美國《新聞周刊》的報導指特朗普的公司偷偷摸摸在古巴做生意，打破了美國對古巴的貿易禁運。報道稱，該公司於1998年至少在古巴投資6萬8千美元。特朗普的發言人凯莉安·康威稱該筆錢未付，特朗普本人也反對在古巴做生意。《商業周刊》稱特朗普的高級行政人員以一個天主教慈善機構的名義隱藏這些錢的來歷，並讓該諮詢公司的哈瓦那執行看起來名正言順，與該機構有關。