Patent AR-070232-A1 (AR)
Title: Derivados de (beta)-aminoacidos
Inventor: CHARON CHRISTINE
Filed: 2009-01-23
Abstract: Compuestos heterocíclicos de la formula 1 en donde R1 denota A, Ar o Het, R2, R2', R2ö cada uno, independientemente entre sí, denotan H, A, OA o Hal, R3 denota Het; R4, R5 denotan H, R6 denota H, A, Ar o Het; R7, R8 denotan H o R7 y R8 juntos denotan =O, R9, R10, R11 cada uno, independientemente entre sí, denotan H, A, Ar o Het, A denota alquilo no ramificado o ramificado C1-10, en el cual uno o dos grupos CH2 no adyacentes se pueden reemplazar con O, S, SO, SO2, NH, NA', NAr, NHet y/o con grupos -CH=CH- y/o además 1-7 átomos de H se pueden reemplazar con OH, F, Cl, Br, =S, =NR9 y/o =O o denota cicloalquilo C3-7, el cual no se sustituye, o se sustituye con uno, dos o tres =O, F, Cl, OH, OA', OAr', OHet', SOnA', SOnAr', SOnHet', NH2, NHA', NA'2, NHAr' y/o NHHet', A' denota alquilo no ramificado o ramificado C1-6 en el cual 1-7 átomos de H se pueden reemplazar con F y/o Cl, Alk denota alquileno no ramificado o ramificado con 1, 2, 3 o 4 átomos de C, Ar denota fenilo, naftilo o bifenilo, cada uno de los cuales no se sustituye o se sustituye con uno, dos, tres, cuatro o cinco A, Hal, (CR9R10)mAr', (CR9R10)mHet', O(CR9R10)mR11, S(O)nR9, NH2, NHA', NA'2, NHAr', NHHet', NO2, CN, COOR9, CON(R9R10)2, NR9COR10, NR9CON(R10R11)2, NR9SOnR10, COR9, SO3H, SOnN(R9R10)2, O-Alk-N(R9R10)2, O-(CR9R10)mCON(R9R10)2, O-Alk-NR9COR10, O(CR9R10)mHet', O(CR9R10)mAr', S(O)n(CR9R10)mHet' y/o S(O)n(CR9R10)mAr', Het denota un heterociclo saturado, insaturado o aromático mono o bicíclico con 1 a 4 átomos de N, O y/o S, los cuales se pueden sustituir con uno, dos o tres Hal, A, (CR9R10)mAr', (CR9R10)mHet', O(CR9R10)mAr', O(CR9R10)mHet', (CR9R10)mcicloalquilo, (CR9R10)mOR12, (CR9R10)mN(R11)2, NO2, CN, (CR9R10)mCOOR11, O(CR9R10)mCOOR11, (CR9R10)mCON(R11)2, (CR9R10)mCONR11N(R9R10)2, O(CR9R10)CON(R11)2, O(CR9R10)mCONR11N(R9R10)2, (CR9R10)mNR11COA, NR9CON(R10R11)2, (CR9R10)mNR11SO2A, COR9, SO2N(R9R10)2, S(O)nA, =S, =NR2 y/o =O (oxígeno carbonilo), Ar' denota fenilo, naftilo o bifenilo, cada uno de los cuales no se sustituye o se sus4ituye con uno, dos o tres Hal, A, OR9, N(R9R10)2, NO2, CN, COOR9, CON(R9R10)2, NR9COA, NR9CON(R10R11)2, NR9SO2A, COR9, SO2N(R9R10)2, S(O)nA, (CR9R10)mCOOR11 y/o O(CR9R10)mCOOR11; Het' denota un heterociclo saturado, insaturado o aromático mono o bicíclico con 1 a 4 átomos de N, O y/o S, los cuales se pueden sustituir con uno, dos o tres Hal, A, OR9, N(R9R10)2, NO2, CN, COOR9, CON(R9R10)2, NR9COA, NR9SO2A, COR9, SO2N(R9R10)2, S(O)nA, =S, =NR9 y/o =O (oxígeno carbonilo), Hal denota F, Cl, Br o I, m denota 0, 1, 2, 3 o 4, n denota 0, 1 o 2, y sales aceptables para uso farmacéutico y estereoisomeros de los mismos, incluyendo mezclas de los mismos en todas las proporciones, excluyendo los compuestos seleccionados entre el grupo N-(5-Bromo-piridin-2-il) -3-(1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-3-(3,4,5- trimetoxi-fenil)-propionamida, N-(5-Cloro-piridin-2-il)-3-(1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-3-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-propionamida, 3-(3,4-Dimetoxi-fenil)-3-(1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-N-piridin-2- il-propionamida, 3-(1-Oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-N-piridin-2-il-3-(3,4,S-trimetoxi-fenil)-propionamida, N-(5-Bromo-piridin-2-il)-3-(3,4-dimetoxi-fenil)-3-(1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-propionamida, N-(5-Cloro-piridin-2-il)-3-(3,4-dimetoxi-fenil)-3-(1-oxo-1,3-dihidro- isoindol-2-il)-propionamida, N- (5-Metil-piridin-2-il)-3-(1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-3-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-propionamida, N-(5-Cloro-piridin-2-il)-3-(4-fluoro-fenil)-3-(1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-propionamida, 3-(3,4-Dimetoxi-fenil)-N-(5-metil-piridin-2-il)-3-(1-oxo-2,3-dihidro-isoindol-2-il)-propionamida, N-(5-Bromo-piridin-2-il)-3-(1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-3-p-tolil-propionamida, 3-(1-Oxo-2,3-dihidro-isoindol-2-il)-N-piridin-2-il-3-tiofen-2-il-propionamida, 3-(4-Metoxi-fenil)-N-(6-metil-piridin-2-il)-3-(1-oxo-1,3-dihidro- isoindol-2-il)-propionamida, N-(6-Metil-piridin-2-il)-3-(1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-i1)-3-(3,4,5- trimetoxi-fenil)-propionamida, 3-(4-Metoxi-fenil)-N-(4-metil-piridin-2-il)-3-(1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-propionamida, 3-(3,4-Dimetoxi-fenil)-N-(6-metil-piridin-2-il)-3-(1-oxo-1,3-dihidro- isoindol-2-il)-propionamida, 3-(4-Metoxi-fenil)-N-(5-metil-piridin-2-il)-3-(1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-propionamida, 3-(4-Metoxi-fenil)-3-(1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-N-piridin-2-il-propionamida, N-(4-Metil-tiazol-2-il)-3-(1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-3-)3,4,5-trimetoxi-fenil)-propionamida, 3-(1-Oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-N-tiazol-2-il-3-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-propionamida. Como activadores de glucoquinasa y que se pueden usar en la prevencion y/o tratamiento de diabetes tipo 1 y 2, obesidad, neuropatías y/o nefropatías, composicion farmacéutica y usos y proceso de preparacion.