देहरादूनको स्थापना १६९९ मा भएको थियो । भनिन्छ सिखहरूका गुरु रामराय किरतपुर पंजाबबाट आएर यहाँ बसेका थिए । मुगल सम्राट औरंगजेबले उनलाई केही गाउँ टिहरी नरेशबाट दानमा दिलाई दिएका थिए । यहाँ उनले १६९९ ई. मा मुगल मकबराहरूसँग मिल्दो-जुल्दो मन्दिर पनि बनाउन लगाए जो आजसम्म प्रसिद्ध छ । शायद गुरुको डेरा यस उपत्यकामा भएका कारणले नै यस स्थानको नाम देहरादून भएको हुनसक्छ । यसका अतिरिक्त एक अत्यन्त प्राचीन किंवदन्तीको अनुसार देहरादूनको नाम पहिले द्रोणनगर भनिन्थ्यो । पाण्डव र कौरवहरूको गुरु द्रोणाचार्यले यस स्थानमा आफ्नो तपोभूमि बनाएका थिए र उनैको नाममा यस नगरको नामकरण भएको थियो । एक अन्य किंवदन्तीका अनुसार द्रोणपत्रको औषधी हनुमानजीले लक्ष्मणलाई शक्तिबाण लाग्दा लंकामा लिएर गएका थिए, त्यो देहरादूनमा थियो, तर वाल्मीकि रामायणमा यस पर्वतलाई महोदय भनिएको छ ।