Patent AR-112112-A1 (AR)
Title: Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas
IPC: C07D409/12
Filed: 2018-06-19
Abstract: La presente solicitud se refiere a benzamidas y a su uso como herbicidas, también se refiere a una composición que comprende tales compuestos y a su uso para controlar vegetación no deseada. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en donde Q es un compuesto de fórmula (2) ó (3) ó (4) ó (5); R¹ se selecciona del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z¹, C₁₋₆-haloalcoxi y R¹ᵇ-S(O)ₖ-Z¹; R² se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquil-S(O)ₙ-Z², C₁₋₆-haloalquil-S(O)ₙ-Z², C₃₋₆-cicloalquil-S(O)ₙ-Z², heterociclil-Z²ᵃ, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene S(O)ₙ; fenil-S(O)ₙ-Z² y heteroaril-S(O)ₙ-Z², en donde los grupos cíclicos de los cuatro radicales antes mencionados son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos seleccionados del grupo que consiste en halógeno, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y metilsulfonilo; R³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, tiocianato, halógeno, hidroxi-Z³, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquil-Z³, C₃₋₆-cicloalquenil-Z³, C₃₋₁₀-cicloalcoxi-Z³, C₃₋₁₀-cicloalquil-C₁₋₂-alcoxi, en donde los grupos cíclicos de los cuatro radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados, C₁₋₄-cianoalquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₃₋₈-haloalquinilo, C₁₋₈-alcoxi-Z³, C₁₋₈-haloalcoxi-Z³, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z³, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z³, C₂₋₈-alqueniloxi-Z³, C₂₋₈-alquiniloxi-Z³, C₂₋₈-haloalqueniloxi-Z³, C₃₋₈-haloalquiniloxi-Z³, R³ᵇ-S(O)ₖ-Z³, R³ᶜ-C(O)-Z³, R³ᵈO-C(O)-Z³, R³ᵈO-N=CH-Z³, R³ᵉR³ᶠN-C(O)-Z³, R³ᵍR³ʰN-Z³, R²²C(O)O-Z³, R²⁵OC(O)O-Z³, (R²²)₂NC(O)O-Z³, R²⁵S(O)₂O-Z³, R²²OS(O)₂-Z³, (R²²)₂NS(O)₂-Z³, R²⁵OC(O)N(R²²)-Z³, (R²²)₂NC(O)N(R²²)-Z³, (R²²)₂NS(O)₂N(R²²)-Z³, (OH)₂P(O)-Z³, (C₁₋₄-alcoxi)₂P(O)-Z³, fenil-Z³ᵃ y heterociclil-Z³ᵃ, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos en fenil-Z³ᵃ y heterociclil-Z³ᵃ son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R²¹, que son idénticos o diferentes; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano-Z¹, C₁₋₈-alquilo, nitro, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados; C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₃-alquilamino, C₁₋₃-dialquilamino, C₁₋₃-alquilamino-S(O)ₖ, C₁₋₃-alquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z¹, C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquiltio-Z¹, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z¹, R¹ᵇ-S(O)ₖ-Z¹, fenoxi-Z¹ y heterocicliloxi-Z¹, en donde heterocicliloxi es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros unido a oxígeno, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos en fenoxi y heterocicliloxi son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R¹¹, que son idénticos o diferentes; R⁵ es halógeno, ciano-Z¹, nitro, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados; C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₃-alquilamino, C₁₋₃-dialquilamino, C₁₋₃-alquilamino-S(O)ₖ, C₁₋₃-alquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z¹, C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquiltio-Z¹, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z¹, R¹ᵇ-S(O)ₖ-Z¹, fenoxi-Z¹ y heterocicliloxi-Z¹, en donde heterocicliloxi es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros unido a oxígeno, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos en fenoxi y heterocicliloxi son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R¹¹, que son idénticos o diferentes; R⁶ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo de los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados; C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, Rᵇ-S(O)ₙ-C₁₋₃-alquilo, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R¹¹, R²¹ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₇-cicloalcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi, o dos radicales R²¹ unidos al mismo átomo de carbono juntos pueden formar un grupo =O; Z¹, Z³ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en un enlace covalente y C₁₋₄-alcandiilo; Z² es C₁₋₃-alcandiilo, que es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en C₁₋₄-alquilo y C₁₋₄-haloalquilo; Z²ᵃ es un enlace covalente o C₁₋₃-alcandiilo, en donde el grupo C₁₋₃-alcandiilo es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en C₁₋₄-alquilo y C₁₋₄-haloalquilo; Z³ᵃ se selecciona del grupo que consiste en un enlace covalente, C₁₋₄-alcandiilo, O-C₁₋₄-alcandiilo, C₁₋₄-alcandiil-O y C₁₋₄-alcandiil-O-C₁₋₄-alcandiilo; Rᵇ, R¹ᵇ, R³ᵇ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, fenilo y heterociclilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ᶜ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados; C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₄-alquil-C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquil-S(O)ₙ-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-dialquilamino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, fenilo, bencilo y heterociclilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo, bencilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ᵈ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados; C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₄-alquil-C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquil-S(O)ₙ-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-dialquilamino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; o R³ᶜ y R³ᵈ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un radical heterocíclico saturado o insaturado de 4, 5, 6 ó 7 miembros, que puede tener como miembro del anillo otro heteroátomo seleccionado de O, S y N y que es no sustituido, o puede tener 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en =O, halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ᵉ, R³ᶠ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales mencionados anteriormente son no sustituidos o parcial o completamente halogenados, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; o R³ᵉ y R³ᶠ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un radical heterocíclico saturado o insaturado de 4, 5, 6 ó 7 miembros, que puede tener como miembro del anillo otro heteroátomo seleccionado de O, S y N y que es no sustituido, o puede tener 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en =O, halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ᵍ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales mencionados anteriormente son no sustituidos o parcial o completamente halogenados, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ʰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales mencionados anteriormente son no sustituidos o parcial o completamente halogenados, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, un radical C(=O)-Rᵏ, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; o R³ᵍ y R³ʰ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un radical heterocíclico saturado o insaturado de 4, 5, 6 ó 7 miembros, que puede tener como miembro del anillo otro heteroátomo seleccionado de O, S y N y que es no sustituido, o puede tener 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en =O, halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R²² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, fenil-Z¹, fenil-O-C₁₋₆-alquilo, fenil-N(R²³)-C₁₋₆-alquilo, fenil-S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, heterociclil-Z¹, heterociclil-N(R²³)-C₁₋₆-alquilo, heterociclil-O-C₁₋₆-alquilo y heterociclil-S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo, heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, tiocianato, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C(O)OR²³, C(O)N(R²³)₂, OR²³, N(R²³)₂, S(O)ₙR²⁴, S(O)₂OR²³, S(O)₂N(R²³)₂ y R²³O-C₁₋₆-alquilo, y en donde heterociclilo tiene 0, 1 ó 2 grupos oxo; R²³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo y fenilo; R²⁴ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, y fenilo; R²⁵ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, fenil-Z¹, fenil-O-C₁₋₆-alquilo, fenil-N(R²³)-C₁₋₆-alquilo, fenil-S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, heterociclil-Z¹, heterociclil-N(R²³)-C₁₋₆-alquilo, heterociclil-O-C₁₋₆-alquilo y heterociclil-S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo, heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, tiocianato, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C(O)OR²³, C(O)N(R²³)₂, OR²³, N(R²³)₂, S(O)ₙR²⁴, S(O)₂OR²³, S(O)₂N(R²³)₂ y R²³O-C₁₋₆-alquilo, y en donde heterociclilo tiene 0, 1 ó 2 grupos oxo; k es 0, 1 ó 2; n es 0, 1 ó 2; y Rᵏ independientemente tiene los significados de R³ᶜ; o un N-óxido o una sal de aquel aceptable en la agricultura.