Raga ni mchezo uliokatika mila ya shule hii na inasehemu kubwa katika shule hii tangu ilipoanzishwa mwaka wa 1949. Kitambo mchezo huu (pamoja na shule) ulikuwa umehifadhiwa ya wazungu. Tangu wakati huo Lenana imekuwa mmojawapo ya shule nne raga zinazocheza mchezo wa raga wa hali ya juu kwani , [3] imeweza kushinda mataji mengi, vikombe vingi, na kuwa timu ya shule ya upili pekee kuweza kushinda mashindano katika ngazi ya klabu (tazama Eric Shirley Shield 1977). Lenana huwakilishwa katika mashindano ya raga baina ya shule zingine za upili- Kombe la Prescott, Damu Pevu Shield, mashindano ya taga ya Taifa, sherehe ya raga ya Blackrock na mashindano mengine yote ya wazi. Lenana pia imekuwa mwenyeji wa shindano la raga la wachezaji saba kila upande la ukumbusho wa John Andrews, katika heshima ya mwanafunzi huyo wa zamani. Wanafunzi wengi wa zamani wameweza kuwakilisha nchi ya Kenya kwa kuchezea timu ya taifa katika mashindano ya kimataifa na vilevile kama taaluma yao katika nchi za nje. Timu hiyo inajulikana kama 'Mean Maroon' na huvalia jesi nyekundu lenye waridi nyeupe katika mechi za nyumbani. Mengi kuhusu timu ya raga inapatikana hapa.