Patent AR-043048-A1 (AR)
Title: Derivados de 4-(3,3-dihalo- aliloxi) fenol con propiedades pesticidas
IPC: C07D261/10
Filed: 2003-08-28
Abstract: Composiciones pesticidas, en las que el principio activo se seleccionó de esos compuestos o una sal aceptable desde el punto de vista agroquímico de los mismos, un procedimiento para la preparación de tales composiciones y su uso, el material de reproducción vegetal tratado con tales composiciones y un método para controlar plagas. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) en donde A0, A1 y A2 son, cada uno independientemente del otro, una unión o un puente alquileno C1-6 que no está sustituido o está sustituid con de uno a seis sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre cicloalquilo C3-8, cicloalquilo-C3-8-alquilo- C1-6 y haloalquilo C1-3; A3 es un puente alquileno C1-6, que no está sustituido o está sustituido con de uno a seis sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre cicloalquilo C3-8, cicloalquilo-C3-8-alquilo-C1-6 y haloalquilo C1-3; D es CH ó N; X1 y X2 son, cada uno independientemente del otro, flúor, cloro o bromo; R1, R2 y R3 son, cada uno independientemente de los otros, H, halógeno, OH, SH, CN, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, -S(=O)-alquilo C1-6, -S(O)2-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 ó haloalquiniloxi C3-6; en donde cuando m es 2, los sustituyentes R3 son independientes entre sí; R4 es H, halógeno, OH, SH; CN, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, -S(=O)-alquilo C1-6, -S(=O)2-alquilo C1-6, ó alcoxicarbonilo C1-6; en donde los sustituyentes R4 son independientes entre sí, cuando k es mayor a 1; ó N(R5)2 en donde los dos sustituyentes R5 son independientes entre sí; R5 es H, CN, OH, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8-alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, -C(=O)R8, -C(=S)R8, fenilo, bencilo; o fenilo o bencilo, cada uno de los cuales está sustituido en el anillo aromático con uno a cinco sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, hidroxi, ciano y nitro; o los dos sustituyentes R5 juntos forman un puente alquileno con 4 a 8 miembros, de cadena recta o ramificada, en donde un grupo CH2 puede haberse reemplazado por O, S ó NR9, y el puente alquileno no está sustituido o está sustituido con de uno a cuatro sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8-alquilo C1-6, y haloalquilo C1-3; W es O, NR6, S, SO, SO2, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-NR7-, ó -NR7-C(=O)-; T es una unión, O, NH, NR6, S, SO, SO2, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-NR7- ó -NR7-C(=O)-; Q es O, NR6, S, SO ó SO2; Y es O, NR6, S, SO ó SO2; R6 y R7 son, independientemente entre sí, H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-3, alcoxialquilo C1-6, cicloalquilo C3-8 ó bencilo; R8 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, cicloalquilo C3-6, fenilo, bencilo; o fenilo o bencilo donde cada uno de ellos no está sustituido o está sustituido con de uno a tres sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre halógeno, CN, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, haloalcoxicarbonilo C1-3 y haloalqueniloxi C2-6; R9 es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxialquilo C1-6, cicloalquilo C3-8 ó bencilo; k es 1, 2 ó 3 cuando D es nitrógeno; o es 1, 2, 3 ó 4 cuando D es CH; m es 1 ó 2; E es un heteroarilo que está sustituido o no, dependiendo de las sustituciones posibles en el anillo, con de uno a cuatro sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre R10; R10 es halógeno, CN, NO2, OH, SH, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, cicloalquilo c3-8, cicloalquilo C3-8-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6-alquilo C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alqueniloxi C2-6-alquilo C1-6, haloalqueniloxi C2-6-alquilo C1-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6-alquilo C1-6, cicloalcoxi C3-8, cicloalquilo C3-8-alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-8-alquilo C1-6, cicloalcoxi C3-8-alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-8-alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6-alquilo C1-6, alquiltio C1-6, alqueniltio C2-6, alquiniltio C3-6, cicloalquiltio C3-6, cicloalquilo C3-6-alquiltio C1-6, haloalqueniltio C2-6, haloalquiltio C1-6, NH2, NH(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, alquilcarbonilamino C1-6, haloalquilcarbonilamino C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6, alquilaminocarbonilamino C1-6, -SO-alquilo C1-6, -SO-haloalquilo C1-6, -SO2-alquilo C1-6, -SO2-haloalquilo C1-6, -C(=O)R11, fenilo o bencilo; en donde los radicales fenilo y bencilo pueden estar sustituidos con uno a tres sustituyentes seleccionados entre halógeno, OH, SH, CN, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, -S(=O)-alquilo C1-6, -S(=O)2-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 y haloalqueniloxi C2-6, y R11 es H, OH, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8-alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-8, cicloalquilo C3-8-alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C2-6, NH2, NH-alquilo C1-6, -N(alquilo C1-6)2, NH-fenilo, NH-bencilo, fenoxi o benciloxi; y en donde sea procedente, a sus posibles isómeros E/Z, mezclas isoméricas E/Z y/o tautómeros, en cada caso en forma libre o en forma de sal.