Patent ES-2580759-T3 (ES)
Title: Compuestos orgánicos
Inventor: LI PENG
IPC: C07D487/04
Filed: 2009-12-07
Granted: 2016-08-26
Abstract: Un compuesto de fórmulas II-A o II-B: **Fórmula** en las que (i) Q es C(>=O); (ii) R1 es H o alquilo C1-6 (por ejemplo, metilo o etilo); (iii) R2 es H, alquilo C1-6 (por ejemplo, isopropilo, isobutilo, 2-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo) en donde dicho grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo (por ejemplo, flúor) o hidroxi (por ejemplo, 1-hidroxipropan-2-ilo, 3-hidroxi-2-metilpropilo), por ejemplo, R2 puede ser 15 trifluorometilo o 2,2,2-trifluoroetilo, o G-J en donde G es un enlace simple o metileno; y J es 1-metilpirrolidin-2-ilo, o 1-metilpirrolidin-3-ilo (iv) R3 es 1) unido al nitrógeno de la parte del pirrolo de la Formula I y es un resto de la Fórmula A **Fórmula** en la que X, Y y Z son C, y R8, R9, R11 y R12 son H; y R10 es halógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6 (por ejemplo, metoxi), cicloalquilo C3-8, heterocicloalquilo C3-8 (por ejemplo, pirrolidinilo o piperidinilo), haloalquilo C1-6(por ejemplo, trifluorometilo), arilo (por ejemplo, fenilo), heteroarilo (por ejemplo, piridilo, (por ejemplo, pirid-2-ilo) o, por ejemplo, tiadiazolilo (por ejemplo, 1,2,3-tiadiazol-4-ilo), diazolilo, triazolilo (por ejemplo, 1,2,4-triazol-1-ilo), tetrazolilo (por ejemplo, tetrazol-5-ilo), alcoxadiazolilo (por ejemplo, 5-metil-1,2,4-oxadiazol), pirazolilo (por ejemplo, pirazol-1-ilo), en donde el arilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo están opcionalmente sustituidos con uno o más alquilo C1-6 (por ejemplo, metilo), halógeno (por ejemplo, cloro o flúor), haloalquilo C1-6 (por ejemplo, trifluorometilo), hidroxi, carboxi, -SH o un arilo o un heteroarilo adicionales (por ejemplo, bifenilo o piridilfenilo) preferentemente R10 es fenilo o piridilo, por ejemplo, 2-piridilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6, halógeno, haloalquilo C1-6, hidroxi, carboxi, -SH o un arilo o un heteroarilo adicionales; (v) R4 y R5 son independientemente H, alquilo C1-6 (por ejemplo, metilo, isopropilo), arilo (por ejemplo, fenilo) o en donde dicho arilo está sustituido adicionalmente con halo (por ejemplo, 4-fluorofenilo), hidroxi (por ejemplo, 4-hidroxifenilo), alquilo C1-6, alcoxi C1-6 u otro grupo arilo (por ejemplo, bifenil-4-ilmetilo); (vi) R6 es H, alquilo C1-6 (por ejemplo, metilo); en forma libre o en forma de sal; o en donde dicho compuesto es un Compuesto de fórmulas I-A o I-B: **Fórmula** en las que (i) Q es C(>=O); (ii) R1 es H o alquilo C1-6 (por ejemplo, metilo o etilo); (iii) R2 es H, alquilo C1-6 (por ejemplo, isopropilo, isobutilo, 2-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo) en donde dicho grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo (por ejemplo, flúor) o hidroxilo (por ejemplo, 1-hidroxipropan-2-ilo, 3-hidroxi-2-metilpropilo), (iv) R3 es 1) -D-E-F en la que: D es metileno; E es fenileno o -C6H4, en donde el fenileno está opcionalmente sustituido con halo (por ejemplo, Cl o F), F es halo (por ejemplo, F, Br, Cl), alquilo C1-6 (por ejemplo, isopropilo o isobutilo), haloalquilo C1-6 (por ejemplo, trifluorometilo), arilo (por ejemplo, fenilo), cicloalquilo C3-8 que contiene opcionalmente al menos un átomo seleccionado de un grupo que consiste de N u O (por ejemplo, ciclopentilo, ciclohexilo, piperidinilo, pirrolidinilo, tetrahidro-2H-piran-4-ilo o morfolinilo), dicho cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 (por ejemplo, metilo o isopropilo), por ejemplo, 1-metilpirrolidin-2-ilo, pirrolidin-1-ilo, pirrolidin-2-ilo, piperidin-2-ilo, 1-metilpiperidin-2-ilo, 1-etilpiperidin-2-ilo, heteroarilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6, (por ejemplo, piridilo, (por ejemplo, pirid-2-ilo), pirimidinilo (por ejemplo, pirimidin-2-ilo), tiadiazolilo (por ejemplo, 1,2,3-tiadiazol-4-ilo), diazolilo (por ejemplo, pirazolilo (por ejemplo, pirazol-1-ilo) o imidazolilo (por ejemplo, imidazol-1-ilo, 4-metilimidazolilo, 5 1-metilimidazol-2-ilo), triazolilo (por ejemplo, 1,2,4-triazol-1-ilo), tetrazolilo (por ejemplo, tetrazol-5-ilo), alcoxadiazolilo (por ejemplo, 5-metil-1,2,4-oxadiazol), pirazolilo (por ejemplo, pirazol-1-ilo), en donde dicho heteroarilo está sustituido opcionalmente con halo (por ejemplo, flúor) o haloalquilo C1-6, por ejemplo, 6-fluoropirid-2-ilo; alcoxi C1-6; o 2) unido al nitrógeno de la parte del pirrolo de la Formula I y es un resto de la Fórmula A en la que X, Y y Z son C, y R8, R9, R11 y R12 son H; y R10 es halógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo (por 15 ejemplo, trifluorometilo), arilo (por ejemplo, fenilo), heteroarilo (por ejemplo, piridilo, (por ejemplo, pirid-2-ilo) o, por ejemplo, tiadiazolilo (por ejemplo, 1,2,3-tiadiazol-4-ilo), diazolilo, triazolilo (por ejemplo, 1,2,4-triazol-1-ilo), tetrazolilo (por ejemplo, tetrazol-5-ilo), alcoxadiazolilo (por ejemplo, 5-metil-1,2,4-oxadiazol), pirazolilo (por ejemplo, pirazol-1-ilo); preferiblemente fenilo o piridilo, por ejemplo, 2-piridilo; con la condición de que cuando X, Y o X son nitrógeno, R8, R9 o R10, respectivamente, no están presentes; (v) R4 y R5 son independientemente H, alquilo C1-6 (por ejemplo, metilo, isopropilo), arilo (por ejemplo, fenilo) en donde dicho arilo está sustituido adicionalmente con halo (por ejemplo, 4-fluorofenilo), hidroxilo (por ejemplo, 4-hidroxifenilo), alquilo C1-6, alcoxi C1-6 u otro grupo arilo (por ejemplo, bifenil-4-ilmetilo); (vi) R6 es H, alquilo C1-6 (por ejemplo, metilo) en forma libre o en forma de sal, en donde el alquilo está saturado o insaturado y el cicloalquilo y el heterocicloalquilo están saturados o insaturados.