באותה עת הוחלט להגביר את הפעילות הימית. המחלקה הפכה לפלוגה ונדרשו אנשים נוספים. אשכנזי עבר מיון שכלל את המלצת מדריכיו ומבחני קבלה אותם עבר בהצלחה. נשלח לקיבוץ שדות ים שם עבר קורס מפקדי סירות מס 5. בסיום קורס מפקדי הסירות, נשלח לקורס מפקדי כיתות, ברמת השופט והמשיך לקורס חבלה בקיבוץ אשדות יעקב. חזר לשדות ים לשמש כמדריך ימאות בקורס מפקדי סירות וכאשר הסתיים הקורס עבר לקיבוץ מעברות.