הפעילות העיקרית כראש המשלחת משרד הביטחון נעשתה באיטליה שבאותן שנים התאפיינה בחוסר יציבות פוליטית וחברתית, מלווה בגלי טרור. כשמשנת 1972 מיישמים ג'וליו אנדראוטי, ראש הממשלה הנוצרי דמוקרט, ובטינו קרקסי שר החוץ הסוציאליסט, מדיניות פרו ערבית ופרו פלסטינית. משימתו של אשכנזי הייתה לשמר ולפתח את קשרי הרכש המו""פ והשת""פ המודיעיני עם איטליה על אף התהפוכות הפוליטיות.