Patent ES-2337693-T3 (ES)
Title: Derivados de espiropiperidina para control de las plagas.
Inventor: MOLLEYRES LOUIS-PIERRE
IPC: A01N43/90
Filed: 2004-12-09
Granted: 2010-04-28
Abstract: Un método de combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos que comprende aplicar a una plaga, a un lugar de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad eficaz como insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida de un compuesto de fórmula I: **(Ver fórmula)** en donde Y es un enlace simple, C=O, C=S o S(O)m donde m es 0, 1 ó 2; R1 es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 cianoalquilo, C1-6 haloalquilo, C3-7 cicloalquil(C1-4)alquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, heteroaril(C1-6)alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), aril(C1-6)alquilo (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), C1-6 alquilcarbonilamino(C1-6)alquilo, arilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), heteroarilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, fenoxi (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), heterocicliloxi (sustituido opcionalmente con halo, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), ciano, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C3-6 cicloalquilo; C5-7 cicloalquenilo, heterociclilo (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), C1-6 alquiltio, C1-6 haloalquiltio o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, fenilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino o C1-4 alcoxicarbonilo), fenil (C1-6)alquilo (en donde el grupo fenilo puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), heteroaril(C1-6)alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno) o heteroarilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi, C1-4 alcoxicarbonilo C1-6 alquilcarbonilamino, feniloxicarbonilamino (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), amino, C1-6 alquilamino o fenilamino (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino)); R2 y R3 son independientemente hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o ciano; el anillo **(Ver fórmula)** es un anillo heteroaromático de cinco o seis miembros; cada R4 es independientemente halógeno, ciano, C1-8 alquilo, C1-8 haloalquilo, C1-6 cianoalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, C3-7 cicloalquil(C1-6)alquilo, C5-6 cicloalquenil(C1-6)alquilo, C3-6 alqueniloxi(C1-6)alquilo, C3-6 alquiniloxi(C1-6)alquilo, ariloxi(C1-6)alquilo, C1-6 carboxialquilo, C1-6 alquilcarbonil(C1-6)alquilo, C2-6 alquenilcarbonil-(C1-6)alquilo, C2-6 alquinilcarbonil(C1-6)-alquilo, C1-6 alcoxicarbonil(C1-6)alquilo, C3-6 alqueniloxicarbonil(C1-6)alquilo, C3-6 alquiniloxicarbonil(C1-6)alquilo, ariloxicarbonil(C1-6)alquilo, C1-6 alquiltio(C1-6)alquilo, C1-6 alquilsulfinil(C1-6)alquilo, C1-6 alquilsulfonil(C1-6)alquilo, aminocarbonil(C1-6)alquilo, C1-6 alquilaminocarbonil(C1-6)alquilo, di(C1-6)alquilaminocarbonil(C1-6)alquilo, fenil(C1-4)alquilo (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril(C1-4)alquilo (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), heterociclil(C1-4)alquilo (en donde el grupo heterociclilo está sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), C2-6 alquenilo, aminocarbonil(C2-6)alquenilo, C1-6 alquilaminocarbonil(C2-6)alquenilo, di(C1-6)alquilaminocarbonil(C2-6)alquenilo, fenil(C2-4)-alquenilo, (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), C2-6 alquinilo, trimetilsilil(C2-6)alquinilo, aminocarbonil(C2-6)alquinilo, C1-6 alquilaminocarbonil(C2-6)alquinilo, di(C1-6)alquilaminocarbonil(C2-6)alquinilo, C1-6 alcoxicarbonilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 halocicloalquilo, C3-7 cianocicloalquilo, C1-3 alquil(C3-7)-cicloalquilo, C1-3 alquil(C3-7)halocicloalquilo, fenilo (sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroarilo (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), heterociclilo (en donde el grupo heterociclilo está sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), o 2 grupos adyacentes R4 junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-8 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, fenoxi (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), heteroariloxi (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), C1-8 alquiltio o R19R20N donde R19 y R20 son, independientemente, hidrógeno, C1-8 alquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-6 alquenilo, C3-6 alquinilo, C2-6 haloalquilo, C1-6 alcoxicarbonilo o R19 y R20 junto con el átomo N al que están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos C1-6 alquilo; n es 0, 1, 2 o 3; cada Ra es independientemente hidrógeno, halo, ciano, C1-3 alquilo, hidroxi o dos grupos Ra junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo carbonilo; p y q son ambos 2; R8 es C1-10 alquilo, C1-10 haloalquilo, aril(C1-6)alquilo (en donde el grupo arilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril(C1-6)alquilo (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), arilcarbonil-(C1-6)alquilo (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino y el grupo alquilo puede estar sustituido opcionalmente con arilo), C2-8 alquenilo, C2-8 haloalquenilo, aril(C2-6)-alquenilo (en donde el grupo arilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos sustituyentes adyacentes pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros), heteroaril(C2-6)-alquenilo (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 h