Patent AR-048723-A1 (AR)
Title: Derivados de indol como moduladores selectivos del receptor de androgenos (sarms)
IPC: C07D209/12
Filed: 2005-05-02
Abstract: Composiciones farmacéuticas que los contienen y su uso en el tratamiento de trastornos y afecciones moduladas por el receptor de androgenos. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), X se selecciona del grupo integrado por O, S y NR1; R1 se selecciona del grupo integrado por hidrogeno, alquilo inferior, alquilo inferior fluorado, -SO2-(alquilo inferior), -SO2-fenilo, -SO2-tolilo, -(CH2)-(alquilo inferior fluorado), -(alquilo inferior)-CN, -(alquilo inferior)-C(O)-O-(alquilo inferior), - (alquilo inferior)-O-(alquilo inferior) y -(alquilo inferior)-S(O)0-2-(alquilo inferior); R4 se selecciona del grupo integrado por hidrogeno, halogeno, alquilo inferior, alquenilo inferior, alquinilo inferior y ciano; donde el alquilo inferior, alquenilo inferior o alquinilo inferior está opcionalmente sustituido sobre el átomo de carbono terminal con -Si(alquilo inferior)3; a es un entero de 0 a 4; R5 se selecciona del grupo integrado por halogeno, hidroxi, carboxi, alquilo inferior, alquilo inferior sustituido con halogeno, alcoxi inferior, alcoxi inferior sustituido con halogeno, ciano, nitro, amino, alquilamino inferior, di(alquilo inferior)amino, -C(O)-(alquilo inferior), -C(O)-(alcoxi inferior), -C(O)-N(RA)2, -S(O)0-2- (alquilo inferior), -SO2-N(RA)2, -N(RA)-C(O)-(alquilo inferior), -N(RA)-C(O)-(alquilo inferior sustituido con halogeno) y arilo; donde cada RA se selecciona independientemente de hidrogeno o alquilo inferior; donde el arilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halogeno, hidroxi, carboxi, alquilo inferior, alquilo inferior sustituido con halogeno, alcoxi inferior, alcoxi inferior sustituido con halogeno, ciano, nitro, amino, alquilamino inferior o di(alquilo inferior)amino; b es un entero de 0 a 1; c es un entero de 0 a 1; R7 se selecciona del grupo integrado por hidrogeno, alquilo inferior y -Si(alquilo inferior)3; R2 se selecciona del grupo integrado por hidrogeno, alquilo inferior, alquilo inferior sustituido con halogeno y -(CH2)1-4-Z-R6; R3 se selecciona del grupo integrado por alquilo inferior, alquilo inferior sustituido con halogeno y -(CH2)1-4-Z-R6; donde cada Z se selecciona independientemente del grupo integrado por -S(O)0-2-, -O-, -O-C(O)-, -NH- y -N(alquilo inferior)-; donde cada R6 se selecciona independientemente del grupo integrado por alquilo inferior, alquilo inferior sustituido con halogeno, alquenilo inferior, arilo, aralquilo, bifenilo, cicloalquilo, cicloalquil-(alquilo inferior), heteroarilo y heteroaril-(alquilo inferior); donde el grupo cicloalquilo, arilo o heteroarilo, ya sea solo o como parte de un grupo sustituyente, está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halogeno, hidroxi, carboxi, alquilo inferior, alquilo inferior sustituido con halogeno, alcoxi inferior, ciano, nitro, amino, alquilamino inferior, di(alquilo inferior)amino, -S(O)0-2-(alquilo inferior) y -SO2-N(RA)2; siempre que cuando Z es O, NH o N(alquilo inferior) entonces R6 es diferente de alquenilo inferior; siempre que además cuando R2 es metilo, entonces R3 es diferente de metilo; siempre que además cuando X es NR1, R1 es hidrogeno o alquilo inferior, b es 1, c es 0, R4 es hidrogeno, R7 es hidrogeno, a es 0 y R2 es CF3, entonces R3 es diferente de CF3; siempre que además cuando X es NH, R4 es metilo, b es 0, c es 0, R7 es hidrogeno, a es 0 y R2 es metilo, entonces R3 es diferente de CF3; siempre que además cuando X es NR1, R1 es hidrogeno o alquilo inferior, R4 es hidrogeno o metilo, b es 0, a es 0, R7 es hidrogeno, a es 0 y R2 es hidrogeno, o metilo, entonces R3 es diferente de -(CH2)1-2N(RA)-(alquilo inferior) o -(CH2)3-N(RA)-(bencilo); siempre que además cuando X es NH, R4 es hidrogeno, b es 1, c es 0, R7 es hidrogeno, a es 0 y R2 es hidrogeno, entonces R3 es diferente de -(CH2)-NH-(alquilo inferior); siempre que además cuando X es NH, R4 es hidrogeno, a es 0, R7 es hidrogeno, b es 0, c es 0 y R2 es CF3, entonces R3 es diferente de -CH2-O-C(O)-CH3; siempre que además cuando X es NH, R4 es hidrogeno, a es 0, R7 es hidrogeno, b es 1, c es 1 y R2 es hidrogeno, entonces R3 es diferente de -CH2-O-C(O)- CH3; siempre que además cuando X es NR1, R1 es hidrogeno o metilo, R4 es hidrogeno o metilo, b es 0, c es 0, R7 es hidrogeno y R2 es hidrogeno, entonces R3 es diferente de -CH2-O-alquilo inferior o -CH2-O-bencilo; siempre que además cuando X es O, R4 es hidrogeno, b es 0, c es 0, R7 es hidrogeno y R2 es hidrogeno, entonces R3 es diferente de CH2-O-fenilo, donde el fenilo está opcionalmente sustituido con uno a dos sustituyentes independientemente seleccionados de alquilo inferior, alquilo inferior sustituido con hidroxi, carboxi y -C(O)-(alcoxi inferior); o su sal aceptable para uso farmacéutico.