Patent ES-2864131-T3 (ES)
Title: Derivados de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina como inhibidores de PDE2
Inventor: VAN ROOSBROECK YVES
IPC: C07D487/04
Filed: 2017-10-31
Granted: 2021-10-13
Abstract: Un compuesto que tiene fórmula (I) **(Ver fórmula)** o una forma estereoisomérica del mismo, en la que RA se selecciona del grupo que consiste en H, CH3, CN y CHF2; RB es un radical seleccionado del grupo que consiste en (a), (b) y (c): en los que R1 es H, F o CH3; R2 es H o alquilo C1-4; con la condición de que cuando R2 es H, entonces R1 sea F o CH3; R3 es Ar, Het o Ar-alquenilo C2-4; en el que Ar representa fenilo o naftilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente del grupo que consiste en halo; CN; NR2AR2B en el que R2A y R2B se selecciona cada uno independientemente de H y CH3; OH; alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes halo seleccionados independientemente; alquilo C1-6 sustituido con CN; cicloalquilo C3-6; alquiloxi C1-6 opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes halo seleccionados independientemente; y pirazolilo; Het representa (i) un heteroarilo de 5 miembros seleccionado del grupo que consiste en 1H-pirrolilo; tienilo; furanilo; 1H-pirazolilo; 1H- imidazolilo; 1,2-oxazolilo; 1,3-oxazolilo; y tiazolilo; cada uno puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes cada uno seleccionado independientemente del grupo que consiste en halo; alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes halo seleccionados independientemente; NR3AR3B en el que R3A y R3B se selecciona cada uno independientemente de H y CH3; y furan-2-ilo; o (ii) un heteroarilo de 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en piridilo, pirimidinilo, pirazinilo y piridazinilo; cada uno de ellos puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes cada uno seleccionado independientemente del grupo que consiste en halo; OH; CN; NR4AR4B en el que R4A y R4B se selecciona cada uno independientemente de H y CH3; alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes halo seleccionados independientemente; alquilo C1-4 sustituido con OH; cicloalquilo C3-6; cicloalquiloxi C3-6; alquiloxi C1-4 opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes halo seleccionados independientemente; y alquiloxi C1-4 alquilo C1-4; o (iii) un heterociclilo de 8 a 10 miembros bicíclico parcialmente saturado seleccionado del grupo que consiste en 2,3- dihidro-1-benzofuranilo; 2H-cromenilo; 3,4-dihidro-2H-cromenilo; 2,3-dihidro-1H-indolilo opcionalmente sustituido en la posición 1 con alquilo C1-4, metilsulfonilo, 1-acetilo o fluoroacetilo; 2,2-difluoro-1,3-benzodioxolilo; 1,3-benzodioxolilo opcionalmente sustituido con un sustituyente metilo; 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazinilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-4; 5,6,7,8-tetrahidroimidazo[1,2-a]piridinilo; 5,6,7,8-tetrahidroquinolinilo opcionalmente sustituido con un sustituyente halo; y 2,3-dihidropirazolo[5,1-b][1,3]oxazolilo; o (iv) un heteroarilo de 9 a 10 miembros bicíclico seleccionado del grupo que consiste en 1-benzofuranilo; 1- benzotiofenilo; 1H-indolilo; 1,3-benzoxazolilo; 1,3-benzotiazolilo; indolizinilo; 1H-bencimidazolilo; imidazo[1,2- a]piridinilo; pirazolo[1,5-a]piridinilo; 1H-tieno[2,3-c]pirazolilo; imidazo[2,1-b]tiazolilo; pirrolo[2,3-c]piridinilo; tieno[3,2- b]piridinilo; quinolinilo; isoquinolinilo; quinoxalinilo; 1,8-naftiridinilo; y 1,6-naftiridinilo; cada uno de ellos puede estar opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados cada uno independientemente del grupo que consiste en halo; OH; NR5AR5B en el que R5A y R5B se selecciona cada uno independientemente de H y CH3; alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes halo seleccionados independientemente; y alquiloxi C1-4 opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes halo seleccionados independientemente; con la condición de que el compuesto no sea **(Ver fórmula)** o un N-óxido, o una sal o un solvato farmacéuticamente aceptable del mismo.