Patent ES-2602204-T3 (ES)
Title: Derivados de bacterioclorofila catiónicos y usos de los mismos
Inventor: SCHERZ AVIGDOR
IPC: A61K31/409
Filed: 2005-06-07
Granted: 2017-02-20
Abstract: Un derivado de bacterioclorofila de la fórmula II:**Fórmula** en donde M representa 2H, un átomo de metal divalente seleccionado entre Pd, Pt, Co, Sn, Ni, Cu, Zn o Mn, o un átomo de metal trivalente seleccionado entre el grupo que consiste en Fe, Mn, Co, Au, Al, Gd, Er, Yb y Cr; cada R1, R'2 y R6 es independientemente Y-R8, -NR9R'9 o -N+R9R'9R"9A; Y es O o S; R4 es -CH>=CR9R'9, -CH>=CR9Hal, -CH>=CH-CH2-NR9R'9, -CH>=CH-CH2- N+R9R'9R"9A-,-CHO, -CH>=NR9, - CH>=N+R9R'9A-, -CH2-OR9, -CH2-SR9, -CH2-Hal, -CH2-R9, -CH2-NR9R'9, -CH2-N+R9R'9R"9A-, -CH2-CH2R9, -CH2- CH2Hal, -CH2-CH2OR9, -CH2-CH2SR9, -CH2-CH2-NR9R'9,-CH2-CH2-N+R9R'9R"9A-, -COCH3, C(CH3)>=CR9R'9, - C(CH3)>=CR9Hal, -C(CH3)>=NR9,-CH(CH3)>=N+R9R'9A-, -CH(CH3)-Hal, -CH(CH3)-OR9, -CH(CH3)-SR9, -CH(CH3)- NR9R'9,-CH(CH3)-N+R9R'9R9A- o -C≡CR9; R8, R9, R'9 y R"9 cada uno independientemente es: (a) H; (b) hidrocarbilo C1-C25; (c) hidrocarbilo C1-C25, preferiblemente alquilo C1-C25, más preferiblemente alquilo C1-C10 o C1-C6, sustituido con uno o más grupos funcionales seleccionados entre halógeno, nitro, oxo, OR, SR, epoxi, epitio, aziridina, -CONRR', -COR, COOR, -COSR, -OSO3R, -SO3R -SO2R, -NHSO2R,-SO2NRR', -NRR', >=N-OR, >=N-NRR', -C(>=NR)-NR'R", -NR-NR'R", -(R)N-C(>=NR)-NR'R", O← NR-, >C>=NR, -(CH2)n-NR-COR', -(CH2)nCO-NRR', -O-(CH2)n-OR, -O-(CH2)n-O-(CH2)n-R,- OPO3RR' -PO2HR, -PO3RR' o -, en donde n es un número entero de 1 a 6, cada R y R' y R" es independientemente H, hidrocarbilo o heterociclilo o dos de R, R' y R", junto con el átomo de N al que están unidos, forman un anillo saturado de 3-7 miembros, que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados entre O, S o N y está opcionalmente sustituido adicionalmente en el átomo de N adicional con alquilo opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxilo o amino; (d) hidrocarbilo C1-C25, preferiblemente alquilo C1-C25, más preferiblemente alquilo C1-C10 o C1-C6, sustituido con uno o más grupos funcionales seleccionados entre grupos cargados positivamente seleccionados entre: (i) un grupo onio que no contiene N; (ii) un catión derivado de un grupo que contiene N; o (iii) un catión derivado de un compuesto heteroaromático que contiene uno o más átomo de N y opcionalmente átomos de O o S; grupos cargados negativamente, tales como COO-, COS-, -OSO3 -, -SO3-, -OPO3R-, -PO2H-, -PO3 2- o -PO3R-; grupos básicos que se convierten en grupos cargados positivamente en condiciones fisiológicas seleccionados entre -NRR', -C(>=NR)- NR'R", -PRR', -NR-NR'R", -(R)N-C(>=NR)-NR'R", O← NR-, >C>=NR o un radical heteroaromático que contiene N, donde R, R' y R" son como se han definido en (c) anteriormente; o un grupo ácido que se convierte en un grupo cargado negativamente en condiciones fisiológicas, tal como -COOH, -COSH, -SO3H o -PO3H2; (e) hidrocarbilo C1-C25, preferiblemente alquilo C1-C25, más preferiblemente alquilo C1-C10 o C1-C6, que contiene uno o más heteroátomos y/o uno o más restos carbocíclicos o heterocíclicos; (f) hidrocarbilo C1-C25, preferiblemente alquilo C1-C25, más preferiblemente alquilo C1-C10 o C1-C6, que contiene uno o más heteroátomos y/o uno o más restos carbocíclicos o heterocíclicos y sustituido con uno o más grupos funcionales según se ha definido en (c) y (d) anteriormente; g) hidrocarbilo C1-C25, preferiblemente alquilo C1-C25, más preferiblemente alquilo C1-C10 o C1-C6, sustituido con un residuo de un aminoácido, un péptido, una proteína, un monosacárido, un oligosacárido o un polisacárido; o (h) un residuo de un aminoácido, un péptido, una proteína, un monosacárido, un oligosacárido o un polisacárido; R8 puede ser adicionalmente H+ o un catión R+ 10, cuando cada R1, R'2 y R6 es independientemente Y-R8; R+ 10 es un metal, amonio o un catión orgánico; A- es un anión fisiológicamente aceptable; m es 0 o 1; y sales farmacéuticamente aceptables e isómeros ópticos de los mismos; con la condición de que el derivado de bacterioclorofila de fórmula II tenga al menos un grupo cargado positivamente y/o al menos un grupo básico que se convierta en un grupo cargado positivamente en condiciones fisiológicas.