Patent AR-093821-A1 (AR)
Title: Uso de 1-(ariletinil)-, 1-(heteroariletinil)-, 1-(heterocicliletinil)- y 1-(ciloalqueniletinil)-ciclohexanoles sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de plantas
Inventor: JENS DR FRACKENPOHL
IPC: C07D305/04
Filed: 2013-12-05
Abstract: Compuestos aptos para aumentar la tolerancia al estrés en plantas frente al estrés abiótico y/o para aumentar el rendimiento de las plantas. Reivindicación 1: Uso de 1-(ariletinil)-, 1-(heteroariletinil)-, 1-(heterocicliletinil)- y 1-(ciloalqueniletinil)-ciclohexanoles sustituidos de la fórmula general (1) o sus sales, para aumentar la tolerancia al estrés en plantas frente al estrés abiótico y/o para aumentar el rendimiento de las plantas, en la que [X-Y] representan los grupos de fórmula (2) a (5); Q representa los grupos de fórmula (6) a (11), en los que R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁸, R²⁹ y R³⁰ y A¹ a A⁹ tienen cada uno el significado de acuerdo con las definiciones indicadas a continuación y en los que la flecha representa una unión con el respectivo grupo C-R⁶ en la fórmula general (1); R¹ representa alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alquenilo, alquinilo, alquenilalquilo, alquinilalquilo, alcoxialquilo, hidroxialquilo, haloalquilo haloalquenilo, haloalquinilo, haloalcoxialquilo, alcoxihaloalquilo, haloalcoxihaloalquilo, alquiltioalquilo, haloalquiltioalquilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo; R², R³ y R⁴ independientemente entre si representan hidrógeno, halógeno, alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alquenilo, alquinilo, alquenilalquilo, alquinilalquilo, alcoxialquilo, hidroxialquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, haloalcoxialquilo, alcoxihaloalquilo, haloalcoxihaloalquilo, alquiltioalquilo, haloalquiltioalquilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo; R⁵ representa hidroxi, alcoxi, ariloxi, cicloalquiloxi, alqueniloxi, alquenilalquiloxi, alcoxialquiloxi, alquilcarboniloxi, arilcarboniloxi, heteroarilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, aliloxicarboniloxi, ariloxialquiloxi, arilalquiloxi, alcoxialcoxialquiloxi, alquiltioalquiloxi, trialquilsililoxi, alquil(bis-alquil)sililoxi, alquil(bisaril)sililoxi, aril(bis-alquil)sililoxi, cicloalquil(bis-alquil)sililoxi, halo(bis-alquil)sililoxi, trialquilsililalcoxialquiloxi; R⁶ representa nitro, amino, hidroxi, hidrotio, tiocianato, isotiocianato, halógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, arilalquinilo, trialquilsililalquinilo, arilo, arilalquilo, arilalcoxi, heteroarilo, haloalquilo, halocicloalquilo, haloalquenilo, alcoxi, haloalcoxi, ariloxi, heteroariloxi, cicloalquiloxi, cicloalquilalcoxi, alqueniloxi, alquinilalquiloxi, hidroxialquilo, alcoxialquilo, ariloxialquilo, heteroariloxialquilo, alquiltio, haloalquiltio, alcoxicarbonilalquiltio, ariltio, cicloalquiltio, heteroariltio, alquiltioalquilo, alquilamino, bisalquilamino, alquenilamino, cicloalquilamino, alquilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, heteroarilcarbonilamino, formilamino, haloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilaminocarbonilamino, alquil(alquil-)aminocarbonilamino, alquilsulfonilamino, cicloalquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, hetarilsulfonilamino, sulfonilhaloalquilamino, aminoalquilsulfonilo, aminohaloalquilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, aminosulfonilo, bisalquilaminosulfonilo, cicloalquilaminosulfonilo, haloalquilaminosulfonilo, heteroarilaminosulfonilo, arilaminosulfonilo, arilalquilaminosulfonilo, alquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilsulfinilo, cicloalquilsulfinilo, arilsulfinilo, N,S-dialquilsulfonimidoilo, S-alquilsulfonimidoilo, alquilsulfonilaminocarbonilo, cicloalquilsulfonilaminocarbonilo, arilalquilcarbonilamino, cicloalquilalquilcarbonilamino, heteroarilcarbonilamino, alcoxialquilcarbonilamino, hidroxialquilcarbonilamino, alcoxicarbonilaminoalquilcarbonilamino, ciano, cianoalquilo, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, haloalquiloxicarbonilo, alcoxialcoxicarbonilo, alqueniloxialcoxicarbonilo, alquilaminoalcoxicarbonilo, trisalquilsililoxialcoxicarbonilo, bis-alquilaminoalcoxicarbonilo, alquil(alquil)aminoalcoxicarbonilo, cianoalcoxicarbonilo, heterociclil-N-alcoxicarbonilo, heteroariloxicarbonilo, heteroarilalcoxicarbonilo, heterociclilalcoxicarbonilo, heterocicliloxicarbonilo, alquenilalcoxicarbonilo, alquinilalcoxicarbonilo, arilalquiniloxicarbonilo, arilalqueniloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, bisalquilaminocarbonilo, alquil(alquil)aminocarbonilo, alquil(alcoxi)aminocarbonilo, alcoxialquilaminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, arilalquilaminocarbonilo, heteroarilalquilaminocarbonilo, cianoalquilaminocarbonilo, haloalquilaminocarbonilo, alquinilalquilaminocarbonilo, alcoxicarbonilaminocarbonilo, arilalcoxicarbonilaminocarbonilo, hidroxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, cicloalcoxicarbonilalquilo, cicloalquilalcoxicarbonilalquilo, alqueniloxicarbonilalquilo, arilalcoxicarbonilalquilo, alquilaminocarbonilalquilo, aminocarbonilalquilo, bisalquilaminocarbonilalquilo, cicloalquilaminocarbonilalquilo, arilalquilaminocarbonilalquilo, heteroarilalquilaminocarbonilalquilo, cianoalquilaminocarbonilalquilo, haloalquilaminocarbonilalquilo, alquinilalquilaminocarbonilalquilo, cicloalquilalquilaminocarbonilalquilo, alcoxicarbonilaminocarbonilalquilo, arilalcoxicarbonilaminocarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilaminocarbonilo, hidroxicarbonilalquilaminocarbonilo, arilalcoxicarbonilalquilaminocarbonilo, alcoxicarbonilheterociclil-N-carbonilo, alcoxicarbonilalquilheterociclilidenaminocarbonilo, alcoxicarbonilheterociclilidenalquilaminocarbonilo, alcoxicarbonil-alquil(alquil)aminocarbonilo, alcoxicarbonilcicloalquilidenaminocarboniloheterociclil-N-carbonilo, aminocarbonilalquilaminocarbonilo alquilaminocarbonilalquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilalquilaminocarbonilo cicloalquilalquilaminocarbonilo cicloalquilalquilaminocarbonilalquilo, cicloalquilalquilaminocarbonilalquilaminocarbonilo alquenilalquilaminocarbonilo, alquenilaminocarbonilalquilo, alquenilalquilaminocarbonilalquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, formilo, hidroxiiminometilo, aminoiminometilo, alcoxiiminometilo, alquilaminoiminometilo, dialquilaminoiminometilo, cicloalcoxiiminometilo, cicloalquilalcoximinometilo, ariloximinometilo, arilalcoxiiminometilo, arilalquilaminoiminometilo, alqueniloxiiminometilo, arilaminoiminometilo, arilsulfonilaminoiminometilo, heteroarilalquilo, heterociclilalquilo, hidroxicarbonilheterociclilo, alcoxicarbonilheterociclilo, alqueniloxicarbonilheterociclilo, alquenilalcoxicarbonilheterociclilo, arilalcoxicarbonilheterociclilo, cicloalcoxicarbonilheterociclilo, cicloalquilalcoxicarbonilheterociclilo, aminocarbonilheterociclilo, alquilaminocarbonilheterociclilo, bis-alquilaminocarbonilheterociclilo, cicloalquilaminocarbonilheterociclilo, arilalquilaminocarbonilheterociclilo, alquenilaminocarbonilheterociclilo, hidroxicarbonilheterociclilalquilo, alcoxicarbonilheterociclilalquilo, hidroxicarbonilcicloalquilalquilo, alcoxicarbonilcicloalquilalquilo, hidroxiaminocarbonilo, alcoxiaminocarbonilo, arilalcoxiaminocarbonilo, heterociclilo; R⁷, R⁸, R⁹ y R¹⁰ independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, nitro, amino, ciano, alquilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alquenilo, alquinilo, alquenilalquilo, alquinilalquilo, hidroxi, alcoxi, alcoxialcoxi, alcoxialquilo, hidroxialquilo, haloalcoxi, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, haloalcoxialquilo, alcoxihaloalquilo, haloalcoxihaloalquilo, hidrotio, alquiltio, haloalquiltio, alquiltioalquilo, haloalquiltioalquilo, alquilamino, bisalquilamino, alquenilamino, cicloalquilamino, alquilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, heteroarilcarbonilamino, formilamino, haloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilaminocarbonilamino, (alquil-)aminocarbonilamino, alquilsulfonilamino, cicloalquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, hetarilsulfonilamino, sulfonilhaloalquilamino, aminoalquilsulfonilo, aminohaloalquilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, bisalquilaminosulfonilo, cicloalquilaminosulfonilo, haloalquilaminosulfonilo, heteroarilaminosulfonilo, arilaminosulfonilo, arilalquilaminosulfonilo, alquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, bisalquilaminocarbonilo, alquil(alquil)aminocarbonilo, alquil(alcoxi)aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, arilalquilaminocarbonilo; A¹, A², A³ y A⁴ son iguales o diferentes e independientemente entre sí representan N (nitrógeno) o los grupos C-H, C-CH₃, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF₃, C-OCH₃, C-CF₃, C-CO₂H, C-CO₂CH₃, pero en los que en ningún caso son adyacentes más de dos átomos de N; R¹¹ y R¹² independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, alquilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alcoxialquilo, ariloxialquilo, haloalcoxi, haloalquilo, haloalcoxialquilo, alcoxihaloalquilo, haloalcoxihaloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, alquiltioalquilo, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, bisalquilaminocarbonilo, alquil(alquil)aminocarbonilo, alquil(alcoxi)aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo arilaminocarbonilo, arilalquilaminocarbonilo, cicloalquiltio, heterocicliltio, alquilsulfinilo, arilsulfinilo, heteroarilsulfinilo, cicloalquilsulfinilo, heterociclilsulfinilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, heterociclilsulfonilo