Patent AR-064563-A1 (AR)
Title: Derivados de n-alquinilbenzamida, un procedimiento para su preparacion, una composicion fungicida que lo comprende y su uso en un metodo para combatir hongos fitopatogenos.
Filed: 2007-12-27
Abstract: Un procedimiento para preparar este compuesto. Una composicion fungicida que comprende un compuesto de formula general (1). Un método para tratar plantas mediante la aplicacion de un compuesto de formula general (1) o una composicion que lo comprende Reivindicacion 1: Un compuesto de formula general (1), en la que: n es 1, 2, 3 o 4; R1 es un átomo de hidrogeno, un átomo de halogeno, un alquilo C1-6, un alquenilo C2-6, un alquinilo C2-6, un tri(alquilo C1-8)sililo, un cicloalquilo C3- 6, un halogenocicloalquilo C3-6 que tiene 1 a 5 átomos de halogeno; R2 y R3 se seleccionan independientemente uno de otro para que sean un átomo de hidrogeno, un átomo de halogeno, un alquilo C1-6 , un alquenilo C2-6, un alquinilo C2-6, un tri(alquilo C1-8)sililo, un cicloalquilo C3-6, un halogenocicloalquilo C3-6 que tiene 1 a 5 átomos de halogeno; R4 y R5 se seleccionan independientemente uno de otro para que sean un átomo de hidrogeno, un átomo de halogeno, un alquilo C1-6, un alquenilo C2-6, un alquinilo C2-6, un tri(alquilo C1-8)sililo, un cicloalquilo C3-6 un halogenocicloalquilo C3-6 que tiene 1 a 5 átomos de halogeno; o R2 o R3 pueden formar junto con R4 o R5 un cicloalquilo C3-7; R6 es un átomo de hidrogeno, un alquilo C1-6, o un cicloalquilo C3-7, n es 1, 2, 3 o 4; X es un átomo de hidrogeno, un átomo de halogeno, un grupo nitro, ciano, sulfanilo, pentafluoro-gamma6-sulfanilo, formilo, formiloxi, formilamino, carboxi, un alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8 con 1 a 5 átomos de halogeno, un alcoxi C1-8-alquenilo C2-8, un alquil C1-8-sulfanilo, un halogenoalquil C1-8-sulfanilo de 1 a 5 átomos de halogeno, un halogenoalcoxi C1-8-carbonilo de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil C1-8-carboniloxi, un halogenoalquil C1-8-carboniloxi de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil C1-8-sulfenilo, un halogenoalquil C1-8-sulfenilo de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil C1-8-sulfinilo, un halogenoalquil C1-8-sulfinilo de 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil C1- 8-sulfonilo, un halogenoalquil C1-8-sulfonilo de 1 a 5 átomos de halogeno o una alquil C1-8-sulfonamida; y Xa es un átomo de halogeno, un grupo nitro, ciano, sulfanilo, pentafluoro-gamma6-sulfanilo, formilo, formiloxi, formilamino, carboxi, un alquilo C1-8, un halogenoalquilo C1-8 con 1 a 5 átomos de halogeno, un alquenilo C2-8, un alquinilo C2-8, un alcoxi C1-8, un halogenoalcoxi C1-8 con 1 a 5 átomos de halogeno, un alcoxi C1-8- alquenilo C2-8, un alquil C1-8-sulfanilo, un halogenoalquil C1-8-sulfanilo con 1 a 5 átomos de halogeno, un alcoxi C1-8-carbonilo, un halogenoalcoxi C1-8-carbonilo con 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil C1-8-carboniloxi, un halogenoalquil C1-8-carboniloxi con 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil C1-8-sulfenilo, un halogenoalquil C1-8-sulfenilo con 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil C1-8-sulfinilo; un halogenoalquil C1-8-sulfinilo con 1 a 5 átomos de halogeno, un alquil C1-8-sulfonilo, un halogenoalquil C1-8-sulfonilo con 1 a 5 átomos de halogeno o una alquil C1-8-sulfonamida; así como sus sales, N-oxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isomeros opticamente activos; con la condicion de que el compuesto de formula (1) es diferente de: ácido 2-(but-3-in-1- ilcarbamoil)benzoico; N-but-3-in-1-il-2-formamidobenzamida; y 2-amino-N-but-3-in-1-ilbenzamida. Reivindicacion 9: Un procedimiento para la preparacion de un compuesto de formula general (1) como se ha definido en la reivindicacion 1, que comprende hacer reaccionar un derivado de la alquiniletilamina de formula general (2) o una de sus sales: en la que R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son como se definio en la reivindicacion 1; con un derivado de ácido carboxílico de formula general (3) en la que: X, Xa y n son como se definen en la reivindicacion 1; y L1 es un grupo saliente seleccionado para que sea un átomo de halogeno, un grupo hidroxilo, -ORa, -OCORa, siendo Ra un alquilo C1-6, un haloalquilo C1-6, bencilo, 4-metoxibencilo, pentafluorofenilo o un grupo de formula (4) en presencia de un catalizador y si L1 es un grupo hidroxilo, en presencia de un agente de condensacion.