Patent AR-070935-A1 (AR)
Title: Proceso catalitico para hidrogenacion asimetrica
Filed: 2009-03-18
Abstract: Reivindicacion 1: Un proceso para preparar el enantiomero S o R de un compuesto de formula 1, proceso que comprende someter un compuesto de formula 2 a hidrogenacion asimétrica en presencia de un catalizador de metales de transicion quiral y una fuente de hidrogeno, en donde: X es CH2, oxígeno o azufre; R1, R2 y R3 son iguales o diferentes y significan hidrogenos, halogenos, grupo alquilo, alquiloxi, hidroxi, nitro, alquilcarbonilamino, alquilamino o dialquilamino; y R4 es alquilo o arilo, en donde el catalizador de metales de transicion comprende un ligando quiral que tiene la formula 3 en donde p es de 1 a 6, y Ar representa grupo arilo, en donde: el término alquilo representa cadenas de hidrocarbono, rectas o ramificadas, que contienen de uno a seis átomos de carbono, sustituido opcionalmente con grupos arilo, alcoxi, halogeno, alcoxicarbonilo o hidroxicarbonilo; el término arilo representa un grupo aromático o heteroaromático, sustituido opcionalmente con grupo alquiloxi, halogeno o nitro; y el término halogeno representa fluor, cloro, bromo o yodo. Reivindicacion 60: Un proceso para preparar el enantiomero S o R de un compuesto de formula 1, proceso que comprende someter un compuesto de formula 2 a hidrogenacion asimétrica en presencia de un catalizador de metales de transicion quiral y una fuente de hidrogeno, en donde: X es CH2, oxígeno o azufre; R1, R2 y R3 son iguales o diferentes y significan hidrogenos, halogenos, grupo alquilo, alquiloxi, hidroxi, nitro, alquilcarbonilamino, alquilamino o dialquilamino; y R4 es alquilo o arilo, en donde el catalizador de metales de transicion comprende un ligando DiPh-MeO-BIPHEP que tiene la formula 4 en donde: el término alquilo representa cadenas de hidrocarbono, rectas o ramificadas, que contienen de uno a seis átomos de carbono, sustituido opcionalmente con grupos arilo, alcoxi, halogeno, alcoxicarbonilo o hidroxicarbonilo; el término arilo representa un grupo fenilo o naftilo, sustituido opcionalmente con grupo alquiloxi, halogeno o nitro; y el término halogeno representa fluor, cloro, bromo o yodo. Reivindicacion 95: Un proceso para preparar el enantiomero R o S de un compuesto de formula 5 o una de sus sales, en donde X es CH2, oxígeno o azufre; y R1, R2, R3 se selecciona cada uno entre hidrogeno, halogeno, alquilo, alquiloxi, hidroxilo, nitro, amino, alquilcarbonilamino, alquilamino o dialquilamino, que comprende formar el enantiomero R o S de un compuesto de formula 1 mediante un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 94, y a continuacion convertir el enantiomero R o S del compuesto 1 al respectivo enantiomero R o S de un compuesto de formula 5. Reivindicacion 98: Un proceso para preparar el enantiomero R o S de un compuesto de formula 6 o una de sus sales: en donde X es CH2, oxígeno o azufre; y R1, R2, R3 se selecciona cada uno entre hidrogeno, halogeno, alquilo, alquiloxi, hidroxilo, nitro, amino, alquilcarbonilamino, alquilamino o dialquilamino, y R12 se selecciona entre hidrogeno, alquilo o alquilarilo, que comprende formar el enantiomero R o S de un compuesto de formula 5 mediante un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 95 a 97, y convertir el enantiomero R o S del compuesto de formula 5 al enantiomero R o S del compuesto de formula 6. Reivindicacion 124: RU(ligando quiral)(acac)2, en donde el ligando quiral es el enantiomero R o S de un compuesto que tiene la formula 3 en donde p es un numero entero e 1 a 6, y Ar representa grupo arilo. Reivindicacion 128: RU(ligando quiral)(CF3COO)2, en donde el ligando quiral es el enantiomero R o S de un compuesto que tiene la formula 3 en donde p es un numero entero de 1 a 6, y Ar representa grupo arilo. Reivindicacion 137: Rh(norbormadieno)2PF6(DiPh-MeO-BIPHEP), en donde DiPh-MeO-BIPHEP tiene la formula 4.