Patent WO-2023105475-A1 (WO)
Title: Composés diaryloxybenzohétérodiazole di-substitués par des groupes thiénothiophène
Inventor: ABBONDANZA LUIGI
IPC: C07D495/04
Filed: 2022-12-09
Abstract: L'invention concerne un composé diaryloxybenzohétérodiazole disubstitué par des groupes thiénothiophène de formule générale (I) : dans laquelle : - Z représente un atome de soufre, un atome d'oxygène, une atome de sélénium ; ou un groupe NR5 dans lequel R5 est sélectionné parmi des groupes alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C30, de préférence en C1-C20, ou parmi des groupes aryle facultativement substitués ; - R1 et R2, identiques l'un à l'autre ou différent l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ; ou sont sélectionnés parmi des groupes alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C30, de préférence en C1-C20, contenant facultativement des hétéroatomes, des groupes cycloalkyle facultativement substitués, des groupes aryle facultativement substitués, des groupes alcoxyle linéaires ou ramifiés en C1-C30, de préférence en C1-C20, facultativement substitués, des groupes -COOR6 dans lesquels R6 est sélectionné parmi des groupes alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C30, de préférence en C1-C20, ou est un groupe cyano ; - R3 et R4, identiques l'un à l'autre ou différent l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ; ou sont sélectionnés parmi des groupes alkyles linéaires ou ramifiés en C1-C30, de préférence en C1-C20, contenant facultativement des hétéroatomes, des groupes alcoxyle linéaires ou ramifiés en C1-C30, de préférence en C1-C20, facultativement substitués, des groupes -COOR7 ou -OCOR7 dans lesquels R7 est sélectionné parmi des groupes alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C30, de préférence C1-C20, contenant facultativement des hétéroatomes, des groupes thioéther -R8-S-R9 dans lesquels R8 et R9, identiques l'un à l'autre ou différent l'un de l'autre, sont sélectionnés parmi des groupes alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C30, de préférence en C1-C20, contenant facultativement 74 hétéroatomes ; - A représente un groupe accepteur d'électrons de formule générale (II) : dans laquelle X1 et X2, identiques l'un à l'autre ou différent l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, ou un atome d'halogène tel que, par exemple, le chlore, le fluor, le brome, de préférence le chlore, le fluor ; ou sont sélectionnés parmi des groupes alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C30, de préférence en C1-C20, contenant facultativement des hétéroatomes, des groupes alcoxyle linéaires ou ramifiés en C1-C30, de préférence en C1-C20, facultativement substitués ; ou sont sélectionnés parmi des groupes ester -COOR10 dans lesquels R10 est sélectionné parmi des groupes alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C30, de préférence en C1-C20, contenant facultativement des hétéroatomes, des groupes alcoxyle linéaires ou ramifiés en C1-C30, de préférence en C1-C20, facultativement substitués. Ledit composé diaryloxybenzohétérodiazole disubstitué par des groupes thiénothiophène de formule générale (I) peut être avantageusement utilisé en tant que composé accepteur d'électrons dans des dispositifs photovoltaïques (ou des dispositifs solaires) organiques sélectionnés, par exemple, parmi des cellules photovoltaïques (ou cellules solaires) organiques binaires, ternaires, quaternaires ayant à la fois une architecture simple et en tandem, des modules photovoltaïques (ou modules solaires) organiques, à la fois sur un support rigide et sur un support flexible. En outre, ledit composé diaryloxybenzohétérodiazole disubstitué par des groupes thiénothiophène de formule générale (I) peut être avantageusement utilisée dans des cellules photovoltaïques (ou cellules solaires) à base de pérovskite dans la couche à base de matériau de transport d'électrons ("couche de transport d'électrons" - ETL). De plus, ledit composé de diaryloxybenzohétérodiazole disubstitué par des groupes thiénothiophène de formule générale (I) peut être avantageusement utilisé dans la construction de transistors organiques à couches minces (OTFT), ou de transistors organiques à effet de champ (OFET).