Patent AR-045684-A1 (AR)
Title: N-alquinil-2-alquiltio-2-alquilamidas sustituidas, sulfinil y sulfonil derivados
IPC: C07D213/65
Filed: 2004-05-18
Abstract: Compuestos fungicidas de fórmula general (1), en la cual Ar es un grupo de fórmula (2), en la cual A1, A2 y A3 son independientemente H, halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, halo alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, alcoxi C1-4, halo-alcoxi C1-4,-S(O)malquilo C1-4 donde m es 0, 1 ó 2 y el grupo alquilo está opcionalmente substituido con halo, -OSO2alquilo C1-4 donde el grupo alquilo está opcionalmente substituido con halo, ciano, nitro, alcoxicarbonilo C1-4, -CONRmRn, -CORm, -NRmCORn, -SO2NRmRn o -NRmSO2R1 donde R1 es alquilo C1-4 y Rm y Rn son independientemente H o alquilo C1-4; o Ar es un grupo de fórmula (3) o (4) : en las cuales L y M son independientemente N, N-óxido o CQ, excepto que no más de uno de L o M es N-óxido; Ka y Kb son independientemente H o F; V es H, halo, alquilo C1-6 opcionalmente substituido con halo o alcoxi C1-4, ciclo-alquilo C3-6 opcionalmente substituido con halo o alcoxi C1-4, alquenilo C2-4 opcionalmente substituido con halo, alquinilo C2-4 opcionalmente substituido con halo, alcoxi C1-6 opcionalmente substituido con halo o alcoxi C1-4, alqueniloxi C2-4 opcionalmente substituido con halo, alquiniloxi C2-4 opcionalmente substituido con halo, ciano, nitro, alcoxicarbonilo C1-4, -OSO2R', -S(O)mR', -COR", -CONR"R"', -SO2NR"R"', -NR"SO2R', -CR"=NR"', -NR"R"'; -NR"COR"', -NR"CO2R"' donde m es 0, 1 ó 2, R' es alquilo C1-6 opcionalmente substituido con halógeno y R" y R"' son independientemente H o alquilo C1-6 o, en el caso de -CONR"R"' o -SO2NR"R"', pueden unirse para formar un anillo de 5 o 6 miembros que contiene un solo átomo de nitrógeno, átomos de carbono saturados y opcionalmente un único átomo de oxígeno; Q es H, halo, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-8, alquiltio C1-8, haloalquilo C1-8, haloalcoxi C1-8, haloalquiltio C1-8, nitro, amino, mono- o di-alquilamino C1-6, mono- o di-alquenilamino C2-6, mono- o di-alquinilamino C2-6, formilamino, alquil C1-4(formil)amino, alquilcarbonilamino C1-4, alcoxicarbonilamino C1-4, alquil C1-4(alquilcarbonil C1-4)amino, ciano, formilo, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, mono- o di-alquilaminocarbonilo C1-4, carboxi, alquilcarboniloxi C1-4, arilalquil C1-4-carboniloxi, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4 o alquilsulfoniloxi C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, -SO2NRmRn, -NRmSO2R1, dondeR1 es alquilo C1-6 opcionalmente substituido con halógeno y Rm y Rn son independientemente H o alquilo C1-6 o , en el caso de -SO2NRmRn, pueden unirse para formar un anillo de 5 o 6 miembros que contiene un solo átomo de nitrógeno, átomos de carbono saturados y opcionalmente un único átomo de oxígeno; o Ar es un grupo de fórmula (5), en la cual A4 y A5 son independientemente H, halo, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-8, alquiltio C1-8, nitro, amino, mono- o di-alquilamino C1-6, mono- o di-alquenilamino C2-6, mono- o di-alquinilamino C2-6, formilamino, alquil C1-4 (formil)amino, alquilcarbonilamino C1-4, alquil C1-4 (alquilcarbonil C1-4)amino, ciano, formilo, C1-4alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, mono- o di-alquilaminocarbonilo C1-4, carboxi, alquilcarboniloxi C1-4, arilalquilcarboniloxi C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilsulfoniloxi C1-4, arilo, heteroarilo, ariloxi, ariltio, heteroariloxi o heteroariltio donde cualquiera de los grupos o restos anteriores alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo o están opcionalmente substituidos; o Ar es un grupo unido a 5 o 6 de fórmula (6) o (7), en las cuales W es H, halo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, ciano o nitro, X es N, NH o N-alquilo C1-4, Y es CR, N, NH, N-alquilo C1-4, O ó S, Z es CR, N, NH, N-alquilo C1-4, O ó S, R es H, halo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilo C1-4 o halo alcoxi C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4 o mono- o di-alquilamino C1-4, los enlaces que unen X, Y, Z y el anillo bencénico fusionado son enlaces dobles o simples apropiados a las valencias de X, Y y Z, siempre que solo uno de Y y Z pueda ser O ó S, que solo uno de Y y Z pueda ser CH o CR y que solo uno de X Y y Z pueda ser NH o N-alquilo C1-4; R1 es metilo o etilo; R2 es H, alquilo C1-4, alcoximetilo C1-4 o benciloximetilo en el cual el anillo del resto bencilo está opcionalmente substituido con alcoxi C1-4; R3 y R4 son independientemente H, alquilo C1-3, alquenilo C2-3 o alquinilo C2-3 siempre que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H la totalidad combinada de sus átomos de carbono no exceda a 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 o 4 miembros que contiene opcionalmente un átomo de O, S o N y está opcionalmente substituido con halo o alquilo C1-4; R5 es H, alquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6 en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente substituido con halo, hidroxi, alcoxi C1-6, ciano, alquilcarboniloxi C1-4, aminocarboniloxi o mono- o dialquilaminocarboniloxi C1-4, -S(O)palquilo C1-6 donde p es 0, 1 o 2, triazolilo, pirazolilo, imidazolilo, trialquilsililoxi C1-4, fenoxi opcionalmente substituido, tieniloxi opcionalmente substituido, benciloxi opcionalmente substituido o tienilmetoxi opcionalmente substituido, o R5 es fenilo opcionalmente substituido, tienilo opcionalmente substituido o bencilo opcionalmente substituido, donde los anillos o restos fenilo y tienilo opcionalmente substituido de los valores de R5 están opcionalmente substituido con uno, dos o tres substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, alqueniloxi C2-4, alquiniloxi C2-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, hidroxialquilo C1-4, alcoxi C1-4 alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6alquilo C1-4, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRpRq, -NHCORp, -NHCONRpRq, -CONRpRq, -SO2Ro, -OSO2Ro, -CORp, -CRp=NRq o -N=CRpRq, donde Ro es alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6alquilo C1-4, fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4 y Rp y Rq son independientemente hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6alquilo C1-4, fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4; y n es 0, 1 ó 2.