Patent AR-071673-A1 (AR)
Title: Procedimiento para la preparacion de compuestos pirazolicos sustituidos en posiciones 1,3,4
Filed: 2009-05-05
Abstract: Reivindicacion 1: Procedimiento para la preparacion del compuesto pirazolico sustituido en posiciones 1,3,4 de la formula 1, en el que X representa un grupo CX1X2X3, en el que X1, X2 y X3 representan, independientemente el uno del otro, hidrogeno, fluor o cloro, pudiendo X1 representar tambien alquilo-C1-6 o haloalquilo- C1-4, y en donde por lo menos uno de los radicales X1, X2 no es hidrogeno, R1 representa alquilo-C1-4 o ciclopropilo, y R2 representa CN o un grupo CO2R2a, en el que R2 representa cicloalquilo-C5-6, fenilo eventualmente sustituido o alquil -C1-6, que eventualmente puede estar sustituido por alcoxi-C1-4, fenilo o cicloalquilo-C3-6, caracterizado porque comprende los siguientes pasos: i) hacer reaccionar un compuesto de la formula 2 con una hidrazona de a formula 3, en donde en la formula 2 las variables X y R2 presentan los significados que se dan para la formula 1, Y representa oxigeno, un grupo NRy1 o un grupo [NRy2Ry3]+Z-, en donde Ry1, Ry2 y Ry3 representan, independientemente el uno del otro, alquilo-C1-6, cicloalquilo-C5-6, fenilo eventualmente sustituido o fenil-alquilo-C1-4 eventualmente sustituido, o Ry2 y Ry3 representan, junto con el  tomo de nitrogeno al que est n unidos, un heterociclo eventualmente sustituido, saturado, de 5 a 8 miembros, enlazado al nitrogeno, que junto al  tomo de nitrogeno puede presentar aun otro u otros dos hetero tomos seleccionados entre N, O y S como  tomos del anillo, y Z representa un anion; R3 representa OR3a o un grupo NR3bR3c, en el que R3a, R3b y R3c representan, independientemente el uno del otro alquilo-C1-6, cicloalquilo-C5-6, fenilo eventualmente sustituido fenil-alquilo-C1-4 eventualmente sustituido, o R3b y R3c representan, junto con el  tomo de nitrogeno al que est n unidos, un heterociclo eventualmente sustituido, saturado, de 5 a 8 miembros, enlazado al nitrogeno, que junto al  tomo de nitrogeno puede presentar aun otro u otros dos hetero tomos seleccionados de entre N, O y S como  tomos del anillo, y en el que en la formula 3 la variable R1 presenta los significados que se dan para la formula 1, R4 y R5 representan, independientemente el uno del otro, hidrogeno alquilo-C1-6, que eventualmente puede estar sustituido por alcoxi-C1-4, fenilo o cicloalquilo-C3-6, cicloalquilo-C3-6 o fenilo eventualmente sustituido, siendo por lo menos uno de los radicales R4 o R5 distinto de hidrogeno, y donde R4 y R5 pueden representar, junto con el  tomo de carbono al que est n unidos, un carbociclo eventualmente sustituido, saturado, de 5- a 10 - miembros, que eventualmente est  sustituido una o varias veces por grupos alquilo-C1-4 y/o es fenilo eventualmente sustituido y/o presenta uno o dos anillos de fenilo condensados; ii) tratar el producto de reaccion que de ese modo se obtiene con un  cido en presencia de agua. Reivindicacion 10: Compuesto caracterizado porque tiene la formula general 2 en el que X, Y, R1, R2, R4 y R5 presentan los significados que se dan en la reivindicacion 1, excepto los compuestos de la formula 2, en los que R4 y R5 representan cada vez fenilo eventualmente sustituido y Y representa ox¡geno.