zetavg/zh-tw-wikipedia huggingface dataset:
酮体生成

**生酮作用**（英語：Ketogenesis，又稱**酮體生成**）是指脂肪酸降解過程結果所致的酮體生成過程。

## 酮體的產生

酮體主要是在肝臟細胞中的粒線體中生成。發生生酮作用是對血液中葡萄糖濃度低下或是細胞中的碳水化合物儲備（如肝糖）耗竭情況下作出做出的一種反應。接下來，酮體的生成作用便啟動以使儲存在脂肪酸中的能量釋放出來。脂肪酸在 β- 氧化中被酶降解而形成乙醯輔酶 A。在正常情況下，乙醯輔酶 A 被進一步氧化，而其中的能量以電子的形式被轉移給還原型煙醯胺腺嘌呤二核苷酸和還原型黃素腺嘌呤二核苷酸或是在三羧酸循環中被固定在鳥苷三磷酸中。然而，若是在 β- 氧化中生成的乙醯輔酶 A 量超過了三羧酸循環的處理能力或是因為三羧酸循環中間產物如草醯乙酸的量少而使得循環的效率低下，此時乙醯輔酶 A 就會被用於生成酮體：

1. 兩分子的乙醯輔酶 A 在硫解酶的作用下生成乙醯乙醯輔酶 A，並釋放一分子的輔酶 A。
2. 乙醯乙醯輔酶 A 與一分子的乙醯輔酶 A 在 β- 羥 -β- 甲基戊二酸單醯輔酶 A 合酶的作用下生成 β- 羥 -β- 甲基戊二酸單醯輔酶 A，並釋放一分子的輔酶 A。
3. β- 羥 -β- 甲基戊二酸單醯輔酶 A 在 β- 羥 -β- 甲基戊二酸單醯輔酶 A 裂解酶的作用下生成乙醯乙酸，並釋放一分子的乙醯輔酶 A。
4. 乙醯乙酸會非酶促脫羧形成丙酮，並釋放一分子的二氧化碳。
5. 另一方面，乙醯乙酸也會在 D-β- 羥丁酸脫氫酶的作用下生成 D-β- 羥丁酸。

以上過程中，乙醯乙酸、丙酮和 D-β- 羥丁酸合稱為酮體，他們被運出肝臟。

β- 羥 -β- 甲基戊二酸單醯輔酶 A 除了在合成酮體中扮演角色外，它也是膽固醇合成的中間產物。

## 酮體的種類

三種酮體分別是：

* 乙醯乙酸，如果不被氧化而產生能量的話，它就會成為作為以下兩種其他酮體的來源。
* 丙酮，可作為廢料呼出或是排泄出體外，部分可在細胞色素 P450（CYP2E1）催化下轉化為羥基丙酮，進一步轉化為丙酮醛、D - 乳酸、丙酮酸而異生為糖類。
* β- 羥丁酸，根據國際純粹與應用化學聯合會的系統命名法，從技術層面上來說該物質並不是酮。

這些物質都是由乙醯輔酶 A 分子合成而成。

## 酮體的利用

酮體被血液從肝臟中帶出到肝外，當肝外組織需要從酮體中獲得能量時，會經過以下步驟：

1. D-β- 羥丁酸在 D-β- 羥丁酸脫氫酶的作用下脫氫生成乙醯乙酸。在脫氫的過程中產生 NADH，NADH 再進入電子傳遞鏈產生 ATP。

由此肝外組織可以獲得能量。

後續機轉為：

1. 乙醯乙酸在 β- 酮醯輔酶 A 轉移酶的作用下被活化成乙醯乙醯輔酶 A，這一步驟中提供輔酶 A 的是三羧酸循環的中間產物琥珀醯輔酶 A。
2. 乙醯乙醯輔酶 A 在硫解酶的作用下與輔酶 A 結合裂解為兩分子的乙醯輔酶 A。

## 調控

生酮作用可能發生也可能不發生，這取決於細胞或身體中可用碳水化合物的濃度。這與乙醯輔酶 A 所走途徑息息相關：

* 當身體中有足夠的可用碳水化合物作為能量時，葡萄糖被完全氧化為二氧化碳；乙醯輔酶 A 在此過程中被作為一個中間產物而形成，它首先進到三羧酸循環之中，接著其中的化學能在氧化磷酸化過程中被完全轉換並儲存在腺苷三磷酸中。
* 當身體中有多餘的碳水化合物時，一些葡萄糖會被完全氧化，而有些葡萄糖則變為乙醯輔酶 A 繼而參與合成脂肪酸。
* 當體內沒有足夠的自由碳水化合物時，脂肪必須被降解為乙醯輔酶 A 以提供能量。然而乙醯輔酶 A 卻不能進入三羧酸循環被氧化，因為此時三羧酸循環的中間產物（主要是草醯乙酸）被消耗掉用於補充糖異生途徑去了，這樣的結果使得乙醯輔酶 A 只能走生成酮體的途徑，因此酮體加速生成。

## 病理學

在每個人的體內，酮體的生成量都處於中等濃度，例如在睡覺時或其他在沒有碳水化合物可用時，都會生成一定量的酮體。然而，當生酮作用處於一個高於正常的濃度時，那我們就可以說身體處於酮症狀態。但目前還不了解酮症是否有長期不利的影響。

乙醯乙酸和 β- 羥丁酸都是酸類，如果這些酮體的濃度過高，血液的 pH 就會下降，最終導致酮酸中毒。酮酸中毒會在未經治療的 I 型糖尿病（見糖尿病酮症酸中毒）與飲酒狂歡而未進食足量的碳水化合物（見酒精性酮症酸中毒）的情況下會發生。在較少情況下，在一些缺少良好控制的 II 型糖尿病病人的血漿中會檢測到一些最低檢測限度水平的酮體而不會有較明顯的酸毒症狀。

## 延伸條目

* 酮體
* 脂肪酸代謝
* 酮症
* 生酮飲食
* 糖尿病酮酸血症

## 外部連結

* Fat metabolism at University of South Australia
* James Baggott. (1998) Synthesis and Utilization of Ketone Bodies at University of Utah Retrieved 23 May 2005.
* Musa-Veloso K, Likhodii SS, Cunnane SC. Breath acetone is a reliable indicator of ketosis in adults consuming ketogenic meals. Am. J. Clin. Nutr. 1 July 2002, **76** (1): 65–70 [2011-02-13]. PMID 12081817. （原始內容存檔於 2010-10-21）.
* Richard A. Paselk. (2001) Fat Metabolism 2: Ketone Bodies （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at Humboldt State University Retrieved 23 May 2005.
酮基丙二酸二乙酯

**酮基丙二酸二乙酯**（英語：Diethyl oxomalonate）是丙酮二酸（中草酸）的二乙醇酯，其羰基反應活性很高，可發生狄爾斯–阿爾德反應、環加成反應、烯反應。

## 參考文獻
酮康唑

**酮康唑**（英語：Ketoconazole）又稱**里素勞**、康特、酶康靈、尼唑拉、酮基咪唑等，化學名稱為 1 - 乙醯基 - 4-〔4-〔2-（2，4 - 二氯苯基）-2（1H - 咪唑 - 1 - 甲基）-1，3 - 二氧戊環 - 4 - 甲氧基〕苯基〕- 哌嗪，CAS 號 65277-42-1。

酮康唑為合成的咪唑二烷衍生物，對皮真菌、酵母菌（包括念珠菌屬、糠秕孢子菌屬、球擬酵母菌屬、隱球菌屬）、雙相真菌和真菌綱具有抑菌和殺菌活性，臨床用於治療深部和淺部真菌病，包括胃腸道真菌感染、局部用藥無效的陰道白色念珠菌病、皮膚真菌感染、白色念珠菌、球孢子菌等。有限的臨床研究表明含酮康唑洗髮水亦可抑制脫髮。

## 參考文獻
酮戊二酸

**α- 酮戊二酸**（英語：**α-Ketoglutaric acid**，較早的文獻稱為英語：**2-Oxoglutaric acid**）是戊二酸的兩種帶酮基的衍生物中的一種（如果不特別說明，「酮戊二酸」這個術語大多數指的就是 α 型。β- 酮戊二酸只是酮基的位置不同而已，並且不太常用）。

這種物質的陰離子，**α- 酮戊二酸鹽**是一種重要的生物化合物。它是穀氨酸脫氨基的酮酸產物，並且是三羧酸循環的中間產物。

## 功能

### 三羧酸循環

α- 酮戊二酸是三羧酸循環中的一個關鍵物質，在循環中的位置位於異檸檬酸之後以及琥珀醯輔酶 A 之前。在這一部位，回補反應可以通過自穀氨酸的轉氨基作用產生 α- 酮戊二酸而達到補充此中間代謝產物的目的，通過穀氨酸脫氫酶作用於穀氨酸也可以達到這一目的。

### 生成胺基酸

穀氨酸在穀氨醯胺合酶的作用下可以生成穀氨醯胺，此酶使用一分子 ATP 以產生穀氨醯磷酸鹽；這一中間產物被作為親核試劑的氨攻擊，從而形成穀氨醯胺與無機磷酸。

### 氮素運載體

α- 酮戊二酸的另一個作用是結合細胞中形成的氮素，因此阻止了細胞中氮素的過度積累。

α- 酮戊二酸是代謝途徑中最重要的氮素運載體之一。胺基酸的氨基通過轉氨基作用被結合到 α- 酮戊二酸之上，並隨著血液載到肝臟，在肝臟中氨進入尿素循環。

α- 酮戊二酸被轉氨基化後與穀氨醯胺一起形成興奮性神經遞質穀氨酸。穀氨酸之後可被脫羧（需要維生素 B6）從而形成抑制性神經遞質 GABA。

據報導，蛋白質攝入過多、接觸鋁過多、雷氏症候群、肝硬化以及尿素循環紊亂時會產生高氨或高氮素水平。

### 與氧分子的關係

在涉及到分子氧的氧化反應時，α- 酮戊二酸以作為共底物的形式發揮重要作用。

分子氧（O2）在加氧酶的催化下直接氧化許多化合物以為生物體產生重要的產物，例如抗生素類等。在加氧酶中，α- 酮戊二酸與主要底物一同被氧化從而幫助反應的進行。事實上，有一種 α- 酮戊二酸依賴型加氧酶的作用是作為一個 O2 傳感器，這樣可以告訴生物體此種環境下的氧氣分壓水平。

### 膳食補充品

α- 酮戊二酸作為膳食補充品出售，商品名為 AKG 或 a-KG，賣給健身愛好者或健美運動員，銷售方聲稱這種物質可以提高訓練頂峰時的表現。銷售方聲稱這是基於「研究表明過多的氨可以結合到 α- 酮戊二酸上被帶走以減少氨中毒帶來的眾多問題」。然而，表現出 α- 酮戊二酸可以減少氨中毒有效的唯一研究僅僅用於已進行血液透析的患者。

## 產物

α- 酮戊二酸可由下列過程產生：

* 由異檸檬酸脫氫酶催化下進行的異檸檬酸氧化脫羧；
* 由穀氨酸脫氫酶催化下進行的穀氨酸氧化脫氨。

α- 酮戊二酸可以用於產生下列物質：

* 肌酸 -α- 酮戊二酸

## 參考文獻
酮戊二酸脱氢酶

**酮戊二酸去氫酶複合體**（英語：oxoglutarate dehydrogenase complex，縮寫 **OGDC**；或稱英語：α-ketoglutarate dehydrogenase complex）是一個複合酶，因其在三羧酸循環中的作用而眾所周知。

## 單位

與丙酮酸去氫酶複合體（PDC）十分相似，此酶由三個組件形成一個複合體：

事實上，生物學家已經將類似的多酶複合體表徵並分成三大類，一類是專門作用於丙酮酸，第二類專門作用於 α- 酮戊二酸，第三類專門作用於支鏈 α- 酮酸。

## 特性

### 代謝途徑

此酶參與三種不同的代謝途徑

* 三羧酸循環 (KEGG link: MAP00020 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
* 離胺酸降解 (KEGG link: MAP00310 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
* 色胺酸代謝 (KEGG link: MAP00380 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)

### 動力學特性

下列酶參數的值源自棕色固氮菌 (1):

* KM: 0.14 ± 0.04 mM
* Vmax : 9 ± 3 μmol.min-1.mg-1

## 三羧酸循環

### 反應

在三羧酸循環中此酶催化的反應為：

　
: α- 酮戊二酸 + NAD+ + 輔酶 A → 琥珀醯輔酶 A + 二氧化碳 + NADH

進行此反應需要以下三步驟：

* α- 酮戊二酸的脫羧反應，
* NAD+ 到 NADH 的氧化還原反應，
* 中間產物隨後被轉移到輔酶 A，形成了最終產物，琥珀醯輔酶 A.

此反應的 ΔG°' 為 - 7.2 千卡 / 莫耳。此氧化過程所需的能量以硫酯鍵的形式被保存在琥珀醯輔酶 A 之中。

### 調控

酮戊二酸去氫酶是三羧酸循環中的一個關鍵調控點。此酶被其產物琥珀醯輔酶 A 與 NADH 所抑制。細胞中所充斥的能量高亦是抑制因素。二磷酸腺苷與鈣離子是酶的變構增活因子。

## 病理學

α- 酮戊二酸去氫酶是原發性膽汁性肝硬變中的自身抗原，這是一種急性肝臟衰竭。由此所產生的抗體似乎專門識別那些由炎症免疫反應所導致的被氧化的蛋白質。這類炎症反應中的一些可被解釋為谷蛋白過敏。其他的粒線體自身抗原包括了丙酮酸去氫酶與支鏈 α- 酮酸去氫酶複合體，這些自身抗原可被抗粒線體抗體所識別。在許多神經變性疾病期間，α- 酮戊二酸去氫酶複合體的活性會下降很多。

## 參考文獻

1. Bunik V, Westphal AH, de Kok A: _Kinetic properties of the 2-oxoglutarate dehydrogenase complex from Azotobacter vinelandii evidence for the formation of a precatalytic complex with 2-oxoglutarate._ Eur J Biochem 2000; 267(12): 3583-91. PMID 10848975.
2. Bunik VI, Strumilo S: "Regulation of Catalysis Within Cellular Network: Metabolic and Signaling Implications of the 2-Oxoglutarate Oxidative Decarboxylation." Current Chemical Biology, 2009, 3: 279-290
3. Bunik VI, Fernie AR: "Metabolic control exerted by the 2-oxoglutarate dehydrogenase reaction: a cross-kingdom comparison of the crossroad between energy production and nitrogen assimilation." Biochem. J. 2009, 422: 405–421
4. L. Trofimova, M. Lovat, A. Groznaya, E. Efimova, T. Dunaeva, M. Maslova, A. Graf, and V. Bunik: "Behavioral Impact of the Regulation of the Brain 2-Oxoglutarate Dehydrogenase Complex by Synthetic Phosphonate Analog of 2-Oxoglutarate: Implications into the Role of the Complex in Neurodegenerative Diseases." International Journal of Alzheimer Disease 2010; Volume 2010, Article ID 749061, 8 pages, doi:10.4061/2010/749061, https://web.archive.org/web/20101218093532/http://www.sage-hindawi.com/journals/ijad/2010/749061.html

## 外部連結

* 醫學主題詞表（MeSH）：_Oxoglutarate+dehydrogenase_
酮替酚

酮替酚 ，商品名包括 **Zaditor** 等，是第二代非競爭性 H1 抗組胺藥和肥大細胞穩定劑，常見的酮替酚藥物一般為其**富馬酸鹽**（富馬酸酮替酚）。酮替酚有兩種給藥途徑。眼部給藥時用於治療過敏性結膜炎，口服給藥時用於預防哮喘發作、過敏反應及各種過敏性肥大細胞疾病。 

酮替酚於 1970 年獲得專利，並於 1976 年投入醫療使用。 

## 醫療用途

酮替芬可用於緩解和預防大多數季節性過敏相關的眼部瘙癢和刺激，起效時間約在給藥後幾分鐘內，平均消除半衰期為 12 小時。該藥物尚未在三歲以下兒童中進行過研究。 除了抗組胺活性外，它還是一種功能性白三烯拮抗劑和磷酸二酯酶抑制劑。 

口服酮替酚在加拿大、歐洲和墨西哥已用於治療哮喘、過敏性鼻炎、過敏性結膜炎、特應性皮炎、慢性蕁麻疹、寒冷性蕁麻疹、膽鹼能性蕁麻疹，以及包括肥大細胞增多症、肥大細胞活化症候群 (MCAS)、過敏性和非過敏性過敏反應、血管性水腫和食物過敏在內的系統性肥大細胞疾病。

在美國，酮替酚可憑處方購買。對於患哮喘或過敏性疾病的成人及年齡較大的兒童，酮替芬的推薦劑量為 1 毫克 / 次，每天兩次。對於治療蕁麻疹相關的用途，FDA 工作人員建議進行更廣泛的評估。 

該藥品還可能有助於緩解腸易激症候群。 

## 副作用

全身性給藥（口服）的副作用包括嗜睡、體重增加（5 千克左右）、口乾、易怒和鼻出血增加等。 

## 藥理

酮替芬是一種選擇性抗組胺藥（即 H1 組胺受體的反激動劑）(K i = 0.166 nM) 和肥大細胞穩定劑。 此外，酮替芬有較弱的抗膽鹼能（K i = 204 nM 對於 mACh ) 和抗血清素 (K i = 38.9 nM 對於 5-HT2A ) 活性。 然而在常用臨床劑量下，酮替芬的抗膽鹼能和抗血清素活性均不顯著。 

## 社會與文化

### 商品名

酮替芬在全球以許多不同商品名銷售。 

## 參考

## 外部連結

* Ketotifen. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2022-03-19]. （原始內容存檔於 2022-03-19）.

Template:Tricyclics
酮症酸中毒

**酮酸中毒**（英語：**Ketoacidosis**），是一種病理性代謝狀態，標誌為極高且無法控制的酮症。酮酸中毒的情況下，人體無法足夠地控制酮類的產生，導致嚴重的酮酸堆積使得血液 pH 極大地降低。在極端情況下，酮酸中毒是可致命的。

酮酸中毒在未經治療的 1 型糖尿病患者中最常見，當檢測到對呼吸底物的需求時，肝臟作為應答而分解脂肪與蛋白質。長時間的酒精中毒可能會導致酒精性酮症酸中毒。

酮酸中毒可經患者的呼吸而聞得到 —— 由於丙酮，是一種乙醯乙酸自發分解而成的直接副產物。它常被描述為聞起來像水果或指甲膏清洗劑。酮症也會被聞到，但其氣味通常更細微些，這是因為丙酮含量較低。

## 病理生理學

酮體是由脂肪酸分解以及胺基酸脫氨作用而得來。人類產生的兩種常見的酮體分別是乙醯乙酸與 β- 羥丁酸。

 
當人體通過脂肪酸代謝正產生大量的酮體（酮症）而人體產生的胰島素不足夠以減緩酮體產生時就會發生酮酸中毒。這些過量的酮體會顯著地酸化血液。由於缺乏胰島素而使高濃度葡萄糖存在於血中時（高血糖）會導致更高的酸性。在健康個體中這一情況通常不會發生，這是由於為回應升高的酮類 / 血糖濃度胰臟會產生胰島素。

產生的酸性是由於在生理 pH 下如乙醯乙酸與 β- 羥丁酸等代謝物酮體會解離產生 H+ 離子。

丙酮沒有輕易可解離出的質子，因此在人類生物化學環境下是非酸性的。

## 病因學

兩種常見的酮酸中毒分別是糖尿病性與酒精性酮症酸中毒。

在糖尿病病人中，酮酸中毒通常伴隨著胰島素缺失、高血糖與脫水。特別是在 1 型糖尿病人中，血流中缺乏胰島素會阻止葡萄糖的吸收且會導致未受遏制的酮體產生（通過脂肪酸代謝），極有可能導致血液中的葡萄糖與酮類在危險水平上。高血糖會導致葡萄糖超過腎臟的閾值並泄漏到尿液中（超過了對葡萄糖的轉運最大值）。繼而的脫水是因為水會滲透性運動到尿液之中（滲透性利尿），這加重了酸中毒。

在酒精性酮酸中毒中，酒精導致脫水且阻斷糖異生的第一步。人體在遇到對葡萄糖的需求時無法合成足夠的葡萄糖，因而產生能量危機，從而代謝脂肪酸以及生成酮體。

生酮飲食或長時間的禁食也能夠引起較輕的酮酸中毒。

## 另見

* 糖尿病酮症酸中毒
* 酮酸
* Kussmaul 呼吸
* 低糖飲食

## 參考文獻

## 外部連結

* The Merck Manual - Diabetic Ketoacidosis （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Alcoholic Ketoacidosis （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Lancet case study Atkins diet-induced Ketoacidosis
酮糖

**酮醣**（英語：**Ketose**）是一種單醣，每一個醣分子含有一個酮基。類單醣，該單醣中氧化數最高的 C 原子（指定為 C-2）是一個酮基。例如果糖與山梨糖。

## 性質

「**多羥基酮**」稱為酮醣，如二羥丙酮、赤蘚酮糖、木酮糖、果糖、景天庚酮糖等都是天然存在的酮糖，酮糖都是 α 碳上有羥基的酮。醛醣和酮醣具有醇羥基和羰基的性質，都是還原醣，因為酮醣分子內雖然無醛基，但其羰基受相鄰 α 碳原子上羥基的影響，而呈現出還原活性。

**兩者的鑑別：**

1. 西利萬諾夫試驗 (Seliwanofs test)，間苯二酚於鹽酸中與酮醣反應呈紅色，而醛醣呈色很淺；
2. 弱氧化劑，如溴水可將醛醣氧化成相應的糖酸，而對酮醣則無氧化作用。

沒有以游離態聚合的例子，但其 5 - 磷酸酯和 7 - 磷酸景天庚酮糖共出現於光合成的重要反應途徑中（還原型戊糖磷酸循環）。此外也可通過葡萄糖的直接氧化途徑，由 6 - 磷酸葡萄糖酸的氧化和脫羧產生。5 - 磷酸 D - 核酮糖由核糖磷酸異構酶的作用，可逆地變成 5 - 磷酸 D - 核糖，由磷酸核酮糖 - 3 - 差向異構酶的作用，可變成 5 - 磷酸 D - 木酮糖。

## 參見

* 醛醣
* 乙烯
* 乙醇
* 甲醇
* 丙二醇
* 毒品
* 變性乙醇
* 乙醛
酮酸

**酮酸**（英語：Keto acid）是一類在生物體內擁有重要作用的有機酸，在胺基酸新陳代謝和維持氧化還原狀態的過程中它起一個中心作用。酮酸分兩種：

* α- 酮酸含有胺基酸的碳結構骨架。
* β- 酮酸是高能量的（不穩定的）代謝物，它可以失去羧基同時釋放能量促進其它反應進行（脫羧）。

## α- 酮酸

α- 酮酸是兩個羰基直接相鄰的酮酸，丙酮酸是最簡單的 α- 酮酸。丙酮酸可以隨酒精發酵的過程中分解為乙醇和二氧化碳。在酶的作用下也可以分解為乙醯輔酶 A 和二氧化硫。三羧酸循環中有一個類似的反應。

在實驗室里使用硫酸可以瓦解 - CO-COOH 上比較弱的 C-C 鍵，丙酮酸比如可以在這個反應中被分解成一氧化碳和醋酸。

另一個典型的反應是轉氨基反應，在這個反應中一個 α- 酮酸獲得一個氨基，同時一個穀氨酸失去一個氨基，而不釋放氨。通過這個反應丙酮酸可以轉化為丙氨酸，草醯乙酸（它同時是一個 α- 酮酸和 β- 酮酸）轉化為天冬氨酸，α- 酮戊二酸轉化為穀氨酸。

## β- 酮酸

β- 酮酸的兩個羧基之間還隔著一個碳原子。乙醯乙酸是最簡單的 β- 酮酸。β- 酮酸非常不穩定，它會自動脫羧，在細胞中這個過程通過催化劑作用發生。比如在糖異生過程中草醯乙酸的脫羧：

## 外部連接

* 醫學主題詞表（MeSH）：_Keto+Acids_
酮酸中毒

**酮酸中毒**（英語：**Ketoacidosis**），是一種病理性代謝狀態，標誌為極高且無法控制的酮症。酮酸中毒的情況下，人體無法足夠地控制酮類的產生，導致嚴重的酮酸堆積使得血液 pH 極大地降低。在極端情況下，酮酸中毒是可致命的。

酮酸中毒在未經治療的 1 型糖尿病患者中最常見，當檢測到對呼吸底物的需求時，肝臟作為應答而分解脂肪與蛋白質。長時間的酒精中毒可能會導致酒精性酮症酸中毒。

酮酸中毒可經患者的呼吸而聞得到 —— 由於丙酮，是一種乙醯乙酸自發分解而成的直接副產物。它常被描述為聞起來像水果或指甲膏清洗劑。酮症也會被聞到，但其氣味通常更細微些，這是因為丙酮含量較低。

## 病理生理學

酮體是由脂肪酸分解以及胺基酸脫氨作用而得來。人類產生的兩種常見的酮體分別是乙醯乙酸與 β- 羥丁酸。

 
當人體通過脂肪酸代謝正產生大量的酮體（酮症）而人體產生的胰島素不足夠以減緩酮體產生時就會發生酮酸中毒。這些過量的酮體會顯著地酸化血液。由於缺乏胰島素而使高濃度葡萄糖存在於血中時（高血糖）會導致更高的酸性。在健康個體中這一情況通常不會發生，這是由於為回應升高的酮類 / 血糖濃度胰臟會產生胰島素。

產生的酸性是由於在生理 pH 下如乙醯乙酸與 β- 羥丁酸等代謝物酮體會解離產生 H+ 離子。

丙酮沒有輕易可解離出的質子，因此在人類生物化學環境下是非酸性的。

## 病因學

兩種常見的酮酸中毒分別是糖尿病性與酒精性酮症酸中毒。

在糖尿病病人中，酮酸中毒通常伴隨著胰島素缺失、高血糖與脫水。特別是在 1 型糖尿病人中，血流中缺乏胰島素會阻止葡萄糖的吸收且會導致未受遏制的酮體產生（通過脂肪酸代謝），極有可能導致血液中的葡萄糖與酮類在危險水平上。高血糖會導致葡萄糖超過腎臟的閾值並泄漏到尿液中（超過了對葡萄糖的轉運最大值）。繼而的脫水是因為水會滲透性運動到尿液之中（滲透性利尿），這加重了酸中毒。

在酒精性酮酸中毒中，酒精導致脫水且阻斷糖異生的第一步。人體在遇到對葡萄糖的需求時無法合成足夠的葡萄糖，因而產生能量危機，從而代謝脂肪酸以及生成酮體。

生酮飲食或長時間的禁食也能夠引起較輕的酮酸中毒。

## 另見

* 糖尿病酮症酸中毒
* 酮酸
* Kussmaul 呼吸
* 低糖飲食

## 參考文獻

## 外部連結

* The Merck Manual - Diabetic Ketoacidosis （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Alcoholic Ketoacidosis （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Lancet case study Atkins diet-induced Ketoacidosis
酮醇

**酮醇**，或稱 **α- 羥基酮**，**偶姻**，是具有右圖所示結構的有機化合物。

酮醇可通過以下途徑合成：

* 酮醇縮合反應
* 安息香縮合反應
* Rubottom 氧化反應
* MoOPH 氧化反應等

還原酮醇得到二醇，氧化酮醇則得到二酮。
酮醇缩合

**酮醇縮合**是發生在兩個酯之間的還原偶聯反應，在金屬鈉的作用下，生成 α- 羥基酮，也被叫做酮醇。

當 R 基團是脂肪烴或惰性基團時，反應進行良好。該反應使用高沸點非質子溶劑，例如苯或甲苯。（在布沃 - 布朗還原中使用的是質子溶劑）

## 反應機理

反應機理如下圖所示：

反應首先是酯在惰性溶劑中與鈉反應，生成自由基負離子。兩分子自由基負離子發生偶聯，生成二負離子。兩個 R'O - 基團離去後形成二酮。二酮與鈉再一次反應生成二負離子，與水反應後生成最終產物。

## 應用

### 生成環芬

偶姻縮合是製備 [n] 環芬的標準方法，特別是 n≥9 時：

## 變化

### Rühlmann 方法

1971 年，Rühlmann 使用氯化三甲基矽烷作為抑制劑，副反應被有效的減少，產率上升。中間體矽醚被水解切斷，生成最終產物酮醇。在某些試驗中，化學家也會使用甲醇作為更溫和的切斷試劑。

通常，溶劑為甲苯、二氧雜環己烷，四氫呋喃或非環狀烷基醚。N - 甲基嗎啉也被用來作為溶劑，能使一些在其他條件下不能進行的反應發生。

## 參見

* 安息香縮合
* 布沃 - 布朗還原
* 克萊森縮合
* 狄克曼縮合

## 參考文獻
酮醇酸还原异构酶

**酮醇酸還原異構酶**（英語：ketol-acid reductoisomerase，EC 1.1.1.86 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館））是一種以 NAD+ 或 NADP+ 為受體、作用於供體 CH-OH 基團上的氧化還原酶。這種酶能催化以下酶促反應：

　
: (_R_)-2,3 - 二羥基 - 3 - 甲基丁酸 + NADP+ $\rightleftharpoons $ (_S_)-2 - 羥基 - 2 - 甲基 - 3 - 氧代丁酸 + NADPH + H+

酮醇酸還原異構酶還能將 2 - 乙醯 - 2 - 羥基丁酸催化轉化為 2,3 - 二羥基 - 3 - 甲基戊酸。

## 參考文獻
酮－烯醇互变异构

在有機化學中，**酮 - 烯醇互變異構**（Keto-Enol Tautomerism）是指因酮或醛和烯醇之間的化學平衡。酮或醛和烯醇稱為互變異構物。此平衡出現的原因是，酮和醛等羰基化合物具有酸性的 α- 質子，在不同的 pH 值下進行質子的轉移，形成酮式和烯醇式。所以，烯醇式是酮和醛的一種存在形式，不同的酮在溶液中，有不同的烯醇式含量，可以經由 1H 核磁共振所測定。一般烯醇式的含量由 5% 至 95% 不等，視乎羰基化合物的結構、溫度、溶劑和 pH 值等。

## 機理

酮和烯醇的互變受 pH 值所影響，所以可由酸或鹼催化。

* 酸催化反應

* 鹼催化反應

## 例子

以下列舉一些酮和烯醇互變的例子及其平衡常數 K。平衡常數定義為烯醇的濃度除以酮的濃度。

脂肪族的酮多以酮式存在，如丙酮的 K 值較小。乙醯丙酮的 K 值較大，可以烯醇式存在，原因是其烯醇結構能被生成的氫鍵所穩定。而苯酚則基本上以烯醇式存在，其 K 值極大，原因是結構中有穩定的苯環。

## 參見

* 烯醇
* 互變異構

## 參考資料

1. 曾昭瓊．《有機化學》第四版上冊．北京：高等教育出版社，2005 年．ISBN 7-04-013845-X．
2. Robert Neilson Boyd, Robert Thornton Morrison. _Organic Chemistry_. 5th Edition. 1987. ISBN 0-205-08453-2
酯

**酯**（音同「指」、德文：**Ester**）舊稱**酉鹽**，是指有機化學中醇與羧酸或無機含氧酸發生酯化反應生成的產物。酯類除了羧酸酯外，也有硝酸、硫酸等無機含氧酸酯。

## 字源

本字由表意的「酉」（意為含氧的官能團）和「旨」（表音）組成。應注意與「脂」的區別，脂 (三酸甘油酯) 是酯之一種，由甘油 (丙三醇) 與脂肪酸 (長鏈羧酸) 結合而成，所以脂不是等於酯。

## 物理性質

低級酯（低分子量的羧酸與醇製成的酯），揮發性大，難溶於水，易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑，密度比水小且具有香味。

## 酯的製取

### 酯化反應

酯（如乙酸乙酯）可以由酸（如乙酸）和醇（如乙醇）在有濃硫酸並加熱的條件下製得。因反應緩慢，需要催化劑（如：濃 H2SO4）。反應式如下：

此類由酸和醇在一定條件下生成酯的反應稱為酯化反應。又例如，硬脂酸與甘油酯化可得單硬脂酸甘油酯。

### 光延反應

可以用此反應製備酯。醇與三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯生成酯，該酯的特點是反應中發生瓦爾登翻轉，產物的構型與底物的相反。

## 酯的水解

酯類與水會慢慢水解為酸和醇：

具體以乙酸乙酯的水解為例：

酯在酸性和鹼性的環境下的水解產物不同。酸性下生成醇（或酚）和酸。鹼性環境中生成醇（或酚）和羧酸鹽。

## 與鹵代烴的對比

鹵代烴可以由鹵化氫（無氧酸）和醇製得，也可以發生水解反應生成鹵化氫（無氧酸）和醇。所以鹵代烴在某種程度上可以視為無氧酸的酯。

## 參考資料

**引用**

## 腳注
酯交换

在有機化學中，**酯交換**是指：酯的基團 R″被醇的基團 R′取代的過程。酯交換反應又稱酯的醇解反應。這些反應通常加入酸或鹼催化劑進行催化。反應同樣可以通過酶尤其是脂肪酶（E.C.3.1.1.3）（即生物催化）進行反應。

強酸催化反應的過程，是通過酸絡合羰基的孤電子對，使得羰基碳原子具有潛在的親電性從而催化反應；鹼催化過程是通過拔除醇羥基的質子，從而使得醇具有更強的親核性來進行催化反應。

## 機理

在酯交換反應的機理中，初始的酯（RCOOR1）中的羰基受到醇鹽（R2O−）的親核進攻，並得到一個四面體的中間體，之後產生了酯交換反應的產物（RCOOR2）。

　
:

 

## 應用

### 聚酯合成

酯交換當中最大規模的應用要數聚酯的合成。
在此應用當中，二酯化合物和二醇化合物進行酯交換反應形成大分子。例如，對苯二甲酸二甲酯和乙二醇進行反應形成聚對苯二甲酸乙二醇酯和甲醇，該反應通過蒸餾（去除甲醇）使得反應能夠反應完全。

### 甲醇解和生物柴油合成

逆向反應，甲醇解同樣是酯交換反應的一種。這種過程已經被用於回收聚醚得到各種醚的單體（參見塑料回收）。它同樣被用於轉化脂肪（三酸甘油酯）為生物柴油。這種轉化僅僅是應用的一個而已。第二次世界大戰之前在南非，將植物油進行酯交換反應（製備生物柴油）被作為強重型車輛的燃料。

該反應於 1950 年在美國被 Colgate-Palmolive 公司註冊專利，而生物脂的酯交換反應是該專利註冊前很久就被發現。在 1940 年代，科學家想要得到一種更容易的製備甘油的方法，而甘油在第二次世界大戰上被用於製作炸藥。許多現在仍然應用廣泛的方法都是起源於 1940 年的發現。

近期日本科學家發現：使用超臨界甲醇方法，在高溫、高壓的容器中應用酯交換過程可以通過物理催化生物脂 / 甲醇反應形成脂肪酸甲酯。

## 參見

* 生物柴油合成
* 互酯化脂肪

## 參考文獻
酯交換

在有機化學中，**酯交換**是指：酯的基團 R″被醇的基團 R′取代的過程。酯交換反應又稱酯的醇解反應。這些反應通常加入酸或鹼催化劑進行催化。反應同樣可以通過酶尤其是脂肪酶（E.C.3.1.1.3）（即生物催化）進行反應。

強酸催化反應的過程，是通過酸絡合羰基的孤電子對，使得羰基碳原子具有潛在的親電性從而催化反應；鹼催化過程是通過拔除醇羥基的質子，從而使得醇具有更強的親核性來進行催化反應。

## 機理

在酯交換反應的機理中，初始的酯（RCOOR1）中的羰基受到醇鹽（R2O−）的親核進攻，並得到一個四面體的中間體，之後產生了酯交換反應的產物（RCOOR2）。

　
:

 

## 應用

### 聚酯合成

酯交換當中最大規模的應用要數聚酯的合成。
在此應用當中，二酯化合物和二醇化合物進行酯交換反應形成大分子。例如，對苯二甲酸二甲酯和乙二醇進行反應形成聚對苯二甲酸乙二醇酯和甲醇，該反應通過蒸餾（去除甲醇）使得反應能夠反應完全。

### 甲醇解和生物柴油合成

逆向反應，甲醇解同樣是酯交換反應的一種。這種過程已經被用於回收聚醚得到各種醚的單體（參見塑料回收）。它同樣被用於轉化脂肪（三酸甘油酯）為生物柴油。這種轉化僅僅是應用的一個而已。第二次世界大戰之前在南非，將植物油進行酯交換反應（製備生物柴油）被作為強重型車輛的燃料。

該反應於 1950 年在美國被 Colgate-Palmolive 公司註冊專利，而生物脂的酯交換反應是該專利註冊前很久就被發現。在 1940 年代，科學家想要得到一種更容易的製備甘油的方法，而甘油在第二次世界大戰上被用於製作炸藥。許多現在仍然應用廣泛的方法都是起源於 1940 年的發現。

近期日本科學家發現：使用超臨界甲醇方法，在高溫、高壓的容器中應用酯交換過程可以通過物理催化生物脂 / 甲醇反應形成脂肪酸甲酯。

## 參見

* 生物柴油合成
* 互酯化脂肪

## 參考文獻
酯交換反應

在有機化學中，**酯交換**是指：酯的基團 R″被醇的基團 R′取代的過程。酯交換反應又稱酯的醇解反應。這些反應通常加入酸或鹼催化劑進行催化。反應同樣可以通過酶尤其是脂肪酶（E.C.3.1.1.3）（即生物催化）進行反應。

強酸催化反應的過程，是通過酸絡合羰基的孤電子對，使得羰基碳原子具有潛在的親電性從而催化反應；鹼催化過程是通過拔除醇羥基的質子，從而使得醇具有更強的親核性來進行催化反應。

## 機理

在酯交換反應的機理中，初始的酯（RCOOR1）中的羰基受到醇鹽（R2O−）的親核進攻，並得到一個四面體的中間體，之後產生了酯交換反應的產物（RCOOR2）。

　
:

 

## 應用

### 聚酯合成

酯交換當中最大規模的應用要數聚酯的合成。
在此應用當中，二酯化合物和二醇化合物進行酯交換反應形成大分子。例如，對苯二甲酸二甲酯和乙二醇進行反應形成聚對苯二甲酸乙二醇酯和甲醇，該反應通過蒸餾（去除甲醇）使得反應能夠反應完全。

### 甲醇解和生物柴油合成

逆向反應，甲醇解同樣是酯交換反應的一種。這種過程已經被用於回收聚醚得到各種醚的單體（參見塑料回收）。它同樣被用於轉化脂肪（三酸甘油酯）為生物柴油。這種轉化僅僅是應用的一個而已。第二次世界大戰之前在南非，將植物油進行酯交換反應（製備生物柴油）被作為強重型車輛的燃料。

該反應於 1950 年在美國被 Colgate-Palmolive 公司註冊專利，而生物脂的酯交換反應是該專利註冊前很久就被發現。在 1940 年代，科學家想要得到一種更容易的製備甘油的方法，而甘油在第二次世界大戰上被用於製作炸藥。許多現在仍然應用廣泛的方法都是起源於 1940 年的發現。

近期日本科學家發現：使用超臨界甲醇方法，在高溫、高壓的容器中應用酯交換過程可以通過物理催化生物脂 / 甲醇反應形成脂肪酸甲酯。

## 參見

* 生物柴油合成
* 互酯化脂肪

## 參考文獻
酯化

**酯化反應**一般是指醇和酸作用，生成酯和水的一種有機化學反應。普通的脂肪就是一種酯，酯可以經水解再分解為醇和酸。一般的脂肪是三酸甘油酯，是由甘油（丙三醇）和脂肪酸（具有 4-28 個碳原子的有機羧酸）合成的。也可說是 A 酸 B 醇會產生 A 酸 B 酯 + 水。

## 類型

### 費歇爾酯化反應

酯化反應一般是可逆反應。傳統的酯化技術是用酸和醇在酸（常為濃硫酸）催化下加熱回流反應。這個反應也稱作 Fischer 酯化反應。濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑，它可以將羧酸的羰基質子化，增強羰基碳的親電性，使反應速率加快；也可以除去反應的副產物水，提高酯的產率。

如果原料為低級的羧酸和醇，可溶於水，反應後可以向反應液加入水（必要時加入飽和碳酸鈉溶液），並將反應液置於分液漏斗中作分液處理，收集難溶於水的上層酯層，從而純化反應生成的酯。碳酸鈉的作用是與羧酸反應生成羧酸鹽，增大羧酸的溶解度，並減少酯的溶解度。如果產物酯的沸點較低，也可以在反應中不斷將酯蒸出，使反應平衡右移，並冷凝收集揮發的酯。

一般情況下反應的機理是下圖的機理，也就是「酸出羥基，醇出氫」生成水。

但也有少數酯化反應中，酸或醇的羥基質子化，水離去，生成醯基正離子或碳正離子中間體，該中間體再與醇或酸反應生成酯。這些反應不遵循「酸出羥基醇出氫」的規則。

### 其他方法

* 羧酸經過醯氯再與醇反應生成酯。醯氯的反應性比羧酸更強，因此這種方法是製取酯的常用方法，產率一般比直接酯化要高。對於反應性較弱的醯鹵和醇，可加入少量的鹼，如氫氧化鈉或吡啶。

　
: : H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl

* 羧酸經過酸酐再與醇反應生成酯。
* 羧酸經過羧酸鹽再與鹵代烴反應生成酯。反應機理是羧酸根負離子對鹵代烴 α- 碳的親核取代反應。

* Steglich 酯化反應：羧酸與醇在 DCC 和少量 DMAP 的存在下酯化。這種方法尤其適用於三級醇的酯化反應。DCC 是反應中的失水劑，DMAP 則是常用的酯化反應催化劑。反應機理如下：

DMAP 可以催化反應的原理是：

* 山口酯化反應：2,4,6 - 三氯苯甲醯氯與羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化，繼而與醇順利作用成酯。DMAP 為酯化的催化劑。

## 典型反應

乙醇和醋酸進行酯化生成具有芳香氣味的乙酸乙酯，是製造染料和醫藥的原料。在某些菜餚烹調過程中，如果同時加醋和酒，也會進行部分酯化反應，生成芳香酯，使菜餚的味道更鮮美。如果要使反應達到工業要求，需要以濃硫酸作為催化劑，硫酸同時吸收反應過程生成的水，以使酯化反應更徹底。反應方程式如下：

甲醇和對苯二甲酸進行酯化反應，會生成對苯二甲酸二甲酯，而對苯二甲酸二甲酯與乙二醇發生酯交換反應，可以生成聚對苯二甲酸乙二酯，即滌綸。

醇類和無機酸也能進行酯化反應，例如甲醇和硫酸反應生成硫酸二甲酯，是一種甲基化試劑，可以為碳水化合物引入甲基。

## 外部連結

* 反應機理: gif 動畫 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 參見

* 酯交換反應：酯和醇作用生成另一種酯和另一種醇的反應。
* 酯水解反應：酯化反應的逆反應。
* Fischer 酯化反應
* 酯、內酯（分子內酯化）、交酯（兩分子互相酯化）
酯化反應

**酯化反應**一般是指醇和酸作用，生成酯和水的一種有機化學反應。普通的脂肪就是一種酯，酯可以經水解再分解為醇和酸。一般的脂肪是三酸甘油酯，是由甘油（丙三醇）和脂肪酸（具有 4-28 個碳原子的有機羧酸）合成的。也可說是 A 酸 B 醇會產生 A 酸 B 酯 + 水。

## 類型

### 費歇爾酯化反應

酯化反應一般是可逆反應。傳統的酯化技術是用酸和醇在酸（常為濃硫酸）催化下加熱回流反應。這個反應也稱作 Fischer 酯化反應。濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑，它可以將羧酸的羰基質子化，增強羰基碳的親電性，使反應速率加快；也可以除去反應的副產物水，提高酯的產率。

如果原料為低級的羧酸和醇，可溶於水，反應後可以向反應液加入水（必要時加入飽和碳酸鈉溶液），並將反應液置於分液漏斗中作分液處理，收集難溶於水的上層酯層，從而純化反應生成的酯。碳酸鈉的作用是與羧酸反應生成羧酸鹽，增大羧酸的溶解度，並減少酯的溶解度。如果產物酯的沸點較低，也可以在反應中不斷將酯蒸出，使反應平衡右移，並冷凝收集揮發的酯。

一般情況下反應的機理是下圖的機理，也就是「酸出羥基，醇出氫」生成水。

但也有少數酯化反應中，酸或醇的羥基質子化，水離去，生成醯基正離子或碳正離子中間體，該中間體再與醇或酸反應生成酯。這些反應不遵循「酸出羥基醇出氫」的規則。

### 其他方法

* 羧酸經過醯氯再與醇反應生成酯。醯氯的反應性比羧酸更強，因此這種方法是製取酯的常用方法，產率一般比直接酯化要高。對於反應性較弱的醯鹵和醇，可加入少量的鹼，如氫氧化鈉或吡啶。

　
: : H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl

* 羧酸經過酸酐再與醇反應生成酯。
* 羧酸經過羧酸鹽再與鹵代烴反應生成酯。反應機理是羧酸根負離子對鹵代烴 α- 碳的親核取代反應。

* Steglich 酯化反應：羧酸與醇在 DCC 和少量 DMAP 的存在下酯化。這種方法尤其適用於三級醇的酯化反應。DCC 是反應中的失水劑，DMAP 則是常用的酯化反應催化劑。反應機理如下：

DMAP 可以催化反應的原理是：

* 山口酯化反應：2,4,6 - 三氯苯甲醯氯與羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化，繼而與醇順利作用成酯。DMAP 為酯化的催化劑。

## 典型反應

乙醇和醋酸進行酯化生成具有芳香氣味的乙酸乙酯，是製造染料和醫藥的原料。在某些菜餚烹調過程中，如果同時加醋和酒，也會進行部分酯化反應，生成芳香酯，使菜餚的味道更鮮美。如果要使反應達到工業要求，需要以濃硫酸作為催化劑，硫酸同時吸收反應過程生成的水，以使酯化反應更徹底。反應方程式如下：

甲醇和對苯二甲酸進行酯化反應，會生成對苯二甲酸二甲酯，而對苯二甲酸二甲酯與乙二醇發生酯交換反應，可以生成聚對苯二甲酸乙二酯，即滌綸。

醇類和無機酸也能進行酯化反應，例如甲醇和硫酸反應生成硫酸二甲酯，是一種甲基化試劑，可以為碳水化合物引入甲基。

## 外部連結

* 反應機理: gif 動畫 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 參見

* 酯交換反應：酯和醇作用生成另一種酯和另一種醇的反應。
* 酯水解反應：酯化反應的逆反應。
* Fischer 酯化反應
* 酯、內酯（分子內酯化）、交酯（兩分子互相酯化）
酯热裂

**酯的熱裂**是含 β 氫的酯在高溫真空中進行裂解，生成相應羧酸和烯烴的反應。該反應屬於 Ei 消除反應，只適用於對熱穩定的化合物。

例子有：

* 以丙烯酸乙酯 590°C 裂解合成丙烯酸
* 以二乙酸戊二醇二酯 575°C 裂解合成 1,4 - 戊二烯
* 酯 700°C 熱裂合成環丁烯環系

機理為：

如果酯有兩種 β 氫，那麼兩種消除產物中，酸性大、位阻小的 β 氫被消除的產物為主要產物。如果 β 位有兩個氫，以 _E_ 型產物為主要產物。

由於以醇在酸催化下失水成烯的反應會得到碳正離子重排的產物，而酯的熱裂不會發生雙鍵的移位，因此常用此反應來製取環外烯烴和末端烯烴。

## 參見

* 黃原酸酯的熱裂
* 化學反應列表

## 參考資料
酯膜結構

**酯膜結構**是由國立臺灣大學物理學系教授趙治宇在 2004 年所發現的新相態。是借於固態與液態之間的樣態，屬於液晶狀態裡面的一個亞狀態。酯膜結構和液晶一樣具有柔性排列結構的特性，但分子間的連結程度又較液晶更小，因此物質可以像在液體中一樣地通過酯膜結構的物質。
酯酶

**酯酶**（英語：**esterase**）是一種水解酶催化劑，可在水分子的參與下，經由水解作用，將酯類切割成酸類與醇類。此類酶參與多種生物化學反應，依其專屬受質、蛋白質結構，以及功能而有不同。

## EC 酶分類

* _EC 3.1.1_：羧酸酯水解酶類（Carboxylic ester hydrolases）
  * 乙醯酯酶（Acetylesterase，EC 3.1.1.6），可分開有機化合物的乙醯基官能基。
    * 膽鹼酯酶（Cholinesterase）
      * 乙醯膽鹼酯酶（Acetylcholinesterase）：能抑制神經遞質乙醯膽鹼（acetylcholine）的能力。
      * Pseudocholinesterase, broad substrate specificity, found in the blood plasma and in the liver
  * Pectinesterase (EC 3.1.1.11), clarifies fruit juices
* _EC 3.1.2_: 硫酯水解酶類（Thiolester hydrolases）
  * 硫酯酶類（Thioesterase）
    * Ubiquitin carboxy-terminal hydrolase L1
* _EC 3.1.3_: Phosphoric monoester hydrolases
  * 鹼性磷酸酶（Phosphatase，EC 3.1.3.x）：將磷酸單酯（phosphoric acid monoesters）轉化為磷酸離子和醇類物質。
    * 鹼性磷酸酶（Alkaline phosphatase）：可在核苷酸、蛋白質、生物鹼等分子上去除磷酸基，進行去磷酸化作用。
    * Phosphodiesterase (PDE), inactivates the second messenger cAMP
      * cGMP specific phosphodiesterase type 5, is inhibited by Sildenafil (Viagra)
  * 果糖磷酸二酯酶 (3.1.3.11), converts fructose-1,6-bisphosphate to fructose-6-phosphate in gluconeogenesis
* _EC 3.1.4_: Phosphoric diester hydrolases
* _EC 3.1.5_: Triphosphoric monoester hydrolases
* _EC 3.1.6_: Sulfuric ester hydrolases (sulfatases)
* _EC 3.1.7_: Diphosphoric monoester hydrolases
* _EC 3.1.8_: Phosphoric triester hydrolases
* Exonucleases (deoxyribonucleases and ribonucleases)
  * _EC 3.1.11_: Exodeoxyribonucleases producing 5'-phosphomonoesters
  * _EC 3.1.13_: 產生 5′- 磷酸二酯的核糖核酸外切酶
  * _EC 3.1.14_: 產生 3′- 磷酸二酯的核糖核酸外切酶
  * _EC 3.1.15_: Exonucleases active with either ribo- or deoxy-
* 核酸內切酶（脫氧核糖核酸及核糖核酸）
  * 去氧核糖核酸內切酶（Endodeoxyribonuclease
  * 核糖核酸內切酶（Endoribonuclease
  * 能同時擔任上述兩種角色的酶

## 參考文獻

## 外部連結

* Enzyme nomenclature [酶的命名法]. [2007-12-20]. （原始內容存檔於 2016-03-03）.

## 參見

* 酶
* List of enzymes
* 羧酸
* 酯
* Leukocyte esterase
* Hemagglutinin esterase
* Nuclease
* Lipase
* Asymmetric ester hydrolysis with pig-liver esterase
酯類

**酯**（音同「指」、德文：**Ester**）舊稱**酉鹽**，是指有機化學中醇與羧酸或無機含氧酸發生酯化反應生成的產物。酯類除了羧酸酯外，也有硝酸、硫酸等無機含氧酸酯。

## 字源

本字由表意的「酉」（意為含氧的官能團）和「旨」（表音）組成。應注意與「脂」的區別，脂 (三酸甘油酯) 是酯之一種，由甘油 (丙三醇) 與脂肪酸 (長鏈羧酸) 結合而成，所以脂不是等於酯。

## 物理性質

低級酯（低分子量的羧酸與醇製成的酯），揮發性大，難溶於水，易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑，密度比水小且具有香味。

## 酯的製取

### 酯化反應

酯（如乙酸乙酯）可以由酸（如乙酸）和醇（如乙醇）在有濃硫酸並加熱的條件下製得。因反應緩慢，需要催化劑（如：濃 H2SO4）。反應式如下：

此類由酸和醇在一定條件下生成酯的反應稱為酯化反應。又例如，硬脂酸與甘油酯化可得單硬脂酸甘油酯。

### 光延反應

可以用此反應製備酯。醇與三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯生成酯，該酯的特點是反應中發生瓦爾登翻轉，產物的構型與底物的相反。

## 酯的水解

酯類與水會慢慢水解為酸和醇：

具體以乙酸乙酯的水解為例：

酯在酸性和鹼性的環境下的水解產物不同。酸性下生成醇（或酚）和酸。鹼性環境中生成醇（或酚）和羧酸鹽。

## 與鹵代烴的對比

鹵代烴可以由鹵化氫（無氧酸）和醇製得，也可以發生水解反應生成鹵化氫（無氧酸）和醇。所以鹵代烴在某種程度上可以視為無氧酸的酯。

## 參考資料

**引用**

## 腳注
酰

**醯（ㄒㄧ）基**（英語：acyl group），是指從帶氧酸，包括無機酸除去一或多組羥基團的衍生的官能基，通式 RM（＝O）－，包含一組雙鍵氧原子和烷基（RC＝O）。在有機化學，醯基（IUPAC 名：鏈烷醯基）通常由羧酸衍生，結構式 RC（＝O）－，其中 R 代表附著到 CO 基用單鍵的烷基。雖然稱呼多用於有機化合物，但原則上可來自磺酸、膦酸等其它類型的酸。在最常見的安排，醯基連接到更大的分子片段，在這種情況，碳和氧原子以雙鍵相連。

醯基與鹵原子、烷氧基、胺基或取代胺基及醯氧基結合分別獲得醯鹵、酯、醯胺和酸酐。

通常醯基的中心原子為碳，但氮、磷、硫、氙等原子也可形成類似的醯化物，如亞硝醯氟、三氯氧磷、硫醯氯、氯化亞碸、四氟一氧化氙。此類醯鹵一般稱為鹵氧化物。

## 註釋

## 參考資料

## 參見

* 乙醯基 - 甲醯基
* 醯化反應
* 鹵氧化物

## 外部連結

* 維基共享資源上的相關多媒體資源：醯基
酰亚胺

**醯亞胺**（Imide）中，氮原子與兩個羰基相連，通式為 R1-C(O)-N(R2)-C(O)-R3。它一般由氨或伯胺與羧酸或酸酐反應製備。

常見的醯亞胺如鄰苯二甲醯亞胺、琥珀醯亞胺、N - 溴代琥珀醯亞胺、戊二醯亞胺、馬來醯亞胺，有很多是用於製取聚醯亞胺的單體，DNA 的氫鍵配對也涉及到了醯亞胺的結構，氮作電子給予體，羰基氧作電子接受體。

若通式中的 R2 為氫，則該氫原子具有一定的酸性，原因是氮上的孤對電子可以和兩個羰基發生共軛，從而部分轉移到氧上，使得負離子形式更加穩定。共振論認為醯亞胺的共振雜化體有相反的電荷，而質子離去後的負離子沒有相反的電荷，降低的能量較多更加穩定，從而醯亞胺的氫易解離。

醯亞胺也可通過異醯亞胺的 Mumm 重排反應製備。

## 參見

* 內醯亞胺
* 亞胺 - 醯胺

## 外部連結

* IUPAC— 醯亞胺的定義
酰化反应

**醯化反應**或稱 (**醯基化反應**)，為有機化學中，氫或者其它基團被醯基取代的反應，而提供醯基的化合物，稱為**醯化劑**。

## 分類

醯化反應，可依攻擊的親核試劑不同，可分為：氧醯化反應、氮醯化反應、碳醯化反應。

## 常見反應

醯化反應擁有許多常見的反應，如醇的酯化、傅－克醯基化反應等等，都屬於醯基化反應，而上圖也是醯化反應的一個例子，以下歸納出幾條常見醯化反應。
醇的酯化、肽鍵的形成，以及傅－克醯基化反應等，都屬於醯基化反應，

## 試劑

在醯基化反應中，經常採用的試劑是具有較高化學活性的酸衍生物，如醯氯、酸酐等。這些衍生物可以是有機的或者無機的。

4 - 二甲氨基吡啶（DMAP）是一個常見的醯化反應催化劑。

## 外部連結

* 藥物合成化學 (8)- 醯化反應 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），於李老師的專業 blog
酰卤

**醯鹵** (或**酸鹵**) 是含氧酸的羥基被鹵素取代的衍生化合物。

若酸為羧酸，則醯鹵化合物含有一個**–COX** 官能團：由羰基連接一個鹵素原子組成。這類醯滷的通式為：**RCOX**（R 可以是烷基，CO 代表羰基，X 代表鹵素如氯原子）。醯鹵可分為：醯氟、醯氯、醯溴和醯碘（不穩定）。其中醯氯為最常用之醯鹵，也是常用的醯化劑，而醯碘也曾是工業生產中規模最大的一類醯鹵化合物。利用醯滷製備乙酸的方法每年的產量約數十億公斤。

磺酸的羥基可同樣被鹵素取代而生成相應的磺醯鹵。實際應用中，通常是氯原子作為鹵素取代形成磺醯氯。

## 製備

醯滷的常用實驗室製法：

* 相應的羧酸與氯化亞碸或五氯化磷製備醯氯。
* 相應的羧酸與五溴化磷製備醯溴。
* 相應的羧酸與氟化氰製備醯氟。
* 芳香族醯氯可通過氯甲醯化（類似於傅－克醯基化反應，使用甲醛為醯化試劑）製備。

## 反應

醯鹵是一種非常活潑的化合物，可作為中間體合成其他有機化合物。例如，醯鹵可發生下列化學反應：

* 水解：與水反應生成羧酸。該反應廣泛應用於乙酸的工業合成。

　
:

* 醇解：與醇反應生成酯。

　
:

* 氨解：與氨或胺反應生成醯胺。

　
:

* 傅 - 克醯基化反應：路易斯酸催化下與芳香族化合物反應生成芳酮。（參見傅 - 克醯基化反應）

鹵化氫會在上述所有反應中生成，如若醯鹵為醯氯，則反應會生成氯化氫。

## 多重官能團

分子內可允許存在超過一個醯鹵官能團，如「己二醯氯」，它具有兩個醯氯官能團。己二醯氯是己二酸的兩個羥基被氯原子取代的產物。它的重要用途之一是與有機二氨基化合物發生聚合反應，形成聚醯氨化合物，也稱尼龍；還可和一些其他的有機化合物形成聚酯。

光氣 (羰基二醯氯 Cl–CO–Cl) 是一種劇毒的氣體，屬碳酸 (HO–CO–OH) 的二氯化衍生物。光氣中兩個氯自由基都可進行類似於醯氯的反應。光氣可作為反應物製備聚碳酸酯，還可用於其他工業應用中。

## 毒性

揮發的醯鹵都具有催淚效果，因為醯氯會與眼睛表面的水份產生鹵化氫和有機酸，從而刺激眼睛。若吸入醯鹵蒸氣會導致相似的問題。大多數的醯鹵（甚至包括非揮發性醯鹵，如苯磺醯氯）都會對眼睛、皮膚和黏膜產生有刺激性。

## 參見

* 醯氯
* 醯溴

## 參考文獻

### 註釋

### 一般參考

* 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京：高等教育出版社，2005 年。頁 631。ISBN 978-7-04-017755-8
酰基乃春

**氮烯**（Nitrene）也譯**乃春**、**氮賓**，是卡賓（碳烯）的氮類似物，通式 R-N:。為活性中間體，參與多種化學反應。其中氮周圍有 6 個電子，具親電性。

## 電子組態

在最簡單的亞氨基氮烯（:N-H）中，氮周圍的 6 個電子，其中 2 個與氫形成共價鍵，2 個形成自由電子對，剩餘 2 個占據兩個簡併的 p 軌道。根據洪德規則，該物種基態為三線態，其中每個軌道中含一個電子。高能態則為單線態，電子對填滿一個軌道，留下一個空軌道。

氮烯與卡賓類似，計算得到的其氮原子的自旋密度與從電子自旋共振得到的零場分裂參數（D）間有較強的關係。體積小的氮烯如 NH 或 CF3N 的 D 值在 1.8 cm−1 左右，自旋密度則接近最大值 2。另一方面，9 - 蒽基和 9 - 菲基氮烯的 D 值只有不到 0.4，自旋密度則為 1.2-1.4。

## 合成

氮烯為活性物種，很少分離出來。它可通過以下反應製得：

* 疊氮化物熱解或光解，放出氮氣生成氮烯。類似於從重氮化合物製取卡賓的過程。
* 異氰酸酯放出一氧化碳生成氮烯。類似於從烯酮製取卡賓的過程。

## 反應

氮烯發生的典型反應有：

* C-H 鍵插入（乃春插入）：氮烯可插入到 C-H 鍵中，形成胺或醯胺。單線態氮烯反應後構型得到保持。

例：乙酸鈀 (II) 與 2 - 苯基吡啶反應生成的中間體，其 Pd-N 鍵緊接著被氮烯（由氨基甲酸甲酯被過硫酸鉀氧化得到）插入，最終產物是 _N_-(2 - 吡啶基苯基) 氨基甲酸甲酯。

 

　
:

 

如下利用肟、乙酸酐構建異吲哚環系的過程可能也涉及氮烯中間體。

 

　
:

 

* 環加成：氮烯與烯烴反應生成氮丙環衍生物。反應一般是以類氮烯（如對甲基苯磺醯亞胺碘苯 (PhI=NTs) 或對硝基苯磺醯亞胺碘苯 (PhI=NNs)）作為前體，但是烯烴在基於過渡金屬（如銅、鈀、金）的催化劑作用下直接與磺醯胺進行加成的例子也是已知的。

 

　
:

 

類氮烯 PhI=NNs 可通過如下反應製取：

 

　
:

 

接下來發生氮烯轉移：

 

　
:

 

氮烯與金屬氮烯與烯烴發生直接的氮丙環化反應，不含金屬的類氮烯則通常與烯烴按照加成 - 消除機理進行反應。只有單線態氮烯可與 1,2 - 二取代烯烴進行立體專一性的加成；三線態氮烯的反應無立體選擇性。

* 芳基氮烯的擴環與縮環：擴環產生含累積雙鍵的 7 元環，縮環生成氰基取代的 5 元環，等等。

例：20K 下固氬基質中的疊氮化物（2），經光解放出氮氣生成三線態氮烯（4，通過電子自旋共振與紫外 - 可見光譜確定）。4 與擴環產物 6 形成平衡。

 

　
:

 

該氮烯最終經雙自由基中間體（7）轉變為縮環產物腈（5）。利用瞬間真空熱解技術在 500-600°C 處理該疊氮化物，同樣以 65% 產率得到腈（5）。

## 參考資料
酰基叠氮

**醯基疊氮**是一類羧酸衍生物，通式 RCON3。

## 製備

醯氯和疊氮化鈉反應，產生醯基疊氮。

　
:

它們也可以由疊氮化鈉和羧酸在三苯基膦和三氯乙腈催化劑的存在下反應而成。另一條製備路線是醛與疊氮化碘反應，後者由疊氮化鈉和一氯化碘在乙腈中形成。

## 用處

醯基疊氮是化學試劑。在庫爾提斯重排反應中，醯基疊氮分解成異氰酸酯。

醯基疊氮也用於 Darapasky 遞降反應中。

## 參見

* 碳醯疊氮是醯基疊氮的 R 也是疊氮基而成的化合物。

## 參考資料
酰基甘油酮磷酸还原酶

**醯基甘油酮磷酸還原酶**（英語：acylglycerone-phosphate reductase，EC 1.1.1.101 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）），是一種以 NAD+ 或 NADP+ 為受體、作用於供體 CH-OH 基團上的氧化還原酶。這種酶能催化以下酶促反應：

　
: 1 - 棕櫚酸甘油 3 - 磷酸 + NADP+ $\rightleftharpoons $ 棕櫚酸甘油酮磷酸 + NADPH + H+

醯基甘油酮磷酸還原酶主要參與甘油磷脂和醚酯（ether lipid）的代謝過程。這種酶也能作用於烷基甘油酮 3 - 磷酸和烷基甘油 3 - 磷酸。對嚙齒類動物肝臟細胞的研究表明，這種酶大約有三分之二位於細胞的過氧化物酶體，其餘位於微粒體。醯基甘油酮磷酸還原酶僅能在高離子強度的溶液中、在 NADPH 存在下由洗滌劑溶解。

## 參考文獻
酰基载体蛋白

**醯基載體蛋白**（英語：Acyl Carrier Protein，簡稱 **ACP**）是脂肪酸與聚酮生物合成中的一個重要構件，它在合成過程中將生長連結在 4'- 磷酸泛醯巰基乙胺輔基的末端硫醇上形成硫羥酸酯以將生長鏈限定起來。鈣蛋白被表達出來時是失活的「脫輔基蛋白」形式，並且必須於翻譯後在一種稱為全醯基載體蛋白合成酶的磷酸泛醯巰基乙胺基轉移酶的作用下將 4'- 磷酸泛醯巰基乙胺接到醯基載體蛋白的保守絲氨酸殘基上才行。

4'- 磷酸泛醯巰基乙胺是各種醯基載體蛋白中一個必不可少的酶活動基，其中包括了脂肪酸合酶醯基載體蛋白（ACP）、聚酮合酶醯基載體蛋白、肽醯基載體蛋白（PCP）和非核糖體多肽合成酶（NRPS）的芳載體蛋白（ArCP），並涉及到多種初級和次級代謝途徑。磷酸泛醯巰基乙胺完成了在這些生物合成中的兩項需求：首先，中間產物以高能鍵的方式保持與合酶（或合成酶）之間的共價連結；其次，磷酸泛醯巰基乙胺鏈的靈活性與長度（約 2 奈米）可使被它以共價鍵拴住的中間產物得以進入到空間上相互分離的若干個酶活性位點之中。這增加了中間產物的有效摩爾濃度並得以完成一種類似於裝配線的過程。

醯基載體蛋白都是帶負電荷的 α- 螺旋束狀蛋白質，在結構與胺基酸序列上都具有相似性。多種醯基載體蛋白的結構都已被蛋白質核磁共振光譜與 X 光結晶學的技術測定出來。

醯基載體蛋白與非核糖體多肽合成酶中的肽醯基載體蛋白（PCP）在結構與機制上都有相關性。

## 外部連結

* 醫學主題詞表（MeSH）：_Acyl+Carrier+Protein_
酰基辅酶A硫酯酶7

**醯基輔酶 A 硫酯酶 7**（英語：Acyl-CoA thioesterase 7）是一種在人類中由 _ACOT7_ 基因編碼的酶。

該基因編碼醯基輔酶家族的一個成員。編碼的蛋白質水解棕櫚醯輔酶 A 的輔酶 A 硫酯和其他長鏈脂肪酸。該基因表現的減少可能與內側顳葉癲癇有關。編碼具有不同亞細胞位置的不同異構物的選擇性剪接轉錄變體已經被表徵。

## 參考資料

## 外部連結

* Human _ACOT7_ genome location and _ACOT7_ gene details page in the UCSC Genome Browser.

## 延申閱讀
酰氯

**醯氯**（英語：acyl chloride 或 acid chloride）是指含有 -C (O) Cl 官能基的化合物，屬於醯鹵的一類，是羧酸中的羥基被氯替換後形成的羧酸衍生物。最簡單的醯氯是甲醯氯，但甲醯氯非常不穩定，不能像其他醯氯一樣經由甲酸與氯化試劑反應得到。常見的醯氯有：乙醯氯、苯甲醯氯、草醯氯、氯乙醯氯、三氯乙醯氯、光氣等。

醯氯也指各種無機含氧酸的衍生物，通式為 -M (=O) Cl。M 一般為非金屬元素，如 C、P、S 等。一些例子有：亞硝醯氯、硫醯氯、磷醯氯、亞硫醯氯等。

## 性質

低級醯氯是有刺鼻氣味的液體，高級的為固體。由於分子中沒有締合，醯氯的沸點比相應的羧酸低。醯氯不溶於水，低級的遇水分解。由於氯有較強的電負度，在醯氯中主要表現為強的吸電子誘導效應，而與羰基的共軛效應很弱，因此醯氯中 C-Cl 鍵並不比氯代烷中 C-Cl 鍵短。

## 製備

醯氯最常用的製備方法是用亞硫醯氯、三氯化磷、五氯化磷與羧酸反應製得。

　
: R-COOH + SOCl2 → R-COCl + SO2 + HCl

　
: 3R-COOH + PCl3 → 3R-COCl + H3PO3

　
: R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl

其中一般用亞硫醯氯，因為產物二氧化硫和氯化氫都是氣體，容易分離，純度好，產率高。亞硫醯氯的沸點只有 79°C，稍過量的亞硫醯氯可以通過蒸餾被分離出來。用亞硫醯氯製備醯氯的反應可以被二甲基甲醯胺所催化。反應機理為：

　
:

也可以用草醯氯作氯化試劑，與羧酸反應製備醯氯：

　
: R-COOH + ClCOCOCl → R-COCl + CO + CO2 + HCl

這個反應同樣受到二甲基甲醯胺的催化。機理中，第一步是二甲基甲醯胺與草醯氯作用生成一個活性的亞胺鹽中間體。

　
:

然後羧酸與此中間體反應，生成醯氯，並重新得到二甲基甲醯胺：

　
:

此外醯氯也可由羧酸、四氯化碳和三苯基膦發生 Appel 反應得到：

　
: R-COOH + Ph3P + CCl4 → R-COCl + Ph3PO + CHCl3

羧酸與三聚氰氯反應也可以生成醯氯：

　
:

## 反應

### 親核醯基取代反應

醯氯中的氯原子有吸電子效應，增強了碳的親電性，使醯氯更容易受到親核試劑的進攻，而且 Cl− 也是一個很好的離去基團，因此醯氯發生親核醯基取代反應的活性在所有羧酸衍生物中最強。最簡單的例子，便是低級醯氯遇水發生的水解反應：

　
: RCOCl + H-OH → RCOOH + HCl

除此之外，醯氯還可以與氨／胺反應生成醯胺（氨解），與醇反應生成酯（醇解），與羧酸根離子反應生成酸酐等。反應中一般加入鹼（如氫氧化鈉、吡啶或胺）來催化反應，並吸收反應的副產物氯化氫。由於醯氯比相應的羧酸活性更強，用醯氯作原料的反應也往往產率更高，因此製取醯胺、酯、酸酐時也往往以醯氯為原料，而不是羧酸。

### 有機金屬試劑

與格氏試劑反應時，一分子的格氏試劑與醯氯反應生成酮，然後第二分子格氏試劑可以再將酮轉化為三級醇。與活性較低的二烷基銅鋰和有機鎘試劑反應時，反應只生成酮。芳香醯氯一般不如脂肪醯氯活潑。

### 還原反應

還原反應：用催化氫化、氫化鋁鋰、二異丁基氫化鋁還原時，醯氯轉化為一級醇。用 1mol 的三 (叔丁氧基) 氫化鋁鋰還原則生成醛。用中毒的鈀催化劑使醯氯發生催化還原時，也會生成醛，這個方法稱為 Rosenmund 還原反應。

### 親電芳香取代反應

氯化鐵或氯化鋁等路易斯酸催化時，醯氯可以與芳香化合物發生親電芳香取代反應（傅 - 克反應），生成芳香酮。反應的機理為：

　
: 

　
: 

　
:

一個類似的反應是 Nenitzescu 反應（或稱 Nenitshesku 反應），是用醯氯與烯烴在路易斯酸作用下反應生成酮
。機理是醯基正離子先與烯烴發生親電加成生成碳正離子，由於羰基 α- 氫很活潑，因此消除質子便得到不飽和酮。

## 參見

* 醯鹵
* 甲醯氯 - 乙醯氯 - 苯甲醯氯 - 光氣

## 腳註

## 參考資料

* 邢其毅等．《基礎有機化學》第三版下冊．北京：科學出版社，2005 年．頁 600．ISBN 978-7-04-017755-8．
酰肼

**醯肼**（Hydrazide）是一類通式為 (R1=O)R2-N-N-R3R4 的有機含氮化合物，是肼類的醯基取代物。它們可以通過肼及衍生物與醯氯或酯反應製備：

　
: RC(=O)Cl + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2

　
: RC(=O)OCH3 + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2

醯肼與亞硝酸或亞硝酸酯加熱時反應，生成醯基疊氮，發生 Curtius 重排反應轉化為異氰酸酯，水解得到少一個碳的胺：

　
: RC(=O)NHNH2 + HNO2 → [RC(=O)N3] → R-N=C=O

最簡單的醯肼是甲醯肼。

常見的醯肼有：對甲苯磺醯肼（1）、1,3,5 - 三異丙基苯磺醯肼（2）、異煙肼（3）、_N_,_N'_- 二乙醯肼（4）、苯磺醯肼（5）、乙醯肼（6），見下圖。醛酮轉化為烯烴的 Shapiro 反應中也使用到了對甲苯磺醯肼。

## 參見

* 肼 (無機) - H2N-NH2
* 肼 (有機) - H2N-NHR
* 腙 - H2N-N=CR1R2

## 參考資料
酰胺

**醯（ㄒㄧ）胺（ㄢˋ）** （英語：Amide）是指醯基碳與胺類相連的一類化合物，官能基可記為 R1C(=O)NR2R3，其中 R1、R2 和 R3 可以是氫原子或有機基團。醯胺也可以看作是羧酸與氨或胺縮合形成的有機化合物，是羧酸衍生物的一類，簡單的醯胺有：甲醯胺、乙醯胺、苯甲醯胺和 _N,N_- 二甲基甲醯胺。

醯胺在自然界中廣泛存在，並在科學技術中有重要應用。蛋白質中的肽鍵便以醯胺結構相連接。工業上重要的化工材料，如尼龍、芳綸、克維拉、特瓦綸等都是含醯胺結構單體聚合成的合成纖維。許多藥物也都包含醯胺結構，它幫助維持剛性結構並抵抗水解，如對乙醯胺基酚、青黴素、LSD 等。一些低分子量的醯胺，是常用的有機溶劑，如 DMF 和 DMAc。

## 命名

醯胺可以看作羧酸被胺基或胺取代後衍生的產物，因此可以將酸字改為醯胺來命名，英文命名時將 - ic acid 改為 - amide，例如：

當醯胺中的氮上連有多個烴基時，則需要將氮上取代基寫在某醯之前，並用 _N-_來表示其位置（在沒有歧義時可省略），例如：

二元羧酸被氨（或胺）基取代時，稱為「某二醯胺」，英文命名時將詞尾 - dioic acid 改為 - diamide；當兩個羧基被同一個氨（或胺）基取代得到環狀化合物時，稱為「某二醯亞胺」，英文命名時將詞尾改為 - imide；當胺上的烴基與醯胺的碳原子首尾相連形成環狀化合物時，稱為「某內醯胺」，英文命名時將詞尾改為 - lactam，例如：

醯胺根據其 N 上取代程度，可分為伯（一級）醯胺、仲（二級）醯胺和叔（三級）醯胺。

## 結構

醯胺中的 C-N 鍵較胺中的 C-N 鍵要短，一方面是因為醯胺中 C-N 鍵的碳是用 _sp_2 混成軌域與氮成鍵，而胺中 C-N 鍵的碳是用 _sp_3 混成軌域與氮成鍵，_s_ 成分較少；另一方面是因為氮上孤對電子在羰基上離域，在碳、氮和氧間形成共軛體系，從而使 C-N 鍵具有某些雙鍵性質。因此，醯胺中的 N、O、C 位於同一平面，限制了圍繞醯基的旋轉。

醯胺結構有以下的共振式：

　
:

## 性質

除甲醯胺外，大部分具有 RCONH2 結構的醯胺為白色固體，這是因為分子間形成了氫鍵。在羧酸衍生物中，醯胺具有最強的穩定性，其水解最難發生，一般需要在強酸性或鹼性條件下回流。相較於胺類，醯胺表現出較弱的鹼性，低級的醯胺可溶於水，例如 DMF 和 DMAc 便是很好的非質子極性溶劑，且可以與水混溶。能與酸反應成鹽，其質子化發生在氧原子上，醯胺的鹼性要弱於胺，但強於酯、酮和羧酸，醯亞胺上的氫原子有弱酸性。

蛋白質和肽是含有醯胺鍵的重要生物分子。一些生物鹼中也含有醯胺結構。

　
: : :

## 合成

醯胺可以通過羧酸與胺偶聯製備，直接反應需要高溫將水趕出體系：

醯胺可以通過酯、酸酐（盧米埃爾 - 巴比耶方法）或醯氯（肖滕 - 鮑曼反應）與胺反應來合成。多肽合成中通過偶聯劑（如 HATU、HOBt、PyBOP）來合成醯胺。一些試劑，如 Sheppard 醯胺化試劑，被用來構建醯胺和亞胺結構。

### 其他反應

有機釕化合物催化胺的脫氫醯化，該反應通過醇脫氫產生的醛，與胺形成半胺醛，隨後二次脫氫得到醯胺，該反應的副產物為氫氣
：

　
:

醯胺與胺反應生成新的醯胺的反應稱為醯胺交換反應，該反應進行地非常緩慢，需要路易斯酸 和有機金屬催化劑催化：

　
: RC(O)NR'2 + HNR"2 → RC(O)NR"2 + HNR'2

## 反應

　
: 

　
:

醯胺會發生與酯相似的反應，但其反應性弱於酯。醯胺在熱鹼或強酸條件下會發生水解，酸性水解會產生對應羧酸和銨離子，鹼性水解會產生對應胺和羧酸根離子。由於醯胺的水解條件相較於酯、醯鹵更強烈，因此該反應不需要催化，也不可逆。

## 參見

* 肽
* _N_- 溴代丁二醯亞胺 - _N,N_- 二甲基甲醯胺
* 聚醯胺

## 參閱書籍

* 邢其毅等. 《基础有机化学》第三版 上册。北京：高等教育出版社. 2005.
* 邢其毅等. 《基础有机化学》第三版 下册。北京：高等教育出版社. 2005.

## 參考文獻
酰胺_(官能团)

**醯胺**在廣義上可以指 RnE(=O)xNR2 官能基或含該官能基的化合物，其中 x 不能為 0，n 為 1 或 2，E (=O) 為某醯基，R 是氫原子或有機基團。醯胺可以看作是含氧酸 RnE(=O)xOH 的羥基被胺基（或胺）所取代而產生的衍生物。

一些重要的醯胺化合物有：

* 碳醯胺，E 為碳時，具 RC (=O) NR2 結構的醯胺，也是最主要的醯胺（在沒有註明的情況下，醯胺一般都指羧酸的胺基衍生物）化合物。
* 磷醯胺，E 為磷時，具 R2P(=O)NR2 結構的醯胺。
* 磺醯胺，E 為硫時，具 RS (=O)2NR2 結構的醯胺。

涉及醯胺結構的重要化合物有：

* 二醯胺，二元羧酸的衍生物，如草醯胺、鄰苯二甲醯亞胺。
* 內醯胺，由醯胺結構成環的醯胺，如 β- 內醯胺、己內醯胺。
* 金屬醯胺錯合物，一類金屬中心、含 NH2-或 NR2-的配位化合物 。

## 參見

* 醯胺
* 亞胺
* 醯亞胺

## 參考文獻
酰胺基磷酸核糖基轉移酶

**醯胺基磷酸核醣苷基轉移酶**（英語：amidophosphoribosyltransferase，簡寫：ATase），也稱為**麩醯胺酸磷酸核醣苷基焦磷酸醯胺基轉移酶** (英語：glutamine phosphoribosylpyrophosphate amidotransferase，簡寫：GPAT)，是一種利用來自麩醯胺酸側鏈的胺基團催化 5 - 磷酸核糖 - 1 - 焦磷酸（PRPP）轉化為 5 - 磷酸核糖 - 1 - 胺（PRA）的酶。這是從頭合成嘌呤的關鍵步驟。在人類中，它由 PPAT（磷酸核糖焦磷酸胺基轉移酶）基因編碼。ATase 是嘌呤 / 嘧啶磷酸核醣苷基轉移酶（PRTase）家族的成員。

## 結構核功能

該酶由兩個結構域組成：通過水解從麩醯胺酸產生氨的麩醯胺酸酶結構域和將氨與核糖 - 5 - 磷酸結合的磷酸核醣苷基轉移酶結構域。酶的兩個活性位點之間的協調使其具有特殊的複雜性。

麩醯胺酸酶結構域與其他 N 端親核體 (Ntn) 水解酶如胺甲醯磷酸合成酶 (CPSase) 同源。所有 Ntn 醯胺基轉移酶序列中的九個不變殘基在關鍵的催化、受質結合或結構發揮作用。末端半胱胺酸殘基在反應的第一部分充當親核試劑，類似於催化三聯體的半胱胺酸。游離的 N 末端充當鹼基以活化親核試劑並使水解反應中的離去基團（在這種情況下為氨）質子化。催化位點的另一個關鍵方面是催化反應中間體的氧陰離子空穴，如下面的機制所示。

PRTase 結構域與參與嘌呤核苷酸合成和再利用路徑的許多其他 PRTase 同源。所有 PRTase 都涉及通過各種親核體置換 PRPP 中的焦磷酸鹽。 ATase 是唯一具有氨作為親核體的 PRTase。PRPP 中的焦磷酸鹽是一個極好的離去基團，因此幾乎不需要化學助劑來促進催化。相反，酶的主要功能似乎是將反應物適當地聚集在一起並防止錯誤的反應，例如水解。

除了具有各自的催化能力外，這兩個結構域還相互協調，以確保由麩醯胺酸產生的所有氨都轉移到 PRPP，並且除氨外沒有其他親核體攻擊 PRPP。這主要通過阻止氨的形成直到 PRPP 結合併將氨引導至 PRTase 活性位點來實現。

PRPP 對酶的初始​​活化是​​由「麩醯胺酸環」中的構象變化引起的，該環重新定位以能夠接受麩醯胺酸。這導致麩醯胺酸結合的 Km 值高出 200 倍。一旦麩醯胺酸與活性位點結合，進一步的構象變化會將位點帶入酶，使其無法進入。

這些構象變化還導致 20Å 長的氨通道的形成，這是這種酶最顯著的特徵之一。該通道沒有任何氫鍵位點，以確保氨從一個活性位點輕鬆擴散到另一個活性位點。該通道確保從麩醯胺酸釋放的氨到達 PRTase 催化位點，並且它與 CPSase 中的通道不同，它是疏水的而不是極性的，是暫時的而不是永久的。

## 反應機制

ATase 催化的總反應如下：

　
: PRPP + 麩醯胺酸 → PRA + 麩胺酸 + PPi

在酶內，反應被分解成兩個半反應，發生在不同的活性位點：

1. 麩醯胺酸 → NH 
3 + 麩胺酸
2. PRPP + NH 
3 → PRA + PPi

該機制的第一部分發生在麩醯胺酸酶結構域的活性位點，並通過水解從麩醯胺酸中釋放出一個胺基團。第一個反應釋放的氨然後通過 20Å 通道轉移到磷酸核醣苷基轉移酶結構域的活性位點，然後與 PRPP 結合形成 PRA。

## 調節

在反饋抑制的一個例子中，ATase 主要受到嘌呤合成途徑的終產物 AMP、GMP、ADP 和 GDP 的抑制。來自同型四聚體的每個酶亞基具有這些抑制劑的兩個結合位點。異位（A）位點與 PRPP 的核糖 - 5 - 磷酸位點重疊，而催化（C）位點與 PRPP 的焦磷酸位點重疊。特定核苷酸對與兩個位點的配對導致協同抑制比加性抑制更強。抑制通過酶的結構變化發生，其中柔性麩醯胺酸環被鎖定在開放位置，從而阻止 PRPP 的結合。

由於 PRA 的化學不穩定性，其在 pH7.5 和 37°C 下的半衰期為 38 秒，研究人員提出該化合物是在體內從醯胺基磷酸核醣苷基轉移酶引導至 GAR 合成酶。

## 圖集

* *

## 參考文獻
酰胺醇类抗生素

**醯胺醇類抗生素**是一種抗生素。常見的有得氯黴素，甲碸黴素、氟苯尼考等。臨床常用的品種為甲碸黴素和氟苯尼考。製劑有甲碸黴素片、氟苯尼考注射液、氟苯尼考可溶性粉等。

## 抗菌機理

抗菌機理是藥物不可逆地結合於細菌核糖體 50S 亞基的受體部位，阻斷肽醯基轉移，抑制肽鏈延伸，干擾蛋白質合成，而產生抗菌作用。屬抑菌性廣譜抗生素，髙濃度時有殺菌作用。本類藥物對革蘭氏陰性菌的作用較革蘭氏陽性菌強，對腸桿菌尤其是傷寒、副傷寒桿菌高度敏感。

## 參考文獻

https://iask.sina.com.cn/b/6i8AfILxrhN.html （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

https://iask.sina.com.cn/b/6dMmH4OZXqP.html （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
酰腈

在有機化學中，**醯（ㄒㄧ）基氰化物**是由醯基 (RC (O)) 上連結氰基 (CN) 所組成，其中最常見者包括乙醯氰、甲醯氰和草醯二氰。醯基氰化物是有機合成中的試劑。 

## 合成

醯基氰化物通常通過醯氯與氰化鈉的鹽複分解反應產生的：

　
: ${\ce {RCOCl + NaCN -> RC(O)CN + NaCl}}$

或者，它們可以通過醯基醛肟 (英語：Acyl aldoxime) 脫水獲取：

　
: ${\ce {RC(O)CH=NOH -> RC(O)CN + H2O}}$

也可通過乙烯酮的氫氰化製備乙醯氰：

　
: ${\ce {H2C=C=O + HCN -> CH3C(O)CN}}$

## 反應

醯基氰化物是溫和的醯化劑。

　
: ${\ce {R(O)CN +2NaOH -> RCO2Na +NaCN +H2O}}$

醯基氰化物與疊氮化物混合時可發生點擊反應，生成醯基四唑。 

 

## 參考資料
酰鹵

**醯鹵** (或**酸鹵**) 是含氧酸的羥基被鹵素取代的衍生化合物。

若酸為羧酸，則醯鹵化合物含有一個**–COX** 官能團：由羰基連接一個鹵素原子組成。這類醯滷的通式為：**RCOX**（R 可以是烷基，CO 代表羰基，X 代表鹵素如氯原子）。醯鹵可分為：醯氟、醯氯、醯溴和醯碘（不穩定）。其中醯氯為最常用之醯鹵，也是常用的醯化劑，而醯碘也曾是工業生產中規模最大的一類醯鹵化合物。利用醯滷製備乙酸的方法每年的產量約數十億公斤。

磺酸的羥基可同樣被鹵素取代而生成相應的磺醯鹵。實際應用中，通常是氯原子作為鹵素取代形成磺醯氯。

## 製備

醯滷的常用實驗室製法：

* 相應的羧酸與氯化亞碸或五氯化磷製備醯氯。
* 相應的羧酸與五溴化磷製備醯溴。
* 相應的羧酸與氟化氰製備醯氟。
* 芳香族醯氯可通過氯甲醯化（類似於傅－克醯基化反應，使用甲醛為醯化試劑）製備。

## 反應

醯鹵是一種非常活潑的化合物，可作為中間體合成其他有機化合物。例如，醯鹵可發生下列化學反應：

* 水解：與水反應生成羧酸。該反應廣泛應用於乙酸的工業合成。

　
:

* 醇解：與醇反應生成酯。

　
:

* 氨解：與氨或胺反應生成醯胺。

　
:

* 傅 - 克醯基化反應：路易斯酸催化下與芳香族化合物反應生成芳酮。（參見傅 - 克醯基化反應）

鹵化氫會在上述所有反應中生成，如若醯鹵為醯氯，則反應會生成氯化氫。

## 多重官能團

分子內可允許存在超過一個醯鹵官能團，如「己二醯氯」，它具有兩個醯氯官能團。己二醯氯是己二酸的兩個羥基被氯原子取代的產物。它的重要用途之一是與有機二氨基化合物發生聚合反應，形成聚醯氨化合物，也稱尼龍；還可和一些其他的有機化合物形成聚酯。

光氣 (羰基二醯氯 Cl–CO–Cl) 是一種劇毒的氣體，屬碳酸 (HO–CO–OH) 的二氯化衍生物。光氣中兩個氯自由基都可進行類似於醯氯的反應。光氣可作為反應物製備聚碳酸酯，還可用於其他工業應用中。

## 毒性

揮發的醯鹵都具有催淚效果，因為醯氯會與眼睛表面的水份產生鹵化氫和有機酸，從而刺激眼睛。若吸入醯鹵蒸氣會導致相似的問題。大多數的醯鹵（甚至包括非揮發性醯鹵，如苯磺醯氯）都會對眼睛、皮膚和黏膜產生有刺激性。

## 參見

* 醯氯
* 醯溴

## 參考文獻

### 註釋

### 一般參考

* 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京：高等教育出版社，2005 年。頁 631。ISBN 978-7-04-017755-8
酱

**醬**是帶黏性或糊狀的調味料、佐料或副食品，狹義的醬專指指材料經過發酵所產生者。蘸醬則是食用時把食物蘸進已調味的醬。一些醃漬食品也會以醬命名，如醬菜。

醬的原料有很多，如以肉類製成的肉醬、魚露，以穀物製成的穀醬等。

## 歷史

醬在中國具有悠久歷史，《周禮》已提及醬，《論語》中也有提及孔子食用醬。。
公元前 40 年前後的《急就篇》最早記載醬來自發酵的大豆和麵粉。王充《論衡》提到一月份是製造豆醬的最佳時間。《齊民要術》卷八第七十有詳細的作醬法。

南宋以來，開門七件事「柴米油鹽**醬**醋茶」，醬居其一。

## 參考文獻

## 參見

* 醬汁
* 高湯

## 延伸閱讀

[編]

　
: 《欽定古今圖書集成・經濟彙編・食貨典・醬部》，出自陳夢雷《古今圖書集成》
酱排骨

**無錫醬排骨**，簡稱「無錫排骨」，外人常稱「無錫肉骨頭」，與惠山泥人、清水油麵筋同為無錫三大名產，也是無錫本幫菜的傳統名菜。其色澤醬紅，酥香入香，甜鹹適中，腴而不肥，更已有百餘年歷史，享譽海內外。

## 歷史

無錫醬排骨起源之傳說頗多，有「石臼仙鳳」說、「佛門祖傳」說等，而最為無錫人所熟知的，當屬濟公和尚的傳說了。此說謂南宋年間，無錫南禪寺來了一個瘋癲和尚，一日去街上募化，入一熟肉店老闆，老闆因無生意心意正煩，便道：「要錢沒有，只有熟肉。」濟公於是不加避諱，拿起肉便下肚，竟把店中熟肉盡為吃光，老闆大驚，濟公便將肉中吐出的骨頭與手中破蒲扇一起放入鍋中燒煮，不一會兒竟香氣撲鼻，引來無數人圍觀掙夠。待老闆回過神來，知遇到了神仙時，濟公已然遠行。

事實上，無錫醬排骨可考證之歷史，當起源於清光緒年間，當時無錫南門有一家莫興盛的飯店，以醬汁肉著名。一日，店中大廚馬發大和惠應桂突發奇想，覺得醬汁肉將骨頭剔除、當作燒湯的下料很可惜，俗語云「好肉出在骨頭旁」，便用燒制醬汁肉的辦法處理肉骨頭，廉價出售，一時引來顧客無數，周遭肉鋪，亦隨之效仿，但味道均不及莫興盛。然而，因莫興盛老闆莫佩齋染上毒癮，店務荒廢，馬發大、惠應桂也被其他飯店請去。馬發大後在魏祥泰肉莊掌廚時，曾收徒魏杏宜、蔡杏根，其中魏杏宜又為王裕興肉莊高興聘去，與師傅之手藝不相上下。而此時，滬寧鐵路無錫站業已通車，加之無錫現代工商業繁榮，外地來錫之客，嘗至肉骨頭，無不傾倒，於是名聲在外。

無錫醬排骨過去有北派與南派之分，南派即馬發大流派，其特點是燒煮時放水少，肉質緊實醇厚；北派則放水多，肉質較爛，兩種派別，各有喜好者。直至 1929 年，有人名王雲清者，在無錫城中三鳳橋開設慎餘肉莊，他獨闢蹊徑，請來南派馬發大之高徒蔡杏根與一些北派廚師共同研究，改良手藝。改進後的無錫排骨取南北兩派之長，在燒煮時少水，火力上則采北派先猛火、後文火的方法，並且精選豬脊柱骨處的胸肋，又加入花椒、蔥姜等佐料。如此一來，慎餘肉莊所燒制的肉骨頭，遠超他店。

因慎餘肉莊開在三鳳橋，購食民眾便習慣稱「三鳳橋醬排骨」。1949 年後，慎餘肉莊一度改名為「立新肉店」，1983 年又更名「國營三鳳橋肉店」，但仍保留慎餘肉莊字號到 1990 年代末後，從此只稱三鳳橋肉莊，而三鳳橋也成了無錫醬排骨的代名詞。

## 名店

* **三鳳橋肉莊**：為燒制無錫排骨最為出名者，總店位於無錫市中山路與崇寧路交匯路口，是第一批經商務部認定的中華老字號，還曾入鏡《舌尖上的中國》第一季。據介紹，三鳳橋醬排骨排骨骨香濃郁、咸中帶甜，燒煮時需放入廣東產蔗糖，放糖量約為排骨重量的十分之一。除了販售傳統的滷味外，近年來也開闢三鳳橋大排檔、客堂間等新型餐飲場所，且為照顧外埠遊人之口味，已減少放糖量。
* **真正老陸稿薦**：無錫陸稿薦與三鳳橋肉莊同以肉骨頭出名，亦為中華老字號，其歷史可追溯自清同治年間，原為無錫陸步高夫婦開設的一家無名熟肉店，陸後將二子陸稿、陸薦之名合稱，而成「陸稿薦」之店名，後因名氣做大，仿冒其名者眾多，遂又改店名為「真正老陸稿薦」。如今這塊百年店招仍陳列在肉莊展示廳。1951 年，在錫舉辦的蘇南城鄉物資交流展覽會上，陸稿薦醬排骨獲得好評，之後又與裕興、老三珍等舊時無錫肉骨頭名店合併，手藝得以延續。無錫陸稿薦排骨，口味較之三鳳橋更為傳統，未加改良，即以肉甜骨酥為要訣。此外，在蘇州等地，亦有名「陸稿薦」者，不過並無關係，且經營種類亦不相同。
* **王裕興肉莊**：王裕興肉莊本舊時燒制無錫排骨名店，創辦於清光緒二十五年（1899），原址在南長街。1949 年後，逐漸不敵三鳳橋、陸稿薦，退出市場。近兩年在南長街又恢復營業，但其燒制之排骨，已完全不同於傳統口味，而是以油炸為主，創新之至，備受時下年輕人喜愛。

## 製法

無錫醬排骨的燒制方法可分為三種，其一如無錫三鳳橋般之傳統燒法，濃油赤醬，且需採用江南地區特有的太湖豬之排骨；其二是如台灣等海外食客將醬油、鹽度減量燒煮；其三為家中自烹，將排骨洗淨後，入 80 度左右之滾水，繼而將醬油、黃酒、蔥、姜等倒進去鍋中，浸沒過排骨，就可蓋上鍋蓋烹煮了，亦可加入茴香等佐料。傳統三鳳橋排骨，因其配方保密，難以為外人所知。據由眾多無錫餐飲資深專家編著的《無錫菜典》中記載，無錫排骨的具體製法可為：

## 逸事

* 知名戲劇家周貽白 1946 年曾到無錫，寓於北禪寺創作劇本，每天必到三鳳橋慎余肉店買一公斤肉骨頭回去佐餐。他曾在《竹枝詞・梁溪景物》中寫有一首打油詩：「三鳳橋邊肉骨頭，朵頤足快老號流。味同雞肋堪咀嚼，莫負樽中緣蟻游。」
* 金庸在《天龍八部》第十四章中，曾描寫有一段段譽到無錫後的場景：「進得城去，行人熙來攘往，甚是繁華，比之大理別有一番風光。信步而行，突然間聞到一股香氣，乃是焦糖、醬油混著熟肉的氣味……」
* 無錫各大肉莊所燒制的無錫排骨，其秘訣之一，在於一碟陳年老滷汁。百年來，凡掌廚之人，都會在燒完排骨後留下一點醬汁，第二天再加入新的排骨中，年復一年，形成了獨特的口味。而這秘汁已成為無錫各大肉莊的保密佐料，也是與家中烹煮醬排骨口味不同之來源。

## 注釋

## 參見

* 京都排骨
* 咕嚕肉
* 糖醋排骨
* 橙汁排骨

## 外部連結

* 無錫三鳳橋肉莊 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 無錫真正老陸稿薦
酱方

**醬方**是中國蘇州蘇幫菜的著名傳統菜式。以用椒鹽醃製數日又除去鹹味的豬肉為原料，加多種調料用小火燜酥。該菜式口感酥爛，成品四角微微下垂。

## 參考
酱汁肉

**醬汁肉**，又名酒燜汁肉，是江蘇蘇州的地方特色滷菜，有 300 餘年的歷史。每年春季供應，與荷葉粉蒸肉、扣肉、醬方並稱為「蘇州一年裡的四塊肉」。

醬汁肉採用豬五花肋條肉，切為大塊，洗淨焯水後，用老鹵燒制三小時余，其間還要添加紅曲米及白糖，以形成紅艷色澤。成品具有酥而不爛、入口即化的特點。在蘇州，醬汁肉以老字號陸稿薦所制最為知名。

## 參考
酱油人物

**打醬油**是源自中國大陸的網路用語，原意是去商店購買醬油，後來衍生出兩種用法：一個是傳統意思，例如「某某人的孩子都可以打醬油了」是指孩子很大了，可以幫著做家務，其父母不再年輕。另一個是網路用語，指對公眾話題不關心，有「與我無關」或「不予置評」之意，相當於「路人心態」。進而演員在影視作品中跑龍套也被稱作「打醬油」。如果說某官員打醬油，則指其不盡責。

## 由來

網上流傳 2008 年，廣州電視台記者在街頭隨機採訪市民，「請問你對艷照門有什麼看法？」某男性受訪者從容應答：「關我啥事，我出來買醬油的……」這句話在網路上迅速流傳，圖片也被網友使用 Photoshop 修改，「醬油男」成為被廣大網友調侃的物件，「打醬油」迅速成為很多論壇上的流行語，並且衍生出了「醬油族」等網路詞彙。但該名記者表示採訪者沒有說出「我出來買醬油的」，採訪的主題也和艷照門無關。

## 延伸

在 ACG 界裏，因一本著名的《K-ON》十八禁同人誌《Azus@ttack》內容以角色中野梓（暱稱梓喵）外出買醬油為開場，因此冒起了「梓喵打醬油」（梓喵買醬油）之說，後來更延伸至以某女性角色「打醬油」來暗喻她涉及色情行為的用法。

## 參考文獻

## 外部連結

* 「我出來買醬油的」成網路流行語 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 另類表達：2008 中國網路流行語
* 網路新流行用語「做俯臥撐」的來由 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 參見

* 伏地挺身 (網路用語)
* 圍觀
* 中國大陸網路用語列表
酱油战士龟甲男

**醬油戰士龜甲男**（日語：醤油戦士キッコーマン _shōyusenshi kikkōman_）是一個源於日本的網絡短片內的超級英雄。龜甲男憑著這條惡搞龜甲萬醬油（萬字醬油）的短片，在 2004 年左右透過網路流傳，變得廣為人知。他的英語名 Kikkoman 跟龜甲萬的英語名一樣。在日語中，「萬」的讀音為「mān」，而「man」在英語的意思是「男人」。所以 Kikkoman 這名稱是有一語雙關的含意。

片中，龜甲男來自黃豆行星，以正義使者的姿態打敗各種西方調味料，包括喼汁和番茄醬。而 2ch 上著名的 Giko 貓也有客串登場。

龜甲男原是一個由 2ch 會員創造的 Shift JIS 藝術人物，但使龜甲男變得全球知名的卻是製作龜甲男網絡短片的 Yogatori。短片中引用了不少日本獨有的文化，例如日本食品、日本動畫和特攝。所以對於不熟悉日本文化的西方人來說，可能會看得一頭霧水。歌詞中經常出現的一段歌詞「Show me, Show you, Kikkoman!」裡，「Show you」一詞音似「shōyu」，在日語中即是醬油的意思。

雖然短片原本只有日語版本。但後來因為大受歡迎的關係，作者發佈了有英語字幕版本。

## 參見

* 龜甲萬
* 2ch 文字人物

## 站外鏈結

* 戰鬥吧！龜甲男
  * （日語） 戦え！キッコーマン
  * （英文） Fight ! Kikkomaso （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* （日語） http://kikko.178ch.net （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* キッコーマン株式會社　商品情報サイト （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） (日本龜甲萬株式會社)（日語）
酱油曲霉

**醬油麴黴**（學名：_Aspergillus sojae_）是屬於散囊菌目發菌科麴黴屬的一種真菌，可生長在醬油曲等基物上。該種分布於中國、日本等地。

## 參考文獻
酱油炒

**泰式炒河**（英語：Pad see ew，泰語：ผัดซีอิ๊ว，皇家轉寫：phat si-io，泰語發音：[pʰàt sīːʔíw]），又名**醬油炒**，簡稱**炒河**，起源可以追溯到中國。泰式炒河在世界各地的泰國餐館也很受歡迎，與馬來西亞的炒粿條相似，也類似於泰國版及寮國版的「辣那」。這道菜通常是在砂鍋中烹製的，在烹飪過程結束時添加的黑醬油可以粘在麵條上，從而產生的焦糖和炭化效果。雖然這道菜看起來有點燒焦，但燒焦的煙燻味正是這道菜的特色。

泰式炒河由淡醬油（類似於普通醬油）、黑醬油（具有更像糖漿的稠度）、泰國魚露、大蒜、寬米粉、西蘭花或芥藍、雞蛋、豆腐以及切成薄片的肉（通常是豬肉、雞肉、牛肉、蝦或其他海鮮）。裝飾方面，通常用會使用磨碎的白胡椒粉。

泰式炒河有時也稱為**醬油粿條**（皇家拉丁音譯：kuaitiao phat si-io）。使用細米粉作為製作泰式炒河的菜餚被稱為**醬油炒細米**（皇家拉丁音譯：sen mi phat si-io）。泰國南部地區也使用雞蛋面來烹煮泰式炒河，因此它也被稱為**醬油黃面**（皇家拉丁音譯：mi lueang phat si-io）。

## 參見

* 廣東炒粉
* 干炒牛河
* 泰式炒河粉（帕泰）
* 辣那 (泰國)
* 辣那 (寮國)
* 泰式炒寬粉
* 呵叻炒細粉
* 泰式雞肉炒粿條
* 泰式寬麵條
* 炒粿條

## 參考文獻

### 備註

### 引用

## 外部連結

* 維基共享資源上的相關多媒體資源：泰式炒河
酱牛肉

**醬牛肉**是一道牛肉食品，製作方法比較簡單。一般被認為是屬於清真食品，在中國北方尤其受到歡迎。事實上，醬牛肉在中國已經有上千年的歷史，遠遠早於伊斯蘭教的誕生。具體出處由於年代久遠，已經不可細考。

在《楚辭》的「大招」和「招魂」篇里的菜譜上都有牛肉的菜譜。在宋朝之前，中國的主要肉食就包括牛羊肉。

## 歷史

清代中期，由河北滄州回族人劉祿發明，此後他開設了醬牛肉的專營店名為「萬盛永」。

## 相關連結

* 清真食品
* 羊肉泡饃

## 注釋
酱缸文化

《**醜陋的中國人**》是臺灣通俗歷史作家柏楊的著作。本書為柏楊在各種公開場合演講的講稿集結合成的。他在這書中將中國文化比喻為醬缸，而柏楊在海外發表的文章與演講都著重於談論中國人的醜陋與劣根性。

## 概要

柏楊以醬缸文化來形容中國文化，「我們的醜陋，是在於我們不知道自己的醜陋」，以此為中心點談論中國文化，以喚起中華民族對自身的反省。柏楊認為，反省是走向進步的開始。

此書分為上下兩輯。上輯「沉痛出擊」以柏楊本身在公開講演及短文方式發表於報紙專題集結合而成，《缺少敢講敢想的靈性》、《對事不對人》、《只我例外》、《第一是保護自己》、《把羞愧當榮耀》、《不會笑的動物》等短文皆摘錄於柏楊本身其他如《不悟集》、《候罵集》、《猛撞醬缸集》、《踩了他的尾巴》等等雜文著作。下輯「怒濤拍岸」則是集結各界對於柏楊所發表雜文的正反回應。

本書為集結短文及演講稿方式進行編輯出版，除柏楊本身代序外，為集結各式柏楊針對中國「醬缸文化」所發表文章所組成之書籍。

## 出版情況

《醜陋的中國人》一書於 1985 年在臺灣林白出版社於《島嶼文庫》叢書列中首刷出版。1986 年 12 月，花城出版社與湖南文藝出版社各自出版《醜陋的中國人》第一本中國大陸版，然後大陸出現「柏楊熱」；但八六學潮爆發，於是柏楊的所有書本都被全面查禁和發售，至 2004 年才可以再次印刷和發售。

中國大陸出版六個版本的《醜陋的中國人》，其中時事出版社與湖南文藝出版社的內容並不一樣，以 1986 年版本最詳細。

2021 年 11 月，柏楊遺孀張香華表示，柏楊遺言《醜陋的中國人》功成身退，將於與遠流出版公司及人民文學出版社於 2024 年合約到期後不再發行此書，「柏楊生前一再交代，當大陸文明已經進步了，就要廢除這本書的發行」。張香華直言，她不同意授權現在的教科書摘錄此書的一大原因，在於無法苟同現在台灣教育和新課綱的去中國化甚至反中，「在對中國文化知之甚少的情況下，即便讀了柏楊的文章，又怎能領會柏楊的精神」；因此，自 2016 年以來她持續收到教科書的授權邀請，她一律拒絕，以防有心人士「利用其書名來辱華」。2021 年 11 月 17 日，澎湃新聞記者致電人民文學出版社，人民文學出版社編輯部相關工作人員表示，目前並未有進一步消息。

## 評論

已故中共中央總書記胡耀邦任內最後一次在全國性會議上講話：「《醜陋的中國人》，主要將大陸為鬥爭對象，有人贊成、有人不贊成；可以用這些東西來激發我們的鬥志，有好處」。

李敖著書《醜陋的中國人研究》，對柏楊及《醜陋的中國人》進行批判。李敖認為，所謂「醜陋的中國人」，只是一種刻板印象而已；柏楊將一部份中國人的醜陋加諸於所有中國人之上，是懦夫的行為；作為中國國民黨「文學侍從之臣」的柏楊，才真正是醜陋的中國人。李敖著書《大江大海騙了你：李敖秘密談話錄》更批：「我深知柏楊是國民黨『文學侍從之臣』出身。他離開國民黨核心，不再得寵，原因是桃色事件、不是思想事件。他即使是在入獄前夜，還深信他的國民黨老上司李煥和蔣經國可以幫他妻子出國。」

香港學者孫國棟在《明報月刊》發表《就教於柏楊先生 —— 評〈醜陋的中國人〉》（1986 年 11 月，第 251 期）、《評〈醜陋的中國人〉引起的風波 —— 兼談柏楊先生的謊言及其近作》（1988 年 2 月，第 266 期）、《再評柏楊著〈醜陋的中國人〉》（1988 年 7 月，第 271、272 期），被稱為「孫柏之爭」。

自由撰稿人徐百川認為，認不清內憂外患對政治局勢的嚴峻影響力，把近代中國的獨裁專制和傳統文化串聯在一起，把傳統文化蔑稱為醬缸文化，完全是一種淺薄直觀的表面看法。

中國大陸作家馮驥才表示，他在美國各大學訪問時，所遇到的華人幾乎都會提起柏楊；柏楊所批判的醬缸文化、官場文化，對一代人的啟蒙影響甚深。

## 書籍資料

* 《醜陋的中國人》，林白出版社，1985 年 8 月初版
* 《醜陋的中國人》，花城出版社，1986 年初版
* 《醜陋的中國人》，湖南文藝出版社，1986 年初版
* 《醜陋的中國人》，時事出版社，1986 年初版
* 《醜陋的中國人》，時代文藝出版社，1987 年初版
* 《醜陋的中國人》，星光出版社，1992 年 7 月初版，ISBN 957-677-066-1
* 《醬缸震盪：再論醜陋的中國人》，星光出版社，1995 年 8 月初版，ISBN 957-677-208-7
* 《醜陋的中國人》，古吳軒出版社，2004 年 8 月初版，ISBN 7-80574-864-0
* 《醜陋的中國人》，人民文學出版社，2008 年 4 月初版
* 《醜陋的中國人 2008 紀念版》，遠流出版公司，2008 年 5 月初版，ISBN 978-957-32-6315-9

## 參考文獻

## 外部連結

## 相關作品

* 《醜陋的日本人》
* 《醜陋的韓國人》
* 《醜陋的美國人》
酱菜

**醬菜**（又稱**虀**）是用醬醃製保存並調味的蔬菜，現代也有用醬油、蝦油等醃製的。另外，在某些地區日常使用中，「醬菜」一詞經常與醃菜混用。

現在亞洲北方所指的「醬菜」多是用醬油醃製。亞洲南方的醬菜使用豆瓣醬或者辣椒醬醃製，有時候還會加麻油。不過只有中國湖北地區使用「醬菜」一詞作為此類醃製菜的統稱。另外，中國南方除了湖北，一般不使用「醬菜」一詞。

## 醬菜舉例

* 寶塔菜
* 宜賓芽菜
* 蘿蔔乾

## 相關成語

* **斷虀畫粥**：范仲淹在應天府書院讀書時，每天只煮一鍋粥，涼了以後劃成四塊，早晚取食二塊，再切一些醃菜佐食。後用以形容不畏艱苦，刻苦勤學。典出《五朝名臣言行錄》。
* **朝虀暮鹽**：生活極度窮困，艱苦到早餐只能配醃菜，晚餐僅能以鹽佐食。語出韓愈《送窮文》。

## 參見

* 鹹菜
* 泡菜
* 梅菜
* 酸菜
* 榨菜
* 漬物

## 外部連結

* 六必居
酱豆腐

**腐乳**或**豆腐乳**，又因地而異稱為**乳腐**、**齋燒鵝**（廣東在中國計劃經濟時期而開始有的別名）、**貓余**、**豆乳**、**霉豆腐**、**醬豆腐**、**糟豆腐**（形如酒糟醃漬），是一種將豆腐利用黴菌發酵、醃製、並二次加工的豆製品，為東亞飲食的常見佐料。腐乳在中國大陸、香港、台灣、琉球及東南亞均有生產，但色澤與味道因地方做法不同而有所差異。如蘇州的豆腐乳呈黃白色，口味相對細膩；北京的**紅方**呈紅色，偏甜；廣東的**南乳**也呈紅色，然而口味偏鹹和微辣；四川的腐乳則更為辛辣。

明朝李日華《蓬櫳夜話》記載：「黟縣（今安徽黃山市黟縣）人喜於夏秋間醢腐，令變色生毛隨拭去之，俟稍乾投沸油中灼過，如製饊法漉出，以他物筆烹之，…… 然余曾一染指，直臭腐耳，未睹其神奇也。」腐乳通常用毛黴菌發酵，包括腐乳毛黴（_Mucor sufu_）、魯氏毛黴（_Mucor Rouxianus_）、總狀毛黴（_Mucor racemosus_），還有根黴菌，如華根黴（_Rhizopus chinensis_）等，但廣合腐乳是由黴菌發酵的，克東腐乳是由微球菌發酵的，武漢腐乳是用枯草桿菌發酵的。

## 分類

常見的豆腐乳根據外觀通常分為以下三種，在口味上也各有不同。

* 紅方，紅腐乳，在豆腐胚中加入紅麴，使腐乳表面呈紅色，口感細膩，味道醇厚。
* 白方，呈現出豆腐的本色，稍顯乳黃，味道鮮美。
* 青方，即臭豆腐乳，表面青灰色，散發出臭味，味道獨特。

除以上常見的三種腐乳以外，還有一些相對少見的腐乳品種，在製作過程中加入了不同的原料，呈現出不同的風味。其中加入糟米的稱作「糟方」，加入「黃酒」
的稱為「醉方」。

## 製作過程

腐乳的製作是古老的技術。清朝李化楠《醒園錄》載：「豆腐乳法（醃制腐乳）：將豆腐切成方塊，用鹽醃三、四天，出曬兩天，置蒸籠內蒸到極熟，出曬一天，和麵醬，下酒少許，蓋密曬之或加小茴末和曬更佳」。

豆腐乳是一種二次加工的豆製品。先將黃豆研磨成豆漿添加石膏，經過攪拌、固、壓製成硬豆腐，表面乾燥後，二次加工成為豆腐乳。二次加工的方法有兩種：

* 使用黃豆麴或黃豆米麴：黃豆、米等蒸煮冷卻後製麴；豆腐鹽漬後混合黃豆麴熟成。
* 接種毛黴菌：將表面乾燥的豆腐接種毛黴菌培養成黴豆腐，再浸鹽水、加調味料熟成的。

接種毛黴菌製成的表面有白毛的豆腐即所謂「毛豆腐」，可直接煎炸食用。以接種毛黴菌方式製作的豆腐乳，可以在不同的製作階段，添加各種調味料製作成多種口味的豆腐乳，如在熟成前加紅曲米等製成粵菜使用的「南乳」或北京的紅方「醬豆腐」、黴豆腐添加製作臭豆腐的臭滷製作成「臭豆腐乳」，或在熟成後添加麻油、辣油製作成「麻油豆腐乳」或「辣味豆腐乳」。

## 食用方法

豆腐乳既可以直接食用，也可在烹調時作為調味料使用。直接食用的方法，大都用來佐清粥。至於作為調味品，臺灣漢人（尤其是客家人）在炒質地較硬的蔬菜時，如「韭菜炒雞腸」就會加入黃豆米麴豆腐乳熅煮；粵菜中使用豆腐乳的名菜有「南乳排骨」、「椒絲腐乳炒通菜」、順德的「南乳花生」等；川菜中亦有「南乳扣肉」；添加丁香、陳皮等辛香料的豆腐乳，也常用於雲南小炒；湘菜有「腐乳冬筍」。

豆腐乳攪碎成糊狀後，亦可作為沾醬使用。北京涮羊肉的蘸料就有豆腐乳，台灣的「羊肉爐」、粵菜「枝竹羊腩煲」都慣用豆腐乳為基底調製的沾醬，用來佐有嚼勁的帶皮羊肉塊。

豆腐乳是一種華人特有食品，在中國各地口味因地而異。北京豆腐乳偏甜（玫瑰腐乳）、雲貴川豆腐乳辣而辛香、江浙代表性的「紹興腐乳」帶酒香。在湖南，因為「腐」、「虎」諧音忌諱，所以豆腐乳稱為「貓乳」。廣西「桂林腐乳」200 多年前就很出名，袁枚在《隨園食單》稱「廣西白乳腐最佳」。潮州特色小吃「腐乳餅」相當馳名。豆腐乳的味道是淡淡的，入口十分爽口。

## 其他

* 明朝時豆腐乳傳入琉球，經本地化，改用米麴和泡盛（一種蒸餾米酒）加工，稱為豆腐餻（とうふよう），也有用紅麴製的。在琉球國時代，為王府貴族和高官獨享的貴重食品。在今日仍為沖繩料理的一道名菜。
* 除沖繩外，越南也有這種食品，韓國則無，日本只在中華料理店有售。
* 豆腐乳乃高鈉食品（3,675mg／100g），但富含維生素 A（31.8RE／100g）及維生素 B12。
* 製作豆腐乳所使用的黴菌，必需選用馴化的人工培養菌種（通常來源為醬油廠），天然菌種可能會產生毒素。
* 南乳又叫紅腐乳，市面上賣的大多數是用紅麴米、紹興酒、豆腐發酵醃製加工而成。以往香港一些老醬園，會用芋頭來做南乳，但成本高又賣不起價，近年已甚少見。

## 參見

* 豆腐釀

## 參考文獻
酱错

**建錯**（藏語：བྱན་མཚོ།，威利轉寫：byan mtsho，THL：Jen Tso）也作**醬錯**，**吉木錯**，位於中國西藏自治區山南市曲松縣邱多江鄉境內，地處曲松縣南部，湖面海拔 4480 米，湖長 3.2 公里，最大寬 1.5 公里，平均寬 1 公里，面積 3.3 平方公里。

## 參考資料
酱香型白酒

醬香型白酒指以茅台為代表的一類大曲白酒，是一種以高粱為主要原料的蒸餾酒。

醬香型酒的香氣主要由己酸 、己酸乙酯 、芳香族化合物 、二元醇和等物質發出，這些起香物質有「四高一低一多」的特點，即酸高、醇高、醛酮高、胺基酸高、酯低、含氮化合物多 (種類、數量多)。醬香型白酒的生產過程有四高的特點：即高溫制曲、高溫堆積、高溫發酵和高溫接酒；均為所有白酒中最高的，其中制曲和發酵時達 60 攝氏度，堆積時達 45 至 50 攝氏度，蒸餾接酒時達 40 攝氏度。高溫蒸餾接酒可排除揮發性強的硫化物和其他剌激性的低沸點物質，所以酒體中殘留的易揮發物質少，能更多地保留不易揮發的高沸點香味物質。醬香型白酒因須用料大而成本高、自然環境限制嚴、釀造工藝複雜、生產周期長、產量低，其產量僅占中國大陸白酒總產量的 2-3%，但銷售額卻占 15-20%，利潤更是占全行業的 35%。

## 參考文獻
酴醾

**荼蘼**（讀音：ㄊㄨˊ ㄇㄧˊ、tú mí），本作**荼䕷**，又名**酴醾**、**酴醿**、**佛見笑**，是薔薇科薔薇屬多個種的中文俗稱，它們包括空心泡（或變種重瓣空心泡）、懸鉤子薔薇等。

## 用途

荼蘼花枝梢茂密，花繁香濃，入秋後果色變紅。宜作綠籬，也可孤植於草地邊緣。果可生食或加工釀酒。根含鞣質，可提取栲膠。花是很好的蜜源，也可提煉香精油。

## 文學與成語

蘇軾《酴醾花菩薩泉》詩：「酴醾不爭春，寂寞開最晚。」宋代王淇的《春暮遊小園》詩：「一從梅粉褪殘粧，塗抹新紅上海棠，開到荼蘼花事了，絲絲天棘出莓牆」，「開到荼蘼花事了」意思是荼蘼花開時已屆初夏，春天已到盡頭，比喻某事已到尾聲。

《紅樓夢》中，眾女掣花籤，麝月拿到的那支正是荼蘼，象徵了這個平凡不起眼，靈巧美麗不如晴雯，八面玲瓏不如襲人的丫頭卻是能陪寶玉到最後的人。

佛典中也說它是天上開的花，白色而柔軟，見此花者，惡自去除。

香港小說家亦舒著有小說《開到荼蘼》《花事了》；後影響到香港詞作家林夕寫了兩首同名歌曲，均為歌手王菲演唱。

## 影視文化

在植劇場系列當中的《植劇場－荼蘼》，以荼蘼花來命名，象徵著「花開到盛就會結束，但花季會再來」的重來寓意。

## 參見

* 熱帶風暴潭美：以荼蘼（越南語：Đồ mi）命名的熱帶氣旋，由越南提供

## 參考文獻

## 延伸閱讀

[編]

　
: 《欽定古今圖書集成・博物彙編・草木典・酴醾部》，出自陳夢雷《古今圖書集成》
酴醿露

**薔薇水**（英語：rose water）是薔薇屬植物花瓣蒸餾液的水相部分，也叫**玫瑰水**、**薔薇露**、**酴醿露**、**酴醿香露**、**大食水**、**古剌水**（訛作**古刺水**）、**古喇水**（波斯語：گلاب‎，_golāb_）。薔薇屬植物花瓣蒸餾液的油相部分稱為薔薇精油或玫瑰精油，是一種重要的香水成分，而薔薇水則是提取薔薇精油的副產物。

薔薇水大多提取自突厥薔薇，主要產區是中東和保加利亞。其他用於提取薔薇水的物種包括百葉薔薇和玫瑰；後者提取的薔薇水稱為**玫瑰露**、**玫瑰純露**、**玫瑰水**，在中國主要產自山東平陰和甘肅永登。

在中東及南亞國家，薔薇水普遍被用作調味品供人食用。在馬來西亞，薔薇水是飲料玫瑰奶露（馬來語：bandung）的重要成分。除了食用，薔薇水也作為香水使用，也可用於製作護膚品、化妝品。

## 中國古籍記載

南唐張泌《妝樓記》：「周顯德五年，昆明國獻薔薇水十五瓶，雲得自西域，以灑衣，衣敝而香不滅。」

北宋樂史《太平寰宇記》卷一百七十九：「占城國，周朝通焉。顯德五年其王釋利因得漫遣其臣蒲訶散等來貢方物，中有灑衣薔薇水一十五琉璃瓶，言出自西域，凡鮮華之衣以此水灑之則不黦而馥，郁烈之香連歲不歇。」

宋朝蔡絛《鐵圍山叢談》卷五：「舊說薔薇水乃外國采薔薇花上露水，殆不然。實用白金為甑，採薔薇花蒸氣成水，則屢採屢蒸，積而為香，此所以不敗。但異域薔薇花氣馨烈非常，故大食國薔薇水雖貯琉璃缶中，蠟密封其外，然香猶透徹，聞數十步，灑著人衣袂，經十數日不歇也。」

南宋周去非《嶺外代答》卷三《外國門下・大食諸國》：「有麻離拔國…… 此國產乳香、龍涎、真珠…… 薔薇水等貨，皆大食諸國至此博易。…… 有眉路骨惇國…… 所謂鮫綃、薔薇水、梔子花、摩娑石、硼砂，皆其所產也。」

南宋趙汝适《諸蕃志・三佛齊國》：「外有真珠、乳香、薔薇水…… 等，皆大食諸蕃所產，萃於本國。」《諸蕃志・薔薇水》「薔薇水，大食國花露也。五代時番使蒲謌散以十五缾效貢，厥後罕有至者。今多採花浸水，蒸取其液以代焉。其水多偽雜，以琉璃缾試之，翻搖數四，其泡周上下者為真。其花與中國薔薇不同。」

明朝陳誠《西域番國志・薔薇露之說》：「薔薇水，觀《廣記》云：『大食國之花露也，五代時藩使蒲河散以十五瓶效貢。』此說似奇，豈有花露可得十五瓶哉！予於丁酉夏四月初復至哈烈，值薔薇盛開，富家巨室植皆塞道。花色鮮紅，香氣甚重，採置几席，其香稍衰則收拾頓罏甑間，如作燒酒之制，蒸出花汁，滴下成水，以甆甌貯之，故可多得。以浥酒漿，以灑衣服，香氣經久不散，故凡合香品，得此最為奇妙也。」

明朝鞏珍《西洋番國志・祖法兒國》：「男子長幼皆沐浴，以薔薇露或沉香油塗擦體面，始著新潔衣服。」《西洋番國志・天方國》：「再行半日到天堂禮拜寺，堂番名愷阿白，其週如城…… 牆壁皆以薔薇露、龍涎香和土為之。」

明清左懋第《詠古剌水》：「瓶中古剌水，製自文皇年。…… 再拜嘗此水，含之不忍咽。」

清朝趙學敏《本草綱目拾遺》：「玫瑰露，玫瑰花蒸取。氣香而味淡，能和血，平肝養胃，寬胸散鬱，點酒服。」

## 相關條目

* 橙花水

## 外部連結

* Turkish Rose: A Review of the History, Ethnobotany, and Modern Uses of Rose Petals, Rose Oil, Rose Water, and Other Rose Products
酵孢腔菌科

**塞拉菌科**（學名：_Seuratiaceae_）為座囊菌綱的一科真菌。未指定目。

## 下屬分類

本科包括以下屬：

* _Actinomma_
* 酵孢腔菌屬 _Atichia_ Flot.
* _Atichiopsis_
* _Heterobotrys_ Sacc., 1880
* _Morularia_
* _Myriophysella_
* _Phaeophycopsis_
* _Phycopsis_
* 塞拉菌屬 _Seuratia_ Pat.
* _Seuratiopsis_ H.H.Woronichin, 1934

## 參考文獻
酵母与鸡蛋公主

《**麵種與蛋姬**》（日語：パン種とタマゴ姫）為日本吉卜力美術館在 2010 年期間公開的動畫短片。

## 作品概要

劇情為宮崎駿從 16 世紀畫家老彼得・布呂赫爾的畫作《收割者》（The Harvesters）所獲取的靈感，而宮崎駿也注意到；就像日本童話《老鼠與飯糰》（おむすびころりん）故事中亂滾動到老鼠洞底下飯糰的情節、歐洲也有麵包自行逃跑類似的童話故事，於是便想創作一個關於麵包種逃亡的動畫。

動畫中的音樂由與宮崎駿長期合作的久石讓擔當，其音樂主題改編自義大利巴洛克音樂作曲家韋瓦第的福里亞樂曲（La Follia）。

## 劇情簡介

在一個虛構古歐洲的農莊裡，被女巫雅加婆婆使役的蛋姬整日過著奴僕般的生活。

某一天蛋姬拍打的麵種突然意外地擁有著生命，之後蛋姬與麵種打算倆人一同偷偷逃開，遠離被雅加婆婆操控的日子。

## 登場人物

* **蛋姬**（タマゴ姫）

　
: 外形為長著手足、雞蛋模樣的角色。被雅加婆婆所控制而不停地辛苦工作。

* **麵種**（パン種）

　
: 一團意外擁有生命的麵包種，外形常有不同的變化。

* **雅加婆婆**（バーバヤーガ）

　
: 名字同於中古歐洲流傳的女巫雅加婆婆（Baba-Yaga），為住在森林中水車小屋的巫婆、持有著魔力。

## 製作群

* 導演・原作・腳本：宮崎駿
* 製作人：鈴木敏夫
* 作畫監督：高坂希太郎
* 美術監督：武重洋二
* 色彩設計：保田道世、田村雪繪
* 色彩設計助理：高橋廣美
* 畫面加工檢查：高柳加奈子
* 攝影監督：奧井敦
* 攝影監督助理：芝原秀典
* 音樂：久石讓
* 製作工作室：吉卜力工作室

## 參考資料

## 外部連結

* 吉卜力美術館：《麵種與蛋姬》，存於網際網路檔案館（日語）
酵母亚门

**酵母亞門**是子囊菌門中最低級的菌種，只有單細胞，通常單生，有明顯的細胞壁和細胞核，有時數個細胞連成串，形成擬菌絲，以出芽的方式繁殖，芽脫落後就形成新個體，沒有子囊果。 

酵母亞門只包括唯一的酵母綱

釀酒酵母（_Saccharomyces cerevisiae_）是啤酒釀造中必不可少的，此外有的菌種還應用於麵包發酵、石油脫蠟、生產甘油和有機酸等工業中，但假絲酵母屬（_Candida_）的一些菌種也可以使人致病。

## 參考文獻

## 外部連結

* （英文）Tree of Life: 酵母亞門 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）