Patent AR-096934-A1 (AR)
Title: Compuestos de cianotriazol
Inventor: YOHJI SAKURAI
IPC: A61K31/4192
Filed: 2014-07-16
Abstract: El compuesto o una de sus sales estimula la actividad del ciclo de ácido cítrico y/o mejora hiperglicemia con menos efectos colaterales y excelente seguridad y, por ello, es de utilidad para tratar y/o prevenir enfermedades o trastornos sobre los que la activación del ciclo de ácido cítrico y/o la mejora de hiperglicemia tiene un efecto preventivo y/o terapéutico, por ejemplo, diabetes, tolerancia alterada a la glucosa, resistencia a la insulina, complicaciones diabéticas, obesidad, dislipidemia, esteatosis hepática, aterosclerosis y/o enfermedad cardiovascular, así como enfermedades o trastornos que se beneficiarían de la estimulación del suministro de energía. Reivindicación 1: Un compuesto de cianotriazol representado por la fórmula (1) caracterizado porque R¹ es un fenilo, un grupo tiazolilo, un grupo tienilo, un grupo piridilo o un grupo quinolilo, cada uno de los cuales está sustituido (siempre que el grupo fenilo está sustituido con un grupo alquilo inferior, un grupo alcoxi inferior, un grupo alquiltio inferior, un átomo de halógeno, un grupo fenoxi o un grupo carboxi, el grupo fenilo está sustituido con uno o varios sustituyentes adicionales); o un grupo oxazolilo, un grupo furilo, un grupo pirrolilo, un grupo piperidilo, un grupo indolilo, un grupo benzofurilo, un grupo benzotienilo, un grupo fenilalquilo inferior, un grupo pirimidinilo, un grupo 2,3-dihidroindolilo, un grupo imidazolilo, un grupo benzotiazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo 2,3-dihidrobenzofurilo, un grupo isotiazolilo, un grupo dibenzofurilo, un grupo benzo[1,3]dioxolilo, un grupo carbazolilo, un grupo naftilo, un grupo 2-oxo-1,2,3,4-tetrahidroquinolilo, un grupo 6-oxo-1,6-dihidropirimidinilo, un grupo imidazo[1,2-a]piridilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo benzoxazolilo, un grupo estirilo, un grupo benzoilo, un grupo cicloalquilo, un grupo alquilo superior, un grupo 2-oxo-1,2-dihidroquinolilo, un grupo bencimidazolilo, un grupo 2,3-dihidro[1,4]benzodioxinilo, un grupo fluorenilo, un grupo biciclo[2,2,1]hept-2-enilo, un grupo tieno[3,2-b]piridilo, un grupo imidazo[1,2a]bencimidazolilo, un grupo 3,4-dihidro-2H-[1,4]benzoxazinilo, un grupo 3,4-dihidro-2H-benzo[b][1,4]dioxepinilo o un grupo amino, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido; y R² es (i) un átomo de hidrógeno, (ii) un grupo alquilo inferior opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes excluyendo un grupo oxo o (iii) un grupo heterociclilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes; siempre que se excluyan 5-(4-estirilfenil)-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-[4-(4-metilestiril)fenil]-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-[4-(4-metoxiestiril)fenil]-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-[4-(3,4,5-trimetoxiestiril)fenil]-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-[4-(4-cloroestiril)fenil]-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-[4-(3-cloroestiril)fenil]-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 4-[4-(4-ciano-1,2,3-triazol-5-il)estiril]benzoato de metilo; 5-[4-(4-cianoestiril)fenil]-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-{4-[4-(N,N-dimetilamino)estiril]fenil}-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-{4-[2-(bifenil-4-il)vinil]fenil}-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-{4-[4-(2-oxo-2H-cromen-3-il)estiril]fenil}-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-{4-[4-(benzo[d]oxazol-2-il)estiril]fenil}-1,2,3triazol-4-carbonitrilo; 5-{4-[2-(2-metoxinaftalen-1-il)vinil]fenil}-1,2,3-triazol-4carbonitrilo; 5-{4-[2-(4-metoxinaftalen-1-il)vinil]fenil}-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-{4-[2-(piridin-4-il)vinil]fenil}-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-{4-[2-(tiofen-2-il)vinil]fenil}-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-{4-[2-(benzofuran-2-il)vinil]fenil}-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-[4-(4-formilestiril)fenil]-1,2,3-triazol-4-carbonitrilo; 5-{4-[2-(4-formilbifenil-4-il)vinil]fenil}-1,2,3-triazol4-carbonitrilo; 4-(2,3-dimetoxifenil)-5-ciano-1,2,3-triazol; 4-(3,4-dimetoxifenil)-5-ciano-1,2,3-triazol; 4-(3,4,5-trimetoxifenil)-5-ciano-1,2,3-triazol; 4-(3-fluoro-4-fenoxifenil)-5-ciano-1,2,3-triazol; 4-(4-fluoro-3-fenoxifenil)-5-ciano-1,2,3-triazol; 4-(4-fluoro-3-metoxifenil)-1,2,3-triazol-5-carbonitrilo; acetato de (5-(5-ciano-1,2,3-triazol-4-il)furan-2-il)metilo; éster metílico de ácido 2-[4-(4-benzoxazol-2-il-stilbene-4-il)-5-ciano-1,2,3-triazol-N-il]acético; 4-(4-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)estiril)fenil)-N-tritil-1,2,3-triazol-5-carbonitrilo; 2-(4-(4-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)estiril)fenil)-5-ciano-1,2,3-triazol-N-il)acetamida; ácido 2-(4-(4-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)estiril)fenil)-5-ciano-1,2,3-triazol-N-il)acético; 4-(4-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)estiril)fenil)-N-(2-oxo-2-feniletil)-1,2,3-triazol-5-carbonitrilo; y 4-(4-benzoxazol-2-il-stilbene-4-il)-5-ciano-N-acetamida-1,2,3-triazol; o una de sus sales.