## Indonesian Journal of Pure and Applied Chemistry
journal homepage: http://jurnal.untan.ac.id/index.php/IJoPAC

## KARAKTERISASI SENYAWA FENOLIK DARI BIJI BUAH RAMBUTAN ( Nephelium lappaceum L.)

## Eka Pebri Malinda, Rudiyansya, Ajuk Sapar
Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura Jl. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak, 78124
* email: ekafebrimalindaa@gmail.com
ARTICLE INFO ABSTRACT Article history: Received 19 September 2019 Accepted 3 October 2019 Available online 10 October 2019 Keywords: rambutan seeds, phenolic, coumarin glycosides Rambutan seeds are one of the waste produced from rambutan that is potential to be used in the food and pharmaceutical fields because it is rich in nutrients and secondary metabolites. This research was carried out  to  characterize phenolic  compounds  from  the  ethyl  acetate fraction by using chromatographic methods, phytochemical tests, and 1 H-NMR analysis. The isolate was obtained as white powder with 6.2 mg and  gave  positive  sign  for  phenolic  by  phytochemical  test. 1 H- NMR  spectrum  data  (CD 3 OD,  500  MHz)  showed the  chemical  shift characteristic of coumarin compounds at δ H (ppm): 7.82 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.39 (1H, d, J = 7.55 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.05 Hz), and 5.61 (1H, d, J =  7.55  Hz), an anomeric  proton  at δ H 4.8-5 ppm, the characteristics  of the  methyl  group of L-rhamnose  sugar at δ H 1.29 ppm and other sugar protons at δ H 3-4 ppm. Based on the 1 H-NMR analysis and  comparison  with literature, a phenolic  compound obtained  from rambutan  ( Nephelium  lappaceum L.)  seeds  is 7-O- β -L-rhamnose-8-hydroxycoumarin or 8-O- β -L-rhamnose-7- hydroxycoumarin.
© 2019 IJoPAC. All rights reserved

## 1. Pendahuluan
Rambutan  merupakan  salah  satu  buah  tropika  dari  famili Sapindaceae yang  berpotensi  untuk dikembangkan sebagai  obat  herbal.  Produksi  olahan  rambutan  secara  industri  maupun  konsumsi buah segarnya akan menghasilkan limbah biji rambutan yang tidak memiliki nilai ekonomi. Padahal, biji  rambutan  ini  kaya  akan  nutrien  (seperti  lemak, karbohidrat,  protein  dan serat)  dan metabolit sekunder  (seperti  fenolik  dan  flavonoid)  yang  memiliki  aktivitas  antioksidan,  antidiabetes,  dan antiinflamasi [1][2] . Hasil  penelitian  sebelumnya  menunjukkan  bahwa  ekstrak  air [3] dan  ekstrak metanol 4] dari  biji  buah  rambutan  mengandung  senyawa  polifenol  yang  memiliki  aktivitas antidiabetes  dan  ekstrak  metanol [2] biji  rambutan  mengandung  senyawa  fenolik  yang  memiliki aktivitas  antioksidan. Aktivitas  biologi  dari  biji  rambutan  tidak  terlepas  dari  struktur  senyawa penyusunnya. Struktur senyawa yang telah diidentifikasi dari biji rambutan ( Nephelium lappaceum L.) antara  lain kumarin  glikosida,  yaitu  5-O- β -L-ramnosa-7-hidroksikumarin [5] dan  asam- p - hidroksibenzoat [6] . Telah  banyak  penelitian  yang melakukan uji  aktivitas  biologi dari  ekstrak  biji rambutan. Namun, sejauh ini penelitian yang melakukan karakterisasi senyawa pada biji rambutan
masih terbatas, sehingga masih diperlukan penelitian untuk menemukan struktur senyawa pada biji rambutan tersebut.
Penelitian ini merupakan lanjutan dari penelitian sebelumnya [5] . Berdasarkan uji fitokimia dan orientasi KLT pendahuluan yang telah dilakukan, fraksi yang akan digunakan mengandung senyawa fenolik  dan memiliki  tingkat  kepolaran  yang  lebih  tinggi  daripada  dua senyawa  yang telah diidentifikasi. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa target pada penelitian ini merupakan golongan fenolik  dan memiliki struktur yang  berbeda  dari  senyawa sebelumnya. Oleh  karena  itu,  perlu dilakukan penelitian untuk mengkarakterisasi senyawa golongan fenolik dari biji rambutan ini. Hasil penelitian  ini  diharapkan  dapat  memberikan  informasi  ilmiah  tentang  struktur, jenis,  dan karakteristik senyawa fenolik dalam biji rambutan sehingga dapat menambah pengetahuan terkait kandungan metabolit sekunder dari biji rambutan ( Nephelium lappaceum L.).
2. Bahan dan Metode

## 2.1. Penelitian umum
.Sampel biji rambutan yang digunakan pada penelitian ini adalah fraksi etil asetat dari proses kromatografi  vakum  cair (KVC) yang  telah  dilakukan  sebelumnya.  Fraksi  tersebut  dilakukan pemisahan  dan  pemurnian  dengan  metode  kromatografi  kolom  gravitasi  (KKG)  dan  kromatografi lapis tipis (KLT) preparatif. Identifikasi senyawa target dilakukan dengan uji fitokimia dan orientasi KLT.  Isolat  yang  diperoleh  diuji  kemurniannya  dengan  KLT  dua  dimensi. Pelarut  yang  digunakan untuk  proses  pemurnian  senyawa merupakan  hasil destilasi. Isolat murni  dianalisis  menggunakan spektroskopi 1 H-NMR Agilent 500 MHz sistem konsol DD2 pada frekuensi 500 MHz dengan pelarut CD 3 OD- d4 . Data yang  diperoleh digunakan  untuk  menentukan  struktur  dan  jenis isolat dari  biji rambutan.

## 2.2. Sampel tumbuhan
Sampel  biji  rambutan diperoleh  dari  Kabupaten Sintang, Kabupaten Kubu  Raya  dan  Kota Pontianak, Kalimantan Barat. Tanaman rambutan ini dilakukan determinasi di Laboratorium Biologi FMIPA  Universitas  Tanjungpura.  Hasil  determinasi  menunjukkan  bahwa  tanaman  rambutan  yang digunakan sebagai bahan penelitian merupakan spesies Nephelium lappaceum L. Biji buah rambutan dipisahkan dari kulit dan daging buahnya. Biji rambutan tersebut dikering-anginkan tanpa terkena sinar matahari langsung. Sebanyak 5,6 kg biji buah rambutan yang sudah kering dihaluskan hingga menjadi serbuk [5] .

## 2.3. Prosedur penelitian

## 2.3.1. Preparasi dan isolasi biji rambutan
Sampel  biji  rambutan  yang  telah  dikumpulkan,  dikering-anginkan  dan  dihaluskan  dengan blender. Sebanyak  5  kg  serbuk  biji  rambutan  yang  diperoleh,  diektraksi  dengan  metode  maserasi menggunakan pelarut metanol selama 3x24 jam. Maserat yang diperoleh dipekatkan dengan rotary evaporator sehingga  diperoleh  ekstrak  kental. Ekstrak  kental  ini  selanjutnya dipartisi  dengan n - heksana dan etil asetat, sehingga diperoleh fraksi n -heksana, fraksi etil asetat dan fraksi metanol. Ketiga fraksi ini diuji fitokimia untuk golongan terpenoid, steroid, fenolik, flavonoid, dan alkaloid. Fraksi  etil  asetat  dilanjutkan  ke tahap  pemisahan  menggunakan metode  kromatografi  vakum  cair (KVC) dengan pengulangan  sebanyak  dua  kali. Pengelusian  pada  KVC  ini  dilakukan  dengan eluen kombinasi n- heksana-etil asetat dengan perbandingan 8:2, 6:4, 4:6, 2:8, 100% etil asetat, etil asetat- metanol dengan perbandingan 9:1, 8:2, dan 100% metanol [5] .

## 2.3.2. Pemurnian senyawa
Fraksi  S 5 diimpregnasi  pada  silika  gel  60-70  mesh  dan  dimasukkan  ke  atas  fase  diam.  Elusi dimulai  dari  pelarut  yang  diperoleh  dari  hasil  KLT  yaitu  kombinasi n -heksana-etil asetat  dengan
perbandingan  8:2,  7:3,  6:4,  1:1,  4:6,  3:7,  2:8,  100%  etil  asetat,  etil  asetat:metanol  9:1,  dan  100% metanol. Eluat di KLT dengan eluen n -heksana:etil asetat 35:65 dan eluat dengan pola noda dan nilai Rf  yang  mirip  digabungkan.  Hasil  penggabungan  ini  diperoleh  9  fraksi  dengan  kode  S 5 F 1 - S 5 F 9 . Berdasarkan hasil KLT, fraksi S 5 F 5 yang mengandung senyawa target masih belum murni, sehingga harus dilakukan pemurnian lanjutan dengan KLT preparatif.
Sampel S 5 F 5 sebanyak 0,2 g dilarutkan dalam metanol dan ditotolkan pada plat KLT preparatif. Eluen  yang  digunakan  adalah  kombinasi n -heksana-etil  asetat  35:65  dengan  3-4  kali  elusi  hingga diperoleh pemisahan yang baik. Senyawa target dipisahkan dari plat preparatif dengan cara dikerok, kemudian  dilarutkan  dalam  metanol  dan  didekantasi.  Isolat  diuji  fitokimia  golongan  fenolik dan flavonoid, kemudian dikering-anginkan dan diberi kode F 5 M 1. Isolat yang diperoleh berwujud serbuk putih sebanyak 6,2 mg.

## 2.3.3. Uji kemurnian
Kemurnian isolat dapat diketahui dengan melakukan KLT dua dimensi. Eluen yang digunakan pada  KLT  dua  dimensi  adalah  kombinasi n- heksana:  etil  asetat  (3:7)  dan  dilanjutkan dengan kloroform:  etil  asetat  (2:8).  Hasil  kromatogram  menunjukkan  hasil  isolasi  yang diperoleh  sudah cukup murni.
2.3.4. Karakterisasi isolat F 5 M 1 Isolat  murni  (F 5 M 1 )  dianalisis  menggunakan 1 H-NMR  yang  dilakukan  di  Laboratorium  Kimia Organik  Bahan  Alam  (KOBA)  Institut  Teknologi  Bandung. Spektrum yang  diperoleh  digunakan untuk menentukan struktur senyawa golongan fenolik dari biji rambutan.

## 3. Hasil dan Diskusi

## 3.1. Ekstraksi dan fraksinasi
Sampel  biji  rambutan  yang  telah  dikumpulkan,  dikering-anginkan  dan  dihaluskan  dengan blender. Sebanyak  5  kg  serbuk  biji  rambutan  yang  diperoleh,  diektraksi  dengan  metode  maserasi menggunakan pelarut metanol selama 3x24 jam. Maserat yang diperoleh dipekatkan dengan rotary evaporator sehingga diperoleh ekstrak kental sebanyak 129,64 g. Ekstrak kental  ini  selanjutnya  dipartisi  dengan n -heksana  dan  etil  asetat,  sehingga  diperoleh fraksi n -heksana, fraksi etil asetat dan fraksi metanol dengan massa masing-masing fraksi sebesar 54,04  g,  36,76  g,  dan  1,16 g.  Ketiga  fraksi  ini  diuji  fitokimia  untuk  golongan  terpenoid,  steroid, fenolik,  flavonoid,  dan  alkaloid.  Hasil yang  diperoleh  menunjukkan  fraksi n -heksana mengandung senyawa terpenoid dan alkaloid, fraksi etil asetat mengandung senyawa terpenoid, fenolik, flavonoid dan alkaloid, sedangkan fraksi metanol mengandung senyawa steroid, fenolik, dan flavonoid.
Fraksi etil asetat dilanjutkan ke tahap pemisahan dengan metode kromatografi vakum cair (KVC). Pengelusian pada KVC ini dilakukan dengan secara bergradien dan pengulangan sebanyak dua kali. Eluen yang digunakan pada tahap KVC ini adalah 100% n -heksana, n -heksana-etil asetat (8:2, 6:4, 4:6,  2:8),  100%  etil  asetat,  etil  asetat-metanol  (9:1,  8:2)  dan  100%  metanol.  Proses  KVC  ini menghasilkan 51 fraksi yang digabungkan menjadi 7 fraksi gabungan (S 1 -S 7 ) berdasarkan orientasi KLT dengan eluen n -heksana-etil asetat (4:6) [5] .

## 3.2. Permunian senyawa
Fraksi S 5 sebanyak 7,55 g dilakukan orientasi KLT untuk menentukan eluen pertama yang akan digunakan  pada  proses  elusi  di  KKG. Berdasarkan hasil orientasi KLT (Gambar  1) diperoleh  eluen yang  memiliki  pemisahan  terbaik  adalah  kombinasi n -heksana-etil  asetat  (8:2).  Sampel  yang  akan dipisahkan terlebih dahulu dipreparasi dengan cara kering atau diimpregnasi pada silika gel 60-70
mesh dengan tujuan agar pemisahan homogen dan menghindari overlapping sampel dengan kolom yang dapat menggagalkan proses pemisahan senyawanya. Fase gerak yang digunakan sebagai eluen pertama  adalah n -heksana:etil  asetat  (8:2)  kemudian  ditingkatkan  kepolarannya  secara  bertahap. Eluat hasil KKG ditampung di dalam botol vial setiap 5 mL sehingga diperoleh sebanyak 224 fraksi.
(a),
(b) (c) Gambar 1. Orientasi KLT fraksi S 5 dengan eluen (a) n -heksana-EtOAc (1:1),
(b) n -heksana-EtOAc (8:2), dan (c) n -heksana-EtOAc (7:3) dengan penampakan di bawah lampu UV 254
Fraksi-fraksi  tersebut  dilakukan  uji  KLT untuk  melihat  pola noda  yang  dihasilkan  dari  tiap fraksi. Eluen yang digunakan pada KLT ini adalah kombinasi n -heksana-etil asetat (35:65). Pola noda dari KLT dilihat menggunakan lampu UV 254 dan UV 366 , kemudian disemprot dengan penampak noda serium  sulfat  2%  lalu  dipanaskan  sampai  warna  pada  plat  KLT  terlihat  dengan jelas.  Fraksi  yang memiliki pola noda dan Rf yang mirip digabungkan, sehingga diperoleh 9 fraksi dengan kode S 5 F 1 – S 5 F 9 . Penampakan kromatogram dari fraksi gabungan tersebut dapat dilihat pada Gambar 2.
(a) (b)
Gambar 2. Hasil KLT fraksi gabungan KKG dengan eluen n -heksana-EtOAc (35:65) dengan penampakan di bawah (a) lampu UV 254 , (b) lampu UV 366
Berdasarkan  hasil  orientasi  KLT  sebelumnya,  senyawa  target  terdapat  pada  S 5 F 5 dan  S 5 F 6, sehingga kedua fraksi dilakukan orientasi KLT kembali dengan eluen n -heksana-etil asetat (35 : 65) dengan 3-4 kali elusi untuk mendapatkan pemisahan noda yang terbaik. Hasil orientasi KLT dari S 5 F 5 - S 5 F 6, dapat  dilihat pada  Gambar  3.  Kedua  fraksi  ini  juga  dilakukan  uji  fitokimia  untuk golongan fenolik dan flavonoid. Hasilnya ditampilkan pada Tabel 1.
1:1
F1 F2 F3  F4  F5  F6  F7   F8   F9
F1 F2 F3   F4  F5   F6   F7   F8   F9 8:2 7:3
Gambar 3. Hasil orientasi KLT S 5 F 5 dan S 5 F 6 dengan penampakan di bawah lampu UV 254
Tabel 1. Hasil uji fitokimia terhadap fraksi gabungan S 5 F 5 dan S 5 F 6 Senyawa Pereaksi Literatur [6] Hasil S 5 F 5 S 5 F 6 Fenolik FeCl 3 Hijau - kehitaman + + Flavonoid HCl pekat + serbuk Mg Kuning – jingga + +
Fraksi S 5 F 5 sebanyak 0,2 g memiliki kompleksitas yang rendah dan mengandung senyawa target, sehingga dipilih untuk dilakukan pemisahan lanjutan dengan metode KLT preparatif menggunakan eluen n -heksana-etil asetat (35:65). Hasil KLT preparatif ini diperoleh dua pola noda dengan Rf yang berbeda, kemudian diberi tanda dengan pensil dan dikerok lalu diektraksi dengan metanol. Senyawa dengan pola noda bawah diberi kode F 5 M 1 dan pola noda atas diberi kode F 5 M 2. Kedua senyawa ini kembali dilakukan KLT untuk melihat pola noda hasil pemisahan KLT preparatif dan senyawa target F 5 M 1 diuji fitokimia.
Gambar 4. Hasil KLT senyawa F 5 M 1 dan F 5 M 2 dengan eluen n- heksana-etil asetat (35:65) penampakan di bawah lampu UV 254
Isolat  F 5 M 1 memberikan  hasil  positif  untuk  golongan  fenolik,  karena  mengalami  perubahan warna  dari  tak  berwarna  menjadi  kehijauan.  Sedangkan  untuk  golongan  flavonoid,  tidak  terjadi perubahan warna saat isolat direaksikan dengan HCl pekat dan serbuk Mg.

## 3.2. Uji kemurnian
Uji  kemurnian  terhadap  isolat  F 5 M 1 dilakukan  melalui  analisis  KLT  dua  dimensi.  Eluen  yang digunakan  pada  uji  kemurnian  ini  adalah kombinasi  pelarut n -heksana:etil asetat  (3:7)  dan kloroform:etil  asetat  (2:8).  Elusi  dimulai  dari  bagian  bawah  plat  KLT  dengan  eluen n- heksana:etil asetat, kemudian dilanjutkan elusi dari bagian samping dengan eluen kloroform:etil asetat. Hasil uji KLT dua dimensi dari isolat F 5 M 1 dapat dilihat pada Gambar 5.
F 5 F 6
M 1 M 2
Gambar 5. Orientasi KLT dua dimensi isolat F 5 M 1 dengan penampakan di bawah lampu UV 254
Hasil  orientasi  tersebut  hanya  menunjukkan  satu pola noda,  sehingga  diperkirakan  senyawa yang  diperoleh  sudah  cukup  murni  dan  mengandung  senyawa  golongan  fenolik.  Isolat  F 5 M 1 yang diperoleh berwujud serbuk putih dengan massa 6,2 mg yang selanjutnya dilakukan analisis dengan spektroskopi 1 H-NMR.
3.3. Analisis spektrum 1 H-NMR isolat F 5 M 1 Isolat F 5 M 1 yang dianalisis dengan 1 H-NMR 500 MHz dalam CD 3 OD menunjukkan empat sinyal proton dengan perbandingan integrasi  1:1:1:1.  Sinyal-sinyal  proton  ini  menunjukkan  kerangka kumarin pada  H (ppm) 7,82 (1H, d, J =8,3 Hz), 7,39 (1H, d, J =7,55 Hz), 6,73 (1H, d, J =8,05 Hz), dan 5,61  (1H,  d, J =7,55  Hz).  Dua  sinyal  doublet  H 5,61 ppm dan 7,39 ppm menunjukkan proton olefenik dengan orientasi cis pada posisi H-3 dan H-4. Dua sinyal doublet lainnya yaitu  H (ppm) 6,73 dan 7,82 menunjukkan pasangan proton H-5 dan H-6 berorientasi ortho dengan konstanta kopling 8 Hz.  Perbedaan  geseran  kimia  dari  dua  pasangan  sinyal  doublet  ini  dikarenakan  adanya  efek anisotropik dan efek induksi yang mempengaruhi resonansi proton. Perbandingan data 1 H-NMR ini dengan literatur [7] ditunjukkan pada  Tabel  3. Konstanta  kopling  dari  isolat lebih  kecil  daripada literatur  yang  disebabkan  karena  adanya  pengaruh  geometri  molekul  gula dan dapat  membentuk ikatan hidrogen antara kumarin dan gula sehingga mempengaruhi nilai konstanta kopling isolat ini.
Tabel 3. Perbandingan data spektrum 1 H-NMR F 5 M 1 dan literatur (90 MHz dalam CD 3 OD) Posisi Spektrum F 5 M 1
 H (ppm), m, i, J (Hz)
Literatur  H (ppm), m, i, J (Hz) H-3 5,61 ppm , d, 1H, 7,55 Hz 6,16 ppm, d, 1H, 9,5 Hz [7] H-4 7,39 ppm , d, 1H, 7,55 Hz 7,36 ppm , d, 1H, 8,5 Hz [7] H-5 6,73 ppm , d, 1H, 8,05 Hz 6,73 ppm , d, 1H, 8,5 Hz [7] H-6 7,82 ppm , d, 1H, 8,3 Hz 7,83 ppm , d, 1H, 9,5 Hz [7] H-1’ 4,8 – 5 ppm 4-5 ppm [8] H-2’ – H-5’ 3-4 ppm 3-4,5 ppm [8] H-6’ 1,29 ppm 1,3 ppm [8]
Spektrum  NMR  juga  menunjukkan sinyal  proton  anomerik  pada  H 4,8-5  ppm, sinyal gugus metil pada  H 1,29 ppm yang merupakan ciri khas jenis gula ramnosa, dan sinyal-sinyal karakteristik dari  molekul  gula  yaitu  pada  H 3-4  ppm. Menurut  literatur [8] proton  anomerik- β akan  berada  di daerah 5-6 ppm, sedangkan proton anomerik- β berada di sekitar 4-5 ppm, sehingga proton anomerik dari  isolate  ini  merupakan  anomerik- β . Oleh  karena  itu,  dapat  diperkirakan  bahwa  gugus  gula tersebut  merupakan β -L-ramnosa. Hasil  ini  didukung  oleh  literatur [9] yang  memaparkan  bahwa molekul  gula  yang  biasanya  terikat  pada  senyawa  kumarin  antara  lain  D-glukosa,  D-manosa,  D-
CHCl 3 : EtOAc (2:8)
C 6 H 6 : E tO A c (3 :7 )
galaktosan, dan L-ramnosa. Struktur senyawa F 5 M 1 berdasarkan analisis 1 H-NMR ditampilkan pada Gambar 6.
Gambar 6. Struktur isolat F 5 M 1 (a) 7-O- β -L-ramnosa-8- hidroksikumarin, atau
(b) 8-O- β -L-ramnosa-7-hidroksikumarin
Kumarin  merupakan  salah  satu  senyawa  dari  golongan  fenolik  ortokumarik  dimana  gugus fenoliknya dapat terikat dengan gugus gula sehingga membentuk molekul glikosida. Kumarin banyak terdapat  dalam  bentuk  glikosida  (apabila  gugus  fenoliknya  terikat  dengan  molekul  gula)  yang memiliki bau khas seperti bau jerami yang berasal dari proses hidrolisis glikosida tersebut. Kumarin berbentuk  kristal  keping  runcing,  berbau  harum,  dapat  meleleh pada  suhu  68-70 o C  dan  mendidih pada suhu 297-299 o C [10] .
4. Simpulan Berdasarkan  hasil  penelitian  dapat  disimpulkan  bahwa  isolat  yang  diperoleh  merupakan senyawa golongan fenolik yang berbentuk serbuk putih. Hasil analisis spektrum 1 H-NMR (CD 3 OD, 500 MHz) menunjukkan karakteristik senyawa kumarin pada  H (ppm): 7,82 (1H, d, J =8,3 Hz), 7,39 (1H, d, J =7,55 Hz), 6,73 (1H, d, J =8,05 Hz), dan 5,61 (1H, d, J =7,55 Hz), proton anomerik pada  H 4,8-5  ppm dan  karakteristik  gula  L-ramnosa dengan  ciri  khas  gugus  metil  pada  H 1,29  ppm  dan karakteristik  molekul  gula pada  H 3-4  ppm.  Senyawa  fenolik  yang  terkandung  dalam  biji  buah rambutan  ( Nephelium  lappaceum L.)  isolat  F 5 M 1 berdasarkan  data  spektrum  ini  adalah  7-O- β -L- ramnosa-8-hidroksikumarin atau 8-O- β -L-ramnosa-7-hidroksikumarin.

## Ucapan Terimakasih
Penulis mengucapkan terima kasih kepada Universitas Tanjungpura atas bantuan dana DIPA, Comdev  dan  Outreaching  Universitas  Tanjungpura  atas  bantuan  dana  Riset  Mahasiswa  Bidikmisi, dan Departemen Kimia Institut Teknologi Bandung atas kerjasama dalam analisis NMR.

## Daftar Pustaka
[1] Mahisanunt,B., Najom,K., Matsukawa,S., dan Klinkesorn,U. (2017). Solvent Fractionation of Rambutan ( Nephelium lappaceum L.) Kernel Fat for Production of Non-Hydrogenated Solid Fat: Influence of Time and Solvent Type. Journal of King Saud University Science, 29, 32-46.
[2] Thitilertdecha,N.,  Teerawutgulajaga,  A.,  dan Rakariyatham,N. (2008)  Antioxidant  and Antibacterial  Activities  of Nephelium  lappaceum L.  Extracts. Food  Science  and  Technology, 41, 2029-2035.
[3] Aprilia,F,P. (2010). Uji Aktivitas Antidiabetes Ekstrak Air Biji Rambutan ( Nephelium lappaceum L.)  pada  Mencit  Diabetes  Mellitus  Akibat  Induksi  Aloksan.  (Skripsi), Universitas  Jember, Fakultas Farmasi, Jember.
[4] Yuda,A.A.G.P.,  Rusli,R.,  dan  Ibrahim,A. (2015). Kandungan  Metabolit  Sekunder  dan  Efek Penurunan Glukosa Darah Ekstrak Biji Rambutan ( Nephelium lappaceum L.) pada Mencit ( Mus musculus ). Jurnal Sains dan Kesehatan, 1 (3), 120-125.
[5] Sukmawati,S.H.,  Harlia,  dan  Rudiyansyah. (2017).  Karakterisasi  Struktur  Senyawa  Kumarin Glikosida dari Biji Buah Rambutan ( Nephelium lappaceum L.). Jurnal Kimia Khatulistiwa, 6 (3),1-
5.
[6] Mulia,  J.,  Rudiyansyah, dan Wibowo,  M.A. (2019).  Karakterisasi  Senyawa  Fenolik  dari  Biji Buah Rambutan ( Nephelium lappaceum L.). Jurnal Kimia Khatulistiwa, 8 (1), 26-31.
[7] McHale,D., Khopkar,P.P., dan Shendan,J.B. (1987) Coumarin Glycosides from Citrus flavedo. Phytochemistry, 26 (9), 2547-2549.
[8] Guo,  Q.,  Ai,  L.  dan  Cui,  S. (2018) Methodology  for  Structural  Analysis  of  Polysaccharides . Springer. https://doi.org/10.1007/978-3-319-96370-9_7.
[9] Yamada,K.,  Teshima,T.,  dan  Yamamoto,T.  (2015).  Methode  for  Imaging  Cell  Using Fluorescence-Labeled Sugar Derivate Having Coumarin Derivate Bound Thereo, and Imaging Agent. US Patent Application Publication. US 2015/0369797 A1.
[10] Alegantina,  S.  dan  Isnawati, A. (2010).  Identifikasi  dan  Penetapan  Kadar  Senyawa  Kumarin dalam Ekstrak Metanol Artemisia annua L. secara Kromatografi Lapis Tipis-Densitometri. Bul. Penelit. Kesehatan, 38 (1), 17-28.