Rugadh Epstein i Learpholl, Sasana sa bhliain 1934. Bhí siopa troscáin ag a thuismitheoirí Harry agus Malka, áit ina cheannaigh teaghlach Paul McCartney pianó lá amháin. Chuaigh Epstein isteach san airm i 1952, agus ansin rinne sé staidéar ag an Royal Academy of Dramatic Art (RADA), ag an am céanna leis na haisteoirí Peter O'Toole, Susannah Yorke agus daoine eile. Chaill sé a shuim san aisteoireacht, áfach, agus thug a athair post dó sa North East Music Stores (NEMS), ina bhainisteoir ar an roinn na gceirníní. Tar éis tamaill, d'oscail a athair siopa nua freisin agus bhí Epstein ina bhainisteoir ar an ngnó ar fad. Thosaigh a shuim sa cheol ag fás sa phost seo, agus ar an 3 Lúnasa 1961 thosaigh sé ag scríobh a cholún féin san iris Mersey Beat.