Patent AR-032779-A1 (AR)
Title: Derivados de ciclohexenona de benzazolonas, acidos benzazolonacarboxilicos, agentes que contienen por lo menos un derivado de ciclohexenona, procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas y uso de dichos derivados como herbicidas
Inventor: MAYER GUIDO
IPC: C07D277/68
Filed: 2001-12-06
Abstract: Derivados de ciclohexenona de benzazolonas de la formula general (1), en donde A, R1, R2, R3 y Hex tienen los significados indicados a continuacion: AO, S, SO, SO2 o NR6; R1 es halogeno, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, halogenoalcoxi C1-4-alquilo C1-4, halogenoalquiltio C1-4-alquilo C1-4, alquiltio C1-4-alquilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4-alquilo C1-4, halogeno-alquilsulfonilo C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxialcoxi C1-4, halogenoalcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, halogenoalcoxi C1-4-alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halogenoalquiltio C1-4, alquilsulfonilo C1-4, halogenoalquilsulfonilo C1-4; R2 es hidrogeno, hidroxi, nitro, amino, alquilamino C1-6, di(alquilo C1-6)amino, ciano, CHO, alcoxi C1-6, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, halogenoalcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, halogenoalquenilo C2-6, halogenoalcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halogenoalquinilo C2-6, halogenoalcoxi C1-6-alquinilo C2-6, alcoxi C1-6-alquinilo C2-6, alquilsulfonilo C1-6, halogenoalquilsulfonilo C1-6, (alquilo C1-6)carbonilo, halogenoalquilcarbonilo C1-6, hidroxicarbonilo-alquilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-6-alquilo C1-6, un resto de la formula C(O)OR4, CON(R5)2 o C(=NOR4a)R4b, arilo, arilo-alquilo C1-4, arilsulfonilo, arilcarbonilo, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, heterociclilo de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, heterocicliclo de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros alquilo C1-6, en donde cada resto arilo, cicloalquilo, cicloalquenilo y cada resto heterociclilo pueden ser no sustituidos o llevar uno, dos, tres o cuatro sustituyentes, elegidos en cada caso entre halogeno, halogenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y halogenoalcoxi C1-4; R3 es hidrogeno, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, halogenoalcoxi C1-4-alquilo C1-4 o halogeno; en donde: R4 significa alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, halogenoalcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, halogenoalquenilo C2-6, halogenoalcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halogenoalquinilo C2-6, halogenoalcoxi C1-6-alquinilo C2-6, alcoxi C1-6-alquinilo C2-6; R4a, R4b pueden presentar independientemente uno de otro los significados mencionados para R4 y R4b puede representar hidrogeno; R5 independientemente uno de otro representan hidrogeno, alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, (halogenoalcoxi C1-6)-alquilo, alquenilo C1-6, halogenoalquenilo C2-6, halogenoalquilo C1-6-alquenilo C2-6, halogenoalcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halogenoalquinilo C2-6, halogenoalquilo C1-6-alquinilo C2-6, halogenoalcoxi C1-6-alquinilo C2-6, alcoxi C1-6-alquinilo C2-6, o juntos forman un heterociclo de 3 a 7 miembros, el cual puede estar opcionalmente parcial o completamente halogenado y/o puede llevar uno, dos o tres sustituyentes, seleccionados entre alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxi C1-6, halogenoalcoxi C1-6; R6 significa hidrogeno, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4; y Hex significa (3-oxo-1-ciclohexen-2-il)carbonilo sustituido de la formula (2) o (1,3-dioxo-2-ciclohexil)metilideno sustituido de la formula (3), en donde las variables R7 a R13 tienen el siguiente significado: R7 es hidroxi, mercapto, halogeno, OR14, SR14, SOR15, SO2R15, OSO2R15, P(O)R16R17, OP(O)R16R17, P(S)R16R17, OP(S)R16R17, NR18R19, ONR18R19 o heterociclilo ligado a N, que puede estar halogenado parcial o completamente y/o puede llevar uno a tres de los siguientes restos: nitro, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halogenoalcoxi C1-4; R8, R12 independientemente uno del otro, hidrogeno, alquilo C1-4 o alcoxicarbonilo C1-4; R9, R11, R13 independientemente uno de otro, hidrogeno o alquilo C1-4; R10 es hidrogeno , halogeno, hidroxi, alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, di-(alcoxi C1-6)-metilo, (alcoxi C1-6)-(alquiltio C1-6)-metilo, di-(alquiltio C1-6)metilo, alcoxi C1-6, halogenoalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, halogenoalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, halogenoalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, halogenoalquilsulfonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, 1,3-dioxolan-2-ilo, 1,3-dioxan-2-ilo,1,3-oxatiolan-2-ilo, 1,3-oxatian-2-ilo, 1,3-ditiolan-2-ilo o 1,3-ditian-2-ilo, en donde los seis restos mencionados en ultimo término pueden estar sustituidos por uno a tres restos alquilo C1-4; o R9 y R11 o R11 y R13 forman juntos una union pi o una cadena alquileno C1-5, que puede llevar uno, dos o tres restos del siguiente grupo: halogeno, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, o alcoxicarbonilo C1-4; o R9 y R13 forman juntos una cadena alquilo C1-4, que puede llevar uno o tres restos del siguientes grupo: halogeno, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, o alcoxicarbonilo C1-4; o R10 y R11 forman juntos una cadena ûO-(CH2)p-O-, -O-(CH2)p-S-, -S-(CH2)p-S-, -O-(CH2)q- o -S-(CH2)q-, en donde p representa 2, 3, 4 o 5 y q representa 2, 3, 4, 5 o 6, y la cual puede estar sustituida por uno, dos o tres restos del siguiente grupo: halogeno, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4 o alcoxicarbonilo C1-4; o R10 y R11 forman junto con el carbono, al cual están unidos, un grupo carbonilo; en donde: R14 significa alquilo C1-6, alquenilo C3-6, halogeno-alquilo C3-6,alquinilo C3-6, halogenoalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilcarbonilo C2-6, alquinilcarbonilo C2-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxicarbonilo C1-6, alqueniloxicarbonilo C3-6, alquiniloxicarboniloC3-6, alquiltiocarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, alquenilaminocarbonilo C3-6, alquinilamino-carbonilo C3-6, N,N-di(alquilo C1-6)amino-carbonilo, N-(alquenilo C3-6)-N-(alquilo C1-6)-aminocarbonilo, N-(alquinilo C3-6)-N-(alquilo C1-6)-aminocarbonilo, N-(alcoxi C1-6)-(alquilo C1-6)-aminocarbonilo, N-(alquenilo C3-6)-N-(alcoxi C1-6)-aminocarbonilo, N-(alquinilo C3-6)-N-(alcoxi C1-6)-aminocarbonilo, di-(alquilo C1-6)-aminotiocarbonilo, alcoxiimino C1-6-alquilo C1-6, en donde los restos alquilo, cicloalquilo o alcoxi mencionados pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar uno, dos o tres de los siguientes grupos: ciano, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, di-(alquilo C1-4)amino, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alcoxi C1-4-alcoxicarbonilo C1-4, hidroxicarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, di-(alquilo C1-4) amino-carbonilo, aminocarbonilo, alquilcarboniloxi C1-4, o cicloalquilo C3-6; fenilo, fenilo-alquilo C1-6, fenilcarbonilo-alquilo C1-6, fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, fenoxitiocarbonilo, fenilaminocarbonilo, N-(alquilo C1-6)-N-fenilaminocarbonilo, fenilo-alquenilcarbonil C2-6, heterociclilo, heterociclilo-alquilo C1-6, heterociclilcarbonilo-alquilo C1-6, heterociclil-carbonilo, hetero-cicliloxicarbonilo, heterocicliloxitiocarbonilo, heterociclilaminocarbonilo, N-(alquilo C1-6)-N-heterociclilaminocarbonilo o heterociclilo-alquenilcarbonilo C1-6, en donde el resto fenilo o heterociclilo de los ultimos 18 sustituyentes puede estar halogenado parcial o completamente y/o llevar uno a tres de los siguientes restos: nitro, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halogenoalcoxi C1-4; R15 significa alquilo C1-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6 o cicloalquilo C3-6, en donde los cuatro restos mencionados pueden estar halogenados parcial o completamente y/o llevar uno, dos o tres de los siguientes grupos: ciano, alcoxi C1-4, halogeno-alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halogenoalquiltio C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4 o halogenoalcoxicarbonilo C1-4, fenilo, fenilo-alquilo C1-4, heterociclilo o heterociclilo-alquilo C1-4, en donde el resto fenilo o heterociclilo de los cuatro sustituyentes mencionados en ultimo término puede estar halogenado parcial o completamente y/o puede llevar uno, dos o tres de los siguientes restos: nitro, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, halogenoalcoxi C1-4 o alcoxicarbonilo C1-4; R16 y R17 independientemente uno de otro significan hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, fenilo, fenilo-alquilo C1-4 o fenoxi, en donde los tres sustituyentes mencionados en ultimo término pueden estar halogenados parcial o completamente y/o llevar uno, dos o tres de los siguientes restos: nitro, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, halogenoalcoxi C1-4 o alcoxicarbonilo C1-4; R18 significa hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C3-6, halogenoalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, halogenoalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6, hidroxi, alcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, amino, alquilamino C1-6, di-(alquilo C1-6)amino o alquilcarbonilamino C1-6, en donde los restos alquilo cicloalquilo o alcoxi mencionados pueden estar halogenados parcial o completamente y/o pueden llevar uno, dos o tres de los siguientes restos: ciano, alcoxicarbonilo C1-4, alquilaminocarbonil C1-4, di-(alquilo C1-4)-aminocarbonilo o cicloalquilo C3-6, fenilo, fenilo-alquilo C1-4, fenilcarbonilo, heterociclilo, heterociclilo-alquilo C1-4 o heterociclilcarbonilo, en donde el resto fenilo o heterociclilo de los seis sustituyentes mencionados en ultimo término pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar uno a tres de los siguientes restos: nitro, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halogenoalcoxi C1-4; R19 significa hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C3-6 o alquinilo C3-6; así como también sus sales utiles en agricultura. Acidos benzazolonacarboxílicos de la formula general (5), en donde A, R1, R2 y R3 tienen el significado indicado anteriormente, utiles como intermediarios de síntesis de los compuestos de formula (1). Composiciones agronomicas que contienen por lo menos un derivado ciclohexenona de la formula (1) o una sal de (1) util en agricultura y sustancias auxiliares usuales. Procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas, mediante el cual se deja actuar una cantidad acti