Patent AR-056756-A1 (AR)
Title: Derivados de n-arilindol con actividad pesticida
Filed: 2006-11-01
Abstract: Los ingredientes activos tienen propiedades pesticidas ventajosas. Son especialmente adecuados para controlar parásitos en plantas. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) donde R1 significa H, halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6 el cual está no sustituido o sustituido con halogeno, ciano, hidroxilo, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, amino, N-mono- o N,N-di-alquilamino C1-4, N-bencilamino o N-piridilmetilamino, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halo-cicloalquilo C3-6, halo-alquenilo 2-6, halo-alquinilo C2-6, hidroxi, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, cicloalquiloxi C3-6, halo-alcoxi C1-6, halo-alqueniloxi C2-6, halo-alquiniloxi C2-6, halo-cicloalquiloxi C3-6, SH, alquiltio C1-6, cicloalquiltio C3- 6, halo-alquiltio C1-6, halo-cicloalquiltio C3-6, alquilsulfinilo C1-6, cicloalquilsulfinilo C3-6, halo-alquilsulfinilo C1-6, halocicloalquilsulfinilo C3-6, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-6, halo-alquilsulfonilo C1-6, halo- cicloalquilsulfonilo C3-6, SO3R7, SO2NR7R8, NR7R8, NHCOR7, NHCOOR7, COR7, COOR7, CONR7R8, alquil-sililo C1-4, arilo no sustituido o sustituido, arilalquilo no sustituido o sustituido, ariloxi no sustituido o sustituido, arilalquiloxi no sustituido o sustituido, ariltio no sustituido o sustituido, arilalquiltio no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, heteroariloxi no sustituido o sustituido, o heteroarilalquilo no sustituido o sustituido, los sustituyentes arilo, arilalquilo, ariloxi, arilalquiloxi, ariltio, arilalquiltio, heteroarilo, heteroariloxi y heteroarilalquilo en cada caso independientemente entre sí se seleccionan del grupo formado por halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, halo-alquilo C1- 6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, NH2, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, alquiltio C1-6, COR7, COOR7 y CONR7R8; R2 significa halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, hidroxil-alquilo C1-6, halo- alquilo C1-6, halo-cicloalquilo C3-6, halo-alquenilo C2-6, halo-alquinilo C2-6, hidroxi, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, cicloalquiloxi C3-6, halo-alcoxi C1-6, halo-alqueniloxi C2-6, halo-alquiniloxi C2-6, halo-cicloalquiloxi C3-6, SH, alquiltio C1-6, cicloalquiltio C3-6, halo-alquiltio C1-6, halo-cicloalquiltio C3-6, alquilsulfinilo C1-6, cicloalquilsulfinilo C3-6, halo-alquilsulfinilo C1-6, halo-cicloalquilsulfinilo C3-6, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-6, halo- alquilsulfonilo C1-6, halo-cicloalquilsulfonilo C3-6, SO3R7, SO2NR7R8, NR7R8, COR7, COOR7, CONR7R8, arilo no sustituido o sustituido, arilalquilo no sustituido o sustituido, ariloxi no sustituido o sustituido, arilalquiloxi no sustituido o sustituido, ariltio no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, heteroarilalquilo no sustituido o sustituido, heteroariloxi no sustituido o sustituido, o heteroariltio no sustituido o sustituido, los sustituyentes arilo, arilalquilo, ariloxi, arilalquiloxi, ariltio, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroariloxi y heteroariltio en cada caso independientemente entre sí se seleccionan el grupo formado por halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, halo-alquilo C1- 6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, NH2, alquilamino C16, di-alquilamino C1-6, alquiltio C1-6, COR7, COOR7 y CONR7R8, por lo cual, si m es superior a 1, el significado de R2 puede ser idéntico o diferente, o dos radicales R2 junto con los átomos del anillo, al cual están unidos, forman un anillo alifático de 5 o 6 átomos, que incluye opcionalmente uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados del grupo formado por N, S u O, o un grupo carbonilo, opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes, seleccionados independientemente entre sí del grupo formado por halogeno, CN, NO2, hidroxi, alquilo C1-6 y alcoxi C1-6; R3 significa H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilmetilo C1-6, alcoxi C1-4-metilo, alcoxi C1-2- alcoximetilo C1-2, fenoximetilo el cual está no sustituido o sustituido en la porcion fenilo con halogeno, alquilo C1-2, haloalquilo C1-2 o alcoxi C1-2, benciloximetilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halo-alquilo C1-6, halo-cicloalquilo C3-6, halo- cicloalquilmetilo C1-6, halo-alquenilo C2-6, halo-alquinilo C2-6, COR7, COOR7, CONR7R8, CSNR7R8, alquil-sililo C1-4, arilo no sustituido o sustituido, arilalquilo no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, o heteroarilalquilo no sustituido o sustituido, los sustituyentes arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo en cada caso independientemente entre sí se seleccionan del grupo formado por halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, halo- alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, NH2, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, alquiltio C1-6, COR7, COOR7 y CONR7R8; R4 significa H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halo-alquilo C1-6, halo-alquenilo C2-6, halo-alquinilo C2- 6, cicloalquilo C3-8, halo-cicloalquilo C3-8, hidroxi-alquilo C1-6, COR7, COOR7, piperonilo, arilo no sustituido o sustituido, arilalquilo no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, o heteroarilalquilo no sustituido o sustituido, los sustituyentes arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo en cada caso independientemente entre sí se seleccionan del grupo formado por halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo- alcoxi C1-6, NH2, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, alquiltio C1-6, COR7, COOR7 y CONR7R8; R5 significa H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halo-alquilo C1-6, halo-alquenilo C2-6, halo-alquinilo C2-6, fenil-alquinilo C2-6, cicloalquil C3-6-alquinilo C2-6, alquiltiometilo C1-4, hidroximetilo, alcoximetilo C1-4, aminometilo donde el átomo de N es no sustituido o mono- o disustituido con alquilo C1-4, alcoxi C1-2-alquilo C1-4, bencilo, fenilo no sustituido o sustituido con halogeno halo-alquilo C1-2 o halo-alcoxi C1-2 o piridilmetilo no sustituido o sustituido con halogeno, halo-alquilo C1-2 o halo-alcoxiC1-2, cicloalquilo C3-6, halo-cicloalquilo C3-8, cicloalquilmetilo C5-6 donde de 1 a 3 átomos de C del cicloalquilo pueden ser reemplazados con un heteroátomo seleccionado del grupo formado por NH, N(alquilo C1-4), O y S, ciano, COR7, COOR7, piperonilo, arilo no sustituido o sustituido, arilalquilo no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, o heteroarilalquilo no sustituido o sustituido, los sustituyentes arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo en cada caso independientemente entre sí se seleccionan del grupo formado por halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, NH2, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, alquiltio C1-6, halo-alquiltio C1-6, COR7, COOR7 y CONR7R8; o R4 y R5 junto con los átomos de C a los cuales están unidos forman un anillo alifático de 3 a 6 átomos, que incluye opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado del grupo formado por N, S u O, o un grupo carbonilo, opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes, independientemente entre sí seleccionados del grupo formado por halogeno, CN, NO2, hidroxi, alquilo C1-6 y alcoxi C1-6; R6 significa halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halo-alquilo C1-6, halo-cicloalquilo C3-6, halo-alquenilo C2-6, halo- alquinilo C2-6, hidroxi, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, cicloalquiloxi C3-6, halo-alcoxi C1-6, halo-alqueniloxi C2-6, halo-alquiniloxi C2-6, halo-cicloalquiloxi C3-6, SH, alquiltio C1-6, cicloalquiltio C3-6, halo-alquiltio C1-6, halo-cicloalquiltio C3-6, alquilsulfinilo C1-6, cicloalquilsulfinilo C3-6, halo-alquilsulfinilo C1-6, halo-cicloalquilsulfinilo C3-6, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-6, halo-alquilsulfonilo C1-6, halo-cicloalquilsulfonilo C3-6, SO3R7, SO2NR7R8, NR7R8, COR7, COOR7, CONR7R8, SF5, arilo no sustituido o sustituido, arilalquilo no sustituido o sustituido, ariloxi no sustituido o sustituido, ariltio no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, heteroarilalquilo no sustituido o sustituido, heteroariloxi no sustituido o sustituido, o heteroariltio no sustituido o sustituido, los sustituyentes arilo, arilalquilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroariloxi y heteroariltio en cada caso independientemente entre sí se seleccionan el grupo formado por halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, NH2, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, alquiltio C1-6, COR7, COOR7 y CONR7R8, por lo cual el significado de R6 puede ser idéntico o diferente para todos los significados de n; R7 y R8 son independientemente entre sí H, alquilo C1-6 no sustituido o sustituido, alcoxi C1-2-alquilo C1-2 no sustituido o sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido o sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido o sustituido, cicloalquilo C3-6 no sustituido o sustituido, los sustituyentes en cada caso independientemente entre sí se seleccionan del grupo formado por halogeno, ciano, NO2, alcoxi C1-6, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi y alcoxicarbonilo, arilo no sustituido o sustituido, arilalquilo no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, o heteroarilalquilo no sustituido o sustituido, los sustituyentes arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo en cada caso independientemente entre sí se seleccionan del grupo formado por halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, NH2, alquilamino C1-6, di- alquilamino C1-6, alquiltio C1-6, COR7, COOR7 y CONR7R8; A significa O, S, SO o SO2; X es C o N; m significa 0, 1, 2, 3 o 4; y n significa 1, 2, 3, 4 o 5; con la condicion de que n es superior a 1 si X es C.