Patent AR-059129-A1 (AR)
Title: Derivados de 2-carbamida-4-feniltiazol, su preparacion y su aplicacion en terapeutica
Inventor: JEGHAM SAMIR
Filed: 2007-01-03
Abstract: Compuesto de formula (1) siguiente: en la que R1 representa un átomo de hidrogeno, halogeno, un grupo alquilo (C1-8), trifluoroalquilo (C1-4), -OH, -O-alquilo (C1-8), -O-trifluoroalquilo (C1-8), -O-alquil (C1-8)-cicloalquilo (C3-10), -O- cicloalquilo(C3-10), -O-CH2-CH=CH2, -S-alquilo (C1-4); R2 representa un átomo de hidrogeno, de halogeno, un grupo -OH, alquilo (C1-8), trifluoroalquilo (C1-4), perfluoroalquilo (C1-4), ciloalquilo (C3-10), -O-alquilo (C1-8), -O-alquil (C1-8)- cicloalquilo (C3-10), -O-cicloalquilo (C3-10), -O-CH2-CH=CH2, -alquil (C1-8)-cicloalquilo(C3-8); Y representa un átomo de hidrogeno o un halogeno; p representa 2 o 3; R3 representa: a1) un grupo de formula -(CH2)a-A en la que a representa 1, 2, 3 o 4, y A se selecciona del grupo de formulas (2) en las que R7 se selecciona en el grupo constituido por alquil (C1-8)-COO-alquilo (C1-8), -CO-alquilo (C1-8) en las que el alquilo está sustituido por al menos un átomo de halogeno, -cicloalquilo (C3- 10), fenilo, -COO-cicloalquilo (C3-10), -SO2-alquilo (C1-8) en la que el alquilo está sustituido por al menos un átomo de halogeno, -SO2-fenilo en la que el fenilo está sustituido por al menos un grupo -O-alquilo (C1-8), -SO2-heteroarilo en la que el heteroarilo es un pirazol, un isoxazol o un imidazol y en la que está independientemente sustituido por al menos un grupo seleccionado entre halogeno o -alquilo (C1-8), -SO2-N((alquilo C1-8))2, -SO2-OH, -SO2-cicloalquilo (C3-10), -CO-NH(alquilo (C1-8)), -alquil (C1-8)-CN, -alquil (C1-8)-imidazol, -alquil (C1-8)-COOH, -alquil (C1-8)-COO-M+, -alquil (C1-8)-OH, -alquil (C1-8)-tetrazol, -alquil (C1-8)-CO-NH2, -alquil (C1-8)-CO-NH(alquilo (C1-8)), alquil (C1-8)-CO-NH(cicloalquilo (C3-10)), - alquil (C1-8)-CO-N(alquil (C1-8))(cicloalquilo (C3-10)), -alquil (C1-8)-CO-N(alquilo (C1-8))2, -alquil (C1-8)-CO-N(cicloalquilo (C3-10))2, en la que M+ es un cation de metal alcalino seleccionado entre Li+, Na+ y K+, y cuando hay dos sustituyentes alquilo o cicloalquilo unidos al átomo de nitrogeno, pueden ser independientemente idénticos o diferentes; a2) un grupo de formula -CO(CH2)b-A en la que b representa 01, 2, 3 o 4, y A se selecciona del grupo de formulas (2) en las que R7 es tal como se ha definido anteriormente; a3) un grupo -B en el que B se selecciona del grupo de formulas (3) en las que R7 es tal como se ha definido anteriormente; a4) un grupo de formula -(CH2)a-C en la que a representa 1, 2, 3 o 4, y C se selecciona del grupo de formulas (4) en las que: R8 se selecciona en el grupo constituido por un átomo de hidrogeno, un grupo alquilo (C1-8), alquil (C1-8)-COO-alquilo (C1-8), -CO-alquilo (C1-8) en las que alquilo (C1-8), alquil (C1-8)-COO-alquilo (C1-8), -CO- alquilo (C1-8) en las que el alquilo está sustituido por al menos un átomo de halogeno, -cicloalquilo (C3-10), fenilo, -COO-cicloalquilo (C3-10), -SO2-alquilo (C1-8) en la que el alquilo está sustituido por al menos un átomo de halogeno, -SO2-fenilo en la que el fenilo está sustituido por al menos un grupo -O-alquilo (C1-8), -SO2-heteroarilo en la que el heteroarilo es un pirazol, un isoxazol o un imidazol y en la que está de modo eventual independientemente sustituido por al menos un grupo seleccionado entre halogeno o -alquilo (C1-8), -SO2-N((alquilo C1-8))2, -SO2-OH, -SO2-cicloalquilo (C3-10), -CO-NH(alquilo(C1-8)), -alquil (C1-8)-imidazol, -alquil(C1-8)-COOH, -alquil (C1-8)-COO-M+, alquil (C1-8)-OH, -alquil (C1-8)-tetrazol, -alquil (C1-8)-CO-NH2, -alquil (C1-8)-CO-NH(alquilo(C1-8)), -alquil (C1-8)-CO-NH(cicloalquilo (C3-10)), -alquil (C1-8)-CO-N(alquil (C1-8)))(cicloalquilo (C3-10)), -alquil (C1-8)-CO-N(alquilo (C1-8))22, -alquil (C1-8)-CO-N(cicloalquilo (C3-10))2, en la que M, es un cation de metal alcalino seleccionado entre Li+, Na+ y K+, y cuando hay dos substituyentes alquilo o cicloalquilo unidos al átomo de nitrogeno, pueden ser independientemente idénticos o diferentes; -R9 se selecciona del grupo constituido por: hidroxilo, O-alquilo (C1-8), -O-trifluoroalquilo (C1-8), -O-alquil (C1-8-cicloalquilo (C3-10), -O-cicloalquilo (C3-10), -Ra, Rb, Rc y Rd son independientemente un átomo de hidrogeno o un grupo metilo, siendo al menos uno de Ra, Rb, Rc y Rd un grupo metilo; - Re, Rf, Rg y Rh son independientemente un átomo de hidrogeno o un grupo metilo, siendo al menos uno de Ra, Rb, Rc y Rd un grupo metilo; -Re, Rf, Rg y Rh son independientemente un átomo de hidrogeno o un grupo metilo; a5) un grupo de formula -CO(CH2)b-C en la que b representa 0, 1, 2, 3 o 4 y C selecciona del grupo de formulas (4) en las que -R8, R9, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg y Rh son tales como se definieron anteriormente, a6) un grupo -D en el que D se selecciona del grupo de formulas: (4) en las que - R8, R9, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg y R h son tales como se definieron anteriormente, en forma de base o de sal de adicion a un ácido, así como en forma de hidratos o de solvatos.