Pavarësisht se ishte zgjedhur për të startuar në ndeshjen hapëse të Bayernit në Bundesligë kundër Hamburger SV, Kroos u paraqit më pak me die Roten gjatë pjesës së parë të sezonit 2008–09. Megjithatë, më 5 nëntor 2008, ai bëri debutimin e tij në Ligën e Kampioneve si një zëvëndësues në minutën e 79 kundër Fiorentinës në ndeshjen e katërt të fazës së grupeve