Maldini je ligaški debi imao u sezoni 1984/85, u utakmici sa Udineseom (1-1) 20. januara 1985, kad je u igru ušao umjesto povrijeđenog Sergia Battistinija. Maldini je tada imao svega 16 godina. To mu je bio jedini ligaški nastup te sezone, ali je već naredne uspio izboriti mjesto u startnoj postavi. Svoj prvi trofej u karijeri osvojio je u sezoni 1987/88, a to mu je ujedno bila i prva titula prvaka Italije, od ukupno 7 koliko ih je osvojio s Milanom. Posljednja linija odbrane, koju je činio s Baresijem, Costacurtom i Tassottijem, smatrana je jednom od najboljih u historiji nogometa. Kasnije je Maldini činio tandem s Nestom u odbrani Milana, kao i italijanske reprezentacije.