Josh las upprunaliga drama, men broytti meining og skifti til sang tá rødd hansara broyttist. Hann gekk í skúla í Los Angeles County High School for the Arts, sum er ein fríur almennur miðnámskúli á økinum hjá California State University, og har næmingarnir fá eina konservatorium líknandi útbúgving. í 1998 sendi sanglærari Josh sendi eitt band við honum syngjandi ""All I Ask of You"" frá sangleikinum The Phantom of the Opera til vin sín og tónleikaraframleiðara David Foster. David Foster ringdi til Josh, og bað hann at øva sangin ""The Prayer"" saman við Celine Dion, av tí at Andrea Bocelli sum skuldi syngja sangin var ov seinur, og kundi ikki møta fyrr enn seinni um kvøldið. Hetta var fyrir Grammy virðislønarhandanina 1998. Stutt eftir hetta var Josh gestur í talkshowi Rosie O'Donnell, og við sum eykaleikari í tveimur pørtum av sjónvarpsrøðini Ally McBeal.