Patent AR-116022-A1 (AR)
Title: Compuestos heteroaromáticos como inhibidores de vanina
Inventor: KOOLMAN HANNES FIEPKO
IPC: C07D491/107
Filed: 2019-08-27
Abstract: Compuestos derivados de pirrolo[2,3-b]piridina como inhibidores de vanina, composiciones farmacéuticas que los comprenden y su uso en el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibición de la enzima vanina 1. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado por la fórmula (1), o una sal de este aceptable desde el punto de vista farmacéutico, o solvatos de este, en donde n se refiere a 1, 2 ó 3; m se refiere a 1, 2 ó 3; R¹ y R² se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en H, C₁₋₄-alquilo opcionalmente sustituido con 1 - 3 átomos F o C₁₋₂-alcoxi, arilo de 6 - 10 miembros sustituido por R².¹ y heteroarilo de 5 - 6 miembros sustituido por R².¹, en donde R².¹ se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, -CN, NR².¹.¹R².¹.², SO₂R².¹.³ y OR².¹.⁴, en donde R².¹.¹, R².¹.², independientemente entre sí, se refiere a H, C₁₋₄-alquilo o C₃₋₄-cicloalquilo; o R².¹.¹ y R².¹.², junto con el átomo de N al que están unidos, forman un heterociclilo de 4 - 5 miembros o un heterociclilo de 6 miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional seleccionado del grupo que consiste en N y O; R².¹.³ se refiere a C₁₋₄-alquilo o NR².¹.¹R².¹.²; R².¹.⁴ se selecciona del grupo que consiste en H, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₅-cicloalquilo, heterociclilo de 4 - 5 miembros que contiene 1 heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en N y O, en donde en la definición de R².¹.¹, R².¹.², R².¹.³ y R².¹.⁴ dicho alquilo, cicloalquilo y heterociclilo son opcionalmente sustituidos por 1 - 3 átomos de F o un C₁₋₂-alcoxi; o R¹ y R² juntos pueden formar un carbociclo de 3 - 5 miembros o un heterociclilo de 4 - 6 miembros que contiene un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en N y O; R³ se refiere a NR³.¹R³.²; o R³ se refiere a un grupo de la fórmula (2) ó (3), en donde X se refiere a CH₂, NRX u O; en donde RX se refiere a H o C₁₋₃-alquilo; R³.¹ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₄-alquil-CO- opcionalmente sustituido por 1 - 3 átomos de F, C₃₋₄-cicloalquilo o C₁₋₂-alcoxi, R³.¹.³R³.¹.⁴N-CO-, R³.¹.⁵-N-CO-, pirimidina, piridina, C₃₋₅-cicloalquil-CO- sustituido con R³.¹.¹ y R³.¹.², fenil-CO- sustituido con R³.¹.¹ y R³.¹.²; en donde R³.¹.¹, R³.¹.² se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en H, -CH₃, -OR³.¹.¹.¹, F y -CN; R³.¹.³, R³.¹.⁴, independientemente entre sí, se refieren a H, C₁₋₄-alquilo o C₃₋₄-cicloalquilo; o R³.¹.³ y R³.¹.⁴, junto con el átomo de N al que están unidos, forman un heterociclilo de 4 - 5 miembros o un heterociclilo de 6 miembros que opcionalmente contiene un heteroátomo adicional seleccionado del grupo que consiste en N y O; R³.¹.⁵ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₄-alquilo, C₃₋₅-cicloalquilo, heterociclilo de 4 - 5 miembros y C₃₋₄-cicloalquil-CH₂-; R³.¹.¹.¹ se refiere a C₁₋₄-alquilo, C₃₋₅-cicloalquilo o heterociclilo de 4 - 5 miembros; en donde en la definición de R³.¹.¹, R³.¹.², R³.¹.³, R³.¹.⁴, R³.¹.⁵ y R³.¹.¹.¹ dicho alquilo, cicloalquilo y heterociclilo son opcionalmente sustituidos por 1 - 3 átomos de F o un C₁₋₂-alcoxi; R³.² se selecciona del grupo que consiste en H, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₄-cicloalquilo, C₃₋₄-cicloalquil-C₁₋₂-alquil y fenil-C₁₋₂-alquil-; en donde en la definición de R³.² dicho alquilo, cicloalquilo y fenilo son opcionalmente sustituidos por 1 - 3 átomos de F o un C₁₋₂-alcoxi; R⁴ se refiere a hidrógeno o C₁₋₄-alquilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de F; o R³ y R⁴ juntos forman un heterociclo de 4 - 6 miembros que contiene un átomo de oxígeno.