Patent AR-055196-A1 (AR)
Title: Derivados de tienopiridina, procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas.
Inventor: EGGENWEILER HANS-MICHAEL
Filed: 2006-03-01
Abstract: Los derivados de tienopiridina de la formula (1), en donde: Y es OH, OA, SH, SA, NH2, NHA o NAA'; R1 es HaI, OH, OA, SH, SA, H o A; R2 es H, Hal o -O-(X)s-Q; R3 es H, HaI, CN, NO2, A, OH, OA, SH, SA, (CH2)nCOOH, (CH2)nCOOA, CONH2, CONHA, CONAA', NH2, NHA, NAA', NHCOOA, NHCONH2, NHCONHA, SOA, SO2A, SO2NH2, SO2NHA o SO2NAA'; dos radicales adyacentes, seleccionados del grupo R1, R2, R3, juntos también son metilendioxi o etilendioxi; A, A' son cada uno de modo independiente entre sí alquilo no ramificado o ramificado con 1-10 átomos de C, en donde 1-5 átomos de H pueden estar reemplazados por F y/o Cl, Alk o alquilo cíclico con 3-7 átomos de C; A y A' juntos también son una cadena alquileno con 2, 3, 4, 5 o 6 átomos de C, en donde un grupo CH2 puede estar reemplazado por O, S, SO, SO2, NH, NA o N-COOA; Alk es alquenilo con 2-6 átomos de C; X es alquileno C1-10 o alquenileno ramificado o no ramificado, no substituido o mono-, di-, tri-, o tetrasubstituido con A, OA, OH, SH, SA, HaI, NO2, CN, Ar, OAr, COOH, COOA, CHO, C(=O)A, C(=O)Ar, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA', NACONAA' y/u =O, en donde también, uno, dos o tres grupos C pueden estar reemplazados con O, S, SO, SO2 y/o con grupos NH; Q es H, Carb, Ar o Het; Carb es cicloalquilo con 3-7 átomos de C, o cicloalquenilo con 3-7 átomos de C, no substituido o mono-, di-, tri-, tetra- o pentasubtituido con A, OA, OH, SH, SA, HaI, NO2, CN, (CH2)nAr', (CH2)nCOOH, (CH2)nCOOA, CHO, COA, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA' o NACONAA'; Ar es fenilo, naftilo o bifenilo no substituido o mono-, di-, tri-, tetra- o penta substituido con A, OA, OH, SH, SA, HaI, NO2, CN, (CH2)nAr', (CH2)nCOOH, (CH2)nCOOA, CHO, COA, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA' o NACONAA'; Ar' es fenilo, naftilo o bifenilo no substituido o mono-, di-, trisubstituido con A, OA, OH, SH, SA, HaI, NO2, CN, (CH2)nfenilo, (CH2)nCOOH, (CH2)nCOOA, CHO, COA, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA' o NACONAA'; Het es un heterociclo mono- o bicíclico saturado, insaturado o aromático con 1 a 4 átomos de N, O y/o S, que puede estar mono-, di-, o trisubstituido con A, OA, OH, SH, SA, HaI, NO2, CN, (CH2)nAr', (CH2)nCOOH, (CH2) nCOOA, CHO, COA, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA', NACONAA', SO2A, =S, =NH, =NA y/u =O (oxígeno del carbonilo); HaI es F, Cl, Br o I; n es 0, 1, 2, 3 o 4; s es 0 o 1 , así como sus derivados, sales, solvatos, tautomeros y estereoisomeros de utilidad farmacéutica, incluyendo sus mezclas en todas sus proporciones. Son inhibidores de la HSP90 y pueden ser utilizados para preparar un medicamento para el tratamiento de enfermedades en las que la inhibicion, la regulacion y/o la modulacion de la HSP90 desempena un papel importante.