Wara t-tluq ta' Carlo Ancelotti minn ma' Milan biex issir kowċ ta' Chelsea FC fl-aħħar ta' Mejju 2009, Leonardo kien imsemmi kowċ ta' Milan minkejja li kellu neqsin il-kwalifiki meħtieġa (hu kien stabbilit biex jattendi kors tal-kowċing mill-UEFA f'Ġunju 2009). Madankollu, huwa kien eżentat milli jeħtieġ il-liċenzja professjonali tal-UEFA, li hija mandatorja għall-kowċis tas-Serie A , filwaqt hu kien eks rebbieħ tat-Tazza tad-Dinja bħala plejer. Leonardo ma ħela ebda żmien meta ddikjara li ried lit-tim tiegħu biex jilgħab futbol attraenti, ukoll nvoka l-isem tal-parrinu qadim tiegħu, Telê Santana.