Patent AR-042533-A1 (AR)
Title: Avermectina b1 y derivados de monosacaridos de avermectina b1 que tienen un sustituyente alcoximetilo en la posicion 4' ' o 4'
IPC: C07H17/08
Filed: 2003-12-18
Abstract: Se describe un compuesto de Avermectina B1. Un proceso para preparar y utilizar estos compuestos y sus tautómeros; pesticidas cuyo compuesto activo se selecciona entre estos compuestos y sus tautómeros, y el uso de estos compuestos y composiciones. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) donde n es 0 o 1; A-B es -CH=CH- o -CH2CH2-; R1 es alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8 o alquenilo C2-12; R2 es alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12; o alquilo C1-12, alquenilo C2-12 o alquinilo C2-12, los cuales están sustituidos con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por -OH, halógeno, -CN, -N3, -NO2; cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos alquilo C1-6; cicloalquenilo C3-8 que está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos alquilo C1-6, norbornilenilo-, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-8, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, cicloalquiltio C3-8, haloalquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-12, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-12,cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-12, halocicloalquilsulfonilo C3-8 ,NR4R6, -X-C(=Y)-R4, -X-C(=Y)-Z-R4, -P(=O)(Oalquilo C1-6)2, arilo, heterociclilo, ariloxi, ariltio y heterocicliloxi; donde los grupos arilo, heterociclilo, ariloxi, ariltio y heterocicliloxi están opcionalmente -dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo- sustituidos con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por -OH, halógeno, -CN, -NO2, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, Si(alquilo C1-12)3, -X-C(=Y)-R4, -X-C(=Y)-Z-R4, arilo, ariloxi, heterociclilo y heterocicliloxi; o R2 es arilo, heterociclilo, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8; o arilo, heterociclilo, cicloalquilo C3-8 o cicloalquenilo C3-8, los cuales están opcionalmente -dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo- sustituidos con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por -OH, halógeno, -CN, -NO2, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, dimetilaminoalcoxi C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8,metilendioxi, arilo, ariloxi, heterociclilo y heterocicliloxi; R3 es H, alquilo C1-12 o alquilo C1-12 el cual está sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por -OH, halógeno, -CN, -N3, -NO2; cicloalquilo C3-8 que está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos alquilo C1-6, norbornilenil-; cicloalquenilo C3-8 que está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos metilo, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12,alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-8, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, cicloalquiltio C3-8, haloalquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-12, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-12,cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-12, halocicloalquilsulfonilo C3-8, -NR4R6, -X-C(=Y)-R4, -X-C(=Y)-Z-R4, -P(=O)(Oalquilo C1-6)2, arilo, heterociclilo, ariloxi, ariltio y heterocicliloxi; donde los grupos arilo, heterociclilo, ariloxi, ariltio y heterocicliloxi están opcionalmente -dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo - sustituidos con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por -OH, halógeno, -CN, -NO2, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, Si(alquilo C1-12)3, -X-C(=Y)-R4, -X-C(=Y)-Z-R4, arilo, ariloxi, heterociclilo y heterocicliloxi; o R2 y R3 juntos son un puente alquileno de tres a siete miembros o un puente alquenileno de cuatro a siete miembros, donde uno o dos grupos CH2, pueden independientemente entre sí ser reemplazados por un grupo -C(=O)-, -C(=S)-, -O-, -S-, -NR5-, -OC(=O)-O, -OC(=O)S, -OC(=O)N(R5)-, -C(=O)O-, -C(=O)S, -C(=O)N(R5)-, -N(R5)C(=O)S, -N(R5)C(=O)N(R5)-, y donde el puente alquileno o alquenileno puede estar independientemente entre sí sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo formado por alquilo C1-4, alcoxi C1-4 y halogenalquilo C1-4; X es O, NR5 o un enlace; Y es O o S; Z es O, S o NR5; R4 es H, alquilo C1-12 el cual está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, hidroxi, alcoxi C1-6, y -CN; alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, arilo, heterociclilo, aril-alquilo C1-12, heterociclil-alquilo C1-12; o arilo, heterociclilo, aril-alquilo C1-12 o heterociclil-alquilo C1-12, los cuales están - dependiendo de las posibilidades de sustitución - sustituidos opcionalmente en el anillo con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 y haloalcoxi C1-6; R5 es H, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, bencilo o -C(=O)-alquilo C1-12; R6 es H, alquilo C1-12 el cual está opcionalmente sustituido con halógeno, alcoxi C1-6, -CN, alquenilo C2-8, haloalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquenilo C1-12, -X-C(=Y)-R9, -X-C(=Y)-Z-R9, -SO2-R9, arilo, heterociclilo, arilalquilo C1-12, heterociclil-alquilo C1-12, o arilo, heterociclilo, aril-alquilo C1-12 o heterociclil-alquilo C1-12, los cuales están -dependiendo de las posibilidades de sustitución - sustituidos opcionalmente en el anillo con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 o haloalcoxi C1-6; o R4 y R6 juntos son un puente alquileno de tres a cinco miembros, donde uno de los grupos metileno puede estar reemplazado por O, S o SO2; y R9 es H, alquilo C1-12 el cual está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, hidroxi, alcoxi C1-6 y -CN; alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, arilo, heterociclilo, aril-alquilo C1-12,heterociclil-alquilo C1-12; o arilo, heterociclilo, aril-alquilo C1-12 o heterociclil-alquilo C1-12, los cuales están -dependiendo de las posibilidades de sustitución - sustituidos opcionalmente en el anillo con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 o haloalcoxi C1-6; y, donde fuere aplicable, a isómeros E/Z, mezclas de isómeros E/Z y/o tautómeros, en cada caso en forma libre o en forma de sal, con la condición de que, el compuesto no sea un derivado de Avermectina B1a o B1b cuando n es 1, R3 es H, y R2 es -CH2-CH2-OCH3- o -CH2-CH2-O-fenilo; no es derivado B1a o B1b cuando n es 2, R3 es H, y R2 es -CH2-CH2-O-fenilo; no es el derivado B1a o B1b cuando n es 1, y R2 y R3 juntos son -CH2-CH2-CH2-; y no es el derivado B2a o B2b cuando n es 1 , R3 es H, y R2 es -CH2-CH2-OCH3.