Patent AR-112034-A1 (AR)
Title: Compuestos de pirimidinio sustituido y derivados para combatir plagas de animales
IPC: C07D487/04
Filed: 2018-06-18
Abstract: Compuestos de pirimidinio sustituido de la formula (1), a los estereoisómeros, las sales, los tautómeros y los N-óxidos de aquellos, y a composiciones que los comprenden. También métodos y usos de estos compuestos de pirimidinio sustituido y a composiciones de estos, para combatir y controlar plagas de animales. Además, métodos plaguicidas para aplicar estos compuestos de pirimidinio sustituido. Reivindicación 1: Compuestos de pirimidinio sustituido de la fórmula (1), en donde X, Y son, cada uno independientemente, O ó S; Z es un enlace directo, O, S(O)ₘ, NRᵇ, C(RᵃRᵃᵃ)O, C(=X¹), C(=X¹)Y¹ o Y¹C(=X¹); X¹ es O, S o NRᵇ; Y¹ es O, S o NRᶜ; A es CH o N y, en donde el nitrógeno del anillo de pirimidinio junto con el átomo de carbono de enlace continuo y A como se indica que la fórmula (1), forman un anillo de 4 a 7 miembros, en donde cada anillo restante se selecciona de átomos de carbono y hasta 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 3 N(Rᶜ)ₚ, en donde hasta 2 miembros del anillo del átomo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros del anillo del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ₘ, en donde cada anillo se puede sustituir con hasta 3 Rᵃ; R³ es C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₄₋₈-alquilcicloalquilo, C₄₋₈-haloalquilcicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquilalquilo, C₄₋₈-halocicloalquilalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquilcarbonilo, cada uno sustituido con al menos un sustituyente seleccionado de CN, ORᶜ, NRᵇRᶜ, NO₂, C(=O)(O)ₚRᶜ, OC(=O)(O)ₚRᵉ, C(=O)NRᵇRᶜ, OC(=O)NRᵇRᶜ, NRᵇC(=O)(O)ₚRᵉ, NRᵇC(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, S(O)ₘRᵇ, SO₂NRᵇRᶜ, OSO₂Rᶜ, OSO₂NRᵇRᶜ, NRᵇSO₂Rᶜ, NRᵇSO₂NRᵇRᶜ, SF₅, OCN, SCN, Si(Rᵈ)₃, C(=N(O)ₚRᵇ)Rᵇ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᵇ, C(=NN(C(=O)OₚRᶜ)Rᵇ)Rᵇ, ON=CRᵇRᶜ, ONRᵇRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ, SO₂NRᵇ(=O)NRᵇRᶜ, P(=X²)RᵇRᶜ, OP(=X²)(OₚRᶜ)Rᵇ, OP(=X²)(ORᶜ)₂, N=CRᵇRᶜ, NRᵇN=CRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇRᶜ, NRᵇC(=S)NRᵇRᶜ, NRᵇC(=NRᵇ)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇC(=X²)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇSO₂NRᵇRᶜ o N=S(=O)ₚRᵇRᶜ, o dos grupos R³ unidos de manera germinal juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRᵇRᶜ, =NRᶜ, =NORᶜ y =NNRCRᶜ; o R³ es fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, ORᶜ, NRᵇRᶜ, NO₂, C(=O)(O)ₚRᶜ, OC(=O)(O)ₚRᵉ, C(=O)NRᵇRᶜ, OC(=O)NRᵇRᵉ, NRᵇC(=O)(O)ₚRᵉ, NRᵇC(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, S(O)ₘRᵇ, SO₂NRᵇRᶜ, OSO₂Rᶜ, OSO₂NRᵇRᶜ, NRᵇSO₂Rᶜ, NRᵇSO₂NRᵇRᶜ, SF₅, OCN, SCN, Si(Rᵈ)₃, C(=N(O)ₚRᵇ)Rᶜ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᵇ, C(=NN(C(=O)OₚRᶜ)Rᵇ)Rᵇ, ON=CRᵇRᶜ, ONRᵇRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ, SO₂NRᵇ(=O)NRᵇRᶜ, P(=X²)RᵇRᶜ, OP(=X²)(OₚRᶜ)Rᵇ, OP(=X²)(ORᶜ)₂, N=CRᵇRᶜ, NRᵇN=CRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇRᶜ, NRᵇC(=S)NRᵇRᶜ, NRᵇC(=NRᵇ)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇC(=X²)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇSO₂NRᵇRᶜ o N=S(=O)ₚRᵇRᶜ, o R³ es fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₄₋₈-alquilcicloalquilo, C₄₋₈-haloalquilcicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquilalquilo, C₄₋₈-halocicloalquilalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquilcarbonilo, cuyos grupos se pueden sustituir opcionalmente con halógeno, CN, ORᶜ, NRᵇRᶜ, NO₂, C(=O)(O)ₚRᶜ, OC(=O)(O)ₚRᵉ, C(=O)NRᵇRᶜ, OC(=O)NRᵇRᵉ, NRᵇC(=O)(O)ₚRᵉ, NRᵇC(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, S(O)ₘRᵇ, SO₂NRᵇRᶜ, OSO₂Rᶜ, OSO₂NRᵇRᶜ, NRᵇSO₂Rᶜ, NRᵇSO₂NRᵇRᶜ, SF₅, OCN, SCN, Si(Rᵈ)₃, C(=N(O)ₚRᵇ)Rᵇ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᵇ, C(=NN(C(=O)OₚRᶜ)Rᵇ)Rᵇ, ON=CRᵇRᶜ, ONRᵇRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ, SO₂NRᵇ(=O)NRᵇRᶜ, P(=X²)RᵇRᶜ, OP(=X²)(OₚRᶜ)Rᵇ, OP(=X²)(ORᶜ)₂, N=CRᵇRᶜ, NRᵇN=CRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇRᶜ, NRᵇC(=S)NRᵇRᶜ, NRᵇC(=NRᵇ)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇC(=X²)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇSO₂NRᵇRᶜ o N=S(=O)ₚRᶜRᶜ; R¹ es hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₅₋₁₄-cicloalquilcicloalquilo o R¹ puede formar un anillo o sistema de anillos carbo- o heterocíclicos saturados o parcialmente insaturados o aromáticos de 3 a 11 miembros, que pueden contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N(Rᶜ)ₚ, O y S, en donde S puede ser oxidado, y en donde los grupos antes mencionados y el sistema de anillos carbo- o heterocíclicos pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente sustituidos con Rᵃ; o R¹ es C(=O)Rᵇ, C(=O)ORᵉ, NRᵇRᶜ, C(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, SO₂NRᵇRᶜ, OC(=O)Rᶜ, OC(=O)ORᵉ, OC(=O)NRᵇRᵉ, N(Rᶜ)C(=O)Rᶜ, N(Rᶜ)C(=O)ORᵉ, N(Rᶜ)C(=O)NRᵇRᶜ, NRᶜSO₂Rᵇ, NRᶜSO₂NRᵇRᶜ, Si(Rᵈ)₃, C(=NRᶜ)Rᶜ, C(=NORᶜ)Rᶜ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᶜ, C(=NN(C(=O)Rᵇ)Rᶜ)Rᶜ, C(=NN(C=O)ORᶜ)(Rᶜ)₂, S(=O)o(=NRᵇ)qRᶜ o N=CRᵇRᶜ; Rᵃ es, cada uno independientemente, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, CN, ORᶜ, NRᵇRᶜ, NO₂, C(=O)(O)ₚRᶜ, OC(=O)(O)ₚRᵉ, C(=O)NRᵇRᶜ, OC(=O)NRᵇRᵉ, NRᵇC(=O)(O)ₚRᵉ, NRᵇC(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, S(O)ₘRᵇ, SO₂NRᵇRᶜ, OSO₂Rᶜ, OSO₂NRᵇRᶜ, NRᵇSO₂Rᶜ, NRᵇSO₂NRᵇRᶜ, N=S(=O)ₚRᶜRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ, SF₅, OCN, SCN, Si(Rᵈ)₃ o un anillo carbo- o heterociclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 6 miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N-(Rᶜ)ₚ, O y S, que pueden ser oxidados, y en donde los grupos antes mencionados y el anillo carbo- o heterocíclico se pueden sustituir parcial o totalmente con Rᵃᵃ, o dos grupos Rᵃ unidos de manera germinal juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRᵇRᶜ, =NRᶜ, =NORᶜ y =NNRᶜRᶜ; Rᵃᵃ es, cada uno independientemente, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi; Rᵇ es, cada uno independientemente, hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 6 miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Rᶜ)ₚ, O y S, en donde S puede ser oxidado, y en donde el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o totalmente con Rᵃᵃ; Rᶜ es, cada uno independientemente, hidrógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₆-cicloalquilo o un anillo carbo- o heterocíclico de 3 a 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Rᵃᵃ)ₚ, O y S, en donde S puede ser oxidado y en donde el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o totalmente con Rᵃᵃ; en donde dos grupos RᵇRᵇ, RᶜRᵇ o RᶜRᶜ unidos de manera germinal, junto con el átomo al que están unidos, pueden formar un anillo carbo- o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que puede contener 1 a 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, y en donde el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o totalmente con R⁴; Rᵈ es, cada uno independientemente, hidrógeno, fenilo, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo o C₁₋₆-alcoxialquilo, en donde los grupos antes mencionados se pueden sustituir con uno o más halógeno; Rᵉ es, cada uno independientemente, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₆-cicloalquilo o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 6 miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Rᵃᵃ)ₚ, O y S, en donde S puede ser oxidado y en donde el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o totalmente con Rᵃᵃ; n es 0, 1 ó 2; m es 0, 1 ó 2; p es 0 ó 1; R² es H, halógeno, CN, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₄₋₁₀-alquilcicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquilalquilo, C₆₋₁₄-cicloalquilcicloalquilo, C₅₋₁₀-alquilcicloalquilalquilo o C₃₋₆-cicloalquenilo, en donde los grupos antes mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente sustituidos con R²ᵃ, o R² puede formar un anillo carbo- o heterocíclico de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos de 7 a 11 miembros, cuyo anillo o sistema de anillos puede ser saturado, parcialmente insaturado o aromático, y cuyo anillo o sistema de anillos puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N(Rᶜ)ₚ, O y S, en donde S puede ser oxidado, y en donde el anillo o sistema de anillos carbo- o heterocíclicos puede ser no sustituido, parcial o totalmente sustituido con R²ᵃ; siempre que si R² es halógeno o CN, Z sea un enlace directo; R²ᵃ es, cada uno independientemente, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₆-cicloalquilo, CN, ORᶜ, NRᵇRᶜ, NO₂, C(=O)(O)ₚRᶜ, OC(=O)(O)ₚRᵉ, C(=O)NRᵇRᶜ, OC(=O)NRᵇRᵉ, NRᵇC(=O)(O)ₚRᵉ, NRᵇC(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, S(O)ₘRᵇ, SO₂NRᵇRᶜ, OSO₂Rᶜ, OSO₂NRᵇRᶜ, NRᵇSO₂Rᶜ, NRᵇSO₂NRᵇRᶜ, SF₅, OCN, SCN, Si(Rᵈ)₃, C(=N(O)ₚRᵇ)Rᵇ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᵇ, C(=NN(C(=O)OₚRᶜ)Rᶜ)Rᵇ, ON=CRᵇRᶜ, ONRᵇRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ, SO₂NRᵇ(=O)NRᵇRᶜ, P(=X²)RᵇRᶜ, OP(=X²)(OₚRᶜ)Rᵇ, OP(=X²)(ORᶜ)₂, N=CRᵇRᶜ, NRᵇN=CRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇRᶜ, NRᵇC(=S)NRᵇRᶜ, NRᵇC(=NRᵇ)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇC(=X²)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇSO₂NRᵇRᶜ, N=S(=O)ₚRᶜRᶜ, o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 6 miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N-(Rᶜ)ₚ, O y S, en donde S puede ser oxidado, y en donde los grupos antes mencionados y el anillo carbo- o heterocíclico se pueden sustituir parcial o totalmente con R²ᵃᵃ o dos grupos R²ᵃ unidos de manera germinal juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRᵇRᶜ, =NRᶜ, =NORᶜ y =NNRᶜRᶜ; R²ᵃᵃ es, cada uno independientemente, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, CN, ORᶜ, NRᵇRᶜ, NO₂, C(=O)(O)ₚRᶜ, OC(=O)(O)ₚRᵉ, C(=O)NRᵇRᶜ, OC(=O)NRᵇRᵉ, NRᵇC(=O)(O)ₚRᵉ, NRᵇC(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, S(O)ₚRᶜ, SO₂NRᵇRᶜ, OSO₂Rᶜ, OSO₂NRᵇRᶜ, NRᵇSO₂Rᶜ, NRᵇSO₂NRᵇRᶜ, SF₅, OCN, SCN, Si(Rᵈ)₃, C(=N(O)ₚRᵇ)Rᵇ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᵇ, C(=NN(C(=O)OₚRᶜ)Rᵇ)Rᵇ, ON=CRᵇRᶜ, ONRᵇRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ, SO₂NRᵇ(=O)NRᵇRᶜ, P(=X²)RᵇRᶜ, OP(=X²)(OₚRᶜ)Rᵇ, OP(=X²)(ORᶜ)₂, N=CRᵇRᶜ, NRᵇN=CRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇRᶜ, NRᵇC(=S)NRᵇRᶜ, NRᵇC(=NRᵇ)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇC(=X²)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇSO₂NRᵇRᶜ, o N=S(=O)ₚRᶜRᶜ o dos grupos R²ᵃᵃ unidos de manera germinal juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRᵇRᶜ, =NRᶜ, =NORᶜ y =NNRᵇRᶜ; X² es independientemente O ó S; R⁴ es, cada uno independientemente, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, CN, ORᶜ, NRᵇRᶜ, NO₂, C(=O)(O)ₚRᶜ, OC(=O)(O)ₚRᵉ, C(=O)NRᵇRᶜ, OC(=O)NRᵇRᵉ, NRᵇC(=O)(O)ₚRᵉ, NRᵇC(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, S(O)ₘRᵇ, SO₂NRᵇRᶜ, OSO₂Rᶜ, OSO₂NRᵇRᶜ, NRᵇSO₂Rᶜ, NRᵇSO₂NRᵇRᶜ, SF₅, OCN, SCN, Si(Rᵈ)₃, C(=N(O)ₚRᵇ)Rᵇ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᵇ, C(=NN(C(=O)OₚRᶜ)Rᵇ)Rᵇ, ON=CRᵇRᶜ, ONRᵇRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ, SO₂NRᵇ(=O)NRᵇRᶜ, P(=X²)RᵇRᶜ, OP(=X²)(OₚRᶜ)Rᵇ, OP(=X²)(ORᶜ)₂, N=CRᵇRᶜ, NRᵇN=CRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇRᶜ, NRᵇC(=S)NRᵇRᶜ, NRᵇC(=NRᵇ)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇC(=X²)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇSO₂NRᵇRᶜ, o N=S(=O)ₚRᶜRᶜ o dos grupos R⁴ unidos de manera germinal juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRᵇRᶜ, =NRᶜ, =NORᶜ y =NNRᵇRᶜ; o un estereoisómero, un tautómero, una sal o un N-óxido de aquellos.