Το 1999 της προσφέρθηκε ο ρόλο της Άντζελα στη βραβευμένη με Όσκαρ ταινία American Beauty, αλλά τον απέρριψε, επειδή δεν ήθελε να εμφανιστεί στις σεξουαλικές σκηνές της ταινίας ή να φιλήσει τον Κέβιν Σπέισι. Την ίδια χρονιά έπαιξε μαζί με την Μισέλ Γουίλιαμς στo Dick και στη δραματική ταινία της Σοφία Κόπολα Αυτόχειρες Παρθένοι (The Virgin Suicides). To 2000, υποδύθηκε την Τόρανς Σίπμαν, την αρχηγό μιας ομάδα τσιρλίντερ στην ταινία Ο Πυρετός της Νίκης (Bring It On). Η ταινία έλαβε μικτές κριτικές αλλά σκόραρε πάνω από 90 εκ. δολάρια παγκοσμίως. Την επόμενη χρονιά πρωταγωνίστησε στις ταινίες Get Over It, Όμορφη/Τρέλα (Crazy/Beautiful) και The Cat's Meow.