Patent AR-089644-A1 (AR)
Title: Compuestos tipo anilina utiles como intermediarios para preparar insecticidas
IPC: A01N37/28
Filed: 2012-08-10
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado por la fórmula (1), en donde t es 0 ó 1; p es 0, 1, 2, 3 ó 4; R¹ y R² se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, haloalquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, haloalquinilo C₂₋₁₀, en donde los ocho últimos radicales se pueden sustituir opcionalmente con uno o más radicales Rᵃ, o R¹ y R², en forma conjunta, representan una cadena de alquileno C₂₋₉, alquenileno C₂₋₉ o alquinileno C₃₋₉ y forman, junto con el átomo de azufre al que están unidos, un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde de 1 a 4 de los grupos CH₂ en la cadena de alquileno C₂₋₉, de 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH₂ o CH en la cadena de alquenileno C₂₋₉ o de 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH₂ en la cadena de alquinileno C₆₋₉ se pueden reemplazar por 1 a 4 grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste en C=O, C=S, O, S, N, NO, SO, SO₂ y NRʸ, y en donde los átomos de carbono en la cadena de alquileno C₂₋₉, alquenileno C₂₋₉ o alquinileno C₆₋₉ se pueden sustituir con 1 a 5 sustituyentes Rˣ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de azufre y nitrógeno en la cadena de alquileno C₂₋₉, alquenileno C₂₋₉ o alquinileno C₆₋₉, independientemente entre sí, se pueden oxidar; R³ si está presente, se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF₅, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, en donde los ocho últimos radicales se pueden sustituir opcionalmente con uno o más radicales Rᵃ, -ORᵇ, SRᵇ, -S(O)ₘRᵇ, -S(O)ₙN(Rᶜ)Rᵈ, -N(Rᶜ)Rᵈ, -Si(Rᶠ)₂Rᵍ, -N(Rᶜ)C(=O)Rᵇ, -C(=NRᶜ)Rᵇ, C(=O)N(Rᶜ)Rᵈ, -C(=S)N(Rᶜ)Rᵈ, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales Rᵉ, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales Rᵉ, para p > 1 es posible que R³ sean idénticos o diferentes, o dos radicales R³ unidos en átomos de carbono adyacentes pueden ser, en forma conjunta, un grupo seleccionado de -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH=CH-CH=CH-, N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -OCH₂CH₂CH₂-, OCH=CHCH₂, -CH₂OCH₂CH₂-, -OCH₂CH₂O-, -OCH₂OCH₂, -CH₂CH₂CH₂-, -CH=CHCH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH=CHO-, -CH₂OCH₂-, -CH₂C(=O)O-, -C(=O)OCH₂-, -O(CH₂)O-, -SCH₂CH₂CH₂-, -SCH=CHCH₂-, -CH₂SCH₂CH₂-, -SCH₂CH₂S-, -SCH₂SCH₂-, -CH₂CH₂S-, -CH=CHS, -CH₂SCH₂-, -CH₂C(=S)S-, -C(=S)SCH₂-, -S(CH₂)S-, -CH₂CH₂NRʸ-, -CH₂CH=N-, -CH=CH-NRʸ-, -CH=N-NRʸ-, -OCH=N- y -SCH=N-, para así formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos de hidrógeno de los grupos anteriores se pueden reemplazar por uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, metilo, halometilo, hidroxilo, metoxi y halometoxi, o uno o más grupos CH₂ de los grupos anteriores se pueden reemplazar por un grupo C=O; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₁₀, haloalquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, haloalquinilo C₂₋₁₀, en donde los ocho últimos radicales se pueden sustituir opcionalmente con uno o más radicales Rᵃ, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales Rᵉ; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales Rᵉ; Rᵃ se selecciona del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, SF₅, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, -Si(Rᶠ)₂Rᵍ, -ORᵇ, -SRᵇ, -S(O)ₘRᵇ, -S(O)ₙN(Rᶜ)Rᵈ, -N(Rᶜ)Rᵈ, -C(=O)Rᵇ, C(=O)ORᵇ, -C(=O)N(Rᶜ)Rᵈ, fenilo que se puede sustituir con 1 2, 3, 4 ó 5 radicales Rᵉ, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales Rᵉ; o dos radicales Rᵃ unidos de manera geminal forman juntos un grupo seleccionado de =CRʰRᵏ, =NRᶜ, =NORᵇ y =NNRᶜ; o dos radicales Rᵃ, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo; en donde, en el caso de más de un Rᵃ, Rᵃ puede ser idéntico o diferente; Rᵇ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o en donde uno o dos grupos CH₂ se puede reemplazar por un grupo CO; y/o pueden tener 1 - 2 radicales seleccionados de alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, -Si(Rᶠ)₂Rᵍ, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi; es posible que fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi sean no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o que tengan 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ y alcoxicarbonilo C₁₋₆; en donde, en el caso de más de un Rᵇ, Rᵇ puede ser idéntico o diferente; Rᶜ, Rᵈ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados, y/o en donde uno o dos grupos CH₂ se pueden reemplazar por un grupo CO; y/o pueden tener 1 ó 2 radicales seleccionados de alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, -Si(Rᶠ)₂Rᵍ, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi; es posible que fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi sean no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o tengan 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ y alcoxicarbonilo C₁₋₆; o Rᶜ y Rᵈ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo N-heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que p