H. Stauntonui buvo beveik 20 metų, kai jis susipažino su šachmatų pradmenimis. Ir tik apie 1835–1836 m., kai atvyksta gyventi į Londoną, kai jau buvo 26 metai, susižavi šachmatais. Jis tuo metu prenumeruoja Dž. Volkerio leidžiamus Aleksandro Makdonelio Londone žaistų šachmatų partijų rinkinius. Jo lygis tada dar nebuvo aukštas: jis pats vėliau pasakojo, kad tuo laiku stipriausi žaidėjai, kuriuos jis matydavo Londone: Seint Amanas ir Džordžas Volkeris, būtų galėję duoti jam bokštą forų, ir jis būtų jiems pralaimėjęs. Bet jis greitai progresavo. Jam padėjo pastovi praktika visur, kur tik Londone buvo žaidžiama šachmatais: