Patent AR-038117-A1 (AR)
Title: Agentes antivirales derivados de la 4- oxo-4,7 -dihidrofuro [2,3-b]piridin-5-carboxamida
IPC: C07D491/04
Filed: 2003-01-10
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en el cual: G es fenilo sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes R1; cada R1 es independientemente: Cl, Br, F, ciano, alquilo C1-7, sustituido en forma opcional por fluoro, o NO2; R2 es H, R5, NR7R8, SO2R9, o OR9; R3 es H, halo, arilo, S(O)mR6, (C=O)R6, (C=O)OH, (C=O)OR9, ciano, het, en donde el het está unido por medio de un átomo de carbono, OR12, NR7R8, SR12, alquilo C1-7, que es opcionalmente no saturado en forma parcial y está sustituido en forma opcional por el grupo W-A o uno o más sustituyentes, o cicloalquilo C3-8, que es opcionalmente no saturado en forma parcial y está sustituido en forma opcional por uno o más R10, o sustituido por uno o más alquilo C1-7, alquilo C1-7 que está sustituido en forma opcional por uno o más R10; W es het, arilo, o cicloalquilo C3-8, sustituido en forma opcional por OR11 u oxo (C=O); A es C1-7 alquilo, sustituido por uno o más R10; R4 es H, halo, o alquilo C1-7, sustituido en forma opcional por halo; R4 junto con R3 pueden formar un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado que puede estar sustituido en forma opcional por OR12, SR12, NR7R8, o alquilo C1-7, alquilo C1-7 que está sustituido en forma opcional por uno o más sustituyentes R10; R5 es (CH2CH2O)iR11, het, en donde het está unido por medio de un átomo de carbono, arilo, alquilo C1-7, que es opcionalmente no saturado en forma parcial y está sustituido en forma opcional por uno o más sustituyentes R10, o cicloalquilo C3-8, que es opcionalmente no saturado en forma parcial y está sustituido en forma opcional por uno más sustituyentes R10 o alquilo C1-7, alquilo C1-7 que están sustituidos en forma opcional por R10; R6 es alquilo C1-7 sustituido en forma opcional por arilo, het, OR11, SR11, NR11R11, halo o cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8 que está sustituido en forma opcional por OR11, cicloalquilo C3-8 que es no saturado en forma opcional y está sustituido en forma opcional por uno o más sustituyentes halo, OR11, SR11 o NR11R11, NR7R8, arilo, o het, en donde het está unido por medio de un átomo de carbono; R7 y R8 son en forma independiente: H, arilo, alquilo C1-7, que es opcionalmente no saturado en forma parcial y está sustituido en forma opcional por uno o más sustituyentes NR11R11, OR12, SR12, S(O)mR9, P(=O)(OR12)(R12), CONR11R11, CO2R11, (C=O)R9, het, arilo, ciano o halo, cicloalquilo C3-8, que es opcionalmente no saturado en forma parcial y está sustituido en forma opcional por uno o más sustituyentes halo, OR11, SR11, oxo o NR11R11, (C=O)R9, S=O2R9, o R7 y R8, junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un het; R9 es arilo, het, cicloalquilo C3-8, o alquilo C1-7 que es parcialmente no saturado en forma opcional y está sustituido en forma opcional por uno o más sustituyentes NR11R11, OR12, SR12, halo, CONR11R11, CO2R11, het o arilo; R10 es OR12, SR12, NR7R8, halo, CONH2, CONHR9, CONR9R9, CO2H, CO2R9, het, en donde el het está unido por medio de un átomo de carbono, arilo, ciano, nitro, oxo, SOmR6, o P(=O)(OR12)(R12); R11 es H, o alquilo C1-7; R12 es H, arilo, het, en donde el het está unido por medio de un átomo de carbono, alquilo C1-7 que es parcialmente no saturado en forma opcional y está sustituido en forma opcional por uno o más sustituyentes arilo, het, OR11, SR11, NR11R11, halo, o cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8 que está sustituido en forma opcional por OR11, cicloalquilo C3-8 que es parcialmente no saturado en forma opcional y está sustituido en forma opcional por uno o más sustituyentes halo, OR11, SR11, NR11R11; R13 es H, halo, OR14, SR11, NR11R11, fenilo, sustituido en forma opcional por halo, alquilo C1-7 o alcoxi C1-7, ciano, nitro, CONR11R11, CO2R11, S(O)mNR11R11, NR11-C(O)-R11, alquilo C1-7 que es parcialmente no saturado en forma opcional y está sustituido en forma opcional por uno o más R15, o cicloalquilo C3-8 que es parcialmente no saturado en forma opcional y está sustituido en forma opcional por uno o más sustituyentes oxo, halo, OR11, SR11, alquilo C1-7 o NR11R11; R14 es H, alquilo C1-7 sustituido en forma opcional por fluoro, fenilo, sustituido en forma opcional por halo, alquilo C1-7 o alcoxi C1-7, o -(CH2CH2O)mR11; R15 es fenilo, sustituido en forma opcional por halo, alquilo C1-7 o alcoxi C1-7, cicloalquilo C3-8, sustituido en forma opcional por OR11, SR11, NR11R11, 4-morfolina, CO2R11, CONR11R11, oxo, halo; cada i es, en forma independiente 2, 3 o 4; cada n es, en forma independiente, 1, 2, 3, 4 o 5; cada m es, en forma independiente, 1 o 2; en donde cualquier arilo distinto de G esta sustituido en forma opcional con uno o más sustituyentes R13 o dos sustituyentes R13 adyacentes cualesquiera tomados juntos constituyen un grupo de fórmula -O(CH2)mO-; y en donde cualquier het está sustituido en forma opcional con uno o más sustituyentes oxo (=O), oxima (=N-OR) o R13; o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo.