어려운 환경에서 고학으로 지내던 그는 선교사의 도움으로 중학교에 입학하여 공부하게 되었다. 당시 그는 한글학자인 주시경을 만나 그의 영향을 받게 되었다. 주시경 외에 최린 등을 은사로 만났고, 중학교 2학년 때는 이승만(李承晩)을 만나 알게 되었다. 학생으로는 허정, 김도연 등을 만나 친분관계를 쌓기도 했다. 그러나 보성중학교 재학 당시 그의 가정 환경은 어려워져 경성부를 떠나 경기도 수원 매향교 다리 근처로 이사하여 지내게 되었다. 집안에 식량이 부족하고 양식을 구할 수 없어 생식을 1년간 하기도 했다. 몸이 병약하여 통학이 어려웠던 그의 어려운 환경을 들은 보성중학교 당시 교장 최린(崔麟)의 주선으로 동창 김찬(金燦)이 자신의 집에서 하숙하도록 도와주어 학교를 다닐 수 있었고, 다시 친구인 최승만의 집으로 옮겨가서 하숙하며 중학교를 마쳤다. 또한 최린 교장은 그에게 몸이 약한 사람은 생식을 하면 위험하다며 생식을 그만두게 하였다.