Patent AR-075247-A1 (AR)
Title: Derivados de azaspiranil-alquilcarbamatos de heterociclos de 5 eslabones, su preparacion y su aplicacion en terapeutica
Inventor: YAICHE PHILIPPE
Filed: 2010-02-05
Abstract: Composicion farmacéutica, proceso de preparacion y uso como inhibidores de la enzima FAAH. Reivindicacion 1: Compuesto que responde a la formula (1) en la que R2 representa un átomo de hidrogeno, de fluor o un grupo hidroxilo, ciano, trifluorometilo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, NR8R9; rn, n, o y p representan, independientemente entre sí, un numero entero igual a 0, 1, 2 o 3; A representa un enlace covalente o un grupo alquileno C1-8; R1 representa un grupo R5 opcionalmente sustituido por uno o varios grupos R6 y/o R7; R5 representa un grupo elegido entre un fenilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, naftalenilo, quinolinilo, isoquinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, cinolinilo, naftiridinilo; R6 representa un átomo de halogeno, un grupo ciano, -CH2CN, nitro, hidroxilo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, tioalquilo C1-6, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, halotioalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, cicloalquil C3-7-alquilen C1-3-O-, NR8R9, NR8COR9, NR8CO2R9, NR8SO2R9, NR8SO2NR8R9, COR8, CO2R8, CONR8R9, SO2R8, SO2NR8R9 u -O-alquilen C1-3-O-; R7 representa un grupo elegido entre un: furanilo, pirrolilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazol, tiadiazol, fenilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazina, naftalenilo, quinolinilo, isoquinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, cinnolinilo, naftiridinilo, imidazopirimidinilo, tienopirimidinilo, benzofuranilo, benzotienilo, bencimidazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, pirrolopiridinilo, furopiridinilo, tienopiridinilo, imidazopiridinilo, pirazolopiridinilo, oxazolopiridinilo, isoxazolopiridinilo, tiazolopiridinilo, feniloxi, benciloxi, pirimidinoxi; pudiendo estar el o los grupos R7 sustituidos por uno o varios grupos R6 idénticos o diferentes entre sí; R3 representa un átomo de hidrogeno, de fluor, un grupo alquilo C1-6 o un grupo trifluorometilo; R4 representa un grupo elegido entre un: furanilo, pirrolilo, tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo; estando este grupo opcionalmente sustituido por uno o varios sustituyentes elegidos entre un átomo de halogeno, un grupo alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, haloalcoxi C1-6, ciano, NR8R9, NR8COR9, NR8CO2R9, NR8SO2R9, NR8SO2NR8R9, COR8, CO2R8, CONR8R9, CON(R8)alquilen C1-3-NR10R11, SO2R8, SO2NR8R9 u -O-alquilen C1-3-O-; fenilo, feniloxi, benciloxi, piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, triazinilo o pirimidinilo; pudiendo estar los grupos fenilo, feniloxi, benciloxi, piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, triazinilo y pirimidinilo sustituidos por uno o varios sustituyentes elegidos entre un átomo de halogeno, un grupo ciano, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, tioalquilo C1-6, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, halotioalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3; R8 y R9 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6, o forman con el o los átomos a los que están unidos, en el caso de NR8R9, un ciclo elegido entre los ciclos: azetidina, pirrolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina, azepina, oxazepina o piperazina, estando este ciclo opcionalmente sustituido por un grupo alquilo C1-6 o bencilo; en el caso de NR8COR9, un ciclo lactama; en el caso de NR8CO2R9, un ciclo oxazolidinona, oxazinona u oxazepinona; en el caso de NR8SO2R9, un ciclo sultame; en el caso de NR8SO2NR8R9, un ciclo dioxido de tiazolidina o dioxido de tiadiazinano; R10 y R11 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6 en el estado de base o de sal de adicion a un ácido.