Patent AR-109346-A1 (AR)
Title: Derivados de heterociclos bicíclicos condensados como pesticidas
Inventor: MILLET ANTHONY
IPC: C07D519/00
Filed: 2017-08-15
Abstract: La presente solicitud se refiere a compuestos útiles como acaricidas y/o insecticidas para el control de plagas animales y procedimientos e intermedios para su preparación. Reivindicación 1: Los compuestos de la fórmula (1), en la que Aᵃ es -N(R⁷)-, -S(O)ₘ-, -O-, -C(R⁸)(R⁹)- o carbonilo; Aᵇ es -N(R⁷)-, -S(O)ₘ-, -O-, -C(R¹⁰)(R¹¹)- o carbonilo; Aᶜ es -N(R⁷)-, -S(O)ₘ-, -O-, -C(R¹²)(R¹³)- o carbonilo; Aᵈ es -N(R⁷)-, -S(O)ₘ-, -O-, -C(R¹⁴)(R¹⁵)- o carbonilo, en el que como máximo dos de los sustituyentes Aᵃ, Aᵇ, Aᶜ y Aᵈ pueden ser simultáneamente -N(R⁷)-, -O- o -S(O)ₘ-; R¹ es C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ alquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, amino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilo-amino, C₃₋₈ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonil-amino, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, aminosulfonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo-C₁₋₆ alquilo, di-C₁₋₆ alquilo-aminosulfonilo-C₁₋₆ alquilo, o C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con arilo, hetarilo o heterociclilo, donde arilo, hetarilo o heterociclilo puede estar cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfimino, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₃₋₆ trialquilsililo o bencilo, o R¹ es arilo, hetarilo o heterociclilo cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfimino, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₃₋₆ trialquilsililo, (=O) (en el caso de heterociclilo solamente) o (=O)₂ (en el caso de heterociclilo solamente); R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ son en forma independiente hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsililo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilhidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquilo-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquilo-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquiltiocarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilo-aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilo-aminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilo-aminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilo-aminotiocarbonilo, C₂₋₆ alquenil-aminocarbonilo, di-C₂₋₆ alquenil-aminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquil-aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquilo-aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilo-aminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilo-aminotiocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilamino, NHCO-C₁₋₆ alquilo-(C₁₋₆ alquilcarbonilamino), es arilo o hetarilo cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente, en la que (en el caso de hetarilo) opcionalmente puede incluirse al menos un grupo carbonilo y/o donde se consideran como sustituyentes en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsililo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₂₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilhidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquilo-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquilo-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilo-aminocarbonilo, C₂₋₆ alquenil-aminocarbonilo, di- C₂₋₆ alquenil-aminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquil-aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilo-aminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilo-aminotiocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilamino; R⁷ es hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ alquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo-C₁₋₆ alquilo o C₁₋₆ alquilcarbonilo-C₁₋₆ alquilo; Q es un sistema de anillos bicíclico o tricíclico fusionado de 8, 9, 10, 11 ó 12 miembros heterocíclico o heteroaromático saturado o parcialmente saturado, donde al menos un grupo carbonilo puede estar presente opcionalmente y/o donde el sistema de anillos puede estar opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente, y donde los sustituyentes se pueden seleccionar de manera independiente entre ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsililo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ alquiniloxi-C₁₋₄ alquilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilhidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquilo-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquilo-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquiltiocarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilo-aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilo-aminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilo-aminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilo-aminotiocarbonilo, C₂₋₆ alquenil-aminocarbonilo, di-C₂₋₆ alquenil-aminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquil-aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquilo-aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilo-aminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilo-aminotiocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilamino, NHCO-C₁₋₆ alquilo-(C₁₋₆ alquilcarbonilamino), o donde los sustituyentes se pueden seleccionar de manera independiente entre fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, donde el fenilo o el anillo puede estar opcionalmente mono- o polisustituido de manera idéntica o diferente con C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, halógeno, CN, NO₂, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi; m es 0, 1 ó 2; n es 0, 1 ó 2.