Patent AR-089887-A1 (AR)
Title: Compuestos fungicidas de pirimidina
IPC: A01N43/54
Filed: 2013-02-01
Abstract: Uso y métodos para combatir los hongos fitopatogénicos. Las semillas tratadas al menos con un compuesto de este tipo. Procedimientos para preparar los compuestos de fórmula (1) y composiciones agroquímicas. Reivindicación 1: Compuestos de fórmula (1) en donde: Rᵃ² es halógeno, CN, NO₂, OH, SH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄-, alquinilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄-, haloalquinilo C₂₋₄-, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquiloxi C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, NRARB, C(=O)R, C(=NOR)R o -C(=NH)-O-R; RA, RB independientemente uno de otro son hidrógeno, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, fenilo, bencilo, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈ o C(=O)-R; R es hidrógeno, OH, NH₂, alquilo C₁₋₄-, haloalquilo C₁₋₄-, alquenilo C₂₋₄-, alquinilo C₂₋₄-, alcoxi C₁₋₄-, haloalcoxi C₁₋₄-, alquilamino C₁₋₄- o di(alquil C₁₋₄-)amino; R es hidrógeno, alquilo C₁₋₄-, haloalquilo C₁₋₄-, alquenilo C₂₋₄-, alquinilo C₂₋₄- o alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄; R es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; Rᵃ⁵, Rᵃ⁶ independientemente uno de otro, son hidrógeno, CN, NH₂, OH, SH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄-, haloalquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄-, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄-, alquenilo C₁₋₄, alquinilo C₁₋₄, haloalquenilo C₂₋₄-, haloalquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₂₋₄, cicloalquiloxi C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, NRARB, C(=O)R, C(=NOR)R o C(=NH)-O-R; R es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, CN, CH₂CN, NRARB o CH₂-O-C(=O)R; R¹, R² independientemente uno de otro son hidrógeno, halógeno, CN, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₈-, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, cicloalquiloxi C₃₋₈, NRARB, C(=O)R, C(=NOR)R, -C(=NH)-O-R o bencilo en donde el resto fenilo de bencilo está no sustituido o transporta 1, 2, 3, 4, ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en CN, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₄)carbonilo y di(alquilo C₁₋₄)aminocarbonilo, o dos radicales R¹ y R² que están unidos al mismo átomos de carbono forman juntos con dicho átomo de carbono un carbociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7-miembros o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7-miembros, en donde los átomos del miembro del anillo del heterociclo antes mencionado incluyen además de los átomos de carbono 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en donde el ciclo antes mencionado está no sustituido o transporta 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, OH, SH, alquilo C₁₋₄-, alcoxi C₁₋₄ o alquiltio C₁₋₄; y uno o dos grupos CH₂ de los ciclos antes mencionados pueden ser reemplazados por uno o dos grupos C(=O) o C(=S) respectivamente; X es un grupo divalente seleccionado de -CR³R⁴-, -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=NRD)- y -C(=NORD)-, en donde RD es hidrógeno o alquilo C₁₋₄-, y en donde R³ y R⁴ independientemente uno de otro son hidrógeno, hidrógeno, CN, hidroxialquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₈-, cicloalcoxi C₃₋₈, cicloalquil C₁₋₄-alquilo-C₃₋₈, NRARB, C(=O)R, C(=NOR)R, C(=NH)-O-R o bencilo, en donde el resto fenilo de bencilo está no sustituido o transporta 1, 2, 3, 4, ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en CN, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₄-)carbonilo y di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo, o dos radicales R³ y R⁴ que están unidos al mismo átomos de carbono forman juntos con dicho átomo de carbono un carbociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7-miembros o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7-miembros, en donde los átomos del miembro del anillo del heterociclo antes mencionado incluyen además de los átomos de carbono 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en donde el ciclo antes mencionado está no sustituido o transporta 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, OH, SH, alquilo C₁₋₄-, alcoxi C₁₋₄ o alquiltio C₁₋₄; y uno o dos grupos CH₂ de los ciclos antes mencionados pueden ser reemplazados por uno o dos grupos C(=O) o C(=S) respectivamente; n indica el número de sustituyentes Rᵇ en el anillo fenilo y n es 0, 1, 2, 3 ó 4; Rᵇ es halógeno, CN, NO₂, alquilo C₁₋₄-, haloalquilo C₁₋₄-, alcoxi C₁₋₄-, haloalcoxi C₁₋₄-, alquenilo C₂₋₄-, haloalquenilo C₂₋₄-, alquinilo C₂₋₄-, haloalquinilo C₂₋₄-, NRARB, C(=NOR)R o C(=NH)-O-R, siendo posible para n = 2, 3, ó 4 que Rᵇ sean idénticos o diferentes; m indica el número de sustituyentes Rᶜ en el anillo fenilo y n es 0, 1, ó 2; Rᶜ es halógeno, CN, NO₂, NH₂, alquilo C₁₋₆-, haloalquilo C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₆-, haloalcoxi C₁₋₆-, alquilamino C₁₋₆-, di(alquil C₁₋₆-)amino, alquiltio C₁₋₆-, haloalquiltio C₁₋₆-, alquilsulfinilo C₁₋₆-, haloalquilsulfinilo C₁₋₆-, alquilsulfonilo C₁₋₆-, haloalquilsulfonilo C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₆-alquilo-C₁₋₄-, haloalcoxi C₁₋₆-alquilo-C₁₋₄-, alquenilo C₂₋₆-, alquinilo C₂₋₆-, C(=O)R, C(=NOR)R, cicloalquilo C₃₋₈-, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, fenilo, fenoxi, fenoxi-alquilo C₁₋₄ o un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos del miembro del anillo del heteroarilo incluyen además de átomos de carbono 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en donde los radicales cíclicos antes mencionados están no sustituidos o transportan 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes Rᵈ idénticos o diferentes: Rᵈ es halógeno, CN, alquilo C₁₋₄-, haloalquilo C₁₋₄-, alcoxi C₁₋₄- o haloalcoxi C₁₋₄-; o dos radicales Rᶜ que están unidos a los átomos del miembro del anillo adyacente del grupo piridinilo forman junto con dichos átomos del miembro del anillo un carbociclo o heterociclo fusionado de 5, 6, ó 7 miembros s