Patent AR-068381-A1 (AR)
Title: Compuestos de quinolina apropiados para tratar trastornos que responden a la modulacion del receptor de serotonina 5-ht6
Inventor: LANGE U
Filed: 2008-09-08
Abstract: Compuestos de quinolina, los cuales poseen propiedades terapéuticas valiosas y son apropiados, en particular, para tratar enfermedades que responden a la modulacion del receptor de serotonina 5-HT6. Se proveen además composiciones farmacéuticas que los comprenden. Reivindicacion 1: Compuestos quinolina caracterizados porque responden a la formula (1) en donde R es una porcion de formula (2) en donde A es una union química, CHR5 o CH2CHR5; R1 es hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4; R2 es hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4; R3 es H o alquilo C1-4; R1 y R3 juntos también pueden ser alquileno C1-4 lineal, el cual puede contener 1 o 2 radicales R6; R4 es hidrogeno, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-6-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halo-cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-aIquiIo C1-4, aril-C1-4-alquilo, hetaril-C1-4-alquilo, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, formilo, alquilcarbonilo C1-4 o alcoxicarbonilo C1-4; R5 es hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4; R1 y R5 juntos también pueden ser una union simple, alquileno C1-4 lineal, el cual puede contener 1 o 2 radicales R7; o R3 y R5 juntos también pueden ser alquileno C1-4 lineal, el cual puede contener 1 o 2 radicales R8; R6 es alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4; o R5 y R6 juntos también pueden ser alquileno C1-4 lineal, el cual puede contener 1 o 2 radicales R9; R7, R8 y R9 se seleccionan en forma independiente entre el grupo que consiste de alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; n es 0,1 o 2; m es 0,1, 2 o 3; Ra, Rb se seleccionan en forma independiente entre el grupo que consiste de halogeno, CN, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, C(O)Raa, C(O)NRccRbb y NRccRbb; en donde Raa es hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4, y Rcc, Rbb se seleccionan en forma independiente entre el grupo que consiste de hidrogeno y alquilo C1-4; X es CH2, C(O), S, S(O) o S(O)2; el cual se encuentra en la posicion 3 o 4 del anillo quinolina; Ar es un radical Ar1, Ar2-Ar3 o Ar2-O-Ar3, en donde Ar1, Ar2 y Ar3 se selecciona cada uno en forma independiente entre el grupo que consiste de arilo o hetarilo en donde las porciones arilo o hetarilo pueden ser no sustituidas o pueden contener 1 2, 3 sustituyentes Rx, en donde Rx es halogeno, CN, NO2, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-4, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, hidroxi-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquil-carbonilo C1-6, alquilcarbonil-amino C1-6, haloalquil-carbonilamino C1-6, carboxi, NH-C(O)NRx1Rx2, NRx1Rx2, NRx1Rx2-alquileno C1-6, O-NRx1Rx2, en donde Rx1 y Rx2 en los ultimos 4 radicales mencionados son en forma independiente entre sí hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 o alcoxi C1-6 o Rx1 y Rx2 en los ultimos 4 radicales mencionados junto con el átomo de nitrogeno forman un heterociclo saturado de 5, 6 o 7 miembros unido a N el cual no se sustituye o contiene 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados entre alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4 y alcoxi C1-4 y en donde 2 radicales Rx, los cuales se encuentran unidos a átomos de carbono adyacentes de Ar pueden formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado o insaturado, el cual en sí mismo puede contener un radical Rx; con la salvedad de que siendo X S(O)2 al menos uno de los radicales R1, R2 y si se encuentra presente R5 difiere de hidrogeno y alquilo C1-4; y sales de adicion ácida fisiologicamente tolerados y los N-oxidos de los mismos.