Լի Կուան Յուն սկզբնական կրթությունը ստացել է անգլիական դպրոցում։ Նա իր դասընկերների մասին գրում էր, հիմնականում աղքատ էին և ոչ փայլուն։ Այնուհետև նա հաճախում է Րաֆֆլես երկրորդական դպրոցը, որտեղ նա որոշ դժվարություններ ուներ, քանի որ սովորում էր Սինգապուրից ընտրված լավագույն 150 ուսանողների հետ։ Լին երեք տարի մասնակցում է սկաուտական շարժմանը՝ խաղում էր թենիս, կրիկետ և շախմատ ներկայացնելով դպրոցը։ Նա արժանացավ մի քանի կրթաթոշակների և 1940 –ի ավարտական քննություննում առաջինն էր, որի համար և արժանացավ Ջոն Անդերսոնի կրթաթոշակի սովորելու Րաֆֆլես քոլեջում՝ ներկայիս Սինգապուրի ազգային համալսարան։ Լիի ապագա կինը՝ Կվա Գիոկ Չուն նրա համակուրսեցին էր և այն ժամանակ միակ աղջիկը Րաֆֆլես Քոլեջում։ Կվան գերազանց ուսանող էր և միակն ով գերազանցեց Լիին անգլերեն և տնտեսագիտություն առարկաներում։