Patent ES-2351308-T3 (ES)
Title: Derivados de imidazol 2-sulfinil- y 2-sulfonil-sustituidos y su uso como inhibidores de citocina.
Inventor: LAUFER STEFAN
IPC: A61P29/00
Filed: 2006-02-27
Granted: 2011-02-02
Abstract: Un compuesto imidazol 2-sulfinil-sustituido o 2-sulfonil-sustituido de la **Fórmula** en la que R1 se selecciona entre: a) alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido por uno o dos grupos seleccionados independientemente uno de otro entre hidroxilo; alcoxi C1-C4; alqueniloxi C2-C6; alquiniloxi C2-C6; CO2H; CO2-(alquilo C1-C6); CN; halógeno; (alquil C1-C6)-SO3; alquiltio C1-C6; NR7R8, en donde R7 y R8 son independientemente uno de otro H, alquilo C1-C6 o hidroxi-(alquilo C1-C6); R9CONR10, R9 y R10 son independientemente uno de otro H o alquilo C1-C6; un radical heterocíclico no aromático que tiene 5 ó 6 átomos en el anillo y 1 ó 2 heteroátomos, seleccionados independientemente uno de otro entre N, O y S, el radical heterocíclico puede estar sustituido por 1, 2, 3 ó 4 grupos alquilo C1-C6; **Fórmula** b) , en que A es -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, **Fórmula** n es 1, 2, 3, 4 ó 5, y B es H o alquilo C1-C4; c) oxoalquilo C1-C6; d) alquenilo C2-C6 e) cicloalquilo C3-C7; f) (cicloalquil C3-C7)-(alquilo C1-C6); g) arilo que está opcionalmente sustituido por uno o varios átomos de halógeno o un grupo alquilsulfanilo C1-C4; h) aminoarilo, en el que el grupo amino está opcionalmente sustituido por uno o dos grupos alquilo C1-C4, i) aril-(alquilo C1-C6) o j) un radical heterocíclico aromático o no aromático que tiene 5 ó 6 átomos en el anillo y 1 ó 2 heteroátomos seleccionados independientemente uno de otro entre N, O y S, cuyo radical heterocíclico está opcionalmente sustituido por 1, 2, 3 ó 4 grupos alquilo C1-C4, un grupo arilo o aril-(alquilo C1-C4); R2 se selecciona entre: a) alquilo C1-C6; b) fenil-alquilo C1-C4, en el que el grupo fenilo puede tener uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente uno de otro entre alquilo C1-C4, halógeno, alquilsulfanilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4 y alquilsulfonilo C1-C4; c) alquenilo C2-C6 d) alquenilo C2-C6 que está sustituido por uno o dos átomos de halógeno y/o grupos fenilo, en el que el grupo fenilo puede estar sustituido independientemente por uno o dos alquilos C1-C4 o átomos de halógeno; e) alquinilo C2-C6; f) alquinilo C2-C6 que está sustituido por un grupo fenilo, el cual puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos alquilos C1-C4 o átomos de halógeno; g) alquilo C1-C6 que está sustituido por alquilsulfanilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4; h) alquilo C1-C6 que está sustituido por -CO-Het en el que Het es un radical heterocíclico no aromático que tiene 5 ó 6 átomos en el anillo y 1 ó 2 heteroátomos que se seleccionan independientemente uno de otro entre N, O, y S; i) fenilo; y j) fenilo que tiene uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente uno de otro entre alquilo C1-C4, halógeno, alquilsulfanilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4; o R1 y R2 conjuntamente son -CH2CH2- o -CH2CH2CH2-; x es 1 ó 2; R3 es fenilo que está sustituido por 1 ó 2 átomos de halógeno o grupos trifluorometilo; R4 es 4-piridilo que tiene uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente uno de otro entre a) amino; b) alquilamino C1-C8; c) fenilamino, en el que el grupo fenilo puede estar sustituido por alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halógeno, o CF3; d) fenil-(alquilamino C1-C4); e) cicloalquilamino C3-C7; f) (cicloalquil C3-C7)-(alquilamino C1-C8); y g) R5CONR6-, en el que R5 se selecciona entre H; alquilo C1-C8; fenilo que puede tener uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente uno de otro entre alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y halógeno; cicloalquilo C3-C7; CF3; alquenilo C2-C6; fenil-(alquilo C1-C8) en el que el grupo fenilo puede tener uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente uno de otro entre alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halógeno; fenil-(alquenilo C2-C6) en el que el grupo fenilo puede tener uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente uno de otro entre alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halógeno; y fenil-NR11-, en el que R11 es H o alquilo C1-C4 y el grupo fenilo puede tener uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente uno de otro entre alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halógeno; R6 es H, alquilo C1-C4, fenilo o bencilo, y sus isómeros ópticos y las sales fisiológicamente toleradas.