Para pemberontak kemudian menuju Chechnya menggunakan 11 bus dan 2 truk, tetapi kemudian mereka dihentikan setelah mencapai perbatasan kedua republik tersebut setelah helikopter serbu Rusia kemudian menembak kendaraan awal konvoi tersebut, yang merupakan polisi Dagestan yang mengawal konvoi tersebut. (Menurut beberapa laporan, sebuah jembatan dalam perbatasan ini juga diserang, sedangkan para jurnalis melihatnya secara utuh). Para pemberontak Chechnya menangkap 37 anggota polisi khusus Novosibirsk OMON, yang menyerahkan dirinya kepada para pemberontak pada pos pemeriksaan. Konvoi tersebut kemudian berlindung ke desa terdekat, Pervomayskoye (sering pula disebut Pervomayskoe, Pervomaiskoye atau Pervomaiskoe; merupakan tempat tinggal kurang lebih 1.200 warga), dimana para pemberontak menahan para sandera di sebuah sekolah setempat dan sebuah masjid dan menyiapkan posisi pertahanan, untuk menangkap para polisi dan beberapa sandera sipil untuk menggali parit perlindungan. Berdasarkan agen pemerintah Itar-Tass, tambahan 100 sandera juga tertangkap dari kalangan warga setempat.