Джэймз пачаў кар’еру ў клюбе свайго роднага гораду Дэры, «Дэры Сіці». Галоўны трэнэр «Дэры Сіці» Стывэн Кені назваў маладога футбаліста «шматабяцальным талентам на пэрспэктыву».