Patent ES-2837399-T3 (ES)
Title: Derivados de ácido 2-(octahidrociclopenta(b)piran-2-il)1,3-tiazol-4-carboxílico y compuestos relacionados como agonistas de EP2 con actividad reductora de la presión intraocular
Inventor: OGAWA SEIJI
IPC: A61P27/06
Filed: 2016-07-22
Granted: 2021-06-30
Abstract: Un compuesto representado por la fórmula general (I): **(Ver fórmula)** en la que el anillo 1 representa un anillo heterocíclico aromático monocíclico de 5 miembros; R1 representa -(CH2)p-COOH, -(CH2)q-COOR11, -(CH2)r-OH, -(CH2)s-OR12, -CH2NR13R14 o -CONR13R14; p representa un número entero de 0 a 4; q representa un número entero de 0 a 4; r representa un número entero de 1 a 4; s representa un número entero de 1 a 4; R11 representa un grupo alquilo C1-4; R12 representa un grupo alquilo C1-4 o un grupo acilo C1-4; R13 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4 y R14 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4, un grupo acilo C1-4 o un grupo R15O(C=O)-alquileno C1-4, o R13, R14 y un átomo de nitrógeno al que R13 y R14 están unidos juntos representan un grupo amina cíclica saturada de 5 a 8 miembros; R15 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4; X representa -O-, -S-, -SO-, -SO2- o -NR16-; R16 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4 o un grupo acilo C1-4; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4; R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno u -OR31; R31 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4 o un grupo acilo C1-4; n representa un número entero de 1 o 2; los R3 pueden ser iguales o diferentes entre sí cuando n representa 2; E representa -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CH2-, =CH- o -NR17-; R17 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4 o un grupo acilo C1-4; J representa -(CR7R8)m-; m representa un número entero de 0 a 4; R7 y R8 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi o un grupo alquilo C1-4 que puede estar sustituido con un átomo de halógeno, en donde dos o más R7 y R8 pueden ser iguales o diferentes entre sí; Q representa un enlace, -CH2-, -O-, -O-CH2-, -S-, -SO-, -SO2- o -NR18-; con la condición de que cuando Q es un enlace y m es 0, al menos un R3 representa un átomo de halógeno; R18 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4 o un grupo acilo C1-4; R4 representa un grupo alquilo C1-4, un grupo alquenilo C2-4, un grupo alquinilo C2-4 o un anillo de 3 o 15 miembros, en donde el anillo de 3 a 15 miembros puede estar sustituido con de 0 a 5 R5; R5 representa (1) un grupo alquilo C1-8, (2) un grupo alquenilo C2-8, (3) un grupo alquinilo C2-8, (4) un grupo cicloalquilo C3-8, (5) un grupo alcoxi C1-8, (6) un grupo cicloalquiloxi C3-8, (7) un grupo acilo C1-8, (8) un grupo aciloxi C1-8, (9) un grupo alquiltio C1-8, (10) un grupo cicloalquiltio C3-8, (11) un grupo alquilsulfinilo C1-8, (12) un grupo cicloalquilsulfinilo C3-8, (13) un grupo alquilsulfinilo C1-8, (14) un grupo cicloalquilsulfonilo C3-8, (15) un grupo alcoxicarbonilo C1-8, (16) un grupo cíclico de 5 o 6 miembros, (17) un (grupo cíclico de 5 o 6 miembros)-grupo alquilo C1-4, (18) un (grupo cíclico de 5 o 6 miembros)-grupo alcoxi C1-4, (19) un (grupo cíclico de 5 o 6 miembros)-grupo acilo C1-4, (20) un átomo de halógeno, (21) un grupo hidroxi, (22) un grupo nitro, (23) un grupo ciano, (24) -NR51R52, (25) -CONR53R54 o (26) -SO2NR55R56; R51, R52, R53, R54, R55 y R56 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-8, un grupo acilo C1-8 o un grupo alquilsulfonilo C1-8; los R5 pueden ser iguales o diferentes entre sí cuando el anillo de 3 a 15 miembros se sustituye por múltiples R5, en donde cada uno de los grupos (1) a (19) para R5 puede estar sustituido con de 1 a 3 R6; R6 representa un grupo alquilo C1-4, un grupo alcoxi C1-4, un grupo acilo C1-4, un grupo cicloalquilo C3-8, OH, - NR61R62 o un átomo de halógeno, en donde los R6 pueden ser iguales o diferentes entre sí cuando cada uno de los grupos (1) a (19) está sustituido por múltiples R6; R61 y R62 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4; y el siguiente enlace representa independientemente un enlace sencillo o un doble enlace, una sal o un N-óxido del compuesto, o un solvato del compuesto, o de la sal o del N-óxido.