Patent AR-068057-A1 (AR)
Title: Esteres de 1-fenil-2-(3,5-dicloro)-piridina, metodo de preparacion de los mismos, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos de los mismos para el tratamiento de enfermedades del tracto respiratorio.
Inventor: DELCANALE MAURIZIO
Filed: 2008-08-07
Abstract: Se refiere a inhibidores de la enzima fosfodiesterasa 4 (PDE4). Más en particular, se refiere a compuestos que son derivados de alcoholes de 1-fenil-2-piridinilalquilo, a métodos de preparacion de tales compuestos, a composiciones que los contienen y a su uso terapéutico. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula general (1) caracterizado porque Z está seleccionado del grupo que consiste en (CH2)m, en donde m = 0, 1 o 2; (CH2)nO, en donde n = 1, 2 o 3; O(CH2)p, en donde p = 0, 1, 2 o 3; CH2SO2; CHNR6; CH2NR6; NR6, en donde R6 es H o alquilo C1-4 lineal o ramificado; OCOR4R5; y CR4R5, en donde R4 está seleccionado, de modo independiente, de H o alquilo C1-4 lineal o ramificado, con preferencia metilo, opcionalmente sustituido con un cicloalquilo C1-4 y R5 está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en alquilo C1-4 lineal o ramificado, con preferencia metilo; fenilo; bencilo; NH2; y -HNCOOR', en donde R' es alquilo C1-4 lineal o ramificado, con preferencia t-butilo; R1 y R2 son diferentes o iguales y están seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en H; alquilo C1-6 lineal o ramificado opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de cicloalquilo C3-7 o cicloalquenilo C5-7; cicloalquilo C3-7; cicloalquenilo C5-7; alquenilo C2-6 lineal o ramificado; y alquinilo C2-6 lineal o ramificado; R3 es uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en H, CN, NO2, CF3 y átomos de halogeno; A es un sistema de anillos, es decir, un anillo mono- o bicíclico que puede estar saturado, parcialmente insaturado o insaturado, tales como arilo, cicloalquilo C3-8 o heteroarilo, en donde dicho sistema de anillos A tiene 5 a 10 átomos del anillo, en donde al menos un átomo del anillo es un heteroátomo (por ejemplo, N, S o O), en donde el sustituyente opcional Rx en el sistema de anillos A puede ser uno o varios, puede ser igual o diferente, y está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en: alquilo C1-6 lineal o ramificado opcionalmente sustituido con uno o varios cicloalquilo C3-7; alquenilo C2-6 lineal o ramificado opcionalmente sustituido con uno o varios cicloalquilo C3-7; alquinilo C2-6 lineal o ramificado opcionalmente sustituido con uno o varios cicloalquilo C3-7; cicloalquenilo C5-7; fenilo; heterocicloalquilo C3-7; OR7, en donde R7 está seleccionado del grupo que consiste en H; alquilo C1-10 opcionalmente sustituido con uno o varios cicloalquilo C3-7; cicloalquilo C3-7; alquil C1-4-heterocicloalquilo C3-7; CO alquilo C1-6; COO alquilo C1-6; fenilo; bencilo; alquil C1-10-NR8R9, en donde R8 y R9 están seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en H, alquilo C1-6 lineal o ramificado y forman, con el átomo de nitrogeno al que están unidos, un anillo saturado, parcialmente saturado o insaturado, con preferencia NR8R9 está unido a alquilo C1-10 que forma, por ejemplo anillos piperidina, oxazina, imidazol saturados, parcialmente saturados o insaturados, en donde estos anillos están opcionalmente sustituidos con alquilo C1-4; y átomos de halogeno; CN; NO2; NR10R11, en donde R10 y R11 son diferentes o iguales y están seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en H; alquilo C1-6 lineal o ramificado opcionalmente sustituido con fenilo o cicloalquilo C3-7; - COC6H5; CO-alquilo C1-4; COO-alquilo C1-4; CONH-alquil C1-6-R12, en donde R12 está seleccionado del grupo que consiste en H; alquilo C1-4; OR4R5; y CONH-alquil C1-4-N-alquilo C1-4; o forman, con el átomo de nitrogeno al que están unidos, un anillo saturado o parcialmente saturado, con preferencia un anillo piperidilo; alquil C1-4-NR10R11; COR12, en donde R12 es fenilo o alquilo C1-6 lineal o ramificado; oxo; HNSO2R13, en donde R13 es alquilo C1-4 o un fenilo opcionalmente sustituido con átomos de halogeno o con un grupo alquilo C1-4; SO2R14, en donde R14 es alquilo C1-4, OH o NR10R11, en donde R10 y R11 son como se definieron con anterioridad; SOR15, en donde R15 es fenilo o alquilo C1-4; SR16, en donde R16 es H, fenilo o alquilo C1-4; COOR17, en donde R17 es H, alquilo C1-4, fenilo o bencilo; y (CH2)qOR18, en donde q = 1, 2, 3 o 4 y R18 es H o cicloalquilo C1-4; y sus sales y N-oxidos farmacéuticamente aceptables en el anillo piridina.