Patent AR-097138-A1 (AR)
Title: Compuestos plaguicidas
IPC: C07D491/044
Filed: 2014-07-14
Abstract: Compuestos útiles para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular, plagas de artrópodos y nematodos. También un método para controlar plagas de invertebrados mediante el uso de estos compuestos, materiales de propagación vegetal y una composición agrícola y veterinaria que comprende dichos compuestos. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) en donde C¹ es C o CH; C² es C o CH; A¹ es N o C; A² es N, C(R²), N(R³), O, S o C(R⁴,R⁵); y A³ es N, O, S, N(R⁶), C(R⁷) o C(R⁸,R⁹); en donde uno o dos enlaces no adyacentes en el anillo de 5 miembros formado por C¹, C², A¹, A² y A³ son enlaces dobles, mientras que los otros son enlaces simples, siempre que el enlace entre A¹ y A², el enlace entre A¹ y C¹, el enlace entre A² y A³, el enlace entre C¹ y C² o el enlace entre A³ y C² sea un enlace doble, también siempre que al menos uno de A¹, A² y A³ sea N, N(R³) o N(R⁶), y en donde R², R⁷ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, N₃, OH, CN, NO₂, -SCN, -SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxi y alcoxi de los últimos 6 radicales mencionados son no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORᵃ, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, O-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, NH-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C(O)-NRᵇRᶜ, C(O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ y S(=O)ₘRᵉ; R³, R⁶ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxi y alcoxi de los últimos 6 radicales mencionados son no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORᵃ, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, O-C₁₋₆,-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, NH-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C(O)-NRᵇRᶜ, C(O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ, S(=O)ₘRᵉ, fenilo y bencilo, en donde el anillo de fenilo, en los últimos 2 radicales, es no sustituido o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales Rᶠ; R⁴, R⁵ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio y C₁₋₄-haloalquiltio o C(R⁴,R⁵) puede ser un grupo carbonilo o un grupo tiocarbonilo; R⁸, R⁹ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio y C₁₋₄-haloalquiltio o C(R⁸,R⁹) puede ser un grupo carbonilo o un grupo tiocarbonilo; Ar es fenilo o hetarilo de 5 ó 6 miembros, que son no sustituidos o tienen 1, 2, 3 ó 4 radicales RAʳ, que son idénticos o diferentes, en donde RAʳ, independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, N₃, OH, CN, NO₂, -SCN, -SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxi y alcoxi de los últimos 6 radicales mencionados son no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORᵃ, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, O-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, NH-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C(O)-NRᵇRᶜ, C(O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ y S(=O)ₘRᵉ, un radical también puede ser fenilo, fenoxi, fenilcarbonilo, feniltio o bencilo, en donde el anillo de fenilo, en los últimos 5 radicales, es no sustituido o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales Rᶠ; Q es -O-, -S-, -S(=O)-, -S(=O)₂-, -C(RQ²ᵃRQ²ᵇ)-, -N(RQ¹)-, -N(RQ²)-C(=O)-, -O-C(=O)-, -C(RQ³)=C(RQ⁴)-, -C(RQ³ᵃRQ³ᵇ)-C(RQ⁴ᵃRQ⁴ᵇ)-, -C(RQ³ᵃRQ³ᵇ)-C(=O)-, -O-C(RQ⁴ᵃRQ⁴ᵇ)-, -S(=O)ₙ-C(RQ⁴ᵃRQ⁴ᵇ)- o -N(RQ²)-C(RQ⁴ᵃRQ⁴ᵇ)-, en donde n es 0, 1 ó 2; RQ¹ RQ² independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxi y alcoxi de los últimos 6 radicales mencionados son no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORᵃ, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, C(O)-NRᵇRᶜ, C(O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ, S(=O)ₘRᵉ, fenilo y bencilo, en donde el anillo de fenilo en los últimos 2 radicales es no sustituido o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales Rᶠ; RQ³ RQ⁴ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C(O)-ORᵃ, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, O-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, NH-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C(O)-NRᵇRᶜ, C(O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ y S(=O)ₘRᵉ; RQ²ᵃ, RQ²ᵇ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio y C₁₋₄-haloalquiltio o -C(RQ²ᵃRQ²ᵇ)- es C=O o C=S; RQ³ᵃ, RQ³ᵇ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio y C₁₋₄-haloalquiltio; RQ⁴ᵃ, RQ⁴ᵇ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio y C₁₋₄-haloalquiltio; R¹ es una porción de la fórmula -X-Y-Z-R¹¹, en donde R¹¹ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxi y alcoxi de los últimos 4 radicales mencionados son no sustituidas o parcial o completamente halogenadas,