Patent ES-2546386-T3 (ES)
Title: Amidas aromáticas heterocíclicas fungicidas y sus composiciones, métodos de uso y preparación
Inventor: RICKS MICHAEL J
IPC: C07D495/08
Filed: 2000-07-20
Granted: 2015-09-23
Abstract: Una amida aromática heterocíclica de Fórmula I:**Fórmula** en donde:**Fórmula** a) representa un anillo aromático heterocíclico de 6 miembros en el cual X1 es N, X2 y X3 son CH y X4 es CH, COMe, CMe, CCl, COEt ó CSMe, b) Z es O, S ó NORz en el cual RZ es H ó alquilo C1-C3; y c) A representa (i) cicloalquilo C3-C14, que contiene 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio, heteroariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6, o bien (ii) un sistema anular bi- o tricíclico C6-C14 que contiene 0-3 heteroátomos y 0-2 insaturaciones, sustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, heteroariloxi, alquiltio C1-C6, ariltio, heteroariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, aciloxi C1-C8, arilo, heteroarilo, acilo C1-C6, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6, en donde grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están sin sustituir o bien están sustituidos con uno o más grupos seleccionados de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, aroílo, ariloxi, arilo, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, acilo C1-C8, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, carboariloxi, carboheteroariloxi, carboalcoxi C1-C6 o amido sin sustituir o bien sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C6, en donde grupos arilo son grupos fenilo o naftilo y grupos heteroarilo son anillos aromáticos de 5 ó 6 miembros que contienen uno o más heteroátomos y en donde anillos heteroaromáticos pueden estar condensados a otros sistemas aromáticos, en donde grupos arilo y heteroarilo están sin sustituir o bien están sustituidos con uno o más grupos seleccionados de nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, arilo, heteroarilo, halógeno, hidroxi, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, OC(O)alquilo C1-C6, OC(O)arilo, OC(O)cicloalquilo C3-C6, NHC(O)alquilo C1-C6, NHC(O)cicloalquilo C3-C6, NHC(O)arilo, NHC(O)heteroarilo, cicloalquiltio C3-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C6, ariloxi, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, C(O)Ry, C(NORx)Ry en donde Ry y Rx son, de manera independiente, H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, arilo o heteroarilo en los cuales cualquier sustituyente que contenga alquilo o cicloalquilo puede estar sustituido con uno o más halógenos; con la salvedad de que están excluidos los siguientes compuestos: -3-hidroxi-4-metoxi-N-(1'-bencilpiperidin-4'-il)picolinamida: -(2'-trans)-3-hidroxi-4-metoxi-N-(2'-metilciclohexil)picolinamida; -(2'-cis)-3-hidroxi-4-metoxi-N-(2'-metilciclohexil)picolinamida; -3-hidroxi-4-metoxi-N-(4'-metilciclohexil)picolinamida; -3-hidroxi-4-metoxi-N-(4'-hidroxiciclohexil)picolinamida; y -3-hidroxi-4-metoxi-N-(2'-hidroxiciclohexil)picolinamida.