STUDI PENDAHULUAN KOMPUTASI SEMI EMPIRIK SENYAWA OPTIK NON LINIER

## Nenden Fauziah
Prodi Farmasi FMIPA Universitas Garut Nefa111store@gmail.com

## Abstrak
Senyawa optik non linier merupakan senyawa yang dapat mengubah frekuensi, fase, dan besaran lain dari gelombang yang melewatinya. Sebagai contoh, sinar laser ruby yang dilewatkan pada material optik nonlinier dapat berubah menjadi sinar  ultra  ungu.  Sifat  ini  sangat  penting  terutama  sejak  digunakannya  cahaya untuk pemrosesan dan penyimpanan data.  Senyawa organik dengan elektron  terkonjugasi  diidentifikasi  sebagai  struktur  yang  dapat  menyediakan kenoninieran  optik  yang  besar.  Tujuan  penelitian  ini  adalah  mengkaji  senyawa optik  nonlinier  dengan  menggunakan  metode  semiempirik  untuk  mengusulkan penjelasan  awal  terhadap  perilaku  optik  nonlinier.  Metode  extended  Huckel digunakan  untuk  pengkajian  awal  sifat  senyawa  optik  nonlinier.  Usulan  cara peramalan  sifat  optik  nonlinier  dengan  besaran  alternasi  panjang  ikatan    dari Hochan Lee, dkk juga dikaji dalam penelitian ini. Hasil komputasi menunjukkan kesesuaian secara kualitatif terhadap hasil percobaan dan terhadap pola struktur. Dalam batas – batas tertentu, besaran alternasi panjang ikatan dapat menunjukkan sifat optik nonlinier.
Kata kunci : Senyawa Optik Non Linier, Komputasi, Semi Empirik

## 1. Pendahuluan
Optik nonlinier difokuskan pada interaksi radiasi elektromagnetik dengan beragam media untuk menghasilkan radiasi baru yang berbeda fasenya, frekuensinya dan sebagainya.
Material  optik  nonlinier  orde  dua  sekarang  banyak  digunakan  dalam  industri  telekomunikasi, pemrosesan  informasi  optik  dan  sensor.  Saat  ini  laser  semikonduktor  yang  memancarkan gelombang  elektromagnet  pada  daerah  dekat  infra  merah  yaitu  pada  780  nm  digunakan  untuk menulis  dan  membaca  informasi.    Dalam  telekomunikasi  cara  yang  paling  efisien  untuk mentransmisi data adalah dengan menggunakan radiasi sinar infra merah, tetapi pendeteksiannya
tidak  efisien.  Sebaliknya  sinar  tampak  lebih  mudah  dideteksi,  tetapi  t  idak  efisien  dalam mentransfer data.  Penggunaan material optik nonlinier yang dapat mengubah radiasi infra merah ke radiasi sinar tampak dengan penggadaan frekuensi, memudahkan pendeteksian sinyal.
Molekul  organik  dan  anorganik  keduanya  dapat  menunjukkan  sifat  optik  nonlinier.    Material organik,  seperti  Kristal  organik  dan  polimer,  menawarkan  sifat  fisik  dan  optik  nonlinier  yang lebih  baik,  seperti  respon  waktunya  yang  sangat  cepat,  tetapan  dielektrik  lebih  rendah,  lebih mudah  diproses  dan  ketahanan  yang  baik  terhadap  gangguan  optik  dibandingkan  material anorganik.  Kenudahan modifikasi struktur molekul organik memberi kemudahan pada aplikasi yang diingnkan.  Sifat optik suatu material tergantung pada kerapatan elektron, keboleh polaran molekul  dan  struktur  kimianya  sendiri,  karena  sifat  makroskopik  senyawa  tergantung  pada struktur kimia molekul pembentukanya.
Penelitian yang dilakukan oleh Alheim, dkk menunjukkan bahwa polimer organik terpolarisasi memiliki  koefisien  elektro  optik  (r 33 )  yang  melebihi  kristal  anorganik,  seperti  lithium  niobat, dengan r 33 sebesar 30,8 pm/V dan panjang gelombang telekomunikasi 1,3 dan 1,5  m,  dan ini telah  mendorong  kearah  pengembangan  kromofor  nonlinier  tinggi.  Dalam  polimer  polar, koefisien  elektro  optik  proporsional  dengan  ,  produk  scalar  dari  momen  dipol  dan hiperpolarizabilitas pertama.
Mekanika kuantum pertama yang digunakan untuk mempelajari hubungan struktur dengan sifat optik nonlinier adalah AM-1 Hamiltonian, ada juga yang menggunkanan ad initio, teori medan reaksi  self  consistent  diperluas.  Penerapan  metode  ab  initio  untuk  molekul  besar  sangat  sulit, sehingga  diupayakan  penelitian  tentang  hubungan  struktur  dan  sifat  optik  nonlinier  dengan menggunakan metode semiempirik.
Penelitian  ini  bertujuan  untuk  mengusulkan  penjelasan  awal  terhadap  perilaku  optik  nonlinier beberapa  senyawa  organik.  Untuk  mencapai  tujuan  ini  pada  tahap  awal  dilakukan  pemilihan metode  komputasi  berdasarkan  kajian  terhadap  struktur  umum  senyawa  optik  nonlinier  dan komputasi  sifat  –  sifat  senyawa  tersebut.  Metode  yang  dipilih  selanjutnya  digunakan  untuk menghitung berbagai sifat senyawa optik nonlinier.  Dari data  – data tersebut diharapkan dapat diperoleh penjelasan awal terhadap perilaku optik nonlinier.  Perhitungan pada tingkat teori yang lebih tinggi akan pula dilakukan sebagai perbandingan terhadap komputasi yang dilakukan.  Studi ini  juga  bertujuan  untuk  mengkaji  pembahasan  sifat  optik  nonlinier  senyawa  berdasarkan  nilai BLA( Bond Length Alternation ) yang diajukan oleh Hochan Lee, dkk.

## 2. Metode Penelitian
Penelitian  ini  dilakukan  tanpa  menggunakan  bahan  kimia  ataupun  perangkat  laboratorium lainnya,  tapi  menggunakan  computer  untuk  menjalankan  program  komputasi.  Komputer  yang digunakan berupa computer proseseor tunggal intel Pentium IV, 1700 MHz dan computerprosesor ganda Pentium  III 800 MHz dengan RAM 256 MB. Program computer yang digunakan dalam penelitian adalah ChemOffice, Hyperchem. Icon Edit 2000 dan Gaussian 9.4.
Studi tentang senyawa optik nonlinier ini terdiri dari studi literature dan komputasi berbagai sifat yang  berkaitan  dengan  sifat  optiknya.  Hasil  studi  litratur  diperoleh  struktur  senyawa  yang memiliki sifat nonlinier optik dan data besaran hasil eksperimen penelitian lain. Struktur senyawa dijadikan bahan pertimbangan awal pemilihan beberapa metode yang mungkin digunakan untuk melakukan komputasi terhadap senyawa tersebut.
Untuk melakukan komputasi, struktur senyawa yang sudah diperoleh melalui studi litetarur dibuat strukturnya  melalui  program  ChemOffice,  dan  kemudian  dioptimasi  melalui  beberapa  metode. Optimasi  dilakukan  dengan  menggunakan  MM+  pada  program  chemOffice  dan  AM1  pada program  hyperchem  sehingga  diperoleh  struktur  yang  diasumsikan  merupakan  struktur  dengan energy terendah atau yang paling stabil.
Hasil optimasi diperoleh koordinat struktur, yang dijadikan data input untuk komputasi dengan metode  yang  dipilih.    Program  komputasi  yang  digunakan  adalah  ICON  –  EDIT  2000  dan hyperchem.  Dari perhitungan tersebut dilakukan penentuan selisih energy HOMO dan LUMO, yang dijadikan acuan untuk pemilihan metode semi- empiris yang digunakan.
Data hasil komputasi harus diuji kebenarannya sebelum dilakukan interpretasi data.  Pengujian dilakukan  dengan  menghitung  kerapatan  elektron  yang  hasilnya  harus  sama  dengan  jumlah elektron  nya.  Selain  itu  hasil  normalisasi  harus  bernilai  satu,  jika  tidak  maka  struktur  harus dinormalisasi dan dikaji ulang.
Selain perhitungan dengan metode semi empiris dilakukan komputasi dengan metode yang lebih teliti,  yaitu  dengan  metode  ab  initio,  dan  data  input  koordinat  hasil  optimasi,  yang  kemudian dioptimasi ulang dengan menggunakan metode komputasi HF. Hasil komputasi dijadikan sebagai koreksi terhadap hasil perhitungan pada metode semi empirik.
Hasil  komputasi  yang  diperoleh  berupa  kebolehpolaran,  momen  dipol,  dan  panjang  ikatan alternasi dijadikan titik tolak  penjelasan perilaku optik nonlinier sehingga diperoleh penjelasan teori yang dapat menjelaskan penyebab timbulnya sifat tersebut.

## 3. Hasil Penelitian

## 3.1 Struktur Senyawa Optik Non linier
Struktur senyawa organik yang memiliki sifat optik non linier adalah sebagai berikut :
O O N H 3 C H 3 C N CH 3 H 3 C O
Vol. 7; No.  1; 2016 Halaman 18-28
N O O H 2 N N O O N H 3 C H 3 C N H 3 C H 3 C N O O N H 3 C H 3 C N O O N H 3 C H 3 C N O O N H 3 C H 3 C N O O
Gambar 1. Contoh struktur Senyawa organik dengan sifat optik nonlinier
Hasil  studi  literature  dari  senyawa  organik  yang  memiliki  sifat  optik  non  linier,  semuanya memiliki struktur berikatan rangkap terkonjugasi. Dan umumnya memiliki pola :

## D A
Gambar 2. Sruktur umum senyawa optik nonlinier, D adalah donor dan A adalah akseptor
D adalah Donor, merupakan gugus pendorong elektron seperti (CH 3 )N  , H 2 N  , dan lain lain. Sedangkan  A adalah akseptor, merupakan penarik elektron yang dapat berupa gugus nitro atau aldehid. Molekul terkonjugasi memiliki sifat optik nonlinier yang besar karena sumbangan dari delokalisasi elektron  . Pada delokalisasinya, elektron  harus diperlakukan sebagai keseluruhan system.  Apalagi  dengan  terdapatnya  donor  dan  akseptor  yang  menambah  delokalisasi  awan elektronnya.  Senyawa organik memiliki sifat optik non linier dibandingkan senyawa anorganik karena elektron yang bergerak sepanjang rantai konjugasi memiliki massa yang jauh lebih ringan dibandingkan ion pada senyawa anorganik.

## 3.2 Pemilihan Metode Komputasi
Dengan alasan lama dan mahalnya metode ab initio, maka dipilih metode yang lebih sederhana dan murah, yaitu mekanika molekul dan semi empirik.
Tabel 3.1: Perbandingan data awal komputasi Metode Mekanika Molekul dan Semi Empirik
Parameter Mekanika Molekul Semi - empirik Struktur 1  Struktur 2 Struktur 1 Struktur 2 Energi HOMO - LUMO - - 2,04715 1,91829 Momen dipol - - 61,35 69,32 Keboleh polaran - - 24,3 27,8
Berdasarkan kurangnya data yang bias diperoleh dengan menggunakan metode tersebut, terlebih dengan  adanya  data  yang  tidak  sesuai  harapan  pada  nilai  BLA  yang  seharusnya  berbanding terbalik dengan nilai polarisasii, maka metode yang dipilih adalah metode semi – empiric.
Berdasarkan bentuk struktur senyawa optik non linier maka dipilih komputasi semi-empirik, yang umum digunakan untuk mengkaji senyawa dengan struktur ikatan rangkap terkonjugasi. Metode yang  dipilih  adalah  metode  Huckel  atau  leboh  spesifiknya  metode  extended  Huckel  dengan pertimbangan  adanya  pengaruh  donor  dan  akseptor,  adanya  heteroatom  pada  rantai  konjugas, pengaruh elektron  serta atom-atom yang tidak berikatan langsung.
Asumsi  metode  ini  dengan  meilhat  bahwa  elektron  terdelokalisasi  Antara  donor  dan  akseptor, seperti elektron yang bergerak dalam sumur potensial.

## 3.3 Optimasi Struktur dan Penentuan Selisih Energi
Optimasi  struktur  dengan  menggunakan  program  hyperchem,  metode  semi-empirik  AM1, menghasilkan informasi koordinat struktur dalam keadaan energi terendah, dan hasil komputasi dengan  ICON  Edit  dengan  input  koordinat  hasil  optimasi  menunjukkan  struktur  yang  paling mendekati keadaan sebenarnya.  Hasil komputasi menunjukkan tingkat – tingkat energi pengisian orbital HOMO dan LUMO, dengan asumsi selisih antara tingkat – tingkat tersebut sebagai energi yang diperlukan elektron untuk tereksitasi pada tingkat energy yang lebih tinggi ketika ada cahaya yang  mengenai  molekul.    Perbandingan  hasil  komputasi  dengan  data  eksperimen  ditunjukkan pada tabel 3.2
Tabel 3.2 No ∆E (komputasi) Data Eksperimen(EFISH)  (maks) ∆E 1. 2,047150 412 3,011646 2. 1,918290 434 2,858982 3. 2,206720 360 3,446662 4. 1,220000 590 2,103048 5. 2,313900 430 2,885570 6. 2,171720 442 2,807236 7. 2,104440 458 2,709167 8. 1,950070 462 2,685711 9. 2,049200 478 2,595812 10. 1,777700 530 2,341129
Pada  perbandingan  hasil  komputasi  dengan  data  eksperimen  tampak  bahwa  (maks)  senyawa dengan struktur 1,2,3 dan 4, memiliki urutan energi 3>1>2>4, hasil komputasi menunjukkan hal yang serupa, dan untuk beberapa senyawa yang lainnya juga memiliki perbandingan yang selaras, sehingga  penggunaan  metode  ini  dimungkinkan  untuk  analisis  secara  kualitatif,  tidak  secara kuantitatif.  Analisis  kuantitatif  memerlukan  metode  yang  lebih  teliti,  sehingga  diperlukan  data penunjang melalui data penunjang melalui komputasi ab initio, untuk memperoleh nilai koreksi.
BLA 0,0245 0,0233 0,01216 0,01163
Vol. 7; No.  1; 2016 Halaman 18-28

## 3.4 Kebolehpolaran dan Alternasi Panjang Ikatan
Hasil komputasi menunjukkan data sebagai berikut :
No Alternasi Panjang Ikatan Å Momen dipol D Kebolehpolaran Å 3 Energi HOMO- LUMO 1. 0,030900 3,547 17,30 2,480000 2. 0,065625 6,849 20,80 2,351940 3. 0,048300 10,330 30,40 2,313900 4. 0,046572 17,070 33,90 2,171720 5. 0,045158 19,750 37,40 2,104440 6. 0,043320 22,350 40,90 1,950070 7. 0,051200 32,860 42,92 1,551000 8. 0,047650 39,540 46,39 1,257400 9. 0,054205 46,490 49,87 1,168100 10. 0,054938 53,870 53,35 1,027000
Efek optik nonlinier merupakan manifestasi langsung polarisasi nonlinier dari material, sehingga senyawa yang memiliki kebolehpolaran besar akan memiliki sifat optik nonlinier yang besar juga, tampak  struktur  no  10  memiliki  kebolehpolaran  terbesar,  diantara  struktur  dengan  donor  dan akseptor yang sama.
N O O N H 3 C H 3 C
Gambar 3.Struktur senyawa optik nonlinier struktur 10
Struktur 10 memiliki rantai konjugasi yang paling panjang, hal ini dimungkinkan untuk memiliki sifat optik nonlinier yang besar, karena semakin panjang rantai yang terkonjugasi di Antara donor dan  akseptor,  maka  senyawa  tersebut  akan  semakin  mudah  untuk  terkutubkan,  yang  artinya mudah untuk dipolarisasi. Apalagi dengan adanya pengaruh medan induksi eksternal.
Vol. 7; No.  1; 2016 Halaman 18-28
Gambar 4. Polarisasi induksi listrik dari donor ke akseptor atau sebaliknya
Ketika medan listrik berinteraksi dengan distribusi muatan dalam system, menghasilkan gaya (F = qE, dimana q adalah muatan),  yang menyebabkan pemindahan kerapatan elektron. Pemindahan pusat kerapatan elektron ini jauh dari kerangka inti menyebabkan pemisahan muatan positif dan negatif dalam polarisasi induksi.
Penurunan  panjang  rantai  konjugasi  menurunkan  kebolehpolaran  secara  konsisten  seperti  yang tampak  pada struktur 9,8,7,6 dan 5 yang memiliki gugus donor dan akseptor yang sama dengan struktur  10.  Dari  sini  tampak  elongasi  pada  rantai  poliena  tanpa  perubahan  gugus  ujung menghasilkan  penngkatan  dalam  kenonlinieran,  karena  meningkatnya  jumlah  elektron  dalam sistem.
Selain  karena  factor  panjangnya  rantai,  nilai  polarisasi  besar  diperoleh  karena  pada  molekul mengandung subtituen yang membuat keadaan resonansi transfer muatan terendah, yaitu molekul dengan  gugus  penarik  elektron  kuat  seperti  konjugasi  nitro  dan  gugus  pendonor  elektron  kuat seperti (CH 3 ) 2  . Donor dan akseptor yang kuat, dengan kombinasi optimal kekuatan donor dan akseptor rantai yang ada akan memaksimumkan kebolehpolaran, yang berarti akan memberikan kenonlinieran besar.
Polarisasi  keadaan  dasar  dihubungkan  dengan  parameter  geometris,  panjang  ikatan alternasi(BLA), yang perbedaan antara panjang rata – rata ikatan, pada ikatan C – C tunggal dan rangkap ( yaitu panjang alternasi) dalam poliena tersubstitusi oleh donor dan akseptor, begitu juga dengan panjang ikatan tunggalnya.
N O O N H 3 C H 3 C 1.4038 1.4053 1.3886 1.3907 1.4082 1.4040 1.4503 1.3459 1.447 1.4058 1.402 1.3865 1.3847 1.4029 1.4196
Gambar 5. Panjang ikatan Antara C – C terkonjugasi senyawa optik nonlinier struktur 7
Elektron  akan  lebih  mudah  bergerak  dari  arah  yang  kaya  elektron  (donor)  terhadap  yang kekurangan  elektron  (akseptor).    Senyawa  mengalami  konjugasi  secara  tidak  merata  atau terdelokalisasi  sehingga  memiliki  jarak  ikatan  yang  berbeda,  akan  memiliki  panjang  ikatan alternasi yang kecil jika konjugasinya semakin baik. Jika panjang ikatan alternasi mengecil maka momen dipol akan membesar seperti pada table 3, yang menunjukkan semakin mendekat  pada muatan terpisah.
N
O O
N
H 3 C H 3 C 1,3836 1,4235 1,4235 1,3826 1,4055 1,4055
Gambar 6. Panjang ikatan C – C terkonjugasi pada struktur no.5
Struktur 10, jika dibandingkan dengan deretan senyawa yang memiliki gugus akseptor dan donor yang  sama,  maka  struktur  no.10  memiliki  nilai  BLA  yang  terkecil  disbanding  dengan  struktur 9,8,7,6, pengecualian terjadi pada struktur no 5, dimana no 5 memiliki gugus donor dan akseptor
yang  sama,  tetapi  panjang  rantai  yang  diapit  berbentuk  benzene  saja,  yang  memiliki  konjugasi yang sangat baik sehingga perbedaan panjang ikatan Antara ikatan tunggal dan rangkap sangat kecil, hal ini diperkuat dengan data nilai BLA yang lebih kecil yaitu sebesar 0,013468 Å
. N O O N H 3 C H 3 C 1,37560832 1,39657478 1,389844 1,376554847
1,38655783
1,3851793
Gambar 7. Panjang ikatan C – C terkonjugasi pada struktur 5 hasil komputasi ab initio
Hal  serupa  terjadi  pada  deretan  senyawa  dengan  serupa  yang  memiliki  nilai  BLA  dan  selisih energi  HOMO  –  LUMO  yang  mengecil  seiring  dengan  penambahan  panjang  rantai.    Tampak bahwa  fungsi  kenaikan  polarisasi  sebagai  fungsi  penurunan  panjang  ikatan  alternasi(BLA). Sehingga dapat dikatakan bahwa kenaikan sifat optik nonlinier berbanding terbalik dengan BLA.
Semua senyawa yang diukur memiliki nilai BLA 0,11Å, tetapi bernilai positif, ini menunjukkan bahwa  struktur  cenderung  merupakan  senyawa  optik  nonlinier  dengan  bentuk  resonansi mendekati muatan terpisah.  Dengan ketentuan BLA dihitung dari arah donor ke akseptor.
Pada gambar 6, tampak bahwa penurunan nilai BLA berbanding lurus dengan perbedaan tingkat energi atau gap energy, sehingga sifat polarisasi dan juga sifat optik nonlinier akan berbanding terbalik dengan selisih energy tersebut. Begitu pula data hasil komputasi menunjukkan hal serupa, pengecualian  terjadi  pada  struktur  4,  dimana  senyawa  tersebut  memiliki  selisih  energy  yang bahkan  lebih  kecil  dari  struktur  10,  yang  memiliki  sifat  kebolehpolaran  lebih  besar,  dan  peran posisi N disini memegang asset terhadap kelainan sifat yang ditunjukkan tersebut.
Perubahan momen dipol pada senyawa optik nonlinier berbanding lurus dengan kebolehpolaran dan berbanding terbalik dengan BLA senyawa tersebut. Hal ini disebabkan adanya pemindahan kerapatan  muatan  pada  senyawa.Hasil  komputasi  menunjukkan  senyawa  optik  nonlinier  dapat dikarakterisasi sebagai senyawa  yang memiliki nilai BLA positif dan memiliki nilai  di bawah BLA poliena yaitu 0,11 Å.Hasil komputasi dengan metode ab initio menunjukkan selisih sebesar 38,04 % pada penentuan BLA dan 17,97 % untuk penentuan momen dipol.

## 3.5 Penjelasan awal terhadap perilaku Optik Nonlinier
Data eksperimen dan komputasi menunjukkan senyawa memiliki selisih tingkat energi HOMO dan LUMO yang kecil, sehingga untuk kajian senyawa optik nonlinier ini diusulkan pembahasan menggunakan teori Einstein. Dari teori Einstein diperoleh persamaan :
𝐴 𝑚𝑙 = 8  ℎ 𝑣 𝑙𝑚 3 𝑐 3 𝐵 𝑙𝑚
Dari  persamaan  tampak  bahwa  frekuensi  memiliki  pengaruh  sangat  besar  ( v 3 ),  sehingga  untuk senyawa terkonjugasi dengan energy yang kecil akan memiliki frekuensi kecil.
Gambar 8. Perbedaan jarak tingkat – tingkat energy senyawa terkonjugasi dan tak terkonjugasi Waktu hidup dinyatakan dalam persamaan :
 = 1 𝐴 𝑚𝑙
Karena v lm untuk senyawa yang terkonjugasi sangat kecil maka waktu hidup  sangat lama, sinar teradsorpsi  belum  sempat  teremisi  ketika  sinar  dengan  frekuensi  yang  sama  masuk mengakibatkan pemindahan elektron pada tingkat energi yang lebih tinggi, dan berlangsung terus sampai  sinar  yang  pertama  kali  masuk  waktu  hidupnya  habis.    Emisi  spontan  terjadi  sekaligus untuk  keseluruhan  frekuensi  cahaya,  sehingga  cahaya    yang  diemisi    bukan  lagi  cahaya  pada frekuensi yang sama tapi frekuensi gabungan yang lebih besar dari frekuensi semula.
Gambar  9.  Proses  perubahan  sinar  akibat  adsorpsi  terinduksi  yang  terjadi  secara berkesinambungan
Besar keemungkinan teori ini dapat dipakai sebagai penjelasan kenapa material optik nonlinier dapat mengubah cahaya yang masuk dengan frekuensi yang dihasilkan lebih tinggi  dari frekuensi yang dimasukkan.
Pada  studi  ini,  hukum  kekekalan  energi  tetap  berlaku,  karena  frekuensi  atau  energi  yang dihasilkan setelah melewati material optik nonlinier dengan nilai dua kali lipat dari frekuensi dan energy  semula,  berasal  dari  dua  foton  serupa,  yang  meradiasi  elektron  yang  sama  dua  kali, sehingga naik pada tingkat energy di atasnya dan teremisi spontan.

## 4. Kesimpulan
Senyawa  organik  yang  memiliki  sifat  optik  nonlinier  memiliki  struktur  ikatan  rangkap terkonjugasi, dengan sifat nonlinier optik yang semakin jelas dengan semakin panjangnya rantai konjugasi yang terletak di Antara gugus yang kaya akan elektron, yang berfungsi sebagai donor dan  akseptor  yang  kekurangan  elektron.    Senyawa  organik  dengan  elektron  terkonjugasi
diidentifikasi  sebagai  struktur  yang  dapat  menyediakan  kenonlinieran  optik  yang  besar.  Awan elektron  lebih mudah dipolarisasi.
Senyawa optik nonlinier dicirikan oleh kebolehpolarannya yang tinggi, panjang ikatan alternasi (BLA) yang bernilai positif dan bernilai kecil, juga memiliki selisih energy HOMO-LUMO yang kecil  yang  memungkinkan  terjadinya  peningkatan  frekuensi  atau  perubahan  frekuensi  akibat waktu  hidupnya  yang  lama.  Fenomena  ini  dapat  dijelaskan  secara  teoritis  menggunakan  teori Einstein.
Secara kualitatif terdapat korelasi antara panjang gelombang maksimum hasil percobaan dengan E comp terutama  untuk  pola  struktur  yang  mirip.  Presentase  kesalahan  pada  perhitungan  semi- empirik berkisar pada 28%.

## 5. Daftar Pustaka
1. Ahlheim, M. Barzoukas, M.   Bedworth, P.V. Blanchard-Desce, M.  Forth, A. Hu, Z. Y. Marder, S.R.  Perry, J.W.  Runser, C. Staehelin, M.  Zysset, B. Science , 271, 335(1996)
2. Barrow, G. M., Physical Chemistry 6 th edition, The Mc. Graw – Hill Company, Inc, New York (1996)
3. Biblitz, G.U., Ortiz, R., Runser, C., Fort, A., Barzoukas, M.,  Marder, S.R.,  Boxer, S.G., J. Am. Chem. Soc , 119,2311(1997)
4. Calzaferri, G.,   Rytz, R., Brändle, M., Brühwiler, D., Glaus, S.  ICONEDiT, Extended Hückel Molecuar Orbital and Transition Dipole Moment Calculations; http://iacrs1.unibe.ch,2000
5. Carrol, D.G. dan McGlynn, P., J. Chem.Phys,45,(1996)
6. Champagne,  B., Perpẻte, E.A., Van Gisbern, S.J.A., Baerands, E.J.,   Snijers, C.S. Levine, B.F., Bethea, C.G., J. Chem. Phys., 63,2668(1975)
7. Chen, G., Mukamel, S., J phys Chem,100,11080(1996)
8. Chen, T.A. Jen, A.K.Y., Chai, Y.M., J. Am. Chem. Soc, 117,7295(1995)
9. Dirk, C.W. Herndon, W.C., Cervantelsee, F., Selnau, H., Martinez, S., Kalameghan, P., Tan A., Campos, G., Velez, J.Zyss, M., Ledoux, I., Cheng, L.T., J Am. Chem Soc, 117,2214(1995)
10. Foresman, J.B., Frisch,Æ.,Exploring Chemistry with Electronic Structure Method, 2thed. Gaussian,Inc.Pittsburg, PA(1990)
11. Goodman, J.M., Chemical Application of Molecular Modeling, The Royal Sociaty of Chemistry, 1998,UK
12. Gregory, P., High Technology Applications of Organik Colorants, Plenum Press, New York (1991).
Vol. 7; No.  1; 2016 Halaman 18-28
13. Hoffman, R.J., J. Chem. Phys., 39,1397(1963)
14. Jensen, F., Introduction to Computational Chemistry, Jonh Wiley and sons Ltd. England(1999)
15. Lee, H., An, S.Y., Cho, M., J Phys Chem. B,103,(1999)
16. Lee, W.H., Lee, H. Kim, J.A. Choi, J.H. Cho, M. Jeon, S.J. Cho B.R., J. Am. Chem. Soc, 123,10658(2001)
17. Levine, I.N., Quantum Chemistry 4th edition, Prentice Hall, Englewood Cliffs, New Jersey(1991)
18. Lindolm E & Li, J., J.Phys Chem,92,1731(1998)
19. Liphardt, M., Goonesekera, A., Jones, B.E., Ducharme, S.,Takacs, J.M., Lei Zhang, Science,263,367(1994)
20. Locknar, S.A. Peteanu, L.A., Shui, Z., J.Phys Chem, 103,2197(1999)
21. Marder, S.R. Cheng, L.T. Tienmann, B.G. Friedli, A.C. Blanchard-Desce, M. Perry, J.W. Skindhoj, J. Science, 263,511(1994)
22. Marder, S.R. Torruelas, W.E.  Blanchard-Desce, M. Ricci, V. Stegeman, G.I. Gilmour, S. Bredas, J.L.,  Li, J., Bublitz, G.U. Boxer, S.G.,. Science, 276,511(1994)
23. Nassau, K., The Physics and Chemistry of Color, the Fifteen Causes of Color, John Wiley & Sons, Canada(1999)
24. Oudar, J.L. Bethea, J.Chem. Phys, 67,446(1997)
25. Smith, H., Chemistry of Advance Material, John Wiley & Sons, New York(1998)
26. Streitwieser,  Jr.  A.,  Molecular  Orbital  Theory  for  Organik  Chemistry,  John  Wiley  & Sons, New York(1961)
27. Ubachs,  W.  Laser  Centre  Vrije  Universant  Amsterdam,  Departement  of  Physycs  and Astronomy, Amsterdam(2001)