Patent AR-110403-A1 (AR)
Title: Fungicidas de oxadiazoles
Inventor: MMAHON TRAVIS CHANDLER
IPC: C07D498/10
Filed: 2017-12-20
Abstract: Se han revelado los compuestos, incluyendo todos los estereoisómeros y tautómeros geométricos, N-óxidos, y sales de los mismos, También se revelaron composiciones que contienen los compuestos y métodos para controlar las enfermedades de las plantas causadas por un patógeno fúngico que comprende la aplicación de una cantidad efectiva de un compuesto o una composición de la presente solicitud. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado a partir de la fórmula (1), N-óxidos y sales de los mismos, caracterizado porque R¹ es H, halógeno, hidroxi, ciano, -SH, -CH(=O), -C(=O)OH, -C(=O)NR²ᵃR²ᵇ, -C(=S)NR²ᵃR²ᵇ o NR²ᵃR²ᵇ; o R¹ es C₁₋₆ alquil, C₂₋₆ alquenil, C₂₋₆ alquinil, C₃₋₇ cicloalquil, C₃₋₇ cicloalquenil, C₁₋₆ alcoxi, C₂₋₆ alqueniloxi, C₂₋₆ alquiniloxi, C₃₋₇ cicloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinil, C₁₋₆ alquilsulfonil, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₂₋₆ alquilcarbonil, C₄₋₇ cicloalquilcarbonil, C₂₋₆ alcoxicarbonil, C₄₋₇ cicloalcoxicarbonil, C₂₋₆ alquilcarboniloxi, C₄₋₇ cicloalquilcarboniloxi, C₂₋₆ alcoxicarboniloxi, C₄₋₇ cicloalcoxicarboniloxi, C₂₋₆ alquilaminocarboniloxi, C₄₋₇ cicloalquilaminocarboniloxi, C₂₋₆ alquilcarbonilamino, C₄₋₇ cicloalquilcarbonilamino, C₂₋₆ alcoxicarbonilamino, C₄₋₇ cicloalcoxicarbonilamino, C₂₋₆ alquilaminocarbonilamino o C₄₋₇ cicloalquilaminocarbonilamino, cada uno sustituido en forma ocasional por hasta 3 sustituyentes seleccionados de modo independiente a partir de R³; o R¹ es -L-Q; A es un anillo heteroaromático de 5 miembros, cada anillo contiene miembros de anillos seleccionados a partir de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos seleccionados de modo independiente a partir de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N átomos, caracterizado porque hasta 2 miembros de anillos son seleccionados de modo independiente a partir de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, cada anillo sustituido en forma opcional por hasta 2 sustituyentes seleccionados de modo independiente a partir de R⁴; o A es un anillo no aromático de 3 a 7 miembros o un sistema de anillo bicíclico de 8 a 11 miembros fusionados, cada anillo o sistema de anillo contiene miembros de anillos seleccionados a partir de átomos de carbono y opcionalmente hasta 4 heteroátomos seleccionados de modo independiente a partir de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N átomos, caracterizado porque hasta 2 miembros de anillos son seleccionados de modo independiente a partir de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, cada anillo o sistema de anillo sustituido en forma opcional por hasta 2 sustituyentes seleccionados de modo independiente a partir de R⁴; J es un sistema de anillo naftalenil o anillo fenil, cada uno sustituido en forma ocasional por hasta 2 sustituyentes seleccionados de modo independiente a partir de R⁵; o un anillo carbocíclico de 3 a 7 miembros, caracterizado porque hasta anillos de 3 miembros de átomos de carbono son seleccionados de modo independiente a partir de C(=O) y C(=S), cada anillo sustituido en forma opcional por hasta 2 sustituyentes seleccionados de modo independiente a partir de R⁵; o J es un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros, cada anillo contiene miembros de anillos seleccionados a partir de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos seleccionados de modo independiente a partir de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N átomos, caracterizado porque hasta 2 miembros de anillos son seleccionados de modo independiente a partir de C(=O), C(=S) S(=O) y S(=O)₂, cada anillo sustituido en forma opcional por hasta 2 sustituyentes seleccionados de modo independiente a partir de R⁵; R²ᵃ es H, ciano, hidroxi, C₁₋₄ alquil, C₁₋₄ haloalquil, C₂₋₄ alquenil, C₂₋₄ haloalquenil, C₂₋₄ alquinil, C₂₋₄ haloalquinil, C₁₋₄ alcoxi, C₂₋₄ alcoxialquil, C₁₋₄ alquilsulfonil, C₁₋₄ haloalquilsulfonil, C₂₋₄ alquiltioalquil, C₂₋₄ alquilsulfinilalquil, C₂₋₄ alquilsulfonilalquil, C₂₋₄ alquilcarbonil, C₂₋₄ haloalquilcarbonil, C₄₋₇ cicloalquilcarbonil, C₂₋₅ alcoxicarbonil, C₃₋₅ alcoxicarbonilalquil, C₂₋₅ alquilaminocarbonil o C₃₋₅ dialquilaminocarbonil; R²ᵇ es H, C₁₋₆ alquil, C₁₋₆ haloalquil, C₂₋₆ alquenil, C₂₋₆ haloalquenil, C₂₋₆ alquinil, C₂₋₅ haloalquinil, C₁₋₆ hidroxialquil, C₂₋₆ hidroxialcoxialquil, C₂₋₆ cianoalquil, C₃₋₈ cicloalquil, C₃₋₈ halocicloalquil, C₃₋₈ cicloalquenil, C₃₋₈ halocicloalquenil, C₄₋₁₀ alquilcicloalquil, C₄₋₁₀ cicloalquilalquil, C₄₋₁₀ halocicloalquilalquil, C₆₋₁₄ cicloalquilcicloalquil, C₅₋₁₀ alquilcicloalquilalquil, C₂₋₆ alcoxialquil, C₂₋₆ haloalcoxialquil, C₄₋₁₀ cicloalcoxialquil, C₃₋₈ alcoxialcoxialquil, C₂₋₆ alquiltioalquil, C₂₋₆ alquilsulfinilalquil, C₂₋₆ alquilsulfonilalquil, C₂₋₆ alquilaminoalquil, C₂₋₆ haloalquilaminoalquil, C₃₋₈ dialquilaminoalquil o C₄₋₁₀ cicloalquilaminoalquil; o 1,3-dioxolanil, 1,3-dioxolanil-CH₂-, tetrahidropiranil, tienil, furanil, tetrahidrofuranil, tetrahidrofuranil-CH₂-, pirrolidinil, isoxazolinil, tetrahidrofuranil, piperidinil, morfolinil o piperazina; cada R³ es en forma independiente halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, -SH, C₁₋₄ alquil, C₁₋₄ haloalquil, C₃₋₆ cicloalquil, C₃₋₆ halocicloalquil, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi, C₂₋₄ alcoxialcoxi, C₁₋₄ alquiltio, C₁₋₄ alquilsulfinil, C₁₋₄ alquilsulfonil, C₁₋₄ haloalquilsulfonil, C₂₋₄ alquilcarbonil, C₂₋₄ haloalquilcarbonil, C₂₋₆ alcoxicarbonil, C₁₋₆ alquilamino, C₂₋₆ dialquilamino, C₂₋₆ alquilaminocarbonil o C₃₋₆ dialquilaminocarbonil; L es un enlace directo, NHR²ᵃ, -NR²ᵃC(=O)-, -C(=O)NR²ᵃ-, O, -OCH₂-, -CH₂O-, S, C(=O), S(=O), S(=O)₂, CH₂, CH(OH) o CH(CºN); caracterizado porque el enlace que se extiende hacia la izquierda está unido a A y el enlace que se extiende hacia la derecha está unido a Q; Q es un anillo de fenil sustituido en forma opcional por hasta 2 sustituyentes seleccionados de modo independiente a partir de R⁶; o Q es un anillo heteroaromático de 5 miembros, cada anillo contiene miembros de anillos seleccionados a partir de átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos seleccionados de modo independiente a partir de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N átomos, caracterizado porque hasta 2 miembros de anillos son seleccionados de modo independiente a partir de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, cada anillo sustituido en forma opcional por hasta 2 sustituyentes seleccionados de modo independiente a partir de R⁶; o Q es un anillo heterocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, cada anillo contiene miembros de anillos seleccionados a partir de 1 a 4 átomos de carbono, 1 a 4 heteroátomos seleccionados de modo independiente a partir de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N átomos, caracterizado porque hasta 2 miembros de anillos son seleccionados de modo independiente a partir de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, cada anillo sustituido en forma opcional por hasta 2 sustituyentes seleccionados de modo independiente a partir de R⁶; cada R⁴ es en forma independiente halógeno, hidroxi, ciano, nitro, C₁₋₄ alquil, C₁₋₄ haloalquil, C₂₋₄ alquenil o C₁₋₄ alcoxi; o R¹ y R⁴ se juntan para formar un sistema de anillo bicíclico de 8 a 11 miembros fusionados o un sistema de anillo espirocíclico de 7 a 11 miembros, cada sistema de anillo contiene miembros de anillos seleccionados a partir de átomos de carbono y opcionalmente hasta 4 heteroátomos seleccionados de modo independiente a partir de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, caracterizado porque hasta anillos de 3 miembros de átomos de carbono son seleccionados de modo independiente a partir de C(=O) y C(=S), cada -sistema de anillo sustituido en forma opcional por hasta 2 sustituyentes seleccionados de modo independiente a partir de R⁷; cada R⁵ es en forma independiente halógeno, hidroxi, ciano, nitro, C₁₋₄ alquil, C₁₋₄ haloalquil, C₂₋₄ alquenil o C₁₋₄ alcoxi; cada R⁶ es en forma independiente halógeno, hidroxi, ciano, amino, nitro, C₁₋₄ alquil, C₁₋₄ haloalquil, C₂₋₄ alquenil, C₁₋₄ hidroxialquil, C₁₋₄ alcoxi, C₂₋₆ alcoxicarbonil o C₁₋₆ alcoxicarbonilamino; y cada R⁷ es en forma independiente halógeno, hidroxi, ciano, nitro, C₁₋₃ alquil, C₁₋₃ haloalquil, C₂₋₃ alquenil, C₂₋₃ haloalquenil, C₂₋₃ alquinil, C₂₋₃ haloalquinil, C₁₋₃ alcoxi, C₁₋₃ haloalcoxi, C₂₋₃ alcoxialquil, C₂₋₃ alquiltioalquil, C₁₋₃ alquilsulfonil, C₁₋₃ haloalquilsulfonil, C₂₋₃ alquilsulfinilalquil, C₂₋₃ alquilsulfonilalquil, C₂₋₃ alquilcarbonil, C₂₋₃ haloalquilcarbonil, C₂₋₄ alcoxicarbonil, C₃₋₄ alcoxicarbonilalquil, C₂₋₄ alquilaminocarbonil o C₃₋₄ dialquilaminocarbonil; siempre y cuando: (a) cuando A es un anillo heterocíclico o sistema de anillo, entonces éste es un enlace a través de un átomo de carbono a J; (b) cuando L es un enlace directo, entonces Q no es más que anillo de fenil ocasionalmente sustituido o ciclopropil; (c) el compuesto de la fórmula (1) no es un compuesto de fórmula (2), caracterizado porque R¹ es NR²ᵃR²ᵇ o C₂₋₆ alcoxicarbonilamino; R²ᵃ es H, C₁₋₄ alquil, C₂₋₄ alquenil, C₂₋₄ alquilcarbonil o C₂₋₅ alcoxicarbonil; y R²ᵇ es H, C₁₋₆ alquil, C₂₋₆ alquenil, C₃₋₈ cicloalquil o C₄₋₁₀ cicloalquilalquil; (d) el compuesto de la fórmula (1) no es un compuesto de fórmula (3), caracterizado porque R¹ es H, Br, Cl, Me, Et, n-Pr, CF₃, MeO, EtO, MeOCH₂, CF₃CH₂O o ciclohexil; (e) el compuesto de la fórmula (1) no es un compuesto de fórmula (4), caracterizado porque R¹ es NR²ᵃR²ᵇ, c-PrC(=O)NH, MeOCH₂C(=O)NH o -L-Q; R²ᵃ es H; R²ᵇ es H; L es -NHC(=O)-; Q es 2-MePh; R⁵ᵃ es H o R⁵; y R⁵ es F; (f) el compuesto de la fórmula (1) no es un compuesto de fórmula (5), caracterizado porque R¹ es H, CICH₂; (g) el compuesto de la fórmula (1) no es un compuesto de fórmula (6), caracterizado porque R¹ es H, MeC(=O), EtC(=O), c-PrC(=O), MeOC(=O), MeOCH₂(=O), t-BuOC(=O), MeS(=O)₂ o -L-Q; L es C(=O); y Q es imidazol; (h) el compuesto no es de la fórmula (1) no es: 3-[4,5-difluoro-4-(trans-4-propilciclohexil)[1,1-bifenil]-3-il]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 3-[3-fluoro-4-(trans-4-propilciclohexil)[1,1-bifenil]-4-il]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 3-[3,5-difluoro-4-(trans-4-propilciclohexil)[1,1-bifenil]-4-il]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 3-[4-(trans-4-propilciclohexil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 3-[4-[4-(clorometil)-2-tiazol]fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 3-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-5-ácido isoxazolcarboxílico, metil éster; tetrahidro-2-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-2H-1,2-oxacina; 2-[3-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]tetrahidro-5,5-dimetil-4H-1,3-oxacina-4-ona; 3-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-1-oxa-2-azaespiro[4,4]non-2-eno; 3-[4-(4,5-dihidro-5,5-dimetil-2-oxazolil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 2-[3-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]tetrahidro-4H-1,3-oxacina-4-ona; tetrahidro-6,6-dimetil-2-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-4H-1,3-oxacina-4-ona; 3-[4-(4,5-dihidro-3,5-dimetil-5-isoxazolil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 3-[4-(4,5-dihidro-4,4-dimetil-2-oxazolil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 3-[4-(4,5-dihidro-4-metil-2-oxazolil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; tetrahidro-5,5-dimetil-2-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-4H-1,3-oxacina-4-ona; 3-[4-(5-ciclopropil-3-isoxazolil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 3-[4-[5-(etoximetil)-3-isoxazolil]fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 4,5-dihidro-3-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-5-ácido isoxazolcarboxílico, metil éster; 3-[4-(3,5-dimetil-1H-pirazol-1-il)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 3-[4-(3-metil-5-isoxazolil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 3-[4-(4,5-dihidro-3-metil-5-isoxazolil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 3-[4-(4-metil-2-tiazol)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; y 3-[4-(5-metil-2-oxazolil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol.