Беркширде чоңоюп өскөн Уинслет, кичинекей жашынан бери драма искусствосун окуп, 1991-жылы британиялык телеберүүдө өзүнүн мансабын баштаган. Уинслет тартылган эң алгачкы тасма, ""Жаннат макулуктары"" (англ. Heavenly Creatures, 1994) актрисага сыйлык алып келген. Уинслет эч бир заманда болуп көрбөгөн жогору кассалык чогултууларга ээ болгон ""Титаник"" (англ. Titanic, 1997) тасмада роль аткаруусу менен дүйнөлүк атактуулукка жеткенге чейин ал ""Акылдуулук менен сезгичтик"" (англ. Sense and Sensibility, 1995) тасмада аткарган экинчи пландагы ролу менен кеңири таанымал болгон. ""Айрис"" (англ. Iris, 2001), ""Тунук акыл-эстин түбөлүк жаркырагы"" (англ. Eternal Sunshine of the Spotless Mind, 2004), ""Түштөр өлкөсү"" (англ. Finding Neverland, 2004), ""Кичинекей балдар оюндары"" (англ. Little Children, 2006), ""Кыялдардын аркасынан"" (англ. Revolutionary Road, 2008), ""Кийим тигүүчү"" (англ. The Dressmaker, 2015) жана ""Стив Жобс"" (англ. Steve Jobs, 2015) сыяктуу тасмалардагы актрисанын роль аткаруусу киносынчылар тарабынан жогору бааланган. 2008-жылы киносынчы Дэвид Эделстейн актрисаны ""англис тилиндеги тасмаларда азыркы заманда тартылган эң мыкты актриса"" деп атаган.