Toukokuussa 2015 Jonathan Levine, Ted Melfi, Jason Moore, John Francis Daley, Jonathan Goldstein ja Jared Hess olivat harkinnassa elokuvan ohjaajaksi. Butterfield, Holland, Judah Lewis, Matthew Lintz, Charlie Plummer ja Charlie Rowe osallistuivat koekuvaksiin Tony Starkia / Rautamiestä näyttelevän Robert Downey Jr.:n kanssa. Kesäkuun 2015 alssa, Levine ja Melfi olivat vahvimmat ehdokkaat ohjaajaksi, Daleyn, Goldsteinin, ja Jon Wattsin ollessa myös harkittuina, sekä Hollandin ja Rowen osallistuessa koekuvaksiin Downeyn kanssa vielä toisenkin kerran. Holland osallistui koekuvauksiin vielä Steve Rogersia / Kapteeni Amerikkaa näyttelevän Chris Evansin kanssa. 23. kesäkuuta Marvel ja Sony vahvistivat virallisesti Hollandin valinnan Hämähäkkimiehen näyttelijäksi sekä Wattsin valinnan ohjaajaksi. Russon veljekset olivat melko äänekkäitä sitä ""kenet halusivat rooliin"", koska hahmo todella esiintyisi ensin Civil Warissa, jolloin Peter Parkerin ikää lähellä oleva näyttelijä joutuisi eriytymään aiemmista näyttelijöistä. He ylistivät myös Hollandin tanssi- ja voimistelutaustaa. Watts oli läsnä Civil Warin kuvauspaikalla Hämähäkkimiehen kohtauksia kuvattaessa nähdäkseen ""mitä he sillä tekisivät, ja mihin hahmo aikanaan menisi"", sekä antamaan muita ideoita. Watts kommentoi MCU.hun liittymistä ja elokuvan ohjaamista sanomalla, ""Olin todella innoissani siitä, koska muut elokuvat näyttäneet jotain mitä kuvailisin Marvelin maailman kattohuoneistoksi, joka on kuin Thor, Rautamies, tiedtähän, miljardööri-playboy ja kaikki ne jutut. Mutta hienoa on se, että Hämähäkkimies on tavallinen poika ja hänen tarinansa näyttää katutasolla millaista on elää maailmassa, jossa Kostajat ovat olemassa"".