Patent AR-048259-A1 (AR)
Title: Carboxamidas sililadas y composiciones antimicrobianas.
IPC: C07D409/12
Filed: 2005-03-08
Abstract: La presente trata de carboxamidas sililadas. Su empleo para la lucha contra microorganismos no deseados, productos intermedios y su obtencion. Y composiciones farmacéuticas. Reivindicacion 1: Carboxamidas sililadas de la formula (1) en la que: M significa un anillo de tiofeno, de piridina, de pirimidina, de piridazina o de pirazina monosustituidos, respectivamente por Y1 o significa un anillo de tiazol sustituido por Y2; Y1 significa H, F, Cl, Br, metilo, iso-propilo, metiltio o trifluormetilo; Y2 significa H, F, Cl, Br, metilo, metiltio o trifluormetilo; L significa un enlace directo o significa alquileno (alcanodiilo), alquenileno (alquenodiilo) o alquinileno (alquinodiilo) respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, opcionalmente sustituidos; R1 y R2 significan, independientemente entre sí, H, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquiltio C1-4-alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-6; R3 significa H, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1- 4-alquilo C1-4, alquiltio C1-4-alquilo C1-4, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquilo C1-6, halogenoalquenilo C2-6, halogenoalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, o significa fenilo o fenilalquilo respectiva y opcionalmente sustituidos; R significa H, alquilo C1-8, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-8, halogenoalquilo C1-6, halogenoalquiltio C1-4, halogenoalquilsulfinilo C1-4, halogenoalquilsulfonilo C1-4, halogeno-alcoxi C1-4- alquilo C1-4, halogenocicloalquilo C3-8 con, respectivamente 1 hasta 9 átomos de F, de Cl, y/o de Br; formilo, formil-alquilo C1-3, (alquilo C1-3)carbonil-alquilo C1-3, (alcoxi C1-3)carbonil-alquilo C1-3, halogeno(alquilo C1-3)carbonil-alquilo C1-3, halogeno-(alcoxi C1-3)carbonil-alquilo C1-3 con, respectivamente 1 hasta 13 átomos de F, de Cl, y/o de Br; (alquilo C1-8)carbonilo, (alcoxi C1-8)carbonilo, (alcoxi C1-4-alquilo C1-4)carbonilo; (cicloalquilo C3-8)carbonilo; (halogenoalquilo C1- 6)carbonilo, (halogenoalcoxi C1-6)carbonilo, (halogeno-alcoxi C1-4-alquilo C1-4)carbonilo, (halogenocicloalquilo C3-8)carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de F, de Cl, y/o deBr; o -C(=O)C(=O)R4, -CONR5R6 o -CH2NR7R8; R4 significa H, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-8; halogenoalquilo C1-6, halogenoalcoxi C1-6, halogeno-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, halogenocicloalquilo C3-8 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de F, de Cl, y/o de Br; R5 y R6 significan, independientemente entre sí, respectivamente H, alquilo C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-8, halogenoalquilo C1-8,halogeno-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, halogenocicloalquilo C3-8 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de F, de Cl, y/o de Br; R5 y R6 forman, además, junto con el átomo de N, con el que están enlazados, un heterociclo saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo, sustituido, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halogeno o por alquilo C1-4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos de la serie formada por O, S o NR9; R7 y R8 significan, inependientemente entre sí, H, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, halogenoalquilo C1-8, halogenocicloalquilo C3-8 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de F, de Cl, y/o de Br, R7 y R8 forman, además, junto con el átomo de N, con el que están enlazados, un heterociclo saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo, sustituido, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halogeno o por alquilo C1-4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos de la serie formada por O, S o NR9; R9 significa H o alquilo C1-6; A significa el resto de la formula (A1) en la que R10 significa H, hidroxi, formilo, ciano, halogeno, nitro, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, cicloalquilo C3-6, halogenoalquilo C1-4, halogenoalcoxi C1-4 o halogenoalquiltio C1-4 con, respectivamente 1 hasta 5 átomos de halogeno, aminocarbonilo o aminocarbonil-alquilo C1-4; R11 significa H, halogeno, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halogenoalquilo C1-4 o halogenoalquiltio C1-4 con, respectivamente 1 hasta 5 átonmos de halogeno, y R12 significa H, alquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquiltio C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, halogenoalquiltio C1-4-alquilo C1-4, halogenoalcoxi C1-4-alquilo C1-4 con, respectivamente 1 hasta 5 átomos de halogeno, o significa fenilo, o A significa el resto de la formula (A2), en la que R13 y R14, significan, independientemente entre sí, H, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno y R15 significa halogeno, ciano o alquilo C1-4, o halogenoalquilo C1-4 o halogenoalcoxi C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno, o A significa el resto de la formula (A3), en la que R16 y R17 significan, independientemente entre sí, H, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno y R18 significa H, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, o A significa el resto de la formula (A4), en la que R19 significa , halogeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-4, halogenoalcoxi C1-4 o halogenoalquiltio C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno, o A significa el resto de la formula (A5), en la que R20 significa halogeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halogenoalquilo C1-4, halogenoalquiltio C1-4 o halogenoalcoxi C1-4 con, respectivamente,1 hasta 5 átomos de halogeno, y R21 significa H, halogeno, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halogenoalquilo C1-4, halogenoalcoxi C1-4 con, respectivamene, 1 hasta 5 átomos de halogeno, alquilsulfinilo C1-4 mo alquilsulfonilo C1-4, o A significa el resto de la formula (A6), en la que R22 significa alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, o A significa el resto de la formula (A7), en la que R23 significa alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, o A significa el resto de la formula (A8), en la que R24 y R25 significan, independientemente entre sí, H, halogeno, amino, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno y R26 significa H, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, o A significa el resto de la formula (A9), en la que R27 y R28 significan, independientemente entre sí, H, halogeno, amino, nitro, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno y R29 significa halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, o A significa el resto de la formula (A10), en la que R30 significa H, halogeno, amino, alquilamino C1-4, Di-(alquilo C1-4)amino, ciano, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno y R31 significa halogeno, hidroxi, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, halogenoalquilo C1-4 o halogenoalcoxi C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno, o A significa el resto de la formula (A11), en la que R32 significa H, halogeno, amino, alquilamino C1-4, di-/(alquilo C1-4)amino, ciano, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno y R33 significa halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, o A significa el resto de la formula (A12), en la que R34 significa H o alquilo C1-4 y R35 significa halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, o A significa el resto de la formula (A13), en la que R36 significa, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, o A significa el resto de la formula (A14), en la que R37 significa halogeno, hidroxi, alquilo 1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halogenoalquilo C1-4, halogenoalquiltio C1-4 o halogenoalcoxi C1-4 con, respectivamente 1 hasta 5 átomos de halogeno, o A significa el resto de la formula (A15), en la que R38 significa H, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, di(alquilo C1-4)aminosulfonilo, alquilcarbonilo C1-6 o significa fenilsulfonilo o benzoilo respectiva y opcionalmente sustituidos, R39 significa H, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, R40 significa H, halogeno, ciano, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, R41 significa H, halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1hasta 5 átomos de halogeno;o A significa el resto de la formula (A16), en la que R42 significa halogeno, alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, o A significa el resto de la formula (A17), en la que R43 significa alquilo C1-4 o halogenoalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, R44 significa alquilo C1-4, Q1 significa S(azufre), O (oxígeno), SO, SO2 o CH2, p significa 0, 1 o 2, siendo R44 iguales o diferentes, cuando p signifique 2.