Patent AR-114048-A1 (AR)
Title: Sililmetil heteroariloxiquinolinas trisustituidas y sus análogos
IPC: C07F7/08
Filed: 2018-12-21
Abstract: La presente se refiere a compuestos activos fungicidas, más específicamente a sililmetil heteroariloxiquinolinas trisustituidas y sus análogos, procesos e intermediarios para su preparación y el uso de los mismos como compuesto activo fungicida, en particular en la forma de composiciones fungicidas. La presente también se refiere a métodos para el control de hongos fitopatogénicos de las plantas con el uso de estos compuestos o de las composiciones que los comprenden. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) caracterizado porque: A representa un anillo de quinolin-3-ilo donde Q¹ es C, un anillo de quinoxalin-2-ilo donde Q¹ es C o un anillo de 1H-bencimidazol-1-ilo donde Q¹ es N; B representa un anillo heterociclilo de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre la lista que consiste en N, O y S; Q² es C o N; B representa un anillo heterociclilo de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre la lista que consiste en N, O y S; Q² es C o N; Z se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilo, heterociclilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-aiquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano y nitro, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo y C₁₋₈-alcoxi pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Zᵃ y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Zᵇ; n representa 0, 1, 2, 3 ó 4; p representa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; L representa O, S, SO, SO₂, CR⁴R⁵ o NR⁶ donde R⁴ y R⁵ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, hidroxilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxi y C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, o pueden formar junto con el átomo de carbono al cual están unidos un grupo carbonilo; R⁶ se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₈-alquinilo, C₃₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, aril-C₁₋₈-alquilo y fenilsulfonilo, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₃₋₈-alquinilo, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R⁶ᵃ y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alquilo y fenilsulfonilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R⁶ᵇ; X se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano y nitro, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo y C₁₋₈-alcoxi pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Xᵃ y dicho C₃₋₇-cicloalquilo y C₄₋₇-cicloalquenilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Xᵇ; Y se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomo de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilo, heterociclilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano y nitro, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo y C₁₋₈-alcoxi pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Yᵃ y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Yᵇ; R¹ se selecciona entre el grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo y heterociclilo, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo y C₂₋₈-alquinilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R¹ᵃ y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R¹ᵇ; R² se selecciona entre el grupo que consiste en hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo, donde dichos C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo y C₂₋₈-alquinilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R²ᵃ y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R²ᵇ; cuando R¹ y R² independientemente representan un C₁₋₈ alquilo o un C₂₋₈ alquenilo, pueden formar, junto con el átomo de silicio al cual están unidos, un anillo C₃₋₈-silacicloalquilo o un anillo C₄₋₈-silacicloalquenilo, donde dichos anillo C₃₋₈-silacicloalquilo o anillo C₄₋₈-silacicloalquenilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R¹ᵇ; R³ se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de carbono que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, hidroxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, ariloxi-C₁₋₈-alquilo, heterocicliloxi-C₁₋₈-alquilo, amino-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilamino-C₁₋₈-alquilo, di-C₁₋₈-alquilamino-C₁₋₈-alquilo, arilamino-C₁₋₈-alquilo, di-arilamino-C₁₋₈-alquilo, heterociclilamino-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilamino-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilamino-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfinil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfonil-C₁₋₈-alquilo y ciano-C₁₋₈-alquilo, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo y C₂₋₈-alquinilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R³ᵃ y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, ariloxi-C₁₋₈-alquilo y heterocicliloxi-C₁₋₈-alquilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R³ᵇ; R³ y X, cuando dicho X es vecino a SiR¹R²R³, pueden formar, junto con los átomos de silicio y carbono a los cuales están unidos respectivamente, un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros, parcialmente saturado, donde dicho heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros parcialmente saturado puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R³ᵇ; cuando R² representa un C₁₋₈-alcoxi y R³ representa un C₁₋₈-alcoxi o un C₁₋₈ alquilo, pueden formar, junto con el átomo de silicio al cual están unidos un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros, donde dicho heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R²ᵇ; Zᵃ, R¹ᵃ, R²ᵃ, R³ᵃ, R⁶ᵃ, Xᵃ y Yᵃ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₈-halógenocicloalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquisulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haogenoalquilcarbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfonilo y C₁₋₈-halógeno-alquil-sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; Zᵇ, R¹ᵇ, R²ᵇ, R³ᵇ, R⁶ᵇ, Xᵇ y Yᵇ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-halógenocicloalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilosulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfonilo y C₁₋₈-halógeno-alquil-sulfonilol que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; como también sus sales, N-óxidos, e isómeros ópticamente activos o isómeros geométricos.