Patent ES-2184482-T3 (ES)
Title: Benzazoles, derivados del venzoxazol, el benzotiazol y el bencimidazol.
Inventor: MATHEWS CHRISTOPHER JOHN
IPC: C07D417/14
Filed: 1999-07-21
Granted: 2003-04-01
Abstract: Un compuesto de fórmula (I): **(Fórmula)** en la que X es O o S; n es 0 ó 1; Y es O, S o NR7; R1 es hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o SF5; R2 es hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos 20 de carbono, haloalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, ciano, nitro, CHO, CH=NOR5, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - carbonilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - carbonilo o SF5; o juntos R1 y R2 forman 25 un anillo carbocíclico saturado o insaturado de cinco o seis miembros, opcionalmente sustituido por uno o dos grupos alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; R3 es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, CH2(haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono), cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, 30 alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - carbonilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - carbonilo, formilo, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - carbonil - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - carbonil - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - aminocarbonilo, dialquil con 1 a 6 átomos de carbono - aminocarbonilo, fenoxicarbonilo op 35 cionalmente sustituido, fenil - alquilo con 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido o S(O)qR6; R4 es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, halocicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, cianocicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, alquil con 1 a 3 átomos de carbono - cicloalquilo 40 con 3 a 7 átomos de carbono, alquil con 1 a 3 átomos de carbono - halocicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, cicloalquil con 3 a 6 átomos de carbono - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono, cicloalquenil con 5 a 6 átomos de carbono - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, formilo, carboxialquilo con 1 a 6 átomos de 45 carbono, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - carbonil - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - carbonil - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - sulfinil - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - sulfonil - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, aminocarbonil- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - aminocarbonil 50 - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, dialquil con 1 a 6 átomos de carbono - aminocarbonil - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - carbonilo, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - carbonilo, aminocarbonilo, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - aminocarbonilo, dialquil con 1 a 6 átomos de carbono - aminocarbonilo, fenilo opcionalmente sustituido, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido, fenil-alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono opcionalmente 55 sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono opcional mente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, heterocliclil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido, un grupo OR8, un grupo SH, un grupo S(O)pR9, un grupo NR10R11 o un grupo C(R12)=NOR13; R5 es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo opcionalmente sustituido o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido; R6 es alquilo con 1 a 6 átomos de 60 carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilo opcionalmente sustituido; R7 es hidrógeno, ciano, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, haloalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquil con 3 a 6 átomos de carbono - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - carbonilo, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - carbonilo, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - aminocarbonilo, dialquil con 1 a 6 átomos de carbono - aminocarbonilo, fenilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R8 es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - carbonil - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo opcionalmente sustituido, fenil - alquilo con 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, N=C(CH3)2; R9 es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, ciano, cianoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - carbonil - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo opcionalmente sustituido, fenil - alquilo con 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R10 y R11 son, independientemente, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono - carbonilo, fenoxicarbonilo opcionalmente sustituido, formilo, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - carbonilo, alquil con 1 a 6 átomos de carbono - SO2, fenilSO2 opcionalmente sustituido, o fenil - alquilo con 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido; R12 es alquilo con 1 a 3 átomos de carbono; R13 es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenil - alquilo con 1 a 2 átomos de carbono opcionalmente sustituido; y p y q son, independientemente, 0, 1 ó 2.