Patent AR-100171-A1 (AR)
Title: Compuestos de diaminotriazina y su uso como herbicida
IPC: C07D405/12
Filed: 2015-04-23
Abstract: Compuestos de diaminotriazina y a su uso como herbicidas. También composiciones agroquímicas para la protección de cultivos y a un método para controlar la vegetación no deseada. Reivindicación 1: Un compuesto de diaminotriazina de la fórmula (1), en donde A es un carbociclo fusionado saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros, o un heterociclo fusionado saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros que tiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o porciones de heteroátomos, seleccionado de O, S, S(O)ₚ, N o NRᶜ como miembros del anillo, en donde el carbociclo y el heterociclo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3 ó 4 radicales RA; p es 0, 1 ó 2; q es 0, 1, 2 ó 3; RA se selecciona del grupo que consiste en halógeno, OH, CN, amino, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₂₋₆-alquenilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alquil)sulfinilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)-carbonilo, (C₁₋₆-alquil)-carboniloxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alcoxi, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 22 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o completamente halogenadas, y en donde las partes cicloalifáticas de los últimos 4 radicales mencionados pueden tener 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 grupos metilo, en donde es posible que RA sean idénticos o diferentes, en donde es posible que dos radicales RA, que están unidos en el mismo átomo de carbono, juntos pueden ser =O ó =NRᵈ; Rᵇ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, OH, CN, amino, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₂₋₆-alquenilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alquil)sulfinilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)-carbonilo, (C₁₋₆-alquil)-carboniloxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alcoxi, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 22 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, y en donde las partes cicloalifáticas de los últimos 4 radicales mencionados pueden tener 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 grupos metilo, cuando q = 2 ó 3, es posible que los Rᵇ sean idénticos o diferentes; Rᶜ se selecciona del grupo que consiste en H, OH, S(O)₂NH₂, CN, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquilamino)carbonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, (C₁₋₆-alquilamino)sulfonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminosulfonilo y (C₁₋₆-alcoxi)sulfonilo, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 16 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, Rᵈ se selecciona del grupo que consiste en H, CN, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₄-alquilo, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 8 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o completamente halogenadas; R¹ se selecciona del grupo que consiste en H, OH, S(O)₂NH₂, CN, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquilamino)carbonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, (C₁₋₆-alquilamino)sulfonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminosulfonilo y (C₁₋₆-alcoxi)sulfonilo, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 17 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas fenilo, fenil-C₁₋₆-alquilo, fenilsulfonilo, fenilaminosulfonilo, fenilaminocarbonilo, fenil(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, fenilcarbonilo y fenoxicarbonilo, en donde el fenilo en los últimos 8 radicales mencionados es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; R² se selecciona del grupo que consiste en H, OH, S(O)₂NH₂, CN, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquilamino)carbonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, (C₁₋₆-alquilamino)sulfonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminosulfonilo y (C₁₋₆-alcoxi)sulfonilo, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 17 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, fenilo, fenilsulfonilo, fenilaminosulfonilo, fenil-C₁₋₆-alquilo, fenoxi, fenilaminocarbonilo, fenil(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, fenilcarbonilo y fenoxicarbonilo, en donde el fenilo en los últimos 8 radicales mencionados es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; X es un radical seleccionado del grupo que consiste en CR³R⁴R⁵, fenilo, que es no sustituido o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales RAʳ que son idénticos o diferentes; NR³ᵃR³ᵇ, OR³ᶜ y S(O)ₖR³ᵈ, en donde k es 0,1 ó 2, en donde R³ se selecciona del grupo que consiste en H, halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alcoxi, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 9 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en H, halógeno, CN, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, CN, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo y C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 7 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas; R⁴ y R⁵, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman una porción seleccionada del grupo que consiste en carbonilo, tiocarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, heterociclilo saturado o parcialmente insaturado de 3 a 6 miembros y la porción >C=CRˣRʸ, en donde Rˣ y Rʸ son hidrógeno, C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-haloalquilo; RAʳ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, OH, CN, amino, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₂₋₆-alquenilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alquil)sulfinilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)-carbonilo, (C₁₋₆-alquil)-carboniloxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalcoxi, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alcoxi, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 22 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, y en donde las partes cicloalifáticas de los últimos 4 radicales mencionados pueden tener 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 grupos metilo; R³ᵃ, R³ᵇ, R³ᶜ o R³ᵈ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en H, CN, S(O)₂NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, (C₁₋₆-alquil)-carbonilo, (C₃₋₆-cicloalquil)-carbonilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, (C₁₋₆-alquilamino)carbonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, (C₁₋₆-alquilamino)sulfonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminosulfonilo y (C₁₋₆-alcoxi)sulfonilo, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 16 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, fenilo, fenilsulfonilo, fenil-C₁₋₆-alquilo, fenilaminosulfonilo, fenilcarbonilo y fenoxicarbonilo, en donde fenilo, en los últimos 6 radicales mencionados, es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi, o R³ᵃ, R³ᵇ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un radical heterocíclico mono- o bicíclico unido a N, que tiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos adicionales, que se seleccionan de N, O y S, que es no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi, uno de R³ᵃ, R³ᵇ también puede ser OH, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, (C₃₋₆-cicloalquil)-C₁₋₄-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, (C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alcoxi, en donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 6 radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, o fenoxi, que es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; que incluye sus sales aceptables en la agricultura.