Patent AR-037284-A1 (AR)
Title: Compuestos derivados de 1,2,4-tiadiazol-2-io, composiciones farmaceuticas que los comprenden, y metodo para preparar dichas composiciones
IPC: A61P15/10
Filed: 2002-11-07
Abstract: Compuestos derivados de 1,2,4-tiadiazol-2-io de fórmula (1), en donde: R1 se selecciona del grupo que consiste en arilo, aralquilo, heteroarilo, heteroarilo-alquilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquilo-alquilo, cicloalquilo y cicloalquilo-alquilo; en donde el grupo arilo, aralquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquilo-alquilo o cicloalquilo se puede sustituir de manera opcional por uno o más sustituyentes seleccionados de manera independiente de halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquilo halogenado, alcoxi halogenado, amino, alquilamino o di(alquil)amino; R2 se selecciona del grupo que consiste en arilo, aralquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo y cicloalquilo-alquilo; en donde el grupo arilo, aralquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo o cicloalquilo se puede sustituir de manera opcional por uno o más sustituyentes seleccionados de manera independiente de halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquilo halogenado, alcoxi halogenado, amino, alquilamino o di(alquil)amino; R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquenilo y alquinilo; en donde el enlace doble del alquenilo o el enlace triple del grupo alquinilo está por lo menos un átomo de carbono alejado del punto de unión; R4 se selecciona del grupo que consiste en arilo, aralquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo y cicloalquilo-alquilo; en donde el grupo arilo, aralquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo o cicloalquilo se puede sustituir de manera opcional por uno o más sustituyentes seleccionados de manera independiente de halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alquilo halogenado, alcoxi halogenado, amino, alquilamino o di(alquil)amino; X se selecciona del grupo que consiste en bromuro, cloruro, yoduro, acetato, benzoato, citrato, lactato, malato, nitrato, fosfato, difosfato, succinato, sulfato, tartrato, y tosilato; siempre que cuando R1 sea fenilo, o clorofenilo o bencilo, R2 sea fenilo, o benzotienilo y R4 sea fenilo o aralquilo, entonces R3 se selecciona del grupo que consiste en alquilo, alquenilo, y alquinilo; en donde el enlace doble del alquenilo o el enlace triple del grupo alquinilo está por lo menos un átomo de carbono alejado del punto de unión; siempre también que cuando R1 sea bencilo o metilfenilo, R2 sea fenilo o metilfenilo y R4 sea metilfenilo o 4-metoxifenilo, entonces R3 se selecciona del grupo que consiste en alquilo, alquenilo, y alquinilo; en donde el enlace doble del alquenilo o el enlace triple del grupo alquinilo está por lo menos un átomo de carbono alejado del punto de unión; siempre también que cuando R1 sea fenilo, R2 sea fenilo y R4 sea fenilo, entonces R3 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C3-8 (es decir, no metilo o etilo), alquenilo y alquinilo; preferentemente, R3 se selecciona del grupo que consiste en alquenilo y alquinilo; en donde el enlace doble del alquenilo o el enlace triple del grupo alquinilo está por lo menos un átomo de carbono alejado del punto de unión; y sales farmacéuticamente aceptables del mismo. Dichos compuestos son útiles como agonistas o antagonistas del receptor de melanocortina Más particularmente, estos compuestos son útiles para el tratamiento de trastornos metabólicos, del SNC y dermatológicos, tales como obesidad, intolerancia oral a la glucosa, niveles elevados de glucosa en sangre, diabetes de tipo II, síndrome X, retinopatía diabética, lesiones de la médula espinal, lesiones en los nervios, trastornos neurodegenerativos agudos, trastornos neurodegenerativos crónicos, plexopatías, disfunción eréctil masculina, ojos secos, acné, sequedad en la piel, envejecimiento de la piel, dermatitis seborreica, rosácea, excesiva cera en los oídos, trastornos en la glándula de Meibomio, pseudofoliculitis, infecciones por levadura, caspa, hidradenitis supurativa, rosácea ocular y trastornos de la glándula ecrina. También se dan a conocer, composiciones farmacéuticas que los comprenden, y un método para preparar dichas composiciones.