Patent AR-074024-A1 (AR)
Title: Compuesto de arilazol-2-il-cianoetilamino enantiomericamente enriquecidos, composicion plaguicida y su uso para prevenir la infeccion parasitaria
Inventor: WILKINSON DOUGLAS EDWARD
Filed: 2009-11-13
Abstract: Derivados de arilazol-2-il-cianoetilamino, composiciones que los contienen, procesos para su preparacion y su uso como plaguicidas. Reivindicacion 1: Un compuesto de arilazol-2-il-cianoetilamina de formula (1) caracterizado porque está sustancialmente enriquecido en un enantiomero, o una sal del mismo; donde P es C-R1 o N; Q es C-R2 o N; V es C-R8 o N; W es C-R9 o N; X es C-R10 o N; Y es C-R11 o N; R1, R2, R8, R9, R10 y R11 son en forma independiente entre si hidrogeno, amino, amido, ciano, nitro, halogeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, hidroxialquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, fenoxi, alcoxialcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, SF5, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilamino, di(alquil)amino, alquilcarbonilamino, alquilaminoalcoxi, dialquilaminoalcoxi, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, aminoalquilo, formilo, -C(O)OH, arilo no sustituido o sustituido, ariltio no sustituido o sustituido, ariloxi no sustituido o sustituido, o heteroarilo no sustituido o sustituido, donde los sustituyentes, en forma independiente entre sí, pueden ser uno o más de ciano, nitro, halogeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, SF5 o metiltioamino; R3, R4 y R5 son en forma independiente entre sí hidrogeno, halogeno, alquilo, hidroxialquilo, alquiltioalquilo, haloalquilo. alquiloxialquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilsulfoniloxialquilo; cicloalquilo no sustituido o sustituido, donde los sustituyentes cada uno puede ser en forma independiente halogeno y alquilo; arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, donde los sustituyentes pueden ser cada uno en forma independiente entre sí ciano, nitro, halogeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquilo, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, SF5, alquilamino, o di(alquil)amino; o R4 y R5 junto con el átomo de carbono al cual se encuentran unidos forman un anillo cicloalquilo; R6 es hidrogeno, alquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquiltiocarbonilo o bencilo no sustituido o sustituido, donde los sustituyentes pueden ser cada uno en forma independiente entre si ciano, nitro, halogeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, SF5, alquilamino, o di(alquil)amino; R7 es hidrogeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquiltiocarbonilo, heterociclilo; arilo no sustituido o sustituido, donde los sustituyentes pueden ser cada uno en forma independiente entre si ciano, nitro, halogeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, ariloxi no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, ariltio no sustituido o sustituido, alquiltio, haloalquiltio. alcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, di(alquil)amino, SF5, metiltioamino; o heteroarilo no sustituido o sustituido, donde los sustituyentes pueden ser cada uno en forma independiente entre si ciano, nitro, halogeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, ariloxi no sustituido o sustituido heteroarilo no sustituido o sustituido, ariltio no sustituido o sustituido, alquiltio, haloalquiltio, alcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, di(alquil)amino, SF5, metiltioamino; Z es una union directa, C(O), C(S) o S(O)p; a es 1, 2 o 3; y p es 0, 1 o 2. Reivindicacion 13: Un derivado de arilazol-2-il-cianoetilamino pentafluorotiobenzamida caracterizado porque tiene la formula (2) donde P es C-R1 o N; Q es C-R2 o N; V es C-R8 o N; W es C-R9 o N; X es C-R10 o N; Y es C-R11 o N; R1, R2, R8, R9, R10 y R11 son en forma independiente entre si hidrogeno, amino, amido, ciano, nitro, halogeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, hidroxialquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, fenoxi, alcoxialcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, SF5, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilamino, di(alquil)amino, alquilcarbonilamino, alquilaminoalcoxi, dialquilaminoalcoxi, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, aminoalquilo, formilo, -C(O)OH, arilo no sustituido o sustituido, ariltio no sustituido o sustituido, ariloxi no sustituido o sustituido, o heteroarilo no sustituido o sustituido, donde los sustituyentes, en forma independiente entre sí, pueden ser uno o más de ciano, nitro, halogeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, SF5 o metiltioamino; R3, R4 y R5 son en forma independiente entre si hidrogeno, halogeno, alquilo, hidroxialquilo, alquiltioalquilo, haloalquilo, alquiloxialquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilsulfoniloxialquilo; cicloalquilo no sustituido o sustituido, donde los sustituyentes cada uno puede ser en forma independiente halogeno y alquilo; arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, donde los sustituyentes pueden ser cada uno en forma independiente entre sí ciano, nitro, halogeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, arilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, SF5, alquilamino, o dialquilamino; o R4 y R5 junto con el átomo de carbono al cual se encuentran unidos forman un anillo cicloalquilo; R6 es hidrogeno, alquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquiltiocarbonilo o bencilo no sustituido o sustituido, donde los sustituyentes pueden ser cada uno en forma independiente entre sí ciano, nitro, halogeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, SF5, alquilamino, o di(alquil)amino; a es 1, 2 o 3; R13a, R13b, R14a y R14b son cada uno en forma independiente entre si ciano, nitro, halogeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, fenoxi no sustituido o sustituido, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, SF5, alquilamino, di(alquil)amino, o metiltioamino; y a es 1, 2 o 3.