چلسی نخستین مقام قهرمانی خود را در سال ۱۹۵۵ میلادی و در لیگ دسته اول انگلستان به دست آورد. این باشگاه چند جام نیز در دهه‌های ۱۹۶۰ و ۱۹۷۰ به دست آورد، اما تا سال ۱۹۹۷ نتوانست جام مهم دیگری را کسب کند. دهه ابتدایی قرن بیست و یکم درخشان‌ترین و موفقیت‌آمیزترین دوره تاریخ باشگاه چلسی به واسطهٔ قهرمانی در لیگ برتر جزیره در سال‌های ۲۰۰۵، ۲۰۰۶ و ۲۰۱۰ و رسیدن به فینال لیگ قهرمانان اروپا در ۲۰۰۸ بوده‌است. بخش عمده‌ای از این افتخارات توسط ژوزه مورینیو کسب شده‌است.این باشگاه به‌همراه ورزشگاه استمفورد بریج که با ظرفیت ۴۱٬۸۴۱ نفر در منطقه فولام (SW6 1HS لندن) قرار دارد، در سال ۲۰۰۳ توسط رومن آبراموویچ تاجر، به مبلغ ۱۴۰ میلیون پوند خریداری شد.باشگاه چلسی از فصل ۱۹۶۴–۱۹۶۵ اقدام به استفاده از پیراهن و شورت ورزشی آبی روشن و جوراب‌های سفید رنگ کرد و تا امروز نیز غالباً این رویه ادامه داشته‌است. تا پیش از آن هیچ‌گاه لباس و شورت بازیکنان این باشگاه یک‌رنگ نبوده‌است.نماد باشگاه چندین بار تغییر پیدا کرده‌است که از دههٔ ۱۹۵۰ تا کنون، نماد شیر به عنوان نماد اصلی باشگاه برگزیده شده‌است. این باشگاه به طور میانگین در جایگاه پنجم پایدارترین تیم‌های فوتبال انگلیس قرار دارد. همچنین این تیم با میانگین ۴۱٬۴۰۳ تماشاگر در فصل ۲۰۰۹ – ۲۰۱۰ لیگ برتر انگلیس در رده ششم قرار گرفته‌است.