Patent AR-122156-A1 (AR)
Title: DERIVADOS DE PIRAZOLO[1,5-a]PIRIMIDINA QUE TIENEN ACTIVIDAD MULTIMODAL CONTRA EL DOLOR
Inventor: FERNANDEZ-DONIS ARIADNA
IPC: C07D487/04
Filed: 2021-05-26
Abstract: La presente invención se refiere a derivados de pirazolopirimidina que tienen actividad farmacológica dual tanto sobre la subunidad a₂d del canal de calcio dependiente de voltaje como sobre el receptor sigma-1 (s1), a procesos de preparación de tales compuestos, a composiciones farmacéuticas que los comprenden, y a su uso en terapia, en particular para el tratamiento del dolor.  Reivindicación 1: Compuesto de fórmula general (1) donde m es 1, 2, 3 ó 4; n es 1 ó 2; t es 0 ó 1; X se selecciona del grupo que consiste en un enlace, -[CH₂]ₚ-, -[CH₂]ₚNRˣ[CH₂]q-, -[CH₂]ₚO[CH₂]q-, -[CH₂]ₚNRˣC(O)[CH₂]q- y -[CH₂]ₚNRˣCH(CH₃)-; donde p es 0, 1, 2, 3 ó 4; q es 0, 1, 2, 3 ó 4; Rˣ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido; R¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, -OR⁶, -NR⁶R⁶, -CN, cicloalquilo, arilo y heterociclilo; R⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, haloalquilo, haloalcoxi; cicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido, alquilcicloalquilo sustituido o no sustituido, alquilarilo sustituido o no sustituido y alquilheterociclilo sustituido o no sustituido; R⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido; como alternativa, R⁶ y R⁶, tomados junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterociclilo sustituido o no sustituido; R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, alquilcicloalquilo sustituido o no sustituido, halógeno, haloalquilo, haloalcoxi y -OR⁷; R⁷ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido; R³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, halógeno, haloalquilo, haloalcoxi y -OR⁸; R⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heterociclilo sustituido o no sustituido; R⁵ y R⁵ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, haloalquilo y haloalcoxi; opcionalmente en forma de uno de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o una sal correspondiente de estos, o un solvato correspondiente de estos; donde se excluye el siguiente compuesto: de fórmula (2).