Patent AR-083501-A1 (AR)
Title: 1-(heterociclo carbonil)piperidinas
IPC: C07D409/06
Filed: 2011-10-20
Abstract: La presente se refiere a compuestos 1-(heterociclo carbonil)piperidinas fungicidas y sus derivados de tiocarbonilo, a su procedimientos de preparación, a su uso como fungicidas, particularmente en la forma de composiciones y a los métodos para el control de hongos fitopatógenos de plantas usando estos compuestos o sus composiciones.Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en la que A representa un grupo heterocíclico de 5 miembros, unido a carbono, insaturado o parcialmente saturado, que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos R que puede ser iguales o diferentes; T representa O ó S; n representa 0, 1 ó 2; Q1 representa un enlace; O; S; SO; o SO2; B representa un anillo fenilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; un anillo naftilo que puede estar sustituido con hasta 7 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; o un anillo bicíclico condensado de 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros saturado, parcialmente saturado o sin saturar que comprende de 1 hasta 4 heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en N, O, S, que puede estar sustituido con hasta 6 grupos X que pueden ser iguales o diferentes; X representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-l6-sulfanilo; formilo; formiloxi; formilamino; hidroxiimino-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; alcoxi C1-8-imino-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; alqueniloxi C2-8-imino-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; alquiniloxi C2-8-imino-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; (benciloxiimino)-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; carboxi; carbamoilo; N-hidroxicarbamoilo; carbamato; alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquenilo C2-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquenilo C2-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquinilo C2-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquinilo C2-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-sulfanilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-sulfinilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-sulfonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-amino sustituido o sin sustituir; dialquil C1-8-amino sustituido o sin sustituir; alqueniloxi C2-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalqueniloxi C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquiniloxi C3-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquiniloxi C2-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquilo C3-7 sustituido o sin sustituir; un halógenocicloalquilo C3-7 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquil C3-7-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; cicloalquil C3-7-alquenilo C2-8 sustituido o sin sustituir; cicloalquil C3-7-alquinilo C2-8 sustituido o sin sustituir; tri(alquil C1-8)sililo sustituido o sin sustituir; tri(alquil C1-8)sililo-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; alquil C1-8-carbonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-carboniloxi sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-carbonilamino sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-8-carbonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C1-8-carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquiloxi C1-8-carboniloxi sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C1-8-carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-carbamoilo sustituido o sin sustituir; dialquil C1-8-carbamoilo sustituido o sin sustituir; alquil C1-8-aminocarboniloxi sustituido o sin sustituir; dialquil C1-8-aminocarboniloxi sustituido o sin sustituir; N-alquil C1-8-hidroxicarbamoilo sustituido o sin sustituir; alcoxi C1-8-carbamoilo sustituido o sin sustituir; N-alquil C1-8-alcoxi C1-8-carbamoilo sustituido o sin sustituir; arilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilo C1-8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquenilo C2-8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquinilo C2-8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; ariloxi que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilamino que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquiloxi C1-8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; arilalquilsulfanilo C1-8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; o arilalquilamino C1-8 que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; o dos sustituyentes X junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo saturado o heterociclo saturado, de 5 ó 6 elementos, que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos Q que pueden ser iguales o diferentes; Z1 y Z2 representan independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; ciano; alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-8 sustituido o sin sustituir; alquil C1-8-sulfanilo sustituido o sin sustituir; o alcoxi C1-8-carbonilo sustituido o sin sustituir; o dos sustituyentes Z1 y Z2, junto con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un carbociclo saturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos alquilo C1-8; Z3 representa un átomo de hidrogeno; o alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; Q representa independientemente un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo C1-8 que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C1-8 que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1-8-sulfanilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-sulfanilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; tri(alquil C1-8)sililo sustituido o sin sustituir; tri(alquil C1-8)sililo-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; alcoxi C1-8-imino-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; benciloxiimino-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; R representa independientemente un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; nitro; ciano; hidroxi; amino; sulfanilo; pentafluoro-l6-sulfanilo; alcoxi C1-8-imino-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; benciloxiimino-alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; alquilo C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquenilo C2-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquenilo C2-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquinilo C2-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalquinilo C2-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-8 sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C1-8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-sulfanilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-sulfinilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-sulfonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-amino sustituido o sin sustituir; dialquil C1-8-amino sustituido o sin sustituir; alqueniloxi C2-8 sustituido o sin sustituir; alquiniloxi C3-8 sustituido o sin sustituir cicloalquilo C3-7 sustituido o sin sustituir; un halógenocicloalquilo C3-7 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; tri(alquil C1-8)sililo sustituido o sin sustituir; alquil C1-8-carbonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C1-8-carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alcoxi C1-8-carbonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C1-8-carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; alquil C1-8-carbamoilo sustituido o sin sustituir; dialquil C1-6-carbamoilo sustituido o sin sustituir; fenoxi; fenilsulfanilo; fenilamino; benciloxi; bencilsulfanilo; o bencilamino; así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos con la condición de que se excluyan los compuestos siguientes: (2,5-dimetil-3-furil){2-[2-(3-metilfenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il}metanona; (5-bromo-2-furil){2-[2-(3-bromofenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il}metanona; (5-bromo-2-furil){2-[2-(3-clorofenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il}metanona; (5-bromo-2-furil){2-[2-(3-metoxifenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il}metanona; (5-bromo-2-tienil){2-[2-(3-clorofenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il}metanona; (5-metil-2-furil){2-[2-(3-metilfenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il}metanona; {2-[2-(3,5-diclorofenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il}(5-metil-2-furil)metanona; {2-[2-(3,5-dimetoxifenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il}(2-tienil)metanona; {2-[2-(3-bromofenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il}(2-furil)metanona; {2-[2-(3-bromofenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il}(2-tienil)metanona; {2-[2-(3-bromofenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il}(4,5-dimetil-2-furil)metanona; {2-[2-(3-bromofenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il}(5-metil-2-furil)metanona; {2-[2-(3-bromofenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il)(5-metil-2-tienil)metanona; {2-[2-(3-bromofenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il}[5-(metilsulfanil)-2-tienil]metanona; {2-[2-(3-clorofenil)-2H-tetrazol-5-il]piperidin-1-il)(1,2,3-tiadiazol-4-il)metanona; {2-[2-(3-clorofenil)-2H-tetrazol-5-il]p