Patent AR-078574-A1 (AR)
Title: Fenilpiri(mi)dinilazoles
Inventor: SUDAU ALEXANDER
Filed: 2010-10-08
Abstract: Uso de los mismos para el control de microorganismos no deseados en la proteccion de plantas y materiales y para la reduccion de micotoxinas en plantas y partes de plantas y procedimientos para la produccion de compuestos de las formulas [1] y [2], e intermediarios. Reivindicacion 1: Compuestos de la formula [1], en la que los símbolos tienen los significados siguientes: X1 representa C-H o N, R1 representa fenilo, naftalenilo, quinolin-5-ilo, quinolin-8-ilo, isoquinolin-5-ilo, isoquinolin-8-ilo, 1-benzotiofen-4-ilo, 1-benzotiofen-7-ilo, 1-benzofuran-4-ilo, 1-benzofuran-7-ilo, 1,3-benzodioxol-4-ilo o 1,3-benzodioxol-5-ilo, cada uno sustituidos de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con R7, R2 representa ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, heterociclilo C2-9 o hidrogeno, R3 representa alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, cicloalquiloxi C3-6, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, aciloxi-alquilo C1-6, heteroaril-alquilo C1-6, aril-alquilo C1-6, alquiltio C1-6-alquilo C1-6, alquil C1-4-C(O)-alquilo C1-6, cicloalquil C3-6-alquilo-C(O)-C1-4, heterociclil C2-9-alquilo C(O)-C1-4, alquil C1-4-C(O)O-alquilo C1-6, alquilo C1-4-C(O)-cicloalquilo C3-6, alquilo C1-4-C(O)Oheterociclilo, heterociclil-alquilo C1-6, heterociclilo, oxoheterociclilo o heteroarilo, cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente con halogeno, ciano, hidroxi alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi, fenilo o fenoxi, R4 representa hidrogeno, halogeno, ciano, -C(O)OR12, -SR12, -NR12R13, -C(O)NR12R13 o -NR12R14, -N=C=NR22, -N=C(H)OR22, -N=C(OR22)R23, N=C(SR22)R23, -C(=NR22)NR22R23, -SO(=NR22)R23 o -SO2R20, o alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, arilo C6-14, heterociclilo C2-9 o heteroarilo C2-9, sustituido cada uno opcionalmente de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con R11, R5 y R6 representan, de forma mutuamente independiente, hidrogeno, fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, -OH o -SH, o alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo C6-14, -O-(alquilo C1-4), -O-(arilo C6-14), -S-(alquilo C1-4), -S(O)-(alquilo C1-6) o -C(O)-(alquilo C1-6), cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con R11 o, junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo con de 3 a 8, átomos de anillo, en el que el anillo puede contener de 1 a 4 heteroátomos más de la serie oxígeno, azufre o NR19, opcionalmente sustituidos de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con halogeno oxígeno, ciano o alquilo C1-4, R7 representa de forma mutuamente independiente uno o más de los grupos siguientes: fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, -OH o -SH, o alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, tri(alquilo C1-4)sililo, arilo C6-14, -O-(alquilo C1-4), -O-(arilo C6-14), -S-(alquilo C1-4), -S(O)-(alquilo C1-6), o -S(O)2-(alquilo C1-6), cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria, multiple, idéntica o diferente, con fluor, cloro, bromo, -OH, ciano, alquilo C1-6 o -O-(alquilo C1-4); R11 representa -OH, fluor, cloro, bromo, ciano, -NH-C(O)R20, -NR20R21, -C(O)R20, -C(O)OR20, -C(O)NR20R21 o -SO2R20, o alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, heteroalquilo C1-11, cicloalquilo C3-8, -O-(alquilo C1-4), -S-(alquilo C1-4), -O-(cicloalquilo C3-8), -S-(cicloalquilo C3-8), arilo C6-14, -O-(arilo C6-14), -S-(arilo C6-14), heterociclilo C2-9 o heteroarilo C2-9, cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con fluor, cloro, bromo, -OH, carbonilo, ciano, alquilo C1-6 o -O-(alquilo C1-4), R12 y R13 representan de forma mutuamente independiente uno o más de los grupos siguientes: H, -C(S)R15, -C(O)R15, -SO2R15, -C(O)OR15, -OR15 o -C(O)NR15R16 o alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, arilo C6-14, heterociclilo C2-9 o heteroarilo C2-9, cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con fluor, cloro, bromo, -OH, ciano, alquilo C1-6, -O-C(O)R11, -O-P(O)(OR11)2, -O-B(OR11)2 o -O-(alquilo C1-4), R14 representa -CH2-NR22R23, piperidin-1-ilmetilo o morfolin-4-ilmetilo, o alquilo C1-6 o -O-(alquilo C1-4), cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente con fluor, cloro, bromo, -OH o ciano, R15 y R16 representan de forma mutuamente independiente hidrogeno o -OH o alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, arilo C6-14, heterociclilo C2-9 o heteroarilo C2-9, cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con R11, junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos forma un anillo de 3 a 7 miembros, que puede contener otro heteroátomo de la serie N u O no adyacente al nitrogeno, R17 y R18 representan de forma mutuamente independiente uno o más de los grupos siguientes: H o -C(O)OR11 o alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, arilo C6-14, heterociclilo C2-9 o heteroarilo C2-9, cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con fluor, cloro, bromo, -OH, ciano, alquilo C1-6 y -O-(alquilo C1-4), R19 representa H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -C(S)R15, -C(O)R15, -SO2R15 o -C(O)OR15, R20 y R21 representan de forma mutuamente independiente alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con fluor, cloro, bromo, -OH o ciano, o hidrogeno, y R22 y R23 representan de forma mutuamente independiente alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o hidrogeno, y sales agroquímicamente activas de los mismos, en el que se exceptuan los compuestos siguientes: a) Compuestos en los que, X1 representa N, R1 representa un fenilo opcionalmente sustituido, R3 representa butilo o propini-2-ilo, R4 representa -NHR12, y R12 representa un fenilo opcionalmente sustituido, y b) Compuestos en los que X1 representa N, R2, R4, R5, R6 representan H, y R3 representa metilo, etilo, alilo, 2-metoxietilo o bencilo, cuando R1 representa 4-clorofenilo, o R3 representa metilo, cuando R1 representa fenilo, 4-metoxifenilo o 4-fluorofenilo.