Patent AR-080645-A1 (AR)
Title: Derivados de acido antranilico sustituidos con hidrazina, procedimiento para prepararlos, composiciones agroquimicas que los contienen y uso de los mismos como insecticidas y acaricidas.
Inventor: FISCHER RUDIGER
Filed: 2011-02-09
Abstract: Reivindicacion 1: Derivados de ácido antranílico de la formula general (1), en el que R1 es hidrogeno, amino o hidroxilo o es alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-6, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, seleccionándose los sustituyentes de forma independiente de entre halogeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, (alcoxi C1-4)carbonilo, alquilamino C1-4, di(alquil C1-4)amino, cicloalquilamino C3-6 o (alquilo C1-4)cicloalquilamino C3-6; R2, R3 de forma independiente entre sí son hidrogeno, alcoxicarbonilo C2-6, alquilcarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C2-6 o son alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-6, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido uno o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, seleccionándose los sustituyentes de forma independiente uno de otro de halogeno, ciano nitro, hidroxilo, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilsulfimino C1-4, alquilsulfimino C1-4-alquilo C1-4, alquilsulfimino C1-4-alquilcarbonilo C2-5, alquilsulfoximino C1-4, alquilsulfoximino C1-4-alquilo C1-4, alquilsulfoximino C1-4-alquilcarbonilo C2-5, alcoxicarbonilo C2-6, alquilcarbonilo C2-6 o trialquilsililo C3-6, o R2, R3 de forma independiente entre sí son un anillo de fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros, insaturado, parcialmente saturado o saturado, estando el anillo de fenilo o el heterociclo sustituidos opcionalmente una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes y seleccionándose los sustituyentes de forma independiente uno de otro de hidrogeno, alquilo C1-6 alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halogeno, CN, (C=O)OH, (C=O)NH2, NO2, OH, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, di(alquil C1-4)amino, cicloalquilamino C3-6, (alquilo C1-6)carbonilo, (alcoxi C1-6)carbonilo, (alquilo C1-6)aminocarbonilo, di(alquilo C1-4)aminocarbonilo, trialquilsililo C1-2, (alquilo C1-4)(alcoxi C1-4)imino, o R2 y R3 pueden estar unidos entre si a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo que opcionalmente adicionalmente contiene otro átomo de nitrogeno, azufre u oxígeno y opcionalmente puede estar sustituido de una a cuatro veces con alquilo C1-2, haloalquilo C1-2, halogeno, ciano, aminoalcoxi C1-2 o haloalcoxi C1-2; R4 es un grupo seleccionado de -C(=S)-R8, -C(=O)-R8, -C(=O)-OR9, -C(=S)-OR9, -C(=O)-SR10, -C(=S)-SR10, -C(=O)-NR11R12, -C(=S)NR11R12, -S(O)2-R13 y -S(O)2-NR14R15 o R3, R4 juntos son =CR16 si R2 y R3 no están unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y no forman un anillo; R5 es hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, SF5, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, di(alquil C1-4)amino, cicloalquilamino C3-6, (alcoxi C1-4)imino, (alquilo C1-4)(alcoxi C1-4)imino, (haloalquilo C1-4)(alcoxi C1-4)imino o trialquilsililo C3-6, o dos radicales R5 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, un anillo que es -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, o dos radicales R5, además, forman a través de los átomos de carbono adyacentes, los anillos condensados siguientes, que están opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, seleccionándose los sustituyentes de forma independiente uno de otro de hidrogeno, ciano, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halocicloalquilo C3-6, halogeno, alcoxi C1-6, alquiltio C1-4(alquilo C1-6), alquilsulfinilo C1-4-(alquilo C1-6), alquilsulfonilo C1-4(alquilo C1-6), alquilamino C1-4, di(alquilo C1-4)amino o cicloalquilamino C3-6, o un resto del grupo de formulas (2); n es de 0 a 3; X es O o S; R6 es alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halocicloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, halogeno, ciano, nitro o trialquilsililo C3-6; Qx es un anillo aromático o heteroaromático de 5 a 6 miembros, que está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes R7 y que puede contener 1 - 3 heteroátomos de la serie N, S y O; A es opcionalmente, un -(alquileno C1-6)-, -(alquenileno C1-6)-, -(alquinileno C1-6)-, -R17-(cicloalquilo C3-6)-R17-, -R17-O-R17-, -R17-S-R17-, -R17-S(=O)-R17-, -R17-S(=O)2-R17-, -R17-NH-(alquilo C1-6)-, -R17-N(alquilo C1-6)-R17-, -R17-C=NO(alquilo C1-6), -CH[CO2(alquilo C1-6)]-, -R17-C(=O)-R17, -R17-C(=O)NH-R17, R17-C(=O)N(alquilo C1-6)-R17, -R17-C(=O)NHNH-R17-, -R17-C(=O)N(alquilo C1-6)-NH-R17-, -R17-C(=O)NHN(alquilo C1-6)-R17, -R17-O(C=O)-R17, -R17-O(C=O)NH-R17, -R17-O(C=O)N(alquilo C1-6)-R17, -R17-S(=O)2NH-R17, -R17-S(=O)2N(alquilo C1-6)-R17, -R17-S(C=O)-R17, -R17-S(C=O)NH-R17, -R17-S(C=O)N(alquilo C1-6)-R17, -R17-NHNH-R17, -R17-NHN(alquilo C1-6)-R17, -R17-N(alquilo C1-6)-NH-R17, -R17-N(alquilo C1-6)-N(alquilo C1-6)-R17, -R17-N=CH-O-R17, -R17-NH(C=O)O-R17, -R17-N(alquilo C1-6)-(C=O)O-R17, -R17-NH(C=O)NH-R17, -R17-NH(C=S)NH-R17, -R17-NHS(=O)2-R17 o -R17-N(alquilo C1-6)S(=O)2-R17 sustituido con uno o multiples sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes de forma independiente entre sí de halogeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6 y haloalquilo C1-6, donde -(cicloalquilo C3-6)- en el anillo puede contener, opcionalmente, de 1 a 2 heteroátomos seleccionados de la serie N, S y O; R17 es -(alquileno C1-6) lineal o ramificado, o es un enlace directo, y dos o más radicales R17 independientemente uno de otro son (alquileno C1-6)- lineal o ramificado, o son un enlace directo; Qy es un anillo heterocíclico o heteroaromático de 5 o 6 miembros, parcialmente saturado o saturado, o un sistema de anillo heterobicícliclo aromático condensado de 8, 9 o 10 miembros o es fenilo, estando el anillo o el sistema de anillos sustituidos opcionalmente una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes y seleccionándose los sustituyentes de forma independiente uno de otro de hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halogeno, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, di(alquilo C1-4)amino, cicloalquilamino C3-6, (alquilo C1-6)carbonilo, (alcoxi C1-6)carbonilo, (alquilo C1-6)aminocarbonilo, di(alquilo C1-4)aminocarbonilo, trialquilsililo C1-2 y (alquilo C1-4)(alcoxi C1-4)imino, o seleccionándose los sustituyentes de forma independiente uno de otro de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar sustituidos opcionalmente una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halogeno, CN, NO2, OH, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; R7 es hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, cicloalcoxi C3-6, o un resto de formula (3); R de forma independiente cada vez es hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4 o (alquilo C1-4)alcoxiimino C1-4; m es de 0 a 4; Z es N, CH, CF, CCI, CBr o Cl; R8 es hidrogeno o es alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-12, cicloalquilo C3-12-alquilo C1-6 o bicicloalquilo C4-12, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, seleccionándose los sustituyentes de forma independiente uno de otro de halogeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilsulfimino C1-4, alquilsulfimino C1-4-alquilo C1-4, alquilsulfimino C1-4-alquilcarbonilo C2-5, alquilsulfoximino C1-4, alquilsulfoximino C1-4-alquilo C1-4, alquilsulfoximino C1-4-alquilcarbonilo C2-5, alcoxicarbonilo C2-6, alquilcarbonilo C2-6, trialquilsililo C3-6, amino, alquilamino C1-4, di(alquil C1-4)amino, cicloalquilamino C3-6, un anillo fenilo o un heterociclo de 3 a 6 miembros, insaturado, parcialmente saturado o saturado, estando el anillo fenilo o el heterociclo opcionalmente sustituidos uno o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, seleccionándose los sustituyentes de forma independiente uno de otro de hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halogeno, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, di(alquilo C1-4)amino, cicloalquilamino C3-6, (alquilo C1-6)carbonilo, (alcoxi C1-6)carbonilo, (alquilo C1-6)aminocarbonilo, di(alquilo C1-4)aminocarbonilo, tri(alquilo C1-2)alquilsililo o (alquilo C1-4)(alcoxi C1-4)imino, R8 adicionalmente es un anillo fenilo o un heterociclo de