Toukokuussa 2000 Spears julkaisi toisen studio-albuminsa Oops!… I Did It Againin. Spears rikkoi heti levyn julkaisuviikolla sooloartistin levymyyntiennätyksen myyden peräti 1 319 193 kappaletta. Levyn menestyneimmät singlet olivat Oops!… I Did It Again, Lucky ja Stronger. Levyä myytiin kokonaisuudessaan 20 miljoonaa kappaletta. Kesällä 2000 alkoi Oops!… I Did It Again World Tour -kiertue. Spears esiintyi MTV Video Music Awards -palkintogaalassa esittäen kappaleet (I Can’t Get No) Satisfaction ja Oops!… I Did It Again.