Alirekodi albamu yake ya kwanza mwishoni mwa mwaka wa 2005 na aliita Chris Brown , akiwa na umri wa miaka 16. Albamu hii ilihusisha wimbo wake wa kwanza ""Run It!"", Ambao uliongoza kwenye Bango la nyimbo 100 mashuhuri, na kumfanya msanii wa kwanza wa kiume tangu Montell Jordan kuwa na wimbo wake ukiongoza kwenye chati. Albamu hii imeuza zaidi ya nakala milioni mbili katika Marekani na imethibitishwa kuhitimu kiwango cha platinamu kwa mara mbili na shirika la Recording Industry Association la Marekani (RIAA).