אשכנזי השתתף בסיוע להורדת העולים אניית המעפילים שבתאי לוז'ינסקי, הגיעה לחוף ניצנים ב-12 במרץ 1947. הים היה סוער מפקד האניה דוד מימון העלה אותה על החוף. את המרחק שנותר כ-120 מטר נקשר חבל והמעפילים עברו בעזרת אנשי הפל""ים ואנשים מיישובי הסביבה. כשהעיר היום גילו הבריטים את פעולת ההורדה וכיתרו את השטח כאשר רק חלק מהמעפילים. הארץ ישראלים שרפו מאת תעודות הזהות ויחד עם המעפילים הזדהו כ""יהודים מארץ ישראל"". אשכנזי היה בין 700 העצורים שהוסעו לנמל חיפה. אשכנזי וחבריו, הפגינו התנגדות לכל דרישה בריטית. הוא הועמס בכוח, על ידי 3 חיילים בריטיים, על אניית הגירוש 'אמפייר רייול' שלקחה אותם למחנות המעצר בקפריסין. גם באנייה הפגינו התנגדות והבריטים הפעילו עליהם גז מדמיע כדי שיצאו מהתאים.