Patent AR-107397-A1 (AR)
Title: Derivados de heterociclos bicíclicos condensados como pesticidas
Inventor: TURBERG ANDREAS
IPC: C07D519/00
Filed: 2017-01-19
Abstract: Su uso como acaricidas y/o insecticidas para el control de plagas de animales y procedimientos y compuestos intermedios para su preparación. Reivindicación 1: Compuestos de las fórmulas (1) ó (2), en los que Aa es nitrógeno o un resto de fórmula (3) (un átomo de carbono que tiene un doble enlace a Ab o a Ad); Ab es =N-, -S(O)ₘ-, -O-, -N(R⁷)-, =C(R²)- o -C(R⁹)(R¹⁰)-; Ac es =N-, -S(O)ₘ, -O-, -N(R⁷)-, =C(R³)- o -C(R¹¹)(R¹²)-; Ad es =N-, -S(O)ₘ-, -O-, -N(R⁷)-, =C(R⁸)- o -C(R¹³)(R¹⁴)-, donde sólo uno de los sustituyentes Ab, Ac o Ad puede ser oxígeno o -S(O)ₘ-; R¹ es C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ alquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquinil, C₂₋₆ cianoalquinil, C₃₋₈cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquil-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, amino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquil-amino, C₃₋₁₀ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonil-amino, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, aminosulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonil-C₁₋₆ alquilo, di-C₁₋₆ alquil-aminosulfonil-C₁₋₆ alquilo, o es en cada caso C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo opcionalmente sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o diferente, por arilo, hetarilo o heterociclilo, donde arilo, hetarilo o heterociclilo en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o diferente pueden estar sustituidos por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinil, C₁₋₆ alquilsulfonil, C₁₋₆ alquilsulfimino, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₃₋₆ trialquilsilil o bencilo, o R¹ es arilo, hetarilo o heterociclilo sustituidos en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o diferente por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinil, C₁₋₆ alquilsulfonil, C₁₋₆ alquilsulfimino, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₃₋₆trialquilsilil, (=O) (sólo en el caso de heterociclilo) o (=O)₂ (sólo en el caso de heterociclilo); R², R³, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴ son independientemente hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsilil, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquil-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ haloalquinil, C₂₋₆ cianoalquinil, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilo de hidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinil, C₁₋₆ haloalquilsulfinil, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinil, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonil, C₁₋₆ haloalquilsulfonil, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonil, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquiltiocarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, di-C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonil-, di-C₁₋₆ alquil-aminosulfonil, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₃₋₈cicloalquilamino o NHCO-C₁₋₆ alquilo (C₁₋₆ alquilcarbonilamino); R⁷ es hidrógeno, acetilo, C₁₋₄ alquilo, C₁₋₄ hidroxialquilo, C₁₋₄ haloalquilo, C₁₋₄ cianoalquilo, C₁₋₄ alcoxi-C₁₋₄ alquilo, C₁₋₄ haloalcoxi-C₁₋₄ alquilo, C₂₋₄ alquenilo, C₂₋₄ alqueniloxi-C₁₋₄ alquilo, C₂₋₄ haloalqueniloxi-C₁₋₄ alquilo, C₂₋₄ haloalquenilo, C₂₋₄ cianoalquenilo, C₂₋₄ alquinilo, C₂₋₄ alquiniloxi-C₁₋₄ alquilo, C₂₋₄ haloalquiniloxi-C₁₋₄ alquilo, C₂₋₄ haloalquinil, C₂₋₄ cianoalquinil, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₄ alquil-C₃₋₆ cicloalquilo, halo-C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₄ alquiltio-C₁₋₄ alquilo, C₁₋₄ haloalquiltio-C₁₋₄ alquilo, C₁₋₄ alquilsulfinil-C₁₋₄ alquilo, C₁₋₄ haloalquilsulfinil-C₁₋₄ alquilo, C₁₋₄ alquilsulfonil-C₁₋₄ alquilo, C₁₋₄ alquilcarbonil-C₁₋₄ alquilo, C₁₋₄ haloalquilcarbonilo-C₁₋₄ alquilo, o es en cada caso C₁₋₄ alquilo, C₂₋₄ alquenilo, C₂₋₄ alquinilo opcionalmente sustituido en forma simple o doble, idéntico o diferente por arilo o heterociclilo, donde arilo o heterociclilo pueden estar sustituidos en cada caso opcionalmente en forma simple o doble, idéntico o diferente por halógeno, ciano, C₁₋₄ alquilo, C₃₋₄ cicloalquilo, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalquilo, C₁₋₄ haloalcoxi, C₁₋₄ alquiltio, C₁₋₄ alquilsulfinil o C₁₋₄ alquilsulfonil; Q es un sistema de anillos fusionado bicíclico o tricíclico parcialmente saturado o saturado heterocíclico o heteroaromático de 8, 9, 10, 11 ó 12 miembros, en el que opcionalmente puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y/o donde el sistema de anillos está opcionalmente sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o distinto, y en el que los sustituyentes pueden ser seleccionados independientemente de ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsilil, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquil-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ alquiniloxi-C₁₋₄ alquilo, C₂₋₆ haloalquinil, C₂₋₆ cianoalquinil, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilo de hidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinil, C₁₋₆ haloalquilsulfinil, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinil, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonil, C₁₋₆ haloalquilsulfonil, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonil, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquiltiocarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, di-C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonil, di-C₁₋₆ alquil-aminosulfonil, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilamino, NHCO-C₁₋₆ alquilo (C₁₋₆ alquilcarbonilamino), o en el que los sustituyentes pueden ser seleccionados independientemente de fenilo o de un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, donde el fenilo o el anillo opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o diferente por C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, halógeno, CN, NO₂, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi; n es 0, 1 ó 2; m es 0, 1 ó 2; excepto el compuesto de la fórmula (4).