Patent AR-073539-A1 (AR)
Title: Anilinopirimidinas heterociclicamente sustituidas, metodo e intermediario para su sintesis y su uso en composiciones y en procedimientos de control de hongos fitopatogenos
Inventor: MEISSNER RUTH
Filed: 2009-09-01
Abstract: Procedimientos y composiciones para controlar hongos perjudiciales fitopatogenos en y/o sobre plantas o en y/o sobre semillas, y también su uso para controlar hongos perjudiciales fitopatogenos en agricultura, horticultura y silvicultura, en la proteccion de materiales y en los campos doméstico y de la higiene. Además, un procedimiento para preparar anilinopirimidinas heterocíclicamente sustituidas de la formula (1). Reivindicacion 1: Compuestos de la formula (1), en la cual uno o más de los símbolos tienen uno de los significados siguientes: R1 a R5, independientemente unos de otros, representan hidrogeno, OH, halogeno, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, NMe2, SCH3 o haloalcoxi C1-2, donde exactamente uno de los radicales R2 y R3 representa un grupo de la formula E1, E2 o E3, en la cual uno o más de los símbolos tienen uno de los significados siguientes: Y representa un enlace directo, C=O o una cadena de alquileno C1-3 sustituida con una cadena lineal o ramificada de alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o alcoxialquilo C1-4; Z representa azufre u oxigeno; L1 representa una cadena de alquileno C1 a C4, sustituido o no sustituido o una cadena de alquenilo C2 a C4, donde los dobles enlaces no están acumulados y donde los átomos de carbono individuales pueden portar uno o más sustituyentes, independientemente uno de otro, seleccionados de la lista siguiente: hidrogeno, hidroxilo, oxo, alquilo C1-4 de cadena lineal o ramificada, alcoxialquilo C1-4 de cadena lineal o ramificada, CH2OH, alcoxicarbonilo C1-4 de cadena lineal o ramificada, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 de cadena lineal o ramificada, fenilo o bencilo de cadena lineal o ramificada, o dos sustituyentes unidos a dos átomos de carbono adyacentes de la cadena de alquileno conjuntamente con estos dos átomos de carbono forman un carbociclo saturado, sustituido o no sustituido, de 5 o 6 miembros, donde los sustituyentes se seleccionan, independientemente unos de otros, de la lista siguiente: hidrogeno, fluor, alquilo C1-4 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4 opcionalmente ramificado o haloalquilo C1-4 opcionalmente ramificado, o un heterociclo saturado, sustituido o no sustituido, de 5 o 6 miembros, que contiene un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, donde los sustituyentes se seleccionan, independientemente unos de otros, de la lista siguiente: hidrogeno, fluor, alquilo C1-4 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4 opcionalmente ramificado o haloalquilo C1-4 opcionalmente ramificado, o un anillo de fenilo sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes se seleccionan, independientemente unos de otros, de la lista siguiente: hidrogeno, halogeno, CN, SCH3, NO2, alquilo C1-4 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4 opcionalmente ramificado, alquilcarbonilo C1-4 opcionalmente ramificado, haloalquilo C1-4 opcionalmente ramificado, haloalcoxi C1-4 opcionalmente ramificado; L2 es una cadena de alquileno C1 a C4, sustituido o no sustituido, una cadena de alquenilo C2 a C4 o un ciclopentil (3-oxo-2-azabiciclo[2.2.1]hept-2-ilo) ligado en 1,3 o una cadena de alquileno C1 a C4 interrumpida por un heteroátomo seleccionado del grupo constituido por oxigeno, azufre y nitrogeno, donde los dobles enlaces no están acumulados y donde los átomos de carbono individuales pueden portar uno o más sustituyentes, independientemente unos de otros, seleccionados de la lista siguiente: hidrogeno, hidroxilo, CH2OH, ciano, halogeno, alquilo C1-4 de cadena lineal o ramificada, haloalquilo C1-4 de cadera lineal o ramificada, alcoxialquilo C1-4 de cadena lineal o ramificada, alcoxicarbonilo C1-4 de cadena lineal o ramificada, fenilo o bencilo de cadena lineal o ramificada, una cadena de alquilo C2-5 opcionalmente alquil-sustituido, la cual puede contener hasta un oxígeno, una cadena de alquenilo C3-5 opcionalmente alquil-sustituido; R6 representa hidrogeno, Me, alquilcarbonilo C1-4, CHO, alcoxi C1-4-alquilcarbonilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4 de cadena lineal o ramificado, COOBn, haloalquilcarbonilo C1-4, alquenilo C2-3, alquinilo C2-3, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, bencilo sustituido o no sustituido, trialquilsililo C1-4, trialquilsililetilo C1-4 o dialquilmonofenilsililo C1-4, donde los sustituyentes, independientemente unos de otros, se seleccionan del grupo constituido por hidrogeno, halogeno, nitro, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxilo, haloalquilo C1-4 y ciano; R7 representa hidrogeno, ciano, alquilo C1-3 o haloalquilo C1-3; R8 representa halogeno, ciano, haloalquilo C1-2, metilo, SMe, SOMe o SO2Me; R9 representa hidrogeno, alquilo C1-3 de cadena lineal o ramificado, 2-metoxietan-1-ilo, prop-2-en-1-ilo, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, (alquil C1-4)carbonilo de cadena lineal o ramificado, (haloalquil C1-4)carbonilo, bencilo sustituido o no sustituido, trialquilsililo C1-6, trialquilsililetilo C1-4, dialquilmonofenilsililo C1-4, (alcoxi C1-4)carbonilo, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6 o haloalquilsulfonilo C1-6, donde los sustituyentes, independientemente unos de otros, se seleccionan del grupo constituido por hidrogeno, halogeno, nitro, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxilo, haloalquilo C1-4 y ciano; R10 representa alquilo C1-7 de cadena lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, haloalquilo C2-7 de cadena lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, cicloalquilo C3-7 sustituido o no sustituido, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-3 de cadena lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquenilo C3-7 de cadena lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquinilo C3-7 de cadena lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 de cadena lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4 de cadena lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ilo o oxetan-3-ilo; o R9 y R10 conjuntamente con el átomo de nitrogeno al que están unidos forman un ciclo saturado de 3 a 7 miembros, sustituido o no sustituido, que puede contener hasta un heteroátomo adicional seleccionado del grupo constituido por oxígeno, azufre y nitrogeno donde los sustituyentes de R10, independientemente unos de otros, se seleccionan del grupo constituido por metilo, etilo, isopropilo, ciclopropilo, átomos de fluor, cloro y/o bromo, metoxi, etoxi, metilmercapto, etilmercapto, ciano, hidroxilo y CF3; y también sales agroquímicamente activas de los mismos. Reivindicacion 14: Compuestos de la formula (2), en la que los símbolos tienen los significados siguientes: R7 representa hidrogeno, y, si R8 representa CF3, CFH2 o CF2H, Hal representa F, Cl, Br o I; R9 representa hidrogeno, etilo, propilo, propan-2-ilo, 2-metoxietan-1-ilo, prop-2-en-1-ilo, CH2OCH3, COMe, COOMe, COOEt, COOterc-Bu, COCF3 o bencilo; R10 representa etilo, propilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, 1-ciclopropilet-1-ilo, 2-metilciclopropilo, 2,2-dimetilciclopropilo, 2,2-dimetilprop-1-ilo, terc-butilo, ciclobutilo, 2-metilciclobut-1-ilo, 3-metilciclobut-1-ilo, butilo, 3-metilbut-1-ilo, 2-metilbut-1-ilo, 2-metilprop-1-ilo, 1-fluoroprop-2-ilo, ciclopentilo, propan-2-ilo, pentan-3-ilo, pentan-2-ilo, pentilo, prop-2-en-1-ilo, butan-2-ilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2-metoxietan-1-ilo, 2-metilmercaptoetan-1-ilo, 2-fluoroetan-1-ilo, 2-cloroetan-1-ilo, 2-cianoetan-1-ilo, 1-metoxipropan-2-ilo, 3-metoxipropan-1-ilo, 1-metilmercaptopropan-2-ilo, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ilo, oxetan-3-ilo, 1,1,1-trifluoropropan-2-ilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, 1,1,1-trifluoropropan-3-ilo, 1,1,1-trifluorobutan-2-ilo, 1,1,1-trifluorobutan-3-ilo, 2-metilprop-2-en-1-ilo o 1-fluoropropan-2-ilo; o R9 y R10 conjuntamente con el átomo de nitrogeno al que están unidos forman un ciclo saturado de 3 a 7 miembros, sustituido o no sustituido, que puede contener hasta un heteroátomo adicional, donde los sustituyentes, independientemente unos de otros, se seleccionan del grupo constituido por metilo, átomos de fluor, cloro y/o bromo, ciano, hidroxilo, metoxi, CF3, y donde los heteroátomos se seleccionan del grupo constituido por oxígeno, azufre y nitrogeno.