Spears aloitti esiintymisen jo lapsena televisio-ohjelmissa. Vuonna 1997 hän teki levytyssopimuksen Jive Recordsin kanssa. Hänen debyyttialbuminsa …Baby One More Time julkaistiin vuonna 1999, ja sitä myytiin maailmanlaajuisesti yli 25 miljoonaa kappaletta. Hänen toinen albuminsa Oops!… I Did It Again julkaistiin vuonna 2000, ja sitä myytiin yli 20 miljoonaa kappaletta. Kahden ensimmäisen albumin julkaisun myötä Spearsista kehkeytyi pop-ikoni, minkä katsotaan vaikuttaneen teinipopin paluuseen 1990-luvun lopulla.