Patent AR-048041-A1 (AR)
Title: Derivados de benceno sustituidos por glucopiranosilo, composiciones farmaceuticas y procedimiento para su preparacion
Inventor: ECKHARDT MATTHIAS
IPC: C07H15/20
Filed: 2005-03-16
Abstract: Derivados de benceno sustituido por glucopiranosilo de la formula general (1), en la que: R1 está seleccionado de entre los significados del grupo A y si R3 está seleccionados de entre los significados del grupo B, R1 puede adicionalmente estar seleccionado de entre los significados hidrogeno, fluor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4-alquilo C1-4, alquinilo C2-4-alquilo C1-4, alquenilo C2-4-alcoxi C1-4, alquinilo C2-4alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-4, cicloalquenilo C5-7-alquilo C1-4, un grupo metilo sustituido por 1 a 3 átomos de fluor, un grupo etilo sustituido por 1 a 5 átomos de fluor, alcoxi C1-4, un grupo metoxi sustituido por 1 a 3 átomos de fluor, un grupo etoxi sustituido por 1 a 5 átomos de fluor, un grupo alquilo C1-4, sustituido por un grupo hidroxi- o alcoxi C1-3, un grupo alcoxi C2-4 sustituido por un grupo hidroxi o alcoxi C1-3, cicloalquil C3-6-alcoxi C1-3 o hidroxi, pudiendo en los anillos de cicloalquilo y cicloalquenilo mencionados en lo que antecede, estar sustituidos uno o dos grupos metilo, independientemente el uno del otro, por O o CO; y R2 puede ser hidrogeno, fluor, cloro, bromo, hidroxi, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, ciano o nitro, pudiendo el grupo alquilo o alcoxi estar sustituido una o varias veces por fluor; y R3 está seleccionado de entre los significados del Grupo B y si R1 está seleccionado de entre los significados del Grupo A, R3 puede estar seleccionado adicionalmente de entre los significados hidrogeno, fluor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-6, alquenilo C2-4-alquilo C1-4, alquinilo C2-4-alquilo C1-4, alquenilo C2-4-alcoxi C1-4, alquinilo C2-4alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-7, cicloalquenilo C5-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-4, cicloalquenilo C5-7-alquilo C1-4, cicloalquiliden C3-6-metilo, hidroxi, alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6-alcoxi C1-3, arilo, arilalquilo C1-3, heteroarilo, heteroarilalquilo C1-3, ariloxi, arilalquil C1-3-oxi, un grupo metilo o metoxi sustituido por 1 a 3 átomos de fluor, un grupo alquilo C2-4 o alcoxi C2-4 sustituido por 1 a 5 átomos de fluor, un grupo alquilo C1-4 sustituido por un grupo ciano, un grupo alquilo C1-4 sustituido por un grupo hidroxi o alquil C1-3-oxi, ciano, carboxi, alcoxi C1-3-carbonilo, aminocarbonilo, (alquil C1-3-amino)carbonilo, di-amino(alquil C1-3)carbonilo, pirrolidin-1-il-carbonilo, piperidin-1-il-carbonilo, morfolin-4-il-carbonilo, piperazin-1-il-carbonilo, 4-(alquil C1-3)-piperazin-1-il-carbonilo, alquil C1- 4-carbonilamino, alquil C1-4-sulfonilamino, alquil C1-4-sulfanilo, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, arilsulfonilamino, arilalquil C1-3-sulfonilamino o arilsulfonilo; R4, R5 son independientemente el uno del otro, hidrogeno, fluor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo C1-3, alcoxi C1-3, metilo o metoxi sustituido por 1 a 3 átomos de fluor; A significa alquin C2-6-1-ilo, alquen C2-6-1-ilo, cicloalquilo C3-7, cicloalquenilo C5-7, arilo, heteroarilo, alquil C1-4-carbonilo, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-4-aminocarbonilo, di-amino(alquil C1-3)carbonilo, pirrolidin-1-il-carbonilo, piperidin-1-il-carbonilo, morfolin-4-il-carbonilo, piperazin-1-il-carbonilo, 4-(alquil C1-4)piperazin-1-il- carbonilo, arilamino-carbonilo, heteroarilaminocarbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, arilalcoxi C1-3-alcoxicarbonilo, heteroarilalcoxi C1-3-carbonilo, amino, alquil C1-4-amino, di-(alquil C1-3)amino, pirrolidin-1-ilo, pirrolidin-2-on-1-ilo, piperidin-1- ilo, piperidin-2-on-1-ilo, morfolin-4-ilo, morfolin-3-on-4-ilo, piperazin-1-ilo, 4-(alquil C1-3)-piperazin-1-ilo, alquil C1-4-carbonilamino, aril-carbonilamino, heteroarilcarbonilamino, cicloalquil C3-7-oxi, cicloalquenil C5-7-oxi, ariloxi, heteroariloxi, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, cicloalquil C3-7-sulfanilo, cicloalquil C3-7-sulfinilo, cicloalquil C3-7-sulfonilo, cicloalquenil C5-7-sulfanilo, cicloalquenil C5-7-sulfinilo, cicloalquenil C5-7-sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfanilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, ciano o nitro, pudiendo los grupos alquinilo y alquenilo mencionados en lo que antecede, estar sustituidos una o varias veces por fluor o cloro, y pudiendo los grupos alquinilo y alquenilo mencionados en lo que antecede, estar sustituidos una o dos veces por restos L1 iguales o diversos, y pudiendo los anillos de cicloalquilo y cicloalquenilo mencionados en lo que antecede, estar sustituidos una o dos veces, independientemente el uno del otro, por sustituyentes seleccionados de entre fluor y alquilo C1-3, y pudiendo en los anillos de cicloalquilo y alquenilo mencionados en lo que antecede, estar sustituidos uno o dos grupos metileno una o dos veces, independientemente el uno del otro, por O, S, CO, SO, SO2 o NRN; B significa tri-(alquil C1-4)silil-alquil C1-6, alquin C2-6-1-ilo, alquen C2-6-1-ilo, amino, alquil C1-3-amino, di-(alquil C1-3)amino, pirrolidin-1-ilo, pirrolidin-2-on-1-ilo, piperidin-1-ilo, piperidin-2-on-1-ilo, morfolin-4-ilo, morfolin-3-on-4-ilo, piperazin-1-ilo, 4-(alquil C1-3)piperazin-1-ilo, arilcarbonilamino, heteroarilcarbonilamino, nitro, cicloalquil C3-10-oxi, cicloalquenil C5-10-oxi, cicloalquil C3-10- sulfanilo, cicloalquil C3-10-sulfinilo, cicloalquil C3-10-sulfonilo, cicloalquenil C5-10-sulfanilo, cicloalquenil C5-10-sulfinilo, cicloalquenil C5-10-sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, heteroarilsulfanilo o heteroarilsulfinilo, pudiendo los grupos alquinilo y alquenilo mencionados en lo que antecede estar sustituidos una o varias veces por fluor o cloro, y pudiendo los grupos alquinilo y alquenilo mencionados en lo que antecede, estar sustituidos una o dos veces por restos L1 iguales o diversos, pudiendo los anillos de cicloalquilo y cicloalquenilo mencionados en lo que antecede estar sustituidos fluor o cloro, independientemente el uno del otro, una o dos veces por sustituyentes seleccionados de entre fluor y alquilo C1-3, y pudiendo en los anillos de cicloalquilo y alquenilo mencionados en lo que antecede, uno o dos grupos de metileno estar sustituidos, independientemente el uno del otro, por O, S, CO, SO, SO2 o NRN; RN es H, alquilo C1-4, alquil C1-4-carbonilo o alquil C1-4-sulfonilo; L1 independientemente el uno del otro, seleccionado de entre el grupo consistente en hidroxi, ciano, nitro, cicloalquilo C3-7, arilo, heteroarilo, alquil C1-4-carbonilo, arilcarbonilo, heteroarilocarbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-4-aminocarbonilo-, di-amino(alquil C1-3)carbonilo, pirrolidin-1-il-carbonilo, piperidin-1-il-carbonilo, morfolin-4-il-carbonilo, arilaminocarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, arilalcoxi C1-3-carbonilo, heteroarilalcoxi C1-3-carbonilo, alquil C1-4-oxi, ariloxi, heteroariloxi, alquil C1-4-sulfanilo, arilsulfanilo, heteroarilsulfanilo, alquil C1-4-sulfinilo, arilsulfinilo, heteroarilsulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, arilsulfonilo y heteroarilsulfonilo; y L2 independientemente el uno del otro, seleccionado de entre el grupo consistente en fluor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-3, difluorometilo, trifluorometilo, alcoxi C1-3, difluorometoxi, trifluorometoxi y ciano; y R6, R7a, R7b, R7c poseen, independientemente el uno del otro, un significado seleccionado de entre el grupo hidrogeno, (alquil C1-18)carbonilo, (alquil C1-18)oxicarbonilo, arilcarbonilo y aril-(alquil C1-3)-carbonilo, debiendo entenderse por los grupos arilo mencionados en la definicion de los restos nombrados en los que antecede, grupos fenilo o naftilo, los cuales, independientemente el uno del otro, pueden estar sustituidos una o dos veces por restos L2 iguales o diversos; y debiendo entenderse por los grupos heteroarilo mencionados en la definicion de los restos nombrados en lo que antecede, un grupo pirrolilo, furanilo, tienilo, piridilo, indolilo, benzofuranilo, benzotiofenilo, quinolinilo, isoquinolinilo o tetrazolilo, o bien un grupo pirrolilo, furanilo, tienilo o piridilo, en el que uno o dos grupos metino están reemplazados por átomos de nitrogeno, o bien un grupo indolilo, benzofuranilo, benzotiofenilo, quilnolinilo o isoquinolinilo, en el que uno a tres grupos metino están reemplazados por átomos de nitrogeno, pudiendo los grupos heteroarilo mencionados en lo que antecede, estar sustituidos, independientemente el uno del otro, una o dos veces por restos L2 iguales o diversos; pudiendo, en cuanto no se indicare algo distinto, los grupos alquilo mencionados en lo que antecede, ser de cadena recta o ramificados, sus tautomeros, sus estereoisomeros, sus mezclas y sus sales. Los compuestos conformes a la presente son apropiados para el tratamiento de enfermedades metabolicas.