Patent AR-064308-A1 (AR)
Title: Proceso de obtencion de cromanos, los mencionados compuestos, un intermediario para su sintesis, un metodo de sintesis de croman-3-il-dihidroimidazol-2-tiona que los emplea, un complejo de metales de transicion derivado de fosfin-bipiridina y su uso como catalizador.
Filed: 2007-12-12
Abstract: Un proceso para preparar el enantiomero S o R de un compuesto de formula (1), comprendiendo el proceso someter a un compuesto de formula (2) a hidrogenacion asimétrica en presencia de un catalizador quiral y una fuente de hidrogeno, donde: X es CH2, oxígeno o azufre; R1, R2 y R3 son iguales o diferentes y significan hidrogenos, halogenos, un grupo alquilo, alquiloxi, hidroxi, nitro, alquilcarbonilamino, alquilamino o dialquilamino; y R4 es alquilo o arilo, donde: el término alquilo significa cadenas de hidrocarburos, rectas o ramificadas que contienen entre uno y seis átomos de carbono, opcionalmente sustituido con grupos arilo, alcoxi, halogeno, alcoxicarbonilo o hidroxicarbonilo; el término arilo significa un grupo fenilo o naftilo, opcionalmente sustituido con un grupo alquiloxi, halogeno o nitro; y el término halogeno significa fluor, cloro, bromo o yodo. También se proveen los compuestos de formulas (1) y (2), su intermediario de síntesis 6,8-difluorocroman-3-il-amina, un complejo de metales de transicion derivado de fosfin-bipiridina y empleo del mismo como catalizador quiral. Se reivindica además, la obtencion de ( R )-5-(2-aminoetil)-1-(6,8-difluorocroman-3-il)-1,3-didihidroimidazol-2-tiona. Reivindicacion 50: Un proceso para preparar el enantiomero R o S de un compuesto de formula (3) que comprende formar el enantiomero R o S de un compuesto de formula (1) mediante un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, seguido por convertir el enantiomero R o S del compuesto (1) en el respecto enantiomero R o S de un compuesto de formula (3). Reivindicacion 63: El uso de un catalizador quiral que comprende un complejo de metales de transicion el cual comprende un ligando quiral en la hidrogenacion asimétrica de un compuesto de formula (2), donde X, R1, R2, R3 y R4 tienen los mismos significados segun lo definido en la reivindicacion 1. Reivindicacion 76: El compuesto de formula (1), estando el compuesto en la forma del enantiomero R sustancialmente puro, el enantiomero S sustancialmente puro, o una mezcla de los enantiomeros R y S, donde X es CH2, oxigeno o azufre; R1, R2 y R3 son iguales o diferentes y significan hidrogenos, halogenos, un grupo alquilo, alquiloxi, hidroxi, nitro, alquilcarbonilamino, alquilamino o dialquilamino; y R4 es alquilo o arilo, donde: el término alquilo significa cadenas de hidrocarburo, rectas o ramificadas, que contienen entre uno y seis átomos de carbono, opcionalmente sustituido con grupos arilo, alcoxi, halogeno, alcoxicarbonilo o hidroxicarbonilo; el término arilo significa un grupo fenilo o naftilo, opcionalmente sustituido con un grupo alquiloxi, halogeno o nitro; y el término halogeno significa fluor, cloro, bromo o yodo. Reivindicacion 88: El compuesto de formula (2) donde: X es CH2, oxígeno o azufre; R1, R2 y R3 son iguales o diferentes y significan hidrogenos, halogenos, un grupo alquilo, alquiloxi, hidroxi, nitro, alquilcarbonilamino, alquilamino o dialquilamino; y R4 es alquilo o arilo, donde: el término alquilo significa cadenas de hidrocarburos, rectas o ramificadas, que contienen entre uno y seis átomos de carbono, opcionalmente sustituido con grupos arilo, aIcoxi, halogeno, alcoxicarbonilo o hidroxicarbonilo; el término arilo significa un grupo fenilo o naftilo, opcionalmente sustituido con un grupo alquiloxi, halogeno o nitro; y el término halogeno significa fluor, cloro, bromo o yodo.