Patent ES-2358342-T3 (ES)
Title: Compuesto 1-sustituido-7-(beta-d-glicopiranosiloxi)(aza)indol y composición farmacéutica comprendiendo el mismo.
Inventor: FUSHIMI NOBUHIKO
IPC: A61K31/7056
Filed: 2006-02-14
Granted: 2011-05-09
Abstract: Un compuesto 1-sustituido-7-(ß-D-glicopiranosiloxi)indol representado por la fórmula general (I) siguiente, o una sal del mismo farmacéuticamente admisible, o un hidrato o solvato del mismo: [Quím. 1] en donde R 1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo hidroxialquilo, un grupo alcoxialquilo, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo cicloalquiloxi, un grupo amino, un grupo (di)alquilamino, un grupo carboxilo o un grupo ciano; n representa un número entero de 0 a 3; R 2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo hidroxialquilo, un grupo alcoxialquilo, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo cicloalquiloxi, un grupo amino, un grupo (di)alquilamino, un grupo carboxilo o un grupo ciano; X representa un átomo de carbono que está unido a un átomo de hidrógeno; Q representa un grupo alquileno o un grupo alquenileno, cada uno de los cuales puede tener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre en la cadena; y A representa un grupo arilo o un grupo heteroarilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente seleccionado del grupo que se compone de un átomo de halógeno, un grupo hidroxi y un grupo ciano; un grupo alquilo, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo alcoxi, un grupo alquiltio, un grupo alquilsulfinilo y un grupo alquilsulfonilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; otro grupo (hetero)arilo y un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α y, opcionalmente, unirse a un grupo (hetero)arilo vía un grupo alquileno, -O-, -NH- o -S-; un grupo -U-V-W-N(R A )-Y-Z, y un grupo -U-V-COO-Y-R B : en los que U significa un enlace sencillo, -O- o -S-; V significa un enlace sencillo, o un grupo alquileno o un grupo alquenileno, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi; W significa un enlace sencillo, -CO-, -SO2- o -C(=NH)-; R A significa un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo, un grupo (hetero)arilo o un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; Y significa un enlace sencillo o un grupo alquileno que puede tener un grupo oxo; Z significa un átomo de hidrógeno; un grupo formilo; o un grupo alquilo, un grupo (hetero)arilo o un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; un grupo acilo que puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; un grupo alcoxi o un grupo arilalcoxicarbonilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; -CON(R K )(R L ), -CSN(R K )(R L ), -SO2N(R K )(R L ) o - C(=NR K )N(R L )(R M ); uno a tres residuos de aminoácidos en donde el grupo carboxilo terminal es un grupo alcoxicarbonilo teniendo opcionalmente un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; una amida con una amina alicíclica o una alquilamina, cada una de las cuales puede tener un grupo alquilo, un grupo (hetero)cicloalquilo, un grupo alcoxicarbonilo o un grupo acilo, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; o un grupo carboxamida; o un residuo ácido carboxílico alifático, (hetero)cicloalquilo o (hetero)arilo teniendo una amina alicíclica, cada uno de los cuales puede tener un grupo alquilo, un grupo (hetero)cicloalquilo, un grupo alcoxicarbonilo o un grupo acilo, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino, en los que R K , R L y R M significan, independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo sulfamoílo, un grupo acilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo arilo, un grupo alquilsulfonilo o un grupo alquilo teniendo opcionalmente un sustituyente α o sustituyentes α; null R A y una parte de un grupo formando Z, cada uno de los cuales está unido a un átomo de nitrógeno, pueden unirse juntos para formar una amina alicíclica teniendo opcionalmente un sustituyente α o sustituyentes α; R B significa un átomo de hidrógeno; un grupo alcoxialquilo teniendo un grupo carboxilo o un grupo alcoxicarbonilo; un grupo alquilo, un grupo (hetero)arilo o un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; uno a tres residuos de aminoácidos en donde el grupo carboxilo terminal puede ser un grupo alcoxicarbonilo teniendo opcionalmente un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; una amida con una amina alicíclica o una alquilamina, cada uno de las cuales puede tener un grupo alquilo, un grupo (hetero)cicloalquilo, un grupo alcoxicarbonilo o un grupo acilo, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; o un grupo carbamoílo; o un residuo ácido carboxílico alifático, (hetero)cicloalquilo o (hetero)arilo teniendo una amina alicíclica, cada uno de los cuales puede tener un grupo alquilo, un grupo (hetero)cicloalquilo, un grupo alcoxicarbonilo o un grupo acilo, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; el sustituyente α significa un grupo seleccionado del grupo que se compone de un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo hidroxialquilo, un grupo alcoxialquilo, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino, un grupo (di)alquilamino, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo carbamoílo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo hidroxialcoxicarbonilo, un grupo (hetero)arilo y un grupo (hetero)cicloalquilo; el término "alquilo" significa alquilo inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 1 a 6 átomos de carbono; el término "cicloalquilo" significa cicloalquilo de 3 a 7 miembros; el término "alquenilo" significa alquenilo inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 2 a 6 átomos de carbono; el término "alquinilo" significa alquinilo inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 2 a 6 átomos de carbono; el término "alcoxi" significa alcoxi inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 1 a 6 átomos de carbono; el término "alquileno" significa alquileno inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 1 a 6 átomos de carbono; el término "alquenileno" significa alquenileno inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 2 a 6 átomos de carbono; el término "arilo" significa fenilo o naftilo; el término "heteroarilo" significa heteroarilo monocíclico o cíclico fusionado, teniendo 1 o más heteroátomos seleccionados del grupo que se compone de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre; el término "heterocicloalquilo" significa heterocicloalquilo de 3 a 7 miembros, teniendo 1 o más heteroátomos seleccionados del grupo que se compone de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre; el término "acilo" significa carboxiacilo alifático, opcionalmente ramificado, teniendo 2 a 7 átomos de carbono, (hetero)cicloalquilcarboxiacilo o (hetero)arilcarboxiacilo; y con la condición de que cuando U sea -O- o -S-, V y W no sean un enlace sencillo a la vez.