Patent AR-114328-A1 (AR)
Title: Compuestos de indazol y sus usos
Inventor: YAO WENQING
IPC: C07D487/10
Filed: 2019-02-20
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), o una sal farmacéuticamente aceptable de este, donde: R¹ se selecciona de Cy¹, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, CN, NO₂, SRᵃ, C(O)Rᵇ, C(O)NRᶜRᵈ, C(O)ORᵃ, OC(O)Rᵇ, OC(O)NRᶜRᵈ, NRᶜRᵈ, NRᶜC(O)Rᵇ, NRᶜC(O)ORᵃ, NRᶜC(O)NRᶜRᵈ, C(=NRᵉ)Rᵇ, C(=NORᵃ)Rᵇ, C(=NRᵉ)NRᶜRᵈ, NRᶜC(=NRᵉ)NRᶜRᵈ, NRᶜS(O)Rᵇ, NRᶜS(O)₂Rᵇ, NRᶜS(O)₂NRᶜRᵈ, S(O)Rᵇ, S(O)NRᶜRᵈ, S(O)₂Rᵇ, S(O)₂NRᶜRᵈ y BRʰRⁱ; donde dicho alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆ se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R¹⁰; Cy¹ se selecciona de cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, y heteroarilo de 5 - 10 miembros; donde el heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros y el heteroarilo de 5 - 10 miembros tienen cada uno al menos un átomo de carbono formador de anillos y 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos formadores de anillos, que se seleccionan independientemente de N, O y S; donde la N y S están opcionalmente oxidados; donde un átomo de carbono formador de anillos del heteroarilo de 5 - 10 miembros y heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros se sustituye opcionalmente por oxo para formar un grupo carbonilo; y donde el cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, y heteroarilo de 5 - 10 miembros se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R¹⁰; R² se selecciona de H, D, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, CN, NO₂, SRᵃ², C(O)Rᵇ², C(O)NRᶜ²Rᵈ², C(O)ORᵃ², OC(O)Rᵇ², OC(O)NRᶜ²Rᵈ², NRᶜ²Rᵈ², NRᶜ²C(O)Rᵇ², NRᶜ²C(O)ORᵃ², NRᶜ²C(O)NRᶜ²Rᵈ², NRᶜ²S(O)Rᵇ², NRᶜ²S(O)₂Rᵇ², NRᶜ²S(O)₂NRᶜ²Rᵈ², S(O)Rᵇ², S(O)NRᶜ²Rᵈ², S(O)₂Rᵇ² y S(O)₂NRᶜ²Rᵈ²; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆ se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de Rᵍ²; R³ se selecciona de Cy³, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, halo, CN, NO₂, ORᵃ³, SRᵃ³, C(O)Rᵇ³, C(O)NRᶜ³Rᵈ³, C(O)ORᵃ³, OC(O)Rᵇ³, OC(O)NRᶜ³Rᵈ³, NRᶜ³Rᵈ³, NRᶜ³C(O)Rᵇ³, NRᶜ³C(O)ORᵃ³, NRᶜ³C(O)NRᶜ³Rᵈ³, C(=NRᵉ³)Rᵇ³, C(=NORᵃ³)Rᵇ³, C(=NRᵉ³)NRᶜ³Rᵈ³, NRᶜ³C(=NRᵉ³)NRᶜ³Rᵈ³, NRᶜ³S(O)Rᵇ³, NRᶜ³S(O)₂Rᵇ³, NRᶜ³S(O)₂NRᶜ³Rᵈ³, S(O)Rᵇ³, S(O)NRᶜ³Rᵈ³, S(O)₂Rᵇ³, S(O)₂NRᶜ³Rᵈ³ y BRʰ³Rⁱ³; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆ se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R¹³; RX se selecciona de H, D, Cy⁴, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, halo, CN, NO₂, ORᵛ¹, SRᵛ¹, C(O)Rʷ¹, C(O)NRˣ¹Rʸ¹, C(O)ORˣ¹, OC(O)Rʷ¹, OC(O)NRˣ¹Rʸ¹, NRˣ¹Rʸ¹, NRˣ¹C(O)Rʷ¹, NRˣ¹C(O)ORᵛ¹, NRˣ¹C(O)NRˣ¹Rʸ¹, C(=NRᶻ¹)Rʷ¹, C(=NORᵛ¹)Rʷ¹, C(=NRᶻ¹)NRˣ¹Rʸ¹, NRˣ¹C(=NRᶻ¹)NRˣ¹Rʸ¹, NRˣ¹S(O)Rʷ¹, NRˣ¹S(O)₂Rʷ¹, NRˣ¹S(O)₂NRˣ¹Rʸ¹, S(O)Rʷ¹, S(O)NRˣ¹Rʸ¹, S(O)₂Rʷ¹, S(O)₂NRˣ¹Rʸ¹ y BRᵗ¹Rᵘ¹; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆ se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R¹³; RY se selecciona de H, D, Cy⁵, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, halo, CN, NO₂, ORᵛ², SRᵛ², C(O)Rʷ², C(O)NRˣ²Rʸ², C(O)ORˣ², OC(O)Rʷ², OC(O)NRˣ²Rʸ², NRˣ²Rʸ², NRˣ²C(O)Rʷ², NRˣ²C(O)ORᵛ², NRˣ²C(O)NRˣ²Rʸ², C(=NRᶻ²)Rʷ², C(=NORᵛ²)Rʷ², C(=NRᶻ²)NRˣ²Rʸ², NRˣ²C(=NRᶻ²)NRˣ²Rʸ², NRˣ²S(O)Rʷ², NRˣ²S(O)₂Rʷ², NRˣ²S(O)₂NRˣ²Rʸ², S(O)Rʷ², S(O)NRˣ²Rʸ², S(O)₂Rʷ², S(O)₂NRˣ²Rʸ² y BRᵗ²Rᵘ²; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆ se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R¹³; donde al menos uno de RX y RY es distinto de H o D; Cy³, Cy⁴ y Cy⁵ se seleccionan cada uno independientemente de cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, y heteroarilo de 5 - 10 miembros; donde el heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros y el heteroarilo de 5 - 10 miembros tiene cada uno al menos un átomo de carbono formador de anillos y 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos formadores de anillos, que se seleccionan independientemente de N, O y S; donde la N y S están opcionalmente oxidados; donde un átomo de carbono formador de anillos del heteroarilo de 5 - 10 miembros y heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros se sustituye opcionalmente por oxo para formar un grupo carbonilo; y donde el cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀ y heteroarilo de 5 - 10 miembros se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R¹³; CyB se selecciona de cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, y heteroarilo de 5 - 6 miembros; donde el heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros y el heteroarilo de 5 - 6 miembros tiene cada uno al menos un átomo de carbono formador de anillos y 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos formadores de anillos, que se seleccionan independientemente de N, O y S; donde la N y S están opcionalmente oxidados; donde un átomo de carbono formador de anillos del heteroarilo de 5 - 6 miembros y heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros se sustituye opcionalmente por oxo para formar un grupo carbonilo; y donde el cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀ y heteroarilo de 5 - 6 miembros se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R⁷; A es N o CRA; RA se selecciona de H, D, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, halo, CN, NO₂, ORᵃ⁶, SRᵃ⁶, C(O)Rᵇ⁶, C(O)NRᶜ⁶Rᵈ⁶, C(O)ORᵃ⁶, OC(O)Rᵇ⁶, OC(O)NRᶜ⁶Rᵈ⁶, NRᶜ⁶Rᵈ⁶, NRᶜ⁶C(O)Rᵇ⁶, NRᶜ⁶C(O)ORᵃ⁶, NRᶜ⁶C(O)NRᶜ⁶Rᵈ⁶, NRᶜ⁶S(O)Rᵇ⁶, NRᶜ⁶S(O)₂Rᵇ⁶, NRᶜ⁶S(O)₂NRᶜ⁶Rᵈ⁶, S(O)Rᵇ⁶, S(O)NRᶜ⁶Rᵈ⁶, S(O)₂Rᵇ⁶ y S(O)₂NRᶜ⁶Rᵈ⁶; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆ se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de Rᵍ; R⁴ se selecciona de H, D, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, CN, NO₂, ORᵃ⁴, C(O)Rᵇ⁴, C(O)NRᶜ⁴Rᵈ⁴, C(O)ORᵃ⁴, OC(O)Rᵇ⁴, OC(O)NRᶜ⁴Rᵈ⁴, NRᶜ⁴C(O)Rᵇ⁴, NRᶜ⁴C(O)ORᵃ⁴, NRᶜ⁴C(O)NRᶜ⁴Rᵈ⁴, NRᶜ⁴S(O)Rᵇ⁴, NRᶜ⁴S(O)₂Rᵇ⁴, NRᶜ⁴S(O)₂NRᶜ⁴Rᵈ⁴, S(O)Rᵇ⁴, S(O)NRᶜ⁴Rᵈ⁴, S(O)₂Rᵇ⁴ y S(O)₂NRᶜ⁴Rᵈ⁴; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆ se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de Rᵍ⁴; R⁵ se selecciona de H, D, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, halo, CN, NO₂, ORᵃ⁵, SRᵃ⁵, C(O)Rᵇ⁵, C(O)NRᶜ⁵Rᵈ⁵, C(O)ORᵃ⁵, OC(O)Rᵇ⁵, OC(O)NRᶜ⁵Rᵈ⁵, NRᶜ⁵Rᵈ⁵, NRᶜ⁵C(O)Rᵇ⁵, NRᶜ⁵C(O)ORᵃ⁵, NRᶜ⁵C(O)NRᶜ⁵Rᵈ⁵, NRᶜ⁵S(O)Rᵇ⁵, NRᶜ⁵S(O)₂Rᵇ⁵, NRᶜ⁵S(O)₂NRᶜ⁵Rᵈ⁵, S(O)Rᵇ⁵, S(O)NRᶜ⁵Rᵈ⁵, S(O)₂Rᵇ⁵ y S(O)₂NRᶜ⁵Rᵈ⁵; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆ se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de Rᵍ; cada R⁷ se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros, cicloalquilo C₃₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, arilo C₆₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heteroarilo de 5 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, halo, D, CN, NO₂, ORᵃ⁷, SRᵃ⁷, C(O)Rᵇ⁷, C(O)NRᶜ⁷Rᵈ⁷, C(O)ORᵃ⁷, OC(O)Rᵇ⁷, OC(O)NRᶜ⁷Rᵈ⁷, NRᶜ⁷Rᵈ⁷, NRᶜ⁷C(O)Rᵇ⁷, NRᶜ⁷C(O)ORᵃ⁷, NRᶜ⁷C(O)NRᶜ⁷Rᵈ⁷, C(=NRᵉ⁷)Rᵇ⁷, C(=NORᵃ⁷)Rᵇ⁷, C(=NRᵉ⁷)NRᶜ⁷Rᵈ⁷, NRᶜ⁷C(=NRᵉ⁷)NRᶜ⁷Rᵈ⁷, NRᶜ⁷S(O)Rᵇ⁷, NRᶜ⁷S(O)₂Rᵇ⁷, NRᶜ⁷S(O)₂NRᶜ⁷Rᵈ⁷, S(O)Rᵇ⁷, S(O)NRᶜ⁷Rᵈ⁷, S(O)₂Rᵇ⁷, S(O)₂NRᶜ⁷Rᵈ⁷ y BRʰ⁷Rⁱ⁷; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros, cicloalquilo C₃₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, arilo C₆₋₁₀-alquileno C₁₋₃ y heteroarilo de 5 - 10 miembros- alquileno C₁₋₃ se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R⁸; cada R⁸ se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros, cicloalquilo C₃₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, arilo C₆₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heteroarilo de 5 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, halo, D, CN, ORᵃ⁸, SRᵃ⁸, C(O)Rᵇ⁸, C(O)NRᶜ⁸Rᵈ⁸, C(O)ORᵃ⁸, NRᶜ⁸Rᵈ⁸, NRᶜ⁸C(O)Rᵇ⁸, NRᶜ⁸C(O)ORᵃ⁸, NRᶜ⁸S(O)Rᵇ⁸, NRᶜ⁸S(O)₂Rᵇ⁸, NRᶜ⁸S(O)₂NRᶜ⁸Rᵈ⁸, S(O)Rᵇ⁸, S(O)NRᶜ⁸Rᵈ⁸, S(O)₂Rᵇ⁸, S(O)₂NRᶜ⁸Rᵈ⁸ y BRʰ⁸Rⁱ⁸; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros, cicloalquilo C₃₋₁₀- alquileno C₁₋₃, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, arilo C₆₋₁₀-alquileno C₁₋₃ y heteroarilo de 5 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃ se sustituyen cada uno independientemente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R⁹; cada R⁹ se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, heteroarilo de 5 - 6 miembros, heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros, halo, D, CN, ORᵃ⁹, SRᵃ⁹, C(O)Rᵇ⁹, C(O)NRᶜ⁹Rᵈ⁹, C(O)ORᵃ⁹, NRᶜ⁹Rᵈ⁹, NRᶜ⁹C(O)Rᵇ⁹, NRᶜ⁹C(O)ORᵃ⁹, NRᶜ⁹S(O)Rᵇ⁹, NRᶜ⁹S(O)₂Rᵇ⁹, NRᶜ⁹S(O)₂NRᶜ⁹Rᵈ⁹, S(O)Rᵇ⁹, S(O)NRᶜ⁹Rᵈ⁹, S(O)₂Rᵇ⁹ y S(O)₂NRᶜ⁹Rᵈ⁹; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, heteroarilo de 5 - 6 miembros y heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de Rᵍ; cada R¹⁰ se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros, cicloalquilo C₃₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, arilo C₆₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heteroarilo de 5 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, halo, D, CN, NO₂, ORᵃ¹, SRᵃ¹, C(O)Rᵇ¹, C(O)NRᶜ¹Rᵈ¹, C(O)ORᵃ¹, OC(O)Rᵇ¹, OC(O)NRᶜ¹Rᵈ¹, NRᶜ¹Rᵈ¹, NRᶜ¹C(O)Rᵇ¹, NRᶜ¹C(O)ORᵃ¹, NRᶜ¹C(O)NRᶜ¹Rᵈ¹, C(=NRᵉ¹)Rᵇ¹, C(=NORᵃ¹)Rᵇ¹, C(=NRᵉ¹)NRᶜ¹Rᵈ¹, NRᶜ¹C(=NRᵉ¹)NRᶜ¹Rᵈ¹, NRᶜ¹S(O)Rᵇ¹, NRᶜ¹S(O)₂Rᵇ¹, NRᶜ¹S(O)₂NRᶜ¹Rᵈ¹, S(O)Rᵇ¹, S(O)NRᶜ¹Rᵈ¹, S(O)₂Rᵇ¹, S(O)₂NRᶜ¹Rᵈ¹ y BRʰ¹Rⁱ¹; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros, cicloalquilo C₃₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, arilo C₆₋₁₀-alquileno C₁₋₃ y heteroarilo de 5 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃ se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R¹¹; cada R¹¹ se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros, cicloalquilo C₃₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, arilo C₆₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heteroarilo de 5 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, halo, D, CN, ORᵃ¹¹, SRᵃ¹¹, C(O)Rᵇ¹¹, C(O)NRᶜ¹¹Rᵈ¹¹, C(O)ORᵃ¹¹, NRᶜ¹¹Rᵈ¹¹, NRᶜ¹¹C(O)Rᵇ¹¹, NRᶜ¹¹C(O)ORᵃ¹¹, NRᶜ¹¹S(O)Rᵇ¹¹, NRᶜ¹¹S(O)₂Rᵇ¹¹, NRᶜ¹¹S(O)₂NRᶜ¹¹Rᵈ¹¹, S(O)Rᵇ¹¹, S(O)NRᶜ¹¹Rᵈ¹¹, S(O)₂Rᵇ¹¹, S(O)₂NRᶜ¹¹Rᵈ¹¹ y BRʰ¹¹Rⁱ¹¹; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros, cicloalquilo C₃₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, arilo C₆₋₁₀-alquileno C₁₋₃ y heteroarilo de 5 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, se sustituyen cada uno independientemente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R¹²; cada R¹² se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros, heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros, halo, D, CN, ORᵃ¹², SRᵃ¹², C(O)Rᵇ¹², C(O)NRᶜ¹²Rᵈ¹², C(O)O Rᵃ¹²Rᵃ¹², NRᶜ¹²Rᵈ¹², NRᶜ¹²C(O)Rᵇ¹², NRᶜ¹²C(O)ORᵃ¹², NRᶜ¹²S(O)Rᵇ¹², NRᶜ¹²S(O)₂Rᵇ¹², NRᶜ¹²S(O)₂NRᶜ¹²Rᵈ¹², S(O)Rᵇ¹², S(O)NRᶜ¹²Rᵈ¹², S(O)₂Rᵇ¹², S(O)₂NRᶜ¹²Rᵈ¹² y BRʰ¹²Rⁱ¹²; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros y heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de Rᵍ; cada R¹³ se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros, cicloalquilo C₃₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, arilo C₆₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heteroarilo de 5 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, halo, D, CN, NO₂, ORᵃ¹³, SRᵃ¹³, C(O)Rᵇ¹³, C(O)NRᶜ¹³Rᵈ¹³, C(O)ORᵃ¹³, OC(O)Rᵇ¹³, OC(O)NRᶜ¹³Rᵈ¹³, NRᶜ¹³Rᵈ¹³, NRᶜ¹³C(O)Rᵇ¹³, NRᶜ¹³C(O)ORᵃ¹³, NRᶜ¹³C(O)NRᶜ¹³Rᵈ¹³, C(=NRᵉ¹³)Rᵇ¹³, C(=NORᵃ¹³)Rᵇ¹³, C(=NRᵉ¹³)NRᶜ¹³Rᵈ¹³, NRᶜ¹³C(=NRᵉ¹³)NRᶜ¹³Rᵈ¹³, NRᶜ¹³S(O)Rᵇ¹³, NRᶜ¹³S(O)₂Rᵇ¹³, NRᶜ¹³S(O)₂NRᶜ¹³Rᵈ¹³, S(O)Rᵇ¹³, S(O)NRᶜ¹³Rᵇ¹³, S(O)₂Rᵇ¹³, S(O)₂NRᶜ¹³Rᵈ¹³ y BRʰ¹³Rⁱ¹³; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros, cicloalquilo C₃₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, arilo C₆₋₁₀-alquileno C₁₋₃ y heteroarilo de 5 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃ se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R¹⁴; cada R¹⁴ se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros, cicloalquilo C₃₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, arilo C₆₋₁₀- alquileno C₁₋₃, heteroarilo de 5 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, halo, D, CN, ORᵃ¹⁴, SRᵃ¹⁴, C(O)Rᵇ¹⁴, C(O)NRᶜ¹⁴Rᵈ¹⁴, C(O)ORᵃ¹⁴, NRᶜ¹⁴Rᵈ¹⁴, NRᶜ¹⁴C(O)Rᵇ¹⁴, NRᶜ¹⁴C(O)ORᵃ¹⁴, NRᶜ¹⁴S(O)Rᵇ¹⁴, NRᶜ¹⁴S(O)₂Rᵇ¹⁴, NRᶜ¹⁴S(O)₂NRᶜ¹⁴Rᵈ¹⁴, S(O)Rᵇ¹⁴, S(O)NRᶜ¹⁴Rᵈ¹⁴, S(O)₂Rᵇ¹⁴, S(O)₂NRᶜ¹⁴Rᵈ¹⁴ y BRʰ¹⁴Rⁱ¹⁴; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo de 5 - 10 miembros, cicloalquilo C₃₋₁₀-alquileno C₁₋₃, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃, arilo C₆₋₁₀-alquileno C₁₋₃ y heteroarilo de 5 - 10 miembros-alquileno C₁₋₃ se sustituyen cada uno independientemente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R¹⁵; cada R¹⁵ se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, heteroarilo de 5 - 6 miembros, heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros, halo, D, CN, ORᵃ¹⁵, SRᵃ¹⁵, C(O)Rᵇ¹⁵, C(O)NRᶜ¹⁵Rᵈ¹⁵, C(O)ORᵃ¹⁵, NRᶜ¹⁵Rᵈ¹⁵, NRᶜ¹⁵C(O)Rᵇ¹⁵, NRᶜ¹⁵C(O)ORᵃ¹⁵, NRᶜ¹⁵S(O)Rᵇ¹⁵, NRᶜ¹⁵S(O)₂Rᵇ¹⁵, NRᶜ¹⁵S(O)₂NRᶜ¹⁵Rᵈ¹⁵, S(O)Rᵇ¹⁵, S(O)NRᶜ¹⁵Rᵈ¹⁵, S(O)₂Rᵇ¹⁵ y S(O)₂NRᶜ¹⁵Rᵈ¹⁵; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, heteroarilo de 5 - 6 miembros y heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de Rᵍ; cada Rᵃ, Rᶜ y Rᵈ se selecciona independientemente de H, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀ y heteroarilo de 5 - 10 miembros; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀ y heteroarilo de 5 - 10 miembros se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R¹⁰; o cualquier Rᶜ y Rᵈ unidos al mismo átomo N, junto con el átomo N al que están unidos, forman un grupo heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R¹⁰; cada Rᵇ se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀ y heteroarilo de 5 - 10 miembros; donde dicho alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 - 10 miembros, arilo C₆₋₁₀ y heteroarilo de 5 - 10 miembros se sustituyen cada uno opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente de R¹⁰; cada Rᵉ se selecciona independientemente de H, CN, alquilo