Osvajanje Lige prvaka i plasman u finale Svjetskog prvenstva 1994. doprinijeli su da Maldini postane prvi defanzivac koji je izabran za nogometaša godine u izboru časopisa World Soccer. U utakmici sa Trevisom 25. septembra 2005. Maldini je oborio rekord po broju nastupa u Seriji A, koji je do tada držao Dino Zoff. To mu je bio 571. nastup u prvenstvu, dok je samo 7 dana prije toga odigrao 800. utakmicu u dresu Milana, u svim takmičenjima. Svoj 600. nastup u Seriji A zabilježio je 13. maja 2007. protiv Catanije (1–1). Svoju 1000. utkamicu u seniorskoj konkurenciji odigrao je 16. februara 2008. protiv Parme, kad je u igru ušao s klupe.