Kaasasutas aastal 2000 digiagentuuri OKIA, mis tegeleb digilahenduste strateegia, disaini ja arendamisega. Kaupo töötab seal strateegi ja kasutuskogemuse analüütikuna. On oma valdkonna huvilisi koondava Veebiklubi asutaja. Kuulub lisaks ühingusse Art Directors Club of Estonia. On kuulunud paljude erialakonkursside žüriidesse, ka rahvusvaheliselt.