За неговиот живот и обука знаеме прилично малку. Бос нема оставено никакви писма или дневници, па така сето она што го знаеме е изведено од куси записи во управните тефтери на градот Хертогенбос, и сметководните книги на локалното Богородично братство. Исто така не се знае ништо за неговиот карактер и неговите размисли за сопствените дела. Не е сигурна ни неговата година на раѓање. Се смета дека е роден околу 1450 г., а тоа е изведено од еден портрет (кој може да е автопортрет) нацртан во 1516 г, кратко време пред неговат смрт, каде личи како да има речиси седумдесет години.