Debutó na pantalla grande na película Poor Cow (1967), siguíu por The Raging Moon (1970), Figures in a Landscape (1970) y If... (1968) del direutor británicu Lindsay Anderson. Les sos actuaciones llamaron l'atención de Stanley Kubrick, que lo escoyó como'l protagonista de la so película La naranxa mecánica, que tuvo gran repercusión internacional. A pesar de ganase l'aclamación (foi postuláu como Meyor actor pol Círculu de críticos de cine de Nueva York) pol so papel como'l líder d'una cuadriella de vándalos con un fin de crítica escontra la sociedá, McDowell creó una caracterización tan inolvidable, que'l públicu tardó un llargu tiempu en dixebrar l'actor del personaxe.