Fhuair e a' chiad pìos mothachail aige ann an 1990 a' cluich fear-dìona anns a' phrògram Law & Order (Lagh agus Òrdugh). Dà bhliadhna as deidh sin fhuair e pìos mòr anns am fiolm Scent of a Woman (Fàileadh de Bhoireannach) còmhla ri Al Pacino agus Chris O'Donnell. Ann an 1998 bha pàirt aige anns The Big Lebowski agus ann an 2000 chluich e an sgrùdair-ceòl Lester Bangs ann an Almost Famous. Fhuair e am pàirt as cliùitiche aige ann an 2005 a' cluich Truman Capote ann an Capote. Bha e air ainmeachadh airson Oscar airson seo.