1958 eß e noh St. Louis jetrocke un hät met döm Oliver Sain zosamme dat Plaate Läijbel Bobbin opjebowt. Di hatte zom Bäijshpill och Albert King unger fodraach. 1961 jingk hä bäij Checker. Dat woo enen Afflääjer vun Chess Records. En de nääxte nüng Joohre hät hä dann övver hundott Stöcke opjenumme wofun e paa unger de Top-Ten-Hiz koome. De Plaat „Who's Cheating Who?“ wood sujaa Nummer Äijn en de Rhythm & Blues Charts. Em Johr 1971 es Little Milton dann noh Stax jewääßelt. Hä hät do och singe Shtil jewääßeldt un mieh met Siggeinstromänte jemaat, di mem Boore jeshpellt wäde, un met de Memphis Horns, un met ""Big"" Joe Turner, un met Willie ""Too Big"" Hall zosamme jeshpillt.