Patent AR-112043-A1 (AR)
Title: Moléculas que tienen utilidad plaguicida, e intermediarios, composiciones y procesos, relacionados con ellas
Inventor: SPARKS THOMAS C
IPC: C07D417/14
Filed: 2018-06-28
Abstract: Reivindicación 1: Una molécula que tiene la estructura de la fórmula (1), donde: (A) Ar¹ se selecciona del grupo que consiste en furanilo, fenilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, o tienilo, en donde cada furanilo, fenilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, y tienilo puede ser opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₁₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquil-NRˣRʸ, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquil-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquil-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquil-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo, y fenoxi, donde cada sustituyente alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenoxi puede sustituirse opcionalmente con uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₁₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquil-NRˣRʸ, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquil-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquil-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquil-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo y fenoxi; (B) Het es un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, saturado o no saturado, que contiene uno o más heteroátomos que se seleccionan independientemente de nitrógeno, azufre, u oxígeno, y donde Ar¹ y Ar² no son orto entre sí, pero pueden ser meta o para, por ejemplo, para un anillo de cinco miembros son 1,3, y para un anillo de 6 miembros son ya sea 1,3 ó 1,4, en donde cada anillo heterocíclico puede sustituirse opcionalmente con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, oxo, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₁₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo-NRˣRʸ, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₆ alquenilo, C₁₋₈ alquilo-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquilo-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo y fenoxi, donde cada sustituyente alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenoxi puede sustituirse opcionalmente con uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₁₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquil-NRˣRʸ, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquil-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquil-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquil-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo y fenoxi; (C) L¹ se selecciona del grupo que consiste en O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-O-C₁₋₈ alquilo, O-C₁₋₈ haloalquilo, O-C₃₋₈ cicloalquilo, O-C₁₋₈ haloalcoxi, O-C₂₋₈ alquenilo, y O-C₂₋₈ alquinilo, en donde cada alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alquenilo, y alquinilo puede sustituirse opcionalmente con uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, y C₂₋₈ alquinilo; (D) Ar² se selecciona del grupo que consiste en furanilo, fenilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo o tienilo y donde Het y L¹ no son orto entre sí, pero pueden ser meta o para, por ejemplo, para un anillo de cinco miembros son 1,3, y para un anillo de 6 miembros pueden ser ya sea 1,3 o 1,4, en donde cada furanilo, fenilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, y tienilo puede ser opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₁₋₄ alquilo, OSO₂-C₁₋₄ haloalquilo, C(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo-NRˣRʸ, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquilo-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquilo-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo y fenoxi, donde cada sustituyente alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenoxi puede sustituirse opcionalmente con uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₁₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquil-NRˣRʸ, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquil-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquil-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquil-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo y fenoxi; (E) R¹⁵ se selecciona del grupo que consiste en H, C₁₋₈ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-NRˣRʸ, C(O)-fenilo, C₁₋₈ alquil-NRˣRʸ, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquil-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquil-OC(O)-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquil-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquil-OC(O)O-C₁₋₈ alquilo, donde cada alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo y fenilo puede sustituirse opcionalmente con uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, oxo, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₁₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalcoxi, C(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo-NRˣRʸ, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquilo-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquilo-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo y fenoxi; (F) Q¹ se selecciona del grupo que consiste en O y S; (G) Q² se selecciona del grupo que consiste en O y S; (H) R¹⁶ se selecciona del grupo que consiste en (K), H, C₁₋₈ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilfenilo, C₁₋₈ alquil-O-fenilo, C(O)-(Het-1), (Het-1), C₁₋₈alquilo-(Het-1), C₁₋₈ alquilo-OC(O)-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo-C(O)-N(Rˣ)C₁₋₈ alquilo-(Het-1), C₁₋₈ alquilo-C(O)-(Het-1), C₁₋₈ alquilo-C(O)-N(Rˣ)C₁₋₈ alquilo(NRˣRʸ)-C(O)OH, C₁₋₈ alquil-C(O)-N(Rˣ)C₁₋₈ alquilo-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo-C(O)-N(Rˣ)C₁₋₈ alquilo-N(Rˣ)-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-C(O)-N(Rˣ)C₁₋₈ alquilo-(N(Rˣ)-C(O)O-C₁₋₈ alquilo)-C(O)OH, C₁₋₈ alquilo-C(O)-(Het-1)-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)-(Het-1), C₁₋₈ alquilo-OC(O)-C₁₋₈ alquilo-N(Rˣ)-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo-S(O)ₙ-(Het-1), y C₁₋₈ alquilo-O-(Het-1), donde cada alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y (Het-1) puede sustituirse opcionalmente con uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, l, CN, NO₂, NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₁₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)H, C(O)OH, C(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquil-NRˣRʸ, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquil-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquil-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquil-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo, fenoxi, Si(C₁₋₈ alquilo)₃, S(O)ₙ-NRˣRʸ, y (Het-1); (I) R¹⁷ se selecciona del grupo que consiste en (K), H, C₁₋₈ alquilo, -C₃₋₈ cicloalquilo, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilfenilo, C₁₋₈ alquil-O-fenilo, C(O)-(Het-1), (Het-1), C₁₋₈ alquilo-(Het-1), C₁₋₈ alquilo-OC(O)-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo-C(O)-N(Rˣ)C₁₋₈ alquilo-(Het-1), C₁₋₈ alquilo-C(O)-(Het-1), C₁₋₈ alquilo-C(O)-N(Rˣ)C₁₋₈ alquilo(NRˣRʸ)-C(O)OH, C₁₋₈ alquilo-C(O)-N(Rˣ)C₁₋₈ alquilo-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo-C(O)-N(Rˣ)C₁₋₈ alquilo-N(Rˣ)-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-C(O)-N(Rˣ)C₁₋₈ alquilo-(N(Rˣ)-C(O)O-C₁₋₈ alquilo)-C(O)OH, C₁₋₈ alquilo-C(O)-(Het-1)-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alquilo-OC(O)-(Het-1), C₁₋₈ alquilo-OC(O)-C₁₋₈ alquilo-N(Rˣ)-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo-S(O)ₙ-(Het-1), y C₁₋₈ alquilo-o-(Het-1), en donde cada alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo, y (Het-1) puede ser opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₂₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)H, C(O)OH, C(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo-NRˣRʸ, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₂₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquilo-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquilo-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo, fenoxi, Si(C₁₋₈ alquilo)₃, S(O)ₙ-NRˣRʸ, y (Het-1); (J) L² se selecciona del grupo que consiste en C₃₋₈ cicloalquilo, fenilo, C₁₋₈ alquilfenilo, C₁₋₈ alquil-O-fenilo, C₂₋₈ alquenil-O-fenilo, (Het-1), C₁₋₈ alquil-(Het-1), y C₁₋₈ alquil-O-(Het-1), donde cada alquilo, cicloalquilo, alquenilo, fenilo, y (Het-1) pueden sustituirse opcionalmente con uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₂₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)H, C(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo-NRˣRʸ, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, O-C₁₋₈ alquilo, S-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquilo-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo, fenoxi, y (Het-1); (K) R¹⁶ y R¹⁷ junto con Cˣ(Q²)(Nˣ), forman un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros saturado o no saturado, que puede contener además uno o más heteroátomos que se seleccionan del grupo que consiste en nitrógeno, azufre, y oxígeno, en donde cada anillo heterocíclico puede sustituirse opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en oxo, R¹⁸, y R¹⁹, donde R¹⁸ y R¹⁹ se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, l, CN, NO₂, NRˣRʸ, oxo, tioxo, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₁₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)H, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquilo-O-C₂₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquilo-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo y (Het-1); (L) Rˣ y Rʸ se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en H, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalcoxi, OSO₂-C₁₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)H, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquilo-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquilo-C(O)O-C₁₋₈ alquilo y fenilo, en donde cada alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alquinilo, y fenilo puede ser opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₁₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)H, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquilo-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquilo-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo y (Het-1); (M) (Het-1) es un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, saturado o no saturado, que contiene uno o más heteroátomos que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, azufre u oxígeno, en donde cada anillo heterocíclico puede ser opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, oxo, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₁₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquilo-NRˣRʸ, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquilo-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquilo-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquilo-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo y fenoxi, donde cada sustituyente alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenoxi puede sustituirse opcionalmente con uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ alquinilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₈ haloalquilo, OSO₂-C₁₋₈ alquilo, OSO₂-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-NRˣRʸ, C₁₋₈ alquil-NRˣRʸ, C(O)-C₁₋₈ alquilo, C(O)O-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)O-C₁₋₈ haloalquilo, C(O)-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)O-C₃₋₈ cicloalquilo, C(O)-C₂₋₈ alquenilo, C(O)O-C₂₋₈ alquenilo, C₁₋₈ alquil-O-C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ alquil-S(O)ₙ-C₁₋₈ alquilo, C(O)-C₁₋₈ alquil-C(O)O-C₁₋₈ alquilo, fenilo y fenoxi; (N) n son cada uno independientemente 0, 1, ó 2; y N-óxidos, sales de adición de ácidos aceptables en la agricultura, derivados de sales, solvatos, polimorfos cristalinos, isótopos, estereoisómeros resueltos, y tautómeros, de las moléculas de la fórmula (1).