Helsinkiin saapunut Eino Leino löysi luontevan henkisen kodin nuorsuomalaisen Päivälehden aateyhteisöstä. Eero Erkon, Juhani Ahon ja Arvid Järnefeltin aloitteesta 1889 perustettu sanomalehti ajoi äänioikeusuudistusta ja poliittisten oikeuksien laajentamista sekä vastusti vanhemman fennomaanipolven ahdasmielistä kielinationalismia ja kirkollis-konservatiivista aatemaailmaa. Alkavassa Venäjän-poliittisessa kiistassa, joka koski Suomen asemaa Venäjään kuuluvana suuriruhtinaskuntana, lehti edusti perustuslaillista kantaa. Vuonna 1898 Leinosta tuli lehden vakituinen kirjallisuus- ja teatteriarvostelija. Joitakin vuosia myöhemmin hän alkoi kirjoittaa kulttuuripakinoita nimimerkillä ”Mikko Vilkastus”. Kun Venäjän viranomaiset lakkauttivat Päivälehden sen radikaalien kannanottojen vuoksi, tilalle perustettiin Helsingin Sanomat, jossa Leino jatkoi pakinointiaan ”Teemu”-nimimerkillä. Suurlakkovuonna 1905 hän kirjoitti satakunta pakinaa, joissa ruoskittiin ”venäläismielisiä virastoja ja virkamiehiä, uskonnonvapauden kuristajia, valtiollista urkkija- ja santarmijärjestelmää”, kuten L. Onerva kuvaa Leino-elämäkerrassaan. Pistävänsatiirisen vitsailunsa vuoksi Leino sai mainetta, mutta myös vihamiehiä.