Patent AR-030154-A1 (AR)
Title: Derivado de ftalamida, derivado de amina heterociclico util como intermediario para la produccion del mismo, insecticida agrohorticola y metodo para utilizar dicho insecticida
Inventor: SAKATA K
IPC: C07D277/82
Filed: 2000-06-30
Abstract: Un derivado ftalamida que está representado por la formula general (1) en donde: R1, R2 y R3 que pueden ser iguales o diferentes, representan hidrogeno, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6 o -A1-(G)r {en esta formula, A1 representa alquileno C1-8, alquenileno C3-6 o alquinileno C3-6; G, que puede ser igual o diferente, representa hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxicarbonilo C1-6, di(C1-6)alcoxifosforilo en donde los grupos C1-6 pueden ser iguales o diferentes, di(C1-6)alcoxitiofosforilo en donde los grupos C1-6 pueden ser iguales o diferentes, difenilfosfino, difenilfosfono, fenilo, fenilo sustituido que posee por lo menos uno, iguales o diferentes, sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6 y alquilsulfonilo C1-6, grupo hetericíclico (como se usa en la presente, el término "grupo heterocíclico" significa piridilo, piridin-N-oxido, pirimidinilo, furilo, tetrahidrofurilo, tienilo, tetrahidrotienilo, tetrahidropiranilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo, imidazolilo, triazolilo o pirazolilo), grupo heterocíclico sustituido (el término "heterocíclico sustituido" es igual al definido anteriormente) teniendo por lo menos uno, iguales o diferentes, sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, y haloalquilsulfonilo C1-6, o -Z3-R4 [donde Z3 representa -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R5)- (donde R5 representa hidrogeno, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo sustituido por lo menos teniendo uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6, fenilalcoxicarbonilo C1-4, o fenilalcoxicarbonilo C1-4 sustituido que posee, en el anillo del mismo, por lo menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno en el anillo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6), -C(=O)- o -C(=NOR6)- (donde R6 representa hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, fenilalquilo C1-4, o fenilalquilo C1-4 sustituido que posee, en el anillo del mismo, por lo menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, o haloalquilsulfonilo C1-6); y R4 representa hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquiltio C1-6-alquilo C1-6, formilo, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, monoalquilaminocarbonilo C1-6, di(C1-6)alquilaminocarbonilo en donde los grupos (C1-6) pueden ser iguales o diferentes, monoalquilaminotiocarbonilo C1-6, di(C1-6)alquilaminotiocarbonilo en donde los grupos (C1-6) pueden ser iguales o diferentes, dialcoxifosforilo C1-6 en donde los grupos (C1-6) pueden ser iguales o diferentes, di(C1-6)alcoxitiofosforilo en donde los grupos (C1-6) pueden ser iguales o diferentes, fenilo, fenilo sustituido que posee por lo menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6, fenilalquilo C1-4, fenil(C1-4)alquilo sustituido que posee, en el anillo del mismo, por lo menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6, grupo heterocíclico (el término grupo heterocíclico es igual al definido precedentemente), o grupo heterocíclico sustituido (el término grupo heterocíclico es igual al definido anteriormente) que posee por le menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6]; r representa un entero de valor 1 a 4}; además, R1 y R2 se pueden enlazar entre sí para formar anillos de 4- a 7- miembros que pueden ser interceptados por 1 a 3, iguales o diferentes átomos de oxígeno, azufre o nitrogeno; X que pueden ser iguales o diferentes representan halogeno, ciano, nitro, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, fenilo, fenilo sustituido que posee por lo menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 o haloalquilsulfonilo C1-6, grupo heterocíclico (el término grupo heterocíclico es igual al definido anteriormente), grupo heterocíclico sustituido (es igual al definido precedentemente) que posee por lo menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6,alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, y haloalquilsulfonilo C1-6, o -A2-R7 [en esta formula, A2 representa -O-, -S-, -SO-, -SO2-, NR8- (donde R8 representa hidrogeno, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo sustituido que posee por lo menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6, fenilalcoxicarbonilo C1-4 o fenilalcoxicarbonilo C1-4 sustituido que posee, en el anillo del mismo, por lo menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y alquilsulfonilo C1-6), -C(=O)-, -C(=NOR6)- (donde R6 es igual al definido anteriormente), alquileno C1-6, haloalquileno C1-6, alquenileno C2-6, haloalquenileno C2-6, alquinileno C2-6, o haloalquinileno C2-6; y (1) en los casos donde A2 representa -O-, -S-, -SO-, -SO2- o -NR8- (donde R8 es igual al defino anteriormente); R7 representa hidrogeno, halocicloalquilo C3-6, halocicloalquenilo C3-6, fenilo, fenilo sustituido que posee por lo menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6, grupo heterocíclico o grupo heterocíclico sustituido (el término grupo heterocíclico es como ya se ha definido) que posee por lo menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo consistente de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6, o -A3-R9 (donde A3 representa alquileno C1-6, haloalquileno C1-6, alquenileno C3-6, haloalquenileno C3-6, alquinileno C3-6 o haloalquinileno C3-6; y R9 representa hidrogeno, halogeno, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxicarbonilo C1-6, fenilo, fenilo sustituido que posee por lo menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6, o -A4-R10 ( donde A4 representa -O-, -S-, -SO-, -SO2- o -C(=O)-; y R10 representa alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, fenilo, fenilo sustituido que posee por lo menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6, grupo heterocíclico o heterocíclico sustituido (donde el término grupo heterocíclico es como se ha definido anteriormente) que posee por lo menos uno, iguales o diferentes sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, haloalcoxilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6)); (2) en casos donde A2 representa -C(=O)- o -C(=NOR6)- (donde R6 es igual al de