Patent AR-073658-A1 (AR)
Title: Compuestos de imidazol y triazol, su uso, asi comoproductos que los contienen
Filed: 2009-09-22
Abstract: Compuestos caracterizados porque tienen la formula 1: en donde las variables tienen los siguientes significados: X es CH o N; Z es cadena hidrocarbonada saturada con cinco o seis átomos de carbono, que puede contener uno a doce sustituyentes Rz, en donde Rz es: Rz es halogeno, ciano, nitro, cianato (OCN), alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C3-8, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, alquil C1-8-carboniloxi, alquil C1-8-sulfoniloxi, alquenil C2-8- oxi, halogenalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, halogencicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalquenil C3-6-oxi, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, fenoxi, fenilo, heteroariloxi, heterocicliloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde en los grupos previamente mencionados el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis o siete miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis o siete miembros, que contienen, en cada caso, uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, o NA3A4 en donde A3 y A4 se definen como más abajo, en donde dos radicales Rz, que están unidos en el mismo átomo de carbono, junto con el átomo de carbono al que están unidos, también forman cicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10 o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado con uno, dos o tres heteroátomos seleccionados de O, S y N, en donde el cicloalquilo, el cicloalquenilo y el heterociclo no están sustituidos o están sustituidos con uno, dos o tres grupos L seleccionados de modo independiente: R1 es cicloalquilo C3-10, halogencicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogencicloalquenilo C3-10, en donde los carbociclos antes mencionados no están sustituidos o contienen uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halogeno, hidroxi, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8 y halogenalquinilo C3-8, o arilo de 6 a 10 miembros, que no está sustituido o puede contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados de modo independiente, en donde L es: L es halogeno, ciano, nitro, hidroxi, cianato (OCN), alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C3-8, alcadienilo C4-10, halogenalcadienilo C4-10, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, alquil C1-8-carboniloxi, alquil C1-8-sulfoniloxi, alquenil C2-8-oxi, halogenalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, halogencicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalquenil C3-6-oxi, hidroxiimino-alquilo C1-8, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, alcoximino C1-8-alquilo C1-8, alquenil C2-8-oximino-alquilo C1-8, alquinil C2-8-oximino-alquilo C1-8, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, fenoxi, fenilo, heteroariloxi, heterocicliloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde en los grupos previamente mencionados el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis o siete miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis o siete miembros, que contienen, en cada caso, uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S. en donde n, A1, A2, A3, A4 son: n es 0, 1 o 2; A1 es hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, amino, alquil C1-8-amino, di-alquil C1-8-amino, fenilo, fenilamino o fenil-alquil C1-8-amino; A2 es uno de los grupos mencionados en A1 o alquenilo C2-8 halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C3-8, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, alquenil C2-8-oxi, halogenalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalcoxi C3-8 o halogencicloalcoxi C3-8; A3, A4 son, de modo independiente entre si, hidrogeno, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C3-8, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8 o halogencicloalquenilo C3-8, fenilo o heteroarilo de cinco o seis miembros con uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S en el heterociclo; los grupos alifáticos y/o alicíclicos y/o aromáticos de las definiciones de los radicales de L pueden llevar, a su vez, uno, dos, tres o cuatro grupos RL iguales o diferentes: RL es halogeno, hidroxi, ciano, nitro, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, halogencicloalcoxi C3-8, alquileno C1-8, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, alquil C1-8-carbonilo, alquil C1-8-carboniloxi, alcoxi C1-8-carbonilo, amino, alquil C1-8-amino di-alquil C1-8-amino; R2 es hidrogeno, alquilo C1-10, halogenalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenalquinilo C3-10, alcadienilo C4-10, halogenalcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-10, halogencicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogencicloalquenilo C3-10; R3 es hidrogeno, alquilo C1-10, halogenalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenalquinilo C3-10, alcadienilo C4-10, halogenalcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-10, halogencicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogencicloalquenilo C3-10, carboxilo, formilo, Si(A5A6A7), C(O)R*, C(O)OR*, C(S)OR*, C(O)SR*, C(S)SR*, C(NRA)SR*, C(S)R*, C(NR*)N-NA3A4, C(NR*)RA, C(NR*)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 o S(=O)nA1 en donde R* es alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo; RA es hidrogeno, alquenilo C2, alquinilo C2 o uno de los grupos mencionados en R*; A5. A6, A7 son, de modo independiente entre sí, alquilo C1-10, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo: en donde R*, RA, A5, A6 y A7, en caso de que no se indique otra cosa, no están sustituidos, de modo independiente entre sí, o están sustituidos con uno, dos, tres, cuatro o cinco L, como se definio más arriba; R4 es hidrogeno, alquilo C1-10, halogenalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenalquinilo C3-10, alcadienilo C4-10, halogenalcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-10, halogencicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogencicloalquenilo C3-10; R2, R3 y R4 no están sustituidos, en caso de que no se indique otra cosa, de modo independiente entre si, o están sustituidos con uno, dos, tres, cuatro o cinco L, como se definio más arriba; con la condicion de que R1 no sea fenilo no sustituido, 4-clorofenilo o 4-metilfenilo, cuando Z representa una cadena hidrocarbonada de cinco miembros no sustituida y R2, R3 y R4 son hidrogeno; y R1 no sea fenilo no sustituido cuando Z representa una cadena hidrocarbonada de cinco miembros sustituida precisamente con un grupo CH3 y R2, R3 y R4 son hidrogeno; y no sea fenilo no sustituido cuando Z representa una cadena hidrocarbonada de seis miembros no sustituida y R2, R3 y R4 son hidrogeno; y sus sales de tolerancia en agricultura. utiles como antifungicos agrícolas y farmacéuticos, cáncer y antiviral.