Patent AR-060466-A1 (AR)
Title: Pirazolopirimidinas sustituidas, procedimientos para su preparacion, un intermediario de sintesis, su uso para el combate de hongos daninos asi como agentes que las contienen, composicion farmaceutica que las comprende y el uso de las mismas en la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de
Filed: 2007-04-13
Abstract: Además, se refiere a fungicidas que contienen estos compuestos y agentes farmacéuticos y a su uso para el combate de hongos fitopatogenos y de cáncer. Reivindicacion 1: Compuestos de la formula 1 caracterizados porque los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 es hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, hidroxialquilo C1-8, alcoxi C1-8-alquilo C1-8, alquenil C2-8-oxi-alquilo C1-8, alquinil C2-8-oxi-alquilo C1-8, cicloalquil C3-8-oxi-alquilo C1-8, alcoxi C1-8-alcoxi C1-8-alquilo C1-8, ariloxi-alquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C2-8, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, hidroxiimino-alquilo C1-8, alcoxi C1-8-imino-alquilo C1-8 o un radical de formula (2) en donde p es 1, 2, 3, 4 o 5 y es el sitio de union con la estructura de la pirazolopirimidina; en donde los grupos alifáticos, aromáticos y alicíclicos pueden contener uno, dos, tres o cuatro Ra iguales o diferentes; - C(=W1)NH2, en donde es W1; W1 es S, O, NH, N-OH o N-OW2, en donde W2 es alquilo C1-8 o aril C6-14-alquilo C1-8, en donde W2 uno, dos, tres o cuatro grupos Ra iguales o diferentes; -C(W3)=N(W4), en donde W3, W4 son: W3 es hidrogeno o alquilo C1-8, W4 alquilo C1-8, fenilo o fenilamino; en donde W3 y/o W4 pueden contener, de modo independiente entre sí, uno, dos, tres o cuatro grupos Ra iguales o diferentes; -CW5(=O), en donde W5 es: W5 es hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, bencilo, en donde W5 puede contener uno, dos, tres o cuatro grupos Ra iguales o diferentes; CONW6W7, CONW7-N(W7)2, CO-NW7-OW7, COOW8, C(S)OW8, C(O)SW8, C(S)SW8, SW7, SOW7, SO2W7, SO3W8, SON(W7)2, SO2N(W7)2, P(O)(OW7)2, NW7OW7, B(OW7)2, -(CW72)0-6-NW72 o -(CW72)0-6-NW7-NW72, en donde W6, W7, W8 son, de modo independiente entre si: W6 es alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, arilo C6-14, aril C6-14-alquilo C1-8; W7 es hidrogeno o uno de los radicales mencionados en W6, dos radicales W7 o bien un radical W7 y un radical W6 también pueden formar juntos un ciclo saturado o parcialmente insaturado con 3, 4, 5 o 6 átomos de carbono, que puede contener 1 o 2 otros heteroátomos seleccionados de nitrogeno, azufre y oxigeno; W8 es hidrogeno, un equivalente metálico, un ion amonio de la formula (NRalfaRbetaRgammaRdelta)+, en donde Ralfa, Rbeta, Rgamma y Rdelta son, de modo independiente entre sí, H, alquilo C1-10, hidroxialquilo C1-10, arilo o aril-alquilo C1-4, alquilo C1-8, (CHRw-CRw-O)m-(alquilo C1-4) con Rw=H o CH3 y m = 1 a 6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, arilo C6-14, o aril C6-14-alquilo C1-8; W6, W7, W8 o un ciclo formado por dos radicales W7 o bien un radical W7 y un radical W6 pueden llevar, de modo independiente entre sí, uno, dos, tres o cuatro grupos Ra iguales o diferentes; -heterociclilo de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos seleccionados de N, O y S, que puede llevar uno, dos, tres o cuatro grupos Ra iguales o diferentes; en donde Ra es: Ra halogeno, ciano, nitro, hidroxi, carboxilo, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C2-8, alcadienilo C4-10, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, alquenil C2-8-oxi, halogenalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenalquinil C2-8- oxi, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, halogencicloalcoxi C3-8, cicloalquenil C3-8-oxi, bicicloalquilo C5-10, alquil C1-8-carboniloxi, alcoxi C1-8-carboniloxi, aminocarboniloxi, alquil C1-8- aminocarboniloxi, di-alquil C1-8-aminocarboniloxi, alquil C1-8-tiocarboniloxi, alcoxi C1-8-tiocarboniloxi, aminotiocarboniloxi, alquil C1-8-aminotiocarboniloxi, di-alquil C1-8-aminotiocarboniloxi, alquil C1-8-aminotiocarbonilo, di-alquil C1-C8- aminotiocarbonilo, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, =CH2, =CH(alquilo C1-8), =C(alquilo C1-8)2, imino (=NH), (alcoxi C1-4)imino(=N-(alcoxi C1-4)), (alquil C1-4)-imino (=N-(alquil C1-4)), -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)- N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(Aö)-C(=O)-N(A')A, S(=O)mA, S(=O)n-O-A, S(=O)n-N(A')A, -Si(alquilo C1-6)3, fenilo, naftilo, heterociclo de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S; en donde los grupos alifáticos, alicíclicos y/o aromáticos en Ra pueden llevar, a su vez, uno, dos o tres grupos Rb iguales o diferentes: Rb es halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, bicicloalquilo C5-10, alcoxi C1-8, alquenil C2-C8-oxi, alquinil C2-8-oxi, cicloalcoxi C3-8, cicloalquenil C3-8-oxi, aminotiocarbonilo, alquil C1-8-carboniloxi, alquil C1-8- aminotiocarbonilo, di-alquil C1-8-aminotiocarbonilo, alquil C1-8- tio, alquil C1-8-sulfinilo, alquil C1-8-sulfonilo, arilo C6-14, aril C6-14-oxi, aril C6-14-tio , aril C6-14-alcoxi C1-6, aril C6-14-alquilo C1-6, heterociclo de cinco a diez miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, heterocicliloxi, heteroariloxi, heteroariltio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N- OA), N(A')A; en donde los grupos alifáticos, alicíclicos o aromáticos pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o sustituidos con grupos alquilo C1-8 y/o halogenalquilo C1-8; en donde m, n, A, A' y Aö son: m 0, 1 o 2; n 1 o 2; A, A', Aö son, de modo independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, fenilo, en donde los radicales orgánicos pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar mono- o polisustituidos con nitro, cianato, ciano, alcoxi C1-4; A y A' también pueden ser, junto con los átomos a los que están unidos, un heterociclo de cinco o seis miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, que puede llevar 1 o 2 sustituyentes Ra iguales o diferentes, en donde Ra se define como con anterioridad, R2 es hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-C8, alquil C1-8-tio, alquil C1-8-sulfinilo, alquil C1-8-sulfonilo, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8; en donde R2 puede contener uno, dos, tres o cuatro grupos Ra iguales o diferentes y Ra se define como con anterioridad; X es hidrogeno, halogeno, hidroxi, ciano, N(A')A, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, alquil C1-8-tio, alquil C1-8-sulfinilo, alquil C1-8-sulfonilo, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C2-8, ciano- alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4; en donde A y A' se definen como con anterioridad; Y es un heterociclo de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo oxigeno, nitrogeno o azufre, en donde el heterociclo no está sustituido u o está sustituido con uno, dos, tres o cuatro sustituyentes L iguales o diferentes; fenilo, que no está sustituido o que está sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes L iguales o diferentes; en donde L es: L halogeno, ciano, nitro, hidroxi, cianato (OCN), alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-C8, halogenalquinilo C2-C8, alcadienilo C4-10, halogenalcadienilo C4-10, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, alquil C1-8-carboniloxi, alquil C1-8-sulfoniloxi, alquenil C2-8-oxi, halogenalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, halogenalquinil C2-8- oxi, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, halogencicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalquenil C3-6-oxi, hidroxiimino-alquilo C1-8, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, alcoximino C1-8-alquilo C1-8, alquenil C2-8- oximino-alquilo C1-8, alquinil C2-8-oximino-alquilo C1-8, S(=O)mA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-C=O-R6, C(=N-OR7)(NR8R9), C(=N-NR10R11)(NR12R13) o un heterociclo de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo oxígeno, nitrogeno o azufre; en donde m, A1, A2, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 son: m 0,1 o 2; A1 hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, amino, alquil C1- 8-amino o di-alquil C1-8-amino, A2 uno de los grupos mencionados en A1 o NR5R6, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C2-8, alcoxi C1-8, halogenalcoxi C1-8, alquenil C2-8-oxi, halogenalquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8- oxi, halogenalquinil C2-8-oxi, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, halogencicloalcoxi C3-8; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 son, de modo independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, halogencicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8 o halogencicloalquenilo C3-8, R5 y R6, R8 y R9, R10 y R11 y/o R12 y R13 también pueden formar junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos un anillo de cuatro, cinco o seis miembros saturado o parcialmente insaturado, que no está sustituido o que está sustituido con uno, dos, tres o cuatro sustituyentes iguales o diferentes Ra, en donde Ra se define como con anterioridad; en donde los grupos alifáticos y/o alicíclicos y/o heterocíclicos de las definiciones de los radicales de L pueden llevar, a su vez, uno, dos, tres o cuatro grupos RL iguales o diferentes; RL halogeno, ciano, alcoxi C1- 8, alquenil C2-8-oxi, alquinil C2-8-oxi, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, cicloalquil C3-8- oxi, cicloalquenil C3-8-oxi,