Pradėjusi susitikinėti su Kevinu Gilbertu, Sheryl prisijungė prie jo grupės muzikantų, save vadinančių „Tuesday Music Club“. Kartu jie visi ir įrašė debiutiniu tapusį Crow albumą „Tuesday Night Music Club“. Iki šio įrašo grupė egzistavo kaip atsitiktinių atlikėjų kolektyvas, tačiau po to, kai prie jų prisijungė Sheryl, tapo nuolatine jos grupe. Pačios Sheryl santykiai su Gilbertu netrukus pašlijo dėl kūrybinių nesutarimų.