Patent AR-080729-A1 (AR)
Title: Compuestos de amidinas biciclicas como fungicidas, usos, metodo para combatir hongos, metodo de preparacion de los mismos, y composiciones que las contienen
Filed: 2011-03-28
Abstract: Reivindicacion 1: Uso de compuestos de la formula (1) en donde A1, A2, A3 independientemente entre sí, se seleccionan de C, N, O y S, siempre que los enlaces entre A1 y A2, A2 y A3, A1 y el átomo de carbono 1 del anillo de fenilo adyacente, y A3 y el átomo de carbono 2 del anillo de fenilo adyacente puedan ser, independientemente entre sí, enlaces simples o dobles; R que puede ser igual o diferente de cualquier otro R, es hidrogeno, halogeno, CN, oxo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-6-alquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-4o Y-R4; m indica la cantidad de sustituyentes R y m es 0, 1, 2, 3 o 4; R4 es alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, fenilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en donde los átomos del miembro del anillo del heterociclilo incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S; Y es un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de -O-, -S(=O)p-, -N(Rd)-, -CRe=CRe-, -C:::C-, -(Y1)k-, -O-(Y1)k-, -O-(Y1)k-O-, -Y2-, -(Y1)-Y2-, -(Y1)k-Y2-(Y1)k-, -(Y1)k-Y2-(Y1)k-O-, -Y3-, -Y4-, -(Y1)k-Y3-, -O-(Y1)k-Y3-, -S-(Y1)k-Y3-, -(Y1)k-S(=O)p-, -S(=O)p-(Y1)k-, -O-Y2-, -N(Rd)-Y2-, -O-Y2-(Y1)k-, -O-Y2-NRd-NRd, -O-Y2-N(Rd), -O-Y2-N(Rd)-Y2, -(Y1)k-Y4-, -(Y1)k-Y4-Y3-, -(Y1)k-Y4-N(Rd)-, -(Y1)k-Y4-O-(Y1)k-, -(Y1)k-Y4-S(=O)p-(Y1)k-, -(Y1)k-Y4-(Y1)k-O-, -(Y1)k-Y4-(Y1)k-S(=O)p-, -Y5-, -O-Y5-, -Y5-O-, -(Y1)k-Y5-, -(Y1)k-Y5-(Y1)k-, -(Y1)k-Y5-O-, -O-Y5-(Y1)k-, -Y5-(Y1)k-Y3-, -(Y1)k-Y3-Y5-, -(Y1)k-Y3-Y5-Y3- y -(Y1)k-Y3-Y5-(Y1k)-Y3-; en donde el enlace representado en el lado derecho del grupo divalente Y se une a R4, y en donde p es 0,1 o 2, k es un entero entre 1 y 8, Y1 es -C(Re)2-, Y2 es -C(=S)- o -C(=O)-, Y3 es -C(Re)=N-O-, en donde el enlace representado en el lado derecho del grupo divalente Y3 se une al grupo representado en el lado derecho de Y3 en la definicion de Y, o, si no se representa dicho grupo en el lado derecho de Y3, el enlace representado en el lado derecho de Y3 se une a R1; Y4 es -O-NC(Re)-, en donde el enlace representado en el lado derecho del grupo divalente Y3 se une al grupo representado en el lado derecho de Y3 en la definicion de Y, o, si no se representa dicho grupo en el lado derecho de Y3, el enlace representado en el lado derecho de Y3 se une a R1; Y5 es cicloalquileno C3-8, cicloalquenileno C3-8, fenileno, un heterociclileno saturado o parcialmente insaturado de 5, 6 o 7 miembros o un heteroarendiilo de 5 o 6 miembros, en donde los átomos del miembro del anillo del heterociclileno o heteroarendiilo incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S; Rd es hidrogeno, alquilo C1-8, fenilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en donde los átomos del miembro del anillo del heterociclilo incluye, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S; Re es hidrogeno, CN, NH2, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-8, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, fenilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en donde los átomos del miembro del anillo del heterociclilo incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en donde los grupos cíclicos Re antes mencionados se pueden unir directamente o mediante un átomo de oxígeno o de azufre, o -[O-(ZRf2)n]o-Rf, en donde Z son, independientemente entre sí, C o Si, Rf es hidrogeno, alquilo C1-8, fenilo o bencilo, n es un entero entre 1 y 5, o es un entero entre 3 y 10; R5, R6 independientemente entre si, son alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, alcoxi C1-4 o cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, fenilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en donde los átomos del miembro del anillo del heterociclilo incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S; y en donde R5 y R6 pueden formar, en cada caso, junto con el átomo de nitrogeno que los une, un heterociclilo saturado o parcialmente insaturado de 5 a 10 miembros que, además de los átomos de carbono, puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S; R7 es hidrogeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, alcoxi C1-8, haloalcoxi C1-8; L1, L2, L3 independientemente entre sí, son hidrogeno, halogeno, OH, CN, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-6-alquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-4, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, fenilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en donde los átomos del miembro del anillo del heterociclilo incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S; y los grupos alifáticos y cíclicos R4 a R7, Y5, Rd, Re y L1 a L3 pueden tener 1, 2, 3, 4 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Ra idénticos o diferentes que, independientemente entre sí, se seleccionan de: Ra es amino, halogeno, hidroxilo, oxo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-8, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C3-6, alcoxiimino C1-4, alquilideno C2-8, cicloalquilideno C3-12, alquilamino C1-12, alcoxicarbonilo C1-4, alquilcarboniloxi C1-4, NRARB, alquileno C2-8, oxialquileno C2-8, oxialquilenoxi C1-8, fenilo, naftilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros o que, además de átomos de carbono, contiene de 1 a 4 heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo; y en donde los grupos fenilo y heterociclilo Ra antes mencionados se unen mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; y dos radicales Ra que se unen a átomos del miembro del anillo adyacente del grupo cíclico Y5 pueden formar, junto con dichos átomos del miembro del anillo, un ciclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6 o 7 miembros, que puede ser un carbociclo o heterociclo, en donde los átomos del miembro del anillo del heterociclo fusionado incluye, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en donde los grupos alifáticos o cíclicos Ra, por su parte, pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rb idénticos o diferentes; Rb es halogeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-8, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquilcarbonilamino C1-8, fenilo, fenoxi, piridilo, piridiloxi o cicloalquilcarbonilamino C3-8; en donde los grupos cíclicos Rb, por su parte, pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rc idénticos o diferentes; Rc es halogeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, o haloalcoxi C1-4; RA, RB independientemente entre sí, son CN, carboxilo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-8, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C3-6, alcoxiimino C1-4, alquilideno C2-8, cicloalquilideno C3-8, alquilamino C1-12, alcoxicarbonilo C1-4, alquilcarboniloxi C1-4, alquileno C2-8, oxialquileno C2-8, oxialquilenoxi C1-8, NRCRD, fenilo, naftilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros o que, además de átomos de carbono, contiene de 1 a 4 heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo; en donde los grupos cíclicos RA y/o RB, por su parte, se pueden unir directamente o mediante un átomo de nitrogeno o de oxígeno; en donde los grupos alifáticos o cíclicos RA y/o RB, por su parte, pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rb idénticos o diferentes; RB también puede ser hidrogeno; RC, RD independientemente entre sí, son hidrogeno, CN, carboxilo, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4; cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-8, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C3-6, alcoxiimino C1-4, alquilideno C2-8, cicloalquilideno C3-8, alquilamino C1-12, alcoxicarbonilo C1-4, alquilcarboniloxi C1-4, alquileno C2-8, oxialquileno C2-8, oxialquilenoxi C1-8, fenilo, naftilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros o que, además de átomos de carbono, contiene de 1 a 4 heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo; en donde los grupos cíclicos RC y/o RD, por su parte, se pueden unir directamente o mediante un átomo de nitrogeno o de oxígeno; y los N-oxidos y las sales aceptables en agricultura de los compuestos de la formula 1, y de las composiciones que comprenden los compuestos de la 1, caracterizado porque es para combatir los hongos fitopatogénicos. Reivindicacion 2: El uso de compuestos 1, sus N-oxidos y sales aceptables en agricultura, de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado porque es para proteger el material de propagacion vegetal, las semillas, las raíces y los brotes de las plántulas de la infestacion por hongos daninos. Reivindicacion 3: