2005 metų rugsėjo mėnesį pasirodė penktasis studijinis albumas „Wildflower“. Nors jis debiutavo Billboard 200 sąraše 2-oje pozicijoje, tačiau savo populiarumu neprilygo ankstesniems Sheryl Crow darbams. Jungtinėje Karalystėje jis pasiekė vos 25-ą vietą, nors iki tol visi atlikėjos albumai patekdavo į pirmąjį dešimtuką. Vis dėlto gruodžio mėnesį albumas buvo nominuotas Grammy už Geriausią pop vokalą, o pati Crow – už Geriausią moters pop vokalą dainoje „Good is Good“, tačiau abejose kategorijose nugalėjo Kelly Clarkson.