limonoid (CHEBI:39434)
Definition: Any triterpenoid that is highly oxygenated and has a prototypical structure either containing or derived from a precursor with a 4,4,8-trimethyl-17-furanylsteroid skeleton. The term 'limonoid' comes from limonin, the first tetranortriterpenoid obtained from citrus bitter principles.
Example SMILES structures:
C[C@@]12C[C@H](O)[C@@H]3[C@@]4(C)C=CC(=O)OC(C)(C)[C@@H]4CC(=O)[C@@]3(C)[C@]11O[C@@H]1C(=O)O[C@H]2c1ccoc1
CCC(C)C(C(=O)O[C@H]1[C@@H](C(C(=C)C2([C@@]1([C@@H](CC2=O)C3=COC=C3)C)O)[C@]4([C@H](CC(=O)O[C@](C4CC(=O)OC)(C)COC(=O)C)OC(=O)C)C)OC=O)OC(=O)C
[H][C@@]1(CC(O)=O)OC(C)(C)[C@]([H])(CC(O)=O)[C@@]1(CO)[C@@]1([H])CC[C@@]2(C)[C@@H](OC(=O)CC2=C1C)c1ccoc1
[H][C@]12CC(=O)OC[C@]11[C@@]3([H])CC[C@@]4(C)[C@@H](OC(=O)[C@H]5O[C@@]45[C@]3(C)C(=O)C[C@@]1([H])C(C)(C)O2)c1ccoc1
[H][C@@]1(CC(O)=O)OC(C)(C)[C@]2([H])CC(=O)[C@]3(C)[C@]([H])(CC[C@@](C)([C@@H](O)c4ccoc4)[C@@]33O[C@@H]3C(O)=O)[C@@]12CO
O([C@H]1C([C@@H](C2([C@@]3(C(C[C@@]1(C2=O)[H])=C4[C@@](CC3)([C@@H](OC(=O)C4)C=5C=COC5)C)[H])C)CC(OC)=O)(C)C)C(=O)C
[H][C@]12CC(=O)OC[C@@]1([C@@]1([H])CC[C@]3(C)C(CC(=O)O[C@@]3([H])c3ccoc3)=C1C)[C@@]([H])(CC(O)=O)C(C)(C)O2
O1[C@@]23[C@]4([C@@]([C@@]5([C@@](CC4=O)(C(OC(=O)CC5O)(C)C)[H])C)(CC[C@]2([C@@H](OC(=O)[C@@]13[H])C=6C=COC6)C)[H])C
O1C23C(C4(C(C(C1(O)C(C2)C4=O)(C)C)CC(OC)=O)C)CCC5(C3=CC(OC5C=6C=COC6)=O)C
O1[C@@]2([C@@]3([C@@]([C@@H]([C@]4([C@@]2(O[C@]5(C4=C([C@@H](C5)C=6C=COC6)C)[H])[H])C)CC(OC)=O)([C@@H](OC(=O)/C(/C)=C/C)C[C@@H](OC(=O)C)[C@]3(C1)C)C)[H])[H]
O1C23C4(C(C5(C(CC4O)C(C(OC(=O)C)CC5OC(=O)C)(C)C)C)CCC2(C(OC(=O)C13)C=6C=COC6)C)C
O1C23C45C(C67C(CC4O)C(C(OC(=O)C(CC)C)CC6O)(C(OC7OC5)O)C)C(=O)C(O)C2(C(O)(CC13)C=8C=COC8)C
O1[C@]23[C@@](CC[C@]([C@]4([C@@]1(CC(=O)C([C@@H]4C(O)C(OC)=O)(C)C)[H])C)(C2=C)[H])([C@@H](OC(=O)C3)C=5C=COC5)C
O1C23C4(C(C5(C(CC4OC(=O)C)C(C(OC(=O)C)CC5OC(=O)C)(C)C)C)CCC2(C(OC(=O)C13)C=6C=COC6)C)C
O1[C@@]23[C@]4(C([C@@]5(C(C[C@H]4OC(=O)C)C(C(=O)C=C5)(C)C)C)CC[C@]2([C@@H](OC(=O)[C@@]13[H])C=6C=COC6)C)C
O1C23C(CCC(C4(C1CC(=O)C(C4C(O)C(OC)=O)(C)C)C)C2=C)(C(OC(=O)C3)C=5C=COC5)C
O1C23C4(C(C5(C(CC4OC(=O)/C(/C)=C/C)C(OC(=O)CC5OC(=O)C)(C)C)C)CC(OC(=O)C(C)C)C2(C(CC13)C=6C=COC6)C)C
O1C23C4(C(C5(C(CC4OC(=O)C)C(C(O)CC5OC(=O)C)(C)C)C)CCC2(C(C(=O)C13)C=6C=COC6)C)C
O1[C@@]23C([C@@]4([C@H](C([C@H](OC(=O)C(C)C)[C@](O)([C@@]12[H])C4=O)(C)C)CC(OC)=O)C)CC[C@@]5(C3CC(O[C@H]5C=6C=COC6)=O)C
O1C23C4(C(C5(C(CC4OC(=O)C)C(C(OC(=O)C)CC5O)(C)C)C)CCC2(C(C(=O)C13)C=6C=COC6)C)C
O1[C@@]23[C@]4([C@@]([C@@]5([C@@](C[C@H]4OC(=O)C)(C([C@H](OC(=O)C)C[C@@H]5OC(=O)C)(C)C)[H])C)(CC[C@]2([C@@H](OC(=O)[C@@]13[H])C=6C=COC6)C)[H])C
O(C1C([C@@H]([C@]2(C3C(C[C@@]1(C2=O)[H])=C4[C@@](CC3)([C@@H](OC(=O)C4)C=5C=COC5)C)C)CC(OC)=O)(C)C)C(=O)C(CC)C
O1[C@@]23[C@]4([C@@]([C@]56[C@@](CC4=O)(C(O[C@]5(CC(OC6)=O)[H])(C)C)[H])(CC[C@]2([C@@H](OC(=O)[C@@]13[H])C=7C(OC(=O)C7)O)C)[H])C
O1C23C4(C(C5(C(CC4OC(=O)C)C(C(OC(=O)C)CC5OC(=O)C)(C)C)C)CCC2(C(CC13)C=6C=COC6)C)C
O1C23C4(C(C5(C(CC4OC(=O)C)C(C(=O)CC5)(C)C)C)CCC2(C(OC(=O)C13)C=6C=COC6)C)C
O1[C@]23C([C@]4([C@@]1(O)[C@@]([C@H]2OC(=O)C)(C(OC(=O)C)C(C4CC(OC)=O)(C)C)[H])C)CC[C@@]5(C3=CC(O[C@H]5C=6C=COC6)=O)C
O1[C@@]23[C@]4([C@]([C@@H](O)[C@H](OC(=O)C(OC(=O)C)C(CC)C)[C@]2([C@@H](C[C@@]13[H])C=5C=COC5)C)([C@@]6([C@@](C[C@H]4OC(=O)C(O)C(C)C)(C(C(=O)C=C6)(C)C)[H])C)[H])C
O1[C@@]23[C@]4([C@@]([C@]56[C@@](C[C@H]4O)([C@]([C@H](OC(=O)C)C[C@@H]5O)([C@@H](OC6)O)C)[H])(C(=O)[C@H](OC(=O)C)[C@]2([C@@H](C[C@@]13[H])C=7C=COC7)C)[H])C
O1C23C4(C56OC1(OC5(C(O)C2(O)C(O)C(C4CC(O)=O)(C3)C)C/7C(C(O)C6O)(C(OC(=O)\C7=C(\O)/C(C)C)C=8C=COC8)C)C)C
O1[C@@]23[C@]([C@@H](C[C@@]12[H])C=4C=COC4)(CC[C@]5([C@]3(C(=O)C(O)=C6[C@]5(C)C=CC(=O)C6(C)C)C)[H])C
[H][C@@]12OC=C[C@]1(O)[C@@H]1C[C@H](O2)[C@]2(O[C@@]12C)[C@]1(C)[C@H](O)[C@@H]2OC[C@@]3([C@@H](C[C@H](OC(=O)C(\C)=C\C)[C@@]4(CO[C@](O)(C(=O)OC)[C@@]14[H])[C@@]23[H])OC(C)=O)C(=O)OC
[H][C@@]12OC=C[C@]1(O)[C@@H]1C[C@H](O2)[C@]2(O[C@@]12C)[C@]1(C)[C@H](O)[C@@H]2OC[C@@]3([C@@H](C[C@@H](OC(=O)C(\C)=C\C)[C@@]4(CO[C@](O)(C(=O)OC)[C@@]14[H])[C@@]23[H])OC(C)=O)C(=O)OC
[H][C@]1(O)OC[C@@]23[C@H](C[C@@H](OC(C)=O)[C@]4(CO[C@@H]([C@@H](O)[C@](C)([C@]12[H])[C@]12O[C@@]1(C)[C@H]1C[C@@H]2O[C@]2([H])OC=C[C@]12O)[C@]34[H])C(=O)OC)OC(=O)C(\C)=C\C
[H][C@]1(O)OC[C@@]23[C@H](C[C@@H](OC(C)=O)[C@@]4(C)CO[C@@H]([C@@H](O)[C@](C)([C@]12[H])[C@]12O[C@@]1(C)[C@H]1C[C@@H]2O[C@]2([H])OC=C[C@]12O)[C@]34[H])OC(=O)C(\C)=C\C
COC(=O)\C=C/[C@]1(C)[C@H]2CC[C@@]3(C)[C@@H](OC(=O)[C@H]4O[C@@]34[C@]2(C)[C@]2(O)OC(C)(C)C(=O)[C@]12O)c1ccoc1
[H][C@@]12C[C@@H](c3ccoc3)[C@]3(C)[C@@H](O)C(=O)[C@@]4([H])[C@@](C)([C@H](O)C[C@@]5([H])[C@@]6(C)[C@@H](OC[C@@]45[C@@H](O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H]6OC(C)=O)OC(=O)C(C)C)[C@@]13O2
[H][C@@]12C[C@@H](OC(C)=O)[C@]3(C)[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@H](OC(=O)[C@H]5O[C@@]345)c3ccoc3)[C@@]1(C)C=CC(=O)C2(C)C
[H][C@]12CC[C@@]3(C)[C@@H](OC(=O)C[C@@]3([H])[C@@]11CC3[C@H](OC(=O)C(\C)=C\C)C(C)(C)[C@H](CC(=O)OC)[C@]2(C)[C@@]3(O)O1)c1ccoc1
[H][C@@]1(C[C@]([H])([C@H](OCC)O1)[C@]1([H])CC=C2[C@@]1(C)CC[C@@]1([H])[C@@]2(C)[C@H](O)C[C@@]2([H])C(C)(C)C(=O)C=C[C@]12C)[C@@H](O)C(C)(C)O
[H][C@@]1(C[C@]([H])([C@@H](OCC)O1)[C@]1([H])CC=C2[C@@]1(C)CC[C@@]1([H])[C@@]2(C)[C@H](O)C[C@@]2([H])C(C)(C)C(=O)C=C[C@]12C)[C@@H](O)C(C)(C)O
[H][C@@]1(C[C@]([H])([C@H](OCC)O1)[C@]1([H])CC=C2[C@@]1(C)CC[C@@]1([H])[C@@]2(C)[C@H](O)C[C@@]2([H])C(C)(C)C(=O)C=C[C@]12C)[C@@H](O)C(C)(C)OCC
[H][C@@]1(C[C@]([H])([C@@H](OC)O1)[C@]1([H])CC=C2[C@@]1(C)CC[C@@]1([H])[C@@]2(C)[C@H](O)C[C@@]2([H])C(C)(C)C(=O)C=C[C@]12C)[C@@H](O)C(C)(C)O
[H][C@@]1(C[C@]([H])([C@H](OC)O1)[C@]1([H])CC=C2[C@@]1(C)C[C@@H](OC(C)=O)[C@@]1([H])[C@@]2(C)[C@@H](C[C@@]2([H])C(C)(C)C(=O)C=C[C@]12C)OC(C)=O)[C@@H](O)C(C)(C)O
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@@]3(C)[C@@H](C(=O)C=C3[C@]12C)c1ccoc1
C[C@@]12CC[C@@H]3[C@@]4(C)C=CC(=O)C(C)(C)[C@@H]4C[C@@H](O)[C@@]3(C)C1=CC(=O)[C@H]2c1ccoc1
C[C@@]12CC[C@@H]3[C@@]4(C)C=CC(=O)C(C)(C)[C@@H]4C[C@@H](OC(=O)c4ccccc4)[C@@]3(C)C1=CC(=O)[C@H]2c1ccoc1
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@@]3(C)[C@@H](C(=O)C(O)=C3[C@]12C)c1ccoc1
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)C(=CC(=O)[C@@]3(O)c3ccoc3)[C@]12C
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@@]3(C)[C@@H](C(=O)[C@H]4O[C@@]34[C@]12C)c1ccoc1
[C@]123[C@](C(=O)[C@]([C@@]1(CC[C@@]4([C@]5(C=CC(C([C@@]5(C[C@H]([C@@]24C)OC(=O)C6=CC=CC=C6)[H])(C)C)=O)C)[H])C)(C7=COC=C7)[H])([H])O3
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@@]3(C)[C@H](C(=O)C=C3[C@]12C)c1ccoc1
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)C(=CC(=O)[C@]3(O)c3ccoc3)[C@]12C
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H](C(=O)C(O)=C3c3ccoc3)[C@]12C
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H](C(=O)C=C3[C@]12C)C1=CCOC1=O
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@@]3(C)[C@@H](CC=C3[C@]12C)C1COC(=O)C1
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@@]3(C)CC(=O)C=C3[C@]12C
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H](OC(C)=O)[C@@]2(C)[C@H]3[C@@H](OC[C@]13C)[C@@H](O)[C@]1(C)[C@@H]2CC[C@@]2(C)[C@@H](CC=C12)c1ccoc1
C\C=C(/C)C(=O)O[C@@H]1[C@@H]2OC[C@@]3(C)[C@H]2[C@](C)([C@@H](O)C[C@H]3OC(C)=O)[C@H]2CC[C@@]3(C)[C@H](C4COC(=O)C4)C(=O)C=C3[C@]12C
CC1(C)[C@@H]2C[C@@H](O)[C@]3(C)[C@H](CC[C@@]4(C)[C@@H](OC(=O)[C@H]5O[C@@]345)c3ccoc3)[C@@]2(C)C=CC1=O
CC1(C)[C@@H]2C[C@@H](OC(=O)c3ccccc3)[C@]3(C)[C@H](CC[C@@]4(C)[C@@H](OC(=O)[C@H]5O[C@@]345)c3ccoc3)[C@@]2(C)C=CC1=O
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)C(=CC(=O)O[C@]3(O)c3ccoc3)[C@]12C
CC1(C)[C@@H]2C[C@@H](O)[C@]3(C)[C@H](CC[C@]4(C)C3=CC(=O)O[C@@]4(O)c3ccoc3)[C@@]2(C)C=CC1=O
CO[C@@H]1C[C@@]2(O)[C@@H](O1)O[C@H]1C[C@@H]2[C@]2(C)O[C@]12[C@@]1(C)[C@@H]2[C@](O)(OC[C@]22[C@H]3[C@@H](OC[C@@]3([C@@H](C[C@@H]2OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@H]1O)C(=O)OC
CO[C@H]1C[C@@]2(O)[C@@H](O1)O[C@H]1C[C@@H]2[C@]2(C)O[C@]12[C@@]1(C)[C@@H]2[C@](O)(OC[C@]22[C@H]3[C@@H](OC[C@@]3([C@@H](C[C@@H]2OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@H]1O)C(=O)OC
COC(=O)[C@@]1(OC)OC[C@@]23[C@H]4[C@@H](OC[C@@]4([C@@H](C[C@@H]2OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@H]2O[C@]4(C)[C@H]5C[C@H](O[C@@H]6OC=C[C@]56O)[C@]4(O)[C@@]2(C)[C@H]13
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)[C@H](O[C@@H]3C[C@@H](c4ccoc4)C(C)=C23)[C@H](OC(C)=O)[C@H]2[C@@](C)(C=CC(=O)[C@]12C)C(=O)OC
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)[C@H](O[C@@H]3C[C@@H](c4ccoc4)C(C)=C23)[C@H](O)[C@H]2[C@@](C)(C=CC(=O)[C@]12C)C(=O)OC
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)[C@H](O[C@@H]3C[C@@H](c4ccoc4)C(C)=C23)[C@H](OC(C)=O)[C@H]2[C@](C)(O)C=CC(=O)[C@]12C
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)[C@H](O[C@@H]3C[C@@H](c4ccoc4)C(C)=C23)[C@@H]2OC[C@]3(C)C=CC(=O)[C@@]1(C)[C@@H]23
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)[C@H](O[C@@H]3C[C@@H](c4ccoc4)C(C)=C23)[C@@H]2OC[C@@]3(C)[C@H]2[C@]1(C)[C@H](C[C@H]3OC(C)=O)OC(=O)\C=C\c1ccccc1
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)[C@H](O[C@@H]3C[C@@H](c4ccoc4)C(C)=C23)[C@@H]2OC[C@@]3(C)[C@H]2[C@]1(C)[C@H](C[C@H]3OC(C)=O)OC(=O)C(\C)=C\C
CCC(C)C(=O)O[C@H]1C[C@@H](OC(C)=O)[C@@]2(C)CO[C@H]3[C@H]4O[C@@H]5C[C@@H](c6ccoc6)C(C)=C5[C@@]4(C)[C@H](CC(=O)OC)[C@]1(C)[C@H]23
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)[C@H](O[C@@H]3C[C@@H](c4ccoc4)C(C)=C23)[C@@H]2OC[C@@]3(C)[C@H]2[C@]1(C)[C@H](C[C@H]3O)OC(=O)C(\C)=C\C
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)[C@H](O[C@@H]3CC(=O)C(C)=C23)[C@@H]2OC[C@@]3(C)[C@H]2[C@]1(C)[C@H](C[C@H]3OC(C)=O)OC(=O)C(\C)=C\C
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@@]3(C)OC(=O)C=C3[C@]12C
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)OC(=O)C=C3[C@]12C
[H][C@]12O[C@@]11[C@]([H])(CC[C@@]3(C)[C@@H](OC(=O)C[C@@]13[H])c1ccoc1)[C@@]1(C)[C@@H](CC(=O)OC)[C@@]3(C)C[C@@]1(O)C2[C@H]3OC(=O)C(\C)=C\C
[H][C@]12C[C@]34O[C@@]1([H])C(C)(C)[C@H](CC(=O)OC)[C@](C)(C2=O)[C@@]3([H])CC[C@@]1(C)[C@H](OC(=O)CC41)c1ccoc1
[H][C@]12CC3=C4CC(=O)O[C@@H](c5ccoc5)[C@]4(C)CC[C@]3([H])[C@](C)([C@@H](CC(=O)OC)C(C)(C)[C@@H]1O)C2=O
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)C[C@]3(OC(C)=O)[C@](CC4=C(CC[C@@]5(C)[C@@H](OC(=O)C(O)=C45)c4ccoc4)[C@]13C)(OC(C)=O)[C@H]2OC(=O)C(\C)=C\C
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)C[C@]3(OC(C)=O)[C@](CC4=C(CC[C@@]5(C)[C@@H](OC(=O)C(O)=C45)c4ccoc4)[C@]13C)(OC(C)=O)[C@H]2OC(=O)C(C)=C
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)C[C@@]3(O)[C@]1(C)[C@H]1CC[C@@]4(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](O)C4=C1[C@H](OC(=O)C(C)C)[C@@]3(O)[C@H]2OC(=O)C(\C)=C\C)c1ccoc1
COC(=O)C[C@H]1[C@]2(C)C[C@@]3(O)[C@]1(C)[C@H]1CC[C@@]4(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C1[C@H](OC(=O)C(C)C)[C@@]3(O)[C@H]2OC(=O)C(\C)=C\C)c1ccoc1
COC(=O)C[C@H]1[C@]2(C)C[C@@]3(OC(C)=O)[C@]1(C)[C@H]1CC[C@@]4(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](O)C4=C1[C@H](OC(=O)C(C)C)[C@@]3(OC(C)=O)[C@H]2OC(=O)C(\C)=C\C)c1ccoc1
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)C[C@@]3(O)[C@]1(C)[C@H]1CC[C@@]4(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C1[C@H](OC(C)=O)[C@@]3(O)[C@H]2OC(=O)C(\C)=C\C)c1ccoc1
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)C[C@@]3(OC(C)=O)[C@]1(C)[C@H]1CC[C@@]4(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](O)C4=C1[C@H](OC(C)=O)[C@@]3(OC(C)=O)[C@H]2OC(=O)C(\C)=C\C)c1ccoc1
COC(=O)C[C@H]1[C@]2(C)C[C@@]3(OC(C)=O)[C@]1(C)[C@H]1CC[C@@]4(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C1[C@H](OC(C)=O)[C@@]3(OC(C)=O)[C@H]2OC(=O)C(\C)=C\C)c1ccoc1
COC(=O)C[C@H]1[C@@]2(C)C[C@@]3(O)[C@]1(C)[C@H]1CC[C@@]4(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](OC(=O)C(C)(C)O)C4=C1[C@H](O)[C@@]3(O)[C@H]2OC(=O)C(\C)=C\C)c1ccoc1
COC(=O)C[C@H]1[C@]2(C)C[C@@]3(O)[C@]1(C)[C@H]1CC[C@@]4(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](OC(=O)C(C)(C)O)C4=C1[C@H](OC(C)=O)[C@@]3(O)[C@H]2OC(=O)C(\C)=C\C)c1ccoc1
COC(=O)C[C@H]1[C@]2(C)C[C@@]3(OC(C)=O)[C@]1(C)[C@H]1CC[C@@]4(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](OC(=O)C(C)(C)O)C4=C1[C@H](OC(C)=O)[C@@]3(O)[C@H]2OC(=O)C(\C)=C\C)c1ccoc1
CCC(C)C(=O)O[C@H]1C(C)(C)[C@H](CC(=O)OC)[C@@]2(C)[C@H]3CC[C@]4(C)[C@@H](CC(=O)O[C@H]4c4ccoc4)[C@]33O[C@@H]3[C@]1(O)C2=O
COC(=O)C[C@H]1C(C)(C)[C@H](OC(=O)C(\C)=C\C)[C@]2(O)[C@H]3O[C@@]33[C@H](CC[C@]4(C)[C@H]3CC(=O)O[C@H]4c3ccoc3)[C@@]1(C)C2=O
[H][C@]12CC[C@@]3(C)[C@@H](OC(=O)CC3=C1C[C@@]1(O)[C@@H](OC(=O)C(\C)=C\C)C(C)(C)[C@H](CC(=O)OC)[C@]2(C)C1=O)c1ccoc1
[H][C@]12O[C@@]11[C@@](C)(CC[C@]3([H])[C@@]4(C)C=CC(=O)OC(C)(C)[C@]4([H])C[C@@H](OC(C)=O)[C@@]13C)[C@H](OC2=O)c1ccoc1
[H][C@@]1(C[C@]([H])(C(O)O1)[C@]1([H])CC[C@]23C[C@]12CC[C@]1([H])[C@@]2(C)CC[C@@H](OC(=O)CC(C)C)C(C)(C)[C@]2([H])C[C@@H](O)[C@@]31C)[C@]1([H])OC1(C)C
[H][C@@]1(C[C@]([H])(C(O)O1)[C@]1([H])CC[C@]23C[C@]12CC[C@]1([H])[C@@]2(C)CC[C@@H](OC(=O)C=C(C)C)C(C)(C)[C@]2([H])C[C@@H](O)[C@@]31C)[C@]1([H])OC1(C)C
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H](O)[C@@]23COC(O)[C@]1(C)[C@@H]2C[C@@H](O)[C@]1(C)[C@@H]3C(=O)[C@H](O)[C@@]2(C)[C@@H](C[C@H]3O[C@@]123)c1ccoc1
[H][C@]12CC[C@@]3(C)[C@@H](OC(=O)[C@H]4O[C@@]34[C@]1(C)C(=O)C[C@]1([H])[C@]2(C)[C@H](CC(=O)OC1(C)C)OC(C)=O)C1=COC=C1
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H]2C(C)(C)C(=O)C=C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@@]3(C)[C@@H](CC=C3[C@]12C)c1ccoc1
C[C@@]12CC[C@@H]3[C@@]4(C)C=CC(=O)OC(C)(C)[C@@H]4CC(=O)[C@@]3(C)[C@]11O[C@@H]1C(=O)O[C@H]2c1ccoc1
CC1(C)O[C@H]2CC(=O)OC[C@@]22[C@H]1CC(=O)[C@]1(C)[C@@H]2CC[C@@](C)([C@@H](O)c2ccoc2)[C@@]11O[C@@H]1C(O)=O
CC(=O)O[C@H]1[C@@H]2CC3=C4CC(=O)O[C@H]([C@@]4(CCC3[C@@](C2=O)([C@H](C1(C)C)CC(=O)OC)C)C)C5=COC=C5
CC[C@@H](C)C(=O)OC1OC[C@]23[C@@H](O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@]1(C)[C@@H]2C[C@@H](O)[C@]1(C)[C@@H]3C(=O)[C@@H](O)[C@@]2(C)[C@@H](C[C@H]3O[C@@]123)c1ccoc1