Patent AR-052898-A1 (AR)
Title: Derivados de la n-[(4,5-difenil -2-tienil) metil] amina, su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la fabricacion de un medicamento para enfermedades mediadas por los receptores canabinoides cb1
Inventor: DUCOUX JEAN PHILIPPE
Filed: 2006-02-07
Abstract: Procedimiento de preparacion, composiciones farmacéuticas que los contienen y aplicacion en terapéutica. Reivindicacion 1: Compuesto que responde a la formula (1), en la que: X representa un grupo -C(=O)-, -C(=O)-N(R5), -C(=S)-N(R5)-; R1 representa: alquilo C6-12; un radical carbocíclico no aromático C3-12 no sustituido o sustituido una o varias veces con alquilo C1-4; metilo sustituido con un radical carbocíclico no aromático C3-12 y no sustituido o sustituido una o más veces en el carbociclo con alquilo C1-4; fenilo mono-, di- o -trisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente entre un átomo de halogeno, alcoxi C1-4, alquilC1-4-amino, di-alquilC1-4-amino, ciano, un radical trifluorometilo, un radical trifluorometoxi, un grupo S(O)nAlk, un grupo alquilC1-4-carbonilo, un metilendioxi; o entre un radical fenilo, fenoxi, pirrolilo, imidazolilo, piridilo o pirazolilo, estando dichos radicales no sustituidos o sustituidos una o varias veces con alquilo C1-4; bencilo mono- o disustituido sobre el fenilo con sustituyentes elegidos independientemente entre un átomo de halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, un radical trifluorometilo, un radical (trifluorometil)tio, o sustituido en alfa con uno o dos grupos semejantes o diferentes elegidos entre alquilo C1-4 o cicloalquilo C3-7, o un radical pirrolilo; fenetilo no sustituido o mono- o disustituido sobre el fenilo con sustituyentes elegidos independientemente entre un átomo de halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o un radical trifluorometilo; 1,2,3,4-tetrahidronaftilo o 5,6,7,8-tetrahidronaftilo no sustituido o mono- o di- sustituido con sustituyentes elegidos independientemente entre alquilo C1-4, alcoxi C1-4, un radical trifluorometilo; benzhidrilo; benzhidrilmetilo; R2 representa un átomo de hidrogeno o alquilo C1-3; R3 representa fenilo no sustituido o mono-, di- o trisustituido con sustituyentes elegidos independientemente entre un átomo de halogeno, alquilo C1- 4, alcoxi C1-4, un radical trifluorometilo o un grupo S(O)nAlk; R4 representa fenilo no sustituido o mono-, di- o trisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente entre un átomo de halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, un radical trifluorometilo o un grupo S(O)nAlk; R5 representa un átomo de hidrogeno o alquilo C1-3; n representa 0, 1 o 2; Alk representa alquilo C1-4; así como sus hidratos o sus solvatos. Reivindicacion 8: Procedimiento de preparacion de los compuestos de formula (1) segun la reivindicacion 1, caracterizado porque: se trata un compuesto de formula (2), en la que R2, R3 y R4 son tal como se han definido para un compuesto de formula (1) en la reivindicacion 1: o bien con un ácido o con un derivado funcional de este ácido de formula (3): HOOC-R1, en la que R1 es tal como se ha definido para un compuesto de formula (1) en la reivindicacion 1, cuando se debe preparar un compuesto de formula (1) en la que -X- representa un grupo -CO-; o bien con un halogenoformiato de formula: HalCOOAr, en la que Hal representa un átomo de halogeno y Ar representa fenilo o 4-nitrofenilo para obtener un compuesto intermedio de formula (4), en la que R2, R3 y R4 son tal como se han definido para un compuesto de formula (1) en la reivindicacion 1, que se hace reaccionar, a continuacion, con una amina de formula: HN(R5)R1, en la que R1 y R45 son tal como se han definido para un compuesto de formula (1), cuando se debe preparar un compuesto de formula (1) en la que -X- representa un grupo -CON(R5)-; o bien con un isotiocianato de formula: S=C=N-R1, en la que R1 es tal como se ha definido para un compuesto de formula (1) en la reivindicacion 1, cuando se debe preparar un compuesto de formula (1) en la que -X- representa un grupo -CSNH-.