Më 28 Shkurt 2009, Kroos zhvilloi paraqitjen e parë me klubin si një zëvëndësues në humbjen 1–0 kundër Hannover 96. Më 12 prill, ai luajti ndeshjen e parë si titullar në Bundesligë me Leverkusenin, duke assistuar golin e vetëm të skuadrës në barazimin 1–1 kundër SV Werder Bremen. Gjashtë ditë më vonë, ai shënoi golin e parë në Bundesligë në humbjen 2–1 kundër VfL Wolfsburg.