שישה עשר חודשים לאחר מכן, הוציאה ספירס את אלבומה השני, Oops!... I Did It Again האלבום מכר 1,319,000 עותקים בשבוע הראשון לצאתו והכנה לספירס את התואר ""האלבום הנמכר ביותר בשבוע הראשון על ידי אישה"" בשיא זה החזיקה ספירס כ-15 שנה עד אלבומה השלישי של אדל, 25. מכירותיו של אלבום זה מסתכמות בכ-25 מיליון עותקים בכל העולם. האלבום הנפיק 3 להיטים גדולים הראשון היה שיר הנושא כבש את המקום הראשון מעל ל20 מצעדים ובארצות הברית נכנס למקום התשיעי, ביקורות על השיר טענו שאם היה משוחרר בפורמט הרלוונטי לאותה תקופה היה מסוגל לכבוש את המקום הראשון, הסינגל השני ""Lucky"" זכה להצלחה משנית בארצות הברית אך כה להצלחה עולמית במדינות אירופה ואוסטרליה במדינות כמו גרמניה ואוסטריה נחשב כיותר מצליח מקודמו, הסינגל השלישי ""Stronger"" הצליח להתברג לטופ 15 בהוט 100 בארצות הברית והיה לסינגל היחיד מהאלום שזכה למעמד זהב על מכירות של מעל כ-500,000 עותקים, הסנגל הרביעי והאחרון ""Don't Let Me Be the Last to Know זכה להצלחה בינונית ביחס לקודמיו אך זכה להיכנס לטופ 10 בכמה מדינות באירופה.