Patent AR-120663-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas
Inventor: SCUTT JAMES NICHOLAS
IPC: C07D513/04
Filed: 2020-12-03
Abstract: Compuestos de fórmula (1) donde los sustituyentes son como se definen en la reivindicación 1, útiles como pesticidas, especialmente como herbicidas.  Reivindicación 1: Uso de un compuesto de fórmula (1) o una especie zwitteriónica o sal agronómicamente aceptable de este, como herbicida: donde R¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -OR⁷, -OR¹⁵ᵃ, -N(R⁶)S(O)₂R¹⁵, -N(R⁶)C(O)R¹⁵, -N(R⁶)C(O)OR¹⁵, -N(R⁶)C(O)NR¹⁶R¹⁷, -N(R⁶)CHO, -N(R⁷ᵃ)₂ y -S(O)ʳR¹⁵; R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; y donde, cuando R¹ se selecciona del grupo que consiste en -OR⁷, -OR¹⁵ᵃ, -N(R⁶)S(O)₂R¹⁵, -N(R⁶)C(O)R¹⁵, -N(R⁶)C(O)OR¹⁵, -N(R⁶)C(O)NR¹⁶R¹⁷, -N(R⁶)CHO, -N(R⁷ᵃ)₂ y -S(O)ʳR¹⁵, R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₆; o R¹ y R², junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de cicloalquilo C₃₋₆ o un heterociclilo de 3 a 6 miembros, que comprende 1 ó 2 heteroátomos seleccionados individualmente entre N y O; y Q es (CR¹ᵃR²ᵇ)ₘ; m es 0, 1, 2 ó 3; cada uno de R¹ᵃ y R²ᵇ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -OH, -OR⁷, -OR¹⁵ᵃ, -NH₂, -NHR⁷, -NHR¹⁵ᵃ, -N(R⁶)CHO, -NR⁷ᵇR⁷ᶜ y -S(O)ʳR¹⁵; o cada R¹ᵃ y R²ᵇ, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de cicloalquilo C₃₋₆ o un heterociclilo de 3 a 6 miembros, que comprende 1 ó 2 heteroátomos seleccionados individualmente entre N y O; y R³, R³ᵃ, R⁴ y R⁵ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -S(O)ʳR¹⁵, alquilo C₁₋₆, fluoroalquilo C₁₋₆, fluoroalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ y -N(R⁶)₂; cada R⁶ se selecciona independientemente entre hidrógeno y alquilo C₁₋₆; cada R⁷ se selecciona independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, -S(O)₂R¹⁵, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵ y -C(O)NR¹⁶R¹⁷; cada R⁷ᵃ se selecciona independientemente del grupo que consiste en -S(O)₂R¹⁵, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵ -C(O)NR¹⁶R¹⁷ y -C(O)NR⁶R¹⁵ᵃ; R⁷ᵇ y R⁷ᶜ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, -S(O)₂R¹⁵, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵, -C(O)NR¹⁶R¹⁷ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; o R⁷ᵇ y R⁷ᶜ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de heterociclilo de 4 a 6 miembros que comprende opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado individualmente entre N, O y S; y A es una estructura bicíclica condensada de fórmula general (2); en la que: (i) el anillo A¹ tiene 6 elementos y el anillo A² tiene 5 elementos; (ii) A incluye al menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, siendo el resto átomos de carbono; (iii) al menos uno del anillo A¹ y el anillo A² es aromático, o A en su conjunto es aromático; (iv) A puede estar unido al resto del compuesto de fórmula (1) en cualquier posición disponible del anillo A² siempre que sea un átomo de carbono; (v) uno de los átomos de carbono es opcionalmente un carbonilo; (vi) A está opcionalmente sustituido en cualquier posición disponible en uno cualquier o en ambos del anillo A¹ o el anillo A² con p sustituyentes R⁸, que pueden ser iguales o diferentes; y (vii) p es 0 a 6; cuando A está sustituido en uno o más átomos de carbono por R⁸, entonces cada R⁸ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, -NH₂, -NHR⁷, -N(R⁷)₂, -OH, -OR⁷, -S(O)ʳR¹⁵, -NR⁶S(O)₂R¹⁵, -C(O)OR¹⁰, -C(O)R¹⁵, -C(O)NR¹⁶R¹⁷, -S(O)₂NR¹⁶R¹⁷, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₃alquil C₁₋₃-, hidroxi-alquil C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₃-alcoxi C₁₋₃-, haloalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₃-alquil C₁₋₃-, alquenil C₃₋₆oxi, alquinil C₃₋₆oxi, N-cicloalquil C₃₋₆amino, -C(R⁶)=NOR⁶, fenilo, un heterociclilo de 3 a 6 miembros, que comprende 1 ó 2 heteroátomos individualmente seleccionados de N y O, y un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos, individualmente seleccionados de N, O y S, y donde dichos restos fenilo, heterociclilo o heteroarilo están opcionalmente sustituidos por 1, 2 ó 3 sustituyentes, que pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de R⁹; y cuando A está sustituido en uno o más átomos de N por uno o más R⁸, entonces cada R⁸ se selecciona independientemente del grupo que consiste en -OR⁷, -S(O)ʳR¹², alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₃alquilo C₁₋₃, hidroxialquilo C₂₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₃alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₆carbonilo, alqueniloxi C₃₋₆, alquiniloxi C₃₋₆, alquil C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆aminocarbonilo, dialquil-C₁₋₆aminocarbonilo, fenilo y heteroarilo, donde el resto heteroarilo es un anillo aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos individualmente seleccionados entre N, O y S, y donde cualquiera de dichos restos fenilo o heteroarilo están opcionalmente sustituidos por 1, 2 ó 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R⁹; cada R⁹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, -OH, -N(R⁶)₂, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; X se selecciona a partir del grupo que consiste en cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y un heterociclilo de 4 a 6 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y donde dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo están sustituidos opcionalmente por 1 ó 2 sustituyentes, que pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de R⁹, y donde los restos CR¹R², Q y Z mencionados anteriormente se pueden unir a cualquier posición de dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo; n es 0 ó 1; Z se selecciona a partir del grupo que consiste en -C(O)OR¹⁰, -CH₂OH, -CHO, -C(O)NHOR¹¹, -C(O)NHCN, -OC(O)NHOR¹¹, -OC(O)NHCN, -NR⁶C(O)NHOR¹¹, -NR⁶C(O)NHCN, -C(O)NHS(O)₂R¹², -OC(O)NHS(O)₂R¹², -NR⁶C(O)NHS(O)₂R¹², -S(O)₂OR¹⁰, -OS(O)₂OR¹⁰, -NR⁶S(O)₂OR¹⁰, -NR⁶S(O)OR¹⁰, -NHS(O)₂R¹⁴, -S(O)OR¹⁰, -OS(O)OR¹⁰, -S(O)₂NHCN, -S(O)₂NHC(O)R¹⁸, -S(O)₂NHS(O)₂R¹², -OS(O)₂NHCN, -OS(O)₂NHS(O)₂R¹², -OS(O)₂NHC(O)R¹⁸, -NR⁶S(O)₂NHCN, -NR⁶S(O)₂NHC(O)R¹⁸, -N(OH)C(O)R¹⁵, -ONHC(O)R¹⁵, -NR⁶S(O)₂NHS(O)₂R¹², -P(O)(R¹³)(OR¹⁰), -P(O)H(OR¹⁰), -OP(O)(R¹³)(OR¹⁰), -NR⁶P(O)(R¹³)(OR¹⁰) y tetrazol; R¹⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, fenilo y bencilo, y donde dichos fenilo o bencilo están opcionalmente sustituidos por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹² se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, -OH, -N(R⁶)₂ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹³ se selecciona del grupo que consiste en -OH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y fenilo; R¹⁴ es haloalquilo C₁₋₆; R¹⁵ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹⁵ᵃ es fenilo, donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹⁶ y R¹⁷ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₆; o R¹⁶ y R¹⁷, en conjunto con el átomo de nitrógeno al que estos están unidos, forman un anillo de heterociclilo de 4 a 6 elementos que comprende opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado individualmente de N, O y S; y R¹⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, -N(R⁶)₂ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; y r es 0, 1 ó 2; con la condición de que el compuesto de fórmula (1) no sea 2-[4-(1-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-1-ium-2-il)piridin-1-ium-1-il]acetato de etilo de fórmula (3) o 2-[4-([1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il)piridin-1-ium-1-il]acetato de etilo de fórmula (4).