Spears näytteli pääosaa elokuvassa Crossroads – tienristeyksessä vuonna 2002. Elokuva menestyi kohtuullisesti, mutta kriitikot eivät arvostaneet Spearsin suoritusta. Elokuvassa Spears tulkitsi idoliaan Madonnaa tämän hitillä ”Open Your Heart”. Spearsin suhde laulaja Justin Timberlaken kanssa päättyi riitaisasti neljän vuoden jälkeen vuonna 2002. Timberlaken menestyssingle Cry Me a River on osoitettu Spearsille. Kappale ja sen musiikkivideo saivat aikaan julkista keskustelua eron syistä. Kappaleen mukaan Spears oli pettänyt Timberlakea.