Patent AR-085469-A1 (AR)
Title: Amidas del acido n-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxilico y su uso como herbicidas
Inventor: DR BRAUN RALF
IPC: A01N43/824
Filed: 2012-03-21
Abstract: Amidas del ácido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico como agentes herbicidas.Reivindicación 1: Amidas del ácido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico de la fórmula (1) o sus sales, en la que los sustituyentes tienen los siguientes significados: A significa N o CY; R significa hidrógeno, alquilo C1-6, R1O-alquilo C1-6, CH2R6, cicloalquilo C3-7, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, OR1, NHR1, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, dimetilamino, acetilamino, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo o heteroarilo, heterociclilo, bencilo o fenilo sustituidos respectivamente con s radicales del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, S(O)n-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-4; X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, rodano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, halocicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil-C1-6-S(O)nR2, alquil-C1-6-OR1, alquil-C1-6- OCOR1, alquil-C1-6-OSO2R2, alquil-C1-6-CO2R1, alquil-C1-6-SO2OR1, alquil-C1-6-CON(R1)2, alquil C1-6-SO2N(R1)2 alquil C1-6-NR1COR1, alquil C1-6-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil C1-6-heteroarilo, alquil C1-6-heterociclilo, estando los dos últimos restos mencionados sustituidos respectivamente con s restos halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, S(O)n-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6 y portando el heterociclilo n grupos oxo; Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, halocicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, alquil C1-6-S(O)nR2, alquil C1-6-OR1, alquil C1-6-OCOR1, alquil C1-6-OSO2R2, alquil C1-6-CO2R1, alquil C1-6-CN, alquil C1-6-SO2OR1, alquil C1-6-CON(R1)2, alquil C1-6-SO2N(R1)2, alquil C1-6-NR1COR1, alquil C1-6-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil C1-6-fenilo, alquil C1-6-heteroarilo, alquil C1-6-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los últimos 6 restos sustituidos respectivamente con s radicales del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, S(O)n-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-4 y cianometilo y portando el heterociclilo n grupos oxo; Z significa halógeno, ciano, rodano, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, halocicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil C1-6-S(O)nR2, alquil-C1-6-OR1, alquil C1-6-OCOR1, alquil C1-6-OSO2R2, alquil C1-6-CO2R1, alquil C1-6-SO2OR1, alquil C1-6-CON(R1)2, alquil C1-6-SO2N(R1)2, alquil C1-6-NR1COR1, alquil C1-6-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando los últimos tres restos sustituidos respectivamente con s radicales del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, S(O)n-alquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6 y portando el heterociclilo n grupos oxo, o Z también puede significar hidrógeno, en caso que Y represente el resto S(O)nR2; R1 significa hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquil C1-6-O-alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, fenilo, fenil-alquilo C1-6, heteroarilo, alquil C1-6-heteroarilo, heterocíclico, alquil C1-6-heterociclilo, alquil C1-6-O-heteroarilo, alquil C1-6-O-heterociclilo, alquil C1-6-NR3-heteroarilo, alquil C1-6-NR3-heterociclilo estando los 21 últimos restos mencionados sustituidos con s restos del grupo que se compone de ciano, halógeno, nitro, rodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi C1-4-alcoxicarbonilo C2-6 y portando el heterociclilo n grupos oxo; R2 significa alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquil C1-6-O-alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, fenilo, fenil-alquilo C1-6, heteroarilo, alquil C1-6-heteroarilo, heterociclilo, alquil C1-6-heterociclilo, alquil C1-6-O-heteroarilo, alquil C1-6-O-heterociclilo, alquil C1-6-NR3-heteroarilo, alquil C1-6-NR3-heterociclilo estando los 21 últimos restos mencionados sustituidos con s restos del grupo que se compone de ciano, halógeno, nitro, rodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi C1-4-alcoxicarbonilo C2-6 y portando el heterociclilo n grupos oxo; R3 significa hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6 o cicloalquilo C3-6-alquilo C1-6; R4 significa alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6; R5 significa metilo o etilo; R6 significa acetoxi, acetamida, N-metilacetamida, benzoiloxi, benzamida, N-metilbenzamida, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6 o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos respectivamente con s radicales del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno; n significa 0, 1 ó 2; s significa 0, 1, 2 ó 3; con la condición que a) X y Z no signifiquen simultáneamente el mismo resto del grupo de cloro, flúor, metoxi y metilo, cuando Y representa hidrógeno, b) X no signifique hidroxi, cuando Y representa hidrógeno y Z representa metoxi, c) X no signifique cloro o bromo, cuando Y representa hidrógeno y Z representa flúor, d) X no signifique flúor, cuando Y representa hidrógeno y Z representa bromo, e) X o Z no signifiquen hidrógeno, cuando A representa nitrógeno, f) R no signifique trifluorometilo, cuando X representa acetoxi y Z representa metilo.