Patent AR-104596-A1 (AR)
Title: Compuestos de tioéter como inhibidores de la nitrificación
IPC: C05G3/90
Filed: 2016-05-11
Abstract: Reivindicación 1: Uso de un compuesto de tioéter caracterizado por la fórmula (1) o un estereoisómero, una sal, un tautómero o un N-óxido de aquel como inhibidor de la nitrificación, en donde R¹ y R² se seleccionan independientemente de H y C₁₋₂-alquilo; y en donde R³ es (i) C(=O)Rᵃ, C(=O)ORᵃ, C(=O)NRᶜRᵈ, C(=N-OH)Rᵃ, C(=N-OH)NRᶜRᵈ, C(=N-Rᵇ)Rᵃ, C(=N-Rᵇ)NRᶜRᵈ, C(=N-Rˣ)Rᵃ o C(=N-Rˣ)NRᶜRᵈ; o (ii) C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquenilo o C₂₋₈-alquinilo, en donde los átomos de C de estos grupos pueden ser, en cada caso, no sustituidos o pueden tener 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, CN, ORᵃ, NO₂, NRᶜRᵈ, NRᵇ(C=O)Rᵃ, C(=O)Rᵃ, C(=O)ORᵃ, C(=O)NRᶜRᵈ, S(O)ₙRᵃ y S(O)ₙNRᶜRᵈ; o (iii) C₆₋₁₄-arilo, C₅₋₁₄-hetarilo, C₆₋₁₄-aril-C₁₋₂-alquilo o C₅₋₁₄-hetaril-C₁₋₂-alquilo, en donde las porciones aromáticas pueden ser, en cada caso, no sustituidas o pueden tener 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, CN, Rˣ, ORᵃ, SRᵃ, NRᶜRᵈ, NRᵇ(C=O)Rᵃ, NRᵇ(C=O)NRᶜRᵈ, C(=O)Rᵃ, C(=O)ORᵃ, C(=O)NRᶜRᵈ, S(O)ₙRᵃ, S(O)ₙNRᶜRᵈ, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-alquilen-ORᵃ, C₁₋₄-alquilen-NRᶜRᵈ, C₆₋₁₀-arilo, C₆₋₁₀-aril-C₁₋₂-alquilo, C₅₋₁₀-hetarilo, C₅₋₁₀-hetaril-C₁₋₂-alquilo, C₅₋₁₀-carbociclilo, C₅₋₁₀-carbociclil-C₁₋₂-alquilo, C₅₋₁₀-heterociclilo y C₅₋₁₀-heterociclil-C₁₋₂-alquilo, en donde las porciones C₆₋₁₀-arilo, C₅₋₁₀-hetarilo, C₅₋₁₀-carbociclilo y C₅₋₁₀-heterociclilo pueden ser, en cada caso, no sustituidas o pueden tener 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-dialquilamino y C₁₋₄ -haloalquilo; o (iv) C₅₋₁₄-carbociclilo, C₅₋₁₄-carbociclil-C₁₋₂-alquilo, C₅₋₁₄-heterociclilo o C₅₋₁₄-heterociclil-C₁₋₂-alquilo, en donde los anillos de heterociclilo pueden tener 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos que se seleccionan de O, S y N, de los cuales S y/o N se pueden oxidar opcionalmente, y en donde los anillos carbocíclicos o heterocíclicos pueden ser, en cada caso, no sustituidos o pueden tener 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de =O, =S, halógeno, CN, Rˣ, ORᵃ, SRᵃ, NO₂, NRᶜRᵈ, NRᵇ(C=O)Rᵃ, NRᵇ(C=O)NRᶜRᵈ, C(=O)Rᵃ, C(=O)ORᵃ, C(=O)NRᶜRᵈ, S(O)ₙRᵃ, S(O)ₙNRᶜRᵈ, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-alquilen-ORᵃ, C₁₋₄-alquilen-NRᶜRᵈ, C₆₋₁₀-arilo, C₆₋₁₀-aril-C₁₋₂-alquilo, C₅₋₁₀-hetarilo, C₅₋₁₀-hetaril-C₁₋₂-alquilo, C₅₋₁₀-carbociclilo, C₅₋₁₀-carbociclil-C₁₋₂-alquilo, C₅₋₁₀-heterociclilo y C₅₋₁₀-heterociclil-C₁₋₂-alquilo, en donde las porciones C₆₋₁₀-arilo, C₅₋₁₀; hetarilo, C₅₋₁₀-carbociclilo y C₅₋₁₀-heterociclilo pueden ser, en cada caso, no sustituidas o pueden tener 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-dialquilamino y C₁₋₄-haloalquilo; o y en donde Rᵃ es H, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo; C₅₋₁₀-hetarilo o C₆₋₁₀-arilo, en donde las porciones C₅₋₁₀-hetarilo o C₆₋₁₀-arilo pueden ser, en cada caso, no sustituidas o pueden tener 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, CN, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₅₋₆-hetarilo y C₆-arilo, en donde dichas porciones C₅₋₆-hetarilo y C₆-arilo pueden ser no sustituidas o pueden tener 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-alquenilo y C₂₋₄-alquinilo; Rᵇ es H, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo o C₆₋₁₀-arilo; y Rᶜ y Rᵈ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en H, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₆₋₁₀-arilo y C₅₋₁₀-hetarilo; o Rᶜ y Rᵈ, junto con el, átomo de N al que están unidos, forman un heterociclo saturado o insaturado de 5 a 6 miembros, que puede tener otro heteroátomo que se selecciona de O, S y N como átomo miembro del anillo, de los cuales S y/o N se pueden oxidar opcionalmente, y en donde el anillo heterocíclico puede ser no sustituido o puede tener 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes, que se seleccionan independientemente de halógeno, CN, OH, NO₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; y en donde Rˣ es un resto de fórmula (2) en donde § marca la conexión al átomo al que Rˣ está unido; y en donde V, W, X, Y y Z se seleccionan independientemente de N, CH y CRʸ, en donde Rʸ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-dialquilamino y C₁₋₄-haloalquilo; y en donde m es 0, 1 ó 2; n es 0, 1 ó 2; y p es 0, 1 ó 2. Reivindicación 6: Una composición para usar en la reducción de la nitrificación caracterizada porque comprende al menos un compuesto de la fórmula (1) como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 y al menos un portador. Reivindicación 10: Un método para reducir la nitrificación caracterizado porque comprende tratar una planta que crece en el suelo o en sustituyentes del suelo y/o el locus, el suelo o los sustituyentes del suelo en donde la planta crece o debe crecer con al menos un compuesto de la fórmula (1) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5, o una composición de acuerdo con la reivindicación 6. Reivindicación 12: El método de acuerdo con las reivindicaciones 10 u 11 caracterizado porque la aplicación del compuesto de la fórmula (1) y del fertilizante se lleva a cabo simultáneamente o con un desfase temporal, preferentemente, un intervalo de 1 día, 2 días, 3 días, 1 semana, 2 semanas o 3 semanas. Reivindicación 14: La mezcla agroquímica de acuerdo con la reivindicación 7, el uso de acuerdo con las reivindicaciones 8 ó 9, o el método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 11 a 13 caracterizado porque dicho fertilizante es un fertilizante inorgánico sólido o líquido que contiene amonio, tal como un fertilizante NPK, nitrato de amonio, nitrato de amonio y calcio, sulfato nitrato de amonio, sulfato de amonio o fosfato de amonio; un fertilizante orgánico sólido o líquido, tal como estiércol líquido, estiércol semilíquido, estiércol estable, estiércol de biogás y estiércol de paja, humus de lombriz, compost, algas o guano, o un fertilizante que contiene urea, tal como urea, urea formaldehído, solución de urea-nitrato de amonio (UAN), urea-azufre, fertilizantes NPK a base de urea o urea-sulfato de amonio. Reivindicación 16: Un compuesto de tioéter caracterizado por la fórmula (1) o un estereoisómero, una sal, un tautómero o un N-óxido de aquel como inhibidor de la nitrificación, en donde R¹ y R² se seleccionan independientemente de H y C₁₋₂-alquilo; y en donde R³ es (i) C(=N-OH)Rᵃ o C(=N-Rˣ)NRᶜRᵈ; en donde Rᵃ es H o C₁₋₂-alquilo; Rᶜ y Rᵈ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en H y C₁₋₂-alquilo; y Rˣ es un resto de la fórmula (2), en donde § marca la conexión al átomo al que Rˣ está unido; y en donde cada uno de V, W, Y y Z representa CH, y X representa CH o CRʸ, en donde Rʸ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, CN, C₁₋₂-alquilo y C₁₋₂ alcoxi; y en donde m es 0, 1 ó 2; p es 1 ó 2.