বেইলি তাঁর সমগ্র খেলোয়াড়ী জীবনে ইংল্যান্ডের পক্ষ হয়ে চারটি টেস্ট ও চারটি একদিনের আন্তর্জাতিকে অংশগ্রহণ করেছেন। ১৯৮৮ সালে দুর্ধর্ষ ওয়েস্ট ইন্ডিজ ক্রিকেট দলের বিপক্ষে টেস্ট অভিষেক ঘটে রব বেইলির। এরপর শীতকালে ভারত সফরের জন্য নির্বাচিত হলেও রাজনৈতিক কারণে সফরটি বাতিল হয়ে যায়। তিনিসহ বেশ কয়েকজন ইংল্যান্ডের খেলোয়াড় দক্ষিণ আফ্রিকার সাথে ক্রীড়া সম্পর্ক বজায় রাখেন। ১৯৮৯ সালে দক্ষিণ আফ্রিকায় বিদ্রোহী দলের সফরে ইংল্যান্ডের পক্ষে বিশেষভাবে নির্বাচিত হন তিনি। ১৯৮৯ মৌসুমের শুরুতে তাঁর দূর্বল ক্রীড়াশৈলী চোখে পড়ে। তা স্বত্ত্বেও ১৯৮৯-৯০ মৌসুমে ওয়েস্ট ইন্ডিজ সফর থেকে তাঁকে দলে নেয়া হয়। সিরিজের তৃতীয় ও তাঁর প্রথম খেলায় উভয় ইনিংসেই তিনি শূন্য রান পান। অ্যান্টিগুয়ায় অনুষ্ঠিত চতুর্থ টেস্টে ওয়েস্ট ইন্ডিজের অধিনায়ক ভিভ রিচার্ডসের অখেলোয়াড়সুলভ আউটের আবেদনে তিনি তাঁর সর্বোচ্চ ৪২ রানের ইনিংস করেন। তাঁর অংশগ্রহণকৃত ছয় ইনিংসের মধ্যে একটিতে অর্ধ-শতক রানের কোটা অতিক্রম করতে পারেননি।