Patent AR-035622-A1 (AR)
Title: Antibioticos cetolidos
Filed: 2000-01-07
Abstract: Un compuesto de fórmula (1) o una de las sales o solvatos farmacéuticamente aceptables del mismo, en la que: X1 es O, -CR4R5- o -NR4-; X2 es =O u =NOR1; R1 es H o alquilo C1-10, estando de 1 a 3 átomos de carbono de dicho alquilo opcionalmente reemplazados por un heteroátomo seleccionado de O, S y -N(R4)-, y estando dicho alquilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo formado por -C-(O)O(alquilo C1-10), alcoxi C1-10, alcanoílo C1-10, halógeno, nitro, ciano, heterociclilo de 4 a 10 miembros, alquilo C1-10, -NR4R5, arilo C6-10, -S(O)n(alquilo C1-10), siendo n un número entero que varía de 0 a 2 y -SO2NR4R5; R2 es -(CR4R5)n (heterociclo de 4 a 10 miembros) o -(CR4R5)n(arilo C6-10), siendo n un número entero de 0 a 6, estando de 1 a 3 grupos R4 o R5 del resto -(CR4R5)n de los grupos R2 anteriores opcionalmente sustituidos con un sustituyente halógeno, y estando los restos heterocíclicos y arilo de los grupos R2 anteriores opcionalmente sustituidos con 1 a 4 grupos R3; cada R3 se selecciona independientemente de halógeno, ciano, nitro, trifluorometoxi, trifluorometilo, azido, hidroxi, alcoxi C1-6, alquilo C1-10, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -C(O)R6, -C(O)OR6, -OC(O)R6, -NR6C(O)R7, -NR6C(O)NR1R7, -NR6C(O)OR7, -C(O)NR6R7, -NR6R7, -NR6OR7, -SO2-NR6R7, -S-(O)j(alquilo C1-6), siendo j un número entero de 0 a 2, (CR1R2)t (arilo C6-10), -(CR4R5)t (hterociclo de 4 a 10 miembros), -(CR4R5)q C(O) (CR4R5)t (arilo C6-10), -(CR4R5)qC(O) (CR4R5)t (heterociclo de 4 a 10 miembros), (CR4R5)tO(CR4R5)q (arilo C6-10), (CR4R5)tO(CR4R5)q (heterociclo de 4 a 10 miembros), -(CR4R5)qSO2(CR4R5)t (arilo C6-10) y -(CR4R5)q SO2(CR4R5)t (heterociclo de 4 a 10 miembros), siendo cada uno de q y t, independientemente, un número entero de 0 a 5, estando 1 o 2 átomos de carbono del anillo de los restos heterocíclicos de los grupo R10 anteriores opcionalmente sustituidos con un resto oxo (=O) y, estando los restos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo y heterocíclico de los grupos R10 anteriores opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, nitro, trifluorometilo, trifluorometoxi, azido, -OR6, -C(O)R6, -C(O)OR6, -OC(O)R6, -NR6C(O)R7, -C(O)NR6R7, -N-R6R7, -NR6OR7, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -(CR4R5)t (arilo C6-10) y -(CR4R5)t (heterociclo de 4 a 10 miembros), siendo t un número entero de 0 a 5; cada uno de R4 y R5 es selecciona independientemente de H y alquilo C1-6; cada uno de R6 y R7 se selecciona independientemente de H, alquilo C1-6, -(CR4R5)t (arilo C6-10), y -(CR4R5)t-(heterociclo de 4 a 10 miembros), siendo t un entero de 0 a 5, estando 1 o 2 átomos de carbono del anillo del grupo heterocíclico opcionalmente sustituidos con un resto oxo (=O), y estando los restos alquilo, arilo y heterocíclico de los grupos R6 y R7 anteriores opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionados independientemente de halógeno, ciano, nitro, -NR4R5, trifluorometilo, trifluorometoxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, hidroxi y alcoxi C1-6; R8 es H, -C(O)(alquilo C1-6), bencilo, benciloxicarbonilo o (alquil C1-6)3 sililo; R9 es alquilo C1-6; R10 es H o alquilo C1-10; y R11 se selecciona de cloro, bromo, yodo, fluoro y ciano; con la condición de que cuando X2 es =O, entonces R11 es ciano, o de 1 a 3 de los grupos R4 o R5 del resto -(CR4R5)n de los grupos R2 citados antes son alquilo C1-6 o están reemplazados por un sustituyentes halógeno. Los compuestos de fórmula (1) son agentes antibacterianos y antiprotozoarios que se pueden usar para tratar diversas infecciones bacterianas y protozoarias y trastornos relacionados con dichas infecciones. Se refiere además a composiciones farmacéuticas que contienen los compuestos de fórmula (1).