Patent AR-083646-A1 (AR)
Title: Compuestos de imina, composiciones veterinarias y agricolas que los contienen y su uso en el control de plagas de invertebrados
IPC: C07D207/20
Filed: 2011-09-30
Abstract: Compuestos de imina que son útiles para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular, plagas de artrópodos y nematodos. También, un método para controlar plagas de invertebrados mediante el uso de estos compuestos, a material de propagación vegetal y a una composición agrícola y veterinaria que comprende dichos compuestos.Reivindicación 1: Compuestos de imina, caracterizados porque tienen la fórmula (1) en donde A1 es N o CH; B1 es N o CH; X se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6; y halocicloalquilo C3-6; Y es O, N-R3, S(O)n o un enlace químico; R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno; ciano; alquilo C1-10 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; alcoxi C1-10; haloalcoxi C1-10; alquiltio C1-10; haloalquiltio C1-10; alquilsulfinilo C1-10; haloalquilsulfinilo C1-10; alquilsulfonilo C1-10; haloalquilsulfonilo C1-10; cicloalquilo C3-8 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; alquenilo C2-10 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; alquinilo C2-10 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; -C(=O)R6; -C(=O)OR7; -C(=O)N(R8)R9; -C(=S)R6; -C(=S)OR7; -C(=S)N(R8)R9; fenilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, unido a C, que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir por uno o más radicales R10; R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno; ciano; alquilo C1-10 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; cicloalquilo C3-8 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; alquenilo C2-10 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; alquinilo C2-10 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; -N(R8)R9; -N(R8)C(=O)R6; -Si(R14)2R13; -OR7; -SR7; -S(O)mR7; -S(O)nN(R8)R9; -C(=O)R6; -C(=O)OR7; -C(=O)N(R8)R9; -C(=S)R6; -C(=S)OR7; -C(=S)N(R8)R9; -C(=NR8)R6; fenilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir por uno o más radicales R10; siempre que R2 no sea -OR7 si Y es O; R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno; ciano; alquilo C1-10 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; cicloalquilo C3-8 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; alquenilo C2-10 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; alquinilo C2-10 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; -N(R8)R9; -Si(R14)2R13; -OR7; -SR7; -S(O)mR7; -S(O)nN(R8)R9; -C(=O)R6; -C(=O)OR7; -C(=O)N(R8)R9; -C(=S)R6; -C(=S)OR7; -C(=S)N(R8)R9; -C(=NR8)R6; fenilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir por uno o más radicales R10; o R2 y R3 juntos forman un grupo =CR11R12; =S(O)mR7; =S(O)mN(R8)R9; =NR8; o =NOR7; o R2 y R3 juntos forman una cadena de alquileno C2-7; por ello, forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en donde la cadena de alquileno se puede interrumpir por 1 ó 2 O, S y/o NR18, y/o 1 ó 2 de los grupos CH2 de la cadena de alquileno se pueden reemplazar por un grupo C=O, C=S y/o C=NR18; y/o la cadena de alquileno se puede sustituir por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, fenilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir por uno o más radicales R10; cada R4 se selecciona, independientemente, del grupo que consiste en halógeno; ciano; azido; nitro; -SCN; SF5 alquilo C1-6 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; cicloalquilo C3-8 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; alquenilo C2-6 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; alquinilo C2-6 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6; -Si(R14)2R13; -OR7; -OS(O)nR7; -SR7; -S(O)mR7; -S(O)nN(R8)R9; -N(R8)R9; -N(R8)C(=O)R6; C(=O)R6; -C(=O)OR7; -C(=NR8)H; -C(=NR8)R6; -C(=O)N(R8)R9; C(=S)N(R8)R9; fenilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir por uno o más radicales R10; o dos radicales R4 unidos en átomos de carbono adyacentes pueden ser, en forma conjunta, un grupo seleccionado de -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, - OCH2CH2CH2-, -OCH=CHCH2-, -CH2OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-, -CH2CH2CH2-, -CH=CHCH2-, -CH2CH2O-, -CH=CHO-, -CH2OCH2-, -CH2C(=O)O-, -C(=O)OCH2-, -O(CH2)O-, -SCH2CH2CH2-, -SCH=CHCH2-, -CH2SCH2CH2-, -SCH2CH2S-, -SCH2SCH2-, -CH2CH2S-, -CH=CHS-, -CH2SCH2-, -CH2C(=S)S-, -C(=S)SCH2-, -S(CH2)S-, -CH2CH2NR8-,-CH2CH=N-, -CH=CH-NR8-, -OCH=N- y -SCH=N-, para así formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos de hidrógeno de los grupos anteriores se pueden reemplazar por uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, metilo, halometilo, hidroxilo, metoxi y halometoxi, o uno o más grupos CH2 de los grupos anteriores se pueden reemplazar por un grupo C=O; cada R5 se selecciona, independientemente, del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, alquilo C1-6 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6, cicloalquilo C3-8 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6, alquenilo C2-6 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6, alquinilo C2-6 que puede ser parcial o completamente halogenado y/o se puede sustituir por uno o más radicales R6, Si(R14)2R13, OR7, OS(O)nR7, -SR7, -S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, N(R8)C(=O)R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR7, -C(=S)R6, -C(=S)OR7, -C(=NR8)R6, -C(=O)N(R8)R9, -C(=S)N(R8)R9, fenilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10 y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir por uno o más radicales R10; cada R6 se selecciona, independientemente, del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, -Si(R14)2R13, -OR7, -OSO2R7, -SR7, -S(O)mR7, -S(O)nN(R8)R9, -N(R8)R9, -C(=O)N(R8)R9, -C(=S)N(R8)R9, -C(=O)OR7, -C(=O)R19, -C(=NR8)R19, fenilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10, y un anillo heterocíclico de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir por uno o más radicales R10; y, en caso de que R6 se una a un grupo cicloalquilo, R6 también se puede seleccionar del grupo que consiste en alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi-C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6-, haloalquinilo C2-6 y bencilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y en los grupos -C(=O)R6, -C(=S)R6, -C(=NR8)R6 y -N(R8)C(=O)R6, R6 también se puede seleccionar de hidrógeno, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 y bencilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; o dos radicales R6 unidos de manera geminal forman juntos un grupo seleccionado de =CR11R12, =S(O)mR7, =S(O)mN(R8)R9, =NR8, =NOR7 y =NNR8; o dos radicales R6, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, saturado o parcialmente insaturado, que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anill