Patent AR-108557-A1 (AR)
Title: Uracilpiridinas herbicidas
IPC: C07D401/04
Filed: 2017-05-23
Abstract: Uracilpiridinas y los intermediarios para preparar las mismas, composiciones que las comprenden y su uso como herbicidas, es decir, para controlar plantas dañinas, y a un método para controlar la vegetación no deseada, que comprende permitir que una cantidad eficaz como herbicida de al menos una uracilpiridina de la fórmula (1) actúe en las plantas, en sus semillas y/o en su hábitat. Reivindicación 1: Uracilpiridinas caracterizadas por la fórmula (1), en donde las variables tienen los siguientes significados: R¹ es hidrógeno, NH₂, C₁₋₆-alquilo o C₃₋₆-alquinilo; R² es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo o C₁₋₆-haloalquilo; R³ es hidrógeno o C₁₋₆-alquilo; R⁴ es H o halógeno; R⁵ es halógeno, CN, NO₂, NH₂, CF₃ o C(=S)NH₂; R⁶ es H, halógeno, CN, C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-haloalquilo, C₁₋₃-alcoxi, C₁₋₃-haloalcoxi, C₁₋₃-alquiltio, (C₁₋₃-alquil)amino, di(C₁₋₃-alquil)amino, C₁₋₃-alcoxi-C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-alcoxicarbonilo; R⁷ es H, halógeno, C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-alcoxi; R⁸ es OR⁹, SR⁹, NR¹⁰R¹¹, NR⁹OR⁹, NR⁹S(O)₂R¹⁰ o NR⁹S(O)₂NR¹⁰R¹¹, en donde R⁹ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, di(C₁₋₆-alcoxi)C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-alqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-haloalqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-alqueniloxi-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-alqueniloxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-alquiniloxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, amino, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquilcarbonil)amino, amino-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alquil)amino-C₁₋₆-alquilo, di(C₁₋₆-alquil)amino-C₁₋₆-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alquil)aminocarbonil-C₁₋₆-alquilo, di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonil-C₁₋₆-alquilo, -N=CR¹²R¹³, en donde R¹² y R¹³ son, independientemente entre sí, H, C₁₋₄-alquilo o fenilo; C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-heterociclilo, C₃₋₆-heterociclil-C₁₋₆-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo o un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en donde cada anillo de cicloalquilo, heterociclilo, fenilo o heteroarilo se puede sustituir con 1 a 4 sustituyentes seleccionados de R¹⁴ o un carbociclo de 3 a 7 miembros, en donde el carbociclo tiene, opcionalmente, además de átomos de carbono, 1 ó 2 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en -N(R¹²)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- y -S-, y en donde el carbociclo se sustituye opcionalmente con 1 a 4 sustituyentes seleccionados de R¹⁴; en donde R¹⁴ es halógeno, NO₂, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-alcoxicarbonilo; R¹⁰, R¹¹ son, independientemente entre sí, R⁹, o juntos forman un carbociclo de 3 a 7 miembros, en donde el carbociclo tiene, opcionalmente, además de átomos de carbono, 1 ó 2 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en -N(R¹²)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- y -S-, y en donde el carbociclo se sustituye opcionalmente con 1 a 4 sustituyentes seleccionados de R¹⁴; n es 1 a 3; Q es CH₂, O, S, SO, SO₂, NH o (C₁₋₃-alquil)N; W es O ó S; X es NH, NCH₃, O ó S; Y es O ó S, Z es fenilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo o pirazinilo, cada uno de los cuales se sustituye opcionalmente con 1 a 4 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi; que incluyen sus derivados o sales aceptables en la agricultura, siempre que los compuestos de la fórmula (1) tengan un grupo carboxilo. Reivindicación 9: Haluros ácidos caracterizados por la fórmula (2), en donde R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, n, Q, W, X, Y y Z son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, y L¹ es halógeno. Reivindicación 10: lntermediarios de la fórmula (3), en donde R¹, R², R³, R⁴, R⁵, Q, X, Y y Z son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, e I¹ es H o PG, en donde PG es un grupo protector seleccionado del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, (tri-C₁₋₆-alquil)silil-C₁₋₄-alquilo, (tri-C₁₋₆-alquil)silil-C₁₋₄-alquiloxi-C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₅₋₆-cicloalquenilo, tetrahidropiranilo, (tri-C₁₋₆-alquil)sililo, [(difenil)(C₁₋₄-alquil)]sililo, formilo, C₁₋₆-alquil-carbonilo, C₁₋₆-alquil-O-carbonilo, C₂₋₆-alquenil-O-carbonilo, [(difenilo)(C₁₋₄-alquil)]silil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, feniltio-C₁₋₆-alquilo, fenilcarbonilo, en donde cada anillo de fenilo se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, C₁₋₄-alquilo y C₁₋₄-alcoxi; lo que incluye sus sales. Reivindicación 11: lntermediarios caracterizados por la fórmula (4), en donde R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, n, Q, W, X, Y y Z son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, e I² es H; y I³ es H o C(=Y)L², en donde Y es O ó S, y L² es C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio o ariloxi, en donde la porción arilo puede ser, en sí misma, parcial o totalmente halogenada y/o se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes del grupo de ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-alquiltio; o I² e I³, junto con el átomo de N al que están unidos, forman un grupo YCN, en donde Y es O ó S, o un grupo PGN, que es un sustituyente amina protegida seleccionado del grupo que consiste en N3, carbamatos alifáticos o aromáticos, amidas alifáticas o aromáticas, N-C₁₋₆-alquil-aminas, N-aril-aminas o heteroarilamidas, lo que incluye sus sales. Reivindicación 12: lntermediarios caracterizados por la fórmula (5), en donde R⁴, R⁵, Q, X y Z son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, y PG es un grupo protector seleccionado del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, (tri-C₁₋₆-alquil)silil-C₁₋₄-alquilo, (tri-C₁₋₆-alquil)silil-C₁₋₄-alquiloxi-C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₅₋₆-cicloalquenilo, tetrahidropiranilo, (tri-C₁₋₆-alquil)sililo, [(difenil)(C₁₋₄-alquil)]sililo, formilo, C₁₋₆-alquil-carbonilo, C₁₋₆-alquil-O-carbonilo, C₂₋₆-alquenil-O-carbonilo, [(difenilo)(C₁₋₄-alquil)]silil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, feniltio-C₁₋₆-alquilo, fenilcarbonilo, en donde cada anillo de fenilo se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, C₁₋₄-alquilo y C₁₋₄-alcoxi; I² H; e I³ H o C(=Y)L², en donde Y es O ó S, y L² es C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio o ariloxi, en donde la porción arilo puede ser, en sí misma, parcial o totalmente halogenada y/o se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes del grupo de ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-alquiltio; o I² e I³, junto con el átomo de N al que están unidos, forman un grupo YCN, en donde Y es O ó S, o un grupo PGN, que es un sustituyente amina protegida seleccionado del grupo que consiste en N₃, carbamatos alifáticos o aromáticos, amidas alifáticas o aromáticas, N-C₁₋₆-alquil-aminas, N-aril-aminas o heteroarilamidas, lo que incluye sus sales.