Patent AR-105426-A1 (AR)
Title: Derivados de 1,2,4-triazol con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas
Inventor: ANKE BUCHHOLZ
IPC: C07D401/14
Filed: 2016-07-21
Abstract: Compuestos, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros, N-óxidos y sales agroquímicamente aceptables de estos compuestos útiles como insecticidas. Además se reivindican intermediarios. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde: G¹ es nitrógeno o CR²; G² es nitrógeno o CR³; G³ es nitrógeno o CR⁴; G⁴ es nitrógeno o CR⁵; G⁵ es nitrógeno o CR⁶, siempre que no aparezcan más de 2 G que sean nitrógeno de manera consecutiva; R², R³, R⁴, R⁵ o R⁶ son, independientemente el uno del otro, hidrógeno, halógeno o haloalquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ sustituido con uno o dos hidroxi, haloalquilo C₁₋₄ sustituido con uno o dos metoxi, haloalquilo C₁₋₄ sustituido con uno o dos ciano; o R², R³, R⁴, R⁵ o R⁶ son, independientemente el uno del otro, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ haloalcoxi C₁₋₄, SF₅, fenilcarboniltio, ciano, mercapto, (alcoxi C₁₋₄)carbonilo, (alquil C₁₋₄)carbonilo o -C(O)(haloalquilo C₁₋₄); o R², R³, R⁴, R⁵ o R⁶ son, independientemente el uno del otro, cicloalquilo C₃₋₆; que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, ciano y alquilo C₁₋₄; o dos Rⁱ adyacentes, donde Rⁱ se selecciona entre R², R³, R⁴, R⁵ y R⁶, considerados conjuntamente pueden formar un fragmento -OCH₂O- o -OCF₂O-; R⁸ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; R⁷ es un radical seleccionado a partir del grupo constituido por las fórmulas (2) y (3), donde la flecha indica el punto de unión al anillo de triazol; y donde A representa CH o N; Q es fenilo que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, halolquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y -C(O)(haloalquilo C₁₋₄); o Q es un sistema anular monocíclico o condensado de entre cinco y diez miembros unido mediante un átomo de carbono al anillo que contiene el grupo A, donde dicho sistema anular puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado y contiene entre 1 y 4 heteroátomos seleccionados a partir del grupo constituido por nitrógeno, oxígeno y azufre, no siendo posible que cada sistema anular contenga más de 2 átomos de oxígeno ni más de 2 átomos de azufre, donde dicho sistema anular de entre cinco y diez miembros puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente a partir del grupo constituido por halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, -C(O)(alquil C₁₋₄), haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y -C(O)(haloalquilo C₁₋₄); o Q es un sistema anular de entre cinco y seis miembros, aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado unido mediante un átomo de nitrógeno al anillo que contiene el grupo A, donde dicho sistema anular puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, -C(O)(alquil C₁₋₄), haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y -C(O)(haloalquilo C₁₋₄); y dicho sistema anular contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados a partir del grupo constituido por nitrógeno, oxígeno y azufre, donde dicho sistema anular puede que no contenga más de un átomo de oxígeno ni más de un átomo de azufre; o Q es cicloalquilo C₃₋₆ o cicloalquilo C₃₋₆ mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y fenilo, donde dicho fenilo puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y -C(O)(haloalquilo C₁₋₄); Q es alquenilo C₂₋₆ o alquenilo C₂₋₆ mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y fenilo, donde dicho fenilo puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y -C(O)(haloalquilo C₁₋₄); o Q es alquinilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆ mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, tri(alquil C₁₋₄)sililo y fenilo, donde dicho fenilo puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y -C(O)(haloalquilo C₁₋₄); o Q es haloalquilsulfanilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, -C(O)(haloalquilo C₁₋₄), alquilsulfanilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆ o alquilsulfonilo C₁₋₆; X es S, SO O SO₂; y R¹ es alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₁₋₆, (cicloalquil C₃₋₆)-(alquilo C₁₋₄); o R¹ es cicloalquilo C₃₋₆ mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, ciano y alquilo C₁₋₄; o R¹ es (cicloalquil C₃₋₆)-(alquil C₁₋₄) mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados a partir del grupo constituido por halógeno, ciano y alquilo C₁₋₄; o R¹ es alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆; y sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de los compuestos de fórmula (1). Reivindicación 15: Un compuesto de fórmula (4), donde R¹, R⁸, G¹, G², G³, G⁴, G⁵, X y A son tal como se han definido en la fórmula (1) en la reivindicación 1. Reivindicación 16: Un compuesto de fórmula (5), donde R¹, R⁸, G¹, G², G³, G⁴, G⁵, X y A son tal como se han definido en la fórmula (1) en la reivindicación 1 y Yb³ es -B(OH)₂, -B(ORᵇ²)₂, en el cual Rᵇ² es un alquilo C₁₋₆ o Yb³ es un resto de fórmula (6) (un grupo 4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano).