Patent AR-049448-A1 (AR)
Title: Biciclooctenos sustituidos y usos como herbicidas
IPC: A01N31/06
Filed: 2005-06-21
Abstract: Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) en donde: Y es O, -N(R4a)-, S, sulfinilo, sulfonilo, -C(O)-, -C(=NR4b)-, -C(=R6aR6b)- o una cadena alquileno C1-4 o alquenileno C2-4 que puede estar interrumpida por O, -N(R5a), S, sulfinilo, sulfonilo, - C(O)- o por -C(=NR5b)-, o sustituida una o más veces con R6; R4a y R5a son, cada uno de manera independiente del otro, H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, ciano, formilo, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, carbamoilo, alquilaminocarbonilo C1- 6, di(alquilamino C1-6)carbonilo, di(alquilamino C1-6)sulfonilo, cicloalquilcarbonilo C3-6, alquilsulfonilo C1-6, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo o fenilsulfonilo, donde los grupos fenilo pueden, a su vez, estar sustituidos una, dos, tres, cuatro o cinco veces con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, halogeno, ciano, hidroxi o nitro; R4b y R5b son, cada uno de manera independiente del otro, hidroxi, alcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6 o benciloxi, donde el grupo fenilo del grupo bencilo puede, a su vez, estar sustituido una, dos, tres, cuatro o cinco veces con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, halogeno, ciano, hidroxi o nitro; R6a es H, alquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6 o alquilcarboniloxi C1-6; R6b es H o alquilo C1-6; o R6a junto con R6b es una cadena alquileno C2-5; A1 es N o CR7; A2 es N o CR8; R1, R2, R6, R7 y R8 son, cada uno de manera independiente de los otros, H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halogeno, hidroxi, mercapto, nitro, ciano, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, formilo, hidroxiiminometileno, alcoxiiminometileno C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, alcoxi C1-4-alcoxi C1-2, alcoxi C1-6-carboniloxi, alquilcarboniloxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, -N(R9R10), tri(alquilo C1-6)sililo, fenil-di(alquilo C1-6)sililo, tri(alquilo C1-6)sililoxi, benciloxi, U1 o -OU1a; o R1, R2, R6, R7 y R8 son, cada uno de manera independiente de los otros, un grupo metilo, vinilo o etinilo, sustituido una vez, dos veces o tres veces, o segun sea aplicable, una vez con halogeno, hidroxi, mercapto, nitro, ciano, formilo, alcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalcoxi C1-6, alcoxi C1-4-alcoxi C1-2, alcoxicarboniloxi C1-4, alquilcarboniloxi C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, N(R12R13), cicloalquilo C3-6, tri(alquilo C1-6)sililo, fenil-di(alquilo C1-6)sililo, tri(alquilo C1-6)sililoxi, U2 o -OU2a; o R1, R2, R6, R7 y R8 son, cada uno de manera independiente de los otros, un grupo alquilo C2-6, alquenilo C3-6 o alquinilo C3-6, interrumpido una vez o dos veces con O, S, sulfinilo, sulfonilo, -N(R15)- o con -C(O)-, con la condicion de que dos átomos de O, dos átomos de S, o un átomo de O y un átomo de S no pueden estar adyacentes entre sí; o está sustituido una o más veces con hidroxi, mercapto, nitro, ciano, halogeno, formilo, alcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalcoxi C1-6, alcoxi C1-4-alcoxi C1-2, alcoxi C1-4carboniloxi, alquilcarboniloxi C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, N(R16R17), cicloalquilo C3-6, tri(alquilo C1-6)sililo, fenil-di(alquilo C1-6)sililo, tri(alquilo C1-6)sililoxi, U4 o -OU4a; o dos sustituyentes R6 en el mismo átomo de C forman juntos una cadena alquileno C2-4 en la cual uno o dos átomos de C de la cadena alquileno C2-4 pueden haber sido reemplazados por O, S, sulfinilo o sulfonilo, o que puede estar sustituida una o más veces con R6c, con la condicion de que dos heteroátomos no pueden estar adyacentes entre sí; o dos sustituyentes R6 en diferentes átomos de C forman juntos un puente de oxígeno o una cadena alquileno C1-4 que, a su vez, puede estar sustituida una o más veces con R6d; o R7 y R8 forman juntos un puente -CH=CH-CH=CH- o una cadena alquileno C2-4 en la cual uno o dos átomos de C de la cadena alquileno C2-4 pueden haber sido reemplazados por O, S, sulfinilo o sulfonilo, o que puede estar sustituida una o más veces con R6e, con la condicion de que dos heteroátomos no pueden estar adyacentes entre sí; R9, R13, R15 y R17 son, cada uno de manera independiente de los otros, H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 o U9; R10, R12 y R16 son, cada uno de manera independiente de los otros, H o alquilo C1-6; R6c, R6d y R6e son, cada uno de manera independiente de los otros, alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6; R3 es hidroxi, O-M+, halogeno, alcoxi C1-8, mercapto, alquiltio C1-8, alquilsulfinilo C1-8, alquilsulfonilo C1-8, haloalquiltio C1-8, haloalquilsulfinilo C1-8, haloalquilsulfonilo C1-8, alcoxi C1-4-alquiltio C1-4, alcoxi C1-4-alquilsulfinilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilsulfonilo C1-4, alqueniltio C3-8, alquiniltio C3-8, alquiltio C1-4- alquiltio C1-4, alqueniltio C3-4-alquiltio C1-4, alcoxicarbonilo C1-4-alquiltio C1-4, alcoxicarbonilo C1-4-alquilsulfinilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4-alquilsulfonilo C1-4, U3-S(O)n1-, fenil-alquiltio C1-4, fenil-alquilsulfinilo C1-4 o fenil- alquilsulfonilo C1-4, donde los grupos que contienen fenilo, a su vez, pueden estar sustituidos una, dos, tres, cuatro o cinco veces en el grupo fenilo con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alcoxicarbonilo C1-4, halogeno, ciano, hidroxi o nitro; n1 es 0, 1 o 2; M+ es un cation metálico alcalino o cation de amonio; y en donde: Q es un grupo fenilo que tiene uno, dos, tres o cuatro sustituyentes R02 idénticos o diferentes; cada R02 es, de manera independiente de los otros, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, ciano-alcoxi C1-6, ciano-alqueniloxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6-alcoxi C1-6, aminocarbonilo-alcoxi C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6-alcoxi C1-6, di-(alquilo C1-6)aminocarbonilo-alcoxi C1-6, alquilcarbonilamino C1-6-alcoxi C1-6, N-(alquilo C1-4)- alquilcarbonilamino C1-4-alcoxi C1-6, [di(alquilo C1-6)aminocarbonil]amino-alcoxi C1-6, N-(alquilo C1-4)-[di(alquilo C1-6)aminocarbonil]amino-alcoxi C1-6, alcoxicarboniloxi C1-6-alcoxi C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6-alcoxi C1-6, N-(alquilo C1-4)- alcoxicarbonilamino C1-6-alcoxi C1-6, alquiltio C1-6-alcoxi C1-6, alquilsulfinilo C1-6-alcoxi C1-6, alquilsulfonilo C1-6-alcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alcoxi C1-6-alquiltio C1-6, alcoxi C1-6-alquilsulfinilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilsulfonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6-alquiltio C1-6, alcoxicarbonilo C1-6-alquilsulfinilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6-alquilsulfonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, N(R036R037), N(R038R039)SO2, R019SO2N(R018), nitro, ciano, hidroxi, formilo, CH(=NR040), hidroxi-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, haloalcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquilcarboniloxi C1-6-alquilo C1-6, alquilcarbonilamino C1-6-alquilo C1-6, N-(alquilo C1-4)-alquilcarbonilamino C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarboniloxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6-alquilo C1-6, N-(alquilo C1-4)-(alcoxicarbonilo C1-6)-amino-alquilo C1-6, alquilaminocarbonilamino C1-6-alquilo C1-6, N-(alquilo C1-4)-(alquilaminocarbonilo C1-6)amino-alquilo C1-6, di(alquilo C1-6)aminocarbonilamino-alquilo C1-6, N-(alquilo C1-4)-[di(alquilo C1-6)aminocarbonil]amino-alquilo C1- 6, alquiltio C1-6-alquilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6-alquilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6-alquilo C1-6, R025SO2N(R024)-alquilo C1-6, rodano-alquilo C1-6, ciano-alquilo C1-6, alqueniloxi C3-6-alquilo C1-6, haloalqueniloxi C3-6-alquilo C1-6, alquiniloxi C3-6-alquilo C1-6, haloalquiniloxi C3-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-3, haloalcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-3, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alquilo C1-3, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alquilo C1-3, alquilcarboniloxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-3, alcoxicarbonilo C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-3, alquiltio C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-3, alcoxicarbonilo C1-6-alquiltio C1-6-alquilo C1-3, alcoxicarbonilo C1-6-alquilsulfinilo C1-6-alquilo C1-3 o alcoxicarbonilo C1-6-alquilsulfonilo C1-6-alquilo C1-3; o cada R02 de manera independiente de los otros es un sistema de anillo monocíclico o bicíclico de tres a diez miembros, que puede ser aromático, parcialmente saturado o completamente saturado, y puede contener uno, dos, tres o cuatro heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en el cual uno o dos átomos de C del sistema de anillo pueden haber sido reemplazados por un grupo carbonilo, tiocarbonilo, sulfinilo, sulfonilo o -C(=NR052)-, y en donde el sistema de anillo está enlazado al grupo Q directamente, por medio de un grupo -C(R046)=C(R047)-, -CsC-, -C(O)-, -C(O)O-, -O-, -OC(O)-, -ON(R048)-, -ON=C(R053)-, -N(R049)-, -N(R050)C(O)-, -C(O)N(R051)-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -SO2N(R041)- o - N(R042)SO2, o por medio de una cadena alquileno C1-4 que puede estar interrumpida por -C(R046a)=C(R047a)-, -CsC-, -C(O)-, -C(O)O-, -O-, -OC(O)-, -ON(R048a)-, -ON=C(R053a)-, -N(R049a)-, -N(R050a)C(O)-, -C(O)N(R051a)-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -SO2N(R043)- o por -N(R044)SO2-, y que está sustituida una o más veces, en un átomo de C de la cadena, con alquilo C1-3, y donde el sistema de anillo en sí puede estar sustituido una, dos o tres veces con halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alqueniltio C3-6, haloalqueniltio C3-6, alquiniltio C3-6, alcoxi C1-4- alquiltio C1-3, alquilcarbonilo C1-4-alquiltio C1-3, alcoxicarbonilo C1-4-alquiltio C1-3, ciano-alquiltio C1-3, alqui