Լին գերազանցությամբ ավարտել էր Քեմբրիջի համալսարանի Ֆիցվիլյամ քոլեջը կրկնակի մասնագիտությամբ՝ տնտեսագետ, իրավաբան։ 1950-ին նա դարձավ Միդլ Թեմպլ ընկերության իրավաբանը, որտեղ աշխատեց մինչև 1959 թվականը։ 1954 թվականին Լին համահիմնադրում է Ժողովրդական շարժում կուսակցությունը և ընտրվում գլխավոր քարտուղար։ Այդ պաշտոնը նա զբաղեցրեց մինչև 1992 թվականը, կուսակցությանն առաջնորդելով ութ անընդմեջ հաղթանակի։ Նա քարոզարշավ սկսեց Մեծ Բրիտանիայից պահանջելով հրաժարվել իր գաղութատիրական իշխանությունից, որը Բրիտանիան արեց 1963 թվականին, երբ Սինգապուրը միավորվեց Մալայայի, Սաբահի և Սարավակի հետ ձեւավորելով Մալազիայի Նոր Ֆեդերացիան։ Երկու տարի անց ռասայական վեճն ու քաղաքական լարվածությունը հանգեցրին Մալայզիայի Դաշնությունից Սինգապուրի անջատվելուն։ Խորհրդարանի ճնշող վերահսկողության ներքո, Լին և նրա կաբինետը ղեկավարեցին Սինգապուրի վերափոխումը՝ համեմատաբար թերզարգացած գաղութային բնական պաշարներից զուրկ երկրից, Ասիական տնտեսական հսկայի ։ Ընթացքում նա կերտեց ոչկոռուպցված արդյունավետ կառավարություն և քաղաքացիական ծառայություն։ Նրա վարած քաղաքականության շատ դրույթներ այժմ դասավանդվում են Լի Կուան Յուի հանրային կառավարման դպրոցում։