Patent AR-099091-A1 (AR)
Title: Compuestos de amida sustituidos con oxima y pesticidas
IPC: C07D333/38
Filed: 2015-01-14
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de amida sustituido con oxima representado por la fórmula (1), o su N-óxido o sal, donde G¹ es una estructura representada por cualquiera de G¹-1 a G¹-51; G² es una estructura representada por cualquiera de G²-1 a G²-19; W es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X¹ es un átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF₅, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido con R⁶, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, -OR⁷, -S(O)ʳR⁷, -N(R⁹)R⁸, -C(O)NH₂, -C(S)NH₂, tri(alquil C₁₋₆)sililo, fenilo, fenilo sustituido con (Z)ₘ o D-3; cada uno de X², X³, X⁴ y X⁵ es independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con R⁶, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, -OH, -OR⁷, -SH, -S(O)ʳR⁷, -N(R⁹)R⁸, alquilcarbonilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, -C(O)NH₂, -C(S)NH₂, fenilo, fenilo sustituido con (Z)ₘ, D-2 o D-32, con la condición de que cuando G¹ es una estructura representada por G¹-27 y X¹ es dihalometilo, X² es un átomo de hidrógeno; cada uno de Y¹, Y², Y³, Y⁴ e Y⁵ es independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ciano, nitro, -SCN, SF₅, alquilo C₁₋₈, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con R⁶, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ opcionalmente sustituido con R⁶, E-1 a E-22, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con R⁶, cicloalquenilo C₅₋₁₀, halocicloalquenilo C₅₋₁₀, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con R⁶, -OH, -OR⁷, -OS(O)₂R⁷, -SH, -S(O)ʳR⁷, -N(R⁹)R⁸, -N=C(R⁹ᵃ)R⁸ᵃ, -C(O)R¹⁰, -C(R¹⁰)=NOH, -C(R¹⁰)=NOR¹¹, M-3, M-13, M-30, -C(O)OH, -C(O)OR¹¹, C(O)SR¹¹, -C(O)N(R¹³)R¹², M-7, M-17, M-23, M-26, -C(S)OR¹¹, -C(S)SR¹¹, -C(S)N(R¹³)R¹², M-9, M-19, M-23, M-24, M-28, M-25, M-29, -S(O)₂OR¹¹, -S(O)₂N(R¹³)R¹², -Si(R¹⁴ᵃ)(R¹⁴ᵇ)R¹⁴, fenilo, fenilo sustituido con (Z)ₘ, o D-1 a D-38, o Y¹ e Y², Y² e Y³, o Y³ e Y⁴, juntos forman -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-,-CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -SCH₂S-, -CH₂CH₂N(R⁵)-, -CH₂N(R⁵)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂S-, -SCH₂CH₂S-, -CH₂CH=CH-, -N(R⁵)N=CH-, -OCH₂CH=CH-, -CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=N- o -N=CHCH=N- para formar un anillo de 5 miembros o un anillo de 6 miembros junto con los átomos de carbono unidos a Y¹, Y², Y³ e Y⁴, donde los átomos de hidrógeno en los respectivos átomos de carbono constituyentes del anillo pueden estar opcionalmente sustituidos con un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄, y además, cuando G¹ es una estructura representada por G¹-1, G¹-9, G¹-10, G¹-12, G¹-13, G¹-16 a G¹-20, G¹-22 a G¹-24, G¹-26, G¹-27, G¹-30, G¹-32, G¹-35, G¹-38, G¹-40 o G¹-42 a G¹-50, Y¹ e Y², Y² e Y³, o Y² e Y⁴, juntos pueden formar -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R⁵)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N- o -N(R⁵)CH=N- para formar un anillo de 5 miembros junto con los átomos de carbono unidos a Y¹, Y², Y³ e Y⁴, donde cada uno de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono constituyentes del anillo pueden estar opcionalmente sustituidos con un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; D-1 a D-38 son anillos heterocíclicos aromáticos representados por las fórmulas estructurales, respectivamente; E-1 a E-22 son anillo heterocíclicos saturados representados por las fórmulas estructurales, respectivamente; Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄alquilo C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquilsulfinil C₁₋₄alquilo C₁₋₄, haloalquilsulfinil C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquilsulfonil C₁₋₄alquilo C₁₋₄, haloalquilsulfonil C₁₋₄alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, -OH, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquilsulfoniloxi C₁₋₄, haloalquilsulfoniloxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, -NH₂, alquilamino C₁₋₄, di(alquil C₁₋₄)amino, alcoxicarbonilo C₁₋₄, haloalcoxicarbonilo C₁₋₄, -C(O)NH₂, alquilaminocarbonilo C₁₋₄, di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo, -C(S)NH₂, -S(O)₂NH₂ o fenilo, y cuando m o n es un número entero de al menos 2, los respectivos Z pueden ser idénticos o diferentes entre sí, y cuando hay dos Z vecinos, los dos Z vecinos pueden formar -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -CH₂CH₂CH₂S-, -OCH₂CH₂S- o -CH=CH-CH=CH- para formar un anillo de 5 miembros o un anillo de 6 miembros junto con los átomos de carbono unidos a los dos Z, donde los átomos de hidrógeno en los respectivos átomos de carbono constituyentes del anillo pueden estar opcionalmente sustituidos con un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi o un grupo metiltio; R¹ es C₁₋₈ alquilo, alquilo C₁₋₈ opcionalmente sustituido con R¹⁸, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, E-2 a E-8, E-14 a E-18, E-21, alquenilo C₃₋₆, haloalquenilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₅₋₁₀, halocicloalquenilo C₅₋₁₀, alquinilo C₃₋₆, haloalquinilo C₃₋₆, fenilalquinilo C₃₋₆, fenilo o fenilo sustituido con (Z)ₘ; cada uno de R² y R³ es independientemente un átomo de hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquilsulfinil C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquilsulfonil C₁₋₄alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ o fenilo, con la condición de que cuando G¹ es una estructura representada por G¹-1, X¹ es un átomo de cloro, X², X³ y X⁵ son átomos de hidrógeno, X⁴ es un átomo de hidrógeno o un átomo de cloro, G² es una estructura representada por G²-1, Y³ es un átomo de cloro, e Y¹, Y², Y⁴ e Y⁵ son átomos de hidrógeno, cualquiera de R² y R³ es ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquilsulfinil C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquilsulfonil C₁₋₄alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ o fenilo, o R² y R³ juntos pueden formar -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂OCH₂-, -CH₂S(O)ʳCH₂-, -CH₂NHCH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂OCH₂CH₂-, -CH₂S(O)ʳCH₂CH₂-, -CH₂NHCH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂OCH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂OCH₂CH₂-, -CH₂S(O)ʳCH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂S(O)ʳCH₂CH₂-, -CH₂NHCH₂CH₂CH₂- o -CH₂CH₂NHCH₂CH₂- para formar un anillo de 3 a 6 miembros junto con el átomo de carbono unido a R² y R³, que puede estar opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C₁₋₄, un grupo -CHO, un grupo alquilcarbonilo C₁₋₄, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₄, un grupo alquilaminocarbonilo C₁₋₄, un grupo haloalquilaminocarbonilo C₁₋₄, un grupo di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo o un grupo fenilo; R⁴ es un átomo de hidrógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con R¹⁹, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₃₋₈, haloalquenilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₅₋₁₀, halocicloalquenilo C₅₋₁₀, alquinilo C₃₋₆, haloalquinilo C₃₋₆, -C(O)R²⁰, -C(O)OR²¹, -C(O)SR²¹, -C(O)N(R²³)R²², -C(O)C(O)OR²¹, -C(S)OR²¹, -C(S)SR²¹, -C(S)N(R²³)R²², -OH, -OR²¹, -SR²¹, -N(R²⁵)R²⁴, -N=C(R²⁵ᵃ)R²⁴ᵃ, -S(O)₂R²¹, -S(O)₂N(R²³)R²² o -SN(R²⁷)R²⁶; R⁵ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ o haloalquinilo C₂₋₆; R⁶ es un átomo de halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, hidroxicicloalquiloC₃₋₈, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈, E-1 a E-22, -OH, -OR⁷, alquilcarboniloxi C₁₋₆, alcoxicarboniloxi C₁₋₆, alquilsulfoniloxi C₁₋₆, -SH, -S(O)ʳR⁷, -N(R⁹)R⁸, -C(O)R¹⁰, -C(R¹⁰)=NOH, -C(R¹⁰)=NOR¹¹, -C(O)OH, -C(O)OR¹¹, -C(O)N(R¹³)R¹², -Si(R¹⁴ᵃ)(R¹⁴ᵇ)R¹⁴, fenilo, fenilo sustituido con (Z)ₘ, o D-1 a D-38; R⁷ es alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con R²⁸, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ opcionalmente sustituido con R²⁸, E-2 a E-8, E-14 a E-18, E-21, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con R²⁸, cicloalquenilo C₅₋₁₀, halocicloalquenilo C₅₋₁₀, alquinilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con R²⁸, fenilo, fenilo sustituido con (Z)ₘ, D-1, D-2, D-4 a D-6, D-8 a D-10, D-12 a D-19, D-21, D-23, D-25, D-27 o D-30 a D-38; cada uno de R⁸ y R⁹ es independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con R²⁸, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₃₋₆, haloalquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, haloalquinilo C₃₋₆, -C(O)R¹⁰, -C(O)C(O)R¹¹, -C(O)OR¹¹, -C(O)C(O)OR¹¹, -C(O)SR¹¹, C(O)N(R¹³)R¹², -C(S)OR¹¹, -C(S)SR¹¹, -C(S)N(R¹³)R¹², -OH, -S(O)₂R¹¹ o -S(O)₂N(R¹³)R¹², o R⁸ y R⁹ juntos pueden formar una cadena alquileno C₂₋₆ para formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno unido a R⁸ y R⁹, donde la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar opcionalmente sustituida con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₄, un grupo haloalquilo C₁₋₄, un grupo oxo o un grupo tioxo; cada uno de R⁸ᵃ y R⁹ᵃ es independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alqueniloxi C₃₋₆, fenoxi, fenoxi sustituido con (Z)ₘ, fenilo o fenilo sustituido con (Z)ₘ, o R⁸ᵃ y R⁹ᵃ juntos pueden formar una cadena alquileno C₄₋₆ para formar un anillo de 5 a 7 miembros junto con el átomo de carbono unido a R⁸ᵃ y R⁹ᵃ, donde la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o átomo de azufre; R¹⁰ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con R²⁸, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, cicloalquenilo C₅₋₁₀, halocicloalquenilo C₅₋₁₀, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, fenilo, fenilo sustituido con (Z)ₘ, o D-1 a D-38; R¹¹ es alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con R²⁸, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₃₋₆, haloalquenilo C₃₋₆ cicloalquenilo C₅₋₁₀, halocicloalquenilo C₅₋₁₀, alquinilo C₃₋₆, haloalquinilo C₃₋₆, fenilo, fenilo sustituido con (Z)ₘ, D-1, D-2, D-4 a D-6, D-8 a D-10, D-12 a D-19, D-21, D-23, D-25, D-27 o D-30 a D-38; cada uno de R¹² y R¹³ es independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con R²⁸, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, haloalquinilo C₃₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, haloalquilcarbonilo C₁₋₆, fenilcarbonilo, alcoxicarbonilo C₁₋₆, fenilo, fenilo sustituido con (Z)ₘ, D-1 a D-25 o D-27 a D-38, o R¹² y R¹³ juntos pueden formar una cadena alquileno C₂₋₆ para formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno unido a R¹² y R¹³, donde la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar opcionalmente sustituida con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₄, un grupo alcoxi C₁₋₄, un grupo -CHO, un grupo alquilcarbonilo C₁₋₄ o un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₄; R¹⁴ es alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, fenilo o fenilo sustituido con (Z)ₘ; cada uno de R¹⁴ᵃ y R¹⁴ᵇ es independientemente alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ o alcoxi C₁₋₆; R¹⁵ es un átomo de hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₄, hidroxialquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄alquilo C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquilamino C₁₋₄alquilo C₁₋₄, di(alquil C₁₋₄)aminoalquilo C₁₋₄, cianoalquilo C₁₋₄, alcoxicarbonil C₁₋₄alquilo C₁₋₄, haloalcoxicarbonil C₁₋₄alquilo C₁₋₄, fenilalquilo C₁₋₄, fenilalquilo C₁₋₄ sustituido con (Z)ₘ, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo sustituido con (Z)ₘ, alcoxicarbonilo C₁₋₆, haloalcoxicarbonilo C₁₋₆, di(alquil C₁₋₆)aminocarbonilo, alquilsulfonilo C₁₋₃, fenilsulfonilo, fenilsulfonilo sustituido con (Z)ₘ, di(alquil C₁₋₆)aminosulfonilo, fenilo, fenilo sustituido con (Z)ₘ, o alcoxi C₁₋₆, y además, cuando R¹⁵ y Z son vecinos, los R¹⁵ y Z vecinos pueden formar -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH- o -CH=CH-CH=N- para formar un anillo de 6 miembros junto con los átomos respectivamente unidos a R¹⁵ y Z, donde los átomos de hidrógeno en los respectivos átomos de carbono constituyentes del anillo pueden estar opcionalmente sustituidos con un átomo de halógeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo; R¹⁶ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₃₋₆, haloalquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, haloalquinilo C₃₋₆, -C(O)R¹⁰, -C(O)C(O)R¹¹, -C(O)OR¹¹, -C(O)C(O)OR¹¹, -C(O)SR¹¹, -C(O)N(R¹³)R¹², -C(S)OR¹¹, -C(S)SR¹¹, -C(S)N(R¹³)R¹², -S(O)₂R¹¹, -S(O)₂N(R¹³)R¹², fenilo, fenilo sustituido con (Z)ₘ o D-3; R¹⁶ᵃ es un átomo de hidrógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, haloalquilcarbonilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, haloalcoxicarbonilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆ o haloalquilsulfonilo C₁₋₆; R¹⁷ es un átomo de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxi(alquilo C₁₋₄), alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alcoxicarbonil C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilamino C₁₋₆, di(alquil C₁₋₆)amino, alcoxicarbonilo C₁₋₆, fenilo o fenilo sustituido con (Z)ₘ, y cuando p es un número entero de al menos 2, los respectivos R¹⁷ pueden ser idénticos o diferentes entre sí, y además, cuando dos R¹⁷ están en el mismo átomo de carbono, los dos R¹⁷ juntos pueden formar alquilideno C₁₋₄, oxo, tioxo, imino, alquilimino C₁₋₄ o alcoxiimino C₁₋₄; R¹⁸ es un átomo de halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, E-1 a E-22, cicloalquenilo C₅₋₁₀, halocicloalquenilo C₅₋₁₀, -OR²⁹, -N(R³⁰)R²⁹, -SH, -S(O)ʳR³¹, -S(O)ₜ(R³¹)=NR¹⁶ᵃ, -Si(R¹⁴ᵃ)(R¹⁴ᵇ)R¹⁴, -C(O)R³², -C(R³²)=NOH, -C(R³²)=NOR³³, -C(O)OH, -C(O)OR³³, -C(O)SR³³, -C(O)N(R³⁵)R³⁴, -C(O)C(O)OR³³, -C(S)OR³³, -C(S)SR³³, -C(S)N(R³⁵)R³⁴, -S(O)₂OH, -S(O)₂OR³³, -S(O)₂N(R³⁵)R³⁴, M-1 a M-30, fenilo, fenilo sustituido con (Z)ₘ o D-1 a D-38; M-1 a M-30 son anillos heterocíclicos saturados parciales representados por las fórmulas estructurales, respectivamente; R¹⁹ es un átomo de halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo C₃₋₈, E-5, E-6, E-14, E-15, cicloalquenilo C₃₋₈, -OR³⁶, -S(O)ʳR³⁷, -C(R³²)=NOH, -C(R³²)=NOR³³, M-3, -C(O)OR³³, -C(O)SR³³, -C(O)NH₂, M-7, M-17, -C(O)C(O)OR³³, -C(S)OR³³, -C(S)SR³³, -C(S)NH₂, M-9, M-19, -S(O)₂N(R³⁵)R³⁴ o -Si(R¹⁴ᵃ)(R¹⁴ᵇ)R¹⁴; R²⁰ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con R²⁸, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, cicloalquenilo C₅₋₁₀, halocicloalquenilo C₅₋₁₀, alquinilo C₂₋₆ o haloalquinilo C₂₋₆; R²¹ es alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con R²⁸, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₃₋₆, haloalquenilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₅₋₁₀, halocicloalquenilo C₅₋₁₀, alquinilo C₃₋₆ o haloalquinilo C₃₋₆; cada uno de R²² y R²³ es independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con R²⁸, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, haloalquinilo C₃₋₈, alquilcarbonilo C₁₋₆, haloalquilcarbonilo C₁₋₆,fenilcarbonilo, alcoxicarbonilo C₁₋₆, fenilo, fenilo sustituido con (Z)ₘ, D-1 a D-25 o D-27 a D-38, o R²² y R²³ juntos pueden formar una cadena alquileno C₂₋₆ para formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno unido a R²² y R²³, donde la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar opcionalmente sustituida con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₄, un grupo alcoxi C₁₋₄, un grupo -CHO, un grupo alquilcarbonilo C₁₋₄ o un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₄; cada uno de R²⁴ y R²⁵ es independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquenilo C₃₋₈, haloalquenilo C₃₋₈, alquinilo C₃₋₆, haloalquinilo C₃₋₆, -S(O)₂R³³ o -S(O)₂N(R³⁵)R³⁴, o R²⁴ y R²⁵ juntos pueden formar una cadena alquileno C₄₋₅ para formar un anillo de 5 a 6 miembros junto con el átomo de nitrógeno unido a R²⁴ y R²⁵, donde la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar opcionalmente sustituida con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₄, un grupo haloalquilo C₁₋₄, un grupo alcoxi C₁₋₄, un grupo -CHO, un grupo alquilcarbonilo C₁₋₄, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₄, un grupo oxo un grupo tioxo; cada uno de R²⁴ᵃ y R²⁵ᵃ es independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, di(alquil C₁₋₆)amino, fenilo o fenilo sustituido con (Z)ₘ, o R²⁴ᵃ y R²⁵ᵃ juntos pueden formar una cadena alquileno C₃₋₅ para formar un anillo de 4 a 6 miembros junto con el átomo de carbono unido a R²⁴ᵃ y R²⁵ᵃ, donde la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar opcionalmente sustituida con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₄, un grupo haloalquilo C₁₋₄, un grupo -CHO, un grupo alquilcarbonilo C₁₋₄ o un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₄; cada uno de R²⁶ y R²⁷ es independientemente alquilo C₁₋₁₂, haloalquilo C₁₋₁₂, alcoxi C₁₋₁₂ alquilo C₁₋₁₂, cianoalquilo C₁₋₁₂, alcoxicarbonil C₁₋₁₂, alquilo C₁₋₁₂, fenilalquilo C₁₋₄, fenilalquilo C₁₋₄ sustituido con (Z)ₘ, alquenilo C₃₋₁₂, haloalquenilo C₃₋₁₂, alquinilo C₃₋₁₂, haloalquinilo C₃₋₁₂, alquilcarbonilo C₁₋₁₂, alcoxicarbonilo C₁₋₁₂, -C(O)ON=C(CH₃)SCH₃, -C(O)ON=C(SCH₃)C(O)N(CH₃)₂, fenilo o fenilo sustituido con (Z)ₘ, o R²⁶ y R²⁷ juntos pueden formar una cadena alquileno C₄₋₇ para formar un anillo de 5 a 8 miembros junto con el átomo de nitrógeno unido a R²⁶ y R²⁷, donde la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y puede estar opcionalmente sustituida con un grupo alquilo C₁₋₄ o un grupo alcoxi C₁₋₄; R²⁸ es un átomo de halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alquilamino C₁₋₆, di(alquil C₁₋₆)amino, alcoxicarbonilo C₁₋₆, haloalcoxicarbonilo C₁₋₆, -C(O)NH₂, alquilaminocarbo