Patent AR-042659-A1 (AR)
Title: Derivados de 4-5 diariltiazoles como ligandos de cb-1
Inventor: BERGGREN KRISTINA
IPC: A61P25/28
Filed: 2003-12-22
Abstract: Compuestos para uso en el tratamiento de obesidad, trastornos psiquiátricos y neurológicos. Composiciones farmacéuticas que los contienen y procesos e intermediarios para prepararlos. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la fórmula (1), y sales, profármacos y solvatos aceptables para uso farmacéutico del mismo, en donde R1 y R2 en forma independiente representan fenilo, tienilo o piridilo cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por uno, dos o tres grupos representados por Z; Z representa un grupo alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, hidroxi, halo, trifluorometilo, trifluorometiltio, trifluorometoxi, trifluorometilsulfonilo, nitro, amino, mono o di-alquilamino (C1-3), mono o di-alquilamido (C1-3), alquilsulfonilo C1-3, alcoxicarbonilo C1-3, carboxi, ciano, carbamoílo, mono o di-alquilo (C1-3) carbamoílo, sulfamoilo, acetilo o dos carbonos adyacentes pueden estar sustituidos con el grupo -O-CH2-CH-O-; y fenilo opcionalmente sustituido por uno o más de los siguientes: un grupo alquilo C1-6, trifluorometilo, un grupo alcoxi C1-6, trifluorometoxi, o halo o dos carbonos adyacentes pueden estar sustituidos con el grupo -O-CH-CH2-O-; y R3 representa un grupo -X-Y-NR4R5 en donde R4 y R5 en forma independiente representan un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por un grupo alcoxi C1-6 o trifluorometoxi; un grupo (amino)alquilo C1-4 en donde el amino está opcionalmente sustituido por uno o más grupos alquilo C1-3; un grupo carbocíclico C3-15 no aromático que está opcionalmente sustituido por un grupo alcoxi(C1-3)-alquilo(C1-3); un grupo cicloalquil(C3-12)-alquilo(C1-3); un grupo -(CH2)r(fenil)s en donde r es 0, 1, 2, 3 ó 4, s es 1 cuando r es 0, caso contrario, s es 1 ó 2 y los grupos fenilo están sustituidos opcionalmente en forma independiente por uno, dos o tres grupos representados por Z; naftilo; antracenilo; un grupo heterocíclico saturado de 5 a 8 miembros que contiene un nitrógeno y opcionalmente uno de los siguientes: oxígeno, azufre o un nitrógeno adicional donde el grupo heterocíclico está opcionalmente sustituido por uno o más grupos alquilo C1-3 o bencilo; 1-adamantilmetilo; un grupo -(CH2)t het en donde t es 0, 1, 2, 3 ó 4, y la cadena alquileno está opcionalmente sustituida por uno o más grupos alquilo C1-3 y Het representa un heterociclo aromático opcionalmente sustituido por uno, dos o tres grupos seleccionados entre un grupo alquilo C1-6; un grupo alcoxi C1-6, trifluorometoxi o halo o Het representa un grupo heterocíclico saturado de 5 a 8 miembros que contiene un nitrógeno y opcionalmente uno de los siguientes: oxígeno, azufre o un nitrógeno adicional; donde el grupo heterocíclico está opcionalmente sustituido por uno o más grupos alquilo C1-3, hidroxi o bencilo; o R4 representa H y R5 tiene los valores que se han definido; o R4 y R5 junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos representan un grupo heterocíclico saturado de 5 a 8 miembros que contiene un nitrógeno y opcionalmente uno de los siguientes: oxígeno, azufre o un nitrógeno adicional; donde el grupo heterocíclico está opcionalmente sustituido por uno o más grupos alquilo C1-3, hidroxi o bencilo; X es CO o SO2; Y está ausente o representa NH opcionalmente sustituido por un grupo alquilo C1-3; con la salvedad de que R1 y R2 no representan ambos 4-metoxifenilo y la salvedad de que cuando R1 representa fenilo y R2 representa fenilo o 4-fluorofenilo, X es CO e Y está ausente entonces el grupo NR4R5 no representa metil-[2-[1-(fenilmetil)-4-piperidinil]etil]amino, metilpiperazino, 2-[1-metil-4-piperidinil]etilamino; o [2-[1-(fenilmetil)-4-piperidinil]etil]amino.