Pred sami završetak karijere Maldini je rekao da nikad neće krenuti u trenerske vode. Bio mu je ponuđen posao u stručnom štabu Chelseaja koji bi ga ponovo spojio s njegovim bivšim trenerom u Milanu, Carlom Ancelottijem. Navodno se i susreo s Ancelottijem i vlasnikom Chelseaja, Romanom Abramovičem kako bi razgovarali o ovoj mogućnosti. 30. juna 2009. Ancelotti je objavio da je Maldini odbio ovu ponudu.