Patent EP-0056992-A1 (EP)
Inventor: BASCHANG GERHARD DR
IPC: A61P37/00
Filed: 1982-01-22
Abstract: Beschrieben sind Hexapyranoseverbindungen der Formel I und ihre Salze mit immunomodulatorischer Wirkung, die z.B. in Form pharmazeutischer Präparate, auch zusammen mit Antibiotika, verwendet werden können, und Verfahren zu ihrer Herstellung.
     In Formel I bedeuten X' und X 2  unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -0- oder -N(R 14 )-, wobei R 14  für Wasserstoff oder Niederalkyl steht, R 1 , R 2 , R 12  und R 13  unabhängig voneinander einen Rest der Formel la,
     
     worin n für 0 oder 1, Z' für Carbonyl oder Thiocarbonyl, Y' für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, das durch Iminocarbonyl oder Oxycarbonyl unterbrochen sein kann. X 3  für eine Gruppe der Formel -O- oder-N(R 14 )-, worin R 14  die oben gegebene Bedeutung hat, und A' für einen Rest der Formel Ib,
          worin R 15  einen mindestens 7 Kohlenstoffatome aufweisenden aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest darstellt, oder fur eine Gruppe der Formel Ic.
         worin R 16  Wasserstoff und R 17  2-Hydroxy- oder 1,2-Dihydroxyäthyl bedeuten, wobei mindestens eine Hydroxygruppe mit einem mindestens 7 Kohlenstoffatome aufweisenden Rest verestert oder veräthert ist, oder worin R 16  und R" unabhängig voneinander verestertes oder veräthertes Hydroxymethyl bedeuten, wobei die veresternden bzw. veräthernden Reste mindestens 7 Kohlenstoffatome aufweisen, stehen, oder R 1 , R 2 , R 12  und R 13  unabhängig voneinander Wasserstoff, vom Rest der Formel la, worin n für 1 steht, verschiedenes Acyl oder einen unter physiologischen Bedingungen abspaltbaren Rest.   R 3 . R 4 , R S . R 7  und R 8  unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl,   R 6  Wasserstoff oder Niederalkyl, das unsubstituiert oder durch eine Gruppe der Formel Id,
         worin m für 0 oder 1, E für eine Gruppe der Formel-O-,-S-oder-N(R 14 )-, wobei R' 4  die oben gegebene Bedeutung hat, Z 2  für Carbonyl oder Thiocarbonyl, Y 2  für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, das durch Iminocarbonyl oder Oxycarbonyl unterbrochen sein kann, X 4  für eine Gruppe der Formel -O- oder -N(R 14 )-, wobei R 14  die oben gegebene Bedeutung hat. und A 2  für einen Rest der Formel Ib oder Ic stehen, durch freies oder veräthertes Hydroxy oder Mercapto, durch von einer Gruppe der Formel Id verschiedenes verestertes Hydroxy oder Mercapto, durch freies oder von einer Gruppe der Formel Id verschiedenes substituiertes Amino, durch freies, verestertes oder amidiertes Carboxy, oder durch Cycloalkyl, carbocyclisches Aryl oder stickstoffhaltiges Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern im heterocyclischen Ring substituiert ist, oder   R 5  und R 6  zusammen unsubstituiertes oder substituiertes 1,3- oder 1,4-Niederatkylen.   R 9  und R" unabhangig voneinander einen Rest der Formel Ie,
         worin X 5  für eine Gruppe der Formel-O-, -S- oder -N(R 14 )-und X 6  für eine Gruppe der Formel-O- oder-N(R 14 )-, wobei R 14  jeweils die oben gegebene Bedeutung hat. Y 3  für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, das durch Iminocarbonyl oder Oxycarbonyl unterbrochen sein kann, und A 3  für einen Rest der Formel Ib oder Ic stehen, oder freies Hydroxy oder Mercapto, von einem Rest der Formel le verschiedenes veräthertes Hydroxy oder Mercapto, oder freies oder von einem Rest der Formel le verschiedenes substituiertes Amino und R 10  Wasserstoff oder freies, verestertes oder amidiertes Carboxy bedeuten, wobei freie funktionelle Gruppen in geschützter Form vorliegen können, mit der Massgabe, dass die Verbindungen der Formel I mindestens einen Rest A 1 , A 2  oder A 3  aufweisen, und mit der weiteren Massgabe. dass in Verbindungen der Formel I. worin minaestens einer der Reste R 9  oder R" für die Gruppe der Formel le steht. der Pyranosering vom D-Glucopyranosering, oder R' von Wasserstoff, oder X' vom Rest der Formel -N(R 14 )- und R 2  von Acyl. oder R' 2  von Wasserstoff, oder der Rest der Formel -X 2 -R 13  von Hydroxy. oder R 4  von Wasserstoff. oder R 6  von Wasserstoff oder von Niederalkyl. das unsubstituiert oder durch freies oder veräthertes Hydroxy oder Mercapto. durch von der Gruppe der Formel Id verschiedenes verestertes Hydroxy oder Me durch freies oder von der Gruppe der Formel Id vers nes substituiertes Amino, oder durch Cycloalkyl, care sches Aryl oder stickstoffhaltiges Heteroaryl mit Ringgliedern im heterocyclischen Ring substituiert i. R 7  von Wasserstoff verschieden ist.