בשנים 1949 צורף ליחידת מודיעין ימי של בסיס נמל חיפה. על סמך קורס החובלים שעבר במסגרת הפלי""ם קיבל בינואר 1950 דרגת ""סגן חובל"". לאור הרקע המיוחד, נדרשו שירותיו של אשכנזי בתחום הביון. משנת 1951 עד ינואר 1956 שירת בתפקידים שונים בחו""ל מטעם המוסד למודיעין ולתפקידים מיוחדים.