cyclic hemiketal (CHEBI:59780)
Definition: A hemiacetal  having the structure R2C(OH)OR (R =/= H), derived from a ketone by formal addition of an alcohol to the carbonyl group. The term 'cyclic hemiketals', once abandoned by IUPAC, has been reinstated as a subclass of hemiacetals.
Example SMILES structures:
C123C(OC4(C5(O1)C(C(CO5)O)OC4=O)O)(C(OC2C(CO3)O)=O)O
C[C@H]1[C@]2(O)[C@@H](C[C@]3([C@]4([C@](CC[C@]13CO2)([C@]5(CC[C@]6(CC[C@@](C[C@]6([C@@]5(CC4)C)[H])(C)C(=O)O)C)C)[H])C)[H])O
C=1(C2=C(C=C(C1)OC)C(=C3C(=C2O)C(CC(O3)(C)O)=O)C=4C(=C5C(=CC4OC)C=C6C(=C5O)C(CC(O6)(C)O)=O)OC)OC
C=1(C2=C(C=C(C1)OC)C(=C3C(=C2O)C(CC(O3)(C)O)=O)C=4C(=C5C(=CC4OC)C=C(C6=C5OC(=CC6=O)C)O)OC)OC
C=1(C2=C(C=C(C1)OC)C(=C3C(=C2O)C(CC(O3)(C)O)=O)C=4C(=C5C(=CC4OC)C=C6C(=C5O)C(C=C(O6)C)=O)OC)OC
C=1(C=2C(C=C(C1)O)=CC3=C(C2O)C(CC(O3)(O)C)=O)O
C=1(C2=C(C=C(C1)OC)C(=C3C(=C2O)C(CC(O3)(C)O)=O)C=4C(=C5C(=CC4O)C=C6C(=C5O)C(CC(O6)(C)O)=O)OC)OC
C12=C(C=3C(=CC(=CC3C=C1OC(CC2=O)(O)C)OC)OC)O
[C@@H]1(CCC([C@@]2([C@]13[C@H]4[C@@]5([C@@]([C@H]2O)(OC3)O)[C@@H]([C@@](CC4)(C(C5=O)=C)[H])O)[H])(C)C)O
C/1(\C[C@H]2O[C@@H](C1)C[C@]3(C([C@H](C[C@@H](C[C@H](CC(O[C@@H]([C@@H](C)O)C[C@@]4(C\C(\[C@@H]([C@](C(C=C2)(C)C)(O4)O)OC(/C=C/C=C/CCC)=O)=C/C(OC)=O)[H])=O)O)O3)O)(C)C)O)=C\C(OC)=O
C1=C(C2=C(C3=C1OC(CC3=O)(O)C)C=C(C=C2O)O)O
[C@]12([C@H](C[C@@]([C@H](C[C@H]3OC(C([C@@H]3[C@@H](C1)OC(=O)C(C)CC)=C)=O)C)(O2)O)O)C
C12=C(C=3C(=CC(=CC3C=C1C[C@H](OC2=O)C[C@@H](C[C@@H](CCCCC)O)O)OC)O)O
C=12C(=C3C(=CC(=CC3=CC1C=C(OC2=O)CC(C)=O)OC)O)O
C=12C(=C3C(=CC(=CC3=CC1C=C(OC2=O)CC(OC)=O)OC)O)O
CO[C@H]1\C=C\C=C(C)\C[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)\C=C(C)\C=C(OC)\C(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)[C@@]1(O)C[C@@H](O)[C@H](C)[C@H](O1)C(C)C
[H][C@@]1(C[C@H](C)[C@@]([H])(O1)[C@]1(CC)CC[C@@]([H])(O1)[C@]1(C)CC[C@]2(C[C@H](O)[C@@H](C)[C@]([H])(O2)[C@@H](C)[C@@H](OC)[C@H](C)C(O)=O)O1)[C@@]1([H])O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]1C
[H][C@@]12OC=C[C@]1(O)[C@@H]1C[C@H](O2)[C@]2(O[C@@]12C)[C@]1(C)[C@H](O)[C@@H]2OC[C@@]3([C@@H](C[C@H](OC(=O)C(\C)=C\C)[C@@]4(CO[C@](O)(C(=O)OC)[C@@]14[H])[C@@]23[H])OC(C)=O)C(=O)OC
OCC1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@@]1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
[C@@]123O[C@]([C@H](C)CC1(C)C)(CC(O[C@@]([C@@H](C)O)(CC(OC(C2)[C@H](C)[C@](O3)([C@H](CC[C@@H](C=4C=CC=C(C4)O)OC)C)[H])=O)[H])=O)O
[H][C@]1(CSC(=O)N1)[C@@]1(O)C[C@H]2C[C@@H](CC[C@H](C)\C=C/CC\C(C)=C/C(=O)O2)O1
COc1cc(O)cc2cc3OC(C)(O)CC(=O)c3c(O)c12
[H][C@@]12[C@]3(C)CCC[C@]1(C)c1cc4C(=O)C=CC(=O)c4cc1C(=O)[C@]2(O)OC3
[H][C@@]12[C@]3(C)CCC[C@]1(C)c1cc4C(=O)C=C(OC)C(=O)c4cc1C(=O)[C@]2(O)OC3
[H][C@@]12[C@]3(C)CCC[C@]1(C)c1cc4C(=O)C5=C(C(=O)c4cc1C(=O)[C@]2(O)OC3)S(=O)(=O)CCN5
[H][C@@]12[C@]3(C)CCC[C@]1(C)c1cc4c(O)ccc(O)c4cc1C(=O)[C@]2(O)OC3
CC1CC(NC(=O)\C=C/C(C)OC(C)=O)C(C)OC1C\C=C(C)\C=C\C1O[C@](C)(O)C[C@@](O)(CCl)[C@@H]1O
C[C@H]1C[C@@H](NC(=O)\C=C/[C@H](C)OC(C)=O)[C@@H](C)O[C@H]1C\C=C(C)\C=C\[C@H]1O[C@](C)(O)C[C@@]2(CO2)[C@@H]1O
C[C@H]1C[C@@H](NC(=O)\C=C/[C@H](C)OC(C)=O)[C@@H](C)O[C@H]1C\C=C(C)\C=C\[C@H]1O[C@](C)(O)[C@H](O)[C@@]2(CO2)[C@@H]1O
[H][C@@]12CC[C@]3(O)OC[C@@]1(CC[C@@]1([H])[C@@]2(C)CC[C@@]2(C)[C@]4([H])C[C@@](C)(CC[C@]4(C)CC[C@]12C)C(O)=O)[C@H]3C
[H][C@]12C[C@@]3([H])[C@]4([H])C[C@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]6O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]6O)[C@H]5O)[C@@]5([H])CC(=O)CC[C@]5(C)[C@@]4([H])CC[C@]3(C)[C@@]1([H])[C@H](C)[C@@](O)(CC[C@H](C)CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)O2
CCC(O)CC1CCCC2(CC3OC(=O)\C=C\C(C)(O)C(O)C(C)C(O)C(O)C(O)C(C)(O)CCCCC\C=C\C4CC(C)(C)OC4(O)CC(O2)C3C)O1
CCC(O)CC1CCCC2(CC3OC(=O)\C=C\C(C)(O)C(O)C(C)C(O)C(OC4CCC(C(C)O4)N(C)C)C(O)C(C)(O)CCCCC\C=C\C4CC(C)(C)OC4(O)CC(O2)C3C)O1
CC(C)C(=O)C1(O)CC(CO1)[C@@H]1CC[C@]2(C)C3=CC[C@H]4C(C)(C)C(=O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@@]12C
CC(C)C(=O)C1(O)CC(CO1)[C@@H]1CC[C@]2(C)C3=CC[C@H]4C(C)(C)[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@@]12C
[H][C@]1(CSC(=O)N1)[C@@]1(O)C[C@H]2C[C@@H](CC[C@H](C)\C=C/C=C/CC\C(C)=C/C(=O)O2)O1
[H][C@@]1(OC(=O)\C(OC)=C\C(C)=C\[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](CC)[C@@H](O)[C@H](C)C\C(C)=C\C=C\[C@@H]1OC)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)[C@@]1(O)C[C@@H](O[C@H]2C[C@@H](O)[C@H](OC(N)=O)[C@@H](C)O2)[C@H](C)[C@H](O1)\C=C\C
[H][C@]12C[C@@]3([H])[C@]4([H])CC=C5C[C@H](CC[C@]5(C)[C@@]4([H])CC[C@]3(C)[C@@]1([H])[C@H](C)[C@@](O)(CC[C@@H](C)CO)O2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O
CC[C@H](CO)\C=C(\C)[C@H]1C[C@@H](C[C@@H](O)C(C)(C)[C@]2(O)O[C@@H](C[C@H](OC)[C@@H]2O)C[C@H](OC)[C@@H](O)C(=O)O1)OC
CC[C@@H](O)C[C@H]1CCC[C@@]2(C[C@@H]3OC(=O)\C=C\[C@@](C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]4CC[C@@H]([C@H](C)O4)N(C)C)[C@@H](O)[C@](C)(O)CCCCC\C=C\[C@@H]4CC(C)(C)O[C@@]4(O)C[C@H](O2)[C@H]3C)O1
CO[C@H]1[C@@H](C)[C@H](O[C@@](O)([C@H](C)C(O)=O)[C@@H]1C)[C@H](C)[C@H]1O[C@@]2(CC[C@](C)(O2)[C@H]2CC[C@](C)(O2)[C@@H]2O[C@H](C[C@@H]2C)[C@H]2O[C@](C)(O)[C@H](C)C[C@@H]2C)C[C@H](O)[C@H]1C
CC[C@@H]1O[C@H](CC[C@@]1(C)O)[C@]1(C)C[C@@H](C)[C@@](O)(O1)[C@]1(C)CC[C@H](O1)[C@@H](O)[C@]1(O)O[C@H](C[C@@]2(O)O[C@H](CC[C@@H]2C)[C@@H](C)[C@H](O)C[C@@H]2O[C@H]([C@@H](C)C(O)=O)[C@@H](C)C[C@H]2C)[C@@H](C)C[C@H]1C
[C@@]123O[C@]([C@H](C)CC1(C)C)(CC(O[C@@]([C@@H](C)O)(CC(OC(C2)[C@H](C)[C@](O3)([C@H](CC[C@@H](C=4C(=CC=C(C4)O)Br)OC)C)[H])=O)[H])=O)O
[C@@]123O[C@]([C@H](C)CC1(C)C)(CC(O[C@@]([C@@H](C)O)(CC(OC(C2)[C@H](C)[C@](O3)([C@H](CC[C@@H](C=4C(=CC(=C(C4)O)Br)Br)OC)C)[H])=O)[H])=O)O
CC1=C[C@@H]2O[C@@]3(O)C[C@@]4(CO4)[C@](C)(C3O)[C@@]2(C)CC1
CO[C@H]1\C=C\C=C(C)\C[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)\C=C(/C)\C=C(C)\C(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)[C@@]1(O)C[C@@H](OC(=O)\C=C\C(O)=O)[C@@H](C)[C@@H](C)O1
[H][C@]12C[C@@]3([H])[C@]4([H])CC=C5C[C@H](CC[C@]5(C)[C@@]4([H])CC[C@]3(C)[C@@]1([H])[C@H](C)[C@@](O)(CC[C@@H](C)CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)O2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O
C/1(\C[C@H]2O[C@@H](C1)C[C@]3(C([C@H](C[C@@H](C[C@H](CC(O[C@@H]([C@@H](C)O)C[C@@]4(C\C(\[C@@H]([C@](C(C=C2)(C)C)(O4)O)OC(/C=C/C=C/CCC)=O)=C/C(OC)=O)[H])=O)O)O3)OC(C)=O)(C)C)O)=C\C(OC)=O
CC(C)[C@@]1(O)[C@@H](OC(=O)c2ccc[nH]2)[C@@]2(O)[C@@]3(C)C[C@]4(O)O[C@@]5([C@H](O)[C@@H](C)CC[C@]35O)[C@@]2(O)[C@@]14C
CO[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](C)[C@H]2O[C@]1(O)[C@H](C)C(=O)O[C@@H](CCCC[C@H](OC)[C@H](OC)\C=C\[C@@H]2C)c1ccccc1
CN[C@@H]1[C@H](O)[C@H](NC)[C@H]2O[C@]3(O)[C@@H](O[C@H](C)CC3=O)O[C@@H]2[C@H]1O
[H][C@@]12CC[C@H](C)CN1C[C@@]1([H])[C@]3(O)C[C@]45O[C@]6(O)[C@@H](O)CC[C@@]4(C)[C@]6([H])CC[C@@]5([H])[C@]3(O)C[C@H](O)[C@]1(O)[C@]2(C)O