## SINTESIS ANISOL MENGGUNAAN N-SETIL N,N,N-TRIM ETIL AMMONIUM BROMIDA SEBAGAI KATALIS TRANSFER FASA
Synthesis of anizole using N-cetyl-N,N,N-Cttimethylammonium Bromide
as Phase Transfer Catalyst
Enny Fachriyah<l, , Damin Sumardjo(2) dan Sausan Syakib Arsalan' ’ 1
"’l.aboratorium Kimia Organik. Jurusan Kimia Fakultas MIPA UNDIP, Kampus Tcmbalang Scmarang
Laboratorium Kimia Dasar, Fakultas Kcdoktcran UNDIP, Kampus Gunung Brintik Scmarang
ABSTRACT
had been carried out by reaction of phenol,natriumhydroxide,
Syntheses of aniso! dimethylsulfate and methylene chloride as solvent. N-cetyl-N,N,N-trimethylammonium romide was used as phase transfer catalyst. The liquid product was determine by detractive index, density, gas chromatography and infra red spectroscopy. The analysis showed that nD2" 1.51025, p1* 0.99725 and 98.68% of purity. Infra red spectra showed that there was OCH, and aromatic group, so it could be predicted that the substance was anisole.
Key word: anisol, phase transfer catalys, N-cetyl-N,N,N-trimethylammonium bromide

## ABSTRAK
Telah dilakukan sintesis anisol dengan cara mereaksikan fenol, natrium hidroksida dan dimetil sulfat dalam pelarut metilen klorida dengan N-setil-N,N,N-trimetil amonium romida digunakan sebagai katalis transfer fasa. Hasil sintesis yang diperoleh ditentukan indeks bias dan bobot jenisnya serta dilakukan analisis dengan kromatograft gas dan spektroskopi infra merah. Hasil yang diperoleh mempunyai indeks bias pada 20°C (no20) sebesar 1,51025 dan bobot jenis pada 18 °C (pls) sebesar 0,99725. Analisa dengan kromatografi gas menunjukkan kemurnian 98,68% dengan spektroskopi infra merah menunjukkan adanya gugus - OCHj dan gugus aromatik. Diperkirakan produk adalah anisol.
Kata kunci : anisol. katalis transfer fasa, N-cetyl-N,N,N-trimethylammonium bromide

## PENDAHULUAN
Anisol, yang disebut juga sebagai fenil penyakit yang berbahaya bagi kesehatan metil eter, mempunyai rumus molekul manusia, misalnya kuman “Bacillus
C6H5OCH,(,).
Senyawa ini merupakan typhasus,,(2) Sintesis anisol dapat
tu-runan fenol, yang metnpunyai sifat
dilakukan melalui metode Williamson.
spesi-fik sebagai pembasmi kuman yang mengikuti reaksi SN2. Senyawa ini
118
No. Artikel : 47/1999 (Kimia Organik)
transfer fasa katalis raembawa/memperte-mukan reaktan agar dapat terjadi kontak dengan reaktan lain sehingga akan terben-tuk produk, karena garam amoniumn kua-temer dapat larut dengan baik dalam fasa air maupun fasa organik(5). Dalam peneli-tian ini produk yang diharapkan adalah anisol
adalali
diperoleh dengan mere-aksikan fenol, natrium hidroksida dan di-metil sulfat dalam pelarut metilen klorida. Pada umumnya reaksi ini menghasilkan produk yang kurang optimal dan bcrlang- sung dalam waktu yang lama, mengingat reaksi berjalan dalam dua fasal3).
Dalam penelitian ini dicoba mereaksikan fenol, natrium hidroksida dan dimetil sul¬
fat dalam metilen klorida dengan
menggu-nakan kuaterner. Hal ini didasarkan pada penelitian Me Killop yang dapat menghasilkan produk 95% pa-da sintesis anisol dengan mereaksikan fe-nol, natrium hidroksida dan metil iodida menggunakan katalis transfer fasa<4). Ga¬ ram amonium kuatemer yang digunakan dalam penelitian ini adalah N-setil- N,N,N-trimetil amonium bromida.
Katalis
transfer
fasa berfungsi memindah-kan suatu substrat dari fasa yang berbeda, dalam hal ini melibatkan spesies polar dan pelarut non polar(5).
Dimetil sulfat berada dalam fasa organik (non polar), sedang fe-nol yang akan bereaksi dengan dimetil sul-fat berada dalam fasa air (polar).

## METODOLOGI PENELITIAN
Bahan: Reaktan berupa fenol, dimetil
sul-fat sebagai pengalkilasi. N-setil- N,N,N- tri metil amnonium bromida sebagai katalis transfer fasa, natrium hidroksida untuk pengaktif fenol, aquades, metilen klorida, pentana,
amonia 2N, natrium klorida 5%.
Alat: Seperangkat alat 1R, seperangkat alat kromatografi gas, seperangkat alat evaporator Buchii, pengaduk magnet, co- rong pisali dan alat-alat gelas.
Cara Kerja:
Sintesis Anisol Sebanyak 28,23 g fenol; 18,00 g Natrium hidroksida; 1,08 g N-sctil-N,N,N-trimetil amonium bromida; 150 mL aquades; 56,79 mL dimetil sulfat dan 150 mL meti-len klorida. Semua bahan tersebut dicam-pur dalam erlenmeyer 500 inL. Campuran
pengaduk magnet pada suhu kamar
(29°C) selama 12 jam dengan tiap jam
diambil 3 mL untuk di-analisis 1R. Fasa organik yang terbentuk (A/lapisan bawah) dipisahkan. Fasa air yang
terbentuk (B/lapisan atas) diekstraksi
dengan metilen klorida 2x45 mL. Fasa or-ganik hasil ekstraksi (lapisan bawah) di-gabung dengan (A). Ekstrak organik di-evaporasi pada suhu kamar, residu yang tertinggal dicuci dengan aquades.
amonium garam diaduk menggunakan
Fasa air ArOW+ Q*X' -> Q'ArO- + Na*>r
Fasa organik ArOR +Q'X' <- Q'ArO' +RX
ArO' : Nuklcofil Q' : Garam amonium kuatemer
Dalam reaksi di atas, sebagian reaktan ha-nya larut dalam air, dan sebagian lagi ha-nya larut dalara fasa organik. Fungsi ga-ram amonium kuaterner sebagai
119 No. Artikel : 47/1999 (Kimia Organik)
respons semua senyawa organik pada detektor yang diaplikasikan sama Puncak kecil diperkirakan adalah pengotor. Dari anali-sis Infra merah tampak pita serapan pada rentangan C-H aromatik (B). Rentangan CH metii pa-da 2906,5 dan 2837,1 cm'1.
(C) Puncak 2030,9 dan 1930,6 cm'1 menipakan dae-rah overtone (D). Rentangan cincin kar-bon pada 1600.8; 587,3; 1498,6 cm1 (E). Puncak 1 247,9cm" menunjukkan renta-ngan asimetrik C-O-C (F). Rentangan si- metrik C-O-C pada 1041,5cm'1 (G).
Puncak 785,0 dan 754,1 cm"1 merupakan daerah sidik jari C-H (H). Daerah sidik jari cincin karbon pada 692,4 cm 1 . Spek- tra infra merah yang dihasilkan, menun¬ jukkan bahwa produk yang diperoleh merupakan anisol (fenil metii eter).
Karena spektra infra merah yang dihasil¬ kan mirip dengan spektra infra meTah anisol dari literatur (6\
lalu di-ekstraksi dengan pentana. Hasi! ekstraksi (lapisan atas) dipisahkan dan diekstraksi dengan amonia 2N sampai netral. Fasa organik (lapisan atas)
diektraksi dengan larutan natrium klorida 5%. Untuk mem-bebaskan dari sisa-sisa
air dalam fasa or-ganik ditambahkan natrium sulfat anhi-drat. kemudian disaring. filtrat dievapora-si pada suhu kamar. Residu merupakan produk Anisol sebanyak 1 6,4 mL dengan vvarna kuning pekat berbentuk cairan. 30003,0 cm-1 menunjukkan Analisis Produk
Ditentukan tetapan fisik: berat jenis dan indeks bias. Selanjutnya dilakukan anali¬ sis dengan kromatografi gas dan spek- troskopi infra merah. Kromatografi gas Hewlett Pacard 5890 series II : kondisi operasi Jenis kolorn HP 30 m, suhu awal 80°C selama 5 menit, kenaikan 10, suhu akhir 250C’C. detektor FID. suhu detektor 270°C, suhu injektor 260°C, gas pemba- wa He, total flow 40m kec. kertas 1, jum-
lah injeksi 0.02p.L KESIMPULAN Dari hasil penelitian dapat disimpulkan bahwa: Sintesis anisol (fenil metii eter)
HASIL DAN PEMBAHASAN Anisol (fenil metii eter ) yang dihasilkan memiliki p18 0,99725 dan nn>20 1.51025. Menurut literatur0 ’, anisol memiliki p18 0,9956 dan nD20 1 ,5 1 79 1 . menggunakan fenol dan dimetil sulfat menghasilkan produk kemumian dengan 98,68%. N-setil-N.N.N- trimetil ammoni-um brotnida (ammonium kuartener) dapat digunakan sebagai katalis transfer fasa un-tuk sintesis anisol.
Analisis Produk Analisis produk dengan kromatografi gas menunjukkan adanya 2 puncak, satu puncak kecil, dan satu puncak besar.
Puncak besar diperkirakan adalah anisol
(fenil metii eter) yang muncul pada waktu retensi 3,705 menit yang memiliki kemumian 98,68%, bila dianggap DAFTAR PUSTAKA
1. Martha Windholz (1976), "An Encyclopedia of Chemicals and Drugs"
Ninth Edition, Published by Merck and
120
No. Artikel : 47/1999 (Kimia Organik)
Co, Inc Rahway, N.J. USA. Page 1 15- 4. Gokel, George.W and Weber, William P., Phase Transfer
Catalysis. ./. Chew. Education , 55(6), 350(1978)
5. MC Killop, A , Fiaud, J.C., and Hug,
R.P., "The Use of Phase Transfer
Catalysis for The Synthesis of Phenol Ethers", Tetrahedron (30) 1379- 1382(1974).
6. Silverstein, R.M., Bassler, Clayton, G. and
Morrill, Terence, C„ (1991), trometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition, John Wiley and Sons, Inc, New York, Page 1 13
117.
2. E. Wertheim Harold Jeskey (1956),
"Introductory Organic Chemistry with
Certain Chapters of Biochemistry" MC Graw-Hill Book Company Inc New York. Page 283-285.
3. Retno Dwi Soelisyowati (1985), "Optimasi Sintesis Metil Eugenol dari Cengkeh Memakai Katalis Transfer Fasa dalam Media Pelarut Organik" Laboratorium Kimia Organik F.M1PA
Universitas Gadjah Mada Yogyakarta Halaman 9-1 1 Spcc- No. Artikel : 47/1999 (Kimia Organik) 121