Si Papa Pío II na ipinanganak na Enea Silvio Bartolomeo Piccolomini (Latin Aeneas Silvius Bartholomeus; 18 Oktubre 1405 – 14 Agosto 1464) ang Papa ng Simbahang Katoliko Romano mula 19 Agosto 1458 hanggang sa kanyang kamatayan noong 1464. Si Pío II ay ipinanganak sa Corsignanon sa teritoryong Siena ng isang maharlika ngunit nabulok na pamilya. Ang kanyang pinakamahaba at tumagal na akda ang kuwento ng kanyang buhay na Commentaries na tanging autobiograpiya na kailanman isinulat ng isang naghaharing Papa. Siya ay kilala rin para sa kanyang mga kasulatang erotiko bago maging Papa,