ב-1964 מונה אשכנזי לראש ענף המודיעין בחיל הים בדרגת סגן אלוף. מילא תפקיד זה תחת המפקדים יוחאי בן נון, שלמה אראל ואברהם בוצר. במהלך מלחמת ששת הימים ובמלחמת ההתשה. בתקופת שירותו של אשכנזי כראש המודיעין הימי הייתה קריטית להתפתחות האיומים ובנית הכח הימי מולם. נפתחו תחומים חדשים שבמרביתם יכולת המודיעין נבנתה תוך כדי מאבק. חלה מלחמת ששת הימים והמשיכה במלחמת ההתשה. ככלל הועמקו שיטות הפעולה והוקמה מערכת הבינה הרשתית. המערכת הצה""לית הכירה בחשיבות המוגברת של המודיעין הימי. ענף המודיעין הפך למחלקת המודיעין ובשנת 1968 קודם אשכנזי לדרגת אלוף משנה. הנושאים העיקריים שהעסיקו את המודיעין הימי היו: