Patent ES-2342624-T3 (ES)
Title: Compuestos de piperazina con efecto herbicida.
Inventor: HUPE EIKE
IPC: A01N37/46
Filed: 2007-01-04
Granted: 2010-07-09
Abstract: Empleo de los compuestos de piperazina de la fórmula I **(Ver fórmula)** o de las sales que pueden ser empleadas en agricultura de compuestos de piperazina de la fórmula I como herbicidas, teniendo las variables en la fórmula I los siguientes significados: R1 y R2 significan, de manera independiente entre sí ciano, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, fenilo, fenil-(C1-C6)-alquilo, heterociclilo, heterociclil-(C1-C6)-alquilo; fenil-[C1-C6-alcoxicarbonil]-(C1-C6)-alquilo o fenilheterociclil-(C1-C6)-alquilo; o significan COR21, donde R21significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, hidroxi, C1-C6-alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, amino, C1-C6-alquilamino, [di-(C1-C6)-alquil]amino, C3-C6-alquenilamino, C3-C6-alquinilamino, C1-C6-alquilsulfonilamino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C1-C6-alcoxi)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo; o significan NR22R23, donde R22 y R23 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo o C1-C6-alquilcarbonilo; o significan OR24, donde R24significa C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; o significan SO2R25, donde R25significa C1-C6-alquilo o fenilo; pudiendo estar parcial o completamente halogenadas las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas citadas de los substituyentes de R1 y R2 y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi; y, además, R1 puede significar hidrógeno; R3significa hidrógeno, halógeno, ciano, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, fenilo, fenil-(C1-C6)-alquilo, heterociclilo, heterociclil-(C1-C6)-alquilo; fenil-[C1-C6-alcoxicarbonil]-(C1-C6)-alquilo o fenilheterociclil-(C1-C6)-alquilo; o un resto COR26, NR27R28, OR29, SO2R30 o N(OR31)R32, donde R26significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, hidroxi, C1-C6-alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, amino, C1-C6-alquilamino, [di-(C1-C6)-alquil]amino, C3-C6-alquenilamino, C3-C6-alquinilamino, C1-C6-alquilsulfonilamino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C1-C6-alcoxi)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo; R27 y R28 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, C1-C6-alquilo, arilo o heteroarilo; R29significa C1-C6-alquilo; R30significa C1-C6-alquilo o fenilo; R31significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; R32significa C1-C6-alquilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; pudiendo estar parcial o completamente halogenadas las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas citadas de los substituyentes de R3 o bien R26, R27, R28, R29, R30, R31 y R32 y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi; R4, R5, R6 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, hidroxi, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, pudiendo estar parcial o completamente halogenadas las partes alifáticas citadas de los substituyentes de R4, R5 o R6 y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi; A1significa arilo o heteroarilo; A2significa arilo o heteroarilo, con excepción de indolilo; Rasignifica halógeno, ciano, nitro, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C4-C10-alcadienilo, C2-C6-alquinilo, [tri-(C1-C6)-alquilsilil]-(C2-C6)-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, arilo, fenil-(C1-C6)-alquilo, fenil-(C2-C6)-alquenilo, fenilsulfonil-(C1-C6)-alquilo, heterociclilo, heterociclil-(C1-C6)-alquilo o fenil-[C1-C6-alcoxicarbonil]-(C1-C6)-alquilo, Z1P(O)(OR9)2, Z2B(OR10)2, donde R9 y R10 significan, respectivamente, hidrógeno o C1-C6-alquilo y R10 en Z2B(OR10)2 pueden formar conjuntamente una cadena C2-C4-alquileno; o Z3COR11, donde R11significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, hidroxi, C1-C6-alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, amino, C1-C6-alquilamino, [di-(C1-C6)-alquil]amino, C1-C6-alcoxiamino, [di-(C1-C6)-alcoxi]amino, C1-C6-alquilsulfonilamino, C1-C6-alquilaminosulfonilamino, [di-(C1-C6)-alquilamino]sulfonilamino, C3-C6-alquenilamino, C3-C6-alquinilamino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C1-C6-alcoxi)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterociclilo; o Z4NR12R13, donde R12 y R13 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, C1-C6-alquilcarbonilo, C3-C6-cicloalquilcarbonilo, [di-(C1-C6)-alquilamino]carbonilo, C1-C6-alcoxicarbonilo, C1-C6-alcoxicarbonilo-(C1-C6)-alquilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6-alquilaminosulfonilo, [di-(C1-C6)-alquilamino]sulfonilo, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo o heterociclilcarbonilo; o Z5CH=N-O-R14, donde R14 significa hidrógeno o C1-C6-alquilo; o Z6OR15, donde R15significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, C1-C6-alquilcarbonilo, C1-C6-alcoxicarbonilo-(C1-C6)-alquilo, [di-(C1-C6)-alcoxicarbonil]-(C1-C6)-alquilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; o Z7SO2R16, donde R16 significa C1-C6-alquilo o fenilo; y donde Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 significan, de manera independiente entre sí, un enlace -CH2-, -CH2-CH2-, -O-CH(R17)-, -S-CH(R18)-, -S(O)-CH(R19)- o -SO2CH(R20)-, y donde R17, R18, R19 y R20 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno o C1-C6-alquilo; y pudiendo estar parcial o completamente halogenadas la partes alifáticas, cíclicas o aromáticas citadas del substituyente Ra y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-halógenoalcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi; y Rb, Rc, Rd, Re y Rf significan respectivamente, de manera independiente entre sí, hidrógeno o presentan uno de los significados indicados para Ra; y pudiendo significar dos restos Ra, Rb o Rc, enlazados sobre átomos contiguos del anillo de A1, o pudiendo significar dos restos Rd, Re o Rf, enlazados sobre átomos contiguos del anillo de A2, también C3-C6-alquileno lineal, que puede estar halogenado parcial o completamente y que puede portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi, pudiendo estar reemplazado un grupo CH2 en C3-C6-alquileno por un grupo carbonilo, por un grupo tiocarbonilo o por un grupo sulfonilo y pudiendo estar reemplazados uno o dos grupos CH2, no contiguos, en C3-C6-alquileno, respectivamente por oxígeno, por azufre o por un grupo NR34, presentando R34 uno de los significados que han sido indicados para R12.