Patent EP-0944623-B1 (EP)
Inventor: ZAGAR CYRILL
IPC: C07D413/10
Filed: 1997-12-01
Granted: 2004-09-01
Abstract: L'invention concerne des pyrazol-3-ylbenzazoles substitués de la formule (I), et des sels de ceux-ci, formule (I) dans laquelle: R1 représente H, alkyle C¿1?-C4, halogénure d'alkyle C1-C4; R?2¿ représente CN, alkyle C¿1?-C4, haloalkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, haloalcoxy C1-C4, alkyl C1-C4-thio, haloalkyle C1-C4-thio, alkyle C1-C4-sulfinyle, haloalkyle C1-C4-sulfinyle, alkyl C1-C4-sulfonyle, haloalkyle C1-C4-sulfonyle; R?3¿ représente H, CN, NO¿2?, halogène, alkyle C1-C4, haloalkyle C1-C4; R?4¿ représente H, halogène; R5 représente H, CN, halogène, alkyle C¿1?-C4, haloalkyle C1-C4, alcoxy C1-C4 ou bien haloalcoxy C1-C4; Z représente -N=C(XR?6¿)-O- ou bien -N=C(XR6)-S-, lié à α par l'intermédiaire de l'azote, de l'oxygène ou du soufre; X représente une liaison chimique, oxygène, soufre, -S(O)-, -SO¿2?-, -NH- ou bien -N(R?7)-; R6, R7¿ représentent alkyle C¿1?-C6, haloalkyle C1-C6, cyanoalkyle C1-C4, hydroxyalkyle C1-C4, alcényle C3-C6, cyanoalcényle C3-C6, haloalcényle C3-C6, alkinyle C3-C6, cyanoalkinyle C3-C6, haloalkinyle C3-C6, alcoxy C1-C4-alkyle C1-C4, haloalcoxy C1-C4-alkyle C1-C4, alcényloxy C3-C4-alkyle C1-C4, alkinyloxy C3-C4-alkyl C1-C4, cycloalkyloxy C3-C8-alkyle C1-C4, aminoalkyle C1-C4, alkylamino C1-C4-alkyle C1-C4, di(alkyle C1-C4)aminoalkyle C1-C4, alkyle C1-C4-thioalkyle C1-C4, haloalkyle C1-C4-thioalkyl C1-C4, alcényle C3-C4-thioalkyle C1-C4, alkinyle C3-C4-thioalkyle C1-C4, alkyle C1-C4-sulfinylalkyle C1-C4, haloalkyle C1-C4-sulfinylalkyle C1-C4, alcényl C3-C4-sulfinylealkyle C1-C4, alkinyle C3-C4-sulphinylalkyle C1-C4, alkyle C1-C4 sulfonyl-C1-C4, haloalkyle C1-C4-sulfonylalkyle C1-C4, alcényle C3-C4-sulfonylalkyle C1-C4, alkinyle C3-C4-sulfonylalkyle C1-C4, hydroxycarbonylalkyle C1-C4, alcoxy C1-C4-carbonylalkyle C1-C4, qui peut porter un groupe CN ou alcoxy C1-C4-carbonyle, alkyle C1-C4-thiocarbonylalkyle C1-C4, aminocarbonylalkyle C1-C4, alkyle C1-C4-aminocarbonylalkyle C1-C4, di(alkyl C1-C4)aminocarbonylalkyle C1-C4, di(alkyle C1-C4) phosphonylalkyle C1-C4, alcoxy C1-C4-iminoalkyle C1-C4, alcényle C3-C4-oxyiminoalkyle C1-C4, cycloalkyle C3-C8 éventuellement substitué, cycloalkyle C3-C8-alkyle C1-C4, phényle, phénylalkyle C1-C4, hétérocyclyle ou hétérocyclylalkyle C1-C4 possédant trois à sept éléments, chaque noyau cycloalkyle ou hétérocyclyle pouvant contenir un élément CO ou bien CS; si X représente une liaison chimique, -O-, -S-, -NH- ou bien -N(R?7)-, R6¿ représentant également alkyle C¿1?-C4-carbonyle, haloalkyle C1-C4-carbonyle, alcoxy C1-C4-carbonyle, alkyle C1-C4-sulfonyle ou bien haloalkyle C1-C4-sulfonyle; si X représente une liaison chimique, R?6¿ représentant en outre CN, SH, NH¿2?, halogène, -CH2-CH(halogène)-R?8¿, -CH=CH-R8 ou bien -CH=C(halogène)-R?8, où R8¿ représente COOH, alcoxy C¿1?-C4-carbonyle, alkyle C1-C4-thiocarbonyle, CONH2, alkyle C1-C4-aminocarbonyle, di(alkyl C1-C4)aminocarbonyle ou bien di(alkyl C1-C4)phosphonyle; ou bien R?6 + R7¿ représentent une chaîne, éventuellement substituée, 1,3-propylène, tétraméthylène, pentaméthylène ou éthylènoxyéthylène. Ces composés peuvent être utilisés comme herbicides et pour le dessèchement et la défoliation de plantes.