Регетонот потекнува од пост-салса музиката на младата генерација на 80тите и 90тите во Порторико. Пред да го достигне врвот на популарноста во средината на 90тите, младите улични артисти, кои биле под силно влијание на хип-хопот од источниот брег и Ди Џејството, рапуваа на касети. Од овој реге-рап, создаден под влијание на хип-хопот, се разви панамското реге, коешто на крај се претвори во регетон. Овој нов жанр беше наречен “андерграунд”. Се состоеше од многу експлицитни текстови за дрога, насилство, сиромаштија, хомофобија, пријателство и секс. Овие вообичаени теми, кои во повеќето случаи ги отсликуваат проблемите на урбаниот живот, денес сеуште можат да се сретнат во регетонот. “Андерграунд” музиката се снимаше во “ marquesinas” (отворени порторикански гаражи) и касетите се дистрибуираа на улиците. Овие гаражи беа клучен дел за развојот на “андерграунд” музиката и се должеше на стравот на владата дека ќе ја изгуби “способноста за манипулирање на вкусовите”. Местава се наоѓале во комплекси на живеалишта, како што се Виља Кенеди и Хурутунго. И покрај тоа што биле снимани на вакви места во Порторико, поголемиот дел од снимките беа со висок квалтет, што помогна за зголемување на популарноста кај младината, не само кај оние од ваквите населби, туку и кај младите од средната и повисоката класа. Достапноста и квалитетот на овие касети доведоа до голема популарност на жанрот, рушејќи ги сите социјално-економски бариери на музичката сцена во Порторико. Најпознатите касети во раните 90ти беа на Ди Џеј Негро – The Noise I и “The Noise II“ и Ди Џеј Плејеро со “#37“ и“ #38“. Овие касети, кои го проширија жанрот од гетата во останатите делови на општеството, особено во приватните училишта ги сними Герардо Крует . До средината на 90тите “андерграунд“ касетите се продаваа во музичките продавници. Регетонот ја придоби средната класа и се проби низ медиумите. До тогаш во Порторико веќе беа отворени клубови во кои се пушташе андерграунд. Најпознати се клубовите “Rappers”во Каролина и клуб “Playmakers” Пуерто Нуево . Дем Боу -траката на Боби “Дигитал“ Диксон беше пуштана во клубовите, иако тоа не беше првичната намера за регетонот. Андерграунд- рапот во Порторико се соочи со строги критики. Во Февруари 1995, се покрена кампања спонзорирана од владата против андреграунд музиката и нејзините културолошки влијанија. Полицијата на Порторико пушти 6 рации во музичките продавници во Сан Хуан, од кадешто беа конфискувани стотици касети и беа изречени казни (во согласност со законите 112 и 117 против непристојност). Министерството за образование го забрани “вреќестото“ облекување и андерграунд рапот во училиштата. Во наредните неколку месеци, после рациите, локалните медиуми ги тероризираа раперите, тврдејќи дека се “нарушувачи на јавниот ред“. Департманот за морал во медиумите побара од локалните власти да интервенираат и да ја забранат продажбата на андерграунд музиката, што доведе до барање да сите локални продукции ја носат етикетата за“ родителски надзор“. Во 1995 год Ди Џеј Негро го издаде албумот“ The Noise 3“, со етикета која гласеше“ не-експлицитни текстови“. Во албумот немаше пцуење. Беше хит и музиката и понатаму продолжи да се движи кон мејнстримот. Сенаторката Велда Гонзалез од Демократската партија и медиумите продолжија да гледат на движењето како пречка во општеството. Во средината на 1990 год. порториканската полиција и националната гарда ги конфискуваа касетите и це деата , со обид да дојдат до “непристојните“ текстови и да ги оттргнат од рацете на потрошувачите. Училиштата исто така забранија хип-хоп стил на облекување, со цел да го оттргнат влијанието на регетонот од образованието. Во 2002 сенаторката Велда Гонзалез воведе јавни сослушувања со обид да ја регулира вулгарноста во текстовите и переро танцот, кој е тесно поврзан со жанрот. Иако се покажа дека ова не се одразува негативно на мислењето на јавноста, сепак предизвика загриженост кај владата и кај повисоките општествени класи за се што музиката претставува. Поради тоашто многу често беше критикуван заради сексуалната содржина и бидејки е создаден во сиромашни урбани заедници, средната и високата општествена класа, гладаа на регетон како закана за општествениот ред, неартистична, аполитичка и женомразечка. И покрај сите контроверзии, регетонот беше прифатен како дел од културата на Порто Рико, па дури и сенаторката Велда Гонзалез го користеше на изборните кампањи во 2003та да се обрати кон младината. Денес, популарноста на регетон е уште поголема поради учеството во поп културата, вклучувајќи ја и рекламата за Пепси од 2006 со Деди Јенки. Други примери за промена на музичкиот пристап кон населението во Порторико, можат да се забележат во некои текстови што се напишани под влијание на религија и образование. На пр. “Reggae School” е рап-албум, издаден со цел да ги подучува децата математика, нешто слично како “School House Rock“. И покрај тешката економска ситуација во Порторико, регетон-ѕвездите успеаа да достигнат огромна слава, не само како светски ѕвезди, туку и како локални бизнисмени; за ова сведочат продукциските куќи на истоимените пеачи: Flow Music на Ди Џеј Нелсон, El Cartel Records на Деди Јенки и WY Records на Висин и Јандел. Преку продукција инспирирана од хип-хопот во САД и базирана на политички движења, музиката постана уметничко “возило“, кое патуваше низ светската популарност, што е сосем спротивно од претходната репутација на срамен андерграунд продукт на урбаната младина.