Patent AR-094840-A1 (AR)
Title: Pirazoles fungicidas
Inventor: ANDREW EDMUND TAGGI
IPC: C07D405/12
Filed: 2014-02-20
Abstract: Además, se describen composiciones que contienen a éstos compuestos y métodos para controlar enfermedades de las plantas causadas por un patógeno fúngico; el método comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto o una composición de los aquí reivindicados. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), N-óxidos y sales de estos, caracterizada porque Q¹ es un anillo de fenilo o un sistema anular de naftalenilo, cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R³ᵃ y R³ᵇ; o un anillo heterocíclico totalmente insaturado de 5 a 6 miembros o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, cada anillo o sistema anular contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ᵘ(=NR²⁷)ᵛ, cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R³ᵃ y R³ᵇ en los miembros anulares del átomo de carbono y seleccionados de ciano, alquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquilcarbonilo C₂₋₃, alcoxicarbonilo C₂₋₃, alquilaminoalquilo C₂₋₃ y dialquilaminoalquilo C₃₋₄ en los miembros anulares del átomo de nitrógeno; Q² es un anillo de fenilo o un sistema anular de naftalenilo, cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R³ᵃ y R³ᵇ; o un anillo heterocíclico totalmente insaturado de 5 a 6 miembros o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, cada anillo o sistema anular contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ᵘ(=NR²⁷)ᵛ, cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R³ᵃ y R³ᵇ en los miembros anulares del átomo de carbono y seleccionados de ciano, alquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquilcarbonilo C₂₋₃, alcoxicarbonilo C₂₋₃, alquilaminoalquilo C₂₋₃ y dialquilaminoalquilo C₃₋₄ en los miembros anulares del átomo de nitrógeno; X es O, S(=O)ₘ, NR⁴ o CR⁵ᵃOR⁵ᵇ; R¹ es H, ciano, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, C₍₌O₎OR⁶ o C(=O)NR⁷R⁸; R¹ᵃ es H; o R¹ᵃ y R¹ se toman junto con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo de ciclopropilo sustituido opcionalmente con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno y metilo; R² es H, ciano, halógeno, alquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, haloalquilo C₁₋₃, haloalquenilo C₂₋₃, cianoalquilo C₂₋₃, hidroxialquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃ o alquiltio C₁₋₃ o ciclopropilo opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno y metilo; cada R³ᵃ es independientemente ciano, halógeno, hidroxi, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₄, halocicloalquilo C₃₋₇, cicloalquilalquilo C₄₋₆, alquilcicloalquilo C₄₋₆, alquiltio C₁₋₃, haloalquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, haloalquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, haloalquilsulfonilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, cicloalcoxi C₃₋₇, alquilsulfoniloxi C₁₋₂, haloalquilsulfoniloxi C₁₋₂, alquilcarboniloxi C₂₋₃, alquilcarbonilo C₂₋₃, amino, metilamino, dialquilamino C₂₋₄, alquilcarbonilamino C₂₋₃, -CH(=O), -NHCH(=O), -SF₅, -SCºN, -C(=S)NR⁹ᵃR⁹ᵇ o -U-V-T; cada R³ᵇ es independientemente alquilo C₅₋₈, haloalquilo C₅₋₈, alquenilo C₅₋₈, alquinilo C₅₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, nitroalquilo C₁₋₈, nitroalquenilo C₂₋₈, cicloalquilo C₅₋₈, alquilcicloalquilo C₇₋₈, cicloalquilalquilo C₇₋₈, cicloalquilalquenilo C₅₋₁₂, cicloalquilalquinilo C₅₋₁₂, cicloalquilcicloalquilo C₆₋₁₂, alquiltio C₄₋₈, haloalquiltio C₄₋₈, alquilsulfinilo C₄₋₈, haloalquilsulfinilo C₄₋₈, alquilsulfonilo C₄₋₈, haloalquilsulfonilo C₄₋₈, alcoxi C₄₋₈, haloalcoxi C₅₋₈, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈, cianoalcoxi C₂₋₈, cicloalcoxi C₈₋₁₂, halocicloalcoxi C₃₋₁₂, cicloalquilalcoxi C₄₋₁₂, cicloalquilalqueniloxi C₅₋₁₂, cicloalquilalquiniloxi C₅₋₁₂, alquilsulfoniloxi C₃₋₈, haloalquilsulfoniloxi C₃₋₈, alquilcarboniloxi C₄₋₈, alquilcarbonilo C₄₋₈, alquilamino C₂₋₈, alquilcarbonilamino C₄₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₂, trialquilsililalquilo C₄₋₁₂, trialquilsililalcoxi C₄₋₁₂, -C(=NR⁹ᵃ)NR⁹ᵃOR⁹ᵃ, -CR¹⁰ᵃ=NOR¹⁰ᵇ, -CR¹⁰ᶜ=NNR⁹ᵃR⁹ᵇ, -NR⁹ᵃN=CR¹¹ᵃR¹¹ᵇ o -ON=CR¹¹ᵃR¹¹ᵇ; o cada R³ᵇ es independientemente -A(CR¹²ᵃR¹²ᵇ)ₙW; cada A es independientemente O ó un enlace directo; cada W es independientemente un anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares del átomo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), el anillo opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹³ en los miembros anulares del átomo de carbono y R¹⁴ en los miembros anulares del átomo de nitrógeno; R⁴ es H, amino, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, -CH(=O), -S(=O)₂OM, -S(=O)ₘR¹⁵, -(C=Z)R¹⁶ u OR¹⁷; o alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁸; R⁵ᵃ es H o alquilo C₁₋₆; R⁵ᵇ es H, -CH(=O), alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, haloalquilo de C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₆, cianoalquilo C₂₋₆, alquilcarbonilo C₂₋₆, alcoxicarbonilo C₂₋₆, (alquiltio)carbonilo C₂₋₆, cicloalquilcarbonilo C₄₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₈, (cicloalquiltio)carbonilo C₄₋₈, alcoxi(tiocarbonilo) C₂₋₆ o cicloalcoxi(tiocarbonilo) C₄₋₈; R⁶ es H, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; R⁷ y R⁸ son cada uno independientemente H, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilalquilo C₄₋₈ o alquilcicloalquilo C₄₋₈ ; o R⁷ y R⁸ se toman junto con e