Patent ES-2867952-T3 (ES)
Title: Procedimiento para la preparación de ácidos carboxílicos insaturados mediante carbonilación de alcoholes alílicos y sus productos de acilación
Inventor: SCHELWIES MATHIAS
IPC: C07D307/92
Filed: 2018-02-13
Granted: 2021-10-21
Abstract: Procedimiento para la preparación de una composición que contiene al menos un ácido carboxílico insaturado de fórmula general (I) **(Ver fórmula)** o una sal del mismo, en la que R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C24 lineal o ramificado, alquenilo C2-C24 lineal o ramificado con 1, 2, 3 o más de 3 dobles enlaces C-C, cicloalquilo C5-C12 no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 restos alquilo C1-C6 o arilo no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 restos alquilo C1-C6, R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C24 lineal o ramificado o alquenilo C2-C24 lineal o ramificado con 1, 2, 3 o más de 3 dobles enlaces C-C, o R1 y R2 junto con el átomo de carbono, al que están unidos, representan cicloalquilo C5-C7 no sustituido o representan cicloalquilo C5-C7 que porta 1, 2 o 3 restos alquilo C1-C6 lineales o ramificados, en el que un alcohol alílico, seleccionado de compuestos de fórmulas generales (II.1) y (II.2) **(Ver fórmula)** se somete a una carbonilación mediante reacción con monóxido de carbono en presencia de un catalizador de metal de transición, que comprende al menos un metal de los grupos 8, 9 o 10 de la Tabla Periódica de los Elementos, teniendo lugar la reacción adicionalmente en presencia de al menos un compuesto de fósforo orgánico como ligando y en presencia de una cantidad subestequiométrica con respecto al alcohol alílico de un compuesto A), que se selecciona de anhídridos de ácidos monocarboxílicos C1-C12 alifáticos, anhídridos de ácidos dicarboxílicos C4-C20 alifáticos, anhídridos de ácidos dicarboxílicos C7-C20 cicloalifáticos, anhídridos de ácidos dicarboxílicos C8-C20 aromáticos y alcoholes alílicos acilados de fórmulas (III.1) y (III.2) **(Ver fórmula)** en las que R3 representa hidrógeno, alquilo C1-C24 lineal o ramificado, alquenilo C2-C24 lineal o ramificado con 1, 2, 3 o más de 3 dobles enlaces C-C, cicloalquilo C5-C12 no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 restos alquilo C1-C6 o arilo no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 restos alquilo C1-C6, R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C24 lineal o ramificado o alquenilo C2-C24 lineal o ramificado con 1, 2, 3 o más de 3 dobles enlaces C-C, o R3 y R4 junto con el átomo de carbono, al que están unidos, representan cicloalquilo C5-C7 no sustituido o representan cicloalquilo C5-C7 que porta 1, 2 o 3 restos alquilo C1-C6 lineales o ramificados, R5 representa alquilo C1-C5, y teniendo lugar la reacción a una temperatura de como máximo 100 °C; o en el que un alcohol alílico, seleccionado de compuestos de fórmulas generales (II.1) y (II.2) **(Ver fórmula)** se somete a una carbonilación mediante reacción con monóxido de carbono en presencia de un catalizador de metal de transición, que comprende al menos un metal de los grupos 8, 9 o 10 de la Tabla Periódica de los Elementos, teniendo lugar la reacción adicionalmente en presencia de al menos un compuesto de fósforo orgánico como ligando y en presencia de una cantidad subestequiométrica con respecto al alcohol alílico de un compuesto B) **(Ver fórmula)** en la que R10 y R11, independientemente entre sí, representan alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6 o fenilo, que no está sustituido o con un sustituyente seleccionado de bromo, nitro y alquilo C1-C4; y teniendo lugar la reacción a una temperatura de como máximo 100 °C.