Patent AR-117599-A1 (AR)
Title: Moduladores de lxr con resto molecular de núcleo bicíclico
Inventor: DEUSCHLE ULRICH
IPC: C07D495/04
Filed: 2019-06-26
Abstract: La presente se relaciona con compuestos bicíclicos (por ej. indoles) que contienen un grupo sulfonilo, los cuales se unen al receptor X del hígado (LXRa y/o LXRb) y actúan preferiblemente como agonistas inversos de LXR. Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula (1), un conjugado con glicina, tauro-conjugado, enantiómero, diastereómero, tautómero, N-óxido, solvato, prodroga y sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, en donde el anillo A es un ciclo de 5 a 6 miembros fusionado que forma un arilo de 6 miembros o un heteroarilo de 5 a 6 miembros que contiene 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados de N, O y S, en donde este ciclo está insustituido o sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, SF₅, NO₂, C₁₋₆-alquilo, oxo, C₀₋₆-alquileno-OR¹¹, C₀₋₆-alquileno-(cicloalquilo de 3 a 6 miembros), C₀₋₆-alquileno-(heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros), C₀₋₆-alquileno-S(O)ₙR¹¹, C₀₋₆-alquileno-NR¹¹S(O)₂R¹¹, C₀₋₆-alquileno-S(O)₂NR¹¹R¹², C₀₋₆-alquileno-NR¹¹S(O)₂NR¹¹R¹², C₀₋₆-alquileno-CO₂R¹¹, O-C₁₋₆-alquileno-CO₂R¹¹, C₀₋₆-alquileno-O-COR¹¹, C₀₋₆-alquileno-CONR¹¹R¹², C₀₋₆-alquileno-NR¹¹-COR¹¹, C₀₋₆-alquileno-NR¹¹-CONR¹¹R¹², C₀₋₆-alquileno-O-CONR¹¹R¹², C₀₋₆-alquileno-NR¹¹-CO₂R¹¹ y C₀₋₆-alquileno-NR¹¹R¹², en donde alquilo, alquileno, cicloalquilo y heterocicloalquilo están insustituidos o sustituidos con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, oxo, hidroxilo, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; y en donde opcionalmente dos sustituyentes adyacentes en el grupo arilo o heteroarilo forman un ciclo parcialmente insaturado de 5 a 8 miembros que contiene opcionalmente 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S o N, y en donde el nuevo ciclo formado esta insustituido o sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, cicloalquilo de 3 a 6 miembros, halo-(cicloalquilo de 3 a 6 miembros), heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros, halo-(heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros), OH, oxo, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; el anillo B está seleccionado del grupo que consiste en cicloalquilo de 3 a 10 miembros, heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros que contiene 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados de N, O y S, arilo de 6 a 14 miembros y heteroarilo de 5 a 14 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de N, O y S, en donde cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo están insustituidos o sustituidos con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, SF₅, NO₂, oxo, C₁₋₄-alquilo, C₀₋₆-alquileno-OR²¹, C₀₋₆-alquileno-(cicloalquilo de 3 a 6 miembros), C₀₋₆-alquileno-(heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros), C₀₋₆-alquileno-S(O)ₙR²¹, C₀₋₆;-alquileno-NR²¹S(O)₂R²¹, C₀₋₆-alquileno-S(O)₂NR²¹R²², C₀₋₆-alquileno-NR²¹S(O)₂NR²¹R²², C₀₋₆-alquileno-CO₂R²¹, O-C₁₋₆-alquileno-CO₂R²¹, C₀₋₆-alquileno-O-COR²¹, C₀₋₆-alquileno-CONR²¹R²², C₀₋₆-alquileno-NR²¹-COR²¹, C₀₋₆-alquileno-NR²¹-CONR²¹R²², C₀₋₆-alquileno-O-CONR²¹R²², C₀₋₆-alquileno-NR²¹-CO₂R²¹ y C₀₋₆-alquileno-NR²¹R²², en donde alquilo, alquileno, cicloalquilo y heterocicloalquilo están insustituidos o sustituidos con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, oxo, hidroxilo, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo, y en donde opcionalmente dos sustituyentes adyacentes en el grupo arilo o heteroarilo forman un ciclo parcialmente insaturado de 5 a 8 miembros que contiene opcionalmente 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S o N, y en donde este ciclo adicional está insustituido o sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, oxo, OH, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, O-C₁₋₄₋alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo, y en donde opcionalmente dos sustituyentes adyacentes en el grupo cicloalquilo o heterocicloalquilo forman un ciclo insaturado de 5 a 6 miembros que contiene opcionalmente 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S o N, en donde este ciclo adicional está insustituido o sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, oxo, OH, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; el anillo C está seleccionado del grupo que consiste en arilo de 6 ó 10 miembros y heteroarilo de 5 a 10 miembros que contiene 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados de N, O y S, en donde cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo están insustituidos o sustituidos con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, SF₅, NO₂, oxo, C₁₋₄-alquilo, C₀₋₆-alquileno-OR³¹, C₀₋₆-alquileno-(cicloalquilo de 3 a 6 miembros), C₀₋₆-alquileno-(heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros), C₀₋₆-alquileno-(arilo de 6 miembros), C₀₋₆-alquileno-(heteroarilo de 5 a 6 miembros), C₀₋₆-alquileno-S(O)ₙR³¹, C₀₋₆-alquileno-NR³¹S(O)₂R³¹, C₀₋₆-alquileno-S(O)₂NR³¹R³², C₀₋₆-alquileno-NR³¹S(O)₂NR³¹R³², C₀₋₆-alquileno-CO₂R³¹, O-C₁₋₆-alquileno-CO₂R³¹, C₀₋₆-alquileno-O-COR³¹, C₀₋₆-alquileno-CONR³¹R³², C₀₋₆-alquileno-NR³¹-COR³¹, C₀₋₆-alquileno-NR³¹-CONR³¹R³², C₀₋₆-alquileno-O-CONR³¹R³², C₀₋₆-alquileno-NR³¹-CO₂R³¹ y C₀₋₆-alquileno-NR³¹R³², en donde alquilo, alquileno, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo están insustituidos o sustituidos con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, oxo, hidroxilo, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; y en donde opcionalmente dos sustituyentes adyacentes en el grupo arilo o heteroarilo forman un ciclo parcialmente insaturado de 5 a 8 miembros que contiene opcionalmente 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S o N, y en donde este ciclo adicional está insustituido o sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, oxo, OH, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; el anillo D está seleccionado del grupo que consiste en cicloalquilo de 3 a 10 miembros, heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros que contiene 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados de N, O y S, arilo de 6 a 14 miembros y heteroarilo de 5 a 14 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de N, O y S, en donde cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo están insustituidos o sustituidos con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, SF₅, NO₂, oxo, C₁₋₄-alquilo, C₀₋₆-alquileno-OR²¹, C₀₋₆-alquileno-(cicloalquilo de 3 a 6 miembros), C₀₋₆-alquileno-(heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros), C₀₋₆-alquileno-S(O)ₙR²¹, C₀₋₆-alquileno-NR²¹S(O)₂R²¹, C₀₋₆-alquileno-S(O)₂NR²¹R²², C₀₋₆-alquileno-NR²¹S(O)₂NR²¹R²², C₀₋₆-alquileno-CR⁴¹(=N-OR⁴¹), C₀₋₆-alquileno-CO₂R²¹, O-C₁₋₆-alquileno-CO₂R²¹, C₀₋₆-alquileno-O-COR²¹, C₀₋₆-alquileno-CONR²¹R²², C₀₋₆-alquileno-NR²¹-COR²¹, C₀₋₆-alquileno-NR²¹-CONR²¹R²², C₀₋₆-alquileno-O-CONR²¹R²², C₀₋₆-alquileno-NR²¹-CO₂R²¹ y C₀₋₆-alquileno-NR²¹R²², en donde alquilo, alquileno, cicloalquilo y heterocicloalquilo están insustituidos o sustituidos con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, oxo, hidroxilo, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, CO-OC₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; y en donde opcionalmente dos sustituyentes adyacentes en el grupo arilo o heteroarilo forman un ciclo parcialmente insaturado de 5 a 8 miembros que contiene opcionalmente 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S o N, y en donde este ciclo adicional está insustituido o sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, oxo, OH, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; y en donde opcionalmente dos sustituyentes adyacentes en el grupo cicloalquilo o heterocicloalquilo forman un ciclo insaturado de 5 a 6 miembros que contiene opcionalmente 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S o N, en donde este ciclo adicional está insustituido o sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, oxo, OH, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; en donde el anillo D tiene un sustituyente desde arriba en orientación 1,2 en relación con la conexión hacia el resto de fórmula (2) o tiene un ciclo adicional fusionado en orientación 1,2; L está seleccionado del grupo que consiste en un enlace, C₁₋₆-alquileno, C₂₋₆-alquenileno, C₂₋₆-alquinileno, cicloalquileno de 3 a 10 miembros, heterocicloalquileno de 3 a 10 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de N, O y S, arileno de 6 ó 10 miembros y heteroarileno de 5 a 10 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de N, O y S, en donde alquileno, alquenileno, alquinileno, cicloalquileno, heterocicloalquileno, arileno y heteroarileno están insustituidos o sustituidos con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, SF₅, NO₂, oxo, C₁₋₄-alquilo, C₀₋₆-alquileno-OR⁴¹, C₀₋₆-alquileno-(cicloalquilo de 3 a 6 miembros), C₀₋₆-alquileno-(heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros), C₀₋₆-alquileno-S(O)ₙR⁴¹, C₀₋₆-alquileno-NR⁴¹S(O)₂R⁴¹, C₀₋₆-alquileno-S(O)₂NR⁴¹R⁴², C₀₋₆-alquileno-NR⁴¹S(O)₂NR⁴¹R⁴², C₀₋₆-alquileno-CO₂R⁴¹, O-C₁₋₆-alquileno-CO₂R⁴¹, C₀₋₆-alquileno-O-COR⁴¹, C₀₋₆-alquileno-CONR⁴¹R⁴², C₀₋₆-alquileno-NR⁴¹-COR⁴¹, C₀₋₆-alquileno-NR⁴¹-CONR⁴¹R⁴², C₀₋₆-alquileno-O-CONR⁴¹R⁴², C₀₋₆-alquileno-NR⁴¹-CO₂R⁴¹ y C₀₋₆-alquileno-NR⁴¹R⁴², en donde alquilo, alquileno, cicloalquilo y heterocicloalquilo están insustituidos o sustituidos con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, oxo, hidroxilo, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; y en donde opcionalmente dos sustituyentes adyacentes en el grupo arileno y heteroarileno forman un ciclo parcialmente insaturado de 5 a 8 miembros que contiene opcionalmente 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S o N, y en donde este ciclo adicional está insustituido o sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, oxo, OH, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; R¹ está seleccionado del grupo que consiste en H, halógeno, CN, SF₅, NO₂, oxo, C₁₋₄-alquilo, C₀₋₆-alquileno-OR⁴¹, Y-C₀₋₆-alquileno-(cicloalquilo de 3 a 6 miembros), Y-C₀₋₆-alquileno-(heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros), Y-C₀₋₆-alquileno-(arilo de 6 miembros), Y-C₀₋₆-alquileno-(heteroarilo de 5 a 6 miembros), C₀₋₆-alquileno-S(=O)(-R⁴¹)=N-R⁷⁵, X-C₁₋₆-alquileno-S(=O)(-R⁴¹)=N-R⁷⁵, C₀₋₆-alquileno-S(O)ₙR⁴¹, X-C₁₋₆-alquileno-S(O)ₙR⁴¹, C₀₋₆-alquileno-S(=NR⁷¹)R⁴¹, X-C₁₋₆-alquileno-S(=NR⁷¹)R⁴¹, C₀₋₆-alquileno-S(O)(=NR⁷¹)R⁴¹, X-C₁₋₆-alquileno-S(O)(=NR⁷¹)R⁴¹, C₀₋₆-alquileno-S(=NR⁷¹)₂R⁴¹, X-C₁₋₆-alquileno-S(=NR⁷¹)₂R⁴¹, C₀₋₆-alquileno-NR⁴¹S(O)₂R⁴¹, X-C₁₋₆-alquileno-NR⁴¹S(O)₂R⁴¹, C₀₋₆-alquileno-S(O)₂NR⁴¹R⁴², X-C₁₋₆-alquileno-S(O)₂NR⁴¹R⁴², C₀₋₆-alquileno-NR⁴¹S(O)₂NR⁴¹R⁴², X-C₁₋₆-alquileno-NR⁴¹S(O)₂NR⁴¹R⁴², C₀₋₆-alquileno-SO₃R⁴¹, X-C₁₋₆-alquileno-SO₃R⁴¹, C₀₋₆-alquileno-CO₂R⁴¹, X-C₁₋₆-alquileno-CO₂R⁴¹, C₀₋₆-alquileno-O-COR⁴¹, X-C₁₋₆-alquileno-O-COR⁴¹, C₀₋₆-alquileno-CONR⁴¹R⁴², X-C₁₋₆-alquileno-CONR⁴¹R⁴², C₀₋₆-alquileno-CONR⁴¹OR⁴¹, X-C₁₋₆-alquileno-CONR⁴¹OR⁴¹, C₀₋₆-alquileno-CONR⁴¹SO₂R⁴¹, X-C₁₋₆-alquileno-CONR⁴¹SO₂R⁴¹, C₀₋₆-alquileno-NR⁴¹-COR⁴¹, X-C₁₋₆-alquileno-NR⁴¹-COR⁴¹, C₀₋₆-alquileno-NR⁴¹-CONR⁴¹R⁴², X-C₁₋₆-alquileno-NR⁴¹-CONR⁴¹R⁴², C₀₋₆-alquileno-O-CONR⁴¹R⁴², X-C₁₋₆-alquileno-O-CONR⁴¹R⁴², C₀₋₆-alquileno-NR⁴¹-CO₂R⁴¹, X-C₁₋₆-alquileno-NR⁴¹-CO₂R⁴¹, C₀₋₆-alquileno-NR⁴¹R⁴², X-C₁₋₆-alquileno-NR⁴¹R⁴², en donde alquilo, alquileno, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo están insustituidos o sustituidos con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, oxo, hidroxilo, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; y en donde opcionalmente dos sustituyentes adyacentes en el grupo arilo y heteroarilo forman un ciclo parcialmente insaturado de 5 a 8 miembros que contiene opcionalmente 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S o N, y en donde este ciclo adicional está insustituido o sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, oxo, OH, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; R¹¹, R¹², R²¹, R²², R³¹, R³², R⁴¹, R⁴², R⁵¹ están independientemente seleccionados de H y C₁₋₄-alquilo, en donde alquilo está insustituido o sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, cicloalquilo de 3 a 6 miembros, halo-(cicloalquilo de 3 a 6 miembros), heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros, halo-(heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros), OH, oxo, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, SO₃H, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; o R¹¹ y R¹², R²¹ y R²², R³¹ y R³², R⁴¹ y R⁴², respectivamente, cuando son tomados juntos con el nitrógeno al cual están unidos completan un anillo de 3 a 6 miembros que contiene átomos de carbono y que contiene opcionalmente 1 ó 2 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S o N; y en donde el nuevo ciclo formado está insustituido o sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, cicloalquilo de 3 a 6 miembros, halo-(cicloalquilo de 3 a 6 miembros), heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros, halo-(heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros), OH, oxo, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, SO₃H, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; R⁷¹ está independientemente seleccionado de H, CN; NO₂, C₁₋₄-alquilo y C(O)-OC₁₋₄-alquilo, en donde alquilo está insustituido o sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, C₁₋₄-alquilo, halo-C₁₋₄-alquilo, cicloalquilo de 3 a 6 miembros, halo-(cicloalquilo de 3 a 6 miembros), heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros, halo-(heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros), OH, oxo, CO₂H, CO₂-C₁₋₄-alquilo, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, SO₃H, O-C₁₋₄-alquilo y O-halo-C₁₋₄-alquilo; R⁷⁵ está independientemente seleccionado de C₁₋₄-alquilo, cicloalquilo de 3 a 6 miembros, heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros, arilo de 6 miembros y heteroarilo de 5 a 6 miembros, en donde alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo están insustituidos o sustituidos con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, CN, Me, Et, CHF₂, CF₃, OH, oxo, CO₂H, CONHCH₂CO₂H, CONH(CH₂)₂SO₃H, SO₃H, OMe, OEt, OCHF₂, y OCF₃; X está independientemente seleccionado de O, NR⁵¹, S(O)ₙ, S(=NR⁷¹), S(O)(=NR⁷¹) y S(=NR⁷¹)₂; Y está independientemente seleccionado de un enlace, O, NR⁵¹, S(O)ₙ, S(=NR⁷¹), S(O)(=NR⁷¹) y S(=NR⁷¹)₂; n está independientemente seleccionado de 0 a 2; y con la condición de que las estructuras del grupo de fórmulas (3) están excluidas.