Patent AR-101230-A1 (AR)
Title: Amidas del ácido arilcarboxílico bicíclicas y su uso como herbicidas
Inventor: CHRISTOPHER HUGH DR ROSINGER
IPC: A01N43/713
Filed: 2015-07-17
Abstract: Reivindicación 1: Amidas del ácido arilcarboxílico bicíclicas de la fórmula (1) o sus sales, en la que: A significa N o CY; X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, sulfocianuro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, COR¹, COOR¹, OCOOR¹, NR¹COOR¹, C(O)N(R¹)₂, NR¹C(O)N(R¹)₂, OC(O)N(R¹)₂, C(O)NR¹OR¹, OR¹, OCOR¹, OSO₂R², S(O)ₙR², SO₂OR¹, SO₂N(R¹)₂, NR¹SO₂R², NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-S(O)ₙR², alquil C₁₋₆-OR¹, alquil C₁₋₆-OCOR¹, alquil C₁₋₆-OSO₂R², alquil C₁₋₆-CO₂R¹, alquil C₁₋₆-SO₂OR¹, alquil C₁₋₆-CON(R¹)₂, alquil C₁₋₆-SO₂N(R¹)₂, alquil C₁₋₆-NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-NR¹SO₂R², NR¹R², P(O)(OR¹¹)₂, CH₂P(O)(OR¹¹)₂, alquil C₁₋₆-heteroarilo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, estado sustituidos los dos últimos restos mencionados en cada caso con s restos del grupo formado por halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y haloalcoxi C₁₋₆, y portando el heterociclilo n grupos oxo; Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, sulfocianuro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo-C₁₋₆, halocicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, COR¹, COOR¹, OCOOR¹, NR¹COOR¹, C(O)N(R¹)₂, NR¹C(O)N(R¹)₂, OC(O)N(R¹)₂, CO(NOR¹)R¹, C(NOR¹)R¹, NR¹SO₂R², N=S(O)R²R², NR¹COR¹, OR¹, OSO₂R², S(O)ₙR², S(O)(NR²)R², SO₂OR¹, SO₂N(R¹)₂, alquil C₁₋₆-S(O)ₙR², alquil C₁₋₆-OR¹, alquil C₁₋₆-OCOR¹, alquil C₁₋₆-OSO₂R², alquil C₁₋₆-CO₂R¹, alquil C₁₋₆-CN, alquil C₁₋₆-SO₂OR¹, alquil C₁₋₆-CON(R¹)₂, alquil C₁₋₆-SO₂N(R¹)₂, alquil C₁₋₆-NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-NR¹SO₂R², N(R¹)₂, P(O)(OR¹¹)₂, CH₂P(O)(OR¹¹)₂, alquil C₁₋₆-fenilo, alquil C₁₋₆-heteroarilo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando sustituidos los seis últimos restos mencionados en cada caso con s restos del grupo formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄ y cianometilo, y portando el heterociclilo n grupos oxo; R¹ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, alquil C₁₋₆-heteroarilo, heterociclilo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, alquil C₁₋₆-O-heteroarilo, alquil C₁₋₆-O-heterociclilo, alquil C₁₋₆-NR¹²-heteroarilo o alquil C₁₋₆-NR¹²-heterociclilo, estando sustituidos los 21 últimos restos mencionados en cada caso con s restos del grupo formado por ciano, halógeno, nitro, sulfocianuro, OR¹², S(O)ₙR¹³, N(R¹²)₂, NR¹²OR¹², COR¹², OCOR¹², SCOR¹³, NR¹²COR¹², NR¹²SO₂R¹³, CO₂R¹², COSR¹², CON(R¹²)₂, alquilo C₁₋₆ y alcoxi C₁₋₄-alcoxicarbonilo C₂₋₆, y portando el heterociclilo n grupos oxo; R² significa alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, fenilo, fenil-C₁₋₆-alquilo, heteroarilo, alquil C₁₋₆-heteroarilo, heterociclilo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, alquil C₁₋₆-O-heteroarilo, alquil C₁₋₆-O-heterociclilo, alquil C₁₋₆-NR³-heteroarilo o alquil C₁₋₆-NR³-heterociclilo, estando sustituidos los 21 últimos restos mencionados en cada caso con s restos del grupo formado por ciano, halógeno, nitro, sulfocianuro, OR¹², S(O)ₙR¹³, N(R¹²)₂, NR¹²OR¹³, COR¹², OCOR¹², SCOR¹³, NR¹²COR¹², NR¹²SO₂R¹³, CO₂R¹², COSR¹³, CON(R¹²)₂ y alcoxi C₁₋₄-alcoxicarbonilo C₂₋₆, y portando el heterociclilo n grupos oxo; Q significa un resto seleccionado del grupo de fórmulas (2); R³ significa alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, estando sustituidos estos restos en cada caso con s restos del grupo formado por halógeno, ciano hidroxi, nitro, SiR¹¹₃, PO(OR¹¹)₂, S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, COR³ᵃ, COOR³ᵃ, OCOR³ᵃ, NR³ᵃCOR³ᵃ, NR³ᵃSO₂R³ᵇ, cicloalquilo C₃₋₆, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los 4 últimos restos mencionados en cada caso con s restos del grupo formado por metilo, etilo, metoxi, trifluometilo, ciano y halógeno, y portando el heterociclilo n grupos oxo, o R³ significa fenilo sustituido con s restos del grupo formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ y alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄; R³ᵃ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ o fenilo; R³ᵇ significa alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ o fenilo; R⁴ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, haloalquil C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alqueniloxi C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonil-metilo, etoxicarbonilmetilo, benzoilo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo formado por metilo, etilo, metoxi, trifluometilo y halógeno; R⁵ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, CH₂R⁵ᵃ, cicloalquilo C₃₋₇, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, metilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, metilcarbonilo, trifluometilcarbonilo, dimetilamino, acetilamino, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo o heteroarilo, heterociclilo, bencilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ y alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄; R⁵ᵃ significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxi, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoilo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ o heteroarilo o heterociclilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo formado por metilo, etilo, metoxi, trifluometilo y halógeno; Z¹ significa O, S(O)ₙ, CR⁶R⁶ o C=W; Z² significa O, NR¹, CR⁷R⁷ o C=W; Z³ significa un enlace, O, CR⁸R⁸ o C=W; Z⁴ significa un enlace, O, CR⁹R⁹ o C=W; Z⁵ significa O ó CR¹⁰R¹⁰, con la condición de que al menos uno de estos grupos Z¹ a Z⁵ signifique un átomo de carbono sustituido, y que dos de estos grupos directamente adyacentes Z¹ a Z⁵ no signifiquen ambos oxígeno; m significa 1, 2, 3 ó 4; R⁶ y R⁶ significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, o R⁶ y R⁶ forman un grupo alquileno C₂₋₅ en el que n átomos de carbono pueden estar sustituidos con oxígeno; R⁷ y R⁷ significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, o R⁷ y R⁷ forman un grupo alquileno C₂₋₅ en el que n átomos de carbono pueden estar sustituidos con oxígeno; R⁸ y R⁸ significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, o R⁸ y R⁸ forman un grupo alquileno C₂₋₅ en el que n átomos de carbono pueden estar sustituidos con oxígeno; R⁹ y R⁹ significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, o R⁹ y R⁹ forman un grupo alquileno C₂₋₅ en el que n átomos de carbono pueden estar sustituidos con oxígeno; R¹⁰ y R¹⁰ significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄; o R⁶ y R⁶ forman un grupo alquileno C₂₋₅ en el que n átomos de carbono pueden estar sustituidos con oxígeno; W significa oxígeno, NOR¹, NNR¹R¹ o CR¹R¹; R¹¹ significa alquilo C₁₋₄; R¹² significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ o fenilo; R¹³ significa alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆,cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ o fenilo; n significa 0, 1 ó 2; s significa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5.