Patent ES-2640257-T3 (ES)
Title: Fenilureas y fenilamidas sustituidas como ligandos del receptor vanilloide
Inventor: FRANK ROBERT
IPC: A61K31/415
Filed: 2010-05-06
Granted: 2017-11-02
Abstract: Compuestos sustituidos de fórmula general (If) **Fórmula** donde X representa CR3 o N, representando R3 H, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, o CF3, A representa N o CR5b, R1 representa la subestructura (T1) **Fórmula** , donde Y representa C(>=O), O, S, S (>=O)2, NH-C(>=O) o NR12, siendo R12 H, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, S(>=O)2-metilo, o representa 0 ó 1, R11a y R11b significan, en cada caso con independencia entre sí, H, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, m representa 0, 1 ó 2, Z representa alquilo(C1-4) saturado o insaturado, ramificado o lineal, no sustituido o sustituido una o varias veces con uno o más sustituyentes seleccionados en cada caso con independencia entre sí de entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, OH, O-alquilo(C1-4), cicloalquilo1(C3-10) saturado o insaturado, morfolinilo, tetrahidropiranilo, piperidinilo, 4-metilpiperazinilo, piperidinilo, en cada caso no sustituido o sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados en cada caso con independencia entre sí entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, OH, O-alquilo(C1-4) y alquilo(C1-4); fenilo o piridilo, en cada caso sin sustituir o sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes seleccionados en cada caso con independencia entre sí entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, CN, OH, O-alquilo(C1-4), OCF3, alquilo(C1-4), CF3, SH, S-alquilo(C1-4), SCF3, R2 representa H, F, Cl, Br, I, CF3, CN, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, ciclopropilo, ciclobutilo, fenilo no sustituido o sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes elegidos con independencia entre sí entre el grupo consistente en alquilo(C1-4), O-alquilo(C1-4), F, Cl, Br, I, CF3 y OCF3, R4 representa H, metilo, etilo, n-propilo o isopropilo, R5a representa H o CH3, si A significa N, o H, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo si A representa CR5b, R5b representa H, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo; o fenilo o bencilo, en cada caso sin sustituir o sustituido una, dos o tres veces con uno, dos o tres sustituyentes elegidos en cada caso con independencia entre sí entre el grupo consistente en alquilo(C1-4), O-alquilo(C1-4), F, Cl, Br, I, CF3 y OCF3; o R5a y R5b, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un cicloalquilo(C3-10) saturado o insaturado, no sustituido, R7 y R9 en cada caso con independencia entre sí representan H, F, Cl, Br, I, alquilo(C1-4), O-alquilo(C1-4), F, Cl, Br, I, R8 representa H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, OH, OCF3, SH, SCF3, NH2, C(>=O)-NH2, C(>=O)-NH(metilo), C(>=O)-NH(etilo), C(>=O)-N(metilo)2, C(>=O)-N(etilo)2, alquilo(C1-4) saturado o insaturado, ramificado o lineal, sin sustituir o sustituido una o dos veces con OH; NH-C(>=O)-metilo, NH-C(>=O)-etilo, CH2-NH-S(>=O)2- metilo, CH2-NH-S(>=O)2-etilo, NH-S(>=O)2-metilo, NH-S(>=O)2-etilo, S-metilo, S-etilo, S(>=O)2-metilo, S(>=O)2- etilo, S(>=O)2-NH-metilo, S(>=O)2-NH-etilo, S(>=O)2-N(metilo)2, S(>=O)2-N(etilo)2, CH2-S(>=O)2-metilo, CH2- S(>=O)2-etilo; O-alquilo(C1-4) saturado o insaturado, ramificado o lineal, no sustituido; alquil(C1-4)-O- alquil(C1-4)-O-alquilo(C1-4), cicloalquilo(C3-10) o cicloalquilo(C3-10) unido mediante un alquilo(C1-8), en cada caso saturado o insaturado, no sustituido, y cuando es apropiado dicha cadena alquilo puede ser en cada caso ramificada o lineal, saturada o insaturada, no sustituida; piperidinilo, piperazinilo, 4-metilpiperazinilo, morfolinilo, dioxidoisotiazolidinilo; fenilo, piridilo, furilo, tienilo, C(>=O)-NH-fenilo, NH-C(>=O)-fenilo, NH(fenilo), C(>=O)-NH-piridilo, NH-C(>=O)-piridilo, NH(piridilo), donde los fenilo, piridilo, tienilo o furilo están en cada caso sin sustituir o sustituidos una o varias veces con uno o varios sustituyentes elegidos con independencia entre sí entre el grupo consistente en F, Cl, Br, I, CN, OH, O-alquilo(C1-4), OCF3, alquilo(C1- 4), CF3, SH, S-alquilo(C1-4) y SCF3 en forma de compuestos libres, tautómeros, N-óxidos, racematos, enantiómeros, diastereómeros, en forma de mezclas de enantiómeros o diastereómeros o de un enantiómero o diastereómero individual; o en forma de sales de ácidos o bases fisiológicamente compatibles.