1998'de Armageddon filminde Bear rolünü oynadı ve Bruce Willis ile yakın arkadaşlık kurdu. Ona çıkış sağlayıp ödüller getiren Frank Darabont yönetmenliğindeki The Green Mile filmindeki John Coffey rolü, Willis'in desteği ve yardımı sayesinde gerçekleşmiştir.