אשכנזי שימש כראש משלחת משרד הביטחון ונספח צבאי באיטליה, שווייץ, יוגוסלביה ומלטה משנת 1971 ועד שנת 1974. כשברקע האמברגו הצרפתי, הייתה זו תקופה בה מדיניות משרד הביטחון הכתיבה מציאת איזון בין ""רכש לאי תלות ברכש"" ופעילות משלחות משרד הביטחון הפכה למלאכת מחשבת של מגעים מדיניים. כזו שהצריכה ידע משקי, יכולת ניהול משא ומתן ומציאת פתרונות לבעיות סבוכות של האמברגו.