Patent AR-087515-A1 (AR)
Title: Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas
IPC: A01N43/40
Filed: 2012-08-10
Abstract: Compuestos de N-tio-antranilamida y los estereoisómeros, las sales, los tautómeros y los N-óxidos de estos, y las composiciones que los comprenden. También, uso de los compuestos de N-tio-antranilamida o de las composiciones que comprenden tales compuestos para combatir las plagas de invertebrados. Además, métodos para aplicar dichos compuestos.Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula general (1) en donde A1, A2, A3 y A4 son N o CH, siempre que, como máximo, dos de A1, A2, A3 y A4 sean N; B1 es N o CH; cada R1 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno; ciano; azido; nitro; -SCN; SF5; alquilo C1-6 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7; cicloalquilo C3-8 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7; alquenilo C2-6 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7; alquinilo C2-6 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7; -Si(R14)2R13; -OR8; -OS(O)nR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9b; -N(R9a)R9b; -N(R9a)C(=O)R7; -C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=NR9a)R7; -C(=O)N(R9a)R9b; -C(=S)N(R9a)R9b; fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales R10; o dos radicales R1 unidos en átomos de carbono adyacentes pueden ser, en forma conjunta, un grupo seleccionado de -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -OCH2CH2CH2-, -OCH=CHCH2-, -CH2OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-, -CH2CH2CH2-, -CH=CHCH2-, -CH2CH2O-, -CH=CHO-, -CH2OCH2-, -CH2C(=O)O-, -C(=O)OCH2-, -O(CH2)O-, -SCH2CH2CH2-, -SCH=CHCH2-, -CH2SCH2CH2-, -SCH2CH2S-, -SCH2SCH2-, -CH2CH2S-, -CH=CHS-, -CH2SCH2-, -CH2C(=S)S-, -C(=S)SCH2-, -S(CH2)S-, -CH2CH2NR18-, -CH2CH=N-, -CH=CH-NR18-, -OCH=N- y -SCH=N-, para así formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos de hidrógeno de los grupos anteriores se pueden reemplazar por uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, metilo, halometilo, hidroxilo, metoxi y halometoxi, o uno o más grupos CH2 de los grupos anteriores se pueden reemplazar por un grupo C=O; R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno; ciano; alquilo C1-10 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7; cicloalquilo C3-8 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7; alquenilo C2-10 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7; alquinilo C2-10 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7; -N(R9a)R9b; -Si(R14)2R13; -OR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9; -C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=O)N(R9a)R9b; -C(=S)R7; -C(=S)OR8; -C(=S)N(R9a)R9b; -C(=NR9a)R7; fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales R10; cada R3 se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, alquilo C1-6 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7, cicloalquilo C3-8 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7, alquenilo C2-6 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7, alquinilo C2-6 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7, -Si(R14)2R13, -OR8, -OS(O)nR8, -SR8, -S(O)mR8, -S(O)nN(R9a)R9b, -N(R9a)R9b, -N(R9a)C(=O)R7, -C(=O)R7, -C(=O)OR8, -C(=S)R7, -C(=S)OR8, -C(=NR9a)R7, -C(=O)N(R9a)R9b, -C(=S)N(R9a)R9b, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10, y un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales R10; cada R4 se selecciona independientemente del grupo definido para R3; R5, R6 se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en alquilo C1-6 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7, alquenilo C2-6 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7, alquinilo C2-6 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R7, R7, -C(=G)R7, -C(=NOR8)R7, C[=NN(R9a)R9b]R7, -C(=G)OR8, -C(=G)N(R9a)R9b, -OC(=G)R7, -OC(=G)OR8, -NR9aC(=G)R7, -N[C(=G)R7]2, -NR9aC(=G)OR8, -C(=G)N(R9a)-N(R9b)2, -C(=G)NR9a-NR9b[C(=G)R7], -NR9a-C(=G)N(R9b)2, -NR9aNR9bC(=G)R7, -NR9a-N[C(=G)R7]2, -N[(C=G)R7]-N(R9a)2 -NR9a-NR9b[(C=G)GR8], -NR9a[(C=G)N(R9b)2], -NR9a[C=NR9b]R7, -NR9a(C=NR9b)N(R9b)2, -O-N(R9a)2, -O-NR9a(C=G)R7, -SO2NR9aR9b, -NR9aSO2R8, -SO2OR8, -OSO2R8, -OR8, -NR9aR9b, -SR8, -Si(R14)2R13, -PR9aR9b, -P(=G)R9a, -SOR8, -SO2R8, -PG2(R9a)2 y -PG3R72; en donde G es O, S o NR9a; o R5 y R6 junto con el átomo de azufre al que están unidos, forman un anillo saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros que contiene, de manera opcional, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 como miembros del anillo, en donde el anillo puede estar fusionado con uno o dos anillos carbocíclicos o heterocíclicos saturados, parcial o totalmente insaturados de 5 ó 6 miembros que pueden contener 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde todos los anillos anteriores son no sustituidos o sustituidos mediante cualquier combinación de 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 radicales R10; cada R7 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, -Si(R14)2R13, -OR8, -OSO2R8, -SR8, -S(O)mR8, -S(O)nN(R9a)R9b, -N(R9a)R9b, -C(=O)N(R9a)R9b, -C(=S)N(R9a)R9b, -C(=O)OR8, -C(=O)R19, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10, y un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales R10; y, en caso de que R7 se una a un grupo cicloalquilo o a un anillo heterocíclico, R7 también se puede seleccionar del grupo que consiste en alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 y bencilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; y en grupos -C(=O)R7, -C(=S)R7, -C(=NR9a)R7, -N(R9a)C(=O)R7, -C(=G)R7, -C(=NOR8)R7, -C[=NN(R9a)R9b]R7, -OC(=G)R7, -NR9aC(=G)R7, -N[C(=G)R7]2, -C(=G)NR9a-NR9b[C(=G)R7], -NR9a-NR9bC(=G)R7, -NR9a-N[C(=G)R7]2, -N[(C=G)R7]-N(R9a)2, -NR9a[C=NR9b]R7, -O-NR9a(C=G)R7 y -PG3R72, R7 también se puede seleccionar de hidrógeno, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 y bencilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10; o dos radicales R7 unidos de manera geminal forman junto un grupo seleccionado de =CR11R12, =S(O)mR8, =S(O)mN(R9a)R9b, =NR9a, =NOR8 y =NNR9aR9b; o dos radicales R7, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, saturado o parcialmente insaturado que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo; cada R8 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-4, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -Si(R14)2R13, -SR20, -S(O)mR20, -S(O)nN(R9a)R9b, -N(R9a)R9b, -N=CR15R16, -C(=O)R19, -C(=O)N(R9a)R9b, -C(=S)N(R9a)R9b, -C(=O)OR20, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R10, y un anillo heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales R10; siempre que R8 no sea alcoxi C1-6 ni haloalcoxi C1-6 si se une en un átomo de oxígeno; R9a, R9b se seleccionan, independientemente entre sí e independientemente en cada caso, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C1-6 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R19, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, en donde la porción alquilo en los cuatro últimos radicales mencionados se puede sustituir con uno o más radicales R19, cicloalquilo C3-8 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R19, cicloalquil C3-8-alquilo C1-4 que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con