Patent AR-112221-A1 (AR)
Title: Oxadiazoles fungicidas, composición que los comprende y un método para controlar fitoenfermedades que los emplea
Inventor: PASTERIS ROBERT JAMES
IPC: C07D413/12
Filed: 2018-07-02
Abstract: También se revelan composiciones que contienen éstos compuestos y métodos para controlar la fitoenfermedad causada por un patógeno fúngico que comprende la aplicación de una cantidad eficaz de un compuesto o una composición de la presente. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), N-óxidos y sus sales, en donde R¹ es H; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquil C₂₋₆-carbonilo o alcoxi C₂₋₆-carbonilo, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R²; o fenilo opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R³ᵃ; o un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, en donde hasta 3 miembros del anillo de átomo de carbono se seleccionan, de modo independiente, de C(=O) y C(=S), cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R³ᵃ; o un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros, donde cada anillo contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros del anillo de átomo de carbono se seleccionan, de modo independiente, de C(=O) y C(=S) y los miembros del anillo de átomo de azufre se seleccionan, de modo independiente, de S(=O)ᵘ(=NR¹²)ᵛ, cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R³ᵃ en los miembros del anillo de átomo de carbono y R³ᵇ en los miembros del anillo de átomo de nitrógeno; Z¹ es O, -(CH₂)ₙNR⁴ᵃ-, -(CH₂)ₙNR⁴ᵃNR⁴ᵇ- o -CH=NNR⁴ᵇ-, en donde el enlace que se proyecta a la izquierda está unido a R¹ y el enlace que se proyecta a la derecha está unido a C=W; W es O ó S; Z² es -O(CH₂)ₘ-, -OCH₂CH₂O- o -NR⁵N=CH-, en donde el enlace que se proyecta a la izquierda está unido a C=W y el enlace que se proyecta a la derecha está unido a J, cada átomo de carbono es opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de R⁶; J es fenilo opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de R⁷; o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros, donde cada anillo contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 2 miembros del anillo se seleccionan, de modo independiente, de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de R⁷ en los miembros del anillo de átomo de carbono y R⁸ en los miembros del anillo de átomo de nitrógeno; cada R² es, de modo independiente, halógeno, hidroxi, ciano, -S-CºN, -SH, amino, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio, alquil C₁₋₄-sulfinilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, haloalquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₁₋₄-amino, dialquil C₂₋₄-amino, alquilcarbonilo C₂₋₄, haloalquilcarbonilo C₂₋₄, alcoxi C₂₋₅-carbonilo, haloalcoxi C₂₋₅-carbonilo, alquil C₂₋₅-aminocarbonilo o dialquil C₃₋₅-aminocarbonilo; o fenilo, piridinilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxetanilo, 1,3-dioxolanilo, tetrahidropiranilo, tienilo, furanilo, pirrolidinilo, isoxazolinilo, tetrahidrofuranilo, piperidinilo, morfolinilo o piperazinilo, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R³ᶜ en los miembros del anillo de átomo de carbono y R³ᵈ en los miembros del anillo de átomo de nitrógeno; cada R³ᵃ y R³ᶜ es, de modo independiente, halógeno, hidroxi, ciano, amino, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, hidroxialquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilalquilo C₄₋₇, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquenil C₂₋₄-oxi, alquinil C₂₋₄-oxi, alcoxialquilo C₂₋₄, alquil C₂₋₆-carboniloxi, alquil C₁₋₄-tio, haloalquil C₁₋₄-tio, alquil C₂₋₆-carboniltio, alquil C₁₋₄-sulfinilo, haloalquil C₁₋₄-sulfinilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, haloalquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₁₋₄-sulfoniloxi, alquil C₁₋₄-amino, dialquil C₂₋₈-amino, cicloalquil C₃₋₆-amino, alquilcarbonilo C₂₋₄, alcoxi C₂₋₆-carbonilo, alquil C₂₋₆-aminocarbonilo, dialquil C₃₋₈-aminocarbonilo o trialquil C₃₋₆-sililo; cada R³ᵇ y R³ᵈ es, de modo independiente, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquil C₂₋₃-carbonilo o alcoxi C₂₋₃-carbonilo; R⁴ᵃ y R⁴ᵇ son cada uno, de modo independiente, H, hidroxi, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxialquilo C₂₋₄, alquil C₂₋₄-tioalquilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, haloalquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₂₋₄-sulfinilalquilo, alquil C₂₋₄-sulfonilalquilo, alquilcarbonilo C₂₋₄, haloalquilcarbonilo C₂₋₄, alcoxi C₂₋₅-carbonilo, alcoxicarbonilalquilo C₃₋₅, alquil C₂₋₅-aminocarbonilo, dialquil C₃₋₅-aminocarbonilo, alquil C₃₋₇-aminocarbonilalquilo o dialquil C₄₋₇-aminocarbonilalquilo; o un par de R¹ y R⁴ᵃ sustituyentes o un par de R¹ y R⁴ᵇ sustituyentes se toman junto con los átomos a los que están unidos para formar un anillo de 5 a 7 miembros que contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y opcionalmente hasta 3 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 1 átomo de O, hasta 1 átomo de S y hasta 2 átomos de N, en donde hasta 3 miembros del anillo se seleccionan, de modo independiente, de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, el anillo opcionalmente sustituido con hasta 4 sustituyentes independientemente seleccionados de R⁹; o un par de sustituyentes R³ᵃ y R⁴ᵃ o un par de sustituyentes R³ᵃ y R⁴ᵇ se toman junto con los átomos a los que están unidos para formar un anillo de 5 a 7 miembros que contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y opcionalmente hasta 3 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 1 átomo de O, hasta 1 átomo de S y hasta 2 átomos de N, en donde hasta 3 miembros del anillo se seleccionan, de modo independiente, de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, el anillo opcionalmente sustituido con hasta 4 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁰; o par de sustituyentes R³ᵇ y R⁴ᵃ o un par de sustituyentes R³ᵇ y R⁴ᵇ se toman junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos para formar un anillo de 5 a 7 miembros que contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y opcionalmente hasta 3 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 1 átomo de O, hasta 1 átomo de S y hasta 2 átomos de N, en donde hasta 3 miembros del anillo se seleccionan, de modo independiente, de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, el anillo opcionalmente sustituido con hasta 4 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹¹; R⁵ es H, hidroxi, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxialquilo C₂₋₄, alquil C₂₋₄-tioalquilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, haloalquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₂₋₄-sulfinilalquilo, alquil C₂₋₄-sulfonilalquilo, alquilcarbonilo C₂₋₄, haloalquilcarbonilo C₂₋₄, alcoxi C₂₋₅-carbonilo, alcoxicarbonilalquilo C₃₋₅, alquil C₂₋₅-aminocarbonilo o dialquil C₃₋₅-aminocarbonilo; cada R⁶ es, de modo independiente, halógeno, hidroxi, ciano, nitro, alquilo C₁₋₂, haloalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂, haloalcoxi C₁₋₂ o alcoxialquilo C₂₋₄; o fenilo opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹³; cada R⁷ es, de modo independiente, halógeno, hidroxi, ciano, amino, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, hidroxialquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilalquilo C₄₋₇, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquenil C₂₋₄-oxi, alquinil C₂₋₄-oxi, alcoxialquilo C₂₋₄, alquil C₂₋₄-carboniloxi, alquil C₁₋₄-tio, haloalquil C₁₋₄-tio, alquil C₂₋₄-carboniltio, alquil C₁₋₄-sulfinilo, haloalquil C₁₋₄-sulfinilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, haloalquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₁₋₄-sulfoniloxi, alquil C₁₋₄-amino, dialquil C₂₋₆-amino, cicloalquil C₃₋₆-amino, alquilcarbonilo C₂₋₄, alcoxi C₂₋₆-carbonilo, alquil C₂₋₆-aminocarbonilo, dialquil C₃₋₆-aminocarbonilo o trialquil C₃₋₆-sililo; cada R⁸ es, de modo independiente, alquilo C₁₋₃; cada R⁹, R¹⁰ y R¹¹ es, de modo independiente, halógeno, hidroxi, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, Haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxialquilo C₂₋₄, alquil C₂₋₄-tioalquilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, haloalquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₂₋₄-sulfinilalquilo, alquil C₂₋₄-sulfonilalquilo, alquilcarbonilo C₂₋₄, haloalquilcarbonilo C₂₋₄, alcoxi C₂₋₅-carbonilo, alcoxicarbonilalquilo C₃₋₅, alquil C₂₋₅-aminocarbonilo o dialquil C₃₋₅-aminocarbonilo; cada R¹² es, de modo independiente, H, ciano, alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; cada R¹³ es, de modo independiente, halógeno, ciano, amino, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, hidroxialquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquenil C₂₋₄-oxi, alquinil C₂₋₄-oxi o alcoxialquilo C₂₋₄; n es 0; m es 1, 2 ó 3; y cada u y v son, de modo independiente, 0, 1 ó 2 en cada instancia de S(=O)ᵘ(=NR¹²)ᵛ, siempre que la suma de u y v sea 0, 1 ó 2; siempre que: (a) J este unido con Z² y el anillo oxadiazol en la fórmula (1) en una disposición meta o para; (b) el compuesto de la fórmula (1) no sea: 4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)bencil(2-clorofenil)carbamato; 4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)bencil(4-clorofenil)carbamato; 4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)bencil-morfolin-4-carboxilato; 4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)bencil-acetil(metil)carbamato; 4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)bencil-metilcarbamato; 4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)bencilmetil(piridin-2-il)carbamato; 1-(4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenil)etil-dimetilcarbamato; 4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)bencil-metoxi(metil)carbamato; 4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)bencil(2,2,2-trifluoroetil)carbamato; 4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)bencil-ciclopropilcarbamato; o 4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)bencil-dimetilcarbamato.