Bu farw Madog ap Maredudd yn 1160, gan roi cyfle i Owain ymestyn ei ffiniau tua'r dwyrain eto. Yn 1163, gwnaeth gynhrair a Rhys ap Gruffudd, tywysog Deheubarth. Ymosododd Harri II eto yn 1163 a 1165. Ym 1164, ymunodd y Gymru rydd gyfan, sef teyrnasoedd Gwynedd, Powys a Deheubarth, ynghyd ag arglwyddi Cymreig Rhwng Gwy a Hafren, ag Owain Gwynedd yn ei ryfel dros gadw annibyniaeth Cymru yn erbyn Harri II. Ar ôl buddugoliaethau gan y Cymry yn ardal Tegeingl, paratôdd brenin Lloegr fyddin fawr i ymosod ar Gymru. Cynulliodd byddin y Saeson yn arglwyddiaeth Croesoswallt tra arosai'r Cymry yr ochr arall i'r Berwyn. Ceisiodd Harri II arwain ei fyddin i fyny Dyffryn Ceiriog gyda'r bwriad o groesi'r Berwyn a thorri'r llinell rhwng gogledd a de Cymru, ond roedd y tywydd yn ei erbyn. Glawiodd yn drwm a suddai ei farchogion ar eu meirch rhyfel trwm i'r llaid ac felly hefyd y milwyr traed. Roedd y Cymry yn aros eu cyfle. Ar ôl aros i'r Saeson gyrraedd man cyfyng a choediog yng Nghrogen ger Tregeiriog, ymosodasant ar golofnau blaen y fyddin Seisnig a'u dinistrio. Ffôdd gweddill y fyddin yn ôl i'r Gororau ac roedd ymgyrch brenin Lloegr ar ben. Cyfeirir at y frwydr fel Brwydr Crogen.