Patent JP-2002509917-A (JP)
Title: 作物保護剤としての２−オキソピロールの使用および新規な２−オキソピロール
IPC: C07D403/06
Filed: 1999-03-24
Abstract: (57)【要約】
式Ｉ
【化１】
 [但し、Ｒ 1 が、アリールまたはヘテロアリール{但し、これらの基は互いに独立して１から５個の以下の基：水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、チオシアナト、カルボキシル、アミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 シアノアルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ     3 〜Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルオキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シアノシクロアルキルオキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルオキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 7 ハロシクロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シアノシクロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 ハロシクロアルキルオキシ、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルケニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルケニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルケニル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シアノシクロアルケニル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 ハロシクロアルケニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 ハロアルキニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 シアノアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シアノアルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 シアノアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルコキシ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニルオキシ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 シアノアルケニルオキシ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニルオキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 シアノアルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルカルボキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルカルボニル−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、アリール−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、アリール−Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル、ヘテロアリール−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、ヘテロアリール−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、アリールＣ 2 〜Ｃ 6 アルケニルオキシ、アリール−Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニルオキシ、ヘテロアリール−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、ヘテロアリール−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニルオキシ、ヘテロアリール−Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニルオキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルスルホニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニルスルフィニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルアミノ、ジ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルアミノ、ＨＣ＝ＮＯＨ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ＝ＮＯＨ、ＨＣ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ     1 〜Ｃ 6 アルキル、ＨＣ＝ＮＯ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−アリール、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、ＨＣ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、ＨＣ＝Ｎ−Ｏ−アリール、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−アリール、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオを有していてもよく、これらの環状基が、互いに独立して、１から５個の以下の基：水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、チオシアナト、カルボキシル、アミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 シアノアルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ     1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルオキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シアノシクロアルキルオキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルオキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 7 ハロシクロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シアノシクロアルキル、Ｃ     3 〜Ｃ 7 ハロシクロアルキルオキシ、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルケニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルケニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルケニル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シアノシクロアルケニル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 ハロシクロアルケニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 ハロアルキニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 シアノアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シアノアルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 シアノアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルコキシ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニルオキシ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 シアノアルケニルオキシ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニルオキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 シアノアルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルカルボキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルカルボニル−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールスルホニル、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、アリール−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、アリール−Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル、ヘテロアリール−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、ヘテロアリール−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル、アリール−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、アリール−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニルオキシ、アリール−Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニルオキシ、ヘテロアリール−Ｃ     1 〜Ｃ 6 アルコキシ、ヘテロアリール−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニルオキシ、ヘテロアリール−Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニルオキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルスルホニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニルスルフィニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニルスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルアミノ、ジ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルアミノ、ＨＣ＝ＮＯＨ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ＝ＮＯＨ、ＨＣ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、ＨＣ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−アリール、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、ＨＣ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、ＨＣ＝Ｎ−Ｏ−アリール、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−アリール、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオを有していてもよい}を表し、またはアリールまたはヘテロアリールがフェニル環、Ｃ 3 〜Ｃ 6 炭素環または５もしくは６員のヘテロ環と縮合して２環系を形成してもよく、縮合した環系が１から３個の上記のアリール基のための置換基を有していてもよく、Ｒ 2 が、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルまたはアリールまたはヘテロアリール{但し、アリール、ヘテロアリールは１から３個のＲ 1 のアリールのために挙げられた置換基を有していてもよい。}、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルまたはＣ 1 〜Ｃ 6 アルキルアリールを表し、Ａが、ＣＯＯＲ 3 、またはＣＯＮＲ 3 Ｒ 4 {但しＲ 3 およびＲ 4 は互いに独立して、水素、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルまたはＣ     1 〜Ｃ 6 アルキルアリール（但し部分的または完全にハロゲン化されていても、またはＣ 1 〜Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ     3 〜Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 シクロアルケニルからなる群より選択された１から３個の置換基を有していてもよい。）を表す。}を表す。]で表される２−オキソピロールおよびその農業上有用な塩の作物保護剤としての使用および新規な式Ｉの２−オキソピラゾールが記載されている。