Patent AR-089415-A1 (AR)
Title: Derivados de heteroarilpiperidina y de heteroarilpiperazina como funguicidas
Inventor: SEBASTIAN DR HOFFMANN
IPC: A01N43/78
Filed: 2012-12-21
Abstract: Su uso para combatir hongos nocivos fitopatógenos así como procedimientos para la preparación de compuestos de la fórmula (1). Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en la que las definiciones de restos tienen los siguientes significados: RA¹ representa hidrógeno, halógeno, ciano, amino, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH₂, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, halocicloalquilalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicIoalquilaIcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alcoxialcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilamino, dialquilamino, haloalquilamino, halodialquilamino, cicloalquilamino, alquilcarbonilamino haloalquilcarbonilamino, alquilsulfonilamino o haloalquilsulfonilamino; RA² representa hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, o RA² representa un fenilo no sustituido o sustituido, un heterociclilo de 5 ó 6 miembros sustituido dado el caso benzocondensado, donde los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí de la siguiente lista: hidroxi, ciano, halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, o RA¹ y RA² forman junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo saturado o parcialmente insaturado de tres a siete miembros que contiene dado el caso uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo de oxígeno, nitrógeno, silicio o azufre, estando dado el caso uno, dos o tres miembros de anillo de carbono seleccionados de C(=O) y C(=S) y los miembros del anillo de azufre se seleccionan de S(=O)ₛ(=NRA³)ᶠ, y los miembros del anillo de silicio se seleccionan de SiRA⁴RA⁵, pudiendo el anillo estar sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí de RA⁶; RA³ representa hidrógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilamino, dialquilamino,. haloalquilamino o fenilo; RA⁴ y RA⁵ representan de manera igual o diferente e independientemente entre sí alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilo, alquilcicloalquilalquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi; s representa 0, 1 ó 2, y f representa 0, 1 ó 2, y s + f representan 0, 1 ó 2, RA⁶ representa halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi en los miembros del anillo de carbono y representan ciano, alquilo o alcoxi en los miembros del anillo de nitrógeno; L¹ representa oxigeno, azufre, -N(RL¹)-, -C(RL²)₂-, -OC(RL²)₂-, -SC(RL²)₂-, -N(RL¹)-C(RL²)₂-, estando el enlace orientado hacia la izquierda unido con el átomo de nitrógeno de la fórmula (1) y el enlace orientado hacia la derecha unido con el átomo de nitrógeno de la fórmula (1); RL¹ representa hidrógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilsulfonilo o haloalquilsulfonilo o los dos restos RL¹ y RA² forman junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo parcialmente insaturado de cinco o siete miembros que contiene dado el caso uno, dos o tres heteroátomos del grupo de oxígeno, nitrógeno o azufre, pudiendo el anillo estar sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí de RA⁶; RL² representa hidrógeno, alquilo o haloalquilo; RB¹ representa hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, formilo, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi, dialquilaminocarboniloxi, o RB¹ representa un resto fenilo, un resto naftalenilo o un resto heteroarilo de 5 ó 6 miembros, que puede contener respectivamente 0, 1, 2 ó 3 sustituyentes, donde los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan de la siguiente lista: hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi; RB² representa hidrógeno, alquilo o haloalquilo; o los dos restos RB¹ y RB² forman junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo saturado de tres a seis miembros; Y representa azufre u oxígeno; X representa carbono o nitrógeno; R² representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, haloalquilo, alcoxi, halógeno, ciano o hidroxi; R¹⁰ representa de manera igual o diferente e independientemente entre sí hidrógeno, alquilo, alquenilo, haloalquilo, alcoxi, halógeno, ciano o hidroxi; p representa 0, 1 ó 2; G representa heteroarilo de 5 miembros, que está sustituido con Q y por lo demás puede estar sustituido o no sustituido; Q representa heterociclilo de 5 miembros saturado o total o parcialmente insaturado, que está sustituido con L²-R¹ y por lo demás puede estar sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí de R⁵; R⁵ representa de manera igual o diferente e independientemente entre sí: i) unido con carbono del heterociclilo de 5 miembros de Q: oxo, tioxo, hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, nitro, amino, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH₂, -NR³R⁴, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, halocicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquenilo, alcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, haloalcoxialquilo, hidroxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alcoxialcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alquilcarbonilalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, trialquilsililo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino; ii) unido con nitrógeno del heterociclilo de 5 miembros de Q: hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, fenilo, bencilo, alquilsulfonilo, -C(=O)H, alcoxicarbonilo o alquilcarbonilo; R³ representa hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o haloalcoxicarbonilo; R⁴ representa alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o -L⁵R¹; L⁵ representa -O-, -C(=O)-, -S(=O)ₘ-, o -CHR²⁰-; m representa 0, 1 ó 2; L² representa un enlace directo, -O-, -C(=O)-, -S(O)ₘ-, -CHR²⁰- o -NR²¹-; R²⁰ representa hidrógeno, alquilo o haloalquilo; R²¹ representa hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o haloalcoxicarbonilo; R¹ representa fenilo, bencilo, naftalenilo, un heteroarilo de 5 ó 6 miembros sustituido dado el caso benzocondensado, que está sustituido al menos una vez con un sustituyente Z⁴ y por lo demás puede estar sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan de Z⁴ y dado el caso de Z¹, o R¹ representa un anillo carbocíclico de 5 a 8 miembros no aromático (saturado o bien parcialmente saturado), representa un resto heterociclilo no aromático de 5, 6 ó 7 miembros o representa un anillo bicíclico heterocíclico o carbocíclico de 8 a 11 miembros, que está sustituido respectivamente al menos una vez con un sustituyente Z⁴ y por lo demás puede estar sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan de Z⁴ y dado el caso de oxo, tioxo o Z¹; Z¹ representa i) unido con carbono de R¹: hidrógeno, halógeno, hidroxi, amino, nitro, amino, ciano, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, alquilcicloalquilo, alcoxi, alquilcicloalquilalquilo, alquiltio, haloalquiltio, haloalcoxi, alquilcarboniloxi, alquilamino, dialquilamino, cicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, alquilcarboniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, trialquilsililo y cicloalquilamino, cicloalquenilo, halocicloalquenilo, cicloalcoxialquilo, halocicloalcoxi, cicloalquiltio, cicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, cicloalquilamino, halocicloalquilalquilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquilsulfonilo o -L³Z³; ii) unido con nitrógeno de R¹: alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o alcoxi; L³ representa un enlace directo, -C(=O)-, azufre u oxígeno, -NR²¹-, -C(=S)-, -S(=O)ₘ-, -CHR²⁰-, -CHR²⁰