همچنین مورینیو قهرمانی جام حذفی (۲۰۰۷) و جام اتحادیه (۲۰۰۵ و ۲۰۰۷) را به افتخارات باشگاه اضافه کرد. در سپتامبر ۲۰۰۷ آورام گرانت جایگزین مورینیو شد. در همان فصل چلسی برای اولین بار به فینال لیگ قهرمانان اروپا صعود کرد اما در ضربات پنالتی، بازی را به تیم منچستر یونایتد واگذار کرد، در پی این نتیجه گرانت اخراج شد.مربی بعدی فیلیپه اسکولاری بود که در ژوئیه ۲۰۰۸ به چلسی پیوست. اسکولاری نیز به دلیل نتایج ضعیف تیمی از کار برکنار شد. گاس هیدینگ مربی هلندی به عنوان سرمربی جدید باشگاه چلسی انتخاب شد و توانست این تیم را در سال ۲۰۰۹ قهرمان جام حذفی فوتبال انگلیس کند. اما مربی سابق باشگاه آث میلان کارلو آنچلوتی به عنوان مربی جدید باشگاه چلسی برگزیده شد. وی در اولین فصل حضورش موفق به کسب قهرمانی در لیگ برتر انگلیس و جام حذفی فوتبال انگلیس موسوم به دوگانه انگلیس شد. آنجلوتی در ماه مه ۲۰۱۱ از چلسی جدا شد و آندره ویلاس-بوآس مربی سابق تیم پورتو جایگزین وی شد.آندره ویلاس-بوآس که با قراردادی ۱۵ میلیون یورویی (۱۳٬۳ میلیون پوند) در ژوئن ۲۰۱۱ به عنوان سرمربی باشگاه چلسی انتخاب شده بود در ۴ مارس ۲۰۱۲ به دلایل نتایج ضعیف از کار برکنار شد. پس از برکناری ویلاس بوآس، روبرتو دی ماتئو که به عنوان دستیار در باشگاه چلسی فعالیت می‌کرد به صورت موقت سرمربی تیم شد. دی ماتئو توانست چلسی را به مقام قهرمانی جام حذفی فوتبال انگلستان ۲۰۱۲ و همچنین برای اولین بار به قهرمانی لیگ قهرمانان اروپا ۲۰۱۲ با نتیجه ۴ بر ۳ در ضربات پنالتی مقابل بایرن مونیخ برساند. با این حال در فصل ۲۰۱۲–۲۰۱۳، باخت سه بر هیچ چلسی مقابل یوونتوس در جام قهرمانان اروپا باعث اخراج وی شد و سرمربی‌گری این تیم تا پایان فصل به رافائل بنیتز رسید. تنها موفقیت باشگاه چلسی به همراه بنیتز قهرمانی در لیگ اروپا ۲۰۱۳ با نتیجه دو بر یک مقابل تیم بنفیکا بود.