Patent AR-073751-A1 (AR)
Title: Compuestos de piperazina con efecto herbicida
Filed: 2009-10-01
Abstract: Procesos y productos intermedios para la preparacion de los compuestos de piperazina de la formula 1, agentes que los contienen y su uso como herbicidas, a saber, para combatir plantas nocivas, así como un proceso para combatir el crecimiento de plantas indeseadas, dejando actuar una cantidad efectiva herbicida de por lo menos un compuesto de piperazina de la formula 1 sobre plantas, sus semillas y/o su hábitat. Reivindicacion 1: Compuestos caracterizados porque tienen la formula (1) donde Ra es halogeno, CN, NO2, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, tioalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, halogenotioalquilo C1-4, O-Z-cicloalquilo C3-6, S(O)nRy, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alqueniloxi C3-6, alquinilo C2-6, tioalquenilo C3-6, alquiniloxi C3-6, tioalquinilo C3-6, NRARB, tri-alquilsililo C1-4, Z-C(=O)-Ra1, Z-C[=N(O)-RA]-Ra1, Z-P(=O)(Ra1)2, Z-P(=O)(Ra1)2, un heterociclo saturado no saturado o aromático, monocíclico de 3 a 7 miembros, o bicíclico de 9 o 10 miembros, ligado por medo de C o N, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, N y S, que puede estar parcialmente o completamente sustituido por grupos Raa y/o Ra1, y/o que puede estar anelado con otro anillo carbocíclico o heterocíclico saturado, no saturado o aromático, Ry alquilo C1-6, alquenilo C3-4, alquinilo C3-4, NRARB, y haloalquilo C1-4, y n es 0, 1 o 2; RA, RB significan, independientemente entre sí, H, alquilo C1-6, alquenilo C3-6 y alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, alquenilcarbonilo C3-6, cicloalquenilcarbonilo C3-6 y alquinilcarbonilo C3-6; RA, RB también pueden formar junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos, un anillo saturado, parcialmente o completamente insaturado, de cinco o seis miembros, que puede contener además de átomos de carbono 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, N y S, cuyo anillo puede estar sustituido por 1 a 3 grupos Raa; Z representa un enlace covalente, alquileno C1-4, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6; Ra1 es H, OH, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-8, cicloalquenilo C5-6, alquinilo C2-8, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C3-8, alquiniloxi C3-8, NH2, alquilamino C1-6, [di-alquil C1-6]amino, alcoxiamino C1-6, alquilsulfonilamino C1-6, alquilaminosulfonilamino C1-6, [di-alquilamino C1-6]sulfonilamino, alquenilamino C3-6, alquinilamino C3-6, N-alquenil C2-6-N-alquil C1-6-amino, N-alquinil C2-6-N-alquil C1-6-amino, N-alcoxi C1-6-N-alquil C1-6-amino, N-alquenil C2-6-N-alcoxi C1-6-amino, N-alquinil C2-6-N-alcoxi C1-6-amino, alquilsulfonilo C1-6, tri-alquilsililo C1-4, fenilo, fenoxi, fenilamino y heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10miembros, que contiene 1,m 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, N, y S, pudiendo los grupos cíclicos estar sin sustituir o sustituidos por 1, 23, 3 o 4 grupos Raa; Raa es halogeno, OH, CN, NO2, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, S(O)nRy, Z-C(=O)-Ra1, Z-C(=S)-Ra1, Z-C(=N-ORA)-Ra1, Z-C[=N(O)-RA]-Ra1, oxo (=O) y tri-alquilsililo C1-4; R1 es OH, CN, alquilo C5-12, alquenilo C5-12, alquinilo C5-12, alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C5-6, CH2CH=CHCH3, CH2CH2CH=CH2, CH2C(CH3)=CH2, CH2CH=C(CH3)2, CH2C:::CCH3, CH2CH2C:::CH, NRARB, S(O)nRy, S(O)nNRARB, CO-cloralquilo C1-2, CONRARB, fenilo o un heterociclo monocíclico, saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, N y S, estando los grupos cíclicos ligados por medio de Z1 y no sustituidos o sustituidos por 1, 2, 3 o 4 grupos Raa, así como los siguientes grupos parcialmente o completamente sustituidos por Raa; alquilo C1-4, alquenilo C3-4 y alquinilo C3-4, Z1 carbonilo o un grupo Z; pudiendo las cadenas de carbono y/o los grupos cíclicos en los grupos R1, Ra y sus sub-sustituyentes llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes Raa y/o Ra1; R2 es alquilo C1-4, alquenilo C3-4 y alquinilo C3-4; R3 es OH, NH2, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, hidroxialquilo C1-4, cianoalquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 y C(=O)R11; R11 H, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; R4 es H, halogeno, alquilo C1-4 y haloalquilo C1-4 o R4 y R5 representan juntos un enlace covalente; R5, R6, R7, R8 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, halogeno, OH, CN, NO2, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6 y cicloalquinilo C3-6; R9, R10 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, halogeno, OH, haloalquilo, NRARB, NRAC(O)R91, CN, NO2, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, O-C(O)R91, fenoxi y benciloxi, pudiendo las cadenas de carbono y/o los grupos cíclicos en los grupos R9 y R10 llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes Raa; R91 alquilo C1-4 o NRARB; V, W, X, Y significan, independientemente entre sí, N y C-Rb, Rb significa, independientemente, hidrogeno, CN, NO2, halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, bencilo y S(O)nRy; Ra y/o Rb también pueden formar junto con el grupo Ra o Rb unido al átomo de carbono vecino o con el átomo de nitrogeno mismo del anillo, un anillo saturado, parcialmente o completamente insaturado, de cinco o seis miembros, que puede contener además de átomos de carbono 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, N y S, cuyo anillo puede estar sustituido por 1 a 3 grupos Raa; y/o que puede estar anelado con otro anillo carbocíclico o heterocíclico saturado, no saturado o aromático; ---- representa un doble enlace, o, siempre que Ra forme un ciclo con el átomo de N en la posicion V, un enlace simple; siendo preciso, que si uno a tres grupos de V, W, X, Y representen N, entonces R1 no signifique alquilo C5-6, haloalquilo C1-4, CH2CH=CHCH3, CH2CH2CH=CH2, CH2C(CH3)=CH2, CH2C:::CCH3 ni CH2CH2C:::CH; así como sus sales utiles en la agricultura.