1910-luvun alku oli Leinolle toimeliasta aikaa myös teatterimiehenä ja esiintyjänä. Kesällä 1912 hän perusti yhdessä teatteriohjaaja Kaarle Halmeen kanssa Seurasaareen ”Helkanäyttämön”, ulkoilmateatterin omille Kalevala-aiheisille näytelmilleen. Tuhatpäinen yleisö ei kuitenkaan kuullut repliikkejä ja oli pettynyt kaiken teatterirekvisiitan puuttumiseen. Yritys päättyi fiaskoon. Myös ympäri maata ulottuvilla runonlausuntakiertueilla Leino pyrki tuotteistamaan säkeitään lisäansioiden hankkimiseksi. Omia näytelmätekstejä syntyi tasaisena virtana: Tuomas piispa (1909) täydensi aikaisempia keskiaikanäytelmiä, Alkibiades (1909) oli antiikin aikaan sijoittuva poikkeusihmisen tragedia. Leinon omaan aikaan sijoittuivat keskustelunäytelmät Kirkon vihollinen ja vanhasuomalaisten tekopyhyyttä ivaileva Maan parhaat (1911). Kalevalamitalla kirjoitettu aatenäytelmä Karjalan kuningas (1917) oli herätyshuuto puhtaan ihmisyyden puolesta. Lähes kaikki näytelmätekstinsä Leino julkaisi kuusiosaisessa Naamioita-sarjassa (1905–1911). Naamioiden viidennessä osassa (1909) ilmestyi näytelmätekstien ohella myös Shakkipeli-niminen historiallinen pienoiskuvaelma, jolla oli kosketuskohta kirjailijan henkilökohtaisiin harrastuksiin. Eino Leino oli elämänsä loppuun asti intohimoinen shakinpelaaja. Helsingin Shakkiklubin talviturnauksessa helmikuussa 1906 hän oli jopa voittanut ensimmäisen palkinnon.