Patent AR-119217-A1 (AR)
Title: Derivados de 4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol con actividad fungicida y su uso para el control de hongos fitopatógenos
Inventor: REBSTOCK ANNE
IPC: C07D261/04
Filed: 2020-06-19
Abstract: Derivados de 4,5-dihidro-5-hidroxi-isooxazol con actividad fungicida, una composición que los comprende y su uso para la protección de cultivos, para la protección de semillas y de materiales como así también para el control de hongos y bacterias no deseados.  Reivindicación 1: Un compuesto conforme a la fórmula (1) siendo que X es hidrógeno, flúor o cloro; Y se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, tri-C₁₋₈-alquilsilano, di-C₁₋₈-alquil(aril)silano, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, di-C₁₋₈-alquil-fosfato y C(=O)Z siendo que Z se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, amino, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heterociclilo, heteroarilo, ariloxi, heterocicliloxi y heteroariloxi, siendo que los radicales Y y Z acíclicos pueden estar sustituidos respectivamente con uno o más sustituyentes Yᵃ o Zᵃ y siendo que los radicales Y y Z cíclicos pueden estar sustituidos respectivamente con uno o más sustituyentes Yᵇ o Zᵇ; m es 0, 1 ó 2; L es O, S, S=O, S(=O)₂ o NR³, siendo que R³ se selecciona a partir del conjunto que consiste en átomo de hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₃₋₈-alquinilo, C₃₋₈-halógenoalquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquil-carbonilo, C₃₋₇-cicloalquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo, arilsulfonilo, arilo, heterociclilo, heteroarilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, ariloxi-C₁₋₈-alquilo, heterocicliloxi-C₁₋₈-alquilo, heteroariloxi-C₁₋₈-alquilo, arilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, heterociclilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, arilcarbonilo, heterociclil-carbonilo y heteroarilcarbonilo, siendo que los radicales R³ acíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵃ y siendo que los radicales R³ cíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵇ; n es 0 ó 1, R¹, R² considerados en forma independiente se seleccionan a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, sulfanilo, amino, formilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heterociclilo y heteroarilo, siendo que los radicales R¹, R² acíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵃ y siendo que los radicales R¹, R² cíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵇ, o R¹, R² pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₇-cicloalquilo o un anillo heterociclilo siendo que dichos C₃₋₇-cicloalquilo y anillo heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵇ; A es C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, anillo de heterociclilo o heteroarilo, siendo que dicho C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heterociclilo o heteroarilo puede estar sustituido, una o más veces, de la misma forma o en forma diferente, con R⁴, siendo que R⁴ se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, sulfanilo, amino, nitro, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquil-sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquil-sulfonilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heterociclilo, heteroarilo, ariloxi, heterocicliloxi, heteroariloxi, tri-C₁₋₈-alquilsilano, -C(=O)R⁵, -C(=O)OR⁵, -C(=O)N(R⁵)(R⁶), -C(=S)R⁵, -C(=S)OR⁵, -C(=S)N(R⁵)(R⁶), -C(=NR⁶)R⁵, -C(=NR⁶)OR⁵, -C(=NR⁶)N(R⁵)(R⁶), -NR⁶C(=O)R⁵, -NR⁶C(=S)R⁵, -NR⁶C(=O)OR⁵, -NR⁶C(=O)N(R⁵)(R⁶), -NR⁶C(=S)N(R⁵)(R⁶), -NR⁶C(=NR⁶)R⁵, -OC(=O)R⁵, -OC(=O)N(R⁵)(R⁶), -OC(=S)N(R⁵)(R⁶), -NR⁶S(=O)₂R⁵, -S(=O)₂R⁵, -S(=O)₂N(R⁵)(R⁶) y -P(=O)(OR⁵)₂, siendo que R⁵ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heteroarilo, aril-C₁₋₈-alquilo y heteroaril-C₁₋₈-alquilo, siendo que R⁶ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heteroarilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, ariloxi, heteroariloxi, arilamino y heteroarilamino, o dos sustituyentes geminales R⁴ pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₇-cicloalquilo o un heterociclilo, siendo que dichos C₃₋₇-cicloalquilo y anillo heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵇ, siendo que los radicales R⁴, R⁵ y R⁶ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵃ y siendo que los radicales R⁴, R⁵ y R⁶ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rᵇ; Rᵃ, Yᵃ y Zᵃ considerados en forma independiente se seleccionan a partir del conjunto que consiste en nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilamino, sulfamoilo, C₁₋₈-alquilsulfamoilo y di-C₁₋₈-alquilsulfamoilo, Rᵇ, Yᵇ y Zᵇ considerados en forma independiente se seleccionan a partir del conjunto que consiste en átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilamino, sulfamoilo, C₁₋₈-alquilsulfamoilo y di-C₁₋₈-alquilsulfamoilo; y sales, N-óxidos, solvatos de dicha estructura así como cualesquiera estereoisómeros y mezclas de estereoisómeros de la misma siendo que el compuesto conforme a la fórmula (1) no es: (a) 3-[4-(benciloxi)fenil]-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol [1002299-77-5], (b) 5-[cloro(difluoro)metil)-3-[4-(pirimidin-2-ilamino)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol5-ol [2358786-34-0], (c) 5-[cloro(difluoro)metil)-3-{4-[(4-metilpirimidin-2-il)amino]fenil}-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol [2358786-33-9], (d) 5-[cloro(difluoro)metil)-3-{4-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)amino]fenil}-4,5-dihidro1,2-oxazol-5-ol [2358786-32-8], (e) 3-[4-(fenilsulfanil)fenil]-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol [2358784-83-3], (f) 3-[4-(fenilsulfonil)fenil]-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol [2358784-81-1], (g) 3-[4-(4-clorofenoxi)fenil]-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol [2358784-79-7], (h) 3-[4-(pirimidin-2-ilamino)fenil]-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol [2358784-78-6], (i) 3-{4-[(4-metilpirimidin-2-il)amino]fenil}-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol [2358784-77-5] y (j) 3-{4-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)amino]fenil}-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol [2358784-76-4].