MonarchInit/C3PO huggingface dataset:
hydrazines (CHEBI:24631)
Definition: Hydrazine (diazane) and its substituted derivatives.
Example SMILES structures:
CC(=O)C(=NNC1=CC(=CC=C1)Cl)N2CCOCC2
CC1=CC=CC=C1NN=C(C(=O)C)N2CCOCC2
C1=CC=C(C=C1)CN(C2=CC=CC=C2)NC(=S)NC3=CC=CC=C3F
C1=CC=C(C=C1)NN=C2C(=NN(C2=N)C3=CC=CC=C3)N
C1=CC=C(C=C1)NN=CC(=NNC2=CC=CC=C2)[C@H]([C@@H](CO)O)O
C1=CC=C(C=C1)NN=C(C=O)C(=O)C2=CC=C(C=C2)Cl
CC1(CC(=O)C(=NNC2=CC=C(C=C2)Cl)CO1)C
CC1=CC(=C(C=C1)C)NNC(=S)N
CC1=CC=CC=C1NNC(=S)N
CC1=CC(=CC=C1)NNC(=O)C2CCC2
CC1=CC=C(C=C1)NN=C(C=O)C(=O)C2=CC=NC=C2
C1CCCN(CC1)C(=N)C(=NNC2=CC=CC=C2)C#N
CC1=C(C=C(C=C1)NNC(=O)C2=CC=NO2)Cl
C1=CC(=CC=C1NN=C2C(=NN=C2N)N)F
CCCCCC(CCCCC)(C(=O)NNC1=CC=CC=C1)O
C1=CC=C(C=C1)C(=O)C(=NNC2=CC=C(C=C2)Cl)C#N
CC1=CC=C(C=C1)NN=C2COC(CC2=O)(C)C
C1CCCN(CC1)C(=N)C(=NNC2=CC(=CC=C2)F)C#N
C1=CC=C(C=C1)N2C(=N)C(=NNC3=CC=CC=C3F)C(=N2)N
C1=CC(=CC=C1NN=C(C#N)C(=S)N)Cl
C1COCCN1C2=CC=C(S2)C=NN(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
C1=CC=C(C=C1)NNC=C2C=CC=CC2=O
CC1=C(C=CC(=C1)Cl)NNC(=S)N
CCN(CC)C(=N)C(=NNC1=CC=CC=C1)C#N
CC1=NC(=NNC2=CC=CC=C2)N=C1N=NC3=CC=CC=C3
CC1=CC2=NC=C(C(=O)N=C2C=C1)NNC3=CC=CC=C3
C1=CC(=CC=C1NN=C2C(=NN=C2N)N)Cl
CC1=CC=CC=C1NN=C2CCCNC2=O
CCOC(=O)C1=C(C(=NNC2=CC=CC=C2C)N=C1C)C
COC(=O)NN=CC1=CC(=NNC2=CC=CC=C2Cl)C=CC1=O
CCNC(=S)NNC1=CC=CC=C1
CCN(CC)C1=CC(=O)C(=CNN(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C=C1
CN(C1=CC=CC=C1)N=CC2=CC(=C(C=C2OC)OC)OC
CC1=C(C=CC(=C1)Cl)NNC(=O)C2=C(N=NS2)C
CCOC(=O)C(=NNC1=CC=CC=C1)C2=CSC(=N2)NC3=CC=C(C=C3)C
CC1=CC=C(C=C1)NN=C2CCCNC2=O
C1=CC(=CC(=C1)Cl)NN=CC2=CC=NC=C2
CCCCCCC(C)NN
O=C(C)C=1C=CC2=C(C1)/C(=C(/CC)\NN(C)C)/C(N2)=O
NN
NNc1ccc(CO)cc1
S=C(NNC1=CC=CC=C1)\N=N\C2=CC=CC=C2
O=C\1\C(=N\NC2=CC=CC=C2)\C(=O)C=C/C1=N\NC3=CC=CC=C3
CN(C)N
Cl.N(N)C
[NH3+][C@@H](CCCCNN[C@@H](CCC([O-])=O)C([O-])=O)C([O-])=O
O=C(NNC1=CC=CC=C1)C
O=C(NN(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2)NN
NN1N=NC2=CC=CC=C12
NNc1ccccc1
O.C[C@@](Cc1ccc(O)c(O)c1)(NN)C(O)=O
O=NN(c1ccccc1)c1ccccc1
C[C@@](Cc1ccc(O)c(O)c1)(NN)C(O)=O
O=C(NNc1ccccc1)NNc1ccccc1
NNC(N)=S
NNCCO
CCCCCNC(=N)N\N=C\c1c[nH]c2ccc(OC)cc12
NNc1ccc(Cl)cc1
NNc1nncc2ccccc12
[H][C@]12Cc3c(Cl)c4cc(C(C)CC)n(N)c(=O)c4c(O)c3-c3c(O)c4C(=O)[C@@]5([H])[C@@H](O)C=C[C@@H](OC)[C@@]5([H])Oc4c(OCO1)c23
NNc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
NNc1ccc(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
CNNCc1ccc(cc1)C(=O)NC(C)C
CNNC
CC1=NOC(=O)C\1=N/Nc1ccccc1Cl
CCNNCC
CN(N=O)c1ccc(cc1)N=O
NC(=O)NNc1ccccc1
CC1=NN(C(=O)\C1=N/Nc1cccc(-c2cccc(c2)C(O)=O)c1O)c1ccc(C)c(C)c1
CC1=NC(=NNC2=CC=CC=C2)C(=O)C=C1
hydroxybiphenyls (CHEBI:24681)
Definition: Any member of the class of biphenyls that has one or more hydroxy groups attached to the benzenoid ring system.
Example SMILES structures:
C(N(CC)CC)C=1C=C(C=C(C1O)CC=C)C2=CC(CN(CC)CC)=C(C(=C2)CC=C)O
CC1=CC(=C(C=C1C=2C=C(C=C(C2C(=O)O)O)OC)O)O
C1(C2=CC=CC(=C2O)O)=CC=CC(=C1O)O
C=1(C=CC=CC1)C=2C(=C(C=CC2)O)O
Oc1ccccc1-c1ccccc1
OC1=C(C(C)C)C=C(C2=CC(C(C)C)=C(O)C(O)=C2C)C(=C1O)C
OC1=C(C(C)C)C=C(C2=CC(C(C)C)=C(O)C=C2C)C(=C1O)C
O=C1OC2=C(C(O)=C(O)C=C2C=3C1=C(O)C=C(OC)C3)C4=C(O)C(O)=CC5=C4C6=C(C(O)=CC(=C6)OC)C(O5)=O
O=C1C2=C(O[C@@](C1)(C(=O)OC)[C@H]3OC(=O)CC3)C(C4=C5O[C@@](C(=O)OC)([C@H]6OC(=O)CC6)CC(C5=C(O)C=C4C)=O)=C(C)C=C2O
O=C1OC2=C(C(=C(O)C(=C2)O)C3=C(O)C(O)=CC4=C3C5=C(C(O)=CC(=C5)OC)C(O4)=O)C=6C1=C(O)C=C(OC)C6
O=C1C2=C(O[C@@](C1)(C(=O)OC)[C@H]3OC(=O)CC3)C(C4=C5O[C@@](C(=O)OC)([C@@H](O)CCC(=O)O)CC(C5=C(O)C=C4C)=O)=C(C)C=C2O
O=C1C2=C(O[C@](C1)(C(=O)OC)[C@H]3OC(=O)C[C@@H]3C)C(C4=C5O[C@@](C(=O)OC)([C@H]6OC(=O)CC6)CC(C5=C(O)C=C4C)=O)=CC=C2O
O=C(OC)C1=C(C2=C(C(=O)OC)C=C(O)C=C2)C=CC(=C1)O
O=C(C1=C(O)C(=C(O)C(=C1)O)C2=C(O)C=CC(=C2C(O)O)OC)C
O=C1OC2=C(C(=CC(=C2)O)C)C=3C1=C(O)C(C4=C5OC(=O)C=6C(O)=CC(=CC6C5=CC(=C4O)O)OC)=C(O)C3
O=C1OC2=C(C(=CC(=C2)O)C)C=3C1=C(O)C(C4=C5OC(=O)C=6C(O)=CC(=CC6C5=CC(=C4O)O)OC)=C(O)C3
O=C1C2=C(OC(C1)(C(=O)OC)[C@H]3OC(=O)C[C@@H]3C)C(C4=C5OC(C(=O)OC)([C@@H]6OC(=O)C[C@@H]6C)CC(C5=C(O)C=C4)=O)=CC=C2O
O(C=1C2=C(O)C=CC(=C2C=CC1)C=3C=4C(=C(OC)C=CC4)C(O)=CC3)C
O=C1C(=O)C(=C(O)C2=C1C(=O)C(=O)C(CC)=C2O)C=3C(O)=C(O)C4=C(O)C(O)=C(C(=C4C3O)O)CC
ClC1=C(O)C=C(C2=C(O)C=C(OC)C=C2C)C3=C1C[C@@H]4C(C=5C=C(O)C=C(C5C([C@@]4(C3=O)O)=O)O)(C)C
O=C(OC)C1=C(O)C(=CC(=C1C(=O)C2=C(O)C(C3=C(O)C(=C(O)C=C3)C(=O)C4=C(C(O)=C(C)C=C4O)C(=O)OC)=CC=C2O)O)C
O=C1C2=C(O[C@@](C1)(C(=O)OC)[C@H]3OC(=O)C[C@H]3C)C(C4=C(O)C(=C(O)C=C4)C(=O)C5=C(C(O)=C(C)C=C5O)C(=O)OC)=CC=C2O
O=C1C2=C(O[C@@](C1)(C(=O)OC)[C@@H](O)[C@@H](CC(=O)OC)C)C(C3=C(O)C(=C(O)C=C3)C(=O)C4=C(C(O)=C(C)C=C4O)C(=O)OC)=CC=C2O
C1(C2=CC=CC=C2O)=CC=CC(=C1O)O
C1(C2=CC=CC=C2O)=CC=CC=C1O
Oc1cccc(-c2ccc(Cl)cc2)c1O
Oc1cccc(c1)-c1cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
Oc1cccc(c1)-c1cc(Cl)ccc1Cl
Oc1ccc(cc1)-c1c(Cl)cccc1Cl
Oc1ccc(cc1)-c1ccc(O)cc1Cl
C=1(C=CC=CC1)C=2C=C(C=CC2)O
C1=C(C=CC(C2=CC=C(C=C2)O)=C1)O
Oc1ccc(c(Cl)c1)-c1c(Cl)cc(Cl)c(Cl)c1Cl
C1=C(C=CC(C2=CC=CC=C2)=C1)O
Oc1c(Cl)cc(cc1Cl)-c1cc(Cl)c(O)c(Cl)c1
C1(=CC=CC=C1O)C2=CC=CC=C2S(O)=O
CCCC(C(=O)OCC)c1cc(O)cc(c1)-c1ccc(cc1)C(F)(F)F
C=1(C(=CC=CC1Cl)Cl)C=2C(=C(C=CC2)O)O
C=1(C(=CC=CC1)Cl)C=2C(=C(C=CC2)O)O
COc1ccc(cc1\C=C\C=O)-c1cc(CC=C)ccc1O
COc1cc(O)cc(c1)-c1ccccc1O
Oc1c(Cl)cc(cc1Cl)-c1cc(Cl)ccc1Cl
C1(C2=C(C(=CC(=C2)C(O)=O)O)O)=C(C(=CC(=C1)C(=O)O)OC)O
C1=CC(CC=C)=CC(C2=C(C=CC(=C2)/C=C/CO)O)=C1O
hydroxylamines (CHEBI:24709)
Definition: Hydroxylamine, H2N-OH, and its hydrocarbyl derivatives.
Example SMILES structures:
ON(O)[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O
CC(CNO)C
C=1(C=NC=2C(N1)=C3C(=CC2)N(C(=N3)NO)C)C
CN1C=2C=C(C=NC2N=C1NO)C3=CC=CC=C3
C1N([C@@](C1)(C(=O)NCC=2C=CC(C(NO)=N)=CC2)[H])C([C@H](NCC(=O)OCC)C3CCCCC3)=O
C=1(NO)OC(C(=NNC(=O)N)[H])=CC1
O=C(O)[C@@H](NO)CCCCSC
O=C(O)[C@@H](NO)CCCCCSC
O=C(O)[C@@H](NO)CCCCCCSC
O=C(O)[C@@H](NO)CCCCCCCSC
O=C(O)[C@@H](NO)CCCCCCCCSC
O=C(O)[C@@H](N(O)O)CCCCSC
O=C(O)[C@@H](N(O)O)CCCCCSC
O=C(O)[C@@H](N(O)O)CCCCCCSC
O=C(O)[C@@H](N(O)O)CCCCCCCSC
O=C(O)[C@@H](N(O)O)CCCCCCCCSC
N1(C2=C(C=CC=C2)C(C=C1/C=C/CCCCCCC)=O)O
N1([C@@H](CCCC1)C(=O)O)O
N1(C(CCCC1)C(=O)O)O
[C@H](C(NC)=O)(NC([C@H](CCCC=1C=CC=CC1)[C@@H](N(O)C=O)C)=O)C(C)(C)C
NO
N[C@@H](CCCCNO)C(O)=O
[H][C@@]12NC(N)=N[C@]11N(CCC1(O)O)C(=N)N(O)[C@H]2COC(N)=O
ClC=1C(O)=C(NO)C=CC1
O(N(OC)C(C(CO)CO)(C)C)C
Cc1c(N)cc(N)cc1NO
Cc1c(NO)cc(NO)cc1[N+]([O-])=O
Cc1c(NO)cc(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
ONCCC1=CNC=N1
O=C(OC[C@H]1C2=C(O)C=C(CO)C=C2N3C[C@H]4[C@@H]([C@@]1(O3)O)N4)N
Cc1c(NO)cc(N)cc1[N+]([O-])=O
Cc1c(cc(NO)cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
O=C(OC[C@H]1C2=C(O)C=C(C=O)C=C2N3CC4[C@@H]([C@@]1(O3)O)N4)N
C1=C([N+](=O)[O-])C(=CC=C1NO)C
ONC1=CC=C(C=C1)C(O)=O
CN(O)C=S
ONC=S
ONc1ccccc1C(O)=O
C=1C=C(C[C@@H](C(=O)O)NO)C=CC1O
ONCC(O)=O
NOCC(O)=O
ON(CC(O)=O)C=O
N[C@@H](CCCNC(=N)NO)C(O)=O
C(N)(=NO)NCCC[C@H](N)C(=O)O
N[C@@H](CCCN\C(N)=N\O)C(O)=O
C(\N)(=N/O)/NCCC[C@H](N)C(=O)O
NC(CCCN\C(N)=N\O)C(O)=O
NC(CCCNC(N)=NO)C(O)=O
NC(CCCNC(=N)NO)C(O)=O
ON(O)[C@@H](Cc1ccccc1)C(O)=O
ON(O)[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(O)=O
CSCCCCC(NO)C(O)=O
CSCCCCCC(NO)C(O)=O
CSCCCCCCC(NO)C(O)=O
CSCCCCCCCC(NO)C(O)=O
CSCCCCCCCCC(NO)C(O)=O
CSCCCCCCCCC(N(O)O)C(O)=O
CSCCCCC(N(O)O)C(O)=O
CSCCCCCC(N(O)O)C(O)=O
CSCCCCCCC(N(O)O)C(O)=O
CSCCCCCCCC(N(O)O)C(O)=O
C=1C(=CC=C(C1)NO)CNS(C2=CC=CC3=C2C=CC=C3N(C)C)(=O)=O
CN(C)c1ccc(NO)cc1
CCN(CC)CCNC(=O)c1ccc(NO)cc1
CC[C@H](C)[C@H](NO)C(O)=O
CC[C@H](C)[C@H](NO)C([O-])=O
CC[C@H](C)[C@H](N(O)O)C(O)=O
CC(C)[C@H](NO)C(O)=O
CC(C)[C@H](NO)C([O-])=O
CC(C)[C@H](N(O)O)C(O)=O
NC(CCCN\C(N)=N/O)C(O)=O
N1C2=C(N=C1)C(N=CN2O)=O
CO[C@H]1[C@H](C)O[C@@H](C[C@]1(C)NO)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)n1cc(C)c(=O)[nH]c1=O
ONc1ncnc2[nH]cnc12
Nc1nc(NO)c2nc[nH]c2n1
N[C@@H](CCCNO)C(O)=O
C1=CC2=C(C=C1)N(C(=C(C2=O)C/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)C)O
C1=CC2=C(C=C1)N(C3(C(C2=O)(C/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)O3)C)O
hydroxynitrile (CHEBI:24730)
Definition: Any nitrile compound which also contains a hydroxy group.
Example SMILES structures:
OCC#N
C[C@H](CC#N)O
CC(CC#N)O
CC(C)(O)C#N
Oc1ccc(CC#N)cc1
OC(C#N)c1ccccc1
Oc1c(Br)cc(cc1Br)C#N
OCCCC#N
O[C@@H](C#N)c1ccccc1
C1(=CC=CC=C1)C[C@H](O)C#N
C1=CC=CC=C1CC[C@@H](C#N)O
C1=CC=CC=C1/C=C/[C@@H](C#N)O
C=1C(=C([C@@H](C#N)O)C=CC1)OC
C=1(C=C([C@@H](C#N)O)C=CC1)OC
C=1C=C([C@@H](C#N)O)C=CC1OC
C=1C=COC1[C@H](O)C#N
C=1C=CSC1[C@H](O)C#N
C=1(C=CSC1)[C@H](O)C#N
C([C@@](O)(C)C#N)CC
C([C@@](O)(C)C#N)CCC
C([C@@](O)(C)C#N)CCCC
C([C@@](O)(C)C#N)C(C)C
C([C@@](O)(C)C#N)(C)(C)C
C=1([C@@](O)(C)C#N)C=CC=CC1
CC[C@@H](C#N)O
C(C[C@@H](C#N)O)CC
CC([C@@H](C#N)O)C
CC([C@@H](C#N)O)(C)C
C=C[C@@H](C#N)O
C(=C/[C@@H](C#N)O)\C
C(=C/[C@@H](C#N)O)\CCC
C1([C@@H](C#N)O)CCCCC1
C1=C2OCOC2=CC(=C1)[C@H](O)C#N
C=1(C=COC1)[C@H](O)C#N
C(C[C@@H](C#N)O)C
C(C[C@@H](C#N)O)CCC
C(C[C@@H](C#N)O)CCCCCC
O[C@H](C#N)c1ccccc1
CC[C@@](C)(O)C#N
CCC(C)(O)C#N
Oc1ccc(Cl)cc1-c1cc(-c2cc(OCc3ccccc3)cc(OCc3ccccc3)c2)c(C#N)c(=O)[nH]1
hydroxypyridine (CHEBI:24745)
Definition: Any member of the class of pyridines with at least one hydroxy substituent.
Example SMILES structures:
N=1C=CC=C(C1O)O
N=1C=C(C(=C(C1C)O)/C=N/CCCC[C@H](N)C(=O)O)COP(O)(=O)O
C/C=C(/[C@@H]([C@@H](/C=C(/C=C/C/C(=C/CC=1C(=C(C(=C(N1)OC)OC)O)C)/C)\C)C)O)\C
C=1(N=C(C(=CC1Cl)Cl)Cl)O
C=1C(=C(N=C(C1Cl)O)Cl)O
C=1C(=C(N=C(C1O)O)Cl)O
C=1C(C(=NC(C1O)=O)Cl)=O
C=1C(C(=NC(C1O)=O)O)=O
[C@H]1([C@@H]([C@@]2([C@@](C(=C1)C)(CC[C@@H](C2)C)[H])[H])/C=C/C)C(C3=C(C(C=4C=CC(=CC4)O)=CNC3=O)O)=O
Cc1ncc(cc1O)C(O)=O
OC(=O)C1=CC=C(O)N=C1
Oc1ccc(O)nc1
Cc1ncc(C(O)=O)c(CO)c1O
Cc1ncc(CO)c(CN)c1O
Oc1ccccn1
Oc1ccc(O)c(O)n1
[H]C(=CC(=O)C(O)=O)c1c(O)cc(nc1O)C(O)=O
CC1=C(O)C(CO)=C(CO)C=N1
O/N=C\C1=C(O)C(=NC=C1CO)C
[H]C(=O)c1c(CO)cnc(C)c1O
Cc1ncc(CO)c(C(O)=O)c1O
CN1CCC[C@H]1c1ccc(O)nc1
Oc1cccc(O)n1
Cc1ncc(C=O)c(CO)c1O
Cc1ncc(C(O)=O)c(C(O)=O)c1O
CC1CC(O)=C(C(C)=O)C(C)=N1
CN1CCC[C@@H]1c1ccc(O)nc1
Cc1ncc(COP(O)(O)=O)c(CN)c1O
[H]C(=O)c1c(COP(O)(O)=O)cnc(C)c1O
OC1=NC=C(C=C1)C1=NCCC1
NCCCC(=O)C1=CN=C(O)C=C1
ClC=1C=C(O)C=NC1
OC1=C(C(=CN=C1C)CO)C2SCC(N2)C(=O)O
C=1(C=CC=NC1N)O
O=C1C(O)=C(NC=C1CO)[C@H](CC)C
O=C1NC2=C([C@]3(NC4OC(=O)C=5C4(OC)CC(O)C(C)C6C5CC(C)(C)C6)/C(=C/C)/[C@H](C2)C=C(C3)C)C=C1
OC1=CN=CC(=C1)C[C@@H](O)C
O=C1NC2=C([C@]3(NC4OC(=O)C=5C4(O)CC(O)C(C)C6C5CC(C)(C)C6)/C(=C/C)/[C@H](C2)C=C(C3)C)C=C1
O=C(N)C1N=C(C2=NC=CC=C2O)[C@](C1)(O)C
O=C(N)C1N=C(C2=NC=CC=C2O)[C@@](C1)(O)C
OCC1=NC=C(O)C=C1
OCC1CC(CN(C1)C)C2=NC(O)=CC=C2
O=C1NC2=C([C@]3(N)/C(/[C@H](C2)C=C(C3)C)=C\C)C=C1
OC1=C(N(CCO)C=CC1=O)CC
OC(=O)CNC(=O)C1=NC=C(C=C1O)C1=CC(=NO1)C1=CC(Cl)=CC=C1
CN1CCCC1c1ccc(O)nc1
C=1(C(=CN=C(C1O)C)C=O)C(=O)O
CNCCCC(=O)c1ccc(O)nc1O
Oc1ccncc1O
CC[C@@H](C)C[C@@H](C)\C=C(C)\C=C\C=C\C(=O)c1c(O)c(cn(O)c1=O)[C@@]1(O)CC[C@H](O)CC1
Cl.C=1(N=C(C(O)=CC1)CO)C(CNC(C)(C)C)O.Cl
C=1(C(=C(C(=NC1N=NC2=CC=C(C=C2S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)C)O)C(=O)[H])COP(O)(=O)O
On1ccccc1=S
CNCCCC(=O)c1ccc(O)nc1
C[C@@H](NCc1c(COP(O)(O)=O)cnc(C)c1O)C(O)=O
C[C@H](NCc1c(COP(O)(O)=O)cnc(C)c1O)C(O)=O
OC(=O)c1ncccc1O
Cc1ncc(CO)c(C)c1O
COc1ccnc(C(=O)N[C@H]2COC(=O)C(Cc3ccccc3)[C@@H](OC(=O)C(C)C)C(C)OC2=O)c1O
COc1ccnc(C(=O)NC2COC(=O)C(Cc3ccccc3)C(OC(=O)C(\C)=C\C)C(C)OC2=O)c1O
CC(C)C(=O)O[C@H]1[C@H](C)OC(=O)[C@H](COC(=O)[C@@H]1Cc1ccccc1)NC(=O)c1ncccc1O
CC(C)CC(=O)OC(c1ccccc1)c1cc(O)cc(=O)[nH]1
CC(C)CC(=O)OC(c1ccccc1)c1cc(O)c(C(O)=O)c(=O)[nH]1
OC(=O)CCC(=O)c1ccc(O)nc1
COc1cc(CO)nc(c1)-c1ccccn1
COc1cc(CO)nc(-c2ccccn2)c1OC
O\N=C\c1cc(O)cc(n1)-c1ccccn1
CC(=O)NCc1cc(O)cc(n1)-c1ccccn1
C\C=C\[C@@H]1[C@H]2C[C@@H](C)CC[C@@H]2C(C)=C[C@H]1C(=O)c1c(O)c(c[nH]c1=O)-c1ccc(O)cc1
C1(=C(C(=C(C(=N1)F)Cl)O)Cl)F
C(C)(O)=O.C=1(N=C(C(O)=CC1)CO)C(CNC(C)(C)C)O
C[C@H]1C[C@@H](C)[C@@H]([C@H](C1)C=C)c1c(O)ccn(O)c1=O
OC(=O)CCc1c(O)cc([nH]c1=O)C(O)=O
OC(=O)C(=O)CCc1c(O)cc([nH]c1=O)C(O)=O
Oc1cccnc1
CN1CCC=C1c1ccc(O)nc1
Oc1ccncc1
hydroxyoctadecanoic acid (CHEBI:24747)
Definition: A hydroxy fatty acid that is ocatadecanoic acid (stearic acid) in which the aliphatic chain has been substituted by one or more hydroxy groups.
Example SMILES structures:
OC(CCCCCCCCCCC(CCCCCCO)O)=O
C(C(C(CCCCCCCCO)O)O)CCCCCCC(=O)O
C1(CCCCCCCC(=O)O)C(CCCCCCCCO)O1
OC(CCCCCCCCCCCC(CCCCC)O)=O
OC(CCCCCCCCC)CCCCCCCC(=O)O
C(CCCCCCC[C@H]([C@H](CCCCCCCC)O)O)(=O)O
C(CCCCCCCCCC)CCC(CCCC(O)=O)O
C(CCCCCCCC(=O)OC(CCCCCCCCCCC(=O)O)CCCCCC)CCCCCCCCC
[C@H]1(CCCCCCCC(=O)O)[C@@H](CCCCCCCCO)O1
[C@@H]1(CCCCCCCC(=O)O)[C@H](CCCCCCCCO)O1
C1(CCCCCCCC(=O)O)C(CCCCCCC(O)C)O1
O=C(C[C@@H](CCCCCCCCCCCCCCC)O)O
C(CCCCCCCC)CCCCCCC[C@H](C(O)=O)O
C(CCCCCCCC)CCCCCCC[C@@H](C(O)=O)O
CCCCCC(O)CCC(O)CCCCCCCCC(O)=O
CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O
CCCCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O
C(CCCCCCCC[C@@H](CCCCCCCC)O)(O)=O
C(CCCCCCC[C@@H]([C@H](CCCCCCCC)O)O)(O)=O
CCCCCCCCCCCCCCCC(O)CC(O)=O
O=C(C[C@H](CCCCCCCCCCCCCCC)O)O
OCCCCCCCCCCCCCCCC(O)CC(O)=O
C[C@@H](O)CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O
OCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O
C[C@@H](O)CCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)CC(O)=O
C(CCCCCCCCCCO)CCCC[C@H](CC(O)=O)O
OC(CCCCCCCCCCC(CCCCCC)O)=O
CCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)CCCCCCCC(O)=O
hydroxytoluene (CHEBI:24751)
Definition: Any member of the class of  toluenes carrying one or more hydroxy substituents.
Example SMILES structures:
CC1=CC(=C(C=C1)O)N=CC2=CC=C(S2)C
CC1=C(C=CC(=C1)O)N=CC2CCCC2=O
CC1=C(Br)C(O)=C(C=C1Br)Br
Cc1cc(O)cc(O)c1
CC(=O)C1=CC(C)=C(O)C=C1
OC=1C(=C(C=CC1C)C)C
Cc1cc(O)cc(O)c1O
OC1=C(CCCC)C=C(C=C1)C
Cc1cccc(O)c1
Cc1ccc(O)cc1
OC1=C(C=CC=C1C)C
O=C1[C@@]2([C@]([C@@H](C(=O)CC2)CCC3=C(C=CC(O)=C3)C)(CC1)[H])C
Cc1c(O)cc(O)cc1O
OC1=C(C=C(C=C1C)C#N)C
OC=1C=C(CC)C=C(C1)C
OC1=CC(CC)=C(C=C1)C
OC1=C(C=C(CC)C=C1)C
OC1=C(CC)C=CC(=C1)C
OC1=C(CC)C=C(C=C1)C
OC=1C(CC)=CC=CC1C
OC1=C(C=C(C=C1C)C)C
IC1=C(Br)C(=CC(=C1[C@]2([C@H](C(=C)CC2)C)C)O)C
O=C1C=C2C(=COC(=C2)C3=C(O)C=CC=C3C)C=4[C@@]1(OC(=O)C4C(=O)C(CC)C)C
O=C([C@@H](C1=CC(=C(O)C(=C1)C)C)C)CCO
O=C1O[C@](C2=C(O)C=C(C)C=C2)(C)CC1
O=C(OC)/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C1=C(C(O)=CC=C1)C
O=C1C=C2C(=COC(=C2)C3=C(O)C=CC=C3C)[C@@H]([C@]1(O)C)CC(=O)[C@H](CCCCCC)C
O=C1OC(C2=C(O)C=CC=C2C)=CC(=C1C)O
Cl/C=C(\C1=C(O)C(=CC=C1)C)/CN(C(=O)CC/C=C/C[C@@H](OC)CCCCCCC)C
ClC1=C(O)C(=C(/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C(=O)OC)C=C1)C
O=C(OC)/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C1=CC(=C(O)C=C1)C
O=C(OC)/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C1=CC(=C(O)C(=C1)C)C
O=C1C(=C(C[C@@H]([C@@]1(O)C)O)C)CC2=C(O)C=CC=C2C
O=C1C(=C(C[C@H]([C@@]1(O)C)O)C)CC2=C(O)C=CC=C2C
O=C1C=C2C(=COC(=C2)C3=C(O)C=CC=C3C)[C@H]4[C@]1(OC(=O)[C@@H]4C(=O)[C@H](CCCCCC)C)C
ClC1=C(O)C(=CC(NC=C(C(=O)C)C(=O)C)=C1)C
OC=1C(=C(C=CC1)C)C
OC1=C(CCCC)C=C(C=C1CCCC)C
OC1=CC(=C(NC)C=C1)C
Cc1ccccc1O
C1=C(C=CC(=C1C)Cl)O
Cc1cc(cc(c1O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
CC1=CC(N)=C(O)C=C1
C\C=C(\C)C(=O)OCC(O)(COC(C)=O)c1ccc(C)cc1O
[H][C@@]12CCc3cc(C)c(O)cc3C=C1CC[C@H](O)C2(C)C
CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC1=C(O)C(C)=CC(O)=C1
CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCC\C(C)=C\Cc1cc(O)cc(C)c1O
CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC\C(C)=C\Cc1cc(O)cc(C)c1O
Cc1ccc(O)c(Cl)c1
Cc1ccc(O)cc1CCC1[C@@H]2CCC(O)[C@@]2(C)CCC1=O
indole-3-acetic acids (CHEBI:24803)
Definition: An  indol-3-yl carboxylic acid in which the carboxylic acid specified is acetic acid.
Example SMILES structures:
COC(=O)CC1=CN(C2=CC=CC=C21)C3=C(C=C(C=N3)C(F)(F)F)Cl
C=1C=CC=C2NC(C(C12)CC(=O)O)=O
C(C(O)=O)C=1C2=C(N(C1C)C(/C=C/C3=CC=CC=C3)=O)C=CC(=C2)OC
C=1C=CC=C2NC(=C(C12)CC(O)=O)O
OC(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12
O(C(=O)CC=1C=2C(NC1)=CC=CC2)CC
O(C1[C@H](O)[C@H](O)C(O)[C@H](O)[C@H]1O)C(=O)CC=2C=3C(NC2)=CC=CC3
O(C1=CC=2C(=C(NC2C=C1)C)CC(O)=O)C
FC(F)(F)OC1=CC=C(C2=CC3=C(N(CC4=CC=CC=C4)C=C3C(=O)C(O)=O)C=C2)C=C1
O(C1[C@H](O)[C@@H](O)C(OC(=O)CC=2C=3C(NC2)=CC=CC3)[C@@H](O)[C@@H]1O)[C@@H]4OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O
OC(=O)CC=1C=2C(NC1C)=CC=CC2
OC(=O)C(C=1C=2C(NC1)=CC=CC2)C
O(C1[C@H](O)[C@@H](O)C(OC(=O)CC=2C=3C(NC2)=CC=CC3)[C@@H](O)[C@@H]1O)[C@@H]4O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO
O1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C1OC(=O)CCCC=2C=3C(NC2)=CC=CC3)CO
O(C(=O)C(C=1C=2C(NC1)=CC=CC2)(C=3C=4C(NC3)=CC=CC4)C)CC
S(=O)(=O)(NC)CC1=CC2=C(NC=C2CC(O)=O)C=C1
ClC=1C=2C(CC(OC)=O)=CNC2C=CC1
OC1=CC=2C(=C(NC2C=C1)C)CC(O)=O
FC1=CC=2C(=CNC2C=C1)CC(O)=O
OC1(C(NC2=CC=CC=C12)=O)C[C@H](N)C(=O)O
OC(=O)Cc1c[nH]c2cccc(Cl)c12
O=C(O)C(C=1C2=C(C=CC=C2)NC1)(C=3C4=C(C=CC=C4)NC3)CC(C)C
O=C(O)CC=1C2=C(C=CC=C2)NC1[C@@H](C=3C4=C(C=CC=C4)NC3)C(OC)CO
O=C(N[C@H](COC(=O)CC=1C2=C(C=CC=C2)NC1)CC(C)C)/C(=C\C=C\C)/C
O=C(OCCC=1C2=C(C=CC=C2)NC1)CC=3C4=C(C=CC=C4)NC3
O=C(O)CC=1C2=C(C=C(CC=C(C)C)C=C2)NC1
O=C(OCCC=1NC=2C=CC=CC2C1)CC=3C4=C(C=CC=C4)NC3
O=C(OC)CC=1C2=C(C=CC=C2)NC1CC=3C4=C(C=CC=C4)NC3
O=C(O[C@@H]([C@@H](O)C)C)CC=1C2=C(C=CC=C2)NC1
[Na+].[O-]C(=O)CC=1C=2C(NC1)=CC=CC2
OC(=O)CC1=CNC2=CC=C(C=C12)C12CC3CC(CC(C3)C1)C2
COC1=CC(=CC=C1)C1=CC2=C(NC=C2CC(O)=O)C=C1
OC(=O)Cc1c[nH]c2ccc(O)cc12
O(C)C1=CC2=C(NC=C2CC(O)=O)C=C1
OC(=O)Cc1c[nH]c2ccc(Cl)cc12
OC(=O)Cc1c[nH]c2c(Cl)cccc12
COc1ccc2n(C(=O)c3ccc(Cl)cc3)c(C)c(CC(O)=O)c2c1
COc1ccc2n(cc(CC(O)=O)c2c1)C(=O)c1ccc(Cl)cc1
indol-3-yl carboxylic acid (CHEBI:24810)
Definition: Any indolyl carboxylic acid carrying an indol-3-yl or substituted indol-3-yl group.
Example SMILES structures:
COC(=O)CC1=CN(C2=CC=CC=C21)C3=C(C=C(C=N3)C(F)(F)F)Cl
C12=CC=CC=C1C(=CN2)[C@@H](C)C(C(O)=O)=O
C12=CC=CC=C1C(=CN2)[C@H]([C@H](O)C(=O)O)C
C=1C=CC=C2NC(C(C12)CC(=O)O)=O
C(C(O)=O)C=1C2=C(N(C1C)C(/C=C/C3=CC=CC=C3)=O)C=CC(=C2)OC
C=1C=CC=C2NC(=C(C12)CC(O)=O)O
C[C@H](C(=O)C(O)=O)c1c[nH]c2ccccc12
OC(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12
O(C(=O)CC=1C=2C(NC1)=CC=CC2)CC
O(C1[C@H](O)[C@H](O)C(O)[C@H](O)[C@H]1O)C(=O)CC=2C=3C(NC2)=CC=CC3
O(C1=CC=2C(=C(NC2C=C1)C)CC(O)=O)C
FC(F)(F)OC1=CC=C(C2=CC3=C(N(CC4=CC=CC=C4)C=C3C(=O)C(O)=O)C=C2)C=C1
O(C1[C@H](O)[C@@H](O)C(OC(=O)CC=2C=3C(NC2)=CC=CC3)[C@@H](O)[C@@H]1O)[C@@H]4OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O
OC(=O)CC=1C=2C(NC1C)=CC=CC2
OC(=O)C(C=1C=2C(NC1)=CC=CC2)C
O(C1[C@H](O)[C@@H](O)C(OC(=O)CC=2C=3C(NC2)=CC=CC3)[C@@H](O)[C@@H]1O)[C@@H]4O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO
O1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C1OC(=O)CCCC=2C=3C(NC2)=CC=CC3)CO
O(C(=O)C(C=1C=2C(NC1)=CC=CC2)(C=3C=4C(NC3)=CC=CC4)C)CC
S(=O)(=O)(NC)CC1=CC2=C(NC=C2CC(O)=O)C=C1
ClC=1C=2C(CC(OC)=O)=CNC2C=CC1
OC1=CC=2C(=C(NC2C=C1)C)CC(O)=O
FC1=CC=2C(=CNC2C=C1)CC(O)=O
OC1(C(NC2=CC=CC=C12)=O)C[C@H](N)C(=O)O
OC(=O)Cc1c[nH]c2cccc(Cl)c12
O=C(O)C(C=1C2=C(C=CC=C2)NC1)(C=3C4=C(C=CC=C4)NC3)CC(C)C
O=C(O)CC=1C2=C(C=CC=C2)NC1[C@@H](C=3C4=C(C=CC=C4)NC3)C(OC)CO
O=C(N[C@H](COC(=O)CC=1C2=C(C=CC=C2)NC1)CC(C)C)/C(=C\C=C\C)/C
O=C(OCCC=1C2=C(C=CC=C2)NC1)CC=3C4=C(C=CC=C4)NC3
O=C(O)CC=1C2=C(C=C(CC=C(C)C)C=C2)NC1
O=C(OCCC=1NC=2C=CC=CC2C1)CC=3C4=C(C=CC=C4)NC3
O=C(OC)CC=1C2=C(C=CC=C2)NC1CC=3C4=C(C=CC=C4)NC3
O=C(O[C@@H]([C@@H](O)C)C)CC=1C2=C(C=CC=C2)NC1
[Na+].[O-]C(=O)CC=1C=2C(NC1)=CC=CC2
OC(=O)CC1=CNC2=CC=C(C=C12)C12CC3CC(CC(C3)C1)C2
COC1=CC(=CC=C1)C1=CC2=C(NC=C2CC(O)=O)C=C1
OC(=O)c1c[nH]c2ccccc12
OC(Cc1c[nH]c2ccccc12)C(O)=O
OC(=O)C(=O)CC1=CNC2=CC=C(O)C=C12
OC(=O)Cc1c[nH]c2ccc(O)cc12
O(C)C1=CC2=C(NC=C2CC(O)=O)C=C1
CC(C(=O)C(O)=O)c1c[nH]c2ccccc12
OC(=O)C(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12
COc1ccc2n(C(=O)c3ccc(Cl)cc3)c(C)c(CC(=O)OCC(O)=O)c2c1
OC(=O)CCCc1c[nH]c2ccccc12
OC(=O)Cc1c[nH]c2ccc(Cl)cc12
OC(=O)Cc1c[nH]c2c(Cl)cccc12
OC(=O)CCc1c[nH]c2ccccc12
COc1ccc2n(C(=O)c3ccc(Cl)cc3)c(C)c(CC(O)=O)c2c1
OC(=O)C(=O)Cc1c[nH]c2ccc(OCc3ccccc3)cc12
COc1ccc2n(cc(CC(O)=O)c2c1)C(=O)c1ccc(Cl)cc1
ketoaldonic acid (CHEBI:24963)
Definition: Oxo carboxylic acids formally derived from aldonic acids by replacement of a secondary CHOH group by a carbonyl group.
Example SMILES structures:
OC[C@@H](O)CC(=O)C(O)=O
O1[C@@]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)([C@H](O)[C@@H](O)C[C@]1(C(O)=O)O)[H]
OC(C(CC([C@H](C)O)=O)=O)=O
OC[C@@H](C(C(O)=O)=O)O
OC[C@H](C(C(O)=O)=O)O
OCC([C@@H](C(O)=O)O)=O
OC[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)[C@H](O)C(O)=O
C(=O)(CC(=O)[C@H](O)[C@H](O)CO)O
C([C@@H](C(CO)=O)O)(O)=O
C[C@H](O)[C@@H](O)CC(=O)C(O)=O
OC[C@@H](O)[C@H](O)CC(=O)C(O)=O
OC[C@@H](O)[C@@H](O)CC(=O)C(O)=O
OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O
OC[C@H](O)CC(=O)C(O)=O
C[C@H](O)[C@H](O)CC(=O)C(O)=O
C[C@@H](O)[C@H](O)CC(=O)C(O)=O
OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)C(O)=O
OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)CC(O)=O
[H][C@@]1(OC(=O)C(O)=C1O)[C@@H](O)CO
OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CC(=O)C(O)=O
[H][C@@]1(O[C@](O)(C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O)[C@H](O)CO
[H][C@]1(OC(=O)C(O)=C1O)[C@H](O)CO
[H][C@@]1(OC(=O)C(O)=C1O)[C@H](O)CO
[H][C@]1(OC(=O)C(O)=C1O)[C@@H](O)CO
CC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)CC(=O)C(O)=O
[H][C@@]1(O[C@](O)(C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O)[C@@H](O)CO
[H][C@]1(OC(O)(C[C@H](O)[C@H]1O)C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)CO
[H][C@]1(O[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]1O)C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)CO
OC[C@H](O)[C@@H](O)CC(=O)C(O)=O
O[C@H]1COC(O)(C[C@@H]1O)C(O)=O
O[C@H](C=O)[C@H]1O[C@](O)(C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O
ketohexose (CHEBI:24973)
Definition: Any hexose containing a single ketone group.
Example SMILES structures:
OC[C@@]1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO
OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
C([C@H](C([C@@H]([C@H](CO)O)O)=O)O)O
[C@H](O)(C(CO)=O)[C@@H]([C@H](CO)O)O
OC[C@H]([C@H](CC(CO)=O)O)O
C([C@@H]([C@@H]([C@@H](C(CO)=O)O)O)O)O
C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO
C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO
C=1O[C@H](CO)[C@@H](O)C(=O)C1O
OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[C@H]1O
OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO
OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
O=C1C=C[C@H]2CO[C@@H]1O2
O=C1C=C[C@@H]2OC[C@H]1O2
OCC1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OCC1(O)OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO
OC[C@@H]1OC(O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@@H]1O[C@](O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@@]1(O)OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@]1(O)OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@@]1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OCC1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@H]1O[C@@](O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
OC[C@]1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O
OCC1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@H]1O
OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@H]1O
OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@H]1O
OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O
C=1[C@H](OCC(C1O)=O)CO
OC[C@@H]1CC(=O)C(O)=CO1
[H]C(=O)C(=O)C[C@H](O)[C@H](O)CO
ketose (CHEBI:24978)
Definition: Ketonic parent sugars (polyhydroxy ketones H[CH(OH)]nC(=O)[CH(OH)]mH) and their intramolecular hemiketals.
Example SMILES structures:
OC[C@@]1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO
OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
C([C@H](C([C@@H]([C@H](CO)O)O)=O)O)O
[C@H](O)(C(CO)=O)[C@@H]([C@H](CO)O)O
OC[C@H]([C@H](CC(CO)=O)O)O
C([C@@H]([C@@H]([C@@H](C(CO)=O)O)O)O)O
C(O)C(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)[O-]
C(OP(=O)([O-])[O-])C(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)[O-]
C(CO)(CO)=O
OC[C@@H](O)C(=O)CO
OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
C(O)C(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)CO
C(O)C(=O)[C@@H](O)[C@H](O)CO
OC[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO
OC[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO
C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO
C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO
C=1O[C@H](CO)[C@@H](O)C(=O)C1O
OCC(O)C(=O)CO
OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)[C@H]1O
OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO
OC[C@H](O)C(=O)CO
OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H]1O
OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
O=C1C=C[C@H]2CO[C@@H]1O2
O=C1C=C[C@@H]2OC[C@H]1O2
OCC1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OCC1(O)OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO
OC[C@@H]1OC(O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@@H]1O[C@](O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@@]1(O)OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@]1(O)OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@@]1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OCC1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@H]1O[C@@](O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
OC[C@]1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O
OCC1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@H]1O
OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@H]1O
OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@H]1O
OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O
C=1[C@H](OCC(C1O)=O)CO
OC[C@@H]1CC(=O)C(O)=CO1
[H]C(=O)C(=O)C[C@H](O)[C@H](O)CO
OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
ketoxime (CHEBI:24983)
Definition: Oximes of ketones R2C=NOH (where R =/= H).
Example SMILES structures:
CCCC1C(NC(CC1=NO)C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
C1CC2C(CC2C(CCC(C1=C)=NO)=C)(C)C
CCN1C2=C(C=C(C=C2)C(=NO)C)C3=C1C=CC(=C3)C(=NO)C
CC1=C(SC(=N1)C2=CC=CC=C2)C(=NO)C
CC(C)C/C(/C(=O)O)=N\O
CC(CCC(C)C)=NO
OC1=CC=C(C\C(=N\O)\C(O)=O)C=C1
OC(=O)/C(=N\O)/CC1=CC=CC=C1
N(=C1CCC2=C1C=CC(=C2)C=3N=C(NC3C=4C=CN=CC4)C5=CC=C(C=C5)OCCN(C)C)O
C/1CC2=C(\C1=N\O)C=CC(=C2)C=3N=C(NC3C=4C=CN=CC4)C5=CC=C(C=C5)OCCN(C)C
CC(C)=NO
CC(=NO)C(O)=O
N1(C([C@H](C1)NC(/C(/C=2C=CC(OCC[C@@H](C(=O)O)N)=CC2)=N\O)=O)=O)[C@@H](C(O)=O)C3=CC=C(C=C3)O
O/N=C(\C(C/C=C(\C)/C=C)(C)C)/C(C)C
ON=C1C2=C(C=CC(=C2)S(=O)(=O)NC2CCCCC2)C2=C1C=C(C=C2)S(=O)(=O)NC1CCCCC1
N[C@H](CCOc1ccc(cc1)C(=N\O)\C(=O)N[C@H]1CN([C@@H](C(O)=O)c2ccc(O)cc2)C1=O)C(O)=O
CC(C)C(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N1C=CC(NC1=O)=NO
OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N1C=CC(NC1=O)=NO
ON=C1CCCC1
ON=C1C2(CCC1(CCC2)C)C
O=[N+]([O-])[C@H](/C(=C/C(=NO)C(=O)N)/CC)C
O=C(NC(=O)CC(C)C)/C(=N\O)/CC(C)C
[Fe].O=CC1=CC(=NO)C(O)C=C1.O=CC1=CC(=NO)C(O)C=C1.ON=C1C=C(C=CC1O)CO
O\N=C(/C(=O)N[C@H]1CN([C@@H](C(O)=O)c2ccc(O)cc2)C1=O)c1ccc(O)cc1
CC(CN[C@@H](/C(=N/O)/C)C)(CN[C@@H](/C(=N/O)/C)C)C
O\N=C(\C(=O)N[C@H]1CN([C@@H](C(O)=O)c2ccc(O)cc2)C1=O)c1ccc(O)cc1
C=1C=CC2=C(C1)CC(C2)=NO
Nc1nc(cs1)C(=N\O)\C(=O)N[C@H]1[C@H]2SCC(C=C)=C(N2C1=O)C(O)=O
CSC(C)C(C)=NO
CSCC(=NO)C(C)(C)C
O\N=C(\C#N)c1ccccc1
C/1CC2=C(\C1=N/O)C=CC(=C2)C=3N=C(NC3C=4C=CN=CC4)C5=CC=C(C=C5)OCCN(C)C
N1/C(/C(/C2=C1C=CC=C2)=N/O)=C/3\C(NC4=C3C=CC=C4)=O
CC(=O)C(C)=NO
CC(C(O)=O)c1ccc(cc1)C1CCCC(C1)=NO
[H][C@]12CCC(\C=C1CC[C@]1([H])[C@]2([H])CC[C@@]2(CC)[C@@]1([H])CC[C@@]2(OC(C)=O)C#C)=N/O
[H][C@@]12CCC(=O)[C@@]1(C)CC[C@@]1([H])[C@@]2([H])C(C=C2C[C@@H](O)CC[C@]12C)=NOCC(O)=O
COc1ccc(C\C(=N/O)C(=O)NCCc2c[nH]cn2)cc1Br
O\N=C1/Cc2cc(Br)c(Oc3cc(C\C(C(=O)NCCc4cc(Br)c(O)c(Oc5ccc(CCNC1=O)cc5Br)c4)=N/O)cc(Br)c3O)c(Br)c2
O\N=C1\Cc2cc(Br)c(Oc3cc(C\C(C(=O)NCCc4cc(Br)c(O)c(Oc5ccc(CCNC1=O)cc5Br)c4)=N/O)cc(Br)c3O)c(Br)c2
O\N=C1/Cc2cc(Br)c(Oc3cc(C\C(C(=O)NCCc4ccc(Br)c(Oc5ccc(CCNC1=O)c(Br)c5O)c4)=N/O)cc(Br)c3O)c(Br)c2
O\N=C1/Cc2cc(Br)c(Oc3cc(C\C(C(=O)NCCc4ccc(Br)c(Oc5ccc(CCNC1=O)c(Br)c5O)c4Br)=N/O)cc(Br)c3O)c(Br)c2
O\N=C1/Cc2cc(Br)c(Oc3cc(C\C(C(=O)N\C=C\c4ccc(Br)c(Oc5ccc(CCNC1=O)c(Br)c5O)c4)=N/O)cc(Br)c3O)c(Br)c2
[C@]12([C@]3([C@@](C4=C(C=C(C=C4)OCC=C)CC3)(CC[C@]2(C)C(C(C1)=NO)=O)[H])[H])[H]
[C@]12(C=3[C@@](C4=C(C=C(C=C4)OCC=C)CC3)(CC[C@]2(C)C(C(C1)=NO)=NO)[H])[H]
C[C@@H](\C=N\O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CCC4=C\C(CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)=N\O
OCCn1cc(c(n1)-c1ccncc1)-c1ccc2\C(CCc2c1)=N\O
O\N=C1\C(\Nc2ccccc\12)=C1\C(=O)Nc2cc(Br)ccc12
ON=C1C(=O)C=Cc2cc(ccc12)S(O)(=O)=O
C1CCN(C1)C2=NN(N=N2)CC(=NO)C3=CC=C(C=C3)Cl
C=CC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)C(=NO)C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O
methionine derivative (CHEBI:25230)
Definition: An amino acid derivative resulting from reaction of methionine at the amino group or the carboxy group, or from the replacement of any hydrogen of methionine  by a heteroatom. The definition normally excludes peptides containing methionine residues.
Example SMILES structures:
CSCCC(C(=O)O)NC1=NC=NC2=C1C=C(C=C2)Br
CSCCC(C(=O)O)NC1=NC2=CC=CC=C2S1
CCC1=CC=C(C=C1)C(=O)NC(CCSC)C(=O)OC
S(CC[C@H](N)C(OCC)=O)C
NC1=NC=NC2=C1N=CN2[C@@H]3O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[H])CCSC)[C@H]3O
NC1=NC=NC2=C1N=CN2[C@@H]3O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](OC([C@H](CCSC)N)=O)[C@H]3O
S(CCC(N)C(O)=O)(C)(=O)=O
CC(NC(C(O)=O)CCSC)=O
C(=O)([C@@H](NC(=O)CC)CCSC)[O-]
C(=O)([C@@H](NC(=O)CC)CCSC)O
C(SC)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)N
C(SC)C[C@H](C(=O)O)NC(=O)N
C(SC)C[C@]([H])(NC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)C(=O)[O-]
[H]C(=O)N[C@@H](CCSC)C(O)=O
S(CC[C@H](NC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(O)=O)C
CS(=O)CC[C@H](N)C(O)=O
S(CC[C@H](NCC1(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)CO)O)C(O)=O)C
S(CC[C@H](NC(=O)[C@@H](O)C)C(O)=O)C
S(CCC(NC=O)C(O)=O)C
S(CCC(N)C(O[Si](C)(C)C)=O)C
[I-].[S+](CC[C@H](N)C(O)=O)(C)C
S(CCC(N)C(=O)NC(=O)CCC(N)C(O)=O)C
S(CC[C@H](N1C(=O)C=2C=C(O)C3=C(C2C1)O[C@]([C@@H](O)C3)(CCC=C(CCC=C(C)C)C)C)C(=O)O)C
S(CC[C@H](NC(=O)C1=NC=2C(=O)N(C(=O)N(C2N=C1)C)C)C(=O)NC3=C(C(=O)OC)C=CC=C3)C
CSCC[C@H](N)C(N)=O
C(=O)([C@@H](N)CCS(C)(=O)=O)O
CSCC[C@H](NC(C)=O)C(O)=O
S(CC[C@H](NC(=O)NCCCC(=O)O)C(=O)O)C
S(CC[C@H](N)C(OC)=O)C
CS(=N)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O
CS(=N)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O
CSCC[C@H](NC(O)=O)C(O)=O
N[C@@H](CCSC(F)(F)F)C(O)=O
C(=O)([C@@H](NC)CCSC)O
CS(=N)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O
CS(=N)(=O)CCC(N)C(O)=O
OC(=O)[C@@H](N)CC[S@@](=O)C
OC(=O)[C@@H](N)CC[S@](=O)C
CS(=O)CCC(N)C(O)=O
CS(=O)CC[C@@H](N)C(O)=O
C[S@@](=O)CC[C@@H](N)C(O)=O
C[S@](=O)CC[C@@H](N)C(O)=O
CSCC[C@H](NC=O)C(=O)Oc1ccccc1
C[S+](C)CC[C@H](N)C([O-])=O
CSCCC(N)C(=O)NO
CSCC[C@@H](NC(C)=O)C(O)=O
C(=O)([C@@H](NC(C)=O)CCS(C)(=O)=O)O
OC(=O)[C@H](CCS(=N)(=O)C)NC(C)=O
C(=O)(C(N)CCSC)NC=1C=CC2=C(C1)C=CC=C2
C(=O)([C@@H](N)CCSC)NC=1C=CC2=C(C1)C=CC=C2
C(=O)([C@H](N)CCSC)NC=1C=CC2=C(C1)C=CC=C2
CSCC[C@@H](C(=O)O)NC(=O)C1=C(C=C(C=C1)NC[C@H](CS)N)C2=CC=CC=C2
methylpyridines (CHEBI:25340)
Definition: Any member of the class of pyridines that carries at least one methyl substituent.
Example SMILES structures:
N1=C(C=CC=C1C=2NC(=NC2C3=CC=4OCOC4C=C3)C(C)(C)C)C
CC1=C(C(=O)C=CN1CC2=CC=CC=C2)O
CC1=NC(=CC=C1)NC(=S)NCCC2=CC=CC=C2
CC1=CN=C(C=C1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(S2)Br
CC1=NC2=C(C(=C1)C(F)(F)F)SC(=N2)N
N=1C=C(C(=C(C1C)O)/C=N/CCCC[C@H](N)C(=O)O)COP(O)(=O)O
C(SSCC=1C(CO)=C(O)C(=NC1)C)C=2C(CO)=C(O)C(=NC2)C
C12=C(C=CN=C1C=CC(=C2)C(N)=O)C=3C(=NN4C3CCC4)C=5N=C(C=CC5)C
C/C=C(/[C@@H]([C@@H](/C=C(/C=C/C/C(=C/CC=1C(=C(C(=C(N1)OC)OC)O)C)/C)\C)C)O)\C
C=1(C2=C(N=CN1)N(C)C=C2C=3C(=C4C(=CC3)N(CC4)C(CC5=CC=CC(=N5)C)=O)F)N
C(NC(OC)=O)C=1C(=CC=C(/C(=N\OCC=2N=C(C=CC2)C)/C)C1)Cl
COC(=O)NCC1=CC(=CC=C1Cl)C(C)=NOCC1=NC(C)=CC=C1
CC1=CC=CC(C2=NC3=CC=CC=C3C(NC4=CC=NC=C4)=N2)=N1
N1(C(C=CC(=C1)C(=O)N)=O)C([2H])([2H])[2H]
C=1(C(=CC(=CN1)C)C(O)=O)C=2NC([C@@](N2)(C)C(C)C)=O
C=1(C(=CC(=CN1)C)C(O)=O)C=2NC([C@](N2)(C)C(C)C)=O
C=1(C(=CC(=CN1)C)C(O)=O)C=2NC(C(N2)(C)C(C)C)=O
C[n+]1ccccc1
Cc1ncc(cc1O)C(O)=O
Cc1ncc(C(O)=O)c(CO)c1O
CC1=C(O)C(CO)=C(CO)C=N1
COCC(=O)NC\C=C\C1=CC2=C(C=C1)N=CN=C2NC1=CC(C)=C(OC2=CN=C(C)C=C2)C=C1
OCC1=NC(=CC=C1)C
O/N=C\C1=C(O)C(=NC=C1CO)C
[H]C(=O)c1c(CO)cnc(C)c1O
OC(CCC1C(C2=C(C1)C(=NC=C2)C)(C)C)C
Cc1ncc(CO)c(C(O)=O)c1O
COc1ccn(C)c(=O)c1C(O)=O
CC(C)C1=NC=CC(C)=C1N1C(=O)N=C(N2CCN(C[C@@H]2C)C(=O)C=C)C2=C1N=C(C(F)=C2)C1=C(F)C=CC=C1O
Cc1ncc(C=O)c(CO)c1O
N=1C=C(CC)C=CC1C
N1=C(CC)C=CC(=C1)C
CN1CCC(=CC1)c1ccccc1
Cc1ncc(C(O)=O)c(C(O)=O)c1O
OC=1C(CCCC)=C(NC(=O)C1C)CC=C(C)C
CC1CC(O)=C(C(C)=O)C(C)=N1
Cc1ncc(COP(O)(O)=O)c(CN)c1O
CC1CC(=O)C(C(C)=O)=C(C)N1
[H]C(=O)c1c(COP(O)(O)=O)cnc(C)c1O
N1=C(C=C(C=C1C)C)C
O=C(CCC1C(C2=C(C1)C(=NC=C2)C)(C)C)C
N1=C(C=C(C=C1)C)C
Cl.Cl.S(SCC=1C(=C(O)C(=NC1)C)CO)CC=2C(=C(O)C(=NC2)C)CO
O1CC(N=C1C2=C(C=CN=C2)C)(C)C
O=C1NC(=CC=C1CC)C
OC1=C(N=C(C=C1)C)CO
O=C1NC=CC(=C1)C
O=C1NC=C(C=C1)C
O=C1NC=CC=C1C
OC1=C(C(=CN=C1C)CO)C2SCC(N2)C(=O)O
O=C1NC(=C(CCC)C(=C1C)O)C/C=C(/C/C=C/[C@@H](O)C)\C
O1[C@@]23C(=CC=4[C@]1(C[C@H](N(C)C)CC4)CC2)CC[C@]5([C@H]3CC[C@@H]5C(CCC6=C(C=NC=C6)C)C)C
OC1=C(N=CC=C1)C
O[C@H](/C=C/C=C/C1=NC=CC=C1C)[C@H](O)C
O=C1C=C(NC=C1)C
Cl.O(N=C(C=1C=CC(=NC1)C)C)CC
O=C1N(C(=O)CC1)C2=NC=CC(=C2)C
N=1C=2C[C@@H](CCC(C2C=CC1C)C)C(C)=C
O(/N=C\1/CCCC(=C1)C#CC=2N=C(C=CC2)C)C
Cn1cc(ccc1=O)C(N)=O
Cn1ccc(=O)c(c1)C(N)=O
C=1(C(=CN=C(C1O)C)C=O)C(=O)O
Cc1cccc(C)n1
C=1(C(=C(C(=NC1N=NC2=CC=C(C=C2S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)C)O)C(=O)[H])COP(O)(=O)O
Cc1cccc[n+]1[O-]
Cc1cccc(n1)C#Cc1ccccc1
Cc1ncc(CO)c(C)c1O
[H]C1OC(=O)c2cccnc2[C@H](C)[C@]([H])(C)C(=O)O[C@@]2([H])[C@H](OC(=O)c3ccc(=O)n(C)c3)[C@H](OC(C)=O)[C@]3(COC(C)=O)[C@H](OC(=O)c4ccccc4)[C@@H](OC(C)=O)[C@]4([H])[C@@H](OC(C)=O)[C@]3(O[C@@]14C)[C@@]2(C)O
[H]C1OC(=O)c2cccnc2[C@@]([H])(C)[C@@]([H])(C)C(=O)O[C@@]2([H])[C@H](OC(=O)c3ccc(=O)n(C)c3)[C@H](OC(=O)c3ccccc3)[C@@]3(COC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](O)[C@]4([H])[C@@H](OC(C)=O)[C@]3(O[C@@]14C)[C@@]2(C)O
COC(=O)NCc1cc(ccc1Cl)C(\C)=N\OCc1cccc(C)n1
[H]C(CNC(=O)COC)=C([H])C1=CC2=C(C=C1)N=CN=C2NC1=CC(C)=C(OC2=CN=C(C)C=C2)C=C1
CC1=CC2=C(C=C1)N(C3=C2CN(CC3)C)CCC4=CN=C(C=C4)C
monoamine molecular messenger (CHEBI:25375)
Definition: A group of neurotransmitters and neuromodulators that contain one amino group that is connected to an aromatic ring by ethylene group  (-CH2-CH2-). Monoamines are derived from the aromatic amino acids phenylalanine, tyrosine, histidine and tryptophan.
Example SMILES structures:
C[C@H](N)[C@H](O)c1ccc(O)c(O)c1
CNCCc1ccc(O)c(O)c1
C1=C(C(=CC(=C1O)O)[N+](=O)[O-])CCN
CC1=C(C(=CC(=C1O)O)O)CCN
C1=CC(=C(C(=C1CCN)O)O)O
C(CNCCCCCCNCCC1=CC=CC=C1)C2=CC(O)=C(C=C2)O
[C@@H]([C@@H](N)C)(O)C1=CC(O)=C(C=C1)O
NCCc1ccc(O)cc1
NCCc1ccc(O)c(O)c1
OC=1C(=C(CCN)C=CC1O)C
NC[C@H](O)c1ccc(O)c(O)c1
CNCC(O)C1=CC(O)=C(O)C=C1
C1=CC(=CC=2C(=CNC12)CCN)O
CNC[C@H](O)c1ccc(O)c(O)c1
[NH3+]CCc1ccc(O)cc1
NCC(O)c1ccc(O)c(O)c1
NC[C@@H](O)c1ccc(O)c(O)c1
CNC[C@@H](O)c1ccc(O)c(O)c1
CC(CCc1ccc(O)cc1)NCCc1ccc(O)c(O)c1
C=1(C=C(C(O)=CC1)O)CCN.Cl
OC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)c(O)c1)\N=C/C=C1C[C@H](NC(=C\1)C(O)=O)C(O)=O
O[C@@H](CNCCCCc1ccc(O)cc1)c1ccc(O)c(O)c1
C=1(C(=CC=C(C1)CCN[C@@H](CCC=2C=CC(=CC2)O)C)O)O
C[C@@H](CCc1ccc(O)cc1)NCCc1ccc(O)c(O)c1
CCC(NC(C)C)C(O)c1ccc(O)c(O)c1
CC(C)NC[C@H](O)c1ccc(O)c(O)c1
OC(=O)C1CC(=C\C=N/CCc2ccc(O)c(O)c2)/C=C(N1)C(O)=O
NCCc1cc(O)c(O)cc1O
C[N+](C)(C)CCc1ccc(O)c(O)c1
CC(N)C(O)c1ccc(O)c(O)c1
N[C@@H](CSc1cc(C[C@H](N)C(O)=O)cc(O)c1O)C(O)=O
OC1=C(O)C=C(CCN)C=C1O
O(C)C1=C(O)C=CC(C(O)CNC)=C1
S(OC1=C(O)C=C([C@@H](O)CNC)C=C1)(O)(=O)=O
C=1(C=C(C(=CC1)O)OC)C(O)CN
S(OC1=C(O)C=C([C@@H](O)CN)C=C1)(O)(=O)=O
CCCN(CCC)CCC1=CC(=C(C=C1)O)O
acetylenic fatty acid (CHEBI:25380)
Definition: Any  unsaturated fatty acid containing at least one triple bond in the carbon chain framework.
Example SMILES structures:
OC(=O)CCCC#CCC=CCC=CCC=CCCCCC
C(#CCC#CCCCCCCCC(O)=O)CCCCC
C(CCCC(O)=O)CCCCCCCCCCCC#C
CCCCCC#CC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
[H]C(\C=C\C#CC#CC#CC#C)=C([H])C(O)CCCCC(O)=O
C#C/C=C\CCCCCCCCCCCC[C@@]1([C@](C1)([H])C(=O)O)[H]
OC(CCCCCCCCCCCCC(O)/C=C/CCCCCC(=O)CCCC(O)C#CC(O)C#CCC(O)CCCC(O)/C=C/C(O)C#C)C(O)C(O)C#CC(O)=O
OC(CCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCCC/C=C/C(O)CCCC#CC(O)C#CC(O)C(O)CCCC(O)/C=C/C(O)C#C)C(O)C(O)C#CC(O)=O
OC(CCCCCCCCCCCCC(O)/C=C/CCCCCC(=O)CCCCC#CC(O)C#CC(O)C(O)CCCC(O)/C=C/C(O)C#C)C(O)C(O)C#CC(O)=O
OC(CCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCCC/C=C/C(O)CCCC#CC(O)C#CCC(O)CCCC(O)/C=C/C(O)C#C)C(O)C(O)C#CC(O)=O
OC(CCCCCCCCCCCCC(O)/C=C/CCCCCC(=O)CCCCC#CC(O)C#CCC(O)CCCC(O)/C=C/C(O)C#C)C(O)C(O)C#CC(O)=O
OC(CCCCCCCCCCCCCC(O)/C=C/CCCCCC(=O)CCCC(O)C#CC(O)C#CCC(O)CCCC(O)/C=C/C(O)C#C)C(O)C#CC(O)=O
OC(CCCCCCCCCCCCCC(O)/C=C/CCCCCC(=O)CCCCC#CC(O)C#CC(O)C(O)CCCC(O)/C=C/C(O)C#C)C(O)C#CC(O)=O
OC(=O)CCCCCCC1=C(CCCCCCCC#C)C1
CCCCCCCCC#CCCCCCCCC(O)=O
OC(=O)C\C=C\C=C/C=C=CC#CC#C
C(CCCCCCCCC#CC#CCCCCC)(=O)O
OC(=O)C#C
CCCCCCCCCCCC#CCCCCC(O)=O
CCCCCCC#CCCCCCCCCCC(O)=O
CCCCCCCCC#CCC#CCC#CCCCC(O)=O
C[C@H](O)C#CC#CC#CC#CCCCCCCCC(O)=O
CCCCCC#CC(O)=O
CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC#CCCCCC(O)=O
OC(=O)CCCC#CC#CCCCCCCCCCCCc1ccco1
OC(=O)CCCCCCCCCCC#CCCC=C
OC\C=C\CCC#C\C=C\C(O)=O
OC(=O)CCCC#C
CCCC\C=C/C#CC#CC(O)CCCCCCC(O)=O
OC(=O)CCCCCCC\C=C/C#CC#Cc1ccco1
CCCCC\C=C/C\C=C/CC#CCCCCC(O)=O
mycolic acid (CHEBI:25438)
Definition: Mycolic acids are alpha-branched, beta-hydroxy long-chain fatty acids found in the cell walls of the mycolata taxon, a group of bacteria that includes Mycobacterium tuberculosis, the causative agent of the disease tuberculosis.
Example SMILES structures:
C(CCCCCCCCCC(O)C(C(=O)O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCC/C=C/CCCCCCCCCCCCC(OC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)C)=O
OC([C@@H]([C@@H](CCCCCCCCCCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC1CC1CCCCCCCCCCCCCCCCC(OC)C(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC)C(O)=O
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC1CC1CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)C(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC)C(O)=O
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)CCCCCCCCCCCCCCCC1CC1CCCCCCCCCCCCCCC1CC1CCCCCCCCCCCCCCCCCC)C(O)=O
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)CCCCCCCCCCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)CCCCCCCCCCCCCCCCC)C(O)=O
CCCCCCCCCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](CCCCCCCC)C(O)=O
CCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(CCCCCCCCCCCCCC)C(O)=O
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(CCCCCCCCCCCCCC)C(O)=O
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)CCCCCCCCCCCCCCC1CC1CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)C(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C(O)=O
C(CCCCCCCCC(C)C(O)CCCCCCCCCCCCCCCCC1C(CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C1)CCCCCCCCC
C(CCCCCCCCC1C(CCCCCCCCCCC2C(CCCCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C([O-])=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C2)C1)CCCCCCCCCC
C(CCCCCCCCC1C(CCCCCCCCCCC2C(CCCCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C2)C1)CCCCCCCCC
C(CCCCCCCCC1C(CCCCCCCCCCC2C(CCCCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C2)C1)CCCCCCCCC
C(CCCCCCCCC1C(CCCCCCCCCCC2C(CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C2)C1)CCCCCCCCC
C1(CCCCCCCCCCC2C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C2)C(C1)CCCCCCCCCCCCCCCCCC
C(CCCCCCCCC1C(CCCCCCCCCCC2C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C2)C1)CCCCCCCCC
C(CCCCCCCCC1C(CCCCCCCCCCC2C(CCCCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C2)C1)CCCCCCCCCCC
C(CCCCCCCCC1C(CCCCCCCCCCC2C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C2)C1)CCCCCCCCC
C(CCCCCCCCC1C(CCCCCCCCCCC2C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C2)C1)CCCCCCCCCCC
C(CCCCCCCCC1C(CCCCCCCCCCC2C(CCCCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C2)C1)CCCCCCCCCC
C(CCCCCCCCC1C(CCCCCCCCCCC2C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C2)C1)CCCCCCCCCC
C(CCCCCC1C(C1)CCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCC2C(C2)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
C(CCCCCC1C(C1)CCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCC2C(C2)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
C(CCCCCC1C(C1)CCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
C(CC(C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1C(CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](C(=O)O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C1)OC)C)CCCCCCCCCCCCCCCC
naphthalenone (CHEBI:25479)
Definition: Any naphthalene that is carrying at least one oxo substituent.
Example SMILES structures:
C1=2C=CC=CC2C(=CC(C1=O)=O)S(=O)(=O)O
O=C1C2=C(O)C=CC3=C2[C@](O)([C@@H]4[C@@H](O)CC(C=5C4=C3C=CC5O)=O)[C@@H](C1)OC
O=C1C2=C(O)C(OC)=C3C(=C(C)CC=4C5=C3C2=C(C=6C(OC)=CC(C(C56)=C(O)C4OC)=O)C(=C1)OC)C(=O)C
O=C1C2=C(O)C=CC3=C2[C@](O)([C@@H]4[C@H]5O[C@H]5C(C=6C4=C3C=CC6O)=O)C=C1
O=C1C=2C=3C(=C4C5=C(C(=O)C=C4)C(O)=CC=C5C3[C@H](O)CC2O)C=C1
O=C1C2=C(O)C(OC)=C(CC(OC(=O)C)C)C=3C2=C4C5=C6C(=C(O)C(=C(C36)CC(OC(=O)C)C)OC)C(=O)C=C5OCOC4=C1
O=C1C2=C(O)C(OC)=C3C(C(=O)C)C(C(=O)C)C=4C5=C3C2=C(C6=C5C(=C(O)C4OC)C(=O)C=C6OC)C(=C1)OC
O=C1C2=C(O)C=CC3=C2[C@H]([C@]4(O)CCC(C=5C4=C3C=CC5O)=O)[C@@H]6[C@H]1O6
O=C1C2=C(O)C=CC3=C2[C@@H]([C@@H]4[C@H]5O[C@H]5C(C=6C4=C3C=CC6O)=O)C=C1
O=C1C2=C(O)C=CC3=C2[C@@](O)([C@H]4[C@H](O)CC(C=5C4=C3C=CC5O)=O)[C@H](C1)O
O=C1C2=C(O)C=CC3=C2[C@@H]([C@@]4(O)CCC(C=5C4=C3C=CC5O)=O)[C@H]([C@H]1O)O
O=C1C2=C(O)C(OC)=C3C(C(=O)C)C(O)(C)CC=4C5=C3C2=C(C6=C5C(=C(O)C4OC)C(=O)C=C6OC)C(=C1)OC
O=C1C2=C(O)C(OC)=C3[C@H](C(=O)C)[C@@](O)(C)CC=4C5=C3C2=C(C6=C5C(=C(O)C4OC)C(=O)C=C6OC)C(=C1)OC
O=C1C2=C(O)C(OC)=C(CC(OC(=O)C3=CC=CC=C3)C)C=4C2=C(C5=C6C(=C(O)C(=C(C46)CC(OC(=O)C7=CC=CC=C7)C)OC)C(=O)C=C5OC)C(=C1)OC
O=C1C2=C(O)C(OC)=C(C[C@H](OC(=O)OC3=CC=C(O)C=C3)C)C=4C2=C(C5=C6C(=C(O)C(=C(C46)C[C@H](OC(=O)C7=CC=CC=C7)C)OC)C(=O)C=C5OC)C(=C1)OC
O=C1C2=C(O)C(OC)=C(CC(OC(=O)C3=CC=C(O)C=C3)C)C=4C2=C(C5=C6C(=C(O)C(=C(C46)CC(OC(=O)C7=CC=C(O)C=C7)C)OC)C(=O)C=C5OC)C(=C1)OC
O=C1C2=C(O)C(OC)=C(C[C@H](OC(=O)C3=CC=CC=C3)C)C=4C2=C(C5=C6C(=C(O)C(=C(C46)C[C@H](O)C)OC)C(=O)C=C5OC)C(=C1)OC
O=C1C2=C(O)C(OC)=C3[C@@H](C(=O)C)[C@](O)(C)CC=4C5=C3C2=C(C6=C5C(=C(O)C4OC)C(=O)C=C6OC)C(=C1)OC
O=C1C2=C(O)C=CC3=C2[C@H]([C@]4(O)[C@@H](O)CC(C=5C4=C3C=CC5O)=O)[C@@H]6[C@H]1O6
O=C1C2=C(O)C(OC)=C(CC(O)C)C=3C2=C(C4=C5C(=C(O)C(=C(C35)CC(O)C)OC)C(=O)C=C4OC)C(=C1)OC
O=C1C2=C(O)C=CC3=C2C(C4(O)CCC(C=5C4=C3C=CC5O)=O)C6C1O6
O=C1C2=C(O)C=CC=C2C3=C4C5=C(C(O)=CC=C5)C(C[C@@]4(OC3=C1)O)=O
O=C1C2=C(O)C=CC3=C2[C@H]([C@H]4[C@H](O)CC(C=5C4=C3C=CC5O)=O)[C@@H]6[C@H]1O6
O=C1C2=C(O)C(OC)=C3[C@@H](C(=O)C)[C@@](O)(C)CC=4C5=C3C2=C(C6=C5C(=C(O)C4OC)C(=O)C=C6OC)C(=C1)OC
O=C1C2=C(O)C=CC3=C2[C@H]([C@]4(O)CCC(C=5C4=C3C=CC5O)=O)[C@H](C1)O
CC(C)(C)NCC(O)COc1cccc2C(=O)CCCc12
Clc1ccc(NCC(=O)NC2C=Cc3ccc(cc3C2=O)S(=O)(=O)Nc2ccc(Cl)cc2Cl)c(Cl)c1
ON=C1C(=O)C=Cc2cc(ccc12)S(O)(=O)=O
CC(CC1=C(C(=C2C(=O)C=C3C4=C5C(=CC(=O)C6=C(C(=C(C(=C56)C1=C42)CC(C)O)OC)O)OCO3)O)OC)O
neolignan (CHEBI:25497)
Definition: A phenylpropanoid that includes plant products formed primarily from oxidative coupling of two para-propylphenol moities. Unlike lignan, the units are coupled at  positions other than their beta-carbon atoms.
Example SMILES structures:
O1[C@@H]2C[C@@]3([C@@H]([C@H](C2)C4=CC=5OCOC5C=C4)C)C1=CC(=O)C(OC)=C3
O1[C@H]([C@@H](C2=C1C(OC)=CC(=C2)/C=C/C)C)C3=CC(OC)=C(OC)C=C3
O1[C@@H]([C@H]([C@]2(C1=CC(=O)C(OC)=C2)CC=C)C)C3=CC=4OCOC4C=C3
O([C@@]12[C@@H]([C@H]([C@@]([C@H]1O)(C(=O)C(=C2)CC=C)[H])C3=CC(OC)=C(OC)C=C3)C)C
O([C@@]12[C@@H]([C@H]([C@@](C1=O)(C(=O)C(=C2)CC=C)[H])C3=CC(OC)=C(O)C=C3)C)C
O([C@@]12[C@@H]([C@H]([C@@]([C@@H]1OC(=O)C)(C(=O)C(=C2)CC=C)[H])C3=CC(OC)=C(OC)C=C3)C)C
O1[C@@H]([C@H](C2=C1C(OC)=CC(=C2)C(=O)[H])C)C3=CC(OC)=C(OC)C=C3
COc1cc(ccc1O)C(=O)CC(O)c1cc(\C=C\CO)cc(OC)c1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
COc1cc(ccc1O)C(O)CC(O)c1cc(\C=C\CO[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc(OC)c1O
CCCCOC(=O)CCc1cc(OC)c(O)c(c1)-c1cc(CCC(=O)OCCCC)cc(OC)c1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
COc1cc(OC)c(cc1OC)[C@@H]1[C@@H](C)C(C)=Cc2c(OC)cc(OC)c(OC)c12
COc1cc(ccc1O)[C@H](O)[C@H](CO)Oc1c(OC)cc(cc1OC)C(O)=O
COc1cc(C=O)cc2[C@@H](CO)[C@@H](Oc12)c1cc(OC)c(O[C@H](CO)[C@@H](O)c2ccc(O)c(OC)c2)c(OC)c1
COc1cc(\C=C\CO)cc2[C@@H](CO)[C@@H](Oc12)c1cc(OC)c(OC)c(OC)c1
CCOC\C=C\c1cc2[C@H](CO)[C@H](Oc2c(OC)c1)c1ccc(O)c(OC)c1
COc1cc(ccc1O)[C@@H]1OC[C@@H]2[C@H]1CO[C@H]2c1cc(OC)c(O[C@@H](CO)[C@H](O)c2cccc(O)c2OC)c(OC)c1
COc1cc(ccc1O)[C@@H]1OC[C@@H]2[C@H]1CO[C@H]2c1cc(OC)c(O[C@@H](CO)[C@@H](O)c2cccc(O)c2OC)c(OC)c1
COc1cc(cc(OC)c1O)[C@@H]1OC[C@@H]2[C@H]1CO[C@H]2c1cc(OC)c(O[C@@H](CO)[C@H](O)c2cccc(O)c2OC)c(OC)c1
COc1cc(cc(OC)c1O)[C@@H]1OC[C@@H]2[C@H]1CO[C@H]2c1cc(OC)c(O[C@@H](CO)[C@@H](O)c2cccc(O)c2OC)c(OC)c1
COc1ccc([C@@H](O)[C@H](CO)Oc2c(OC)cc(cc2OC)[C@@H]2OC[C@@H]3[C@H]2CO[C@H]3c2cc(OC)c(O)c(OC)c2)c(OC)c1O
COc1ccc([C@H](O)[C@H](CO)Oc2c(OC)cc(cc2OC)[C@@H]2OC[C@@H]3[C@H]2CO[C@H]3c2cc(OC)c(O)c(OC)c2)c(OC)c1O
COc1cc(ccc1O)[C@@H](O)[C@H](CO)Oc1c(OC)cc(cc1OC)[C@@H]1OC[C@@H]2[C@H]1CO[C@H]2c1cc(OC)c(O[C@@H](CO)[C@H](O)c2cccc(O)c2OC)c(OC)c1
COc1cc(ccc1O)[C@H](O)[C@H](CO)Oc1c(OC)cc(cc1OC)[C@@H]1OC[C@@H]2[C@H]1CO[C@H]2c1cc(OC)c(O[C@@H](CO)[C@@H](O)c2cccc(O)c2OC)c(OC)c1
COc1cc(ccc1O)[C@H](O)[C@H](CO)Oc1c(OC)cc(cc1OC)[C@@H]1OC[C@@H]2[C@H]1CO[C@H]2c1cc(OC)c(O[C@@H](CO)[C@H](O)c2cccc(O)c2OC)c(OC)c1
COc1cc(C[C@H](C)[C@H](C)Cc2cc(OC)c(O[C@H](C)[C@@H](O)c3ccc(O)c(OC)c3)c(OC)c2)ccc1O
COc1cc(C[C@H](C)[C@H](C)Cc2cc(OC)c(O[C@@H](C)[C@@H](O)c3ccc(O)c(OC)c3)c(OC)c2)ccc1O
COc1cc2C[C@@H](C)[C@H](C)[C@@H](c3ccc(O[C@H](C)[C@@H](O)c4ccc(O)c(OC)c4)c(OC)c3)c2cc1O
COc1cc(ccc1O)[C@@H]1Oc2cc(CCCO)ccc2O[C@H]1CO
nitrobenzoic acid (CHEBI:25553)
Definition: Any member of the class of benzoic acids with at least one nitro substituent attached to the benzene ring.
Example SMILES structures:
CC1=[N+](C=C2COC(OCC2=C1OC(=O)C3=CC=C(C=C3)[N+](=O)[O-])(C)C)C
CC1=C(C=C(C=C1)C(=O)ON=C(CC2=CC=CC=C2OC)N)[N+](=O)[O-]
COC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])N2C=CN=C2)[N+](=O)[O-]
COC1=C(C=C(C=C1)CCNC2=C(C=C(C=C2)C(=O)O)[N+](=O)[O-])OC
CC1=C(C(=NO1)C2=C(C=CC=C2Cl)Cl)COC(=O)C3=CC=C(C=C3)[N+](=O)[O-]
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)ON=C(C2=CC=CC=N2)N)[N+](=O)[O-]
CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC2=CC=C(C=C2)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)OC(=O)C3=CC=CC=C3[N+](=O)[O-]
CCOC(=O)C1=C(SC=C1CC(C)C)NC(=O)COC(=O)C2=CC(=C(C=C2[N+](=O)[O-])OC)OC
CCC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C(C)OC(=O)C2=CC(=C(C=C2)N3CCCC3)[N+](=O)[O-]
CC1=C(C=CC(=C1)C(=O)ON=C(C2=CC=NC=C2)N)[N+](=O)[O-]
COC1=C(C=C(C=C1)C(=O)OCC(=O)NC2=CC=CC=C2)[N+](=O)[O-]
COC(=O)C1=CC(=C(C=C1)SCC(=O)NC2CCCCC2)[N+](=O)[O-]
OC(=O)C1=C(NCC(C2=CC=CC=C2)C)C=CC([N+]([O-])=O)=C1
S(C1=CC(=C([N+]([O-])=O)C=C1)C([O-])=O)C#N
O=[N+]([O-])C1=C(O)C=CC(=C1)C(=O)O
OC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+]([O-])=O
OC(=O)c1ccccc1[N+]([O-])=O
OC(=O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
OC(=O)c1cc(ccc1NCCCc1ccccc1)N(=O)=O
COC(=O)c1cc(Oc2c(Cl)cc(Cl)cc2Cl)ccc1[N+]([O-])=O
COC(=O)c1cc(Oc2ccc(Cl)cc2Cl)ccc1[N+]([O-])=O
CCOC(=O)c1cc(Oc2ccc(Cl)cc2Cl)ccc1[N+]([O-])=O
COC(=O)c1cc(Oc2ccc(F)cc2Cl)ccc1[N+]([O-])=O
COC(=O)c1cc(Oc2c(F)cc(Cl)cc2Cl)ccc1[N+]([O-])=O
OC(=O)c1ccc(cc1NC(=O)c1ccccc1)[N+]([O-])=O
Nc1cc(ccc1C(O)=O)[N+]([O-])=O
OC(=O)COC(=O)c1cc(Oc2ccc(cc2Cl)C(F)(F)F)ccc1[N+]([O-])=O
CC(C)OC(=O)c1cc(cc(c1)[N+]([O-])=O)C(=O)OC(C)C
OC(=O)c1cc(SSc2ccc(c(c2)C(O)=O)[N+]([O-])=O)ccc1[N+]([O-])=O
CCC(C(=O)NC1C2CC3CC1CC(C2)C3)OC(=O)C4=CC(=C(C=C4)S(=O)(=O)C)[N+](=O)[O-]
CC(C(=O)NC1C2CC3CC1CC(C2)C3)OC(=O)C4=CC(=C(C=C4)S(=O)(=O)C)[N+](=O)[O-]
CS(=O)(=O)C1=C(C=C(C=C1)C(=O)OCC(=O)N2CCOCC2)[N+](=O)[O-]
CC1=C(C=C(C=C1)C(=O)OC2=COC(=CC2=O)CSC3=NC=CC(=N3)C)[N+](=O)[O-]
C1=CN=C(N=C1)SCC2=CC(=O)C(=CO2)OC(=O)C3=CC=C(C=C3)[N+](=O)[O-]
CC1=C(C=C(C=C1)C(=O)OC2=COC(=CC2=O)CSC3=NC=CC=N3)[N+](=O)[O-]
CC1=NC(=NC=C1)SCC2=CC(=O)C(=CO2)OC(=O)C3=CC=C(C=C3)[N+](=O)[O-]
CS(=O)(=O)C1=C(C=C(C=C1)C(=O)OCC(=O)N2CCN(CC2)CCC3CCCCC3)[N+](=O)[O-]
CC(C)CN1CCN(CC1)C(=O)COC(=O)C2=CC(=C(C=C2)S(=O)(=O)C)[N+](=O)[O-]
nitrotoluene (CHEBI:25566)
Definition: Any member of the class of  toluenes bearing one or more nitro substituents on the benzene ring.
Example SMILES structures:
C1(=C(C(=CC=C1O)[N+]([O-])=O)C)O
C1(=C(C(=CC=C1)[N+](=O)[O-])C)Cl
C1(=C(C=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C)Cl
C1=C(C(=CC=C1C)[N+]([O-])=O)[N+](=O)[O-]
C1(=CC(=CC(=C1O)[N+]([O-])=O)C)O
C1=CC=C(C(=C1C)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
C1=CC(=C(C(=C1O)O)[N+]([O-])=O)C
O=C(N)C1=C(C([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1)C
Cc1c(N)cc(N)cc1[N+]([O-])=O
Cc1c(NO)cc(NO)cc1[N+]([O-])=O
Cc1c(N)cc(cc1N)[N+]([O-])=O
Cc1c(N)cc(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
Cc1c(NO)cc(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
CC(=O)Nc1cc(N)c(C)c(c1)[N+]([O-])=O
Cc1c(NO)cc(N)cc1[N+]([O-])=O
Cc1c(cc(NO)cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
[O-][N+](=O)C=1C(=CC(N/N=C/C2=CC=NC=C2)=C([N+]([O-])=O)C1)C
C1=C([N+](=O)[O-])C(=CC=C1NO)C
C1(C)=C([N+](=O)[O-])C[C-](C=C1[N+]([O-])=O)[N+](=O)[O-]
C=1(C)[C-]([N+](=O)[O-])CC(CC1[N+]([O-])=O)[N+](=O)[O-]
C1(=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+](=O)[O-])=C1C)NO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
C1(=CC([N+](=O)[O-])=C(C([N+](=O)[O-])=C1)C)NO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
C1(=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+](=O)[O-])=C1C)N[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
C1(=CC([N+](=O)[O-])=C(C([N+](=O)[O-])=C1)C)N[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
C1(=C(C([N+](=O)[O-])=CC([N+](=O)[O-])=C1C)[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)NO
C1(=C(C([N+](=O)[O-])=C(C([N+](=O)[O-])=C1)C)[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)NO
C1(C)=C([N+](=O)[O-])C=C(C=C1[N+]([O-])=O)N([O])O
Cc1ccccc1[N+]([O-])=O
Cc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
Cc1cc(cc(c1O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
Cc1cccc(c1)[N+]([O-])=O
Cc1c(cc(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
Cc1c(cc(N)cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
Cc1cc(O)c(O)cc1[N+]([O-])=O
Cc1ccc(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
Cc1c(cccc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
orthoquinones (CHEBI:25622)
Definition: Any quinone in which the carbons of the two carbonyl groups in the quinone system are joined to each other by a single bond.
Example SMILES structures:
CC1(C)CCC2=C(O1)c1ccccc1C(=O)C2=O
O=C1C=C(C=CC1=O)/C=C/C(O)=O
C(=CC=1C[C@H](N=C(C1)C(=O)O)C(=O)O)N2C3=CC(C(C=C3C[C@H]2C(O)=O)=O)=O
O=c1c2cccc3cccc(c23)c1=O
[H][C@]1(CC2=CC(=O)C(=O)C=C2N1)C(O)=O
N[C@@H](CC1=CC(=O)C(=O)C=C1)C(O)=O
O=c1cc2oc3ccccc3oc2cc1=O
O=C1C=CC=CC1=O
O=C1C=C(N)C=CC1=O
OC1=C(C[C@]2([C@]3([C@](CC[C@@H]2C)(C(CCC3)=C)C)[H])C)C(=O)C(=O)C=C1NCCC(C)C
OC(=O)c1cc(C(O)=O)c-2c(n1)C(=O)C(=O)c1cc([nH]c-21)C(O)=O
O=C1C=C2CCNC2=CC1=O
C1(C(C(=CC(=C1)C[C@@H](C([O-])=O)[NH3+])SC[C@@H](C([O-])=O)[NH3+])=O)=O
O=C1C(=O)C=C(NC)C(=C1C[C@]2([C@H]3[C@@](C(=C)CCC3)(CC[C@@H]2C)C)C)O
ClC1=C(O)C(C#CC(=CCl)C)=C(Cl)C(C1=O)=O
O=C1C(=O)C(=C(O)C(=C1CC(=O)C)C)C
O=C1C(=O)C(C2=CC=CC=C2)=CC(=C1C3=CC=CC=C3)OC
O=C1C(=O)C(=C(C(=O)CC/C=C/C)C(=C1C)O)C
O=C1C(=O)C(=C(C(=O)/C=C/C=C/C)C(=C1C)O)C
ClC=1C(O)=CC(=O)C(=O)C1
C(=C/C=1C=CC(C(C1)=O)=O)\C2=CC(=CC(=C2)O)O
O=C1C=c2cc[nH]c2=CC1=O
C1=CC=C2C(=C1)C(C(C=C2)=O)=O
BrC1=CC(=O)C(=O)C=C1
NC(CC1=CC2=C(NC(CC2C(O)=O)C(O)=O)C(=O)C1=O)C(O)=O
OC(=O)C1CC2=CC(=O)C(=O)C=C2N1
[H][C@@]1(CC2=CC(=O)C(=O)C=C2N1)C(O)=O
CC(C)c1cc(O)c(C=O)c2C(=O)C(=O)C(C)=Cc12
O=C1C(=O)c2ncccc2-c2cccnc12
COc1cc2c3C(=O)C(=O)C(=Cc3ccc2c(C)c1C)C(C)C
CC(C)C1=Cc2ccc3c(C)c(C)c(O)cc3c2C(=O)C1=O
CCC(C)\C=C(C)\C1=Cc2cc3C=C(OC)C(=O)C(=O)c3c(O)c2C(OC)O1
CCOC1OC(=Cc2cc3C=C(OC)C(=O)C(=O)c3c(O)c12)\C(C)=C\C(C)CC
C[C@H]1CC2=C(O1)c1cccc(O)c1C(=O)C2=O
CC(C)c1ccc(C)c2C(=O)C(=O)C(C)=Cc12
N[C@@H](CCCCNC1=CC(=O)C(=O)C=C1C[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O
N[C@@H](CSC1=CC(=O)C(=O)c2[nH]cc(C[C@H](N)C(O)=O)c12)C(O)=O
NCCC1=CC(=O)C(=O)C=C1
NC(=O)n1c2ccccc2ccc2cc(=O)c(=O)cc12
OC(=O)C1=CC2=CC(=O)C(=O)C=C2N1
C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)C(=O)C=C34)[C@@H]1CCC2=O
C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=C3C=CC(=O)C4=O)[C@@H]1CCC2=O
C12=C3C4=CC=C1C=CC=C2C=CC3=C5C(=C4)C(C(C=C5)=O)=O
CC1(C)OC=2C3=CC=CC=C3C(C(C2CC1Br)=O)=O
C1CC(CCC1C2=CC=C(C=C2)Cl)C3=C(C4=CC=CC=C4C(=O)C3=O)O