El xe nat a Villalba, in provinçia de Caltanissetta. El pare el xera un agricoltore mentre i soi fradełi, Giovanni e Giuseppe, i xera entrambi preti. Diversamente dai fratełi, Calogero no el ghà finìo le elementari rimanendo un semi-analfabeta. El xera a longo soto la protezion de Francesco Paolo Varsallona, considerà un omo d'onore con qualche conto in sospeso con la giustizia. Co Varsallona el veniva arestà intel 1903, el giovane Calogero el xera già molto conosiù ""intel giro"" e el xera, dopo poco, condanà a 20 ani par frode, coruzion e diversi omicidi ma scagionà grazie a l'intervento de alcuni amici che i ofriva solidi alibi.