Patent WO-2006097221-A3 (WO)
Title: Procede pour produire des composes aromatiques et heteroaromatiques a substitution alkyle par couplage croise d'acides alkylboroniques avec des halogenures d'aryle ou d'heteroaryle ou des arylsulfonates ou heteroarylsulfonates avec catalyse pd en presence d'un ligand
Inventor: SCHERER STEFAN
IPC: C07C17/26
Filed: 2006-03-07
Abstract: L'invention concerne un procédé pour la production de composés aromatiques et hétéroaromatiques (III) à substitution alkyle, par couplage croisé d'acides alkylboroniques (II) avec des halogénures d'aryle ou d'hétéroaryle ou des arylsulfonates ou hétéroarylsulfonates (I), en présence d'un catalyseur et d'une base de Brönsted dans un solvant ou un mélange de solvants. Hal représente chlore, brome, iode, trifluorométhane sulfonate, nonafluoro-triméthylméthane sulfonate, méthanesulfonate, 4-toluènesulfonate, benzènesulfonate, 2-naphtalènesulfonate, 3-nitrobenzènesulfonate, 4-nitrobenzènesulfonate, 4-chlorobenzènesulfonate ou 2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonate ; X1-5 représentent indépendamment les uns des autres carbone ou XiRi représente azote ou respectivement deux XiRi voisins reliés par une liaison double formelle représentent ensemble O (furanes), S (thiophènes), NH ou NRi (pyrroles) ; les restes R1-5 représentent des substituants sélectionnés dans le groupe contenant hydrogène, méthyle, des restes alkyle cycliques ou acycliques primaires, secondaires ou tertiaires ayant 2 à 20 atomes de C dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont éventuellement remplacés par fluor, chlore ou brome, par exemple CF3, des groupes alkyle substitués cycliques ou acycliques, hydroxy, alcoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, arylamino, diarylamino, alkylarylamino, phényle, phényle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, thio, alkylthio, arylthio, diarylphosphino, dialkylphosphino, alkylarylphosphino, aminocarbonyle éventuellement substitué, CO2-, alkyl- ou aryloxycarbonyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, fluor ou chlore, nitro, cyano, aryl- ou alkylsulfone, aryl- ou alkylsulfonyle, ou bien respectivement deux restes R1-5 voisins représentent ensemble un cycle aromatique, hétéroaromatique ou aliphatique condensé ; Alkyl représente des restes alkyle linéaires, ramifiés ou cycliques quelconques ayant 1 à 40 atomes de C dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont éventuellement substitués par des atomes étrangers ou des fonctions du groupe contenant fluor, éventuellement chlore ou brome, hydroxy, alcoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, arylamino, diarylamino, alkylarylamino, phényle, phényle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, thio, alkylthio, arylthio, diarylphosphino, dialkylphosphino, alkylarylphosphino, aminocarbonyle éventuellement substitué, CO2-, alkyl- ou aryloxycarbonyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, fluor ou chlore, nitro, cyano, aryl- ou alkylsulfone ; R' et R' représentent indépendamment l'un de l'autre des restes identiques ou différents sélectionnés dans le groupe contenant hydrogène, méthyle, alkyle linéaire, ramifié ou cyclique éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou forment ensemble un cycle et représentent un motif constitutif de pontage sélectionné dans le groupe contenant alkylène éventuellement substitué, alkylène ramifié, alkylène cyclique ou aza-alkylène éventuellement substitué.