Spears avioitui lapsuudenystävänsä Jason Alexanderin kanssa 3. tammikuuta 2004 The Little White Wedding Chapelissa Las Vegasissa. Liitto mitätöitiin sen kestettyä vain 55 tuntia. Kuukausia myöhemmin käynnistyi The Onyx Hotel Tour -kiertue, joka keskeytettiin kesäkuussa Spearsin loukattua polvensa Outrageous -kappaleen videokuvauksissa. Kiertueen koreografia keräsi negatiivisia arvosteluja, ja sen sanottiin olleen soveltumaton pienten lasten silmille. Kiertue tuotti yli 34 miljoonaa dollaria. Syyskuussa Spears alkoi harjoittaa kabbalaa ystävänsä Madonnan vanavedessä. Spears erkaantui julkisesti kabbalasta vuonna 2006 ja sanoi verkkosivustollaan: ”En enää opiskele Kabbalahia, lapseni on uskontoni.” Heinäkuussa 2004 Spears ja tämän taustatanssijana työskennellyt Kevin Federline kihlautuivat kolme kuukautta ensitapaamisensa jälkeen. Federlinella on entisen tyttöystävänsä, näyttelijä Shar Jacksonin kanssa kaksi lasta. Spearsin ja Federlinen suhteesta tehtiin tositelevisiosarja Britney & Kevin: Chaotic, jota esitettiin UPN-televisiokanavalla touko- ja kesäkuussa 2005. Syyskuussa 2004 Spears ja Federline avioituivat Studio Cityssä, Los Angelesissa. Yksityistilaisuudessa oli noin kaksikymmentä kutsuvierasta. Häiden jälkeen Spears ilmoitti verkkosivustollaan varaavansa itselleen aikaa perheen perustamiseen. Hänen esikoisensa Sean Preston Federline syntyi 14. syyskuuta 2005 Kalifornian Santa Monicassa keisarinleikkauksella.