1990'ların ilk yarısında da çalışmaları bulunan Holloway, 1991'de Marky Mark and the Funky Bunch adlı hip hop grubuyla ""Good Vibrations"" adlı şarkıda düet yaparak Amerikan müzik listesinde zirveye oturdu. 1990'ların sonlarında çalışmalarını yavaşlatan sanatçı, 1996'da bir derleme albüm yayımladı. Ardından dokuz yıl boyunca müzikten uzak kaldı. 2005'te tekrar bir derleme albümü piyasaya sürdü.