Patent AR-073250-A1 (AR)
Title: Tienilaminopirimidinas como fungicidas
Inventor: DR HILLEBRAND STEFAN
Filed: 2009-09-01
Abstract: Tienilaminopirimidinas, su uso y también procedimientos y composiciones para controlar hongos fitopatogenos daninos en y/o sobre plantas o en y/o sobre semillas de plantas, procedimientos para preparar dichas composiciones y semilla tratada y también su uso para controlar hongos fitopatogenos daninos en agricultura, horticultura y silvicultura, en la proteccion de materiales y en los ámbitos doméstico e higiénico. La presente además se refiere a un procedimiento para preparar tienilaminopirimidinas de la formula (1). Reivindicacion 1: Compuestos de la formula (1) en la que uno o más de los símbolos tiene uno de los significados siguientes: X1 representa azufre o CR1; X2 representa azufre o CR2; donde exactamente uno de los radicales X1 y X2 representa un átomo de azufre; R1 representa hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halogeno; si X2 representa CR2, R2 y R3 de forma independiente el uno del otro representan hidrogeno, halogeno, CN, nitro, OR10, O(CH2)mOR10, O[C(R10)2]mor10, O[C(R10)2]mN(R10)2, OCOR11, SR10, SOR10, SO2R10, C=OR10, CH=NOR10, CR11=NOR10, COCl, CON(R10)2, COOR10, NR10COR10, N(R10)2, [C(R10)2]mCN, (CH2)mOR10, (CH2)mSR10, [C(R10)2]mSR10, C(H2)mSOR10, (CH2)mSO2R10, (CH2)mN(R10)2, [C(R10)2]mN(R10)2, (CH2)mCOR10, [C(R10)2]mOR10, [C(R10)2]mCOR10, alquilo C1-8 no sustituido o sustituido, alquenilo C2-6 o haloalquilo C1-8; donde m = 1-4, donde los sustituyentes de forma independiente los unos de los otros se seleccionan a partir del grupo constituido por, hidrogeno, fluor, cloro o bromo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxilo, oxo, haloalquilo C1-4 y ciano; donde si X2 representa un átomo de azufre, las definiciones anteriores unicamente son aplicables a R3; R4 representa hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halogeno; R5 representa hidrogeno, alquilo C1-2, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, tri(alquil C1-4)sililo, tri(alquil C1-4)sililetilo, di(alquil C1-4)monofenilsililo, CHO, (alquil C1-4)carbonilo, (alcoxi C1-4-alquil C1-4)carbonilo, (alqueniloxi C3-6)carbonilo, (cicloalquil C3-6)carbonilo, (haloalcoxi C1-4-alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alcoxi C1-4)carbonilo, (haloalcoxi C1-4)carbonilo, benciloxicarbonilo, bencilo no sustituido o sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido o sustituido, alquinilo C2-6, alquilsulfinilo C1-2 o alquilsulfonilo C1-2 no sustituidos o sustituidos; donde los sustituyentes de forma independiente los unos de los otros se seleccionan a partir del grupo constituido por hidrogeno, halogeno, nitro alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxilo, haloalquilo C1-4 o ciano; R6 representa hidrogeno, alquilo C1-3, ciano o haloalquilo C1-3; R7 representa halogeno, ciano, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, haloalquiloxi C1-3, SMe, SOMe o SO2Me; R8 representa hidrogeno, alquilo C1-2, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, tri(alquil C1-4)sililo, tri(alquil C1-4)sililetilo, di(alquil C1-4)monofenilsililo, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alcoxi C1-4)carbonilo, bencilo no sustituido o sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido o sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido o sustituido, alquilsulfinilo C1-6 o alquilsulfonilo C1-6, halo(alquil C1-6)sulfinilo, halo(alquil C1-6)sulfonilo; donde los sustituyentes de forma independiente los unos de los otros se seleccionan a partir del grupo constituido por átomos de fluor, cloro y bromo, ciano, hidroxilo, metoxi y CF3; R9 representa alquilo C1-7 no sustituido o sustituido de cadena lineal o ramificada, haloalquilo C2-7, no sustituido o sustituido de cadena lineal o ramificada, cicloalquilo C3-7 no sustituido o sustituido, (cicloalquil C3-7)alquilo C1-3 no sustituido o sustituido de cadena lineal o ramificada, alquenilo C3-7 no sustituido o sustituido de cadena lineal o ramificada, alquinilo C3-7, no sustituido o sustituido de cadena lineal o ramificada, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 no sustituido o sustituido de cadena lineal o ramificada, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4 no sustituido o sustituido de cadena lineal o ramificada, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ilo u oxetan-3-ilo; o R8 y R9 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos forman un grupo cíclico saturado de 3 a 7 miembros no sustituido o sustituido que puede contener hasta un heteroátomo adicional que se selecciona a partir del grupo constituido por oxígeno, azufre y nitrogeno; R10 son idénticos o diferentes y representen hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 no sustituido o sustituido, tri(alquil C1-4)sililo, alquenilo C2-4 no sustituido o sustituido, alquinilo C2-4 no sustituido o sustituido, fenilo no sustituido o sustituido, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, (alquil C1-4)tio-alquilo C1-4, bencilo no sustituido o sustituido o un grupo cíclico saturado o insaturado no sustituido o sustituido de 3 a 7 miembros que puede contener uno o hasta cuatro heteroátomos que se seleccionan a partir del grupo constituido por N, O y S, donde dos átomos de oxigeno no son adyacentes, o, si dos radicales R10 están unidos a un átomo de nitrogeno, dos radicales R10 pueden formar un grupo cíclico saturado o insaturado no sustituido o sustituido de 3 a 7 miembros que puede contener hasta cuatro heteroátomos adicionales que se seleccionan a partir del grupo constituido por N, O y S, donde dos átomos de oxigeno no son adyacentes, o si dos radicales R10 son adyacentes en el agrupamiento NR10COR10, dos radicales R10 pueden formar un grupo cíclico saturado o insaturado no sustituido o sustituido de 3 a 7 miembros que puede contener hasta cuatro heteroátomos adicionales que se seleccionan a partir del grupo constituido por N, O y S. donde dos átonos de oxigeno no son adyacentes; R11 son idénticos o diferentes y representan alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, tri(alquil C1-4)sililo, alquenilo C2-4 no sustituido o sustituido, alquinilo C2-4 no sustituido o sustituido, cicloalquilo C3-6 no sustituido o sustituido o, arilo no sustituido o sustituido, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, bencilo no sustituido o sustituido o un grupo cíclico saturado o insaturado no sustituido o sustituido de 3 a 7 miembros que puede contener ninguno o hasta cuatro heteroátomos que se seleccionan a partir del grupo constituido por N, O y S, donde dos átomos de oxigeno no son adyacentes; donde los sustituyentes de R10 de forma independiente los unos de los otros se seleccionan a partir del grupo constituido por metilo, etilo. isopropilo, ciclopropilo, átomos de fluor, cloro y bromo, metoxi, etoxi, metilmercapto, etilmercapto, ciano, hidroxilo y CF3; y también sus sales agroquímicamente activas. Reivindicacion 12: Compuestos de la formula (2) en la que los símbolos tienen los significados siguientes: R6 representa hidrogeno, y, si R7 representa l, SMe, SOMe, SO2Me, CF3, CFH2 o CF2H, e Y representa F, Cl, Br o l; R8 representa hidrogeno, etilo, propilo, propan-2-iIo, 2-metoxietan-1-ilo, prop-2-en-1-ilo, CH2OCH3, COMe, COOMe, COOEt, COOterc-Bu, COCF3 bencilo, y R9 representa ciclopropilo, ciclobutilo, 2-metilcicloprop-1-ilo, 2-metilciclobut-1-ilo, 3-metilciclobut-1-ilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, isopropilo, ciclopropilmetilo, metilo, etilo, 2,2-dimetilciclopropilo, ciclopentilo, propan-2iIo, prop-2-en-1-ilo, butan-2-ilo, 1-metoxipropan-2-ilo, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ilo, 1,1,1-trifluoropropan-2-ilo o 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo; y, si R7 representa ciano, e Y representa F, CI, Br o I; R8 representa hidrogeno, metilo, propilo, propan-2-ilo, 2-metoxietan-1-ilo, prop-2-en-1-ilo, CH2OCH3, COMe, COOMe, COOEt, COOterc-Bu, COCF3 o bencilo, y R9 representa ciclobutilo, 2-rnetilcicloprop-1-ilo, 2-metilciclobut-1-ilo, 3-metilciclobut-1-ilo, 2,2.-difluoroetilo, isopropilo, ciclopropilmetilo, 2,2-dimetilciclopropilo, ciclopentiIo, butan-2-ilo, 1-metoxipropan-2-ilo, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ilo, 1,1,1-trifluoropropan-2-ilo o 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo.