Patent AR-082987-A1 (AR)
Title: Arilpirrolidinas pesticidas
Inventor: MAECHLING SIMON
IPC: A01N43/40
Filed: 2011-09-14
Abstract: Los compuestos se usan como pesticidas y agentes para controlar parásitos animales y de la agricultura, la horticultura y la silvicultura. Dichos parásitos son, entre otros los insectos, nematodos, helmintos y moluscos.Reivindicación 1: Arilpirrolidinas de fórmula (1) en la que R1 es alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, halocicloalquilo C3-8; R2 es oxo y/o tioxo y n es 1 ó 2, si la línea discontinua en la fórmula (1) representa un enlace, de modo que R2 está unido a través de un enlace doble o sencillo al anillo de pirrolidina; o R2 es independientemente halógeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, amino, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, (alquil C1-12)sulfenilo, (alquil C1-12)sulfinilo, (alquil C1-12)sulfonilo, (haloalquil C1-12)sulfenilo, (haloalquil C1-12)sulfinilo, (haloalquil C1-12)sulfonilo, pentafluoruro de azufre, alcoxi C1-12-carbonilo, haloalcoxi C1-12-carbonilo, alcoxi C1-12-carboniloxi o haloalcoxi C1-12-carboniloxi, n es 1 ó 2, si la línea discontinua en la fórmula (1) no representa nada, de modo que R2 está unido a través de un enlace sencillo al anillo de pirrolidina; A es C-X3 o nitrógeno; X1, X2, X3 y X4 es cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, amino, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, (alquil C1-12)sulfenilo, (alquil C1-12)sulfinilo, (alquil C1-12)sulfonilo, (haloalquil C1-12)sulfenilo, (haloalquil C1-12)sulfinilo, (haloalquil C1-12)sulfonilo, (alquil C1-12)amino, di(alquil C1-12)amino, (haloalquil C1-12)amino, di(haloalquil C1-12)amino, (alquil C1-12)(haloalquil C1-12)amino o pentafluoruro de azufre; B1 es C-Y1 o nitrógeno; B2 es C-Y2 o nitrógeno; B3 es C-Y3 o nitrógeno; B4 es C-Y4 o nitrógeno; B3, B4 y un enlace entre B3 y B4 representan juntos azufre; Y1, Y2, Y3, y Y4 es cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, amino, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, (alquil C1-12)sulfenilo, (alquil C1-12)sulfinilo, (alquil C1-12)sulfonilo, (haloalquil C1-12)sulfenilo, (haloalquil C1-12)sulfinilo, (haloalquil C1-12)sulfonilo, (alquil C1-12)amino, di(alquil C1-12)amino, (haloalquil C1-12)amino, di(haloalquil C1-12)amino, (alquil C1-12)(haloalquil C1-12)amino, pentafluoruro de azufre, arilo o heterociclilo; o en la que en la fórmula (1) el resto químico de fórmula (a) significa unos de los restos químicos de fórmula (b) ó (g), en los que B4 y B3 son como se han definido antes; Y5 es hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, amino, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, (alquil C1-12)sulfenilo, (alquil C1-12)sulfinilo, (alquil C1-12)sulfonilo, (haloalquil C1-12)sulfenilo, (haloalquil C1-12)sulfinilo, (haloalquil C1-12)sulfonilo, (alquil C1-12)amino, di(alquil C1-12)amino, (haloalquil C1-12)amino, di(haloalquil C1-12)amino, (alquil C1-12)(haloalquil C1-12)amino o pentafluoruro de azufre; y n’ es 1, 2, 3 ó 4; G es el resto químico de fórmula (d) ó (e) o es un grupo heterociclilo opcionalmente sustituido seleccionado de los compuestos de fórmula G1 a G9, en los que (Z) es hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, amino, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, (alquil C1-12)sulfenilo, (alquil C1-12)sulfinilo, (alquil C1-12)sulfonilo, (haloalquil C1-12)sulfenilo, (haloalquil C1-12)sulfinilo, (haloalquil C1-12)sulfonilo o pentafluoruro de azufre; y l es 1, 2 ó 3; R3 es hidrógeno, ciano, hidroxi, mercapto, amino, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alquenilo C2-12, haloalquenilo C2-12, alquinilo C2-12, haloalquinilo C2-12, alquil C2-12-carbonilo, haloalquil C2-12-carbonilo, alcoxi C2-12-carbonilo o haloalcoxi C1-12-carbonilo, alcoxi C2-12-alquilo C1-12, o ciano-alquilo C1-12; R4 es hidrógeno, ciano, hidroxi, mercapto, amino, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-12, halocicloalquil C3-8-alquilo C1-12, alquenilo C2-12, haloalquenilo C2-12, alquinilo C2-12, haloalquinilo C2-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alcoxi C1-12-alquilo C1-12, haloalcoxi C1-12-alquilo C1-12, alquil C1-12-S-alquilo C1-12, haloalquil C1-12-S-alquilo C1-12, alquil C1-12-S(O)-alquilo C1-12, haloalquil C1-12-S(O)-alquilo C1-12, alquil C1-12-S(O)2-alquilo C1-12, haloalquil C1-12-S(O)2-alquilo C1-12, (alquil C1-12)sulfonilo, (haloalquil C1-12)sulfonilo, (alquil C1-12)amino, di(alquil C1-12)amino, (haloalquil C1-12)amino, di(haloalquil C1-12)amino, (alquil C1-12)(haloalquil C1-12)amino, cianoalquilo C1-12, ciano-cicloalquilo C3-8, arilo, aril-alquilo C1-12, un grupo heterocíclico, alquilo C1-12 sustituido con un grupo heterocíclico, alquil C1-12-O-N=CH-, haloalquil C1-12-O-N=CH- o (R8)(R9)N-CO-alquilo C1-12; R5 y R6 es cada uno independientemente hidrógeno, ciano, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12-carbonilo o haloalcoxi C1-12-carbonilo; R7 es hidrógeno, o alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, cianoalquilo C1-12 y haloalquilo C1-12, o cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido, halocicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-12, y halocicloalquil C3-8-alquilo C1-12, alquenilo C2-12, haloalquenilo C2-12, alquinilo C2-12, haloalquinilo C2-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alcoxi C1-12-alquilo C1-12, haloalcoxi C1-12-alquilo C1-12, alquil C1-12-S-alquilo C1-12, haloalquil C1-12-S-alquilo C1-12, alquil C1-12-S(O)-alquilo C1-12, haloalquil C1-12-S(O)-alquilo C1-12, alquil C1-12-S(O)2-alquilo C1-12, haloalquil C1-12-S(O)2-alquilo C1-12, amino, (alquil C1-12)amino, di(alquil C1-12)amino, (haloalquil C1-12)amino, di(haloalquil C1-12)amino, (alquil C1-12)(haloalquil C1-12)amino, arilo opcionalmente sustituido y aril-alquilo C1-12, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, alquilo C1-12 sustituido con un grupo heterocíclico, alquil C1-12-carbonilo, haloalquil C1-12-carbonilo o (R8)(R9)N-CO-; R8 y R9 es cada uno independientemente hidrógeno, ciano, hidroxi, amino, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-12, halocicloalquil C3-8-alquilo C1-12, alquenilo C2-12, haloalquenilo C2-12, alquinilo C2-12, haloalquinilo C2-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alcoxi C1-12-alquilo C1-12, haloalcoxi C1-12-alquilo C1-12, alquil C1-12-S-alquilo C1-12, haloalquil C1-12-S-alquilo C1-12, alquil C1-12-S(O)-alquilo C1-12, haloalquil C1-12-S(O)-alquilo C1-12, alquil C1-12-S(O)2-alquilo C1-12, haloalquil C1-12-S(O)2-alquilo C1-12, (alquil C1-12)sulfonilo, (haloalquil C1-12)sulfonilo, (alquil C1-12)amino, di(alquil C1-12)amino, (haloalquil C1-12)amino, di(haloalquil C1-12)amino, (alquil C1-12) (haloalquil C1-12)amino, ciano alquilo C1-12, ciano-cicloalquilo C3-8, arilo, aril-alquilo C1-12, un grupo heterocíclico o alquilo C1-12 sustituido con un grupo heterocíclico; W es oxígeno o azufre; m es 1 ó 2; y cuando B2 es C-Y2 entonces uno cualquiera de la pareja Y2 y R5 o la pareja Y2 y R6 puede formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos y además junto con el(los) átomo(s) de carbono entre dichos átomos de carbono, un anillo hidrocarbonato de 5 a 7 miembros, que puede ser no saturado; si en los compuestos de fórmula (1), G es el resto químico de fórmula (e), siendo m 1, siendo B2 C-Y2, entonces R5 y Y2 junto con los átomos de carbono a los que éstos están unidos junto con el resto químico de fórmula (a), pueden formar el resto químico cíclico de fórmula (k) en el que R6’ es hidrógeno o alquilo C1-6; E es oxígeno, azufre o un grupo alcano C1-3 diilo, grupo que puede estar opcionalmente sustituido con 1 ó 2 grupos alquilo C1-6; y B1, B3, B4, R3, y R7 son como se han definido antes.