1960年9月26日晚，在芝加哥的CBS演播室裡，肯尼迪与自己的竞选对手，已经在艾森豪威尔内阁中当了8年副总统、与赫鲁晓夫进行过厨房辩论的共和党总统候选人、時任副總統理查德·尼克森面对大约7000万电视观众（占当时全国成人人口的大约三分之二）进行了美国历史上第一次的总统候选人电视辩论。在电视辩论中，肯尼迪通过向美国民众直接宣讲自己的开场白获得了初期优势。尼克森则利用介绍和总结的机会突出自己和肯尼迪的不同之处。肯尼迪给人的印象是一个打算应对国家最大问题的领导人，尼克森给选民的印象则是试图在一个政敌面前占据上风的人物。尼克森的语言很有节制，但相比于肯尼迪却缺乏政治家应有的风度，进一步强化了许多人对他在过去竞选众议员、参议员和副总统时留下的负面印象。大多数通过收音机收听辩论的民众认为尼克森在辩论中占据了上风，但事实恰好相反，所有现场和电视机前的观众都看得出来，肯尼迪占据了上风，他看上去更加轻松，更有自制力。而镜头前的尼克森却显出害怕的样子，脸色阴沉憔悴，脸上的剃须粉被汗水冲出隐约的沟痕。在浅灰色的舞台背景灯光下，身穿浅灰色西服的尼克森淡化成了一个模糊的人影，而肯尼迪的深色西服却在光线反差中显得十分欢快。此后，肯尼迪和尼克森又进行了三次电视辩论。电视这种新的媒体在政治中首次成为了重要的宣传工具，成为了一座里程碑。