Patent AR-114165-A1 (AR)
Title: Derivados de bencimidazol y benzotiazol para utilizar en el combate de plagas de invertebrados
IPC: C07D417/14
Filed: 2018-12-20
Abstract: Éstos compuestos son útiles para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de artrópodos y nematodos. También se provee un método para controlar plagas de invertebrados mediante el uso de éstos compuestos, a un material de propagación vegetal y a una composición agrícola y veterinaria que comprende dichos compuestos. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado por la fórmula (1), en donde A¹ es N o CRA; A² es N o CRB; A³ es N o CRB¹; W es O, S(=O)ₘ, o NR⁶; RA, RB y RB¹ son, independientemente entre sí, H, halógeno, N₃, OH, CN, NO₂, -SCN, -SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquil-C₃₋₆-cicloalcoxi, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C(=O)-ORᵃ, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, O-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, NH-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C(=O)-NRᵇRᶜ, C(=O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ, o S(=O)ₘRᵉ, fenilo, fenoxi, fenilcarbonilo, feniltio, o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᶠ; Q es -N=C(X)-, -N(R²)-C(=NR)-, o -N(R²)-C(=S)-; en donde Ar está unido a cualquier lado de Q; X es idéntico o diferente, H, halógeno, SR⁷, OR⁸, N(R³)₂, -CR⁴=N(OCH₃), CN, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, en donde las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo son no sustituidas o sustituidas con halógeno; fenilo, o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con R⁵; R⁵ es halógeno, N₃, OH, CN, NO₂, -SCN, -SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquiltio, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquiltio, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalcoxi y cicloalquiltio son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C(O)-ORᵃ, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, O-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, NH-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C(O)-NRᵇRᶜ, C(O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ, o S(=O)ₘRᵉ; R² es H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C(O)-ORᵃ, C₁₋₆-alquil-C(=O)-ORᵃ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, C(O)-NRᵇRᶜ, C(O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ, S(=O)ₘRᵉ, fenilo, o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᶠ; R es idéntico o diferente, H, CN, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, en donde las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo son no sustituidas o sustituidas con halógeno, SR⁷, OR⁸, N(R³)₂, fenilo, o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con R⁵; R⁴ es H, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C(=O)-ORᵃ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, C(=O)-NRᵇRᶜ, C(=O)-Rᵈ, fenilo, o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᶠ, R⁷ es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C(=O)-ORᵃ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, C(=O)-NRᵇRᶜ, C(=O)-Rᵈ, fenilo, o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᶠ; R⁸ es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C(=O)-ORᵃ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, C(=O)-NRᵇRᶜ, C(=O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ, fenilo, o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᶠ; R³, R⁶ son, idénticos o diferentes, H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C(=O)-ORᵃ, C₁₋₆-alquil-C(=O)-ORᵃ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, C(O)-NRᵇRᶜ, C(O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ, S(=O)ₘRᵉ, fenilo, o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᶠ; Ar es fenilo o hetarilo de 5 ó 6 miembros, que son no sustituidos o sustituidos con RAʳ, en donde RAʳ es halógeno, N₃, OH, CN, NO₂, -SCN, -SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C(=O)-ORᵃ, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, O-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, NH-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C(=O)-NRᵇRᶜ, C(=O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ o S(=O)ₘRᵉ, fenilo, fenoxi, fenilcarbonilo, feniltio o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᶠ; R¹ es una porción de la fórmula Y-Z-T-R¹¹ o Y-Z-T-R¹²; en donde Y es -CRʸᵃ=N-, en donde N está unido a Z; -NRʸᶜ-C(=O)-, en donde C(=O) está unido a Z; o -NRʸᶜ-C(=S)-, en donde C(=S) está unido a Z; Z es un enlace simple; -NRᶻᶜ-C(=O)-, en donde C(=O) está unido a T; -NRᶻᶜ-C(=S)-, en donde C(=S) está unido a T; -N=C(S-Rᶻᵃ)-, en donde T está unido al átomo de carbono; o -NRᶻᶜ-C(S-Rᶻᵃ)=, en donde T está unido al átomo de carbono; T es O, N o N-RT; R¹¹ es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquil-C₃₋₆-cicloalcoxi, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, C(=O)-NRᵇRᶜ, C(=O)-Rᵈ, arilo, aril-carbonilo, aril-C₁₋₄-alquilo, ariloxi-C₁₋₄-alquilo, hetarilo, carbonil-hetarilo, hetaril-C₁₋₄-alquilo o hetariloxi-C₁₋₄-alquilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᵍ y en donde el hetarilo es un hetarilo monocíclico de 5 ó 6 miembros o un hetarilo bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros; R¹² es un radical de la fórmula (2); en donde # indica el punto de unión a T; R¹²¹, R¹²², R¹²³ son, idénticos o diferentes, H, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₆-alquilcarbonlioxi, C₁₋₆-alquenilcarbonlioxi, C₃₋₆-cicloalquilcarbonlioxi, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alqueniloxi, alquinilo, alquiniloxi y cicloalquilo son no sustituidas o sustituidas con halógeno, o NRᵇRᶜ, o uno de R¹²¹, R¹²², R¹²³ también puede ser oxo; R¹²⁴ es H, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi o C₂₋₆-alqueniloxi, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo y alqueniloxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno; y en donde Rʸᵃ es H, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alquil-C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alquil-C₃₋₆-cicloalcoxi, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C(=O)-ORᵃ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, C(=O)-NRᵇRᶜ, C(=O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ, S(=O)ₘRᵉ, fenilo o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᶠ; Rʸᶜ, Rᶻᶜ son, idénticos o diferentes, H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₄-alquil-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, o C₁₋₄-alquil-C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alquil-C₃₋₆-cicloalcoxi, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno; RT es H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₄-alquil-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C(=O)-ORᵃ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, C(=O)-NRᵇRᶜ, C(=O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ, S(=O)ₘRᵉ, fenilo o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᶠ; Rᶻᶜ junto con RT, si está presente, puede formar C₁₋₆-alquileno o un grupo C₂₋₆-alquenileno lineal, donde, en el C₁₋₆-alquileno lineal y el C₂₋₆-alquenileno lineal, una porción CH₂ se puede reemplazar con un carbonilo o un C=N-R y/o en donde 1 ó 2 porciones CH₂ se pueden reemplazar con O ó S y/o en donde C₁₋₆-alquileno lineal y C₂₋₆-alquenileno lineal pueden ser no sustituidos o sustituidos con Rʰ; Rᶻᵃ es H, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₄-alquil-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alquil-C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₄-alquil-C₃₋₆-cicloalquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, C(=O)-NRᵇRᶜ, C(=O)-Rᵈ, fenilo, fenilcarbonilo o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᶠ; Rᶻᵃ junto con RT, si está presente, puede formar C₁₋₆-alquileno o un grupo C₂₋₆-alquenileno lineal, donde, en el C₁₋₆-alquileno lineal y el C₂₋₆-alquenileno lineal, una porción CH₂ se puede reemplazar con un carbonilo o un C=N-R y/o en donde 1 ó 2 porciones CH₂ se pueden reemplazar con O ó S y/o en donde C₁₋₆-alquileno lineal y C₂₋₆-alquenileno lineal pueden ser no sustituidos o sustituidos con Rʰ; Rᵃ, Rᵇ y Rᶜ son, idénticos o diferentes, H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C₁₋₆-alquilen-CN, fenilo o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᶠ; Rᵈ es H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, fenilo, o -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᶠ; Rᵉ es C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, cicloalquilo son no sustituidas o sustituidas con halógeno, fenilo y -CH₂-fenilo, en donde los anillos de fenilo son no sustituidos o sustituidos con Rᶠ; Rᶠ es halógeno, N₃, OH, CN, NO₂, -SCN, -SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C(=O)-ORᵃ, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, O-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, NH-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C(=O)-NRᵇRᶜ, C(=O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ o S(=O)ₘRᵉ; Rᵍ es halógeno, N₃, OH, CN, NO₂, -SCN, -SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalcoxi son no sustituidas o sustituidas con halógeno, C(=O)-ORᵃ, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, O-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilen-CN, NH-C₁₋₆-alquilen-NRᵇRᶜ, C(=O)-NRᵇRᶜ, C(=O)-Rᵈ, SO₂NRᵇRᶜ o S(=O)ₘRᵉ; Rʰ es halógeno, OH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, o CN; m es 0, 1 ó 2; siempre que cuando Z es un enlace simple, RT no sea H; y los N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros y las sales aceptables en la agricultura o veterinaria de aquel.