MonarchInit/C3PO huggingface dataset:
oxo dicarboxylic acid (CHEBI:36145)
Definition: Any dicarboxylic acid carrying one or more oxo groups.
Example SMILES structures:
OC(=O)CC(=O)\C=C/C(O)=O
C(=C(/O)\C=C/C(=O)O)\C(CC(=O)O)=O
C(=C(/O)\C=C\C(=O)O)\C(CC(=O)O)=O
C(=C\C(C(O)=O)O)(\C=C=O)/CC(C(=O)O)N
OC(/C=C\C(\N)=C/C(C(O)=O)=O)=O
O=C(N[C@H](C(=O)NCC(O)=O)CC)CCC(=O)C(O)=O
CC(C)[C@H](C(O)=O)C(=O)C(O)=O
OC(=O)\C=C\C(=O)CC(=O)C(O)=O
OC(=O)CCCC(=O)C(O)=O
OC(C(O)=O)C(=O)CCC(O)=O
O[C@@H](CC(=O)C(O)=O)[C@@H](O)C(O)=O
OC1C=CC(CC(=O)C(O)=O)(C=C1)C(O)=O
CC(=O)N[C@@H](CCCC(=O)C(O)=O)C(O)=O
OC(C(O)=O)C(=O)C(O)=O
OC(=O)CC(Cl)C(=O)C(Cl)C(O)=O
CC(O)(CC(=O)C(O)=O)C(O)=O
[H][C@@]12C[C@](C)(CC[C@]1(C)CC[C@]1(C)C2=CC(=O)[C@]2([H])[C@@]3(C)CC[C@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C(O)=O)C(C)(C)[C@]3([H])CC[C@@]12C)C(O)=O
OC(=O)C(Cl)C(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(O)=O
[H]C(=O)C([H])=C([H])C(C(O)=O)=C(N)C(O)=O
OC(=O)CCC(=O)C(C(O)=O)Cl
OC(=O)C(=O)\C=C\c1cccc(C(O)=O)c1O
[H]C(=C([H])C(=O)CC(O)=O)C(O)=O
OC(=O)C(=O)C=Cc1c(O)cc([nH]c1=O)C(O)=O
C[C@@H](O)C(=O)O[C@H]1C=C[C@](CC(=O)C(O)=O)(C=C1)C(O)=O
NC(C(O)=O)C(=O)CCC(O)=O
N[C@@H](CCCC(=O)C(O)=O)C(O)=O
OC(=O)CC(=O)\C=C(\Cl)C(O)=O
OC(=O)CC(=O)C(O)=O
OC(=O)C(=O)C(=O)C(O)=O
OC(=O)C(=O)C(O)=O
OC(=O)\C=C/C(=O)CC(=O)C(O)=O
OC(=O)C(=O)Nc1cccc(c1)C(O)=O
OC(=O)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(O)=O
OC(=O)C(=O)c1cccc(c1)C(O)=O
OC(=O)CC(=O)CC(=O)\C=C\C(O)=O
OC(=O)CCC(=O)C(O)=O
OC(CC(=O)C(O)=O)C(O)=O
[H]C(C(=O)C(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C(O)=O
OC(=O)\C=C/CC(=O)C(O)=O
OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cccc3[C@H]([C@@H]4c5cccc(O[C@@H]6O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]6O)c5C(=O)c5c(O)cc(cc45)C(O)=O)c4cc(cc(O)c4C(=O)c23)C(O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC(=O)CC(=O)\C=C\C(O)=O
OC(=O)CCCC(=O)CC(O)=O
OC(=O)CCC(=O)CC(O)=O
O[C@H](CC(=O)C(O)=O)C(O)=O
OC(=O)C(=O)CC(=O)C(O)=O
OC(=O)C(=O)Nc1ccccc1C(O)=O
OC(=O)CC(=O)CC(=O)\C=C/C(O)=O
[H]C(=C([H])C(=O)CC(=O)C(O)=O)C(O)=O
O[C@@H](C(O)=O)C(=O)C(O)=O
O[C@H](C(O)=O)C(=O)C(O)=O
[H][C@@]1(N\C([C@@H](CCC(O)=O)[C@@H]1C)=C1\CC(=O)c2c(C)c(Cc3[nH]c(CC4NC(=O)C(C)=C4C=C)c(C)c3CC)[nH]c12)C(O)=O
[H][C@@]1(N\C([C@@H](CCC(O)=O)[C@@H]1C)=C1\C(=O)C(=O)c2c(C)c(Cc3[nH]c(CC4NC(=O)C(C)=C4C=C)c(C)c3CC)[nH]c12)C(O)=O
OC(=O)C\C=C\C(=O)C(O)=O
OC(=O)C\C=C/C(=O)C(O)=O
[H]C(CC(O)=O)=CC(=O)C(O)=O
OC(=O)\C=C\C(=C/C(=O)C(O)=O)[N+]([O-])=O
O[C@@H](CC(=O)C(O)=O)C(O)=O
OC(=O)CCCCC(=O)C(O)=O
OC(CCC(O)=O)CC(=O)C(O)=O
O[C@@H]1CC(=O)[C@H](CCC(O)=O)[C@H]1CCC(=O)CCCCC(O)=O
O[C@@H]1C[C@H](O)[C@H](C\C=C/CCCC(O)=O)[C@H]1CCC(=O)CCCCC(O)=O
O[C@H]1C[C@@H](O)[C@H](CCC(=O)CCCCC(O)=O)[C@H]1CCC(O)=O
CC(C)C(=O)\C=C/C(/C(O)=O)=C(/O)C(O)=O
OC(=O)CCCCCC(=O)C(O)=O
OC(=O)C\C=C\CC(=O)C(O)=O
O[C@H]1C=C[C@](CC(=O)C(O)=O)(C=C1)C(O)=O
OC(=O)CCc1c(O)cc([nH]c1=O)C(O)=O
OC(=O)C(=O)CCc1c(O)cc([nH]c1=O)C(O)=O
C(=C\CC(C(O)=O)=O)\CC(O)=O
C(C[C@@H](CC(C(O)=O)=O)O)C(O)=O
C=1(C(=C2C(C3=C(C=C(O)C(C(O)=O)=C3C(=O)O)C(C2=C(O)C1O)=O)=O)O)C=4C(=CC=C(C4)CCNC(=O)C)O
C=1(C(=C2C(C3=C(C=C(O)C(C(O)=O)=C3C(=O)O)C(C2=C(O)C1O)=O)=O)O)C=4C(=CC=C(C4)CCO)O
C(NCC(N[C@@H](CC(C)C)B1OC(C(O1)(CC(=O)O)CC(=O)O)=O)=O)(C2=CC(=CC=C2Cl)Cl)=O
OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cccc3[C@@H]([C@@H]4c5cccc(O[C@@H]6O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]6O)c5C(=O)c5c(O)cc(cc45)C(O)=O)c4cc(cc(O)c4C(=O)c23)C(O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
N\C(C(O)=O)=C(\C=C/C=O)C(O)=O
propanoate ester (CHEBI:36243)
Definition: Any carboxylic ester where the carboxylic acid component is  propionic acid.
Example SMILES structures:
CN1[C@H]2C[C@@H](C[C@@H]1[C@H]1O[C@@H]21)OC(=O)[C@H](CO)c1ccccc1
CN1[C@H]2CC[C@@H]1C[C@@H](C2)OC(=O)[C@H](CO)c1ccccc1
CCC(=O)OC1=C(N=CC=C1OC)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)O[C@@H](C)[C@@H](C)C1=C(C)C=CC=C1
[H][C@@]12C[C@H](C)[C@](OC(=O)CC)(C(=O)COC(=O)CC)[C@@]1(C)C[C@H](O)[C@@]1(Cl)[C@@]2([H])CCC2=CC(=O)C=C[C@]12C
[H][C@@]12C[C@@H](C)[C@](OC(=O)CC)(C(=O)COC(=O)CC)[C@@]1(C)C[C@H](O)[C@@]1([H])[C@@]2([H])[C@H](Cl)CC2=CC(=O)C=C[C@]12C
[H][C@@]12C[C@H](C)[C@](OC(=O)CC)(C(=O)COC(=O)CC)[C@@]1(C)C[C@H](O)[C@@]1(F)[C@@]2([H])CCC2=CC(=O)C=C[C@]12C
[H][C@@]12C[C@@H](C)[C@](OC(=O)CC)(C(=O)SCF)[C@@]1(C)C[C@H](O)[C@@]1(F)[C@@]2([H])C[C@H](F)C2=CC(=O)C=C[C@]12C
CCOC(=O)CC
CN1[C@H]2CC[C@@H]1C[C@@H](C2)OC(=O)[C@@H](CO)c1ccccc1
CCC(=O)O[C@@](Cc1ccccc1)([C@H](C)CN(C)C)c1ccccc1
C1=CC=C(C=C1)[C@@](CC2=CC=CC=C2)([C@H](CN(C)C)C)OC(CC)=O
[H][C@]12CC[C@]([H])(C[C@@H](C1)OC(=O)C(CO)c1ccccc1)[N@+]2(C)C(C)C
CCC(=O)O[C@@H]1[C@@H]2[C@@]34CO[C@]2([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3[C@@]2(C)CC(=O)C(O)=C(C)[C@@H]2C[C@H]4OC1=O)C(=O)OC
CCC(=O)O[C@@H]1[C@@H]2[C@@]34CO[C@]2([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3[C@@]2(C)CC(=O)C(OC(=O)CC)=C(C)[C@@H]2C[C@H]4OC1=O)C(=O)OC
CCC(=O)O[C@@H]1[C@H](C)[C@H](C)[C@@H](OC(C)=O)c2cc(OC)c(OC)c(OC)c2-c2c1cc1OCOc1c2OC
CCC(=O)OC(Cc1ccccc1)(C(C)CN(C)C)c1ccccc1
CN1[C@H]2CC[C@@H]1C[C@@H](C2)OC(=O)C(CO)c1ccccc1
CCCCCOC(=O)CC
CCCCCCCCC(C)OC(=O)CC
CCC(=O)OCCC(C)C
CCCCCCOC(=O)CC
O(C/C=C/CCC)C(=O)CC
O(CC(COC(CC)=O)OC(=O)CC)C(CC)=O
CCCOC(CC)=O
O(CCCC)C(CC)=O
HETE (CHEBI:36275)
Definition: Any monohydroxylated icosanoid having four double bonds.
Example SMILES structures:
C(CCC)C/C=C\C/C=C\C(/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O)O
O=C(CCC/C=C\C(/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)O)O
O=C(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C(/C=C\CCCCC)O)O
O=C(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\[C@H](/C=C\CCCCC)O)O
O=C(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\[C@H](CCCC)O)O
C(CCC/C=C\C/C=C\C[C@@H](/C=C/C=C\CCCCC)O)(=O)O
CCCCC[C@H](O)\C=C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
[H]C(CCCC(O)=O)=CCC([H])=CC([H])=CC(O)CC([H])=CCCCCC
CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C=C/[C@@H](O)CCCC(O)=O
CCCCC\C=C/C=C/[C@H](O)C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
CCCCC\C=C/C[C@@H](O)\C=C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
CCCCC\C=C/C[C@H](O)\C=C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
O=C(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\[C@@H](CCCC)O)O
C[C@H](O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
OCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
CCCCC\C=C/C\C=C/C=C/[C@H](O)C\C=C/CCCC(O)=O
CCCCC\C=C/C\C=C/C=C/[C@@H](O)C\C=C/CCCC(O)=O
CCCCC\C=C/C\C=C/C[C@H](O)\C=C\C=C/CCCC(O)=O
CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C=C/C(O)CCCC(O)=O
CCC(O)CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
CCCCC[C@@H](O)\C=C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
O=C(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C(CCCC)O)O
CCCC(O)C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
CC(O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
CCCCCC(O)\C=C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
CCCCC\C=C/C=C/C(O)C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
CCCCC\C=C/C\C=C/C=C/C(O)C\C=C/CCCC(O)=O
CCCCC\C=C/C\C=C/CC(O)\C=C/C=C/CCCC(O)=O
CCCCC\C=C/C\C=C/CC(O)\C=C\C=C/CCCC(O)=O
CCCCC\C=C/CC(O)\C=C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
C([C@@H](CC)O)C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O
cycloalkadiene (CHEBI:36401)
Definition: An unsaturated monocyclic hydrocarbon having two endocyclic double bonds.
Example SMILES structures:
[H][C@@]1(CC=C(C)C=C1)[C@@H](C)CCC=C(C)C
CC(C)C1=CC=C(C)CC1
CC(C(O)=O)C1=CC=C[C@H](O)[C@@H]1O
O[C@H]1C=CC=C(CCC(O)=O)[C@H]1O
CC(C)C1=CCC(C)=CC1
COC(=O)C1=CC(=O)C=C(OC)[C@@]11Oc2cc(C)cc(O)c2C1=O
COC(=O)C1=CC(=O)C=C(OC)[C@]11Oc2cc(C)cc(O)c2C1=O
O[C@H]1C=C(C=C[C@]1(O)C(O)=O)C(O)=O
CC1=CC=C[C@H](O)[C@@H]1O
OC1C=CC=C(C1O)C(O)=O
OC(=O)C1=CC=CC(=O)C1=N
CC1=CC=CC(O)C1(O)C(O)=O
CC1=CC=CC(O)(C1O)C(O)=O
O[C@H]1C=C(C(O)=O)C(=C[C@H]1O)C(O)=O
OC1C=CC=CC1(O)C([O-])=O
CC(C)C1=CC=C([C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O
COC1=CC=C(C(O)=O)C(=O)C1=[N+]=[N-]
C1C=CCC(C([O-])=O)=C1
C=1CC=CC(C([O-])=O)C1
Cl[C@@H]1C=C(Cl)[C@H](Cl)C=C1Cl
ClC1C=CC=CC1Cl
COC(=O)C1=CC(=O)C=C(OC)C11Oc2cc(C)cc(O)c2C1=O
C1(=O)C=CC(C=C1)[NH3+]
O[C@H]1[C@@H](O)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl
O[C@H]1C=CC=C([C@H]1O)c1ccc(Cl)cc1
C1(=CC(C(=CC1O)Cl)O)Cl
OC1C=C(Cl)C(Cl)C=C1Cl
[H][C@@]1(CC=C(C)C=C1)C(C)C
C1C=CC=C1
O[C@H]1C=CC=C([C@H]1O)c1ccccc1
O[C@@H]1C=CC=C([C@@H]1O)c1ccccc1
OC1C=CC=CC1(O)C(O)=O
[H][C@]1(CC=C(C)C=C1)C(C)C
C1CC=CC=C1
C1C=CCC=C1
C1CC=C=CC1
O[C@H]1C=CC=C[C@]1(O)C(O)=O
O[C@@H]1C=CC=C[C@@]1(O)C(O)=O
O[C@H]1[C@@H](O)C(=CC=C1Cl)C(c1ccc(Cl)cc1)C(Cl)(Cl)Cl
OC1C(O)C(=CC=C1Cl)C(c1ccc(Cl)cc1)C(Cl)(Cl)Cl
O[C@@H]1C=CC=C(CCC(O)=O)[C@@H]1O
OC1C=CC=C(C1O)c1ccccc1
O[C@H]1C=CC=C([C@@H]1O)C(O)=O
O[C@@H]1C=CC=C([C@H]1O)C(O)=O
CC1=C[C@H](O)[C@](O)(C=C1)C(O)=O
CC1=C[C@@H](O)[C@@](O)(C=C1)C(O)=O
[H]C(=C([H])C1=CC=C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O
[H]C(=C([H])C1=CC=C[C@H](O)[C@@H]1O)C(O)=O
OC(=O)C1=CCCC=C1
CC(C)C1CC=C(C)C=C1
ClC1C=C(Cl)C(Cl)C=C1Cl
[H][C@]1(CC=C(C)C=C1)[C@H](C)CCC=C(C)C
O[C@@H]1C=CC=C(CCC([O-])=O)[C@@H]1O
O[C@@H]1C=CC=C(CCC([O-])=O)[C@@H]1O
O[C@H]1C=CC=C(CCC([O-])=O)[C@H]1O
O[C@H]1C=CC=C[C@]1(O)C([O-])=O
O[C@@H]1C=CC=C[C@@]1(O)C([O-])=O
O[C@H]1C=CC=C(/C=C/C(O)=O)[C@H]1O
O[C@@H]1C=CC=C(/C=C/C(O)=O)[C@@H]1O
CC(CCC=C(C)C)C1=CCC(C)=CC1
C[C@H](CCC=C(C)C)C1=CCC(C)=CC1
C[C@H](CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)C1=CCC(C)=CC1
O[C@@H]1C=CC(=C[C@H]1O)C(O)=O
O[C@H]1C(F)=CC=C[C@]1(O)C(O)=O
O[C@@H]1C=CC(F)=C[C@@]1(O)C(O)=O
O[C@H]1C=C(F)C=C[C@]1(O)C(O)=O
O[C@H]1C=CC=C(F)[C@]1(O)C(O)=O
OC(=O)[C@@]1(O)C=CC=C[C@@]1(O)F
O[C@H]1C=CC(F)=C[C@H]1O
O[C@H]1C=CC=C[C@]1(O)F
C1C=CC(=C(C1(C)C)CCC(C)=O)C
C=C(C)C1=CC=C(C)CC1
monocyclic olefin (CHEBI:36403)
Definition: A monocyclic hydrocarbon having any number of double bonds.
Example SMILES structures:
[H][C@@]1(CC=C(C)C=C1)[C@@H](C)CCC=C(C)C
CC(C)C1=CC=C(C)CC1
CC(C(O)=O)C1=CC=C[C@H](O)[C@@H]1O
O[C@H]1C=CC=C(CCC(O)=O)[C@H]1O
CC(C)C1=CCC(C)=CC1
[H][C@@]1(CCC(=C)C=C1)C(C)C
C1(=CC1)C
C1(CCC(=CC1)C)C(C)C
[C@@H]1(CCC(=CC1)C)C(C)C
S(C1C(O)(C=CC(O)C1)CC(O)=O)CC(N)C(O)=O
[H][C@]1(CCC(C)=CC1)C(C)=C
[H][C@@]1(CCC(C)=CC1)C(C)=C
CC(=C)C1CCC(C)=CC1
COC(=O)C1=CC(=O)C=C(OC)[C@@]11Oc2cc(C)cc(O)c2C1=O
COC(=O)C1=CC(=O)C=C(OC)[C@]11Oc2cc(C)cc(O)c2C1=O
O[C@H]1C=C(C=C[C@]1(O)C(O)=O)C(O)=O
CC1=CC=C[C@H](O)[C@@H]1O
OC1C=CC=C(C1O)C(O)=O
OC(=O)C1=CC=CC(=O)C1=N
CC1=CC=CC(O)C1(O)C(O)=O
CC1=CC=CC(O)(C1O)C(O)=O
O[C@H]1C=C(C(O)=O)C(=C[C@H]1O)C(O)=O
OC1C=CC=CC1(O)C([O-])=O
CC(C)C1=CC=C([C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O
COC1=CC=C(C(O)=O)C(=O)C1=[N+]=[N-]
C1C=CCC(C([O-])=O)=C1
C=1CC=CC(C([O-])=O)C1
Cl[C@@H]1C=C(Cl)[C@H](Cl)C=C1Cl
CC(C)=CCCC(=C)C1CCC=C(CCC=C(C)C)C1
CC(C)=CCCC(=C)C1CCC(CCC=C(C)C)=CC1
C1CC=C=C=C1
ClC1C=CC=CC1Cl
[H]C1=CCCCCCC1
COC(=O)C1=CC(=O)C=C(OC)C11Oc2cc(C)cc(O)c2C1=O
C1CCC\C=C/CC1
C1CC(C(C=C1)O)O
C1(=O)C=CC(C=C1)[NH3+]
O[C@H]1[C@@H](O)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl
O[C@H]1C=CC=C([C@H]1O)c1ccc(Cl)cc1
C1(=CC(C(=CC1O)Cl)O)Cl
OC1C=C(Cl)C(Cl)C=C1Cl
[H][C@@]1(CC=C(C)C=C1)C(C)C
C1C=CC=C1
O[C@H]1C=CC=C([C@H]1O)c1ccccc1
O[C@@H]1C=CC=C([C@@H]1O)c1ccccc1
OC1C=CC=CC1(O)C(O)=O
C1CCC=CC1
[H][C@]1(CC=C(C)C=C1)C(C)C
C1C=CC=CC=C1
C1CC=CC=C1
C1C=CCC=C1
C1CC=C=CC1
O[C@H]1C=CC=C[C@]1(O)C(O)=O
O[C@@H]1C=CC=C[C@@]1(O)C(O)=O
C1C\C=C/C=C\C=C/1
C1\C=C/C\C=C/C=C\1
O[C@H]1[C@@H](O)C(=CC=C1Cl)C(c1ccc(Cl)cc1)C(Cl)(Cl)Cl
OC1C(O)C(=CC=C1Cl)C(c1ccc(Cl)cc1)C(Cl)(Cl)Cl
O[C@@H]1C=CC=C(CCC(O)=O)[C@@H]1O
CC1=CCC(C(=C)C=C)C1(C)C
CC(C)C1CCC(=C)C=C1
OC1C=CC=C(C1O)c1ccccc1
O[C@H]1C=CC=C([C@@H]1O)C(O)=O
O[C@@H]1C=CC=C([C@H]1O)C(O)=O
CC1=C[C@H](O)[C@](O)(C=C1)C(O)=O
CC1=C[C@@H](O)[C@@](O)(C=C1)C(O)=O
[H]C(=C([H])C1=CC=C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O
[H]C(=C([H])C1=CC=C[C@H](O)[C@@H]1O)C(O)=O
CC1=CCCC1(C)C
C1CC=CC1
OC(=O)C1=CCCC=C1
CC(C)C1CC=C(C)C=C1
C1C=C1
C1CC=C1
ClC1C=C(Cl)C(Cl)C=C1Cl
[H][C@]1(CCC(=C)C=C1)C(C)C
[H][C@]1(CC=C(C)C=C1)[C@H](C)CCC=C(C)C
C[C@@H]1CC[C@H](C=C1)C(C)C
O[C@@H]1C=CC=C(CCC([O-])=O)[C@@H]1O
O[C@@H]1C=CC=C(CCC([O-])=O)[C@@H]1O
O[C@H]1C=CC=C(CCC([O-])=O)[C@H]1O
O[C@H]1C=CC=C[C@]1(O)C([O-])=O
O[C@@H]1C=CC=C[C@@]1(O)C([O-])=O
O[C@H]1C=CC=C(/C=C/C(O)=O)[C@H]1O
O[C@@H]1C=CC=C(/C=C/C(O)=O)[C@@H]1O
CC(CCC=C(C)C)C1=CCC(C)=CC1
C[C@H](CCC=C(C)C)C1=CCC(C)=CC1
C[C@H](CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)C1=CCC(C)=CC1
[H][C@@]1(CC=C(C)C=C1)[C@H](C)CCC=C(C)C
C1CCC\C=C\CC1
O[C@@H]1C=CC(=C[C@H]1O)C(O)=O
O[C@H]1C(F)=CC=C[C@]1(O)C(O)=O
O[C@@H]1C=CC(F)=C[C@@]1(O)C(O)=O
O[C@H]1C=C(F)C=C[C@]1(O)C(O)=O
O[C@H]1C=CC=C(F)[C@]1(O)C(O)=O
OC(=O)[C@@]1(O)C=CC=C[C@@]1(O)F
O[C@H]1C=CC(F)=C[C@H]1O
O[C@H]1C=CC=C[C@]1(O)F
CC(C)=C1CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\C1
CC(=C)[C@@H]1CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\C1
C\C1=C/CC\C(C)=C\CC(C)(C)[C@@H](O)CC\C(C)=C\CC1
C1C=CC(=C(C1(C)C)CCC(C)=O)C
CC(C)CC1CCCC=C1
CC1CCC(C=C1)=C(C)C
C=C(C)C1=CC=C(C)CC1
C1=CC2C(CC1C)C2(C)C
CC1CCC(C=C1)C(C)=C
acid anhydride (CHEBI:36606)
Definition: Compounds consisting of two acyl groups bonded to the same oxygen atom acyl-O-acyl.
Example SMILES structures:
O=C1OC(=O)C2CCCCC12
CC1(CC2C1CCC(=O)C(CCC2=C)C3CC(=O)OC3=O)C
P(OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(=NC=N3)N)N=C2)[C@@H]([C@@H]1O)O)(OC(=O)C4=CC=C(C(=C4N)O)C)(=O)O
C(CCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)O)(=O)OP(OC[C@H]2O[C@@H](N3C=4N=CN=C(N)C4N=C3)[C@@H]([C@@H]2O)O)(=O)O
O(P(OC[C@H]1O[C@@H](N2C=3N=CN=C(N)C3N=C2)[C@@H]([C@@H]1O)O)(=O)O)C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC4=CC=C(C=C4)O)=O
C(CCCCCCCC)CCC(OC(CCCCCCCCCCC)=O)=O
O(C[C@H]1O[C@@H]([N+]2=CC(=CC(=C2)C(O)=O)C(=O)OP(OC[C@H]3O[C@@H](N4C=5N=CN=C(N)C5N=C4)[C@@H]([C@@H]3O)O)(=O)O)[C@@H]([C@@H]1O)O)P(O)(=O)O
O(C[C@H]1O[C@@H]([N+]2=CC(=CC(=C2)C(S)=O)C(=O)OP(OC[C@H]3O[C@@H](N4C=5N=CN=C(N)C5N=C4)[C@@H]([C@@H]3O)O)(=O)O)[C@@H]([C@@H]1O)O)P(O)(=O)O
C(CCCCCCCCCC)CCCCC(OP(O)(=O)O)=O
CC(=O)OP(O)(O)=O
O[C@H](COP(O)(O)=O)C(=O)OP(O)(O)=O
Oc1cc(=O)c(O)cc2C(=O)OC(=O)c12
OP1(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)O1
[H]C(=O)OP(O)(O)=O
O=C1CCCC(=O)O1
CCCC(=O)OP(O)(O)=O
CC(C)C(=O)OP(O)(O)=O
NC(=O)OP(O)(O)=O
Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OS(O)(=O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O
Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OS(O)(=O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H]1O
O=C1OC(=O)C2CC=CCC12
BrC=1C2=C(C(Br)=C(Br)C1Br)C(OC2=O)=O
O1C(=O)C=2[C@]3([C@H]4[C@H](C=C5C3(O[C@@](C4)(C(CC/C=C/C)=O)[H])OC([C@@]5(CC2C1=O)CC(=O)O)=O)CCCCC/C=C/C)[H]
O1C(C(=C(C1=O)CC([O-])=O)/C=C/CCCCC/C=C/C)=O
O1C(=O)C=2[C@]3([C@@H]([C@H](C=C4C3(OC([C@@]4(CC2C1=O)CC(=O)[O-])=O)O)CCCCC/C=C/C)C[C@@H](C(CC/C=C/C)=O)O)[H]
O1C(=O)C=2[C@]3([C@@H]([C@H](C=C4C3(OC([C@@]4(CC2C1=O)CC(=O)[O-])=O)O)CCCCC/C=C/C)CCCCC/C=C/C)[H]
[H]P(O)(=O)OP([H])(O)=O
C[C@@H](N)P(=O)(C[C@H](C)C(O)=O)OP(O)(O)=O
OP(O)(=O)OP(O)(O)=O
OP(O)(=O)OC(=O)c1ccccc1
O=C1CCC(=O)O1
O=C1OC(=O)c2ccccc12
CC(=O)OC(C)=O
CC(=O)OC(=O)c1ccccc1
[H]C(=O)OC([H])=O
O=C(OC(=O)c1ccccc1)c1ccccc1
FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O
O=C1OC(=O)C=C1
CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
OC(=O)OC(O)=O
CC(=O)OS(O)(=O)=O
OC(=O)c1ccc2C(=O)OC(=O)c2c1
Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OC(=O)CCCCC2CCSS2)[C@@H](O)[C@H]1O
CC12CCCCC1C(=O)OC2=O
CC12CC=CCC1C(=O)OC2=O
CCOC(=O)OC(=O)OCC
Clc1c(Cl)c(Cl)c2C(=O)OC(=O)c2c1Cl
C[C@]12[C@@H]3CC[C@@H](O3)[C@@]1(C)C(=O)OC2=O
CCC[C@H]1[C@H](O)C(=O)C[C@H](O)\C(CC2=C1C(=O)OC2=O)=C/C
O=C1OC(=O)c2cccc3cccc1c23
Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OC(=O)CCCC[C@@H]2CCSS2)[C@@H](O)[C@H]1O
CC(C)C(=O)OC(=O)C(C)C
CCC(=O)OP(O)(O)=O
Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OC(=O)c2ccc(O)cc2)[C@@H](O)[C@H]1O
Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OC(=O)c2ccccc2O)[C@@H](O)[C@H]1O
Nc1nc2n(cnc2c(=O)[nH]1)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OC(=O)CCCC[C@@H]2CCSS2)[C@@H](O)[C@H]1O
CCCCCCC1=C(CC(O)=O)C(=O)OC1=O
CC1CC(=O)OC1=O
C(C(C(=O)OP(=O)(O)O)O)OP(=O)(O)O
O(C(O)=O)P(O)(=O)O
C1(=CC=C(C=C1C(OC(=O)C)=O)CCl)C2C=3C=C(C(=CC3OC=4C=C(C(=CC24)Cl)OC(=O)C)OC(=O)C)Cl
C1(=CC(=CC=C1C(OC(=O)C)=O)CCl)C2C=3C=C(C(=CC3OC=4C=C(C(=CC24)Cl)OC(=O)C)OC(=O)C)Cl
chlorocarboxylic acid (CHEBI:36685)
Definition: A carboxylic acid containing at least one chloro group.
Example SMILES structures:
C1=CC2=C(C(=C1)NC(=O)C3=CC(=C(C=C3C(=O)O)Cl)Cl)N=CC=C2
O=C(O)C=CC(=C(C(O)=O)Cl)Cl
C1=COC(=C1)CNS(=O)(=O)C2=C(C=C(C(=C2)C(=O)O)Cl)Cl
C(=O)(C1=C(C=CC(=C1)Cl)Cl)O
O1C(C=CC1C(C(O)=O)Cl)=O
ClC1=C(O)C(Cl)=C(C)C(=C1O)C(=O)O
OC(=O)\C=C/C(Cl)=C\C(O)=O
ClC=1C(O)=C(C=C(Cl)C1)C(O)=O
OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1
OC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1
OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1
OC(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1
NC1=C(C=C(Cl)C=C1)C(O)=O
CC1=CC=C(Cl)C=C1C(O)=O
OC(=O)\C=C(Cl)/C=C(/Cl)C(O)=O
OC(=O)CC(Cl)C(=O)C(Cl)C(O)=O
ClC1=C(O)C(Cl)=C2O[C@H](CC2=C1C(=O)O)C
[H]C(=CCl)C(O)=O
OC(=O)C(\Cl)=C(Cl)/C(Cl)=C(/Cl)C(O)=O
OC(=O)CCl
OC(=O)\C=C/C=C(/Cl)C(O)=O
OC(=O)C(\Cl)=C/C=C(/Cl)C(O)=O
OC(=O)c1ccc(Cl)cc1
OC(=O)c1ccc(Cl)cc1Cl
OC(=O)c1ccccc1Cl
OC(=O)C(\Cl)=C/C(/Cl)=C(/Cl)C(O)=O
[H]C(C(O)=O)=C(Cl)C([H])=C(Cl)C(O)=O
OC(=O)\C=C(Cl)\C=C(/Cl)C(O)=O
[H]C(C([H])=C(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C(O)=O
OC(=O)C(\Cl)=C\C=C(/Cl)C(O)=O
[H]C(=CC(Cl)=C([H])C(O)=O)C(O)=O
OC(=O)\C=C\C(Cl)=C/C(O)=O
OC(=O)\C=C\C(Cl)=C\C(O)=O
[H]C(=CC([H])=C(Cl)C(O)=O)C(O)=O
OC(=O)\C=C/C(Cl)=C/C(O)=O
OC(=O)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(O)=O
OC(=O)C(\Cl)=C(Cl)\C(Cl)=C(/Cl)C(O)=O
OC(=O)C(O)(c1ccc(Cl)cc1)c1ccc(Cl)cc1
OC(=O)c1cc(Cl)ccc1O
NS(=O)(=O)c1cc(C(O)=O)c(NCc2ccco2)cc1Cl
OC(=O)c1c(Cl)cccc1Cl
OC(=O)c1ccc(Cl)c(Cl)c1
OC(=O)c1cccc(Cl)c1
C[C@H](Cl)C(O)=O
OC(=O)C(Cl)=C
C1=CC(=C(C(=C1Cl)C(O)=O)Cl)Cl
Nc1cc(Cl)cc(C(O)=O)c1Cl
O=C(O)CC(Cl)C(O)=O
C(\C(O)=O)=C\C(=C(\Cl)/C(=O)O)\Cl
chloroarene (CHEBI:36686)
Definition: A compound derived from an arene by replacing a hydrogen atom with a chlorine atom.
Example SMILES structures:
OC1=C(C=C(C=C1[N+]([O-])=O)Cl)C2=C(O)C([N+](=O)[O-])=CC(=C2)Cl
Clc1ccc(cc1Cl)-c1ccc(Cl)c(Cl)c1
ClC1=C(C=2C(Cl)=CC(Cl)=C(Cl)C2)C=CC(Cl)=C1Cl
ClC=1C(C=2C(Cl)=CC(Cl)=C(Cl)C2)=CC(Cl)=C(Cl)C1Cl
ClC1=C(OC2=C(Cl)C=C(Cl)C=C2)C(O)=C(C3=C(O)C(Cl)=CC(=C3)Cl)C(=C1)Cl
ClC1=C(OC2=C(Cl)C=C(Cl)C=C2)C(O)=CC(=C1C3=C(O)C(Cl)=CC(=C3)Cl)Cl
ClC1=C(OC2=C(Cl)C=C(Cl)C=C2)C(C3=C(O)C(Cl)=CC(=C3)Cl)=CC(=C1O)Cl
ClC1=C(OC)C=C(C2=C(O)C=C(OC)C(=C2C)Cl)C3=C1C[C@@H]4C(C=5C=C(O)C=C(C5C([C@@]4(C3=O)O)=O)O)(C)C
ClC1=C(O)C=C(O)C2=C1C([C@H]3CC=4C(Cl)=C(OC)C=C(C4C([C@]3(C2=O)O)=O)C5=C(O)C=C(OC)C(=C5C)Cl)(C)C
ClC1=C(O)C=C(O)C2=C1C([C@H]3CC=4C(Cl)=C(OC)C=C(C4C([C@]3(C2=O)O)=O)C5=C(OC)C=C(OC)C(=C5C)Cl)(C)C
ClC1=C(O)C=2C(=O)[C@]3(O)C(=O)C4=C(C5=C(OC)C=C(OC)C(=C5C)Cl)C=C(OC)C(=C4C[C@@H]3C(C2C=C1O)(C)C)Cl
ClC1=C(O)C(Cl)=C2C([C@H]3CC=4C(Cl)=C(OC)C=C(C4C([C@]3(C(C2=C1O)=O)O)=O)C5=C(O)C=C(OC)C(=C5C)Cl)(C)C
ClC1=C(O)C(Cl)=C2C([C@H]3CC=4C(Cl)=C(OC)C=C(C4C([C@]3(C(C2=C1O)=O)O)=O)C5=C(OC)C=C(OC)C(=C5C)Cl)(C)C
BrC1=C(O)C(Cl)=C(O)C2=C1C([C@H]3CC=4C(Cl)=C(OC)C=C(C4C([C@]3(C2=O)O)=O)C5=C(OC)C=C(OC)C(=C5C)Cl)(C)C
ClC1=C(OC)C=C(C2=C(OC)C=C(OC)C(=C2C)Cl)C3=C1C[C@@H]4C(C=5C=C(O)C=C(C5C([C@@]4(C3=O)O)=O)O)(C)C
Clc1ccc(cc1)-c1ccccc1
Clc1cc(Cl)c(Cl)c(c1)-c1cc(Cl)cc(Cl)c1Cl
Clc1ccc(Cl)c(c1Cl)-c1c(Cl)ccc(Cl)c1Cl
Clc1cc(Cl)c(cc1Cl)-c1cc(Cl)c(Cl)cc1Cl
Clc1cc(Cl)c(c(Cl)c1)-c1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl
Clc1ccc(c(Cl)c1)-c1ccc(Cl)cc1Cl
Clc1ccccc1-c1cc(Cl)c(Cl)cc1Cl
Clc1ccc(Cl)c(c1)-c1cc(Cl)ccc1Cl
Clc1cccc(c1)-c1cc(Cl)ccc1Cl
Clc1cccc(c1)-c1cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
Clc1ccc(cc1)-c1ccc(Cl)c(Cl)c1Cl
Clc1c(Cl)c(Cl)c(-c2ccccc2)c(Cl)c1Cl
Clc1cc(-c2ccccc2)c(Cl)c(Cl)c1Cl
Clc1ccc(-c2ccccc2)c(Cl)c1Cl
Clc1cc(Cl)c(Cl)c(-c2ccccc2)c1Cl
Clc1ccc(Cl)c(-c2ccccc2)c1Cl
Clc1ccc(cc1)-c1ccccc1Cl
Clc1ccc(cc1)-c1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl
Clc1ccc(Cl)c(c1)-c1ccccc1
Clc1cccc(Cl)c1-c1ccccc1
Clc1ccccc1-c1ccccc1
Clc1ccc(cc1Cl)-c1cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c1
Clc1cc(Cl)cc(c1)-c1ccccc1
Clc1ccc(cc1)-c1ccc(Cl)cc1
Clc1c(Cl)c(Cl)c(c(Cl)c1Cl)-c1c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
Clc1cc(Cl)cc(c1)-c1cc(Cl)cc(Cl)c1
Clc1cccc(c1)-c1ccccc1
Clc1ccc(cc1)-c1cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c1
Clc1cc(cc(Cl)c1Cl)-c1cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c1
Clc1ccc(cc1Cl)-c1ccc(Cl)c(Cl)c1Cl
Clc1ccc(cc1)-c1cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
Clc1ccc(cc1Cl)-c1cc(Cl)c(Cl)cc1Cl
Clc1ccc(c(Cl)c1)-c1cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c1
Clc1ccc(cc1Cl)-c1cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
Clc1ccc(-c2cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c2)c(Cl)c1Cl
Clc1cc(Cl)c(cc1Cl)-c1cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c1
Clc1cc(cc(Cl)c1Cl)-c1cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
dipyrrins (CHEBI:36749)
Definition: Compounds containing two pyrrole rings linked through a methine group (-CH=).
Example SMILES structures:
C(CCCCCCCCCC(O[C@@H]1CC=2[C@]([C@]3(CC[C@]4([C@]([C@@]3(CC2)[H])(CC[C@@]4([C@H](C)CCCC(C)C)[H])[H])C)[H])(C)CC1)=O)C=5N6[B-]([N+]7=C(C=CC7=CC6=CC5)C=8C=CC(=CC8)OC)(F)F
C12C(C3=C(C=C(N3[B-]([N+]1=C(C=C2C)C)(F)F)C)C)C
C1(=C(NC(/C(=C/2\NC(C(=C2C=C)C)=O)/[H])=C1C)N=NC=3C=CC=CC3)CCC(O)=O
C1(=C(NC(/C(=C/2\NC(C(=C2C=C)C)=O)/[H])=C1C)N=NC=3C=CC=CC3C(=O)OCC)CCC(O)=O
C1(=C(NC(/C(=C/2\NC(C(=C2C=C)C)=O)/[H])=C1C)N=NC=3C=CC(=CC3)S(=O)(=O)O)CCC(O)=O
C=1(/C(/N=C(/C(=C/2\N(C(C(=C2C=C)C)=O)[H])/[H])C1C)=N\NC=3C=CC=CC3)CCC(O)=O
OC=1NC(=C(C1C)CCC(O)=O)C=C2NC(C(=C2CCC(O)=O)C)=CC3=NC(=O)C(=C3C=C)C
O(C=1C(N=C(C=2NC(CC3=CC=C(O)C=C3)=CC2)C1)=CC=4NC(=C(CCCCC)C4)C)C
O(C1=C2NC(=C1)C=3NC(CCCCCCCCCC4=NC(=C2)C=C4)=CC3)C
O(C=1/C(/N=C(C1)C=2NC=CC2)=C/C=3NC(C)=C4C3[C@H](CCC4)C)C
O(C=1C(N=C(C1)C=2NC=CC2)=CC=3NC=4CCCCCCCC[C@@H](C3C4)CC(C)C)C
O(C=1C(N=C(C1)C=2NC=CC2)=CC=3NC=4CCCCCC[C@@H](C4C3)CCCC)C
O(C=1C(N=C(C1)C=2NC=CC2)=CC=3NC(C=4NC=CC4)=CC3OC)C
N=1/C(/C(C)=C(C1C)C)=C\C=2NC(C)=C(C2C)C
O(C=1/C(/N=C(C1)C=2NC=CC2)=C\C=3NC(CCCCCCCCC[C@@H](O)C)=CC3)C
O=C(CCCCCCCCCC=1NC(/C=C\2/N=C(C=3NC=CC3)C=C2OC)=CC1)C
O(C=1/C(/N=C(C1)C=2NC=CC2)=C/C=3NC=4CCCCCCCC[C@@H](C3C4)CC)C
O(C=1C=2N=C(C1)C=3NC([C@@H](CCCCCCCCCC=4NC(C2)=CC4)C)=CC3)C
O(C=1C(N=C(C1)C=2NC=CC2)=CC=3NC=4CCCCCCC[C@@H](C3C4)CCC)C
O(C=1C(N=C(C1)C=2NC=CC2)=CC=3NC(C)=C(C3)CCCCC(C)C)C
C1=CC(=Cc2ccc[nH]2)N=C1
[H]\C(c1ccc[nH]1)=C1/C=CC=N/1
[H]\C(c1ccc[nH]1)=C1\C=CC=N\1
F[B-]1(F)n2cccc2C=C2C=CC=[N+]12
CC1=CC(C)=[N+]2C1=C(c1ccc(I)cc1)c1c(C)cc(C)n1[B-]2(F)F
CC1=CC(C)=[N+]2C1=C(c1ccccc1)c1c(C)cc(C)n1[B-]2(F)F
[H]C(=C([H])C1=[N+]2C(C=C1)=Cc1ccc(-c3cccs3)n1[B-]2(F)F)c1ccc(OCC(=O)NCCCCCC(=O)ON2C(=O)CCC2=O)cc1
Cc1cc(C)n2c1C=C1C=CC(CCC(O)=O)=[N+]1[B-]2(F)F
Cc1cc(C)n2c1C=C1C=CC(CCC(=O)NCCCCCC(=O)ON3C(=O)CCC3=O)=[N+]1[B-]2(F)F
COc1ccc(cc1)-c1ccc2C=C3C(C)=C(CCC(=O)NCCCCCC(=O)ON4C(=O)CCC4=O)C(C)=[N+]3[B-](F)(F)n12
F[B-]1(F)n2c(ccc2-c2cccs2)C=C2C=CC(c3ccc(OCC(=O)NCCCCCC(=O)ON4C(=O)CCC4=O)cc3)=[N+]12
[H]C(=C([H])C1=[N+]2C(C=C1)=Cc1ccc(-c3ccc[nH]3)n1[B-]2(F)F)c1ccc(OCC(=O)NCCCCCC(=O)ON2C(=O)CCC2=O)cc1
CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(C)=O)C(CCCCNC(=O)CCC1=[N+]2C(C=C1)=Cc1ccc(-c3ccc[nH]3)n1[B-]2(F)F)C(=O)OCOC(C)=O
COC(=O)COc1ccc(cc1)C1=[N+]2C(C=C1)=Cc1ccc(-c3cccs3)n1[B-]2(F)F
CN(C)CCNC(=O)CCC1=[N+]2C(C=C1)=Cc1c(C)cc(C)n1[B-]2(F)F
CN(C)CCNC(=O)CCC1=[N+]2C(C=C1)=Cc1ccc(-c3ccc[nH]3)n1[B-]2(F)F
OC(=O)CCC1=[N+]2C(C=C1)=Cc1ccc(-c3ccccc3)n1[B-]2(F)F
[H][C@]12Cc3c(SC[C@]([H])(NC(=O)[C@]([H])(NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C[C@@](C)(O)CO)NC1=O)C(C)C)[C@@H](O)C(=O)NCCNC(=O)CCCCCCC(=O)COc1ccc(cc1)C1=[N+]4C(C=C1)=Cc1ccc(-c5cccs5)n1[B-]4(F)F)C(=O)N1C[C@@H](O)C[C@@]1([H])C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N2)[nH]c1ccccc31
Cc1ccc2C=C3C=CC(CCCCCCCCCCCC(O)=O)=[N+]3[B-](F)(F)n12
CC1=CC(=C(N1)C=C2C(=CC(=C3C=C4C=CC=CC4=N3)N2)OC)C
radical ion (CHEBI:36875)
Definition: A radical that carries an electric charge.
Example SMILES structures:
[He+]
[O][O-]
[O-]
[Se-]
[N][O-]
N#[N+]
[H][H+]
[2H][2H+]
[3H][3H+]
[1H][1H+]
[S-]
[H][S+][H]
[O-][C]=O
[C]#[O+]
[C-]=O
[N-][H]
O=[O+]
[O]O[O-]
[O]S([S-])(=O)=O
[S][S-]
S=[S+]
[S]S[S-]
[O]S([O-])=O
[O]S([O-])(=O)=O
Cl[Cl-]
Cl[Cl+]
[H][N+]([H])[H]
[H][N-]([H])[H]
[O-][N][O-]
[H][C+]([H])([H])[H]
[H][C-]([H])([H])[H]
[N]=N\N=N\N=[N-]
[O-]O[C]=O
[O]N([O-])[O-]
[N-]=[N]=O
[O-][N]N=O
[O-][C]=[N-]
[O-][C]=N
O[C]=[N-]
[N-]=[C]C#N
[O]S[O-]
O=[S+]
[O][S-]
[H][As+]([H])[H]
[H][As-]([H])[H]
[O-][I-]
[H]OP([O])([O-])=O
O[P][O-]
[H]OP([O])[O-]
[H]OP([O-])(=O)O[O]
[O]P([O-])[O-]
[O]P([O-])([O-])=O
[O]OP([O-])([O-])=O
Br[Br+]
Br[Br-]
[Al+]Cl
[H][Al+]([H])[H]
[H][Al-]([H])[H]
[H][B-]([H])[H]
[H][B+]([H])[H]
[O][Si]([O-])=O
[He+]
[F+][H]
F[F+]
F[F-]
[S-][C]=S
[C]#[S+]
[C-]=S
[H][P+]([H])[H]
[H][P-]([H])[H]
[H][Sb-]([H])[H]
[H][Sb+]([H])[H]
[H][Bi+]([H])[H]
[H][Bi-]([H])[H]
[H][Te+][H]
[H][Te-][H]
[Te-]
[O][Te]([O-])=O
O[OH+]
N[C@@H](CC1=C[NH+]c2ccccc12)C(O)=O
N[C@H](CC1=C[NH+]c2ccccc12)C(O)=O
NC(CC1=C[NH+]c2ccccc12)C(O)=O
N[C@@H](Cc1ccc([OH+])cc1)C(O)=O
N[C@H](Cc1ccc([OH+])cc1)C(O)=O
NC(Cc1ccc([OH+])cc1)C(O)=O
P#[P+]
[P]=[P-]
I[I+]
[Kr+]
[Xe+]
[Ar+]
[Ne+]
[Rn+]
[H][C@@]1(OC(=O)C([O-])=C1[O])[C@@H](O)CO
CC(O)C(O)C1CNc2nc(N)[nH]c(=O)c2[NH+]1
[O]N1C(C([N+](=C1C=2C=CC(=CC2)C(=O)[O-])[O-])(C)C)(C)C
folic acids (CHEBI:37445)
Definition: A group of heterocyclic compounds based on the pteroic acid skeleton conjugated with one or more L-glutamic acid units.
Example SMILES structures:
N1=C(NC(C2=C1NC=C(N2C)CNC3=CC=C(C=C3)C(N[C@@H](CCC(=O)O)C(O)=O)=O)=O)N
CN1[C@@H](CNC2=CC=C(C=C2)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)CNC2=C1C(=O)NC(N)=N2
Nc1nc2NCC(CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=Nc2c(=O)[nH]1
[H]C(=O)N(CC1=Nc2c(NC1)nc(N)[nH]c2=O)c1ccc(cc1)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
Nc1nc2NC[C@H](CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)Nc2c(=O)[nH]1
[H]C(=O)N(CC1CNC2=C(N1)C(=O)NC(N)=N2)C1=CC=C(C=C1)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
[H][C@]12CNc3nc(N)[nH]c(=O)c3[N+]1=CN(C2)c1ccc(cc1)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
[H]C(=N)N1[C@@H](CNc2ccc(cc2)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)CNc2nc(N)[nH]c(=O)c12
[H]C(=O)N1C(CNc2ccc(cc2)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)CNc2nc(N)[nH]c(=O)c12
CN1C(CNC2=CC=C(C=C2)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)CNC2=C1C(=O)NC(N)=N2
OC(=O)C(NC(=O)C1=CC=C(N(CC2=NC=3C(NC2=O)=NC(=NC3N)N)C)C=C1)CCC(O)=O
O=C1NC(=NC=2NC[C@H](NC21)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)N
O=C1NC(=NC=2NCC(N(C21)C=N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)N
OC(=O)C(NC(=O)C1=CC=C(NCC2=NC3=C(NC2)N=C(NC3=O)N)C=C1)CCC(O)=O
OC(=O)[C@@H](NC(=O)C1=CC=C(N(CC=2N=C3C(=NC2)N=C(N=C3N)N)C)C=C1)CCC(O)=O.O
OC(=O)[C@@H](NC(=O)C1=CC=C(N(CC=2N=C3C(=NC2)N=C(NC3=O)N)C)C=C1)CCC(O)=O
[H]C(=O)N(C[C@H]1CNC2=C(N1)C(=O)NC(N)=N2)C1=CC=C(C=C1)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
[H]C(=O)N(C[C@@H]1CNC2=C(N1)C(=O)NC(N)=N2)C1=CC=C(C=C1)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
[H][C@]12CNc3nc(N)[nH]c(=O)c3N1CN(C2)c1ccc(cc1)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
Nc1nc2NCC3CN(CN3c2c(=O)[nH]1)c1ccc(cc1)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
Nc1nc2NCC(CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)Nc2c(=O)[nH]1
Nc1nc2ncc(CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)nc2c(=O)[nH]1
Nc1nc2NCC(CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C(O)=O)Nc2c(=O)[nH]1
[C@H](CCC([O-])=O)(C([O-])=O)NC(C1=CC=C(NCC2N(C3=C(NC2)NC(N)=NC3=O)C=O)C=C1)=O.[Ca+2]
Nc1nc2N=C[C@H](CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)N(CO)c2c(=O)[nH]1
[H]C(=O)N1[C@@H](CNc2ccc(cc2)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)CNc2nc(N)[nH]c(=O)c12
Nc1nc2[nH]cc(CNc3ccc(cc3)C(=O)N(N=O)[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)nc2c(=O)n1
C(C(C(C(C(=O)OC([C@@H](N)CCC(=O)O)=O)(N(C(=O)C=1C=CC(=CC1)NCC2=NC=3C(=O)NC(N)=NC3N=C2)C([C@@H](N)CCC(=O)O)=O)C([C@@H](N)CCC(=O)O)=O)(C([C@@H](N)CCC(=O)O)=O)C([C@@H](N)CCC(=O)O)=O)(C([C@@H](N)CCC(=O)O)=O)C([C@@H](N)CCC(=O)O)=O)(=O)O
CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
trihydroxyanthraquinone (CHEBI:37488)
Definition: A member of the class of  hydroxyanthraquinones carrying three hydroxy substituents.
Example SMILES structures:
CC(C)=CCc1c(O)cc2C(=O)c3cc(C)cc(O)c3C(=O)c2c1O
CCCCCC(C1=C(C=C2C(C(C3=C(C=C(C=C3O)OC)C2=O)=O)=C1O)O)=O
CC1=CC2=C(C(=C1)O)C(C3=C(C=C(C(C=4C(=CC(=C5C4C(C=6C=C(C)C=C(C6C5=O)O)=O)O)O)=C3C2=O)O)O)=O
C1(=C(C=CC2=C1C(C=3C(=CC(=CC3C2=O)C)O)=O)O)O
C1(=C(C=CC2=C1C(C3=C(C=C(C(=C3C2=O)C4=C(C=C5C(C=6C=CC(=C(C6C(C5=C4O)=O)O)O)=O)C)C)O)=O)O)O
Cc1cc(O)c2C(=O)c3c(O)c(Cl)c(O)cc3C(=O)c2c1
Oc1cc2C(=O)c3ccccc3C(=O)c2c(O)c1O
COc1c(O)cc2C(=O)c3cc(C)c(O)c(OC)c3C(=O)c2c1O
Oc1ccc2C(=O)c3ccc(O)c(O)c3C(=O)c2c1
Oc1ccc2C(=O)c3c(O)c(O)ccc3C(=O)c2c1
Oc1cccc2C(=O)c3c(O)ccc(O)c3C(=O)c12
Oc1ccc2C(=O)c3c(O)ccc(O)c3C(=O)c2c1
Cc1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cc(O)cc3C(=O)c2c1
Cc1cc2C(=O)c3cc(O)cc(O)c3C(=O)c2c(O)c1C(O)=O
CC[C@H](C)CCc1c(O)c(C)c(O)c2C(=O)c3cccc(O)c3C(=O)c12
COc1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cc(C)c(O)c3C(=O)c2c1
Cc1c(O)cc2C(=O)c3cc(O)ccc3C(=O)c2c1O
Cc1ccc2C(=O)c3c(O)c(O)ccc3C(=O)c2c1O
Cc1cc2C(=O)c3cccc(O)c3C(=O)c2c(O)c1O
Cc1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cccc3C(=O)c2c1O
OCc1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cc(O)cc3C(=O)c2c1
CCCc1cc(O)cc2C(=O)c3cc(O)cc(O)c3C(=O)c12
CCCCc1cc(O)cc2C(=O)c3cc(O)cc(O)c3C(=O)c12
CC(C)CCc1cc(O)cc2C(=O)c3cc(O)cc(O)c3C(=O)c12
CCCCCc1cc(O)cc2C(=O)c3cc(O)cc(O)c3C(=O)c12
Oc1cc(O)c2C(=O)c3ccccc3C(=O)c2c1O
C=1C(=C2C(C3=C(C=C(O)C(C(O)=O)=C3C)C(C2=CC1O)=O)=O)O
C1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C3=C(C=C(C=C3C2=O)O)O)C(=O)O
nitrogen mustard (CHEBI:37598)
Definition: Compounds having two beta-haloalkyl groups bound to a nitrogen atom, as in (X-CH2-CH2)2NR.
Example SMILES structures:
CC1=C(C=CC(=C1)N(CCCl)CCCl)C=NNC(=O)C2=CC=CO2
N(CCCl)(CCCl)[P@@]1(=O)N[C@H](OO)CCO1
N(CCCl)(CCCl)P1(=O)N(CCCl)CCCO1
ClC1=C(Cl)C(=O)NC1=O
OC1CCOP(=O)(N1)N(CCCl)CCCl
ClCCN(CCCl)P1(=O)NC(=O)CCO1
OOC1CCOP(=O)(N1)N(CCCl)CCCl
BrC=1C(=O)NC(C1Br)=O
NP(=O)(OCCC=O)N(CCCl)CCCl
OC(=O)CCCc1ccc(cc1)N(CCCl)CCCl
N[C@@H](Cc1ccc(cc1)N(CCCl)CCCl)C(O)=O
CN(CCCl)CCCl
C(C[N+](CCCl)([O-])C)Cl.Cl
NP(=O)(OCCC(O)=O)N(CCCl)CCCl
Cc1cc(ccc1\N=N\c1ccccc1C(O)=O)N(CCCl)CCCl
COc1ccc2nc3cc(Cl)ccc3c(NC(C)CCCN(CCCl)CCCl)c2c1
ClCCNCCCl
ClCCN(CCCl)P1(=O)NCCCO1
ClCCNP1(=O)OCCCN1CCCl
NP(=O)(OCCCO)N(CCCl)CCCl
OC1CCOP(=O)(NCCCl)N1CCCl
ClCCNP1(=O)OCCC(=O)N1CCCl
NP(O)(=O)N(CCCl)CCCl
CN(=O)(CCCl)CCCl
ClCCN(CCCl)c1c[nH]c(=O)[nH]c1=O
allenes (CHEBI:37602)
Definition: Any olefinic compound having two double bonds from one carbon atom to two others.
Example SMILES structures:
C(C(C=C=C)=O)(=O)O
NC(CCCNC(N)=N)C=C=C
C(O)(=O)/C=C/C=C/C/C=C/C(C)=O
[H]C(=[C@@]=C1C(C)(C)C[C@H](O)C[C@@]1(C)O)C(C)=O
CC(=O)C=C=C1C(C)(C)CC(CC1(C)O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O2)O)O)O
C(CC=C=CCCCC(O)=O)CCCCCCCCC
[H]C(=CC([H])=C(C)C([H])=CC([H])=C(C)C([H])=C=C1C(C)(C)C[C@H](O)C[C@@]1(C)O)C=C(C)C=C([H])C=C(C)C=C([H])[C@@]12O[C@]1(C)C[C@@H](O)CC2(C)C
O=C=C=C=O
COC(=O)CCC=C=CC[C@H]1[C@H](/C=C/[C@H](O)COC2=CC=CC=C2)[C@@H](O)CC1=O
OC(=O)C\C=C\C=C/C=C=CC#CC#C
[C@](=C(\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\[C@@]12[C@@](C[C@H](CC1(C)C)O)(O2)C)/C)/C)\C)\C)[H])=C3C(C[C@H](O)C[C@@]3(C)O)(C)C
CCCCC\C=C/C=C/C(=O)OCC=C=CCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
C\C(C=O)=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)C=[C@]=C1C(C)(C)C[C@H](O)C[C@@]1(C)O
[H]C(=C=C1C(C)(C)C[C@H](O)C[C@@]1(C)O)C(\C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(C)/C=C/[C@@]12O[C@]1(C)C[C@@H](O)CC2(C)C
C=C=C
C1CC=C=CC1
C(CC=C=CCCCC(O)=O)CCCCCC\C=C\C
C(CC=[C@]=C([H])CCCC(O)=O)CCCCCCCCC
C(CC=[C@@]=C([H])CCCC(O)=O)CCCCCCCCC
C(CC=[C@]=C([H])CCCC(O)=O)CCCCCC\C=C\C
C(CC=[C@]=C(CCCC(O)=O)[H])CCCCCC\C=C\C
CC=C=C
[H]C(=C=C1C(C)(C)C[C@@H](C[C@@]1(C)O)OC(C)=O)C(\C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(/C)C(=O)C[C@@]12O[C@]1(C)C[C@@H](O)CC2(C)C
[H]C(Br)=C=C([H])[C@@]1([H])C[C@]2([H])O[C@]([H])(C[C@]2([H])O1)\C=C\C=C(\Br)CC
[H][C@]1(O[C@]2(C)C[C@@H](O)CC(C)(C)C2=C1)C(\C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(/C)C=C=C1C(C)(C)C[C@@H](C[C@@]1(C)O)OC(C)=O
[H][C@@]12C[C@@H](O[C@@H](C)[C@@]3([H])O[C@]3([H])C[C@H](Br)[C@]([H])(C[C@H]1Cl)O2)C=C=CBr
C\C=C\[C@H]1C\C=C/C[C@@H](Cl)[C@@H](C[C@@H](O)C=C=CBr)O1
C\C=C\[C@H]1C\C=C/C[C@@H](Cl)[C@@H](C[C@@H](OC(C)=O)C=C=CBr)O1
C\C=C\[C@H]1C\C=C/C[C@@H](Cl)[C@@H](CC(OC(C)=O)C=C=CBr)O1
[H][C@@]12C[C@@H](O[C@@H](C)[C@@H](O)[C@H](Br)C[C@H](Br)[C@]([H])(C[C@H]1Cl)O2)C=C=CBr
CC(=O)C=C=C1C(C)(C)C[C@H](O)C[C@@]1(C)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
phosphonic ester (CHEBI:37735)
Definition: A phosphonic acid derivative in which one or both OH groups have been esterified.
Example SMILES structures:
OC(=O)c1cccc(OP(O)(=O)CNC(=O)Cc2ccccc2)c1
[C@](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)(COP([O-])(=O)CC[N+](C)(C)C)(OC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)[H]
C=1(C=CC(=CC1)[N+]([O-])=O)COP(CC)(=O)O
C=1(C=CC(=CC1)[N+]([O-])=O)COP(CCCCCC(O)=O)(=O)O
OC(=O)C(=C)OP(O)(=O)C(O)=O
P(F)(OC(C)C)(=O)CCCCCCCCCCC=C
P(F)(OC(C)C)(=O)CCCCCCCCCCCC
P(F)(OC)(=O)CCCCCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CC
P(F)(OC)(=O)CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC
P(F)(OC)(=O)CCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC
BrCCCP(OCC)(OCC)=O
COP(=S)(OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl)C1=CC=CC=C1
COP(=S)(OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl)C1=CC=CC=C1
COP(=S)(OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl)C1=CC=CC=C1
P(OCCC)([O-])(=O)C(C)C
P(OC)(OC)(=O)CC(OC)=O
P(F)(OCC)(=O)C
[H][C@]12CC[C@]([H])([C@H]([C@H](C1)OP(O)(=O)c1ccccc1)C(=O)OC)N2C
C=1C=C(OP(OCC)(CC)=O)C=CC1[N+]([O-])=O
CCOP(=S)(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)c1ccccc1
CCOP(=O)(SC(C)CC)N1CCSC1=O
COP(N)(=S)Oc1ccccc1C(=O)OC(C)C
CCOP(O)=O
CCOP(=O)OCC
OC(=O)CNC(=O)CCCP(O)(=O)Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
[C@@H](C(O)=O)(NC(CCCP(OC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-])(=O)O)=O)C
[C@H](C(O)=O)(NC(CCCP(OC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-])(=O)O)=O)C
CC(NC(=O)CCCP(O)(=O)Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)C(O)=O
CCOP(=S)(NC(C)C)Oc1ccccc1C(=O)OC(C)C
CCOP(=O)(OCC)C(Nc1ccccc1O)P(=O)(OCC)OCC
COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl
C[N@@H+]1[C@H]2CC[C@@H]1C[C@@H](C2)OP(=O)(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)c1ccccc1
CCOP(O)(=O)C(N)=O
CCCCP(=O)(OCC)OCCc1ccccc1
C1=CC=C(C=C1)OP(=O)(O)[H]
C1=CC=C(C=C1)OP(=O)(OC=2C=CC(=CC2)[N+]([O-])=O)[H]
CC(OP(C)(F)=O)C(C)(C)C
amino sulfonic acid (CHEBI:37793)
Definition: An organosulfonic acid containing one or more amino groups.
Example SMILES structures:
Nc1ccccc1S(O)(=O)=O
C=1(C=CC(=CC1)NC(S(O)(=O)=O)C=2C(N(N(C2C)C)C=3C=CC=CC3)=O)S(NC=4C=CC(=NN4)OC)(=O)=O
C=1(C=CC(=CC1)N[C@H](S(O)(=O)=O)C=2C(N(N(C2C)C)C=3C=CC=CC3)=O)S(NC=4C=CC(=NN4)OC)(=O)=O
C=1(C=CC(=CC1)N[C@@H](S(O)(=O)=O)C=2C(N(N(C2C)C)C=3C=CC=CC3)=O)S(NC=4C=CC(=NN4)OC)(=O)=O
OC([C@H](CCS(O)(=O)=O)N)=O
OC([C@@H](CCS(O)(=O)=O)N)=O
S(CC(NC(=O)C(N)C(O)C)C(O)=O)(O)(=O)=O
NCCCS(O)(=O)=O
C(CS(O)(=O)=O)N
N[C@@H](CS(O)(=O)=O)C(O)=O
Nc1ccc2cc(ccc2c1)S(O)(=O)=O
NC(CS(O)(=O)=O)C(O)=O
N\C=C/S(O)(=O)=O
[H]C(=CN)S(O)(=O)=O
Nc1ccc(cc1)S(O)(=O)=O
Nc1cccc(c1)S(O)(=O)=O
[H][C@@]12C[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@]1([H])C[C@H](O)[C@]3(C)[C@]([H])(CC[C@@]3([H])[C@]1([H])[C@H](O)C2)[C@H](C)CCC(=O)NCCS(O)(=O)=O
Nc1ccc(c2ccccc12)S(O)(=O)=O
OCCN(CCO)CCS(O)(=O)=O
NC(=O)CNCCS(O)(=O)=O
CC(=O)NCCNc1cccc2c(cccc12)S(O)(=O)=O
Nc1cccc2cc(ccc12)S(O)(=O)=O
OCC(CO)(CO)NCCS(O)(=O)=O
Nc1nc(N)nc(Nc2cc(cc3cc(c(\N=N\c4ccccc4S(O)(=O)=O)c(O)c23)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)n1
[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])[C@]3([H])[C@H](O)[C@H](O)[C@]4([H])C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)[C@H](C)CCC(=O)NCCS(O)(=O)=O
OS(=O)(=O)c1cccc2c(NCCNC(=O)CI)cccc12
CC[C@@H](C)CCCCC(=O)N[C@@H](CCNCS(O)(=O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CCNCS(O)(=O)=O)C(=O)N[C@H]1CCNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCNCS(O)(=O)=O)NC(=O)[C@H](CCNCS(O)(=O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCNCS(O)(=O)=O)NC1=O)[C@@H](C)O
CC(C)CCCCC(=O)N[C@@H](CCNCS(O)(=O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CCNCS(O)(=O)=O)C(=O)N[C@H]1CCNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCNCS(O)(=O)=O)NC(=O)[C@H](CCNCS(O)(=O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCNCS(O)(=O)=O)NC1=O)[C@@H](C)O
CN(CS(O)(=O)=O)c1c(C)n(C)n(-c2ccccc2)c1=O
[H][C@@]12CCC=C(C)[C@@]1(C)CC[C@H](C)[C@@]2(C)CC1=CC(=O)C(NCCS(O)(=O)=O)=CC1=O
Cc1cc(ccc1\N=N\c1c(O)c2c(N)cc(cc2cc1S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)-c1ccc(\N=N\c2c(O)c3c(N)cc(cc3cc2S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)c(C)c1
Nc1ccc(cc1S(O)(=O)=O)\N=N\c1ccc(cc1)S(O)(=O)=O
Nc1c(\N=N\c2ccc(cc2)[N+]([O-])=O)c(cc2cc(c(\N=N\c3ccccc3)c(O)c12)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O
Cc1cc(cc(c1N)S(O)(=O)=O)C(=C1C=CC(C=C1)=Nc1ccc(cc1)S(O)(=O)=O)c1ccc(Nc2ccc(cc2)S(O)(=O)=O)cc1
Nc1ccc2c(O)cc(cc2c1)S(O)(=O)=O
C12=C(C(=C(C=C1C=C(C(=C2O)/N=N/C=3C=CC(=CC3)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)/N=N/C=4C=CC(=CC4)[N+](=O)[O-])N
C12=C(C=C(C(=C1O)/N=N/C3=CC=C(C=C3OC)C4=CC(=C(C=C4)/N=N/C5=C(C=C6C(=C5O)C(=CC(=C6)S(O)(=O)=O)N)S(O)(=O)=O)OC)S(O)(=O)=O)C=C(C=C2N)S(O)(=O)=O
C12=C(C(=CC(=C1N)/N=N/C3=CC=C(C=C3)C4=CC=C(C=C4)/N=N/C5=CC(=C6C(=C5O)C=CC=C6)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)C=CC=C2
C12=CC=C(C=C1C=C(C(=C2O)N=NC=3C=C(C(=CC3OC)N=NC=4C=C(C=C5C4C(=CC(=C5)S(O)(=O)=O)O)S(O)(=O)=O)C)S(O)(=O)=O)NC=6C=CC=CC6
C12=CC(=CC(=C1C(=C(C=C2)N)N=NC=3C=CC(=CC3S(O)(=O)=O)NC(=O)C)O)S(O)(=O)=O
OC(C(CCS(O)(=O)=O)N)=O
C=1(C(=CC=CC1)NC=2C=CC(=CC2)\C(=C/3\C=C/C(/C=C3)=N/C=4C=CC=CC4)\C=5C=C(C(=CC5)N)C)S(O)(=O)=O
carboacyl group (CHEBI:37838)
Definition: A carboacyl group is a group formed by loss of at least one OH from the carboxy group of a carboxylic acid.
Example SMILES structures:
CC[C@H]1C[C@@H]2CN3CCc4c([nH]c5cc([C@H]6C[C@@H]7C([C@@H](Cc8c6[nH]c6ccccc86)N(C)C\C7=C\C)C(=O)OC)c(OC)cc45)[C@](C2)([C@H]13)C(=O)OC
CN1CCCC[C@H]1C[C@H](O)c1ccccc1
[C@@H]1(N[C@H]([C@H](CC1)O)C)CCCCCCCCC(CC)=O
[OH-].[N+](C)(C)(C)C=C
O(C(=O)C=1CN(CCC1)C)CC
[N+]=1(C(CCC1)C=2C=CC=NC2)C
O1C2C3N(CC2)CC=C3COC(=O)C(O)(C(CC(C1=O)=CC)=C)C
OC1C2N(CC1)CC=C2COC(=O)C(O)(C(C)C)C(O)C
O1[C@@]23[C@]4([C@@H](OC(=O)C)[C@@H](O)[C@](OC(=O)[C@H]([C@@H](C=5N=CC=CC5C(OC[C@]1([C@@]([C@H]2OC(=O)C)(C(=O)[C@H]4OC(=O)C)[H])C)=O)C)C)([C@@]3(O)C)[H])COC(=O)C
O=CN1C(CCCC1)C=2C=CC=NC2
[O-][N+]12[C@@]([C@@H](O)CC1)(C(=CC2)COC(=O)[C@](O)(C(C)C)[C@H](OC)C)[H]
OC\C(=C\C[C@]12C(N(CC1)C)NC=3C2=CC=CC3)\C
OC1CC(NC(C1)C)CCCCCCCCC
OC1C(NC(CC1)CCCCCCCCCCC2C3N(CCC3)CC(=C2)CCCCCCCCCCC4NC(C(O)CC4)C)C
O1C23C4(C(OC(=O)C)C(O)C(C2OC(=O)C)C1(COC(=O)C5=C(N=CC=C5)C(C(C(OC(C3(O)C)C(O)C4OC(=O)C)=O)C)C)C)COC(=O)C
O1C23C4(C(OC(=O)C)C(O)C(C2OC(=O)C)C1(COC(=O)C5=C(N=CC=C5)C(C(C(OC(C3(O)C)C(OC(=O)C)C4OC(=O)C)=O)C)C)C)COC(=O)C
O([C@@H]1[C@@]2([N+]([O-])(CC1)CC=C2COC(=O)[C@@](O)(C(O)(C)C)[C@@H](O)C)[H])C(=O)/C(/C)=C\C
[O-][N+]12C(C(O)CC1)C(=CC2)COC(=O)C(O)(C(C)C)C(O)C
O([C@H]1C2N(CC1)CC=C2CO)C(=O)/C(/C)=C/C
[Cl-].OC(=O)C1=C[N+](=CC=C1)C
N1C(CCCC1)CCCCC
O=C(C[C@@H]1CCCCN1)C[C@@H]1CCCCN1
CN1CCC=C(C1)C(O)=O
C1CC(CC(N1)c1cccnc1)c1cccnc1
C[N+](C)(C)CCc1c[nH]c2ccc(O)cc12
O[C@H]1CC=C2[C@H]3CN(Cc4cc5OCOc5cc34)[C@H]2[C@@H]1O
O[C@@H]1C[C@@H]2N3C[C@H](C2=C[C@@H]1O)c1cc2OCOc2cc1C3
C[C@H]1N[C@@H](CCCCCCCCCCC(C)=O)CC[C@H]1O
CCCC(=O)[C@@H]1[C@H]2CCCN2CC[C@@H]1O
COC(=O)C1[C@H]2Cc3c([nH]c4ccccc34)[C@H](C[C@H]1\C(CN2C)=C/C)c1cc2[nH]c3c(CCN4C[C@H]5C[C@H]([C@@H](C)O)[C@H]4[C@]3(C5)C(=O)OC)c2cc1OC
CC[C@H]1C[C@@H]2CN3CCc4c([nH]c5cc([C@H]6C[C@@H]7C([C@@H](Cc8c6[nH]c6ccccc86)NC\C7=C\C)C(=O)OC)c(OC)cc45)[C@](C2)([C@H]13)C(=O)OC
C\C=C1\C[C@@H](C)[C@](O)(CO)C(=O)OCC2=CCN3(=O)CC[C@@H](OC1=O)[C@@H]23
CC(=O)CCc1ccccc1C(F)(F)F
C[C@@H]1N[C@H](CCCCCCCCCCC2C=C(CCCCCCCCCC[C@@H]3CC[C@H](O)[C@H](C)N3)CN3CCCC23)CC[C@@H]1O
CC(=O)CCCCCNC(=O)Cc1cc(Br)c(O)c(c1)[N+]([O-])=O
CN1[C@@H](C[C@@H](O)c2ccccc2)CCC[C@H]1C[C@H](O)c1ccccc1
COC(=O)C(C)C[C@@]12[C@@H]3CCCN1CC=CC2=CC[C@H]3O
CCC[C@H]1CCC[C@@H](C)N1
CCC[C@H]1CCC[C@H](C)N1
C[C@@H]1CCC[C@H](CC(C)=O)N1
[H][C@]1(CC[C@H]2O[C@@]34CCCN1[C@]2([H])[C@@]3([H])[C@H](C)\C(O4)=C1OC(=O)C(C)=C\1OC)[C@@H](O)CC
[H][C@@]1(CC[C@H]2O[C@@]34CCCN1[C@]2([H])[C@@]3([H])[C@H](C)\C(O4)=C1OC(=O)C(C)=C\1OC)[C@H](O)CC
[H][C@@]1(CCC[C@]2([H])N1CCC=C1O\C([C@@H](C)[C@]21[H])=C1OC(=O)C(C)=C/1OC)[C@H](O)CC
CN1CCCCC1CC(C)=O
O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2[C@@H](NC(=O)c3c(O)c4OCOc4cc23)[C@@H]1O
CC(=O)CC1CCCCN1
CCCCCCCCCCC[C@@H]1CCC[C@@H](C)N1
C[C@@H]1CC[C@H](N[C@H]1CCC(C)(C)O)c1ccoc1
Cn1cncc1C[C@H]1COC(=O)[C@H]1[C@@H](O)c1ccccc1
C\C=C1\C[C@@H](C)[C@](O)(CO)C(=O)OCC2=CC[N+]3(C)CC[C@@H](OC1=O)[C@@]23O
O=NN1CCCCC1c1cccnc1
OC(=O)C1=CCCN(C1)N=O
COC(=O)C1=CCCN(C1)N=O
CCC[C@H]1CC[C@H](O)CN1
CC=C1CC(=C)[C@@](C(=O)OCC2=CCN3[C@H]2[C@@H](CC3)OC1=O)(C)O
CN1C2CCC1C1=C(C2)O[C@@H](CC1=O)c1ccccc1
thienopyridine (CHEBI:37942)
Definition: Any organic heterobicyclic compound whose skeleton results from the formal ortho-fusion of any bond of a pyridine with any bond of a thiophene.
Example SMILES structures:
CN1CCC2=C(C1)SC(=C2C(=O)N)NC(=O)C3=C(SC(=C3)Cl)Cl
CCC(=O)NC1=C(C2=C(S1)CN(CC2)CC3=CC=CC=C3)C(=O)OCC
CC(=O)NC1=C(C2=C(S1)CN(CC2)CC3=CC=CC=C3)C(=O)OC
CCOC(=O)C1=C(SC2=C1CCN(C2)C(C)C)NC(=O)CCS(=O)(=O)C3=CC=CC=C3
CCOC(=O)C1=C(C2=C(S1)N=C(C=C2C)C)N
CCOC(=O)C1=C(SC2=C1CC(NC2(C)C)(C)C)NC(=O)COC3=CC=CC=C3C#N
CCC1=C(C=C2C3=C(C(=CC(=O)N3)O)SC2=N1)C
C1CCC(C1)NC(=O)C2=C(C3=C(S2)N=C(C=C3)C4=CC=CS4)N
CCOC(=O)C1=C(C2=C(C=CN=C2S1)OC)N=CN(C)C
CC(=O)N1CCC2=C(C1)SC(=C2C#N)NC(=O)C3=CC(=C(C(=C3)OC)OC)OC
COC(=O)C1=C(C2=C(C3=C(CCCC3)N=C2S1)C4=CC=CS4)N
CCOC(=O)C1=C(SC2=C1CCN(C2)C)NC=C3C=C(C=CC3=O)C
CC1=CC(=NC2=C1C(=C(S2)S(=O)C3=CC=C(C=C3)C(C)(C)C)N)C
C1CCCC2=C(CC1)C=C3C(=C(SC3=N2)C(=O)N4CCCC4)N
CCOC(=O)C1=C(C2=C3CCCCC3=C(N=C2S1)N4CCOCC4)N
CC1=CC(=NC2=C1C(=C(S2)C(=O)NN=CC3=CC=CS3)N)C
CC(C)OC1=CC=C(C=C1)C(=O)NC2=C(C3=C(S2)C(NC(C3)(C)C)(C)C)C(=O)OC
CC1=CC(=NC2=C1C(=C(S2)C(=O)C)N)C
CCOC(=O)C1=C(C2=C(C=CN=C2S1)N(C)C)N=CNOCC3=CC=CC=C3
CCOC(=O)C1=C(SC2=C1CCN(C2)CC3=CC=CC=C3)NC(=O)CSC4=NC=CC=N4
C1=CC(=CC(=C1)F)NC2=C(C3=C(S2)C(=CC(=O)N3)O)C#N
CC1=NC2=C(C(=C1)C(F)(F)F)C3=C(S2)C(=CC(=O)N3)O
CC1=CC(=NC2=C1C(=C(S2)C(=O)OC)N)C
C1CC1C(=O)C2=C(C3=C(S2)N=C(C=C3C(F)(F)F)C4=CC=CS4)N
C(OCC)(=O)C=1C2=C(SC1N)CN(CC2)CC3=CC=CC=C3
ClC=1C(CN2CC(C=3SC=CC3C2)O)=CC=CC1
ClC=1SC=2CCN(CC2C1)CC=3C(Cl)=CC=CC3
S1C=2CCN(C(C(=O)C3CC3)C=4C(F)=CC=CC4)CC2C=C1O
S1C=2N=CC=CC2C=C1C(O)=O
ClC=1C(C[N+]=2CCC=3SC=CC3C2)=CC=CC1
S1C2=NC(=C(C=C2C(N)=C1C(OCC)=O)C(OCC)=O)C
C=1C=C(C=CC1)CN2CC3=C(CC2)C(=C(S3)N)C(=O)OCC.Cl
COC(=O)[C@@H](N1CCc2sccc2C1)c1ccccc1Cl
OC(=O)C(N1CCc2sccc2C1)c1ccccc1Cl
N1(CCC2=C(C1)C=C(S2)OC(C)=O)C(C3=C(C=CC=C3)F)C(=O)C4CC4
N1(CCC2=C(C1)C=C(S2)OC(C)=O)[C@@H](C3=C(C=CC=C3)F)C(=O)C4CC4
N1(CCC2=C(C1)C=C(S2)OC(C)=O)[C@H](C3=C(C=CC=C3)F)C(=O)C4CC4
CC#CCOC(=O)C1=C(N=C2C(=C1N)C3=C(S2)CC(CC3)O)C
C1CNCC2=C1C(=CS2)C3=NC4=CC=CC=C4S3
CC(=O)NC1=C(C2=C(S1)CN(CC2)C(=O)C)C3=NC4=CC=CC=C4S3
C1CNCC2=C1C(=C(S2)NC(=O)C(F)(F)F)C3=NC4=CC=CC=C4S3
CC(C)N1CCC2=C(C1)SC(=C2C3=NC4=CC=CC=C4S3)NC(=O)CCC#C
C1CNCC2=C1C(=C(S2)NC(=O)C(F)F)C3=NC4=CC=CC=C4S3
CC(C)N1CCC2=C(C1)SC(=C2C3=NC(=CS3)C4=CC=CC=C4)NC(=O)C
CC(C)N1CCC2=C(C1)SC(=C2C3=NC4=CC=CC=C4S3)NC(=O)C(F)F
CC(=O)NC1=C(C2=C(S1)CN(CC2)C)C3=NC4=CC=CC=C4S3
CC(=O)NC1=C(C2=C(S1)CCNC2)C3=NC4=CC=CC=C4S3
CC(C)C(=O)NC1=CC=C(C=C1)C2=C(C3=C(S2)N(C=C(C3=O)C(=O)OC(C)C)CC4=C(C=CC=C4F)F)CN(C)CC5=CC=CC=C5
CC(C)N1CCC2=C(C1)SC=C2C3=NC4=CC=CC=C4S3
CC(C)N1CCC2=C(C1)SC(=C2C3=NC4=CC=CC=C4O3)NC(=O)C
COC(=O)C1=C2C(=CS1)C(=O)C=C(N2)C(F)(F)F
CC(C)N1CCC2=C(C1)SC(=C2C3=NC4=CC=CC=C4S3)NC(=O)C(F)(F)F
CC(=O)NC1=C(C2=C(S1)CNCC2)C3=CC4=CC=CC=C4O3
Clc1ccccc1CN1CCc2sccc2C1
arenesulfonate ester (CHEBI:38094)
Definition: An organosulfonic ester resulting from the formal condensation of an arenesulfonic acid with the hydroxy group of an alcohol, enol, phenol or heteroarenol.
Example SMILES structures:
CC1=CC(=C(C=C1)C)S(=O)(=O)OC2=C(C=C(C=C2)C=C3C(=O)N(C(=O)S3)CCN)OC
CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OC2=CC=CC(=C2)C=C3C(=O)N=C(S3)N
CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OC2=CC=CC=C2C=NN=C(N)N
CCOC1=C(C=CC(=C1)C(C2=C(NNC2=O)C)C3=C(NNC3=O)C)OS(=O)(=O)C4=CC=C(C=C4)C
COC1=C(C=C(C=C1)C=NNC(=O)C2=CC(=CC=C2)[N+](=O)[O-])OS(=O)(=O)C3=CC=CC=C3
CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OC2=C(C=C(C=C2)C(C3=C(NNC3=O)C)C4=C(NNC4=O)C)OC
C1CC2=C(C(C3=C(O2)CCCC3=O)C4=CC=C(C=C4)OS(=O)(=O)C5=CC=C(C=C5)Cl)C(=O)C1
CCOC1=C(C=CC(=C1)C(C2=C(NNC2=O)C)C3=C(NNC3=O)C)OS(=O)(=O)C4=CC=CC=C4
CC1=C(C(=O)NN1)C(C2=CC(=C(C=C2)OS(=O)(=O)C3=CC=CC=C3)OC)C4=C(NNC4=O)C
CCOC1=C(C=CC(=C1)C=NNC(=O)COC2=CC=C(C=C2)Cl)OS(=O)(=O)C3=CC=CC=C3
O(S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C)C2=CC(S(=O)(=O)O)=C(C=C2)O
S(OC12CCC(CC1)C=C2)(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)C
S(OC(C(=O)CCCCCCCCC)CC)(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C
S(OCCC(CCCC(C)C)=C)(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C
S(OCC1(COC1)C)(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)C
Oc1ccc(cc1)C1(OS(=O)(=O)c2ccccc12)c1ccc(O)cc1
Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)OCC1CC(C)(C)OC1=O
COc1ccc(cc1)S(=O)(=O)OCC1CC(C)(C)OC1=O
CC1(C)CC(COS(=O)(=O)c2ccccc2)C(=O)O1
CC1(C)CC(COS(=O)(=O)c2ccc(Cl)cc2)C(=O)O1
CC1(C)CC(COS(=O)(=O)c2ccc(cc2)[N+]([O-])=O)C(=O)O1
Oc1c(Br)cc(cc1Br)C1(OS(=O)(=O)c2ccccc12)c1cc(Br)c(O)c(Br)c1
Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)OCCC1CC(C)(C)OC1=O
COc1ccc(cc1)S(=O)(=O)OCCC1CC(C)(C)OC1=O
CC1(C)CC(CCOS(=O)(=O)c2ccccc2)C(=O)O1
CC(OS(=O)(=O)c1ccc(Cl)cc1)C1CC(C)(C)OC1=O
CC(OS(=O)(=O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)C1CC(C)(C)OC1=O
Cc1cc(cc(Br)c1O)C1(OS(=O)(=O)c2ccccc12)c1cc(C)c(O)c(Br)c1
CC(C)c1cc(c(C)c(Br)c1O)C1(OS(=O)(=O)c2ccccc12)c1cc(C(C)C)c(O)c(Br)c1C
Cc1cc(ccc1O)C1(OS(=O)(=O)c2ccccc12)c1ccc(O)c(C)c1
C1(S(OC=2N(N=C(C2C(C3=CC=C(C=C3Cl)Cl)=O)C)C)(=O)=O)=CC=C(C=C1)C
CC1=NN(C(O)=C1N=NC2=CC=C(OS(=O)(=O)C3=CC=C(C)C=C3)C=C2)C4=C(C=C(Cl)C=C4)S(O)(=O)=O
C(=O)(C1=C(C=C(C=C1)NC(=O)COS(C2=CC=C(C=C2)C)(=O)=O)O)O
dialdehyde (CHEBI:38124)
Definition: Any aldehyde with two aldehyde groups.
Example SMILES structures:
C(\C=C\C([H])=O)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C(=O)[H])\C)\C)/C)/C
C1(=C2C(C3=C(C(=O)OC3)C(O2)=O)=C(OC)C=C1[O-])C(C(=O)[H])C(O)C(=O)[H]
[H][C@@]1(CC[C@H](C)[C@@]1([H])C=O)[C@@H](C)C=O
[H][C@@]12[C@H](C[C@@H](C)[C@H](C=O)[C@]1(O)[C@](C)(CC2(C)C)C=O)OC(C)=O
[H]C(=O)C([H])=O
[H]C(=O)C([H])=C([H])C([H])=O
[H]C(=O)\C=C/C([H])=O
[H]C(=O)\C=C\C([H])=O
[H][C@@]1(CC[C@H](C)[C@@]1([H])C=O)C(=C)C=O
[H]C(=O)C(O)C(C([H])=O)c1c(O)cc(OC)c2c3COC(=O)c3c(=O)oc12
[H]C(=O)\C=C(C)\C=C\C=C(/C)C([H])=O
[H]C(=O)\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(/C)C([H])=O
[H]C(=O)C(\C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(/C)C([H])=O
[H]C(=O)\C=C\C(C)=C\C=C\C=C(C)\C=C\C([H])=O
[H]C(=O)\C=C\C=C(C)\C=C\C([H])=O
O=CCC=O
CC1CCC(C(C)C=O)C1C=O
C\C(C=O)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(\C)C=O
C\C(CC\C=C(/C)C=O)=C/C=O
O=CCCCC=O
[H]C(=O)[C@H]1C(=CC[C@@]2([H])[C@]3(C)CC[C@@]4([H])C(C)(C)CCC[C@]4(C)[C@@]3([H])C[C@H](OC(C)=O)[C@]12C)C([H])=O
C\C=C(\C=O)C(CC=O)CC(=O)OCCc1ccc(O)c(O)c1
O=Cc1ccccc1C=O
[H]C(=O)\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(/C)C([H])=O
CC1C(C=O)=CNC=C1C=O
O=Cc1ccc(C=O)o1
CC=C(C=O)[C@@H](CC=O)CC(=O)OCCc1ccc(O)cc1
diamino-1,3,5-triazine (CHEBI:38170)
Definition: Any member of the class of 1,3,5-triazines that consists of a 1,3,5-triazine skeleton substituted by two amino groups.
Example SMILES structures:
C1CCC(CC1)NC(=S)NNC2=NC(=NC(=N2)NC3=CC=CC=C3)N4CCCCC4
CCNC1=NC(=NC(=N1)N(C)N)NCC
CC(C)(C)NC1=NC(=NC(=N1)NN)NC(C)(C)C
CC1=CC=C(C=C1)NC2=NC(=NC(=N2)N)CSC3=NC=CC=N3
CCNC1=NC(=NC(=N1)N(CC)C(=S)N)NCC
CC(C)NC1=NC(=NC(=N1)NC2CCCCC2)Cl
CC1=CC(=CC=C1)NC2=NC(=NC(=N2)N)CCl
CC1=CC=C(C=C1)NC2=NC(=NC(=N2)N)CSC(=S)N3CCOCC3
CC1=CC=CC=C1NC2=NC(=NC(=N2)SC3=NCCS3)NC4=CC=CC=C4C
CCNC1=NC(=NC(=N1)NN2C=NN=C2)NC(C)C
N1=C(N=C(N=C1[C@@H](C)F)N)N[C@@]2([C@H](CC3=C2C=C(C=C3)C)C)[H]
N1=C(N=C(N=C1[C@H](C)F)N)N[C@@]2([C@H](CC3=C2C=C(C=C3)C)C)[H]
N1=C(N=C(N=C1C(C)F)N)NC2C(CC3=C2C=C(C=C3)C)C
N(C=1N=C(N)N=CN1)C2=CC=CC=C2
N(C=1N=C(N)N=CN1)C2=CC=C(C=C2)Cl
N(CC)(CC)C=1N=C(N(CC)CC)N=C(N1)NN
C=1C(=CC(C)=CC1C)OC[C@H](NC2=NC(=NC(=N2)N)C(C)(C)F)C
C=1C(=CC(C)=CC1C)OC[C@@H](NC2=NC(=NC(=N2)N)C(C)(C)F)C
C=1C(=CC(C)=CC1C)OCC(NC2=NC(=NC(=N2)N)C(C)(C)F)C
C1(=NC(=NC(=N1)NC(NS(C=2C(=CC=CC2)C(=O)O)(=O)=O)=O)OCC)NC
C1(=NC(=NC(=N1)NC(NS(C=2C(=CC=CC2)C(=O)OC)(=O)=O)=O)OCC)NC
CCNc1nc(Cl)nc(NC(C)C)n1
COC1=C(NC2=NC(NC3=CC=CC=C3S(=O)(=O)C(C)C)=NC=N2)C=CC(=C1)N1CCC(CC1)N1CCN(C)CC1
CCNc1nc(O)nc(NC(C)C)n1
S(=O)(C=1N=C(NC(C)C)N=C(NCC)N1)C
CCNc1nc(NC(C)C)nc(SC)n1
ClC1=C(C=CC(=C1)C2=NC(=NC(=N2)N)N)C
CSc1nc(NC(C)C)nc(NC(C)C)n1
CCNc1nc(N)nc(Cl)n1
CCNc1nc(Cl)nc(NCC)n1
Nc1nc(N)nc(Cl)n1
CC(C)Nc1nc(N)nc(Cl)n1
CCNc1nc(N)nc(O)n1
Nc1nc(N)nc(O)n1
CCNc1nc(Cl)nc(NC(C)(C)C)n1
CCNc1nc(NCC)nc(OC)n1
CCNc1nc(Cl)nc(NC(C)(CC)C#N)n1
COc1nc(NC(C)C)nc(NC(C)C)n1
CCNc1nc(NCC)nc(SC)n1
CC(C)Nc1nc(Cl)nc(NC(C)C)n1
CCNc1nc(Cl)nc(NC(C)(C)C#N)n1
Nc1ncnc(N)n1
COCCCNc1nc(NCCCOC)nc(OC)n1
CCNc1nc(NC(C)(C)C)nc(SC)n1
Oc1ccc(cc1\N=N\c1c(O)c2ccc(Nc3ncnc(Nc4ccc5c(O)c(\N=N\c6cc(ccc6O)S(O)(=O)=O)c(cc5c4S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)n3)c(c2cc1S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O
CCNc1nc(Cl)nc(N[C@@](C)(CC)C#N)n1
CCNc1nc(Cl)nc(N[C@](C)(CC)C#N)n1
CSc1nc(N)nc(NC(C)(C)C)n1
CSc1nc(NC2CC2)nc(NC(C)(C)C)n1
Oc1c(N=Nc2ccccc2S(O)(=O)=O)c(cc2cc(cc(Nc3nc(Cl)nc(Nc4ccc(Nc5nc(Cl)nc(Nc6cc(cc7cc(c(N=Nc8ccccc8S(O)(=O)=O)c(O)c67)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)n5)cc4)n3)c12)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O
Nc1nc(Cl)nc(Nc2cccc(c2)S(O)(=O)=O)n1
Nc1nc(Cl)nc(Nc2cccc(c2)S([O-])(=O)=O)n1
Nc1c(cc(Nc2ccc(c(Nc3nc(Cl)nc(Nc4cccc(c4)S(O)(=O)=O)n3)c2)S(O)(=O)=O)c2C(O)c3ccccc3C(O)c12)S(O)(=O)=O
OS(=O)(=O)c1ccc2O[Cu]Oc3c(\N=N\c2c1)c(cc1c(c(Nc2ncnc(Nc4ccc5c6O[Cu]Oc7ccc(cc7\N=N\c6c(cc5c4S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)n2)ccc31)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O
Cc1nc(N)nc(N)n1
CCNc1nc(NC(C)(C)C)nc(OC)n1
CCNc1nc(NC(C)C)nc(OC)n1
CC(C)Nc1nc(N)nc(O)n1
CCNc1nc(O)nc(NC(C)(C)C)n1
CCNc1nc(O)nc(NCC)n1
CC(C)(C)Nc1nc(N)nc(O)n1
CC(C)(C)Nc1nc(N)nc(Cl)n1
CCNc1nc(NC(C)CC)nc(OC)n1
CCNc1nc(N[C@H](C)CC)nc(OC)n1
CCNc1nc(N[C@@H](C)CC)nc(OC)n1
CCNc1nc(Cl)nc(NC(C)CC)n1
CCNc1nc(Cl)nc(N[C@H](C)CC)n1
CCNc1nc(Cl)nc(N[C@@H](C)CC)n1
C1=COC(=C1)C2=NN3C(=NC(=NC3=N2)NCCC4=CC=C(C=C4)O)N
C1=C(C=C(C=C1F)F)NC2=NC(=NC(=N2)C#N)NCC(F)F
C1CCC(C1)NC2=NC(=NC(=N2)NC3=CC(=CC(=C3)F)F)Cl
monohydroxypyridine (CHEBI:38182)
Definition: A hydroxypyridine carrying a single hydroxy substituent.
Example SMILES structures:
N=1C=C(C(=C(C1C)O)/C=N/CCCC[C@H](N)C(=O)O)COP(O)(=O)O
C/C=C(/[C@@H]([C@@H](/C=C(/C=C/C/C(=C/CC=1C(=C(C(=C(N1)OC)OC)O)C)/C)\C)C)O)\C
C=1C(C(=NC(C1O)=O)Cl)=O
[C@H]1([C@@H]([C@@]2([C@@](C(=C1)C)(CC[C@@H](C2)C)[H])[H])/C=C/C)C(C3=C(C(C=4C=CC(=CC4)O)=CNC3=O)O)=O
Cc1ncc(cc1O)C(O)=O
OC(=O)C1=CC=C(O)N=C1
Cc1ncc(C(O)=O)c(CO)c1O
Cc1ncc(CO)c(CN)c1O
Oc1ccccn1
CC1=C(O)C(CO)=C(CO)C=N1
[H]C(=O)c1c(CO)cnc(C)c1O
Cc1ncc(CO)c(C(O)=O)c1O
CN1CCC[C@H]1c1ccc(O)nc1
Cc1ncc(C=O)c(CO)c1O
Cc1ncc(C(O)=O)c(C(O)=O)c1O
CC1CC(O)=C(C(C)=O)C(C)=N1
CN1CCC[C@@H]1c1ccc(O)nc1
Cc1ncc(COP(O)(O)=O)c(CN)c1O
[H]C(=O)c1c(COP(O)(O)=O)cnc(C)c1O
OC1=NC=C(C=C1)C1=NCCC1
C=1(C=CC=NC1N)O
OC(=O)CNC(=O)C1=NC=C(C=C1O)C1=CC(=NO1)C1=CC(Cl)=CC=C1
CN1CCCC1c1ccc(O)nc1
C=1(C(=CN=C(C1O)C)C=O)C(=O)O
C=1(C(=C(C(=NC1N=NC2=CC=C(C=C2S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)C)O)C(=O)[H])COP(O)(=O)O
On1ccccc1=S
CNCCCC(=O)c1ccc(O)nc1
C[C@@H](NCc1c(COP(O)(O)=O)cnc(C)c1O)C(O)=O
C[C@H](NCc1c(COP(O)(O)=O)cnc(C)c1O)C(O)=O
OC(=O)c1ncccc1O
Cc1ncc(CO)c(C)c1O
COc1ccnc(C(=O)N[C@H]2COC(=O)C(Cc3ccccc3)[C@@H](OC(=O)C(C)C)C(C)OC2=O)c1O
COc1ccnc(C(=O)NC2COC(=O)C(Cc3ccccc3)C(OC(=O)C(\C)=C\C)C(C)OC2=O)c1O
CC(C)C(=O)O[C@H]1[C@H](C)OC(=O)[C@H](COC(=O)[C@@H]1Cc1ccccc1)NC(=O)c1ncccc1O
CC(C)CC(=O)OC(c1ccccc1)c1cc(O)cc(=O)[nH]1
CC(C)CC(=O)OC(c1ccccc1)c1cc(O)c(C(O)=O)c(=O)[nH]1
OC(=O)CCC(=O)c1ccc(O)nc1
COc1cc(CO)nc(c1)-c1ccccn1
COc1cc(CO)nc(-c2ccccn2)c1OC
O\N=C\c1cc(O)cc(n1)-c1ccccn1
CC(=O)NCc1cc(O)cc(n1)-c1ccccn1
C\C=C\[C@@H]1[C@H]2C[C@@H](C)CC[C@@H]2C(C)=C[C@H]1C(=O)c1c(O)c(c[nH]c1=O)-c1ccc(O)cc1
OC(=O)CCc1c(O)cc([nH]c1=O)C(O)=O
OC(=O)C(=O)CCc1c(O)cc([nH]c1=O)C(O)=O
Oc1cccnc1
CN1CCC=C1c1ccc(O)nc1
Oc1ccncc1