Patent AR-054616-A1 (AR)
Title: Tetrahidroquinolinas sustituidas
Inventor: SCHIEMANN KAI
Filed: 2006-06-09
Abstract: Compuestos de formula (1), donde W es CH o N; R 1, R2, R3 independientemente entre sí, H, A, arilo, heteroarilo, Hal, -(CY2)n-SA, -(CY2)n-SCF3, -(CY2)n-SCN, -(CY2)n-CF3, -(CY2)n-OCF3, R, NR-NR2, X-(CY2)n-XR, X-(CY2)n-Y, -(CY2)n-cicloalquilo, -(CY2)n- CH=CH2, cicloalquilo, -SCH3, -SCN, -CF3, -OCF3, -OA, -(CY2)n-OH, -(CY2)n-CO2R, -(CY2)n-CN, -(CY2)n-Hal, -(CY2)n-Y, -(CY2)n-Ra, -(CY2)n-NR2, -(CY2)n-OA, -(CY2)n-OCOA, -SCF3, -(CY2)n-CONR2, -(CY2)n-NHCOA, -(CY2)n-NHSO2A, SF5, Si(CH3)3, CO-(CY2)n-CH3, - (CY2)n-N-pirrolidona, -(CH2)nNRCOOR, NRCOOR, NCO, (CH2)nCOOR, NHCOOR, -(CH2)n-OH, -NR(CH2)nNR2, C(OH)R2, -NR(CH2)nOR, NCOR, (CH2)narilo, (CH2)nheteroarilo, (CH2)nR1, (CH2)nX(CH2)narilo, (CH2)nX(CH2)nheteroarilo, (CH2)nCONR2, XCONR(CH2)nNR2, N[(CH2)nXCOOR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nX-arilo, N[(CH2)nXR]SO2(CH2)narilo, N[(CH2)nNRCOOR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nNR-arilo, N[(CH2)nNR2]SO2(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nX-heteroarilo, CO-arilo, SO2-heteroarilo, N[(CH2)nXR]SO2(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNRCOOR]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nNR-heteroarilo, R1, y R3 conjuntamente también pueden significar -N-C(CF3)=N-, -N-CR=N-, -N-N=N-, y en donde los grupos no adyacentes CY2 también pueden estar reemplazados por X; Y es H, A, Hal, OR, E-R1; E es -NR1SO2-, -SO2NR1, -CONR1, -NR1CO-, -COO-, -OOC-, -CO-, -SO2-, - X-, -NR1CONR1, -OCONR1, -NR1COO-, -CSNR1, NR1CS-, -NR1CSNR1-, -SCONR1, -NR1COS-, -OCSNR1, NR1CSO-, -SCSNR1, -NR1CSS o un enlace simple; A es alquilo o cicloalquilo, donde uno o varios átomos de H pueden estar reemplazados por Hal; Hal es F, Cl, Br o I; R es H o A, en caso de radicales geminales también son juntos -(CH2)5-, -(CH2)4-, o -(CH2)n-X-(CH2)n, o -(CH2)n-Z-(CH2)n; R4, R4', R5, R5' son de modo independiente entre sí, H o N-pirrolidona no substituida o mono- o polisubstituida con OR, NO2, Hal, CF3, OCF3, CN, NR2, o SR, arilo o heteroarilo, Q, -(CY2)n-E-CR2R1, -(CY2)n-E-CR2XR1, -(CY2)n-E-(CY2)n-XR1 o -(CY2)n-E-(CY2)n-XRa, -X-(CH2)2OR, -X-CO(CH2)nCH3, -X-CO(CH2)2NR2, R1, S-arilo, O-arilo, CH2Si(CH3)3, o juntos son -X(CR2)2, -X-(CR2)3-, -X-CHQXY2-, -X-CH(CH2OR)(CY2)2-, -X-CH(CH2NR2)(CY2)2-, -X-CH=CQ-CH2-, -X-CQ=CH-CH2-, -X(CH2)2NR2, -(CR2)3-, -(CR2)4-, -CR=CR-CR=CR-, -XCHQ(CY2)2-, -XCHQCR2-, -R-N-(C=X)-N-R, -XC[(CH2)nOR]2CH2CH2-, -X-CY2CH(CH2OR)CY2, -XCY2CH(CH2NR2)CY2-, -X-CY2CHQ- CY2-, -XCHQCY2-, -XCY2CHQ-, -XCHQ(CY2)3-, -XCHQ(CY2)4-, -XCY2CHQ(CY2)2-, -XCY2CHQ(CY2)3-; X es O, S, o NR1; Q es (CH2)p-E-(CH2)pR1, (CH2)p-E-(CH2)pRa, (CH2)pHal, CHO, (CH2)pSR1, CORa, (CH2)pRa, (CH2)pOCORa, (CH2)pNCOR1, (CH2)pN(R1)2, (CH2)pOR1, (CH2)pOCON(R1)2, (CH2)pOCOOR1, (CH2)pNHCON(R1)2, (CH2)pNHCOOR1, (CH2)pCN, (CH2)pCOOR1, un resto seleccionado del grupo de formulas (2), OR, NHR, NR2, NR(CH2)narilo, NR(CH2)nOR, COOR, N-residuo de pirrolidona, OCOR, NR(CH2)nR2, (CY2)n-arilo, (CY2)2- heteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nNHCOOR]CO-arilo, R1, N[CH2(CH2)nOR]2, NR(CH2)nNCOOR, X (CH2)nX(CH2)nXR, NR(CH2)nX(CH2)nOH, NR(CH2)nO(CH2)nOH, (CH2)nCOOR, O(CO)NR(CH2)nOR, O(CO)(CH2)nNR2, NR(CH2)nNR2, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)narilo, N[(CH2)nXR]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nheteroarilo, N[(CH2)nNR2]CO(CH2)nR1, N(R)(CH2)nN(R)COOR, XCOO(CH2)nNR2, OSO2A, OSO2CF3, OSO2Ar, OCONR2, OCH2(CH2)nNR2, CONR1, COR1; Z es CH2, X, CHCONH2, CH(CH2)nNR1COOR1, CHNR1COOR1, NCHO, CHCON(R1)2, CH(CH2)nCOOR1, NCOOR1, CH(CH2)nOH, N(CH2)nOH, CHNH2, CH(CH2)nN(R1)2, C(OH)R1, CHNCOR1, NCOR1, N(CH2)narilo, N(CH2)nheteroarilo, CHR1, NR1, CH(CH2)narilo, CH(CH2)nheteroarilo, CH(CH2)nR1, N(CH2)nCOOR1, CH(CH2)nX(CH2)narilo, CH(CH2)nX(CH2)nheteroarilo, N(CH2)nCON(R1)2, NSO2R1, CHSO2N(R1)2, XCONR1(CH2)nN(R1)2, NCO(CH2)narilo, NCO(CH2)nXarilo, NSO2(CH2)narilo, NCO(CH2)nNR1arilo, NCO(CH2)nheteroarilo, NCO(CH2)nXheteroarilo, NSO2(CH2)nheteroarilo, NCO(CH2)nNR1heteroarilo, N(CH2)nNR2CH, CHO(CH2)nN(R1)2, CHX(CH2)nN(R1)2, NCO(CH2)nNR2, CHRa, NRa, C(OH)CY3, C(OH)arilo, C(NR2)arilo; R6 es arilo o héteroarilo no substituido o mono-, o polisubstituido con arilo o héteroarilo, que puede estar substituido con Hal, NO2, CN, A, OR, OCOR, COR, NR2, CF3, OCF3, OCH(CF3)2, -(CY2)n-OR, -OCOR, -(CY2)n-CO2R, -(CY2)n-CN, -NCOR, -COR o -(CY2)n-NR2; R6' es H o R6; R7 es (C=O)-R, (C=O)-NR2, (C=O)-OR, H o A; m es 0, 1 o 2, y n es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, p es 0, 1, 2, 3, 4 o 5, con preferencia 1 o 2; s es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, en especial 0, así como sus derivados, solvatos, tautomeros, sales y estereoisomeros de utilidad farmacéutica, así como sus mezclas en todas las proporciones. Pueden ser utilizados, por ejemplo, para el tratamiento de tumores.