Yale Unibertsitatean egin zituen ikasketak. 1968tik 1970era, ikasketak amaitu gabe artean, zerrenda komikoak marraztu zituen Yaleko Daily News egunkarirako, zeinetan unibertsitateko irakasle asko satirizatzen baitzituen. Lizentzia lortu zuenean, Universal Press Syndicate zenak Estatu Batuetako politikarien marrazkiak egiteko kontratatu zuen. Trudeauk lanpostua onartu zuen, eta 1970ean Doonesbury marrazki-zerrenda 30 egunkaritan azaldu zen, Washington Post barne. Polemika handia eragin zuen, eta bahitu ere egin zuten zenbaitetan. Irakurleen eskariek, baina, zentsuratutako marrazkietako batzuk argitaratzera behartu zituen egunkariak. Marrazki horiei esker, Pullitzer Saria irabazi zuen 1974an. 1975 inguruan. Doonesburyk 40 milioi bat irakurle zituen, eta 400 egunkaritan agertzen zen; Britainia Handian, The Guardian egunkarian azaldu zen.