Hannes lauk stúdentsprófi frá Menntaskólanum í Reykjavík 1972, þar sem hann hlaut gullpennann fyrir bestu ritgerð vetrarins. Hann lauk B. A. prófi í sagnfræði og heimspeki 1979 og cand. mag. prófi í sagnfræði 1982 frá Háskóla Íslands. Hann lauk doktorsprófi í stjórnmálafræði (e. politics) frá félagsvísindadeild (faculty of social studies) Oxford-háskóla 1985, en þar var hann R. G. Collingwood Scholar í Pembroke College 1984-1985. Hann stofnaði ásamt nokkrum skólabræðrum sínum The Hayek Society í Oxford, þar sem rætt var um rök með og á móti frjálshyggju. Hannes Hólmsteinn hlaut fyrstu verðlaun í ritgerðasamkeppni Mont Pèlerin Society 1984 og varð sama ár félagi í samtökunum. Hann hefur kennt í Háskóla Íslands frá 1986, fyrst í heimspekideild, síðan félagsvísindadeild, þar sem hann hefur verið prófessor frá 1995. Hann hefur tvisvar verið Fulbright Scholar í Bandaríkjunum og einu sinni Sasakawa Scholar í Japan. Hann hefur líka verið gistifræðimaður eða gistiprófessor í Hoover stofnuninni í Stanford-háskóla, George Mason-háskóla í Virginíu, U. C. L. A. (e. University of California at Los Angeles), Tokyo University of the Fisheries, L. U. I. S. S. (í. Libera Università Internazionali degli Studi Sociali) í Róm og I. C. E. R. (e. International Centre for Economic Research) í Tórínó. DV kaus hann „penna ársins“ 1984. Hannes var í stjórn Mont Pèlerin Society 1998-2004 og skipulagði ásamt öðrum fund samtakanna á Íslandi í ágúst 2005.