Регетон за прв пат се појави во Панама како реге на шпански. Панама беше првата земја која го промовираше раперот “Ел Генерал”, којшто изведуваше реге на шпански. Музиката продолжи да се развива и еволуира во Порторико, кадешто постана регетон. Регетон започна како адаптација на регето на шпански јазик, бидејќи во првата половина на 20ти век работниците од Јамајка работеле на изградбата на Панамскиот Канал. Афро-Панамците снимале и изведувале реге на шпански јазик уште од 70тите. Изведувачи какошто се Ел Генерал, Чикоман, Нандо Бум, Ренато и Блек Апаше се сметаат за првите регетон Ди-Џеи од Панама. Ел Генерал, којшто направи латино верзија од регето многу често го нарекуваат “татко на регетонот”. Воообичаена работа беше да се преведуваат текстовите на песните на шпански и да се препеваат на оригиналната мелодија, уште познато како “шпанско реге” или “реге на шпански”. Во меѓувреме,во родното Порторико раперот Вико Ц издаде хип хоп хитови на шпански. Издавањето на касети во 80тите, на кои се миксаше реге и хип-хоп, помогна при проширувањето на раниот звук на регетон и поради ова достигнување, тој е доста ценет и пошироко. Движењето на “шпанското реге” во латиноамериканските општества на Карибите и во урбаните центри на САД, помогна да се зголеми популарноста на овој музички жанр. Истовремено, хип-хопот и регето во Порторико земаа голем замав, како резултат на “увозот” на реге од Јамајка. До средината на 80тите, порториканците создаваа сопствени ритми со ефекти од хип-хоп и други жанрови. Овие ритми се сметаат за првите оригинални регетон-траки, коишто најпрвин биле наречени “андер” (или “подземни”) , кратенка од “андерграунд “. Додека за ова карипската и афроамериканската музика ги добиваше своите заслуги во Порторико, реге- рапот на шпански ги обележа почетоците на “бориква” андерграунд рапот , кој стана начин на изразување на милиони млади луѓе. Ова создаде невидлива, но истовремено и доста значајна андерграунд култура на младите, која тежнееше кон изразување преку реге-рап на шпански. Како младинска култура, којашто беше на дното на општеството и на врвот на криминалните активности, многу често беше критикувана од јавноста. Порториканската полиција вршеше рации против андерграунд рапот со тоа што конфискуваше касети од музичките продавници во согласност со казнените кодови за непристојност, и со изречување на казни и деморализација на раперите преку медиумите. Терминот “андерграунд” доаѓа од хип-хоп дискурсот и ги поврзува андерграунд артистите со тоа што внесува самоидентификација, која одбива комерцијализација на музиката. Но, во Сан Хуан не се однесуваше на автентичност или идеологија, туку буквално се работеше за подобар пласман на пазарот. “Андерграунд” музиката циркулираше преку неформални извори, копирана од касета на касета, се до средината на 90тите. Во тоа време Ди-Џеј Плејеро беше еден од најпознатите андерграунд продуценти, кој издаде неколку касети, што вклучуваа изведби на артисти, кои подоцна стануваа славни, како што е на пример Деди Јенки. Со комбинирањето на панамското реге со елементи од денсхол, хип-хоп и многу други латиноамерикански музички жанрови, се поставија основите на регетон во Порторико. Жанрот се развиваше со текот на годините и во одредени периоди беше нарекуван “мелаза”, “андерграунд музика” и “дем боу”. Последното име потекнува од специфичната мелодија на регетон: “Дем Боу” (се пишува “Dem bow”), ритам кој во главно се состои од удирање барабан и денес се користи скоро во сите регетон песни. Овој ритам го произведе продуцентот од Јамајка, Боби “Дигитал” Диксон, а го изведоа Стили & Клеви. Првенствено, ритамот стана познат во 1991 преку песната “Dem Bow” од денсхол пејачката од Јамајка- Шаба Ранкс. Песната и ритамот постигнаа постигнаа поголема популарност кај латиноамериканците , кога панамскиот артист Ел Генерал ја издаде песната “Son Bow” во 1991, шпанската верзија на “Dem Bow”, при тоа користејќи ја истата мелодија. Важно е да се спомне дека ниту Шаба, ниту пак Ел Генерал пееја регетон, бидејќи жанрот и неговиот назив сеуште не беа создадени. “Dem Bow” беше само една од песните од албумот на Шаба, со тоа што Ранкс не испеа друга значајна песна во која беше застапен “дем боу” ритамот. Меѓутоа, влијанието на оригиналниот ритам на Боби Дигитал не може да се порекне и сеуште многу често се одразува на модерниот регетон, како и на оригиналната ритмична структура.