Patent AR-080859-A1 (AR)
Title: Derivados 1,2,4 triazolo-piridinicos inhibidores no nucleosidicos de la transcriptasa inversa, utiles para tratar infecciones por vih y composiciones farmaceuticas que los contienen.
Filed: 2011-03-29
Abstract: Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en la que: R1 es alquilo C1-10, CycA o AryA; CycA es cicloalquilo C3-8, en la que cicloalquilo está opcionalmente sustituido por 1 a 4 sustituyentes, cada uno de los cuales es independiente halogeno, alquilo C1-6, OH, O-alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 o O-haloalquilo C1-6; AryA es arilo que está opcionalmente sustituido por un total de 1 a 6 sustituyentes, en el que: (i) cada uno de cero a 6 sustituyentes es independientemente: alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido por 1 a 3 sustituyentes, cada uno de los cuales es independientemente OH, O-alquilo C1-6, O-haloalquilo C1-6, CN, NO2, N(RA)RB, C(O)N(RA)RB, C(O)RA, CO2RA, SRA, S(O)RA, S(O)2RA, S(O)2N(RA)RB, N(RA)C(O)RB, N(RA)CO2RB, N(RA)S(O)2RB, N(RA)S(O)2N(RA)RB, OC(O)N(RA)RB, N(RA)C(O)N(RA)RB o N(RA)C(O)C(O)N(RA)RB, alquenilo C2-6, alquenilo C2-6 sustituido por 1 a 3 sustituyentes, cada uno de los cuales es independientemente OH, O-alquilo C1-6, O-haloalquilo C1-6, CN, NO2, N(RA)RB, C(O)N(RA)RB, C(O)RA, CO2RA, SRA, S(O)RA, S(O)2RA, S(O)2N(RA)RB, N(RA)C(O)RB, N(RA)CO2RB, N(RA)S(O)2RB, N(RA)S(O)2N(RA)RB, OC(O)N(RA)RB, N(RA)C(O)N(RA)RB o N(RA)C(O)C(O)N(RA)RB, alquinilo C2-6, alquinilo C2-6 sustituido por 1 a 3 sustituyentes, cada uno de los cuales es independientemente OH, O-alquilo C1-6, O-haloalquilo C1-6, CN, NO2, N(RA)RB, C(O)N(RA)RB, C(O)RA, CO2RA, SRA, S(O)RA, S(O)2RA, S(O)2N(RA)RB, N(RA)C(O)RB, N(RA)CO2RB, N(RA)S(O)2RB, N(RA)S(O)2N(RA)RB, OC(O)N(RA)RB, N(RA)C(O)N(RA)RB o N(RA)C(O)C(O)N(RA)RB, O-alquilo C1-6, O-haloalquilo C1-6, OH, halogeno, CN, NO2, N(RA)RB, C(O)N(RA)RB, C(O)RA, C(O)-haloalquilo C1-6, C(O)ORA, OC(O)N(RA)RB, SRA, S(O)RA, S(O)2RA, S(O)2N(RA)RB, N(RA)S(O)2RB, N(RA)S(O)2N(RA)RB, N(RA)C(O)RB, N(RA)C(O)N(RA)RB, N(R)C(O)-C(O)N(RA)RB o N(RA)CO2RB, y (ii) cada uno de 0 a 2 sustituyentes es independientemente CycQ, AryQ, Hete, HetR, J-CycQ, J-AryQ, J-HetQ, J-HetR, alquilo C1-6 sustituido por CycQ, AryQ, HetQ, HetR, J-CycQ, J-AryQ, J-HetQ o J-HetR, alquinilo C2-6 sustituido por CycQ, AryQ, HetQ, HetR, J-CycQ, J-AryQ, J-HetQ o J-HetR o alquinilo C2-6 sustituido por CycQ, AryQ, HetQ, HetR, J-CycQ, J-AryQ, J-J-HetQ o J-HetR; cada CycQ es independientemente cicloalquilo C3-8 o cicloalquenilo C5-8, en los que el cicloalquilo o cicloalquenilo está opcionalmente sustituido por 1 a 4 sustituyentes, cada uno de los cuales es independiente halogeno, alquilo C1-6, OH, O-alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 o O-haloalquilo C1-6; cada AryQ es independientemente fenilo o naftilo, en el que el fenilo o naftilo está opcionalmente sustituido por 1 a 5 sustituyentes cada uno de los cuales es independiente halogeno, CN, NO2, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, OH, O-alquilo C1-6, O-haloalquilo C1-6, N(RA)RB, C(O)N(RA)RB, C(O)RA, CO2RA, SRA, S(O)RA, SO2RA, SO2N(RA)RB o SO2N(RA)C(O)RB; cada HetQ es independientemente un heteroarilo que está opcionalmente sustituido por 1 a 4 sustituyentes cada uno de los cuales es independiente halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, OH, O-alquilo C1-6, O-haloalquilo C1-6, N(RA)RB, C(O)N(R)RB, C(O)RA, CO2RA, SO2RA, N(RA)C(O)N(RA)RB o N(RA)CO2RB cada HetR es independientemente un anillo heterocíclico saturado o no insaturado, no aromático de 4 a 7 miembros que contiene al menos un átomo de carbono y de 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados entre N, O y S, en el que cada S está opcionalmente oxidado para dar S(O) o S(O)2, y en el que el anillo heterocíclico saturado o insaturado está opcionalmente sustituido por 1 a 4 sustituyentes cada uno de los cuales es independiente halogeno, CN, alquilo C1-6, OH, oxo, O-alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, O-haloalquilo C1-6, C(O)N(RA)RB, C(O)RA, CO2RA o SO2RA; cada J es independientemente: O, S, S(O), S(O)2, O-alquileno C1-6, S-alquileno C1-6, S(O)-alquileno C1-6, S(O)2-alquileno C1-6, N(RA) o N(RA)-alquileno C1-6, cada uno de R2 y R3 es independientemente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido por 1 a 3 sustituyentes, cada uno de los cuales es independientemente OH, O-alquilo C1-6, O-haloalquilo C1-6, CN, NO2, N(RA)RB, C(O)N(RA)RB, C(O)RA, CO2RA, SRA, S(O)RA, S(O)2RA, S(O)2N(RA)RB, N(RA)C(O)RB, N(RA)CO2RB, N(RA)S(O)2RB, N(RA)S(O)2N(RA)RB, OC(O)N(RA)RB, N(RA)C(O)N(RA)RB o N(RA)C(O)C(O)N(RA)RB, O-alquilo C1-6 en el que el alquilo está opcionalmente sustituido por OH, O-alquilo C1-6, O-haloalquilo C1-6, CN, N(RA)RB, C(O)N(RA)RB, C(O)RA, C(O)2RA, SRA, S(O)RA, S(O)2RA o S(O)2N(RA)RB, O-haloalquilo C1-6, halogeno, CN, NO2, N(RA)RB, C(O)N(RA)RB, C(O)RA, C(O)-haloalquilo C1-6, C(O)ORA, OC(O)RA, OC(O)N(RA)RB, SRA, S(O)RA, S(O)2RA, S(O)2N(RA)RB, N(RA)S(O)2RB, N(RA)S(O)2N(RA)RB, N(RA)C(O)RB, N(RA)C(O)N(RA)RB, N(RA)C(O)-C(O)N(RA)RB, N(RA)CO2RB, N(RC)RD, C(O)N(RC)RD, OC(O)N(RC)RD, S(O)2N(RC)RD, N(RA)S(O)2N(RC)RD, N(RA)C(O)N(RC)RD, N(RA)C(O)-C(O)N(RC)RD, cicloalquilo C3-8, O-cicloalquilo C3-8, AryX o HetX; en los que AryX tiene independientemente la misma definicion que AryQ, y HetX tiene independientemente la misma definicion que HetQ; R4 es H, alquilo C1-6, AryZ, HetZ, halogeno, CN o fluoroalquilo C1-6 AryZ tiene independientemente la misma definicion que AryQ; HetZ tiene independientemente la misma definicion que HetQ; R5 es H o alquilo C1-6; cada arilo es independientemente fenilo, un sistema de anillos, carbocíclico condensado de 9 o 10 miembros, en el que al menos un anillo es aromático o un sistema de anillos tricíclicos, carbocíclicos condensados de 11 a 14 miembros, en el que al menos un anillo es aromático; cada heteroarilo es independientemente un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados entre N, O y S, en los que cada N está opcionalmente en forma de un oxido o un sistema de anillos heterobicíclico condensado de 9 o 10 que contiene de 1 a 6 heteroátomos independientemente seleccionados entre N, O y S, en los que uno o ambos de los anillos contienen uno o más de los heteroátomos, al menos un anillo es aromático, cada N está opcionalmente en forma de un oxido, y cada S es un anillo que no es aromático es opcionalmente S(O) o S(O)2; cada RA es independientemente H o alquilo C1-6; cada RB es independientemente H o alquilo C1-6; y cada par de RC y RD junto con el nitrogeno al que ambos están unidos forman un anillo saturado o insaturado, no aromático de 4 a 7 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo además del N al que RC y RD están unidos, en los que el heteroátomo adicional se selecciona entre N, O y S; en los que el anillo está opcionalmente sustituido por 1 o 2 sustituyentes, cada uno de los cuales es independientemente alquilo C1-6, C(O)RA, C(O)ORA, C(O)N(RA)RB o S(O)2RA; y en los que el S opcional en el anillo está opcionalmente en forma de S(O) o S(O)2.