Patent ES-2316388-T3 (ES)
Title: Derivados biciclicos de imidazo-5-ilamima.
Inventor: GERLACH MATTHIAS
IPC: C07F9/6561
Filed: 2000-09-18
Granted: 2009-04-16
Abstract: Imidazo-5-ilaminas bicíclicas de fórmula general I ** ver fórmula** R 1 representa C(CH 3) 3, fenilo, cicloalquilo(C 4-C 8), 1,1,3,3-tetrametilbutilo o CH 2R a , siendo R a hidrógeno, alquilo (C1-C8) (ramificado o no ramificado) o CO(OR'') (con R'' = alquilo(C1-C8) (ramificado o no ramificado)); R 2 representa hidrógeno, COR b , siendo R b alquilo(C1-C8) (ramificado o no ramificado); R 3 representa alquilo(C 1-C 8) (ramificado o no ramificado), cicloalquilo(C 3-C 8), fenilo, fenilo sustituido seleccionado de entre el grupo consistente en 4-acetamidofenilo, 2-bromofenilo, 3-bromofenilo, 4-bromofenilo, 4-bromo- 2-fluorofenilo, 5-bromo-2-fluorofenilo, 3-bromo-4-fluorofenilo, 4-terc-butilfenilo, 2-cloro-4-fluorofenilo, 2-cloro-6fluorofenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 4-cianofenilo, 2,3-diclorofenilo, 2,4-diclorofenilo, 3,4-diclorofenilo, 2,3-dimetoxifenilo, 3,4-dimetoxifenilo, 2,4-dimetilfenilo, 2,5-dimetilfenilo, 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 4fluorofenilo, 4-hexilfenilo, 3-hidroxifenilo, 2-metoxifenilo, 2-metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 4-nitrofenilo, 3-fenoxifenilo, 4-(1-pirrolidin)fenilo, 2-(trifluorometil)fenilo, 3-(trifluorometil)fenilo, 4-(trifluorometil)fenilo, 3,4,5trimetoxifenilo, 3-(4-clorofenoxi)fenilo y 4-acetoxi-3-metoxifenilo; 1-naftilo, 1-naftilo sustituido seleccionado de entre el grupo consistente en 4-dimetilaminonaftilo, 2-etoxinaftilo y 4-metoxinaftilo; 2-naftilo, quinolina, antraceno, fenantreno, benzotiofeno, benzofurfurilo, pirrol, pirrol sustituido seleccionado de entre el grupo consistente en 2-(1- (fenilsulfonil)pirrol), 2-(N-metilpirrol), 2-(N-3,5-diclorofenil)pirrol) y 2-(1-(4-clorofenil)pirrol); 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, furfurilo, furfurilo sustituido seleccionado de entre el grupo consistente en 2-(5-acetoximetilfurfurilo), 2- (5-metilfurfurilo), 2-(5-nitrofurfurilo), 2-[5-(3-nitrofenil)furfurilo], 2-[5-(2-nitrofenil)furfurilo], 2-(5-bromofurfurilo), 2-[5-(4-clorofenil)furfurilo], 2-(4,5-dimetilfurfurilo), 2-[5-(2-clorofenil)furfurilo], 2-(5-etilfurfurilo) y 2-[5-(1,3-dioxalan)furfurilo]; tiofeno o tiofeno sustituido seleccionado de entre el grupo consistente en 2-(5-clorotiofenilo), 2-(5metiltiofenilo), 2-(5-etiltiofenilo), 2-(3-metiltiofenilo), 2-(4-bromotiofenilo), 2-(5-nitrotiofenilo), 5-(2-ác.carboxílicotiofenilo), 2-[4-(feniletil)tiofenilo], 2-[5-(metiltio)tiofenilo], 2-(3-bromotiofenilo), 2-(3-fenoxitiofenilo) y 2-(5-bromotiofenilo); X representa CR 5 , N o S, e Y representa CR 6 o N si X es igual a S, y en todos los demás casos Y representa N; R 4 , R 5 y R 6 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo(C1-C8) (ramificado o no ramificado) o CH 2CO(OR''), teniendo R'' en cada caso el significado arriba indicado o siendo R'' hidrógeno, y sus sales farmacéuticamente aceptables; exceptuando los compuestos en los que simultáneamente R 1 representa C(CH 3) 3, R 2 representa hidrógeno, R 3 representa fenilo no sustituido, X representa S e Y representa N o CR 6 , siendo R 6 hidrógeno o CH 2-CO 2-etilo; o en los que simultáneamente R 1 representa C(CH3)3, R 2 representa hidrógeno, R 3 representa fenilo no sustituido, Y representa NH y X representa N o CR 5 , siendo R 5 CO2-etilo.