Patent AR-114679-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclicos fungicidas
Inventor: VENKATESHA HAGALAVADI M
IPC: C07D413/12
Filed: 2019-03-08
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en el que; Het se selecciona del grupo que consiste en los compuestos Het-1 a Het-18 del grupo de fórmulas(2), en el que, la expresión “línea ondulada” indica el punto de unión a L¹; R¹ es C₁₋₆-haloalquilo; R² se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆,-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquiloalquilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alquilosulfinilo, C₁₋₆-haloalquilosulfinil, C₁₋₆-alquilosulfonilo, C₁₋₆-haloalquilosulfonilo, y C₃₋₆-halocicloalquiloalquilo; R³ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alquilosulfinilo, C₁₋₆-haloalquilosulfinilo, C₁₋₆-alquilosulfonilo, C₁₋₆-haloalquilosulfonilo, y C₁₋₆-haloalcoxi; L¹ es un enlace directo, -CR⁴R⁵-, -C(=O)-, -CH₂C(=O)-, -O-, -S(=O)₀₋₂-, y -NR⁶-, en el que, una expresión “-” al inicio y al final del grupo indica el punto de unión bien a Het o a A; en el que, R⁴ y R⁵ se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi, o R⁴ y R⁵ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 6 miembros o un anillo heterocíclico que puede ser opcionalmente sustituido con halógeno, C₁₋₂-alquilo, C₁₋₂-haloalquilo o C₁₋₂-alcoxi; y R⁶ se selecciona independientemente de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilalquilo, y C₃₋₆-halocicloalquiloalquilo; A es fenilo o un anillo heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en el que los heteroátomos del heteroarilo se seleccionan a partir de N, O y S, y en el que el fenilo o el heteroarilo de 5 ó 6 miembros pueden estar sustituidos o no sustituidos con uno o más grupos RA, idénticos o diferentes; en el que, RA es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, sulfanilo, amino, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquiloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalcoxi, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilosulfinilo, C₁₋₆-haloalquilosulfonilo, C₁₋₆-alquilosulfinilo, C₁₋₆-alquilosulfonilo, C₁₋₆-alquiloamino, C₁₋₆-dialquiloamino, C₃₋₈-cicloalquiloamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquiloamino, C₁₋₆-alquilocarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiloaminocarbonilo, C₁₋₆-dialquiloaminocarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquiloaminocarboniloxi, o C₁₋₆-dialquiloaminocarboniloxi, y en el que RA puede estar opcionalmente sustituido con uno o más idénticos o diferentes Rᵃ seleccionado de halógeno, ciano, nitro, sulfanilo, amino, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alquiloamino, di-C₁₋₆-alquiloamino o C₃₋₈-cicloalquiloamino; L² es un enlace directo o se selecciona del grupo de -CR⁷R⁸-; -C(=O)-; -C(=S)-; -O-; -S(=O)₀₋₂-; -NR¹⁰-; o los compuestos L²ᵃ a L²ᵍ del grupo de fórmulas (3), en el que X es un enlace directo o -NR¹⁰-, o -O-, o -S(O)₀₋₂- o -C(=NOR¹¹)-; o a un anillo heteroarilo de 5 miembros que está sustituidos o no sustituidos con uno o más RL, idénticos o diferentes, en la que RL se seleccionados independientemente de halógeno, amino, C₁₋₆-alquiloamino, di-C₁₋₆-alquiloamino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alquilosulfinilo, C₁₋₆-haloalquilosulfinilo, C₁₋₆-alquilosulfonilo, C₁₋₆-haloalquilosulfonilo, o C₃₋₈-cicloalcoxi; y en el que RL puede estar opcionalmente sustituido con uno o más Rⁱ idénticos o diferentes, en el que, Rⁱ es halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, o C₃₋₈-cicloalquilo, en el que, k es un número entero que va de 0 a 4; las expresiones “-”, “#” y “*” indican el punto de unión bien a A o a R¹²; L³ es un enlace directo, -CR⁷R⁸-, -CH₂C(O)-, -C(=O)-, -C(=S)-, -O-, -S(=O)₀₋₂-, -S(O)₀₋₁(=N-R¹⁰)-, -S(=N-CN)-, -S(=N-NO₂)-, -S(=N-COR⁷)-, -S(=N-COOR¹¹)-, -S(=N-(S(=O)₂R⁹))-, -NR¹⁰-, -NR¹⁰(C(=O))O-, -CR⁷(=N)O-, en el que, R⁷ y R⁸ son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₁₋₆-alquiltio, C₃₋₈-cicloalquenilo, fenilo-C₁₋₆-alquilo, heteroarilo-C₁₋₆-alquilo, fenilo, naftilo o un anillo carbocíclico mono o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros o un anillo heterocíclico, en el que los miembros del anillo del heteroarilo del heteroarilo-C₁₋₆-alquilo y el anillo heterocíclico incluye C, N, O y S(O)₀₋₂ y los miembros C del anillo del anillo carbocíclico o el anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más C(=O) y C(=S); y en el que R⁷ y R⁸ son independientemente sustituidos o no sustituidos con uno o más R⁷ᵃ, idénticos o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, sulfanilo, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, amino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquiloamino, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilosulfonilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiloamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquiloamino-C₁₋₆-alquilo, aminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo o C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, o R⁷ y R⁸ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman C(=O) o un grupo vinilo o un heterociclo o carbociclo monocíclico de 3 a 7 miembros saturado, en el que los miembros de anillo del heterocíclico incluyen C, N, O y S(O)₀₋₂; y en el que el grupo vinilo, el anillo heterocíclico o el anillo carbocíclico es sustituido o no sustituido con uno o más R⁷ᵇ, idénticos o diferentes, en el que R⁷ᵇ es halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, sulfanilo, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, SO₂-C₁₋₆-alquilo, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C(O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilosulfonilo, SO₂-C₆H₄CH₃, o SO₂-arilo; R⁹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno; NRᵍRʰ, en el que, Rᵍ y Rʰ representan independientemente hidrógeno, hidroxilo, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₃₋₈-cicloalquilo; (C=O)-Rⁱ, en el que, Rⁱ representa hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, y C₁₋₄-haloalcoxi; C₁₋₈-alquilo-S(O)₀₋₂Rʲ, en el que Rʲ representa hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo; C₁₋₆-alquilo-(C=O)-Rⁱ, CRⁱ=NRᵍ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenilo, C₇₋₁₉-aralquilo, C₅₋₁₂-alquilo bicíclico, C₇₋₁₂-alquenilo, un anillo carbocíclico C₃₋₁₈ fusionado o no fusionado o bicíclico o un sistema de anillos; en el que uno o más átomos de C del el anillo carbocíclico o sistema de anillos se puede sustituir por N, O, S(=O)₀₋₂, S(=O)₀₋₁(=NR¹⁰), C(=O), C(=S), C(=CR⁷R⁸) y C=NR¹⁰, en el que, R⁹ puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, idénticos o diferentes, seleccionados de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquiloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilosulfinilo, C₁₋₆-haloalquilosulfonilo, C₁₋₆-alquilosulfinilo, C₁₋₆-alquilosulfonilo, C₁₋₆-alquiloamino, di-C₁₋₆-alquiloamino, C₃₋₈-cicloalquiloamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquiloamino, C₁₋₆-alquilocarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiloaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquiloaminocarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquiloaminocarboniloxi, di-C₁₋₆-alquiloaminocarboniloxi, un anillo espirocíclico de 5 a 11 miembros, o un carbocíclico de 3 a 6 miembros o un anillo heterocíclico; R¹⁰ independientemente uno de otro son hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilo-CN, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, fenilo-C₁₋₆-alquilo, (C=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, -C₁₋₆-alquilo, fenilo, naftilo o un anillo carbocíclico mono o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros o un anillo heterocíclico, en el que los miembros del anillo del heteroarilo del heteroarilo-C₁₋₆-alquilo y el heterociclo mono o bicíclico se seleccionan a partir de C, N, O y S, y en el que uno o más miembros C del anillo del anillo carbocíclico o del anillo heterocíclico pueden ser sustituidos por uno o más grupos seleccionados de C(=O) y C(=S); y en el que R¹⁰ es sustituido o no sustituido con uno o más R¹⁰ᵃ, idénticos o diferentes; en el que, R¹⁰ᵃ es halógeno, ciano, oxo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilosulfonilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, amino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiloamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquiloamino-C₁₋₆-alquilo, aminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo o C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo; R¹¹ se selecciona independientemente de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₁₋₆-alquiltio, C₃₋₈-cicloalquenilo, fenilo-C₁₋₆-alquilo, heteroarilo-C₁₋₆-alquilo, fenilo, naftilo o un carbocíclico mono o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros o un anillo heterocíclico, en el que los miembros del anillo del heteroarilo en el heteroarilo-C₁₋₆-alquilo y el anillo heterocíclico incluyen C, N, O y S(O)₀₋₂ y los miembros C del anillo del anillo carbocíclico o el anillo heterocíclico pueden ser sustituidos por uno o más C(=O) y C(=S); y en el que R¹¹ es sustituido o no sustituido independientemente con uno o más R¹¹ᵃ, idénticos o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, sulfanilo, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, amino-C₁₋₆-alquilo, o di-C₁₋₆-alquiloamino; o A, L² y R¹² juntos forman un fragmento A¹ de fórmula (4), en el que W¹, W², W³, W⁴, y W⁵, son independientemente C o N, siempre que no sean N simultáneamente; W⁶ es O ó S; la expresión “línea ondulada” indica el punto de unión a Het; y el fragmento de A¹ es sustituido o no sustituido con uno o más RA, idénticos o diferentes; R¹² es NR¹²ᵃR¹²ᵇ, OR¹³, NR¹⁴NR¹²ᵃR¹²ᵇ, R¹⁵, S(O)₀₋₂R¹⁶, COOR¹³, CONR¹²ᵃR¹²ᵇ, COR¹⁵, NR¹²OR¹³, en el que, R¹²ᵃ, R¹²ᵇ, y R¹⁴ son hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, fenilo-C₁₋₆-alquilo, (C=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alqueniloxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquiniloxiimino-C₁₋₆-alquilo, aminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, heterociclilo-C₁₋₆-alquilo, un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, -C₁₋₆-alquilo, fenilo, naftilo o un anillo carbocíclico mono o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros de heterociclo, en el que los miembros del anillo de dicho heteroarilo de heteroarilo-C₁₋₆-alquilo y dicho anillo heterocíclico mono o bicíclico se seleccionan a partir de C, N, O y S, y en el que uno o más miembros de anillo C del anillo carbocíclico o el anillo heterocíclico pueden ser sustituidos por uno o más grupos seleccionados de C(=O) y C(=S); y en el que R¹²ᵃ y R¹²ᵇ son sustituidos o no sustituidos con uno o más R¹²ᶜ, idénticos o diferentes, en el que R¹²ᶜ es halógeno, ciano, nitro, oxo, hidroxi, sulfanilo, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilosulfonilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, amino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiloamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquiloamino-C₁₋₆-alquilo, aminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo o C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo; o R¹²ᵃ y R¹²ᵇ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo heterocíclico de 3 a 10 miembros mono o bicíclico saturado o parcialmente insaturado, en el que los miembros de anillo del anillo heterocíclico incluyen, junto a un átomo de nitrógeno, C, N, O y S(O)₀₋₂; y en el que uno o más átomos de C del anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más C(=O) y C(=S); y en el que el anillo heterocíclico es sustituido o no sustituido con uno o más grupos R¹²ᵈ, idénticos o diferentes, en el que R¹²ᵈ es halógeno, ciano, nitro, oxo, hidroxi, sulfanilo, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, (C=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilosulfonilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, amino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiloamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquiloamino-C₁₋₆-alquilo, aminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo o C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo; R¹³, R¹⁵ y R¹⁶ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, -CH=N-O-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-(C₁₋₆-alquilo), C(=O)-(C₁₋₆-alcoxi), C(=O)-(C₃₋₈-cicloalquilo), C(=O)-(fenilo), C(=O)-(heteroarilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-(C₁₋₆-alquilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-(C₁₋₆-alcoxi), C₁₋₆-alcoxiimino, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alqueniloxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquiniloxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, aminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiloaminocarbonilo, C₁₋₆-alquiloaminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-NH-C(=O)(C₁₋₆-alquilo), C₁₋₆-alquilo-NH-C(=O)(C₃₋₈-cicloalquilo), C₁₋₆-alquilo-NH-C(=O)(fenilo), C₁₋₆-alquilo-NH-C(=O)-N(heteroarilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-N(C₁₋₆-alquilo)₂, di-C₁₋₆-alquilo-C(=O)-NH(C₃₋₆-cicloalquilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-N(C₁₋₆-alquilo)(C₃₋₈-cicloalquilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-NH(fenilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-N(C₁₋₆-alquilo)(fenilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-NH(heteroarilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-N(C₁₋₆-alquilo)(heteroarilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-N(C₁₋₆-alquilo)(C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo-fenilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-N(C₁₋₆-alquilo)(C₁₋₆-alquilo-fenilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo-heteroarilo), C₁₋₆-alquilo-C(=O)-N(C₁₋₆-alquilo)(C₁₋₆-alquilo-heteroarilo), C₁₋₆-alquiloaminocarbonilo-C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, fenilo-C₁₋₆-alquilo, heteroarilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alcoxi, fenilo-C₁₋₆-alcoxi, heteroarilo-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, fenoxi-C₁₋₆-alquilo, heteroariloxi-C₁₋₆-alquilo, fenilo, naftilo o un anillo carbocíclico mono o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros o un anillo heterocíclico, en el que los átomos del miembro del anillo de dicho heteroarilo o dicho anillo heterocíclico mono o bicíclico incluyen C, N, O y S(O)₀₋₂; en el que el miembro de anillo C del anillo carbocíclico o el anillo heterocíclico pueden ser sustituidos por uno o más C(=O) y C(=S); y en el que R¹³, R¹⁵ y R¹⁶ pueden ser sustituidos o no sustituidos con uno o más R¹⁵ᵃ, idénticos o diferentes, R¹⁵ᵃ es halógeno, ciano, hidroxi, oxo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, (C=O)-(C₁₋₆-alquilo), C(=O)-(C₁₋₆-alcoxi), C₁₋₆-alquilosulfonilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), C(=O)-N(C₁₋₆-alquilo)₂, -NH(C₁₋₆-alquilo), -N(C₁₋₆-alquilo)₂, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, amino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiloamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquiloamino-C₁₋₆-alquilo, o aminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo; o R¹⁵ es un carbocíclico mono o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros o un anillo heterocíclico, en el que los miembros de anillo del anillo heterocíclico incluyen C, N, O y S(O)₀₋₂ y los miembros de anillo C del anillo carbocíclico o el anillo heterocíclico puede ser sustituido por uno o más C(=O) y C(=S); y en el que el anillo carbocíclico y el anillo heterocíclico son independientemente sustituidos o no sustituidos con uno o más R¹⁵ᵃ, idénticos o diferentes; o R¹⁵ es fenilo o un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en el que los miembros del anillo del anillo heteroarilo incluyen C, N, O y S; y en el que el fenilo y los anillos heteroarilo son independientemente sustituidos o no sustituidos con uno o más R¹⁵ᵃ, idénticos o diferentes; o N-óxidos, complejos metálicos, isómeros, polimorfos o las sales agrícolamente aceptables de los mismos.