Patent AR-123502-A1 (AR)
Title: Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
Inventor: NARUTE SACHIN BABAN
IPC: C07D498/04
Filed: 2021-09-14
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en donde, R¹ se selecciona entre el grupo que consiste en hidroxi, halógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, alcoxi C₁-C₆, cicloalquiloxi C₃-C₆, alquiltio C₁-C₆, cicloalquiltio C₁-C₆, -NHR⁹ y -N(R⁹)₂; R¹ᵃ se selecciona entre el grupo que consiste en hidroxi, halógeno, alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, haloalquilo C₁-C₆ y alcoxi C₁-C₆; R² se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆-alquilo C₁-C₆, -SOₙ-alquilo C₁-C₆, -C(O)-R⁹, -C(O)-OR⁹, -(CH₂)ₘ-O-C(O)-R⁹, -C(O)-N(R⁹)₂, -(CH₂)ₘ-O-C(O)-N(R⁹)₂; R³ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆-alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, cicloalquil C₃-C₆-alquilo C₁-C₆, -(CH₂)ₘ-OR⁹, -(CH₂)ₘ-C(O)-R⁹, -(CH₂)ₘ-C(O)-OR⁹, -(CH₂)ₘ-C(O)-N(R⁹)₂, -(CH₂)ₘ-O-C(O)-OR⁹, -(CH₂)ₘ-O-C(O)-N(R⁹)₂ y -(CH₂)ₘ-C(O)-alcoxi C₁-C₆; o R² y R³ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico de seis miembros; y uno o más átomos de C del anillo pueden reemplazarse opcionalmente por C(=O), C(=S), C=NR²ᵃ o CR²ᵃN(R²ᵃ)₂; en donde el anillo heterocíclico puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos iguales o diferentes de R²ᵃ; o R³ y R⁴ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico no aromático de 5 a 6 miembros; en donde el heteroátomo adicional de dicho anillo se selecciona entre N, O ó S(=O)₀₋₂ y uno o más átomos de C del anillo pueden reemplazarse opcionalmente por C(=O), C(=S) o C(=NR⁹); el anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos iguales o diferentes de R³ᵃ; R²ᵃ se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₈ y alcoxi C₁-C₄-alquilo C₁-C₄; R³ᵃ se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₈ y alcoxi C₁-C₄-alquilo C₁-C₄; W representa O ó S; R⁴ y R⁵ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆-alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, cicloalquil C₃-C₆-alquilo C₁-C₆, arilo C₆-C₁₀, aralquil C₇-C₁₄ y heterociclilo C₃-C₁₀; cada grupo de R⁴ y R⁵ puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre R⁴ᵃ; o R⁴ y R⁵ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico no aromático o anillo heterocíclico no aromático de 3 a 6 miembros; en donde el heteroátomo de dicho anillo se selecciona entre N, O ó S(=O)₀₋₂ y uno o más átomos de C del anillo pueden reemplazarse opcionalmente por C(=O) o C(=S) o C(=NR⁹); el anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos iguales o diferentes de R⁴ᵃ; R⁴ᵃ se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, tiol, amino, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, haloalcoxi C₁-C₆, alquiltio C₁-C₆, haloalquiltio C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₈ y alcoxi C₁-C₄-alquilo C₁-C₄; el anillo A representa un anillo heterocíclico de cinco o seis miembros; en donde el heteroátomo de dicho anillo se selecciona entre N, O, S(=O)₀₋₂, y uno o más átomos de C del anillo o el sistema de anillo pueden reemplazarse opcionalmente por C(=O), C(=S) o C(=NR⁹); dicho anillo A puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos iguales o diferentes de RA; RA se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxi, alquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₄, haloalquilo C₁-C₆, haloalcoxi C₁-C₄ y arilo C₆-C₁₀; R⁶ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₄, haloalquilo C₁-C₆, haloalcoxi C₁-C₄ y arilo C₆-C₁₀; R⁷ y R⁸ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidroxi, halógeno, alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆-alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, cicloalquil C₃-C₆-alquilo C₁-C₆, arilo C₆-C₁₀, aralquilo C₇-C₁₄, ariloxi C₆-C₁₀, ariltio C₆-C₁₀, aril C₆-C₁₀-alcoxi C₁-C₆, heterociclilo C₃-C₁₀ y heterocicliloxi C₃-C₁₀; cada grupo de R⁷ y R⁸ puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre R⁷ᵃ; o R⁷ᵃ se selecciona entre el grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, hidroxilo, tiol, amino, alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆-alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, cicloalquil C₃-C₆-alquilo C₁-C₆, fenilo, bencilo, feniltio, fenil-alcoxi C₁-C₆, heterociclilo C₃-C₁₀ y heterocicliloxi C₃-C₁₀; R⁷ y R⁸ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo o sistema de anillo carbocíclico aromático o no aromático o anillo o sistema de anillo heterocíclico aromático o no aromático de 3 a 14 miembros; en donde el heteroátomo del anillo heterocíclico aromático se selecciona entre N, O y S; en donde el heteroátomo de dicho anillo o sistema de anillo se selecciona entre N, O ó S(=O)₀₋₂ y uno o más átomos de C del anillo o el sistema de anillo pueden reemplazarse opcionalmente por C(=O), C(=S) o C(=NR⁹); el anillo o sistema de anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos iguales o diferentes de R⁸ᵃ; con la condición de que cuando R⁷ y R⁸ forman un anillo aromático, entonces R⁶ está ausente; R⁸ᵃ se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, tiol, amino, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₄-alquilo C₁-C₄, haloalcoxi C₁-C₆, alquiltio C₁-C₆, haloalquiltio C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₈, fenilo, bencilo, y heterociclilo C₃-C₁₀; R⁹ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, formilo, alquilo C₁-C₄, alquenilo C₂-C₄, alquinilo C₂-C₄, haloalquilo C₁-C₄, cicloalquilo C₃-C₅, cicloalquil C₃-C₅-alquilo C₁-C₃, arilo C₆-C₁₀, aralquil C₇-C₁₄ y heterociclilo C₃-C₁₀; cada grupo de R¹ a R⁹; R¹ᵃ, R²ᵃ, RA, R⁴ᵃ, R⁷ᵃ y R⁸ᵃ puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, R, OR, SR, N(R)₂, COR y CON(R)₂; R se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁-C₄, alquenilo C₂-C₄, alquinilo C₂-C₄, haloalquilo C₁-C₄, haloalquenilo C₂-C₄, haloalquinilo C₂-C₄, alcoxi C₁-C₄, haloalcoxi C₁-C₄, cicloalquilo C₃-C₆, halocicloalquilo C₃-C₆, arilo C₆-C₁₀, aril C₆-C₁₀-alcoxi C₁-C₄, aralquil C₇-C₁₄ y heterociclilo C₃-C₁₀; n es un número entero seleccionado de 0 a 2 y m es un número entero seleccionado de 0 a 3; y/o N-óxidos, complejos metálicos, isómeros, polimorfos y sales agrícolamente aceptables del mismo.