Pari vuotta Mickey Mouse Clubin päättymisen jälkeen Spears nauhoitti oman demonsa ja saavutti levytyssopimuksen Jive Recordsin kanssa. Hänen debyyttialbuminsa …Baby One More Time ilmestyi vuonna 1999, ja se sai kaksi Grammy-ehdokkuutta vuonna 2000. Albumi rikkoi Yhdysvalloissa kaksi ennätystä: Spearsista tuli nuorin artisti, joka debytoi Billboardin Hot 100 -albumilistan kärjessä ja nuorin, jolla on ollut samanaikaisesti listaykkönen sekä Billboardin albumi- että singlelistalla. Albumia myytiin 28 miljoonaa kappaletta maailmanlaajuisesti, ja 14-kertaisella platinasertifikoinnillaan se ylsi maailman kaikkien aikojen 50 myydyimmän levyn joukkoon.lähde? Albumin menestyessä Spears aloitti ensimmäisen kiertueensa …Baby One More Time Tourin. Seuraavana vuonna hän sai neljä Billboard-palkintoa. Spearsia verrattiin paljon samoihin aikoihin pinnalle nouseisiin Jessica Simpsoniin ja Christina Aguileraan.