Thosaigh Berry ag seinm na 'ngormacha' agus é ina dhéagóir, agus sa bhliain 1953 thosaigh sé ag seinm le Sir John's Trio, banna beag i Saint Louis. I 1955, chuaigh Berry go Chicago, agus bhuail sé leis an gceoltóir Muddy Waters. Mhol Waters dul ag caint le Chess Records. Shínigh Berry conradh ceoil leo, agus sheol sé amach a chéad singil, darbh ainm Maybellene, i mí Meán Fómhair. Shroich an t-amhrán uimhir a cúig i gcairteanna Mheiriceá. Bhí rath air arís i Meitheamh 1956 leis an amhrán Roll Over Beethoven. I 1957, chuaigh Berry amach ar thuras leis na Everly Brothers, Buddy Holly agus cuid de na rac-cheoltóirí nua eile.