Patent AR-092223-A1 (AR)
Title: Derivados biciclicos de piridina
Inventor: BERND BUETTELMANN
IPC: C07D471/04
Filed: 2013-08-26
Abstract: Composiciones que incluyen los compuestos y métodos de uso de los compuestos. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en la que R¹ es alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxialcoxi, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxi, carboxialquilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalcoxialquilo, cicloalcoxi, cicloalcoxi sustituido, cicloalcoxilalquilo, cicloalcoxialquilo sustituido, hidroxialquilo, arilo, arilo sustituido, heterocicloalquilo, heterocicloalquilo sustituido, heterocicloalcoxi, heterocicloalcoxi sustituido, heterocicloalquilalcoxi, heterocicloalquilalcoxi sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, amino, amino sustituido, aminocarbonilo o aminocarbonilo sustituido, dichos cicloalquilo sustituido, cicloalcoxi sustituido, cicloalcoxialquilo sustituido, arilo sustituido, heterocicloalquilo sustituido, heterocicloalcoxi sustituido, heterocicloalquilalcoxi sustituido y heteroarilo sustituido están sustituidos de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre hidroxi, oxo, halógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxialquilo, alquilsulfonilo, alquilsulfonilalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi y alcoxialquilo y dichos amino sustituido y aminocarbonilo sustituido están sustituidos sobre el átomo de nitrógeno por uno o dos sustituyentes elegidos con independencia entre alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; R² es -COOH, tetrazol-5-ilo, [1,3,4]oxadiazol-2-on-5-ilo, [1,3,4]oxadiazol-2-tion-5-ilo, [1,2,4]oxadiazol-5-on-3-ilo, [1,2,4]oxadiazol-5-tion-3-ilo, [1,2,3,5]oxatiadiazol-2-óxido-4-ilo, [1,2,4]tiadiazol-5-on-3-ilo, isoxazol-3-ol-5-ilo, 5-alquilisoxazol-3-ol-4-ilo, 5-cicloalquilisoxazol-3-ol-4-ilo, furazan-3-ol-4-ilo, 5-alquilsulfonilamino-[1,3,4]oxadiazol-2-ilo, 5-cicloalquil-sulfonilamino-[1,3,4]oxadiazol-2-ilo, 5-alquilsulfonilamino-[1,2,4]triazol-3-ilo, 5-cicloalquil-sulfonilamino-[1,2,4]triazol-3-ilo, 5-alquilisotiazol-3-ol-4-ilo, 5-cicloalquilisotiazol-3-ol-4-ilo, [1,2,5]tiadiazol-3-ol-4-ilo, 1,4-dihidro-tetrazol-5-on-1-ilo, tetrazol-5-il-carbamoilo, tetrazol-5-carbonilo, [1,2,4]oxadiazolidina-3,5-dion-2-ilo, [1,2,4]oxadiazol-5-on-3-ilo, 2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-ilo-on-5-sulfanilo, [1,2,4]triazol-3-sulfanilo, [1,2,4]triazol-3-sulfinilo, [1,2,4]triazol-3-sulfonilo, 4-alquil-pirazol-1-ol-5-ilo, 4-cicloalquil-pirazol-1-ol-5-ilo, 4-alquil-[1,2,3]triazol-1-ol-5-ilo, 4-cicloalquil-[1,2,3]triazol-1-ol-5-ilo, 5-alquil-imidazol-1-ol-2-ilo, 5-cicloalquil-imidazol-1-ol-2-ilo, 4-alquil-imidazol-1-ol-5-ilo, 4-cicloalquil-imidazol-1-ol-5-ilo, 4-alquil-1,1-dioxo-1l⁶-[1,2,5]-tiadiazolidin-3-on-5-ilo, 4,4-dialquil-1,1-dioxo-1l⁶-[1,2,5]-tiadiazolidin-3-on-5-ilo, 4-cicloalquil-1,1-dioxo-1l⁶-[1,2,5]tiadiazolidin-3-on-5-ilo, 4,4-dialquil-1,1-dioxo-1l⁶-[1,2,5]tiadiazolidin-3-on-5-ilo, tiazolidina-2,4-dion-5-ilo, oxazolidina-2,4-dion-5-ilo, 3-[1-hidroxi-met-(E)-ilideno]-pirrolidina-2,4-dion-1-ilo, 3-[1-hidroxi-met-(Z)-ilideno]-pirrolidina-2,4-dion-1-ilo, 5-metil-4-hidroxifuran-2-on-3-ilo, 5,5-dialquil-4-hidroxifuran-2-on-3-ilo, 5-cicloalquil-4-hidroxifuran-2-on-3-ilo, 5,5-dicicloalquil-4-hidroxifuran-2-on-3-ilo, 3-hidroxiciclobut-3-eno-1,2-dion-4-ilo o 3-hidroxiciclobut-3-eno-1,2-dion-4-amino; R³ es fenilo, fenilo sustituido, dihidropiridinilo sustituido, heteroarilo o heteroarilo sustituido, dichos fenilo sustituido, dihidropiridinilo sustituido y heteroarilo sustituido están sustituidos de una a tres veces por sustituyentes elegidos con independencia entre hidroxi, oxo, halógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalcoxi, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxialquilo, hidroxialcoxi, alcoxi, alcoxialquilo, alquilsulfonilo, amino y amino sustituido sobre el átomo de nitrógeno por uno o dos sustituyentes elegidos con independencia entre alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, hidroxialquilo y alcoxialquilo; A¹ es un enlace o CR¹²R¹³; A² es -CR¹⁴R¹⁵-, -NR¹⁶-, -O-, -S-, -S(O)- o -S(O)₂-; A³ es -CR¹⁷R¹⁸-, -C(O)NR¹⁹-, -NR¹⁹-, -O-, -S-, -S(O)- o -S(O)₂-; R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ y R¹⁸ se eligen con independencia entre H, halógeno, alquilo, alcoxi, cicloalquilo, cicloalquilalcoxi, haloalcoxi y haloalquilo; R¹² y R¹³ se eligen con independencia entre hidrógeno, alquilo, cicloalquilo y haloalquilo; R¹⁶ y R¹⁹ se eligen con independencia entre hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo y alquilcarbonilo; n, m y p se eligen con independencia entre cero y 1; o sus sales farmacéuticamente aceptables.