Patent AR-118052-A1 (AR)
Title: Agonistas del receptor de orexina de 5-alquil pirrolidina
IPC: C07D207/14
Filed: 2020-02-11
Abstract: Derivados de 5-alquil-pirrolidina como agonistas de los receptores de orexina; composición farmacéutica que los comprende y el empleo de los mismos para el tratamiento de trastornos del sueño tales como narcolepsia o hipersomnia. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula [1] en donde: X es -O- o -NH-, o X puede ser un enlace directo a R¹; Y es N o CH; R¹ se selecciona de: (1) -C₁₋₆alquilo, en donde el alquilo es no sustituido o sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados independientemente de R⁴, y (2) -C₃₋₆cicloalquilo, en donde el cicloalquilo es no sustituido o sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados independientemente de R⁴; R² se selecciona de: (1) hidrógeno, (2) -C₁₋₆alquilo, en donde el alquilo es no sustituido o sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados independientemente de R⁴, (3) -C₃₋₆cicloalquilo, en donde el cicloalquilo es no sustituido o sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados independientemente de R⁴, (4) -fenilo, en donde el fenilo es no sustituido o sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R⁴, y (5) -heteroarilo, en donde el heteroarilo se selecciona de: piridilo, pirimidinilo y pirazinilo, y el heteroarilo es no sustituido o sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R⁴; R²ᵃ y R²ᵇ se seleccionan independientemente de: (1) hidrógeno, (2) hidroxilo, (3) halógeno, y (4) -C₁₋₆alquilo, en donde el alquilo es no sustituido o sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno; R³ se selecciona de: (1) -C₁₋₆alquilo, en donde el alquilo es no sustituido o sustituido con uno a seis sustituyentes que se seleccionan independientemente de R⁴, (2) -C₃₋₆cicloalquilo, en donde el cicloalquilo es no sustituido o sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados independientemente de R⁴, (3) -fenilo, en donde el fenilo es no sustituido o sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R⁴, (4) -NR¹⁰R¹¹, en donde R¹⁰ y R¹¹ se seleccionan independientemente de: (a) hidrógeno, y (b) C₁₋₆alquilo, que es no sustituido o sustituido con uno a seis R⁴; R⁴ se selecciona de: (1) hidroxilo, (2) halógeno, (3) C₁₋₆alquilo, que es no sustituido o sustituido con uno a seis fluoro, (4) C₂₋₄alquenilo, (5) C₂₋₄alquinilo, (6) -C₃₋₆cicloalquilo, (7) -O-C₁₋₆alquilo, (8) -O(C=O)-C₁₋₆alquilo, (9) -NH₂, (10) -NH-C₁₋₆alquilo, (11) -NO₂, (12) fenilo, (13) -CO₂H, (14) -SO₂-C₁₋₆alquilo, (15) -C₃₋₅cicloalquil(SO₂), y (16) -CN; R⁵ y R⁶ se seleccionan independientemente de: (1) hidrógeno, (2) C₁₋₆alquilo, en donde el alquilo es no sustituido o sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados independientemente de R⁴, y (3) -C₃₋₆cicloalquilo, en donde el cicloalquilo es no sustituido o sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados independientemente de R⁴, siempre que al menos uno de R⁵ y R⁶ sea distinto de hidrógeno, o R⁵ y R⁶ se unan con los átomos de carbono a los que están unidos para formar un anillo de -C₃₋₆cicloalquilo, en donde el cicloalquilo es no sustituido o sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados independientemente de R⁴; o una sal de este farmacéuticamente aceptable.