Patent AR-111676-A1 (AR)
Title: Sililmetilfenoxiquinolinas trisustituidas y análogos de las mismas
Inventor: TOQUIN VALRIE
IPC: C07F7/02
Filed: 2018-05-03
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la fórmula (1), donde Z se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇ cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-halógenoalcoxilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilo, heterociclilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-trialquilsililo, ciano y nitro, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo y C₁₋₈-alcoxilo pueden estar sustituidos con uno o más Zᵃ sustituyentes y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más Zᵇ sustituyentes; n representa 0, 1, 2, 3 ó 4; L representa O, S, SO, SO₂, CR⁴R⁵ o NR⁶ donde R⁴ y R⁵ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, hidroxilo, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxilo y C₁₋₈-halógenoalcoxilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, o pueden formar junto con el átomo de carbono al cual están unidos un grupo carbonilo; R⁶ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₈-alquinilo, C₃₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, aril-C₁₋₈-alquilo y fenilsulfonilo, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₃₋₈-alquinilo pueden estar sustituidos con uno o más R⁶ᵃ sustituyentes y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alquilo y fenilsulfonilo pueden estar sustituidos con uno o más R⁶ᵇ sustituyentes; X se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-halógenoalcoxilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₆-trialquilsililo, C₁₋₆-trialquilsililmetilo, ciano y nitro, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo y C₁₋₈-alcoxilo pueden estar sustituidos con uno o más Xᵃ sustituyentes y dichos C₃₋₇-cicloalquilo y C₄₋₇-cicloalquenilo pueden estar sustituidos con uno o más Xᵇ sustituyentes; W es CY¹ o N donde: Y¹ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-halógenoalcoxilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilo, heterociclilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-trialquilsililo, ciano y nitro, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo y C₁₋₈-alcoxilo pueden estar sustituidos por uno o más Y¹ᵃ sustituyentes y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más Y¹ᵇ sustituyentes; Y², Y³, Y⁴ e Y⁵ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-halógenoalcoxilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilo, heterociclilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-trialquilsililo, ciano y nitro, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo y C₁₋₈-alcoxilo pueden estar sustituidos con uno o más, respectivamente, Y²ᵃ, Y³ᵃ, Y⁴ᵃ o Y⁵ᵃ sustituyentes y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más, respectivamente, Y²ᵇ, Y³ᵇ, Y⁴ᵇ o Y⁵ᵇ sustituyentes; R¹ se selecciona entre el grupo que consiste en C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo y C₂₋₈-alquinilo pueden estar sustituidos con uno o más R¹ᵃ sustituyentes y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más R¹ᵇ sustituyentes; R² se selecciona entre el grupo que consiste en hidroxilo, C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo, donde dichos C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo y C₂₋₈-alquinilo pueden estar sustituidos con uno o más R²ᵃ sustituyentes y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más R²ᵇ sustituyentes; cuando R¹ y R² representan un C₁₋₈-alquilo o un C₂₋₈-alquenilo, pueden formar, junto con el átomo de silicio al cual están unidos, un anillo C₃₋₈-silacicloalquilo o un anillo C₄₋₈-silacicloalquenilo, donde dicho anillo C₃₋₈-silacicloalquilo o anillo C₄₋₈-silacicloalquenilo pueden estar sustituidos con uno o más R¹ᵇ; R³ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, hidroxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, ariloxi-C₁₋₈-alquilo, heterocicliloxi-C₁₋₈-alquilo, amino-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilamino-C₁₋₈-alquilo, di-C₁₋₈-alquilamino-C₁₋₈-alquilo, arilamino-C₁₋₈-alquilo, di-arilamino-C₁₋₈-alquilo, heterociclilamino-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilamino-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilamino-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfinil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfonil-C₁₋₈-alquilo y ciano-C₁₋₈-alquilo, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo y C₂₋₈-alquinilo pueden estar sustituidos con uno o más R³ᵃ sustituyentes y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, ariloxi-C₁₋₈-alquilo y heterocicliloxi-C₁₋₈-alquilo pueden estar sustituidos con uno o más R³ᵇ sustituyentes; R³ y X, cuando dicho X es vecino de CH₂-SiR¹R²R³, pueden formar, junto con los átomos de sílice y carbono a los cuales están unidos respectivamente, un heterociclo parcialmente saturado, de 5, 6 ó 7 miembros, donde dicho heterociclo parcialmente saturado, de 5, 6 ó 7 miembros puede estar sustituido con uno o más R³ᵇ sustituyentes; cuando R² representa un C₁₋₈-alcoxilo y R³ representa un C₁₋₈-alcoxilo o un C₁₋₈ alquilo, pueden formar, junto con el átomo de silicio al cual están unidos un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros, donde dicho heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros puede estar sustituido con uno o más R²ᵇ sustituyentes; Zᵃ, R¹ᵃ, R²ᵃ, R³ᵃ, R⁶ᵃ, Xᵃ, Y¹ᵃ, Y²ᵃ, Y³ᵃ, Y⁴ᵃ e Y⁵ᵃ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₈-halógenocicloalquilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-halógenoalcoxilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfonilo y C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno; Zᵇ, R¹ᵇ, R²ᵇ, R³ᵇ, R⁶ᵇ, Xᵇ, Y¹ᵇ, Y²ᵇ, Y³ᵇ, Y⁴ᵇ e Y⁵ᵇ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-halógenocicloalquilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-halógenoalcoxilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfonilo y C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno; así como sus sales, N-óxidos, complejos de metales, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos o isómeros geométricos.