Spears voitti elokuussa The Ultimate Teen Choice Awards -palkinnon, jonka luovutti Miley Cyrus. Spears sai seitsemän ehdokkuutta vuoden 2009 MTV Video Music Awards -palkintogaalassa ja voitti 13. syyskuuta Womanizer-videostaan parhaan pop-musiikkivideon palkinnon. Spears ei konserttikiertuekiireidensä vuoksi päässyt paikalle vastaanottamaan palkintoaan. Vuoden 2009 lopulla Spears julkaisi toisen kokoelmansa The Singles Collectionin, joka sisälsi Spearsin kolmannen Billboard Hot 100 -singlelistan ykkössinglen, 3:n. Kokoelmalevyn lisäksi Spearsin tuotannosta julkaistiin myyntiin ”Ultimate Fan Box Set” -kokoelma, joka sisälsi Spearsin kaikki 29 singleä erikseen pakattuina. Kokoelman mukana tuli myös DVD, joka sisälsi kaikki Spearsin musiikkivideot aikajärjestyksessä. Spearsin Womanizer-kappale saavutti Grammy-ehdokkuuden parhaan tanssikappaleen kategoriassa joulukuussa 2009. Spears suunnitteli Limited edition -vaatemalliston Candie’s-merkille. Mallisto julkaistiin heinäkuussa 2010. Spears vieraili syksyllä 2010 yhdysvaltalaisessa Glee-televisiosarjassa. Kyseistä Britney/Brittany-jaksoa seurasi Yhdysvalloissa yli 13 miljoonaa ihmistä. Jakso oli ohjelman siihen mennessä toiseksi katsotuin.