Hibernians marru minn estrem għall-ieħor matul l-istaġun 2008–09. Taħt il-gwida tal-kowċ Mark Miller, il-klabb ixxukkja l-kritiċi billi għelbu lil Valletta b'żewġ punti biex rebħu t-titolu tal-Premier League Malti. Caruana għamel 26 apparenzi u skorja tlett gowls.