Patent ES-2860908-T3 (ES)
Title: Compuestos de azolina sustituidos por un sistema de anillo condensado
Inventor: BINDSCHÄDLER PASCAL
IPC: C07D413/14
Filed: 2015-12-21
Granted: 2021-10-05
Abstract: Compuestos de azolina de fórmula I **(Ver fórmula)** en donde X1 es O o CH2; A es un grupo A1 o A2; en donde A1 es un grupo de la siguiente fórmula: **(Ver fórmula)** en donde denota el enlace al anillo aromático de fórmula (I); y W se selecciona de O y S; y A2 es un grupo -C(R7a)(R7b)-N(R52)-C(=O)-R62 B1, B2, B3, B4 y B5 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en N y CR2, con la condición de que como máximo uno de B1, B2, B3, B4 y B5 sea N; Rg1 y Rg2 forman juntos un grupo puente seleccionado de CH2CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, - CH2CH2S(O)p-, - S(O)pCH2CH2-, -CH2S(O)pCH2-, -S(O)pCH2S(O)p-, -OCH2S(O)p-, -S(O)pCH2O-, -OCH2CH2CH2-, - CH2CH2CH2O-, -CH2OCH2CH2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -S(O)pCH2CH2CH2-, - CH2CH2CH2S(O)p-, -CH2S(O)pCH2CH2-, -CH2CH2S(O)pCH2-, -S(O)pCH2CH2S(O)p-, -S(O)pCH2S(O)pCH2-, - CH2S(O)pCH2S(O)p-, -S(O)pCH2CH2O-, -OCH2CH2S(O)p-, -S(O)pCH2OCH2-, -OCH2S(O)pCH2-, -CH2OCH2S(O)p- y - CH2S(O)pCH2O-; en donde p es 0, 1 o 2 en donde los átomos de hidrógeno de los grupos anteriores pueden ser reemplazados por uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, metilo, metilo halogenado, hidroxilo, metoxi y metoxi halogenado; y/o uno o dos grupos CH2 de los grupos anteriores pueden ser reemplazados por un grupo C=O; R1 es haloalquilo C1; cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, haloalcoxi C1-C2 y haloalquilo C1-C2; R3a y R3b, independientemente entre sí, se seleccionan entre hidrógeno y halógeno; R7a y R7b, independientemente entre sí, se seleccionan entre hidrógeno, ciano, metilo y haloalquilo C1; R51 y R52, independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, alcoximetilo C1-C6 y CH2-CN; R61 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilo C1-C6 que lleva uno o dos radicales R81, haloalquilo C1-C6 que lleva un radical R81, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 que puede estar sustituido con 1 o 2 sustituyentes CN; halocicloalquilo C3-C6; -N(R101a)R101b, -CH=NOR91, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16 y un anillo heterocíclico seleccionado entre los anillos E-1 a E-63 **(Ver fórmula)** en donde en los anillos E-1 a E-63 la línea en zigzag denota el punto de unión al resto de la molécula; k es 0, 1, 2 o 3; n es 0, 1 o 2; y R16 es como se define a continuación; R62 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilo C1-C6 sustituido con uno o dos radicales R82, haloalquilo C1-C6 que lleva un radical R82, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 que opcionalmente lleva un sustituyente CN, halocicloalquilo C3-C6, - N(R102a)R102b, -C(=O)N(R112a)R112b, -CH=NOR92, fenilo que está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de fórmulas E-1 a E-63 como se definió anteriormente; cada R81 se selecciona independientemente de OH, CN, cicloalquilo C3-C8 que opcionalmente lleva un sustituyente CN o haloalquilo C1, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, -C(=O)N(R101c)R101d, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterocíclico seleccionado entre los anillos E-1 a E-63 como se definió anteriormente; cada R82 se selecciona independientemente de OH, CN, cicloalquilo C3-C6 que opcionalmente lleva un sustituyente CN o haloalquilo C1, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, -C(=O)N(R102c)R102d, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16 y un anillo heterocíclico seleccionado de los anillos E-1 a E-63 como se definió anteriormente; R91 y R92, independientemente entre sí, se seleccionan entre hidrógeno, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C6; R101a, R102a, R102c y R112a, independientemente entre sí, se seleccionan entre hidrógeno y alquilo C1-C6; R101b se selecciona de hidrógeno, -C(=O)N(R14a)R14b, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de fórmulas E-1 a E-42 como se definió anteriormente; R102b se selecciona de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, CH2-CN, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6, halocicloalquilmetilo C3-C6, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16; y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de fórmulas E-1 a E-42 como se definió anteriormente; R101c se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, alquinilo C2-C3 y CH2-CN; R101d se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, CH2-CN, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6, halocicloalquilmetilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, fenilo que está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4 y haloalquiltio C1-C4; y un anillo heterocíclico seleccionado de anillos de fórmulas E-1 a E-63 como se definió anteriormente; R102d y R112b, independientemente entre sí, se seleccionan entre hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 que opcionalmente lleva un sustituyente CN, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6 y halocicloalquilmetilo C3-C6; R14a se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C1-C6; R14b se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, CH2-CN, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; ycada R16 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, halocicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1- C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, haloalcarbonilo C1-C4, aminoalquilcarbonilo alquilaminocarbonilo C1- C4 y di-(alquil C1-C4) aminocarbonilo; o dos R16 presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo saturado pueden formar juntos =O u =S; o dos R16 presentes en el mismo miembro del anillo S o SO de un anillo heterocíclico pueden formar juntos un grupo =N(alquilo C1-C6), =NO (alquilo C1-C6), =N,N(H)(alquilo C1-C6) o = N,N(alquilo C1-C6)2; y los N-óxidos, estereoisómeros y sales aceptables para uso agrícola o veterinario de los mismos.