Jam en lernejo Repton, Isherwood trafis sian longdaŭran amikon Edward Upward kun kiu li verkis la strangajn storiojn ""Mortmere"", el kiuj kelkaj estis publikigitaj dumvive sed aliaj nur postmorte, dum aliaj estis resumitaj en Lions and Shadows. Li intence malsukcesis ekzamenojn kaj devis lasi Corpus Christi College, en Kembriĝo, sengrade en 1925. Dum kelkaj jaroj li loĝis kun violonisto André Mangeot, laboris kiel sekretario de la korda kvarteto de Mangeot kaj studis medicinon. Dum tiu tempo li vekis libron de sensencaj poeziaĵoj, nome People One Ought to Know, kiu ne estis publikigita ĝis 1982.