Patent ES-2556754-T3 (ES)
Title: Derivados de imidazopiridina, procedimiento para la preparación de los mismos y uso terapéutico de los mismos
Inventor: ALCOUFFE CHANTAL
IPC: C07D471/04
Filed: 2011-07-04
Granted: 2016-01-20
Abstract: Compuesto de fórmula (I):**Fórmula** en la que: - R1 representa - un átomo de hidrógeno o de halógeno, - un grupo alquilo opcionalmente sustituido con -COOR5, - un grupo alquenilo opcionalmente sustituido con -COOR5, - un grupo -COOR5 o -CONR5R6, - un grupo -NR5COR6 o -NR5-SO2R6, o - un grupo arilo, en particular fenilo, o un grupo heteroarilo, estando dicho grupo arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de: átomos de halógeno, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, -COOR5, -CF3, -OCF3, -CN, -C(NH2)NOH, -OR5, -O-Alk-COOR5, -O-Alk-NR5R6, -O15 Alk-NR7R8, -Alk-OR5, -Alk-COOR5, -CONR5R6, -CO-NR5-OR6, -CO-NR5-SO2R7, -CONR5-Alk-NR5R6, - CONR5-Alk-NR7R8, -Alk-NR5R6, -NR5R6, -NC(O)N(CH3)2, -CO-Alk, -CO(OAlk)nOH, COO-Alk-NR5R6, COOAlk- NR7R8 y grupos heteroarilo de 5 miembros, estando dichos grupos heteroarilo opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de átomos de halógeno y grupos alquilo, -CF3, -CN, - COOR5, -Alk-OR5, -Alk-COOR5, -CONR5R6, -CONR7R8, -CO-NR5-OR6, -CO-NR5-SO2R6, -NR5R6 y -Alk- NR5R6, o con un grupo hidroxilo o con un átomo de oxígeno, - n es un número entero de 1 a 3, - R2 y R3 forman juntos, con los átomos de carbono del núcleo de fenilo al que están unidos, un heterociclo nitrogenado de 6 miembros que corresponde a una de las fórmulas (A), (B) o (C) siguientes:**Fórmula** en las que las líneas onduladas representan el núcleo de fenilo al que R2 y R3 están unidos, y: * Ra representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, haloalquilo, -Alk-CF3, -Alk-COOR5, -Alk'- COOR5, -Alk-CONR5R6, -Alk'-CONR5R6, -Alk-CONR7R8, -Alk-NR5R6, -AlkCONR5-OR6, -Alk-NR7R8, -Alkcicloalquilo, -Alk-O-R5, -Alk-S-R5, -Alk-CN, -OR5, -OAlkCOOR5, -NR5R6, -NR5-COOR6, -Alk-arilo, -Alk-Oarilo, -Alk-O-heteroarilo, -Alk-heteroarilo o heteroarilo, en el que el grupo arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno y/o grupos alquilo, cicloalquilo, -CF3, -OCF3, -O-R5 o -S-R5, * Ra' representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo lineal, ramificado, cíclico o parcialmente cíclico, o un grupo -Alk-OR5, -Alk-NR5R6 o -Alk-NR7R8, estando Ra' opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, * Rb representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo o -Alk-COOR5, * Rb' representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, fenilo o -Alk-COOR5, * Rc representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, -CN, -COOR5, -CO-NR5R6, -CONR7R8 -CONR5- Alk-NR5R6, -CONR5-Alk-OR5, -CONR5SO2R5, -Alk-arilo o -Alk-heteroarilo, en el que el grupo arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno y/o grupos alquilo, cicloalquilo, -CF3, -OCF3, -O-alquilo o -S-alquilo, * Rc' representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, * Rc" representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, alquenilo, haloalquilo, cicloalquilo, -Alk-NR5R6, -Alk-NR7R8, -Alk-OR5 o -Alk-SR5, - R4, situado en la posición 6, 7 u 8 del núcleo de imidazopiridina, representa: - un átomo de hidrógeno, - un grupo -COOR5, - un grupo -CO-NR5-Alk-NR5R6, - un grupo -CO-NR5-Alk-NR7R8, o - un grupo -CO-NR5-Alk-OR6, - R5 y R6, que pueden ser iguales o diferentes, representan átomos de hidrógeno, grupos haloalquilo o grupos alquilo, grupos cicloalquilo o un grupo Ms (mesilo), - R7 y R8, que pueden ser iguales o diferentes, representan átomos de hidrógeno o grupos alquilo o fenilo, o también R7 y R8 forman juntos un anillo saturado de 3 a 8 miembros que puede contener opcionalmente un heteroátomo, - Alk representa una cadena alquilénica lineal o ramificada, y - Alk' representa una cadena alquilénica lineal, ramificada, cíclica o parcialmente cíclica, opcionalmente en forma de una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.