Patent AR-034269-A1 (AR)
Title: Nuevos 7-azaindoles, su uso como inhibidores de la fosfodiesterasa 4 y el procedimiento para su preparacion, los medicamentos que los contienen y su preparacion
IPC: A61K31/40
Filed: 2001-10-26
Abstract: Se describen 7-azaindoles de fórmula (1), en la cual: n puede ser 1 ó 2; y R1 es a) alquilo C1-10, de cadena recta o ramificada, insustituido o mono o polisustituido con -OH, -SH, -NH2, -NH-alquilo C1-6, -N(alquilo C1-6)2, -NH-arilo C6-14, -N(arilo C6-14)2, -N(alquil C1-6)(arilo C6-14), -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, -I, -O-alquilo C1-6, -O-arilo C6-14, -S-alquilo C1-6, -S-arilo C6-14, -SO3H, -SO2-alquilo C1-6, -SO2-arilo C6-14, -OSO2alquilo C1-6, -OSO2arilo C6-14, -COOH, -C(O)alquilo C1-5, con carbociclos mono, bi o tricíclicos saturados o mono o poliinsaturados con 3-14 miembros del anillo, con heterociclos mono, bi o tricíclicos saturados o mono o poliinsaturados con 5-15 miembros del anillo y 1-6 heteroátomos que preferentemente son N, O y S, donde los grupos arilo C6-14 y los sustituyentes carbocíclicos y heterocíclicos pueden estar, a su vez, insustituidos o mono o polisustituidos con R4; ó b) alquenilo C2-10, mono o poliinsaturado, de cadena recta o ramificada, insustituido o mono o polisustituido con -OH, -SH, -NH2, -NH-alquilo C1-6, -N(alquilo C1-6)2, -NH-arilo C6-14, -N(arilo C6-14)2, -N(alquil C1-6)(arilo C6-14), -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, -I, -O-alquilo C1-6, -O-arilo C6-14, -S-alquilo C1-6, -S-arilo C6-14, -SO3H, -SO2-alquilo C1-6, -SO2-arilo C6-14, -OSO2alquilo C1-6, -OSO2arilo C6-14, -COOH, -C(O)alquilo C1-5, con carbociclos mono, bi o tricíclicos saturados o mono o poliinsaturados con 3-14 miembros del anillo, con heterociclos mono, bi o tricíclicos saturados o mono o poliinsaturados con 5-15 miembros del anillo y 1-6 heteroátomos que preferentemente son N, O y S, donde los grupos arilo C6-14 y los sustituyentes carbocíclicos y heterocíclicos pueden estar, a su vez, insustituidos o mono o polisustituidos con R4; R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes, donde sólo uno de los dos puede ser hidrógeno, y R2 y R3 pueden ser, además, a) alquilo C1-5, insustituido o mono o polisustituido con -OH, -SH, -NH2, -NH-alquilo C1-6, -N(alquilo C1-6)2, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, -I, -O-alquilo C1-6, -S-alquilo C1-6, -fenilo, y -piridilo; b) fenilo, insustituido o mono o polisustituido con -OH, -SH, -NH2, -NH-alquilo C1-3, -N(alquilo C1-3)2, -NO2, -CN, -COOH, -COOalquilo C1-3, -F, -Cl, -Br, -O-alquilo C1-3, y -S-alquilo C1-3; c) piridilo, insustituido o mono o polisustituido con -NO2, -CN, -COOH, -COOalquilo C1-3, -Cl, -Br, -O-alquilo C1-3, y -S-alquilo C1-3; así como d) un compuesto seleccionado de las fórmulas (2) a (5); además el grupo -NR2R3 puede ser un resto seleccionado de las fórmulas (6) a (9); y R4 es -H, -OH, -SH, -NH2, -NHalquilo C1-6, -N(alquilo C1-6)2, -NHarilo C6-14, -N(arilo C6-14)2, -N(alquil C1-6)(arilo C6-14), -NCOalquilo C1-6, -NO2, -CN, -COOH, -COOalquilo C1-6, -(CO)alquilo C1-6, -(CS)alquilo C1-6, -F, -Cl, -Br, -I, -O-alquilo C1-6, -O-arilo C6-14, -S-alquilo C1-6, -S-arilo C6-14, -SOalquilo C1-6, y -SO2alquilo C1-6. También se describen las sales fisiológicamente tolerables de los compuestos de fórmula (1), el procedimiento para prepararlas, el uso de las mismas para preparar medicamentos, los medicamentos que las contienen y su preparación. Los compuestos de fórmula (1) son útiles como inhibidores de la fosfodiesterasa 4 y, por tanto, son útiles para tratar inflamaciones de las articulaciones, incluyendo artritis y artritis reumatoidea, y para tratar infecciones virales y parasitárias.