Patent AR-070510-A2 (AR)
Title: Procesos para la preparacion de derivados de acido ciclopropil carboxilico e intermediarios provistos para estos procesos
IPC: C07D487/04
Filed: 2008-07-29
Abstract: Un proceso para la preparacion de un compuesto de la formula (1) donde R es fenilo sustituido con uno o más halogenos; Y es OR1, donde R1 es un grupo alquilo de cadena recta, alquilo ramificado, cicloalquilo o un grupo bicicloheptilo sustituido, que comprende contactar un compuesto de la formula (2): R-CH=CH-C(=O)-Y donde R e Y son como se definieron anteriormente, con metiluro de dimetilsulfoxonio ante la presencia de un solvente a una temperatura de -10sC a -90sC. Reivindicacion 4: Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes caracterizado porque el compuesto de la formula (2) se prepara a partir de un compuesto de la formula (3): R-CH=CH-C(=O)-OH donde R es como se definio en la reivindicacion 1, por reaccion con un agente clorante en presencia de un solvente inerte y un catalizador a una temperatura de 0-200sC, y luego haciendo reaccionar la solucion resultante con YH o Y donde Y es como se definio en la reivindicacion 1, a una temperatura elevada. Reivindicacion 7: Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6 caracterizado porque un compuesto de la formula (3) se prepara contactando un compuesto de la formula (4): R-C(=O)H, donde R se definio el la reivindicacion 1 con ácido malonico en presencia de piridina y piperidina a temperaturas elevadas. Reivindicacion 8: Un proceso para la preparacion de un compuesto de la formula (5) donde R es como se definio en la reivindicacion 1 caracterizado porque comprende la hidrolisis básica de un compuesto de la formula (1). Reivindicacion 9: Un proceso de acuerdo con la reivindicacion 8, caracterizado porque la hidrolisis básica se logra usando un hidroxido de metal alcalino y un solvente a 10-100sC. Reivindicacion 10: Un proceso para la preparacion de un compuesto de la formula (6) donde R es como se definio en la reivindicacion 1 caracterizado porque se prepara a partir de un compuesto de la formula (5) por reaccion con cloruro de tionilo en presencia de un solvente y un catalizador a 0-200sC. Reivindicacion 11: Un proceso para la preparacion de un compuesto de la formula (7) donde R es como se definio en la reivindicacion 1, caracterizado porque se prepara a partir de un compuesto de la formula (6), por reaccion con una azida de metal alcalino en presencia de un catalizador de transferencia de fase con carbonato de potasio acuoso y un solvente inerte. Reivindicacion 12: Un proceso para la preparacion de un compuesto de la formula (8) donde R es como se definio en la reivindicacion 1 caracterizado porque se prepara a partir de un compuesto de la formula (7) por medio de la disposicion en tolueno a temperaturas elevadas, y la subsiguiente reaccion con ácido clorhídrico a temperaturas elevadas. Reivindicacion 13: Un proceso para la preparacion de un compuesto de la formula (9) donde R es como se definio en la reivindicacion 1 caracterizado porque se prepara ajustando a un pH 10 o más una solucion acuosa de la sal de un compuesto de la formula (8). Reivindicacion 21: Los compuestos intermediarios de las formulas (1), (1a), (2), (3), (5), (5a), (6), (6a), (7), (7a), (8), (8a), (9) y (9a) anteriores.