Cetera spelte i eit band kalla the Exceptions då han seint i 1967 vart rekruttert til eit anna band, Chicago Transit Authority, for å spele bass. Tidleg i 1970-åra hadde Chicago vorte eit av dei mest populære banda i AMerika med jazzrock-hittar som «Does Anybody Really Know What Time It Is?» og «Saturday in the Park», mange av dei med Cetera på vokal. I 1976 skreiv han den florlette balladen «If You Leave Me Now», og då denne nådde toppen av salslistene byrja Chicago å spele meir musikk i same softrock-stilen i åra som følgde. Det gjekk ikkje like bra med bandet mot slutten av tiåret, men i 1982 vendte Chicago attende til toppen av hitlistene med «Hard to Say I'm Sorry» og fleire store hittar, som «Hard Habit to Break» og «You're the Inspiration», følgde.