Patent AR-082087-A1 (AR)
Title: Piridazinas sustituidas que tienen accion herbicida
IPC: A01N43/84
Filed: 2011-03-22
Abstract: Procesos e intermediarios para preparar los compuestos de la fórmula (1) y sus N-óxidos, sus sales útiles en la agricultura, composiciones que las comprenden y su uso como herbicidas, así como también un método para controlar la vegetación no deseada.Reivindicación 1: Una piridazina sustituida caracterizada por la fórmula (1) en donde las variables tienen el siguiente significado: R es O-RA, S(O)n-RA u O-S(O)n-RA; RA es hidrógeno, alquilo C1-4, Z-cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, Z-cicloalquenilo C3-6, alquinilo C2-6, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-C(=O)Ra, Z-NRi-C(O)-NRiRii, Z-P(=O)(Ra)2, NRiRii, un heterociclo monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, saturado, insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, que puede ser parcial o completamente sustituido con grupos Ra y/o Rb; Ra es hidrógeno, OH, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, Z-cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-8, Z-cicloalquenilo C5-6, alquinilo C2-8, Z-alcoxi C1-6, Z-haloalcoxi C1-4, Z-alqueniloxi C3-8, Z-alquiniloxi C3-8, NRiRii, alquilsulfonilo C1-6, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-fenilo, Z-fenoxi, Z-fenilamino o un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos Rb; Ri, Rii independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, Z-cicloalquilo C3-6, Z-alcoxi C1-8, Z-haloalcoxi C1-8, ZC(=O)-Ra, Z-fenilo, un heterociclo monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, saturado, insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que se une mediante Z; Ri y Rii, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, también pueden formar un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S; Z es un enlace covalente o alquileno C1-4; n es 0, 1 ó 2; R1 es ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, Z-alcoxi C1-6, Z-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, Z-alquiltio C1-4, Z-alquiltio C1-4-alquiltio C1-4, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6, haloalcoxi C1-4-alcoxi C1-4, S(O)nRbb, Z-fenoxi, Z-heterocicliloxi, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos con Rb; Rbb es alquilo C1-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o haloalquilo C1-6, y n es 0, 1 ó 2; A es N o C-R2; R2 es Z1-heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos con Rb; es fenilo que se une mediante Z1 u oxígeno y es no sustituido o sustituido con alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 o alcoxi C1-4-alcoxi C1-4; es alquilo C1-8, haloalquilo C2-6, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquenilo C2-8, haloalquinilo C2-8, alcoxi C2-6, Z-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, Z-haloalcoxi C1-4-alcoxi C1-4, Z-haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, Z-alquiltio C1-4, Z-haloalquiltio C1-6, Z-C(=O)-Ra o S(O)nRbb; Z1 es un enlace covalente, alquilenoxi C1-4, oxialquileno C1-4 o alquilenoxi C1-4-alquileno C1-4; Rb independientemente entre sí, son Z-CN, Z-OH, Z-NO2, Z-halógeno, oxo (=O), =N-Ra, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, Z-alcoxi C1-8, Z-haloalcoxi C1-8, Z-cicloalquilo C3-10, O-Z-cicloalquilo C3-10, Z-C(=O)Ra, NRiRii, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-fenilo o S(O)nRbb, en donde R2 junto con el grupo unido al átomo de carbono adyacente, también puede formar un anillo saturado o parcial o totalmente insaturado monocíclico o bicíclico de 5 a 10 miembros que, además de átomos de carbono, puede contener 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y puede ser sustituido con otros grupos Rb; R3 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alqueniloxi C2-4, alquiniloxi C2-4 o S(O)nRbb; R4 es hidrógeno, halógeno o haloalquilo C1-4; R5, R6 son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o alquilo C1-4; Rx es alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-2-alquilo C1-2, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6 o Z-fenilo, que es no sustituido o sustituido con 1 a 5 grupos Rb; en donde en los grupos RA y sus subsustituyentes, las cadenas de carbono y/o los grupos cíclicos pueden ser parcial o totalmente sustituidos con grupos Rb; o un N-óxido o una sal de aquél adecuados en la agricultura.