1942年7月海军批准了肯尼迪的出海请求，安排他到芝加哥西北大学一个分部的海军学校学习。肯尼迪的愿望是要指挥一艘鱼雷艇（即PT艇）。这一愿望在1943年1月得以实现。他离开训练工作，受命带着4艘船前往佛罗里达州的杰克逊维尔，并在那裡得到了新的任务，被安排到巴拿马运河执行巡逻任务，由於他不愿意“在战争结束前陷在巴拿马”，便请求调到南太平洋。1943年3月，他踏上了前往美国和日本正在激烈交战的所罗门群岛的征程。成为PT-109艇的艇长。6月，肯尼迪的船被派往新乔治亚东南的拉塞尔群岛，7月被派往位於战区中部的新乔治亚西部的隆巴里岛。8月1日，他的船前往布莱克特海峡参与拦截一个躲过美国驱逐舰拦截的日本船队。