Patent AR-102964-A1 (AR)
Title: Derivados tetracíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
Inventor: ANDR JEANGUENAT
IPC: C07D471/04
Filed: 2015-12-10
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en donde A es CH o N; X es S, SO o SO₂; R¹ es alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₄; o es cicloalquilo C₃₋₆ mono- o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; o es cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₄ mono- o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; R² es hidrógeno, halógeno, haloalquil C₁₋₄sulfanilo, haloalquil C₁₋₄hsulfinilo, haloalquil C₁₋₄sulfonilo, o (haloalquil C₁₋₄), -SF₅, -C(O)haloalquilo C₁₋₄, ciano, haloalquilo C₁₋₆ o es haloalquilo C₁₋₆ sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en hidroxilo, metoxi y ciano; o es cicloalquilo C₃₋₆ que puede ser mono- o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; G¹ es N o CR⁴; G² es N o CR⁵; G³ es O, S o NR⁶; R⁶ es alquilo C₁₋₄ que puede ser mono- o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno y alquil C₁₋₂sulfinilo; R⁴ y R⁵, independientemente entre sí, son hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, o son cicloalquilo C₃₋₆ que puede ser mono-o polisustituido por R⁸; o son cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₄ que puede ser mono- o polisustituido por R⁹; o R⁴ y R⁵, independientemente entre sí, son alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfanilo, alquil C₁₋₄sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfinilo, haloalquil C₁₋₆sulfanilo, haloalquil C₁₋₄sulfonilo, haloalquil C₁₋₆sulfinilo o hidroxilo; R⁸ y R⁹, independientemente entre sí, son halógeno, nitro, ciano, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; L¹, L², L³ y L⁴ forman junto con los dos átomos de carbono al que L¹ y L⁴ están unidos, un sistema anular carbocíclico o heterocíclico parcialmente saturado aromático; en donde L¹ es nitrógeno, S(O)ₙ, oxígeno, N-R¹⁰ᵃ o C(R¹⁰ᵃ)ₘ; L² es nitrógeno, S(O)ₙ, oxígeno, N-R¹⁰ᵇ o C(R¹⁰ᵇ)ₘ; L³ es nitrógeno, S(O)ₙ, oxígeno, N-R¹⁰ᶜ o C(R¹⁰ᶜ)ₘ; L⁴ es nitrógeno, S(O)ₙ, oxígeno, un enlace directo, N-R¹⁰ᵈ o C(R¹⁰ᵈ)ₘ; con las condiciones de que no más de 2 sustituyentes que se seleccionan de L¹, L², L³ y L⁴ puedan ser oxígeno o azufre; y si dos grupos L son oxígeno, no sean adyacentes entre sí; y no más de tres grupos L puedan ser nitrógeno; n es 0 a 2; m es 1 ó 2; R¹⁰ᵃ, R¹⁰ᵇ, R¹⁰ᶜ y R¹⁰ᵈ, independientemente entre sí, son hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, amino, hidroxilo, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, haloalquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆sulfinilo, haloalquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₂₋₆carbonilo, alcoxi C₂₋₆carbonilo, haloalquil C₂₋₆carbonilo, haloalcoxi C₂₋₆carbonilo, (alquil C₁₋₆)NH, (alquil C₁₋₆)₂N, (cicloalquil C₁₋₆)NH, (cicloalquil C₁₋₆)₂N, alquil C₁₋₆carbonilamino, cicloalquil C₁₋₆carbonilamino o -SF₅; adicionalmente uno de R¹⁰ᵃ, R¹⁰ᵇ, R¹⁰ᶜ y R¹⁰ᵈ puede ser oxo; o R¹⁰ᵃ, R¹⁰ᵇ; R¹⁰ᶜ y R¹⁰ᵈ, independientemente entre sí, son cicloalquilo C₃₋₆ mono- o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en haloalquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄ y ciano; o R¹⁰ᵃ, R¹⁰ᵇ, R¹⁰ᶜ y R¹⁰ᵈ, independientemente entre sí, son fenilo que puede ser mono- o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y ciano; y sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de dichos compuestos.