Patent AR-074623-A1 (AR)
Title: Procedimiento para la preparacion de esteres de acido 2-(aminometiliden)-3-oxobutirico, sustituidos por halogeno
Filed: 2009-04-30
Abstract: Reivindicación 1: Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (1), en la que R1 representa alquilo-C1-6, haloalquilo-C1-6, alquenilo-C1-6, cicloalquilo-C3-10 o bencilo, siendo los dos restos nombrados en último término no sustituidos o presentando 1, 2 ó 3 sustituyentes, independientemente unos de otros, seleccionados de entre halógeno, CN, nitro, alquilo-C1-4, haloalquilo-C1-4, alcoxi-C1-4 y haloalcoxi-C1-4; R2 y R3, independientemente el uno del otro, representan alquilo-C1-6, haloalquilo-C1-6, alquenilo-C2-6, cicloalquilo-C3-10 o bencilo, siendo los dos restos nombrados en último término no sustituidos o presentando 1, 2 ó 3 sustituyentes, independientemente unos de otros, seleccionados de entre halógeno, CN, nitro, alquilo-C1-4, haloalquilo-C1-4, alcoxi-C1-4 y haloalcoxi-C1-4; o R2 junto con y el átomo de nitrógeno al que están enlazados ambos restos, representan un resto heterocíclico de 5 a 10 miembros, dado el caso, sustituido, que además del átomo de nitrógeno puede comprender otros 1, 2 ó 3 heteroátomos, seleccionados de entre O, N y S, como miembros de anillo; R4 representa hidrógeno, flúor o cloro; y X1 y X2, independientemente el uno del otro, representan flúor o cloro; caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de fórmula (II), en la que R1, R2 y R3 presentan uno de los significados dados anteriormente; con un compuesto de fórmula X1X2R4C-C(=O)-F, en presencia de por lo menos un fluoruro de metal alcalino o metal alcalinotérreo. Reivindicación 11 Procedimiento para la preparación de ésteres de ácido pirazol-4-il-carboxílico sustituidos por halometilo, de fórmula (III), en la que R1 representa alquilo-C1-6, haloalquilo-C1-6, alquenilo-C2-6, cicloalquilo-C3-10 o bencilo, siendo los dos restos nombrados en último término no sustituidos o presentando 1, 2 ó 3 sustituyentes, independientemente unos de otros, seleccionados de entre halógeno, CN, nitro, alquilo-C1-4, haloalquilo-C1-4, alcoxi-C1-4 y haloalcoxi-C1-4 R4 representa hidrógeno, flúor o cloro; R5 representa hidrógeno, alquilo-C1-6, haloalquilo-C1-6, cicloalquilo-C3-10, fenilo o bencilo, siendo los tres restos nombrados en último término no sustituidos o presentando 1, 2 ó 3 sustituyentes, independientemente unos de otros, seleccionados de entre halógeno, CN, nitro, alquilo-C1-4, haloalquilo-C1-4, alcoxi-C1-4 y haloalcoxi-C1-4; y X1 y X2, independientemente el uno del otro, representan flúor o cloro; caracterizado porque comprende: a) la provisión de un compuesto de fórmula (1), mediante un procedimiento conforme a una de las reivindicaciones 1 a 10, y b) la reacción del compuesto provisto de fórmula (1) con un compuesto hidracínico de fórmula (IV), R5HN-NH2 en la que R5 presenta uno de los significados dados anteriormente. Reivindicación 17: Compuestos caracterizadas porque tienen la fórmula (1), en la que R1 representa alquilo-C1-6, haloalquilo-C1-6, alquenilo-C2-6, cicloalquilo-C3-10 o bencilo, siendo los dos restos nombrados en último término no sustituidos o presentando 1, 2 ó 3 sustituyentes, independientemente unos de otros, seleccionados de entre halógeno, CN, nitro, alquilo-C1-4, haloalquilo-C1-4, alcoxi-C1-4 y haloalcoxi-C1-4; R2 junto con y el átomo de nitrógeno al que están enlazados ambos restos, representan un resto heterocíclico de 5 a 10 miembros, dado el caso, sustituido, que además del átomo de nitrógeno puede comprender otros 1, 2 ó 3 heteroátomos, seleccionados de entre O, N y S, como miembros de anillo; R4 representa hidrógeno, flúor o cloro; y X1 y X2, independientemente el uno del otro, representan flúor o cloro.