Britney avasi vuoden 2003 MTV Video Music Awards -gaalan Christina Aguileran kanssa Madonnan ”Like a Virgin” -kappaleella. Hääaiheisessa esityksessä esiintyi Spearsin ja Aguileran lisäksi myös Madonna itse. Esityksen lopulla kolme naista suutelivat toisiaan. Aguileran ja Madonnan suudelma on monesti jäänyt Britneyn ja Madonnan suudelmaa vähemmälle huomiolle. Jälkimmäisestä syntyi maailmanlaajuinen, erilaisia reaktioita herättänyt mediatapaus. Pian tempauksen jälkeen Spears ja Madonna julkaisivat singlenä Me Against The Music -dueton.