ó más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: hidroxi, alcoxi y amino, N-acilamino, oxo, hidroxi, -C(O)OR2, -S(O)nR2, -C(O)NR2R3, -S(O)2NR2R3, nitro, guanadina, guanadina sustituida, ciano, cicloalquilo, cicloalquilo que contiene entre 1 y 4 heteroátomos, cicloalquilo sustituido que contiene entre 1 y 4 heteroátomos, cicloalquilo sustituido, halógeno, arilo, arilo sustituido y -OH protegido; en el que R2 y R3 son independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo C1-12, alquilo sustituido, cicloalquilo sustituido y arilo C1-12 sustituido, y n es 0-2; R9 y R10 son independientemente hidrógeno, cicloalquilo, cicloalquilo que contiene entre 1 y 4 heteroátomos, arilo C1-12, cicloalquilo sustituido, arilo C1-12 sustituido, alquilo o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: alcoxi, aciloxi, ariloxi, amino, N-acilamino, oxo, hidroxi, metilamino, dimetilamino, hidroxialquilo, -C(O)OR2, -S(O)nR2, -C(O)NR2R3, -S(O)2NR2R3, -NR2R3, nitro, ciano, cicloalquilo, cicloalquilo que contienen entre 1 y 4 heteroátomos, cicloalquilo sustituido, halógeno, arilo, arilo sustituido y -OH protegido; R9 y R10 tomados junto con el nitrógeno al cual se acoplan, representan un anillo saturado de 5 a 6 miembros que contiene hasta algún otro heteroátomo seleccionado entre oxígeno y nitrógeno, en los que el anillo se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados entre amino, metilamino y dimetilamino; en el que R2 y R3 son independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo C1-12, alquilo sustituido, cicloalquilo sustituido y arilo C1-12 sustituido, y n es 0-2; excepto 4-[1-etil-7-(piperidin-4-iloxi)-1H-imidazo[4,5-c]piridin-2-il]-furazan-3-ilamina. Composiciones farmacéuticas que los comprenden y proceso para prepararlas. Uso de dichos compuestos para preparar dichas composiciones, combinaciones farmacéuticas que los comprenden, su uso como medicamentos, procesos para preparar los compuestos, así como también compuestos intermediarios de utilidad en dichos procesos. Estos compuestos de 1H-imidazo[4,5-c]piridin-2-ilo, son útiles, como inhibidores de la actividad de la proteína quinasa B y en el tratamiento del cáncer y la artritis.