Patent AR-049555-A1 (AR)
Title: Derivados de n-fenilpirazoles como pesticidas
IPC: C07D231/44
Filed: 2005-06-24
Abstract: La presente se refiere a derivados de N-fenilpirazoles, a procesos para su preparacion, a composiciones de los mismos y a su uso para la represion de plagas (con inclusion de artropodos y helmintos). Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1), en donde: R1 y R1a son cada uno independientemente CN, CH3, CF3, CSNH2 o C(=N-Z)-S(O)r-Q; W y W1 son cada uno independientemente N o C-R5; R2, R2a y R5 son cada uno independientemente halogeno, CH3 o NR6R7; R3 y R3a son cada uno independientemente haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3 o SF5; R4 y R4a son cada uno independientemente alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6; A es NR8-Y-NR9, NR8a-CO-CO-NR9a, NR8a-CO-Y1- CO-NR9a, NR8a-CO-O-Y1-O-CO-NR9a, NR10-C(=X)-NR11, o una formula (2); o una formula (3); M es Y, CO-Y1-CO, CO-O-Y1-O-CO, CO-CO, C(=X), S, S2, SO o SO2; R6 y R7 son cada uno independiente H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, estando dichos 3 ultimos grupos mencionados insustituidos o sus sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halogeno, cicloalquilo C3-7, R12, R13, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, OR12 y OR13; R8 y R9 son cada uno independientemente H, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, CO2-alquilo C1-6, CO2-alquenilo C2-6, CO2-alquinilo C2-6, CO2-(CH2)mR12, CO2-(CH2)mR13, CHO, CO-cicloalquilo C3-7, COR12, COR13, SO2R14, alquilo C1-6 o CO-alquilo C1-6, estando dichos dos ultimos grupos mencionados insustituidos o sustituidos con uno o más radicales R15; R8a y R9a son cada uno independientemente H, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2- 6, cicloalquilo C3-7 o alquilo C1-6, estando dicho ultimo grupo mencionado insustituido o sustituido con uno o más radicales R15; R10 y R11 son cada uno independientemente alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7 o alquilo C1-6, estando dicho ultimo grupo mencionado insustituido o sustituido con uno o más radicales R15; Y es alquileno C1-18, alquenileno C4-18 o alquinileno C4-18, estando dichos grupos insustituidos o sustituidos con uno o más radicales R16; y en la cual 1, 2, 3 o 4 átomos no adyacentes de la cadena están reemplazados opcionalmente por un heteroátomo seleccionado de NR17, O y S(O)n, con la salvedad de que dicho heteroátomo no es el átomo terminal del resto Y; o [alquileno C1-3]u-cicloalquileno C3-7-[alquileno C1-3]v, estando dicha porcion de cicloalquileno insustituida o sustituida con uno o más radicales halogeno o alquilo C1-6; o [alquileno C1-3]u-fenileno-[alquileno C1-3]v, estando dicha porcion fenileno insustituida o sustituida con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, CN, NO2, S(O)pR18 y NR19R20; o [alquileno C1-3]u-heteroarileno-[alquileno C1- 3]v, estando dicha porcion heteroarileno insustituida o sustituida con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, NO2, CN, CO2-alquilo C1-6, S(O)pR18, OH y oxo; o S, S2, SO o SO2; Y1 es Y con la exclusion de S, S2, SO o SO2; o alquileno C1-6-CO-O-alquileno C1-6-O-CO-alquileno C1-6; X es O o S; R12 es fenilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, CN, NO2, S(O)pR18 y R19R20; R13 es heterociclilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, NO2, CN, CO2-alquilo C1-6, S(O)pR18, OH y oxo; R14 es cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, R12 o R13; o es alquilo C1-6 insustituido o sustituido con uno o más radicales R15; R15 es halogeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-7, S(O)pR21, CN, NO2, OH, R12, R13, COR19, NR19R20, OR12, OR13, CO2H o CO2R18; R16 es halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, (CH2)qR12 o (CH2)qR13; R17 es H o alquilo C1-6; R18 es alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6; R19 y R20 son cada uno independientemente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-7 o cicloalquil C3-7-alquilo C1-6; o R19 y R20, junto con el átomo N unido, forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halogeno, alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6; R21 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, (CH2)qR12 o (CH2)qR13; Z es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, (CH2)qR12, COR18, CO2-alquilo C1-6 o SO2R18; Q es alquilo C1-6 o CH2R12; n, p y s son cada uno independientemente 0, 1 o 2; m, q, u y v son cada uno independientemente 0 o 1; t es 0, 1, 2 o 3; y cada heterociclilo en los radicales arriba mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene 3 a 7 átomos de anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo constituido por N, O y S; o una de sus sales aceptables como plaguicidas.