Spears esiintyi ensimmäisen kerran Yhdysvaltojen valtakunnallisessa televisiossa vuonna 1992 kilpaillessaan The Star Search -ohjelmassa. 12-vuotiaana Spears liittyi Disney Channelin The All New Mickey Mouse Club -ohjelman näyttelijäkaartiin ja esiintyi ohjelmassa vuosien 1993 ja 1994 ajan. Spearsia ei hyväksytty ohjelmaan tämän ensimmäisellä yrityksellä, mutta hän pyrki parin vuoden päästä uudestaan päästen mukaan. Spears oli 12-vuotias roolin saadessaan, ja hän on sanonut sen olleen yksi elämänsä parhaimmista kokemuksista. Samaan aikaan show’ssa esiintyivät myös nykyiset poplaulajat Justin Timberlake, Joshua Chasez ja Christina Aguilera sekä näyttelijä Ryan Gosling.