Patent AR-121017-A1 (AR)
Title: Compuesto de iminoarilo sustituido con derivado de ácido carboxílico, método de preparación, composición herbicida y uso del mismo
Inventor: CUI QI
IPC: C07D409/10
Filed: 2021-01-12
Abstract: La presente se refiere al campo de la tecnología de plaguicidas y, en particular, a un tipo de compuesto de iminoarilo sustituido con derivado de ácido carboxílico, método de preparación, composición herbicida y uso del mismo. El compuesto, como se muestra en la fórmula general (1) en donde Q representa, un compuesto del grupo de fórmulas (2); Y representa halógeno, haloalquilo o ciano; Z representa halógeno; M representa CH o N; W representa OX⁵, SX⁵ o N(X⁵)₂; X representa -CX¹X²-(alquilo)ₙ-, -alquil-CX¹X²-(alquilo)ₙ- o -(CH₂)ʳ-; X³ y X⁴ representan cada uno, de modo independiente, O, S, NH o N-alquilo, etc. El compuesto tiene una excelente actividad herbicida contra las malezas gramíneas, las malezas de hoja ancha, las malezas ciperáceas, etc. incluso a bajas tasas de aplicación, y tiene una alta selectividad para cultivos.  Reivindicación 1: Un compuesto de iminoarilo sustituido con un derivado de ácido carboxílico, representado por la fórmula general (1), caracterizado porque: Q representa un compuesto del grupo de fórmulas (2); Y representa halógeno, haloalquilo o ciano; Z representa halógeno; M representa CH o N; X representa -CX¹X²-(alquilo)ₙ-, -alquil-CX¹X²-(alquilo)ₙ- o -(CH₂)ʳ-; X¹, X² representan cada uno, de modo independiente, H, halógeno, ciano, amino, nitro, formilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, haloalcoxi, haloalquiltio, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquilaminoalquilo, arilo, heterociclilo, arilalquilo o alquilo heterocíclico, en donde el alquilo, alquenilo y alquinilo están cada uno, de modo independiente, no sustituidos o sustituidos con halógeno, el cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, heterociclilo, arilalquilo y alquilo heterocíclico están cada uno, de modo independiente, no sustituidos o sustituidos con al menos un grupo seleccionado de oxo, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halocicloalquilo, cicloalquilo sustituido con alquilo, -OR¹³, -SR¹³, -(CO)OR¹³, -(SO₂)R¹³, -N(R¹³)₂ y -O-alquil-(CO)OR¹³, o dos átomos de carbono adyacentes en el anillo junto con -OCH₂CH₂- u -OCH₂O- no sustituido o sustituido con halógeno forman un anillo fusionado; y X¹, X² no son hidrógeno al mismo tiempo; X³ representa O, S, NH o N-alquilo; Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵ representan cada uno, de modo independiente, O ó S; R¹, R² representan cada uno, de modo independiente, H, ciano, alquilo, alquenilo, alquinilo, formilalquilo, cianoalquilo, amino, aminoalquilo, aminocarbonilo, aminocarbonilalquilo, aminosulfonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, alquilo heterocíclico, arilo, arilalquilo, R⁴R⁵N-(CO)-NR³-, un resto de fórmula (3), R³-S(O)ₘ-(alquilo)ₙ-, R³-O-(alquilo)ₙ-, R³-(CO)-(alquilo)ₙ-, R³-O-(alquilo)ₙ-(CO)-, R³-(CO)-O-(alquilo)ₙ-, R³-S-(CO)-(alquilo)ₙ-, R³-O-(CO)-alquil- o R³-O-(CO)-O-alquil-, en donde el alquilo, alquenilo y alquinilo están cada uno, de modo independiente, no sustituidos o sustituidos con halógeno, el amino, aminoalquilo, aminocarbonilo, aminocarbonilalquilo y aminosulfonilo están cada uno, de modo independiente, no sustituidos o sustituidos con uno o dos grupos seleccionados de -R¹¹, -OR¹¹, -(CO)R¹¹, -(CO)OR¹¹, -alquil-(CO)OR¹¹, -(SO₂)R¹¹, -(SO₂)OR¹¹, -alquil-(SO₂)R¹¹, -(CO)N(R¹²)₂ y -(SO₂)N(R¹²)₂, el cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, alquilo heterocíclico, arilo y arilalquilo están cada uno, de modo independiente, no sustituidos o sustituidos con al menos un grupo seleccionado de oxo, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halocicloalquilo, cicloalquilo sustituido con alquilo, -OR¹³, -SR¹³, -(CO)OR¹³, -(SO₂)R¹³, -N(R¹³)₂ y -O-alquil-(CO)OR¹³, o dos átomos de carbono adyacentes en el anillo junto con -OCH₂CH₂- u -OCH₂O- no sustituido o sustituido con halógeno forman un anillo fusionado; R⁶ representa alquilo, alquenilo, alquinilo o ciano, en donde el alquilo, alquenilo y alquinilo están cada uno, de modo independiente, no sustituidos o sustituidos con al menos un grupo seleccionado de halógeno, alcoxi y alcoxicarbonilo; R⁷, R⁷, R⁸, R⁸ representan cada uno, de modo independiente, H, alquilo, halógeno, haloalquilo, amino, hidroxialquilo o alcoxi; R³, R⁴, R⁵ representan cada uno, de modo independiente, H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, alquilo heterocíclico, arilo o arilalquilo, en donde el alquilo, alquenilo y alquinilo están cada uno, de modo independiente, no sustituidos o sustituidos con halógeno, el cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, alquilo heterocíclico, arilo y arilalquilo están cada uno, de modo independiente, no sustituidos o sustituidos con al menos un grupo seleccionado de oxo, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halocicloalquilo, cicloalquilo sustituido con alquilo, -OR¹³, -SR¹³, -(CO)OR¹³, -(SO₂)R¹³, -N(R¹³)₂ y -O-alquil-(CO)OR¹³, o dos átomos de carbono adyacentes en el anillo junto con -OCH₂CH₂- u -OCH₂O- no sustituido o sustituido con halógeno forman un anillo fusionado; R¹¹ representa, de modo independiente, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, fenilo, bencilo, en donde el alquilo, alquenilo y alquinilo están cada uno, de modo independiente, no sustituidos o sustituidos con halógeno, el fenilo y bencilo están cada uno, de modo independiente, no sustituidos o sustituidos con al menos un grupo seleccionado de halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfonilo, alcoxi y haloalcoxi; R¹² representa, de modo independiente, H, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alquilsulfonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo o cicloalquenilalquilo, o N(R¹²)₂ en -(CO)N(R¹²)₂ o -(SO₂)N(R¹²)₂ representan cada uno, de modo independiente, heterociclilo no sustituido o sustituido con átomo de nitrógeno en la posición 1; R¹³ representa, de modo independiente, H, alquilo, haloalquilo, fenilo o fenilo sustituido con al menos un grupo seleccionado de halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfonilo, alcoxi y haloalcoxi; r representa un número entero de 2 o más; m representa 0, 1 ó 2; n representa, de modo independiente, 0 ó 1; el derivado significa que el grupo funcional ácido carboxílico en la fórmula general se cambia a cualquier éster, acilhidrazida, imidato, tioimidato, amidina, amida, ortoéster, cianuro de acilo, haluro de acilo, tioéster, tionoéster, ditioléster, nitrilo o cualquier otro derivado de ácido carboxílico.