Во 1937 година, заедно со сликарот Демос Бонини,Фелини ја отворил ""Фебо"" - продавница за портрети во Римини. Неговата прва хумористична статија се појавила во ""Разгледници за нашите читатели"", дел од риминскиот весник ""Доменика дел Кориере"". Со донесувањето одлука да работи како карикатурист и писател на вицеви, Фелини отпатувал за Фиренца во 1938 година, каде што го објавил својот прв стрип во неделникот ""420”. Неположувајќи го испитот од воена култура, Фелини матурирал во јули во 1938 година, откако го повторил испитот.