Brown alijifunza kuimba na kucheza akiwa na umri mdogo, mara nyingi akimtaja Michael Jackson kama mwimbaji aliyemtia moyo. Kisha alianza kuimba katika kwaya ya kanisa lake na katika maonyesho kadhaa ya kuonyesha talanta mtaani. Wakati mmoja alipokuwa akiiga wimbo wa Usher, mama yake walitambua talanta yake na wakaanza kutafuta fursa ya rekodi. Wakati uo huo, Brown alikuwa amepitia mambo kadhaa binafsi. Ndoa ya wazazi wake ilikuwa tayari imevunjika, na alisema mpenzi wa mama yake alimwogofya kila wakati, kutokana na dhuluma mama yake aliyovumilia kutoka kwa mpenzi huyo.