Patent AR-124379-A1 (AR)
Title: N-(2-(4-cianotiazolidin-3-il)-2-oxoetil)-quinolin-4-carboxamidas
Inventor: BRANALT JONAS
IPC: C07D498/10
Filed: 2021-12-16
Abstract: Compuestos que tienen la estructura de fórmula (1), y sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, en donde X¹, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ y R⁶ son como se definen en la memoria descriptiva; composiciones farmacéuticas que comprenden dichos compuestos y sales; uso de dichos compuestos y sales para tratar o prevenir afecciones mediadas por la proteína de activación de fibroblastos prolil endopeptidasa (FAP); kits que comprenden dichos compuestos y sales; y métodos para fabricar dichos compuestos y sales.  Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque tiene la estructura de fórmula (2), o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde X¹ es -S-; R¹ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₃ y alcoxi C₁₋₆; R² se selecciona ente el grupo que consiste en: (a) heterociclilo que contiene un total de 4 a 10 átomos en el anillo, en donde el anillo heterociclilo: (i) es un anillo monocíclico saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado, o bicíclico condensado, (ii) tiene uno, dos o tres átomos de nitrógeno en el anillo, siendo los átomos restantes en el anillo carbono, y (iii) está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxi, oxo, ciano, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₃, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₃ alcoxi C₁₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃-alcoxi C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃-alcoxi C₂₋₃-alquilo C₁₋₃, alquilcarbonilo C₁₋₃, cicloalquilcarbonilo C₃₋₆, alquil C₁₋₃-carbonilamino-alquilo C₁₋₃, alquilsulfonil C₁₋₃-alquilo C₁₋₃, fenilo, tolilo, alcoxifenilo C₁₋₃, fenil-alquilo C₁₋₃, alcoxifenil C₁₋₃-alquilo C₁₋₃, azetidinilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo y tetrahidrooxepanilo, y en donde: (a) el alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃-alcoxi C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃-alcoxi C₂₋₃-alquilo C₁₋₃, alquilcarbonilo C₁₋₃, cicloalquilcarbonilo C₃₋₆, alquil C₁₋₃-carbonilamino-alquilo C₁₋₃, alquilsulfonil C₁₋₃-alquilo C₁₋₃, fenilo, tolilo, alcoxifenilo C₁₋₃, fenil-alquilo C₁₋₃, alcoxifenil C₁₋₃-alquilo C₁₋₃, azetidinilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo y tetrahidrooxepanilo pueden estar sustituidos adicionalmente con uno o más halógenos, y (b) el alquilo C₁₋₆ puede estar sustituido adicionalmente con uno o más hidroxi; (b) heterociclilo que contiene un total de 5 a 10 átomos en el anillo, en donde el anillo heterociclilo: (i) es un anillo monocíclico saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado, o bicíclico condensado, (ii) tiene (a) un átomo de nitrógeno en el anillo y un átomo de oxígeno en el anillo, siendo los átomos restantes en el anillo carbono, o (b) un átomo de nitrógeno en el anillo y un átomo de azufre en el anillo, siendo los átomos restantes en el anillo carbono, y (iii) está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, oxo, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₃, alquilcarbonil C₁₋₃-alquilo C₁₋₃ y alquilsulfonil C₁₋₃-alquilo C₁₋₃, y en donde el alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₃, alquilcarbonil C₁₋₃-alquilo C₁₋₃ y alquilsulfonil C₁₋₃-alquilo C₁₋₃ pueden estar sustituidos adicionalmente con uno o más halógenos; y (c) espiro heterociclilo que contiene un total de 6 a 11 átomos en el anillo, en donde el espiro heterociclilo: (i) comprende dos anillos saturados, (ii) tiene: (a) uno o dos átomos de nitrógeno en el anillo, siendo los átomos restantes en el anillo carbono, (b) uno o dos átomos de nitrógeno en el anillo y uno o dos átomos de oxígeno en el anillo, siendo los átomos restantes en el anillo carbono, o (c) un átomo de nitrógeno en el anillo y un átomos de azufre en el anillo, siendo los átomos restantes en el anillo carbono, y (iii) está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, oxo, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ y alquilcarbonilo C₁₋₆; R³ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno y alquilo C₁₋₃; R⁴ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno y alquilo C₁₋₃; R⁵ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno y alquilo C₁₋₃; y R⁶ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno y alquilo C₁₋₃.