Patent AR-121343-A1 (AR)
Title: Compuestos de heteroaril-triazol como pesticidas
Inventor: HAHN MARTIN
IPC: C07D417/04
Filed: 2021-02-15
Abstract: La presente se refiere a compuestos heteroaril-triazol de fórmula general (1), en los que los elementos estructurales X, Y, R¹, R², R³ᵃ, R³ᵇ, R⁴ y R⁵ tienen el significado dado en la descripción, a formulaciones y composiciones que comprenden dichos compuestos y su uso en el control de plagas animales, incluidos artrópodos e insectos, en la protección de plantas y su uso para el control de ectoparásitos en animales.  Reivindicación 1: El compuesto de fórmula (1) en el cual X es O ó S; Y es un enlace directo o CH₂ opcionalmente sustituido; R¹ es hidrógeno; alquiloC₁₋₆ opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado de -CN, -CONH₂, -COOH, -NO₂ y -Si(CH₃)₃; haloalquiloC₁₋₆; alqueniloC₂₋₆; haloalqueniloC₂₋₆; alquiniloC₂₋₆; haloalquiniloC₂₋₆; cicloalquilC₃₋₄-alquiloC₁₋₂- en donde el cicloalquiloC₃₋₄ está opcionalmente sustituido con uno o dos átomos de halógeno; oxetan-3-il-CH₂- o bencilo opcionalmente sustituido con átomos de halógeno o haloalquiloC₁₋₃; R² es fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en donde el fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está sustituido con un total de uno a tres sustituyentes, siempre que los sustituyentes no estén en ningún carbono adyacente al carbono unido al grupo C=X y al menos uno y hasta dos sustituyentes se seleccionen independientemente de un grupo que consiste en cicloalcoxiC₃₋₆, opcionalmente sustituido con uno a dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, =O (oxo), -CN, alquiloC₁₋₆, cicloalquiloC₃₋₆, halocicloalquiloC₃₋₆, alcoxiC₁₋₆, haloalcoxiC₁₋₆, alquiltioC₁₋₆, alquilsulfiniloC₁₋₆, alquilsulfoniloC₁₋₆, cicloalquilquiltioC₃₋₆, cicloalquilsulfiniloC₃₋₆, cicloalquilsulfoniloC₃₋₆, alquiloC₁₋₆ sustituido con uno a dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en -CN, cicloalquiloC₃₋₆, halocicloalquiloC₃₋₆, alcoxiC₁₋₆, haloalcoxiC₁₋₆, alquiltioC₁₋₆, alquilsulfiniloC₁₋₆, alquilsulfoniloC₁₋₆, cicloalquilquiltioC₃₋₆, cicloalquilsulfiniloC₃₋₆, cicloalquilsulfoniloC₃₋₆, o alquilcarboniloC₁₋₆ y cicloalquilcarboniloC₃₋₆, en donde alquilcarboniloC₁₋₆ y cicloalquilcarboniloC₃₋₆ están opcionalmente sustituidos con uno a dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, -CN, cicloalquiloC₃₋₆, halocicloalquiloC₃₋₆, alquiltioC₁₋₆, alquilsulfiniloC₁₋₆, alquilsulfoniloC₁₋₆, cicloalquilquiltioC₃₋₆, cicloalquilsulfiniloC₃₋₆, cicloalquilsulfoniloC₃₋₆, o alcoxiC₁₋₆ sustituido con uno a dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en =O (oxo), -CN, cicloalquiloC₃₋₆, halocicloalquiloC₃₋₆, alcoxiC₁₋₆, haloalcoxiC₁₋₆, alquiltioC₁₋₆, alquilsulfiniloC₁₋₆, alquilsulfoniloC₁₋₆, cicloalquilquiltioC₃₋₆, cicloalquilsulfiniloC₃₋₆, cicloalquilsulfoniloC₃₋₆, o haloalquiloC₁₋₆ sustituido con uno a dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en =O (oxo), -CN, cicloalquiloC₃₋₆, halocicloalquiloC₃₋₆, alcoxiC₁₋₆, haloalcoxiC₁₋₆, alquiltioC₁₋₆, alquilsulfiniloC₁₋₆, alquilsulfoniloC₁₋₆, cicloalquilquiltioC₃₋₆, cicloalquilsulfiniloC₃₋₆, cicloalquilsulfoniloC₃₋₆, o haloalcoxiC₁₋₆ sustituido con uno a dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en =O (oxo), -CN, cicloalquiloC₃₋₆, halocicloalquiloC₃₋₆, alcoxiC₁₋₆, haloalcoxiC₁₋₆, alquiltioC₁₋₆, alquilsulfiniloC₁₋₆, alquilsulfoniloC₁₋₆, cicloalquilquiltioC₃₋₆, cicloalquilsulfiniloC₃₋₆, cicloalquilsulfoniloC₃₋₆, o alqueniloxiC₂₋₆ sustituido con uno a dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, -CN, cicloalquiloC₃₋₆, halocicloalquiloC₃₋₆, alcoxiC₁₋₆, haloalcoxiC₁₋₆, alquiltioC₁₋₆, alquilsulfiniloC₁₋₆, alquilsulfoniloC₁₋₆, cicloalquilquiltioC₃₋₆, cicloalquilsulfiniloC₃₋₆, cicloalquilsulfoniloC₃₋₆, o alquiloC₁₋₆SO₂O- sustituido con uno a dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, -CN, cicloalquiloC₃₋₆, halocicloalquiloC₃₋₆, alcoxiC₁₋₆, haloalcoxiC₁₋₆, alquiltioC₁₋₆, alquilsulfiniloC₁₋₆, alquilsulfoniloC₁₋₆, cicloalquilquiltioC₃₋₆, cicloalquilsulfiniloC₃₋₆, cicloalquilsulfoniloC₃₋₆, o fenil-haloalquiloC₁₋₃ y fenil-alcoxiC₁₋₃, en donde el fenilo está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, -CN, alquiloC₁₋₆, cicloalquiloC₃₋₆, halocicloalquiloC₃₋₆, alcoxiC₁₋₆, haloalcoxiC₁₋₆, alquiltioC₁₋₆, alquilsulfiniloC₁₋₆, alquilsulfoniloC₁₋₆, cicloalquilquiltioC₃₋₆, cicloalquilsulfiniloC₃₋₆, cicloalquilsulfoniloC₃₋₆, o heterocicliloxi y heterociclil-alcoxiC₁₋₃, en donde el heterociclilo se selecciona del grupo que consiste en heterociclilo de 4 a 6 miembros, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, saturado y parcialmente insaturado, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, -CN, alquiloC₁₋₆, cicloalquiloC₃₋₆, halocicloalquiloC₃₋₆, alcoxiC₁₋₆, haloalcoxiC₁₋₆, alquiltioC₁₋₆, alquilsulfiniloC₁₋₆, alquilsulfoniloC₁₋₆, cicloalquilquiltioC₃₋₆, cicloalquilsulfiniloC₃₋₆, cicloalquilsulfoniloC₃₋₆, y el otro sustituyente opcional se selecciona de un grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxi, -NH₂, -CN, -NO₂, alquiloC₁₋₃, cicloalquiloC₃₋₆, haloalquiloC₁₋₃, alcoxiC₁₋₃, haloalcoxiC₁₋₃, alquiltioC₁₋₃, alquilsulfiniloC₁₋₃, alquilsulfoniloC₁₋₃, cicloalquilquiltioC₃₋₄, cicloalquilsulfiniloC₃₋₄, cicloalquilsulfoniloC₃₋₄, haloalquiltioC₁₋₃, haloalquilsulfiniloC₁₋₃ y haloalquilsulfoniloC₁₋₃; R³ᵃ, R³ᵇ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno y -CN; y alquiloC₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -NH₂, alquiloC₁₋₆, cicloalquiloC₃₋₆, alcoxiC₁₋₆, alquiltioC₁₋₆, alquilsulfiniloC₁₋₆, alquilsulfoniloC₁₋₆, -NH(alquiloC₁₋₆), -N(alquiloC₁₋₆)₂, -NHCO-alquiloC₁₋₆, -N(alquilC₁₋₆)CO-alquiloC₁₋₆, -CO₂alquiloC₁₋₆, -CONH(alquiloC₁₋₆) y -CON(alquiloC₁₋₆)₂, en cada caso opcionalmente sustituido; y cicloalquiloC₃₋₆, haloalquiloC₁₋₆, alqueniloC₂₋₆, haloalqueniloC₂₋₆, alquiniloC₂₋₆, en cada caso opcionalmente sustituido; y bencilo en donde el sustituyente fenilo está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes, cada uno independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -NH₂, -SF₅, y alquiloC₁₋₆, alcoxiC₁₋₆, alquiltioC₁₋₆, alquilsulfiniloC₁₋₆ y alquilsulfoniloC₁₋₆, en cada caso opcionalmente sustituido; y heterociclil-alquiloC₁₋₆ en donde el sustituyente heterociclilo se selecciona del grupo que consiste en heterociclilo de 4 a 10 miembros, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, saturado y parcialmente insaturado, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, =O (oxo), hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -NH₂, y alquiloC₁₋₆ y alcoxiC₁₋₆, en cada caso opcionalmente sustituido; o R³ᵃ, R³ᵇ forman, junto con el carbono al cual están conectados, un sistema anular carbocíclicoC₃₋₆ o heterocíclico de 3 a 6 miembros, opcionalmente sustituido con uno a dos sustituyentes, cada uno independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, -CN, alquiloC₁₋₆, alcoxiC₁₋₆ y haloalcoxiC₁₋₆, en cada caso opcionalmente sustituido; R⁴ se selecciona de una de las subestructuras T1 a T6 del grupo de fórmulas (2), en las cuales el enlace a la triazol está marcado con un #, en donde X¹ es la subestructura de fórmula (3), en la cual el enlace a la piridina, pirimidina, pirazina o tiazol está marcado con un #, R⁴¹ es hidrógeno o alquiloC₁₋₆, haloalquiloC₁₋₆, cicloalquiloC₃₋₆, -alquilC₁₋₆-cicloalquiloC₃₋₆ y fenilo, en cada caso opcionalmente sustituido, R⁴² es hidrógeno, o alquiloC₁₋₆, haloalquiloC₁₋₆ y cicloalquiloC₃₋₆, en cada caso opcionalmente sustituido; X² es -CN o X¹; R⁵ se selecciona del grupo de hidrógeno, halógeno; y alquiloC₁₋₆, haloalquiloC₁₋₆, cicloalquiloC₃₋₆, alcoxiC₁₋₆, haloalcoxiC₁₋₆, (alcoxiC₁₋₆)₂CH-, -CO₂alquiloC₁₋₆, -C(=NOalquiloC₁₋₆)H, -C(=NOalquilC₁₋₆)-alquiloC₁₋₆, en cada caso opcionalmente sustituido.