राजीव गांंधी पंतप्रधान असताना ते त्यांचे प्रधान सचिव झाले. त्यानंतर राजीव गांधींचा पराभव झाल्यावर विश्वनाथप्रताप सिंग पंतप्रधान झाले. देशमुखांवर त्यांचा इतका विश्वास की त्यांनी देशमुखांनाच काम करण्याचा आग्रह केला. वेगळ्या पक्षांच्या दोन पंतप्रधानांनी एकाच सचिवाची सेवा घेण्याचा स्वातंत्र्यानंतरचा हा एकमेव प्रसंग होता.