Patent AR-042089-A1 (AR)
Title: Derivados de piridazinona como medicamentos, metodos para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen
IPC: A61P35/00
Filed: 2003-11-19
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en la que A representa A1 o A2, R es alquilo C1-10, arilo, aril (alquilo C1-10), heteroarilo, heteroaril-(alquilo C1-10), heterociclilo, heterociclil-(alquilo C1-10), cicloalquilo C3-10, policicloalquilo, alquenilo C2-10, o alquinilo C2-10, no sustituidos o al menos monosustituidos, donde los sustituyentes se seleccionan de halógeno, -CN, alquilo C1-10, -NO2, -OR1, -C(O)OR1, -O-C(O)R1, NR1R2, -NHC(O)R1, -C(O)NR1R2, -SR1, -S(O)R1, -SO2R1, -NHSO2R1, -SO2NR1R2, -C(S)NR1R2, -NHC(S)R1, -O-SO2R1, -SO2-O-R1, oxo, -C(O)R1, -C(NH)NH2, heterociclilo, cicloalquilo C3-10, aril-(alquilo C1-6)-, arilo, heteroarilo, trifluorometilo, trifluorometilsulfanilo y trifluorometoxi, y arilo, heterociclilo y heteroarilo pueden estar a su vez al menos monosustituidos con alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halógeno, trifluorometilo, trifluorometoxi u -OH; Ar es arilo o heteroarilo no sustituidos o al menos monosustituidos; donde los sustituyentes se seleccionan de halógeno, -CN, -NO2, alquilo C1-10, -OR1, -C(O)OR1, -O-C(O)R1, -NR1R2, -NHC(O)R1, -C(O)NR1R2, -NHC(S)R1, -C(S)NR1R2, -SR1, -S(O)R1, -SO2R1, -NHSO2R1, -SO2NR1R2, -O-SO2R1, -SO2-O-R1, arilo, heteroarilo, aril-(alquilo C1-6)-, formilo, trifluorometilo y trifluorometoxi, y arilo y heteroarilo pueden estar a su vez al menos monosustituidos con alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halógeno, trifluorometilo, trifluorometoxi u -OH; R1 y R2 son independientemente entre sí H, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, arilo, aril-(alquilo C1-10), alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, heterociclilo, heterociclil-(alquilo C1-10) o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, donde los sustituyentes se seleccionan de halógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, -CN, -NO2, -NH2, (alquil C1-6)amino-, di(alquil C1-6)amino, -OH, -COOH, -COO-(alquilo C1-6), -CONH2, formilo, trifluorometilo y trifluorometoxi; heteroarilo es un heterociclo mono o bicíclico aromático, de 5 a 10 miembros, que contiene uno o más heteroátomos seleccionados de N, O, y S; arilo es fenilo, indanilo, indenilo o naftilo; heterociclilo es un heterociclo mono, o bicíclico, alifático, de 5 a 10 miembros, que contiene uno o más heteroátomos seleccionados de N, O y S; o los racematos, enantiómeros, diastereoisómeros y sus mezclas, los tautómeros, o sus sales fisiológicamente aceptables; con la condición de que A no es -C(O)NH(alquilo C1-6), en el caso en el que Ar sea fenilo que está al menos monosustituido con heterociclilo o heteroarilo que contiene N. Reivindicación 15: Un método para sintetizar un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que a) un compuesto de fórmula (4) donde Y1 es halógeno, B(OH)2 o Sn(alquilo C1-10), e Y2 es H o un grupo protector, se convierte con Ar-Z en presencia de complejo de paladio, donde Z es B(OH)2, B(alcoxi C1-10)2, Sn(alquilo C1-10)3, Zn-(alquilo C1-10) o halógeno, o b) con la condición de que en la fórmula (1) A sea A1, un compuesto de fórmula (2) donde X es -OH, alcoxi C1-10, Cl, u -O-C(O)O-(alquilo C1-10), se convierte con RNH2