Gates juga mendapat reputasi yang tidak baik untuk caranya berdagang. Satu contoh ialah MS-DOS. Pada akhir dasawarsa 1970, IBM berencana untuk memasuki pasaran komputer personal dengan komputer personal IBM, yang diterbitkan pada 1981. IBM memerlukan sistem operasi untuk komputernya, yang direncanakan dapat mencakup dan mengelola arkitektur 16-bit oleh keluarga chip x86 Intel. Setelah berunding dengan sebuah perusahaan lain (Perusahaan Digital Research di California), IBM bertanya kepada Microsoft. Tanpa memberitahu tentang ikatan mereka dengan IBM, eksekutif-eksekutif Microsoft membeli sebuah system operasi x86 dari perusahaan Seattle Computer seharga $50,000. (Ada kemungkinan Microsoft dilarang IBM untuk memberitahukan tentang ikatannya kepada orang awam) Microsoft kemudian melisensikan sistem operasi ini ke IBM (yang menerbitkannya dengan nama PC-DOS) dan bekerja dengan perusahaan komputer untuk menerbitkannya dengan nama MS-DOS, pada setiap system komputer yang dijual.