Patent AR-036608-A1 (AR)
Title: Derivados de imidazol, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de la obesidad
IPC: A61K31/42
Filed: 2002-09-23
Abstract: Derivados de imidazol de fórmula (1) en la cual: R1 y R2 son idénticos o diferentes y se seleccionan entre un grupo fenilo sustituido en forma opcional con uno o más halógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, trifluorometilo, ciano, nitro, alquilsulfonilo C1-6, alquilsulfonilamino C1-6, alquilcarbonil C1-6-amino, alquilamino C1-6-carbonil-amino, o fenilo, alquilo C2-6, ciclohexilo sustituido en forma opcional con alquilo C1-6, alcoxi C1-6, trifluorometilo, ciano, o con uno o más átomos de flúor, 1-naftilo ó 2-naftilo sustituido en forma opcional con halógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, trifluorometilo, o ciano, bencilo sustituido en forma opcional en el anillo de fenilo con uno o más halógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, trifluorometilo, o ciano, un radical heterocíclico saturado o insaturado de 5 ó 10 elementos sustituido en forma opcional con flúor, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, trifluorometilo, o ciano, y un radical aromático heterocíclico monocíclico o bicíclico de 5 a 10 elementos sustituido en forma opcional con uno o más halógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, trifluorometilo, ciano, nitro o fenilo; R3 es hidrógeno, alquilo C1-6, bencilo, cloro, o bromo; X es fórmula (2) donde R4 es hidrógeno o alquilo C1-6; R5 se selecciona de alquilo C2-9 ó bicicloalquilo C7-11, cada uno de los cuales puede sustituirse en forma opcional con uno o más fenilo, hidroxi, benciloxi, alcoxi C1-6, alquilamino C1-6, bis[alquil C1-3]-amino, 1-piperidinilo, 1-pirrolidinilo, 2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-2-ilo, alquilo C1-6 hidroxi-sustituido, ó flúor, bencilo, 2-fenil-etilo, benzociclohexilo, ó benzociclopentilo, cada uno de los cuales puede sustituirse en forma opcional en uno de los carbonos del alquilo con hidroxi, benciloxi, o hidroxi alquilo C1-6, y sustituido en forma opcional en el anillo de fenilo con uno o más halógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, trifluorometilo, ciano, hidroxi, benciloxi, o nitro, piperidin-4-ilo, piperidin-3-ilo, ó pirrolidin-3-ilo, cada uno de los cuales puede sustituirse en forma opcional en el átomo de nitrógeno del anillo de piperidina o pirrolidina con alquilo C1-6, alquilo C1-6 hidroxi-sustituido, alquilo C1-3 alcoxi C1-3-sustituido, bencilo, o fenilo sustituido en forma opcional con uno o más de alquilo C1-6, alcoxi C1-6, trifluorometilo, ciano, hidroxi, benciloxi, nitro, o halógeno, -NR6R7 donde R6 es hidrogeno o alquilo C1-6; R7 es alquilo C1-9, o fenilo sustituido en forma opcional con uno o más de alquilo C1-6, alquilo C1-6 hidroxi-sustituido, alquilo C1-3 alcoxi C1-3-sustituido, fenilo, hidroxi, benciloxi, alcoxi C1-6, trifluormetilo, ciano, nitro, ó un átomo de halógeno; ó R6 y R7, tomados juntos con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico saturado o insaturado de 5 a 10 elementos que está sustituido en forma opcional a través de uno o más alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquilo C1-3 hidroxi-sustituido, alquilo C1-3 alcoxi C1-3-sustituido, bencilo, fenilo, hidroxi, benciloxi, ó flúor; ó R4 y R5, tomados juntos con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un radical heterocíclico saturado o insaturado de 5 a 10 elementos sustituido en forma opcional con uno ó más de flúor, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquilamino C1-6, bis[alquil C1-3]-amino, trifluorometilo, hidroxi, hidroxi-sustituido alquilo C1-6, alquilo C1-6 fenil-sustituido, ciano, un radical aromático heterocíclico monocíclico o bicíclico de 5 a 10 elementos, o fenilo sustituido en forma opcional con uno o más alquilo C1-6, hidroxi, benciloxi, alcoxi C1-6, trifluorometilo, ciano, nitro, o halógeno; ó X es fórmula (3) donde R10 es alquilo C1-9 sustituido en forma opcional con uno o más fenilo, hidroxi, benciloxi, alcoxi C1-6, ó un átomo de flúor, ó fenilo, benzociclohexilo, o benzociclopentilo sustituido en forma opcional en el anillo de fenilo con uno o más de un fenilo, hidroxi, trifluorometilo, benciloxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ó halógeno; y sus sales y ésteres aceptables para uso farmacéutico. Según se encontró estos compuestos suprimen el apetito e inducen la pérdida de peso. También se describen, composiciones farmacéuticas que comprenden los compuestos y el uso de dichos compuestos y para la fabricación de un medicamento para la pérdida de peso y tratar la obesidad y trastornos relaci onados con la obesidad.