Patent ES-2318141-T3 (ES)
Title: Compuestos de amida de acido 3-amino-tieno(2,3-b)piridina-2-carboxilico y procedimiento de preparacion y sus usos.
Inventor: CYWIN CH L
IPC: A61P11/06
Filed: 2003-06-03
Granted: 2009-05-01
Abstract: Un compuesto de fórmula (I):**ver fórmula** en la cual R1 es (a) fenilo o heteroarilo seleccionado entre furanilo, tienilo, piridilo, pirrolilo, imidazolilo y benzofuranilo, opcionalmente sustituidos con uno a dos R3, (b) R 6(CH 2) mO-, (c) R6OCH2-, (d) R6(CH2)mNH-, (e) R 6(CH 2) p(CH=CH) m-, (f) alquilo C1-6, opcionalmente parcial o completamente halogenado y opcionalmente sustituido con uno a dos R9, (g) alcoxi C1-8, opcionalmente parcial o completamente halogenado y opcionalmente sustituido con uno a dos R9, (h) -N(R 4)(R 5), o R2 (a) alquilo C1-6, opcionalmente sustituido con R10, (b) alcoxi C 1-6, opcionalmente sustituido con R 10, (c) alquilamino C1-6, opcionalmente sustituido con R10, (d) heterociclilo, seleccionado entre 1-piperidinilo, 1-piperazinilo, 4-morfolinilo, 1-pirrolidinilo, 1,4-diazacicloheptan-1-ilo, 1-azepanilo, 2,5-diazabiciclo[2.2.1]heptan-2-ilo, oxazepan-4-ilo y 4-tiomorfolino y está opcionalmente sustituido con uno o tres R7, (e) heterociclil-CH 2O- en donde el heterociclilo se selecciona entre 1-piperidinilo, 1-piperazinilo, 4-morfolinilo y 1-pirrolidinilo, opcionalmente sustituidos con alquilo C1-6, o (f) -N(R 4)(R 5), R 3 se escoge entre alquilo C 1-6, alcoxi C 1-6, hidroxi-alquilo C 1-6, halógeno, -CN, -CO 2H, -CO 2-alquilo C 1-6, -S(O)n-alquilo C1-6, -NO2, -OH, -CF3, -N(R4)(R5), -NHC(O)NH-alquilo C1-6, -C(O)N(R4)(R5) y fenilo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-6, -CN o alcoxi C1-6; R4 y R5 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-6, -C(O)-alquilo C1-6, piridilo, bencilo, piperidinilo y feniletilo; R 6 es un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o dos grupos seleccionados entre Cl, F, alquilo C 1-6, -CN, -CO 2-alquilo C 1-6, -C(O)NR 4R 5, -SO 2NH 2, -NO 2, -OH, -NH 2, -CF 3 y alcoxi C 1-6, o R 6 es cicloalquilo C 3-6, -CH2OH, naftalen-2-ilo, naftalen-1-ilo ó 2-tienilo; R7 se selecciona entre -OH, -CN, oxo, -CO2alquilo C1-6, -CO2H, -C(O)N(R4)(R5), -N(R4)(R5), -CH2N(R4)(R5), -CH2OH, alquilo C1-6, -C(O)-alquil C1-6N(R4)(R5), -NHC(O)N(R4)(R5), -S(O)nalquilo C1-6, H2NCH(R8)C(O)-, HO(CH2)mCH2CH(NH2)C(O)-, HOCH(R6)CH2NH- y -C(O)heterociclilo, en donde dicho heterociclilo se selecciona entre piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo y pirrolidinilo, o R 7 is 2-hidroxietilamino, metilcarbamidoilo, hidroxiimino, hidrazinocarbonilo, sulfamoilo, metanosulfonilamino, metilsulfonilhidrazino, 2-hidroxipropilamino, 2,3-dihidroxipropilamino, 2-hidroxi-1-metiletilamino, carbamoilmetilamino, N''-fenilhidrazinocarbonilo o tolueno-4-sulfonilamino; R8 se selecciona entre alquilo C1-6, -(CH2)1-4NH2, fenilo o bencilo; R9 es -OH; R10 se selecciona entre -OH, -N(R4)(R5), alcoxi C1-6 y heteroarilo, seleccionado entre furanilo, tienilo y piridilo; m es 0 ó 1; n es 0, 1 ó 2; y p es 0, 1, 2 ó 3; y sus sales, ésteres, tautómeros, isómeros individuales y mezclas de isómeros farmacéuticamente aceptables; con la condición de que si R1 es fenilo o heteroarilo, alquilo C1-6, -CF3, entonces R2 no es alquilo C1-6.