Patent AR-073508-A1 (AR)
Title: Compuestos de imidazol y de triazol, su uso, asi como productos que los contienen
Filed: 2009-09-10
Abstract: Procedimiento de combate de hongos y proceso de preparacion de antimicotico. Reivindicacion 1: Compuestos caracterizados porque tienen la formula (1) en donde las variables presentan los siguientes significados: X es CH o N; Z es una cadena hidrocarbonada con cuatro a ocho átomos de carbono que contiene uno, dos o tres enlaces dobles, en donde los enlaces dobles no están sustituidos y en donde la cadena hidrocarbonada puede contener uno a seis sustituyentes RZ en los demás miembros de la cadena; y RZ es en cada caso, de modo independiente: halogeno, ciano, nitro, cianato (OCN), alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C3-8, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alquil C1-8-carboniloxi, alquil C1-8-sulfoniloxi, alquenil C2-8-oxi, halogenoalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenoalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, halogenocicloalquenilo C3-8, cicloalquinilo C6-8, halogenocicloalquinilo C6-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalquenil C3-6-oxi, fenoxi, fenilo, heteroariloxi, heterocicliloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde en los grupos previamente mencionados el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis o siete miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis o siete miembros, que contienen, en cada caso, uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, en donde dos radicales RZ, que están unidos en el mismo átomo de carbono, pueden formar junto con el átomo de carbono al que están unidos también un anillo cicloalquilo C3-6, y NA3A4; en donde A3, A4 se definen como más abajo; R1 es alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenoalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenoalquinilo C3-10, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-10, halogenocicloalquenilo C3-10; en donde los grupos previamente mencionados no están sustituidos o pueden contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halogeno, hidroxi, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C3-8 y fenilo, en donde el fenilo no está, a su vez, sustituido o está sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados de modo independiente, o arilo de 6 a 10 miembros, que contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados de modo independiente, en donde L es halogeno, ciano, nitro, hidroxi, cianato (OCN), alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C3-8, alcadienilo C4-10, halogenoalcadienilo C4-10, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alquil C1-8-carboniloxi, alquil C1-8-sulfoniloxi, alquenil C2-8-oxi, halogenoalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenoalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, halogenocicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalquenil C3-6-oxi, hidroxiimino-alquilo C1-8, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, alcoximino C1-8-alquilo C1-8, alquenil C2-8-oximino-alquilo C1-8, alquinil C2-8-oximino-alquilo C1-8, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, fenoxi, fenilo, heteroariloxi, heterocicliloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde en los grupos previamente mencionados el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis o siete miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis o siete miembros, que contienen, en cada caso, uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S; en donde n, A1, A2, A3, A4 son: n es 0, 1 o 2; A1 es hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, amino, alquil C1-8-amino, di-alquil C1-8-amino, fenilo, fenilamino o fenil-alquil C1-8-amino; A2 es uno de los grupos mencionados en A1 o es alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C3-8, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alquenil C2-8-oxi, halogenoalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenoalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalcoxi C3-8 o halogenocicloalcoxi C3-8; A3, A4 son, de modo independiente entre si, hidrogeno, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C3-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8 o halogenocicloalquenilo C3-8, fenilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros con uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S en el heterociclo; los grupos alifáticos y/o alicíclicos y/o aromáticos de las definiciones de los radicales de L pueden llevar, a su vez, uno, dos, tres o cuatro grupos RL iguales o diferentes: RL es halogeno, hidroxi, ciano, nitro, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, halogenocicloalcoxi C3-8, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, alquil C1-8-carbonilo, alquil C1-8-carboniloxi, alcoxi C1-8-carbonilo, amino, alquil C1-8-amino, di-alquil C1-8-amino; R2 es hidrogeno, alquilo C1-10, halogenoalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenoalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenoalquinilo C3-10, alcadienilo C4-10, halogenoalcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-10, halogenocicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogenocicloalquenilo C3-10; R3 es hidrogeno, alquilo C1-10, halogenoalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenoalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenoalquinilo C3-10, alcadienilo C4-10, halogenoalcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-10, halogenocicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogenocicloalquenilo C3-10; carboxilo, formilo, Si(A5A6A7), C(O)R*, C(O)OR*, C(S)OR*, C(O)SR*, C(S)SR*, C(NRA)SR*, C(S)R*, C(NR*)N-NA3A4, C(NR*)RA, C(NR*)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 o S(=O)nA1; en donde R* es alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo; RA es alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo; A5, A6, A7 son, de modo independiente entre sí, alquilo C1-10, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo; en donde R*, RA, A5, A6 y A7, siempre que no se indique otra cosa, de modo independiente entre sí, no están sustituidos o están sustituidos con uno, dos, tres, cuatro o cinco L, tal corno se definio con anterioridad; R4 es hidrogeno, alquilo C1-10, halogenoalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenoalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenoalquinilo C3-10, alcadienilo C4-10, halogenoalcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-10, halogenocicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogenocicloalquenilo C3-10; R2, R3 y R4 siempre que no se indique otra cosa, de modo independiente entre sí, no están sustituidos o están sustituidos con uno, dos, tres, cuatro o cinco L, tal como se definio con anterioridad; con la condicion de que R1 no represente 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 4-bromofenilo, 2-metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 4-ter-butilfenilo, 2-trifluoroetilfenilo, 3-trifluoroetilfenilo, 4-trifluoroetilfenilo, 4-metoxifenilo o 4-fenoxifenilo; y sus sales de tolerancia en agricultura.