Patent AR-092942-A1 (AR)
Title: Compuestos de pirona y herbicidas que comprenden los mismos
Inventor: Yosuke Nakashima
IPC: C07D309/38
Filed: 2013-10-08
Abstract: Este compuesto es útil como ingrediente activo para herbicidas. Reivindicación 1: Un compuesto de pirona de fórmula (1), caracterizado porque m es 1, 2 ó 3; n es un número entero de alguno de 1 a 5; X representa O, S, S(O) o S(O)₂; R¹ representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R² y R³ representan de modo independiente entre sí un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo haloalquilo C₁₋₆, un grupo cicloalquilo C₃₋₈ o un grupo halocicloalquilo C₃₋₈, de modo alternativo R² y R³ se conectan entre sí para representar una cadena alquileno C₂₋₅, o R² y R³ se combinan entre sí para representar un grupo alquilideno C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno (con la condición de que cuando m es 2 ó 3, dos o tres R² pueden ser iguales o diferentes entre sí y dos o tres R³ pueden ser iguales o diferentes entre sí); R⁴ representa un grupo arilo C₆₋₁₀ o un grupo heteroarilo de cinco a seis miembros (con la condición de que el grupo arilo C₆₋₁₀ y el grupo heteroarilo de cinco o seis miembros puede tener opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo (alquil C₁₋₆)amino, un grupo (alquil C₁₋₆)(alquil C₁₋₆)amino, un grupo pentafluorotio, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo alquenilo C₂₋₆ un grupo alquinilo C₂₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alquil C₁₋₆tio, un grupo alqueniloxi C₃₋₆, un grupo alquiniloxi C₃₋₆, un grupo arilo C₆₋₁₀, un grupo ariloxi C₆₋₁₀, un grupo alquil C₁₋₆sulfinilo, un grupo alquil C₁₋₆sulfonilo, un grupo hidroxilo, un grupo (alquil C₁₋₆)carbonilo, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo (alcoxi C₁₋₆)carbonil y un grupo (aril C₆₋₁₀)alcoxi C₁₋₆, y cuando existen dos o más sustituyentes, los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo alquilo C₁₋₆, el grupo alquenilo C₂₋₆, el grupo alquinilo C₂₋₆, el grupo alcoxi C₁₋₆, el grupo alquil C₁₋₆tio, el grupo alqueniloxi C₃₋₆, el grupo alquiniloxi C₃₋₆, el grupo arilo C₆₋₁₀, el grupo ariloxi C₆₋₁₀, el grupo alquil C₁₋₆sulfinilo, el grupo alquil C₁₋₆sulfonilo, el grupo (alquil C₁₋₆)carbonilo, el grupo (alcoxi C₁₋₆)carbonilo y el grupo (aril C₆₋₁₀)alcoxi C₁₋₆ puede tener uno o más átomos de halógeno o grupos haloalquilo C₁₋₃, y cuando existen dos o más átomos de halógeno o grupos haloalquilo C₁₋₃, los átomos de halógeno o los grupos haloalquilo C₁₋₃ pueden ser iguales o diferentes entre sí respectivamente); G representa un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado del grupo de fórmulas (2), {donde L representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; R⁵ representa un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo cicloalquilo C₃₋₈, un grupo alquenilo C₂₋₆, un grupo alquinilo C₂₋₆, un grupo arilo C₆₋₁₀, un grupo (aril C₆₋₁₀)alquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo cicloalcoxi C₃₋₈, un grupo alqueniloxi C₃₋₆, un grupo alquiniloxi C₃₋₆, un grupo ariloxi C₆₋₁₀, un grupo (aril C₆₋₁₀)alcoxi C₁₋₆, un grupo (alquil C₁₋₆)(alquil C₁₋₆)amino, un grupo (alquenil C₃₋₆)(alquenil C₃₋₆)amino, un grupo (alquil C₁₋₆)(aril C₆₋₁₀)amino o un grupo heteroarilo de cinco a seis miembros (con la condición de que estos grupos pueden ser uno o más átomos de halógeno, y cuando existen dos o más átomos de halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo cicloalquilo C₃₋₈, el grupo arilo C₆₋₁₀, un resto arilo del grupo (aril C₆₋₁₀)alquilo C₁₋₆, el grupo cicloalcoxi C₃₋₈, el grupo ariloxi C₆₋₁₀, un grupo resto arilo del (aril C₆₋₁₀)alcoxi C₁₋₆, un grupo resto arilo del grupo (alquil C₁₋₆)(aril C₆₋₁₀)amino y un grupo heteroarilo de cinco a seis miembros puede tener uno o más grupos alquilo C₁₋₆, y cuando existen dos o más grupos alquilo C₁₋₆, los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes entre sí); R⁶ representa un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo arilo C₆₋₁₀ o un grupo (alquil C₁₋₆)(alquil C₁₋₆)amino (con la condición de que estos grupos pueden tener uno o más átomos de halógeno y cuando existen dos o más átomos de halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo arilo C₆₋₁₀ puede tener opcionalmente uno o más pueden tener opcionalmente uno o más grupo alquilo C₁₋₆ y cuando existen dos o más grupos alquilo C₁₋₆, los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes entre sí); R⁷ representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆; W representa un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alquil C₁₋₆tio, un grupo alquil C₁₋₆sulfinilo o un grupo alquil C₁₋₆sulfonilo (con la condición de que estos grupos pueden tener uno o más átomos de halógeno y cuando existen dos o más átomos de halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí)}; Z representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo alquenilo C₂₋₆, un grupo alquinilo C₂₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo (alquil C₁₋₆)carbonilo, un grupo alquil C₁₋₆tio, un grupo ariloxi C₆₋₁₀, un grupo heteroariloxi de cinco o seis miembros, un grupo cicloalquilo C₃₋₈, un grupo arilo C₆₋₁₀ o un grupo heteroarilo de cinco a seis miembros (con la condición de que el grupo alquilo C₁₋₆, el grupo alquenilo C₂₋₆, el grupo alquinilo C₂₋₆, el grupo alcoxi C₁₋₆, el grupo (alquil C₁₋₆)carbonilo y el grupo alquil C₁₋₆tio puede tener uno o más átomos de halógeno, y cuando existen dos o más átomos de halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo arilo C₆₋₁₀, el grupo heteroarilo de cinco a seis miembros, el grupo ariloxi C₆₋₁₀ y el grupo heteroariloxi de cinco a seis miembros puede tener uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ y un grupo haloalquilo C₁₋₆, y cuando existen dos o más sustituyentes, los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo cicloalquilo C₃₋₈ puede tener opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alquilo C₁₋₆, y cuando existen dos o más sustituyentes, los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes entre sí; cuando n es un número entero de 2 o más, Z puede ser iguale o diferente entre sí).