Cafodd ei eni yn Llundain a'i fagu ym Marbados. Astudiodd y gyfraith ym Mhrifysgol India'r Gorllewin ac ym 1986 ymunodd â Trident Chambers, cwmni cyfreithwyr dan arweiniad Errol Barrow, Prif Weinidog cyntaf Barbados. Daeth Thompson yn bennaeth adran ieuenctid y Blaid Lafur Ddemocrataidd (DLP) ac ym 1987 enillodd is-etholiad i fod yn Aelod Seneddol dros Saint John wedi i Barrow, AS yr etholaeth honno, farw. Gwasanaethodd fel Gweinidog Datblygiad Cymunedol a Diwylliant ac yna Gweinidog Cyllid yn ystod llywodraeth y Prif Weinidog Lloyd Erskine Sandiford ar ddechrau'r 1990au. Daeth Thompson yn arweinydd y DLP ym 1994 ond collodd y blaid etholiadau cyffredinol ym 1994 a 1999. Ymddiswyddodd o arweinyddiaeth y blaid ym mis Medi 2001 gan ddychwelyd at fod yn gyfreithiwr, ond dychwelodd i arwain y DLP yn Ionawr 2006.