Patent AR-041291-A1 (AR)
Title: Imidazopiridinas como inhibidores de quinasa dependientes de ciclina
IPC: C07D471/04
Filed: 2003-09-17
Abstract: En sus muchas realizaciones la presente provee una clase de compuestos de imidazol[1,2-a]piridina como inhibidores de dependientes de ciclina, métodos de preparación de dichos compuestos, composiciones farmacéuticas que contienen uno o más de dichoscompuestos, métodos de preparación de las formulaciones farmacéuticas que comprenden uno o más de dichos compuestos, y métodos de tratamiento, prevención, inhibición o mejoría de una o más enfermedades asociadas con las CDKs usando dichos compuestoso las composiciones farmacéuticas. Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula estructural (1) en la cual R está seleccionado del grupo que consiste en alquilo, arilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heterociclilo,heterociclilalquilo, arilalquilo, cicloalquilo, -NR6R7, -C(O)R7, -C(O)OR6, -C(O)NR6R7 y -S(O2)R7, donde cada uno de dicho alquilo, arilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, arilalquilo y cicloalquilo, pueden estar nosustituidos o pueden estar opcionalmente independientemente sustituidos con una o más porciones que pueden ser iguales o diferentes, estando cada porción independientemente seleccionada del grupo que consiste en halógeno, alquilo, cicloalquilo, -CF3, -CN, -OCF3, -OR6, -C(O)R7, -NR6R7, -C(O)OR6, -C(O)NR5R6,-SR6, -S(O2)R7, -S(O2)NR5R6, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 y -N(R5)C(O)NR5R6 y NO2; R2 está seleccionado del grupo que consiste en H, R9, alquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo,heteroarilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, -CF3, -C(O)R7, alquilo sustituido con 1-6 grupos R9 donde dichos grupos pueden ser iguales o diferentes, y en los cuales cada R9 está independientementeseleccionada, como se muestra en los restos de fórmulas (2) en los cuales cada uno de dichos arilo, heteroarilo, arilalquilo y heterociclilo pueden estar no sustituidos o pueden estar independientemente opcionalmente sustituidos con una o másporciones que pueden ser iguales o diferentes, donde cada porción está independientemente seleccionada del grupo que consiste en halógeno, alquilo, cicloalquilo, -CF3, -CN, -OCF3, -OR6, -C(O)R7, -NR6R7, -C(O)OR6, -C(O)NR5R6, -SR6, -S(O2)R7, -S(O2)NR5R6, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 y -N(R5)C(O)NR5R6; R3 está seleccionado del grupo que consiste en H, halógeno, -NR5R6, -CF3, alquilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, alquinilo,alquenilo, -(CHR5)n-arilo, -(CHR5)n-heteroarilo, -(CHR5)n-OR6, -S(O2)R6, -C(O)R6, -S(O2)NR5R6, -C(O)OR6, -C(O)NR5R6, -CH(arilo)2, -(CH2)m-NR8, como se muestra en los restos de fórmula (3), donde cada uno de dichos arilo, alquilo, arilalquilo,cicloalquilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heterociclilo y heterociclilalquilo para R3 y las porciones heterociclilo cuyas estructuras se muestran inmediatamente en lo que antecede para R3 pueden estar no sustituidas o pueden estar opcionalmenteindependientemente sustituidas con una o más porciones donde dichas porciones pueden ser iguales o diferentes, estando cada porción independientemente seleccionada del grupo que consiste en halógeno, alquilo, arilo, cicloalquilo, -CF3, -CN, -OCF3, -OR5, -C(R4R5)nOR5, -NR5R6, -C(R4R5)nNR5R6, -C(O2)R5, -C(O)R5, -C(O)NR5R6, -SR6, -S(O2)R6, -S(O2)NR5R6, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 y -N(R5)C(O)NR5R6; R4 está seleccionado del grupo que consiste en H, halógeno, -CF3, alquilo, cicloalquilo, arilo,heteroarilo, heteroarilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, alquinilo, alquenilo, -(CHR5)n-arilo, -(CHR5)n-heteroarilo, -(CHR5)nOR6, -S(O2)R6, -C(O)R6, -S(O2)NR5R6, -C(O)OR6, -C(O)NR5R6, cicloalquilo, -CH(arilo)2, -(CH2)m-NR8, como semuestra en el resto de fórmula (4) , donde cada uno de dichos arilo, alquilo, cicloalquilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heterociclilo y heterociclilalquilo pueden estar no sustituidos o pueden estar opcionalmente sustituidos con una o dosporciones que pueden ser iguales o diferentes, donde cada porción está independientemente seleccionada del grupo que consiste en halógeno, alquilo, arilo, cicloalquilo, -CF3, -CN, -OCF3, -OR5, -NR5R6, -C(O2)R5, -C(O)NR5R6, -SR6 y -S(O2)R6; R5 es H,alquilo o arilo; R6 está seleccionado del grupo que consiste en H, alquilo, arilo, heteroarilo, arilalquilo, cicloalquilo, heteroarilalquilo, heterociclilo y heterociclilalquilo, donde cada uno de dichos alquilo, arilo, heteroarilo, arilalquilo,cicloalquilo, heteroarilalquilo, heterociclilo, y heterociclilalquilo pueden estar no sustituidos o pueden estar opcionalmente independientemente sustituidos con una o más porciones que pueden ser iguales o diferentes, donde cada porción estáindependientemente seleccionada del grupo que consiste en halógeno, alquilo, arilo, cicloalquilo, heterociclilalquilo, -CF3, -OCF3, -CN, -OR5, -NR5R10, -N(R5)Boc, -C(R4R5)OR5, -C(O)R6, -C(O)OR5, -C(O)NR5R10, -SO3H, -SR10, -S(O2)R7 -S(O2)NR5R10, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 y -N(R5)C(O)NR5R10; R10 está seleccionado del grupo que consiste en H, alquilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, heterociclilo y heterociclilalquilo, heteroarilo, y heteroarilalquilo, donde cada uno de dichos alquilo,arilo, arilalquilo, cicloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo pueden estar no sustituidos o pueden estar opcionalmente sustituidos con una o más porciones que pueden ser iguales o diferentes, donde cadaporción está independientemente seleccionada del grupo que consiste en halógeno, alquilo, arilo, cicloalquilo, heterociclilalquilo, -CF3, -OCF3, -CN, -OR5, -NR4R5, -N(R5)Boc, -(CR4R5)nOR5, -C(O2)R5, -C(O)NR4R5, -C(O)R5, -SO3H, -SR5, -S(O2)R7, -S(O2)NR4R5, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 y -N(R5)C(O)NR4R5; u opcionalmente (i) R5 y R10 en la porción -NR5R10, o (ii) R5 y R6 en la porción -NR5R6, pueden estar unidos conjuntamente para formar una porción cicloalquilo o heterociclilo, donde cadauna de dichas porciones cicloalquilo o heterociclilo están no sustituidas o están opcionalmente independientemente sustituidas con uno o más grupos R9; R7 está seleccionado del grupo que consiste en alquilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo,arilalquilo, y heteroarilalquilo, donde cada uno de dichos alquilo, cicloalquilo, heteroarilalquilo, arilo, heteroarilo y arilalquilo pueden estar no sustituidos o pueden estar opcionalmente independientemente sustituidos con una o más porciones quepueden ser iguales o diferentes, donde cada porción está independientemente seleccionada del grupo que consiste en halógeno, alquilo, arilo, cicloalquilo, -CF3, -OCF3, -CN, -OR5, -NR5R10, -CH2OR5, -C(O2)R5, -C(O)NR5R10, -C(O)R5, -SR10, -S(O2)R10, -S(O2)NR5R10, -N(R5)S(O2)R10, -N(R5)C(O)R10 y -N(R5)C(O)NR5R10; R8 está seleccionado del grupo que consiste en R6, -C(O)NR5R10, -S(O2)NR5R10, -C(O)R7, -C(O)OR6 y -S(O2)R7; R9 está seleccionado del grupo que consiste en halógeno, -CN, NR5R10, -C(O)OR6, -C(O)NR5R10, -OR6, -C(O)R7, -SR6, -S(O2)R7, -S(O2)NR5R10, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 y -N(R5)C(O)NR5R10; R11 es H, alquilo o arilo; m es 0 a 4; y n es 1-4.