Patent AR-093396-A1 (AR)
Title: Derivados de dihidrotiofeno como compuestos insecticidas
IPC: C07D333/12
Filed: 2013-11-07
Abstract: La presente también proporciona métodos para controlar insectos, acáridos, nematodos o moluscos, que comprenden aplicar a una plaga, al emplazamiento de una plaga o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga un cantidad eficaz como insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida de un compuesto de fórmula (1). Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde Q es un resto de fórmula (2) ó (3) donde P es el resto de fórmula (4), heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco Z; Y¹, Y², Y³ e Y⁴ son independientemente unos de otros C-H, C-R⁵ o nitrógeno; G¹ es oxígeno o azufre; R¹ es hidrógeno, alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-, (alquil C₁₋₈)carbonil- o (alcoxi C₁₋₈)carbonil-; R² es alquilo C₁₋₈ o alquilo C₁₋₈ sustituido con de uno a cinco R⁶, alquenilo C₂₋₈ o alquenilo C₂₋₈ sustituido con de uno a cinco R⁶, alquinilo C₂₋₈ o alquinilo C₂₋₈ sustituido con de uno a cinco R⁶, cicloalquilo C₃₋₁₀ o cicloalquilo C₃₋₁₀ sustituido con de uno a cinco R⁷, (cicloalquil C₃₋₁₀)-(alquileno C₁₋₄) o (cicloalquil C₃₋₁₀)-(alquileno C₁₋₄) sustituido con de uno a cinco R⁷, cicloalquenilo C₃₋₁₀ o cicloalquenilo C₃₋₁₀ sustituido con de uno a cinco R⁷, (cicloalquenil C₃₋₁₀)-(alquileno C₁₋₄) o (cicloalquenil C₃₋₁₀)-(alquileno C₁₋₄) sustituido con de uno a cinco R⁷, aril-(alquilen C₁₋₄)- o aril-(alquilen C₁₋₄)- donde el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R⁸, heterociclil-(alquilen C₁₋₄)- o heterociclil-(alquilen C₁₋₄)- donde el resto heterociclilo está sustituido con de uno a cinco R⁸, aril-N(R²⁰)- o aril-N(R²⁰)- donde el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R⁸, heterociclil-N(R²⁰)- o heterociclil-N(R²⁰)- donde el resto heterociclilo está sustituido con de uno a cinco R⁸, arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R⁸, heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R⁸, (alquil C₁₋₈)aminocarbonil-(alquileno C₁₋₄), (haloalquil C₁₋₈) aminocarbonil-(alquileno C₁₋₄), (cicloalquil C₃₋₈)-aminocarbonil-(alquileno C₁₋₄), (alquil C₁₋₈)aminocarbonil-, (haloalquil C₁₋₈)aminocarbonilo, (cicloalquil C₃₋₈)-aminocarbonilo, (alquil C₁₋₆)-O-N=CH-, (haloalquil C₁₋₆)-O-N=CH-, y donde un resto alquileno que actúe como puente puede incluir una unidad -C(R²¹)(R²²)- como miembro del puente; o R¹ y R² representan conjuntamente el grupo de fórmula (5); G² es O(R¹³), N(R¹⁴)(R¹⁵) o S(R¹⁶); G³ es N(R¹⁷)(R¹⁸) o S(R¹⁹); X⁴ es haloalquilo C₁₋₈; R⁴ es arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R⁹, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con de uno a cinco R⁹; cada R⁵ es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₁₋₈, haloalquenilo C₁₋₈, alquinilo C₁₋₈, haloalquinilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₁₀, (alcoxi C₁₋₈)-, (haloalcoxi C₁₋₈)-, (alquil C₁₋₈)tio-, (haloalquil C₁₋₈)tio-, (alquil C₁₋₈)sulfinil-, (haloalquil C₁₋₈)sulfinil-, (alquil C₁₋₈)sulfonil- o (haloalquil C₁₋₈)sulfonil-; o dos grupos R⁵ en átomos de carbono adyacentes forman conjuntamente un puente -CH=CH-CH=CH-; cada R⁶ es independientemente halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilamino C₁₋₈, (alquil C₁₋₈)₂amino, (alquil C₁₋₈)carbonilamino, (haloalquil C₁₋₈)carbonilamino, (alcoxi C₁₋₈)-, (haloalcoxi C₁₋₈)-, ariloxi o ariloxi sustituido con de uno a cinco R¹⁰, ariloxi-(alquileno C₁₋₄) o ariloxi-(alquileno C₁₋₄) donde el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R¹⁰, (alquil C₁₋₈)carbonil-, (alcoxi C₁₋₈)carbonil-, mercapto, (alquil C₁₋₈)tio-, (haloalquil C₁₋₈)tio-, (alquil C₁₋₈)sulfinil-, (haloalquil C₁₋₈)sulfinil-, (alquil C₁₋₈)sulfonil-, (haloalquil C₁₋₈)sulfonil-, aril-(alquiltio C₁₋₄) o aril-(alquiltio C₁₋₄) donde el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R¹⁰; cada R⁷ es independientemente halógeno, ciano, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, (alquil C₁₋₈)-O-N=, (haloalquil C₁₋₈)-O-N=; alcoxi C₁₋₈, (alcoxi C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄), (alcoxi C₁₋₈)carbonilo; cada R⁸ es independientemente halógeno, ciano, nitro, oxo, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, cianoalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₁₀, (cicloalquil C₃₋₁₀)-(alquileno C₁₋₄), hidroxi, (alcoxi C₁₋₈)-, (haloalcoxi C₁₋₈)-, mercapto, (alquil C₁₋₈)tio-, (haloalquil C₁₋₈)tio-, (alquil C₁₋₈)sulfinil-, (haloalquil C₁₋₈)sulfinil-, (alquil C₁₋₈)sulfonil-, (haloalquil C₁₋₈)sulfonil-, (alquil C₁₋₈)aminosulfonilo, (alquil C₁₋₈)₂aminosulfonil-, (alquil C₁₋₈)carbonil-, (alcoxi C₁₋₈)carbonil-, arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R¹⁰, heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R¹⁰, aril-(alquileno C₁₋₄) o aril-(alquileno C₁₋₄) donde el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R¹⁰, heterociclil(alquileno C₁₋₄) o heterociclil-(alquileno C₁₋₄) donde el resto heterociclilo está sustituido con de uno a cinco R¹⁰, ariloxi o ariloxi sustituido con de uno a cinco R¹⁰, ariloxi-(alquileno C₁₋₄) o ariloxi-(alquileno C₁₋₄) donde el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R¹⁰; cada R⁹ es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, hidroxi, (alcoxi C₁₋₈)-, (haloalcoxi C₁₋₈)-, mercapto, (alquil C₁₋₈)tio-, (haloalquil C₁₋₈)tio-, (alquil C₁₋₈)sulfinil-, (haloalquil C₁₋₈)sulfinil-, (alquil C₁₋₈)sulfonil-, (haloalquil C₁₋₈)sulfonil-, (alquil C₁₋₈)carbonil-, (alcoxi C₁₋₈)carbonil-, arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R¹⁰, o heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R¹⁰; cada R¹⁰ es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₄)- o (haloalcoxi C₁₋₄)-; cada Z es independientemente halógeno, alquilo C₁₋₁₂ o alquilo C₁₋₁₂ sustituido con de uno a cinco R⁶, nitro, alcoxi C₁₋₁₂ o alcoxi C₁₋₁₂ sustituido con de uno a cinco R⁶, ciano, (alquil C₁₋₁₂)sulfinilo, (alquil C₁₋₁₂)sulfonilo, (haloalquil C₁₋₁₂)sulfinilo, (haloalquil C₁₋₁₂)sulfonilo, hidroxilo o tiol; R¹³, R¹⁶ y R¹⁹ son independientemente alquilo C₁₋₄; R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ y R¹⁸ son independientemente hidrógeno o alquilo C₁₋₄; R²⁰ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; cada R²¹ y R²² es independientemente halógeno o alquilo C₁₋₄, o pueden formar conjuntamente un puente alquileno C₃₋₄; n es 0, 1 ó 2; o una de sus sales o N-óxidos.