U februaru 2009. selektor reprezentacije Marcelo Lippi pružio je podršku za organiziranje Maldinijeve oproštajne utakmice, na kojoj bi on posljednji put nastupio za Azzure. Nogometni savez Italije ponudio mu je da se od aktivnog igranja fudbala oprosti na prijateljskoj utakmici sa Sjevernom Irskom, ali je Maldini to odbio jer je karijeru želio završiti na nekoj utakmici s takmičarskim značajem.