Patent ES-2747483-T3 (ES)
Title: Derivados de 3-fenilisoxazolina con acción herbicida
Inventor: KUHN BIRGIT
IPC: C07D261/04
Filed: 2013-09-19
Granted: 2020-03-10
Abstract: Derivados de 3-fenilisoxazolina o sales de los mismos de la fórmula (I)**Fórmula** en la que R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano o alquilo (C1-C4) o alcoxi (C1- C4) cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo y ciano, o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo de tres, cuatro o cinco miembros saturado, parcial o totalmente insaturado formado a partir de q átomos de carbono y p átomos de oxígeno; R3 es flúor, cloro, ciano, alquil (C1-C3)carboniloxi o S(O)n R5, o alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6) cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, alcoxi (C1-C4) e hidroxilo, o alquil (C1-C6)carbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo o cicloalquil (C3-C6)carbonilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano y alcoxi (C1-C6); R5 es alquilo (C1-C6) o cicloalquilo (C3-C6) cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano e hidroxilo; R6 es hidrógeno o R5; R7 es hidrógeno o alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C4) o alquinilo (C2-C4) cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi (C1-C2); R8 es R7; W* es COOH, COOY, CN o CHO; Y es alquilo (C1-C8) que está sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, hidroxilo y COO-alquilo (C1-C8) y que está interrumpido con n heteroátomos del grupo que consiste en oxígeno, azufre y nitrógeno, o un radical del grupo que consiste en (ciclohex-2-en-1-ona)-3-ilo, (propan-1-ol)-3-ilo, (2,2-dimetilpropan-1-ol)-3-ilo, (2,2-dimetilpropanoato de metil)-3-ilo, (propanoato de metil)-3-ilo, (propanoato de etil)-3-ilo, (butanoato de etil)-3-ilo, ((3R)-4,4,4-trifluorobutanoato de etil)-3-ilo, (butan-2-ona)-4-ilo, (3-metilbutan-2-ona)-4-ilo, (pent-3-en-2-ona)-4-ilo, (butanodioato de (2S)-dimetil)-2-ilo, (pentanodioato de dimetil)-3-ilo, ((2R)-2-metilpropanoato de metil)-3-ilo, 4- metoxicarbonilbencilo, 3,5-difluorobencilo, 3,4-difluorobencilo, 2,6-difluorobencilo, 5-metilpiridin-3-ilmetilo, tetrahidrofurano-3-ilo y (butan-1-ol)-4-ilo; X2, X4 y X6 son cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, o alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C5), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (C1-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquiniloxi (C2-C4) o alquil (C1-C4)carbonilo cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano y alcoxi (C1-C4); X3 es flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, nitro, SF5, CONR8SO2R5, CONR6R8, COR6, CO2R8, CONR6R8, C(R6)=NOR8, NR6COR8, NR6CONR8R8, NR6CO2R8, NR6SO2R8, NR6SO2NR6R8, OCONR6R8, OSO2R5, R5, S(O)n R5, SO2NR6R8, OSO2NR6R8, o alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C5), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo y ciano, o alcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C2-C6) o alquiniloxi (C2-C6) cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano y alcoxi (C1-C2); X5 es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, nitro, SF5, CONR8SO2R5, CONR6R8, COR6, CO2R8, CONR6R8, C(R6)=NOR8, NR6COR8, NR6CONR8R8, NR6CO2R8, NR6SO2R8, NR6SO2NR6R8, OCONR6R8, OSO2R5, R5, S(O)n R5, SO2NR6R8, OSO2NR6R8, o alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C5), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo y ciano, o alcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C2-C6) o alquiniloxi (C2-C6) cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano y alcoxi (C1-C2); m es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; n es 0, 1 o 2; p es 0 o 1; q es 3, 4 o 5; con la condición de que a) X3 y X4 no son ambos alcoxi sustituido o no sustituido, b) en los compuestos en los que R3 es metilo y W* es COOH, X5 no es hidrógeno, y c) los compuestos 3-(3-cianofenil)-5-(isopropoximetil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-carboxilato de metilo, 5-(butoximetil)-3-(3-cianofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-carboxilato de metilo, 3-(3-cianofenil)-5-(metoximetil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-carboxilato de metilo, 3-(3-cianofenil)-5-(2-metoxietil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-carboxilato de metilo, éster metílico de ácido 3-(3-cianofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-carboxílico, 3-(3-cianofenil)-5-metil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-carboxilato de metilo, 3-(3-cianofenil)-5-metil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-carboxilato de etilo, 5-metil-3-(3-nitrofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-carboxilato de metilo, 3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-5-metil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-carboxilato de metilo y 3-(3-clorofenil)-5-metil-4,5- dihidro-1,2-oxazol-5-carboxilato de etilo están excluidos.