Patent AR-035775-A1 (AR)
Title: Compuestos derivados de quinazolin-4-ona y benzo[1,2,4]tiadiazina-1,1-dióxido, su uso, un proceso para su obtencion y composiciones farmaceuticas que los contienen
Inventor: BECKER CYRUS KEPHRA
IPC: A61P25/04
Filed: 2001-12-28
Abstract: Compuestos derivados de quinazolin-4-ona y benzo [1,2,4]tiadiazina-1,1-dióxido que se ajustan a la fórmula general (1) en la que: X es carbono o nitrógeno; Y es carbono, X-Y considerados juntos son dos átomos adyacentes del anillo A, siendo dicho anillo un anillo aromático fusionado de 5 o 6 átomos en el anillo, que incorpora eventualmente 1 o 2 heteroátomos en el anillo, elegidos entre N, O y S; Z es -C(O)- o -S(O)2-; R es alquilo de bajo peso molecular; R1 es hidrógeno, alquilo de bajo peso molecular, arilo, arilalquilo o arilaminocarbonilo, en los que el grupo arilo puede estar sustituido por 1 o 2 sustituyentes elegidos entre alquilo de bajo peso molecular, halógeno, ciano o alcoxi de bajo peso molecular, heteroarilo o heteroarilalquilo, en los que el grupo heteroarilo puede estar sustituido por 1 o 2 sustituyentes elegidos entre alquilo de bajo peso molecular, halógeno, ciano o alcoxi de bajo peso molecular; R2, R3 y R4, con independencia de su aparición, son hidrógeno, alquilo de bajo peso molecular, cicloalquilo o cicloalquilalquilo, en los que el grupo cicloalquilo puede estar sustituido por uno o más sustituyentes elegidos entre hidroxi, ciano, alquilo de bajo peso molecular, alcoxi de bajo peso molecular, halógeno-(alcoxi de bajo peso molecular), alquiltio, halógeno, halógenoalquilo, hidroxialquilo, nitro, alcoxicarbonilo, amino, alquilamino, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, arilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, fenil o fenilo sustituido por 1 o 2 sustituyentes elegidos entre alquilo de bajo peso molecular, halógeno, ciano y alcoxi de bajo peso molecular, arilo o arilalquilo, en los que el grupo arilo puede estar sustituido por uno o más sustituyentes elegidos entre hidroxi, ciano, alquilo de bajo peso molecular, alcoxi de bajo peso molecular, halógeno-(alcoxi de bajo peso molecular), alquiltio, halógeno, halógenoalquilo, hidroxialquilo, nitro, alcoxicarbonilo, amino, alquilamino, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, arilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino o 2 átomos adyacentes del anillo arilo pueden estar sustituidos por un grupo metilendioxi o etilendioxi; heterociclilo o heterociclilalquilo, en los que el grupo heterociclilo puede estar sustituido por uno o más sustituyentes elegidos entre hidroxi, hidroxialquilo, oxo, ciano, cianoalquilo, alquilo de bajo peso molecular, alcoxi de bajo peso molecular, alcoxialquilo, halógeno-(alcoxi de bajo peso molecular), alquiltio, halógeno, halógenoalquilo, hidroxialquilo, nitro, alcoxicarbonilo, amino, alquilamino, alquilsulfonilo, arilsulfonilamino, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino y arilcarbonilamino, heteroarilo o heteroarilalquilo, en los que el grupo heteroarilo puede estar sustituido por uno o más sustituyentes elegidos entre hidroxi, ciano, alquilo de bajo peso molecular, alcoxi de bajo peso molecular, halógeno-(alcoxi de bajo peso molecular), alquiltio, halógeno, halógenoalquilo, hidroxialquilo, nitro, alcoxicarbonilo, amino, alquilamino, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, arilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino y arilcarbonilamino, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, alcoxialquilo, halógeno, halógenoalquilo, ciano, cianoalquilo, -(CH2)nNR'R'', -C(NH)-NR'R'',-N-C(NR')-R'', -N=CR'-NR'R'', -SO2NR'R'', -NSO2R', -C(O)R', -C(O)NR'R'' o -NC(O)R'; y n es un número de 0 a 3; con la condición de que si A es un anillo bencénico, por lo menos uno de R2, R3 y R4 no sea hidrógeno; o bien R2 y R3, si son adyacentes, tomados junto con los átomos de carbono a los que están unidos, pueden formar también un anillo aromático, saturado o insaturado, de 5 a 7 eslabones, incorporando eventualmente uno o dos heteroátomos de anillo, elegidos entre N, S y O, que pueden estar sustituidos por uno o dos sustituyentes elegidos entre alquilo de bajo peso molecular, halógeno, ciano, alquiltio y alcoxi de bajo peso molecular; R' y R'' con independencia de su aparición son hidrógeno, alquilo de bajo peso molecular, alquilo debajo peso molecular sustituido, hidroxialquilo, alcoxialquilo, cicloalquilo, en cuyo caso el grupo cicloalquilo puede estar sustituido por uno o más sustituyentes elegidos entre hidroxi, ciano, alquilo de bajo peso molecular, alcoxi de bajo peso molecular, halógeno-(alcoxi de bajo peso molecular), alquiltio, halógeno, halógenoalquilo, hidroxialquilo, nitro, alcoxicarbonilo, amino, alquilamino, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, arilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino y fenilo; arilo o arilalquilo, en los que el grupo arilo puede estar sustituido por uno o más sustituyentes elegidos entre hidroxi, ciano, alquilo de bajo peso molecular, alcoxi de bajo peso molecular, halógeno-(alcoxi de bajo peso molecular), alquiltio, halógeno, halógenoalquilo, hidroxialquilo, nitro, alcoxicarbonilo, amino, alquilamino, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, arilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino y arilcarbonilamino o bien dos átomos adyacentes del anillo arilo pueden estar sustituidos por un grupo metilendioxi o etilendioxi; heteroarilo o heteroarilalquilo, en los que el grupo heteroarilo puede estar sustituido por uno o varios sustituyentes elegidos entre hidroxi, ciano, alquilo de bajo peso molecular, alcoxi de bajo peso molecular, halógeno-(alcoxi de bajo peso molecular), alquiltio, halógeno, halógenoalquilo, hidroxialquilo, nitro, alcoxicarbonilo, amino, alquilamino, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, arilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino y arilcarbonilamino, heterociclilo o heterociclilalquilo, en los que el grupo heterociclilo puede estar sustituido por uno o más sustituyentes elegidos entre hidroxi, hidroxialquilo, oxo, ciano, cianoalquilo, alquilo de bajo peso molecular, alcoxi de bajo peso molecular, alcoxialquilo, halógeno-(alcoxi de peso molecular), alquiltio, halógeno, halógenoalquilo, nitro, alcoxicarbonilo, amino, alquilamino, alquilsulfonilo, arilsulfonilamino, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino y arilcarbonilamino; heteroarilo o heteroarilalquilo, en los que el grupo heteroarilo puede estar sustituido por uno o más sustituyentes elegidos entre hidroxi, ciano, alquilo de bajo peso molecular, alcoxi de bajo peso molecular, halógeno-(alcoxi de bajo peso molecular), alquiltio, halógeno, halógenoalquilo, hidroxialquilo, nitro, alcoxicarbonilo, amino, alquilamino, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, arilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino y arilcarbonilamino; o bien R' y R'' junto con el nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo de 5 a 7 eslabones, incorporando eventualmente un heteroátomo adicional en el anillo, elegido entre N, O y S, pudiendo este anillo estar sustituido por 1 o 2 sustituyentes elegidos entre alquilo de bajo peso molecular, halógeno, ciano, o alcoxi de bajo peso molecular; o bien isómeros individuales, mezclas racémicas o no racémicas de isómeros o bien sales o solvatos farmacéuticamente aceptables de los mismos. Composiciones farmacéuticas que los contienen, proceso para obtenerlos y uso de los compuestos como principios activos terapéuticos. Los compuestos de fórmula (1) son preferentemente útiles para el tratamiento y la prevención de trastornos y síntomas del tracto urinario, de la disfunción sexual o del dolor.