Leinon runokokeilut alkoivat jo kouluvuosina. Ensimmäisen runonsa hän sai julkisuuteen 12-vuotiaana, kun Kajaanin linna ilmestyi Hämeen Sanomissa syksyllä 1890 lehden päätoimittajan Oskar Lönnbohmin myötävaikutuksella. Hämeenlinnan lyseon toverikunnan käsin kirjoitettuun Vasama-lehteen kirjoitettuja runoja ilmestyi myöhemmin uusina versioina Leinon ensimmäisessä runokokoelmassa Maaliskuun lauluja (1896). Hämeenlinnan kouluvuosina Leino kartutti tietojaan maailmankirjallisuudesta. Antiikin kirjailijat tulivat tutuiksi latinan tunneilla. Hän oppi lukemaan alkukielillä myös saksan- ja ranskankielisiä tekstejä – Heinrich Heinea, Friedrich Nietzscheä, Émile Zolaa, Guy de Maupassantia. Leino aloitti uran maailmankirjallisuuden suomentajana Runebergin Kuningas Fjalarilla, jonka SKS julkaisi 1894.