Nu 1927. goda O. Rupaiņs regulari publicēja dzejūļus, tāluojumus, skicis latgalīšu periodiskajūs izdavumūs. Pyrmuo publikaceja – roksts „Kai apspīž Latgolas skolas” laikrokstā „Latgolas Vōrds” (1922, Nr. 40). Pyrmī īspīstī dzejūli – „Mōkūneits” i „Piec godim” – žurnalā ""Zīdūnis"" (1927, Nr. 1). O. Rupaiņs raksteja cīši daudz gon latgalīšu, gon puornūvoda literārajā volūdā. Sadzeivis luga „Laikmetu maiņā” („Zīdūnis”, 1930, 2-8) i komedejis „Dzymtuo zeme” (1936) i „Jaunuo audze” (1939) ir muokslinīciski samārā naizstruodotys, Latgolā cīš popularys i vairuokkuort īstudātys. Vairuokys 30. godūs Reigā i Latgolā izruodeituos lugys („Teātris bez teātra”, „Lels cylvāks un sovs pat latgalīts” u.c.) nav sasaglobuojušuos. 1937. žurnalā „Atpūta” publicāts nūzeimeigs O. Rupaiņa dorbs, plašs viesturiskais romans par viduslaikim Latgolā, par dominikaņu klūstera dybynuošonu Aglyunā „Baltie tēvi” (1 - 2, 1963 – 64). Ūtruo pasauļa kara godūs pazuduši vairuoki humoristiski dorbi.