Patent CO-4810291-A1 (CO)
Title: Composiciones fungicidas y metodos y compuestos y metodos para la preparacion de estos
Inventor: ZOLTAN L BENKO
IPC: C07C235/62
Filed: 1998-12-04
Abstract: El compuesto de aminosalicilamidas aciladas de la fórmula I:En donde:a. m es 1 ó 2;b. n es 1 - 4;c. X es hidrógeno H, halógeno, alquilo C1 -C4 , alquenilo C2 -C4 , ciclopropilo, ciano, NO2 haloalquilo C1 -C4 , hidroxi, alcoxi C1 -C3 , haloalcoxi C1 -C3 , alquiltio C1 -C3 , alquilsulfonilo C1 -C3 , alquilsulfinilo C1 -C3 , SCOalquilo C1 -C2 , Nhalquilo C1 -C3 , N(alquilo)2 C1 -C3 , NHCOalquilo C1 -C3 , NHC(O), N-alquilo COalquilo C1 -C3 , NHCONHHalquilo C1 -C3 o NHCON(alquilo)2 C1 -C2 , C(O)Rx, C(O)ORx o C(O)NRxRx, en el cual Rx es H o alquilo C1 -C4 ; d. Y es seleccionado del grupo que consiste de O, S, NOH, NH o alquilo NOC1-3 . e. Z es seleccionado del grupo que consiste de H, alquilo C1 -C2 , CH3 , NH2 o Me2 N, y f. R1 -R6 son definidos como sigue: (i) cada uno de los R1 -R6 es independientemente seleccionado del grupo que consiste de: (1). H, halógeno y ciano, (2) Alquilo C1 -C8 (cadena recta o ramificada), alquenilo C2 -C8 (cadena recta o ramificada), alquenilo C2 -C8 (cadena recta o ramificada), cicloalquilo C3 -C8 y cicloalquenilo C4 -C8 , cada uno de los grupos anteriores siendo óptimamente sustituidos con uno o más de: OR7 , SR7 , SOR7a , SO2 R7a , NR8 R8a , halógeno, - 2 - ciano, cicloalquilo (C3 -C8 ), Si(alquilo C1 -C4 )3 , C(O)OR7a , arilo o heterociclo (3). alcoxicarbonilo C1 -C8 , ariloxicarbonilo, (alxoxitio)carbonilo, (alquitio) carbonilo, C1 -C7 , CONHalquilo C1 -C7 , CONHarilo, arilo CONalquilarilo C1 -C3 , CONalquilo2 C1 -C4 , y COR11 ,(4). Arilo o heterociclo, que puede ser igual o diferente, con la condición de que no más de dos de los R1 -R6 pueden ser arilo o heterociclo, (5). Alcoxi C1 -C8 (cadena recta o ramificada), alqueniloxi C3 -C8 , alquiniloxi C3 -C8 , cicloalcoxi C3 -C8 , haloalcoxi C1 -C8 (cadena recta o ramificada), alcoxialcoxiC3 -C8 , alquilotioalcoxi C3 -C8 , alquiltio C1 -C8 (cadena recta o ramificada), alqueniltio C3 -C8 , alquinilto C3 -C8 , cicloalquiltio C3 -C8 , haloalquiltio C1 -C8 , alcoxialquiltio C3 -C8 , OR9 , SR9 , NR9 R10 , ariloxi, heterocicloxi, ariltio o heterociclotio, (6). Cuando cualquiera de dos de R1 -R6 están sobre el mismo carbono, ellos pueden combinarse para formar un alquileno CR12 R13 , cetona, NOH, NOalquilo C1 -C3 , y (7). Cuando cualquiera de dos R1 AND#8209;R6 están sobre el mismo carbono, ellos pueden combinarse para formar un anillo de 3 a 8 miembros que puede contener oxígeno, además de carbono, siendo el anillo óptimamente sustituido con uno o más alquilo C1 AND#8209;C4 , alquenilo C2 AND#8209;C4 , OR7 , SR7 , SOR7a , SO2 R7a , NR8 R8a , halógeno, ciano o carboalcoxi C1 AND#8209;C4 ; (ii) además en el cual: (1). R7 comprende H, alquilo C1 AND#8209;C8 , alquenilo C3 AND#8209;C8 , alquinilo C3 AND#8209;C8 , cicloalquilo C3 AND#8209;C8 , cicloalquenilo C5 AND#8209;C8 , alcoxialquilo C3 AND#8209;C8 , COalquilo C1 AND#8209;C7 , CONHalquilo C1 AND#8209;C6 , CONarilo, CON(alquilo)2 C1 AND#8209;C4 , arilo o heterociclo; R7a comprende alquilo C1 AND#8209;C8 , alquenilo C3 -C8 , alquinilo C3 AND#8209;C8 , cicloalquilo C3 AND#8209;C8 , cicloalquenilo C5 AND#8209;C8 , alcoxialquilo C3 AND#8209;C8 , arilo y heterociclo, (2) R8 comprende alquilo C1 AND#8209;C7 , CO2alquilo C1 AND#8209;C6 , COarilo, CONHalquilo C1 AND#8209;C6 , CONCONHarilo, CON(alquilo)2 , C1 AND#8209;C6 , SO2 alquilo C1 AND#8209;C6 , SO2 arilo, SO2 NHalquilo C1 AND#8209;C6 , SO2 NHarilo o SO2 N(alquilo)2 C1 AND#8209;C7 , (3) R8a comprende H, alquilo C1 AND#8209;C8 , arilo, heterociclo o COalquilo C1 AND#8209;C3 , (4). R9 comprende H, C(O)H, COalquilo C1 AND#8209;C7 , COalquilo C2 AND#8209;C7 , COarilo, CONHalquilo C1 AND#8209;C6 , CONHarilo, CONalquilo2 , SO2 alquilo C1 AND#8209;C6 , SO2 NHalquilo C1 AND#8209;C6 o SO2 N(alquilo)2 C1 AND#8209;C4 , (5). R10 es H o alquilo C1 AND#8209;C4 , (6). R11 comprende H, alquilo C1 AND#8209;C8 , alquenilo C2 AND#8209;C8 , cicloalquilo C3 AND#8209;C8 , arilo o heterociclo, y (7). R12 y R13 son iguales o diferentes y comprenden H, alquilo C1 AND#8209;C7 , haloalquilo C1 AND#8209;C6 , cicloalquilo C3 -C8 , arilo, heterociclo, ciano, carboalcoxi, C1 AND#8209;C6 , alquiloAND#8209;sulfonilo C1 AND#8209;C6 , arilsulfonilo o alquilsulfinilo C1 AND#8209;C6 , o R12 y R13 estando unidos en un anillo alquilo C3 -C8 , (8). Cada uno de los términos arilo y heterociclo incluyen formas sustituidas y no sustituidas; (iii) R1 AND#8209;R6 pueden ser iguales o diferentes con la condición de que al menos uno de los R1 AND#8209;R6 deban ser diferentes a hidrógeno; (iv) R1 AND#8209;R6 son independientemente cis o trans uno u otro y el nitrógeno amida, y cuando n = 2 el nitrógeno amida es axial o ecuatorial, (v) R1 R6 están en cualquier patrón de sustitución alrededor del anillo alicíclico de acuerdo con las reglas de enlace químico; y cualquiera de los anillos alicíclicos contienen 0AND#8209;2 enlaces dobles endocíclicos, donde el tamaño del anillo y el patrón de sustitución son permitidos de acuerdo con las reglas de enlace químico, dado que ningún heteroátomo está unido a los carbonos del anillo con enlace doble; e hidratos, sales y complejos de los anteriores.