Patent AR-048260-A1 (AR)
Title: Compuestos de heteroaril- y fenilsulfamoilo sustituidos
IPC: C07D263/32
Filed: 2005-03-08
Abstract: La presente se refiere a compuestos de heteroaril- y fenilsulfamoílo sustituidos, composiciones farmacéuticas que contienen tales compuestos y al uso de tales compuestos como agonistas del receptor activador del proliferador de peroxisoma (PPAR). Reivindicacion 1: Un compuesto que tiene formula (1) o un profármaco de dicho compuesto o una sal farmacéuticamente aceptable de dicho compuesto o profármaco, en el que Q es C: cada R1 es independientemente H, halo, alquilo C1-5, opcionalmente sustituido con uno o más halo o con alcoxi C1-3, alcoxi C1-5 opcionalmente sustituido con uno a once halo, alquiltio C1-5 opcionalmente sustituido con uno o más halo, o R1 junto con los dos átomos de C adyacentes forma un anillo carbocíclico 5-6 de cinco o seis miembros condensado, totalmente saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado en el que cada C en la cadena de carbono puede reemplazarse opcionalmente por un heteroátomo seleccionado entre O y S; R2 es H o alquilo C1-5 opcionalmente sustituido con alcoxi C1-3; X es -COOR4, -O-(CR32)-COOR4, -S-(CR32)-COOR4, CH2-(CR5w)-COOR4, 1H-tetrazol-5-il-E- o tiazolidindiona-5-il-G-; donde w es 0, 1 o 2; E es (CH2)r y r es 0, 1, 2, o 3, y G es (CH2)s o metilideno y s es 0 o 1; cada R3 es independientemente H, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con uno a nueve halo o con alcoxi C1-3 opcionalmente sustituido con uno o más halo, o R3 y el C al que está unido forman un anillo carbocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros; R4 es H, alquilo C1-4; bencilo o p-nitrobencilo cada R5 es independientemente H, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con uno a mueve halo o con alcoxi C1-3, alcoxi C1-4 opcionalmente sustituido con uno a nueve halo, alquiltio C1-4 opcionalmente sustituido con uno a nueve halo, o con alcoxi C1-3, o R5 y el C al que está unido forman un anillo carbocíclico de 3, 4, 5 o 6 miembros en el que cualquier C de un anillo de 5 o 6 miembros puede reemplazarse por un átomo de O; Ar1 es fenilo o fenilo condensado a un miembro seleccionado entre tiazolilo, furanilo, oxazolilo, pirimidina, fenilo o tienilo, donde Ar1 está opcionalmente mono-, di- o tri-sustituido independientemente con: halo, alquilo C1-3 opcionalmente sustituido con uno a nueve halo o alcoxi C1-3 opcionalmente sustituido con uno a nueve halo o alquiltio C1-3 opcionalmente sustituido con uno a nueve halo; B es un enlace, CO, (CY2)n, CYOH, CY=CY, -L-(CY2)n-, -(CY2)n-L-, -L-(CY2)2-L-, NY-OC-CONY-, -SO2NY-, -NY-SO2- donde cada L es independientemente O, S, SO o SO2, cada Y es independientemente H o alquilo C1-3 y n es 0, 1, 2 o 3; Ar2 es un enlace, fenilo, fenoxibencilo, fenoxifenilo, benciloxifenilo, benciloxibencilo, pirimidilo, piridinilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, oxadiazolilo o fenilo condensado a un anillo seleccionado entre el grupo compuesto por: fenilo, pirimidinilo, tienilo, furanilo, pirrolilo, tiazolilo, oxazolilo, pirazolilo e imidazolilo; cada J es independientemente H, hidroxi, halo, alquilo C1-8, opcionalmente sustituido con de uno a once halo, alcoxi C1-8 opcionalmente sustituido con uno a once halo, alquiltio C1-8 opcionalmente sustituido con uno a once halo, cicloalquilo C3-7, cicloalcoxi C3-7, cicloalquiltio C3-7 o fenilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por: halo, alquilo C1-3 opcionalmente sustituido con uno a cinco halo, alcoxi C1-3 opcionalmente sustituido con uno a cinco halo, alquiltio C1-3 opcionalmente sustituido con uno a cinco halo; p y q son cada uno independientemente 0, 1, 2 o 3; y con las condiciones: a) si Ar1 es fenilo, B es un enlace, Ar2 es un enlace o fenilo y X es -COOH, entonces q es diferente de 0 y J es diferente de H, halo, alquilo C1-8 o fenilo no sustituido; b) si Ar1 es fenilo, B no es un enlace, Ar2 es fenilo y X es -COOR4 entonces B se une a Ar1 en posicion para a NR2; y c) si B es O, S, SO, NH, CO, CH2 o SO2 entonces R1 no es H.