Patent AR-089950-A2 (AR)
Title: Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazol
Inventor: TAKUMI SUMIDA
IPC: C07D519/00
Filed: 2013-02-08
Abstract: Su composición farmacéuticamente, su método de producción y su uso como bactericida. Reivindicación 1: Un compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazol caracterizado porque está representado por la fórmula general (1), la forma ópticamente activa del mismo, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde R¹ representa un átomo de hidrógeno o grupo alquilo C₁₋₆, n representa un entero de valor 0 a 6, y R² representa un grupo fenoxilo representado por la fórmula general (2), en donde X representa un átomo halógeno o grupo alquilo C₁₋₆ sustituido por amino el cual puede tener un grupo alquilo C₁₋₆ como sustituyente, m representa un entero de 0 a 3, y R¹¹ representa: E1) átomo de hidrógeno; E2) grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno; E3) grupo alcoxilo C₁₋₆ sustituido o sin sustituir por halógeno; E4) un grupo representado por la fórmula general: -(W)ₒ-NR¹²R¹³ en donde W representa un grupo -CO- o un grupo alquileno C₁₋₆, o representa un entero de valor 0 ó 1, y R¹² y R¹³ son iguales o distintos y cada uno representa cualquiera de: (Ea1) átomo de hidrógeno; (Ea2) grupo alquilo C₁₋₆; (Ea3) grupo alcanoilo C₁₋₆; (Ea4) grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆; (Ea5) grupo fenilalquilo C₁₋₆ (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, un grupo alcoxilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo fenoxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno como sustituyente), y un grupo alcoxiimino C₁₋₆ puede ser sustituido por la porción alquilo); (Ea6) grupo fenilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno); (Ea7) grupo benzoilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno); (Ea8) grupo piridilo (el cual puede ser sustituido en el anillo piridina al menos por un átomo halógeno como sustituyente); (Ea9) grupo fenilalquilo C₁₋₆ (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno); (Ea10) grupo fenoxialquilo C₁₋₆ (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno); y (Ea11) grupo benzoil-alquilo C₁₋₆ (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno), E5) grupo imidazolilo; E6) grupo triazolilo; E7) grupo morfolino; E8) grupo tiomorfolino; E9) grupo tiomorfolino s-óxido; E10) grupo piperidilo representado por la fórmula general (3), en donde W y o son iguales a los indicados precedentemente, R¹⁴A representa un átomo de hidrógeno, grupo hidroxilo, grupo alcoxilo C₁₋₆, o grupo fenilo (el cual puede ser sustituido por halógeno en el anillo fenilo), la línea de trazos representa un enlace que puede ser un enlace doble, y cuando la línea de trazos representa un enlace doble, significa que sólo R¹⁴ es sustituido, R¹⁴ y R¹⁴A se pueden enlazar entre sí con los átomos de carbono adyacentes al mismo para formar un grupo alquilendioxilo C₁₋₄, y R¹⁴ representa: (Eaa1) átomo de hidrógeno; (Eaa2) grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆; (Eaa3) grupo fenoxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir, un grupo alcoxilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, un grupo alquilendioxilo C₁₋₄, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆, grupo ciano, grupo alquenilo C₂₋₆, un grupo nitro, grupo fenilo, grupo amino el cual puede tener, como sustituyente, un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo fenilo, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo carbamoilo y un grupo alcanoilo C₁₋₆, un grupo alquilo C₁₋₆ sustituido por grupo alcanoilo C₁₋₆, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo C₁₋₆ sustituido por alcoxicarbonilo C₁₋₆, un grupo fenilalquilo C₁₋₆, un grupo alcanoilo C₁₋₆, un grupo alquiltio C₁₋₆, un grupo 1,2,4-triazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo benzotiazolilo, un grupo 2H-benzotriazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo benzoxazolilo, un grupo piperazinilo (el cual puede ser sustituido en el anillo piperazina al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆ y un grupo fenilalquilo C₁₋₆ (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno) como sustituyente), un grupo piperidinilo (el cual puede ser sustituido en el anillo piperidina al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo amino (el cual puede ser sustituido en el grupo amino al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo alquilo C₁₋₆ y un grupo fenilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno) como sustituyente), y un grupo carbamoilo)); (Eaa4) grupo hidroxilo; (Eaa5) grupo carboxilo; (Eaa6) grupo fenilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo fenoxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno como sustituyente), un átomo halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno como sustituyente); (Eaa7) grupo alcoxilo C₁₋₆; (Eaa8) grupo cicloalquil C₃₋₈-alcoxilo C₁₋₆; (Eaa9) grupo fenilcarbamoilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C₁₋₆ sin sustituir o sustituido por halógeno); (Eaa10) grupo tetrahidropiraniloxilo; (Eaa11) grupo 1,3-dioxolanilo; (Eaa12) grupo oxo; (Eaa13) grupo naftiloxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo naftaleno al menos por un grupo alquilo C₁₋₆ como sustituyente); (Eaa14) grupo 2,3-dihidrobenzofuriloxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo 2,3-dihidrobenzofurano al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo alquilo C₁₋₆ y un grupo oxo); (Eaa15) grupo benzotiazoliloxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo benzotiazol al menos por un grupo alquilo C₁₋₆); (Eaa16) grupo 1,2,3,4-tetrahidronaftiloxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno al menos por un grupo oxo como sustituyente); (Eaa17) grupo 1,3-benzoxatiolaniloxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo 1,3-benzoxatiolano al menos por un grupo oxo como sustituyente); (Eaa18) grupo isoquinoliloxilo; (Eaa19) grupo piridiloxilo; (Eaa20) grupo quinoliloxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo quinolina al menos por un grupo alquilo C₁₋₆ como sustituyente); (Eaa21) grupo dibenzofuriloxilo; (Eaa22) grupo 2H-cromeniloxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo 2H-cromenilo al menos por un grupo oxo como sustituyente); (Eaa23) grupo benzisoxazoliloxilo; (Eaa24) grupo quinoxaliloxilo; (Eaa25) grupo 2,3-dihidro-1H-indeniloxilo (el cual puede ser sustituido en el