Patent AR-082218-A1 (AR)
Title: Derivados de arilamida que tienen propiedades antiandrogenicas y proceso de preparacion
IPC: C07C237/20
Filed: 2011-07-14
Abstract: Los derivados de arilamida de la fórmula (1) tienen propiedades antiandrogénicas. La presente también se refiere a compuestos de la fórmula (1) para utilizar como un medicamento y a composiciones farmacéuticas que los contienen y a su preparación.Reivindicación 1: Un derivado de arilamida que tiene la fórmula (1) y estereoisómeros y sus sales farmacéuticamente aceptables; donde R’ y R’’ cada una se selecciona de modo independiente del grupo que consta de H y alquilo; z es un número entero 0 a 3; R1 se selecciona del grupo que consta de H, halógeno, (per)haloalquilo, hidroxi y (CH2)nCHO, donde n es un número entero 0 - 6; R2 se selecciona del grupo que consta de H, alquilo, halógeno, trifluorometilo, (halo)alquilo, hidroxi y (CH2)nCHO, donde n es un número entero 0 - 6; R3 se selecciona del grupo que consta de NO2, CN, COR, COOH, CONHR, donde R es hidrógeno o alquilo; halógeno e hidroxi; R4 y R5 cada una se selecciona de modo independiente del grupo que consta de H, alquilo y halógeno, o R4 y R5 forman en conjunto con los átomos de carbono, a los cuales están unidos, un anillo aromático o heteroaromático, alifático, heteroalifático sustituido o no sustituido; R6 - R10 cada una se selecciona de modo independiente del grupo que consta de H, alquilo, halógeno, (per)haloalquilo, CN, NO2, COR, COOH, CONHR, NR2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHCOR, NHCONHR, NHCOOR, OCONHR, CONHR, donde R es tal como se definió anteriormente; NHCSCH3, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo, con la condición de que al menos uno de R6 - R10 sea distinto de H; o dos adyacentes R6 - R10 forman con los átomos de carbono, a los cuales están unidos, un anillo aromático o heteroaromático, alifático, heteroalifático sustituido o no sustituido; X se selecciona del grupo que consta de O, S, S(O), SO2, NR12, donde R12 se selecciona del grupo que consta de H, alquilo, COCH3 y COR, donde R es tal como se definió anteriormente; CH2 y CO; o cuando z es 0, entonces X puede ser N y forma en conjunto con R11 un anillo heterocíclico seleccionado del grupo que consta de morfolina, 1,2,4-triazol, imidazol e imidazol N-sustituido; y R11, cuando no forma un anillo con X tal como se definió anteriormente, se selecciona del grupo que consta de alquilo, alquenilo, (per)haloalquilo, haloalquenilo, alquilo-CN y un arilo, heteroarilo, anillo alifático o heteroalifático de 5 - 7 miembros opcionalmente sustituido con 1 - 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consta de alquilo, halógeno, (per)haloalquilo, CN, NO2, COR, COOH, CONHR, NR2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHCOR, NHCONHR, NHCOOR, OCONHR, NHSO2R, donde R es tal como se definió anteriormente; NHCSCH3, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo. Reivindicación 18: Un proceso para la preparación de un derivado de arilamida de la fórmula (1) tal como se definió en la reivindicación 1, donde X es O, SO o SO2, que comprende hacer reaccionar un compuesto epoxi de la fórmula (2), donde R1 - R10 son tal como se definieron en la reivindicación 1, con un compuesto de la fórmula R11-(CR’R’’)z-X’H, donde R11, R’, R’’ y z son tal como se definieron en la reivindicación 1 y X’ es O ó S, para obtener un compuesto de la fórmula (1), donde X es O ó S, y, si se desea, la oxidación del compuesto obtenido para obtener un compuesto de la fórmula (1), donde X es SO o SO2.