Patent AR-103024-A1 (AR)
Title: Piridoncarboxamidas seleccionadas o sus sales como sustancias activas contra estrés abiótico de las plantas
Inventor: UDO BICKERS
IPC: C07D213/82
Filed: 2015-12-14
Abstract: Estos compuestos se utilizan para aumentar la tolerancia en plantas contra el estrés abiótico, para fortalecer el crecimiento de plantas y/o para aumentar el rendimiento de plantas. Reivindicación 1: El uso de piridincarboxamidas sustituidas de la fórmula general (1) o sales de las mismas, para aumentar la tolerancia contra el estrés abiótico en plantas, donde R¹ representa C₃₋₆-cicloalquilo, arilo o hetarilo, donde cada uno de estos tres radicales no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales seleccionados entre halógeno, nitro, hidroxi, ciano, NR⁸R⁹, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfoxi, C₁₋₄-alquilsulfona, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-haloalquilsulfoxi, C₁₋₄-haloalquilsulfona, C₁₋₄-alcoxi-carbonilo, C₁₋₄-haloalcoxi-carbonilo, C₁₋₄-alquilcarboxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo C₁₋₆-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-carbonil-C₁₋₄-alquilo, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonil-C₁₋₄-alquilo, R⁸R⁹N-carbonilo; R² representa hidrógeno; y R³ y R⁴ en forma independiente entre sí representan hidrógeno, C₁₋₁₆-alquilo, C₂₋₁₆-alquenilo o C₂₋₁₆-alquinilo, donde cada uno de los últimos 3 residuos no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales seleccionados entre halógeno; hidroxi, ciano, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilamino, di[C₁₋₄-alquil]-amino, hidroxicarbonilo, [C₁₋₄-alcoxi]-carbonilo, [C₁₋₄-haloalcoxi]-carbonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, que no está sustituido o está sustituido, arilo, que no está sustituido o está sustituido, heteroarilo, que no está sustituido o está sustituido o heterociclilo, que no está sustituido o está sustituido, o representan [C₁₋₄-alcoxi]-carbonil-carbonilo, [C₁₋₄-alcoxi]-carbonil-C₁₋₈-alquil-carbonilo, C₁₋₁₆-alquilcarbonilo, C₁₋₁₆-haloalquilcarbonilo, o representan C₃₋₆-cicloalquilo, C₄₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-cicloalquilo, que está condensado en una posición del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de entre 4 y 6 miembros, o C₄₋₆-cicloalquenilo, que está condensado en una posición del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de entre 4 y 6 miembros, donde cada uno de los últimos 4 residuos no está sustituido o está sustituido con uno o más residuos seleccionados entre halógeno, hidroxi, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilamino, di[C₁₋₄-alquil]-amino, [C₁₋₄-alcoxi]-carbonilo, [C₁₋₄-haloalcoxi]-carbonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, arilo, que no está sustituido o está sustituido, heteroarilo, que no está sustituido o está sustituido o heterociclilo, que no está sustituido o está sustituido, o representan arilo, heteroarilo, o heterociclilo, donde cada uno de estos tres radicales no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales seleccionados entre halógeno, nitro, hidroxi, ciano, NR⁸R⁹, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfoxi, C₁₋₄-alquilsulfona, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-haloalquilsulfoxi, C₁₋₄-haloalquilsulfona, C₁₋₄-alcoxi-carbonilo, C₁₋₄-haloalcoxi-carbonilo, C₁₋₄-alquilcarboxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo C₁₋₆-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-carbonil-C₁₋₄-alquilo, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonil-C₁₋₄-alquilo, R⁸R⁹N-carbonilo, o R³ representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y R⁴ representa C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi o C₂₋₆-haloalcoxi o C₁₋₆-alquil-SO₂, o R³ y R⁴ junto con el átomo de N que los conecta representan un residuo aminoácido natural en su forma racémica o en sus formas D y L respectivas, o R³ y R⁴ junto con el átomo de N que los conecta forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de entre cuatro y ocho miembros, que además del átomo de N puede contener heteroátomos del anillo adicionales, preferiblemente hasta dos heteroátomos del anillo adicionales seleccionados entre N, O y S y que no está sustituido o está sustituido con uno o más residuos seleccionados entre halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, [C₁₋₄-alcoxi]-carbonilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, hidroxi y donde un anillo heterocíclico puede contener un grupo n oxo o R³ y R⁴ junto con el átomo de N que los, conecta representan el grupo-N=CR⁵-NR⁶R⁷, y donde R⁵ representa hidrógeno o C₁₋₆-alquilo; R⁶ y R⁷ en forma independiente entre sí representan hidrógeno o C₁₋₆-alquilo, o R⁶, R⁷ forman junto con el átomo de N que los conecta un anillo heterocíclico preferiblemente saturado de entre cinco y siete miembros, como por ejemplo piperidinilo, pirrolidinilo o morfolinilo; y R⁸ y R⁹ en forma independiente entre sí representan hidrógeno o C₁₋₆-alquilo; y n representa 0, 1 ó 2. Reivindicación 12: Piridincarboxamidas sustituidas de la fórmula (1), o sales de las mismas, donde R¹ representa C₃₋₆-cicloalquilo, fenilo o hetarilo, donde cada uno de estos tres residuos no está sustituido o está sustituido con uno o más residuos seleccionados entre halógeno, nitro, hidroxi, ciano, NR⁸R⁹, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfoxi, C₁₋₄-alquilsulfona, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-haloalquilsulfoxi, C₁₋₄-haloalquilsulfona, C₁₋₄-alcoxi-carbonilo, C₁₋₄-haloalcoxi-carbonilo, C₁₋₄-alquilcarboxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo C₁₋₆-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-carbonil-C₁₋₄-alquilo, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonil-C₁₋₄-alquilo, R⁸R⁹N-carbonilo; R² representa hidrógeno; y R³ representa etilo; y R⁴ representa CH₂CH₂-R¹⁰ y R¹⁰ representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo o C₂₋₈-alquinilo, donde cada uno de los últimos 3 residuos no está sustituido o está sustituido con uno o más residuos seleccionados entre halógeno, hidroxi, ciano, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilamino, di[C₁₋₄-alquil]-amino, hidroxicarbonilo, [C₁₋₄-alcoxi]-carbonilo, [C₁₋₄-haloalcoxi]-carbonilo, o, representa [C₁₋₄-alcoxi]-carbonil-carbonilo, [C₁₋₄-alcoxi]-carbonil-C₁₋₈-alquil-carbonilo, C₁₋₁₆-alquilcarbonilo, C₁₋₁₆-haloalquilcarbonilo, o representa C₃₋₆-cicloalquilo, C₄₋₆-cicloalquenilo donde cada uno de los dos últimos residuos mencionados no está sustituido o está sustituido con uno o más residuos seleccionados entre halógeno, hidroxi, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilamino, di[C₁₋₄-alquil]-amino, [C₁₋₄-alcoxi]-carbonilo, [C₁₋₄-haloalcoxi]-carbonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, o representa fenilo, heteroarilo, o heterociclilo, donde cada uno de estos tres radicales no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales seleccionados entre halógeno, nitro, hidroxi, ciano, NR⁸R⁹, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfoxi, C₁₋₄-alquilsulfona, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-haloalquilsulfoxi, C₁₋₄-haloalquilsulfona, C₁₋₄-alcoxi-carbonilo, C₁₋₄-haloalcoxi-carbonilo, C₁₋₄-alquilcarboxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo C₁₋₆-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-carbonil-C₁₋₄-alquilo, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonil-C₁₋₄-alquilo, R⁸R⁹N-carbonilo; y R⁸ y R⁹ en forma independiente entre sí representan hidrógeno o C₁₋₆-alquilo.