Fil-ġimgħat finali tal-istaġun, kien spekulat li Leonardo jista jħalli lil Milan fl-aħħar tal-istaġun. F'April 2010, Leonardo kkonferma d-diverġenzi mas-sid tal-klabb u l-Prim Ministru Taljan Silvio Berlusconi, dawn iddefinixxu r-relazzjoni tagħhom bħala ""diffiċli"". Ġie kkonfermat li Leonardo se jħalli lil Milan bi ftehim reċiproku wara l-logħba finali tal-istaġun kontra Juventus. Leonardo xejjer addiju għal emozzjonali ppakkjata f'San Siro, kif hu amministra l-aħħar logħba b'rebħa ta' 3–0 kontra Juventus.