Patent AR-090043-A1 (AR)
Title: Inhibicion selectiva de c4-pep carboxilasas
IPC: A01N43/90
Filed: 2012-12-21
Abstract: Reivindicación 1: Uso de un compuesto, una sal o solvato de este como herbicida selectivo de planta C4 donde dicho compuesto comprende un grupo alquilo, arilo, heterocicloalquilo o heteroarilo cíclico, y donde dicho compuesto también comprende (a) al menos un grupo funcional Z es -C(=YZ)R¹, donde YZ se selecciona del grupo que consiste en O, NH y S, con preferencia donde YZ es O, y donde R¹ se selecciona del grupo que consiste en H, OH y N(R²R³), -O(R²) y -S(R²), donde R² y R³, se seleccionan de modo independiente entre sí del grupo que consiste en H, alquilo, cicloalquilo, arilo y heteroarilo y un grupo funcional Q que es -C(=YQ)R⁴, donde YQ se selecciona del grupo que consiste en O, NH y S, con preferencia donde YQ es O, y donde R⁴ se selecciona del grupo que consiste en H, OH y NR⁴#R⁵#, OR⁴#, SR⁴# donde R⁴# y R⁵#, se seleccionan de modo independiente entre sí del grupo que consiste en H, alquilo, cicloalquilo, arilo y heteroarilo, o (b) al menos un grupo dador de electrones seleccionado del grupo que consiste en OH, -SH, -O-Rᵖ, -S-Rᵖ,-NRᵖRq y OC(=YP)Rʳ, donde Rᵖ y Rq se seleccionan de modo independiente entre sí del grupo que consiste en H, alquilo, cicloalquilo y heteroarilo, y donde Rʳ es -OH, -NH₂, -NH-alquilo, -O-alquilo o -NH-alquilo, y donde YP se selecciona del grupo que consiste en -S-, -O-, -NH, dicho compuesto es capaz de unirse al sitio de unión de malato compuesto por una fosfoenolpiruvato carboxilasa de una planta C4, de este modo inhibe dicha fosfoenolpiruvato carboxilasa, y donde el grupo alquilo, arilo, heterocicloalquilo o heteroarilo cíclico inhibe la unión al sitio de unión de malato de una fosfoenolpiruvato carboxilasa de una planta C3. Reivindicación 2: Uso de acuerdo con la reivindicación 1, donde el compuesto tiene una estructura de acuerdo con la fórmula (1) donde A es el grupo alquilo, arilo, heterocicloalquilo, o heteroarilo cíclico y donde A es un al menos grupo alquilo, arilo o heteroarilo bicíclico, con preferencia un grupo arilo o heteroalquilo bicíclico; X es un grupo funcional, con preferencia X es -YX-, -C(=YXX)-, donde YX se selecciona del grupo que consiste en -S-, -O-, -NH-, -N(CH₃)- y NH-NH-, y YXX se selecciona del grupo que consiste en -S-, -O-, -NH y donde en caso de que X es -YX-, F¹ es -C(=YF)- o -C(=YF)-NRY¹ y donde en el caso X es -C(=YX)-, -C(=YX)-NRX-, F¹ es YF¹-, en particular -NH- o -C(=Y)- con Y que es S u O; L es un resto de unión, con preferencia un resto de unión que comprende un grupo arilo; el número entero b es 0 ó 1; el número entero a está en el rango de 2 a 4; y donde Rᵐ y Rⁿ son, de modo independiente entre sí, H o alquilo, con preferencia H o metilo, en particular H. Reivindicación 8: Uso de acuerdo con la reivindicación 1, donde el compuesto tiene una estructura de la fórmula (2) ó (3) donde X se selecciona del grupo que consiste en -C(=O)-, -O- y -N-; Y se selecciona del grupo que consiste en -C(H)ₚ-, -C(=O)-, -O- y -N-; Xˣ se selecciona del grupo que consiste en -C(Rᵃ)- o N, Yʸ se selecciona del grupo que consiste en -C(Rᶜ)- o N, con p que es 1 ó 2, el enlace (a) es un enlace simple o doble, el enlace (b) es un enlace simple o doble, el enlace (c) es un enlace simple o doble, y donde Rᵃ y Rᵇ se seleccionan de modo independiente entre sí del grupo que consiste en H, alquilo, halógeno, C(=YP)Rʳ, y un grupo donante de electrones, donde Rʳ es -OH, -NH₂, -NH-alquilo, -O-alquilo, o -S-alquilo, y donde YP se selecciona del grupo que consiste en -S-, -O-, -NH, o donde Rᵃ y Rᵇ forman juntos un cicloalquilo, cicloheteroalquilo, arilo o heteroarilo, donde el cicloalquilo, cicloheteroalquilo, arilo o heteroarilo es un grupo de anillo único o un grupo multicíclico, y donde Rᶜ, Rᵈ, Rᶠ, Rᵍ y Rʰ se seleccionan de modo independiente entre sí del grupo que consiste en H, alquilo, halógeno, C(=YP)Rʳ, y un grupo donante de electrones, donde Rʳ es -OH, -NH₂, -NH-alquilo, -O-alquilo, o -S-alquilo, y donde YP se selecciona del grupo que consiste en -S-, -O-, -NH, y donde Rᵉ se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo, halógeno, -C(=YP)Rʳ, O-C(=YP)Rʳ, un grupo donante de electrones, grupo arilo, heteroarilo y -OC(=O) R*, donde R* es un grupo arilo o heteroarilo, y donde Rʳ es -OH, -NH₂, -NH-alquilo, -O-alquilo, o -S-alquilo, y donde YP se selecciona del grupo que consiste en - S-, -O-, -NH; donde al menos uno de Rᵃ, Rᵇ, Rᶜ, Rᵈ, Rᶠ, Rᵍ, Rᵉ y Rʰ es un grupo donante de electrones, con la condición de que en caso de que el enlace (c) es un enlace doble (a) y (b) son enlaces simples, y en caso de que X es -C(=O)-,el enlace (a) es un enlace simple, y donde en caso de que Y es -C(=O)-, el enlace (b) es un enlace simple. Reivindicación 11: Un método para identificar un herbicida selectivo de planta C4, que comprende seleccionar una biblioteca de compuestos para un compuesto que es iii) capaz de unirse al sitio de unión de malato compuesto por una fosfoenolpiruvato carboxilasa de una planta C4, de este modo se inhibe la actividad de dicha fosfoenolpiruvato carboxilasa, y iv) no capaz de unirse al sitio de unión de malato compuesto por una fosfoenolpiruvato carboxilasa de una planta C3. Reivindicación 13: El método de acuerdo con las reivindicaciones 11 y 12, que además comprende las etapas de i) poner en contacto un compuesto por la biblioteca de compuestos para analizar con una fosfoenolpiruvato carboxilasa de una planta C3, y evaluar si dicho compuesto se une a dicho sitio de unión de malato de dicha fosfoenolpiruvato carboxilasa de dicha planta C3, y ii) poner en contacto dicho compuesto con una fosfoenolpiruvato carboxilasa de una planta C4, y evaluar si dicho compuesto se une a dicho sitio de unión de malato de dicha fosfoenolpiruvato carboxilasa de dicha planta C4.