लिवली द्वारा अब तक की सबसे अधिक प्रशंसित भूमिका द प्राइवेट लाइव्स ऑफ़ द पिप्पा ली (2009) में उनके द्वारा की गई सहायक भूमिका है, जिसमें उन्होंने मुख्य किरदार के युवा-संस्करण की भूमिका की है। ब्रिसबेन टाइम्स (BrisbaneTimes) के पॉल ब्य्र्नेस ने फिल्म में लिवली के प्रदर्शन को ""संवेदनात्मक"" बताया. फिल्म में कीनू रीव्स, विनोना राइडर और रॉबिन राइट पेन्न को भी अभिनीत किया गया है। इसे पहली बार टोरंटो अंतर्राष्ट्रीय फिल्म समारोह में दिखाया गया था और 27 नवम्बर को संयुक्त राज्य अमेरिका में सीमित रूप से इसके रिलीज की योजना है। 2010 में आने वाली चुक होगन के उपन्यास: प्रिंस ऑफ़ थीव्स पर आधारित फिल्म द टाउन के लिए, लिवली ने कफलिन क्रिस्टा के रूप में अपनी भूमिका के लिए अक्टूबर 2009 में दृश्य फिल्माने शुरू कर दिए थे। इस फिल्म में लिवली का किरदार जेम की बहिन और डफ की पुरानी प्रेमिका का है जो एक 19 महीने की बेटी शाइन की मां भी है। इस फिल्म में, बेन अफलेक को भी लिया गया है, फिल्म वर्तमान में निर्माणाधीन है एवं सितंबर 2010 में रिलीज होगी. मेरी क्लेयर के साथ एक साक्षात्कार में लिवली ने कहा था कि अभिनेत्री के रूप में उनके पेशे पर उने भरोसा नहीं है, इसीलिए वापसी पर विकल्प के तौर पर वो खुद की इंटीरियर डेकोरेटिंग फर्म खोलना चाहती हैं क्यूंकि उन्हें रंग, डिजाइन और परती सामान बहुत आकर्षित करते हैं। जनवरी 2010 में लिवली के सुपर हीरो फिल्म ग्रीन लेन्टर्न में करोल फेरिस की भूमिका में अभिनीत होने की घोषणा की गई जो 2011 में रिलीज होगी.