Patent AR-111420-A1 (AR)
Title: Derivados de heterociclos bicíclicos condensados como plaguicidas
Inventor: DR TURBERG ANDREAS
IPC: C07D513/04
Filed: 2018-04-24
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1), en donde ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ representa dos enlaces simples o un enlace doble y un enlace simple, en donde, para el caso de que ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ represente un enlace doble y un enlace simple y así Aa a Ae conformen un anillo aromático, Aa representa nitrógeno o carbono; Ab representa nitrógeno, oxígeno, azufre, N(R⁸) o C(R¹¹); Ac representa nitrógeno, oxígeno, azufre o C(R¹²); Ad representa nitrógeno, oxígeno, azufre, N(R⁸) o C(R¹³); Ae representa nitrógeno o carbono, en donde R⁸ representa alquilo C₁₋₄, ciclopropilo o hidrógeno y en donde como máximo tres de los grupos Aa, Ab, Ac, Ad y Ae pueden representar nitrógeno y como máximo uno de los grupos Ab, Ac y Ad pueden representar oxígeno o como máximo uno de los grupos Ab, Ac y Ad pueden representar azufre o como máximo uno de los grupos Ab y Ad puede representar N(R⁸); o para el caso de que ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ representen exclusivamente enlaces simples, Aa representa carbono; Ab representa azufre, oxígeno o C(R¹¹)(R¹⁵); Ac representa azufre, oxígeno o C(R¹²)(R¹⁶); y Ad representa azufre, oxígeno o C(R¹³)(R¹⁷); Ae representa carbono, donde como máximo uno de los grupos Aa, Ab, Ac, Ad y Ae puede representar oxígeno o azufre; R¹ representa alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquenil C₂₋₆-oxi-alquilo C₁₋₆, halógenoalquenil C₂₋₆-oxi-alquilo C₁₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquinil C₂₋₆-oxi-alquilo C₁₋₆, halógenoalquinil C₂₋₆-oxi-alquilo C₁₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, amino, alquil C₁₋₆-amino, di-alquil C₁₋₆-amino, cicloalquil C₃₋₈-amino, alquil C₁₋₆-carbonil-amino, alquil C₁₋₆-tio-alquilo C₁₋₆, halógenoalquil C₁₋₆-tio-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfinil-alquilo C₁₋₆, halógenoalquil C₁₋₆-sulfinil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfonil-alquilo C₁₋₆, halógenoalquil C₁₋₆-sulfonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-tio-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-sulfinil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-sulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-carbonil-alquilo C₁₋₆, halógenoalquil C₁₋₆-carbonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-carbonil-alquilo C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆-carbonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfonilamino, aminosulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-aminosulfonil-alquilo C₁₋₆, di-alquil C₁₋₆-aminosulfonil-alquilo C₁₋₆, o alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈ en cada caso opcionalmente mono- o polisustituido, igual o diferente con arilo, hetarilo o heterociclilo, en donde arilo, hetarilo o heterociclilo pueden estar cada uno opcionalmente mono- o polisustituidos, iguales o diferentes con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, aminosulfonilo, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, alquil C₁₋₆-sulfimino, alquil C₁₋₆-sulfimino-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfimino-alquil C₂₋₆-carbonilo, alquil C₁₋₆-sulfoximino, alquil C₁₋₆-sulfoximino-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfoximino-alquil C₂₋₆-carbonilo, alcoxi C₁₋₆-carbonilo, alquil C₁₋₆-carbonilo, trialquil C₃₋₆-sililo o bencilo; R¹¹ R¹², R¹³, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷ representan, de modo independiente entre sí, hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, hidroxi, amino, trialquil C₁₋₆-sililo, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, hidroxicarbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-carbonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-carbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-hidroxiimino, alcoxi C₁₋₆-imino, alquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆-imino, halógenoalquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆-imino, alquil C₁₋₆-tio, halógenoalquil C₁₋₆-tio, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-tio-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfinilo, halógenoalquil C₁₋₆-sulfinilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfinil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfonilo, halógenoalquil C₁₋₆-sulfonilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-sulfonilo, alquil C₁₋₆-sulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfoniloxi, alquil C₁₋₆-carbonilo, alquil C₁₋₆-tiocarbonilo, halógenoalquil C₁₋₆-carbonilo, alquil C₁₋₆-carboniloxi, alcoxi C₁₋₆-carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₆-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, alquenil C₂₋₆-aminocarbonilo, di-alquenil C₂₋₆-aminocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈-aminocarbonilo, alquil C₁₋₆-sulfonilamino, alquil C₁₋₆-amino, di-alquil C₁₋₆-amino, cicloalquil C₃₋₈-amino, aminosulfonilo, alquil C₁₋₆-aminosulfonilo, di-alquil C₁₋₆-aminosulfonilo, alquil C₁₋₆-sulfoximino, aminotiocarbonilo, alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, alquil C₁₋₆-carbonilamino (-NHCO-alquilo C₁₋₆), cicloalquil C₃₋₈-carbonilamino, alquil C₁₋₆-carbonil-alquil C₁₋₆)-amino (-N-alquil C₁₋₆-CO-alquilo C₁₋₆), (alcoxi C₁₋₆-carbonil)amino (-NHCOO-alquilo C₁₋₆), (alcoxi C₁₋₆-carbonil)alquil C₁₋₆-amino (-N-alquil C₁₋₆-COO-alquilo C₁₋₆), alquil C₁₋₆-carbamoiloxi (-OCONH-alquilo C₁₋₆), di-alquil C₁₋₆-carbamoiloxi (-OCON-dialquilo C₁₋₆), (N-alquil C₁₋₆)-carbamoil)amino (-NHCONH-alquilo C₁₋₆), (N,N-di-alquil C₁₋₆-carbamoil)amino (-NHCON-dialquilo C₁₋₆), (N-alquil C₁₋₆-carbamoil)alquil C₁₋₆-amino (-N-alquil C₁₋₆-CONH-alquilo C₁₋₆), (N,N-di-alquil C₁₋₆-carbamoil)alquil C₁₋₆-amino (-N-alquil C₁₋₆-CON-dialquilo C₁₋₆), carbamoilamino (-NHCONH₂), (carbamoil)-N-alquil C₁₋₆-amino (-N-alquil C₁₋₆-CONH₂) o representan arilo o hetarilo en cada caso opcionalmente mono- o polisustituido, iguales o diferentes, en donde (en el caso de hetarilo) puede estar contenido opcionalmente al menos un grupo carbonilo y en donde como sustituyentes se tienen en cuenta, en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, hidroxi, amino, trialquil C₁₋₆-sililo, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, hidroxicarbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-carbonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-carbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-hidroxiimino, alcoxi C₁₋₆-imino, alquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆-imino, halógenoalquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆-imino, alquil C₁₋₆-tio, halógenoalquil C₁₋₆-tio, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-tio-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfinilo, halógenoalquil C₁₋₆-sulfinilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfinil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfonilo, halógenoalquil C₁₋₆-sulfonilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-sulfonilo, alquil C₁₋₆-sulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfoniloxi, alquil C₁₋₆-carbonilo, halógenoalquil C₁₋₆-carbonilo, alquil C₁₋₆-carboniloxi, alcoxi C₁₋₆-carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₆-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, alquenil C₂₋₆-aminocarbonilo, di-alquenil C₂₋₆-aminocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈-aminocarbonilo, alquil C₁₋₆-sulfonilamino, alquil C₁₋₆-amino, di-alquil C₁₋₆-amino, aminosulfonilo, alquil C₁₋₆-aminosulfonilo, di-alquil C₁₋₆-aminosulfonilo, alquil C₁₋₆-sulfoximino, aminotiocarbonilo, alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈-amino o alquil C₁₋₆-carbonilamino, en donde como máximo dos de los radicales R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷ representan un sustituyente no igual a hidrógeno, y en el caso de que R¹¹ y R¹⁵, R¹² y R¹⁶ o R¹³ y R¹⁷ sean ambos distintos de hidrógeno, R¹⁵, R¹⁶ y R¹⁷ representan en cada caso, de modo independiente entre sí, sólo ciano, halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ o cianoalquilo C₁₋₄; o para el caso de que ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ representen exclusivamente enlaces simples, además, R¹¹ y R¹⁵ y/o R¹³ y R¹⁷ representan juntos en cada caso oxígeno (=O); Q representa un sistema de anillos bicíclicos o tricíclicos fusionados de 8, 9, 10, 11 ó 12 miembros heterocíclico o heteroaromático parcialmente saturado o saturado, en donde puede estar contenido opcionalmente al menos un grupo carbonilo y/o en donde el sistema de anillos está opcionalmente mono- o polisustituido, igual o diferente y en donde los sustituyentes pueden estar seleccionados, de modo independiente entre sí, de ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, trialquil C₁₋₆-sililo, halógenocicloalquilo C₃₋₈, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, hidroxicarbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-carbonil-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquinil C₂₋₆-oxi-alquilo C₁₋₄, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenil C₂₋₆-oxi-alquilo C₁₋₆, halógenoalquenil C₂₋₆-oxi-alquilo C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-carbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-hidroxiimino, alcoxi C₁₋₆-imino, alquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆-imino, halógenoalquil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆-imino, alquil C₁₋₆-tio, halógenoalquil C₁₋₆-tio, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-tio, alquil C₁₋₆-tio-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfinilo, halógenoalquil C₁₋₆-sulfinilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfinil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfonilo, halógenoalquil C₁₋₆-sulfonilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-sulfonilo, alquil C₁₋₆-sulfonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-sulfoniloxi, alquil C₁₋₆-carbonilo, alquil C₁₋₆-carbonil-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-tiocarbonilo, halógenoalquil C₁₋₆-carbonilo, alquil C₁₋₆-carboniloxi, alcoxi C₁₋₆-carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₆-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, alquenil C₂₋₆-aminocarbonilo, di-alquenil C₂₋₆-aminocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈-aminocarbonilo, alquil C₁₋₆-sulfonilamino, alquil C₁₋₆-amino, di-alquil C₁₋₆-amino, aminosulfonilo, alquil C₁₋₆-aminosulfonilo, di-alquil C₁₋₆-aminosulfonilo, alquil C₁₋₆-sulfoximino, aminotiocarbonilo, alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, cicloalquil C₃₋₈-amino, NHCO-alquilo C₁₋₆ (alquil C₁₋₆-carbonilamino) o cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈ o alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₈ opcionalmente monosustituido por ciano, o en donde los sustituyentes pueden estar seleccionados, de modo independiente entre sí, de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en donde fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos, iguales o diferentes, con alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, halógeno, CN, NO₂, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄; y n representa 0, 1 ó 2.