Danmarks historiske tilknytning til Estland er bakgrunnen for myten om opphavet til det danske flagget Dannebrog. Ifølge myten skal Dannebrog ha dalt fra himmelen under slaget ved Felin i Estland under korstoget som kong Valdemar II ledet mot de hedenske esterne. Danskene var nær ved å lide nederlag da flagget mirakuløst dalte ned og ga dem nytt mot og seier. Forskjellig versjoner tidfester hendelsen enten til 1207 eller til 1219, og slagstedet sies også å være Lyndanisse.I 1625 kom hele Fastlands-Estland under svensk herredømme. Svenskene beholdt den administrative inndelingen i to provinser. Estland var betegnelsen på kyststripen i nord langs Finskebukta, mens Livland i sør også omfattet deler av det nåværende Latvia. Denne inndelingen besto til inn på 1900-tallet. Kong Gustav II Adolf tvang den tyske adelen til å gi bøndene større frihet, og opprettet et trykkeri og et (tyskspråklig) universitet i Tartu (tidligere Dorpat) i 1632.