Patent AR-035257-A1 (AR)
Title: Compuestos de bencenosulfonamida, un procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen
Inventor: LAVIELLE GILBERT
IPC: A61K31/445
Filed: 2002-07-12
Abstract: Compuestos de fórmula (1) en la cual: G representa un grupo tal como la fórmula (2) en donde R1 y R2 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, cicloalquilo, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquilalquilo, heteroarilo opcionalmente sustituido o heteroarilalquilo opcionalmente sustituido, o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno forman un grupo heterocicloalquilo de fórmula (3) que tiene 5 a 7 miembros del anillo, en donde Y representa un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno o un grupo CH2 y R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo opcionalmente sustituido, arilcarbonilo opcionalmente sustituido, arilcarbonilalquilo opcionalmente sustituido, diarilalquilo opcionalmente sustituido, diarilalquenilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroarilalquilo opcionalmente sustituido, heteroarilcarbonilo opcionalmente sustituido o heteroarilcarbonilalquilo opcionalmente sustituido; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo o fenilo opcionalmente sustituido; Ra representa un grupo hidroxi, alcoxi, ariloxi opcionalmente sustituido, arilalquiloxi opcionalmente sustituido, amino, alquilamino, dialquilamino, arilamino opcionalmente sustituido o arilalquilamino opcionalmente sustituido; Rb y Rc, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo hidroxi o un grupo trihaloalquilo; m es un número entero de 0 a 1 inclusive; n y q son números enteros iguales o diferentes de 0 a 6 inclusive; p y r son números enteros iguales o diferentes de 1 a 6 inclusive, sus enantiómeros y diastereoisómeros y también sales de adición de los mismos con un ácido o una base farmacéuticamente aceptables, en donde: el término "alquilo" denota una cadena lineal o ramificada que tiene de C1-6, el término "alcoxi" denota un grupo alquilo-oxi lineal o ramificado que tiene de C1-6, el término "trihaloalquilo" denota una cadena de carbono que tiene de C1-3 y de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, el término "alquenilo" denota una cadena que tiene de C2-6 y que contiene de 1 a 3 enlaces dobles, el término "cicloalquilo" denota un grupo cíclico saturado que tiene de C3-8, el término "arilo" denota un grupo fenilo o naftilo, el término "heteroarilo" denota un grupo monocíclico aromático, o un grupo bicíclico en el cual por lo menos uno de los anillos es aromático, que tiene de 5 a 11 miembros del anillo y de 1 a 5 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno o azufre, los términos "diarilalquilo" y "diarilalquenilo" denotan, respectivamente, grupos alquilo y alquenilo, como se definieron en la presente más arriba, sustituidos por dos grupos arilo iguales o diferentes, como se definieron en la presente más arriba, el término "sustituido" con respecto a fenilo, arilo, arilalquilo, arilcarbonilo, arilcarbonilalquilo, diarilalquilo, diarilalquenilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroarilcarbonilo, heteroarilcarbonilalquilo, arilamino y arilalquilamino denota que los grupos en cuestión son sustituidos en la parte aromática por uno o dos sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno y grupos alquilo, grupos alcoxi, grupos hidroxi, grupos ciano, grupos nitro, grupos amino (opcionalmente sustituidos por uno o dos grupos alquilo) y grupos C(O)Rd, representando Rd un grupo seleccionado entre hidroxi, alcoxi y amino, en donde los grupos heteroarilo y heteroarilalquilo también pueden ser sustituidos por un grupo oxo en la parte no aromática del heteroarilo. Un procedimiento para preparar los compuestos de fórmula (1), y composiciones farmacéuticas que los comprenden. Los compuestos de fórmula (1) tienen una nueva estructura que les da un carácter antagonista del receptor de TXA2 y antagonista del receptor serotoninérgico 5HT2. Especialmente son útiles para el tratamiento de las enfermedades cardiovasculares aterotrombóticas, tales como infarto de miocardio, angina pectoris, accidentes vasculares cerebrales, enfermedad de Raynaud, y también asma y broncoespasmos, así como también migrana y enfermedades venosas.