Patent AR-036105-A1 (AR)
Title: Piridinas sustituidas herbicidas, agente herbicida, procedimiento para combatir las plantas perjudiciales o para la regulacion del crecimiento de las de cultivo, su utilizacion como tal y procedimiento para la preparacion de dichos compuestos
IPC: C07D401/14
Filed: 2002-06-21
Abstract: Piridinas sustituidas que tienen la fórmula (1) y/o sus sales, en la cual: R1, iguales o diferentes entre sí, son H, halógeno, CN, nitro, SF5, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-8, [alquil C1-8]-carbonilo o alquilsulfonilo C1-8, donde cada uno de los seis radicales mencionados en último término no está sustituido o está sustituido; S(O)p-R7, donde p = 0, 1 ó 2 y R7 es alquilo C1-8, haloalquilo C1-8 o NR8R9, donde R8 y R9, independientemente entre sí, representan H, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, arilalquilo C7-10, alquilarilo C7-10 o arilo C6-10, donde cada uno de los cinco radicales mencionados en último término no está sustituido o está sustituido, o es un grupo de la fórmula (2) en la cual R10 es alquilo C1-8 no sustituido o sustituido, y W = O ó S; A es arilo opcionalmente sustituido o un radical heterocíclico opcionalmente sustituido; X es O ó S; R2, R3, R4, R5, iguales o diferentes entre sí, son, H, halógeno, CN, alcoxi C1-8 o alquilo C1-8, donde cada uno de ambos radicales mencionados en último término no está sustituido o está sustituido; m es 0 ó 1; R6 es H, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alquenilo C2-8 o alquinilo C2-8, donde cada uno de los cuatro radicales mencionados en último término no están sustituidos o están sustituidos, o es hidroxi o un radical acilo; y B es un radical acilo; o B y R6 forman conjuntamente una cadena de 5 o 6 miembros, con la excepción de la N-hidroxi-N[(6-fenoxi-2-piridil)metil]-acetamida y sus sales; agente herbicida o regulador del crecimiento de las plantas, procedimiento para combatir las plantas perjudiciales o para la regulación del crecimiento de las plantas de cultivo, su utilización como herbicidas y como reguladores del crecimiento de las plantas, y procedimiento para la preparación de dichos compuestos. Estos compuestos son adecuados por ejemplo como herbicidas y reguladores del crecimiento. Además presentan una efectividad herbicida destacada contra un amplio espectro de importantes plantas perjudiciales monocotiledóneas y dicotiledóneas. También son bien controladas las malezas perennes difíciles de combatir, que se propagan por rizomas, racimos de raíces, u otros órganos duraderos. Al respecto estos compuestos pueden ser aplicados en el procedimiento antes del sembrado, antes del brote desde la tierra o después de dicho brote. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (1) y/o de sus sales, de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 6; caracterizado porque: a) un compuesto de la fórmula (3), en la cual los radicales R1 son como se definen en la fórmula (1) de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 6 y L es un grupo de partida o un grupo de la fórmula A-X-, donde A y X tal como se definen en la fórmula (1) de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 6, se alquila y a continuación se hace reaccionar con cianuro, obteniéndose un nitrilo de la fórmula general (4), en la cual R1 y L son como se define para la fórmula (1); b) el compuesto de la fórmula (4), en la cual L representa un grupo de partida, se hace reaccionar con un compuesto A-X-H y/o sus sales, en la cual A y X son como se define para la fórmula (1) de acuerdo con uno o más de las reivindicaciones 1 a 6, obteniéndose un compuesto de la fórmula (4), en la cual L representa un grupo de la fórmula A-X-; c) el compuesto obtenido de la fórmula general (4); obtenido en el paso a) o b), en el cual L representa un grupo A-X- y en la cual A, X y R1 son tal como se define en la fórmula (1) de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 6, se convierte por reducción en el compuesto amino de la fórmula general (5) en la cual R1, R2, R3, A y X son como se define en la fórmula (1) de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 6; y a continuación: d1) el compuesto de la fórmula (5) se convierte por reacción con reactivos de acilación, obteniéndose un compuesto de la fórmula (1), en la cual R6 = H, m = 0 y A, X, R1, R2, R3 y B son como se definen para la fórmula (1) de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 6; y opcionalmente los compuestos de la fórmula (1) en la cual R6 = H, se acilan a continuación; o d2) el compuesto de la fórmula (5) se alquila de manera reductiva con aldehidos, y a continuación se acila.