Patent ES-2461997-T3 (ES)
Title: Derivados bis-indólicos nuevos, sus usos, en particular como antibacterianos
Inventor: Denis Jean-Noël
IPC: A61K31/4045
Filed: 2011-07-22
Granted: 2014-05-22
Abstract: Compuestos de la siguiente fórmula I: en la que: X y X’ representan independientemente entre sí O o S, y 10 a) R1, R2, R3, R4, R5, R’1, R’2, R’3, R’4 y R’5 representan independientemente entre sí: -H, - un alquilo (C1-C7) lineal o ramificado, si es apropiado sustituido con: un halógeno, un grupo hidroxilo, un ORa o NRaRb, en los que Ra y Rb representan: H, un alquilo (C1-C7) lineal o ramificado, un cicloalquilo (C3-C7), un arilo sustituido o no, CH2-arilo, CO alquilo (C1-C7), CO-arilo, CO2-alquilo (C1-C7), CO2-arilo, en los que arilo es un grupo aromático sustituido o no o un grupo heteroaromático sustituido o no -un cicloalquilo (C3-C7), un arilo sustituido o no, CH2-arilo, CO-alquilo (C1-C7), CO-arilo, CO2-alquilo (C1-C7), CO2-arilo, en los que arilo es un grupo aromático sustituido o no o un grupo heteroaromático 25 sustituido o no, -F, Cl, Br, I, CF3, OH, ORa, OCF3, COCF3, NH2, NHRa, NRaRb, en los que Ra y Rb representan: H, un alquilo (C1-C7) lineal o ramificado, un cicloalquilo (C3-C7), un arilo sustituido o no, CH2-arilo, CO30 alquilo (C1-C7), CO-arilo, CO2-alquilo (C1-C7), CO2-arilo, en los que arilo es un grupo aromático sustituido o no o un grupo heteroaromático sustituido o no, -CN y NO2 siempre que R1, R2, R3, R4, R5, R’1 sean diferentes de CN y NO2, - (CH2) n-Z, - (CH2) n-OH, - (CH2) n-CO2-alquilo (C1-C7), - (CH2) n-CO2 en los que n >= de 2 a 12, Z es un halógeno, y definiéndose alquilo como anteriormente, R representa H, un alquilo (C1-C7), CH2NHCO2-alquilo (C1-C7), CH2NHCO2-cicloalquilo (C3-C7), CO2H, CO2alquilo (C1-C7), CO2-cicloalquilo (C3-C7), (CH2) nOH, CH2NH (CH2) n-OH, CH2NH (CH2) n-NRaRb, CONH-alquilo (C140 C7), CONH-cicloalquilo (C3-C7), CONH-arilo, CONH- (CH2) nOH, CONH- (CH2) nNRaRb, en los que n >= de 2 a 12 y siendo Ra, Rb, arilo y alquilo tal como se han definido anteriormente, R6 y R’6 representan independientemente entre sí H, alquilo (C1-C7), SO2-arilo, en el que arilo es tal como se ha definido anteriormente, OH, O-alquilo (C1-C7), CO-alquilo (C1-C7), CO-arilo, CH2NH2, CH2NHRa, CH2NaRb, 45 Si (Rc) 3, siendo los grupos Rc idénticos o diferentes y representando independientemente entre sí un alquilo (C1-C7) lineal o ramificado, un cicloalquilo (C3-C7) o un arilo, definiéndose el arilo y el alquilo como anteriormente, R7 representa H, OH, ORa, siendo Ra tal como se ha definido anteriormente, o 50 b) R y R7 se unen juntos para formar un ciclo de fórmula I-a: en la que Y representa: - N-R8 en el que R8 representa H, alquilo (C1-C7), cicloalquilo (C3-C7), CO-alquilo (C1-C7), CO-cicloalquilo (C3-C7), CO2-alquilo (C1-C7), CO2-cicloalquilo (C3-C7), -O. - S, - CH2, CHR8, en el que R8 representa alquilo (C1-C7), cicloalquilo (C3-C7), CO-alquilo (C1-C7), COcicloalquilo (C3-C7), CO2-alquilo (C1-C7), CO2-cicloalquilo (C3-C7), -m >= 0, 1 estando dicho ciclo opcionalmente sustituido con OH, un O-alquilo (C1-C7) lineal o ramificado, un Ocicloalquilo (C3-C7), NH2 o NRaRb, siendo Ra y Rb tal como se han definido anteriormente, siendo R1, R2, R3, R4, R5, R’1, R’2, R’3, R’4, R’5, R6 y R’6 tal como se han definido anteriormente, o c) R y R7 se unen juntos para formar un ciclo de fórmula I-b: en la que Y representa: - C, CR8 en el que R8 representa alquilo (C1-C7), cicloalquilo (C3-C7), CO-alquilo (C1-C7), CO-cicloalquilo (C3-C7), CO2-alquilo (C1-C7), CO2-cicloalquilo (C3-C7), -m >= 1 siendo R1, R2, R3, R4, R5, R’1, R’2, R’3, R’4, R’5, R6 y R’6 tal como se han definido anteriormente, 35 y sus sales farmacéuticamente aceptables, para su uso como medicamento, apto para una actividad antibacteriana y/o inhibidora de la bomba de flujo de salida de NorA.