Patent AR-112900-A1 (AR)
Title: Compuesto derivado de pirazol y uso de este
Inventor: AHN YOUNG GIL
IPC: C07D487/08
Filed: 2018-09-12
Abstract: Se proporcionan compuestos que tienen una actividad inhibidora de la desmetilasa-1 específica de lisina (LSD1), un isómero óptico, un solvato, un tautómero o una sal farmacéuticamente aceptable de estos que es eficaz para prevenir o tratar una enfermedad provocada por la activación anómala de LSD1. Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula (1), un isómero óptico, un solvato o un tautómero o una sal farmacéuticamente aceptable de este, caracterizado porque, en la fórmula (1), el anillo B es un grupo carbocíclico C₃₋₃₀ o un grupo heterocíclico C₁₋₃₀; X es C(R⁵) o N; cada uno de R¹(s) a R⁵ es independientemente un radical monovalente seleccionado entre hidrógeno, halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo nitro, un grupo alquilo C₁₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo alquenilo C₂₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo C₂₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo carbocíclico C₃₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico C₁₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi C₁₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo cicloalcoxi C₃₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo alquiltio C₁₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo ariloxi C₆₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo ariltio C₆₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo heteroariloxi C₁₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo heteroariltio C₁₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo alquilamino C₁₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo arilo C₆₋₂₀ sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo C₁₋₂₀ sustituido o no sustituido, -N(Q¹)(Q²), -C(=O)(Q¹), -N-C(=O)(Q¹), -N-C(=O)-N(Q¹)(Q²), -O-C(=O)(Q¹), -S(=O)(Q¹), -S(=O)₂(Q¹), -P(=O)(Q¹)(Q²) y -N-C(=NH)-N(Q¹)(Q²), cuando R¹(s) o R²(s) es(son) opcionalmente dos o más, dos de R¹(s) o R²(s) son sustituyentes en dos átomos adyacentes del anillo que están conectados de manera consecutiva a un anillo correspondiente, dos sustituyentes adyacentes R¹(s) o R²(s) están conectados entre sí para formar un grupo carbocíclico C₃₋₃₀ sustituido o no sustituido o un grupo heterocíclico C₁₋₃₀ sustituido o no sustituido, para formar de esta manera un anillo condensado con el anillo correspondiente; R³ y R⁴ opcionalmente están unidos para formar un grupo heterocíclico C₁₋₃₀ sustituido o no sustituido con un nitrógeno de la amida de la fórmula 1; k es un número entero de 0 a 4; cuando k es 2 o más, al menos dos R¹(s) son idénticos o diferentes entre sí, y m es un número entero de 0 a 7; cuando m es 2 o más, al menos dos R²(s) son idénticos o diferentes entre sí; donde cada uno de Q¹ y Q² se selecciona independientemente entre hidrógeno, halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C₁₋₁₀ sustituido o no sustituido, un grupo alquenilo C₂₋₁₀ sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo C₂₋₁₀ sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C₃₋₁₀ sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo C₁₋₁₀ sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi C₁₋₁₀ sustituido o no sustituido, un grupo cicloalcoxi C₃₋₁₀ sustituido o no sustituido, un grupo alquiltio C₁₋₁₀ sustituido o no sustituido, un grupo ariloxi C₆₋₁₀ sustituido o no sustituido, un grupo ariltio C₆₋₁₀ sustituido o no sustituido, un grupo heteroariloxi C₁₋₁₀ sustituido o no sustituido, un grupo heteroariltio C₁₋₁₀ sustituido o no sustituido, un grupo alquilamino C₁₋₁₀ sustituido o no sustituido, un grupo arilo C₆₋₁₀ sustituido o no sustituido y un grupo heteroarilo C₁₋₁₀ sustituido o no sustituido. Reivindicación 11: Un compuesto representado por la fórmula (2), un isómero óptico, un solvato o un tautómero o una sal farmacéuticamente aceptable de este, caracterizado porque, en la fórmula (2), A es hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₄; cada uno del o los W(s) es independientemente halógeno; n es un número natural entre 1 y 4; Y es un grupo cicloalquilo C₃₋₆ sustituido o no sustituido, un grupo pirrolidinilo sustituido o no sustituido unido a través de N, o un grupo piperidinilo sustituido o no sustituido unido a través de N, donde el grupo cicloalquilo C₃₋₆ sustituido es un grupo cicloalquilo C₃₋₆ en el cual al menos un hidrógeno está sustituido con un grupo funcional, cada uno de los cuales se selecciona independientemente entre halógeno y un grupo hidroxi, y cada uno del grupo pirrolidinilo sustituido unido a través de N y el grupo piperidinilo sustituido unido a través de N es un grupo pirrolidinilo unido a través de N y un grupo piperidinilo unido a través de N, respectivamente, en los cuales al menos un átomo de hidrógeno del anillo ha sido sustituido por un grupo funcional, cada uno de los cuales se selecciona independientemente entre un grupo alquilo C₁₋₄, halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₄, un grupo hidroxi y un grupo heterocíclico C₁₋₁₀; y Z es un grupo pirrolidinilo sustituido o no sustituido unido a través de N, un grupo piperidinilo sustituido o no sustituido unido a través de N o un grupo azepanilo sustituido o no sustituido unido a través de N, donde al menos un sustituyente del grupo pirrolidinilo sustituido unido a través de N, el grupo piperidinilo sustituido unido a través de N o el grupo azepanilo sustituido unido a través de N se selecciona entre un grupo amino, un grupo alquilamino C₁₋₄, un grupo alquilo C₁₋₄, halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₄ y un grupo heterocíclico C₁₋₁₀.