Перад самай вайной С. Кастравіцкі пасяліўся ў Вільні. Пасьля верасьнёўскай кампаніі спачатку хаваўся ў Вільні, а пад канец 1939 прыбыў у Варшаву, удзельнічаў у кансьпірацыйных вайсковых арганізацыях. У канцы 1940 стаў членам Партыі беларускіх нацыяналістаў (ПБС), таксама супрацоўнічаў з СУБ-АК.