Patent ES-2590917-T3 (ES)
Title: Dicianopiridinas sustituidas con heteroarilo y su uso para el tratamiento de enfermedades cardiovasculares
Inventor: MEIBOM DANIEL
IPC: C07D417/14
Filed: 2009-02-26
Granted: 2016-11-24
Abstract: Compuesto de Fórmula (I) **Fórmula** en la que X representa O o S, R1 representa heteroarilo de 5 o 6 miembros, estando sustituido heteroarilo de 5 o 6 miembros con 1 o 2 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), trifluorometilo, hidroxi, alcoxi (C1-C6), amino, mono-alquil-(C1-C6)-amino, di-alquil-(C1-C6)-amino, hidroxicarbonilo, alcoxi-(C1-C6)-carbonilo, aminocarbonilo, mono-alquil-(C1-C6)-aminocarbonilo, di-alquil-(C1-C6)-aminocarbonilo, cicloalquil-(C3-C7)-aminocarbonilo, aminosulfonilo, mono-alquil-(C1-C6)-aminosulfonilo, di-alquil-(C1-C6)-aminosulfonilo, alquil-(C1-C6)-sulfonilamino, pirrolidino, piperidino, morfolino, piperazino, N'-alquil-(C1-C4)-piperazino, pirrolidinocarbonilo, piperidinocarbonilo, morfolinocarbonilo, piperazinocarbonilo, N'-alquil-(C1-C4)-piperazinocarbonilo, fenilo y heteroarilo de 5 o 6 miembros, en donde fenilo y heteroarilo de 5 o 6 miembros pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), difluorometilo, trifluorometilo, hidroxi, alcoxi (C1-C6), difluorometoxi, trifluorometoxi, amino, mono-alquil-(C1- C6)-amino, di-alquil-(C1-C6)-amino, hidroxicarbonilo y alcoxi-(C1-C6)-carbonilo, R2 representa hidrógeno o alquilo (C1-C4), R3 representa tienilo, pirrolilo, oxaxolilo, tiazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo o tetrazolilo, pudiendo estar sustituidos tienilo, pirrolilo, oxazolilo, tiazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo y tetrazolilo con 1 o 2 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo de halógeno, ciano, hidroxi, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), cicloalcoxi (C3-C7) y -NRARB, en donde alquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6) pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo de flúor, trifluorometilo, cicloalquilo (C3-C7), oxo, hidroxi, alcoxi (C1-C4), hidroxicarbonilo, amino, mono-alquil-(C1-C4)-amino y di-alquil-(C1-C4)-amino y en donde cicloalcoxi (C3-C7) puede estar sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo de alquilo (C1-C4), hidroxi, oxo y alcoxi (C1-C4) y en donde RA representa hidrógeno o alquilo (C1-C6), en la que, a su vez, alquilo (C1-C6) puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes flúor y en la que, a su vez, alquilo (C1-C6) puede estar sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo de hidroxi y alcoxi (C1-C4), RB representa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), alquil-(C1-C6)-carbonilo, alquil-(C1-C4)- sulfonilo o cicloalquil-(C3-C7)-sulfonilo, pudiendo estar sustituido, a su vez, alquilo (C1-C6) con 1 a 3 sustituyentes flúor y pudiendo estar sustituido, a su vez, alquilo (C1-C6) con 1 o 2 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo de cicloalquilo (C3-C7), oxo, hidroxi, alcoxi (C1-C4), hidroxicarbonilo, amino, mono-alquil-(C1-C4)-amino, di-alquil-(C1-C4)-amino y cicloalquil-(C3-C7)-amino y pudiendo estar sustituido, a su vez, cicloalquilo (C3-C7) con 1 o 2 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo de alquilo (C1-C4), hidroxi, oxo y alcoxi (C1-C4) o RA y RB junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 7 miembros que puede contener un heteroátomo de anillo adicional de la serie N, O o S y puede estar sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo alquilo (C1-C4), hidroxi, oxo y alcoxi (C1-C4), R4 representa hidrógeno o alquilo (C1-C6), pudiendo estar sustituido alquilo (C1-C6) con 1 o 2 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo de hidroxi, alcoxi (C1-C4), hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo (C1-C4), amino, mono-alquil-(C1-C4)-amino y di-alquil-(C1-C4)-amino, R5 representa hidrógeno o alquilo (C1-C6), pudiendo estar sustituido alquilo (C1-C6) con 1 o 2 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo de hidroxi, alcoxi (C1-C4), hidroxicarbonilo, alcoxi-(C1-C4)-carbonilo, amino, mono-alquil-(C1-C4)-amino y di-alquil-(C1-C4)-amino, R4 y R5 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 7 miembros que puede contener un heteroátomo de anillo adicional de la serie N, O o S y puede estar sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, del grupo de alquilo (C1-C4), hidroxi, oxo y alcoxi (C1-C4), así como sus N-óxidos, sales, solvatos, sales de los N-óxidos y solvatos de los N-óxidos y sales.