Bhí Berry i dtrioblóid arís i mí Nollag 1959, nuair a thug sé post do chailín óg i Berry's Club Bandstand, an club oíche a bhíodh aige i St. Louis. Ní raibh an cailín ach ceithre bhliain déag d'aois, agus cuireadh Berry agus an cailín i bpríosún. D'fhan Berry faoi ghlas ar feadh cúig bliana. Nuair a tháinig sé amach i 1963, bhí a cheol i bhfaisean arís, mar bhí bannaí ar nós The Beatles agus The Rolling Stones ag seinm a chuid amhrán fós.