ബന്യന്റെ തുടർന്നുള്ള ജീവിതം, തനിക്കു കിട്ടിയെന്ന് അദ്ദേഹം വിശ്വസിച്ച കൃപയുടെ കഥ പറയാനും അതിന്റെ വഴിയിലേക്ക് മറ്റുള്ളവരെ നയിക്കാനുമാണ് നീക്കിവച്ചത്. അദ്ദേഹം സുവിശേഷപ്രസംഗങ്ങൾക്കായി നിരന്തരമായ യാത്രകളിൽ മുഴുകി. വശ്യവാചിയായിരുന്ന ബന്യന്റെ ഖ്യാതി ക്രമേണ നാടാകെ പരന്നെങ്കിലും, അധികാരസ്ഥാനങ്ങളിൽ നിന്നുള്ള എതിർപ്പ് അദ്ദേഹത്തെ അലട്ടി. അനുമതി (Licence) ഇല്ലാതെ പ്രസംഗിച്ചതിനു അദ്ദേഹം ഒന്നിലേറെ തവണ അറസ്റ്റു ചെയ്യപ്പെടുകയും തടവുശിക്ഷക്കു വിധിക്കപ്പെടുകയും ചെയ്തു. പ്രസംഗിക്കുന്നതിൽ നിന്ന് ഒഴിഞ്ഞുനിൽക്കാമെന്ന് ഉറപ്പു കൊടുക്കാൻ വിസമ്മതിക്കുകയാൽ, 1660-ലെ അറസ്റ്റിനെ തുടർന്ന് ഏതാണ്ട് 12 വർഷത്തോളം ബന്യന് തടവിൽ കഴിയേണ്ടി വന്നു. അതിനു മുൻപു തന്നെ കാഴ്ചശക്തിയില്ലാതെ ജനിച്ച മകൾ മേരി അടക്കം നാലു ‍കുട്ടികല്ക്ക് ജന്മം നൽകിയ അദ്ദേഹത്തിന്റെ ആദ്യഭാര്യ മരിച്ചിരുന്നു. ജയിൽശിക്ഷകൾക്കിടയിലെ ഒരു ഇട‌വേളയിൽ വീണ്ടും വിവാഹം കഴിച്ചു. എലിസബത്ത് എന്നായിരുന്നു രണ്ടാം ഭാര്യയുടെ പേര്. ബന്യന് രണ്ടു മക്കൾ കൂടി ഉണ്ടായി. 1672-ൽ ചാൾസ് രണ്ടാമൻ രാജാവിന്റെ മതസ്വാതന്ത്ര്യപ്രഖ്യാപനം (Declaration of religious indulgence) അനുസരിച്ച് ജയിൽ‌വിമുക്തനായ ബന്യൻ, 1674-ൽ ആ പ്രഖ്യാപനം പിൻ‌വലിക്കപ്പെട്ടതിനെ തുടർന്ന് വീണ്ടും അറസ്റ്റിലായി. ഇത്തവണ ജയിൽ വാസം ആറു മാസമേ നീണ്ടുള്ളു.