Patent AR-122690-A1 (AR)
Title: 1,3,4-oxadiazoles y sus derivados como fungicidas
Inventor: DUFOUR JEREMY
IPC: C07D413/04
Filed: 2021-06-18
Abstract: Reivindicación 1: El uso de un compuesto de fórmula (1) para controlar microorganismos nocivos en la protección de cultivos, en donde X es hidrógeno o flúor; W¹, W² y W³ son independientemente CH, CF o N, en donde W¹ y W³ no pueden ser ambos N; n es 1 ó 2, en donde si n es 2, los dos grupos [CR²R³] pueden ser iguales o diferentes; m es 0, 1 ó 2, en donde si m es 2, los dos grupos [CR⁴R⁵] pueden ser iguales o diferentes; R¹ es arilo, heteroarilo, carbociclilo-C₃-C₁₀ o heterociclilo de 3 a 10 miembros, cada uno de los cuales puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R¹ᶜ; R² y R³ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, átomo de halógeno y alquilo-C₁-C₈, en donde el alquilo-C₁-C₈ puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R²ᵃ, o R² y R³ forman, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, un grupo C=O, o R² y R³ forman, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, un cicloalquilo-C₃-C₆, en donde dicho cicloalquilo-C₃-C₆ puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R²ᶜ; R⁴ y R⁵ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, haloalquilo-C₁-C₈ y alquilo-C₁-C₈, en donde el alquilo-C₁-C₈ puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R⁴ᵃ, R¹ᶜ sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, hidroxilo, carboxilo, formilo, carbamoílo, carbamato, sulfanilo, sulfinilo, sulfonilo, amino, nitro, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, alquilo-C₁-C₆, haloalquilo-C₁-C₆, hidroxialquilo-C₁-C₆, cianoalquilo-C₁-C₆, alcoxi-C₁-C₆, haloalcoxi-C₁-C₆, alquenilo-C₂-C₆, alquinilo-C₂-C₆, alquilsulfanilo-C₁-C₆, haloalquilsulfanilo-C₁-C₆, arilsulfanilo, alquilsulfinilo-C₁-C₆, haloalquilsulfinilo-C₁-C₆, arilsulfinilo, carbociclilo-C₃-C₁₀, halocarbociclilo-C₃-C₁₀, heterociclilo de 3 a 10 miembros, arilo, heteroarilo, aril-alquilo-C₁-C₆, heterociclilo de 3 a 10 miembros-alquilo-C₁-C₆, heteroaril-alquilo-C₁-C₆, carbociclil-C₃-C₁₀-alquilo-C₁-C₆, -Si(alquilo-C₁-C₆)₃, -Si(aril)(alquilo-C₁-C₆)₂, -C(=O)R²¹, -C(=O)OR²¹, -C(=O)N(R²¹)₂, -C(=O)N(OR²¹)R²¹, -C(=O)NR²¹N(R²¹)₂, -C(=S)N(R²¹)₂, -C(=NR²¹)R²¹, -C(=NR²¹)N(R²¹)₂, -C(=NOR²¹)R²¹, -N(R²¹)₂, -NR²¹C(=O)OR²¹, -N(OR²¹)C(=O)OR²¹, -NR²¹C(=O)N(R²¹)₂, -NR²¹C(=O)R²¹, -N(OR²¹)C(=O)R²¹, -NR²¹C(=S)R²¹, -NR²¹C(=S)N(R²¹)₂, -NR²¹C(=NR²¹)R²¹, -OR²¹, -OC(=O)R²¹, -OC(=O)N(R²¹)₂, -NR²¹S(=O)₂R²¹, -N=CR²¹-N(R²¹)₂, -S(=O)₂R²¹, -S(=O)₂N(R²¹)₂ y -P(=O)(OR²¹)₂, en donde el alquilo-C₁-C₆, alcoxi-C₁-C₆, alquenilo-C₂-C₆ y alquinilo-C₂-C₆ puede estar sustituido con uno o más sustituyentes Rᵃ; en donde el carbociclilo-C₃-C₁₀, heterociclilo de 3 a 10 miembros, arilo, heteroarilo, arilsulfanilo y arilsulfinilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes Rᶜ; R²¹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo-C₁-C₆, haloalquilo-C₁-C₆, carbociclilo-C₃-C₁₀, heterociclilo de 3 a 10 miembros, arilo y heteroarilo; en donde el alquilo-C₁-C₆ puede estar sustituido con uno o más sustituyentes Rᵃ y en donde el carbociclilo-C₃-C₁₀, heterociclilo de 3 a 10 miembros, arilo y heteroarilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes Rᶜ; R²ᵃ, R⁴ᵃ y Rᵃ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoílo, carbamato, sulfamoílo, cicloalquilo-C₃-C₇, halocicloalquilo-C₃-C₈, alquilamino-C₁-C₆, di-(alquil-C₁-C₆)amino, -Si(alquilo-C₁-C₆)₃, -Si(aril)(alquilo-C₁-C₆)₂, alcoxi-C₁-C₆, haloalcoxi-C₁-C₆, alquilsulfanilo-C₁-C₆, alquilcarbonilo-C₁-C₆, haloalquilcarbonilo-C₁-C₆, alquilcarbamoílo-C₁-C₆, di-(alquil-C₁-C₆)carbamoílo, alcoxicarbonilo-C₁-C₆, haloalcoxicarbonilo-C₁-C₆, ariloxi, alquilcarboniloxi-C₁-C₆, alquilcarbonilamino-C₁-C₆, haloalquilcarbonilamino-C₁-C₆, alquilsulfanilo-C₁-C₈, alquilsulfinilo-C₁-C₈, alquilsulfonilo-C₁-C₈, alquilsulfonilamino-C₁-C₈, haloalquilsulfonilamino-C₁-C₈, alquilsulfamoílo-C₁-C₈ y di-(alquil-C₁-C₈)sulfamoílo; R²ᶜ y Rᶜ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en alquilo-C₁-C₆, haloalquilo-C₁-C₆, alquenilo-C₂-C₆, alquinilo-C₂-C₆, átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoílo, carbamato, sulfamoílo, cicloalquilo-C₃-C₇, halocicloalquilo-C₃-C₈, alquilamino-C₁-C₆, di-(alquil-C₁-C₆)amino, -Si(alquilo-C₁-C₆)₃, -Si(aril)(alquilo-C₁-C₆)₂, alcoxi-C₁-C₆, haloalcoxi-C₁-C₆, alquilsulfanilo-C₁-C₆, alquilcarbonilo-C₁-C₆, haloalquilcarbonilo-C₁-C₆, alquilcarbamoílo-C₁-C₆, di-(alquil-C₁-C₆)carbamoílo, alcoxicarbonilo-C₁-C₆, haloalcoxicarbonilo-C₁-C₆, ariloxi, alquilcarboniloxi-C₁-C₆, alquilcarbonilamino-C₁-C₆, haloalquilcarbonilamino-C₁-C₆, alquilsulfanilo-C₁-C₈, alquilsulfinilo-C₁-C₈, alquilsulfonilo-C₁-C₈, alquilsulfonilamino-C₁-C₈, haloalquilsulfonilamino-C₁-C₈, alquilsulfamoílo-C₁-C₈ y di-(alquil-C₁-C₆)sulfamoílo; o una sal, N-óxido o solvato del mismo.