Patent AR-050347-A1 (AR)
Title: Derivados de tetrahidrocarbazol con accion biologica mejorada y solubilidad mejorada, como ligandos para receptores acoplados de proteina-g (gpcr's)
Filed: 2005-07-13
Abstract: Medicamentos que contienen uno o más de los compuestos como sustancia activa. Reivindicacion 1: Compuestos de tetrahidrocarbazol caracterizados porque tienen la formula general (1) en la que: X1 significa S u O; X2 y X3, independientemente entre sí, significan O o H2 acoplado en posicion geminal; R1 y R2, independientemente entre sí, se eligieron del grupo consistente en -H, radicales arilo, alquilo y alquilarilo, que eventualmente están sustituidos en el grupo alquilo y/o arilo por hasta 3 sustituyentes, seleccionados independientemente entre sí del grupo consistente en -Hal, -CN, y -O-alquilo, significando en especial R1 y R2 en cada caso un átomo de H; R3 significa un radical alquilo, arilalquilo o heteroarilalquilo, que eventualmente están sustituidos por hasta 3 sustituyentes, sselecccionados independientemente entre sí del grupo consistente en -Hal, -CN, -CO-O-R12, -CO-NR12R12', -OH, -O-R13, -O-CO-R13, -O-SO2-OR12, -O-SO2-R12, -SO2-R12, -SO-R12, -O- PO(OR12)(OR12'), -O-PO(NR12R12')2, -O-CO-O-R13, -O-CO-NR12R12', -O-CS-NR12R12', -S-R12, -NR12R12', -NH-CO-R13, -NH-SO2-R12, -NH-CO-O-R13, -NH-CO-NHR12, -NH-C(NH)-NH2; R4, R5, R6 y R7, independientemente entre sí, se seleccionaron del grupo consistente en -Hal, -CN, -CONH2, -COOH, -CF3, -O-alquilo, -OCF3, -NO2, y radicales alquilo, arilalquilo y heteroarilalquilo; R9 significa un átomo de H, un radical alquilo, un radical arilo, un radical heteroarilo, un radical arilalquilo o un radical heteroarilalquilo, preferiblemente un átomo de H; R10 significa un átomo de H, o el radical -R11, -CO-R11, -CO-OR11, -CO-NHR11, -C(NH)-NHR11, -SO2-R11, o -SO2-NHR11; R11 significa un radical alquilo, un radical arilo, un radical arilalquilo o un radical heteroarilalquilo, que eventualmente están sustituidos por uno o varios sustituyentes, seleccionados independientemente entre sí del grupo consistente en -Hal, -CN, -alquilo, -CF3, -OCF3, -OH, -O-alquilo, y -O-(CH2CH2-O)n-CH3; R8 significa -alquil-C1-6-arilo o -alquil-C1-6-heteroarilo, estando el grupo arilo o heteroarilo sustituido por uno hasta tres, preferiblemente por un sustituyente seleccionado independientemente del grupo consistente en -O-(CH2CH2-O)n-CH3, -O-CO-R12, - O-CO-(CH2CH2-O)n-CH3, -O-SO2-OR12, -O-SO2-R12, -O-PO(OR123)(OR12'), -O-PO(NR12R12')2, -O-CO-OR13, -O-CO-NR12R12', y -O-CS-NR12R12', o, siempre y cuando por lo menos: (i) X1 significa igual a S, o (ii) R10 no significa H y R11 es un radical arilalquilo o heteroarilalquilo, que en el grupo arilo o heteroarilo están sustituidos por uno o varios sustituyentes, independientemente entre sí seleccionados del grupo consistente en -hal, -CN, -alquilo, -CF3, -OCF3, -OH, -O-alquilo, y -O-(CH2CH2- O)n-CH3; R8 también adquiere los significados indicados para R3; R12 y R12', independientemente entre sí, significan H, o un radical alquilo, arilalquilo, arilo, heteoarilalquilo, o heteoarilo, y preferiblemente H; R13 se selecciona de un radical alquilo, arilalquilo, arilo, heteoarilalquilo, y heteroarilo, o significa el grupo -(CH2CH2-O)n-CH3; y n representa un numero entero de 1 a 10, preferiblemente de 1 a 6. Como también sales fisiologicamente tolerables, derivados o análogos del compuesto de la formula general (1), siendo las sales obtenibles por neutralizacion de las bases con ácidos inorgánicos u orgánicos o mediante neutralizzcion de los ácidos con bases inorgánicas u orgánicas, pudiendo el compuesto de la formula general (1), como también sus sals, derivados o análogos, encontrarse presente en forma de sus racematos, en forma de sus enantiomeros puros y/o diastereomeros o en forma de mezclas de estos enantiomeros y/o diastereomeros, en forma de los tautomeros, sus solvatos e hidratos y de sus forma polimorfas.