Patent AR-100817-A1 (AR)
Title: Pirazoles y tetrazoles sustituidos con halógeno
Inventor: ANDREAS DR TURBERG
IPC: A01N43/647
Filed: 2015-06-11
Abstract: Los compuestos son en especial apropiados para controlar insectos, arácnidos y nematodos en agricultura y ectoparásitos en medicina veterinaria. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en donde R¹ representa hidrógeno, o un grupo, sustituido dado el caso con al menos un radical M¹, seleccionado de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, alquil C₁₋₆-carbonilo, alcoxi C₁₋₆-carbonilo, arilalquilo C₁₋₃ y heteroarilalquilo C₁₋₃; los grupos químicos A¹ representa CR² o nitrógeno, A² representa CR³ o nitrógeno, A³ representa CR⁴ o nitrógeno, y A⁴ representa CR⁵ o nitrógeno, en donde no más de tres de los grupos químicos A¹ a A⁴ representan al mismo tiempo nitrógeno; R², R³, R⁴ y R⁵ representan, de modo independiente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, amino, nitro o un grupo, sustituido dado el caso con al menos un radical M¹, seleccionado de alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, N-alcoxi C₁₋₆-imino-alquilo C₁₋₃, alquil C₁₋₆-sulfanilo, alquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, N-alquil C₁₋₆-amino y N,N-di-alquil C₁₋₆-amino, cuando ninguno de los grupos A² y A³ representa nitrógeno, R³ y R⁴ pueden formar junto con el átomo de carbono al que están unidos un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene 0, 1 ó 2 átomos de nitrógeno y/o 0 ó 1 átomo de oxígeno y/o 0 ó 1 átomo de azufre, o cuando ninguno de los grupos A¹ y A² representa nitrógeno, R² y R³ pueden formar junto con el átomo de carbono al que están unidos un anillo de 6 miembros que contiene 0, 1 ó 2 átomos de nitrógeno; W representa oxígeno o azufre; Q representa hidrógeno, hidroxi o un grupo, sustituido dado el caso con al menos un radical M¹, seleccionado de amino, N-alquil C₁₋₆-amino, N-alquil C₁₋₆-carbonilamino, N,N-di-alquil C₁₋₆-amino, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, heterocicloalquilo con 3 a 9 átomos del anillo, cicloalquil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, aril C₆-alquilo C₁₋₆, heteroaril-alquilo C₁₋₆ con 5 a 7 átomos del anillo; o Q representa un carbociclo de 6 miembros insaturado dado el caso mono- a polisustituido con V, o representa un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros insaturado dado el caso mono- a polisustituido con V, en donde V representa, de modo independiente entre sí, halógeno, ciano, amino, nitro o un grupo, sustituido dado el caso con al menos un radical M¹, seleccionado de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, N-alcoxi C₁₋₆-imino-alquilo C₁₋₃, alquil C₁₋₆-sulfanilo, alquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, N-alquil C₁₋₆-amino y N,N-di-alquil C₁₋₆-amino; T representa uno de los compuestos heteroaromáticos T1 - T8 de 5 miembros del grupo de fórmulas (2), en donde la unión con el grupo de cabeza del pirazol [C₃N₂Z¹Z²Z³] se indica con un asterisco *, en donde R⁶ representa, de modo independiente entre sí, halógeno, ciano, nitro o un grupo, sustituido dado el caso con al menos un radical M¹, seleccionado de amino, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-carbonilo, alquil C₁₋₆-sulfanilo, alquil C₁₋₆-sulfinilo, alquil C₁₋₆-sulfonilo, N-alquil C₁₋₆-amino y N,N-di-alquil C₁₋₆-amino; y n representa los valores 0 - 2; Z¹ representa un grupo, sustituido dado el caso con al menos un radical M¹, seleccionado de alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxi C₁₋₄-carbonilo, alquil C₁₋₄-carbamoilo, cicloalquil C₃₋₆-carbamoilo, fenilo, con preferencia un alquilo C₁₋₆ dado el caso sustituido con al menos un radical M¹; Z² representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro o un grupo, sustituido dado el caso con al menos un radical M¹, seleccionado de alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-carbonilo, alquil C₁₋₆-sulfanilo, alquil C₁₋₆-sulfinilo y alquil C₁₋₆-sulfonilo; Z³ representa hidrógeno o un grupo, sustituido dado el caso con al menos un radical M¹, seleccionado de alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₁₋₆, alquinilo C₁₋₆, arilo C₆ y hetarilo con 5 ó 6 átomos del anillo; M¹ representa halógeno, ciano, isociano, azido, hidroxi, nitro, formilo, carboxi o un grupo equivalente al grupo carboxi, o un grupo, dado el caso sustituido con al menos un radical M², seleccionado de amino, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-sulfanilo, haloalquil C₁₋₄-sulfanilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-carbonilo, alquil C₁₋₄-carbonilo, carbamoilo, mono- y N,N-dialquil C₁₋₄-aminocarbonilo, acil C₁₋₄-amino, mono- y N,N-dialquil C₁₋₄-amino, trialquil C₁₋₄-sililo, cicloalquilo C₃₋₆, arilo C₆, heterociclilo con 3 a 6 átomos del anillo, en donde cada uno de los últimos grupos cíclicos mencionados también puede estar unido a través de heteroátomos o un grupo funcional divalente -CH₂- o CH₂H₄-, alquil C₁₋₄-sulfinilo, en donde están comprendidos ambos enantiómeros del grupo alquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₁₋₄-fosfinilo, alquil C₁₋₄-sulfanil-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, mono- y N,N-dialquil C₁₋₄-aminoalquilo C₁₋₄ e hidroxialquilo C₁₋₄; y M² representa amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxi y carbonamida.