SYNTHESIS OF 1- PHENYL-4-(3’, 4’-DIMETHOXY PHENYL)-1-BUTEN-3-ON FROM EUGENOL
Sintesis 1-fenil-4-(3’,4’-dimetoksi fenil)-1-buten-3-on dari Eugenol
Candra Y. Tahya 1, *, Hanoch J. Sohilait 1 , Serly. J. Sekewael 1 ,
1 Chemistry Department, Faculty of Mathematics and Natural Sciences Pattimura University, Kampus Poka, Jl. Ir. M. Putuhena, Ambon 97134
Received:  October 2014 Published: January 2015

## ABSTRACT
The synthesis of 1-phenyl-4-(3’, 4’-dimethoxy phenyl)-1-buten-3-one from eugenol has been done through four reaction  steps.  The  metilation  of  eugenol  with  dimethyl  sulphate  yields  81.81%  of  methyl  eugenol. Oxymercuration-demercuration  of  methyl  eugenol  with  mercury  acetate  yields  67.27%  of  methyl  eugenyl alcohol. Oxidation of methyl eugenyl alcohol with pyridinium chloro chromate (PCC) yields 45.31% of methyl eugenyl ketone. Aldol condensation reaction of methyl eugenyl ketone with benzaldehide catalyzed by potasium hydroxyde  yields  7.38%  of  1-phenyl4-(3’,4’-dimethoxyphenyl)-1-buten-3-one.  The  purity  of  compounds  was tested by GC and LC. The Elucidation of structure was analyzed by FTIR, GC-MS, LC-ESI-MS, and 1 H-NMR. Keywords : Eugenol, 1-phenyl-4-(3’, 4’-dimethoxy phenyl)-1-buten-3-one.

## PENDAHULUAN
Minyak  atsiri,  atau  dikenal  juga  sebagai minyak  eteris  ( aetheric  oil ),  minyak  esensial, minyak  terbang,  serta  minyak  aromatik,  adalah kelompok  besar  minyak  nabati  yang  berwujud cairan  kental  pada  suhu  ruang  namun  mudah menguap sehingga memberikan aroma yang khas (Guenther,  1990).  Minyak  yang  aromanya  khas ini  telah  diteliti  oleh  banyak  ilmuan  sehingga dalam  perkembangan  selanjutnya,  hasil  sintesis senyawa  turunan  dari  komponen  minyak  atsiri tersebut  dapat  digunakan  untuk  berbagai  hal antara  lain  sebagai  zat  feromon,  aditif  biodisel, antioksidan,  polimer,  aromaterapi,  penjerap logam,  sun  screen  block,  serta  produk-produk industri  seperti  parfum,  pewangi  pada  makanan, sabun,  pasta  gigi,  kosmetik,  dan  obat-obatan (Kadarohman, 2010).
Tanaman lawang ( Cinnamomum cullilawan, Blume) termasuk dalam famili Lauracea banyak terdapat di Papua dan Kepulauan Maluku. Pohon lawang tumbuh di hutan dengan ciri-ciri daunnya berlendir  dan  kayunya  berwarna  putih  rapuh. Tumbuhan  ini  termasuk  dalam  kelompok  kayu
manis.  Kulit  lawang  mengandung  minyak  atsiri sebesar  1,49  –  3,60%  berat  yang  diperoleh  dari destilasi uap kulit lawang (Kataren,1985).
Suatu  sampel  tumbuhan  kayu  lawang diperoleh  dari  Pulau  Seram,  Desa  Rambatu, Kecamatan  Kairatu,  Kabupaten  Seram  Bagian Barat,  Provinsi  Maluku,  dianalisis  dengan metode water and steam distilation menghasilkan rendemen  minyak (2,12 - 2,31%), berat  jenis  (1,058  -  1,064),  indeks  bias  (1,502  - 1,534)  dan  kadar  eugenol  66-74%  (Harnani, 2010).
Triantoro dan Susanti (2007)
mengidentifikasi  sejumlah  senyawa  yang  ada pada  minyak lawang  hasil  destilasi  kulit  lawang yang diambil dari hutan alam Wasior, Kabupaten Wondena,  Papua  Barat.  Senyawa  yang teridentifikasi  adalah  eugenol  (66,23%),  safrol (9,56%),  metileugenol  (2,15%),  dan  sisanya senyawa terpenoid.
Eugenol  merupakan  zat  cair  berbentuk minyak,  tidak  berwarna  atau  kuning  pucat  dan berubah  warna  menjadi  coklat  jika  kontak dengan  udara.  Larut  dalam  alkohol  dan  eter, kurang  larut  dalam  air  dan  mudah  menguap.
*Correnponding author, e-mail: candra@fmipa.unpatti.ac.id
Hanoch J. Sohilait , dkk / Ind. J. Chem. Res , 2014, 2, 124 - 130
1
Diketahui  bahwa  eugenol  mempunyai  gugus hidroksi,  metoksi  dan  allil,  sehingga  eugenol mempunyai nama IUPAC, 4-allil-2-metoksifenol (Sastrohamidjojo,  2004). Eugenol  dapat digunakan  untuk  mensintesis  berbagai senyawa  kimia  yang  memiliki  banyak manfaat, di antaranya sintesis senyawa metil eugenol  sebagai  zat  penarik  seks  lalat  buah (Nugroho,  dkk.,  1999),  sintesis  senyawa berkhasiat tabir surya (Dwiono, dkk., 2002), sintesis  senyawa  kurkumin  dan  analognya
(Anand,  dkk.,  2008;  Pudjono,  dkk.,  2008), sintesis vanillin dan veratraldehid
(Sastrohamidjojo,  dkk.,  2001),  sintesis turunan amfetamin untuk obat Parkinson dan anti  tumor  (Fatimah,  dkk.,1999),  sintesis senyawa analog L-DOPA (Sohilait, 2004).
Senyawa kurkumin (1,7- bis -(4’-hidroksi-3’- metoksifenil)-1,6-heptadiena-3,5-dion) merupakan  senyawa  yang  manfaatnya  di  bidang farmasi  sangat  beragam.  Struktur  kimia kurkumin  terdiri  dari  tiga  farmakofor  yaitu gugus  dien-dion  yang  terletak  di  antara  dua gugus  aromatis  tersubstitusi.  Namun  struktur kurkumin  kurang  stabil    karena  adanya  gugus metilen aktif antara farmakofor dien-dion. Untuk itu  telah  dilakukan  berbagai  modifikasi  yang tujuannya  untuk  mendapatkan  efek  farmakologi yang  lebih  baik.  Da’i  (2007)  juga  mensintesis analog  kurkumin  dengan  modifikasi  pada  gugus aromatiknya menghasilkan aktivitas
antiproliferatif  terhadap  sel  kanker  payudara.
Sintesis 2,5-bis-(4-hidroksi benzilidin)
siklopentanon  dengan  efek  antiproliferatis terhadap  sel  Hela  juga  dilakukan  Pudjono,  dkk. (2008).
Senyawa 1-fenil-4-(3’,4’-dimetoksi fenil)-1- buten-3-on  adalah  salah  satu  bentuk  senyawa modifikasi kurkumin (analog kurkumin). Stuktur kimia  senyawa  ini  memiliki  kemiripan  dengan senyawa  kurkumin  yaitu  terletak  pada  gugus kromofor  keto-enol  dan  cincin  aromatik tersubstitusi  gugus  metoksi  sehingga  memiliki potensi farmakologi khususnya sebagai antioksidan yang cukup menjanjikan.
Senyawa  1-fenil-4-(3’,  4’-dimetoksi fenil)-1-buten-3-on  dapat  disintesis  dari eugenol  melalui  empat  tahap.    Diawali dengan  metilasi  eugenol  dengan  dimetil
sulfat  menjadi  metil  eugenol.  Dilanjutkan dengan  adisi  ikatan  rangkap  metil  eugenol menjadi  metil  eugenil  alkohol  secara oksimerkurasi- demerkurasi. Kemudian metil  eugenil  alkohol  dioksidasi  dengan piridinium  kloro  kromat  menjadi  metil eugenil  keton.  Tahap  terakhir  yaitu  dengan mengkondensasi aldol

## METODOLOGI

## Bahan
Minyak  kulit  lawang,  Natrium  hidroksida, p.a.(E.  Merck),  Natrium  boron  hidrida,  p.a.(E. Merck),  Asam  klorida,  p.a.(E.  Merck),  Merkuri asetat, p.a. (E. Merck), Tetra hidro furan (THF), p.a.  (E.  Merck),  Kromium  (VI)  oksida  p.a.  (E. Merck), Piridin, p.a (E. Merck), Kalium disulfit, p.a (E. Merck), Kalium karbonat, p.a (E. Merck), Natrium  sulfat  anhidrous,  p.a.(E.  Merck), Dimetil  sulfat,  p.a.(E.  Merck),  Natrium  klorida, p.a.(E.  Merck),  Benzaldehid,  p.a  (E.  Merck), Kalium  hidroksida,  p.a  (E.  Merck),  Etanol, p.a.(E.  Merck),  Metanol.  p.a  (E.  Merck), Diklorometan, p.a. (E. Merck), Dietil eter, p.a.(E. Merck),  Silika  gel  biru,  Kertas  saring  Whatman No. 42, Kertas indikator universal.

## Alat
Seperangkat alat destilasi fraksinasi pengurangan  tekanan,  Seperangkat  alat  refluks, Seperangkat  alat  gelas,  Pengaduk  magnet, Spatula,  Lemari  asam,  Pemanas  listrik  Cimarec 20D + ,  Timbangan  analitik  Denver  Instrument XP-3000, Rotavapor R-215, Buchi, Termometer, Philips,  Kromatografi  Gas-2010,  Shimadzu, Kromatografi  Gas-Spektrofotometer  Massa  QP- 2010  plus,  Shimadzu,  Spektrofotometer  FTIR Pregtige  21,  Shimadzu,  Spektrofotometer 1 H- NMR JNM-ECA 500, JEOL, Kromatografi Cair- Spektrofotometer  Massa  (LC-ESI-MS)  C6200, Hithachi.

## Prosedur Kerja Pemurnian Eugenol
Sebanyak 500 g residu minyak kulit lawang (minyak  lawang  yang  telah  diambil  hampir semua  safrolnya  pada  eksperimen  sebelumnya) dimasukkan  ke  dalam  erlenmeyer  ukuran    1000 mL  dan  ditambahkan  4,00  g  NaOH  dan  30  mL
Hanoch J. Sohilait , dkk / Ind. J. Chem. Res , 2014, 2, 124 - 130
1
air  suling.  Saat  terbentuk  dua  lapisan,  maka lapisan  bawah  diambil  kemudian  ditambahkan larutan HCl 1 M hingga pH 3 untuk memperoleh eugenol  kembali.  Kemudian  dicuci  dengan  air suling,  dan  dikeringkan  dengan  Na 2 SO 4 anhidrous.  Proses  dilanjutkan  dengan  destilasi fraksinasi pengurangan tekanan pada 103 o C/1,2 mmHg  untuk diperoleh  eugenol  yang  murni. Hasilnya dianalisis dengan GC, FTIR, dan MS.

## Pembuatan Metil Eugenol
Ke  dalam  labu  leher  tiga  ukuran  500  mL yang  telah  dilengkapi  dengan  termometer, pengaduk  magnet,  pendingin  bola,  dan  corong penetes  dimasukkan 40,26 g padatan NaOH dan 100 mL air suling. Setelah semua padatan NaOH larut  dan  suhu  larutan  mencapai  suhu  kamar, tambahkan  eugenol  155,50  g  melalui  corong penetes  lalu  dibiarkan teraduk 30  menit. Setelah itu,  dimetil  sulfat  sebanyak  120  mL  diteteskan melalui  corong  penetes  sambil  tetap  diaduk, kemudian  dipanaskan  hingga  suhu  103 o C selama  2  jam  dan  didinginkan.  Terbentuk  dua lapisan  yaitu  lapisan  organik  di atas dan lapisan air  di  bawah.  Lapisan  bawah  diekstrak  tiga  kali dengan  150  mL  diklorometana.  Hasil  ekstraksi lapisan  atasnya  digabungkan  dengan  lapisan organik.  Kemudian  semua  lapisan  organik  itu diekstrak tiga kali dengan 150 mL larutan NaOH 15%. Lalu dicuci dengan air suling hingga pH 7, dikeringkan  dengan  Na2SO4  anhidrous  dan disaring  dengan  kertas  saring.  Diklorometana diuapkan  dengan  rotavapor  Buchi,  dan  residu dimurnikan dengan destilasi fraksinasi pengurangan tekanan dan analisis hasil dilakukan menggunakan GC, FTIR dan MS.

## Pembuatan Metil Eugenil Alkohol
Ke  dalam  labu  leher  tiga  ukuran  500  mL yang  telah  dilengkapi  dengan  termometer, pengaduk  magnet,  pendingin  bola  dancorong penetes,  dimasukkan  31,90  g  (0,10  mol) Hg(OAc) 2 100  mL  air  dan  diaduk  hingga  larut, kemudian  tambahkan  100  mL  THF  dan  diaduk selama  15  menit.    Melalui  corong  penetes dimasukkan  17,8  g  (0,10  mol)  metil  eugenol tetes demi tetes pada suhu 25 o C dan pengadukan dilanjutkan  selama  120  menit  dan  dibiarkan semalam.  Selanjutnya  ditambahkan  100  mL NaOH  3M,  diikuti  dengan  larutan  100  mL NaBH 4 1,90 g (0,05 mol) dalam NaOH 3M tetes
demi tetes pada suhu 25 o C. Campuran direfluks pada suhu kamar selama 3  jam  dan  dimasukkan dalam  corong  pisah  dan  dibiarkan  semalam. Merkuri  dipisahkan  dari  lapisan  air  dan  lapisan organik.  Lapisan  air  ditambahkan  larutan  NaCl jenuh  dan  diekstraksi  dua  kali  dengan  50  mL dietil  eter.  Lapisan  dietil  eter  dipisahkan  dan kedua  lapisan  organik  digabung.  Sebanyak  50 mL dietil eter ditambahkan dan dicuci dengan air hingga  netral.  Hasilnya  dikeringkan  dengan Na 2 SO 4 anhidrous  dan  dietil  eter  dipisahkan dengan  rotavapor  Buchi.  Pemurnian  dilakukan dengan  destilasi  fraksinasi  pengurangan  tekanan dan  produk  dianalisis  dengan  GC,  FTIR,  dan MS.

## Pembuatan Piridinium Kloro Kromat
Ke  dalam  labu  leher  tiga  ukuran  500  mL yang  telah  dilengkapi  dengan  pendingin  bola, termometer,  pengaduk  magnet  dimasukkan sebanyak  92  mL  HCl  6  M  dan  tambahkan sebanyak 50  gram kromium (VI)  oksida (CrO3) sedikit  demi  sedikit,  lalu  tambahkan  40  mL piridin tetes demi tetes sambil diaduk dan dijaga suhunya  pada  0 o C.  Kemudian  setelah  30  menit pengadukkan,  hasilnya  diangkat  dan  disaring dengan  penyaring  Buchner  dan  diperoleh padatan  piridinium  kloro  kromat  berwarna kuning  jingga.  Selanjutnya  padatan  dikeringkan dalam desikator selama satu minggu.

## Pembuatan Metil Eugenil Keton
Ke  dalam  labu  leher  tiga  ukuran  500  mL yang  telah  dilengkapi  dengan  pendingin  bola, termometer, pengaduk magnet, dan tabung berisi silika  gel  biru  dimasukkan  21,60  g  (0,1  mol) PCC  dalam  150  mL  diklorometana  dan ditambahkan  10,35  g  (0,05  mol)  metil  eugenil alkohol  dalam 25  mL  diklorometana. Campuran direfluks  pada  suhu  40 o C  selama  90  menit hingga  terbentuk  pasta  hitam  dan  kemudian didekantasi.  Residu  pasta  hitam  diekstraksi  tiga kali  dengan  100  mL  dietil  eter  dan  filtrat digabungkan  dan  dikeringkan  dengan  Na 2 SO 4 anhidrous  dan  disaring.  Pelarut  diklorometana dipisahkan  dengan  rotavapor  Buchi.  Hasil  yang diperoleh  ditambahkan 25  mL  dietil  eter dan 30 g  kalium  disulfit  dalam  80  mL  air  dan  diaduk selama  2  jam.  Endapan  yang  terbentuk  disaring dan dicuci dengan 25 mL etanol dan 25 mL dietil eter  lalu  dikeringkan.  Endapan  keton  bisulfit
Hanoch J. Sohilait , dkk / Ind. J. Chem. Res , 2014, 2, 124 - 130
1
diuraikan  menggunakan 60  mL  kalium  karbonat 10%  dengan    diaduk  selama  2  jam.  Selanjutnya ditambahkan 25  mL air dan  diekstraksi  dua  kali dengan  50  mL  diklorometana.  Kemudian  dicuci dengan  air  hingga  netral,  dikeringkan  dengan Na 2 SO 4 anhidrous,  dan  pelarut  dievaporasi. Analisis  hasil  dilakukan  dengan  GC,  FTIR  dan MS.
Pembuatan 1-Fenil-4-(3’,4’-Dimetoksi Fenil)- 1-Buten-3-on
Ke  dalam  labu  leher  tiga  ukuran  100  mL, dimasukkan  10  mL  etanol  absolut  diikuti penambahan 1,21 g (0.00625 mol)  metil  eugenil keton  dan  1,32  g  (0,0125  mol)  benzaldehid kemudian  diaduk  selama  5  menit  pada  suhu  25 o C.  Ditambahkan  5  mL  larutan  KOH  10%  tetes demi  tetes  dan  tetap  diaduk  selama  120  menit. Larutan  disaring  dan  padatan  yang  diperoleh direkristalisasi dengan pelarut metanol, kemudian  disaring  dan  dicuci  dengan  metanol dingin  lalu  dibiarkan  mengering  pada  suhu ruang.      Kemurnian  dianalisis  dengan  LC,  dan elusidasi struktur dengan FTIR, ESI-MS, dan 1 H- NMR.

## HASIL DAN PEMBAHASAN

## Isolasi Eugenol
Eugenol diperoleh dari minyak kulit lawang dan  dimurnikan  dengan  destilasi  fraksinasi pengurangan  tekanan.  Hasil  destilasi  dianalisis dengan  kromatografi  gas  menunjukkan  eugenol (t R = 14,21 menit) kemurnianya 99,58% (Gambar 1)
Gambar 1. Kromatogram eugenol hasil destilasi
Hasil  analisis  eugenol  dengan  FTIR  seperti pada Tabel 1.
Tabel 1. Data spektrum FTIR eugenol
Analisis  GC-MS  eugenol  m/z  :  39,  55,  65, 77, 91, 103, 121, 131, 149, dan 164 [C 10 H 12 O 2 + ] sebagai puncak dasar.

## Sintesis Metil Eugenol
Metil  eugenol  dimurnikan  dengan  destilasi fraksinasi  pengurangan  tekanan  kemudian diperoleh  dua  fraksi.  Fraksi  II  hasil  destilasi fraksinasi  pengurangan  tekanan  dianalisis kemurniannya  dengan  kromatografi  gas  dan diperoleh  metil  eugenol  dengan  waktu  retensi 14,23  menit  kemurniannya  97,92%.  Rendemen hasil metil eugenol adalah 81,81%.
Hasil analisis metil eugenol dengan FTIR seperti pada Tabel 2.
Tabel 2. Data spektrum FTIR metil eugenol
Spektrum massa metil eugenol m/z : 41, 51, 65, 77, 91, 107, 115, 135, 147, 163, dan 178 [C 11 H 14 O 3 + ] (puncak dasar).

## Sintesis Metil Eugenil Alkohol
Reaksi  oksimerkurasi-demerkurasi  metil eugenol  menghasilkan  metil  eugenil  alkohol sebesar  14,18  g  untuk  selanjutnya  dianalisis dengan  kromatografi  gas.  Hasil  kromatogram menunjukkan  kemurnian  metil  eugenil  alkohol adalah  92,98%.  Rendemen  hasil  metil  eugenil alkohol adalah 67,27%.
Hanoch J. Sohilait , dkk / Ind. J. Chem. Res , 2014, 2, 124 - 130

## 1
Hasil  analisis  metil  eugenil  alkohol  dengan FTIR seperti pada Tabel 3.
Tabel 3. Data spektrum FTIR metil eugenil alkohol
Spektrum  massa  senyawa  metil  eugenil alkohol (m/z): 45, 65, 77, 91, 107, 121, 137, 151 (puncak dasar), dan 196 [C 11 H 16 O 3 + ].

## Sintesis Metil Eugenil Keton
Tahapan  oksidasi  dilakukan  terhadap  metil eugenil  alkohol  memberikan  hasil  metil  eugenil keton sebanyak 4,87 g dengan  kemurnian sesuai kromatogram  GC  adalah  95,24  %.  Rendemen hasil metil eugenil keton adalah 45,31 %.
Hasil  analisis  metil  eugenil  keton  dengan FTIR seperti pada Tabel 4.
Tabel 4. Data spektrum FTIR metil eugenil keton
Spektrum massa metil eugenil keton m/z : 43, 65, 77, 91, 107, 135, 151 (puncak dasar), dan 194 [C 11 H 14 O 3 + ].

## Hasil Reaksi Kondensasi Aldol
Hasil  reaksi  kondesasi  aldol  antara  metil eugenil  keton  dan  benzaldehid  dengan  katalis KOH  diperoleh  padatan  kuning  seberat  0,27  g. Padatan  ini  dianalisis  kemurniannya  dengan menggunakan kromatografi cair, hasil
kromatogramnya  (Gambar  2)  dan  persentasi kemurnian seperti pada Tabel 4.
Gambar 2. Kromotogram hasil kondensasi aldol Tabel 2. Persentasi kemurnian senyawa-senyawa hasil kondensasi aldol
Hasil analisis FTIR padatan kuning seperti pada Tabel 6.
Tabel 6. Data spektrum FTIR padatan kuning hasil reaksi kondensasi aldol
Senyawa  1-fenil-4-(3’,  4’-dimetoksi  fenil)- 1-buten-3-on dapat disintesis dengan
Hanoch J. Sohilait , dkk / Ind. J. Chem. Res , 2014, 2, 124 - 130
1
mereaksikan  senyawa  metil  eugenil  keton dengan  benzaldehid  pada  perbandingan  mol  1:2 menggunakan  katalis  kalium  hidroksida  10  %. Reaksi ini adalah reaksi kondensasi adol. Reaksi dilakukan  pada  suhu  ruang  selama  2  jam pengadukan.  Hasilnya  berupa  padatan  berwarna kuning.
Padatan kuning tersebut kemudian dianalisis kemurniannya dengan kromatografi cair ternyata didapatkan  bahwa  terdapat  enam  komponen, tetapi  1-fenil-4-(3’,  4’-dimetoksi  fenil)-1-buten-
3-on  (tR    =  5,6  menit)  merupakan  senyawa dengan  persentasi  kemurnian  terbesar  dalam padatan kuning tersebut yaitu 47,90 %.
Data spektrum ESI-MS ion positif terhadap senyawa  1-fenil-4-(3’,4’-dimetoksi  fenil)-1- buten-3-on  menunjukkan  fragmen  ion  positif (M+H) + m/z = 283,28 dan fragmen ion M + (m/z = 282,28) (Gambar 3) yang sesuai  dengan berat molekuler  senyawa  1-fenil-4-(3’,4’-dimetoksi fenil)-1-buten-3-on yaitu 282 g/mol.
Gambar 3. Spektrum ESI-MS  - enil-4-(3 ,4 - imetoksi  enil)- - uten-3-on
KESIMPULAN
Berdasarkan hasil penelitian dapat disimpulkan,  senyawa  1-fenil-4-(3’,4’-dimetoksi fenil)-1-buten-3-on  telah  berhasil  disintesis  dari eugenol  melalui  empat  tahap  reaksi.  Metilasi eugenol  menghasilkan  metil  eugenol  81,81%, oksimerkurasi-demerkurasi metil eugenol menghasilkan  metil  eugenil  alkohol  67,27%, oksidasi  metil  eugenil  alkohol  menghasilkan metil eugenil keton 45,31% dan kondensasi aldol metil eugenil keton dan benzaldehid menghasilkan
rendemen 1-fenil-4-(3’,4’-
dimetoksi fenil)-1-buten-3-on sebesar 7,38%.

## DAFTAR PUSTAKA
Anand,  P.,  Thomas,  S.g.,  Kunnumakkara,  A.  B., Sundaran,  C.,  Harikumar,  K.  B.,  Sung,  B., Tharakan,  S.  T.,  Misra,  K.,  Priyadarsini,  I.  K., Rajasekharan,  K.  N.  dan  Aggarwal,  B.  B.  2008. Biological  Activities  Of  Curcumin  And  Its Analogue  Made  By  Man  and  Mother  Nature. Biochem. Pharm. Vol. 76,  1590-1611.
Da’i,  M,  2007,  Mekanisme  Molekuler  Aktivitas Analog Kurkumin Pentagamavunon Terhadap Sel Kanker  Payudara  (T47D), Disertasi, Sekolah
Pasca Sarjana, Universitas Gadjah Mada.Yogyakarta.
Dwiono, A., Subarni, T., Yulistuti, I., dan Susanti, D. 2002.  Pembuatan  Senyawa  Berkhasiat  Tabir Surya 3,4 Dimetoksi Heksil Sinamant dari Bahan Dasar  Minyak  Cengkeh. Bul.  Pen.  Mhs.  UGM , Vol. 10. No. 01.
Fatimah., Sulystiowati, D., Retno., Sastrohamidjodjo.,
dan Hardjono. 1999. Sintesis 1-(3,4- Dimetoksifenil)-2-Amino Propana Sebagai
Derivate  Amfetamin  dari  Eugenol. Tesis ,  parca sarjana UGM. Yogyakarta.
Guenther,  E.  1990. The  Essensial  Oil ,  Vol.  2,  224- 226, D.van Nostrand Company, Inc.
Harnani,  E.  D.  2010. Perbandingan  Kadar  Eugenol Minyak  Atsiri  Bunga  Cengkeh  (Syzygium Aromaticum  (L.)  Meer.  &  Perry)  dari  Maluku, Sumatera,  Sulawesi,  dan  Jawa  dengan  Metode GC-MS. Skripsi ,  Universitas  Muhammadiyah Surakarta.
Kadarohman,  A.  2010.  Minyak  Atsiri  sebagai Teaching  Material dalam  Proses  Pembelajaran Kimia.  Diakses  dari  http://www.scribd.com/doc. September 2011.
Kataren, S. 1985. Pengantar Teknologi Minyak Atsiri . Balai Pustaka. Jakarta.
Nugroho,  M.  Y.,  Leny,  Y.,dan  Nurhafni,  S.  1999. Penerapan  Metoda  Baru  Sintesis  Metil  Eugenol
Hanoch J. Sohilait , dkk / Ind. J. Chem. Res , 2014, 2, 124 - 130
1
sebagai  Senyawa  Penarik  Seks  Lalat  Buah. Bul. Pen. Mhs. UGM . Vol. 10. No. 02.
Pudjono., Sismindari., dan Widada, H. 2008. Sintesis 2,5-bis-(4’-Hidroksi  benzilidin)  Siklopentanon dan  2,5-bis-(4’-klorobenzilidin)  Siklopentanon serta Uji Anti Ploriferatifnya terhadap sel hela. J.
Pharm. Ind. Vol. 19(1), 48-55.
Sastrohamidjojo,  H.  2001. Spektroskopi .  Liberty. Yogyakarta.
Sastrohamidjojo,  H.  2004. Kimia  Minyak  Atsiri ,
Gajah Mada University Press, Yogyakarta.
Sohilait, H. J. 2004. Sintesis 1-(3,4 Metilendioksi)-2- Propanon  dari  Safrol  dan  Sintesis  Analog  L- DOPA dari Eugenol, Disertasi , UGM, Yogyakarta.
Triantoro, R. G. N., dan Susanti, C. M. E., 2007. The Chemical  Content  of  Kulilawang  ( Cinnamomum culilawane Bl.) and Masoi ( Cryptocaria massoia ) Wood . J. Ilmu & Tek. Kayu Tropis Vol. 5. No. 2.