Patent ES-2665675-T3 (ES)
Title: Derivados de piperidina y azepina como moduladores del receptor de procineticina
Inventor: BOUSBA SARAH
IPC: C07D403/06
Filed: 2014-08-07
Granted: 2018-04-26
Abstract: Un compuesto de fórmula **(Ver fórmula)** donde: R1 representa un grupo arilo C5-C10 que está opcionalmente sustituido por al menos un sustituyente seleccionado independientemente de halógeno, hidroxilo, ciano, oxo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alquilcarboniloxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, -NR6R7, -CONR8R9, cicloalquilo C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6 o cicloalquilmetilo C3-C6; R2 representa un átomo de hidrógeno o flúor o un grupo hidroxilo, alcoxi C1-C3 o trifluorometoxi y R3 representa un átomo de hidrógeno, o R2 y R3 pueden formar juntos un enlace carbono-carbono; X representa un grupo CHR4; R4 representa un átomo de hidrógeno o, cuando R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 junto con R2 pueden formar un enlace carbono-carbono; m es 1 o 2; R5 representa un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros que tiene uno o más átomos de nitrógeno del anillo como los únicos heteroátomos del anillo, donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido por al menos un sustituyente seleccionado independientemente de halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alquilcarboniloxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, -NR10R11, -CONR12R13, cicloalquilo C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6 o cicloalquilmetilo C3-C6; R6 y R7 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6, o R6y R7 junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un anillo heterocíclico saturado de 4 a 7 miembros opcionalmente sustituido por halógeno o hidroxi; R y R9 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, o R8 y R9 junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un anillo heterocíclico saturado de 4 a 7 miembros; R10 y R11 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6, o R10y R11 junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un anillo heterocíclico saturado de 4 a 7 miembros opcionalmente sustituido por halógeno o hidroxi; y R12 y R13 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, o R12 y R13 junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un anillo heterocíclico saturado de 4 a 7 miembros; con la condición de que el compuesto de fórmula (I) no sea: (3-(4-clorofenil)-1-piperidinil)(1-metil-3-propil-1H-pirazol-5-il)metanona, (2-(etilamino)-5-pirimidinil)(3-fenil-1-piperidinil)metanona, (6-amino-3-piridinil)(3-(2-metilfenil)-1-piperidinil)metanona, (2-amino-4-piridinil)(3-(2-metilfenil)-1-piperidinil)metanona, [1-etil-3-(1-metietil)-1H-pirazol-5-il][3-(2-metilfenil)-1-piperidinil]metanona, [4-metil-2-(1-metietil)-5-pirimidinil][3-(2-metilfenil)-1-piperidinil]metanona, [3-(2-metilfenil)-1-piperidinil][2-(4-morfolinil)-5-pirimidinil]metanona, [3-(3-metilfenil)-1-piperidinil](1-metil-3-propil-1H-pirazol-5-il)metanona, [3-(3-metilfenil)-1-piperidinil]-2-piridinil-metanona, 5-[[3-(2-metilfenil)-1-piperidinil]carbonil]-2-piridinacarbonitrilo, (2-metoxi-3-piridinil)[3-(3-metilfenil)-1-piperidinil]metanona, [3-(2-metilfenil)-1-piperidinil](3-propil-1H-pirazol-4-il)metanona, (1-etil-1H-pirazol-4-il)[3-(3-metilfenil)-1-piperidinil]metanona, [1-(1-metiletil)-1H-pirazol-4-il](3-fenil-1-piperidinil)metanona, (5-metil-1H-imidazol-2-il)[3-(2-metilfenil)-1-piperidinil]metanona, [2-(1,1-dimetiletil)-5-pirimidinil][3-hidroxi-3-(2-metoxifenil)-1-piperidinil]metanona, [3-hidroxi-3-(2-metoxifenil)-1-piperidinil][1-(1-metiletil)-1H-pirazol-5-il]metanona, (3-(3-cloro-2-fluorofenil)piperidin-1-il)(1H-imidazol-1-il)metanona o Sal de yoduro de 1-(3-(3-cloro-2-fluorofenil)piperidina-1-carbonil)-3-metil-1H-imidazol-3-io; o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos.