Patent CO-4950611-A1 (CO)
Title: Derivados de 9-desoxo-9a-aza-9a-homoeritromicina ac-4 sustituidos
Inventor: SCOTT BRONK BRIAN
IPC: C07H17/08
Filed: 1998-06-10
Abstract: Un compuesto de fórmula o una de las sales farmacéuticamenteaceptables del mismo, en la que: R1 es H, hidroxi o metoxi; R2 es hidroxi; R3 es alquilo C1 -C10 , alquenilo C2 -C10 , alquinilo C2 -C10 , ciano, -CH2 S(O)n R8 , en el que n es un número entero que varía de 0 a 2, -CH2 OR8 , -CH2 N(OR9 )R8 , -CH2 NR8 R15 , -(CH2 )m -(arilo C6 -C10 ), o -(CH2 )m (heteroarilo de 5-10 eslabones), en el que m es un número entero que varía de 0 a 4 y en los que los anteriores grupos R3 están opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos R16 ; o R2 y R3 están unidos formando un anillo oxazolilo como se muestra a continuación R4 es H, -C(O)R9 , -C(O)OR9 , -C(O)NR9 R10 o un grupo protector de hidroxi, R5 es -SR8 , -CH2 )n C(O)R8 , en el que n es 0 ó 1, alquilo C1 -C10 , alquinilo C2 -C10 , -(CH2 )m -(arilo C6 -C10 ), o -(CH2 )m (heteroarilo de 5-10 eslabones), en el que m es un número entero que varía de 0 a 4, y en los que los grupos R5 anteriores están opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos R16 ; cada R6 y R7 es independientemente H, hidroxi, alcoxi C1 -C6 alquilo C1 -C6 , alquenilo C2 -C6 , alquinilo C2 -C6 , -(CH2 )m (arilo C6 -C10 ), o -(CH2 )m (heteroarilo de 5-10 eslabones), en el que m es un número entero que varía de 0 a 4; cada R8 es independientemente H, alquilo C1 -C6 , alquenilo C2 -C6 , alquinilo C2 -C10 , -(CH2 )q CR11 R12 (CH2 )r -NR13 R14 , en el que q y r son cada uno de ellos independientemente un número entero que varía de 0 a 3; salvo que q y r no son ambos O, -(CH2 )m -(arilo C6 -C10 ), o -(CH2 )m (heteroarilo de 5-10 eslabones), en el que m es un número entero que varía de 0 a 4 y en los que los grupos R5 anteriores, salvo H, están opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos R16 ;o cuando R8 es -CH2 NR8 R15 , R15 y R8 pueden estar unidos formando un anillo monocíclico o policíclico saturado de 4-10 eslabones o un anillo heteroarilo de 5-10 eslabones, donde dichos anillos heteroarilos y saturados incluyen opcionalmente 1 ó 2 heteroátomos - 2 -seleccionados entre O, S y -N(R8 )-, además del nitrógeno al que están unidos R15 y R8 , incluyendo opcionalmente dicho anillo saturado 1 ó 2 dobleso triples enlaces carbono-carbono y estando dichos anillos saturados y heteroarilos opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos R16 ;cada R9 y R10 es independientemente H o alquilo C1 -C6 ;cada R11 , R12 , R13 y R14 se selecciona independientemente entre H, alquilo C1 AND#8209;C10 , AND#8209;(CH2 )m (arilo C6 -C10 ) y AND#8209;(CH2 )m (heteroarilo de 5-10 eslabones), en el que m es un número entero que varía de 0 a 4 y en los que los grupos R11 , R12 , R13 y R14 anteriores, salvo H, están opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos R16 ;o R11 y R13 están unidos formando AND#8209;(CH2 )p AND#8209;, en la que p es un número entero que varía de 0 a 3, tal que se forma un anillo saturado de 4AND#8209;7 eslabones que opcionalmente incluye 1 ó 2 dobles o triples enlaces carbonoAND#8209;carbono; o R13 y R14 están unidos formando un anillo saturado monocíclico o policíclico de 4AND#8209;10 eslabones o un anillo heteroarilo de 5AND#8209;10 eslabones, en el que dichos anillos saturados y heteroarilos opcionalmente incluyen 1 ó 2 heteroátomos seleccionados entre O, S y AND#8209;N(R8 )AND#8209;, además del nitrógeno al que están unidos R13 y R14 , incluyendo opcionalmente dicho anillo saturado 1 ó 2 dobles o triples enlaces carbonoAND#8209;carbono y estando dichos anillos saturados y heteroarilos opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos R16 ;R15 es H, alquilo C1 -C10 , alquenilo C2 -C10 o alquinilo C2 AND#8209;C10 , en los que los anteriores grupos R15 están opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno y AND#8209;OR9 ; cada R16 se selecciona independientemente entre halógeno, ciano, nitro, trifluorometilo, azido, AND#8209;C(O)R17 , AND#8209;C(O)OR17 , AND#8209;C(O)OR17 , AND#8209;OC(O)OR17 , AND#8209;NR6 C(O)R7 , AND#8209;C(O)NR6 R7 , AND#8209;NR6 R7 hidroxi, alquilo C1 AND#8209;C6 , alcoxi C1 AND#8209;C6 , AND#8209;(CH2 )m (arilo C6 AND#8209;C10 ) y -(CH2 )m (heteroarilo de 5AND#8209;10 eslabones), en el que m es un número entero que varía de 0 a 4 y donde dichos sustituyentes arilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos con 1 ó 2 sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, trifluorometilo, azido, AND#8209;C(O)R17 , -C(O)OR17 , AND#8209;C(O)OR17 , -OC(O)OR17 , AND#8209;NR6 C(O)R7 , AND#8209;C(O)NR6 R7 , NR6 R7 , hidroxi, alquilo C1 AND#8209;C6 y alcoxi C1 AND#8209;C6 ; cada R17 se selecciona independientemente entre H, alquilo C1 AND#8209;C10 , alquenilo C2 AND#8209;C10 , alquinilo C2 AND#8209;C10 , AND#8209;(CH2 )m AND#8209;(arilo C6 -C10 ) y AND#8209;(CH2 )m (heteroarilo de 5AND#8209;10 eslabones), en el que m es un número entero que varía de 0 a 4 ;a condición de que R5 no sea H cuando R3 es AND#8209;CH2 S(O)n R5 .