Patent AR-094112-A1 (AR)
Title: (hetero)arilacrilamidas utiles para controlar ectoparasitos
Inventor: CHIKAKO OGAWA
IPC: C07D309/04
Filed: 2013-12-18
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (1), incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos, S-óxidos, sales y prodrogas del mismo, donde T¹, T² y T³ son en forma independiente entre sí C(R⁰) o es N, donde la cantidad de átomos de nitrógeno en T¹ - T³ es entre 0 y 2; R⁰ es H o R¹; n es 1, 2 ó 3; R¹ es halógeno, ciano (-CN), nitro (-NO₂), alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, haloalquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, haloalquil C₁₋₆sulfonilo, N-mono- o N,N-di-alquil C₁₋₆amino, alcoxi C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carbonilo, aminosulfonilo, alquil C₁₋₆aminosulfonilo, alquil C₁₋₆sulfonilamino o fenilo que no está sustituido o está sustituido con halógeno, ciano, nitro, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ o haloalquil C₁₋₄tio; o R¹ es una cadena carbonada C₁₋₄ que contiene opcionalmente 1 - 2 heteroátomos del grupo de N, S, O, que se une dos posiciones del anillo adyacentes y que forma un anillo alifático, aromático, heteroaromático o heterocíclico que está opcionalmente monosustituido o polisustituido con alquilo C₁₋₆ o halógeno, en cuyo caso n es 2; X es alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonilo, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ o halocicloalquilo C₃₋₆; R² es hidrógeno, ciano, hidroxilo, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆ o cicloalquilo C₃₋₆; R³ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o alquil C₁₋₆carbonilo; R⁴ y R⁵ son en forma independiente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆ o alcoxi C₁₋₆; Y es un radical seleccionado del grupo de fórmulas (2), donde el segundo sitio de conexión (derecha) en cada caso se conecta a la unidad C(O)NR⁷R⁸; m es el entero 0, 1 ó 2; m1 es el entero 0 ó 1; R⁶ es halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquilciclo-alquilo C₄₋₇, cicloalquilalquilo C₄₋₇, alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆carbonilo o alcoxi C₁₋₆carbonilo; A es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros anelado que comprende T⁸; T⁴ es S ó O; T⁵ es N, CH o C(CH₃); T⁶ y T⁷ son en forma independiente entre sí CH o N donde la cantidad de átomos de nitrógeno en T⁶ - T⁷ es 0 ó 1; T⁸ es N ó O; R⁷ es H, alquilo C₁₋₆ que no está sustituido o está sustituido con halógeno, alcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₂tio, ciano, nitro, amino o N-mono- o N,N-di-alquil C₁₋₄amino, o es alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆; R⁸ es H; un grupo -CH=N-OR⁹; un radical Q; un radical Q¹; o es alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquilciclo-alquilo C₄₋₇, cicloalquilalquilo C₄₋₇, biciclo-alquileno C₅₋₁₀ o cicloalcanona C₃₋₆ que en cada caso no está sustituido o está sustituido en la unidad alquilo, cicloalquilo, alquenilo o alquinilo con halógeno, hidroxi, carboxi (COOH), alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₆, halo-alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, ciano, nitro, amino, N-mono- o N,N-di-alquil C₁₋₆amino, cicloalquil C₃₋₆amino, alcoxi C₁₋₆carbonilo, alquil C₂₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carbonilamino, aminosulfonilo, N-mono- o N,N-di-alquil C₁₋₄aminosulfonilo, un grupo -C(W)NR⁹R¹⁰ o un radical Q; o R⁷ y R⁸ juntos son un grupo =C(R¹¹)-NR¹²R¹³ o =C(R¹¹)-C(NH₂)-OR¹²); o R⁷ y R⁸ junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un anillo de entre 3 y 7 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado entre el grupo que consiste en N, S y O, y donde el anillo no está sustituido adicionalmente o está monosustituido o polisustituido con alquilo C₁₋₂, haloalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂, hidroxi, halógeno, ciano, nitro, N,N-di-alquil C₁₋₂aminometilo o N,N-di-alquil C₁₋₂aminocarbonilmetilo; Q y Q son en forma independiente entre sí un arilo C₆₋₁₀, un anillo heterocíclico alifático o aromático de 4, 5, ó 6 miembros, o un anillo heterobicíclico fusionado alifático o aromático de 8, 9 ó 10 miembros, donde cada uno de los mismos no está sustituido o está monosustituido o polisustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₂, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, ciano, nitro, amino, N-mono- o N,N-di-alquil C₁₋₆amino, cicloalquil C₃₋₆amino, COOH, alcoxi C₁₋₆-carbonilo, alquil C₂₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carbonilamino, aminocarbonilo, N-mono- o N,N-di-alquil C₁₋₆aminocarbonilo, aminosulfonilo, N-mono- o N,N-di-alquil C₁₋₄aminosulfonilo, fenil-alquilo C₁₋₄ no sustituido o sustituido con halógeno o nitro, heterociclil-alquilo C₁₋₄ de 5 ó 6 miembros o un radical Q; Q es un anillo carbocíclico C₆₋₁₀ o un anillo heterocíclico de 4, 5 ó 6 miembros, donde cada uno de los mismos es aromático o no, donde cada uno de los mismos no está sustituido o está monosustituido o polisustituido con halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, ciano, nitro, amino, N-mono- o N,N-di-alquil C₁₋₆amino, cicloalquil C₃₋₆amino, COOH, alcoxi C₁₋₆carbonilo, alquil C₂₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carbonilamino, aminocarbonilo, N-mono- o N,N-di-alquil C₁₋₆aminocarbonilo, aminosulfonilo, o N-mono- o N,N-di-alquil C₁₋₄aminosulfonilo; Q¹ es un radical de fórmula (3), donde Z es O ó CH₂ y R¹⁴ es H, alquilo C₁₋₄, o haloalquilo C₁₋₄; R⁹ es H o alquilo C₁₋₆; R¹⁰ es H, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquilciclo-alquilo C₄₋₇ o cicloalquilalquilo C₄₋₇, que en cada caso no está sustituido o está sustituido en la unidad alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, carboxi (COOH), alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, amino, N-mono- o N,N-di-alquil C₁₋₆amino, cicloalquil C₃₋₆amino, alcoxi C₁₋₆carbonilo, alquil C₂₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carbonilamino, aminocarbonilo, N-mono- o N,N-di-alquil C₁₋₆amino-carbonilo, aminosulfonilo, N-mono- o N,N-di-alquil C₁₋₄amino-sulfonilo o un radical Q; R¹¹ es H alquilo C₁₋₆ o alcoxi C₁₋₆; R¹² y R¹³ son en forma independiente entre sí alquilo C₁₋₆; y W y W son en forma independiente entre sí O ó S.