Patent AR-114169-A1 (AR)
Title: Hidroxiisoxazolinas y derivados de estos
Inventor: VERNAY AURLIA
IPC: C07D419/14
Filed: 2018-12-21
Abstract: La presente descripción se refiere al uso de hidroxiisoxalinas y derivados de estos como fungicida. También se refiere a derivados de hidroxiisoxalinas, su uso como fungicida y composiciones que comprenden los mismos. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde: R¹ representa un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y -C(=O)Rᵃ, donde el propio sustituyente C₁₋₆-alquilo esta opcionalmente sustituido, una o más veces, del mismo modo o de modo diferente, con R⁵; R² y R³ independientemente uno del otro, representan un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno y C₁₋₆-alquilo; o, juntos, forman un C₃₋₁₀-carbociclilo; A representa arilo o heteroarilo; R⁶ representa CX₃ donde X representa, independientemente uno de otro, un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste en un átomo de hidrogeno, flúor cloro, bromo, y yodo, donde al menos un sustituyente X es un átomo de flúor; R⁴ representa independientemente un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, arilsulfenilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, arilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, arilsulfonilo, C₃₋₁₀-carbociclo, heterociclo de 3 a 10 miembros, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi, -SF₅, -C(=O)Rᵃ, -OC(=O)Rᵃ, -N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=NRᵃ)Rᵃ, -N=CRᵃ-N(Rᵃ)₂, -C(=NRᵃ)Rᵃ, -C(=NRᵃ)N(Rᵃ)₂, -C(=O)ORᵃ, -C₁₋₆-alquil-C(=O)ORᵃ, -C₁₋₆-alquil-O-C(=O)Rᵃ y -C₁₋₆ alquil N(Rᵃ)₂, donde el propio sustituyente C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, arilsulfenilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, arilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, arilsulfonilo, C₃₋₁₀-carbociclo, heterociclo de 3 a 10 miembros, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi, -C₁₋₆-alquil-C(=O)ORᵃ, -C₁₋₆-alquil-O-C(=O)Rᵃ y -C₁₋₆-alquil-N(Rᵃ)₂ está opcionalmente sustituido, una o más veces, del mismo modo o de modo diferente, con R⁵, con la condición de que R⁵ no sea -C(=O)N(Rᵃ)₂, -C(=S)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=O)ORᵃ, -NRᵃC(=O)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=O)Rᵃ, -NRᵃ(=S)Rᵃ, -NRᵃC(=S)N(Rᵃ)₂, -OC(=O)N(Rᵃ)₂, -NRᵃS(=O)₂Rᵃ, o -S(=O)₂N(Rᵃ)₂ cuando R⁴ es C₁-alquilo, con la condición de que R⁵ no sea -C(=O)N(Rᵃ)₂, -C(=S)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=O)ORᵃ, -NRᵃC(=O)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=O)Rᵃ, -NRᵃC(=S)Rᵃ, -NRᵃC(=S)N(Rᵃ)₂, -OC(=O)N(Rᵃ)₂, -NRᵃS(=O)₂Rᵃ, o -S(=O)₂N(Rᵃ)₂ cuando R⁴ es C₃₋₁₀-carbociclilo o un heterociclilo de 3 a 10 miembros y R⁵ se une al átomo de carbono de R⁴ que enlaza R⁴ y A; con la condición de que R⁴ no se una a A por un átomo de nitrógeno cuando R⁴ es un heterociclilo de 3 a 10 miembros, con la condición de que R⁵ no se una a R⁴ por un átomo de nitrógeno cuando R⁵ es un heterociclilo de 3 a 10 miembros y R⁴ es C₁-alquilo; R⁵ representa un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, azida, hidroxi, mercapto, sulfinilo, sulfonilo, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₁₋₆-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi, nitro, -Si(C₁₋₆-alquilo)₃, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)ORᵃ, -C(=O)N(Rᵃ)₂, -C(=S)N(Rᵃ)₂, -C(=NRᵃ)Rᵃ, -C(=NRᵃ)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=O)ORᵃ, -NRᵃC(=O)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=O)Rᵃ, -NRᵃC(=S)Rᵃ, -NRᵃC(=S)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=NRᵃ)Rᵃ, -OC(=O)Rᵃ, -OC(=O)N(Rᵃ)₂, -NRᵃS(=O)₂Rᵃ, -S(=O)₂Rᵃ, -S(=O)₂N(Rᵃ)₂ y -P(=O)(ORᵃ)₂, donde el propio sustituyente C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₁₋₆-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo, -Si(C₂₋₆-alquilo)₃ está opcionalmente sustituido, una o más veces, del mismo modo o de modo diferente, con Rᵇ; cuando dos sustituyentes R⁵ se unen a un carbono común, pueden formar juntos C=O, C₃₋₁₀-carbociclilo o heterociclilo de 3 a 10 miembros; R⁵ representa un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, mercapto, sulfinilo, sulfonilo, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₁₋₆-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi, nitro, -Si(C₁₋₆-alquilo)₃, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)ORᵃ, -C(=O)N(Rᵃ)₂, -C(=S)N(Rᵃ)₂, -C(=NRᵃ)Rᵃ, -C(=NRᵃ)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=O)ORᵃ, -NRᵃC(=O)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=O)Rᵃ, -NRᵃC(=S)Rᵃ, -NRᵃC(=S)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=NRᵃ)Rᵃ, -OC(=O)N(Rᵃ)₂, -NRᵃS(=O)₂Rᵃ, -S(=O)₂Rᵃ, S(=O)₂N(Rᵃ)₂ y -P(=O)(ORᵃ)₂, donde el propio sustituyente C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₁₋₆-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi, -Si(C₁₋₆-alquilo)₃ está opcionalmente sustituido, una o más veces, del mismo modo o de modo diferente, con Rᵇ; cuando dos sustituyentes R⁵ se unen a un carbono común, pueden formar juntos C=O, C₃₋₁₀-carbociclilo o heterociclilo de 3 a 10 miembros; Rᵃ representa, independientemente uno del otro, un sustituyente, que es idéntico o diferente, que se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, mercapto, sulfinilo, sulfonilo, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₀ carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₁₋₆-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi, nitro, -OC(=O)N(Rᵇ)₂, y -P(=O)(ORᵇ)₂, donde el propio sustituyente C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₁₋₆- haloalquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi está opcionalmente sustituido, una o más veces, del mismo modo o de modo diferente, con Rᵇ; o dos Rᵃ al unirse a un átomo de nitrógeno puede formar junto con el átomo de nitrógeno al que está unido un heterociclilo de 3 a 15 miembros; Rᵇ representa, independientemente uno del otro, un sustituyente, que es idéntico o diferente, que se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, -ORᶜ, -N(Rᶜ)₂, -SRᶜ, -S(=O)Rᶜ, -S(=O)ORᶜ, -S(=O)₂Rᶜ, -S(=O)₂ORᶜ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₁₋₆-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi, nitro, -C(=O)Rᶜ, -C(=O)ORᶜ, -C(=O)N(Rᶜ)₂, -C(=S)N(Rᶜ)₂, -NRᶜC(=O)ORᶜ, -NRᶜC(=O)N(Rᶜ)₂, -NRᶜC(=O)Rᶜ, -NRᶜC(=S)Rᶜ, -OC(=O)N(Rᶜ)₂, -NRᶜS(=O)₂Rᶜ, -S(=O)₂N(Rᶜ)₂ y -P(=O)(ORᶜ)₂, donde el propio sustituyente C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, arilo, heteroarilo está opcionalmente sustituido, una o más veces, del mismo modo o de modo diferente con CN, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo o C₁₋₆-alcoxi; Rᶜ representa, independientemente uno del otro, un sustituyente, que es idéntico o diferente, que se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo y C₁₋₆-alquilo; m representa 0, 1 ó 2; con la condición de que; R⁶ no represente CF₃ o R¹ no represente un átomo de hidrógeno cuando A representa fenilo (como arilo), m es 1 y R⁴ representa hidroxi, C₁₋₆-alcoxi, -N(Rᵃ)₂ con Rᵃ es hidrógeno, o -C₁₋₆-alquil-N(Rᵃ)₂; R⁵ no represente amino o C₁₋₆-alquilamino cuando A representa fenilo, R⁶ es CF₃, m es 1 y R⁴ representa C₁₋₆-alquilo; m es 1 ó 2 cuando A representa fenilo (como arilo) y R¹ representa hidrógeno; R⁴ no represente hidroxi, halógeno, metilo o metoxi cuando A representa fenilo (como arilo) y m es 1; (R⁴; R⁴) no represente (hidroxilo; halógeno), (metoxi; metoxi), (metoxi; halógeno), (hidroxilo; metilo), (flúor; fluorofenilo) o (metoxi; metoxipropoxi) cuando A representa fenilo (como arilo) y m es 2; R² o R³ no represente halógeno cuando A representa fenilo (como arilo), los compuestos de la fórmula (1) no sean 3-fenil-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il acetato (873694-74-7); 3-[1-(hidroximetil)ciclohexil]-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol (212615-88-8); 3-[4-(3-terc-butil-4,4-dimetil-4,5-dihidrofuran-2-il)-2-metoxifenil]-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol (7898-55-4); 3,3-(1,4-fenilen)bis[5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol] (242461-20-7); 3-(3-tienil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol (1170114-77-8); etil 4-[5-hidroxi-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]benzoato (1124198-92-0); 4-[5-hidroxi-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benzonitrilo 1093847-08-5); 5-[bromo(difluoro)metil]-3-(2-tienil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol (1035637-61-6); 3-(5-cloro-3-metil-1-benzotiofen-2-il)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol (883055-08-1); 5-[5-hidroxi-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]tiofen-2-carbonitrilo (656227-15-5); ácido 5-[5-hidroxi-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]tiofen-2-carboxílico (656226-62-9); 3-(2-furil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol (501953-86-2); 3-(2-naftil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol (328285-44-5), 3-(2-tienil)-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol (293759-12-3).