Patent AR-061374-A1 (AR)
Title: Derivados de diamidas de acido antranilico con sus sustituyentes heteroaromaticos y heterociclicos
Filed: 2007-06-13
Abstract: Varios procedimientos para su preparacion y su uso como principios activos, especialmente su uso como plaguicida. Reivindicacion 1: Compuestos de formula (1) en los que R1 representa hidrogeno, amino, hidroxi o, respectivamente, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-6, dado el caso sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre sí de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1- 4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, alquil C1-4-amino, di-alquil C1-4-amino, cicloalquil C3-6-amino o alquil C1-4-cicloalquil C3-6-amino, R2 representa hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alquil C1-4-amino, di-alquil C1-4-amino, cicloalquil C3-6-amino, alcoxi C2-6-carbonilo o alquil C2-6-carbonilo, R3 representa hidrogeno o, respectivamente, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-12, cicloalquil C3-12-alquilo C1-6 y bicicloalquilo C4-12, dado el caso sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre sí de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-amino, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-sulfimino, alquil C1-4-sulfimino-alquilo C1-4, alquil C1-4-sulfimino-alquil C2-5-carbonilo, alquil C1-4-sulfoximino, alquil C1-4-sulfoximino-alquilo C1-4, alquil C1-4-sulfoximino-alquil C2-5-carbonilo, alcoxi C2-6-carbonilo, alquil C2-6-carbonilo, trialquil C3-6-sililo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, R2 y R3 pueden estar unidos entre sí por de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo que, dado el caso, contiene adicionalmente otro átomo de nitrogeno, azufre u oxigeno y, dado el caso, puede estar sustituido de una a cuatro veces con alquilo C1-2, halogeno, ciano, amino o alcoxi C1-2, o R2, R3 representan conjuntamente =S(alquilo C1-4)2, =S(O)(alquilo C1-4)2, R4 representa hidrogeno, halogeno, ciano, nitroalquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, SF5, alquil C1i-C4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-sulfinilo, haloalquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-amino, di- alquil C1-4-amino, cicloalquil C3-6-amino, alcoxi C1-4-imino, alquil C1-4-alcoxi C1-4-imino, haloalquil C1-4-alcoxi C1-4-imino o trialquil C3-6-sililo, o dos R4 forman mediante átomos de carbono contiguos un anillo que representa -(CH2)3, -(CH2)4-, (CH2)5, (CH=CH-)2-, OCH2O-, O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- o - (CH=CH-N=CH)-, o dos R4 forman mediante átomos de carbono contiguos los siguientes anillos condensados que, dado el caso, están sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre sí de hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halocicloalquilo C3-6, halogeno, alcoxi C1-6, alquil C1-4-tioalquilo C1-6, alquil C1-4-sulfinilalquilo C1-6, alquil C1-4-sulfonilalquilo C1-6), alquil C1-4-amino, di-alquil C1-4amino o cicloalquil C3-6-amino, el grupo de formulas (2); n representa de 0 a 3, R5 representa alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halocicloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-sulfinilo, haloalquil C1- 4- sulfonilo, halogeno, ciano, nitro o trialquil C3-6-sililo, R6 representa hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalcoxi C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6 o como en formula (3); R7 independientemente entre si, representa hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio o haloalquil C1-4-tio, m representa de 0 a 4, X representa N, CH, CF, CCI, CBr o CI, A representa -CH2, -CH2O-, -CH2OCH2, -CH2S, -CH2SCH2- - CH2N(alquilo C1-6)-, -CH2N(alquil C1-6)CH2-, -CH[CO2(alquilo C1-6)]-, -CH(CN)-, -CH(alquilo C1-6)-, -C(dialquilo C1-6)-, -CH2CH2-, -C=NO(alquilo C1-6-, Q representa un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillo heterobicíclico condensado aromático de 8, 9 o 10 miembros, en el que el anillo o el sistema de anillo está sustituido, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, y en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre sí de hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halogeno, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-sulfinilo, haloalquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-amino, di-alquil C1-4-amino, cicloalquil C3-6- amino, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-aminocarbonilo, di-alquil C1-4-aminocarbonilo, trialquil C1-2-siliIo, alquil C1-4-alcoxi C1-4imino, o Q representa un anillo heteroaromático o heterocíclico de 5 o 6 miembros o un sistema de anillo heterobicíclico condensado aromático de 8, 9 o 10 miembros, en el que el anillo o el sistema de anillo está sustituido, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, y en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre sí de hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halogeno, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, alcoxi C1- 4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-sulfinilo, haloalquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-amino, di-alquil C1-4-amino, cicloalquil C3-6-amino, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-aminocarbonilo, di-alquil C1- 4-aminocarbonilo, trialquil C1-2-sililo, alquil C1-4-alcoxi C1-4-imino, o en el que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar sustituidos, dado el caso, una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halogeno, CN, NO2, OH, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, así como sus N-oxidos y sales.