Patent AR-036345-A1 (AR)
Title: Metodo para la nitracion de compuestos fenolicos y derivados, y el uso de una composicion obtenida por dicho metodo para la fabricacion de un medicamento
IPC: A61K31/06
Filed: 2002-07-24
Abstract: Un método para la preparación de compuestos fenólicos de fórmula (1), en la cual: los términos R' y R'' pueden ser iguales o diferentes y representan a: hidrógeno, alquilo inferior, hidroxi, alcoxi inferior, halógeno, el grupo -CO-R1, en el cual R1 significa hidrógeno, hidroxi, alquilarilo, alquilheterocicloalquilo, o un grupo alquilo inferior saturado o parcialmente insaturado o arilo opcionalmente sustituido, o R1 significa el grupo -O-R2, en el cual R2 significa un grupo alquilo inferior o arilo; el grupo -C=N-Ra, en el cual Ra significa NHRa, en el cual Ra representa un grupo alquilo inferior o arilo opcionalmente sustituido, o un grupo ORb, en donde Rb significa hidrógeno, alquilo inferior o alcanoilo inferior, el grupo -C-RcRd, en donde Rc significa un alquilideno opcionalmente sustituido, en donde Rd representa a un grupo ORe en donde Re significa un grupo alcanoilo inferior o arilo opcionalmente sustituido; ó R' y R'' tomados conjuntamente significan un anillo carbocíclico saturado o parcialmente insaturado opcionalmente sustituido; m y n son, independientemente, 0, 1 ó 2; el término alquilo inferior significa una cadena carbonada, recta o ramificada, que contiene de uno a seis átomos de carbono; el término halógeno significa flúor, cloro, bromo o iodo; el término heterocicloalquilo significa un anillo de seis elementos que incorpora uno o dos átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno; el término arilo significa un grupo fenilo o naftilo sustituido opcionalmente por grupos alcoxi, halo o nitro; comprendiendo dicho método hacer reaccionar un compuesto fenólico de fórmula (2) en la cual los términos R' y R'', m y n se definieron más arriba, con un nitrato de alquilo de fórmula R3-ONO2 en la cual R3 representa a un grupo alquilo lineal o ramificado, que contiene con preferencia entre uno y dieciséis átomos de carbono, o R3 representa a un grupo cicloalquilo que contiene cinco o seis átomos de carbono útiles para la preparación de orto-nitrofenoles de fórmula (1). Un método para la preparación de un compuesto de fórmula (3) en donde R4 y R5 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, alcanoilo o aroilo opcionalmente sustituidos, alcoxicarbonilo inferior opcionalmente sustituido o alquilcarbamoilo inferior opcionalmente sustituido; R6 significa hidrógeno o un grupo alcanoilo o aroilo opcionalmente sustituidos; R7 significa un grupo alquilo inferior saturado o parcialmente insaturado o arilo opcionalmente sustituido, o tomado conjuntamente con R6 significa un anillo carbocíclico saturado o parcialmente insaturado opcionalmente sustituido; A significa oxígeno o un grupo NR8, donde R8 significa NHR9, donde R9 significa un grupo alquilo inferior o arilo opcionalmente sustituido, o un grupo OR10 en donde R10 significa hidrógeno, alquilo inferior o alcanoilo inferior, o A significa un alquilideno opcionalmente sustituido cuando R7 significa un grupo OR11, en donde R11 significa un grupo alcanoílo inferior o aroílo opcionalmente sustituidos, y sales de los mismos aceptables para uso farmacéutico; comprendiendo dicho método los pasos de: tomar un compuesto de fórmula (1) fabricado de conformidad con el método de cualquiera de las reivindicaciones 1-7 y tratar dicho compuesto para producir un compuesto de fórmula (3). Uso de una composición obtenida por el método precedente para la fabricación de un medicamento para utilizar como inhibidor de COMT y para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central y periférico.