Patent AR-070582-A1 (AR)
Title: Arilpirrolinas insecticidas y procedimiento para prepararlos
Filed: 2009-02-06
Abstract: Reivindicacion 1: Compuestos de arilpirrolina de formula (1) en la que G representa un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, o representa un grupo químico caracterizado por la formula (2) en la que cada uno de R1 y R2 representa independientemente hidrogeno; alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, ciclohaloalquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquenilo o haloalquinilo opcionalmente sustituidos; ciano; alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, o alcoxitiocarbonilo; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo carbocíclico de 3 a 6 miembros; R3 representa hidrogeno; amino; hidroxilo; alcoxi, alquilcarbonilamino, alquilimino, alquilo, cicloalquilo o haloalquilo opcionalmente sustituidos; ciano; alquenilo, alquinilo o alquilcarbonilo opcionalmente sustituidos, o se selecciona entre los siguientes grupos CH2-R5, C(=O)R5 y C(=S)R5; R4 representa un grupo químico seleccionado entre hidrogeno; ciano; carbonilo; tiocarbonilo; alquilcarbonilo, alquiltiocarbonilo, haloalquilcarbonilo, haloalquiltiocarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, alcoxiaminocarbonilo, alcoxiaminotiocarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, tioalcoxicarbonilo, tioalcoxitiocarbonilo, alquilsulfonilo o haloalquilsulfonilo opcionalmente sustituidos, o un grupo químico seleccionado entre cicloalquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, cicloalquilalquilcarbonilo, alquilsulfenilalquilcarbonilo, alquilsulfinilalquilcarbonilo, alquilsulfonilalquilcarbonilo, alquilcarbonilalquilcarbonilo, ciclalquilaminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo, alquinilaminocarbonilo o se selecciona entre los grupos C(=O)R5 y C(=S)R5; o R3 y R4 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros que puede estar sustituido con un sustituyente X, o puede estar sustituido con un grupo ceto, tioceto o nitroimino; R5 representa opcionalmente sustituido fenilo, o un anillo heterocíclico opcionalmente sustituido; R representa alquilo opcionalmente sustituido, o haloalquilo; cada uno de A1, A2, A3 y A4 representa independientemente un grupo C-Y; o nitrogeno, con la condicion de que solo 2 de los grupos químicos A1, A2, A3 y A4 puedan representar nitrogeno al mismo tiempo o si A1 y A2 representan los dos C-Y, entonces los dos Y, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, puedan formar un anillo aromático de 5 o 6 miembros; cada uno de B1, B2 y B3 representa independientemente C-X o nitrogeno; con la condicion de que solo dos de los grupos químicos B1, B2 y B3 puedan representar nitrogeno al mismo tiempo; cada X representa independientemente hidrogeno, halogeno, haloalquilo opcionalmente sustituido; nitro; alquilo o alcoxilo opcionalmente sustituidos; ciano, haloalcoxilo, alquilsulfenilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfenilo, haloalquilsulfinilo o haloalquilsulfonilo opcionalmente sustituidos; hidroxilo, tiol, amino, acilamino, alcoxicarbonilamino, haloalcoxicarbonilamino, alcoxiimino, haloalcoxiimino o alquilsulfonilamino opcionalmente sustituidos; o pentafluoruro de azufre; cada Y representa independientemente hidrogeno; halogeno; haloalquilo opcionalmente sustituido; nitro; alquilo, cicloalquilo, ciclohaloalquilo o alcoxilo opcionalmente sustituidos; ciano, haloalcoxilo, alquilsulfenilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfenilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfoniloxi, haloalquilsulfoniloxi, alquilaminosulfonilo, haloalquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o di(haloalquil)aminosulfonilo opcionalmente sustituidos; hidroxilo; tiol; amino; alquilamino, dialquilamino, acilamino, alcoxicarbonilamino, haloalcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, trialquilsililo, alcoxiimino, haloalcoxiimino, alcoxiiminoalquilo, haloalcoxiiminoalquilo, alquilsulfinilimino, alquilsulfiniliminoalquilo, alquilsulfiniliminoalquilcarbonilo, alquilsulfoxiimino, alquilsulfoxiiminoalquilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminocarbonilo o dialquilaminotiocarbonilo opcionalmente sustituidos; y l representa 1, 2 o 3. Reivindicacion 7: Los compuestos de la formula (3) utiles para la preparacion de compuestos acuerdo con la reivindicacion 1 en la que A1 a A4, B1 a B3, X, R y G tienen los mismos significados que los definidos en la reivindicacion 1. Reivindicacion 8: Los compuestos de la formula (34) utiles para la preparacion de compuestos acuerdo con la reivindicacion 1 en la que T1 representa -N-CH=O o -N:::C; y A1 a A4 y G tienen los mismos significados que los definidos en la reivindicacion 1. Reivindicacion 9: Los compuestos de la formula (35) utiles para la preparacion de compuestos acuerdo con la reivindicacion 1 en la que T2 representa R3 o R4; y A1 a A4, R1, R2, R3, R4 y l tienen los mismos significados que los definidos en la reivindicacion 1. Reivindicacion 10. Los compuestos de la formula (39) utiles para la preparacion de compuestos acuerdo con la reivindicacion 1 en la que T3 representa E, CI, Br, I, el grupo químico G, o uno de los grupos químicos de formulas (4) o (5) en las que cada uno de R1', R2' y R3' representa independientemente alquilo C1-6 o fenilo opcionalmente sustituido; y R4' representa hidrogeno, o se selecciona entre alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6 opcionalmente sustituidos; bencilo opcionalmente sustituido, y R5' representa hidrogeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido o fenilo opcionalmente sustituido, y R1, R2, R3, R4, A1 a A4, G y l tienen los mismos significados que los definidos en la reivindicacion 1.