Լին իր վրա զգաց 1942-1945 թթ Ճապոնական օկուպացիայի ծանր տարիները։ Պատերազմի ընթացքում նա սովորեց ճապոներեն և առաջին աշխատանքը գտավ աշխատել պապիկի ընկերոջ ընկերւթյունում՝ տեքստիլ ներկրող Շիմոդա ձեռնարկությունում։ Այնուհետ Լին աշխատանք գտավ, որտեղ նա գրանցում էր դաշնակիցների հաղորդագրությունները և փոխանցում ճապոնացիներին՝ Հոդոբու գրասենյակ (報道部 – Ճապոնիայի պրոպոգանդայի բաժանմունք). Պատերազմի ավարտին՝ դաշնակիցների ռադիոյին հետևելով, նա հասկացավ, որ Ճապոնիան տանուլ է տալիս պատերազմը և դաժան պատերազմ կհրահրի Սինգապուրում, ուստի Կեմերոնի բարձրավանդակում տնտեսություն ձեռք բերելու և ընտանիքի հետ այնտեղ տեղափոխվելու պլաններ է մշակում։ Սակայն, տեղեկանալով, որ իր գործերը գտնվում են անվտանգության բաժնում, Լին հրաժարվեց այդ պլաններից, հասկանալով, որ հակառակ դեպքում անհաղթահարելի դժվարությւնների կհանդիպի։ Պատերազմի ընթացքւմ Լին իր սեփական բիզնեսներն էր ձեռնարկել, որոնց թվում «Ստիկֆաս» սոսնձի արտադրությունը ։ Օկուպացիայի ժամանակ ճապոնացի պահակը Լիին հրամայեց միանալ չինացի առանձնացրած խմբին։ Կանխազգալով վտանգ, նա պահակից թույլտվություն խնդրեց շորերը վերցնելու համար տուն վերադառնալ․ և ճապոնացի պահակը համաձայնվեց։ Առանձնացված խմբին տարել էին ծովափ և գնդակահարել, որպես Սուկ Չինգ կոտորածի դրվագ: Օկուպացիան խորը հետք թողեց Լիի վրա։ Նա և մի շարք սինգապուրցի երիտասարդներ վճռականորեն որոշեցին թույլ չտալ ոչ ճապոնացիներին, ոչ բրիտանացիներին կառավարել իրենց երկրում։ Օկուպացիայի ընթացքում նրանք նաև սովորեցին դիմակայել բիրտ ուժին և քրեական տարրերին: Պատերազմից հետո, Անգլիայում սովորելու ընթացքում Լին ընկերացավ Դավիդ Վիդիքոմի հետ, ով Լեյբորիստական կուսակցությունից էր։ Նա մի քանի անգամ ընկերոջ հետ բեռնատարով պտտվում էր և հանդես էր գալիս հայտարրություններով։ Տեսնելով, ինչպես բրիտանացիները ձախողեցին Սինգապուրի պաշտպանությունը Ճապոնիայից և որոշ ժամանակ անցկացնելով Անգլիայում, Լին որոշեց որ Սինգապուրը պետք է կառավարվի ինքն իրենով։ Նա վերադարձավ Սինգապուր 1949 թվականին։ Նա նաև որոշեց ազատվել իր անգլիական Հարրի անունից, և պարզապես կրել Լի Կուան Յու անունը, չնայած մինչ կյանքի վերջ, հին ընկերները և անգլիացի բարեկամները նրան դիմում էին որպես Հարրի Լի։