Masterson frecuentemente ye DJ en clubes de Los Angeles, sol nome de DJ Mom Jeans, enantes como DJ Donkey Punch. Tocó mientres 2 hores nel festival Lollapalooza del 2008 en Chicago. Amás foi co-anfitrión xuntu a Brent Bolthouse d'un programa de radiu tituláu Feel My Heat en Los Angeles. El programa foi atayáu n'ochobre del 2008. Masterson actuó con Bijou Phillips, la so novia na vida real, nel drama The Bridge to Nowhere del 2009.