Patent AR-101214-A1 (AR)
Title: Ciano-cicloalquilpenta-2,4-dienos, ciano-cicloalquilpent-2-en-4-inas, ciano-heterociclilpenta-2,4-dienos y ciano-heterociclilpent-2-en-4-inas sustituidos como principios activos contra el estrés abiótico de plantas
Inventor: JUAN PEDRO RUIZ-SANTAELLA MORENO
IPC: C07F5/02
Filed: 2015-07-15
Abstract: Su uso para aumentar la tolerancia al estrés en plantas frente al estrés abiótico, y/o para aumentar el rendimiento de las plantas. E intermediarios para su preparación. Reivindicación 1: Ciano-cicloalquilpenta-2,4-dienos, ciano-cicloalquilpent-2-en-4-inas, ciano-heterociclilpenta-2,4-dienos y ciano-heterociclilpent-2-en-4-inas de la fórmula general (1) o sus sales, en donde [X-Y] representa los grupos del grupo de fórmulas (4); Q representa los grupos del grupo de fórmulas (5), en donde R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ y R¹¹ tienen en cada caso el significado de acuerdo con las definiciones siguientes y la flecha representa una unión con el grupo respectivo [X-Y]; R¹ representa hidrógeno, alquilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alquinilalquilo, alcoxialquilo, hidroxialquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalcoxialquilo, alquiltioalquilo, arilalquilo, heterociclilalquilo, halocicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxialcoxialquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilalquilo, haloalquinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, halocicloalquilalquilo cicloalquilsulfinilalquilo, cicloalquilsulfonilalquilo, arilsulfinilalquilo, arilsulfonilalquilo, ariltioalquilo, cicloalquiltioalquilo, alcoxihaloalquilo, haloalcoxihaloalquilo; R² representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcarbonilo, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, ariloxialquilo, arilalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, arilalcoxialquilo, arilalquilo, alcoxialcoxialquilo, alquiltioalquilo, trialquilsililo, alquil(bis-alquil)sililo, alquil(bis-aril)sililo, aril(bis-alquil)sililo, cicloalquil(bis-alquil)sililo, halo(bis-alquil)sililo, trialquilsililalcoxialquilo, trialquilsililalquilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, bis-alquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo; A¹, A², V, W independientemente entre sí representan un grupo CR³R⁴, oxígeno o azufre, estando presentes en cada caso como máximo 2 átomos de oxígeno o 2 átomos de azufre en el anillo formado por los grupos A¹, A², V, W y el átomo de carbono al que están unidos y no estando adyacentes en cada caso los átomos de oxígeno o azufre; m representa 0, 1, 2; n representa 0, 1, 2; R³ y R⁴ independientemente entre sí representan hidrógeno, alquilo, halógeno, cicloalquilo, alcoxi, arilo, heterociclilo, heteroarilo, arilalquilo, alquiltio, haloalquilo, haloalquiloxi, haloalquiltio, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, heteroarilalquilo, heterociclilalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, alquinilo, alquenilo, haloalquenilo, haloalquinilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, alcoxihaloalquilo, haloalcoxihaloalquilo, R³ y R⁴ con el átomo al que están unidos forman un anillo de 3 a 6 miembros totalmente saturado, dado el caso interrumpido por heteroátomos y que dado el caso presenta más sustituciones; R⁵ y R⁶ independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo; R⁷ representa hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalcoxialquilo, haloalcoxihaloalquilo, alcoxihaloalquilo, alquiniloxihaloalquilo, alqueniloxihaloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, arilo, arilalquilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heterociclilo, alcoxi, hidroxi, alquilcarboniloxi, arilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, trisalquilsililoxi, bis-alquil(alquil)sililoxi, alquil(bis-aril)sililoxi, aril(bis-alquil)sililoxi, cicloalquil(bis-alquil)sililoxi, halo(bis-alquil)sililoxi, trialquilsililalcoxialquiloxi, trialquilsililalquiloxi, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, R⁶ y R⁷ con los átomos a los que están unidos forman un anillo de 3 a 6 miembros totalmente saturado, dado el caso interrumpido por heteroátomos y que dado el caso presenta más sustituciones; R⁸ representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, bis-arilalquilo, tris-arilalquilo, alquenilo, cicloalquenilalquilo, alquinilalquilo, trialquilsililalcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, alquiltioalquilo, haloalquilo, arilsulfonilalquilo, trialquilsililo, alquil-(bis-aril)sililo, alquil-(bis-alquil)sililo, bis-alquilaminoalquilo, heterociclilalquilo, alquinilo, cianoalquilo, heterociclilo, cicloalquenilo; R⁹ representa hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, halógeno, alquinilalquilo, haloalquilo, alquinilo, alquenilo, cianoalquilo, cicloalquilalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquenilalquiloxicarbonilo, arilalquiloxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, arilsulfinilo, cicloalquilsulfinilo, alcoxicarbonilalquilo, hidroxicarbonilalquilo, arilalcoxicarbonilalquilo, cicloalquilalcoxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilcicloalquilo, hidroxicarbonilcicloalquilo, arilalcoxicarbonilcicloalquilo, alqueniloxicarbonilcicloalquilo, aminocarbonilcicloalquilo, alquilaminocarbonilcicloalquilo, cicloalquilaminocarbonilcicloalquilo, alcoxicarbonilcicloalquenilo, hidroxicarbonilcicloalquenilo, bis-alquilaminoalquilo, hidroxicarbonilheterociclilo, alcoxicarbonilheterociclilo, alqueniloxicarbonilheterociclilo, alquenilalcoxicarbonilheterociclilo, arilalcoxicarbonilheterociclilo, cicloalcoxicarbonilheterociclilo, cicloalquilalcoxicarbonilheterociclilo, aminocarbonilheterociclilo, alquilaminocarbonilheterociclilo, bis-alquilaminocarbonilheterociclilo, cicloalquilaminocarbonilheterociclilo, arilalquilaminocarbonilheterociclilo, alquenilaminocarbonilheterociclilo, hidroxicarbonilheterociclilalquilo, alcoxicarbonilheterociclilalquilo, hidroxicarbonilcicloalquilalquilo, alcoxicarbonilcicloalquilalquilo, hidroxi, alcoxi, heterociclilo, heterociclilalquilo, arilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo; R¹⁰ representa hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, halógeno, haloalquilo, alquinilo, alquenilo, cianoalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilsulfinilo, arilsulfinilo, cicloalquilsulfinilo, alcoxicarbonilalquilo, o R⁹ y R¹⁰ con el nitrógeno al que están unidos forman un anillo de tres a ocho miembros dado el caso sustituido con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, arilalquilaminocarbonilo, y que dado el caso está interrumpido por O, S o N, o R⁹ y R¹⁰ juntos son parte de un grupo dado el caso sustituido de sulfilimina o amidina o forman un iminofosforano; y R¹¹ representa hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo. Reivindicación 14: Compuestos de la fórmula general (2), o sus sales en donde R¹ representa hidrógeno, alquilo C₁₋₈, arilo, heteroarilo, heterociclilo, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquinil C₂₋₈-alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, hidroxi-alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, haloalcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, aril-alquilo C₁₋₈, heterociclil-alquilo C₁₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₄₋₈, alcoxi C₁₋₈-alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-haloalquilo C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈-haloalquilo C₁₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₈; R² representa hidrógeno, alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₁₋₈, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo C₃₋₈, alquenilcarbonilo C₂₋₈, heterociclilcarbonilo, alcoxicarbonilo C₁₋₈, alqueniloxicarbonilo C₂₋₈, ariloxi-alquilo C₁₋₈, aril-alcoxicarbonilo C₁₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alcoxicarbonilo C₁₋₈, aril-alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, aril-alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, tris[alquil C₁₋₈]sililo, alquil C₁₋₈-bis-[alquil C₁₋₈]sililo, alquil C₁₋₈-bis(aril)sililo, aril-bis[alquil C₁₋₈]sililo, cicloalquil C₃₋₈-bis[alquil C₁₋₈]sililo, halo-bis[alquil C₁₋₈]sililo, tris[alquil C₁₋₈]silil-alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, tris[alquil C₁₋₈]silil-alquilo C₁₋₈; A¹ A², V, W independientemente entre sí representan un grupo CR³R⁴, oxígeno o azufre, estando presentes en cada caso como máximo 2 átomos de oxígeno o 2 átomos de azufre en el anillo formado por los grupos A¹, A², V, W y el átomo de carbono al que están unidos y no estando adyacentes en cada caso los átomos de oxígeno o azufre; m representa 0, 1, 2; n representa 0, 1, 2; R³ y R⁴ independientemente entre sí representan hidrógeno, alquilo C₁₋₈, halógeno, cicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₈, arilo, heterociclilo, heteroarilo, aril-alquilo C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, haloalquiloxi C₁₋₈, haloalquiltio C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, heteroaril-alquilo C₁₋₈, heterociclil-alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-haloalquilo C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈-haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈ y R³ y R⁴ con el átomo al que están unidos forman un anillo de 3 a 6 miembros totalmente saturado, dado el caso interrumpido por heteroátomos y que dado el caso presenta más sustituciones. Reivindicación 16: Compuestos de la fórmula general (3), o sus sales en donde R¹ representa hidrógeno, alquilo C₁₋₈, arilo, heteroarilo, heterociclilo, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquinil C₂₋₈-alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, hidroxi-alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, haloalcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, aril-alquilo C₁₋₈, heterociclil-alquilo C₁₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₄₋₈, alcoxi C₁₋₈-alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-haloalquilo C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈-haloalquilo C₁₋₈; R² representa hidrógeno, alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₁₋₈, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo C₃₋₈, alquenilcarbonilo C₂₋₈, heterociclilcarbonilo, alcoxicarbonilo C₁₋₈, alqueniloxicarbonilo C₂₋₈, ariloxi-alquilo C₁₋₈, aril-alcoxicarbonilo C₁₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alcoxicarbonilo C₁₋₈, aril-alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, aril-alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, tris[alquil C₁₋₈]sililo, alquil C₁₋₈-bis-[alquil C₁₋₈]sililo, alquil C₁₋₈-bis(aril)sililo, aril-bis[alquil C₁₋₈]sililo, cicloalquil C₃₋₈-bis[alquil C₁₋₈]sililo, halo-bis[alquil C₁₋₈]sililo, tris[alquil C₁₋₈]silil-alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, tris[alquil C₁₋₈]silil-alquilo C₁₋₈; A¹ A², V, W independientemente entre sí representa un grupo CR³R⁴, oxígeno o azufre, estando presentes en cada caso como máximo 2 átomos de oxígeno o 2 átomos de azufre en el anillo formado por los grupos A¹, A², V, W y el átomo de carbono al que están unidos y no estando adyacentes en cada caso los átomos de oxígeno o azufre; m representa 0, 1, 2; n representa 0, 1, 2; R³ y R⁴ independientemente entre sí representan hidrógeno, alquilo C₁₋₈, halógeno, cicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₈, arilo, heterociclilo, heteroarilo, aril-alquilo C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, haloalquiloxi C₁₋₈, haloalquiltio C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, heteroaril-alquilo C₁₋₈, heterociclil-alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-haloalquilo C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈-haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, R³ y R⁴ con el átomo al que están unidos forman un anillo de 3 a 6 miembros totalmente saturado, dado el caso interrumpido por heteroátomos y que dado el caso presenta más sustituciones; y [M] representa tris-[alquil C₁₋₆]estanilo, tris-[cicloalquil C₃₋₈]estanilo, tris-[alquil C₁₋₆]germanilo, tris-[cicloalquil C₃₋₈]germanilo, bis-(ciclopentadienil)circonilo, bis-(1,2,3,4,5-pentametilciclopentadienil)circonilo, bis-(ciclopentadienil)hafnilo, bis-(1,2,3,4,5-pentametilciclopentadienil)hafnilo, bis-(hidroxi)borilo, bis-[alcoxi C₁₋₆]-borilo, alquil C₁₋₆-1,3,2-dioxaborolan-2-ilo, bis-[alquil C₁₋₆]-1,3,2-dioxaborolan-2-ilo, tetrakis-[alquil C₁₋₆]-1,3,2-dioxaborolan-2-ilo, 1,3,2-dioxaborinan-2-ilo, bis-[alquil C₁₋₆]-1,3,2-dioxaborinan-2-ilo, alquil C₁₋₆-1,3,2- dioxaborinan-2-ilo, tris-[alquil C₁₋₆]-1,3,2-dioxaborinan-2-ilo, 2,6,7-trioxa-1-boranuidabiciclo[2,2,2]octanilo, alquil C₁₋₆-2,6,7-trioxa-1-boranuidabiciclo[2,2,2]octanilo, tris-[alquil C₁₋₆]plumbanilo, tris-[C₃₋₈-cicloalquil]plumbanilo, tris-[alquilcarboniloxi C₁₋₆]plumbanilo, tris-aril-plumbanilo, bis-[alquilcarboniloxi C₁₋₆]-arilplumbanilo, bis-[alquil C₁₋₆]-alanilo, bis-[cicloalquil C₁₋₆]-alanilo, dicloralanilo, cloromagnesilo, bromomagnesilo, clorozincilo, clorhidrargilo, bromhidrargilo, alquilhidrargilo C₁₋₆, cicloalquilhidrargilo C₃₋₆, tris-[alquil C₁₋₆]sililo, alquil C₁₋₆-[bis-alquil C₁₋₆]sililo, alquil C₁₋₆-bis-(aril)sililo, aril-bis-[alquil C₁₋₆]sililo, cicloalquil C₃₋₇-bis-[alquil C₁₋₆] sililo.