Patent DE-10015255-B4 (DE)
Title: Verfahren zur Herstellung von Oximderivaten und ihre Verwendung als latente Säuren in chemisch verstärkten Photoresistzusammensetzungen, sowie Verfahren zur Herstellung eines Photoresists
Inventor: ASAKURA TOSHIKAGE
IPC: C07C309/00
Filed: 2000-03-28
Granted: 2020-06-04
Abstract: Chemisch verstärkte Photoresistzusammensetzung, umfassend:(a) eine Verbindung, die bei Einwirkung einer Säure oder einer Verbindung, deren Löslichkeit durch die Einwirkung einer Säure erhöht wird, aushärtet; und(b) als lichtempfindlichen Säuredonator mindestens eine Verbindung der Formeln I, II oder IIIworinRWasserstoff, unsubstituiertes C-C-Alkyl, C-C-Alkyl, das durch C-C-Cycloalkyl substituiert ist, bedeutet;oder RC-C-Cycloalkyl, C-C-Halogenalkyl, C-C-Alkenyl, C-C-Cycloalkenyl, C-C-Bicycloalkenyl, Campheryl oderPhenyl, das unsubstituiert ist oder durch einen oder mehrere der Reste Phenyl-C-C-alkyl, Halogen, OR, NRR, SR, SORund/oder SORsubstituiert ist, bedeutet, wobei gegebenenfalls die Substituenten OR, SRund NRRüber die Reste R, R, Rund/oder Rmit weiteren Substituenten am Phenylring oder mit einem der Kohlenstoffatome des Phenylrings 5- oder 6-gliedrige Ringe bilden;oder RNaphthyl, Anthracyl oder Phenanthryl bedeutet, wobei die Reste Naphthyl, Anthracyl und Phenanthryl durch OR, NRR, SR, SOR, und/oder SORsubstituiert sind, wobei gegebenenfalls die Substituenten OR, SRund NRRüber die Reste R, R, Rund/oder Rmit weiteren Substituenten am Naphthyl-, Anthracyl- oder Phenanthrylring oder mit einem der Kohlenstoffatome des Naphthyl-, Anthracyl- oder Phenanthrylrings 5- oder 6-gliedrige Ringe bilden;oder Reinen Heteroarylrest bedeutet, der durch OR, NRR, SR, SORund/oder SORsubstituiert ist, wobei gegebenenfalls die Substituenten OR, SRund NRRüber die Reste R, R, Rund/oder Rmit weiteren Substituenten am Heteroarylring oder mit einem der Kohlenstoffatome des Heteroarylrings 5- oder 6-gliedrige Ringe bilden;wobei sämtliche Reste Rmit Ausnahme von Wasserstoff zusätzlich durch eine Gruppe mit einer -O-C-Bindung oder einer -O-Si-Bindung, die bei Einwirkung einer Säure gespalten wird, substituiert sein können;R'Phenylen, Naphthylen,Diphenylen oder Oxydiphenylen bedeutet, wobei diese Reste unsubstituiert oder durch C-C-Alkyl substituiert sind; oder R'C-C-Alkylen oderbedeutet;A die Bedeutung -O-, -S-, -NR-, -O(CO)-, -S(CO)-, -NR(CO)-, -SO-, -SO- oder -OSO- hat;AC-C-Alkylen oder C-C-Alkylen, das durch einen oder mehrere -O-Reste unterbrochen ist, bedeutet;RHalogen oder C-C-Halogenalkyl bedeutet;RC-C-Alkylsulfonyl, Campherylsulfonyl, Phenyl-C-C-alkylsulfonyl, C-C-Cycloalkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Naphthylsulfonyl, Anthracylsulfonyl oder Phenanthrylsulfonyl bedeutet, wobei die Gruppen Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Anthracyl und Phenanthryl der Reste C-C-Cycloalkylsulfonyl, Phenyl-C-C-alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Naphthylsulfonyl, Anthracylsulfonyl und Phenanthrylsulfonyl unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der Reste Halogen, C-C-Halogenalkyl, CN, NO, C-C-Alkyl, Phenyl, C-C-Alkylthio, OR, COOR, C-C-Alkyl-(OC)O-, ROSO- und/oder -NRRsubstituiert sind;oder RC-C-Halogenalkanoyl, Halogenbenzoyl oder eine Gruppe der Formelbedeutet;Y, Yund Yunabhängig voneinander die Bedeutung O oder S haben;R'Phenylendisulfonyl, Naphthylendisulfonyl,Diphenylendisulfonyl oder Oxydiphenylendisulfonyl bedeutet, wobei diese Reste unsubstituiert oder durch C-C-Alkyl substituiert sind; oder R'C-C-Alkylendisulfonyl bedeutet;X Halogen bedeutet;RC-C-Alkyl, das durch C-C-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylthiocarbonyl, NRRund/oder C-C-Alkylsulfonyl substituiert ist, bedeutet;oder RC-C-Alkyl bedeutet, das durch einen oder mehrere -O-Reste unterbrochen ist, und das unsubstituiert oder durch Phenyl, OH, C-C-Alkoxy, C-C-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylthiocarbonyl, NRR, C-C-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, (4-Methylphenyl)-sulfonyl und/oder C-C-Alkanoyl substituiert ist;oder RC-C-Alkanoyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch Phenyl, OH, C-C-Alkoxy, C-C-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylthiocarbonyl, NRR, C-C-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, (4-Methylphenyl)-sulfonyl und/oder C-C-Alkanoyl substituiert ist;oder RC-C-Alkylsulfonyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch Phenyl, OH, C-C-Alkoxy, C-C-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylthiocarbonyl, NRR, C-C-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, (4-Methylphenyl)-sulfonyl, und/oder C-C-Alkanoyl substituiert ist;oder RPhenylsulfonyl oder (4-Methylphenyl)-sulfonyl bedeutet;Rund Runabhängig voneinander C-C-Alkyl, das durch C-C-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylthiocarbonyl, Phenylamino und/oder Phenylaminocarbonyl substituiert ist, bedeuten;oder Rund RC-C-Alkyl bedeuten, das durch einen oder mehrere -O-Reste unterbrochen ist und durch C-C-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylthiocarbonyl, Phenylamino und/oder Phenylaminocarbonyl substituiert ist;oder Rund RC-C-Alkanoyl bedeuten, das unsubstituiert oder durch Phenyl, OH, C-C-Alkoxy, C-C-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylthiocarbonyl, Phenylamino, Phenylaminocarbonyl, C-C-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, (4-Methylphenyl)-sulfonyl, und/oder C-C-Alkanoyl substituiert ist;oder Rund RC-C-Alkylsulfonyl bedeuten, das unsubstituiert oder durch Phenyl, OH, C-C-Alkoxy, C-C-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylthiocarbonyl, Phenylamino, Phenylaminocarbonyl, C-C-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, (4-Methylphenyl)-sulfonyl, und/oder C-C-Alkanoyl substituiert ist;RC-C-Alkyl bedeutet, das durch C-C-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylthiocarbonyl, NRRund/oder C-C-Alkylsulfonyl substituiert ist;oder RC-C-Alkyl bedeutet, das durch einen oder mehrere -O-Reste unterbrochen ist und durch C-C-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylthiocarbonyl, NRRund/oder C-C-Alkylsulfonyl substituiert ist;oder RC-C-Alkanoyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch Phenyl, OH, C-C-Alkoxy, C-C-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylthiocarbonyl, NRR, C-C-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, (4-Methylphenyl)-sulfonyl, und/oder C-C-Alkanoyl substituiert ist;oder RC-C-Alkylsulfonyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch Phenyl, OH, C-C-Alkoxy, C-C-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylthiocarbonyl, NRR, C-C-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, (4-Methylphenyl)-sulfonyl, und/oder C-C-Alkanoyl substituiert ist;oder RPhenylsulfonyl, oder (4-Methylphenyl)-sulfonyl bedeutet;R, Rg und Runabhängig voneinander C-C-Alkyl bedeuten, das unsubstituiert oder durch Halogen substituiert ist;oder R, Rund RPhenyl bedeuten, das unsubstituiert oder durch C-C-Alkyl oder Halogen substituiert ist;oder Rund Rzusammen 1,2-Phenylen oder C-C-Alkylen bedeuten, das unsubstituiert oder durch C-C-Alkyl oder Halogen substituiert ist.