У 1898 годзе ён усталяваў свой першы рэкорд ЗША ў скачку ў даўжыню, скокнуўшы на 7,19 м. Праз два гады, Прынштайн пабіў сусветнае дасягненне з вынікам 7,50 м. Да таго часу ён ужо выйграў чатыры чэмпіянаты ЗША ў гэтай дысцыпліне. У 1900 годзе ён паехаў у Парыж каб прыняць удзел у летніх Алімпійскіх гульнях 1900.