Patent AR-050005-A1 (AR)
Title: Procedimiento para preparar 3-fenil(tio)uracilos y -ditiouracilos y carbamatos utiles como intermediarios para dicho proceso.
IPC: C07D239/54
Filed: 2005-07-21
Abstract: Reivindicacion 1: Procedimiento para la preparacion de 3-fenil(tio)uracilos y -ditiouracilos de formula (1) en la que las variables tienen los siguientes significados: R1 es H, alquilo C1-6, cianoalquilo C1-4, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, fenilalquilo C1-4 o amino; R2 y R3 son, independientemente el uno del otro, H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C3-6 o haloalquinilo C3-6; X1, X2 y X3 son, independientemente el uno del otro, O o S; Ar es fenilo que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede portar de uno o tres restos del grupo de ciano, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4; y A es un resto derivado de una amina primaria o secundaria, o NH2; caracterizado porque se hacen reaccionar carbamatos de formula (2) en la que las variables X1, X3, Ar y A tienen los significados antedichos y L1 representa un grupo de salida desplazable en forma nucleofílica, con enaminas de formula (3) en la que las variables X2, R1, R2 y R3 tienen los significados antedichos y L2 representa un grupo de salida desplazable en forma nucleofílica. Reivindicacion 10: Carbamatos intermediarios, caracterizados porque tienen la formula (2), en la que X1, X3, Ar, A y L1 tienen los significados nombrados en la reivindicacion 1. Reivindicacion 11: Procedimiento para la preparacion de 3-fenil(tio)uracilos y -ditiouracilos de formula (1) en la que R1 tiene los siguientes significados: R1 es alquilo C1-6, cianoalquilo C1-4, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, fenilalquilo C1-4 o amino; y las variables R2, R3, X1, X2, X3, Ar y A tienen los significados nombrados en las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque se hacen reaccionar carbamatos de formula (2) en la que las variables X1, X3, Ar y A tienen los significados antedichos y L1 representa un grupo de salida desplazable en forma nucleofílica, con enaminas de formula (3) en la que R1 representa H, las variables X2, R2 y R3 tienen los significados antedichos, y L2 representa un grupo de salida desplazable en forma nucleofílica; y, a continuacion, el 3-fenil(tio)uracilo o -ditiouracilo formado, de formula (1), en la que R1 representa H, se alquila con un agente alquilante de formula: R1-L4 en la que R1 significa alquilo C1-6, cianoalquilo C1-4, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6 o fenilalquilo C1-4; y L4 significa un grupo de salida desplazable en forma nucleofílica; para obtener 3-fenil(tio)uracilos o -ditiouracilos de formula (1), en la que R1 representa alquilo C1-6, cianoalquilo C1-4, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6 o fenilalquilo C1-4 o se amina con un agente aminante de formula: H2N-L5 en la que L5 representa un grupo de salida desplazable en forma nucleofílica, para obtener 3-fenil(tio)uracilos y -ditiouracilos de formula (1), en la que R1 representa NH2.