Patent AR-082275-A1 (AR)
Title: Pirazolo[1,5-a]pirimidinas para tratamiento antiviral
IPC: A61K31/519
Filed: 2011-06-24
Abstract: La solicitud proporciona compuestos de la fórmula (1) o la fórmula (2) o una de sus sales o ésteres farmacéuticamente aceptables, tal como se describe en la presente. Los compuestos y composiciones de ellos son de utilidad para tratar infecciones por virus Pneumovirinae. Los compuestos, composiciones y métodos provistos son particularmente útiles para el tratamiento de infecciones por el virus sincicial respiratorio humano.Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) o fórmula (2) o una de sus sales o ésteres farmacéuticamente aceptables; en donde A es -(C(R4)2)n-, en donde cualquiera de C(R4)2 de dicho -(C(R4)2)n- puede estar opcionalmente reemplazado por -O-, -S-, -S(O)p-, NH o NRa; n es 3, 4, 5 ó 6; cada p es 1 ó 2; Ar es un grupo heterociclilo C2-20 o un grupo arilo C6-20, en donde el heterociclilo C2-20 o el grupo arilo C6-20 está opcionalmente sustituido con 1 a 5 R6; X es -C(R13)(R14)-, -N(CH2R14)- o X está ausente; Y es N o CR7; cada R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 o R8 es, de modo independiente, H, oxo, OR11, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, N3, CN, NO2, SR11, S(O)pRa, NR11S(O)pRa, -C(=O)R11, -C(=O)OR11, -C(=O)NR11R12, -C(=O)SR11, -S(O)p(OR11), -SO2NR11R12, -NR11S(O)p(OR11), -NR11S(O)pNR11R12, NR11C(=NR11)NR11R12, halógeno, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, arilalquilo C1-8, arilo C6-20, heterociclilo C2-20, cicloalquilo C3-7 o carbociclilalquilo C4-8; dos R4 en átomos de carbono adyacentes, cuando se toman juntos, pueden formar un enlace doble entre los dos carbonos a los que están unidos o pueden formar un anillo cicloalquilo C3-7, en donde un átomo de carbono de dicho anillo cicloalquilo C3-7 puede estar reemplazado opcionalmente por -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- o -NRa-; cuatro R4 en átomos de carbono adyacentes, cuando se toman juntos, pueden formar un anillo arilo C6 opcionalmente sustituido; dos R4 en el mismo átomo de carbono, cuando se toman juntos, pueden formar un anillo cicloalquilo C3-7 en donde un átomo de carbono de dicho anillo cicloalquilo C3-7 puede estar reemplazado opcionalmente por -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- o -NRa-; dos R6 en átomos de carbono adyacentes, cuando se toman juntos, pueden formar un anillo cicloalquilo C3-7 en donde un átomo de carbono de dicho anillo cicloalquilo C3-7 puede estar reemplazado opcionalmente por -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- o -NRa-; cualquier R6 adyacente al grupo carbonilo obligado de dicho Ar, cuando se toma junto con R3, pueden formar un enlace o un grupo (C(R5)2)m, en donde m es 1 ó 2; cualquier R6 adyacente al grupo carbonilo obligado de dicho Ar, cuando se toma junto con R2, pueden formar un enlace; cada Ra es, de modo independiente, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, arilalquilo C1-8, arilo C6-20, heterociclilo C2-20, cicloalquilo C3-7 o carbociclilalquilo C4-8, en donde cualquier alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, alquenilo C2-8 o alquinilo C2-8 de Ra está opcionalmente sustituido con uno o varios OH, NH2, CO2H, heterociclilo C2-20 y en donde cualquier arilalquilo C1-8, arilo C6-20, heterociclilo C2-20, cicloalquilo C3-7 o carbociclilalquilo C4-8 de Ra está opcionalmente sustituido con uno o varios OH, NH2, CO2H, heterociclilo C2-20 o alquilo C1-8; cada R11 o R12 es, de modo independiente, H, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, arilalquilo C1-8, arilo C6-20, heterociclilo C2-20, cicloalquilo C3-7, carbociclilalquilo C4-8, -C(=O)Ra, -S(O)pRa o arilalquilo C1-8; o R11 y R12 tomados junto con un nitrógeno al que ambos están unidos, forman un anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros, en donde cualquier átomo de carbono de dicho anillo heterocíclico puede estar opcionalmente reemplazado por -O-, -S-, -S(O)p-, -NH-, -NRa- o -C(O)-; R13 es H o alquilo C1-8; R14 es H o alquilo C1-8, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, NR11S(O)pRa, -NR11S(O)p(OR11) o NR11S(O)pNR11R12 y en donde cada alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, arilalquilo C1-8, arilo C6-20, heterociclilo C2-20, cicloalquilo C3-7 o carbociclilalquilo C4-8 de cada R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11 o R12 está opcionalmente sustituido, de modo independiente, con uno o varios oxo, halógeno, hidroxi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2, -C(=O)NHRa, -C(=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 o Ra.