Patent AR-082621-A1 (AR)
Title: Procedimiento para preparar formas enantiomericas de derivados de acido 2,3-diaminopropionico
IPC: C07D213/74
Filed: 2011-08-10
Abstract: La presente se refiere a un procedimiento para preparar las formas enantioméricas de derivados de ácido 2,3-diaminopropiónico de fórmula (1), en donde R1, R2 y R3 están definidos como en las reivindicaciones, por resolución de racemato. La separación del racemato en sus enantiómeros tiene lugar a través de la formación de sales diastereómeras al añadir un auxiliar enantioméricamente puro, y la separación subsiguiente mediante cristalización fraccionada.Reivindicación 1: Un procedimiento para obtener un compuesto de fórmula (1), en donde R1 es un átomo de hidrógeno, F, Cl, I, Br, alquilo C1-4 o -CN; R2 es un resto heteroarilo seleccionado de la serie consistente en pirrol, furano, tiofeno, imidazol, pirazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, tetrazol, 1,2,3,5-oxatiadiazol-2-óxidos, triazolonas, oxadiazolona, isoxazolona, oxadiazolidindiona, triazol, 3-hidroxipirrol-2,4-dionas, 5-oxo-1,2,4-tiadiazoles, piridina, pirazina, pirimidina, indol, isoindol, indazol, ftalazina, quinolina, isoquinolina, quinoxalina, quinazolina, cinolina y b-carbolina, en donde el resto heteroarilo está sin sustituir o bien está sustituido una vez, dos veces o tres veces, de manera independiente entre sí, con sustituyentes seleccionados de la serie consistente en alquilo C1-5, alcoxi C1-5, halógeno, nitro, amino, trifluorometilo, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-4, metilendioxi, etilendioxi, formilo, acetilo, ciano, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo y alcoxi C1-4-carbonilo, o un resto arilo seleccionado de la serie consistente en fenilo, naftilo, 1-naftilo, 2-naftilo, bifenililo, 2-bifenililo, 3-bifenililo, 4-bifenililo, antrilo y fluorenilo, en donde el resto arilo está sin sustituir o bien está sustituido una vez, dos veces o tres veces, de manera independiente entre sí, con sustituyentes seleccionados de la serie consistente en alquilo C1-5, alcoxi C1-5, halógeno, nitro, amino, trifluorometilo, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-4, metilendioxi, etilendioxi, formilo, acetilo, ciano, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo y alcoxi C1-4-carbonilo; R3 es un átomo de hidrógeno, o alquilo C1-4, o un resto arilo seleccionado de la serie consistente en fenilo, naftilo, 1-naftilo, 2-naftilo, bifenililo, 2-bifenililo, 3-bifenililo, 4-bifenililo, antrilo y fluorenilo, en donde el resto arilo está sin sustituir o bien está sustituido, de manera independiente entre sí, una vez, dos veces o tres veces con sustituyentes seleccionados de la serie consistente en -NO2, -O-alquilo C1-4, F, Cl y Br, u -O-C(CH3)3, u -O-CH(R7)-arilo, en donde el resto arilo está seleccionado de la serie consistente en fenilo, naftilo, 1-naftilo, 2-naftilo, bifenililo, 2-bifenililo, 3-bifenililo, 4-bifenililo, antrilo y fluorenilo y está sin sustituir o bien está sustituido, de manera independiente entre sí, una vez, dos veces o tres veces con sustituyentes seleccionados de la serie consistente en -NO2, -O-CH3, F, Cl y Br, y en donde R7 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-4; que comprende a) mezclar un compuesto de fórmula (2), en donde R1, R2 y R3 están definidos como en el compuesto de fórmula (1), en un disolvente orgánico o una mezcla de disolventes orgánicos con un auxiliar enantioméricamente puro; b) separar la sal compuesta de auxiliar enantioméricamente puro y compuesto de fórmula (1), mediante cristalización fraccionada; y c) aislar el compuesto de fórmula (1) a partir de la sal compuesta de auxiliar enantioméricamente puro y compuesto de fórmula (1).