Patent ES-2575154-T3 (ES)
Title: Moduladores alostéricos positivos del receptor M1 de quinolina amida
Inventor: KUDUK SCOTT
IPC: C07D417/14
Filed: 2010-12-13
Granted: 2016-06-24
Abstract: Un compuesto de formula (I):**Fórmula** en la que X1 se selecciona entre el grupo que consiste en (1) N, y (2) NO; X2-X3 se seleccionan entre el grupo que consiste en (1) -CH2-CH2-, (2) -O-CH2-, (3) -CH2-O-, o (4) -CH2-; X4, X5, X6 y X7 se seleccionan cada uno entre el grupo que consiste en (1) N, (2) N→ O, (3) CH, (4) O con la condicion de que uno de X4, X5, X6 y X7 puede estar ausente, formando de ese modo un anillo de cinco miembros; R1 se selecciona entre el grupo que consiste en (1) hidrogeno, (2) halogeno, (3) -alquilo C1-6, (4) -alquinilo C2-6, (4) fenilo, (5) >=O, (6) >=CH2, (7) hidroxilo, en donde los grupos alquilo, alquinilo o fenilo de R1 estan opcionalmente sustituidos con uno o mas (a) hidroxilo, o (b) halogeno; R2A y R2B se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en (1) hidrogeno, (2) hidroxilo, y (3) halogeno, o R2A y R2B forman juntos >=O; R3 esta opcionalmente presente en uno o mas de los atomos de carbono del anillo y se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en (1) halogeno, (2) -O-alquilo C1-6, (3) -S-alquilo C1-6, o (4) un grupo heteroarilo, que es un grupo ciclico aromatico, que tiene de cinco a doce atomos de anillo, dichos atomos de anillo se seleccionan entre C, O, N, N → O o S, al menos uno de los cuales es O, N, N → O o S, en donde el heteroarilo esta opcionalmente sustituido con alquilo C1-6; R4 esta opcionalmente presente en uno o mas de los atomos de anillo y se selecciona entre el grupo que consiste en (1) hidroxilo, (2) halogeno, (3) -alquilo C1-6, (4) -O-alquilo C1-6, (5) -S-alquilo C1-6, (6) -cicloalquilo C3-8, (7) -arilo C6-10, (8) -CN, (9) un grupo heteroarilo, que es un grupo ciclico aromatico, que tiene de cinco a doce atomos de anillo, dichos atomos de anillo se seleccionan entre C, O, N, NO o S, al menos uno de los cuales es O, N, N → O o S, (10) -O-heterociclilo, (11) -NRARB, en donde RA y RB se seleccionan entre el grupo que consiste en (a) hidrogeno, o (b) -alquilo C1-6, o RA y RB se unen junto con el nitrogeno al que estan unidos para formar un anillo carbociclico de 4 a 6 40 miembros, en el que uno o dos de los atomos de carbono de anillo estan opcionalmente reemplazados por un nitrogeno, un oxigeno o un azufre, y el anillo esta opcionalmente sustituido con uno o mas (a) halogeno, (b) hidroxilo, (c) alquilo C1-6, (d) -O-alquilo C1-6, (e) -C(>=O)-(O)n -alquilo C1-6; en donde n es 0-1; y el grupo alquilo, cicloalquilo, arilo o heteroarilo de R4 esta opcionalmente sustituido con uno o mas (a) halogeno, (b) hidroxi, (c) -O-alquilo C1-6, (d) -alquilo C1-6, (e) -S-alquilo C1-6, o (f) un grupo heteroarilo, que es un grupo ciclico aromatico, que tiene de cinco a doce atomos de anillo, dichos atomos de anillo se seleccionan entre C, O, N, N → O o S, al menos uno de los cuales es O, N, N → O o S, en donde los restos alquilo, arilo o heteroarilo estan opcionalmente sustituidos con uno o mas (i) halogeno, (ii) hidroxi, (iii) -O-alquilo C1-6, o (iv) -alquilo C1-6; o dos grupos R4 se unen conjuntamente para formar un grupo heteroarilo de anillo condensado de tres o cuatro atomos, dichos atomos de anillo se seleccionan entre C, O, N, N → O o S, al menos uno de los cuales es O, N, N → O o S, o una sal farmaceuticamente aceptable del mismo.