Patent AR-109654-A1 (AR)
Title: Amidas del ácido carboxílico sustituidas en posición 7 con 1-aril-naftiridina y sus usos
Inventor: DR MARQUARDT TOBIAS
IPC: C07D491/10
Filed: 2017-09-14
Abstract: Reivindicación 1: Compuesto de la fórmula (1), en donde X representa halógeno; R¹ representa hidrógeno, o representa -NR⁴R⁵, en donde R⁴ representa hidrógeno, metilo, alquilo C₂₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆, donde alquilo C₂₋₄ puede estar sustituido con hidroxilo o hasta trisustituido con flúor y R⁵ representa alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, heterociclilo saturado de 3 a 6 miembros o alquil C₁₋₄-sulfonilo, donde alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ y heterociclilo saturado de 3 a 6 miembros puede estar hasta trisustituido, igual o diferente, con metilo, difluorometilo, trifluorometilo, hidroxilo, hidroxicarbonilo, oxo, metoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi y ciano y adicionalmente hasta tetrasustituido con flúor, o R⁴ y R⁵ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo monocíclico de 3 a 6 miembros o bicíclico de 6 a 10 miembros saturado o parcialmente insaturado que puede contener uno o dos heteroátomos más, iguales o diferentes, del grupo de N, O, S, SO y/o SO₂ como miembros del anillo, donde el heterociclo monocíclico de 3 a 6 miembros y bicíclico de 6 a 10 miembros puede estar cada uno sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo de alquilo C₁₋₄, difluorometilo, trifluorometilo, hidroxi, hidroxicarbonilo, oxo, alcoxi C₁₋₃, difluorometoxi, trifluorometoxi, ciano, alcoxi C₁₋₃-carbonilo, aminocarbonilo, mono-alquil C₁₋₃-aminocarboniloxi, -NHC(=O)R¹⁴A, -CH₂NHC(=O)R¹⁴B, -OC(=O)R¹⁵ y adicionalmente hasta tetrasustituido con flúor, en donde alquilo C₁₋₄ puede estar mono- o disustituido, igual o diferente, con hidroxilo y alcoxi C₁₋₃ y hasta tetrasustituido con flúor, R¹⁴A y R¹⁴B representan, de modo independiente entre sí, alquilo C₁₋₃ o ciclopropilo, y en donde R¹⁵ representa alquilo C₁₋₄; R² representa un grupo de la fórmula (2) o *-L¹-Ar², en donde * marca el punto de unión con el átomo de nitrógeno del resto de amida, R⁶A representa hidrógeno o alquilo C₁₋₄, R⁶B representa hidrógeno, alquilo C₁₋₄, ciclopropilo, monofluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoximetilo, R⁷ representa alquilo C₁₋₆ o cicloalquilo C₃₋₅ que está hasta tetrasustituido con flúor, donde alquilo C₁₋₆ puede estar sustituido con amino, hidroxi, alcoxi C₁₋₆ y hasta pentasustituido con flúor, donde alcoxi C₁₋₆ puede estar hasta pentasustituido con flúor, L¹ representa un enlace o un grupo de la fórmula -C(R⁸AR⁸B)-(C(R⁹AR⁹B))ₘ-, en donde m representa 0 ó 1, R⁸A representa hidrógeno o metilo, R⁸B representa hidrógeno, metilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo o trifluorometoximetilo, R⁹A y R⁹B representan cada uno, de modo independiente entre sí, hidrógeno o metilo, Ar² representa fenilo, donde fenilo puede estar mono- a trisustituido, igual o diferente, con flúor, cloro, alquilo C₁₋₃, difluorometoximetilo, trifluorometoximetil y/o trifluorometilo, o representa un carbociclo o heterociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico de 5 a 10 miembros que puede contener uno o dos otros heteroátomos iguales o diferentes del grupo que consiste en N y/u O como miembros del anillo, donde el carbociclo o heterociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico de 5 a 10 miembros puede estar hasta trisustituido con sustituyentes iguales o diferentes del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, trifluorometilo y alcoxi C₁₋₄-carbonilo y también hasta tetrasustituido con flúor; Ar¹ representa un grupo de la fórmula (3) en donde *** marca el punto de unión con el átomo de nitrógeno, R³A representa flúor, cloro, trifluorometilo o metilo, R³B representa hidrógeno o flúor y R³C representa hidrógeno, flúor, cloro o metilo, o representa un anillo piridina que se une a través de un átomo de carbono del anillo, donde el anillo piridina puede estar mono- o disustituido con flúor, cloro, ciano, metilo o trifluorometilo; y sus N-óxidos, sales, solvatos, sales de los N-óxidos y solvatos de los N-óxidos y sales.