Patent AR-074915-A1 (AR)
Title: Derivados de 2-piridin-2-il-pirazol-3(2h)-ona, composiciones farmaceuticas que los comprenden y uso de los mismos para el tratamiento de trastornos del aparato cardiovascular, glaucoma y otras patologias.
Inventor: ILLIANO STEPHANE
IPC: A61K31/4155
Filed: 2009-12-28
Abstract: Reivindicación 1: Compuesto que responde a la fórmula (1) en la que R representa un grupo -SO2NR3R4, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo -halógenoalquilo C1-5, un grupo -CO2R5 o un grupo -SO2-R4; siendo R3, R4, R5 tales como se definen a continuación: R1 representa un grupo heterocicloalquilo que no contiene átomo de nitrógeno, un grupo -W-cicloalquilo C3-6, -W-arilo, -W-heteroarilo, -W-heterocicloalquilo, -W-COOR5 o un grupo -W-CONR5R6, (i) estando dichos grupos arilo, heteroarilo y heterocicloalquilo sustituidos opcionalmente en al menos un átomo de carbono con al menos un sustituyente elegido entre los átomos de halógeno, los grupos alquilo C1-5, -alquileno C1-5-O-alquilo C1-5, -alcoxi C1-5, una función hidroxi, los grupos -halógenoalquilo C1-5, una función ciano, los grupos -O-alquileno C1-5-O-alquilo C1-5, los grupos -O-alquileno C1-5-NR5R6, los grupos -SO2-alquilo C1-5, los grupos -NR5R6 y los grupos -CO2R5 y (ii) entendiéndose que cuando se trata de un grupo heterocicloalquilo, dicho grupo comprende al menos un átomo de nitrógeno, pudiendo éste último contener opcionalmente un sustituyente elegido entre los grupos alquilo C1-5; R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo -alquilo C1-5, -alquileno C1-5-O-alquilo C1-5, un grupo -halógenoalquilo C1-5, un grupo -W-COOR5, -W-C(O)NHR5 o un grupo -W-C(O)-NR5R6; siendo W, R5 y R6 tales como se definen a continuación; entendiéndose que: n representa 0, 1 ó 2; W es (i) un grupo -alquileno C1-5, sustituido opcionalmente con un grupo elegido entre los grupos -(CH2)n-CO2R5 y los grupos -(CH2)n-(CO)NR5R6, con n tal como se ha definido anteriormente y R5 y R6 tales como se definen a continuación; o (ii) un grupo -cicloalquileno C3-6-; o R3 y R4 (i) Idénticos o diferentes, representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno, un grupo -alquilo C1-5, -cicloalquilo C3-6, -alquileno C1-5-O-alquilo C1-5, un arilo, un grupo -CH2-arilo, un heteroarilo, un heterocicloalquilo, un grupo -W-OH, un grupo -W-CHOH-CH2OH, un grupo -W-CO2R5, -W-NR5R6 o un grupo -W-O-(CH2)n-arilo; estando dichos grupos -cicloalquilo C3-6 y heterocicloalquilo sustituidos opcionalmente, en al menos un átomo de carbono con al menos un grupo elegido entre -alquilo C1-5, -alcoxi C1-5, una función hidroxi, un grupo -W-NR5R6 y un grupo -W-CO2R5, en el caso de los grupos -cicloalquilo C3-6 y heterocicloalquilo y/o en al menos un heteroátomo elegido entre nitrógeno con al menos un grupo elegido entre -alquilo C1-5 en el caso de un grupo heterocicloalquilo, con W y n tales como se han definido anteriormente y R5 y R6 tales como se definen a continuación y entendiéndose que cuando R3 y R4 son idénticos, no pueden ser un átomo de hidrógeno; (ii) o bien R3 y R4 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un grupo heterocicloalquilo, sustituido opcionalmente en al menos un átomo de carbono y/o, llegado el caso, en al menos un heteroátomo, con al menos un sustituyente elegido entre los grupos -alquilo C1-5 y los grupos -CH2-arilo; R5 y R6, idénticos o diferentes, representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno, un grupo -alquilo C1-5 o un grupo halógenoalquilo C1-5, en el estado de base o de sal de adición a un ácido, con la excepción de los compuestos siguientes: 4-bencil-2-(piridin-2-il)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 4-(2,4-diclorobencil)-2-(piridin-2-il)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 4-(4-metoxibencil)-2-(piridin-2-il)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 4-(4-bromobencil)-2-(piridin-2-il)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 2-(piridin-2-il)-4-[2-(trifluorometil)bencil]-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 4-(4-clorobencil)-2-(piridin-2-il)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 4-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-2-(piridin-2-il)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 4-(3-metilbencil)-2-(piridin-2-il)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 4-(2-clorobencil)-2-(piridin-2-il)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 4-(4-metilbencil)-2-(piridin-2-iI)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 4-(3-clorobencil)-2-(piridin-2-il)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 4-(4-terc-butilbencil)-2-(piridin-2-il)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 4-bencil-5-metil-2-(piridin-2-il)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 5-metil-4-(1-feniletil)-2-(piridin-2-iI)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 4-bencil-2-(6-cloropiridin-2-il)-5-metil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 4-{1-[4-(dietilamino)fenil]etil}-5-metil-2-(piridin-2-il)-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-ona.