Patent AR-113903-A2 (AR)
Title: Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas
IPC: C07D401/12
Filed: 2018-11-22
Abstract: La presente se refiere a derivados de fórmula (1), donde Y representa CR⁵ o N, T representa S u O, X¹ y X² representa un átomo de cloro o de flúor y Z¹ representa un ciclopropilo sustituido o sin sustituir, su procedimiento de preparación, su uso como agentes activos fungicidas y/o antimicotoxinas y/o insecticidas y/o nematicidas, particularmente en forma de composiciones fungicidas, y a métodos para luchar contra hongos fitopatogénicos, particularmente de plantas, usando estos compuestos o composiciones. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en donde: Y representa CR⁵ o N; T representa S ó O; X¹ y X², que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de cloro o de flúor; Z¹ representa un ciclopropilo no sustituido o un ciclopropilo sustituido con hasta 2 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que pueden seleccionarse de la lista consistente en átomos de halógeno; ciano; alquilo C₁₋₈; o halógenoalquilo C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; Z² y Z³, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; alquilo C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; alquenilo C₂₋₈ sustituido o sin sustituir; alquinilo C₂₋₈ sustituido o sin sustituir; ciano; isonitrilo; nitro; un átomo de halógeno; alcoxi C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; alqueniloxi C₂₋₈ sustituido o sin sustituir; alquiniloxi C₂₋₈ sustituido o sin sustituir; cicloalquilo C₃₋₇ sustituido o sin sustituir; alquil C₁₋₈-sulfanilo sustituido o sin sustituir; alquil C₁₋₈-sulfonilo sustituido o sin sustituir; alquil C₁₋₈-sulfinilo sustituido o sin sustituir; amino; alquil C₁₋₈-amino sustituido o sin sustituir; dialquil C₁₋₈-amino sustituido o sin sustituir; alcoxi C₁₋₈-carbonilo sustituido o sin sustituir; alquil C₁₋₈-carbamoílo sustituido o sin sustituir; dialquil C₁₋₈-carbamoílo sustituido o sin sustituir; o N-alquilo-C₁₋₈-alcoxicarbamoílo sustituido o sin sustituir; o Z³ y R¹ junto con los átomos consecutivos a los que están unidos forman un carbo- o hetero-ciclo parcialmente saturado, de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido o sin sustituir que comprende hasta 3 heteroátomos y Z² es como se describe en la presente memoria; o Z² y Z³ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un cicloalquilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido; R¹, R², R³, R⁴ y R⁵, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxilo; sulfanilo; amino; pentafluoro-l⁶-sulfanilo; alquilo C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; halógenoalquilo C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C₁₋₈-amino sustituido o sin sustituir; dialquil C₁₋₈-amino sustituido o sin sustituir; alcoxi C₁₋₈ sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈; alquil C₁₋₈-sulfanilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C₁₋₈-sulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquenilo C₂₋₈ sustituido o sin sustituir; halógenoalquenilo C₂₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquinilo C₂₋₈ sustituido o sin sustituir; halógenoalquinilo C₂₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alqueniloxi C₂₋₈ sustituido o sin sustituir; halógenoalqueniloxi C₂₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquiniloxi C₂₋₈ sustituido o sin sustituir; halógenoalquiniloxi C₂₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo C₃₋₇ sustituido o sin sustituir; halógenocicloalquilo C₃₋₇ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo C₃₋₇-alquilo-C₁₋₈ sustituido o sin sustituir cicloalquilo C₃₋₇ alquenilo-C₂₋₈ sustituido o sin sustituir cicloalquilo C₃₋₇-alquinilo-C₂₋₈ sustituido o sin sustituir cicloalquilo C₃₋₇-cicloalquilo C₃₋₇ sustituido o sin sustituir; alquilo C₁₋₈-cicloalquilo C₃₋₇ sustituido o sin sustituir formilo; formiloxi; formilamino; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; alquil C₁₋₈-hidroxiimino; alquil C₁₋₈-carbonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C₁₋₈-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C₁₋₈-carbamoílo sustituido o sin sustituir; dialquil C₁₋₈-carbamoílo sustituido o sin sustituir; N-(sustituido o sin sustituir alquiloxi C₁₋₈)carbamoílo; alcoxi C₁₋₈-carbamoílo sustituido o sin sustituir; N-(sustituido o sin sustituir alquilo C₁₋₈)-(sustituido o sin sustituir alcoxi C₁₋₈)-carbamoílo; alcoxi C₁₋₈-carbonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalcoxi C₁₋₈-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquilamino C₁₋₈-carbonilo sustituido o sin sustituir; dialquilamino C₁₋₈-carbonilo sustituido o sin sustituir; alquil C₁₋₈-carboniloxi sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C₁₋₈-carboniloxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C₁₋₈-carbonilamino sustituido o sin sustituir; halógenoalquil C₁₋₈-carbonilamino que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C₁₋₈-aminocarboniloxi sustituido o sin sustituir; dialquil C₁₋₈-aminocarboniloxi sustituido o sin sustituir; alquiloxi C₁₋₈-carboniloxi sustituido o sin sustituir; alquil C₁₋₈-sulfinilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquilsulfinilo C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C₁₋₈-sulfonilo sustituido o sin sustituir; halógenoalquilsulfonilo C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C₁₋₈-imino sustituido o sin sustituir; (alcoxi C₁₋₈-imino)-alquilo C₁₋₈; (alqueniloxi C₁₋₈-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o sin sustituir, (alquinil C₁₋₈-oxiimino)-alquilo C₁₋₈; un (bencilloxiimino)-alquilo C₁₋₈; tri(alquil C₁₋₈ sustituido o sin sustituir)sililo; tri(alquil C₁₋₈ sustituido o sin sustituir)silil-alquilo C₁₋₈; benciloxi que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; bencilsulfanilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; bencilamino que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; arilo que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q; ariloxi que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q; arilamino que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q; arilsulfanilo que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q; aril-alquilo C₁₋₈; que puede estar sustituido con hasta 7 grupos Q; aril-alquenilo C₂₋₈ que puede estar sustituido con hasta 7 grupos Q; aril-alquinilo C₂₋₈ que puede estar sustituido con hasta 7 grupos Q; piridinilo que puede estar sustituido con hasta 4 grupos Q; piridiniloxi que puede estar sustituido con hasta 4 grupos Q; aril-cicloalquilo C₃₋₇ que puede estar sustituido con hasta 7 grupos Q; o dos sustituyentes vecinos R junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos forman un carbo- o hetero-ciclo saturado de 5 ó 6 miembros sustituido o sin sustituir que comprende hasta 3 heteroátomos y los otros sustituyentes R son como se describen en la presente memoria; o R¹ y Z³ junto con los átomos consecutivos a los que están unidos forman un carbo- o hetero-ciclo parcialmente saturado, de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido o sin sustituir que comprende hasta 3 heteroátomos y R² a R⁵ son como se describen en la presente memoria; Q, que puede ser igual o diferente, representa un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C₁₋₈; alcoxi C₁₋₈; alquil C₁₋₈-sulfanilo; halógenoalquilo C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halógenoalcoxi C₁₋₈ que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; tri-alquil C₁₋₈-sililo o tri-alquil C₁₋₈-silil-alquilo C₁₋₈; con la condición que cuando Y representa N, y T representa O, y Z¹ representa un grupo ciclopropilo, y R¹ representa un átomo de cloro y R³ representa un grupo trifluorometilo, y R² y R⁴ representa un átomo de hidrógeno, entonces al menos uno de los sustituyentes Z² o Z³ no es un átomo de hidrógeno; así como sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloídicos e isómeros geométricos u ópticamente activos de los mismos. Reivindicación 13: Un compuesto de fórmula (2) en la que X² representa un átomo de cloro o flúor, preferiblemente un átomo de flúor. Reivindicación 14: Un compuesto de fórmula (3) en la que X² representa un átomo de cloro o flúor, preferiblemente un átomo de flúor, y W³ representa un átomo de halógeno, preferiblemente un átomo de cloro. Reivindicación 15: Un compuesto de fórmula (4) en la que X² representa un átomo de cloro o flúor, preferiblemente un átomo de flúor. Reivindicación 16: Un compuesto de formula (5) en la que X² representa un átomo de cloro o flúor, preferiblemente un átomo de flúor. Reivindicación 17: Un compuesto de fórmula (6) en la que X² representa un átomo de cloro o flúor, preferiblemente un átomo de flúor. Reivindicación 18: Un compuesto de fórmula (7) en la que X² representa un átomo de cloro o flúor, preferiblemente un átomo de flúor.