Patent AR-105454-A1 (AR)
Title: Proceso para preparar compuestos de ciclopenteno
IPC: C07C255/52
Filed: 2016-07-22
Abstract: Compuestos, métodos y uso de estos compuestos, y combinaciones para combatir plagas de invertebrados, tales como insectos, arácnidos o nematodos en las plantas, y para proteger las plantas contra la infestación por plagas, y para proteger el material de propagación vegetal, tal como semillas. Reivindicación 1: Un proceso caracterizado porque se prepara compuestos de ciclopenteno de la fórmula (1) en donde A es un grupo A¹, A² o A³; en donde A¹ es un resto de fórmula (5) en donde # denota el punto de unión al resto de la molécula; W es O ó S; Y es H, N(R⁵)R⁶ o OR⁹; A² es un resto de fórmula (6) en donde # denota el punto de unión al resto de la molécula; A³ es un anillo heteromonocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹¹, o A³ es un anillo heterobicíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 8, 9 ó 10 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, en donde los anillos son no sustituidos o parcial o totalmente R¹¹; B¹, B² y B³ se seleccionan independientemente de N y CR², siempre que, como máximo, dos de B¹, B² y B³ sean N; G¹, G², G³ y G⁴ se seleccionan independientemente de N y CR⁴, siempre que, como máximo, dos de G¹, G², G³ y G⁴ sean N; R¹ es C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo o C(=O)OR¹⁵; cada R² es independientemente H, halógeno, CN, N₃, NO₂, SCN, SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, en donde los grupos son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o sustituidos con R⁸ iguales o diferentes; o R² es Si(R¹²)₃, OR⁹, S(O)ₙR⁹, NR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ; fenilo, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, en donde los anillos son no sustituidos o parcial o totalmente sustituidos con R¹¹ iguales o diferentes; R³ es H, CO₂R³ᵃ, C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-haloalquilo; R³ᵃ es H, C₁₋₃-alquilo, o C₁₋₃,-alquiloxi-C₁₋₃-alquilo; cada R⁴ se selecciona independientemente de los significados mencionados para R², o dos R⁴ unidos a átomos de carbono adyacentes pueden formar un anillo carbocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 5 ó 6 miembros; cada R⁵ es independientemente H, CN, C₁₋₁₀-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₁₀-alquenilo, C₂₋₁₀-alquinilo, en donde los grupos son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o sustituidos con R⁸ iguales o diferentes, o S(O)ₙR⁹ o C(=O)R⁸; cada R⁶ se selecciona independientemente de los significados mencionados para R²; o R⁵ y R⁶, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en donde el anillo puede contener 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos O, S, N, C=O y/o C=S como miembros del anillo, donde el anillo heterocíclico puede ser parcial o totalmente sustituido con halógeno, CN, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo iguales o diferentes, en donde los grupos son no sustituidos, o sustituidos con uno o más R⁸ iguales o diferentes, o fenilo que es no sustituido o parcial o totalmente sustituido con R¹¹ iguales o diferentes; o R⁵ y R⁶ juntos forman un grupo =C(R⁸)₂, =S(O)ₘ(R⁹)₂, =NR¹⁰ᵃ o =NOR⁹; R⁷ᵃ, R⁷ᵇ son, cada uno independientemente, H, halógeno, CN, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo, en donde los grupos son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o sustituidos con R⁸ iguales o diferentes; o R⁷ᵃ y R⁴ en la posición G³ pueden formar juntos una cadena -CH₂CH₂-; cada R⁸ es independientemente CN, N₃, NO₂, SCN, SF₅, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, en donde las cadenas de carbono son sustituidas o parcial o totalmente sustituidas con R¹³; Si(R¹²)₃, OR⁹, OSO₂R⁹, S(O)ₙR⁹, N(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ, C(=O)N(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ, C(=S)N(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ, C(=O)OR⁹, CH=NOR⁹, fenilo, que es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹⁶ iguales o diferentes, y un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos N, O, y/o S como miembros del anillo, en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹⁶, o dos R⁸ presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo forman un grupo =O, =(CR¹³)₂; =S; =S(O)ₘ(R¹⁵)₂, =S(O)ₘR¹⁵N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, =NR¹⁰ᵃ, =NOR⁹ o =NN(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ; o dos radicales R⁸, junto con los átomos de carbono de los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en donde el anillo heterocíclico comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, y en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹⁶ iguales o diferentes; y R⁸ como un sustituyente en un anillo de cicloalquilo pueden ser adicionalmente C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo y C₂₋₆-haloalquinilo, en donde los grupos son no sustituidos, o parcial o totalmente sustituidos con R¹³ iguales o diferentes; y R⁸ en los grupos -C(=O)R⁸ y =C(R⁸)₂ pueden ser adicionalmente H, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₂₋₆-haloalquinilo, en donde los grupos son no sustituidos, o parcial o totalmente sustituidos con R¹³ iguales o diferentes; cada R⁹ es independientemente H, CN, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquil-, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₂₋₆-haloalquinilo, en donde los grupos son no sustituidos, o parcial o totalmente sustituidos con R¹³ iguales o diferentes; o C₁₋₆-alquil-C(=O)OR¹⁵, C₁₋₆-alquil-C(=O)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, C₁₋₆-alquil-C(=S)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, C₁₋₆-alquil-C(=NR¹⁴)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, Si(R¹²)₃, S(O)ₙR¹⁵, S(O)ₙN(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, N(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ, N=C(R¹³)₂, C(=O)R¹³, C(=O)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, C(=S)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, C(=O)OR¹⁵; o fenilo, que es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹⁶; y un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹⁶ iguales o diferentes; y, R⁹ en los grupos -S(O)ₙR⁹ y -OSO₂R⁹ puede ser adicionalmente C₁₋₆-alcoxi o C₁₋₆-haloalcoxi; R¹⁰ᵃ, R¹⁰ᵇ son, independientemente entre sí, H, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, en donde los grupos son no sustituidos, o parcial o totalmente sustituidos con R¹³ iguales o diferentes; C₁₋₆-alquil-C(=O)OR¹⁵, C₁₋₆-alquil-C(=O)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, C₁₋₆-alquil-C(=S)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, C₁₋₆-alquil-C(=NR¹⁴)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, S(O)ₙR¹⁵, S(O)ₙN(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, C(=O)R¹³, -C(=O)OR¹⁵, C(=O)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, C(=S)R¹³, C(=S)SR¹⁵, C(=S)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, C(=NR¹⁴)R¹³; fenilo, es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹⁶ iguales o diferentes; y un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹⁶ iguales o diferentes; o R¹⁰ᵃ y R¹⁰ᵇ forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en donde el anillo puede contener uno o dos heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo iguales o diferentes, fenilo que puede ser parcial o totalmente sustituido con R¹⁶, y un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹⁶ iguales o diferentes; o R¹⁰ᵃ y R¹⁰ᵇ juntos forman un grupo =C(R¹³)₂, =S(O)ₘ(R¹⁵)₂, =S(O)ₘR¹⁵N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, =NR¹⁴ o =NOR¹⁵; R¹¹ es halógeno, CN, N₃, NO₂, SCN, SF₅, C₁₋₁₀-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₁₀-alquenilo, C₂₋₁₀-alquinilo, en donde los grupos son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados, y/o sustituidos con R⁸ iguales o diferentes, o OR⁹, NR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ, S(O)ₙR⁹, Si(R¹²)₃; fenilo, que es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹⁶ iguales o diferentes; o un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹⁶ iguales o diferentes; o dos R¹¹ presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico insaturado o parcialmente insaturado juntos pueden formar un grupo =O, =C(R¹³)₂; =S; =S(O)ₘ(R¹⁵)₂; =S(O)ₘR¹⁵N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, =NR¹⁴, =NOR¹⁵ o =NN(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ; o dos R¹¹ unidos en átomos del anillo adyacentes forman, junto con los átomos del anillo a los que están unidos, un anillo saturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 miembros, que puede contener 1 ó 2 heteroátomos O, S, N y/o NR¹⁴, y/o 1 ó 2 grupos C=O, C=S, C=NR¹⁴ como miembros del anillo, y que es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, fenilo iguales o diferentes que pueden ser parcial o totalmente sustituidos con R¹⁶ iguales o diferentes, y un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹⁶ iguales o diferentes; cada R¹² es independientemente C₁₋₄-alquilo, o fenilo que es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con C₁₋₄-alquilo iguales o diferentes; cada R¹³ es independientemente CN, NO₂, OH, SH, SCN, SF₅, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, SOₙ-C₁₋₆-alquilo, SOₙ-C₁₋₆-haloalquilo, Si(R¹²)₃ o C(=O)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, C₃₋₈-cicloalquilo que es no sustituido, parcial o totalmente halogenado o sustituido con 1 ó 2 C₁₋₄-alquilo, C₃₋₄-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi y oxo iguales o diferentes; fenilo, bencilo, fenoxi, en donde la porción fenilo es no sustituida o sustituida con uno o más R¹⁶ iguales o diferentes; y un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos N, O y/o S, como miembros del anillo, en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹⁶ iguales o diferentes; o dos R¹³ presentes en el mismo átomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo juntos pueden ser =O, =CH(C₁₋₄-alquilo), =C(C₁₋₄-alquil)C₁₋₄-alquilo, =N(C₁₋₆-alquilo) o =NO(C₁₋₆-alquilo); y R¹³ como un sustituyente de un anillo de cicloalquilo puede ser adicionalmente C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo, en donde los grupos son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados, o sustituidos con 1 ó 2 CN, C₃₋₄-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi y oxo; y R¹³ en los grupos =C(R¹³)₂, N=C(R¹³)₂, C(=O)R¹³, C(=S)R¹³ y C(=NR¹⁴)R¹³ puede ser adicionalmente H, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo, en donde los grupos son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados, y/o sustituidos con 1 ó 2 CN, C₃₋₄-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi y oxo; cada R¹⁴ es independientemente H, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, SOₙ-C₁₋₆-alquilo, SOₙ-C₁₋₆-haloalquilo, Si(R¹²)₃, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, en donde los grupos son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados, y/o sustituidos con 1 ó 2 CN, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, SOₙ-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, que es no sustituido o sustituido con 1 ó 2 sustituyentes halógeno y CN; y oxo; C₃₋₈-cicloalquilo que puede ser no sustituido, parcial o totalmente halogenado sustituido con 1 ó 2 CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, SOₙ-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₄-cicloalquilo, C₃₋₄-cicloalquil-C₁₋₄-alquil-, en donde los grupos son no sustituidos o sustituidos con 1 ó 2 sustituyentes halógeno y CN; y oxo; fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde las porciones cíclicas son no sustituidas o sustituidas con uno o más de halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₁₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo y C₁₋₆-alcoxicarbonilo iguales o diferentes; y un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con R¹⁶ iguales o diferentes; R¹⁴ᵃ y R¹⁴ᵇ, independientemente entre sí, tienen uno de los significados indicados para R¹⁴; o R¹⁴ᵃ y R¹⁴ᵇ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde el anillo puede contener 1 ó 2 heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi iguales o diferentes; o R¹⁴ᵃ y R¹⁴ o R¹⁴ᵇ y R¹⁴, junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos en el grupo -C(=NR¹⁴)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, forman un anillo heterocíclico parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde el anillo puede contener adicionalmente 1 ó 2 heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con halógeno, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi iguales o diferentes; cada R¹⁵ es independientemente H, CN, Si(R¹²)₃, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, en donde los grupos son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados, o sustituidos con 1 ó 2 radicales C₃₋₄-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, SOₙ-C₁₋₆-alquilo u oxo; C₃₋₈-cicloalquilo que es no sustituido, parcial o totalmente halogenado y se puede sustituir con 1 ó 2 radicales C₁₋₄-alquilo, C₃₋₄-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, SOₙ-C₁₋₆-alquilo u oxo; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los anillos son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o sustituidos con 1, 2 ó 3 C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi o (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo; cada R¹⁶ es independientemente halógeno, NO₂, CN, OH, SH, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, SOₙ-C₁₋₆-alquilo, SOₙ-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-haloalquilcarbonilo, C₁₋₄-alcoxicarbonilo, C₁₋₄-haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₄-alquilaminocarbonilo, di-(C₁₋₄-alquil)-aminocarbonilo, Si(R¹²)₃; C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, en donde los grupos son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados, y/o sustituidos con 1 ó 2 CN, C₃₋₄-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi u oxo; C₃₋₈-cicloalquilo que es no sustituido, parcial o totalmente halogenado y/o sustituido con 1 ó 2 CN, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₄-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi u oxo; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los anillos son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados, o sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi o (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo; o dos R¹⁶ presentes en el mismo átomo de un anillo insaturado o parcialmente insaturado pueden ser =O, =S, =N(C₁₋₆-alquilo), =NO-C₁₋₆-alquilo, =CH(C₁₋₄-alquilo) o =C(C₁₋₄-alquilo)₂; o dos R¹⁶ en átomos de carbono adyacentes forman, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo saturado, parcial o totalmente insaturado de 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en donde el anillo puede contener 1 ó 2 heteroátomos N, O y/o S como miembros del anillo, en donde el anillo es no sustituido, o parcial o totalmente sustituido con halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi iguales o diferentes; cada n es independientemente 0, 1 ó 2; y cada m es independientemente 0 ó 1; mediante ciclización en condiciones básicas de una cetona de la fórmula (2) en donde las variables tienen los significados indicados para la fórmula (1), y Z es SiQ¹₃, en donde Q¹ se selecciona independientemente de C₁₋₄-alquilo o fenilo, o P(=O)Q²₂, en donde Q² se selecciona independientemente de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, fenilo, halofenilo, fenoxi o halofenoxi en donde la cetona se obtiene mediante la reacción de un compuesto de la fórmula (3) en donde Z es como se define para la fórmula (2), y M es un metal seleccionado de Li, Mg, Zn o Cu, o una combinación de 1, 2, 3 ó 4 de los metales antes mencionados, y X es un grupo saliente nucleofílico, tal como halógeno, p es 1 ó 2, q es 1, 2 ó 3; con un compuesto a,b insaturado de la fórmula (4) en donde las variables tienen los significados indicados para la fórmula (1).