Patent AR-096520-A1 (AR)
Title: Compuestos de 2-(fenil-sustituido)-ciclopentano-1,3-diona herbicidamente activos y sus derivados
IPC: C07D239/30
Filed: 2014-06-04
Abstract: Estos compuestos son adecuados para el uso como herbicidas. La presente también se refiere a un método de control de malezas, especialmente malezas monocotiledóneas gramíneas, en cultivos de plantas útiles, que comprende la aplicación de una composición herbicida que comprende dicho compuesto a las plantas o a su locus. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) donde: R¹ es metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, flúor, cloro, bromo, metoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi; y tanto (a): R² es R²A y R³ es R³A; o (b): R² es R²B y R³ es R³B; donde: R³A es hidrógeno, metilo, flúor o cloro; y R²A es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, fluoro-alquilo C₁₋₂, vinilo, prop-1-enilo, -CºC-R²AA halógeno, o (fluoro-alquilo C₁₋₂)-metoxi-; donde R²AA es hidrógeno, flúor, trifluorometilo, etilo o ciclopropilo; o R²A es fenilo opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes que son independientemente halógeno, alquilo C₁₋₂, fluoro-alquilo C₁₋₂, metoximetilo, vinilo, etinilo, alcoxi C₁₋₃, fluoro-alcoxi C₁₋₂, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, ciano o nitro, siempre que tanto uno o ninguno (por ejemplo, no más de uno) de estos sustituyentes opcionales sea metoximetilo, vinilo, etinilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo o nitro; o R²A es heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes que son independientemente halógeno, alquilo C₁₋₂, fluoro-alquilo C₁₋₂, metoximetilo, vinilo, etinilo, alcoxi C₁₋₃, fluoro-alcoxi C₁₋₂, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, ciano o nitro, siempre que tanto uno o ninguno (por ejemplo, no más de uno) de estos sustituyentes opcionales sea metoximetilo, vinilo, etinilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo o nitro; y donde R²B es hidrógeno, metilo o flúor; y cada R³B es fenilo opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes que son independientemente halógeno, alquilo C₁₋₂, fluoro-alquilo C₁₋₂, metoximetilo, vinilo, etinilo, alcoxi C₁₋₂, fluoro-alcoxi C₁₋₂, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, ciano o nitro, siempre que tanto uno o ninguno (por ejemplo, no más de uno) de estos sustituyentes opcionales sea metoximetilo, vinilo, etinilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo o nitro; o R³B es heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes que son independientemente halógeno, alquilo C₁₋₂, fluoro-alquilo C₁₋₂, metoximetilo, vinilo, etinilo, alcoxi C₁₋₂, fluoro-alcoxi C₁₋₂, .metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, ciano o nitro, siempre que tanto uno o ninguno (por ejemplo, no más de uno) de estos sustituyentes opcionales sea metoximetilo, vinilo, etinilo, metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo o nitro; y donde R⁴ es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, flúor, cloro, bromo, alcoxi C₁₋₃, fluoro-alcoxi C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂-alcoxi C₁₋₃-, o fluoroalcoxi C₁-alcoxi C₁₋₃-; y R⁵, R⁶ y R⁷, independientemente respecto del otro, son hidrógeno, alquilo C₁₋₅, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, fluoro-alquilo C₁₋₂ o alcoxi C₁₋₂alquilo C₁₋₂; siempre que: o (i) al menos dos de R⁵, R⁶ y R⁷ sean hidrógeno, o (ii) dos de R⁵, R⁶ y R⁷ sean metilo y los restantes R⁵, R⁶ y R⁷ sean hidrógeno; y R⁸ y R⁹, independientemente respecto del otro, son hidrógeno, flúor o alquilo C₁₋₃; y R¹⁰ es hidrógeno o metilo; y donde: G es hidrógeno; un metal agriculturalmente aceptable, o un grupo sulfonio o amonio agriculturalmente aceptable; o G es -C(Xᵃ)-Rᵃ, -C(Xᵇ)-Xᶜ-Rᵇ, -C(Xᵈ)-N(Rᶜ)-Rᵈ, -SO₂-Rᵉ, -P(Xᵉ)(Rᶠ)-Rᵍ, -CH₂-Xᶠ-Rʰ; o fenilo-CH₂- o fenil-CH(alquilo C₁₋₂)- (en cada uno de los cuales el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₂, fluoro-alquilo C₁, alcoxi C₁₋₂, fluoro-alcoxi C₁, flúor, cloro, bromo, ciano o nitro), o heteroarilo-CH₂- o heteroaril-CH(alquilo C₁₋₂)- (en cada uno de los cuales el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₂, fluoro-alquilo C₁, alcoxi C₁₋₂, fluoro-alcoxi C₁, flúor, cloro, bromo, ciano o nitro), o fenil-C(O)-CH₂- (donde el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₂, fluoro-alquilo C₁, alcoxi C₁₋₂, fluoro-alcoxi C₁, flúor, cloro, bromo, ciano o nitro); o alcoxi C₁₋₆-C(O)-CH₂-, alquilo C₁₋₆-C(O)-CH₂-, alcoxi C₁₋₆-C(O)-CH=CH-, alquen C₂₋₇-1-ilo-CH₂-, alquen C₂₋₇-1-il-CH(alquilo C₁₋₂)-, fluoro-alquen C₂₋₄-1-ilo-CH₂-, alquin C₂₋₇-1-ilo-CH₂-, o alquin C₂₋₇-1-il-CH(alquilo C₁₋₂)-; donde Xᵃ, Xᵇ, Xᶜ, Xᵈ, Xᵉ y Xᶠ son independientemente respecto del otro oxígeno o azufre (preferentemente oxígeno); y donde Rᵃ es H, alquilo C₁₋₂₁, alquenilo C₂₋₂₁, alquinilo C₂₋₁₈, fluoro-alquilo C₁₋₁₀, ciano-alquilo C₁₋₁₀, nitro-alquilo C₁₋₁₀, amino-alquilo C₁₋₁₀, alquil C₁₋₅aminoalquilo C₁₋₅, dialquil C₂₋₈aminoalquilo C₁₋₅, cicloalquil C₃₋₇alquilo C₁₋₅, alcoxi C₁₋₅alquilo C₁₋₅, alquenil C₃₋₅oxialquilo C₁₋₅, alquinil C₃₋₅oxialquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅tioalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅sulfinilalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅sulfonilalquilo C₁₋₅, alquilideno C₂₋₈aminoxialquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, alcoxi C₁₋₅carbonilalquilo C₁₋₅, aminocarbonilalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅aminocarbonilalquilo C₁₋₅, dialquil C₂₋₈aminocarbonilalquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅carbonilaminoalquilo C₁₋₅, N-alquil C₁₋₅carbonil-N-alquil C₁₋₅aminoalquilo C₁₋₅, trialquil C₃₋₆sililalquilo C₁₋₅, fenilalquilo C₁₋₅ (donde el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoro-alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoro-alcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₃tio, alquil C₁₋₃sulfinilo, alquil C₁₋₃sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), heteroarilalquilo C₁₋₅ (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoro-alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoro-alcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₃tio, alquil C₁₋₃sulfinilo, alquil C₁₋₃sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), fluoro-alquenilo C₂₋₅, cicloalquilo C₃₋₈; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoro-alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoro-alcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 ó 3 de, independientemente, alquilo C₁₋₃, fluoro-alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, fluoro-alcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano o nitro; Rᵇ es alquilo C₁₋₁₈, alquenilo C₃₋₁₈, alquinilo C₃₋₁₈, fluoro-alquilo C₂₋₁₀, ciano-alquilo C₁₋₁₀, nitro-alquilo C₁₋₁₀, amino-alquilo C₂₋₁₀, alquil C₁₋₅aminoalquilo C₁₋₅, dialquil C₂₋₈aminoalquilo C₁₋₅, cicloalquil C₃₋₇alquilo C₁₋₅, alcoxi C₁₋₅alquilo C₁₋₅, alquenil C₃₋₅oxialquilo C₁₋₅, alquinil C₃₋₅oxialquilo C₁₋₅, alquil C₁₋₅tioalquilo C₁₋₅, alquil