Patent AR-072047-A1 (AR)
Title: Compuestos heterociclicos utiles para inhibir la adn girasa
Inventor: KALE MANOJ GANPAT
Filed: 2009-06-04
Abstract: Los procesos para su preparacion, las composiciones farmaceuticas que los contienen, su uso como medicamentos y su uso en tratamiento de infecciones bacterianas son tambien descritos. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque de la formula (1): donde Y es S u O; Q es C(=O)NR4, C(=S)NR5, C(=O)O, C(=NH)NR6, C(=NCN)NR7, SO2NR8, C(=O)C(=O)NR9, o C=O, SO2; R4, R5, R6, R7, R8, R9 son independientemente seleccionados de H, OH, alquil C1-4, y cicloalquil C3-6; es alquil C1-6, alquenil C2-6, alquinil C2-6, alcoxi C1-6, haloalquil C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalquil C3-7, aril, aril alquil C1-6 o heterociclil. X es N o CRa donde Ra es H, F, CH3, OCH3, CN; m = 0 a 5; El anillo A es un sistema de anillos carboc¡clico o heteroc¡clico que comprende hasta 12  tomos del anillo y hasta 5 hetero tomos cada uno independientemente seleccionado de N, O y S; donde si dicho heterociclil contiene una mitad -NH- ese nitrogeno puede ser opcionalmente sustituido por un grupo R10; R3 es hidrogeno, halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, mercapto, sulfamoil, alquil C1-6, alquenil C2-6, alquinil C2-6, alcoxi C1-6, alcanoil C1-6, alcanoiloxi C1-6, N-(alquil C1-6)amino, N,N-( alquil C1-6)2amino, alcanoilamino C1-6, N-(alquil C1-6)carbamoil, N,N-(alquil C1-6)2carbamoil, N-(alcoxi C1-6)carbamoil, N,N-(alcoxi C1-6)2carbamoil, alquil C1-6S(O)a donde a es 0 a 2, alcoxicarbonil C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6, N-(alquil C1-6)sulfamoil, N,N-(alquil C1-6)2sulfamoil, alquilsulfonilamino C1-6, carbociclil-R11- o heterociclil-R12-; donde R3 puede ser opcionalmente sustituido en el carbono por uno o m s R13 y donde si dicho heterociclil contiene una mitad -NH- ese nitrogeno puede ser opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado de R14; los sustituyentes en el carbono son independientemente seleccionados de halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, mercapto, sulfamoil, alquil C1-6, alquenil C2-6, alquinil C2-6, alcoxi C1-6, alcanoil C1-6, alcanoiloxi C1-6, N-(alquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, alcanoilamino C1-6, N-(alquil C1-6)carbamoil, N,N-(alquil C1-6)2carbamoil, N-(alcoxi C1-6)carbamoil, N,N-(alcoxi C1-6)2carbamoil, alquil C1-6S(O)a donde a es 0 a 2, alcoxicarbonil C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6, N-(alquil C1-6)sulfamoil, N,N-(alquil C1-6)2sulfamoil, alquilsulfonilamino C1-6, carbociclil-R15- o heterociclil-R16-; y donde si dicho heterociclil contiene una mitad -NH- ese nitrogeno puede ser opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado de R17; y donde R3 puede estar directamente unido a la posicion C5 de la tiazolopiridina o oxazolopiridina sin el anillo A, en ese caso es halogeno, ciano, alquil C1-6, alquenil C2-6, alquinil C2-6, alcoxi C1-6, haloalquil C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalquil C3-7, cicloalcoxi C3-7, N-(alquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, N-(alquil C1-6)amino alcoxi, N,N-(alquil C1-6)2amino alcoxi, heterocicloalcoxi con 1-5 hetero tomos en este, arilalcoxi, heterocicloalquil, arilalquil, N-(alquil C1-6)aminoalcoxi, N,N-(alquil C1-6)2aminoalcoxi, alquil C1-6S(O)a donde a es 0 a 2, alcoxicarbonil C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6, N-(alquil C1-6)sulfamoil, NN-(alquil C1-6)2sulfamoil, alquilsulfonilamino C1-6. R11, R15 y R16 son independientemente seleccionados de un enlace directo, -O-, -N(R18)-, -C(O)-, -N(R19)C(O)-, -C(O)N(R20)-, -S(O)s-, -SO2N(R21)- o -N(R22)SO2-; donde R18, R19, R20, R21 y R22 son independientemente seleccionados de hidrogeno o alquil C1-6 y s es 0-2; y R10, R14 y R17 son independientemente seleccionados de alquil C1-6, cicloalquil C3-6, alcanoil C1-6, alquilsulfonil C1-6, alcoxicarbonil C1-6, carbamoil, N-(alquil C1-6)carbamoil, N,N-(alquil C1-6)carbamoil, bencil, benciloxicarbonil, benzoil y fenilsulfonil; R13 y R14 son independientemente seleccionados de halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, trifluorometil, amino, carboxi, carbamoil, mercapto, sulfamoil, metil, etil, metoxi, etoxi, acetil, acetoxi, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, N-metil-N-etilamino, acetilamino, N-metilcarbamoil, N-etilcarbamoil, N,N-dimetilcarbamoil, N,N-dietilcarbamoil, N-metil-N-etilcarbamoil, metiltio, etiltio, metilsulfinil, etilsulfinil, mesil, etilsulfonil, metoxicarbonil, etoxicarbonil, N-metilsulfamoil, N-etilsulfamoil, N,N-dimetilsulfamoil, NN-dietilsulfamoil o N-metil-N-etilsulfamoil; R2 es H, alquil C1-6, alquenil C2-6, alquinil C2-6, alcoxi C1-6, haloalquil C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalquil C3-7, cicloalcoxi C3-7, N-(alquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, N-(alquil C1-6)amino alcoxi, N,N-(alquil C1-6)2amino alcoxi, heterocicloalcoxi con 1-5 hetero tomos en este, arilalcoxi, heterocicloalquil, arilalquil, N-(alquil C1-6)aminoalcoxi, N,N-(alquil C1-6)2aminoalcoxi, alquil C1-6S(O)a donde a es 0 a 2, alcoxicarbonil C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6, N-(alquil C1-6)sulfamoil, N,N-(alquil C1-6)2sulfamoil, o alquilsulfonilamino C1-6, o R2 es un grupo (2) donde Z es O, S, o NRb donde Rb, es H, alquil C1-6, cicloalquil C3-7, alcoxi C1-6 alquil C1-6, ciclo alcoxi C3-7 alquil C1-6; como alterativa Z puede representar un sistema de anillos heteroc¡clico que comprende hasta 7  tomos en el anillo y hasta 5 hetero tomos cada uno independientemente seleccionado de N, O y S, como alterativa Z est  ausente y el grupo R2 est  directamente unido al anillo de tiazolopiridina u oxazolopiridina en la posicion C6, El anillo B es un sistema de anillos carboc¡clico o heteroc¡clico que comprende hasta 12  tomos en el anillo y hasta 5 hetero tomos cada uno independientemente seleccionado de N, O y S; y donde si dicho sistema de anillos contiene una mitad -NH- ese nitrogeno puede ser opcionalmente sustituido por un grupo R10; R23 es hidrogeno, halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, mercapto, sulfamoil, alquil C1-6, alquenil C2-6, alquinil C2-6, alcoxi C1-6, alcanoil C1-6, alcanoiloxi C1-6, N-(alquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, alcanoilamino C1-6, N-(alquil C1-6)carbamoil, N,N-(alquil C1-6)2carbamoil, N-(alcoxi C1-6)carbamoil, N,N-(alcoxi C1-6)2carbamoil, alquil C1-6S(O)a donde a es 0 a 2, alcoxicarbonil C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6, N-(alquil C1-6)sulfamoil, N,N-(alquil C1-6)2sulfamoil, alquilsulfonilamino C1-6, carbociclil-R11- o heterociclil-R12-; donde el carbociclil o heterociclil puede ser opcionalmente sustituido en el carbono por uno o m s R13 y donde si dicho heterociclil contiene una mitad -NH- ese nitrogeno puede ser opcionalmente sustituido por un grupo R14 o como alterativa el anillo B puede estar ausente y R23 est  directamente unido a - (CH2)m-, en ese caso R23 es seleccionado de halogeno, ciano, alquil C1-6, alquenil C2-6, alquinil C2-6, alcoxi C1-6, haloalquil C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalquil C3-7, cicloalcoxi C3-7, N-(alquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, N-(alquil C1-6)amino alcoxi, N,N-(alquil C1-6)2amino alcoxi, heterocicloalcoxi con 1-5 hetero tomos en este, arilalcoxi, heterocicloalquil, arilalquil, N-(alquil C1-6)aminoalcoxi, N,N-(alquil C1-6)2aminoalcoxi, alquil C1-6S(O)a donde a es 0 a 2, alcoxicarbonil C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6, N-(alquil C1-6)sulfamoil, N,N-(alquil C1-6)2sulfamoil, alquilsulfonilamino C1-6; o una sal farmaceuticamente aceptable de este.