Patent AR-035458-A1 (AR)
Title: Agentes herbicidas que contienen benzoilciclohexenodionas y antidotos y procedimiento para el control de plantas perjudiciales en cultivos
IPC: A01N37/06
Filed: 2002-04-18
Abstract: Agente herbicida que contiene benzoilciclohexenodionas y antídotos, que contiene: (A) una cantidad herbicida efectiva de uno o más compuestos de la Fórmula (1) en la cual los símbolos e índices tienen los siguientes significados: R1 es nitro, amino, halógeno, ciano, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, haloalquinilo C2-4, haloalcoxilo C1-4, haloalquiltio C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquiltio C1-4, alcoxilo C1-4, alcoxi C1-4-alcoxilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alquilaminosulfonilo C1-4, dialquilaminosulfonilo C1-4, alquilcarbamoílo C1-4, dialquilcarbamoílo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquilamino C1-4 ó dialquilamino C1-4; R2 es haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, cicloalcoxi C3-6-alquilo C1-4, cicloalquil C3-6-alcoxilo C1-4, tetrahidrofuran-2-il-metoxi-alquilo C1-4, tetrahidrofuran-3-il-metoxi-alquilo C1-4 o un radical heterocíclico del grupo isoxazol-3-ilo y 4,5-dihidro-isoxazol-3-ilo substituido con un radical del grupo cianometilo, etoximetilo y metoximetilo; R3 es OR5, ciano, halógeno, cianato, tiocianato, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alqueniltio C2-4, alquenilsulfinilo C2-4, alquenilsulfonilo C2-4, alquilniltio C2-4, alquinilsulfinilo C2-4, alquinilsulfonilo C2-4, haloalquiltio C1-4, haloalqueniltio C2-4, haloalquiniltio C2-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquenilsulfinilo C2-4, haloalquinilsulfinilo C2-4, haloalquilsulfonilo C1-4, haloalquenilsulfonilo C2-4 ó haloalquinilsulfonilo C2-4; R4 es alquilo C1-4; R5 es hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 ó alcoxi C1-4-alquilo C1-4; a es 0, 1, 2 ó 3; b es 0, 1 ó 2; y (B) una cantidad antitóxica efectiva de uno o más compuestos de los grupos a) a e): (a) compuestos de las Fórmulas (2) a (4) en las cuales los símbolos e índices tienen los siguientes significados: n' es un número natural de 1 a 5, preferentemente de 1 a 3; T es una cadena de alcanodiílo C1 o C2, que está sin substituir o substituida con uno o dos radicales alquilo C1-4 o con (alcoxi C1-3)-carbonilo; W es un radical del grupo (W1) a (W4); m' es 0 ó 1; R17 y R19 son, iguales o diferentes, hidrógeno, halógeno, alquilo C1-4, alcoxilo C1-4, nitro o haloalquilo C1-4; R18 y R20 son, iguales o diferentes, OR24, SR24 ó NR24R25 o un heterociclo de 3-7 miembros saturado o no saturado con por lo menos un átomo de N y hasta 3 heteroátomos, que está unido a través del átomo de N con el grupo carbonilo en (2) o bien (3) y que está sin substituir o substituido con radicales del grupo alquilo C1-4, alcoxilo C1-4 o fenilo eventualmente substituido, preferentemente un radical de la fórmula OR24, NHR25 ó N(CH3)2, en particular de la fórmula OR24; R24 es hidrógeno o un radical hidrocarbonado alifático sin substituir o substituido, preferentemente con un total de C1-18; R25 es hidrógeno, alquilo C1-6, alcoxilo C1-6 o fenilo substituido o sin substituir; R26 es hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, hidroxialquilo C1-6, cicloalquilo C3-7 o tri-alquilsililo C1-4; R27, R28 y R29 son, iguales o diferentes, hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-12 o fenilo substituido o sin substituir; R21 es alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, cicloalquilo C3-7, preferentemente diclorometilo; R22 y R23 son, iguales o diferentes, hidrógeno, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, alquil C1-4-carbamoil-alquilo C1-4, alquenil C2-4-carbamoil-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, dioxolanil-alquilo C1-4, tiazolilo, furilo, furilalquilo, tienilo, piperidilo, fenilo substituido o sin substituir, o R22 y R23 forman conjuntamente un anillo heterocíclico substituido o sin substituir, preferentemente un anillo de oxazolidina, tiazolidina, piperidina, morfolina, hexahidropirimidina o benzoxazina; (b) uno o más compuestos del grupo: anhídrido del ácido 1,8-naftálico; difenilmetoxiacetato de metilo; cianometoxiimino(fenil)acetonitrilo (Cyometrinil); 1,3-dioxolan-2-ilmetoxiimino(fenil)acetonitrilo (Oxabetrinil); O-1,3-dioxolan-2-ilmetiloxima de la 4'-cloro-2,2,2-trifluoracetofenona (Fluxofenim); 4,6-dicloro-2-fenilpirimidina (Fenclorim); bencil-2-cloro-4-trifluormetil-1,3-tiazol-5-carboxilato (Flurazole); 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191); N-(4-metilfenil)-N'-(1-metil-1-feniletil)urea (Dymron); 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilurea; 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetilurea; 1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilurea; 1-[4-(N-naftoilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetilurea; ácido (2,4-diclorofenoxi)acético (2,4-D); ácido (4-clorofenoxi)acético; ácido (R,S)-2-(4-cloro-o-toliloxi)propiónico (Mecoprop); ácido 4-(2,4-diclorofenoxi)butírico (2,4-DB); ácido (4-cloro-o-toliloxi)acético (MCPA); ácido 4-(4-cloro-o-toliloxi)butírico; ácido 4-(4-cloro-fenoxi)butírico; ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzoico (Dicamba); y 3,6-dicloro-2-metoxibenzoato de 1-(etoxicarbonil)etilo (Lactidichlor); así como sus sales y ésteres, preferentemente de C1-8; (c) N-acilsulfonamidas de la Fórmula (5) y sus sales, en la cual: R30 es hidrógeno, un radical que contiene carbono como un radical hidrocarbonado, un radical oxihidrocarbonado, un radical tiohidrocarbonado o un radical heterociclilo, pudiendo estar cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin substituir o substituidos con uno o varios radicales, iguales o diferentes, del grupo de halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, carboxilo, formilo, carbonamido, sulfonamido y radicales de la fórmula -Za-Ra, en los cuales cada porción hidrocarbonada posee preferentemente de C1-20, donde un radical R30 que contiene carbono inclusive tiene substituyentes preferentemente de C1-30; R31 es hidrógeno o alquilo C1-4, preferentemente hidrógeno; o R30 y R31 conjuntamente con el grupo de la fórmula -CO-N- representan el radical de un anillo de 3-8 miembros saturado o insaturado; R32 son, iguales o diferentes, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, carboxilo, formilo, CONH2, SO2NH2 o un radical de la fórmula -Zb-Rb; R33 es hidrógeno o alquilo C1-4, preferentemente hidrógeno; R34 son, iguales o diferentes, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, carboxilo, CHO, CONH2, SO2NH2 o un radical de la fórmula -Zc-Rc; Ra es un radical hidrocarbonado o un radical heterociclilo, estando cada uno de los dos radicales últimamente mencionados sin substituir o substituidos con uno o varios radicales, iguales o diferentes, del grupo halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, mono- y di-(alquil C1-4)-amino, o un radical alquilo, en el cual varios, preferentemente 2 ó 3, grupos CH2 no vecinos están reemplazados opcionalmente por un átomo de oxígeno; Rb y Rc son, iguales o diferentes, un radical hidrocarbonado o un radical heterociclilo, donde cada uno de los dos radicales últimamente mencionados están sin substituir o substituidos con uno o varios radicales iguales o diferentes del grupo halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, fosforilo, halógeno-alcoxilo C1-4, mono- y di-(alquil C1-4)-amino, o un radical alquilo, en el cual varios, preferentemente 2 ó 3, grupos CH2 no vecinos están reemplazados opcionalmente por un átomo de oxígeno; Za es un grupo bivalente de la fórmula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, NR*-CO-, -SO2-NR*- ó NR*-SO2-, donde la ligadura está indicada a la derecha del grupo bivalente respectivo al enlace con el radical Ra y significando los R*, independientemente entre sí, en los 5 radicales últimamente mencionados opcionalmente H, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4; Zb y Zc son, independientemente entre si, un enlace directo o un grupo bivalente de la fórmula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -SO2-NR*- ó NR*-SO2-, -CO-NR*- ó NR*-CO-, donde la ligadura está indicada a la derecha del grupo bivalente respectivo al enlace con el radical Rb o bien Rc y significando los R*, independientemente entre sí, en los 5 radicales últimamente mencionados en caso dado H, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4; n es un número entero de 0 a 4, preferentemente 0, 1 ó 2, en particular 0 ó 1; y m es un número entero de 0 a 5, preferentemente 0, 1, 2 ó 3, en particular 0, 1 ó 2; (d) amidas del ácido acilsulfamoilbenzoico de la Fórmula general (6), eventualmente también en la forma de sal, en la cual X3 es CH ó N; R35 es hidrógeno, heterociclilo o un radical hidrocarbonado, donde los dos radicales mencionados en último término están opcionalmente substituidos con uno o varios radicales, iguales o diferentes, del grupo de halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, carboxilo, CHO, CONH2, SO2NH2 y -Za-Ra; R36 es hidrógeno, hidroxilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxilo C1-6, alqueniloxilo C2-6, donde los cinco radicales nombrados en último término están opcionalmente substituidos con uno o varios radicales, iguales o diferentes, del grupo de halógeno, hidroxilo, alquilo C1-4, alcoxilo C1-4 y alquiltio C1-4; o R35 y R36 conjuntamente con el átomo de nitrógeno que los lleva es un anillo de 3-8 miembros saturado o no saturado; R37 es halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, carboxilo, CHO, CONH2, SO2NH2 ó -Zb-Rb; R38 es hidrógeno, alquilo C1-4, alquenilo C1-4 o alquinilo C1-4; R39 es halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, carboxilo, fosforilo, CHO, CONH2, SO2NH2 ó -Zc-Rc; Ra es un radical alquilo C2-20, cuya cadena de carbono está interrumpida una o muchas veces por átomos de oxígeno, heterociclilo, o un radical hidrocarbonado, donde los dos radicales últimamente mencionados están opcionalmente substituidos con uno o varios radicales, iguales o diferentes, del grupo halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxilo, mono- y di-(alquil C1-4)-amino; Rb y Rc son, iguales o diferentes, un radical alquilo C2-20, cuya cadena de carbono está interrumpida una o muchas veces por átomos de oxígeno, heterociclilo, o un radical hidrocar