Patent AR-084005-A1 (AR)
Title: IMINAS a-b INSATURADAS
Inventor: DR MAUE MICHAEL
IPC: C07D311/68
Filed: 2011-11-25
Abstract: La presente solicitud se refiere a iminas a-b insaturadas, a procedimientos para su preparación, a su uso para combatir plagas animales, de las que forman parte los artrópodos y especialmente los insectos y a su uso en el combate de vectores.Reivindicación 1: Compuestos de fórmula (1), en la que Q1 representa alquilo, alquenilo, alquinilo o un grupo cíclico en cada caso eventualmente sustituidos; X representa -O-, -S-, -S(O)- o -S(O)2-; W representa H o alquilo eventualmente sustituido; Q2 representa un grupo cíclico eventualmente sustituido; A1 representa -C(R2,R3)-, -Y- o -N(R1)-, con la salvedad que cuando A1 es igual a -O- o -S-, y -A2-[B]n- representa -(C(R2,R3))n+1-, al menos en uno de estos grupos -C(R2,R3) un R2 y un R3 del mismo grupo -C(R2,R3) forman conjuntamente V; Y representa -O-, -S-, -S(O)- o -S(O)2-; B en cada caso independientemente entre sí representa Y, -N(R1)- o -C(R2,R3)-; n representa 0, 1, 2 ó 3; A2 es Y, -N(R1)- o -C(R2,R3)-; R1 en cada caso independientemente entre sí representa H o en cada caso independientemente entre sí representa alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, un grupo cíclico, M2-O-, M2-C(O)-, M2-O-C(O)-, M2-C(O)-O-, M2-S-, M2-S(O)-, M2-S(O)2-, M2M3N-C(O)-, M2-C(O)-NM3-, M2M3N-, M2-C(S)-, M2-O-C(S)-, M2-C(S)-O-, M2M3N-C(S)-, M2-C(S)-NM3- o M2-C(=N-O-M3)- eventualmente sustituidos; o R1 de un primer grupo -N(R1) junto con otro R1 de un grupo adyacente -N(R1) y junto con el enlace de los dos átomos N de estos grupos adyacentes forma un doble enlace entre estos dos grupos adyacentes; o R1 de un primer grupo -N(R1)- junto con otro R1 de un grupo adyacente -N(R1)- forma un puente U eventualmente sustituido; o R1 de un primer grupo -N(R1)- junto con un R1 de un grupo no adyacente -N(R1)- forma un puente U eventualmente sustituido; R2 en cada caso independientemente entre sí representa H, halógeno, formilo, ciano, nitro, hidroxi o en cada caso independientemente entre sí representa alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquilo C1-10, haloalquenilo C2-10, haloalquinilo C2-10, un grupo cíclico de 3 a 14 miembros, M2-O-, M2-C(O)-, M2-O-C(O)-, M2-C(O)-O-, M2-S-, M2-S(O)-, M2-S(O)2-, M2M3N-C(O)-, M2-C(O)-NM3-, M2M3N-, M2-C(S)-, M2-O-C(S)-, M2-C(S)-O-, M2M3N-C(S)-, M2-C(S)-NM3- o M2-C(=N-O-M3)- eventualmente sustituidos; o R2 de un primer grupo -C(R2,R3)- junto con otro R2 de un grupo adyacente -C(R2,R3)- forman un puente U eventualmente sustituido; o R2 de un primer grupo -C(R2,R3)- junto con un R2 de un grupo no adyacente -C(R2,R3)- forma un puente U eventualmente sustituido; o R2 de un grupo -C(R2,R3)- junto con un R1 de un grupo adyacente: -N(R1)- forma un puente U eventualmente sustituido; o R2 de un grupo -C(R2,R3)- junto con un R1 de un grupo no adyacente -N(R1)- forma un puente U eventualmente sustituido; R3 en cada caso independientemente entre sí representa H, halógeno, formilo, ciano, nitro, hidroxi o en cada caso independientemente entre sí alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquilo C1-10, haloalquenilo C2-10, haloalquinilo C2-10, un grupo cíclico de 3 a 14 miembros, M2-O-, M2-C(O)-, M2-O-C(O)-, M2-C(O)-O-, M2-S-, M2-S(O)-, M2-S(O)2-, M2M3N-C(O)-, M2-C(O)-NM3-, M2M3N-, M2-C(S)-, M2-O-C(S)-, M2-C(S)-O-, M2M3N-C(S)-, M2-C(S)-NM3- o M2-C(=N-O-M3)- eventualmente sustituidos; o R3 junto con otro R3 de un grupo adyacente -C(R2,R3)- forma un puente U eventualmente sustituido; o R3 junto con un R1 de un grupo adyacente N(R1)- forma un puente U eventualmente sustituido; o R3 de un primer grupo -C(R2,R3)- junto con otro R3 de un grupo adyacente -C(R2,R3)- forma un puente U eventualmente sustituido; o R3 de un primer grupo -C(R2,R3)- junto con un R3 de un grupo no adyacente - C(R2,R3)- forma un puente U eventualmente sustituido; o R2 y R3 del mismo grupo -C(R2,R3)- pueden representar V o un puente U eventualmente sustituido; V en cada caso independientemente entre sí representa oxígeno unido por doble enlace (cetona; =O), azufre unido por doble enlace (tiona; =S), un grupo N(R4)- unido por doble enlace (imina, oxima, entre otros), o un grupo C unido por doble enlace (C(M1)2, o =C(H.M1), o =C(H)2); R4 en cada caso independientemente entre sí representa H, halógeno, formilo, ciano, nitro, hidroxi o en cada caso independientemente entre sí alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquilo C1-10, haloalquenilo C2-10, haloalquinilo C2-10, un grupo cíclico de 3 a 14 miembros, M2-O-, M2-C(O)-, M2-O-C(O)-, M2-C(O)-O-, M2-S-, M2-S(O)-, M2-S(O)2-, M2M3N-C(O)-, M2-C(O)-NM3-, M2M3N-, M2-C(S)-, M2-O-C(S)-, M2-C(S)-O-, M2M3N-C(S)- o M2-C(S)-NM3- eventualmente sustituidos; M1 en cada caso independientemente entre sí representa halógeno, formilo, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquilo C1-10, haloalquenilo C2-10, haloalquinilo C2-10, un grupo cíclico de 3 a 14 miembros, M5-O-, M5-S-, M5-S(O)-, M5-S(O)2-, M5-C(O)-, M5-O-C(O)-, M5-C(O)-O-, M5M6N-C(O)-, M5-C(O)-NM6-, M5M6N-, M5-C(S)-, M5-O-C(S)-, M5-C(S)-O-, M5M6N-C(S)-, M5-C(S)-NM6- o M5-C(=N-O-M6)-; M2, M3 en cada caso independientemente entre sí representan H, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquilo C1-10, haloalquenilo C2-10, haloalquinilo C2-10, un grupo cíclico de 3 a 14 miembros, un grupo cíclico de 3 a 14 miembros alquilo C1-10; M4 independientemente entre sí representa halógeno, formilo, ciano, nitro, hidroxi, alquilo (CLinf-CLsup), alquenilo (CLinf-CLsup), alquinilo (CLinf-CLsup), haloalquilo (CLinf-CLsup), haloalquenilo (CLinf-CLsup), haloalquinilo (CLinf-CLsup), M2-O-, M2-S-, M2-S(O)-, M2-S(O)2-, M2-C(O)-, M2-O-C(O)-, M2-C(O)-O-, M2M3N-C(O)-, M2-C(O)-NM3-, M2M3N-, M2-C(S)-, M2-O-C(S)-, M2-C(S)-O-, M2M3N-C(S)-, o M2-C(S)-NM3-, un grupo cíclico de 3 a 14 miembros que eventualmente está sustituido con uno o varios halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-10, alcoxi C1-10, alquiltio C1-10, haloalquilo C1-10, haloalcoxi C1-10 y/o haloalquiltio C1-10; M5, M6 en cada caso independientemente entre sí representan H o independientemente entre sí alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquilo C1-10, haloalquenilo C2-10, haloalquinilo C2-10 sustituidos eventualmente con formilo, ciano, nitro, hidroxi o un grupo cíclico de 3 a 14 miembros, un grupo cíclico de 3 a 14 miembros alquilo C1-10, sustituido independientemente entre sí eventualmente con formilo, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alcoxi C1-10, haloalquilo C1-10; U independientemente entre sí representa una cadena eventualmente sustituida de 1 a 13 unidades -(C(H)2)-, en la que respectivamente dos átomos H de dos unidades adyacentes -(C(H)2)- pueden sustituirse con un doble enlace y donde las respectivas posiciones finales de la cadena están unidas con una posición del puente; o una cadena de 1 a 13 miembros eventualmente sustituida que comprende al menos un heteroátomo y por lo demás eventualmente unidades -(C(H)2)-, donde respectivamente dos átomos H de dos unidades adyacentes -(C(H)2)- o un H de una unidad -(C(H)2)- y un H que está unido a un heteroátomo adyacente, o dos átomos H que están unidos a dos heteroátomos adyacentes, pueden sustituirse con un doble enlace, donde las respectivas posiciones finales de la cadena están unidas por una posición del puente; o representan un mono- o bi-ciclo eventualmente sustituido, que con dos de sus posiciones forma respectivamente una unión con una posición del puente; así como sales, N-óxidos, complejos metálicos y formas tautómeras de los compuestos de fórmula (1); con la salvedad de que los compuestos de fórmula (1) no representan los compuestos de formulas (2), (3) y (4).