Patent DE-112011103450-B4 (DE)
Title: Materialien auf Basis von Triphenylen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtungen
Inventor: STOESSEL PHILIPP
IPC: C07C13/62
Filed: 2011-09-16
Granted: 2023-04-27
Abstract: Neutrale Verbindung gemäß Formel (1) oder Formel (2),
     wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
 X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden BR 2 , C(R 2 ) 2 , C=O, Si(R 2 ) 2 , Ge(R 2 ) 2 , Sn(R 2 ) 2 , NR 2 , O, S, SO, SO 2 , PR 2  oder P(=O)R 2 ; oder X ist für n = 0 eine Gruppe der folgenden Formel (3),
     
 A ist C, Si, Ge oder Sn; dabei deuten die gestrichelten Bindungen an A die Bindung an das Triphenylen an;
 Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR 1  oder N mit der Maßgabe, dass maximal zwei Gruppen Z pro Cyclus für N stehen; 
 R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N(Ar 1 ) 2 , C(=O)Ar 1 , P(=O)(Ar 1 ) 2  und einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R 1  substituiert sein kann;
 Ar 1  ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R 3  substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar 1 , welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R 4 ), C(R 4 ) 2 , O oder S, miteinander verbrückt sein;
 R 1  ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CI, Br, I, CN, NO 2 , N(Ar 1 ) 2 , N(R 3 ) 2 , C(=O)Ar 1 , C(=O)R 3 , P(=O)(Ar 1 ) 2 , einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit einem oder mehreren Resten R 3  substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH 2 -Gruppen durch R 3 C=CR 3 , C≡C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR 3 , P(=O)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S oder CONR 3  ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO 2  ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R 3  substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R 3  substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R 1 , die an demselben Benzolring gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können; 
 R 2  ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R 3  substituiert sein kann, wobei optional zwei Substituenten R 2 , welche an dasselbe Kohlenstoff-, Silicium-, Germanium- oder Zinnatom binden, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem miteinander bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R 3  substituiert sein kann;
 R 3  ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO 2 , N(R 4 ) 2 , C(=O)Ar 1 , C(=O)R 4 , P(=O)(Ar 1 ) 2 , einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit einem oder mehreren Resten R 4  substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH 2 -Gruppen durch R 4 C=CR 4 , C≡C, Si(R 4 ) 2 , C=O, C=NR 4 , P(=O)(R 4 ), SO, SO 2 , NR 4 , O, S oder CONR 4  ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO 2  ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4  substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R 4  substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R 3  ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R 4  substituiert sein kann; 
 R 4  ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischem Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R 4  miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können;
 n ist 0; mit der Maßgabe, dass mindestens eine Gruppe R 1  in Formel (1) für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht, wenn X für C=O, O, S, SO oder SO 2  steht;
 und weiterhin mit der Maßgabe, dass die folgenden Verbindungen von der Erfindung ausgenommen sind: