Caliendo liittyi Mad Tv:n näyttelijäjoukkoon vuonna 2001, ohjelman seitsemännen tuotantokauden alkaessa. Ennen lähtöään Mad Tv:stä vuonna 2006, Caliendo ehti olemaan mukana kaikkiaan 117:n jakson kuvauksissa. Tunnetuin Caliendon ohjelmassa esittämistä imitaatioista on John Madden.