Patent AR-048574-A1 (AR)
Title: Compuestos azaciclo n-sustituidos y n-oxidos, composiciones y metodos para controlar insectos que los comprenden
IPC: A61K31/44
Filed: 2004-10-08
Abstract: Compuestos azaciclo N-sustituidos y N-oxidos de la formula (1) donde: m, q, r, t y u están independientemente seleccionados del 0 o 1; y p es 0, 1, 2 o 3; X está seleccionado de halogeno, hidroxilo, hidroxialquilo, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, tio, alquiltio, acetoxialquilo, azidoalquilo, aminoalquilo, acetilaminoalquilo, alquilsulfonilo, alquilsulfoxi, pentahalotio, ciano, nitro, acetiloxi, alquilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, arilo, o ariloxi; Y está seleccionado de H, halogeno, alquilo haloalquilo, hidroxilo, hidroxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, tio, alquiltio, pentahalotio, ciano, nitro, alquilsulfonilo, alquilsulfoxi, alquilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, arilo, o ariloxi; o X e Y tomados juntos con -OCR12R13O-, forman un anillo 1,3 dioxolano; donde R12 y R13 están independientemente seleccionados de H, halogeno, alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, ciano, nitro, alquilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, arilo, o ariloxi; o R12 y R13 tomados juntos con (=O), forman un anillo 1,3-dioxol-2-ona; R1, R2, R3, R4, y R5 están independientemente seleccionados de H, halogeno, alquilo, haloalquilo, hidroxilo, hidroxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, tio, alquiltio, haloalquiltio, pentahalotio, ciano, nitro, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, haloalquil sulfinilo, alquilsulfoniloxi, haloalquilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, dialcoxialquilcarbonilo, alcoxicarbonilamino, alquilaminoxialquilo, alcoxi iminoalquilo, alqueniloxiiminoalquilo, arilo, ariloxi, dioxanilo, dioxolanilo o cualquiera de R1 y R2, o R2 y R3, o R3 y R4, o R4 y R5 tomados juntos con -OC(R19)2O-, OC(R19)2(R19)2O-, -OC(R19)2(R19)2-, -OC(R19)=N-, o -SC(R19)=N-, forman un anillo benzo fusionado, donde R19 es H, halogeno, alquilo o haloalquilo; y donde al menos uno de R1, R2, R3, R4, y R5 es otro que H; R7, R8, R9, R10, y R11 están independientemente seleccionadas de H, halogeno, alquilo, hidroxi, hidroxialquilo, hidroxialcoxi, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxiiminoalquilo, haloalcoxiiminoalquilo, cianoalcoxiiminoalquilo, cianoimino tioalquilamino, alqueniloxiiminoalquilo, alquiniloxiiminoalquilo, cicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, fenoxi, alcoxicarbonilfenoxi, alcoxialcoxi, alcoxialcoxialcoxi, alquiltio, alquilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo, cicloalquilaminosulfonilo, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalqueniloxi, alquilsulfoniloxi, opcionalmente sustituido ariloalcoxi, ciano, nitro, amino, alquilamino, alquil carbonilamino, alcoxicarbonilamino, cicloalquilalcoxi-carbonilamino, alqueniloxi-carbonilamino, alquiniloxi-carbonilamino, haloalquil- carbonilamino, alcoxi-alcoxicarbonil amino, alcoxicarbonilamino, alcoxicarboniloxi, alquenilamino carboniloxi, alquinilaminocarboniloxi, (alquil)(alcoxi carbonil)amino, alquilsulfonil amino, opcionalmente sustituido (heteroaril)(alcoxi carbonil) amino, opcionalmente sustituido arilocarbonil amino, alcoxicarbonilo, alquilaminocarboniloxi, alquil aminocarbonilamino, dialquilaminocarbonilamino, alquilamino(tiocarbonil)amino, dialquilfosforoureido, acetoxialcoxi, sulfoniloxialcoxi, dialcoxialcoxi, trialcoxialcoxi, dialcoxialquiloacetal, trialcoximetiloortoester, acetal cíclico, opcionalmente sustituido acetal cíclico, opcionalmente sustituido tienilo, opcionalmente sustituido 1,3-tiazoliloalcoxi, opcionalmente sustituido arilo, opcionalmente sustituido ariloxi, opcionalmente sustituido ariloxialquilo, opcionalmente sustituido arilaminocarboniloxi, opcionalmente sustituido ariloalcoxicarbonilamino, opcionalmente sustituido heteroarilo, opcionalmente sustituido heteroariloxi, opcionalmente sustituido pirrolilo, opcionalmente sustituido pirazolilo, opcionalmente sustituido piraziniloxi, opcionalmente sustituido cicloalquilcarbonilamino, opcionalmente sustituido 1,3-oxazolinilo, opcionalmente sustituido 1,3- oxazoliniloxi, opcionalmente sustituido 1,3-oxazolinilamino, opcionalmente sustituido 1,2,4-triazolilo, opcionalmente sustituido 1,2,3-tiadiazolilo, opcionalmente sustituido 1,2,5-tiadiazolilo, opcionalmente sustituido 1,2,5-tiadiazoliloxi, opcionalmente sustituido 2H-tetrazolilo, opcionalmente sustituido piridilo, opcionalmente sustituido piridiloxi, opcionalmente sustituido piridilamino, opcionalmente sustituido pirimidinilo, opcionalmente sustituido pirimidiniloxi, opcionalmente sustituido 3,4,5,6-tetrahidropirimidiniloxi, opcionalmente sustituido piridaziniloxi, u opcionalmente sustituido 1,2,3,4-tetrahidronaftalenilo, donde el sustituyente opcional está seleccionado de uno o más halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, ciano, nitro, amino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxiiminoalquilo, dialquilacetal, alquiltiol, alquilsufoxido, o alcoxicarbonilamino; y, donde al menos uno de R7, R8, R9, R10, y R11 es otro que H; R es alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxicarbonilo, opcionalmente sustituido pirid-2-ilo donde el sustituyente opcional está seleccionado de H, halogeno, haloalcoxi o haloalquilo, o el fenilo sustituido tiene la estructura de formula (2) donde R14, R15, R16, R17, y R18 están independientemente seleccionados de H, halogeno, alquilo, haloalquilo, hidroxilo, hidroxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, tio, alquiltio, haloalquiltio, pentahalotio, ciano, nitro, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfoniloxi, haloalquilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, dialcoxialquilcarbonilo, alcoxicarbonilamino, alquilaminoxialquilo, alcoxiiminoalquilo, alqueniloxiiminoalquilo, arilo, ariloxi, dioxanilo, dioxolanilo o cualquiera de R14 y R15, o R15 y R16, o R16 y R17, o R17 y R18 tomadas juntas con -OC(R19)2O-, OC(R19)2(R19)2O-, -OC(R19)2(R19)2-, -OC(R19)=N-, o SC(R19)=N-, forman un anillo benzo fusionado, donde R19 es H, halogeno, alquilo o haloalquilo; y donde al menos uno de R14, R15, R16, R17, y R18 es otro que H; A está seleccionada de -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, OCH2CH2-, OCH2CH2CH2-, -OCH2CH2CH2CH2-, -OCH2CH(OH)CH2-, NHCH2CH2-, N(CH3)CH2CH2-, N[C(=O)CH3]CH2CH2-, o -N[C(=O)OCH3]CH2CH2-; B está seleccionada del -O-, -S-, -CH2O-, -OCH2-, -OC(=O)NH-, -OC(=O)O-, o -NHSO2-; cuando p es 1, 2 o 3; D es -CH2-; R6 está seleccionada de alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, dialquilaminoalquilo, alquilaminocarboniloxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarboniloxialquilo, alcoxicarbonil alquilo, carboxialquilo, ariloalquilo, arilocarbonilo, sulfonato, o sulfonatoalquilo, y pueden llevar una carga negativa resultando en una sal más interna y el ion separado es cloruro, bromuro, yoduro, o un alquilo o fenil sulfato o sulfonato; y las sales agrícolamente aceptables de los mismos. Composiciones y métodos para controlar insectos que los comprenden