hemiterpenoid indole alkaloid (CHEBI:65322)
Definition: A terpenoid indole alkaloid which is biosynthesised from L-tryptophan and monoisoprenoid (usually dimethylallyl pyrophosphate or isopentenyl pyrophosphate) building blocks
Example SMILES structures:
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(C1=C[C@H](CN2C)C(=O)N[C@@]1(O[C@]2(O)N([C@@H](CC(C)C)C(=O)N5CCC[C@@]25[H])C1=O)C(C)C)c34
O[C@]12N(C([C@@](NC(=O)[C@@H]3C[C@@]4(C5=C6C(=CNC6=CC=C5)C[C@@]4([H])N(C)C3)[H])(C(C)C)O1)=O)[C@@]([C@@H](CC)C)(C(=O)N7CCC[C@@]27[H])[H]
O1C2(O)N(C(C(CC)(C)C)C(=O)N3C2CCC3)C(=O)C1(NC(=O)C4CC5C(N(C4)C)CC=6C7=C5C=CC=C7NC6)C(C)C
O1[C@]2(O)N([C@H](C(=O)N3[C@]2(CCC3)[H])C(C)C)C(=O)[C@@]1(NC(=O)[C@H]4CN([C@]5(C(=C4)C6=C7C(C5)=CNC7=CC=C6)[H])C)C
O=C1N2[C@H]([C@@]3(O[C@](C(N3[C@H]1CC)=O)(NC(=O)[C@@H]4C=C5C6=C7C(NC=C7C[C@H]5N(C4)C)=CC=C6)C)O)CCC2
O=C1N2[C@H]([C@@]3(O[C@](C(N3[C@H]1CC(C)C)=O)(NC(=O)[C@H]4C=C5C6=C7C(NC=C7C[C@H]5N(C4)C)=CC=C6)C(C)C)O)CCC2
O=C1N2[C@H]([C@@]3(O[C@](C(N3[C@H]1CCCC)=O)(NC(=O)C4C=C5C6=C7C(NC=C7C[C@H]5N(C4)C)=CC=C6)C(C)C)O)CCC2
O=C1N2[C@H]([C@@]3(O[C@](C(N3[C@H]1CCC)=O)(NC(=O)[C@@H]4C=C5C6=C7C(NC=C7C[C@H]5N(C4)C)=CC=C6)C)O)CCC2
O=C1N2[C@H]([C@@]3(O[C@](C(N3C1CC(C)C)=O)(NC(=O)[C@@H]4CN([C@@H]5CC6=CNC=7C6=C(C5C4)C=CC7)C)C)O)CCC2
O=C1N2[C@H]([C@@]3(O[C@](C(N3[C@H]1C(C)C)=O)(NC(=O)[C@@H]4C=C5C6=C7C(NC=C7C[C@H]5N(C4)C)=CC=C6)CC)O)CCC2
O=C1N2[C@H]([C@@]3(O[C@](C(N3[C@H]1CC(C)C)=O)(NC(=O)[C@]4(O)C=C5C6=C7C(NC=C7C[C@H]5N(C4)C)=CC=C6)C(C)C)O)CCC2
O=C1N2[C@H]([C@@]3(O[C@](C(N3[C@H]1CCC)=O)(NC(=O)[C@@H]4C=C5C6=C7C(NC=C7C[C@H]5N(C4)C)=CC=C6)CCC)O)CCC2
O=C1N2[C@H]([C@@]3(O[C@](C(N3[C@H]1CC(C)C)=O)(NC(=O)[C@@H]4C=C5C6=C7C(NC=C7C[C@H]5N(C4)C)=CC=C6)CC)O)CCC2
O=C1N2[C@H](C3O[C@](C(N3[C@@H]1[C@@H](CC)C)=O)(NC(=O)[C@@H]4C=C5C6=C7C(NC=C7CC5N(C4)C)=CC=C6)C(C)C)CCC2
S(CC[C@@H]1N2C(=O)[C@@](NC(=O)C3C=C4C5=C6C(NC=C6CC4N(C3)C)=CC=C5)(C(C)C)OC2(O)[C@@H]7CCCN7C1=O)C
O=C1N2[C@H]([C@@]3(O[C@](C(N3[C@H]1CCC)=O)(NC(=O)[C@@H]4C=C5C6=C7C(NC=C7C[C@H]5N(C4)C)=CC=C6)C(C)C)O)CCC2
CC(C)=CC1NC(Cc2c[nH]c3cccc1c23)C(O)=O
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(c34)[C@@]1([H])C=C(C)CN2C
CN[C@@H]1Cc2c[nH]c3cccc([C@H]1\C=C(/C)CO)c23
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(c34)[C@@]1([H])C[C@H](CN2C)C(=O)N[C@]1(C)O[C@]2(O)N([C@@H](Cc3ccccc3)C(=O)N3CCC[C@@]23[H])C1=O
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(C1=C[C@H](CN2C)C(=O)N[C@@]1(O[C@]2(O)N([C@@H](C(C)C)C(=O)N5CCC[C@@]25[H])C1=O)C(C)C)c34
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(C1=C[C@H](CN2C)C(=O)N[C@@]1(O[C@]2(O)N([C@@H](Cc5ccccc5)C(=O)N5CCC[C@@]25[H])C1=O)C(C)C)c34
C[C@@H](CO)NC(=O)[C@H]1CN(C)[C@@H]2Cc3c[nH]c4cccc(C2=C1)c34
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(C1=C[C@H](CN2C)C(=O)N[C@]1(C)O[C@]2(O)N([C@@H](CC(C)C)C(=O)N5CCC[C@@]25[H])C1=O)c34
CC(C)=C[C@@H]1N[C@@H](Cc2c[nH]c3cccc1c23)C(O)=O
CC(C)=C[C@H]1N[C@@H](Cc2c[nH]c3cccc1c23)C(O)=O
[H][C@@]12Cc3cn(C)c4cccc(C1=C[C@H](CN2C)C(=O)NC(CC)CO)c34
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(c34)[C@@]1([H])C[C@H](CN2C)C(=O)N[C@@]1(O[C@]2(O)N([C@@H](C(C)C)C(=O)N3CCC[C@@]23[H])C1=O)C(C)C
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(c34)[C@@]1([H])C[C@H](CN2C)C(=O)N[C@@]1(O[C@]2(O)N([C@@H](Cc3ccccc3)C(=O)N3CCC[C@@]23[H])C1=O)C(C)C
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(c34)[C@@]1([H])C[C@H](CN2C)C(=O)N[C@@]1(O[C@]2(O)N([C@@H](CC(C)C)C(=O)N3CCC[C@@]23[H])C1=O)C(C)C
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(C1=C[C@H](CN2C)C(=O)N[C@@]1(O[C@]2(O)N([C@@H](C(C)CC)C(=O)N5CCC[C@@]25[H])C1=O)C(C)C)c34
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(c34)[C@@]1([H])C[C@H](CN2C)C(=O)N[C@@]1(O[C@]2(O)N([C@@H](C(C)CC)C(=O)N3CCC[C@@]23[H])C1=O)C(C)C
[H][C@@]12CCCN1C(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)N1C(=O)[C@](C)(NC(=O)[C@H]3CN(C)[C@]4([H])CC5=CNC6=CC=CC(=C56)C4=C3)O[C@@]21O
CN[C@@H]1Cc2c[nH]c3cccc([C@H]1\C=C(/C)C=O)c23
[H][C@@]12Cc3c([nH]c4cccc(c34)[C@@]1([H])[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](C)CN2C)C(C)(C)C=C
C[NH2+][C@@H]1Cc2c[nH]c3cccc([C@H]1CC(C)C=O)c23
[H][C@]12CC(C)C=[N+](C)[C@]1([H])Cc1c[nH]c3cccc2c13
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(c34)[C@@]1([H])C[C@@H](C)CN2C
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(c34)[C@@]1([H])C=C(C)C=[N+]2C
CN[C@@H]1Cc2c[nH]c3cccc([C@H]1CC(C)C=O)c23
[H][C@@]12Cc3c([nH]c4cccc(c34)[C@@]1([H])C[C@@H](C)CN2C)C(C)(C)C=C
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(c34)[C@@]1([H])[C@@H](O)[C@@H](C)CN2C
[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(c34)[C@@]1([H])[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](C)CN2C
C1=C2C3=C(C=CC=C3[C@@]4([C@@](C2)(N(C[C@H](C4)NS(N(C)C)(=O)=O)C)[H])[H])N1C
CC(C)C1(C(=O)N2C(C(=O)N3CCCC3C2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C5CC6C(CC7=CNC8=CC=CC6=C78)N(C5)C
CC1(C(=O)N2C(C(=O)N3CCCC3C2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C5CC6C(CC7=CNC8=CC=CC6=C78)N(C5)C
CC(C)C[C@H]1C(=O)N2CCC[C@H]2[C@]3(N1C(=O)[C@](O3)(C(C)C)NC(=O)[C@H]4CN(C5CC6=C(NC7=CC=CC(=C67)C5=C4)Br)C)O
CC(C)[C@@]1(C(=O)N2[C@H](C(=O)N3CCC[C@H]3[C@@]2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)[C@@H]5CC6[C@@H](CC7=CNC8=CC=CC6=C78)N(C5)C
CC(C)CC1C(=O)N2CCCC2C3(N1C(=O)C(O3)(C(C)C)NC(=O)C4CN(C5CC6=C(NC7=CC=CC(=C67)C5=C4)Br)C)O
CC(C)CC1C(=O)N2CCC[C@H]2C3(N1C(=O)[C@](O3)(C(C)C)NC(=O)C4CN([C@@H]5CC6=C(NC7=CC=CC(=C67)C5=C4)Br)C)O
CC(C)C[C@H]1C(=O)N2CCC[C@@H]2[C@]3(N1C(=O)[C@](O3)(C(C)C)NC(=O)[C@H]4CN([C@H]5CC6=C(NC7=CC=CC(=C67)C5=C4)Br)C)O
C[C@@]1(C(=O)N2[C@H](C(=O)N3CCC[C@H]3[C@@]2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)[C@@H]5C[C@H]6[C@H](CC7=CNC8=CC=CC6=C78)N(C5)C.C[C@@]1(C(=O)N2[C@H](C(=O)N3CCC[C@H]3[C@@]2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)[C@@H]5CC6[C@H](CC7=CNC8=CC=CC6=C78)N(C5)C
CC(C)C[C@H]1C(=O)N2CCCC2[C@]3(N1C(=O)[C@](O3)(C(C)C)NC(=O)[C@H]4CN(C5CC6=CNC7=CC=CC(=C67)C5=C4)C)O