Patent AR-113912-A1 (AR)
Title: Proceso para preparar compuestos de 3-etilsulfonilpiridina 2-sustituida
Inventor: ISHIKAWA JUNICHI
IPC: C07D401/04
Filed: 2018-12-04
Abstract: La presente proporciona un compuesto intermedio para preparar un compuesto de 3-etilsulfonilpiridina 2-sustituida, y un proceso para preparar el compuesto de 3-etilsulfonilpiridina 2-sustituida. La presente proporciona también un proceso para preparar un compuesto representado por la fórmula (2), que comprende una etapa (a): una etapa para hacer reaccionar N-óxido de 3-etilsulfonilpiridina con un compuesto representado por la fórmula (1) (en donde X representa un átomo de cloro etc., Q representa un grupo alcoxi C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de flúor, etc.) en presencia de uno o más compuestos seleccionados del Grupo P, un ácido carboxílico o una sal de carboxilato, una base, y un compuesto de paladio o un compuesto de níquel en un disolvente para obtener un compuesto representado por la fórmula (2), Grupo P: un grupo que consiste en los siguientes compuestos: un compuesto representado por la fórmula: R³P (en donde R representa un grupo alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono, etc.), etc.; así como un proceso para preparar un compuesto representado por la fórmula (3), que comprende la etapa (a) y una etapa (b): una etapa para someter el compuesto representado por la fórmula (2) a una reacción de reducción para obtener el compuesto representado por la fórmula (3). Reivindicación 1: Un proceso para preparar un compuesto representado por la fórmula (2) mencionada más abajo, caracterizado porque comprende una etapa (a): una etapa para hacer reaccionar N-óxido de 3-etilsulfonilpiridina con un compuesto representado por la fórmula (1) (en donde X representa un átomo de cloro o un átomo de bromo, Q representa un grupo alcoxi C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de flúor, un átomo de flúor, un átomo de cloro, o un átomo de bromo) en presencia de uno o más compuestos seleccionados del Grupo P, un ácido carboxílico o una sal de carboxilato, una base, y un compuesto de paladio o un compuesto de níquel en un disolvente para obtener un compuesto representado por la fórmula (2), (en donde Q es el mismo que se define más arriba), Grupo P: un grupo que consiste en los siguientes compuestos: un compuesto representado por la fórmula: R³P (en donde R representa un grupo alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono o un grupo alquenilo que tiene 3 a 6 átomos de carbono), un compuesto representado por la fórmula: R₃PH⁺ Z⁻ (en donde R es el mismo que se define más arriba, y Z⁻ representa un anión), un compuesto representado por la fórmula: R₂P(CH₂)ₙPR₂ (en donde R es el mismo que se define más arriba, y n es un número entero de 1 a 4), y un compuesto representado por la fórmula: R₂PH⁺(CH₂)ₙPR₂H⁺ 2Z⁻ (en donde R, n y Z⁻ son los mismos que se definen más arriba). Reivindicación 8: Un N-óxido de 3-etilsulfonilpiridina. Reivindicación 9: Un compuesto representado por la fórmula (2), (caracterizado porque Q representa un grupo alcoxi C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o más átomos de flúor, un átomo de flúor, un átomo de cloro, o un átomo de bromo). Reivindicación 10: Una 2-[3-(etilsulfonil)-1-óxido-2-piridinil]-5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxi)pirazina. Reivindicación 11: Una 2-[3-(etilsulfonil)-1-óxido-2-piridinil]-5-cloropirazina.