Patent ES-2906208-T3 (ES)
Title: Procesos y productos intermedios para la preparación de compuestos de 6,7-dihidro-5H-benzo[7]anuleno sustituidos novedosos
Inventor: BOUABOULA MONSIF
IPC: C07D471/04
Filed: 2017-02-14
Granted: 2022-04-13
Abstract: Un proceso para preparar un compuesto de la fórmula (I) a continuación: **(Ver fórmula)** en donde: - R1 y R2 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de deuterio; - R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo -COOH, un grupo -OH o un grupo -OPO(OH)2; - R4 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; - R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo -OH; - en donde: - al menos uno de R3 o R5 es diferente de un átomo de hidrógeno; - cuando R3 representa un grupo -COOH, un grupo -OH o un grupo -OPO(OH)2, entonces R5 representa un átomo de hidrógeno; - cuando R5 representa un grupo -OH, entonces R3 y R4 representan átomos de hidrógeno; - R6 se selecciona de: - un grupo fenilo o un grupo heteroarilo que comprende 3 a 9 átomos de carbono y que comprende desde 1 hasta 3 heteroátomos independientemente seleccionados de oxígeno, nitrógeno y azufre, estando dichos grupos fenilo y heteroarilo sin sustituir o sustituidos con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados de: un grupo alquilo (C1-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más átomos de flúor; un átomo de halógeno; un grupo -OH; un grupo alcoxi (C1-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más átomos de flúor; un grupo ciano; un grupo de azufre sustituido con 5 átomos de flúor o grupos alquilo (C1-C6) sustituidos con dos o más átomos de flúor; un grupo sulfonilalquilo (C1-C6) en donde dicho grupo alquilo (C1-C6) está sin sustituir o sustituido con dos o más átomos de flúor; un grupo silano sustituido con 3 grupos alquilo (C1-C6); un grupo amina sin sustituir o sustituido con uno o más grupos alquilo (C1-C6); un grupo amida sin sustituir o sustituido con uno o más grupos alquilo (C1-C6); un grupos heterocicloalquilo saturado o parcialmente saturado, que comprende 3 a 5 átomos de carbono y que comprende 1 o 2 heteroátomos independientemente seleccionados de oxígeno, nitrógeno o azufre, o un grupo heteroarilo que comprende 2 a 4 átomos de carbono y que comprende 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno o azufre y que está sin sustituir o sustituido con un grupo oxo; - un grupo cicloalquilo o un grupo heterocicloalquilo que comprende 4 a 9 átomos de carbono y que comprende 1 o 2 heteroátomos independientemente seleccionados de oxígeno, nitrógeno o azufre, estando dichos grupos cicloalquilo o heterocicloalquilo saturados o parcialmente saturados y estando sin sustituir o sustituidos con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados de: un átomo de flúor; un grupo -OH; un grupo alquilo (C1-C6); un grupo -COOR7 en donde R7 es un grupo alquilo (C1-C6); o un grupo oxo; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo caracterizado por que un compuesto de formula (D) a continuación o una sal del mismo: **(Ver fórmula)** en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son como se han definido anteriormente y cuando R3 representa un grupo -COOH o un grupo -OH o cuando R5 representa un grupo -OH, dicho grupo R3 o R5 está protegido, se somete a un acoplamiento de Suzuki con un reactivo borónico R6B(OR')2, en donde -B(OR')2 es un ácido borónico o un éster de pinacolato y en donde R6 es como se ha definido anteriormente, seguido, cuando R3 o R5 representa un grupo protegido, de una etapa de desprotección.