Patent AR-118613-A1 (AR)
Title: Compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
Inventor: ASWALE PARSARAM DADASAHEB
IPC: C07D491/10
Filed: 2020-04-07
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en el que, R¹ es C₁₋₃-haloalquilo; W es O ó S; L¹ es un enlace directo, o se selecciona a partir del grupo que consiste en -CR²R³-, -C(=W¹)-, -CR²R³C(=W¹)-, -O-, -S(=O)₀₋₂-, y -NR⁴ᵃ-, en el que, W¹ es O ó S; la expresión - al inicio y final del grupo indica el punto de unión a ya sea al anillo de oxidazol o a A; k es un número entero que varía de 0 al 4; A es un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 10 miembros fusionado o sin fusionar; en el que, A está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes de RA; RA se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-halo6alcoxicarbonil, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-dialquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₁₋₆-alquilaminocarbonil, C₁₋₆-dialquilaminocarbonil, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi, C₁₋₆-dialquilaminocarboniloxi y un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 6 miembros; en el que, un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos sustituyentes, idénticos o diferentes, seleccionados a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxialquil, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₆-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₁₋₆-alquilaminocarbonil, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonil, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi y di-C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi; L² y L⁴ son un enlace directo o se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en -O-, -S(=O)₀₋₂-, -NR¹⁰-, -C(=O)-, -C(=S)-, un compuesto del grupo de fórmulas (2), NR¹⁰-(C=W²)-NR¹⁰-, -NR¹⁰-S(=O)₀₋₂-NR¹⁰-, -(C=W²)-NR¹⁰-NR¹⁰-, -S(=O)₀₋₂-NR¹⁰-NR¹⁰-, -NR¹⁰-NR¹⁰-(C=W²)-, -NR¹⁰-NR¹⁰-S(=O)₀₋₂-, -NR¹⁰-(C=W²)-NR¹⁰-NR¹⁰-, -NR¹⁰-S(=O)₀₋₂-NR¹⁰-NR¹⁰-, -NR¹⁰-NR¹⁰-(C=W²)-NR¹⁰-, -NR¹⁰-NR¹⁰-S(=O)₀₋₂-NR¹⁰-, -O(C=W²)-NR¹⁰- y -NR¹⁰-(C=W²)-O-; X es un enlace directo o -NR¹⁰-, o -O-, o -S(O)₀₋₂-, o -C(=NOR¹¹)-; k es un número entero que varía de 0 al 4; las expresiones -, # y * indican un punto de unión a ambos lados; W² es O ó S; L³ es un enlace directo o se selecciona a partir del grupo que consiste en -CR¹⁶R¹⁷-, -CR¹⁶R¹⁷C(=O)-, -C(=O)-, -C(=S)-, -O-, -S(=O)₀₋₂-, -S(O)₀₋₁(=NR¹⁰)-, -S(=N-CN)-, -S(=N-NO₂)-, -S(=N-COR¹⁶)-, -S(=N-COOR¹¹)-, -S(=N-(S(=O)₂R¹²))-, -NR¹⁰-, -NR¹⁰(C(=O))O- y -CR¹⁶(=N)O-; R¹⁶ y R¹⁷ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₁₋₆-alquiltio, C₃₋₈-cicloalquenil, fenilo-C₁₋₆-alquilo, heteroaril-C₁₋₆-alquilo, fenilo, naftilo y un anillo carbocíclico mono o bicíclico o un anillo heterocíclico aromático de 3 a 10 miembros saturado y parcialmente insaturado, en el que los miembros del anillo del heteroarilo del heteroarilo-C₁₋₆-alquilo y el anillo heterocíclico incluyen C, N, O y S(O)₀₋₂ y los miembros del anillo C del anillo carbocíclico o el anillo heterocíclico pueden reemplazarse por uno o más C(=O) y C(=S); y en el que R¹⁶ y R¹⁷ están independientemente no sustituidos o sustituidos con uno o más grupos de R¹⁶ᵃ y R¹⁷ᵃ idénticos o diferentes, respectivamente; R¹⁶ᵃ y R¹⁷ᵃ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, sulfanil, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquil, amino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonil, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo; o R¹⁶ y R¹⁷ junto con los átomos a los que están unidos forman C(=O) o un grupo vinilo o un anillo heterocíclico saturado monocíclico de 3 a 7 miembros o un anillo carbocíclico, en el que los miembros del anillo de heterocíclico incluyen C, N, O y S(O)₀₋₂; y en el que el grupo vinilo, el anillo heterocíclico o el anillo carbocíclico no está sustituido o está sustituido con uno o más R¹⁶ᵇ y R¹⁷ᵇ idénticos o diferentes, en el que R¹⁶ᵇ y R¹⁷ᵇ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, sulfanil, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquil, SO₂-C₁₋₆-alquilo, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonil, SO₂-C₆H₄CH₃ y SO₂-arilo; R¹⁰ y R¹¹ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquil, C₃₋₆-cicloalquenil, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, fenilo-C₁₋₆-alquilo, fenilo, piridinailo, C(=O)-(C₁₋₆-alquilo), C(=O)-(C₁₋₆-alcoxi) y -N(R¹⁰ᵃ)₂; en el que R¹⁰ᵃ se selecciona independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, OH, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquil, C₃₋₆-cicloalquenil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-alquiltio; R¹⁰ y R¹¹ están independientemente no sustituidos o sustituidos con un radical idéntico o diferente que se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, oxo, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₃₋₆-cicloalquil; R¹² se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, NRᵍRʰ; en el que, Rᵍ y Rʰ representan independientemente hidrógeno, hidroxi, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₃₋₈-cicloalquil; (C=O)-Rⁱ, en el que, Rⁱ representa hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-haloalquenil, C₂₋₄-haloalquinil, C₃₋₆-cicloalquil, C₃₋₆-halocicloalquil, C₁₋₄-alcoxi, y C₁₋₄-haloalcoxi; C₁₋₈-alquilo-S(O)₀₋₂Rʲ, en el que Rʲ representa hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil; C₁₋₆-alquilo-(C=O)-Rⁱ, CRⁱ=NRᵍ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil, C₄₋₈-cicloalquenil, C₇₋₁₉-aralquil, C₅₋₁₂-alquilo bicíclico, C₇₋₁₂-alquenilo, fusionado o no fusionado o bicíclico C₃₋₁₈- anillo carbocíclico o sistema de anillos; en el que uno o más átomos de C del anillo carbocíclico o sistema de anillos pueden reemplazarse por N, O, S(=O)₀₋₂, S(=O)₀₋₁(=NR¹⁰), C(=O), C(=S), C(=CR¹⁶R¹⁷) y C=NR¹⁰, R¹² puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₁₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₁₋₆-alquilaminocarbonil, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonil, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi, diC₁₋₆-alquilaminocarboniloxi, un anillo espirocíclico de 5 a 11 miembros, y un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 6 miembros; R⁸ y R⁹ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₁₋₆-alquiltio, C₃₋₈-cicloalquenil, fenilo-C₁₋₆-alquilo, heteroaril-C₁₋₆-alquilo, fenilo, naftilo o un anillo carbocíclico mono o bicíclico o un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en el que los miembros del anillo del heteroarilo del heteroarilo-C₁₋₆-alquilo y el anillo heterocíclico incluyen C, N, O y S(O)₀₋₂ y los miembros del anillo C del anillo carbocíclico o el anillo heterocíclico pueden reemplazarse por uno o más C(=O) y C(=S); y en el que R⁸ y R⁹ están independientemente no sustituidos o sustituidos con uno o más R⁸ᵃ y R⁹ᵃ idénticos o diferentes, respectivamente, en el que R⁸ᵃ y R⁹ᵃ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, sulfanil, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquil, amino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonil, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo; o R⁸ y R⁹ junto con los átomos a los que están unidos forman C(=O) o un grupo de vinilo o un anillo carbocíclico monocíclico o un anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros saturado o no saturado, en el que los miembros del anillo de heterocíclico incluyen C, N, O y S(O)₀₋₂; y en el que el grupo vinilo, el anillo heterocíclico o el anillo carbocíclico no está sustituido o está sustituido con uno o más R⁸ᵇ idénticos o diferentes, en el que R⁸ᵇ se selecciona independientemente a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, sulfanil, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquil, SO₂-C₁₋₆-alquilo, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonil, SO₂-C₆H₄CH₃, y SO₂-arilo; R⁵ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquenil, C₃₋₈-halocicloalquenil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆; alquilo, C₃₋₈-cicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₁₋₆-tioalquil, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-hidroxialquenil, C₂₋₆-hidroxialquinil, C₃₋₈-halocicloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilcarbonilalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, C₃₋₈-cicloalquilsulfonil, C₃₋₈-cicloalquilsulfinilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₁₋₆-alquilsulfonilamino, C₁₋₆-haloalquilsulfonilamino, C₁₋₆-alquilcarboniltio, C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₁₋₆-alquilsulfinilooxi, C₆₋₁₀-arilsulfoniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfinilooxi, C₆₋₁₀-arilsulfonil, C₆₋₁₀-arilsulfinilo, C₆₋₁₀-ariltio, C₁₋₆-cianoalquil, C₂₋₆-alquenilcarboniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-haloalquenilcarboniloxi, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-alquiniltio, C₃₋₈-halocicloalquilcarboniloxi, C₂₋₆-alquenilamino, C₂₋₆-alquinilamino, C₁₋₆-haloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alcoxiamino, C₁₋₆-haloalcoxiamino, C₁₋₆-alcoxicarbonilamino, C₁₋₆-alquilcarbonil-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-haloalquilcarbonil-C₁₋₆-alquilámino, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alqueniltio, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilamino, di(C₁₋₆-haloalquilo)amino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-halocicloalqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi(C₁₋₆-alquilo)aminocarbonil, C₁₋₆-haloalquilsulfonilaminocarbonil, C₁₋₆-alquilsulfonilaminocarbonil, C₁₋₆-alcoxicarbonilalcoxi, C₁₋₆-alquilaminotioearbonilamino, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltiocarbonil, C₃₋₈-cicloalqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxicarbonil, di-C₁₋₆-alquilaminotiocarbonilamino, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-halocicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilamino, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₆-alquiltiocarboniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalquilo, di(C₁₋₆-haloalquilo)amino, di-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilamino, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonil-C₁₋₆-alquilamino, tri-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquiniloxi, tri-C₁₋₆-alquilsililooxi, tri-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquinilo, ciano(C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxisulfonil, C₃₋₈-halocicloalcoxicarbonil, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilcarbonil, C₃₋₈-halocicloalquilcarbonil, C₂₋₆-alqueniloxicarbonil, C₂₋₆-alquiniloxicarbonil, C₁₋₆-cianoalcoxicarbonil, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₂₋₆-alquinilcarboniloxi, C₂₋₆-haloalquinilcarboniloxi, cianocarboniloxi, C₁₋₆-cianoalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilsulfoniloxi, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₃₋₈-halocicloalquilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquenilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquinilsulfoniloxi, C₁₋₆-cianoalquilsulfoniloxi, C₂₋₆-haloalquenilsulfoniloxi, C₂₋₆-haloalquinilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquinilcicloalquiloxi, C₂₋₆-cianoalqueniloxi, C₂₋₆-cianoalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₂₋₆-alqueniloxicarboniloxi, C₂₋₆-alquiniloxicarboniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilcarboniloxi, sulfiliminas, sulfoximinas, SF₅, -NR¹⁴R¹⁵ y Z¹Q¹; R⁵ puede estar opcionalmente sustituido con uno o más seleccionados a partir de R⁶ y/o Q², R¹⁴ y R¹⁵ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₁₋₆-alquiltio, C₃₋₈-cicloalquenil, fenilo-C₁₋₆-alquilo, bencilo, heteroaril-C₁₋₆-alquilo, fenilo, naftilo o un anillo carbocíclico mono o bicíclico o un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en el que los miembros del anillo del heteroarilo del heteroarilo-C₁₋₆-alquilo y el anillo heterocíclico incluyen C, N, O y S(O)₀₋₂ y los miembros del anillo C del anillo carbocíclico o el anillo heterocíclico pueden reemplazarse por uno o más C(=O) y C(=S); y en el que R¹⁴ y R¹⁵ puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R¹⁴ᵃ y R¹⁵ᵃ idénticos o diferentes; R¹⁴ᵃ y R¹⁵ᵃ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, sulfanil, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquil, amino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonil, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo; o R¹⁴ y R¹⁵ junto con los átomos a los que están unidos forman C(=O) o un grupo de vinilo o un anillo heterocíclico o anillo carbocíclico saturado o no saturado, monocíclico o bicíclico de 3 a 10 miembros, en el que los miembros del anillo de heterocíclico incluyen C, N, O, S(O)₀₋₂ y -S(=O)₀₋₂, (=NR⁴ᶜ)-, y en el que el átomo de C del anillo carbocíclico o del anillo heterocíclico puede reemplazarse con C(=O) o C(=S); y en el que el grupo vinilo, el anillo carbocíclico o el anillo heterocíclico se sustituye además opcionalmente con un R¹⁴ᵇ idéntico o diferente, en el que R¹⁴ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, sulfanil, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquil, SO₂-C₁₋₆-alquilo, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonil, SO₂-C₆H₄CH₃ y SO₂-arilo; Z¹ se selecciona a partir de un enlace directo, CR²ᵃR³ᵃ, NR⁴ᵃ, O, C(O), C(S),