Á árunum 1955 - 1956 söng Ragnar meðal annars með Hljómsveit Svavars Gests en árið 1956 varð hann söngvari hjá KK sextettinum. Á þeim tíma komu út nokkrar plötur bæði 78 og 45 snúninga á merki H.S.H. 1959 hætti Ragnar með KK sextettinum og gekk til liðs við hljómsveit Björns R. Einarssonar en stoppaði þar stutt og var kominn í Hljómsveit Svavars Gests árið 1960. Starfaði Ragnar þar til 1962 er hann flutti erlendis. Var erlendis til 1964 og við heimkomuna gekk hann aftur til liðs við Svavar en stofnaði sína eigin hljómsveit árið 1965 þegar Svavar hætti með sína hljómsveit. Hljómsveit Ragnars Bjarnasonar spilaði í 19 ár á Hótel Sögu en var lögð niður þegar urðu skipulagsbreytingar á hótelinu. Árið 1972 stofnaði Ragnar ásamt fleirum Sumargleðina og fór hún um landið þvert og endilangt árum saman og var gífurlega vinsæl.