Το 469 π.Χ. εμφανίσθηκε η πρώτη δυσαρέσκεια μέλους της συμμαχίας. Η Νάξος, το ισχυρότερο νησί των Κυκλάδων, αποστάτησε. Οι λόγοι είναι άγνωστοι ως τώρα. Η Νάξος είχε, όπως και η Κάρυστος, δυνατό αριστοκρατικό κόμμα το οποίο οι Αθηναίοι δεν εμπιστεύονταν. Επίσης είχε παραβιαστεί ο όρκος της συμμαχίας και υπήρχε κίνδυνος ρήγματος της συμμαχίας. Ο Κίμων λοιπόν έδρασε σαν «αστυνόμος» της συμμαχίας, η Νάξος πολιορκήθηκε, συνθηκολόγησε και υποχρεώθηκε να περάσει στην τάξη των υποτελών συμμάχων, με βαρύτερο «φόρο».