Patent AR-055219-A1 (AR)
Title: Derivados de acido fenilcarboxilico y su uso para el tratamiento de diabetes
Inventor: MOINET GERARD
IPC: C07C233/26
Filed: 2005-06-24
Abstract: La presente se refiere a compuestos de la formula general, en la que: B y E representan cada uno un grupo -CH2- o un átomo de oxígeno; R1 está seleccionado, sin preferencia, de los siguientes grupos: H; alquilo C1-8, opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, de modo independiente, de halogeno, alquilo C1-5, alcoxi C1-5, cicloalquilo C3-8 y arilo C6-14; alqueno C2-20 opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, de modo independiente, de halogeno, alquilo C1-5, alcoxi C1-5, cicloalquilo C3-8 y arilo C6-14; alquino C2-20 opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, de modo independiente, de halogeno, alquilo C1-5, alcoxi C1-5, cicloalquilo C3-8 y arilo C6-14; cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, de modo independiente, de alquilo C1-5 y alcoxi C1-5; heterociclo C3-8 que comprende uno o varios heteroátomos seleccionados de N, O y S y que está opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, de modo independiente, de alquilo C1-5 y alcoxi C1-5; arilC6-14-alquiloC1-20 opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, de modo independiente, de amino, hidroxilo, tio, halogeno, alquilo C1-5, alcoxi C1-5, alquiltio C1-5, alquilamino C1-5, arilo C6-14, ariloxi C6-14 y arilC6-14-alcoxiC1-5; R2 y R2' están seleccionados, sin preferencia, de los siguientes grupos: H; X; Z; R3 está seleccionado, sin preferencia, de los siguientes grupos: H; Z; R4 representa un grupo seleccionado de un grupo de formulas (2) a (4), R5 está seleccionado, sin preferencia, de Z; D representada un enlace simple o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o varios grupos X o Z; A representa un enlace simple o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o varios grupos X o Z; X representa un grupo seleccionado, sin preferencia, de: amino, hidroxilo, tio, halogeno, ciano, nitro, trifluorometoxi, trifluorometilo, carboxilo, carboximetilo o carboxietilo, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alquiltio C1-8, alquilamino C1-8, arilo C6-14, arilC6-14-sulfonilalquiloC1-8, arilC6-14-oxi, arilC6-14-alcoxiC1-8, -NHCOalquiloC1-8, -N-alquilC1-8-COalquiloC1-8, -COalquiloC1-8, -SO2ariloC6-14, dialquilamino C1-8, cicloalquilo C3-8 o una funcion cetona; Z representa un grupo seleccionado, sin preferencia, de: alquilo C1-20 opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, sin preferencia, de X; alqueno C2-20 opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, sin preferencia, de X; alquino C2-20 opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, sin preferencia, de X; arilo C6-14, arilC6-14-alcoxiC1-5, arilC6-14-oxi y arilC6-14-oxialcoxiC1-5, pudiendo estar sustituido el grupo arilo de cada uno de estos grupos en sí con uno o varios grupos seleccionados, sin preferencia, de X; con preferencia, arilo representa fenilo o naftilo; cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, sin preferencia, de X, con preferencia ciclohexilo ciclopentilo; heterociclo C3-8 que comprende uno o varios heteroátomos seleccionados de N, O y S y X sustituido con uno o varios grupos seleccionados, sin preferencia, de X; arilC6-14-alquiloC1-20, arilC6-14-alquenoC2-20 y arilC6-14-alquinoC2-20, pudiendo estar sustituido el grupo arilo de cada uno de estos grupos en sí con uno o varios grupos seleccionados, sin preferencia, de X; heteroarilo C5-13 y heteroarilC5-13- alquiloC1-20 que comprende uno o varios heteroátomos seleccionados de N, O y S, pudiendo estar sustituido el grupo heteroarilo de cada uno de estos grupos en sí con uno o varios grupos seleccionados, sin preferencia, de X; con preferencia, heteroarilo representa quinolilo, tiazolilo, tienilo, benzotienilo, quinoxalinilo o furilo; cicloalquilC3-8-alquiloC1-20, cicloalquilC3-8-alquenoC2-20 o cicloalquilC3-8-alquinoC2-20, pudiendo estar sustituido el grupo cicloalquilo de cada uno de estos grupos en sí con uno o varios grupos seleccionados, sin preferencia, de X; n y n' representan un numero entero seleccionado, de modo independiente, de 1, 2 y 3; y también las formas tautoméricas, enantiomeros, diastereoisomeros y epímeros, y sus sales farmacéuticamente aceptables; a excepcion de los compuestos para los que: ACOOR1 y -NR3R4 están respectivamente en orto y para respecto de la cadena B-D-E, R1 = H, A representa un enlace simple, B = E = CH2, D = enlace simple; y a) R3 = H, R4 = SO2-fenil-Cl(4'), R2 = Cl en posicion meta respecto de la cadena B-D-E; o B) R3 = CH(CH3)2, R4 = SO2-fenilo, R2 = CF3 en posicion meta respecto de la cadena B-D-E; y también a su procesamiento de preparacion y a su uso terapéutico. Estos compuestos pueden ser utilizados en el tratamiento de patologías asociadas con la hiperglucemia.