Patent ES-2617863-T3 (ES)
Title: Derivados de bencimidazol-prolina
Inventor: BOSS CHRISTOPH
IPC: C07D401/14
Filed: 2013-06-03
Granted: 2017-06-20
Abstract: Un compuesto de la fórmula (I)**Fórmula** en la que Ar1 representa - fenilo o un heteroarilo de 5 o 6 miembros, en el que dicho fenilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros está independientemente mono-, di- o tri-sustituido; en el que - uno de dichos sustituyentes está unido en una posición orto al punto de unión de Ar1 al resto de la molécula; en la que dicho sustituyente es fenilo o un heteroarilo de 5 o 6 miembros, en el que dicho sustituyente fenilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros está independientemente sin sustituir, mono-, di- o trisustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan de manera independiente de alquilo (C1-4), alcoxi (C1-4), halógeno, ciano, fluoroalquilo (C1-3) y fluoroalcoxi (C1-3); o dicho sustituyente orto es benzo[1,3]dioxolilo, o 2-(3-metoxi-fenil)-etinilo; - y el otro de dichos sustituyentes, en caso de estar presente, se selecciona/n de alquilo (C1-4); alcoxi (C1-4); cicloalquilo (C3-6); halógeno; ciano; fluoroalquilo (C1-3); fluoroalcoxi (C1-3); -NR10R11, en el que R10 y R11 independientemente representan hidrógeno o alquilo (C1-4) o R10 y R11 junto con el nitrógeno al cual están unidos forman un anillo de pirrolidina, piridinilo sin sustituir y fenilo que está sin sustituir o mono- o di-sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan de manera independiente de alquilo (C1-4), alcoxi (C1-4), ciano y halógeno; uno de R2 y R3 representa hidrógeno y el otro representa hidrógeno o alquilo (C1-4); y uno de R4a y R4b representa hidrógeno y el otro representa hidrógeno, alcoxi (C1-4), o halógeno; o R4a y R4b juntos representan un grupo H2C>=; o ambos R4a y R4b representan flúor; en el que, en caso de que R3 sea diferente a hidrógeno, ambos R4a y R4b representan hidrógeno; R1 representa hidrógeno, alquilo (C1-4), cicloalquilo (C3-6)-(CH2)-, fluoroalquilo (C2-3), o alcoxi (C1-4)-alquilo (C2-4); y (R5)n representa uno a tres sustituyentes opcionales independientemente seleccionado de alquilo (C1-4), alcoxi (C1-4), halógeno, alquil (C1-4)-tio-, fluoroalquilo (C1-3), fluoroalcoxi (C1-3), fluoroalquil (C1-3)-tio-, hidroxi-alquilo (C1- 4)-, alcoxi (C1-4)-carbonilo-, nitro, hidroxi, y ciano; o (R5)n representa un grupo -O-CH2-CH2-O-; o (R5)n representa un grupo fenilo fusionado que, junto con el resto bencimidazol al cual se fusiona, forma un grupo 1H-nafto[2,3- d]imidazol-2-ilo; con la excepción de [2-(1H-bencimidazol-2-il)-1-pirrolidinil][2-(1H-pirazol-1-il)fenil]-metanona; [2-(1H-bencimidazol-2-il)-1-pirrolidinil][5-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)-1-metil-1H-pirazol-4-il]-metanona; [2-(1H-bencimidazol-2-il)-1-pirrolidinil][1,1'-bifenil]-2-il-metanona; [2-(6-metil-1H-bencimidazol-2-il)-pirrolidin-1-il][3-fenil-isoxazol-4-il]-metanona; [2-(1H-imidazol-2-il)fenil][2-(6-metil-1H-bencimidazol-2-il)-pirrolidin-1-il]-metanona; [2-(6-metil-1H-bencimidazol-2-il)-pirrolidin-1-il][3-(tien-2-il)-1H-pirazol-4-il]-metanona; [2-(6-metil-1H-bencimidazol-2-il)-pirrolidin-1-il][3-fenil-1H-pirazol-4-il]-metanona; [2-(1H-bencimidazol-2-il)-pirrolidin-1-il][3-ciclopropil-1-fenil-1H-pirazol-5-il]-metanona; y [2-(1H-bencimidazol-2-il)-pirrolidin-1-il][1-(2-fluorofenil)-5-(1H-pirrol-1-il)-1H-pirazol-4-il]-metanona; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.