Kaczyński được bầu làm thượng nghị sĩ trong cuộc bầu cử ngành lập pháp Ba Lan tháng 6 năm 1989, và trở thành phó chủ tịch Công đoàn Đoàn kết. Trong cuộc bầu cử nghị viện năm 1991 ông được bầu vào nghị viện như một người không đảng phái. Tuy nhiên, ông được ủy ban bầu cử Center Civic Alliance ủng hộ, một tổ chức liên hệ mật thiết – nhưng không đồng hóa - với đảng chính trị Porozumienie Centrum (Center Agreement) do người anh em song sinh lãnh đạo. Ông cũng là cố vấn chính và người ủng hộ Lech Wałęsa khi ông này trúng cử tổng thống Ba Lan trong tháng 12 năm 1990. Wałęsa đề cử Kaczyński làm bộ trưởng an ninh trong Phủ tổng thống, nhưng sa thải ông năm 1992 do xung đột liên quan tới chính phủ Jan Olszewski.