Fleiss te kòmanse karyè li kòm yon biostatistician nan Inite a Rechèch Byometrik nan Institute Sikyatrik Eta New York. Pandan l ap travay nan Enstiti a Sikyatrik, li te vin tounen yon pwofesè nan Inivèsite Lekòl la Columbia Sante Piblik nan.