Patent AR-039561-A1 (AR)
Title: Composicion pesticida para el control de parasitos en un animal, derivados de alquilaminopirazol, preparacion del compuesto y sus usos
IPC: C07D401/12
Filed: 2003-03-03
Abstract: Composición para el control de parásitos de un animal conteniendo derivados de alquilaminopirazol 5-substituidos, los procesos para la preparación de estos compuestos, los compuestos en sí, y el uso de los mismos para el control de parásitos y para preparar un medicamento veterinario. Estos compuestos son valiosos en el control de artrópodos o helmintos que pueden actuar como vectores de enfermedades en animales domésticos y particularmente en el control de ácaros, garrapatas, piojos, pulgas, jejenes, o moscas. Reivindicación 1: Composición para controlar parásitos sobre o dentro de un animal que comprende una cantidad parasiticidamente eficaz de un derivado alquilaminopirazol 5-substituido de fórmula (1), en la cual: R1 es CN; W es C-halógeno, C-CH3 o N; R2 es hidrógeno, halógeno o CH3; R3 es haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3 o S(O)p-haloalquilo C1-3; R4 es hidrógeno, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, CO-(CH2)q-R7, COR8, CO-(CH2)q-R9, -CO-alquilo C1-4-alcoxi C1-6, -CO2-(CH2)q-R7, CO2R8, -CO2-(CH2)q-R9, -CO2-cicloalquilo C3-7, -CO2-alquilo C1-4-cicloalquilo C3-7, -CO2-alquenilo C3-6, -CO2-alquinilo C3-6, CONR10R11, -CH2R7,-CH2R9, OR7, OR8 u OR9; o alquilo C1-6 insubstituido o substituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalquilo C3-7, S(O)pR8, CO2-alquilo C1-6, -O(C=O)-alquilo C1-6, NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 y OR9; A es alquileno C1-12, o haloalquileno C1-12 en el cual 2, 3 o 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo C3-8 el cual está insubstituido o substituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de alquilo C1-6 y halógeno; o es alquileno C1-12 o haloalquileno C1-12 en donde en los dos grupos mencionados una porción metileno es reemplazada por un grupo seleccionado entre -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR15, con la condición de que el grupo de reemplazo no esté ligado al átomo de N o grupo S(O)m adyacente; o es alquenileno C2-12 o haloalquenileno C2-12; R5 es H, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-7, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 o NR10R11, siempre que para el último radical mencionado, m sea 2; o es alquilo C1-6 insubstituido o substituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-7, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 y CO2R10; o cuando A es alquileno C1-12 o haloalquileno C1-12 y R5 es alquilo C1-6 insubstituido o substituido por uno o más radicales halógeno, uno o más de los átomos de carbono de R5 pueden, conjuntamente con S(O)m y uno o más de los átomos de carbono de A pueden, formar un anillo de 5 ó 6 miembros; R6 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6; R7 es fenilo insubstituido o substituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H y alquilidenimino C1-6; R8 es alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6; R9 es heterociclilo insubstituido o substituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, NO2, CN, CO2 alquilo C1-6, S (O)pR8, OH y oxo; R10 y R12 son cada uno independientemente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, alquilo C1-6-cicloalquilo C3-6, -(CH2)qR13 o -(CH2)qR9 ; o R10 y R11 y/o R10 y R12 cada uno con su respectivo átomo de N adjunto forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que de manera opcional contiene un heteroátomo adicional en el anillo, que se selecciona entre O, S y N, donde el anillo está insubstituido o substituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6; R11 y R14 son cada uno de manera independiente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 o alquilo C1-6-cicloalquilo C3-6; R13 es fenilo insubstituido o substituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, CN, NO2, S (O)pR8 y NR11R14; R15 es R11 o -(CH2)qR13; m, n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos; q es cero o uno; y cada heterociclilo en los radicales previamente mencionados es en forma independiente un radical heterocíclico que tiene 3 a 7 átomos en el anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N, O y S; o una sal del mismo pesticidamente aceptable. Reivindicación 10: Un procedimiento para la preparación de un compuesto de formula (1) o una sal del mismo tal como se ha definido en las reivindicaciones 1 a 6, cuyo proceso comprende: a) donde R1, R2, R3, R6, W, A, m y n son tal como se han definido en la reivindicación 1, R4 y R5 son tal como se han definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, y R4 es H, la reacción de un compuesto de formula (2) en la cual R1, R2, R3, R6, W y n son tal como se han definido en la reivindicación 1, y L es un grupo saliente, con un compuesto de formula: R5-S(O)m-A-NH2 en la cual A y m son como se definen en la reivindicación 1 y R5 es tal como se ha definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno; o b) en la cual R1, R2, R3, R4, R6, W, A, m y n son tal como se definen en la reivindicación 1 y R4 es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, OR7, OR8 y OR9, y R5 es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, la reacción de un compuesto de formula (3) en la cual R1, R2, R3, R6, W, A, m y n son como se definen en la reivindicación 1 y R5 es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, con un compuesto de formula: R4-L1 en la cual R4 es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, OR7, OR8 y OR9, y L1 es un grupo saliente; o c) en la cual R1, R2, R3, R4, R6, W, A, m y n son como se definen en la reivindicación 1 y R5 es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, la reacción de un compuesto de formula (4) en la cual R1, R2, R3, R4, R6, W, y n son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de formula: R5-S(O)m-A-L2 en donde A y m son como se definen en la reivindicación 1 y R5 es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno y L2 es un grupo saliente; o d) en la cual R1, R2, R3, R6, W, y n son como se definen en la reivindicación 1 y R5 es como se define en la reivindicación 1 con la oclusión de hidrógeno, R4 es hidrógeno; A es -CH2- y m es cero, la reacción de un compuesto de formula (5) donde R1, R2, R3, R6, W, y n son como se definen en la reivindicación 1, con una mezcla de formaldehído y un compuesto de formula: R5-SH donde R5 es como se define en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno; o e) donde R1, R2, R3, R4, R6, W, A, y n son como se definen en la reivindicación 1 y R5 es como se define en la reivindicación 1 con la oclusión de hidrógeno, la reacción con un compuesto de formula (6) en la cual R1, R2, R3, R4, A, W y n son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de formula: R5-L3 donde R5 es como se define en la reivindicación 1 con la oclusión de hidrógeno, y L3 es un grupo saliente; o f) en la cual R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, W y n son como se definen en la reivindicación 1, y m es cero, la reacción de un compuesto de formula (7) en la cual R1, R2, R3, R4, A, W y n son como se definen en la reivindicación 1 y L4 es un grupo saliente, con un compuesto de formula: R5-SH tal como se define anteriormente; o g) donde R1, R2, R3, R4, R6, W, y n son como se definen en la reivindicación 1 y R5 es como se define en la reivindicación 1 con la oclusión de hidrógeno, y A es alquileno C2-12 del cual una cadena de dos carbonos une los grupos R5-S(O)m- y -NR4-, la reacción de un compuesto de la fórmula (4) anterior donde R1, R2, R3, R4, R6, W y n son como se define en la reivindicación 1 con un compuesto de la fórmula: R5-S-(O)m-A1, donde R5 es como se define en la reivindicación 1, y A1 es un grupo alquenilo C2-12, en el cual el doble enlace es adyacente al grupo R5-S(O)m; o h) donde R1, R2, R3, R4, R6, A, W y n son como se definen en la reivindicación 1, R5 es hidrógeno, y m es cero la reacción del compuesto correspondiente de la fórmula (7) como se define anteriormente, con un compuesto de la fórmula: Ra-C(=S)SH, donde Ra es alquilo C1-6, para dar un compuesto de fórmula (8), donde los símbolos están definidos anteriormente, seguido por hidrólisis del compuesto de fórmula (8) para dar el correspondiente compuesto de fórmula (1) en donde R5 es H; o i) donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, W y A son como se definen en la reivindicación 1, m y/o n es 1 ó 2, la oxidación de un compuesto correspondiente en donde m y/o n es 0 ó 1; y ii) si se desea, la conversión de un compuesto resultante de fórmula (1) en una sal pesticidamente aceptable del mismo.