Patent RU-2080321-C1 (RU)
Inventor: LAZER EDWARD S
IPC: C07D263/58
Filed: 1992-09-23
Granted: 1997-05-27
Abstract: Объектом изобретения являются азотсодержащие гетероциклические соединения общей формулы 1      где X - кислород или сера, Y- углерод или азот, Z - углерод или азот, причем Y и Z одновременно не означают азот, R 1  и R 2  независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галоид, трифторметил, нитрил, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу - CO 2 R 7 , где R 7  означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода, группу -C(O)NR 8 R 9 , где R 8  и R 9  не зависимы друг от друга и означают водород, алкил с 1 -3 атомами углерода, метокси или вместе с азотом образуют морфолин, пирролидин или пиперидино- группу -NR 10 R 11 , где R 10  и R 11  означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода, группу -C(O)R 12 , где R 12  означает алкил с 1-6 атомами углерода, группы -SO 2 R 12 , где R 12  имеет указанное значение, - NHC(O)R 12 , где R 12  имеет указанное значение, - NHSO 2 R 12 , где R 12  имеет указанное значение, и -SO 2 NR 13 R 14 , где R 13  и R 14  независимы друг от друга и означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода, R 3  - метил, циклогексил, фенил, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей галоид, трифторметил, алкил с 1-4 атомами углерода и алкоксил с 1-4 атомами углерода, группы SO 2 R 12 , где R 12  имеет указанное значение,-NHC(O)R 12 , где R 12  имеет указанное значение, - NHSO 2 R 12  , где R 12  имеет указанное значение, -SO 2 NR 13 R 14 , где R 13  и R 14  имеют указанное значение, нитрогруппу, 1- пиперидинил, 2-, 3- или 4 - пиридин, морфолин, тиоморфолин, пирролидин, имидазол, незамещенный или замещенный у азота алкилом с 1-4 атомами углерода, 2-тиазол, 2-метил-4-тиазол, диалкиламин с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной группе или алкиловый эфир с 1-4 атомами углерода, R 4  - сложный эфир формулы - CO 2 R 16 , где R 16  означает алкил с 1-4 атомами углерода, амид формулы - C(O)NR 17 R 18 , где R 17  и R 18  независимы друг от друга и означают водород, алкил с 1-2 атомами углерода, метокси или вместе с азотом образуют морфолин, пиперидин или пирролидин, фенил, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей галоид, алкил с 1-4 атомами углерода и алкокси с 1-4 атомами углерода, 3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил, 2- или 3-тиенил, 2-, 3- или 4-пиридил, 4-пиразолил, 2-имидазол, незамещенный или замещенный у азота метильной группой, 2-имидазол, незамещенный или замещенный в положении 4 метилом, кетон формулы C(O)R 19 , где R 19  означает алкил с 1-3 атомами углерода, фенил или 1-метилимидазол-2-ил, простой эфир формулы -CH 2 OR 20 , где R 20  означает алкил с 1-3 атомами углерода, тиоэфир формулы -CH 2 SR 20 , где R 20  имеет указанное значение, группу CH 2 SO 2 CH 3 , амин формулы -CH 2 N(R 20 )) 2 , где R 20  имеет указанное значение, остаток формулы -CH 2 NHC(O)R 21 , где R 21  означает метил, амино- или метиламиногруппу -CH 2 NHSO 2 Me 2 , где Me означает метил, карбамат формулы CH 2 OC(O)NHCH 3 , R 5  и R 6  независимы друг от друга и означают водород или метил, n-0,1 или 2, при условии, что указанные заместители одновременно не имеют следующие значения; Y и Z - углерод, R 1  или R 2  - водород, галоид, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, циано, нитро, трифторметил, R 3  - незамещенный фенил и R 4 -группа- C(O)OR 16 ,, где R 16 , означает водород, алкил, алкенил или алкинил, группа -C(O)N(R 18' )(R 19' , где R 18  и R 19'  означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода, фенил, алкокси или вместе с азотом образуют пирролидин, пиперидин или морфолин, циано или C(S)NH 2'  или же Y и Z - углерод, R 2  - группа C(O)OCH 3' , R 1  и R 2  - водород и R 3 -4-оксифенил, незамещенный фенил и 4-имидазол, в виде рацемата или индивидуальные энантиомеры и их соли, являющиеся ингибиторами биосинтеза лейкотриена. 18 табл.