Patent RU-2291154-C2 (RU)
Inventor: SANKARANARAJANAN ALANGUDI
IPC: C07D409/00
Filed: 2002-04-02
Granted: 2007-01-10
Abstract: Изобретение относится к новому классу пятичленных гетероциклических соединений общей формулы (I) и их фармацевтически или косметически приемлемым солям. Описывается соединение, представленное формулой (I), и его фармацевтически или косметически приемлемые соли 
     
       
     
     где R 1  выбран из линейного или разветвленного (С 1 -С 12 )алкила, (С 3 -С 7 )циклоалкила, фенила, нафтила, С 3 , C 4 , C 5  или C 8  гетероарила, где один или несколько гетероатомов, когда они присутствуют, независимо выбраны из О, N, или S, и необязательно замещен, где заместители выбраны из первой группы, включающей галоген, гидрокси, нитро, циано, амино, оксо и оксим, или из второй группы, включающей линейный или разветвленный (С 1 -С 8 )алкил, где заместитель из указанной второй группы необязательно замещен R 10 , или где гетероарил замещен -СН 2 -С(O)-2-тиенилом; Y отсутствует или выбран из группы, состоящей из (C 1 -С 12 )алкил-2 или (С 2 -С 8 )алкила, где Z выбран из серы, кислорода или азота; А и В независимо выбраны из N, NH, NR 6 , серы, кислорода с образованием гетероароматической кольцевой системы; R 2 , R 3  и R 4  независимо выбраны из первой группы, включающей водород, галоген, или R 3  и R 4  в смежных позициях образуют фенильное кольцо; R 5  отсутствует или выбран из группы, включающей -CH 2 -фенил, CH 2 (CO)R 7 , CH 2 (CO)NHR 8  и CH 2 (CO)NR 8 R 9 , которые необязательно замещены R 10 ; R 6 , R 7 , R 8  и R 9  независимо выбраны из группы, включающей линейный или разветвленный (C 1 -C 8 )алкил, (С 3 -С 7 )циклоалкил, C 5  гетероциклоалкил, бензилпиперидинил, фенил, нафтил, гетероарил, алкилгетероарил, адамантил, или R 8  и R 9  образуют пиперидин, или R 8  означает 3,4-этилендиоксифенил, где заместители указанной группы необязательно замещены R 10 , и гетероарил означает С 3 , C 4 , C 5  или C 8  гетероарил, где один или несколько гетероатомов, когда они присутствуют, независимо выбраны из О, N, или S; R 10  выбран из галогена, гидрокси, нитро, циано, амино, оксо, пергалогеналкила (C 1 -С 6 ) или оксима; и Х означает галогенид ион; при условии, что, когда группы/заместители присутствуют у одного и того же или у смежных атомов углерода или азота, они вместе необязательно могут образовывать пяти, или шести, или семичленное кольцо, необязательно содержащее одну или несколько двойных связей и необязательно содержащее один или несколько гетероатомов, выбранных из О, N или S. Также описываются способ получения таких соединений, их терапевтические и косметические применения, в частности, для регулирования возрастных и диабетических сосудистых осложнений. Соединения действуют за счет тройного действия как агенты, разрушающие AGE (конечные продукты повышенного гликозилирования), ингибиторы AGE и поглотители свободных радикалов, что делает их наиболее подходящими в различных терапевтических и косметических применениях. Изобретение также относится к фармацевтическим и косметическим композициям, содержащим данные соединения, и к способам лечения заболеваний, вызванных накоплением AGE и/или свободных радикалов в клетках тела. Технический результат - получены новые соединения, обладающие полезными биологическими свойствами. 22 н. и 51 з.п. ф-лы, 4 табл.