Patent ES-2569734-T3 (ES)
Title: Derivados de piridin-2-il-tiourea y de piridin-2-il-amina como intermedios para la preparación de piridin-2-il-amino-1,2,4-tiadiazoles activadores de la glucocinasa
Inventor: AICHER THOMAS DANIEL
IPC: C07D417/14
Filed: 2008-09-15
Granted: 2016-05-12
Abstract: Un compuesto de la fórmula:**Fórmula** donde: con la condición de que el compuesto no es 1-(5-cloro-3-fenoxipiridin-2-il)tiourea, 1-(5-bromo-3-fenoxipiridin-2-il)tiourea, 1-(5-bromo-3-(4-fluorofenoxi)piridin-2-il)tiourea, 1-(5-bromo-3-(feniltio)piridin-2-il)tiourea, 1-(5-bromo-3-(4-cianofenoxi)piridin-2-il)tiourea, 1-(3-(2-bromo-4-fluorofenoxi)-5-(3-metoxifeniltio)piridin-2-il)tiourea; L es O o S; R2 es Ar1, hetAr1, hetAr2, o hetAr3; Ar1 es fenilo o naftilo, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de alquilo (1-6C), F, Br, CF3, OH, CN, SO2Me, C(>=O)NH(alquil 1-3C)N(alquil)2 y C(>=O)NH(alquil 1- 3C)hetCyc1; hetAr1 es un grupo heteroarilo de 5-6 miembros que tiene 1-3 átomos de nitrógeno en el anillo y que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de (alquilo 1-6C), Cl, CF3 y (alquil 1-6C)OH; hetAr2 es un sistema de anillos heteroarilo bicíclico 5,6 o 6,6, parcialmente insaturado, que tiene 1-2 átomos de nitrógeno en el anillo y que opcionalmente tiene un átomo de oxígeno en el anillo; hetAr3 es un anillo heteroarilo bicíclico de 9-10 miembros que tiene 1-3 átomos de nitrógeno en el anillo; R3 es Cl, Br, CF3, arilo, hetAra, SR6 o OR6; hetAra es un heteroarilo de 6 miembros que tiene 1-2 átomos de nitrógeno en el anillo; R6 es Ar2, hetAr4, (alquilo 1-6C), -(alquil 1-6C)OH, polihidroxi(alquilo 1-6C), -CH(R9)-Ar3, -CH(R10)-hetAr5, hetAr6, cicloalquilo (5-6C) sustituido con 1 a 4 OH, (alcoxi 1-3 C)(alquilo 1-6C), o ciclopropil(alquilo 1-6C); Ar2 es fenilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de alquilo (1-6C), F, Br, Cl, CF3, CN, OH, O-(alquilo 1-6C), C(>=O)OH, C(>=O)O(alquilo 1-6C), C(>=O)NH(alquil 1-3C)N(alquil 1-3C)2 y C(>=O)NH(alquilo 1-3C)hetCyc2; hetAr4 es un anillo heteroarilo de 5-6 miembros que tiene 1-3 átomos de nitrógeno y que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de alquilo (1-6C), F, Br, Cl, CF3, CN, OH, O-(alquilo 1-6C), C(>=O)OH, C(>=O)O(alquilo 1-6C), C(>=O)NH(alquil 1-3C)N(alquil 1-3C)2 y C(>=O)NH(alquil 1-3C)hetCyc2; Ar3 es fenilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de F, Cl, Br, y alquilo (1-6C); hetAr5 es un heteroarilo de 5-6 miembros que tiene 1-2 átomos de nitrógeno en el anillo; hetAr6 es un anillo heteroaromático bicíclico de 9-10 miembros que tiene 2-3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, S y O (con la condición de que el anillo no contiene un enlace O-O) que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de alquilo (1-6C), F, Br, Cl, CF3, CN, OH, -O (alquilo 1-6C), C(>=O)OH, C(>=O)O(alquilo 1-6C) y C(>=O)NH(alquil 1-3C)N(alquil 1-3C)2; R9 y R10 son independientemente hidrógeno, alquilo (1-6C), alquil (1-6C)OH, o CF3; y hetCyc1 y hetCyc2 son independientemente un anillo heterocíclico de 5-7 miembros que tiene 1-2 heteroátomos en el anillo seleccionados independientemente de N y O.