Jurnal Teknik Kimia
DOI: https://doi.org/10.36706/jtk.v28i2.1067
Online at http://ejournal.ft.unsri.ac.id/index.php/jtk
Sintesis poliol sebagai senyawa intermediate pada pembuatan biolubricant dari minyak kelapa sawit
Synthesis of polyol as intermediate compounds in the biolubricant production from crude palm oil
Juni Prianto 1 , Muhammad Said 2* , Muhammad Faizal 2 , R. Arie Hartawan 1 , Miratna Juwita 1 , Fitri Rosdiana 3
1 Magister Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sriwijaya, Inderalaya - Indonesia
2 Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sriwijaya, Inderalaya, - Indonesia
3 Magister Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Bengkulu, Bengkulu - Indonesia
* Email: m.said@unsri.ac.id

## Abstrak
Sintesis senyawa poliol sebagai bahan intermediate pada pembuatan  pelumas dari minyak kelapa sawit (CPO) telah  dilakukan  untuk  mensubstitusi  pelumas  dari  minyak  bumi.  Penelitian  ini  bertujuan  untuk  mengetahui pengaruh suhu, waktu reaksi dan katalis terhadap konversi senyawa poliol yang dihasilkan dengan variabel suhu 45,  50,  55,  dan  60  °C  dan  waktu  reaksi  30,  60,  90,  120  menit  serta  katalis  bentonit  1  %.  Senyawa  poliol mengandung  lebih  dari  satu  gugus  hidroksil  yang  terbentuk  dari  reaksi  hidroksilasi  senyawa  epoksi  CPO  dan alkohol (metanol). Senyawa epoksida CPO diperoleh dari hasil reaksi epoksidasi antara asam peroksida dengan senyawa  asam  asetat  dengan  CPO.  Kualitas  senyawa  poliol  ditentukan  dari  analisis  densitas,  bilangan  asam, indeks  viskositas,  bilangan  hidroksil,  dan  bilangan  oksiran.  Hasil  penelitian  menunjukkan  bahwa  konversi senyawa poliol tertinggi adalah 51,985 % pada 55 °C selama 120 menit. Konstanta kinetika reaksi hidroksilasi pada 55 °C adalah 0,197 mol/L menit. Senyawa poliol dari hasil sintesis dari minyak kelapa sawit telah berhasil diproduksi dan memenuhi standar SNI untuk digunakan sebagai bahan baku produksi biolubricant.
Kata Kunci: minyak kelapa sawit, reaksi hidroksilasi, senyawa epoksi, senyawa poliol

## Abstract
Synthesis of polyol compounds as intermediate materials in the manufacture of lubricants from  palm oil (CPO) has  been  carried  out  to  substitute  lubricants  from  petroleum.  This  study  aimed  to  determine  the  effect  of temperature,  reaction  time  and  catalyst  on  the  conversion  of  polyol  compounds  produced  with  the  varied temperatures of 45, 50, 55, and 60 °C and reaction times of 30, 60, 90, and 120 minutes and 1 % bentonite catalyst. Polyol compounds contain more than one hydroxyl group formed from the hydroxylation reaction of the CPO epoxy compound and alcohol (methanol). CPO epoxide compounds are obtained from the epoxidation reaction between peroxide acid and acetic acid compounds with CPO. The quality of the polyol compound was determined from  the  analysis  of  density,  acid  number, viscosity index, hydroxyl  number,  and  oxirane number.  The  results showed  that the  highest  conversion  of  polyol compounds  was  51.985  %  at  55 °C  for  120  minutes.  The kinetic constant of the hydroxylation reaction at 55 °C was 0.197 mol/L min. Polyol compounds from the synthesis of palm oil have been successfully produced and meet SNI standards to be used as raw materials for biolubricant production.
Keywords: crude palm oil, hydroxylation reaction, epoxy compound, polyol compound
Vol. 28, No. 2, 2022, 68-7 5 e-ISSN: 2721-4885

## 1.   PENDAHULUAN
Pelumas  yang  beredar  di  pasar  global  saat ini adalah mineral oil , minyak sintetik, dan biolubricant .  Sekitar  80  %  dari  minyak  pelumas yang  beredar  di  pasaran,  merupakan mineral  oil yang  didapat  dari  hasil  penyulingan  minyak  bumi, 8% berasal dari minyak sintetis, dan hanya sebagian kecil dari minyak pelumas tersebut yang berasal dari minyak  nabati  (Nowak,  dkk.,  2019;  Shafi,  dkk., 2018). Minyak pelumas terdiri dari 80-90 % based oil dan 10-20 % merupakan zat aditif (Parekh, dkk., 2022;  Zgheib  dan  Takache,  2021).  Hal  ini mengakibatkan  pemakaian  minyak  mineral  oil  dan sintetis  semakin  meningkat.  Pencemaran  terhadap lingkungan akan terus berlanjut sehubungan dengan sifat  dari  mineral  oil  dan  minyak  sintetis  bersifat racun pada lingkungan. Disamping itu, sifat pelumas yang  berasal  dari  mineral  oil  tidak  dapat diperbaharui.  Untuk  itu  perlu  dilakukan  usaha pengurangan pemakaian pelumas berbahan mineral sebagai minyak dasar dan zat aditif. Sebagai bahan pengganti  dari  pemakaian  mineral  oil  ini  dapat menggunakan minyak nabati. Pemanfaatan minyak nabati ini sebagai bahan pelumas lebih menguntungkan  diantaranya  ramah  lingkungan, dapat diperbaharui, memiliki indeks viskositas yang tinggi,  dan  sifat  pelumasan  yang  baik  terutama  di daerah boundary  lubrication dan  mudah  larut dengan zat aditif (Chan, dkk., 2018; Karmakar, dkk., 2017).
Biolubricant dapat dihasilkan dari bermacam- macam  jenis  tumbuhan,  seperti  kelapa  sawit (Durango-Giraldo,  dkk.,  2022),  kacang  kedelai (Parente,  dkk.,  2021),  bunga matahari  (Jabal,  dkk., 2019),  minyak  jarak  (Rios,  dkk.,  2020)  dan  yang lainnya.  Minyak  kelapa  sawit  merupakan  minyak kelapa  sawit  mentah  yang  diperoleh  dari  hasil ekstraksi  atau  proses  pengempaan  daging  buah kelapa sawit dan belum mengalami pemurnian. Pada industri  minyak  kelapa  sawit,  selain  produk  utama juga  dihasilkan  produk  samping  yang  dapat digunakan dalam industri pembuatan sabun, sebagai bahan  pakan  ternak  dan  sebagai  bahan  baku  untuk industri  oleokimia  (Gonzalez-Diaz,  dkk.,  2021). Produk samping ini mengandung asam oleat 46,1 %, asam linoleat 8,6 %, asam linolenat 0,3 % dan asam arachidat  0,4  %  (Sinaga,  dkk.,  2019)  yang  dapat dijadikan  sebagai  bahan  baku  pembuatan  senyawa epoksida.
Poliol  atau  polialkohol  adalah  suatu  senyawa yang  mempunyai  gugus  hidroksil  lebih  dari  satu (Park,  dkk.,  2020).  Poliol  merupakan  senyawa penting dalam pembuatan polimer seperti poliuretan,  pelumas  dan  kosmetik.  Poliol  yang digunakan  dalam  pembuatan  poliuretan  selama  ini diperoleh dari minyak  bumi.  Bahan alternatif  yang sangat  potensial  digunakan  adalah  minyak  sawit atau turunan minyak sawit seperti asam oleat. Asam
oleat  melalui  reaksi  epoksidasi  dan  hidroksilasi dapat menghasilkan poliol atau 9,10 dihidroksi asam stearat.
Oleh karena itu, penelitian ini bertujuan untuk mensintesis  poliol  dari  senyawa  epoksi  minyak kelapa  sawit  sebagai  senyawa  intermediate  pada pembuatan biolubricant dari  minyak  kelapa  sawit dengan variasi suhu dan waktu.

## 2.   METODOLOGI PENELITIAN

## 2.1. Alat dan Bahan
Minyak kelapa sawit dari PT. Golden Oilindo Nusantara  yang  telah  dirafinasi  digunakan  sebagai bahan  baku  untuk  proses  epoksidasi.  Hidrogen peroksida  30  %,  asam  asetat  glacial  (CH 3 COOH), asam  sulfat  (H 2 SO 4 )  2  %,  natrium  bikarbonat (NaHCO 3 ) dan aquadest sebagai bahan baku proses dibeli  dari  Merck.  Bahan  yang  digunakan  pada proses hidroksilasi adalah senyawa epoksi dari CPO, metanol (CH 3 OH) 96 % dan katalis bentonite dibeli dari Bratachem. Alat utama yang digunakan dalam penelitian  ini  adalah  labu  leher  tiga,  kondensor, magnetic stirrer, heating mantle, thermometer ,

## 2.2. Prosedur Penelitian
Reaksi epoksidasi dimulai dengan memasukkan minyak kelapa sawit sebanyak 200 ml, asam asetat sebanyak 20 % dari total berat minyak kelapa  sawit  ke  dalam  labu  leher  tiga  yang dilengkapi dengan kondensor, magnetic stirrer , dan heating mantle . Campuran dipanaskan pada suhu 70 °C. Campuran H 2 O 2 30 % sebanyak 65 % dari berat minyak kelapa sawit dan asam sulfat 2 % sebanyak 2 % dari campuran ditambahkan tetes demi tetes ke dalam  campuran  minyak  kelapa  sawit  dan  asam asetat  selama  120  menit.  Setelah  reaksi  selesai, campuran kemudian didinginkan. NaHCO 3 dilarutkan dengan aquadest sebanyak 100 - 200 ml sampai  jenuh  untuk  mengurangi  sisa  asam. Campuran  reaksi  dimasukkan  ke  dalam  corong pemisah  dan  ditambahkan  larutan  NaHCO 3 jenuh serta  ditambahkan aquadest sebanyak  200  ml  dan diaduk. Netralisasi dan pencucian dilakukan hingga pH  dari  campuran  hasil  reaksi  menjadi  netral. Campuran  didiamkan  selama  30  menit  untuk memisahkan  senyawa  epoksi,  air,  dan  senyawa lainnya.
Reaksi hidroksilasi dilakukan dengan memasukkan  150  mL  senyawa  epoksi  minyak kelapa  sawit,  metanol  sebanyak  70  %  volume senyawa  epoksi,  dan  katalis  bentonit  125  mesh sebanyak 1 % berat senyawa epoksi ke dalam labu leher  tiga  500  mL  yang  telah  dirangkai  dengan kondensor, hot  plate dan magnetic  stirrer . Campuran  dipanaskan  dengan  variasi  suhu  45,  50, 55, dan 60 o C dan dengan variasi waktu 30, 60, 90,
dan  120  menit.  Campuran  diendapkan  untuk memisahkan  katalis  bentonit,  sisa  metanol  dan senyawa  poliol.  Katalis  bentonit  yang  berada  pada campuran  senyawa  poliol  dan  metanol  dipisahkan dengan  kertas  saring.  Metanol  dipisahkan  dari campuran  dengan  metode  penguapan.  Analisis bilangan  oksiran  dan  bilangan  asam  dilakukan menurut ASTM D1652 dan AOAC 1995. Bilangan asam  dan  densitas  ditentukan  melalui  metode AOAC 1965 dan SNI – 06 – 4085 – 1996. Viskositas kinematik  dan  indeks  viskositas  senyawa  poliol dihitung  berdasarkan  metode  ASTM  D445  dan ASTM D2270.

## 3.   HASIL DAN PEMBAHASAN
3.1. Karakteristik Senyawa Epoksida
Senyawa  epoksida  merupakan  senyawa  yang dihasilkan  dari  reaksi  minyak  yang  dioksidasikan dengan  menggunakan  asam  peroksida  (H 2 O 2 ) dengan katalis asam  sulfat  (H 2 SO 4 )  pada  suhu  70 °C    dengan    waktu    reaksi    selama    120  menit. Analisis    yang  dilakukan  pada  senyawa  epoksida bertujuan  untuk  mengetahui  perubahan  sifat  fisik dan  sifat  kimia  yang  disebabkan  adanya  reaksi epoksidasi.  Dalam  reaksi  epoksidasi  mengalami reksi  eksotermis  sehingga  pada  saat  pencampuran larutan asam peroksida harus ditetes secara perlahan disertai  dengan  pengadukan  pada  suhu  konstan untuk mengoptimalkan proses epoksidasi dan rekasi eksotermis.  Perbandingan  karakteristik  antara minyak  kelapa  sawit  dan  senyawa  epoksida ditunjukan pada Tabel 1.
Tabel 1. Perbandingan analisis sifat fisik dan kimia minyak kelapa sawit dan senyawa epoksida Karakteristik Satuan Minyak Kelapa Sawit Senyawa Epoksidasi Densitas gr/ml 0,9479 0,9509 Viskositas Kinematik - Pada 40 °C - Pada 100 °C cSt 37,9778 11,0728 44,3884 11,6556 Indeks Viskositas 172,9534 166,6799 Bilangan Asam mg NaOH/g senyawa 8,32 5,44 Bilangan Hidroksil g/100 g senyawa 154,25 159,04 Bilangan Oksiran % 0,0992 5,7312

## 3.2. Analisis  Sifat  Kimia  dan  Sifat  Fisika Senyawa Poliol
Senyawa  poliol  diperoleh  dari  hasil  reaksi senyawa  epoksida  dengan  metanol  dan  katalis bentonit.  Karakteristik  dan  kualitas  senyawa  poliol dinilai  dari  viskositas  kinematik,  bilangan  oksiran, bilangan asam, dan bilangan hidroksil. Pengukuran densitas  diperlukan  untuk  mengetahui  berat  jenis dari senyawa poliol. Analisis densitas semua sampel
poliol  menunjukkan  rentang  antara  0,895-0,973 g/mL  (Gambar 1).  Semakin tinggi  suhu  dan  waktu reaksi densitas senyawa poliol mengalami penurunan.  Penurunan  densitas  ini  disebabkan terjadinya  peningkatan  volume  dengan  massa konstan pada suhu yang tinggi. Peningkatan volume disebabkan  pecahnya  molekul-molekul  sebagai akibat dari suhu yang tinggi sehingga molekul akan menempati  volume  yang  lebih  besar  dibandingkan pada saat suhu rendah (Ma, dkk., 2021).
Gambar 1. Densitas senyawa poliol
Hasil  analisis  bilangan  asam  pada  senyawa poliol menunjukan jumlah asam lemak bebas  yang terkandung  dalam  senyawa  poliol  (Gambar  2). Semakin tingginya nilai  bilangan asam  pada  poliol maka akan semakin besar terjadinya korosifitas pada mesin  (Faujdar  dan  Singh,  2021a,  2021b).  Untuk melihat kualitas senyawa poliol baik atau tidaknya, dapat dilihat dari nilai bilangan asam. Semakin kecil bilangan asam pada senyawa poliol  maka semakin baik  kualitas  poliol  sebagai  pelumas  karena rendahnya bilangan asam menunjukan kemungkinan terjadinya korosi pada mesin semakin rendah.  Penurunan  bilangan  asam  dapat  dilakukan
dengan cara menambahkan zat aditif berupa penetral pH.  Bilangan  asam  senyawa  poliol  turun  dengan meningkatnya suhu dan lamanya waktu reaksi (Gul, dkk.,  2020).  Hal  ini  disebabkan  oleh  tidak banyaknya  asam  lemak  bebas  yang  terkandung  di dalam  senyawa  poliol  yang  berkurang.  Penurunan nilai  bilangan  asam  ini  menunjukan  hal  yang  baik karena  peluang  terjadinya  korosi  pada  mesin  akan semakin  kecil.  Pada  penelitian  ini  bilangan  asam terendah  pada  senyawa  poliol  adalah  5,04  yang didapatkan pada 45 °C selama 120 menit.
Gambar 2 . Bilangan asam senyawa poliol
Analisis  indeks    viskositas  telah  dilakukan guna  mengetahui  karakteristik  dan  ketahanan viskositas senyawa poliol terhadap perubahan suhu. Nilai  indeks  viskositas    diperoleh    dengan melakukan  pengukuran  viskositas  senyawa  poliol pada suhu 40 dan 100 °C. Indeks viskositas senyawa poliol berkisar antara 158,350–171,443 (Gambar 3). Nilai  rentang  indeks  viskositas  tersebut  tergolong
sebagai high viscosity index (HVI) karena memiliki indeks  viskositas  lebih  besar  dari  pada  80.  Indeks viskositas  tinggi  menunjukkan  semakin  kecil perubahan  viskositas  karena  perubahan  suhu (Cavalcanti, dkk., 2018; Hemmat Esfe, dkk., 2018; Mousavi, dkk., 2020).
Gambar 3. Hasil analisis indeks viskositas senyawa poliol
3.3. Pengaruh suhu dan waktu reaksi terhadap bilangan  oksiran  dan  bilangan  hidroksil serta konversi senyawa poliol
Hasil  penelitian  sintesa  senyawa  poliol  yang dihasilkan dari reaksi hidroksilasi senyawa epoksida minyak kelapa sawit, menunjukkan bahwa suhu dan waktu  reaksi  mempengaruhi  bilangan  hidroksil, bilangan oksiran dan konversi senyawa poliol. Dari Gambar  4  peningkatan  bilangan  hidroksil  terjadi seiring  dengan  penambahan  waktu  reaksi  dengan
kata lain semakin lama waktu reaksi maka bilangan hidroksil akan meningkat. Hal ini akan  memberikan kesempatan    untuk    terjadinya    tumbukan    lebih lama  pada molekul pereaksi yaitu metanol dengan epoksida sehingga akan semakin banyak terbentuknya  gugus  hidroksil.  Terlihat  dari  grafik bilangan  hidroksil  tertinggi  didapatkan    pada    saat suhu  45 °C  dengan  waktu  reaksi  120  menit  yaitu sebesar 222,373 mg NaOH/mg sampel.
Gambar 4. Pengaruh waktu reaksi terhadap bilangan hidroksil
Bilangan  hidroksil  yang  dihasilkan  pada penelitian  ini  lebih  kecil  dibandingkan  penelitian yang dilakukan (Said, dkk., 2020) yang menggunakan  bahan  baku  berupa  minyak  kedelai dengan  katalis  bentonit  dengan  bilangan  hidroksil yang diperoleh >250 pada suhu 45 °C dengan waktu reaksi 30 menit dan terus meningkat seiring lamanya waktu  reaksi.  Terjadinya  perbedaan  bilangan hidroksil  ini  dapat  disebabkan  karena  perbedaan bahan  baku    yang  digunakan,  namun  pada  kedua penelitian  ini  sama-sama  mengalami  peningkatan
bilangan  hidroksil  seiring  dengan  lamanya  waktu reaksi  yang  digunakan.  Penurunan  bilangan hidroksil  juga  disebabkan  oleh  terlalu  tingginya suhu yang digunakan sehingga dapat menyebabkan gugus hidroksil pada poliol  yang  berikatan  dengan karbon akan mengalami dekomposisi dan membentuk  molekul  yang  rendah,  sehingga  pada suhu  yang  tinggi  gugus  hidroksil  akan  berkurang (Polaczek, dkk., 2021).
Gambar 5. Pengaruh waktu reaksi terhadap bilangan oksiran senyawa poliol
Dari Gambar 5 terlihat bahwa bilangan oksiran pada semua kondisi operasi mengalami penurunan. Semakin  rendah  suhu  maka  bilangan  oksiran  akan semakin  rendah.  Bilangan  oksiran  yang  semakin rendah  menandakan  bahwa  kandungan  gugus oksiran  pada  senyawa  poliol  rendah,  artinya pembukaan  gugus  oksiran  menjadi gugus hidroksil semakin  besar  (Prociak,  dkk.,  2018).  Bilangan oksiran  paling  rendah  diperoleh  pada  suhu  55 o C selama 120 menit, yaitu 2,8576.
3.4. Pengaruh Suhu dan Waktu Reaksi
terhadap Konversi Senyawa Poliol Bilangan oksiran akan mempengaruhi konversi senyawa poliol yang akan diperoleh. Nilai konversi disetiap variasi diperoleh dengan cara membandingkan  bilangan  oksiran  sebelum  dan sesudah reaksi hidroksilasi. Seiring dengan lamanya waktu reaksi, bilangan oksiran mengalami penurunan.  Hasil  Analisis  menunjukkan  bahwa konversi  senyawa  poliol  yang  dihasilkan  pada  saat reaksi akan semakin besar apabila bilangan oksiran semakin kecil.
Gambar 6. Pengaruh waktu reaksi terhadap konversi senyawa poliol
Konversi versus waktu reaksi pada variasi suhu ditampilkan  pada  Gambar  6.  Konversi  mengalami peningkatan  dengan  adanya  peningkatan  suhu  dan waktu reaksi. Waktu dan suhu optimal menyebabkan  konversi  senyawa  poliol  dari  reaksi epoksidasi meningkat. Ikatan rangkap dalam minyak diubah  menjadi  minyak  terepoksidasi  (Sule,  dkk., 2020).  Konversi  senyawa  poliol  terendah  yaitu sebesar  17,985  %  pada  saat  suhu  60  °C  selama 30 menit.  Konversi  senyawa  poliol  tertinggi  yaitu 51,985 %  pada  saat  suhu  55 °C  selama 120 menit. Bilangan  oksiran  akan  mempengaruhi  konversi senyawa  poliol  dimana  bilangan  oksiran  yang terbesar akan memberikan konversi. senyawa poliol yang  kecil  begitu  pun  sebaliknya.  Lama  waktu reaksi juga dapat mempengaruhi hasil konversi yang diperoleh.  Semakin  lama  waktu  reaksi  maka kesempatan zat-zat pereaksi untuk saling bertumbukan  akan  semakin  besar  dan  dihasilkan senyawa poliol yang jumlahnya lebih banyak.

## 3.5. Kinetika Reaksi Senyawa Poliol
Kinetika  reaksi  dilakukan  untuk  mengetahui faktor  kinetikanya.  Kinetika  reaksi  melalui  reaksi antara senyawa epoksida dengan methanol sehingga diperoleh  senyawa  poliol  menurut  persamaan  1-2. Reaksi  hidroksilasi  pada  sintesa  senyawa  poliol berlangsung  menurut  reaksi  orde  2  dengan  laju
reaksi  dipengaruhi  oleh  kedua  reaktan  (Asaka  dan Fujii, 2016).
A +         3B → C     (1) Epoksi Minyak    Methanol Poliol
−𝑟 𝐴 = − 𝑑𝐶𝐴 𝑑𝑡 = 𝑘𝐶 𝐴 𝐶 3 𝐵 (2)
Dimana:
C A = Konsentrasi epoksida minyak kelapa sawit
CB           = Konsentrasi metanol
CC           = Konsentrasi senyawa poliol CA0 =  Konsentrasi  epoksida  minyak  kelapa sawit mula-mula CB0 = Konsentrasi metanol mula-mula
Gambar 7. Grafik ln (CA0/CA) vs t
Dari Gambar 7, dapat dilihat bahwa nilai slope garis  lurus  dari  hasil  yang  telah  diplotkan membentuk  persamaan,  yaitu  untuk  45  °C  dengan persamaan y = 0,1844x, dapat diketahui bahwa nilai slope (k’) didapatkan adalah sebesar 0,1844 mol/ml menit, suhu 50 °C dengan persamaan y = 0,1577 x dan slope 0,1577  mol/ml  menit  dan  suhu  55  °C dengan  persamaan  y  =  0,197  x  dan slope 0,197 mol/ml menit serta suhu 60 °C dengan persamaan y = 0,162 x dan slope 0,162 mol/ml menit.

## 4.   KESIMPULAN
Kondisi optimum untuk menghasilkan senyawa poliol dari senyawa epoksi minyak kelapa sawit  pada  suhu  55  °C  dengan  waktu  reaksi  120 menit  yang  terlihat  dari  konversinya  mencapai 51,985  %.  Kualitas  senyawa  poliol  pada  kondisi operasi  terbaik  didapatkan  nilai  densitas  sebesar 0,9157 g/cm 3 , viskositas kinematik sebesar 47,5937 Cst, bilangan asam sebesar 6,56 mg NaOH/g minyak dan bilangan oksiran sebesar 2,8576 g/cm 3 . Semakin rendah  suhu  reaksi  yang  digunakan  maka  akan menghasilkan  senyawa  poliol  yang  lebih  baik sedangkan,  semakin  lama  waktu  reaksi  yang digunakan maka akan menghasilkan senyawa poliol yang baik. Didapatkan nilai konstanta reaksi kimia pada kondisi optimum adalah 0,197.

## DAFTAR PUSTAKA
Asaka, M., Fujii, H. 2016. Participation of Electron Transfer  Process  in  Rate-Limiting  Step  of Aromatic Hydroxylation Reactions by
Compound i Models of Heme Enzymes. J. Am.
Chem. Soc. , 138 (26), 8048–8051. https://doi.org/10.1021/jacs.6b03223
Cavalcanti, E. D. C., Aguieiras, É. C. G., da Silva, P. R., Duarte, J. G., Cipolatti, E. P., Fernandez- Lafuente, R., da Silva, J. A. C.,  Freire, D. M. G. 2018. Improved production of biolubricants from  soybean  oil  and  different  polyols  via esterification reaction catalyzed by immobilized lipase from Candida rugosa. Fuel , 215 , 705–713. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2017.11.119
Chan, C. H., Tang, S. W., Mohd, N. K., Lim, W. H., Yeong, S. K., & Idris, Z. (2018). Tribological behavior  of  biolubricant  base  stocks  and additives. Renew.  Sustain. Energy Rev. , 93 , 145–157. https://doi.org/10.1016/j.rser.2018.05.024
Durango-Giraldo, G., Zapata-Hernandez, C., Santa, J. F.,  Buitrago-Sierra, R. 2022. Palm oil as a biolubricant:  Literature  review  of  processing parameters and tribological performance. J Ind
Eng Chem , 107 , 31–44.
https://doi.org/10.1016/j.jiec.2021.12.018
Faujdar,  E.,  Singh,  R.  K.  2021a.  Methyl  oleate derived  multifunctional  additive  for  polyol
based  lubricants. Wear , 466 – 467 ,  203550. https://doi.org/10.1016/j.wear.2020.203550 Faujdar, E., Singh, R. K. 2021b. Study on alkylated Schiff base of a triazole with 3, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzaldehyde as a novel multifunctional  lubricant  additive. Fuel , 302 , 121158. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2021.121158
Gonzalez-Diaz,  A.,  Pataquiva-Mateus,  A.,  & García-Núñez,  J.  A.  2021.  Recovery  of  palm phytonutrients as a potential market for the by- products  generated  by  palm  oil  mills  and refineries‒A review. Food Biosci. , 41 , 100916. https://doi.org/10.1016/j.fbio.2021.100916 Gul, M., Masjuki, H. H., Kalam, M. A., Zulkifli, N. W.  M.,  &  Mujtaba,  M.  A.  2020.  A  Review: Role  of  Fatty  Acids  Composition  in Characterizing Potential Feedstock for Sustainable  Green  Lubricants  by  Advance Transesterification  Process  and  its  Global  as Well as Pakistani Prospective. Bioenergy Res. ,
13 (1). https://doi.org/10.1007/s12155-019- 10040-7
Hemmat  Esfe,  M.,  Abbasian  Arani,  A.  A.,  & Esfandeh,  S.  2018.  Improving  engine  oil lubrication  in  light-duty  vehicles  by  using  of dispersing MWCNT and ZnO nanoparticles in 5W50  as  viscosity  index  improvers  (VII). Appl. Therm. Eng. , 143 , 493–506. https://doi.org/10.1016/j.applthermaleng.2018 .07.034
Jabal, M. H., Abdulmunem, A. R., Abd, H. S. 2019. Experimental  investigation  of  tribological characteristics  and  emissions  with  nonedible sunflower  oil  as  a  biolubricant. J  Air  Waste Manag Assoc , 69 (1), 109–118.
https://doi.org/10.1080/10962247.2018.15230 70
Karmakar,  G.,  Ghosh,  P.,  Sharma,  B.  K.  2017.
Chemically  modifying  vegetable  oils  to prepare  green lubricants. Lubricants , 5 (4),  1– 17. https://doi.org/10.3390/lubricants5040044 Ma, X., Zhang, Y., Song, Z., Yu, K., He, C., Zhang, X.  2021.  Enzyme-catalyzed  synthesis  and properties  of  polyol  ester  biolubricant produced  from  Rhodotorula  glutinis  lipid. Biochem. Eng. J. , 173 , 108101.
https://doi.org/10.1016/j.bej.2021.108101
Mousavi,  S.  B.,  Heris,  S.  Z.,  Estellé,  P.  2020.
Experimental  comparison  between  ZnO  and MoS2 nanoparticles as additives on performance of diesel oil-based nano lubricant.
Sci. Rep. , 10 (1), 1–17. https://doi.org/10.1038/s41598-020-62830-1 Nowak,  P.,  Kucharska,  K.,  &  Kamiński,  M. 2019.
Ecological  and health  effects  of  lubricant  oils emitted  into  the  environment. Int. J. Environ. Health
Res. , 16 (16), 1–13. https://doi.org/10.3390/ijerph16163002
Parekh,  K.,  Shahabuddin,  S.,  Gaur,  R.,  Dave,  N.
2022.  Prospects  of  conducting  polymer  as  an adsorbent  for  used  lubricant  oil  reclamation. Materials  Today:  Proceedings , xxxx ,  2–5. https://doi.org/10.1016/j.matpr.2022.01.130
Parente, E. J., Marques, J. P. C., Rios, I. C., Cecilia, J. A., Rodríguez-Castellón, E., Luna, F. M. T., Cavalcante,  C.  L.  2021.  Production  of biolubricants from soybean oil: Studies for an integrated  process  with  the  current  biodiesel industry. Chem  Eng  Res  Des , 165 ,  456–466. https://doi.org/10.1016/j.cherd.2020.11.012 Park, C. K., Lee, J. H., Kim, I. S., Kim, S. H. 2020. Castor  oil-based  polyols  with  gradually increasing  functionalities  for  biopolyurethane synthesis. J.  Appl.  Polym.  Sci. , 137 (4),  1–11. https://doi.org/10.1002/app.48304
Polaczek, K., Kurańska, M., Auguścik- Królikowska, M., Prociak, A., Ryszkowska, J. 2021.  Open-cell  polyurethane  foams  of  very low  density  modified  with  various  palm  oil- based  bio-polyols  in  accordance  with  cleaner production. J. Clean. Prod. , 290 . https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2021.125875 Prociak, A., Malewska, E., Kurańska, M., Bąk, S., Budny,  P.  2018.  Flexible  polyurethane  foams synthesized  with  palm  oil-based  bio-polyols obtained with the use of different oxirane ring opener. Ind  Crops  Prod , 115 ,  69–77. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2018.02.008
Rios,  Í.  C.,  Cordeiro,  J.  P.,  Arruda,  T.  B.  M.  G., Rodrigues, F. E. A., Uchoa, A. F. J., Luna, F. M. T., Cavalcante, C. L., Ricardo, N. M. P. S. 2020. Chemical modification of castor oil fatty acids  (Ricinus  communis)  for  biolubricant applications: An alternative for Brazil’s green
market. Ind  Crops  Prod , 145 ,  112000. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2019.112000
Said, M., Bobbie Rizkie Mandhala, H., Defitra, M. A., Sandi, F., Vernando, R. 2020. Synthesis of epoxide and polyol compounds as intermediates  for  biolubricant  from  soybean oil. Int. J. Adv. Sci. Eng. Inf. Technol. , 10 (1), 374–380.
https://doi.org/10.18517/ijaseit.10.1.10463
Shafi, W. K., Raina, A., Ul Haq, M. I. 2018. Friction and wear characteristics of vegetable oils using nanoparticles  for  sustainable  lubrication. Tribol. - Mater. Surf. Interfaces , 12 (1), 27–43. https://doi.org/10.1080/17515831.2018.14353 43
Sinaga, M. S., Simanjuntak, J. F., Winda, O. 2019. Effect  of  Reaction  Time  and  Catalyst Concentration on Making of Epoxy Compounds  Using  Sulphuric  Acid  Catalyst Based  on  Crystallized  Palm  Fatty  Acid Distillate. IOP  Conference  Series:  Materials Science and Engineering , 505 (1). https://doi.org/10.1088/1757-
899X/505/1/012117
Sule,  S.,  Mahmood,  I.,  Mohammed,  F.  G.  2020. Synthesis of Polyol from Sponge Gourd ( Luffa aegyptiaca)  Seed  Oil  and  Production  of Polyurethane  Foam. United  International Journal  for  Research  &  Technology , 02 (02), 41–46.
Zgheib, N., & Takache, H. 2021. Recycling of used lubricating oil by solvent extraction: experimental  results,  Aspen  Plus  simulation and feasibility study. Clean Technol. Environ.
Policy , 23 (1), 65–76. https://doi.org/10.1007/s10098-020-01893-0