Patent AR-065425-A1 (AR)
Title: Derivados fungicidas de n-(3-fenilpropil)-carboxamida
Filed: 2008-02-21
Abstract: Un procedimiento para preparar el compuesto. Una composicion fungicida que comprende un compuesto de formula general (1), y un método para tratar plantas, combatiendo los hongos fitopatogenos. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula general (1),en la que: n es 1, 2, 3, 4 o 5; T representa O, S, NRa, N-ORb, N-NRaRb o N-CN; X es un átomo de halogeno, un grupo nitro, ciano, hidroxi, amino, sulfanilo, pentafluoro-?6-sulfanilo, formilo, formiloxi, formilamino, carboxi, carbamoilo, N-hidroxicarbamoílo, carbamato, (hidroxiimino)-alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-8 que tiene 1 a 5 átomos de halogeno, un alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alquil C1-8-amino, di-alquil C1-8-amino, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8 de 1 a 5átomos de halogeno, alquil C1-8-sulfanilo, halogenoalquil C1-8-sulfanilo de 1 a 5 átomos de halogeno, alquenil C2-8-oxi, halogenoalquenil C2-8-oxi de 1 a 5 átomos de halogeno, alquinil C3-8-oxi, halogenoalquinil C3-8-oxi de 1 a 5 átomos de halogeno,cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8 de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-8-carbonilo, halogenoalquil C1-8-carbonilo de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-8-carbamoílo, di-alquil C1-8-carbamoílo, (N-alquil C1-8)-oxicarbamoílo, alcoxi C1-8-carbamoílo, (N-alquil C1-8)-alcoxi C1-8-carbamoílo, alcoxi C1-8-carbonilo, halogenoalcoxi C1-8-carbonilo de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-8-carboniloxi, halogenoalquil C1-8-carboniloxi de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-8-carbonilamino,halogenoalquil C1-8-carbonilamino de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-8-aminocarboniloxi, di-alquil C1-8-aminocarboniloxi, alquil C1-8-oxicarboniloxi, alquil C1-8-sulfenilo, halogenoalquil C1-8-sulfenilo de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-8-sulfinilo, halogenoalquil C1-8-sulfinilo de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-8-sulfonilo, halogenoalquil C1-8-sulfonilo de 1 a 5 átomos de halogeno, alcoxi C1-6-iminoalquilo C1-6, alquenil C1-6-oxiiminoalquilo C1-6, alquinil C1-6-oxiimino-alquiloC1-6, benciloxiimino-alquilo C1-6, benciloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenoxi, fenilsulfanilo o un fenilamino; R1 y R2 se seleccionan independientemente uno de otro para que sea un átomo de hidrogeno, un átomo de halogeno, un halogenoalquilo C1-8 de 1 a 5 átomos de halogeno, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8 de 1 a 5 átomos de halogeno, halogenoalquenilo C1-8 de 1 a 5 átomos de halogeno o un halogenoalquinilo C1-8 de 1 a 5 átomos dehalogeno; R3 y R4 se seleccionan independientemente uno de otro para que sea un átomo de hidrogeno, un átomo de halogeno, un halogenoalquilo C1-8 de 1 a 5 átomos de halogeno, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8,halogenocicloalquilo C3-8 de 1 a 5 átomos de halogeno, halogenoalquenilo C1-8 de 1 a 5 átomos de halogeno o un halogenoalquinilo C1-8 de 1 a 5 átomos de halogeno; R5 y R6 se seleccionan independientemente uno de otro para que sea un átomo dehidrogeno, un halogenoalquilo C1-8 de 1 a 5 átomos de halogeno, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8 de 1 a 5 átomos de halogeno, halogenoalquenilo C1-8 de 1 a 5 átomos de halogeno o unhalogenoalquinilo C1-8 de 1 a 5 átomos de halogeno; R7 es un átomo de hidrogeno, un alquilo C1-6, o un cicloalquilo C3-7; Ra y Rb, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrogeno; alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8 quecomprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-8-alquilo C1-8; alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquinilo C2-8,halogenoalquinilo C2-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-8; halogenocicloalquilo C3-7 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales odiferentes; formilo; alquil C1-8-carbonilo; halogenoalquil C1-8-carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1-8-sulfonilo; halogenoalquil C1-8-sulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halogeno quepueden ser iguales o diferentes; fenilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; naftilo que puede estar sustituido por hasta 6 grupos Q; fenilmetileno que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; fenilsulfonilo que puede estarsustituido por hasta 5 grupos Q; Q, que puede ser igual o diferente, representa un átomo de halogeno; ciano; nitro; alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alquil C1-8-sulfanilo; halogenoalquilo C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden seriguales o diferentes; halogenoalcoxi C1-8 que comprende hasta 9 átomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes; trialquil C1-8-sililo y trialquil C1-8-alquilo C1-8-sililo; alcoxi C1-8-imino; alcoxi C1-6-imino- alquilo C1-8, y Het representaun heterociclo no condensado de 5, 6 o 7 miembros con uno, dos o tres heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes, estando Het unido por un átomo de carbono y estando Het sustituido en a posicion orto con al menos un sustituyente unido con unátomo de carbono y opcionalmente sustituido en cualquier otra posicion por uno o más sustituyentes seleccionados de un átomo de halogeno, un grupo nitro, pentafluoro-?6-sulfanilo, formilo, formiloxi, formilamino, carboxi, alquilo C1-8,halogenoalquilo C1-8 de 1 a 5 átomos de halogeno, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8 de 1 a 5 átomos de halogeno, alcoxi C1-8-alquenilo C2-8, alquil C1-8-sulfanilo, halogenoalquil C1-8-sulfanilo de 1 a 5 átomos dehalogeno, alcoxi C1-8-carbonilo, halogenoalcoxi C1-8-carbonilo de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-8-carboniloxi, halogenoalquil C1-8-carboniloxi de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-8-sulfenilo, halogenoalquil C1-8-sulfenilo de 1 a 5 átomos dehalogeno, alquil C1-8-sulfinilo, halogenoalquil C1-8-sulfinilo de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-8-sulfonilo, halogenoalquil C1-8-sulfonil de 1 a 5 átomos de halogeno o un alquil C1-8-sulfonamida; así como sus sales, N-oxidos, complejosmetálicos, complejos metaloides e isomeros opticamente activos; con la condicion de que el compuesto de formula (1) sea diferente de: -4,6-dicloro-2-(metiltio)-N-(3-fenilpropil)-5-pirimidincarboxamida, 4-cloro-2-(metiltio)-6-[(2-feniletil)amino]-N-(3-fenilpropil)-5-pirimidincarboxamida, -4-cloro-2-(metiltio)-6-[(2-fenilmetil)amino]-N-(3-fenilpropil)-5-pirimidincarboxamida; -4-cloro-2-(metiltio)-6-(fenilamino)-N-(3-fenilpropil)-5-pirimidincarboxamida, -4-cloro-2-(metiltio)-6-[(2-fenilpropil)amino]-N-(3-fenilpropil)-5-pirimidincarboxamida, -5-cloro-1-metil-N-(3-fenilpropil)-1H-pirazol-4-carboxamida, -N-[3-(4-acetilfenil)propil]-5-cloro-3-metoxitiofeno-2-carboxamida y -ácido 4-(3-{[(5-cloro-3-metoxi-2-tienilo)carbonil]amino}propil)benzoico.