Patent ES-2710701-T3 (ES)
Title: Compuestos de pirazol para el control de plagas de invertebrados
Inventor: GROSS STEFFEN
IPC: A01P7/04
Filed: 2009-09-23
Granted: 2019-04-26
Abstract: Un método no terapéutico para controlar las plagas de invertebrados, que comprende el tratamiento de las plagas, su suministro de alimentos, su hábitat o sus terrenos de crianza o una planta, semilla, suelo, material o entorno en el que crecen o pueden crecer las plagas, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que deben protegerse contra ataques de plagas o infestaciones con una cantidad efectiva como pesticida de un compuesto de pirazol de fórmulas I o II o una sal o un N-óxido del mismo:**Fórmula** en donde A es un radical pirazol de las fórmulas A1 o A2, en donde**Fórmula** denota el sitio de enlace al resto de fórmulas I o II, y en donde D es un radical heterocíclico de 5 o 6 miembros fusionado con la unidad estructural pirazol, en donde los miembros del anillo se seleccionan de C, N, O y S, y en donde el radical cíclico puede ser saturado, parcialmente insaturado o aromático., y en donde Rp1 es hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-ciclo-alquilo, o C3-C6-halocicloalquilo; Rp2 es hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-ciclo-alquilo, o C3-C6-halocicloalquilo; n es 0, 1, 2, 3 o 4, y en donde Rpx se selecciona de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los 3 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes. Rx, o en donde Rpx se selecciona además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, heterociclilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de Rx y Ry, y en donde dos radicales Rpx unidos al mismo miembro del anillo del radical heterocíclico D juntos pueden formar un sustituyente oxo, y en donde dos radicales Rpx unidos a los miembros del anillo adyacentes del radical heterocíclico D junto con esos miembros del anillo pueden formar un radical carbocíclico o heterocíclico de 3 a 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático fusionado al radical heterocíclico D, en donde los miembros del anillo se seleccionan de C, N, O y S, y en donde el radical cíclico puede estar no sustituido o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo y C3-C6-halocicloalquilo; B es N o CH; X1 es S, O o NR1a, en donde R1a se selecciona de hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C10-cicloalquilo, C3- C10-cicloalquilmetilo, C3-C10-halocicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C1-C10-alcoxi- C1-C4-alquilo, ORa, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4- alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; X2 es OR2a, NR2bR2c, S(O)mR2d, en donde m es 0, 1 o 2 y en donde R2a se selecciona de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6- halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil- C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, y en donde R2b, R2c son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6- cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1- C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4- haloalquilsulfonilo, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los ocho últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi o R2b y R2c junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros, que puede llevar un heteroátomo adicional que es seleccionado de O, S y N como un átomo miembro de anillo y en donde el heterociclo puede estar no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4- alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, y en donde R2d se selecciona de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6- halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil- C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; R1 es hidrógeno, o C1-C3-alquilo; R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno; R5 es hidrógeno; Y es O o S; Ra, Rb, Rc son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6- cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1- C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4- alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rd se selecciona de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Re, Rf son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6- cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1- C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4- haloalquilsulfonilo, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los ocho últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, o Re y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros, que puede llevar un heteroátomo adicional que es seleccionado de O, S y N como un átomo miembro de anillo y en donde el heterociclo puede estar no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4- alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rg, Rh son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6- cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Ri se selecciona de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6- halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y fenil-C1-C4- alquilo en donde el anillo de fenilo en los dos últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rx son independientemente unos de otro seleccionados de ciano, nitro, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C4-haloalquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4-haloalquilsulfonilo, C1- C10-alquilcarbonilo, C3-C6-cicloalquilo, heterociclilo de 5 a 7 miembros, fenilo, C3-C6-cicloalcoxi, heterocicliloxi de 5 a 7 miembros y fenoxi, en donde los últimos 6 radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales. Ry; Ry se selecciona de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4- alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C4-haloalquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4- haloalquilsulfonilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4- alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo y C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo.