Spears julkaisi ensimmäisen kokoelmansa Greatest Hits: My Prerogativen 9. marraskuuta 2004. Kokoelma sisälsi kaikki Spearsin siihen astiset singlet ”From The Bottom Of My Broken Heartia” lukuun ottamatta. Levyllä julkaistiin myös kolme uutta kappaletta: ”My Prerogative”, ”Do Somethin’” ja ”I’ve Just Begun (Having My Fun)”. ”My Prerogative” nousi listaykköseksi Suomessa. Vuoden lopulla Spearsista tuli yksi parhaiten myyneistä artisteista maailmassa.