Patent ES-2814151-T3 (ES)
Title: 1-Ciclohexilo-2-fenilaminobenzimidazoles como inhibidores de MIDH1 para el tratamiento de tumores
Inventor: REHWINKEL HARTMUT
IPC: C07D235/30
Filed: 2015-10-21
Granted: 2021-03-26
Abstract: Un compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en donde: R1 representa un átomo de halógeno o un grupo seleccionado de: C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-haloalcoxi, ciano, (C1-C6-alquilo)-S-, y (C1-C6- haloalquilo)-S-; R5 representa un grupo fenilo o heteroarilo; en donde dicho grupo está opcionalmente sustituido, con uno o más sustituyentes, que son independientemente uno de otro seleccionados de: halo, ciano, C1-C6-alquilo, C3- C6-cicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-haloalcoxi, nitro, R13O-, R13S-, R13OC(=O)-(C1-C6-alquilo)-, R13OC(=O)-(C2-C6-alquenilo)-, R13OC(=O)-(C1-C6-alcoxi)-, R14(R15)NC(=O)-(C1-C6-alquilo)-, R14(R15)NC(=O)- (C2-C6-alquenilo)-, R14(R15)NC(=O)-(C1-C6-alcoxi)-, (C1-C6-alquilo)-S-, (C1-C6-alquilo)-S(=O)-, (C1-C6-alquilo)- S(=O)2-, (C1-C6-haloalquilo)-S-, -C(=O)OR13, -C(=O)N(R14)R15, -C(=O)N(R14)S(=O)2R16, -N(R14)R15, - N(R14)C(=O)R16, -N(R14)C(=O)R17, -N(R14)S(=O)2R16, -S(=O)2OR13 y -S(=O)2N(R14)R15; R6 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno o un grupo seleccionado de: C1-C6-alquilo, y C1-C6-alcoxi; R8 representa un grupo C1-C3-alquilo; R9, R10 y R11 se seleccionan independientemente entre sí entre: hidrógeno y C1-C3-alquilo; R13 representa un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado de: C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, HO-(C2- C6-alquilo)-, y (C1-C3-alcoxi)-(C2-C6-alquilo)-; R14 y R15 son independientemente uno del otro seleccionados entre: hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6- cicloalquilo, HO-(C2-C6-alquilo)-, (C1-C3-alcoxi)-(C2-C6-alquilo)-, C1-C6-haloalquilo, H2N-(C2-C6-alquilo)-, (C1- C3-alquilo)N(H)(C2-C6-alquilo)-, (C1-C3-alquilo)2N(C2-C6-alquilo)-, R13OC(=O)-(C1-C6-alquilo)-, de 4 a 6 miembros heterocicloalquilo, fenilo, heteroarilo, fenilo-(C1-C6-alquilo)-, y heteroarilo (C1-C6-alquilo)-; en donde los grupos fenilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos con uno o dos sustituyentes, que se seleccionan independientemente entre sí entre: C1-C3-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C3-alcoxi, C3-C6- cicloalquiloxi, C1-C3-haloalquilo, C1-C3-haloalcoxi, halógeno, ciano, -C(=O)OR13 y -C(=O)NH2; o R14 y R15 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterocicloalquilo de 4-6 miembros; dicho heterocicloalquilo de 4-6 miembros está opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado de: C1-C3-alquilo, C1-C3-haloalquilo, C1-C3-alcoxi, C1-C3-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquiloxi, amino, hidroxi, halógeno y ciano; o dicho heterocicloalquilo de 4-6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o dos átomos de halógeno; R16 representa un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado de: C1-C6-alquilo, HO-(C1-C6-alquilo)-, C3-C6- cicloalquilo, HO-(C3-C6-cicloalquilo)-, C1-C6-haloalquilo, (C1-C3-alcoxi)-(C1-C6-alquilo)-, fenilo, heteroarilo, y heterocicloalquilo de 4 a 6 miembros; en donde los grupos fenilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos con uno o dos sustituyentes, que se seleccionan independientemente entre sí entre: C1-C3-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C3-alcoxi, C3-C6- cicloalquiloxi, C1-C3-haloalquilo, C1-C3-haloalcoxi, halógeno, ciano, -C(=O)OR13 y -C(=O)N(R14)R15; R17 representa un grupo seleccionado de: -N(R14)R15 y C1-C6-alcoxi; o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato o una sal del mismo, o una mezcla de los mismos.