Patent ES-2359431-T3 (ES)
Title: Derivados de benzooxazol, oxazolopiridina, benzotiazol y tiazolopiridina.
Inventor: BINGGELI ALFRED
IPC: A61K31/423
Filed: 2006-08-21
Granted: 2011-05-23
Abstract: Compuestos de la formula general **Fórmula** en la que X es S u O; A es CR3 y B es CR4, o A es N o N+-O - y B es CR4 o B es N o N+-O - y A es CR3; R1 y R2 con independencia entre si se eligen entre el grupo formado por: hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, carboxi-alcoxi C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alcoxi C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, piridinil-alcoxi C1-7, -NR5R6, -NHCOR7, -NHSO2R8, -SO2NR9R10, 1H-tetrazol-5-ilo, fenilo sin sustituir y fenilo sustituido de una a tres veces por sustituyentes elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halogeno, halogeno-alquilo C1-7 y alcoxi C1-7; y R2 puede elegirse ademas entre el grupo formado por carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo y -CONR11R12; R5 y R6 con independencia entre si se eligen entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7; R7 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halogeno-alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alquilo C1-7, fenilo sin sustituir, fenilo sustituido de una a tres veces por restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogeno-alquilo C1-7 y halogeno; heteroarilo sin sustituir, heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogenoalquilo C1-7 o halogeno; heteroaril-alquilo C1-7 sin sustituir y heteroaril-alquilo C1-7, en el que el heteroarilo esta sustituido por uno o dos grupos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogeno- alquilo C1-7 y halogeno; R8 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, heteroarilo sin sustituir y heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogeno-alquilo C1- 7 y halogeno; R9 y R10 con independencia entre si se eligen entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, heteroarilo sin sustituir y heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogeno-alquilo C1-7 o halogeno; o R9 y R10 junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos forman un anillo de pirrolidina o de piperidina; R11 se elige entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7; R12 se elige entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halogeno-alquilo C1-7, hidroxi- alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, fenilo sin sustituir, fenilo sustituido de una a tres veces por restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogeno-alquilo C1-7 y halogeno; heteroarilo sin sustituir, heteroarilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-7, halogeno-alquilo C1-7 y halogeno; uno de R3 y R4 se elige entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, nitro y alcoxi C1-7 o esta ausente en el caso de que uno de A o B sea N o N+-O -, y el otro de R3 y R4 se elige entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, alcoxi C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, ciano-alcoxi C1-7, cicloalquiloxi C3-7, dicho grupo cicloalquilo esta sustituido por carboxi o alcoxi C1-7- carbonilo; carboxi, alcoxi C1-7-carbonilo, carboxi-alcoxi C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7, carboxi- alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-carbonil-alcoxi C1-7, 1H-tetrazol-5-il-alcoxi C1-7, triazolil-alcoxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7, alquilsulfoniloxi C1-7-alcoxi C1-7, hidroxi-alcoxi C2-7, dihidroxi-alcoxi C3-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7, -(CH2)n-NR13R14, -(CH2)n-NHCOR15, aminoalcoxi C1-7, aminocarbonil-alcoxi C1-7, alquil C1-7-aminocarbonil-alcoxi C1-7 y 1H-tetrazol-5-ilo; R13 y R14 con independencia entre si se eligen entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-7; R 15 se elige entre el grupo formado por alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, halogeno-alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7-alquilo C1-7, carboxi-alquilo C1-7 y (alcoxi C1-7)-carbonil-alquilo C1-7; n es un numero entero elegido entre 1, 2 y 3; con la condicion de que se excluyan los benzooxazoles y benzotiazoles en los que R1, R2, R3 y R4 son hidrogeno; G se elige entre los restos **Fórmula** en los que R16 es hidrogeno o halogeno; R17 se elige entre el grupo formado por alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-7, cicloalquiloxi C3-7, -NR29R30, halogenoalcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7 y alcoxi C1-7-alquilo C1-7; R29 y R30 con independencia entre si son hidrogeno o alquilo C1-7; R18 se elige entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, halogeno-alquilo C1-7, hidroxi, alcoxi C1-7, halogeno- alcoxi C1-7, cicloalquiloxi C3-7, halogeno, pirrolo, imidazolilo, triazolilo, -CO2R31 , -NR32R33 , -SOR34; fenilo sin sustituir y fenilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1-7, halogeno-alquilo C1-7, halogeno-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7 y halogeno; R31 es hidrogeno o alquilo C1-7; R32 y R33 con independencia entre si son hidrogeno o alquilo C1-7; R34 es alquilo C1-7; R19 se elige entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, halogeno, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-7, -O-tetrahidropiranilo, cicloalquiloxi C3-7, halogeno-alcoxi C1-7, alcoxi C1-7-alcoxi C1-7 y alcoxi C1-7-alquilo C1-7; R20 es hidrogeno o halogeno; R21 es hidrogeno o alquilo C1-7; R22 y R23 con independencia entre si se eligen entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-7, alcoxi C1-7 y nitro; R24 es fenilo sin sustituir o fenilo sustituido por uno o dos restos elegidos entre el grupo formado por alquilo C1- 7, alcoxi C1-7 y halogeno; R25 es alcoxi C1-7; R26 y R27 con independencia entre si son alquilo C1-7; R28 es alcoxi C1-7; y las sales farmaceuticamente aceptables de los mismos.