Patent AR-085005-A1 (AR)
Title: Piridinas sustituidas que tienen accion herbicida
IPC: A01N43/60
Filed: 2011-12-22
Abstract: Las piridinas sustituidas de la fórmula (1) son útiles como herbicidas.Reivindicación 1: Un compuesto de piridina sustituida, caracterizado porque tiene la fórmula (1) en donde las variables tienen el siguiente significado: R es O-RA, S(O)n-RA u O-S(O)n-RA; RA es hidrógeno, alquilo C1-4, Z-cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, Z-cicloalquenilo C3-6, alquinilo C2-6, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-C(=O)-Ra, Z-NRi-C(O)-NRiRii, Z-P(=O)(Ra)2, NRiRii o un heterociclo monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, saturado, insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, y que se puede sustituir parcial o completamente con grupos Ra y/o Rb, Ra es independientemente hidrógeno, OH, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, Z-cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-8, Z-cicloalquenilo C5-6, alquinilo C2-8, Z-alcoxi C1-6, Z-haloalcoxi C1-4, Z-alqueniloxi C3-8, Z-alquiniloxi C3-8, NRiRii, alquil C1-6sulfonilo, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-fenilo, Z-fenoxi, Z-fenilamino o un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos Rb; Ri, Rii independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, Z-cicloalquilo C3-6, Z-alcoxi C1-8, Z-haloalcoxi C1-8, ZC(=O)Ra, Z-fenilo, un heterociclo monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, saturado, insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que se une mediante Z; Ri y Rii, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, también pueden formar un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en 0, N y S; Rb independientemente entre sí, son Z-CN, Z-OH, Z-NO2, Z-halógeno, oxo (=O), =NRa, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, Z-alcoxi C1-8, Z-haloalcoxi C1-8, Z-cicloalquilo C3-10, O-Z-cicloalquilo C3-10, ZC(=O)-Ra, NRiRii, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-fenilo o S(O)nRbb; o dos grupos Rb pueden formar, conjuntamente, un anillo que tiene de 3 a 6 miembros del anillo y, además de átomos de carbono, puede contener heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y puede ser no sustituido o sustituido con otros grupos Rb; Rbb es alquilo C1-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o haloalquilo C1-6; Z es un enlace covalente o alquileno C1-4; n es 0, 1 ó 2; R1 es ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, Z-alcoxi C1-6, Z-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, Z-alquiltio C1-4, Z-alquiltio C1-4-alquiltio C1-4, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6, haloalcoxi C1-4-alcoxi C1-4, S(O)nRbb, Z-fenoxi o Z-heterocicliloxi, en donde el heterociclilo es un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos con Rb; A es N o C-R2; R2, R3, R4, R5 son, independientemente entre sí, hidrógeno, Z-halógeno, Z-CN, Z-OH, Z-NO2, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquenilo C2-8, haloalquinilo C2-8, Z-alcoxi C1-8, Z-haloalcoxi C1-8, Z-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, Z-alquiltio C1-4, Z-alquiltio C1-4-alquiltio C1-4, Z-haloalquiltio C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6, haloalcoxi C1-4-alcoxi C1-4, Z-cicloalquilo C3-10, O-Z-cicloalquilo C3-10, ZC(=O)Ra, NRiRii, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, S(O)nRbb, Z-fenilo, Z1-fenilo, Z-heterociclilo o Z1-heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos con Rb; R2, junto con el grupo unido al átomo de carbono adyacente, también puede formar un anillo de 5 a 10 miembros, saturado o parcial o totalmente insaturado, monocíclico o bicíclico que, además de átomos de carbono, puede contener 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y se puede sustituir con otros grupos Rb; Z1 es un enlace covalente, alquilenoxi C1-4, oxialquileno C1-4 o alquilenoxi C1-4-alquileno C1-4; R6 es hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalcoxi C1-4 o haloalquiltio C1-4; R7, R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o alquilo C1-4; Rx, Ry independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-5, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, haloalquilo C1-5, alcoxi C1-2-alquilo C1-2 o halógeno; o Rx y Ry son, conjuntamente, una cadena de alquileno C2-5 o alquenileno C2-5 y forman un anillo monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros saturado o parcial o completamente insaturado junto con el átomo de carbono al que están unidos, en donde 1 ó 2 de cualquiera de los grupos CH2 o CH en la cadena de alquileno C2-5 o alquenileno C2-5 se pueden reemplazar con 1 ó 2 heteroátomos seleccionados independientemente de O ó S; en donde los grupos RA, y R1, R2, R3, R4 y R5 y sus subsustituyentes, las cadenas de carbono y/o los grupos cíclicos se pueden sustituir parcial o completamente con grupos Rb, o un N-óxido o una sal de aquel adecuada en la agricultura.