Baigusi mokslus, Sheryl Crow pradėjo dirbti muzikos mokytoje Kellisono pradinėje mokykloje, Fentone, Misūris. Tuo pačiu laisvu laiku ji dainavo įvairiose grupėse, kol susipažino su vietiniu muzikantu ir prodiuseriu Jay Oliveriu. Šis turėjo įrašų studiją tėvų namuose, kur kartu su Sheryl pradėjo įrašinėti įvairius reklaminius audio klipus. Pirmasis jų buvo Sent Luiso prekybos centrui „Famous-Barr“, vėliau – kompanijų „McDonald's“ ir „Toyota“ produkcijai.