Patent AR-119417-A1 (AR)
Title: Proceso para la preparación de bifenilaminas
Inventor: XI ZHEN
IPC: C07D241/24
Filed: 2020-07-16
Abstract: Reivindicación 1: Un proceso para preparar un compuesto de la fórmula (4) o una sal del mismo en donde q es un entero seleccionado del grupo que consiste en 0, 1, 2, 3 y 4; p es un entero seleccionado del grupo que consiste en 0, 1, 2, 3, 4 y 5; siempre que al menos uno de p ó q es 1 o más; cada uno de R¹¹ y R¹² está independientemente seleccionado de hidrogeno y un grupo protector de nitrógeno, ó R¹¹ y R¹² forman juntos un grupo cíclico protector de nitrógeno; cada R¹ está independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, -OH, alquilo C₁₋₆, ciano, haloalquilo C₁₋₆, alcoxilo C₁₋₆, y haloalcoxilo C₁₋₆; y cada R³ está independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, -OH, alquilo C₁₋₆, ciano, haloalquilo C₁₋₆, alcoxilo C₁₋₆, y haloalcoxilo C₁₋₆; comprendiendo el proceso hacer reaccionar una anilina orto-sustituida y un derivado de fenilboro en presencia de una base y un catalizador de paladio, comprendiendo dicho catalizador de paladio una fuente de paladio y un ligando de bifenil fosfina, en donde dicha anilina orto-sustituida es un compuesto de la fórmula (1), o una sal del mismo en donde q, R¹, R¹¹ y R¹² son como se define arriba; y X¹ es un grupo capaz de transmetalación con paladio; en donde dicho derivado de fenilboro es un compuesto de la fórmula (2) en donde p y R³ son como se define arriba; y es un entero seleccionado de 0 ó 1; en donde, cuando y es 1, entonces z es un entero seleccionado de 1, 2 ó 3; cuando y es 0, entonces z es un entero seleccionado de 1, 2, 3 ó 4, y el compuesto de la fórmula (2) forma un borato acompañado de un catión A que tiene una carga a⁺; y cada R² está independientemente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, -OH, -OR⁹, y alquilo C₁₋₁₀, en donde R⁹ es alquilo C₁₋₁₀ ó arilo C₆₋₁₂; o en donde, cuando z es 1, dos grupos R² juntos forman un grupo puente -O-(CH₂)ʳ-O-, en donde r es 2 ó 3, de modo que dichos grupos R², junto con los átomos de oxígeno y el átomo de boro, forman un anillo de 5 ó 6 miembros, en donde los grupos CH₂ están opcionalmente sustituidos con uno o dos grupos alquilo C₁₋₄; y en donde el ligando de bifenil fosfina es un compuesto de la fórmula (3) o una sal del mismo en donde m es un entero seleccionado del grupo que consiste en 0, 1, 2 y 3; n es un entero seleccionado del grupo que consiste en 0, 1, 2, 3 y 4; cada R⁴ está independientemente seleccionado del grupo que consiste en alquilo C₁₋₁₆, cicloalquilo C₃₋₁₅, y arilo C₆₋₁₀; cada R⁵ está independientemente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -N(R¹⁰)(R¹⁰), alquilo C₁₋₁₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, halógeno, ciano, y haloalquilo C₁₋₆, siempre que uno de R⁵ no sea hidrógeno, en donde R¹⁰ está seleccionado del grupo que consiste en alquilo C₁₋₁₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, y haloalquilo C₁₋₆; cada R⁶ está independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxilo C₁₋₆ y haloalcoxilo C₁₋₆; cada R⁷ está independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxilo C₁₋₆ y haloalcoxilo C₁₋₆.