secondary alpha-hydroxy ketone (CHEBI:2468)
Definition: An alpha-hydroxy ketone in which the carbonyl group and the hydroxy group are linked by a carbon bearing one hydrogen and one organyl group. Secondary alpha-hydroxy ketones are also known as acyloins, and are formally derived from reductive coupling of two carboxylic acid groups.
Example SMILES structures:
[H][C@@]12O[C@]3([H])C=C(C)C(=O)[C@@H](O)[C@]3(CO)[C@@](C)(C[C@H]1O)[C@]21CO1
[C@@]12(CC[C@]3([C@](C[C@H](C([C@@H]3C)=O)O)([H])[C@@]1(CC[C@@]4([C@@]2(CC[C@@]5([C@]4(C[C@@](CC5)(C(O)=O)C)[H])C)C)C)C)C)[H]
C(\CCC(O)=O)=C\C[C@@H](C(/C=C/C=C/C=C\C=C\[C@H](C/C=C\CC)O)=O)O
C=1(C=CC(OC1)=O)[C@@H]2[C@]3(C([C@H]([C@@]4([C@]5(C[C@@H]([C@@H](C[C@]5(CC[C@]4([C@]3(CC2)O)[H])O)OC(=O)C)OC(=O)C)C)[H])O)=O)C
C12=C(N[C@@](C(C(C)O)=O)(CN1)[H])C(NC(=N2)N)=O
[C@H]1(C(C=C2[C@](C1)([C@@]3([C@@](CC2)([C@]4([C@](CC3)([C@H](CC4)O)C)[H])[H])[H])C)=O)O
OC[C@@H](C(C(O)=O)=O)O
OC[C@H](C(C(O)=O)=O)O
C1[C@]2([C@]3([C@@](C4=C(CC3)C=C(C=C4)O[C@@H]5O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]5O)O)O)C(O)=O)(CC[C@@]2(C(=O)[C@@H]1O)C)[H])[H])[H]
O(P(OP(OC[C@H]([C@H](C(CO)=O)O)O)(=O)O)(=O)O)C[C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)O)N2C(N=C(C=C2)N)=O
CC(CC(C(C)=O)O)=O
C(C/C=C\C[C@@H](/C=C/C=C\C=C\C=C\C([C@H](C/C=C\CC)O)=O)O)C(O)=O
[C@@H]1(C([C@@]2([H])CC[C@@]3([C@@H](C(=CC[C@@]3([H])[C@@]2(CC1=O)C)C=C)C)[H])(C)C)O
C=1N(C(N=C(C1)N)=O)[C@@H]2O[C@@H]([C@H]([C@H]2O)O)COP(OP(O[C@@H]3[C@@H]([C@H](C([C@H](O3)C)=O)O)O)(=O)O)(=O)O
OCC(O)C(=O)COP(O)(O)=O
[C@]123[C@H](O1)[C@](C(C=C2[C@]4([C@](CC3)(C([C@@H](C(C4)=O)O)(C)C)[H])C)=O)(C=C)C
OCC(C(O)C)=O
C=1C=CC=CC1[C@@H](C(C)=O)O
C=1C=CC=CC1[C@H](C(C)=O)O
C=1C=CC=CC1C(C(C)=O)O
O[C@@H]1[C@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C1=O)c1ccc(O)cc1
O[C@H]1CC[C@@H](CC1=O)C(O)=O
C=1C=C2C(=CC1)NC=C2C[C@@H](C(C(C)C)=O)O
C=1C=C2C(=CC1)NC=C2C[C@@H](C([C@H](CC)C)=O)O
C=12C(=CC=CC1)N(C=C2C[C@@H](C(C(C)C)=O)O)C
C=1C=C2C(=CC1)N(C=C2C[C@@H](C(CC(C)C)=O)O)C
C=1C=C2C(=CC1)N(C=C2C[C@@H](C(C(C)CC)=O)O)C
C[C@@H](O)C(C)=O
C[C@H](O)C(C)=O
CC(O)C(C)=O
OC[C@H]1C[C@H](Nc2ccc(cc2)[N+]([O-])=O)[C@H](O)C(=O)[C@@H]1O
OC[C@@H](O)C(=O)CO
CC(O)C(=O)C1=Nc2c(NC1)nc(N)[nH]c2=O
OC(C(O)=O)C(=O)CCC(O)=O
OC[C@@H]1CC=C(O)C(=O)[C@H]1O
O[C@@]1([C@@]2([C@H](CC1=O)C)CC[C@@H](C(=O)C2)C)C(C)C
O[C@@H]1[C@H](Oc2c(O)c(O)cc(O)c2C1=O)c1ccc(O)c(O)c1
[H][C@@]1(CC[C@@]2(O)C3=CC(=O)[C@]4([H])CC(=O)[C@@H](O)C[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)[C@H](C)[C@H](O)CCC(C)(C)O
OC[C@H](O)C(=O)COP(O)(O)=O
OC1(CCCC(C1=O)(C)C)C
[H][C@]1(NC(=O)[C@@]23C(=O)\C=C\C(=O)[C@H](O)\C(C)=C/[C@@H](C)C\C=C\[C@@]2([H])[C@@H]2O[C@]2(C)[C@@H](C)[C@@]13[H])[C@H](C)C1=CNC2=C1C=CC=C2
CC(O)C(=O)C1CNc2nc(N)[nH]c(=O)c2N1
OC(CC)C(=O)C
C[C@H]1OC(OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)n2ccc(N)nc2=O)[C@H](O)[C@@H](O)C1=O
COC1=C(O)C=CC(=C1)C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1O
OC1(C(O)=C(C(O)=C(C1=O)C(=O)C(C)C)CC=C(C)C)CC=C(C)C
OC1(C(O)=C(C(O)=C(C1=O)C(=O)CC(C)C)CC=C(C)C)CC=C(C)C
OC(C(=O)c1ccccc1)c1ccccc1
S1C(O)(C(=O)C(O)=C1C)C
OC(C(O)=O)C(=O)C(O)=O
C[C@H]1O[C@@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)n2ccc(=O)[nH]c2=O)[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C1=O
OC1CCCCC1=O
OC(C)(C)C(=O)C
OC(C(=O)CC)C
O[C@@H]1C[C@@](O)(CC(=O)[C@H]1O)C(O)=O
O[C@@H]1[C@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C1=O)c1ccc(O)c(O)c1
CC(O)C(=O)C1=Nc2c(NC1)[nH]c(=O)[nH]c2=O
OC(CC(C)C=C)C(=O)C(C)C
[H][C@]12[C@H](OC(=O)c3ccccc3)[C@]3(O)C[C@H](O)C(C)=C([C@@H](O)C(=O)[C@]1(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@@]21OC(C)=O)C3(C)C
CCC(O)C(=O)CC
C=1C=2OC(C3=CC=C(C(=C3)O)OC)C(C(=O)C2C(=CC1O)O)O
COC1=C(O)C=CC(=C1)[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)[C@@H]1O
C12=C(N=C(C([C@H](C)O)=O)CN1)C(NC(=N2)N)=O
[H][C@@]1(CC[C@@]2(O)C3=CC(=O)[C@]4([H])C[C@@H](O)C(=O)C[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)[C@H](C)[C@H](O)CCC(C)(C)O
O=C(C(O)[C@H]1[C@H](C=C[C@@H]([C@H]1O)O)/C=C/C)C
O=C1C=C[C@H]([C@]1(O)C(=O)CCCCCCCCCCCC)O
O=C1C=C[C@@H]([C@]1(O)C(=O)CCCCCCCCCCCC)O
O=C1C=C(C#N)C[C@]1(O)C=C
O=C1C=C[C@H]([C@@]1(O)C(=O)CCCCCCCCCCCC)OC(=O)C
O=C1C=C[C@H]([C@@]1(O)C(=O)CCCCCCCCCCCC)O
O=C1C(=CC([C@@]1(O)C[C@H]2C(=C)CC[C@@H]3[C@@]2(CCCC3(C)C)C)=O)C
O=C1/C(/C(=O)[C@]2([C@H]3C(=C(O)C(=C([C@]3(O[C@]2([C@]1(O)C)O)C)O)C)C(=O)CC/C=C/C)C)=C(/O)\C=C\C=C\C
O=C1C=C[C@@H]([C@]1(O)C(=O)CCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)C
O=C1/C(=C(/O)\C=C\C=C\C)/[C@H]2[C@@](O)(C)C([C@@]1(C(OCC)C2)C)=O
O=C1[C@]2(O)[C@@H]([C@@](C(=O)/C=C/OC)(C)[C@H]([C@@]1(O)C)[C@H](CC)C)[C@@H](C[C@](C2)(O)C)C
O=C1C=C[C@H]([C@]1(O)C(=O)CCCCCCCCCCCC)OC(=O)C
O=C1C=CC(C1(O)CO)=O
O=C1C=C(N(C)C)C[C@]1(O)C=C
O=C1NC(=C(C)C)C([C@]1(O)C/C=C/CC(O)C)=O
O=C1C(=C(O)C(C)=C([C@]1(O)C)O)C(=O)[C@H]2[C@H]3\C(\C(=O)[C@]([C@@H]2/C=C/C)(C)C([C@]3(O)C)=O)=C(\O)/C=C/C=C/C
BrC=1C(=O)[C@](O)(C=C)CC1N
O=C1C=C(N)C[C@@]1(O)C=C
O=C1C=C(/C=C/C)[C@@H]([C@]1(O)[C@@]2(O)C(=O)C=C(C2)/C=C/C)O
O=C1C(=C(OC)C(C(=O)[C@H](CC)C)=C([C@]1(O)C)N)C
O=C1[C@@](O)([C@@H]2[C@H]3[C@H](O)CC[C@@H]2[C@H]([C@@]1(C3=O)C)C)C
O=C1C(O)=C(OC)[C@@]([C@@]1(O)C)(O)C(=O)OC
O=C1/C(=C(/O)\C=C\C=C\C)/[C@H]2[C@@](O)(C)C([C@@]1(C(OCCCC)C2)C)=O
O=C(O)/C=C/C1=CCO[C@@]1([C@H](O)[C@H]2C(C(=O)[C@@H](O)C)=CC(C)=C[C@H]3[C@H]2[C@H](CCC3)C)C
O=C1C=C(NC(=O)OC)C[C@@]1(O)C=C
O=C1C(=C(OC)C(C(=O)[C@H](CC)C)=C([C@@]1(O)C)NCCO)C
COc1c(O)cc2O[C@@H]([C@@H](O)C(=O)c2c1O)c1ccc(O)c(O)c1
O=C(C(O)[C@H]1[C@H](C=C[C@H]([C@H]1O)O)/C=C/C)C
O=C1C=C[C@@H]([C@@]1(O)CO)OC(=O)C
O=C1C=C[C@@H]([C@@]1(O)CO)O
O=C([C@@]1([C@@H]2C(=C)CC[C@]2(O)C1)C)[C@H](O)C=C(C)C
O=C1/C(=C(\O)/C=C/C=C/C)/[C@H]2[C@@](O)(C)C([C@@]1([C@H]3C[C@@](O)(CO)O[C@@H]23)C)=O
O=C1C(=C(O)C(C(=O)/C=C/C=C/C)=C[C@@]1(O)C)C
O=C1[C@](O)([C@@H]2OC(C)(C)[C@H]3[C@H]2[C@@H](C1)[C@@](O)(CC3)C)C
O[C@@H]1[C@H](OC2=C(C=CC(O)=C2)C1=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1
O[C@H]1[C@@H](OC2=C(C=CC(O)=C2)C1=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1
OCC(O)C(=O)CO
O[C@@H]1[C@H](Oc2c([C@H]3[C@@H](Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c3ccc(O)c(O)c3)c(O)cc(O)c2C1=O)c1ccc(O)c(O)c1
[H][C@@]12CCC3=CC(=O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]1(C)C(=O)[C@H](O)C[C@@]21[H]
O[C@@H]1[C@H](Oc2cc(O)ccc2C1=O)c1ccc(O)cc1
C[C@@H]1CC(=O)[C@@H](O)[C@H](O1)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)n1cc(C)c(=O)[nH]c1=O
C[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H](C[C@@H]2O)n2cc(C)c(=O)[nH]c2=O)[C@H](O)C(=O)[C@@H]1O
[H][C@@]12CC=C3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]1(C)C(=O)[C@H](O)C[C@@]21[H]
Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)C(=O)[C@H]1O
OC[C@H](O)C(=O)CO
O[C@H](COP(O)(O)=O)C(=O)C(O)=O
O[C@@H]1[C@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C1=O)c1ccccc1
C[C@@H]1O[C@@H](C[C@@H](O)C1=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)n1cc(C)c(=O)[nH]c1=O
O[C@@H]1[C@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C1=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
O[C@@H]1CC(=O)C(=O)[C@H](O)[C@H]1O
COc1ccc(cc1O)[C@H]1Oc2c([C@@H]3[C@H](Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c3ccc(O)cc3)c(O)cc(O)c2C(=O)[C@@H]1O
NC1=NC=NC2=C1N=CN2[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)C(=O)[C@H]1O
OC1C(Oc2cc(O)cc(O)c2C1=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
CC(=O)C(=O)[C@@H](O)CO
N[C@@H]1CC(=CC(=O)[C@H]1O)C(O)=O
C[C@@]1([C@H]2[C@H](C(O)=O)[C@@]34CC(=C)[C@@](O)(C3)CC[C@H]4C2=CC(=O)[C@@H]1O)C(O)=O
C[C@@H]1CC(=O)[C@@H](O)C(O1)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)n1cc(C)c(=O)[nH]c1=O
O[C@@H]1CC(=CC(=O)[C@H]1O)C(O)=O
C[C@H]1OC(C[C@@H](O)C1=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)n1cc(C)c(=O)[nH]c1=O
[H][C@]1(Cc2cc3cc(O[C@H]4C[C@@H](O[C@H]5C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O5)[C@H](O)[C@@H](C)O4)c(C)c(O)c3c(O)c2C(=O)[C@H]1O[C@H]1C[C@@H](O[C@H]2C[C@@H](O[C@H]3C[C@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)O3)[C@@H](O)[C@@H](C)O2)[C@H](O)[C@@H](C)O1)[C@H](OC)C(=O)[C@@H](O)[C@@H](C)O
C[C@@H]1C[C@@H](OC(C)=O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]2CC[C@]3(C=O)[C@H]4[C@H](O)C(=O)[C@]5(C)[C@H](CC[C@]5(O)[C@@H]4CC[C@]3(O)C2)c2ccc(=O)oc2)O1
OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)n2ccc(=O)[nH]c2=O)[C@H](O)C(=O)[C@@H]1O
O[C@@H]1[C@@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C1=O)c1ccc(O)c(O)c1
[H][C@]12[C@H](O)[C@]3(O)C[C@H](O)C(C)=C([C@@H](O)C(=O)[C@]1(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@@]21OC(C)=O)C3(C)C
OC1C(Oc2cc(O)cc(O)c2C1=O)c1ccc(O)c(O)c1
[H][C@@]12C[C@H](O)C(=O)C(C)(C)C1=CC[C@@]1([H])[C@]3(C)C[C@@H](O)[C@]([H])([C@@](C)(O)C(=O)\C=C\C(C)(C)OC(C)=O)[C@@]3(C)CC(=O)[C@@]21C
[H][C@@]12C[C@H](O)C(=O)C(C)(C)C1=CC[C@@]1([H])[C@]3(C)C[C@@H](O)[C@]([H])([C@@](C)(O)C(=O)\C=C\C(C)(C)O)[C@@]3(C)CC(=O)[C@@]21C
O[C@H]1[C@@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C1=O)c1ccc(O)c(O)c1
NC(=O)c1c[n+](ccc1[C@@H](O)C(=O)COP(O)(O)=O)[C@@H]1O[C@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)n2cnc3c(N)ncnc23)[C@@H](O)[C@H]1O
[H][C@@]1(C[C@@]2(O)[C@@H](OC(=O)c3ccccc3)[C@]3([H])[C@@]4(CO[C@@H]4C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](O)C(=C1C)C2(C)C)OC(C)=O)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)c1ccccc1
[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])\C(CCC[C@]12C)=C\C=C1\C[C@@H](O)C[C@H](O)C1=C)[C@H](C)CC(O)C(=O)C(C)(C)O
O[C@H]1[C@@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C1=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
OC1C(Oc2ccccc2C1=O)c1ccccc1
OC[C@H](C(COP(O)(O)=O)=O)O
O[C@@H](C(O)=O)C(=O)C(O)=O
O[C@H](C(O)=O)C(=O)C(O)=O
[H][C@@]12CCC=C(C)[C@@]1(C)C(=O)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@]2(C)C[C@@H](O)[C@@]1(CO1)C(=O)C=O
CC(=O)C(O)COP(O)(O)=O
CC(=O)[C@@H](O)COP(O)(O)=O
O[C@@H](C(=O)c1ccccc1)c1ccccc1
O[C@H](C(=O)c1ccccc1)c1ccccc1
OC1C(OC2=C(C=CC(O)=C2)C1=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1
C[C@@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)n2ccc(=O)[nH]c2=O)[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C1=O
[H][C@]1(Cc2cc3cc(O[C@H]4C[C@@H](O[C@@H]5C[C@@H](O)[C@@H](OC)[C@@H](C)O5)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](C)O4)cc(O)c3c(O)c2C(=O)[C@H]1O[C@H]1C[C@@H](O[C@H]2C[C@@H](O[C@H]3C[C@](C)(O)[C@@H](OC(=O)C(C)C)[C@H](C)O3)[C@H](O)[C@@H](C)O2)[C@H](O)[C@@H](C)O1)[C@H](OC)C(=O)[C@@H](O)[C@@H](C)O
[H][C@]1(Cc2cc3cc(O)cc(O)c3c(O)c2C(=O)[C@H]1O)[C@H](OC)C(=O)[C@@H](O)[C@@H](C)O
[H][C@]12[C@@]3(O)OC[C@@]11[C@@]([H])(C[C@@]4([H])C(C)=CC(=O)[C@@H](O)[C@]24C)OC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@](C)(O)CC)[C@@]1([H])[C@@H](C)[C@H]3O
CC(C)=CCc1c(O)cc(O)c2C(=O)[C@H](O)[C@H](Oc12)c1ccccc1
OC[C@H]1OC(O)C(=O)C(=O)[C@@H]1O
O.O.O.[H][C@@]1(C[C@@]2(O)[C@@H](OC(=O)c3ccccc3)[C@]3([H])[C@@]4(CO[C@@H]4C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](O)C(=C1C)C2(C)C)OC(C)=O)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)c1ccccc1
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C)=CC(=O)[C@@H](O)[C@]3(C)[C@@]3([H])[C@@H](O)[C@H](O)[C@]4(OC[C@@]13[C@@]4([H])[C@@H](OC(=O)CC(C)C)C(=O)O2)C(=O)OC
C[C@H]1CCCCC[C@H](O)C(=O)[C@H](O)CC(=O)O1
C[C@H]1CCCCC[C@H](O)C(=O)[C@@H](O)CC(=O)O1
[H][C@@]12C[C@H](O)C(=O)C(C)(C)C1=CC[C@@]1([H])[C@]3(C)C[C@@H](O)[C@]([H])([C@@](C)(O)C(=O)CCC(C)(C)OC(C)=O)[C@@]3(C)CC(=O)[C@@]21C
[H][C@@]12C[C@H](O)C(=O)C(C)(C)C1=CC[C@@]1([H])[C@]3(C)C[C@@H](O)[C@]([H])([C@@](C)(O)C(=O)CCC(C)(C)O)[C@@]3(C)CC(=O)[C@@]21C
[H][C@@]12C=C(O)C(=O)C(C)(C)C1=CC[C@@]1([H])[C@]3(C)C[C@@H](O)[C@]([H])([C@@](C)(O)C(=O)CCC(C)(C)OC(C)=O)[C@@]3(C)CC(=O)[C@@]21C
C[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)n2ccc(=O)[nH]c2=O)[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C1=O
CC(=O)N[C@H]1[C@H](O[C@@H]([C@@H](O)C1=O)C(O)=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n1ccc(=O)[nH]c1=O
C[C@@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)n2ccc(=O)[nH]c2=O)[C@H](NC(C)=O)[C@H](O)C1=O
C[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H](C[C@@H]2O)n2cc(C)c(=O)[nH]c2=O)[C@H](O)C(=O)[C@H]1O
CC(O)C(=O)c1ccccc1
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C)=CC(=O)[C@@H](O)[C@]3(C)[C@@]3([H])[C@@H](O)[C@H](O)[C@]4(OC[C@@]13[C@@]4([H])[C@@H](OC(=O)\C=C(/C)C(C)C)C(=O)O2)C(=O)OC
COC(=O)[C@]12OC[C@@]34[C@H]1[C@@H](OC(=O)\C=C(/C)C(C)C)C(=O)O[C@@H]3C[C@H]1[C@H](C)CC(=O)[C@@H](O)[C@]1(C)[C@H]4[C@@H](O)[C@@H]2O
[H]C1(O)OC1(CC(O)C(=O)c1ccc(O)c(O)c1)c1ccc(O)c(O)c1
[H][C@@]12C[C@@H](c3ccoc3)[C@]3(C)[C@@H](O)C(=O)[C@@]4([H])[C@@](C)([C@H](O)C[C@@]5([H])[C@@]6(C)[C@@H](OC[C@@]45[C@@H](O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H]6OC(C)=O)OC(=O)C(C)C)[C@@]13O2
[H][C@@]12CC[C@]3(C)[C@]([H])(CC=C4[C@]5([H])[C@](C)(O)[C@H](C)CC[C@@]5(CC[C@@]34C)C(O)=O)[C@@]1(C)C[C@@H](O)C(=O)C2(C)C
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C)=CC(=O)[C@@H](O)[C@]3(C)[C@@]3([H])[C@]4(O)OC[C@@]13[C@@](O)([C@@H](O)C(=O)O2)C(=C)[C@H]4O
CC1=C[C@H]([C@@H]([C@H](C1)c1ccc(O)cc1O)C(=O)c1ccc(O)cc1O)c1c(O)ccc([C@H]2Oc3cc(O)ccc3C(=O)[C@@H]2O)c1O
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C)=CC(=O)[C@@H](O)[C@]3(C)[C@@]3([H])[C@@H](O)[C@H](O)[C@@]4(C)OC[C@@]13[C@@]4([H])[C@@H](OC(=O)C=C(C)C)C(=O)O2
COc1cc(C)c(O)c(C\C=C(/C)CC(=O)\C=C(\C)CCCC(C)C(=O)C(O)C=C(C)C)c1
[H][C@@]12OC(=O)[C@@]3([H])[C@]1(C)OC[C@]31C(=O)C[C@@]3([H])C(C)=CC(=O)[C@@H](O)[C@]3(C)[C@@]1([H])[C@H]2O
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C)=CC(=O)[C@@H](O)[C@]3(C)[C@@]3([H])[C@@H](O)[C@H](O)[C@@]4(C)OC[C@@]13[C@@]4(O)CC(=O)O2
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C)=CC(=O)[C@@H](O)[C@]3(C)[C@@]3([H])[C@@H](O)[C@H](O)[C@@]4(C)OC[C@@]13[C@@]4([H])[C@@H](OC(C)=O)C(=O)O2
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C)=CC(=O)[C@@H](O)[C@]3(C)[C@@]3([H])[C@@H](O)[C@H](O)[C@@]4(C)OC[C@@]13[C@@]4([H])CC(=O)O2
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C)=CC(=O)[C@@H](O)[C@]3(C)[C@@]3([H])[C@@H](O)[C@H](O)[C@@]4(C)OC[C@@]13[C@@]4([H])[C@@H](O)C(=O)O2
[H][C@@]12CC(C)(C)[C@@]1([H])CC\C(C)=C/C(=O)[C@@H](O)[C@H]2CO
CCCCCCCCCC\C=C(/[C@H](O)C(C)=O)C(=O)OC
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(C)=CC(=O)[C@@H](O)[C@]3(C)[C@@]3([H])[C@@H](O)[C@H](O)[C@]4(C)OC[C@@]13[C@@]4([H])[C@@H](OC(=O)[C@H](C)CC)C(=O)O2
[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C3=C(C(=O)[C@H](O)[C@]12C)[C@@]1(C)CC[C@@H](O)[C@@H](C)[C@]1([H])CC3=O)[C@H](C)CCC(=C)C(C)C(O)=O
CC(C)=CCc1cc2C(=O)[C@H](O)[C@H](Oc2c(CC=C(C)C)c1O)c1ccc(O)cc1
CC(C)=CCc1cc(ccc1O)[C@H]1Oc2c(CC=C(C)C)c(O)c(CC=C(C)C)cc2C(=O)[C@@H]1O
CC(C)=CCc1cc(ccc1O)[C@H]1Oc2c(CC=C(C)C)c(O)c(CC=C(C)C)c(O)c2C(=O)[C@@H]1O
COc1cc(O)c(CC=C(C)C)cc1C(=O)[C@@H](O)Cc1ccc(O)cc1
COc1c(O)cc2O[C@@H]([C@@H](O)C(=O)c2c1OC)c1ccccc1
COc1c2OCOc2cc2O[C@@H]([C@@H](O)C(=O)c12)c1ccccc1
C[C@H]1C\C=C/C(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C\C=C\c2cc(O)cc(O)c2C(=O)O1
COc1cc(O)c2C(=O)O[C@@H](C)C\C=C\C(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C\C=C\c2c1
COc1cc(O)c2C(=O)O[C@@H](C)C\C=C/C(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C\C=C\c2c1
COC1=CC(=O)[C@@H](O)[C@@]2(O)C(=O)c3c(O)cc(C)cc3O[C@]12C
C[C@H]1Oc2cccc(O)c2C(=O)[C@@H]1O
C[C@H](O)[C@H](O)C(=O)COC(=O)c1c(C)cc(O)cc1O
C[C@H]1C\C=C\[C@H]2[C@H](O)C(C)=C(C)[C@H]3[C@H](Cc4c[nH]c5ccccc45)NC(=O)[C@@]23C(=O)CC[C@H](O)C(=O)\C(C)=C\1
C[C@H]1[C@H]2[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)[C@@]22[C@@H](\C=C\C[C@H](C)\C=C(C)\C(=O)[C@@H](O)CCC2=O)[C@@H]2O[C@]12C
C[C@H]1C\C=C\[C@H]2[C@H](O)C(C)=C(C)[C@H]3[C@H](Cc4c[nH]c5ccccc45)NC(=O)[C@@]23C(=O)\C=C\C(=O)[C@H](O)\C(C)=C\1
C[C@H]1[C@H]2[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)[C@@]22[C@H](C=C1C)\C=C\C[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)C(=O)\C=C\C2=O
C[C@H]1[C@H]2[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)[C@@]22[C@@H](\C=C\C[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)C(=O)\C=C\C2=O)[C@H](O)[C@]1(C)O
C[C@H]1[C@H]2[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)[C@@]22[C@@H](\C=C\C[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)C(=O)\C=C\C2=O)[C@H](O)[C@@]1(C)O
C[C@H]1[C@H]2[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)[C@@]22[C@@H](\C=C\C[C@H](C)\C=C(C)\C(=O)[C@@H](O)CCC2=O)[C@H](O)C1=C
C[C@H]1[C@H]2[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)[C@@]22[C@@H](\C=C\C[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)C(=O)CCC2=O)[C@H](O)C1=C
[H][C@@]12O[C@]1(C)[C@@H](C)[C@@]1([H])[C@H](CC3=CNC4=CC=CC=C34)NC(=O)[C@@]11[C@H]2\C=C\C[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)C(=O)\C=C\C1=O
C[C@H]1[C@H]2[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)[C@@]22[C@@H](\C=C\C[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)C(=O)\C=C\C2=O)[C@H](O)C1=C
CC1(C)[C@@H](O)C(=O)c2c1[nH]c1cc(O)ccc21
CC1(C)[C@@H](O)C(=O)c2c1[nH]c1ccccc21
CC(C)[C@@H](O)C(=O)c1c[nH]c2ccccc12
CC1=CC(=O)[C@@H](O)[C@@]2(C)[C@H]1C[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@H]3[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2[C@@]13C
CC1=CC(=O)[C@@H](O)[C@@]2(C)[C@H]1C[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@H]3[C@@H](CO[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2[C@@]13C
CC1=CC(=O)[C@@H](O)[C@@]2(C)[C@H]1C[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@]3(O)[C@]4(C)OC[C@]13[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H]4O
CC1=CC(=O)[C@@H](O)[C@@]2(C)[C@H]1[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@]3(O)[C@]4(CO)OC[C@]13[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H]4O
C[C@@H]([C@H](O)C(=O)C=C(C)C)[C@@H]1CC[C@]2(C)C3=CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@@]12C
C[C@@H]1O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](C)[C@H](O)C2=O)c2c(O)cc3oc(cc(=O)c3c2O)-c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
C[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)C(=O)[C@H](C)O[C@@H]2c2c(O)cc3oc(cc(=O)c3c2O)-c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
Cc1c(O)c(C)c2O[C@H]([C@H](O)C(=O)c2c1O)c1ccccc1
C[C@@]1(O)OC[C@H](O)C1=O
CC(=O)C(=O)[C@@H](O)COP(O)(O)=O
C1[C@H](C(C([C@]2([H])[C@]1(C)[C@@]3(C(C=C([C@H]([C@]3(CC2)[H])C)C=C)=O)[H])(C)C)=O)O
C1C([C@H](C([C@]2([H])[C@]1(C)[C@@]3(C(C=C([C@H]([C@]3(CC2)[H])C)C=C)=O)[H])(C)C)O)=O
CC(C)[C@@H]1OC2=C(C[C@H](NC(=O)\C(NC(=O)[C@H]1NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C(Cl)Cl)NC(=O)C(O)O)[C@H](O)CCCN)=C/Cl)C(O)=O)C(=O)C(O)C2
O[C@H](C(=O)C(O)=O)c1ccccc1
CCCC(O)C(=O)CCC(=O)C\C=C/CCCCCC(O)=O
CCC[C@H]1[C@H](O)C(=O)C[C@H](O)\C(CC2=C1C(=O)OC2=O)=C/C
O[C@H]1[C@H](Oc2cc(O)cc(O)c2C1=O)c1ccc(O)c(O)c1
COc1ccc(CC(O)C(=O)c2ccc(OC)cc2O)cc1
[H][C@@]12C[C@@H](O)C(=O)[C@@]1(C)CC[C@]1([H])C3=C(CC[C@@]21[H])C=C(O)C=C3
COc1cc(ccc1O)C1Oc2ccc(cc2OC1CO)[C@H]1Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)[C@@H]1O
C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)[C@H](O)C[C@]34C)[C@@H]1CC[C@@H]2O
COc1cc(O)c2c(c1)[C@H]1O[C@@H]1C[C@H](O)[C@H](O)C(=O)\C=C/C[C@H](C)OC2=O
COc1ccc(CC(O)C(=O)c2ccc(OC)cc2OC)cc1
CC(=O)C(O)C(=O)COP(O)(O)=O
C[C@H]1O[C@@H](C[C@@H](O)C1=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)n1cc(C)c(=O)[nH]c1=O
C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)C(O)C[C@]34C)[C@@H]1CC[C@@H]2O
C[C@@H]1CC(=O)[C@@H](O)[C@@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)n2cc(C)c(=O)[nH]c2=O)O1
C1[C@]2([C@]3([C@@](C4=C(C=C(O)C=C4)CC3)(CC[C@@]2(C(=O)[C@H]1O)C)[H])[H])[H]
C1[C@@]2([C@@]([C@@]3(C(C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC3)=C1)C)(CC[C@]4([C@]2(C[C@H](C4=O)O)[H])C)[H])[H]
C1[C@]2([C@](/C(=C/C=C/3\C(CC[C@@H](C3)O)=C)/CC1)(CC[C@@]2([C@H](C)C[C@@H](C(C(C)(C)O)=O)O)[H])[H])C
[H][C@@]1(Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)[C@@H]1O)c1cc(O)c2O[C@]([H])([C@H](CO)c2c1)c1ccc(O)c(OC)c1
[H][C@@]1(Oc2cc(ccc2O[C@@H]1CO)[C@@]1([H])Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)[C@@H]1O)c1ccc(O)c(OC)c1