Crouch menyertai Liverpool pada 19 Julai, 2005. Crouch dikritik hebat oleh media kerana kegagalannya menjaringkan gol untuk Liverpool selepas mengharungi 19 perlawanan. Kemarau jaringan Crouch berakhir pada 3 Disember 2005 ketika menentang Wigan Athletic. Dia juga menamatkan tempoh 24 jam tanpa jaringan. Pada perlawanan Piala FA Inggeris 2005-06, Crouch menjaringkan gol tunggal yang juga gol kemenangan perlawanan ketika menentang Manchester United. Kemenangan tersebut merupakan kemenangan pertama Liverpool ke atas Manchester United selepas Perang Dunia Kedua. Dia kemudian membantu Liverpool memenangi Piala FA Inggeris 2006 dengan melakukan hantaran penting kepada Steven Gerrard.