Patent ES-2583061-T3 (ES)
Title: Método para la producción de oxindoles sustituidos en el N con sulfonilo
Inventor: KARIG GUNTER
IPC: C07D403/04
Filed: 2011-12-19
Granted: 2016-09-16
Abstract: Procedimiento para la preparación de oxindoles sustituidos en el N con sulfonilo de fórmula (3) que tienen un sustituyente heteroarilo de anillo de 6 (Q) en la posición 3**Fórmula** en la que R1a a R1d, independientemente entre sí, se seleccionan del grupo constituido por hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo así como alquilo (C1-C6), donde el radical alquilo es ramificado o no ramificado y no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alcoxi (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C7), cicloalquilo (C3-C7), donde el radical cicloalquilo no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alquilo (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C7) o alcoxi (C1-C4), alcoxi (C1-C6), donde el radical alcoxi es ramificado o no ramificado y no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alcoxi (C1-C4) o cicloalquilo (C3- C7), cicloalcoxi (C3-C7), donde el radical cicloalcoxi no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C6), donde el radical alquiltio es ramificado o no ramificado y no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1- C4), cicloalquiltio (C3-C7), donde el radical cicloalquiltio no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4) y fenilo o 1-naftilo o 2-naftilo o un anillo heteroaromático de cinco o seis miembros que tiene de 1 a 2 heteroátomos, donde los heteroátomos se seleccionan, independientemente entre sí, de entre el grupo constituido por O o N, y donde los radicales arilo o heteroarilo no están sustituidos o están sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C7) o alquiltio (C1-C4) y R2 representa alquilo (C1-C6), donde el radical alquilo no está sustituido o está completa o parcialmente sustituido con flúor o cicloalquilo (C3-C7), donde el radical cicloalquilo no está sustituido o está completa o parcialmente sustituido con flúor, R3 representa hidrógeno o alquilo (C1-C6), donde el radical alquilo es ramificado o no ramificado y no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alcoxi (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C7), alquiltio (C1-C6), donde el radical alquiltio no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por flúor, cloro, alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4), y Q representa un anillo heteroaromático de seis miembros que tiene de 1 a 3 átomos de nitrógeno, donde el anillo heteroaromático no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo constituido por alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C7) o cicloalcoxi (C3-C7) o alquiltio (C1- C4), mediante la reacción de un compuesto de oxindol de fórmula (1)**Fórmula** en la que R1a a R1d, así como R3 y Q son como se han definido en la fórmula (3), en un disolvente con un compuesto de sulfonilo (2)**Fórmula** en la que R2 es como se ha definido en la fórmula (3) y X, como grupo saliente, representa flúor, cloro, bromo, 1-imidazolilo, 1H-benzotriazoliloxi, 1H-benzotriazolilo o O-SO2-R7, donde R7 se define como R2, y R2 y R7 son idénticos o diferentes, o N(R8)SO2R9, donde R8 representa carbonilo y R9 representa fenilo no sustituido o sustituido, y R8 y R9 están unidos entre sí o no están unidos, en donde la reacción se lleva a cabo en presencia de: - una base de imidazol sustituida en la posición 1, o - una mezcla de bases que contiene al menos una base de imidazol sustituida en la posición 1.