Patent CO-5140126-A1 (CO)
Title: 2-fenilbenzimidazoles sustituidos, su obtencion y uso
Inventor: LUBISCH WILFRIED
IPC: C07D235/18
Filed: 1999-11-03
Abstract: Compuestos de la fórmula general I o II<EMI FILE="99069358_1" ID="1" IMF=JPEG >donde, R1 significa hidrógeno, C1-C6-alquilo ramificado o sin ramificar, pudiendo un átomo de carbono del radical alquilo llevar aún OR11 o un grupo R5, significando R11 hidrógeno o C1-C4-alquilo, yR2 significa hidrógeno, cloro, bromo, yodo, fluoro, CF3, nitro, NHCOR21, NR22R23 OH, O-C1-C4-alquil-fenilo, NH2, fenilo, pudiendo los anillos fenilo estar aún sustituidos por, como máximo, los radicales R24, y significando R21 y R22 independientemente hidrógeno o C1-C4-alquilo y significando R23 hidrógeno, C1-C4-alquilo o fenilo, y significando R24 OH, C1-C6-alquilo, O-C1-C4-alquilo, cloro, bromo, yodo, fluoro, CF3, nitro, NH2, yX puede ser 0, 1 y 2 yR3 significa -D- (F1)p-(E)q-(F2)r-G, donde p, q y r no pueden significar a la vez 0, o -E- (D)u-(F2)s- (G)v, donde el radical E puede estar sustituido aún por uno o dos radicales A, o R3 es igual a B yR4 significa hidrógeno, cloro, fluoro, bromo, yodo, C1-C6-alquilo ramificado o sin ramificar, OH, nitro, CF3, CN, NR41R42, NH-COR43, O-C1-C4-alquilo, donde R41 y R42 significan, cada uno independientemente del otro, hidrógeno o C1-C4-alquilo yR43 significa hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-alquil-fenilo o fenilo, yD S y OE significa fenilo, imidazol, pirrol, tiofeno, piridina, pirimidina, piperacina, piracina, furano, tiazol, isoxazol, pirrolidina, piperidina, trihidroacepina yF1 significa una cadena de 1 a 8 átomos de carbono, donde un átomo de carbono de la cadena puede llevar aún un grupo OH o O-C1-C4-alquilo yF2 significa una cadena de 1 a 8 átomos de carbono, donde un átomo de carbono de la cadena pude llevar aún OH o un grupo O-C1-C4-alquilo yP puede significar 0 y 1 yq 0, y 1, y- 2 -r puede ser 0 y 1 ys puede ser 0 y 1 yu puede ser 0 y 1 yv puede ser 0 y 1 G puede representar NR51R52<EMI FILE="99069358_2" ID="2" IMF=JPEG >yR51 significa hidrógeno y C1-C6-alquilo ramificado o sin ramificar, (CH2)t-KyR52 significa hidrógeno, C1-C6-alquilo ramificado y sin ramificar, fenilo,<EMI FILE="99069358_3" ID="3" IMF=JPEG >, -SO2R53, - (C=N)-R53, -CO-NHR53, -(C=N)-NHR53,DondeR53 significa O-C1-C6-alquilo ramificado o sin ramificar, fenilo, C1-C4-alquil-fenilo ramificado o sin ramificar,Pudiendo un hidrógeno del radical C1-C6-alquilo en R52 y R53, independientemente, estar sustituido por uno de los radicales siguientes: OH, O-C1-C4-alquilo, ciclohexilo, ciclopentilo, tetrahidronaftilo, ciclopropilo, ciclobutilo, cicloheptilo, naftilo y fenilo, donde los carbociclos de los radicales R52 y R53 llevan independientemente, uno o dos de los radicales siguientes: C1-C6-alquilo ramificado o sin ramificar, OC1-C4-alquilo ramificado o sin ramificar, OH, F, Cl, Br, J. CF3, NO2, CN, COOH, COOC1-C4-alquilo, C1-C4-alquilamino, CC13, C1-C4-dialquilamino, SO2-C1-C4-alquilo, SO2, fenilo, CONH2-C1-C4-alquilo, CONHfenilo, CONH-C1-C4-alquil-fenilo, NHSO2-C1-C4-alquilo, NHSO2fenilo, S-C1-C4-alquilo,<EMI FILE="99069358_4" ID="4" IMF=JPEG > C1-C4-alquilo, <EMI FILE="99069358_5" ID="5" IMF=JPEG > C0-C4 -alquil - fenilo,CHO, CH2-O-C1-C4-alquilo, -CH2-C1-C4-alquil-fenilo, -CH2OH, -SO-C1-C4-alquilo, -SO-C1-C4-alquil-fenilo, -SO2,NH2, -SO2NH-C1-C4-alquilo y dos radicales forman un puente de -O-(CH2)1-2-O-,B puede representar<EMI FILE="99069358_6" ID="6" IMF=JPEG >yA significa hidrógeno, cloro, bromo, yodo, fluoro, CF3, nitro, OH, O-C1-C4-alquilo, O-C1-C4-alquil-fenilo, NH2, C1-C6-alquilo ramificado o sin ramificar, CN, NH-CO-R33, donde R33 es hidrógeno, C1-C4-alquilo o fenilo, yR31 significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, (CH2)t-K yR32 significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, -CO-R8, -(C-N)-R8, -CO-OR8, -CO-NHR8 y -(C=N)-NHR8 yR33 significa hidrógeno y C1-C4-alquilo yt es 0, 1, 2, 3, 4 yK significa fenilo, que puede llevar aún, como máximo dos radicales R, NRk1Rk2 (teniendo Rk1 o bien Rk2 los mismos significados que R41 o bien R42), NH-C1-C4-alquil-fenilo, pirrolidina, piperidina, 1,2,5,6-tetrahidropiridinam morfolina, morfolina, trihidroacepina, piperacina, que puede estar sustituida aún por un radical alquilo, C1-C4-alquilo, y homopiperacina, que puede estar sustituida aún por un radical alquilo, C1-C6-alquilo, yR5 significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, NR7R9 y <EMI FILE="99069358_7" ID="7" IMF=JPEG >YR7 significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C4-alquil-fenilo, fenilo, pudiendo el anillo estar sustituido por hasta dos radicales R71 s, yR71 significa OH, C1-C6-alquilo, O-C1-C4-alquilo, cloro, bromo, yodo, fluoro, CF3, nitro, NH2, y- 3 -R8 significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, fenilo, C1-C4-alquil-fenilo, pudiendo el radical estar sustituido por hasta dos radicales R81, yR81 significa OH, C1-C6-alquilo, O-C1-C4-alquilo, cloro, bromo, yodo, fluoro, CF3, nitro, NH2, yR9 significa hidrógeno, COCH3, CO-OC1-C4-alquilo, COCF3, C1-C6-alquilo ramificado o sin ramificar, donde uno o dos hidrógenos del radical C1-C6-alquilo pueden estar sustituidos cada vez por uno de los radicales siguientes: OH, OC1-C4-alquilo y fenilo y donde el anillo fenilo puede llevar aún uno o dos de los radicales siguientes: yodo, cloro, bromo, fluoro, C1-C6-alquilo ramificado y sin ramificar, nitro, amino, C1-C4-alquilamino, C1-C4-dialquilamino, OH, O-C1-C4-alquilo, CN, CF3, SO2-C1-C4-alquilo, yAsí como sus formas tautómeras, enantiómeros y diastereómeros posibles, y sus prodrogas y sales farmacológicamente toleradas.