Patent AR-070493-A1 (AR)
Title: Derivados heterociclicos de urea, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento de infecciones bacterianas.
Inventor: SHERER BRIAN
Filed: 2009-02-26
Abstract: Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque es de formula (1) o una sal del mismo aceptable para uso farmacéutico, en donde: X es N, CH o CR4; R1 se selecciona entre aIquiIo C1-6, alquenilo C2-6, aIquiniIo C2-6 o cicloalquilo C3-6; en donde R1 puede estar sustituido opcionalmente sobre carbono con uno o más R7; R2 se selecciona entre hidrogeno o alquilo C1-6; en donde dicho alquilo C1-6 puede estar sustituido opcionalmente con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halo, ciano, hidroxi, nitro y amino; o R1 y R2 junto con el nitrogeno al cual están unidos forman un heterociclilo; en donde dicho heterociclilo puede estar sustituido opcionalmente sobre uno o más átomos de carbono con uno o más R8 y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion =N- o -S- dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo oxo y dicho azufre puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos oxo; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH- dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado entre R9; R3 es un carbociclilo C3-14 o un heterociclilo; en donde el carbociclilo o heterociclilo puede estar sustituido opcionalmente sobre uno o más átomos de carbono con uno o más R10; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion =N- o -S- dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo oxo y dicho azufre puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos oxo; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH- dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado entre R11; R4 en cada caso, se selecciona forma independiente entre el grupo que consiste en halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, mercapto, aIquiIo C1-6, alquenilo C2-6, aIquiniIo C2-6, alcoxi C1-6, N-(alquiI C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, y alquilsulfanilo C1-6; en donde R4, en cada caso, está opcionalmente sustituido independientemente sobre uno o más átomos de carbono con uno o más R12; R5 es hidrogeno o un heterociclilo; pudiendo dicho heterociclilo estar sustituido opcionalmente sobre uno o más átomos de carbono con un =O, =S, o uno o más R14; y en donde si dicho heterociclilo contiene una. porcion =N- o -S- dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo oxo y dicho azufre puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos oxo; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH- dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado entre R15; R6 en cada caso, se selecciona de forma independiente entre el grupo que consiste en halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, mercapto, sulfamoilo, =O, =S, aIquiIo C1-6, alquenilo C2-6, aIquiniIo C2-6, alcoxi C1-6, N-(alquiI C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, alquil C1-6S(O)a- en donde a es 0, 1 o 2, N-(alquiI C1-6)sulfamoilo, N,N-(alquil C1-6)2sulfamoilo, alquilsulfoniIamino c1-6, N'-hidroxicarbamimidoilo, carbamimidoilo, carbociclil C3-14-L- y heterociclil-L-; en donde R6, en cada caso, está opcionalmente sustituido independientemente sobre uno o más átomos de carbono con uno o más R16; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion =N o -S- dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo oxo y dicho azufre puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos oxo; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH- dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado entre R13; m es 0 o 1; p es 0, 1, 2, o 3; el Anillo B es carbociclilo C3-14 o heterociclilo; en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH- dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado entre R15; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion =N o -S- dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo oxo y dicho azufre puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos oxo; R7, R8, R10, R12, R14 y R16 son sustituyentes sobre carbono que, en cada caso, se seleccionan independientemente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, aIquiIo C1-6, alquenilo C2-6, aIquiniIo C2-6, alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, aIcanoiloxi C1-6, N-(aIquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, alcanoilamino C1-6, N-(alquil C1-6)carbamoilo, N,N-(alquil C1-6)2carbamoilo, alquil C1-6S(O)a- en donde a es 0, 1 o 2, alcoxicarbonilo C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6, N-(alquil C1-6)sulfamoilo, N,N-(alquil C1-6)2sulfamoiIo, alquilsulfonilamino C1-6, carbociclil C3-6-L- o heterociclil-L-; en donde R7, R8, R10, R12, R14 y R16 independientemente entre sí pueden estar opcionalmente sustituidos sobre uno o más carbonos con uno o más R19; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH- dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado entre R20; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion =N- o -S- dicho nitrogeno puede estar sustituido opcionalmente con un grupo oxo y dicho azufre puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos oxo; R9, R11, R13, R15, y R20, en cada caso, se seleccionan independientemente entre alquilo C1-6, cicloalquiIo C3-6, alcanoilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, carbamoilo, N-(alquil C1-6)carbamoilo, N,N-(alquil C1-6)carbamoilo, bencilo, benciloxicarbonilo, imidazolilcarbonilo, amino, benzoilo y fenilsulfonilo; en donde R9, R11, R13, R15, y R20 independientemente entre sí pueden estar opcionalmente sustituidos sobre carbono con uno o más R23; R19 y R23, en cada caso, se seleccionan independientemente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, trifluorometilo, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, metilo, etilo, metoxi, etoxi, 2-metoxietoxi, morfolinilo, piperazinilo, acetilo, acetoxi, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, N-metil-N-etilamino, N-(2-morfolinoetil)-amino, ciclohexilamino, ciclopentilamino, ciclohexilo, acetilamino, 2-metoxietilamino, tetrahidropiran-4-ilamino, N-metilcarbamoilo, N-etilcarbamoilo, N,N-dimetilcarbamoilo, N,N-dietilcarbamoilo, N-metil-N-etilcarbamoilo, benciloxi, 9H-fluoren-9-ilmetoxicarbonilamino, t-butoxicarbonilamino, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, mesilo, etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, N-metilsulfamoilo, N-etilsulfamoilo, N,N-dimetilsulfamoilo, N,N-dietilsulfamoilo o N-metil-N-etilsulfamoilo; y L es un enlace directo, -O-, -C(O)-, -C(O)NR25-, -NR25C(O)-, o -CH2-; y R25 es H o un aIquilo C1-6.