Patent AR-119998-A1 (AR)
Title: Compuestos de amina cíclica activos como plaguicidas
Inventor: HUETER OTTMAR FRANZ
IPC: C07D405/14
Filed: 2020-09-17
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en donde R¹ es CN, C(=S)NH₂ o haloalquilo C₁₋₆; R² es H, OH, halógeno, alcoxi C₁₋₆ o haloalcoxi C₁₋₆; R³ es H, OH, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, o haloalcoxi C₁₋₆; R⁴ es haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, fenilo, fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes R⁵ seleccionados independientemente, heteroarilo (que es cualquiera de uno monocíclico de 5 ó 6 miembros o uno bicíclico de 9 ó 10 miembros), heteroarilo (que es cualquiera de uno monocíclico de 5 ó 6 miembros o uno bicíclico de 9 ó 10 miembros) sustituido con 1 a 3 sustituyentes R⁶ seleccionados independientemente, fenilalquilo C₁₋₃, o fenilalquilo C₁₋₃- sustituido con 1 a 3 sustituyentes R⁷ seleccionados independientemente; Z es oxígeno o azufre; Q es una amina cíclica representada por la fórmula (2) o una amina cíclica representada por la fórmula (3), en donde la flecha indica la conexión con el grupo carbonilo; p¹ es 0, 1 ó 2 e indica el número de grupos metileno; p² es 0, 1 ó 2 e indica el número de grupos metileno; q¹ es 1 ó 2 e indica el número de grupos metileno; q² es 1 ó 2 e indica el número de grupos metileno; X es hidrógeno, hidroxilo, alcoxi o halógeno; Y es ciano, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfanil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfinil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilsulfanil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilsulfinil C₃₋₆-alquilo C₃₋₆, alquenilsulfonil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquinilsulfanil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquinilsulfinil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquinilsulfonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, RᵃRᵇNC(O), RᶜC(O)NRᵈ, RᵉSO₂NRᶠ, RᵍO-N=CRʰ, sistema de anillo heterocíclico no aromático de 4 a 6 miembros en el que uno o dos carbonos están sustituidos independientemente por nitrógeno, oxígeno, azufre o sulfonilo, fenilo, fenilo sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre R⁸, heteroarilo monocíclico de 5 ó 6 miembros o heteroarilo monocíclico de 5 ó 6 miembros sustituido con de 1 a 3 sustituyentes R⁹ independientemente seleccionados; A es ciano, cianoalquilo C₁₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, cianocicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalquenilo C₁₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, alqueniloxicarbonilo C₂₋₆, alquiniloxicarbonilo C₂₋₆, alquilsulfanil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfinil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, RⁱSO₂, RʲRᵏNSO₂, fenilo, fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes R¹⁰ seleccionados independientemente, heteroarilo (que es cualquiera de uno monocíclico de 5 ó 6 miembros o uno bicíclico de 9 ó 10), o heteroarilo (que es cualquiera de uno monocíclico de 5 ó 6 miembros o uno bicíclico de 9 ó 10 miembros) sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente R¹¹ seleccionados independientemente; Rᵃ, Rᵇ, Rᶜ, Rᵈ, Rᶠ, Rᵍ, Rʰ, Rʲ y Rᵏ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ y halocicloalquilo C₃₋₆; Rᵉ y Rⁱ se seleccionan independientemente entre alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ y halocicloalquilo C₃₋₆; R⁵ se selecciona independientemente entre halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, y haloalquilsulfanilo C₁₋₆; y en el caso de que dos grupos haloalcoxi C₁₋₃ estén sustituidos en átomos adyacentes, a continuación se pueden formar juntos con los carbonos de anillo fenilo, un anillo de 5 ó 6 miembros (tal como -OC₁₋₂-haloalquilo O-); y R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹ se seleccionan independientemente entre halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, y haloalquilsulfanilo C₁₋₆; o una sal, estereoisómero, enantiómero, tautómero y N-óxido agroquímicamente aceptable del compuesto de fórmula (1).