Patent AR-127098-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclicos para el control de plagas de invertebrados
Inventor: HUWYLER NIKOLAS
IPC: C07D401/04
Filed: 2022-09-19
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos caracterizados porque tienen la fórmula (1) en donde R¹ es H, OH, C₁-C₆-alquilo, C₁-C₆-haloalquilo, C₃-C₆-cicloalquilo,C₃-C₆-halocicloalquilo, C₁-C₅-alcoxi, C₂-C₄-alquenilo, C₂-C₄-alquinilo, C₁-C₄-alquil-C₃-C₆-cicloalquilo, C₁-C₄-alquil-C₃-C₆-halocicloalquilo, cuyos grupos son no sustituidos, o parcial o totalmente sustituidos con R¹¹; o C(=N-R¹¹)R¹², C(O)R¹¹ᵃ; R¹¹ es CN, NO₂, NR¹²R¹³, C(O)NH₂, C(S)NH₂, C(O)OH, OR¹⁴, Si(CH₃)₃; C₁-C₆-alquilo; C₁-C₆-haloalquilo; C₂-C₆-alquenilo; C₂-C₆-haloalquenilo; C₂-C₆-alquinilo; C₂-C₆-haloalquinilo; C₃-C₄-cicloalquil-C₁-C₂-alquilo, cuyo anillo es no sustituido o sustituido con 1 o 2 halógeno; heterociclilo de 3 a 6 miembros, hetarilo de 5 o 6 miembros o fenilo, cuyos anillos son no sustituidos o sustituidos con halógeno, C₁-C₃-haloalquilo y/o CN; R¹¹ᵃ es NR¹²R¹³, C(O)NH₂, C(S)NH₂, C(O)OH, OR¹⁴, Si(CH₃)₃; C₁-C₆-haloalquilo; C₂-C₆-alquenilo; C₂-C₆-haloalquenilo; C₂-C₆-alquinilo; C₂-C₆-haloalquinilo; C₃-C₆-cicloalquil-C₁-C₂-alquilo, cuyo anillo es no sustituido o sustituido con 1 o 2 halógenos; heterociclilo de 3 a 6 miembros, cuyos anillos son no sustituidos o sustituidos con halógeno, C₁-C₃-haloalquilo y/o CN; R¹², R¹³ son, independientemente entre sí, H, C₁-C₄-alquilo, C₁-C₄-alcoxi, C₁-C₄-haloalcoxi, C₁-C₄-haloalquilo, C₃-C₆-cicloalquilo, C(O)-C₁-C₄-alquilo, C(O)-C₁-C₄-haloalquilo, C(O)-C₃-C₄-cicloalquilo, C(O)-C₃-C₄-halocicloalquilo, C(O)NR¹²¹R¹³¹, S(O)ₘ-C₁-C₄-haloalquilo, S(O)ₘ-C₃-C₆-cicloalquilo, S(O)ₘ-C₃-C₆-halocicloalquilo; heterociclilo de 3 a 6 miembros, hetarilo de 5 o 6 miembros o fenilo, cuyos anillos son no sustituidos o sustituidos con halógeno, C₁-C₃-haloalquilo y/o CN; R¹²¹ y R¹³¹ son, independientemente entre sí, H, C₁-C₄-alquilo, C₁-C₄-haloalquilo, C₃-C₆-cicloalquilo, C₃-C₆-halocicloalquilo, C₁-C₄-alcoxi, C₁-C₄-haloalcoxi; C₁-C₄-alquil-fenilo, C₁-C₄-alquil-hetarilo de 3 - 6 miembros, fenilo, heterociclilo de 3 a 6 miembros o hetarilo de 5 o 6 miembros, cuyos anillos son no sustituidos o sustituidos con halógeno, C₁-C₃-haloalquilo y/o CN; o R¹²¹ y R¹³¹, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 6 miembros, que puede contener además 1 o 2 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados de N, O y S, en donde S se puede oxidar, en donde el heterociclo es no sustituido o sustituido con halógeno, C₁-C₃-haloalquilo y/o CN; o R¹² y R¹³, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 - 6 miembros, que puede contener 1 o 2 heteroátomos adicionales seleccionados de N, O y S, en donde S puede estar total o parcialmente oxidado y que está sustituido o no sustituido con oxo y/o R³; o R¹² y R¹³, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un grupo N=S(=O)R¹⁴ᵃR¹⁴ᵇ, en donde R¹⁴ᵃ y R¹⁴ᵇ se definen como R¹⁴; m es 0, 1 o 2; R¹⁴ es H, C₁-C₄-alquilo, C₁-C₄-haloalquilo, C₃-C₆-cicloalquilo, C₃-C₆-halocicloalquilo, C₃-C₄-cicloalquil-C₁-C₂-alquilo, C₃-C₄-halocicloalquil-C₁-C₂-alquilo, C(O)-C₁-C₄-alquilo, C(O)-C₁-C₄-haloalquilo, C(O)-C₃-C₄-cicloalquilo, C(O)-C₃-C₄-halocicloalquilo, o fenilo que es no sustituido o parcial o totalmente sustituido con R³; R² es H, CN, C₁-C₃-alquilo, C₁-C₃-haloalquilo, C₂-C₃-alquinilo; X es CH, CR³ o N; R³ es halógeno, CN, NO₂, C₁-C₄-alquilo, C₃-C₆-cicloalquilo, C₁-C₆-haloalquilo, C₃-C₆-halocicloalquilo, OR¹⁴, S(O)ₘ-R¹⁴; que son no sustituidos o sustituidos con R³ᵃ; R³ᵃ halógeno, CN, NO₂, C₁-C₄-alquilo, C₁-C₄-haloalquilo, C₁-C₄-alcoxi-C₁-C₄-alquilo, OR¹⁵, C₁-C₄-haloalcoxi, C₃-C₄-cicloalquilo, C₃-C₄-halocicloalquilo, S(O)ₘ-C₁-C₄-alquilo, S(O)ₘ-C₁-C₄-haloalquilo, S(O)ₘ-C₃-C₄-cicloalquilo, S(O)ₘ-C₃-C₄-halocicloalquilo; n es 0, 1, 2 o 3; R⁴ es C₁-C₆-alquilo, C₃-C₆-cicloalquilo, C₁-C₆-haloalquilo, C₃-C₆-halocicloalquilo, C₂-C₄-alquenilo, C₂-C₄-haloalquenilo, C₂-C₄-alquinilo, cada uno no sustituido o parcial o totalmente sustituido con R⁴¹; S(O)ₘ-C₁-C₄-alquilo, S(O)ₘ-C₁-C₄-haloalquilo, S(O)ₘ-C₃-C₆-cicloalquilo, S(O)ₘ-C₃-C₆-halocicloalquilo, NR¹²R¹³, C(O)NR¹²R¹³, C(O)OR¹⁴, heterociclilo de 3 a 6 miembros, hetarilo de 5 o 6 miembros, o fenilo, cuyos anillos son no sustituidos o parcial o totalmente sustituidos con R³; R⁴¹ es H, OR¹⁵, NR¹²R¹³, C₁-C₄-alquilo, C₁-C₄-haloalquilo, C₃-C₆-cicloalquilo, C(O)-C₁-C₄-alquilo, C(O)-C₁-C₄-haloalquilo, C(O)-C₃-C₄-cicloalquilo, C(O)-C₃-C₄-halocicloalquilo, C(O)OR¹⁵, C(O)NR¹²¹R¹³¹; S(O)ₘ-C₁-C₄-haloalquilo, S(O)ₘ-C₃-C₄-cicloalquilo, S(O)ₘ-C₃-C₄-halocicloalquilo; heterociclilo de 3 a 6 miembros, hetarilo de 5 o 6 miembros o fenilo; cuyos grupos R⁴¹ cíclicos son no sustituidos o parcial o totalmente sustituidos con halógeno, C₁-C₃-haloalquilo y/o CN; R¹⁵ es H, C₁-C₄-alquilo o C₁-C₄-haloalquilo, C₃-C₆-cicloalquilo, C₁-C₆-halocicloalquilo, cuyas cadenas de carbono son no sustituidas o parcial o totalmente sustituidas con R¹¹; o heterociclilo de 3 a 6 miembros, hetarilo de 5 o 6 miembros o fenilo, cuyos anillos son no sustituidos o parcial o totalmente sustituidos con R³; R⁵ es H, halógeno, CN, OR¹⁵, C₁-C₆-alquilo, C₁-C₆-haloalquilo, C₁-C₆-alcoxi, C₃-C₆-cicloalquilo, C₁-C₄-alquil-fenilo, C₁-C₄-alquil-hetarilo de 3 - 6 miembros, fenilo, heterociclilo de 3 a 6 miembros o hetarilo de 5 o 6 miembros, cuyos anillos son no sustituidos o sustituidos con halógeno, C₁-C₃-haloalquilo y/o CN; Q, Q¹ y Q² son, independientemente entre sí, N o CR⁶, en donde no más de uno de Q, Q¹ y Q² es N; R⁶ es H, halógeno, CN, OR¹⁴, NR¹²R¹³, C₁-C₄-alquilo, C₁-C₄-haloalquilo, C₃-C₆-cicloalquilo, C₃-C₆-halocicloalquilo, C(O)NR¹²R¹³, C(O)OR¹⁴, S(O)ₘ-C₁-C₄-alquilo, S(O)ₘ-C₁-C₄-haloalquilo, S(O)ₘ-C₃-C₆-cicloalquilo, S(O)ₘ-C₃-C₆-halocicloalquilo; y los N-óxidos, estereoisómeros y las sales de estos aceptables en la agricultura o veterinaria.