Patent AR-112459-A1 (AR)
Title: 3-heteroariloxi-1h-pirazoles sustituidos y sus sales y su uso como principios activos herbicidas
Inventor: DR MA LING
IPC: C07D403/12
Filed: 2018-07-18
Abstract: Uso como herbicidas, en particular para controlar malezas y/o malas hierbas en cultivos de plantas útiles y/o como reguladores del crecimiento de las plantas para influir en el crecimiento de cultivos de plantas útiles. La presente se refiere además a agentes herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas que comprenden uno o más compuestos de la fórmula general (1). Reivindicación 1: 3-heteroariloxi-1H-pirazoles sustituidos de la fórmula general (1) o sus sales, en los que A es oxígeno, -S(O)ₙ-, -C(R³)(R⁴)-, -NR⁵- o un enlace simple, con n igual a 0, 1 ó 2; Q¹ es un arilo, heteroarilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo o C₃₋₁₀-cicloalquenilo opcionalmente sustituido, donde cada sistema de anillo o anillo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes del grupo R⁶, o es un anillo heterocíclico de 5 - 7 miembros opcionalmente sustituido o es un sistema de anillo heterocíclico bicíclico de 8 - 10 miembros opcionalmente sustituido, en el que cada sistema de anillo o anillo consta de átomos de carbono y 1 - 5 heteroátomos, que pueden contener independientemente hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 5 átomos de N, donde se pueden seleccionar hasta tres átomos de anillos de carbono independientemente el uno del otro de los grupos C(=O) y C(=S), y los átomos del anillo de azufre se pueden seleccionar adicionalmente de los grupos S, S(=O), S(=O)₂, S(=NR⁸) y S(=NR⁸)(=O); cada anillo o sistema de anillo está opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes del grupo R⁶, o es un sistema de anillo carbocíclico bicíclico de 8 - 10 miembros, que está insaturado, parcialmente saturado o completamente saturado, y que puede estar sustituido con hasta 5 sustituyentes del grupo R⁶, y en el caso de que A es un enlace simple, el radical Q¹ no es imidazol o 1,2,4-triazol; Q² es un heteroarilo opcionalmente sustituido, donde cada anillo está opcionalmente sustituido con hasta 4 sustituyentes del grupo R⁷; R¹ es hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₈-hidroxialquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-cicloalquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-cicloalquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-cicloalquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, arilo-C₁₋₆-alquilo, heteroarilo-C₁₋₆-alquilo, heterociclilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, tris-[C₁₋₆-alquilo]sililo-C₂₋₆-alquinilo, carboxilo, carboxilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₂₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₂₋₈-alquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀-dialquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₈-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₈-alquilaminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₁₀-dialquilaminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilaminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarboniloxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalcoxicarboniloxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, ftalimidometilo; R² es hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, arilo-C₁₋₆-alquilo, heteroarilo-C₁₋₆-alquilo, heterociclilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, tris-[C₁₋₆-alquilo]sililo-C₂₋₆-alquinilo, carboxilo, carboxilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alqueniloxicarbonilo, C₂₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₂₋₈-alquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀-dialquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₈-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₈-alquilaminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₁₀-dialquilaminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilaminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo, amino, C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₁₀-dialquilamino, C₁₋₆-haloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₂₋₈-alquenilamino, C₄₋₁₀-dialquenilamino, C₁₋₆-alquilcarbonilamino, C₂₋₁₀-(dialquilcarbonil)amino, C₁₋₆-haloalquilocarbonilamino, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilamino, (N-C₁₋₆-alquilcarbonilo)-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilo-S(O)ˣ, donde x es 0, 1 ó 2, o R¹ y R² juntos forman un anillo alquilo-(CH₂)ₘ, donde m es 3, 4 ó 5; R³ y R⁴ son independientemente uno de otro hidrógeno, hidroxi, halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₂₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₄₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₂₋₈-alquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀-dialquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-alquiltio, C₁₋₈-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquiltio, o R³ y R⁴ juntos forman un anillo carbocíclico de 3 a 6 miembros o un anillo heterocíclico saturado de 3 a 6 miembros que tiene hasta 2 átomos de oxígeno, o R³ y R⁴ juntos forman un radical C₁₋₃-alquilideno o C₁₋₃-haloalquilideno; R⁵ es hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, arilo-C₁₋₆-alquilo, heteroarilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, formilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₂₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₄₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₂₋₈-alquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀-dialquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀-cicloalquilaminocarbonilo; R⁶ es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₅-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₂₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₄₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₂₋₈-alquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀-dialquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi, C₁₋₈-alquiltio, C₁₋₈-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilaminosulfonilo, C₂₋₈-dialquilaminosulfonilo o C₃₋₈-trialquilsililo; R⁷ es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₂₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₄₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₂₋₈-alquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀-dialquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-alquiltio, C₁₋₈-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilaminosulfonilo, C₂₋₈-dialquilaminosulfonilo o C₃₋₈-trialquilsililo; y R⁸ es hidrógeno, amino, hidroxi, ciano, formilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₈-hidroxialquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, tris-[C₁₋₈-alquilo]sililo-C₂₋₈-alquinilo, tris-[C₁₋₈-alquilo]sililo.