Patent AR-045360-A1 (AR)
Title: Piperazina con grupo fenilo or-sustituido y su uso como inhibidor glyt1
Inventor: JOLIDON SYNESE
IPC: C07D213/85
Filed: 2004-08-09
Abstract: Compuestos que pueden usarse en el tratamiento de enfermedades basadas en el inhibidor de la recaptación de la glicina, tal como psicosis, dolor, pérdida neurodegenerativa de la memoria y aprendizaje, esquizofrenia, demencia y otras enfermedades en que los procedimientos cognitivos están dañados, tales como trastornos del déficit de atención o enfermedad de Alzheimer. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula general (1) en donde Ar es un arilo sustituido o un heteroarilo de 6 miembros sustituido o insustituido, conteniendo 1, 2 o 3 átomos de N, y en donde los grupos arilo y heteroarilo están sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidroxilo, halógeno, NO2, CN, (C1-6)alquilo, (C1-6)alquilo sustituido por halógeno, (C1-6)alcoxilo, (C1-6)alcoxilo sustituido por halógeno, NR7R8, C(O)R9 o SO2R10; R1 es H o (C1-6)alquilo; R2 es (C1-6)alquilo, (C1-6)alquilo sustituido por halógeno, (C3-6) cicloalquilo, heterocicloalquilo, (C1-6)alquil-(C3-6)cicloalquilo, (C1-6)alquil-heterocicloalquilo, (C1-6)alquil-C(O)R9, (C1-6)alquil-CN, (C2-6)alquil-O-R13, (C2-6)alquil-NR7R8, arilo o heteroarilo de 6 miembros que contienen 1, 2 o 3 átomos de N, (C1-6)alquil-arilo o heteroarilo-(C1-6)alquilo de 5 o 6 miembros conteniendo 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados a partir del grupo consistente de O, sulfuro o N en donde arilo, heterocicloalquilo y heteroarilo están sin sustituir o están sustituidos por1 o más sustituyentes seleccionados a partir del grupo consistente de hidroxilo, halógeno, (C1-6)alquilo o (C1-6)alcoxilo; R3, R4 y R6 independientemente el uno del otro son H, hidroxilo, halógeno, CN, (C1-6)alquilo, (C1-6)alcoxilo o NR7R8; R5 es NO2, CN, C(O)R9, SO2R10 o NR11R12; R7 y R8 independientemente el uno del otro son H, o (C1-6)alquilo; R9 es hidroxilo, (C1-6)alquilo, (C3-6)cicloalquilo, (C1-6)alcoxilo o NR7R8; R10 es (C1-6)alquilo, (C3-6)cicloalquilo o NR7R8; R11 y R12 independientemente el uno del otro son H, C(O)-(C1-6)alquilo, SO2-(C1-6)alquilo, o forman juntamente con el átomo de N un grupo heteroarilo de 5 miembros, opcionalmente sustituido por halógeno, (C1-6)alquilo, (C1-6)alquilo sustituido por halógeno 0 (C3-6)cicloalquilo; R13 es hidroxilo, (C1-6)alquilo o (C3-6)cicloalquilo; y a sales de adición ácida farmacéuticamente aceptables de los mismos, con la condición de que 1-[5-(aminosulfonil)-2-metoxibenzoil]-4-(3-clorofenil)-piperazina; 1-[5-(aminosulfonil)-2-metoxibenzoil]-4-(4-fluorofenil)-piperazina; 1-[5-(aminosulfonil)-2-metoxibenzoil]-4-[3-(trifluorometil) fenil]-piperazina; 4-(3-amino-4-nitrofenil)-1-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-2-metil-piperazina; 1-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-2-metil-4-(4-nitrofenil)-piperazina; 4-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-2-metil-1-(4-nitrofenil)-piperazina; 1-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-piperazina; 1-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-4-(2,4-dinitrofenil)-2-metil-piperazina; 1-(4-cloro-2-nitrofenil)-4-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-piperazina y 4-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-1-(2,4-dinitrofenil)-2-metil-piperazina, están excluidos.