Patent ES-2342318-T3 (ES)
Title: Derivados de n-(heteroaril)-1h-indol-2-carboxamidas y su utilizacion como ligandos del receptor vaniloide trpv1.
Inventor: DUBOIS LAURENT
IPC: A61K31/33
Filed: 2006-01-04
Granted: 2010-07-05
Abstract: Compuesto que responde a la fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que: n es igual a 0, 1, 2 ó 3; X1, X2, X3, X4, Z1, Z2, Z3, Z4 y Z5 representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o de halógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fluoroalcoxi C1-C6, ciano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, tioalquilo C1-C6, -S(O)-alquilo C1-C6, -S(O)2-alquilo C1-C6, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5 o arilo, estando el arilo eventualmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegido entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil-C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fluoroalcoxi C1-C6, nitro o ciano; R1 y R2, representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C3 o arilo; o formando juntos R1 y R2, con el átomo de nitrógeno que los porta, un grupo azetidina, pirrolidina, piperidina, azepina, morfolina, tiomorfolina, piperazina, homopiperazina, estando este grupo eventualmente sustituido con un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C3 o arilo; R3 y R4 representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 o arilo; R5 representa un grupo alquilo C1-C6 o arilo; W representa un grupo bicíclico condensado de fórmula: **(Ver fórmula)** unido al átomo de nitrógeno por las posiciones 1, 2, 3 ó 4; A representa un heterociclo de 5 a 7 eslabones que comprende de uno a tres heteroátomos elegidos entre O, S o N; estando el o los átomos de carbono de A eventualmente sustituidos con uno o varios grupos elegidos entre un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, arilo, aril-alquileno C1-C6, oxo o tio; estando el o los átomos de nitrógeno de A eventualmente sustituidos con R6 cuando el nitrógeno es adyacente a un átomo de carbono sustituido con un grupo oxo, o con R7 en los otros casos; R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo: alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, aril-[alquileno C1-C6] o arilo; R7 representa un átomo de hidrógeno o un grupo: alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, [cicloalquil C3-C7]alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, aril-[alquileno C1-C6], [alquil C1-C6]C(O)-, [cicloalquil C3-C7]-[alquilen C1-C3](CO)-, [fluoroalquil C1-C6]C(O)-, [cicloalquil C3-C7]C(O)-, aril-C(O)-, aril-[alquileno C1-C6]-C(O)-, [alquil C1-C6]S(O)2-, fluoro[alquil C1-C6]S(O)2-, [cicloalquil C3-C7]S(O)2-, [cicloalquil C3-C7][alquilen C1-C3]S(O)2-, aril-S(O)2- o aril-[alquileno C1-C6]-S(O)2- o arilo, y W es diferente de indolilo; pudiendo estar el o los átomos de azufre del heterociclo A en forma oxidada; pudiendo estar el o los átomos de nitrógeno del heterociclo A en forma oxidada; en estado de base o sal de adición a un ácido, así como en estado de hidrato o de solvato.