Patent AR-055103-A1 (AR)
Title: Compuestos de 7-amino-6-heteroaril-1,2,4-triazolo [1,5-a]pirimidina y su empleo para combatir hongos daninos
Filed: 2006-07-28
Abstract: Los compuestos de la presente son utiles en agricultura. Reivindicacion 1: 7-Amino-6-heteroaril-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirimidinas caracterizado porque tiene la formula (1) en la cual los sustituyentes Het, R1, R2, X e Y tienen los siguientes significados: Het representa un grupo heteroarilo de cinco eslabones que contiene dos átomos de nitrogeno como eslabones del anillo, que está seleccionado de 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, 1,2,4- oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo y 1,2,5-oxadiazolilo, pudiendo estar Het sin sustituir, o bien estar sustituido con uno o dos L; L halogeno, ciano, nitro, hidroxi, cianato (OCN), alquiloC1-8, halogenoalquilo C1-6, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C2-8, alcadienilo C2-8, halogenalcadienilo C4-10, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alqueniloxi C2-8, halogenoalqueniloxi C2-8, alquiniIoxi C2-8, halogenoalquiniloxi C2-8, cicloalquilo C3-8, halogenociclo- alquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, halogenocicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, alcoximino C1-8-alquilo C1-8, alqueniloximino C2-8-alquilo C1-8, alquiniloximino C2-8-alquilo C1-8, alquil C1-8)-tio, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S) A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6; en donde n representa 0, 1 o 2; A1 significa hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, amino, alquil C1-8-amino o dialquil C1-8-amino, A2 significa uno de los grupos mencionados en A1, o bien alquenilo C 2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C2-8, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alqueniloxi C2-8, halogenoalqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, halogenoaIquiniloxi C2-8, cicloalcoxi C3-8, halogenocicIoaIcoxi C3-8; R5, R6, de manera independiente entre si, significan hidrogeno, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquiniIo C2-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicIoalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8 o halogenocicloalquenilo C3-8 en donde los grupos alifáticos de las definiciones de radicales L pueden portar, por su parte, de uno a cuatro grupos RL, Iguales o diferentes: RL halogeno, ciano, alcoxi C1-8, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, cicloalquiloxi C3-8, cicloalqueniloxi C3-8, alcoxi C1-8-imino-alquilo C1-8, alqueniloxi C2-8-imino-alquilo C1-8, alquiniloxi C2-8-imino-alquilo C1-8, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6; R1, R2, de manera independiente entre si, hidrogeno, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquiniIo C2-8, alcadienilo C4-10, halogenalcadienilo C4-10, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alqueniloxi C2-8, halogenoalqueniloxi C2-8, alquiniIoxi C2-8, halogenoalquiniloxi C2-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, halogenocicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, halogenocicloalcoxi C3-8, bicicloalquilo C5-10, amino, alquil C1-8-amino, di-alquil C1-8- amino, fenilo, naftilo o un heterociclo de cinco o seis eslabones, saturado, parcialmente insaturado, o aromático, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo de O, N y S; y R1 R2 pueden formar también, junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos, un heterociclo de cinco o seis eslabones, saturado, parcialmente insaturado, o aromático, que puede contener uno, dos o tres heteroátomos adicionales del grupo de O, N y S como eslabones del anillo, en donde R1 y/o R2, o un heterociclo formado a partir de R1 y R2, pueden portar uno, dos, tres o cuatro grupos Ra, iguales o diferentes, y/o dos sustituyentes unidos a átomos del anillo vecinos pueden representar alquileno C1-6, oxialquileno C2-4 u oxialquilen C1-3- oxi; en donde Ra significa: halogeno, ciano, nitro, hidroxi, carboxilo, amino, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquiniIo C2-8, alcadienilo C4-10, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alqueniloxi C2-8, halogenoalqueniloxi C2-8, alquiniIoxi C2-8, halogenoalquiniloxi C2-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, halogenocicloalcoxi C3-8, cicloalqueniloxi C3-8, bicicloalquilo C5-10, alquil C1-8- carbonilo, alcoxi C1-8-carbonilo, alquil C1-8-carboniloxi, alquil C1-8-amino, di-alquil C1-8-amino, alquil C1-8-aminocarbonilo, di-alquil C1-8- aminocarbonilo, alquil C1-8-aminotiocarbonilo, di-alquil C1-8-aminotiocarbonilo, oxi- alquilenoxi C1-6, alquil C1-8-tio, alquil C1-8-sulfinilo, alquil C1-8-sulfonilo, alquil C1-8-sulfoxilo, fenilo, naftilo, heterociclo de cinco a diez eslabones saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo de O, N y S; pudiendo portar los grupos alifáticos, alicíclicos o aromáticos de Ra, por su parte, uno, dos o tres grupos Rb, iguales o diferentes: Rb halogeno, ciano, nitro, hidroxi, carboxilo, mercapto, amino, formilo, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alcadienilo C4-10, alquinilo C2-8, halogenoalquiniIo C2-8, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alqueniloxi C2-8, alquiniIoxi C2-8, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalqueniloxi C3-8, bicicloalquilo C5-10, amino, alquil C1-8-amino, di-alquil C1-8-amino, alquil C1-8-carbonilo, alcoxi C1-8-carbonilo, alquil C1-8-carboniloxi, alquil C1-8-aminocarbonilo, di-alquil C1-8-aminocarbonilo, alquil C1-8-aminotiocarbonilo, di-alquil C1-8- aminotiocarbonilo, alquil C1-8-tio, alquil C1-8-sulfinilo, alquil C1-8-sulfonilo, alquil C1-8-sulfoxilo, arilo C6-14, halogenoarilo C6-14, ariloxi C6-14, ariI C6-14-tio, aril C6-14-alcoxi C1-6, ariI C6-14-alquilo-C1-6, heterociclo de cinco a diez eslabones saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo de O, N y S, heterocicliloxi, heteroariloxi, heteroariltio, pudiendo estar los sistemas cíclicos parcial o totalmente halogenados y/o sustituidos con grupos alquilo C1-8 y/o halogenoalquilo C1-8; X hidrogeno, halogeno, hidroxi, ciano, NR3R4, alcoxi C,1-8, halogenoalcoxi C1-8, alquil C1-8-tio, alquil C1-8-sulfinilo, alquil C1-8-sulfonilo, poseyendo R3 y R4, de manera independiente, los significados indicados para R1 o R2; Y hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2- 8, halogenoalquiniIo C2-8, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, alquil C1-8-tio, alquil C1-8-sulfinilo o alquil C1-8-sulfonilo, y sus sales aceptables en agricultura.