Patent AR-114040-A1 (AR)
Title: Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas
IPC: C07D413/12
Filed: 2018-12-21
Abstract: Compuestos de benzamida de la fórmula (1), en donde las variables se definen en las reivindicaciones y la descripción, los N-óxidos y sus sales, y composiciones que las comprenden. También el uso de los compuestos de benzamida, o de las composiciones que comprenden tales compuestos para controlar la vegetación no deseada, y un método para controlar la vegetación no deseada mediante la aplicación de dichos compuestos o composiciones. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado por la fórmula (1), en donde Q es un compuesto de fórmula Q¹ o Q² o Q³ o Q⁴, del grupo de fórmulas (2), en donde # representa el punto de unión con el resto de la molécula; R¹ se selecciona del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z¹ y R¹ᵇ-S(O)ₖ-Z¹; R² se selecciona del grupo que consiste en fenil-Z⁴-S(O)ₙ-Z², heterociclil-Z⁴-S(O)ₙ-Z², Cyc-Z⁴-S(O)ₙ-Z² y Het-Z²ᵃ, en donde los grupos cíclicos de los cuatro radicales antes mencionados son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo que consiste en halógeno, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo, fenilo y oxo; en donde Cyc es C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-cicloalquilo fusionado a un anillo de benceno; en donde el heterociclilo es un heterociclo monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 7, 8, 9 ó 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S(O)ₙ como miembros del anillo; y en donde Het es un heterociclo de 5 ó 6 miembros saturado que contiene 1 ó 2 grupos S(O)ₙ como miembros del anillo; R³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, tiocianato, halógeno, nitro, hidroxi-Z³, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₄-cianoalquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquil-Z³, C₃₋₆-cicloalquenil-Z³, C₃₋₁₀-cicloalcoxi-Z³, C₃₋₁₀-cicloalquil-C₁₋₂-alcoxi, en donde los grupos cíclicos de los cuatro radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados; C₁₋₈-alcoxi-Z³, C₁₋₈-haloalcoxi-Z³, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z³, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z³, C₂₋₈-alqueniloxi-Z³, C₂₋₈-haloalqueniloxi-Z³, C₂₋₈-alquiniloxi-Z³, C₃₋₈-haloalquiniloxi-Z³, R³ᵇ-S(O)ₖ-Z³, R³ᶜ-C(O)-Z³, R³ᵈO-C(O)-Z³, R³ᵈO-N=CH-Z³, R³ᵉR³ᶠN-C(O)-Z³, R³ᵍR³ʰN-Z³, R²²C(O)O-Z³, R²⁵OC(O)O-Z³, (R²²)₂NC(O)O-Z³, R²⁵S(O)₂O-Z³, R²²OS(O)₂-Z³, (R²²)₂NS(O)₂-Z³, R²⁵OC(O)N(R²²)-Z³, (R²²)₂NC(O)N(R²²)-Z³, (R²²)₂NS(O)₂N(R²²)-Z³, (OH)₂P(O)-Z³, (C₁₋₄-alcoxi)₂P(O)-Z³, fenil-Z³ᵃ y heterociclil-Z³ᵃ, en donde el heterociclilo es un heterociclo monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo; en donde los grupos cíclicos en fenil-Z³ᵃ y heterociclil-Z³ᵃ son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R²¹ que son idénticos o diferentes; en donde R³ no es nitro si R² es fenil-S(O)ₙ-Z² o C₃₋₆-cicloalquil-S(O)ₙ-Z²; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, nitro, ciano-Z¹, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados; C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₃-alquilamino, di-(C₁₋₃-alquil)-amino, C₁₋₃-alquilamino-S(O)ₖ, C₁₋₃-alquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z¹, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z¹, C₁₋₄-alquitio-C₁₋₄-alquiltio-Z¹, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, R¹ᵇ-S(O)ₖ-Z¹, fenoxi-Z¹ y heterocicliloxi-Z¹, en donde heterocicliloxi es un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros saturado unido a oxígeno que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo; en donde los grupos cíclicos en fenoxi y heterocicliloxi son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R¹¹ que son idénticos o diferentes; cada R⁵ se selecciona independientemente del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo de los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados; C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, Rᵇ-S(O)ₙ-C₁₋₃-alquilo, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; en donde R⁵ no es C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo si R² es C₃₋₆-cicloalquil-S(O)ₙ-Z²; R¹¹ y R²¹ se seleccionan, independientemente, entre sí, del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi y C₃₋₇-cicloalcoxi, o dos radicales R²¹ unidos al mismo átomo de carbono de heterociclilo juntos pueden formar un grupo =O; Z¹ y Z³ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en un enlace covalente y C₁₋₄-alcandiilo; Z² es C₁₋₃-alcandiilo que es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en C₁₋₄-alquilo y C₁₋₄-haloalquilo; Z²ᵃ es un enlace covalente o C₁₋₃-alcandiilo que es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en C₁₋₄-alquilo y C₁₋₄-haloalquilo; Z³ᵃ se selecciona del grupo que consiste en un enlace covalente, C₁₋₄-alcandiilo, O-C₁₋₄-alcandiilo, C₁₋₄-alcandiil-O y C₁₋₄-alcandiil-O-C₁₋₄-alcandiilo; Z⁴ es un enlace covalente o C₁₋₃-alcandiilo; Rᵇ, R¹ᵇ y R³ᵇ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, fenilo y heterociclilo, en donde heterociclilo es un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ᶜ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados; C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquil-S(O)ₙ-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, di-(C₁₋₄-alquil)-amino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, fenilo, bencilo y heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo, en donde fenilo, bencilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ᵈ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados; C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquil-S(O)ₙ-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, di-(C₁₋₄-alquil)-amino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituido o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ᵉ y R³ᶠ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en donde los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados; C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; o R³ᵉ y R³ᶠ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un radical heterocíclico saturado o insaturado de 4, 5, 6 ó 7 miembros, que puede contener como miembro del anillo otro heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N y que es no sustituido, o puede tener 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en =O, halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ᵍ y R³ʰ se selecciona, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados; C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, un radical C(O)Rᵏ, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; o R³ᵍ y R³ʰ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un radical heterocíclico saturado o insaturado de 4, 5, 6 ó 7 miembros, que puede contener como miembro del anillo otro heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en O, S y N y que es no sustituido, o puede tener 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en =O, halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; cada R²² se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, fenil-Z¹, fenil-O-C₁₋₆-alquilo, fenil-N(R²³)-C₁₋₆-alquilo, fenil-S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, heterociclil-Z¹, heterociclil-N(R²³)-C₁₋₆-alquilo, heterociclil-O-C₁₋₆-alquilo y heterociclil-S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, tiocianato, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C(O)OR²³, C(O)N(R²³)₂, OR²³, N(R²³)₂, S(O)ₙR²⁴, S(O)₂OR²³, S(O)₂N(R²³)₂ y R²³O-C₁₋₆-alquilo, y en donde heterociclilo tiene 0, 1 ó 2 grupos oxo; cada R²³ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo y fenilo; R²⁴ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, y fenilo; R²⁵ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, fenil-Z¹, fenil-O-C₁₋₆-alquilo, fenil-N(R²³)-C₁₋₆-alquilo, fenil-S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, heterociclil-Z¹, heterociclil-N(R²³)-C₁₋₆-alquilo, heterociclil-O-C₁₋₆-alquilo y heterociclil-S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, tiocianato, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C(O)OR²³, C(O)N(R²³)₂, OR²³, N(R²³)₂, S(O)ₙR²⁴, S(O)ₙR²⁴, S(O)₂N(R²³)₂ y R²³O-C₁₋₆-alquilo, y en donde heterociclilo tiene 0, 1 ó 2 grupos oxo; Rᵏ independientemente tiene los significados de R³ᶜ; k es 0, 1 ó 2; y n es 0, 1 ó 2; o un N-óxido o una sal adecuada en la agricultura de aquel.