Patent AR-054412-A1 (AR)
Title: 2-alquil-cicloalqu(en)il-carboxamidas, procedimiento de obtencion y composiciones antimicrobianas
Filed: 2005-12-09
Abstract: Procedimientos de obtencion de estos compuestos y composiciones que los contienen. Reivindicacion 1: 2-alquil-cicloalquil(en)il-carboxamidas de la formula (1), en la que: X significa -CR3R4R5 o -SiR49R50R51; s significa 1 o 2; R1 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfoniloC1-6, alcoxiC1-4-alquiloC1-4, cicloalquilo C3-8; halogenoalquilo C1-6, halogenoalquiltio C1-4, halogenoalquilsulfinilo C1-4, halogenoalquilsulfonilo C1-4, halogeno-alcoxi(C1-4)-alquilo(C1- 4), halogenocicloalquilo C3-8 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquiloC1-3, (alquilo C1-3)carbonil-alquilo(C1-3), (alcoxi C1-3)carbonil-alquiloC1-3; halogeno-(alquilo C1-3)carbonil-alquiloC1-3, halogeno-(alcoxi C1-3)carbonil-alquiloC1-3 con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; (alquilo C1-8)carbonilo, (alcoxi C1-8)carbonilo, (alcoxiC1-4-alquiloC1-4)carbonilo, (cicloalquilo C3-8)carbonilo; (halogenoalquilo C1- 6)carbonilo, (halogenoalcoxi C1-6)carbonilo, (halogeno-alcoxiC1-4-alquiloC1-4)carbonilo, (halogenocicloalquilo C3-8)carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; o -C(=O)C(=O)R6, -CONR7R8 o - CH2NR9R10; L significa L1 o L2; L1 significa cicloalquiloC3-7-1,2-eno(cicloalquiloC3-7-1,2-diilo) sustituido, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por fluor, por cloro, por alquilo C1-4 o por halogenoalquilo C1-4; L2 significa ciclohexenileno (ciclohexenodiilo) sustituido, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por fluor, por cloro, alquilo C1-4 o por halogenoalquilo C1-4; R2 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 a 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; R3 significa halogeno, alquilo C1-8 o halogenoalquilo C1-6 con 1 a 13 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; R4 significa halogeno, alquilo C1-8 o halogenoalquilo C1-6 con 1 a 13 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; R5 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-8 o halogenoalquilo C1-6 con 1 a 13 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; R3 y R4 forman, además, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo con 3 a 6 miembros carbocíclico o heterocíclico, saturado o insaturado, sustituido, en caso dado, por halogeno, por alquilo C1-4, por alcoxi C1-4, por halogenoalquilo C1-4 o por halogenoalcoxi C1-4; R49 y R50 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxiC1-4-alquiloC1-4, alquiltioC1-4-alquiloC1-4 o halogenoalquilo con C1-6; R51 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxiC1-4-alquiloC1-4, alquiltioC1-4-alquiloC1-4, alquenilo C2-8, alquinilo C2- 8, halogenoalquilo C1-6, halogenoalquenilo C2-6, halogenoalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, o significa fenilo o fenilalquilo sustituidos respectivamente, en caso dado; R6 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxiC1-4- alquiloC1-4, cicloalquilo C3-8; halogenoalquilo C1-6, halogenoalcoxi C1-6, halogeno- alcoxiC1-4-alquiloC1-4, halogenocicloalquilo C3-8 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; R7 y R8 significan, independientemente entre sí respectivamente hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxiC1-4-alquiloC1-4, cicloalquilo C3-8; halogenoalquilo C1-8, halogeno-alcoxiC1-4-alquiloC1-4, halogenocicloalquilo C3-8, con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; R7 y R8 forman, además, junto con el átomo de nitrogeno, con el que están enlazados, un heterociclo saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo sustituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halogeno o por alquilo C1- 4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formado por oxígeno, azufre o NR11; R9 y R10 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-8, cicloalquilo con C3-8; halogenoalquilo C1-8, halogenocicloalquilo C3-8, con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; R9 y R10 forman, además, junto con el átomo de nitrogeno, con el que están enlazados, un heterociclo saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo sustituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halogeno o por alquilo C1-4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de las serie formada o oxígeno, azufre o NR11; R11 significa hidrogeno o alquilo C1-6; A significa el resto de la formula (2), en la que: R12 significa, hidrogeno, ciano, halogeno, nitro, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, cicloalquilo C3-6, halogenoalquilo C1-4, halogenalcoxi C1-4 o halogenoalquiltio C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno, aminocarbonilo o aminoacarbonil-alquiloC1-4; R13 significa hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o alquiltio C1-4; R14 significa hidrogeno, alquilo C1-4, hidroxi-alquiloC1-4, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquiltioC1-4-alquiloC1-4, alcoxiC1-4- alquiloC1-4, halogenoalquilo C1-4, halogenoalquiltioC1-4-alquiloC1-4, halogenoalcoxiC1-4-alquiloC1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno, o fenilo; o A significa el resto de la formula (3), en la que: R15 y R16 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R17 significa halogeno, ciano o alquilo C1-4, o halogenoalquilo C1-4 o halogenoalcoxi C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (4), en la que: R18 y R19 significan, independientemente entre sí hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R20 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (5), en la que: R21 significa hidrogeno, halogeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-4, halogenoalcoxi C1-4 o halogenoalquiltio C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (6), en la que: R22 significa halogeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halogenoalquilo C1-4, halogenoalquiltio C1-4 o halogenoalcoxi C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno; R23 significa hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halogenoalquilo C1-4, halogenoalcoxi C1- 4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; o A significa el resto de la formula (7), en la que: R24 significa alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R25 significa alquilo C1-4; Q1 significa S(azufre), O (oxígeno), SO, SO2 o CH2; p significa 0, 1 o 2, significando R25 restos idénticos o diferentes, cuando p signifique 2; o A significa el resto de la formula (8), en la que: R26 significa alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (9), en la que: R27 significa alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (10), en la que: R28 y R29 significan, independientemente entre sí hidrogeno, halogeno, amino, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R30 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (11), en la que: R31 y R32 significan, independientemente entre sí hidrogeno, halogeno, amino, nitro, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R33 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (12), en la que: R34 significa hidrogeno, halogeno, amino, alquilamino C1-4, di-(alquilo C1-4)amino, ciano, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1- 4 con hasta 5 átomos de halogeno; R35 significa halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (13), en la que: R36 significa hidrogeno, halogeno, amino, alquilamino C1-4, di- (alquilo C1-4)amino, ciano, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R37 significa halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (14), en la que: R38 significa halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (15), en la que: R39 significa hidrogeno o alquilo C1-4; R40 significa halogeno o alquilo C1- 4; o A significa el resto de la formula (16), en la que: R41 significa alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (17), en la que: R42 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (18), en la que: R43 significa halogeno, hidroxi, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halogenoalquilo C1-4, halogenoalquiltio C1-4 o halogenoalcoxi C1- 4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (19), en la que: R44 significa hidrogeno, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4 con hasta 5 átomos de halogeno, alcoxiC1-4-alquiloC1-4, hidroxi- alquiloC1- 4, alquilsulfonilo C1-4, di(alquilo C1-4)aminosulfonilo, alquilcarbonilo C1-6 o significa fenilsulfonilo o Benzoilo substituidos respectivamente en caso dado; R45 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R46 significa hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R47 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; o A significa el resto de la formula (20), en la que: R48 significa alquilo C1-4.