Patent AR-105544-A1 (AR)
Title: Compuestos de n-carboxamida cíclica útiles como herbicidas
Inventor: ANDREW DUNCAN SATTERFIELD
IPC: C07D263/26
Filed: 2016-07-29
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), N-óxidos y sales de estos, en donde: Q¹ es un anillo fenilo o un sistema de anillo naftalenilo; cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R⁶; o un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros o un sistema de anillo bicíclico de 8 a 10 miembros, cada anillo o sistema de anillo que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados, independientemente, de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros de anillo que son carbono se seleccionan, independientemente, de C(=O) y C(=S), y los miembros de anillo que son átomos de azufre se seleccionan, independientemente, de S(=O)ᵘ(=NR⁷)ᵛ; cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R⁶ en miembros de anillo que son átomos de carbono y seleccionados de R⁸ en miembros de anillo que son átomos de nitrógeno; Q² es un anillo fenilo o un sistema de anillo naftalenilo; cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R⁹; o un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros o un sistema de anillo bicíclico de 8 a 10 miembros, cada anillo o sistema de anillo que contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados, independientemente, de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros de anillo que son carbono se seleccionan, independientemente, de C(=O) y C(=S), y los miembros de anillo que son átomos de azufre se seleccionan, independientemente, de S(=O)ᵘ(=NR⁷)ᵛ; cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R⁹ en miembros de anillo que son átomos de carbono y seleccionados de R¹⁰ en miembros de anillo que son átomos de nitrógeno; J es -CR²R³- o -CR²R³-CR²ᵃR³ᵃ- (en donde el enlace que se proyecta a la izquierda se conecta a G); G es -O-, -N(R¹)- o -C(R¹⁸)(R¹⁹)-; Y¹ es O, S o NR¹¹; Y² es O ó S; R¹ es H, hidroxi, amino, ciano, formilo, alquilcarbonilalquilo C₃₋₈, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, cianoalquilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilalquilo C₄₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, haloalquenilalquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, cicloalquilcarbonilalquilo C₅₋₁₀, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈ o trialquilsililo C₃₋₁₀; o Q³; o -W¹Q³; R² y R³ son, cada uno, independientemente, H, halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₄; R²ᵃ y R³ᵃ son, cada uno, independientemente, H, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆ o alcoxi C₁₋₆; R⁴ es H, halógeno, hidroxi, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alquilo C₁₋₄; R⁵ es H, hidroxi, amino, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈; alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈ o trialquilsililo C₃₋₁₀; o Q⁴; o -W²Q⁴; cada R⁶ y R⁹ es, independientemente, halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, alquilo C₁₋₈, cianoalquilo C₁₋₈, cianoalcoxi C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, nitroalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, nitroalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈, alcoxialcoxialquilo C₃₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxihaloalcoxi C₂₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₁₀, halocicloalquilalquilo C₄₋₁₀, alquilcicloalquilalquilo C₅₋₁₂, cicloalquilalquenilo C₅₋₁₂, cicloalquilalquinilo C₅₋₁₂, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquilcicloalquilo C₄₋₁₀, cicloalquilcicloalquilo C₆₋₁₂, cicloalquenilo C₃₋₈, halocicloalquenilo C₃₋₈, haloalcoxialcoxi C₂₋₈, alcoxialcoxi C₂₋₈, cicloalcoxialquilo C₄₋₁₀, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilamino C₂₋₈, dialquilamino C₂₋₈, halodialquilamino C₂₋₈, alquilaminoalquilo C₂₋₈, haloalquilaminoalquilo C₂₋₈, cicloalquilaminoalquilo C₄₋₁₀, dialquilaminoalquilo C₃₋₁₀, -CHO, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, -C(=O)OH, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, cicloalquilalcoxicarbonilo C₅₋₁₂, -C(=O)NH₂, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alcoxialcoxi C₂₋₈, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈, cicloalcoxi C₃₋₈, halocicloalcoxi C₃₋₈, cicloalquilalcoxi C₄₋₁₀, alquilcarbonilalcoxi C₃₋₁₀, alquilcarboniloxi C₂₋₈, haloalquilcarboniloxi C₂₋₈, cicloalquilcarboniloxi C₄₋₁₀, alquilsulfoniloxi C₁₋₈, haloalquilsulfoniloxi C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈, haloalquiltio C₁₋₈, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₈, haloalquilsulfinilo C₁₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₈, haloalquilsulfonilo C₁₋₈, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, formilamino, alquilcarbonilamino C₂₋₈, haloalquilcarbonilamino C₂₋₈, cicloalquilamino C₃₋₈, alcoxicarbonilamino C₂₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, haloalquilsulfonilamino C₁₋₆, -SF₅, -SCN, SO₂NH₂, trialquilsililo C₃₋₁₂, trialquilsililalquilo C₄₋₁₂ o trialquilsililalcoxi C₄₋₁₂; o Q⁵; o -W³Q⁵; cada R⁷ es, independientemente, H, ciano, alquilcarbonilo C₂₋₃ o haloalquilcarbonilo C₂₋₃; cada R⁸ y R¹⁰ es, independientemente, ciano, alquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₃, alcoxilo C₁₋₃, alquilcarbonilo C₂₋₃, alcoxicarbonilo C₂₋₃, alquilaminoalquilo C₂₋₃ o dialquilaminoalquilo C₃₋₄; cada R¹¹ es, independientemente, H, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilcarbonilo C₂₋₆, haloalquilcarbonilo C₂₋₆, -(C=O)CH₃ o -(C=O)CF₃; W¹ es -O-, -OS(=O)₂-, -C(=O)-, alcanodiilo C₁₋₃, alquenodiilo C₂₋₃, alquinodiilo C₂₋₃, -C(=O)(alquilo C₁₋₃)-, -C(=O)(alquenilo C₂₋₃)-, -C(=O)(alquinilo C₁₋₄)-; W² es -O-, -OS(=O)₂-, -C(=O)- o alcanodiilo C₁₋₃; W³ es -O-, -OS(=O)₂-, -C(=O)- o alcanodiilo C₁₋₃; cada Q³ es fenilo de -CPh=N-O(alquilo C₁₋₄) sustituido opcionalmente en miembros de anillo con hasta 5 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R¹²; o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en miembros de anillo con hasta 5 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R¹² y en miembros de anillo que son nitrógeno con hasta 2 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R¹⁵; cada Q⁴ es fenilo sustituido opcionalmente en miembros de anillo con hasta 5 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R¹³; o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en miembros de anillo con hasta 5 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R¹³ y en miembros de anillo que son nitrógeno con hasta 2 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R¹⁶; cada Q⁵ es fenilo sustituido opcionalmente en miembros de anillo con hasta 5 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R¹⁴; o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en miembros de anillo que son carbono con hasta 5 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R¹⁴ y en miembros de anillo que son nitrógeno con hasta 2 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R¹⁷; cada R¹², R¹³ y R¹⁴ es, independientemente, halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH₂, -SO₂NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, alcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, cicloalquilalcoxicarbonilo C₅₋₁₂, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₂₋₈, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₀, alquilamino C₁₋₆, dialquilamino C₂₋₈, alquilcarbonilamino C₂₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, fenilo, piridinilo o tienilo; cada R¹⁵, R¹⁶ y R¹⁷ es, independientemente, H o alquilo C₁₋₆; cada R¹⁸ y R¹⁹ es, independientemente, H, halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₄; y cada u y v es, independientemente, 0, 1 ó 2 en cada instancia de S(=O)ᵘ(=NR⁷)ᵛ, siempre que la suma de u y v sea 0, 1 ó 2; siempre que cuando Q¹ sea un anillo fenilo sustituido por R⁶ en la posición 4, G sea -C(R¹⁸)(R¹⁹)-, Y¹ sea O, Y² sea O, J sea -CR²R³-, R² sea H, R³ sea H, R⁴ sea H, R⁵ sea H, R⁶ sea Cl, R¹⁸ sea H y R¹⁹ sea H, entonces Q² es distinto de 2-fluorofenilo; y siempre que el compuesto de la fórmula (1) sea distinto de trans-N-(3-clorofenil)-5-(1-metiletil)-2-oxo-4-fenil-3-oxazolidinacarboxamida (CA núm. 158323-70-7), 2-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5-oxo-N-fenil-1-pirrolidincarboxamida (CA núm. 182815-19-6), N-(4-clorofenil)-2-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5-oxo-1-pirrolidincarboxamida (CA núm. 182815-21-0), N-(3,4-diclorofenil)-2-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5-oxo-1-pirrolidincarboxamida (CA núm. 182815-22-1), 2-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5-oxo-N-[3-(trifluorometil)fenil]-1-pirrolidincarboxamida (CA núm. 182815-23-2) o 2-oxo-N,6-difenil-1-piperidincarboxamida (CA núm. 111422-82-3).