SINTESIS ‘ WARMING AGENT ’ AMIL VANILIL ETER DARI BAHAN DASAR VANILIN

## SYNTHESIS  OF AMYL VANILLIL ETHER AS WARMING AGENT FROM VANILLIN

## C. Budimarwanti* dan Karim Theresih
Jurusan Pendidikan Kimia, FMIPA, Universitas Negeri Yogyakarta
*email: cbudimarwanti@gmail.com
diterima 20 Agustus 2015 disetujui 3 September 2015

## Abstrak
Sintesis  amil  vanilil  eter  dengan  bahan  dasar  vanilin  dalam  penelitian  ini  dilakukan  dengan  dua  metoda  yang berbeda,  yaitu  dengan  metoda  dua  tahap  reaksi  dan  metoda  satu  tahap  reaksi.  Metoda  dua  tahap  reaksi  diawali  dengan tahap  pertama  dilakukan  reduksi  vanilin  dengan  NaBH 4 untuk  mendapatkan  vanilil  alkohol.  Selanjutnya  dilakukan dehidrasi vanilil alkohol dan amil alkohol dengan asam sulfat pekat. Identifikasi produk sintesis dilakukan dengan KLT, spektroskopi  IR  dan  GCMS.  Dalam  metoda  satu  tahap  reaksi  vanilil  alkohol  hasil  reduksi  vanilin  dengan  NaBH 4 tidak diisolasi terlebih dahulu, langsung direaksikan dengan amil alkohol dan pembentukan senyawa amil vanilil eter dilakukan dengan  dehidrator  HCl  pekat.  Hasil  penelitian  dengan  dua  tahap  reaksi  menunjukkan  bahwa  reduksi  vanilin  dengan NaBH 4 menghasilkan  vanilil  alkohol.  Senyawa  vanilil  alkohol  yang  dihasilkan  berbentuk  serbuk,  berwarna  putih  dan rendemen sebesar 41,28%. Senyawa amil vanilil eter belum dapat disintesis dengan dehidrasi vanilil alkohol hasil reduksi vanilin  dan  amil  alkohol.  Senyawa  eter  yang  dihasilkan  dari  dehidrasi  vanilil  alkohol  hasil  reduksi  vanilin  dan  amil alkohol  adalah  diamil  eter.  Metode  satu  tahap  reaksi  berhasil  disintesis  senyawa  amil  vanilil  eter,  dengan  metode  ini diperoleh amil vanilil eter dengan bentuk cair, tidak berwarna, dengan rendemen 86,42%.
Kata kunci: amil vanilil eter, vanilin, vanilil alkohol, amil alkohol

## Abstract
Synthesis of  amyl vanillyl ether from vanillin was carried out by two different methods, two-steps reaction method and  one-step    reaction  method.  In  two-steps  reaction  method  beginning  with  the  first  stage  reduction  of  vanillin  with NaBH 4 to obtain vanillyl alcohol. Then, dehydration vanillyl alcohol and amyl alcohol with concentrated sulfuric acid. Synthesized compound were identification by TLC, IR spectroscopy  and GCMS. In one step reaction method the vanillyl alcohol    as  a  result  of  reduction  of  vanillin  with  NaBH 4 are  not  isolated  in  advance,  immediately  reacted  with  amyl alcohol  to  form    amyl  vanillyl  ether  compound  with  concentrated  HCl  dehydrator.  The  results  of  two-steps  reaction method showed that the reduction reaction of vanillin with NaBH 4 produced vanillyl alcohol. Vanillyl alcohol compound that produced is white powder and yield 41.28%. Vanillyl amyl ether compound could not synthesis by dehydration from vanillyll alcohol from reduction of vanillin and amyl alcohol. Ether compound from dehydration of vanillyl alcohol from reduction  of  vanillin and  amyl  alcohol is  diamyl  ethers.  Method one  reaction  step  successfully  synthesized  amyl  vanilil ether compound. Amyl vanilil ether compound that produced  is liquid, colorless and yield 86.42%.
Keywords: amyl vanillil ether, vanillin, vanillil alcohol, amyl alcohol

## Pendahuluan
Vanilin atau 4-hidroksi-3-metoksi- benzaldehida,  vanilik  aldehida, metil  vanilin merupakan  senyawa  aldehida  aromatik  dengan rumus molekul C 8 H 8 O 3 [1,2] Dilihat dari struktur kimianya,  vanilin  merupakan  senyawa  fenol tersubstitusi  gugus  metoksi  pada  posisi  orto  dan gugus  aldehida  pada  posisi  para [3].  Dari
strukturnya tersebut  vanilin dapat dikelompokkan sebagai senyawa antioksidan [4].
Aldehida  dapat  direduksi  menjadi  suatu alkohol  primer.  Secara  umum  reduksi  aldehida dapat  dilakukan  dengan  metode  hidrogenasi katalitik, reduksi dengan logam hidrida dan reaksi reduksi  dengan  logam  dalam  suatu  larutan  [5]. Logam  hidrida  mempunyai  dua  keuntungan
utama  [6],  yaitu:  (1)  tidak  mereduksi  ikatan karbon-karbon  rangkap  dua  dan  tiga  dan  (2) mempunyai  jumlah  hidrogen  yang  lebih  besar dalam  reagen  yang  kecil,  misalnya  LiAlH 4 ,  ke-4 hidrogennya  dapat  digunakan  untuk  mereduksi. Selain LiAlH 4 senyawa logam hidrida yang sering digunakan  adalah  NaBH 4 ,  meskipun  kurang reaktif,  tetapi  lebih  selektif  daripada  LiAlH 4 [7]. Apabila  vanilin  dikenai  reaksi  reduksi    dengan NaBH 4 maka  gugus  aldehida  akan  tereduksi menjadi gugus alkohol primer, dan akan diperoleh senyawa  vanilil  alkohol  menurut  persamaan reaksi berikut :
vanilil alkohol H 3 CO OH C O H vanilin reduksi CH 2 OH OH H 3 CO
Metode yang umum digunakan untuk sintesis eter  adalah  metode  sintesis  Williamson,  yaitu reaksi  antara  halida  organik  dengan  anion alkoksida atau fenoksida. Tetapi banyak juga eter yang  dibuat  dengan  metode  dehidrasi  alkohol, metode  ini  memerlukan  suhu  yang  tinggi  sekitar 140-145 o C.  Jika  suhu  reaksi  lebih  tinggi  yaitu 165-185 o C  maka  senyawa  yang  terbentuk  adalah alkena dan aldehida [2] Salah satu contoh sintesis eter  dengan  metode  dehidrasi  alkohol  yaitu sintesis dietil eter, dengan persamaan reaksi [8]:
2 C 2 H 5 OH H 2 SO 4 p, 140 o C + H 2 O C 2 H 5 O C 2 H 5
Senyawa vanilil alkohol memiliki dua gugus fungsi  hidroksil  (-OH),  yaitu  gugus  -OH  fenolik dan  gugus  -OH  alkohol  primer.  Vanilil  alkohol apabila  dikenai  reaksi  eterifikasi  dengan  amil alkohol  dan  asam  sulfat  pekat  diharapkan  dapat menghasilkan  senyawa  amil  vanilil  eter  menurut persamaan reaksi berikut:
C 5 H 11 OH H 2 SO 4 , 140 o C +
vanilil alkohol OH H 3 CO CH 2 OH +   H 2 O amil alkohol OH H 3 CO CH 2 OC 5 H 11 amil vanilil eter
Dalam  bidang  keilmuan  penelitian  ini memiliki  manfaat  untuk  lebih  memahami  reaksi-
reaksi  senyawa  organik,  yaitu  memahami  reaksi reduksi  dan  reaksi  eterifikasi.  Disamping  itu penelitian  ini  diharapkan  dapat  meningkatkan nilai  guna  dari  vanilin.  Vanilin  yang  semula hanya  digunakan  sebagai  cita  rasa  dan  aroma maka  perlu  dibuat  turunan  lain  yang  dapat meningkatkan kegunaannya.
Amil  vanilil  eter  dapat  digunakan  sebagai warming  agent.  Warming  agent  adalah  senyawa yang  digunakan  untuk  memberikan  efek  hangat ketika  diaplikasikan  pada  kulit  tubuh.  Warming agent  disebut  juga  sebagai  warming  sensates. Efek hangat yang ditimbulkan dari warming agent akan  meningkat  ketika  dikombinasikan  dengan senyawa yang mengandung silikon [9].
Warming  agent  dapat  digunakan  dalam kosmetik,  parfum,  pengharum  ruangan,  farmasi dan  lainnya.  Senyawa  yang  termasuk  warming agent  diantaranya  bubuk  paprika  merah,  tingtur paprika  merah,  ekstrak  paprika  merah,  capsaicin, homocapsaicin,  homodihidrocapsaicin,  turunan vanilil  alkil  eter  seperti  vanilil  etil  eter,  vanilil butil  eter,  vanilil  heksil  eter,  isovanilil  alkil  eter, turunan  veratril alkohol,  substitusi  turunan  benzil alkohol,  substitusi  benzil  alkil  eter,  vanilin propilena glikol asetat, etilvanilin propilena glikol asetat,  ekstrak  jahe,  minyak  jahe,  gingeol  dan gingeron [10].
Nakatsu  (2005)  [6]  melaporkan  senyawa alkil vanilil eter seperti butil vanilil eter memiliki manfaat sebagai zat penghangat, sehingga banyak digunakan  dalam  lotion,  astringent,  cream, shampoo,  conditioner,  parfum,  colon,  hair  tonic, sabun, detergent, softener, pasta gigi, obat kumur, soft  drink,  permen  karet  dan  lain-lain.  Senyawa alkil  vanilil  eter  lainnya  yaitu  etil  vanilil  eter, senyawa  ini  dapat  disintesis  dari  vanilil  alkohol dengan etanol [11].
Sintesis  amil  vanilil  eter  dalam  penelitian  ini dilakukan  dengan  dua  metoda  yang  berbeda, yaitu :
1.    Sintesis  amil  vanilil  eter  dilakukan  dalam  2 tahap, tahap pertama dilakukan reaksi reduksi vanilin  dengan  NaBH 4 menjadi  vanilil alkohol.  Kemudian  dilanjutkan  tahap  kedua yaitu  dilakukan  reaksi  eterifikasi,  vanilil alkohol hasil reduksi vanilin dan amil alkohol didehidrasi  dengan  asam  sulfat  pekat  pada suhu 140 o C.
2.  Sintesis amil vanilil eter dilakukan dalam satu tahap,  reduksi  vanilin  dan  pembentukan  eter dilakukan dalam satu tahap dalam satu labu.

## Metode Penelitian
Sintesis  amil  vanilil  eter  dengan  2  tahap reaksi.
1. Reduksi  vanillin  dengan  NaBH 4 .  Ke  dalam labu  leher  tiga  kapasitas  250  mL  yang dilengkapi  dengan  termometer,  pendingin balik dan pengaduk magnet serta penangas air dimasukkan  1,5  gram  (0,04  mol)  NaBH 4 dan 3  gram  (0,0197  mol)  vanilin  dalam  pelarut etanol.  Campuran  diaduk  selama  40  menit pada  suhu  kamar.  Campuran  kemudian diasamkan dengan HCl 2,5 M sampai pH 4,5, kemudian diekstraksi dengan CH 2 Cl 2 , ditambah  dengan  Na 2 SO 4 anhidrous,  disaring dan  dievaporasi.  Analisis  senyawa  hasil dilakukan  dengan  KLT,  spektrometer  IR  dan GC-MS.
2. Reaksi  eterifikasi  senyawa  hasil  reduksi vanilin  dengan  amil  alkohol  Prosedur  ini mengadaptasi prosedur sintesis vanilil etil eter oleh Shen Wei [11]. Ke dalam labu leher tiga yang  dilengkapi  dengan  magnetic  stirrer, termometer  dan  pendingin  dimasukkan  1,23 gram  vanilil  alkohol  (0,005  mol),  8,82  gram amil  alkohol  dan  1  ml  H 2 SO 4 p.  Kemudian didestilasi  selama  1  jam  pada  suhu  140- 145 o C.  Selanjutnya  dipindahkan  ke  dalam corong  pisah  dan  ditambahkan  NaOH  10% selanjutnya  dipisahkan  antara  fasa  organik dan fasa air, fasa organik ditambahkan CaCl 2 anhidrat  dan  didiamkan  20  menit.  Kemudian dilakukan filtrasi. Senyawa eter yang didapatkan diidentifikasi dengan KLT, spektroskopi IR dan GC-MS.
Sintesis  amil  vanilil  eter  dengan  1  tahap reaksi.  Sebanyak  1,52  gram  vanilin  (0,01  mol) dan  17,62  gram  pentanol  (0,20  mol)  dimasukkan ke  dalam  labu  leher  tiga  yang  dilengkapi  dengan penangas  air.  Kemudian  ditambahkan  NaOH  5% sebanyak  8  ml,  campuran  direfluks  pada  suhu 35 o C  selama  1  jam.  Vanilin  larut  dan  campuran berwarna  kuning  jernih.  Campuran  ditambahkan NaBH 4 sebanyak  0,19  gram,  diaduk  dan  dijaga pada  suhu  35 o C  selama  3  jam.  Kemudian  pada suhu  ruang  ditambahkan  HCl  p  sebanyak  3  ml (pH  awal  12,  setelah  penambahan  HCl  pH=0). Kemudian direfluk pada suhu 70 o C selama 1 jam. Campuran didiamkan pada suhu ruang, kemudian pada  suhu  ruang  ditambahkan  NaOH  10%  (18 ml),  pH  menjadi  netral.  Pada  tahap  ini  terbentuk dua lapisan, lapisan atas diambil dan ditambahkan
CaCl 2 anhidrat  ,  kemudian  disaring.  Selanjutnya filtrat diidentifikasi dengan KLT dan GCMS.

## Hasil dan Pembahasan
Sintesis amil vanilil eter dengan 2 tahap reaksi 1. Reduksi vanillin dengan NaBH 4 Hasil  reduksi  vanillin  dengan  NaBH 4 diperoleh  serbuk  berwarna  putih,  tidak  berbau, titik  leleh  100-101 o C,  dengan  rendemen  41,28%. Hasil  analisis  KLT  dengan  eluen  campuran diklorometana:  benzena:asam  asetat  (50:1:1), reaksi  reduksi  vanilin  dengan  NaBH 4 sudah berlangsung.  Hal  ini  terlihat  dari  noda  antara vanilin  dengan  vanilil  alkohol  yang  berbeda, noda  vanillin  memiliki  Rf=  0,675,  sedangkan noda  hasil  reduksi  memiliki  Rf  =  0,612. Berdasarkan  analisis  KLT  menunjukkan  bahwa senyawa  hasil  reduksi  lebih  polar  dari  pada vanilin.
Analisis  dengan  spektrometer  IR  dilakukan untuk  mengetahui  gugus-gugus  fungsi  yang  khas dari  suatu  senyawa.  Spektrum  IR  hasil  reduksi vanilin  bila  dibandingkan  dengan  spektrum  IR vanilin menunjukkan bahwa reduksi vanilin sudah berjalan.  Reduksi  vanilin  akan  merubah  gugus fungsi  aldehida  menjadi  gugus  alkohol  primer. Spektrum  IR  senyawa  hasil  reduksi  vanilin  dapat dilihat pada Gambar 1.
Hasil  analisis  spektrum  IR  senyawa  hasil reduksi  vanilin  menunjukkan  tidak  adanya serapan  gugus  karbonil  aldehida,  hal  ini menunjukkan  bahwa  gugus  aldehida  vanilin sudah  mengalami  reaksi  reduksi  menjadi  alkohol primer.  Terjadinya  alkohol  primer  didukung adanya  serapan  -OH  bebas  (tidak  ada  ikatan hidrogen)  di  3444,6  cm -1 .  Di  samping  muncul serapan dari -OH bebas juga tetap muncul serapan melebar  di  3400-3100  cm -1 ,  yang  menunjukkan serapan  gugus  fenolik.(ada  ikatan  hidrogen). Serapan  -OH  bebas  ini  tidak  dimiliki  oleh spektrum IR vanilin. Adanya alkohol primer juga didukung  oleh  serapan  di  daerah  1433  cm -1 yang menunjukkan adanya gugus metilen
CH 2 Serapan gugus metilen tidak dijumpai pada  spektrum  IR  vanilin.  Spektrum  IR  vanilin disajikan pada Gambar 2.
Gambar.1:  Spektrum IR Senyawa Hasil Reduksi Vanilin
Gambar. 2: Spektrum IR Vanilin
Gambar. 3: Kromatogram GC Senyawa Hasil Reduksi Vanilin
Gambar.4:  Spektrum massa dari puncak ke-5 dengan waktu retensi 13,715 menit
Analisis  dengan  menggunakan  instrumen GC-MS  digunakan  untuk  mengetahui  kemurnian (kadar)  serta  massa  molekul,  serta  fragmentasi senyawa  hasil  reduksi  vanilin.  Kromatogram  GC senyawa  hasil  reduksi  vanilin  terlihat  pada Gambar  3.  Kromatogram  menunjukkan  adanya  5 puncak,  dimana  puncak  dengan  area  terbesar (62,318%)  adalah  puncak  ke-5  dengan  waktu retensi  13,715  menit  merupakan  puncak  dari senyawa  vanilil  alkohol.  Senyawa  vanilil  alkohol adalah  senyawa  yang  diharapkan  sebagai  produk reaksi  reduksi  vanilin.  Spektrum  massa  untuk punvak ke-5 disajikan pada Gambar 4.
Spektrum massa pada Gambar 4
menunjukkan  puncak  dasar  pada  m/z  154,  dan juga  merupakan  ion  molekul  dari  vanilil  alkohol (Mr=154).  Fragmentasi  dan  penataan  ulang  yang terjadi ditunjukkan pada Gambar 5.
Vanilil  alkohol  merupakan  produk  reaksi yang  dikehendaki.  Berdasarkan  analisis  spektrum IR serta analisis GCMS dapat disimpulkan bahwa reduksi vanilin berhasil diperoleh senyawa vanilil alkohol.
2. Reaksi eterifikasi senyawa hasil reduksi vanilin dengan amil alkohol.
Identifikasi  dengan  kromatografi  lapis  tipis menunjukkan reaksi sintesis eter sudah terjadi, hal ini ditunjukkan dari hasil pengembangan diperoleh  kromatogram  dengan  noda  mempunyai Rf  yang  berbeda  dari  Rf  vanilil  alkohol.  Eluen yang  digunakan  untuk  pengembangan  digunakan campuran  diklorometana:etanol  (50:1).  Hasil pengembangan  menunjukkan  Rf  dari  vanilil alkohol=0,75,  sedangkan  hasil  reaksi  eterifikasi
diperoleh  dua  noda  dengan  Rf=  0,35  dan  Rf= 0,97.
Senyawa  hasil  reaksi  eterifikasi  yang didapatkan diidentifikasi secara spektroskopi infra merah  dengan  tujuan  untuk  mengetahui  daerah serapan  yang  terjadi  oleh  gugus-gugus  fungsi yang  ada  pada  senyawa  hasil  sintesis.  Daerah serapan tersebut terlihat seperti pada Gambar 6.
-e OH OCH 3 CH 2 − OH OH OCH 3 CH 2 − OH + . M + = m/z 154 (100%) -  OH . m/z 137 OH CH 2 + m/z 107 -CO C 6 H 7 + - H 2 C 6 H 5 + m/z 79 m/z 77 -e CHOH - H . OH OCH 3 + H . m/z 153 -CH 2 O OH OCH 3 CHOH H + OH OCH 3 C    O H H H + - CO OH OCH 3 H H + m/z 125 OH O    CH 2 CH 2 + H
Gambar 6. Spektrum IR senyawa hasil dehidrasi alkohol
Gambar 7. Kromatogram senyawa eter hasil dehidrasi alkohol menggunakan kolom fenil metil siloksan dan pelarut etanol absolut
Analisis  spektrum  massa  senyawa  hasil dehidrasi  alkohol  menunjukkan  senyawa  eter yang diperoleh adalah diamil eter yang ditunjukkan  oleh  spektrum  massa  dengan  m/z 158,2  dan  berdasarkan  kromatogram  GC  kadar senyawa  diamil  eter  yaitu  62,018  %.  Hal  ini sesuai dengan pola fragmentasi berikut:
C 5 H 11 O C 5 H 11 e m/z = 158,2 m/z = 71,1 + + C 5 H 11 O C 5 H 11
C 5 H 11 OC 5 H 11 +
Reaksi  dehidrasi  amil  alkohol  menghasilkan diamil eter sebagai berikut:
H 2 SO 4 p 140-145 o C C 5 H 11 OH C 5 H 11 O C 5 H 11
Mekanisme reaksi pembentukkan diamil eter diawali dengan protonasi amil alkohol membentuk  ion  oksonium,  dilanjutkan  dengan serangan nukleofil dan pelepasan molekul air.
C 5 H 11 OH H + C 5 H 11 OH H + + H 2 O CH 2 C 4 H 9 + C 5 H 11 OH H +
C 5 H 11 OH + CH 2 O C 5 H 11 C 4 H 9 H + CH 2 C 4 H 9 + CH 2 O C 5 H 11 C 4 H 9 H + C 5 H 11 O
C 5 H 11 + H +
Dari  keseluruhan  data  identifikasi  dan analisis  struktur  senyawa  hasil  dehidrasi  alkohol menunjukkan  bahwa  senyawa  target  yaitu  amil vanilil  eter  belum  terbentuk  dengan  metode  ini. Hal  ini  dikarenakan  vanilil  alkohol  merupakan molekul  yang  besar  sehingga  memiliki  hambatan sterik yang besar. Hambatan sterik mempengaruhi
kemudahan  nukleofil  untuk  menyerang  substrat, semakin  besar  hambatan  sterik  maka  semakin sulit nukleofil untuk menyerang substrat.

## Sintesis amil vanilil eter dengan 1 tahap reaksi
Hasil  sintesis  amil  vanilil  eter  dengan melakukan  reduksi  vanillin  dan  mensintesis  amil vanilil  eter  langsung  dalam  satu  labu  diperoleh hasil  berbentuk  cair,  tidak  berwarna,  dengan massa 3,85 gram.
Hasil  analisis  GCMS  diperoleh  kromatogram pada  Gambar  8  dan  fragmentasi  puncak  dengan waktu retensi 16,643 menit pada Gambar 9.
Gambar 8. Kromatogram GC hasil analisis GC-MS senyawa hasil reaksi sintesis amil vanilil eter langsung dari vanillin
Gambar 9. Fragmentasi senyawa puncak dengan Rt 16,643 menit senyawa hasil reaksi sintesis amil vanilil eter langsung dari vanilin
Berdasarkan  analisis  GCMS  di  atas  muncul puncak  pada  Rt  16,643  menit  dimana  dari fragmentasinya muncul m/z= 224 yang merupakan  Mr  dari  senyawa  amil  vanilil  eter. Pola  fragmentasi  senyawa    amil  vanilil  eter seperti  Gambar  10.  Oleh  karena  itu,  dapat disimpulkan bahwa senyawa senyawa amil vanilil eter  dapat  disintesis  dengan  metode  langsung dengan  reaksi  reduksi  vanillin  dengan  NaBH 4 yang  akan  menghasilkan  senyawa  vanilil  alkohol yang langsung bereaksi dengan pentanol, mengalami  dehidrasi  dengan  adanya  HCl  pekat membentuk  amil  vanilil  eter.  Dari  hasil perhitungan rendemen diperoleh hasil yang cukup memuaskan yaitu sebesar 86,42%.
-e O C O C 5 H 11 HO H 3 O H 2 .. .. - . OC 5 H 11 O CH 2 HO H 3 O + m/z = 137 (100%) amil vanilil eter .. . + O C O C 5 H 11 HO H 3 O H 2 m/z = 224 HO CH 2 m/z = 106 HO O H 2 C CH 2 m/z = 137,1 H + + + H 2 C O HO CH m/z = 106 H + H HO CH m/z = 93 + HO + + CH3
Gambar 10.  Fragmentasi senyawa amil vanilil eter

## Simpulan
Dalam penelitian ini senyawa amil vanilil eter belum  dapat  dihasilkan  dengan  2  tahap  reaksi. Reduksi vanilin dengan reduktor NaBH 4 diperoleh  vanilil  alkohol  berbentuk  serbuk berwarna  putih  dengan  kadar  62,318%  dan rendemen  sebesar  41,28%.  Senyawa  amil  vanilil eter  belum  dapat  dihasilkan  dengan  metode dehidrasi  amil  alkohol  dan  vanilil  alkohol menggunakan dehidrator H 2 SO 4 pekat. Berdasarkan spektrum massa menunjukkan senyawa  eter  yang  dihasilkan  dari  dehidrasi vanilil  alkohol  hasil  reduksi  vanilin  dan  amil alkohol adalah diamil eter yang memiliki Mr 158
gram/mol,  senyawa  ini  cair,  tidak  berwarna  dan berbau tajam.
Senyawa  amil  vanilil  eter  dapat  dihasilkan dengan  satu  tahap  reaksi  dimana  reduksi  vanilin dan  pembentukan  eter  dalam  satu  labu.  Dengan metode  ini  diperoleh  amil  vanilil  eter  dengan bentuk  cair,  tidak  berwarna,  dengan  rendemen 86,42%.

## Ucapan Terima Kasih
Penulis  mengucapkan  terima  kasih  kepada Dekan  FMIPA  UNY  yang  telah  memberikan kesempatan  kepada  penulis  untuk  melakukan penelitian  dengan  dana  DIPA  BLU  Universitas Negeri Yogyakarta.

## Pustaka
[1] Berger,  R.G.  (2007)  Flavour  and  Fragrances Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Jerman: Springer
[2] Brewster,  R.  Q  &  McEwen,  W.  E.  (1961) Organic  Chemistry  third  Edition.  USA: Prentice-Hall Inc.
[3] Onyeji (2011) The Effect of Additive on The Viscosity  Index  of  Lubricating  Oil  (engine oil).  IJEST  (Vol,  3  No.  3,  Maret  2011. Halaman 1864-1869
[4] Kumar,  Ravendra  (2012)  A  Review  on  the
Vanillin Derivatives Showing Various Biological  Activities.  International  Journal of PharmTech Research. Vol.4. No.1.
[5] Mackie,  R.  K.  &  Smith,  D.  M.  (1982) Guidebook to Organic Chemistry. New York : Logman, Inc.
[6] Nakatsu,  et.al.  (2005)  Sensate  Composition Imparting  Initial  Sensation  Upon  Contact. United States Patent. No. 6,890, 567 B2.
[7] Reimer,  et.al.  (2006)  Topical  Warming Composition.  United  States  Patent.  No. 2006/0269500 A1.
[8] Rodhia.  (2011)  MSDS  Vanillin.  Diakses  di Google Scholar. Pada tanggal 18 Maret 2013, Jam 21:19 WIB
[9] Sarifudin. (2002) Sintesis Antioksidan Turunan  Amina  dari  Vanilin.  Skripsi. Yogyakarta:FMIPA UGM.
[10] Sastrohamidjojo,  Hardjono.  2009.  Sintesis Senyawa Organik. Jakarta: Erlangga
[11] Shen  Wei,  Zhang  Ping  Yi,  dan  Huan  Lu.
CN101165038  A.  Tanggal  publikasi  paten
23 April 2008
[12] Undri Rastuti. (2000) Sintesis 6-Nitroveratril Alkohol  dan  6-Nitroveratraldoksim  dari Vanilin  Sebagai  Senyawa  Antara  dalam Pembuatan  Turunan  Antibiotik  C-9154.
Tesis. Yogyakarta : Pascasarjana UGM .
[13] Wade, L. G.  J. R. (2003) Organic Chemistry Fifth Edition. Pearson Education inc.
[14] Wilbraham,  Antony  C.  &  Michael  S.  Matta.
(1992)  Pengantar  Kimia  Organik  Hayati. Bandung: ITB.