בתחילת שנת 1945 החליט אשכנזי להצטרף לפלמ""ח, מדריכיו בקיבוץ הפגישו אותו עם אברהם זכאי שהיה מפקד המחלקה הימית בפלמ""ח. בתקופה שבה הורחבה פעילות הפלי""ם והיה צורך בתגבור. אברהם זכאי קיבל את אשכנזי לפלי""ם.