Patent AR-094294-A1 (AR)
Title: Compuestos de 2-(piridin-3-il)-5-hetaril-tiazol que tienen una imina o un sustituyente derivado de imina para combatir plagas de invertebrados
IPC: C07D417/14
Filed: 2013-12-27
Abstract: La presente se refiere a compuestos de 2-(piridin-3-il)-5-hetaril-tiazol que tienen una imina o un sustituyente derivado de imina en el anillo de 5-hetarilo que son útiles para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular, plagas de artrópodos y nematodos, y a un método para producirlos. La presente también se refiere a un método para controlar plagas de invertebrados mediante el uso de estos compuestos, a materiales de propagación vegetal y a una composición agrícola y veterinaria que comprende dichos compuestos. Reivindicación 1: Un compuesto de 2-(piridin-3-il)-5-hetaril-tiazol sustituido de la fórmula general (1) en donde R¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano y halógeno; R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆ y cicloalquilo C₃₋₆, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o se pueden sustituir con uno o más radicales R³; A es un radical heteroaromático seleccionado de los radicales de las fórmulas A-1 a A-29, en donde la línea zigzag indica el enlace con el anillo de tiazol; X es O, N-R⁴ᵃ, S(O)ₙ o un enlace químico; Y se selecciona de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o se pueden sustituir con uno o más radicales R⁷; C(=O)NR⁹ᵃR⁹ᵇ y C(=NR⁹ᵃ)R⁷; cada R³ se selecciona, independientemente entre sí, del grupo que consiste en ciano, -SCN, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, haloalquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, haloalquil C₁₋₆sulfonilo, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, Si(R¹¹)₂R¹², OR¹⁶, OSO₂R¹⁶, S(O)ₙR¹⁶, S(O)ₙNR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=S)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)OR¹⁶, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁵ y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂ como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes R¹⁵; y R³, como sustituyente en un anillo cicloalquilo, además se selecciona de alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ y haloalquinilo C₂₋₆; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o se pueden sustituir con uno o más radicales R⁷; OR⁸, NR⁹ᵃR⁹ᵇ, S(O)ₙR⁸, S(O)ₙNR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)R⁷, C(=O)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)OR⁸, C(=S)R⁷, C(=S)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=S)OR⁸, C(=S)SR⁸, C(=NR⁹ᵃ)R⁷, C(=NR⁹ᵃ)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, Si(R¹¹)₂R¹²; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂ como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes R¹⁰; R⁴ᵃ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, fenilo y bencilo, en donde el anillo de fenilo en los dos últimos radicales mencionados puede tener 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R⁵ se selecciona, independientemente entre sí, del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, SCN, SF₅, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₅, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o se pueden sustituir con uno o más radicales R⁷; OR¹⁶, NR⁹ᵃR⁹ᵇ, S(O)ₙR⁸, S(O)ₙNR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)R⁷, C(=O)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)OR⁸, C(=S)R⁷, C(=S)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=S)OR⁸, C(=S)SR⁸, C(=NR⁹ᵃ)R⁷, C(=NR⁹ᵃ)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, Si(R¹¹)₂R¹²; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R⁶; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂ como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes R⁶; o dos R⁵, junto con los átomos del anillo a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en donde el anillo heterocíclico contiene 1 ó 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂ como miembros del anillo, en donde el anillo carbocíclico o heterocíclico puede contener 1 ó 2 grupos seleccionados de C=O, C=S y C=NR¹⁷ᵃ como miembros del anillo; y en donde el anillo carbocíclico o heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio, fenilo, que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁵, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales R¹⁵; cada R⁶ se selecciona, independientemente entre sí, del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, SCN, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o se pueden sustituir con uno o más radicales R⁷; OR⁸, NR⁹ᵃR⁹ᵇ, S(O)ₙR⁸, S(O)ₙNR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)R⁷, C(=O)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)OR⁸, C(=S)R⁷, C(=S)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=S)OR⁸, C(=S)SR⁸, C(=NR⁹ᵃ)R⁷, C(=NR⁹ᵃ)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, Si(R¹¹)₂R¹²; fenilo, opcionalmente sustituido con 1 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂ como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de halógeno, ciano, NO₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y haloalcoxi C₁₋₆; o dos R⁶ juntos en un átomo de carbono de un anillo heterocíclico parcialmente saturado pueden formar un grupo =O, =CR¹³R¹⁴ =S, =NR¹⁷ᵃ, =NOR¹⁶ o =NNR¹⁷ᵃ; o dos R⁶ unidos en átomos de carbono adyacentes pueden formar juntos un puente seleccionado de CH₂CH₂CH₂CH₂, CH=CH-CH=CH, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH₂CH₂CH₂, OCH=CHCH₂, CH₂OCH₂CH₂, OCH₂CH₂O, OCH₂OCH₂, CH₂CH₂CH₂, CH=CHCH₂, CH₂CH₂O, CH=CHO, CH₂OCH₂, CH₂C(=O)O, C(=O)OCH₂, O(CH₂)O, SCH₂CH₂CH₂, SCH=CHCH₂, CH₂SCH₂CH₂, SCH₂CH₂S,