Spearsin kuudes albumi Circus julkaistiin Spearsin 27-vuotissyntymäpäivänä 2. joulukuuta 2008, ja hän palasi esiintymislavoille elämänsä kunnossa, lastensa huoltajuuden saaneena ja vieroituksesta selvinneenä. Levy myi viikossa 505 000 kappaletta ja nousi suoraan Billboard 200 -albumilistan ykkössijalle. Spears on ensimmäinen naisartisti, jonka viisi levyä ovat nousseet kyseisen listan kärkipaikalle. Albumin ensimmäinen single Womanizer nousi Billboard Hot 100 -singlelistan ensimmäiseksi ollen Spearsin …Baby One More Timen ohella toinen Yhdysvalloissa ensimmäisen sijan saavuttanut single.