Wara bidu fqir tal-istaġun, b'xokk ikkaratterizzat li kkawża telfa ta' 0-4 kontra r-rivali Internazionale, din l-ispekulazzjoni bdiet dwar tkeċċija possibbli tiegħu bħala kowċ ta' Milan, ir-riżultati bdew jitjibu għar-rossoneri taħt Leonardo, grazzi għall-applikazzjoni tat-tattika 4–2–1–3 (imlaqqma ""fantasija-4-2"" mill-viċi-president ta' Milan Adriano Galliani). Din it-tattika li kienet pjuttost mhux tas-soltu fil-futbol Taljan, iffokat fuq ħafna plejers kreattivi bħal Ronaldinho, Andrea Pirlo u Clarence Seedorf, din għenet lil Milan biex itejbu r-riżultati kemm fis-Serie A u kemm fil-UEFA Champions League, inkluża r-rebħa notevoli ta' 3–2 fl-Istadju Santiago Bernabéu kontra Real Madrid u rebħa ta' 3–0 kontra Juventus li ppermettiet lil Leonardo biex jintemm fit-tieni post fin-nofs tal-istaġun, b'sitt punti jitmeżmżu taħt il-mexxejja Inter b'logħba fl-idejn. However, il-passaġġ għall-finali tal-UEFA Champions League twaqqaf qabel iż-żmien fejn Milan ġew eliminati fl-ewwel fażi eliminatorja minn Manchester United f'telfa ta' 2–7 bl-aggregat (2–3, 0–4).