1999 metų gruodį pasirodė koncertinis įrašas „Sheryl Crow and Friends: Live from Central Park“. Kartu su Sheryl scenoje pasirodė Sarah McLachlan, The Dixie Chicks, Keith Richards ir Eric Clapton. Nepaisant garsių vardų, albumas komerciškai nebuvo sėkmingas, jis pasiekė tik 107-ą vietą Billboard 200 sąraše, o viso jo buvo parduota 486 tūkst. kopijų, kas garantavo jam Auksinio albumo statusą. Daina iš jo „There Goes the Neighbornhood“ pelnė Crow Grammy už Geriausią moters vokalą.