Patent AR-071689-A1 (AR)
Title: Derivados de pirrol, su preparacion y su aplicacion en terapeutica
Inventor: BARTH FRANCIS
Filed: 2009-05-07
Abstract: Procedimiento de preparacion, composicion farmaceutica y uso como antagonistas d los receptores CB1 de los cannabinoides. Reivindicacion 1: Compuesto de formula (1) en la que R1 representa un  tomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-4 sin sustituir o sustituido con uno o varios  tomos de fluor; R2 representa bien un radical homopiperidin-1-ilo, piperidin-1-ilo, pirrolidin-1-ilo o azetidin-1-ilo, estando dichos radicales sin sustituir o sustituidos una o dos veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un  tomo de fluor, un grupo alcoxi C1-4, alquilo C1-4, trifluorometilo, -OCF3, -CH2OH, -CONH2 y/o un grupo fenilo, estando dicho grupo fenilo sin sustituir o sustituido una o dos veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un  tomo de halogeno, un grupo -CF3, un grupo metoxi y/o un grupo trifluorometoxi; bien un grupo amino alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos cada uno independientemente entre un  tomo de fluor, un grupo hidroxilo, -CONH2 y/o un grupo fenilo, estando dicho grupo fenilo sin sustituir o sustituido una o dos veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un  tomo de halogeno, un grupo -CF3, un grupo metoxi y/o un grupo trifluorometoxi; o R1 y R2 junto con el  tomo de nitrogeno al que est n unidos constituyen bien un radical piperazin-1-ilo o 1,4-diazepan-1-ilo, estando dichos radicales sin sustituir o sustituidos con un grupo fenilo, benzodioxolilo, benzodioxolilmetilo, tetrahidrofuranilcarbonilo, -COR11, y/o -CH2COR11; estando el grupo fenilo el mismo sin sustituir o sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un  tomo de halogeno, un grupo alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4 y/o ciano; bien un radical homopiperidin-1-ilo, piperidin-1-ilo, pirrolidin-1-ilo o azetidin-1-ilo, estando dichos radicales sin sustituir o sustituidos una o dos veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre: un  tomo de fluor, un grupo ciano, -COR11, -NR12R13, -NHCOR14, -CH2COR11, -SO2R14; y/o -SO2NR12R13; y/o un grupo fenilo, un grupo piridinilo; estando dichos grupos sin sustituir o sustituidos una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un  tomo de halogeno, un grupo alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4 y/o ciano; y/o un grupo bencilo sin sustituir o sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un  tomo de halogeno, un grupo alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4 y/o ciano; y/o un grupo piperidin-1-ilo, pirrolidin-1-ilo, azetidin-1-ilo, estando dichos grupos sin sustituir o sustituidos una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un  tomo de fluor, un grupo alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxi, trifluorometilo y/o -OCF3; y/o un grupo aminofenilo, aminobencilo, estando dichos grupos sin sustituir o sustituidos una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un  tomo de halogeno, un grupo alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4 y/o ciano; y/o un grupo amino-alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un  tomo de halogeno, un grupo hidroxilo, alcoxi C1-4 y/o ciano, o un grupo amino-cicloalquilo C3-7 sin sustituir o sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un  tomo de halogeno, un grupo hidroxilo, alquilo c1-4, alcoxi C1-4 y/o ciano, estando dicho grupo alquilo C1-4 sin sustituir o sustituido una o varias veces con un  tomo de F; R3, R4, R5, R6, R7, R8 representan cada uno independientemente un  tomo de hidrogeno, un  tomo de halogeno, un grupo -CN, S(O)nR14, -OS(O)nR14, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido una o varias veces con un  tomo de fluor, y/o un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido con uno o varios  tomos de fluor, con la condicion que uno de los dos sustituyentes R3, R6 represente un grupo Y-A-R9; Y representa un enlace directo, un  tomo de O, un grupo-S(O)n-, -OSO2- o -N(R18)-; A representa un grupo alquileno C1-4 sin sustituir o sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un grupo alquilo C1-3 o un  tomo de fluor; R9 representa un grupo -OR12, -CN, -CO2H, NR12R13, -CONR12R13, -NR15COR12, -CONHNH2, -CONHOH, -CONHSO2R14, -S(O)nR14, -SO2NR12R13, -NR18SO2R14, -NR15SO2NR12R13, o un heterociclo arom tico elegido entre el grupo de formulas (2), R10 representa un hidrogeno o un grupo alquilo C1-4; R11 representa un grupo alquilo C1-4, fenilo, bencilo, alcoxi C1-4 o alquileno C1-3-O-alquilo C1-3-; estando dichos grupos sin sustituir o sustituidos con uno o varios sustituyentes elegidos cada uno independientemente entre un grupo alcoxi C1-4, un grupo hidroxi y/o un  tomo de fluor; un trifluorometilo; y/o un grupo NR16R17; R12 y R13 representan cada uno independientemente un  tomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos cada uno independientemente entre un  tomo F, -OH y/o -OR14, o R12 y R13 junto con el  tomo de nitrogeno al que est n unidos constituyen un radical heteroc¡clico de 4 a 7 eslabones que puede comprender un segundo hetero tomo elegido entre un  tomo de nitrogeno, de ox¡geno o de azufre; n representa 0, 1 o 2; R14 representa un grupo alquilo C1-4 sin sustituir o sustituido con uno o varios  tomos de fluor; R15 representa un  tomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-4; R16 y R17 representan cada uno independientemente un  tomo de hidrogeno; y/o un grupo bencilo sin sustituir o sustituido una o varias veces con un sustituyente elegido cada uno independientemente entre un  tomo de halogeno, un grupo alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4 y/o ciano; y/o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos cada uno independientemente entre un  tomo de halogeno, -OH, y/o -OR14; R18 representa un  tomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-4 sin sustituir o sustituido con uno o varios  tomos de fluor; Alk representa un grupo alquilo C1-4; o su sal.