Patent AR-060064-A1 (AR)
Title: Compuestos sustituidos de tetrahidroisoquinolina, su preparacion y su uso en medicamentos para el tratamiento de enfermedades mediadas por los receptores 5-ht6
Inventor: MAS PRIO JOSE
Filed: 2007-03-22
Abstract: Procesos para su preparacion, los medicamentos que comprenden dichos compuestos substituidos de tetrahidroisoquinolina así como, el uso de los citados compuestos substituidos de tetrahidroisoquinolina para la preparacion de los medicamentos, que son apropiados particularmente para la profilaxis y/o el tratamiento de desordenes o enfermedades mediadas al menos parcialmente por los receptores 5-HT6. Reivindicacion 1: Un medicamento que comprende al menos un compuesto sustituido de tetrahidroisoquinolina de formula general (1), en donde R1 representa un átomo de hidrogeno; una fraccion -C(=O)-OR37 un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado que puede ser no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituto(s) independientemente seleccionado(s) del grupo que consiste de F, CI, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquil C1-5, -S-alquil C1-5, -NH(alquil C1-5) y-N(alquil C1-5)2; o un radical cicloalifático de 3 a 9 miembros saturado o insaturado, que puede contener 1, 2 o 3 heteroátomo(s) independientemente seleccionado(s) del grupo que consiste de nitrogeno, oxígeno y azufre como miembro(s) del anillo y que puede ser no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituto(s) independientemente seleccionado(s) del grupo que consiste de oxo (=O), tioxo (=S), alquil C1-5, -O-alquil C1-5, -S-alquil C1-5, -C(=O)-alquil C1-5, -O-C(=O)-alquil C1-5, F, CI, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, - SH, -NH2, -NH(alquil C1-5), -N(alquil C1-5)2, -NO2, -CHO, -CF2H, -CFH2, -C(O)-NH2, -C(=O)-NH(alquil C1-5), -C(=O)-N(alquil C1-5)2, -S(O)2-alquil C1-5, -S(=O)2-fenil, fenil, fenoxi y bencil y que puede ser condensados con un sistema de anillo mono- o bicíclico no sustituido o al menos mono-sustituido saturado, insaturado o aromático y que puede ser unido a través de un grupo lineal o ramificado alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 que puede ser no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituto(s) independientemente seleccionado(s) del grupo que consiste de F, CI, Br, I, -CN, - CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquil C1-5, -S-alquil C1-5, -NH(alquil C1-5) y -N(alquil C1-5)2; R2, R3, R4 y R5, independientemente uno del otro, cada uno representa un átomo de hidrogeno; F, CI, Br, I, -NO2; -NH2; -SH; -OH; -CN; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -C(=O)-NH2; -S(O)2-NH2; -C(O)-R6; -S(=O)-R7; -S(=O)2-R7; -OR8; -SR9; -C(=O)-OR10; -N(R11)-S(=O)2-R12; -NR13R14; -NH-R15; - C(=O)-NR16R17; -C(=O)-NHR18; un radical alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos mono-sustituido; un saturado o insaturado, no sustituido o al menos mono-sustituido, opcionalmente al menos un heteroátomo como un miembro del anillo que contiene un radical cicloalifático, que puede ser unido a través de un grupo lineal o ramificado alquileno, alquenileno o alquinileno y que puede ser condensado con un sistema de anillo mono- o bicíclico no sustituido o al menos mono-sustituido saturado, insaturado o aromático; o un radical aril o un heteroaril no sustituido o al menos mono-sustituido, que puede ser unido a través de un grupo lineal o ramificado alquileno, alquenileno o alquinileno y que puede ser condensado con un sistema de anillo mono- o bicíclico no sustituido o al menos mono-sustituido saturado o insaturado, pero no aromático; con la condicion de que al menos uno de los sustituyentes R2, R3, R4 represente una fraccion -N(R11)-S(=O)2-R12; R6, R7, R8, R9, R10, R13, R14, R15, R16, R17 y R18, independientemente uno del otro, cada uno representa un radical alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos mono-sustituido; un saturado o insaturado, no sustituido o al menos mono-sustituido, opcionalmente al menos un heteroátomo como un miembro del anillo que contiene un radical cicloalifático, que puede ser unido a través de un grupo lineal o ramificado alquileno, alquenileno o alquinileno y que puede ser condensado con un sistema de anillo mono- o bicíclico no sustituido o al menos mono-sustituido saturado, insaturado o aromático; o un radical aril o un heteroaril no sustituido o al menos mono-sustituido, que puede ser unido a través de un grupo lineal o ramificado alquileno, alquenileno o alquinileno y que puede ser condensado con un sistema de anillo mono- o bicíclico no sustituido o al menos mono-sustituido saturado o insaturado, pero no aromático; R11 representa un átomo de hidrogeno, -S(=O)2-R12 o un radical alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido; R12 representa un radical fenil de formula general (2), en donde, R19, R20, R21 y R22, independientemente uno del otro, cada uno representa un átomo de hidrogeno; F, CI, Br, I, -NO2; -NH2; -SH; - OH; -CN; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; -S(=O)2-OH; -C(=O)-NH2 -S(=O)2-NH2; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24; -S(=O)2-R24; -OR25; -SR26; -C(=O)OR27; -N(R28)-S(=O)2R29; -NH-S(=O)2R30; - NR31R32; -NH-R33; -C(=O)-NHR34; -C(=O)-NR35R36; un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado que puede ser no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituto(s) independientemente seleccionado(s) del grupo que consiste de F, CI, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquil C1-5, -S-alquil C1-5, -NH(alquil C1-5) y -N(alquil C1-5)2 o un saturado o insaturado, no sustituido o al menos mono-sustituido, opcionalmente al menos un heteroátomo como un miembro del anillo que contiene un radical cicloalifático; con la condicion de que al menos uno de los sustituyentes R19, R20, R21 y R22 sea diferente de un hidrogeno; un radical aril de 10 miembros no sustituido o al menos mono-sustituido; un radical heteroaril monocíclico, que puede ser no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituto(s) independientemente seleccionado(s) del grupo que consiste de F, CI, Br, I, -NO2; -NH2; -SH; -OH; -CN; -C(=O)-OH; -C(=O)-H; - S(=O)2-OH; -C(=O)-NH2; -S(=O)2-NH2; -C(=O)-R23; -S(=O)-R24 -S(=O)2-R24; -OR25; -SR26; -C(=O)-OR27; -N(R28)-S(=O)2-R29; -NH-S(=O)2-R30; -NR31R32; -NHR33; -C(=O)-NHR34; -C(=O)NR35R36; un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado que puede ser no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 sustituto(s) independientemente seleccionado(s)s del grupo que consiste de F, CI, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquil C1-5, -S-alquil C1-5, -NH(alquil C1-5) y - N(alquil C1-5)2 y un saturado o insaturado, no sustituido o al menos mono-sustituido, opcionalmente al menos un heteroátomo como un miembro del anillo que contiene un radical cicloalifático; un radical heteroaril monocíclico no sustituido o al menos mono-sustituido, que es condensado con un sistema de anillo mono- o bicíclico no sustituido o al menos mono-sustituido saturado o insaturado, pero no aromático; un radical heteroaril bi- o tricíclico no sustituido o al menos mono-sustituido, que puede ser condensado con un sistema de anillo mono- o bicíclico no sustituido o al menos mono-sustituido saturado o insaturado, pero no aromático; o un saturado o insaturado, no sustituido o al menos mono-sustituido, opcionalmente al menos un heteroátomo como un miembro del anillo que contiene un radical cicloalifático, que puede ser condensado con un no sustituido o al menos mono-sustituido saturado, insaturado o sistema de anillo aromático mono- o bicíclico; R23, R27, R28, R29 y R30, independientemente uno del otro, cada uno representa un radical alifático C1-10 lineal o bifurcado, saturado o insaturado que puede ser no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituto(s) independientemente seleccionado(s) del grupo que consiste de F, CI, Br, I, -CN, - CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH; -NH2, -O-alquil C1-5, -S-alquil C1-5, -NH(alquil C1-5) y -N(alquil C1-5)2; un saturado o insaturado, no sustituido o al menos mono-sustituido, opcionalmente al menos un heteroátomo como un miembro del anillo que contiene un radical cicloalifático, que puede ser unido a través de un grupo lineal o ramificado alquileno, alquenileno o alquinileno y que puede ser condensado con un sistema de anillo mono o bicíclico no sustituido o al menos mono-sustituido saturado, insaturado o aromático; o un radical aril no sustituido o al menos mono-sustituido o un radical heteroaril, que puede ser unido a través de un grupo lineal o ramificado alquileno, alquenileno o alquinileno y que puede ser condensado con un sistema de anillo mono- o bicíclico no sustituido o al menos mono-sustituido saturado o insaturado, pero no aromático; R24, R26, R31, R32 y R33, cada uno representa un radical lineal o ramificado alifático C1-10, saturado o insaturado que puede ser no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituto(s) independientemente seleccionado(s) del grupo que consiste de F, CI, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquil C1-5, -S- alquil C1-5, -NH(alquil C1-5) y -N(alquil C1-5)2; un saturado o insaturado, no sustituido o al menos mono-sustituido, opcionalmente al menos un heteroátomo como un miembro del anillo que contiene un radical cicloalifático, que puede ser unido a través de un grupo lineal o ramificado alquileno, alquenileno o alquinileno y que puede ser condensado con un sistema de anillo mono- o bicíclico no sustituido o al menos mono-sustituido saturado, insaturado o aromático; o un radical aril no sustituido o al menos mono-sustituido o un radical heteroaril, que puede ser condensado con un sistema de anillo mono- o bicíclico no sustituido o al menos mono-sustituido saturado o insaturado, pero no aromático; R25, R34, R35 y R36 representa un radical alifático C1-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado que puede ser no sustituido o sustituido opcionalmente con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituto(s) independientemente seleccionado(s)s del grupo que consiste de F, CI, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, - SCF3, -OH, -SH, -NH2, -O-alquil C1-5, -S-alquil C1-5, -NH(alquil C1-5) y -N(alquil C1-5)2; y R37 representa un radical alifático C1-10 lineal