Patent AR-069436-A1 (AR)
Title: Compuestos de piridina
Filed: 2008-11-27
Abstract: Proceso de preparacion, composicion farmacéutica y uso para tratar la diabetes, así como las sales y los ésteres farmacéuticamente aceptables de los mismos. Reivindicacion 1: Compuestos de la formula (1) en la que R1 (i) es un anillo fenilo, tiofenilo, furilo o pirrolilo benzo-condensado, dicho anillo benzo-condensado está opcionalmente sustituido de una a cuatro veces por sustituyentes elegidos con independencia entre -R8, -O-R8, -R9-O-R8, -S-R8, -R9-S-R8, halogeno, -COR8, -R9-COR8, ciano, -R9-ciano, nitro y un anillo hidrocarburo mono- o policíclico, saturado y/o insaturado de hasta 10 átomos en el anillo, que puede tener hasta 4 heteroátomos elegidos entre N, S y O, que está opcionalmente sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre halogeno, -R8, -O-R8, -R9-O-R8, -S-R8, -R9-S-R8, -COR8, -R9-COR8, ciano y nitro, (ii) un anillo fenilo que está sustituido de una a cuatro veces por sustituyentes elegidos con independencia entre -R8, -O-R8, -R9-O-R8, -S-R8, -R9-S-R8, halogeno, -COR8, -R9-COR8, ciano, -R9-ciano, nitro y un anillo hidrocarburo mono- o policíclico, saturado y/o insaturado de hasta 10 átomos en el anillo, que puede tener hasta 4 heteroátomos elegidos entre N, S y O, que está opcionalmente sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre halogeno, -R8, -O-R8, -R9-O-R8, -S-R8, -R9-S-R8, -COR8, -R9-COR8, ciano y nitro, o condensado con un anillo saturado de 5 o 6 eslabones, que puede tener hasta 3 heteroátomos elegidos entre N, S y O; dicho anillo condensado está opcionalmente de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre -R8, -O-R8, -R9-O-R8, -S-R8, -R9-S-R8, halogeno, -COR8, -R9-COR8, ciano, -R9-ciano, nitro y un anillo hidrocarburo mono- o policíclico, saturado, mono- o poliinsaturado de hasta 10 átomos en el anillo, que puede tener hasta 4 heteroátomos elegidos entre N, S y/o O, que está opcionalmente sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre halogeno, -R8, -O-R8, -R9-O-R8, -S-R8, -R9-S-R8, -COR8, -R9-COR8, ciano y nitro, con la condicion de que en la posicion 3 y/o 4 del anillo fenilo haya por lo menos un sustituyente diferente de hidrogeno, en el que el átomo de union del anillo fenilo se define como posicion 1, con la condicion adicional de que cuando el sustituyente de la posicion 4 del anillo fenilo es metilo, -O-metilo, -CO-metilo cloro o fluor; y el sustituyente de la posicion 3 del anillo fenilo es hidrogeno, entonces el sustituyente R3 del anillo piridina sea bromo o cloro, (iii) un anillo tiofenilo que está sustituido de una a cuatro veces por sustituyentes elegidos con independencia entre -R8, -O-R8, -R9-O-R8, -S-R8, -R9-S-R8, halogeno, -COR8, -R9-COR8, ciano, -R9-ciano, nitro y un anillo hidrocarburo mono- o policíclico, saturado y/o insaturado de hasta 10 átomos en el anillo, que puede tener hasta 4 heteroátomos elegidos entre N, S y O, que está opcionalmente sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre halogeno, -R8, -O-R8, -R9-O-R8, -S-R8, -R9-S-R8, -COR8, -R9-COR8, ciano o nitro, con la condicion de que haya por lo menos un sustituyente diferente de hidrogeno, haloalquilo C2-3 y haloalquenilo C2-3; (iv) un anillo furilo que está sustituido de una a cuatro veces por sustituyentes elegidos con independencia entre -R8, -O-R8, -R9-O-R8, -S-R8, -R9-S-R8, halogeno, -COR8, -R9-COR8, ciano, -R9-ciano, nitro y un anillo hidrocarburo mono- o policíclico, saturado y/o insaturado de hasta 10 átomos en el anillo, que puede tener hasta 4 heteroátomos elegidos entre N, S y O, que está opcionalmente sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre halogeno, -R8, -O-R8, -R9-O-R8, -S-R8, -R9-S-R8, -COR8, -R9-COR8, ciano y nitro; R2 y R4 se eligen con independencia entre halogeno, ciano, nitro, hidroxi, -R8, -O-R8, -S-R8, -N(R8)2, -SO-R8, -SO2-R8, -CO-R8, -CO2-R8, -O-COR8, -CON(R8)2, -NR8-COR8, -NR8-COOR8, -R9-O-R8, -R9-S-R8, -R9-N(R8)2, -R9-SO-R8, -R9-SO2-R8, -R9-COR8, -R9-CO2-R8, -R9-O-CO-R8, -R9-CO(NR8)2, -R9-NR8-COR8, -NR6-CO-N(R8)2, -NR6-CO-N(R6)-SO2-R8, -NR6-CS-N(R8)2, -NR6-CS-SO2-R8 y -CN(R8)2=NOH; R3 y R5 son con independencia hidrogeno; R6 y R7 se eligen con independencia entre hidrogeno, alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo y -R9-O-CO-R8; R8 se elige en cada caso con independencia entre hidrogeno y un resto orgánico saturado, mono- o poliinsaturado, acíclico o cíclico de hasta 20 átomos de carbono, que puede tener hasta 5 heteroátomos elegidos entre N, S y/o O, que puede estar sustituido por halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alcoxi, haloalcoxi, carboxiamida y carboxi-éster; y R9 se elige entre alquileno, arileno, aralquileno y alcarileno; y las sales y ésteres farmacéuticamente aceptables de los mismos.