Patent AR-120330-A1 (AR)
Title: Compuesto de piperidinamina que contiene un anillo pirimidina fusionado y preparación, método y uso del mismo
Inventor: GUAN AIYING
IPC: C07D401/12
Filed: 2020-10-28
Abstract: Un compuesto piperidinamina que contiene un anillo pirimidina fusionado. La estructura se muestra en la fórmula (1). La definición de cada sustituyente de la fórmula se describe en la memoria descriptiva. El compuesto de la presente tiene actividad fungicida de amplio espectro, y presenta efectos de control excelentes del mildiú pulverulento de pepino, mildiú pulverulento de trigo, roya de maíz y ántrax de pepino. El compuesto de la presente también tiene una buena actividad insecticida y acaricida, y presente efectos de control excelentes del Plutella xylostella, oruga militar y Tetranychus cinnabarinus.  Reivindicación 1: Un compuesto piperidinamina que contiene pirimidina de anillo fusionado, caracterizado porque el compuesto piperidinamina que contiene pirimidina es un compuesto mostrado en la fórmula (1); R¹ y R² y un anillo pirimidina conectado forman un anillo insaturado de cinco miembros, de seis miembros, de siete miembros o de ocho miembros que contiene C, N, O ó S, que además está sustituido con m R⁴; m se selecciona entre un entero de 0 a 4; cuando m es 0, el anillo no está sustituido; cuando m es mayor a 1, R⁴ pueden ser iguales o diferentes; R⁴ se selecciona entre halógeno, ciano, nitro, C₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxi, C₁₋₁₂ alcoxilo halogenado, C₃₋₁₂ cicloalquilo, C₁₋₁₂ alquilamino, C₁₋₁₂ alquilamino halogenado, di(C₁₋₁₂ alquil)amino, di(C₁₋₁₂ alquil)amino halogenado, C₁₋₁₂ alquiltio, C₁₋₁₂ alquiltio halogenado, C₂₋₁₂ alquenilo, C₂₋₁₂ alquinilo, C₂₋₁₂ alqueniloxi, C₂₋₁₂ alqueniloxi halogenado, C₂₋₁₂ alquiniloxi, C₂₋₁₂ alquiniloxi halogenado, C₁₋₁₂ alquilsulfonilo halogenado, C₁₋₁₂ alquilcarbonilo, C₁₋₁₂ alquilcarbonilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxicarbonilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alquiltioC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquiltioC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxicarboniloC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alcoxicarboniloC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alquiltiocarboniloC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquiltiocarboniloC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alquilcarboniloxi, C₁₋₁₂ alquilcarboniloxi halogenado, C₁₋₁₂ alcoxicarboniloxi, C₁₋₁₂ alcoxicarboniloxi halogenado, C₁₋₁₂ alquilsulfoniloxi, C₁₋₁₂ alquilsulfoniloxi halogenado, C₁₋₁₂ alcoxi C₁₋₁₂alcoxi o C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alcoxi halogenado, carboxiloC₁₋₁₂ alquilo o 1-pirrolidinilo C₁₋₁₂ alquilo; W se selecciona entre hidrógeno, halógeno, amino, C₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₁₂ alcoxi, C₁₋₁₂ alquiltio, C₁₋₁₂ alquilsulfonilo, C₁₋₁₂ alcoxicarbonilo, 4-morfolinilo C₁₋₁₂ alquilo o 2,6-bis(C₁₋₁₂ alquil)-4-morfolinilo; R³ se selecciona entre hidrógeno, hidroxi, formilo, C₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxi, C₁₋₁₂ alcoxi halogenado, C₃₋₁₂ cicloalquilo, C₁₋₁₂ alquiltio, C₂₋₁₂ alqueniltio, C₂₋₁₂ alquenilo, C₂₋₁₂ alquinilo, C₂₋₁₂ alquenilo halogenado, C₂₋₁₂ alquinilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alquiltioC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquiltioC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alquilsulfinilo, C₁₋₁₂ alquilsulfinilo halogenado, C₁₋₁₂ alquilsulfonilo, C₁₋₁₂ alquilsulfonilo halogenado, C₁₋₁₂ alquilaminosulfonilo, di(C₁₋₁₂ alquil)aminosulfonilo, C₁₋₁₂ alquilsulfonilaminocarbonilo, C₁₋₁₂ alquilcarbonilaminosulfonilo, C₃₋₁₂ cicloalquiloxicarbonilo, C₁₋₁₂ alquilcarbonilo, C₁₋₁₂ alquilcarbonilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxicarbonilo, C₁₋₁₂ alcoxicarbonilo halogenado, C₁₋₁₂ alquilcarboniloC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alcoxicarboniloC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquilaminocarbonilo, di(C₁₋₁₂ alquil)aminocarbonilo, C₂₋₁₂ alqueniloxicarbonilo, C₂₋₁₂ alquiniloxicarbonilo, C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alcoxicarbonilo, C₁₋₁₂ alquilaminotio, di(C₁₋₁₂ alquil)aminotio, y arilcarboniloC₁₋₆ alquilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, ariloC₁₋₆ alquiloxicarbonilo, ariloC₁₋₆ alquilo, heteroarilcarboniloC₁₋₆ alquilo, heteroarilcarbonilo, heteroariloxicarbonilo, heteroariloC₁₋₆ alquiloxicarbonilo o heteroariloC₁₋₆ alquilo no sustituido o sustituido adicionalmente con 1 - 5 de los siguientes grupos: halógeno, nitro, ciano, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilo halogenado, C₁₋₆ alcoxi o C₁₋₆ alcoxi halogenado; Q se selecciona entre anillo benceno, piridina, pirimidina, anillo piridazina, anillo pirazina, s-triazina, anillo unsym-triazina, anillo fusionado o heterociclo fusionado, donde estos anillos no están sustituidos o están sustituidos con n R; R se selecciona entre halógeno, amino, ciano, nitro, formilo, C₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxi, C₁₋₁₂ alcoxi halogenado, C₃₋₁₂ cicloalquilo, C₁₋₁₂ alquilamino, C₁₋₁₂ alquilamino halogenado, di(C₁₋₁₂ alquil)amino, di(C₁₋₁₂ alquil)amino halogenado, C(=O)NR⁵R⁶, C₁₋₁₂ alquiltio, C₁₋₁₂ alquiltio halogenado, C₂₋₁₂ alquenilo, C₂₋₁₂ alquinilo, C₂₋₁₂ alqueniloxi, C₂₋₁₂ alqueniloxi halogenado, C₂₋₁₂ alquiniloxi, C₂₋₁₂ alquiniloxi halogenado, C₁₋₁₂ alquilsulfonilo, halógeno C₁₋₁₂ alquilsulfonilo, C₁₋₁₂ alquilcarbonilo, C₁₋₁₂ alquilcarbonilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxicarbonilo, C₁₋₁₂ alcoxicarbonilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alquiltioC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquiltioC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxicarboniloC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alcoxicarboniloC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alquiltiocarboniloC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquiltiocarboniloC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alquilcarboniloxi, C₁₋₁₂ alquilcarboniloxi halogenado, C₁₋₁₂ alcoxicarboniloxi, C₁₋₁₂ alcoxicarboniloxi halogenado, C₁₋₁₂ alquilsulfoniloxi, C₁₋₁₂ alquilsulfoniloxi halogenado, C₁₋₁₂ alcoxi C₁₋₁₂ alcoxi o C₁₋₁₂ alcoxi C₁₋₁₂ alcoxi halogenado; R⁵ y R⁶ pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan respectivamente entre hidrógeno, C₁₋₁₂ alquilo o C₁₋₁₂ alquilo halogenado; n se selecciona entre un entero de 0 a 4; cuando n es 0, el anillo no está sustituido; cuando n es mayor a 1, R pueden ser iguales o diferentes; cuando Q se selecciona entre fenilo no sustituido o sustituido, los siguientes compuestos no están incluidos: N-(1-(p-tolil)piperidin-4-il)quinazolin-4-amina, 7-cloro-N-(1-(4-metoxifenil)piperidin-4-il)quinazolin-4-amina, 6-bromo-N-(1-(4-metoxifenil)piperidin-4-il)quinazolin-4-amina, N-(1-(4-fluorofenil)piperidin-4-il)quinazolin-4-amina, N-(1-(4-butilfenil)piperidin-4-il)quinazolin-4-amina, N-(1-(4-(tert-butil)fenil)piperidin-4-il)quinazolin-4-amina, N-(1-(4-ciclohexilfenil)piperidin-4-il)quinazolin-4-amina; cuando Q se selecciona entre piridilo no sustituido o sustituido, los siguientes compuestos no están incluidos: 7-cloro-N-(1-(6-metilpiridin-2-il)piperidin-4-il)quinazolin-4-amina y 7-cloro-N-(1-(piridin-2-il)piperidin-4-il)quinazolin-4-amina; cuando Q se selecciona entre pirimidinilo no sustituido o sustituido, los siguientes compuestos no están incluidos: 5-fluoro-N-(1-(pirimidin-2-il)piperidin-4-il)quinazolin4-amina y 6-fluoro-N-(1-(pirimidin-2-il)piperidin-4-il)quinazolin-4-amina; cuando Q se selecciona entre piridazinilo no sustituido o sustituido, el siguiente compuesto no está incluido: 6-fluoro-N-(1-(piridazin-3-il)piperidin-4-il)quinazolin-4-amina; cuando Q se selecciona entre 3-piridazinilo no sustituido, R³ no es metilo; Q no se selecciona entre 4-pirimidinilo sustituido con 5-hidrógeno; cuando R¹ y R² y el anillo pirimidina conectado forman un anillo 6-cloropirido[3,2-d]pirimidina, Q no es 3-piridazinilo, 2-pirazinilo, 6-metil-3-piridilo, 3-piridilo, 2-piridilo o 2-pirimidinilo; cuando R¹ y R² y el anillo pirimidina conectado forman un anillo pirimidopirrol, Q no es fenilo no sustituido, fenilo sustituido con C₁₋₁₂ alquilsulfonilo o 3-piridazinilo; cuando R¹ y R² y el anillo pirimidina conectado forman un anillo pirimidotiofeno, Q no es fenilo no sustituido, 2-pirimidinilo, 2-pirazinilo, 3-piridazinilo; los siguientes dos compuestos no están incluidos: 6-etil-N-(1-(4-fluorofenil)piperidin-4-il)tieno[2,3-d]pirimidin-4-amina y 6-etil-N-(1-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)piperidin-4-il)tieno[2,3- d]pirimidin-4-amina; cuando R¹ y R² y el anillo pirimidina conectado forman un anillo pirimidolopirazol, Q no es 2-pirimidinilo no sustituido, 3-metoxifenilo, 4-metoxifenilo, 6-cloropiridazin-3- ilo; cuando R¹ y R² y el anillo pirimidina conectado forman un anillo pirimidoimidazol, Q no es 2-metoxifenilo, 4-metoxifenilo, 2-piridilo, 5-metilpiridin-2-ilo o 6-metilpiridin-2-ilo.