Patent AR-089051-A1 (AR)
Title: Compuestos de 2-(fenilo sustituido)-ciclopentan-1,3-diona y derivados de los mismos
IPC: A01N43/08
Filed: 2012-11-30
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en la cual: X es metilo o cloro; R¹ es metilo o cloro; R² es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, vinilo, etinilo, flúor, cloro, bromo, metoxi, etoxi o fluorometoxi; R³, R⁴ y R⁵, son, de manera independiente entre sí, hidrógeno, alquilo C₁₋₅, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, fluoroalquilo C₁₋₂ o alcoxi C₁₋₃ alquilo C₁₋₃; y R⁶ es: hidrógeno; alquilo C₁₋₅; alquenilo C₂₋₄; alquinilo C₂₋₄; R⁶AA-CºC-CH₂-; fluoroalquilo C₁₋₂; alcoxi C₁₋₃alquilo C₁₋₃; alquil C₁₋₃tioalquilo C₁₋₃; alquil C₁₋₃sulfinilalquilo C₁₋₃; alquil C₁₋₃sulfonilalquilo C₁₋₃; cicloalquilo C₃₋₄; o un heterociclilo monocíclico no sustituido, de 4, 5 ó 6 un heterociclilo monocíclico insaturado de 4, 5 ó 6 miembros que tiene un heteroátomo del anillo seleccionado de manera independiente entre oxígeno, azufre y nitrógeno, y acoplado a un átomo de carbono del anillo dentro del heterociclilo; o R⁶ es Q-(CH₂)m-CH(R⁷)-, donde m es 0 ó 1, y o bien R⁷ es hidrógeno o R⁷ y R⁵ juntos representan un enlace, y Q es un heterociclilo opcionalmente sustituido como se define más adelante; o R⁶ es Het-CH(R⁸)-, donde R⁸ es hidrógeno, o bien R⁸ y R⁵ juntos representan un enlace y Het es un heteroarilo opcionalmente sustituido como se define más adelante; o R⁶ es cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₂-; o es cicloalquil C₄₋₆alquilo C₁₋₂- sustituido, en un átomo de carbono del anillo de cicloalquilo que no es un átomo de carbono del anillo acoplado al resto -alquilo C₁₋₂- y que no está enlazado directamente al átomo de carbono del anillo acoplado al resto -alquilo C₁₋₂-, con uno o dos sustituyentes de anillo que son independientemente =N-O-R¹⁰, oxo (=O), alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₂, 2-(alcoxi C₁₋₃)-etoxi, cicloalquiloxi C₃₋₅, (cicloalquil C₃₋₅)metoxi, alquenil C₂₋₃-CH₂-oxi, alquilo C₁₋₃ o fluoroalquilo C₁₋₂; o benciloxi en el cual el anillo de fenilo está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes que son, de modo independiente, metilo, metoxi, fluoroalcoxi C₁, flúor o cloro; o R⁶ es bencilo opcionalmente sustituido en su anillo de fenilo con uno o dos sustituyentes que son independientemente: ciano, -CºC-R⁶A, -C(R⁶B)=C(R⁶C)(R⁶CC), -C(O)-R⁶D, -S(O)₂-R⁶E, -N(R⁶F)(R⁶G), alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₂, ciclopropiloxi, CH₂=CH-CH₂-O-, HCºC-CH₂-O-, halógeno, alquilo C₁₋₂ o fluoroalquilo C₁; o R³ y R⁴ en conjunto son -(CH₂)ₙ₁- o -(CH₂)ₙ₂-X¹-(CH₂)ₙ₃- y R⁵ y R⁶ son como se definen en la presente, o R⁵ y R⁶ en conjunto son -(CH₂)ₙ₁- o -(CH₂)ₙ₂-X¹-(CH₂)ₙ₃- y R³ y R⁴ son como se definen en la presente; o R⁴ y R⁶ en conjunto son -C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)(R¹⁴)-C(R¹⁵)(R¹⁶)-C(R¹⁷)(R¹⁸)-, -C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)=C(R¹⁵)-C(R¹⁷)(R¹⁸)- o -CH(R¹⁹)-C(R²⁰)(R²¹)-CH(R²²)-; donde Q es un heterociclilo monocíclico de 4 a 7 miembros o bicíclico fusionado de 8 a 11 miembros, uno o dos de cuyos heteroátomos del anillo son independientemente seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno; y donde el heterociclilo Q está opcionalmente sustituido con 1 ó 2 sustituyentes de los carbonos del anillo que son independientemente alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₂ u oxo (=O), y/o está opcionalmente sustituido con un sustituyente alquilo C₁₋₄, fluoroalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₄, fluoroalcoxi C₁₋₂, R⁹-C(O)- o alquil C₁₋₂-S(O)₂- en un nitrógeno del anillo en caso de estar presente, y/o está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes oxo (=O) en un azufre del anillo en caso de estar presente; donde Het es un heteroarilo, acoplado a un carbono del anillo, que está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes de los carbonos del anillo que son independientemente alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₂, alquil C₁₋₃-C(O)-, fluoroalquil C₁₋₂-C(O)-, -C(O)-N(R⁶H)(R⁶J), -S(O)₂-R⁶E, -N(R⁶F)(R⁶G), hidroxi (incluyendo cualquier tautómero oxo), alquenilo C₂₋₃, -C(R⁶BB)=C(R⁶C¹)(R⁶C²), alquinil C₂₋₃, -CºC-R⁶AA, alcoxi C₁₋₃, fluoroalcoxi C₁₋₂, ciclopropiloxi, CH₂=CH-CH₂-O-, HCºC-CH₂-O-, halógeno, ciano o nitro, siempre que ningún halógeno que no sea flúor, alcoxi, fluoroalcoxi, ciclopropiloxi, CH₂=CH-CH₂-O- ni HCºC-CH₂-O- esté sustituido en ningún carbono del anillo enlazado directamente a un nitrógeno del anillo del heteroarilo; y/o, en el caso de un anillo de heteroarilo de 5 miembros que contiene un átomo de nitrógeno del anillo que no participa en un enlace doble C=N del anillo, el heteroarilo está opcionalmente sustituido en el átomo de nitrógeno del anillo que no participa en un enlace doble C=N del anillo con un sustituyente alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁₋₂, alquil C₁₋₃-C(O)-, fluoroalquil C₁₋₂-C(O)- o alquil C₁₋₂-S(O)₂-; donde: R⁶A es hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C₁, flúor, cloro o bromo; R⁶AA es fluoroalquilo C₁, flúor, cloro o bromo; R⁶B, R⁶C y R⁶CC son independientemente hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C₁, flúor o cloro; siempre que R⁶B, R⁶C y R⁶CC, en total, no contengan más de un átomo de carbono y R⁶B, R⁶C y R⁶CC en total y no comprendan más de un cloro; y R⁶BB, R⁶C¹ y R⁶C² son independientemente hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C₁, flúor o cloro; siempre que R⁶BB, R⁶C¹ y R⁶C² en total no contengan más de un átomo de carbono, y R⁶BB, R⁶C¹ y R⁶C² en total no comprendan más de un cloro; y siempre que -C(R⁶BB)=C(R⁶C¹)(R⁶C²) no sea alquenilo C₂₋₃; y R⁶D y R⁶E son independientemente alquilo C₁₋₃, fluoroalquilo C₁, o -N(R⁶H)(R⁶J); R⁶F es -C(O)-alquilo C₁₋₂, -C(O)-fluoroalquilo C₁, -S(O)₂-alquilo C₁₋₂, -S(O)₂-fluoroalquilo C₁, alquilo C₁₋₂ o fluoroalquilo C₁; R⁶G y R⁶J son independientemente hidrógeno, metilo o fluoroalquilo C₁; y R⁶H es hidrógeno, alquilo C₁₋₂ (por ej. metilo) o fluoroalquilo C₁; y donde R⁹ es alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄ acoplado a un átomo de carbono que participa en un enlace doble C=C, fluoroalquilo C₁₋₂, alcoximetilo C₁₋₂-, alcoxi C₁₋₃, ciclopropilo, furanilo, morfolin-4-ilo, isoxazol-3-ilo, 5-metil-isoxazol-3-ilo, pirazol-5-ilo, 3-metilpirazol-5-ilo, 1-metilpirazol-5-ilo 1,3-dimetilpirazol-5-ilo; o fenilo o fenilo sustituido con 1 ó 2 sustituyentes que son independientemente metilo, etilo, fluoroalquilo C₁, metoxi, fluoroalcoxi C₁, flúor o cloro; donde R¹⁰ y R²³ son independientemente hidrógeno, alquilo C₁₋₄, fluoroalquilo C₁₋₂, 2-(alcoxi C₁₋₃)-etilo, cicloalquilo C₃₋₅ o (cicloalquil C₃₋₅)metilo; donde X¹ es O, S, S(O), S(O)₂, NH, N(alquil C₁₋₃), N(alcoxi C₁₋₃), C(H)(alquil C₁₋₂), C(alquil C₁₋₂)₂, C(H)(alcoxi C₁₋₃) o C(Me)(alcoxi C₁₋₂); y n1 es 2, 3, 4 ó 5; y n2 y n3 son independientemente 1, 2 ó 3 siempre que n2 + n3 sea 2, 3 ó 4; donde: R¹¹ y R¹⁸ son hidrógeno en ambos casos, o R¹¹ y R¹⁸ se toman conjuntamente y forman un puente de -O- o -alquileno C₁₋₂-; y R¹² y R¹⁷ son independientemente hidrógeno, alquilo C₁₋₃ o alcoxi C₁₋₂alquilo C₁₋₂; R¹³, R¹⁴ y R¹⁵ son independientemente hidrógeno, alquilo C₁₋₃ o alcoxi C₁₋₂alquilo C₁₋₂, siempre que uno, dos o todos los R¹³, R¹⁴ y R¹⁵ sean hidrógeno; y R¹⁶ es hidrógeno; alquilo C₁₋₃; alcoxi C₁₋₂alquilo C₁₋₂; fenilo opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3, independientemente entre sí, metilo, fluoroalquilo C₁, metoxi, fluoroalcoxi C₁, metiltio, flúor, cloro, ciano o nitro; o piridinilo acoplado en un carbono del anillo y opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes