Patent AR-121833-A1 (AR)
Title: b-LACTAMAS Y SU USO COMO HERBICIDAS
Inventor: ZIMMERMANN GUNTHER
IPC: C07D205/08
Filed: 2021-04-13
Abstract: Compuestos de la fórmula (1), y su uso como herbicidas. En dicha fórmula, R¹ a R⁹ representan grupos tales como hidrógeno, halógeno o grupos orgánicos tales como alquilo, alquenilo, alquinilo o alcoxi; X es un enlace o una unidad divalente; Y es hidrógeno, ciano, hidroxilo o un grupo orgánico lineal o cíclico. Además una composición que comprende tal compuesto y a su uso para controlar vegetación no deseada.  Reivindicación 1: Compuestos caracterizados por la fórmula (1) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R¹ hidrógeno, (C₁₋₃)-alquilo, (C₃₋₄)-cicloalquilo, (C₁₋₃)-haloalquilo, (C₂₋₃)-alquenilo, (C₂₋₃)-haloalquenilo, (C₂₋₃)-alquinilo, (C₂₋₃)-haloalquinilo, (C₁₋₃)-alcoxi-(C₁₋₃)-alquilo, (C₁₋₃)-alcoxi, (C₁₋₃)-haloalcoxi; R² hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, (C₁₋₃)-alquilo, (C₁₋₃)-haloalquilo, (C₁₋₃)-alcoxi, (C₁₋₃)-haloalcoxi; R³ hidrógeno, halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, (C₁₋₃)-alquilo, (C₁₋₃)-haloalquilo, hidroxi-(C₁₋₃)-alquilo, (C₃₋₅)-cicloalquilo, (C₃₋₅)-halocicloalquilo, hidroxi-(C₃₋₅)-cicloalquilo, (C₁₋₃)-alcoxi, (C₁₋₃)-haloalcoxi, (C₁₋₃)-alcoxicarbonilo, (C₂₋₃)-alquenilo, (C₂₋₃)-haloalquenilo, (C₂₋₃)-alquinilo, (C₂₋₃)-haloalquinilo, (C₁₋₃)-alquiltio, (C₁₋₃)-alquilsulfinilo, (C₁₋₃)-alquilsulfonilo; R⁴ hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, (C₁₋₃)-alquilo, (C₁₋₃)-haloalquilo, (C₃₋₄)-halocicloalquilo, (C₁₋₃)-alcoxi, (C₁₋₃)-haloalcoxi, (C₂₋₃)-haloalquenilo, (C₂₋₃)-haloalquinilo, (C₁₋₃)-alquiltio; R⁵ hidrógeno, halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, (C₁₋₃)-alquilo, (C₁₋₃)-haloalquilo, hidroxi-(C₁₋₃)-alquilo, (C₃₋₅)-cicloalquilo, (C₃₋₅)-halocicloalquilo, hidroxi-(C₃₋₅)-cicloalquilo, (C₁₋₃)-alcoxi, (C₁₋₃)-haloalcoxi, (C₁₋₃)-alcoxicarbonilo, (C₂₋₃)-alquenilo, (C₂₋₃)-haloalquenilo, (C₂₋₃)-alquinilo, (C₂₋₃)-haloalquinilo, (C₁₋₃)-alquiltio, (C₁₋₃)-alquilsulfinilo, (C₁₋₃)-alquilsulfonilo; R⁶ hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, (C₁₋₃)-alquilo, (C₁₋₃)-haloalquilo, (C₁₋₃)-alcoxi, (C₁₋₃)-haloalcoxi; R⁷ hidrógeno, flúor, ciano o (C₁₋₆)-alquilo, (C₃₋₆)-cicloalquilo, (C₃₋₆)-alquenilo, (C₂₋₆)-alquinilo, (C₁₋₆)-alcoxi, cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano y (C₁₋₆)-alcoxi; R⁸, R⁹ cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, ciano o (C₁₋₆)-alquilo, (C₁₋₆)-alcoxi, cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo y ciano; o R⁸ y R⁹ forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo de tres a cinco miembros saturado o parcial o completamente insaturado que contiene, además de este átomo de carbono, q átomos de carbono y n átomos de oxígeno; X un enlace (X⁰) o una unidad divalente del grupo que consiste en (X¹), (X²), (X³), (X⁴), (X⁵) y (X⁶) del grupo de fórmulas (2); R¹⁰ - R¹⁵ cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, CO₂Rᵉ, CONRᵇRᵈ, NRᵇCO₂Rᵉ, Rᵃ o (C₁₋₆)-alquilo, (C₃₋₅)-cicloalquilo, (C₂₋₆)-alquenilo, (C₂₋₆)-alquinilo, cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo y ciano, o (C₁₋₆)-alcoxi, (C₃₋₆)-cicloalcoxi, (C₃₋₆)-alqueniloxi, (C₃₋₆)-alquiniloxi, (C₁₋₃)-alquiltio, (C₁₋₃)-alquilsulfinilo, (C₁₋₃)-alquilsulfonilo, cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano y (C₁₋₂)-alcoxi; Y hidrógeno, ciano, hidroxilo, Z, o (C₁₋₁₂)-alquilo, (C₃₋₈)-cicloalquilo, (C₂₋₁₂)-alquenilo o (C₂₋₁₂)-alquinilo, cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, ORᵈ, Z, OZ, NHZ, S(O)ₙRᵃ, SO₂NRᵇRᵈ, SO₂NRᵇCORᵉ, CO₂Rᵉ, CONRᵇRʰ, CORᵇ, CONRᵉSO₂Rᵃ, NRᵇRᵉ, NRᵇCORᵉ, NRᵇCONRᵉRᵉ, NRᵇCO₂Rᵉ, NRᵇSO₂Rᵉ, NRᵇSO₂NRᵇRᵉ, OCONRᵇRᵉ, OCSNRᵇRᵉ, PORᶠRᶠ y C(Rᵇ)=NORᵉ; Z un anillo de tres, cuatro, cinco o seis miembros saturado, parcialmente insaturado, completamente insaturado o aromático, excepto fenilo, que se forma a partir de r átomos de carbono, n átomos de nitrógeno, n átomos de azufre y n átomos de oxígeno, y que está sustituido con m radicales del grupo que consiste en CO₂Rᵉ, CONRᵇRʰ, S(O)ₙRᵃ, SO₂NRᵇRᵈ, SO₂NRᵇCORᵉ, CORᵇ, CONRᵉSO₂Rᵃ, NRᵇRᵉ, NRᵇCORᵉ, NRᵇCONRᵉRᵉ, NRᵇCO₂Rᵉ, NRᵇSO₂Rᵉ, NRᵇSO₂NRᵇRᵉ, OCONRᵇRᵉ, OCSNRᵇRᵉ, PORᶠRᶠ, C(Rᵇ)=NORᵉ, Rᵇ, Rᶜ, Rᵉ y Rᶠ, y donde los átomos de azufre y los átomos de carbono tienen n grupos oxo; Rᵃ (C₁₋₆)-alquilo o (C₃₋₆)-cicloalquilo, cada uno de los cuales está sustituido con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxi y (C₁₋₃)-alcoxi; Rᵇ hidrógeno, (C₁₋₃)-alcoxi o Rᵃ; Rᶜ flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)ₙRᵃ o (C₁₋₆)-alcoxi, (C₃₋₆)-alqueniloxi o (C₃₋₆)-alquiniloxi, cada uno de los cuales está sustituido con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y (C₁₋₂)-alcoxi; Rᵈ hidrógeno o (C₁₋₆)-alquilo, (C₃₋₆)-cicloalquilo, (C₂₋₄)-alquenilo, (C₃₋₆)-cicloalquil-(C₁₋₃)-alquilo, fenil-(C₁₋₃)-alquilo, furanil-(C₁₋₃)-alquilo o (C₂₋₄)-alquinilo, cada uno de los cuales está sustituido con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, CO₂Rᵃ, CONRᵇRʰ, (C₁₋₂)-alcoxi, (C₁₋₃)-alquiltio, (C₁₋₃)-alquilsulfinilo, (C₁₋₃)-alquilsulfonilo, feniltio, fenilsulfinilo y fenilsulfonilo; Rᵉ Rᵈ; Rᶠ (C₁₋₃)-alquilo o (C₁₋₃)-alcoxi; Rʰ hidrógeno o (C₁₋₆)-alquilo, (C₁₋₂)-alcoxi, (C₃₋₆)-cicloalquilo, (C₂₋₄)-alquenilo, (C₁₋₆)-alcoxicarbonil-(C₁₋₆)-alquilo o (C₂₋₄)-alquinilo, cada uno de los cuales está sustituido con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, CO₂Rᵃ y (C₁₋₂)-alcoxi; m 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; n 0, 1 ó 2; q 1, 2, 3 ó 4; r 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; inclusive sus sales, amidas, ésteres o tioésteres aceptables en la agricultura, siempre que los compuestos de la fórmula (1) tengan un grupo carboxilo.