Patent AR-059176-A1 (AR)
Title: Compuesto de indol, composicion farmaceutica que lo comprende, metodo para prepararlo y su uso para preparar dicha composicion y para la manufactura de un medicamento para el tratamiento o prevencion de leiomiomas y endometriosis.
Filed: 2007-01-24
Abstract: Un compuesto de indol de la formula (1): en donde n es 1 o 2; R1 se selecciona de: alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, hidroxialquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilarilo C1-6, alquilheteroarilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquilcicloalquilo C1-6, alquilheterociclilo C1-6, arilo, heteroarilo, alquilo C1-6-O-R9, alquilo C0-6 C(S)R9, alquilo C0-6COR9, -C(O)NR9R10, -SOnR11, en donde cada uno de los cicloalquilo, heterociclilo, arilo, y heteroarilo se enlistan ya sea singularmente o en combinacion con una porcion alquilo son opcionalmente substituidos, con un grupo seleccionado de: halo, -CN, -OH, oxo, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alquilciano C1-3, alquenilo C2-5, alquilo C0-C3 NO-2, -O-alquilo C1-3, hidroxialquilo C1-3, alquilo C0-3NR12R13, alquilo C0-3C(O)R12, alquilo C0-3C(O)OR12, -C(O)NR12R1 3, -C(S)NR12R13, -CH2OR12, -SR12, -S(O)nR12, -S(O)nNR12R13, -N(R9)C(O)NR12R13, -N(R12)C(O)OR13, -N(R12)S(O)nR13, -N(R12)S(O)nNR12R13, -C=N-OR12, y -cicloCN4R9; con la condicion de que arilo y heteroarilo no son di o tri substituidos con substituyentes alcoxi; R2 se selecciona de H, halo, -CN, alquilo C1-6, haloalquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, en donde el cicloalquilo es opcionalmente substituido con un grupo seleccionado de: halo, -CN, -OH, oxo, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, cianoalquilo C1-3, alquenilo C2-5, alquilo C0-3-NO-2, -O-alquilo C1-3, y hidroxialquilo C1-3; R3 se selecciona de un arilo opcionalmente substituido o un heteroarilo opcionalmente substituido; en donde el arilo substituido y el heteroarilo substituido se substituye con un grupo seleccionado de: halo, -CN, -OH, oxo, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alquilciano C1-3, alquenilo C2-5, alquilo C0-3 NO-2, -O-alquilo C1-3, hidroxialquilo C1-3, alquilo C0-3NR12R13, alquilo C0-3C(O)R12, alquilo C0-C3C(O)OR12, -C(O)NR12R13, -C(S)NR12R13, -CH2OR12, -SR12, -S(O)nR12, -S(O)nNR12R13, -N(R9)C(O)NR12R13, -N(R12)C(O)OR13, -N(R12)S(O)nR13, - N(R12)S(O)nNR12R13, y -C=N-OR12; R4, R5, y R7 son cada uno independientemente seleccionados de: H, halo, -OH, -CN, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -O-alquilo C1-6, -O-haloalquilo C1-6; R6 se selecciona de: alquilo C1- 6, haloalquilo C1-6, alquilheterociclilo C1-6, alquilheteroarilo C0-6, cicloalquilo C3-8, alquilcicloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, heterociclilo, alquilo C0-6NR9R10, y -N(H)C(O)R9, en donde cada uno de los cicloalquilo, heterociclilo, y heteroarilo se enlistan ya sea singularmente o en combinacion con una porcion alquilo son opcionalmente substituidos con uno o más grupos seleccionados de halo, -CN, -OH, oxo, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alquilciano C1-3, alquenilo C2-5, alquilo C0-3NO2, -O- alquilo C1-3, y hidroxialquilo C1-3; R8 se selecciona de: H, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4; R9 y R10 son individualmente seleccionados de: H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilheterociclilo C0-6, alquilcicloalquilo C1-6 alquilarilo C1-6, alquilheteroarilo C0-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-8, o R9 y R10 junto con el átomo al cual se enlazan forman un anillo cíclico de 4 hasta 7 miembros que contiene 0-2 heteroátomos y en donde cada uno de los anillo cíclicos, heterociclilo, cicloalquilo, arilo, y heteroarilo se enlistan ya sea singularmente o con una porcion alquilo son opcionalmente substituidos; R11 se selecciona de: alquilo C1-6, -NR9R10, alquilcicloalquilo C0-6, arilo, heteroarilo en donde cada uno de los cicloalquilo, arilo, y heteroarilo se enlistan ya sea singularmente o en combinacion con una porcion alquilo son opcionalmente substituidos con un grupo seleccionado de: halo, -CN, -OH, oxo, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, cianoalquilo C1-3, alquenilo C2-5, alquilo C0-3NO2-, -O- alquilo C1-3, e hidroxialquilo C1-3; R12 y R13 son individualmente seleccionados de: H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcicloalquilo C1-6, alquilarilo C1-6, alquilheteroarilo C0-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, y cicloalquilo C3-8; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo. Método para su preparacion, composiciones farmacéuticas que lo comprenden, y su uso para prepararlas. El compuesto es util para modular la actividad del receptor de progesterona, en especial sirve para tratar y/o prevenir leiomiomas o las secuelas patologicas debido a endometriosis en un mamífero.