Patent ES-2577867-T3 (ES)
Title: Derivados de arilsulfonilpirazolina carboxamidina como antagonistas de 5-HT6
Inventor: VAN LOEVEZIJN ARNOLD
IPC: C07D491/10
Filed: 2009-03-17
Granted: 2016-07-19
Abstract: Un compuesto de fórmula (1):**Fórmula** o un tautómero, estereoisómero, N-óxido o una sal farmacológicamente aceptable de cualquiera de los anteriores, donde: - R1 se selecciona de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4, opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno o un grupo hidroxilo, - R2 y R3 se seleccionan de manera independiente entre hidrógeno, un grupo hidroxilo o un grupo alquilo de C1-4, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Q, seleccionados independientemente entre: halógeno, alquilo de C1-4, alquenilo de C1-4, alquinilo de C1-4, CF3, NH2, NHalquilo de C1-4, N[alquilo de C1-4]2, OH, >=O, O-alquilo de C1-4, o OCF3, o, R1 y R2, conjuntamente con los átomos de carbono marcados 'a' y 'b' forman un anillo cicloalquilo de C5-8, opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, un grupo hidroxilo o un grupo alquilo de C1-4, o R2 y R3, conjuntamente con el átomo de carbono marcado 'b', forma un anillo cicloalquilo de C3-8 o un anillo heterocicloalquilo de C4-8, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Q tal como se han definido antes, - R4 y R5 se seleccionan de modo independiente entre hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Q, tal como se han definido antes, o R4 y R5 se seleccionan de modo independiente entre un grupo aromático o heteroaromático, monocíclico o fusionado bicíclico, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Q, tal como se han definido antes, con la condición de que Q no puede ser >=O (ceto) en los anillos aromáticos, o R3 y R4, conjuntamente con los átomos de carbono marcados 'b' y 'c' forman un anillo cicloalquilo de C3-8 o heterocicloalquilo de C5-8, opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes Q tal como se han definido antes, - R6 y R7 se seleccionan independientemente entre hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4, opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno o un grupo hidroxilo o un grupo dialquilo de C1-3-amino-alquilo de C1-3, o R6 y R7 se seleccionan de modo independiente entre un grupo monocíclico o bicíclico fusionado, aromático o hetero-aromático, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Q, tal como se han definido antes, o R6 y R7 son de modo independiente un grupo cicloalquilo de C5-8 o un grupo heterocicloalquilo de C5-8, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Q, tal como se han definido antes, o R6 y R7, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un grupo heterocicloalquilo de C5-8, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Q, tal como se han definido antes, - R8 se selecciona de:**Fórmula** y 4-aminofenilo, en donde, - el asterisco (*) marca el enlace con el átomo de S - n es 0 (cero) o 1,**Fórmula** es un arilo grupo arilo o heteroarilo, - X, Y y Z se seleccionan independientemente entre C, N O o S, con el entendimiento que los enlaces en el anillo que contienen X, Y o Z pueden ser sencillos o dobles, y C y N están sustituidos solamente con átomos de H, - R y R' se seleccionan independientemente entre halógeno, alquilo de C1-4, alquenilo de C1-4, alquinilo de C1-4, CF3, NH2, NH-alquilo de C1-4, N[alquilo de C1-4]2, OH, SH, ceto, O-alquilo de C1-4, S-alquilo de C1-4, SO-alquilo de C1-4, SO2-alquilo de C1-4, OCF3, nitro y ciano, con la condición de que los compuestos en donde R1, R3, R4, R5 y R6 son hidrógeno, R2 y R7 son etilo, y R8 es o bien 4- aminofenilo o 3-cloro-4-aminofenilo, se excluye.