## OPTIMASI SINTESIS ASAM AZELAT DARI ASAM OLEAT DAN HIDROGEN PEROKSIDA MENGGUNAKAN KATALIS ASAM TUNGSTAT

## SYNTHESIS OPTIMATION OF AZELAIC ACID THROUGH OLEIC ACID AND HYDROGEN PEROXIDE WITH TUNGSTIC ACID CATALYST
Zuhrina Masyithah, Maria Paula Sihombing, Lawrena Valentine Br. Tohang Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara
Jalan Almamater Kampus USU Medan, 20155, Indonesia
Email : paula_m95@yahoo.com

## Abstrak
Asam azelat merupakan produk turunan oleokimia yang dihasilkan melalui proses pemecahan oksidatif asam oleat dan diaplikasikan didalam industri polimer seperti industri nilon, plastik, perekat, pengisi pada  karpet  serta  film  poliester.  Tujuan  penelitian  ini  adalah  mendapatkan  perbandingan  model  dan analisis variansi terhadap  dua metode sintesis asam  azelat  yang digunakan yaitu satu tahap dan  dua tahap.  Asam  azelat  yang  dihasilkan  dikaji  dengan  metode  Response  Surface  Methodology menggunakan  Minitab  17  trial  version  dengan  variabel  proses  meliputi  persen  massa  katalis,  rasio molar  substrat  dan  suhu  reaksi.  Berdasarkan  hasil  analisis  statistik  didapatkan  persen  konversi  (Y) prediksi  model  untuk  analisis  satu  tahap  Y:  97,99  +  3,907X 1 +  3,651X 2 –  4,556X 3 –  1,467X 1 2 – 4,299X 2 2 – 4,453X 3 2 + 0,57X 1 X 2 + 0,63X 1 X 3 + 1,37X 2 X 3 dan untuk metode dua tahap didapatkan Y : 98,505 + 6,164X 2 + 2,164X 3 -7,83X 2 2 -5,18X 3 2 . Model yang diperoleh mempunyai R 2 = 92,80 % dan 89,95 %, masing masing untuk sintesis satu tahap dan dua tahap.
Kata kunci : asam azelat, asam tungstat, hidrogen peroksida, prediksi model

## Abstract
Azealic acid is an oleochemical product which is an output from oleic acid with oxidation cleavage process and commonly its aplication in polymer  industry such as nylon production, plastic industry, glue  industry  and  also  as  fiber  in  polyester  industry.  The  purpose  of  this  research  is  to  obtain comparison design and analysis of variance in two method of synthesis azelaic acid namely one step and two steps oxidation. The result design reviewed by Response Surface Methodology using Minitab 17 trial version program with percent mass of the catalyst variable, molar ratio of the substrate variable and temperature variable. Based on the statistic analysis the percentage conversion (Y)in one step Y : 97,99  +  3,907X 1 +  3,651X 2 –  4,556X 3 –  1,467X 1 2 –  4,299X 2 2 –  4,453X 3 2 +  0,57X 1 X 2 +  0,63X 1 X 3 + 1,37X 2 X 3 and  for  two  steps Y  :  98,505 +  6,164X 2 +  2,164X 3 -7,83X 2 2 -5,18X 3 2 .  The  design  has  R 2 = 92,80 % for one step and 89,95 % in two steps.
Keywords : azelaic acid, tungstic acid, hydrogen peroxide, design prediction

## Pendahuluan
Asam  azelat  (C 9 H 16 O 4 )  adalah  produk turunan oleokimia banyak diaplikasikan di dalam perindustrian  terutama  di  bidang  polimer  yakni industri nilon, plastik serta perekat dan selain itu dapat  juga  dimanfaatkan  dalam  pembuatan pelumas biodegradable dan inhibitor korosi [5]. Asam  azelat  merupakan  komposisi  penting dalam modifikasi serat poliester yang digunakan pada  baju,  karpet,  plastik  mesin,  film  poliester dan  elastomer  uretan.  Dalam  bidang  kesehatan dimanfaatkan  sebagai  perangsang  pertumbuhan rambut  dan  agen  anti  jerawat  untuk  kosmetik [14].
Asam  azelat  dihasilkan  dari  proses  oksidasi asam lemak tak jenuh yaitu asam oleat. Sintesis asam azelat dari asam oleat beberapa diantaranya
adalah  proses  epoksidasi,  hidrosilasi  dan pemecahan  oksidatif.  Proses  yang  paling menarik  adalah  dengan  proses  pemecahan oksidatif  [5].  Agen  pengoksidasi  atau  oksidator yang  dapat  digunakan  diantaranya  adalah  ozon, natrium  hipoklorit,  asam  parasetat,  hidrogen peroksida  dan  oksigen.  Selain  itu  dapat  juga menggunakan  katalis  logam  transisi  seperti ruthenium, osmium, palladium, mangan tungstat dan rhenium [2].
Asam  tungstat  (H 2 WO 4 ) adalah  katalis  dari agen  pengoksidasi  hidrogen  peroksida  yang sangat kuat dan membutuhkan penyangga untuk menjaga formasi berikutnya [15]. Asam tungstat lebih  ramah  lingkungan  dibandingkan  dengan asam tungstatphospor [23]. Asam tungstat dipilih sebagai katalis yang akan digunakan pada kajian
ini.  Penggunaan  katalis  bertujuan  mempercepat berlangsungnya proses pemecahan oksidatif [4].
Oksidasi  satu  tahap  atau  oksidasi  langsung adalah  proses  pemcahan  oksdiatif  dengan  satu jenis agen pengoksidasi sedangkan oksidasi dua tahap  adalah  oksidasi  dengan  menggunakan  2 jenis  agen  pengoksidasi.  Pemecahan  oksidatif satu  tahap  memerlukan  waktu  8 jam  dan  upaya untuk  mempersingkat  waktu  reaksi  adalah dengan  memberikan  agen  oksidator  tambahan dimana  pada  penelitian  ini  dipilih  agen pengoksidasi natrium hipoklorit.
Penelitian  ini  menggunakan  metodologi permukaan respon (RSM) untuk dapat menyimpulkan  suhu  reaksi,  rasio  katalis  dan rasio  substrat  terbaik  dari  pemecahan  oksidatif satu  tahap  dan  dua  tahap.  Tujuan  dari penggunaan  RSM  adalah  untuk  meningkatkan dan  mengoptimalkan  proses.  RSM  menentukan pengaruh  variabel  independen  pada  proses  dan menghasilkan  model  matematika  yang  secara akurat  menggambarkan  proses  [8].  Metodologi permukaan respon adalah teknik matematika dan statistik empiris yang digunakan untuk membangun  hubungan  yang  signifikan  antara serangkaian faktor eksperimental yang dikontrol dengan  satu  atau  lebih  variabel  tergantung dengan melakukan sejumlah eksperimen [6].

## Teori
Asam lemak dalam minyak nabati merupakan  asam  karboksilat  dengan  rantai panjang,  yang  terdiri  atas saturated dan unsaturated  fatty  acids . Saturated  fatty  acids (SFA)  adalah  asam  lemak  jenuh,  yang  hanya mengandung ikatan tunggal antar atom karbonnya.  Kebayakan  asam  lemak  jenuh merupakan rantai hidrokarbon yang lurus dengan jumlah  12  hingga  22  atom  karbon.  Contoh saturated fatty acids adalah asam palmitat, asam stearat dan asam butirat. Unsaturated fatty acids adalah  asam  lemak  yang  mengandung  ikatan ganda  antar  atom  karbonnya. Unsaturated  fatty acids digolongkan  menjadi  2  jenis  yaitu monounsaturated  fatty  acids (MUFA)  dan polyunsaturated fatty acids (PUFA) [9]. MUFA hanya  mengandung  satu  ikatan  rangkap,  akan tetapi  ikatan  rangkap  tersebut  dapat  berada  di posisi yang berbeda. Biasanya asam lemak jenuh tunggal memiliki panjang rantai 16-22 misalnya asam oleat, sedangkan PUFA mengandung lebih dari satu ikatan ganda, contohnya asam linoleat (asam  lemak  omega  6)  yakni  memiliki  ikatan rangkap pertama antara atom karbon keenam dan ketujuh dan asam linolenat (asam lemak omega 3)  yakni  memiliki  ikatan  rangkap  pertama diantara atom  karbon ketiga dan atom karbon  ke empat [3].
Asam oleat merupakan monoenoic atau asam karboksilat tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap  yang  terdapat  dari  hewan  ataupun tumbuhan  serta  terdapat  pada  mikroorganisme [3].  Contoh  minyak  nabati  yang  mengandung asam  oleat  diantaranya  adalah  minyak  bunga matahari,  minyak  kelapa  sawit,  minyak  raps, minyak  biji  anggur,  dan  minyak  zaitun  [13], Contoh  lemak  hewan  yang  mengandung  asam oleat adalah lemak ayam [9].
Hasil pemecahan oksidatif asam oleat adalah asam  azelat  dimana  kegunaan  dari  asam  azelat telah  banyak  dipatenkan  dan  secara  komersil sudah diaplikasikan ke dalam tiga area yakni :
a. Pada  pembuatan  senyawa  diester  dan poliester  yang  dipakai  sebagai  pelastis  dari polivinil clorida.
b. Senyawa  diester  sebagai  pelumas  mesin teknik.
c. Senyawa  intermediet  dari  polimer  dalam pembuatan  poliamida,  poliester  dan  lapisan poliuretan,  fiber,  bahan  perekat  dan  resin [17].
Salah  satu  agen  pengoksidasi  yang  ramah lingkungan adalah hidrogen peroksida. Hidrogen peroksida memiliki kamampuan sebagai pengoksidasi yang baik dan lebih aman dari pada reaktan  gas.  Hidrogen  peroksida  dapat  juga dipasangkan  dengan  katalis  lain  seperti  RuO 2 , Na 3 PO 4 , H 2 WO 4 , dan juga Re 2 O 7 [3]. Hidrogen periksida  merupakan  oksidan  yang  memiliki jumlah  oksigen  aktif  tinggi  (47%)  dan menghasilkan  produk  samping  berupa  H 2 O. Hidrogen  peroksida  adalah  oksidan  yang  kuat, namun  dalam  aplikasinya  memerlukan  aktivasi terlebih dahulu. Aktivator yang sering digunakan adalah  katalis  dan  juga  garam  logam  atau kompleks logam. Beberapa logam yang bertindak  sebagai  katalis  adalah  titanium, rhenium, ruthenium, mangaan dan besi [11].
Natrium hipoklorit adalah agen pengoksidasi yang kuat dan banyak digunakan untuk berbagai macam  keperluan.  Keuntungan  menggunakan natrium  hipoklorit  pada  reaksi  oksidasi  adalah harga  nya  yang  murah  dan  dapat  digunakan sebagai  larutan  pemutih.  Pada  umumnya  reaksi yang  menggunakan  natrium  hipoklorit  dapat memberikan  konversi  reaksi  yang  baik  melalui pengontrolan pH reaksi  [18].
Natrium hipoklorit adalah agen pengoksidasi asam  lemak  menjadi  sabun  dan  juga  gliserol. Asam hipoklorus pada larutan natrium hipoklorit berperan  sebagai  pelarut  organik  dan  pendonor klorin dimana klorin merupakan oksidator yang kuat [19].
Salah  satu  modifikasi  ikatan  rangkap  asam lemak  tak  jenuh  adalah  reaksi  pemecahan oksidatif. Ikatan rangkap dapat dipecahkan oleh
sejumlah  agen  pengoksidasi  yakni  karbon  pada asam lemak menjadi asam karboksilat, aldehida, atau alkohol [7]. Pemecahan oksidatif pada suatu alkeana  adalah  pemecahan  rantai  ganda  yakni C=C  menjadi  2  buah  aldehida  atau  hasil  dari oksidasi  dapat  juga  berupa  asam  karboksilat sebagai  produk.  Aldehida  dan  asam  karboksilat dihasilkan  dari  pemecahan  oksidatif  dari  asam lemak  tak  jenuh  yang  nanti  nya  dapat  menjadi bahan baku dari industri kimia contoh nya adalah pemecahan  oksidatif  dari  asam  oleat  dengan menghasilkan  asam  azelat  dan  asam  pelargonat sebagai produknya [21].
Metodologi permukaan respon (RSM) adalah teknik  matematika  dan  statistik  empiris  yang digunakan  untuk  membangun  hubungan  yang signifikan antara serangkaian faktor eksperimental  yang  dikontrol  dengan  satu  atau lebih  variabel  dengan  melakukan  sejumlah eksperimen.  Dari  berbagai  variasi  metodologi dari  RSM, Central  Composite  Design (CCD) adalah  yang  paling  umum  digunakan  untuk optimasi.  Pada  metode  CCD,  nomor  pada  run didefinisikan sebagai
N = 2 k + 2k +n c    ............................... (4)
dimana  N  adalah  nomor  dari  eksperimen,  k adalah  faktor  dari  nomor  dan  c  adalah  nilai tengah. Dengan menggunakan metode ini, maka memungkinkan  untuk  membuat  formula  untuk beberapa respon dari parameter kontrol [6].

## Metodologi Penelitian Bahan Baku Penelitian
Sintesis  asam  azelat  pada  penelitian  ini menggunakan  asam  oleat  ( C 18 H 34 O 2 ) murni (Merck) , asam  tungstat (H 2 WO 4 ),  etil  asetat ( C 4 H 8 O 2 ) ,  hidrogen  peroksida  (H 2 O 2 ),  natrium hipoklorit (Na 2 SO 4 ) dan natrium sulfat ( Na 2 SO 4 ).
Produk yang dihasilkan akan dititratsi iodometri dimana bahan yang digunakan adalah kloroform (CHCl 3 ), larutan kalium iodida (KI 15%), reagen Wijs,  natrium  tiosulfat  (Na 2 S 2 O 3 )  dan  indikator amilum.

## Prosedur Penelitian
Prosedur  penelitian  satu  tahap  adalah  yang diadopsi dari Benessere, dkk. [23] yaitu yaitu di masukkan  sejumlah  asam  tungstat  (H 2 WO 4 )  ke dalam  labu  leher  tiga  kemudian  di  larutkan larutan  hidrogen  peroksida  (H 2 O 2 ),  diaduk dengan  stirrer  pada  suhu  70 o C  selama  8  jam, Setelah  8  jam,  campuran  didinginkan  sampai temperatur ruang dan ditambahkan sebanyak 50 ml  air  dingin.  Setelah  itu  campuran  larutan  di
ekstraksi  dengan  etil  asetat  panas  (4  x  100  ml) kemudian  dikeringkan  dengan  menambahkan natrium  sulfat  anhidrat  dan  dievaporasi  pada tekanan  vakum.  Prosedur  pemecahan  oksidatif dengan  penambahan  natrium  hipoklorit  (dua tahap)  yang  dilakukan  diadopsi  dari  Benessere, dkk.  [23]  yaitu  di    masukkan  sejumlah  asam tungstat  (H 2 WO 4 )  ke  dalam  labu  leher  tiga kemudian di larutkan larutan hidrogen peroksida (H 2 O 2 ),  diaduk  dengan  stirrer  pada  suhu  70 o C dan  selanjutnya  dimasukkan  asam  oleat  dan diaduk selama waktu yang ditetapkan. Setelah itu didinginkan  pada  suhu  kamar  lalu  ditambahkan natrium  hipoklorit,  kemudian  pengadukan dilanjutkan  selama  waktu  yang  ditetapkan  dan pada  suhu  kamar.  Pemisahan  dilakukan  dengan menggekstraksi  campuran  dengan  etil  asetat, ditambahkan  natrium  sulfat  hingga  jenuh, kemudian  sampel  di  uapkan  dalam  evaporator setelah itu dilakukan analisa bilangan iod.

## Hasil Analisis Asam Azelat
Bilangan  iod  menunjukkan  banyak  nya ikatan rangkap yang terdapat pada minyak nabati [22]  dan  bilangan  ion  digunakan  untuk menentukan keberhasilan dari pemecahan oksidatif yang dilakukan.
Bilangan iod asam oleat adalah sebesar 89,85 [12]. Untuk mendapatkan nilai bilangan iod pada sampel digunakan persamaan berikut
Bilangan Iod = (( B-S ) x N x 12,69 ) G .. ....(2)
Penurunan bilangan iod merupakan indikator yang  menunjukkan  keberhasilan  pemecahan oksidasi  yang  dilakukan  melalui  berkurangnya jumlah ikatan rangkap yang terdapat pada asam azelat [22].

## Prediksi Model
Rancangan pada penelitian ini menggunakan metode  CCD.  Langkah  awal  optimasi  adalah menentukan  faktor  proses  dan  level  dari  faktor tersebut, kemudian menentukan nilai α dan nilai tengah.  Setelah  itu  di  susun  persamaan  model dan  ANOVA,  dan  diakhiri  dengan  analisa  hasil yang  didapatkan  [1].  Terdapat  3  faktor  yang harus  di  uji  yaitu  faktorial  percobaan  (2 k ),  titik aksial  (2k)  dan  titik  nilai  tengah  yang  nilainya sama  dengan  titik  aksial  (2k).  K  merupakan jumlah  variabel  bebas  yang  diteliti.  Pada  CCD terdapat 3 level titik yang harus diuji yaitu pada titik  minimum  (-1),  titik  tengah  (0)  dan  titik maksimum  (1).  Selain  itu  untuk  memastikan perbedaan  jarak  dari  setiap  sisi  design  ke  titik pusat adalah konstan maka ditetapkan persamaan menurut Dutka,dkk. [16] yaitu,
α = (2 k ) 0,25 .............................(5)
sehingga jumlah level titik menjadi lima yaitu -α, -1,  0,  1  dan  α.  Penelitian  ini  menggunakan  tiga variabel  percobaan  maka  α  adalah  2 k/4 =  2 3/4 = 1,682.  Total  run  percobaan  dirancang  dengan persamaan  adalah 20 run. Variabel respon pada sintesis  asam  azelat  ini  adalah  persen  konversi asam azelat dan variabel prediktor adalah persen massa  katalis,  rasio  molar  dan  suhu  reaksi. Hubungan  antara  variabel-variabel  tersebut dapat  didefinisikan  dengan  sebuah  persamaan yang taksir menggunakan analisis ANOVA [20].
Asam oleat terkonversi diperoleh dari persen bilangan iodnya. Dimana bilangan iod menyatakan  banyaknya  ikatan  rangkap  yang terdapat dari suatu sampel.
Level kode rancangan percobaan yang dipilih pada reaksi satu  tahap (Tabel 1) dan reaksi dua tahap (Tabel 2)
Tabel 1. Level Rancangan Percobaan
Satu Tahap Variabel Level terkode variabel -1,682 -1 0 1 1,682 Rasio Substrat (OA/H 2 O 2 ) 1:6.3 1:7 1:8 1:9 1:9.7 Persen Katalis (OA/H 2 WO 4 ) 100:1 100 :2 100 :3
100: 4 100:5 Temperatur reaksi ( o C) 53 60 70 80 87 Tabel 2. Level Rancangan Percobaan Dua Tahap Variabel Level dan Range -1,682 -1 0 1 1,682 Persen katalis (OA/H 2 WO 4 ) 0,65 % 1 % 1,5 % 2 % 2,34 % Rasio  massa substrat
(OA/H 2 O 2 ) 1 : 2,3 1 : 3 1 : 4 1 : 5 1 : 5,7 Suhu ( o C) 53,18 60 70 80 86,82

## Analisa Variansi (ANOVA)
Tahap  berikutnya  setelah  menyusun  model percobaan dengan metode RSM adalah memprediksi  model  regresi  dan  dilanjutkan dengan  analisis  variansi  (ANOVA)  untuk menguji  penerimaan  dan  uji  verifikasi  model. Model  regresi  yang  dibuat  bertujuan  untuk mengetahui  hubungan  antara  Asam  oleat  yang terkonversi (Y) dengan persen massa katalis (X 1 ), rasio  molar  substrat  (X 2 )  dan  suhu  reaksi  (X 3 ). Prediksi model dapat dilakukan dengan membandingkan nilai koefisien determinasi atau kuadrat  total  (R 2) dan  juga  kuadrat  karena perlakuan (R-Sq (adj). nilai koefisien
determinasi  (R 2 )  adalah  perbandingan  regresi terhadap  model  yang  telah  disusun.  Nilai    R 2 berkisar 0 hingga 1, dimana jika nilai R 2 semakin mendekati  1  berarti  model  yang  dibuat  sudah lebih  akurat  Nilai  R 2 yang  didapatkan  dan diprediksi bernilai tinggi maka dapat menggambarkan  model  tersebut  sudah  cukup sesuai  dengan  variabel  yang  ditetapkan  dalam model [16].
Pada  Tabel  3  berikut  dicantumkan  hasil prediksi koefisien regresi untuk menyusun model permukaan sambutan sintesis asam azelat untuk metode satu tahap.

## Tabel 3. Hasil Prediksi Koefisien Regresi Asam
Oleat Terkonversi (%) Dua Tahap Term Coef SE Coef T P Constant 97,99 1,25 78,59 0,000 Rasio Mol Substrat (X 1 ) 3,907 0,827 4,72 0,001 Persen Katalis (X 2 ) 3,651 0,827 4,41 0,001 Temperatur Reaksi (X 3 ) - 4,556 0,827 -5,51 0,000 X 1 *X 1 - 1,467 0,805 -1,82 0,099 X 2 *X 2 - 4,299 0,805 -5,34 0,000 X 3 *X 3 - 4,453 0,805 -5,53 0,000 X 1 *X 2 0,57 1,08 0,53 0,607 X 1 *X 3 0,63 1,08 0,58 0,574 X 2 *X 3 1,37 1,08 1,27 0,232 S =  3,057 R-Sq = 92,80 R-Sq (adj) = 86,31%
Berdasarkan Tabel 3  model persamaan yang dapat  menunjukkan  hubungan  %  konversi dengan ketiga variabel sebagai berikut : %  Konversi  =  97,99  +  3,907X 1 +  3,651X 2 -
4,556X 3 –  1,467X 1 2 –  4,299X 2 2 –  4,453X 3 2 + 0,57X 1 X 2 + 0,63X 1 X 3 + 1,37X 2 X 3 Untuk  metode  dua  tahap  prediksi  koefisien regresi  untuk  menyusun  model  permukaan sambutan ditunjukkan pada Tabel 4.
Nilai  koefisien  determinasi  (R 2 )  pada  satu tahap  pada  satu  tahap  adalah  sebesar  92,80  %. Hal ini menunjukkan bahwa variabel bebas pada percobaan  berkontribusi  terhadap  perolehan persen  konversi  penurunan  bilangan  iod  pada sintesis  asam  azelat  sebesar  92,80  %,  pada  dua tahap  dari  hasil  analisis  sebesar  89,95%  dan 10,05  diwakili  oleh  variabel  lain.  Pada  model pemecahan  oksidatif  dua  tahap  Persen  katalis tidak memberikan pengaruh yang besar terhadap variabel  respon  karena  nilai  pada  range  yang diberikan  tidak  tepat  sehingga  menyebabkan
nilai  R 2 tidak  tinggi  dan  dapat  juga  disebabkan oleh  terdapatnya  beberapa  variabel  yang  sangat berpengaruh  pada  model  tetapi  tidak  dijadikan sebagai  variabel.  Variabel  yang  berpengaruh tetapi  tidak  dijadikan  menjadi  variabel  pada model  adalah  penambahan  agen  pengoksidasi tambahan  (natrium  hipoklorit)  karena  dengan adanya penambahan natrium hipoklorit mempengarui  waktu  reaksi  dan  konversi  asam azelat yang dihasilkan. Maka dapat disimpulkan penambahan  natrium  hipoklorit  mempengarui nilai variabel respon (konversi).
Tabel 4. Hasil Prediksi Koefisien Regresi Asam
Oleat Terkonversi (%) Dua Tahap Term Coef SE Coef T- Value P-Value Constant 98,505 0,841 117,09 0,000 Persen Katalis (X 1 ) -0,582 0,939 -0,62 0,549 Rasio Substrat (X 2 ) 6,164 0,939 7,00 0,000 Suhu Reaksi (X 3 ) 2,164 0,939 2,31 0,044 X 1 *X 1 -1,16 1,54 -0,75 0,468 X 2 *X 2 -7,83 1,54 -5,09 0,000 X 3 *X 3 -5,18 1,54 -3,37 0,007 X 1 *X 2 -0,74 2,06 -0,36 0,729 X 1 *X 3 -0,94 2,06 -0,46 0,658 X 2 *X 3 0,95 2,06 0,46 0,656 S= 2,063 R-Sq = 89,95 % R-Sq (adj) = 80,91 %
Berdasarkan Tabel 4 model persamaan yang dapat  menunjukkan  hubungan  %  konversi dengan ketiga variabel sebagai berikut : %  Konversi = 98,505 – 0,582 X 1 + 6,164 X 2 + 2,164 X 3 – 1,16 X 1 2 – 7,83 X 2 2 – 5,18 X 3 2 – 0,74 X 1 X 2 - 0,94 X 1 X 3 + 0,95 X 2 X 3 Dari tabel juga diperoleh nilai P dimana nilai P  digunakan  untuk  menguji  apakah  variabel percobaan memberikan pengaruh atau interaksi. Nilai  P  harus  bernilai  lebih  kecil  dari  α  (taraf nyata)  sehingga  variabel  dikatakan  signifikan atau  hipotesis  nol  (Ho)  ditolak.  Hipotesis  nol adalah  asumsi  dimana  variabel  bebas  tidak berpengaruh terhadap variabel terikat [1].
Analisis variansi (ANOVA) digunakan untuk memeriksa  signifikansi  model  regresi  yang diperoleh.  Tabel  5.  menunjukkan  hasil  analisis variansi model regresi untuk sintesis asam azelat satu  tahap  dan  Tabel  6.  Menunjukkan  hasil analisis  variansi  model  regresi  untuk  sintesis asam azelat dua tahap.
Pada  tabel  Analisis  variansi  (ANOVA) diperoleh  nilai  F  dimana  nilai  F  hitung
didapatkan dari perbandingan Mean Square (MS) regresi dengan Mean Square (MS) residual [3].

## Tabel 5. Hasil Analisis Variansi (ANOVA)
Satu Tahap Sumber Variasi Df SS (Sum of Squares ) MS (Mean Square) F hitung F tabel Regresi 9 133,759 133,759 14,31 3,59 Residual Error 10 93,46 9,346 Total 19 1297,29 Tabel 6. Hasil Analisis Variansi (ANOVA) Dua Tahap Sumber Variasi Df (Degrees of Freedom) SS (Sum of Squares) MS (Mean Square) F hitung F tabel Regresi 9 380,916 42,324 9,95 3,59 Residual Error 10 42,552 4,255 Total 19 423,468 Uji nilai F
dilakukan dengan membandingkan nilai F hitung terhadap F tabel. Apabila  F  hitung  lebih  besar  daripada  F  tabel maka dapat dinyatakan  hubungan  tersebut  telah signifikan dan model regresi dapat diterima.

## Kesimpulan
Prediksi  model  dan  interaksi  yang  mewakili setiap variabel reaksi ialah pada reaksi satu tahap adalah % Konversi = 97,99 + 3,907 X 1 + 3,651 X 2 – 4,556 X 3 – 1,467 X 1 2 – 4,299 X 2 2 –
4,453 X 3 2 + 0,57 X 1 X 2 + 0,63 X 1 X 3 + 1,37 X 2 X 3 dengan nilai R 2 sebesar 92,80% menunjukkan besarnya  kontribusi  setiap  variabel  independen (X)  terhadap  variabel  dependen  (Y)  dimana Kondisi  optimum  diperoleh  pada  run  XVI dengan  rasio  mol  substrat  1:8,  katalis  3%  pada temperatur  70 o C  dengan  perolehan  %  konversi tertinggi  yaitu  99,12%.; sedangkan pada reaksi dua  tahap  diperoleh  %  Konversi  =  98,505  - 0,582X 1 +  6,164X 2 +  2,164  X 3 -  1,16  X 1 2 -  7,83
X 2 2 –  5,18  X 3 2 –  0,74  X 1 X 2 –  0,94X 1 X 3 + 0,95X 2 X 3 dimana nilai koefisien determinasi (R 2 ) dari hasil analisis percobaan sebesar 89,95% dan 10,05  diwakili  oleh  variabel  lain  serta  kondisi optimum  diperoleh  pada  run  XIX  dengan  rasio mol substrat 1:4, katalis  1,5 % pada temperatur 70 o C  dengan  perolehan  %  konversi  penurunan bilangan iod tertinggi yaitu 99,12%.

## Daftar Pustaka
[1]  A. Asghar, A.A.A. Raman and W.M.A.W.
Daud, A Comparison of Central Composite Design and Taguchi Method for Optimizing Fenton  Process,  The  Scientific  World Journal , 2014.
[2]  A.  Behr,  N.  Tenhumberg  and  A.  Wintzer, Efficient  Ruthenium-Catalysed  Oxidative Cleavage of Methyl Oleate With Hydrogen Peroxide  As  Oxidant,  RSC  Advances , 3, (2013) 172.
[3]  A.C. Rustan and C.A. Drevon, Fatty Acid, Structures and Properties, Encyclopedia Of Life  Sciences,  Norway,  John  Wiley  and Sons, Ltd, 2005.
[4]  A.E.  Kerenkan,  F.  Beland  and  T.  Do, Chemically  Catalyzed  Oxidative  Cleavage of  Unsaturated  Fatty  Acid  and  Their Derivatives  into  Valuable  Products  for Industrial  Applications,  Royal  Society  of Chemistry, 6, (2016) 971.
[5]  A.Godard, P.D. Caro, S. Thiebaud-Roux, E. Vedrenne  and  Z.  Mouloungui,  New Environmentally Friendly Oxidative Scission  Of  Oleic  Acid  into  Azelaic  Acid and Pelargonic Acid, J Am Oil Chem Soc , 90, (2013) 133-140.
[6]  B.S. Heidari, E. Oliaei, H.S.S.M. Davachi, I.  Hejazi,  J.  Seyfi,  M.  Bahrami  and  H. Rashedi,    Simulation  of  Mechanical
Behavior  and  Optimization  of  Simulated Injection  Molding  Process  for  PLA  based Antibacterial Composite and Nanocomposite Bone Screws Using Central  Composite  Design,  Journal  of  the Mechanical Behavior of Biomedical Materials, 2016.
[7]  C. Scrimgeour, Chemistry of Fatty Acid, 6 th Edition,  Bailey’s  Industrial  Oil  and  Fat Products,  Scotland,  John  Wiley  and  Sons, Inc, 2005.
[8]  C. Wang, H. Wang, Y. Liu and L. Huang, Optimization  of  Surface  Treatment  for Flotation Separation of Polyvinyl Chloride and  Polyethylene  Terephthalate  Waste Plastics Using Response surface Methodology, Journal of Cleaner Production, 2016.
[9]  D.A.  Setyawardhani,  A.W.Anggraeni  dan I.Wulandari, Peningkatan Konsentrasi
Asam  Lemak  Tak  Jenuh  dalam  Minyak Kedelai dengan Metode Fraksinasi Kompleksasi Urea, ISSN:1412-961,  2016.
[10]  Desnelli  dan  Z.Fanani,  Kinetika  Reaksi Oksidasi Asam Miristat, Stearat, dan Oleat dalam  Medium  Minyak  Kelapa,  Minyak Kelapa Sawit, serta Tanpa Medium, Jurnal Penelitian Sains, 12, (2009) 1-6.
[11]  D.Rohmawati,  Seminar  Nasional  Kimia, Epoksidasi dan Peroksida, Fakultas Matematika  dan  Ilmu  Pengetahuan  Alam, 2013. [12] D.T.Nugraheni, Skripsi, Analisis Penurunan Bilangan Iod Terhadap Pengulangan Penggorengan Minyak Kelapa  dengan  Metode  Titrasi  Iodometri,
Universitas  Islam  Negri  Sultan  Syarif Kasim Riau, Pekanbaru, 2010.
[13] E. Mora, Emrizal dan N. Selpas, Isolasi dan Karakterisasi  Asam  Oleat  dari  Kulit  Buah Kelapa Sawit (Elaia guinensis Jacq.), Jurnal Penelitian Farmasi Indonesia, 1 (2013) 47- 51.
[14]  M.A.A.  Rani,  N.  Asim,  N.A.Lazim,  M. Badiei  and  M.A.  Yarmo,  Ozonolysis  of Oleic  Acid  Over  A  Nano  Vanadium Pentoxide  (V 2 O 5 )  Catalyst,  European Journal  of  Scientific  Research, 24,  (2008) 428-432.
[15]  M. Chandler, Hydrogen Peroxide-Tungstic Acid, Glaxo Research and
Development,United Kingdom, 2001.
[16]  M.  Dutka,  M.  Ditaranto  and  T.  Lovais, Application of A Central Composite Design for the Study of NO x Emission Performance of A Low NO x Burner, Energies, 8, (2015) 3606-3627.
[17]  M.  Manihuruk,  Tesis,  Aminasi  Asam Azelat  Via  Reduksi  dengan  Hidrogen Hidrogen Memakai Katalis Nikel, Program Studi  Ilmu  Kimia,  Universitas  Sumatera Utara, 2009.
[18]  M.Palucki,  Sodium  Hypochlorite,  Merck Research Laboratories, United State America, 2006.
[19] M.R.  Jain,  Sodium  Hypochlorite  And  Its
Properties, International Journal Of Pharmacy and Technlogy, 8, (2016) 4076-
4086.
[20]M.Yolmeh, M.B.H. Najafi and R. Farhoosh, Optimisation of Untrasound-Assisted Extraction of Natural Pigmen from Annatto Seeds  by  Response  Surface  Methodology (RSM),  Food  Chemistry  Elsevier,  155 (2014) 319-324.
[21] P. Spannring, Thesis, Fe-Catalyzed Oxidative  Cleavage  of  Saturated  Fatty, Utrecht  University,  ISBN  :  978-94-6108- 558-0.
[22] S. Bismo, D. Ikramina, R.E. Sulilarini, H. I. Nisa,  Seminar  Nasional  Intergrasi  Proses, Ozonasi  Campuran  Minyak  Zaitun  dan Minyak Kedelai untuk Sintesis Bahan Anti- Dermatitis , ISSN 2088-6756, 2014.
[23]  V.  Benessere,  M.E.  Cucciolito,  A.  De Santis,  M.D.  Serio,  R.  Esposito,  F.  Ruffo
and  R.Turco,  Sustainable  Process  for Production  of  Azelaic  Acid  Through Oxidative  Cleavage  of  Oleic  Acid,  J  Am Chem Soc, 92, (2015) 1701-1707.