Patent AR-031722-A1 (AR)
Title: Fenilalquinos herbicidamente activos, proceso para su preparacion, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de las plantas, procedimiento para el control del crecimiento indeseado de las plantas, y procedimiento para inhibir el crecimiento de las plantas
IPC: A01N43/40
Filed: 2001-10-01
Abstract: Fenilalquinos que tiene la formula (1), en la cual: n es 0, 1, 2, 3 o 4; cada R1, independientemente entre sí, significa halogeno, -CN, -SCN, -SF5, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -C(R10)=NOR11, -COR12, -OR13, -SR14, -SOR15, -SO2R16, -OSO2R17, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8 o cicloalquilo C3-6; o representa alquilo C1-8, alquenilo C2-8 o alquinilo C2-8 substituido con uno o más substituyentes de la serie halogeno, -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(alquil C1-4-tio)=NR28, -OR29, -SR30, -SOR31, -SO2R32 o cicloalquilo C3-6; o cada R1 es cicloalquilo C3-6 substituido con uno o más substituyentes de la seria halogeno, -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(alquil C1-4-tio)=NR28, -SR30, -SOR31, -SO2R32 o cicloalquilo C3-6; o cada R1 es, independientemente entre sí, fenilo, que puede a su vez estar substituido con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o dos R2 adyacentes forman conjuntamente un puente de alquileno C1-7, que puede estar interrumpido por 1 o 2 átomos de oxígeno no adyacentes y que puede estar substituido con alquilo C1-6, siendo el numero total de átomos en el anillo de por lo menos 5 y como máximo de 9; o dos R1 adyacentes forman conjuntamente un puente de alquenileno C2-7, que puede estar interrumpido por 1 o 2 átomos de oxígeno no adyacentes y que puede estar substituido con alquilo C1-6, siendo el numero total de átomos del anillo de por lo menos 5 y como máximo de 9; R3 y R4 son cada uno, independientemente entre sí, hidrogeno, halogeno, -CN, alquilo C1-4 o alcoxilo C1-4; o R3 y R4 representan conjuntamente alquileno C2-5; R5 es hidrogeno o alquilo C1-8; R6 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo; pudiendo estar el fenilo y el bencilo a su vez substituidos con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R5 y R6 representan conjuntamente una cadena de alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno o de azufre; R7 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8 substituidos con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alcoxilo C1-4 o fenilo; pudiendo estar el fenilo a su vez substituido con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; R8 es hidrogeno o alquilo C1-4; R9 representa hidrogeno o alquilo C1-8, o alquilo C1-8 substituido con uno o más substituyentes de la serie -COOH, alcoxi C1-8-carbonilo o -CN; o R9 es alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo; pudiendo estar el fenilo y el bencilo a su vez substituidos con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R8 y R9 representan conjuntamente alquileno C2-5; R10 significa hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R11 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4 o haloalquenilo C3-6; R12 es hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R13 es hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8; o R13 es fenilo o fenil-alquilo C1-6, pudiendo estar el anillo de fenilo substituido a su vez con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2 o -S(O)2alquilo C1-8; o R13 es alquilo C1-8 substituido con uno o más substituyentes de la serie halogeno, -CN o alcoxilo C1-4; R14 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 substituido con uno o más substituyentes de la serie halogeno, -CN o alcoxilo C1-4; R15, R16 y R17 significan cada uno, independientemente entre sí, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 substituido con uno o más substituyentes de la serie halogeno, -CN o alcoxilo C1-4; R18 es hidrogeno o alquilo C1-8; R19 es hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo; pudiendo estar el fenilo y el bencilo a su vez substituidos con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R18 y R19 representan conjuntamente una cadena de alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno o de azufre; R20 es hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo; pudiendo estar el fenilo y el bencilo a su vez substituidos con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; R21 representa hidrogeno o alquilo C1-8; R22 representa hidrogeno o alquilo C1-8, o alquilo C1-8 substituido con uno o más substituyentes de la serie -COOH, alcoxi C1-8-carbonilo o -CN; o R22 representa alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo; pudiendo estar el fenilo y el bencilo a su vez substituidos con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R21 y R22 representan conjuntamente alquileno C2-5; R23 es hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R24 es hidrogeno, alquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R25 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4 o haloalquenilo C3-6; R26 representa hidrogeno o alquilo C1-8; R27 representa hidrogeno o alquilo C1-8, o alquilo C1-8 substituido con uno o más substituyentes de la serie -COOH, alcoxi C1-8-carbonilo o -CN; o R27 representa alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo; pudiendo estar el fenilo y el bencilo a su vez substituidos con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R26 y R27 representan conjuntamente alquileno C2-5; R28 representa hidrogeno o alquilo C1-8; R29 y R30 significan cada uno, independientemente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 substituido con uno o más substituyentes de la serie halogeno, -CN o alcoxilo C1-4; R31 y R32 significan cada uno, independientemente entre sí, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 substituido con uno o más substituyentes de la serie halogeno, -CN o alcoxilo C1-4; m es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; cada R2 significa, independientemente entre sí, halogeno, -CN, -SCN, -SF5, -NO2, -NR36R37, -CO2R38, -CONR39R40, -C(R41)=NOR42, -COR43, -OR44, -SR45, -SOR46, -SO2R47, -OSO2R48, -N([CO]pR49)COR50, -N(OR51)COR52, -N(R53)CO2R54 o -N-ftalimida; R36 es hidrogeno o alquilo C1-8; R37 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo; pudiendo estar el fenilo y el bencilo a su vez substituidos con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R36 y R37 representan conjuntamente una cadena de alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno o de azufre; R38 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8 substituidos por uno o más substituyentes de la serie halogeno, alcoxilo C1-4 o fenilo; pudiendo estar el fenilo a su vez substituido con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; R39 es hidrogeno o alquilo C1-8; R40 representa hidrogeno o alquilo C1-8, o alquilo C1-8 substituido con uno o más substituyentes de la serie -COOH, alcoxi C1-8-carbonilo o -CN; o R40 es alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo; pudiendo estar el fenilo y el bencilo a su vez substituidos con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R39 y R40 representan conjuntamente alquileno C3-5; R41 es hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R42 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4 o haloalquenilo C3-6; R43 es hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R44 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8; o R44 es fenilo o fenil-alquilo C1-6, pudiendo el anillo de fenilo estar substituido a su vez con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2 o -S(O)2alquilo C1-8; o R44 es alquilo C1-8 substituido con uno o más substituyentes de la serie halogeno, -CN o alcoxilo C1-4; R45 es hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 substituido con uno o más substituyentes de la serie halogeno, -CN o alcoxilo C1-4; R46, R47 y R48 significan cada uno, independientemente entre sí, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 substituido con uno o más substituyentes de la serie halogeno, -CN o alcoxilo C1-4; p representa 0 o 1; R49, R50, R51, R52, R53 y R54 significan cada uno, independientemente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-8 o fenilo; que puede estar a su vez substituido con uno o más substituyentes de la serie halogeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o cada R2, independientemente entre sí, representa alquilo C1-8, o alquilo C1-8 mono- o pol