Patent AR-050632-A1 (AR)
Title: Procedimiento para preparar esteroides sustituido con 7 alfa- alcoxicarbonilo
Filed: 2005-09-07
Abstract: Reivindicacion 1: Un procedimiento para la preparacion de un compuesto que corresponde a la formula (1) y -C-C- es como se muestra en los restos de formula (2) o (3) en la que R7 representa un radical alcoxicarbonilo inferior o hidroxicarbonilo alfa- orientado; R10, R12 y R13 se seleccionan independientemente entre el grupo que consta de H, halo, haloalquilo, hidroxi, alquilo, alcoxi, hidroxialquilo, alcoxialquilo, hidroxicarbonilo, ciano y ariloxi; R17a y R17b se seleccionan independientemente entre el grupo que consta de H, hidroxi, halo, alcoxi inferior, acilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, hidroxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, aciloxialquilo, ciano, ariloxi, o R17a y R17b forman juntos un oxo, o R17a y R17b junto con el C(17) comprenden una estructura de anillo carbocíclico o heterocíclico, o R17a o R17b junto con R15 o R16 comprenden una estructura de anillo carbocíclico o heterocíclico condensada con el anillo pentacíclico D; -A-A-representa el grupo -CHR1-CHR2- o - CR1=CR2-; donde R1 y R2 se seleccionan independientemente entre el grupo que consta de H, halo, hidroxi, alquilo, alcoxi, acilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo, aciloxialquilo, ciano, hidroxialquilo, alcoxialquilo, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo, aciloxialquilo, ciano y ariloxi o R1 y R2 junto con los C del nucleo esteroideo al que están acoplados forman un grupo cicloalquileno (saturado); -B-B- representa el grupo -CHR15-CHR16-, -CR15=CR16- o un grupo alfa- o beta-orientado, el grupo (4): en el que R15 y R16 se seleccionan independientemente entre el grupo que consta de H, halo, alquilo, alcoxi, acilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo, aciloxialquilo, ciano, y ariloxi; o R15 y R16, junto con los carbonos C-15 y C-16 del nucleo esteroideo al que están unidos respectivamente R15 y R16, forman un grupo cicloalquileno; -G-J- representa el grupo >CR9-CHR11- o >C=CR11-; en el que R9 y R11 se seleccionan independientemente entre el grupo que consta de H, hidroxi, hidroxi protegido, halo, alquilo, alcoxi, acilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, hidroxicarbonilo, alcoxicrbonilo, aciloxialquilo, ciano y ariloxi o R9 y R11 forman juntos un grupo epoxi, y - C-C- es como los restos (2) o (3) comprendiendo el procedimiento: hacer reaccionar un compuesto de formula (5) con una fuente de un grupo alcoxi a una temperatura por encima de aproximadamente 70 degree C, correspondiendo dicho grupo alcoxi a la formula R71O- donde R71O- corresponde al sustituyente alcoxi de R7, teniendo dicho compuesto de formula (5) la estructura , en la que R1, R2, R3a, R3b, R9, R10, R11, R12, R13, R15, R16, R17a,R17b, -A-A-; -B-B- y -G-J- se definen como anteriormente para la formula (1). Reivindicacion 6: Un procedimiento para la preparacion de un compuesto que corresponde a la formula (6) en la que R7 representa un radical alcoxicarbonilo inferior o hidroxicarbonilo; -A-A- representa el grupo -CHR1-CHR2- o -CR1=CR2-; donde R1 y R2 se seleccionan independientemente entre el grupo que cosnta de H, halo, hidroxi, alquilo, alcoxi, ciano y ariloxi; y R12 se selecciona entre el grupo que consta de H, halo, haloalquilo, hidroxi, alquilo, alcoxi, hidroxialquilo, alcoxialquilo, hidroxicarbonilo, ciano y ariloxi; comprendiendo el procedimiento hacer reaccionar un compuesto que corresponde a la formula (7) con una fuente de un grupo alcoxi en presencia de una base a una temperatura por encima de aproximadamente 70 degree C, correspondiendo dicho grupo alcoxi a la formula R71O- en la que R71O- corresponde al sustituyente alcoxi de R7, correspondiendo dicho compuesto a la formula (7) que tiene la estructura en la que R71 es alquilo inferior; y R1, R2, R12 y -A-A- se definen como anteriormente; en el que la preparacion de dicho compuesto que corresponde a la formula (7) comprende hidrolizar un compuesto que corresponde a la formula (8), correspondiendo dicho compuesto a la estructura en la que R1, R2, R12, y -A-A- se definen como anteriormente.