Patent ES-2630712-T3 (ES)
Title: Nuevos compuestos de piridazinona y piridona
Inventor: PIHLAVISTO MARJO
IPC: C07D237/24
Filed: 2012-03-06
Granted: 2017-08-23
Abstract: Un compuesto de piridazinona o piridona de fórmula general (I'), o sal farmacéuticamente aceptable, hidrato o solvato del mismo,**Fórmula** en donde X es CH o N; R1 es fenilo, opcionalmente sustituido con R11, en donde R11 se selecciona del grupo que consiste en halógeno, halo-alquilo C1-3, y alcoxi C1-6; R2 es H o triazolilo; (i) X3 es O o S, y R3 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, y fenilo, estando dicho fenilo opcionalmente sustituido una o más veces con R31, cada R31 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, halo-alquilo C1-3 y alcoxi C1-6; o (ii) X3 es NR3', y R3 y R3' junto con el nitrógeno, al que están unidos, forman conjuntamente un grupo seleccionado del grupo que consiste en N-metil piperazinilo, pirrolidinilo, 1,2,3-triazolilo opcionalmente sustituido, estando dicho 1,2,3-triazolilo opcionalmente sustituido con R32, en donde R32 se selecciona del grupo que consiste en fenilo, alquilo C1-6, y -CO2(alquilo C1-3); o R3' es H o alquilo C1-3, y R3 se selecciona del grupo que consiste en H; alquilo C1-6; alquenilo C2-6; alquinilo C2-6; cicloalquil C3-6-alquilo C1-6; cicloalquilo C1-6; ciano-alquilo C1-6; amino-alquilo C1-6; bencilo; piridilo; anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado que tiene de 1 a 2 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde dicho N está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6; R33R33'N-alquilenilo C1-6; y fenilo, estando dicho fenilo opcionalmente sustituido de 1 a 3 veces con R34; en donde R33 y R33' son ambos alquilo C1-3, o R33 y R33' junto con el nitrógeno, al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado que comprende opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado de N, O y S; cada R34 se selecciona independientemente del grupo que consiste en NR35R35', hidroxi y alcoxi C1-6; o dos R34 adyacentes junto con los átomos de carbono, a los que están unidos, forman un anillo heterocíclico condensado de 5 o 6 miembros que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados cada uno independientemente entre N, O y S; en donde R35 y R35' son ambos H o alquilo C1-6; o R35 y R35' junto con el nitrógeno, al que están unidos, forman un anillo heterocíclico saturado de 5 o 6 miembros que comprende además opcionalmente como miembro del anillo O, S, N o NR36, en donde R36 es H, alquilo C1-6 o benzoílo; R4 se selecciona del grupo que consiste en -CN; -C(>=O)X4R41; fenilo, en donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con R42; y un anillo heterocíclico insaturado de 5 o 6 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados cada uno independientemente entre N, O y S y estando opcionalmente sustituido una o más veces con R43; en donde X4 es NH; y R41 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-6, R44R44'N-alquilenilo C1-6, y -NHR45, en donde R44 y R44' son ambos H o alquilo C1-6; o R44 y R44' junto con el nitrógeno, al que están unidos, forman un anillo heterocíclico saturado de 5 o 6 miembros; y R45 es H o imino-alquilo C1-6; o X4 y R41 tomados conjuntamente forman -N>=CR46R47, en donde R46 es H o metilo, y R47 es di(alquil C1-3)amino; R42 se selecciona del grupo que consiste en halógeno, halo-alquilo C1-3, y alcoxi C1-6; cada R43 se selecciona independientemente del grupo que consiste en -OH, -SH y metilo; con la condición de que cuando X es N, R2 es H, X3R3 es OH, entonces R4 es distinto de -C(>=O)NH2; y excluyendo 5-fenoxi-2-fenil-6-(1H-1,2,4-triazol-3-il)piridazin-3(2H)-ona; 5-metoxi-6-(5-metil-4,5-dihidro-1H-pirazol-5-il)-2-fenilpiridazin-3(2H)-ona; 5-metoxi-6-(4-metil-4,5-dihidro-1H-pirazol-4-il)-2-fenilpiridazin-3(2H)-ona; 4-metoxi-6-oxo-1-fenil-1,6-dihidropiridazina-3-carbonitrilo; 4-hidroxi-6-oxo-1-fenil-1,6-dihidropiridazina-3-carbohidrazida; 4-hidroxi-6-oxo-1-fenil-1,6-dihidropiridazina-3-carboxamida; y 4,6-dioxo-1-fenil-1,4,5,6-tetrahidropiridazina-3-carbonitrilo.