Patent AR-031865-A1 (AR)
Title: Compuestos derivados de pirrolopirimidinona, sus composiciones farmaceuticas y sus usos, metodo de tratamiento, compuestos intermediarios y procesos de preparacion
IPC: C07D207/34
Filed: 2001-08-15
Abstract: Compuestos derivados de pirrolopirimidinona de formula (1) y sales aceptables para uso farmacéutico y solvatos (ej:hidratos) del mismo, donde R1 es H; C1-3 alquilo optativamente sustituido por uno o más átomos de fluor; o C3-6 cicloalquilo; R2 es H; un átomo de halogeno; C1-5 alquilo optativamente sustituido por OH, C1-3 alcoxi, C3-6 cicloalquilo, o con uno o más átomos de fluor; C3-6 cicloalquilo; C2-6 alquenilo; o C2-6 alquinilo; R3 es H; C1-6 alquilo optativamente sustituido por OH, C1-3 alcoxi, C3-6 cicloalquilo, o con uno o más átomos de fluor; C3-6 cicloalquilo; C2-6 alquenilo; o C2-6 alquinilo; R4 es C1-6 alquilo optativamente sustituido por C3-6 cicloalquilo o con uno o más átomos de fluor; C2-6 alquenilo; C2-6 alquinilo; o C3-6 cicloalquilo; R5 es SO2NR6R7, NHSO2NR6R7, NHCOCONR6R7; NHSO2R8; NHCOR8, o fenilo o heterociclilo cualquiera de los cuales es optativamente sustituido por uno o más átomos de fluor o C1-3 alquilo. R6 y R7 son cada uno independientemente H o C1-6 alquilo optativamente sustituido por OH, CO2H, C1-3 alcoxi, C3-6 cicloalquilo, o con un o más átomos de fluor; o junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos forman o bien un anillo monocíclico tal como imidazol, azirideno (aziridina), azeridina (azetidina), pirrolidina, piperidina, morfolina, piperazina y homopiperazina, o un anillo bicíclico tal como 2,5-diazabiciclo[2. 2. 1]heptano y 3,7-diazabiciclo[3. 3. 0]octano, donde dicho grupo es optativamente sustituido por R9; R8 es C1-6 alquilo optativamente sustituido por uno o más átomos de fluor; C7-7 cicloalquilo; R9 es C1-6 alquilo optativamente sustituido por uno o más átomos de haluro, OH, C1-3 alcoxi que es optativamente sustituido por uno o más átomos de fluor, CO2R10, NR11R12, C=NR13(CNR14R15), o con un grupo tetrazol que es optativamente sustituido por C1-3 alquilo; o uno o más grupo heteroarilo que contiene nitrogeno que es optativamente sustituido por uno o más átomos de fluor; R10 es H, o C1-4 optativamente sustituido por OH, NR11 R12, uno o más átomos de fluor, o con un anillo heterocíclico que contiene nitrogeno tal como pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina, pirrol, e imidazol, donde el átomo de nitrogeno está unido directamente a C1-4 alquilo; R11 y R12 son cada uno independientemente H o C1-4 alquilo; R13 es H; C1-4 alquilo optativamente sustituido por uno o más átomos de fluor, o C3-6 cicloalquilo; y R14 y R15 son cada uno independientemente H o C1-4 alquilo optativamente sustituido por uno o más átomos de fluor; C3-5 cicloalquilo; o junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos forman un grupo pirrolidinilo, piperidino, morfolino, piperazinilo, o homopiperazinilo donde dicho grupo es optativamente sustituido por C1-3 alquilo. Los compuestos de formula (1) son inhibidores potentes y selectivos de la fosfodiesterasa específica de guanosina 3', 5'-monofosfato cíclica (PDE específica de GPFc; PDE V) que tiene utilidad en diversas áreas terapéuticas donde tal inhibicion se considera beneficiosa, incluyendo el tratamiento de la impotencia (disfuncion eréctil masculina), la disfuncion sexual femenina y diversas afecciones cardiovasculares tal como angina, hipertension, deficiencia cardíaca y ateroesclerosis. Procesos para su preparacion, intermediarios de su preparacion, su uso como agentes terapéuticos; métodos de tratamiento y composiciones farmacéuticas que los contienen.