หลังจากแยกทางกับคิมเบอร์ลี่ คอนราด เฮฟเริ่มใช้ชีวิตแบบเพลย์บอยเต็มรูปแบบ เฮฟเลือกคบกับสาวๆ เป็นกลุ่มแฟน อายุตั้งแต่ 18-28 ปี ในปี 2000 แบรน โรเดริค (Brande Roderick) ถอนตัวจากการแสดงซีรีส์เรื่อง Baywatch เพื่อมาเข้าสังกัดแฟนของเฮฟ หลังจากนั้นเฮฟเลือกเยสมิน คิง (Yazmin King) เป็นคนโปรด หลังจากนั้นทีน่า แมรี่ จอร์แดน (Tina Marie Jordan) ได้เป็นแฟนคนหลัก แต่หลังจากนั้นเฮฟก็เสาะหาสาวผมบลอนด์อีก 7 คนมาเข้าสังกัดแฟนของเขา รวมไปถึง ฮอลลี่ แมนดิสัน (Holly Madison) บริจเจ็ด มาร์คาร์ด (Bridget Marquardt) และเคนดรา วิลคินสัน (Kendra Wilkinson) ซึ่งเป็นนักแสดงจากซีรีส์เรื่อง The Girls Next Door ก็มาอยู่กับที่แมนชั่นเพลย์บอยของเฮฟ เฮฟได้เลือก เคนดรา วิลคินสัน วัย 18 ปี (Kendra Wilkinson) เป็นแฟนลำดับที่ 3