## Sintesis Senyawa Obat Difenilstanum(Iv)N-Metilbenzilditiokarbamat Sebagai Antifungi

## Sintesis Senyawa Obat Difenilstanum(Iv)N-Metilbenzilditiokarbamat Sebagai Antifungi
Siti Maya Anggraini* 1 , Armini Hadriyati 2 , Mukhlis Sanuddin 3
a Siti Maya Anggraini, Jalan Tarmizi Khadir Pakuan Baru, Jambi and 36132, Indonesia b Armini Hadriyati, Jalan Tarmizi Khadir Pakuan Baru, Jambi and 36132, Indonesia c Mukhlis Sanuddin, Jalan Tarmizi Khadir Pakuan Baru, Jambi and 36132, Indonesia
*Koresponding Penulis: 1 sitimayaanggraini@yahoo.co.id

## Abstrak
Senyawa kompleks diorganotimah (IV) ditiokarbamat banyak digunakan sebagai antikanker, antibakteri dan sebagai antijamur. Senyawa ini berhasil disintesis dengan tujuan untuk mencari gambaran struktur dan aktivitas antifungi terhadap Candida albicans I dan Aspergillus niger. Senyawa ini  disintesis dengan metode in situ, yaitu dengan penambahan N-benzilmetilamina (0.02 mol) + karbon disulfida (0.02 mol) + logam difeniltimah(IV) diklorida (0.01 mol), dan dilakukan  identifikasi  meggunakan  FTIR, 1 H  NMR  dan 13 C  NMR.  Pengujian  aktivitas antifungi dengan metode sumuran. Hasil penelitian dari senyawa hasil sintesis menggunakan FTIR diperoleh gugus (v Sn – C) 593, (v Sn – S) 448, (v C – C) 1257, (v N – C) 1212, (v C – S) 960, (v C=N) 1494, (v C – H) 2930, (v C=C) 1812. Hasil pengukuran dari 1 H NMR diperoleh 2.73  (δ  CH 3 ),  4.19 – 4.59  (δ  CH 2 ),  dan  7.36 – 7.48  (δ  C 6 H 5 ).  Hasil  pengukuran 13 C  NMR diperoleh 33.11 nm (δ CH 3 ), 128.83 – 136.64 nm nm (C aromatik), dan 53.67 nm (δ N– CH 2 ). Kesimpulan  senyawa  ini  berhasil  disintesis  dan  karakterisasi  dengan  gambaran  struktur oktahedron  dan  senyawa  kompleks  ini  mempunyai  aktivitas  sebagai  gen  antifungi  dengan kategori kuat.
Kata kunci : Antifungi, FTIR, NMR, Organotimah (IV) ditiokarbamat

## Abstract
Diorganotimah (IV) complex compound in dithiocarbamate is widely used as an anticancer, antibacterial and as an antifungal. This compound was successfully synthesized with the aim of finding a picture of the structure and antifungal activity of Candida albicans and Aspergillus niger.  This  compound  was  synthesized  by  the  in  situ  method,  namely  the  addition  of  N-
benzylmethylamine  (0.02  mol)  +  carbon  disulfide  (0.02  mol)  +  difeniltimah  metal  (IV) dichloride (0.01 mol), and identification was carried out using FTIR, 1H NMR and 13C NMR. Antifungal  activity  testing  using  the  well  method. The  results  of  the  study  of  the  compound synthesized using FTIR obtained groups (v Sn – C) 593, (v Sn – S) 448, (v C – C) 1257, (v N – C) 1212, (v C – S) 960, (v C=N) 1494, (v C – H) 2930, (v C=C) 1812. Measurement results Results from 1H NMR obtained 2.73 (δ CH 3 ), 4.19 – 4.59 (δ CH 2 ), and 7.36 – 7.48 (δ C 6 H 5 ).. The 13C NMR results obtained 33.11 nm (δ CH 3 ), 128.83 – 136.64 nm nm (C aromatik), and 53.67 nm (δ N– CH 2 ). The conclusion of this composition was successfully synthesized and characterized by octahedron structure composition and the composition of this complex has activity as an antifungal agent with a strong category.

## Keywords: Antifungall, FTIR, NMR, Organotimah (IV) ditiokarbamat

## PENDAHULUAN
Senyawa  organotimah  adalah  senyawa  yang  mengandung  sedikitnya  satu  ikatan kovalen Sn-C. Sebagian besar senyawa ini dapat dianggap sebagai turunan dari  R n SnX 4-n (n=1- 4)  dan  diklasifikasikan  sebagai  mono-,  di-,  tri-,  dan  tetra-organotimah(IV),  tergantung  dari jumlah alkil (R) atau aril (Ar) yang terikat pada atom logam. Anion yang terikat (X) biasanya adalah  klorida,  fluorida,  oksida,  hidroksida,  suatu  karboksilat  atau  suatu  thiosilat (Pellerito, 2002).
Senyawa organostanum (IV) dithitiokarbamat ini telah banyak digunakan dalam bidang farmasi dan kedokteran. Ligan dari dithio juga berperngaruh secara signifikan terhadap sisten biologis dengan bertindak sebagai inhibitor enzin karena logamnya mengikat 3-6 ligan.
Salah satu dari penelitian yang telah dilakukan sebelumnya sudah banyak organotin(IV) yang  telah  ditemukan  sebagai  antifungi  yaitu  sintesis  difeniltin(IV),  dibutiltin(IV),  dan trifeniltin(IV)karboksilat  memiliki  aktivitas  antifungi  yang  baik (Hadi,  2009).  Aktivitas antijamur  yang  terdapat  pada  senyawa  kompleks  arganotin  tributil,  trifenil  menunjukan aktivitas antijamur yang sangat efektif dengan nilai Minimum Inhibitory Concentration (MIC) dikisaran 0,25-4,68 µg/ml itu adalah nilai standar kekeruhan McFarland (MCF) untuk jamur yang  mirip  dengan  ragi  berada  berkisar  di  antara  2,34-12,5  µg/ml  untuk  kedua  senyawa  uji (Majkowska- skrobek & Ułaszewski, 2010) .
Dithiokarbamat tidak hanya digunakan sebagai insektisida tetapi juga dapat digunakan sebagai  antibakteri.  Hal  ini  ditunjukkan  dari  beberapa  penelitian  sebelum  pengujian
Journal of Healthcare Technology and Medicine Vol. 6 No. 1 April 2020 Universitas Ubudiyah Indonesia e-ISSN : 2615-109X
feniltin(IV) dithiokarbamat sebagai antibakteri. Dari penelitian ini di hasilkan bahwa senyawa ini memiliki aktivitas sebagai antibakteri dan juga tidak menyebabkan sitotoksik pada sel hati (Iv et al., 2015).
Jamur merupakan salah satu mikroorganisme penyebab penyakit pada manusia. Jamur merupakan  makhluk  hidup  kosmopolitan  yang  tumbuh  dimana  saja  dan  dekat  dengan kehidupan manusia seperti terdapat di udara, air, tanah, pakaian dan bahkan terdapat  tubuh manusia itu sendiri.
Berdasarkan  latar  belakang  diatas,  peneliti  tertarik  untuk  melakukan  sintesis organotimah  lain  membentuk  senyawa  difeniltimah(IV)N-benzilmetilditiokarbamat  serta dilakukan uji aktivitas antifungi terhada jamur Candida Albicans dan Aspegillus Niger.

## METODE PENELITIAN
Penelitian  ini  dilakukan  dengan  cara  eksperimental.  Yaitu  pada  sintesis  senyawa difenilstanum(IV)N-benzilmetilditiokarbamat dengan cara in situ dengan  mencampurkan N- benzilmetilamina (0.02 mol) + karbon disulfida (0.02 mol) + logam difeniltimah(IV) diklorida (0.01 mol) lalu kan terbentuk endapan, yang mana akan menjadi serbuk. Kemudian dilakukan identifikasi  menggunakan  FTIR, 1 H  NMR  dan 13 C NMR.  Pengujian  aktivitas  antifungi dilakukan dengan menggunakan metode sumuran dan menggunakan jamur Candida albicans dan Aspergilus niger sebagai jamur uji untuk senyawa hasil sintesis ini.

## HASIL DAN PEMBAHASAN
Tabel 1. Hasil uij spektrofotometer FTIR
DaerahSerapan Bilangan Gelombang (cm -1 ) (Silvesrtein et al., 1991) Hasil Analisa Senyawa Difeniltimah(IV) N- benzilmetilditiokarbamat Bilangan gelombang (cm -1 ) Gugus Fungsi 605 – 515 (Sn-C) 593 Sn – C 350 – 450 (Sn - S) 448 Sn – S 1300 – 800 (C – C) 1257 C - C 1300 - 800 ( N – C) 1212 N - C 1563 – 700 ( C-S) 960 C – S 1689 - 1471(C=N) 1494 C = N 3800 - 2700 (C-H) 2930 C – H 1900-1500 (C=C) 1812 C=C

## Gambar 1. Hasil Analisa FTIR
Inframerah (IR) spektroskopi adalah teknik yang berdasarkan pada getaran atom dari molekul.  Kegunaan  alat  ini  untuk  mengetahui  gugus  fungsi  yang  terdapat  pada  senyawa organik.  Pada  umumnya  spektrum  IR  diperoleh  dengan  melewati  radiasi  IR  yang  melalui sampel dan menentukan fraksi radiasi yang diserap pada energi tertentu. Energi dimana setiap puncak  dalam  spektrum  penyerapan  muncul  sesuai  dengan  frekuensi  getaran  bagian  sampel molekul. Hasil sintesis senyawa kompleks menunjukkan bahwa sesuai dengan formula yang diharapkan. Hal ini dapat dilihat dari beberapa data dari hasil serapan spektrum  inframerah. Ditunjukkan dari daerah serapan pada gugus C=N yang berada pada kawasan 1689 - 1471 cm - 1 (Farina et al., 2008), pada gugus C-S berada pada kawasan daerah serapan 700-1563 cm -1 dan untuk gugus C-C/N-C di kawasan daerah serapan 1300-800 cm -1 (Khan et al., 2015), kemudian kawasan daerah serapan sekitar 515-605 cm -1 untuk gugus Sn-C dan untuk gugus Sn-S didaerah serapan 350-450 cm -1 (Fuentes-martínez et al., 2009).
Tabel 2. Hasil Pengukuran analisa spektroskopi NMR spektrum 1 H NMR.
Daerah pergeseran proton (PPM) (silvesrtein et al., 1991) Hasil  analisa  dari  senyawa difeniltimah(IV) bis [N- benzilmetilditiokarbamat] 0 – 3 (CH 3 ) 2,73 (CH 3 ) 3 – 4 ppm (β – monosubstituted aliphatic) 4,19 – 4,59  (NH-CH 2 -CH 2 - CH 2- CH 3 ) 9 – 6 ppm (aromatik) 7,36 – 7,48 (C 6 H 5 )
Gambar 2. Hasil Analisa Difenil_1H NMR
Pada  dasarnya NMR  memiliki  metode  analisis  yang  paling  mudah  digunakan  pada kimia  modern.  Sehingga  NMR  dapat  digunakan  dalam  menentukan  struktur  dari  komponen alami  dan  sintetik  yang  bersifat  baru  juga  kemurnian  dari  komponen  dan  arah  reaksi  kimia sebagaimana  hubungan  komponen  dalam  larutan  yang  dapat  mengalami  reaksi  kimia. Keuntungan yang dimiliki dari pengukuran NMR adalah sampel tidak merusak dan persiapan sampel lebih sedikit. Dari hasil data spektrum 13 C NMR didapatkan pada rentang 0 – 50 ppm untuk kawasan  karbon pada CH 3 , pada rentang 50 – 75 ppm  untuk kawasan CH 2 ,  kawasan karbon pada gugus C-O dan C-N berada  pada kawasan 45 – 70 ppm, kawasan 100 -150 ppm untuk  kawasan  karbon  aromatik. Rentang nilai pada 150 – 200 ppm untuk kawasan karbon eter, amida, karboksil, keton dan aldehida (Silverstain., 2005). Berdasarkan hasil  yang telah diuji, diperkirakan  pada  kawasan 33.11 ppm  terdapat  nilai  karbon dari CH 3 , dan pada nilai pergeseran 43.46 ppm  merupakan kawasan untuk karbon dari  CH2, dan untuk karbon yang berikatan  C-N  memiliki  nilai  pergeseran  62.62-53.67  ppm.  Pada  karbon  aromatik  nilai pergeseran yaitu 128.83 – 136.64 ppm (Khan dkk, 2015).
Tabel 3.Hasil Pengukuran analisa spektroskopi NMR spektrum 13 C NMR
Daerah pergeseran karbon (PPM) (silvesrtein et al., 1991) Hasil  analisa  dari  senyawa difeniltimah(IV) bis [N- benzilmetilditiokarbamat] 0 – 50 ppm (C alkil) 33.11 (CH 3 ) 100 – 150 ppm (C aromatik ) 128,83 – 136,64 (C aromatk) 45 – 70 ppm (C - N) 53,67 (N – CH 2 )
Journal of Healthcare Technology and Medicine Vol. 6 No. 1 April 2020 Universitas Ubudiyah Indonesia e-ISSN : 2615-109X
Gambar 3. Hasil Analisis Difenil_13C NMR
Data spektrum 1 H NMR didapatkan pada rentang 0 - 3 ppm yang merupakan daerah pada proton CH 3 . Pada kawasan 3 – 5 ppm daerah proton pada CH 2 dan untuk kawasan 6 – 9 ppm daerah proton pada aromatik (Silverstain., 2005). Berdasarkan  pengujian diperoleh hasil pada rentang 2.73 ppm yang merupakan daerah pergeseran dari proton CH 3 , untuk kawasan 4.19 – 4.59    ppm  untuk  nilai  pergeseran  dari    proton  CH 2 dan  kawasan  7.36-7.48  daerah pergeseran proton dari aromatik.
Berdasarkan hasil data spektrum didapatkan bahwa senyawa kompleks yang terbentuk memiliki  rumus  molekul  C 30 H 30 S 4 N 2 Sn  dengan  berat  molekul  (BM)  664g/mol.  Struktur senyawa  kompleks  ditunjukkan  pada  Gambar  3.  Struktur  tersebut  sesuai  dengan  hasil  yang telah dilaporkan pada penelitian sebelumnya yang terkait dengan senyawa kompleks (Farina et al., 2008).
Gambar 4. Struktur Molekul Senyawa difeniltimah (IV) N-benzilmetilditiokarbamat
Journal of Healthcare Technology and Medicine Vol. 6 No. 1 April 2020 Universitas Ubudiyah Indonesia e-ISSN : 2615-109X
Hasil Pengujian Antifungi Terhadap Candida albicans dan Aspergillus niger.
Uji  aktivitas  antifungi  pada Candida  albicans dan Aspergillus  niger dengan menggunakan senyawa kompleks difeniltimah (IV) N- benzilmetilditiokarbamat pada kontrol negatif  tidak  memberikan  aktivitas  antifungi.  Pada  jamur Candida  albicans sampel  dengan dosis 0,010 gram memberikan aktivitas yang lemah dengan rata-rata daya hambat sebesar 5,11 mm, lalu untuk sampel dengan dosis 0,025 gram memberikan aktivitas antifungi yang sedang dengan  rata-rata  daya  hambat  sebesar  14,36  mm,  dan  sampel  dengan  dosis  0,050  gram memberikan  aktivitas  antifungi  yang  kuat  dengan  rata-rata  daya  hambat  sebesar  17  mm. Sedangkan  pada  jamur Aspergillus  niger untuk  kontrol  negatif  pada  pengujian  aktivitas antifungi tidak menunjukan adanya aktivitas sama halnya dengan Candida albicans. Kemudian pada sampel uji dengan dosis 0,010 gram memberikan aktivitas antifungi lemah rata-rata daya hambatnya 5,05 mm, pada sampel dosis 0,025 gram memberikan aktivitas sedang dengan rata- rata  daya  hambatmya  12,86,  dan  untuk  dosis  sampel  0,050  gram  memberikan  aktivitas antifungi yang kuat dengan rata-rata daya hambat 16,58 mm.

## Gambar 5. Uji antifungi
Hasil uji aktivitas antifungi senyawa kompleks pada Candida albicans dengan dosis 0,010  gram  memberikan  aktivitas  antifungi  dengan  diameter  hambat  sebesar  5,11  mm,  lalu untuk sampel dengan dosis 0,025 gram memberikan aktivitas antifungi  yang sedang dengan rata-rata daya hambat sebesar 14,36 mm, dan sampel dengan dosis 0,050 gram memberikan
Candida albicans Aspergillus niger
aktivitas antifungi yang kuat dengan rata-rata daya hambat sebesar 17 mm. Sedangakan pada jamur Aspergillus  niger untuk  kontol  negatif  pada  pengujian  aktivitas  antifungi  tidak menunjukan adanya aktivitas sama halnya dengan Candida albicans. Kemudian pada sampel uji dengan dosis 0,010 gram memberikan aktivitas antifungi lemah rata-rata daya hambatnya 5,05 mm, pada sampel dosis 0,025 gram memberikan aktivitas sedang dengan rata-rata daya hambatmya 12,86, dan untuk dosis sampel 0,050 gram memberikan aktivitas antifungi yang kuat  dengan  rata-rata  daya  hambat  16,58  mm.  Pengujian  yang  dilakukan  pada  kedua  jamur menunjukan  bahwa  semakin  besar  konsentrasi  dari  senyawa  kompleks  maka  semakin  besar pula akvitas antifungi terhadap Candida albicans dan Aspergillus niger. Hal ini diduga karena senyawa  ditiokarbamat  yang  merupakan  senyawa  amida  yang  memiliki  atom  oksigen  yang telah berganti dengan atom belerang (S). ligannya yang mampu membentuk ikatan kompleks dalam  jumlah  besar  ,  dari  sifat  biologisnya  senyawa  ditiokarbamat  dapat  masuk  ke  dalam struktur molekul lainya dengan demikian senyawa ini bersifat farmakofor yang baik terbukti memiliki  aktivitas  antifungi.  Hal  ini  menyebabkan  terjadinya mekanisme  aksi  antimikroba dengan  adanya    gangguan  pada  sintesis  dinding  sel  (dengan  mengubah  permeabilitas  sel), gangguan metabolisme dengan berbagai enzim, Penurunan aktifitas enzim karena terjadinya denaturasi protein, dan perubahan proses sel normal karena ikatan hidrogenyang berkoordinasi dengan  logam.  Juga  terjadinya  gangguan  metabolisme  berbagai  enzim  pada  sel  jamur, kerusakan sel akibat terikatnya ligan dari senyawa pada sel jamur. Belerang yang terkandung pada ligan memberikan aktivitas sebagai agen antifungi pada aktivitas antifungi (Adeyemi et al., 2018).
pada penelitian yang pernah dilakukan, pengujian sampel hasil sintesis senyawa logam Pb(II)  dengan  heptilmetilditiokarbamat  berpotensi  sebagai  anti  tuberkulosis menunjukan adanya  aktivitas  sebagai  anti  tuberkulosis.  Kemampuan  dari  ini  bergatung  pada  struktur penyusun asam miklat pada dinding sel bakteri karena logam dapat membentuk cinicn dengan atom O gugus hidroksil dan atom O gugus karbonil, juga ligan dari ditikarbamat digunakan sebagai mobilisator logam untuk membentuk ikatan dengan asam mikolat(J, n.d.).

## KESIMPULAN
Dari penelitian ini dapat disimpulkan bahwa hasil pengujian FT-IR dan NMR diperolah senyawa  kompleks  yang  terbentuk  memiliki  rumus  molekul  C 30 H 30 S 4 N 2 Sn  dengan  berat molekul (BM) 664 g/mol. Untuk pengujian antifungi pada Candida albican dan Aspergillus Niger disimpulkan  bahwa  senyawa  kompleks  difeniltimah  (IV)  N- benzilmetilkarbamat
Journal of Healthcare Technology and Medicine Vol. 6 No. 1 April 2020 Universitas Ubudiyah Indonesia e-ISSN : 2615-109X
memiliki aktivitas sebagai antifungi dengan daya hambat yang paling besar adalah dosis 0,050 gram.

## SARAN
Disarankan untuk menguji senyawa kompleks lebih lanjut dengan menggunakan jenis jamur yang berbeda untuk mengetahui  adanya aktivitas antifungi terhadap jenis jamur yang berbeda dari senyawa kompleks difeniltimah (IV) N- benzilmetilditiokarbamat.

## DAFTAR PUSTAKA
Adeyemi, J. O., Onwudiwe, D. C., & Hosten, E. C. (2017). Organotin(IV) complexes derived from N-ethyl-N-phenyldithiocarbamate: Synthesis, characterization and thermal studies. Journal of Saudi Chemical Society, (Iv). https://doi.org/10.1016/j.jscs.2017.08.004
Adeyemi, J. O., Onwudiwe, D. C., & Hosten, E. C. (2018). Organotin(IV) complexes derived from N-ethyl-N-phenyldithiocarbamate: Synthesis, characterization and thermal studies.
Journal of Saudi Chemical Society, 22(4), 427 – 438. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2017.08.004
Alencia,  P.  U.  E.  L.  V,  &  Eitiniarti,  V.  I.  I.  R.  M.  (2017). PERBANDINGAN KEMAMPUANNYA DALAM BIODELIGNIFIKASI. 4(September), 171 – 175.
Artocarpus, A., & Amalia, L. (2016). Isolasi Senyawa Artonin E dari Ekstrak Kulit. 5(2).
Farida  Septiani,  Lanny  Mulqie,  S.  H.  (2015). Uji  Aktivitas  Antijamur  Ekstrak  Etanol  Daun Boroko ( Celosia.
Farina, Y., Sanuddin, M., & Yamin, B. M. (2008). Structure of Biologically Active Organotin ( IV ) Dithiocarbamates. (Iv), 221 – 224.
Fuentes-martínez, J. P., Toledo-martínez, I., Román-bravo, P., García, P., Godoy-alcántar, C., López-cardoso,  M.,  &  Morales-rojas,  H.  (2009).  Diorganotin  (  IV  )  dithiocarbamate complexes  as  chromogenic  sensors  of  anion binding. Polyhedron, 28(18),  3953 – 3966. https://doi.org/10.1016/j.poly.2009.09.010
Gasser,  G.,  &  Metzler-nolte,  N.  (2012). The  potential  of  organometallic  complexes  in medicinal chemistry. 84 – 91. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2012.01.013
Gunawan,  B.,  &  Azhari,  C.  D.  (2010). KARAKTERISASI  SPEKTROFOTOMETRI  I  R  DAN SCANNING  ELECTRON  MICROSCOPY  (  S  E  M  )  SENSOR  GAS  DARI  BAHAN POLIMER POLY ETHELYN GLYCOL ( P E G ). 1 – 17.
Hadi, S. (n.d.). Comparative Study on the Antifungal Activity of Some Di- and Tributyltin ( IV ) Carboxylate Compounds. 3(1), 12 – 17.
Husni, H., Asri, E., & Gustia, R. (2018). Artikel Penelitian Identifikasi Dermatofita Pada Sisir Tukang Pangkas Di Kelurahan Jati Kota Padang. 7(3), 331 – 335.
Iv,  P.,  Dan,  S.,  Biologi,  K.,  Fenilstanum,  S.,  Faizah,  A.,  Muthalib,  A.,  …  Sains,  F.  (2015).
SINTESIS , KARAKTERISASI DAN BIOLOGI STUDI BARU. 19(2), 349 – 358.
J, H. (n.d.). No Title. (Ii), 1 – 7.
Jamur, P., Candida, D. A. N., & Vitro, I. N. (2019). Jurnal biosains. 5(1), 38 – 44.
Jerry O. Adeyemi 1, 2 dan Damian C. Onwudiwe 1, 2, *. (2018). Organotin (IV) Kompleks dithiocarbamate: Kimia dan Aktivitas Biologi. (Iv), 1 – 27.
Keluarga,  J.,  &  Sejahtera,  S.  (2017). No  TitleMENGENAL  ASPERGILLOSIS,  INFEKSI JAMUR GENUS ASPERGILLUS. 15(2), 76 – 86.
Khan,  N.,  Farina,  Y.,  Mun,  L.  K.,  Rajab,  N.  F.,  &  Awang,  N.  (2015a).  Syntheses, characterization,  X-ray  diffraction  studies  and  in  vitro  antitumor  activities  of diorganotin(IV) derivatives of bis(p-substituted-N-methylbenzylaminedithiocarbamates). Polyhedron, 85(Iv), 754 – 760. https://doi.org/10.1016/j.poly.2014.08.063
Khan,  N.,  Farina,  Y.,  Mun,  L.  K.,  Rajab,  N.  F.,  &  Awang,  N.  (2015b).  Syntheses, characterization,  X-ray  diffraction  studies  and  in  vitro  antitumor  activities  of diorganotin(IV) derivatives of bis(p-substituted-N-methylbenzylaminedithiocarbamates). Polyhedron, 85, 754 – 760. https://doi.org/10.1016/j.poly.2014.08.063
Majkowska- skrobek,  Y.  N.  A.,  &  Ułaszewski,  S.  (2010). Antifungal  activity  of  organotin compounds with functionalized carboxylates evaluated by the microdilution bioassay in vitro. (March), 373 – 383. https://doi.org/10.3109/13693780903188680
Nadziroh,  D.  U.,  Candra,  N.,  &  Setiawan,  E.  (2017).  AKTIVITAS  ANTIFUNGI  AIR PERASAN  Syzygium  polyanthum  TERHADAP  Candida albicans. Journal  Cis-Trans (JC-T) Volume, Volume 2(Nomor 2), 13 – 19.
Ndoye, C., Diallo, W., Diouf, O., & Barry, H. (2018). Crystal structure of ( l - trans -1 , 2-bis {  2- [(  2-oxido- 1  ,  2-diolato- j  3  O  ,  O  0  , N  )  bis  [  di- tert -butyltin  (  IV  )]  research communications. (Iv), 799 – 802. https://doi.org/10.1107/S2056989018007077
Pellerito, L. (2002). Organotin ( IV ) n + complexes formed with biologically active ligands : equilibrium and structural studies , and some biological aspects. 224, 111 – 150.
Taylor, P., Hassan, E. A., & Zayed, S. E. (2014). Phosphorus , Sulfur , and Silicon and the Related Elements Dithiocarbamates as Precursors in Organic Chemistry ; Synthesis and Uses. (January), 37 – 41. https://doi.org/10.1080/10426507.2013.797416