Heartless הוא שיר של אמן ההיפ הופ האמריקאי, קניה ווסט, מתוך אלבום הסטודיו הרביעי שלו, 808s & Heartbreak. זהו הסינגל השני מהאלבום שיצא לאור 20 ימים לפני צאתו. עם צאתו הגיע למקום ה-4 במצעד הבילבורד הוט 100, ובשיאו למקום ה-2 במצעד זה, בזמן שהגיע למקום הראשון במצעד שירי הראפ הלוהטים. בוצעו גרסאות כיסוי רבות לשיר, בעיקר על ידי דה פריי, להקת הרוק שמקורה בדנוור, וקריס אלן, זוכה העונה השמינית של אמריקן איידול. Heartless הוא אחד מהסינגלים הנמכרים בכל הזמנים, כשמכר מעל 3,000,000 עותקים דיגיטליים חוקיים בארצות הברית בשנת 2009, ומעל 5,500,000 עותקים ברחבי העולם.