Patent AR-078641-A1 (AR)
Title: Amidas sustituidas con halogenoalquilo como insecticidas y acaricidas
Inventor: KAPFERER TOBIAS
Filed: 2010-10-14
Abstract: Amidas sustituidas con halogenoalquilo, así como a un procedimiento para su preparacion y a su uso como insecticidas y acaricidas. Reivindicacion 1: Compuestos de formula general (1) así como sus diastereomeros, enantiomeros, isomeros E/Z y sales, en la que R1 representa hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, representa alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, cicloalquilo C3-6, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-imino-alquil C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-aminocarbonilo, dialquil C1-6 aminocarbonilo, alquil C1-6-aminosulfonilo, alquil C1-6-sulfonilamino, tri-(alquil C1-6) sililo, arilo, hetarilo, aril-alquilo C1-4, o hetaril-alquilo C1-4 dado el caso sustituidos una o varias veces, de forma igual o distinta, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-8 halogenoalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfenilo, alquil C1-6-sulfonilo, arilo, hetarilo, arilalquilo o hetarilalquilo, estando los sustituyentes arilo, hetarilo, arilalquilo, hetarilalquilo sustituidos dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta, con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, halogenoalquilo C1-6, halogenoalcoxi C1-6 o alquil C1-6-tio, o R1 representa una cadena de carbonos C1-4 que contiene dado el caso 1 - 2 heteroátomos del grupo de N, S, O, que está unida en dos posiciones de anillo adyacentes y forma un anillo alifático, aromático, heteroaromático o heterocíclico que está sustituido dado el caso una o varias veces con alquilo C1-6 o halogeno siendo entonces n igual a 2; n representa 1, 2 o 3; R2 representa hidrogeno, ciano, hidroxi, amino, representa alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6 sustituidos dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta, representa arilo, hetarilo sustituidos dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta, o representa aril-alquilo C1-6 o hetaril-alquilo C1-4 sustituidos dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6, halogenoalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, amino, alquil C1-6-amino, dialquil C1-6-amino, alquil C1-4-carbonilamino o dialquil C1-4-carbonilamino, o R2 representa una cadena de alquilo C2-4 dado el caso sustituida una o varia veces, que puede estar interrumpida por O, S o N, formando con Q1 un anillo de 5 a 7 miembros, interrumpido dado el caso con O, S o N, y seleccionándose lo sustituyentes independientemente unos de otros de halogeno o alquilo C1-6; R3 representa hidrogeno, representa alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, aril-alquilo C1-6, alquil C1-6-carbonilo, alquil C1-6-sulfonil arilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo o ariloxicarbonilo sustituidos dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6 halogenoalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, arilo, hetarilo, arilalquilo, hetarilalquilo alcoxi C1-4-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-4-aminocarbonilo o dialquil C1-4-aminocarbonilo, en donde los sustituyentes arilo, hetarilo, arilalquilo, hetarilalquilo están sustituidos dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6 alcoxi C1-6, halogenoalquilo C1-6, halogenoalcoxi C1-6 o alquil C1-8-tio; V representa R4, o representa una agrupacion química bivalente que se selecciona de -O-, -CH2O-, S-, -N(R8)-, -N=C(R9)-, -C(R9)=N- y -C(R9)=C(R10)- y que está unido por un enlace simple con Q4, enlazando el punto de union (de la derecha) indicado en segundo lugar respectivamente con Q4, en donde R4 representa hidrogeno, halogeno o representa alquilo C1-6 sustituido dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta, seleccionándose los sustituyente independientemente unos de otros de halogeno, alquilo C1-6 o alcoxi C1-6; R8 representa hidrogeno, ciano, hidroxi, representa alquilo C1-6, alquenilo C2-6 alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-carbonilo, arilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, arilalquilo o alquil C1-4- sulfonilo sustituidos dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6 o alcoxi C1-6, alcoxi C1-4-carbonilo, amino, alquil C1-6-amino, dialquil C1-6-amino, aminocarbonilo, alquil C1-6 aminocarbonilo, dialquil C1-6-aminocarbonilo o aril-alcoxi C1-6; R9 y R10 representan independientemente uno de otro hidrogeno, representan halogeno representan alquilo C1-6 o cicloalquilo C3-6 sustituidos dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros de halogeno o alquilo C1-6; R5 representa hidrogeno, halogeno o representa alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 sustituidos dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros de halogeno, o alquilo C1-6; R6 representa hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, amino, hidroxi, representa alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, (alcoxi C1-6)carbonilo, alquil C1-6-amino, formilo, (alquil C1-6)carbonilo, alcoxi C1-6 imino-alquilo C1-6, dialquil C1-6-amino, (alquil C1-6-amino)carbonilo, (dialquil C1-6amino)carbonilo, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-aminosulfonilo, alquil C1-6-sulfonilamino, arilo, hetarilo, aril-alquilo C1-4 o hetaril-alquilo C1-4 sustituidos dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6, halogenoalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, arilo, hetarilo, arilalquilo o hetarilalquilo, en donde los sustituyentes arilo, hetarilo, arilalquilo, hetarilalquilo están sustituido dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta, con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, halogenoalquilo C1-6, halogenoalcoxi C1-6 o alquil C1-6-tio, o R6 representa una cadena de de carbonos C1-4 que contiene dado el caso 1 - 2 heteroátomos del grupo de N, S, O, que está unida en dos posiciones de anillo adyacentes Q4 a Q8 y forma un anillo alifático, aromático o heteroaromático, que está sustituido dado el caso una o varias veces con alquilo C1-6 o halogeno siendo entonces m igual a 2; m representa 0, 1, 2, 3; X representa halogenoalquilo C1-6 o halogenocicloalquilo C3-6, que puede estar sustituido dado el caso adicionalmente de una a tres veces, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros de hidroxi, ciano, alcoxi C1-4 halogenoalcoxi C1-4, alcoxi C1-4-carbonilo, alquil C1-4-aminocarbonilo o dialquil C1-4-aminocarbonilo; W representa O o S; A-Y representan juntos ciano, o representan hetarilo, heterociclilo u oxoheterociclilo sustituidos dado el caso una o varias veces, seleccionándose los sustituyentes de halogeno, nitro, ciano, amino, hidroxi, de amino, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquil C1-6 carbonilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, arilo, hetarilo, aril C1-6-alquilo, hetaril C1-6-alquilo, ariloxi, hetariloxi, sulfonilo, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6-carbonilo o alquil C1-6-aminocarbonilo sustituidos dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxi C1-6 halogenoalcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-carbonilo, alquil C1-6 tío, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, (alcoxi C1-6)carbonilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquil C1-6-amino, cicloalquil C3-8-amino, (alquil C1-6)cicloalquil C3-6-amino o dialquil (C1-4)amino, o A representa una agrupacion química bivalente, que se selecciona de las agrupaciones -NR13C(=O)-, -NR13C(=S)-, -C(R11)(R12)NR13C(=O)-, -C(R11)(U)NR13C(=O)-, -C(R11)(R12)N(U)C(=O)-, -C(R11)(R12)NR13C(=S)-, -C(=O)NR13-, -C(=O)NR13CH2-, -C(=S)NR13-, -C(=S)NR13CH2-, -C(=O)NR13C(R11)=N-O-, -C(R11)=N-O-, -C(NH2)=N-O-, -C(R11)=N-OCH2C(=O)NR13-, -C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14-, -C(R11)(R12)NR13C(=O)CH2S-, -NR13(C=O)NR14-, -C(=O)-, -C(=N-O-R13)-, -C(=O)O-, -C(=O)OCH2C(=O)-, -C(=O)OCH2C(=O)NR13-, -C(=O)NR13CH2C(=O)NR14-, -C(=O)NR13CH2C(=O)-, -C(=O)NR13CH2C(=O)O-, -C(=O)NR13NR14C(=O)-, -C(=O)NR13NR14-, -N(R13)-, -C(R11)(R12)NR13-, -S(=O)p-, -S(=O)2NR13-, -NR13S(=O)2-, -C(R11)(R12)NR13S(=O)2-, -SO(=N-CN)-, -S(=N-CN)-, -C(=O)NHS(=O)2-, -C(=O)N(R13)-O- , -C(=O)CH(CN)- o -CH(CN)NR13-, en donde en las agrupaciones químicas bivalentes el punto de union (de la izquierda) respectivamente indicado en primer lugar enlaza con el anillo en una de las posiciones Q4 a Q8 y el punto de union (de la derecha) respectivamente indicado en segundo lugar con Y, en donde U representa un alquilo C2-4 dado el caso sustituido, que forma junto con un átomo de carbono de las posiciones Q4 a Q8 adyacente al punto de union de A al anillo, un anillo de 5 - 7 miembros, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros de alquilo C1-3, alcoxi C1-3 y halogeno, y en donde p puede tomar los valores 0, 1 o 2, y en donde R11 y R12 representan independientemente uno de otro hidrogeno, ciano o alquilo C1-4 sustituido dado el caso una o varias veces, de forma igual o distinta o representan cicloalquilo C3-6, selec