Patent ES-2735979-T3 (ES)
Title: Derivados de la imidazopiridina como inhibidores de tirosina quinasas receptoras
Inventor: BERDINI VALERIO
IPC: C07D513/04
Filed: 2009-06-12
Granted: 2019-12-23
Abstract: Un compuesto de fórmula (I):**Fórmula** en donde R1 representa hidrógeno y R2 representa alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6; A es un grupo Ad que representa un grupo fenilo que puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 grupos Ra; R3 representa hidrógeno; R4 es un grupo R4c que se selecciona de cualquiera de (a)-(f) que representa: (a) piridazinilo opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 grupos Re, o 2, 3 o 4 grupos Rb; (b) pirazinilo opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 grupos Rb; (c) triazinilo opcionalmente sustituido con 1 o 2 grupos Rb; (d) pirimidin-2-ilo opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 grupos Rb; (e) pirimidin-4-ilo opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 grupos Rg o 2, 3 o 4 grupos Rb; (f) pirimidin-5-ilo opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 grupos Rp o 2, 3 o 4 grupos Rb; Rw, Rx, Ry y Rz representan independientemente hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcanol C1-6, - COO alquilo C1-6, hidroxi, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6, -(CH2)n-O-alquilo C1-6, -CO-(CH2)n-alcoxi C1-6, alquilamino C1-6, -alquil C1-6-N(alquilo C1-6)2, alquilo C1-6-NH(alquilo C1-6), cicloalquilo C3-8 o cicloalquenilo C3-8 o cuando están unidos a un átomo de nitrógeno, Rw, Rx, Ry y Rz pueden formar un anillo; Ra representa grupos halógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, -ORx, - (CH2)n-O-alquilo C1-6, -O-(CH2)n-ORx, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, alcanol C1-6, =O, =S, nitro, Si(Rx)4, -(CH2)s-CN, -S-Rx, -SO-Rx, -SO2-Rx, -CORx, -(CRxRy)s-COORz, -(CRxRy)s-CONRwRz, -(CH2)s-CONRxRy, -(CH2)s-NRxRy, -(CH2)s- NRxCORy, -(CH2)s-NRxSO2-Ry, -(CH2)s-NH-SO2-NRxRy, -OCONRxRy, -(CH2)s-NRxCO2Ry, -O-(CH2)n-NRxRy, -O-(CH2)s- CRxRy-(CH2)t-ORz o-(CH2)s-SO2NRxRy; Rb representa un grupo Ra o un grupo -Y-heterociclilo en donde dicho grupo heterociclilo puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 grupos Ra; Y representa un enlace, -CO-(CH2)s-, -(CRxRy)s-CO-, -COO-, -(CH2)n-(CRxRy)s-, -NRx-(CH2)s-, -( CH2)s-NRx-, -CONRx- , -NRxCO-, -SO2NRx-, -NRxSO2-, -NRxCONRy-, -NRxCSNRy-, -O-(CH2)s-, -(CH2)s-O-, -S-, -SO- o -(CH2)s-SO2-; Re representa halógeno, alquilo C2-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, -ORx, -(CH2)n- O-alquilo C1-6, -O-(CH2)n-ORx, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, alcanol C1-6, =O, =S, nitro, Si(Rx)4, -(CH2)s-CN, -S-Rx, - SO-Rx, -SO2-Rx, -CORx, -(CRxRy)s-COORz, -(CRxRy)s-CONRwRz, -(CH2)s-CONRxRy, -(CH2)s-NRxRy, -(CH2)s-NRxCORy, -(CH2)s-NRxSO2-Ry, -(CH2)s-NH-SO2-NRxRy, -OCONRxRy, -(CH2)s-NRxCO2Ry, -O-(CH2)s-CRxRy-(CH2)t-ORz o grupos (CH2)s-SO2NRxRy, o un grupo -Y-heterociclilo en donde dicho grupo heterociclilo puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 grupos Ra; R9 representa grupos halógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, -ORx, - (CH2)n-O-alquilo C1-6, -O-(CH2)n-ORx, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-5 6, alcanol C1-6, =O, =S, nitro, Si(Rx)4, -(CH2)s-CN, - S-Rx, -SO-Rx, -SO2-Rx, - CORx, -(CRxRy)s-COORz, -(CRxRy)s-CONRwRz, -(CH2)s-CONRxRy, -(CH2)s-NH alquilo C1-6, - (CH2)s-N(alquilo C1-6)2, -(CH2)n-NRxRy, -(CH2)s-NRxCORy, -(CH2)s-NRxSO2Ry, -(CH2)s-NH-SO2NRxRy, -OCONRxRy, - (CH2)s-NRxCO2Ry, -O-(CH2)s-CRxRy-(CH2)t-ORz o -(CH2)s-SO2NRxRy, o un grupo -Y-heterociclilo en donde dicho grupo heterociclilo puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 grupos Ra; Rp representa grupos halógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, -ORx, - (CH2)n-O-alquilo C1-6, -O-(CH2)n-ORx, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, alcanol C1-6, =O, =S, nitro, Si(Rx)4, -(CH2)s-CN, -S-Rx, -SO-Rx, -SO2-Rx, -CORx, -(CRxRy)s-COORz, -(CRxRy)s-CONRwRz, -(CH2)s-CONRxRy, -(CH2)s-NRxRy, -(CH2)s- NRxCORy, -(CH2)s-NRxSO2-Ry, -(CH2)s-NH-SO2-NRxRy, -OCONRxRy, -(CH2)s-NRxCO2Ry, -O-(CH2)s-CRxRy-(CH2)t-ORz o -(CH2)s-SO2NRxRy; un -Y- (grupo heterociclilo de 4 miembros) en donde dicho grupo heterociclilo de 4 miembros está sustituido con 1, 2 o 3 grupos Ra; o un -Y- (grupo heterociclilo de 5-10 miembros) en donde dicho grupo heterociclilo de 5-10 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 grupos Ra; n representa un número entero de 1-4; s y t representan independientemente un número entero de 0-4; o una sal o solvato o tautómero farmacéuticamente aceptable del mismo.