Patent AR-109314-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclicos condensados y plaguicidas
IPC: C07D498/04
Filed: 2017-08-09
Abstract: Proporcionar plaguicidas, en especial insecticidas o acaricidas. Reivindicación 1: Un compuesto heterocíclico condensado representado por la fórmula (1) o su sal o su N-óxido, donde D sustituido con -S(O)ₙR¹ es un anillo representado por cualquiera de D¹, D² y D³ del grupo de fórmulas (2); Q es un anillo representado por cualquiera de Q¹, Q², Q³ y Q⁴ del grupo de fórmulas (3); G¹ es un átomo de nitrógeno o C(Y¹); G² es un átomo de nitrógeno o C(Y²); G³ es un átomo de nitrógeno o C(Y³); G⁴ es un átomo de nitrógeno o C(Y⁴); G⁵ es un átomo de nitrógeno o C(Y⁵); T¹ es N(T¹ᵃ), un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; A¹ es N(A¹ᵃ), un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; A² es un átomo de nitrógeno o C(R²); A³ es un átomo de nitrógeno o C(R³); A⁴ es un átomo de nitrógeno o C(R⁴); A⁵ es un átomo de nitrógeno o C(R⁵); A⁸ es un átomo de nitrógeno o C(R⁸); R¹ es alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con R¹ᵃ, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halocicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ o hidroxialquilo C₁₋₆; R¹ᵃ es alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alcoxi-carbonilo C₁₋₈, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo o ciano; R² es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, -C(O)R²⁰ᵃ, -C(O)OH, hidroxi, -NH₂, -NHR²⁰ᵍ, -N(R²⁰ʰ)R²⁰ᵍ, mercapto, ciano o nitro; R³ es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-tio opcionalmente sustituido con R³ᵃ, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, -C(O)R³⁰ᵃ, -C(O)OH, hidroxi, -OC(O)R³⁰ᵉ, -OS(O)₂R³⁰ᶠ, -NH₂, -NHR³⁰ᵍ, -N(R³⁰ʰ)R³⁰ᵍ, mercapto, -SC(O)R³⁰ʸ, -SF₅, ciano, nitro, fenilo, fenilo opcionalmente sustituido con R³ᵇ, heterociclilo o heterociclilo opcionalmente sustituido con R³ᵇ; R³ᵃ es alcoxi-carbonilo C₁₋₈; R³ᵇ es un átomo de halógeno, un alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, ciano o nitro; R⁴ es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-tio opcionalmente sustituido con R⁴ᵃ, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, -C(O)R⁴⁰ᵃ, -C(O)OH, hidroxi, -OC(O)R⁴⁰ᵉ, -OS(O)₂R⁴⁰ᶠ, -NH₂, -NHR⁴⁰ᵍ, -N(R⁴⁰ʰ)R⁴⁰ᵍ, mercapto, -SC(O)R⁴⁰ʸ, -SF₅, ciano, nitro, fenilo, fenilo opcionalmente sustituido con R⁴ᵇ, heterociclilo o heterociclilo opcionalmente sustituido con R⁴ᵇ; R⁴ᵃ es alcoxi-carbonilo C₁₋₈; R⁴ᵇ es un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, ciano o nitro; R⁵ es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, -C(O)R⁵⁰ᵃ, -C(O)OH, hidroxi, -NH₂, -NHR⁵⁰ᵍ, -N(R⁵⁰ʰ)R⁵⁰ᵍ, mercapto, ciano o nitro; R⁶ es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, -C(O)R⁶⁰ᵃ, -C(O)OH, hidroxi, -NH₂, -NHR⁶⁰ᵍ, -N(R⁶⁰ʰ)R⁶⁰ᵍ, mercapto, ciano o nitro; R⁷ es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, mercapto, -SF₅, ciano o nitro; R⁸ es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ o ciano; A¹ᵃ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con A¹ᵃ⁻ᵃ, haloalquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con A¹ᵃ⁻ᵃ, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halocicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, C(O)R¹⁰ᵃ, hidroxi o ciano; A¹ᵃ⁻ᵃ es alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alcoxi-carbonilo C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈-carbonilo, alquil C₁₋₆-carbonilo, haloalquil C₁₋₆-carbonilo, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, hidroxi o ciano; T¹ᵃ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ o halocicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆; cada uno de Y¹, Y², Y³ e Y⁴ es, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con Yᵃ, haloalquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con Yᵃ, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con Yᵃ, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con Yᵇ, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈ opcionalmente sustituido con Yᵃ, alquenil C₂₋₆-oxi, haloalquenil C₂₋₆-oxi, alquenil C₂₋₆-oxi opcionalmente sustituido con Yᵃ, alquinil C₂₋₆-oxi, haloalquinilo C₂₋₆-oxi, alquinil C₂₋₆-oxi opcionalmente sustituido con Yᵃ, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halocicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-tio opcionalmente sustituido con Yᵃ, alquenil C₂₋₆-tio, haloalquenil C₂₋₆-tio, alquinil C₂₋₆-tio, haloalquinil C₂₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfinilo opcionalmente sustituido con Yᵃ, alquenil C₂₋₆-sulfinilo, haloalquenil C₂₋₆-sulfinilo, alquinil C₂₋₆-sulfinilo, haloalquinil C₂₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo opcionalmente sustituido con Yᵃ, alquenil C₂₋₆-sulfonilo, haloalquenil C₂₋₆-sulfonilo, alquinil C₂₋₆-sulfonilo, haloalquinil C₂₋₆-sulfonilo, -C(O)R⁹⁰ᵃ, -C(O)NHR⁹⁰ᵇ, -C(O)N(R⁹⁰ᶜ)R⁹⁰ᵇ, -C(O)OH, -C(=NOR⁹⁰ᵈ)R⁹⁰ᵃ, -C(O)NH₂, hidroxi, -OC(O)R⁹⁰ᵉ, -OS(O)₂R⁹⁰ᶠ, -NH₂, -NHR⁹⁰ᵍ, -N(R⁹⁰ʰ)R⁹⁰ᵍ, mercapto, -SC(O)R⁹⁰ʸ, -S(O)₂NHR⁹⁰ʲ, -S(O)₂N(R⁹⁰ᵏ)R⁹⁰ʲ, -SF₅, ciano, nitro, fenilo, fenilo opcionalmente sustituido con Yᶜ, heterociclilo o heterociclilo opcionalmente sustituido con Yᶜ; cada uno de Y⁵ e Y⁶ es, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₈-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, mercapto, -SF₅, ciano, nitro, fenilo o fenilo opcionalmente con Yᶜ; Yᵃ es alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alcoxi-carbonilo C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈-carbonilo, alquil C₁₋₆-carbonilo, haloalquil C₁₋₆-carbonilo, alquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, hidroxi o ciano; Yᵇ es alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, trimetilsililo, alcoxi C₁₋₈, fenilo o fenilo opcionalmente sustituido con Yᵇ²; Yᵇ² es haloalquilo C₁₋₆; Yᶜ es un átomo de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, ciano o nitro; cada uno de R¹⁰ᵃ, R²⁰ᵃ, R³⁰ᵃ, R³⁰ᵉ, R⁴⁰ᵃ, R⁴⁰ᵉ, R⁵⁰ᵃ, R⁶⁰ᵃ y R⁹⁰ᵃ es, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₈ o haloalcoxi C₁₋₈; cada uno de R²⁰ᵍ, R²⁰ʰ, R³⁰ᶠ, R³⁰ᵍ, R³⁰ʰ, R³⁰ʸ, R⁴⁰ᶠ, R⁴⁰ᵍ, R⁴⁰ʰ, R⁴⁰ʸ, R⁵⁰ᵍ, R⁵⁰ʰ, R⁶⁰ᵍ, R⁶⁰ʰ, R⁹⁰ᵇ, R⁹⁰ᶜ, R⁹⁰ʸ, R⁹⁰ʲ y R⁹⁰ᵏ es, de modo independiente, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; R⁹⁰ᵈ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; R⁹⁰ᵉ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alquil C₁₋₆-amino, haloalquil C₁₋₆-amino, dialquil C₁₋₆-amino o dihaloalquil C₁₋₆-amino; R⁹⁰ᶠ es alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-amino, haloalquil C₁₋₆-amino, dialquil C₁₋₆-amino o dihaloalquil C₁₋₆-amino; cada uno de R⁹⁰ᵍ y R⁹⁰ʰ es, de modo independiente, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-carbonilo, haloalquil C₁₋₆-carbonilo, alcoxi-carbonilo C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈-carbonilo, alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, haloalquil C₁₋₆-aminocarbonilo, alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, haloalquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, fenil-carbonilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, alquil C₁₋₆-aminosulfonilo o dialquil C₁₋₆-aminosulfonilo; y n es un número entero de 0, 1 ó 2.