tetracyclines (CHEBI:26895)
Definition: A subclass of polyketides having an octahydrotetracene-2-carboxamide skeleton, substituted with many hydroxy and other groups.
Example SMILES structures:
CC1(C2CC3C(C(=O)C(C(=O)C3(C(=O)C2C(=O)C4=C1C=CC=C4O)O)C(=O)N)N(C)C)O
CC(C)(C)NCC(=O)NC1=C(C2=C(C[C@H]3C[C@H]4[C@@H](C(=O)C(C(=O)[C@]4(C(=O)C3C2=O)O)C(=O)N)N(C)C)C(=C1)N(C)C)O
C1[C@@H]2CC3=C(C(=CC=C3)O)C(=O)C2C(=O)[C@]4([C@@H]1CC(=O)C(C4=O)C(=O)N)O
[C@@]12([C@](C(=C3C(C=4C(=CC=CC4[C@@]([C@]3([C@@H]1O)[H])(C)O)O)=O)O)(C(C(C(N)=O)=C([C@H]2[NH+](C)C)[O-])=O)O)[H]
C=1(C2=C(C=C(C1)OC)C=C3C(C2=O)=C(C4(C(C3)(CC(=C(C4=O)C(C)=O)O)O)O)O)O
C=1(C2=C(C=C(C1)OC)C=C3C(=C2O)C(C4(C(C3)(CC(=C(C4=O)C(C)=O)O)O)O)=O)O
C12=CC=CC(=C1C([C@]3([C@](C[C@]4([C@@H](C(O)=C(C([C@@]4(O)C3=O)=O)C(N)=O)N(C)C)[H])([C@]2(C)O)[H])O)=O)O
[C@@]12([C@](C(C=3C(C=4C(=CC=CC4[C@@](C3[C@@H]1O)(C)O)O)=O)=O)(C(C(C(N)=O)=C([C@H]2N(C)C)O)=O)O)[H]
[C@@]12([C@](C(C3=C(C=4C(=CC=CC4C(=C3C1)C)O)O)=O)(C(C(C(N)=O)=C([C@H]2NC)O)=O)O)[H]
O[C@]12[C@]([C@H](N(C)C)C(=C(C1=O)C(N)=O)O)(C[C@]3(C(=C2O)C(=O)C4=C(C3)C=CC=C4O)[H])[H]
O[C@]12[C@]([C@H](N(C)C)C(=C(C1=O)C(N)=O)O)([C@@H](O)[C@]3(C(=C2O)C(=O)C4=C(C3=C)C(Cl)=CC=C4O)[H])[H]
O[C@@]12[C@@](C[C@]3(C(=C1O)C(=O)C4=C([C@@]3(C)O)C=CC=C4O)[H])([C@H](N(C)C)C(=C(C2=O)C(NCN5CCN(CC5)C(NC(=N)N)=N)=O)O)[H]
C1(C(=C([C@H]([C@@]2(C[C@@]3(CC4=C(C=C(C(=C4C([C@@]3(C([C@]12O)=O)O)=O)O)NC(C[NH2+]C(C)(C)C)=O)N(C)C)[H])[H])[NH+](C)C)[O-])C(=O)N)=O
C1=CC(=C2C(=C1Cl)[C@@]([C@@]3(C(C2=O)(C([C@]4([C@@](C3)([C@@H](C(=C(C4=O)C(N)=O)[O-])[NH+](C)C)[H])O)=O)O)[H])(C)O)O
C1=CC(=C2C(=C1I)[C@@]([C@@]3(C(C2=O)=C([C@]4([C@@](C3)([C@@H](C(=C(C4=O)C(N)=O)[O-])[NH+](C)C)[H])O)O)[H])(C)O)[O-]
C1=CC(=C2C(=C1I)[C@@]([C@@]3(C(C2=O)(C([C@]4([C@@](C3)([C@@H](C(=C(C4=O)C(N)=O)[O-])[NH+](C)C)[H])O)=O)O)[H])(C)O)O
[H][C@@]12Cc3c(cc(NC(=O)CNC(C)(C)C)c(O)c3C(=O)C1=C(O)[C@]1(O)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@H](N(C)C)[C@]1([H])C2)N(C)C
[H][C@@]12CC3=C(C(=O)c4c(O)cccc4[C@@]3(C)O)C(=O)[C@]1(O)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@H]2N(C)C
[C@@]12([C@](C(C=3C(=C4C(=CC=CC4=C(C3C1)C)O)O)=O)(C(C(C(N)=O)=C([C@H]2N(C)C)O)=O)O)[H]
O[C@@]12[C@@](C[C@]3(C(C1=O)=C(O)C=4C(C3)=C(N(C)C)C=C(C4O)CNCC(C)(C)C)[H])([C@H](N(C)C)C(=O)C(=C2O)C(=O)N)[H]
FC1=C2C[C@]3(C[C@@]4([C@](O)(C(=O)C3=C(O)C2=C(O)C(NC(=O)CN5CCCC5)=C1)C(O)=C(C(=O)[C@H]4N(C)C)C(=O)N)[H])[H]
[Na+].[Na+].O[C@@H]1[C@@]2([C@](O)(C(=O)C=3[C@]1([C@](O)(C4=C(C3[O-])C([O-])=CC=C4)C)[H])C(O)=C(C(=O)[C@H]2N(C)C)C(=O)N)[H].O.O
ClC1=C2[C@@](O)([C@]3(C[C@@]4([C@](O)(C(=O)C3(O)C(=O)C2=C(O)C=C1)C(O)=C(C(=O)[C@H]4N(C)C)C(=O)N)[H])[H])C
O[C@@]12[C@@](CC3=C(C1=O)C(O)=C4C(=C3C)C=CC=C4O)([C@H](N)C(=O)C(=C2O)C(=O)N)[H]
O[C@]12[C@]([C@H](N(C)C)C(=O)C(=C1O)C(=O)N)(CC3=C(C2=O)C(O)=C4C(=C3C)C=CC=C4O)[H]
ClC1=C2C(O)[C@]3(C[C@@]4([C@](O)(C(=O)C3=C(O)C2=C(O)C=C1)C(O)=C(C(=O)C4N(C)C)C(=O)N)[H])[H]
O=C1C2=C(O)C3=C(O)C=C(OC)C4=C3C(=C2C5(O)C6(C1(O)C(O)=C(C(=O)C6)C(=O)N)O5)CC74C(=CCCC7(C)C)C
Cl.O=C1C2=C(O)C3=C(O)C=CC(=C3CC2CC4C1(O)C(O)=C(C(=O)C4N(C)C)C(=O)N)CN(OC)C
ClC1=C2C(C(O)=C3C(=O)C4(O)C(O)=C(C(=O)N)C(C(C4CC3C2(O)C)N(C)C)=O)=C(O)C=C1.Cl
ClC=1C=2C(=C(O)C=3C(=O)C4(O)C(O)=C(C(=O)N)C(C(C4CC3C2C)N(C)C)=O)C(O)=CC1.Cl
ClC=1C=2C(=C(O)C=3C(=O)C4(O)C(O)=C(C(=O)N)C(C(C4CC3C2C)N(C)C)=O)C(O)=CC1.Cl
O=C1C2=C(O)C3=C(O)C=CC=C3C(C2C(O)C4C1(O)C(O)=C(C(=O)C4N(C)C)C(=O)N)(O)C
Cl.O=C1C2=C(O)C3=C(O)C=CC=C3CC2CC4C1(O)C(O)=C(C(=O)C4N(C)C)C(=O)N
Cl.O=C1C2=C(O)C3=C(O)C=CC=C3C(=C2CC4C1(O)C(O)=C(C(=O)C4N(C)C)C(=O)N)C
Cl.O=C1C2=C(O)C3=C(O)C=CC=C3C(=C2CC4C1(O)C(O)=C(C(=O)C4N(C)C)C(=O)N)C
Cl.O=C1C2=C(O)C3=C(O)C=CC=C3C(C2CC4C1(O)C(O)=C(C(=O)C4N(C)C)C(=O)N)(O)C
O=C1C2=C(O)C3=C(O)C(=CC=C3C(C2CC4C1(OC)C(O)=C(C(=O)C4OC(=O)C5=C(O)C=CC=C5)C(=O)N)(OC)C)C6OC(C(OC(=O)/C(=C\C)/CC)C(C6)O)C
O=C1C2=C(O)C3=C(O)C(=CC=C3C(C2CC4C1(O)C(O)=C(C(=O)C4OC(=O)C5=C(O)C=CC=C5)C(=O)N)(OC)C)C6OC(C(OC(=O)/C(=C\C)/C)C(C6)O)C
O=C1C2=C(O)C3=C(O)C=CC=C3[C@H]([C@H]2C[C@@H]4[C@@]1(O)C(O)=C(C(=O)[C@H]4N(C)C)C(=O)N)O
ClC1=C(OC)C=C(O)C2=C1C(OC3OC(C(OC)C(C3)([N+](=O)[O-])C)C)(C4CC5(O)C(N(C)C)C(=O)C(=C(C5(C(C4=C2O)=O)O)O)C(=O)N)C
ClC1=C2C(C(O)=C3C(=O)[C@]4(O)C(O)=C(C(=O)N)C([C@H]([C@@H]4[C@H]([C@@H]3[C@@]2(O)C)O)N(C)C)=O)=C(O)C=C1
O=C1C2=C(O)C3=C(O)C=C(OC)C=C3C=C2[C@H](O)[C@@]4([C@@]1(O)C(O)=C(C(=O)C4)C(=O)N)O
O=C1C2=C(O)C3=C(O)C=C(O)C=C3C=C2C[C@@]4([C@@]1(O)C(O)=C(C(=O)C4)C(=O)N)O
O=C1C2=C(O)C3=C(O)C=C(OC)C4=C3C(=C2C(=O)[C@@]5([C@@]1(O)C(O)=C(C(=O)C5)C(=O)N)O)C[C@@]64C(=CCCC6(C)C)C
O=C1C2=C(O)C3=C(O)C=C(OC)C=C3C(=C2[C@H](O)[C@@]4([C@@]1(O)C(O)=C(C(=O)C4)C(=O)N)O)C/C=C(/CCC=C(C)C)\C
O=C1C2=C(O)C3=C(O)C(=CC=C3C(C2CC4C1(OC)C(O)=C(C(=O)C4OC(=O)C5=C(O)C=CC=C5)C(=O)N)(OC)C)C6OC(C(OC(=O)/C(=C/C)/C)C(C6)O)C
O=C1C2=C(O)C3=C(O)C=C(OC)C=C3C=C2C[C@]4([C@]1(O)C(O)=C(C(=O)C4)C(=O)N)O
ClC1=C(OC)C=C(O)C2=C1[C@](O[C@@H]3O[C@H]([C@H](OC)[C@](C3)(NO)C)C)([C@H]4C[C@@]5(O)[C@H](N(C)C)C(=O)C(=C([C@]5(C(C4=C2O)=O)O)O)C(=O)N)C
O[C@@]12[C@@H](C[C@H]3C(C1=O)=C(O)C=4C(C3)=C([N+]([O-])=O)C=CC4O)[C@H](N(C)C)C(=O)C(=C2O)C(=O)N
CN(C)[C@H]1[C@@H]2C[C@H]3C(=C(O)[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O)C(=O)c1c(O)ccc(Cl)c1[C@@]3(C)O
[H][C@@]12[C@@H](O)[C@@]3([H])C(C(=O)c4c(O)cccc4[C@@]3(C)O)=C(O)[C@]1(O)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@H]2N(C)C
C=12C(=CC3=CC(O)=C(C(=C3C1O)O)C(N)=O)C(=C4C=CC=C(C4=C2O)O)C
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C(=O)c4c(O)cccc4[C@@]3(C)O)=C(O)[C@]1(O)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@H]2N(C)C
[H][C@@]12CC3=C(C)C4=C(Cl)C=CC(O)=C4C(O)=C3C(=O)[C@]1(O)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)C2=O
C12=C(C[C@]3(C(C(O)=C(C([C@]3(C1=O)O)=O)C(N)=O)=O)[H])C(=C4C=CC=C(C4=C2O)O)C
[C@@]12([C@](C(C3=C(C=4C(=CC=CC4C(=C3C1)C)O)O)=O)(C(C(C(N)=O)=C([C@H]2N)O)=O)O)[H]
C=12C(=CC3=C(C(O)=C(C(=C3C1O)O)C(N)=O)O)C(=C4C=CC=C(C4=C2O)O)C
CN(C)CC(=O)Nc1cc(N(C)C)c2C[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)c2c1O
[H][C@]12C[C@@]3([H])[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(O)=C1C(=O)c1c(O)ccc(Cl)c1[C@H]2O
[H][C@@]12Cc3c(ccc(O)c3C(=O)C1=C(O)[C@]1(O)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@H](N(C)C)[C@]1([H])C2)N(C)C
[H][C@@]12[C@@H](C)c3cccc(O)c3C(=O)C1=C(O)[C@]1(O)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@H](N(C)C)[C@]1([H])[C@H]2O
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C(=O)c4c(O)cccc4[C@@]3(C)O)=C(O)[C@]1(O)C(=O)C(C(=O)NCNCCCC[C@H](N)C(O)=O)=C(O)[C@H]2N(C)C
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C(=O)c4c(O)ccc(Cl)c4[C@@]3(C)O)=C(O)[C@]1(O)C(=O)C(C(=O)NCO)=C(O)[C@H]2N(C)C
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C(=O)c4c(O)cccc4[C@@]3(C)O)=C(O)[C@]1(O)C(=O)C(C(=O)NCN1CCCC1)=C(O)[C@H]2N(C)C
[H][C@@]12[C@@H](O)[C@]3([H])C(=C)c4cccc(O)c4C(=O)C3=C(O)[C@]1(O)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@H]2N(C)C
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C(=O)c4c(O)cccc4[C@@]3(C)O)=C(O)[C@]1(O)C(=O)C(C(=O)NCN1CCN(CCO)CC1)=C(O)[C@H]2N(C)C
CN(C)c1ccc(O)c2C(=O)C3=C(O)[C@@]4(O)[C@@H](C[C@@H]3Cc12)[C@H]([NH+](C)C)C([O-])=C(C(N)=O)C4=O
C[NH+](C)[C@H]1[C@@H]2C[C@H]3C(=C(O)[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1[O-])C(=O)c1c(O)cccc1[C@@]3(C)O
NC(=O)c1c(O)cc2cc3cc4cccc(O)c4c(O)c3c(O)c2c1O
CN(C)[C@H]1[C@@H]2Cc3c(C)c4c(Cl)ccc(O)c4c(O)c3C(=O)[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O
CN(C)[C@H]1[C@@H]2CC3=C(C(=O)c4c(O)ccc(Cl)c4[C@@]3(C)O)C(=O)[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O
Cc1c2C[C@H]3[C@H](N)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(=O)c2c(O)c2c(O)ccc(Cl)c12
C[C@@]1(C2C[C@H]3[C@@H](C(=O)C(C(=O)[C@]3(C(=O)C2C(=O)C4=C(C=CC(=C41)Cl)O)O)C(=O)N)N(C)C)O
CN(C)[C@H]1[C@@H]2[C@H](C3C(C(=O)C4=C(C=CC(=C4C3=C)Cl)O)C(=O)[C@@]2(C(=O)C(C1=O)C(=O)N)O)O
C[C@@]1([C@@H]2C[C@H]3[C@@H](C(=O)C(C(=O)[C@]3(C(=O)C2C(=O)C4=C(C=CC(=C41)Cl)O)O)C(=O)N)N(C)C)O
CN(C)[C@@H]1C2CC3CC4=C(C=CC(=C4C(=O)C3C(=O)[C@]2(C(=O)C(C1=O)C(=O)N)O)O)N(C)C
CN(C)C1C2CC3C(C(=O)C4=C(C=CC(=C4C3O)Cl)O)C(=O)C2(C(=O)C(C1=O)C(=O)N)O
CC1C2C(C3C(C(=O)C(C(=O)C3(C(=O)C2C(=O)C4=C1C=CC=C4O)O)C(=O)N)N(C)C)O