Patent ES-2303532-T3 (ES)
Title: Nuevos derivados de indol y su uso como medicamentos.
Inventor: EMIG PETER
IPC: A61P35/00
Filed: 2001-07-26
Granted: 2008-08-16
Abstract: Derivados de indol de la fórmula general 1 (Ver fórmula) en la cual R significa hidrógeno; alquilo(C1-C6) de cadena lineal o ramificado; alquilo(C1-C6) sustituido una o varias veces con arilo en donde el radical arilo no está sustituido o esta sustituido una a cinco veces, igual o diferentemente, con halógeno, alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), carboxilo, alcoxicarbonilo(C1-C6), alquilo(C1-C6) de cadena lineal o ramificado sustituido con uno o varios átomos de flúor, hidroxi, alcoxi(C1-C6) de cadena lineal o ramificado; benciloxi o arilalquilo(C1-C6), en donde el radical arilo no está sustituido o puede estar sustituido una a cinco veces, igual o diferentemente, con alquilo(C1-C6), halógeno o con alquilo(C1-C6) de cadena lineal o ramificado sustituido con uno o varios átomos de flúor; alcoxi(C1-C6)alquilo(C1-C6) de cadena lineal o ramificado, arilalquil(C1-C6)oxicarbonilo sustituido o no sustituido, alquil(C1-C6)oxicarbonilo de cadena lineal o ramificado, alquil(C1-C6)carbonilo de cadena lineal o ramificado, alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6) o cianoalquilo(C1-C6) de cadena lineal o ramificado; R1significa un radical 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- o 8-quinolilo o un radical 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- o 8-quinolilalquilo(C1-C4) en donde el radical alquilo(C1-C4) no está sustituido o puede estar sustituido una o varias veces, igual o diferentemente, con alquilo(C1-C6), halógeno u oxo (=O), y el radical 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- o 8-quinolilo no está sustituido o puede estar sustituido una a seis veces, igual o distintamente, con hidrógeno, alquilo(C1-C6), halógeno, nitro, amino, mono-alquil(C1-C6)amino, N,N-di- alquil(C1-C6)amino, hidroxi, alcoxi(C1-C6), aril(C6-C14)alquiloxi(C1-C6), carboxi, alcoxi(C1-C6)carbonilo, alcoxi(C1-C6)carbonilamino o puede estar sustituido una o varias veces con alquilo(C1-C6) sustituido con halógeno, arilo(C6-C14) o aril(C6-C14) alquilo(C1-C6), excepto 2-, 3-, 4- y 8- quinolilo no sustituido o sustituido con alquilo(C1-C6), halógeno, nitro, amino y alquil(C1-C6)amino, y 2-, 3- y 4-quinolilmetilo, en el cual los átomos de carbono anulares de la parte piridilmetilo no están sustituidos o están sustituidos con alquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), nitro, amino y alcoxi(C1-C6)carbonilamino; R2significa hidrógeno, alquilo(C1-C6), alquilo(C1-C6) sustituido una o varias veces con halógeno, alquilo(C1-C6) sustituido una o varias veces con fenilo, en donde el radical fenilo no está sustituido o puede estar sustituido una a cinco veces, igual o distintamente, con halógeno, alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), carboxilo, alcoxi(C1-C6)carbonilo, alquilo(C1-C6) sustituido una o varias veces con halógeno, hidroxi, alcoxi(C1-C6), fenil-alcoxi(C1-C6), nitro, amino, mono-alquil(C1-C6)amino, di-alquil(C1-C6)amino, mono-cicloalquil(C3-C6)amino, di-cicloalquil(C3-C6)amino, acil(C1-C6)amino, fenil-alquil(C1-C6)amino, arilcarbonilamino, heteroarilcarbonilamino, alquil(C1-C6)sulfonamido, arilsulfonamido, maleinimido, succionimido, ftalimido, benciloxicarbonilamino (Z-amino), terc-butoxi-carbonilamino (BOC-amino), 9-fluorenilmetoxi-carbonilamino (Fmoc-amino), trifenilmetilamino (Tr-amino), 2-(4''-piridil)-etoxicarbonilamino (Pyoc-amino), difenilmetilsilil-amino (DPMS-amino), con -NH-CH2-COOH; -NH-CH(CH3)-COOH; (CH3)2CH-CH2-CH2-CH(NH)-COOH; H3C-CH2-CH(CH3)-CH(NH-)-COOH; HOH2C-CH(NH)-COOH; fenil-CH2-CH(NH-)-COOH; (4-imidazolil)-CH2-CH(NH-)-COOH; HN=C(NH2)-NH-(CH2)3-CH(NH-)-COOH; H2N-(CH2)4-CH(NH-)-COOH; H2N-CO-CH2-CH(NH-)-COOH; HOOC-(CH2)2-CH(NH-)-COOH; un radical 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- y 8-quinolilalquilo(C1-C6) en donde el radical 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- y 8-quinolilo no está sustituido o puede estar sustituido una a seis veces, igual o diferentemente, con halógeno, alquilo(C1-C4) o alcoxi(C1-C4); un radical 2-, 3- y 4-piridil-alquilo(C1-C6), en donde el radical 2-, 3- y 4-piridilo no está sustituido o puede estar sustituido una a cuatro veces, igual o distintamente, con halógeno, alquilo(C1-C4) o alcoxi(C1-C4); un radical arilcarbonilo, en donde el radical arilo no está sustituido o puede estar sustituido una a cinco veces, igual o distintamente, con halógeno, alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), carboxilo, ciano, alcoxi(C1-C6)carbonilo, alquilo(C1-C6) sustituido una o varias veces con átomos de flúor, hidroxilo, alcoxi(C1-C4), arilalcoxi(C1-C4); R3 y R4 pueden estar unidos a los átomos de carbono C-2, C-4, C-5, C-6 o C-7 del indol y significan, independientemente entre sí, hidrógeno, hidroxi, alquilo(C1-C6). cicloalquilo(C3-C7), alquil(C1-C6)carbonilo, alcoxi(C1-C6), halógeno, arilalcoxi(C1-C4), nitro, amino, mono-alquil(C1-C4)amino, di-alquil(C1-C4)amino, alcoxi(C1-C6)carbonilamino, alcoxi(C1-C6)carbonilamino-alquilo(C1-C6), ciano, cianoalquilo(C1-C6) de cadena lineal o ramificado, carboxilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo, alquilo(C1-C4) sustituido con uno o varios átomos de flúor, carboxi-alquilo(C1-C6) o alcoxi(C1-C6)carbonil-alquilo(C1-C6); Z1 significa oxígeno o azufre o hidrógeno unido geminalmente e hidróxido; Z2 significa oxígeno o azufre, sus tautómeros, estereoisómeros, incluidos los diastereoisómeros y enantiómeros, así como sus sales fisiológicamente tolerables.