Patent AR-110961-A1 (AR)
Title: Derivados de heterociclos condensados sustituidos con 2-(het)arilo como plaguicidas
Inventor: DR TURBERG ANDREAS
IPC: C07D471/04
Filed: 2018-02-06
Abstract: A su aplicación como acaricidas y/o insecticidas para el combate de parásitos animales y a procedimientos y productos intermediarios para su preparación. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1), en donde A¹ representa nitrógeno, =N⁺-O⁻ o =C-R⁵; A² representa -N-R⁶, oxígeno o azufre; R¹ representa alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquenil C₂₋₆oxi-alquilo C₁₋₆, halógenoalquenil C₂₋₆oxi-alquilo C₁₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquinil C₂₋₆oxi-alquilo C₁₋₆, halógenoalquinil C₂₋₆oxi-alquilo C₁₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₆, cianocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, amino, alquil C₁₋₆amino, di-alquil C₁₋₆-amino, cicloalquil C₃₋₈amino, alquil C₁₋₆-amino, alquil C₁₋₆tio-alquilo C₁₋₆, halógenoalquil C₁₋₆tio-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfinil-alquilo C₁₋₆, halógenoalquil C₁₋₆sulfinil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfonil-alquilo C₁₋₆, halógenoalquil C₁₋₆sulfonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆tio-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfinil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquil C₁₋₆carbonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alquilo C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆carbonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfonilamino, aminosulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆aminosulfonil-alquilo C₁₋₆, di-alquil C₁₋₆-aminosulfonil-alquilo C₁₋₆, o representa en cada caso alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈ opcionalmente mono- o polisustituido, igual o diferente, por arilo, hetarilo o heterociclilo, en donde arilo, hetarilo o heterociclilo en cada caso pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos, igual o diferente, con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, aminosulfonilo, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfimino, alquil C₁₋₆sulfimino-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfimino-alquil C₂₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆sulfoximino, alquil C₁₋₆sulfoximino-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfoximino-alquil C₂₋₆carbonilo, alcoxi C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carbonilo, trialquil C₃₋₆sililo o bencilo; R² representa un anillo heterocíclico saturado, heterocíclico parcialmente saturado o heteroaromático opcionalmente mono- o polisustituido, igual o distinto, en donde al menos un átomo de C está reemplazado por un heteroátomo, en donde en cada caso puede estar contenido opcionalmente al menos un grupo carbonilo y en donde como sustituyentes se tienen en cuenta en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, trialquil-C₁₋₆sililo, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, hidroxicarbonilalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆, cianocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-cicloalquil C₃₋₆-alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆imino, -N=C(H)-O-alquilo C₁₋₆, -C(H)=N-O-alquilo C₁₋₆, halógenoalquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆imino, alquil C₁₋₆tio, halógenoalquil C₁₋₆tio, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆tio-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfinilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfinilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfinil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfonilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfonilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfoniloxi, alquil C₁₋₆carbonilo, halógenoalquil C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carboniloxi, alcoxi C₁₋₆carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₆carbonilo, aminocarbonilo, alquil C₁₋₆aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, alquenil C₂₋₆aminocarbonilo, dialquenil C₂₋₆-aminocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈aminocarbonilo, alquil C₁₋₆sulfonilamino, alquil C₁₋₆amino, di-alquil C₁₋₆amino, aminosulfonilo, alquil C₁₋₆aminosulfonilo, di-alquil C₁₋₆aminosulfonilo, alquil C₁₋₆sulfoximino, aminotiocarbonilo, alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈amino, alquil C₁₋₆carbamoilo (comprende -NHCOO-alquilo C₁₋₆, -N-alquil C₁₋₆-COO-alquilo C₁₋₆, -OCONH-alquilo C₁₋₆ u -OCON-dialquilo C₁₋₆), alquil C₁₋₆carbonilamino (alquil C₁₋₆-CONH), alquil C₁₋₆urea (comprende -NHCONH-alquilo C₁₋₆ y -NHCON-dialquilo C₁₋₆), un anillo saturado, parcialmente saturado o heteroaromático opcionalmente mono- o polisustituido, igual o distinto, en donde al menos un átomo de C está reemplazado por un heteroátomo o un anillo aromático mono- o polisustituido, igual o distinto, en donde en cada caso puede estar contenido opcionalmente al menos un grupo carbonilo y en donde como sustituyentes se tienen en cuenta en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, trialquil C₁₋₆sililo, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, hidroxicarbonilalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆, cianocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-cicloalquil C₃₋₆-alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆imino, -N=C(H)-O-alquilo C₁₋₆, -C(H)=N-O-alquilo C₁₋₆, halógenoalquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆imino, alquil C₁₋₆tio, halógenoalquil C₁₋₆tio, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆tio-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfinilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfinilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfinil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfonilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfonilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfoniloxi, alquil C₁₋₆carbonilo, halógenoalquil C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carboniloxi, alcoxi C₁₋₆carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₆carbonilo, aminocarbonilo, alquil C₁₋₆aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, alquenil C₂₋₆aminocarbonilo, dialquenil C₂₋₆-aminocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈aminocarbonilo, alquil C₁₋₆sulfonilamino, alquil C₁₋₆amino, di-alquil C₁₋₆amino, aminosulfonilo, alquil C₁₋₆aminosulfonilo, di-alquil C₁₋₆aminosulfonilo, alquil C₁₋₆sulfoximino, aminotiocarbonilo, alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈amino o alquil C₁₋₆carbonilamino; R² representa además un grupo seleccionado de -C(=O)-R⁸ (G1), -C(=S)-R⁸ (G2), -C(=O)-NR¹¹R¹² (G3), -C(=S)-NR¹¹R¹² (G4), -S(O)ₘ-R¹³ (G5), -S=O(=NH)-R¹³ (G6), -S=O(=N-CN)-R¹³ (G7), -S(=N-CN)-R¹³ (G8), -S(O)₂-NR¹¹R¹² (G9), -NR¹¹R¹² (G10), -NR¹¹-NR¹¹R¹² (G11), -NR¹¹-C(=O)-R⁸ (G12), -NR¹¹-C(=S)-R⁸ (G13), -NR¹¹-S(O)₂-R¹³ (G14), -N(R¹¹)-O-R¹³ (G15), -N=S(=O)ₚ-R¹⁴R¹⁵ (G16), -O-R¹³ (G17), -CR¹¹=N-OR¹³ (G18) o -CR¹¹=CR⁸R¹² (G19), en donde cuando R² representa G5, G6, G7, G8, G9, entonces n representa 2; R³ representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, trialquil C₁₋₆sililo, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, cianocicloalquilo C₃₋₈, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, hidroxicarbonilalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆hidroxiimino, alcoxi C₁₋₆imino, alquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆imino, halógenoalquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆imino, alquil C₁₋₆tio, halógenoalquil C₁₋₆tio, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆tio-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfinilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfinilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfinil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfonilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfonilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfoniloxi, alquil C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆tiocarbonilo, halógenoalquil C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carboniloxi, alcoxi C₁₋₆carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₆carbonilo, aminocarbonilo, alquil C₁₋₆aminocarbonilo, alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, alquenil C₂₋₆aminocarbonilo, dialquenil C₂₋₆-aminocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈aminocarbonilo, alquil C₁₋₆sulfonilamino, alquil C₁₋₆amino, di-alquil C₁₋₆amino, aminosulfonilo, alquil C₁₋₆aminosulfonilo, di-alquil C₁₋₆-aminosulfonilo, alquil C₁₋₆sulfoximino, aminotiocarbonilo, alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈amino, -NHCO-alquilo C₁₋₆ (alquil C₁₋₆carbonilamino) o representan en cada caso arilo o hetarilo opcionalmente mono- o polisustituido, igual o distinto, en donde (en el caso de hetarilo) opcionalmente puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y en donde como sustituyentes se tienen en cuenta en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, trialquil C₁₋₆sililo, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, hidroxicarbonilalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆hidroxiimino, alcoxi C₁₋₆imino, alquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆imino, halógenoalquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆imino, alquil C₁₋₆tio, halógenoalquil C₁₋₆tio, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆tio-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfinilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfinilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfinil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfonilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfonilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfoniloxi, alquil C₁₋₆carbonilo, halógenoalquil C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carboniloxi, alcoxi C₁₋₆carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₆carbonilo, aminocarbonilo, alquil C₁₋₆aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, alquenil C₂₋₆aminocarbonilo, dialquenil-C₂₋₆-aminocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈aminocarbonilo, alquil C₁₋₆sulfonilamino, alquil C₁₋₆amino, di-alquil C₁₋₆amino, aminosulfonilo, alquil C₁₋₆aminosulfonilo, di-alquil C₁₋₆aminosulfonilo, alquil C₁₋₆sulfoximino, aminotiocarbonilo, alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo o cicloalquil C₃₋₈amino; R⁴ representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, trialquil C₁₋₆sililo, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, cianocicloalquilo C₃₋₈, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, hidroxicarbonilalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆hidroxiimino, alcoxi C₁₋₆imino, alquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆imino, halógenoalquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆imino, alquil C₁₋₆tio, halógenoalquil C₁₋₆tio, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆tio-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfinilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfinilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfinil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfonilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfonilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfoniloxi, alquil C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆tiocarbonilo, halógenoalquil C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carboniloxi, alcoxi C₁₋₆carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₆carbonilo, aminocarbonilo, alquil C₁₋₆aminocarbonilo, alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, alquenil C₂₋₆aminocarbonilo, dialquenil C₂₋₆-aminocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈aminocarbonilo, alquil C₁₋₆sulfonilamino, alquil C₁₋₆amino, di-alquil C₁₋₆amino, aminosulfonilo, alquil C₁₋₆aminosulfonilo, di-alquil C₁₋₆-aminosulfonilo, alquil C₁₋₆sulfoximino, aminotiocarbonilo, alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈amino, NHCO-alquilo C₁₋₆ (alquil C₁₋₆carbonilamino), o representa en cada caso arilo o hetarilo opcionalmente mono- o polisustituido, igual o distinto, en donde (en el caso de hetarilo) opcionalmente puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y en donde como sustituyentes se tienen en cuenta en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, trialquil C₁₋₆sililo, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, hidroxicarbonilalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆hidroxiimino, alcoxi C₁₋₆imino, alquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆imino, halógenoalquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆imino, alquil C₁₋₆tio, halógenoalquil C₁₋₆tio, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆tio-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfinilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfinilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfinil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfonilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfonilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfoniloxi, alquil C₁₋₆carbonilo, halógenoalquil C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carboniloxi, alcoxi C₁₋₆carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₆carbonilo, aminocarbonilo, alquil C₁₋₆aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, alquenil C₂₋₆aminocarbonilo, dialquenil C₂₋₆-aminocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈aminocarbonilo, alquil C₁₋₆sulfonilamino, alquil C₁₋₆amino, di-alquil C₁₋₆amino, aminosulfonilo, alquil C₁₋₆aminosulfonilo, di-alquil C₁₋₆aminosulfonilo, alquil C₁₋₆sulfoximino, aminotiocarbonilo, alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈amino, alquil C₁₋₆carbonilamino; R⁵ representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, trialquil C₁₋₆sililo, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, hidroxicarbonilalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆hidroxiimino, alcoxi C₁₋₆imino, alquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆imino, halógenoalquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆imino, alquil C₁₋₆tio, halógenoalquil C₁₋₆tio, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆tio-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfinilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfinilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulﬁnil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfonilo, halógenoalquil C₁₋₆sulfonilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆sulfonilo, alquil C₁₋₆sulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfoniloxi, alquil C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆tiocarbonilo, halógenoalquil C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carboniloxi, alcoxi C₁₋₆carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₆carbonilo, aminocarbonilo, alquil C₁₋₆aminocarbonilo, alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, di-alquil