Patent ES-2629023-T3 (ES)
Title: Dihidropirimidinonas bicíclicas sustituidas y su uso como inhibidores de la actividad elastasa de neutrófilos
Inventor: GNAMM CHRISTIAN
IPC: C07D239/70
Filed: 2014-02-05
Granted: 2017-08-07
Abstract: Un compuesto de fórmula 1**Fórmula** en la que R1 es fenilo o un heteroarilo de cinco o seis miembros, en el que uno, dos o tres elementos están reemplazados por un elemento seleccionado independientemente entre el grupo que consiste en N, O o S; estando cada anillo opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, O2N-, NC-, H2N-, HO-, R1.1, R1.1O-, R1.2, R1.3S-, R1.3(O)S- y R1.3(O)2S-; R1.1 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -alquil C1-6-, -cicloalquil C3-6-, haloalquil C1-6- y halocicloalquilo C3-6; R1.2 es HO-alquil C1-6- o R1.1-O-alquil C1-6-; R1.3 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en H, HO-, R1.1 y R1.2; R2 es fenilo o un heteroarilo de cinco o seis miembros, en el que uno o dos elementos están reemplazados por un elemento seleccionado independientemente entre el grupo que consiste en N, O o S; estando cada anillo opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, -alquil C1-4-, -haloalquil C1-4- y -alquil C1-4-O-; R3 es un residuo seleccionado independientemente entre el grupo que consiste en * R3.1 -; * R3.2(O)C-; * R3.2O(O)C-; * R3.2O(O)C-A-; * R3.2S-; R3.2(O)S-; R3.2(O)2S-; * (R3.2)2N(O)C y * (R3.2)2N(O)C-A-; R3.1 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en H, R3.3, R3.4, -alquil C1-6-cicloalquil C3-6- y - cicloalquil C3-6-alquil C1-6-, cada uno opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre R3.1.1-; R3.1.1 se selecciona entre el grupo que consiste en HO-, halógeno, NC-, R3.3O-, R3.5, R3.6 y R3.7 o R3.1.1 representa un anillo seleccionado independientemente de fenilo y un anillo heterocíclico de cuatro miembros que contiene un elemento seleccionado independientemente de entre N, O, S, S(O) y S(O)2; R3.1.1 representa un anillo heterocíclico o heteroarilo de cinco o seis miembros que contiene uno, dos o tres elementos seleccionados independientemente entre N, O, S, S(O) y S(O)2; cada uno de los anillos opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de entre HO-, O>=, halógeno, NC-, R3.3, R3.3O-, R3.3-(O)C-, R3.4, R3.5, R3.6 y R3.7 o dos sustituyentes son juntos R3.8; R3.2 se selecciona independientemente de entre R3.1, fenilo y un anillo heterocíclico o heteroarilo de cinco o seis miembros que contiene uno, dos o tres elementos seleccionados independientemente entre N, O, S, S(O) y S(O)2; estando cada anillo opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de entre HO-, O>=, NC-, halógeno, R3.3, R3.3O-, R3.3-(O)C-, R3.4, R3.5, R3.6 y R3.7 o dos sustituyentes son juntos R3.8; o dos R3.2 son juntos un anillo heterocíclico o heteroarilo monocíclico de tres, cuatro, cinco o seis miembros o bicíclico de seis, siete, ocho, nueve o diez miembros que contiene opcionalmente, además del nitrógeno, uno o dos elementos seleccionados independientemente de entre N, O, S, S(O) y S(O)2; opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes, seleccionados independientemente de entre HO-, F, O>=, NC-, R3.3, R3.3O-, R3.3-(O)C-, R3.4, R3.5, R3.6, R3.7, fenilo y un anillo heterocíclico o heteroarilo de cinco o seis miembros que contiene uno, dos o tres elementos seleccionados independientemente entre N, O, S, S(O) y S(O)2; o dos sustituyentes son juntos R3.8; R3.3 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -alquil C1-6-, -cicloalquil C3-6-, haloalquil C1-6- y halocicloalquilo C3-6; R3.4 es HO-alquil C1-6- o R3.3-O-alquil C1-6-, R3.5 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en H2N-, R3.3-HN-, (R3.3)2N-, R3.3-(O)C- HN- y R3.3-(O)C-(R3.3)N-; R3.6 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en R3.3-(O)S-, R3.3-(O)2S-, R3.3(HN)S-, R3.3(HN)(O)S-, R3.3(R3.3N)S-, R3.3(R3.3N)(O)S-, R3.3(R3.4N)S-, R3.3(R3.4N)(O)S-; R3.3(NC-N)S y R3.3(NC-N)(O)S-; R3.7 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en HO(O)C-, H2N(O)C-, R3.3-O-(O)C-, R3.3-NH-(O)C- y (R3.3)2N-(O)C-; R3.8 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en alquileno C1-6 y haloalquileno C1-6, en el que opcionalmente uno o dos grupos CH2 están reemplazados por -HN-, -(R3.3)N-, -(R3.4)N-, -(R3.3(O)C-)N-, -(R3.4(O)C-)N-, -O-, -S-, -S(O)- o -S(O)2-; A es -CH2-, -CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-; opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, R3.3, R3.3O- y R3.4 o dos sustituyentes son juntos R3.8; R4 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, -alquil C1-6-, -cicloalquil C3-6-, haloalquil C1-6- y halocicloalquilo C3-6; o dos R4 son juntos alquileno C1-6 o haloalquileno C1-6; m es 0, 1 o 2; o una de sus sales.