Patent AR-077505-A1 (AR)
Title: Compuestos de piridina y sus usos
Filed: 2010-07-28
Abstract: También se proporciona un método para el tratamiento de una enfermedad o condicion mediada por CDK9. Composiciones farmacéuticas. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1): o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: A1 es N o CR6; A2 es N, N(O) o CR7; A3 es N o CR8; A4 se selecciona a partir de un enlace, SO2, NR9, u O; L se selecciona a partir de un enlace, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, hetero-cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono; R1 es X-R16; X es un enlace, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y R16 se selecciona a partir del grupo que consiste en alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo ramificado de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, hetero-cicloalquilo, cicloalquilo parcialmente insaturado de 3 a 8 átomos de carbono, arilo, y heteroarilo; en donde R16 está sustituido con uno a tres grupos independientemente seleccionados a partir de halogeno, hidrogeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo ramificado de 3 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo ramificado de 3 a 6 átomos de carbono, OH, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, R22-OR12, S(O)0-2R12, R22-S(O)0-2R12, S(O)2NR13R14, R22-S(O)2NR13R14, C(O)OR12, R22-C(O)OR12, C(O)R19, R22-C(O)R19, O-C1-3 alquilo, OC1-3 halo-alquilo, OC(O)R19, R22-OC(O)R19, C(O)NR13R14, R22-C(O)NR13R14, NR15S(O)2R12, R22-NR15S(O)2R12, NR17R18, R22-NR17R18, NR15C(O)R19, R22-NR15C(O)R19, NR15C(O)OCH2Ph, R22-NR15C(O)OCH2Ph, NR15C(O)OR12, R22-NR15C(O)OR12, NR15C(O)NR13R14, y R22-NR15C(O)NR13R14; R17 y R18 se seleccionan cada uno independientemente a partir del grupo que consiste en hidrogeno, hidroxilo, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo ramificado de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, R22-OR12, R22-S(O)0-2R12, R22-S(O)2NR13R14, R22-C(O)OR12, R22-C(O)R19, R22OC(O)R19, R22C(O)NR13R14, R22-NR15S(O)2R12, R22-NR23R24, R22-NR15C(O)R19, R22-NR15C(O)OCH2Ph, R22-NR15C(O)OR12, R22-NR15C(O)NR13R14, cicloalquilo, hetero-cicloalquilo y heteroarilo; de una manera alternativa, R17 y R18, junto con el átomo de nitrogeno con el que están unidos, se pueden tomar juntos para formar un anillo heterocíclico de cuatro a seis miembros, en donde los átomos de carbono de este anillo están opcionalmente sustituidos con R20, y los átomos de nitrogeno de este anillo están opcionalmente sustituidos con R21; R19 se selecciona a partir de alquilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, hetero-cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, y heteroarilo opcionalmente sustituido; R20 se selecciona a partir del grupo que consiste en alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R21 se selecciona a partir del grupo que consiste en alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; C(O)R12, C(O)OR12, S(O)2R12; R22 se selecciona a partir del grupo que consiste en alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo ramificado de 3 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo ramificado de 3 a 6 átomos de carbono; R23 y R24 se seleccionan cada uno independientemente a partir del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo ramificado de 3 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo ramificado de 3 a 6 átomos de carbono; R2 se selecciona a partir del grupo que consiste en alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alquilo ramificado de 3 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido, hetero-cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, y heteroarilo opcionalmente sustituido; R4, R5, y R6 se seleccionan cada uno independientemente a partir del grupo que consiste en hidrogeno, hidroxilo, ciano, halogeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, amino, NR10R11, y alcoxilo; R3, R7 y R8 se seleccionan cada uno independientemente a partir del grupo que consiste en hidrogeno, hidroxilo, ciano, halogeno, alquilo, halo-alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, NR10R11, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR13R14, S(O)0-2R12', S(O)0-2NR13R14, y cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido; R9 se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo, C(O)R12, C(O)OR15, C(O)NR13R14, S(O)0-2R12', S(O)0-2NR13R14, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido, y hetero-cicloalquilo opcionalmente sustituido; R10 y R11 se seleccionan cada uno independientemente a partir del grupo que consiste en hidrogeno, hidroxilo, alquilo, alcoxilo, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR13R14, S(O)0-2R12, y S(O)0-2NR13R14; de una manera alternativa, R10 y R11, junto con el átomo de nitrogeno con el que están unidos, se pueden tomar juntos para formar un anillo heterocíclico heteroaromático o no aromático de cuatro a seis miembros opcionalmente sustituido; R12 y R15 se seleccionan cada uno individualmente a partir del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo, alquilo ramificado, halo-alquilo, halo-alquilo ramificado, (CH2)0-3-cicloalquilo, (CH2)0-3-hetero-cicloalquilo, (CH2)0-3-arilo, y heteroarilo; R13 y R14 se seleccionan cada uno independientemente a partir del grupo que consiste en hidrogeno, hidroxilo, alquilo, alquilo ramificado, halo-alquilo, halo-alquilo ramificado, alcoxilo, cicloalquilo o hetero-cicloalquilo; y de una manera alternativa, R13 y R14, junto con el átomo de nitrogeno con el que están unidos, se pueden tomar juntos para formar un anillo heterocíclico heteroaromático o no aromático de cuatro a seis miembros opcionalmente sustituido.