Holmes, magnopere motus a sua experientiis cum miles in Bello Civili Americano mereret, cogitationem legitimam Americanam ad realismum legitimum impellere adiuvit, ut in suo aphorismo summatim describitur: ""Vita iurisprudentiae non logica, sed experientia fuit."" Generi scepticismi moralis favit, ac doctrinae iuris maturalis adversatus est, significantem in iurisprudentia Americana mutationem notans. Scripsit in uno ex notissimis decretis, sua dissentione in re Abrams v. United States (1919), Constitutionem Civitatum Foederatarum esse ""experimentum, ut omnis vita experimentum est,"" et credidit ex eo ""debemus vigilantes in aeternum conatibus ad circumscribendas opiniones expressas quas fastidimus et credimus mortiferas esse."" Semper cum iudex Iudicii Maximi merebat, ad quod a Praeside Theodoro Roosevelt creatus est, conatibus favit ad instituendas ordinationes oeconomicas et latam libertatem loquendi suasit sub Prima Emendatio Constitutionis Civitatum Foedetarum. Ob has positiones, cum eius personalitate distincta et stilo scribendi, populo gratus homo praestabilis factus est, praecipue inter progressivos Americanos, contra suam acerbitatem atram et quamquam repugnavit quibus de republica sentiebant. Eius iurisprudentia multum cogitationis legitimae Americanae movit, non exclusis consensu iurisprudentiae qui regulantis Negotium Novum leges sustinet, scholisque auctoritate gravibus pragmatismi, studiorum legitimorum criticorum, et iuris et oeconomicae. Fuit unus ex paucissimis iudicibus iudicii maximi qui eruditus habetur; The Journal of Legal Studies eum agnovit unum ex tribus citatissimis saeculi vicensimi eruditis legitimis.