Patent ES-2849951-T3 (ES)
Title: Derivados de piperidina 4-bencil y 4-benzoil sustituidos
Inventor: BECKNELL NADINE
IPC: C07D471/04
Filed: 2016-06-17
Granted: 2021-08-24
Abstract: Un compuesto de acuerdo con la Fórmula I: **(Ver fórmula)** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: A es -C(= O)- o -SO2-; R1 se selecciona de -H, -(C1-C10)hidrocarbilo, -(C1-C10)hidrocarbilo sustituido, heterociclilo de 3-7 miembros, heterociclilo de 3-7 miembros sustituido ,-(C6-C10)arilo, -(C6 -C10)arilo sustituido, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros sustituido, -NR7R8, -N(OR8)R7, -SR7, -N(SR8)R7, -C(=O)-(C1-C6)alquilo y -(C1- C6)heteroalquilo; a y b son 1; cada R2 y cada R3 se selecciona independientemente de -H y -(C1-C4) alquilo; R4 es -H, -C1-C6 alquilo, -OH, =O, -O(C1-C6)alquilo, halógeno o -CN; en donde uno de los grupos R3 puede estar conectado estructuralmente con uno de los grupos R2 para formar un puente de alquileno para producir un anillo bicíclico; o uno de los grupos R3 puede estar conectado estructuralmente al grupo R1 para formar un anillo heterociclilo 5 a 7 miembros fusionado a la cara 1-2 del anillo de piperidina; R5 se selecciona de -H, -C1-C7 hidrocarbilo, heterociclilo C3-C6; halógeno, -(C1-C3) haloalquilo, -OR7a, -CN, - NR7aR8a, -O(CH2)nNR7aR8a, -O(CH2)nOR8a, -NR8a(CH2)nNR7aR8a, -NR8a(CH2)nOR8a, -C(=O)NR7aR8a, - C(=O)OR7a, heteroarilo de 5-6 miembros, y heteroarilo de 5-6 miembros sustituido; en donde n es un número entero seleccionado de 1, 2, 3 y 4; W es un átomo de carbono con hibridación sp3 unido a un sustituyente Rw, o es un átomo de carbono con hibridación sp2, y no está presente ningún sustituyente Rw; **** significa que el enlace designado es un enlace sencillo carbono-carbono o un enlace doble carbono- carbono; ------- significa que el enlace designado es un enlace sencillo C-Rw cuando **** es un enlace sencillo carbono- carbono, es decir, W es un átomo de carbono con hibridación sp3, y hay un sustituyente Rw, y que el enlace ------- no está presente cuando **** es un doble enlace carbono-carbono, es decir, W es un átomo de carbono con hibridación sp2, y no hay sustituyente Rw; R6 se selecciona de heteroarilo bicíclico de 9-10 miembros, y heteroarilo bicíclico de 9-10 miembros sustituido; siempre que, cuando R6 sea un heteroarilo bicíclico de 9 miembros o un heteroarilo bicíclico de 9 miembros sustituido, el punto de unión de R6 esté en una porción de anillo de 6 miembros del heteroarilo bicíclico de 9 miembros o heteroarilo bicíclico de 9 miembros sustituido; R7 se selecciona de -H,-(C1-C7) hidrocarbilo, -(C1-C7) hidrocarbilo sustituido, -C(=O)R8, -(C1-C6) heteroalquilo; R8 se selecciona de -H y -(C1-C6) alquilo, en donde R7 puede estar conectado estructuralmente a R8 para formar un anillo heterociclilo de 5 a 7 miembros; R7a se selecciona de -H, -(C1-C7) hidrocarbilo, -(C1-C7) hidrocarbilo sustituido, -C(=O)R8, y -(C1 -C6) heteroalquilo; R8a se selecciona de -H y -(C1-C6) alquilo, en donde R7a puede estar conectado estructuralmente a R8a para formar un anillo heterociclilo de 5 a 7 miembros; X se selecciona CH2, CHR9, C(R9)2, C=C(R11)2, C(=O), C(=NO-(C1-C7) hidrocarbilo) y C(=NO-C(=O)-(C1-C7) hidrocarbilo); cada R9 se selecciona independientemente de halógeno, -(C1 -C7) hidrocarbilo, -O- (C1-C7) hidrocarbilo, -NH-R11, -O-(CH2)m-(heterociclilo de 5-6 miembros) y - C1-C6) heteroalquilo; o los dos grupos R9 pueden formar juntos un anillo heterocíclico espirofusionado o anillo carbocíclico; donde m es un número entero seleccionado de 1, 2, 3 y 4; Rw se selecciona de -H, halógeno, -CN, -OH, -(C1 -C7) hidrocarbilo, y -(C1 -C7) hidrocarbilo sustituido; cada R10 se selecciona independientemente de halógeno, -CN, -OH, -(C1-C7) hidrocarbilo y -(C1-C7) hidrocarbilo sustituido; p es un número entero seleccionado de 0, 1 y 2; y R11 se selecciona de -H y -(C1-C7) hidrocarbilo; y en donde el término "sustituido" se refiere a uno o más átomos de hidrógeno en el átomo indicado que se reemplaza con un grupo seleccionado al que se hace referencia en la presente como "sustituyente", en donde un grupo sustituido tiene de 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente, en donde los sustituyentes se seleccionan de halógenos, -OH, -OR, -NR2, -NHOH, -NO2, -CN, -CF3, -CF2CF3, -C1-C7 hidrocarbilo, -C1-C6 alcoxi, heterociclilo de 3-7 miembros, heteroarilo de 3-7 miembros, =O, =S, -C(=O)R, -COOH, -CO2R, -OC(=O)R, -C(=O)NRR', -NRC(=O)R', -NRCO2R', -OC(=O)NRR ', -NRC(=O)NRR', -NRC(=S)NRR' y -SO2NRR', en donde R y R' son cada uno independientemente -H, -C1-C7 hidrocarbilo o (C1-C7)acilo.