Patent AR-051457-A1 (AR)
Title: Indazoles, benzisoxazoles y benzisotiazoles, procedimiento para prepararlos, composiciones farmaceuticas y su uso como agentes estrogenicos
Inventor: RONDOT BENOIT
Filed: 2005-10-14
Abstract: Los compuestos son moduladores de los receptores de estrogeno. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), o una sal de adicion ácida o una forma estereoisomérica del mismo; caracterizado porque: R1 es hidrogeno o un C1-6 alquilo, C3-6 cicloalquilo, trifluorometilo, -N=NCR5R6, -SO2NR7R8, fenilo, fenilC1-3alquilo o C1-3 alquilo sustituido por un radical heterocíclico saturado, donde el fenilo es insustituido o sustituido por al menos un sustituyente seleccionado dentro del grupo consistente en un hidroxilo, un halogeno, nitro, un ciano, un C1-3 alquilo, un C1-3 alcoxi y un trifluorometilo; R1 puede estar también una sal; cada uno de R2 y R3 es independientemente un grupo hidrogeno o un hidroxilo, halogeno, nitro, ciano, C1- 6 alquilo, C3-6 cicloalquilo, C1-6 alcoxi, trifluorometilo, -NR7R8, -CONR7R8, -COR9 o -CO2R9; R2 puede ser también un fenilo o un heterociclo saturado o insaturado, donde el fenilo es insustituido o sustituido por al menos un sustituyente seleccionado dentro del grupo consistente en hidroxilo, halogeno, nitro, ciano, C1-3 alquilo, C1-3 alcoxi, trifluorometilo un radical heterocíclico saturado; X es O, S, SO, SO o NR4; R4 es hidrogeno o un grupo C1-6 alquilo, C3-6 cicloalquilo, fenilo, fenilC1-3alquilo, C1-3 alquilo sustituido por un radical heterocíclico saturado, un grupo -COR7, -CO2R7 o -SO2NR7R8, donde el fenilo es insustituido o sustituido por al menos un sustituyente seleccionado dentro del grupo consistente en un hidroxilo, un halogeno, un nitro, un ciano, un C1-3 alquilo, un C1-3 alcoxi, un trifluorometilo, un fenilC1-3alquilo y un fenilC1-3alcoxi; Y es un enlace directo, O, S, SO, SO2, NR4, CO, -(CR10R11)n- o -R10C=CR11-; cada uno de R5, R6, R7 y R8 es independientemente hidrogeno o un grupo C1-6 alquilo o C3-6 cicloalquilo; R9 es hidrogeno, C1-6 alquilo, fenilo o un radical heterocíclico saturado o insaturado, donde el fenilo es insustituido o sustituido por al menos un sustituyente seleccionado dentro del grupo consistente en hidroxilo, halogeno, nitro, ciano, C1-3 alquilo, C1-3 alcoxi, trifluorometilo y un radical heterocíclico saturado; cada uno de R10 y R11 es independientemente hidrogeno o un grupo ciano, C1-6 alquilo, -CO-fenilo, - CO(radical heterocíclico insaturado) o -CONR7R8, donde el fenilo es insustituido o está sustituido por al menos un sustituyente seleccionado dentro del grupo consistente en hidroxilo, halogeno, nitro, ciano, C1-3 alquilo, C1-3 alcoxi y trifluorometilo; n es 1 o 2; A es C3-15 cicloalquilo, C3-15 cicloalqueno, fenilo o naftilo, donde el cicloalquilo o el cicloalqueno está insustituido o sustituido por al menos un C1-6 alquilo, y donde el fenilo o el naftilo es insustituido o sustituido por al menos un sustituyente seleccionado dentro del grupo consistente en hidroxilo, halogeno, nitro, ciano, C1-3 alquilo, C1-3 alcoxi y trifluorometilo; cuando X es NR4, Y y R2 junto con el anillo de indazolo que los lleva pueden formar también un 1H-pirano[4,3,2-cd]indazol; proveyéndose que: cuando X es O, S o NR4, R1 es hidrogeno o C1-6 alquilo, C3-6 cicloalquilo o trifluorometilo, e Y es un enlace directo, A no es fenilo opcionalmente sustituido o naftilo opcionalmente sustituido; cuando X es NR4 donde R4 es H o C1-6 alquilo y R1O es 6-OCH3, Y no es CO; cuando X es O, R1O es 6-OH o 6-OCH3, Y es un enlace directo y A es ciclopentilo, (R2, R3) o (R3,R2) es diferente de (H, Cl) en la posicion 4,5; cuando X es O, R1O es 6-OH, R2 y R3 son H e Y es CH=CH, A no es fenilo o 4-metoxifenilo; cuando X es SO2, A es fenilo y R1O es 5- o 6-OCH3, (R2, R3) o (R3, R2) es diferente de (H, OCH3) en la posicion 6- o 5-.