Patent AR-074607-A1 (AR)
Title: Oximeteres e hidrazonas de tiazolilo como agentes fitoprotectores.
Inventor: RAHN NICOLA
Filed: 2009-12-11
Abstract: Así corno sus sales agroquímicamente activas y su uso para combatir hongos perjudiciales fitopatógenos, así como procedimientos para combatir hongos perjudiciales fitopatógenos y procedimientos para preparar los compuestos de la fórmula (1). Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en la que los símbolos tienen los significados siguientes: A representa metilo o A representa fenilo sustituido o no sustituido, seleccionándose los sustituyentes, independientemente unos de otros de la lista siguiente: ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, CHO, COOH, alcoxi C1-4-carbonilo, CONR4R5, CR4=NOR5, alquil C1-4-carbonilo, haloalquil C1-4-carbonilo, alquil C1-4-carboniloxi, alquil C1-4-carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR4R5, NR4COR5, SF5, SO2NR4R5, alcoxialquilo C2-4 o 1-metoxiciclopropilo o A es un heteroarilo de 5 o 6 miembros, dado el caso benzocondensado, sustituido o no sustituido, seleccionándose los sustituyentes independientemente unos de otros, de la lista siguiente: Sustituyentes en el carbono: ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, CHO, COOH, alcoxi C1-4-carbonilo, CONR4R5, CR4=NOR5, alquil C1-4-carbonilo, haloalquil C1-4-carbonilo, alquil C1-4-carboniloxi, alquil C1-4-carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR4R5, NR4COR5, SF5, SO2NR4R5, alcoxialquilo C2-4 o 1-metoxiciclopropilo, Sustituyentes en el nitrógeno: hidroxilo, NR4R5, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6; L1 es (C(R1)2)n, con n = 0 a 3; R1 es igual o diferente, independientemente uno de otro, hidrógeno, halógeno, alquilo C1-2, haloalquilo C1-2 o ciano, con la condición de que L1 puede contener como máximo cuatro R1 que sean distintos de hidrógeno; Y representa azufre u oxígeno; W es una cadena de hidrocarburo C1 a C3 no sustituida o monosustituida, seleccionándose el sustituyente de entre oxo, hidroxilo, ciano o alquilo C1-4; X es una cadena de hidrocarburo C1 a C2 no sustituida o monosustituida seleccionándose el sustituyente de entre oxo, hidroxilo, ciano o alquilo C1-4; R2 representa hidrógeno, alquilo C1-2, haloalquilo C1-2 o halógeno; L2 representa -CH=N-O-, -C(R6)=N-O-, -CH=N-N(R7)- o -C(R6)=N-N(R7)-; L3 representa un enlace directo, o L3 representa una cadena de hidrocarburo C1 a C4, que puede contener hasta cuatro sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes, independientemente unos de otros de la lista siguiente: halógeno, alquilo C1-2, alcoxi C1-2, haloalquilo C1-2 o cicloalquilo C3-6; R3 representa metilo, haloalquilo C1-2, -CH=CH2, -C:::CH o cicloalquilo C3-10 no sustituido o monosustituido, seleccionándose el sustituyente de la lista siguiente: ciano, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, o R3 representa fenilo sustituido o no sustituido, seleccionándose los sustituyentes, independientemente unos de otros, de la lista siguiente: ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, halocicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, cicloalcoxialquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-8, halocicloalquenilo C3-8, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxialquilo C2-6, haloalcoxialquilo C2-6, alcoxialcoxialquilo C3-8, tri(alquil C1-2)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-6, alcoxialcoxi C2-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C2-6, cicloalcoxi C3-6, cicloalquiloxi C3-6, halocicloalcoxi C3-6, cicloalquilalquiloxi C4-10, NR4R5, SH, SF5, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilalquiltio C2-6, cicloalquiltio C3-6, CHO, COOH, alcoxi C1-6-carbonilo, CONR4R5, CR4=NOR5, alquilo C1-6-carbonilo, haloalquilo C1-6-carbonilo, alquilo C1-6-carboniloxi, haloalquilo C1-6-carboniloxi, alquil C1-6-carboniltio, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, NR4COR5, o SO2NR4R5, o R3 representa indenilo o naftilo, saturado o parcial o totalmente insaturado, que puede contener hasta dos sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes, independientemente uno de otro, de la lista siguiente: ciano, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6 o haloalquiltio C1-6, o R3 representa un resto heteroarilo de 5 o 6 miembros, sustituido o no sustituido, seleccionándose los sustituyentes, independientemente unos de otros de la lista siguiente: Sustituyentes en el carbono: ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, COOH, alcoxi C1-4-carbonilo, CONR4R5, alquil C1-4-carbonilo, haloalquil C1-4-carbonilo, alquil C1-4-carboniloxi, alquil C1-4-carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR4R5, NR4COR5, SF5, SO2NR4R5, alcoxialquilo C2-4 o 1-metoxiciclopropilo, Sustituyentes en el nitrógeno: hidroxilo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6 o fenilo o R3 representa heteroarilo de 5 o 6 miembros benzocondensado, sustituido o no sustituido, que puede contener hasta dos sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente uno de otro de la lista siguiente: Sustituyentes en el carbono: ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, COOH, alcoxi C1-4-carbonilo, CONR4R5, alquil C1-4-carbonilo, haloalquil C1-4-carbonilo, alquil C1-4-carboniloxi, alquil C1-4-carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR4R5, NR4COR5, SF5, SO2NR4R5, alcoxialquilo C2-4 o 1-metoxiciclopropilo, Sustituyentes en el nitrógeno: alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o fenilo o R3 es un resto heterociclilo de 5 a 15 miembros unido a través de un átomo de carbono, no sustituido o monosustituido, que puede contener hasta dos heteroátomos adicionales, seleccionados de entre nitrógeno, oxígeno y azufre, seleccionándose el sustituyente de la lista siguiente: Sustituyentes en el carbono: ciano, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6 o haloalquiltio C1-6, Sustituyentes en el nitrógeno: alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-2)sililo, o fenilo, R4, R5 representar, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6 o fenilo, R6 representa alquilo C1-4, haloalquilo C1-2, cicloalquilo C3-6 o fenilo; R7 representa hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-2, cicloalquilo C3-6 o fenilo, o en el caso de que L2 represente un grupo -CH=N-N(R7)- o -C(R6)=N-N(R7)-, los restos R7 y R3 forman conjuntamente con el átomo de nitrógeno a través del cual están unidos a través de L3 un heterociclo de 5 a 8 miembros, sustituido o no sustituido, saturado o parcialmente saturado o insaturado, que puede contener hasta dos heteroátomos adicionales seleccionados de entre N, O y S, no siendo adyacentes dos átomos de oxígeno, seleccionándose los posibles sustituyentes, independientemente uno de otro, de entre alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxilo o halógeno, y sus sales agroquímicamente activas.