Patent AR-102825-A1 (AR)
Title: Derivados heterocíclicos de amida activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
Inventor: OTTMAR FRANZ HUETER
IPC: C07D417/14
Filed: 2015-11-26
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en donde A es CH o N; Q está unido a la posición 3 ó 4; y es fenilo que puede estar mono o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y -C(O)haloalquilo C₁₋₄; o Q es un sistema anular monocíclico o bicíclico fusionado de cinco a diez miembros unido mediante un átomo de carbono al anillo que contiene el grupo A; dicho sistema anular puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado y contener 1 a 4 heteroátomos que se seleccionan del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, no siendo posible para cada sistema anular contener más de 2 átomos de oxígeno y más de 2 átomos de azufre, dicho sistema anular de cinco a diez miembros puede estar mono a polisustituido por sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄sulfanilo, alquil C₁₋₄sulfinilo, alquil C₁₋₄hsulfonilo, -C(O)alquilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y -C(O)haloalquilo C₁₋₄; o Q es un sistema anular aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado de cinco a seis miembros unido mediante un átomo de nitrógeno al anillo que contiene el grupo A, dicho sistema anular puede estar mono o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄sulfanilo, alquil C₁₋₄sulfinilo, alquil C₁₋₄sulfonilo, -C(O)alquilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y -C(O)haloalquilo C₁₋₄; y dicho sistema anular contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos que se seleccionan del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde dicho sistema anular puede contener no más de un átomo de oxígeno y no más de un átomo de azufre; o Q es cicloalquilo C₃₋₆, o cicloalquilo C₃₋₆ mono o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y fenilo, en donde dicho fenilo puede estar mono o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y -C(O)haloalquilo C₁₋₄; o Q es alquenilo C₂₋₆, o alquenilo C₂₋₆ mono o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y fenilo, en donde dicho fenilo puede estar mono o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y -C(O)haloalquilo C₁₋₄; o Q es alquinilo C₂₋₆, o alquinilo C₂₋₆ mono o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, tri(alquil C₁₋₄)sililo y fenilo, en donde dicho fenilo puede estar mono o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y -C(O)haloalquilo C₁₋₄; o Q es haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, -C(O)haloalquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₆sulfanilo, alquil C₁₋₆sulfinilo, o alquil C₁₋₆sulfonilo; X es S, SO o SO₂; R¹ es alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₄; o R¹ es cicloalquilo C₃₋₆ mono o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano y alquilo C₁₋₄; o R¹ es cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₄ mono o polisustituido por sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano y alquilo C₁₋₄; o R¹ es alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆; X¹ es O, S o CR⁶=CH, en donde R⁶ es hidrógeno, halógeno, haloalquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en hidroxilo, metoxi y ciano; o R⁶ es haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, O(haloalquilo C₁₋₄), o -C(O)haloalquilo C₁₋₄; o X¹ es N-R⁴, en donde R⁴ es alquilo C₁₋₄; X² es N o C-R⁵, en donde R⁵ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, halógeno o ciano; R² es hidrógeno, halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₆, o haloalquilo C₁₋₆ sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en hidroxilo, metoxi y ciano; o R² es haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, O(haloalquilo C₁₋₄), o -C(O)haloalquilo C₁₋₄; R³ es alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆; Y es O ó S; y sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de dichos compuestos.