Patent AR-118614-A1 (AR)
Title: Compuestos de oxidazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
Inventor: RATHORE KARAN
IPC: C07D419/12
Filed: 2020-04-07
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en la que, R¹ es C₁₋₂-haloalquilo; L¹ es un enlace directo, -CR²R³-, -C(=W¹)-, -O-, -S(=O)₀₋₂-, y -NR⁴ᵃ-, en el que una expresión - al inicio y final del grupo indica el punto de unión a ya sea al anillo de oxidazol o A; L² es un enlace directo o -(CR²ᵃR³ᵃ)₁₋₃-; A es un anillo carbocíclico aromático o un anillo heterocíclico aromático, en el que el heteroátomo del anillo heterocíclico aromático se selecciona a partir de N, O y S; y el anillo A está opcionalmente sustituido con uno o más grupos de RA idénticos o diferentes; RA se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinil, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, C₁₋₆-alquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-dialquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi, C₁₋₆-dialquilaminocarboniloxi, un anillo espirocíclico de 5 a 11 miembros, y un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 6 miembros; en el que un anillo espirocíclico de 5 a 11 miembros y un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 6 miembros pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados a partir de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxialquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinil, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, C₁₋₆-alquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi y di-C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi; o dos RA junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo o sistema de anillos carbocíclico aromático o no aromático de 3 a 10 miembros, o un anillo o sistema de anillos heterocíclico aromático o no aromático; en el que dicho anillo o sistema de anillos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de Rᵃ idénticos o diferentes seleccionados a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquil, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino y C₃₋₈-cicloalquilamino; en el que uno o más átomos de C del anillo carbocíclico no aromático se pueden reemplazar opcionalmente por C(=O), C(=S), C(=CR²ᵇR³ᵇ) y C=NR⁶ᵃ; en el que, el heteroátomo del anillo heterocíclico aromático se selecciona a partir de N, O y S; en el que el heteroátomo del anillo heterocíclico no aromático se selecciona a partir de N, O, S(=O)₀₋₂, y S(=O)₀₋₁(=NR⁶ᵃ) y uno o más átomos de C del anillo heterocíclico no aromático puede ser opcionalmente sustituido por C(=O), C(=S), C(=CR²ᵇR³ᵇ) y C=NR⁶ᵃ; R⁴ᵃ, R⁴ᵇ, R⁶ᵃ, y R⁶ᵇ son seleccionados independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, hidroxi, NRᵇRᶜ, (C=O)-Rᵈ, S(O)₀₋₂Rᵉ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, tri-C₁₋₆-alquilamino y C₃₋₈-cicloalquil; Rᵇ y Rᶜ son seleccionados independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, hidroxilo, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquil y C₃₋₈-halocicloalquil; Rᵈ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, hidroxi, halógeno, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil y C₃₋₈-halocicloalquil; Rᵉ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil y C₃₋₈-halocicloalquil; R², R³, R²ᵃ, R³ᵃ, R²ᵇ, R³ᵇ, R²ᶜ, R³ᶜ, R²ᵈ, R³ᵈ, R²ᵉ, R³ᵉ, R²ᶠ y R³ᶠ son seleccionados independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquil, C₃₋₆-halocicloalquil, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; o R² y R³; R²ᵃ y R³ᵃ; R²ᵇ y R³ᵇ; R²ᶜ y R³ᶜ; R²ᵈ y R³ᵈ; y/o R²ᶠ y R³ᶠ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 5 miembros o un anillo heterocíclico que puede estar opcionalmente sustituido por halógeno, C₁₋₂-alquilo, C₁₋₂-haloalquilo o C₁₋₂-alcoxi; W¹ es O ó S; Q es un enlace directo, O, S(=O)₀₋₂, S(=O)₀₋₁(=NR⁴ᵇ), NR⁴ᵇ, CR²ᵉR³ᵉ, -N=S(=NR⁸ᵃ)(R⁸ᵇ)-; -N=S(=O)₀₋₁(R⁸ᶜ)-; R¹⁰ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquenil, C₃₋₈-halocicloalquenil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₁₋₆-tioalquil, C₁₋₆-alquilsulfinil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-hidroxialquenil, C₂₋₆-hidroxialquinil, C₃₋₈-halocicloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilcarboniloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinil, C₁₋₆-haloalquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinil, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₁₋₆-alquilsulfoniloamino, C₁₋₆-haloalquilsulfoniloamino, C₁₋₆-alquilcarbonilotio, C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₁₋₆-alquilsulfiniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfoniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfiniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfonilo, C₆₋₁₀-arilsulfinil, C₆₋₁₀-ariltio, C₁₋₆-cianoalquil, C₂₋₆-alquenilcarboniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-haloalquenilcarboniloxi, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-alquiniltio, C₃₋₈-halocicloalquilearbonilooxi, C₂₋₆-alquenilamino, C₂₋₆-alquinilamino, C₁₋₆-haloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alcoxiamino, C₁₋₆-haloalcoxiamino, C₁₋₆-alcoxicarbonilamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alqueniltio, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilamino, di(C₁₋₆-haloalquilo)amino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-halocicloalqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi(C₁₋₆-alquilo)aminocarbonil, C₁₋₆-haloalquilsulfoniloaminocarbonil, C₁₋₆-alquilsulfoniloaminocarbonil, C₁₋₆-alcoxicarbonilalcoxi, C₁₋₆-alquilaminotiocarbonilamino, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltiocarbonil, C₃₋₈-cicloalqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxicarbonil, di-C₁₋₆-alquilaminotiocarbonilamino, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-halocicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilamino, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₆-alquiltiocarboniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalquilo, di(C₁₋₆-haloalquilo)amino, di-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilamino, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, tri-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquiniloxi, tri-C₁₋₆-alquilsililoxi, tri-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquinilo, ciano(C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxisulfonilo, C₃₋₈-halocicloalcoxicarbonil, C₂₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₈-halocicloalquilearbonilo, C₂₋₆-alqueniloxicarbonil, C₂₋₆-alquiniloxicarbonil, C₁₋₆-cianoalcoxicarbonil, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₂₋₆-alquinilcarboniloxi, C₂₋₆-haloalquinilcarboniloxi, cianocarboniloxi, C₁₋₆-cianoalquilcarbonilooxi, C₃₋₈-cicloalquilsulfoniloxi, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₃₋₈-halocicloalquilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquenilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquinilsulfoniloxi, C₁₋₆-cianoalquilsulfoniloxi, C₂₋₆-haloalquenilsulfoniloxi, C₂₋₆-haloalquinilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquinilcicloalquiloxi, C₂₋₆-cianoalqueniloxi, C₂₋₆-cianoalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₂₋₆-alqueniloxicarboniloxi, C₂₋₆-alquiniloxicarboniloxi, C₁₋₆,-alcoxi-C₁₋₆-alquilcarbonilooxi, sulfiliminas, sulfoximinas, -OR¹², -NR¹³R¹⁴, nitro, -SH, -SCN, -C(=O)R¹⁵, -C(=O)OR¹², -C(=O)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=O)R¹⁵, -O(C=O)R¹⁵, -O(C=O)NR¹³R¹⁴, -C(=NOR¹³)R¹⁵, -NR¹³SO₂R¹⁶, -CSR¹⁶, -C(=S)OR¹², -C(=S)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=S)R¹⁵, -O(C=S)R¹⁵, -O(C=S)NR¹³R¹⁴, -O(C=S)SR¹⁶, -N=C(R¹⁵)₂, -NHCN, -SO₂NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN, -SO₂R¹⁵-, -SO₂NR¹²R¹³, SF₅, y Z¹Q¹; Z¹ es un enlace directo, CR²ᵈR³ᵈ, N, O, C(O), C(S), C(=CR²ᵈR³ᵈ) o S(O)₀₋₂; Q¹ se selecciona a partir de fenilo, bencilo, naftalenilo, un anillo aromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillo multicíclico aromático de 8 a 11 miembros, un sistema de anillo fusionado aromático de 8 a 11 miembros, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillos multicíclico heteroaromático de 8 a 11 miembros o un sistema de anillos fusionado heteroaromático de 8 a 11 miembros, en el que el heteroátomo de los anillos heteroaromáticos se selecciona a partir de N, O ó S, y cada anillo o sistema de anillos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R⁷; o Q¹ se selecciona a partir de un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, un anillo heterocíclico no aromático de 4, 5, 6 ó 7 miembros, un sistema de anillos multicíclico no aromático de 8 a 15 miembros, un sistema de anillos espirocíclico de 5 a 15 miembros, o un sistema de anillos fusionado no aromático de 8 a 15 miembros, en el que el heteroátomo de los anillos no aromáticos se selecciona a partir de N, O ó S(O)₀₋₂, y el miembro del anillo C de los anillos o sistemas de anillos carbocíclicos no aromáticos o heterocíclicos no aromáticos puede ser reemplazado con C(O), C(S), C(=CR²ᶜR³ᶜ) o C(=NR⁶ᵇ), y cada anillo o sistema de anillos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R⁷; R⁷, R⁸ᵃ, R⁸ᵇ y R⁸ᶜ se seleccionan a partir de hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquenil, C₃₋₈-halocicloalquenil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₁₋₆-tioalquil, C₁₋₆-alquilsulfinil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-hidroxialquenil, C₂₋₆-hidroxialquinil, C₃₋₈-halocicloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilcarboniloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinil, C₁₋₆-haloalquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinil, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₁₋₆-alquilsulfoniloamino, C₁₋₆-haloalquilsulfoniloamino, C₁₋₆-alquilcarbonilotio, C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₁₋₆-alquilsulfiniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfoniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfiniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfonilo, C₆₋₁₀-arilsulfinil, C₆₋₁₀-ariltio, C₁₋₆-cianoalquil, C₂₋₆-alquenilcarboniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-haloalquenilcarboniloxi, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-alquiniltio, C₃₋₈-halocicloalquilcarbonilooxi, C₂₋₆-alquenilamino, C₂₋₆-alquinilamino, C₁₋₆-haloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alcoxiamino, C₁₋₆-haloalcoxiamino, C₁₋₆-alcoxicarbonilamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alqueniltio, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilamino, di(C₁₋₆-haloalquilo)amino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-halocicloalqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi(C₁₋₆-alquilo)aminocarbonil, C₁₋₆-haloalquilsulfoniloaminocarbonil, C₁₋₆-alquilsulfoniloaminocarbonil, C₁₋₆-alcoxicarbonilalcoxi, C₁₋₆-alquilaminotiocarbonilamino, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltiocarbonil, C₃₋₈-cicloalqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxicarbonil, di-C₁₋₆-alquilaminotiocarbonilamino, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-halocicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilamino, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₆-alquiltiocarboniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalquilo, di(C₁₋₆-haloalquilo)amino, di-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilamino, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, tri-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquiniloxi, tri-C₁₋₆-alquilsililoxi, tri-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquinilo, ciano(C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxisulfonilo, C₃₋₈-halocicloalcoxicarbonil, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₈-halocicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alqueniloxicarbonil, C₂₋₆-alquiniloxicarbonil, C₁₋₆-cianoalcoxicarbonil, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₂₋₆-alquinilcarboniloxi, C₂₋₆-haloalquinilcarboniloxi, cianocarboniloxi, C₁₋₆-cianoalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilsulfoniloxi, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₃₋₈-halocicloalquilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquenilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquinilsulfoniloxi, C₁₋₆-cianoalquilsulfoniloxi, C₂₋₆-haloalquenilsulfoniloxi, C₂₋₆-haloalquinilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquinilcicloalquiloxi, C₂₋₆-cianoalqueniloxi, C₂₋₆-cianoalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₂₋₆-alqueniloxicarboniloxi, C₂₋₆-alquiniloxicarboniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilcarbonilooxi, sulfiliminas, sulfoximinas, SF₅, -OR¹², -NR¹³R¹⁴, nitro, -SH, -SCN, -C(=O)R¹⁵, -C(=O)OR¹², -C(=O)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=O)R¹⁵, -O(C=O)R¹⁵, -O(C=O)NR¹³R¹⁴, -C(=NOR¹³)R¹⁵, -NR¹³SO₂R¹⁶, -CSR¹⁶, -C(=S)OR¹², -C(=S)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=S)R¹⁵, -O(C=S)R¹⁵, -O(C=S)NR¹³R¹⁴, -O(C=S)SR¹⁶, -N=C(R¹⁵)₂, -NHCN, -SO₂NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN y -SO₂NR¹²R¹³; o R⁸ᵃ y R⁸ᵇ; R⁸ᵃ y R¹⁰; R⁸ᵇ y R¹⁰; R⁸ᶜ y R¹⁰; R⁴ᵇ y R¹⁰; R²ᶠ y R¹⁰; y o R³ᶠ y R¹⁰ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo o sistema de anillos heterocíclico de 3 a 8 miembros, en el que el heteroátomo se selecciona a partir del grupo que consiste en N, O y S(O)₀₋₂, y el miembro del anillo C del anillo o sistema de anillos heterocíclico puede ser reemplazado con C(O), C(S), C(=CR²ᶜR³ᶜ) o C(=NR⁶ᵇ), y dicho anillo heterocíclico o sistema de anillos puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquil, C₃₋₆-halocicloalquil, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; R¹² se selecciona a partir del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil y C₃₋₈-halocicloalquil, R¹³ y R¹⁴ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, hidroxilo, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil, fenilo y un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros; en el que dicho fenilo, un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi,