Олег өз өмірін Грейс Келли атты акрисамен өткізгісі келеді, бірақ, көптеген ұрыстардың кесірінен екеуі бірге бола алмайды. Кейін Джин Тирни атты голливуд акрисасымен некеге отырады. Олардың екі қыздары бар: Антуанетта Дарья Кассини (1943) және Кристина Кассини (1948). Алайда олар 1953 жыллы ажырасып кетеді. Олег 1971 жылы Марианна атты әйелге үйленеді[.