Som mange andre marknadsbyer i området fekk Kendal ei hovudgate, high street, med forskansa sidegater, yards, slik at folkesetnaden lett kunne søkja vern når han vart raidet av Bord Reivers, anglo-skotske plyndrarar. Hovudindustrien var ullprodukt, noko som blir reflektert i våpenet til byen med mottoet Pannus mihi panis, «ull er brødet mitt». Det vart laga eit stoff, Kendal Green, med ein lokal produksjonsmåte, som skal ha vorte kjent etter at bogeskyttarar frå Kendal kjempa ved Agincourt iført klede av slikt stoff.