Patent AR-041626-A1 (AR)
Title: Compuestos derivados de benzimidazol utilizables para el tratamiento del dolor y de enfermedades.
IPC: C07D235/12
Filed: 2003-10-15
Abstract: Compuestos derivados de benzimidazol para ser utilizados como medicamento para terapia del dolor, el tratamiento del cáncer, esclerosis múltiple, enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Parkinson, corea de Huntington y rechazo a los transplantes. Estos compuestos pueden emplearse para preparar una composición farmacéutica que los contenga como principio activo junto con un portador farmacéuticamente aceptable. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) o sales farmacéuticamente aceptables del mismo: en las cuales RF1 y RF2 son independientemente grupos donores de electrones; Z está seleccionado entre O= y S=; R1 está seleccionado entre alquilo C1-10; alquilo C1-10 sustituido con por lo menos un o de halógeno, ciano, acetoximetilo y nitro; alquenilo C2-10; alquenilo C2-10 sustituido con por lo menos uno de halógeno, ciano, acetoximetilo y nitro; alquinilo C2-10; alquinilo C2-10 sustituido con por lo menos uno de halógeno, ciano, acetoximetilo y nitro; R3R4N-alquilo C1-6; R3R4NC(=O)-alquilo C1-6; R3O-alquilo C1-6; R3OC(=O)-alquilo C1-6; R3C(=O)-alquilo C1-6; R3C(=O)NR3-alquilo C1-6; R3R4NSO2-alquilo C1-6; R3CSO2N(R4)-alquilo; R3R4NC(=O)N(R5)-alquilo C1-6; R3R4NSO2N(R5)-alquilo C1-6; arilo-alquilo C1-6; arilo-C(=O)-alquilo C1-6, heterociclilo-alquilo C1-6; heterociclilo-C(=O)-alquilo C1-6; arilo-alquilo C1-6 sustituido; arilo-C(=O)-alquilo C1-6 sustituido, heterociclilo-alquilo C1-6 sustituido; heterociclilo-C(=O)-alquilo C1-6 sustituido; y hidrocarbilamino C1-10, R2 está seleccionado de alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido, alquenilo C2-6, alquenilo C2-6 sustituido, alquinilo C2-6, alquinilo C2-6 sustituido, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6 sustituido, arilo, arilo sustituido, y heteroarilo C5-6 y heteroarilo C5-6 sustituido; R3, R4 y R5 están independientemente seleccionados entre -H, alquilo C1-6,alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, y un grupo C1-6 divalente que conjuntamente con otro grupo C1-6 divalente forma una porción de un anillo; X es un grupo divalente C1-10 que separa grupos conectados al mismo por uno o dos átomos; Ar es un grupo aromático divalente C4-12; e Y está seleccionado entre -CH= y -N=. Reivindicación 17: UN método para producir un compuesto que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (2) con R2OArXCOA: en la cual RF1 y RF2 son independientemente grupos donores de electrones; Z está seleccionado entre O= y S=; R1 está seleccionado entre alquilo C1-10; alquilo C1-10 sustituido con `por lo menos uno de halógeno, ciano, acetoximetilo y nitro; alquenilo C2-10, alquenilo C2-10 sustituido por lo menos con uno de halógeno, ciano, acetoximetilo y nitro; alquinilo C2-10, alquinilo C2-10 sustituido con por lo menos uno de halógeno, ciano, acetoximetilo y nitro; R3R4N-alquilo C1-6; R3R4NC(=O)-alquilo C1-6; R3O-alquilo C1-6; R3OC(=O)-alquilo C1-6; R3C(=O)-alquilo C1-6; R3C(=O)NR3-alquilo C1-6; R3R4NSO2-alquilo C1-6; R3CSO2N(R4)-alquilo; R3R4NC(=O)N(R5)-alquilo C1-6; R3R4NSO2N(R5)-alquilo C1-6; arilo-alquilo C1-6; arilo-C(=O)-alquilo C1-6, heterociclil-alquilo C1-6; heterociclilo-C(=O)-alquilo C1-6; arilo-alquilo C1-6 sustituido; arilo-C(=O)-alquilo C1-6 sustituido, heterociclilo-alquilo C1-6 sustituido; heterociclilo-C(=O)-alquilo C1-6 sustituido; y hidrocarbilamino C1-10, R2 está seleccionado de alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido, alquenilo C2-6, alquenilo C2-6 sustituido, alquinilo C2-6, alquinilo C2-6 sustituido, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6 sustituido, arilo, arilo sustituido, y heteroarilo C5-6 y heteroarilo C5-6 sustituido; R3, R4 y R5 están independientemente seleccionados entre -H, alquilo C1-6,alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, y un grupo C1-6 divalente que conjuntamente con otro grupo C1-6 divalente forma una porción de un anillo; X es un grupo divalente C1-10 que separa grupos conectados al mismo por uno o dos átomos; A está seleccionado del grupo -OH, -Cl, -Br y -I; Ar es un grupo aromático divalente C4-12; e Y está seleccionado entre -CH= y -N=. Reivindicación 18: Un método para producir un compuesto que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (3) con formaldehído en la cual r y s están seleccionados entre 0, 1 y 2; R10 está seleccionado entre alquileno C1-6, -O-; y NR11-, donde R11 es un alquilo C1-6; RF1 y RF2 son independientemente grupos donores de electrones; X es un grupo divalente C1-10 que separa los grupos conectados al mismo mediante uno o dos átomos; Ar es un grupo aromático divalente C4-12; R2 está seleccionado entre alquilo C1-6; alquilo C1-6 sustituido, alquenilo C2-6, alquenilo C2-6 sustituido, alquinilo C2-6, alquinilo C2-6 sustituido, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6 sustituido, arilo, arilo sustituido, y heteroarilo C5-6 y heteroarilo C5-6 sustituido e Y está seleccionado entre -CH= y -N=.