Patent AR-057663-A1 (AR)
Title: Microbiocidas de carboxamida/tioamida, composicion en base al compuesto y metodo para el control de la infestacion de plantas
Filed: 2006-07-17
Abstract: Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1): donde: R1 es alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4alquilo C1-4 o aloalcoxi C1-4alquilo (C1-4); R2 es haloalquilo C1-4, alquilo C1-4, alcoxi C1-4alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4 o haloalcoxi C1- 4alquilo C1-4; R3 es hidrogeno, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquilnilo C2-4, halogeno o ciano; R4 es hidrogeno, alquilo C1-4, CH2CH=CHR4a, CH2C=CR4b O COR4c; R4a y R4b son cada uno, de manera independiente, hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1- 6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, COOalquilo C1-4, COOalquenilo C3-6, COOalquinilo C3-6 o CN; R4c es alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido con halogeno, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6; o es alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6; alqueniloxi C3-6 o haloalqueniloxi C3-6; alquiniloxi C3-6 o haloalquiniloxiC3-6; X es oxígeno o azufre; y A es un grupo de formula (A1) a (A38) donde R6 es un grupo alquilo C1-12, alquenilo C2-12 o alquinilo C2-12, que puede estar sustituido con 1 a 6 sustituyentes, donde cada sustituyente se selecciona de manera independiente de halogeno, ciano, alcoxi C1-4, tioalquilo C1-4, COO-alquilo C1-4, =N-OH, =N-O-(alquilo C1-4), cicloalquilo C3-8, el cual puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, cada uno seleccionado de manera independiente de alquilo C1-4, halogeno, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; y cicloalquenilo C4-8, el cual puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, cada uno seleccionado de manera independiente de alquilo C1-4, halogeno, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; o R6 es un grupo cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C4-8 o ciloalcadienilo C5-8, que puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de manera independiente de halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, tioalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, el cual puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de modo independiente de alquilo C1-4, halogeno, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; y fenilo, el cual puede estar sustituido con 1 a 5 átomos de halogeno seleccionados de manera independiente; o R6 es un grupo bicicloalquilo C6-12, bicicloalquenilo C6-12 o bicicloalcadienilo C6-12, que puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, conde cada uno se selecciona de manera independiente de halogeno, alquilo C1-4 y haloalquilo C1-4; o R6 es fenilo, puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, conde cada uno se selecciona de manera independiente de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalcoxi C1-4, haloalquiltio C1-4, C(H)=N-OH, C(H)=N-O(alquilo C1-6), C(alquilo C1-6)=N-OH, C(alquilo C1-6)=N-O-(alquilo C1-6), (Z)pC=CR25, (Z)pCR28=CR26R27, fenilo, el cual puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, cada uno seleccionado de modo independiente de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, haloalquiltio C1-4, C(H)=N-OH, C(H)=N-O(alquilo C1-6), C(alquilo C1-6)=N-OH y C(alquilo C1-6)=N-O-(alquilo C1-6), y tienilo, el cual puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, donde cada uno se selecciona de modo independiente de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, haloalquiltio C1-4, C(H)=N-OH, C(H)=N-O(alquilo C1-6), C(alquilo C1-6)=N-OH y C(alquilo C1-6)=N-O-(alquilo C1-6); o R6 es un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros, donde el anillo heterocíclico contiene 1 a 3 heteroátomos, cada heteroátomo seleccionado independientemente de oxígeno, azufre y nitrogeno, donde el anillo heterocíclico puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, cada uno seleccionado, de manera independiente de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalcoxi C1-4, C(H)=N-O(alquilo C1-6) y C(alquilo C1-6)=N-O-(alquilo C1-6), alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, CHO, COOalquilo C1-6, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4, (Z)pC=CR25, (Z)pCR28=CR26R27, fenilo, el cual puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, donde cada uno se selecciona de manera independiente de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, haloalquiltio C1-4, C(H)=N-OH, C(H)=N-O(alquilo C1-6), C(alquilo C1-6)=N-OH y C(alquilo C1-6)=N-O-(alquilo C1-6), y tienilo, el cual puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes, cada uno seleccionado de manera independiente de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, haloalquiltio C1-4, C(H)=N-OH, C(H)=N-O(alquilo C1-6), C(alquilo C1-6)=N-OH y C(alquilo C1-6)=N-O-(alquilo C1-6), y donde dos sustituyentes en átomos de carbono adyacentes del anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros, juntos pueden formar un grupo -CR6a-CR6a=CR6a-CR6a-, donde cada R6a se selecciona de modo independiente de hidrogeno halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, haloalquiltio C1-4, C(H)=N-OH, C(H)=N-O(alquilo C1-6), C(alquilo C1-6)=N-OH y C(alquilo C1-6)=N-O-(alquilo C1-6); o R6 es un grupo alifático, saturado o insaturado, que contiene 3 a 13 átomos de carbono y por lo menos un átomo de silicio, donde el grupo alifático puede contener 1 a 3 heteroátomos, donde cada heteroátomo se selecciona de manera independiente de oxígeno, nitrogeno y azufre, y donde el grupo alifático puede estar sustituido con 1 a 4 átomos de halogeno seleccionados de modo independiente; o R6 es (CRaRb)m-Cy- (CRcRd)n-Y1; o R6 es alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxo C2-6, cicloalquiloxi C3-6, alquilo C1-4-cicloalquiloxi C3-7, cicloalqueniloxiC5-7 o alquilo C1-4-cicloalqueniloxi C5-7; Z es alquileno 1-4; p es 0 o 1; R25 es hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4alquilo (C1-4), haloalcoxi C1-4alquilo o Si(alquilo C1-4)3; R26 y R27 son cada uno, de manera independiente, hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4; R28 es hidrogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4; Ra, Rb, Rc y Rd son cada uno, de manera independiente, hidrogeno o un grupo alquilo C1-4, que puede estar sustituido con 1-6 sustituyentes, donde cada sustituyente se selecciona de manera independiente de halogeno, hidroxi, ciano, carboxilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxi, etoxi, metilsulfonilo, etilsulfonilo, difluormetoxi, trifluormetoxi, trifluormetiltio y trifluortiometoxi; Cy es un anillo de 3 a 7 miembros, carbocíclico o heterocíclico, que puede ser saturado, insaturado o aromático, y que puede contener un átomo de silicio como miembro de anillo, donde (CRaRb)m y (CRcRd)n pueden estar unidos o bien al mismo átomo de carbono o silicio de Cy, o bien a diferentes átomos separados por 1, 2 o 3 miembros de anillo, donde el anillo de 3 a 7 miembros carbocíclico o heterocíclico puede estar sustituido con 1 a 6 sustituyentes, donde cada sustituyente se selecciona de manera independiente de halogeno, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y halo-alcoxi C1-4; Y1 es Si(Op1Z1)(OqZ2)(OsZ3), y siempre que Cy contenga un átomo de silicio como miembro de anillo, entonces Y1 también puede ser hidrogeno; Z1 y Z2 son, de manera independiente, metilo o etilo; Z3 es un grupo alquilo C1-4 o un grupo alquenilo C2-4, que pueden estar interrumpidos por un heteroátomo seleccionado de O, S y N, y donde el grupo alquilo C1-4 o alquenilo C2-4 puede estar sustituido con 1 a 3 átomos de halogeno seleccionados de modo independiente; m y n son cada uno independientemente 0, 1, 2, o 3; p1, q y s son independientemente 0 o 1; R7, R8, R9, R10, R11, R12 y R12a son cada uno, de manera independiente, hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, tioalquilo C1-4 o tiohaloalquilo C1-4; R13, R14, R15, R16 y R17 son cada uno, de manera independiente, hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, C(O)CH3, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, tioalquilo C1-4, tiohaloalquilo C1-4, hidroximetilo o alcoximetilo C1-4; Q es un enlace simple o doble; e Y es O, N(R18), S o (CR19R20)(CR21R22)m1(CR23R24)n1; R18 es hidrogeno, alquilo C1-4, formilo, alcoxi C1-4alquilo C1-4, C(=O)alquiloC1-4, que puede estar sustituido con halogeno o alcoxiC1-4, o C(=O)O-alquiloC1-6, que puede estar sustituido con halogeno, alcoxi C1-4 o CN; R19, R20, R21, R22, R23 y R24 son, de manera independiente, hidrogeno, halogeno, hidroxi, alcoxi C1-4, alquilo C1-6, que puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de halogeno, hidroxi, =O, alcoxi C1-4, O-C(O)-alquilo C1-4, fenilo, naftilo, antracilo, fluorenilo, indanilo o un anillo carbocíclico de 3 a 7 miembros (el cual puede estar sustituido con 1 a 3 grupos metilo), alquenilo C1-6, que puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de halogeno, hidroxi, =O, alcoxi C1-4, O-C(O)-alquilo C1-4, fenilo, naftilo, antracilo, fluorenilo, indanilo o un anillo carbocíclico de 3 a 7 miembros (el cual puede estar sustituido con 1 a 3 grupos metilo), o un anillo carbocíclico de 3 a 7 miembros que puede contener 1 heteroátomo seleccionado de nitrogeno y oxígeno, y donde el anillo carbocíclico de 3 a 7 miembros puede estar sustituido con 1 a 3 grupos metilo; o R19R20 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo carbonilo, un anillo carbocíclico de 3 a 5 miembros, que puede estar sustituido con 1 a 3 grupos metilo, alquilideno C1-6, que puede estar sustituido con 1 a 3 grupos metilo, o cicloalquilideno C3-6, que puede estar sustituido con 1a 3 grupos metilo; m1 es 0 o 1; n1 es 0 o 1; R13a es un grupo alquilo C1-4, alquenilo C2-4 o alquinilo C2-4, que puede estar sustituido con 1 a 6 sustituyentes, donde cada sustituyente se selecciona de manera independiente de halogeno, hidroxi, ciano, alcoxicarbonilo C1-4, formilo, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, HC(OR29)=N- y R30R31NN=C(H)-; R29, R30 y R31 de manera independiente entre sí, son hidrogeno o alquilo C1-4; R13b es un grupo alquilo C1-6, que puede estar sustituido c