Patent AR-043877-A1 (AR)
Title: Compuestos biciclicos y su empleo para combatir hongos fitopatogenos
IPC: C07D487/04
Filed: 2004-04-16
Abstract: Compuestos bicíclicos de fórmula general (1) en la que A1 o A5 representa C y la otra de las dos variables A1, A5 representa N, C o C-R3; A2, A3, A4 representan, independientemente la una de la otra, N o C-R3a, pudiendo una de las variables A2, A3 o A4 representar S o un grupo N-R4, cuando A1 y A5 representan ambas C, en donde A4 no significa N ni C-R3a cuando A1 representa N, A3 significa C-R3a y A5 representa C, y donde A1 con A2 y A3 con A4 o bien A2 con A3 y A4 con A5 o bien A1 con A5 y A2 con A3 o bien A1 con A5 y A3 con A4 o bien A1 con A2 y A4 con A5 están unidas la una con la otra por enlaces dobles; N representa 0, 1, 2, 3, 4 o 5; Ra representa halógeno, ciano, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, alquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6 o C(O)R5; R1 significa halógeno, ciano, alquilo C1-10, en el que un átomo de C de la cadena de alquilo C1-10, puede estar reemplazado por un átomo de silicio, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-10, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8-alquilo C1-4, en el que el resto de cicloalquilo de los dos últimos grupos citados puede presentar 1, 2, 3, 4, 5 o 6 sustituyentes seleccionados de entre alquilideno C1-4, alquilo C1-4, halógeno, haloalquilo C1-4 e hidroxi y el resto alquilo en cicloalquilo C3-8-alquilo C1-4 puede presentar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes seleccionados de entre halógeno, haloalquilo C1-4 e hidroxi, cicloalquenilo C5-8, que puede presentar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes seleccionados de entre alquilo C1-4, halógeno, haloalquilo C1-4 e hidroxi, OR6, SR6, NR7R8, o significa un grupo de la fórmula -C(R11)(R12)C(=NOR13)(R14) o un grupo de la fórmula -C(=NOR15)C(=NOR16)(R17); R2 significa halógeno, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C5-8, OR6, SR6 o NR7R8; así como sales de los compuestos 1 compatibles con la agricultura, agentes fitoprotectores que contienen por lo menos un compuesto de la fórmula general (1) y/o una sal de 1 compatible con la agricultura y por lo menos un portador líquido o sólido, así como un procedimiento para combatir hongos nocivos fitopatógenos. Reivindicación 1: compuestos bicíclicos caracterizados porque tienen la fórmula general (1) en la que A1 o A5 representa C y la otra de las dos variables A1, A5 representa N, C o C-R3; A2, A3, A4 representan, independientemente la una de la otra, N o C-R3a, pudiendo una de las variables A2, A3 o A4 representar S o un grupo N-R4, cuando A1 y A5 representan ambas C, en donde A4 no significa N ni C-R3a cuando A1 representa N, A3 representa C-R3a y A5 representa C, y donde A1 con A2 y A3 con A4 o bien A2 con A3 y A4 con A5 o bien A1 con A5 y A2 con A3 o bien A1 con A5 y A3 con A4 o bien A1 con A2 y A4 con A5 están unidas la una con la otra por enlaces dobles; N representa 0, 1, 2, 3, 4 o 5; Ra representa halógeno, ciano, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, alquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6 o C(O)R5; R1 significa halógeno, ciano, alquilo C1-10, en el que un átomo de C de la cadena de alquilo C1-10, puede estar reemplazado por un átomo de silicio, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-10, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8-alquilo C1-4, en el que el resto de cicloalquilo de los dos últimos grupos citados puede presentar 1, 2, 3, 4, 5 o 6 sustituyentes seleccionados de entre alquilideno C1-4, alquilo C1-4, halógeno, haloalquilo C1-4 e hidroxi y el resto alquilo en cicloalquilo C3-8-alquilo C1-4 puede presentar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes seleccionados de entre halógeno, haloalquilo C1-4 e hidroxi, cicloalquenilo C5-8, que puede presentar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes seleccionados de entre alquilo C1-4, halógeno, haloalquilo C1-4 e hidroxi, OR6, SR6, NR7R8, o significa un grupo de la fórmula -C(R11)(R12)C(=NOR13)(R14) o un grupo de la fórmula -C(=NOR15)C(=NOR16)(R17); R2 significa halógeno, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C5-8, OR6, SR6 o NR7R8; R3, R3a representan, independientemente el uno del otro, H, CN, halógeno, alquilo C1-*6 o alquenilo C2-6; R4 significa H, alquilo C1-6 o alquenilo C2-6; R5 significa H, OH, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, alquenilo C2-6, alquil-C1-6-amino o dialquil C1-6 amino, piperidin-1-ilo, pirrolidin-1-ilo o morfolin-4-ilo; R6 significa H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6 o COR9; R7, R8 representan independientemente el uno del otro, H, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alcadienilo C4-10, alquinilo C2-10, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C5-8, bicicloalquilo C5-10, fenilo, naftilo un heterociclo de 5 o 6 miembros, saturado o parcialmente no saturado, que puede presentar, como miembros del anillo, 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, o un heterociclo aromático de 5 o 6 miembros que puede presentar, como miembros del anillo, 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados de entre N, O y S, pudiendo los restos llamados R7, R8 estar parcialmente o totalmente halogenados y/o presentar 1, 2, o 3 restos Rb, estando Rb seleccionado de entre ciano, nitro, OH, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6, alquinilo C2-6, alquiniloxi C2-6, alquil C1-6-amino, dialquil C1-6-amino, piperidin-1-ilo, pirrolidin-1-ilo o morfolin-4-ilo; R7 con R8 también pueden formar juntamente con el átomo de N al cual están unidos, un heterociclo saturado o no saturado de 5, 6, o 7 miembros, que puede presentar otros 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, seleccionados de entre O, S, N y NR10, como miembros del anillo, que puede estar parcial o totalmente halogenado y presentar 1, 2, o 3 de los restos Rb; R9, R10 significan, independientemente el uno del otro H o alquilo C1-6; y R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 significan, independientemente el uno del otro, H o alquilo C1-6; así como las sales de los compuestos 1 compatibles con la agricultura, fuera de los compuestos de la fórmula general (1) en la que R1 y R2 representan al mismo tiempo OH o al mismo tiempo halógeno, si A1 representa N y A5 representa C.