Patent AR-072540-A1 (AR)
Title: Derivados de tiofeno-2-carboxamida, su preparacion y su aplicacion en la terapeutica
Inventor: DUCOUX JEAN PHILIPPE
Filed: 2009-07-31
Abstract: La presente se refiere igualmente a los procedimientos de preparacion y a las aplicaciones terapéuticas de los compuestos de formula (1). Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) en la que: R1 y R2 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos constituyen: i) bien un radical heterocíclico saturado de 5 a 7 átomos que comprende dos átomos de nitrogeno, sin sustituir o sustituido con un grupo fenilo, bencilo, benzodioxolilo, benzodioxolilmetilo, tetrahidrofuranilcarbonilo, -COR11, y/o -CH2COR11, estando dicho grupo fenilo sin sustituir o sustituido una o varias veces por un sustituyente escogido, cada uno independientemente, entre un átomo de halogeno, un grupo alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4 y/o ciano; ii) bien un radical heterocíclico saturado de 4 a 7 átomos que comprende un átomo de nitrogeno, sin sustituir o sustituido una o dos veces por un sustituyente escogido, cada uno independientemente, entre: un grupo ciano, -OCR11, -CH2NHR12, -cicloalquilo C3-7, -CH2COR11, -NR12R13, -NHCOR14, -SO2R14, y/o -SO2NR12R13; y/o un grupo fenilo, bencilo, piridinilo; estando dichos grupos sin sustituir o sustituidos una o varias veces con un sustituyente elegido, cada uno independientemente, entre un átomo de halogeno, un grupo alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4 y/o ciano; y/o un grupo piperidin-1-ilo, pirrolidin-1-ilo, azetidin-1-ilo, estando dichos grupos sin sustituir o sustituidos una o varias veces con un sustituyente elegido, cada uno independientemente, entre un átomo de fluor, un grupo alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxi, trifluorometilo y/o -OCF3; y/o un grupo fenilamino, bencilamino, estando dichos grupos sin sustituir o sustituidos una o varias veces con un sustituyente elegido, cada uno independientemente, entre un átomo de halogeno, un grupo alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4 y/o ciano; y/o un grupo amino-alquilo C1-6 no sustituido o sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido, cada uno independientemente, entre un átomo de halogeno, un grupo hidroxilo, alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-7 y/o ciano; y/o un grupo amino-cicloalquilo C3-7 sin sustituir o sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un átomo de halogeno, un grupo hidroxilo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 y/o ciano, estando dicho grupo alquilo C1-4 sin sustituir o sustituido una o varias veces con un átomo de fluor; R3, R4, R5, R6, R7 y R8 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrogeno, un átomo de halogeno, un grupo -CN, -S(O)nR14, -OSO2R14, un grupo alquilo C1-6 y/o un grupo alcoxi C1-6, estando dichos grupos sin sustituir o sustituidos una o varias veces con un átomo de fluor, con la condicion de que uno de los dos sustituyentes R3, R6 representa un grupo Y-A-R9; Y representa un átomo de oxígeno, un grupo -S(O)n'-, o -OSO2; A representa un grupo alquileno C1-4 sin sustituir o sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido, cada uno independientemente, entre un grupo alquilo C1-3 y/o con un átomo de fluor; R9 representa un grupo -OR19, -CN, -CH3, -CF3, -NR19R20, -CO2R19, -CONR19R20, -NR15COR19, -CONHNH2, -CONHOH, -CONHSO2R21, -S{O)nR21, -SO2NR19R20, -NR18SO2R21, -NR15SO2NR19R20; R10 representa un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-4, de preferencia un átomo de hidrogeno; R11 representa: i) un grupo alquilo C1-4, fenilo, bencilo, alcoxi C1-4 o alquileno C1-3-O-alquilo C1-3, estando dichos grupos sin sustituir o sustituidos con un sustituyente elegido, cada uno independientemente, entre un grupo alcoxi C1-4 y/o un grupo hidroxi y/o con uno o varios átomos de fluor; y/o ii) un grupo -NR16R17; R12 y R13 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido, cada uno independientemente, entre un átomo de fluor, un grupo -OH y/o un grupo -OR14; o R12 y R13 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos constituyen un radical heterocíclico de 4-7 eslabones que puede comprender un segundo heteroátomo elegido entre un átomo de nitrogeno, de oxígeno o de azufre; n representa 0, 1 o 2; n' representa 0, 1 o 2; R14 representa un grupo alquilo C1-4 sin sustituir o sustituido una o varias veces con un átomo de fluor; R15 representa un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-4; R16 y R17 representan, cada uno independientemente: i) un átomo de hidrogeno; y/o ii) un grupo bencilo sin sustituir o sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente, entre un átomo de halogeno, un grupo alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4 y/o ciano; y/o iii) un grupo alquilo C1-6, opcionalmente sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido, cada uno independientemente, entre un átomo de halogeno, un grupo -OH y/o un grupo -OR14; R18 representa un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-4 sin sustituir o sustituido una o varias veces con un átomo de fluor; R19 y R20 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6, opcionalmente sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido, cada uno independientemente entre un átomo de fluor, un grupo -OH y/o un grupo -OR14; o R19 y R20 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos constituyen un radical heterocíclico de 4 a 7 eslabones que puede comprender un segundo heteroátomo elegido entre un átomo de nitrogeno, de oxígeno o de azufre; R21 representa un grupo alquilo C1-4 sin sustituir o sustituido una o varias veces con un átomo de fluor; o su sal.