Patent AR-110752-A2 (AR)
Title: Compuestos de pirimidinil y 1,3,5-triazinil benzimidazoles
IPC: C07D487/04
Filed: 2018-01-16
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado por las fórmulas (1), (2) ó (3), o un enantiómero, una mezcla de enantiómeros o una mezcla de dos o más diastereómeros de éste; o una sal o profármaco farmacéuticamente aceptables de éste; en donde: cada R¹ es, independientemente, hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, -S-C₁₋₆ alquilo, -S(O)-C₁₋₆ alquilo o -SO₂-C₁₋₆ alquilo; cada R² y R³ es, independientemente, (a) hidrógeno, ciano, halo o nitro; (b) C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₆₋₁₄ arilo, C₇₋₁₅ aralquilo, heteroarilo o heterociclilo; o (c) -C(O)R¹ᵃ, -C(O)OR¹ᵇ, -C(O)NR¹ᵇR¹ᶜ, -C(NR¹ᵃ)NR¹ᵇR¹ᶜ, -OR¹ᵃ, -OC(O)R¹ᵃ, -OC(O)OR¹ᵃ, -OC(O)NR¹ᵇR¹ᶜ, -OC(=NR¹ᵃ)NR¹ᵇR¹ᶜ, -OS(O)R¹ᵃ, -OS(O)₂R¹ᵃ, -OS(O)NR¹ᵇR¹ᶜ, -OS(O)₂NR¹ᵇR¹ᶜ, -NR¹ᵇR¹ᶜ, -NR¹ᵃC(O)R¹ᵈ, -NR¹ᵃC(O)OR¹ᵈ, -NR¹ᵃC(O)NR¹ᵇR¹ᶜ, -NR¹ᵃC(=NR¹ᵈ)NR¹ᵇR¹ᶜ, -NR¹ᵃS(O)R¹ᵈ, -NR¹ᵃS(O)₂R¹ᵈ, -NR¹ᵃS(O)NR¹ᵇR¹ᶜ, -NR¹ᵃS(O)₂NR¹ᵇR¹ᶜ, -SR¹ᵃ, -S(O)R¹ᵃ, -S(O)₂R¹ᵃ, -S(O)NR¹ᵇR¹ᶜ o -S(O)₂NR¹ᵇR¹ᶜ; cada R⁴ y R⁵ es, independientemente, hidrógeno o C₁₋₆ alquilo; o R⁴ y R⁵ se unen para formar un enlace, C₁₋₆ alquileno, C₁₋₆ heteroalquileno, C₂₋₆ alquenileno o C₂₋₆ heteroalquenileno; cada R⁶ es, independientemente, C₆₋₁₄ arilo, C₇₋₁₅ aralquilo, o heteroarilo; cada U es, independientemente -C(O)-, -C(O)O-, -C(O)NR¹ᵃ-, -O-, -OC(O)O-, -OC(O)NR¹ᵃ-, -NR¹ᵃ-, -NR¹ᵃC(O)NR¹ᵈ-, -NR¹ᵃS(O)-, -NR¹ᵃS(O)₂-, -NR¹ᵃS(O)NR¹ᵈ-, -NR¹ᵃS(O)₂NR¹ᵈ-, -S-, -S(O)- o -S(O)₂-; cada X, Y y Z es N; y cada A, B, D y E es, independientemente, un enlace, C, O, N, S, NR⁹, CR⁹ o CR⁹R¹⁰, en donde cada R⁹ y R¹⁰ es, independientemente, hidrógeno, halo, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo o C₂₋₆ alquinilo; en donde los enlaces entre A, B, D y E pueden ser saturados o insaturados; siempre que no más de uno de A, B, D y E sea un enlace; cada R¹ᵃ, R¹ᵇ, R¹ᶜ y R¹ᵈ es, independientemente, (i) hidrógeno; o (ii) C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₆₋₁₄ arilo, C₇₋₁₅ aralquilo, heteroarilo o heterociclilo; en donde cada alquilo, alquileno, heteroalquileno, alquenilo, alquenileno, heteroalquenileno, alquinilo, cicloalquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo y heterociclilo en R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁹, R¹⁰, R¹ᵃ, R¹ᵇ, R¹ᶜ o R¹ᵈ se sustituye, opcionalmente, con uno o más, cada uno seleccionado independientemente de (a) ciano, halo y nitro; (b) C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₆₋₁₄ arilo, C₇₋₁₅ aralquilo, heteroarilo y heterociclilo, cada uno de los cuales también se sustituye, opcionalmente, con uno o más sustituyentes Q; y (c) -C(O)Rᵃ, -C(O)ORᵃ, -C(O)NRᵇRᶜ, -C(NRᵃ)NRᵇRᶜ, -ORᵃ, -OC(O)Rᵃ, -OC(O)ORᵃ, -OC(O)NRᵇRᶜ, -OC(=NRᵃ)NRᵇRᶜ, -OS(O)Rᵃ, -OS(O)₂Rᵃ, -OS(O)NRᵇRᶜ, -OS(O)₂NRᵇRᶜ, -NRᵇRᶜ, -NRᵃC(O)Rᵈ, -NRᵃC(O)ORᵈ, -NRᵃC(O)NRᵇRᶜ, -NRᵃC(=NRᵈ)NRᵇRᶜ, -NRᵃS(O)Rᵈ, -NRᵃS(O)NRᵇRᶜ, -SRᵃ, -S(O)Rᵃ y -S(O)NRᵇRᶜ, en donde cada Rᵃ, Rᵇ, Rᶜ y Rᵈ es, independientemente, (i) hidrógeno; (ii) C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₆₋₁₄ arilo, C₇₋₁₅ aralquilo, heteroarilo o heterociclilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Q; o (iii) Rᵇ y Rᶜ, junto con el átomo N al que están ligados, forman heterociclilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Q; en donde cada Q se selecciona, independientemente, del grupo que consiste en (a) ciano, halo y nitro; (b) C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₆₋₁₄ arilo, C₇₋₁₅ aralquilo, heteroarilo y heterociclilo; y (c) -C(O)Rᵉ, -C(O)ORᵉ, -C(O)NRᶠRᵍ, -C(NRᵉ)NRᶠRᵍ, -ORᵉ, -OC(O)Rᵉ, -OC(O)ORᵉ, -OC(O)NRᶠRᵍ, -OC(=NRᵉ)NRᶠRᵍ, -OS(O)Rᵉ, -OS(O)₂Rᵉ, -OS(O)NRᶠRᵍ, -OS(O)₂NRᶠRᵍ, -NRᶠRᵍ, -NRᵉC(O)Rʰ, -NRᵉC(O)ORʰ, -NRᵉC(O)NRᶠRᵍ, -NRᵉC(=NRʰ)NRᶠRᵍ, -NRᵉS(O)Rʰ, -NRᵉS(O)NRᶠRᵍ, -SRᵉ, -S(O)Rᵉ y -S(O)NRᶠRᵍ, en donde cada Rᵉ, Rᶠ, Rᵍ y Rʰ es, independientemente, (i) hidrógeno; (ii) C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₆₋₁₄ arilo, C₇₋₁₅ aralquilo, heteroarilo o heterociclilo; o (iii) Rᶠ y Rᵍ, junto con el átomo N al que están unidos, forman heterociclilo.