På denne tiden fikk han innpass i selskapet til Samuel Johnson, og han var en av de som opprett «The Club» (Klubben). Kombinasjonen av hans litterære arbeid og hans utsvevende livsstil fikk Horace Walpole til å karakterisere ham som en «inspirert idiot». Som skribent fikk Goldsmith et ry for å være «noe av en intellektuell lettvekter». Han hadde en egenskap for å banke sammen en handling og figurer som kunne interessere et publikum for en stakket stund. I løpet av denne perioden benyttet han pseudonymet «James Willington», som egentlig var navnet på en medstudent ved Trinity, for i 1758 å utgi en oversettelse av selvbiografien til hugenotten Jean Marteilhe. Bokmarkedet i London ekspanderte raskt på denne tiden og bokhandlernes inntekter var ofte store, men det var et problem å skaffe nok bøker. Det var et stort behov for oversettelser og Goldsmith var villig til å oversette hva det måtte for dekke middelklassens litterære tørst etter kunnskap. «Hans produksjon de neste fjorten år var like omfattende som den var ujevn og kvaliteten på hans bøker var bortimot omvendt proporsjonal med deres omfang. Hans åttebinds History of the Earth and Animated Nature, hans firebinds History of England, og hans History of Rome i to bind er i dag verdiløs og uleselig.» I sin tid ga denne typen utgivelser mye informasjon til den interesserte leser, en del var riktig, men mye var direkte feil, og det hele var pakket inn i en lett, smidig prosa fra de forfattere han uten problemer plagierte fra.