Patent AR-120856-A1 (AR)
Title: Derivados de furoindazol
Inventor: PANKNIN OLAF
IPC: C07D491/048
Filed: 2020-12-21
Abstract: La presente cubre compuestos de furoindazol de fórmula general (1) en la cual R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ᵃ y R⁷ᵇ son como se define en la presente, métodos para preparar dichos compuestos, compuestos intermediarios útiles para preparar dichos compuestos, composiciones farmacéuticas que comprenden dichos compuestos y el uso de dichos compuestos para elaborar composiciones farmacéuticas para el tratamiento o la profilaxis de enfermedades, en particular de enfermedades autoinmunes tales como esclerosis múltiple, psoriasis, artritis psoriásica, artritis reumatoidea, espondilitis anquilosante, lupus eritematoso sistémico, uveítis autoinmune primaria y secundaria, trastornos inflamatorios como endometriosis, enfermedades oculares inflamatorias, enfermedades renales inflamatorias, enfermedades hepáticas inflamatorias como enfermedades hepáticas no alcohólicas, alcohólicas y de hígado graso tóxicas, enfermedades pulmonares como asma, fibrosis pulmonar idiopática, enfermedad pulmonar obstructiva crónica, y trastornos metabólicos y metabólico- endocrinos como síndrome metabólico, resistencia a la insulina, diabetes mellitus tipo I y tipo II, y trastornos de síndrome de ovario poliquístico (PCOS), trastornos de dolor neuropático e inflamatorio en humanos y animales.  Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula general (1) en la cual: R¹ representa hidrógeno, alquilo-C₁₋₄ o haloalquilo-C₁₋₄; R² representa hidrógeno, alquilo-C₁₋₄ o haloalquilo-C₁₋₄; o R¹ y R² junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo cicloalquilo o heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros; R³ representa cicloalquilo-C₃₋₆, heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros, heterocicloalquilo fusionado con fenilo o heteroarilo, o heteroarilo, en donde dichos grupos están opcionalmente sustituidos, una o varias veces, independientemente entre sí, con R⁸, o R³ representa fenilo, que está opcionalmente sustituido, una o varias veces, independientemente entre sí, con R⁸, y adicionalmente R⁷ᵃ y R⁷ᵇ representan deuterio; R⁴ representa hidrógeno, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄ o cicloalquilo-C₃₋₆; R⁵, R⁶ representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo-C₁₋₄, hidroxialquilo-C₂₋₄, (alcoxi-C₁₋₄)-(alquilo-C₂₋₄)-, cicloalquilo-C₃₋₆, haloalquilo-C₁₋₄, halocicloalquilo-C₃₋₆, heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros, heteroespirocicloalquilo, fenilo, heteroarilo, heterocicloalquilo fusionado con fenilo o heteroarilo, heterocicloalquil-(alquilo-C₁₋₃) de 3 a 6 miembros, heteroespirocicloalquil-(alquilo-C₁₋₃), (heterocicloalquilo fusionado con fenilo o heteroaril)-(alquilo-C₁₋₃)-, fenil-(alquilo-C₁₋₃)- o heteroaril-(alquilo-C₁₋₃)-, en donde dichos grupos heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros, heteroespirocicloalquilo, heterocicloalquilo fusionado con fenilo o heteroarilo, fenilo o heteroarilo están opcionalmente sustituidos, una o varias veces, independientemente entre sí, con R⁹, o R⁵ y R⁶ junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros que contiene nitrógeno, que opcionalmente contiene un heteroátomo o grupo que contiene heteroátomo adicional seleccionado de O, NH y S, y que puede estar opcionalmente sustituido, una o varias veces, independientemente entre sí, con R⁹; R⁷ᵃ representa hidrógeno, deuterio o alquilo-C₁₋₄; R⁷ᵇ representa hidrógeno, deuterio o alquilo-C₁₋₄; R⁸ representa halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₃, haloalcoxi-C₁₋₃, cicloalquilo-C₃₋₆, cicloalquil-C₃₋₆-(alquilo-C₁₋₃)-, R¹³-(C=O)-, R¹⁰-O-(C=O)-, R¹¹-NH-(C=O)- o R¹²-(SO₂)-; R⁹ representa halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, H₂N-alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₃, haloalcoxi-C₁₋₃, cicloalquilo-C₃₋₆, R¹⁰-O-(C=O)-, oxo, heterocicloalquilo- de 5 a 6 miembros, heterocicloalquil-(alquilo-C₁₋₃)- de 5 a 6 miembros, fenilo o heteroarilo, en donde dicho grupo fenilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido, una o varias veces, independientemente entre sí, con halógeno, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₃ o haloalcoxi-C₁₋₃; R¹⁰ representa hidrógeno, alquilo-C₁₋₄ o fenilo-CH₂-; R¹¹ representa hidrógeno, alquilo-C₁₋₄, o heterocicloalquil-(alquilo-C₁₋₃)- de 5 a 6 miembros; R¹² representa alquilo-C₁₋₄ o fenilo; R¹³ representa alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, (alcoxi-C₁₋₄)-(alquilo-C₁₋₄)-, alquilo-C₁₋₄-(C=O)-, cicloalquilo-C₃₋₆ o fenilo, en donde dicho grupo cicloalquilo-C₃₋₆ está opcionalmente sustituido con alquilo-C₁₋₄ o hidroxi y dicho grupo fenilo está opcionalmente sustituido, una o varias veces, independientemente entre sí, con halógeno, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₃ o haloalcoxi-C₁₋₃; o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato o una sal de dicho compuesto, o una mezcla de ellos.