Patent ES-2640592-T3 (ES)
Title: Herbicidas derivados de ciclopentano
Inventor: MATHEWS CHRISTOPHER JOHN
IPC: C07D213/64
Filed: 2010-01-18
Granted: 2017-11-03
Abstract: Un compuesto de fórmula I**Fórmula** en donde A es fenilo, naftilo, piridilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, cinolinilo, quinolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo o benzotriazinilo, en cada caso sustituido con halógeno, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, nitro o ciano; R1 es metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, halógeno, halometoxi o haloetoxi, R2 y R3 son hidrógeno; y R4, R5, R6 y R7 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-C7opcionalmente sustituido, alquenilo C2-C6 opcionalmente sustituido, cicloalquenilo C5-C7opcionalmente sustituido, alquinilo C2-C6opcionalmente sustituido, alcoxi C1-C6 opcionalmente sustituido, cicloalquiloxi C3- C7opcionalmente sustituido, alquil C1-C6tio opcionalmente sustituido, alquil C1-C6sulfinilo opcionalmente sustituido, alquil C1-C6sulfonilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido, arilsulfinilo opcionalmente sustituido, arilsulfonilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, heterocicliloxi opcionalmente sustituido, heterociclitio opcionalmente sustituido, heterociclilsulfinilo opcionalmente sustituido, heterociclilsulfonilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, heteroariltio opcionalmente sustituido, heteroarilsulfinilo opcionalmente sustituido, heteroarilsulfonilo opcionalmente sustituido, ciano o amino; o R4 y R5, o R6 y R7, junto con los átomos a los que están unidos, forman un carbociclilo o heterociclilo saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, en donde el heterociclo contiene uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; o R5 y R6, junto con los átomos a los que están unidos, forman un carbociclilo o heterociclilo saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, en donde el heterociclo contiene uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, y carbociclilo que puede estar puenteado, además, por alquil C1-C2diilo o por oxígeno, y G es hidrógeno o un grupo metal, sulfonio, amonio o latenciador aceptable en agricultura; y en donde, cuando G es un grupo latenciador, entonces G es fenil-alquilo C1-C8 (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3tio, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo C1-C8 (en donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3tio, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc- Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg o CH2-Xf-Rh; en donde Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son, independientemente uno de otro, oxígeno o azufre, y en donde Ra es H, alquilo C1-C18, alquenilo C2-C18, alquinilo C2-C18, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8amino-alquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1- C5), alcoxi C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5sulfinilalquilo (C1-C5) , alquil C1-C5sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5carbonil-alquilo (C1-C5), aminocarbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5aminocarbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8aminocarbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1-C5), trialquil C3-C6silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3tio, alquil C1- C3sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo C1-C5 (en donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3tio, alquil C1- C3sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, Rb es alquilo C1-C18, alquenilo C3-C18, alquinilo C3-C18, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C2-C10, alquil C1-C5amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8amino-alquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1- C5), alcoxi C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5sulfinil-alquilo (C1-C5) , alquil C1-C5sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5carbonil-alquilo (C1-C5), aminocarbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1- C5aminocarbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8aminocarbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1-C5), trialquil 3-C6silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3tio, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo C1-C5 (en donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1- C3tio, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), haloalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rc y Rd son, cada uno independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8amino-alquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5oxi10 alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5- carbonil-alquilo (C1-C5), aminocarbonil-alquilo (C1-C5, alquil C1-C5aminocarbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2- C8aminocarbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)carbonil-N-alquil (C2- C5)aminoalquilo, trialquil C3-C6silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3tio, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1- C3sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril- alquilo (C1-C5) (en donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3tio, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenillamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1- C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o cicloalquil C3-C7amino, di-cicloalquil C3-C7amino o cicloalcoxi C3-C7; o Rc yRd se unen juntos para formar un anillo de 3-7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O o S; y Re es alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8amino-alquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1- 30 C5), alcoxi C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), aminocarbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1- C5aminocarbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8aminocarbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1-C5), trialquil (C1-C5)silil-alquilo C3-C6, fenil-alquilo (C1-C5) (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3tio, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril- alquilo (C1-C5) (en donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1- C3tio, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; 40 heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenillamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, 45 haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7amino, di-cicloalquil C3- C7amino, cicloalcoxi C3-C7; alcoxi C1-C10, haloalcoxi C1-C10, alquil C1-C5amino o C2-C8dialquilamino; Rf y Rg son, cada uno independientemente uno de otro, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, alcoxi C1-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8amino-alquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5oxi alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi C1- C5carbonil-alquilo (C1-C5), aminocarbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5aminocarbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2- C8aminocarbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)carbonil-N-alquil (C2- C5)aminoalquilo, trialquil C3-C6silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido 55 con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3tio, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1- C3sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en donde el heteroartilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3tio, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3 , haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7amino, di-cicloalquil C3-C7amino, cicloalcoxi C3-C7, halalcoxi