e-ISSN Number 2655 2967

## Journal of Chemical Process Engineering
Volume 4 Nomor 2 (2019) SINTA 3 Accreditation Number 28/E/KPT/2019 Published by Corresponding Author Department of Chemical Engineering ruslan.kalla@umi.ac.id Faculty of Industrial Technology Universitas Muslim Indonesia, Makassar Address Jalan Urip Sumohardjo km. 05 (Kampus 2 UMI) Journal History Makassar- Sulawesi Selatan Paper received : 15 Agustus 2019 Phone Number Received in revised : 25 Agustus 2019 +62 852 5560 3559 Accepted :20 November 2019

## Produksi Akrolein Dengan Proses Degradasi Menggunakan Gelombang Suara

## (Akrolein Production With Degradation Process Using Sound Waves)
Dirgahayu Lantara 1 , Ruslan Kalla 2 , Izran Asnawi 2
1 Jurusan Teknik Industri, Fakultas Tekologi Industri,Universitas Muslim Indonesia, Makassar 90231, Indonesia 2 Jurusan Teknik Kimia, Fakultas Tekologi Industri,Universitas Muslim Indonesia, Makassar 90231, Indonesia
Kata Kunci: Gliserol, Akrolein, degradasi, gelombang ultrasonic.
Key Words : Gliserol, Akrolein, degradasi, ultrasonic waves.

## Inti Sari
Degradasi  gliserol  menjadi  produk  akrolein,  menjadi  salah  satu  topik  penelitian  yang menarik untuk dibahas mengingat kebutuhan dan permintaan akrolein yang cukup tinggi di Indonesia. Gliserol adalah bahan kimia penting yang murah dan  mudah didapatkan di Indonesia, sementara akrolein merupakan salah satu senyawa kimia yang dapat dihasilkan dari proses pengolahan gliserol. Indonesia saat ini masih tergantung dari Impor akrolein, pada tahun 2008 akrolein yang masuk ke Indonesia sekitar 6.500 ton (BPS). Kebutuhan akrolein  pada  tahun  2020  disinyalir  akan  mencapai  10.800  ton.  Nilai  tersebut mengindikasikan bahwa akrolein  masih dibutuhkan  dalam  jumlah  yang besar. Berbagai macam proses yang selama ini digunakan  untuk mendegradasi gliserol menjadi menjadi senyawa kimia yang lain masih dikategorikan sebagai proses yang membutuhkan waktu yang  lama  serta  suhu  dan  tekanan  yang  tinggi,  sehingga  diperlukan  metode  alternative guna  mengantisipasi  kekurangan  dari  berbagai  macam  proses  tersebut  (hidrogenolisis, hidrotermal dan lain-lain). Metode yang dimaksud adalah penggunaan gelombang suara atau  yang  lebih  dikenal  dengan  nama  metode  sonifikasi.  Proses  sonifikasi  dilakukan dengan viriabel suhu 30  – 60 o C, dengan  waktu sonikasi 20  – 40 menit, dimana katalis yang digunakan adalah asam sulfat konsentrasi rendah (1%) dengan rasio massa gliserol : air adalah 1 bagian gliserol berbanding 8 bagian air. Hasil yang diperoleh pada penelitian ini adalah konversi tertinggi sebesar 48,98 % yang dihasilkan pada waktu reaksi 40 menit dengan suhu reaksi 60 o C. Pada kondisi tersebut juga dihasilkan yield akrolein tertinggi sebesar 11,45 %.

## Abstract
Glycerol degradation into acrolein products has become of interesting research, because of acrolein demand in Indonesia. Glycerol is an important compound  that cheap and easy to  obtain  in  Indonesia,  while  acrolein  is  one  of  the  chemical  compounds  that  can  be produced from the glycerol processing. Indonesia is currently still dependent on the import of  acrolein,  in  2008  acrolein  that  entered  Indonesia  was  around  6,500  tons  (BPS). Acrolein needs in 2020 is estimated to reach 10,800 tons. This value indicates that acrolein is  still  needed  in  large  quantities.  Various  processes  that  have  been  used  to  degrade glycerol into other chemical compounds are still categorized as processes that require a long  time  and  high  temperatures  and  pressures,  so  alternative  methods  are  needed  to anticipate the shortcomings of these various processes (hydrogenolysis, hydrothermal and
others -other). The method in question is the use of sound waves or better known as the sonification method. The sonification process is carried out with a viriabel temperature of 30 - 60 oC, with a sonication time of 20  - 40 minutes, where the catalyst used is a low concentration of sulfuric acid (1%) with a mass ratio of glycerol and water is 1:8. The results  obtained  in  this  study  were  the  highest  conversion  of  48.98%  produced  at  the reaction time of 40 minutes with a reaction temperature of 60 oC. In these conditions also produced the highest acrolein yield of 11.45%.

## PENDAHULUAN
Degradasi gliserol merupakan salah satu cara atau  proses  untuk  menghasilkan  senyawa  kimia  lain yang  mana  dapat  memberikan  nilai  tambah  pada gliserol  serta  dapat  mengatasi  masalah  lingkungan yang  ditimbulkan  oleh  produksi  biodiesel  yang semakin  meningkat dan  juga untuk memberikan nilai ekonomis  pada produk biodiesel itu sendiri. Degradasi gliserol  telah  banyak  dilakukan    untuk  menghasilkan bahan bakar seperti hidrogen dan metanol serta produk kimia  lain  seperti  akrolin  dan  asetaldehid  melalui banyak  proses  seperti  steam  reforming,  pirolisis  dan hidrogenasi
Alternatif lain yang bisa dikembangkan adalah penggunaan  gelombang  ultrasonik  sebagai  penyedia energi  non  konvensional.  Gelembung  kavitasi  mikro yang disebkan oleh getaran yang ditimbulkan pancaran glombang  ultrasonik  menghasilkan  medan  ultrasonik yang  dapat  memberikan  pengaruh  pada  bahan penelitian,  baik  pengaruh  fisika  maupun  kimia. Adanya  intensitas  tinggi  dari  gelembung  ultrasonik menyebabkan  gelembung  kavitasi  hingga  tercapai temperatur  dan  tekanan  yang  sangat  tinggi,  pada kondisi inilah gelembung ultrasonik dapat mendegradasi  bahan  organik.  Penerapan  teknologi ultrasonik    diharapkan  juga  dapat  dipakai  untuk mendegradasi  gliserol  agar  diperoleh  produk  yang lebih bernilai ekonomi..

## Gliserol
Gliserol  adalah  merupakan  gula  alkohol  sehingga memiliki    rasa  yang  manis  yang  mengandung  tiga gugus  hidroksil  dan  memiliki  satu  gugus  –OH,  yang menyebabkan  gliserol  dapat  larut  dalam  air.  Gliserol merupakan bagian penting dari trigliserida (lemak dan Minyak). Minyak kelapa mengandung gliserol sekitar 13,5  %  sementara  dalam  minyak  yang  lain mengandung  gliseol  sekitar  9  %  -  12  %.  Gliserol merupakan  cairan  kental  yang    tidak  berwarna  dan tidak  berbau  (Ketaren,  1986) . Rumus  struktur  dari gliserol dapat dilihat pada Gambar berikut.
Gambar 1. Struktur Senyawa Gliserol (Kim dkk, 2015)
Gliserol  pertama  kali  ditemukan  pada  tahun 1779 oleh Scheele melalui safonifikasi minyak zaitun dengan  timbal  oksida.  Kemudian  pada  tahun  1819 Chevreul  menunjukkan  lemak  yang  disebut  gliserol ester  dari  asam  lemak.  Chevreul  juga  yang  memberi gliserol. Kata gliserol berasal dari bahasa Yunani yang berarti permen atau manis.
Sebelum tahun 1949 semua gliserol didapatkan dari produk samping pembuatan sabun dari lemak  hewan,  tumbuhan  dan  minyak.  Gliserol  juga dapat  dihasilkan  melalui  sintesis  skala  komersial propilen  dan  fermentasi  gula  jika  natrium  bisulfit ditambahkan  sebagai  ragi.  Disamping  itu,  gliserol merupakan  produk  samping  pembuatan  biodiesel melalui  reaksi  transesterifikasi  minyak  nabati.  Sejak tahun  1949  pembuatan  gliserol  secara  komersial dilakukan  dengan  sintesis  dari  propilen  (Ullman’s, 2003).

## Akrolein
Akrolein juga dikenal sebagai aldehida 2-propenal atau akrilik yang merupakan aldehida tak jenuh yang paling sederhana  (Fan,  Burton,  &  Zhou,  2010). Rumus struktur  dari  gliserol  dapat  dilihat  pada  Gambar berikut.
Akrolein juga merupakan zat kimia berbentuk cair yang  mengandung  alkohol  yang  terdapat  pada asap    hasil  dari  pembakaran  suatu  tembakau  atau
rokok. Akrolein dapat memicu proses yang mengubah struktur molekul LDL sehingga membuatnya menjadi tidak  dikenali  oleh  sistem  kekebalan  pada  tubuh manusia.
Gambar 2. Struktur Senyawa Akrolein (Kim dkk,
2015)
Akrolein  adalah  salah  satu  produk  industri  kimia yang saat ini semakin dibutuhkan. Penggunaan produk akrolein  dalam  dunia  perindustrian  sangat  luas misalnya  pada  proses  pembuatan  polimer  seperti pembuatan  zat-zat  organik,  pembuatan  sintetik  resin, atau  sebagai  bahan  pengawet  minyak  dan  lemak (Keliwulan dan Nugroho, 2011).

## Gelombang Ultrasonik
Ultrasonik atau ultrasound adalah putaran tekanan suara dengan frekwensi yang lebih besar dari daripada batas  atas  pendengaran  manusia.  Meskipun  batas  ini bervariasi  tiap  orang,  yaitu  mendekati  20  kilohertz (20,000  hertz)  dalam  kesehatan.  Produk  ultrasonic digunakan  pada  bidang  yang  berbeda.  Power ultrasound  yang  digunakan  bidangan  kimia  dalam range  20-100  kHz.  Oleh  karena  frekuensinya  diluar ambang  batas  pendengaran  manusia,  maka  seperti halnya  dengan  gelombang  infrasonik,    gelombang ultrasonik  juga  tidak  mampu  dideteksi  oleh  indra pendengaran manusia.
Batas atas frekuensi dari gelombang ultrasonik masih belum ditentukan dengan  jelas. Yang dapat diketahui adalah  daerah  frekuensi  yang  biasa  dipakai  dalam berbagai  macam  penggunaan.  Di  dalam  penggunaan yang  memerlukan  intensitas  tinggi  (macrosonic) biasanya  digunakan  frekuensi  dari  puluhan  hingga ratusan  kilohertz.  Penerapan  dibidang  kedokteran misalnya ultrasonography dan  uji  tak  merusak, biasanya  digunakan  gelombang  ultrasonik  dengan frekuensi  antara  1  -  10  MHz.  jenis  gelombang ultrasonik  yang  mempunyai  frekuensi  yang  sangat tinggi disebut microwave ultrasonic.
Gelombang  suara/ultrasonik  membutuhkan media  untuk  perambatannya  karena  gelombang  ini merupakan gelombang mekanik. Di dalam perambatannya partikel di dalam media bergetar bolak balik  pada  arah  rambatan  atau  tegak  lurus  pada  arah rambatan  gelombang.  Partikel  ultrasonik  tidak  ikut melintas bersama gelombang tetapi hanya merupakan gangguan  posisi  atau  gerak  partikel  sehingga menimbulkan getaran.
Gelombang  ultrasonik  banyak  digunakan untuk  mempercepat  suatu  proses.  Penelitian  oleh Sugiarto  dkk.,  (2014),  bahwa  proses pretreatment metode  ultasonifikasi  pada  ligniselulosa  dari  pelepah sawit,  diperoleh  rendemen  yang  lebih  banyak  seta selulosa  yang  lebih  banyak  pula.  Pingmei  Guo et  al. (2013),  bahwa  peningkatan  yield  pada  4-Methoxy cinnamoyl glycerol (4MCG) melalui Metode enzimatik yang menggunakan pretreatment ultrasonik jelas lebih unggul dari pengadukan mekanis.

## METODE PENELITIAN Alat Penelitian
Peralatan    yang    digunakan    adalah    seperangkat reaktor sonikasi yang dilengkapi  dengan pembangkit  gelombang ultrasonik, magnetic stirrer , hotplate pemanas,  kondensor,  pompa  kondensor, lemari pendingin, freezer , termometer, dan seperangkat peralatan gelas laboratorium.

## Bahan Penelitian
Gliserol p.a Merck, akuades, asam sulfat, HCl, NaOH, indikator PP, natrium metaperiodat, etilen glikol. Asam fosfat.

## Prosedur Penelitian
Reaksi  degradasi  gliserol  dilakukan  didalam reaktor  sonikasi  volume  500  ml.  Proses  penelitian dilakukan  dengan  mencampurkan  gilserol  dengan  air pada  perbandingan  1:8,  kemudian  masukkan  juga katalis H 2 SO 4 1%, kemudian pasang peralatan sonikasi. Setelah  siap,  proses  sonikasi  dilakukan  selama  20 menit  pada  temperatur  30 o C.  Prosedur  tersebut dilakukan  kembali  untuk  variabel  yang  lain.  Produk yang  dihasilkan  selanjutnya  dihitung  nilai  konversi gliserolnya  menggunakan  cara  analisa  volumetri. Sedangkan nilai yieldnya dapat diperoleh melalui hasil analisa GC.

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Pengaruh waktu sonikasi terhadap konversi gliserol pada berbagai temperatur
Pengaruh atau hubungan antara waktu sonikasi terhadap konversi gliserol pada berbagai variabel suhu dapat dilihat pada gambar 3.
Gambar 3. Pengaruh waktu sonikasi terhadap konversi gliserol pada berbagai  suhu
Dari  Gambar  3  dapat  dilihat  bahwa  untuk temperatur  30,  40  dan  50 o C,  nilai  konversi  gliserol mengalami peningkatan yang cukup signifikan  dengan bertambahnya  waktu  reaksi.  Namun  pada  temperatur 60 o C kenaikan nilai konversi hanya terjadi sampai pada waktu  reaksi  25  menit.  setelah  waktu tersebut, terjadi stagnasi nilai konversi sampai pada akhir waktu reaksi.
Fenomena ini telah sejalan dengan  Bühler et al. (2002)  yang  memperoleh  nilai  konversi  gliserol meningkat  dengan  bertambahnya  waktu  reaksi. Sedangkan  peneliti  yang  lain  (Kalla,  Sumarno,  & Mahfud, 2016)  yang menggunakan katalis asam fosfat bahwa  konversi  gliserol  meningkat  selama  proses sonikasi berlangsung, baik yang menggunakan katalis maupun yang tidak menggunakan katalis.
Pada  hasil  tersebut  juga  dapat  dilihat  bahwa pada  kondisi  sonikasi  suhu  60 o C,  kenaikan  jumlah konversi  gliserol  mengalami  stagnasi  pada  rentang waktu sonikasi 25 - 40 menit. Hal ini sama dengan  penelitian  yang  dilakukan  Waghmare,  Vetal dan Rathod (2015), mengenai reaksi degradasi gliserol menjadi  gliserol  karbonat  menggunakan  gelombang ultrasonik.  Pada  penelitian  tersebut  diperlihatkan bahwa  seiring  dengan  lamanya  proses  iradiasi ultrasonik  (sonikasi),  maka  nilai  konversi  gliserol cenderung naik. Namun  ketika nilai konversi gliserol telah mencapai nilai puncak pada waktu proses reaksi tertentu,  maka  nilai  konversi  cenderung  mengalami
stagnasi  pada  kisaran  nilai  puncak  tersebut.  Hal  ini disebabkan  proses  kavitasi  yang  ditimbulkan  oleh gelombang  ultrasonik,  tidak  lagi  terjadi  ketika mencapai  titik  formasi  senyawa  pada  waktu  tertentu, sehingga pada kondisi waktu tertentu gliserol tidak lagi terdegradasi membentuk senyawa lain.
Konversi gliserol menyatakan jumlah senyawa gliserol yang berubah menjadi senyawa lain, dalam  hal  ini  yang  terjadi  adalah  degradasi.  Menurut (Bühler  et  al.,  2002),  senyawa  yang  dapat  dihasilkan melalui  proses  degradasi  gliserol  pada  waktu  dan metode  yang  sama  adalah  metanol,  alil  alkohol, asetaldehid, akrolein, formaldehid, karbon monoksida, karbon  dioksida,  hidrogen,  dan  propionaldehid. Senyawa  tersebut  dihasilkan  melalui  mekanisme reaksi  radikal  bebas  dan  ionik.  Beberapa  senyawa minor  yang  juga  dihasilkan  dari  degradasi  gliserol melalui
Pada  penelitian  ini,  sebanyak  48,98% senyawa gliserol berubah  menjadi senyawa  lain  yang beragam  pada  kondisi  lama  proses  sonikasi  40  menit dan suhu 60 o C.
Pada  tahun  2002,  Buhler  memberikan pernyataan  bahwa  reaksi  radikal  bebas  yang  terjadi pada  proses  reaksi  degradasi  dengan  menggunakan gelombang suara merupakan reaksi dengan probabilitas  kejadian  terbesar  dalam  pembentukan produk pada proses degradasi gliserol. Reaksi radikal bebas  tersebut,  cenderung  memecah  partikel  gliserol dibanding bereaksi dengan produk yang dihasilkan. Di dalam  komposisi  produk  yang  dihasilkan  memiliki kandungan  gliserol  yang  lebih  sedikit  dibanding dengan kandungan gliserol yang ada di dalam larutan awal.

## Pengaruh waktu sonikasi terhadap Yield Akrolein pada berbagai variabel suhu
Pengaruh  suhu  dan  waktu  sonikasi  terhadap  yield akrolein dapat dilihat pada Gambar 4, dimana terlihat bahwa  semakin  lama  waktu  yang  dibutuhkan  untuk reaksi  sonikasi,  maka  semakin  tinggi  pula  yield akrolein  yang  dihasilkan.  Nilai  yield  terbesar  yang diperoleh  adalah  11,  45  %  yang  dihasilkan  pada kondisi  waktu  reaksi  40  menit  dengan  temperatur  60 o C.  Hasil  yang  diperoleh  tersebut  lebih  besar dibandingkan dengan nilai yield yang dihasilkan oleh Peneliti  yang  lain pada tahun 20014 (Sumarno dkk  ). Peneliti  tersebut  menghasilkan  yield  akrolein  sekitar
15.00 25.00 35.00 45.00 55.00 20 25 30 35 40 K o nv er si (% ) Waktu Sonikasi (menit) Suhu 30 oC Suhu 40 oC Suhu 50 oC Suhu 60 oC
6,868  %,  sementara  hasil  yang  lebih  kecil  lagi didapatkan oleh Lailatul Qadariah dkk Pada tahun 2008, dimana hasil yang diperoleh berkisar antara 0,01 – 0,608 % akrolein.
Gambar 4. Pengaruh waktu sonikasi terhadap Yield Akrolein pada berbagai variabel suhu
Peneliti yang lain memperoleh yield akrolein yang bervariasi. Hal tersebut dapat diakibatkan karena akrolein  yang  diperoleh  selama  proses  berlangsung mengalami  perubahan  atau  dekomposisi  menjadi senyawa lain (Ruslan, dkk 2015).  Buhler menyatakan dalam  papernya  tahun  2002  menyatakan  bahwa  dari sekian  banyak  senyawa  yang  dapat  diperoleh  dengan
mendegradasi  gliserol,  akrolein  merupakan  senyawa dengan  tingkat  kemungkinan  terbentuk  sangat  besar. Melalui  jalur reaksi  ionik dan radikal  bebas, akrolein dapat terbentuk hingga 80%- 90 % dari 100% reaktan gliserol.  Dengan  demikian,  kemungkinan  akrolein dapat terbentuk secara konstan di setiap proses reaksi degradasi gliserol.

## KESIMPULAN
Kesimpulan  yang  dapat  diperoleh  dari penelitian ini adalah : :
1. Nilai  konversi  gliserol  tertinggi  yang  dihasilkan adalah  48,98%  yang  diperoleh  pada  waktu  reaksi 40 menit dengan temperature 60 o C.
2. Nilai  yield  akrolein  tertinggi  yang  dihasilkan adalah  11,45  %  yang diperoleh pada waktu reaksi 40 menit dengan temperature 60 o C.

## UCAPAN TERIMA KASIH
Penulis  menyampaikan  terima  kasih  yang sebesarnya  kepada  bapak  Rektor  Universitas  Muslim Indonesia  melalui  LP2S  yang  telah  membiayai penelitian ini dalam skim Penelitian Internal.

## DAFTAR PUSTAKA
(BPS), B. P. S. (2003). Volume dan Nilai Ekspor dan Impor . Jakarta.
Baril, R. R., Khosiin, K., & Sumarno. (2014). Degradasi Gliserol dengan Teknologi
Sonokimia. Jurnal Teknik Pomits , 2 (1), 2301– 9271.
Bühler, W., Dinjus, E., Ederer, H. J., Kruse, A., & Mas, C.  (2002).  Ionic  reactions  and  pyrolysis  of glycerol as competing reaction pathways in near- and supercritical water. Journal of Supercritical
Fluids , 22 (1), 37–53. https://doi.org/10.1016/S0896-8446(01)00105- X Damayanti,  H.,  Zulfita,  I.,  &  Qadariyah,  L.  (2008). Dehidrasi Gliserol Menjadi Acrolein menggunakan  Katalis  HZSM-5  dan  gamma- Alumina . Surabaya.
Fan,  X.,  Burton,  R.,  &  Zhou,  Y.  (2010).  Glycerol (Byproduct  of  Biofuel  Production)  as  a  Source for  Fuels  and  Chemicals  -  Mini  Review. The Open Fuels & Energy Science Journal , 3 , 17–22.
Kalla,  R.,  Sumarno,  S.,  &  Mahfud,  M.  (2016a). Degradasi  Gliserol  Katalitik  Menggunakan Tanduk Getar. In Seminar nasional dan Aplikasi menggunakan  Tanduk  Getar (pp.  52–57).
Malang: Institut Teknologi Nasional Malang. Kalla,  R.,  Sumarno,  S.,  &  Mahfud,  M.  (2016b).  The influence of the addition H3PO4 on degradation of glycerol with vibrating horn. ARPN Journal of Engineering  and Applied Sciences , 11 (2), 968– 971.
Keliwulan,  M.,  &  Nugroho,  P.  A.  (2011). Proposal Perancangan Pabrik Akrolein dari Propena dan Udara Kapasitas 100.000 ton/tahun . Yogyakarta. Retrieved from https://www.academia.edu/10950286/72657003 -Proposal-Akrolein?auto=download
Pagliaro, M., & Rossi, M. (2008). The future’s bright, the  future’s...  green . Chemical  Engineer . Cambridge:  RSC  Publishing  Green  Chemistry
Book Series. https://doi.org/10.1002/cssc.200800115
10.00 10.40 10.80 11.20 11.60 20 25 30 35 40 Y ie ld A kr o le in ( % ) Waktu Sonikasi (menit) Suhu 30 oC Suhu 40 oC Suhu 50 oC Suhu 60 oC
Pingmei Guo, Zheng, C., Huang, F., Mingming Zheng,
Deng,  Q.,  &  Li,  W.  (2013).  Ultrasonic Pretreatment  for  Lipase-Catalyzed  Synthesis  of 4-Methoxy  Cinnamoyl  Glycerol. Journal  of Molecular  Catalysis  B:  Enzymatic , 93 ,  73–78. Retrieved from http://www.sciencedirect.com/science/article/pii /S1381117713001033 Ruslan,  Sumarno,  &  Mahfud.  (2015).  Pengaruh
Penambahan  Asam  Posfat  Pada  Degradasi
Gliserol Untuk Menghasilkan Metanol Menggunakan  Ultrasonik. Seminar  Nasional Teknologi 2015 , 735–739.
Sugiarto, Y., Mahfut, L. N., Rilek, N. M., Atrinto, A. C.  P.,  &  Khotimah,  M.  (2014).  Pengaruh Frekuensi  Ultrasonik  dan  Konsentrasi  NaOH
pada  Proses  Pretreatment  Bioetanol  Pelepah Sawit. Jurnal Teknologi Pertanian , 15 (3), 213– 222.
Talebian-kiakalaieh,  A.,  Aishah,  N.,  Amin,  S.,  &
Hezaveh,  H.  (2014).  Glycerol  for  renewable acrolein  production  by  catalytic  dehydration. Renewable and Sustainable Energy Reviews , 40 , 28–59. https://doi.org/10.1016/j.rser.2014.07.168 Waghmare,  G.  V.,  Vetal,  M.  D.,  &  Rathod,  V.  K.
(2015).  Ultrasound  assisted  enzyme  catalyzed synthesis  of  glycerol  carbonate  from  glycerol and dimethyl carbonate. Ultrasonics Sonochemistry , 22 , 311–316. https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2014.06.018