Во 2008 година Бергкамп го заврши курсот по фудбалски тренер на Фудбалската Федерација на Холандија, задолжителна лиценца за професионални тренери за оние кои работат во Холандија. Тој го исполни својот стаж под закрилата на Марко ван Бастен во Ајакс. На 26 октомври 2008 година, Бергкамп беше назначен за асистент на Јохан Нескенс за новоформираната холандска Б репрезентација. За сезоната 2008-2009, Бергкамп се врати во Ајакс, но на тренеска позиција за младинскиот тим на Ајакс за деца до 12 години. Последователно по промоцијата на Франк де Бур за тренер на Ајакс во декември 2010 година, Бергкамп беше назначен асистент тренер на Фред Грим, кој е предводник на младинскиот погон на Ајакс за фудбалери до 19 години.