Patent AR-041290-A1 (AR)
Title: Derivados de pirimidina y herbicidas que los contienen
IPC: C07D239/30
Filed: 2003-09-17
Abstract: Constituye un objeto de la presente proveer un herbicida del tipo pirimidina que exhiba durabilidad, facilidad de formulación en preparaciones, etc., a través del cual el efecto de eliminación de malezas sea alto mientras que la contaminaciónambiental mínima de manera que el efecto danoso sobre los productos cultivados, por ejemplo, la planta de arroz, trigo, maíz, algodón y soja sea mínimo y la toxicidad sobre mamíferos y peces/moluscos baja. Reivindicación 1: Un compuestocaracterizado por la fórmula (1), [en la fórmula, R1 es un grupo haloalquilo C1-6 o un grupo alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido por halógeno, P1 es un grupo ciano o átomo de halógeno, Q1 es un átomo de H; un grupo ciano; un grupo alquilo C1-6; ungrupo cicloalquilo C3-6; un grupo hidroxi; un grupo mercapto, un grupo alcoxi C1-6; un grupo alcoxi C1-6 alcoxi C1-4; un grupo cicloalquiloxi C3-6; un grupo haloalcoxi C1-6; un grupo alqueniloxi C2-6; un grupo haloalqueniloxi C2-6; un grupoalquiniloxi C2-6; un grupo ariloxi C6-10; un grupo aralquiloxi C7-12; un grupo alquiltio C1-6; un grupo alcoxi C1-6 alquiltio C1-4; un grupo cicloalquiltio C3-6; un grupo haloalquiltio C1-6; un grupo alqueniltio C2-6; un grupo haloalqueniltio C2-6;un grupo alquiniltio C2-6; un grupo ariltio C6-10; un grupo aralquiltio C7-12; un grupo alquilsulfonilo C1-6; un grupo cicloalquilsulfonilo C3-6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-6; un grupo alquenilsulfonilo C2-6; un grupo haloalquenilsulfoniloC2-6; un grupo alquinilsulfonilo C2-6; un grupo amino cíclico que puede contener uno o dos miembros seleccionados entre un átomo de O, un átomo de S y un átomo de N; o un grupo representado por la fórmula (7); { en la fórmula, Y es un átomo de O, unátomo de S o -N-R13; R11 es un átomo de H o un grupo alquilo C1-6; R12 es un átomo de H, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo haloalquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, ungrupo arilo C6-10, un grupo aralquilo C7-12, un grupo alcoxi C1-6 alquilo C1-4, un grupo alqueniloxi C2-6 alquilo C1-4, un grupo alquiniloxi C2-6 alquilo C1-4, un grupo cicloalcoxi C3-6 alquilo C1-4, un grupo alcoxicarbonilo C2-7 alquilo C1-4, ungrupo alqueniloxicarbonilo C3-7 alquilo C1-4, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-7 alquilo C1-4, un grupo cicloalcoxicarbonilo C4-7 alquilo C1-4, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-7 alquilo C1-4, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-7 alquilo C1-4 o ungrupo aralquiloxicarbonilo C8-13 alquilo C1-4; R13 es un átomo de H, un grupo alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 alquilo C1-4, un grupo alcanoilo C1-7, un grupo arilcarbonilo C7-11, un grupo alcoxicarbonilo C2-7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-7, oun grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-7; R14 es un átomo de H, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-6; R15 y R16 son independientemente un átomo de H, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupocicloalquilo C3-6, un grupo alcoxi C1-6 alquilo C1-4, un grupo aralquilo C7-12, un grupo alquilo C1-4 sustituido con un heterociclo de 5 a 6 miembros que contiene uno o dos átomos seleccionados entre un átomo de N, un átomo de O y un átomo de S; ungrupo alcanoilo C1-7, un grupo arilcarbonilo C7-11, un grupo haloalcoxi C2-7, un grupo alcoxicarbonilo C2-7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-7, un grupo cicloalquiloxicarbonilo C4-7, un grupo haloalcoxicarboniloC2-7, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo alquenilsulfonilo C2-6, un grupo haloalquenilsulfonilo C2-6, un grupo alquinilsulfonilo C2-6, un grupo cicloalquilsulfonilo C3-6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-6, un grupo arilsulfonilo C6-10, un grupoaralquilsulfonilo C7-12, o un grupo representado por la fórmula (8) (en la fórmula, R11, R12 e Y mantienen la definición anterior)], un compuesto representado por la fórmula (2) [en la fórmula, R2 es un grupo haloalquilo C1-6 o un grupo alcoxi C1-6opcionalmente sustituido por halógeno, P2 es un grupo ciano o un átomo de halógeno, Q2 es un grupo formilo, un grupo ciano o CH=NOX3 {X3 es un átomo de H, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-6; un grupoalquenilo C2-6, un grupo haloalquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo C6-10, un grupo aralquilo C7-12, un grupo alcanoilo C1-7, un grupo arilcarbonilo C7-11, un grupo haloalcoxi C2-7, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupoalquenilsulfonilo C2-6, un grupo haloalquenilsulfonilo C2-6, un grupo alquinilsulfonilo C2-6, un grupo cicloalquilsulfonilo C3-6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-6, un grupo arilsulfonilo C6-10, un grupo aralquilsulfonilo C7-12, un grupoheterocíclico de 3 a 6 miembros que contiene 1 o 2 átomos de C seleccionados entre un átomo de N, un átomo de O y un átomo de S; o un grupo representado por la siguiente fórmula (9), (en la fórmula, n es un entero de 0 a 2, R21, R22 sonindependientemente un átomo de H, un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo alcanoilo C1-7, un grupo arilcarbonilo C7-11 o un grupo haloalcoxi C2-7; W1 es un átomo de O, un átomo de S o un grupo representado por -NR24- (en la fórmula, R24es un átomo de H, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6 o un grupo alcoxi C1-6; R24 puede además formar un grupo heterocíclico de 5 a 6 miembros que contienen entre 1 y 2 átomos de N y entre 0 y 1 átomo de O junto con el átomo de N al cualR24 se une y R23). R23 es un átomo de H; un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo haloalquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo C6-10, un grupo aralquilo C7-12, oun grupo heterocíclico de 3 a 6 miembros que contiene 1 o 2 átomos seleccionados entre un átomo de N, un átomo de O y un átomo de S)}], un compuesto representado por la fórmula (3), [en la fórmula R3 es un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituidopor halógeno o un grupo alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido por halógeno, Hal1 es un átomo de halógeno, Q3 es un átomo de H, un grupo ciano; un grupo alquilo C1-6; un grupo cicloalquilo C3-6; un grupo hidroxi; un grupo mercapto, un grupo alcoxiC1-6; un grupo alcoxi C1-6 alcoxi C1-4; un grupo cicloalquiloxi C3-6; un grupo haloalcoxi C1-6; un grupo alqueniloxi C2-6; un grupo haloalqueniloxi C2-6; un grupo alquiniloxi C2-6; un grupo ariloxi C6-10; un grupo aralquiloxi C7-12; un grupoalquiltio C1-6; un grupo alcoxi C1-6 alquiltio C1-4; un grupo cicloalquiltio C3-6; un grupo haloalquiltio C1-6; un grupo alqueniltio C2-6; un grupo haloalqueniltio C2-6; un grupo alquiniltio C2-6; un grupo ariltio C6-10; un grupo aralquiltio C7-12;un grupo alquilsulfonilo C1-6; un grupo cicloalquilsulfonilo C3-6; un grupo haloalquilsulfonilo C1-6; un grupo alquenilsulfonilo C2-6; un grupo haloalquenilsulfonilo C2-6; un grupo alquinilsulfonilo C2-6 o un grupo representado por la fórmula (10),{en la fórmula, Y es un átomo de O, un átomo de S o -N-R13-, Y' es un átomo de O o un átomo de S, R11 es un átomo de H o un grupo alquilo C1-6, R12 es un átomo de H, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-6, ungrupo alquenilo C2-6, un grupo haloalquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo C6-10, un grupo aralquilo C7-12, un grupo alcoxi C1-6 alquilo C1-4, un grupo alqueniloxi C2-6 alquilo C1-4, un grupo alquiniloxi C2-6 alquilo C1-4, un grupocicloalcoxi C3-6 alquilo C1-4, un grupo alcoxicarbonilo C2-7 alquilo C1-4, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-7 alquilo C1-4, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-7 alquilo C1-4, un grupo cicloalcoxicarbonilo C4-7 alquilo C1-4, un grupohaloalcoxicarbonilo C2-7 alquilo C1-4, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-7 alquilo C1-4 o un grupo aralquiloxicarbonilo C8-13 alquilo C1-4; R13 es un átomo de H, un grupo alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 alquilo C1-4, un grupo alcanoilo C1-7,un grupo arilcarbonilo C7-11, un grupo alcoxicarbonilo C2-7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-7, o un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-7; R14 es un átomo de H, un átomo halógeno o un grupo alquilo C1-6; R15 y R16 son independientemente un átomo deH, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-6, un grupo alcoxi C1-6 alquilo C1-4, un grupo aralquilo C7-12, un grupo alquilo C1-4 sustituido con un heterociclo de 5 a 6 miembros que contiene 1o 2 átomos seleccionados entre un átomo de N, un átomo de O y un átomo de S; un grupo alcanoilo C1-7, un grupo arilcarbonilo C7-11, un grupo haloalcoxi C2-7, un grupo alcoxicarbonilo C2-7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-7, un grupoalquiniloxicarbonilo C3-7, un grupo cicloalquiloxicarbonilo C4-7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-7, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo alquenilsulfonilo C2-6, un grupo haloalquenilsulfonilo C2-6, un grupo alquinilsulfonilo C2-6, un grupocicloalquilsulfonilo C3-6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-6, un grupo arilsulfonilo C6-10, un grupo aralquilsulfonilo C7-12, o un grupo representado por la fórmula (8), (en la fórmula, R11, R12 e Y mantienen la definición anterior)}], un compuestorepresentado por la fórmula (4), {en la fórmula, (i) R4 es un grupo haloalquilo C1-6, P4 es un átomo halógeno y Q4 es un grupo hidroxi, un grupo mercapto, -OX4 (en la fórmula, X4 es un grupo alquilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-6, un grupoalquenilo C2-6, un grupo haloalquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo C6-10 o un grupo aralquilo C7-12), -SX1, -NHSO2X1, -N(COX1)SO2X1 o -OCH(X2)COOX1 (en la fórmula, X1 es un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupocicloalquilo C3-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo haloalquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo C6-10 o un grupo aralquilo C7-12, y X2 es un átomo de H, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, ungrupo haloalquenilo C2-6 o un grupo alquinilo C2-6), (ii) R4 es un grupo haloalquilo C1-6, P4 es un grupo ciano y Q4 es un grupo hidroxi, un grupo mercapto, -OX1, SX1, -NHSO2X1, -N(COX1)SO2X1 o -OCH(X2)COOX1 (en las fórmula