Patent AR-069937-A1 (AR)
Title: Derivados de pirimidina sustituida como herbicidas
Filed: 2008-12-22
Abstract: La presente se refiere a derivados de pirimidina sustituida así como también a N-oxidos y a sales agrícolamente aceptables de los mismos, y a su uso para controlar el crecimiento de plantas no deseadas, en particular en cultivos de plantas utiles. Se extiende a composiciones herbicidas que comprenden dichos compuestos, N-oxidos y/o sales así como también mezclas de los mismos con uno o más ingredientes activos adicionales (tales como, por ejemplo, un herbicida, fungicida, insecticida y/o regulador del crecimiento de las plantas) y/o un antídoto. Reivindicacion 1: Uso de un compuesto de la formula (1) o una sal o N-oxido del mismo, en donde: A es halogeno, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, o un anillo opcionalmente sustituido de 3-8 miembros que opcionalmente contiene hasta 4 heteroátomos; R5 es hidrogeno, alquilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, formilo, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquinilcarbonilo opcionalmente sustituido, fenilcarbonilo opcionalmente sustituido, heteroarilcarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilsulfonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilsulfonilo opcionalmente sustituido, alquenilsulfonilo opcionalmente sustituido, alquinilsulfonilo opcionalmente sustituido, fenilsulfonilo opcionalmente sustituido, amino opcionalmente sustituido, hidroxilo, alcoxi opcionalmente sustituido, cicloalcoxi opcionalmente sustituido, alquilcarboniloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarboniloxi opcionalmente sustituido, aminocarboniloxi opcionalmente sustituido, fenoxi opcionalmente sustituido, fenilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, N=CRgRh, ciano, sililo opcionalmente sustituido, o fosfonilo opcionalmente sustituido; Rg es hidrogeno, alquilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, fenilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, amino opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, fenoxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, o feniltio opcionalmente sustituido; Rh es alquilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, fenilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, amino opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, o alquiltio opcionalmente sustituido; o Rg y Rh conjuntamente con el átomo de C al cual ellos están unidos forman un anillo opcionalmente sustituido; P es CR10R11; en donde R10 y R11 son independientemente: hidrogeno; ciano; nitro; alquilo; haloalquilo; hidroxialquilo; alcoxialquilo; carboxialquilo; alcoxicarbonilalquilo; alquilcarboniloxialquilo; cicloalquilo; alquenilo; fenilo, opcionalmente sustituido con 1-3 grupos Rea, heteroarilo, opcionalmente sustituido con 1-3 grupos Rea, alcoxi; haloalcoxi; alquiltio; haloalquiltio; alquilsulfonilalquilo; alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo; carboxi; aminocarbonilo; alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo; o dialquilfosfonilo; cada Rea es independientemente: halogeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, o haloalquiltio; W es un enlace directo o una cadena alifática opcionalmente sustituida, en donde dicha cadena opcionalmente contiene un heteroátomo seleccionado de O, N o S; r es un entero de 0 o 1 cuando W es un enlace directo, o es el entero 1 cuando W es una cadena alifática opcionalmente sustituida; Q es un anillo opcionalmente sustituido de 3-8 miembros que opcionalmente contiene hasta 4 heteroátomos; Y es halogeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, fenilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, amino opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, alquilsulfinilo opcionalmente sustituido, alquilsulfonilo opcionalmente sustituido, dialquil fosfonilo opcionalmente sustituido, trialquilsililo opcionalmente sustituido; Z es (T)m-(U)n-V; en donde m es un entero de 0 a 1; n es un entero de 0 a 3, y n <= m; T es un átomo de oxígeno o azufre: U es CRwRx; cada Rw es independientemente hidrogeno, halogeno, hidroxilo, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, u ORy, y cada Ry es independientemente un alquilo opcionalmente sustituido o un alquilcarbonilo opcionalmente sustituido; cada Rx es independientemente hidrogeno, halogeno, alquilo opcionalmente sustituido, ORz, y cada Rz es independientemente un grupo alquilo opcionalmente sustituido; o cualquier Rw y Rx geminal conjuntamente forman un grupo seleccionado de oxo, o =NORca, en donde Rca es hidrogeno o alquilo opcionalmente sustituido; o cualquier Rw y/o Rx geminal, vecinal o no adyacente conjuntamente con el(os) átomo(s) de C al(os) cual(es) ellos están unidos y cualquier átomo interviniente forman un anillo opcionalmente sustituido de 3-6 miembros; o en donde cuando al menos un Rw es ORy y al menos un Rx es ORz, dichos grupos ORy y ORz conjuntamente con el(os) átomo(s) de C al(os) cual(es) ellos están unidos y cualquier átomo interviniente forman un anillo heterocíclico opcionalmente sustituido de 5-6 miembros; V es C(O)Rcb, C(S)Rcd, C(=NRce)Rcf, CHRcgRch, CH(S[O]pRci)(S[O]qRcj), CRckRclRcm, o CH2ORcn; Rcb es hidrogeno, hidroxilo, alcoxi opcionalmente sustituido, cicloalcoxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, o amino opcionalmente sustituido; Rcd es alcoxi opcionalmente sustituido, cicloalcoxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, o amino opcionalmente sustituido; Rce es hidrogeno, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, cicloalcoxi opcionalmente sustituido, o amino opcionalmente sustituido; Rcf es hidrogeno, alcoxi opcionalmente sustituido, cicloalcoxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, o amino opcionalmente sustituido; Rcg y Rch son cada uno independientemente un grupo alcoxi opcionalmente sustituido; o Rcg y Rch, conjuntamente con el carbono al cual ellos están unidos, forman un anillo dioxolano o dioxano, dicho anillo está opcionalmente sustituido; Rci y Rcj son cada uno independientemente un grupo alquilo opcionalmente sustituido; o Rci y Rcj, conjuntamente con los átomos de carbono y azufre a los cuales ellos están unidos, forman un anillo opcionalmente sustituido de 5-6 miembros; p y q son cada uno independientemente un entero de 0, 1, o 2 ;Rck, RclI, y Rcm son cada uno independientemente un grupo alcoxi opcionalmente sustituido; o Rck y Rcl y Rcm conjuntamente con el carbono al cual ellos están unidos forman un sistema de anillos de trioxabiciclo[2.2.2]octano opcionalmente sustituidos; y Rcn es hidrogeno o un grupo alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, como un herbicida. Reivindicacion 2: Un compuesto de la formula (1) segun se definio en la reivindicacion 1, o un N-oxido o sal del mismo, siempre que: (i) Q no sea un anillo dioxolan-4-ilo; o, (ii) dicho compuesto no sea: 6-metoxicarbonil-4-[(4-metoxifenil)metilamino]-5-nitro-2-tiofen-2-il-pirimidina, 6-aminocarbonil-4-[(2-aminofenil)amino]-5-ciano-2-pirrolidin-1-iI-pirimidina, 6-dimetilaminocarbonil-5-metil-4-{[(N-metil-N-fenil-aminocarbonil)-metil]-amino}-2-piridin-4-il-pirimidina, ácido 5-metil-4-{[(N-metil-N-fenil-aminocarbonil)-metil]-amino}-2-pirimidin-4-il-pirimidin-6-carboxílico, 6-etoxicarbonil-5-metil-4-{[(N-metil-N-fenil-aminocarbonil)-metil]-amino}-2-piridin-4-il-pirimidina, ácido 4-fenilamino-2-piperidin-1-il-5-piperidin-1-ilmetil-pirimidin-6-carboxílico, o 4-[(2-aminofenil)amino]-5-ciano-6-etoxicarbonil-2-pirrolidin-1-il-pirimidina.