Patent AR-098030-A1 (AR)
Title: Derivados de n-cicloalquil-n-(biheterociclimetilen)-(tio)carboxamida
Inventor: PHILIPPE DESBORDES
IPC: A01N43/56
Filed: 2014-10-15
Abstract: La presente se refiere a derivados de N-cicloalquil-N-(biheterociclilmetilen)carboxamida fungicidas y sus derivados de tiocarbonilo, a sus procesos de preparación y a compuestos intermedios para su preparación, a su uso como fungicidas, particularmente en la forma de composiciones y a los métodos para el control de hongos fitopatógenos de plantas usando estos compuestos o sus composiciones. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en donde A representa un grupo heterocíclico de 5 miembros, unido a carbono, insaturado o parcialmente saturado, que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos R que puede ser iguales o diferentes; T representa O ó S; n representa 0, 1, 2, 3 ó 4; L representa un enlace directo, CZ⁴Z⁵, O, S, SO, SO₂ o NZ⁶; B¹ representa un anillo heterociclilo de 5, 6, 8, 9 ó 10 miembros, monocíclico o bicíclico condensado, insaturado, unido por carbo que comprende de 1 hasta 4 heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en N, O, S; B² representa un anillo heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 miembros, monocíclico o bicíclico condensado, insaturado, parcialmente saturado o saturado unido por carbo que comprende de 1 hasta 4 heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en N, O, S, que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Y que pueden ser iguales o diferentes; con la condición de que B² no representa un anillo piridilo cuando L representa un enlace directo o un átomo de oxigeno; Z¹ representa un cicloalquilo C₃₋₇, no sustituido o un cicloalquilo C₃₋₇ sustituido con hasta 10 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar de la lista que consiste en átomos de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₈, halógenoalquilo C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C₁₋₈, halógenoalcoxi C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C₁₋₈-carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₈-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil C₁₋₈-aminocarbonilo y di-alquil C₁₋₈-aminocarbonilo; Z² y Z³, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrogeno; alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; alquenilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido; alquinilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido; ciano; isonitrilo; nitro; un átomo de halógeno; alcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido; alqueniloxi C₂₋₈ sustituido o no sustituido; alquiniloxi C₂₋₈ sustituido o no sustituido; cicloalquilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido; alquil C₁₋₈-sulfanilo sustituido o no sustituido; alquil C₁₋₈-sulfonilo sustituido o no sustituido; alquil C₁₋₈-sulfinilo sustituido o no sustituido; amino; alquil C₁₋₈-amino sustituido o no sustituido; dialquil C₁₋₈-amino sustituido o no sustituido; alcoxi C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; alquil C₁₋₈-carbamoilo sustituido o no sustituido; dialquil C₁₋₈-carbamoilo sustituido o no sustituido; N-alquil C₁₋₈-alcoxi C₁₋₈-carbamoilo sustituido o sin sustituir; o Z² y Z³ junto con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un cicloalquilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido; o Z³ y el sustituyente X próximo al punto de unión del anillo heterocíclico, junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos, pueden formar un carbo o heterociclo parcialmente saturado, de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido o sin sustituir, que comprende hasta 3 heteroátomos y Z² se describe en la presente memoria; Z⁴ y Z⁵ representan independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; ciano; alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido; alquil C₁₋₈-sulfanilo sustituido o no sustituido; o alcoxi C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; o Z⁴ y Z⁵ junto con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un grupo C(=O) carbonilo; Z⁶ representa un átomo de hidrogeno; un alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; un halógenoalquilo C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquenilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquenilo C₂₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquinilo C₃₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquinilo C₃₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo C₃₋₇, sustituido o no sustituido; halógenocicloalquilo C₃₋₇, que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; formilo; alquil C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; halógenoalcoxi C₁₋₈-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C₁₋₈-sulfonilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-sulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; bencilo sustituido o no sustituido; o fenilsulfonilo sustituido o no sustituido; X representa independientemente un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-l⁶-sulfanilo; formilo; formiloxi; formilamino; (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; alcoxiimino C₁₋₈-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; (alqueniloxi C₂₋₈-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; (alquiniloxi C₂₋₈-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; (benciloxiimino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; carboxi; carbamoilo; N-hidroxicarbamoilo; carbamato; alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquenilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquenilo C₂₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquinilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquinilo C₂₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalcoxi C₁₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-sulfanilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-sulfanilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-sulfinilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-sulfinilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-sulfonilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-sulfonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-amino sustituido o no sustituido; dialquil C₁₋₈-amino sustituido o no sustituido; alqueniloxi C₂₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalqueniloxi C₁₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquiniloxi C₃₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquiniloxi C₂₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; cicloalquilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido; halógenocicloalquilo C₃₋₇ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; cicloalquenilo C₄₋₇ sustituido o sin sustituir; halógenocicloalquenilo C₄₋₇, que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; cicloalquil C₃₋₇-alquenilo C₂₋₈ sustituido o sin sustituir; cicloalquil C₃₋₇-alquinilo C₂₋₈ sustituido o sin sustituir; tri(alquil-C₁₋₈)sililo sustituido o no sustituido; tri(alquil C₁₋₈)sililo-alquilo C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; alquil C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-carbonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-carboniloxi sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C₁₋₈-carboniloxi que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-carbonilamino sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C₁₋₈-carbonilamino que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alcoxi C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; halógenoalcoxi C₁₋₈-carbonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquiloxi C₁₋₈-carboniloxi sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C₁₋₈-carboniloxi que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-carbamoilo sustituido o no sustituido; dialquil C₁₋₈-carbamoilo sustituido o no sustituido; alquil C₁₋₈-aminocarboniloxi sustituido o sin sustituir; dialquil C₁₋₈-aminocarboniloxi sustituido o sin sustituir; N-(alquil C₁₋₈)hidroxicarbamoilo sustituido o sin sustituir; alcoxi C₁₋₈-carbamoilo sustituido o sin sustituir; N-(alquil C₁₋₈)-alcoxi C₁₋₈-carbamoilo sustituido o sin sustituir; arilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilo C₁₋₈ que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquenilo C₂₋₈ que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquinilo C₂₋₈ que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; ariloxi que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilamino que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquiloxi C₁₋₈ que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilsulfanilo C₁₋₈ que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilamino C₁₋₈ que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; Y representa independientemente un átomo de halógeno; ciano; hidroxi; amino; sulfanilo; alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalcoxi C₁₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-sulfanilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-sulfanilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-sulfinilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-sulfinilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-sulfonilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-sulfonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-amino sustituido o no sustituido; dialquil C₁₋₈-amino sustituido o no sustituido; alquil C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-carbonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alcoxi C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; halógenoalcoxi C₁₋₈-carbonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; arilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; Q representa independientemente un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquilo C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalcoxi C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilsulfanilo C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, halógenoalquilsulfanilo C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, trialquil C₁₋₈-sililo sustituido o sin sustituir, trialquil C₁₋₈-silil-alquilo C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, (alcoxi C₁₋₈-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, o (benciloxiimino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; R representa independientemente un átomo de hidrogeno; un átomo de halógeno; nitro; ciano; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-l⁶-sulfanilo; alcoxiimino C₁₋₈-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; (benciloxiimino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquenilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquenilo C₂₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquinilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalquinilo C₂₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido; halógenoalcoxi C₁₋₈ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-sulfanilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-sulfanilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-sulfinilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-sulfinilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-sulfonilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-sulfonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-amino sustituido o no sustituido; dialquil C₁₋₈-amino sustituido o no sustituido; alqueniloxi C₂₋₈ sustituido o no sustituido; alquiniloxi C₃₋₈ sustituido o no sustituido; cicloalquilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido; halógenocicloalquilo C₃₋₇ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; tri(alquil C₁₋₈)sililo sustituido o no sustituido; alquil C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C₁₋₈-carbonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alcoxi C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido; halógenoalcoxi C₁₋₈-carbonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno; alquil C₁₋₈-carbamoilo sustituido o no sustituido; dialquil C₁₋₈-carbamoilo sustituido o no sustituido; fenoxi; fenilsulfanilo; fenilamino; benciloxi; bencilsulfanilo; o bencilamino; así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos o isómeros geométricos, con la condición de que se excluyan los compuestos siguientes: -N-ciclobutil-1-metil-N-({2-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]-1,3-tiazol-4-il}metil)-1H-imidazol-4-carboxamida, y -N-ciclobutil-1-metil-N-({4-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]-1,3-tiazol-2-il}metil)-1H-imidazol-4-carboxamida.