ווטרסטון למד באוניברסיטת ייל. לאחר לימודיו הוא שיחק כהמלט וכבנדיקט במהומה רבה על לא דבר. הוא שיחק בסרטים בהם חנה ואחיותיה של וודי אלן, וזכה בפרס גלובוס הזהב ב-1993. ווטרסטון שיחק את הנשיא אברהם לינקולן במספר הזדמנויות. הוא החל להופיע בסדרת הטלוויזיה חוק וסדר בעונה החמישית שלה, כשהחליף את מייקל מוריארטי.