Dembélé miwiti karier profesionalé ing klub Germinal Beerschot, sawisé nalika junior main ing klub sing padha. Salanjuté main kanggo Willem II lan AZ, sadurungé pindah ing Fulham pada taun 2010. Ing wulan Agustus 2012, panjenengané gabung ing Tottenham Hotspur F.C..