Իր հիշողություններում Լին գրում է, որ մտադիր էր վերադառնալ Սինգապուր աշխատելու որպես իրավաբան։ Վերադառնալով, Լին աշխատում է Ջոն Լեյկոկ իրավաբանական ընկերությունում որպես իրավաբան ամսական $500 դոլար աշխատավարձով։ Նա նաև աշխատում է որպես իրավախորհրդատու առևտրական ուսանողական ընկերությունների արհմիությունների խորհրդատու։ Նրա առաջին փորձը Սինգապուրի քաղաքական գործիչների հետ՝ 1951 թվականի օրենսդիր մարմնի ընտրություններում, Լեյկոկի վստահված անձն էր իշխանամետ Բրիտանական առաջադիմական կուսակցության դրոշի ներքո։