Patent AR-104808-A1 (AR)
Title: Amidas cíclicas sustituidas como herbicidas
Inventor: ANDREW DUNCAN SATTERFIELD
IPC: C07D487/04
Filed: 2016-05-27
Abstract: Se describen, además, composiciones que contienen los compuestos de fórmula (1) y métodos para controlar vegetación no deseada; los métodos comprenden poner la vegetación no deseada o su entorno en contacto con una cantidad eficaz de un compuesto o una composición de la presente. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de fórmula (1), N-óxidos y sales de estos, en donde: A es una cadena saturada, parcialmente insaturada o completamente insaturada que contiene de 2 a 3 átomos seleccionados de hasta 3 átomos de carbono, hasta 1 átomo de O, hasta 1 átomo de S y hasta 2 átomos de N, en donde hasta 2 miembros de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y el miembro de átomo de azufre se selecciona de S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ; esa cadena está sustituida opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁵ en átomos de carbono y R¹⁶ en átomos de nitrógeno; Q¹ es un anillo fenilo o un sistema de anillo naftalenilo; cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁷; o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o un sistema de anillo bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros; cada anillo o sistema de anillo contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros de anillo que son carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros de anillo que son átomos de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ; cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁷ en miembros de anillo que son átomos de carbono y seleccionados de R⁹ en miembros de anillo que son átomos de nitrógeno; Q² es un anillo fenilo o un sistema de anillo naftalenilo; cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁰; o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o un sistema de anillo bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros; cada anillo o sistema de anillo contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros de anillo que son carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros de anillo que son átomos de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ; cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁰ en miembros de anillo que son átomos de carbono y seleccionados de R¹¹ en miembros de anillo que son átomos de nitrógeno; Y¹ e Y² son, cada uno independientemente, O, S o NR¹²; J es -CR²R³-; o -CR²R³-CR²ᵃR³ᵃ- en donde la entidad -CR²R³- está conectada directamente al N; R¹ es H, hidroxilo, amino, ciano, formilo, alquilcarbonilalquilo C₃₋₈, -C(alquilo C₁₋₄)=N-O(alquilo C₁₋₄), -C(O)NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, cianoalquilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilalquilo C₄₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈, alcoxialcoxialquilo C₃₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, haloalquenilalquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, cicloalquilcarbonilalquilo C₅₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminoalquilo C₂₋₈, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₀; o arilcarbonilo, arilalquenilalquilo, arilcarbonilalquilo o -CPh=N-O(C₁₋₄ alquilo), cada uno sustituido opcionalmente en miembros de anillo con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹³; o G¹; R² y R³ son, cada uno, independientemente, H, halógeno, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₄; o R² y R³ se consideran en conjunto con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo cicloalquilo C₃₋₇; R²ᵃ y R³ᵃ son, cada uno independientemente H, halógeno o alquilo C₁₋₄; o R²ᵃ y R³ᵃ se consideran en conjunto con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo cicloalquilo C₃₋₇; cada R⁴ es, independientemente, H, halógeno, hidroxilo, alcoxi C₁₋₄ o alquilo C₁₋₄; cada R⁵ es, independientemente, H, halógeno, hidroxilo, alcoxi C₁₋₄, ciano o alquilo C₁₋₄; R⁶ es H, hidroxilo, amino, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₈, alcoxialcoxialquilo C₃₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈ o trialquilsililo C₃₋₁₀; o G¹; cada R⁷ es, independientemente, halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, alquilo C₁₋₈, cianoalquilo C₂₋₈, cianoalcoxi C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, nitroalquilo C₁₋₈, nitroalquenilo C₂₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈, alcoxialcoxialquilo C₃₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₁₀, alquilcicloalquilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈, cicloalcoxi C₃₋₈, alquiltio C₁₋₈, haloalquiltio C₁₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₈, haloalquilsulfinilo C₁₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₈, haloalquilsulfonilo C₁₋₈, hidroxilo, formilo, alquilcarbonilo C₂₋₈, alquilcarboniloxi C₂₋₈, alquilsulfoniloxi C₁₋₈, haloalquilsulfoniloxi C₁₋₈, amino, alquilamino C₁₋₄, dialquilamino C₂₋₄, formilamino, alquilcarbonilamino C₂₋₄, -SF₅, -SCN, cicloalquilalcoxi C₄₋₁₀, cicloalquilalquilo C₄₋₁₀, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈, alcoxialcoxi C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilsulfoniloxi C₁₋₈, haloalquilsulfoniloxi C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈, haloalquiltio C₁₋₈, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₈, haloalquilsulfinilo C₁₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₈, o haloalquilsulfonilo C₁₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialcoxi C₃₋₈, haloalcoxihaloalquilo C₂₋₈, haloalquilo C₁₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquilcarboniloxi C₂₋₈, haloalquilcarboniloxi C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₂, trimetilsililmetilo o trimetilsililmetoxi; o G²; o R¹⁷ON=CR¹⁷ᵃ-, (R¹⁸)₂C=NO, (R¹⁹)₂NN=CR¹⁷ᵃ-, (R¹⁸)₂C=NNR²⁰ᵃ-, R²⁰N=CR¹⁷ᵃ-, (R¹⁸)₂C=N-, R¹⁷ON=CR¹⁷ᵃC(R²³ᵇ)₂- o (R¹⁸)₂C=NOC(R²⁴ᵃ)₂-, en donde el enlace doble que se proyecta hacia la derecha indica el punto de conexión a Q¹; o dos R⁷ adyacentes se consideran en conjunto con los átomos de carbono a los cuales están unidos para formar un anillo cicloalquilo C₃₋₇; cada R¹⁰ es, independientemente, halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, alquilo C₁₋₈, cianoalquilo C₂₋₈, cianoalcoxi C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, nitroalquilo C₁₋₈, nitroalquenilo C₂₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈, alcoxialcoxialquilo C₃₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₁₀, alquilcicloalquilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈, cicloalcoxi C₃₋₈, alquiltio C₁₋₈, haloalquiltio C₁₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₈, haloalquilsulfinilo C₁₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₈, haloalquilsulfonilo C₁₋₈, hidroxilo, formilo, alquilcarbonilo C₂₋₈, alquilcarboniloxi C₂₋₈, alquilsulfoniloxi C₁₋₈, haloalquilsulfoniloxi C₁₋₈, amino, alquilamino C₁₋₄, dialquilamino C₂₋₄, formilamino, alquilcarbonilamino C₂₋₄, -SF₅, -SCN, cicloalquilalcoxi C₄₋₁₀, cicloalquilalquilo C₄₋₁₀, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈, alcoxialcoxi C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilsulfoniloxi C₁₋₈, haloalquilsulfoniloxi C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈, haloalquiltio C₁₋₈, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₈, haloalquilsulfinilo C₁₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₈, haloalquilsulfonilo C₁₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialcoxi C₃₋₈, haloalcoxihaloalquilo C₂₋₈, haloalquilo C₁₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquilcarboniloxi C₂₋₈, haloalquilcarboniloxi C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₂, trimetilsililmetilo o trimetilsililmetoxi; o G²; o R¹⁷ON=CR¹⁷ᵃ-, (R¹⁸)₂C=NO-, (R¹⁹)₂NN=CR¹⁷ᵃ-, (R¹⁸)₂C=NNR²⁰ᵃ-, R²⁰N=CR¹⁷ᵃ-, (R¹⁸)₂C=N-, R¹⁷ON=CR¹⁷ᵃC(R²³ᵇ)₂- o (R¹⁸)₂C=NOC(R²⁴ᵃ)₂-, en donde el enlace doble que se proyecta hacia la derecha indica el punto de conexión a Q²; o dos R¹⁰ adyacentes se consideran en conjunto con los átomos de carbono a los cuales están unidos para formar un anillo cicloalquilo C₃₋₇; cada R⁸ es, independientemente, H, ciano, alquilcarbonilo C₂₋₃ o haloalquilcarbonilo C₂₋₃; cada R⁹ y R¹¹ es, independientemente, ciano, alquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquilcarbonilo C₂₋₃, alcoxicarbonilo C₂₋₃, alquilaminoalquilo C₂₋₃ o dialquilaminoalquilo C₃₋₄; cada R¹² es, independientemente, H, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, -(C=O)CH₃ o -(C=O)CF₃; cada G¹ es, independientemente, fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo, fenilcarbonilalquilo, 2-, 3- ó 4-piridiniloxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros; cada uno está sustituido opcionalmente en los miembros anulares con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹³; cada G² es, independientemente, fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenilcarbonilalquilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo, 2-, 3- ó 4-piridiniloxi o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros; cada uno está sustituido opcionalmente en los miembros anulares con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁴; cada R¹³ y R¹⁴ es, independientemente, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, nitro, CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH₂, -SO₂NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, alcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, cicloalquilalcoxicarbonilo C₅₋₁₂, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquilcarboniloxilo C₂₋₈, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₀, alquilamino C₁₋₆, dialquilamino C₂₋₈, alquilcarbonilamino C₂₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, fenilo, piridinilo o tienilo; cada R¹⁵ es, independientemente, halógeno, ciano, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxialquilo C₂₋₄, alquilcarbonilo C₂₋₄, alcoxicarbonilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ o cicloalquilalquilo C₄₋₈; o dos R¹⁵ adyacentes se consideran en conjunto con el o los átomos de carbono a los cuales están unidos para formar un anillo cicloalquilo C₃₋₇; cada R¹⁶ es, independientemente, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilcarbonilo C₂₋₄, alcoxicarbonilo C₂₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆; cada R¹⁷ es, independientemente, H, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₈, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈ o trialquilsililo C₃₋₁₀; o G¹; cada R¹⁷ᵃ es, independientemente, H, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₈, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈ o trialquilsililo C₃₋₁₀; o G¹; cada R¹⁸ es, independientemente, H, hidroxilo, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₈, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsufinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈ o trialquilsililo C₃₋₁₀; o G¹; cada R¹⁹ es, independientemente, H, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₈, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈ o trialquilsililo C₃₋₁₀; o G¹; cada R²⁰ es, independientemente, H, hidroxilo, amino, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₈, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈ o trialquilsililo C₃₋₁₀; o G¹; cada R²⁰ᵃ es, independientemente, H, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₈, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₆ o trialquilsililo C₃₋₁₀; G o G¹; cada R²³ᵇ es, independientemente, H, halógeno, ciano, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₈, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxialquilo C₂₋₄, alquilcarbonilo C₂₋₄, alcoxicarbonilo C₂₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆; cada R²⁴ᵃ es, independientemente, H, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₈, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxialquilo C₂₋₄, alquilcarbonilo C₂₋₄, alcoxicarbonilo C₂₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆; y cada u y v son independientemente 0, 1 ó 2 en cada instancia de S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ, siempre que la suma de u y v sea 0, 1 ó 2; siempre que A sea S y Q¹ sea fenilo no sustituido, Q² es distinto del fenilo no sustituido.