체력이 약했던 그는 운동회에 상을 타는 것을 부러워하여 매일 새벽에 남산을 뛰어갔다 오는 연습을 4개월간 반복하여 하다가 운동회에 500m 경주에서 2등으로 입상하기도 했다. 보성중학교 재학 중 사생대회에 그는 빅토르 위고의 레미제라블의 한글번역본 책표지의 장발장 그림을 모사하여 출품하고 제목을 귀향노인이라는 이름으로 제출하였다. 당시 최남선은 어느 잡지에 보성중학교의 이군의 귀향노인이라는 작품은 장발장을 연상케 한다는 논평을 낸 것을 이기붕은 후일 우연히 발견하였다. 보성중학교의 이사장이었던 손병희는 직접 학생들에게 여비를 주고 도보여행으로 경상북도 경주시까지 수학여행을 갔다. 그러나 그의 체력이 병약하여 학교 이사장인 손병희는 그를 경주여행에 데려가는 것을 주저하였으나 울면서 애걸하여 경주에 같이 가게 되었다. 대구까지 기차로 여행한 뒤 대구에서 내려 경주까지 도보로 걸어가게 되었는데 키가 크고 나이 많은 학생들은 발이 붓고 터지고 병이 나고 하였다. 안데리고 가겠다는 것을 떼를 써서 가게 된 그는 이를 악물고 끝까지 참고 따라갔다 한다.