Leonardo beda l-karriera tiegħu mal-klabb Brażiljan Flamengo fl-1987; fl-età ta' 17, kien ingħata l-opportunità li jilagħab mal-eroj tiegħu Zico flimkien ma' Leandro, Bebeto u Renato Gaúcho, u ta' parti fl-ewwel rebħa tal-kampjonat Brażiljan tiegħu. Fl-1990, Leonardo ffirma ma São Paulo FC, u fl-1991, Leonardo, Raí, u talenti żgħażagħ oħra kienu mmuntati bis-sejħa tagħhom 'esquadrão tricolor' (""Skwadra trikkulurita"") taħt il-kmand tal-leġġenda Brażiljana Telê Santana, Leonardo kiseb it-tieni kampjonat Brażiljan tiegħu.