הקליפ לשיר הופק על ידי הייפ ויליאמס, והקליפ המונפש לHeartless הוא מחווה לסרטו של ראלף באקשי משנת 1981, American Pop. הקליפ מתאר את ווסט משוטט בעיר לבדו בלילה, כאשר סצנות של נשים שונות מוצגות לאורך הקליפ. ניתן לראות את דמות המצוירת של אסטרו מסדרת הטלוויזיה ""משפחת סילוני"" במספר סצנות.