1999年10月，當時還只有16歲的她在美國出道，以Mai-K名義推出首張英文《Baby I Like》，由美國的獨立廠牌Bip·Record發行，以外國輸入盤的形式在日本發售，旋即被抢购一空。其後於12月8日發行以倉木麻衣名義發行的首張日文單曲《Love, Day After Tomorrow》，正式於日本出道。這張單曲初動銷量只得約3萬張，可是其後每週銷量一直上升，並於2000年3月正式突破百萬銷量，合计138万张。成為2000年最耀眼的新人歌手。