ಪೈ ಪರಿವಾರದ ಉದ್ಯಮ ಶುರುವಾದದ್ದು, ಉಪೇಂದ್ರ ಪೈ ನೇಕಾರಿಗೆ ಮತ್ತು ರೈತರಿಗೆ ಧನ ಸಹಾಯ ಮಾಡುವ ಉದ್ದೇಶದಿಂದ,ಸ್ಥಾಪಿಸಿದ ಬ್ಯಾಂಕಿಂಗ್ ಸಂಸ್ಥೆ, 'ಕೆನರಾ ಇಂಡಸ್ಟ್ರಿಯಲ್ ಅಂಡ್ ಬ್ಯಾಂಕಿಂಗ್ ಸಿಂಡಿಕೇಟ್,' 'ಸಿಂಡಿಕೇಟ್ ಬ್ಯಾಂಕ್' ಗೆ ದಾರಿಯಾಯಿತು. ೧೯೪೩ ರಲ್ಲಿ ಆರಂಭಗೊಂಡ 'ಮಹಾರಾಷ್ಟ್ರ ಅಪೆಕ್ಸ್ ಕಾರ್ಪೋರೇಶನ್' ಎಂಬ ಸಂಸ್ಥೆ ಉಪೇಂದ್ರ ಪೈರಿಗೆ, ಬಹಳ ಪ್ರಿಯವಾದದ್ದು. ಆನಂತ್ ಪೈ ತಮ್ಮ ತನುಮನ ಧನಗಳನ್ನೂ ಹಾಗೂ ಆದುವರೆಗೂ ಗಳಿಸಿದ ತಮ್ಮ ಅನುಭವವನ್ನು ಆ ಸಂಸ್ಥೆಯ ಬೆಳವಣಿಗೆ ಮುಡಿಪಾಗಿಟ್ಟರು. ೧೯೫೬ ರಲ್ಲಿ 'ಮ್ಯಾನೇಜಿಂಗ್ ಡೈರೆಕ್ಟರ್ ಪೋಸ್ಟ್' ನಲ್ಲಿ ಕೆಲಸಮಾಡುತ್ತಿರುವಾಗಲೇ ತಮ್ಮ ಕೆಲಸದಿಂದ ನಿವೃತ್ತರಾದರು.