靖康元年，除職方員外郎。時議割三鎮以弭兵，命檜借禮部侍郎為割地使。還，拜殿中侍御史，遷左司諫。未幾，除御史中丞。閏十一月，汴京失守，金人掠二帝。二年，金人立張邦昌為楚，邦昌遺金書請還檜，不許。檜從二帝至燕山。會金主吳乞買以檜賜其弟撻懶為任用，撻懶攻山陽。建炎四年十月，檜與妻王氏自軍中航海歸。行在入見，拜禮部尚書。首奏所草與撻懶求和書，蓋檜在金庭首倡和議，故撻懶縱之使歸也。