Uransa keskivaiheilla Leino käänsi suomeksi monia maailmankirjallisuuden merkkiteoksia, ja samaan aikaan kirjoitti itse sekä runoja, näytelmiä ja proosaa että erilaisia sanomalehtikirjoituksia. Hän kuvasi erilaisia syviä tunteita rakkaudesta ihmisinhoon. Vuoden 1908 vaiheilla koettujen vastoinkäymisten jälkeen tuotannossa korostuvat tummat sävyt, yksinäisyys ja pettymys elämään.