Patent AR-073310-A1 (AR)
Title: Compuestos de imidazol y triazol, su uso en medicamentos, en productos antimicoticos y en un procedimiento para el combate de hongos fitopatogenos.
Filed: 2009-09-22
Abstract: Composiciones, medicamentos y un procedimiento para el combate de hongos fitopatogenos que los emplean. Reivindicacion 1: Compuestos caracterizados porque tienen la formula (1) en donde las variables tienen los siguientes significados: X es CH o N, Z es una cadena hidrocarbonada parcialmente insaturada con tres a ocho átomos de carbono, que contiene uno a tres enlaces dobles o uno o dos enlaces triples, en donde Z puede contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes RZ, en donde RZ es halogeno, ciano, nitro, cianato (OCN), alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C3-8, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alquil C1-8-carboniloxi, alquil C1-8-sulfoniloxi, alquenil C2-8-oxi, halogenoalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenoalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, halogenocicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalquenil C3-6-oxi, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, fenoxi, fenilo, heteroariloxi, heterocicliloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde en los grupos previamente mencionados el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis o siete miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis o siete miembros, que contienen, en cada caso, uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, o NA3A4, en donde A3 y A4 se definen como más abajo; y en donde dos radicales RZ, que están unidos en el mismo átomo de C, junto con el átomo de C al que están unidos, también son cicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10 o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado con uno, dos o tres heteroátomos seleccionados de O, S y N, en donde el cicloalquilo, el cicloalquenilo y el heterociclo no están sustituidos o están sustituidos con uno, dos o tres grupos L seleccionados de modo independiente; R1 es cicloalquilo C3-10, halogenocicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogenocicloalquenilo C3-10, en donde los carbociclos antes mencionados no están sustituidos o contienen uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halogeno, hidroxi, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8 y halogenoalquinilo C3-8, o arilo de 6 a 10 miembros, que no está sustituido o puede contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados de modo independiente, en donde L es halogeno, ciano, nitro, hidroxi, cianato (OCN), alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C3-8, alcadienilo C4-10, halogenoalcadienilo C4-10, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alquil C1-8-carboniloxi, alquil C1-8-sulfoniloxi, alquenil C2-8-oxi, halogenoalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenoalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, halogenocicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalquenil C3-6-oxi, hidroxiimino-alquilo C1-8, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, alcoximino C1-8-alquilo C1-8, alquenil C2-8-oximino-alquilo C1-8, alquinil C2-8-oximino-alquilo C1-8, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, fenoxi, fenilo, heteroariloxi, heterocicliloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde en los grupos previamente mencionados el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis o siete miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis o siete miembros, que contienen, en cada caso, uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S; en donde n, A1, A2, A3, A4 son: n es 0, 1 o 2; A1 es hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, amino, alquil C1-8-amino, di-alquil C1-8-amino, fenilo, fenilamino o fenil-alquil C1-8-amino; A2 es uno de los grupos mencionados en A1 o es alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C3-8, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alquenil C2-8-oxi, halogenoalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenoalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalcoxi C3-8 o halogenocicloalcoxi C3-8; A3, A4 son, de modo independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C3-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8 o halogenocicloalquenilo C3-8, fenilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros con uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S en el heterociclo; los grupos alifáticos y/o alicíclicos y/o aromáticos de las definiciones de los radicales de L pueden llevar, a su vez, uno, dos, tres o cuatro grupos RL iguales o diferentes; RL es halogeno, hidroxi, ciano, nitro, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, halogenocicloalcoxi C3-8, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, alquil C1-8-carbonilo, alquil C1-8-carboniloxi, alcoxi C1-8-carbonilo, amino, alquil C1-8-amino, di-alquil C1-8-amino; R2 es hidrogeno, alquilo C1-10, halogenoalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenoalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenoalquinilo C3-10, alcadienilo C4-10, halogenoalcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-10, halogenocicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogenocicloalquenilo C3-10; R3 es hidrogeno, alquilo C1-10, halogenoalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenoalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenoalquinilo C3-10, alcadienilo C4-10, halogenoalcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-10, halogenocicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogenocicloalquenilo C3-10; tri-alquilsililo C1-10, carboxilo, formilo, C(O)R*, C(O)OR*, C(S)OR*, C(O)SR*, C(S)SR*, C(NRA)SR*, C(S)R*, C(NR*)N-NA3A4, C(NR*)RA, C(NR*)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 o S(=O)nA1; en donde R* es alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo; RA es H, alquenilo C2, alquinilo C2 o uno de los grupos mencionados en R*; R4 es hidrogeno, alquilo C1-10, halogenoalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenoalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenoalquinilo C3-10, alcadienilo C4-10, halogenoalcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-10, halogenocicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogenocicloalquenilo C3-10; R2, R3 y R4 no están sustituidos, en caso de que no se indique otra cosa, de modo independiente entre sí, o están sustituidos con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L*, en donde L* es halogeno, ciano, nitro, hidroxi, cianato (OCN), alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C3-8, alcadienilo C4-10, halogenoalcadienilo C4-10, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alquil C1-8-carboniloxi, alquil C1-8-sulfoniloxi, alquenil C2-8-oxi, halogenoalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenoalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, halogenocicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalquenil C3-6-oxi, hidroxiimino-alquilo C1-8, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, alcoximino C1-8-alquilo C1-8, alquenil C2-8-oximino-alquilo C1-8, alquinil C2-8-oximino-alquilo C1-8, S(=O)nA5, C(=O)A6, C(=S)A6, NA3A4, fenoxi, fenilo, heteroariloxi, heterocicliloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde en los grupos previamente mencionados el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis o siete miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis o siete miembros, que contienen, en cada caso, uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S; en donde n, A3 y A4 son como se definen arriba y A5 y A6 son: A5 es hidrogeno, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, amino, alquil C1-8-amino, di-alquil C1-8-amino, fenilo, fenilamino o fenil-alquil C1-8-amino; A6 es uno de los grupos mencionados en A5 o es alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C3-8, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alquenil C2-8-oxi, halogenoalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenoalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalcoxi C3-8 o halogenocicloalcoxi C3-8; los grupos alifáticos y/o alicíclicos y/o aromáticos de las definiciones de los radicales de L* pueden llevar, a su vez, uno, dos, tres o cuatro grupos RL iguales o diferentes, como se definio con anterioridad; con la condicion de que R1 no sea fenilo no sustituido, 4-bromofenilo, 4-clorofenilo, 4-metilfenilo, 4-t-butilfenilo o 4-metoxifenilo, cuando Z representa CH=CHCH2 y R2, R3 y R4 son hidrogeno; y R1 no sea ciclohexilo no sustituido cuando Z representa CH2CH=CH y R2, R3 y R4 son hidrogeno; y sus sales de tolerancia en agricultura.