Patent ES-2723248-T3 (ES)
Title: Limonoides de tipo fragmalina para el tratamiento de disfunción sexual
Inventor: WIKBERG JARL
IPC: C07D493/22
Filed: 2013-01-25
Granted: 2019-08-22
Abstract: Compuesto según la estructura (4gg) o (4hh): **(Ver fórmula)** en las que R2 es uno cualquiera de hidrógeno, acetilo, isobutirilo o trietilsililo (TES), siendo el isobutirilo el más preferido, y en las que R3 es uno cualquiera de hidrógeno, acetilo, isobutirilo o trietilsililo (TES), siendo el hidrógeno el más preferido, y en las que R10 es uno cualquiera de hidrógeno, acetilo, trifluoroacetilo o trietilsililo (TES), siendo el hidrógeno el más preferido; o un compuesto según una cualquiera de las estructuras (3), (3a), (4), (4aa), (4bb), (4cc), (4dd), (4ee) o (4ff): **(Ver fórmula)** o el compuesto con la estructura (4gg) o (4hh), en las que R1 a R10, y R12 a R15, representan independientemente un sustituyente conectado mediante un enlace sencillo o doble, que comprende desde uno hasta 40 átomos, y en las que R1 a R10, y R12 a R15 representan independientemente hidrógeno, halógeno, oxo (=O), -R16, - OR17, -N(R18)C(O)R19, -NR20R21, -SR22, -Si(R23)3, -OC(O)R24, -C(O)OR25, -CCO)R26, -C(O)NR27R28, -S(O)2NR29R30, arilo o heteroarilo (grupos arilo y heteroarilo que están ellos mismos opcional e independientemente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de halógeno y R31) y R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R24, R26, R27, R28, R29, R30, R31 se selecciona de H, hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquileno, arilo o heteroarilo, y en las que R14 puede acoplarse opcionalmente a una resina, R1 a R10, y R12 a R15 que representan de manera preferible independientemente uno cualquiera de (2-furanil)(acetiloxi)-metilo, (3-furanil)(acetiloxi)-metilo, (4-halogenobenzoil)oxi-2- metilpropilideno, (acetiloxi)-(2-furil)metilo, (acetiloxi)-(3-furil)metilo, (acetiloxi)metilo, 1-acetiloxi-2- metoxi-2-oxoetilo, 1-acetiloxi-2-metilpropilideno, 1-halogenoacetiloxi-2-metilpropilideno, 1-hidroxi-2- metoxi-2-oxoetilo, 1-hidroxi-2-metilpropilideno, 1-hidroxietilideno, 1-hidroxipropilideno, 1-metoxi-2- metoxi-2-oxoetilo, 1-metoxi-2-metilpropilideno, 1-metil-1-metoxietilo, 1-oxo-2-metoxi-2-oxoetilo, 2- (acetiloxi)-2-(2-furil)etilo, 2-(acetiloxi)-2-(3-furil)etilo, 2-alcoxi-2-oxoetilo, 2-butoxi-2-oxoetilo, 2-etoxi- 2-oxoetilo, 2-furanilo, 2-furoílo, 2-hidroxi-2-oxoetilo, 2-hidroxiisobutirilo, 2-isobutoxi-2-oxoetilo, 2- isopropoxi-2-oxoetilo, 2-metoxi-2-oxoetilo, 2-metil-1-oxo-2-butenilo, 2-metil-2-hidroxibutirilo, 2- metilbutirilo, 2-oxi-2-metil-etilo, 2-propoxi-2-oxoetilo, 2,3-dimetil-2,3-dihidroxibutirilo, 2,3- dimetiloxirano-2-carbonilo, 2,3:4,5-diepoxi-2,3,4,5-tetrahidro-3-furanilo, 2,5-dihidro-5-acetiloxi-2- oxo-3-furanilo, 2,5-dihidro-5-hidroxi-2-oxo-3-furanilo, 3-furanilo, 3-furoílo, 3-hidroxi-3-oxopropionilo, acetilo, acetiloxilo, alquileno, alquenilo, alcoxilo, alcoxi-oxometilo, alquilo, alquirilo, alquiriloxilo, aliloxilo, arilo, heteroarilo, bencilo, butenilo, butoxilo, butoxi-oxometilo, butirilo, butilo, butirilo, butiriloxilo, dimetoximetilo, etenilo, etoxilo, etoxi-oxometilo, etilo, halógeno, halógeno, halogenoacetilo, halogenoacetiloxilo, halogenoarilo, halogenooxo, halogenobencilo, hidrógeno, hidroxilo, hidroxi-oxometilo, hidroxialquilo, hidroxibutilo, hidroxietilo, hidroxiisobutilo, hidroxiisopropilo, hidroxilo, hidroximetilo, hidroximetileno, hidroxipropilo, isobutenilo, isobutoxilo, isobutoxi-oxometilo, isobutirilo, isobutiriloxilo, isopropenilo, isopropionilo, isopropioniloxilo, isopropoxilo, isopropoxi-oxometilo, isopropilo, isopropinilo, metoxilo, metoxi-oxometilo, metoximetilo, metilo, metileno, nicotinoílo, oxo, propenilo, propionilo, propioniloxilo, propoxilo, propoxi-oxometilo, propilo, terc-butilo, terc-butildimetilsililo, trietilsililo, trifluoroacetilo, viniloxilo, pentanoílo, 2-etilbutirilo, 2,3-dimetilbutirilo, 2-metilpentanoílo, 3-metilpentanoílo, hexanoílo, ciclohexanocarbonilo, ciclopentanocarbonilo, alquiloxilo, bencilo, p-clorobencilo, p-bromobencilo, trietilsililo (TES), atómo(s) pesado(s) conectado(s) sustituido(s) con hidrógenos, y en las que R14 puede acoplarse opcionalmente a una resina, y en las que para R1 un 2-metoxi-2-oxoetilo es el más preferido, y en las que R1 se conecta opcionalmente mediante enlace(s) covalente(s) a R9 para formar anillo(s), y en las que para R2 un hidrógeno, acetilo, propanoílo, butirilo, isobutirilo, 2-metilbutirilo, pentanoílo, 2-etilbutirilo, 2,3-dimetilbutirilo, 2-metilpentanoílo, 3-metilpentanoílo, 3-metilpentanoílo, hexanoílo, ciclohexanocarbonilo, ciclopentanocarbonilo incluso se prefiere más, siendo un acetilo o isobutirilo incluso más preferido, y siendo un isobutirilo el más preferido, y en las que para R3 un hidrógeno, acetilo o isobutirilo incluso se prefiere más, siendo un hidrógeno o isobutirilo incluso más preferido, y siendo un hidrógeno el más preferido, y en las que para R4 un hidrógeno, acetilo o isobutirilo o incluso se prefiere más, y siendo un hidrógeno el más preferido, y en las que para R5 un hidrógeno, isobutirilo o 1-hidroxi-2-metilpropilideno incluso se prefiere más, siendo un hidrógeno el más preferido, y en las que para R6 un 3-furanilo, 3-furoílo o (3-furanil)(acetiloxi)-metilo se prefiere más, siendo un 3-furanilo el más preferido, y en las que para R7 un hidrógeno, hidroxilo, metoxilo, acetiloxilo, isobutiriloxilo y (acetiloxi)metilo se prefiere más, siendo un hidrógeno el más preferido, y en las que para R8 un hidrógeno, hidroxilo, metoxilo, acetiloxilo, isobutiriloxilo y (acetiloxi)metilo se prefiere más, siendo un hidrógeno el más preferido, y en las que el sustituyente R8 se conecta opcionalmente al sustituyente R9 mediante enlace(s) covalente(s) para formar anillo(s), y en las que para R9 un hidrógeno, metilo y acetiloxilo se prefiere más, siendo un metilo el más preferido, y en las R9 se conecta opcionalmente a R1 y/o R8 mediante enlaces covalentes para formar anillo(s), y en las que para R10 un hidrógeno, acetilo, trifluoroacetilo o trietilsililo (TES) se prefiere más siendo un hidrógeno el más preferido, y en las que para R12 un hidrógeno, oxo, hidroxilo o acetiloxilo se prefiere más, siendo un oxo el más preferido, y en las que para R13 un metilo es el más preferido, y en las que para R14 un metilo o terc-butilo se prefiere más, siendo un metilo el más preferido, y en las que para R15 un metilo es el más preferido, preferiblemente en las que el compuesto está en forma esencialmente pura o en forma impura, siendo la forma esencialmente pura la más preferida; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.