Patent AR-091294-A1 (AR)
Title: Metodos plaguicidas que utilizan compuestos de 3-piridil tiazol sustituido y derivados para combatir las plagas de animales i
IPC: C07D417/04
Filed: 2012-07-16
Abstract: Reivindicación 1: Un método para combatir o controlar plagas de invertebrados que comprende poner en contacto las plagas de invertebrados, o su suministro de alimentos, su hábitat o su lugar de reproducción con un compuesto de 3-piridil tiazol sustituido de la fórmula general (1) o una composición que comprende, al menos, un compuesto de la fórmula (1) en donde m es 0 ó 1; R¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano o halógeno; R² se selecciona del grupo que consiste en halógeno o haloalquilo C₁₋₆, este último puede ser parcial o totalmente halogenado y, opcionalmente, también se puede sustituir con 1, 2, 3 ó 4 radicales R⁷; A es un grupo molecular de fórmula (2) en donde # indica el enlace al anillo de tiazol de la fórmula (1); W se selecciona de O, S o N-R⁵; y R³, R⁴ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, en donde los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados se pueden sustituir con 1 a 10 sustituyentes R⁷, y en donde los sustituyentes R⁷ se seleccionan independientemente entre sí; OR⁸, NR⁹ᵃR⁹ᵇ, S(O)ₙNR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)R⁷, C(=O)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)OR⁸, C(=S)R⁷, C(=S)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=S)OR⁸, C(=S)SR⁸, C(=NR⁹ᵃ)R⁷, C(=NR⁹ᵃ)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, Si(R¹¹)₂R¹², fenilo, que se puede sustituir con uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰, en donde los sustituyentes R¹⁰ se seleccionan independientemente entre sí; un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde el anillo heterocíclico comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en átomos de oxígeno, nitrógeno y azufre, y se puede sustituir con uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ que pueden ser idénticos o diferentes entre sí si hay más de un sustituyente R¹⁰, y en donde los átomos de nitrógeno y azufre, independientemente entre sí, se pueden oxidar; o R³ y R⁴, en forma conjunta, son parte de una cadena de alquileno C₂₋₇, alquenileno C₂₋₇ o alquinileno C₂₋₇ y forman un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, en donde de 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH₂ en la cadena de alquileno C₂₋₇, de 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH₂ o CH en la cadena de alquenileno C₂₋₇ o de 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH₂, CH o C en la cadena de alquinileno C₂₋₇ se pueden reemplazar por 1 a 4 grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste en C=O, C=S, O, N y NH, en donde los átomos de carbono y/o nitrógeno en las cadenas de alquileno C₂₋₇, alquenileno C₂₋₇ o alquinileno C₂₋₇ se pueden sustituir con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆ y fenilo, que se pueden sustituir con 1 a 5 sustituyentes R⁷ que pueden ser idénticos o diferentes entre sí si hay más de un sustituyente R⁷, y en donde los átomos de azufre y nitrógeno en las cadenas de alquileno C₂₋₇, alquenileno C₂₋₇ o alquinileno C₂₋₇, independientemente entre sí, se pueden oxidar; o R³ y R⁴, conjuntamente, pueden formar un radical =CHR¹³, =CR⁷R¹³, =NR⁹ᵃ o =NOR⁸; R⁵ se selecciona de hidrógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, en donde los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados se pueden sustituir, independientemente entre sí, con 1 a 10 sustituyentes R⁷ que pueden ser idénticos o diferentes entre sí si hay más de un sustituyente R⁷; OR⁸, NR⁹ᵃR⁹ᵇ, S(O)ₙR⁸, S(O)ₙNR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)R⁷, C(=O)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)OR⁶, C(=S)R⁷, C(=S)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=S)OR⁸, C(=S)SR⁸, C(=NR⁹ᵃ)R⁷, C(=NR⁹ᵃ)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, Si(R¹¹)₂R¹²; fenilo, que se puede sustituir con uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ que pueden ser idénticos o diferentes entre sí si hay más de un sustituyente R¹⁰; o un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde el anillo heterocíclico comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en átomos de oxígeno, nitrógeno y azufre, y se puede sustituir con uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ que pueden ser idénticos o diferentes entre sí si hay más de un sustituyente R¹⁰, y en donde los átomos de nitrógeno y azufre, independientemente entre sí, se pueden oxidar; y en donde R⁷ se selecciona, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF₅, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, Si(R¹¹)₂R¹², OR¹⁶, OSO₂R¹⁵, S(O)ₙR¹⁶, S(O)ₙNR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=S)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)OR¹⁶, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁸, que se seleccionan independientemente entre sí; un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁸, seleccionados independientemente entre sí, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente; o dos R⁷ presentes en un átomo de carbono pueden formar, conjuntamente, =O, =CR¹³R¹⁴, =S; =S(O)ₙR¹⁶, =S(O)ₙNR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, =NR¹⁷ᵃ, NOR¹⁶; =NNR¹⁷ᵃ; o dos R⁷ pueden formar un anillo heterocíclico o carbocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros junto con los átomos de carbono a los que están unidos los dos R⁷; R⁸ se selecciona, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, alquilcicloalquilo C₄₋₈, halocicloalquilo C₃₋₅, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, -Si(R¹¹)₂R¹², S(O)ₙR¹⁶, S(O)ₙNR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, -N=CR¹³R¹⁴, -C(=O)R¹⁵, C(=O)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=S)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)OR¹⁶, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R¹⁸, que se seleccionan independientemente entre sí; un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁸, seleccionados independientemente entre sí, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente; R⁹ᵃ, R⁹ᵇ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋