Patent AR-072593-A1 (AR)
Title: DERIVADOS DE ALQUILTIAZOLES, SU PREPARACIoN, COMPOSICIONES FARMACEUTICA QUE LOS CONTIENEN Y SU USO COMO INHIBIDORES DE LA ENZIMA FAAH
Inventor: RAVET ANTOINE
Filed: 2009-07-22
Abstract: Reivindicacion 1: Compuesto que responde a la formula (1) en la que R2 representa un átomo de hidrogeno, de fluor o un grupo hidroxilo, ciano, trifluorometilo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, NR8R9; n representa un numero entero igual a 1, 2 o 3 y m representa un numero entero igual a 1 o 2; A representa un enlace covalente o un grupo alquileno C1-8; R1 representa un grupo R5 sustituido opcionalmente con uno o varios grupos R6 y/o R7; R5 representa un grupo elegido entre un fenilo, piridinilo, piridacinilo, pirimidinilo, piracinilo, triacinilo, naftalenilo, quinolinilo, isoquinolinilo, ftalacinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, cinolinilo, naftiridinilo; R6 representa un átomo de halogeno, un grupo ciano, -CH2CN, nitro, hidroxilo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, tioalquilo C1-6, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, halotioalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquilo C3-7-alquileno C1-3, cicloalquilo C3-7-alquileno C1-3-O, NR8R9, NR8COR9, NR8CO2R9, NR8SO2R9, NR8SO2NR8R9, COR8, CO2R8, CONR8R9, SO2R8, SO2NR8R9 o -O-(alquileno C1-3)-O-; R7 representa un grupo elegido entre un furanilo, pirrolilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazol, tiadiazol, fenilo, piridinilo, piridacinilo, pirimidinilo, piracinilo, triazina, naftalenilo, quinolinilo, isoquinolinilo, ftalacinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, cinolinilo, naftiridini!o, imidazopirimidinilo, tienopirimidinilo, benzofuranilo, benzotienilo, bencimidazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, pirrolopiridinilo, furopiridinilo, tienopiridinilo, imidazopiridinilo, pirazolopiridinilo, oxazolopiridinilo, isoxazolopiridinilo, tiazolopiridinilo, feniloxi, benciloxi, pirimidinoxi; pudiendo estar el o los grupos R7 sustituidos con uno o varios grupos R6 idénticos o diferentes el uno del otro; R3 representa un átomo de hidrogeno, de fluor, un grupo alquilo C1-6 o un grupo trifluorometilo; R4 representa un tiazol sustituido opcionalmente con uno o varios sustituyentes elegidos entre un átomo de halogeno, un grupo alquilo C1-6, haloalquilo-C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquilo C3-7-alquileno C1-3, haloalcoxi C1-6, ciano, -NR8R9, NR8COR9, NR8CO2R9, NR8SO2R9, NR8SO2NR8R9, COR8, CO2R8, CONR8R9, SO2R8, SO2NR8R9, -O-(alquileno C1-3)-O-, fenilo, feniloxi, benciloxi, piridinilo, piracinilo, piridacinilo, triacinilo o pirimidinilo; pudiendo estar los grupos fenilo, feniloxi, piridinilo, piracinilo, piridacinilo, triacinilo y pirimidinilo sustituidos con uno o varios sustituyentes elegidos entre un átomo de halogeno, un grupo ciano, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, tioalquilo C1-6, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, halotioalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquilo C3-7-alquileno C1-3; R8 y R9 representan independientemente el uno del otro un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6-, o forman con el o los átomos a los que están unidos, en el caso de NR8R9, un ciclo elegido entre los ciclos azetidina, pirrolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina, azepina, oxazepina o piperacina, estando este ciclo sustituido opcionalmente con un grupo alquilo C1-6 o bencilo; en el caso de NR8COR9, un ciclo lactama; en el caso de NR8CO2R9, un ciclo oxazolidinona, oxazinona u oxazepinona; en el caso de NR8SO2R9, un ciclo sultama; en el caso de NR8SO2NR8R9, un ciclo dioxido de tiazolidina o dioxido de tiadiazinano; en el estado de base o de sal de adicion a un ácido; estando excluidos los compuestos siguientes: 2-(3-{[2-(4-clorofenil)-4-metiltiazol-5-il]metoxicarbonilamino}piperidin-1-il)benzoato de metilo; ácido 2-3-{2-(4-clorofenil)-4-metiltiazol-5-il]metoxicarbonilamino}piperidin-1-il)benzoico; 3-(3-{[2-((4-clorofenil)-4-metiltiazol-5-il]metoxicarbonilamino}piperidin-1-il)benzoato de metilo; ácido 3-(3-{[2-(4-clorofenil)-4-metiltiazol-5-il]metoxicarbonilamino}piperidin-1-il)benzoico.