Patent AR-065042-A1 (AR)
Title: Derivados de cinnolina, procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas
Inventor: OGOE AFONA CLAUDE
Filed: 2008-01-25
Abstract: Procesos para la elaboracion de dichos compuestos químicos, con composiciones farmacéuticas que los contienen con su uso en la elaboracion de medicamentos de utilidad para producir un efecto anticanceroso en un animal de sangre caliente, tal corno el hombre. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la formula (1): en donde: R1 y R2 se seleccionan en forma independiente entre hidrogeno, halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo, C1-6alcoxi, C1-6alcanoilo, C1-6alcanoiloxi, N-(C1-6alquil)amino, N,N-(C1-6alquil)2amino, N(C1-6alquil)-N-(C1-6alcoxi)amino, C1-6alcanoilamino, N-(C1-6alquil)carbamoilo, N,N-(C1- 6alquil)2carbamoilo, C1-6alcoxicarbonilo, N-(C1-6alquil)sulfamoilo, N,N-(C1-6alquil)2sulfamoilo, C1-6alquilsulfonilamino, carbociclilo o heterociclilo; en donde R1 y R2 en forma independiente entre si pueden estar sustituidos opcionalmente sobre carbono con uno o más R5; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH- dicho nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre R6; R3 es hidrogeno o halo; m es 0 o 1; R4 se selecciona entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, trifluorometilo, amino, carboxi, carbarnoilo, mercapto, sulfamoilo, C1-4alquilo, C2-4alquenilo, C2-4alquinilo, metoxi, etoxi, acetilo, acetoxi, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, N-metil-N-etilamino, acetilamino, N-metiIcarbamoiIo, N-etilcarbamoilo, N,N-dimetilcarbamoilo, N,N-dietilcarbamoilo, N-metil-N-etilcarbamoilo, fenilo, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, mesilo, etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, N- metilsulfamoilo, N-etilsulfamoilo, N,N-dimetilsultamoilo, N,N-dietilsulfamoilo o N-metil-N-etilsulfamoilo; o en donde si dos grupos R4 se encuentran en carbonos adyacentes, pueden formar opcionalmente un anillo carbocíclico o un anillo heterocíclico; en donde dicho anillo carbocíclico o anillo heterocíclico se puede sustituir opcionalmente sobre carbono con uno o más R7; y en donde si dicho anillo heterocíclico contiene una porcion -NH- dicho nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre R8; n es 0-5; en donde los valores de R4 son iguales o diferentes; R5 se selecciona entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, C1-6alquilo, C2- 6aíquenilo, C2-6alquinilo, C1-6alcoxi, C1-6alcanoilo, C1-6alcanoiloxi, N-(C1-6alquil)amino, N,N-(C1-6alquil)2amino, N-(C1-6alquil)-N-(C1-6alcoxi)amino, C1-6alcanoilamino, N-(C1-6alquil)carbamoilo, N,N-(C1-6alquil)2carbamoilo, C1-6alquilS(O)a en donde a es entre 0 y 2, C1-6alcoxicarbonilo, C1-6alcoxicarbonilamino, N-(C1-6alquil)sulfamoilo, N,N-(C1-6alquil)2sulfamoilo, C1-6alquilsulfonilamino, carbociclil-R9- o heterociclil-R10-; en donde R5 se puede sustituir opcionalmente sobre carbono con uno o más R11; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH- dicho nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre R12; R6 y R12 se seleccionan en forma independiente entre C1-6alquilo, C1-6alcanoílo, C1- 6alquilsulfonilo, C1-6alcoxicarbonilo, carbamoilo, N-(C1-6alquil)carbamoilo, N,N-(C1-6aIquil)carbamoilo, bencilo, benciloxicarbonilo, benzoilo y fenilsulfonilo; en donde R6 y R12 en forma independiente entre sí pueden estar sustituidos opcionalmente sobre carbono con uno o más R13; R13 se selecciona entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo, C1-6alcoxi, C1-6alcanoilo, C1-6alcanoiloxi, N-(C1- 6alquil)amino, N,N-(C1-6alquil)2amino, N-(C1-6alquil-N-(C1-6aIcoxi)amino, C1-6alcanoilamino, N-(C1-6alquil)carbamoilo, N,N-(C1-6alquil)2carbamoilo, C1-6alquilS(O)a en donde a es entre 0 y 2, C1-6alcoxicarbonilo, C1-6alcoxicarbonilamino, N-(C1- 6alquil)sulfamoilo, N,N-(C1-6alquil)2sulfamoilo, C1-6alquilsulfonilamino, carbociclil-R14-heterociclil-R15-; en donde R13 se puede sustituir opcionalmente sobre carbono con uno o más R16; y en donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH- dicho nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre R17; R9, R10, R14 y R15 se seleccionan en forma independiente entre un enlace directo, -O-, -N(R18)-, -C(O)-, -N(R19)C(O)-. -C(O)N(R20), -S(O)s-, -SO2N(R21)- o - N(R22)SO2-; en donde R18, R19, R20, R21 y R22 se seleccionan en forma independiente entre hidrogeno o C1-6alquilo y s es 0-2; R8 y R17 se seleccionan en forma independiente entre C1-6alquilo, C1-6alcanoilo, C1-6alquilsulfonilo, C1-6alcoxicarbonilo, carbamoilo, N-(C1-6alquil)carbamoilo, N,N(C1-6alquil)carbamoilo, bencilo, benciloxicarbonilo, benzoilo y fenilsulfonilo; R7, R11 y R16 se seleccionan en forma independiente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, trifluorometilo, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo, metoxi, etoxi, acetilo, acetoxi, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, N-metil-N-etilamino, acetilamino, N-metilcarbamoilo, N-etilcarbamoilo, N,N- dimetilcarbamoilo, N,N-dietilcarbamoilo, N-metil-N-etilcarbamoilo, fenilo, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, mesilo, etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, N-metilsulfamoilo, N-etilsulfamoilo, N,N-dimetilsulfamoilo, N,N- dietilsulfamoilo o N-metiI-N-etilsulfamoilo; o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo.