เฮฟแต่งงานกับเพื่อนร่วมรุ่นที่ชื่อ มิล วิลเลียม (Mildred Williams) ในวันที่ 25 มิถุนายน 1949 และมีบุตร 2 คน ชื่อ คริสตี้ (Christie) และเดวิด พอล (David Paul) เฮฟหย่ากับภรรยาหลังจากแต่งงานกันมาได้ 10 ปี หลังจากนั้นคริสตี้ ได้เป็นประธานเพลย์บอยเอนเตอร์ไพร์ หลังจากที่ทำงานภายใต้ลิขสิทธิของ Esquire เฮฟตัดสินใจถอนตัวออกมา หลังจากที่เรื่องผลตอบแทนที่เฮฟขอเพิ่มขึ้น $5 ไม่ลงตัว......