Patent AR-113986-A1 (AR)
Title: N-heterociclil- y n-heteroaril-tetrahidropirimidinonas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas
Inventor: DR CHALMERS BENJAMIN ANTHONY
IPC: C07D487/04
Filed: 2018-12-19
Abstract: Reivindicación 1: N-heterociclil- y N-heteroaril-tetrahidropirimidinonas sustituidas de la fórmula general (1) y/o sus sales, en la que Q representa los grupos Q-1 a Q-30 del grupo de fórmulas (2) en el que la flecha representa un enlace del respectivo grupo Q al nitrógeno de la tetrahidropirimidinona en la fórmula general (1); A¹, A², A³, A⁴ son iguales o diferentes y son cada uno independientemente N (nitrógeno) o la agrupación C-R⁸, pero en ningún caso más de dos átomos de N son adyacentes, y donde R⁸ en la agrupación C-R⁸ cada uno tiene el mismo o diferente significado como se define a continuación, o A¹ y A², cuando ambos representan un grupo C-R⁸, con los átomos a los que están unidos, forman un anillo opcionalmente sustituido de 5 a 7 miembros, totalmente saturado, parcialmente saturado o completamente insaturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos del grupo N, O y S, o A² y A³, cuando ambos representan un grupo C-R⁸, con los átomos a los que están unidos, forman un anillo opcionalmente sustituido de 5 a 7 miembros, totalmente saturado, parcialmente saturado o completamente insaturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos del grupo N, O y S, o A³ y A⁴, cuando ambos representan un grupo C-R⁸, con los átomos a los que están unidos, forman un anillo opcionalmente sustituido de 5 a 7 miembros, totalmente saturado, parcialmente saturado o completamente insaturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos del grupo N, O y S; R¹ es hidrógeno, hidroxi, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-hidroxialquilo, hidroxicarboniloC₁₋₈-alquileno, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquileno, C₁₋₈-alcoxialquiloxi, C₁₋₈-haloalcoxi, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, arilo, heteroarilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquileno, heterociclilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alquiniloxi, amino, bis-[C₁₋₈-alquil]amino, aril-C₁₋₈-alquileno, heteroaril-C₁₋₈-alquileno, heterociclil-C₁₋₈-alquileno, C₁₋₈-cianoalquilo, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, SO₂R¹³, R¹²O(O)C-C₁₋₈-alquileno, arilcarbonil-C₁₋₈-alquileno, C₁₋₈-alquilcarbonil-C₁₋₈-alquileno, heteroarilcarbonil-C₁₋₈-alquileno, heterociclilcarbonil-C₁₋₈-alquileno, C₁₋₇-alquilcarboniloxi-C₁₋₈-alquileno; R² y R⁹ son cada uno independientemente hidrógeno, hidroxi, halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, arilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alcoxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, arilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, heteroarilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, heterociclilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, OR¹², SR¹³, SOR¹³, SO₂R¹³, NR¹⁰R¹¹, R¹⁰R¹¹N-C₁₋₈-alquilo, ciano-C₁₋₈-alquilo, hidroxicarboniloC₁₋₈-alquilo, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilaminocarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilaminocarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alcoxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, ciano, hidroxi-C₁₋₈-alquilo, o R¹ y R² junto con el átomo de N o el átomo de C, al que están unidos respectivamente, forman un anillo opcionalmente sustituido adicionalmente de en total 3 a 7 miembros, completamente saturado o parcialmente saturado, opcionalmente interrumpido por uno a tres heteroátomos del grupo N, O y S, o R² y R⁹ junto con los átomos de C a los que están unidos respectivamente, forman un anillo opcionalmente sustituido adicionalmente de en total 3 a 7 miembros, completamente saturado o parcialmente saturado, opcionalmente interrumpido por uno a tres heteroátomos del grupo N, O y S; R³ es hidroxi, hidrotio, halógeno, NR¹⁰R¹¹, C₁₋₈-alcoxi, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈ alcoxi aril-C₁₋₈-alcoxi C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alcoxi, arilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilcarboniloxi, aril-C₁₋₈-alquilcarboniloxi, heteroarilcarboniloxi, C₃₋₁₀-cicloalquilcarboniloxi, heterociclilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilo-carboniloxi, C₂₋₈-alquenilcarboniloxi, OC(O)OR¹², OC(O)SR¹³, OC(S)OR¹², OC(S)SR¹³, OSO₂R¹³, OSO₂OR¹², OCHO; R⁴ y R⁷ son cada uno independientemente hidrógeno, hidrotio, hidroxi, halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, aril-C₂₋₈-alquenilo, heteroaril-C₂₋₈-alquenilo, heterociclil-C₂₋₈-alquenilo, aril-C₂₋₈-alquinilo, heteroaril-C₂₋₈-alquinilo, heterociclil-C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₂₋₈-alquinilo, arilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alcoxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, arilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, heteroarilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, heterociclilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, CHO, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, OR¹², SR¹³, SOR¹³, SO₂R¹³, NR¹⁰R¹¹, R¹⁰R¹¹N-C₁₋₈-alquilo, ciano-C₁₋₈-alquilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, hidroxicarbonilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquiltio, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquileno, C₁₋₈-haloalquiltio-C₁₋₈-alquiltio, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquiltio, aminocarbonilo, aminocarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilaminocarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilaminocarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo- C₁₋₈-alcoxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, ciano, hidroxi-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxi-C₁₋₈-alquilo, o R⁴ y R⁷ junto con el átomo de C, al que están unidos respectivamente, forman un anillo opcionalmente sustituido adicionalmente de en total 3 a 7 miembros, completamente saturado o parcialmente saturado, opcionalmente interrumpido por uno a tres heteroátomos del grupo N, O y S, si Q representa los compuestos Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 y Q-19; R⁵ es hidrógeno, formilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₈-alquilo, hidroxicarboniloC₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, arilo, heteroarilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, NR¹⁰R¹¹, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, SO₂R¹³, C₁₋₈-alcoxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alcoxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alcoxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, ariloxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, arilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, heterociclilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, o R⁴ y R⁵ junto con el átomo de N o el átomo de C, al que están unidos respectivamente, forman un anillo opcionalmente sustituido adicionalmente de en total 3 a 7 miembros, completamente saturado o parcialmente saturado, opcionalmente interrumpido por uno a tres heteroátomos del grupo N, O y S, si Q representa los compuestos Q-13, Q-14, Q-15, Q-25 y Q-26; R⁶ es hidrógeno, C₁₋₈-alquilo; R⁸ es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidrotio, hidroxi, NR¹⁰R¹¹, OR¹², SR¹³, SOR¹³, SO₂R¹³, tiocianato, isotiocianato, formilo, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, pentafluorotio, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, C(O)R¹², -C=NOR¹², -C=NOH, R¹⁰R¹¹N-C₁₋₈-alquilo, R¹²O(O)C-C₁₋₈-alquilo, hidroxicarbonilo, hidroxicarboniloC₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alquinilo, heteroaril-C₁₋₈-alquinilo, heterociclil-C₁₋₈-alquinilo, tris-[C₁₋₈-alquil]silil-C₂₋₈-alquinilo, bis-[C₁₋₈-alquil](aril)silil-C₂₋₈-alquinilo, bis-aril[C₁₋₈-alquil]silil-C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₂₋₈-alquinilo, aril-C₂₋₈-alquenilo, heteroaril-C₂₋₈-alquenilo, heterociclil-C₂₋₈-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₂₋₈-alquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilaminosulfonilamino, C₃₋₈-cicloalquilaminosulfonilamino, diazo, arildiazo, tris-[C₁₋₈-alquil]sililo, bis-[C₁₋₈-alquil](aril)sililo, bis-aril[C₁₋₈-alquil]sililo; R¹⁰ y R¹¹ son iguales o diferentes y son cada uno independientemente hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, COR¹², SO₂R¹³, C₁₋₈-alquilo-HNO₂S-, C₃₋₁₀-cicloalquilo-HNO₂S-, heterociclilo, C₁₋₈-alcoxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, aril-C₁₋₈-alcoxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, heteroaril-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonilo, C₂₋₈-alquiniloxicarbonilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo; R¹² es C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alcoxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, hidroxicarboniloC₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo; R¹³ es C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, NR¹⁰R¹¹; R¹⁴ y R¹⁵ son cada uno independientemente hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, halógeno, o R⁹ y R¹⁵ junto con los átomos de C a los que están unidos respectivamente, forman un anillo opcionalmente sustituido adicionalmente de en total 3 a 7 miembros, completamente saturado o parcialmente saturado, opcionalmente interrumpido por uno a tres heteroátomos del grupo N, O y S; y W es oxígeno.