Pada Mac 2002, Aston Villa F.C. berjaya membeli Crouch dengan nilai sebanyak £5 juta. Walaubagaimanapun Crouch gagal mendapat tempat dalam kesebelasan utama Aston Villa. Dia kemudian dipinjamkan ke Norwich City dan berjaya memenangi Kejohanan Liga Bola Sepak. Pada Julai 2004, Villa menjual Crouch ke Southampton dengan nilai sebanyak £2 juta. Bersama Southampton, Crouch membuat 33 penampilan dan menjaringkan 16 gol. Crouch kemudian mendapat panggilan pertamanya bersama skuad England. Apabila Southampton tersingkir dari Liga Perdana Inggeris, Southampton terpaksa melepaskannya ke Liverpool.