Patent ES-2301859-T3 (ES)
Title: Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
Inventor: DAL PIAZ VITTORIO
IPC: C07D403/04
Filed: 2003-12-22
Granted: 2008-07-01
Abstract: Un derivado de piridazin-3(2H)-ona de fórmula (I): (Ver fórmula) en la que R1 representa un grupo seleccionado de: * un grupo alquilo C1-C4 que está opcionalmente sustituido con uno o más; y * grupos de fórmula -(CH2)n-R6 en la que n es un número entero que varía de 1 a 3 y R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, R2 es un átomo de hidrógeno, R3 representa un grupo arilo C5-C14 monocíclico o policíclico o un grupo heteroarilo de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N, que está opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados de: * átomos de halógeno; * grupos alquilo C1-C20 y alquileno C1-C6, que están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de átomos de halógeno; y grupos fenilo, hidroxi, hidroxialquilo C1-C10, alcoxi C1-C10, ariloxi C5-C14, (alquil C1-C10)tio, oxo, amino, mono- o di-(alquil C1-C10)amino, acilamino, hidroxicarbonilo, (alcoxi C1-C10)carbonilo, carbamoilo, mono- o di-(alquil C1-C10)carbamoilo * grupos fenilo, hidroxi, hidroxialquilo C1-C10, alcoxi C1-C10, cicloalcoxi C3-C7, nitro, ariloxi C5-C14, (alquil C1-C10)tio, (alquil C1-C10)sulfinilo, (alquil C1-C10)sulfonilo, (alquil C1-C10)sulfamoilo, acilo, amino, mono- o di(alquil C1-C10)amino, acilamino, hidroxicarbonilo, (alcoxi C1-C10)carbonilo, carbamoilo, mono- o di(alquil C1-C10)carbamoilo, ureido, N''-(alquil C1-C10)ureido, N'',N''-di(alquil C1-C10)ureido, (alquil C1-C10)sulfamido, aminosulfonilo, mono- o di(alquil C1-C10)aminosulfonilo, ciano, difluorometoxi o trifluorometoxi; R5 representa un grupo -COOR7 o un grupo arilo C5-C14 monocíclico o policíclico o un grupo heteroarilo de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N, que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de: * átomos de halógeno; * grupos alquilo C1-C20 y alquileno C2-C20, que están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de átomos de halógeno y grupos fenilo, hidroxi, hidroxialquilo C1-C10, alcoxi C1-C10, ariloxi C5-C14, (alquil C1-C10)tio, oxo, amino, mono- o di-(alquil C1-C10)amino, acilamino, hidroxicarbonilo, (alcoxi C1-C10)carbonilo, carbamoilo, mono- o di(alquil C1-C10)carbamoilo; y * grupos fenilo, hidroxi, (alquileno C1-C6)dioxi, alcoxi C1-C10, cicloalcoxi C3-C7, nitro, (alquil C1-C10)tio, (alquil C1-C10)sulfinilo, (alquil C1-C10)sulfonilo, (alquil C1-C10)sulfamoilo, amino, mono- o di(alquil C1-C10)amino, acilamino, nitro, acilo, hidroxicarbonilo, (alcoxi C1-C10)carbonilo, carbamoilo, mono- o di(alquil C1-C10)carbamoilo, ureido, N''-(alquil C1-C10)ureido, N'',N''-di(alquil C1-C10)ureido, (alquil C1-C10)sulfamido, aminosulfonilo, mono- o di(alquil C1-C10)aminosulfonilo, ciano, difluorometoxi o trifluorometoxi; en el que R7 representa un alquilo C1-C20 que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de átomos de halógeno y grupos hidroxi, alcoxi C1-C10, ariloxi C5-C14, (alquil C1-C10)tio, oxo, amino, mono- o di(alquil C1-C10)amino, acilamino, hidroxicarbonilo, (alcoxi C1-C10)carbonilo, carbamoilo, mono- o di-(alquil C1-C10)carbamoilo o un grupo de fórmula -(CH2)m-R11 en la que m es un número entero de 0 a 4 y R11 representa: * un grupo cicloalquilo C3-C7 o cicloalquenilo C3-C7; * un grupo arilo C5-C14, que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de átomos de halógeno y grupos alquilo C1-C20, hidroxi, alcoxi C1-C10, (alquileno C1-C6)dioxi, (alquil C1-C10)tio, amino, mono- o di(alquil C1-C10)amino, nitro, acilo, hidroxicarbonilo, (alcoxi C1-C10)carbonilo, carbamoilo, mono- o di-(alquil C1-C10)carbamoilo, ciano, trifluorometilo, difluorometoxi o trifluorometoxi; * o un anillo de 3 a 7 miembros que comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, anillo que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de átomos de halógeno y grupos alquilo C1-C20, hidroxi, alcoxi C1-C10, (alquileno C1-C6)dioxi, amino, mono- o di(alquil C1-C10)amino, nitro, ciano o trifluorometilo; y R4 representa * un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de átomos de halógeno y grupo hidroxi; * un grupo mono-(alquil C1-C4)amino o di-(alquil C1-C4)amino no sustituido; * un grupo alquilo C1-C4 que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de grupos hidroxi, alcoxi C1-C4, amino, mono(alquil C1-C4)amino y di(alquil C1-C4)amino; * un grupo fenil(alquilo C1-C4)- no sustituido; o * un grupo de fórmula -(CH2)p-R12 en la que p es 2 y R12 representa un radical seleccionado de fenilo, piridilo y tienilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de átomos de halógeno y grupos alquilo C1-C20, hidroxi, alcoxi C1-C10, (alquileno C1-C6)dioxi, amino, mono- o di(alquil C1-C10)amino, nitro, ciano y trifluorometilo, siendo cada resto acilo en R3, R5 y R11 un radical C2-C20 unido a un radical carbonilo; asi como los N-óxidos obtenibles de los radicales heteroarilo presentes en la estructura cuando dichos radicales comprenden átomos de nitrógeno y sus sales farmacéuticamente aceptables, con la condición de que cuando R5 no es un grupo heteroarilo opcionalmente sustituido ni un grupo COOR7, entonces R3 es un grupo heteroarilo opcionalmente sustituido.