בנוסף להדרכה בקורס והעבודה בקיבוץ השתתף אשכנזי במשימות שהוטלו מדי פעם על אנשי הפלי""ם. המשימות כללו: סיוע להורדת מעפילים, פעילויות תצפית ואבטחה נגד הבריטים, אבטחה בנמל חיפה כתגבורת לפלוגת הנמל, אימוני יחידת נחתים ניסיונית. ב-1947 עבר אשכנזי למחזור ה' שהיה האחרון קורס חובלים ומלווי אוניות של הפלי""ם. הלימודים התקיימו בבניין הטכניון בהדר הכרמל. חניכי הקורס התגוררו בקיבוץ יגור ומדי יום הלכו לחיפה וחזרו.