Holloway, müziğe annesiyle beraber şarkı söyleyerek adım attı. Sanatçı sonrasında 25 yaşında Galaxy Records ile anlaşarak ilk albümü ""Loleatta""yı 1973'te yayımladı. İlk albümleriyle uluslararası ses getiremeyen Holloway, 1980'lerin başlarında ""Love Sensation"" adlı albümüyle büyük bir yankı uyandırdı. ""Love Sensation"" adlı aynı adı taşıyan şarkı ile dans listelerinin zirvesine oturan Holloway, 1980'ler boyunca sürekli olarak çalışmalarını sürdürdü.