Patent AR-042966-A1 (AR)
Title: Derivados de avermectina y avermectina monosacrarido sustituidos en la posicion 4 o 4' que tienen propiedades pesticidas; preparcion de los mismos y su uso en composiciones para el control de plagas
IPC: C07H17/08
Filed: 2004-01-29
Abstract: Un proceso para la preparación de estos compuestos, sus isómeros y tautómeros y el uso de estos compuestos, sus isómeros y tautómeros; composiciones pesticidas cuyo compuesto activo se selecciona entre estos compuestos y sus tautómeros; intermediarios para la preparación de dichos compuestos de la fórmula (1), métodos para la preparación de los compuestos de la fórmula (1) y un método para el control de plagas utilizando estas composiciones. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), donde: U es -N(R2)OR3 o -N+(O-)=C(RE)RZ; n es 0 ó 1; X-Y es -CH=CH- o -CH2-CH2-; R1 es alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8 o alquenilo C2-12; R2 y R3 son, en forma independientemente entre sí, -Q, -C(=O)-Z-Q o -CN; o R2 y R3 juntos son un puente alquileno o alquenileno de tres a siete miembros, no sustituido o mono a trisustituido; RZ y RE son, en forma independiente entre sí, -Q, -C(=O)-Z-Q o -CN; o RZ y RE juntos son un puente alquileno o alquenileno de tres a siete miembros, no sustituido o mono a trisustituido; Z es un enlace, O o -NR4-; R4 es H, alquilo C1-8, hidroxi-alquilo (C1-8), cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenilo, bencil-C(=O)-R5 o -CH2-C(=O)-R5; Q es H, alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, cicloalquilo C3-12, cicloalquenilo C5-12, arilo o heterociclilo, no sustituidos o mono a pentasustituidos; donde los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, alquinileno, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo de los sustituyentes Q, R2, R3, R4, RZ, RE y Q se seleccionan en forma independiente entre sí del grupo formado por OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, -N3, SCN, NO2, Si(alquilo C1-8)3, halo-alquilo (C1-2), alcoxi(C1-12)-alcoxi(C1-12), haloalcoxi C1-12, cicloalcoxi C3-8, alqueniloxi C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquenilo C2-12, alquiniloxi C3-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12, alqueniltio C2-12, haloalqueniltio C2-12, alquenilsulfinilo C2-12, haloalquenilsulfinilo C2-12, alquenilsulfonilo C2-12, haloalquenilsulfonilo C2-12, cicloalquilo C3-8 no sustituido o sustituido con uno a tres grupos metilo, norbornilenilo, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, cicloalcoxi C3-8, alquiltio C1-12, cicloalquiltio C3-8, haloalquiltio C1-12, alquilo(C1-12)-sulfinilo, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-12, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-12, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-12, halocicloalquilsulfonilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-6, -N(R8)2 donde los dos R8 son, independientemente entre sí, -C(=O)R5, -O-C(=O)R6, -NHC(=O)R5, -S-C(=S)R6, -P(=O)(Oalquilo C1-6)2, -S(=O)R9; -NH-S(=O)R9, OC-(=O)-alquilo (C1-6)-S(=O)2R9, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio, hetrocicliltio; donde los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio y hetrocicliltio están no sustituidos o, según las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, Si(alquilo C1-8)3, alcoxi(C1-12)-alcoxi(C1-12), haloalcoxi C1-12, cicloalcoxi C3-8, alqueniloxi C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquenilo C2-12, alquiniloxi C3-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12, cicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6), dimetilamino-alcoxi C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenoxi, fenil-alquilo (C1-6), metilendioxi, -C(=O)R5, -O-C(=O)-R6, -NH-C(=O)R6, -N(R8)2, donde los dos R8 son, independientemente entre sí, alquilsulfinilo C1-6, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-6, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-6 y halocicloalquilsulfonilo C3-8; R5 es H, OH, SH, -N(R8)2 donde los dos R8 son, independientemente entre sí, alquilo C1-24, alquenilo C2-12, hidroxialquilo C1-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6), alcoxi(C1-6)-alcoxi(C1-6), alcoxi(C1-6)-alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6), alquiltio C1-12, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C3-8, Si(alquilo C1-8)3, alcoxi(C1-12)-alcoxi(C1-12), haloalcoxi C1-12, cicloalcoxi C3-8, alqueniloxi C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquenilo C2-12, alquiniloxi C3-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12, NH-alquilo(C1-6)-C(=O)R7, -N(alquilo C1-6)-alquilo(C1-6)-C(=O)-R7, -O-alquilo(C1-2)-C(=O)R7, -alquilo(C1-6)-S(=O)R9, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi; o arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi o heterocicliloxi, que, independientemente entre sí, según las posibilidades de sustitución, están mono a trisustituidos en el anillo con halógeno, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 o haloalcoxi C1-6; R6 es H, alquilo C1-24, haloalquilo C1-12, hidroxialquilo C1-12, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6), Si(alquilo C1-8)3, alcoxi(C1-12)-alcoxi(C1-12), haloalcoxi C1-12, cicloalcoxi C3-8, alqueniloxi C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquenilo C2-12, alquiniloxi C3-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12, (NR8)2, donde los dos R8 son, independientemente entre sí, -alquilo(C1-6)-C(=O)R8, -alquilo(C1-6)-S(=O)2R9, arilo, bencilo, heterociclilo; o arilo, bencilo o heterociclilo que, según las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, Si(alquilo C1-8)3, alcoxi(C1-12)-alcoxi(C1-12), haloalcoxi C1-12, cicloalcoxi C3-8, alqueniloxi C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquenilo C2-12, alquiniloxi C3-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12 y haloalquiltio C1-12; R7 es H, OH, alquilo C1-24 que está opcionalmente sustituido con OH, o -S(=O)2-alquilo (C1-6); alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, alcoxi C1-12, alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6), alcoxi(C1-6)-alcoxi(C16), alqueniloxi C2-8, arilo, ariloxi, benciloxi, heterociclilo, heterocicliloxi o -N(R8)2, en donde los dos R8 son independientes entre sí; R8 es H, alquilo C1-6 que está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, hidroxi, ciano-alcoxi(C1-6), =O, alquenilo C2-12, haloalquenilo C2-12, haloalquinilo C2-12 y haloalquiniloxi C3-12; cicloalquilo C3-8, arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo, que según las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, Si(alquilo C1-8)3, alcoxi(C1-12)-alcoxi(C1-12), haloalcoxi C1-12, cicloalcoxi C3-8, alqueniloxi C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquenilo C2-12, alquiniloxi C3-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12, alquiltio C1-12 y haloalquiltio C1-12; R9 es H, alquilo C1-6 que está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, hidroxi, alcoxi C1-6, OH, =O, alquenilo C2-12, haloalquenilo C2-12, haloalquinilo C2-12, haloalquinilo C2-12 y ciano; arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo, que según las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, Si(alquilo C1-8)3, alcoxi C1-12, alcoxi(C1-12)-alcoxi(C1-12), haloalcoxi C1-12, cicloalcoxi C3-8, alqueniloxi C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquenilo C2-12, alquiniloxi C3-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12, alquiltio C1-12 y haloalquiltio C1-12; o si es apropiado, un isómero E/Z, mezcla de isómeros E/Z y/o tautómeros de dicho compuesto.