Patent AR-104178-A1 (AR)
Title: Derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos
Inventor: RUTH DR MEISSNER
IPC: C07D233/90
Filed: 2016-04-04
Abstract: Derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos, a procesos para preparar estos compuestos, a composiciones que comprenden estos compuestos y a su uso como compuestos biológicamente activos, en especial para controlar los microorganismos nocivos en la protección de cultivos y en la protección de materiales y como reguladores del crecimiento de plantas. Reivindicación 1: Derivados de imidazol de la fórmula (1) en donde R¹ representa hidrógeno, en cada caso opcionalmente ramificado alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₇, haloalquenilo C₂₋₇, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio, bicicloalquilo opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; cicloalquilalquilo C₃₋₈ opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; halocicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; halocicloalquil C₃₋₇-haloalquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; cicloalquil C₃₋₇-haloalquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; cicloalquil C₃₋₇-cicloalquilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; cicloalquenilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; tri(alquil C₁₋₈)silil-alquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; tri(alquil C₁₋₈)silil-cicloalquilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; R² representa H, alquilo C₁₋₈, -Si(R³ᵃ)(R³ᵇ)(R³ᶜ), -P(O)(OH)₂, -CH₂-O-P(O)(OH)₂, -C(O)-alquilo C₁₋₈, -C(O)-cicloalquilo C₃₋₇, -C(O)NH-alquilo C₁₋₈; -C(O)N-di-alquilo C₁₋₈; -C(O)O-alquilo C₁₋₈; en donde el -C(O)-alquilo C₁₋₈, -C(O)-cicloalquilo C₃₋₇, -C(O)NH-alquilo C₁₋₈; -C(O)N-di-alquilo C₁₋₈ o -C(O)O-alquilo C₁₋₈ puede no estar sustituido o puede estar sustituido con uno o varios grupos seleccionados de halógeno o alcoxi C₁₋₈; en donde R³ᵃ, R³ᵇ, R³ᶜ representan, de modo independiente entre sí, un fenilo o alquilo C₁₋₈; R³ representa halógeno; hidroxilo; ciano; isociano; nitro; amino; sulfanilo; pentafluoro-l⁶-sulfanilo; carboxaldehído, hidroxicarbonilo, alquilo C₁₋₈; haloalquilo C₁₋₈; cianoalquilo C₁₋₈; alquil C₁₋₈-oxi; halógenoalquil C₁₋₈-oxi; tri(alquil C₁₋₈)sililo; tri(alquil C₁₋₈)silil-alquilo C₁₋₈; cicloalquilo C₃₋₇; halógenocicloalquilo C₃₋₇; cicloalquenilo C₃₋₇; halógenocicloalquenilo C₃₋₇; cicloalquilalquilo C₄₋₁₀; halocicloalquilalquilo C₄₋₁₀; cicloalquilcicloalquilo C₆₋₁₂; alquil C₁₋₈-cicloalquilo C₃₋₇; alcoxi C₁₋₈-cicloalquilo C₃₋₇; tri(alquil C₁₋₈)silil-cicloalquilo C₃₋₇; alquenilo C₂₋₈; alquinilo C₂₋₈; alquenil C₂₋₈-oxi; halógenoalquenil C₂₋₈-oxi; alquinil C₃₋₈-oxi; halógenoalquinil C₃₋₈-oxi; alquil C₁₋₈-amino; halógenoalquil C₁₋₈-amino; cianoalcoxi C₁₋₈; cicloalquilalcoxi C₄₋₈; cicloalcoxi C₃₋₆; alquil C₁₋₈-sulfanilo; halógenoalquil C₁₋₈-sulfanilo; alquil C₁₋₈-carbonilo; halógenoalquil C₁₋₈-carbonilo; arilcarbonilo; aril-alquil C₁₋₆-carbonilo; cicloalquil C₃₋₈-carbonilo; halógenocicloalquil C₃₋₈-carbonilo; alquil C₁₋₈-carbamoílo; di-alquil C₁₋₈-carbamoílo; N-alquil C₁₋₈-oxicarbamoílo; alcoxi C₁₋₈-carbamoílo; N-alquil C₁₋₈-alcoxi C₁₋₈-carbamoílo; aminotiocarbonilo; alcoxi C₁₋₈-carbonilo; halógenoalcoxi C₁₋₈-carbonilo; cicloalcoxi C₃₋₈-carbonilo; alcoxialquil C₂₋₈-carbonilo; halógenoalcoxialquil C₂₋₈-carbonilo; cicloalcoxialquil C₃₋₁₀-carbonilo; alquil C₁₋₈-aminocarbonilo; di-alquil C₁₋₈-aminocarbonilo; cicloalquil C₃₋₈-aminocarbonilo; alquil C₁₋₈-carboniloxi; halógenoalquil C₁₋₈-carboniloxi; cicloalquil C₃₋₈-carboniloxi; alquil C₁₋₈-carbonilamino; halógenoalquil C₁₋₈-carbonilamino; alquil C₁₋₈-aminocarboniloxi; di-alquil C₁₋₈-aminocarboniloxi; alquil C₁₋₈-oxicarboniloxi; alquil C₁₋₈-sulfinilo; halógenoalquil C₁₋₈-sulfinilo; alquil C₁₋₈-sulfonilo; halógenoalquil C₁₋₈-sulfonilo; alquil C₁₋₈-sulfoniloxi; halógenoalquil C₁₋₈-sulfoniloxi; alquil C₁₋₈-aminosulfamoílo; di-alquil C₁₋₈-aminosulfamoílo; (alcoxi C₁₋₈-imino)-alquilo C₁₋₈; (cicloalcoxi C₃₋₇-imino)-alquilo C₁₋₈; hidroxiimino-alquilo C₁₋₈; (alcoxi C₁₋₈-imino)-cicloalquilo C₃₋₇; hidroxiimino-cicloalquilo C₃₋₇; (alquil C₁₋₈-imino)-oxi; (alquil C₁₋₈-imino)-oxi-alquilo C₁₋₈; (cicloalquil C₃₋₇-imino)-oxi-alquilo C₁₋₈; (alquil C₁₋₆-imino)-oxi-cicloalquilo C₃₋₇; (alquenil C₁₋₈-oxiimino)-alquilo C₁₋₈; (alquinil C₁₋₈-oxiimino)-alquilo C₁₋₈; (benciloxiimino)-alquilo C₁₋₈; alcoxialquilo C₁₋₈; alquiltioalquilo C₁₋₈; alcoxialcoxialquilo C₁₋₈; halógenoalcoxialquilo C₁₋₈; bencilo; fenilo; heteroarilo de 5 miembros; heteroarilo de 6 miembros; benciloxi; feniloxi; bencilsulfanilo; bencilamino; fenilsulfanilo; o fenilamino; en donde el bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi o feniloxi pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o varios grupos seleccionados de halógeno; hidroxilo; ciano; isociano; amino; sulfanilo; pentafluoro-l⁶-sulfanilo; carboxaldehído, hidroxicarbonilo, alquilo C₁₋₈; haloalquilo C₁₋₈; cianoalquilo C₁₋₈; alquil C₁₋₈-oxi; halógenoalquil C₁₋₈-oxi; tri(alquil C₁₋₈)sililo; tri(alquil C₁₋₈)silil-alquilo C₁₋₈; cicloalquilo C₃₋₇; halógenocicloalquilo C₃₋₇; cicloalquenilo C₃₋₇; halógenocicloalquenilo C₃₋₇; cicloalquilalquilo C₄₋₁₀; halocicloalquilalquilo C₄₋₁₀; cicloalquilcicloalquilo C₆₋₁₂; alquil C₁₋₈-cicloalquilo C₃₋₇; alcoxi C₁₋₈-cicloalquilo C₃₋₇; tri(alquil C₁₋₈)silil-cicloalquilo C₃₋₇; alquenilo C₂₋₈; alquinilo C₂₋₈; alquenil C₂₋₈-oxi; halógenoalquenil C₂₋₈-oxi; alquinil C₃₋₈-oxi; halógenoalquinil C₃₋₈-oxi; alquil C₁₋₈-amino; halógenoalquil C₁₋₈-amino; cianoalcoxi C₁₋₈; cicloalquilalcoxi C₄₋₈; cicloalcoxi C₃₋₆; alquil C₁₋₈-sulfanilo halógenoalquil C₁₋₈-sulfanilo; alquil C₁₋₈-carbonilo; halógenoalquil C₁₋₈-carbonilo; arilcarbonilo; aril-alquil C₁₋₆-carbonilo; cicloalquil C₃₋₈-carbonilo; halógenocicloalquil C₃₋₈-carbonilo; alquil C₁₋₈-carbamoílo; di-alquil C₁₋₈-carbamoílo; N-alquil C₁₋₈-oxicarbamoílo; alcoxi C₁₋₈-carbamoílo; N-alquil C₁₋₈-alcoxi C₁₋₈-carbamoílo; aminotiocarbonilo; alcoxi C₁₋₈-carbonilo; halógenoalcoxi C₁₋₈-carbonilo; cicloalcoxi C₃₋₈-carbonilo; alcoxialquil C₂₋₈-carbonilo; halógenoalcoxialquil C₂₋₈-carbonilo; cicloalcoxialquil C₃₋₁₀-carbonilo; alquil C₁₋₈-aminocarbonilo; di-alquil C₁₋₈-aminocarbonilo; cicloalquil C₃₋₈-aminocarbonilo; alquil C₁₋₈-carboniloxi; halógenoalquil C₁₋₈-carboniloxi; cicloalquil C₃₋₈-carboniloxi; alquil C₁₋₈-carbonilamino; halógenoalquil C₁₋₈-carbonilamino; alquil C₁₋₈-aminocarboniloxi; di-alquil C₁₋₈-aminocarboniloxi; alquil C₁₋₈-oxicarboniloxi; alquil C₁₋₈-sulfinilo; halógenoalquil C₁₋₈-sulfinilo; alquil C₁₋₈-sulfonilo; halógenoalquil C₁₋₈-sulfonilo; alquil C₁₋₈-sulfoniloxi; halógenoalquil C₁₋₈-sulfoniloxi; alquil C₁₋₈-aminosulfamoílo; di-alquil C₁₋₈-aminosulfarmoílo; (alcoxi C₁₋₈-imino)-alquilo C₁₋₈; (cicloalcoxi C₃₋₇-imino)-alquilo C₁₋₈; hidroxiimino-alquilo C₁₋₈; (alcoxi C₁₋₈-imino)-cicloalquilo C₃₋₇; hidroxiimino-cicloalquilo C₃₋₇; (alquil C₁₋₈-imino)-oxi; (alquil C₁₋₈-imino)-oxi-alquilo C₁₋₈; (cicloalquil C₃₋₇-imino)-oxi-alquilo C₁₋₈; (alquil C₁₋₆-imino)-oxi-cicloalquilo C₃₋₇; (alquenil C₁₋₈-oxiimino)-alquilo C₁₋₈; (alquinil C₁₋₈-oxiimino)-alquilo C₁₋₈; (benciloxiimino)-alquilo C₁₋₈; alcoxialquilo C₁₋₈; alquiltioalquilo C₁₋₈; alcoxialcoxialquilo C₁₋₈; halógenoalcoxialquilo C₁₋₈; bencilo; fenilo; heteroarilo de 5 miembros; heteroarilo de 6 miembros; benciloxi; feniloxi; bencilsulfanilo; bencilamino; fenilsulfanilo; o fenilamino; R⁴ representa hidrógeno, flúor, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ o alquil C₁₋₈-oxi; R⁵ representa hidrógeno, flúor, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ o alquil C₁₋₈-oxi; o R⁴ y R⁵ forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo cicloalquilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; Q representa un ciclo aromático de 6 miembros de la fórmula (2) en donde U¹ representa CX¹ o N; en donde X¹ representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, sulfanilo, carboxaldehído, carbaldehído O-(alquil C₁₋₈)oxima sustituida o no sustituida, grupo pentafluoro-l⁶-sulfenilo, alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido, cicloalquilo C₃₋₈ sustituido o no sustituido, halógenocicloalquilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquenilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido; halógenoalquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido, alcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido, halógenoalcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-sulfenilo sustituido o no sustituido, alquenil C₂₋₈-oxi sustituido o no sustituido, alquinil C₃₋₈-oxi sustituido o no sustituido, cicloalcoxi C₃₋₆ sustituido o no sustituido, N-(alcoxi C₁₋₈)-alcan C₁₋₈-imidoílo sustituido o no sustituido, N-(alcoxi C₁₋₈)-halógenoalcan C₁₋₈-imidoílo sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-aminocarbonilo; di-alquil C₁₋₈-aminocarbonilo, alcoxi C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-carboniloxi sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-sulfinilo sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-sulfonilo sustituido o no sustituido, (alcoxi C₁₋₈-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; (cicloalcoxi C₃₋₇-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; hidroxiimino-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido, feniloxi sustituido o no sustituido, fenilsulfenilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, tri(alquil C₁₋₈)-sililoxi sustituido o no sustituido, tri(alquil C₁₋₈)-sililo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido, heterocicliloxi sustituido o no sustituido; U² representa CX² o N; en donde X² representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, sulfanilo, carboxaldehído, carbaldehído O-(alquil C₁₋₈)oxima sustituida o no sustituida, grupo pentafluoro-l⁶-sulfenilo, alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido, cicloalquilo C₃₋₈ sustituido o no sustituido, halógenocicloalquilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquenilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido; halógenoalquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido, alcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido, halógenoalcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-sulfenilo sustituido o no sustituido, alquenil C₂₋₈-oxi sustituido o no sustituido, alquinil C₃₋₈-oxi sustituido o no sustituido, cicloalcoxi C₃₋₆ sustituido o no sustituido, N-(alcoxi C₁₋₈)-alcan C₁₋₈-imidoílo sustituido o no sustituido, N-(alcoxi C₁₋₈)-halógenoalcan C₁₋₈-imidoílo sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-aminocarbonilo; di-alquil C₁₋₈- aminocarbonilo, alcoxi C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-carboniloxi sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-sulfinilo sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-sulfonilo sustituido o no sustituido, (alcoxi C₁₋₈-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; (cicloalcoxi C₃₋₇-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; hidroxiimino-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido, feniloxi sustituido o no sustituido, fenilsulfenilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, tri(alquil C₁₋₈)-sililoxi sustituido o no sustituido, tri(alquil C₁₋₈)-sililo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido, heterocicliloxi sustituido o no sustituido; U³ representa CX³ o N; en donde X³ representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, sulfanilo, carboxaldehído, carbaldehído O-(alquil C₁₋₈)oxima sustituida o no sustituida, grupo pentafluoro-l⁶-sulfenilo, alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido, cicloalquilo C₃₋₈ sustituido o no sustituido, halógenocicloalquilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquenilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido; halógenoalquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido, alcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido, halógenoalcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-sulfenilo sustituido o no sustituido, alquenil C₂₋₈-oxi sustituido o no sustituido, alquinil C₃₋₈-oxi sustituido o no sustituido, cicloalcoxi C₃₋₆ sustituido o no sustituido, N-(alcoxi C₁₋₈)-alcan C₁₋₈-imidoílo sustituido o no sustituido, N-(alcoxi C₁₋₈)-halógenoalcan C₁₋₈-imidoílo sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-aminocarbonilo; di-alquil C₁₋₈-aminocarbonilo, alcoxi C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-carboniloxi sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-sulfinilo sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-sulfonilo sustituido o no sustituido, (alcoxi C₁₋₈-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; (cicloalcoxi C₃₋₇-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; hidroxiimino-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido, feniloxi sustituido o no sustituido, fenilsulfenilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, tri(alquil C₁₋₈)-sililoxi sustituido o no sustituido, tri(alquil C₁₋₈)-sililo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido, heterocicliloxi sustituido o no sustituido; U⁴ representa CX⁴ o N; en donde X⁴ representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, sulfanilo, carboxaldehído, carbaldehído O-(alquil C₁₋₈)oxima sustituida o no sustituida, grupo pentafluoro-l⁶-sulfenilo, alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido, cicloalquilo C₃₋₈ sustituido o no sustituido, halógenocicloalquilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquenilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido; halógenoalquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido, alcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido, halógenoalcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-sulfenilo sustituido o no sustituido, alquenil C₂₋₈-oxi sustituido o no sustituido, alquinil C₃₋₈-oxi sustituido o no sustituido, cicloalcoxi C₃₋₆ sustituido o no sustituido, N-(alcoxi C₁₋₈)-alcan C₁₋₈-imidoílo sustituido o no sustituido, N-(alcoxi C₁₋₈)-halógenoalcan C₁₋₈-imidoílo sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-aminocarbonilo; di-alquil C₁₋₈-aminocarbonilo, alcoxi C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-carboniloxi sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-sulfinilo sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-sulfonilo sustituido o no sustituido, (alcoxi C₁₋₈-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; (cicloalcoxi C₃₋₇-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; hidroxiimino-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido, feniloxi sustituido o no sustituido, fenilsulfenilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, tri(alquil C₁₋₈)-sililoxi sustituido o no sustituido, tri(alquil C₁₋₈)-sililo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido, heterocicliloxi sustituido o no sustituido; U⁵ representa CX⁵ o N; en donde X⁵ representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, sulfanilo, carboxaldehído, carbaldehído O-(alquil C₁₋₈)oxima sustituida o no sustituida, grupo pentafluoro-l⁶-sulfenilo, alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido, cicloalquilo C₃₋₈ sustituido o no sustituido, halógenocicloalquilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; cicloalquenilo C₃₋₇ sustituido o no sustituido; halógenoalquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₈ sustituido o no sustituido, alcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido, halógenoalcoxi C₁₋₈ sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-sulfenilo sustituido o no sustituido, alquenil C₂₋₈-oxi sustituido o no sustituido, alquinil C₃₋₈-oxi sustituido o no sustituido, cicloalcoxi C₃₋₆ sustituido o no sustituido, N-(alcoxi C₁₋₈)-alcan C₁₋₈-imidoílo sustituido o no sustituido, N-(alcoxi C₁₋₈)-halógenoalcan C₁₋₈-imidoílo sustituido o no sustituido que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-aminocarbonilo; di-alquil C₁₋₈-aminocarbonilo, alcoxi C₁₋₈-carbonilo sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-carboniloxi sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-sulfinilo sustituido o no sustituido, alquil C₁₋₈-sulfonilo sustituido o no sustituido, (alcoxi C₁₋₈-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; (cicloalcoxi C₃₋₇-imino)-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido; hidroxiimino-alquilo C₁₋₈ sustituido o no sustituido, feniloxi sustituido o no sustituido, fenilsulfenilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, tri(alquil C₁₋₈)-sililoxi sustituido o no sustituido, tri(alquil C₁₋₈)-sililo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido, heterocicliloxi sustituido o no sustituido; y en donde a lo sumo dos de U¹, U², U³, U⁴ o U⁵ pueden representar N; o U¹ y U² o U² y U³ o U³ y U⁴ forman juntos un anillo adicional saturado o insaturado de 4 a 6 miembros sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₈ o no sustituido; y sus sales o N-óxidos. Reivindicación 11: Los compuestos de la fórmula (3) en donde R¹ representa hidrógeno, en cada caso opcionalmente ramificado alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₇, haloalquenilo C₂₋₇, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio, bicicloalquilo opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio, cicloalquilalquilo C₃₋₈ opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo