Patent AR-109810-A1 (AR)
Title: 1h-imidazo[4,5-b]piridin-2(3h)-onas sustituidas y uso de estas como moduladores del receptor glun2b
IPC: C07D471/04
Filed: 2017-10-05
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto, y sales farmacéuticamente aceptables, solvatos, estereoisómeros, variantes isotópicas o N-óxidos de estos, que tienen una estructura de la fórmula (1), en donde R¹ es H; CH₂F; o CH₃; R² se selecciona del grupo que consiste en fenilo; fenilo sustituido con uno, dos o tres miembros, cada uno seleccionado independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, CN, O-alquilo C₁₋₆, O-haloalquilo C₁₋₆, N(CH₃)₂ y ciclopropilo; piridinilo; piridinilo sustituido con F, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; tiazolilo; tiazolilo sustituido con alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; tienilo; y tienilo sustituido con uno o dos miembros, cada uno seleccionado independientemente del grupo que consiste en halo, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, CH₂OH, CH₂OCH₃ y ciclopropilo; R³ es H; R⁴ se seleccionada del grupo que consiste en: (a) un compuesto de fórmula (2), en donde el anillo A es un heterociclo de 4 - 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo de oxígeno adicional seleccionado del grupo que consiste en azetidinilo; azetidinilo sustituido con uno o dos miembros seleccionados independientemente del grupo que consiste en: F, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, CH₂OCH₃, CN y OCH₃; pirrolidinilo; pirrolidinilo sustituido con dos miembros F; morfolinilo; piperidinilo; piperazinilo sustituido con alquilo C₁₋₆; y (2,6-diazaspiro[3.3]heptan-6-il); (b) un compuesto de fórmula (3), en donde R⁴ᵇ se selecciona del grupo que consiste en: H; alquilo C₁₋₆; CH₂CH₂OCH₃; cicloalquilo C₃₋₆; cicloalquilo C₃₋₆ sustituido con dos o tres miembros seleccionados independientemente del grupo que consiste en F o CH₃; oxetanilo; oxetanilo sustituido con CH₃; y piridinilo; (c) un compuesto de fórmula (4), en donde R⁴ᶜ se selecciona del grupo que consiste en ciclopropilo; ciclopropilo sustituido con uno o dos miembros F; CH(OH)ciclopropilo; azetidinilo; CH₂-azetidinilo; CH₂-azetidinilo sustituido con uno o dos miembros seleccionados independientemente de: F, OH, OCH₃ y CF₃; oxetanilo; oxetanilo sustituido con F o CH₃; tetrahidrofuranilo; tetrahidropiranilo; CH₂-pirrolidinilo; CH₂-pirrolidinilo sustituido con CH₃, OH u OCH₃; CH₂-piperidinilo; CH₂-piperidinilo sustituido con OH o F; morfolinilo; pirazolilo sustituido con uno o dos miembros CH₃; triazolilo sustituido con CH₃; tetrazolilo; isoxazolilo sustituido con uno o dos miembros CH₃; oxadiazolilo sustituido con CH₃ o CH₂OCH₃; tiadiazolilo; piridinilo; piridinilo sustituido con uno o dos miembros seleccionados independientemente del grupo que consiste en: Cl, F, CH₃, OCH₃ y CF₃; (2-oxo-1H-piridin-3-il); 6-oxo-1H-piridin-3-ilo; pirimidinilo; pirimidinilo sustituido con F o CH₃; pirazinilo; piridazinilo; piridazinilo sustituido con OCH₃; fenilo; fenilo sustituido con uno o dos miembros seleccionados independientemente del grupo que consiste en halo, CN, OCH₃, alquilo C₁₋₆ y CF₃; (d) un compuesto de fórmula (5), en donde R⁴ᵈ se selecciona del grupo que consiste en: OH, alquilo C₁₋₆, O-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, tienilo y tiazolilo; y (e) alquilo C₂₋₆ sustituido con uno o dos miembros seleccionados independientemente de OH, O alquilo C₁₋₆ o ciclopropilo; CH₂CH₂NH(alquilo C₁₋₆); CH₂CH₂NH(CH₂CH₂OH); CH₂CH₂NH(cicloalquilo C₃₋₆); y difluoro(3-piridil)metilo; y R¹ᵃ y R¹ᵇ son cada uno, independientemente, H o CH₃.