Patent AR-073783-A1 (AR)
Title: Compuestos de triazol y de imidazol, su uso, asi como productos que los contienen
Filed: 2009-10-07
Abstract: Reivindicacion 1: Compuestos caracterizados porque tienen la formula 1 en donde las variables presentan los siguientes significados: X es CH o N; Y es O o un enlace simple con R1; Z es una cadena hidrocarbonada saturada o parcialmente insaturada con dos a diez átomos de carbono, que, cuando está parcialmente insaturada, contiene uno a tres enlaces dobles o uno o dos enlaces triples, en donde Z puede contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes RZ, en donde RZ es halogeno, ciano, nitro, cianato (OCN), alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C3-8, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, alquil C1-8-carboniloxi, alquil C1-8-sulfoniloxi, alquenil C2-8-oxi, halogenalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, halogencicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalquenil C3-6-oxi, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, fenoxi, fenilo, heteroariloxi, heterocicliloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde en los grupos previamente mencionados el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis o siete miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis o siete miembros, que contienen, en cada caso, uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, o NA3A4, en donde A3, A4 se definen como más abajo, y en donde dos radicales RZ, que están unidos al mismo átomo de carbono, también forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, también cicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10 o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado con uno, dos o tres heteroátomos seleccionados de O, S y N, en donde el cicloalquilo, cicloalquenilo y el heterociclo no están sustituidos o están sustituidos con uno, dos o tres grupos L seleccionados de modo independiente; R1 es alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenalquinilo C3-10, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-10, halogencicloalquenilo C3-10; en donde los grupos previamente mencionados no están sustituidos o pueden contener uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de halogeno, hidroxi, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8 y halogenalquinilo C3-8; arilo, aril-alquilo C1-10, aril-alquenilo C2-10, aril-alquinilo C2-10, ariloxi-alquilo C1-10, ariloxi-alquenilo C2-10, ariloxi-alquinilo C2-10, heteroarilo, heterociclilo, heteroaril-alquilo C1-10, heteroaril-alquenilo C2-10, heteroaril-alquinilo C2-10, heteroariloxi-alquilo C1-10, heteroariloxi-alquenilo C2-10, heteroariloxi-alquinilo C2-10, heterociclil-alquilo C1-10, heterociclil-alquenilo C2-10, heterociclil-alquinilo C2-10, heterocicliloxi-alquilo C1-10, heterocicliloxi-alquenilo C2-10, heterocicliloxi-alquinilo C2-10, en donde en los grupos previamente mencionados arilo representa arilo de 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, que en cada caso no está sustituido o que contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados de modo independiente, y en donde en los grupos previamente mencionados el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de tres, cuatro, cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, en donde el heterociclo contiene en cada caso uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S y no está sustituido o contiene uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L seleccionados de modo independiente, en donde L es halogeno, ciano, nitro, hidroxi, cianato (OCN), alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C3-8, alcadienilo C4-10, halogenalcadienilo C4-10, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, alquil C1-8-carboniloxi, alquil C1-8-sulfoniloxi, alquenil C2-8-oxi, halogenalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, halogencicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalquenil C3-6-oxi, hidroxiimino-alquilo C1-8, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, alcoximino C1-8-alquilo C1-8, alquenil C2-8-oximino-alquilo C1-8, alquinil C2-8-oximino-alquilo C1-8, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, fenoxi, fenilo, heteroariloxi, heterocicliloxi, heteroarilo, heterociclilo, en donde en los grupos previamente mencionados el heteroarilo es un heterociclo aromático de cinco, seis o siete miembros y el heterociclilo es un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis o siete miembros, que contienen, en cada caso, uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S; en donde n, A1, A2, A3, A4 son: n es 0, 1 o 2; A1 es hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, amino, alquil C1-8-amino, di-alquil C1-8-amino, fenilo, fenilamino o fenil-alquil C1-8-amino; A2 es uno de los grupos mencionados en A1 o es alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C3-8, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, alquenil C2-8-oxi, halogenalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenalquinil C3-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalcoxi C3-8 o halogencicloalcoxi C3-8; A3, A4 son, de modo independiente entre si, hidrogeno, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C3-8, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8 o halogencicloalquenilo C3-8, fenilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros con uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S en el heterociclo; los grupos alifáticos y/o alicíclicos y/o aromáticos de las definiciones de los radicales de L pueden llevar, a su vez, uno, dos, tres o cuatro grupos RL iguales o diferentes; RL es halogeno, hidroxi, ciano, nitro, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, halogencicloalcoxi C3-8, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, alquil C1-8-carbonilo, alquil C1-8-carboniloxi, alcoxi C1-8-carbonilo, amino, alquil C1-8-amino, di-alquil C1-8-amino; R2 es hidrogeno, F, alquilo C1-10, halogenalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenalquinilo C3-10, alcadienilo C4-10, halogenalcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-10, halogencicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogencicloalquenilo C3-10; R3 es hidrogeno, alquilo C1-10, halogenalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenalquinilo C3-10, alcadienilo C4-10, halogenalcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-10, halogencicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogencicloalquenilo C3-10; carboxilo, formilo, Si(A5A6A7), C(O)R*, C(O)OR*, C(S)OR*, C(O)SR*, C(S)SR*, C(NRA)SR*, C(S)R*, C(NR*)N-NA3A4, C(NR*)RA, C(NR*)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 o S(=O)nA1; en donde R* es alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo; RA es H, alquenilo C2, alquinilo C2, o uno de los mencionados en el grupo R*; A5, A6, A7 son, de modo independiente entre sí, alquilo C1-10, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo; en donde R*, RA, A5, A6 y A7, siempre que no se indique otra cosa, de modo independiente entre sí, no están sustituidos o están sustituidos con uno, dos, tres, cuatro o cinco L, tal corno se definio con anterioridad; R4 es hidrogeno, alquilo C1-10, halogenalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenalquinilo C3-10, alcadienilo C4-10, halogenalcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-10, halogencicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, halogencicloalquenilo C3-10; R2, R3 y R4 siempre que no se indique otra cosa, de modo independiente entre sí, no están sustituidos o están sustituidos con uno, dos, tres, cuatro o cinco L, tal como se definio con anterioridad; D es -S-R10, en donde R10 representa H, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C3-8, C(=O)R11, C(=S)R11, SO2R12 o CN; en donde R11 representa alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8 o NA3A4; y R12 representa alquilo C1-8, fenil-alquilo C1-8 o fenilo, en donde los grupos fenilo no están sustituidos en cada caso o están sustituidos con uno, dos, tres grupos seleccionados, de modo independiente de halogeno y alquilo C1-4; un grupo DI en donde las variables son como se definen con anterioridad, un grupo DII en donde es el sitio de union con el anillo azolilo y Q, R13 y R14 son: Q es O o S; R13, R14 son, de modo independiente entre sí alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-8-alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, alcoxi C1-8-alquilo C1-8, alquil C1-8-tio, alquenil C2-8-tio, alquinil C2-8-tio, cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-tio, fenilo, fenil-alquilo C1-4, fenoxi, feniltio, fenil-alcoxi C1-4 o NR15R16, en donde R15 es H o alquilo C1-8, y R16 representa alquilo C1-8, fenil-alquilo C1-4 o fenilo o R15y R16 representan juntos una cadena de alquilenos con cuatro o cinco átomo de C o forman un radical de la formula -CH2-CH2-O-CH2-CH2- o -CH2-CH2-NR17-CH2-CH2-, en donde R17 es H o alquilo C1-4, en donde los grupos aromáticos en los radicales previamente mencionados no están sustituidos, en cada caso de modo independiente entre sí, o están sustituidos con uno, dos o tres grupos seleccionados de halogeno y alquilo C1-4; o un grupo SM, en donde M es un cation de metal alcalino, un equivalente de un cation de metal alcalinotérreo, un equivalente de un cation de cobre, zinc, hierro o níquel o un cation de amonio de la formula ( E) en donde E1 y E2 son, de modo independiente, H o alquilo C1-8; E3 y E4 son, de modo independiente, H o alquilo C1-8, bencilo o fenilo; en donde los grupos fenilo en cada caso no