Patent ES-2356446-T3 (ES)
Title: 5-aminometil-1h-pirrol-2-carboxilamidas sustituidas.
Inventor: MERLA BEATRIX
IPC: C07D207/34
Filed: 2003-12-18
Granted: 2011-04-08
Abstract: 5-aminometil-1H-pirrol-2-carboxilamidas sustituidas de fórmula general I, **Fórmula** donde R1 representa hidrógeno, un grupo alifático(C1-C6) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado al menos monosustituido; un grupo cicloalifático(C3-C8) saturado o insaturado, en caso dado al menos monosustituido, en caso dado con un heteroátomo como miembro del anillo, en caso dado unido mediante un grupo alquileno(C1-C3), si es el caso al menos monosustituido; un grupo arilo o heteroarilo de cinco o seis miembros, en caso dado al menos monosustituido o un grupo arilo o heteroarilo de cinco o seis miembros, en caso dado al menos monosustituido, unido mediante un grupo alquileno(C1-C3), en caso dado sustituido; R2 representa un grupo alifático(C1-C6) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado al menos monosustituido; un grupo cicloalifático(C3-C8) saturado o insaturado, en caso dado al menos monosustituido, en caso dado presentando un heteroátomo como miembro del anillo, en caso dado unido mediante un grupo alquileno(C1-C3), si es el caso al menos monosustituido; un grupo arilo o heteroarilo de cinco o seis miembros, en caso dado al menos monosustituido o un grupo arilo o heteroarilo de cinco o seis miembros, en caso dado al menos monosustituido, unido mediante un grupo alquileno(C1-C3), en caso dado sustituido; o R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno que los une como miembro del anillo, representan un grupo cicloalifático de cinco o seis miembros, saturado o insaturado, en caso dado al menos monosustituido, presentando en caso dado al menos otro heteroátomo como miembro del anillo seleccionado de entre el grupo consistente en N, O y S; R3 representa un grupo fenilo, en caso dado al menos monosustituido o un grupo alquil éster con 1 a 3 carbonos en la parte alquilo; R4 y R5, iguales o diferentes, representan hidrógeno, un grupo alifático(C1-C6) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado al menos monosustituido; un grupo cicloalifático(C3-C8) saturado o insaturado, en caso dado al menos monosustituido, en caso dado presentando un heteroátomo como miembro del anillo, en caso dado unido mediante un grupo alquileno(C1-C3), si es el caso al menos monosustituido; un grupo arilo o heteroarilo de cinco o seis miembros, en caso dado al menos monosustituido o un grupo arilo o heteroarilo de cinco o seis miembros, en caso dado al menos monosustituido, unido mediante un grupo 30 alquileno(C1-C3), en caso dado sustituido o R4 y R5, junto con el átomo de nitrógeno que los une como miembro del anillo, representan un grupo cicloalifático de cinco o seis miembros, saturado o insaturado, en caso dado al menos monosustituido, presentando en caso dado al menos otro heteroátomo como miembro del anillo seleccionado de entre el grupo consistente en N, O y S y R6 representa un grupo alifático(C1-C6) lineal o ramificado, saturado o insaturado, en caso dado al menos monosustituido; un grupo cicloalifático(C3-C8) saturado o insaturado, en caso dado al menos monosustituido, en caso dado presentando un heteroátomo como miembro del anillo, en caso dado unido mediante un grupo alquileno(C1-C3), si es el caso al menos monosustituido; un grupo arilo o heteroarilo de cinco o seis miembros, en caso dado al menos monosustituido o un grupo arilo o heteroarilo de cinco o seis miembros, en caso dado al menos monosustituido, unido mediante un grupo alquileno(C1-C3), en caso dado sustituido; donde cuando uno de los grupos R1 a R6 anteriormente citados represente un grupo alifático o cicloalifático mono- o poli-sustituido, preferentemente los sustituyentes se seleccionan de entre el grupo constituido por halógeno, hidroxilo, CN, CF3, CH2F, alquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6) y, en caso dado, fenilo al menos monosustituido, donde los sustituyentes de fenilo, mono- o poli-sustituido, se seleccionan de entre el grupo constituido por hidroxilo, CN, CF3, CHF2, CH2F, alquilo(C1-C6) y alcoxi(C1-C6); donde siempre que los grupos R1 a R6 anteriormente mencionados representen un grupo alquileno monoo poli-sustituido, preferentemente sus sustituyentes se seleccionan de entre el grupo constituido por halógeno, hidroxilo, CN, CF3, CHF2, CH2F, alquilo(C1-C6) y alcoxi(C1-C6) y, en el caso de un grupo fenilo mono- o poli-sustituido, los sustituyentes se seleccionan de entre el grupo constituido por hidroxilo, CN, CF3, CHF2, CH2F, alquilo(C1-C6) y alcoxi(C1-C6); cuando uno de los grupos R1 a R6 anteriormente mencionados representa un grupo arilo o heteroarilo mono- o poli-sustituido, entonces preferentemente los correspondientes sustituyentes se pueden seleccionar de entre el grupo constituido por halógeno, hidroxilo, CN, CF3, CHF2, CH2F, alquilo(C1-C6) 5 ) y alcoxi(C1-C6), y opcionalmente fenilo al menos monosustituido, donde si el fenilo está mono- o polisustituido, preferentemente sus sustituyentes se seleccionan de entre el grupo constituido por hidroxilo, CN, CF3, CHF2, CH2F, alquilo(C1-C6) y alcoxi(C1-C6) y cuando uno de los grupos R1 a R6 anteriormente citados representan un grupo cicloalifático con al menos un heteroátomo o un grupo heteroarilo, los heteroátomos se seleccionan de entre el grupo constituido por oxigeno, nitrógeno y azufre, en caso dado en forma de sus estereoisómeros puros, especialmente de enantiómeros o diastereómeros, de racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, especialmente de enantiómeros, diastereómeros o rotámeros, en cualquier proporción de mezcla, o respectivamente en forma de sus ácidos o bases o en forma de sus sales, especialmente de sales fisiológicamente aceptables, o respectivamente en forma de sus solvatos, especialmente de hidratos.