Patent AR-035087-A1 (AR)
Title: Piridil-alquinos y piridil-n-oxido-alquinos herbicidas activos, procedimiento para su preparacion, composicion herbicida y para inhibir el crecimiento de plantas, metodo para el control del crecimiento de plantas indeseables , y metodo para la inhibicion del crecimiento de plantas
IPC: C07D213/61
Filed: 2002-08-07
Abstract: Piridil alquinos y piridil-N-óxidos-alquinos herbicidas activos que tienen la fórmula (1) en la que: Z es =N- o fórmula (2), n es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; cada R1, independientemente entre sí, es halógeno, -CN, -SCN, -SF5, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -C(R10)=NOR11, -COR12, -OR13, -SR14, -SOR15, -SO2R16, -OSOR17, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8 o cicloalquilo C3-6, o es alquilo C1-8, alquenilo C2-8 o alquinilo C2-8 sustituido con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(alquil C1-4 tio)=NR26, -OR29, -SR30, -SOR31, -SO2R32 o cicloalquilo C3-6; o cada R1, independientemente entre sí, es cicloalquilo C3-6 sustituido con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27 -C(alquil C1-4 tio)=NR28, -SR30, -SOR31, -SO2R32 o cicloalquilo C3-6; o cada R1, independientemente entre sí, es fenilo, que a su vez puede estar sustituido con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o dos R1 adyacentes conjuntamente forman un puente de alquileno C1-7, que puede estar interrumpido por 1 o 2 átomos de oxígeno no vecinos y que puede estar sustituido con alquilo C1-6 o alcoxilo C1-6, donde el número total de átomos del anillo es de por lo menos 5 y como máximo 9; o dos R1 adyacentes conjuntamente forman un puente de alquenileno C2-7, que puede estar interrumpido por 1 o 2 átomos de oxígeno no vecinos y que puede estar sustituido con alquilo C1-6 o alcoxilo C1-6, donde el número total de átomos del anillo es de por lo menos 5 y como máximo 9; R3 y R4 son cada uno, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, -CN, alquilo C1-4 o alcoxilo C1-4; o R3 y R4 son, conjuntamente, alquileno C2-5; R5 es hidrógeno o alquilo C1-8; R6 es hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo; donde a su vez el fenilo y el bencilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R5 y R6 son, conjuntamente, una cadena de alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno o azufre; R7 es hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o es alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8 sustituido con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alcoxilo C1-4 o fenilo, donde a su vez el fenilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4 sulfonilo; R8 es hidrógeno o alquilo C1-8; R9 es hidrógeno o alquilo C1-8, o es alquilo C1-8 sustituido con uno o más sustituyentes de la serie -COOH, alcoxi C1-8-carbonilo o -CN, o R9 es alquenilo C3-8, alquinilo C3-8 fenilo o bencilo, donde el fenilo y el bencilo pueden estar sustituidos a su vez con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R8 yRr9 son, conjuntamente, alquileno C2-5; R10 es hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R11 es hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4 o haloalquenilo C3-6; R12 es hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R13 es hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8; o R13 es fenilo o fenil-alquilo C1-6, donde ambos anillos de fenilo pueden estar sustituidos a su vez con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R13 es alquilo C1-8 sustituido con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, -CN, alquil C1-6-amino, di (alquil C1-6)-amino o alcoxilo C1-4; R14 es hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o es alquilo C1-8 sustituido con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, -CN o alcoxilo C1-4; R15, R16 y R17 son cada uno, independientemente entre sí, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-7, o alquilo C1-8 sustituido con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, -CN o alcoxilo C1-4; R18 es hidrógeno o alquilo C1-8; R19 es hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, donde el fenilo y el bencilo pueden estar sustituidos a su vez con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R18 y R19 son, conjuntamente, una cadena de alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno o azufre; R20 es hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, donde el fenilo y el bencilo pueden estar sustituidos a su vez con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; R21 es hidrógeno o alquilo C1-8; R22 es hidrógeno o alquilo C1-8 o es alquilo C1-8 sustituido con uno o más sustituyentes de la serie -COOH, alcoxi C1-8-carbonilo o -CN, o R22 es alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, donde el fenilo y el bencilo pueden estar sustituidos a su vez con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R21 y R22 son, conjuntamente, alquileno C2-5; R23 es hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R24 es hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R25 es hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4 o haloalquenilo C3-6; R26 es hidrógeno o alquilo C1-8; R27 es hidrógeno o alquilo C1-8, o es alquilo C1-8 sustituido con uno o más sustituyentes de la serie -COOH, alcoxi C1-8-carbonilo o -CN, o R27 es alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, donde el fenilo y el bencilo pueden estar sustituidos a su vez con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R26 y R27 son, conjuntamente, alquileno C2-5; R28 es hidrógeno o alquilo C1-8; R29 y R30 son cada uno, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 sustituido con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, -CN o alcoxilo C1-4; R31 y R32 son cada uno, independientemente entre sí, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 sustituido con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, -CN o alcoxilo C1-4; m es 0, 1, 2, 3 o 4; cada R2 es, independientemente entre sí, halógeno, -CN, -SCN, -OCN, -N3, -SF5, -NO2, -NR33R34, -CO2R35, -CONR37R37, -C(R38)=NOR39, -COR40, -OR41, -SR42, -SOR43, -SO2R44, -OSO2R45, -N([CO]pR46)COR47, -N(OR54)COR55, -N(R56)SO2R57, -N(SO2R58)SO2R59, -N=C(OR60)R61, -CR62(OR63)OR64, -OC(O)NR65R66, -SC(O)N-R67R68, -OC(S)NR69R70 o N-ftalimida; o R2 es un sistema anular heterocíclico de 5 a 7 miembros que puede ser aromático o parcial o totalmente saturado y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre, donde es posible que dicho sistema anular heterocíclico esté a su vez sustituido con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4, alcoxilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo o alquil C1-6-sulfonilo; R33 es hidrógeno o alquilo C1-8; y R34 es hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, donde el fenilo y el bencilo pueden estar sustituidos a su vez con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R33 y R34 son, conjuntamente, una cadena de alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno o azufre; R35 es hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o es alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8 sustituidos con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alcoxilo C1-4 o fenilo, donde a su vez el fenilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo, R36 es hidrógeno o alquilo C1-8; R37 es hidrógeno o alquilo C1-8, o es alquilo C1-8 sustituido con uno o más sustituyentes de la serie -COOH, alcoxi C1-8-carbonilo o -CN, o R37 es alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, donde el fenilo y el bencilo pueden estar sustituidos a su vez con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; o R36 y R37 son, conjuntamente, alquileno C3-5; R38 es hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R39 es hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4 o haloalquenilo C3-6; R40 es hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquil C1-8-tio, -C(O)-C(O)O- alquilo C1-4 o cicloalquilo C3-8, R41 es hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquil C1-8-carbonilo, alcoxi C1-8-carbonilo, alqueniloxi C3-8-carbonilo, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-tio-alquilo C1-6, alquil C1-6-sulfinil-alquilo C1-6 o alquil C1-6-sulfonil-alquilo C1-6; o R41 es fenilo o fenil-alquilo C1-6, donde ambos anillos de fenilo pueden estar sustituidos a su vez con uno o más sustituyentes de la serie halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, -CN, -NO2 o -S(O)2-alquilo C1-8; o R41 es alquilo