মাঝারী সারির সাহসী ব্যাটসম্যান হিসেবে ব্যাট অল্প পিছনে নিয়ে বলকে সজোরে মেরে মাঠের বাইরে ফেলতেন বেইলি। ফিল্ডিংয়েও সমান দক্ষতা প্রদর্শন করে দলের প্রয়োজনে মাঝেমাঝে অফ-স্পিন বোলিং করতেন তিনি। ১৯৮২ সালে প্রথম-শ্রেণীর ক্রিকেটে নর্দাম্পটনশায়ারের পক্ষে অভিষেক ঘটে তাঁর। ২০০১ সালে ডার্বির কাউন্টি ক্রিকেট গ্রাউন্ডে অনুষ্ঠিত কাউন্টি চ্যাম্পিয়নশীপে নটিংহ্যামশায়ারের বিপক্ষে কেভিন পিটারসনকে শূন্য রানে আউট করেছিলেন বেইলি।