Alkuvuonna 2001 Spears teki usean miljoonan Yhdysvaltain dollarin sopimuksen virvoitusjuomayhtiö Pepsin kanssa. Spears julkaisi myös toisen kirjansa, A Mother's Gift -romaanin, jonka hän kirjoitti yhdessä äitinsä kanssa. Spears esiintyi kolmannen kerran MTV Video Music Awards -palkintogaalassa esittäen kappaleen ”I’m a Slave 4 U”. Hän herätti eläinsuojelujärjestö PETAn huomion käyttämällä esityksessään elävää pytonkäärmettä.