Patent ES-2463674-T3 (ES)
Title: Pigmentos negros orgánicos y su preparación
Inventor: EICHENBERGER THOMAS
IPC: C07D405/04
Filed: 2009-12-28
Granted: 2014-05-28
Abstract: Un procedimiento de preparación de un colorante negro, preferiblemente un pigmento negro, caracterizado por que el procedimiento es un procedimiento en una sola etapa, en el que un compuesto de fórmula se hace reaccionar con un compuesto de fórmula en una relación molar de 1:2, en presencia de un catalizador que en agua a 25°C tiene un pKa <= 4, 5, en las que R1 y R2 independientemente uno de otro son H o son alquilo C1-C24, cicloalquilo C3-C24, alquenilo C2-C24, cicloalquenilo C3-C24 o alquinilo C2-C24, cada uno de ellos sin substituir o substituido por halógeno o alcoxi C1-C8; son aralquilo C7-C24 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C8 y/o alcoxi C1-C8; o son arilo C6-C24 sin substituir o substituido una o más veces por halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C8 y/o alcoxi C1-C8; R3 es H, F, Cl, R8 u OR8, preferiblemente H o F; R4, R5 y R6 independientemente unos de otros son H, F, Br, Cl, COOH, COOR8, CONH2, CONHR8, CONR8R8, CN, COR8, SO3H, SO2Cl, SO2NH2, SO2NHR8, SO2NR8R8, SO2R8, NO2, R8, OR8, SR8, NR8R8, NHCOR8 o o R3 y R4, R4 y R5 o R5 y R6 en parejas forman juntos un radical alquilendioxi C1-C6, alquileno C3-C6, alquenileno C3-C6 o 1, 4-butadienileno, cada uno de ellos sin substituir o substituido una o más veces por F, OR8, NO2, oxo, tioxo o SO3H; R7 es H o es alquilo C1-C24, cicloalquilo C3-C24, alquenilo C2-C24, cicloalquenilo C3-C24, alquinilo C2-C24 o heterocicloalquilo C2-C12, cada uno de ellos sin substituir o substituido una o más veces por F, oxo o tioxo y sin interrumpir o interrumpido una o más veces por O S o NR8; o es aralquilo C7-C24, heteroaril (C1-C12) alquilo (C1-C8), arilo C8-C24 o heteroarilo C1-C12, cada uno de ellos sin substituir o substituido una o más veces por oxo, tioxo, F, Br, Cl, COOH, COOR8, CONH2, CONHR8, CONR8R8, CN, COR8, SO3H, SO2Cl, SO2NH2, SO2NHR8, SO2NR8R8, SO2R8, NO2, R8, OR8, SR8, NR8R8, NHCOR8 o y cada R8, independientemente de todos los demás R8, es alquilo C1-C24, cicloalquilo C3-C24, alquenilo C2-C24, cicloalquenilo C3-C24, alquinilo C2-C24 o heterocicloalquilo C2-C12, cada uno de ellos sin substituir o substituido una o más veces por F, oxo, tioxo, OR9, SR9 o NR9R9; o es aralquilo C7-C24, heteroaril (C1-C12) alquilo (C1-C8), arilo C6-C24 o heteroarilo C1-C12, cada uno de ellos sin substituir o substituido una o más veces por oxo, F, Br, Cl, COOH, CONH2, CONHR9, CONR9R9, SO3H, SO2Cl, SO2NH2, SO2NHR9, SO2NR9R9, CN, NO2, OR9, SR9, NR9R9, NHCOR9 o o dos R8 vecinales forman juntos -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CO-N-CO-, -N-CO-N-, -N>=S>=N-, -N-C>=C-, -O-C>=C-, -S C>=C-, -O-C>=N-, -S-C>=N-, -N-N>=N-, -N>=C-C>=C-, -C>=N-C>=C-, -N>=C-C>=N-, -C>=N-N>=C- o -C>=N-C>=N- o -C>=C-C>=C-, en donde cada -C>= y -N-, independientemente de todos los demás -C>= y -N-, está substituido por H o R9; o dos R8 geminales o vecinales forman juntos un radical alquileno C3-C8 o alquenileno C3-C8, cada uno de ellos sin substituir o substituido una o más veces por F, oxo o tioxo, y en los que 0, 1 ó 2 unidades de metileno no vecinales pueden estar reemplazadas por O, S o NR9; y cada R9, independientemente de todos los demás R9, es alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C6 o bencilo, cada uno de ellos sin substituir o substituido una o más veces por oxo, tioxo, F y/u O-alquilo C1-C8; o es fenilo o heteroarilo C1-C5, cada uno de ellos sin substituir o substituido una o más veces por F, Br, Cl, CO-alquilo C1-C8, COOH, CONH2, CONH-alquilo C1-C8, CON (alquilo C1-C8) 2, SO3H, SO2Cl, SO2NH2, SO2NH-alquilo C1-C8, SO2N (alquilo C1-C8) 2, CN, NO2, alquilo C1-C8, O-alquilo C1-C8, S-alquilo C1-C8 o N (alquilo C1-C8) 2; o dos R9 vecinales forman juntos -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CO-N-CO-, -N-CO-N-, -N>=S>=N-, -N-C>=C-, -O-C>=C-, -S-C>=C-, -O-C>=N-, -S-C>=N-, -N-N>=N-, -N>=C-C>=C-, -C>=N-C>=C-, -N>=C-C>=N-, -C>=N-N>=C- o -C>=N-C>=N- o -C>=C-C>=C-, en los que cada -C>= y -N- independientemente de todos los demás -C>= y -N- están substituidos por H, F, oxo, tioxo, alquilo C1-C8 u O-alquilo C1-C8; o dos R9 geminales o vecinales forman juntos un radical alquileno C3-C8 o alquenileno C3-C8, cada uno de ellos sin substituir o substituido una o más veces por oxo o tioxo, y en los que 0, 1 ó 2 unidades de metileno no vecinales pueden estar reemplazadas por O, S o N (alquilo C1-C8) .