Patent ES-2613875-T3 (ES)
Title: Compuestos de dihidropirona y herbicidas que los comprenden
Inventor: NAKASHIMA YOSUKE
IPC: A01N43/16
Filed: 2013-11-27
Granted: 2017-05-26
Abstract: Un compuesto de dihidropirona de fórmula (I): **Fórmula** [en donde m es 1, 2 o 3; n es un número entero de cualquiera de 1 a 5; X representa O, S, S(O) o S(O)2; R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R2 y R3 representan independientemente entre sí un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C8 o un grupo halocicloalquilo C3-C8, alternativamente R2 y R3 se conectan entre sí para representar una cadena de alquileno C2-C5, o R2 y R3 se combinan entre sí para representar un grupo alquilideno C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno (con la condición de que cuando m es 2 o 3, dos o tres R2 pueden ser iguales o diferentes entre sí y dos o tres R3 pueden ser iguales o diferentes entre sí); cuando X representa S, S(O) o S(O)2, R4 representa un grupo cicloalquilo C3-C7 opcionalmente sustituido con un grupo metilo o un grupo etilo, un grupo alquilo C1-C18, un grupo haloalquilo C1-C18, un grupo alcoxi(C1-C6)alquilo C1-C12, un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1-C12, un grupo alquenilo C3-C18, un grupo haloalquenilo C3-C18, un grupo alquinilo C3-C18, un grupo haloalquinilo C3-C18, un grupo arilo C6-C10 o un grupo heteroarilo de cinco a seis miembros que tiene 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre {con la condición de que el grupo arilo C6-C10 y el grupo heteroarilo de cinco o seis miembros pueden tener opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquil(C1-C6)amino, un grupo alquil(C1-C6)alquil(C1-C6)amino, un grupo pentafluorotio, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-25 C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo alquenil(C3-C6)oxi, un grupo alquinil(C3-C6)oxi, un grupo arilo C6-C10, un grupo aril(C6-C10)oxi, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo hidroxilo, un grupo alquil(C1-C6)carbonilo, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo y un grupo aril(C6-C10)alcoxi C1-C6, y cuando existen dos o más sustituyentes, los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo alquilo C1-C6, el grupo alquenilo C2-C6, el grupo alquinilo C2-C6, el grupo alcoxi C1-C6, el grupo alquil(C1-C6)tio, el grupo alquenil(C3-C6)oxi, el grupo alquinil(C3-C6)oxi, el grupo arilo C6-C10, el grupo aril(C6-C10)oxi, el grupo alquil(C1-C6)sulfinilo, el grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, el grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo y el grupo aril(C6-C10)alcoxi C1-C6 pueden tener cada uno uno o más átomos de halógeno o grupos haloalquilo C1-C3, y cuando existen dos o más átomos de halógeno o grupos haloalquilo C1-C3, los átomos de halógeno o los grupos haloalquilo C1-C3 pueden ser iguales o diferentes entre sí respectivamente); cuando X representa O, R4 representa un grupo arilo C6-C10 o un grupo heteroarilo de cinco a seis miembros que tienen de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre {con la condición de que el grupo arilo C6-C10 y el grupo heteroarilo de cinco o seis miembros pueden tener opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquil(C1-C6)amino, un grupo alquil(C1-C6)alquil(C1-C6)amino, un grupo pentafluorotio, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo alquenil(C3-C6)oxi, un grupo alquinil(C3-6)oxi, un grupo arilo C6-C10, un grupo aril(C6-C10)oxi, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo hidroxilo, un grupo alquil(C1-C6)carbonilo, un 45 grupo hidroxicarbonilo, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo y un grupo aril(C6-C10)alcoxi C1-C6, y cuando existen dos o más sustituyentes, los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo alquilo C1-C6, el grupo alquenilo C2-C6, el grupo alquinilo C2-C6, el grupo alcoxi C1-C6, el grupo alquil(C1-C6)tio, el grupo alquenil(C3-C6)oxi, el grupo alquinil(C3-C6)oxi, el grupo arilo C6-C10, el grupo aril(C6-C10)oxi, el grupo alquil(C1-C6)sulfinilo, el grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, el grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo y el grupo 50 aril(C6-C10)alcoxi C1-C6 pueden tener cada uno uno o más átomos de halógeno o grupos haloalquilo C1-C3, y cuando existen dos o más átomos de halógeno o grupos haloalquilo C1-C3, los átomos de halógeno o los grupos haloalquilo C1-C3 pueden ser iguales o diferentes entre sí respectivamente); G representa un átomo de hidrógeno o un grupo de una cualquiera de las siguientes fórmulas: **Fórmula** {en donde L representa un átomo de oxígeno (O) o un átomo de azufre (S); R5 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo arilo C6-C10, un grupo aril(C6-C10)alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo cicloalcoxi C3-C8, un grupo alquenil(C3-C6)oxi, un grupo alquinil(C3-C6)oxi, un grupo aril(C6-C10)oxi, un grupo aril(C6-C10)alcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)alquil(C1-C6)amino, un grupo alquenil(C3-C6)alquenil(C3-C6)amino, el grupo alquil(C1-C6)aril(C6-C10)amino o un grupo heteroarilo de cinco a seis miembros que tiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre (con la condición de que estos grupos pueden tener cada uno uno o más átomos de halógeno, y cuando existen dos o más átomos de halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo cicloalquilo C3-C8, el grupo arilo C6-C10, un radical arilo del grupo aril(C6-C10)alquilo C1-C6, el grupo cicloalcoxi C3-C8, el grupo aril(C6-C10)oxi, un radical arilo del grupo aril(C6-C10)alcoxi C1-C6, un radical arilo del grupo alquil(C1-C6)aril(C6-C10)amino y un grupo heteroarilo de cinco a seis miembros pueden tener cada uno uno o más grupos alquilo C1-C6, y cuando existen dos o más grupos alquilo C1-C6, 15 los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes entre sí); R5 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo arilo C6-C10 o un grupo alquil(C1-C6)alquil(C1-C6)amino (con la condición de que estos grupos pueden tener cada uno uno o más átomos de halógeno y cuando existen dos o más átomos de halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo arilo C6-C10 pueden tener opcionalmente uno o más grupos alquilo C1-C6 y cuando existen dos o más grupos alquilo C1-C6, los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes entre sí); R7 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; W representa un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo o un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo (con la condición de que estos grupos pueden tener cada uno uno o más átomos de halógeno y cuando existen dos o más átomos de halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí)}; Z representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)carbonilo, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo aril(C6-C10)oxi, un grupo heteroariloxi de cinco o seis miembros, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo arilo C6-C10 o un grupo heteroarilo de cinco a seis miembros que tiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre {con la condición de que el grupo alquilo C1-C6, el grupo alquenilo C2-C6, el grupo alquinilo C2-C6, el grupo alcoxi C1-C6, el grupo alquil(C1-C6)carbonilo y el grupo alquil(C1-C6)tio pueden tener cada uno uno o más átomos de halógeno, y cuando existen dos o más átomos de halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo arilo C6-C10, el grupo heteroarilo de cinco a seis miembros, el grupo aril(C6-C10)oxi y el grupo heteroariloxi de cinco a seis miembros pueden tener cada uno uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 y un grupo haloalquilo C1-C6, y cuando existen dos o más sustituyentes, los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo cicloalquilo C3-C8 pueden tener opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alquilo C1-C6, y cuando existen dos o más sustituyentes, los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes entre sí; cuando n es un número entero de 2 o más, Z pueden ser iguales o diferentes entre sí}].