Patent AR-113904-A1 (AR)
Title: Piridiléteres herbicidas
IPC: C07D487/04
Filed: 2018-11-22
Abstract: Piridiléteres de la fórmula (1), o sus derivados o sales aceptables en la agricultura, en donde las variables se definen de acuerdo con la descripción, los procesos e intermediarios para preparar los piridiléteres de la fórmula (1), las composiciones que los comprenden y su uso como herbicidas, para controlar plantas dañinas, y también un método para controlar la vegetación no deseada, que comprende permitir que una cantidad eficaz como herbicida de al menos un piridiléter de la fórmula (1) actúe en las plantas, en sus semillas y/o en su hábitat. Reivindicación 1: Piridiléteres caracterizados por la fórmula (1), en donde las variables tienen los siguientes significados: R¹ es H o halógeno; R² es H, halógeno, CN, NO₂, NH₂, CF₃ o C(=S)NH₂; R³ es H, halógeno, CN, C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-haloalquilo, C₁₋₃-alcoxi, C₁₋₃-haloalcoxi, C₁₋₃-alquiltio, (C₁₋₃-alquil)amino, di(C₁₋₃-alquil)amino, C₁₋₃-alcoxi-C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-alcoxicarbonilo; R⁴ es H, halógeno, C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-alcoxi; R⁵ es OR⁶, SR⁶, NR⁷R⁸, NR⁶OR⁶, NR⁶S(O)₂R⁷ o NR⁶S(O)₂NR⁷R⁸, en donde R⁶ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, di(C₁₋₆-alcoxi)C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-alqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-haloalqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-alqueniloxi-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-alqueniloxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-alquiniloxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, amino, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquilcarbonil)amino, amino-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alquil)amino-C₁₋₆-alquilo, di(C₁₋₆-alquil)amino-C₁₋₆-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alquil)aminocarbonil-C₁₋₆-alquilo, di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonil-C₁₋₆-alquilo, -N=CR⁹R¹⁰, en donde R⁹ y R¹⁰ son, independientemente entre sí, H, C₁₋₄-alquilo o fenilo; C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-heterociclilo, C₃₋₆-heterociclil-C₁₋₆-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo o un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en donde cada anillo de cicloalquilo, heterociclilo, fenilo o heteroarilo se puede sustituir con 1 a 4 sustituyentes seleccionados de R¹³ o un carbociclo de 3 a 7 miembros, en donde el carbociclo tiene, opcionalmente, además de átomos de carbono, 1 ó 2 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en -N(R⁹)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- y -S-, y en donde el carbociclo se sustituye opcionalmente con 1 a 4 sustituyentes seleccionados de R¹¹; en donde R¹¹ es halógeno, NO₂, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-alcoxicarbonilo; R⁷, R⁸ son, independientemente entre sí, R⁶, o juntos forman un carbociclo de 3 a 7 miembros, en donde el carbociclo tiene, opcionalmente, además de átomos de carbono, 1 ó 2 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en -N(R⁹)-, -N=N-, -C(=O)-, -O- y -S-, y en donde el carbociclo se sustituye opcionalmente con 1 a 4 sustituyentes seleccionados de R¹¹; n es 1 a 3; Q es O, S, SO, SO₂, NH o (C₁₋₃-alquil)N; W es O ó S; X es O ó S; Y es un heterociclo seleccionado del grupo que consiste en los compuestos Y¹ a Y⁷⁵ del grupo de fórmulas (2) en donde A¹, A², A³ son oxígeno o azufre; A⁴ es oxígeno, azufre, SO o SO₂; R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷ y R¹⁸ son hidrógeno, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquiloxi, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-alquinilo, C₃₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alcoxisulfonilo, C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, amino, C₁₋₆-alquilamino o di(C₁₋₆-alquil)amino; o R¹² y R¹³, junto con los átomos a los que están unidos, forman un ciclo de 3 a 6 miembros, que es saturado, parcialmente insaturado o aromático, que puede comprender, además de átomos de carbono, 1 a 4 átomos de nitrógeno, o 1 ó 2 átomos de oxígeno, o 1 ó 2 átomos de azufre, o 1 a 3 átomos de nitrógeno y 1 átomo de oxígeno, o 1 a 3 átomos de nitrógeno y un átomo de azufre, o 1 átomo de azufre y un átomo de oxígeno, y que por su parte puede ser parcial o totalmente halogenado y/o sustituido con 1 a 3 radicales del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-alcoxi; R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴ son hidrógeno, ciano, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquiloxi, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-alquinilo, C₃₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, fenil-C₁₋₆-alquilo, amino, C₁₋₆-alquilamino o di(C₁₋₆-alquil)amino; o R²¹ y R²², junto con los átomos a los que están unidos, forman un ciclo de 3 a 6 miembros, que es saturado, parcialmente insaturado o aromático, que puede comprender, además de átomos de carbono, 1 a 4 átomos de nitrógeno, o 1 ó 2 átomos de oxígeno, o 1 ó 2 átomos de azufre, o 1 a 3 átomos de nitrógeno y 1 átomo de oxígeno, o 1 a 3 átomos de nitrógeno y un átomo de azufre, o 1 átomo de azufre y un átomo de oxígeno, y que por su parte puede ser parcial o totalmente halogenado y/o sustituido con 1 a 3 radicales del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-alcoxi; R²⁵ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalcoxi, amino, C₁₋₆-alquilamino o di(C₁₋₆- alquil)amino; R²⁶ y R²⁷ son hidrógeno, halógeno o C₁₋₆-alquilo; R²⁸, R²⁹ y R³⁰ son hidrógeno, halógeno, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquiloxi, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-alquinilo o C₃₋₆-alquiniloxi; y R³¹ es hidrógeno, NH₂, C₁₋₆-alquilo o C₃₋₆-alquinilo; R³², R³³ y R³⁴ son hidrógeno, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquiloxi, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-alquinilo, C₃₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₂₋₆-alqueniltio, C₃₋₆-alquiniltio, C₁₋₆-alquilamino, di(C₁₋₆-alquil)amino o C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₃-alquilo; R³⁵ y R³⁶ son hidrógeno, ciano, hidroxilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquiloxi, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, amino, C₁₋₆-alquilamino, di(C₁₋₆-alquil)amino, C₃₋₇-cicloalquil- C₁₋₃-alquilo, fenilo o fenil-C₁₋₆-alquilo; Z es fenilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo o pirazinilo, cada uno de los cuales se sustituye opcionalmente con 1 a 4 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi; que incluyen sus derivados o sales aceptables en la agricultura, siempre que los compuestos de la fórmula (1) tengan un grupo carboxilo.