Patent AR-112139-A1 (AR)
Title: Derivado de nitrocatecol
IPC: C07D417/10
Filed: 2018-06-12
Abstract: Un derivado de nitrocatecol o una de sus sales que muestra una actividad inhibidora de COMT y una actividad inhibidora de DDC y una composición farmacéutica que lo comprende. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado por la fórmula (1) o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, en donde R¹ y R² representa cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo alquil C₁₋₆-carbonilo opcionalmente sustituido, un grupo alcoxi C₁₋₆-carbonilo opcionalmente sustituido o un grupo alquil C₁₋₆-aminocarbonilo opcionalmente sustituido; R³ representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo, un grupo ciano o un grupo carboxi; R⁴ representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo haloalquilo, un grupo ciano, un grupo carboxi, un grupo aminocarbonilo, un grupo alquil C₁₋₆-sulfanilo opcionalmente sustituido, un grupo haloalquilsulfanilo, un grupo arilsulfanilo opcionalmente sustituido, un grupo un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo ariloxi opcionalmente sustituido, un grupo heteroariloxi opcionalmente sustituido, un grupo alcoxi C₁₋₆-carbonilo opcionalmente sustituido, un grupo alquil C₁₋₆-carbonilo opcionalmente sustituido, un grupo arilcarbonilo opcionalmente sustituido, un grupo heteroarilcarbonilo opcionalmente sustituido, un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo opcionalmente sustituido, un grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo opcionalmente sustituido, un grupo arilsulfonilo opcionalmente sustituido, un grupo heteroarilsulfonilo opcionalmente sustituido, un grupo arilsulfinilo opcionalmente sustituido, un grupo heteroarilsulfinilo opcionalmente sustituido, un grupo alquil C₁₋₆-aminocarbonilo opcionalmente sustituido, un grupo aminosulfonilo opcionalmente sustituido, un grupo heterocicloalquilcarbonilo opcionalmente sustituido, benzofurano opcionalmente sustituido, 2,3-dihidrofurano opcionalmente sustituido, un anillo cromano, un anillo 2-cromanona opcionalmente sustituido, un anillo 3-cromanona opcionalmente sustituido, un anillo 4-cromanona opcionalmente sustituido, un anillo cumarina opcionalmente sustituido, un anillo cromona opcionalmente sustituido, un anillo 2-cumaranona opcionalmente sustituido, un anillo indeno opcionalmente sustituido, un anillo indenona opcionalmente sustituido o un anillo ftalida opcionalmente sustituido; R⁵ - R¹⁰ representa cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ o un grupo ciano o sus restos adyacentes forman opcionalmente un grupo carbonilo o un grupo cicloalquilo; R¹¹ representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquil C₁₋₆-carbonilo opcionalmente sustituido, un grupo alcoxi C₁₋₆-carbonilo opcionalmente sustituido o un grupo alquil C₁₋₆-aminocarbonilo opcionalmente sustituido; X, Y y Z representan cada uno un enlace simple, un átomo de carbono, un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno o un átomo de azufre; ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ representa un enlace simple o un enlace doble; Q¹ - Q⁶ representa cada uno, de modo independiente, un átomo de carbono (cada átomo de carbono tiene opcionalmente cualquier sustituyente de un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo alquil C₁₋₆-tio opcionalmente sustituido, un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo trifluorometilo, un grupo ciano y un grupo carboxi u opcionalmente forma un anillo por medio de un átomo de carbono o un heteroátomo) o un átomo de nitrógeno o sus restos adyacentes forman opcionalmente un anillo o Q² y Q³ representan juntos un átomo de azufre o un átomo de oxígeno; n representa un número entero de 0 a 3 (siempre que n represente un número entero de 1 a 3 cuando uno de Q² - Q⁶ es un átomo de nitrógeno y los otros átomos son átomos de carbono); y anillo A representa un anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros opcionalmente sustituido.