Patent AR-060337-A1 (AR)
Title: Uso de triazolopirimidinas sustituidas para combatir hongos nocivos
Filed: 2007-03-30
Abstract: Uso de triazolopirimidinas sustituidas de la formula 1, para combatir hongos nocivos, nuevas triazolopirimidinas, procedimientos y productos intermedios para su obtencion y productos que las contienen. Reivindicacion 1: Uso de triazolopirimidinas sustituidas de la formula 1, en la que los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es alquilo C1-12, halogenoalquilo C1-12, alquenilo C2-12, halogenoalquenilo C2-12, alquinilo C2-12, halogenoalquinilo C2-12, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-6, halogenocicloalquenilo C3-6, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alqueniloxi C2-8, aIquiniloxi C2-8, cicloalcoxi C3-8, NH2, alquilamino C1-8, di-C1-8-alquiIamino, fenilo, naftilo, un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, o -CR3R4-(CR5R6)q(CR7R8)p-Y-Z, donde es el lugar de enlace con el átomo de nitrogeno y: R3, R4, R5, R6, R7, R8 significan, independientemente entre si, hidrogeno, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C2-8, cicloalquilo C3-6, halogenocicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, halogenocicloalquenilo C3-6, fenilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, R5 también puede formar con R3 o R7 conjuntamente con los átomos a los que están enlazados estos radicales, un anillo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que puede contener además de átomos de carbono uno o dos heteroátomos del grupo O, N y S como miembros de anillo y/o puede llevar uno o varios sustituyentes Ra; R3 conjuntamente con R4, R5 conjuntamente con R6, R7 conjuntamente con R8 también pueden significar, respectivamente, oxígeno para la formacion de grupos carbonilo y para la formacion de grupos espiro pueden formar una cadena de alquileno C2-5 o alquenileno, alquinileno, que puede estar interrumpida por uno, dos o tres heteroátomos del grupo O, N y S; o uno de los grupos mencionados para R1; R1 y R3 también pueden formar conjuntamente con el átomo de nitrogeno al que están unidos, un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que además de átomos de carbono puede contener uno, dos o tres heteroátomos adicionales del grupo O, N y S como miembros de anillo; R1 y R3 a R8, independientemente entre si, pueden estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno, dos, tres o cuatro grupos iguales o diferentes de Ra; Ra es halogeno, ciano, nitro, hidroxi, carboxilo, alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-6, halogenoalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-8, alcoxi C1-6, halogenoalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, halogenoalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, halogenoalquiniloxi C3-6, cicloalcoxi C3-6, cicloalqueniloxi C3-6, C(O)RP, C(O)ORP, C(S)ORP, C(O)SRP, C(S)SRP, OC(O)ORP, alquiltio C1-6, alquilamino C1-6, di-C1-6-alquilamino, C(O)NHRP, C(O)NRP2, alquileno C1-6, oxi-C1-4-alquileno, oxi-C1-3 alquilenoxi, pudiendo los grupos divalentes estar enlazados con el mismo átomo o a átomos vecinos, fenilo, naftilo, heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S; RP alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, cicloalquilo C3-6 o cicloalquenilo C3-6; pudiendo los grupos alifáticos, alicíclicos o aromáticos en los grupos antes mencionados de Ra y RP a su vez estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno o tres grupos Rb; Rb es halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo, halogenoalquilo, alquenilo, alcoxi, halogenoalcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, formilo, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfoxilo, alcoxicarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, conteniendo los grupos alquilo en estos radicales 1 a 6 átomos de carbono y conteniendo los mencionados grupos alquenilo o alquinilo en estos radicales 2 a 8 átomos de carbono; cicloalquilo, cicloalcoxi, heterociclilo, heterocicliloxi, conteniendo los sistemas cíclicos 3 a 10 miembros de anillo; ariloxi, ariltio, aril-C1-6-alcoxi, aril-C1-6-alquilo, hetarilo, hetariloxi, hetariltio, conteniendo los radicales arilo, preferentemente, 6 a 10 miembros de anillo, los radicales hetarilo 5 o 6 miembros de anillo, pudiendo los sistemas cíclicos estar parcial o completamente halogenados y/o estar sustituidos por grupos alquilo o halogenoalquilo; Y es oxígeno o azufre; Z es hidrogeno, carboxilo, formilo, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C2-8, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-8, C(O)RP, C(O)ORP, C(S)ORP, C(O)SRP, C(S)SRP, C(NRA)SRP, C(S)RP, C(NRP)NRARB, C(NRP)RA, C(NRP)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, alquilsulfinilo C1-8, alquiltio C1-8, alquilsulfonilo C1-8, C(O)-C1-4-alquilen-NRAC(NRP)NRARB, C(S)-C1-4-alquilen-NRAC(NRP)NRARB, C(NRP)-C1-4-alquilen-NRAC(NRP)NRARB, fenilo, naftilo, heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, que está enlazado directamente o por medio de un grupo carbonilo, tiocarbonilo, alquilcarbonilo C1-4 o alquiltiocarbonilo C1-4; pudiendo las cadenas de carbono en el grupo Z estar sustituidas por uno o varios grupos Rb; RA, RB significan, independientemente entre si, hidrogeno, C2-alquenilo, C2- aIquinilo o uno de los grupos mencionados para RP; RA y RB también pueden formar conjuntamente con el átomo de nitrogeno al que están ligados, o RA y RP pueden formar conjuntamente con los átomos de carbono y heteroátomos, por medios de los cuales están enlazados, un anillo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que además de átomos de carbono puede contener uno, dos o tres heteroátomos adicionales del grupo O, N y S como miembro de anillo y/o puede llevar uno o varios sustituyentes Ra; o Z también puede formar con R6 o R8 un anillo saturado o parcialmente insaturado de cinco o seis miembros, que además de átomos de carbono y Y puede llevar uno o dos heteroátomos adicionales del grupo O, N y S como miembros de anillo y/o puede llevar uno o varios sustituyentes Ra; el grupo Z puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno o tres grupos Rb; R2 es hidrogeno o uno de los grupos mencionados para R1, R1 y R2 también pueden formar conjuntamente con el átomo de nitrogeno al que están unidos, un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que además de átomos de carbono puede contener uno, dos o tres heteroátomos adicionales del grupo O, N y S como miembros de anillo y que contiene por lo menos un sustituyente seleccionado entre U-O- , U-S- y U-Y-(CR5R6)q-CR3R4- , y representa el lugar de enlace con el heterociclo y el heterociclo puede llevar, además, uno o tres grupos Ra; U es hidrogeno, carboxilo, formilo, alquilo C5-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C2-8, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-8, C(O)RP, C(O)ORP, C(S)ORP, C(O)SRP, C(S)SRP, C(NRA)SRP, C(S)RP, C(NRP)NRARB, C(NRP)RA, C(NRP)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, alquilsulfinilo C1-8, alquiltio C1-8, alquilsulfonilo C1-8, C(O)-C1-4-alquilen-NRAC(NRP)NRARB, C(S)-C1-4-alquilen-NRAC(NRP)NRARB, C(NRP)-C1-4-alquilen- NRAC(NRP)NRARB, fenilo, naftilo, heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, que está enlazado directamente o por medio de un grupo carbonilo, tiocarbonilo, alquilcarbonilo C1-4 o alquiltiocarbonilo C1-4; pudiendo las cadenas de carbono en el grupo Z estar sustituidas por uno o varios grupos Rb; p es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; q es 0 o 1; W es alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8 o fenil-C1-10-alquilo, pudiendo W ser no sustituido o estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres radicales del grupo Ra, X es alquilo C1- 6, aIquenilo C2-6, halogenoalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o halogenoalquinilo C2-6; y sales aceptables en la agricultura de las mismas, caracterizado porque es para combatir hongos fitopatogenos.