Patent ES-2548998-T3 (ES)
Title: Composiciones antifúngicas de azol
Inventor: LENN JON
IPC: A61P31/10
Filed: 2010-05-27
Granted: 2015-10-22
Abstract: Un derivado de pirimidona de fórmula general I:**Fórmula** como racemato, mezcla diastereoisomérica o enantiómero puro, en la que: Ar representa fenilo o fenilo sustituido con uno o más grupos halógeno y/o trifluorometilo; R1 es alquilo C1-C4; R2 es hidrógeno o alquilo C1-C4; o R1 junto con R2 forman una cadena de polimetileno C2-C4; R3 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4 o ciclopropilo; A representa un anillo de benceno o un anillo heter ocíclico de 5 o 6 miembros en el que uno o más de los átomos de anillo se selecciona del grupo consistente en N, O y S, pudiendo estar opcionalmente condensados dichos anillos con un anillo de benceno o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en la que A puede estar no sustituido o tener 1, 2, 3 o 4 grupos W en cualquiera de los anillos; el grupo W representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1- C4, halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, benciloxilo, hidroximetilo, un grupo -NR4R5, un grupo -CONR4R5, un grupo -CH2- OCO-R4, un grupo -CO-R4, un grupo -COO-R4, un grupo -SO2R6, un grupo -C(>=NR4)NHR7, un grupo -C(>=NR7)OR4 y adicionalmente uno de los grupos W puede representar también 1-pirrolilo, 1-imidazolilo, 1H-1,2,4-triazol-1-ilo, 5- tetrazolilo (opcionalmente sustituido con alquilo C1-C4), 1-pirrolidinilo, 4-morfolinilo, N-óxido de 4-morfolinilo, un grupo -X-R8 o un grupo de fórmulas (i)-(iv):**Fórmula** en las que: R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o arilalquilo C1-4, en el que arilo representa fenilo o fenilo sustituido con uno o más grupos alquilo C1-C4, halógeno, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C4; R5 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, un grupo -COR4 o un grupo-COCF3; R6 representa alquilo C1-C4; n representa 0, 1 o 2; R7 representa hidrógeno, -CONH2, -COMe, -CN, -SO2NHR4, -SO2R4, -OR4, -OCOR4 o -(alquil C1-4)-NH2; X representa un enlace sencillo, -O-, -SOz, -NR4- o -C(>=O)-; R9 representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, halógeno, nitro, ciano, un grupo -NR4R5, un grupo -CONR4R5, un grupo -CH2-OCO-R4, un grupo -CO-R4, un grupo -COO-R4, un grupo -SO2R6, un grupo -C(>=NR4)NHR7, un grupo -C(>=NR7)OR4, un grupo de fórmula (iv) o R9 representa fenilo (opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, halógeno, nitro o ciano); R10 representa hidrógeno o metilo; R11 representa hidrógeno, isopropilo, ciclopentilo, ciclopropilo, 2-butilo, 3-pentilo, 3-hidroxi-2-butilo o 2-hidroxi-3- pentilo; m representa 0 o 1; R12 representa halógeno, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, nitro, amino, ciano o un grupo de fórmula (i); Y representa -CH2- o -C(>=O)-; y Z representa NH u O; y las sales y solvatos del mismo; para su uso en el tratamiento o la profilaxis de una infección fúngica en un paciente, en el que el derivado de pirimidona se va a aplicar por vía tópica al paciente como una laca de uñas que comprende el derivado de pirimidona, un portador o diluyente farmacéuticamente aceptable del mismo, al menos un disolvente volátil y un componente formador de película; en el que el derivado de pirimidona es el único agente farmacéuticamente activo presente en la laca de uñas.