বেইলিকে কাউন্টি ক্রিকেটে অংশগ্রহণকারী চমৎকার ও বিশ্বস্ত খেলোয়াড়দের একজনরূপে গণ্য করা হয়। সতের বছর নর্দাম্পটনশায়ারের খেলার পর ১৯৯৯ সালের শেষ দিকে ডার্বিশায়ারে চলে আসেন। অতঃপর ২০০১ সালে খেলোয়াড়ী জীবন থেকে অবসর নেন তিনি।