Patent AR-106697-A1 (AR)
Title: Compuestos oxadiazoespíricos para el tratamiento del abuso y la adicción a las drogas
IPC: C07D498/10
Filed: 2016-11-15
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula general (1), donde p es 0 ó 1 ó 2; preferentemente p es 0 ó 1; m es 1, 2 ó 3; n es 0, 1 ó 2; Y es -CH₂- o -C(O)-; X es un enlace, -C(RˣRˣ)-, -C(O)- u -O-; donde Rˣ se selecciona entre halógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido y -OR⁸; Rˣ se selecciona entre hidrógeno, halógeno, o alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido; R⁸ se selecciona entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido; R¹ se selecciona entre alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido y cicloalquilo sustituido o no sustituido; donde dicho cicloalquilo en R¹ si está sustituido, está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, -R¹¹, -OR¹¹, -NO₂, -NR¹¹R¹¹, NR¹¹C(O)R¹¹, -NR¹¹S(O)₂R¹¹, -S(O)₂NR¹¹R¹¹, -NR¹¹C(O)NR¹¹R¹¹, -SR¹¹, -S(O)R¹¹, S(O)₂R¹¹, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -C(O)OR¹¹, -C(O)NR¹¹R¹¹, -OCH₂CH₂OH, -NR¹¹S(O)₂NR¹¹R¹¹ y C(CH₃)₂OR¹¹; además, el cicloalquilo en R¹, si está sustituido, también puede estar sustituido con un resto de fórmula (2) o =O; donde el alquilo, alquenilo o alquinilo en R¹, si está sustituido, está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre -OR¹¹, halógeno, -CN, haloalquilo, haloalcoxi y -NR¹¹R¹¹; donde R¹¹, R¹¹ y R¹¹ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ no sustituido, alquenilo C₂₋₆ no sustituido y alquinilo C₂₋₆ no sustituido; y donde R¹¹ se selecciona entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ no sustituido, alquenilo C₂₋₆ no sustituido, alquinilo C₂₋₆ no sustituido y -Boc; R² se selecciona entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heterociclilo sustituido o no sustituido; donde dicho cicloalquilo, arilo o heterociclilo en R², si está sustituido, está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, -R¹², -OR¹², -NO₂, -NR¹²R¹², NR¹²C(O)R¹², -NR¹²S(O)₂R¹², -S(O)₂NR¹²R¹², -NR¹²C(O)NR¹²R¹², -SR¹², -S(O)R¹², S(O)₂R¹², -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -C(O)OR¹², -C(O)NR¹²R¹², -OCH₂CH₂OH, -NR¹²S(O)₂NR¹²R¹² y C(CH₃)₂OR¹²; además, el cicloalquilo o heterociclo no aromático en R², si está sustituido, también puede estar sustituido con un resto de fórmula (2) o =O; donde el alquilo, alquenilo o alquinilo en R², si está sustituido, está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre -OR¹², halógeno, -CN, haloalquilo, haloalcoxi y -NR¹²R¹²; donde R¹², R¹² y R¹² se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ no sustituido, alquenilo C₂₋₆ no sustituido y alquinilo C₂₋₆ no sustituido; y donde R¹² se selecciona entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ no sustituido, alquenilo C₂₋₆ no sustituido, alquinilo C₂₋₆ no sustituido y -Boc; R³ y R³ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido; como alternativa, R³ y R³ considerados junto con el átomo de C conector pueden formar un cicloalquilo sustituido o no sustituido; R⁴ y R⁴ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₉ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₉ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₉ sustituido o no sustituido, -CHOR⁹ y -C(O)OR⁹; donde R⁹ se selecciona entre hidrógeno, alquilo C₁₋₉ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₉ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₉ sustituido o no sustituido; R⁵ y R⁵ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, -CHOR⁷ y -C(O)OR⁷; donde R⁷ se selecciona entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido; como alternativa, R⁵ y R⁵ considerados junto con el átomo de C conector pueden formar un cicloalquilo sustituido o no sustituido, o un heterociclilo sustituido o no sustituido; R⁶ y R⁶ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, -OR¹⁰, -CHOR¹⁰ y -C(O)OR¹⁰; donde R¹⁰ se selecciona entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido; opcionalmente en forma de uno de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o una de sus sales correspondientes, o uno de sus solvatos correspondientes; aplicando la siguiente condición: cuando Y es -C(O)- y R² es arilo monocíclico sustituido o no sustituido, o heterociclilo monocíclico sustituido o no sustituido, entonces -[CR⁵R⁵]ₘ-X-[CR⁶R⁶]ₙ- no es -CH₂CH₂- ni -CH₂CH(OH)-, y R³ no es hidrógeno; se excluye además el compuesto de fórmula (3).