Patent AR-118612-A1 (AR)
Title: Compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
Inventor: WAGHMARE VINOD SUNIL
IPC: C07D471/04
Filed: 2020-04-07
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en el que R¹ es C₁₋₂-haloalquilo; L¹ es un enlace directo, -CR²R³-, -C(=W¹)-, -CR²R³C(=W¹)-, -O-, -S(=O)₀₋₂, o -NR⁴ᵃ-; en el que, la expresión - al inicio y final del grupo indica el punto de unión a ya sea al anillo de oxidazol o a A; W¹ es O ó S; A es un anillo heterobicíclico fusionado que tiene N en una o más cabezas de puente; en el que dicho anillo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes de RA; RA se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-dialquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₁₋₆-alquilaminocarbonil, C₁₋₆-dialquilaminocarbonil, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi, o C₁₋₆-dialquilaminocarboniloxi, y un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 6 miembros, en el que dicho anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxialquil, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₆-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₁₋₆-alquilaminocarbonil, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonil, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi y di-C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi; L² es un enlace directo o se selecciona a partir del grupo que consiste en -C(=O)-, -C(=S)-, -O-, -S(=O)₀₋₂-, -NR¹⁰-, un compuesto del grupo de fórmulas (2), -NR¹⁰-(C=W²)-NR¹⁰-, -NR¹⁰-S(=O)₀₋₂-NR¹⁰-, -(C=W²)-NR¹⁰-NR¹⁰-, -S(=O)₀₋₂-NR¹⁰-NR¹⁰-, -NR¹⁰-NR¹⁰-(C=W²)-, -NR¹⁰-NR¹⁰-S(=O)₀₋₂-, -NR¹⁰-(C=W²)-NR¹⁰-NR¹⁰-, -NR¹⁰-S(=O)₀₋₂-NR¹⁰-NR¹⁰-, -NR¹⁰-NR¹⁰-(C=W²)-NR¹⁰-, -NR¹⁰-NR¹⁰-S(=O)₀₋₂-NR¹⁰-, -O(C=W²)-NR¹⁰-, y -NR¹⁰-(C=W²)-O-; Y es un enlace directo o -NR¹⁰-, o -O-, o -S(O)₀₋₂- o -C(=NOR¹¹)-; k es un número entero que varía de 0 a 4; las expresiones -, # y * indican puntos de unión; W² es O ó S, L³ es un enlace directo o se selecciona a partir del grupo que consiste en -CR⁸ᵃR⁹ᵃ-, -CR⁸ᵃR⁹ᵃC(=O)-, -C(=O)-, -C(=S)-, -O-, -S(=O)₀₋₂-, -S(O)₀₋₁(=NR¹⁰)-, -S(=N-CN)-, -S(=N-NO₂)-, -S(=N-COR⁸ᵃ)-, -S(=N-COOR¹¹)-, -S(=N-(S(=O)₂R¹²))-, -NR¹⁰-, -NR¹⁰(C(=O))O- y -CR⁸ᵃ(=N)O-; R¹⁰ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquil, C₃₋₆-cicloalquenil, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, fenilo-C₁₋₆-alquilo, fenilo, piridinilo, C(=O)-(C₁₋₆-alquilo), C(=O)-(C₁₋₆-alcoxi) y -N(R¹⁰ᵃ)₂; en el que, R¹⁰ᵃ es independiente se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, OH, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquil, C₃₋₆-cicloalquenil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-alquiltio; cada grupo de R¹⁰ está opcionalmente sustituido con un radical idéntico o diferente seleccionado a partir del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, oxo, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₃₋₆-cicloalquil; R¹¹ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₁₋₆-alquiltio, C₃₋₈-cicloalquenil, fenilo-C₁₋₆-alquilo, heteroaril-C₁₋₆-alquilo, fenilo y naftilo; R¹² se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno; NRᵍRʰ, en el que, Rᵍ y Rʰ representan independientemente hidrógeno, hidroxilo, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquil; (C=O)-Rⁱ en el que, Rⁱ representa hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-haloalquenil, C₂₋₄-haloalquinil, C₃₋₆-cicloalquil, C₃₋₆-halocicloalquil, C₁₋₄-alcoxi, y C₁₋₄-haloalcoxi; C₁₋₈-alquilo-S(O)₀₋₂Rʲ, en el que Rʲ representa hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil; C₁₋₆-alquilo-(C=O)-Rⁱ, CRⁱ=NRᵍ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil, C₄₋₈-cicloalquenil, C₇₋₁₉-aralquil, bicíclico C₅₋₁₂-alquilo, C₇₋₁₂-alquenilo, fusionado o no fusionado o bicíclico anillo C₃₋₁₈-carbocíclico o sistema de anillos; en el que uno o más átomos de C del anillo carbocíclico o sistema de anillos pueden reemplazarse por N, O, S(=O)₀₋₂, S(=O)₀₋₁, (=NR¹⁰), C(=O), C(=S), C(=CR⁸R⁹) y C=NR¹⁰; R¹² puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₁₋₆-alquilaminocarbonil, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonil, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi, di-C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi, un anillo espirocíclico de 5 a 11 miembros, y un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 6 miembros; R⁸ y R⁹ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₁₋₆-alquiltio, C₃₋₈-cicloalquenil, fenilo-C₁₋₆-alquilo, heteroaril-C₁₋₆-alquilo, fenilo, naftilo y un anillo carbocíclico mono o bicíclico o anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en el que los miembros del anillo del heteroarilo del heteroarilo-C₁₋₆-alquilo y el anillo heterocíclico incluye C, N, O y S(O)₀₋₂ y los miembros del anillo C del anillo carbocíclico o el anillo heterocíclico pueden reemplazarse por uno o más C(=O) y C(=S); y en el que R⁸ y R⁹ están independientemente no sustituidos o sustituidos con uno o más R⁸ᵃ o R⁹ᵃ idénticos o diferentes; en el que R⁸ᵃ y R⁹ᵃ se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, sulfanil, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquil, amino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo; o R⁸ y R⁹ junto con los átomos a los que están unidos forman C(=O) o un grupo de vinilo o un anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros monocíclico saturado o un anillo carbocíclico, en el que los miembros del anillo de heterocíclico incluyen C, N, O y S(O)₀₋₂; y en el que el grupo de vinilo, el anillo heterocíclico o el anillo carbocíclico no está sustituido o está sustituido con uno o más R⁸ᵇ idénticos o diferentes, en el que R⁸ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, sulfanil, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquil, SO₂-C₁₋₆-alquilo, NHSO₂-C₁₋₆-alquilo, -C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C(=O)-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonilo, SO₂-C₆H₄CH₃ y SO₂-arilo; R⁵ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquenil, C₃₋₈-halocicloalquenil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₁₋₆-tioalquil, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-hidroxialquenil, C₂₋₆-hidroxialquinil, C₃₋₈-halocicloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilcarbonilalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₁₋₆-alquilsulfoniloamino, C₁₋₆-haloalquilsulfoniloamino, C₁₋₆-alquilcarboniltio, C₁₋₆-alquilsulfonilooxi, C₁₋₆-alquilsulfinilooxi, C₆₋₁₀-arilsulfonilooxi, C₆₋₁₀-arilsulfinilooxi, C₆₋₁₀-arilsulfonilo, C₆₋₁₀-arilsulfinilo, C₆₋₁₀-ariltio, C₁₋₆-cianoalquil, C₂₋₆-alquenilcarboniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-haloalquenilcarboniloxi, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-alquiniltio, C₃₋₈-halocicloalquilcarboniloxi, C₂₋₆-alquenilamino, C₂₋₆-alquinilamino, C₁₋₆-haloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alcoxiamino, C₁₋₆-haloalcoxiamino, C₁₋₆-alcoxicarbonilamino, C₁₋₆-alquilcarbonil-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-haloalquilcarbonil-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alqueniltio, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilamino, di-(C₁₋₆-haloalquilo)amino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-halocicloalqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi(C₁₋₆-alquilo)aminocarbonil, C₁₋₆-haloalquilsulfoniloaminocarbonil, C₁₋₆-alquilsulfoniloaminocarbonil, C₁₋₆-alcoxicarbonilalcoxi, C₁₋₆-alquilaminotiocarbonilamino, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltiocarbonil, C₃₋₈-cicloalqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxicarbonil, di-C₁₋₆-alquilaminotiocarbonilamino, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-halocicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilamino, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₆-alquiltiocarboniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalquilo, di(C₁₋₆-haloalquilo)amino, di-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilamino,C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonil-C₁₋₆-alquilamino, tri-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquiniloxi, tri-C₁₋₆-alquilsililooxi, tri-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquinilo, ciano(C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, di- C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxisulfonilo, C₃₋₈-halocicloalcoxicarbonil, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilcarbonil, C₃₋₈-halocicloalquilcarbonil, C₂₋₆-alqueniloxicarbonil, C₂₋₆-alquiniloxicarbonil, C₁₋₆-cianoalcoxicarbonil, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₂₋₆-alquinilcarboniloxi, C₂₋₆-haloalquinilcarboniloxi, cianocarboniloxi, C₁₋₆-cianoalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilsulfoniloxi, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₃₋₈-halocicloalquilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquenilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquinilsulfoniloxi, C₁₋₆-cianoalquilsulfoniloxi, C₂₋₆-haloalquenilsulfoniloxi, C₂₋₆-haloalquinilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquinilcicloalquiloxi, C₂₋₆-cianoalqueniloxi, C₂₋₆-cianoalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₂₋₆-alqueniloxicarboniloxi, C₂₋₆-alquiniloxicarboniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilcarboniloxi, sulfiliminas, sulfoximinas y SF₅ o Z¹Q¹; R⁵ puede estar opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; Z¹ es un enlace directo, CR²ᵃR³ᵃ, N, O, C(O), C(S), C(=CR²ᵃ=R³ᵃ) o S(O)₀₋₂; Q¹ se selecciona a partir del grupo que consiste en fenilo, bencilo, naftalenilo, un anillo aromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillos multicíclico aromático de 8 a 11 miembros, un sistema de anillos fusionado aromático de 8 a 11 miembros, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillos multicíclico heteroaromático de 8 a 11 miembros y un sistema de anillos fusionado heteroaromático de 8 a 11 miembros, en el que el heteroátomo de los anillos heteroaromáticos se selecciona a partir de N, O ó S, y cada anillo o sistema de anillos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente a partir de R¹³, o Q¹ se selecciona a partir del grupo que consiste en un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, un anillo heterocíclico no aromático de 4, 5, 6 ó 7 miembros, un sistema de anillos multicíclico no aromático de 8 a 15 miembros, un sistema de anillos espirocíclico de 5 a 15 miembros, y un sistema de anillos fusionado no aromático de 8 a 15 miembros, en el que, el heteroátomo de los anillos no aromáticos se selecciona a partir de N, O ó S(O)₀₋₂, y el miembro del anillo C de los anillos carbocíclicos no aromáticos o heterocíclicos no aromáticos o sistemas de anillos se puede reemplazar con C(O), C(S), C(=CR²ᵇR³ᵇ) o C(=NR⁴ᵇ), y cada anillo o sistema de anillos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente a partir de R¹³; R², R³, R²ᵃ, R³ᵃ, R²ᵇ y R³ᵇ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-haloalquenil, C₂₋₄-haloalquinil, C₃₋₆-cicloalquil, C₃₋₆-halocicloalquil, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R² y R³; R²ᵃ y R³ᵃ; y o R²ᵇ y R³ᵇ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 5 miembros o un anillo heterocíclico que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C₁₋₂-alquilo, C₁₋₂-haloalquilo o C₁₋₂-alcoxi; R⁴ᵃ y R⁴ᵇ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, hidroxi, NRᵇRᶜ, (C=O)-Rᵈ, S(O)₀₋₂Rᵉ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, tri-C₁₋₆-alquilamino y C₃₋₈-cicloalquil; Rᵇ y Rᶜ se seleccionan a partir del grupo que consiste en hidrógeno, hidroxilo, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquil y C₃₋₈-halocicloalquil; Rᵈ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, hidroxi, halógeno, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil y C₃₋₈-halocicloalquil; Rᵉ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi y C₃₋₈-cicloalquil y C₃₋₈-halocicloalquil; R⁶ y R¹³ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, nitro, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquenil, C₃₋₈-halocicloalquenil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₁₋₆-tioalquil, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-hidroxialquenil, C₂₋₆-hidroxialquinil, C₃₋₈-halocicloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilcarbonilalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo,