Năm 17 tuổi, Russell lần đầu gặp mặt Alys Pearsall Smith, một tín đồ Quaker người Mỹ. Ông phải lòng cô Alys đạo đức với tâm hồn cao thượng, người có quan hệ với một số nhà hoạt động tôn giáo và giáo dục. Trái ý bà nội, ông đã cưới Alys vào tháng 12 năm 1894. Cuộc hôn nhân của họ bắt đầu tan vỡ vào năm 1902, khi Russell nhận ra rằng ông không còn yêu vợ; 19 năm sau họ li dị. Trong thời kỳ này, Russell đã có những cuộc tình say đắm (và thường là cùng lúc) với nhiều phụ nữ, trong đó có Công nương Ottoline Morrell và nghệ sĩ, Công nương Constance Malleson. Trong suốt những năm này, Alys mòn mỏi mong đợi ông và bà vẫn tiếp tục yêu Russell trong suốt phần đời còn lại.