Patent AR-090159-A1 (AR)
Title: 5-alquinil piridinas
Inventor: GERD BADER
IPC: C07D519/00
Filed: 2013-02-26
Abstract: Su uso como miméticos SMAC, composiciones farmacéuticas que los contienen y su uso como medicamentos para el tratamiento y/o prevención de enfermedades caracterizadas por proliferación de células excesiva o anormal y afecciones asociadas tales como cáncer. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque tiene la fórmula (1) donde R¹ es -H o -alquilo C₁₋₅; R², R²ᵃ se seleccionan de modo independiente de -H o -alquilo C₁₋₅ opcionalmente sustituido con uno o más -F; R³ se selecciona de -arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 14 miembros, cada uno de estos grupos se puede sustituir en forma opcional e independiente con uno o más, seleccionados de modo independiente, R⁶; o R³ se selecciona de alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₄₋₇, cicloalquenilo C₄₋₇, o sistema anular aromático de 5 - 14 miembros, cada uno de estos grupos se puede sustituir en forma opcional e independiente con uno o más, seleccionados de modo independiente, R⁶ᵃ; R⁶ se selecciona de -CN, halógeno, alquilo C₁₋₃, -O-alquilo C₁₋₃, -C(O)-R¹², heteroarilo de 5 - 6 miembros, tal grupo heteroarilo de 5 - 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C₁₋₃; o R⁶ es fenilo, tal fenilo puede estar opcionalmente sustituido con -O-alquilo C₁₋₃; R⁶ᵃ se selecciona de =O, -CN, halógeno, alquilo C₁₋₃, -O-alquilo C₁₋₃, -C(O)-R¹², heteroarilo de 5 - 6 miembros, tal grupo heteroarilo de 5 - 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C₁₋₃; o R⁶ᵃ es fenilo, tal fenilo puede estar opcionalmente sustituido con -O-alquilo C₁₋₃; R¹² se selecciona de -NH₂, -NH-alquilo C₁₋₃, heterociclilo no aromático de 5 - 7 miembros, o -O-alquilo C₁₋₃, tales grupos alquilo C₁₋₃ pueden estar opcionalmente sustituido con un heterociclilo no aromático de 5-7 miembros; R⁴ se selecciona de -H, -arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 14 miembros, cada uno de tales grupos está sustituido en forma opcional e independiente con uno o más, seleccionados de modo independiente, R⁷, o R⁴ se selecciona de alquilo C₁₋₆, sistema anular aromático de 5 - 14 miembros, cicloalquilo C₅₋₇, cada grupo está sustituido en forma opcional e independiente con uno o más, seleccionados de modo independiente, R⁷ᵃ, o R⁴ se selecciona de -N(R⁸,R⁹) donde R⁸, R⁹ se seleccionan de modo independiente de H, alquilo C₁₋₃, -C(O)-R¹⁰, -S(O)₂-R¹¹; R¹⁰, R¹¹ se seleccionan de modo independiente de heterociclilo no aromático de 5 - 7 miembros, cicloalquilo C₅₋₇, -arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros; R⁷ se selecciona de -CN, halógeno, -CF₃, -NO₂, alquilo C₁₋₃, -S-alquilo C₁₋₃, -NH-alquilo C₁₋₃, -N(alquilo C₁₋₃)₂, -NHC(O)alquilo C₁₋₃, -C(O)-R¹³, -O-alquilo C₁₋₃, heteroarilo de 5 - 14 miembros, -O-fenilo, -CH₂-fenilo, fenilo, cada uno del grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, o heterociclilo no aromático de 5 - 6 miembros, tal heterociclilo no aromático de 5 - 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C₁₋₃; R⁷ᵃ se selecciona de =O, -CN, halógeno, -CF₃, -NO₂, alquilo C₁₋₃, -S-alquilo C₁₋₃, -NH-alquilo C₁₋₃, -N(alquilo C₁₋₃)₂, -NHC(O)alquilo C₁₋₃, -C(O)-R¹³, -O-alquilo C₁₋₃, heteroarilo de 5 - 14 miembros, -O-fenilo, -CH₂-fenilo, fenilo, cada uno del grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, o heterociclilo no aromático de 5 - 6 miembros, tal heterociclilo no aromático de 5 - 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C₁₋₃; donde R¹³ se selecciona de -OH, -NH₂, -NH-alquilo C₁₋₃, alquilo C₁₋₃; R⁵ se selecciona de -H, halógeno, alquilo C₁₋₃, -O-alquilo C₁₋₃, tales grupos alquilo C₁₋₃ pueden estar opcionalmente sustituido con uno o más halógeno; o R⁴ y R⁵ tomados entre sí forman un -arilo C₆₋₁₀ o heteroarilo de 5 - 14 miembros; y donde los compuestos de fórmula (1) opcionalmente pueden estar presentes en la forma de sales.