Patent AR-067744-A1 (AR)
Title: Derivados fungicidas de (hetero) aril- metilen -n- cicloalquil carboxamida condensados de 6 elementos con n
Filed: 2008-07-30
Abstract: Su procedimiento de preparacion; su utilizacion como agentes fungicidas activos, particularmente en forma de composiciones fungicidas, y los métodos para el control de hongos fitopatogenos, principalmente de plantas, que utilizan estos compuestos o composiciones. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), en la que A representa un grupo heterociclilo de 5 elementos insaturado o parcialmente saturado, unido por carbo, que puede estar sustituido por hasta cuatro grupos Ra; B representa: formula (2), en la que o W1 a W5 independientemente representan N o CRb1; o Y1 a Y3 independientemente representan N, O, S, NRb2 o CRb3; o Y1 a Y3 junto con los átomos Wn a que están unidos, forman un anillo heterociclilo condensado, aromático de 5 o 6 elementos, que comprende hasta cuatro heteroátomos o un anillo carbociclilo condensado aromático de 6 elementos; o p representa 1 o 2; T representa O, S, N-Rc, N-ORd, N-NRcRd o N-CN; Z1 representa un cicloalquilo C3-7 no sustituido o un cicloalquilo C3-7 sustituido por hasta 10 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que pueden seleccionarse de la lista consistente en átomos de halogeno; ciano; alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-8; halogenoalcoxi C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-8carbonilo; halogenoalcoxi C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1-8aminocarbonilo; di-alquil C1-8aminocarbonilo; Z2 y Z3 representan independientemente un átomo de hidrogeno; un átomo de halogeno; alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, ciano; nitro; alcoxi C1-8, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, cicloalquilo C3-7, alquil C1-8sulfenilo; amino; alquil C1-8amino; di-alquil C1-8aminocarbonilo; alcoxi C1-8carbonilo; alquil C1-8carbonilo; alquil C1-8carbamoilo; di-alquil C1-8carbonilo; N-alquil C1-8-alcoxi C1-8carbamoílo; o Z2 y Z3 junto con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un cicloalquilo C3-7 sustituido o no sustituido; Ra representa independientemente un átomo de hidrogeno; un átomo de halogeno; ciano; nitro; amino; sulfanilo; hidroxilo; pentafluoro-l-6-sulfanilo; alquil C1-8amino; di-alquil C1-8aminocarbonilo; tri-alquil C1-8sililo; tri-alquil C1-8silil-alquilo C1-8, alquil C1-8sulfanilo; halogenoalquil C1-8-sulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquilo C1-8 halogenoalquilo C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquenilo C2-8 halogenoalquenilo C2-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquinilo C2-8 halogenoalquinilo C2-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-8 alcoxi C1-8-alquilo C1-8; halogenoalcoxi C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alqueniloxi C2-8; alquiniloxi C2-8, cicloalquilo C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-8, alquil C1-8sulfinilo; alquil C1-8-sulfonilo; alcoxi C1-8imino; alcoxi C1-8-imino-alquilo C1-8, alquilo C1-8benciloxiimino; alquil C1-8carbonilo; halogenoalquil C1-8-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-8carbonilo; halogenoalcoxi C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1-8aminocarbonilo; di-alquil C1-8aminocarbonilo; Rc y Rd, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrogeno; alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-8-alquilo C1-8; alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C2-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo C3-7; cicloalquilo C3-7-alquilo C1-8; halogenocicloalquilo C3-7 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; formilo; alquil C1-8carbonilo; halogenoalquil C1-8-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1-8-sulfonilo; halogenoalquil C1-8sulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; fenilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; naftilo que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q; fenilmetileno que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; fenilsulfonilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; Rb1 y Rb3 representan independientemente un átomo de hidrogeno; un átomo de halogeno; nitro; ciano; hidroxilo; sulfanilo; amino; pentafluoro-l6-sulfanilo; alquilo C1-8 halogenoalquilo C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1-8amino; di-alquil C1-8aminocarbonilo; alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-8-alquilo C1-8; alquil C1-8-sulfanilo; halogenoalquil C1-8-sulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1-8-sulfenilo, halogenoalquil C1-8-sulfenilo que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil C1-8-sulfinilo, halogenoalquil C1-8-sulfinilo que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil C1-8-sulfonilo, halogenoalquil C1-8-sulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquinilo C2-8, halogenoalquinilo. C2-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser alqueniloxi C2-8 iguales o diferentes; halogenoalquinilo C2-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquiniloxi C2-8, halogenoalquinil C2-8-oxi que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-8; halogenocicloalquilo C3-7 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; formilo; formiloxi; formilamino; carboxi; carbamoilo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; alquil C1-8hidroxiimino; alquil C1-8carbonilo; halogenoalquil C1-8-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; N-alquil C1-8-alcoxi C1-8-carbamoilo; alcoxi C1-8carbonilo; halogenoalcoxi C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1-8aminocarbonilo; di-alquil C1-8aminocarbonilo; alquil C1-8carboniloxi; halogenoalquil C1-8-carboniloxi que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1-8carbonilamino; alquil C1-8aminocarboniloxi; di-alquil C1-8aminocarboniloxi; alquilC1-8oxicarboniloxi; alcoxi C1-8imino; alcoxi C1-8-imino-alquilo C1-8, alquenil C1-8-oxiimino-alquil C1-8; alquinil C1-8-oxiimino-alquilo C1-8; alquilo C1-8benciloxiimino; trialquil C1-8sililo; trialquil C1-8silil-alquilo C1-8, fenilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; benciloxi que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; bencilsulfanilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; bencilamino que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; fenoxi que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; fenilamino que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; fenilsulfanilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; bencilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; piridinilo que puede estar sustituido por hasta cuatro grupo Q y piridiniloxi que puede estar sustituido por hasta cuatro grupo Q; Rb2 representa un átomo de hidrogeno; alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-8-alquilo C1-8; alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales diferentes; alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C2-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-8; halogenocicloalquilo C3-7 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; formilo, alquil C1-8carbonilo; halogenoalquil C1-8-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1-8-sulfonilo; halogenoalquil C1-8sulfonilo que comprende hasta átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; fenilsulfonilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; bencilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; Q, que puede ser igual o diferente, representa un átomo de halogeno; ciano; nitro; alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alquil C1-8sulfanilo; halogenoalquilo C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; halogenoalcoxi C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil triC1-8sililo y alquil triC1-8-alquilo C1-8sililo; alcoxi C1-8imino; alcoxi C1-8-imino-alquilo C1-8, así como las sales, N-oxidos, complejos metálicos, complejos metaloides y sus isomeros opticamente activos o geométricos con la condicion de que el compuesto de formula (1) se diferencie de la N-ciclopropil-N-((68-dimetil-2-oxo-1,2-dihidroquinolin-3-il)metil)-furano-2-carboxamida, de la N-ciclopropil-N-((6-etoxi-2-oxo-1,2-dihidroquinolin-3-il)metil)-furano-2-carboxamida, de la N-ciclopropil-N-((6-metil-2-oxo-1,2-dihidroquinolin-3-il)metil)-furano-2-carboxamida, de la N-ciclopropil-N-((7,8-difluoro-2-oxo-1,2-dihidroquinolin-4-il)metil)-4-metiltiazol-5-carboxamida y de la N-ciclopropil-N-((8-fluoro-2-oxo-1,2-dihidroquinolin-4-il)metil)-4-metiltiazol-5-carboxamida.