小田原之役起，三成以參軍從，傳檄而降佐竹義宣。秀吉喜，以兩萬眾付三成，使平武藏。遂領大谷吉繼、真田昌幸諸將圍館林，降之；復圍忍城，三攻而不能下。遂會諸將議曰：「《孫子》云：不戰而屈人之兵，善之善者也。又云：上兵伐謀。吾嘗隨關白圍備中松山，身見圍堤引水之法度。今天陰雨，此法合復用於是矣！」於是設賞格，命諸軍皆負版築堤，欲俟利根川水漲而灌城塞。方五日，堤成，凡二十八里。夜，暴雨，堤決，水激三成營壘，士卒物故者數百人。三成怒，欲復圍堤，忍城將成田氏數將兵出襲，堤卒不成。諸將皆苦怨。及小田原城下，成田氏乃降。秀吉使德川家康巡館林，家康觀三成故壕壘，顧左右而哂曰：「是城也，勢平蕩而遠河川，治部乃欲效關白水攻，是所謂不知權變者矣。」於是諸將皆輕三成。三成聞之甚愧，自是大恨家康。