Patent AR-030055-A1 (AR)
Title: Proceso para la preparacion de derivados de resorcinol y compuestos intermediarios
IPC: C07D493/08
Filed: 2001-03-13
Abstract: Un proceso mejorado para preparar derivados de resorcinol 4-sustituidos, y de compuestos intermediarios utiles en la preparacion de dichos derivados de resorcinol de formula (1) en la cual X e Y se seleccionan cada uno independientemente entre hidrogeno, alquilo (C1-12), alquenilo (C2-12), alquinilo (C2-12), o X e Y se toman conjuntamente con el carbono al cual están unidos para formar un anillo cicloalquilo (C4-8) o un anillo cicloalquenilo (C5-8), con la condicion de que el anillo cicloalquilo (C4-8) o un anillo cicloalquenilo (C5-8) no sean aromáticos; y en la cual el alquilo (C1-12), alquenilo (C2-12), alquinilo (C2-12), el anillo cicloalquilo (C4-8) o el anillo cicloalquenilo (C5-8) están opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos Z seleccionados independientemente, y Z se selecciona del grupo formado por ciano; halo, alquilo (C1-6); arilo, heterocicloalquilo (C2-9); heteroarilo (C2-9); aril-(alquilo C1-6)-, =O, =CHO(alquilo C1-6); amino; hidroxi, alcoxi (C1-6); aril(alcoxi C1-6); acilo (C1-6); alquilamino-(C1-6)-; arilo(alquilamino C1-6)-; aminoalquilo (C1-6)-; alcoxi (C1-6)-CO-NH-; alquilamino (C1-6)-CO-; alquenilo (C2-6); alquinilo (C2-6); hidroxialquilo (C1-6)-; (alcoxi C1-6)-(alquilo C1-6)-; (aciloxi C1-6)(alquilo C1-6)-; nitro; cianoalquilo (C1-6)-; haloalquilo (C1-6)-; nitroalquilo (C1-6)-; trifluorometilo; trifluorometil (alquilo C1-6)-; acilamino (C1-6)-; (acilamino C1-6) (alquilo C1-6)-; (alcoxi C1-6)(acilamino C1-6)-; aminoacilo (C1-6)-; (aminoacilo C1-6)(alquilo C1-6)-; (alquilamino C1-6)(acilo C1-6); (alquilo C1-6)2 aminoacilo (C1-6)-; -CO2R2; -alquilo (C1-6)-CO2R2; -C(O)N(R2)2; -alquilo(C1-6)-C(O)N(R2)2; R2ON=; R2ON=alquilo(C1-6)-; R2ON=CR2(alquilo C1-6)-; -NR2(OR2); -alquilo(C1-6)-NR2(OR2); -alquilo(C1-6)-NR2(OR2); -C(O)(NR2OR2); -alquilo (C1-6)-C(O)(NR2OR2); -S(O)mR2; y cada R2 se selecciona independientemente entre hidrogeno, alquilo (C1-6), arilo, o arilo(alquilo C1-6)-; R3C(O)O-, y R3 es alquilo (C1-6), arilo o arilo(alquilo C1-6)-; R3C(O)O-alquilo(C1-6)-; R4R5N-C(O)-O-; R4R5NS(O)2-; R4R5NS(O)2(alquiloC1-6)-; R4S(O)2R5N-, R4S(O)2R5N(alquiloC1-6)-; y m es 0, 1 o 2, y R4 y R5 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrogeno o alquilo (C1-6); -C(=NR6)(N(R4)2); -alquilo(C1-6)-C(=NR6)-(N(R4)2), y R6 representa OR2 o R2, y R2 es como se define anteriormente; -OC(O)arilo(alquilo C1-6); -NH(alquilo C1-6); arilo(alquilo C1-6)-NH-; y un cetal; que comprende (a) hacer reaccionar un compuesto de formula (5) o (5') en las cuales Q es halogeno, W es hidrogeno o un grupo protector, y X e Y son como se define anteriormente, con una base para formar el compuesto de formula (6) o formula (7) en la cual X, Y y W son como se definio anteriormente; y (b) cuando W es H, y el producto de la etapa (a) es un compuesto de formula (6), reducir el compuesto de formula (6) formado de esta manera, para formar el compuesto de formula 1; o (c) cuando W es un grupo protector y el producto de la etapa (a) es un compuesto de formula (6) , reducir el compuesto de formula (6) formado de esta manera y eliminar el grupo protector, para formar el compuesto de formula 1; (d) donde W es H y el producto de la etapa (a) es un compuesto de formula (7), hidrogenar el compuesto de formula (7) así formado para formar el compuesto de formula 1; o (e) donde W es un grupo protector, hidrogenar el compuesto de formula (7) así formado y remover el grupo protector para formar el compuesto de formula 1; Los derivados de resorcinol han tenido usos muy diversos como ser cosmética, como agentes antimicrobianos, en alimentacion o en fotografía.