چلسی در دهه ۱۹۶۰ به رقابت با حریفان در لیگ دسته اول، جام اتحادیه و جام حذفی پرداخت که در فصل ۶۵–۱۹۶۴ توانست قهرمان جام اتحادیه فوتبال انگلیس شود. چلسی در سال ۱۹۷۰، پس از پیروزی با نتیجه ۲–۱ مقابل باشگاه فوتبال لیدز یونایتد، قهرمان جام حذفی فوتبال انگلیس شد، همچنین توانست نخستین قهرمانی اروپایی خود را در جام در جام اروپا با پیروزی مقابل باشگاه فوتبال رئال مادرید در آتن به دست آورد.اواخر دهه ۱۹۷۰ میلادی و اوایل دهه ۱۹۸۰ میلادی دوران نابسامانی برای چلسی بود، باشگاه دچار مشکلات مالی بسیاری شده بود، فروش ستارگان، باشگاه را با افت شدیدی مواجه کرد. در سال ۱۹۸۲ باشگاه توسط کن بیتس خریداری شد. چلسی در مسابقات بخت کمی برای نتیجه‌گیری داشت و برای نخستین بار در حال سقوط به لیگ دسته سوم بود ولی جان نیل توانست چلسی را در فصل ۸۴–۱۹۸۳ به لیگ بالاتر برساند. این تیم که در سال ۱۹۸۸ بار دیگر به لیگ دسته دوم سقوط کرده بود، بلافاصله در فصل ۸۹–۱۹۸۸ به لیگ دسته اول بازگشت.