Naredne godine za komediju Zaljubljeni Shakespeare osvojila je Zlatni globus kao najbolja glumica u komediji ili mjuziklu, a zatim i Oscara kao najbolja glumica; prilikom dodjele te nagrade se rasplakala te je stoga bila izrugana u medijima. Od tada je snimala rjeđe, ali su se nastavili nizati značajni filmovi, kao što je hvaljena tragikomedija Porodica čudaka iz 2001. U intervjuu za The Guardian iz 2006. izjavila je da je podijelila karijeru na filmove koje je snimila iz ljubavi – kao što su Porodica čudaka, Sylvia i Dokaz – te na one koje je snimila samo zbog novca – kao što su Stjuardese lete u nebo i Ljubav je slijepa.