Patent AR-094272-A1 (AR)
Title: Compuestos de diona ciclica activos como herbicidas, o derivados de los mismos, sustituidos por un fenilo que tiene un sustituyente que contiene alquinilo
IPC: C07D213/50
Filed: 2013-12-20
Abstract: Estos compuestos son adecuados para su uso como herbicidas. La presente, por lo tanto, también se refiere a un método para controlar malezas, especialmente malezas monocotiledóneas herbáceas, en cultivos de plantas útiles que comprende aplicar un compuesto de fórmula (1), o una composición herbicida que comprende dicho compuesto, a las plantas o al locus de las mismas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en donde: X es metilo o cloro; R¹ es metilo o cloro; R² es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, vinilo, etinilo, flúor, cloro, bromo, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂-alcoxi C₁₋₃- o fluoroalcoxi C₁-alcoxi C₁₋₃-; y R³, R⁴, R⁵ y R⁶, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C₁₋₅, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, fluoroalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₃alquilo C₁₋₃, alquil C₁₋₃tioalquilo C₁₋₃, alquil C₁₋₃sulfinilalquilo C₁₋₃, alquil C₁₋₃sulfonilalquilo C₁₋₃; cicloalquilo C₃₋₄; o un heterociclilo insustituido de 4, 5 ó 6 miembros monocíclico que tiene un heteroátomo en el anillo seleccionado independientemente de oxígeno, azufre y nitrógeno y unido a un átomo de carbono en el anillo dentro del heterociclilo; siempre que no más de uno de R³, R⁴, R⁵ y R⁶ sea alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, cicloalquilo o heterociclilo; o R³ y R⁴ tomados juntos son -(CH₂)ₙ₁- o -(CH₂)ₙ₂-X¹-(CH₂)ₙ₃- y R⁵ y R⁶ son tal como se definen en la presente, o R⁵ y R⁶ tomados juntos son -(CH₂)ₙ₁- o -(CH₂)ₙ₂-X¹-(CH₂)ₙ₃- y R³ y R⁴ son tal como se definen en la presente; en donde X¹ es O, S, S(O), S(O)₂, NH, N(alquilo C₁₋₂), N(alcoxi C₁₋₂), C(H)(alquilo C₁₋₂), C(alquilo C₁₋₂)₂ o C(H)(alcoxi C₁₋₂); n1 es 2, 3, 4 ó 5; y n2 y n3 son independientemente 1, 2 ó 3 siempre que n2 + n3 sea 2, 3 ó 4; o R⁴ y R⁵ tomados juntos son -(CH₂)ₙ₄- o -(CH₂)ₙ₅-C(R⁷ᵃ)(R⁷ᵇ)-(CH₂)ₙ₆- o -C(R⁷ᶜ)=C(R⁷ᵈ)-; en donde R⁷ᵃ es alquilo C₁₋₂ o alcoxi C₁₋₂; R⁷ᵇ es hidrógeno o alquilo C₁₋₂ siempre que R⁷ᵇ sea hidrógeno cuando R⁷ᵃ sea alcoxi C₁₋₂; n4 es 1, 2 ó 3; y n5 y n6 son independientemente 0, 1 ó 2 siempre que n5 + n6 sea 0, 1 ó 2; y R⁷ᶜ y R⁷ᵈ son independientemente hidrógeno o alquilo C₁₋₂; e Y es O, S, S(O), S(O)₂, N(alquilo C₁₋₂), N(alcoxi C₁₋₂), C(O), CR⁸R⁹ o CR¹⁰R¹¹CR¹²R¹³-; y R⁸ y R⁹ son, independientemente entre sí: hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, fluoroalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₃alquilo C₁₋₃, alquil C₁₋₃tioalquilo C₁₋₃, alquil C₁₋₃sulfinilalquilo C₁₋₃ o alquil C₁₋₃sulfonilalquilo C₁₋₃; cicloalquilo C₃₋₆ o cicloalquilo C₃₋₆ sustituido por uno o dos sustituyentes que son independientemente alquilo C₁₋₃ o fluoroalquilo C₁₋₂; y en el cual un resto CH₂ del anillo de un cicloalquilo C₄₋₆ está opcionalmente reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre o por un resto S(O), S(O)₂, NH, N(alquilo C₁₋₃), N(fluoroalquilo C₁₋₂), N[C(O)alquilo C₁₋₃], N[C(O)fluoroalquilo C₁₋₂] o N(alcoxi C₁₋₂); cicloalquilo C₃₋₆ sustituido por un sustituyente que es alcoxi C₁₋₃ y opcionalmente sustituido adicionalmente por un sustituyente que es alquilo C₁₋₂; cicloalquenilo C₅₋₆ o cicloalquenilo C₅₋₆ sustituido por uno o dos sustituyentes alquilo C₁₋₃; cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₂- o cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₂- sustituido por uno o dos sustituyentes en el anillo que son independientemente alquilo C₁₋₃ o fluoroalquilo C₁₋₂; y en el cual un resto CH₂ del anillo de un cicloalquil C₄₋₆alquilo C₁₋₂- está opcionalmente reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre o por un resto S(O), S(O)₂, NH, N(alquilo C₁₋₂), N(fluoroalquilo C₁₋₂), N[C(O)alquilo C₁₋₃], N[C(O)fluoroalquilo C₁₋₂] o N(alcoxi C₁₋₂); cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₂- sustituido por un sustituyente en el anillo que es alcoxi C₁₋₃ y opcionalmente sustituido adicionalmente por un sustituyente en el anillo que es alquilo C₁₋₂; o Het o Het-CH₂-, en donde Het es un heteroarilo, unido a un carbono en el anillo, que está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes de carbono en el anillo que son independientemente alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₂, alquilo C₁₋₃-C(O)-, fluoroalquilo C₁₋₂-C(O)-, hidroxi (incluyendo cualquier tautómero oxo), alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₂, halógeno, ciano o nitro, siempre que cualquier halógeno que no sea flúor, alcoxi o fluoroalcoxi no esté sustituido en cualquier carbono en el anillo unido directamente a un nitrógeno en el anillo del heteroarilo; y/o, en el caso de un anillo heteroarilo de 5 miembros que contiene un átomo de nitrógeno en el anillo que no participa en un enlace doble del anillo C=N, el heteroarilo está opcionalmente sustituido en el átomo de nitrógeno en el anillo que no participa en un enlace doble del anillo C=N por un sustituyente alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₂, alquilo C₁₋₃-C(O)-, fluoroalquilo C₁₋₂-C(O)- o alquilo C₁₋₂-S(O)₂-; siempre que no más de uno de R⁸ y R⁹ sea un cicloalquilo opcionalmente sustituido; un cicloalquilo opcionalmente sustituido en el cual un resto CH₂ del anillo se ha reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre o por un resto S(O), S(O)₂, NH, N(alquilo C₁₋₃), N(fluoroalquilo C₁₋₂), N[C(O)alquilo C₁₋₃], N[C(O)fluoroalquilo C₁₋₂] o N(alcoxi C₁₋₂); un cicloalquenilo opcionalmente sustituido; un cicloalquil-alquilo opcionalmente sustituido; un cicloalquil-alquilo opcionalmente sustituido en el cual un resto CH₂ del anillo se ha reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre o por un resto S(O), S(O)₂, NH, N(alquilo C₁₋₃), N(fluoroalquilo C₁₋₂), N[C(O)alquilo C₁₋₃], N[C(O)fluoroalquilo C₁₋₂] o N(alcoxi C₁₋₂); o Het o Het-CH₂-; o R⁸ es hidrógeno o alquilo C₁₋₂ y R⁹ es alcoxi C₁₋₂; o R⁸ y R⁹ tomados juntos son -(CH₂)ₙ₇- o (CH₂)ₙ₈-X²-(CH₂)ₙ₉-; en donde X² es O, S, S(O), S(O)₂, NH, N(alquilo C₁₋₃), N(fluoroalquilo C₁₋₂), N[C(O)alquilo C₁₋₃], N[C(O)fluoroalquilo C₁₋₂], N(alcoxi C₁₋₂), C(H)(alquilo C₁₋₃), C(alquilo C₁₋₂)₂ o C(H)(alcoxi C₁₋₃); n7 es 2, 3, 4, 5 ó 6; y n8 y n9 son independientemente 0, 1, 2 ó 3 siempre que n8 + n9 sea 2, 3, 4 ó 5; y R¹⁰, R¹¹, R¹² y R¹³ son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C₁₋₄ siempre que no más de uno de R¹⁰, R¹¹, R¹² y R¹³ sea alquilo C₃₋₄; y en donde: G es hidrógeno; un metal agrícolamente aceptable, o un grupo sulfonio o amonio agrícolamente aceptable; o G es -C(Xᵃ)-Rᵃ, -C(Xᵇ)-Xᶜ-Rᵇ, -C(Xᵈ)-N(Rᶜ)-Rᵈ, -SO₂-Rᵉ, -P(Xᵉ)(Rᶠ)-Rᵍ, -CH₂-Xᶠ-Rʰ; fenil-CH₂- o fenil-CH(alquilo C₁₋₂)- (en cada uno de los cuales el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente alquilo C₁₋₂, fluoroalquilo C₁, alcoxi C₁₋₂, fluoroalcoxi C₁₋₂, flúor, cloro, bromo, ciano o nitro), o heteroaril-CH₂- o heteroaril-CH(alquilo C₁₋₂) (en cada uno de los cuales el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₂, fluoroalquilo C₁, alcoxi