Patent AR-052672-A1 (AR)
Title: Derivados de pirazina como fungicidas
Inventor: BEREZNAK JAMES F
Filed: 2006-02-15
Abstract: Derivados de pirazina, compuestos, sus N-oxidos y sales aceptables para su uso en agricultura, con utilidad como funguicidas. Composiciones que contienen los compuestos de formula (1) y un método para controlar enfermedades de plantas causadas por patogenos fungicos de plantas que involucra aplicar una cantidad efectiva de un compuesto de formula (1). Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque se selecciona entre la formula 1, un N-oxido o una sal aceptable para su uso en agricultura del mismo, donde R1 es NR4R5, N=CR19R21, OR6, G1 o G2, o C1-8 alquilo, C2-8 alquenilo, C3-8 alquinilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquenilo, C4-8 cicloalquilalquilo, C4-8 alquilcicloalquilo, C4-8 cicloalquenilalquilo o C4-8 alquilcicloalquenilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, C1-4 alquiltio, C1-4 alquilamino, C1-4 alquilsulfinilo, C1-4 alquilsulfonilo, C2-6 alcoxicarbonilo, C2-6 alquilcarbonilo, C3-6 trialquilsililo, G1 y G2; A es O, S o NR7; R7 es H, C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, C2-6 alquilcarbonilo o C2-6 alcoxicarbonilo; R2 es ciano, NR8-N=CR9R10, O-N=CR9R10, NR8- NR11R12, O-NR11R12, CR13=NOR14, CR13=NNR11R12, C(W) NR22R23, NC(=O)R30, NC(=O)NR31 o NC(=O)OR32; o R2 es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8, 9 o 10 miembros, donde cada anillo o sistema de anillos está opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados entre R24; o anillo heterocíclico saturado o parcialmente de 5 o 6 miembros, incluyendo opcionalmente entre 1 y 3 miembros del anillo seleccionados entre el grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O), o S(O)2, opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados entre R24; W es O, S o =NR25; R3 es H, halogeno, ciano, C1-6 alquilo, C1-4 haloalquilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6 halocicloalquilo, C2-6 alquenilo, C3-6 alquinilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, C1-4 alquiltio, C1-4 haloalquiltio, C2-5 alcoxicarbonilo, hidroxicarbonilo, -SCN o -CHO; cada uno de R4 y R5 es en forma independiente H, o C1-8 alquilo, C3-8 alquenilo, C3-8 alquinilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquenilo, C4-8 cicloalquilalquilo o C4-8 cicloalquenilalquilo, cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados entre halogeno, ciano, C1-6 alcoxi, C1-6 tioalquilo, C2-6 alquilcarbonilo, C2-6 alcoxicarbonilo, C2-6 dialquilamino, -SCN y C3-6 trialquilsililo; o R4 y R5 se toman juntos como -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6-, -CH2CH2OCH2CH2- o CH2CH(CH3)OCH(CH3)CH2-; R6 es H, o C1-8 alquilo, C3-8 alquenilo, C3-8 alquinilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquenilo, C4-8 cicloalquilalquilo o C4-8 cicloalquenilalquilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 y 4 sustituyentes seleccionados entre halogeno, ciano, C1-6 alcoxi, C1-6 tioalquilo, C2-6 alquilcarbonilo, C2-6 alcoxicarbonilo, C2-6 dialquilamino, -SCN y C3-6 trialquilsililo; R8 es H, C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo; R9 es C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo; R10 es H, C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo; o R9 y R10 se toman juntos como -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5- o -(CH2)6-; R11 es H, C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo; R12 es H, C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo, C2-3 alquilcarbonilo o C2-3 alcoxicarbonilo; o R11 y R12 se toman juntos como -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH2OCH2CH2- o CH2CH(CH3) OCH(CH3)CH2-; R13 es H, NH2, C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo; R14 es H, C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo; J es C1-8 alquilo, C2-8 alquenilo, C3-8 alquinilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquenilo, C4-8 cicloalquilalquilo, C4-8 alquilcicloalquilo, C4-8 cicloalquenilalquilo o C4-8 alquilcicloalquenilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, C1-4 alquiltio, C1-4 alquilsulfinilo, C1-4 alquilsulfonilo, C2-6 alcoxicarbonilo, C2-6 alquilcarbonilo, C3-6 trialquilsililo y C1-4 alquilamino; o J es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8, 9 o 10 miembros fenilo, bencilo, naftaleno, donde cada anillo o sistema de anillos está opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados entre halogeno, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C3-6 cicloalquilo, C1-6 haloalquilo, C2-6 haloalquenilo, ciano, nitro, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquiltio, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 haloalquiltio, C1-6 haloalquilsulfinilo, C1-6 haloalquilsulfonilo, C1-6 alquilamino, C2-6 dialquilamino, C2-6 alquilcarbonilo, C2-6 alcoxicarbonilo, C2-6 alquilaminocarbonilo, C3-6 dialquilaminocarbonilo y C3-6 trialquilsililo; G1 es un anillo carbocíclico o heterocíclico no aromático de entre 3 y 7 miembros, que incluye opcionalmente 1 o 2 miembros del anillo seleccionados entre el grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O) y S(O)2 y opcionalmente sustituido con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados entre R17; G2 es un anillo fenilo, anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, donde cada anillo o sistema de anillos está opcionalmente sustituido con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre R18; cada R17 es en forma independiente C1-2 alquilo, C1-2 haloalquilo, halogeno, ciano, nitro o C1-2 alcoxi; cada R18 es en forma independiente C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, C3-6 cicloalquilo, C1-4 haloalquilo, C2-4 haloalquenilo, C2-4 haloalquinilo, C3-6 halocicloalquilo, halogeno, ciano, nitro, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalcoxi, C1-4 alquiltio, C1-4 alquilsulfinilo, C1-4 alquilsulfonilo, C1-4 alquilamino, C2-8 dialquilamino, C3-6 cicloalquilamino, (C1-4 alquil)(C3-6 cicloalquil)amino, C2-4 alquilcarbonilo, C2-6 alcoxicarbonilo, C2-6 alquilaminocarbonilo, C3-8 dialquilaminocarbonilo o C3-8 trialquilsililo; cada R19 y R21 es en forma independiente H, C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo o C3-8 cicloalquilo; o R19 y R21 se toman juntos como -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH2OCH2CH2- o CH2CH(CH3)OCH(CH3)CH2-; cada R22 y R23 es en forma independiente H, C1-4 alquilo, C3-8 cicloalquilo, C4-8 cicloalquilalquilo cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados entre halogeno, ciano, alcoxi C1-6, C1-6 tioalquilo, C2-6 alquilcarbonilo, C2-6 alcoxicarbonilo, C2-6 dialquilamino, -SCN y C3-6 trialquilsililo; o R22 y R23 se toman juntos como -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH2OCH2CH2- o CH2CH(CH3)OCH(CH3)CH2-;cada R24 es en forma independiente halogeno, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C3-6 cicloalquilo, C1-6 haloalquilo, C2-6 alcoxialquilo, C3-6 dialcoxialquilo, C2-6 haloalquenilo, ciano, nitro, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquiltio, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 haloalquiltio, C1-6 haloalquilsulfinilo, C1-6 haloalquilsulfonilo, C1-6 alquilamino, C2-6 dialquilamino, C2-6 alquilcarbonilo, C2-6 alcoxicarbonilo, C2-6 alquilaminocarbonilo, C3-6 dialquilaminocarbonilo o C3-6 trialquilsililo; y R25 es H, C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo; R30 es H, C1-6 alquilo, C1-4 haloalquilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6 halocicloalquilo, C2-6 alquenilo o C3-6 alquinilo; o anillo fenilo, anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, donde cada anillo o sistema de anillos está opcionalmente sustituido con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, C3-6 cicloalquilo, C1-4 haloalquilo, C2-4 haloalquenilo, C2-4 haloalquinilo, C3-6 halocicloalquilo, halogeno, ciano, nitro, C1-4 alcoxi y C1-4 haloalcoxi, y cada R31 y R32 es en forma independiente C1-6 alquilo, C1-4 haloalquilo, C3-6 cicloalquilo, C3-6 halocicloalquilo, C2-6 alquenilo o C3-6 alquinilo; o anillo fenilo, opcionalmente sustituido con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre C1-4 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, C3-6 cicloalquilo, C1-4 haloalquilo, C2-4 halogeno, ciano, nitro, C1-4 alcoxi y C1-4 haloalcoxi, con la condicion de que cuando R2 es NR8-N= CR9R10, O-N=CR9R10, NR8-NR11R12, O-NR11R12, CR13=NOR14 o CR13=NNR11R12, entonces J es fenilo sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre halogeno y metilo.