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[๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ช…์นญ] ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ์ด์˜ ์ œ์กฐ๋ฐฉ๋ฒ•ACYLMETHYL-SUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUND AND ITS PREPARATION METHOD ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ์ด์˜ ์ œ์กฐ๋ฐฉ๋ฒ•์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์งˆ์†Œ๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” ํ—คํ…Œ๋กœ๊ณ ๋ฆฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ๋†’์€ ์ƒ๋ฆฌํ™œ์„ฑ ๋ฐ ์•ฝ๋ฆฌํ™œ์„ฑ์„ ๋‚˜ํƒ€๋‚ด๋ฉฐ ์ „์ž์žฌ๋ฃŒ ๋ถ„์•ผ์—์„œ ํ˜ธ์ŠคํŠธ ๋ฌผ์งˆ๋กœ ๋งŽ์ด ์‚ฌ์šฉ๋˜๋ฉฐ ์ฒœ์—ฐ๋ฌผ์— ๋‹ค์–‘ํ•˜๊ฒŒ ์กด์žฌํ•˜๊ณ  ์žˆ์–ด ์ƒ๋ฌผํ•™์  ํ™œ์„ฑ ์—ฐ๊ตฌ ๋ฐ ์˜์•ฝํ’ˆ ๋ฟ๋งŒ ์•„๋‹ˆ๋ผ ์ „์ž์žฌ๋ฃŒ ์ด์šฉ์— ์žˆ์–ด ๋งค์šฐ ์ค‘์š”ํ•˜๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋‹ค์–‘ํ•œ ์น˜ํ™˜์ฒด๋ฅผ ๋„์ž…ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•œ ๋ฐฉ๋ฒ•์€ ๊ฐ€์น˜ ์žˆ๋Š” ํ—คํ…Œ๋กœ๊ณ ๋ฆฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ผ์ด๋ธŒ๋Ÿฌ๋ฆฌ๋ฅผ ๊ตฌ์ถ•ํ•˜๋Š”๋ฐ ๋งค์šฐ ์ค‘์š”ํ•˜๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ํ—คํ…Œ๋กœ๊ณ ๋ฆฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋‹ค์–‘ํ•œ ์น˜ํ™˜์ฒด๋ฅผ ๋„์ž…ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•œ ์—ฐ๊ตฌ๊ฐ€ ํ™œ๋ฐœํžˆ ์ง„ํ–‰๋˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ๊ทธ ์ค‘์—์„œ๋„ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ™” ๋ฐ˜์‘์˜ ๊ฒฝ์šฐ ๊ฐœ๋ฐœ๋œ ๋ฐฉ๋ฒ•์ด ๋งค์šฐ ์ œํ•œ์ ์ด์˜€์œผ๋ฉฐ, ์œ ์ผํ•˜๊ฒŒ ํ•œ ๊ฐ€์ง€ ๋ฐฉ๋ฒ•๋งŒ ๋ณด๊ณ ๋˜์—ˆ๋‹ค. ์ด ๋ฐฉ๋ฒ•์€ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ™”์— ํ•„์š”ํ•œ ๋ฐ˜์‘๋ฌผ์„ ํ•ฉ์„ฑํ•˜๋Š” ๊ณผ์ •์ด ์—ฌ๋Ÿฌ ๋‹จ๊ณ„๋ฅผ ๊ฑฐ์ฒ˜ ํ•ฉ์„ฑํ•ด์•ผํ•˜๋Š” ๋น„ํšจ์œจ์ ์ธ ๋ฐฉ๋ฒ•์ด๊ณ , ๊ธฐ์งˆ์˜ ์ œํ•œ์ด ์žˆ๋‹ค. ํ•œํŽธ, ํ™”ํ•™ ๋ฐ˜์‘์˜ ํ™”ํ•™์ , ์œ„์น˜์  ๋ฐ ์ž…์ฒด์„ ํƒ์„ฑ์„ ์ œ์–ดํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์„ ์ผ๋ฐ˜์ ์œผ๋กœ ์ค‘์š”ํ•˜์ง€๋งŒ, ํŠนํžˆ ์œ ๊ธฐํ™”ํ•™์—์„œ๋Š” ๋”์šฑ ์ค‘์š”ํ•˜๋‹ค. ๊ทธ๋ฆฌ๊ณ , ํƒ„์†Œ-์ˆ˜์†Œ ๊ฒฐํ•ฉ ํ™œ์„ฑํ™” ๋ฐ˜์‘์€ ๋†’์€ ์„ ํƒ์„ฑ์œผ๋กœ ์ˆ˜ํ–‰๋˜๋Š” ๊ฒƒ์ด ๊ฐ€์žฅ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ณ , ํƒ„์†Œ-์ˆ˜์†Œ ํ™œ์„ฑํ™”๋ฅผ ํƒ„์†Œ-ํƒ„์†Œ ๋ฐ ํƒ„์†Œ-์งˆ์†Œ ๊ฒฐํ•ฉ ํ˜•์„ฑ ๋ณ€ํ˜•๊ณผ ์ปคํ”Œ๋ง์‹œํ‚ค๊ธฐ ์œ„ํ•œ ์ƒ๋‹นํ•œ ์—ฐ๊ตฌ๊ฐ€ ๊ณผ๊ฑฐ์—์„œ๋ถ€ํ„ฐ ์ด๋ฃจ์–ด์กŒ๋‹ค. ๊ทธ์ค‘์—์„œ ์•Œํ‚ฌ ๋ฐ ์•„๋ฆด ์•„์ž์ด๋“œ๋Š” ์ค‘์š” ์‹œ์•ฝ์œผ๋กœ์„œ ๋‘๋“œ๋Ÿฌ์ง„ ํŠน์ง•์„ ๋ณด์˜€๊ณ , ํƒ„์†Œ-์ˆ˜์†Œ ํ™œ์„ฑํ™” ๋ฐ˜์‘์— ๊ธฐ๋ฐ˜๋œ ๋งŽ์€ ํƒ„์†Œ-์งˆ์†Œ ํ˜•์„ฑ ์‹œ์•ฝ์ด ๊ฐœ๋ฐœ๋˜์—ˆ๋‹ค. ์•„์‹ค์•„์ž์ด๋“œ๋Š” ์ปคํ‹ฐ์šฐ์Šค ์žฌ๋ฐฐ์—ด ๊ฒฝ๋กœ(Curtius rearrangement pathway)์˜ ํ”„๋ ˆ์ž„์›Œํฌ ๋‚ด์—์„œ ์ธ-์‹œ์ธ„(in situ)๋กœ ์ƒ์„ฑ๋œ ์•„์ด์†Œ์‹œ์•„๋„ค์ดํŠธ๋ฅผ ํ†ตํ•ด ํƒ„์†Œ-ํƒ„์†Œ ๊ฒฐํ•ฉ์„ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๊ฐ€์žฅ ์ฃผ๋ชฉํ• ๋งŒํ•˜๊ฒŒ, ์žฅ๊ต์ˆ˜๋Š” ๋ฃจํ…Œ๋Š„ ์ด‰๋งค๋ฅผ ์ด์šฉํ•œ ํƒ„์†Œ-์ˆ˜์†Œ ํ™œ์„ฑํ™” ๋ฐ˜์‘์„ ํ†ตํ•ด ์•„์‹ค ์•„์ž์ด๋“œ๋ฅผ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ํƒ„์†Œ-์งˆ์†Œ ๊ฒฐํ•ฉ์„ ํ˜•์„ฑํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ตœ๊ทผ์— ๊ฐœ๋ฐœํ–ˆ๋‹ค. ์•ˆ์ •ํ•œ ์ˆ ํฌ๋‹ ์•„์ž์ด๋“œ๋Š” ์—ญ์‹œ ํƒ„์†Œ-์ˆ˜์†Œ ํ™œ์„ฑํ™” ๋ฐ˜์‘์—์„œ ํƒ„์†Œ-์งˆ์†Œ ๊ฒฐํ•ฉ์„ ํ˜•์„ฑํ•˜๋Š”๋ฐ ์‚ฌ์šฉ๋˜์—ˆ๊ณ , ๊ฐ€์žฅ ์ตœ๊ทผ์—๋Š” ๋””์˜ฅ์‚ฌ์กธ๋ก ์ด ์˜จํ™”ํ•œ ๋ฐ˜์‘ ์กฐ๊ฑด ํ•˜์—์„œ ํƒ„์†Œ-์งˆ์†Œ ๊ฒฐํ•ฉ์„ ๊ตฌ์ถ•ํ•˜๋Š”๋ฐ ์•„์ž์ด๋“œ์˜ ๋Œ€์ฒด๋ฌผ๋กœ ํ™•์ธ๋˜์—ˆ๋‹ค. ์ด๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ํƒ„์†Œ-์งˆ์†Œ ๋ฐ/๋˜๋Š” ํƒ„์†Œ-ํƒ„์†Œ ๊ฒฐํ•ฉ์˜ ํ˜•์„ฑ์„ ๋งค๊ฐœํ•˜๋Š” ์‹œ์•ฝ์˜ ์„ ํƒ์ด ์ค‘์š”ํ•จ์„ ์•Œ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ํ•œํŽธ, ์•„์ง€๋ฆฐ์€ ์งˆ์†Œ๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๋Š” 3๊ฐ๊ณ ๋ฆฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค. ๊ณผ๊ฑฐ ์•„์ง€๋ฆฐ์€ ์งˆ์†Œ๋ฅผ ๊ณต๊ธ‰ํ•˜๋Š” ๋ฐ˜์‘๋ฌผ์งˆ๋กœ ๋งŽ์ด ์‚ฌ์šฉ๋˜์—ˆ๋‹ค. ๋˜ํ•œ ๋ถ„์ž๊ฐ„ ๋˜๋Š” ๋ถ„์ž๋‚ด ๊ณ ๋ฆฌํ™” ๋ฐ˜์‘์„ ์œ ๋„ํ•˜์—ฌ ์ธ๋Œ, ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜, ํ”ผ๋ผ์ง„ ๋“ฑ์˜ ํ—คํ…Œ๋กœ๊ณ ๋ฆฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ํ•ฉ์„ฑํ•˜๋Š”๋ฐ ๋งŽ์ด ์ด์šฉ๋˜์—ˆ๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ์•„์ง€๋ฆฐ์„ ์ด์šฉํ•œ ํƒ„์†Œ-์ˆ˜์†Œ ํ™œ์„ฑํ™” ๋ฐ˜์‘์— ๋Œ€ํ•œ ์—ฐ๊ตฌ๋Š” ์ „๋ฌดํ•œ ์‹ค์ •์ด๋‹ค. ์ด์— ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์ž๋“ค์€ ๊ธฐ์กด ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ™” ๋ฐ˜์‘์— ๋น„ํ•ด ๊ด‘๋ฒ”์œ„ํ•œ ๊ธฐ์งˆ์— ์ ์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์ƒˆ๋กœ์šด ์ถœ๋ฐœ๋ฌผ์งˆ๋กœ ์•„์ง€๋ฆฐ์„ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ํƒ„์†Œ-์ˆ˜์†Œ ํ™œ์„ฑํ™” ๋ฐ˜์‘์˜ ๋ฒ”์œ„๋ฅผ ํ™•์žฅํ•˜์—ฌ ์„ ํƒ์ ์ธ ํƒ„์†Œ-ํƒ„์†Œ ๊ฒฐํ•ฉ ํ˜•์„ฑํ•จ์œผ๋กœ์„œ ํšจ์œจ์ ์ธ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ™” ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์™„์„ฑํ•˜๊ณ ์ž ํ•˜์˜€๋‹ค. 2017, 56, 13117 Org. 2017, 19, 5256 Org. 2018, 20, 1396 J. Org. 2018, 83, 4641 Org. 2018, 5, 998 Org. 2018, 20, 5981 Chem. 2017, 117, 9247 Org. 2014, 16, 2022 [๋ฐœ๋ช…์˜ ๊ฐœ์š”] [ํ•ด๊ฒฐํ•˜๋ ค๋Š” ๊ณผ์ œ] ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์‹ ๊ทœํ•œ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•˜๋Š”๋ฐ ๋ชฉ์ ์ด ์žˆ๋‹ค. ๋˜ํ•œ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์•„์ง€๋ฆฐ์„ ์ด์šฉํ•œ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ™” ๋ฐ˜์‘์„ ์ œ๊ณตํ•˜๋Š”๋ฐ ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ๋ชฉ์ ์ด ์žˆ๋‹ค. ๋˜ํ•œ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ๋กœ๋“ ๋˜๋Š” ๋ฃจํ…Œ๋Š„ ์ด‰๋งค, ์€ ์ฒจ๊ฐ€์ œ, ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ ๋ฐ ๋ฌผ์˜ ์กด์žฌ ํ•˜์—์„œ ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฐ˜์‘์‹œ์ผœ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ์กฐํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•˜๋Š”๋ฐ ๋˜ ๋‹ค๋ฅธ ๋ชฉ์ ์ด ์žˆ๋‹ค. [๊ณผ์ œ์˜ ํ•ด๊ฒฐ ์ˆ˜๋‹จ] ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ํ•˜๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 1๋กœ ํ‘œ์‹œ๋˜๋Š” ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ๊ณตํ•œ๋‹ค. [ํ™”ํ•™์‹ 1] ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 1์—์„œ, L์€ -CRa=CRb-, NRc, O ๋˜๋Š” S์ด๊ณ ; R1, R2, Ra, Rb ๋ฐ Rc๋Š” ๊ฐ๊ฐ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜์†Œ, C1-C10์•Œํ‚ฌ, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ, ํ• ๋กœ๊ฒ, C1-C10์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด, C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ, C6-C20์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹ ๋˜๋Š” C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹์ด๊ฑฐ๋‚˜, ์ธ์ ‘ํ•œ ์น˜ํ™˜์ฒด์™€ ์—ฐ๊ฒฐ๋˜์–ด ์œตํ•ฉ๊ณ ๋ฆฌ๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , R3์€ ์ˆ˜์†Œ, C1-C10์•Œํ‚ฌ, ํ• ๋กœ๊ฒ, C1-C10์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด, C6-C20์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹ ๋˜๋Š” C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹์ด๊ณ ; Ar์€ C6-C20์•„๋ฆด ๋˜๋Š” C3-C20ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์ด๊ณ ; ์ƒ๊ธฐ R1, R2, Ra, Rb ๋ฐ Rc์˜ ์•Œํ‚ฌ, ์•Œ์ฝ•์‹œ, ์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, ์•„๋ฆด, ์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ ๋˜๋Š” ์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹, R3์˜ ์•Œํ‚ฌ, ์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, ์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, ์•„๋ฆด, ์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹ ๋˜๋Š” ์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹ ๋ฐ Ar์˜ ์•„๋ฆด ๋˜๋Š” ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์€ C1-C10์•Œํ‚ฌ, ํ• ๋กœ๊ฒ, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ, ํ• ๋กœC1-C10์•Œํ‚ฌ, C6-C20์•„๋ฆด, C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ, C1-C10์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹, ๋‹ˆํŠธ๋กœ ๋ฐ ์‹œ์•„๋…ธ๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๊ตฐ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์œผ๋กœ ๋” ์น˜ํ™˜๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ ; ์ƒ๊ธฐ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์€ N, O ๋ฐ S๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์„ ํƒ๋˜๋Š” 1 ๋‚ด์ง€ 4๊ฐœ์˜ ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค. ๋˜ํ•œ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ๋กœ๋“ ๋˜๋Š” ๋ฃจํ…Œ๋Š„ ์ด‰๋งค, ์€ ์ฒจ๊ฐ€์ œ, ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ ๋ฐ ๋ฌผ์˜ ์กด์žฌ ํ•˜์—์„œ ํ•˜๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 4๋กœ ํ‘œ์‹œ๋˜๋Š” ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ํ™”ํ•™์‹ 5๋กœ ํ‘œ์‹œ๋˜๋Š” ์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฐ˜์‘์‹œ์ผœ ํ•˜๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 1๋กœ ํ‘œ์‹œ๋˜๋Š” ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ์กฐํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•œ๋‹ค: [ํ™”ํ•™์‹ 1] [ํ™”ํ•™์‹ 4] [ํ™”ํ•™์‹ 5] ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 1, 4 ๋ฐ 5์—์„œ, L์€ -CRa=CRb-, NRc, O ๋˜๋Š” S์ด๊ณ ; R1, R2, Ra, Rb ๋ฐ Rc๋Š” ๊ฐ๊ฐ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜์†Œ, C1-C10์•Œํ‚ฌ, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ, ํ• ๋กœ๊ฒ, C1-C10์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด, C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ, C6-C20์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹ ๋˜๋Š” C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹์ด๊ฑฐ๋‚˜, ์ธ์ ‘ํ•œ ์น˜ํ™˜์ฒด์™€ ์—ฐ๊ฒฐ๋˜์–ด ์œตํ•ฉ๊ณ ๋ฆฌ๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , R3์€ ์ˆ˜์†Œ, C1-C10์•Œํ‚ฌ, ํ• ๋กœ๊ฒ, C1-C10์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด, C6-C20์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹ ๋˜๋Š” C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹์ด๊ณ ; Ar์€ C6-C20์•„๋ฆด ๋˜๋Š” C3-C20ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์ด๊ณ ; ์ƒ๊ธฐ R1, R2, Ra, Rb ๋ฐ Rc์˜ ์•Œํ‚ฌ, ์•Œ์ฝ•์‹œ, ์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, ์•„๋ฆด, ์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ ๋˜๋Š” ์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹, R3์˜ ์•Œํ‚ฌ, ์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, ์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, ์•„๋ฆด, ์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹ ๋˜๋Š” ์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹ ๋ฐ Ar์˜ ์•„๋ฆด ๋˜๋Š” ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์€ C1-C10์•Œํ‚ฌ, ํ• ๋กœ๊ฒ, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ, ํ• ๋กœC1-C10์•Œํ‚ฌ, C6-C20์•„๋ฆด, C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ, C1-C10์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹, ๋‹ˆํŠธ๋กœ ๋ฐ ์‹œ์•„๋…ธ๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๊ตฐ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์œผ๋กœ ๋” ์น˜ํ™˜๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ ; ์ƒ๊ธฐ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์€ N, O ๋ฐ S๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์„ ํƒ๋˜๋Š” 1 ๋‚ด์ง€ 4๊ฐœ์˜ ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค. 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R1, R2, Ra, Rb ๋ฐ Rc๋Š” ๊ฐ๊ฐ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜์†Œ, C1-C10์•Œํ‚ฌ, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ, ํ• ๋กœ๊ฒ, C1-C10์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด, C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ, C6-C20์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹ ๋˜๋Š” C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹์ด๊ฑฐ๋‚˜, ์ธ์ ‘ํ•œ ์น˜ํ™˜์ฒด์™€ ์—ฐ๊ฒฐ๋˜์–ด ์œตํ•ฉ๊ณ ๋ฆฌ๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , R3์€ ์ˆ˜์†Œ, C1-C10์•Œํ‚ฌ, ํ• ๋กœ๊ฒ, C1-C10์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด, C6-C20์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹ ๋˜๋Š” C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹์ด๊ณ ; Ar์€ C6-C20์•„๋ฆด ๋˜๋Š” C3-C20ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์ด๊ณ ; ์ƒ๊ธฐ R1, R2, Ra, Rb ๋ฐ Rc์˜ ์•Œํ‚ฌ, ์•Œ์ฝ•์‹œ, ์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, ์•„๋ฆด, ์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ ๋˜๋Š” ์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹, R3์˜ ์•Œํ‚ฌ, ์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, ์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, ์•„๋ฆด, ์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹ ๋˜๋Š” ์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹ ๋ฐ Ar์˜ ์•„๋ฆด ๋˜๋Š” ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์€ C1-C10์•Œํ‚ฌ, ํ• ๋กœ๊ฒ, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ, ํ• ๋กœC1-C10์•Œํ‚ฌ, C6-C20์•„๋ฆด, C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ, C1-C10์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹, ๋‹ˆํŠธ๋กœ ๋ฐ ์‹œ์•„๋…ธ๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๊ตฐ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์œผ๋กœ ๋” ์น˜ํ™˜๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ ; 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Ar์€ C6-C12์•„๋ฆด ๋˜๋Š” C3-C12ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์ด๊ณ , ์ƒ๊ธฐ Ar์˜ ์•„๋ฆด์€ C1-C7์•Œํ‚ฌ, ํ• ๋กœ๊ฒ, C1-C7์•Œ์ฝ•์‹œ, ํ• ๋กœC1-C7์•Œํ‚ฌ, C6-C12์•„๋ฆด, C1-C7์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, ๋‹ˆํŠธ๋กœ ๋ฐ ์‹œ์•„๋…ธ๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๊ตฐ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์œผ๋กœ ๋” ์น˜ํ™˜๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ์žˆ์–ด์„œ, ์ƒ๊ธฐ Ra์™€ R1์€ , ๋˜๋Š” ์œผ๋กœ ์—ฐ๊ฒฐ๋˜์–ด ์œตํ•ฉ๊ณ ๋ฆฌ๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , L1์€ C1-C10์•Œํ‚ฌ๋ Œ์ด๊ณ , X1 ๋ฐ X2๋Š” ๊ฐ๊ฐ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ NR', O ๋˜๋Š” S์ด๊ณ , R'๋Š” ์ˆ˜์†Œ ๋˜๋Š” C1-C10์•Œํ‚ฌ์ด๊ณ , R11 ๋‚ด์ง€ R14๋Š” ๊ฐ๊ฐ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜์†Œ, C1-C10์•Œํ‚ฌ ๋˜๋Š” C6-C20์•„๋ฆด์ด๊ฑฐ๋‚˜, ์ธ์ ‘ํ•œ ์น˜ํ™˜์ฒด์™€ ์—ฐ๊ฒฐ๋˜์–ด ๋ฐฉํ–ฅ์กฑ ์œตํ•ฉ๊ณ ๋ฆฌ๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , X3๋Š” O ๋˜๋Š” S์ด๊ณ , R''๋Š” C1-C10์•Œํ‚ฌ์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅธ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ์žˆ์–ด์„œ, ์ƒ๊ธฐ Ra์™€ R1์€ , , , , ๋˜๋Š” ๋กœ ์—ฐ๊ฒฐ๋˜์–ด ์œตํ•ฉ๊ณ ๋ฆฌ๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅธ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ์žˆ์–ด์„œ, ์ƒ๊ธฐ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ๋ณด๋‹ค ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ ํ•˜๊ธฐ์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋“ค๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์„ ํƒ๋  ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋‚˜, ์ด์— ํ•œ์ •๋˜๋Š” ๊ฒƒ์€ ์•„๋‹ˆ๋‹ค. ์ดํ•˜, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅธ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์ œ์กฐ๋ฐฉ๋ฒ•์— ๋Œ€ํ•˜์—ฌ ์ƒ์„ธํžˆ ์„ค๋ช…ํ•œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ๋กœ๋“ ๋˜๋Š” ๋ฃจํ…Œ๋Š„ ์ด‰๋งค, ์€ ์ฒจ๊ฐ€์ œ, ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ ๋ฐ ๋ฌผ์˜ ์กด์žฌ ํ•˜์—์„œ ํ•˜๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 4๋กœ ํ‘œ์‹œ๋˜๋Š” ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ํ™”ํ•™์‹ 5๋กœ ํ‘œ์‹œ๋˜๋Š” ์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฐ˜์‘์‹œ์ผœ ํ•˜๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 1๋กœ ํ‘œ์‹œ๋˜๋Š” ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ์กฐํ•˜๋Š” ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ œ๊ณตํ•œ๋‹ค: [ํ™”ํ•™์‹ 1] [ํ™”ํ•™์‹ 4] [ํ™”ํ•™์‹ 5] ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 1, 4 ๋ฐ 5์—์„œ, L์€ -CRa=CRb-, NRc, O ๋˜๋Š” S์ด๊ณ ; R1, R2, Ra, Rb ๋ฐ Rc๋Š” ๊ฐ๊ฐ ๋…๋ฆฝ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜์†Œ, C1-C10์•Œํ‚ฌ, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ, ํ• ๋กœ๊ฒ, C1-C10์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด, C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ, C6-C20์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹ ๋˜๋Š” C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹์ด๊ฑฐ๋‚˜, ์ธ์ ‘ํ•œ ์น˜ํ™˜์ฒด์™€ ์—ฐ๊ฒฐ๋˜์–ด ์œตํ•ฉ๊ณ ๋ฆฌ๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , R3์€ ์ˆ˜์†Œ, C1-C10์•Œํ‚ฌ, ํ• ๋กœ๊ฒ, C1-C10์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด, C6-C20์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹ ๋˜๋Š” C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹์ด๊ณ ; Ar์€ C6-C20์•„๋ฆด ๋˜๋Š” C3-C20ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์ด๊ณ ; ์ƒ๊ธฐ R1, R2, Ra, Rb ๋ฐ Rc์˜ ์•Œํ‚ฌ, ์•Œ์ฝ•์‹œ, ์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, ์•„๋ฆด, ์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ ๋˜๋Š” ์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹, R3์˜ ์•Œํ‚ฌ, ์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, ์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, ์•„๋ฆด, ์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹ ๋˜๋Š” ์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹ ๋ฐ Ar์˜ ์•„๋ฆด ๋˜๋Š” ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์€ C1-C10์•Œํ‚ฌ, ํ• ๋กœ๊ฒ, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ, ํ• ๋กœC1-C10์•Œํ‚ฌ, C6-C20์•„๋ฆด, C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ, C1-C10์•Œํ‚ฌ์นด๋ณด๋‹, C1-C10์•Œ์ฝ•์‹œ์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด์นด๋ณด๋‹, C6-C20์•„๋ฆด์˜ฅ์‹œ์นด๋ณด๋‹, ๋‹ˆํŠธ๋กœ ๋ฐ ์‹œ์•„๋…ธ๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๊ตฐ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ์œผ๋กœ ๋” ์น˜ํ™˜๋  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ ; ์ƒ๊ธฐ ํ—คํ…Œ๋กœ์•„๋ฆด์€ N, O ๋ฐ S๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์„ ํƒ๋˜๋Š” 1 ๋‚ด์ง€ 4๊ฐœ์˜ ํ—คํ…Œ๋กœ์›์ž๋ฅผ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅธ ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 1์˜ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์ œ์กฐ๋ฐฉ๋ฒ•์€ ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 5์˜ ์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ถœ๋ฐœ๋ฌผ์งˆ๋กœ ํ•˜์—ฌ ๋กœ๋“ ๋˜๋Š” ๋ฃจํ…Œ๋Š„ ์ด‰๋งค, ์€ ์ฒจ๊ฐ€์ œ, ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ ๋ฐ ๋ฌผ์˜ ์กด์žฌ ํ•˜์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ 4์˜ ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ๋ฐ˜์‘์‹œํ‚ด์œผ๋กœ์จ, ํƒ„์†Œ-์ˆ˜์†Œ ํ™œ์„ฑํ™” ๋ฐ ์„ ํƒ์ ์ธ ํƒ„์†Œ-ํƒ„์†Œ ๊ฒฐํ•ฉ ํ˜•์„ฑ์„ ํ†ตํ•ด ํ™”ํ•™์‹ 4์˜ ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ™”๋ฅผ ํšจ์œจ์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜ํ–‰ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅธ ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 1์˜ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์ œ์กฐ๋ฐฉ๋ฒ•์€ ๊ธฐ์กด์˜ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ™” ๋ฐ˜์‘๋ณด๋‹ค ํญ๋„“์€ ๊ธฐ์งˆ์„ ๋„์ž…ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ์ˆ˜์œจ ๋˜ํ•œ ์šฐ์ˆ˜ํ•˜๋‹ค. ํŠนํžˆ, ํ™”ํ•™์‹ 5์˜ ์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ํƒ„์†Œ-์ˆ˜์†Œ ํ™œ์„ฑํ™” ๋ฐ˜์‘์—์„œ ๋‹จ ํ•œ ๋ฒˆ๋„ ์‚ฌ์šฉ๋œ ์˜ˆ๊ฐ€ ์—†์—ˆ์œผ๋ฉฐ ๋”์šฑ์ด ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ™” ๋ฐ˜์‘์— ์ด์šฉ๋œ ์‚ฌ๋ก€๋Š” ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์ด ์ตœ์ดˆ์ด๋‹ค. ์ฆ‰, ๋กœ๋“ ๋˜๋Š” ๋ฃจํ…Œ๋Š„ ์ด‰๋งค, ์€ ์ฒจ๊ฐ€์ œ ๋ฐ ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ ์กด์žฌ ํ•˜ ํ™”ํ•™์‹ 4์˜ ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ด‰๋งค ๋ฐ ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ๊ณผ ํ•จ๊ป˜ ๊ธˆ์†์‚ฌ์ดํด ์ค‘๊ฐ„์ฒด(cyclometalated intermediate)๋ฅผ ๊ฑฐ์ณ ํ™”ํ•™์‹ 5์˜ ์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์‚ฐํ™”์ฒจ๊ฐ€๋ฅผ ํ†ตํ•ด ์ด๋ฏผ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด ์ƒ์„ฑ๋˜๊ณ , ์ƒ์„ฑ๋œ ์ด๋ฏผ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ๋ฌผ์— ์˜ํ•˜์—ฌ ๊ฐ€์ˆ˜๋ถ„ํ•ด๋˜์–ด ์ตœ์ข…์ ์œผ๋กœ ํ™”ํ•™์‹ 4์˜ ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜์ด ํ™”ํ•™์‹ 5์˜ ์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ์˜ํ•ด ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ™”๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ์ฆ‰ ํ™”ํ•™์‹ 1์˜ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด ์ œ์กฐ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ผ์˜ˆ๋กœ ๋ฐ˜์‘์‹ 1์„ ๋„์‹œํ•˜์˜€๋‹ค. [๋ฐ˜์‘์‹ 1] ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅธ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ์žˆ์–ด์„œ, ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 4์˜ ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 5์˜ ์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1๋ชฐ์— ๋Œ€ํ•ด 0.8 ๋‚ด์ง€ 5 ๋ชฐ ๋ฒ”์œ„, ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” 0.8 ๋‚ด์ง€ 3๋ชฐ ๋ฒ”์œ„, ๋ณด๋‹ค ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” 1.0 ๋‚ด์ง€ 3 ๋ชฐ ๋ฒ”์œ„๋กœ ์‚ฌ์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ์ƒ๊ธฐ ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์—์„œ ํ™”ํ•™์‹ 4์˜ ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์‚ฌ์šฉํ•  ๊ฒฝ์šฐ ๋ชฉ์  ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์ˆ˜์œจ ๋ฐ ๊ฒฝ์ œ์„ฑ์„ ๋”์šฑ ํ–ฅ์ƒ์‹œํ‚ฌ ์ˆ˜ ์žˆ์–ด ๋ณด๋‹ค ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅธ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ์žˆ์–ด์„œ, ์ƒ๊ธฐ ๋กœ๋“ ์ด‰๋งค๋Š” [Rh(C5Me5)Cl2]2 (Dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) dimer), [(C5Me5)Rh(MeCN)3][SbF6]2 (Tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate), Rh(C5Me5)(OAc)2 ๋ฐ RhCl(PPh3)3 (Tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride)๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๊ตฐ์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ•˜๋‚˜ ๋˜๋Š” ๋‘˜ ์ด์ƒ์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์ผ ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ์ƒ๊ธฐ ๋ฃจํ…Œ๋Š„ ์ด‰๋งค๋Š” [Ru(p-cymene)Cl2]2 (Dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer), Ru(PPh3)3(CO)H2 (Carbonyldihydridotris(triphenylphosphine)ruthenium(II)), Ru3(CO)12 (Triruthenium dodecacarbonyl), [RuCl2(C6H6)]2 (Benzeneruthenium(II) chloride dimer) ๋ฐ [RuCl2(cod)]2 (cod=1,5-cyclooctadiene)๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๊ตฐ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ•˜๋‚˜ ๋˜๋Š” ๋‘˜ ์ด์ƒ์˜ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์ผ ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” [Rh(C5Me5)Cl2]2 ๋˜๋Š” [Ru(p-cymene)Cl2]2 ์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ์žˆ์–ด์„œ, ๋ณด๋‹ค ์šฐ์ˆ˜ํ•œ ์ˆ˜์œจ ์ธก๋ฉด์—์„œ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” ๋กœ๋“ ์ด‰๋งค๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณด๋‹ค ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” [Rh(C5Me5)Cl2]2์„ ์‚ฌ์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๋”ฐ๋ฅธ ๋กœ๋“ ๋˜๋Š” ๋ฃจํ…Œ๋Š„ ์ด‰๋งค์˜ ์–‘์€ ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 5์˜ ์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1๋ชฐ์— ๋Œ€ํ•ด 0.5 ๋‚ด์ง€ 20 mol%, ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” 1.0 ๋‚ด์ง€ 10.0 mol%, ๋ณด๋‹ค ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” 3.0 ๋‚ด์ง€ 7.0 mol%๋กœ, ์ƒ๊ธฐ ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์—์„œ ๋กœ๋“ ๋˜๋Š” ๋ฃจํ…Œ๋Š„ ์ด‰๋งค๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•  ๊ฒฝ์šฐ ๋”์šฑ ๋†’์€ ์ˆ˜์œจ๋กœ ํ™”ํ•™์‹ 1์˜ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ์กฐํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅธ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ์žˆ์–ด์„œ, ์ƒ๊ธฐ ์€ ์ฒจ๊ฐ€์ œ๋Š” AgAsF6 (Silver hexafluoroarsenate), AgSbF6 (Silver hexafluoroantimonate), AgBF4 (Silver tetrafluoroborate), AgNTf2 (Silver bis(trifluoromethanesulfonyl)imide) ๋ฐ AgPF6 (Silver hexafluorophosphate)๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๊ตฐ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ํ•˜๋‚˜ ๋˜๋Š” ๋‘˜ ์ด์ƒ์ผ ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ๊ฒฝ์ œ์„ฑ, ๋ฐ˜์‘์„ฑ ๋ฐ ์ˆ˜์œจ ์ธก๋ฉด์—์„œ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” AgSbF6, AgNTf2 ๋˜๋Š” AgPF6 ์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๋”ฐ๋ฅธ ์€ ์ฒจ๊ฐ€์ œ์˜ ์–‘์€ ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 5์˜ ์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1๋ชฐ์— ๋Œ€ํ•ด 5 ๋‚ด์ง€ 50 mol%, ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” 10 ๋‚ด์ง€ 30 mol%, ๋ณด๋‹ค ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” 10 ๋‚ด์ง€ 20 mol%์œผ๋กœ, ์ƒ๊ธฐ ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์—์„œ ์€ ์ฒจ๊ฐ€์ œ๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•  ๊ฒฝ์šฐ ๋ฐ˜์‘์„ฑ ๋ฐ ์ˆ˜์œจ ์ธก๋ฉด์—์„œ ๋ณด๋‹ค ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋”ฐ๋ฅธ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ์žˆ์–ด์„œ, ์ƒ๊ธฐ ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ์˜ ์–‘์€ ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 5์˜ ์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1๋ชฐ์— ๋Œ€ํ•ด 0.8 ๋‚ด์ง€ 5 ๋ชฐ ๋ฒ”์œ„, ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” 0.8 ๋‚ด์ง€ 2 ๋ชฐ ๋ฒ”์œ„์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ์ƒ๊ธฐ ๋ฌผ์˜ ์–‘์€ ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 5์˜ ์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1๋ชฐ์— ๋Œ€ํ•ด 0.8 ๋‚ด์ง€ 5 ๋ชฐ ๋ฒ”์œ„, ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” 0.8 ๋‚ด์ง€ 2 ๋ชฐ ๋ฒ”์œ„์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ƒ๊ธฐ ๋ฒ”์œ„ ๋‚ด์—์„œ ์•„์„ธํŠธ์‚ฐ๊ณผ ๋ฌผ์„ ์‚ฌ์šฉํ•  ๊ฒฝ์šฐ ๋ฐ˜์‘์„ฑ ๋ฐ ์ˆ˜์œจ ์ธก๋ฉด์—์„œ ๋ณด๋‹ค ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ์žˆ์–ด์„œ, ์ƒ๊ธฐ ๋ฐ˜์‘์€ ํ†ต์ƒ์˜ ์œ ๊ธฐ ์šฉ๋งค ํ•˜์—์„œ ์ด๋ฃจ์–ด์งˆ ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ์ƒ๊ธฐ ๋ฐ˜์‘๋ฌผ์งˆ์„ ์šฉํ•ดํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ๊ฒƒ์ด๋ผ๋ฉด ์œ ๊ธฐ ์šฉ๋งค์— ์ œํ•œ์„ ๋‘˜ ํ•„์š”๋Š” ์—†๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ๋”ฐ๋ฅธ ์ƒ๊ธฐ ์œ ๊ธฐ์šฉ๋งค๋Š” ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ ๋””ํด๋กœ๋กœ๋ฉ”ํƒ„(DCM), ๋””ํด๋กœ๋กœ์—ํƒ„(DCE), 1,4-๋‹ค์ด์˜ฅ์‚ฐ, ํ…ŒํŠธ๋ผํ•˜์ด๋“œ๋กœํ“จ๋ž€(THF), ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ, ์—ํƒ„์˜ฌ, ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์—ํƒ„์˜ฌ(TFE), ํ—ฅ์‚ฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์ด์†Œํ”„๋กœํŒ์˜ฌ(HFIP), ์•„์„ธํ† ๋‚˜์ดํŠธ๋ฆด(MeCN), ํ†จ๋ฃจ์—”, ๋””๋ฉ”ํ‹ธํฌ๋ฆ„์•„๋งˆ์ด๋“œ(DMF), ๋‚˜์ดํŠธ๋กœ๋ฉ”ํƒ„ ๋ฐ ํด๋กœ๋กœํฌ๋ฆ„์œผ๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง„ ๊ตฐ์—์„œ ์„ ํƒํ•˜์—ฌ ํ•˜๋‚˜ ๋˜๋Š” ๋‘˜ ์ด์ƒ์„ ์‚ฌ์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ๋ฐ˜์‘๋ฌผ์˜ ์šฉํ•ด์„ฑ ๋ฐ ์ œ๊ฑฐ์˜ ์šฉ์ด์„ฑ์„ ๊ณ ๋ คํ•˜์—ฌ ๋””ํด๋กœ๋กœ์—ํƒ„(DCE), ํ…ŒํŠธ๋ผํ•˜์ด๋“œ๋กœํ“จ๋ž€(THF), ๋ฉ”ํƒ„์˜ฌ, ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์—ํƒ„์˜ฌ(TFE) ๋˜๋Š” ํ—ฅ์‚ฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์ด์†Œํ”„๋กœํŒ์˜ฌ(HFIP)์„ ์‚ฌ์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ๋”์šฑ ๋ฐ”๋žŒ์งํ•˜๊ฒŒ๋Š” ํŠธ๋ฆฌํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœ์—ํƒ„์˜ฌ(TFE)์„ ์‚ฌ์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ ์‹ค์‹œ์˜ˆ์— ์žˆ์–ด์„œ, ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 1์˜ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์ œ์กฐํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•œ ๋ฐ˜์‘ ์˜จ๋„๋Š” 50 ๋‚ด์ง€ 100โ„ƒ๋กœ ์ˆ˜ํ–‰๋  ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ๋ฐ˜์‘์‹œ๊ฐ„์€ ๋ฐ˜์‘๋ฌผ์งˆ, ์šฉ๋งค์˜ ์ข…๋ฅ˜ ๋ฐ ์šฉ๋งค์˜ ์–‘์— ๋”ฐ๋ผ ๋‹ฌ๋ผ์งˆ ์ˆ˜ ์žˆ์œผ๋ฉฐ, TLC ๋“ฑ์„ ํ†ตํ•˜์—ฌ ์ถœ๋ฐœ๋ฌผ์งˆ์ธ ์ƒ๊ธฐ ํ™”ํ•™์‹ 5์˜ ์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด ์†Œ๋ชจ๋จ๊ณผ ๋™์‹œ์— ์ƒ์„ฑ๋ฌผ์„ ํ™•์ธํ•œ ํ›„ ๋ฐ˜์‘์„ ์™„๊ฒฐ์‹œํ‚จ๋‹ค. ๋ฐ˜์‘์ด ์™„๊ฒฐ๋˜๋ฉด ๊ฐ์•• ํ•˜์—์„œ ์šฉ๋งค๋ฅผ ์ฆ๋ฅ˜์‹œํ‚จ ํ›„, ์ปฌ๋Ÿผ ํฌ๋กœ๋งˆํ† ๊ทธ๋ž˜ํ”ผ ๋“ฑ์˜ ํ†ต์ƒ์˜ ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ํ†ตํ•˜์—ฌ ๋ชฉ์ ๋ฌผ์„ ๋ถ„๋ฆฌ ์ •์ œํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ดํ•˜, ์‹ค์‹œ์˜ˆ๋ฅผ ํ†ตํ•˜์—ฌ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๊ตฌ์„ฑ์„ ๋ณด๋‹ค ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ ์„ค๋ช…ํ•˜์ง€๋งŒ, ํ•˜๊ธฐ์˜ ์‹ค์‹œ์˜ˆ๋“ค์€ ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์— ๋Œ€ํ•œ ์ดํ•ด๋ฅผ ๋•๊ธฐ ์œ„ํ•œ ๊ฒƒ์œผ๋กœ์„œ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ฒ”์œ„๊ฐ€ ์—ฌ๊ธฐ์— ๊ตญํ•œ๋œ ๊ฒƒ์€ ์•„๋‹ˆ๋‹ค. ์‹ค์‹œ์˜ˆ I : ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ (1)์˜ ์ œ์กฐ ๋งˆ๊ทธ๋„คํ‹ฑ ๊ต๋ฐ˜๊ธฐ๊ฐ€ ์žฅ์ฐฉ๋œ ๊ฑด์กฐ ํ…Œ์ŠคํŠธ ํŠœ๋ธŒ์— ์งˆ์†Œ ๋Œ€๊ธฐ ํ•˜์—์„œ ํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ (4) (2.0 equiv), [Cp*RhCl2]2 (Cp*: pentamethylcyclopentadienyl) (4.0 mol%), AgSbF6 (16.0 mol%) ๋ฐ TFE (2,2,2-trifluoroethanol, 1.0 mL)์„ ๋„ฃ์—ˆ๋‹ค. 2H-์•„์ง€๋ฆฐ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ (5) (0.2 mmol, 1.0 equiv), TFE (1.0 mL), ๋ฌผ (1.0 equiv) ๋ฐ AcOH (1.0 equiv)๋ฅผ ์ƒ๊ธฐ ๋ฐ˜์‘ ํ˜ผํ•ฉ๋ฌผ์— ๊ฐ€ํ•˜์˜€๋‹ค. 80โ„ƒ์—์„œ 3์‹œ๊ฐ„๋™์•ˆ ๊ต๋ฐ˜์‹œํ‚จ ํ›„ ์‹ค์˜จ์œผ๋กœ ๋ƒ‰๊ฐ์‹œํ‚ค๊ณ , ์…€๋ผ์ดํŠธ ํŒจ๋“œ๋ฅผ ํ†ตํ•ด ํ•„ํ„ฐํ•˜๊ณ , ๊ฐ์•• ํ•˜์—์„œ ๋†์ถ•์‹œ์ผฐ๋‹ค. ์–ป์–ด์ง„ ์กฐ์ƒ์„ฑ๋ฌผ์„ ์‹ค๋ฆฌ์นด ๊ฒ” ์ปฌ๋Ÿผ ํฌ๋กœ๋งˆํ† ๊ทธ๋ž˜ํ”ผ๋กœ ์ •์ œํ•˜์—ฌ ๋ชฉ์  ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ธ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ (1)์„ ์ˆ˜๋“ํ•˜์˜€๋‹ค. ์ƒ๊ธฐ ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐฉ๋ฒ•์„ ์ด์šฉํ•˜์—ฌ ๋‹ค์–‘ํ•œ ์•„์‹ค๋ฉ”ํ‹ธํ”ผ๋ฆฌ๋”˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ (1)์„ ์ œ์กฐํ•˜์˜€๋‹ค. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 1] 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-1)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 52.4 mg (86 %); Rf = 0.3 (EtOAc: Hexane = 1:5); Yellow oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.47 (dq, J = 4.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.87 (dt, J = 9.7 Hz, J = 2.5 Hz, 2H), 7.68 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.9 Hz, 1H), 7.48-7.46 (m, 1H), 7.44 (dt, J = 7.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H), 7.40-7.35 (m, 2H), 7.34-7.30 (m, 1H), 7.16 (ddd, J = 7.6 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 6.88 (dt, J = 9.7 Hz, J = 2.5 Hz, 2H), 4.46 (s, 2H), 3.85 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 196.7, 163.3, 159.7, 148.9, 140.2, 136.7, 133.7, 131.7, 130.7, 130.2, 130.0, 128.6, 127.2, 124.0, 121.8, 113.7, 55.5, 43.2. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 2] 1-Phenyl-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-2)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 46.0 mg (84 %); Rf = 0.3 (EtOAc:Hexane = 1:5); Yellow oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.38 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.90-7.88 (m, 2H), 7.67 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.7 Hz, 1H), 7.53-7.48 (m, 2H), 7.45 (dt, J = 7.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.42-7.37 (m, 4H), 7.35-7.31 (m, 1H), 7.12 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 4.51 (s, 2H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 198.0, 159.6, 148.7, 140.1, 137.2, 136.7, 133.4, 132.8, 132.0, 129.9, 128.7, 128.5, 128.3, 127.4, 123.9, 121.8, 43.7. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 3] 2-(2-(Pyridin-2-yl)phenyl)-1-(o-tolyl)ethanone (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-3)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 52.3 mg (89%); Rf = 0.3 (EtOAc:Hexane = 1:5); Brown oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.40-8.39 (m, 1H), 7.67 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.49-7.47 (m, 1H), 7.45-7.38 (m, 3H), 7.36-7.30 (m, 2H), 7.21-7.12 (m, 3H), 4.45 (s, 2H), 2.37 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 201.5, 159.7, 148.6, 140.1, 138.4, 138.3, 136.7, 133.5, 132.2, 131.8, 131.0, 130.0, 128.7, 128.3, 127.4, 125.6, 124.0, 121.8, 46.7, 21.1; IR (film): 3063, 2968, 1688, 1587, 1426, 1321, 1216, 988, 751 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C20H17NO 287.1310; Found 287.1307. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 4] 2-(2-(Pyridin-2-yl)phenyl)-1-(m-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-4)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 50.7 mg (88%); Rf = 0.3 (EtOAc:Hexane = 1:5); Brown oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.43 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.71-7.66 (m, 3H), 7.49-7.47 (m, 1H), 7.45 (dt, J = 7.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.39-7.37 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 7.14 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H), 4.51 (s, 2H), 2.37 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 198.2, 159.7, 148.8, 140.2, 138.3, 137.3, 136.7, 133.6, 133.5, 131.9, 130.0, 128.9, 128.7, 128.4, 127.3, 125.6, 124.0, 121.8, 43.6, 21.5; IR (film): 3058, 2918, 1685, 1586, 1426, 1245, 1157, 1024, 794, 752, 691 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C20H17NO 287.1310; Found 287.1311. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 5] 2-(2-(Pyridin-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-5)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 52.4 mg (91%); Rf = 0.3 (EtOAc:Hexane = 1:5); Brown oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.43 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.78 (dt, J = 8.5 Hz, J = 1.8 Hz, 2H), 7.67 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.49-7.47 (m, 1H), 7.44 (dt, J = 7.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H), 7.40-7.35 (m, 2H), 7.34-7.30 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.14 (ddd, J = 7.6 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.48 (s, 2H), 2.38 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.7, 159.7, 148.9, 143.5, 140.2, 136.7, 134.7, 133.6, 131.9, 130.0, 129.2, 128.7, 128.5, 127.3, 124.0, 121.8, 43.5, 21.7. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 6] 1-(4-(tert-Butyl)phenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-6)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 47.9 mg (73%); Rf = 0.4 (EtOAc: Hexane = 1:5); Red oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.46 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.83 (dt, J = 9.1 Hz, J = 2.1 Hz, 2H), 7.67 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.50-7.42 (m, 3H), 7.41-7.39 (m, 1H), 7.38-7.34 (m, 2H), 7.33-7.29 (m, 1H), 7.15 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.50 (s, 2H), 1.32 (s, 9H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.7, 159.7, 156.5, 148.9, 140.3, 136.6, 134.6, 133.5, 131.7, 130.0, 128.6, 128.4, 127.3, 125.5, 124.0, 121.8, 43.5, 35.2, 31.2; IR (film): 3058, 2963, 1684, 1604, 1471, 1331, 1222, 995, 752 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C23H23NO 329.1780; Found 329.1780. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 7] 1-(4-Fluorophenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-7)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 44.8 mg (77%); Rf = 0.3 (EtOAc: Hexane = 1:5); Beige solid; Melting point: 63-65 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.37 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.94-7.89 (m, 2H), 7.68 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.51-7.48 (m, 1H), 7.45 (dt, J = 7.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.40-7.35 (m, 2H), 7.34-7.30 (m, 1H), 7.13 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 7.09-7.04 (m, 2H), 4.48 (s, 2H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 196.5, 165.6 (d, J = 254.0 Hz), 159.5, 148.7, 139.9, 136.7, 133.6 (d, J = 2.9 Hz), 133.3, 131.9, 131.0 (d, J = 9.1 Hz), 130.0, 128.7, 127.4, 123.9, 121.9, 115.6 (d, J = 21.7 Hz), 43.6; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) ฮด -105.94; IR (film): 3063, 2911, 1687, 1597, 1331, 1220, 1156, 997, 835, 752 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C19H14FNO 291.1059; Found 291.1062. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 8] 1-(2-Chlorophenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-8)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 35.2 mg (57%); Rf = 0.3 (EtOAc: Hexane = 1:5); Brown oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.41 (dq, J = 4.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.68 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.47-7.45 (m, 1H), 7.43-7.37 (m, 4H), 7.36-7.29 (m, 3H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.15 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 200.5, 159.5, 148.6, 140.2, 139.7, 136.7, 132.7, 132.4, 131.4, 130.8, 130.4, 129.9, 129.4, 128.7, 127.6, 126.7, 123.9, 121.9, 48.0; IR (film): 3062, 1699, 1587, 1427, 1324, 1211, 1066, 991, 753 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C19H14ClNO 307.0764; Found 307.0765. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 9] 1-(3-Chlorophenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-9)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 40.7 mg (66%); Rf = 0.2 (EtOAc: Hexane = 1:5); Beige solid; Melting point: 85-87 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.34 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.86 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.77 (dt, J = 7.8 Hz, J = 1.3 Hz, 1H), 7.69 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.51-7.45 (m, 3H), 7.41-7.38 (m, 2H), 7.37-7.31 (m, 2H), 7.14 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.50 (s, 2H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 196.7, 159.4, 148.6, 139.8, 138.9, 136.8, 134.8, 133.0, 132.7, 132.1, 130.0, 129.9, 128.8, 128.5, 127.6, 126.4, 123.8, 121.9, 43.8; IR (film): 3064, 2923, 1692, 1587, 1425, 1329, 1211, 997, 788, 750 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C19H14ClNO 307.0764; Found 307.0761. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 10] 1-(4-Chlorophenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-10)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 38.2 mg (62%); Rf = 0.3 (EtOAc: Hexane = 1:5); Brown oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.35 (dq, J = 4.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.84 (dt, J = 9.1 Hz, J = 2.1 Hz, 2H), 7.69 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.51-7.48 (m, 1H), 7.46 (dt, J = 7.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.40-7.37 (m, 4H), 7.33-7.30 (m, 1H), 7.14 (ddd, J = 7.6 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.47 (s, 2H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 196.8, 159.5, 148.7, 139.8, 139.1, 136.8, 135.6, 133.2, 132.0, 130.0, 129.8, 128.9, 128.8, 127.5, 123.9, 121.9, 43.7; IR (film): 3060, 2905, 1688, 1587, 1426, 1331, 1213, 1090, 996, 803, 753 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C19H14ClNO 307.0764; Found 307.0766. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 11] 1-(4-Bromophenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-11)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 52.6 mg (75%); Rf = 0.3 (EtOAc: Hexane = 1:5); Brown solid; Melting point: 86-88 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.33 (dq, J = 4.9 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.76 (dt, J = 9.0 Hz, J = 2.1 Hz, 2H), 7.68 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.54 (dt, J = 9.0 Hz, J = 2.1 Hz, 2H), 7.51-7.48 (m, 1H), 7.45 (dt, J = 7.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.40-7.36 (m, 2H), 7.33-7.30 (m, 1H), 7.13 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.46 (s, 2H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.0, 159.4, 148.7, 139.8, 136.8, 136.0, 133.2, 132.0, 131.8, 129.9 (2C), 128.8, 127.8, 127.5, 123.8, 121.9, 43.7. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 12] 2-(2-(Pyridin-2-yl)phenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-12)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 36.6 mg (54%); Rf = 0.4 (EtOAc: Hexane = 1:5); Beige solid; Melting point: 98-100 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.28 (dq, J = 4.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.73-7.67 (m, 3H), 7.54-7.51 (m, 1H), 7.48 (dt, J = 7.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H), 7.43-7.38 (m, 2H), 7.36-7.32 (m, 1H), 7.13 (ddd, J = 7.6 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.53 (s, 2H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.0, 159.4, 148.6, 140.1, 139.6, 136.9, 134.0 (q, J = 32.6 Hz), 133.0, 132.2, 130.0, 128.9, 128.7, 127.7, 125.6 (q, J = 3.7 Hz), 123.82 (q, J = 272.4 Hz), 123.81, 122.0, 44.2; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) ฮด -63.02; IR (film): 3062, 2921, 1693, 1587, 1322, 1127, 1066, 834, 752 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C20H14F3NO 341.1027; Found 341.1030. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 13] 1-(4-Nitrophenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-13)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 26.9 mg (42%); Rf = 0.2 (EtOAc: Hexane = 1:5); Orange solid; Melting point: 128-130 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.27 (dt, J = 9.1 Hz, J = 2.1 Hz, 2H), 8.20 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 8.07 (dt, J = 9.1 Hz, J = 2.1 Hz, 2H), 7.71 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.55-7.50 (m, 2H), 7.44-7.40 (m, 2H), 7.37-7.33 (m, 1H), 7.12 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.53 (s, 2H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 196.4, 159.1, 150.1, 148.3, 142.1, 139.2, 137.0, 132.7, 132.3, 130.0, 129.3, 128.9, 127.8, 123.8, 123.7, 122.0, 44.5; IR (film): 2924, 1693, 1522, 1346, 1211, 999, 855, 750 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C19H14N2O3 318.1004; Found 318.1008. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 14] Methyl 4-(2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)acetyl)benzoate (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-14)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 33.2 mg (50%); Rf = 0.2 (EtOAc:Hexane = 1:5); Ivory solid; Melting point: 63-65 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.26 (dq, J = 4.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 8.08 (dt, J = 8.3 Hz, J = 1.7 Hz, 2H), 7.94 (dt, J = 8.3 Hz, J = 1.7 Hz, 2H), 7.68 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.9 Hz, 1H), 7.53-7.49 (m, 1H), 7.47 (dt, J = 7.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H), 7.43-7.37 (m, 2H), 7.37-7.32 (m, 1H), 7.11 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.52 (s, 2H), 3.94 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.5, 166.5, 159.4, 148.6, 140.8, 139.7, 136.8, 133.5, 133.2, 132.2, 129.9, 129.8, 128.8, 128.2, 127.6, 123.8, 121.9, 52.5, 44.2; IR (film): 3059, 2951, 1724, 1692, 1427, 1280, 1213, 1109, 997, 753 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C21H17NO3 331.1208; Found 331.1210. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 15] 1-([1,1'-Biphenyl]-2-yl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-15)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 58.0 mg (83%); Rf = 0.2 (EtOAc: Hexane = 1:5); Ruby solid; Melting point: 101-103 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.41 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.63 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.42 (td, J = 11.1 Hz, J = 1.7 Hz, 1H), 7.38-7.33 (m, 4H), 7.32-7.31 (m, 1H), 7.30-7.23 (m, 7H), 7.14 (ddd, J = 7.6 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 6.97-6.95 (m, 1H), 3.81 (s, 2H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 204.7, 159.6, 148.7, 141.0, 140.7, 140.4, 139.9, 136.5, 132.8, 131.7, 130.2, 130.1, 129.8, 129.0, 128.7, 128.4, 128.0, 127.9, 127.3, 127.2, 123.9, 121.7, 47.5; IR (film): 3058, 2919, 1693, 1587, 1471, 1426, 1209, 990, 749, 701 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C25H19NO 349.1467; Found 349.1464. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 16] 1-(Naphthalen-1-yl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-16)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 54.3 mg (84%); Rf = 0.2 (EtOAc: Hexane = 1:5); Orange oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.45-8.41 (m, 1H), 8.19 (dq, J = 4.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.85-7.81 (m, 1H), 7.75 (dd, J = 7.2 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 7.61 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.51-7.46 (m, 3H), 7.45-7.37 (m, 5H), 7.03 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 201.4, 159.6, 148.6, 140.1, 136.65, 136.58, 134.0, 133.6, 132.3, 132.2, 130.3, 130.0, 128.7, 128.3, 127.7, 127.5, 127.0, 126.4, 126.2, 124.4, 123.9, 121.8, 47.4; IR (film): 3049, 2922, 1689, 1587, 1426, 1231, 1093, 948, 779, 752 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C23H17NO 323.1310; Found 323.1311. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 17] 2-(2-(Pyridin-2-yl)phenyl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-17)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 39.4 mg (71%); Rf = 0.1 (EtOAc: Hexane = 1:5); Moss green solid; Melting point: 78-80 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.48 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.69 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 3.8 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 5.0 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.40-7.34 (m, 3H), 7.17 (ddd, J = 7.6 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 4.9 Hz, J = 3.8 Hz, 1H), 4.44 (s, 2H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 190.8, 159.6, 148.8, 144.3, 140.3, 136.7, 133.4, 133.0, 132.1, 131.8, 130.0, 128.7, 128.0, 127.5, 124.1, 121.9, 44.2. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 18] 2-(4-Methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-18)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 47.6 mg (79%); Rf = 0.4 (EtOAc: Hexane = 1:5); Ivory solid; Melting point: 99-101 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.46 (dq, J = 4.9 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.65 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.43 (dt, J = 7.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.19-7.17 (m, 4H), 7.13 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H), 4.42 (s, 2H), 2.382 (s, 3H), 2.375 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.9, 159.8, 148.9, 143.5, 140.1, 136.8, 136.5, 134.7, 131.6, 130.7, 130.4, 129.4, 129.2, 128.5, 124.0, 121.8, 43.1, 21.7, 21.2; IR (film): 3017, 2919, 1685, 1606, 1427, 1330, 1223, 1000, 779 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C21H19NO 301.1467; Found 301.1465. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 19] 2-(5-Methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-19)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 53.0 mg (88%); Rf = 0.3 (EtOAc: Hexane = 1:5); Yellow oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.40 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.79 (dt, J = 8.4 Hz, J = 1.8 Hz, 2H), 7.65 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.9 Hz, 1H), 7.42 (dt, J = 7.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.20-7.16 (m, 3H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.46 (s, 2H), 2.383 (s, 3H), 2.375 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.9, 159.7, 148.8, 143.5, 138.5, 137.4, 136.6, 134.8, 133.4, 132.6, 129.9, 129.2, 128.5, 128.1, 123.9, 121.6, 43.5, 21.7, 21.3; IR (film): 3049, 2919, 1685, 1606, 1467, 1331, 1181, 1012, 780, 748 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C21H19NO 301.1467; Found 301.1469. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 20] 2-(5-Methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-20)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 56.4 mg (89%); Rf = 0.2 (EtOAc: Hexane = 1:5); Brown solid; Melting point: 55-57 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.38 (dq, J = 4.9 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.79 (dt, J = 8.5 Hz, J = 1.9 Hz, 2H), 7.64 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.9 Hz, 1H), 7.44-7.40 (m, 2H), 7.20 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.09 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.5 Hz, J = 2.6 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H), 3.38 (s, 3H), 2.39 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.6, 159.8, 159.4, 148.8, 143.5, 136.6, 135.2, 134.7, 132.9, 131.2, 129.3, 128.6, 123.7, 121.4, 117.3, 112.8, 55.4, 43.8, 21.7; IR (film): 3004, 2922, 1685, 1607, 1466, 1241, 1181, 1045, 782 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C21H19NO2 317.1416; Found 317.1413. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 21] 2-(6-(Pyridin-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-21)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 58.9 mg (89%); Rf = 0.3 (EtOAc: Hexane = 1:5); Beige solid; Melting point: 119-121 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.34 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.84 (dt, J = 8.4 Hz, J = 1.8 Hz, 2H), 7.62 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.41 (dt, J = 7.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.07 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.99 (s, 2H), 4.50 (s, 2H), 2.40 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 196.4, 159.0, 148.7, 147.7, 147.4, 143.6, 136.6, 134.7, 134.6, 129.3, 128.4, 123.60, 123.57, 121.5, 115.9, 107.2, 101.4, 37.2, 21.8; IR (film): 3051, 2899, 1685, 1586, 1455, 1255, 1056, 932, 781 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C21H17NO3 331.1208; Found 331.1207. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 22] 2-(5-Fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-22)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 50.7 mg (83%); Rf = 0.4 (EtOAc: Hexane = 1:5); Ivory solid; Melting point: 88-90 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.41 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.77 (dt, J = 8.5 Hz, J = 1.8 Hz, 2H), 7.66 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.3 Hz, J = 5.9 Hz, 1H), 7.40 (dt, J = 7.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.13 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H), 7.08-7.02 (m, 2H), 4.47 (s, 2H), 2.39 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.0, 162.7 (d, J = 247.8 Hz), 158.8, 148.9, 143.8, 136.8, 136.4 (d, J = 3.4 Hz), 136.1 (d, J = 8.0 Hz), 134.5, 131.6 (d, J = 8.4 Hz), 129.3, 128.5, 123.9, 121.9, 118.7 (d, J = 21.6 Hz), 114.2 (d, J = 21.1 Hz), 43.4, 21.7; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) ฮด -113.82; IR (film): 3053, 2920, 1684, 1607, 1430, 1330, 1227, 1006, 782 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C20H16FNO 305.1216; Found 305.1214. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 23] 2-(4-Chloro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-23)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 39.3 mg (61%); Rf = 0.4 (EtOAc: Hexane = 1:5); Ivory solid; Melting point: 107-109 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.43 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.68 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.43 (dt, J = 7.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 8.2 Hz, J = 2.2 Hz, 1H), 7.23-7.15 (m, 4H), 4.45 (s, 2H), 2.39 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.2, 158.4, 149.0, 143.8, 141.8, 136.9, 134.5, 133.3, 133.0, 132.2, 129.9, 129.3, 128.6, 128.5, 123.9, 122.3, 42.9, 21.8; IR (film): 3053, 2919, 1683, 1606, 1427, 1329, 1222, 1000, 777 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C20H16ClNO 321.0920; Found 321.0921. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 24] 2-(5-Chloro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-24)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 45.1 mg (70%); Rf = 0.4 (EtOAc: Hexane = 1:5); Yellow solid; Melting point: 108-110 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.40 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.78 (dt, J = 8.5 Hz, J = 1.8 Hz, 2H), 7.67 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.43-7.40 (m, 2H), 7.36-7.31 (m, 2H), 7.21 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.14 (ddd, J = 7.6 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.47 (s, 2H), 2.39 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 196.9, 158.6, 148.9, 143.8, 138.7, 136.8, 135.6, 134.5, 134.4, 132.0, 131.1, 129.3, 128.5, 127.5, 123.9, 122.1, 43.3, 21.8; IR (film): 3054, 2919, 1684, 1587, 1465, 1328, 1222, 1002, 808, 779 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C20H16ClNO 321.0920; Found 321.0918. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 25] 2-(2-(Pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-25)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 46.2 mg (65%); Rf = 0.2 (EtOAc: Hexane = 1:5); Beige solid; Melting point: 97-99 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.42 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.78 (dt, J = 8.5 Hz, J = 1.7 Hz, 2H), 7.70 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 8.1 Hz, J = 1.2 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.46 (dt, J = 7.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.17 (ddd, J = 7.6 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 2.40 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 196.7, 158.4, 149.0, 143.9, 143.7, 136.9, 134.7, 134.4, 130.6 (q, J = 32.5 Hz), 130.3, 129.4, 129.0 (q, J = 3.7 Hz), 128.4, 124.21 (q, J = 272.3 Hz), 124.19 (q, J = 3.8 Hz), 124.0, 122.5, 43.4, 21.8; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) ฮด -62.50; IR (film): 3054, 2920, 1685, 1607, 1468, 1334, 1124, 1002, 781 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C21H16F3NO 355.1184; Found 355.1188. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 26] 2-(5-Acetyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-26)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 48.8 mg (74%); Rf = 0.1 (EtOAc: Hexane = 1:5); Brown solid; Melting point: 100-102 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.41 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 8.0 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.79 (dt, J = 8.5 Hz, J = 1.8 Hz, 2H), 7.69 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.48 (dt, J = 7.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.16 (ddd, J = 7.6 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.58 (s, 2H), 2.63 (s, 3H), 2.40 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.9, 197.0, 158.6, 149.0, 144.6, 143.8, 136.93, 136.90, 134.5, 134.3, 132.2, 130.2, 129.3, 128.4, 127.3, 124.0, 122.4, 43.5, 26.9, 21.7; IR (film): 3052, 2920, 1681, 1606, 1467, 1276, 1223, 1004, 841, 781, 693 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C22H19NO2 329.1416; Found 329.1418. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 27] 2-(4-(Pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-27)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 53.8 mg (74%); Rf = 0.3 (EtOAc: Hexane = 1:5); Gray solid; Melting point: 120-122 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.43 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.68 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.64-7.61 (m, 2H), 7.60-7.54 (m, 3H), 7.50 (dt, J = 8.0 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.36-7.32 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.14 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H), 4.58 (s, 2H), 2.39 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.6, 159.4, 148.9, 143.6, 141.4, 140.7, 139.1, 136.7, 134.7, 134.0, 130.8, 130.4, 129.3, 128.8, 128.5, 127.5, 127.4, 126.0, 123.9, 121.8, 43.7, 21.7; IR (film): 3054, 2918, 1684, 1586, 1466, 1331, 1222, 1002, 761, 698 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C26H21NO 363.1623; Found 363.1621. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 28] 2-(3-(Pyridin-2-yl)naphthalen-2-yl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-28)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 55.7 mg (83%); Rf = 0.4 (EtOAc: Hexane = 1:5); Ivory solid; Melting point: 157-159 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.42 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.87-7.84 (m, 1H), 7.83-7.77 (m, 4H), 7.71 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.58 (dt, J = 7.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.50-7.44 (m, 2H), 7.20 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.14 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.68 (s, 2H), 2.38 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.8, 159.8, 148.7, 143.5, 138.5, 136.8, 134.7, 133.4, 132.7, 131.6, 130.8, 129.5, 129.2, 128.5, 128.0, 127.5, 126.6, 126.2, 124.2, 121.9, 43.9, 21.7; IR (film): 3054, 2919, 1683, 1606, 1426, 1326, 1221, 1008, 893, 746 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C24H19NO 337.1467; Found 337.1464. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 29] 2-(2-(Pyridin-2-yl)thiophen-3-yl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-29)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 35.2 mg (60%); Rf = 0.5 (EtOAc: Hexane = 1:5); Ruby oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.46 (dq, J = 4.8 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.93 (dt, J = 8.4 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.64 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.11 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.0 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 4.72 (s, 2H), 2.41 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.5, 153.4, 149.4, 143.8, 138.5, 136.8, 134.8, 133.6, 131.8, 129.4, 128.8, 125.3, 122.1, 121.7, 39.8, 21.8; IR (film): 3106, 2919, 1683, 1606, 1470, 1329, 1181, 1007, 778 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C18H15NOS 293.0874; Found 293.0871. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 30] (8S,9R,13R,14R)-13-Methyl-2-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-30)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 74.0 mg (80%); Rf = 0.4 (EtOAc: Hexane = 1:5); Brown solid; Melting point: 172-174 โ„ƒ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.42 (dq, J = 4.9 Hz, J = 0.8 Hz, 1H), 7.79 (dt, J = 8.5 Hz, J = 1.8 Hz, 2H), 7.64 (td, J = 11.6 Hz, J = 1.8 Hz, 1H), 7.43 (dt, J = 7.9 Hz, J = 0.9 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.11 (ddd, J = 7.5 Hz, J = 4.9 Hz, J = 1.1 Hz, 1H), 4.45 (q, J = 15.8 Hz, 2H), 2.97-2.95 (m, 2H), 2.51 (q, J = 9.1 Hz, 1H), 2.46-2.42 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.36-2.33 (m, 1H), 2.22-2.12 (m, 1H), 2.10-2.01 (m, 2H), 1.96 (dt, J = 12.5 Hz, J = 2.9 Hz, 1H), 1.69-1.57 (m, 3H), 1.55-1.42 (m, 3H), 0.92 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 220.9, 197.9, 159.6, 148.8, 143.5, 140.1, 137.8, 136.5, 135.4, 134.7, 130.6, 130.5, 129.2, 128.9, 128.5, 123.7, 121.6, 50.6, 48.1, 44.4, 43.3, 38.2, 36.0, 31.7, 29.2, 26.6, 25.8, 21.7 (2C), 14.0; IR (film): 2927, 2865, 1736, 1685, 1587, 1469, 1427, 1222, 808, 733 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C32H33NO2 463.2511; Found 463.2508. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 31] 2-(2-(5-Methylpyridin-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-31)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 49.8 mg (83%); Rf = 0.3 (EtOAc: Hexane = 1:5); Brown oil; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) ฮด 8.29 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.50-7.47 (m, 1H), 7.47-7.43 (m, 1H), 7.37-7.31 (m, 3H), 7.30-7.28 (m, 1H), 7.19 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 4.48 (s, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.29 (s, 3H); 13C1H NMR (100 MHz, CDCl3) ฮด 197.8, 156.8, 149.2, 143.5, 140.2, 137.3, 134.7, 133.5, 131.7, 131.3, 129.9, 129.2, 128.5, 128.4, 127.2, 123.5, 43.5, 21.7, 18.2; IR (film): 3027, 2920, 1685, 1605, 1478, 1330, 1222, 1000, 808, 746 cm-1; HRMS (EI) m/z: [M]+ Calcd for C21H19NO 301.1467; Found 301.1464. [์‹ค์‹œ์˜ˆ 32] 2-(2-(5-Fluoropyridin-2-yl)phenyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one (ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ 1-32)์˜ ์ œ์กฐ ์ˆ˜์œจ : 27.4 mg (45%); R
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8์ผ ๊ฒฝ๊ธฐ๋‚จ๋ถ€ ๋น„ ์˜ค์ „ ๋Œ€๋ถ€๋ถ„ ๊ทธ์ณ [์ˆ˜์›=๋‰ด์‹œ์Šค] (์ด๋ฆ„) ๊ธฐ์ž = 8์ผ ๊ฒฝ๊ธฐ๋‚จ๋ถ€์ง€์—ญ์—๋Š” ๋น„๊ฐ€ ๋‚ด๋ฆฌ๋‹ค๊ฐ€ ์˜ค์ „์— ๋Œ€๋ถ€๋ถ„ ๊ทธ์น  ๊ฒƒ์œผ๋กœ ์˜ˆ๋ณด๋๋‹ค.์ˆ˜๋„๊ถŒ๊ธฐ์ƒ์ฒญ์— ๋”ฐ๋ฅด๋ฉด ์ €๊ธฐ์••์˜ ์˜ํ–ฅ์œผ๋กœ ๋งŽ์€ ๋น„๊ฐ€ ๋‚ด๋ฆฌ๋‹ค๊ฐ€ ์ด๋‚  ๋‚ฎ 12์‹œ๊ป˜ ๋Œ€๋ถ€๋ถ„ ๊ทธ์น  ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๋ณด์ธ๋‹ค.์˜ˆ์ƒ ๊ฐ•์ˆ˜๋Ÿ‰์€ 5ใŽœ์•ˆํŒŽ์ด๋‹ค.๋‚ฎ ์ตœ๊ณ ๊ธฐ์˜จ์€ 3~7๋„๋กœ ๋น„๊ต์  ํฌ๊ทผํ•˜๋‹ค๊ฐ€ ๋ฐค๋ถ€ํ„ฐ ์ฐฌ๋ฐ”๋žŒ์ด ๊ฐ•ํ•˜๊ฒŒ ๋ถˆ๊ฒ ๋‹ค.๊ธฐ์ƒ์ฒญ ๊ด€๊ณ„์ž๋Š” '8์ผ๊นŒ์ง€ ๋น„ ๋˜๋Š” ๋ˆˆ์ด ๋‚ด๋ฆฌ๋ฉด์„œ ๊ฐ€์‹œ๊ฑฐ๋ฆฌ๊ฐ€ ์งง์•„์ง€๊ณ  ๋„๋กœ๊ฐ€ ๋ฏธ๋„๋Ÿฌ์šด ๊ณณ์ด ๋งŽ๊ฒ ์œผ๋‹ˆ ๊ตํ†ต์•ˆ์ „์— ๊ฐ๋ณ„ํžˆ ์œ ์˜ํ•˜๊ธฐ ๋ฐ”๋ž€๋‹ค.๋˜ ๊ฐ•ํ’์ด ๋ถ€๋Š” ๊ณณ์ด ์žˆ๊ฒ ์œผ๋‹ˆ ์‹œ์„ค๋ฌผ ๊ด€๋ฆฌ๊ฐ€ ํ•„์š”ํ•˜๋‹ค'๋ผ๊ณ  ๋งํ–ˆ๋‹ค.โ—Ž๊ณต๊ฐ์–ธ๋ก  ๋‰ด์‹œ์Šค heee9405@(์ด๋ฉ”์ผ)
๋ฏธ๊ตญ๊ณผ ์œ ๋Ÿฝ ๋น„์ค‘์ด ๋†’์€ ์ฃผ์š” ์ž๋™์ฐจ ์—…์ฒด๋“ค์€ ์ถฉ๊ฒฉ์ด ๋” ํฌ๋‹ค ๋ณด๋‹ˆ ๋‹ค๊ธ‰ํ•˜๊ฒŒ ์›€์ง์ด๊ณ  ์žˆ๋‹ค.
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(polystyrene), ํด๋ฆฌ์—ํ‹ธ๋ Œ ํ…Œ๋ ˆํ”„ํƒˆ๋ ˆ์ดํŠธ (polyethylenr terephthalate), ํด๋ฆฌ๋ถ€ํ‹ธ ํ…Œ๋ ˆํ”„ํƒˆ๋ ˆ์ดํŠธ (polybutyl terephthalate), ํด๋ฆฌ๋น„๋‹ ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ, ํด๋ฆฌ๋น„๋‹๋ฆฌ๋ด ํด๋กœ๋ผ์ด๋“œ (polyvinylidene chloride), ํด๋ฆฌ์นด๋ณด๋„ค์ดํŠธ (polycarbonate), ์…€๋ฃฐ๋กœ์Šค ์•„์„ธํ…Œ์ดํŠธ (cellulose acetate) ๋˜๋Š” ํด๋ฆฌ(๋ฉ”ํŠธ)์•„ํฌ๋ฆด๋ ˆ์ดํŠธ (poly(meth)acrylate)์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ด๋“ค ์žฌ๋ฃŒ ์ค‘์—์„œ ์—ด์  ์„ฑ์งˆ ๋ฐ ๊ธฐ๊ณ„์  ์„ฑ์งˆ์„ ๊ณ ๋ คํ•˜์—ฌ ์ด๋“ค ์ค‘์—์„œ ์„ ํƒ๋˜๋Š” ์–ด๋Š ํ•˜๋‚˜ ๋˜๋Š” ์ด๋“ค์˜ ์กฐํ•ฉ์œผ๋กœ ์ด๋ฃจ์–ด์ง€๋Š” ์œ ๊ธฐ๋ง‰์„ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ƒ๊ธฐ ์ œ1 ๋ฌด๊ธฐ๋ง‰(72) ๋ฐ ์ œ2 ๋ฌด๊ธฐ๋ง‰(76)์€ Al, ์ฃผ์„, ์•„์—ฐ, ๋˜๋Š” ์ด๋“ค ์ค‘ ์ ์–ด๋„ ํ•˜๋‚˜๋ฅผ ๊ธฐ๋ณธ์œผ๋กœ ํ•˜๋Š” ํ•ฉ๊ธˆ๋ง‰์œผ๋กœ ํ˜•์„ฑ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋„์‹œํ•˜์ง€ ์•Š์•˜์ง€๋งŒ ์ƒ๊ธฐ ์œ ๊ธฐ๋ง‰๊ณผ ๋ฌด๊ธฐ๋ง‰์„ ์ ‘์ฐฉ์‹œํ‚ค๊ธฐ์œ„ํ•œ ์ ‘์ฐฉ์ธต์ด ํ˜•์„ฑ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ƒ๊ธฐ ์ ‘์ฐฉ์ธต์€ ์—ํญ์‹œ ๋ฒ ์ด์Šค๋“œ ์ˆ˜์ง€ (epoxy based resin) ๋˜๋Š” ์•„ํฌ๋ฆด ๋ฒ ์ด์Šค๋“œ ์ˆ˜์ง€ (acrylate based resin)์ผ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ƒ๊ธฐ ์œ ๊ธฐ๋ง‰์€ ์ถฉ๊ฒฉ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ƒ๊ธฐ ๋ฐœ๊ด‘ ๋‹ค์ด์˜ค๋“œ์ธต(11)์„ ๋ณดํ˜ธํ•˜๋Š” ์—ญํ• ์„ ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ์ƒ๊ธฐ ๋ฌด๊ธฐ๋ง‰์€ ์‚ฐ์†Œ ๋ฐ ์ˆ˜๋ถ„์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์ƒ๊ธฐ ๋ฐœ๊ด‘ ๋‹ค์ด์˜ค๋“œ์ธต(11)์„ ๋ณดํ˜ธํ•˜๋Š” ์—ญํ• ์„ ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ƒ๊ธฐ ๋ฌด๊ธฐ๋ง‰์„ ํ†ตํ•ด ์‚ฐ์†Œ ๋ฐ ์ˆ˜๋ถ„์˜ ํก์ˆ˜๋ฅผ ๋ฐฉ์ง€ํ•œ๋‹ค ํ•˜๋”๋ผ๋„ ์ƒ๊ธฐ ๋ฌด๊ธฐ๋ง‰์˜ ํ‹ˆ์„ ๋”ฐ๋ผ ์ˆ˜๋ถ„์ด ๋ฐœ๊ด‘ ๋‹ค์ด์˜ค๋“œ์ธต(11)์œผ๋กœ ํ˜๋Ÿฌ๋“ค์–ด ๊ฐˆ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ƒ๊ธฐ ํˆฌ์Šต์œ ๋„์ธต(24) ๋ฐ ๊ฒŒํ„ฐ(26)๊ฐ€ ์ƒ๊ธฐ ๋ฌด๊ธฐ๋ง‰์˜ ํ‹ˆ์„ ๋”ฐ๋ผ ์ด๋™ํ•œ ์ˆ˜๋ถ„์„ ํ™•์‚ฐ ๋ฐ ํก์ˆ˜ํ•˜์—ฌ ์ƒ๊ธฐ ๋ฐœ๊ด‘ ๋‹ค์ด์˜ค๋“œ์ธต(11)์œผ๋กœ์˜ ์ˆ˜๋ถ„์œ ์ž…์„ ๋ฐฉ์ง€ํ•˜์—ฌ ํ™”์ƒํ’ˆ์งˆ ํ–ฅ์ƒ์— ๊ธฐ์—ฌํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ƒ๊ธฐ ํˆฌ์Šต์œ ๋„์ธต(24)์€ ์ƒ๊ธฐ ๋ฐœ๊ด‘ ๋‹ค์ด์˜ค๋“œ์ธต(11)๊ณผ ์ƒ๊ธฐ TFE์ธต(70)์˜ ๊ตด์ ˆ์œจ์˜ ์‚ฌ์ด๊ฐ’์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” ๊ตด์ ˆ์œจ์„ ๊ฐ€์ง€๋Š” ๋ฌผ์งˆ๋กœ ํ˜•์„ฑ๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ƒ๊ธฐ ํˆฌ์Šต ์œ ๋„์ธต(24)์˜ ๊ตด์ ˆ์œจ์„ ์‚ฌ์ด๊ฐ’์œผ๋กœ ํ˜•์„ฑํ•˜์—ฌ ๊ด‘์˜ ์†์‹ค์„ ๋ฐฉ์ง€ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. 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์ „๋„) ์ƒํƒœ๋ฅผ ์ดˆ๋ž˜ํ•˜์—ฌ, 1.2 ๋ณผํŠธ ์„œํ”Œ๋ผ์ด์— ๋ถ€์ฐฉ๋œ CMOS ํšŒ๋กœ๋“ค์—์„œ ์ž ์žฌ์ ์œผ๋กœ ํ•ด๋กœ์šด ์ „๋ฅ˜๋“ค์„ ์ƒ์„ฑํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์‹ ํ˜ธ๋“ค์˜ ์ƒ์Šน, ํ•˜๊ฐ• ๋ฐ ์ „ํŒŒ ์‹œ๊ฐ„๋“ค์€, ์ฝ”์–ด ๋กœ์ง ์ „์••๊ณผ ๋” ๋†’์€ ๋กœ์ง ์ „์••์—์„œ ๋™์ž‘ํ•˜๋Š” ํšŒ๋กœ๋“ค ์‚ฌ์ด์˜ ์ฐจ์— ์˜ํ•ด ์•…์˜ํ–ฅ์„ ๋ฐ›์„ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ์ง‘์  ํšŒ๋กœ๋“ค์˜ ์ „์••์„ ๋‚ฎ์ถ”๊ณ  ๋” ์ ์€ ์ „๋ ฅ์„ ์†Œ๋ชจํ•˜๋ฉด์„œ, ์ƒ์ดํ•œ ์ „์••์—์„œ ๋™์ž‘ํ•˜๋Š” ๊ธฐ์กด์˜ ํ•˜๋“œ์›จ์–ด ์ปดํฌ๋„ŒํŠธ๋“ค๊ณผ ์ด๋“ค์˜ ์ƒํ˜ธ์ž‘์šฉ์„ ๊ฐ€๋Šฅํ•˜๊ฒŒ ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด, ๋ช‡๋ช‡ ํ˜•ํƒœ์˜ ์ „์•• ๋ ˆ๋ฒจ-์‹œํ”„ํŒ… ์ธํ„ฐํŽ˜์ด์Šค ํšŒ๋กœ(์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋ ˆ๋ฒจ-์‹œํ”„ํŒ… ๋ฒ„ํผ ํšŒ๋กœ)๊ฐ€ ์š”๊ตฌ๋œ๋‹ค. ๊ฒฐ๊ณผ์ ์œผ๋กœ, ๋งŽ์€ ์ƒ๋ณด์  ๊ธˆ์† ์‚ฐํ™”๋ฌผ ๋ฐ˜๋„์ฒด(CMOS) ์ง‘์  ํšŒ๋กœ๋“ค์€ ์นฉ๋‹น ํ•˜๋‚˜๋ณด๋‹ค ๋งŽ์€ ์ „์›์„ ์š”๊ตฌํ•œ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋‚ด๋ถ€ ๋˜๋Š” ์ฝ”์–ด-๋กœ์ง ์ „์•• VDDin์ด ์ž…๋ ฅ/์ถœ๋ ฅ(I/O) ์ธํ„ฐํŽ˜์ด์Šค ์ „์•• ๋˜๋Š” ์ถœ๋ ฅ ๊ตฌ๋™๊ธฐ ์ „์•• VDDout๊ณผ๋Š” ์ƒ์ดํ•œ(์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋” 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VLS ์…€๋“ค์€, ํ•˜๋‚˜์˜ ์ „์•• ๋„๋ฉ”์ธ์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ์˜ ์‹ ํ˜ธ๋ฅผ, ๋‹ค๋ฅธ ์ „์•• ๋„๋ฉ”์ธ์— ์ ํ•ฉํ•œ ์‹ ํ˜ธ๋กœ ๋ณ€ํ™˜ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๊ณต์ง€๋˜์–ด ์žˆ๋‹ค. ์ข…๋ž˜์˜ VLS ์…€์€ ์ž…๋ ฅ ๋„๋ฉ”์ธ(์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, VDDin)๊ณผ ์ถœ๋ ฅ ๋„๋ฉ”์ธ(์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, VDDout) ์‚ฌ์ด์—์„œ ์‹ ํ˜ธ๋“ค์„ ๋ณ€ํ™˜ํ•œ๋‹ค. ๋˜ํ•œ, ์ข…๋ž˜์˜ VLS ์…€์€, ๋ฐฐํ„ฐ๋ฆฌ ์ˆ˜๋ช…์„ ๊ฐœ์„ ํ•˜๊ณ  ๋„“์€ ๋ฒ”์œ„์˜ ์ „์•• ๋„๋ฉ”์ธ๋“ค์— ๊ฑธ์ณ ์‹ ๋ขฐํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ๊ธฐ๋Šฅ์„ ํ—ˆ์šฉํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ๊ณผ๋„ํ•œ ๋ˆ„์„ค์„ ๋ฐฉ์ง€ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์ฒจ๋ถ€๋œ ์ข…๋ž˜ ๊ธฐ์ˆ ์ธ ๋„ 1์€, ์ž…๋ ฅ ์ „์•• ๋„๋ฉ”์ธ(VDDin)์˜ ๋‹ค๋ฅธ ์…€์˜ ๋‹ค์Œ์— ๋ฐฐ์น˜๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” (๋‹จ์ผ ์ž…๋ ฅ ์‹ ํ˜ธ๋ฅผ ๊ฐ–๋Š”) 1-๋น„ํŠธ VLS ์…€์˜ ํ†ต์ƒ์ ์ธ ๋ ˆ์ด์•„์›ƒ(๋ฌผ๋ฆฌ์  ์„ค๊ณ„) ๊ตฌ์กฐ๋ฅผ ๋„์‹œํ•œ๋‹ค. ๋„ 1์˜ ์ข…๋ž˜์˜ 1-๋น„ํŠธ VLS ํšŒ๋กœ๋Š”, ๋น„ํŠธ 0์— ๋Œ€ํ•ด 3๊ฐœ์˜ N-์›ฐ๋“ค, ์ฆ‰, 2๊ฐœ์˜ VDDin N-์›ฐ(102 ๋ฐ 106) ๋ฐ VDDout N-์›ฐ(104)์„ ์š”๊ตฌํ•œ๋‹ค. ์ด๊ฒƒ์€, ์ƒ์ดํ•œ ์ „์••๋“ค์—์„œ ๋™์ž‘ํ•˜๋Š” ํšŒ๋กœ๋“ค์ด, ์ถ”๊ฐ€์ ์ธ ๋ˆ„์„ค ์ „๋ ฅ์—†์ด ์„œ๋กœ ์ ์ ˆํžˆ ์ธํ„ฐํŽ˜์ด์‹ฑํ•˜๋„๋ก ํ—ˆ์šฉํ•œ๋‹ค. ๋„ 1์˜ VLS์—์„œ ์ธ์ ‘ํ•œ N-์›ฐ๋“ค์€ ๊ต๋ฒˆํ•˜๋Š” ์ƒ์ดํ•œ ์ „์••๋“ค์„ ๊ฐ–๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์—, ์„ค๊ณ„ ๊ทœ์น™๋“ค์€, ์ด ์ธ์ ‘ํ•œ N-์›ฐ๋“ค์ด ์ •ํ™•ํ•œ ๊ธฐ๋Šฅ ๋™์ž‘์„ ์œ„ํ•ด ์ตœ์†Œ ๊ฐ„๊ฒฉ์„ ๊ฐ–๋„๋ก ์š”๊ตฌํ•œ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋„ 1์— ๋„์‹œ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™์ด, 2๊ฐœ์˜ N-์›ฐ๋“ค(102 ๋ฐ 104) ์‚ฌ์ด์˜ ์ตœ์†Œ ๊ฐ„๊ฒฉ์€ 0.8 ใŽ›์ด๋‹ค. ๋˜ํ•œ, ๋‹ค๋ฅธ 2๊ฐœ์˜ N-์›ฐ๋“ค(104 ๋ฐ 106) ์‚ฌ์ด์˜ ์ตœ์†Œ ๊ฐ„๊ฒฉ์€ ๋˜ํ•œ 0.8 ใŽ›์ด๋‹ค. ์ฒจ๋ถ€๋œ ๊ด€๋ จ ๊ธฐ์ˆ ์ธ ๋„ 5๋Š” ์ข…๋ž˜์˜ 1-๋น„ํŠธ VLS ๋ ˆ์ด์•„์›ƒ์˜ ๊ธฐ๋Šฅ ํšŒ๋กœ๋„๋ฅผ ๋„์‹œํ•œ๋‹ค. ์ข…๋ž˜์˜ VLS ์…€์€ 2๊ฐœ ์Šคํ…Œ์ด์ง€์˜ ์ƒ๋ณด์  ๊ธˆ์† ์‚ฐํ™”๋ฌผ ๋ฐ˜๋„์ฒด(CMOS) ํšŒ๋กœ๋“ค์„ ์ด์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š”๋ฐ, ์ œ 1 ์Šคํ…Œ์ด์ง€๋Š” ๋„ 5์˜ VDDin์œผ๋กœ ๋„์‹œ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™์ด ์ œ 1 ์ „์••(501)์—์„œ ๋™์ž‘ํ•˜๊ณ , ์ œ 2 ์Šคํ…Œ์ด์ง€๋Š” VDDout์œผ๋กœ ๋„์‹œ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™์ด ์ œ 2 ์ „์••(502)์—์„œ ๋™์ž‘ํ•œ๋‹ค. ์ด๋“ค์˜ ์ž„๊ณ„ ์ „์••๋“ค ๋ฐ ๋””๋ฐ”์ด์Šค ๊ฐ•๋„๋“ค์ด ์ ์ ˆํžˆ ์กฐ์ ˆ๋˜๋Š” ๊ฒฝ์šฐ, ์ด๋“ค์€ ์›ํ•˜๋Š” ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™์€ ์ „์•• ๋ ˆ๋ฒจ ์‹œํ”„ํŒ…์„ ์ˆ˜ํ–‰ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๊ทธ๋Ÿฌ๋‚˜, ์ข…๋ž˜์˜ VLS๋Š” ํฐ ๋ ˆ์ด์•„์›ƒ ๋ฉด์ ๋“ค์„ ์ ์œ ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š”๋ฐ, ์ด๋Š”, ์ œ 1 ์Šคํ…Œ์ด์ง€์—์„œ CMOS ํŠธ๋žœ์ง€์Šคํ„ฐ์— ๋Œ€ํ•œ ์ œ 1 N-์›ฐ์€ ์ œ 1 ์ „์••์— ์ปคํ”Œ๋ง๋˜๋Š” ๋ฐ˜๋ฉด, ์ œ 2 ์ƒํƒœ์—์„œ CMOS ํŠธ๋žœ์ง€์Šคํ„ฐ์— ๋Œ€ํ•œ ์ œ 2 N-์›ฐ์€ ์ œ 2 ์ „์••์— ์ปคํ”Œ๋ง๋˜๊ณ , ๋”ฐ๋ผ์„œ ์ œ 1 ๋ฐ ์ œ 2 N-์›ฐ๋“ค์€ ๋ถ„๋ฆฌ๋˜์–ด์•ผ ํ•˜๊ณ , ์ด์šฉ๋˜๊ณ  ์žˆ๋Š” ๊ธฐ์ˆ ์— ์˜ํ•ด ๊ฒฐ์ •๋˜๋Š” ํŠน์ • ๊ฑฐ๋ฆฌ๋ฅผ ์œ ์ง€ํ•ด์•ผ ํ•˜๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์ด๋‹ค. ์ฒจ๋ถ€๋œ ์ข…๋ž˜ ๊ธฐ์ˆ ์ธ ๋„ 2๋Š”, ์ข…๋ž˜์˜ 2-๋น„ํŠธ VDDin(์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, 0.7 V) ๋Œ€ VDDout(์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, 1.2 V) VLS ํšŒ๋กœ์— ๋Œ€ํ•œ ์ข…๋ž˜์˜ N-์›ฐ ์–ด๋ ˆ์ธ์ง€๋จผํŠธ๋ฅผ ๋„์‹œํ•œ๋‹ค. ๋„ 2์˜ ์ข…๋ž˜์˜ 2-๋น„ํŠธ VLS ํšŒ๋กœ๋Š” 5๊ฐœ์˜ N-์›ฐ๋“ค, ์ฆ‰, ๋น„ํŠธ 0์— ๋Œ€ํ•œ ํ•˜๋‚˜์˜ ๊ณต์œ ๋œ VDDin N-์›ฐ(206), VDDin N-์›ฐ(202) ๋ฐ VDDout N-์›ฐ(204), ๋ฐ ๋น„ํŠธ 1์— ๋Œ€ํ•œ VDDout N-์›ฐ(208) ๋ฐ VDDin N-์›ฐ(210)์„ ์š”๊ตฌํ•œ๋‹ค. ๋„ 1๊ณผ ์œ ์‚ฌํ•˜๊ฒŒ, ์ด ์˜ˆ๋Š”, ๊ฐ๊ฐ์˜ N-์›ฐ๋“ค(202, 204, 206, 208 ๋ฐ 210) ์‚ฌ์ด์˜ ์ตœ์†Œ ๊ฐ„๊ฒฉ์ด ์ ์–ด๋„ 0.8 ใŽ›์ด๋„๋ก ๋„์‹œํ•œ๋‹ค. ๋„ 2์˜ VLS์—์„œ ์ธ์ ‘ํ•œ N-์›ฐ๋“ค์€ ๊ต๋ฒˆํ•˜๋Š” ์ƒ์ดํ•œ ์ „์••๋“ค์„ ๊ฐ–๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์—, ์„ค๊ณ„ ๊ทœ์น™๋“ค์€, ์ด ์ธ์ ‘ํ•œ N-์›ฐ๋“ค์ด ์ตœ์†Œ ๊ฐ„๊ฒฉ์„ ๊ฐ–๋„๋ก ์š”๊ตฌํ•œ๋‹ค. ๊ด€๋ จ ๊ธฐ์ˆ ์ธ ๋„ 2๋Š”, ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, 0.8 ใŽ›์˜ ์ตœ์†Œ ๊ฐ„๊ฒฉ์„ ๋„์‹œํ•œ๋‹ค. ํŠนํžˆ, VLS์˜ ์ธ์ ‘ํ•œ N-์›ฐ๋“ค ์‚ฌ์ด์˜ ์ด๋Ÿฌํ•œ ์ตœ์†Œ ๊ฐ„๊ฒฉ ์š”๊ฑด์€ ํ”ผ์ณ ์‚ฌ์ด์ฆˆ์™€ ์™„์ „ํžˆ ์Šค์ผ€์ผ๋งํ•˜์ง€ ์•Š๋Š”๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, 65 nm ๊ธฐ์ˆ ์—์„œ ๊ตฌํ˜„๋œ IC๊ฐ€ 32 nm๋กœ ์Šค์ผ€์ผ๋ง ๋‹ค์šด๋˜๋ฉด(์ฆ‰, ๋Œ€๋žต ์ ˆ๋ฐ˜๋งŒํผ ์Šค์ผ€์ผ๋ง ๋‹ค์šด๋˜๋ฉด), IC์˜ VLS ํšŒ๋กœ๋“ค์˜ ์ธ์ ‘ํ•œ N-์›ฐ๋“ค ์‚ฌ์ด์˜ ์ตœ์†Œ ๊ฐ„๊ฒฉ์€ ์ด์™€ ์œ ์‚ฌํ•˜๊ฒŒ ์ ˆ๋ฐ˜๋งŒํผ ์Šค์ผ€์ผ๋งํ•˜์ง€ ์•Š๋Š”๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ๋„Œ-์Šˆ๋งํ‚น ๋ž˜์น˜-์—… ์„ค๊ณ„ ๊ทœ์น™๋“ค(N-์›ฐ ๋Œ€ N-์›ฐ ๊ฐ„๊ฒฉ) ๋ฐ ๋‹ค์ˆ˜์˜ VDD ๋„๋ฉ”์ธ๋“ค์˜ ์กด์žฌ์— ๊ธฐ์ธํ•˜์—ฌ, VLS ํšŒ๋กœ์˜ ๋ฌผ๋ฆฌ์  ์„ค๊ณ„๋Š” ํฐ ๋‹ค์ด ๋ฉด์ ์„ ์†Œ๋ชจํ•œ๋‹ค. ๋˜ํ•œ, VLS ํšŒ๋กœ์—์„œ 3๊ฐœ์˜ ๋ถ„๋ฆฌ๋œ N-์›ฐ ์˜์—ญ๋“ค์˜ ์กด์žฌ์— ๊ธฐ์ธํ•˜์—ฌ, ๋ ˆ๋ฒจ ์‹œํ”„ํ„ฐ ์…€์˜ ๋ฌผ๋ฆฌ์  ๋ฉด์ ์€, ํ‘œ 1์— ๋‚˜ํƒ€๋‚œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™์ด ๊ธฐ์ˆ  ๋…ธ๋“œ๋“ค์ด ๋” ์ž‘์•„์งˆ ๋•Œ ์ด์— ๋น„๋ก€ํ•˜์—ฌ ์ถ•์†Œ๋˜์ง€ ์•Š๋Š”๋‹ค (์˜ˆ์ƒ๋˜๋Š” ๋ฉด์  ์Šค์ผ€์ผ๋ง์€ ~50%์ž„). ์ด๊ฒƒ์€, 32 nm ๋ฐ ๋” ์ž‘์€ ํ”„๋กœ์„ธ์Šค ๋…ธ๋“œ์—์„œ ๋”์šฑ ๋” ๋ช…๋ฐฑํ•ด์ง„๋‹ค. 1. ๋ ˆ๋ฒจ ์‹œํ”„ํ„ฐ ๋ ˆ์ด์•„์›ƒ ์„ค๊ณ„์˜ ๋ฉด์  ์Šค์ผ€์ผ๋ง๊ธฐ์ˆ  ๋…ธ๋“œ์…€ ๋ฉด์  (์ œ๊ณฑ ใŽ›)์ด์ „์˜ ๋…ธ๋“œ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ์˜ ๋ฉด์  ์Šค์ผ€์ผ๋ง65 nm21.6NA45 nm12.357%32 nm7.661%๋ ˆ๋ฒจ ์‹œํ”„ํ„ฐ ํšŒ๋กœ์˜ ๋ฌผ๋ฆฌ์  ์„ค๊ณ„ ๋˜๋Š” ๋ ˆ์ด์•„์›ƒ ๊ตฌ์กฐ๋Š” ์ •๊ทœ์˜ CMOS ๋กœ์ง์— ๋น„ํ•ด ์ƒ๋‹นํ•œ ๋ฉด์  ์˜ค๋ฒ„ํ—ค๋“œ๋ฅผ ์ดˆ๋ž˜ํ•œ๋‹ค. ํŠนํžˆ, ๋‹ค์ˆ˜์˜ ๋ ˆ๋ฒจ ์‹œํ”„ํ„ฐ ์ธ์Šคํ„ด์Šค๋“ค์ด ํ•จ๊ป˜ ๋ฐฐ์น˜๋˜๋Š” ๊ฒฝ์šฐ, ์ด๋“ค์€ ๋„ 2์— ๋„์‹œ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™์ด ๋‹ค์ˆ˜์˜ N-์›ฐ ์ „์•• ์•„์ผ๋žœ๋“œ(island)๋“ค์„ ์ดˆ๋ž˜ํ•œ๋‹ค. ๋” ํฐ ๋ ˆ์ด์•„์›ƒ ํ’‹ํ”„๋ฆฐํŠธ๋Š” ๋‚ด๋ถ€ ๋ฐ ์™ธ๋ถ€ ์ƒํ˜ธ์ ‘์† 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N-์›ฐ ๋Œ€ N-์›ฐ ๊ฐ„๊ฒฉ ๋ฐœ์ƒ์„ ๊ฐ์†Œ์‹œํ‚ด์œผ๋กœ์จ, ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ๋‹ค์ˆ˜์˜ ๋น„ํŠธ๋“ค์—์„œ VLS ์…€๋“ค์˜ ๋” ์กฐ๋ฐ€ํ•œ ๋ ˆ์ด์•„์›ƒ์„ ํ—ˆ์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ๊ฐœ์„ ๋œ ์„ค๊ณ„ ๊ฒฌ๊ณ ์„ฑ ๋ฐ (๋” ์–‘ํ˜ธํ•œ VDDmin์„ ํฌํ•จํ•˜๋Š”) ์ €์ „์•• ์„ฑ๋Šฅ์„ ํ—ˆ์šฉํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋„ 3a ๋ฐ ๋„ 3b๋Š” ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์˜ 2๊ฐœ์˜ ์‹ค์‹œ์˜ˆ๋“ค์„ ๋„์‹œํ•œ๋‹ค. ์ด ์‹ค์‹œ์˜ˆ๋“ค์€ ํ•œ ์Œ์˜ ์ž…๋ ฅ ๋ฐ ์ถœ๋ ฅ ์‹ ํ˜ธ๋“ค์„ ๊ฐ–๋Š” 2-๋น„ํŠธ VLS์— ๋Œ€ํ•œ ๋ฉด์  ํšจ์œจ์ ์ธ ๋ฌผ๋ฆฌ์  ์„ค๊ณ„๋ฅผ ์ด์šฉํ•œ๋‹ค. ๋„ 3a ๋ฐ ๋„ 3b๋Š”, ๋„ 1์— ๋„์‹œ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™์€ ์ข…๋ž˜์˜ 1-๋น„ํŠธ ๋ ˆ์ด์•„์›ƒ๊ณผ๋Š” ์ƒ์ดํ•˜๊ฒŒ 2๊ฐœ์˜ ๋™์ผํ•œ 1-๋น„ํŠธ ๋ ˆ๋ฒจ ์‹œํ”„ํ„ฐ ๋ ˆ์ด์•„์›ƒ๋“ค์„ ๋ณ‘ํ•ฉํ•จ์œผ๋กœ์จ ๋‹ฌ์„ฑ๋˜๋Š” ํฐ ๋ฉด์  ์ ˆ์•ฝ์˜ ์˜ˆ๋ฅผ ๋„์‹œํ•œ๋‹ค. ๋„ 3a ๋ฐ ๋„ 3b์— ๋„์‹œ๋œ ์‹ค์‹œ์˜ˆ๋“ค์—์„œ, 1-๋น„ํŠธ ์ปดํฌ๋„ŒํŠธ ๋ ˆ์ด์•„์›ƒ๋“ค์€ ์ž๋ฆฝํ˜•(self-sufficient)์ด ์•„๋‹ˆ๊ณ , ๋‹จ๋…์œผ๋กœ๋Š” ์กฐ๋ฐ€ํ•œ 1-๋น„ํŠธ ๋ ˆ๋ฒจ ์‹œํ”„ํ„ฐ ๋ ˆ์ด์•„์›ƒ ์„ค๊ณ„๋กœ์„œ ์ด์šฉ๋  ์ˆ˜ ์—†๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ๋„ 3a 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