Patent AR-111674-A1 (AR)
Title: Sililbencilbenzimidazoles trisustituidos y análogos de los mismos
Inventor: TOQUIN VALRIE
IPC: C07F7/02
Filed: 2018-05-03
Abstract: Compuestos activos fungicidas, más específicamente, sililbencilbenzimidazoles trisustituidos y análogos de los mismos, procesos e intermediarios para su preparación, así como el uso de las mismas como compuestos activos fungicidas, en particular en la forma de composiciones fungicidas. También, métodos para el control de hongos fitopatogénicos de las plantas usando dichos compuestos o composiciones que los comprenden. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la fórmula (1), donde A representa un anillo de heterociclilo bicíclico fusionado parcialmente saturado o insaturado de 8, 9, 10 u 11-miembros que comprende al menos 2 átomos de nitrógeno y entre 0 y 3 heteroátomos más independientemente seleccionados de la lista que consiste en N, O y S; Z se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-halógenoalcoxilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilo, heterociclilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-trialquilsililo, ciano y nitro, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo y C₁₋₈-alcoxilo pueden estar sustituidos con uno o más Zᵃ sustituyentes y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más Zᵇ sustituyentes; n representa 0, 1, 2, 3 ó 4; p representa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; L representa metileno; X se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-halógenoalcoxilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano y nitro, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo y C₁₋₈-alcoxilo pueden estar sustituidos con uno o más Xᵃ sustituyentes y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo y C₄₋₇-cicloalquenilo pueden estar sustituidos con uno o más Xᵇ sustituyentes; Y se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-halógenoalcoxilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilo, heterociclilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano y nitro, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo y C₁₋₈-alcoxilo pueden estar sustituidos con uno o más Yᵃ sustituyentes y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más Yᵇ sustituyentes; R¹ se selecciona entre el grupo que consiste en C₁₋₈-alquilo y C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R² se selecciona entre el grupo que consiste en C₁₋₈-alquilo y C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R³ se selecciona entre el grupo que consiste en arilo, biarilo, aril-C₁₋₈-alquil-arilo, ariloxi-arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo y heterociclil-C₁₋₈-alquilo, donde dichos arilo, biarilo, aril-C₁₋₈-alquil-arilo, ariloxi-arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo y heterociclil-C₁₋₈-alquilo pueden estar sustituidos con uno o más R³ᵇ sustituyentes; Zᵃ, Xᵃ e Yᵃ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₈-halógenocicloalquilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-halógenoalcoxilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfonilo y C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno; Zᵇ, Xᵇ, Yᵇ y R³ᵇ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-halógenocicloalquilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-halógenoalcoxilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfonilo y C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno; así como sus sales, N-óxidos, complejos de metales, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos o isómeros geométricos.