Patent AR-046616-A1 (AR)
Title: Piperidinas sustituidas utiles en el tratamiento de sindrome metabolico
Inventor: PEASE JANET
IPC: A61K31/4535
Filed: 2004-11-05
Abstract: Reivindicación 13: Un compuesto caracterizado porque responde a la fórmula (1), en donde: El anillo A se selecciona entre fenilo, piridilo, tienilo, furilo o tiazolilo; R1 es un sustituyente sobre carbono y se selecciona entre halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, C1-4 alcoxi, C1-4 alcanoilo, C1-4 alcanoiloxi, N-(C1-4 alquil)amino, N,N-(C1-4 alquil)2amino, C1-4 alcanoilamino, N-(C1-4 alquil)carbamoilo, N,N- (C1-4 alquil)2carbamoilo, C1-4alquil(SO)a en donde a es entre 0 y 2, C1-4 alcoxicarbonilo, N-(C1-4 alquil)sulfamoilo, N,N-(C1-4 alquil)2sulfamoilo, C1-4 alquilsulfonilamino, carbociclilo, heterociclilo; en donde R1 pueden ser opcionalmente sustituidos sobre carbono por uno o más grupos seleccionados entre R3; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porción -NH- dicho nitrógeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado entre R4; n es 0-5; en donde los valores de R1 pueden ser iguales o diferentes; X es a -C(O)-, -S(O)2-, -C(O)NR11-, -C(S)NR11-, -C(O)O-, o -C(=R11)-; en donde R11 se selecciona entre hidrógeno, C1-4 alquilo, carbociclilo y heterociclilo; Y es C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, carbociclilo o heterociclilo; en donde Y puede ser opcionalmente sustituido sobre carbono por uno o más R2; en donde si dicho heterociclilo contiene una porción -NH- dicho nitrógeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado entre R5; R2 es un sustituyente sobre carbono y se selecciona entre halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, trifluorometilo, trifluorometoxi, C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, C1-4 alcoxi, C1-4 alcanoilo, C1-4 alcanoiloxi, N-(C1-4 alquil)amino, N,N-(C1-4 alquil)2amino, C1-4 alcanoilamino, N-(C1-4 alquil)carbamoilo, N,N-(C1-4 alquil)2carbamoilo, C1-4alquil(SO)a en donde a es entre 0 y 2, C1-4 alcoxicarbonilo, C1-4 alcoxicarbonilamino, C1-4 alcoxicarbonil-N-(C1-4 alquil)amino, N-(C1-4 alquil)sulfamoilo, N,N-(C1-4 alquil)2sulfamoilo, C1-4 alquilsulfonilamino, aminotiocarboniltio, N-(C1-4 alquil)aminotiocarboniltio, N,N-(C1-4 alquil)2aminotiocarboniltio, carbociclilo o heterociclilo; en donde R2 pueden ser opcionalmente sustituidos sobre carbono por uno o más grupos seleccionados entre R6; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porción -NH- dicho nitrógeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado entre R7; R3 y R6 se seleccionan en forma independiente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, trifluorometilo, trifluorometoxi, C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, C1-4 alcoxi, C1-4 alcanoilo, C1-4 alcanoiloxi, N-(C1-4 alquil)amino, N,N-(C1-4 alquil)2amino, C1-4 alcanoilamino, N-(C1-4 alquil)carbamoilo, N,N-(C1-4 alquil)2carbamoilo, C1-4alquil(SO)a en donde a es entre 0 y 2, C1-4 alcoxicarbonilo, C1- 4 alcoxicarbonilamino, C1-4 alcoxicarbonil-N-(C1-4 alquil)amino, N-(C1-4 alquil)sulfamoilo, N,N-(C1-4 alquil)2sulfamoilo, C1-4 alquilsulfonilamino, carbociclilo o heterociclilo; en donde R3 y R6 pueden estar sustituidos en forma independiente sobre carbono por uno o más R8; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porción -NH- dicho nitrógeno puede estar opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado entre R13; R4, R5, R7 y R13 se seleccionan en forma independiente entre C1-4 alquilo, C1-4 alcanoilo, C1-4 alquilsulfonilo, C1-4 alcoxicarbonilo, carbamoilo, N-(C1-4 alquil)carbamoilo, N,N-(C1-4 alquil)2carbamoilo, bencilo, benciloxicarbonilo, benzoilo y fenilsulfonilo; R8 se selecciona entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, trifluorometilo, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, metilo, etilo, metoxi, etoxi, acetilo, acetoxi, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, N-metil-N-etilamino, acetilamino, N-metilcarbamoilo, N- etilcarbamoilo, N,N-dimetilcarbamoilo, N,N-dietilcarbamoilo, N-metil-N-etilcarbamoilo, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, mesilo, etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, N-metilsulfamoilo, N-etilsulfamoilo, N,N- dimetilsulfamoilo, N,N-dietilsulfamoilo o N-metil-N-etilsulfamoilo; R12 es hidroxi, metilo, etilo, propilo o trifluorometilo; m es 0 ó 1; q es 0 ó 1; o una sal aceptable para uso farmacéutico de los mismos; con la salvedad de que dicho compuesto no sea: 1-acetil-3-(4-fluorobenzoil)piperidina; 1-acetil-3-(4-dimetilaminobenzoil)piperidina; 1-(4-nitrobenzoil)-3-(4-fluorobenzoil)piperidina; 1-(4-aminobenzoil)-3-(4-fluorobenzoil)piperidina; 1-acetil-3-(4-ftalimidobenzoil)piperidina; 1-(benzoil)-3- (4-mesilaminobenzoil)piperidina; 1-(t-butoxicarbonil)-3-(4-aminobenzoil)piperidina; o 1,3-dibenzoilpiperidina.