Patent AR-092827-A1 (AR)
Title: Compuestos de n-(tetrazol-5-il)- y n-(triazol-5-il)arilcarboxamida sustituidos y su uso como herbicidas
IPC: A01N43/713
Filed: 2013-04-26
Abstract: N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas de la fórmula (1) y su uso como herbicidas. En la fórmula (1), B representa N o CH, mientras que R, R¹, R², R³, R⁴ y R⁵ representan grupos, tales como hidrógeno o halógeno, o grupos orgánicos, tales como alquilo o fenilo. Reivindicación 1: N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas de la fórmula (1), en donde B es N o CH; R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₄, en donde los grupos cicloalquilo C₃₋₇ en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o son parcial o totalmente halogenados, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, Rᵇ-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₃, Rᶜ-C(=O)-alquilo C₁₋₃, RᵈO-C(=O)-alquilo C₁₋₃, RᵉRᶠN-C(=O)-alquilo C₁₋₃, RᵍRʰN-alquilo C₁₋₃, fenil-Z y heterociclil-Z, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R, que son idénticos o diferentes; R¹ se selecciona del grupo que consiste en ciano-Z¹, halógeno, nitro, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄-Z¹, alquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄-alquiltio C₁₋₄-Z¹, alqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄-Z¹, R¹ᵇ-S(O)ₖ-Z¹ fenoxi-Z¹ y heterocicliloxi-Z¹, en donde heterocicliloxi es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros fijado a oxígeno, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos en fenoxi y heterocicliloxi son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R¹¹, que son idénticos o diferentes; R², R³ son idénticos o diferentes y se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, OH-Z², NO₂-Z², ciano-Z², alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cicloalquil C₃₋₁₀-Z², cicloalcoxi C₃₋₁₀-Z², en donde los grupos cicloalquilo C₃₋₁₀ en los dos últimos radicales mencionados son no sustituidos o son parcial o totalmente halogenados, haloalquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-Z², haloalcoxi C₁₋₈-Z², alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄-Z², alquiltio C₁₋₄-alquiltio C₁₋₄-Z², alqueniloxi C₂₋₈-Z², alquiniloxi C₂₋₈-Z², haloalqueniloxi C₂₋₈-Z², haloalquiniloxi C₂₋₈-Z², haloalcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄-Z², (tri-alquil C₁₋₄)silil-Z², R²ᵇ-S(O)ₖ-Z², R²ᶜ-C(=O)-Z², R²ᵈO-C(=O)-Z², R²ᵉR²ᶠN-C(=O)-Z², R²ᵍR²ʰN-Z², fenil-Z²ᵃ y heterociclil-Z²ᵃ, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos en fenil-Z²ᵃ y heterociclil-Z²ᵃ son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R²¹, que son idénticos o diferentes; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄; siempre que al menos uno de los radicales R⁴ y R⁵ sea diferente de hidrógeno; n es 0, 1 ó 2; k es 0, 1 ó 2; R, R¹¹, R²¹ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en halógeno, NO₂, CN, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, halocicloalquilo C₃₋₇, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, cicloalcoxi C₃₋₇ y haloalcoxi C₁₋₆, o dos radicales vecinos R, R¹¹ o R²¹ juntos pueden formar un grupo =O; Z, Z¹, Z² se seleccionan, independientemente entre si, del grupo que consiste en un enlace covalente y alcandiilo C₁₋₄; Z²ᵃ se selecciona del grupo que consiste en un enlace covalente, alcandiilo C₁₋₄, O-alcandiilo C₁₋₄, alcandiil C₁₋₄-O y alcandiil C₁₋₄-O-alcandiilo C₁₋₄; Rᵇ, R¹ᵇ, R²ᵇ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, fenilo y heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; Rᶜ, R²ᶜ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₄, en donde los grupos cicloalquilo C₃₋₇ en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o son parcial o totalmente halogenados, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, fenilo, bencilo y heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo, bencilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; Rᵈ, R²ᵈ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₄, en donde los grupos cicloalquilo C₃₋₇ en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o son parcial o totalmente halogenados, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; Rᵉ, Rᶠ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₄, en donde lo