Program Studi Pendidikan Kimia Universitas Sebelas Maret https://jurnal.uns.ac.id/jkpk
ISSN 2503-4154 (online)

## OPTIMASI KONSENTRASI KATALIS NaOH PADA SINTESIS
SENYAWA 1,3-DIFENIL-2-PROPEN-1-ON  DENGAN METODE

## MICROWAVE-ASSISTED ORGANIC SYNTHESIS (MAOS)
Optimation of NaOH Catalyst Consentration on 1,3-Diphenyl-2-propen-1-on Synthesis Using Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) Method
Iin Narwanti * dan Narendra Bagus Kusumajati
Fakultas Farmasi, Universitas Ahmad Dahlan Jl. Prof. Dr. Soepomo S.H, Janturan, Warungboto, Umbulharjo, Yogyakarta 55164, Indonesia
Untuk korespondensi: e-mail: iin.narw@gmail.com
Received: December 04, 2018
Accepted: April 15, 2019
Online Published: April 30, 2019
DOI : 10.20961/jkpk.v4i1.25790

## ABSTRAK
Telah  dilakukan  sintesis  1,3-difenil-2-propen-1-on    dengan  metode Microwave-Assisted Organic  Synthesis (MAOS)  dengan  variasi  konsentrasi  katalis  NaOH.  Tujuan  dari  penelitian  ini adalah  untuk  mengetahui  konsentrasi  katalis  NaOH  dalam  sintesis  1,3-difenil-2-propen-1-on menggunakan metode MAOS yang menghasilkan rendemen yang optimal. Sintesis 1,3-difenil-2- propen-1-on  menggunakan benzaldehid dan asetofenon dilakukan dengan metode MAOS dengan katalis  NaOH.  Variasi  konsentrasi  katalis  NaOH  sebesar  10%,  20%,  30%,  dan  40%.  Radiasi microwave  dilakukan  pada  daya  140  watt  selama  20  detik.  Kemurnian  1,3-difenil-2-propen-1-on hasil sintesis diuji dengan pemeriksaan titik lebur, KLT, dan kromatografi gas. Struktur 1,3-difenil- 2-propen-1-on    hasil  sintesis  dikarakterisasi  dengan  FTIR,  GC-MS  dan  NMR.  Hasil  penelitian menunjukkan  bahwa  senyawa  1,3-difenil-2-propen-1-on  dapat  disintesis  dari  benzaldehida  dan asetofenon menggunakan  MAOS   dengan rata-rata rendemen pada  variasi konsentrasi    katalis 10,  20,  30  dan  40%  berturut-turut  adalah  (50,58±1,84)%,  (69,20±1,58)%,  (84,55±1,50)%  dan (90,60±0,96)%.  Konsentrasi  katalis  NaOH  40%  menghasilkan  rendemen  produk  sintesis  yang paling optimal.
Kata  Kunci: kondensasi  aldol,  konsentrasi  katalis,  microwave-assisted  organic  synthesis (MAOS), 1,3-difenil 2-propen-1-on

## ABSTRACT
Synthesis  of  1,3-diphenyl-2-propen-1-on  by  Microwave-Assisted  Organic  Synthesis (MAOS) with a variation of NaOH catalyst concentration has been done. The purpose of this study was to determine the concentration of NaOH catalyst in the synthesis of 1,3-diphenyl-2-propen- 1-on using MAOS method which produced optimal yield. The synthesis of 1,3-diphenyl-2-propen- 1-on using benzaldehyde and acetophenone was carried out using the MAOS method with NaOH catalyst. The variation of NaOH catalyst concentration was 10%, 20%, 30%, and 40%. Microwave radiation was carried out at 140 watts for 20 seconds. The purity of the synthesized 1,3-diphenyl- 2-propen-1-on was tested by melting point, TLC, and gas chromatography. The structure of the synthesized  1,3-diphenyl-2-propen-1-on  was  characterized  by  FTIR,  GC-MS  and  NMR.  The results  showed  that  the  compound  1,3-diphenyl-2-propen-1-on  can  be  synthesized  from benzaldehyde  and  acetophenone  using  MAOS  method.  The  obtained  yield  at  varying  catalyst concentrations of 10, 20, 30 and 40% were (50.58±1.84%, (69.20±1.58)%, (84.55±1.50)% and
(90.60±0.96)%, respectively. The concentration of 40% NaOH catalyst produces the most optimal yield of synthesis products.
Keywords: Aldol  condensation,  catalyst  concentration,  microwave-assisted  organic  synthesis (MAOS), 1,3-diphenyl-2-propen-1-on

## PENDAHULUAN
Senyawa  1,3-difenil-2-propen-1-on merupakan  senyawa  alam  yang  banyak ditemukan  pada  buah-buahan  dan  sayuran [1] serta merupakan prekursor dari senyawa flavonoid dan isoflavonoid [2]. Senyawa 1,3- difenil-2-propen-1-on  memiliki  sistem  cincin terkonjugasi dengan ikatan rangkap C=C dan C=O. Pada struktur 1,3-difenil-2-propen-1-on terdapat  gugus  etilen  keto  (-CO-CH=CH) yang  mempunyai  berbagai  macam  aktivitas biologi/ farmakologi [3].
Senyawa  1,3-difenil-2-propen-1-on dan  derivatnya  memegang  peranan  penting di  dalam  bahan  alam    karena  aktivitas biologisnya  yang  luas  diantaranya    sebagai antitumor, anti bakterial, dan antiinflamasi [4], agen kardiovaskular  [5], anti kanker [6], anti malaria, anti tuberkulosis [7], antioksidan [8], imunomodulator  [9],  antiinfeksi,  dan  anti- inflamasi [10]. Senyawa 1,3-difenil-2-propen- 1-on  atau  kalkon  diketahui  sebagai  kunci intermediet  di  dalam  mensintesis  senyawa- senyawa heterosiklik  yang  berperan penting dalam  aktivitas  biologi.  Di  sisi  lain,    kalkon sulit  diisolasi  dari  tanaman  karena  adanya enzim  kalkon  sintetase  (CSH)  yang  dengan mudah merubah kalkon menjadi flavanon [2]. Oleh  karena  itu,  sintesis    merupakan  salah satu metode dalam upaya untuk mendapatkan  senyawa  tersebut.  Sintesis dilakukan  bertujuan  untuk  memperkaya materi pemula yang dapat dijadikan senyawa
obat  baru  baik  dari  bahan  organik  maupun sintetik.
Sintesis senyawa 1,3-difenil-2-propen- 1-on  dapat  disintesis  melalui  kondensasi  dari aldehid dan keton aromatik. Beberapa strategi dalam  mensintesis  senyawa  1,3-difenil-2- propen-1-on  telah  dilakukan.  Salah  satu strategi  yang  dilakukan  yaitu  dengan  reaksi kondensasi  aldol  dengan  katalis  basa  [11], Ba(OH) 2 [12]  dan  radiasi  ultrasonik  [13].
Dengan metode konvensional, sintesis senyawa  1,3-difenil-2-propen-1-on  menghasil- kan  rendemen  sebesar  56,17%  [14].  Sintesis 1,3-difenil-2-propen-1-on  dengan  mengguna- kan  montmorillonit  -  KSF  ( acid – clay )  secara iradiasi ultrasonik selama 30 menit menghasil- kan  rendemen  sebesar  79,4%.  Keasaman permukaan  dan  luas  area  montmorillonit berpengaruh terhadap aktivitas katalitiknya [15].
Saat ini penelitian sintesis menggunakan Microwave-Assisted  Organic Synthesis / MAOS telah banyak dikembangkan.
Metode  ini  didasarkan  pada    pemanasan langsung ke campuran reaksi, temperatur dapat melebihi titik didih campuran, sumber pemanasan berupa gelombang elektromagnetik [16].  Pemanasan  yang  terjadi  pada  metode iradiasi microwave didasari atas interaksi partikel bermuatan dengan gelombang elektromagnetik. Sintesis senyawa 1,3-difenil-2-propen-1-on menggunakan metode iradiasi gelombang mikro ( microwave )
dengan katalis bentonit/
montmorillonit menghasilkan rendemen optimal sebesar  1,72%  [17].  Penelitian  lain  tentang
efektivitas  katalis  asam-basa  pada  sintesis  1,3- difenil-2-propen-1-on telah dilakukan dan menunjukan  bahwa  NaOH  >  NaOCH 3 >  NaH  > H 2 SO 4 dengan  hasil  rendemen  berturut-turut 50,62%, 13,06%, 12,58%, dan 4,17%. Perbedaan antara reaksi terkatalisis asam dan basa terletak pada  pembentukan  nukleofil  sebagai  penentu reaksi,  dimana  pada  reaksi  terkatalisis  asam membentuk  enol  sedangkan  pada  reaksi terkatalisis basa menghasilkan ion enolat  yang memiliki  nukleofilisitas  lebih  kuat  dibandingkan dengan  enol.  Metode  MAOS  ini  telah  banyak digunakan para peneliti untuk mensintesis suatu senyawa. Hal tersebut karena keunggulan dari metode ini diantaranya cepat, sangat ekonomis untuk  sintesis  skala  besar  (industri  farmasi), pemanasan yang terjadi langsung ke campuran reaksi,  temperatur  reaksi  dapat  melebihi  titik didih  campuran,  sumber  pemanasan  berupa gelombang elektromagnetik, laju pemanasan akan lebih cepat [16].
Sintesis 1,3-difenil-2-propen-1-on dengan katalis basa menghasilkan rendemen yang lebih baik daripada katalis asam [18]. Oleh karena itu, dalam  penelitian  ini,  dipilih  NaOH  sebagai katalis.  Katalis  NaOH  merupakan  katalis  basa kuat  yang  dapat  menarik  proton  alfa  hidrogen pada  suatu  aldehid  atau  keton  sehingga menyebabkan  peristiwa  resonansi  anion  yang stabil.  Anion  tersebut  biasa  dikenal  dengan sebutan  ion  enolat.  Ion  enolat  akan  mengalami resonansi anion membentuk suatu karbanion dari asetofenon (nukleofil). Optimasi variasi konsentrasi katalis NaOH pada sintesis  senyawa 1,3-difenil-2- propen-1-on  menggunakan  iradiasi  gelombang mikro  ( microwave )  perlu  dilakukan  untuk mendapatkan rendemen yang optimal.

## METODE PENELITIAN

## 1.  Bahan dan Alat Penelitian
Bahan yang digunakan adalah Benzaldehida  (Merck),  asetofenon  (Merck), natrium  hidroksida  (Merck),  etanol  (Merck), aquadest,  kloroform  (Merck),  dan  metanol (Merck).
Peralatan  yang  digunakan  adalah Microwave ,  gelas  beaker  (pyrex),  corong Buchner, labu hisap, batang pengaduk, pipet volume (pyrex), pipet ukur (pyrex), melting point apparatus ,  Spektrofotometer  IR  (Shimadzu FTIR 8201 PC) Laboratorium MIPA Universitas Gajah Mada, GC-MS (Shimadzu QP-2010 SE) Laboratorium  Penelitian  Terpadu  Universitas Ahmad  Dahlan,  dan  NMR  (Aglient  DD2  500 MHz)  Laboratorium  Kimia  Institut  Teknologi Bandung.

## 2.  Prosedur Penelitian
a. Sintesis senyawa 1,3-difenil-2-propen-1-on
Sebanyak 5 mmol asetofenon
dimasukkan ke dalam gelas beaker kemudian  dilarutkan  dengan  1,5  mL  etanol. Setelah  larut  masukan  1,5  mL  natrium hidroksida  dengan  konsentrasi  10%,  20%, 30% dan 40% kemudian 5 mmol benzaldehid ditambahkan  ke  dalamnya.  Gelas beaker yang  berisi  campuran  dimasukan  ke  dalam microwave ,  daya  diatur  sebesar  140  watt selama 20 detik, kemudian diletakan di atas penangas  es  atau  ke  dalam freezer hingga terbentuk  padatan  kristal,  padatan  yang diperoleh  disaring  menggunakan  corong Buchner  dan  dicuci  dengan  aquades  dingin kemudian  dikeringkan  di  suhu  ruangan,  bila perlu  dikeringkan  di  dalam  desikator  untuk membantu  pengeringan.  Padatan  kristal
dimurnikan dengan melarutkannya ke dalam etanol.  Setelah  endapan  larut  sempurna, aquades  dingin  ditambahkan  kedalamnya hingga  terbentuk  padatan  kristal  kuning kemudian  padatan  dikeringkan  di  dalam desikator dan ditimbang.

## b.  Analisis  kemurnian  senyawa  hasil sintesis
Pengujian  kemurnian  produk  sintesis dengan  cara  analisis  titik  lebur  menggunakan melting point apparatus , KLT dengan fase gerak kloroform:metanol (10:1) dan kromatografi gas.
c.  Identifikasi senyawa hasil sintesis
Analisis produk sintesis dengan spektrometri  inframerah  untuk  mengetahui gugus  fungsional,  spektrometri  massa,  dan spektrometri resonansi magnetik inti.

## HASIL DAN PEMBAHASAN

## 1. Sintesis senyawa 1,3-difenil-2-propen-1-on
Senyawa 1,3-difenil-2-propen-1-on disintesis menggunakan material awal senyawa benzaldehida yang berfungsi sebagai  elektrofil  dan  senyawa  asetofenon sebagai  nukleofil.  Sintesis  1,3-difenil-2- propen-1-on  ini  melalui  reaksi  kondensasi aldol.  Katalis  yang  digunakan  yaitu  katalis NaOH  karena  dapat  menghasilkan  produk sintesis  yang  optimum.  Katalis  NaOH merupakan  basa  kuat  yang  dapat  menarik proton alfa hidrogen pada suatu aldehid atau keton  sehingga  menyebabkan  peristiwa resonansi  anion  yang  stabil  (ion  enolat). Adapun proses reaksi kondensasi ini dilakukan dengan metode MAOS. Mekanisme reaksi pada metode iradiasi microwave terjadi ketika molekul ataupun ion yang berada pada suatu  campuran  akan  berinteraksi  dengan
gelombang elektromagnetik, interaksi tersebut menghasilkan  suatu  panas  yang  menyebab- kan gerak acak dari molekul atau ion sehingga terjadi reaksi [16].
Pada saat  pembentukan senyawa 1,3- difenil-2-propen-1-on akan terbentuk suatu ion stabil.  Ion  tersebut  biasa  disebut  dengan  ion enolat.  Terbentuknya  ion  enolat  ini  akan menyebabkan  suhu  dari  larutan  meningkat ketika  diradiasi  oleh  gelombang  mikro.  Hal tersebut  disebabkan  adanya  interaksi  antara ion  dengan  gelombang  elektromagnetik sehingga  menghasilkan  panas.  Panas  yang dihasilkan  menyebabkan  pergerakan  acak dari  ion  atau  molekul  sehingga  terjadi  reaksi kondensasi  aldol  sehingga  akan  menghasil- kan senyawa 1,3-difenil-2-propen-1-on[17].
Rendemen yang  dihasilkan  pada sintesis senyawa 1,3-difenil-2-propen-1-on ini dapat  dilihat  pada  Tabel  1.  Adapun  padatan kristal  senyawa  disajikan  pada  Gambar  1.
Gambar  1.  Padatan  kristal  senyawa  1,3- difenil-2-propen-1-on

## 2.  Analisis  kemurnian  senyawa  hasil sintesis
Analisis  kemurnian  produk  sintesis secara  kualitatif  yaitu  dengan  mengamati jarak  lebur.  Hasil  pengukuran  (Tabel  1)
menunjukkan  jarak  lebur  >2°C  pada  setiap variasi  konsentrasi  katalis  namun  masih dikatakan  murni  karena  memiliki  satu  spot pada KLT. Selain memiliki  satu spot nilai Rf dari  senyawa  produk  sintesis  berbeda dengan  nilai  Rf  material  awal.  Hal  tersebut menandakan  produk  sintesis  merupakan senyawa  yang  berbeda  dari  material  awal. Nilai  Rf  produk  sintesis  pada  semua  variasi konsentrasi katalis sebesar 0,8125,  asetofenon sebesar  0,7875  dan  benzaldehid  sebesar 0,7750.  Produk  sintesis  juga  memiliki  satu puncak dengan waktu retensi sebesar 14,038 menit  pada  kromatografi  gas.  Hal  ini menandakan bahwa produk sintesis merupakan  senyawa  yang  murni.  Hasil  uji KLT dapat dilihat pada Gambar 2, sedangkan
kromatogram  senyawa  1,3-difenil-2-propen- 1-on tersaji pada Gambar 3.
Gambar 2. Hasil uji KLT 1,3-difenil-2-propen-1- on  dengan  katalis  NaOH  (a)  10%,  (b) 20%, (c) 30%, (d) 40%, (e) asetofenon (f) benzaldehida,  fasa  gerak  kloroform: metanol (10:1)
Tabel 1. Hasil sintesis senyawa 1,3-difenil-2-propen-1-on
Kel Rep Hasil Sintesis (gram) Jarak lebur (°C) Rendemen (%) Rerata ± SD I 1 0,5090 3,3 48,88 50,58 ± 1,84 (a) 2 0,5471 52,54 3 0,5239 50,31 II 1 0,7126 3,0 68,43 69,20 ± 1,58 (b) 2 0,7395 71,02 3 0,7095 68,14 III 1 0,8643 2,7 83,00 84,55 ± 1,50 (c) 2 0,8813 84,64 3 0,8956 86,01 IV 1 0,9344 2,9 89,73 90,60 ± 0,96 (d) 2 0,9417 90,44 3 0,9542 91,64 Keterangan: Perbedaan kode (a), (b), (c), dan (d) menandakan perbedaan signifikan antara setiap variasi dengan taraf kepercayaan 95% (p < 0,05). I: Kelompok NaOH 10%; II: Kelompok NaOH 20%; III: Kelompok NaOH 30% IV: Kelompok NaOH 40%
a b c d e f
Gambar 3. Kromatogram senyawa 1,3-difenil-2-propen-1-on

## 3.  Identifikasi senyawa hasil sintesis
Identifikasi  senyawa  produk  hasil sintesis dengan analisis spektrometri massa menghasilkan  bobot  molekul  sebesar  208 g/mol  yang  dapat  dilihat  pada  Gambar  4. Spektrometri  inframerah  untuk  mengetahui gugus fungsional yang dimiliki oleh senyawa produk  sintesis  dan  spektrometri  resonansi magnetik inti untuk mengetahui atom hidrogen dan  karbon  pada  senyawa  produk  sintesis [18].  Terbentuknya  senyawa  1,3-difenil-2- propen-1-on  ditandai  dengan  pembentukan ikatan α-β tak jenuh. Gambar 5 memperlihat- kan  Spektrum  inframerah  yang  menunjukan
adanya  pembentukan  ikatan  α-β  tak  jenuh ditandai  dengan  adanya  serapan  pada bilangan  gelombang  1604,77  cm -1 dan dipertegas munculnya serapan pada daerah 979,84  cm -1 .  Hasil  analisis  spektrometri resonansi  magnetik  inti  atom  karbon  pada ikatan α-β tak jenuh muncul pada pergeseran kimia  sebesar  122,14  dan  144,48  ppm, sedangkan  atom  hidrogen  muncul  pada pergeseran  kimia  sebesar  8,15  dan  8,17 ppm.  Adapun  interpretasi  dari  spektrometri inframerah  dan  spektrometri  resonansi magnetik inti ini disajikan pada Tabel 2.
Gambar 4. Spektrum massa senyawa 1,3-difenil-2-propen-1-on
Gambar 5. Spektrum inframerah senyawa 1,3-difenil-2-propen-1-on
Tabel 2. Interpretasi spektrometri inframerah dan spektrometri resonansi magnetik inti
No. ʋ cm-1 ᵹC ppm ᵹH ppm Struktur senyawa target α 1604,77 & 979,84 122,14 8,15 O
2 4 2 3 4' 2' 2' 3 3' 3'   β
144,88 8,17 C=O 1658,78 190,55 - 1 748,38 & 864,11 138,26 - 1’ 134,94 - 2 1566,20 & 3062,96 129,02 7,80 3 128,69 7,83 4 132,85 7,61 2’ 128,52 7,42 3’ 128,57 7,54 4’ 130,61 7,42

## KESIMPULAN
Berdasarkan  hasil  dari  rendemen senyawa  1,3-difenil-2-propen-1-on  dapat disintesis  dari  benzaldehida  dan  asetofenon menggunakan  MAOS    dengan  rata-rata rendemen  pada  variasi  konsentrasi      katalis 10,  20,  30  dan  40%  berturut-turut  adalah (50,58  ±  1,84)%,  (69,20  ±  1,58)%,  (84,55  ± 1,50)%  dan  (90,60  ±  0,96)%.  Konsentrasi katalis  NaOH  40%  menghasilkan  rendemen produk  sintesis  yang  paling  optimal.  Hasil
analisis  dengan  KLT  menunjukkan  nilai  Rf yang  berbeda  dengan  benzaldehid  dan asetofenon,  sedangkan  hasil  karakterisasi dengan FTIR, GC-MS dan NMR, menunjuk- kan  hasil  sintesis  merupakan  senyawa  1,3- difenil-2-propen-1-on.

## UCAPAN TERIMA KASIH
Peneliti  mengucapkan  terima  kasih kepada Lembaga Penelitian dan Pengabdian Masyarakat  (LPPM)  Universitas  Ahmad Dahlan yang mendanai penelitian ini.

## DAFTAR PUSTAKA
[1] B.  Evranos  Aksöz  and  R.  Ertan, “Chemical and structural properties of chalcones  I,” Fabad  J.  Pharm.  Sci. , vol. 36, no. 4, pp. 223 –242, 2011.
[2] I. W. Suirta, “Sintesis senyawa kalkon serta uji aktivitas sebagai antioksidan,” J.  Kim. ,  vol.  10,  no.  1, pp. 75 –80, 2016.
[3] M.  R.  Jayapal  and  N.  Y.  Sreedhar, “Anhydrous K2CO3 as catalyst for the synthesis of chalcones under microwave irradiation,” J. Pharm. Sci. Res. ,  vol.  2,  no.  10,  pp.  644 –647, 2010.
[4] A. Shah, A. M. Khan, R. Qureshi, F. L. Ansari, M. F. Nazar, and S. S. Shah, “Redox  behavior  of  anticancer chalcone on a glassy carbon electrode  and  evaluation  of  its interaction parameters with DNA,” Int.
J.  Mol.  Sci. ,  vol.  9,  no.  8,  pp.  1424 – 1434, 2008.
[5] D.  K.  Mahapatra  and  S.  K.  Bharti, “Therapeutic potential of chalcones as cardiovascular agents,” Life Sci. , vol. 148, pp. 154 –172, 2016.
[6] M. Wan L.Xub, L.Hua A.Li. S.Li, W Lu, Y  .Pang,  C.Cao,  X.Liu,  P.  Jiao,, “Synthesis  and  evaluation  of  novel isoxazolyl  chalcones  as  potential anticancer  agents,” Bioorg.  Chem. , vol. 54, pp. 38 –43, 2014.
[7] R.H. Hans, E.M. Guantai, C. Lategan, PJ.  Smith,  B  Wan,  SG  Franzblau,  J. Gut, PJ, Chibale K. R. H. Hans et al. , “Synthesis, Rosenthal  antimalarial and antitubercular activity of acetylenic  chalcones,” Bioorganic Med.  Chem.  Lett. ,  vol.  20,  no.  3,  pp. 942 –944, 2010.
[8] D. P. Belsare, S. C. Pal, A. A. Kazi, R. S.  Kankate,  and  S.  S.  Vanjari, “Evaluation  of  antioxidant  activity  of chalcones  and  flavonoids,” Int.  J.
ChemTech  Res. ,  vol.  2,  no.  2,  pp.
1080 –1089, 2010.
[9]
K.  V.  Gaikwad,  S.  V.  Gaikwad,  S.  B. Jadhav, and S. D. Rathod, “Synthesis of some novel chalcones of phthalimidoester  possessing  good antiinflammatory  and  antimicrobial activity,” Indian  J.  Chem.  -  Sect.  B Org.  Med.  Chem. ,  vol.  49,  no.  1,  pp. 131 –136, 2010.
[10] Z.  Nowakowska,  “A  review  of  anti- infective and anti-inflammatory chalcones,” European  Journal  of
Medicinal  Chemistry ,  vol.  42,  no.  2. pp. 125 –137, 2007.
[11] R.  Revathi,  C.  Ratna  Sreem,  R. Jayakumar, D. Visagaperuma, and N. Anbalagan, “Microwave assisted synthesis  and  biological  activity  of certain 4- hydroxy chalcones,” Pharmacophore , vol. 4, no. 2, pp. 59 – 69, 2013.
[12] M.  S.  Rao,  J.  Kotesh,  R.  Narukulla, and  H.  Duddeck,  “Synthesis  and spectroscopic characterization of some  chromanochalcones  and  their dihydro  derivatives,”  vol.  2004,  no. xiv, pp. 96 –102, 2004.
[13] V.  Calvino,  M.  Picalloa,  A.  J.  López-
Peinadoa, R. . Martín-Aranda, and C. J. Durán- Valle, “Ultrasound accelerated Claisen –Schmidt condensation:  A  green  route  to chalcones,” Appl. Surf. Sci. , vol. 252, no. 17, pp. 6071 –6074, 2006.
[14] N.  Harmastuti,  R.  Herowati,  D. Susilowati,  H.  D.  Pranowo,  and  S. Mubarika,  “Synthesis  and  cytotoxic activity  of  chalcone  derivatis  on human  breast  cancer  lines,”  vol.  12, no. 3, pp. 261 –267, 2012.
[15] M.  Chtourou,  R.  Abdelhédi,  M.  H.
Frikha, and M. Trabelsi, “Solvent free synthesis  of  1,3-diaryl-2-propenones catalyzed  by  commercial  acid-clays under ultrasound
irradiation,”
Ultrason.  Sonochem. ,  vol.  17,  no.  1, pp. 246 –249, 2010.
[16] P.  Lindstrom,  J.  Tierney,  B.  Wathey, and J. Westman, “Microwave-
assisted  green  organic  synthesis-  A review,” Tetahedron ,  vol.  57,  pp.
[17] Suzana,  K.  Amalia,  M.  I.  S.  M. Rudyanto,  H.  Poerwono,  and  T.
Budiati, “Sintesis khalkon dan derivatnya menurut reaksi kondensasi
Claisen  Schmidt  dengan  iradiasi gelombang mikro,” J. Farm. dan Ilmu Kefarmasian Indonesia ,  vol. 1, no.  1, pp. 24 –27, 2014.
18] R.  Dermawan,  F.  Firdaus,  and  N.  H. Soekamto,  “Efektivitas  katalis  asam- basa pada sintesis trans-1,3-difenil-2- propen-1-on melalui Reaksi kondensasi  Claisen- Schmidt,” Univ. Hasanuddin , pp. 1 –9, 2015.