Patent AR-111903-A1 (AR)
Title: Compuesto heterocíclico y agente de control de artrópodos nocivos que lo comprende
Inventor: SUGIMOTO NAOYA
IPC: C07D417/14
Filed: 2018-05-31
Abstract: Estos compuestos presentan actividad acaricida e insecticida. Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula (1), caracterizado porque, R² representa un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo ciclopropilo o un grupo ciclopropilmetilo; n es 0, 1 ó 2; R³ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo E, un grupo cicloalquenilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo J, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, grupo heterocíclico aromático de cinco o seis miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, OR¹², NR¹¹R¹², NR¹¹ᵃR¹²ᵃ, NR²⁴NR¹¹R¹², NR²⁴OR¹¹, NR¹¹C(O)R¹³, NR²⁴NR¹¹C(O)R¹³, NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR²⁴NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, NR²⁴NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, N=CHNR¹⁵R¹⁶, N=S(O)ˣR¹⁵R¹⁶, C(O)R¹⁷, C(O)OR¹⁷, C(O)NR¹⁵R¹⁶, CR²⁴=NOR¹⁷, NR¹¹CR²⁴=NOR¹⁷ o un grupo ciano, un grupo nitro o un átomo de halógeno; q es 0, 1, 2 ó 3 y cuando q es 2 ó 3, una pluralidad de R³ pueden ser iguales o diferentes entre sí, cuando dos R³ son adyacentes entre sí, dichos dos R³ se pueden combinar entre sí con un átomo de carbono al que están unidos para formar anillo benceno, anillo pirrol, anillo furano, anillo tiofeno, anillo pirazol, anillo imidazol, anillo triazol, anillo oxazol, anillo isoxazol, anillo tiazol, anillo oxadiazol, anillo tiadiazol, anillo piridina, anillo piridazina, anillo pirimidina o anillo pirazina {el anillo benceno, el anillo pirrol, el anillo furano, el anillo tiofeno, el anillo pirazol, el anillo imidazol, el anillo triazol, el anillo oxazol, el anillo isoxazol, el anillo tiazol, el anillo piridina, el anillo piridazina, el anillo pirimidina y el anillo pirazina pueden tener uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H}; Het representa un grupo representado por la fórmula (2) o un grupo representado por la fórmula (3); A¹ representa un átomo de nitrógeno o CR⁶; A² representa un átomo de nitrógeno o CR⁴ᵃ; A³ representa un átomo de nitrógeno o CR⁴ᵇ; A⁴ representa un átomo de nitrógeno o CR⁴ᶜ; Q¹ un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Q² representa un átomo de oxígeno, N-CN, N-NO₂, NR²⁰, N-C(O)R²⁰ o N-C(O)OR¹⁵ y cuando n es 2, dos Q² pueden ser iguales o diferentes entre sí; R²⁰ representa un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno; R⁵ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo J, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H o un grupo heterocíclico aromático de cinco o seis miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H; R⁴ᵃ, R⁴ᵇ y R⁴ᶜ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa, de modo independiente, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente uno o varios átomos de halógeno, un grupo nitro, OR¹⁸, NR¹⁸R¹⁹, un grupo ciano, un grupo amino, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; R⁶ representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; T representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₁₀ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alcoxi C₁₋₅)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alquil C₁₋₅-sulfanil)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alquil C₁₋₅-sulfinil)-alquilo C₂₋₅, que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alquil C₁₋₅-sulfonil)-alquilo-C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₇)-alquilo C₁₋₃ que tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G, OR¹, S(O)ᵛR¹, OS(O)₂R¹, CH₂OR¹, NR¹R²⁹, C(O)R¹, C(O)NR¹R²⁹, NR²⁹C(O)R¹, N=CR¹R³⁰, un grupo representado por la fórmula (4), un grupo representado por la fórmula (5), un grupo representado por la fórmula (6), un grupo representado por la fórmula (7), un grupo representado por la fórmula (8), un grupo representado por la fórmula (9), un grupo representado por la fórmula (10), un grupo representado por la fórmula (11), un grupo representado por la fórmula (12), un grupo representado por la fórmula (13), un grupo representado por la fórmula (14) o un grupo representado por la fórmula (15); X¹ representa un átomo de nitrógeno o CR¹ᵃ; X² representa un átomo de nitrógeno o CR¹ᵇ; X³ representa un átomo de nitrógeno o CR¹ᶜ; X⁴ representa un átomo de nitrógeno o CR¹ᵈ; X⁵ representa un átomo de nitrógeno o CR¹ᵉ; R¹ˣ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, OR⁷, OS(O)₂R⁷, S(O)ₘR⁷, NR⁸S(O)₂R⁷ o un átomo de halógeno; R¹ᵃ, R¹ᵇ, R¹ᶜ, R¹ᵈ y R¹ᵉ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa, de modo independiente, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; Y¹ representa NR²⁵, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Y² representa un átomo de nitrógeno o CR²⁶; Y³ representa un átomo de nitrógeno o CR²⁷; Y⁴ representa un átomo de nitrógeno o CR²⁸; R²⁵, R²⁶, R²⁷ y R²⁸ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa, de modo independiente, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno; R¹ʸ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, OR⁷, OS(O)₂R⁷, S(O)ₘR⁷, NR⁸S(O)₂R⁷, un grupo ciano o un átomo de halógeno; R¹ᵃʸ y R⁷ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa, de modo independiente, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que tiene uno o varios átomos de halógeno; m y v son iguales o diferentes entre sí y cada uno es 0, 1 ó 2; R¹ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₁₀ que tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo (alcoxi C₁₋₆)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alquil C₁₋₅-sulfanil)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alquil C₁₋₅-sulfinil)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (alquil C₁₋₅-sulfonil)-alquilo C₂₋₅ que tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₇)-alquilo C₁₋₃ que tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G o un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G; R³⁰ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno, OR³⁵, NR³⁶R³⁷ o un átomo de hidrógeno; R¹⁸ y R³⁵ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa, de modo independiente, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; R¹⁷ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D o un átomo de hidrógeno; R⁸, R¹¹, R¹⁹, R²⁴, R²⁹, R³⁶ y R³⁷ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa, de modo independiente, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno; R¹² representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo J, un grupo cicloalquenilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo J, un grupo fenilo, un grupo heterocíclico de seis miembros {el grupo fenilo y el grupo heterocíclico de seis miembros pueden opcionalmente tener uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D}, un átomo de hidrógeno o un S(O)₂R²³; R²³ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; R¹¹ᵃ y R¹²ᵃ se combinan con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un grupo heterocíclico no aromático de tres a siete miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo E; R¹³ representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₆)-alquilo C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D o un grupo heterocíclico aromático de cinco o seis miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; R¹⁴ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₆)-alquilo C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un grupo fenil-alquilo C₁₋₃ {el resto de fenilo en el grupo fenil-alquilo C₁₋₃ puede opcionalmente tener uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D}; R¹⁵ representa un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno; R¹⁶ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo J, S(O)₂R²³ o un átomo de hidrógeno; x es 0 ó 1; Grupo B: un grupo que consiste en un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfanilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi y un átomo de halógeno; Grupo D: un grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo sulfanilo, un grupo alquil C₁₋₆-sulfanilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo amino, NR⁹R¹⁰, C(O)R¹⁰, OC(O)R⁹, C(O)OR⁹, un grupo ciano, un grupo nitro y un átomo de halógeno; R⁹ representa un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; R¹⁰ representa un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno; Grupo E: un grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo oxo, un grupo hidroxi, un grupo ciano y un grupo nitro; Grupo F: un grupo que consiste en un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo fenilo o un grupo heterocíclico aromático de seis miembros {el grupo fenilo y el grupo heterocíclico aromático de seis miembros puede opcionalmente tener uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D}, OR¹⁰, un grupo amino, NR⁹R¹⁰, un átomo de halógeno, un grupo nitro y un grupo ciano; Grupo G: un grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo haloalquilo C₁₋₆; Grupo H: un grupo que consiste en un grupo heterocíclico aromático de cinco o seis miembros, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, OR¹⁰, un grupo amino, NR⁹R¹⁰, ,C(O)R¹⁰, C(O)NR⁹R¹⁰, OC(O)R⁹, OC(O)OR⁹, NR¹⁰C(O)R⁹, NR¹⁰C(O)OR⁹, C(O)OR¹⁰, un átomo de halógeno, un grupo nitro y un grupo ciano; Grupo J: un grupo que consiste en un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo triazolilo y NR¹⁰C(O)R⁹.