Patent AR-106947-A1 (AR)
Title: Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
IPC: C07D271/06
Filed: 2016-12-02
Abstract: Oxadiazoles o los N-óxidos y/o sus sales útiles en la agricultura, y al uso de estos para controlar hongos fitopatógenos, o a un método para combatir hongos fitopatógenos dañinos, en donde el proceso comprende tratar los hongos o los materiales, las plantas, el suelo o las semillas que se desean proteger del ataque fúngico, con una cantidad eficaz de al menos uno de éstos compuestos o un N-óxido o una sal de los mismos aceptable en la agricultura; también mezclas que comprenden al menos uno de esos compuestos y al menos una sustancia activa plaguicida adicional seleccionada del grupo que consiste en herbicidas, protectores, fungicidas, insecticidas y reguladores del crecimiento de la planta; y composiciones agroquímicas que comprenden al menos uno de éstos compuestos y a composiciones agroquímicas que también comprenden semillas. Reivindicación 1: Compuestos caracterizados por la fórmula (1), o los N-óxidos, o las sales de estos aceptables en la agricultura, en donde: A es un anillo de fenilo o un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo aromático incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde el anillo de fenilo o el heterociclo aromático es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 grupos RA idénticos o diferentes; en donde RA es halógeno, ciano, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo o C₃₋₈-cicloalcoxi; y en donde cualquiera de las porciones alifáticas o cíclicas es no sustituida o sustituida con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de grupos Rᵃ idénticos o diferentes; en donde Rᵃ es halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo o C₃₋₈-cicloalquilo; L es #-C(=X)-NR- o #-NR-C(=X)-, en donde # indica la posición a la cual el grupo cíclico A está unido; y en donde X es O ó S; y R es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C(=O)-(C₁₋₆-alquilo), C(=O)-(C₁₋₆-alcoxi), fenil-C₁₋₄-alquilo, heteroaril-C₁₋₄-alquilo, fenilo, naftilo o un heterociclo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros; en donde el grupo heteroarilo en heteroaril-C₁₋₄-alquilo es un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos adicionales seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo, y en donde 1 ó 2 átomos miembros del anillo de carbono del heterociclo se pueden reemplazar por 1 ó 2 grupos seleccionados independientemente de C(=O) y C(=S); y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos mencionados anteriormente es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes; en donde R¹ᵃ es halógeno, ciano, NO₂, OH, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₄-alquilamino, di-C₁₋₄-alquilamino, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, NHSO₂-C₁₋₄-alquilo, (C=O)-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonilo, hidroxi-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₄-alquilo), C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, amino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, di-C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo; n es 0, 1, 2 ó 3; Z, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Z, es hidrógeno, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, heteroaril-C₁₋₄-alquilo, fenilo, naftilo o un heterociclo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo monocíclico o bicíclico incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos adicionales seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo, y en donde 1 ó 2 átomos miembros del anillo de carbono del heterociclo se pueden reemplazar por 1 ó 2 grupos seleccionados independientemente de C(=O) y C(=S); y en donde el grupo heteroarilo en heteroaril-C₁₋₄-alquilo es un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del anillo heterocíclico incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes, o dos radicales Z que se unen al mismo átomo de carbono pueden formar, junto con el átomo de carbono, un C₃₋₈-cicloalquilo; R¹ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros que, además de átomos de carbono, contiene 1 a 4 heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo; y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos mencionados anteriormente es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes; y R² es hidrógeno, halógeno, ciano, amino, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C(=O)-(C₁₋₆-alquilo), C(=O)-(C₁₋₆-alcoxi), C₁₋₄-alquilamino, di-C₁₋₄-alquilamino, fenil-C₁₋₄-alquilo, heteroaril-C₁₋₄-alquilo, fenilo, naftilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros; en donde el grupo heteroarilo en heteroaril-C₁₋₄-alquilo es un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde los átomos miembros del anillo del heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos adicionales seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo, y en donde 1 ó 2 átomos miembros del anillo de carbono del heterociclo se pueden reemplazar por 1 ó 2 grupos seleccionados independientemente de C(=O) y C(=S); y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos mencionados anteriormente es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes.