Patent ES-2909064-T3 (ES)
Title: Tinte directo (a)simétrico de tipo azometina que comprende al menos una unidad de pirazolopiridina, procedimiento para teñir fibras queratínicas usando este tinte
Inventor: SABELLE STÉPHANE
IPC: C07D471/04
Filed: 2017-06-21
Granted: 2022-05-05
Abstract: Un compuesto escogido de tintes de azometina que comprenden al menos una unidad de pirazolopiridina de fórmulas (I): **(Ver fórmula)** y también sus formas leuco, sus sales de ácidos o bases orgánicos o minerales, sus isómeros ópticos, isómeros geométricos y tautómeros, y sus solvatos tales como hidratos, fórmula (I) en la que: - Y1 e Y2, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de nitrógeno o un grupo C(R), representando R un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C6); - Z1 representa un átomo de oxígeno o un grupo -N(R6)-; cuando Z1 representa -N(R6)-, entonces R1 y R6 pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo opcionalmente sustituido, opcionalmente catiónico, de 5 a 8 miembros, saturado, insaturado o aromático; - R'1 y R'6, que pueden ser idénticos o diferentes, representan: - un átomo de hidrógeno; - un radical alquilo de C1-C10 opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos no adyacentes, preferiblemente oxígeno, y/u opcionalmente sustituido, preferiblemente con uno o más grupos escogidos de i) hidroxilo, ii) (hetero)ciclo opcionalmente sustituido, de 5 a 8 miembros, catiónico o no catiónico, saturado, insaturado o aromático, iii) -N(R')R", iv) -N+R'R"R''', representando R', R" y R''', cada uno independientemente, un grupo alquilo de C1-C6; - un radical (hetero)cíclico opcionalmente sustituido, de 5 a 8 miembros, catiónico o no catiónico, saturado, insaturado o aromático; en particular R1 representa un grupo (poli)hidroxi(alquilo C1-C6); preferiblemente un grupo hidroxi(alquilo C1-C6) y Z1 representan un átomo de oxígeno; - R2, R3, R4, y R5, que pueden ser idénticos o diferentes, representan cada uno independientemente: - un átomo de hidrógeno; - un radical alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido; - un grupo escogido de -NH2, -N(H)R10, -N(R11)R12, OH y -OR9, representando R9 y R10 un alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido, lineal o ramificado, representando R11 y R12, que pueden ser idénticos o diferentes, un alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido, lineal o ramificado, siendo posible que R11 y R12 formen, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado, insaturado o aromático, de 5 a 8 miembros, que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos o grupos escogidos de N, O, S, S(O)2 y C(O), estando el heterociclo opcionalmente sustituido; - un haluro y/o - R2, R3, R4, y R5 forman, en parejas, con los radicales adyacentes, un (hetero)ciclo opcionalmente sustituido, saturado o insaturado; - X representa un radical arilo opcionalmente sustituido o un radical heteroarilo opcionalmente sustituido radical; entendiéndose que: - cuando los compuestos de fórmula (I) son catiónicos, entonces su electroneutralidad es proporcionada por uno o más contraiones aniónicos cosméticamente aceptables, también denominados aniones, An-, que pueden ser idénticos o diferentes; y - cuando Y1 representa NH e Y2 representa un grupo CH, entonces X representa un grupo distinto de un grupo pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilo que está opcionalmente sustituido. preferiblemente, cuando Y1 representa NH e Y2 representa un grupo CH, entonces X representa un grupo arilo opcionalmente sustituido. en donde - los radicales alquilo y cíclico opcionalmente sustituidos están opcionalmente sustituidos con al menos un sustituyente portado por al menos un átomo de carbono, escogido de 1) un átomo de halógeno, un grupo escogido de 2) hidroxilo; 3) oxo; 4) alcoxi de C1-C2; 5) alcoxicarbonilo de C1-C10; 6) alquilcarbonilo de C1-C10; 7) (poli)hidroxialquilo(C2-C4); 8) (poli)hidroxialcoxi(C2-C4); 9) amino; 10) amonio cuaternario -N+R'R''R''', M-, para el cual R', R'' y R''', que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4; y M- representa un contraión aniónico, en particular un haluro; 11) heterocicloalquilo de 5 o 6 miembros; 12) heteroarilo de 5 o 6 miembros, opcionalmente catiónico, en particular imidazolio o piridinio; preferiblemente imidazolio, opcionalmente sustituido con un radical alquilo de C1-C4, preferiblemente metilo; 13) amino sustituido con uno o dos radicales alquilo de C1-C6 idénticos o diferentes que portan al menos: i) un grupo hidroxilo, ii) amino opcionalmente sustituido con uno o dos radicales alquilo de C1-C3, siendo posible que dichos radicales alquilo formen, con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado o insaturado, de 5 a 7 miembros, que comprende opcionalmente al menos algún otro heteroátomo nirogenado o no nitrogenado, iii) amonio cuaternario -N+R' R'' R''', M-, para el cual R', R'' y R''', que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4; y M- representa un contraión aniónico, en particular un haluro, iv) heteroarilo de 5 o 6 miembros opcionalmente catiónico, preferiblemente imidazolio, opcionalmente sustituido con un radical alquilo de C1-C4, preferentemente metilo; 14) acilamino (- NR-C(O)R'), en el que el radical R es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C4 que porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo y el radical R' es un radical alquilo de C1-C2; 15) carbamoilo ((R)2N- C(O)-), en el que los radicales R, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C4 que porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo; 16) alquilsulfonilamino (R'S(O)2-N(R)-), en el que el radical R representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C4 que porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo, y el radical R' representa un radical alquilo de C1-C4, un radical fenilo; 17) aminosulfonilo ((R)2NS(O)2-), en el que los radicales R, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C4 que porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo; 18) carboxilo en forma ácida o salificada; 19) ciano; 20) nitro; 21) nitroso; 22) fenoxi opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo; 23) fenilcarboniloxi opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo; 24) feniloxicarbonilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo; y 25) un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo; y - los radicales heterocíclico y arilo opcionalmente sustituidos y el grupo pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilo están opcionalmente sustituidos con al menos un sustituyente portado por al menos un átomo de carbono, escogido de: 1) halógeno; 2) alquilo de C1-C10, preferiblemente de C1-C8, más particularmente de C1-C6, opcionalmente sustituido con uno o más radicales escogidos de los radicales i) hidroxilo, ii) alcoxi de C1-C2, iii) (poli)hidroxialcoxi(C2-C4), iv) acilamino, v) amino sustituido con dos radicales alquilo de C1-C4 idénticos o diferentes, que portan opcionalmente al menos un grupo hidroxilo, o siendo los dos radicales capaces de formar, con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado o insaturado que comprende de 5 a 7 miembros, preferiblemente 5 o 6 miembros, opcionalmente que comprende otro heteroátomo idéntico a o diferente de nitrógeno, vi) halógeno; vii) heterociclo catiónico o no catiónico, tal como alquilimidazolio de C1-C6 An-, alquilpiridinio de C1-C6 An-, alquilpiperidinio de C1-C6 An-; viii) mono/di/trialquilamonio de C1-C6; 3) hidroxilo; 4) alcoxi de C1-C6 opcionalmente sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes escogidos de i) hidroxilo; ii) amino, iii) mono- o dialquilamino de C1-C6; iv) alquil(C1-C6)imidazol; v) mono/di/trialquil(C1- C6)amonio; vi) alquil(C1-C6)imidazolio An-; vii) alquil(C1-C6)piridinio An-; viii) alquil(C1-C6)piperidinio An-; 5) alcoxicarbonilo de C1-C10; 6) alquilcarboniloxi de C1-C10; 7) (poli)hidroxialcoxi(C2-C4); 8) amino; 9) heterocicloalquilo de 5 o 6 miembros; 10) heteroarilo de 5 o 6 miembros opcionalmente catiónico, en particular piridinio o imidazolio, preferentemente imidazolio, opcionalmente sustituido con un radical alquilo de C1-C4, preferentemente metilo; 11) amino sustituido con uno o dos radicales alquilo de C1-C6 idénticos o diferentes que portan opcionalmente al menos i) hidroxilo, ii) amino opcionalmente sustituido con uno o dos radicales alquilo de C1-C3, formando posiblemente dichos radicales alquilo, con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado o insaturado que comprende de 5 a 7 miembros, que comprende opcionalmente al menos algún otro heteroátomo distinto de o idéntico al nitrógeno, iii) amonio cuaternario -N+R' R'' R''', M-, para el que R' , R'' y R''', que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4; y M- representa un contraión aniónico, en particular un haluro, iv) heteroarilo de 5 o 6 miembros opcionalmente catiónico, preferentemente imidazolio, opcionalmente sustituido con un radical alquilo de C1-C4, preferentemente metilo; 12) amonio cuaternario -N+R' R'' R''', M-, para el cual R', R'', R''' y M- son como se definen anteriormente; 13) acilamino (-N(R)-C(O)-R'), en el que el radical R es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C4 que porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo, y el radical R' es un radical alquilo de C1-C2; 14) carbamoilo ((R)2N-C(O)-), en el que los radicales R, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C4 que porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo; 15) alquilsulfonilamino (R'S(O)2-N(R)-) en el que el radical R representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C4 que porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo, y el radical R' representa un radical alquilo de C1-C4 o un radical fenilo; 16) aminosulfonilo ((R)2NS(O)2-), en el que los radicales R, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C4 que porta opcionalmente al menos un grupo hidroxilo; 17) carboxilo en forma ácida o salificada; 18) ciano; 19) nitro; 20) nitroso; 21) polihaloalquilo, preferentemente trifluorometilo; 22) carboxilo; 23) fenilcarboniloxi opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo; 24) feniloxicarbonilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo; 25) fenilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo o alcoxi; y 26) fenoxi.