Patent AR-046775-A1 (AR)
Title: Procedimiento para preparar derivados de piridina, y compuestos intermediarios utiles en dicho proceso
IPC: C07D213/71
Filed: 2004-12-22
Abstract: Procedimiento para preparar derivados de piridina y compuestos intermediarios útiles para dicho procedimiento. Reivindicación 1: Procedimiento para preparar derivados de piridina sustituida de la formula (1) en donde R1, R2 de modo independiente, igual o diferente, son H; alquilo C1-20 (ramificado o lineal o cíclico); arilo C6-20 donde cada uno de ellos puede estar sustituido con uno o varios de los siguientes grupos: F, Cl, Br, I, alcoxi C1-20, ariloxi C6-20, amino; F; Cl; Br; I; R3 = CN, NO2, alquilo C1-20 (ramificado o lineal o cíclico); arilo C6-20 cada uno de los cuales puede estar sustituido con uno o varios de los siguientes grupos: F, Cl, Br, I, alcoxi C1-20, ariloxi C6-20, amino; F; Cl; Br; I; R4 = EnR6m en donde cuando n = m = 1 entonces E = S y R6 = alquilo C1-20 (ramificado o lineal o cíclico); arilo C6-20 cada uno de los cuales puede estar sustituido con uno o varios de los siguientes grupos: F, Cl, Br, I, alcoxi C1-20, ariloxi C6-20, amino; F, Cl, Br, I; cuando n = 0 y m = 1, entonces R6 = H, alquilo C1-20 (ramificado o lineal o cíclico); arilo C6-20 cada uno de los cuales puede estar sustituido con uno o varios de los siguientes grupos: F, Cl, Br, I, alcoxi C1-20, ariloxi C6-20, amino; F, Cl, Br, I; E1 = O, N; R5 = H, n = 1 para E1 = O y 2 para E1 = N, caracterizado porque comprende la reacción de un compuesto de carbonilo a-b-insaturado de la formula R3-C(O)-C(R1)=C(R2)-G en donde R1, R2 y R3 tienen el significado definido con anterioridad; G = -NH2 o un grupo saliente con un reactivo de Witting o un reactivo de Horner-Wadsworth-Emmons de formula (2) ó (3) en donde (P)=P(Ar)3, con Ar = arilo C6-20 sustituido o preferentemente insustituido, R' = igual o diferente, de modo independiente, significa alquilo C1-20, ramificado o lineal o cíclico, o arilo C6-20; EnR6m = en donde cuando n = m = 1, entonces E = S y R6 = alquilo C1-20 (ramificado o lineal o cíclico); arilo C6-20 cada uno de ellos puede estar sustituido con uno o varios de los siguientes grupos: F, Cl, Br, I alcoxi C1-20, ariloxi C6-20, amino; F; Cl; Br; I; cuando n = 0 y m = 1, entonces R6 = H, alquilo C1-20 (ramificado o lineal o cíclico); arilo C6-20 donde cada uno de ellos puede estar sustituido con uno o varios de los siguientes grupos: F, Cl, Br, I, alcoxi C1-20, ariloxi C6-20, amino; F; Cl; Br; I; Y = -CN; -C(O)NH2, -C(O)OR7 con R7 = tal como se definió para R1 con anterioridad, salvo H en presencia de una base y cuando i) Y = -CN o C(O)NH2, G = un grupo saliente y la base es un alcoholato, posterior ciclación con catalizador ácido, con zeolitas o con catalizador básico; ii) Y = -C(O)-OR7, G = un grupo saliente y la base es un alcoholato, posterior ciclación básica en presencia de amoniaco. Reivindicación 5: Compuestos intermediarios de fósforo caracterizados porque tienen la formula (3) en donde R' = igual o diferente, de modo independiente, significa alquilo C1-20, ramificado o lineal o cíclico, o arilo C6-20, EnR6m = en donde cuando n = m = 1, entonces E = S y R6 = alquilo C1-20 (ramificado o lineal o cíclico); arilo C6-20 en donde cada uno de ellos puede estar sustituido con uno o varios de los siguientes grupos: F, Cl, Br, I, alcoxi C1-20, ariloxi C6-20, amino; F; Cl; Br; I; Y = -CN; -C(O)NH2, -C(O)OR7 con R7 = alquilo C1-20 (ramificado o lineal o cíclico); arilo C6-20 cada uno de los cuales puede estar sustituido con uno o varios de los siguientes grupos: F, Cl, Br, I, alcoxi C1-20, ariloxi C6-20, amino; F; Cl; Br; I. Reivindicación 6: Compuestos intermediarios caracterizados porque tienen las estructuras seleccionadas del grupo de formulas (4) en donde las variables tienen los siguientes significados: EnR6m = en donde cuando n = m = 1, entonces E = S y R6 = alquilo C1-20 (ramificado o lineal o cíclico); arilo C6-20 en donde cada uno de ellos puede estar sustituido con uno o varios de los siguientes grupos: F, Cl, Br, I, alcoxi C1-20, ariloxi C6-20, amino; F; Cl; Br; I; cuando n = 0 y m = 1, entonces R6 = H, alquilo C1-20 (ramificado o lineal o cíclico); arilo C6-20 cada uno de los cuales puede estar sustituido con uno o varios de los siguientes grupos: F, Cl, Br, I, alcoxi C1-20, ariloxi C6-20, amino; F; Cl; Br, I; Y = -CN; -C(O)NH2, - C(O)OR7 con R7 = alquilo C1-20 (ramificado o lineal o cíclico); arilo C6-20 cada uno de los cuales puede estar sustituido con uno o varios de los siguientes grupos: F, Cl, Br, I, alcoxi C1-20, ariloxi C6-20, amino; F; Cl; Br; I, R' = igual o diferente, de modo independiente, significa alquilo C1-20, (ramificado o lineal o cíclico); R3 = CN, NO2, alquilo C1-20 (de cadena ramificada o lineal o cíclico); arilo C6-20 cada uno de los cuales puede estar sustituido con uno o varios de los siguientes grupos: F, Cl, Br, I, alcoxi C1-20, ariloxi C6-20 amino; F; Cl; Br; I; G = -NH2 o un grupo saliente.