Patent ES-2649116-T3 (ES)
Title: Bisarilsulfonamidas útiles en el tratamiento de inflamación y cáncer
Inventor: MARTINSSON JESSICA
IPC: C07C311/46
Filed: 2012-12-21
Granted: 2018-01-10
Abstract: Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en donde n es 0 o 1; A es O, S, -CR4>=CR4- o -CR4>=N-; R1 se selecciona de H; halógeno; alquilo C1-C6, opcionalmente sustituido con al menos un halógeno; y alcoxi C1-C6, opcionalmente sustituido con al menos un halógeno; cada uno de R2 y R3 se selecciona independientemente de H; halógeno; alquilo C1-C6; alcoxi C1-C6; carbamoílo; alquilamido C1-C6 secundario o terciario; carbociclilcarbonilamino-alquilo C0-C2; aminocarbonilo cíclico de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo; alquilcarbonilamino C1-C6; alquilsulfonilo C1-C6; hidroxi-alquilo C0-C6, alquilcarbonilo C1-C6; carboxi; alcoxicarbonilo C1-C6; ciano; carbocicliloxi; heterocicliloxi; carbociclil-alquilo C0-C3; carbociclil-alquenilo C2-C3; heterociclil-alquilo C0-C3; y heterociclil-alquenilo C2-C3; en donde cualquier alquilo está opcionalmente sustituido con al menos un halógeno; cualquier carbociclilo o heterociclilo es monociclilo de 5 o 6 miembros o biciclilo de 9 o 10 miembros; y cualquier carbociclilo o heterociclilo está opcionalmente sustituido con al menos un R5; o R2 y R3 forman, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5 o 6 miembros, cuyo anillo está opcionalmente sustituido con al menos un R5; con la condición de que R1, R2 y R3 no sean ninguno hidrógeno; cada R4 se selecciona independientemente de H, halógeno, carbociclilo C3-C6 monocíclico y alquilo C1-C6, en donde cualquier alquilo está opcionalmente sustituido con al menos un halógeno; cada R5 se selecciona independientemente de halógeno; alquilo C1-C6; alcoxi C1-C6; fenoxi; amino; ciano; nitro; alquilamino C1-C6 secundario o terciario; amino cíclico de 5 o 6 miembros, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo adicional en el anillo; alquilcarbonilamino C1-C6; carbamoílo; alquilamido C1-C6 secundario o terciario; aminocarbonilo cíclico de 5 o 6 miembros; alcoxicarbonilamino C1-C6; hidroxi-alquilo C0-C6; alquiltio C1-C6; carboxi-alquilo C0-C6; alcoxicarbonilo C1-C6; alquilcarbonilo C1-C6; alquilsulfonilo C1-C6; y alquilsulfonilamino C1-C6; en donde cualquier alquilo está opcionalmente sustituido con al menos un halógeno; Ra se selecciona de H y alquilcarbonilo C1-C6; Rb se selecciona de H, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 sustituido con al menos un R6; carbociclil-alquilo C0-C5; y heterociclil-alquilo C0-C5; en donde cualquier carbociclilo y heterociclilo tiene 5 o 6 miembros y está opcionalmente sustituido con al menos un R7 y comprende opcionalmente al menos un grupo oxo en el anillo; con la condición de que Ra y Rb no sea ninguno H; cada R6 se selecciona independientemente de hidroxi; alcoxi C1-C6; hidroxi-alcoxi C1-C6; alquilcarboniloxi C1- C6; alcoxicarboniloxi C1-C6; carbociclilcarbonilo o heterociclilcarbonilo de 5 o 6 miembros; amino; alquilamino C1-C6 secundario o terciario; hidroxi-alquilamino C1-C6 secundario o terciario; amino cíclico de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo adicional en el anillo y en donde el anillo está opcionalmente sustituido con al menos un alquilo C1-C6; alquilcarbonilamino C1-C6; alcoxicarbonilamino C1-C6; (alcoxicarbonil C1-C6)(alquil C1-C6)amino; (alcoxicarbonil C1-C6)(carbociclilo o heterociclil de 5 o 6 miembros)amino; (alquilcarbonil C1-C6)(alquil C1-C6)amino; carbamoílo; alquilamido C1-C6 secundario o terciario en donde cualquier alquilo está opcionalmente sustituido con OH o CONH2; carbociclilo de 5 o 6 miembros o heterociclilcarbamoílo; aminocarbonilo cíclico de 5 o 6 miembros, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo adicional en el anillo y en donde el anillo está opcionalmente sustituido con al menos un alquilo C1-C6; carbociclilamino o heterociclilamino de 5 o 6 miembros; carbocicliloxi o heterocicliloxi de 5 o 6 miembros; en donde cualquier alquilo está opcionalmente sustituido con al menos un halógeno y cualquier carbociclilo o heterociclilo de 5 o 6 miembros está opcionalmente sustituido con al menos un R8; cada R7 y R8 se selecciona independientemente de alquilo C1-C6; hidroxi-alquilo C0-C3; alcoxi C1-C6-alquilo C0- C3; alcoxicarbonilo C1-C6; carbociclil-alquilo C0-C4; heterociclil-alquilo C0-C4; alquilsulfinilo C1-C6; amino; nitro; amino C1-C6 secundario o terciario; halógeno; carbamoílo; alquilamido C1-C6-alquilo C0-C3 secundario o terciario; alquilcarbonilamino C1-C6; y amino cíclico de 5 o 6 miembros, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo adicional en el anillo y en donde el anillo está opcionalmente sustituido con al menos un alquilo C1- C6; en donde cualquier alquilo está opcionalmente sustituido con al menos un halógeno; en donde cualquier carbociclilo y heterociclilo tiene 5 o 6 miembros; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, con la condición de que el compuesto no sea ácido 5-(N-(3-hidroxi-4-(metoxicarbonil)fenil)sulfamoil)-2-metoxibenzoico, 2-hidroxi-4-(4-propilfenilsulfonamido)benzoato de metilo, 4-(4-etilfenilsulfonamido)-2-hidroxibenzoato de metilo, 4-(4-butilfenilsulfonamido)-2-hidroxibenzoato de metilo, 4-(3-bromofenilsulfonamido)-2-hidroxibenzoato de metilo, 4-(4-(terc-butil)fenilsulfonamido)-2-hidroxibenzoato de metilo, 4-(3,5-diclorofenilsulfonamido)-2-hidroxibenzoato de metilo, 2-hidroxi-4-(3-metilfenilsulfonamido)benzoato de metilo, 4-(3-fluorofenilsulfonamido)-2-hidroxibenzoato de metilo, 4-(4-acetamidofenilsulfonamido)-2-hidroxibenzoato de etilo, 4-(4-acetamidofenilsulfonamido)-2-hidroxibenzoato de metilo, 2-hidroxi-4-(4-metilfenilsulfonamido)benzoato de fenilo, 4-(4-clorofenilsulfonamido)-2-hidroxibenzoato de fenilo, 2-hidroxi-4-(4-(4-oxo-1,4-dihidropirazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-il)fenilsulfonamido)benzoato de metilo, 2-hidroxi-4-(4-metilfenilsulfonamido)benzoato de metilo, ácido 2-acetoxi-4-(4-metilfenilsulfonamido)benzoico, 2-hidroxi-4-(3-(metilcarbamoil)fenilsulfonamido)benzoato de metilo, 2-hidroxi-4-(3-(piperidin-1-carbonil)fenilsulfonamido)benzoato de metilo, 4-(3-bromo-5-(trifluorometil)fenilsulfonamido)-2-hidroxibenzoato de metilo, ácido 3-(N-(3-hidroxi-4-(metoxicarbonil)fenil)sulfamoil)benzoico, 4-((3-bromofenil)metilsulfonamido)-2-hidroxibenzoato de metilo, o 4-(4,5-diclorotiofeno-2-sulfonamido)-2-hidroxibenzoato de metilo.