Patent ES-2563502-T3 (ES)
Title: Naftopiranos fotocromáticos doblemente indenoanillados
Inventor: WEIGAND UDO
IPC: G02B5/23
Filed: 2012-12-07
Granted: 2016-03-15
Abstract: Naftopiranos fotocromáticos doblemente indenoanillados, de fórmula general (I): **Fórmula** donde los restos R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 representan, independientemente entre sí, un sustituyente, elegido dentro del grupo α, constituido por un átomo de hidrógeno, un resto alquilo-(C1-C6), un resto tioalquilo-(C1-C6), un resto cicloalquilo-(C3-C7), que puede presentar uno o varios heteroátomos, un resto alcoxi-(C1-C6), un grupo hidroxi, un grupo triflúormetilo, bromo, cloro, flúor, un resto fenil, fenoxi, bencil, benciloxi, naftilo o naftoxi no sustituido, monosustituido o disustituido, donde los sustituyentes se pueden elegir a su vez dentro del grupo α, de preferencia (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-alcoxi, bromo, cloro o flúor; m y n representan, independientemente entre sí un número entero de 1 a 4, o los restos R1 y R2, junto con el átomo de carbono ligado a estos restos, forman un anillo carbo- o heterocíclico de 5 a 7 miembros, que lleva eventualmente uno o varios sustituyentes del grupo α, aunque se puede anillar también a este anillo uno a tres sistemas anulares aromáticos o heteroaromáticos, con la particularidad de que el o los sistemas anulares se eligen, independientemente entre sí, dentro del grupo β, constituido por benzol, naftalina, fenantren, piridina, quinolina, furano, triofeno, pirrol, benzofurano, benzotiofeno, indol y carbazol, que pueden ser sustituidos a su vez por uno o varios sustituyentes, elegidos dentro del grupo α, y donde, cuando dos de estos sustituyentes portados en el anillo carbo o heterocíclico de 5 a 7 miembros se alojan en el mismo átomo de carbono anular, pueden formar éstos a su vez un anillo carbo- o heterocíclico de 5 a 7 miembros, o los restos R5 y R6 junto con el átomo de carbono ligado a estos restos forman un anillo carbo- o heterocíclico de 5 a 7 miembros, que lleva eventualmente uno o varios sustituyentes del grupo α, con la particularidad de que también se puede anillar a este anillo también uno a tres sistemas anulares aromáticos o heteroaromáticos, eligiéndose el o los sistemas anulares, independientemente entre sí, dentro del grupo β, constituido por benzol, naftalina, fenantreno, piridina, quinolina, furano, triofeno, pirrol, benzofurano, benzotiofeno, indol y carbazol, que se pueden sustituir a su vez por uno o varios sustituyentes, elegidos del grupo α y cuando dos de estos sustituyentes que lleva el anillo carbo o heterocíclico de 5 a 7 miembros se alojan en el mismo átomo de carbono anular, éstos pueden formar a su vez un anillo carbo- o heterocíclico de 5 a 7 miembros, o dos restos contiguos R3 forman un anillo de benzol anillado que puede ser insustituido, monosustituido o bisustituido, donde a su vez los sustituyentes se pueden elegir dentro del grupo α; o dos restos contiguos R7 forman un anillo de benzol anillado, que puede ser insustituido, monosustituido o bisustituido, pudiéndose elegir a su vez los sustituyentes dentro del grupo α; y B y B' se eligen, independientemente entre sí, dentro de uno de los siguientes grupos a) o b), donde a) son restos arilo mono-, di- y trisustituidos, donde el resto arilo es fenilo, naftilo o fenantrilo; b) restos heteroarilo insustituidos, mono- y disustituidos, pudiendo ser el resto heteroarilo piridilo, furanilo, benzofuranilo, tienilo, benzotielino, 1, 2, 3, 4-tetrahidrocarbazolilo o julolidinilo, donde los sustituyentes de los restos arilo o heteroarilo en a) y b) son los elegidos dentro del siguiente grupo definido α o del grupo χ , constituido por amino, mono-(C1-C6)-alquilamino, Di-(C1-C6)-alquilamino, en el anillo de fenilo, mono y fenilamino insustituido, monosustituido o sustituido, piperidinilo, y piperazinilo N-sustituido, pirrolidinilo, imidazolidinilo, pirazolidinilo, indolinilo, morfolinilo, 2,6-dimetilmorfolinilo, tiomorfolinilo, azacicloheptilo, azaciclooctilo, fenoldiacilino insustituido, monosustituido o disustituido, fenoxacilino insustituido, monosustituido o disustituido, 1, 2, 3, 4-tetrahidroquinolinilo insustituido, mono o disustituido, 2, 3-dihidro-1, 4-benzoxacinilo insustituido, mono- o disustituido, 1, 2, 3, 4-tetrahidroisoquinolinilo insustituido, mono- o disustituido, fenacilino insustituido, mono- o disustituido, carbazoilo insustituido, mono- o disustituido, 1, 2, 3, 4-tetrahidrocarbazolilo insustituido, mono- o disustituido y 10, 11-dihidrodibenzo [b, f] acepinilo insustituido, mono- o disustituido, donde el o los sustituyentes se pueden elegir nuevamente, independientemente entre sí, dentro del grupo formado por -(C1-C6)-alquilo, -(C1-C6)-alcoxi, bromo, cloro o flúor; o donde dos sustituyentes directamente contiguos de los restos de arilo o heteroarilo en a) y b) presentan una agrupación V-(CR8R9)p-W, donde p >= 1, 2 o 3, los restos R8 y R9 representan a su vez, independientemente entre sí, un sustituyente elegido dentro del grupo α, donde V y W independientemente entre sí pueden ser -O-, -S-, -N(C1C6)alquilo, -NC6H5, -CH2-, -C(CH3)2- o -C(C6H5)2- donde una o varias unidades contiguas CR8R9 de esta agrupación V-(CR8R9)p-W pueden ser parte de un anillo de benzol anillado que puede presentar a su vez uno o varios sustituyentes, elegidos dentro del grupo α, o V y/o W junto con la unidad contigua CR8R9 un anillo de benzol anillado que puede ser insustituido, monosustituido o disustituido, pudiendo elegirse sus sustituyentes dentro del grupo α.