Patent AR-099121-A2 (AR)
Title: Compuestos de n-tio-antranilamida y su uso como pesticidas
IPC: A61P33/00
Filed: 2015-01-16
Abstract: Compuestos, procesos, composiciones pesticidas que los comprenden, y uso de los compuestos para el control de insectos, ácaros o nematodos, y métodos para tratar, controlar, prevenir o proteger a los animales contra una infestación o infección de parásitos. Reivindicación 1: Compuestos de N-tio-antranilamida caracterizados porque tienen la fórmula (1) en donde R¹ es hidrógeno; o alquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, o cicloalquilo C₃₋₈, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados, de modo independiente, de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C₁₋₁₀, alquil C₁₋₁₀-tio, alquil C₁₋₁₀-sulfinilo, alquil C₁₋₁₀-sulfonilo, alcoxi C₂₋₁₀-carbonilo, alquil C₁₋₁₀-amino, di(alquil C₁₋₁₀)amino y cicloalquil C₃₋₈-amino; o alquil C₁₋₁₀-carbonilo, alcoxi C₁₋₁₀-carbonilalquil C₁₋₁₀-aminocarbonilo, di(alquil C₁₋₁₀)aminocarbonilo; A es un grupo seleccionado de los compuestos de fórmula (2) y (3) en donde # designa el sitio de unión; R² y R³ son cada uno, de modo independiente, R⁶, -C(=G)R⁷, -C(=NOR⁷)R⁷, -C(=NNR⁷₂)R⁷, -C(=G)OR⁷, -C(=G)NR⁷₂, -OC(=G)R⁷, -OC(=G)OR⁷, -NR⁷C(=G)R⁷, N[C(=G)R⁷]₂, -NR⁷C(=G)OR⁷, -C(=G)NR⁷-NR⁷₂, -C(=G)NR⁷-NR⁷[C(=G)R⁷], -NR⁷-C(=G)NR⁷₂, -NR⁷-NR⁷C(=G)R⁷, -NR⁷-N[C(=G)R⁷]₂, -N[(C=G)R⁷]-NR⁷₂, -NR⁷-NR⁷[(C=G)GR⁷], -NR⁷[(C=G)NR⁷₂, -NR⁷[C=NR⁷]R⁷, -NR⁷(C=NR⁷)NR⁷₂, -O-NR⁷₂, -O-NR⁷(C=G)R⁷, -SO₂NR⁷₂, -NR⁷SO₂R⁷, -SO₂OR⁷, -OSO₂R⁷, -OR⁷, -NR⁷₂, -SR⁷, -SiR⁷₃, -PR⁷₂, -P(=G)R⁷, -SOR⁷, -SO₂R⁷, -PG₂R⁷₂, o -PG₃R⁷₂; o R² y R³ forman, junto con el átomo de azufre al que están unidos, un anillo saturado, parcialmente insaturado o insaturado de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno, azufre, cuyo anillo puede estar fusionado con uno o dos anillos saturados, parcialmente insaturados o insaturados de 5 a 6 miembros que pueden contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno, azufre, en donde todos los anillos anteriores no están sustituidos o están sustituidos con cualquier combinación de 1 a 6 grupos R⁸; G es oxígeno o azufre; R⁶ es alquilo C₁₋₂₀, alquenilo C₂₋₂₀, alquinilo C₂₋₂₀, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, cicloalquinilo C₃₋₈, fenilo, naftilo, bifenilo, o un sistema de anillo saturado, parcialmente insaturado o insaturado de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno, azufre, en donde todos estos grupos no están sustituidos o están sustituidos con cualquier combinación de 1 a 6 grupos R⁸; R⁷ es hidrógeno o R⁶; R⁸ es R⁹; o dos grupos R⁸ forman, junto con los átomos a los que están unidos, un sistema de anillo saturado, parcialmente insaturado o insaturado de 3 a 8 miembros que pueden contener 1 a 4 heteroátomos / heterogrupos seleccionados de oxígeno, nitrógeno, azufre, SO y SO₂, y cuyo sistema de anillos no está sustituido o está sustituido con cualquier combinación de 1 a 6 grupos R⁹; R⁹ es R¹⁰, R¹¹, -C(=G)R¹⁰, -C(=NOR¹⁰)R¹⁰, -C(=NNR¹⁰₂)R¹⁰, -C(=G)OR¹⁰, -C(=G)NR¹⁰₂, -OC(=G)R¹⁰, -OC(=G)OR¹⁰, -NR¹⁰C(=G)R¹⁰, -N[C(=G)R¹⁰]₂, -NR¹⁰C(=G)OR¹⁰, -C(=G)NR¹⁰-NR¹⁰₂, -C(=G)NR¹⁰-NR¹⁰[C(=G)R¹⁰], -NR¹⁰-C(=G)NR¹⁰₂, -NR¹⁰-NR¹⁰C(=G)R¹⁰, -NR¹⁰-N[C(=G)R¹⁰]₂, -N[(C=G)R¹⁰]-NR¹⁰₂, -NR¹⁰-NR¹⁰[(C=G)GR¹⁰], -NR¹⁰[(C=G)NR¹⁰₂, -NR¹⁰[C=NR¹⁰]R¹⁰, NR¹⁰(C=NR¹⁰)NR¹⁰₂, -O-NR¹⁰₂, -O-NR¹⁰(C=G)R¹⁰, -SO₂NR¹⁰₂, -NR¹⁰SO₂R¹⁰, -SO₂OR¹⁰, -OSO₂R¹⁰, -OR¹⁰, -NR¹⁰₂, -SR¹⁰, -SiR¹⁰₃, -PR¹⁰₂, -P(=G)R¹⁰, -SOR¹⁰, -SO₂R¹⁰, -PG₂R¹⁰₂, -PG₃R¹⁰₂, o dos grupos R⁹ juntos son (=G), (=N-R¹⁰), (=CR¹⁰₂), (=CHR¹⁰), o (=CH₂); R¹⁰ es alquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₄₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, cicloalquenil C₄₋₈-alquilo C₁₋₄, cicloalquil C₃₋₈-alquenilo C₂₋₄ cicloalquenil C₄₋₈-alquenilo C₂₋₄, alquil C₁₋₁₀-cicloalquilo C₃₋₈, alquenil C₁₋₁₀-cicloalquilo C₃₋₈, alquinil C₂₋₁₀-cicloalquilo C₃₋₈,alquil C₁₋₁₀-cicloalquenilo C₄₋₈, alquenil C₂₋₁₀-cicloalquenilo C₄₋₈, alquinil C₂₋₁₀-cicloalquenilo C₄₋₈, un sistema de anillo saturado, parcialmente insaturado o insaturado de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno, azufre, en donde los grupos anteriores no están sustituidos o están sustituidos con cualquier combinación de 1 a 6 grupos R¹¹; R¹¹ es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, formilo, alquil C₁₋₁₀-carbonilo, alcoxi C₁₋₁₀, alquenil C₂₋₁₀-oxi, alquinil C₂₋₁₀-oxi, haloalcoxi C₁₋₁₀, haloalquenil C₃₋₁₀-oxi, haloalquinil C₃₋₁₀-oxi, cicloalcoxi C₃₋₈, cicloalquenil C₄₋₈-oxi, halocicloalcoxi C₃₋₈, halocicloalquenil C₄₋₈-oxi, cicloalquil C₃₋₈-alcoxi C₁₋₄,cicloalquenil C₄₋₈-alcoxi C₁₋₄, cicloalquil C₃₋₈-alquenil C₂₋₄-oxi, cicloalquenil C₄₋₈-alquenil C₂₋₄-oxi, alquil C₁₋₁₀-cicloalcoxi C₃₋₈, alquenil C₁₋₁₀-cicloalcoxi C₃₋₈, alquinil C₁₋₁₀-cicloalcoxi C₃₋₈,alquil C₁₋₁₀-cicloalquenil C₃₋₈-oxi, alquenil C₁₋₁₀-cicloalquenil C₃₋₈-oxi, alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₁₀, alcoxi C₁₋₄-alquenil C₂₋₁₀-oxi, mono- o di(alquil C₁₋₁₀)carbamoilo, mono- o di(haloalquil C₁₋₁₀)carbamoilo, mono- o di(cicloalquil C₃₋₈)carbamoilo, alcoxi C₁₋₁₀-carbonilo, cicloalcoxi C₃₋₈-carbonilo, alquil C₁₋₁₀ carboniloxi, cicloalquil C₃₋₈-carboniloxi, haloalcoxi C₁₋₁₀-carbonilo, haloalquil C₁₋₁₀-carboniloxi, alcan C₁₋₁₀-amido, haloalcan C₁₋₁₀-amido, alquen C₂₋₁₀-amido, cicloalcan C₃₋₈-amido, cicloalquil C₃₋₈-alcan C₁₋₄-amido, alquil C₁₋₁₀-tio, alquenil C₂₋₁₀-tio, alquinil C₂₋₁₀-tio, haloalquil C₁₋₁₀-tio, haloalquenil C₂₋₁₀-tio, haloalquinil C₂₋₁₀-tio, cicloalquil C₃₋₈-tio, cicloalquenil C₃₋₈-tio, halocicloalquil C₃₋₈-tio, halocicloalquenil C₃₋₈-tio, cicloalquil C₃₋₈-alquil C₁₋₄-tio, cicloalquenil C₄₋₈-alquil C₁₋₄-tio, cicloalquil C₃₋₈-alquenil C₂₋₄-tio, cicloalquenil C₄₋₈-alquenil C₂₋₄-alqueniltio, alquil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-tio, alquenil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-tio, alquinil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-tio, alquil C₁₋₁₀-cicloalquenil C₃₋₈-tio, alquenil C₁₋₁₀-cicloalquenil C₃₋₈-tio, alquil C₁₋₁₀-sulfinilo, alquenil C₂₋₁₀-sulfinilo, alquinil C₂₋₁₀-sulfinilo, haloalquil C₁₋₁₀-sulfinilo, haloalquenil C₂₋₁₀-sulfinilo, haloalquinil C₂₋₁₀-sulfinilo, cicloalquil C₃₋₈-sulfinilo, cicloalquenil C₃₋₈-sulfinilo, halocicloalquil C₃₋₈-sulfinilo, halocicloalquenil C₃₋₈-sulfinilo, cicloalquil C₃₋₈-alquil C₁₋₄-sulfinilo, cicloalquenil C₄₋₈-alquil C₁₋₄-sulfinilo, cicloalquil C₃₋₈-alquenil C₂₋₄-sulfinilo, cicloalquenil C₄₋₈-alquenil C₂₋₄-sulfinilo, alquil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-sulfinilo, alquenil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-sulfinilo, alquinil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-sulfinilo, alquil C₁₋₁₀-cicloalquenil C₃₋₈-sulfinilo, alquenil C₁₋₁₀-cicloalquenil C₃₋₈-sulfinilo, alquil C₁₋₁₀-sulfonilo, alquenil C₂₋₁₀-sulfonilo, alquinil C₂₋₁₀-sulfonilo, haloalquil C₁₋₁₀-sulfonilo, haloalquenil C₂₋₁₀-sulfonilo, haloalquinil C₂₋₁₀-sulfonilo, cicloalquil C₃₋₈-sulfonilo, cicloalquenil C₃₋₈-sulfonilo, halocicloalquil C₃₋₈-sulfonilo, halocicloalquenil C₃₋₈-sulfonilo, cicloalquil C₃₋₈-alquil C₁₋₄-sulfonilo, cicloalquenil C₄₋₈-alquil C₁₋₄-sulfonilo, cicloalquil C₃₋₈-alquenil C₂₋₄-sulfonilo, cicloalquenil C₄₋₈-alquenil C₂₋₄-sulfonilo, alquil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-sulfonilo, alquenil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-sulfonilo, alquinil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-sulfonilo, alquil C₁₋₁₀-cicloalquenil C₃₋₈-sulfonilo, alquenil C₁₋₁₀-cicloalquenil C₃₋₈-sulfonilo, di(alquil C₁₋₁₀)amino, alquil C₁₋₁₀-amino, alquenil C₂₋₁₀-amino, alquinil C₃₋₁₀-amino, alquil C₁₋₁₀-alquenil C₂₋₁₀-amino, alquil C₁₋₁₀-alquinil C₂₋₁₀-amino, haloalquil C₁₋₁₀-amino, haloalquenil C₂₋₁₀-amino, haloalquinil C₂₋₁₀-amino, cicloalquil C₃₋₈-amino, cicloalquenil C₃₋₈-amino, halocicloalquil C₃₋₈-amino, halocicloalquenil C₃₋₈-amino, cicloalquil C₃₋₈-alquil C₂₋₄-amino, cicloalquenil C₄₋₈-alquil C₁₋₄-amino, cicloalquil C₃₋₈-alquenil C₂₋₄-amino, cicloalquenil C₄₋₈-alquenil C₂₋₄-amino, alquil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-amino, alquenil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-amino, alquinil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-amino, alquil C₁₋₁₀-cicloalquenil C₃₋₈-amino, alquenil C₁₋₁₀-cicloalquenil C₃₋₈-amino, tri(alquil C₁₋₁₀)sililo, arilo, ariloxi, ariltio, arilamino, aril-alcoxi C₁₋₄,aril-alquenil C₃₋₄-oxi, aril-alquil C₁₋₄-tio, aril-alquenil C₂₋₄-tio, aril-alquil C₁₋₄-amino, aril-alquenil C₃₋₄-amino, aril-di(alquil C₁₋₄)sililo, triarilsililo, en donde arilo es fenilo, naftilo o bifenilo, o un sistema de anillo saturado, parcialmente insaturado o insaturado de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno, azufre, en donde estos sistemas de anillos arilo y heterocíclicos no están sustituidos o están sustituidos con cualquier combinación de 1 a 6 grupos seleccionados de halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, mercapto, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio, haloalquil C₁₋₄-tio, di(alquil C₁₋₄)amino, alquil C₁₋₄-amino, haloalquil C₁₋₄-amino, formilo y alquil C₁₋₄-carbonilo; R⁴ es NR¹²R¹³; R¹² y R¹³ son cada uno, de modo independiente, hidrógeno; o alquilo C₁₋₂₀, alquenilo C₂₋₂₀ o alquinilo C₂₋₂₀, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido con cualquier combinación de 1 a 6 grupos seleccionados de alcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio, ciano, nitro, formilo, alquil C₁₋₄-carbonilo, alcoxi C₁₋₄-carbonilo, alquil C₁₋₄-aminocarbonilo, di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo, alquil C₁₋₄-sulfinilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, cicloalquilo C₃₋₈, y fenilo, en donde el fenilo en sí no está sustituido o está sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, fluoroalquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-oxicarbonilo, trifluorometilsulfonilo, formilo, nitro y ciano; o haloalquilo C₁₋₂₀, haloalquenilo C₂₋₂₀, haloalquinilo C₂₋₂₀, cicloalquenilo C₅₋₁₀, o un sistema de anillos saturados o parcialmente insaturados o insaturados de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno, azufre, o fenilo o naftilo, en donde este sistema de anillos y fenilo o naftilo en sí no están sustituidos o están sustituidos con 1 a 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, fluoroalquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-oxicarbonilo, trifluorometilsulfonilo, formilo, nitro y ciano; o R¹² y R¹³ forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 5 a 8 miembros que, además de un átomo de nitrógeno, contiene 0 a 2 otros heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno, azufre, y puede contener 1 ó 2 grupos carbonilo o grupos tiocarbonilo y que no está sustituido o que está sustituido con 1 a 4 grupos seleccionados de alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄; R⁵ es hidrógeno; o alquilo C₁₋₂₀, alquenilo C₂₋₂₀, alquinilo C₂₋₂₀, alquil C₁₋₄-carbonilo, alquil C₁₋₄-aminocarbonilo, alcoxi C₁₋₄-carbonilo, cada uno de los cuales no está sustituido o que está sustituido con 1 a 6 grupos seleccionados de alcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio, ciano, nitro, formilo, alquil C₁₋₄-carbonilo, alcoxi C₁₋₄-carbonilo, alquil C₁₋₄-aminocarbonilo, di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo, alquil C₁₋₄-sulfinilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, cicloalquilo C₃₋₈, y fenilo, en donde el fenilo en sí no está sustituido o está sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, fluoroalquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-oxicarbonilo, trifluorometilsulfonilo, formilo, nitro y ciano; o haloalquilo C₁₋₂₀, haloalquenilo C₂₋₂₀, haloalquinilo C₂₋₂₀, cicloalquenilo C₅₋₁₀, o un sistema de anillos saturados o parcialmente insaturados o insaturados de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno, azufre, o fenilo o naftilo, en donde este sistema de anillos y fenilo o naftilo en sí no están sustituidos o están sustituidos con 1 a 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, fluoroalquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-oxicarbonilo, trifluorometilsulfonilo, formilo, nitro y ciano; Q¹ y Q² son cada uno, de modo independiente, hidrógeno, halógeno, ciano, SCN, nitro, hidroxi, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, haloalquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, haloalquinilo C₃₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₁₀, haloalcoxi C₁₋₁₀, alquil C₁₋₁₀-tio, haloalquil C₁₋₁₀-tio, alquil C₁₋₁₀-sulfinilo, haloalquil C₁₋₁₀-sulfinilo, alquil C₁₋₁₀-sulfonilo, haloalquil C₁₋₁₀-sulfonilo, alquil C₁₋₁₀-sulfoniloxi, haloalquil C₁₋₁₀-sulfoniloxi, alquil C₁₋₁₀-amino, di(alquil C₁₋₁₀)amino, cicloalquil C₃₋₈-amino, alquilcarbonilo, alcoxi C₁₋₁₀-carbonilo, alquil C₁₋₁₀-aminocarbonilo, di(alquil C₁₋₁₀)aminocarbonilo, o tri(alquil C₁₋₁₀)-sililo, o Q¹ y Q² son cada uno, de modo independiente, fenilo, bencilo o fenoxi, en donde cada anillo no está sustituido o está sustituido con cualquier combinación de 1 a 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, haloalquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, haloalquinilo C₃₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈,alcoxi C₁₋₁₀, haloalcoxi C₁₋₁₀, alquil C₁₋₁₀-tio, alquil C₁₋₁₀-sulfinilo, alquil C₁₋₁₀-sulfonilo, alquil C₁₋₁₀-amino, di(alquil C₁₋₁₀)amino, cicloalquil C₃₋₈-amino, alquil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-amino, alquil C₁₋₁₀-carbonilo, alcoxi C₁₋₁₀-carbonilo, alquil C₁₋₁₀-aminocarbonilo, di(alquil C₁₋₁₀)aminocarbonilo y tri(alquil C₁₋₁₀)-sililo; Q³ es halógeno; o alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀,haloalquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, haloalquinilo C₃₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₁₀-cicloalquilo C₃₋₈, haloalquil C₁₋₁₀-cicloalquilo C₃₋₈, cada uno no está sustituido o está independientemente sustituido con 1 a 2 grupos seleccionados de ciano, alcoxi C₁₋₁₀, haloalcoxi C₁₋₁₀, alquil C₁₋₁₀-tio, haloalquil C₁₋₁₀-tio, alquil C₁₋₁₀-sulfinilo, haloalquil C₁₋₁₀-sulfinilo, alquil C₁₋₁₀-sulfonilo, haloalquil C₁₋₁₀-sulfonilo, y alcoxi C₁₋₁₀-carbonilo; o Q³ es OR¹⁴, S(O)qR¹⁴, NR¹⁵R¹⁶, OS(O)₂R¹⁷, NR¹⁶S(O)₂R¹⁷, C(S)NH₂, C(R¹⁸)=NOR¹⁸, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₁₀-aminotiocarbonilo, o di(alquil C₁₋₁₀)aminotiocarbonilo; R¹⁴ es alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, haloalquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, haloalquinilo C₃₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, haloalquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₈, o haloalquil C₁₋₁₀-carbonilo, cada uno no sustituido o sustituido con 1 R¹⁹; R¹⁵ es alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, haloalquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, haloalquinilo C₃₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₈, haloalquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₈, o haloalquil C₁₋₁₀-carbonilo, cada uno no sustituido o sustituido con 1 R¹⁹; R¹⁶ es hidrógeno; o alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀,haloalquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, haloalquinilo C₃₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₈, o haloalquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₈, cada uno no sustituido o sustituido con 1 R¹⁹; R¹⁷ es alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, haloalquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, haloalquinilo C₃₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₈, o haloalquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₈, cada uno no sustituido o sustituido con 1 R¹⁹; R¹⁹ es ciano, nitro, alcoxi C₁₋₁₀, haloalcoxi C₁₋₁₀, alquil C₁₋₁₀-tio, haloalquil C₁₋₁₀-tio, alquil C₁₋₁₀-sulfinilo, haloalquil C₁₋₁₀-sulfinilo, alquil C₁₋₁₀-sulfonilo, haloalquil C₁₋₁₀-sulfonilo, alcoxi C₁₋₁₀-carbonilo, alquil C₁₋₁₀-amino, o di(alquil C₁₋₁₀)amino; o R¹⁹ es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno, azufre, donde el radical fenilo y el anillo heteroaromático no están sustituidos o están sustituidos con cualquier combinación de 1 a 3 grupos seleccionados de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, haloalquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, haloalquinilo C₃₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₁₀, haloalcoxi C₁₋₁₀, alquil C₁₋₁₀-tio, alquil C₁₋₁₀-sulfinilo, alquil C₁₋₁₀-sulfonilo, alquil C₁₋₁₀-amino, di(alquil C₁₋₁₀)amino, cicloalquil C₃₋₈-amino, alquil C₁₋₁₀-cicloalquil C₃₋₈-amino, alquil C₁₋₁₀-carbonilo, alcoxi C₁₋₁₀-carbonilo, alquil C₁₋₁₀-aminocarbonilo, di(alquil C₁₋₁₀)aminocarbonilo y tri(alquil C₁₋₁₀)-sililo; R¹⁸ es igual o diferente: hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, o haloalquilo C₁₋₁₀; q es 0, 1 ó 2; Q⁴ es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, COOH, C(O)NH₂, alquilo C₁₋₁₀,haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, haloalquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, haloalquinilo