V roku 1836, vo veku 14 rokov, bol nútený ísť pracovať. Zamestnal sa ako učeň v obchodoch vo Fürstenbergu a v Hamburgu, kde v roku 1841 nastúpil na loď ako plavčík. Ale loď, na ktorej absolvoval Schliemann svoju prvú plavbu, sa potopila a more ho po stroskotaní vyplavilo na pobreží Holandska. Po odchode z nemocnice, sa Schliemann rozhodol zostať v Holandsku. Zamestnal sa ako účtovník a neskôr ako úradník v Amsterdamskej obchodnej spoločnosti, a svoj voľný čas venoval štúdiu cudzích jazykov. V roku 1846 ho spoločnosť ako znalca ruského jazyka, poslala na služobnú cestu do Ruska, kde uzavrel rad výhodných zmlúv, a preto bol spoločnosťou povýšený na prokuristu. Po krátkom čase mal dostatok peňazí, aby opustil spoločnosť a podnikal samostatne. V Rusku a neskôr v USA, kde viedol banku v Sacramente v Kalifornii zarobil obrovské peniaze a stal sa jedným z najbohatších ľudí na svete.