Khi Công đoàn Đoàn kết được hợp pháp hóa trở lại vào cuối thập kỷ 1980, Kaczyński là một cố vấn tích cực của Lech Wałęsa và Ủy ban Công dân Đoàn kết (Komitet Obywatelski Solidarność) của Lech Wałęsa trong năm 1988. Từ tháng 2 tới tháng 4 năm 1989, ông tham gia Hội nghị bàn tròn Ba Lan.