Patent ES-2279310-T3 (ES)
Title: Derivados de oximas heterociclicas, su procedimiento de preparacion y su utilizacion en el tratamiento de la diabetes tipo ii.
Inventor: LECLERC VERONIQUE
IPC: A61P19/10
Filed: 2004-07-27
Granted: 2007-08-16
Abstract: Compuestos de fórmula (I): (I) donde: * X representa un átomo de oxígeno o de azufre, o un grupo CH2 ó (donde R''2 forma con R2 un enlace suplementario), * R1 y R2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, arilo, arilalquilo(C1-C6) lineal o ramificado, ariloxi, arilalquiloxi(C1-C6) lineal o ramificado, alcoxi(C1-C6) lineal o ramificado, hidroxilo, amino, alquilamino(C1-C6) lineal o ramificado o dialquilamino(C1-C6) lineal o ramificado, o R1 y R2 forman juntos un grupo oxo, tioxo o imino, pudiendo R2 además formar con R''2 un enlace suplementario, * A representa una cadena alquileno(C1-C6) en la cual un grupo CH2 puede ser sustituido por un heteroátomo seleccionado de entre oxígeno o azufre o por un grupo NRa (donde Ra representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado), o por un grupo fenileno o naftileno, * R3 y R4, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o de halógeno o un grupo R, OR o NRR'' (donde R y R'', idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, alquenilo(C2-C6) lineal o ramificado, alquinilo(C2-C6) lineal o ramificado, arilo, arilalquilo(C1-C6) lineal o ramificado, arilalquenilo(C2-C6) lineal o ramificado, arilalquinilo(C2-C6) lineal o ramificado, heteroarilo, heteroarilalquilo(C1-C6) lineal o ramificado, heteroarilalquenilo(C2-C6) lineal o ramificado, heteroarilalquinilo(C2-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo(C3-C8), cicloalquil(C3-C8)alquilo(C1-C6) lineal o ramificado o polihaloalquilo(C1-C6) lineal o ramificado), o R3 y R4 forman, junto con los átomos de carbono que los portan cuando estos dos átomos de carbono son adyacentes, un ciclo que comprende 5 ó 6 eslabones y que puede contener un heteroátomo seleccionado de entre oxígeno, azufre y nitrógeno, * R5 y R6, idénticos o diferentes, pueden tomar todos los valores de R, siendo éstos como se han definido anteriormente, * D representa: un núcleo bencénico y en este caso X no puede representar un grupo tal como el definido anteriormente, o D representa un núcleo piridina, pirazina, pirimidina o piridazina, * B representa un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado o alquenilo(C2-C6) lineal o ramificado, estando estos grupos sustituidos: * con un grupo de fórmula (II): (II) donde - R7 representa un grupo, ó , representando Z un átomo de oxígeno o de azufre y R y R'', idénticos o diferentes, pueden tomar los mismos valores que se han definido anteriormente, - y R8 representa un grupo arilo, arilalquilo cuya parte alquilo contiene de 1 a 6 átomos de carbono y puede ser lineal o ramificada, heteroarilo, heteroarilalquilo cuya parte alquilo contiene de 1 a 6 átomos de carbono y puede ser lineal o ramificada, CN, tetrazol, -OR, -NRR'', ó , siendo Z tal como se ha definido anteriormente y R y R'', idénticos o diferentes, pueden tomar los mismos valores que se han definido anteriormente, * o con un grupo R9 donde R9 representa un grupo CN, tetrazol, donde Z es tal como se ha definido anteriormente y R y R'', idénticos o diferentes, pueden tomar los mismos valores que se han definido anteriormente, n representa 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6, y R10 y R11, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, entendiéndose que R10 y R11 no pueden representar a la vez un átomo de hidrógeno, o B representa un grupo de fórmula (II) o un grupo R9 como los definidos anteriormente, entendiéndose que: * la oxima R6-C(=N-OR5)- puede ser de configuración Z ó E, * por arilo se entiende un grupo fenilo, naftilo o bifenilo, pudiendo estos grupos estar parcialmente hidrogenados, * por heteroarilo se entiende todo grupo aromático mono o bicíclico que contiene de 5 a 10 eslabones, pudiendo estar parcialmente hidrogenado en uno de los ciclos en caso de heteroarilos bicíclicos, y que contienen de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre oxígeno, nitrógeno y azufre, los grupos arilo y heteroarilo así definidos que pueden estar sustituidos con de 1 a 3 grupos seleccionados de entre alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, polihaloalquilo(C1-C6) lineal o ramificado, alcoxi(C1-C6) lineal o ramificado, hidroxilo, carboxi, formilo, NRbRc (representando Rb y Rc, idénticos o diferentes, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, arilo o heteroarilo), éster, amido, nitro, ciano o átomos de halógeno, sus enantiómeros y diastereoisómeros, así como sus sales de adición de un ácido o de una base farmacéuticamente aceptables.