Trollip is in 1999 tot die Oos-Kaapse wetgewer verkies nadat hy van 1995 as munisipale raadslid in die Amathole-distriksmunisipaliteit gedien het. Hy het in 2002 provinsiale leier geword toe hy die voormalige Nasionale Party provinsiale leier, Tertius Delport, naelskraap verslaan het. Trollip, se oupa, ook Athol Trollip, was parlementslid vir die Verenigde Party vir Port Elizabeth-Sentraal in die 1950's en sy vader, Douglas, was 'n afdelingsraadslid van die Smaldeel-afdelingsraad.