Patent ES-2913139-T3 (ES)
Title: Compuestos y derivados de pirimidinio sustituidos para el combate de plagas animales
Inventor: NARINE ARUN
IPC: C07D513/04
Filed: 2014-04-11
Granted: 2022-05-31
Abstract: Unos compuestos de pirimidinio sustituidos de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en donde X, Y son cada uno independientemente O o S; Z es un enlace directo, O, S(O)m, NRb, C(RaRaa)O, C(=X1), C(=X1)Y1,o Y1C(=X1); X1 es O, S, o NRb; Y1 es O, S, o NRc; A es CH o N y, en donde el nitrógeno del anillo de pirimidinio tomado junto con el átomo de carbono de la unión contigua y A, como se representa en la fórmula (I), forman un anillo de cuatro a siete miembros, en donde cada miembro restante del anillo se selecciona de átomos de carbono, y hasta 3 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2O, hasta 2S y hasta 3N(Rc)p, en donde hasta 2 miembros del anillo de átomos de carbono independientemente seleccionados de C(=O) y C(=S), y los miembros del anillo de átomos de azufre son independientemente seleccionados de S(=O)m, en donde cada anillo puede estar sustituido con hasta 3Ra; Het se selecciona de cualesquiera de los siguientes sistemas de anillo D-1 a D-56: **(Ver fórmula)** donde denota el enlace a A en la fórmula (I); R1 es hidrógeno, C1-C8-alquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, C3-C10-cicloalquilo, C4-C10-cicloalquenilo, C5-C14- cicloalquilcicloalquilo, o R1 puede formar un anillo carbo o heterocíclico de tres a once miembros, saturado o parcialmente insaturado o aromático, o un sistema de anillos, el cual puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N(Rc)p, O y S, en donde S puede estar oxidado, y en donde los grupos y el sistema de anillos carbo o heterocíclicos antes mencionados pueden estar no sustituidos, parcialmente o totalmente sustituidos por Ra; o R1 es C(=O)Rb, C(=O)ORe, NRbRc, C(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, SO2NRbRc, OC(=O)Rc, OC(=O)ORe, OC(=O)NRbRe, N(Rc)C(=O)Rc, N(Rc)C(=O)ORe, N(Rc)C(=O)NRbRc, NRcSO2Rb, NRcSO2NRbRc, Si(Rd)3, C(=NRc)Rc, C(=NORc)Rc, C(=NNRbRc)Rc, C(=NN(C(=O)Rb)Rc)Rc, C(=NN(C=O)ORc)(Rc)2, S(=O)o(=NRb)qRc o N=CRbRc; Ra es cada uno independientemente un halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2- C4-alquenilo, C2-C4-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, N=S(=O)pRcRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3 o un anillo carbo o heterocíclico de tres a seis miembros, saturado o parcialmente insaturado o aromático, el cual puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N-(Rc)p, O, y S puede estar oxidado, y en donde los grupos y el anillo carbo o heterocíclico antes mencionados pueden estar parcialmente o totalmente sustituidos por Raa, o dos grupos Ra enlazados geminalmente que juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc y =NNRcRc; Raa es cada uno independientemente un halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo o C1-C6-haloalcoxilo; Rb es cada uno independientemente hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo o un anillo carbo o heterocíclico de tres a seis miembros, saturado o parcialmente insaturado o aromático, el cual puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Rc)p, O y S, en donde S puede estar oxidado, y en el que anillo carbo o heterocíclico puede estar parcialmente o totalmente sustituido por Raa; Rc es cada uno independientemente hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C6-cicloalquilo o un anillo carbo o heterocíclico de tres a seis miembros, saturado o parcialmente insaturado o aromático, el cual puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Raa)p, O y S, en donde S puede estar oxidado, y en donde el anillo carbo o heterocíclico puede estar parcialmente o totalmente sustituido por Raa; en donde dos grupos RbRb, RcRb o RcRc enlazados geminalmente que, junto con el átomo al que están enlazados, pueden formar un anillo carbo o heterocíclico de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, saturado o parcialmente insaturado o aromático, el cual puede contener de 1 a 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, y en donde el anillo carbo o heterocíclico puede estar parcialmente o totalmente sustituido por R3; Rd es cada uno independientemente hidrógeno, fenilo, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C8-cicloalquilo o C1-C6-alcoxialquilo, en donde los grupos mencionados anteriormente pueden estar sustituidos con uno o más halógenos; Re es cada uno independientemente C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C6-cicloalquilo o un anillo carbo o heterocíclico aromático de tres a seis miembros, saturado o parcialmente insaturado o aromático, el cual puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Raa)p, O y S, en donde S puede estar oxidado, y en donde el anillo carbo o heterocíclico puede estar parcialmente o totalmente sustituido por Raa; n es 0, 1 ó 2; m es 0, 1, ó 2; p es 0 ó 1; R2 es H, un halógeno, CN, C1-C8-alquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, C3-C10-cicloalquilo, C4-C10-alquilcicloalquilo, C4- C10-cicloalquilalquilo, C6-C14-cicloalquilcicloalquilo, C5-C10-alquilcicloalquilalquilo o C3-C6-cicloalquenilo, en donde los grupos antes mencionados pueden estar no sustituidos, parcialmente o totalmente sustituidos con R2a, o R2 puede formar un anillo carbo o heterocíclico de tres a diez miembros o un sistema de anillos de siete a once miembros, en el que el anillo o el sistema de anillos puede estar saturado o parcialmente insaturado o aromático, y en el que el anillo o el sistema de anillos puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de NCRc)p, O y S, en donde S puede estar oxidado, y en donde el anillo carbo o heterocíclico o el sistema de anillos pueden estar no sustituidos, parcialmente o totalmente sustituidos por R2a; con la condición de que si R2 es un halógeno o CN, entonces Z es un enlace directo; R2a es cada uno independientemente un halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2- C4-alquenilo, C2-C4-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, C(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb) Rb, C(= NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rc)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, N=S(=O)pRcRc, o un anillo carbo o heterocíclico de tres a seis miembros, saturado o parcialmente insaturado o aromático, o un sistema de anillos, el cual puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N-(Rc)p, O y S, en donde S puede estar oxidado, y en donde los grupos y el anillo carbo o heterocíclico antes mencionados pueden estar parcialmente o totalmente sustituidos por R2aa; o dos grupos R2a enlazados geminalmente que juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc y =NNRcRc; R2aa es cada uno independientemente un halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb)Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRcRb)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P (=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, o N=S(=O)pRcRc, o dos grupos R2aa enlazados geminalmente que juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, y =NNRcRc; X2 es independientemente O o S; R3 es cada uno independientemente un halógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2- C4-alquenilo, C2-C4-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb)Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, o N=S(=O)pRcRc, o dos grupos R3 enlazados geminalmente que juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc y =NNRcRc; y/o estereoisómeros o sales aceptables en agricultura o en veterinaria o tautómeros o N-óxidos de los mismos.