Patent AR-063213-A1 (AR)
Title: Amidas azociclicas fungicidas, composiciones fungicidas que las comprenden y su empleo en un metodo para controlar enfermedades en las plantas causadas por patogenos fungicos de la clase de los oomycetes.
Inventor: SHAPIRO RAFAEL
Filed: 2007-07-27
Abstract: También se revelan composiciones que contienen compuestos de formula (1) y métodos para controlar enfermedades en las plantas causadas por un patogeno fungico que comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto o una composicion de la presente. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque se selecciona entre un compuesto de formula (1), un N-oxido y sus sales, en donde R1 es un anillo fenilo, naftalenilo o heteroaromático de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido; A es CHR15 o R16; R15 es H, halogeno, ciano, hidroxi, -CHO, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, haloalquinilo C2-4, alcoxialquilo C2-4, alquiltioalquilo C2-4, alquilsulfinilalquilo C2-4, alquilsulfonilalquilo C2-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-5, alcoxicarbonilalquilo C3-5, alquilaminocarbonilo C2-5, dialquilaminocarbonilo C3-5, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4 o haloalquilsulfonilo C1-4, R16 es H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, haloalquinilo C2-4, alcoxialquilo C2-4, alquiltioalquilo C2-4, alquilsulfinilalquilo C2-4, alquilsulfonilalquilo C2-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-5, alcoxicarbonilalquilo C3-5, alquilaminocarbonilo C2-5, dialquilaminocarbonilo C3-5, alquilsulfonilo C1-4 o haloalquilsulfonilo C1-4; W es O oS; X es un radical seleccionado entre las formulas (2) en donde el enlace de X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 o X9 que está identificado como 'tö está conectado al átomo de carbono identificado como ôqö de formula 1, el enlace que está identificado como ôuö está conectado al átomo de carbono identificado como ôrö de formula 1 y el enlace que está identificado corno ôvö está conectado a G; cada R2 es en forma independiente alquilo C1-4, alquenilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, halogeno, ciano o hidroxi; o dos R2 se toman juntos como alquileno C1-4 o alquenileno C2-4 para formar un sistema de anillos bicíclico con puente o bicíclico fusionado ; o dos R2 unidos a átomos de carbono adyacentes unidos por un enlace doble se toman junios como -CH=CH-CH=CH- opcionalmente sustituido con entre 1 y 3 sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, halogeno, hidroxi, amino, ciano y nitro; G es un anillo heteroaromático de 5 miembros o un anillo heterocíclico de 5 miembros saturado o parcialmente saturado opcionalmente sustituido; J es un anillo de 5; 6 o 7 miembros, un sistema de anillos bicíclico de 8 a 11 miembros o un sistema de anillos espirocíclico de 7 a 11 miembros, donde cada anillo o sistema de anillos contiene miembros seleccionados entre carbono y opcionalmente entre 1 y 4 heteroátomos seleccionados entre hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, e incluyen opcionalmente entre 1 y 3 miembros del anillo seleccionados entre el grupo formado por C(=O), C(=S), S(O), S(O)2 y SiR17R18, cada anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre R5; cada R5 es en forma independiente H, halogeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -NR25R26, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquilcicloalquilo C4-10, cicloalquilalquilo C4-10, cicloalquilcicloalquilo C6-14, halocicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, cicloalquenilo C3-8, halocicloalquenilo C3-8, alcoxialquilo C2-6, cicloalcoxialquilo C4-10, alcoxialcoxialquilo C3-8, alquiltioalquilo C2-6, alquilsulfinilalquilo C2-6, alquilsulfonilalquilo C2-6, alquilaminoalquilo C2-6, dialquilaminoalquilo C3-8, haloalquilaminoalquilo C2-6, cicloalquilaminoalquilo C4-10, alquilcarbonilo C2-6, haloalquilcarbonilo C2-6, cicloalquilcarbonilo C4-8, alcoxicarbonilo C2-6, cicloalcoxicarbonilo C4-8, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-10, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-8, cicloalquilaminocarbonilo C4-8, haloalcoxialquilo C2-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-8, halocicloalcoxi C3-8, cicloalquilalcoxi C4-10, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C2-6, alcoxialcoxi C2-6, alquilcarboniloxi C2-6, haloalquilcarboniloxi C2-6, cicloalquilcarboniloxi C4-8, alquilcarbonilalcoxi C3-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquiltio C3-8, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, trialquilsililo C3-10, alquilsulfonilamino C1-6, haloalquilsulfonilamino C1-6 o Z2Q; R25 es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquilcarbonilo C2-6, haloalquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6 o haloalcoxicarbonilo C2-6; R26 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquilcarbonilo C2-6, haloalquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6, haloalcoxicarbonilo C2-6 o -Z4Q; cada R17 y R18 es en forma independiente alquilo C1-5, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, cicloalquilo C3-5, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-7, alquilcicloalquilalquilo C5-7, haloalquilo C1-5, alcoxi C1-5 o haloalcoxi C1-5; cada Q es en forma independiente fenilo, bencilo, naftalenilo, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 11 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre R7 en los átomos de carbono del anillo y R12 en los átomos de nitrogeno del anillo: o cada Q es en forma independiente un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, un anillo heterocíclico no aromático de 5, 6 o 7 miembros o un sistema de anillos bicíclico no aromático de 8 a 11 miembros , donde cada uno incluye opcionalmente miembros del anillo seleccionados entre el grupo formado por C(=O), C(=S), S(O), S(O)2 y SiR17R18, y opcionalmente sustituido con entre 1 y 5 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre R7 en los átomos de carbono del anillo y R12 en los átomos de nitrogeno del anillo; cada R7 es en forma independiente alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4- 10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halogeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1- 4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-4, cicloalquilamino C3-6, alcoxialquilo C2-4, hidroxialquilo C1-4, alquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-6, alquilcarboniloxi C2-6, alquilcarboniltio C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-8 o trialquilsililo C3-6; o R5 y R7 se toman junto con los átomos que unen R5 y R7 para formar un anillo de 5 a 7 miembros opcionalmente sustituido que contiene como miembros del anillo entre 2 y 7 átomos de carbono y opcionalmente entre 1 y 3 heteroátomos seleccionados entre hasta 1 O, hasta 1 S y hasta 1 N e incluyen opcionalmente entre 1 y 3 miembros del anillo seleccionados entre el grupo que consiste de C(=O), C(=S), S(O), S(O)2 y SiR17R18; R12 es H, alquilo C1-3, alquilcarbonilo C1-3, alcoxi C1-3 o alcoxicarbonilo C1-3; cada Z1 y Z2 es en forma independiente un enlace directo, O, C(=O), S(O)m, CHR20 o NR21; cada Z4 es en forma independiente O, C(=O), S(O)m o CHR20; cada R20 es en forma independiente H, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4; cada R21 es en forma independiente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquilcarbonilo C2-6, haloalquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6 o haloalcoxicarbonilo C2-6; cada m es en forma independiente 0, 1 o 2; y n es 0, 1 o 2; con la salvedad de que; (a) cuando R1 es tienilo no sustituido, X es X1 y el anillo que contiene X es saturado, G es un anillo tiazol no sustituido conectado en su posicion 2 con X y en su posicion 4 con Z1 en la formula 1, A es CHR15, R15 es H, y J es un anillo isoxazol conectado en su posicion 4 con Z1 y sustituido en su posicion 5 con metilo y en su posicion 3 con fenilo meta sustituido, entonces Z1 es O, C(=O), S(O)m, CHR20 o NR21, y (b) cuando A es NR16, X es X1 o X2, Z1 es un enlace directo , y J es fenilo, entonces J está sustituido con al menos un R5 distinto de H, F, CI, CN, OCH3, CF3 y CH3. Reivindicacion 17: Un compuesto caracterizado porque se selecciona entre un compuesto de formula 1B, un N-oxido y su sal en donde cada R4a1 y R4a2 es en forma independiente alquilo C1-3, alquenilo C2-3, alquinilo C2-3, ciclopropilo, haloalquilo C1-3, haloalquenilo C2- 3, haloalquinilo C2-3, halociclopropilo, halogeno, ciano, nitro, alcoxi C1-2, haloalcoxi C1-2, alquiltio C1-2, haloalquiltio C1-2, alcoxialquilo C2-3, alquilcarbonilo C2-3, alcoxicarbonilo C2-3, alquilaminocarbonilo C2-3 o dialquilaminocarbonilo C3- 4; y Z3 es CN o C(=S)NH2. Reivindicacion 20: Un compuesto caracterizado porque se selecciona entre un compuesto de formula 1C, un N-oxido y una sal del mismo, en donde M es alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, hidroxi, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-2, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-8, 1-piperidinilo, 1-pirrolidinilo o 4-morfolinilo; y J1 es como en formulas (3).