Oldmens kļuva pazīstams ar lomām 1980. gadu filmās Sid and Nancy un Prick Up Your Ears. 1992. gadā attēloja grāfu Drakulu filmā ""Drakula"" (Dracula). Pēc tam piedalījies vairāku slavenu filmu uzņemšanā, tai skaitā True Romance (1993), The Fifth Element (1997), Air Force One (1997), The Contender (2000), Léon (1994). 21. gadsimtā attēlojis Sīriusu Bleku Harija Potera filmu sērijā, Džima Gordona lomu Kristofera Nolana ""Betmena"" filmu triloģijā: ""Betmens: Sākums"", ""Tumšais bruņinieks"", ""Tumšais bruņinieks atgriežas"".