Patent AR-120281-A1 (AR)
Title: Un compuesto de arilformamida que contiene óxido de azufre quiral o una sal del mismo, método de preparación, composición herbicida y uso del mismo
Inventor: CUI QI
IPC: C07D413/12
Filed: 2020-10-22
Abstract: La presente pertenece al campo técnico de los agroquímicos y se refiere, en particular, a un compuesto de arilformamida que contiene óxido de azufre quiral o una sal del mismo, un método de preparación, una composición herbicida y un uso del mismo. El compuesto de arilformamida que contiene óxido de azufre quiral o una sal del mismo presenta la fórmula estructural (1); Z¹, y Z² representan cada uno independientemente nitro, halógeno o ciano, etc.; X representa un resto de fórmula (2) sustituido o no sustituido, un resto de fórmula (3) sustituido o no sustituido, un resto de fórmula (4) sustituido o no sustituido, un resto de fórmula (5) sustituido o no sustituido, un resto de fórmula (6) sustituido o no sustituido, un resto de fórmula (7) sustituido o no sustituido, o un resto de fórmula (8) sustituido o no sustituido; Q representa halógeno, ciano, cianoalquilo o nitro, etc.; Y representa hidrógeno, etc.; en el que el compuesto tiene ventajas de excelente actividad herbicida, mayor seguridad de los cultivos y especialmente buena selectividad para cultivos clave tales como trigo, arroz, maíz.  Reivindicación 1: Un compuesto de arilformamida que contiene óxido de azufre quiral o una sal del mismo, caracterizado porque el compuesto presenta la fórmula estructural (1), en donde: Z¹, y Z² representan cada uno independientemente nitro, halógeno, ciano, formilo, tiociano, sulfhidrilo, un grupo que contiene o no halógeno seleccionado entre alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilalquilo, OR¹, COR¹, COOR¹, OCOR¹, OCOOR¹, NR³SO₂R², OSO₂R², S(O)ₘR², NR³COR¹, NR³COOR¹, C(O)NR³OR¹, SO₂OR¹, C(O)NR⁴R⁵, NR³C(O)NR⁴R⁵, OC(O)NR⁴R⁵, SO₂NR⁴R⁵, C(S)R¹, C(S)OR¹, C(S)SR², C(O)SR², SC(O)R¹, SC(S)R¹, OC(S)R¹, -alquil-C(S)R¹, -alquil-C(S)OR¹, -alquil-C(O)SR¹, -alquil-C(S)SR¹, -alquil-SC(O)R¹, -alquil-OC(S)R¹, -alquil-SC(S)R¹, -O-alquil-NR⁴R⁵, -S-alquil-NR⁴R⁵, -alquil-Oalquil-NR⁴R⁵, -alquil-S-alquil-NR⁴R⁵, -alquil-(C=S)ₙ-NR⁴R⁵, -NH-alquil-NR⁴R⁵, -alquil-OR¹, -alquil-COR¹, -alquil-CO₂R¹, -alquil-OCOR¹, -alquil-NR³COR¹, -alquil-SO₂OR¹, -alquil-NR³SO₂R², -alquil-OSO₂R², -alquil-S(O)ₘR², -alquil-CONR⁴R⁵, -alquil-SO₂NR⁴R⁵, NR⁴R⁵, un resto de fórmula (9), P(O)(OR⁶)₂, CH₂P(O)(OR⁶)₂, -SO₂NR⁴R⁵-alquil-S(O)ₘR², -alquil-CN, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, o heterociclilalquilo; R¹, R³, R⁴, y R⁵ representan cada uno independientemente hidrógeno, arilo, arilalquilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, alquilo, alquilo halogenado, alquenilo, alquenilo halogenado, alquinilo, alquinilo halogenado, cicloalquilo, cicloalquilo halogenado, alcoxialquilo, cicloalquilalquilo en los que grupos como se mencionó, cada uno de ellos está sustituido por grupos s seleccionados del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, tiociano, OR⁷, S(O)ₘR⁹, NR⁷R⁸, NR⁸OR⁷, COR⁷, OCOR⁷, SCOR⁷, NR⁸COR⁷, CO₂R⁷, COSR⁷, CONR⁷R⁸, y alcoxialcoxicarbonilo; R² representa independientemente arilo, arilalquilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, en donde cada uno de los últimos 5 grupos, tal como se los mencionó, está sustituido con grupos s seleccionados del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, tiociano, OR⁷, S(O)ₘR⁹, NR⁷R⁸, NR⁸OR⁷, COR⁷, OCOR⁷, SCOR⁷, NR⁸COR⁷, CO₂R⁷, COSR⁷, CONR⁷R⁸, y alcoxialcoxicarbonilo; R⁶ representa independientemente metilo, o etilo; R⁷, y R⁸ representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, alquenilo, o alquinilo; R⁹ representa independientemente alquilo, alquenilo, o alquinilo; X representa los restos de fórmula (2) - (8), cada uno de los cuales está sustituido o no sustituido; R¹¹ representa independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo sin sustituir o sustituido con R¹³, cicloalquilo sin sustituir o sustituido con R¹⁴, alquenilo, alquenilo halogenado, alquinilo, alquinilo halogenado, cicloalquenilo, NH₂, aminoacilo, carboxilo, alcoxialcoxicarbonilo, OR¹⁵, -alquil-OR¹⁵, C(O)R¹⁶, -alquil-C(O)R¹⁶, C(O)OR¹⁶, -alquil-C(O)OR¹⁶, S(O)ₘR¹⁶, -alquil-S(O)ₘR¹⁶, N(R¹⁶)₂, C(O)N(R¹⁶)₂, NHC(O)R¹⁷, heterociclilo, heterociclilalquilo, heterocicliloxi, heterociclilcarbonilo, arilo, arilalquilo, ariloxi, arilcarbonilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroariloxi, heteroarilcarbonilo; R¹² representa independientemente hidrógeno, alquilo sin sustituir o sustituido con R¹⁸, cicloalquilo, cicloalquilo halogenado, alquenilo, alquenilo halogenado, alquinilo, alquinilo halogenado, cicloalquenilo, arilo; o, cuando M es el resto de fórmula (4), -(CH₂)₄- o -CH=CH-CH=CH- formado por R¹¹ y R¹², el átomo de nitrógeno unido a R¹² y el átomo de carbono unido a R¹¹ forman juntos un anillo de 6 miembros; R¹⁵ representa independientemente alquilo que está sin sustituir o sustituido con un sustituyente seleccionado de R²¹, cicloalquilo, cicloalquilo halogenado, alquenilo, alquenilo halogenado, alquinilo, alquinilo halogenado, cicloalquenilo o fenilo; R¹⁶ representa independientemente alquilo, alquilo halogenado, cicloalquilo, alquenilo, alquenilo halogenado, alquinilo, alquinilo halogenado o cicloalquenilo; R²¹ representa independientemente halógeno, ciano, cicloalquilo, hidroxi, sulfhidrilo, alcoxi, C(O)R²², carboxilo, alcoxicarbonilo, alcoxialcoxicarbonilo, -S(O)ₘ-alquilo, heteroarilo, heterociclilo o fenilo que no está sustituido o está sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de R²³; R¹⁷ y R²² representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo o N(R²⁴)R²⁵; R²³ representa independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquilo no sustituido o sustituido por R³¹, cicloalquilo, cicloalquilo halogenado, alquenilo, alquenilo halogenado, alquinilo, alquinilo halogenado, cicloalquenilo, alquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquilcarbonilo halogenado, cicloalquilcarbonilo halogenado, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilo halogenado, alquilaminocarbonilo, alquilaminocarbonilo halogenado, bis(alquil)aminocarbonilo, OR³², S(O)ₘR³³, alquilaminosulfonilo, bis(alquil)aminosulfonilo, NH₂, alquilamino, bisalquilamino, arilo, heteroarilo, heterociclilo; R²⁴ y R²⁵ representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo o fenilo; o, la cadena de alquilideno formada por R²⁴ y R²⁵, y el o los átomos de nitrógeno unidos a R²⁴ y R²⁵ juntos forman un anillo de 3 - 7 miembros, dicha cadena de alquilideno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)₂, NH o N-alquilo y opcionalmente sustituido con un grupo oxo o tio; R¹³, R¹⁴, R¹⁸ y R³¹ representan cada uno independientemente halógeno, ciano, nitro, carboxilo, alcoxicarbonilo, alcoxialcoxicarbonilo, S(O)ₘR⁴¹, OR⁴², alquilo, alquilo halogenado, alquenilo, alquenilo halogenado, alquinilo, alquinilo halogenado, arilo, heteroarilo, o heterociclilo; R³² representa independientemente hidrógeno, alquilo, alquilo halogenado, cicloalquilo, cicloalquilo halogenado, alquenilo, alquenilo halogenado, alquinilo, alquinilo halogenado o cicloalquenilo; R³³ representa independientemente alquilo, alquilo halogenado, cicloalquilo, alquenilo, alquenilo halogenado, alquinilo, alquinilo halogenado o cicloalquenilo; R⁴¹ y R⁴² representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo, alquilo halogenado, cicloalquilo, cicloalquilo halogenado, alquenilo, alquenilo halogenado, alquinilo, alquinilo halogenado, cicloalquenilo, fenilo o bencilo; Q representa halógeno, ciano, cianoalquilo, nitro, N(R⁵¹)₂, -alquil-N(R⁵¹)₂, -alquil-N⁺(R⁵¹)₃, CON(R⁵¹)₂, -alquil-CON(R⁵¹)₂, alquilo sustituido por amino y carboxilo, OR⁵², -alquil-OR⁵², COR⁵², COOR⁵², COSR⁵², -alquil-COR⁵², -alquil-COOR⁵², -alquil-COSR⁵², -alquil-OCOR⁵², Si(R⁵²)₃, -alquil-O-Si(R⁵²)₃, -alquil-O-N=C(R⁵²)₂, S(O)ₘR⁵³, -alquil-S(O)ₘR⁵³, alquilo, alquilo halogenado; grupo alquenilo o alquinilo que no está sustituido o sustituido con al menos un grupo seleccionado entre halógeno, ciano, cicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o trialquilsililo; cicloalquilo o cicloalquilalquilo sustituido o no sustituido; heterociclilo, arilo, heteroarilo, heterociclilalquilo, arilalquilo o heteroarilalquilo sustituidos o no sustituidos; Y representa hidrógeno, OR⁵⁴, SR⁵⁴, COR⁵⁴, OCOR⁵⁴, COOR⁵⁴, CON(R⁵⁵)₂, N(R⁵⁵)₂, NR⁵⁶COOR⁵⁴, NR⁵⁶CON(R⁵⁵)₂, -alquil-R⁵⁷, alquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquenilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquinilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, arilalquilo sustituido o no sustituido, o heteroarilalquilo sustituido o no sustituido; R⁵⁷ representa independientemente alquenilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquinilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, CN, OR⁶¹, OCOR⁶¹, COOR⁶¹, COR⁶¹, -O-(C=O)-O-R⁶¹, OSO₂R⁶², SO₂OR⁶¹, S(O)ₘR⁶², N(R⁶³)₂, CON(R⁶³)₂, SO₂N(R⁶³)₂, NR⁶⁴COR⁶¹, NR⁶⁴SO₂R⁶², o -O-(C=O)-N(R⁶³)₂; R⁵², R⁵⁴, y R⁶¹ representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquenilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquinilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquilalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquenilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alcoxialquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, heterociclilo sustituido o no sustituido, heterociclilalquilo sustituido o no sustituido, heterocicliloxialquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, ariloxialquilo sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido, heteroarilalquilo sustituido o no sustituido, o heteroariloxialquilo sustituido o no sustituido; R⁵³ y R⁶² representan cada uno independientemente alquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquenilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquinilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquilalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquenilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alcoxialquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, heterociclilo no sustituido o sustituido, heterociclilalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, arilalquilo sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido, o heteroarilalquilo sustituido o no sustituido; R⁵¹, R⁵⁵, R⁵⁶, R⁶³, y R⁶⁴ representan cada uno independientemente hidrógeno, nitro, alcoxiaminocarbonilo, trialquilsililo, dialquilfosfonilo, N(R⁷¹)₂, CON(R⁷¹)₂, OR⁷¹, COR⁷¹, CO₂R⁷¹, COSR⁷¹, OCOR⁷¹, S(O)ₘR⁷², alquilo, alquilo halogenado, alquenilo, alquenilo halogenado, alquinilo, alquinilo halogenado, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilo halogenado, alcoxialquilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilalquilo, ariloxi, ariloxialquilo, arilalquiloxi, arilcarbonilo, arilsulfonilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroariloxi, heterocicliloxialquilo, heteroarilalquiloxi, heteroarilcarbonilo, heteroarilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heterocicliloxi, heterocicliloxialquilo, heterociclilalquiloxi, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilo, -alquil-NR²¹-arilo, -alquil-NR²¹-heteroarilo, -alquil-NR²¹-heterociclilo, en donde cada uno de los últimos 35 grupos, tal como se los mencionó, está sustituido por 0, 1, 2 ó 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, cianotio, OR⁷¹, S(O)ₘR⁷², N(R⁷¹)₂, NR⁷¹OR⁷¹, COR⁷¹, OCOR⁷¹, SCOR⁷², NR⁷¹COR⁷¹, NR⁷¹SO₂R⁷², CO₂R⁷¹, COSR⁷¹, CON(R⁷¹)₂ y alcoxialcoxicarbonilo; R⁷¹ representa independientemente hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo; R⁷² representa independientemente alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo; r representa 0, 1 ó 2; m representa independientemente 0, 1 ó 2; n representa independientemente 0 ó 1; s representa independientemente 0, 1, 2 ó 3.