Patent AR-080525-A1 (AR)
Title: Un proceso usando reactivos de grignard
Filed: 2011-03-15
Abstract: Un proceso usando reactivos de Grignard para proporcionar compuestos que contienen grupo tio-triazoIo. Reivindicacion 1: Un proceso caracterizado porque es para la preparacion de un compuesto (3a) que comprende la etapa de: (i) hacer reaccionar un compuesto de triazolo de la formula (4) con un reactivo de Grignard R1MgQ (5), en donde las variables se definen de la siguiente manera: R es un grupo orgánico; Q es R1 o X, en donde X es halogeno; y R1 es alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, cicloalquilo C3-8 o arilo C6-10, en donde el arilo no está sustituido o está sustituido con uno, dos o tres grupos seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en halogeno y alquilo C1-4. Reivindicacion 2: Un proceso para la preparacion de un compuesto con contenido de un grupo tio-triazolo caracterizado por la formula (1) que comprende ya sea la etapa (ii) junto con (iii-1) o (iii-2); o que comprende la etapa (iv); (ii) hacer reaccionar un compuesto de la formula (3a) con azufre, a fin de obtener un compuesto de la formula (2a) y (iii-1) protonar dicho compuesto de la formula (2a), a fin de obtener los compuestos de la formula (1), en donde Y es hidrogeno; o (iii-2) hacer reaccionar dicho compuesto de la formula (2a) con un compuesto electrofílico; Y1-LG a fin de obtener los compuestos de la formula (1), en donde Y es Y1, en donde Y1 es alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, alquenilo C2-8, haloalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquinilo C2-8, C(=S)R9, SO2R10 o CN; en donde R9 y R10 son como se definen a continuacion; y LG es un grupo saliente; o (iv) hacer reaccionar un compuesto de la formula (3a) con un electrofilo seleccionado de (VI) un disulfuro R2-S-S-R2, a fin de obtener un compuesto de la formula (1), en donde Y es R2; (VII) R3-S-SO2-R3, a fin de obtener un compuesto de la formula (1), en donde Y es R3 o (VIII) R4-S-Hal, en donde Hal es halogeno, a fin de obtener un compuesto de la formula (1), en donde Y es R4; en donde R y Q son como se definen en la reivindicacion 1 y las demás variables tienen los siguientes significados: Y es hidrogeno, halogeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, alquenilo C2-8, haloalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquinilo C2-8, arilo C6-10, un heterociclo aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S, C(=S)R9, SO2R10 o CN; en donde R9 es NA3A4 en donde A3, A4 son, de modo independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, alquenilo C2-8, haloalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, halocicloalquenilo C3-8, arilo C6-10, un heterociclo aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S; R10 es alquilo C1-8, fenil-alquilo C1-8 o fenilo, donde los grupos fenilo están en cada caso no sustituidos o sustituidos con uno, dos o tres grupos seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en halogeno y alquilo C1-4; R2, R3 son, de modo independiente entre sí, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, alquenilo C2-8, haloalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquinilo C2-5, arilo C6-10, un heterociclo aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S, C(=S)R9 o CN; y R4 es halogeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, alquenilo C2-8, haloalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquinilo C2-8, arilo C6-10 o un heterociclo aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S o CN.