Patent CO-5160338-A1 (CO)
Title: 2-(arilimino)tiazolidinas-oxazolidinas y anillos homologos de las mismas, y composiciones que los contienen para ser usadas como agentes de union de receptores de progesterona
Inventor: DIXON BRIAN R
IPC: C07D513/10
Filed: 2000-01-13
Abstract: Un compuesto que tiene la fórmula<EMI FILE="00001518_1" ID="1" IMF=JPEG >dondeR esarilo de 6-14 carbonos; o heteroarilo de 3-10 carbonos y que contiene de 1-3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de N, O, y S, con la salvedad que R sea otro que benzofurano o benzotiofeno;R1 esalquilo de 1-10 carbonos;cicloalquilo de 3-12 carbonos y que contiene 1-3 anillos;heterocicloalquilo de 4-7 carbonos y que contiene 1-3 anillos y 1-3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de N, O y S;alquenilo de 2-10 carbonos;cicloalquileno de 5-10 carbonos y que contiene 1-3 anillos; o alquinilo de 3-10 carbonos;R2, R3, y R4 son independientemente seleccionados del grupo que consiste de H;alquilo de 1-10 carbonos;cicloalquilo de 3-12 carbonos;alquenilo de 2-10 carbonos;cicloalquenilo de 5-12 carbonos;arilo de 6-13 carbonos;heteroarilo de 3-9 carbonos y que contiene de 1-3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de N, O, y S;CO2R5, donde R5 es alquilo de 1-4 carbonos, haloalquilo de 1-4 carbonos, cicloalquilo de 3-6 carbonos o halocicloalquilo de 3-6 carbonos;halógeno y =O, representando dos de los grupos R2, R3, y R4;X es O ó S (O)y; donde - 2 -y es O, 1, ó 2;n es 2, 3 o 4;p es la suma de H no-substituyentes R2, R3, y R4;T es un substituyente seleccionado del grupo que consiste de alquilo de 1-4 carbonos;alcoxi de 1-4 carbonos;arilo de 6-10 carbonos;CO2H;CO2R5;alquenilo de 2-4 carbonos;alquinilo de 2-4 carbonos;C(O)C6H5;C(O)N(R6)(R7); dondeR6 es H o alquilo de 1-5 carbonos; yR7 es H o alquilo de 1-5 carbonos;S(O)y´R8; dondey´ es 1 ó 2; yR8 es alquilo de 1-5 carbonos;SO2F;CHO;OH;NO2;CN;halógeno;OCF3;Óxido-N;O-C(R9)2-O, siendo los oxígenos conectados a las posiciones adyacentes en R; y dondeR9 es H, halógeno, o alquilo de 1-4 carbonos;C(O)NHC(O), estando los carbonos conectados a las posiciones adyacentes en R; yC(O)C6H4, el carbono de carbonilo y estando el anillo de otro carbono conectado a las posiciones adyacentes en R;t es 1-5;siempre y cuando la fracción substituyente T sea alquilo de 1 - 4 carbonos, alcoxi de 1- 4 carbonos, arilo de 6-10 carbonos, CO2R5, alquenilo de 2-4 carbonos, alquinilo de 2-4 carbonos, C(O)C6H5, C(O)N(R6)(R7), S(O)y´R8, O-C(R9)2-O, O C(O)C6H4, luego T puede opcionalmente comprender substituyentes secundarios seleccionados del grupo que consiste de alquilo de 1-4 carbonos; alcoxi de 1-4 carbonos; CO2R5, CO2H, C(O)N(R6)(R7), CHO, OH, NO2, CN, halógeno, S(O)yR8, ó =O, siendo el número de dichos susbtituyentes secundarios 1 ó 2 con la excepción del halógeno, el cual puede ser empleado hasta el nivel de perhalo;G es un substituyente seleccionado del grupo consistente dehalógeno;OH;OR5=O, representando dos substituyentes G;alquilo de 1-4 carbonos;alquenilo de 1-4 carbonos;cicloalquilo de 3-7 carbonos;heterocicloalquilo de 3-5 carbonos y 1-3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de N, O, y S;cicloalquenilo de 5-7 carbonos;heterocicloalquenilo de 4-6 carbonos y 1-3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de N, O y S;CO2R5;C(O)N(R6)(R7);arilo de 6-10 carbonos;heteroarilo de 3-9 carbonos y 1-3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste del N, O y S;NO2;CN;S(SO)yR8;SO3R8:ySO2N(R6)(R7);g es 0-4 con la excepción del halógeno, que puede ser empleado hasta el nivel de perhalo;siempre y cuando la fracción substituyente G sea alquilo de 1 - 4 carbonos, alquenilo de 1-4 carbonos, cicloalquilo de 3-7, heterocicloalquilo de 3-5, cicloalquenilo de 5-7 carbonos, o heterocicloalquenilo de 4-6 carbonos, luego G opcionalmente puede comprender substituyentes secundarios de halógeno hasta el nivel de perhalo; y cuando el substituyente G es arilo o heteroarilo, luego G opcionalmente puede comprender substituyentes secundarios en forma independiente seleccionados del grupo que consiste de alquilo de 1-4 carbonos y halógeno, siendo el número de dichos susbtituyentes secundarios hasta 3 para las fracciones de alquilo, y hasta el nivel de perhalo para el halógeno;- 3 -Q es un substituyente seleccionado del grupo que consiste de alquilo de 1-4 carbonos;cicloalquilo de 3-8 carbonos;alcoxi de 1-8 carbonos;alquenilo de 2-5 carbonos;cicloalquenilo de 5-8 carbonos;arilo de 6-10 carbonos;heteroarilo de 3-9 carbonos y que contiene de 1-3 heteroátomos seleccionado del grupo que consiste de N, O y S;CO2R5;=O, representando dos substituyentes Q;OH;N(R6)(R7);SO3R8:ySO2N(R6)(R7);q es 0-4siempre que cuando el substituyente Q es arilo o heteroarilo, luego Q opcionalmente pueda soportar substituyentes secundarios en forma independiente seleccionados del grupo que consiste de alquilo de 1-4 carbonos y halógeno, siendo el número de dichos substituyentes secundarios hasta 3, para fracciones de alquilo y hasta el nivel del perhalo para el halógeno; ycon la salvedad ulterior que:a) dos de (Q)qR1, (Q)qR2, (Q)qR3, y (Q)qR4 pueden ser unidas y tomadas juntas con el/los átomo(s) a los que se adjuntan formando un anillo no-aromático espiro o no-espiro de 3-8 miembros que contienen 0-2 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de N, O y S;b) cuando n=2 ó 3, al menos un R2, R3, y R4 es otro que no sea H;c) cuando n=2, y X = O, si t = 1, luego T es seleccionada de la lista de substituyentes T de arriba exceptuando alquilo, y la posición -4 del anillo 1,3-oxazolidina debe soportar un substituyente;d) cuando n = 3 y X = O, y t es igual a o mayor que 1, luego al menos una T es seleccionada de la lista de substituyentes T citadas arriba, exceptuando alquilo y alcoxi;e) cuando n = 2 ó 3 y X = O ó S, entonces la suma de átomos de no-hidrógenos en R1, R2, R3, y R4, es al menos 5;f) cuando n = 2, X = O, la posición 4- del anillo 1,3 oxazolidina puede soportar un grupo carbonilo, y R soporta halógeno en sus posiciones 2- y 4-, entonces la posición 5- de R soporta a H;g) cuando n=2 , y X= O, la posición 4- del anillo 1,3 oxazolidina puede soportar un carbonilo si la quinta posición de dicho anillo soporta al menos un substituyente no-H;h) cuando n = 2; X = S(O)y, la posición 4- del anillo de 1,3 tiazolidina soporta un grupo carbonilo, R1 es un grupo metilo substituido, y G es un grupo fenilo, entonces dicho grupo fenilo soporta un substituyente secundario;i) cuando n = 4, X = S, y G es CO2R5, entonces R5 contiene al menos 2 carbonos;y sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.