Patent EP-0213571-A3 (EP)
IPC: A61K31/44
Filed: 1986-08-22
Abstract: Verbindungen der allgemeinen Formel I 
  
worin  
R¹ und R² unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₁₂­
-Alkyl-, C₃-C₁₂-Alkenyl- oder C₃-C₁₂-Cycloalkylrest, die durch einen 
Phenyl- oder Naphthylrest, welche ihrerseits durch 1 oder 2 C 1-3 ­
-Alkyl-, C 1-3 -Alkoxy-gruppen oder durch 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder 
Bromatome oder durch eine Trifluormethyl-, Carboxy-, (C 1-5 -Alkoxy)-­
carbonyl-, Cyan- oder C 1-4 -Acylamidogruppe substituiert sein können, 
oder durch einen 5gliedrigen aromatischen Ring mit 1 bis 3 Stickstoff­
atomen oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom und ggf. 1-2 Stick­
stoffatomen, oder durch einen 6gliedrigen aromatischen Ring mit 1 bis 
3 Stickstoffatomen, wobei diese heteroaromatischen Ringe ggf. 1 bis 
3 C 1-3 -Alkylgruppen tragen, substituiert sein können, bedeuten, oder 
R¹ und R² zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten hetero­
cyclischen Ring mit 4 bis 12 Ringgliedern bilden, der durch eine 
Phenyl- und/oder eine Hydroxy-, eine C 1-4 -Acyl-, eine (C 1-5 -Alkoxy)-­
carbonyl-, eine Nitril-, eine N-Phenyl-N-(C 1-4 -Acyl)-amino-, eine 
N-Benzamido-gruppe oder einen Benzimidazolin-2-on-1-yl-rest und/oder 
durch 1 bis 3 C 1-4 -Alkylgruppen substituiert sein oder einen ankonden­
sierten Benzolring tragen kann,  
R³, R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C 1-3 -Alkyl­
gruppen bedeuten, wobei R⁴ und R⁵ gemeinsam mit der Doppelbindung 
auch einen Benzolring bedeuten können,  
A einen C 2-8 -Alkylenrest bedeutet, der einfach olefinisch oder acetyle­
nisch ungesättigt sein kann und in dem ein Kohlenstoffatom durch ein 
Sauerstoff-, ein Schwefelatom oder eine Phenylengruppe ersetzt sein 
kann,  
B eine der Gruppen B¹ bis B⁶ bedeutet:  
 
 
  
wobei  
E S, CH-NO₂ oder N-CN bedeutet,  
R⁶ ein Wasserstoffatom oder einen C 1-3 -Alkylrest, der durch einen 5glie­
drigen aromatischen Ring mit 1 bis 3 Stickstoffatomen oder einem 
Sauerstoff- oder Schwefelatom und ggf. 1-2 Stickstoffatomen oder 
einen 6gliedrigen aromatischen Ring mit 1 bis 3 Stickstoffatomen, 
wobei diese heteroaromatischen Ringe ggf. 1 bis 3 C 1-3 -Alkylgruppen 
tragen, oder durch eine Hydroxy- oder C 1-4 -Alkoxygruppe substituiert 
sein kann, bedeutet,  
R⁷ ein Wasserstoffatom oder einen C 1-3 -Alkylrest bedeutet,  
R⁸ eine Aminogruppe oder den Rest CH₂OR¹² bedeutet, wobei  
R¹² für ein Wasserstoffatom, einen C 1-3 -Alkylrest, eine C 1-6 -Acylgruppe, 
die Benzoylgruppe, den Tetrahydrofuran-2-yl oder Tetrahydropyran­
-2-yl-rest steht,  
R⁹ einen C 1-6 -Alkylrest, eine Phenylgruppe, die durch je 1 oder 2 
C 1-3 ­
-Alkyl-, C 1-3 -Alkoxygruppen oder Chlor- oder Bromatome oder durch 
einen Methylendioxorest substituiert sein kann, oder einen 5gliedri­
gen aromatischen Ring mit 1 bis 3 Stickstoffatomen oder einem Sauer­
stoff- oder Schwefelatom und ggf. 1-2 Stickstoffatomen oder einen 
6gliedrigen aromatischen Ring mit 1 bis 3 Stickstoffatomen, wobei 
diese heteroaromatischen Ringe ggf. 1 bis 3 C 1-3 -Alkylgruppen tragen, 
bedeutet,  
R¹⁰ und R¹¹ Wasserstoffatome oder C 1-3 -Alkylreste, die durch eine 
Phenyl­
gruppe, die ihrerseits mit je 1 oder 2 C 1-3 -Alkyl-, C 1-3 -Alkoxy­
gruppen oder Chlor- oder Bromatomen substituiert sein kann, oder 
durch einen 5gliedrigen aromatischen Ring mit 1 bis 3 Stickstoff­
atomen oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom und ggf. 1-2 Stick­
stoffatomen oder einem 6gliedrigen aromatischen Ring mit 1 bis 
3 Stickstoffatomen, wobei diese heteroaromatischen Ringe ggf. 1 bis 
 
 
3 C 1-3 -Alkylgruppen tragen, oder durch eine Hydroxy- oder 
C 1-3 -Alkoxy­
gruppe substituiert sein können, bedeuten,  
m die Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet und  
Ar einen ankondensierten Benzol- oder Thiophenring darstellt, sowie 
deren physiologisch verträglichen Salze,  
und die Verbindungen oder deren Salze als Wirkstoff enthaltende 
therapeutische Mittel.