A intención da banda cando asinou coa Ipecac era o lanzamento dunha triloxía de álbums a partir de 1999 con só meses de diferencia entre eles. O primeiro foi The Maggot co son máis tradicional de The Melvins. O seguinte, The Bootlicker é máis variado, lembrando ao álbum Stag. The Crybaby, editado no 2000, foi derradeiro disco da triloxía, tamén cun son variado e contando con varios convidados como integrantes das bandas Tool e Jesus Lizard e mesmo do propio Mike Patton. En The Crybaby atópase unha versión bastante fiel de ""Smells Like Teen Spirit"" de Nirvana. Aínda nese ano, o seu álbum Gluey Porch Treatments, descatalogado dende había anos, é reeditado nunha edición especial con varias cancións inéditas.