Patent CA-2093221-C (CA)
Title: Derives n-sulfonylindoline portant un groupe fonctionnel amide, leur preparation et compositions pharmaceutiques dans lesquelles ils sont presents
Inventor: WAGNON JEAN
IPC: C07D295/192
Filed: 1992-07-31
Granted: 1998-09-22
Abstract: L'invention porte sur des composés de formule (voir fig. 1), dans laquelle R1 est un atome d'halogène ou un groupe alkyle C1-C4, hydroxyle, alcoxy C1-C4, benzyloxy, cyano, trifluorométhyle, nitro ou amino; R2 est un groupe alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C7, cycloalcényle C5-C7, phényle sans substitution ou avec mono ou polysubstitution, alcoxy C1-C4, halogéno, trifluorométhyle, amino ou nitrophényle sans substitution ou avec mono ou polysubstitution; R3 est un atome d'hydrogène; R4 est un groupe carbamoyle de formule CONR6R7; R5 est un groupe alkyle C1-C4, 1-naphtyle, 2-naphtyle, 5-diméthylamino-1-naphtyle, phényle sans substitution ou avec mono ou polysubstitution, ou nitrophényle sans substitution ou avec mono ou polysubstitution; R6 est un groupe alkyle C1-C6 ou un groupe semblable à R7; R7 est un groupe 4-pipéridyle ou 3-azétidinyle, ces groupes étant sans substitution ou avec substitution sur l'azote par un alkyle C1-C4, un benzyloxycarbonyle ou un alcoxycarbonyle C1-C4, un groupe (CH2)r avec lui-même substitution par un groupe 2-, 3- ou 4-pyridyle, hydroxyle ou amino avec lui-même substitution par un ou deux substituants; ou R6 et R7 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle choisi parmi la morpholine, la thiomorpholine, la thiazolidine ou la  2,2-diméthylthiazolidine, avec ou sans substitution par R9, la  pipérazine, avec ou sans substitution en position 4 par un groupe R"8, un cycle insaturé à 5 chaînons renfermant un seul atome d'azote et avec substitution par R8 ou un cycle saturé à 3, 4, 5, 6 ou 7 chaînons renfermant un seul atome d'azote et avec substitution par R8 et R9; R8 est R'8 ou un groupe (CH2)r lui-même avec substitution par un hydroxyle ou un amino sans substitution ou avec substitution par un ou deux alkyles C1-C4; R'8 est un groupe (CH2)q lui-même avec substitution par un groupe carboxyle, alcoxycarbonyle C1-C4, benzyloxycarbonyle, carbamoyle sans substitution ou avec substitution par un hydroxyle ou par un ou deux alkyles C1-C4 ou un aminocarbothioyle sans substitution ou avec substitution par un ou deux alkyles C1-C4; R"8 est R'8 ou un groupe (CH2)2NH2 sans substitution ou avec substitution par un ou deux alkyles C1-C4; R9 est un hydrogène, un halogène ou un groupe (CH2)rOR10, (CH2)rNR11R12, (CH2)sCONR11R'11 ou azido; R10 est un hydrogène, un alkyle C1-C4, un mésyle ou un  tosyle; R11, R'11 et R12 sont chacun un hydrogène ou un alkyle C1-C4, ou alors R11 est de l'hydrogène et R12 un benzyloxycarbonyle ou un alcoxycarbonyle C1-C4; n est 0, 1 ou 2; m est 0, 1 ou 2; q est 0, 1, 2 ou 3; r est 0, 1, 2 ou 3, à la condition que r ne soit pas nul lorsque R8 ou R9 est en position alpha de l'azote de l'amide intracyclique; enfin, s est 0 ou 1.  Possibles sels de ces composés, lesquels sont utiles pour le traitement des troubles du système nerveux central, du système cardio-vasculaire et de problèmes gastriques chez l'homme et chez l'animal.