Patent AR-074166-A1 (AR)
Title: Procedimiento para la preparacion de aminobifenilos y compuestos derivados de los mismos
IPC: C25B3/25
Filed: 2009-07-03
Abstract: Un procedimiento para la preparacion de aminobifenilos sustituidos, en particular 2-aminobifenilos así como un procedimiento para la preparacion de amidas de ácidos (hetero)acrílicos de tales aminobifenilos en particular 2-aminobifenilos, en donde dicho procedimiento para la preparacion de aminobifenilos de formula (1), en la que m representa 0, 1, 2 o 3; cada R1, respectivamente de forma independiente, representa halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4. cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, nitro, ciano SO3R3, SO2R3, SO2NR10R11, COOR2, COR4, OCOR4, CONR10R11, NR10COR4, R10SO2R3, alquil C1-4-imino, arilo, ariloxi, arilcarbonilo, arilalquilo C1-4, arilmetoxicarbonilo, arilalquilimino o hetarilo de 5 o 6 miembros con 1, 2 o 3 heteroátomos, que están seleccionados de N, O y S, como miembros del anillo, en donde el grupo arilo y el grupo hetarilo en los ultimos 7 radicales mencionados lleva eventualmente 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, que están seleccionados de entre halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; A representa hidrogeno, NR5R6, (NR7R8R9)+V-, halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-carbonilo, haloalquil C1-4-carbonilo, nitro, hidroxilo, SO3R3, COOR2, CONR10R11, COR4, arilo o ariloxi, portando el grupo arilo en los dos radicales nombrados en ultimo término, dado el caso 1, 2, 3 o 4 sustituyentes, que están seleccionados de entre halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; y E representa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, arilo o hetarilo de 5 o 6 miembros con 1, 2 o 3 heteroátomos, que están seleccionados de N, O y S, como miembros del anillo, en donde el grupo arilo y el grupo hetarilo llevan eventualmente 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, que están seleccionados de halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; en los que cada R2 representa en cada caso, de modo independiente, hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, arilo, hetarilo de 5 o 6 miembros con 1, 2 o 3 heteroátomos, que están seleccionados de N, O y S, como miembros del anillo o un equivalente cationico; R3 representa hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, arilo, hetarilo de 5 o 6 miembros con 1, 2 o 3 heteroátomos, que están seleccionados de N, O y S, como miembros del anillo; R4 representa hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, arilo, hetarilo de 5 o 6 miembros con 1, 2 o 3 heteroátomos, que están seleccionados de N, O y S, como miembros del anillo; R5 y R6, independientemente el uno del otro, representan hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C3-4, cicloalquilo C3-10, alquil C1-4-carbonilo, haloalquil C1-4-carbonilo, alquenil C3-4-carbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, haloalcoxi C1-4-carbonilo, alqueniloxi C3-4-carbonilo, alquil C1-4-aminocarbonilo, di-(alquilo C1-4)-aminocarbonilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil-C1-4-sulfonilo, arilo, arilalquilo C1-4, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo o arilmetoxicarbonilo, portando los grupos arilo de los cinco sustituyentes nombrados en ultimo término, dado el caso, respectivamente 1, 2, 3 o 4 sustituyentes que están seleccionados de entre halogeno, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; o R5 y R6 juntos forman un grupo =CR12-NR13R14 o juntos con el átomo de nitrogeno al que están unidos forman un grupo alquil C1-4-imino o un grupo arilalquil C1-4-imino; R7, R8 y R9, independientemente unos de otros, representan alquilo C1-10; R10 y R11, en cada caso, independientemente, representan hidrogeno, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, hidroxialquilo C1-10, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-10, alquil C1-4-carbonilo, haloalquil C1-4-carbonilo, alquenil C3-4-carbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, haloalcoxi C1-4-carbonilo, alqueniloxi C3-4-carbonilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil C1-4-sulfonilo, arilo, arilalquilo C1-4, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilmetoxicarbonilo o hetarilo de 5 o 6 miembros con 1, 2 o 3 heteroátomos, que están seleccionados de N, O y S, como miembros del anillo, portando los grupos arilo y hetarilo de los 6 sustituyentes nombrados en ultimo término, dado el caso, respectivamente 1, 2, 3 o 4 sustituyentes, que están seleccionados de entre halogeno, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; R12, R13 y R14, independientemente unos de otros, representan hidrogeno, alquilo C1-10 o arilo; y V- denomina un anion monovalente o una parte equivalente a un anion monovalente de un anion polivalente; comprende los siguientes pasos: (i) reaccion de una sal de diazonio de formula (2) con un derivado de anilina de formula (3), en las que A' posee uno de los significados indicados para A, con la condicion de que A' no represente hidrogeno; X- denomina un anion monovalente o una parte equivalente a un anion monovalente de un anion polivalente, y m, E y R1 tienen los significados nombrados anteriormente, en condiciones de reaccion que pueden generar una descomposicion de la sal de diazonio de formula (2) en nitrogeno y un radical arilo, obteniéndose un aminobifenilo de formula (4), y (ii) dado el caso, transformacion del aminobifenilo de formula (4) obtenido en el paso (i) en un aminobifenilo de formula (1), en la que A representa hidrogeno. Reivindicacion 40: Compuestos caracterizados porque tienen la formula (5), en la que: A representa nitro, R1a representa H, R1b representa Cl y R1c representa H; A representa Cl, R1a representa H, R1b representa Cl y R1c representa H; A representa Br, R1a representa H, R1b representa Cl y R1c representa H; A representa NH2, R1a representa H, R1b representa Cl y R1c representa Cl; A representa Br, R1a representa H, R1b representa Cl y R1c representa Cl; A representa NH2, R1a representa F, R1b representa F y R1c representa F; A representa nitro, R1a representa F, R1b representa F y R1c representa F; A representa Cl, R1a representa F, R1b representa F y R1c representa F; A representa Br, R1a representa F, R1b representa F y R1c representa F; A representa F, R1a representa F, R1b representa F y R1c representa F.