Patent ES-2651367-T3 (ES)
Title: Compuestos plaguicidas
Inventor: NARINE ARUN
IPC: C07D495/04
Filed: 2014-07-14
Granted: 2018-01-25
Abstract: Un compuesto de fórmula I**Fórmula** en donde C1 es C o CH C2 es C o CH A1 es N o C A2 es N, C(R2), N(R3), O, S o C(R4,R5); y A3 es N, O, S, N(R6), C (R7) o C(R8,R9); en donde uno o dos enlaces no adyacentes en el anillo de 5 miembros formado por C1, C2, A1, A2 y A3 son enlaces dobles, mientras que los otros son enlaces simples, con la condición de que el enlace entre A1 y A2 o el enlace entre A1 y C1 o el enlace entre A2 y A3 o el enlace entre C1 y C2 o el enlace entre A3 y C2 es un enlace doble, además con la condición de que por lo menos uno de A1, A2 y A3 es N, N(R3) o N(R6), y en donde R2, R7 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6- alquilsililo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6- cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa20 , NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y S(>=O)mRe; R3, R6 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(>=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf; R4, R5 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio o C(R4,R5) puede ser un grupo carbonilo o grupo tiocarbonilo; R8, R9 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio o C(R8,R9) puede ser un grupo carbonilo o grupo tiocarbonilo; Ar es fenilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros, que están sin sustituir o portan 1, 2, 3 o 4 radicales RAr, que son idénticos o diferentes, en donde RAr independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, N3, OH, CN, NO2, -SCN, -SF5, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, tri-C1-C6-alquilsililo, C2-C6- alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6- cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NHC1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y S(>=O)mRe, un radical también puede ser fenilo, fenoxilo, fenilcarbonilo, feniltio o bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf; Q es -O-, -S-, -S(>=O)-, -S(>=O)2-, -C(RQ2aRQ2b)-, -N(RQ1)-, -N(RQ2)-C(>=O)-, -O-C(>=O)-, -C(RQ3)>=C(RQ4)-, -C(RQ3aRQ3b)- C(RQ4aRQ4b)-, -C(RQ3aRQ3b)-C(>=O)-, -O-C(RQ4aRQ4b)-, -S(>=O)n-C(RQ4aRQ4b)-o -N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-, en donde n es 0, 1 o 2; RQ1, RQ2 independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6- haloalquilo, C1-C6-alcoxilo, C1-C6-haloalcoxilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alcoxilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalcoxilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4- alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos 6 radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc, S(>=O)mRe, fenilo y bencilo, en donde el anillo del fenilo en los últimos 2 radicales está no sustituido o porta 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rf; RQ3, RQ4 independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, OH, CN, C1- C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C(O)-ORa, NRbRc, C1-C6-alquilen-NRbRc, O-C1-C6- alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, NH-C1-C6-alquilen-NRbRc, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, SO2NRbRc y .S(>=O)mRe; RQ2a, RQ2b independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio o -C(RQ2aRQ2b)- es C>=O o C>=S; RQ3a, RQ3b independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio; RQ4a, RQ4b independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxilo, C1-C4-haloalcoxilo, C1-C4-alquiltio y C1-C4-haloalquiltio; R1 es una unidad de fórmula -X-Y-Z-R11, en donde R11 se selecciona del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6- alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalcoxi-C1-C4-alquilo, en donde las partes alquilo, cicloalquilo, cicloalcoxilo y alcoxilo de los últimos cuatro radicales mencionados están no sustituidas o parcial o completamente halogenadas, C1-C6-alquilen-NRbRc, C1-C6-alquilen-CN, C(O)-NRbRc, C(O)-Rd, arilo, arilcarbonilo, aril-C1-C4-alquilo, ariloxi-C1-C4- alquilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetaril-C1-C4-alquilo y hetariloxi-C1-C4-alquilo, en donde los anillos de arilo y hetarilo en los últimos 8 radicales están sin sustituir y portan 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rg y en donde hetarilo es un hetarilo monocíclico de 5 o 6 miembros o un hetarilo bicíclico de 8, 9 o 10 miembros; X es un enlace simple, NRx1, o un grupo bivalente -N(Rx2)-C(>=O)-, en donde C>=(O) se une a Y, -N(Rx2)-C(>=S)-, en donde C>=(S) se une a Y, o un grupo bivalente -C(Rx3)>=N-, en donde el nitrógeno se une a Y,