1995 metais Sheryl Crow laimėjo 3 Grammy apdovanojimus: Metų Pop Muzikos Moters vokalas (daina „All I Wanna Do“), Metų Įrašas („All I Wanna Do“) ir Geriausia Nauja Atlikėja, o 1994 metais pirmą kartą koncertavo Woodstocko festivalyje (antrąjį kartą – 1999 metais).