Patent ES-2596243-T3 (ES)
Title: Nuevos derivados bicíclicos de piridina
Inventor: BUETTELMANN BERND
IPC: C07D471/04
Filed: 2013-08-19
Granted: 2017-01-05
Abstract: Compuestos de la fórmula (I)**Fórmula** en la que: R1 es alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxialcoxi, alcoxicarbonilo, alcoxi carbonilalquilo, carboxi, carboxialquilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalcoxialquilo, cicloalcoxi, cicloalcoxi sustituido, cicloalcoxilalquilo, cicloalcoxialquilo sustituido, hidroxialquilo, arilo, arilo sustituido, heterocicloalquilo, heterocicloalquilo sustituido, heterocicloalcoxi, heterocicloalcoxi sustituido, heterocicloalquilalcoxi, heterocicloalquilalcoxi sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, amino, amino sustituido, aminocarbonilo o aminocarbonilo sustituido, dichos cicloalquilo sustituido, cicloalcoxi sustituido, cicloalcoxialquilo sustituido, arilo sustituido, heterocicloalquilo sustituido, heterocicloalcoxi sustituido, heterocicloalquilalcoxi sustituido y heteroarilo sustituido están sustituidos de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre hidroxi, oxo, halógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxialquilo, alquilsulfonilo, alquilsulfonilalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi y alcoxialquilo y dichos amino sustituido y aminocarbonilo sustituido están sustituidos sobre el átomo de nitrógeno por uno o dos sustituyentes elegidos con independencia entre alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquilcicloalquilo, ciclo-alquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; R2 es -COOH, tetrazol-5-ilo, [1,3,4]oxadiazol-2-on-5-ilo, [1,3,4]oxadiazol-2-tion-5-ilo, [1,2,4]oxadiazol-5-on-3-ilo, [1,2,4]oxadiazol-5-tion-3-ilo, [1,2,3,5]oxatiadiazol-2-óxido-4-ilo, [1,2,4]tiadiazol-5-on-3-ilo, isoxazol-3-ol-5-ilo, 5- alquilisoxazol-3-ol-4-ilo, 5-cicloalquilisoxazol-3-ol-4-ilo, furazan-3-ol-4-ilo, 5-alquilsulfonilamino-[1,3,4]oxadiazol-2-ilo, 5-cicloalquilsulfonilamino-[1,3,4]oxadiazol-2-ilo, 5-alquilsulfonilamino-[1,2,4]triazol-3-ilo, 5-cicloalquil-sulfonilamino- [1,2,4]triazol-3-ilo, 5-alquilisotiazol-3-ol-4-ilo, 5-cicloalquilisotiazol-3-ol-4-ilo, [1,2,5]tiadiazol-3-ol-4-ilo, 1,4-dihidrotetrazol- 5-on-1-ilo, tetrazol-5-il-carbamoílo, tetrazol-5-carbonilo, [1,2,4]oxadiazolidina-3,5-dion-2-ilo, [1,2,4]oxadiazol- 5-on-3-ilo, 2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-on-5-sulfanilo, [1,2,4]triazol-3-sulfanilo, [1,2,4]triazol-3-sulfinilo, [1,2,4]triazol-3- sulfonilo, 4-alquil-pirazol-1-ol-5-ilo, 4-cicloalquil-pirazol-1-ol-5-ilo, 4-alquil-[1,2,3]triazol-1-ol-5-ilo, 4-cicloalquil-[1,2,3]- triazol-1-ol-5-ilo, 5-alquil-imidazol-1-ol-2-ilo, 5-cicloalquil-imidazol-1-ol-2-ilo, 4-alquil-imidazol-1-ol-5-ilo, 4-ciclo-alquil30 imidazol-1-ol-5-ilo, 4-alquil-1,1-dioxo-1λ 6-[1,2,5]-tiadiazolidin-3-on-5-ilo, 4,4-dialquil-1,1-dioxo-1λ 6-[1,2,5]-tiadiazolidin- 3-on-5-ilo, 4-cicloalquil-1,1-dioxo-1 λ 6-[1,2,5]tiadiazolidin-3-on-5-ilo, 4,4-dicicloalquil-1,1-dioxo-1Λ 6-[1,2,5]tiadiazolidin- 3-on-5-ilo, tiazolidina-2,4-dion-5-ilo, oxazolidina-2,4-dion-5-ilo, 3-[1-hidroxi-met-(E)-ilideno]-pirrolidina-2,4-dion-1-ilo, 3-[1-hidroxi-met-(Z)-ilideno]-pirrolidina-2,4-dion-1-ilo, 5-metil-4-hidroxifuran-2-on-3-ilo, 5,5-dialquil-4-hidroxifuran-2- on-3-ilo, 5-ciclo-alquil-4-hidroxifuran-2-on-3-ilo, 5,5-dicicloalquil-4-hidroxifuran-2-on-3-ilo, 3-hidroxiciclobut-3-eno-1,2- dion-4-ilo o 3-hidroxiciclobut-3-eno-1,2-diona-4-amino; R3 es fenilo, fenilo sustituido, dihidropiridinilo sustituido, heteroarilo o heteroarilo sustituido, dichos fenilo sustituido, dihidropiridinilo sustituido y heteroarilo sustituido están sustituidos de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre hidroxi, oxo, halógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalcoxi, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxi-alquilo, hidroxialcoxi, alcoxi, alcoxialquilo, alquilsulfonilo, amino y amino susti tuido sobre el átomo de nitrógeno por uno o dos sustituyentes elegidos con independencia entre alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; A1 es un enlace o CR12R13; A2 es -CR14R15-, -NR16-, -O-, -S-, -S(O)- o -S(O)2-; A3 es -CR17R18-, -C(O)NR19-, -NR19-, -O-, -S-, -S(O)- o -S(O)2-; R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, R15, R17 y R18 se eligen con independencia entre H, halógeno, alquilo, alcoxi, cicloalquilo, cicloalquilalcoxi, haloalcoxi y haloalquilo; R12 y R13 se eligen con independencia entre hidrógeno, alquilo, cicloalquilo y haloalquilo. R16 y R19 se eligen con independencia entre hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo y alquilcarbonilo. n, m y p se eligen con independencia entre cero y 1; o sus sales farmacéuticamente aceptables.