Patent AR-105889-A1 (AR)
Title: Compuestos antibacterianos 1,2-dihidro-3h-pirrolo[1,2-c]imidazol-3-ona sustituidos
IPC: C07D519/00
Filed: 2016-09-01
Abstract: La presente solicitud se refiere a compuestos antibacterianos, especialmente para bacterias gram negativas aeróbicas y anaeróbicas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) donde M es uno de los grupos de fórmula (2), (3) y (4), donde R¹A representa hidrógeno o flúor; R³A representa 3-fluoroazetidin-3-ilo, 3-fluoro-1-metil-azetidin-3-ilo, 1-acetil-3-hidroxiazetidin-3-ilo, 3-fluoro-1-(oxetan-3-il)azetidin-3-ilo, (3-fluoroazetidin-1-il)metilo, (3-hidroxiazetidin-1-il)metilo, (5-(hidroximetil)-2-oxooxazolidin-3-il)metilo, (4-hidroxi-3-fluoropiperidin-1-il)metilo, (4-amino-3-fluoropiperidin-1-il)metilo, (4-hidroxi-3,3-difluoropiperidin-1-il)metilo, (4-amino-3,3-difluoropiperidin-1-il)metilo, (6-amino-3-azabiciclo[3.1.0]hexan-3-il)metilo, (2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-il)metilo, 2-morfolino-1-hidroxietilo, 2-(metilsulfonil)etoxi, (3-hidroxiazetidin-1-il)carboniloximetilo, (4-hidroxipiperidin-1-il)carboniloximetilo, (4-metilpiperazin-1-il)carboniloximetilo, N-(2-hidroxietil)-N-(metil)carbamoiloximetilo, 1-hidroxi-2-[(2-metoxietil)(metil)amino]etilo, azetidin-3-iloxicarbonilaminometil o (N-metilazetidin-3-il)oxicarbonilaminometilo; R¹B representa trans-2-(1,2-dihidroxietil)cicloprop-1-ilo, 1-(metilamino)cicloprop-1-ilo, 1-(dimetilamino)cicloprop-1-ilo, 2-(dimetilaminometil)cicloprop-1-ilo, 1-((3-hidroxiazetidinil)-1-carboniloximetil)cicloprop-1-ilo, 2-(morfolinometil)cicloprop-1-ilo, 1-((4-metilpiperazinil)-1-carboniloximetil)cicloprop-1-ilo, 4-fluoropirrolidin-2-ilo, (2-oxooxazolidin-3-il)metilo, 1-(3-hidroxiazetidina)-1-carboniloximetilo, (4-hidroxipiperidin-1-il)carboniloximetilo, 1-(4-metilpiperazina)-1-carboniloximetil o N-(metilazetidin-3-il)oxicarbonilaminometilo, o R¹B representa un grupo Q, Q siendo uno de los grupos de fórmula (5), (6) y (7), donde XA¹ representa H, metil-d, metil-d2, alquilo C₁₋₄, acetil, w-haloalquilo C₂₋₃, w-hidroxialquilo C₂₋₃, 2,3-dihidroxiprop-1-ilo, 3-hidroxi-2-(hidroximetil)prop-1-ilo, oxetan-3-ilo, tietan-3-ilo, 1,1-dioxidotietan-3-ilo, cicloalquilo C₃₋₆, 3-hidroxiciclobut-1-ilo, tetrahidropiran-4-ilo o cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₃, XA²¹ y XA²² cada uno representa de modo independiente H, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₃ o hidroxi-alquilo C₁₋₃, y XA³ representa H, alquilo C₁₋₃ o halógeno, siempre que si XA¹ representa oxetan-3-ilo, al menos uno de XA²¹, XA²² y XA³ no represente H; XB¹ representa H, alquilo C₁₋₄, w-hidroxialquilo C₂₋₃, cicloalquilo C₃₋₆, oxetan-3-ilo o tetrahidropiran-4-ilo, XB²¹ y XB²² cada uno representa de modo independiente H, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₃ o hidroxialquilo C₁₋₃, y XB⁴ representa H, halógeno, hidroxi o alquilo C₁₋₃; XC¹ representa H, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, w-hidroxialquilo C₂₋₃, oxetan-3-ilo o tetrahidropiran-4-ilo, XC² representa H, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₃ o hidroxialquilo C₁₋₃, XC³ representa H, halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₃, hidroxialquilo C₁₋₃, y XC⁴ representa H, alquilo C₁₋₃, halógeno o hidroxi; R¹C representa hidrógeno o flúor; R³C representa un grupo Q tal como se definió con anterioridad; y R¹ representa H, PO₃H₂, SO₃H, fosfonooximetil o el grupo de fórmula (8), donde R² representa alquilamino C₁₋₄alquilo C₁₋₄, [dialquilamino C₁₋₄]alquilo C₁₋₄, fosfonooxi-alquilo C₁₋₄, fosfonooximetoxi, 2-(fosfonooxi-alquil C₁₋₄)-fenilo, (2-(fosfonooxi)-fenil)-alquil C₁₋₄ (especialmente 2-(2-(fosfonooxi)-fenil)-etil) o [2-(fosfonooxi-alquil C₁₋₄)-fenil]-alquilo C₁₋₄); o una sal de este compuesto.