## ESTERIFIKASI GLISEROL DAN ASAM LEMAK JENUH SAWIT DENGAN KATALIS MESA

## ESTERIFICATION OF GLYCEROL ANDSATURATEDFATTY ACIDS OF PALM OIL WITHMESA AS CATALYST
Sri Wahyuni 1)* , Erliza Hambali 1,2,3,) , dan Bonar Tua Halomoan Marbun 3,4,)
1) Program Studi Teknologi Pengolahan Sawit, Politeknik Kampar Email :yuni.tip@gmail.com,
2) Departemen Teknologi Industri Pertanian, Fakultas Teknologi Pertanian, Institut Pertanian Bogor
3) Pusat Penelitian Surfaktan dan Bioenergi, Institut Pertanian Bogor
4) Program Studi Teknik Perminyakan, Institut Teknologi Bandung
Makalah: Diterima 13 April 2015; Diperbaiki 19 Maret 2016; Disetujui 30 Maret 2016

## ABSTRACT
Glycerol esterification is one of methods that is widely used in the conversion of glycerol to produce more value-added products. The resulting products are environmentally friendly and renewable, so it could potentially be used by many industries. This study aimed to get the effects of various palm fatty acids and time period of glycerol esterification reaction on physico-chemical properties of the resulting glycerol ester. Experiments used glycerol 94%, stearic acid, palmitic acid, myristic acid, and catalyst MESA 0.5%. Esterification process was performed at a temperature of 180°C, with a stirring speed of 400 rpm for 90 minutes, 120 minutes and 150 minutes and supplied with nitrogen 100 cc/minutes. Physical and chemical properties of glycerol ester resulted were influenced by the type of glycerol esters of fatty acids and process period of esterification of glycerol ester produced. Yield, acid number, density, kinematic viscosity, flash point and pour point of glycerol ester of stearic, palmitic glycerol esters and glycerol esters of myristic showed ignificantly different values. While the period of variation esterification process only affected the values of the yield and acid number. Physical and chemical properties of the three glycerol esters were produced yields of  96.1% (stearic acid), 95.86% (palmitic acid), and 95.99% (miristic acid); acid number of 24.84 mg KOH/g sample (stearic acid), 21.46 mg KOH/g sample (palmitic acid), 20.89 mg KOH/g sample (miristic acid); density of 0.903 g/cm 3 (stearic acid), 0.910 g/cm 3 (palmitic acid), and 0.812 g/cm 3 (miristic acid); kinematic viscosity (100°C)of 11.18 cSt (stearic acid), 11.30 cSt (palmitic acid), and 4.26 cSt (miristic acid); flash point of 207 o C (stearic acid), 204 o C (palmitic acid), and 173 o C (miristic acid); and pour point of 55.5 o C (stearic acid), 54 o C (palmitic acid), and 57 o C (miristic acid).
Keywords: glycerol, fatty acid, MESA, esterification, glycerol ester

## ABSTRAK
Esterifikasigliserol merupakan salah satu metode yang banyak digunakan dalam konversi gliserol untuk menghasilkan  produk  turunannya.  Produk  yang  dihasilkan  bersifat  ramah  lingkungan  dan  terbarukan  sehingga sangat berpotensi dimanfaatkan pada berbagai industri.Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pengaruhjenis asam  lemak jenuh sawit dan lama  proses esterifikasi terhadap sifat fisiko-kimia gliserol ester yang dihasilkan. Percobaan  menggunakan  gliserol  94%,  asam  stearat,  asam  palmitat,  asam  miristat  dan  katalis  MESA  0,5%. Proses  esterifikasi  dilakukan  pada  suhu  180°C,  dengan  kecepatan  pengadukan  400  rpm  selama  90  menit,  120 menit dan 150 menit dan dialiri gas nitrogen100 cc/menit. Sifat fisiko-kimia gliserol ester dipengaruhi oleh jenis asam lemak dan lama proses esterifikasi gliserol ester yang dihasilkan. Parameter uji rendemen, bilangan asam, densitas,  viskositas  kinematik,  titik  nyala  dan  titik  tuang  dari  gliserol  ester  stearat,  gliserol  ester  palmitat  dan gliserol ester miristat menunjukkan nilai yang berbeda nyata. Sedangkan variasi lama proses esterifikasi hanya berpengaruh pada nilai parameter uji rendemen dan bilangan asam. Sifat fisiko kimia ketiga gliserol ester yang dihasilkan adalah sebagai berikut rendemen mencapai 96,10% (asam stearat); 95,86% (asam palmitat); 95,99% (asam miristat), bilangan asam 22,7 mg KOH/g sampel (asam stearat); 21,46 mgKOH/g sampel (asam palmitat); 20,89  mg  KOH/g  sampel  (asam  miristat),  densitas  0,903  g/cm 3 (asam  stearat);  0,910  g/cm 3 (asam  palmitat); 0,812 g/cm 3 (asam miristat), viskositas kinematik (100 o C) 11,18 cSt (asam stearat); 11,30 cSt (asam palmitat); 4,26 cSt (asam miristat), titik nyala 207 o C (asam stearat); 204 o C (asam palmitat); 173 o C (asam miristat) dan titik tuang 55,5 o C (asam stearat); 54 o C (asam palmitat); 57 o C (asam miristat).
Kata kunci: gliserol, asam lemak, MESA, esterifikasi, gliserol ester

## PENDAHULUAN
Gliserol  (C 3 H 8 O 3 )  merupakan  senyawa golongan alkohol polihidrat dengan tiga buah gugus
hidroksil  dalam  satu  molekul,  bersifat  polar  dan kental  ( viscous ).  Gliserol  dapat  diperoleh  melalui proses  transesterifikasi  pada  industri  biodiesel, proses  saponifikasi  pada  industri  sabun  dan  proses
ISSN 0216-3160    EISSN 2252-3901 Terakreditasi DIKTI No 56/DIKTI/Kep/2012
hidrolisis  pada  industri  asam  lemak.    Pada  industri biodiesel  akan  dihasilkan  gliserol  sebanyak  12,5%
dari kapasitas produksinya dengan tingkat kemurnian  yang  masih  rendah  karena  mengandung komponen air dan bahan pengotor lainnya. Realisasi produksi  industri  biodiesel  nasional  telah  mencapai 3,2 juta kL untuk tahun 2014 (KESDM, 2014), yang berarti dihasilkan pula gliserol kasar sekitar 400 ribu kL.
Konsumsi  bioenergi  dalam  negeri  terus meningkat  karena  didukung  oleh  adanya  kebijakan mandatori  biodiesel  melalui  Permen  ESDM  No.  20 Tahun  2014.  Peraturan  tersebut  menetapkan kewajiban  pemanfaatan  minimal  biodiesel  sebagai campuran BBM secara bertahap sampai tahun 2025 sebesar 30% sehingga menjadi pemicu meningkatnya  kegiatan  produksi  biodiesel  yang tentunya  juga  sejalan  dengan  peningkatan  produksi gliserol.  Peningkatan  kapasitas  produksi  industri biodiesel  menyebabkan  meningkatnya  produksi gliserol  kasar,  sehingga  harus  diiringi  dengan perluasan  pasar  dan  peningkatan  nilai  tambah  agar harga gliserol tidak jatuh.
Peningkatan  nilai  tambah  gliserol  hasil samping  industri  biodiesel  ini  harus  dilakukan  agar dapat  memenuhi  kebutuhan  berbagai  industri  dan stakeholder terkait.  Pemanfaatan  gliserol  masih terbatas  pada  industri  farmasi,  kosmetik,  rokok, kertas,  percetakan  dan  industri  tekstil  (National Biodiesel  Board,  2010),  sehingga  perlu  dilakukan berbagai  penelitian  sehubungan  pengembangan pemanfaatan  gliserol  untuk  menghasilkan  produk turunan  gliserol.  Salah  satu  metode  yang  dapat digunakan adalah proses esterifikasi gliserol dengan asam  lemak  sawit  menjadi  gliserol  ester.  Gliserol ester adalah emulsifier yang banyak dibutuhkan oleh industri pangan dan industri kimia.
Beberapa  penelitian  sebelumnya  yang menghasilkan  gliserol  ester  adalah  Hilyati et al.
(2001)  yang  melakukan  pembuatan  gliserol  mono stearat  (GMS)  yang  berbahan  baku  asam  stearat. Sintesis senyawa α-monolaurin dari asam laurat dan gliserol yang dilakukan Widiyarti dan Hanafi (2008).
Dakka et al. (2010)  mereaksikan  gliserol  dengan asam  heptanoat  dan  menghasilkan plasticizer. Rachmawati  (2011)  mereaksikan  asam  maleat  dari gondorukem  dengan  gliserol  menjadi  gliserol  ester gondorukem  maleat.  Westfechtel et al. (2012) mereaksikan  oligogliserol  dengan  asam  oleat menghasilkan oligogliserol ester untuk Water Based Mud .  Penelitian  lainnya  dilakukan  oleh  Utami (2013) dan Putri (2014) mereaksikan gliserol dengan asam oleat menghasilkan gliseril ester oleat.
Pengembangan produk-produk
dari konversi  gliserol  ini  bersifat  ramah  lingkungan  dan terbarukan  karena  bukan  merupakan  turunan  dari minyak  bumi.  Beberapa  produk  turunan  gliserol yang  telah  dihasilkan  melalui  penelitian  adalah gliserol  triheptanoat,  gliserol  monostearat,  lesitin, tri-tetra butil gliserol (TTBG), mono oleat gliserida,
tri  acetil  gliserol  (TAG)  /  triasetin, glyceril tri benzoic (GTB)  /  tribenzoin  dan  gliserol  ester gondorukem maleat (Prasetyo et al ., 2012). Penelitian ini bertujuan mengetahui pengaruh  tiga  jenis  asam  lemak  jenuh  sawit  (asam stearat,  asam  palmitat  dan  asam  miristat)  dan  lama proses esterifikasi gliserol terhadap sifat fisiko-kimia gliserol  ester  yang  dihasilkan.  Pada  penelitian  ini yang  digunakan  adalah  gliserol  dengan  kemurnian 94% dengan katalis MESA 0,5%.

## BAHAN DAN METODE

## Tempat dan Waktu
Penelitian  ini  dilaksanakan  selama  enam bulan  dimulai  pada  bulan  Juni  sampai  dengan Desember  2014  di  laboratorium Surfactant and Bioenergy Research Center Lembaga Penelitian dan Pengabdian  kepada  Masyarakat  Institut  Pertanian Bogor (SBRC LPPM-IPB).

## Alat dan Bahan
Bahan  yang  digunakan  adalah  gliserol  hasil samping  industri  biodiesel  dari  SBRC  ( Surfactant and Bioenergy Research Center )  IPB,  asam  stearat dan  asam  palmitat  diperoleh  dari  PT  Wilmar  serta asam  miristat  dari  PT  Ecogreen  Oleochemical, katalis  MESA  dari  SBRC  IPB,  asam  fosfat  teknis 85% dan gas nitrogen. Bahan untuk analisis meliputi H 2 SO 4 (E-Merck),  larutan  NaOH  (E-Merck)  dan NaIO 4 ,  etilen  glikol,  alkohol  netral  95%,  larutan Wijs,  larutan  KI,  indikator  bromtimol  biru  dan indikator PP.
Peralatan yang digunakan terdiri atas alat-alat proses seperti reaktor pemurnian gliserol berkapasitas  20  L  dan  reaktor  esterifikasi  berupa labu leher tiga, hot plate , termometer, neraca analitik dan  kondensor.  Data  analisis  densitas  digunakan density meter DMA  4500M  Anton  Paar,  viskositas diukur  dengan viscometer Brookfield  DV-III  ultra, viskositas  kinematik  diukur  dengan viscometer Otswald,  pH  diukur  dengan  pH  meter  dan  Pensky- Martens closed cup tester .

## Tahapan Penelitian
Pemurnian Gliserol Tahap persiapan sampel mencakup pemurnian  gliserol hasil  samping  industri biodiesel, dan  analisis  gliserol.  Pemurnian  gliserol  dilakukan dengan  menggunakan  reaktor  pemurnian  yang meliputi proses refining dengan menggunakan asam fosfat  teknis  85%  sebanyak  5%  (v/v)  kemudian dilanjutkan dengan filter vakum dan distilasi vakum.

## Analisis Sifat Fisiko-kimia Gliserol
Analisis  sifat  fisiko-kimia  gliserol  yang dilakukan  mencakup  analisis  kadar  abu  (SNI  06- 1564-1995),  kadar  gliserol  (SNI  06-1564-1995), densitas  dengan density meter DMA  4500M  Anton Paar,  viskositas  dengan viscometer Brookfield  DV-
III ultra, warna, pH dengan pH meter, bilangan asam (SNI  01-3555-1998),  titik  nyala  (ASTM  D  92 2005a), titik tuang (ASTM D 97 2009), dan kadar air (SNI 06-1564-1995).

## Sintesis Gliserol Ester
Pada tahapan sintesis gliserol ester digunakan model  Rancangan  Acak  Lengkap  Faktorial  3x3 sehingga  terdapat  9  interaksi  perlakuan  dengan  dua kali ulangan. Pada tahap ini esterifikasi gliserol hasil pemurnian  dilakukan  dengan  menggunakan  asam stearat,  asam  palmitat,  dan  asam  miristat,  katalis MESA  0,5%  pada  suhu  180°C  selama  waktu  90 menit, 120 menit dan 150 menit dengan mengalirkan gas  nitrogen  100  cc/menit.  Rasio  molar  gliserol terhadap  asam  lemak  sawit  adalah  0,94:1  dan kecepatan  putar  pengadukan  adalah  400  rpm.  Pada proses  esterifikasi,  kondensor  digunakan  untuk menangkap air sehingga tidak merusak gliserol ester yang dihasilkan.

## Analisis Sifat Fisiko-kimia Gliserol Ester
Analisis sifat fisiko-kimia gliserol ester yang dihasilkan  mencakup  bilangan  asam  (SNI  01-3555- 1998),  densitas  dengan  menggunakan density meter DMA  4500M  Anton  Paar,  viskositas  kinematik dengan menggunakan viscometer Otswald (ASTM D 445  2009),  titik  nyala  (ASTM  92  2005a)  dan  titik tuang (ASTM D 97 2009).

## HASIL DAN PEMBAHASAN

## Sifat Fisiko-Kimia Sampel Gliserol
Gliserol  (C 3 H 8 O 3 )  dengan  nama  kimia 1,2,3-propanatriol  merupakan  cairan  kental  yang memiliki  rasa  manis,  tidak  berwarna,  tidak  berbau, mudah  larut  air,  meningkatkan  viskositas  larutan, mengikat  air,  dan  menurunkan  aktivitas  air  (a w ).
Gliserol  memiliki  berat  molekul  sebesar  92  g/mol, densitas  1,261  g/mL,  viskositas  1,5  Pa.s,  titik  leleh 17,8°C,  dan  titik  nyala  290°C  (Pagliaro  dan  Rossi, 2008). Gliserol  kasar  hasil  samping  industri biodiesel memiliki kualitas rendah akibat adanya zat pengotor  seperti  sisa  metanol,  sisa  katalis,  sabun, biodiesel,  air,  dan  bahan-bahan  pengotor  lainnya
yang  berasal  dari  bahan  baku,  sehingga  harus dimurnikan  agar  dapat  dimanfaatkan  pada  beragam industri. Pemurnian gliserol kasar dilakukan dengan cara  mereaksikan  gliserol  kasar  dengan  asam  fosfat teknis  sebanyak  5%  (v/v).  Asam  fosfat  digunakan karena  sifatnya  yang  sangat  higroskopis,  sehingga sangat mudah berikatan dengan bahan yang bersifat polar.  Penambahan  asam  fosfat  ini  bertujuan  untuk mengikat  sisa  katalis  KOH  dan  sabun  kalium.  Ion kalium  dari  basa  dan  sabun  berikatan  dengan  ion fosfat  sehingga  membentuk  garam.  Reaksi  antara asam  fosfat  dengan  KOH  akan  membentuk  garam berupa kalium fosfat (K 3 PO 4 ), berwujud padat yang dapat  digunakan  sebagai  pupuk  sedangkan  reaksi antara  sabun  kalium  dengan  asam  fosfat  akan membentuk  asam  lemak  dan  garam  (Gambar  1). Garam  yang  terbentuk  akan  mengendap  karena kelarutannya rendah dan dimurnikan melalui vakum filtrasi. Sisa metanol, air dan bahan pengotor lainnya yang  masih  terdapat  pada  gliserol  80%  dipisahkan melalui vakum destilasi.
Proses  ini  berhasil  meningkatkan  kadar kemurnian  gliserol  dari  40-50%  menjadi  94%. Peningkatan  kadar  gliserol  yang  dihasilkan  dari proses  pemurnian  dapat  dilihat  dari  perubahan  sifat fisiko-kimia  hasil  analisis  antara  gliserol  kasar sebelum  pemurnian  dengan  gliserol  setelah pemurnian.  Tabel  1  berikut  menyajikan  perbedaaan sifat fisiko-kimia gliserol kasar dengan gliserol hasil pemurnian yang menjadi sampel pada penelitian.
Kadar  abu  merupakan  salah  satu  faktor penting untuk menilai kualitas gliserol. Adanya abu di dalam gliserol membuat kualitas gliserol menjadi turun.  Kadar  abu  menggambarkan  jumlah  senyawa anorganik yang terdapat di dalam gliserol. Kadar abu gliserol  kasar  sebesar  14,18%  yang  berasal  dari sabun,  asam  lemak,  dan  katalis  KOH  dari  reaksi transesterifikasi.  Hal  ini  disebabkan  gliserol merupakan  bahan  organik  yang terdiri  atas  atom  C, H,  dan  O  yang  akan  berubah  menjadi  gas  CO 2 dan uap H 2 O ketika diabukan. Oleh karena itu, salah satu tujuan pemurnian gliserol adalah menurunkan kadar abu  gliserol.  Kadar  abu  gliserol  setelah  proses pemurnian sebesar 2,75%, nilai tersebut lebih rendah dibandingkan gliserol sebelum proses pemurnian.
H 3 PO 4 +        3KOH                   K 3 PO 4 + 3H 2 O Asam fosfat                 Katalis Garam                          Air (a) (b)
Gambar 1. Reaksi pembentukan (a) garam K 3 PO 4 , (b) asam lemak bebas (Farobie, 2013)
Tabel 1. Sifat fisikokimia gliserol kasar dan gliserol hasil pemurnian
Parameter uji Satuan Gliserol kasar Gliserol Hasil Pemurnian Metode Kadar abu % 14,18 2,75 SNI 06-1564-1995 Kadar gliserol % 45 94,45 SNI 06-1564-1995 Densitas (15 o C) g/cm 3 1,0745 ± 0,0001 1,2858 ± 0,0001 Viskositas cP 405 460 Warna Coklat gelap Kuning kecoklatan pH 9,32 6,07 Bilangan asam mg KOH/g sampel 6,72 5,37 SNI 01-3555-1998 Titik nyala °C > 90 > 140 ASTM D 92-05a Titik tuang °C 3 -30 ASTM D 97-09 Kadar air % 0,63 0,03 SNI 06-1564-1995 Gliserol hasil samping biodiesel
mempunyai  kadar  gliserol  sebesar  45-50%.  Setelah pemurnian  gliserol,  kadar  gliserolnya  berhasil ditingkatkan  menjadi  94%.  Hal  ini  menunjukkan bahwa  senyawa  pengotor  pada  gliserol  kasar  sudah berhasil  dihilangkan  melalui  proses  pemurnian dengan  menggunakan  asam  fosfat,  filtrasi  vakum dan  distilasi  vakum.  Nilai  densitas  dan  viskositas gliserol  semakin  meningkat  dengan  dilakukannya proses  pemurnian.  Densitas  gliserol  kasar  sebesar 1,0745 g/cm 3 , setelah pemurnian meningkat menjadi 1,2858  g/cm 3 .  Setelah  pemurnian  gliserol  menjadi lebih  kental  sehingga  nilai  viskositasnya  meningkat menjadi  460  cP.  Hal  di  atas  terjadi  karena  zat-zat pengotor seperti air, asam lemak, sabun, sisa katalis, sisa  asam  fosfat  dan  sisa  metanol  sudah  berhasil dihilangkan dari gliserol.
Gliserol  yang  telah  dimurnikan  mengalami perubahan  warna  dari  coklat  gelap  menjadi  kuning kecoklatan.  Warna  gliserol  dipengaruhi  oleh  warna CPO  ( Crude Palm Oil )  sebagai  bahan  baku biodiesel. CPO mengandung zat warna alami berupa α  dan  β-karoten,  xantofil,  klorofil,  dan  antosianin yang menyebabkan minyak berwarna kuning, kuning kecoklatan,  kehijau-hijauan  dan  kemerah-merahan. Pigmen  berwarna  merah  jingga  atau  kuning disebabkan oleh karotenoid yang bersifat larut dalam minyak. Warna gelap pada gliserol kasar merupakan hasil degradasi zat warna alami dan suhu pemanasan yang  tinggi  sehingga  minyak  mengalami  reaksi oksidasi (Ketaren, 2008).

## Sifat Fisiko-Kimia Gliserol Ester
Gliserol  ester  merupakan  senyawa  turunan asam  karboksilat  yang  dihasilkan  dari  proses esterifikasi  gliserol  dengan  asam  lemak.  Dalam proses  esterifikasi  terjadi  reaksi  penggantian kedudukan  hidrogen  pada  suatu  asam  lemak  oleh grup  alkohol  untuk  membentuk  ester.  Ester  asam karboksilat mengandung gugus -CO 2 R’ dan R, dapat berupa  alkil  maupun  aril.  Reaksi  esterifikasi merupakan  reaksi  endotermal  yang  bersifat reversible .  Fessenden  dan  Fessenden  (1982) menyebutkan bahwa untuk memperoleh produk yang maksimum,  kesetimbangan  reaksi  harus  digeser  ke arah  reaksi  pembentukan  produk  dengan  beberapa cara,  yakni  pemasokan  energi  ke  dalam  reaksi,
pengumpanan  reaktan  dalam  jumlah  berlebih  serta pengambilan  produk  reaksi  secara  kesinambungan selama reaksi.
Proses esterifikasi diawali dengan mencampurkan  gliserol  dan  asam  lemak  dengan rasio  mol  0,94:1  pada  suatu  reaktor,  kemudian ditambahkan  katalis  MESA  dengan  konsentrasi 0,5%.  Reaksi  esterifikasi  ketiga  asam  lemak  sawit dengan  gliserol  tersebut  bersifat  bolak-balik  karena dikatalisis  oleh  asam.  Katalis  asam  menyebabkan asam  karboksilat  mengalami  konyugasi  (Widiyarti dan  Hananfi,  2010).  Proses  esterifikasi  dilakukan pada suhu 180 o C dengan lama waktu reaksi (90, 120, dan  150  menit)  dan  kecepatan  pengadukan  sebesar 400 rpm. Gas nitrogen dialirkan secara berkesinambungan untuk  menghindari  terjadi  reaksi oksidasi  dan  mendorong  uap  air  yang  terbentuk  ke kondensor  sehingga  produk  yang  diperoleh  dapat optimal dan proses esterifikasi tetap berjalan ke arah kanan  untuk  menghasilkan  produk,  sehingga rendemen  senyawa  monolaurin  yang  dihasilkan tinggi. Adapun mekanisme reaksi esterifikasi ketiga asam  lemak  sawit  dengan  gliserol  yang  dikatalisis oleh asam tampak pada Gambar 2.
Pada  akhir  reaksi  esterifikasi,  produk gliserol ester yang terbentuk terdiri dari dua lapisan, yaitu lapisan atas merupakan campuran gliserol ester dan  lapisan  bawah  sisa  gliserol  yang  tidak  ikut bereaksi. Terbentuknya dua lapisan ini kemungkinan disebabkan  karena  gliserol  yang  diumpankan berlebih  dan  lama  proses  esterifikasi  yang  masih kurang  sehingga  pada  akhir  reaksi  masih  terdapat sisa gliserol yang belum bereaksi.
Produk  gliserol  ester  yang  dihasilkan  dari ke  tiga  jenis  asam  lemak  merupakan  campuran antara  gliserol  monoester,  diester,  triester,  sisa katalis, sisa gliserol, air, dan asam lemak bebas. Sifat fisiko-kimia gliserol ester yang dihasilkan dipengaruhi  oleh  konfigurasi  struktural  asam  lemak seperti  struktur  molekul,  panjang  rantai,  tingkat kejenuhan,  dan  cabang  rantai.  Secara  umum, karakteristik  ketiga  gliserol  ester  yang  dihasilkan berbeda  tergantung  dari  jenis  asam  lemak  yang digunakan  sebagai  reaktan,  hal  ini  terlihat dari  sifat fisiko-kimia gliserol ester yang dihasilkan.
Gambar 2. Mekanisme reaksi esterifikasi dengan menggunakan katalis asam (Widiyarti dan Hanafi, 2010)

## Rendemen
Rendemen  merujuk  pada  jumlah  produk reaksi yang  dihasilkan  pada suatu  reaksi kimia  atau persentase produk yang dihasilkan dibanding dengan bahan  baku  yang  terolah  sehingga  dapat menunjukkan  efektivitas  dari  prosedur.  Persentase rendemen  produk  gliserol  ester  yang  dihasilkan disajikan pada Gambar 3.
Pada  proses  esterifikasi,  rendemen  tidak mungkin  dapat  mencapai  100%  karena  reaksi esterifikasi  bersifat reversible sehingga  konversi sempurna  tidak  mungkin  tercapai.  Uap  air  yang terbentuk  merupakan  salah  satu  faktor  yang  dapat mengurangi  rendemen  produk  gliserol  ester  apabila tidak  dipisahkan  dari  dalam  reaktor  karena  dapat menghidrolisis  gliserol  ester  menjadi  gliserol  dan asam karboksilat kembali.
Gambar 3 menunjukkan bahwa peningkatan rendemen berbanding lurus dengan jenis asam lemak yang  digunakan  dan  lama  proses  esterifikasi berpengaruh  secara  signifikan  (α  =  0,05)  terhadap nilai rendemen. Penambahan lama proses esterifikasi akan  meningkatkan  nilai  rendemen  disebabkan karena  waktu  untuk  berlangsungnya  reaksi esterifikasi  menjadi  lebih  lama  sehingga  konversi reaktan  menjadi  gliserol  ester  akan  semakin  tinggi. Rendemen  tertinggi,  yaitu  96,1%,  diperoleh  dari gliserol  ester  stearat  pada  waktu  reaksi  150  menit, sedangkan  nilai  rendemen  terendah,  yaitu  sebesar 95,99%,  dan  berbeda  secara  signifikan  dihasilkan dari  gliserol  ester  miristat.  Namun  secara  umum hasilnya menunjukkan bahwa konversi gliserol ester dari  ketiga  jenis  asam  lemak  reaktan  cukup  besar dari semua jenis asam lemak yang digunakan. Nilai rendemen  yang  diperoleh  dari  penelitian  ini  juga cukup  tinggi,  yaitu  umumnya  di  atas  90%.  Hal  ini disebabkan  adanya  pengaruh  kadar  kemurnian gliserol yang digunakan.  Semakin tinggi  kemurnian gliserol maka semakin banyak terbentuk ikatan ester antara gliserol dengan asam lemak sehingga semakin meningkat pula nilai rendemen produk gliserol ester yang  dihasilkan.    Hal  ini  sejalan  dengan  hasil analisis ragam terhadap rendemen bahwa penggunaan  jenis  asam  lemak  yang  berbeda  dan peningkatan  lama  proses  esterifikasi  dari  90  menit hingga  150  menit  menunjukkan  peningkatan  nilai rendemen  secara  signifikan  pada  α  =  0,05,  akan tetapi  tidak  terdapat  interaksi  antara  kedua  faktor tersebut.

## Bilangan Asam
Analisis  bilangan  asam  dilakukan  untuk mengetahui sisa asam lemak bebas yang terkandung dalam produk. Sisa asam lemak tersebut mempunyai korelasi  dengan  kandungan  gliserol  ester  yang terbentuk  selama  reaksi.  Hasil  percobaan  terhadap bilangan asam tersaji pada Gambar 4.
Secara umum
pada Gambar 4 memperlihatkan  adanya  penurunan  bilangan  asam. Semakin  lama  proses  esterifikasi  maka  bilangan asam  yang  dihasilkan  semakin  rendah.  Penurunan bilangan  asam  ini  menunjukkan  adanya  konversi asam lemak menjadi ester sehingga semakin sedikit kandungan  asam  lemaknya.  Hal  ini  disebabkan dengan  semakin  lama  proses  esterifikasi  maka semakin  banyak  asam  lemak  yang  terkonversi menjadi  gliserol  ester.  Selain  itu,  semakin  lama reaksi  menyebabkan  tumbukan  antar  molekul reaktan  semakin  sering  terjadi  sehingga  konversi menjadi  produk  semakin  besar.  Peningkatan  lama proses  menunjukkan  adanya  perbedaan  yang signifikan  terhadap  penurunan  bilangan  asam, semakin  lama  proses  esterifikasi  terlihat  semakin kecil  nilai  bilangan  asam  gliserol  ester.  Rata-rata penurunan  nilai  bilangan  asam  dari  ketiga  gliserol ester  tersebut  >  87%.  Asam  stearat  sebagai  reaktan memiliki  nilai  bilangan  asam  198-203  mg  KOH/g sampel  yang  turun  menjadi  22,7-24,84  mg  KOH/g sampel  gliserol  ester  stearat,  asam  palmitat  sebagai reaktan  memiliki  nilai  bilangan  asam  217-220  mg KOH/g  sampel  dan  turun  menjadi  21,46-24,21  mg KOH/g  sampel  gliserol  ester  palmitat  dan  asam miristat  sebagai  reaktan  memiliki  nilai  bilangan asam  244-248  mg  KOH/g  sampel  dan  yang  turun menjadi 20,89-24,1 mg KOH/g sampel gliserol ester miristat.
Berdasarkan  hasil  analisis  ragam  juga menunjukkan  bahwa  perbedaan  yang  signifikan terhadap  bilangan  asam  gliserol  ester  dipengaruhi oleh  jenis  asam  lemak  dan  lama  proses,  sedangkan interaksi  antara  kedua  perlakuan  tersebut  tidak berpengaruh  secara  signifikan  (α  =  0,05).  Dapat disimpulkan  dari  perubahan  bilangan  asam  pada gliserol  ester  yang  dihasilkan,  konversi  tertinggi terjadi  pada  reaksi  dengan  kondisi  lama  proses esterifikasi 150 menit.

## Densitas
Pengujian densitas dilakukan untuk mengetahui berat jenis atau kerapatan antar molekul dalam gliserol ester yang dihasilkan. Hasil pengujian densitas gliserol ester disajikan pada Gambar 5.
Ga Gam G P asam  le terhadap esterifika Nilai  den perubahan diperoleh 0,92g/cm dihasilkan
0,813g/cm menjelask lemak  ka
Menurut berkurang densitas ketidakjen si Gliserol dan A ambar 3. Peng mbar 4. Pengar Gambar 5. Pen Pada  Gambar emak  memb nilai  densit asi  tidak  ber nsitas  mening n  nilai  yan h  dari  glise m 3 .  Densitas n  dari  glis m 3 . Phillips kan  bahwa  n arboksilat  dipe Ramirez et g dengan men meningkat nuhan asam le
Asam Lemak Sa garuh jenis asa ruh jenis asam garuh jenis as r  5  menunjuk erikan  peng tas,  sedangka rpengaruh  se gkat  secara  p ng  kecil.  D erol  ester gliserol serol  ester s dan Ma nilai  densitas engaruhi  oleh t al. (2012),
ningkatnya bo t seiring emak.
awit …………. am lemak dan m lemak dan la sam lemak dan kkan  bahwa  je garuh  signifi an  lama  pro ecara  signifik perlahan  den Densitas  tetin palmitat,  y ester  teren miristat,  y attamal (19 ester  dari  as h  bobot  molek ,  densitas  a obot molekul meningkat
lama proses e
ama proses est
n lama proses enis ikan oses kan. ngan nggi aitu ndah aitu 978) sam kul. akan dan tnya did sec Sed ant sig
Vis
unt unt kin seh gli lem vis Ga Jurnal Tekn esterifikasi ter terifikasi terha esterifikasi te Berdasa dapatkan  bahw cara  signifika dangkan  lam tara  kedua  p gnifikan (α = 0

## skositas kine
Penguji tuk  mengetah tuk  dialirkan nematik, maka hingga  hal  te serol ester seb mak  dan  la skositas kinem ambar 6.
rhadap rendem adap bilangan
erhadap densit arkan hasi wa  jenis  asa an  terhadap  d ma  proses  est perlakuan  tida 0,05).
matik
ian  viskositas hui  besarnya  h n.  Semakin  t a akan semak ersebut  dihin bagai peluma ama  proses matik gliserol
men gliserol es
asam gliserol tas gliserol est il analisis am  lemak  be densitas  glise terifikasi  dan ak  berpengar s  kinematik  d hambatan  glis tinggi  nilai kin sulit untuk dari  pada  pe as. Pengaruh j esterifikasi ester dapat di
ster l ester ter ragam erpengaruh erol  ester.
n  interaksi ruh  secara
digunakan serol  ester viskositas k mengalir enggunaan jenis asam terhadap ilihat pada
Gambar
G jenis  asa kinematik umum kinematik esterifika viskositas seperti  p yang mem viskositas semakin molekul. yang  tere gliserol  e palmitat (10,63-10 dipengaru kejenuhan dari  asam dalam  m karbon kinematik rangkap kinematik 2011;  Ra gliserol kinematik yang  pali
Gliserol rendah  di merupaka pengaruh H
perbedaan kinematik pengaruh digunakan interaksi pengaruh viskositas
Titik Nya T rendahny terendah
knologi Industri r 6. Pengaruh j Gambar 6 me am  lemak  m k  gliserol  este terlihat  terja k  seiring  m asi,  namun  ti s  kinematik  d anjang  rantai miliki panjang s  kinematik kecil  seiring Viskositas  k endah  berturu ester  miristat (10,18-11,3  c 0,48  cSt). uhi  oleh  pan n,  posisi  dan m  lemak  atau mensintesis  es maka  semak k,  namun akan me knya  (Knothe amirez et al ester  mirista k  terendah  ka ing  pendek  di ester  oleat  m ibandingkan  p an  ester  bera h ikatan rangka Hasil  analisis n  yang  sig k  gliserol  es h  perlakuan n.  Adapun  l kedua  per
h  yang  bera s kinematik pa ala Titik nyala ya  volatilitas dimana  bah
jenis asam lem nunjukkan ba mempengaruhi er  yang  dihas adi  peningk meningkatnya idak  signifik dipengaruhi  o i  molekul.  Je g rantai terbes tertinggi  dan berkurangny kinematik  gli ut-turut  adalah (4,25-4,26  cS cSt)  dan  glise Nilai  visko njang  rantai n  jumlah  dari upun  alkohol ster.  Semakin kin  tinggi dengan  keb enurunkan n e,  2005;  Knot ., 2011).  Pad at  memiliki arena  memilik ibanding  palm memiliki  nilai palmitat  dan antai  panjang ap (Wahyuni, s  ragam  men gnifikan  terh ster  hanya  d jenis  asam lama  proses rlakuan  tida arti  pada  p ada α = 0,05. a mengindi dan  menunju han  tersebut
mak dan lama
ahwa penggun nilai  viskos silkan  dan  sec katan  viskos a  lama  pro kan.  Peningka leh  fitur  struk enis  asam  lem sar memiliki n n  nilainya  a ya  panjang  ran iserol  ester  d h  sebagai  beri St),  gliserol  e erol  ester  ste sitas  kinem karbon,  der i  ikatan  rang yang  diguna n  panjang  ran nilai  viskos beradaan  ika nilai visko the  dan  Steid da  hasil  terl nilai  viskos ki  panjang  ran mitat  dan  stea viskositas  y stearat  meskip g  karena  ada 2015).
nunjukkan  bah hadap  viskos ditunjukkan  d m  lemak  y esterifikasi ak  memberi perubahan  n kasikan tin ukkan  tempera dapat  terba
Sri Wahy
a proses esterif naan sitas cara sitas oses atan ktur mak nilai akan ntai dari ikut ester arat atik rajat gkap akan ntai sitas atan sias dley, ihat sitas ntai arat. yang pun anya hwa sitas dari yang dan kan nilai nggi atur akar den bah seh pen dil pad tin est pen est yan pro sen pro me dan kan Ka sem est bah tran titi mir bah dih titi ber sed ked pad
Tit ter Sem ter ren gli
8.
pen asa sed titi
yuni, Erliza Ham fikasi terhadap
ngan sendiriny han maka sem hingga  memb nyimpanan.  H ihat pada Gam Secara da  penelitian ggi.  Titik  n terifikasi  me nurunan  kand ter.  Pada  pro ng  lebih  mu oton  dari  gug nyawa  kompl otonasi  kemud emiliki titik ny n Remschmid ndungan fr andungan frak makin  rendah ter bisa meny han, akan sem nsportasi, pen ik  nyala  tere ristat. Semaki han  baku  s hasilkan.  Hasi ik  nyala  men rpengaruh  se dangkan  lama dua perlakuan da α = 0,05.

## tik Tuang
Titik tu endah glisero makin rendah sebut  mampu ndah.  Adapu serol ester yan Hasil  peng ndahuluan me am lemak jenu dangkan  glise ik tuangnya 0°
mbali, dan Bona
p viskositas k ya. Semakin r makin mudah butuhkan  pena Hasil  penguj mbar 7. umum, gliser ini  memiliki nyala  yang enunjukkan dungan  fraks oses  esterifika dah  terbakar gus  hidroksil leks  teraktiva dian  menghas yala lebih ting dt (2004), titik raksi ringan ksi ringan yan h  temperatur  y ala. Semakin makin baik dan nanganan, dan ndah  dihasilk in rendah bob emakin  rend il  analisis  rag nunjukkan  bah cara  signifika a  proses  est n tidak berpen uang menunjuk l ester masih h titik tuang su u  mengalir  pa un  perbandin ng dihasilkan gujian  titik enunjukkan ba uh memiliki t erol  ester  dari °C. ar Tua Halomo
kinematik glise rendah titik n bahan tersebu anganan  khus jian  titik  ny rol ester yang i  nilai  titik  n lebih  tingg bahwa  telah i  ringan  pad asi,  kompone mengalami sehingga  men asi.  Pelepasan silkan  gugus  e ggi. Menurut M k nyala dipeng n (residu g semakin tin yang  dibutuhk tinggi titik ny n semakin mu n penyimpanan kan  dari  glis bot molekul as dah  titik  ny gam  terhadap hwa  jenis  asa anterhadap  ti erifikasi  dan ngaruh secara kkan derajat t tetap mampu uatu bahan, m ada  suhu  yang ngan  titik  tu disajikan pad tuang  dari ahwa gliserol titik tuang di a asam  lemak
erol ester
nyala suatu ut terbakar sus  dalam yala  dapat dihasilkan nyala  yang gi  setelah h  terjadi da  gliserol en  gliserol pelepasan nghasilkan n  air  dan ester  yang Mittelbach garuhi oleh alkohol). nggi, maka kan  untuk yala suatu dah dalam n. Adapun serol  ester sam lemak yala  yang pengujian am  lemak itik  nyala, interaksi signifikan temperatur mengalir. maka bahan g  semakin uang  dari da Gambar penelitian ester dari atas 50°C,
tak  jenuh
Ga Ga N cenderung proses.  G nilai  titik sedangka tertinggi dihasilkan rantai mempeng yang sem tuang,  s menandak titik  tuan
Ramos e 2012).  M dan  panj palmitat, diduga ka digunakan palmitat m Menurut bercabang dibanding E jenuh  m sehingga
Namun  d memiliki lebih ting ester  ini peningkat analisis si Gliserol dan A ambar 7. Peng ambar 8. Peng Nilai  titik  t g  stabil  dan Gliserol  ester k  tuang  yang an gliserol este yaitu  57°C. n berwujud pa dan ketida garuhi  nilai  ti makin panjang edangkan  ad kan  ketidakje ng  (Knothe,
et al .,  2009; Meskipun  mir jang  rantai  p namun nilai t arena gugus a n  berantai  lu memiliki ranta Dunn  (2009 g dapat gkan gugus alk
Ester  yang  di memiliki  nila lebih  baik  d demikian,  es stabilitas  ok ggi (Edith, 20 dapat  digu tan kualitas p ragam  menu
Asam Lemak Sa garuh jenis asa garuh jenis asa tuang  ketiga tidak  dipeng stearat  dan  p g  hampir  sa er miristat me Ketiga  glis adat pada suh akjenuhan s itik  tuangnya. akan mening danya  ikatan nuhan akan  m 2005;  Sorian Knothe  200 ristat  memilik paling  kecil titik tuangnya alkil asam lem urus,  sedang ai gugus alkil 9),  rantai  gu mengurangi kil yang beran ihasilkan  dari i  titik  tuang dan  mudah  da ster  dari  asa ksidasi  dan  p 12). Oleh kar unakan  sebag engapian pada unjukkan  ba
awit …………. am lemak dan am lemak dan a  gliserol  e garuhi  oleh  la palmitat  memi ama,  yaitu  54 emiliki titik tu serol  ester  y hu ruang. Panj suatu mole .  Rantai  mole gkatkan nilai t n  rangkap  y menurunkan n no et al .,  20 09;  Edith et ki  berat  mole dari  stearat a terbesar. Hal mak miristat y kan  stearat yang bercaba ugus  alkil  y titik tu ntai lurus. asam  lemak g  yang  ren alam  aplikasin m  lemak  jen pelumasan  y rena itu,  glise gai  bahan  ad a biodiesel. H ahwa  perbed lama proses e lama proses e ester ama iliki 4°C uang yang ang ekul ekul titik yang nilai 006; al., ekul dan l ini yang dan ang. yang uang tak ndah nya. nuh yang erol ditif Hasil daan sig dar sed ked pad
Ke
dih rea ren kin est mir Sed ber bil
dih (as (as sam (as mir g/c vis ste mir (as
Jurnal Tekn
esterifikasi ter esterifikasi ter
gnifikan  pada ri  pengaruh dangkan  lama dua perlakuan da α = 0,05.

## KESI

## esimpulan
Sifat hasilkan  dipe aktan  dan  lam ndemen,  bila nematik,  titik ter stearat, gli ristat  menunj dangkan  vari rpengaruh  pad angan asam. Sifat fi hasilkan adala sam  stearat); sam  miristat) mpel  (asam sam  palmitat) ristat), densita cm 3 (asam  pal skositas  kine earat);  11,30  c ristat),  titik  n sam  palmitat)
nologi Industri P
rhadap titik ny rhadap titik tu titik  tuang  g perlakuan a  proses  est n tidak berpen

## IMPULAN D
fisiko-kimia engaruhi  ole ma  proses  este angan  asam, nyala  dan  ti serol ester pal njukkan  nilai iasi  lama  pro da  nilai param siko kimia ke ah sebagai ber 95,86%  (as ,  bilangan  a stearat);  21,4 );  20,89  mg as 0,903 g/cm lmitat);  0,812 ematik  (100 o cSt  (asam  pal nyala  207 o C );  173 o C  (as
Pertanian 26 (2
yala gliserol e uang gliserol e gliserol  ester jenis  asam erifikasi  dan ngaruh secara

## DAN SARAN
gliserol  es h  jenis  asa erifikasi.  Para ,  densitas, itik  tuang  da lmitat dan gli yang  berbe oses  esterifik meter  uji  rend etiga gliserol e rikut rendeme am  palmitat) sam  22,7  m 46  mg  KOH/ KOH/g  samp m 3 (asam stear 2  g/cm 3 (asam
C)  11,18  c lmitat);  4,26 (asam  steara am  miristat)
ster
ster dihasilkan m  lemak, interaksi signifikan ster  yang am  lemak ameter  uji viskositas ari  gliserol serol ester eda  nyata. kasi  hanya demen  dan
ester yang en 96,10% );  95,99% mg  KOH/g /g  sampel pel  (asam rat); 0,910 m  miristat), St  (asam cSt  (asam at);  204 o C dan  titik
tuang  55,5 o C  (asam  stearat);  54 o C  (asam  palmitat); 57 o C (asam miristat).
Saran Perlu  dilakukan  penelitian  lebih  lanjut  untuk proses  esterifikasi  pada  suhu  di  atas  180 o C.  Ini disebabkan  pada  suhu  180 o C  masih  terdapat  sisa reaktan  gliserol.  Selain  itu  perlu  juga  dilakukan penelitian  lebih  lanjut  mengenai  proses  esterifikasi gliserol dengan kemurnian gliserol yang lebih tinggi dari 95% dengan reaktan asam stearat, asam palmitat dan asam miristat.

## UCAPAN TERIMA KASIH
Terima kasih disampaikan kepada lembaga penelitian Surfactant and Bioenergy Research Center (SBRC)  –  LPPM  IPB  Kampus  IPB Baranangsiang  dan  Departemen  Teknologi  Industri Pertanian  Kampus  IPB  Dramaga  atas  dukungan financial dan teknis  dalam  penyelesaian  penelitian ini.

## DAFTAR PUSTAKA
[ASTM] American Society for Testing and Material. 2002. Standard Test Methods .  Washington (DC):  American  Society  for  Testing  and Material.
Dakka  JM,  Mozeleski  EJ,  dan  Baugh  LS.  2010. Process for making triglyceride plasticizer from crude glycerol .  US  Patent  No. 2010110911.
Dunn RO. 2009. Cold flow properties of soybean oil fatty  acid  monoalkyl  ester  admixtures. J Energy Fuels . 23(8) :4082-4091. Edith  O,  Janius  RB,  dan  Yunus  R.  2012.  Factors affecting  the  cold  flow  behaviour  of biodiesel  and  methodsfor  improvement  –  a review . Pertanika J Sci Technol . 20 (1): 1 – 14.
Farobie O. 2009. Pemanfaatan gliserol hasil samping produksi  biodiesel  sebagai  bahan  penolong penghancur  semen.  [tesis].  Bogor  (ID): Institut Pertanian Bogor.
Fessenden  RJ  dan  Fessenden  JS.  1982. Kimia Organik . Jilid 2. Edisi Ketiga. Jakarta (ID): Erlangga.
Hilyati,  Wuryaningsih,  dan  Anah  L.  2001. Pembuatan  gliserol  monostearat  dari gliserol  dan  asam  stearat  minyak  sawit.  Di dalam: Prosiding Seminar Nasional X Kimia dalam Industri dan Lingkungan .
[KESDM]  Kementerian  Energi  dan  Sumber  Daya Mineral.  2014.  Peraturan  Menteri  Energi dan Sumber Daya Mineral Nomor 25 Tahun 2014  dalam  Perubahan  atas  Peraturan Menteri  Energi  dan  Sumber  Daya  Mineral
Nomor 32 Tahun 2008 Tentang
Penyediaan,  Pemanfaatan,  dan  Tata  Niaga
Bahan  Bakar  Nabati  ( Biofuel )  Sebagai Bahan Bakar Lain. Jakarta. Ketaren  S.  2008. Pengantar Teknologi Minyak dan Lemak Pangan .  Cetakan  Pertama.  Jakarta (ID): UI Press.
Knothe  G.  2005.  Dependence  of  biodiesel  fuel properties  on  the  structure  of  fatty  acid alkyl  esters. Fuel Process Technol. 86:
1059–1070.
Knothe G. 2009. Improving biodiesel fuel properties by  modifying  fatty  ester  composition.
Energy Environ Sci . 2(7): 759–766.
Knothe  G  dan  Steidley  KR.  2011.  Kinematic viscosity  of  fatty  acid  methyl  esters: Prediction, calculated viscosity contribution of esters with unavailable data, and carbon– oxygen  equivalentss. Fuel. 90  (11):  3217– 3224.
Knothe  G  dan  Steidley  KR.  2005.  Kinematic viscosity  of  biodiesel  fuel  components  and related  compounds,  Influence  ofcompound structure  and  comparison  to  petrodiesel fuelcomponents. Fuel . 84 (9): 1059-1065. Mittelbach  M  dan  Remschmidt  C.  2004. Biodiesel the Comprehensive Hand Book. 2 nd edition . Vienna: Boersedruck Ges. MBH. National  Biodiesel  Board.  2010. Uses of Methyl Esters, Glycerol . National Biodiesel Board Report Database . Washington (DC):NBB. Pagliaro  M  dan  Rossi  M.  2008. The Future of Glycerol: New Uses of a Versatile Raw Material. RSC Green Chemistry Book Series . London (GB): RSC Publishing.
Phillips  JC  dan  Mattamal  GJ.  1978.  Effect  of number  of  carboxyl  groups  on  liquid density of esters of alkyl carboxylic acids. J Chem Eng. 23(1): 1-6.
Prasetyo AE, Anggra W, dan Widayat. 2012. Potensi gliserol  dalam  pembuatan  turunan  gliserol melalui proses esterifikasi. J Ilmu Lingk. 10
(1): 26-31.
Putri GN. 2014. Rasio molar dan konsentrasi katalis methyl  ester  sulfonic  acid  pada  proses sintesis  gliseril ester. [skripsi]. Bogor (ID): Institut Pertanian Bogor.
Rachmawati  M.  2011.  Esterifikasi  gondorukem maleat  dengan  gliserol.  [skripsi].  Bogor (ID): Institut Pertanian Bogor.
Ramirez-Verduzco  LF,  Rodriguez-Rodriguez  JE,
Jaramillo-Jacob  A.  2012.  Predicting  cetane number,  kinematic  viscosity,  density  and higher  heating  value  of  biodiesel  from  its fatty  acidmethyl  ester  composition. J Fuel. 91 (1): 102-111.
Ramos MJ, Fernández C M, Casas A, Rodríguez L,
Pérez  Á.  2009.  Influence  of  fatty  acid composition  of  raw  materials  on  biodiesel properties. J Biores Technol .  100(1):  261– 268.
[SNI]  Standar  Nasional  Indonesia.  1995.  SNI  06- 1564-1995: Gliserol Kasar . Jakarta: SNI. SNI]  Standar  Nasional  Indonesia.  1998.  SNI  01- 3555-1998: Minyak dan Lemak. Jakarta: SNI.
Soriano NU Jr, Migo VP, dan Matsumura M. 2006. Ozonized  vegetable  oil  as  pour  point depressant  for  neat  biodiesel . J Fuel. 85: 25-31.
Utami A. 2013. Pengaruh konsentrasi katalis methyl ester sulfonic acid
terhadap sifat fisikokimia  gliserol  ester  oleat  yang dihasilkan.  [skripsi].  Bogor  (ID):  Institut Pertanian Bogor.
Wahyuni S. 2015. Esterifikasi gliserol dengan asam lemak  sawit  menggunakan  katalis Methyl Ester Sulfonic Acid (MESA). [tesis]. Bogor (ID): Institut Pertanian Bogor.
Westfechtel  A,  Maker  D,  dan  Muller  H.  2012.
Oligoglycerol  Fatty  Acid  Ester  Additives for Water-Based Drilling Fluids. US Patent No. 8148305.
Widiyarti  G  dan  Hanafi  M.  2008.  Pengaruh konsentrasi  katalis  dan  perbandingan molaritas  reaktan  pada  sintesis  senyawa  α- monolaurin. J Reaktor . 12(2): 90-97.