## IDENTIFICATION OF CHEMICAL COMPOUND IN NUT GRASS (Cyperus rotundus L.) TUBER N-HEXANE EXTRACT BY GC-MS ANALYSIS

## IDENTIFIKASI KOMPONEN SENYAWA DALAM EKSTRAK N-HEKSANA UMBI
RUMPUT TEKI ( Cyperus rotundus L . ) DENGAN ANALISIS GC-MS
Adinda Dwi Tania 1) , Elly Juliana Suoth 1) , Fatimawali 1) , Trina Ekawati Tallei 2)
1) Program Studi Farmasi FMIPA UNSRAT Manado, 95115
2) Program Studi Biologi FMIPA UNSRAT Manado, 95115
*adinda.dtania@gmail.com

## ABSTRACT
Nut grass (Cyperus rotundus L.) is a perennial weed which the tuber is used traditionally in treating several ailments.  This  study  aimed  to  identify  the  phytochemical  compounds  from  nut  grass  tuber.  Extraction  was carried  out  by  maceration  using  n-hexane  as  solvent  and  then  were  analyzed  with  Gas  Chromatography- Mass  Spectrometry  (GC-MS).  The  result  showed  that  there  were  48  peaks  with  144  probable  compounds detected  in  n-hexane  extract  of  nut  grass  tuber.  7-Isopropenyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H- naphthalen-2-one ; 1(2H)-Naphthalenone,  3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,5-dimethyl-3-(1-methylethenyl)-,  [3S- (3a,4aa,5a)]- ; and 1,7-Dimethyl-4-(propan-2-ylidene)tricyclo[4.4.0.02,7]decan-3-one had  the  highest concentrations  namely  43,92% in  the  extract.  This  study  concluded  that  the  compounds  were  classified  as sesquiterpenoids which had various biological activities.
Keywords : N-hexane extract, GC-MS, chemical compounds , Nut Grass (Cyperus rotundus L.).

## ABSTRAK
Rumput  teki  ( Cyperus  rotundus L.)  adalah  gulma  perenial  yang  umbinya  dimanfaatkan  secara  tradisional oleh  masyarakat  untuk  mengobati  beberapa  jenis  penyakit.  Penelitian  ini  bertujuan  untuk  mengidentifikasi senyawa-senyawa fitokimia dari umbi rumput teki.  Ekstraksi dilakukan dengan cara maserasi menggunakan pelarut n-heksana dan kemudian dilanjutkan dengan analisis Gas Chromatography-Mass Spectrometry ( GC- MS ).  Hasil  analisis  menunjukkan  terdapat  48 peak dengan  144  kemungkinan  komponen  senyawa  yang terdeteksi  dalam  ekstrak  n-heksana  umbi  rumput  teki.  Senyawa 7-Isopropenyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8- hexahydro-3H-naphthalen-2-one ; 1(2H)-Naphthalenone, 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,5-dimethyl-3-(1- methylethenyl)-,  [3S-(3a,4aa,5a)]- ;  dan 1,7-Dimethyl-4-(propan-2-ylidene)tricyclo[4.4.0.02,7]decan-3-one memiliki  persentase  kadar  tertinggi  yaitu  43,92%  dalam  ekstrak.  Berdasarkan  hasil  penelitian  disimpulkan bahwa  senyawa-senyawa  ini  termasuk  dalam  golongan  seskuiterpenoid  yang  memiliki  aktivitas  biologis yang beragam.
Kata Kunci : Ekstrak n-heksana, GC-MS , komponen senyawa, Rumput Teki ( Cyperus rotundus L.).

## PENDAHULUAN
Rumput  teki  adalah  suatu  gulma  perenial yang  tumbuh  di  daerah  tropis  maupun  subtropis. Tumbuhan  ini  dapat  tumbuh  liar  di  lahan pertanian,  tanah  lapang,  kebun,  dan  tepi  jalan sehingga sering kali dimusnahkan oleh masyarakat (Muthoharoh dan Hikmah, 2019).
Rumput  teki  memiliki  batang  sepanjang 25  cm,  berbentuk  segitiga,  serta  tumpang  tindih dengan daun. Daunnya memiliki panjang 5-20 cm, beralur, berwarna hijau tua, dan tumbuh dari dasar tumbuhan  (Hana  dan  Hifzul,  2018).  Bunganya berkelompok  di  ujung  batang  ( inflorescences ), terdiri  dari  tiga  sampai  sembilan  tangkai,  dan berwarna  merah  kecokelatan  hingga  ungu  pada bagian  ujungnya  ( spiklets ).  Setiap spiklets terdiri dari  10-40  bunga,  tidak  mempunyai  daun  bunga, tapi memiliki bract yang kering, bermembran dan berbentuk oval yang disebut glumes . Rumput teki memiliki  rimpang  yang  menjalar,  dibungkus dengan modifikasi daun-daun yang berkerak, serta berwarna  putih  yang  seiring  waktu  berubah menjadi keras dan berwarna cokelat. Rimpangnya juga  membentuk  umbi  yang  dapat  menyimpan makanan  dan  dapat  membentuk  rimpang  baru. Panjang umbinya yaitu 1 sampai 3.5 cm, berwarna putih,  berair  saat  muda,  kemudian  semakin  lama menjadi  keras  dan  berwarna  cokelat  (Al-Snafi, 2016).
Umbi  dari  rumput  teki  memiliki  berbagai manfaat  seperti  untuk  menghilangkan  nyeri  dan menormalkan siklus menstruasi, gatal-gatal, bisul, memar,  serta  gangguan  pada  saluran  pencernaan (Hariana,  2013).  Berdasarkan  penelitian  yang telah  dilakukan  sebelumnya,  umbi  rumput  teki juga  memiliki  aktivitas  sebagai  ovisida  dan larvasida,  penghalau  serangga,  antimikroba, antimalaria,  antiinflamasi,  antivirus,  antiobesitas, antiemetik, antidiare, dan antikariogenik (Imam et al ., 2014; Kamala et al ., 2018).
Pada umbi rumput teki terdapat senyawa- senyawa  fotokimia  seperti  alkaloid,  flavonoid, tanin,  glikosida,  monotorpen,  seskuiterpen,  dan minyak  esensial  (Sivapalan,  2013).  Komponen aktif  dari  minyak  esensialnya  yaitu  seskuiterpen dan monoterpen teroksigenasi. Senyawa seskuiterpen yang teridentifikasi yaitu α-cyperone , 4-oxo-α-ylangene ,  dan caryophyllene  oxide ,  serta monoterpen  trans-pinocarveol (Al-Massarani et al .,  2016).  Berdasarkan  Al-Snafi  (2016),  60 senyawa alami diidentifikasi dari minyak esensial umbi  rumput  teki  dan  seskuiterpen  sebagai senyawa  terbanyak.  Di  antara  senyawa  kimia tersebut cyperene , caryophyllene  oxide , α-
longipinane ,  dan β-selinene merepresentasikan senyawa terbanyak.
Metode  analisis  yang  digunakan  untuk mengidentifikasi  komponen  senyawa  pada  umbi rumput  teki  yaitu Gas  Chromatography-Mass Spectrometry ( GC-MS ).  Metode  ini  merupakan terknik analisis yang serbaguna, karena kemampuan  pemisahannya  yang  sangat  baik, selektif,  sensitif,  dan  reproduktif.  Selain  itu, metode ini mampu memisahkan dan mengidentifikasi  senyawa  dengan  bobot  molekul rendah  (50-600  Da)  dan  mudah  menguap  (Beale et al ., 2018).
Penelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi  senyawa-senyawa  bioaktif  yang terdapat  dalam  ekstrak  n-heksana  dari  serbuk umbi rumput teki dengan analisis GC-MS .

## METODOLOGI PENELITIAN Waktu dan Tempat Penelitian
Penelitian  ini  dilakukan  pada  bulan
Oktober 2020 hingga Januari 2021 di Laboratorium  Penelitian  dan  Pengujian  Terpadu, Universitas  Gadjah  Mada,  Yogyakarta  dan Program Studi Farmasi, Fakultas Matematika dan Ilmu  Pengetahuan  Alam,  Universitas  Sam Ratulangi, Manado.

## Alat dan Bahan Alat
Peralatan yang digunakan dalam penelitian ini yaitu blender, pisau, wadah, ayakan mesh 60, vortex ,  alat centrifuge ,  dan Gas Chromatography - Mass Spectrometry ( GC-MS ).

## Bahan
Bahan yang digunakan yaitu umbi rumput teki ( Cyperus rotundus L.) dan pelarut n-heksana.

## Prosedur Penelitian Penyiapan Sampel
Sampel  yang  digunakan  yaitu  umbi rumput  teki  ( Cyperus  rotundus L.)  yang  diambil dari Kecamatan Karanganyar, Solo, Jawa Tengah. Umbi  dibersihkan  dari  pengotor  dan  dicuci menggunakan  air  mengalir.  Kemudian  sampel dikeringkan  dengan  cara  dijemur  di  bawah  sinar matahari.  Selanjutnya  sampel  yang  telah  kering dihaluskan  sampai  menjadi  serbuk.  Serbuk kemudian  diayak  sehingga  didapatkan  serbuk halus dan homogen. Serbuk dimasukkan ke dalam wadah tertutup.

## Ekstraksi Komponen Senyawa
Proses  ekstraksi  untuk  umbi  rumput  teki dilakukan dengan cara maserasi. Serbuk sebanyak 0.5  g  dimasukkan  ke  dalam micro  tube dan ditambahkan  pelarut  n-heksana. Micro  tube tersebut  kemudian  di vortex selama  3  menit kemudian  didiamkan  selama  24  jam.  Selanjutnya di vortex kembali selama 1 menit, lalu disentrifugasi  selama  3  menit.  Supernatan  yang terbentuk diambil untuk dilanjutkan uji menggunakan GC-MS .

## Analisis GC-MS
Supernatan yang terbentuk dimasukkan ke dalam  vial  yang  selanjutnya  akan  diuji  dengan GC-MS .  Sebanyak  1  ml  supernatan  diinjeksikan
dengan  rasio split 1:50  dan  suhu  injektor  260°C. Laju  aliran  konstan  dari  gas  helium  digunakan sebagai  pembawa  yaitu  1  ml/menit.  Waktu berjalan GC-MS yaitu 60 menit.

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Identifikasi senyawa-senyawa yang terdapat  dalam  umbi  rumput  teki  dilakukan dengan menggunakan GC-MS . GC-MS merupakan  gabungan  dari  dua  teknik  untuk analisis  senyawa  organik.  Kombinasi  dari  kedua teknik  ini  mampu  mengevaluasi  secara  kualitatif dan  kuantitatif  suatu  sampel  yang  mengandung sejumlah  senyawa-senyawa  organik  (Medeiros, 2018).
Gambar 1. Hasil kromatogram GC-MS ekstrak n-heksana umbi rumput teki
Pada GC terjadi  pemisahan  komponen senyawa, sedangkan pengidentifikasian komponen senyawa  dilakukan  oleh MS karena  dapat membaca  spektrum  bobot  molekul.  Data  yang diperoleh  berupa  kromatogram  dan  spektrum
massa  (Dunika et  al .,  2015).  Dari  hasil  analisis (Gambar 1)  diperoleh setidaknya 48 peak dengan 144  kemungkinan  komponen  senyawa  yang memiliki  luas  area  yang  berbeda-beda  untuk ekstrak n-heksana umbi rumput teki.
Tabel 1 . Senyawa Hasil identifikasi GC-MS ekstrak n-heksana umbi rumput teki Peak RT Nama Senyawa Hit# 1 Nama Senyawa Hit# 2 Nama Senyawa Hit# 3 Retention Area (%) 1 4,02 2-Ethyl-oxetane 3- Trifluoroacetoxypenta decane Cyclobutane, 1,1- dimethyl-2-octyl- 0,22 2 4,25 3,6-Octadecadiynoic acid, methyl ester Cyclobutane, 1,1- dimethyl-2-octyl- Z,Z-2,5- Pentadecadien-1-ol 0,07 3 21,93 Methyl 6,8- octadecadiynoate Methyl 7,9- octadecadiynoate Methyl 9,11- octadecadiynoate 0,44 4 22,26 Methyl stearidonate Butyl 6,9,12,15- octadecatetraenoate 2H-Pyran, 2-(7- heptadecynyloxy)tetra 0,38
hydro- 5 22,49 2H-Pyran, 2-(7- heptadecynyloxy)tetra hydro- Ethyl iso-allocholate 10-Heptadecen-8- ynoic acid, methyl ester, (E)- 0,13 6 23,74 4,6,6-Trimethyl-2-(3- methylbuta-1,3- dienyl)-3- oxatricyclo[5.1.0.0(2,4 )]octane (1aR,4aS,8aS)-4a,8,8- Trimethyl- 1,1a,4,4a,5,6,7,8- octahydrocyclopropa[ d]naphthalene-2- carbaldehyde 2(1H)Naphthalenone, 3,5,6,7,8,8a- hexahydro-4,8a- dimethyl-6-(1- methylethenyl)- 0,23 7 24,61 Caryophyllene oxide cis-Z-a-Bisabolene epoxide Longipinene epoxide 2,40 8 24,92 Ledene oxide-(II) Aromadendrene oxide- (2) cis-Z-a-Bisabolene epoxide 0,37 9 25,27 cis-Z-a-Bisabolene epoxide 2H-Pyran, 2-(7- heptadecynyloxy)tetra hydro- 1- Oxaspiro[2.5]octane, 5,5-dimethyl-4-(3- methyl-1,3- butadienyl)- 0,48 10 25,34 Neointermedeol (-)-Globulol Globulol 0,59 11 25,49 cis-Thujopsene (1aR,4aS,8aS)-4a,8,8- Trimethyl- 1,1a,4,4a,5,6,7,8- octahydrocyclopropa[ d]naphthalene-2- carbaldehyde a-Bulnesene 0,25 12 25,66 cis-Z-a-Bisabolene epoxide trans-Z-a-Bisabolene epoxide Caryophyllene oxide 0,37 13 25,87 cis-Z-a-Bisabolene epoxide Caryophyllene oxide Caryophyllene oxide 1,77 14 26,05 trans-Z-a-Bisabolene epoxide 2-(4a,8-Dimethyl- 1,2,3,4,4a,5,6,7- octahydro-naphthalen- 2-yl)-prop-2-en-1-ol 10-12- Pentacosadiynoic acid 0,25 15 26,20 cis-Z-a-Bisabolene epoxide Globulol 6-epi-shyobunol 0,52 16 26,29 (-)-Globulol Epiglobulol Globulol 1,39 17 26,54 Aromadendrene oxide- (2) 2-Butenal, 2-methyl-4- (2,6,6-trimethyl-1- cyclohexen-1-yl)- 2-(4a,8-Dimethyl-6- oxo-1,2,3,4,4a,5,6,8a- octahydro-naphthalen- 2-yl)-propionaldehyde 1,17 18 26,73 2-(4a,8-Dimethyl- 1,2,3,4,4a,5,6,7- octahydro-naphthalen- 2-yl)-prop-2-en-1-ol Ledene oxide-(II) (1R,7S,E)-7-Isopropyl- 4,10- dimethylenecyclodec- 5-enol 4,37 19 26,89 cis-Z-a-Bisabolene epoxide Caryophyllene oxide trans-Z-a-Bisabolene epoxide 6,72 20 27,19 trans-Z-a-Bisabolene epoxide 2H-Pyran, 2-(7- heptadecynyloxy)tetra hydro- cis-Z-a-Bisabolene epoxide 0,13 21 27,27 trans-Z-a-Bisabolene Caryophyllene oxide cis-Z-a-Bisabolene 0,27
epoxide epoxide 22 27,35 Corymbolone trans-Z-a-Bisabolene epoxide cis-Z-a-Bisabolene epoxide 2,02 23 27,44 trans-Z-a-Bisabolene epoxide trans-3(10)-Caren-2- ol Corymbolone 1,25 24 27,50 Isoaromadendrene epoxide (2R,3R,4aR,5S,8aS)-2- Hydroxy-4a,5- dimethyl-3-(prop-1-en- 2-yl)-2,3,4,4a,5,6- hexahydronaphthalen- 1(8aH)-one cis-Z-a-Bisabolene epoxide 2,64 25 27,57 Limonen-6-ol, pivalate trans-Z-a-Bisabolene epoxide 1b,5,5,6a-Tetramethyl- octahydro-1-oxa- cyclopropa[a]inden-6- one 1,88 26 27,71 Tricyclo[5.2.2.0(1,6)]u ndecan-3-ol, 2- methylene-6,8,8- trimethyl- Ledene oxide-(II) (1R,7S,E)-7-Isopropyl- 4,10- dimethylenecyclodec- 5-enol 0,17 27 27,83 cis-Z-a-Bisabolene epoxide trans-Z-a-Bisabolene epoxide Ledene oxide-(II) 0,34 28 27,91 2-Methyl-4-(2,6,6- trimethylcyclohex-1- enyl)but-2-en-1-ol Cycloheptane, 4- methylene-1-methyl-2- (2-methyl-1-propen-1- yl)-1-vinyl- Bicyclo[5.2.0]nonane, 2-methylene-4,8,8- trimethyl-4-vinyl- 7,83 29 28,16 Limonen-6-ol, pivalate cis-Z-a-Bisabolene epoxide Caryophyllene oxide 0,82 30 28,36 7-Isopropenyl-1,4a- dimethyl-4,4a,5,6,7,8- hexahydro-3H- naphthalen-2-one 1(2H)-Naphthalenone, 3,4,4a,5,6,7- hexahydro-4a,5- dimethyl-3-(1- methylethenyl)-, [3S- (3a,4aa,5a)]- 1,7-Dimethyl-4- (propan-2- ylidene)tricyclo[4.4.0. 02,7]decan-3-one 43,92 31 28,51 Limonen-6-ol, pivalate Corymbolone trans-Z-a-Bisabolene epoxide 1,24 32 28,71 (1aR,4aS,8aS)-4a,8,8- Trimethyl- 1,1a,4,4a,5,6,7,8- octahydrocyclopropa[ d]naphthalene-2- carbaldehyde 2H-Pyran, 2-(7- heptadecynyloxy)tetra hydro- 4,6,6-Trimethyl-2-(3- methylbuta-1,3- dienyl)-3- oxatricyclo[5.1.0.0(2,4 )]octane 0,25 33 28,87 2-Methyl-4-(2,6,6- trimethylcyclohex-1- enyl)but-2-en-1-ol 7- Oxabicyclo[4.1.0]hept ane, 2,2,6-trimethyl-1- (3-methyl-1,3- butadienyl)-5- methylene- (1aR,4aS,8aS)-4a,8,8- Trimethyl- 1,1a,4,4a,5,6,7,8- octahydrocyclopropa[ d]naphthalene-2- carbaldehyde 5,18 34 29,23 Aromadendrene oxide- (2) 2,2,6-Trimethyl-1-(2- methyl-cyclobut-2- enyl)-hepta-4,6-dien- 3-one 2H-Pyran, 2-(7- heptadecynyloxy)tetra hydro- 1,41
35 29,41 Aromadendrene oxide- (2) Caryophyllene oxide Aromadendrene oxide- (1) 0,42 36 29,48 2H-Pyran, 2-(7- heptadecynyloxy)tetra hydro- 2-Methyl-4-(2,6,6- trimethylcyclohex-1- enyl)but-2-en-1-ol Butyl 6,9,12,15- octadecatetraenoate 0,43 37 29,78 cis-Z-a-Bisabolene epoxide trans-Z-a-Bisabolene epoxide Caryophyllene oxide 0,39 38 29,97 cis-Z-a-Bisabolene epoxide 2-Naphthalenol, 2,3,4,4a,5,6,7- octahydro-1,4a- dimethyl-7-(2- hydroxy-1- methylethyl) Isoaromadendrene epoxide 0,41 39 30,18 1-Heptatriacotanol 2H-Pyran, 2-(7- heptadecynyloxy)tetra hydro- 2-[4-methyl-6-(2,6,6- trimethylcyclohex-1- enyl)hexa-1,3,5- trienyl]cyclohex-1-en- 1-carboxaldehyde 0,36 40 30,23 Ethyl iso-allocholate 2-[4-methyl-6-(2,6,6- trimethylcyclohex-1- enyl)hexa-1,3,5- trienyl]cyclohex-1-en- 1-carboxaldehyde cis-Z-a-Bisabolene epoxide 0,14 41 30,43 2H-Pyran, 2-(7- heptadecynyloxy)tetra hydro- 2-Methyl-4-(2,6,6- trimethylcyclohex-1- enyl)but-2-en-1-ol Butyl 6,9,12,15- octadecatetraenoate 0,89 42 30,57 1-Heptatriacotanol Ethyl iso-allocholate Cholestan-3-ol, 2- methylene-, (3ß,5a)- 0,22 43 30,72 10-Heptadecen-8- ynoic acid, methyl ester, (E)- Isoaromadendrene epoxide trans-Z-a-Bisabolene epoxide 0,15 44 31,42 Caryophyllene oxide 1-Heptatriacotanol 6-epi-shyobunol 2,48 45 31,55 1-Heptatriacotanol 2-[4-methyl-6-(2,6,6- trimethylcyclohex-1- enyl)hexa-1,3,5- trienyl]cyclohex-1-en- 1-carboxaldehyde cis-Z-a-Bisabolene epoxide 1,08 46 31,74 Ethyl iso-allocholate Pregan-20-one, 2- hydroxy-5,6-epoxy-15- methyl- Ingol 12-acetate 0,21 47 31,88 Cyclopropanebutanoic acid, 2-[[2-[[2-[(2- pentylcyclopropyl)met hyl]cyclopropyl]methy l]cyclopropyl]methyl]- , methyl ester 13,16- Octadecadiynoic acid, methyl ester Cyclopropanepentanoi c acid, 2-undecyl-, methyl ester, trans- 0,70 48 35,17 10-Octadecenoic acid, methyl ester 11-Octadecenoic acid, methyl ester Ethyl iso-allocholate 0,62 Berdasarkan hasil identifikasi dari ekstrak n-heksana umbi rumput teki (Tabel 1), komponen
senyawa terbanyak terdapat pada peak 30 dengan persentase  kadar  ( retention  area )  43,92%.  Tiga
kemungkinan  komponen  senyawa  tersebut  yaitu
7-Isopropenyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8- hexahydro-3H-naphthalen-2-one ;
1(2H)- Naphthalenone,
3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,5- dimethyl-3-(1-methylethenyl)-,  [3S-(3a,4aa,5a)]- ; dan 1,7-Dimethyl-4-(propan-2- ylidene)tricyclo[4.4.0.02,7]decan-3-one . Senyawa 7-Isopropenyl-1,4a-dimethyl- 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one (Gambar 2) terdaftar dengan nama lain yaitu (+)- 4,11-eudesmadien-3-one dan (+)-α-cyperone pada PubChem  (Kim et  al .,  2019)  dan National Institute  of  Standards  and  Technology (NIST) Chemistry WebBook (2018).
Gambar 2. Struktur 7-Isopropenyl-1,4a-dimethyl- 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
(Kim et al ., 2019)
α-cyperone merupakan  komponen  kimia aktif  terbanyak  yang  berada  dalam  rumput  teki. Senyawa ini termasuk dalam golongan seskuiterpenoid  keton  yang  dihasilkan  dari  jalur asam  mevalonat  (Bradfield et al.,  1936;  Nuryana et  al .,  2019). α-cyperone juga  ditemukan  pada minyak rimpang dan umbi rumput teki dari Afrika Selatan  dan  Arab  Saudi  serta  pada  minyak esensial dari kemotipe rumput teki (tipe H, K, M, dan  O)  di  Asia  (Nidugala et  al .,  2015;  Al- Massarani et  al .,  2016).  Senyawa  ini  memiliki aktivitas  antioksidan  yang  baik,  memiliki  efek protektif terhadap kerusakan DNA, efek sitotoksik pada  sel  SH-SY5Y  neuroblastoma  manusia,  dan juga  efek  antibakteri  terhadap  patogen foodborne (Hu et  al .,  2017).  Selain  itu, α-cyperone dapat menghambat proliferasi dan menginduksi apoptosis  pada  sel  HeLa  (Pei et  al .,  2020)  dan aktivitas  antiinflamasi  yang  kuat  pada  sel  RAW 264.7  terstimulasi  LPS  (Khan et  al .,  2011). Senyawa (+)-4,11-eudesmadien-3-one memiliki gugus  keton  pada  cincin  siklik  dan  merupakan senyawa golongan seskuiterpenoid keton. Eudesmane ketone dilaporkan sebelumnya terdapat  pada Citrus  paradisi  Macfayden dan Prangos  heyniae (Özek et  al .,  2018).  Kemudian untuk  seskuiterpenoid  tipe  eudesmane  dan glikosidanya  menunjukkan  bioaktivitas  yang  luas seperti  antiinflamasi,  antikanker,  antiangiogenik,
antifungi,  antivirus  hepatitis  B,  agen  potensial neuroprotektif (Yang et al ., 2018; Xu et al ., 2015; An et al ., 2019).
Senyawa 1(2H)-Naphthalenone,
3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,5-dimethyl-3-(1- methylethenyl)-,  [3S-(3a,4aa,5a)]- (Gambar  3) terdaftar  dengan  nama  lain  yaitu 1(10),11- eremophiladien-9-one pada PubChem (Kim et al ., 2019)  dan eremophilone pada  NIST Chemistry WebBook (2018).
Gambar 3. Struktur 1(2H)-Naphthalenone, 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,5-dimethyl-3-(1-
methylethenyl)-, [3S-(3a,4aa,5a)]- (Kim et al .,
2019)
Senyawa  ini  termasuk  dalam  golongan seskuiterpen  tipe eremophilane .  Tipe  ini  banyak terdapat pada tumbuhan tingkat tinggi dan jamur, seperti  pada  jamur Penicillum sp.,  jamur Xylaria sp.,  serta  pada  tumbuhan Petasites spp., Senecio mairetianus , spesies Eremophila , Ligularia calthifolia Maxim, Syringa  pinnatifolia (Yuyama et  al .,  2017;  Panomarenko et  al .,  2017;  Peng et al .,  2019).  Pada  senyawa  ini  juga  terdapat  gugus keton  pada  cincin  siklik.  Adanya  gugus  keton pada  metabolit  terpenoid  diketahui  sejak  1932, yaitu  dengan  diisolasinya eremophilone  ketone dan  bentuk  oksinegasinya  dari  minyak  kayu E. mitchellii .  Struktur  ini  kemudian  disarankan sebagai  tipe eremophilane (Singab et  al .,  2013; Beattie et al ., 2011). Keragaman pada struktur dan gugus fungsional mengakibatkan perbedaan aktivitas  biologis,  seperti  antitumor,  antibakteri, antiinflamasi, sitotoksik, dan antivirus (Hou et al ., 2014; Wu et al ., 2016).
Senyawa 1,7-Dimethyl-4-(propan-2-
ylidene)tricyclo[4.4.0.02,7]decan-3-one (Gambar 4)  terdaftar  dengan  nama germazone pada PubChem (Kim et al ., 2019) dan NIST Chemistry WebBook (2018).
Gambar 4. Struktur 1,7-Dimethyl-4-(propan-2- ylidene)tricyclo[4.4.0.02,7]decan-3-one (Kim et al ., 2019)
Senyawa germazon pertama kali dilaporkan  oleh  Tsankova  dan  Ognyanov  (1976) yang terdapat pada minyak Bulgarian Zdravet dari Geranium  macrorrhizum  L. dan  termasuk  dalam
golongan seskuiterpenoid trisiklis yang merupakan salah satu kelompok metabolit penting dari bahan alam.
Senyawa-senyawa seskuiterpenoid trisiklis memiliki aktivitas biologis yang beragam seperti anti-HIV, antitumor,  antibiotik,  antivirus,  imunosupresan, sitotoksik,  insektisida,  dan  antifungi.  Keragaman struktur dan aktivitas biologisnya dapat dikembangkan lebih lanjut dalam bidang penelitian penemuan obat (Le Bideau, 2017).
Terpenoid adalah produk dari bahan alam yang  diturunkan  dari  asam  mevalonat  dan  terdiri dari  sejumlah  unit  isoprenoid.  Berdasarkan penelitian-penelitian yang telah dilakukan, terpenoid  memiliki  aktivitas  biologis  yang beragam seperti antiinflamasi, antibakteri, antivirus,  antimalaria,  antitumor,  mencegah  dan menangani  penyakit  kardiovaskular,  menurunkan gula darah, sebagai imunomodulator, antioksidan, dan  memiliki  efek  neuroprotektif.  Sebagian  besar terpenoid yang memiliki bioaktivitas diisolasi dari tumbuhan obat. Monoterpenoid dan seskuiterpenoid  umumnya  ditemukan  dalam minyak  esensial,  sedangkan  terpenoid  dengan bobot  molekul  lebih  besar  seperti  triterpenoid umumnya  ditemukan  pada  balsam  dan  resin (Yang et al ., 2020).
Seskuiterpenoid merupakan terpenoid yang terbentuk dari tiga unit isoprenoid. Senyawa ini dapat ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi, jamur, atau organisme laut. Seskuiterpenoid dapat berada  dalam  bentuk  hidrokarbon  atau  bentuk teroksigenasi  dan  juga  dalam  bentuk  lakton, alkohol,  keton,  serta  aldehida.  Seskuiterpenoid merupakan  kelas  terbesar  dari  isoprenoid,  yakni memiliki  lebih  dari  200  struktur  cincin  yang
berbeda.  Selain  itu,  banyak  senyawa  aromatis termasuk  dalam  golongan  ini  seperti  minyak eukaliptus  dan  capsidiol  (Heldt,  2005;  Kuete, 2013).

## KESIMPULAN
Analisis GC-MS ekstrak  n-heksana  umbi rumput teki menunjukkan bahwa  terdapat setidaknya  48 peak dengan  144  kemungkinan senyawa  yang  terkandung  didalamnya.  Senyawa yang  memiliki  persentase  kadar  tertinggi  yaitu 7- Isopropenyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8- hexahydro-3H-naphthalen-2-one , 1(2H)- Naphthalenone, 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,5- dimethyl-3-(1-methylethenyl)-,  [3S-(3a,4aa,5a)]- , dan 1,7-Dimethyl-4-(propan-2-
ylidene)tricyclo[4.4.0.02,7]decan-3-one sebanyak 43,92%.

## SARAN
Disarankan  untuk  penelitian  selanjutnya dapat  dilakukan  analisis  aktivitas  biologis  serta toksisitas  dari  senyawa-senyawa  yang  telah diidentifikasi ini dengan uji in vitro dan in vivo .

## DAFTAR PUSTAKA
An, J.P., T.K.Q. Ha, H.W. Kim, B. Ryu, J. Kim, J. Park,  C.H.  Lee  &  W.K.  Oh.  2019. Eudesmane  Glycosides  from  Ambrosia artemisiifolia  (Common  Ragweed)  as Potential  Neuroprotective  Agents. Journal of Natural Products . 82(5) : 1128-1138.
Al-Snafi,  A.E.  2016.  A  Review  on  Cyperus Rotundus:  A  Potential  Medicinal  Plant.
IOSR Journal Of Pharmacy . 6(7) : 32-48.
Al-Massarani, S., F. Al-Enzi1, M. Al-Tamimi, N. Al-Jomaiah,  R.  Al-Amri,  K.H.C.  Başer,  N. Tabanca,  A.S.  Estep,  J.J.  Becnel,  J.R.
Bloomquist & B. Demirci. 2016.
Composition  &  Biological  Activity  of Cyperus Rotundus L. Tuber Volatiles From Saudi Arabia. Natural Volatiles & Essential Oils . 3(2) : 26-34.
Beattie,  K.D.,  P.G.  Waterman,  P.I.  Foster,  D.R. Thompson  &  D.N.  Leach.  2011.  Chemical Composition  and  Cytotoxicity  of  Oils  and Eremophilanes  Derived  from  Various  Parts of Eremophila mitchellii Benth.
(Myoporaceae). Phytochemistry . 72(4-5) : 400-408.
Beale,  D.J.,  F.R.  Pinu,  K.A.  Kouremenos,  M.M. Poojary, V.K. Narayana, B.A. Boughton, K. Kanojia, S. Dayalan, O.A.H. Jones & D.A. Dias. 2018. Review of recent developments in GC–MS  approaches  to metabolomics- based research. Metabolomics . 14 :152.
Bradfield,  A.E.,  B.H.  Hegde,  B.S.  Rao,  J.L Simonsen  &  A.E.  Gillam.  1936.  152.  α- Cyperone, a Sesquiterpene Ketone from the Oil  of  Cyperus  rotundus. Journal  of  the Chemical Society . 667–677.
Dunika,  A.N.M.,  I.M.O.A.  Parwata  &  I.A.M. Parthasutema. 2015. Analisis Kadar Metamfetamina Pada Sampel Darah dengan Metode GC-MS. Jurnal Chemistry Laboratory . 2(1) : 18-29.
Hana,  A.  &  K.  Hifzul.  2018.  Unani  Perspective and  New  Researches  of  Sa’ad  Ku’fi (Cyperus  rotundus):  A  Review. Journal  of Drug  Delivery  &  Therapeutics . 8(6) :  378- 381.
Hariana,  A.  2013.  262  Tumbuhan  Obat  & Khasiatnya. Penebar Swadaya, Jakarta.
Heldt, H.W., F. Heldt & B. Piechulla. 2005. Plant Biochemistry Third Edition . Elsevier Science, UK.
Hou,  C.,  M.  Kulka,  J.  Zhang,  Y.  Li  &  F.  Guo. 2014.  Occurrence  and  biological  Activities of Eremophilane-type Sesquiterpenes. Mini- Reviews in Medicinal Chemistry . 14(8) .
Hu,  Q.P.,  X.M.  Cao,  D.L.  Hao  &  L.L.  Zhang. 2017.  Chemical  Composition,  Antioxidant, DNA  Damage  Protective,  Cytotoxic  and Antibacterial Activities of Cyperus rotundus  Rhizomes  Essential  Oil  against Foodborne  Pathogens. Scientific  Report .
7 (45231) : 1-9.
Imam,  H.,  Zarnigar,  G.  Sofi,  S.  Aziz  &  A.  Lone. 2014. The Incredible Benefits of Nagarmotha ( Cyperus rotundus ). International Journal of Nutrition,
Pharmacology, Neurological Disease . 4(1) : 23-27.
Kamala,  A.,  S.K  Middha  &  C.S  Karigar.  2018. Plants in Traditional Medicine with Special
Reference  to Cyperus  rotundus L.:  A Review. 3 Biotech . 8(7) : 309-320.
Khan, S., R.J. Choi, D.U. Lee & Y.S. Kim. 2011. Sesquiterpene  Derivatives  Isolated  from Cyperus  rotundus  L.  Inhibit  Inflammatory Signaling  Mediated  by  NF-κB. Natural Product Science . 17(3) : 250-255.
Kim, S., J. Chen, T. Cheng,  A. Gindulyte, J. He, S.  He,  Q.  Li,  B.A.  Shoemaker,  P.A. Thiessen, B. Yu, L. Zaslavsky, J. Zhang & E.E.  Bolton.  2019.  PubChem  in  2021:  new data  content  and  improved  web  interfaces. Nucleic  acids  research . 49(D1) :  D1388- D1395.
Kuete,  V.  2013. Medicinal  Plant  Research  in Africa . Elsevier, London.
Le Bideau, F., M. Kousara, L. Chen, L. Wei & F. Dumas.  2017.  Tricyclic  Sesquiterpenes from Marine Origin. Chemical Review . 117 : 6110-6159.
Medeiros.  2018.  Gas  Chromatography  –  Mass Spectrometry  (GC-MS). Encyclopedia  of Geochemistry . 530-534.
Muthoharoh,  H.  &  K.  Hikmah.  2019.  Analisis Kadar  Flavonoid  Total  Ekstrak  Umbi Rumput  Teki  (Cyperus  Rotundus  L.). Jurnal  Ilmiah  :  J-HESTECH . 2(2) :  127- 132.
NIST Chemistry WebBook. 2018. https://webbook.nist.gov/chemistry/
[diakses tanggal 27 April 2021].
Nidugala,  H.,  R.  Avadhani,  A.  Prabhu,  R. Basavaiah & K.N.S. Kumar. 2015. GC-MS Characterization  of  N-Hexane  Soluble Compounds  of  Cyperus  rotundus  L.
Rhizomes. Journal of Applied Pharmaceutical Science . 5(12) : 096-100.
Nuryana, F.I., M.A. Chozin & D. Guntoro. 2019. High-performance  Liquid  Chromatography Analysis  for  α-cyperone  and  Nootkatone from  the  Tuber  of  Nutsedge  (Cyperus rotundus  L.)  in  the  Tropics. Rasayan Journal of Chemistry . 12(1): 360-365.
Özek, G., E. Bedir, N. Tabanca, A. Ali, I.A. Khan, A.  Duran,  K.H.C.  Başer  &  T.  Özek.  2018.
Isolation  of  eudesmane  type  sesquiterpene ketone  from  Prangos  heyniae  H.Duman  & M.F.Watson essential oil and mosquitocidal activity  of  the  essential  oils. Open Chemistry . 16(1) : 453-457.
Panomarenko,  L.P.,  S.D.  Ermolaeva,  R.V. Doudkin, S.A. Dyshlovoy & P.G. Gorovoy. 2017.  Eremophilane-type  glucosides  from the  leaves  of Ligularia  calthifolia Maxim. Phytochemistry Letters . 21 : 264-268.
Pei, X.D.,  H.L.  Yao,  L.Q. Shen,  Y.  Yang,  L.  Lu, J.S.  Xiao,  X.Y.  Wang,  Z.L.  He  &  L.H. Jiang.  2020.  α-Cyperone  Inhibits  the
Proliferation  of  Human  Cervical  Cancer HeLa Cells via ROS-mediated PI3K/Akt/mTOR Signaling
Pathway.
European  Journal  of  Pharmacology . 883 :
173355.
Peng,  B.,  R.F.  Zhang,  B.Z.  Du,  S.G.  Jiao,  X.C. Zhou,  X.L.  Gao,  S.Y.L.  Chen,  P.F.  Tu  & X.Y.  Chai.  2019.  Alashanoids  K-M, Bioactive  Eremophilane  Sesquiterpenoids from Syringa  pinnatifolia . The  Journal  of Organic Chemistry . 86(10) : 7263-7270.
Singab, A.B., F.S. Youssef, M.L. Ashour & M. Wink. 2013. The Genus Eremophila (Scrophulariaceae): An Ethnobotanical, Biological and Phytochemical review. Journal of Pharmacy and Pharmacology . 65 : 1239-1279.
Sivapalan, S.R. 2013. Medicinal Uses and Pharmacological Activities of Cyperus rotundus Linn: A Review. International Journal of Scientific and Research Publications . 3(5) : 467-476.
Tsankova, E & I. Ognyanov. 1976. Germazone, a Novel  Tricyclic  Sesquiterpene  Ketone  in
The Essential Oil from Geranium
macrorrhizum  L. Tetrahedron  Letters . 17(42) : 3833-3836.
Wu,  L.,  Z.  Liao,  C.  Liu,  H.  Jia  &  J.  Sun.  2016. Eremophilane  Sesquiterpenes  from  the Genus Ligularia . Chemistry & Biodiversity . 13(6) : 645-671.
Xu,  H.B.,  Y.B.  Ma,  X.Y.  Huang,  C.A.  Geng,  H. Wang,  Y.  Zhao,  T.H.  Yang,  X.L.  Chen, C.Y. Yang, X.M. Zhang & J.J. Chen. 2015.
Bioactivity-Guided Isolation of Anti- Hepatitis  B  Virus  Active  Sesquiterpenoids from  The  Traditional  Chinese  Medicine: Rhizomes  of  Cyperus  rotundus. Journal  of Etnopharmacology . 171: 131-140.
Yang,  S.,  Z.  Li,  J.  Wang,  J.  Ruan,  C.  Zheng,  P. Huang,  L.  Han,  Y.  Zhang,  &  T.  Wang. 2018. Eudesmane-Type Sesquiterpene
Glycosides  from  Dictamnus  dasycarpus Turcz. Molecules . 23(3) : 642.
Yang, W., X. Chen, Y. Li, S. Guo, Z. Wang & X. Yu.  2020.  Advances  in  Pharmacological Activities  of  Terpenoids. Natural  Product Communications . 15(3) : 1-13.
Yuyama,  K.T.,  D.  Fortkamp  &  W.R.  Abraham. 2017.  Eremophilane-type  sesquiterpenes from  fungi  and  their  medicinal  potential.
Biology Chemistry . 399(1): 13-28.