Patent AR-052249-A1 (AR)
Title: Derivados de 4- aminopiperidina
Filed: 2005-11-24
Abstract: Reivindicacion 1: Un compuesto seleccionado del grupo integrado por compuestos de 4-aminopiperidina de formula (1) en donde: R1 representa H, alquilo, alquenilo, alquinilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclohexenilo, fenilo que puede estar mono-, di-, tri-, o tetra-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, ciano, alcoxi-carbonilo, alquil-carbonilo, y carboxilo; piridilo que puede estar mono-, di-, o tri-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, alcoxi-carbonilo, y carboxilo; furanilo que puede estar mono-, o di-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de metilo, hidroxi-metilo, y bromo; tienilo que puede estar mono-sustituido con metilo o cloro; benzotienilo, benzofuranilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[1,3]dioxol-5-ilo, metoxi- benzo[1,3]dioxol-5-ilo, cloro- benzo[1,3]dioxol-5-ilo, 2,2-difenil-etilo, 2-fenil-propilo, 1-[2,6,6-trimetil-ciclohex-1-enil]-metilo; pirrolilo, tiazolilo o imidazolilo; n representa el entero 1, 2 o 3; El anillo B representa el cualquiera de los restos de formulas (2) a (5); R2 representa, butilo, pentilo o hexilo, o los restos (6) a (8). En caso que el anillo B represente formula (2) Y representa cualquiera de los restos (9) a (18); en caso que el anillo B represente formula (2), (4) o (6) o en caso que el anillo A represente cualquiera de los restos (19) a (23) Y representa cualquiera de los restos (9) a (18), o fenilo que puede estar mono-, di-, tri-, o tetra-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, ciano, alcoxi-carbonilo, alquil- carbonilo, carboxilo, o los radicales (24) a (33) o en caso que el anillo B represente las formulas (2), (3) o (5), o en caso que el anillo A representa los restos (19) a (23) Y puede además representar piridilo que puede estar mono-, di-, o tri-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, alcoxi-carbonilo, y carboxilo; furanilo que puede estar mono-, o di-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de metilo, hidroxi-metilo, y bromo; tienilo que puede estar mono-sustituido con metilo o cloro; benzotienilo, benzofuranilo, quinolinilo, isoquinolinilo, benzo[1,3] dioxolilo, 2,2-difenil-etilo, 2-fenil-propilo, 1-[2,6,6-trimetil-ciclohex-1-enil]-metilo; 3-metil-butilo, fenoxi, en donde el anillo fenilo puede estar mono-, di-, tri-, o tetra-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, ciano, alcoxi-carbonilo, alquil-carbonilo y carboxilo; piridil-oxi, en donde el anillo piridilo puede estar mono-, di-, o tri- sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, alcoxi- carbonilo, y carboxilo, o el radical de formula (34), R3 representa alquilo, cicloalquilo, -CF3; CF3-alquil-, alcoxi-alquilo, alcoxi-carbonilo, carboxilo, benzo[1,3]dioxol-5-ilo, metoxi- benzo[1,3]dioxol-5-ilo; cloro-benzo[1,3]dioxol-5-ilo; benzo[1,3]dioxol-5-il-alquilo; fenilo que puede estar mono-, di-, tri-, o tetra-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, ciano, alcoxi-carbonilo, alquil-carbonilo y carboxilo; fenil-alquilo, en donde el anillo fenilo puede estar mono-, di-, tri-, o tetra-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, ciano, alcoxi-carbonilo, alquil-carbonilo y carboxilo; fenoxi-metilo, piridilo que puede estar mono-, di-, o tri-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, alcoxi-carbonilo, y carboxilo; piridil-alquilo, en donde el anillo piridilo puede estar mono-, di-, o tri-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, alcoxi-carbonilo, y carboxilo, furanilo que puede estar mono-, o di- sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de metilo, hidroxi-metilo, -CF3 y halogeno; tienilo que puede estar mono- o di-sustituido en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de metilo y halogeno; tienil-alquilo; pirazolilo que puede estar mono- o di-sustituido, en donde los sustituyente se seleccionan independientemente de metilo y halogeno; benzotienilo, benzofuranilo, bencimidazolilo, benzopirazolilo, indolilo, indolil-alquilo, o morfolinil-alquilo, o en caso que Y represente el radical de formula (16), R3 además de las posibilidades antes mencionadas puede representar tiomorfolino, piperidinilo que puede estar mono- o di-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de alquilo, hidroxi-alquilo e hidroxi; piperidinil-alquilo, morfolinilo, o 1-piperazinilo que puede estar sustituido en el átomo de N en la posicion 4 con alquilo, bencilo, piridilo, o fenilo, en donde el grupo fenilo puede estar mono-, di-, tri-, o tetra-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, ciano, alcoxi-carbonilo, alquil-carbonilo y carboxilo; R4 representa H, metilo, etilo, isopropilo o ciclopropilo; R5 y R6 representan H, alquilo, cicloalquilo, fenilo que puede estar mono-, di-, tri-, o tetra- sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, ciano, alcoxi-carbonilo, alquil- carbonilo y carboxilo; fenil-alquilo, en donde el anillo fenilo puede estar mono-, di-, tri- , o tetra-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, ciano, alcoxi-carbonilo, alquil-carbonilo y carboxilo; pirrolidinil-alquilo; piridilo que puede estar mono-, di-, o tri-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, alcoxi-carbonilo, y carboxilo; piridil-alquilo, en donde el anillo piridilo puede estar mono-, di-, o tri-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, alcoxi-carbonilo, y carboxilo; piperidinil-alquilo; morfolinil-alquilo; 4-metil-piperazinil-alquilo; 4-bencil-piperazinil-alquilo, alcoxi-alquilo o bis-alquil-amino-alquilo y pueden ser iguales o diferentes; o R5 y R6 pueden formar juntos un anillo morfolinilo, un anillo tiomorfolinilo, un anillo piperidinilo el cual puede estar mono- o di-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de metilo e hidroxi; o 1-piperazinilo que puede estar sustituido en el átomo de N en la posicion 4 con alquilo, bencilo, piridilo, o fenilo, en donde el grupo fenilo puede estar mono-, di-, tri-, o tetra-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halogeno, alquilo, alcoxi, -CF3, -OCF3, hidroxi, ciano, alcoxi-carbonilo, alquil-carbonilo y carboxilo; y el anillo A representa los restos (35), (19), (36), (21), (20), (22) o (23), y enantiomeros opticamente puros, mezclas de enantiomeros, racematos, diastereomeros, mezclas de diastereomeros, racematos diastereoméricos, mezclas de racematos diastereoméricos y meso-formas, como así también sales y complejos con solventes de tales compuestos, y formas morfologicas.