Patent AR-110446-A1 (AR)
Title: Heteroarilpirrolonas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas
Inventor: DR REINGRUBER ANNA MARIA
IPC: C07D419/04
Filed: 2017-12-22
Abstract: Reivindicación 1: Heteroarilpirrolonas sustituidas de la fórmula general (1), o sus sales en los cuales Q representa a los grupos Q-1 a Q-29 del grupo de fórmulas (2); A¹, A², A³, A⁴ son iguales o diferentes y son de forma independiente N (nitrógeno) o la agrupación C-R⁸, sin embargo, en ningún caso hay más de dos átomos de N adyacentes, y donde R⁸ en la agrupación C-R⁸ tiene significados idénticos o diferentes cada uno que se definen a continuación; X e Y son de forma independiente C-H o la agrupación C-R¹, donde X es C-H, si Y representa a la agrupación C-R¹ y X representa a la agrupación C-R¹, si Y es C-H; R¹ es halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-hidroxialquilo, C₁₋₈-alcoxialquilo C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi, C₁₋₈-alquiltio, C₁₋₈-haloalquiltio, arilo, heteroarilo, ariloxi, heteroariloxi, heterociclilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₃₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, tris-[C₁₋₈-alquil]silil-C₂₋₈-alquinilo, NR¹⁰R¹¹; R³ es hidroxi, hidrotio, halógeno, NR¹⁰R¹¹, C₁₋₈-alcoxi, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alcoxi, arilo-C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alcoxi, arilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, arilo-C₁₋₈-alquilcarboniloxi, heteroarilcarboniloxi, C₃₋₁₀-cicloalquilcarboniloxi, heterociclilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilo-carboniloxi, C₂₋₈-alquenilcarboniloxi, OC(O)OR¹², OC(O)SR¹², OC(S)OR¹², OC(S)SR¹², OSO₂R¹³, OSO₂OR¹², OCHO; R⁴ y R⁷ son de forma independiente hidrógeno, hidrotio, hidroxi, halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, arilo-C₂₋₈-alquenilo, heteroarilo-C₂₋₈-alquenilo, heterociclilo-C₂₋₈-alquenilo, arilo-C₂₋₈-alquinilo, heteroarilo-C₂₋₈-alquinilo, heterociclilo-C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₂₋₈-alquinilo, arilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, arilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, heteroarilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, heterociclilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, CHO, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, OR¹¹, SR¹³, SOR¹³, SO₂R¹³, NR¹⁰R¹¹, R¹⁰R¹¹N-C₁₋₈-alquilo, ciano-C₁₋₈-alquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, hidroxicarbonil, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquiltio, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquileno, C₁₋₈-haloalquiltio-C₁₋₈-alquiltio, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquiltio, aminocarbonilo, aminocarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilaminocarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilaminocarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, ciano, hidroxi-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxi-C₁₋₈-alquilo, o donde R⁴ y R⁷ junto con el átomo de C al que están unidos respectivamente forman un anillo parcialmente saturado, opcionalmente interrumpido por uno a tres heteroátomos del grupo N, O y S y opcionalmente además sustituido, de 3 a 7 miembros en total, si Q representa a Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 y Q-19; R⁵ es hidrógeno, formil, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₈-alquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, arilo, heteroarilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, NR¹⁰R¹¹, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, SO₂R¹³, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, ariloxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, arilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilcarbonil-C₁₋₈-alquilo, o donde R⁴ y R⁵ junto con el átomo de N o el átomo de C a los cuales están unidos respectivamente forman un anillo parcialmente saturado, opcionalmente interrumpido por uno a tres heteroátomos del grupo N, O y S y opcionalmente además sustituido, de 3 a 7 miembros en total, si Q representa a Q-13, Q-14 y Q-15; R⁶ es hidrógeno, C₁₋₈-alquilo; R⁸ es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidrotio, hidroxi, NR¹⁰R¹¹, OR¹¹, SR¹³, SOR¹³, SO₂R¹³, tiocianato, isotiocianato, formil, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, pentafluorotio, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, C(O)R¹², -C=NOR¹², -C=NOH, R¹⁰R¹¹N-C₁₋₈-alquilo, R¹²O(O)C-C₁₋₈-alquilo, hidroxicarbonil, hidroxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alquinilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquinilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquinilo, tris-[C₁₋₈-alquil]silil-C₂₋₈-alquinilo, bis-[C₁₋₈-alquilo](aril)silil-C₂₋₈-alquinilo, bis-aril[C₁₋₈-alquil]silil-C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₂₋₈-alquinilo, arilo-C₂₋₈-alquenilo, heteroarilo-C₂₋₈-alquenilo, heterociclilo-C₂₋₈-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₂₋₈-alquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilaminosulfonilamino, C₃₋₈-cicloalquilaminosulfonilamino, diazo, arildiazo, tris-[C₁₋₈-alquilo]sililo, bis-[C₁₋₈-alquilo](aril)sililo, bis-aril[C₁₋₈-alquil]sililo; o donde A¹ y A², si ambos representan un grupo C-R⁸, con los átomos a los que están unidos, forman un anillo parcialmente saturado o completamente insaturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos del grupo N, O y S y opcionalmente además sustituido, de 5 a 7 miembros, o donde A² y A³, si ambos representan un grupo C-R⁸, con los átomos a los que están unidos, forman un anillo parcialmente saturado o completamente insaturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos del grupo N, O y S y opcionalmente además sustituido, de 5 a 7 miembros, o donde A³ y A⁴, si ambos representan un grupo C-R⁸, con los átomos a los que están unidos, forman un anillo parcialmente saturado o completamente insaturado, opcionalmente interrumpido por heteroátomos del grupo N, O y S y opcionalmente además sustituido, de 5 a 7 miembros; R¹⁰ y R¹¹ son iguales o diferentes y son de forma independiente hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈haloalquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, COR¹², SO₂R¹³, C₁₋₈-alquilo-HNO₂S-, C₃₋₁₀-cicloalquilo-HNO₂S-, heterociclilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, heteroarilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonilo, C₂₋₈-alquiniloxicarbonilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo; R¹² es C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo; R¹³ es C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-halocicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₀-halocicloalquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, NR¹⁰R¹¹; y W es oxígeno o azufre; donde los elementos estructurales cíclicos de los radicales mencionados respectivamente en R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R¹⁰, R¹¹, R¹² y R¹³ están sin sustituir o están sustituidos con uno o más radicales, seleccionados del grupo que consiste en halógeno, nitro, hidroxi, ciano, NR¹⁰R¹¹, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfoxi, C₁₋₄-alquilsulfona, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-haloalquilsulfoxi, C₁₋₄-haloalquilsulfona, C₁₋₄-alcoxi-carbonilo, C₁₋₄-haloalcoxi-carbonilo, C₁₋₄-alquilcarboxi-C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-carbonilo-C₁₋₄-alquilo, hidroxicarbonil, hidroxicarbonil-C₁₋₄-alquilo, R¹⁰R¹¹N-carbonilo, y en donde los elementos estructurales cicloalquilo o heterociclilo tienen n grupos oxo, donde n = 0, 1 ó 2.