Patent AR-066880-A1 (AR)
Title: Acidos benzoilamino-idan-2-carboxilicos sustituidos y compuestos relacionados
Filed: 2008-06-05
Abstract: Los compuestos de la presente tienen actividad inhibidora de CXCR5 y son particularmente utiles en el tratamiento o prevencion de diversas enfermedades inflamatorias, tales como artritis reumatoide, esclerosis multiple, lupus o enfermedad de Crohn, asociadas con la modulacion del receptor CXCR5 humano. Reivindicacion 1:Un compuesto de la formula (1) en la que: A es CH=CH o S; R23 es hidrogeno, halogeno, alquilo (C1-4), alquiloxi (C1-4), alquil (C1-4)-S- o nitro; R24 es hidrogeno o halogeno cuando A es CH=CH, o es hidrogeno, halogeno, alquilo (C1-4), alquiloxi (C1-4), alquil (C1-4)-S-, o nitro cuando A es S; X es N(H)C=O, N(H)S(O)2, C=ON(H) o S(O)2N(H); Y es N(R11), S, O, C(R12)=C(R13), N=C(R14) o C(R15)=N, o carbociclilo condensado de 5-7 miembros opcionalmente sustituido; R11 es hidrogeno, alquilo (C1-10), hidroxi-alquil (C1-10)-, alquiloxi (C1-10), alquil (C1-10)-S(O)m- alquilcarbonil (C1-10)-, fenilo, amino, alquilamino (C1-10) o di(alquil (C1-10))amino; R12 es hidrogeno, halogeno, alquilo (C1-10), alquenilo (C2-10), cicloalquiloxi (C3-6), cicloalqueniloxi (C3-10), cicloalquilo (C3-6), cicloalquenilo (C3-10), cicloalquil (C3-6)-[alquilo (C1-4) o alquenilo (C2-4)], cicloalquil (C3-6)- alquiloxi (C1-4), hidroxi-alquil (C1-10)-, alquiloxi (C1-10), alqueniloxi (C2-10), alquil (C1-10)-S-, ciano, alquilcarbonil (C1-10)-, fenilo o nitro; R13 es hidrogeno, halogeno o alquilo (C1); R14 es hidrogeno, halogeno, alquilo (C1-4), hidroxi-alquil (C1-3)-, alquiloxi (C1-3), alquil (C1-3)-S(O)m, ciano, alquilcarbonil (C1-2)-, amino, alquilamino (C1-3), di(alquil (C1-3))amino o nitro, con la condicion de que el numero total de átomos de C, N, O y S que están presentes en R14 no supere 4; R15 es hidrogeno, halogeno, alquilo (C1-10), alquenilo (C2-10), cicloalquilo (C3-6), cicloalquenilo (C3-6), cicloalquil (C3-6)-[alquilo (C1-4) o alquenilo (C2-4)], hidroxi-alquil (C1-10)-, ciano, alquilcarbonil (C1-10)-, fenilo, amino [alquil (C1-10) o alquenil (C2-10)-]amino, [alquil (C1-10) o alquenil (C2-10)](alquil (C1-10))amino o nitro; R21 es hidrogeno cuando Y es C(R12)=C(R13), N=C(R14) o C(R15)=N, y es hidrogeno, halogeno, alquilo (C1-4), hidroxi-alquil (C1-3)-, alquiloxi (C1-3), alquil (C1-3)-S(O)m-, ciano, alquilcarbonil (C1-2)-, amino, alquilamino (C1-3), di(alquil (C1-3))amino o nitro cuando Y es N(R11), S o O, con la condicion de que el numero total de átomos de C, N, O y S que están presentes en R21 no supere 4; R22 es hidrogeno, halogeno, alquilo (C1) cuando Y es C(R12)=C(R13), N=C(R14) o C(R15)=N, o es hidrogeno, hidroxi-alquil (C1-3)-, alquiloxi (C1-3), alquil (C1-3)-S(O)m-, ciano, alquilcarbonil (C1-2)-, amino, alquilamino (C1-3), di(alquil (C1-3))amino o nitro cuando Y es N(R11), S o O, con la condicion de que el numero total de átomos de C, N, O y S que están presentes en R22 no supere 4; R51 es COOH o CONH(R53); R53 es R55-SO2 o tetrazolilo; R55 es alquilo (C1-4) o fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes elegidos entre el grupo que consiste en halogeno, alquilo (C1-4), alquiloxi (C1-4), alquil (C1-4)-sulfonilo y ciano; y m es 0, 1 o 2; donde todos los grupos fenilo de esta memoria pueden estar independientemente entre sí opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes iguales o diferentes elegidos entre el grupo que consiste en halogeno, alquilo (C1-4), alquiloxi (C1-4), alquilsulfonilo (C1-4) y ciano; donde todos los grupos alquilo de esta memoria pueden estar independientemente entre sí opcionalmente sustituidos con uno o más átomos de fluor; o una forma estereoisomérica del mismo, una mezcla de formas estereoisoméricas del mismo en cualquier proporcion o una sal fisiologicamente aceptable del mismo.