ในวันที่ 1 กฤกฎาคม 1989 เฮฟแต่งงานอีกครั้งกับเพลย์เมดแห่งปีประจำนิตยสารเพลย์บอย ที่ชื่อ คิมเบอร์ลี่ คอนราด (Kimberley Conrad) และแยกกันอยู่ในปี 1999 เฮฟมีบุตรทั้งหมด 4 คน