Patent AR-059494-A1 (AR)
Title: Derivados biciclicos de bisamida con actividad pesticida
Filed: 2007-02-14
Abstract: Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula 1 donde G1, G2, G3 y G4 forman, junto con los dos átomos de carbono a los que G1 y G4 están unidos, un sistema de anillos aromáticos; donde G1 es nitrogeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5a; G2 es nitrogeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5b; G3 es nitrogeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5c; G4 es nitrogeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5d; con la condicion de que a) al menos un sustituyente G represente nitrogeno, azufre u oxígeno, b) no más de 1 sustituyente G pueda formar al mismo tiempo un enlace directo, c) no más de 2 sustituyentes G puedan ser oxigeno o azufre, y d) 2 sustituyentes G como oxigeno y/o azufre se separen por al menos un átomo de carbono, cada uno de R1a, R1b, R5a, R5b, R5c y R5d que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2- 6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-sulfinilo, haloalquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-4- sulfonilo, alquil C1-4-sulfonil-alquilo C1-4, alquil C1-4- sulfoximino-alquilo C1-4, alquil C1-4-amino, dialquil C2-C-amino, cicloalquil C3-6-amino, alquil C1-6-cicloalquil C3-6-amino, alquil C2-4-carbonilo, alcoxi C2-6-carbonilo, alquil C2-6- aminocarbonilo, dialquil C3-6-aminocarbonilo, alcoxi C2-6-carboniloxi, alquil C2-6-aminocarboniloxi, dialquil C3-6-aminocarboniloxi, alcoxi C1-4-imino-alquilo C1-4, trialquil C3-6-sililo, fenilo, bencilo o fenoxi; o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-amino, dialquil C2-4-amino, cicloalquil C3-6-amino, alquil C1-6-cicloalquil C3-6-amino, alquil C2-4-carbonilo, alcoxi C2-6-carbonilo, alquil C2-6-aminocarbonilo, dialquil C3-6-aminocarbonilo, alcoxi C2-6-carboniloxi, alquil C2-6-aminocarboniloxi, dialquil C3-6-aminocarboniloxi o trialquil C3-6-sililo; cada uno de R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-8, o alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-8 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de halogeno, nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-amino, dialquil C2-4-amino, cicloalquil C3-6-amino y alquil C1-6-cicloalquil C3-6-amino; D es 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono- , di- o trisustituido con alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil C1-4-sulfinilo o haloalquil C1- 4-sulfonilo; o D es un grupo de (D1) a (D8) o D es adicionalmente fenilo si Z1 es azufre; R4, R4', R10, R17 y R19 son, de modo independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxi C2-4-carbonilo, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil C1-4-sulfinilo o haloalquil C1-4-sulfonilo; R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 y R18 son, de modo independiente entre si, alquilo C1-6 o alquilo C1-6 mono-, di- o trisustituido con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-4, alcoxi C2-4-carbonilo, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-amino, dialquil C2-4-amino o cicloalquil C3-6-amino; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halogeno, ciano, alcoxi C1-, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4- tio, haloalquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil C1-4-sulfinilo o haloalquil C1-4-sulfonilo; R7, R9, R13 y R14 son, de modo independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquenilo C3-6 o haloalquenilo C3-6; R20 es hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-6; o es alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-6 sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados del grupo formado por halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-sulfoximino, alcoxi C2-6-carbonilo, alquil C2-6- carbonilo, trialquil C2-6-sililo, bencilo, fenoxi y un sistema de anillos monocíclicos o bicíclicos fusionados de 3 a 10 miembros que puede ser aromático, parcialmente saturado o completamente saturado, donde el sistema de anillos aromáticos de 6 miembros contiene al menos un heteroátomo seleccionado del grupo formado por oxígeno, nitro y azufre; donde es posible que dicho bencilo, fenoxi y sistema de anillos monocíclicos o bicíclicos fusionados de 3 a 10 miembros esté sustituido, a su vez, con uno a tres sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo formado por alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, haloalquinilo C2-4, halocicloalquilo C2-6, halogeno, ciano, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-sulfoximino, alquil C1-4-amino, dialquil C2-6-amino, cicloalquil C3-6-amino, alquil C1-4-cicloalquil C3-6-amino, alquil C2-4- carbonilo, alcoxi C2-6-carbonilo, alquil C2-6-aminocarbonilo, dialquil C2-8-aminocarbonilo y trialquil C2-6-sililo; donde es posible que dicho sistema de anillos monocíclicos o bicíclicos fusionados de 3 a 10 miembros esté unido de forma espiro con el grupo cicloalquilo C3-6; o R20 es alcoxi C1-4, alquil C1-4-amino, dialquil C2-8-amino, cicloalquil C2-6-amino, alcoxi C2-6-carbonilo o alquil C2-6-carbonilo; o R20 es 3-oxetanilo, 3tietanilo, 1-oxo-3-tietanilo, 1,1-dioxo-3-tietanilo, 1-imino-1- oxo-3-tietanilo, 3-azetidinilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, halogeno, ciano; cada uno de Z1 y Z2, que pueden ser iguales o diferentes, representa oxígeno o azufre; y sales/isomeros/enantiomeros/tautomeros/N-oxidos de esos compuestos aceptables en agronomía.