Skottlands skrevne historie begynner hovedsakelig med at Romerriket invaderte dagens Storbritannia og okkuperte dagens England og Wales og administrerte området som en romersk provins ved navn Britannia. Deler av sydlige Skottland var kortvarig kontrollert indirekte av romerne. Det området som lå nord for Hadrians mur, Caledonia, var utenfor romersk dominans. Dette området var befolket av folkeslaget pikterne i kongedømmet Piktland, og senere dannet gælere fra Irland kongedømmet Dál Riata. Piktland ble dominert av det piktiske kongedømmet Fortriu. Det skotske flagget som et Andreaskors (X-kors) ble antagelig antatt av kong Oengus mac Fergus av Piktland i 832 etter en seier over mennene fra Northumbria ved Athelstaneford. Kongedømmet Skottland er tradisjonelt blitt datert fra år 843 da Cináed mac Ailpín (Kenneth I av Skottland) ble konge av både skottene og pikterne.