Tarixi mənbələrdə verilən məlumatlara əsasən İsgəndər Çələbi, Xain Əhməd Paşa tərəfindən Osmanlı kübar cəmiyyətinə gətirilmişdir. Dəftərdar vəzifəsinə əvvəlcə, usta köməkçisi kimi başlamış, zamanla Osmanlı imperiysında baş dəftardar vəzifəsinə qədər yüksəlmişdir. Sultan Süleyman Qanuni ən güvəndiyi xidmətçilərini müxtəlif vəzifələrə təyin etmişdir. Belə ki, Parqalı İbrahim Paşa sərəsgər, İsgəndər Çələbi isə hərb işlər üzrə baş müvvəkil təyin olunmuşdur. İsgəndər Çələbi Osmanlı dövlətində mühüm vəzifələr tutmasından sonra var-dövləti daha da artmışdır. Çələbi dövlət vəzifələrini daşımazdan əvvəl belə varlı biri hesab olunurdu. Onun ailəsi tacir ailəsi idi və Çələbi gənclik dövründə belə heç zaman maddi ehtiyac icərisində olmamışdır.