Patent ES-2303628-T3 (ES)
Title: Fenilacetamidas y su uso como moduladores de glucoquinasa.
Inventor: FYFE MATTHEW COLIN THOR
IPC: C07D335/02
Filed: 2004-02-10
Granted: 2008-08-16
Abstract: Un compuesto de fórmula (I): (Ver fórmula) o una sal farmacéuticamenteaceptable del mismo, en la cual: Q es un anillo de arilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros o heterocíclico de 4-8 miembros; T junto con el -N=C- al que está unido forma un anillo de heteroarilo o un anillo heterocíclico en el que el enlace N=C es el único sitio de insaturación: R1 y R2 cada uno independientemente son hidrógeno, hidroxi, halógeno, ciano, nitro, vinilo, etinilo, metoxi, OCFnH3-n, -N(alquilo C0-4)(alquilo C0-4), CHO oalquilo C1-4 opcionalmente sustituido con 1-5 sustituyentes independientes halógeno,hidroxi, ciano, metoxi, -N(alquilo C0-2)(alquilo C0-2), SOCH3 o SO2CH3; o R1 y R2 formanconjuntamente un anillo carbocíclico o heterocíclico; o R1 y R2 se pueden tomarconjuntamente para representar un átomo de oxígeno unido al anillo a través de un enlacedoble; R3 y R4 son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, OCFnH3-n, metoxi,CO2R77, ciano, nitro, CHO, CONR99R100, CON(OCH3)CH3 o alquilo C1-2, heteroarilo ocicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido con 1-5 sustituyentes independientes halógeno,hidroxi, ciano, metoxi, -NHCO2CH3 o -N(alquilo C0-2)(alquilo C0-2); o R3 y R4 formanconjuntamente un anillo de 5-8 miembros aromático, heteroaromático, carbocíclico oheterocíclico; R5 es SO2-cicloalquilo C3-4; R6 es hidrógeno, hidroxi, halógeno, ciano,nitro, CO2R7, CHO, COR8, C(OH)R7R8, C(=NOR7)R8, CONR9R10, SR7, SOR8, SO2R8, SO2NR9R10,CH2NR9R10, NR9R10, N(alquilo C0-4)SO2R8, NHCOR7 o un grupo alquilo C1-4, un grupoalquenilo C2-4, un grupo alquinilo C2-4, un grupo alcoxi C1-4, un grupo arilo o un grupoheteroarilo, en los que cualquier grupo está opcionalmente sustituido con 1-6 sustituyentes independientes halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-2, -N(alquilo C0-2)(alquilo C0-2), alquilo C1-2, CFnH3-n, arilo, eroarilo, -CO-alquilo C1-2, -CON(alquilo C0-2)(alquilo C0-2), SCH3, SOCH3, SO2CH3 o -SO2N(alquilo C0-2)(alquilo C0-2); R7 y R77 son cada uno independientemente hidrógeno o un grupo alquilo C1-4, ungrupo alquenilo C2-4, un grupo alquinilo C2-4, un grupo cicloalquilo C3-7, un grupo arilo, un grupo heteroarilo o un grupo heterocíclico de 4-7 miembros, en los que cualquier grupo está opcionalmente sustituido con 1-6 sustituyentes independientes halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-2, -N(alquilo C0-2)(alquilo C0-2), alquilo C1-2, cicloalquilo C3-7, un anillo heterocíclico de 4-7 miembros, CFnH3-n, arilo, heteroarilo, CO2H, -CO-alquilo C1-2, -CON(alquilo C0-2)(alquilo C0-2), SOCH3, SO2CH3 o-SO2N(alquilo C0-2)(alquilo C0-2); R8 es un grupo alquilo C1-4, un grupo alquenilo C2-4, un grupo alquinilo C2-4, un grupo cicloalquilo C3-7, un grupo arilo, un grupo heteroarilo o un grupo heterocíclico de 4-7 miembros, en los que cualquier grupo está opcionalmente sustituido con 1-6 sustituyentes independientes halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxiC1-2, -N(alquilo C0-2)(alquilo C0-2), alquilo C1-2, cicloalquilo C3-7, un anillo heterocíclico de 4-7 miembros, CFnH3-n, arilo, heteroarilo, CO2H, CO-alquilo C1-2, -CON(alquilo C0-2)(alquilo C0-2), SOCH3, SO2CH3 o -SO2N(alquilo C0-2)(alquilo C0-2); R9, R10, R99 y R100 son cada uno independientemente hidrógeno o un grupo alquilo C1-4, un grupo cicloalquilo C3-7, un grupo arilo, un grupo heteroarilo o un grupo heterocíclico de 4-7 miembros, en los que cualquier grupo está opcionalmente sustituido con 1-6 sustituyentes independientes halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-2, N(alquilo C0-2)(alquilo C0-2), alquilo C1-2, cicloalquilo C3-7, un anillo heterocíclico de 4-7 miembros, CFnH3-n, arilo, heteroarilo, CO-alquilo C1-2, -CON(alquilo C0-2)(alquilo C0-2), SOCH3, SO2CH3 o -SO2N(alquilo C0-2)(alquilo C0-2); o R9 y R10 o R99 y R100 forman conjuntamente un sistema de anillos heterobicíclico de 6-8 miembros o un anillo heterocíclico de 4-8 miembros que está opcionalmente sustituido con 1-2 sustituyentes independientes alquilo C1-2, CH2OCH3, CO-alquilo C0-2, hidroxi o SO2CH3; n es 1, 2 ó 3; m es 0 ó 1; y la línea de puntos junto con la línea continua forma un enlace dobleopcional, y Delta indica que el enlace doble tiene la configuración (E).