Patent ES-2624379-T3 (ES)
Title: Derivados de heterociclilo y su uso como moduladores del receptor de prostaglandina D2
Inventor: AISSAOUI HAMED
IPC: C07D413/06
Filed: 2012-12-20
Granted: 2017-07-14
Abstract: Un compuesto de fórmula (I):**Fórmula** en la que R1 representa hidrógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), fluoroalquilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), halógeno o ciano; R2 representa hidrógeno o halógeno; uno de R3, R4 y R5 representa carboxi-alquilo (C1-C3), carboxi-ciclopropilo o carboxi-alcoxi (C1-C3) y los otros dos representan independientemente entre sí hidrógeno, alcoxi (C1-C4) o halógeno; R6 representa hidrógeno, alcoxi (C1-C4) o halógeno; R7 representa hidrógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), cicloalquil (C3-C6)-metoxi, cicloalquiloxi (C3-C6), metoxietoxi, di-[alquilo (C1-C2)]-amino, fluoroalquilo (C1-C4), fluoroalcoxi (C1-C4), halógeno o alquilsulfonilo (C1-C4); o R6 y R7 juntos representan metilendioxi o etilendioxi; R8 representa: - alquilo (C2-C5); - alquilo (C1-C5) que está mono- o di-sustituido donde los sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidroxi, alcoxi (C1-C4), oxo, -NR9R10, cicloalquilo (C3-C6) en el que los grupos cicloalquilo (C3-C6) están no sustituidos o mono-sustituidos con alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), hidroxilo o fenilo que está no sustituido o mono-sustituido con halógeno, y en el que un grupo cicloalquilo que contiene cuatro, cinco o seis átomos de carbono puede estar anillado de manera opcional a un anillo benceno o un anillo piridina, en el que el anillo benceno está opcionalmente mono-sustituido con metoxi; arilo en el que el término "arilo" significa un grupo fenilo o un grupo naftilo grupos que están independientemente no sustituidos, mono-, di- o tri-sustituidos, en los que los sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) fluoroalquilo (C1-C4) y fluoroalcoxi (C1-C4); heteroarilo en el que el término "heteroarilo" significa un anillo aromático monocíclico o bicíclico de 5 a 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos independientemente seleccionados de oxígeno, nitrógeno y azufre y en el que los grupos heteroarilo están independientemente no sustituidos, mono-, di- o tri-sustituidos, en los que los sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y fluoroalquilo (C1-C4); heterociclilo en el que el término "heterociclilo" significa un resto monocíclico saturado de 5 a 7 miembros del anillo que contienen 1 o 2 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, entendiéndose que un grupo heterociclilo no contiene 2 átomos de azufre, en el que el átomo de azufre de un grupo heterociclilo puede estar en una forma oxidada, en el que un grupo heterociclilo puede opcionalmente anillarse a un anillo de benceno o a un anillo de piridina en el que el anillo de benceno está opcionalmente mono-sustituido con fluoro, y en el que los grupos heterociclilo están independientemente no sustituidos, mono-, di- o tri-sustituidos, en los que los sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, oxo y alquilo (C1-C4); ariloxi en el que el término "ariloxi" significa un grupo feniloxi o naftiloxi, grupos que están independientemente no sustituidos, mono-, dio tri-sustituidos, en los que los sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y fluoroalquilo (C1-C4); heteroariloxi en el que el término "heteroarilo" significa un anillo aromático monocíclico o bicíclico de 5 a 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos independientemente seleccionados de oxígeno, nitrógeno y azufre y en el que los grupos heteroariloxi están independientemente no sustituidos, mono-, di- o tri-sustituidos, en los que los sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y fluoroalquilo (C1- C4); o arilalcoxi (C1-C2) en el que el término "arilo" significa un grupo fenilo o uno naftilo y en el que los grupos arilo están independientemente no sustituidos, mono-, di- o tri-sustituidos, en los que los sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y fluoroalquilo (C1-C4); - alquenilo (C3-C5); - alquenilo (C2-C3) que está mono-sustituido con arilo en el que el término "arilo" significa un grupo fenilo o uno naftilo grupos que están independientemente no sustituidos, mono-, di- o tri-sustituidos, en los que los sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y fluoroalquilo (C1-C4); o heteroarilo en el que el término "heteroarilo" significa un anillo aromático monocíclico o bicíclico de 5 a 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos independientemente seleccionados de oxígeno, nitrógeno y azufre y en el que los grupos heteroarilo están independientemente no sustituidos, mono-, di- o tri-sustituidos, en los que los sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y fluoroalquilo (C1-C4); - alquinilo (C3-C5); - cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido, mono-, di-, tri- o tetra-sustituido con metilo; mono-sustituido con oxo; mono-sustituido con arilo en el que el término "arilo" significa un grupo fenilo o uno naftilo grupos que están independientemente no sustituidos, mono-, di- o tri-sustituidos, en los que los sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y fluoroalquilo (C1-C4); o mono-sustituido con heteroarilo en el que el término "heteroarilo" significa un anillo aromático monocíclico o bicíclico de 5 a 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos independientemente seleccionados de oxígeno, nitrógeno y azufre y en el que los grupos heteroarilo están independientemente no sustituidos, mono-, di- o tri-sustituidos, en los que los sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y fluoroalquilo (C1- C4); o - heterociclilo que está opcionalmente mono-sustituido con oxo; R9 representa alquilo (C1-C4); R10 representa difenilmetilo en el que los grupos fenilo están independientemente no sustituidos o mono sustituidos con halógeno; n representa 1 o 2; m representa 1 o 2; y Z representa -NH-, -O- o un enlace; o una sal de dicho compuesto.