Fis-16 ta' Jannar 2009, Roderick Briffa iffirma kuntratt ta' ħames snin ma' Valletta matul it-tieqa trasferiment. Minkejja muskoli finanzjarja tal-klabb fil-futbol Malti, il-kampanja intemmet mingħajr; il-klabb ma rrnexxilhomx jirbħu t-titlu tal-Premier League Malti filwaqt li Hibernians saru ċ-ċampjins, li rebħu t-titolu b'vantaġġ ta' żewġ punti, imma forsi aktar diżappuntanti għal Briffa li kien tilef il-finali tal-Tazza Maltija mal-klabb preċedenti tiegħu Sliema Wanderers. Fl-istaġun debutt tiegħu ma' Valletta, Roderick għamel 12-il apparenza u skorja gowl.