En 1894, con 15 anos de idade, comeza unha aprendizaxe en litografía de catro anos coa American Fine Art Company de Milwaukee. Tras unhas horas xa era capaz de bosquexar e debuxar, e comeza a aprender pintura de forma autodidacta. De camiño ao seu traballo pasaba por unha tenda de cámaras, a cal visitaba frecuentemente con curiosidade ata que se persuadiu a si mesmo para mercar a súa primeira cámara, unha Kodak ""detective"" de segunda man en 1895. Steichen e os seus amigos que tamén estaban interesados no debuxo e na fotografía xuntaron os seus aforros, alugaron unha pequena habitación nun edificio de oficinas de Milwaukee, e comezaron a chamarse a eles mesmo a Milwaukee Art Students League. O grupo tamén contratou a Richard Lorenz e Robert Schade para clases ocasionais.