Patent RU-2374235-C2 (RU)
Title: Производные хиназолинона и их применение в качестве агонистов каннабиноидного (св) рецептора
Inventor: BRAJN KRISTOFER TOMAS
IPC: A61K31/517
Filed: 2003-02-05
Granted: 2009-11-27
Abstract: Изобретение относится к новым производным хиназолинона формулы I в форме свободного основания или кислотной аддитивной соли, обладающих свойствами агонистов каннабиноидного(СВ) рецептора. Соединения могут найти применение для лечения или предотвращения заболевания или состояния, в котором играет роль или включена активация каннабиноидного рецептора, в частности заболеваний глаз, например, глаукомы. В соединениях формулы I 
     
       
     
     R 1 , R 2 , R 3 , R 4  и R 5  независимо представляют собой водород; галоген; С 1 -С 4 алкил, который необязательно замещен С 1 -С 4 алкоксикарбонилом; С 3 -С 7 циклоалкил; С 3 -С 7 циклоалкилС 1 -С 4 алкил; С 1 -С 4 алкилкарбокси; SO 2 R 10 ; циано; -SO 2 N(R 10 )R 11 ; -S-R 10  или -SOR 10 ; или R 1  и R 2  или R 2  и R 3  вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, обозначают ароматическую или алифатическую карбоциклическую группу, имеющую от 5 до 10 кольцевых атома, или ароматическую или алифатическую гетероциклическую группу, имеющую от 5 до 10 кольцевых атома, из которых один, два или три гетероатома выбраны из азота, кислорода и серы; R 6  представляет собой -CH 2 -O-C(O)-N(R 12 )R 13 , -СН 2 -Х-С(O)-R 14 , С 1 -С 4 алкил или гидроксиС 1 -С 4 алкил; R 7 , R 8  и R 9  независимо представляют собой C 1 -С 4 алкил; R l0  и R 11  независимо представляют собой водород, С 1 -С 4 алкил; С 2 -С 4 алкенил; С 3 -С 7 циклоалкил; С 3 -С 7 циклоалкилС 1 -С 4 алкил; С 1 -С 4 алкоксиС 1 -С 4 алкил; С 1 -С 4 алкилкарбокси; гидроксиС 1 -С 4 алкоксиС 1 -С 4 алкил; гидрокси; гидроксиС 1 -С 4 алкил; фенилС 1 -С 4 алкил которые необязательно замещены гидрокси, С 1 -С 4 алкокси, карбокси, С 1 -С 4 алкоксикарбонилС 1 -С 4 алкилом, С 1 -С 4 алкоксикарбонилом, циано; или R 10  и R 11  вместе образуют алифатическую гетероциклическую группу, имеющую от 5 до 10 кольцевых атома, из которых один, два или три гетероатома выбраны из азота, кислорода и серы; R 12  и R 13  независимо представляют собой водород, С 1 -С 4 алкил, С 2 -С 4 алкенил, С 3 -С 7 циклоалкил, С 3 -С 7 циклоалкилС 1 -С 4 алкил, С 1 -С 4 алкоксиС 1 -С 4 алкил, гидроксиС 1 -С 4 алкоксиС 1 -С 4 алкил, гидроксиС 1 -С 4 алкил, дигидроксиС 1 -С 4 алкил, C 1 -С 4 алкоксикарбонилС 1 -С 4 алкил, С 1 -С 4 алкоксикарбонил, циано, -SO 2 R 10 , -SO 2 N(R 10 )R 11 , -S-R 10 , -SOR 10 , -С 1 -С 4 -алкилен-SO 2 R 10 , -С 1 -C 4 -алкилен-SOR 10 , -С 1 -C 4 -алкилен-NH-SO 2 R 10 , -C 1 -C 4 -алкилен-CON(R l0 )R 11 , -CON(R 10 )R 11 , -C 1 -C 4 -алкилен-C(O)OR l0 , фторалкил, или R 12  и R 13  образуют замещенную или незамещенную алифатическую гетероциклическую группу, имеющую от 5 до 10 кольцевых атома, где заместители выбраны из группы, состоящей из гидроксиметила, гидрокси и оксогруппы; R 14  представляет собой NH, С 1 -С 4 алкил-NH-, С 1 -С 4 алкенил-NH-, С 3 -С 7 циклоалкил-NH-, С 3 -С 7 циклоалкилС 1 -С 4 алкил-NH-, С 1 -С 4 алкоксиС 1 -С 4 алкил-NH-, гидроксиС 1 -С 4 алкоксиС 1 -С 4 алкил-NH-, гидроксиС 1 -С 4 алкил-NH-, дигидроксиС 1 -С 4 алкил-NH-, C 1 -C 4 алкоксикарбонил-C 1 -С 4 алкил-NH-, C 1 -С 4 алкоксикарбонил-NH-, -NH-С 1 -С 4 -алкилен-СN, -NH-SO 2 R 10 , -NH-SO 2 N(R 10 )R 11 , -NH-C 1 -С 4 -алкилен-S-R 10 , -NH-SOR 10 , -NH-С 1 -С 4 -алкилен-SO 2 R 10 , -NH-C 1 -C 4 -алкилен-SOR 10 , -NH-C 1 -C 4 -алкилен-NH-SO 2 R 10 , -NH-C 1 -C 4 -алкилен-CON(R l0 )R ll , -NH-CON(R 10 )R 11 , -NH-C 1 -С 4 -алкилен-С(O)ОR 10 , -NH-фторалкил, или незамещенную алифатическую гетероциклическую группу, имеющую от 5 до 10 кольцевых атома; Х представляет собой О или СН 2 . 12 н.и 4 з.п. ф-лы.