Patent AR-046943-A1 (AR)
Title: Derivados de 2-piridiniletilbenzamida, un procedimiento para su preparacion, composiciones fungicidas que lo contienen y su uso en el control de hongos fitopatogenos
IPC: C07D213/40
Filed: 2004-12-16
Abstract: Un procedimiento para preparar este compuesto. Una composicion fungicida que comprende un compuesto de formula general (1). Un método para tratar plantas mediante aplicacion de un compuesto de formula general (1) o una composicion que lo comprende. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula general (1), en la que: n es 1, 2 o 3; p es 1, 2, 3 o 4; Ra es un halogenoalquilo (C1-6) que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno; cada sustituyente X se elige, independientemente de los otros, para que sea un átomo de hidrogeno, un átomo de halogeno, un alquilo (C1-6) o un halogenoalquilo (C1-6); R1 y R2 se eligen independientemente uno de otro para que sean un átomo de hidrogeno, un átomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoilo, un grupo N-hidroxicarbamoilo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)alquilo(C1-6), un alquilo (C1-6), un alquenilo (C2-6), un alquinilo (C2-6), un alquil(C1-6)amino, un dialquil(C1-6)amino, un alcoxi (C1-6), un halogenoalquilo (C1-6) que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un halogenoalcoxi (C1-6) que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1- 6)sulfanilo, un halogenoalquil(C1-6)sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquenil(C2-6)oxi, un halogenoalquenil(C2-6)oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquinil(C3-6)oxi, un halogenoalquinil(C3-6)oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un cicloalquilo (C3-6), un halogenocicloalquilo (C3-6) que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)carbonilo, un halogenoalquil(C1-6)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)carbamoilo, un dialquil(C1-6)carbamoilo, un N-alquil(C1-6)oxicarbamoilo, un alcoxi(C1-6)carbamoilo, un N-alquil(C1-6)-alcoxi(C1-6)carbamoilo, un alcoxi(C1-6)carbonilo, un halogenoalcoxi(C1-6)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1- 6)carboniloxi, un halogenoalquil(C1-6)carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)carbonilamino, un halogenoalquil(C1-6)carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)aminocarboniloxi, un dialquil(C1- 6)aminocarboniloxi, un alquil(C1-6)oxicarboniloxi, un alquil(C1-6)sulfenilo, un halogenoalquil(C1-6)sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)sulfinilo, un halogenoalquil(C1-6)sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)sulfonilo, un halogenoalquil(C1-6)sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un bencilo, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilsulfinilo, un bencilsulfonilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo, un fenilsulfinilo, un fenilsulfonilo, un fenilamino, un fenilcarbonilamino, un grupo 2,6-diclorofenil-carbonilamino o un grupo fenilo; o R1 y R2 pueden formar juntos un ciclopropilo, un ciclobutilo, un ciclopentilo o un ciclohexilo; R3 y R4 se eligen independientemente uno de otro para que sean un átomo de hidrogeno, un átomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo formilo, un grupo carboxi, un grupo carbamoilo, un grupo N-hidroxicarbamoilo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)alquilo(C1-6), un alquilo (C1-6), un alquenilo (C2-6), un alquinilo (C2-6), un alquil(C1-6)amino, un dialquil(C1-6)amino, un alcoxi (C1-6), un halogenoalquilo (C1-6) que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un halogenoalcoxi (C1- 6) que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)sulfanilo, un halogenoalquil(C1-6)sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquenil(C2-6)oxi, un halogenoalquenil(C2-6)oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquinil(C3- 6)oxi, un halogenoalquinil(C3-6)oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un cicloalquilo (C3-6), un halogenocicloalquilo (C3-6) que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)carbonilo, un halogenoalquil(C1-6)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un N-alquil(C1-6)oxicarbamoilo, un alcoxi(C1-6)carbamoilo, un N-alquil(C1-6)-alcoxi(C1-6)carbamoilo, un halogenoalcoxi(C1-6)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)carboniloxi, un halogenoalquil(C1- 6)carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)carbonilamino, un halogenoalquil(C1-6)carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)aminocarboniloxi, un dialquil(C1-6)aminocarboniloxi, un alquil(C1- 6)oxicarboniloxi, un alquil(C1-6)sulfenilo, un halogenoalquil(C1-6)sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)sulfinilo, un halogenoalquil(C1-6)sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)sulfonilo, un halogenoalquil(C1-6)sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un bencilo, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilsulfinilo, un bencilsulfonilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo, un fenilsulfinilo, un fenilsulfonilo, un fenilamino, un fenilcarbonilamino, un grupo 2,6-diclorofenil-carbonilamino o un grupo fenilo; con la condicion de que, cuando tres de los cuatro sustituyentes R1, R2, R3 y R4 son un átomo de hidrogeno, entonces el cuarto sustituyente no es un átomo de hidrogeno; R5 se elige para que sea un átomo de hidrogeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo hidroxi, un alquilo (C1-6), un halogenoalquilo (C1-6) que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alcoxi (C1-6), un halogenoalcoxi (C1-6) que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un halogenocicloalquilo (C3-6) que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquenilo (C2-6), un alquinilo (C2-6), un alcoxi (C1-6)-alquilo(C1-6), un cianoalquilo (C1-6), un aminoalquilo (C1-6), un alquil(C1- 6)aminoalquilo(C1-6), un dialquil(C1-6)aminoalquilo(C1-6), un alquil(C1-6)carbonilo, un halogenoalquil(C1-6)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)oxicarbonilo, un cicloalquilo (C3-7), un halogenocicloalquilo (C3-7) que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un cicloalquil(C3-7)-alquilo(C1-6), un bencil(C1-6)oxicarbonilo, un alcoxi(C1-6)-alquil(C1-6)carbonilo, un alquil(C1-6)sulfonilo o un halogenoalquil(C1-6)sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, Y es igual o diferente y es un átomo de hidrogeno, un átomo de halogeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-l6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un alquilo (C1-8), un halogenoalquilo (C1-8), que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquenilo (C2-8), un alquinilo (C2-8), un alquil(C1-8)amino, un dialquil(C1-8)amino, un alcoxi (C1-8), un halogenoalcoxi (C1-8) que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alcoxi(C1-8)-alquenilo(C2-8), un alquil(C1-8)sulfanilo, un halogenoalquil(C1-8)sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alcoxi(C1-8)carbonilo, un halogenoalcoxi(C1-8)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-8)carboniloxi, un halogenoalquil(C1-8)carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-8)sulfenilo, un halogenoalquil(C1-8)sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-8)sulfinilo, un halogenoalquil(C1- 8)sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-8)sulfonilo, un halogenoalquil(C1-8)sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno o una alquil(C1-8)sulfonamida; y Rb un átomo de halogeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-l6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un alquilo (C1-6), un halogenoalquilo (C1-6), que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquenilo (C2-6), un alquinilo (C2-6), un alquil(C1-6)amino, un dialquil(C1-6)amino, un alcoxi (C1-6), un halogenoalcoxi (C1-6) que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alcoxi(C1-6)-alquenilo(C2-6), un alquil(C1-6)sulfanilo, un halogenoalquil(C1- 6)sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alcoxi(C1-6)carbonilo, un halogenoalcoxi(C1-6)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)carboniloxi, un halogenoalquil(C1-6)carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1- 6)sulfenilo, un halogenoalquil(C1-6)sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)sulfinilo, un halogenoalquil(C1-6)sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil(C1-6)sulfonilo, un halogenoalquil(C1-6)sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno o una alquil(C1-6)sulfonamida; así como sus sales, N-oxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isomeros opticamente activos. Reivindicacion 17: Un procedimiento para la preparacion de un compuesto de formula general (1), como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, que comprende hacer reaccionar un derivado de 2-piridina de formula general (2) o una de sus sales: en la que X, n, Ra, R1, R2, R3, R4 y R5 son como en cualquiera de las reivindicaciones precedentes; con un derivado de ácido carboxílico de formula general (3), en la que: Y, p y Rb son como se define en cualquiera de las reivindicaciones precedentes; y L2 es un grupo saliente que se elige para que sea un átomo de halogeno, un grupo hidroxilo, -OR6, -OCOR6, siendo R6 un alquilo (C1-6), un haloalquilo (C1-6), un bencilo, 4-metoxibencilo, pentafluorofenilo o un grupo de formula (4), en presencia de un catalizador y, si L2 es un grupo hidroxilo, en presencia de un agente de condensacion.