Patent AR-067763-A1 (AR)
Title: Derivado de oxopirazina y herbicida
Filed: 2008-07-31
Abstract: Reivindicacion 1: Un derivado de oxopirazina representado por la formula (1), o una sal agroquímicamente aceptable del mismo: en donde X1 representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X2 representa CH (el átomo de carbono puede ser sustituido con R2),o N(O)m; m representa un entero de 0 o 1; R1 representa un átomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-12, un grupo alquenilo C2-6; alquinilo C2-6; cicloalquilo C3-8; cicloalquil C3-8-alquilo C1-6; haloalquilo C1-6; haloalquenilo C2-6; haloalquinilo C2-6; un grupo aminoC1-6alquilo ; nitro-C1-6alquilo ; un grupo mono(C1-6 alquil)amino-C1-6 alquilo ; un grupo di(C1-6 alquil)amino-C1-6alquilo ; alquiltio C1-6-alquilo C1-6; alquilsulfinil C1-6-alquilo C1-6; alquilsulfonil C1-6-alquilo C1-6; haloalquiltio C1-6-alquilo C1-6; haloalquilsulfinil C1-6-alquilo C1-6; haloalquilsulfonil C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, hidroxi-C1-6-alquilo, un grupo fenil-C1-6alcoxi-alquilo C1-6 (la porcion fenilo del grupo puede ser sustituida con uno o dos o más R4s idénticos o diferentes); a alcoxiC1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6; cicloalquiloxi C3-8-alquilo C1-6; feniloxi-C1-6 alquilo (la porcion fenilo del grupo puede ser sustituida con uno o dos o más R4s idénticos o diferentes) ; un grupo feniltio-C1-6 alquilo (la porcion fenilo del grupo puede ser sustituida con uno o dos o más R4s idénticos o diferentes) ; haloalcoxi C1-6-alquiloC1-6; heterocíclico C1-6-alcoxi-alquilo C1-6 en donde la porcion heterocíclica posee 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 5 heteroátomos seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrogeno (la porcion heterocíclica posee 2 a 10 átomos de carbono y posee 1 a 5 heteroátomos seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrogeno en el grupo, puede sustituirse con uno o dos o más R5s idénticos o diferentes); alquiltio C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquilsulfinil C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6; alquilsulfonil C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6; un grupo ciano-alcoxiC1-6-alquilo C1-6; un grupo ciano-C1-6 alquilo ; alquilcarboniloxi C1-6-alquilo C1-6; acil C1-6-alquilo C1-6, di-alcoxi C1-6-alquilo C1-6; alcoxicarbonil C1-6-alquiloC1-6; alcoxiimino C1-6-alquilo C1-6; (R6R7N-C=O)-alquilo C1-6; aril C6-10-alquilo C1-6 (la porcion arilo del grupo puede sustituirse con uno o. dos o más R8s idénticos o diferentes); heterocíclico-C1-6 alquilo en donde la porcion heterocíclica posee 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 5 heteroátomos seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrogeno (la porcion heterocíclica posee 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 5 heteroátomos seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrogeno en el grupo, puede sustituirse con uno o dos o más R9s idénticos o diferentes) ;un grupo NR10R11; un grupo alcoxi C1-6; arilo C6-10 (el grupo puede sustituirse con uno o dos o más R12s idénticos o diferentes); o a grupo heterocíclico que posee 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 5 heteroátomos seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrogeno (el grupo puede sustituirse con uno o dos o más R13s idénticos o diferentes); R2 representa un átomo halogeno; un grupo hidroxilo; nitro; ciano; alquilo C1-6; cicloalquilo C3-8; cicloalquil C3-8-alquilo C1-6; alquenilo C2-6; alquinilo C2-6; haloalquilo C1-6; halocicloalquilo C3-8; alcoxi C1-6; cicloalquiloxi C3-8; alqueniloxi C2-6; alquiniloxi C2-6; haloalcoxi C1-6; alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6; alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6; haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6; un grupo amino; mono(C1-6 alquil)amino ; un grupo di(C1-6 alquil)amino ; un grupo alcoxi C1-6-alquiloC1-6; acilo C1-6; alcoxiimino C1-6-alquilo C1-6; un grupo carboxilo ; alcoxicarbonilo C1-6; un grupo mono(C1-6 alquil)aminocarbonilo ; un grupo di(C1-6 alquil)aminocarbonilo ; o a grupo heterocíclico que posee 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 5 heteroátomos seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrogeno (la porcion heterocíclica posee 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 5 heteroátomos seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrogeno en el grupo, puede sustituirse con uno o dos o más R14s idénticos o diferentes); y además, dos R2s adyacentes pueden unirse a los respectivos átomos de carbono a los que R2s están directamente unidos, para formar un anillo carbocíclico de 4 a 8 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 8 miembros que posee 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrogeno, y el anillo así formado puede sustituirse con un átomo halogeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6 o un grupo oxo; n representa un entero de 0 a 4 cuando X2 es CH (el grupo puede ser sustituido con R2) , y n representa un entero de 0 a 3 cuando X2 es N(O)m; R3 representa un grupo hidroxilo; O-M+ (en donde M+ es un cation de metal álcali o un cation de amonio) ; un grupo amino; un átomo halogeno; un grupo alquilsulfoniloxi C1-6; alquiltio C1-6; alquilsulfinilo C1-6; alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6; haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6; alqueniltio C2-6, alquenilsulfinilo C2-6; alquenilsulfonilo C2-6, alquiniltio C2-6; alquinilsulfinilo C2-6; alquinilsulfonilo C2-6; alquilcarboniloxi C1-6, alquenilcarboniloxi C2-6, alquinilcarboniloxi C2-6, fenoxi (el grupo puede sustituirse con uno o dos o más R14s idénticos o diferentes); feniltio (el grupo puede sustituirse con uno o dos o más R14s idénticos o diferentes); fenilsulfinilo (el grupo puede sustituirse con uno o dos o más R14s idénticos o diferentes) ; fenilsulfonilo (el grupo puede sustituirse con uno o dos o más R14s idénticos o diferentes); fenilsulfoniloxi (el grupo puede sustituirse con uno o dos o más R14s idénticos o diferentes) ; fenilcarboniloxi (el grupo puede sustituirse con uno o dos o más R14s idénticos o diferentes); un grupo 1,2,4-triazol-1-ilo, 1,2,3-triazol-1-ilo, 1,2,3-triazol-2-ilo, imidazol-1-ilo ; pirazol-1-ilo; tetrazol-1-ilo; o un grupo tetrazol-2-ilo; R4 representa un átomo halogeno; un grupo nitro; ciano; alquilo C1-6; alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-6; alcoxi C1-6; alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6; haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6; alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6; alcoxicarbonilo C1-6, acilo C1-6, o un grupo alcoxi C1-6-alquilo C1-6; R5 representa un grupo oxo; un átomo halogeno; nitro; ciano; alquilo C1-6; alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-6; alcoxi C1-6; alquenilo C2-6 oxi, alquiniloxi C2-6; haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6; alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6; alcoxicarbonilo C1-6, acilo C1-6, o un grupo alcoxi C1-6-alquilo C1-6; R6 y R7 cada uno independientemente representa un grupo alquiloC1-6, o R6 y R7 pueden unirse con el átomo de nitrogeno al cual se encuentran unidos, para formar un anillo de 5 a 6 miembros, mientras el anillo así formado puede tener un átomo de oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrogeno al cual R6 y R7 se unen; R8 representa un átomo halogeno; un grupo nitro; ciano; alquilo C1-6; alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-6; alcoxi C1-6; alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6; haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6; alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6; alcoxicarbonilo C1-6, acilo C1-6, o un grupo alcoxi C1-6-alquilo C1-6; R9 representa un grupo oxo; un átomo halogeno; un grupo nitro; ciano; alquilo C1-6; alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-6; alcoxi C1-6; alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6; haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6; alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6; alcoxicarbonilo C1-6, acilo C1-6, o un grupo alcoxi C1-6-alquilo C1-6; R10 y R11 cada uno independientemente representa un átomo de hidrogeno; un grupo alquilo C1-6; o un grupo alcoxicarbonilo C1-6, y además, R10 y R11 pueden unirse juntos con el átomo de nitrogeno al cual los mismos se unen, para formar un anillo de 5 a 6 miembros, mientras el anino así formado puede tener un átomo de azufre y/o un átomo de oxígeno interpuesto, además del átomo de nitrogeno al cual se unen R10 y R11; R12 representa un átomo halogeno; un grupo hidroxilo; nitro; ciano; alquilo C1-6; cicloalquilo C3-8; cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6; alcoxi C1-6; cicloalquiloxi C3-8, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6; alquilcarboniloxi C1-6; haloalcoxi C1-6; alquiltio C1-6; alquilsulfinilo C1-6; alquilsulfonilo C1-6; haloalquiltio C1-6; haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6; amino; acilamino C1-6; un grupo mono(C1-6 alquil)amino, di(C1-6 alquil)amino; alcoxi C1-6-alquilo C1-6; alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, cicloalquil C3-8-alquiloxi C1-6, haloalcoxi C1-6-alcoxi C1-6; ciano-C1-6 alcoxi ; acilo C1-6; alcoxiimino C1-6-alquilo C1-6; un grupo carboxilo ; alcoxicarbonilo C1-6; carbamoilo; mono(C1-6 alquil)aminocarbonilo ; di(C1-6 alquil)aminocarbonilo, un grupo heterocíclico que posee 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 5 heteroátomos seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrogeno (la porcion heterocíclica del grupo puede sustituirse con uno o dos o más R14s idénticos o diferentes) o un grupo heterocíclico alcoxiC1-6 en donde la porcion heterocíclica posee 2 a 10 átomos de carbono y 1 a 5 heteroátomos seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrogeno (la porcion heterocíclica posee 2 a 10 átomos de carbono y posee 1 a 5 heteroátomos seleccionados entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrogeno en el grupo, puede sustitu