Patent CO-5190699-A1 (CO)
Title: Nuevos compuestos de xantona, su procedimiento de preparacion y preparaciones farmaceuticas que los contienen
Inventor: REUTRAKUL VICHAI
IPC: C07D493/20
Filed: 2000-06-30
Abstract: Un compuesto de acuerdo con la fórmula general I<EMI FILE="00049358_1" ID="1" IMF=JPEG >en la cualR1 es un átomo de hidrógeno; un grupo metilo (-CH3), un residuo alquilo C2-C6, un grupo formilo (-CHO); un residuo alquilo C2-C6, un grupo formilo (-CHO); un residuo acetilo(-COCH3), -CO alquilo C2-6, CO cicloalquilo-C3-8-, Coarilo- C6-18 o-CO residuo aralquilo C7-24 cada uno de los cuales tiene en forma optativa uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de -OH, -SH, -NH2, alquilo-NHCI-6, N(alquilo C1-6)2, arilo-NHC6-14, -N(arilo C6-14)2, -N(alquilo C6-14), -NO2, -CN, -(CO) R3, -CS)R4, -F, -CI, -Br, I, -O alquilo-C1-6, -O-arilo C6-14, -O-(CO)R5, -S- alquilo C1-6, -S-arilo C6-14, -SOR6, y -SO2R7, en el cual R2 a R7 equivalen cada uno en forma independiente a un átomo de hidrógeno, alquilo -C1-6, -O-alquilo C1-6, -O-arilo C6-14, NH2, alquilo-NHC1-6, -N(alquilo C1-6)2, arilo, -NHC6-14, N(arilo C6-14)2, -N(alquilo C1-6)(arilo C6-14), -S-alquilo C1-6, -S-residuo arilo C6-14; un - COO - residuo alquilo C1 - 6 que tiene en forma optativa uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de - OH, - SH, - NH2, alquilo - NHC1 - 6, -N(alquilo C1 - 6)2, arilo - NHC6 - 14, - N(arilo C6 - 14)2, - N(alquilo C1 - 6)(arilo C6 - 14), - NHCOR8, - NO2, - CN, - (CO)R9, - (CS)R10, - F, - CI, - Br, - I, - O - alquilo C1 - 6, - O - arilo C6 - 14, - O - (CO)R11, - S - alquilo C1 - 6, - S - arilo C6 - 14, - SOR12, y - SO2R13, en el cual R8 a R13 equivale cada uno en forma independiente a un átomo de hidrógeno, alquilo - C1 - 6, - O - alquilo C1 -6, - O - arilo C6 - 14, - NH2, alquilo -NHC1 - 6, - N(alquilo C1 - 6)2, arilo - NHC6 - 14, - N(arilo C6 - 14)2, - N(alquilo C1 - 6)(arilo C6 - 14), - S - alquilo C1 - 6, - S - residuo arilo C6 - 14; un residuo -CONR14R15 en el cual R14 y R15 equivalen cada uno en forma independiente a un átomo de hidrógeno, alquilo -C1 - 6, - O - alquilo C1 - 6, - O - arilo C6 - 14, - NH2, alquilo -NHC1 - 6, - N(alquilo C1 - 6)2, arilo - NHC6 - 14, - N(arilo C6 - 14)2, - N(alquilo C1 - 6)(arilo C6 - 14), - S - alquilo C1 - 6, - S - residuo arilo C6 - 14; o un contra catión seleccionado del grupo que consiste de un álcali o ion de metal alcalinotérreo tal como - 2 -Li+ , Na+ , K+ , Ca + + , Mg + + , NR16R17R18R19( + ) en el cual R16 a R19 equivalen cada uno en forma independiente a un átomo de hidrógeno o a un residuo alquilo C1 - C6; R2 y R3 o bien forman parte del enlace doble C17 = C18 o bien son cada uno hidrógeno, un tautómero, un enantiómero o un estereoisómero del mismo o una sal fisiológicamente aceptable o solvato del mismo o mezclas del mismo. Un proceso para la fabricación de un compuesto de acuerdo con la fórmula I según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en las cuales R1 es un átomo de hidrógeno y R2 y R3 forman parte de la ligadura doble C17=C18 (Sootepenseone), que comprende los pasos: (a) extraer hojas de Dasymaschalon sootepenseone Craib, Annonaceae de modo sucesivo con solventes orgánicos en un orden de polaridad creciente, (b) seccionar el extracto crudo de más alta polaridad con una mezcla de agua y solvente polar orgánico apenas miscible, (c) purificar el extracto orgánico mediante cromatografía con solventes adecuados, (d) repetir de manera optativa el paso c) con fracciones que contengan sootepenseone, y (e) purificar de manera optativa mediante recristalización.