Patent AR-063208-A1 (AR)
Title: Moduladores selectivos de los receptores androgenicos, analogos y derivados de los mismos y usos de los mismos
Filed: 2007-07-20
Abstract: Reivindicacion 1: Un compuesto representado por la estructura de formula (1) donde, X es C o N; W es Co N; X1 es N, NH, N(alquilo C1-4), NAc, NCOOH o un enlace; o X1 y X3 junto con X2 y X5 a los cuales X1 y X3 están unidos, forman un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 5 o 6 miembros; o X1 y X5 junto con X2 al cual X1 y X5 están unidos, forman un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 5 o 6 miembros y A es nada; P es H o formula (2); X2 es alquileno C1-4, SO2, C(O), CH-[CH2-(anillo C4-8)], CH(alquilo C1-4), CH(NH2), CH(OH), CH(haloalquilo C1-4), un enlace; o X2 y R3 junto con X1, al cual X2 está unido, forman un anillo, que es un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 5 o 6 miembros; o X2 y X5 forman un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 5 o 6 miembros y A es nada; X3 es alquileno C1-4, NH, N, CH(OH), un enlace, o X3 y X1 junto con X2 y X5 a los cuales X1 y X3 están unidos, forman un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 5 o 6 miembros; o X3 y X5 forman un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 5 o 6 miembros y A es nada; o X3 y X4 forman juntos un doble enlace o forman juntos un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 3 a 6 miembros, X4 es O, S, SO, C(O), S(O)[=CHCH2N(CH3)2], SO2 NH, NHR', NO, alquileno C1-4, C(OH)[CH2CH2N(CH3)2], C[=CHCH2N(CH3)2], PO(alquilo C1-4), N[CH2CH2N(CH3)2], NO[CH2CH2N(CH3)2] o un enlace; o X4 y X5 junto con X3, al cual X4 y X5 están unidos, forman un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 5 o 6 miembros y A es nada; o X3 y X4 forman juntos un doble enlace o forman juntos un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 3 a 6 miembros, X5 es un carbono o X5 y X1 junto con X2 al cual X1 y X5 están unidos, forman un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 5 o 6 miembros y A es nada; o X5 y X2 forman un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 5 o 6 miembros y A es nada; o X5 y X3 forman un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 5 o 6 miembros y A es nada; o X5 y X4 junto con X3, al cual X5 y X4 están unidos, forman un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 5 o 6 miembros y A es nada, A es nada, H, OH, SH, NH2, alquilo C1-4, CHF2, CH2F, CF3, CN, CH2OH, CH2O(alquilo C1-4), CH2O(acilo C1-4), CH2CN, CH2N3, CH2NCS, CHO, C(O)O(alquilo C1-4), CONHR', C(O)N(R')2, C(O)O(alquilo C1-4), C(O)R', CH2CF3, CF2CF3, CH2OR' CH2C(O)CH=CH2 o C(O)CH=CH2; o A con R forma un doble enlace representado por formula (3); Z es H, CN, NO2, NHC(O)CH3, alquilo C1-4, F, CI, I o Br; Y es H, alquilo C1-4, CF3, NO2, CN, F, CI, I o Br; Q es H, CN, OH, NO2, haluro, CF3, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, C(O)CH2NH2, C(O)NH(alquilo C1-4), C(O)N(alquilo C1-4)2, C(O)NH2, NH(alquilo C1-4), NHC(O)NH(alquilo C1-4), CH2C(O)NH2, NHC(O)NH2, NHCO(alquilo C1-4), NHSO2(alquilo C1-4), O-[CH2CH2CH(CH3)2], O-[CH2CH2(cicloalquilo C4-8)], O-[CH2CH2(heterocicloalquilo C4-8)] u O-[CH2CH2N(CH3)2]; R es H, OH, alquilo C1-4, CF3, CH2OH, O(alquilo C1-4) u O(acilo C1-4); R1 es H, OH, NH2, F, CI, Br o I; R2 es H, bencilo sustituido con R6, (CH2)2-O-p-cianofenilo, CH2-O-p- cianofenilo, o CH=CH-O-p-cianofenilo; R3 es H, alquilo C1-4, haluro, CN, NO2 o R3 y X2 junto con el anillo benceno al cual R3 está unido y X1 al cual X2 está unido forman un anillo, que es un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido de 5 o 6 miembros; R' es NH2, OH o CH3; R4 y R5 son independientemente H, CH3, haluro, OH, alquilo C1-4, cicloalquilo C1-6, halo(alquilo C1-4), fenilo, arilo, heterocicloalquilo C4-8, o hidroxi(alquiloC1-4); R6 es CN, NO2, NHC(O)CH3 o haluro; donde, si P es formula (2), X es C, X1 es NH, X2 es C(O), X3 es CH2, R es OH y A es alquilo o haloalquilo, entonces X4 es S(O)[=CHCH2N(CH3)2], C(OH)[CH2CH2N(CH3)2], C[=CHCH2N(CH3)2], N[CH2CH2N(CH3)2], P(O)(alquilo C1-4) o N(O)[CH2CH2N(CH3)2]; o si P es formula (2), X es C, X1 es NH, X2 es C(O), X3 es CH2, R es OH u OAIk y X4 es O, S, NH, S, SO, SO2 o alquileno, entonces A es Cn, CH2OH, CH2O(alquilo C1-4), CH2O(acilo C1--4), CH2CN, CH2N3, CH2NCS, CHO, C(O)O(alquilo C1-4), CONHR', C(O)N(R')2, C(O)O(alquilo C1-4), C(O)R', CH2OR', CH2C(O)CH=CH2 o C(O)CH=CH2; o si P es fenilo, X es C, X1 es NH, X2 es C(O), R es OH y A es COOH, X3 es un enlace, X4 es CH2, R1, R2 son H entonces Q no es H, o si P es formula (2), X es C, X3 es CH2, X4 es O, o NH, R1, R2 y R3 son H, y X5 y X1 forman un anillo de 5 miembros, una oxazolidin-2-ona entonces Q no es halogeno, o H; o si P es H, X es C, X1 es NH, X2 es C(O), R es OH, A es alquilo, X3 es un enlace o CH2 y X4 es un enlace o CH2, R1 y R2 son H, entonces Q no es H o halogeno o si P es Formula (2), R3 es H, X y W son C, X1 y X5 junto con X2 al cual X1 y X5 están unidos, forman una oxazolidindiona, R es alquilo, X3 es CH2 y X4 es O, NH, S, SO2, o CH2 entonces Q no es un haluro.