Patent EA-201700273-A1 (EA)
Title: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-N.N'-БИС-АМИНОТЕТРАМЕТИЛ-1,2-n.n'-ДИХЛОРДИФЕНИЛЭТИЛЕНА
IPC: C07C211/29
Filed: 2017-05-04
Abstract: Изобретение относится к новым соединениям, конкретно к способу получения нового органического соединения 1,2-N,N'-бис-аминотетраметил-1,2-n,n-дихлордифенилэтилена (1). Целью изобретения является простым способом получить новое органическое соединение с определенной структурой, дополняющее общий каталог органических соединений и реактивов. Способ получения 1,2-N,N'-бис-аминотетраметил-1,2-n,n-дихлордифенилэтилен включает в себя взаимодействие двух компонентов в приемлемых условиях. К смеси хлорбензола, диметилформамида добавляют раствор NaOH (pH 12). Реакционную массу перемешивают 7 ч при 70°С, в процессе перемешивания наблюдается изменение цвета раствора в сторону желтого окрашивания и спаду pH раствора до нейтрального состояния. В конце реакции реакционная среда расслаивается и разделяется на два слоя. Нижний слой отделяют, упаривают на вакууме до образования устойчивых кристаллов, которые промывают холодным метанолом и перекристаллизуют из горячего метанола. Продукт отделяют фильтрованием и сушат на вакууме. С помощью хроматографических анализов (БХ, ТСХ, ВЭЖХ), была определена чистота полученного продукта и установлено, что соединение (1) состоит из двух геометрических цис- и транс-изомеров: Выход цис- и транс-изомеров составляет 55,06% и 44,94% с т.пл. 225-227°С и 250-252°С соответственно. Соединение (1) хорошо растворяется в воде. Структура полученного соединения (1) подтверждается УФ-, ИК-, ЯМРН, ЯМРС, масс-спектрометрией, а также элементными анализами. На фиг. 1 приводятся УФ-спектры данного вещества. Полоса поглощения в области 194-210 нм (слабый) относится к >С=С< связи. Полоса поглощения в области 218 нм (Lge2,64) относится к C=C-CHCl, поглощение, относящееся 294 нм, относится к группеCHClпоглощение в области 374 нм к(свободной пары электронов шинного азота). Спектр в области 249 и 254 (Lge0,108-0,109) нм относится к бензольным ядрам, расположенным в цис- и транс-конфигурации. В масс-спектре (фиг. 2) данного соединения присутствуют интенсивные фрагменты m/z: 334(M), 296[(M-Cl)], 258[M-(2Cl)], 243[M-(CH2Cl)], 227[M-(CHCH2Cl)], 209[M-(CHCHCH2Cl)]. 195[M-(CH)2Cl)], 140[M-((CN)(CH)2C)]. В спектре ЯМРН (δ м.д.) (фиг. 3) имеются сигналы относящиеся к поглощению протона при: 2.60, 2.74, 2.90, 3.10, (по 3H, т, с), 4.42, 4.66 (H, с в ClC=CH), 8.01. 8.06, 8.12, 8.34 (4H, с). В ЯМРС м.д, (фиг. 4) наблюдаются химические сдвиги ядер в следующих областях: ar. C-Cl (151); C, C, C, C(170.91, 171.37, 171.44, 171.87). В ИК-спектрах (см) (фиг. 5) полученного продукта имеются соответствующие полосы поглощения: 1384 (CH), 1654, 1649, 1635 (C=C), 3088 (ar.), 792, 775 (ar.) 1066, 1047 (ar.C-Cl), Полосы поглощения в области 1654 и 1649 смотносятся к цис- и транс-изомерам данного соединения (1). С помощью ВЭЖХ осуществили хроматографическое разделение цис- и транс-изомеров 1,2-N,N'-бис-аминотетраметил-1,2-n,n-дихлордифенилэтилена (фиг. 6). Использование системы растворителей из CFCOOH и воды позволяет провести быстрое (менее 6 мин) и эффективное разделение исследуемых смесей веществ на цис-изомер с выходом 55,06%, с т.пл.225-227°C и транс-изомер с выходом 44,94%, с т.пл. 250-252°C.