撤退計畫的執行由多佛的伯特倫·拉姆齊海軍中將指揮，第1步是調動運輸車輛，將食物和醫療設備送往多佛，以應付退回來的大批部隊。隨後，建立通訊網，以維持行動的順利。第1天德國空軍猛烈轟炸敦克爾克，將港口炸成廢墟，阻止聯軍撤退，英國海軍軍艦由於吃水深，無法靠近海灘，撤退速度較慢，5月27日只撤出了7,000多人，英國最樂觀的估計是能夠將45,000名部隊在德軍佔領海灘區前成功撤出，然而以第1天的作業效率來看，英國要40天才能將所有的人員撤離。