Yn ystod rhan gyntaf teyrnasiad Owain, roedd rhyfel cartref yn Lloegr rhwng Steffan, brenin Lloegr a'r Ymerodres Matilda. Rhoddodd hyn gyfle i Owain ymestyn ffiniau Gwynedd tua'r dwyrain. Yn 1146 cipiodd Owain gastell yr Wyddgrug a thua 1150 cipiodd Rhuddlan. Roedd hyn yn peryglu tiroedd Madog ap Maredudd o Bowys a Ranulf de Gernon, 4ydd Iarll Caer, a gwnaethant gytundeb a'i gilydd yn erbyn Owain. Fodd bynnag, gorchfygodd Owain hwy ym Mrwydr Coleshill.