Олег Кассини 1913 жылдың 11 сәуірінде дүние есігін ашқан. Оның ата-анасы орыс пен итальяндықтар болған. Революциядан кейін отбасымен бірге Италия, Флоренцияға көшеді. Өнер академиясында білім алып, 1935 жылдан бастап Парижде модельер болып жұмыс жасайды. 1936 жылы Нью-Йоркке көшіп, өзінің дизайн студиясын ашады. Кейін Paramount және 20th Century Fox атты Голливуд киностудияларының дизайнері атанады. 1942 жылы өз еркімен майданға аттанады да, 1950 жылы Нью-Йоркте жеке фирмасын ашады. Сөйтіп, әлемге танымал атанады. 1960 жылдан АҚШ-тың бірінші ханымы- Жаклин Кеннедидің жеке модельері болып жұмыс жасайды.