Fleiss te fèt nan Brooklyn, New York. Li te ale nan Columbia College of Columbia University e li te bay yon bakaloreya inivèsitè a nan 1959. Li te resevwa yon M.S. nan byostatistik nan 1961 nan inivèsite University Lekòl la Columbia Sante Piblik nan (kounye a rele lekòl-la Mailman Sante Piblik nan), ak yon Ph.D. nan estatistik nan 1967 nan Depatman Matematik Estatistik nan gradye Lekòl la Columbia nan Arts ak Syans.