עוד בילדותו יצא לויינינגר שם של ילד פלא. הוא שלט בשפות רבות ובהן לשונות קדומות, והתבלט בכישרונו בלימודי מתמטיקה. אביו, שהבחין בכישרונו, טיפח את אהבתו למוזיקה וקירבו ליצירתו של ריכרד וגנר. עם זאת היה ויינינגר נער מרדן וביקורתי, והפנה עורף לדרך שסלל לו אביו, שייעד לו קריירה של מדינאי ודיפלומט. ויינינגר פנה ללימודים אקדמיים בתחומי הפילוסופיה, הפיזיקה והפסיכולוגיה. בשנת לימודיו הראשונה באוניברסיטה הצטרף לחוג נבחר של תלמידי פילוסופיה, שהתעניינו במיוחד במשנתו של אוינאריוס ובשאלות עיוניות ב""תורת ההכרה"". תוך זמן קצר התבלט בתוך החבורה, שממנה יצאו אחר כך אחדים מגדולי הספרות והמדע בגרמניה ובאוסטריה: אוסקר אבאלד, א' לוקרא, הרמן סבובודה.