Patent AR-067533-A1 (AR)
Title: Procesos e inetermediarios para la preparacion de compuestos de sulfonamida heterociclica
Filed: 2008-07-14
Abstract: Reivindicacion 1: Un método para preparar un compuesto de sulfonamida de la estructura (1) en donde: R1 es arilo, arilo sustituido, heteroarilo, o heteroarilo sustituido: R2 y R3 son, independientemente, alquilo C1 a C6, alquilo C1, a C6 sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, y heteroarilo sustituido; dicho método seleccionado del grupo integrado por: (a) un método que comprende: (i) hidrogenar enantioselectivamente R2C(=CHCOOH)R3 a R2CH(CH2COOH)R3 (ii) convertir R2CH(CH2COOH)R3 a una imida de una oxazolidinona quiral; (iii) sustituir el átomo de carbono o de dicha imida de dicha oxazolidinona quiral con una azida; (iv) convertir dicha imida de dicha oxazolidinona quiral que contiene dicha azida a una amina o sal de la misma; (v) reducir dicha amina o sal de la misma a un aminoalcohol o sal del mismo; y (vi) sulfonar dicho aminoalcohol o sal del mismo; (b) un método que comprende: (i) hidrogenar enantioselectivamente R2C(=CHCOOH)R3 a R2CH(CH2COOH)R3 (ii) convertir R2CH(CH2COOH)R3 a una imida de una oxazolidinona quiral; (iii) sustituir el átomo de carbono o de dicha imida de una oxazolidinona quiral con una azida; (iv) convertir dicha imida de una oxazolidinona quiral contiene una azida a una imida de una oxazolidinona quiral que contiene una amina o sal de la misma; (v) sulfonar dicha imida de una oxazolidinona quiral que contiene una amina o sal de la misma; y (vi) reducir dicha imida sulfonada de una oxazolidinona quiral que contiene una amina o sal de la misma; (c) un método que comprende (i) convertir R2C(=CHCOOH)R3 a una imida no saturada de una oxazolidinona quiral; (ii) hidrogenar diastereoselectivamente dicha imida no saturada de una oxazolidinona quiral a una imida de una oxazolidinona quiral; (iii) sustituir el átomo de carbono o de dicha imida de dicha oxazolidinona quiral con una azida; (iv) convertir dicha imida de dicha oxazolidinona quiral con dicha que azida a una amina o sal de la misma; (v) reducir dicha amina o sal de la misma a un aminoalcohol o sal del mismo; y (vi) sulfonar dicho aminoalcohol o sal del mismo; (d) un método que comprende: (i) hidrogenar enantioselectivamente R2C(=CHCOOH)R3 a R2CH(CH2COOH)R3; (ii) convertir R2CH(CH2COOH)R3 a una imida de una oxazolidinona quiral; (iii) sustituir el átomo de carbono o de dicha imida de dicha oxazolidinona quiral con una azida; (iv) convertir dicha imida de dicha oxazolidinona quiral que contiene dicha azida a un aminoalcohol o sal del mismo; y (v) sulfonar dicho aminoalcohol o sal del mismo; (e) un método que comprende: (i) convertir R2C(=CHCOOH)R3 a una imida no saturada de una oxazolidinona quiral; (ii) hidrogenar diastereoselectivamente dicha imida no saturada de una oxazolidinona quiral a una imida de una oxazolidinona quiral; (iii) sustituir el átomo de carbono o de dicha imida de dicha oxazolidinona quiral con una azida; (iv) convertir dicha imida de dicha oxazolidinona quiral con dicha azida a un aminoalcohol o sal del mismo; y (v) sulfonar dicho aminoalcohol o sal del mismo; y (f) un método que comprende: (i) convertir R2C(=CHCOOH)R3 a una imida no saturada de una oxazolidinona quiral; (ii) hidrogenar diastereoselectivamente dicha imida no saturada de una oxazolidinona quiral a una imida de una oxazolidinona quiral; (iii) sustituir el átomo de carbono o de dicha imida de una oxazolidinona quiral con una azida; (iv) convertir dicha imida de una oxazolidinona quiral que contiene una azida a una imida de una oxazolidinona quiral que contiene una amina o sal de la misma; (v) sulfonar dicha imida de una oxazolidinona quiral que contiene una amina o sal de la misma; y (vi) reducir dicha imida de una oxazolidinona quiral que contiene una amina o sal de la misma. Reivindicacion 24: Un compuesto que está seleccionado del grupo integrado por (a) ácido (S)-3-(3,5-difluorfenil)-4,4,4-trifluorbutanoico, (b) (S)-4-bencil-3-((S)-3-(3,5.-difluorfenil)-4,4,4-trifluorbutanoil)oxazolidin-2-ona, (c) (S)-3-((2S,3R)-2-azido-3-(3,5-difluorfenil)-4,4,4-tritluorbutanoil)-4-benciloxazolidin-2-ona, (d) clorhidrato de (S)-3-((2S,3R)-2-amino-3-(3,5-difluorfenil)-4,4,4-trifluorbutanoil)-4-benciloxazolidin-2-ona, (e) clorhidrato de (2S,3R)-2-amino-3-(3,5-difluorfenil)-4,4,4-trifluorbutan-1-ol, y (f) N-((2S,3R)-1-((S)-4-bencil-2-oxo-oxazolidin-3-iI)-3-(3,5-difluorfenil)-4,4,4-trifluor-1-oxobutan-2-il)-5-clorotiofen-2-sulfonamida.