1943年8月2日，肯尼迪的船参加了拦截一个日本船队的夜间攻击任务。在战斗中，他的PT-109艇被日本驱逐舰天雾号撞成两截后沉没，船上两人丧生，十一人落水，包括肯尼迪在内的六人抓住了漂在水面上的船壳，并将另外五名倖存者领回到漂浮的鱼雷艇残骸处。船上的工程师严重烧伤，因此肯尼迪不得不拽着他以抵御强劲的水流。当日14:00，在漂浮了九个小时之后，鱼雷艇残骸开始下沉，肯尼迪用牙咬着受伤艇员的救生衣带子，在经过5个小时之后终于游到了一块60多米宽的小岛上。由於该岛位於弗格森水道南部，是鱼雷艇的常用通道，因此，肯尼迪决定立即出发，以便打信号拦截船只等待救援。当时他已经36个小时没有休息。由於没有与任何船只相遇，他只能游回小岛。8月4日，肯尼迪与其他艇员一起游到附近的欧拉萨纳岛。8月5日，他与另外一名军官游到克罗斯岛。8月6日，艇员们被两名当地岛民发现，肯尼迪在椰壳上刻了一段话：“当地人知道位置，可以引路，十一人活着，需要小船。肯尼迪。” 托岛民带到鱼雷艇基地所在地伦多瓦岛。8月7日，岛民带回一封新西兰步兵中尉的回信，信中说：“我强烈建议你们跟这些当地人到我们这裡来，同时，我将用电台联系你们在伦多瓦岛的上级，然后著手設法如何去接你们剩下的艇员。”8月8日，肯尼迪到达新西兰人的驻地。在经历了七天艰苦逃生后，所有艇员在不到24小时里都被送到了伦多瓦岛接受治疗。肯尼迪在这一事件中表现出的勇气和决心使他成为了各大报纸的头条新闻人物，并先后获颁二战紫心勋章、亞洲-太平洋戰爭獎章、第二次世界大戰勝利獎章、海军及海军陆战队勋章等诸多奖章。后由於身体方面的原因，他于1944年初回到美国就医，其间在迈阿密鱼雷艇基地当教官。1945年3月1日，他的名字上了美国海军退役人员名单，仅仅几个月之后，日本就宣布投降，第二次世界大战结束。2002年5月一个由国家地理学会组织的探险队在所罗门群岛附近海域找到了疑似是PT-109艇的残骸。