Patent AR-076198-A1 (AR)
Title: Derivados herbicidas de oxopiridina y tionopiridina
Filed: 2010-04-05
Abstract: Además la solicitud se refiere a procesos e intermediarios para la preparacion de los derivados de oxopiridina, a composiciones que comprende los compuestos herbicidas, y a su uso para controlar malezas, en particular en cultivos de plantas utiles. Reivindicacion 1: Un compuesto herbicida de la formula (1) o una sal aceptable para uso agronomico de dicho compuesto, donde R1 se selecciona del grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-3-alquilo C1-3, alcoxi C1-3-alcoxi C1-3-alquilo C1-3, alcoxi C1-3-haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3-alcoxi C1-3-haloalquilo C1-3, cicloalcoxi oxasustituido C4-6-alquilo C1-3, cicloalquil oxasustituido C4-6-alcoxi C1-3-alquilo C1-3, cicloalcoxi oxasustituido C4-6- haloalquilo C1-3, cicloalquilalcoxi C1-3 oxasustituido C4-6-haloalquilo C1-3, (alcansulfonil C1-3-alquilamino C1-3)-alquilo C1-3, (alcansulfonil C1-3-cicloalquilamino C3-4)-alquilo C1-3, alquilcarbonil C1-6-alquilo C1-3, cicloalquil C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, ciano-alquilo C1-6, arilcarbonil-alquilo C1-3, ariloxicarbonil-alquilo C1-3 (donde en ambos casos el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes del grupo formado por halo, alcoxi C1-3, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3), aril-alquilo C1-6 (donde el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes del grupo formado por halo, alcoxi C1-3, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3) y un sistema anular mono o bicíclico de 3 a 10 miembros, que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos cada uno seleccionado en forma independiente del grupo formado por nitrogeno, oxígeno y azufre, donde el sistema anular está opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alquenilo C1-3, alquinilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquil C1-6-S(O)p-, haloalquil C1-6-S(O)p-, arilo, aril-S(O)p, heteroaril-S(O)p, ariloxi, heteroariloxi, alcoxicarbonilo C1-3, alquilamino C1-3-S(O)p-, alquilamino C1-3-S(O)p-alquilo C1-3, dialquilamino C1-3-S(O)p-, dialquilamino C1-3-S(O)p-alquilo C1-3, alquilaminocarbonil C1-3-, alquilaminocarbonil C1-3-alquilo C1-3, dialquilaminocarbonil C1-3, dialquilaminocarbonil C1-3-alquilo C1-3, alquilcarbonilamino C1-3, alquil C1-3-S(O)p-amino, ciano y nitro; donde los sustituyentes de heteroarilo que contienen uno a tres heteroátomos se seleccionan cada uno en forma independiente del grupo formado por oxígeno, nitrogeno y azufre, y donde el componente de arilo o heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por halo, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, fenilo, ciano y nitro; R5 se selecciona del grupo formado por hidrogeno, cloro, fluor y metilo; R6 se selecciona del grupo formado por hidrogeno, fluor, cloro, hidroxilo y metilo; R7 se selecciona del grupo formado por hidrogeno, ciano, nitro, halogeno, hidroxilo, sulfhidrilo, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, alquenilo C2-6, aril-alquenilo C2-6, alquinilo C3-6, alcoxi C1-6, cicloalcoxi C4-7, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-S(O)p, cicloalquil C3-6-S(O)p haloalquil C1-6-S(O)p, halocicloalquil C3-6-S(O)p, alquilcarbonilamino C1-6, (alquilcarbonil C1-6)alquilamino C1-3, (cicloalquilcarbonil C3-6)amino, (cicloalquilcarbonil C3-6)alquilamino C1-3, arilcarbonilamino, (arilcarbonil)alquilamino C1-3, (heteroarilcarbonil)amino, heteroarilcarbonil)alquilamino C1-3, amino, alquilamino C1-6, dialquilamino C2-6, alquenilamino C2-6, alcoxi C1-6-alquilamino C2-6, (alcoxi C1-6-alquil C2-4)-alquilamino C1-6, cicloalquilamino C3-6, ciclohaloalquilamino C3-6, alcoxi C1-3-cicloalquilamino C3-6, alquinilamino C3-6, dialquilamino donde los sustituyentes se unen para formar un anillo de 4-6 miembros que opcionalmente contiene oxígeno y/o que está opcionalmente sustituido con alcoxi C1-3 y/o halogeno (en especial fluor), dialquilaminosulfonilo C2-6, alquilaminosulfonilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C2-6, alcoxi C1-6-alcoxi-C2-6 alquilo C1-6, alquenil C3-6-alcoxi C2-6, alquinil C3-6-alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquilenil C1-4-S(O)p-R', alquilenil C1-4-CO2-R', alquilenil C1-4-(CO)N-R'R', arilo, aril-alquilo C1-3, aril-S(O)p, heteroaril-S(O)p, ariloxi, un heteroarilo de 5 o 6 miembros, heteroaril alquilo C1-3 y heteroariloxi, donde el heteroarilo contiene uno a tres heteroátomos, donde cada uno se selecciona en forma independiente del grupo formado por oxígeno, nitrogeno y azufre, donde el componente de arilo o heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halo, ciano y nitro; X1 = N-(O)n o C-R8; X2 = O o S; n = 0 o 1; p= 0, 1 o 2; R' se selecciona en forma independiente del grupo formado por hidrogeno y alquilo C1-6; R8 se selecciona del grupo formado por hidrogeno, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonil C1-6-alquilo C1-3, cicloalquil C3-6-alquenilo C2-6 por ejemplo ciclohexilmetilenilo, alquinilo C3-6, alquenilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, ciano-alquilo C1-6, arilcarbonil-alquilo C1-3 (donde el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo formado por halo, alcoxi C1-3, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3), aril-alquilo C1-6 (donde el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes del grupo formado por halo, alcoxi C1-3, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3), alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6, arilo, un heteroarilo de 5 o 6 miembros, un heteroaril-alquilo C1-3 de 5 o 6 miembros y heterociclil-alquilo C1-3, donde el heteroarilo o heterociclilo que contiene uno a tres heteroátomos se selecciona cada uno en forma independiente del grupo formado por oxígeno, nitrogeno y azufre, y donde el componente arilo, heterociclilo o heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes del grupo formado por halogeno, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3 y alcoxi C1-3, ciano y nitro; Q se selecciona del grupo formado por las formulas Q1 a Q7 donde A1 se selecciona del grupo formado por O, C(O), S, SO, SO2 y (CReRf)q; q = 0,1 o 2; Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf se seleccionan en forma independiente del grupo formado por alquilo C1-4 que puede estar mono, di o trisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo formado por alcoxi C1-4, halogeno, hidroxi, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4, fenilo y heteroarilo, donde a su vez es posible para los grupos fenilo y heteroarilo estar mono, di o trisustituidos y con sustituyentes seleccionados del grupo formado por alcoxi C1-4, halogeno, hidroxi, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4 y haloalquilo C1-4, donde los sustituyentes del nitrogeno en el anillo heterocíclico no son halogeno; o Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf se seleccionan cada uno en forma independiente del grupo formado por hidrogeno, alcoxi C1-4, halogeno, hidroxi, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4, fenilo o heteroarilo, donde a su vez es posible para los grupos fenilo y heteroarilo estar mono, di o trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por alcoxi C1-4, halogeno, hidroxi, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4 y haloalquilo C1-4, donde los sustituyentes del nitrogeno en el anillo heterocíclico no son halogeno; o Ra y Rb forman en conjunto un anillo carbocíclico de 3 a 5 miembros que puede estar sustituido con alquilo C1-4 y que puede estar interrumpido por oxígeno, azufre, S(O), SO2, OC(O), NRg o por C(O); o Ra y Rc forman en conjunto una cadena alquileno C1-3 que puede estar interrumpida por oxígeno, azufre, SO, SO2, OC(O), NRh o por C(O); donde a su vez es posible para dicha cadena alquileno C1-3 estar sustituida con alquilo C1-4; Rg y Rh son cada uno independientemente entre sí alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4 o alcoxicarbonilo C1-4; Ri es alquilo C1-4; Rj se selecciona del grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-4 y cicloalquilo C3-6; R3 se selecciona del grupo formado por alquilo C1-6, opcionalmente sustituido con halogeno y/o alcoxi C1-3, y cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido con halogeno y/o alcoxi C1-3; R9 se selecciona del grupo formado por ciclopropilo, CF3 e i.-Pr; R10 se selecciona del grupo formado por hidrogeno, I, Br, SR11, S(O)R11, S(O)2R11 y CO2R11; y R11 es alquilo C1-4.