Patent AR-103265-A1 (AR)
Title: Compuestos de azolina sustituidos con un sistema de anillos condensado
IPC: C07D413/14
Filed: 2015-12-22
Abstract: Compuestos de azolina útiles para combatir o controlar plagas de invertebrados. El uso de estos compuestos para controlar plagas de invertebrados, a material de propagación vegetal y a una composición agrícola y veterinaria que comprende dichos compuestos. Compuestos intermediarios en la preparación de los compuestos. Reivindicación 1: Compuestos de azolina, caracterizados porque tienen la fórmula (1), en donde: X¹ es O ó CH₂; A es un grupo A¹ o A²; en donde A¹ es un grupo de la fórmula (3) en donde # indica el enlace al anillo aromático de la fórmula (1); y W¹ se selecciona de O y S; y A² es un grupo -C(R⁷ᵃ)(R⁷ᵇ)-N(R⁵²)-C(=O)-R⁶²; B¹, B², B³, B⁴ y B⁵ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en N y CR², siempre que, como máximo, uno de B¹, B², B³, B⁴ y B⁵ sea N; Rᵍ¹ y Rᵍ² forman juntos un grupo puente seleccionado de -CH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S(O)ₚ-, -S(O)ₚCH₂CH₂-, -CH₂S(O)ₚCH₂-, -S(O)ₚCH₂S(O)ₚ-, -OCH₂S(O)ₚ-, -S(O)ₚCH₂O-, -OCH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂CH₂-, -CH₂CH₂OCH₂-, -OCH₂CH₂O-, -OCH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -S(O)ₚCH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂S(O)ₚ-, -CH₂S(O)ₚCH₂CH₂-, -CH₂CH₂S(O)ₚCH₂-, -S(O)ₚCH₂CH₂S(O)ₚ-, -S(O)ₚCH₂S(O)ₚCH₂-, -CH₂S(O)ₚCH₂S(O)ₚ-, -S(O)ₚCH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂S(O)ₚ-, -S(O)ₚCH₂OCH₂-, -OCH₂S(O)ₚCH₂-, -CH₂OCH₂S(O)ₚ- y -CH₂S(O)ₚCH₂O-; en donde p es 0, 1 ó 2, en donde los átomos de hidrógeno de los grupos anteriores se pueden reemplazar por uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, metilo, metilo halogenado, hidroxilo, metoxi y metoxi halogenado; y/o uno o dos grupos CH₂ de los grupos anteriores se pueden reemplazar por un grupo C=O; R¹ es C₁-haloalquilo; cada R² se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C₁₋₂-haloalcoxi y C₁₋₂-haloalquilo; R³ᵃ y R³ᵇ se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrógeno y halógeno; R⁷ᵃ y R⁷ᵇ se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrógeno, ciano, metilo y C₁-haloalquilo; R⁵¹ y R⁵² se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₃-alquilo, C₂₋₃-alquenilo, C₂₋₃-alquinilo, C₁₋₆-alcoximetilo y CH₂-CN; R⁶¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilo que tiene uno o dos radicales R⁸¹, C₁₋₆-haloalquilo que tiene un radical R⁸¹, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo que se puede sustituir con 1 ó 2 sustituyentes CN; C₃₋₆-halocicloalquilo; -N(R¹⁰¹ᵃ)R¹⁰¹ᵇ, -CH=NOR⁹¹, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶, y un anillo heterocíclico seleccionado de los anillos E-1 a E-63 del grupo de fórmulas (4), en donde, en los anillos E-1 a E-63, la línea en zigzag indica el punto de unión al resto de la molécula; k es 0, 1, 2 ó 3; n es 0, 1 ó 2; y R¹⁶ es como se define a continuación; R⁶² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilo sustituido con uno o más radicales R⁸², C₁₋₆-haloalquilo que tiene un radical R⁸², C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo que tiene opcionalmente un sustituyente CN, C₃₋₆-halocicloalquilo, -N(R¹⁰²ᵃ)R¹⁰²ᵇ, -C(=O)N(R¹¹²ᵃ)R¹¹²ᵇ, -CH=NOR⁹², fenilo que se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶; y un anillo heterocíclico seleccionado de los anillos de las fórmulas E-1 a E-63 como se definió anteriormente; cada R⁸¹ se selecciona independientemente de OH, CN, C₃₋₈-cicloalquilo que tiene opcionalmente un sustituyente CN o C₁-haloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, -C(=O)N(R¹⁰¹ᶜ)R¹⁰¹ᵈ, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶, y un anillo heterocíclico seleccionado de los anillos E-1 a E-63 como se definió anteriormente; cada R⁸² se selecciona independientemente de OH, CN, C₃₋₆-cicloalquilo que tiene opcionalmente un sustituyente CN o C₁-haloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆- haloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, -C(=O)N(R¹⁰²ᶜ)R¹⁰²ᵈ, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶ y un anillo heterocíclico seleccionado de los anillos E-1 a E-63 como se definió anteriormente; R⁹¹ y R⁹² se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-haloalquilo; R¹⁰¹ᵃ, R¹⁰²ᵃ, R¹⁰²ᶜ y R¹¹²ᵃ se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrógeno y C₁₋₆-alquilo; R¹⁰¹ᵇ se selecciona de hidrógeno, -C(=O)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶; y un anillo heterocíclico seleccionado de los anillos de las fórmulas E-1 a E-42 como se definió anteriormente; R¹⁰²ᵇ se selecciona de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, CH₂-CN, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilmetilo, C₃₋₆-halocicloalquilmetilo, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶; y un anillo heterocíclico seleccionado de los anillos de las fórmulas E-1 a E-42 como se definió anteriormente; R¹⁰¹ᶜ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₃-alquinilo y CH₂-CN; R¹⁰¹ᵈ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, CH₂-CN, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilmetilo, C₃₋₆-halocicloalquilmetilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, fenilo que se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio y C₁₋₄-haloalquiltio; y un anillo heterocíclico seleccionado de los anillos de las fórmulas E-1 a E-63 como se definió anteriormente; R¹⁰²ᵈ y R¹¹²ᵇ se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo que tiene opcionalmente un sustituyente CN, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilmetilo y C₃₋₆-halocicloalquilmetilo; R¹⁴ᵃ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y C₁₋₆-alquilo; R¹⁴ᵇ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, CH₂-CN, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilmetilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; y cada R¹⁶ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₄-alquilaminocarbonilo y di-(C₁₋₄-alquil)aminocarbonilo; o dos R¹⁶ presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo saturado pueden formar juntos =O ó =S; o dos R¹⁶ presentes en el mismo miembro del anillo S o SO de un anillo heterocíclico pueden formar juntos un grupo =N(C₁₋₆-alquilo), =NO(C₁₋₆-alquilo), =NN(H)(C₁₋₆-alquilo) o =NN(C₁₋₆-alquilo)₂; y los N-óxidos, estereoisómeros y las sales de estos aceptables en la agricultura o veterinaria. Reivindicación 22: Un compuesto, caracterizado porque tiene la fórmula (2), en donde B¹, B², B³, B⁴, B⁵, X¹, R¹, R³ᵃ, R³ᵇ, Rᵍ¹ y Rᵍ² son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 y 10 a 21; e Y se selecciona de hidrógeno y OR¹⁷, en donde R¹⁷ se selecciona de hidrógeno, C₁₋₄-alquilo y C₁₋₄-haloalquilo.