Patent ES-2901984-T3 (ES)
Title: Procedimiento para fluorar compuestos
Inventor: SANFORD MELANIE
IPC: C07D213/85
Filed: 2016-08-04
Granted: 2022-03-24
Abstract: Un método para preparar un sustrato heteroarílico fluorado, que comprende: combinar fluoruro de tetrametilamonio y el sustrato heteroarílico a una temperatura de 0ºC a 55ºC, en el que el fluoruro de tetrametilamonio y el sustrato heteroarílico se combinan en presencia de hasta 1,5 equivalentes de agua por equivalente del fluoruro de tetrametilamonio, en el que el sustrato heteroarílico tiene la Fórmula I-A o I-B: **(Ver fórmula)** o **(Ver fórmula)** en la que A es Cl, Br, I, NO2, o SO3R3; B es H, Cl, Br, I, NO2, o SO3R3; C es H, Cl, Br, I, NO2, o SO3R3; R1 es H, CN o SO2R3 o CO2R3, en el que cada R3 es, independiente de cualquier otro, alquilo de C1-C12, alquenilo de C2-C12, alquinilo de C2-C12, heterocicloalquilo, heteroarilo, cicloalquilo, o arilo, opcionalmente sustituido; y R2 es H, arilo sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido; y el producto fluorado resultante tiene la Fórmula II-A o II-B **(Ver fórmula)** o **(Ver fórmula)** en la que D es B o F; y G es C o F; o en el que el sustrato heteroarílico tiene la Fórmula III-A: **(Ver fórmula)** en la que uno de X1 y X2 es N, y el otro es CH o C-A; A es Cl, Br, I, NO2, o SO3R3; R3 es, independiente de cualquier otro, alquilo de C1-C12, alquenilo de C2-C12, alquinilo de C2-C12, heterocicloalquilo, heteroarilo, cicloalquilo, o arilo, opcionalmente sustituido; y R4 es H, alquilo de C1-C12 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2-C12 sustituido o no sustituido, alquinilo de C2-C12 sustituido o no sustituido, CN, SO2R3, OR3, CO2R3, arilo sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido; y el producto fluorado tiene la Fórmula III-B **(Ver fórmula)** o en el que el sustrato heteroarílico tiene la Fórmula IV-A: **(Ver fórmula)** en la que A es Cl, Br, I, NO2, o SO3R3; cada B es, independiente del otro, H, Cl, Br, I, NO2, SO3R3, SO2R3, CN, R3, COR3, o CO2R3; cada C es, independiente del otro, H, Cl, Br, I, NO2, SO3R3, SO2R3, CN, R3, COR3, o CO2R3; R3 es, independiente de cualquier otro, alquilo de C1-C12, alquenilo de C2-C12, alquinilo de C2-C12, heterocicloalquilo, heteroarilo, cicloalquilo, o arilo, opcionalmente sustituido; y el producto fluorado resultante tiene la Fórmula IV-B **(Ver fórmula)** en la que cada D se selecciona independientemente de B o F; y cada G se selecciona independientemente de C o F; o en el que tiene la Fórmula VI-A, VI-B o VI-C: **(Ver fórmula)** o **(Ver fórmula)** en la que A es Cl, Br, I, NO2, o SO3R3; cada B, es independiente del otro, H, Cl, Br, I, CN, NO2, SO2R3, SO2R3, R3, COR3, o CO2R3; R2 es H, arilo sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido; R3 es, independiente de cualquier otro, alquilo de C1-C12, alquenilo de C2-C12, alquinilo de C2-C12, heterocicloalquilo, heteroarilo, cicloalquilo, o arilo, opcionalmente sustituido; y el producto fluorado resultante puede tener la Fórmula VI-D, VI-E o VI-F: **(Ver fórmula)** o **(Ver fórmula)** en las que cada D se selecciona independientemente de B o F; o en el que el sustrato heteroarílico tiene la Fórmula VII-A: **(Ver fórmula)** en la que A es Cl, Br, I, NO2, o SO3R3; cada R2 es, independiente entre sí, H, haluro, arilo sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido; y R3 es, independiente de cualquier otro, alquilo de C1-C12, alquenilo de C2-C12, alquinilo de C2-C12, heterocicloalquilo, heteroarilo, cicloalquilo, o arilo, opcionalmente sustituido; y el producto fluorado resultante puede tener la Fórmula VII-B **(Ver fórmula)**