Chastain nació y crióse en Sacramentu (California). Tien dos hermanos y dos hermanes. El so padrastru ye bomberu y la so madre, Jerri, ye chef de cocina vegana. Chastain ye vegana. Tomó l'apellíu de soltera de la so madre, Chastain, como nome artísticu. El so padre, Michael Monesteriu, fináu en 2013, tenía güelos paternos españoles (Antonio Astoreca Monesteriu y Ramona Egurrola Basáñez, vizcaina). Terminó'l bachilleratu en El Camín High School en Sacramentu en 1995 y allegó al Sacramentu City College, onde foi miembru del equipu d'alderique (1996-1997). En 1998 fixo de Julieta nuna producción de Romeo y Julieta fecha por TheatreWorks, una compañía de teatru profesional de la Badea de San Francisco. En 1999 foi a la escuela d'arte dramático Juilliard en Nueva York. Llicenciar en 2003 cola trixésimu segunda promoción (1999-2003) (de la que tamién formaron parte Michael Urie y Jess Weixler). Chastain pudo estudiar nesta escuela d'arte gracies a una beca dada por Robin Williams. Foi una estudiante activa y protagonista de delles producciones de teatru y curtiumetraxes fechos por estudiantes.