Patent AR-103601-A1 (AR)
Title: Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
Inventor: ANDREAS DR TURBERG
IPC: C07D487/04
Filed: 2016-02-02
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1), donde A¹ representa nitrógeno, =N⁺-O⁻ o =C-R⁴; A² representa -N-R⁵, oxígeno o azufre; A⁴ representa nitrógeno, =N⁺-O⁻ o =C-R⁴; R¹ representa C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆cianoalquilo, C₁₋₆hidroxialquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆halógenoalcoxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alqueniloxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆halógenoalqueniloxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆halógenoalquenilo, C₂₋₆cianoalquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₂₋₆alquiniloxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆haloalquiniloxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆halógenoalquinilo, C₂₋₆cianoalquinilo, C₃₋₈cicloalquilo, C₃₋₈cicloalquilo-C₃₋₈cicloalquilo, C₁₋₆alquilo-C₃₋₈cicloalquilo, halógeno-C₃₋₈cicloalquilo, amino, C₁₋₆alquilamino, di-C₁₋₆alquilamino, C₃₋₈cicloalquilamino, C₁₋₆alquilcarbonilo-amino, C₁₋₆alquiltio-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquiltio-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfinilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilsulfinilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilsulfonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquiltio-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfinilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilcarbonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilcarbonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxicarbonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆halógenoalcoxicarbonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfoniloamino, aminosulfonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilaminosulfonilo-C₁₋₆alquilo, di-C₁₋₆alquilo-aminosulfonilo-C₁₋₆alquilo, o representa en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o diferente, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₈cicloalquilo sustituido por arilo, heteroarilo o heterociclilo, donde arilo, heteroarilo o heterociclilo en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o diferente pueden estar sustituidos por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, aminosulfonilo, C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆halógenoalcoxi, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆alquilsulfinilo, C₁₋₆alquilsulfonilo, C₁₋₆alquilsulfimino, C₁₋₆alquilsulfimino-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfimino-C₂₋₆alquilcarbonilo, C₁₋₆alquilsulfoximino, C₁₋₆alquilsulfoximino-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfoximino-C₂₋₆alquilcarbonilo, C₁₋₆alcoxicarbonilo, C₁₋₆alquilcarbonilo, C₃₋₆trialquilsililo o bencilo, o R¹ representa en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o diferente arilo, heteroarilo o heterociclilo sustituidos por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, C₁₋₆alquilo, C₃₋₈cicloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆halógenoalcoxi, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆alquilsulfinilo, C₁₋₆alquilsulfonilo, C₁₋₆alquilsulfimino, C₁₋₆alquilsulfimino-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfimino-C₂₋₆alquilcarbonilo, C₁₋₆alquilsulfoximino, C₁₋₆alquilsulfoximino-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfoximino-C₂₋₆alquilcarbonilo, C₁₋₆alcoxicarbonilo, C₁₋₆alquilcarbonilo, C₃₋₆trialquilsililo, (=O) (sólo en el caso de heterociclilo) o (=O)₂ (sólo en el caso de heterociclilo); R²ᵃ, R³ y R⁴ representan en forma independiente hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetil, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆alquilsililo, C₃₋₈cicloalquilo, C₃₋₈cicloalquilo-C₃₋₈cicloalquilo, C₁₋₆alquilo-C₃₋₈cicloalquilo, halógeno-C₃₋₈cicloalquilo, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆cianoalquilo, C₁₋₆hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆alcoxicarbonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆halógenoalquenilo, C₂₋₆cianoalquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₂₋₆halógenoalquinilo, C₂₋₆cianoalquinilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆halógenoalcoxi, C₁₋₆cianoalcoxi, C₁₋₆alcoxicarbonilo-C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆alquilhidroxiimino, C₁₋₆alcoxiimino, C₁₋₆alquilo-C₁₋₆alcoxiimino, C₁₋₆haloalquilo-C₁₋₆alcoxiimino, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆haloalquiltio, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆alquiltio-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfinilo, C₁₋₆haloalquilsulfinilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfinilo, C₁₋₆alquilsulfinilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfonilo, C₁₋₆haloalquilsulfonilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfonilo, C₁₋₆alquilsulfonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfoniloxi, C₁₋₆alquilcarbonilo, C₁₋₆alquiltiocarbonilo, C₁₋₆haloalquilcarbonilo, C₁₋₆alquilcarboniloxi, C₁₋₆alcoxicarbonilo, C₁₋₆halógenoalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆alquilaminocarbonilo, C₁₋₆alquilamino-tiocarbonilo, di-C₁₋₆alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆alquilamino-tiocarbonilo, C₂₋₆alquenilaminocarbonilo, di-C₂₋₆alquenilaminocarbonilo, C₃₋₈cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆alquilsulfoniloamino, C₁₋₆alquilamino, di-C₁₋₆alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆alquiloaminosulfonilo, C₁₋₆alquilsulfoximino, amino-tiocarbonilo, C₁₋₆alquilamino-tiocarbonilo, di-C₁₋₆alquilamino-tiocarbonilo, C₃₋₈cicloalquilamino, NHCO-C₁₋₆alquilo (C₁₋₆alquilcarboniloamino), representa en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o diferente en forma independiente arilo o heteroarilo sustituido, donde (en el caso de heteroarilo) opcionalmente puede contener al menos un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes se pueden considerar en cada caso: ciano, carboxil, halógeno, nitro, acetil, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆alquilsililo, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆cianoalquilo, C₁₋₆hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆alcoxicarbonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆halógenoalquenilo, C₂₋₆cianoalquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₂₋₆halógenoalquinilo, C₂₋₆cianoalquinilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆halógenoalcoxi, C₁₋₆cianoalcoxi, C₁₋₆alcoxicarbonilo-C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆alquilo-hidroxiimino, C₁₋₆alcoxiimino, C₁₋₆alquilo-C₁₋₆alcoxiimino, C₁₋₆haloalquilo-C₁₋₆alcoxiimino, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆haloalquiltio, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆alquiltio-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfinilo, C₁₋₆haloalquilsulfinilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfinilo, C₁₋₆alquilsulfinilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfonilo, C₁₋₆haloalquilsulfonilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfonilo, C₁₋₆alquilsulfonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfoniloxi, C₁₋₆alquilcarbonilo, C₁₋₆haloalquilcarbonilo, C₁₋₆alquilcarboniloxi, C₁₋₆alcoxicarbonilo, C₁₋₆halógenoalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆alquilo-aminocarbonilo, C₂₋₆alquenilaminocarbonilo, di-C₂₋₆alquenilaminocarbonilo, C₃₋₈cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆alquilsulfoniloamino, C₁₋₆alquilamino, di-C₁₋₆alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆alquilaminosulfonilo, C₁₋₆alquilsulfoximino, amino-tiocarbonilo, C₁₋₆alquilamino-tiocarbonilo, di-C₁₋₆alquilamino-tiocarbonilo, C₃₋₈cicloalquilamino; R²ᵇ representa un grupo seleccionado de -C(=O)-R⁸ (Q1), -C(=S)-R⁸ (Q2), -C(=O)-NR¹¹R¹² (Q3), -C(=S)-NR¹¹R¹² (Q4), -S(O)ₘ-R¹³ (Q5), -S=O(=NH)-R¹³ (Q6), -S=O(=N-CN)-R¹³ (Q7), -S(=N-CN)-R¹³ (Q8), -S(O)₂-NR¹¹R¹² (Q9), -NR¹¹R¹² (Q10), -NR¹¹-NR¹¹R¹² (Q11), -NR¹¹-C(=O)-R⁸ (Q12), -NR¹¹-C(=S)-R⁸ (Q13), -NR¹¹-S(O)₂-R¹³ (Q14), -N(R¹¹)-O-R¹³ (Q15), -N=S(=O)ₚ-R¹⁴R¹⁵ (Q16), -O-R¹³ (Q17) o -CR¹¹=CR⁸R¹² (Q18), en el que si R²ᵇ representa Q12 y R¹¹ representa hidrógeno, entonces R⁸ no representa C₁₋₆alquilo, en el que si R²ᵇ representa Q17, entonces R¹³ no representa C₁₋₆alquilo, en el que si R²ᵇ representa Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, entonces n representa 2; R⁵ representa C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆cianoalquilo, C₁₋₆hidroxialquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆halógenoalcoxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alqueniloxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆halógenoalqueniloxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆halógenoalquenilo, C₂₋₆cianoalquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₂₋₆alquiniloxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆haloalquiniloxi-C₁₋₆alquilo, C₂₋₆halógenoalquinilo, C₂₋₆cianoalquinilo, C₃₋₈cicloalquilo, C₃₋₈cicloalquilo-C₃₋₈cicloalquilo, C₁₋₆alquilo-C₃₋₈cicloalquilo, halógeno-C₃₋₈cicloalquilo, C₁₋₆alquiltio-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquiltio-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfinilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilsulfinilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilsulfonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilsulfonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquiltio-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfinilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilsulfonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilcarbonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilcarbonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alcoxicarbonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆halógenoalcoxicarbonilo-C₁₋₆alquilo, aminocarbonilo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilamino-C₁₋₆alquilo, di-C₁₋₆alquilamino-C₁₋₆alquilo o C₃₋₈cicloalquilcamino-C₁₋₆alquilo; R⁸ representa hidrógeno o en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o diferente C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₁₋₄alcoxi, C₃₋₁₂cicloalquilo, C₃₋₁₂cicloalquilo-C₁₋₆alquilo sustituido o C₄₋₁₂bicicloalquilo, en donde los sustituyentes pueden ser elegidos independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₄halógenoalcoxi, C₁₋₄alquiltio, C₁₋₄alquilsulfinilo, C₁₋₄alquilsulfonilo, C₁₋₄alquilsulfimino, C₁₋₄alquilsulfimino-C₁₋₄alquilo, C₁₋₄alquilsulfimino-C₂₋₅alquilcarbonilo, C₁₋₄alquilsulfoximino, C₁₋₄alquilsulfoximino-C₁₋₄alquilo, C₁₋₄alquilsulfoximino-C₂₋₅alquilcarbonilo, C₂₋₆alcoxicarbonilo, C₂₋₆alquilcarbonilo, C₃₋₆trialquilsililo, amino, C₁₋₄alquilamino, di-(C₁₋₄alquilo)amino, C₃₋₆cicloalquilamino, un fenilo o un heterociclo de 3 a 6 miembros aromáticos, parcialmente saturado o saturado, donde el fenilo o heterociclo puede estar sustituido opcionalmente en cada caso en forma simple o múltiple, idéntico o diferente y donde los sustituyentes pueden ser elegidos independientemente entre C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆halógenoalquenilo, C₂₋₆halógenoalquinilo, C₃₋₆halógenocicloalquilo, halógeno, CN, (C=O)OH, CONH₂, NO₂, OH, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₄halógenoalcoxi, C₁₋₄alquiltio, C₁₋₄alquilsulfinilo, C₁₋₄alquilsulfonilo, C₁₋₄haloalquiltio, C₁₋₄haloalquilsulfinilo, C₁₋₄haloalquilsulfonilo, C₁₋₄alquilamino, di-(C₁₋₄alquilo)amino, C₃₋₆cicloalquilamino, (C₁₋₆alquilo)carbonilo, (C₁₋₆alcoxi)carbonilo, (C₁₋₆alquilo)aminocarbonilo, di-(C₁₋₄alquilo)aminocarbonilo, tri-C₁₋₂alquilsililo, (C₁₋₄alquilo)(C₁₋₄alcoxi)imino, o R⁸ representa un fenilo, un bencilo o un heterociclo de 3 a 6 miembros aromáticos, parcialmente saturado o saturado, donde los heteroátomos son elegidos entre la serie N, S, O, donde el fenilo o el bencilo o el heterociclo respectivamente puede estar sustituido opcionalmente en cada caso en forma simple o múltiple, idéntico o diferente y donde los sustituyentes pueden estar elegidos independientemente entre C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆halógenoalquenilo, C₂₋₆halógenoalquinilo, C₃₋₆halógenocicloalquilo, halógeno, CN, (C=O)OH, CONH₂, NO₂, OH, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₄halógenoalcoxi, C₁₋₄alquiltio, C₁₋₄alquilsulfinilo, C₁₋₄alquilsulfonilo, C₁₋₄haloalquiltio, C₁₋₄haloalquilsulfinilo, C₁₋₄haloalquilsulfonilo, C₁₋₄alquilamino, di-(C₁₋₄alquilo)amino, C₃₋₆cicloalquilamino, (C₁₋₆alquilo)carbonilo, (C₁₋₆alcoxi)carbonilo, (C₁₋₆alquilo)aminocarbonilo, di-(C₁₋₄alquilo)aminocarbonilo, tri-C₁₋₂alquilsililo, (C₁₋₄alquilo)(C₁₋₄alcoxi)imino; o R⁹, R¹³, R¹⁴, R¹⁵ representan independientemente en cada caso C₁₋₆alquilsulfonilo o representan independientemente en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o diferente C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₂cicloalquilo, C₃₋₁₂cicloalquilo-C₁₋₆alquilo sustituido o C₄₋₁₂bicicloalquilo donde los sustituyentes pueden estar elegidos independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₄halógenoalcoxi, C₁₋₄alquiltio, C₁₋₄alquilsulfinilo, C₁₋₄alquilsulfonilo, C₁₋₄alquilsulfimino, C₁₋₄alquilsulfimino-C₁₋₄alquilo, C₁₋₄alquilsulfimino-C₂₋₅alquilcarbonilo, C₁₋₄alquilsulfoximino, C₁₋₄alquilsulfoximino-C₁₋₄alquilo, C₁₋₄alquilsulfoximino-C₂₋₅alquilcarbonilo, C₂₋₆alcoxicarbonilo, C₂₋₆alquilcarbonilo, C₃₋₆trialquilsililo, amino, C₁₋₄alquilamino, di-(C₁₋₄alquilo)amino, C₃₋₆cicloalquilamino, un fenilo o un heterociclo de 3 a 6 miembros aromáticos, parcialmente saturado o saturado, donde el fenilo o el heterociclo respectivamente puede estar sustituido en cada caso opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o diferente y donde los sustituyentes pueden estar elegidos independientemente entre C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆halógenoalquenilo, C₂₋₆halógenoalquinilo, C₃₋₆halógenocicloalquilo, halógeno, ciano, (C=O)OH, CONH₂, NO₂, OH, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₄halógenoalcoxi, C₁₋₄alquiltio, C₁₋₄alquilsulfinilo, C₁₋₄alquilsulfonilo, C₁₋₄haloalquiltio, C₁₋₄haloalquilsulfinilo, C₁₋₄haloalquilsulfonilo, C₁₋₄alquilamino, di-(C₁₋₄alquilo)amino, C₃₋₆cicloalquilamino, (C₁₋₆alquilo)carbonilo, (C₁₋₆alcoxi)carbonilo, (C₁₋₆alquilo)aminocarbonilo, di-(C₁₋₄alquilo)aminocarbonilo, tri-C₁₋₂alquilsililo, (C₁₋₄alquilo)(C₁₋₄alcoxi)imino; R⁹, R¹³, R¹⁴, R¹⁵ representan independientemente un fenilo o un bencilo o un heterociclo de 3 a 6 miembros aromáticos, parcialmente saturado o saturado, donde los heteroátomos son elegidos entre la serie N, S, O, donde el fenilo o el bencilo o el heterociclo respectivamente puede estar sustituido opcionalmente en cada caso en forma simple o múltiple, idéntico o diferente y donde los sustituyentes pueden estar elegidos independientemente entre C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆halógenoalquilo, C₂₋₆halógenoalquenilo, C₂₋₆halógenoalquinilo, C₃₋₆halógenocicloalquilo, halógeno, ciano, (C=O)OH, CONH₂, NO₂, OH, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₄halógenoalcoxi, C₁₋₄alquiltio, C₁₋₄alquilsulfinilo, C₁₋₄alquilsulfonilo, C₁₋₄haloalquiltio, C₁₋₄haloalquilsulfinilo, C₁₋₄haloalquilsulfonilo, C₁₋₄alquilamino, di-(C₁₋₄alquilo)amino, C₃₋₆cicloalquilamino, (C₁₋₆alquilo)carbonilo, (C₁₋₆alcoxi)carbonilo, (C₁₋₆alquilo)aminocarbonilo, di-(C₁₋₄alquilo)aminocarbonilo, tri-C₁₋₂alquilsililo, (C₁₋₄alquilo)(C₁₋₄alcoxi)imino; R¹¹, R¹² representan independientemente hidrógeno o R⁹; m representa 0, 1 ó 2; n representa 0, 1 ó 2; p representa 0 ó 1.