Patent ES-2349531-T3 (ES)
Title: Avermectinas sustituidas en las posiciones 4" y 4' con propiedades pesticidas.
Inventor: MURPHY KESSABI FIONA
IPC: A61K31/70
Filed: 2004-02-03
Granted: 2011-01-04
Abstract: Compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que A-B es -CH=CH- o -CH2-CH2-; n es 0 ó 1; R1 es alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12; R2 y R3 o bien (i) son independientemente -Q, -C(=Y)-Q, C(=Y)-O-Q, -C(=Y)-N(R6)-Q, -SO2Q, -SO2N(H6)Q o CN; o bien (ii) forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de tres a diez miembros que puede ser monocíclico o bicíclico, estar saturado o insaturado y contener, además del átomo de nitrógeno antes mencionado, uno a dos heteroátomos seleccionados del grupo formado por N, O y S, y que no está sustituido o está mono- a pentasustituido independientemente con sustituyentes seleccionados entre OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, SCN, N3, NO2, arilo, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio, cicloalquil-C1-C12-tio, haloalquil-C1-C12-tio, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C8, alquenilo C2-C8, alquenil-C2-C6-oxi, haloalquenil-C2-C6-oxi, alquinilo C2-C8, haloalquinil-C3-C6-oxi, alquenil-C2-C6-tio, haloalquenil-C2-C6-tio, alquil-C1-C6-sulfinilo, cicloalquil-C3-C8-sulfinilo, haloalquil-C1-C8-sulfinilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfinilo, alquenil-C2-C6-sulfinilo, haloalquenil-C2-C6-sulfinilo, alquil-C1-C6-sulfonilo, cicloalquil-C3-C8-sulfonilo, haloalquil-C1-C6-sulfonilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfonilo, alquenil-C2-C6-sulfonilo, haloalquenil-C2-C6-sulfonilo, fenoxi, fenil-alquilo C1-C6, trialquilsililo; -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)-R8 y -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro; o (iii) son juntos =C(R4)R5; R4 y R5 son independientemente -Q, -C(=Y)-Q, C(=Y)-O-Q, -C(=Y)-N(R6)-Q, -SO2Q, -SO2N(R6)Q o CN; o R4 y R5 son, junto con el átomo de carbono al que están unidos, alquileno de tres a diez miembros o un puente de alquenileno de cuatro a siete miembros, en el que un grupo CH2 de alquileno o alquenileno puede estar sustituido por O, S o NR8 y que no está sustituido o está mono- a trisustituido; Y es O o S; R6 es H, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenilo, bencilo o -C(=O)R7; Q es H, alquilo C1-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquenilo C2-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquinilo C2-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, cicloalquilo C3-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, cicloalquenilo C5-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, arilo no sustituido o mono- a pentasustituido o heterociclilo no sustituido o mono- a pentasustituido; seleccionándose los sustituyentes de los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, alquenileno, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo mencionados bajo Q, R2, R3, R4, R5 y R6 del grupo formado por OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, SCN, SF5, N3, NO2, arilo, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio, cicloalquil-C1-C12-tio, haloalquil-C1-C12-tio, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, alcoxi-C1-C8-alcoxi-C1-C8, alquenilo C2-C8, alquenil-C2-C6-oxi, haloalquenilo C2-C6, haloalquenil-C2-C6-oxi, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alquinil-C3-C6-oxi, haloalquinil-C3-C6-oxi, alquenil-C2-C6-tio, haloalquenil-C2-C6-tio, alquil-C1-C6-sulfinilo, cicloalquil-C3-C8-sulfinilo, haloalquil-C1-C6-sulfinilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfinilo, alquenil-C2-C6-sulfinilo, haloalquenil-C2-C6-sulfinilo, alquil-C1-C6-sulfonilo, cicloalquil-C3-C8-sulfonilo, haloalquil-C1-C6-sulfonilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfonilo, alquenil-C2-C6-sulfonilo, haloalquenil-C2-C6-sulfonilo, fenoxi, fenilalquilo C1-C6, trialquilsililo; -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)-R8, -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, hetero-cicliloxi, ariltio, benciltio y heterocicliltio; de los cuales los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio y heterocicliltio no están sustituidos o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, hidroxialquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio, haloalquil-C1-C12-tio, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, dimetilaminoalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenoxi, fenil-alquilo C1-C6; metilendioxi, -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)R7, -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro; alquil-C1-C6-sulfinilo, cicloalquil-C3-C8-sulfinilo, haloalquil-C1-C6-sulfinilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfinilo, alquil-C1-C6-sulfonilo, cicloalquil-C3-C8-sulfonilo, haloalquil-C1-C6-sulfonilo y halocicloalquil-C3-C8-sulfonilo; R7 es H, OH, SH, -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro, alquilo C1-C24, alquenilo C2-C12, hidroxialquilo C1-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, alcoxi-C1-C6-alcoxi-C1-C6, alcoxi-C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, alquil-C1-C12-tio, alquenil-C2-C8-oxi, alquinil-C3-C8-oxi; arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi; o arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi o heterocicliloxi mono- a trisustituidos independientemente en el anillo con halógeno, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; R8 es H; alquilo C1-C8 que está sustituido opcionalmente con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxi y ciano; cicloalquilo C1-C8, arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio y haloalquil-C1-C12-tio; y R9 es H; alquilo C1-C6 que está sustituido opcionalmente con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxi y ciano; cicloalquilo C1-C8, arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio y haloalquil-C1-C12-tio; o, si procede, un isómero E/Z, una mezcla de isómeros E/Z y/o un tautómero suyo, en cada caso en forma libre o en forma de sal.