Käytyään Kajaanin alkeiskoulua ja Oulun suomalaista lyseota (1889–1890) Leino siirtyi veljensä, toimittaja Oskar Lönnbohmin luokse Hämeenlinnaan. Tähän pakotti perheen taloudellisen tilanteen heikkeneminen isän kuoleman jälkeen 1890. Hämeenlinnan lyseosta hän valmistui 16-vuotiaana ylioppilaaksi 1895. Leino aloitti opinnot myös Keisarillisessa Aleksanterin yliopistossa Helsingissä, mutta ne jäivät pian taka-alalle kirjallisten harrastusten vuoksi.