12. syyskuuta 2006, muutamaa päivää ennen Sean Prestonin syntymäpäivää, syntyi Los Angelesissa Spearsin toinen lapsi, Jayden James Federline. Tämä oli vajaan vuoden ikäinen, kun Spears ja Federline erosivat. Federline vaati lasten huoltajuutta itselleen. Helmikuussa 2007 Spears kirjautui huumevieroitukseen Malibussa.