Patent ES-2576491-T3 (ES)
Title: Derivados de quinolina antibacterianos
Inventor: GUILLEMONT JERÔME
IPC: C07D405/14
Filed: 2013-04-26
Granted: 2016-07-07
Abstract: Un compuesto de fórmula (Ia) o (Ib):**Fórmula** incluida cualquiera de sus formas estereoquímicamente isoméricas, donde p es un número entero igual a 1, 2, 3 o 4; R1 es hidrógeno, ciano, ciano(alquilo C1-6), formilo, carboxilo, halo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, polihaloalquilo C1-6, hidroxi, hidroxialquilo C1-6, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)-(alquilo C1-6), alquiltio C1-6, (alquiltio C1-6)-(alquilo C1-6), -C>=N-OR11, amino, mono- o di(alquil C1-6)amino, aminoalquilo C1-6, mono- o di(alquil C1-6)amino(alquilo C1-6), (alquil C1-6)carbonilamino(alquilo C1-6), R9bR10bN-C(>=O)-, aril(alquilo C1- 6), arilcarbonilo, R9aR10aN-(alquilo C1-6), di(aril)(alquilo C1-6), arilo, cicloalquilo C3-6, R9aR10aN-, R9aR10aNC(>= O)-, (alquil C1-4)-S(>=O)2- o Het; R2 es hidrógeno, alquiloxi C1-6, arilo, ariloxi, hidroxi, mercapto, (alquiloxi C1-6)-(alquiloxi C1-6), alquiltio C1-6, mono- o di(alquil C1-6)amino, amino, pirrolidino o un radical de fórmula**Fórmula** donde Y es CH2, O, S, NH o N-(alquilo C1-6); R3 es hidrógeno, halo, alquilo C1-6, arilo o Het; R4 es arilo1 o Het; R6 es hidrógeno, alquilo C1-6, aril(alquilo C1-6), Het, Het(alquilo C1-6) o -C(>=NH)-NH2; R7 es hidrógeno, alquilo C1-6 o mono- o di(alquil C1-6)amino; R8 es oxo; o R7 y R8 juntos forman el radical -CH>=CH-N>=; R9a y R10a, junto con el átomo de nitrógeno al que están enlazados, forman un radical seleccionado del grupo constituido por pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, 4-tiomorfolinilo, 2,3-dihidroisoindol-1-ilo, tiazolidin-3-ilo, 1,2,3,6-tetrahidropiridilo, hexahidro-1H-azepinilo, hexahidro-1H-1,4-diazepinilo, 25 hexahidro-1,4-oxazepinilo, 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-ilo, pirrolinilo, pirrolilo, imidazolidinilo, pirazolidinilo, 2-imidazolinilo, 2-pirazolinilo, imidazolilo, pirazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo y triazinilo, estando cada radical opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes, donde cada sustituyente se selecciona independientemente entre alquilo C1-6, polihaloalquilo C1-6, halo, aril(alquilo C1-6), hidroxi, alquiloxi C1-6, amino, mono- o di(alquil C1-6)amino, alquiltio C1-6, (alquiltio C1-6)-(alquilo C1-6), arilo, piridilo o pirimidinilo; R9b y R10b representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C1-6, arilo o Het; R11 es hidrógeno o alquilo C1-6; arilo es un homociclo seleccionado entre fenilo, naftilo, acenaftilo o tetrahidronaftilo, estando cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, donde cada sustituyente se selecciona independientemente entre hidroxi, hidroxialquilo C1-6, halo, ciano, ciano(alquilo C1-6), nitro, amino, monoo di(alquil C1-6)amino, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con fenilo, polihaloalquilo C1-6, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)-(alquilo C1-6), polihaloalquiloxi C1-6, carboxilo, (alquiloxi C1-6)carbonilo, aminocarbonilo, morfolinilo o mono- o di(alquil C1-6)aminocarbonilo; arilo1 es un homociclo seleccionado entre fenilo, naftilo, acenaftilo o tetrahidronaftilo, estando cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, donde cada sustituyente se selecciona independientemente entre hidroxi, hidroxialquilo C1-6, halo, ciano, ciano(alquilo C1-6), nitro, amino, monoo di(alquil C1-6)amino, alquilo C1-6, polihaloalquilo C1-6, alquiloxi C1-6, (alquiloxi C1-6)-(alquilo C1-6), alquiltio C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, carboxilo, (alquiloxi C1-6)carbonilo, aminocarbonilo, Het, mono- o di(alquil C1- 6)aminocarbonilo, o (alquil C1-4)-S(>=O)2-; Het es un heterociclo monocíclico seleccionado entre N-fenoxipiperidinilo, piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, 4-tiomorfolinilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, furanilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo o piridazinilo; o un heterociclo bicíclico seleccionado entre quinolinilo, quinoxalinilo, indolilo, bencimidazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzofuranilo, benzotienilo, 2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxinilo o benzo[1,3]dioxolilo; estando cada heterociclo monocíclico y bicíclico opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, donde cada sustituyente se selecciona independientemente entre halo, hidroxi, alquilo C1-6, alquiloxi C1-6 o aril(alquilo C1-6); sus N-óxidos, sus sales farmacéuticamente aceptables o sus solvatos.