Patent AR-046759-A1 (AR)
Title: Derivados de espiroindolina y su uso como pesticidas
IPC: C07D487/10
Filed: 2004-12-09
Abstract: El presente se refiere a derivados de espiroindolina, composición insecticida y usos. Reivindicación 1: Un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodes o moluscos que comprende aplicar a una plaga, a un lugar de una plaga, o a una planta susceptible a ser atacada por una plaga, una cantidad efectiva como insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida de un compuesto de fórmula (1), donde Y es un enlace simple, C=O, C=S, o S(O)m, donde m es 0, 1 ó 2; R1 es hidrógeno, alquilo sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente, heterocicliloxi sustituido opcionalmente, ciano, alquenilo sustituido opcionalmente, alquinilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo sustituido opcionalmente, cicloalquenilo sustituido opcionalmente, formilo, heterociclilo sustituido opcionalmente, alquiltio sustituido opcionalmente, NO o NR13R14, donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, COR15, alquilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual se encuentran unidos forman un grupo -N=C(R16)-NR17R18; R15 es H; alquilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente o NR19R20; R17, y R18 son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R19 y R20 son independientemente alquilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente o heteroarilo sustituido opcionalmente; R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente o arilo sustituido opcionalmente; cada R4 es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-8 sustituido opcionalmente, alquenilo C2-6 sustituido opcionalmente, alquinilo C2-6 sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo C3-7 sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente, alquiltio sustituido opcionalmente o R20R21N, donde R20 y R21 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, haloalquilo C2-6, alcoxi C1-6- alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 o R20 y R21 junto con el átomo de N al cual se encuentran unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más seleccionados de O, N o S y que se puede sustituir opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-6, o 2 grupos adyacentes R4 junto con los átomos de carbono a los cuales se encuentran unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que se puede sustituir opcionalmente con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; cada Ra es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-8 sustituido opcionalmente, alquenilo C2-6 sustituido opcionalmente, alquinilo C2-6 sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo C3-7 sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente, alquiltio sustituido opcionalmente, ariltio sustituido opcionalmente o R22R23N, donde R22 y R23 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, haloalquilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 o R22 y R23 junto con el átomo de N al cual se encuentran unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más seleccionados de O, N o S y que se puede sustituir opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-6, o dos grupos Ra en el mismo átomos de carbono son =O ó dos grupos Ra adyacentes son un enlace, dos grupos Ra junto con el carbono al que están unidos forman un anillo de tres a siete miembros que puede ser saturado o no saturado y que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y que se puede sustituir opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-6; o dos grupos Ra juntos forman un grupo -CH2-, -CH=CH- o -CH2CH2-; p es 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; q es 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; siempre que cuando p sea 2 entonces q no sea 2; p + q es 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; R8 es alquilo sustituido opcionalmente, alquenilo sustituido opcionalmente, alquinilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente o alquenilcarbonilo sustituido opcionalmente; o sales o N-óxidos del mismo. Reivindicación 9: Un compuesto de fórmula (1), en la cual Y es CO, R2 y R3 son ambos hidrógeno, R1 es hidrógeno, alquilo sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente, heterocicliloxi sustituido opcionalmente, ciano, alquenilo sustituido opcionalmente, alquinilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo sustituido opcionalmente, cicloalquenilo sustituido opcionalmente, formilo, heterociclilo sustituido opcionalmente, alquiltio sustituido opcionalmente, NO o NR13R14, donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, COR15, alquilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual se encuentran unidos forman un grupo -N=C(R16)-NR17R18; R15 es H; alquilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente o NR19R20; R17, y R18 son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R19 y R20 son independientemente alquilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente o heteroarilo sustituido opcionalmente; cada R4 es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-8 sustituido opcionalmente, alquenilo C2-6 sustituido opcionalmente, alquinilo C2-6 sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo C3-7 sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente, alquiltio sustituido opcionalmente o R20R21N, donde R20 y R21 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, haloalquilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilo C1- 6, alcoxicarbonilo C1-6, o R20 y R21 junto con el átomo de N al cual se encuentran unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más seleccionados de O, N o S y que se puede sustituir opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-6, o 2 grupos adyacentes R4 junto con los átomos de carbono a los cuales se encuentran unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que se puede sustituir opcionalmente con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; cada Ra es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-8 sustituido opcionalmente, alquenilo C2-6 sustituido opcionalmente, alquinilo C2-6 sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo C3-7 sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroariloxi sustituido opcionalmente, alquiltio sustituido opcionalmente, ariltio sustituido opcionalmente o R22R23N, donde R22 y R23 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, haloalquilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 o R22 y R23 junto con el átomo de N al cual se encuentran unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más seleccionados de O, N o S y que se puede sustituir opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-6, o dos grupos Ra en el mismo átomos de carbono son =O ó dos grupos Ra adyacentes son un enlace, o dos grupos Ra junto con el átomo de carbono al que se encuentran unidos forman un anillo de tres a sie