也正是在这段时间裏，他结识了櫻佳·阿瓦德，并开始了一段戀情。但后来有情报显示，作为《先驱晨报》记者的櫻佳，在纳粹德国的一次新闻活动中获得了可以接触到德國高层，包括希特勒的的特权，所以櫻佳被怀疑是纳粹间谍。当櫻佳與肯尼迪的关系被披露后，肯尼迪被海军从情报局调往位於南卡罗来纳州查尔斯顿的海军造船厂從事文职工作。后来，他与櫻佳的暧昧关系结束了，但仍保持了三年的通信和友情关系。