1940年秋季，肯尼迪成为第一批被选定加入美国陆军的青年。由於他被斯坦福大学录取学习1940－1941年的课程，因此他要到学年结束的时候才会被征召。但在1941年春季，他在体检时未能被陆军、海军的军官预备役学校录取，这中间的主要原因就是他的背部、结肠和腹部的疾病问题。后来通过美國海軍情報室（ONI）的上校柯爾克的帮助，肯尼迪于1941年10月以海军少尉的身份到海军情报室外国情报处工作，成为一名情报资料传递人员，他的工作是核对并总结来自国外情报站的报告，用于海军情报室的资料汇编。由於12月7日日本偷袭了珍珠港（即珍珠港事件），肯尼迪所在的部门开始24小时不间断地工作，他的班次是夜班，从每日22:00到次日7:00，而且没有休息日。