Patent AR-054621-A1 (AR)
Title: 1-aril-4-ciclopropilpirazoles sustituidos
Filed: 2006-06-14
Abstract: Composiciones que comprenden dichos compuestos, y a su uso como parasiticidas. Reivindicacion 1:Un compuesto de formula (1):en la que X se selecciona de CR10 o N; R1 se selecciona de halogeno, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alcanoilo C1- 6, halogenoalquilo C1-6, halogenoalcoxi C1-6, halogenoalcanoilo C1-6, amino, alquil(C1-6)amino, di-alquil(C1-6)amino, het, fenilo, SF5 y S(O)nR11; R2 se selecciona de ciano, hidroxi, C(O)OH, het, fenilo, S(O)nR11, C(O)NRaRb y C(S)NRaRb; o R2 se selecciona de cicloalquilo C3-8, cicloalquil(C3-8)-alquilo(C1-6), alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcanoilo C1-6, C(O)O-alquilo(C1-6), amino, alquil(C1-6)-amino, y di-alquil(C1-6)-amino, cada uno de los cuales puede estar además opcional e independientemente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados, cuando sea químicamente posible, de ciano, nitro, halogeno, oxo, hidroxi, C(O)OH, C(O)NRcRd, NRcC(O)Rd, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil (C3-8)-alquilo(C1-6), cicloalquil (C3-8)-halogenoalquilo(C1-6), alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, -C(O)O-alquilo(C1-6), halogenoalquilo C1-6, halogenocicloalquilo C3-8, halogenoalcoxi C1-6, halogenoalcanoilo C1-6, -C(O)O-halogenoalquilo C1-6, amino, NRcRd, het, fenilo y S(O)nR11; Ra y Rb se seleccionan independientemente de hidrogeno, het, fenilo, y S(O)nR11; o bien uno o ambos de Ra y Rb se seleccionan independientemente de alquilo C1-6, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquil(C3- 8)-alquilo(C1-6), alcanoilo C1-6, y C(O)O-alquilo(C1-6), y cada uno de Ra o Rb puede estar además opcional e independientemente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados, cuando sea químicamente posible, de ciano, nitro, halogeno, oxo, hidroxi, C(O)OH, C(O)NRcRd, NRcC(O)Rd, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil (C3-9)-alquilo(C1-6), cicloalquil(C3-8)-halogenoalquilo(C1-6), alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, -C(O)O-alquilo(C1-6), halogenoalquilo C1- 6, halogenocicloalquilo C3-8, halogenoalcoxi C1-6, halogenoalcanoilo C1-6, -C(O)O-halogenoalquilo(C1-6), amino, NRcRd, het, fenilo y S(O)nR11; o Ra y Rb junto con el átomo de N al que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado, insaturado o aromático, de tres a siete miembros, que puede contener opcionalmente uno o más átomos adicionales N, O o S y que puede estar además opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados, cuando sea químicamente posible de ciano, nitro, halogeno, oxo, hidroxi, C(O)OH, C(O)NRcRd, NRcC(O)Rd, alquilo C2-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil(C3-8)-alquilo(C1-6), cicloalquil(C3-8)-halogenoalquilo(C1-6), alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, -C(O)O-alquilo(C1-6), halogenoalquilo C1-6, halogenocicloalquilo C3-8, halogenoalcoxi C1-6, halogenoalcanoilo C1-6, -C(O)O-halogenoalquilo(C1-6), amino, NRcRd, het, fenilo y S(O)nR11; o R2 y Re junto con el átomo de N al que está unido Re pueden formar un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado, de seis a siete miembros, que puede contener opcionalmente uno o más átomos adicionales N, O o S, y que puede estar además opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados, cuando sea químicamente posible, de ciano, nitro, halogeno, oxo, hidroxi, C(O)OH, C(O)NRcRd, NRcC(O)Rd, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil(C3-8)-alquilo(C1-6), cicloalquil(C3-8)-halogenoalquilo(C1-6), alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, -C(O)O-alquilo(C1-6), halogenoalquilo C1-6, halogenocicloalquilo C3-8, halogenoalcoxi C1-6, halogenoalcanoilo C1-6, -C(O)O-halogenoalquilo(C1-6), amino, NRcRd, het, fenilo y S(O)nR11; R3, R4, R5 y R6 se seleccionan independientemente de hidrogeno, halogeno, ciano, hidroxi, C(O)OH, nitro, fenilo, y S(O)nR11; o bien uno o más de R3, R4, R5 y R6 se seleccionan independientemente de alquilo C1-4, C(O)NRcRd, C(S)NRcRd, alcoxi C1-4, alcanoilo C1-4, C(O)O-alquilo(C1-4), amino, R3, R4, R5 y R6 que pueden estar además opcional e independientemente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados, cuando sea químicamente posible, de ciano, nitro, halogeno, hidroxi, alquilo C1-4 y amino; y donde no más de dos de R3, R4, R5 y R6 se seleccionan de ciano, hidroxi, C(O)OH, nitro, fenilo, S(O)nR11, C(O)NRcRd, C(S)NRcRd, alcoxi C1-4, alcanoilo C1-4, C(O)O-alquilo(C1-4) y amino; R7 se selecciona de halogeno, alquilo C1-6 y alcoxi C1-6, en el que cuando R7 es alquilo C1-6 o alcoxi C1-6, R7 puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes halogeno; R8 se selecciona de hidrogeno, ciano, hidroxi, C(O)OH, nitro, halogeno, het, fenilo y S(O)nR11; o R8 se selecciona de alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil (C3-8)-alquilo(C1-6), alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, y C(O)O-alquilo(C1-6), R8 que puede estar además opcional e independientemente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados, cuando sea químicamente posible, de ciano, nitro, halogeno, oxo, hidroxi, C(O)OH, C(O)NRcRd, NRcC(O)Rd, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil (C3-8)-alquilo(C1-6), cicloalquil(C3-8)-halogenoalquilo(C1-6), alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, -C(O)O-alquilo(C1-6), halogenoalquilo C1-6, halogenocicloalquilo C3-8, halogenoalcoxi C1-6, halogenoalcanoilo C1-6, -C(O)O-halogenoalquilo(C1-6), amino, NRcRd, het, fenilo y S(O)nR11; o R8 es amino, R8 que puede estar además opcional e independientemente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados, cuando sea químicamente posible de C(O)OH, C(O)NRcRd, NRcC(O)Rd, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil(C3-8)-alquilo(C1-6), cicloalquil(C3-8)-halogenoalquilo(C1-6), alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, -C(O)O-alquilo(C1-6), halogenoalquilo C1-6, halogenocicloalquilo C3-8, halogenoalcoxi C1-6, halogenoalcanoilo C1-6, -C(O)O- halogenoalquilo(C1-6), het, fenilo y S(O)nR11; R9 se selecciona de hidrogeno, halogeno, ciano, hidroxi, C(O)OH, nitro, het, fenilo, S(O)nR11 y NReRf; o R9 se selecciona de alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil(C3-8)-alquilo(C1-6), alcoxi C1-6, cicloalquil(C3-8)-alcoxi(C1-6), alcanoilo C1-6, C(O)O-alquilo(C1-6), R9 que puede estar además opcional e independientemente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados, cuando sea químicamente posible, de ciano, nitro, halogeno, oxo, hidroxi, C(O)OH, C(O)NRcRd, NRcC(O)Rd, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil (C3-8)-alquilo(C1-6), cicloalquil (C3-8)-halogenoalquilo(C1-6), alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, -C(O)O-alquilo(C1-6), halogenoalquilo C1-6, halogenocicloalquilo C3-8, halogenoalcoxi C1-6, halogenoalcanoilo C1-6, -C(O)O-halogenoalquilo(C1-6), amino, NRcRd, het, fenilo y S(O)nR11; Re y Rf se seleccionan independientemente de hidrogeno, het, fenilo y S(O)nR11; o bien uno o ambos de Re y Rf se seleccionan independientemente de alquilo C1-6, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil(C3-8)-alquilo(C1-6), alcanoilo C1-6, C(O)O-alquilo(C1-6), -C(O)O-alquil(C1-6)-cicloalquilo(C3-8), - C(O)O-cicloalquilo(C3-6), y cada uno de Re o Rf puede estar además opcional e independientemente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados, cuando sea químicamente posible, de ciano, nitro, halogeno, oxo, hidroxi, C(O)OH, C(O)NRcRd, NRcC(O)Rd, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil (C3-8)-alquilo(C1-6), cicloalquil(C3-8)-halogenoalquilo(C1-6), alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, -C(O)O-alquilo(C1-6), halogenoalquilo C1-6, halogenocicloalquilo C3- 8, halogenoalcoxi C1-6, halogenoalcanoilo C1-6, -C(O)O-halogenoalquilo(C1-6), amino, NRcRd, het, fenilo y S(O)nR11; o Re y Rf junto con el átomo de N al que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado, insaturado o aromático, de tres a siete miembros, que puede contener opcionalmente uno o más átomos adicionales N, O o S y que puede estar además opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados, cuando sea químicamente posible de ciano, nitro, halogeno, oxo, hidroxi, C(O)OH, C(O)NRcRd, NRcC(O)Rd, alquilo C2-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil (C3-8)-alquilo(C1-6), cicloalquil(C3-8)-halogenoalquilo(C1-6), alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, -C(O)O- alquilo(C1-6), halogenoalquilo C1-6, halogenocicloalquilo C3-8, halogenoalcoxi C1-6, halogenoalcanoilo C1-6, -C(O)O-halogenoalquilo(C1-6), amino, NRcRd, het, fenilo y S(O)nR11; o Re y R2 junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico de seis a siete miembros como se ha descrito previamente; R10 se selecciona de halogeno, alquilo C1-6 y alcoxi C1-6 y en el que cuando R10 es alquilo C1-6 o alcoxi C1-6 puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes halogeno; cada uno de Rc y Rd se selecciona independientemente de hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil(C3-8)-alquilo(C1-6), halogenoalquilo C1-6, cicloalquil (C3-8)-halogenoalquilo(C1-6), alcanoilo C1- 6, halogenoalcanoilo C1-6, C(O)O-alquilo(C1-6), het, fenilo y S(O)nR11; o Rc y Rd junto con el átomo de N al que está unido al menos uno de ellos, pueden formar un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado, insaturado o aromático, de tres a siete miembros, que puede contener opcionalmente uno o más átomos N, O o S; cada n es independientemente 0, 1 o 2; cada R11 se selecciona independientemente de hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, amino, alquil (C1-6)-amino y di- alquil(C1-6)-amino; cada fenilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxi C1-6, halogenoalcoxi C1- 6, amino, alquil(C1-6)-amino, di-alquil(C1-6)-amino, -NHS(O)nR11, y S(O)nR11; y cada het representa de forma independiente un anillo heterocíclico de cuatr