Patent AR-084516-A1 (AR)
Title: Moduladores de receptores de glutamato metabotropicos
Inventor: ABEL ULRICH
IPC: A61K31/517
Filed: 2011-12-21
Abstract: La presente se relaciona además con un proceso para la preparación de dichos compuestos. Los compuestos de la presente son moduladores de mGluR5 y por ello son de utilidad para el control y la prevención de trastornos neurológicos agudos y/o crónicos.Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque se selecciona entre los de la fórmula (1), donde: X representa CH2 o C=O; Y representa CR6R7, NR8, O ó S; R1 representa H, alquilo C1-6, o F; R2 representa H, alquilo C1-6, o F; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual se encuentran unidos forman un anillo de entre 3 y 7 miembros que puede ser saturado o insaturado, donde el anillo opcionalmente puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados entre azufre, oxígeno, y nitrógeno y donde el anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, trifluorometoxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, amino, hidroxi, ciano, acilo, alquil C1-6amino, di-(alquil C1-6)amino, alquil C1-6carbonilamino, y oxo; R3 representa H, alquilo C1-6, o F; R4 representa H, alquilo C1-6, o F; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual se encuentran unidos forman un anillo de entre 3 y 7 miembros que puede ser saturado o insaturado, donde el anillo opcionalmente puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados entre azufre, oxígeno, y nitrógeno y donde el anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, trifluorometoxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, amino, hidroxi, ciano, acilo, alquil C1-6amino, di-(alquil C1-6)amino, alquil C1-6carbonilamino, y oxo; R5 representa una porción monocíclica seleccionada entre arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-6, y heterociclilo; R6 representa H, alquilo C1-6, o F; R7 representa H, alquilo C1-6, o F; o R6 y R7 junto con el átomo de carbono al cual se encuentran unidos forman un anillo de entre 3 y 7 miembros que puede ser saturado o insaturado, donde el anillo opcionalmente puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados entre azufre, oxígeno, y nitrógeno y donde el anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, trifluorometoxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, amino, hidroxi, ciano, acilo, alquil C1-6amino, di-(alquil C1-6)amino, alquil C1-6carbonilamino, y oxo; R8 representa H, alquilo C1-6 que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, trifluorometoxi, alcoxi C1-6, amino, hidroxi, alquil C1-6amino, y di-(alquil C1-6)amino, cicloalquilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6 que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, trifluorometoxi, alcoxi C1-6, amino, hidroxi, alquil C1-6amino, y di-(alquil C1-6)amino, cicloalquil C3-6carbonilo, alcoxicarbonilo C1-6 que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, trifluorometoxi, alcoxi C1-6, amino, hidroxi, alquil C1-6amino, y di-(alquil C1-6)amino, aminocarbonilo, N-alquil C1-6aminocarbonilo donde la porción alquilo puede estar opcionalmente sustituida con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, trifluorometoxi, alcoxi C1-6, amino, hidroxi, alquil C1-6amino, y di-(alquil C1-6)amino, N,N-di-(alquil C1-6)aminocarbonilo, donde las porciones alquilo pueden estar opcionalmente sustituidas con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, trifluorometoxi, alcoxi C1-6, amino, hidroxi, alquil C1-6amino, y di-(alquil C1-6)amino; e isómeros ópticos, prodrogas, sales aceptables farmacéuticamente, hidratos, solvatos, y polimorfos del mismo; donde debe comprenderse que el compuesto de fórmula (1) no puede representar: 2-((2,4-diclorofenil)amino)-7-metil-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((2,4-dimetilfenil)amino)-7-metil-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((2-metoxifenil)amino)-7,7-dimetil-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((2-metoxifenil)amino)-7-metil-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((3-(trifluorometil)fenil)amino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((3,4-dimetilfenil)amino)-7-metil-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((3,5-dimetoxifenil)amino)-7,7-dimetil-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((4-etilfenil)amino)-7,7-dimetil-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((4-etilfenil)amino)-7-metil-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((4-fluorofenil)amino)-7,7-dimetil-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((4-fluorofenil)amino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((4-fluorofenil)amino)-7-metil-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((4-metoxifenil)amino)-7,7-dimetil-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((4-metoxifenil)amino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)ona, 2-((4-metoxifenil)amino)-7-metil-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-(ciclopentilamino)-7,7-dimetil-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-(ciclopropilamino)-7,7-dimetil-7,8-dihidroquinazolin.-5(6H)-ona, 2-(m-tolilamino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-(fenilamino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-(p-tolilamino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 7,7-dimetil-2-((3-(trifluorometil)fenil)amino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 7,7-dimetil-2-((4-fenoxifenil)amino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 7,7-dimetil-2-(m-tolilamino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 7,7-dimetil-2-(fenilamino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 7-metil-2-((4-fenoxifenil)amino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 7-metil-2-(p-tolilamino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 7,7-dimetil-2-(p-tolilamino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 7-metil-2-(fenilamino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 2-((3,5-dimetilfeni))amino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, 7-metil-2-(m-tolilamino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona, o 7-metil-2-((3-(trifluorometil)fenil)amino)-7,8-dihidroquinazolin-5(6H)-ona.