در سال ۱۹۳۰ فیلم بازی بزرگ با مضمونی فوتبالی ساخته شده که در آن جک کوک بازیکن سابق باشگاه چلسی و بازیکن آن زمان باشگاه میلوال به بازی پرداخته‌است. این بازیکن در صحنه‌های مختلفی از این فیلم مانند سکانس‌هایی که در ورزشگاه استمفورد بریج ساخته شده‌است حضور پیدا کرده، همچنین اندرو ویلسون، جورج میلس و سام میلینگتون به عنوان بازیگر مهمان نیز در این فیلم حضور داشته‌اند. به دلیل سوابق منفی هواداران باشگاه چلسی در زمینه خشونت‌های فوتبالی در فیلم‌هایی همانند کارخانه فوتبال به این موضوع پرداخته شده‌است.چلسی تا دهه ۱۹۵۰ رابطه نزدیکی با سالن‌های موسیقی داشت و بازیکنانی مانند جورج روبی در زمینه موسیقی نیز فعال بودند.تک آهنگ «آبی رنگ است» که برای فینال جام حذفی ۱۹۷۲ انگلستان با صدای تمامی بازیکنان تیم چلسی ساخته شده‌بود توانست در رتبه پنجم موسیقی‌های سال این کشور قرار بگیرد. بعدها آهنگ «سفید رنگ است» با اقتباس از این آهنگ برای تیم ونکوور ویت‌کاپس ساخته شده‌است.