Patent AR-095167-A1 (AR)
Title: Derivados de pirazol y su uso como agentes de control de parásitos
Inventor: ULRICH GRGENS
IPC: A61K31/4155
Filed: 2014-02-06
Abstract: Estos compuestos son particularmente adecuados para controlar insectos, arácnidos y nematodos en agricultura y ectoparásitos en medicina veterinaria. Se proveen además, intermediarios para la preparación de los mismos. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula general (1), en la cual R¹ representa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, alquilcarbonilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, arilalquilo C₁₋₃, heteroarilalquilo C₁₋₃ opcionalmente sustituidos; los agrupamientos químicos A¹ representa CR² o nitrógeno, A² representa CR³ o nitrógeno, A³ representa CR⁴ o nitrógeno y A⁴ representa CR⁵ o nitrógeno, pero en donde no más de tres de los agrupamientos químicos A¹ a A⁴ representan en forma simultánea nitrógeno; R², R³, R⁴ y R⁵ independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, N-alcoxi C₁₋₆-imino-alquilo C₁₋₃, alquilsulfanilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, N-alquilamino C₁₋₆ o N,N-di-alquilamino C₁₋₆ opcionalmente sustituidos; si ninguno de los agrupamientos A² y A³ representa nitrógeno, R³ y R⁴ junto con el átomo de carbono al cual están unidos pueden formar un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene 0, 1 ó 2 átomos de nitrógeno y/o 0 ó 1 átomo de oxígeno y/o 0 ó 1 átomo de azufre, o si ninguno de los agrupamientos A¹ y A² representa nitrógeno, R² y R³ junto con el átomo de carbono al cual están unidos pueden formar un anillo de 6 miembros que contiene 0, 1 ó 2 átomos de nitrógeno; W representa oxigeno o azufre; Q representa hidrógeno, formilo, hidroxi, amino o uno de los agrupamientos alquilo, alquiloxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo opcionalmente sustituidos o representa un agrupamiento N-alquilamino, N-alquilcarbonilamino, N,N-dialquilamino; o Q representa un ciclo carboxílico no saturado de seis miembros que está opcionalmente sustituido de forma múltiple con V o un anillo heterocíclico no saturado de 5 ó 6 miembros que está opcionalmente sustituido de forma múltiple con V, donde V representa halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, alcoxi, N-alcoxiiminoalquilo, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, N,N-dialquilamino opcionalmente sustituidos; T representa uno de los compuestos aromáticos heterocíclicos de 5 miembros del grupo de fórmulas (2), donde el enlace con el grupo de cabeza pirazol está marcado con un asterisco, donde R⁶ independientemente entre sí representan halógeno, ciano, nitro, amino o alquilo C₁₋₆, alquiloxi C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, alquilsulfanilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆ opcionalmente sustituidos, y n representa los valores 0 - 2; Z¹ representa alquilo y cicloalquilo opcionalmente sustituidos, y Z² representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino o alquilo, alquilcarbonilo, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo opcionalmente sustituidos, y Z³ representa hidrógeno o alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o hetarilo opcionalmente sustituidos. Reivindicación 14: Compuesto seleccionado de: 5-cloro-1-metil-4-nitro-3-(pentafluoroetil)-1H-pirazol, ácido 1-metil-4-(metilsuIfaniI)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxílico 4-bromo-2-metil-4-(metilsulfinil)-5-(trifluorometil)-2H-1,3-bipirazol.