Abi si inu idile loba loba ni ile Africa, Massaquoi dagba ni abe abojuto egbon iya re ni Njagbacca, ni adugbo Garwula ti eka Grand Cape Mount County ti guusu Liberia. leyin odun meje, o si pada si ariwa apa ti orilẹ-ede Montserrado County, ni bi ti o ti beere ile-eko re. Ni odun 1922 o tele baba re diplomati lo si ilu Hamburg. Ni odun 1937 o ko losi oke okun (United States) lati tesiwaju ninu eko re, lati keko sociology ati eda ni ile-eko Lane College, ile-eko giga Fisk ati Boston. Nigbati o wa ni ilu United States, o sise papo lori iwe itumo ti ede Vali osi ko iwe nipa ara re, bi o tile je wipe ija ofin sele lori eto itan aye re. o gba eto lati owo ofin lati da awon miran lekun ni tite iwe naa jade osi pada si ilu Liberia ni odun 1946, lẹsẹkẹsẹ ni o bẹrẹ ifowosowopo lati fi idi kan ile-eko giga nibẹ ti yio si pada di ile-eko giga Liberia.