בשנת 1997 חתמה ספירס חוזה הקלטות עם חברת התקליטים ג'ייב רקורדס והוציאה את אלבום הבכורה שלה Baby One More Time, בינואר 1999. האלבום הגיע למקום הראשון בבילבורד ומכר 26 מיליוני עותקים ברחבי העולם.