I eldre kontekst, særlig med referanse til tidlig moderne tid, middelalderen og tidligere, men ofte også inn på 1800-tallet, er kjøpmann (tysk Kaufmann, engelsk merchant) å forstå som et bredt og generelt synonym til «forretningsmann» eller «handelsmann» og kan omfatte nær sagt all handelsvirksomhet drevet i et omfang av en viss størrelse, typisk engros. I historisk språkbruk ble det ofte skilt mellom kremmere og høkere, som drev handel i mindre omfang, og kjøpmenn, som drev en mer omfattende handelsvirksomhet, ikke sjelden som grossist. Kjøpmenn i denne tradisjonelle betydningen hadde hvertfall fra middelalderen av som regel (handels)borgerskap i byer og kjøpsteder. I bl.a. dansk-norsk språkbruk ble betegnelsen grosserer fra slutten av tidlig moderne tid brukt om en kjøpmann som drev grossistvirksomhet. I andre land, f.eks. Tyskland, holdt man noe lenger på det tradisjonelle kjøpmannsbegrepet, og der var begrepet kjøpmann helt til inn på 1900-tallet som regel forbeholdt personer som drev en mer omfattende handelsvirksomhet, typisk med handelsborgerskap og rett til å drive engroshandel, til forskjell fra mindre handelsfolk.I nyere tid, på 18–1900-tallet, er kjøpmann på norsk også brukt som betegnelse på en person som er innehaver av en virksomhet som selger varer til forbrukere, historisk også betegnet butikkjøpmann til forskjell fra kjøpmenn i betydningen grosserer. Næringsvirksomheten til en kjøpmann i denne betydningen foregår vanligvis fra en eller flere butikker som har en selvstendig beliggenhet eller er en del av et kjøpesenter. En kjøpmann kan selge et mer eller mindre bredt utvalg av varer. Kolonialkjøpmann er en som selger mest matvarer, mens en landhandel gjerne har et bredere utvalg. I tidligere tider ble uttrykket krambod brukt om butikk med en varehandel som omtrent tilsvarer en landhandel. Kjøpmannens virksomhet kan være organisert i enkeltmannsforetak uten ansvarsbegrensning, som aksjeselskap eller på annen måte. Kjøpmann i denne nyere betydningen vil på engelsk, i motsetning til den eldre betydningen nevnt over, gjerne betegnes som shopkeeper e.l. snarere enn merchant. Siden slutten av 1900-tallet har betegnelsen kjøpmann blitt mindre vanlig.