Patent ES-2326707-T3 (ES)
Title: Tripeptidos inhibidores de la hepatitis c.
Inventor: LLINAS-BRUNET MONTSE
IPC: C12P21/02
Filed: 1999-08-09
Granted: 2009-10-16
Abstract: Un compuesto de la fórmula (I) o un racemato, diastereoisómero o isómero óptico del mismo**(Ver fórmula)** en la que B es H, un arilo C6 o C10, arilalquilo C7-16; Het o (alquil inferior)-Het, todos ellos opcionalmente sustituidos con alquilo C 1-6; alcoxi C 1-6; alcanoílo C 1-6; hidroxi; hidroxialquilo; halo; haloalquilo; nitro; ciano; cianoalquilo; amino opcionalmente sustituido con alquilo C 1-6; amido; o (alquil inferior)amida; o B es un carboxilo de fórmula R4-O-C(O); una amida de fórmula R4-NH-C(O)-; una tioamida de fórmula R4-N (R5)-C(S)-; o un sulfonilo de fórmula R4-SO2 en que R4 es (i) alquilo C1-10 opcionalmente sustituido con carboxilo, alcanoílo C1-6, hidroxi, alcoxi C1-6, amino opcionalmente mono- o di-sustituido con alquilo C 1-6, amido o (alquil inferior)-amida; (ii) cicloalquilo C 3-7, cicloalcoxi C 3-7 o alquil-cicloalquilo C 4-10, todos ellos opcionalmente sustituidos con hidroxi, carboxilo, (alcoxi C 1-6)-carbonilo, amino opcionalmente mono- o di-sustituido con alquilo C 1-6, amido o (alquil inferior)-amida; (iii) amino opcionalmente mono- o di-sustituido con alquilo C1-6; amido; o (alquil inferior)amida; (iv) arilo C6-10 o arilalquilo C7-16, todos ellos opcionalmente sustituidos con alquilo C1-6, hidroxi, amido, (alquil inferior)amida o amino opcionalmente mono- o di-sustituido con alquilo C1-6; o (v) Het o (alquil inferior)-Het, ambos opcionalmente sustituidos con alquilo C1-6, hidroxi, amido, (alquil inferior)amida o amino opcionalmente mono- o di-sustitui-do con alquilo C1-6; R 5 es H o alquilo C 1-6; o B es un derivado de acilo de la fórmula R 4-C(O)-; en que R4 es (i) alquilo C1-10 opcionalmente sustituido con carboxilo, alcanoílo C1-6, hidroxi, alcoxi C1-6 o amino opcionalmente mono- o di-sustituido con alquilo C 1-6; (ii) cicloalquilo C 3-7, cicloalcoxi C 3-7 o alquil-cicloalquilo C 4-10, todos ellos opcionalmente sustituidos con hidroxi, carboxilo, (alcoxi C 1-6)-carbonilo o amino opcionalmente mono- o di-sustituido con alquilo C 1-6; (iii) amino opcionalmente mono- o di-sustituido con alquilo C 1-6; (iv) arilo C 6 o C 10 o arilalquilo C 7-16, todos ellos opcionalmente sustituidos con alquilo C 1-6, hidroxi o amino opcionalmente mono- o di-sustituido con alquilo C1-6; o (v) Het o (alquil inferior)-Het, ambos opcionalmente sustituidos con alquilo C1-6, hidroxi o amino opcionalmente mono- o di-sustituido con alquilo C1-6; con la condición de que cuando B es una amida o una tioamida, R 4 no ha de ser un cicloalcoxi; Y es H o alquilo C1-6; R 3 es alquilo C 1-8, cicloalquilo C 3-7 o alquilcicloalquilo C 4-10, todos ellos opcionalmente sustituidos con hidroxi, alcoxi C 1-6, tioalquilo C 1-6, amido, (alquil inferior)amido, arilo C 6 o C 10 o arilalquilo C 7-16; R2 es CH2-R20, NH-R20, O-R20 o S-R20, en que R20 es un cicloalquilo C3-7 o (alquilcicloalquilo) C4-10 saturado o insaturado, todos ellos opcionalmente mono-, di- o tri-sustituidos con R21, o R 20 es un arilo C 6 o C 10 o arilalquilo C 7-14, todos ellos opcionalmente mono-, di- o tri-sustituidos con R 21, o R20 es Het o (alquil inferior)-Het, ambos opcionalmente mono-, di- o tri-sustituidos con R21, en que cada R 21 es independientemente alquilo C 1-6; alcoxi C 1-6; tioalquilo inferior; sulfonilo; NO 2; OH; SH; halo; haloalquilo; amino opcionalmente mono- o di-sustituido con alquilo C 1-6, arilo C 6 o C 10, arilalquilo C7-14, Het o (alquil inferior)-Het; amido opcionalmente mono-sustituido con alquilo C 1-6, arilo C 6 o C 10, arilalquilo C 7-14, Het o (alquil inferior)- Het; carboxilo; carboxi(alquilo inferior); arilo C6 o C10, arilalquilo C7-14 o Het, estando dichos arilo, arilalquilo o Het opcionalmente sustituidos con R22; en que R 22 es alquilo C 1-6; cicloalquilo C 3-7; alcoxi C 1-6; amino opcionalmente mono- o di-sustituido con alquilo C1-6; sulfonilo; (alquil inferior)sulfonilo; NO2; OH; SH; halo; haloalquilo; carboxilo; amido; (alquil inferior)amida; o Het opcionalmente sustituido con alquilo C1-6; R 1 es H; alquilo C 1-6; cicloalquilo C 3-7 o alquenilo C 2-6, todos ellos opcionalmente sustituidos con halógeno; en que alquilo(inferior), solo o en combinación con otro sustituyente, significa sustituyentes alquilo acíclicos, de cadena lineal o ramificada que contienen de 1 a seis átomos de carbono; aminoarilalquilo, solo o en combinación con otro radical, significa un grupo amino sustituido con un grupo arilalquilo C7-16; (alquil inferior)amido, solo o en combinación con otro radical, significa una amida sustitui-da con un alquilo C 1-6; carboxilalquilo(inferior), solo o en combinación con otro radical, significa un grupo carboxilo (COOH) enlazado a través de un grupo alquilo(inferior) según se define antes; Het es un radical monovalente derivado de la separación de un hidrógeno de un heterociclo de cinco, seis o siete miembros, saturado o insaturado (incluido aromático) que contiene de uno a cuatro heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, o un heterociclo según se define antes condensado a uno o más de otros ciclos; y (alquil inferior)-Het es un radical heterocíclico según se define antes para Het, enlazado a través de un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado, en que alquilo es como se define antes, que contiene de 1 a 6 átomos de carbono; o una de sus sales o ésteres farmacéuticamente aceptables.