Patent WO-0170706-A2 (WO)
Title: 4-oxo-1,4-dihydro-3-cinnolinecarboxamides en tant qu'agents antiviraux
Inventor: VAILLANCOURT VALERIE A
IPC: C07D405/06
Filed: 2001-03-15
Abstract: La présente invention concerne un composé de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans laquelle: A est: (a) Cl, (b) Br, (c) CN, (d) NO2, ou F; R1 est: (a) R5, ou (b) SO¿2?R?9; R2, R3 et R4¿, identiques ou différents, sont choisis parmi le groupe constitué de: (a) H, (b) halo, (c) aryle, (d) S(O)¿mR?6, (e) (C=O)R6, (f) (C=O)OR9, (g) cyano, (h) het, où ledit het est lié via un atome de carbone, (i) OR10, (j) Ohet, (k) NR7R8, (l) SR10, (m) Shet, (n) NHCOR12, (o) NHSO¿2R?12, (p) alkyle en C¿1?-C7 pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants du groupe R?11, OR13, SR10, SR13, NR7R8¿, halo, (C=O) alkyle en C¿1?-C7, ou SOmR?9¿, et (q) R?3 avec R2 ou R4¿ forment ensemble un radical carbocyclique ou het pouvant éventuellement être substitué par NR7R8, ou alkyle en C¿1?-C7 pouvant éventuellement être substitué par OR?14; R5¿ est: (a) (CH¿2?CH2O)i R?10¿, (b) alkyle en C¿1?-C7 pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants choisis parmi le groupe constitué de NR?7R8, R11, SO¿mR9 ou O alkyle en C¿2?-C4 pouvant être davantage substitué par het, OR?10, ou NR7R8¿, ou (c) cycloalkyle en C¿3?-C8 pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants choisis parmi le groupe constitué de R?11, NR7R8, SO¿mR9, ou alkyle en C¿1?-C7 éventuellement substitué par R?11, NR7R8¿, ou SO¿mR?9; R6 est: (a) alkyle en C¿1?-C7, (b) NR?7R8¿, (c) aryle, ou (d) het, où ledit het est lié via un atome de carbone; R7 et R8 sont indépendamment: (a) H, (b) aryle, (c) alkyle en C¿1?-C7 pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants choisis du groupe constitué de aryle, NR?10R10, R11, SO¿mR?9, CONR10R10¿, ou halo ou, (d) cycloalkyle en C¿3?-C8 pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants choisis parmi le groupe constitué de R?11, NR¿7R8, SOmR9, ou alkyle en C¿1?-C7 éventuellement substitué par R?11, NR7R8¿, ou SO¿mR?9, ou (e) R7 et R8 ensemble avec l'azote auquel ils sont liés forment un het; R9 est: (a) aryle, (b) het, (c) cycloalkyle en C¿3?-C8, (d) méthyle, ou (e) alkyle en C2-C7 pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants choisis parmi le groupe constitué de NR?10R10, R11¿, SH, CONR10R10, ou halo; R10 est: (a) H, (b) méthyle, ou (c) alkyle en C¿2?-C7 éventuellement substitué par OH; R?11¿ est: (a) OR10, (b) Ohet, (c) Oaryle, (d) CO¿2R?10, (e) het, (f) aryle, (g) CN, ou (h) cycloalkyle en C¿3?-C8 pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants choisis parmi le groupe constitué de R?11, NR7R8, SO¿mR9, ou alkyle en C¿1?-C7 éventuellement substitué par R?11, NR7R8¿, ou SO¿m?R?9; R12¿ est: (a) H, (b) het, (c) aryle, (d) cycloalkyle en C¿3?-C8, (e) méthyle, ou (f) alkyle en C3-C7 éventuellement substitué par NR?7R8 ou R11; R13¿ est: (a) (P=O)(OR14)2, (b) CO(CH2)nCON(CH3)-(CH2)nSO3-M+, (c) un aminoacide, (d) C(=O)aryle, ou (e) C(=O) alkyle en C¿1?-C7 éventuellement substitué par NR?7R8¿, aryle, het, CO¿2?H ou O(CH2)nCO2R?14; R14¿ est: H, ou (b) alkyle en C¿1?-C7; chaque i est indépendamment 2, 3, ou 4; chaque n est indépendamment 1, 2, 3, 4 ou 5; chaque m est indépendamment 0, 1, ou 2; M est sodium, potassium, ou lithium; aryle est un radical phényle ou un radical carbocyclique bicyclique accolé en position ortho où au moins un cycle est aromatique; dans lequel tout aryle est éventuelleme