2003 metų lapkritį pasirodė rinkinys „The Very Best of Sheryl Crow“, pažymintis atlikėjos solo karjeros dešimtmetį. Albumą lydėjo sėkmė – daugiau kaip 4 milijonai parduotų kopijų bei pasiektos 2-os pozicijos JAV, Jungtinėje Karalystėje bei Kanadoje, o singlas „The First Cut Is the Deepest“ Adult Top 40 sąraše pasiekė 1-ąją vietą bei Billboard Hot 100 tope išsilaikė net 36 savaites. Už ją Sheryl Crow buvo nominuota Grammy kaip Geriausias Pop Vokalas, tačiau pralaimėjo Norah Jones atliekamai „Sunrise“. „The First Cut Is the Deepest“ originalią versiją dar 1967 metais įrašė Cat Stevens. Antrasis ir paskutinis albumo singlas „Light in Your Eyes“ pasirodė tik Europoje ir Kanadoje bei buvo panaudotas filmo „Napoleon Dynamite“ garso takeliui.