Patent ES-2810827-T3 (ES)
Title: Derivados de oxadiazol microbiocidas
Inventor: BOU HAMDAN FARHAN
IPC: C07D413/12
Filed: 2016-04-08
Granted: 2021-03-09
Abstract: Un compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en donde R1 es hidrógeno; R2 es halógeno, metilo o metoxi; R3 representa hidrógeno o alquilo C1-4; y R4 representa R4A, R4B, R4C, R4D o R4E; en donde R4A representa heterociclilalquilo C0-6, en donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados individualmente de N, O y S, opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionado de R5A; R5A representa alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4carbonilo, fenilalquilo C0-2; R4B representa cicloalquil C3-8alquilo C0-6, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R5B; R5B representa ciano, halógeno, alquilo C1-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4carbonilo, cicloalquil C3-6alquilo C0-2, fenilalquilo C0-2, y en donde cualquiera de dichos restos cicloalquilo o fenilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R6B; y R6B representa metilo, metoxi o halógeno; R4C representa alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, en donde alquilo C1-6 está opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R5C; R5C representa halógeno, alcoxi C1-4, alquil C1-4carbonilo, alcoxi C1-4carbonilo, hidroxilo, alquil C1-4aminocarbonilo; R4D representa un fenilalquilo C0-6,opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R5D; R5D representa ciano, halógeno, hidroxi, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1- 4carbonilo, alcoxi C1-4carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-4aminocarbonilo, dialquil C1-4aminocarbonilo, alcoxi C1- 4carbonilamino, cicloalquil C3-8alquilo C0-6, fenilalquilo C0-6, heteroarilalquilo C0-6, en donde el resto heteroarilo es un anillo aromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, seleccionados individualmente de N, O y S, heterociclilalquilo C0-6, en donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados individualmente de N, O y S, y en donde cualquiera de dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R6D; y R6D representa metilo, metoxi o halógeno; y R4E representa heteroarilalquilo C0-6, en donde el resto heteroarilo es un anillo no aromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados individualmente de N, O y S, y en donde el resto heteroarilalquilo C0-6 está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R5E; R5E representa ciano, amino, halógeno, hidroxi, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1-4amino, dialquil C1-4amino, alquil C1-4carbonilo, alcoxi C1-4carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-4aminocarbonilo, dialquil C1-4aminocarbonilo, alcoxi C1-4carbonilamino, cicloalquil C3-8alquilo C0-6, fenilalquilo C0-6, heteroarilalquilo C0-6, en donde el resto heteroarilo es un anillo aromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, seleccionados individualmente de N, O y S, heterociclilalquilo C0-6, en donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados individualmente de N, O y S, y en donde cualquiera de dichos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R6E; y R6E representa metilo, metoxi o halógeno; o una sal o un N-óxido del mismo; en donde, cuando R4 es R4A, el compuesto de acuerdo con la Fórmula (I) no es: 2-fluoro-N-(pirrolidin-3-il)-4-[(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida, 2-fluoro-N-(1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-4-[(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida, 2-fluoro-N-(1-(piperidin-1-il)propan-2-il)-4-[(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida, 2-fluoro-N-(1-morfolinopropan-2-il)-4-[(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)]benzamida, o 2-fluoro-N-(4-metoxipirrolidin-3-il)-4-[(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida; cuando R4 es R4C, el compuesto de acuerdo con la Fórmula (I) no es: 2-fluoro-N-(1-hidroxipropan-2-il)-4-[(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)]benzamida; y cuando R4 es R4E, el compuesto de acuerdo con la Fórmula (I) no es: N-(2,6-dimetilpiridin-4-il)-2-fluoro-4-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il)benzamida.