Patent CO-4920253-A1 (CO)
Title: Nuevos oxadiazoles y procedimiento para su preparacion .
Inventor: BRENNER MICHAEL
IPC: A61K31/495
Filed: 1997-10-17
Abstract: Derivados de oxadiazol de la fórmula general (I)en donde X e Y significan oxígeno o nitrógeno, no siendo X e Y ambos al mismo tiempo oxígeno o nitrógeno;Z significa un radical de la fórmulaen donde S1 y S2 significan un radical de la fórmulaen donde V significa oxígeno, azufre o NR7 , y B y D, iguales o diferentes, pueden representar un puente de alquileno C1 -C10 , alquenileno C2 -C10 o alquinileno C2 -C10 ,que en cada caso puede estar sustituido, una o varias veces, con =O, -CN, -CHO, arilo C6 -C10 , -COOR7 , -CONHSO2 R7 , -CONR5 R6 , -CH=NOR7 , -COR8 , -CH(OR7 )R8 , -CH(OR7 )2 , -CH=CH-R9 , -NR5 R6 , -NHCOR7 , NHCONR5 R6 , -NHCOOR7 , -OR7 , -OCOR7 , -OCOOR7 , -OCONR5 R6 , -SR7 , SO2 R7 , -SO3 H, -SO2 NR5 R6 , halógeno, 1,3-dioxolano ó 1,3-dioxano;S1 y S2 significan un radical de la fórmula - 2 - en donde V y B pueden presentar el significado precedentemente mencionado y U representa un grupo cicloalquilo C3 -C6 , cicloalquenilo C5 -C6 o arilo C6 -C10 , que en cada caso puede estar sustituido, una o varias veces, con alquilo C1 -C4 , -CN, -CHO, -COR8 , -NR5 R6 , -OR7 , -SR7 , -SO2 R7 , -SOR7 o halógeno, S1 y S2 significan un radical de la fórmulaen donde B y D presentan el significado antes mencionado, y los dos grupos D así como los dos radicales R4 son iguales o diferentes, S1 y S2 significan un radical de la fórmula en donde V y D presentan el significado antes mencionado, S1 y S2 significan un radical de la fórmula en donde V y U presentan el signicado antes mencionado, S1 y S2 significan un radical de la fórmula en donde D presenta el significado antes mencionado y los dos grupos D así como los dos radicales R4 son iguales o diferentes, S1 y S2 significan un radical de la fórmulaen la que E significa oxígeno, azufre o NR7 (con n, m = 1, 2 ó 3 y n+m ANDgt; 2), estando el radical eventualmente sustituido con halógeno, =O, -OR7 , -OCOR7 , o uno o varios radicales alquilo C1 -C6 , alquenilo C2 -C6 o alquinilo C2 -C6 ; S1 y S2 significan un radical de la fórmula en donde V y D presentan el significado antes mencionado y W puede ser un radical eventualmente sustituido con halógeno, =O, -OR7 , -OCOR7 , alquilo C1 -C4 , alquenilo C2 -C6 o alquinilo C2 -C6 , de la fórmula en que E significa oxígeno, azufre o NR7 y n, m, l pueden ser 0, 1 ó 2, oW es un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros enlazado a C que contiene uno o varios heteroátomos del grupo nitrógeno, oxígeno o azufre y que eventualmente puede estar sustituido con bencilo o alquilo C1 -C4 ; S1 y S2 significan un radical de la fórmula - V - W en donde V y D presentan el significado antes mencionado, S1 y S2 significan un radical de la fórmula en donde V y U presentan el signicado antes mencionado, S1 y S2 significan un radical de la fórmula en donde D presenta el significado antes mencionado y los dos grupos D así como los dos radicales R4 son iguales o diferentes, S1 y S2 significan un radical de la fórmulaen la que E significa oxígeno, azufre o NR7 (con n, m = 1, 2 ó 3 y n+m ANDgt; 2), estando el radical eventualmente sustituido con halógeno, =O, AND#8209;OR7 , AND#8209;OCOR7 , o uno o varios radicales alquilo C1 AND#8209;C6 , alquenilo C2 AND#8209;C6 o alquinilo C2 AND#8209;C6 ; S1 y S2 significan un radical de la fórmula en donde V y D presentan el significado antes mencionado y W puede ser un radical eventualmente sustituido con halógeno, =O, AND#8209;OR7 , AND#8209;OCOR7 , alquilo C1 AND#8209;C4 , alquenilo C2 AND#8209;C6 o alquinilo C2 AND#8209;C6 , de la fórmula en que E significa oxígeno, azufre o NR7 y n, m, l pueden ser 0, 1 ó 2, oW es un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros enlazado a C que contiene uno o varios heteroátomos del grupo nitrógeno, oxígeno o azufre y que eventualmente puede estar sustituido con bencilo o alquilo C1 AND#8209;C4 ; S1 y S2 significan un radical de la fórmula AND#8209; V AND#8209; W en donde V y W presentan el significado antes mencionado; - 3 -S1 y S2 significan un radical de la fórmula en donde B presenta el significado antes mencionado y los dos radicales R7 pueden ser iguales o diferentes, S1 y S2 significan un radical de la fórmula en donde los dos radicales R7 pueden ser iguales o diferentes, S3 y S4 significan un radical de la fórmulaen donde B, V y D presentan el significado antes mencionado, S3 y S4 significan un radical de la fórmula en donde B y D presentan el significado antes mencionado y los dos grupos D así como los dos radicales R4 son iguales o diferentes, S3 y S4 significan un radical de la fórmula en donde V y D presentan el significado antes mencionado, S3 y S4 significan un radical de la fórmula en donde D presenta el significado antes mencionado y los dos grupos D así como los dos radicales R4 son iguales o diferentes;Q significa un anillo de 5, 6 ó 7 miembros, condensado, insaturado una o varias veces, que puede contener uno o varios heteroátomos del grupo oxígeno, nitrógeno o azufre y que eventualmente puede estar sustituido con OR7 , NR5 R6 , halógeno, CN, nitro, CF3 , COOR7 , alquilo C1 AND#8209;C10 , alquenilo C2 AND#8209;C10 o alquinilo C2 AND#8209;C10 ; S5 significa un radical de la fórmula AND#8209; D AND#8209; R4en donde D presenta el significado antes mencionado; R1 significa hidrógeno, un radical alquilo C1 AND#8209;C10 , alquenilo C2 AND#8209;C10 o alquinilo C2 AND#8209;C10 , que eventualmente puede estar sustituido, una o varias veces, con AND#8209;CN, AND#8209;CHO, AND#8209;COOR7 , AND#8209;CONHSO2 R7 , AND#8209;CONR5 R6 , AND#8209;CH=NOR7 , AND#8209;COR8 , AND#8209;CH(OR7 )R8 , AND#8209;CH(OR7 )2 , AND#8209;CH=CHAND#8209;R9 , AND#8209;NR5 R6 , AND#8209;NHCOR7 , AND#8209;NHCONR5 R6 , AND#8209;NHCOOR7 , =O, AND#8209;OR7 , AND#8209;OCOR7 , AND#8209;OCOOR7 , AND#8209;OCONR5 R6 , AND#8209;SR7 , AND#8209;SO2 R7 , AND#8209;SOR7 , AND#8209; SO3 H, AND#8209;SO2 NR5 R6 , halógeno, 1,3AND#8209;dioxolano ó 1,3AND#8209;dioxano, R1 significa fenilo que puede estar sustituido, directamente o a través de un puente de alquileno con 1 a 4 átomos de C, una, dos o tres veces, con uno o - 4 -varios de los radicales halógeno, alquilo C1 AND#8209;C4 , AND#8209;CF3 , AND#8209;CHO, AND#8209;COOR7 , AND#8209; CONR5 R6 , AND#8209;CONHSO2 R7 , AND#8209;CR7 =NOR7 (en donde los dos radicales R7 pueden ser idénticos o diferentes), AND#8209;COR8 , AND#8209;CH(OH)R8 , AND#8209;CH(OR7)2 , AND#8209;CH=CHAND#8209;R9, AND#8209;NR5 R6, AND#8209;NO2, alquilo C1 AND#8209;C4 AND#8209; AND#8209;NR5 R6 , AND#8209;NHCOR7 , -NHCOOR7 , NHCONR5 R6 , NH-SO2 R7 , -OR7 , -OCOR7 , -OCONR5 R6 , -SR7 , -SOR7 , AND#8209;SO2 R7 , -SO3 H, -SO2 NR5 R6 o con un radical de la fórmulaen donde B, V o D presentan el significado antes mencionado,R1 significa fenilo, que puede estar sustituido con un radical de la fórmulaen donde B, V y U pueden presentar el significado antes mencionado, R1 significa fenilo, que está sustituido con un radical de la fórmula en donde B y D presentan el significado antes mencionado y los dos grupos D así como los dos radicales R4 son iguales o diferentes,R1 significa fenilo, que está sustituido con un radical de la fórmula en donde V y D presentan el significado antes mencionado, R1 significa fenilo, que está sustituido con un radical de la fórmulaen donde D presenta el significado antes mencionado y los dos grupos D así como los dos radicales R4 son iguales o diferentes,R1 significa fenilo, que está sustituido con un radical de la fórmula en donde V y U pueden presentar el significado antes mencionado, R1 significa fenilo, que está sustituido con un radical de la fórmulaen donde V, D y W presentan el significado antes mencionado;R1 significa fenilo, que está sustituido con un radical de la fórmulaAND#8209; V AND#8209; W en donde V y W presentan el significado antes mencionado,R1 significa fenilAND#8209;alquilo C1 AND#8209;C6 , preferiblemente - 5 - fenilAND#8209;alquilo C1 AND#8209;C6 , fenilAND#8209;alquenilo C2 AND#8209;C6 o fenilAND#8209; alquinilo C2 AND#8209;C6 , pudiendo estar sustituido el anillo de fenilo, eventualmente de forma directa o a través de un puente de alquileno con 1 a 4 átomos de C, con uno o varios, preferiblemente uno de los radicales halógeno, alquilo C1 AND#8209;C4 , AND#8209;CF3 , AND#8209;CHO, AND#8209;COOR7 , AND#8209;CONR5 R6 , AND#8209;CONHSO2 R7 , AND#8209;CR7 =NOR7 (en donde los dos radicales R7 pueden ser idénticos o diferentes), AND#8209;COR8 , AND#8209;CH(OH)R8 , AND#8209;CH(OR7 )2 , AND#8209;CH=CHAND#8209;R9 , AND#8209;NR5 R6 , AND#8209;NO2 , alquilo C1 AND#8209;C4 AND#8209;NR5 R6 , AND#8209;NHCOR7 , AND#8209;NHCOOR7 , AND#8209;NHCONR5 R6 , AND#8209;NHAND#8209;SO2 AND#8209;OR7 , AND#8209;OR7 , AND#8209;OCOR7 , AND#8209;OCONR5 R6 , SR7 , AND#8209;SOR7 , AND#8209;SO2 R7 , -SO3 H o AND#8209;SO2 NR5 R6 ,R1 significa cicloalquil C3 AND#8209;C7 AND#8209;alquilo C1 AND#8209;C6 , cicloalquil C3 AND#8209;C7 AND#8209;alquenilo C2 AND#8209;C6 , cicloalquil C3 AND#8209;C7 AND#8209;alquinilo C2 AND#8209;C6 , estando el radical cicloalquilo sustituido, eventualmente de forma directa o a través de un puente de alquileno con 1 a 4 átomos de C, con uno o varios AND#8209; preferiblemente uno AND#8209; de los radicales AND#8209;CN, AND#8209;CHO, AND#8209;COOR7 , AND#8209;CONHSO2 R7 , AND#8209;CONR5 R6 , AND#8209;CH=NOR7 , AND#8209;COR8 , AND#8209;CH(OR7 )R8 , AND#8209;CH(OR7 )2 , AND#8209;CH=CHAND#8209;R9 , AND#8209;NR5 R6 , NHCOR7 , AND#8209;NHCONR5 R6 , AND#8209;NHCOOR7 , =O, AND#8209;OR7 , AND#8209;OCOR7 , AND#8209;OCOOR7 , AND#8209;OCONR5 R6 , AND#8209;SR7 , AND#8209;SO2 R7 , AND#8209;SOR7 , AND#8209;SO3 H, AND#8209;SO2 NR5 R6 , halógeno, 1,3AND#8209;dioxolano ó 1,3AND#8209;diAND#8209;oxano,R1 significa un radical de la fórmulaMAND#8209;, MAND#8209;alquilo C1 AND#8209;C6 , MAND#8209;CONHAND#8209;alquilo C1 AND#8209;C6 , MAND#8209;CONHAND#8209;alquenilo C2 AND#8209;C6 , MAND#8209;CONHAND#8209;alquinilo C2 AND#8209;C6 , MAND#8209;NHAND#8209;COAND#8209;alquilo C1 AND#8209;C6 , MAND#8209;NHAND#8209;CO alquenilo C1 AND#8209;C6 , MAND#8209;NHAND#8209;COAND#8209;alquinilo C1 AND#8209;C6 , MAND#8209;alquen