Patent CO-4900039-A1 (CO)
Title: Nuevos derivados de acidos carboxilicos, su obtencion y aplicacion
Inventor: RIECHERS HARTMUT
IPC: C07D491/044
Filed: 1997-04-11
Abstract: Derivados de ácidos carboxílicos según la fórmula I en donde R es un tetrazol, nitrilo o un grupo y los otros sustituyentes tienen el siguiente significado: en donde R1 tiene el siguiente significado a) Hidrógeno; b) Un grupo succinilimidoxi; c) Un heteroaromato de 5 miembros unido a través de un átomo de nitrógeno como pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, el cual puede tener uno o dos átomos de halógeno, especialmente flúor o cloro y/o uno hasta dos de los siguientes radicales: C1 -C4 -alquilo como metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 2-metil-2-propilo, 2-metil-1-propilo, 1-butilo, 2-butilo; C1 -C4 -halogenalquilo, especialmente C1 -C2 - halogenalquilo, como por ejemplo fluormetilo, difluormetilo, trifluormetilo, clordifluormetilo, diclorfluormetilo, triclormetilo, 1-fluoretilo, 1-fluoretilo, 2-fluoretilo, 2,2-difluoretilo, 2,2,2-trifluoretilo, 2-cloro-2,2-difluorteilo, 2,2,-diclor-2-fluoretilo, 2,2,2-tricloretilo y pentafluoretilo; C1 -C4 -halogenalcoxi, especialmente C1 -C2 - halogenalcoxi como difluormetoxi, trifluormetoxi, clordifluormetoxi, 1-fluoretoxi, 2-fluoretoxi, 2,2-difluoretoxi, 1,1,2,2,-tetrafluoretoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, 2-cloro-1,1,2-trifluoretoxi y pentafluoretoxi, especialmente trifluormetoxi;C1 -C4 -alcoxi como metoxi, etoxi, propoxi, - 2 -1-metiletoxi, butoxi, 1-metilpropoxi, 2-metilpropoxi, 1,1-dimetiletoxi, especialmente metoxi, etoxi, 1-metiletoxi; C1 -C4 -alquiltio como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio, 1,1-dimetiletiltio, especialmente metiltio y etiltio; d) R1 además un radical en el que m significa 0 o 1 y R7 y R8 que pueden ser iguales o diferentes, tienen el siguiente significado: Hidrógeno C1 -C8 -alquilo, C3 -C6 -alquinilo, C3 -C8 -cicloalquilo, pudiendo estos grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo tener respectivamente uno hasta cinco grupos halógenos, especialmente flúor o cloro y/o uno hasta dos de los siguientes grupos: C1 -C4 -alquilo, C1 -C4 -alcoxi, C1 -C4 -alquiltio, C1 -C4 -halogenalcoxi, como se mencionó antes, C3 -C6 -alqueniloxi, C3 -C6 -alqueniltio, C3 -C6 -alquiniloxi, C3 -C6 -alquiniltio, C1 -C4 -alquilcarbonilo,C1 -C4 -alcoxicarbonilo, C3 -C6 -alquenilcarbonilo, C3 -C6 -alquinilcarbonilo, C3 -C6 -alqueniloxicarbonilo y C3 -C6 - alquiniloxicarbonilo, fenilo, eventualmente sustituido uno o varias veces por ejemplo, una hasta tres veces por halógeno, nitro, ciano, C1 -C4 -alquilo, C1 -C4 -halogenalquilo, C1 -C4 -alcoxi, C1 -C4 -halogenalcoxi o C1 -C4 -alquiltio, Di-C1 -C4 -alquilamino,R7 y R8 además fenilo, que puede estar sustituido por uno o varios de los siguientes radicales: halógeno, nitro, ciano, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenoalcoxi o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio, o R7 y R8 forman conjuntamente una cadena C4 AND#8209;C7 AND#8209;alquileno cerrada en forma de anillo que puede contener un heteroátomo elegido del grupo oxígeno, azufre o nitrógeno, e) R1 además un grupo en donde k asume los valores 0, 1 y 2 p los valores 1, 2, 3 y 4 y R9 significa C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo,C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquenilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquinilo o fenilo eventualmente sustituido. f) R1 además un radical OR10 , en el cual R10 significa: Hidrógeno, el catión de un metal alcalino como litio, sodio, potasio o el catión de un metal alcalinotérreo como calcio, magnesio y bario o un ión amónico orgánico; C3 AND#8209;C8 AND#8209;cicloalquilo, el cual puede tener uno hasta tres grupos C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo; C1 AND#8209;C8 AND#8209;alquilo, el cual puede tener uno hasta cinco átomos halógenos, y/o uno de los siguientes radicales: C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio, ciano, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilcarbonilo, C3 AND#8209;C8 AND#8209;cicloalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxicarbonilo, fenilo fenoxi o fenilcarbonilo pudiendo los radicales aromáticos a su vez tener respectivamente uno hasta cinco átomos halogenados y/o uno hasta tres de los siguientes radicales: C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi y/o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio; un grupo C1 AND#8209;C8 AND#8209;alquilo, el cual puede tener uno hasta cinco átomos halógeno y uno de los siguientes radicales: un heteroaromato de cinco miembros que contiene uno hasta tres átomos de nitrógeno, o un heteroaromato de cinco miembros que contiene un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno o azufre el cual puede tener uno hasta cuatro átomos halógenos y/o hasta dos de los siguientes radicales: Nitro, ciano, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, fenilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi y/o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio.un grupo C2 AND#8209;C6 AND#8209;alquilo, el cual en la posición 2 tiene uno de los siguientes radicales: C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxiimino, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquiniloxiimino, C3 AND#8209;C6 AND#8209;halogenalqueniloxiimino o benciloxiimino;un grupo C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquenilo o un grupo C3 AND#8209;C6 AND#8209; alquinilo, pudiendo estos grupos a su vez tener uno hasta cinco átomos halógeno; R10 además un radical fenilo, el cual puede tener uno hasta cinco átomos halógenos y/o uno hasta tres de los siguientes radicales: nitro, ciano, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi y/o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio,un heteroaromato de cinco miembros unido mediante un átomo de nitrógeno, que contiene uno a tres átomos de nitrógeno, el cual puede tener uno hasta tres átomos halógenos y/o hasta dos de los siguientes radicales; R10 además un grupo en donde R11 y R12 que pueden ser iguales o diferentes. significan: C1 AND#8209;C8 AND#8209;alquilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquenilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquinilo, C3 AND#8209;C8 AND#8209;cicloalquilo, pudiendo estos radicales tener un radical C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio y/o un radical fenilo eventualmente sustituido; Fenilo, que puede estar sustituido por uno o varios de los siguientes radicales: halógeno, nitro, ciano, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio,o R11 y R12 forman juntos una cadena C3 AND#8209;C12 AND#8209;alquileno, la cual puede tener uno hasta tres grupos C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo y un heteroátomo del grupo oxígeno, azufre u nitrógeno. g) R1 además un radical donde R13 significa: C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquenilo, C3 AND#8209;C6 AND#8209;alquinilo, C3 AND#8209;C8 AND#8209;cicloalquilo, pudiendo estos radicales tener un radical C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltioAND#8209; y/o un radical fenilo; Fenilo, eventualmente sustituido. h) R1 un radicaldonde R13 tiene el significado antes mencionado. R2 Halógeno, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi o C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio; X Nitrógeno o CR14 , donde R14 significa hidrógeno o C1-5 o CR14 junto con CR3 forma un anillo alquileno o alquenileno de 5 o 6 miembros que puede estar sustituido por uno o dos grupos C1-4 AND#8209;alquilo y donde respectivamente un grupo metileno puede estar reemplazado por oxígeno, azufre, NH o NC1AND#8209;4 AND#8209;alquilo; R3 Halógeno, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209; halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 -C4 AND#8209; halogenalcoxi, AND#8209;NHAND#8209;OAND#8209;C1-4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 -alquiltio o CR3 junto con CR14 , como se indicó antes, puede estar unido en un anillo de 5 o 6 miembros;R4 y R5 (que pueden ser iguales o diferentes): Fenilo o naftilo que pueden estar sustituidos por uno o varios de los siguientes radicales: halógeno, nitro, ciano, hidroxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalquilo, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alcoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;halogenalcoxi, fenoxi, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquiltio, amino, C1 AND#8209;C4 AND#8209;alquilamino o C1 AND#8209;C4 AND#8209;dialquilamino; o Fenilo o naftilo, que en posición orto están unidos entre sí a través de un enlace directo, un grupo metilenoAND#8209;, etilenoAND#8209; o etenileno, un átomo de oxígeno o de azufre o un grupo SO2 , NHAND#8209; o grupo NAND#8209;alquilo, o C1 AND#8209;C7 AND#8209;cicloalquilo; R6 C1 AND#8209;C10 AND#8209;alquilo, C3 AND#8209;C10 AND#8209;alquenilo o C3 AND#8209;C10 AND#8209;alquinilo, donde los radicales respectivamente están sustituidos una o varias veces por hidroxi, mercapto, carboxi donde Ry y Rz , independientes entre sí, significan hidrógeno o C1 AND#8209;C5 AND#8209;alquilo; sulfonilo, ciano, guanidino; Z Azufre u oxígeno.