Patent AR-080781-A1 (AR)
Title: Piridazinas sustituidas que tienen accion herbicida
Filed: 2011-03-22
Abstract: Procesos e intermediarios para preparar los compuestos de la formula (1) y sus N-oxidos, sus sales adecuadas para la agricultura, composiciones que las comprenden y su uso como herbicidas, así como también métodos para controlar la vegetacion no deseada. Reivindicacion 1: Una piridazina sustituida caracterizada por la formula (1) en donde las variables tienen el siguiente significado: R es O-RA, S(O)n-RA u O-S(O)n-RA; RA es hidrogeno, alquilo C1-4, Z-cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, Z-cicloalquenilo C3-6, alquinilo C2-6, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-C(=O)Ra, Z-NRi-C(O)-NRiRii, Z-P(=O)(Ra)2, NRiRii, un heterociclo monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, saturado, insaturados o aromático, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que puede ser parcial o completamente sustituido con grupos Ra y/o Rb; Ra es hidrogeno, OH, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, Z-cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-8, Z-cicloalquenilo C5-6, alquinilo C2-8, Z-alcoxi C1-6, Z-haloalcoxi C1-4, Z-alqueniloxi C3-8, Z-alquiniloxi C3-8, NRiRii, alquilsulfonilo C1-6, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-fenilo, Z-fenoxi, Z-fenilamino o un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos Rb; Ri, Rii independientemente entre sí, son hidrogeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, Z-cicloalquilo C3-6, Z-alcoxi C1-8, Z-haloalcoxi C1-8, Z-C(=O)Ra, Z-fenilo, un heterociclo monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, saturado, insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que se une mediante Z; Ri y Rii, junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos, también pueden formar un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S; Z es un enlace covalente o alquileno C1-4; n es 0, 1 o 2; R1 es ciano, halogeno, nitro, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, Z-alcoxi C1-6, Z-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, Z-alquiltio C1-4, Z-alquiltio C1-4-alquiltio C1-4, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6, haloalcoxi C1-4-alcoxi C1-4, S(O)nRbb, Z-fenoxi, Z-heterocicliloxi, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos con Rb; Rbb es alquilo C1-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o haloalquilo C1-6 y n es 0, 1 o 2; A es N o C-R2; R2 es Z1-fenilo, fenoxi o Z1-heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos con Rb; alquilo C1-8, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquenilo C2-8, haloalquinilo C2-8, Z-alcoxi C1-6, Z-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, Z-haloalcoxi C1-4-alcoxi C1-4, Z-haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, Z-alquiltio C1-4, Z-haloalquiltio C1-6, Z-C(=O)-Ra o S(O)nRbb; Z1 es un enlace covalente, alquilenoxi C1-4, oxialquileno C1-4 o alquiIenoxi C1-4-alquiIeno C1-4; Rb independientemente entre sí, son Z-CN, Z-OH, Z-NO2, Z halogeno, oxo (=O), =N-Ra, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, Z-alcoxi C1-8, Z-haloalcoxi C1-8, Z-cicloalquilo C3-10, O-Z-cicloalquilo C3-10, Z-C(=O)-Ra, NRiRii, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-fenilo y S(O)nRbb, dos grupos Rb pueden formar, conjuntamente, un anillo que tiene de 3 a 6 miembros del anillo y, además de átomos de carbono, también puede contener heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S y puede ser no sustituido o sustituido con otros grupos Rb; R2 junto con el grupo unido al átomo de carbono adyacente, también puede formar un anillo saturado o parcial o totalmente insaturado monocíclico o bicíclico de 5 a 10 miembros que, además de átomos de carbono, puede contener 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y puede ser sustituido con otros grupos Rb; R3 es hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alqueniloxi C2-4, alquiniloxi C2-4 o S(O)nRbb; R4 es hidrogeno o halogeno; R5, R6 son, independientemente entre sí, hidrogeno, halogeno o alquilo C1-4; Y es O o S; X es O, S o N-Rx; Rx es hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C3-6, Z-cicloalquilo C3-10, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, cianoalquilo C1-6, Z-fenilo, Z-C(=O)Ra2 o tri-alquil C1-4sililo; Ra2 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, Z-alcoxi C1-6, Z-haloalcoxi C1-4 o NRiRii; en donde en los grupos RA, R3 y sus subsustituyentes, las cadenas de carbono y/o los grupos cíclicos pueden ser parcial o totalmente sustituidos con grupos Rb; o un N-oxido o una sal de aquél adecuada en la agricultura.