Maldiniju je 1986. njegov otac Cesare uputio poziv da nastupi za reprezentaciju Italije do 21 godine. U ovoj selekciji Paolo je tokom 2 godine odigrao 12 utakmica i postigao 5 golova. Za seniorsku reprezentaciju debitirao je 31. marta 1988. u prijateljskoj utakmici s Jugoslavijom (1–1), kad mu je bilo 19 godina. S olimpijskom selekcijom učestvovao je na OI 1988. Na Euru 1988. nastupio je na sve 4 utakmice svoje reprezentacije, koja je eliminirana u polufinalu od Sovjetskog saveza (0–2). Maldini je s reprezentacijom osvojio 3. mjesto na SP 1990, kojem je Italija bila domaćin. U polufinalu su tada ispali od Argentine nakon izvođenja penala, dok su u utakmici za 3. mjesto savladali Englesku (2–1).