Caruana beda l-karriera tiegħu ma' Hibernians, u għamel id-debutt tiegħu matul l-istaġun 2003–04. Li għamel transizzjoni mat-tim taż-żgħażagħ għall-ewwel tim, huwa kien użat ftit biss bħala plejer, u kompla biex għamel dehra waħda biss matul l-istaġun, fejn ma Hibernians intemm fit-tielet pożizzjoni fil-Premier League Malti.