時は平成の大合併の時期であり桐生広域圏の構想が存在したが、桐生競艇の存続の是非について桐生市と阿左美水園競艇組合所属の笠懸町・大間々町・藪塚本町の足並みが揃わなかった。このうち藪塚本町は太田市との合併を選択し、競艇事業から撤退。競艇事業存続を主張する笠懸町は桐生市と反目し、大間々町・東村と合併してみどり市となった。このため新桐生市は東西に分断する飛び地合併となっている。