Patent AR-048070-A1 (AR)
Title: DERIVADOS DE 5 - FOSFORILAMINOPIRAZOL, UN MÉTODO PARA SU PREPARACIoN, COMPOSICIONES PESTICIDAS QUE LOS CONTIENEN, EL USO DE LAS MISMAS PARA LA FABRICACIoN DE UN MEDICAMENTO VETERINARIO Y UN MÉTODO PARA CONTROLAR PESTES QUE LOS UTILIZA.
IPC: C07F9/6503
Filed: 2005-02-24
Abstract: La presente se refiere a derivados de 5-foasforilaminopirazol. Procesos para su preparacion, a sus composiciones, y a su uso para el control de pestes (incluyendo artropodos y helmintos). Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1) donde: R1 es CN o CSNH2; W es C-halogeno, C-CH3 o N; R2 es H, halogeno, CH3 o NR8R9; R3 es haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3 o SF3; R4 es H, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, CO2-alquilo C1-6, CO2- alquenilo C3-6, CO2-alquinilo C3-6, CO2-(CH2)mR10, COR11 o SO2R12, o alquilo C1-6 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-7, S(O)pR13, CN, NO2, OH, COR11, NR8R9, S(O)pR10, OR10 y CO2R11; X es O o S; R5 y R6 son cada uno independientemente alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-7, R10, R14, NH2, OH, alquilo C1-6, Y-alquilo C1-6 o Yalquenilo C3-6, donde los ultimos 3 radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alcoxi C1- 6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-7, S(O)pR13, CN, NO2, OH, COR15, NR8R9, OR10, R10, R14 y CO2R15; o cada uno es Y-cicloalquilo C3-7 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6 o cada uno es Y-R10; o R5 y R6 junto con el átomo de fosforo unido pueden formar un anillo de 5, 6 o 7 miembros saturado o no saturado el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6; Y es O, S o NR8; R7 y R13 son cada uno independientemente alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6; R8 y R9 son cada uno independientemente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-7 o cicloalquil C3-7-alquilo C1-6; o R8 y R9 junto con el átomo de N unido forman un anillo de 5, o 6 miembros saturado el cual opcionalmente contiene un heteroátomo adicional en el anillo el cual se selecciona de O, S y N, donde el anillo no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6; R10 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, CN, NO2, S(O)pR15, COR8, COR16, CONR8R9, SO2NR8R9, NR8R9 y OH; R11 es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6 o (CH2)qR10; R12 es cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, R10 o alquilo C1-6 cuyo ultimo radical mencionado no está sustituido o está sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-7, S(O)pR13, CN, NO2, OH, COR15, NR11COR13, NR11SO2R13, CONR8R11, NR8R11, OR10 y CO2R15; R14 es heterociclilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, NO2, CN, CO2-alquilo C1-6, S(O)pR15, OH y oxo; R15 es alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6; R16 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6,alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, CN; NO2. S(O)pR15 y NR8R9; n y p son cada uno independientemente 0, 1 o 2; m y q son cada uno independientemente 0 o 1; y cada heterociclilo en los radicales anteriormente mencionados es independientemente un radical heterocíclico con 3 a 7 átomos en el anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo formado por N, O y S; o su sal pesticida aceptable. Reivindicacion 6: Un proceso para la preparacion de un compuesto de la formula (1) o su sal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, que comprende: a) donde R1 es CN, y R2, R3, R4, R5, R6, R7, W, X y n son como se definen en la reivindicacion 1, hacer reaccionar un compuesto de la formula (2); donde los distintos valores son como se definen en la reivindicacion 1, con un compuesto de la formula (3); donde R5, R6 y X son como se definen en la reivindicacion 1, y L es un grupo saliente; o b) donde R1 es CN, y R2, R3, R4, R5, R7, W, X y n son como se definen en la reivindicacion 1, y R6 es NR8R9, OH, Y-alquilo C1-6 o Y-alquenilo C3-6 cuyos ultimos 2 radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-7, S(O)pR13, CN, NO2, OH, COR15, NR8R9, OR10, R10, R14 y CO2R15; o son cada uno Y-cicloalquilo C3-7 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6; o son cada uno Y-R10, hacer reaccionar un compuesto de la formula (4 donde L1 es u grupo saliente, y os otros valores son como se definen en la reivindicacion 1, con un compuesto de la formula (5) R6-H; donde R6 es como se define en la reivindicacion 1; o c) donde R1 es CN, y R2, R3, R4, R5, R7, W, X y n son como se definen en la reivindicacion 1, y R6 es NR8R9, OH, Y-alquilo C1-6 o Y-alquenilo C3-6 cuyos ultimos 2 radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-7, S(O)pR13, CN, NO2, OH, COR15, NR8R9, OR10, R10, R14 y CO2R15; o cada uno es Y-cicloalquilo C3-7 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alquilo C1-6, y haloalquilo C1-6, o son cada uno Y-R10, hacer reaccionar un compuesto de la formula (6): donde L1 es un grupo saliente, y los otros valores son como se definen en la reivindicacion 1, con un compuesto de la formula (2) como se define anteriormente, para dar el compuesto correspondiente de la formula (4), seguido de la reaccion con un compuesto de la formula (5) como se ha definido anteriormente; o d) donde R1 es CN, y R2, R3, R4, R7, W, X y n son como se definen en la reivindicacion 1, y R5 y R6 son cada uno independientemente NR8R9, OH, Y-alquilo C1-6 o Y-alquenilo C3-6 cuyos ultimos 2 radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C!-6, alqueniloxi C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-7, S(O)pR13, CN, NO2, OH, COR15, NR8R9, OR10, R10, R14 y CO2R15, o son cada uno Y-cicloalquilo C3-7 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6; o son cada uno Y-R10, hacer reaccionar un compuesto de la formula (7), donde L1 es un grupo saliente, y los otros valores son como se definen en la reivindicacion 1, con un compuesto de la formula 8 R5-H; o formula 9 R6-H, donde R5 y R6 son cada uno independientemente NR8R9, OH, Y-alquilo C1-6 o Y-alquenilo C3-6 cuyos ultimos 2 radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3- 7, S(O)pR13, CN, NO2, OH, COR15, NR8R9, OR10, R10, R14 y CO2R15; o son cada uno Y-cicloalquilo C3-7 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6, o son cada uno Y- R10; o e) donde R1 es CN, y R2, R3, R4, R7, W, X y n son como se definen en la reivindicacion 1; y R5 y R6 son cada uno independientemente NR8R9, OH, Y-alquilo C!-6 o Y-alquenilo C3-6 cuyos 2 ultimos radicales mencionados no están sustituidos o están sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-7, S(O)pR13, CN, NO2, OH, COR15, NR8R9, OR10, R10, R14 y CO2R15; o son cada uno Y-cicloalquilo C3-7 no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo formado por halogeno, alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6; o son cada uno Y-R10, hacer reaccionar un compuesto de la formula (10) donde L1 es un grupo saliente, con un compuesto de la formula (2) como se ha definido anteriormente, para dar el compuesto correspondiente de la formula (7) como se ha definido anteriormente, seguido por la reaccion con el compuesto de la formula (8) o (9) como se ha definido anteriormente; o f) donde R1 es CN, R2 es NR8R9, y los otros valores son como se definen en la reivindicacion 1, hacer reaccionar un compuesto correspondiente de la formula (1) en la cual R2 es halogeno, con un compuesto de la formula (11) o su sal R8R9N-H donde R8 y R9 son como se definen en la reivindicacion 1; o g) donde R1 es CSNH2, y los otros valores son como se definen en la reivindicacion 1, hacer reaccionar el compuesto correspondiente e la formula (1) donde R1 es CN, con un hidrosulfuro de metal alcalino o alcalinotérreo, o con H2S en presencia de una base orgánica, o con el reactivo Ph2PS2; o h) donde R1 es CSNH2, y los otros valores son como se definen en la reivindicacion 1, hacer reaccionar el compuesto correspondiente de la formula (1) donde R1 es CN, con un bis(trialquilsilil)sulfuro en presencia de una base; o i) donde R1 e