Patent AR-095895-A1 (AR)
Title: Compuestos de acil-imino-piridina n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales
IPC: C07D401/06
Filed: 2014-04-16
Abstract: Compuestos de acil-imino-piridina N-sustituidos de la fórmula (1), los enantiómeros, diastereómeros y sus sales, y composiciones que comprenden dichos compuestos. También métodos y usos de estos compuestos de acil-imino-piridina N-sustituidos y de composiciones que los comprenden, para combatir y controlar plagas de animales. Además, métodos plaguicidas para aplicar dichos compuestos de acil-imino-piridina N-sustituidos. Reivindicación 1: Compuestos de piridilidencarbonilo N-sustituidos de la fórmula (1), en donde p es un entero seleccionado de 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; X es O ó S; Y es O ó S(O)ₘ, en donde m es 0, 1, 2; Het es un sistema de anillos heteroaromáticos o heterocíclicos, unido a carbono u, opcionalmente, unido a nitrógeno de 5 ó 6 miembros, cada miembro del anillo se selecciona de átomos de carbono y al menos 1 hasta 3 heteroátomos seleccionados independientemente de azufre, oxígeno o nitrógeno, en donde los miembros del anillo de carbono, azufre y nitrógeno se pueden oxidar en forma independiente parcial o totalmente, y en donde cada anillo es opcionalmente sustituido con sustituyentes k seleccionados de R⁶ᵃ, en donde k es un entero seleccionado de 1, 2, 3, 4 ó 5, y 2 o más sustituyentes R⁶ᵃ se seleccionan independientemente entre sí; W¹, W², W³ y W⁴ representan un grupo en cadena de carbono conectado a N y C=N, y por ende, forman un heterociclo que contiene nitrógeno saturado, insaturado o parcialmente insaturado de 5 ó 6 miembros, en donde W¹, W², W³ y W⁴ representan cada uno individualmente CRʷ, en donde cada Rʷ se selecciona, independientemente entre sí, de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, SCN, SF₅, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, y en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser no sustituidos, o parcial o totalmente halogenados y también se pueden sustituir de manera opcional, independientemente entre sí, con uno o más R⁷, OR⁸, NR⁹ᵃR⁹ᵇ, S(O)ₙR⁸, S(O)ₙNR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)R⁷, C(=O)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)OR⁸, C(=S)R⁷, C(=S)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=S)OR⁸, C(=S)SR⁸, C(=NR⁹ᵃ)R⁷, C(=NR⁹ᵃ)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, Si(R¹¹)₂R¹²; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de R¹⁰; un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7, miembros, que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁰, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente; o dos Rʷ presentes en un átomo de carbono del anillo pueden formar juntos =O, =CR¹³R¹⁴, =S, =NR¹⁷ᵃ, =NOR¹⁶; =NNR¹⁷ᵃ; o dos Rʷ de los átomos de carbono adyacentes, pueden formar juntos y junto con el enlace existente un enlace doble entre los átomos de carbono adyacentes; y en donde uno de W² o W³ puede representar opcionalmente un enlace simple o doble entre los átomos de carbono adyacentes; R¹, R² se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en, hidrógeno, halógeno, CN, SCN, nitro alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, en donde cada uno de los radicales antes mencionados es no sustituido, parcial o totalmente halogenado o puede tener cualquier combinación de uno o más radicales R⁷; Si(R¹¹)₂R¹², OR¹⁶, OSO₂R¹⁶, S(O)ₙR¹⁶, S(O)ₙNR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=S)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)OR¹⁶, C(=O)R¹⁵, C(=S)R¹⁵; fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros. que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰, seleccionados independientemente entre sí, en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente; o R¹ y R², junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 6 miembros, en donde cada uno de los átomos de carbono de dicho ciclo es no sustituido o puede tener cualquier combinación de 1 ó 2 radicales R⁷, o R¹ y R² juntos pueden ser =O, =CR¹³R¹⁴, =S, =NR¹⁷ᵃ, =NOR¹⁶, =NNR¹⁷ᵃ; R³ᵃ, R³ᵇ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆ y cicloalquilo C₃₋₈, en donde cada uno de los seis últimos radicales mencionados es no sustituido, o parcial o totalmente halogenado, OR⁸, OSO₂R⁸, S(O)ₙR⁸, S(O)ₙNR⁹ᵃR⁹ᵇ, NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=S)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)R⁷, C(=S)R⁷, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2, ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰, seleccionados independientemente entre sí, en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden, oxidar opcionalmente; o en donde R³ᵃ y R³ᵇ pueden formar junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo alifático de 3, 4 ó 5 miembros, en donde cada uno de los átomos de carbono del anillo puede ser no sustituido, o parcial o totalmente halogenado, o en donde R³ᵃ y R³ᵇ juntos pueden formar =O, CR¹³R¹⁴; =S, =NR¹⁷ᵃ, =NOR¹⁶; =NNR¹⁷ᵃ, y, si p es 1 o más, uno de R³ᵃ o R³ᵇ puede formar un enlace doble con el R⁴ᵃ o R⁴ᵇ del átomo de carbono adyacente; R⁴ᵃ, R⁴ᵇ se selecciona cada uno, independientemente entre sí e independientemente del entero de p, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆ y cicloalquilo C₃₋₈; en donde cada uno de los seis últimos radicales mencionados es no sustituido, o parcial o totalmente halogenado, o en donde R⁴ᵃ y R⁴ᵇ pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo alifático de 3, 4 ó 5 miembros, en donde cada uno de los átomos de carbono del anillo puede ser no sustituido, o parcial o totalmente halogenado, o en donde R⁴ᵃ y R⁴ᵇ juntos pueden formar =O, =CR¹³R¹⁴; =S, =NR¹⁷ᵃ, =NOR¹⁶; =NNR¹⁷ᵃ, o, si p es 1 o más, uno de R⁴ᵃ o R⁴ᵇ puede formar un enlace doble con R³ᵃ o R³ᵇ, o con otro R⁴ᵃ o R⁴ᵇ del átomo de carbono adyacente; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, alquilo C₇₋₁₂, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquiltio C₃₋₈, cicloalquilsufinilo C₃₋₈, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, alqueniltio C₂₋₆, alquenilsulfinilo C₂₋₆, alquenilsulfonilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquiniltio C₂₋₆, alquinilsulfinilo C₂₋₆ y alquinilsulfonilo C₂₋₆, en donde los átomos de la cadena de carbono de los últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados son no sustituidos, o parcial o totalmente halogenados, o pueden tener cualquier combinación de uno o más radicales R⁷; C(=O)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=S)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)R⁷, C(=S)R⁷; fenilo o CH₂-fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con q sustituyentes Rʸ seleccionados independientemente de q e independientemente entre sí, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente, en donde el anillo heterocíclico se puede unir directamente o mediante un grupo CH₂ al resto de la molécula, y en donde q es un entero seleccio