Patent ES-2857869-T3 (ES)
Title: 6,7-beta-epóxidos de esteroides como compuestos intermedios químicos
Inventor: WEYMOUTH-WILSON ALEXANDER CHARLES
IPC: C07J9/00
Filed: 2017-05-18
Granted: 2021-09-29
Abstract: Un compuesto de fórmula general (Ia): **(Ver fórmula)** en donde: R2 es H, halo, OH o un grupo OH protegido; Y es un enlace o un grupo ligante alquileno C1-20, alquenileno C2-20 o alquinileno C2-20, estando cualquiera de ellos opcionalmente sustituido con uno o más R3; en donde cada R3 es independientemente H, halo, OH, un grupo OH protegido o NR8R9; en donde cada uno de R8 y R9 es independientemente H, alquilo C1-6, C(O)Ph, bencilo, ftalimida, terc-butiloxicarbonilo o carboxibencilo; R4 es C(O)OR10, OC(O)R10, C(O)NR10R11, OR10, OSi(R13)3, S(O)R10, SO2R10, OSO2R10, SO3R10, OSO3R10, halo, CN, NR10R11, BR10R11, C(O)CH2N2, -CH=CH2, -C≡CH, CH[C(O)OR10]2, CH(BR10R11)2, azida, NO2, NR10C(O)NR10SO2R11, NR10C(O)NR10SO2NR10R11, NR10SO2R11, C(O)NR10SO2R11, CH(XR10)(XR11), CH(R10)(XR11), ftalimida o un grupo mimético de ácido carboxílico como tetrazol; en donde cada X es independientemente O, S o NR8; en donde cada R10 y R11 es independientemente: a) hidrógeno o b) alquilo C1-20, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-20 o alquinilo C2-20, estando cualquiera de ellos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, halo, NO2, CN, OR19, SR19, C(O)OR19, C(O)N(R19)2, SO2R19, OSO2R19, SO3R19, OSO3R19, N(R19)2 y un grupo arilo de 6 a 14 miembros o heteroarilo de 5 a 14 miembros, estando cualquiera de ellos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, halo, NO2, CN, OR19, SR19, C(O)OR19, C(O)N(R19)2, SO2R19, SO3R19 y N(R19)2 o c) un arilo de 6 a 14 miembros, un grupo heteroarilo de 5 a 14 miembros o un anillo heterocíclico de 3 a 10 miembros, estando cualquiera de ellos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, haloalquilo C1-6, halo, NO2, CN, OR19, C(O)-alquilo C1-4, SR19, C(O)OR19, C(O)N(R19)2, SO2R19, SO3R19, N(R19)2, fenilo, heteroarilo de 5 a 14 miembros, anillo heterocíclico de 3 a 10 miembros, metilendioxi y etilendioxi o d) un resto polietilenglicol o e) cuando R4 es C(O)NR10R11, CH(XR10)(XR11), NR10R11, BR10R11, CH[C(O)OR10]2 o CH(BR10R11)2, un grupo R10 y uno R11, junto con el átomo o los átomos a los que están unidos pueden combinarse para formar un anillo heterocíclico de 3 a 10 miembros; en donde cada R19 es independientemente: H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 o un grupo arilo de 6 a 14 miembros o heteroarilo de 5 a 14 miembros, estando cualquiera de ellos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6; y en donde cada R13 es independientemente: a) alquilo C1-20, alquenilo C2-20 o alquinilo C2-20, estando cualquiera de ellos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, NO2, CN, OR19, SR19, C(O)OR19, C(O)N(R19)2, SO2R19, SO3R19, OSO3R19, N(R19)2 y un grupo arilo de 6 a 14 miembros o heteroarilo de 5 a 14 miembros, estando cualquiera de ellos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, halo, NO2, CN, OR19, SO2R19, SO3R19 y N(R19)2 o b) un grupo arilo de 6 a 14 miembros o heteroarilo de 5 a 14 miembros, estando cualquiera de ellos opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, halo, NO2, CN, OR19, SR19, C(O)OR19, C(O)N(R19)2, SO2R19, SO3R19 y N(R19)2; en donde cada R19 es independientemente: H, alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6; o Y y R4 juntos forman un grupo =CH2; y R5 es H, OH o un grupo OH protegido; o una sal o variante isotópica del mismo.