Patent ES-2694299-T3 (ES)
Title: Carboxilatos de piperidin-1-ilo y azepin-1-ilo como agonistas del receptor muscarínico M4
Inventor: LIVERMORE DAVID
IPC: C07D417/14
Filed: 2014-02-07
Granted: 2018-12-19
Abstract: Un compuesto de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo **Fórmula** en donde m, p y q representan cada uno independientemente, 0 o 1; n representa un número entero igual a 1 o 2; R1 se selecciona de hidrógeno, flúor, ciano, hidroxilo, amino, y un grupo hidrocarbonado no aromático C1-C9 que está sustituido opcionalmente con uno a seis átomos de flúor y en donde uno, dos o tres átomos de carbono del grupo hidrocarbonado pueden estar opcionalmente sustituidos por uno, dos o tres heteroátomos independientemente seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; R2 es hidrógeno o un grupo hidrocarbonado no aromático C1-C6 que está sustituido opcionalmente con uno a seis átomos de flúor y en donde uno, dos o tres átomos de carbono del grupo hidrocarbonado pueden estar opcionalmente sustituidos por uno, dos o tres heteroátomos independientemente seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; R3 representa un grupo heterocíclico aromático monocíclico de 5 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos de anillo seleccionados independientemente de nitrógeno, oxígeno y azufre, grupo heterocíclico que puede estar opcionalmente sustituido por al menos un sustituyente seleccionado de 20 halógeno, ciano, -NR4R5, -C(O)NR6R7, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, -R8, -OCH2R8, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C8 y alquilo C1-C6, estando el propio sustituyente alquilo opcionalmente sustituido por al menos un sustituyente seleccionado de ciano, -C(O)NR9R10, alcoxi C1-C6 y -NHC(O)R11, o R3 representa un grupo heterocíclico aromático monocíclico de 6 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos de anillo seleccionados independientemente de nitrógeno, oxígeno y azufre, grupo heterocíclico que puede estar opcionalmente sustituido por al menos un sustituyente seleccionado de halógeno, ciano, oxo, -NR4R5, -C(O)NR6R7, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, -R8, -OCH2R8, alcoxi C1- C6, cicloalquilo C3-C8 y alquilo C1-C6, estando el propio sustituyente alquilo opcionalmente sustituido por al menos un sustituyente seleccionado de ciano, -C(O)NR9R10, alcoxi C1-C6 y -NHC(O)R11, o R3 representa un grupo de fórmula (II) **Fórmula** en la que X representa un enlace, C(O), C(O)O, C(O)NR13 o SO2, y R12 representa un grupo alquilo C1-C6 o sistema de anillos carbocíclico o heterocíclico saturado o insaturado de 3 a 10 miembros, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido por al menos un sustituyente seleccionado de halógeno, hidroxilo, ciano, oxo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1- C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alquilcarboniloxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1- C6, -N(R14)2, -CON(R15)2, cicloalquilo C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6 y cicloalquilmetilo C3-C6; R4, R5, R6 y R7 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, 40 cicloalquilo C3-C6 o cicloalquilmetilo C3-C6. R8 representa un grupo aromático monocíclico de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente 1, 2, 3 o 4 heteroátomos de anillo independientemente seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, estando el grupo aromático sustituido opcionalmente por al menos un sustituyente seleccionado de halógeno y alquilo C1-C6; R9, R10 y R11 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6; y cada R13, R14 y R15 representa independientemente un átomo de hidrógeno o grupo alquilo C1-C6; en donde el compuesto se selecciona del grupo que consiste en: