Patent JP-H11512406-A (JP)
Title: 殺菌作用を有するキノリン
IPC: C07D215/42
Filed: 1996-09-04
Abstract: (57)【要約】
下式Ｉ
 で表わされ、かつ式中のＲ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 、Ｒ 4 が、相互に無関係に、それぞれ、水素、ヒドロキシル、ニトロ、ハロゲン、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルキルチオ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシアルキルを意味し、Ｒ 5 、Ｒ 6 が、相互に無関係に、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルチオを意味し、Ｒ 7 が水素、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキル、ホルミル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルカルボニル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシカルボニルを意味し、Ｒ 8 が水素、ホルミル、Ｃ 1 −Ｃ 8 アルキル、Ｃ 2 −Ｃ 8 アルケニル、Ｃ 2 −Ｃ 8 アルキニル、Ｃ 1 −Ｃ 8 アルキルカルボニル（これらの基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい）、Ｃ 3 −Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 3 −Ｃ 7 シクロアルケニル（これらの基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい）、アリールまたはヘテロアリール（これらの基は１から３個の以下の基、すなわちニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルアミノ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルスルホキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルスルホニルオキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルカルボニル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを置換基として持っていてもよい）を意味するか、あるいはＲ 7 、Ｒ 8 が合体して結合を形成し、Ｒ 9 がアリールまたはヘテロアリール（これらの基は１から３個の以下の基、すなわちニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルアミノ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルスルホキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルスルホニルオキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルカルボニル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシカルボニル、アリールまたはアリールオキシを置換基として持っていてもよく、上記の環式基はそれ自体がさらに１から３個の以下の基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルアミノ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルスルホニル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルスルホキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルスルホニルオキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルカルボニル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを置換基として持っていてもよい）を意味することを特徴とするキノリンならびにキノリンＩのＮ−オキシドおよび酸付加塩（ただし、以下の基１ａ−ｄ  Ｒ 1、2、3、4、5、6、7、8 ＝Ｈ、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、４−Ｃｌ−Ｃ 6 Ｈ 4 、２，４−ジ−Ｃｌ−Ｃ 6 Ｈ 3 、２，４−ジ−Ｂｒ−Ｃ 6 Ｈ 3 、１ｅ−ｈ  Ｒ 1、2、3、4、5、6、7、8 ＝Ｈ、Ｒ 9 ＝４−Ｃｌ−Ｃ 6 Ｈ 4 、２，４−ジ−Ｃｌ−Ｃ 6 Ｈ 3 、いずれもＮ−オキシドまたはＨＣｌ塩の形態、１ｉ      Ｒ 1、2、3、4、5、6、7、8 ＝Ｈ、Ｒ 9 ＝４−Ｂｒ−Ｃ 6 Ｈ 4 、ＨＢｒ塩、１ｊ−ｋ  Ｒ 1,2,3,4,6,8 ＝Ｈ、Ｒ 5 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 7 ＝Ｈ、ＣＨ 3 、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、１ｍ      Ｒ 1、3、4、6、7、8 ＝Ｈ、Ｒ 2、5 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、１ｎ      Ｒ 1 ＝Ｏ−ＣＨ 3 、Ｒ 2,3,4,6,7,8 ＝Ｈ，Ｒ 5 ＝ＣＨ 3 ，Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、ＨＣｌ塩、１ｏ−ｑ  Ｒ 1、3、4、5、6、7、8 ＝Ｈ、Ｒ 2 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 9 ＝４−ＮＯ 2 −Ｃ 6 Ｈ 4 、ＨＣｌ塩、Ｎ−オキシド、１ｒ−ｓ  Ｒ 1、2、4、5、6、7、8 ＝Ｈ、Ｒ 3 ＝Ｃｌ、Ｒ 9 ＝４−ＮＯ 2 −Ｃ 6 Ｈ 4 、４−Ｃｌ−Ｃ 6 Ｈ 4 、１ｔ−ｕ  Ｒ 1、2、3、4、6、7、8 ＝Ｈ、Ｒ 5 ＝Ｃｌ、Ｒ 9 ＝４−Ｃｌ−Ｃ 6 Ｈ 4 、２，４−ジ−Ｃｌ−Ｃ 6 Ｈ 3 、１ｖ−ｘ  Ｒ 1、4、6、7 ＝Ｈ、Ｒ 3 ＝Ｈ、Ｒ 2 ＝Ｈ、ＣＨ 3 Ｏ、Ｒ 5 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 8、9 ＝ＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｃｌ、ＨＣｌ塩、１ｘ      Ｒ 1、4、6、7 ＝Ｈ、Ｒ 3 ＝Ｃｌ、Ｒ 2 ＝Ｈ、Ｒ 5 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 8、9 ＝ＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｃｌ、ＨＣｌ塩、１ｙ      Ｒ 1、4、6、7 ＝Ｈ、Ｒ 3 ＝Ｈ、Ｒ 2 ＝Ｃｌ、Ｒ 5 ＝Ｈ、Ｒ 8、9 ＝ＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｃｌ、ＨＣｌ塩、１ｚ      Ｒ 1、2、4、5、6、7、8 ＝Ｈ、Ｒ 2 ＝Ｃｌ、Ｒ 9 ＝ＣＨ 2 −３−Ｐｙ、２ａ−ｂ  Ｒ 1、2、3、4、5、6、7、8 ＝Ｈ、Ｒ 9 ＝キノリン−４−イル、ジ−Ｎ−オキシド、２ｃ      Ｒ 1、2、3、4、6、7、8 ＝Ｈ、Ｒ 5 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 9 ＝キノリン−４−イル、ジ−Ｎ−オキシド、２ｄ−ｏ  Ｒ 1、2、3、4、5、6 ＝Ｈ、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、Ｃ 6 Ｈ 5   Ｎ−オキシド、４−Ｃｌ−Ｃ 6 Ｈ 4 、４−Ｃｌ−Ｃ 6 Ｈ 4   Ｎ−オキシド、４−Ｂｒ−Ｃ 6 Ｈ 4 、４−Ｂｒ−Ｃ 6 Ｈ 4   Ｎ−オキシド、２，４−Ｃｌ−Ｃ 6 Ｈ 3 、２，４−Ｃｌ−Ｃ 6 Ｈ 3   Ｎ−オキシド、２，４−Ｂｒ−Ｃ 6 Ｈ 3 、２，４−Ｂｒ−Ｃ 6 Ｈ 3   Ｎ−オキシド、４−（ＣＨ 3 ） 2   Ｎ−Ｃ 6 Ｈ 4 、４−（ＣＨ 3 ） 2 Ｎ−Ｃ 6 Ｈ 4   Ｎ−オキシド、２ｐ−ｑ  Ｒ 1、3、6 ＝Ｈ、Ｒ 5 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、Ｒ 2 ＝ＯＣＨ 3 、Ｒ 4 ＝ＯＣＨ 3 、２ｒ−ｓ  Ｒ 1、3、6 ＝Ｈ、Ｒ 5 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、Ｒ 2 ＝ＯＣＨ 3 ＣＨ 3 、Ｒ 4 ＝ＯＣＨ 2 ＣＨ 3 、２ｔ−ｖ  Ｒ 1、2、3、4、6 ＝Ｈ、Ｒ 5 ＝Ｃｌ、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、４Ｃｌ−Ｃ 6 Ｈ 4 、２，４−Ｃｌ−Ｃ 6 Ｈ 3 、２ｗ      Ｒ 1、2、4、5、6 ＝Ｈ、Ｒ 3 ＝Ｃｌ、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、２ｘ      Ｒ 1、2、3、4、6 ＝Ｈ、Ｒ 5 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、２ｙ      Ｒ 1、2、3、4 ＝Ｈ、Ｒ 5、6 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、２ｚ      Ｒ 2、3、4、6 ＝Ｈ、Ｒ 1、5 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、３ａ      Ｒ 1、3、4、6 ＝Ｈ、Ｒ 2、5 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、３ｂ      Ｒ 1、2、3、6 ＝Ｈ、Ｒ 4、5 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、３ｃ      Ｒ 2、4、6 ＝Ｈ、Ｒ 1、3、5 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 、３ｄ      Ｒ 1、3、6 ＝Ｈ、Ｒ 2、4、5 ＝ＣＨ 3 、Ｒ 9 ＝Ｃ 6 Ｈ 5 の場合の化合物を除く）、その製造方法、殺菌剤組成物、これを使用する有害菌類の抑制方法。