लिवली ने 11 साल की उम्र में अपने अभिनय पेशे की शुरुआत की, उनकी पहली फिल्म सेंडमेन थी जो 1998 में बनी थी और जिसे उनके पिता द्वारा निर्देशित किया गया था। लिवली बताती हैं कि इस फिल्म में उनका रोल बहुत छोटा था। लगभग सात साल तक अभिनय से दूर रहने के बाद, 2005 में लिवली उसी नाम के उपन्यास द सिस्टरहुड ऑफ़ द ट्रेवलिंग पैंट्स के फिल्म रूपांतर में दिखाई दीं. लिवली ने इस फिल्म में अमेरिका फेरेरा, अम्बर टेम्ब्लिन एवं अलेक्सिस ब्लेडेल के साथ चार भूमिकाओं में से एक मुख्य भूमिका ""ब्रिड्गेत"" के किरदार को निभाया. फिल्म में अच्छे प्रदर्शन के कारण लिवली ने ""च्वाइस मूवी ब्रेकआउट-महिला"" के लिए टीन चोइइस पुरस्कार के लिए नामांकन अर्जित किया। $ 42 लाख बॉक्स ऑफिस राजस्व के साथ, यह फिल्म लिवली की सबसे बड़ी वाणिज्यिक सफल फिल्म थी जब तक कि इसी फिल्म की अगली कड़ी ने इसे कमाई में पीछे नहीं किया।