Pine ludis en la komedio La princidinaj taglibroj 2 (2004) de la reĝisoro Garry Marshall kun la kolegaj aktoroj Anne Hathaway, Julie Andrews kaj Hector Elizondo. En la filmo Konfeso (2005) li transprenis unu el la ĉefaj roloj; lia patro Robert Pine videblas en kroma rolo. En la komedio Feliĉe kisita (2006) li kune kun Lindsay Lohan havis la ĉefajn rolojn.