Patent AR-121760-A1 (AR)
Title: Compuestos de pirimidona
Inventor: VON DEYN WOLFGANG
IPC: C07D487/04
Filed: 2021-04-06
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado por la fórmula (1) en donde los anillos A y B son totalmente insaturados; Y es C=X, en donde X es O ó S; E es N(R³) o C(R⁴); Q es N, N(R⁵) o C(R⁶); R¹ es H, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₆-sulfenilo, C₁₋₆-sulfinilo o C₁₋₆-sulfonilo, cuyos grupos son no sustituidos o halogenados; R³, R⁵ son independientemente C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, que son no sustituidos o halogenados; C(=O)ORA, NRBRC, C₁₋₆-alquilen-NRBRC, O-C₁₋₆-alquilen-NRBRC, C₁₋₆-alquilen-CN, NH-C₁₋₆-alquilen-NRBRC, C(=O)NRBRC, C(=O)RD, C(=S)RD, SO₂NRBRC, S(=O)ₘRE; fenilo o bencilo, en donde el anillo de fenilo es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; R², R⁴, R⁶ son independientemente H, halógeno, N₃, CN, NO₂, SCN, SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxix-C₁₋₄-alquilo, cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos con halógeno, C(=O)ORA, NRBRC, NORA, ONRBRC, C₁₋₆-alquilen-NRBRC, O-C₁₋₆-alquilen-NRBRC, C₁₋₆-alquilen-CN, NH-C₁₋₆-alquilen-NRBRC, C(=O)NRBRC, C(=O)RD, C(=S)RD, SO₂NRBRC, S(=O)ₘRE; fenilo o bencilo, en donde el anillo de fenilo es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; G es fenilo, o un hetarilo de 5 ó 6 miembros; W es S, S(O) o S(O)₂; cada RX es independientemente -C(CN)R⁷R⁸, -C(RO)=N-N(RMRN), -C(RO)=N-O(RL); C₃₋₆-cicloalquilo, que se sustituye con CN y que no tiene otros sustituyentes, o que se sustituye adicionalmente con uno o más sustituyentes R⁹ iguales o diferentes; o un grupo de la fórmula (2), en donde el anillo L es un carbociclo o heterociclo saturado, parcial o totalmente insaturado de 5 ó 6 miembros; en donde el anillo L es un carbociclo o heterociclo saturado, parcial o totalmente insaturado, en donde el carbociclo o heterociclo es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes R¹⁰ iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo contiene uno o más heteroátomos N, O ó S iguales o diferentes, y en donde dichos heteroátomos N y S son oxidados o no oxidados; en donde el anillo J es parcial o totalmente insaturado y no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes R¹¹ iguales o diferentes; y en donde & indica la conexión con el resto de la molécula en la posición de RX en la fórmula (1); R⁷, R⁸ son independientemente H, halógeno, CN, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilsulfanilo, C₁₋₄-alquilsulfanil-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilsulfinil-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilsulfonil-C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-alcoxicarbonilo; R⁹ halógeno, CN, NH₂, C(=O)H, OH, C₃₋₆-cicloalquilo, C(=O)OH, C(=O)NH₂, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilsulfanilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo, C₁₋₄-alcoxicarbonilo, C₁₋₄-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-haloalquilcarbonilo, di-(C₁₋₄)alquilaminocarbonilo, C₁₋₄-alquilaminocarbonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilamino, di-(C₁₋₄)alquilcarbonilamino, C₁₋₄-alcoxicarbonilamino, o un grupo -C(R⁹¹)=NOR⁹²; fenilo, que es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de halógeno, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilsulfanilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo y C(=O)C₁₋₄-haloalquilo; C₁₋₄-alquilo que es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes R⁹³ iguales o diferentes; R⁹¹ y R⁹² son independientemente H, C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-haloalquilo; R⁹³ es halógeno, CN, NH₂, C(=O)H, OH, C₃₋₆-cicloalquilo, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilsulfanilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo, C₁₋₄-alcoxicarbonilo, C₁₋₄-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-haloalquilcarbonilo, di-(C₁₋₄)alquilaminocarbonilo, C₁₋₄-alquilaminocarbonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilamino, di-(C₁₋₄)alquilcarbonilamino, C₁₋₄-alcoxicarbonilamino, un grupo -C(R⁹¹)=NOR⁹²; cada R¹⁰, R¹¹ es independientemente H, halógeno, CN, OH; C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, cuyos grupos son no sustituidos o halogenados; cada RA es independientemente H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo de fenilo es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada RB es independientemente H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxi-carbonilo, cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada RC es independientemente H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo o C₁₋₆-alcoxi-carbonilo, cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo de fenilo es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada porción NRBRC también puede formar un heterociclo unido a N, saturado de 5 a 8 miembros, que, además del átomo de nitrógeno, puede tener 1 ó 2 heteroátomos adicionales o porciones de heteroátomos seleccionadas de O, S(=O)ₘ y N-R, en donde R es H o C₁₋₆-alquilo y en donde el heterociclo unido a N es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; cada RD es independientemente H, CN, OH, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo de fenilo es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada RE es independientemente C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, que son no sustituidos o sustituidos con halógeno; o fenilo o bencilo, en donde el anillo de fenilo es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada RL es independientemente H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de halógeno y CN; fenilo o bencilo, en donde el anillo de fenilo es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada RM es independientemente H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxi-carbonilo, cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada RN es independientemente H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxi-carbonilo, cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo de fenilo es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada porción NRMRN también puede formar un heterociclo unido a N, saturado de 5 a 8 miembros, que, además del átomo de nitrógeno, puede tener 1 ó 2 heteroátomos adicionales o porciones de heteroátomos seleccionadas de O, S(=O)ₘ y N-R, en donde R es H o C₁₋₆-alquilo y en donde el heterociclo unido a N es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; cada RO es independientemente H, CN, OH, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo de fenilo es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada RF es independientemente halógeno, N₃, OH, CN, NO₂, SCN, SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos con halógeno; RW es C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, cuyos grupos son halogenados o no halogenados; bencilo o fenilo, que es no sustituido o sustituido con RF; el índice n es 0, 1, 2, 3 ó 4 si G es fenilo o un hetarilo de 6 miembros; o 0, 1, 2 ó 3 si G es un hetarilo de 5 miembros; y el índice m es 0, 1 ó 2; y los N-óxidos, los estereoisómeros, los tautómeros y las sales aceptables en la agricultura o veterinaria de estos.