Patent WO-2017089847-A1 (WO)
Title: Nouveaux composés à base de 3,6,9,15-tétraaza-bicyclo [9.3.1]pentadéca-1(14),11(15),12-triène et leur application comme ligands d'agents de contraste pour irm à base d'ions métalliques et pour tep à base de 52mn
Inventor: BOTÁR RICHÁRD
IPC: C07D471/08
Filed: 2016-11-25
Abstract: La présente invention concerne les composés de formule générale (I), leurs isomères, leurs sels physiologiquement acceptables et/ou des complexes de Mn(II), Fe(II), Fe(III), Co(II) et Ni(II). Un autre objet de l'invention est l'application des composés ci-dessus. Les composés de formule générale (I) : dans laquelle R a  désigne un groupe -OH ou un groupe -NR 3 R 4  et le groupe -NR 3 R 4  peut désigner : a) un groupe -NR 3 R 4  avec un atome d'azote dans le cycle signifie un cycle de 4 à 7, qui dans certains cas peut contenir un autre hétéroatome, et dans des cas spécifiques, le cycle peut être remplacé par un groupe aryle (de 5 à 7 atomes de carbone) substitué par -COOH, -OH, -OCH 3 , -NO 2 , -NH 2 , -NCS, un ester activé par -NHS-, un groupe aryle (de 5 à 7 atomes de carbone) ou un groupe nitro-, amino- ou isothiocyanate, ou b) dans le groupe -NR 3 R 4 , R 3  désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, aryle, nitroaryle, aminoaryle ou isothiocyanate-aryle (de 1 à 6 atomes de carbone) et R4 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle (de 1 à 6 atomes de carbone) ou -(CH 2 ) n -COOH, où n est égal à un entier de 1 à 10 ou c) le groupe -NR 3 R 4  est l'un des groupes ci-dessous : où R 1  est un atome d'hydrogène, un groupe carboxyle ou alkylcarbonyle (de 1 à 4 atomes de carbone) ; et R b  est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle (de 1 à 6 atomes de carbone) et les groupes X désignent indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène, -CH 3 , -COOH, -OH, -OCH 3 , un groupe alcoxy (de 2 à 6 atomes de carbone), -NO2, -NH2, -NCS, un ester activé par -NHS-, un groupe alkyle (de 2 à 12 atomes de carbone) ou aryle (de 5 à 7 atomes de carbone, dans certains cas, le dernier peut être substitué par un groupe hydroxyle, un groupe hydroxyalkyle (de 1 à 6 atomes de carbone), nitro, amino ou isothiocyanate ; et Y désigne : un groupe -NH- ou >NCH 2 -Z, où dans le groupe >CH 2 -Z, Z désigne un groupe choisi parmi ceux figurant ci-dessous : un groupe -C(O)NR 3 R 4 , où -NR 3 R4 a la signification ci-dessus, où z est égal à un entier de 0 à 18, où z est égal à un entier de 0 à 18, où z est égal à un entier de 0 à 18, où z est égal à un entier de 0 à 18 et un atome d'hydrogène, un groupe alkyle (de 1 à 6 atomes de carbone) ou un groupe -(CH 2 ) n -COOH, où n est égal à un entier de 1 à 10 ou où z est égal à un entier de 0 à 18, où z est égal à un entier de 0 à 18 et R 2a  désigne un atome d'hydrogène, un groupe -OCH 3  ou -CF 3 , tandis que R 2b  désigne un atome d'hydrogène, un groupe -CH 3 , -OCH 3 , CF 3  ; -COOH, -COON(CO) 2 (CH 2 ) 2 , -NO 2 , -NH 2  ou -NCS, où z est égal à un entier de 0 à 18 et R 2 c désigne un atome d'hydrogène, un groupe NO 2 , -NH 2  ou -NCS, où z est égal à un entier de 0 à 18 et x est égal à un entier de 1 à 5, où z est égal à un entier de 0 à 18 et x est égal à un entier de 1 à 5 ; où z est égal à un entier de 1 à 5 et x est égal à un entier de 1 à 5, R 2d  désigne un atome d'hydrogène, un groupe -CH 3 , -OCH 3 , CF 3 , -COOH, -COON(CO) 2 (CH 2 ) 2 , -NO 2 , -NH 2  ou -NCS.