Patent DE-112010002775-B4 (DE)
Title: Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
Inventor: PARHAM AMIR HOSSAIN DR
IPC: C07D495/04
Filed: 2010-06-01
Granted: 2021-08-12
Abstract: Verbindung der Formel 1:
     wobei die verwendeten Symbole und Indices die folgenden Bedeutungen haben:
 W ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N oder CR 1 ;
 Y ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N oder CR 2 ;
 E ist entweder eine kovalente Einfachbindung oder ist eine bivalente Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus N(R 3 ), C(R 3 ) 2 , Si(R 3 ) 2 , C=O, C=NR 3 , C=C(R 3 ) 2 , S, S=O, SO 2 , P(R 3 ) und P(=O)R 3  besteht;
 X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C(R 3 ) 2 , N(R 3 ), Si(R 3 ) 2 , C=O, C=NR 3 , C=C(R 3 ) 2 , S, O, S=O, SO 2 , P(R 3 ) und P(=O)R 3  besteht, mit der Maßgabe, dass, wenn E eine kovalente Einfachbindung ist, X eine bivalente Einheit ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C(R 3 ) 2 , Si(R 3 ) 2 , C=O, C=NR 3 , C=C(R 3 ) 2 , S, O, S=O, SO 2 , P(R 3 ) und P(=O)R 3  besteht;
 n, m sind unabhängig voneinander 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass die Summe aus n und m gleich 1 oder 2 ist;
 Ar ist eine bivalente oder trivalente, mono- oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Einheit mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R 4a  substituiert sein kann; 
 Ar 1  ist eine elektronenarme, mono- oder polycyclische heteroaromatische Gruppe mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R 4b  substituiert sein kann;
 L ist entweder eine kovalente Einfachbindung oder stellt eine bivalente Einheit dar, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus -C(O)-, -Ar 2 -C(O)- und -Ar 2 - besteht, wobei für den Fall, dass die bivalente Einheit -Ar 2 -C(O)- ist, die Gruppe Ar 2  an N bindet und C(O) an die Gruppe Ar 1  bindet;
 Ar 2  ist eine bivalente mono- oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Einheit mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R 4a  oder R 4b  substituiert sein kann;
 R 1 , R 2  sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus Folgendem besteht: H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar 3 ) 2 , C(=O)Ar 3,  P(=O)(Ar 3 )2, S(=O)Ar 3  , S(=O)2Ar 3,  CN, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 5  substituiert sein kann und wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch R 5 C=CR 5 , C≡C , C=O, C=S, , P(=O)(R 5 ), SO, SO 2 , NR 5 , O, S oder CONR 5  ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO 2  ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 6  substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 5  substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; wobei auch zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R 1  und/oder R 2  miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können;
 R 3  ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus Folgendem besteht: H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar 3 ) 2 , C(=O)Ar 3,  P(=O)(Ar 3 )2, S(=O)Ar 3,  S(=O)2Ar 3,  CR 5 =CR 5 Ar 3 , CN, NO 2 , Si(R 5 ) 3 , B(OR 5 ) 2 , OSO 2 R 5 , eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 5  substituiert sein kann und wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch R 5 C=CR 5 , C≡C, Si(R 5 )2, Ge(R 5 )2, Sn(R 5 )2, C=O, C=S, C=Se, C=NR 5 , P(=O)(R 5 ), SO, SO 2 , NR 5 , O, S oder CONR 5  ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO 2  ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 6  substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 5  substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; wobei auch zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R 3  miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können;
 R 4a , R 4b  sind jeweils gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus folgendem besteht: D, F, Cl, Br, I, N(Ar 3 ) 2 , C(=O)Ar 3,  P(=O)(Ar 3 )2, S(=O)Ar 3 , S(=O)2Ar 3,  CN, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 5  substituiert sein kann und wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch R 5 C=CR 5 , C=C ,C=O, C=S, , P(=O)(R 5 ), SO, SO 2 , NR 5 , O, S oder CONR 5  ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO 2  ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 6  substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 5  substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; wobei auch zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R 4a  oder R 4b  miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können;
 Ar 3  ist ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 6  substituiert sein kann;
 R 5  ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch NH, O oder S ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 6  substituiert sein kann; wobei auch zwei oder mehrere Substituenten R 5  miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können;
 R 6  ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, CN, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch NH, O oder S ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; wobei auch zwei oder mehrere Substituenten R 6  miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können;
 Z stellt eine bivalente Gruppe -(CH 2 ) q - dar, wobei q gleich 1, 2, 3, 4 oder 5 ist, bevozugt 1, 2, 3 oder 4, stärker bevorzugt 1, 2 oder 3, und am stärksten bevorzugt 1 oder 2.