Patent ES-2553418-T3 (ES)
Title: 5-Heterociclilalquil-3-hidroxi-2-fenilciclopent-2-enonas como herbicidas
Inventor: JEANMART STEPHANE
IPC: C07D491/18
Filed: 2009-07-01
Granted: 2015-12-09
Abstract: Un compuesto de fórmula I**Fórmula** en la que R1 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi, haloetoxi, ciclopropilo o halociclopropilo, R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1- C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2- C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; R4 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6- oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo o ciano; R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6- sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, o bencilo o bencilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C3 en el que un grupo metilénico anular o de cadena está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre; o R6 y R7 o R8 y R9, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno; en el que los sustituyentes opcionales en el anillo están presentes cuando el anillo formado por R6 y R7 o R8 y R9 es un grupo heterociclilo sustituido, en cuyo caso el uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, nitro y ciano, o R5 y R6 forman juntos un enlace; Q es heterociclilo de C3-C8 saturado o mono-insaturado que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S, no sustituido o sustituido con un resto de fórmula >=O, >=N-R10 o alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo de C1-C2, cicloalquilo de C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, en el que R10 es alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, dialquil C2- C8-aminocarbonilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo o haloalquil C1-C6-sulfonilo; m es 1, 2 o 3; en la que R6 o R7 pueden tener diferentes significados cuando m es 2 o 3; y G es hidrógeno o un metal agrícolamente aceptable, sulfonio, amonio o grupo protector; en la que, cuando G es un grupo protector, entonces G se selecciona de los grupos alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-R9 y CH2-Xf-Rh; en los que: Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son independientemente entre sí oxígeno o azufre; Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi15 alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3- C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; Rb es alquilo de C1-C18, alquenilo de C3-C18, alquinilo de C3-C18, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1- C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3- C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y