Patent AR-124612-A1 (AR)
Title: Amidas aromáticas con actividad fungicida, sus composiciones agronómicas y método correspondiente de preparación
Inventor: MORMILE SILVIA
IPC: C07D309/12
Filed: 2018-11-05
Abstract: Se describen amidas aromáticas de fórmula general (1) sustituidas apropiadamente y dotadas de alta actividad fungicida y su uso para el control de hongos fitopatógenos de importantes cultivos agrícolas.  Reivindicación 1: Amidas de fórmula general (1) caracterizadas porque: R¹ representa un alcoxilo C₁₋₁₂, un haloalcoxilo C₁₋₁₂, un cicloalcoxilo C₃₋₁₈, un grupo -NR⁴R⁵; R² representa un átomo de hidrógeno, un acilo C₂₋₁₃, un C₂₋₁₂ alcanoiloxialquilo C₁₋₁₂, un C₂₋₁₂ haloalcanoiloxialquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ alcoxi-C₁₋₁₂-alcanoiloxialquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ haloalcoxi-C₁₋₁₂-alcanoiloxialquilo C₁₋₁₂, un C₃₋₁₈ cicloalcoxi-C₁₋₁₂-alcanoiloxialquilo C₁₋₁₂, un ariloxi C₁₋₁₂ alcanoiloxialquilo C₁₋₁₂, un benciloxi C₁₋₁₂ alcanoiloxialquilo C₁₋₁₂, un C₄₋₁₈ cicloalcanoiloxialquilo C₁₋₁₂, un aroiloxialquilo C₁₋₁₂, un benzoiloxialquilo C₁₋₁₂, un heterociclilcarboniloxialquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ alquiloxialquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ haloalquiloxialquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ alcoxi-C₁₋₁₂-alquiloxialquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ haloalcoxi-C₁₋₁₂-alquiloxialquilo C₁₋₁₂, un C₃₋₁₈ cicloalcoxi C₁₋₁₂-alquiloxialquilo C₁₋₁₂, un ariloxi C₁₋₁₂-alquiloxialquilo C₁₋₁₂, un benciloxi C₁₋₁₂-alquiloxialquilo C₁₋₁₂, un C₃₋₁₈ cicloalquiloxialquilo C₁₋₁₂, un ariloxialquilo C₁₋₁₂, un benciloxialquilo C₁₋₁₂; un heterocicliloxialquilo C₁₋₁₂, un C₄₋₁₂ alcanoiltioalquilo C₁₋₁₂, un C₂₋₁₂ haloalcanoiltioalquilo C₁₋₁₂, un C₄₋₁₈ cicloalcanoiltioalquilo C₁₋₁₂, un aroiltioalquilo C₁₋₁₂, un benzoiltioalquilo C₁₋₁₂; un heterociclilcarboniltioalquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ alquiltioalquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ haloalquiltioalquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ alcoxi C₁₋₁₂ alquiltioalquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ haloalcoxi-C₁₋₁₂-alquiltioalquilo C₁₋₁₂, un C₃₋₁₈ cicloalcoxi C₁₋₁₂-alquiltioalquilo C₁₋₁₂, un ariloxi C₁₋₁₂ alquiltioalquilo C₁₋₁₂, un benciloxi C₁₋₁₂ alquiltioalquilo C₁₋₁₂, un C₃₋₁₈ cicloalquiltioalquilo C₁₋₁₂, un benciltioalquilo C₁₋₁₂, un ariltioalquilo C₁₋₁₂, un heterocicliltioalquilo C₁₋₁₂, un C₂₋₁₂ alcanoilaminoalquilo C₁₋₁₂, un C₂₋₁₂ haloalcanoilaminoalquilo C₁₋₁₂, un C₄₋₁₈ cicloalcanoilaminoalquilo C₁₋₁₂, un aroilaminoalquilo C₁₋₁₂, un benzoilaminoalquilo C₁₋₁₂, un heterociclilcarbonilaminoalquilo C₁₋₁₂, un heterociclilaminoalquilo C₁₋₁₂, un C₄₋₁₈ cicloalquilaminoalquilo C₁₋₁₂, un tetrahidropiranilo, un trimetilsililoxialquilo C₁₋₁₂, un trimetilsilil-etoxialquilo C₁₋₁₂; R¹ y R² junto con los átomos de carbono a los que están unidos pueden formar un anillo 1,3-oxazólico; R³ representa un átomo de hidrógeno, un alquilo C₁₋₁₂, un cicloalquilo C₃₋₁₈; R⁴ y R⁵, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un grupo aminocarbonilo, un grupo metilaminocarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un alquilo C₁₋₁₂, un formilo, un acilo C₂₋₁₃, un haloalquilcarbonilo C₂₋₁₃, un grupo bencílico, un grupo aroílico, un alcoxicarbonilo C₂₋₁₃, un C₁₋₁₂ alcoxialquilo C₁₋₁₂; un C₁₋₁₂ alcanoiloxialquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ haloalcanoiloxialquilo C₁₋₁₂, un C₃₋₁₈ cicloalcanoiloxialquilo C₁₋₁₂, un aroiloxialquilo C₁₋₁₂, un heterociclilcarboniloxialquilo C₁₋₁₂, un ariloxialquilo C₁₋₁₂, un heterocicliloxialquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ alcanoiltioalquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ haloalcanoiltioalquilo C₁₋₁₂, un C₃₋₁₈ cicloalcanoiltioalquilo C₁₋₁₂, un aroiltioalquilo C₁₋₁₂, un heterocicliltioalquilo C₁₋₁₂, un ariltioalquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ alcanoilaminoalquilo C₁₋₁₂, un C₁₋₁₂ haloalcanoilaminoalquilo C₁₋₁₂, un C₃₋₁₈ cicloalcanoilaminoalquilo C₁₋₁₂, un aroilaminoalquilo C₁₋₁₂, un heterociclilaminoalquilo C₁₋₁₂; A representa un enlace directo o un alquilo C₁₋₁₂; Y representa un átomo de oxígeno o azufre; Z representa un átomo de oxígeno o azufre; X representa un átomo de halógeno, un grupo CN, un grupo NO₂; n representa un número comprendido entre 0 y 3; G representa un cicloalquilo C₃₋₁₈ que contiene entre 0 y 3 heteroátomos que se pueden seleccionar entre O, N, S, un cicloalquenilo C₃₋₁₈ que contiene entre 1 y 3 insaturaciones y entre 0 y 3 heteroátomos que se pueden seleccionar entre O, N, S, un bicicloalquilo C₆₋₂₀ que contiene entre 0 y 3 heteroátomos que se pueden seleccionar entre O, N, S, un bicicloalquenilo C₆₋₂₀ que contiene entre 1 y 3 insaturaciones y entre 0 y 3 heteroátomos que se pueden seleccionar entre O, N, S, adamantilo, dichos grupos cíclicos siendo opcionalmente sustituidos con entre 1 y 3 grupos iguales o diferentes entre sí que se pueden seleccionar entre alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₂, bencilo y pudiendo incorporar en dicha estructura cíclica uno o más grupos que se pueden seleccionar entre: C=O, C(=O)O, C(=O)S, C(=S)O, C(=S)S, C(=O)NR³; con la condición de que si R¹ representa un grupo -NR⁴R⁵ donde R⁴ es un átomo de hidrógeno y R⁵ es un grupo aminocarbonilo, un grupo metilaminocarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un formilo, acilo C₂₋₁₃, un alcoxicarbonilo C₂₋₁₃, R² y R³ representan un átomo de hidrógeno e Y es un átomo de oxígeno, G no puede ser un cicloalquilo C₃₋₁₂, un cicloalquenilo C₃₋₁₂ y un cicloalquilo C₃₋₈ que contiene entre 0 y 3 heteroátomos que se pueden seleccionar entre O, N, S.