Chaidh am baile a stèidheachadh o chionn linntean leis na Ibèirich. Thog na Ròmanaich rathad eadar Toledo agus Zaragoza - am Via Dominicana - a dheidheadh seachad air Guadalajara. Thug na h-Arabaich seilbh air Guadalajara anns an 8mh Linn agus b' ann fo buaidh nam Muslamach a dh'fhàs am baile. Thug na seilbh air Guadalajara ann an 1050. Mar a b’àbhaist san Spàinn, chuireadh ainm a’ bhaile air an roinn nuair a chaidh a stèidheachadh ann an 1833. Cha do thuit am baile dha na reubaltaich Faisisteach an dèidh an ar-a-maich an aghaidh an Riaghaltais aig toiseach toisichidh Cogadh Sìobhalta na Spàinne ann an 1936. A dh'aindeoin seo, dh'fheuch na Faisistich ionnsaigh a thoirt air a' bhaile mar phàirt an iomairt aca mu timcheall air Madrid. A thuilleadh air saighdearan às an Spàinn fhèin, b' e luchd saor-thoileach eadar-nàiseanta agus feachd às An Eadailt a bha an sàs sa gnothach. Thachair batal mòr fuilteach eadar 8 am Màrt agus 28 am Màrt 1937. Chaill còrr is 5,000 duine am beatha san chòmhstri. Dhùilt na Reubaltaich ionnsaighean air an sgìre seo a'rithist.