Patent AR-046041-A1 (AR)
Title: Procedimiento para la preparacion de compuestos heterociclicos n-amino sustituidos
IPC: C07D401/12
Filed: 2004-09-30
Abstract: Se describe un procedimiento mejorado para la preparación de compuestos heterocíclicos de N-amino nitrógeno. Reivindicación 1: Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (1), que comprende las etapas siguientes: a) preparar una solución de ácido hidroxilamina-O-sulfónico en un solvente orgánico apropiado; b) preparar una solución de una base apropiada en un solvente orgánico apropiado; c) preparar una solución de un compuesto de la fórmula (2) en un solvente orgánico apropiado; d) poner en contacto simultáneamente y proporcionalmente dicha solución de dicha etapa a) y dicha solución de dicha etapa b) con dicha solución de la etapa c), en un recipiente de reacción apropiado a una temperatura de reacción apropiada para proporcionar dicho compuesto de fórmula (2) con alta pureza y alto rendimiento; donde: R es hidrógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, benciloxi o fluoralquilo o fluoralcoxi de fórmula: CnHxFy o OCnHxFy donde n es un número entero de 1 a 4, x es un número entero de 0 a 8, y es un número entero de 1 a 9 y la suma de x e y es 2n + 1; R1 y R2 son iguales o diferentes y cada uno independientemente está seleccionado entre hidrógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, benciloxi o fluoralquilo o fluoralcoxi de la fórmula: CnHxFy o OCnHxFy donde n es un número entero de 1 a 4, x es un número entero de 0 a 8, y es un número entero de 1 a 9 y la suma de x e y es 2n + 1; o R1 y R2 tomados conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo cíclico C5-8; y m es 1 ó 2. Reivindicación 39: Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (3) o una sal apropiada del mismo, que comprende las etapas de: a) agregar simultáneamente y proporcionalmente una solución de ácido hidroxilamina-O-sulfónico en un solvente orgánico apropiado y una solución de una base apropiada en un solvente orgánico apropiado, a una solución de un compuesto de la fórmula (2) en un solvente orgánico apropiado a una temperatura de reacción apropiada donde dicho compuesto de la fórmula (2) es recogido en un recipiente de reacción apropiado, para proveer un compuesto de fórmula (1), y hacer reaccionar dicho compuesto de fórmula (1) en dicho recipiente de reacción con un compuesto de fórmula (4), para proporcionar un compuesto de fórmula (5); b) hacer reaccionar dicho compuesto de fórmula (5) con un agente reductor apropiado para proporcionar un compuesto de fórmula (6); c) hacer reaccionar dicho compuesto de fórmula (6) con un compuesto de fórmula (7), en presencia de una base apropiada en un solvente orgánico apropiado para proporcionar el compuesto de fórmula (3) que se hace reaccionar opcionalmente con un ácido inorgánico para proporcionar una sal de compuesto de fórmula (3), donde: R es hidrógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, benciloxi o fluoralquilo o fluoralcoxi de fórmula: CnHxFy o OCnHxFy donde n es un número entero de 1 a 4, x es un número entero de 0 a 8, y es un número entero de 1 a 9 y la suma de x e y es 2n + 1; R1 y R2 son iguales o diferentes y cada uno independientemente está seleccionado de hidrógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, benciloxi o fluoralquilo o fluoralcoxi de la fórmula: CnHxFy o OCnHxFy donde n es un número entero de 1 a 4, x es un número entero de 0 a 8, y es un número entero de 1 a 9 y la suma de x e y es 2n + 1; o R3 y R4 son iguales o diferentes y cada uno independientemente está seleccionado de hidrógeno o alquilo C1-4; m es 1 o 2; R5 es hidrógeno, nitro, amino, halógeno, alquilo C1-4, alcanilamino C1-4, fenil-alcanoilamino(C1-4), fenilcarbonilamino, alquilamino o fenil-alquilamino(C1-4); X es halógeno; m y n son 1 ó 2 y p es 0 ó 1.