Dilahirkan di Halifax, Nova Scotia pada tahun 1870, Mailes pernah muncul dalam 290 buah filem dari tahun 1909 sehingga 1935. Beliau mengahwini pelakon Claire McDowell pada tahun 1906 dan pernah berlakon bersama termasuk filem The Mark of Zorro (1920). Mereka dikurniakan dua orang anak lelaki iaitu Robert dan Eugene. Mailes meninggal dunia pada tahun 1935 di Los Angeles, California.