Patent AR-077153-A1 (AR)
Title: Compuestos de triazol que portan un sustituyente de azufre
Filed: 2010-06-18
Abstract: Composiciones agrícolas que los contiene su uso como fungicidas y compuestos intermediarios usados en el método para producirlos. Reivindicacion 1: Compuestos de triazol caracterizados por las formulas (1) y (2) en donde Ar es fenilo que puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R2, o es un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R3; Het es un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R4; A es un puente de alquileno C1-5 lineal que se puede sustituir con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes R5; Y es O, S o NR6; R1 se selecciona de hidrogeno, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alquenilo C2-10, haloalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquinilo C2-10, cicloalquilo C3-10, halocicloalquilo C3-10, fenilo, fenil-alquilo C1-4, donde la porcion de fenilo en los 2 ultimos radicales mencionados puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R7, y un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R7, o, en caso que m sea 0, también se puede seleccionar de -C(=O)R8, -C(=S)R8, -S(O)2R8, -CN, -P(=Q)R9R10, M y un grupo de la formula (3) en donde Ar, Het, A e Y son como se definen para las formulas (1) y (2); y es el punto de union con el resto de la molécula; R1a se selecciona de hidrogeno, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alquenilo C2-10, haloalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquinilo C2-10, cicloalquilo C3-10, halocicloalquilo C3-10, fenilo, fenil-alquilo C1-4, donde la porcion de fenilo en los 2 ultimos radicales mencionados puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R7, un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R7, -C(=O)R8, -C(=S)R8, -S(O)2R8, -CN, -P(=Q)R9R10 y M; cada R2 se selecciona independientemente de halogeno, OH, SH, NO2, CN, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C1-4, haloalqueniloxi C1-4, alquiniloxi C1-4, haloalquiniloxi C1-4, cicloalcoxi C3-8, halocicloalcoxi C3-8, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquenililtio C1-4, haloalquinililtio C1-4, fenilo, fenilo-alquilo C1-4, fenilo-alcoxi C1-4, fenoxi, feniltio, donde la porcion fenilo en los ultimos 5 radicales mencionados puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11 un anillo heterocíclico de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros saturado, parcialmente insaturado o de máxima insaturacion que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R11; COR12, COOR12, CONR13R14, NR13R14 y S(O)pR12, donde las porciones alifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R15 y donde las porciones cicloalifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R16; o dos radicales R2 unidos en átomos del anillo de carbono adyacentes, junto con los átomos del anillo de carbono al que están unidos, forman un anillo carbocíclico parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 5, 6 o 7 miembros o un anillo heterocíclico parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, S y N como miembros del anillo; en donde el anillo carbocíclico o heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R11; cada R3 se selecciona independientemente de halogeno, OH, SH, NO2, CN, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C1-4, haloalqueniloxi C1-4, alquiniloxi C1-4, haloalquiniloxi C1-4, cicloalcoxi C3-8, halocicloalcoxi C3-8, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquenililtio C1-4, haloalquinililtio C1-4, fenilo, fenilo-alquilo C1-4, fenilo-alcoxi C1-4, fenoxi, feniltio, donde la porcion fenilo en los ultimos 5 radicales mencionados puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11 un anillo heterocíclico de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros saturado, parcialmente insaturado o de máxima insaturacion que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R11, COR12, COOR12, CONR13R14, NR13R14 y S(O)pR12, donde las porciones alifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R15 y donde las porciones cicloalifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R16; o dos radicales R3 unidos en átomos del anillo adyacentes, junto con los átomos del anillo al que están unidos, forman un anillo carbocíclico parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 5, 6 o 7 miembros o un anillo heterocíclico parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, S y N como miembros del anillo; en donde el anillo carbocíclico o heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R11; cada R4 se selecciona independientemente de halogeno, OH, SH, NO2, CN, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C1-4, haloalqueniloxi C1-4, alquiniloxi C1-4, haloalquiniloxi C1-4, cicloalcoxi C3-8, halocicloalcoxi C3-8, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquenililtio C1-4, haloalquinililtio C1-4, fenilo, fenilo-alquilo C1-4, fenilo-alcoxi C1-4, fenoxi, feniltio, donde la porcion fenilo en los ultimos 5 radicales mencionados puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11; un anillo heterocíclico de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros saturado, parcialmente insaturado o de máxima insaturacion que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R11, COR12, COOR12, CONR13R14, NR13R14 y S(O)pR12, donde las porciones alifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R15 y donde las porciones cicloalifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R16; o dos radicales R4 unidos en átomos del anillo adyacentes, junto con el átomo del anillo al que están unidos, forman un anillo carbocíclico parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 5, 6 o 7 miembros o un anillo heterocíclico parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, S y N como miembros del anillo; en donde el anillo carbocíclico o heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R11; cada R5 se selecciona independientemente de halogeno, OH, SH, NR13R14, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4 y haloalquiltio C1-4, en donde las porciones alifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R15; o dos radicales R5 unidos en dos átomos de carbono adyacentes, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico saturado, parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros o un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o con máxima insaturacion de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, S y N como miembros del anillo; en donde el anillo carbocíclico o heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R11; R6 se selecciona de hidrogeno, CN, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4 , haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, fenilo, fenil-alquilo C1-4, donde la porcion fenilo en los dos ultimos radicales mencionados puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11, COR12, COOR12, CONR13R14 y S(O)pR12; cada R7 se selecciona independientemente de halogeno, OH, SH, NR13R14, CN, NO2, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4 y haloalquiltio C1-4, en donde las porciones alifáticas en los radicales anteriores pueden portar 1, 2 o 3 sustituyentes R15; R8 se selecciona de hidrogeno, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alcoxi C1-10, haloalcoxi C1-10, aminoalquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, halocicloalquilo C3-10, fenilo, fenil-alquilo C1-4, donde la porcion de fenilo en los 2 ultimos radicales mencionados puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R7, un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede portar 1, 2 o 3 sustituyentes R7, y NR13R14; R9 y R10, independientemente uno del otro, se seleccionan de alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alquenilo C2-10, haloalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquinilo C2-10, cicloalquilo C3-10, halocicloalquilo C3-10, alcoxi C1-10, haloalcoxi C1-10, alcoxi C1-4 alquilo C1-10, alcoxi C1-4-alcoxi C1-10, alquiltio C1-10, haloalquiltio C1-10, alqueniloxi C2-10, alqueniltio C2-10, alquiniloxi C2-10, alquiniltio C2-10, cicloalcoxi C3-10, cicloalquiltio C3-10, fenilo, fenil-alquilo C1-4, feniltio, fenil-alcoxi C1-4, y NR13R14; cada R11 se