Gregersen spældi í sínum ungu árum fótbólt bæði í Føroyum og Danmark við Randers FC, Lyngby BK, GÍ, IF Skjold, BK Frem og Víking. Hann fekk sáttmála við skotska felagið Ross County í juni 2010, til hann fór frá felagnum í februar 2011, hevði hann bert spælt ein dyst fyri felagið í steypakappingini (League Cup).