Sovjetunionen tvang Estland til å tillate opprettelsen av militærbaser i oktober 1939 som følge av de hemmelige tilleggene til Molotov–Ribbentrop-pakten med Tyskland. I juni 1940 ble landet fullstendig okkupert, og Sovjetunionen tok full kontroll over styret. Ved «valget» samme år fikk kommunistene flertall i Riksdagen, som anmodet om at landet måtte bli opptatt i Sovjetunionen som Estiske SSR. Det skjedde formelt i august 1940, men anneksjonen ble ikke anerkjent av andre stater enn Tyskland og dets allierte. Estland hadde en fullt akkreditert ""diplomatic mission"" i New York mens landet var under sovjetisk kontroll. Mange politikere, militære og intellektuelle ble henrettet eller deportert.I 1941 kom Estland under tysk okkupasjon da Tyskland angrep Sovjetunionen. Sovjetiske styrker gjenerobret landet i 1944. Terrorpolitikken ble gjenopptatt med deportasjoner og tvangskollektivisering. Forholdene bedret seg gradvis etter Stalins død. Takket være naboskapet til Finland og adgangen til å ta inn finsk fjernsyn ble Estland den av sovjetrepublikkenen som ble sterkest påvirket av vestlige verdier og vestlig kultur. Under det sovjetiske «tøværet» med glasnost og perestrojka vokste det fram en politisk bevegelse for nasjonal selvstendighet. Sovjetunionens sammenbrudd gjorde løsrivelsen mulig. Jordbruket i Estland var tidligere organisert i omkring 600 store gods med føydale trekk. Under sovjetisk styre ble jorbruket drevet innenfor 150 kolkhoser (kollektivbruk) og 160 sovkhoser (statlige jorbruksbedrifter). Omkring 80.000 estere, såkalte kulakker, ble deportert til Sibir i 1949 for å bryte motstanden mot kollektiviseringen av landbruket.Den sovjetiske okkupasjonen av Estland varte til 20. august 1991. De siste tidligere sovjetiske troppene forlot Estland 31. august 1994.