Patent AR-104722-A1 (AR)
Title: N-cicloalquil-n-{[orto-(cicloalquilo 1- sustituido)heteroaril]metilen}pirazol-(tio)carboxamidas y su uso como fungicidas
Inventor: TOMOKI TSUCHIYA
IPC: C07D409/12
Filed: 2016-05-20
Abstract: Derivados de N-cicloalquil-N-{[orto-(cicloalquilo 1-sustituido)heteroaril]-metilen}carboxamida fungicidas y sus derivados tiocarbonilo, y compuestos intermediarios para su preparación, su uso como fungicidas, particularmente en forma de composiciones fungicidas y métodos para el control de hongos fitogénicos de plantas, uso de estos compuestos o sus composiciones. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (1) donde X¹ y X² que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de cloro o de flúor; T representa O ó S; n representa 0, 1, 2, 3 ó 4; m representa 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; p representa 1, 2, 3, 4 ó 5 ; Z¹ representa un C₃₋₇-cicloalquilo no sustituido o un C₃₋₇-cicloalquilo sustituido con hasta 10 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar de la lista que consiste de átomos de halógeno, ciano, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alquilaminocarbonilo y di-C₁₋₈-alquilaminocarbonilo; Z² y Z³, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido; C₂₋₈-alquenilo sustituido o no sustituido; C₂₋₈-alquinilo sustituido o no sustituido; ciano; isonitrilo; nitro; un átomo de halógeno; C₁₋₈-alcoxi sustituido o no sustituido; C₂₋₈-alqueniloxi sustituido o no sustituido; C₂₋₈-alquiniloxi sustituido o no sustituido; C₃₋₇-cicloalquilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-alquilsulfanilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-alquilsulfonilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-alquilsulfinilo sustituido o no sustituido; amino; C₁₋₈-alquilamino sustituido o no sustituido; di-C₁₋₈-alquilamino sustituido o no sustituido; C₁₋₈-alcoxicarbonilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-alquilcarbamoilo sustituido o no sustituido; di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo sustituido o no sustituido; o N-C₁₋₈-alquil-C₁₋₈-alcoxi-carbamoilo sustituido o no sustituido; o Z² y Z³ junto con el átomo de carbono al cual están unidos pueden formar un C₃₋₇-cicloalquilo sustituido o no sustituido; Z⁴ representa un átomo de halógeno; hidroxi; ciano; C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno; C₂₋₈-alquenilo sustituido o no sustituido; C₂₋₈-halógenoalquenilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno; C₂₋₈-alquinilo sustituido o no sustituido; C₂₋₈-halógenoalquinilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno; C₁₋₈-alcoxi sustituido o no sustituido; C₁₋₈-halógenoalcoxi que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquilsulfanilo sustituido o no sustituido; formilo; C₁₋₈-alquilcarbonilo sustituido o no sustituido; carboxi; o C₁₋₈-alcoxicarbonilo sustituido o no sustituido; B¹ representa un anillo heterociclilo insaturado, monocíclico o bicíclico fusionado de 5, 6, 8, 10 miembros unido a carbono que comprende entre 1 y 4 heteroátomos seleccionado de la lista que consiste de N, O, S; donde la línea de puntos entre los dos carbonos adyacentes representa una unión simple, una unión doble o un enlace aromático, con la salvedad de que B¹ no es un grupo 1,3-benzodioxolilo; W representa en forma independiente un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-l⁶-sulfanilo; formilo; formiloxi; formilamino; (hidroxiimino)-C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido; (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido; (C₂₋₈-alqueniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido; (C₂₋₈-alquiniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido; (benciloxiimino)-C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido; carboxi; carbamoilo; N-hidroxicarbamoilo; carbamato; C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₂₋₈-alquenilo sustituido o no sustituido; C₂₋₈-halógenoalquenilo que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₂₋₈-alquinilo sustituido o no sustituido; C₂₋₈-halógenoalquinilo que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₁₋₈-alcoxi sustituido o no sustituido; C₁₋₈-halógenoalcoxi que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquilsulfanilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquilsulfinilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquilsulfonilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquilamino sustituido o no sustituido; di-C₁₋₈-alquilamino sustituido o no sustituido; C₂₋₈-alqueniloxi sustituido o no sustituido; C₂₋₈-halógenoalqueniloxi que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₃₋₈-alquiniloxi sustituido o no sustituido; C₂₋₈-halógenoalquiniloxi que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₃₋₇-cicloalquilo sustituido o no sustituido; C₃₋₇-halógenocicloalquilo que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; (C₃₋₇-cicloalquil)-C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido; sustituido o no sustituido C₄₋₇-cicloalquenilo; C₄₋₇-halógenocicloalquenilo que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; (C₃₋₇-cicloalquil)-C₂₋₈-alquenilo sustituido o no sustituido; sustituido o no sustituido (C₃₋₇-cicloalquil)-C₂₋₈-alquinilo; biciclo[2,2,1]heptanilo sustituido o no sustituido; biciclo[2,2,1]heptenilo sustituido o no sustituido; tri(C₁₋₈)alquilsililo sustituido o no sustituido; tri(C₁₋₈)alquilsilil-C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-alquilcarbonilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquilcarboniloxi sustituido o no sustituido C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquilcarbonilamino sustituido o no sustituido; C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₁₋₈-alcoxicarbonilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquiloxicarbonilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-halógenoalcoxicarboniloxi que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquilcarbamoilo sustituido o no sustituido; di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi sustituido o no sustituido; di-C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi sustituido o no sustituido; N-(C₁₋₈-alquil)hidroxi carbamoilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-alcoxicarbamoilo sustituido o no sustituido; N-(C₁₋₈-alquil)-C₁₋₈-alcoxicarbamoilo sustituido o no sustituido; arilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; C₁₋₈-arilalquilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; C₂₋₈-arilalquenilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; C₂₋₈-arilalquinilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; ariloxi que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilamino que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; C₁₋₈-arilalquiloxi que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; C₁₋₈-arilalquilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; C₁₋₈-arilalquilamino que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; C₁₋₈-heteroarilalquilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; heteroarilo que puede estar sustituido con hasta 4 grupos Q; o heteroariloxi que puede estar sustituido con hasta 4 grupos Q; Y representa en forma independiente un átomo de halógeno; C₁₋₈-alquilo; C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₁₋₈-alcoxi sustituido o no sustituido; C₁₋₈-halógenoalcoxi que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquilsulfanilo sustituido o no sustituido; C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que tiene entre 1 y 9 átomos de halógeno; o C₁₋₈-alcoxicarbonilo sustituido o no sustituido; Q representa en forma independiente un átomo de halógeno, ciano, nitro, C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxi sustituido o no sustituido, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alquilsulfanilo sustituido o no sustituido, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, tri(C₁₋₈)alquilsililo sustituido o no sustituido, tri(C₁₋₈)alquilsilil-C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido, (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido, o (benciloxiimino)-C₁₋₈-alquilo sustituido o no sustituido; así como también sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos o isómeros geométricos de los mismos. Reivindicación 12: El compuesto caracterizado porque es de fórmula (2) así como también sus sales aceptables, donde Z², Z³, Z⁴, n, m, p, B¹, W e Y son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 con la salvedad de que B¹ no sea un grupo 1,3-benzodioxolilo. Reivindicación 13: El compuesto caracterizado porque es de fórmula (3) donde Z⁴, n, m, p, B¹, W e Y son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, con la salvedad de que el compuesto de fórmula (3) no represente: 5-cloro-3-(1-fluorociclopropil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbaldehido; 5-(1-fluorociclopropil)-4-yodo-2-metil-2H-1,3-bipirazol-4-carbaldehido; 2-(1-hidroxiciclohexil)-3-furaldehido; 5-(1-hidroxiciclohexil)-1H-1,2,3-triazol-4-carbaldehido; 4-(1-hidroxiciclohexil)-1H-1,2,3-triazol-5-carbaldehido; y 4-(1-hidroxiciclohexil)nicotinaldehido. Reivindicación 14: El compuesto caracterizado porque es de fórmula (4) donde U²ᵃ es halógeno, y Z⁴, n, m, p, B1, W e Y son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, con la salvedad de que el compuesto de fórmula (4) no represente: 3-(1-bromociclohexil)-4-(bromometil)-1,2-oxazol-5-carboxilato de etilo, y [4-(bromometil)-5-(1-metilciclopropil)-1,3-tiazol-2-il]carbamato de tert-butilo. Reivindicación 15: El compuesto caracterizado porque es de fórmula (5) donde Z⁴, n, m, p, B¹, W e Y son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, con la salvedad de que el compuesto de fórmula (5) no representa: 1-[2-cloro-5-(hidroximetil)-6-(morfolin-4-il)pirimidin-4-il]ciclopropanol; [4-(hidroximetil)-5-(1-metilciclopropil)-1,3-tiazol-2-il]carbamato de tert-butilo; [7-metil-2-(1-metilciclopropil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metanol, 1-[3-(hidroximetil)-1,4-benzodioxin-2-il]ciclohexanol.