Праз 4 года Прынштайн прыняў удзел у летніх Алімпійскіх гульнях 1904 у Сент-Луісе. Там ён удзельнічаў не толькі ў спаборніцтвах па скачках, але і ў бегу. У абаіх сваіх любімых спаборніцтвах ён стаў чэмпіёнам, прычым ён дагэтуль з'яўляецца адзіным спартсменам, які выйграў і скачок у даўжыню, і трайны скачок на адной Алімпіядзе. У бегу на 60 і 400 м Прынштайн займаў пятыя месцы, а ў гонцы на 100 м дайшоў да паўфіналу.