## SINTESIS α-PINENE MENJADI α-TERPINEOL  MENGGUNAKAN
KATALIS H 2 SO 4 DENGAN VARIASI SUHU REAKSI DAN VOLUME ETANOL
Elvianto Dwi Daryono
Jurusan Teknik Kimia, Fakultas Teknologi Industri, Institut Teknologi Nasional Malang Jl. Bendungan Sigura-gura No. 2, Malang, 65145, Indonesia
Email : elviantodaryono@yahoo.com

## Abstrak
Penelitian ini bertujuan untuk mencari suhu reaksi dan volume etanol yang optimum dalam sintesis α- pinene  menjadi  α-terpineol.  Minyak  terpentin  yang  digunakan  dalam  penelitian  ini  memiliki kandungan  α-pinene  sebesar  79,05%.  Dalam  penelitian  ini  variabel  yang  digunakan  adalah  suhu reaksi  (60º,  70º,  dan  80ºC)  dan  volume  etanol (105, 115,  125,  135  dan  145  mL).  Sintesis  dilakukan selama  4  jam dengan  menggunakan labu  leher tiga,  pendingin  balik, hot  plate ,  dan magnetic stirrer serta  termometer  dengan  kecepatan  pengadukan  skala  7  (350-700)  rpm.  Hasil  sintesis  dinetralkan hingga  pH  7  menggunakan  NaOH  5%  kemudian  dilarutkan  dengan  etanol  pada  labu  ukur  250  mL. Sampel  hasil  sintesis  dianalisa  dengan  metode Gas  Chromatography .  Pada penelitian ini  didapatkan konsentrasi α-terpineol tertinggi  sebesar 57,05%  dengan  yield 67,79%  pada   suhu  70ºC  dan  volume etanol 135 mL.
Kata kunci : α-terpineol, α-pinene, minyak terpentin, asam sulfat, etanol

## Abstract
This study is intended to explore the optimum temperature reaction and volume of ethanol in the syn- thesis  of  α-pinene  to  α-terpineol.  Turpentine  oils  that  is  used  in  this  study  contains  α-pinene  by 79.05%. In this study the variables used is the reaction temperature (60º, 70º, and 80ºC) and the  vol- ume of ethanol (105, 115, 125, 135 and 145 mL). Synthesis is done during 4 hours using a three-neck flask,  condenser,  hot  plate,  a  magnetic  stirrer,  and  a  thermometer  with  a  stirring  speed  of  scale 7(350-700 rpm). After that, the results is neutralized to pH 7 using NaOH 5% then it is diluted with ethanol  in  250  mL  volumetric  flask.  Synthesized  samples  were  analyzed  by  Gas  Chromatography method. In this study, the highest concentration of α-terpineol obtained 57.05% with yield 67,79% at temperature reaction 70 o C and the volume of ethanol is 135 mL.
Keywords : α-terpineol, α-pinene, turpentine oil, sulfuric acid, ethanol

## Pendahuluan
Negara  Indonesia  merupakan  negara  yang sangat  kaya  dengan  sumber  daya  alam,  salah satunya adalah sektor kehutanan. Sektor kehutanan  memiliki  sumber  daya  alam  yang bersifat multifungsi. Dikatakan multifungsi karena  selain  hasil  hutan  berupa  kayu,  sektor kehutanan  juga  memiliki  hasil  hutan  bukan  kayu (HHBK)  yang  sangat  beragam.  Pada  saat  ini pemerintah  Indonesia  mengurangi  produk  hasil hutan kayu karena adanya global climate change , dengan demikian pemanfaatan produk hasil hutan bukan kayu yang sedang dimaksimalkan.
Salah  satu  hasil  hutan  bukan  kayu  yang memiliki potensi yang besar dalam pemanfaatannya  adalah  tanaman Pinus  Merkusii . Pinus  Merkusii merupakan  sumber  penghasil getah  pinus  yang  digunakan  untuk  memproduksi gondorukem  dan  minyak  terpentin.  Produksi minyak  terpentin  di  negara  Indonesia  diproduksi sebanyak  15.218  ton/tahun  dengan  harga  Rp. 24.500/kg pada tahun 2013 berdasarkan informasi dari  Indofresh,  dengan  pemasaran  di  pasar  India,
Jepang,  Spanyol,  Amerika  Serikat,  Jerman, Inggris, dan Singapura.
Minyak terpentine dari Jawa Timur menurut penelitian mengandung 82,9% α-pinene, 0,9% d - camphene,  2,2%  β-pinene,  0,4%  Myrcene,  0,4% α-phellandrene,  11%  Δ-carene,  1,1% p -cymene, dan  1,3% d -limonene.  Sedangkan  FAO  (1995)
menyatakan bahwa minyak terpentin mengandung komponen pinene dengan
kandungan  minimal  90%  adalah  kualitas  terbaik, kualitas  menengah  dengan  kandungan  pinene sebesar 80-90%, dan kualitas terendah kandungan pinene di bawah 80% [11].
Senyawa α-pinene yang merupakan kandungan terbesar dalam minyak terpentin dapat dibuat  suatu  inovasi  teknologi  yakni  sintesis menjadi  terpineol  sebagai  senyawa  obat  dari terpentin  yang  merupakan  hasil  hutan  non  kayu [4].  Selama  ini  minyak  terpentin  Indonesia sebagian  besar  langsung  dijual  ke  luar  negeri tanpa  ada  pengolahan  lebih  lanjut  dan  sebagian kecilnya  digunakan  untuk  kebutuhan  produksi dalam negeri sebagai minyak cat, pelarut organik dan resin [1].
Merubah minyak terpentin menjadi terpineol akan  memberikan  nilai  jual  yang  tinggi dibandingkan  dengan  menjual  minyak  terpentin secara  langsung.  Salah  satu  contoh  adalah  harga terpentin  pada  awal  tahun  2010  adalah  Rp 12.000,-an per liter, jika dibuat sebagai pembersih lantai  dengan  kandungan  terpineol  2,5%  bisa dijual dengan harga Rp 5000-an per liter. Apabila dilakukan  proses  pemurnian  lebih  lanjut  pada terpineol  sampai  pada grade farmasi  sebagai fine chemical ,  akan  dapat  digunakan  sebagai  salah satu komponen terapi anti kanker [2].
Selain  itu,  terpineol  sebagai  hasil  sintesis dari  α-pinene  merupakan  bahan  kimia  yang digunakan  sebagai  campuran  pada  industri kosmetik  sebagai  parfum,  dalam  industri  farmasi sebagai anti jamur dan anti serangga, desinkfektan  dan  lain-lain  [7].  Manfaat  lain  dari terpineol  juga  digunakan  pada  produk  shampoo dan  sabun  pada  industri  kosmetik  dan  pada produk  rumah  tangga  seperti  pembersih  dan deterjen  [9].  Turunan α-pinene yaitu β-lactam mempunyai sifat antimikroba yang paling kuat [8].
Dengan  melihat  berbagai  latar  belakang  di atas  maka  dalam  penelitian  ini  kami  mencoba meneliti sintesis α-terpineol dari α-pinene dengan katalisator asam sulfat.

## Teori
Pinus  Merkusii merupakan  satu-satunya jenis  pinus  yang  tumbuh  asli  di  Indonesia. Pinus Merkusii termasuk  dalam  jenis  pohon  serba  guna yang  terus  menerus  dikembangkan  dan  diperluas penanamannya  pada  masa  mendatang  untuk penghasil  kayu,  produksi  getah,  dan  konservasi lahan.  Luas  hutan  pinus  di  Indonesia  sekitar 5.521.985  ha,  tersebar  di  NAD,  Jambi,  Sumatera Utara,  Sumatera  Barat,  Lampung,  Jawa  Barat, Jawa  Tengah,  Jawa  Timur dan  Sulawesi.  Hampir semua  bagian  pohonnya  dapat  dimanfaatkan, antara lain batangnya dapat disadap untuk diambil getahnya.  Getah  tersebut  diproses  lebih  lanjut menjadi  gondorukem  dan terpentin.  Gondorukem dapat  digunakan  sebagai  bahan  untuk  membuat sabun,  resin  dan  cat.  Terpentin  digunakan  untuk bahan industri parfum, obat-obatan, dan desinfektan.
Getah pinus ( collophony ) merupakan substansi  yang  transparan,  kental,dan  memiliki daya rekat. Getah yang dihasilkan Pinus Merkusii digolongkan sebagai oleoresin. Oleoresin merupakan  cairan  asam  -  asam  resin  dalam terpentin  yang  menetes  ke  luar  apabila  saluran resin pada kayu atau kulit pohon jenis daun jarum tersayat  atau  pecah.    Minyak  terpentin  adalah minyak  eteris  yang  diperoleh  sebagai  hasil sampingan  dari  pembuatan  gondorukem.  Secara tradisional  minyak  terpentin  digunakan  sebagai
pelarut  atau  pembersih  cat,  pernis  dan  lain-lain. Saat  ini  minyak  terpentin  banyak  digunakan sebagai  disinfektan  dan  bahan  baku  industri farmasi. Derivat minyak terpentin seperti isoboryl asetat,  kamper,  sitral,  linalool,  sitrinellal,  mentol dan sebagainya juga dapat dimanfaatkan [11].
Alpha pinene dan β-pinene adalah komponen terpentin  yang  merupakan  material  intermediet untuk  sintesis  berbagai  macam  produk  turunan baik produk politerpen maupun bentuk komponen dasar  yang  sangat  penting  di  indutri  kimia  [3]. Alpha  pinene  dengan  kemurnian  tinggi mencapai 97% dapat diperoleh dengan  mendistilasi terpentin  menggunakan  menara  distilasi  pada tekanan vakum [1].
Terpineol  adalah  alkohol  dan  merupakan salah  satu  dari  golongan  senyawa  monoterpena yang terjadi secara alami sebagai hasil isolasi dari berbagai  sumber  seperti  minyak  pinus  dan minyak  cajuput.  Terpineol  merupakan  campuran dari  isomer-isomer  α-terpineol  yang  memiliki strukur  yang  sama  dengan  rantai  utama.  Alpha terpineol  adalah  suatu  produk  yang  secara  luas digunakan pada industri kosmetik sebagai parfum, dalam industri farmasi sebagai anti jamur dan anti serangga, disinfektan dan lain-lain [7].
Minyak  terpentin  dan  air  merupakan  dua senyawa  yang  tidak  bisa  bercampur  dengan  baik, sehingga untuk mempercepat reaksi pembentukan α-terpineol dari α-pinene dibutuhkan solvent yang bisa melarutkan minyak terpentin.
Reaksi  pembentukan  α-terpineol  dimulai dengan  pembentukan terpine  hydrate yang dilanjutkan  dengan  pembentukan  terpineol  dari terpine  hydrate . Terpine  hydrate dapat  terbentuk apabila α-pinene direaksikan  dengan  asam-asam encer  seperti  asam  klorida,  asam  nitrat  dan  asam fosfat. Reaksinya adalah sebagai berikut :
Gambar  1.  Reaksi  Pembentukan Terpine  Hydrate dari α-pinene [7].
Dalam  penelitian  ini  reaksi  yang  digunakan adalah reaksi  langsung  dari α-pinene membentuk α-terpineol  dengan  penambahan  katalis  asam sulfat dan pelarut etanol. Produk utama adalah α- terpineol  dengan  produk  samping  dietil  eter. Reaksi  pembentukan  α-terpineol  dari α -pinene dapat dilihat pada gambar 2.
Berbagai katalis asam dapat digunakan pada sintesis  α-terpineol  yaitu  asam  klorida,  asam asetat,  asam  oksalat,  dan  asam  kloroasetat.  Pada hidrasi dengan  katalis  asam  kloroasetat  diperoleh konversi  99%  dengan  selektivitas  sekitar  69% pada  suhu  reaksi  70 ⁰ C,  waktu  reaksi  4  jam, konsentrasi  α-pinene  awal  92%  dan  konsentrasi katalis 6,4 mol/L [7].
Gambar 2. Reaksi Pembentukan α-terpineol dari α-pinene [10].
Sintesis  α-terpineol  dapat  dilakukan  dari hidrasi crude  sulfate  turpentine .  Produk  utama yang  didapatkan  α-terpineol  dengan  yield  67% dengan  menggunakan  katalis  asam  sulfat  15%, aseton  berlebih  sebagai  pelarut,  suhu  reaksi  80- 85 o C dan waktu reaksi 4 jam [4].
Pada  penelitian  tentang  studi  kinetika  reaksi heterogen α-pinene menjadi  terpineol  dengan katalisator asam khloroasetat, didapatkan konversi α-pinene 55%  pada  waktu reaksi  4  jam, suhu  reaksi  80 ⁰ C,  jumlah  katalis  asam  0,6    mol dan kecepatan pengadukan 546 rpm [5]. Pada  hidrasi  α-pinene  menjadi  terpineol  dengan katalis  TCA/Y-zeolit  didapatkan  konversi  α- terpineol  98%  pada  waktu  reaksi  4  jam,  suhu reaksi  65 ⁰ C  dengan  konsentrasi α-pinene awal  ± 99% [8].
Penelitian  sintesa  α-terpineol  mendapatkan  yield 60,60% dengan konsentrasi H 2 SO 4 2,0 mol/L dan konsentrasi molar anilin 0,3 mol/L [13]. Pada  hidrasi α-pinene dengan  400  gram  katalis TCA/ZrO 2 .nH 2 O,  mendapatkan  konversi  sekitar 60%  pada  suhu  80 o C,  waktu  reaksi  300  menit,
1,84  mmol α-pinene ,  2,5  mL  H 2 O  dan  3,4  mL (CH 3 ) 2 CHOH [6].

## Metodologi Penelitian
Variabel  dan  kondisi  operasi  penelitian meliputi  jenis  katalis  asam  sulfat  15%,  waktu reaksi 4 jam, kecepatan pengadukan skala 7 (350– 700  rpm),  volume  katalis  20  mL,  massa  minyak terpentin  2,65  gram,  pelarut  etanol  96%, konsentrasi α-pinene awal  79,05%,  suhu  reaksi (60ºC,  70ᵒC,  80ᵒC)  dan  volume  etanol  (105,  115, 125, 135, 145 mL).
Alat yang digunakan adalah  labu leher tiga, pendingin  balik, beaker  glass, erlenmeyer, hot
plate  magnetic  stirrer, labu  ukur,  termometer, pipet  volume,  timbangan  analitis,  w aterbath, statif, stopwatch, gelas  arloji,  pH-meter  dan spatula.
Bahan  yang  digunakan  adalah  minyak terpentin, H 2 SO 4 teknis 95%, C 2 H 5 OH teknis 96%, NaOH  p.a,  aquadest  dan  minyak  goreng  sebagai media pemanas.
Prosedur penelitian meliputi tahap persiapan yaitu  membuat  larutan  H 2 SO 4 15%  sebanyak  20 mL, menimbang minyak terpentin sebanyak 12,65 gram  dan  memipet  C 2 H 5 OH  sebanyak  105  mL. Dilanjutkan dengan tahap reaksi yaitu
memanaskan  minyak  terpentin,    etanol  dan  asam sulfat  15%  di  dalam  labu  leher  tiga  hingga mencapai  suhu  60 ⁰ C.  Mencampurkan  semua bahan ke  dalam labu leher  tiga  yang  sama  ketika sudah mencapai suhu 60 ⁰ C. Mengatur suhu reaksi dan  mempertahankan  suhu  reaksi  pada  60 ⁰ C, disertai  pengadukan  pada  skala  7  (350-700  rpm) dengan waktu reaksi 4 jam.
Tahap  terakhir  adalah  tahap  analisa  yaitu mengambil hasil reaksi setelah 4 jam, menetralkan hasil hingga pH 7 dengan menambahkan  NaOH  5%.  Mengencerkan  hasil sintesis  hingga  250  mL  dengan  etanol  dan melakukan  pemisahan  α-terpineol  dengan  hasil reaksi  netralisasi.  Menganalisa  hasil  dengan metode GC.

## Deskripsi Peralatan
1 2 3 4 5 6 7 8 9

## Gambar 3. Reaktor Tempat Reaksi
Keterangan :
1. Labu leher tiga
2. Tombol pengatur temperatur
3. Tombol pengatur kecepatan stirrer
4. Termometer
5. Pendingin balik
6. Penyangga
CH 3 alpha pinene 2C 2 H 5 OH H 2 SO 4 CH 3 alpha terpineol + Katalis diethyl ether etanol + H 3 C CH 3 C 2 H 5 OC 2 H 5 OH H 3 C CH 3
7. Statif 8. Hot plate
9. Magnetic stirrer

## Hasil
Dari  hasil  analisa  awal  dengan  GC-MS didapatkan  konsentrasi α-pinene awal  pada minyak  terpentin  79,05  %  dan  densitas  0,84 gram/cm 3 .  Perhitungan  yield  α-terpineol  dengan persamaan berikut:

## Yield  =
Pengaruh  Suhu  Reaksi  dan  Volume  Metanol terhadap Densitas α-terpineol
Pada  tabel  2  disajikan  hasil  perhitungan densitas α-terpineol  hasil  reaksi  setelah
dipisahkan. Tabel 2. Data Perhitungan Densitas α-terpineol Suhu (ºC) Volume Etanol (mL) Densitas (gram/cm 3 ) 60 105 0,9016 115 0,9024 125 0,9008 135 0,8972 145 0,8960 70 105 0,9200 115 0,9148 125 0,9112 135 0,9100 145 0,9080 80 105 0,9040 115 0,9080 125 0,9068 135 0,9044 145 0,8948
Berdasarkan  tabel  2  dapat  dilihat  bahwa densitas  α-terpineol  pada  berbagai  variasi  suhu reaksi  cenderung  mengalami  penurunan  dengan bertambahnya  jumlah  etanol.  Pada  suhu  60ºC dengan berbagai jumlah etanol diperoleh berbagai variasi  densitas  ;  0,9016  gram/cm 3 ;  0,9024 gram/cm 3 ;  0,9008  gram/cm 3 ;  0,8972  gram/cm 3 ; 0,8960 gram/cm 3 . Pada suhu 70ºC diperoleh hasil densitas  ;  0,9200  gram/cm 3 ;  0,9148  gram/cm 3 ; 0,9112  gram/cm 3 ;  0,9100  gram/cm 3 ;  0,9080 gram/cm 3 .  Pada  suhu  80ºC  diperoleh  hasil densitas  ;  0,9040  gram/cm 3 ;  0,9080  gram/cm 3 ; 0,9068  gram/cm 3 ;  0,9044  gram/cm 3 ;  0,8948 gram/cm 3 .
Berdasarkan  hasil  tersebut,  terlihat  bahwa dengan  semakin  bertambahnya  jumlah  etanol maka  densitas  α-terpineol  akan  mengalami
penurunan.  Pada  Suhu  60ºC  densitas  α-terpineol pada  penambahan  115  mL  etanol  mengalami kenaikan  daripada  penambahan  105  mL  etanol, tetapi pada penambahan 125 mL, 135 mL dan 145 mL  densitas  α-terpineol  cenderung  mengalami penurunan.  Penurunan  densitas  dari  α-terpineol disebabkan  karena  bertambahnya  jumlah  etanol, hal  ini  dapat  terjadi  karena  densitas  etanol  lebih kecil  dari  densitas  α-pinene.  Etanol  berfungsi melarutkan minyak terpentin, dalam penelitian ini komponen utama yang dilarutkan adalah α-pinene sehingga  dengan  semakin  bertambahnya  jumlah etanol  maka  semakin  larut  pula  α-pinene, hal  ini dapat  menyebabkan  penurunan  jumlah  densitas dari α-terpineol karena densitas etanol lebih kecil dari  densitas  α-pinene.  Pada  suhu  70ºC  hasil densitas menunjukkan dengan semakin bertambahnya  jumlah  etanol  maka  densitas  α- terpineol  semakin  kecil.  Pada  suhu  80ºC  sama halnya dengan pada suhu 60ºC.
Berdasarkan  literatur  densitas  α-terpineol dengan  kadar  kemurnian  99%  adalah      0,9330 g/cm 3 (MSDS).  Hasil  densitas  yang  diperoleh dalam penelitian ini menunjukkan nilai yang lebih kecil  dari  0,9330  g/cm 3 ,  hal  ini  dipengaruhi  oleh kadar α-terpineol hasil penelitian yang lebih kecil dari 99%.

## Pengaruh    Volume  Etanol  dan  Suhu  Reaksi terhadap Kadar α-terpineol
Hubungan  antara  volume  etanol  terhadap kadar α-terpineol pada berbagai suhu reaksi dapat dilihat pada gambar 4.
Gambar  4.  Hubungan  antara  Volume  Etanol  dan Kadar α-terpineol pada Berbagai Suhu Reaksi.
Dari  gambar  4  terlihat  bahwa  kondisi  opti- mum  untuk  kadar  α-terpineol  pada  suhu  70ºC dengan  volume  etanol  sebanyak  135  mL.  Secara keseluruhan, gambar 4 menunjukkan bahwa kadar α-terpineol  mengalami  kencenderungan  untuk naik  seiring  dengan  bertambahnya  jumlah  etanol dan  akan  turun  setelah  mencapai  titik  optimum tertentu yang berbeda untuk setiap variasi suhu.
48 50 52 54 56 58 105 115 125 135 145 K a d a r α -te r p in e o l (% ) Volume Etanol (mL) 60 derajat celcius 70 derajat celcius 80 derajat celcius
Pada variasi suhu reaksi 60ºC diperoleh hasil kadar  α-terpineol  adalah;  48,44%;  52,66%; 55,09%;  51,55%;  51,37%.  Hasil  optimum  untuk suhu  60ºC  terletak  pada  penambahan  125  mL etanol  dan  mengalami  penurunan  kadar  α- terpineol  pada penambahan 135 mL  dan  145  mL etanol, hal ini dapat terjadi karena pada suhu 60ºC kondisi  optimum  adalah  pada  penambahan  125 mL  etanol.  Kecenderungan  penurunan  kadar  α- terpineol  disebabkan  karena  kemampuan  etanol untuk  melarutkan α-pinene hanya  pada  kondisi optimumnya  saja,  sehingga  setelah  melewati kondisi  optimum  kadar  α-terpineol  akan mengalami penurunan.
Pada  variasi  suhu  reaksi  70ºC  diperoleh  ka- dar α-terpineol adalah; 51,73%; 53,32%; 54,45%; 57,05%;  56,13%.  Kondisi  optimum  untuk  suhu 70ºC  terletak  pada  penambahan  jumah  etanol sebanyak  135  mL.  Hal  ini  dapat  disebabkan karena  pada  125  mL  etanol,  senyawa α-pinene belum  sepenuhnya  larut  dan  kondisi  optimum untuk  larut  adalah  pada  135  mL  etanol.  Setelah melewati kondisi optimum kadar α-terpineol yang dihasilkan akan mengalami penurunan.
Penurunan  kadar  α-terpineol  hasil  sintesis  dapat juga  disebabkan  karena  hasil  sintesis  bukan menghasilkan  α-terpineol  melainkan  dietil  eter. Secara keseluruhan, hasil penelitian menunjukkan kondisi  optimum  untuk  suhu  adalah  pada  suhu 70ºC.
Pada  variasi  suhu  80ºC  diperoleh  kadar  α- terpineol  adalah;  50,57%;  52,09%;  53,03%; 53,71%;  55,70%.  Dari  hasil  analisa  kadar  α- terpineol  ini  terlihat  bahwa  belum  ada  kondisi optimum  dari  suhu  80ºC  karena  gambar  masih mengalami kecenderungan untuk naik.
Kandungan  α-terpineol  hasil  sintesis  sangat dipengaruhi  oleh  kualitas  dari  bahan  baku  dan terjaganya kondisi operasi. Minyak terpentin yang digunakan dalam penelitian ini memiliki kandungan  α-pinene  sebesar  79,05%,  dimana, prosentase  ini  menunjukkan  prosentase  kualitas terendah (FAO). Dengan demikian dapat dikatakan  bahwa,  kandungan  α-terpineol  hasil sintesis  memiliki  kadar  dibawah  99%  (MSDS), dimana  kandungan  α-terpineol  tertinggi  dalam penelitian  ini  adalah  57,05%.  Lebih  rendahnya kandungan  α-terpineol  dari  99%  (MSDS) dipengaruhi  oleh  kualitas  bahan  baku  yang memiliki kandungan α-pinene hanya 79,05%.
Pengaruh    Volume  Etanol  dan  Suhu  Reaksi terhadap Yield α-terpineol
Hubungan  antara  volume  etanol  terhadap yield α-terpineol pada berbagai suhu reaksi dapat dilihat pada gambar 5.
Dari penelitian terdahulu yield 67% didapatkan pada penambahan 125 mL aseton dan
suhu  antara  80-85ºC  [4].  Dari  gambar  5  terlihat bahwa  kondisi  terbaik  untuk  yield  terletak  pada variasi  suhu  70ºC  dengan  penambahan  135  mL etanol,  dengan  yield  sebesar  67,79%.  Besarnya yield  tergantung  dari  berapa  kadar  α-terpineol awal.  Gambar  5  menunjukkan  bahwa  yield  α- terpineol  mengalami  kencenderungan  untuk  naik seiring  dengan  bertambahnya  jumlah  etanol  dan akan  turun  pada  titik  optimum  tertentu  yang berbeda  untuk  setiap  variasi  suhu.  Yield  α- terpineol  menunjukkan  nilai  yang  sedikit  lebih tinggi dari penelitian terdahulu [4].
Gambar  5.  Hubungan  antara  Yield    α-terpineol dengan Volume Etanol pada Berbagai Suhu Reaksi
Pada  hidrasi  dengan  katalis  asam  kloroasetat diperoleh  konversi  99%  pada  suhu  reaksi  70 ⁰ C, waktu  reaksi  4  jam,  konsentrasi α-pinene awal 92%  dan  konsentrasi katalis  6,4 mol/L [7].  Yield dari  hasil  penelitian  tersebut  lebih  tinggi  karena konsentrasi α-pinene awal  92%  lebih  tinggi dibandingkan  dengan  konsentrasi α-pinene awal pada  penelitian  ini  yang  hanya  79,05%.  Pada penelitian  tentang  studi  kinetika reaksi heterogen α-pinene menjadi  terpineol  dengan  katalisator asam  khloroasetat,  didapatkan  konversi α-pinene 55%  pada  waktu reaksi  4  jam,  suhu reaksi  80 ⁰ C, jumlah  katalis  asam  0,6    mol  dan  kecepatan pengadukan  546  rpm  [5].  Hasil  penelitian  ini lebih  baik  karena  mendapatkan  yield  67,79% pada  suhu  reaksi  70 o C.  Pada  hidrasi  α-pinene menjadi  terpineol  dengan  katalis  TCA/Y-zeolit didapatkan  konversi  α-terpineol  98%  pada  waktu reaksi  4  jam,  suhu  reaksi  65 ⁰ C  dengan konsentrasi α-pinene awal  ±  99%  [8].  Yield  dari hasil  penelitian  tersebut  lebih  tinggi  karena konsentrasi α-pinene awal  yang  digunakan  lebih tinggi  dibandingkan  dengan  konsentrasi α-pinene awal  pada  penelitian  ini  yang  hanya  79,05%. Penelitian  sintesa  α-terpineol  mendapatkan  yield 60,60% dengan konsentrasi H 2 SO 4 2,0 mol/L dan konsentrasi  molar  anilin  0,3  mol/L  [13].  Hasil penelitian  ini  lebih  baik  karena  mendapatkan yield  67,79%    dengan  volume  katalis  H 2 SO 4 sebanyak  20  mL.  Pada    hidrasi α-pinene dengan 400  gram  katalis  TCA/ZrO 2 .nH 2 O,  mendapatkan
60 62 64 66 68 105 115 125 135 145 Y ie ld α -te r p in e o l (% ) Volume Etanol (mL) 60 derajat celcius 70 derajat celcius 80 derajat celcius
konversi  sekitar  60%  pada  suhu  80 o C,  waktu reaksi  300  menit,  1,84  mmol α-pinene ,  2,5  mL H 2 O  dan  3,4  mL  (CH 3 ) 2 CHOH  [6].  Hasil penelitian  ini  lebih  baik  karena  mendapatkan yield  67,79%  pada  suhu  reaksi  70 o C  dan  waktu reaksi 4 jam.
Kesimpulan Hasil  terbaik  untuk  densitas  α-terpineol pada  sintesis α-pinene menjadi  α-terpineol menggunakan katalisator asam sulfat dengan suhu reaksi  70ºC  dan  jumlah  etanol  105  mL  adalah 0,9200  gram/cm 3 .  Hasil  terbaik  pada  sintesis α- pinene menjadi  α-terpineol  didapatkan  kadar kandungan α-terpineol sebesar 57,05% pada suhu 70ºC dengan jumlah etanol 135 mL. Hasil terbaik pada  sintesis α-pinene menjadi  α-terpineol didapatkan  yield  α-terpineol  berdasarkan  hasil timbangan  sebesar  67,79%  pada  suhu  70ºC dengan  jumlah  etanol  135  mL.  Dari  hasil penelitian  menunjukkan  bahwa  konsentrasi α- pinene awal sangat mempengaruhi yield.

## Daftar Pustaka
[1]   A.  Budiman,  A.,  Laporan  Insentif  Ristek,
LPPM, 2009.
[2]   Brentwood  and  Franklin,  United  States Patent No. US 6.812.258 B2, 2004.
[3]   Fleig,  chap.  14,  Wiley-VCH  Verlag  GmbH and Co., KgaA, Meinham, 2005.
[4]    H. Pakdel, S. Sarron, C. Roy, J. Agric.Food. Chem. 49, 4337, 2001.
[5]    H. Utami, A. Budiman, Sutijan, Roto, W. B. Sediawan, Reaktor 13, 248, 2011.
[6]    M.  C.  Avila,  N.  A.  Comelli,  E.  Rodriquez- Castellon,  A.  Jimenez-Lopez,  R.  C.  Flores, E.  N.  Ponzi,  M.  I.  Ponzi,  Journal  of  Mo- lecular  Catalysis  A  :  Chemical  322  ,  106, 2010.
[7]    M.  Roman-Aquirre,  L.  D.  Torre-Saenz,  W. A.  Flores,  A.  Robau-Sanchez,  A.  A. Elquezabal,  Catalysis  Today  107-108,  310, 2005.
[8]     N.  Wijayati,  H.  D.  Pranowo,  Jumina, Triyo no, Indo. J. Chem. 11, 234, 2011.
[9]      P. Dhar, P. Chan, D. T. Cohen, F. Khawam, S.  Gibbons,  T.  Snyder-Leiby,  E.  Dickstein, P.  K.  Rai,  G.  W,  J.  Agric.  Food  Chem.  62, 3548, 2014.
[10]    S. P. Bhatia, C. S. Letizia, A. M. Api, Food and Chemical Toxicology 46, S280, 2008.
[11]   U.  Neuenschwander,  F.  Guignard,  I. Hermane, ChemSusChem 3, 75, 2010.
[12]  T. K. Waluyo, Jurnal Hasil Hutan 15, 89-94, Pusat  Penelitian  Pengembangan  Hasil Hutan. Bogor, 2009.
[13]   B.  Wiyono,  S.  Tachibana,  D.  Tinambunan, Forest Products Research and Development Center, 2009.
[12]  Y.  Xiao-Xia,  C.  Si-Wu,  W.  Ya-Ming, Chemistry  and  Industry  of  Forest.  30,  89, 2010.