Patent AR-102457-A1 (AR)
Title: Compuestos para usarse en el tratamiento antihelmíntico
Inventor: KERSTIN ILG
IPC: A01N43/48
Filed: 2015-10-28
Abstract: Reivindicación 1: Compuesto de fórmula (1) donde R¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, -CHO, -OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₄-alquenilo, C₃₋₄-alquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₃-alquilo, ciano-C₁₋₄-alquilo, amino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, di-(C₁₋₄-alquil)amino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-halógenoalquilcarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₄-alcoxicarbonilo, benciloxicarbonilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilcarbonilo, -S(O)₂-C₁₋₄-alquilo y -S(O)₂-C₁₋₄-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; n es 1, 2 ó 3; cada X se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, -SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-(C₁₋₈-alquil)amino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-halógenoalqueniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-halógenoalquiniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halógenocicloalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(C₁₋₈-alquilo), -CON(C₁₋₈-alquilo)₂, -CONH(OC₁₋₈-alquilo), -CON(OC₁₋₈-alquil)(C₁₋₈-alquilo), C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(C₁₋₈-alquilo), -OCON(C₁₋₈-alquilo)₂, -OCONH(OC₁₋₈-alquilo), -OCO(OC₁₋₈-alquilo), -S-C₁₋₈-alquilo, -S-C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-C₁₋₈-alquilo, -S(O)-C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-C₁₋₈-alquilo, -S(O)₂-C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, (C₁₋₆-alcoxiimino)-C₁₋₆-alquilo, (C₂₋₆-alqueniloxiimino)-C₁₋₆-alquilo, (C₃₋₆-alquiniloxiimino)-C₁₋₆-alquilo, (benciloxiimino)-C₁₋₆-alquilo, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino; m es 0, 1, 2, 3 ó 4; cada Y se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, -SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-(C₁₋₈-alquil)amino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-halógenoalqueniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-halógenoalquiniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halógenocicloalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(C₁₋₈-alquilo), -CON(C₁₋₈-alquilo)₂, -CONH(OC₁₋₈-alquilo), -CON(OC₁₋₈-alquil)(C₁₋₈-alquilo), C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(C₁₋₈-alquilo), -OCON(C₁₋₈-alquilo)₂, -OCONH(OC₁₋₈-alquilo), -OCO(OC₁₋₈-alquilo), -S-C₁₋₈-alquilo, -S-C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-C₁₋₈-alquilo, -S(O)-C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-C₁₋₈-alquilo, -S(O)₂-C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CH₂-S-C₁₋₈-alquilo, -CH₂-S(O)-C₁₋₈-alquilo, -CH₂-S(O)₂-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₆-alcoxiimino)-C₁₋₆-alquilo, (C₂₋₆-alqueniloxiimino)-C₁₋₆-alquilo, (C₃₋₆-alquiniloxiimino)-C₁₋₆-alquilo, donde dos Y se pueden seleccionar adicionalmente de -O-C₁₋₃-alcoxi y -O-C₁₋₃-halógenoalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, donde cada función oxi es el átomo de conexión del Y individual, formando así un anillo fusionado de 5, 6 ó 7 miembros con el resto fenilo con el que están conectados, o cada Y se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros con 1 a 3 heteroátomos, pero no O-O, O-S o 3 heteroátomos en una fila, sustituido independientemente por oxo, tiono o 1 a 12 sustituyentes Z que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, amino, -SH, -CHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquilamino, di-(C₁₋₆-alquil)amino, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-halógenoalqueniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-halógenoalquiniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-halógenoalquilcarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(C₁₋₆-alquilo), -CON(C₁₋₆-alquilo)₂, -CONH(OC₁₋₆-alquilo), -CON(OC₁₋₆-alquilo)(C₁₋₆-alquilo), C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-halógenoalcoxicarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₁₋₆-halógenoalquilcarboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₆-alquilcarbonilamino, C₁₋₆-halógenoalquilcarbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(C₁₋₆-alquilo), -OCON(C₁₋₆-alquilo)₂, -OCONH(OC₁₋₆-alquilo), -OCO(OC₁₋₆-alquilo), -S-C₁₋₆-alquilo, -S-C₁₋₆-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-C₁₋₆-alquilo, -S(O)-C₁₋₆-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-C₁₋₆-alquilo, -S(O)₂-C₁₋₆-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; y A representa un grupo fenilo de la fórmula (2), donde # ilustra el enlace que conecta A al resto de la molécula; o es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; y cada R se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, nitro, -OH, NH₂, SH, SF₅, CHO, OCHO, NHCHO, COOH, ciano, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 9 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, -S-C₁₋₈-alquilo, -S-C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alcoxi-C₂₋₈-alquenilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-C₁₋₈-alquilo, -S(O)-C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos ele halógeno, -S(O)₂-C₁₋₈-alquilo, -S(O)₂-C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilosulfonamida, -NH(C₁₋₈-alquilo), N(C₁₋₈-alquilo)₂, fenilo (opcionalmente sustituido por C₁₋₆-alcoxi) y fenoxi, donde dos R unidos a átomos de carbono adyacentes pueden representar juntos -O(CH₂)ₚO-, donde p representa 1 ó 2; A representa un heterociclo de la fórmula (3), donde # ilustra el enlace que conecta A al resto de la molécula; R¹¹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₄ alcoxi, -S-C₁₋₅-alquilo, S(O)-C₁₋₄-alquilo, -S(O)₂-C₁₋₄-alquilo, -S-C₂₋₅-alquenilo, -S-C₁₋₄-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₄-halógenoalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; R¹², R¹³ y R¹⁴, que pueden ser iguales o diferentes, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₄-alcoxi, -S-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-C₁₋₄-alquilo, -S(O)₂-C₁₋₄-alquilo; A representa un heterociclo de la fórmula (4), donde # ilustra el enlace que conecta A al resto de la molécula; y R²¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C₁₋₄-alquilo y C₁₋₄-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; o A representa un heterociclo de la fórmula (5), donde # ilustra el enlace que conecta A al resto de la molécula; R³¹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₄ alcoxi, -S-C₁₋₅-alquilo, S(O)-C₁₋₄-alquilo, -S(O)₂-C₁₋₄-alquilo, -S-C₂₋₅-alquenilo, -S-C₁₋₄-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₄-halógenoalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; R³², R³³ y R³⁴, que pueden ser iguales o diferentes, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₄-alcoxi, -S-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-C₁₋₄-alquilo, -S(O)₂-C₁₋₄-alquilo; y sales, solvatos, solvatos de las sales, N-óxidos, complejos de metal o complejos metaloides de estos.