Patent AR-081810-A1 (AR)
Title: Piridinilpirazoles biciclicos
Inventor: BENTING JUERGEN
IPC: A01N43/56
Filed: 2011-03-30
Abstract: Su uso para combatir microorganismos no deseados en fitoprotección y protección de materiales, así como para reducir la cantidad de micotoxinas en plantas y partes de plantas, así como procedimientos para la preparación de compuestos de la fórmula (1).Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en la que los símbolos tienen los significados siguientes: Y forma junto con el átomo de nitrógeno adyacente “1” y ambos átomos de carbono “2” y “3” un anillo heterocíclico no aromático de 5 a 7 miembros, en el que los otros miembros del anillo se seleccionan de entre el grupo C(R2)2, O, S, NR3, C(R2)=C(R2), C(R2)=N, N=N, C(=O), C(=S), C(=NR4), S(=O)p(=NR4)q y SiR5aR5b; R2 representa en cada caso, independientemente uno de otro, H, halógeno, ciano, hidroxilo, -CHO, -NHCHO, -N3, -N=C=O, -N=C=S, -SH, -C(=O)NH2, -C(=O)NHCN, -C(=O)OR6, -C(=O)NHOR6a, alquilo C1-5, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, haloalquilo C1-5, alcoxi C1-5, haloalcoxi C1-5, cicloalcoxi C3-6, alqueniloxi C2-5, haloalqueniloxi C3-5, alquiniloxi C2-5, alquilcarbonilo C2-5, alquilcarboniloxi C2-5, haloalquilcarboniloxi C2-5, alcoxicarboniloxi C3-5, alquiltio C1-5, haloalquiltio C1-5, cicloalquiltio C3-6, alquil(tiocarbonilo) C2-5, alquiltio(tiocarbonilo) C2-5, alquilsulfinilo C1-5, haloalquilsulfinilo C1-5, cicloalquilsulfinilo C3-6, alquilsulfonilo C1-5, haloalquilsulfonilo C1-5, cicloalquilsulfonilo C3-6, trialquilsililo C3-5, halotrialquilsililo C3-5, alquilamino C1-5, haloalquilamino C2-5, cicloalquilamino C3-6, dialquilamino C2-5 o halodialquilamino C3-5; R3 representa H, -CN, -C(=O)NH2, -C(=O)NHCN, -CHO, -NHCHO, -C(=O)OR6, C(=O)NHOR6a, hidroxilo, alquilo C1-5, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-7, alquilcicloalquilalquilo C5-7, haloalquilo C2-5, alquilcarbonilo C1-4, haloalquilcarbonilo C1-4, cicloalquilcarbonilo C3-7, alcoxicarbonilo C1-6, haloalcoxi-carbonilo C1-4, cicloalcoxicarbonilo C3-6, alcoxialquilcarbonilo C2-6, alcoxialcoxicarbonilo C2-6, (alquiltio)carbonilo C1-6, alcoxi(tiocarbonilo) C1-6, alquil(tiocarbonilo) C1-6, alquiltio(tiocarbonilo) C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, cicloalquilaminocarbonilo C3-6, dialquilaminocarbonilo C2-6, alquilamino(tiocarbonilo) C1-6, dialquilamino(tiocarbonilo) C2-6, alcoxi(alquil)aminocarbonilo C2-6, alcoxi C1-5, haloalcoxi C1-5, alquiltio C1-5, haloalquiltio C1-5, cicloalquiltio C3-6, alquilaminosulfonilo C1-5, trialquilsililo C3-5 o halotrialquilsililo C3-5; R4 representa en cada caso H, ciano, amino, hidroxilo, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquilcarbonilo C1-4, haloalquilcarbonilo C1-4, alcoxi C1-4, fenilo o benzoílo; R5a, R5b representan, independientemente uno de otro, alquilo C1-4, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, cicloalquilo C3-5, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-7, alquilcicloalquilo C4-7, alquilcicloalquilalquilo C5-7, haloalquilo C1-5, alcoxi C1-5 o haloalcoxi C1-5; R6 representa en cada caso H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-7, alquilcicloalquilo C4-7 o bencilo; R6a representa en cada caso alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-7 o alquilcicloalquilo C4-7; A representa un anillo de fenilo, que dado el caso puede estar monosustituido o polisustituido con R7 o representa un anillo de tiofenilo, que dado el caso puede estar monosustituido o polisustituido con R8; R7 representa, independientemente uno de otro, halógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-7, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, ciano, nitro, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilamino C1-6, dialquilamino C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, dialquilaminocarbonilo C2-6 o trialquilsililo C3-6; R8 representa independientemente uno de otro halógeno, ciano, alquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3; R1 representa H, halógeno, ciano, hidroxilo, alquilo C1-4, CONR9aR9b, COOH, COOR12, -NR9aR9b, -N(R9b)COR9a, -N(R9b)CSR9a, -N(R9b)COOR12, -N(R9b)SO2R12, -NR10-NR11aR11b, -S(O)mR12, -OR12, -N=CR13aR13b o -NR10N=CR14aR14b; R9a y R11a representan en cada caso, independientemente uno de otro, H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxialquilo C2-6, alcoxialcoxialquilo C3-6, alcoxialquenilo C3-6, alcoxialquinilo C3-6, dialcoxialquilo C3-6, trialcoxialquilo C4-10, haloalcoxialquilo C2-6, alcoxihaloalquilo C2-6, haloalcoxihaloalquilo C2-6, hidroxialquilo C1-6, cianoalquilo C1-10, alquiltioalquilo C2-6, alquilsulfinilalquilo C2-6, alquilaminoalquilo C3-6, haloalquilaminoalquilo C3-6, cicloalquilaminoalquilo C5-10, dialquilaminoalquilo C4-10, halodialquilaminoalquilo C4-10, cicloalquil(alquil)aminoalquilo C5-10 o -(CR15aR15b)mR16; R9b y R11b representan en cada caso, independientemente uno de otro, H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxialquilo C2-6, alcoxialcoxialquilo C3-6, alcoxialquenilo C3-6, alcoxialquinilo C3-6, dialcoxialquilo C3-6, trialcoxialquilo C4-10, haloalcoxialquilo C2-6, alcoxihaloalquilo C2-6, haloalcoxihaloalquilo C2-6, hidroxialquilo C1-6, cianoalquilo C1-10, alquiltioalquilo C2-6, alquilsulfinilalquilo C2-6, alquilaminoalquilo C3-6, haloalquilaminoalquilo C3-6, cicloalquilaminoalquilo C5-10, dialquilaminoalquilo C4-10, halodialquila6minoalquilo C4-10, cicloalquil(alquil)aminoalquilo C5-10 o -(CR15aR15b)mR16; o R9a y R9b, o R11a y R11b forman en cada caso, con el átomo de nitrógeno o la unidad (NCO) o la unidad (NCS), al/a la que están unidos, un anillo de 3 a 6 miembros, que dado el caso puede contener adicionalmente miembros del anillo seleccionados de entre el grupo O, NR3, C(=O), C(=S), C(=NR4), SiR5aR5b y S(=O)p(=NR4)q y que dado el caso puede estar sustituido en los átomos de carbono del anillo con 1 a 4 sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halógeno, -CN, alquilo C1-2 y alcoxi C1-2; R12 representa en cada caso alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquilo C1-10, haloalquenilo C2-10, haloalquinilo C2-10, alcoxialquilo C2-10, alcoxialcoxialquilo C3-10, alcoxialquenilo C3-10, alcoxialquinilo C3-10, dialcoxialquilo C3-10, trialcoxialquilo C4-10, haloalcoxialquilo C2-10, alcoxihaloalquilo C2-10, haloalcoxihaloalquilo C2-10, hidroxialquilo C2-10, cianoalquilo C2-10, alquiltioalquilo C2-10, alquilsulfinilalquilo C2-10, alquilaminoalquilo C3-10, haloalquilaminoalquilo C3-10, cicloalquilaminoalquilo C5-10, dialquilaminoalquilo C4-10, halodialquilaminoalquilo C4-10, cicloalquil(alquil)aminoalquilo C6-10 o -(CR15aR15b)mR16; R15a, R15b representan independientemente uno de otro H, halógeno, alquilo C1-5, haloalquilo C1-5 o alcoxi C1-5; o un par geminal de R15a y R15b forma junto con el átomo de carbono al que están unidos C(=O) o un anillo de cicloalquilo C3-6 o un anillo de halocicloalquilo C3-6; R16 representa fenilo, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros o naftalenilo o un sistema de anillo bicíclico heteroaromático de 8, 9 ó 10 miembros o un anillo heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros, que dado el caso contiene miembros de anillo seleccionados entre el grupo C(=O), C(=S), C(=NR4), SiR5aR5b y S(=O)p(=NR4)q; cada anillo o cada sistema de anillo puede estar, dado el caso, sustituido en los átomos de carbono del anillo con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente unos de otros de R17; R17 representa en cada caso, independientemente uno de otro, halógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, halocicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, ciano, nitro, alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-8, halocicloalcoxi C3-8, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilamino C1-6, dialquilamino C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, trialquilsililo C3-6, fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros; m representa 0, 1 ó 2; R10 representa en cada caso H, alquilo C1-5, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-5, haloalquenilo C2-5, haloalquinilo C2-5, alcoxialquilo C2-5, alquilcarbonilo C2-5 o alcoxi C1-5; R13a, R13b representan independientemente uno de otro H, -CN, -C(=O)OR18, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquilamino C1-6, dialquilamino C2-6, alquilaminoalquilo C2-6, haloalquilaminoalquilo C2-6, cicloalquilaminoalquilo C4-6, dialquilaminoalquilo C3-6, halodialquilaminoalquilo C3-6, cicloalquil(alquil)aminoalquilo C5-10, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-10, alquiltio C1-10, haloalquiltio C1-10, cicloalquiltio C3-10, trialquilsililo C3-10 o halotrialquilsililo C3-10 o fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillo bicíclico heteroaromático de 8, 9 ó 10 miembros o un anillo heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros, que dado el caso contiene miembros de anillo seleccionados entre el grupo NR3, C(=O), C(=S), C(=NR4), SiR5aR5b y S(=O)p(NR4)q; cada anillo o cada sistema de anillo puede estar, dado el caso, sustituido en los átomos de carbono del anillo con 1 a 5 sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alquilo C1-3, halógeno, -CN y alcoxi C1-3; o R13a y R13b forman conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos un anillo de 3 a 6 miembros, pud