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苯-甲苯-二甲苯混合物

在石油煉油和石化工業中，**BTX** 分別是指苯、甲苯、二甲苯的三種異構體的首字母的縮寫，這些異構物都是屬於芳香烴的混合物。

二甲苯異構體的區別在於結構中相鄰的位置分別在鄰位（o -）、間位（m -）或是對位（p -）。如果混合物中包括乙苯有時也會簡稱為苯系物。BTX 芳烴是非常重要的石油化工原料。苯，全球消耗量估計在 4000 萬噸以上，2010 年超過 300 萬噸，在 2009 年的時候，呈現出前所未有的增長。同樣，對二甲苯的消耗量也表現出空前的增長，在 2010 年，增長了 280 萬噸，是從 2009 增加的 10％。甲苯作為常見的溶劑，在化工生產過程中容易產生的中間產物，並作為高辛烷值汽油組成成分。

苯、甲苯和二甲苯，可通過各種方法生產。然而，主要的 BTX 是來自於石油煉油廠中催化石腦油，還原芳烴衍生物而得到的。催化重組反應通常利用非芳族烴中約 6 至 11 或 12 個的烴與原料石腦油進行，產生的重組生成物含有 C6-C8 烴（苯，甲苯，二甲苯），及鏈烷烴或是和含有 9 至 11 或 12 個碳原子的更重的芳烴。
生產 BTX 芳烴的另一種方法參與蒸汽裂解的烴類，通常產生裂解的石腦油產品，被稱為「裂解汽油、熱解氣體或裂解汽油。裂解汽油通常由 C6-C8 芳烴，或是含有 9 至 11 或 12 個碳原子的較重的芳族化合物以及含有 6 個或更多碳原子的非環狀碳氫化合物。

## BTX 的性質

上表比較出裂解汽油是在標準或是中等裂解過程中，來自 BTX 的催化重整、連續催化再生（CCR）或是」再半生催化」出來的產物。全球產量的 70％左右的苯是來自重整油或是裂解汽油.

## BTX 的製造方法

有許多不同的方法，可以重裂解汽油或是重整油中提取提取 BTX 芳烴。例如溶劑提取法或是萃取蒸餾法，許多溶劑是合適用來溶劑提取法，包括 (C4H8O2S),(C5H4O2),(C8H18O5),(C2H6OS),(C5H9NO)。

下面是萃取蒸餾從催化重整的 BTX 芳烴萃取的流程圖: 
  

## BTX 的裝置

下圖顯示了連鎖的 BTX 裝置，這些裝置產生的一些石化流程:

## 外部連結

* J.H. Gary and G.E. Handwerk. Petroleum Refining Technology and Economics 3rd. Marcel Dekker, Inc. 1984. ISBN 0-8247-9157-6.  (see Chapter 15 available here).
* Donald L. Burdick and William L. Leffler. Petrochemicals in Nontechnical Language 3rd. PennWell Publishing. ISBN 0-87814-798-5.  Available at Google Books.
* Benzene Supply Trends and Proposed Method For Enhanced Recovery, David Netzer. Presented to 2005 World Petrochemical Conference, March 2005, Houston, Texas, U.S.A.
* Aromatics Complex, James A. Johnson, Feb. 12, 2009.
* _Para_ – xylene Production. From the website of GTC Technology, Houston, Texas.

## 參考資料
苯丁酸

**苯丁酸**是一種有機化合物，化學式為 C10H12O2。

## 合成

苯丁酸可由 3 - 丙烯酸和硼酸的偶聯反應製得。γ- 苯基丁內酯的加氫開環反應也能得到苯丁酸。

其它合成方法還包括苯丁酸衍生物的水解、苯丁醇的氧化等。

## 參考文獻
苯丁酸氮芥

**苯丁酸氮芥**（英語：**Chlorambucil**，葛蘭素史克發售商品名**瘤可寧**）是一種主要用於治療慢性淋巴細胞白血病的化療藥物。它屬於氮芥類烷化劑。不同於大部分化療藥物，苯丁酸氮芥主要為口服用藥。

## 用途

目前，苯丁酸氮芥主要用於慢性淋巴細胞白血病（CLL）。由於能被大部分患者所耐受，長期以來苯丁酸氮芥一直是治療 CLL 的首選藥物；但 20 世紀 90 年代之後氟達拉濱開始逐漸取代它成為較年輕患者的一線藥物。苯丁酸氮芥也被用來治療巨球蛋白血症、真性紅血球增多症（已少用）、滋養層腫瘤、卵巢癌和某些種類的非霍奇金氏淋巴瘤。除此之外，苯丁酸氮芥對於淋巴組織的高選擇性使得它也被用作免疫抑制劑來治療多種自體免疫性疾病和炎症，如類風濕性關節炎。

## 副作用

骨髓抑制是苯丁酸氮芥最常見的不良反應，主要表現為淋巴細胞減少，粒細胞和血小板受抑制較輕；停藥後血象基本恢復正常。同其他烷化劑一樣，苯丁酸氮芥也具有致癌性，能引起繼發性惡性腫瘤，尤其是急性粒細胞白血病。

其他副作用包括：

* 常見但較輕的胃腸道反應，包括噁心、嘔吐、腹瀉及口腔潰瘍
* 中樞神經系統症狀：震顫、肌張力增加、抽搐、共濟失調、幻覺、昏迷等
* 偶見肝毒性（黃疸）
* 少見皮膚過敏、皮疹
* 長期使用可導致不育

## 參考資料

## 外部連結（英文）

* Leukeran（生產商的網站）
* MedlinePlus 上的藥物信息 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
苯三炔

**苯三炔**是一個假想的化合物，分子式為 C6，是一種碳的同素異形體。這個分子是一個由六個碳原子形成的環狀分子，並且三鍵和單鍵交替連接，或全靠雙鍵連接。 因此，這是一個潛在的環碳一族的成員。

目前已經有科學家開始著手研究合成苯三炔的方法，例如裂解苯六甲酸酐。 但截止至 2011 年，尚未有人合成成功。

最近的調查得出的結論稱，由於過大的角張力，苯三炔是不可能存在的。 苯三炔可能有一個亞穩定的異構體，是一種環狀的連多烯， **環己六烯**。

苯三炔有一個被提議使用的名字： _cracatene_ ，來自於卡雷爾・恰佩克創作的 Krakatit， 一種假想爆炸物。

## 參考文獻
苯三甲酸

**苯三甲酸**是化學式為 C9H6O6 的有機化合物，有三種：

* 連苯三甲酸
* 偏苯三甲酸
* 均苯三甲酸

## 參見

* 苯甲酸
* 苯二甲酸
* 苯四甲酸
* 苯五甲酸
* 苯六甲酸
苯三羰基铬

**苯三羰基鉻**是一種金屬有機化合物，化學式為 Cr(C6H6)(CO)3，它是黃色晶體，可溶於常見的非極性有機溶劑。它最初於 1957 年由 Fischer 和 Öfele 報導，他們通過二苯鉻的羰基化反應製備。

　
: Cr(CO)6 + C6H6 → Cr(C6H6)(CO)3 + 3 CO

它的苯環比苯本身更親電，可以發生親核加成反應：

　
:

其酸性也更強，鋰化後可以進行一系列反應：

　
:

## 參考文獻
苯三酚

**苯三酚**（benzenetriol）即**三羥基苯**（trihydroxybenzenes），苯分子中三個氫原子被三個羥基取代後的衍生物。

化學式為 C6H3(OH)3，有以下三個異構物：

　
:

這三種三元酚的性質很相類似，都為白色固體且在水中有中等溶解度。

連苯三酚羥基轉移酶可以 1,2,3,5 - 四羥基苯和 1,2,3 - 三羥基苯（連苯三酚）為底物，在分子間轉移羥基，產物為 1,3,5 - 三羥基苯（均苯三酚）和另一個 1,2,3,5 - 四羥基苯（由連苯三酚生成，不是原來的底物）。這種酶存在於細菌 _Pelobacter acidigallici_ 中。

## 參見

* 苯二酚

## 參考文獻
苯丙氨基戊烷

**1 - 苯基 - 2 - 丙基氨基戊烷**(又稱為 **N,α- 二丙基苯乙胺**，簡稱 **PPAP**)，是苯乙胺及安非他命類的興奮劑，具有特殊的作用機制及效果。

苯丙氨基戊烷屬於可增強單胺類神經遞質傳導的増效劑，其可刺激腦中神經衝動傳導，令化學性觸突釋放如多巴胺、腎上腺素和血清素等神經傳遞物質。跟安非他命這類興奮劑不同的地方是，苯丙氨基戊烷不會一次釋出大量神經傳導物質，只有在神經元受鄰近的其他神經元刺激時，才會增加神經傳導物的釋出量。苯丙氨基戊烷及安非他命皆會促進單胺類的釋放。然而不論有無外界刺激，安非他命都會使神經元將庫存神經傳遞物質運往突觸；苯丙氨基戊烷則是在不改變神經遞質釋放模式的情況下，釋放出比正常量更多的神經傳遞物質.。

苯丙胺基戊烷不抑制單胺氧化酶

## 參考文獻

## 相關條目

* (-)-BPAP
* MBDP
* Pentedrone
苯丙氨酯

**苯丙氨酯**（英語：Phenprobamate）是一種作用於中樞的骨骼肌鬆弛劑，具有額外的鎮靜和抗痙攣作用。過量使用類似於巴比妥類藥物。其作用機制可能與甲丙氨酯相似。苯丙氨酯已作為抗焦慮藥用於人類，有時仍用做全身麻醉和治療肌肉抽筋和痙攣。苯丙氨酯仍在一些歐洲國家使用，但已普遍被更新的藥物所取代。苯丙氨酯通過胺基甲酸酯基團的氧化降解和苯環的鄰位羥基化而代謝，並通過腎臟從尿液中排出。

劑量範圍為 400 至 800 毫克，每天最多 3 次。

## 參考資料

## 延申閱讀

## 外部連結

* The Comparative Toxicogenomics Database: Phenprobamate
* Chembank: Phenprobamate
苯丙氨酸

**苯丙胺酸**（Phenylalanine，簡稱 Phe 或 F），是二十種常見胺基酸的一種，化學式為：C6H5CH2CH(NH2) COOH，在室溫下為粉末狀固體。它是一種必需胺基酸，人體無法自行合成，必須從飲食中攝取。因為分子一端的苯環具有疏水性，所以苯丙胺酸被分類為非極性分子。

L - 苯丙胺酸 (LPA) 為一種電中性胺基酸，它的合成密碼子為 "UUU" 和 "UUC"。苯丙胺酸作為酪胺酸，單胺類信號傳導分子的多巴胺，去甲腎上腺素，和腎上腺素，以及皮膚色素的黑色素的前體。苯丙胺酸是在哺乳動物的乳汁中天然發現。它用於食品和飲料產品的製造，並作為以其著名的止痛和抗抑鬱作用的營養補充劑出售。它是一種神經調節劑苯乙胺的直接前體，一種常用的膳食補充劑。
一般由植物生成苯丙胺酸，如下圖：

　
:

## 歷史

1879 年，Schulze 與 Barbieri 在觀察黃羽扇豆的報告中，首度提到了關於苯丙胺酸的化學描述。他們為該物質提出了一個經驗化學式，C9H11NO2。
1882 年，埃米爾・埃倫邁爾與 Lipp 成功的使用苯乙醛、氰化氫與氨合成了苯丙胺酸。

1961 年，馬歇爾・沃倫・尼倫伯格與 J. Heinrich Matthaei 發現了苯丙胺酸對應的遺傳密碼，UUU。在實驗中，他們使用 mRNA 將尿嘧啶插入大腸桿菌的基因組，發現所製造出來的多肽鏈完全由苯丙胺酸構成。這個發現揭露了基因組與蛋白質的關係，尼倫伯格也因此獲得了 1968 年的諾貝爾生理學或醫學獎。

## 其他生理作用

L - 苯丙胺酸可被轉換成另外一種 DNA 編碼胺基酸 L - 酪胺酸。L - 酪胺酸之後會被轉換為 L - 多巴，L-DOPA 接著會被轉換為多巴胺、去甲腎上腺素和腎上腺素，這 3 種物質都屬於兒茶酚胺。

苯丙胺酸與色胺酸使用相同的主動轉運通道來穿過血腦屏障，並在大劑量的情況下阻止血清張力素的產生。

木脂素來自苯丙胺酸和酪胺酸。苯丙胺酸可被苯丙胺酸解氨酶轉換成肉桂酸。

## 苯丙酮尿症

當基因缺陷影響苯丙胺酸羥化酶使得人體代謝苯丙胺酸的能力下降，會導致從食物中攝取的苯丙胺酸在體內堆積，濃度過高產生毒性，影響神經系統，稱為苯丙酮尿症。患者需終身調整飲食減少苯丙胺酸的攝入。

## 參考文獻
苯丙氨酸氨裂合酶

**苯丙氨酸氨裂合酶**（英語：phenylalanine ammonia-lyase，或稱為**苯丙氨酸解氨酶**，簡稱為 **PAL**，EC 4.3.1.24）是一種催化如下化學反應的酶：

　
: L - 苯丙氨酸 $\rightleftharpoons $ 反式 - 肉桂酸 + NH3

因此，這種反應有一種底物 L - 苯丙氨酸，以及兩種產物反式 - 肉桂酸和氨。

這種酶屬於裂合酶，而且是解氨酶，專門分解 C-N 鍵。此酶的系統命名為「L-phenylalanine ammonia-lyase (trans-cinnamate-forming)」。其他的英文俗名包括 tyrase, phenylalanine deaminase、tyrosine ammonia-lyase、L-tyrosine ammonia-lyase、phenylalanine ammonium-lyase 以及 L-phenylalanine ammonia-lyase。這種酶會參與 5 個代謝途徑：酪氨酸代謝、苯丙氨酸代謝、氮代謝、苯丙素苷生物合成以及生物鹼生物合成 ii。

## 結構研究

截至 2007 年底，這種酶的 5 種三級結構已經被分析出來，可通過以下幾個蛋白質資料庫訪問碼查看：1T6J、1T6P、1W27、1Y2M、2NYF。

## 參考文獻

* KOUKOL J, CONN EE. The metabolism of aromatic compounds in higher plans. IV Purification and properties of the phenylalanine deaminase of Hordeum vulgare. J. Biol. Chem. 1961, **236**: 2692–8. PMID 14458851.
* Young MR and Neish AC. Properties of the ammonia-lyases deaminating phenylalanine and related compounds in Triticum sestivum and Pteridium aquilinum. Phytochemistry. 1966, **5**: 1121–1132. doi:10.1016/S0031-9422(00)86105-1.
苯丙氨酸羟化酶

**苯丙氨酸羥化酶** (英語：Phenylalanine hydroxylase，簡稱 PheOH, 或者 PheH、PAH) (EC 1.14.16.1) 是一種將苯丙氨酸側鏈上的苯環羥基化為酪氨酸的羥化酶。 PheOH 是使用四氫生物蝶呤 (BH4, 蝶啶類輔因子) 和亞鐵離子 (Fe2+) 作為輔酶的單加氧酶類蛋白質三種中的一種。在反應中，一個氧分子的兩個氧原子被分別加入到 BH4 和苯丙氨酸中。

苯丙氨酸羥化酶是體內過量苯丙氨酸分解代謝的限速酶。Seymour Kaufman 關於苯丙氨酸羥化酶的研究使一種新的生物輔酶**四氫生物蝶呤**被發現。 此酶受到人類健康方面的關注是因為編碼該酶的 _PAH_ 基因如果發生突變，會造成嚴重的代謝紊亂即苯丙酮尿症

## 酶反應機制

反應認為是按照以下步驟進行：

1. 形成 Fe (II)-O-O-BH4 橋.
2. O-O 鍵異裂產生鐵氧羥化中間體 Fe (IV)=O.
3. attack on Fe(IV)=O to hydroxylate phenylalanine substrate to tyrosine.

## 酶調控

該酶可能以 morpheein 模式進行別構調節。

## 結構

51.9 千道爾頓的 PheOH 蛋白質分子單體可以分為三個結構域: N 端結構域 (胺基酸殘基 1-117), 催化結構域 (殘基 118-427), 以及負責相同單體聚合的 C 端結構域 (殘基 428-453) 。

## 生物學功能

PheOH 是苯丙氨酸完全分解代謝為二氧化碳和水這一過程的關鍵酶，催化限速步驟。

## 有關酶

苯丙氨酸羥化酶與以下兩種酶密切相關：

* 色氨酸羥化酶 (EC 編號 1.14.16.4)，調控大腦與消化系統中的血清素水平。
* 酪氨酸羥化酶 (EC 編號 1.14.16.2), 調控大腦與腎上腺髓質中的多巴胺、腎上腺素與去甲腎上腺素水平。

這三種酶是同源的，由共同的祖先古羥化酶進化而來。

## 參考文獻

## 擴展閱讀

## 外部連結

* GeneReviews/NCBI/NIH/UW entry on Phenylalanine Hydroxylase Deficiency （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* PAHdb - online locus-specific mutation database of the human phenylalanine hydroxylase gene
* Molecule of the Month: Phenylalanine Hydroxylase （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
苯丙炔酸

**苯丙炔酸**（英語：Phenylpropiolic acid）是一種有機化合物，化學式 C6H5C≡CCOOH，可看做苯環與丙炔酸融合形成的化合物。

## 參考文獻
苯丙烯

**苯丙烯**（英語：Phenylpropene，或稱為 **2 - 丙烯基苯**，2-Propenylbenzene，**3 - 苯基 - 1 - 丙烯**，3-Phenyl-1-propene）是化學式為 C6H5CH2CH=CH2 的不飽和芳香烴，常溫下為無色液體。注意不要與烯丙基雙鍵位置不同的異構體 1 - 丙烯基苯（包括順 - 1 - 丙烯基苯和反 - 1 - 丙烯基苯）混淆。

在植物化學中，苯丙烯是一類重要的化合物 —— 苯丙素類化合物的母結構，包括有丁香油酚、黃樟素等。

## 參考文獻

## 外部連結

* 維基共享資源上的相關多媒體資源：苯丙烯
苯丙烯酸

**肉桂酸**（英語：Cinnamic acid，IUPAC 名：(_E_)-3 - 苯基 - 2 - 丙烯酸），分子式為 C6H5CHCHCOOH。是微溶於水的白色結晶化合物。歸類為不飽和羧酸，它天然存在於許多植物。它易溶於許多有機溶劑。它同時存在順式和反式異構體，雖然後者是較常見。

## 存在和生產

### 生物合成

肉桂酸是包括 lignol（木質素和木質纖維素的前體）、黃酮類化合物、異黃酮類、香豆素、噢哢、芪類化合物、兒茶素和苯丙烯類在內的無數天然產物生物合成的核心中間體。它的生物合成涉及苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 作用苯丙氨酸。

### 自然來源

它是從肉桂油，或香脂如蘇合香樹中獲得。它還在乳木果油中發現。肉桂酸具有蜜樣氣味，及其揮發性更強的乙酯（肉桂酸乙酯）是肉桂精油中的風味成分，其中相關的肉桂醛是主要成分。

### 製備

肉桂酸最早是通過乙醯氯和苯甲醛的鹼催化縮合合成，然後水解產生的醯氯。1890 年，Rainer Ludwig Claisen 描述了通過乙酸乙酯與苯甲醛在鈉作為鹼的存在下反應，形成肉桂酸乙酯。另一種製備肉桂酸的方法是通過克腦文蓋爾縮合反應。在弱鹼存在下，反應物是苯甲醛和丙二酸，然後酸催化脫羧而成。它也可通過肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸鈉的縮合（隨後酸水解）和珀金反應製備。最早的商業肉桂酸製備途徑涉及珀金反應，反應見下：

　
:

## 代謝

肉桂酸是由肉桂醛自氧化而成的，然後在肝臟中代謝成苯甲酸鈉。

## 用途

肉桂酸是用在香料劑，合成靛藍，和某些藥物上。肉桂酸的一個主要用途是製造用於香水業的肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苄酯。肉桂酸是甜味劑阿斯巴甜的前體，經由酶催化的胺化至苯丙氨酸。

## 參考資料
苯丙胺苄氰

**安非他尼**（英語：Amfetaminil 或 amphetaminil）也叫**苯丙苄腈胺**或 **AN-1**，商品名 Aponeuron，是一種從苯丙胺中提取的興奮劑藥物，開發於 1970 年代，用於治療肥胖症、注意力不足過動症和發作性嗜睡病。由於存在濫用問題，它在很大程度上已退出臨床使用。該藥物是苯丙胺的前體藥物

## 立體化學

安非他尼是一種具有兩個立體異構中心的分子。因此，存在四種不同的立體異構體：

* (_R_)-2-[(_R_)-1 - 苯基丙 - 2 - 基氨基]-2 - 苯基乙腈，CAS 號：478392-08-4
* (_S_)-2-[(_S_)-1 - 苯基丙 - 2 - 基氨基]-2 - 苯基乙腈，CAS 號：478392-12-0
* (_R_)-2-[(_S_)-1 - 苯基丙 - 2 - 基氨基]-2 - 苯基乙腈，CAS 號：478392-10-4
* (_S_)-2-[(_R_)-1 - 苯基丙 - 2 - 基氨基]-2 - 苯基乙腈，CAS 號：478392-14-2

## 參考資料
苯丙胺酸

**苯丙胺酸**（Phenylalanine，簡稱 Phe 或 F），是二十種常見胺基酸的一種，化學式為：C6H5CH2CH(NH2) COOH，在室溫下為粉末狀固體。它是一種必需胺基酸，人體無法自行合成，必須從飲食中攝取。因為分子一端的苯環具有疏水性，所以苯丙胺酸被分類為非極性分子。

L - 苯丙胺酸 (LPA) 為一種電中性胺基酸，它的合成密碼子為 "UUU" 和 "UUC"。苯丙胺酸作為酪胺酸，單胺類信號傳導分子的多巴胺，去甲腎上腺素，和腎上腺素，以及皮膚色素的黑色素的前體。苯丙胺酸是在哺乳動物的乳汁中天然發現。它用於食品和飲料產品的製造，並作為以其著名的止痛和抗抑鬱作用的營養補充劑出售。它是一種神經調節劑苯乙胺的直接前體，一種常用的膳食補充劑。
一般由植物生成苯丙胺酸，如下圖：

　
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## 歷史

1879 年，Schulze 與 Barbieri 在觀察黃羽扇豆的報告中，首度提到了關於苯丙胺酸的化學描述。他們為該物質提出了一個經驗化學式，C9H11NO2。
1882 年，埃米爾・埃倫邁爾與 Lipp 成功的使用苯乙醛、氰化氫與氨合成了苯丙胺酸。

1961 年，馬歇爾・沃倫・尼倫伯格與 J. Heinrich Matthaei 發現了苯丙胺酸對應的遺傳密碼，UUU。在實驗中，他們使用 mRNA 將尿嘧啶插入大腸桿菌的基因組，發現所製造出來的多肽鏈完全由苯丙胺酸構成。這個發現揭露了基因組與蛋白質的關係，尼倫伯格也因此獲得了 1968 年的諾貝爾生理學或醫學獎。

## 其他生理作用

L - 苯丙胺酸可被轉換成另外一種 DNA 編碼胺基酸 L - 酪胺酸。L - 酪胺酸之後會被轉換為 L - 多巴，L-DOPA 接著會被轉換為多巴胺、去甲腎上腺素和腎上腺素，這 3 種物質都屬於兒茶酚胺。

苯丙胺酸與色胺酸使用相同的主動轉運通道來穿過血腦屏障，並在大劑量的情況下阻止血清張力素的產生。

木脂素來自苯丙胺酸和酪胺酸。苯丙胺酸可被苯丙胺酸解氨酶轉換成肉桂酸。

## 苯丙酮尿症

當基因缺陷影響苯丙胺酸羥化酶使得人體代謝苯丙胺酸的能力下降，會導致從食物中攝取的苯丙胺酸在體內堆積，濃度過高產生毒性，影響神經系統，稱為苯丙酮尿症。患者需終身調整飲食減少苯丙胺酸的攝入。

## 參考文獻
苯丙胺類興奮劑

《**精神藥物公約**》是一項控制苯丙胺、LSD 等精神藥物的聯合國公約，1971 年 2 月 21 日於奧地利維也納簽署通過。1961 年制定的《麻醉品單一公約》無法禁止新出現的精神類藥物，它所禁止的只有有限的古柯、大麻及鴉片衍生物。

該公約界定了精神藥物的範圍，規定了精神藥物的管制措施，並規定了對違反公約的處罰方法。
苯丙酮

**苯丙酮**是一種有機化合物，為無色、有香甜氣味的液體，難溶於水，和有機溶劑混溶。

## 製備

苯丙酮可以通過丙酸和苯的 FC 反應製備，它也可以通過苯甲酸和丙酸在乙酸鈣與氧化鋁上的 ketonization (酮化) 反應得到，反應溫度為 450–550℃。

　
: C6H5CO2H + CH3CH2CO2H → C6H5C(O)CH2CH3 + CO2 + H2O

## 參考文獻
苯丙酮尿症

**苯丙酮尿症**，又稱**苯酮尿症**（英語：Phenylketonuria，縮寫為 **PKU**），是一種遺傳性代謝缺陷，肇因於苯丙胺酸這種胺基酸的代謝能力下降。如果不接受治療，苯丙酮尿症可能引起智能障礙、癲癇發作、帶來行為問題以及精神疾患；患者可能也會帶有發霉氣味跟較淺的膚色。如果產婦患者沒有好好接受治療，可能會帶給嬰兒心臟疾病、小頭畸形，或導致嬰兒出生體重過低。

苯丙酮尿症係為一種遺傳疾病承襲自父母，由於苯丙胺酸羥化酶（簡稱為 PAH）基因變異使得酶的產量低下，導致飲食中攝取的苯丙胺酸堆積，達到可能會中毒的濃度。此症為隱性遺傳，意即必然是患者父母雙方的基因複製皆發生變異，才會導致患者罹患此症。苯丙酮尿症有兩種型態，典型 PKU 跟變型 PKU，差異在於酶是否功能正常。僅從父母之一遺傳到變異基因複製者通常不會有症狀。有許多國家提供新生兒篩檢以過濾出此症。

治療方式為採用低苯丙胺酸的飲食及特殊補充劑，必須給嬰兒患者服用特殊配方奶粉佐以少量母乳。在嬰兒誕生後，必須盡快讓其開始低苯丙胺酸的飲食，如果不能終生維持，至少需持續十年。如果嚴格執行飲食限制，早期診斷出此症的患者仍可以跟常人一般健康，壽命與常人無異。療效需依定期接受血液檢查來監測。患者需要避免某些生活中常見的食品添加劑，比如，患者需要避免攝入阿斯巴甜。

在 1.2 萬新生兒中約有 1 人會罹患苯丙酮尿症，男性和女性的患病機率一致。1934 年，挪威醫生 Ivar Asbjørn Følling 發現此症，1953 年，發現此症受飲食影響甚鉅。2014 年提出的基因治療雖受到期待，但仍有賴大量的學術研究支持。

## 苯丙酮尿症發現

1934 年挪威的佛寧（Folling）醫師在家族性智障病患的尿液中發現有特殊陳腐物味道，後來才知道該物質是苯丙酮酸 （Phenylpyruvic Acid），在 1937 年正式命名為苯酮尿症（Phenylketonuria；PKU）。苯酮尿症是一種體染色體隱性遺傳疾病，主要是由於體內苯丙胺酸 （Phenylalanine；Phe）羥化（Hydroxylation）成酪胺酸（Tyrosine；Tyr）的代謝途徑機能障礙所引起的先天代謝異常疾病。目前已知有五種不同的酶缺陷會造成此種代謝機能障礙；這些酶包括有苯丙胺酸羥化酶（Phenylalanine Hydroxylase；PAH）、鳥嘌呤核苷三磷酸環化水解酶 Ⅰ（GTP CyclohydrolaseⅠ；GTPCHⅠ）、丙二酮四氫喋呤合成酶（6-pyruvoyl Tetrahydropterin Synthase；PTPS）、雙氫喋啶還原酶（Dihydropteridine Reductase；DHPR）及喋呤甲醇胺脫水酶（Pterin-4α-Carbinolamine Dehydratase；PCD）。依其酶缺乏的不同，會有不同的臨床症狀及診斷方法，其治療方法也不相同。

## 參考資料

## 外部連結

* 苯丙酮尿症 (中國 生命經緯) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 苯酮尿症 (台灣 財團法人預防醫學基金會) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* International PKU Board with articles, recipes and more
* 苯酮尿症 (A2-05) - 社團法人中華民國先天及代謝疾病關懷之友協會 http://www.pmf.tw/ （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）http://www.pmf.org.tw/pmf/n\_s/intr01.htm （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
苯丙酮酸

**苯丙酮酸**屬於酮酸的一種，是丙酮酸的一種衍生物，常見生物體內以苯丙胺酸經轉氨酶的作用下轉化為苯丙酮酸。

## 合成方法

苯丙酮酸以苄氯為起始物，通過兩次羰基化合成（產率為 82%）。

## 參見

* 苯丙酮酸脫羧酶
* 苯丙酮酸互變異構酶
* 苯丙酮尿症

## 參考文獻
苯丙酸

**苯丙酸**（英語：Phenylpropanoic acid 或 hydrocinnamic acid）是一種分子式為 C9H10O2 的帶芳香基團的羧酸，屬於苯丙素類，是一種白色晶體，帶有甜味，常溫下有花香，在化妝品、食品和製藥上有廣泛應用。

## 參考文獻
苯丙酸诺龙

**苯丙酸諾龍**（英語：Nandrolone phenylpropionate 或 Nandrolone hydrocinnamic，縮寫 NPP，商品名為 Durabolin）是一種雄激素同化類固醇（AAS）藥物，主要用於治療乳腺癌和骨質疏鬆症女性，通過每周一次的肌肉注射進行。這類藥物過去曾廣泛應用，但現已逐漸停用。

## 參考文獻
苯丙醇胺

**苯丙醇胺**（Phenylpropanolamine，PPA），又稱**去甲基麻黃素**或**去甲麻黃鹼**，分子式 C9H13NO，CAS 編號：14838-15-4。是一種苯乙胺類的藥物。目前在美國，年輕婦女必須要有處方籤才能購買這種藥物，其他地區則沒有限制。一種本來很常用的收鼻水藥物，可以使阻塞的上呼吸道及氣管變得暢通。

在香港，最普通的包裝是一粒上白下綠的圓型藥餅，收鼻水功效非常快，但服後會使人眼睏。而在市面上比較常見而含有 PPA 的藥物有 Neozep。

## 副作用

在 2000 年代有研究發現有可能導致腦麻痺，使不少藥廠立即停止相關產品的發售。一項研究 發現它會讓使用該藥的婦女增加出血性腦中風的風險。

## 參考文獻

## 外部連結

* 正本會：《真相》 2001 年 1 月：有關 Neozap 可致命的報導 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
苯丙醛

**苯丙醛**（或稱為**氫化肉桂醛**，英語：Hydrocinnamaldehyde）是一種芳香醛，結構簡式 C6H5CH2CH2CHO，可看作是肉桂醛的碳碳雙鍵氫化產物，常溫常壓下為無色液體，常用於許多機制研究。苯丙醛是許多有機合成路線的常用初始物質。

## 參考文獻
苯並(a)芘

**苯駢 [_a_] 芘**（英語：Benzo[_a_]pyrene），化學式為 C20H12，是一種多環芳香烴，是一個高活性的間接致癌物質、誘變劑和致畸的物質，結晶為黃色固體。這種物質是在 300 到 600°C 之間的不完全燃燒狀態下產生。苯駢芘存在於煤焦油中，而煤焦油可見於汽車廢氣（尤其是柴油引擎）、菸草與木材燃燒產生的煙，以及炭烤食物中。苯駢芘為一種間接的致癌物質，從 18 世紀以來，便發現與許多癌症有關。其在體內的代謝物二羥環氧苯駢芘，是產生致癌性的物質。

## 用途

BAP 並無工業用途。

## 參考文獻
苯並(a)菲

**䓛（ㄑㄩ）** （英語：chrysene），也稱**𬜴**，是一種多環芳香烴，化學式為 C 
18H 
12，由四個稠合苯環組成。它是煤焦油的一種天然成分，最早是從煤焦油中分離和定性。它也存在於雜酚油中，含量為 0.5–6mg/kg。

䓛的英文「chrysene」起源於希臘語 Χρύσoς (chrysos)，意思是「金」，由於其晶體的金黃色，被認為是化合物在分離時的正確顏色和特徵。然而，高純度的䓛是無色的，黃色是由於其微量的橙黃色異構物駢四苯，其不易分離。

## 產生

䓛是菸草煙霧的成分之一。

## 安全性

與其他多環芳香烴一樣，䓛被懷疑是人類致癌物。一些證據表明它會導致實驗室動物患癌，但䓛經常被更強烈的致癌化合物污染。據估計，䓛的毒性約為苯駢 [_a_] 芘的 1%。

## 參見

* 菲

## 參考資料
苯並(c)菲

**苯駢 [_c_] 菲**（英語：Benzo(c)phenanthrene，也稱為**[4] 螺烯**，四螺苯）是一種螺烯類多環芳烴，化學式 C18H12。性狀為白色固體，溶於非極性有機溶劑。它是非平面分子，兩端的苯環組成的二面角為 26°，因而具有軸手性，因此該化合物在理論研究上引起化學家的興趣。

苯駢 [_c_] 菲存在於自然界，是一種弱致癌物質。

## 參考資料
苯並(e)芘

**苯駢 [_e_] 芘**（英語：Benzo[_e_]pyrene），又稱 **1,2 苯駢芘**，是苯與芘稠合而成的一類多環芳香烴，化學式為 C20H12。在國際癌症研究機構（IARC）的分類中分類為第 3 類，不確定對人體是否致癌作用的物質。

苯駢 [_e_] 芘是五環的多環芳香烴。是苯駢芘的一種，是苯駢 [_a_] 芘的同分異構物。

## 參考文獻

## 參見

* 苯駢 [_a_] 芘
苯並三唑

**苯並三唑**是由一個苯環與一個 1,2,3 - 三唑環稠合而成的雙環含氮雜環化合物。

## 性質

白色到淺粉色針狀結晶粉末。微溶於冷水，溶於熱水、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯、氯仿及二甲基甲醯胺。露置於空氣中時逐漸氧化變紅。在真空中蒸餾能發生爆炸。

與 1,2,3 - 三唑相似，苯並三唑也有三個互變異構體，即兩個 1_H_- 構型和一個 2_H_- 構型。實驗數據和量子化學結果顯示在溶液和固態中苯並三唑的上述平衡幾乎完全移向 1_H_- 一側，即 1_H_- 異構體是更為穩定的異構體。但光激發三線態中苯並三唑的 2_H_- 型更為穩定。

 

雖然 2_H_- 苯並三唑有一個鄰位醌式結構，但其 2 位被取代後 π 電子離域程度仍然很大，這與 2 - 甲基吲唑相同。

1_H_- 苯並三唑是白色結晶粉末，在真空中重複升華純化後得到的晶體測得熔點為 100.5°C。單斜晶系。53.4～71.7°C 之間的蒸氣壓在 0.000695～0.0048 Torr 之間，可以用如下公式來描述：

　
: ${\rm {\ lg({\mathit {p}}/Pa)\ =\ {\frac {5159.5}{({\mathit {T}}/K)}}\ +\ 14.77}}$

25°C 時升華焓 ΔsubH = 98.15 kJ/mol，63.4°C 時 ΔsubH = 96.30 kJ/mol。

本品在熔點以上劇烈放熱分解，故不應蒸餾。240°C 時苯並三唑的分解反應放熱 −1590 kJ/kg。曾有一噸苯並三唑樣品在 160°C 和 2.5 mbar 條件下蒸餾時發生爆炸性分解的記錄。

苯並三唑既有酸性也有鹼性，其鹼性極弱，但其 NH 的酸性比吲唑、苯並咪唑或 1,2,3 - 三唑強。稠合的苯環使共軛鹼更加穩定。p_K_a1 = 0.42，p_K_a2 = 8.27。

　
:

苯並三唑可與許多金屬形成配合物，通常作為橋連配體，以 N-1 和 N-3 為配位原子。

苯並三唑烷基化生成 1 - 烷基化和 2 - 烷基化產物的混合物，產物比例取決於烷基化試劑。醯化和磺化反應發生在 1 - 位氮上。親電取代反應只發生在苯環上。

Graebe-Ullmann 反應：1 - 苯基苯並三唑的去重氮化反應形成咔唑，反應經雙自由基中間體，產率幾乎定量。

## 製取

將鄰苯二胺在乙酸中用亞硝酸鈉經重氮化環合是製取苯並三唑環的標準方法。

 

也可由鄰硝基苯肼和苯並咪唑酮合成。

## 用途

苯並三唑是一種有用的防蝕劑，尤其是銅的防蝕劑，它可與銅形成一層不溶性的苯並三唑銅 (Ⅰ)。對鋁、鑄鐵、鋼、鎳、鋅等金屬材料也有同樣的防蝕效果，可加入到汽車引擎的防凍劑、研磨和切削的潤滑油以及銅及銅合金的清洗液中，達到防止腐蝕，提高緩蝕效果的目的。

苯並三唑和 5 - 氯苯並三唑、5 - 硝基苯並三唑都是感光材料中有效的防灰霧劑及穩定劑，廣泛應用於照相紙乳劑和顯影液中。

苯並三唑類屬於紫外線吸收劑，是光穩定劑中最主要的一類，常見的有 2-(2'- 羥基 - 5'- 甲基苯基) 苯並三唑（UV-P）、2-(2'- 羥基 - 3'- 叔丁基 - 5'- 甲基苯基)-5 - 氯苯並三唑（UV-326）、2-(2'- 羥基 - 3',5'- 二叔丁基苯基)-5 - 氯苯並三唑（UV-327）等，目前用於聚烯烴、聚氯乙烯、聚苯乙烯、丙烯酸樹脂、聚酯、聚醯胺、纖維素酯等塑料中用作防老化劑，也用作防曬劑。

苯並三唑及其衍生物也可用於有機合成。1 - 羥基苯並三唑是多肽合成中的羧基活化試劑，在 DCC 合成肽時用作輔助試劑。1 - 氯苯並三唑可用作氯化試劑，它可向底物轉移一個 Cl+，也可用作氧化劑，將伯醇和仲醇氧化為醛酮。

與相同程度苯化合物的苯甲基位置相比，苯並三唑對 α- 碳正離子和 α- 碳負離子都有穩定作用。苯並三唑基陰離子也是很好的離去基團，也有好的反應性和穩定性，易於操作。這些性質都用於合成中。

## 參見

* 苯並咪唑

## 參考資料
苯並二氫吡喃

**色烷**（**苯並二氫吡喃**）（英語：Chromane）是一種雜環化合物，分子式為 C9H10O。 色滿的結構出現於更複雜的化合物，例如維生素 E（生育酚和生育三烯酚）以及曲格列酮、奧美昔芬、奈必洛爾等藥物。這類化合物有時稱為色烷衍生物（英語：Chromans）。 

## 參見

* 異色烷
* 色烯

## 外部連結

* 維基共享資源上的相關多媒體資源：色烷
* 維基詞典中的詞條「色烷」
苯並呋喃

**苯並呋喃**，也稱為**香豆酮**、**氧茚**、**β- 苯並呋喃**，是一個雜環芳香有機化合物。

苯並呋喃可通過氯乙酸對水楊醛發生 _O_- 烷基化，而後失水得到。

## 參見

* 呋喃
* 吲哚
* 芳香環
* 補骨脂素

## 參考資料
苯並咪唑

**苯並咪唑**是一個多環芳香雜環化合物，由苯和咪唑併合而成，分子式為 C7H6N2。維生素 B12 分子中，5,6 - 二甲基苯並咪唑為鹼基與鈷中心相連。

苯並咪唑與咪唑類似，也是製備氮雜環卡賓的常用原料。此類卡賓由 N,N'- 二取代的苯並咪唑用鹼在 2 - 位去質子化製得，用於製取過渡金屬卡賓配合物。

## 製備

苯並咪唑由鄰苯二胺與甲酸 或等量原甲酸三甲酯縮合製得：

　
: C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

2 - 取代的苯並咪唑可由此法用其他羧酸製備。

## 參見

* 丙硫咪唑
* 吲哚 - 嘌呤
* 芳香環
* 三氯苯噠唑

## 參考資料

## 延伸閱讀
苯並噁唑

**苯駢㗁唑**是一種芳香有機化合物，分子式為 C7H5NO，結構為與苯環併合的㗁唑，氣味類似於吡啶。雖然苯駢㗁唑本身的實用價值不大，但是許多衍生物有很大商業價值。

因為苯駢㗁唑是雜環化合物，它可以用作合成通常具有生物活性的更大結構的起始材料。它的芳香性使其相對穩定，雖然它是雜環，但它有一些反應位點可以進行官能化。

## 出現與應用

苯駢㗁唑存在於藥物的化學結構中，例如氟諾洛芬（flunoxaprofen）。苯駢㗁唑衍生物也可用作洗衣液中的螢光增白劑。苯駢惡唑屬於為人熟知的抗真菌劑，具有抗氧化、抗過敏、抗腫瘤和抗寄生蟲作用。

* *

## 參見

**同分異構物**

* 2,1 - 苯駢異㗁唑（Anthranil），其中氧原子在 2 位
* 1,2 - 苯駢異㗁唑，其中氮原子在 2 位

**類似物**

* 苯駢咪唑，其中氧被氮取代
* 苯駢噻唑，其中氧被硫取代
* 苯駢吡咯或吲哚，其中不含氧原子
* 苯駢呋喃，其中不含氮原子

## 參考文獻
苯並戒斷

**苯二氮䓬類藥物戒斷症候群**又稱**苯二氮卓戒斷症候群**（英語：Benzodiazepine withdrawal syndrome），通常縮寫為**苯並戒斷**（benzo withdrawal）或 **BZD 戒斷**（BZD withdrawal） ，是指服用苯二氮䓬類藥物（可能因醫療原因或娛樂性原因用藥）並產生生理依賴性後，減少用量或停藥時產生的藥物戒斷症狀。覓藥行為或按處方服藥均可能導致生理依賴性與藥物成癮（或二者之一）以及因此產生的戒斷症狀。某些症狀可能持續數年。苯二氮䓬類藥物戒斷症候群的顯著特徵症狀包括：睡眠障礙、易怒、緊張焦慮、恐慌發作、手顫、發抖、出汗、難以集中精神、意識混亂和認知障礙、記憶減退、噁心乾嘔、體重下降、心悸、頭痛、肌肉疼痛僵硬、知覺變化、幻覺、癲癇發作、思覺失調以及自殺。此外，這些症狀可能時好時壞，每日或每周的嚴重程度不一，而不是持續穩定好轉。

苯二氮䓬類戒斷症狀可能很嚴重，症狀複雜且常常長期持續。長期使用苯二氮䓬類（即每日用藥，持續至少三個月）可能有更高的藥物依賴風險，亦可能造成用量增加、藥效降低、增加事故和摔倒的概率（尤其是老年人），還可能與認知、神經系統和智力損傷有關。因此不宜長期使用苯二氮䓬類藥物。將苯二氮䓬類藥物作為短效安眠藥使用，在入睡時可能有效，但可能因戒斷反應而導致後半段睡眠質量不佳。儘管如此，對於長期服用苯二氮䓬類藥物者，不應違背其意願強迫停藥。

苯二氮䓬類戒斷可能有重症反應，甚至產生癲癇發作等危及生命的症狀，尤其是突然戒斷或減量過快的大劑量或長期用藥者。然而逐步減量或相對用量較少的短期用藥者亦可能出現重症戒斷反應，在動物模型中甚至曾有單次大劑量用藥後戒斷出現重症反應。少數人會出現遷延性戒斷症狀，症狀可能在戒斷後數月甚至數年內持續，維持在亞急性狀態。緩慢而逐步的減少藥物用量能使遷延性戒斷症狀的出現概率儘可能降低。

長期使用苯二氮䓬類藥物會導致神經適應，降低藥物效果，造成耐受和依賴。即使是持續服用治療劑量期間，長期使用苯二氮䓬類藥物亦可能引起類似戒斷反應的症狀，尤其是在服藥間隔期。停藥或減少用量後，用藥者即會出現藥物戒斷症狀，直至其生理適應恢復。這些反跳症狀可能與最初服藥前的病症相同，亦可能是戒斷症候群的一部分。在重症病例中，戒斷反應可能會惡化，或與嚴重的精神疾病相似，如狂躁、思覺失調症，尤其在大劑量用藥者中還會出現癲癇重積狀態。若不能正確診斷出戒斷症候群，可能會誤診為服藥前的疾病復發而需要繼續用藥，導致戒斷失敗、重新開始用藥，而重新用藥往往比之前的劑量更大。

提高戒斷成功率的方法包括：提升對戒斷反應的意識，針對用藥者的戒斷反應嚴重程度而制定個人化的逐步戒斷方法，以及增加其他替代方法輔助，如使用藥者安心、參加苯二氮䓬類藥物戒斷互助小組。這些方法都能有效提高戒斷的成功率。

## 症狀和體徵

苯二氮䓬類、巴比妥類等鎮靜安眠藥物或酒精成癮者在停用後會產生嚴重的戒斷反應症狀。《臨床成人精神醫學手冊》顯示這些戒斷症狀比鴉片類藥物的戒斷症狀更嚴重、危害更大。使用者在停藥時一般甚少獲得相關建議和支持。一些戒斷症狀與用藥治療之前的病症相同，可能症狀嚴重或長期持續。半衰期較長的苯二氮䓬類藥物可能在停用長達三周之後才會出現戒斷反應，而半衰期較短的藥物則較早出現戒斷反應，一般在停用 24-48 小時後即會出現。不同劑量用藥者的戒斷症狀種類可能沒有重大差異，但大劑量用藥者的症狀嚴重程度往往更高。

在用藥量減少時，服藥者可能會首次出現戒斷反應，包括失眠、焦慮、痛苦、體重下降、暈眩、夜汗、肌肉抽搐、恐慌發作、抑鬱、失實症、偏執等。這些症狀更常見於短效苯二氮䓬類停藥時，例如三唑侖等藥物。日間症狀可能在夜間用藥給藥數日至數周后出現，亦可能出現於佐匹克隆等 Z 藥物使用者。即使是間歇服用苯二氮䓬類，亦可能在戒斷後出現失眠症狀反彈，可能比服藥前更加嚴重。

**逐步或突然減少藥量可能出現下列症狀：**

**迅速停藥可能會引發更嚴重的症狀：**

## 參考來源
苯並環丁烯

**苯並環丁烯**是最簡單的多環芳香烴，由一個苯環和一個環丁烷組成。

苯並環丁烯經常被用來製造感光性聚合體。以苯並環丁烯為基礎的聚合體電介質能適應多種微電機系統或微電子處理中用的感光底片。應用包括片結合，光學互接，低 K 電介質，甚至包括腦神經植入，達高特用 10 多年在這方面優化生產工藝。

## 參見

* 苯並環丙烯
* 苯並環戊烯

## 參考資料
苯並芘

**苯駢芘**（英語：Benzopyrene）是苯與芘稠合而成的一類多環芳香烴。根據稠合的位置不同，可以有苯駢 [_a_] 芘和苯駢 [_e_] 芘等多種異構物，這些名稱來源於 IUPAC 命名法中對芘分子環中各化學鍵的編號（見右圖）。

最常見的苯駢芘是苯駢 [_a_] 芘。它是一種致癌物質和突變原。

## 參考資料

## 外部連結
苯並［a］芘

**苯駢 [_a_] 芘**（英語：Benzo[_a_]pyrene），化學式為 C20H12，是一種多環芳香烴，是一個高活性的間接致癌物質、誘變劑和致畸的物質，結晶為黃色固體。這種物質是在 300 到 600°C 之間的不完全燃燒狀態下產生。苯駢芘存在於煤焦油中，而煤焦油可見於汽車廢氣（尤其是柴油引擎）、菸草與木材燃燒產生的煙，以及炭烤食物中。苯駢芘為一種間接的致癌物質，從 18 世紀以來，便發現與許多癌症有關。其在體內的代謝物二羥環氧苯駢芘，是產生致癌性的物質。

## 用途

BAP 並無工業用途。

## 參考文獻
苯並［a］菲

**䓛（ㄑㄩ）** （英語：chrysene），也稱**𬜴**，是一種多環芳香烴，化學式為 C 
18H 
12，由四個稠合苯環組成。它是煤焦油的一種天然成分，最早是從煤焦油中分離和定性。它也存在於雜酚油中，含量為 0.5–6mg/kg。

䓛的英文「chrysene」起源於希臘語 Χρύσoς (chrysos)，意思是「金」，由於其晶體的金黃色，被認為是化合物在分離時的正確顏色和特徵。然而，高純度的䓛是無色的，黃色是由於其微量的橙黃色異構物駢四苯，其不易分離。

## 產生

䓛是菸草煙霧的成分之一。

## 安全性

與其他多環芳香烴一樣，䓛被懷疑是人類致癌物。一些證據表明它會導致實驗室動物患癌，但䓛經常被更強烈的致癌化合物污染。據估計，䓛的毒性約為苯駢 [_a_] 芘的 1%。

## 參見

* 菲

## 參考資料
苯並［a］蒽

**苯駢 [_a_] 蒽**，又名**四芬**，是一種多環芳烴，化學式 C18H12。

## 毒性

動物研究表明苯駢 [_a_] 蒽具有致癌性和遺傳毒性。小鼠經攝取、皮下注射和腹膜注射出現肝、皮膚和肺腫瘤。屬 2 類致癌物，3 類生殖細胞誘變物質。

該物質在有機體內經細胞色素 P450 和環氧化物水解酶代謝，生成的產物有反式 - 3,4 - 二羥基 - 3,4 - 二氫苯駢 [_a_] 蒽，反式 - 5,6 - 二羥基 - 5,6 - 二氫苯駢 [_a_] 蒽，反式 - 8,9 - 二羥基 - 8,9 - 二氫苯駢 [_a_] 蒽，以及反式 - 10,11 - 二羥基 - 10,11 - 二氫苯駢 [_a_] 蒽。其中，由 3,4 - 環氧化水解產物為間接致癌，其進一步代謝的產物 3,4 - 二羥基 - 1,2 - 環氧 - 1,2,3,4 - 四氫苯駢 [_a_] 蒽與 DNA 結合誘導突變。

## 參考資料
苯並［cd］芘

**奧林匹克烯**（英語：Olympicene）是一個由五個苯環融合組成的多環芳烴，化學式為 C19H12。奧林匹克烯相信會是五苯以外的另一種有機半導體，其結構十分微小，寬度只有約 1.2 奈米，相當於人類頭髮約 10 萬分之一。研究人員利用碳原子及氫原子，形成六邊形的接近環狀結構，再將三個同樣的環置於另外兩個環之上。由於其外形類似奧運五環的分子結構，因此命名為「奧林匹克烯」。

奧林匹克烯的化學特性非常活躍，對光和空氣均很敏感。由於與其結構近似的苯駢 [_a_] 芘及環戊二烯並 [_cd_] 芘均為致癌物，所以奧林匹克烯有很多可能亦是致癌物質。這種化合物其實早在 1960 年代就已為有機化學界所認識，只是當時礙於技術問題，一來未能為化合物拍照，二來對於其產生的機制還有地方不清晰。到了 2012 年，基於倫敦奧運的緣故，華威大學的 Peter Scott 聽到朋友閒聊其間談及能否嘗試再造這個化合物出來。結果在團隊的努力下，加上 IBM 蘇黎世提供的拍照設備，終於拍出了這個化合物的第一張照片出來，並發布於新聞。

## 參考資料

## 參看

* 駢五苯（Pentacene）
* 苯駢芘
* 奧林匹克烷：由五組索烴組成的奧運五環
* 名稱獨特的化學物質列表
苯並［c］菲

**苯駢 [_c_] 菲**（英語：Benzo(c)phenanthrene，也稱為**[4] 螺烯**，四螺苯）是一種螺烯類多環芳烴，化學式 C18H12。性狀為白色固體，溶於非極性有機溶劑。它是非平面分子，兩端的苯環組成的二面角為 26°，因而具有軸手性，因此該化合物在理論研究上引起化學家的興趣。

苯駢 [_c_] 菲存在於自然界，是一種弱致癌物質。

## 參考資料
苯並［e］芘

**苯駢 [_e_] 芘**（英語：Benzo[_e_]pyrene），又稱 **1,2 苯駢芘**，是苯與芘稠合而成的一類多環芳香烴，化學式為 C20H12。在國際癌症研究機構（IARC）的分類中分類為第 3 類，不確定對人體是否致癌作用的物質。

苯駢 [_e_] 芘是五環的多環芳香烴。是苯駢芘的一種，是苯駢 [_a_] 芘的同分異構物。

## 參考文獻

## 參見

* 苯駢 [_a_] 芘
苯乙炔

**苯乙炔**（phenylacetylene）是一種包含有一個苯基的炔烴。常溫下，苯乙炔以無色、粘性液體的形式存在。在研究中，苯乙炔總是被視作乙炔的近似物進行研究，因為乙炔常溫下是一種氣體，而苯乙炔為液體，苯乙炔更容易進行操作。

## 製備

在實驗室中，苯乙炔常用 1,2 - 二溴苯乙烷在液氨中用氨基鈉消除兩分子溴化氫製備：

　
:

苯乙炔也能用 1,2 - 二溴苯乙烷在熔融的氫氧化鉀中消除兩分子溴化氫製得。.

## 反應

* 苯乙炔可以用氫氣在使用林德拉催化劑的條件下加成得到苯乙烯：

* 苯乙炔也可以在金屬催化劑條件下發生三聚反應，並得到 1,2,4 - 三苯基苯 (占 97%) 和 1,3,5 - 三苯基苯兩種產物：

　
:

* 苯乙炔也在金 (III) 或汞 (II) 催化下能進行水解反應得到乙醯苯：

　
:

## 相關條目

* 二苯基乙炔
* 乙炔
* 林德拉催化劑

## 參考資料
苯乙烯

**苯乙烯**也被稱為**乙烯基苯**，是用苯取代乙烯的一個氫原子形成的有機化合物。室溫下，苯乙烯是一種具有甜味的粘稠易揮發液體，但苯乙烯濃度過高時，氣味就會變得令人不愉快。苯乙烯中，乙烯基的電子與苯環共軛。苯乙烯不溶於水，溶於乙醇、乙醚中，暴露於空氣中逐漸發生聚合及氧化。工業上是合成樹脂、離子交換樹脂及合成橡膠等的重要單體。2010 年，全球苯乙烯生產量約 2500 萬噸。

## 發現歷史

自然界中，苯乙烯極少量地存在於一些植物及其果實中（如肉桂、咖啡豆和花生），同時，煤焦油中也存在有苯乙烯。最初，在 19 世紀，苯乙烯由蒸餾蘇合香脂分離得到。

## 應用

20 世紀 30 年代，實現了通過乙苯脫氫反應進行工業化生產苯乙烯。在 20 世紀 40 年代期間，美國的苯乙烯產量急劇增加，苯乙烯被大量用於合成橡膠的生產。

由於苯乙烯中存在烯基，因此苯乙烯可以發生加聚反應，典型的產品包括聚苯乙烯、ABS 樹脂、丁苯橡膠等多種產品。這些材料被廣泛用於橡膠、塑料、絕緣材料、玻璃纖維、汽車、船體、食物容器和地毯的生產。

## 生產

工業上，苯乙烯由乙苯為原料進行生產。而乙苯可以通過乙烯對苯的烷基化來大量生產。

### 乙苯的催化脫氫

最為普遍的生產苯乙烯的方法便是以乙苯為原料進行催化脫氫。乙苯被混入其本身 10-15 倍體積的高溫水蒸氣中，通過固相催化床來實現脫氫。絕大多數的催化劑是摻入一定量氧化鉀或碳酸鉀的氧化鐵。

水蒸氣在該生產過程中扮演了很重要的角色：高溫水蒸氣為該吸熱反應提供了大量熱量，並通過水煤氣反應除去積累在催化劑表面的焦炭，避免了催化劑中毒，而鉀的存在促進了該除焦炭反應。水蒸氣也極大稀釋了反應物與生成物，使反應平衡向生成產物的方向移動。反應的主要副產物是苯和甲苯。

乙苯和苯乙烯的沸點相當接近（136℃和 145℃），因此這兩者的分離需要較高的蒸餾塔和較高的回流比。在蒸餾溫度下，苯乙烯易發生聚合反應，為解決這個問題，早期生產中會向反應釜中加入硫來抑制聚合反應。20 世紀 70 年代中，發展出了包含硝化苯酚的自由基抑制劑。最近，也有許多新的添加劑出現，但由於硝化苯酚較為廉價，硝化苯酚仍被廣泛使用。

提高反應物轉化率和減少剩餘的乙苯是研究苯乙烯生產路線中很重要的課題。

### 利用乙苯的氧化反應

苯乙烯也通過 POSM 法進行商業化生產，以乙苯和丙烯為原料，得到苯乙烯和環氧丙烷。在該生產路線中，乙苯被氧氣氧化生成乙苯的過氧化物，之後，該過氧化物被用來氧化丙烯，得到 1 - 苯基乙醇和環氧丙烷。最終，1 - 苯基乙醇脫水後就可以得到苯乙烯。

　
:

### 實驗室製備

實驗室中，一般利用肉桂酸的脫羧反應製備苯乙烯。苯乙烯最早就是由該法製備得到。

## 對健康的影響

根據研究，苯乙烯為「致癌物質」，尤其是在接觸眼睛，以及接觸皮膚，吸入和誤食。

美國環保局形容苯乙烯為「可疑致癌物」和懷疑對胃腸道，腎臟和呼吸系統有害的毒素。

2020 年 5 月 7 日，韓國樂金集團旗下 LG 化學在印度安得拉邦維沙卡帕特南的化工廠發生苯乙烯洩漏事故，造成附近住戶 13 人死亡、1000 多人身體不適。

## 參考文獻
苯乙胺

**苯乙胺**（英語：**phenethylamine** 或 **PEA**），或稱 **β- 苯乙胺**、**2 - 苯乙胺**，是一種生物鹼與單胺類神經遞質。苯乙胺有一個結構異構體，即 α- 苯乙胺或稱 1 - 苯乙胺，α- 苯乙胺有兩個立體異構體：(R)-(+)-1 - 苯乙胺與 (S)-(-)-1 - 苯乙胺。在人腦中，2 - 苯乙胺有神經調節物質、神經遞質的作用，本身也是痕量胺。苯乙胺是自然化合物，由胺基酸苯丙氨酸藉由酶的脫羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到，如巧克力，特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而，它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部。

替代性苯乙胺是一類功能廣泛，結構多樣的化合物，包括神經遞質、激素、興奮劑、迷幻藥、同感劑、降食慾劑、支氣管擴張藥與抗抑鬱藥等。

## 性質

苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時是無色液體。它可以溶於水、乙醇與乙醚之中。與其他低分子量的胺類相似，它聞起來有魚腥味。在暴露於空氣的狀況下，它會與二氧化碳反應形成相應的固態碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基，可以形成穩定的鹽酸鹽結晶，該鹽的熔點為 217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。

## 神經化學

苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準，同時抑制多巴胺神經活化（neuron firing）。它也能調整正腎上腺素傳導（noradrenergic transmission）。它與 γ- 氨基丁酸相互對抗。

低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症與憂鬱症，而水平過高時則會出現精神分裂症。這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症與憂鬱症，而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。

## 愛情的巧克力理論

1980 年代早期，研究者同時也是 1983 年暢銷書籍《愛的化學》（_The Chemistry of Love_）的作者邁克爾・萊柏溫茲（Michael Liebowitz）對記者談論到「巧克力含有苯乙胺」。這後來成為《紐約時報》文章的焦點，並且讓電報服務者產生興趣，後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣，並發展至今日知名的「愛情的巧克力理論」（chocolate theory of love）。然而，如之前所提的，苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部，因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。

## 苯乙胺類化合物

苯乙胺可以在苯環、側鏈與氨基上被其他基團取代：

* 安非他命類化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的 α 位被甲基（_α_-CH3）取代。
* 兒茶酚胺是苯環 3,4 位被羥基取代的苯乙胺。這樣的例子有荷爾蒙與神經遞質多巴胺、腎上腺素和去甲腎上腺素。
* 芳香性胺基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在 α 位帶有羧基（-COOH）。
* 2C 類化合物是苯環 2,5 - 位被甲氧基取代的苯乙胺，並且 α 位沒有甲基取代。

## 藥理學

基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性，許多取代苯乙胺類在藥理學上是可以當作藥物使用的：

* 興奮劑，如植物生物鹼麻黃鹼（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）與合成藥物右旋苯異丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。
* 迷幻劑，如植物生物鹼三甲氧苯乙胺與合成藥物 2C-B。
* 同感劑 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），如搖頭丸與替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。
* 降食慾劑（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）與苯丙胺。
* 支氣管擴張藥，如沙丁胺醇（Salbutamol）與麻黃鹼（Ephedrine）。
* 抗抑鬱藥，如速悅（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及單胺氧化酶抑制劑（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反環丙胺（Tranylcypromine）。

## 苯乙胺類物質列表

許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化，側鏈的立體異構體並未包含於此表中。除了此表所列，目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基於亞歷山大・舒爾金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，並且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。

## 苯乙胺類的圖全覽

## 參考文獻

## 外部連結

* 苯乙胺的 MSDS
* Book II of PiHKAL （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） online
* Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） postscript （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* A Structural Tour of PiHKAL （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 參見

* 兒茶酚胺（Catecholamine）
* PiHKAL
* 亞歷山大・舒爾金（Alexander Shulgin）
* 苯乙醇
* 2C 迷幻劑（2C's）
苯乙胺衍生物

**苯乙胺衍生物**（英語：Substituted phenethylamines）是以苯乙胺的衍生物組成的有機化合物化學分類。該分類中的化合物可以用取代基來取代苯乙胺核心結構中氫原子來合成。

苯乙胺衍生物的結構式中都含有苯基，透過二個碳的取代基連接到胺基（R2NH）。因此苯乙胺衍生物可以用取代基所取代的氫是在苯環、二碳取代基或是胺基，以及各位置的取代基名稱來分類。

許多的苯乙胺衍生物是精神藥物，其藥理分類也各有不同。苯乙胺衍生物的藥物包括中樞神經系統興奮劑（例如苯丙胺）、致幻劑（例如 dl-二甲氧基甲基苯異丙胺，簡稱 DOM）、放心藥（例如亞甲基雙氧安非他命，簡稱 MDA）、食慾抑制劑（例如芬特明）、鼻黏膜充血消除劑及支氣管擴張藥（例如左旋甲基苯丙胺及偽麻黃鹼）、抗抑鬱藥（例如安非他酮及苯乙肼）、抗帕金森藥（例如 selegiline）及血管增壓藥（例如麻黃鹼）等。許多精神藥物的藥理學效果主要是透過調節單胺類神經遞質系統，不過沒有適用於所有苯乙胺衍生物的作用機制或生物學靶點。。

很多內源物質，像是激素、單胺類神經遞質及許多的痕量胺（例如多巴胺、去甲腎上腺素、腎上腺素、苯乙胺、酪胺、類甲腺質及甲腺胺酸）都是苯乙胺衍生物。許多著名的娛樂性用藥，像是 MDMA、甲基苯丙胺及卡西酮，也都都是苯乙胺衍生物。安非他命衍生物及亞甲二氧基安非他命衍生物都屬於苯乙胺衍生物。

## 參考資料
苯乙腈

**苯乙腈**（Benzyl cyanide 或 phenylacetonitrile 或 α-tolunitrile，化學式：C8H7N，俗稱**苄腈**、**苄基氰**、**氰化苄**、**α- 苄基腈**）是一種有機化合物。它是無色油狀液體，有芬芳氣味，並且有毒性。苯乙腈會造成皮膚與眼睛的燒傷，如果吸入或吞入有可能會致命。它在燃燒時也會產生氰化氫。

## 用途

苯乙腈是產生苯巴比妥（Phenobarbital）、派醋甲酯（Methylphenidate）與許多苯丙胺化合物的中間體，被列為美國緝毒局化學品監控列表的第一類化學品之中。
該化合物可作為製造甲基苯丙胺中間體苯基丙酮的起始原料
。參與碳負離子反應。

## 外部連結

* （英文） 苯乙腈的 EPA 化學檔案
苯乙酮

**苯乙酮**或稱**乙醯苯**，是示性式為 PhC (O) CH3(Ph: 苯基) 的有機化合物，它可當作製造藥物、樹脂、調味劑和催淚瓦斯的中間體，還可以製造安眠藥。 現在苯乙酮大多以異丙苯氧化制苯酚和丙酮的副產品獲得，它還可由苯用乙醯氯乙醯化製得。

## 存在

苯乙酮存在許多食品中，包括蘋果，奶酪，杏，香蕉，牛肉，和椰菜花。

## 另見

* 苯乙醛
* 氯苯乙酮

## 參考文獻
苯乙酮肟

**苯乙酮肟**是一種有機化合物，化學式為 C8H9NO。它可由苯乙酮和鹽酸羥胺在乙酸鈉存在下反應得到。在四氯化鈦催化下，它可以發生重排反應，得到乙醯苯胺。它和二氧化氮反應，可以得到苯乙酮。

## 參考文獻
苯乙酰胺

**苯乙醯胺**是一種有機化合物，化學式為 C8H9NO。它可由苯乙腈在鹼性條件下水解製得。它和勞森試劑反應，可以得到硫代苯乙醯胺。它和二乙酸碘苯、氨在甲醇中反應，可以得到苄脲。在氧化汞的存在下，它和二溴海因在 DMF 中反應，可以得到苄基氨基甲酸甲酯。

## 參考文獻
苯乙酰脲

**苯乙醯脲**（英語：Phenacemide），分子式 C9H10N2O2，是一種醯基脲類抗驚厥藥。

## 參考文獻

## 外部連結

* DDB _34078_
* MedlinePlus 上的藥物信息 _uspdi-202454_
* Coker S. The use of phenacemide for intractable partial complex epilepsy in children. Pediatr Neurol. 1986, **2** (4): 230–2. PMID 3508693. doi:10.1016/0887-8994(86)90053-6.
* Coker S, Holmes E, Egel R. Phenacemide therapy of complex partial epilepsy in children: determination of plasma drug concentrations. Neurology. 1987, **37** (12): 1861–6. PMID 3683877. S2CID 219205208. doi:10.1212/wnl.37.12.1861.
苯乙酸

**苯乙酸**（英語：**PAA**, Phenylacetic acid），又名**苯醋酸**、**苄基甲酸**，是一種由苄基與羧基相連得到的羧酸，分子式為 C 
8H 
8O 
2。室溫下為白色有特殊氣味的光澤片狀或塊狀結晶，可溶於乙醇、乙醚。可由苯乙腈水解製備。為避免用於違法生產苯基丙酮，在美國和中國受到管制。

苯乙酸是一種主要存在於水果中的生長素。低濃度的苯乙酸具有類似蜂蜜的氣味，也可以作為香水中的添加劑，以及合成青黴素 G 的原料。

苯乙酸也是苯乙胺在人體代謝中形成的氧化產物。反應過程中，苯乙胺先由單胺氧化酶催化為苯乙醛，再通過醛脫氫酶氧化為苯乙酸。

## 化學性質

苯乙酸可被氧化成苯甲酸，也可被二氧化錳和稀硫酸氧化成苯甲醛、甲酸及二氧化碳。

## 製備

苯乙酸可以由苯乙腈發生水解反應得到：

苯乙酸也亦可在銠作催化劑條件下通過苯甲醇的羰基化合成。

## 應用

苯乙酸是一種生長素，主要存在於水果中，功效不如 3 - 吲哚乙酸強。苯乙酸在低濃度下有甜蜂蜜味，被廣泛用於香水、香料中。

苯乙酸亦可用於合成青黴素 G 和雙氯芬酸。它也被用於治療 II 型高氨血症，形成苯乙醯輔酶 A 以減少患者血液中的氨的量，然後與富含氮的穀氨醯胺反應形成苯乙醯穀氨醯胺。

藥物卡米羅芬可以通過苯乙酸製得。

苯乙酸發生鹵化反應生成苯乙醯氯，再用尿素進行醯胺化，可以得到苯乙烯。

## 參考文獻

## 參見

* 苯甲酸
* 苯丙酸

## 外部連結

* 苯乙酸的合成 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 苯乙酸的合成 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* MSDS— 苯乙酸 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
苯乙酸甲酯

**苯乙酸甲酯**是一種有機化合物，是苯乙酸對應的甲酯，化學式為 C6H5CH2COOCH3。它是一種無色液體，微溶於水，可溶於大部分有機溶劑。

苯乙酸甲酯存在於白蘭地、辣椒、黑胡椒、咖啡、蜂蜜以及部分葡萄酒中，氣味濃烈，近似於蜂蜜。香料和香水製造中有時會用到苯乙酸甲酯，作為蜂蜜香味的來源。

苯乙酸甲酯可以和對乙醯氨基苯磺醯疊氮在鹼性條件下生成重氮苯乙酸甲酯。

## 參考資料

* "Methyl Phenyl Acetate."(February 22, 2007). Chemical Information （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） The Good Scents Company. Retrieved on January 22, 2008.
苯乙醇

**苯乙醇**也稱為 **2 - 苯乙醇**，是一種芳香烴的衍生物，化學式為 C6H5CH2CH2OH。苯乙醇是自然界廣泛存在的無色的液體，能在許多種花（如玫瑰、康乃馨、風信子、阿勒頗松樹、橙花、鈴蘭及天竺葵）的精油里分離得到。苯乙醇略溶於水，與醇、醚等有機溶劑互溶。

## 用途

苯乙醇有一種類似於花香的芳香氣味，因此它可以作為普通的食品添加劑（尤其是當食品中需要添加玫瑰氣味時）。苯乙醇也用作捲菸添加劑。由於其具有穩定的化學性質，所以苯乙醇還能作為防腐劑。在生物學研究中中，苯乙醇因其具有抗菌性而受到應用。

## 製備

苯乙醇可以通過溴苯，環氧乙烷通過格氏反應以製備之：

　
: C6H5MgBr + CH2CH2O → C6H5CH2CH2OMgBr

　
: C6H5CH2CH2OMgBr + H+ → C6H5CH2CH2OH

也可以通過傅 - 克反應，使苯與環氧乙烷在氯化鋁催化下直接合成苯乙醇。

　
: C6H6 + CH2CH2O (+ AlCl3) → C6H5CH2CH2OH (+AlCl3)

## 參考文獻

## 參見

* 苯甲醇
* 苯乙胺
苯乙醇胺N-甲基转移酶

**苯基乙醇胺 N - 甲基轉移酶**（英語：Phenylethanolamine N-methyltransferase；PNMT）是一個存在於腎上腺髓質的酶，其將去甲腎上腺素轉換為腎上腺素。

此酶受皮質醇的正影響，後者由腎上腺皮質產生出來。

S - 腺苷 - L - 甲硫氨酸（SAM）是一個需要用的輔因子。

## 參考文獻

## 外部連結

* 醫學主題詞表（MeSH）：_Phenylethanolamine+N-Methyltransferase_
苯乙醚

**苯乙醚**，又稱為**乙氧基苯**，是一種醚類有機化合物，具有醚類的化學性質（如易揮發、易爆、可以形成過氧化物）；它同時也是一種苯的衍生物。用於有機合成中。

## 性質

無色油狀有芳香氣味的液體。難溶於水，易溶於醇和醚。能隨水蒸氣蒸發。

用苯酚的醇鈉溶液與溴乙烷回流反應得到。

## 參見

* 非那西丁：苯乙醚的衍生物

## 參考資料

* _Organic Chemistry_, Fessenden & Fessenden, 6th Edition, Ralph J. Fessenden et al.
苯乙醛

**苯乙醛**是一種有機化合物，化學式為 C8H8O，結構簡式 C6H5CH2CHO 或 PhCH2CHO，是乙醛的甲基上的一個氫被苯基取代的產物。苯乙醛可用於合成香料或聚合物。

## 來源

苯乙醛在自然界中廣泛存在，這是由於很多生物可以由胺基酸苯丙氨酸合成出來。其天然來源包括巧克力、蕎麥、花以及各種昆蟲目的交流信息素中。值得注意的是，它是許多鱗翅目昆蟲的花引誘劑，如粉紋夜蛾。

## 合成

苯乙醛有多種方法可以製備。例如以苯基乙二醇為原料，在酸的作用下脫去水後發生重排，得到苯乙醛。苯乙醇在催化劑（如銅）的存在下被空氣氧化，可以得到苯乙醛，但其產率低。苯乙烯氧化得到苯基環氧乙烷，在經異構化也能得到苯乙醛。此外，格氏試劑參與的一些反應可以用於製備苯乙醛，如苄基溴化鎂和甲酸、甲酸鹽或 _N_- 甲醛基嗎啉的反應等。

## 化學性質

苯乙醛和 1,2 - 丙二醇在環己烷作為帶水劑、硫酸鈰 (IV) 作為催化劑的條件下反應，可以得到苯乙醛 - 1,2 - 丙二醇縮醛。苯乙醛和苄胺反應，可以得到多取代咪唑，該反應由碘催化，並且反應的活化能由於溶劑化作用而降低。

## 參考文獻
苯乙醛酸

**苯甲醯甲酸**（英語：Benzoyl formate）或**苯乙醛酸**（英語：Phenylglyoxylic acid）是一種有機化合物，化學式為 C6H5C(O)CO2H。稱為苯甲醯甲酸是苯甲醯甲酸脫羧酶的底物，這是一種二磷酸硫胺素依賴性酶：

　
: 苯甲醯甲酸 + H+ ⇌ 苯甲醛 + CO2

它是一種無色固體，熔點為 64–66°C，呈中等酸性 (p_K_a = 2.15)。

苯甲醯甲酸可用高錳酸鉀氧化扁桃酸合成。另一種合成涉及苯甲醯氰的水解。

## 參考資料
苯二氮䓬类药物依赖性

**苯二氮䓬類藥物的依賴性**或**苯二氮䓬類藥物成癮**指的是當一個人表現出以下症狀中一個或多個：耐藥性，戒斷症狀，尋求藥物使用行為（例如不顧有害後果持續使用），和適應藥物使用的不良模式。在苯二氮䓬類藥物依賴中，繼續使用該類藥物似乎是為了避免令人不快的戒斷反應，而不是為了藥物的積極效果。 苯二氮䓬類藥物如果長期使用，即便以較低的治療劑量，仍然會產生依賴。

## 參考文獻
苯二氮䓬类药物停药综合征

**苯二氮䓬類藥物戒斷症候群**又稱**苯二氮卓戒斷症候群**（英語：Benzodiazepine withdrawal syndrome），通常縮寫為**苯並戒斷**（benzo withdrawal）或 **BZD 戒斷**（BZD withdrawal） ，是指服用苯二氮䓬類藥物（可能因醫療原因或娛樂性原因用藥）並產生生理依賴性後，減少用量或停藥時產生的藥物戒斷症狀。覓藥行為或按處方服藥均可能導致生理依賴性與藥物成癮（或二者之一）以及因此產生的戒斷症狀。某些症狀可能持續數年。苯二氮䓬類藥物戒斷症候群的顯著特徵症狀包括：睡眠障礙、易怒、緊張焦慮、恐慌發作、手顫、發抖、出汗、難以集中精神、意識混亂和認知障礙、記憶減退、噁心乾嘔、體重下降、心悸、頭痛、肌肉疼痛僵硬、知覺變化、幻覺、癲癇發作、思覺失調以及自殺。此外，這些症狀可能時好時壞，每日或每周的嚴重程度不一，而不是持續穩定好轉。

苯二氮䓬類戒斷症狀可能很嚴重，症狀複雜且常常長期持續。長期使用苯二氮䓬類（即每日用藥，持續至少三個月）可能有更高的藥物依賴風險，亦可能造成用量增加、藥效降低、增加事故和摔倒的概率（尤其是老年人），還可能與認知、神經系統和智力損傷有關。因此不宜長期使用苯二氮䓬類藥物。將苯二氮䓬類藥物作為短效安眠藥使用，在入睡時可能有效，但可能因戒斷反應而導致後半段睡眠質量不佳。儘管如此，對於長期服用苯二氮䓬類藥物者，不應違背其意願強迫停藥。

苯二氮䓬類戒斷可能有重症反應，甚至產生癲癇發作等危及生命的症狀，尤其是突然戒斷或減量過快的大劑量或長期用藥者。然而逐步減量或相對用量較少的短期用藥者亦可能出現重症戒斷反應，在動物模型中甚至曾有單次大劑量用藥後戒斷出現重症反應。少數人會出現遷延性戒斷症狀，症狀可能在戒斷後數月甚至數年內持續，維持在亞急性狀態。緩慢而逐步的減少藥物用量能使遷延性戒斷症狀的出現概率儘可能降低。

長期使用苯二氮䓬類藥物會導致神經適應，降低藥物效果，造成耐受和依賴。即使是持續服用治療劑量期間，長期使用苯二氮䓬類藥物亦可能引起類似戒斷反應的症狀，尤其是在服藥間隔期。停藥或減少用量後，用藥者即會出現藥物戒斷症狀，直至其生理適應恢復。這些反跳症狀可能與最初服藥前的病症相同，亦可能是戒斷症候群的一部分。在重症病例中，戒斷反應可能會惡化，或與嚴重的精神疾病相似，如狂躁、思覺失調症，尤其在大劑量用藥者中還會出現癲癇重積狀態。若不能正確診斷出戒斷症候群，可能會誤診為服藥前的疾病復發而需要繼續用藥，導致戒斷失敗、重新開始用藥，而重新用藥往往比之前的劑量更大。

提高戒斷成功率的方法包括：提升對戒斷反應的意識，針對用藥者的戒斷反應嚴重程度而制定個人化的逐步戒斷方法，以及增加其他替代方法輔助，如使用藥者安心、參加苯二氮䓬類藥物戒斷互助小組。這些方法都能有效提高戒斷的成功率。

## 症狀和體徵

苯二氮䓬類、巴比妥類等鎮靜安眠藥物或酒精成癮者在停用後會產生嚴重的戒斷反應症狀。《臨床成人精神醫學手冊》顯示這些戒斷症狀比鴉片類藥物的戒斷症狀更嚴重、危害更大。使用者在停藥時一般甚少獲得相關建議和支持。一些戒斷症狀與用藥治療之前的病症相同，可能症狀嚴重或長期持續。半衰期較長的苯二氮䓬類藥物可能在停用長達三周之後才會出現戒斷反應，而半衰期較短的藥物則較早出現戒斷反應，一般在停用 24-48 小時後即會出現。不同劑量用藥者的戒斷症狀種類可能沒有重大差異，但大劑量用藥者的症狀嚴重程度往往更高。

在用藥量減少時，服藥者可能會首次出現戒斷反應，包括失眠、焦慮、痛苦、體重下降、暈眩、夜汗、肌肉抽搐、恐慌發作、抑鬱、失實症、偏執等。這些症狀更常見於短效苯二氮䓬類停藥時，例如三唑侖等藥物。日間症狀可能在夜間用藥給藥數日至數周后出現，亦可能出現於佐匹克隆等 Z 藥物使用者。即使是間歇服用苯二氮䓬類，亦可能在戒斷後出現失眠症狀反彈，可能比服藥前更加嚴重。

**逐步或突然減少藥量可能出現下列症狀：**

**迅速停藥可能會引發更嚴重的症狀：**

## 參考來源
苯二甲酸

**苯二甲酸**（Benzenedicarboxylic acid），是苯環上兩個氫原子被羧基取代而成的一種有機化合物，分子式 C6H4(COOH)2。可以指：

* 鄰苯二甲酸
* 間苯二甲酸
* 對苯二甲酸

## 參見

* 苯三甲酸
* 苯四甲酸
* 萘二甲酸
苯二甲酸酯

**苯二甲酸酯**可以指：

* 鄰苯二甲酸酯
* 間苯二甲酸酯
* 對苯二甲酸酯
苯二胺

**苯二胺**又稱**二胺基苯**，分子式為 C6H4(NH2)2，有三種異構物：

* 鄰苯二胺（OPD）
* 間苯二胺（MPD）
* 對苯二胺（PPD）

兩個胺基分別處於苯環的鄰位、間位及對位。

* * *
苯二酚

**苯二酚**（benzenediol）即**二羥基苯**（dihydroxybenzene），苯分子中兩個氫原子被兩個羥基取代後的衍生物。

化學式為 C6H4(OH)2，有以下三個異構物：

* 鄰苯二酚（_o_-benzenediol），又稱「兒茶酚」（catechol）；
* 間苯二酚（_m_-benzenediol），又稱「雷瑣酚」（resorcinol）；
* 對苯二酚（_p_-benzenediol），又稱「氫醌」（hydroquinone）。
* * *

這三種二元酚的性質很相類似，都有還原性及和三氯化鐵發生顏色等反應。它們在染料、藥物工業中有重要的用途。

## 參見

* 苯三酚
苯五甲酸

**苯五甲酸**是一種有機化合物，化學式為 C11H6O10。它是無色的單斜晶體，可由高錳酸鉀在室溫下氧化五甲苯製備得到。它和 4,4'- 聯吡啶可以形成共晶，或者在其存在下與過渡金屬化合物構建金屬有機框架材料。

## 參考文獻
苯五酚

**苯五酚**是一種具示性式 C6H(OH)5 的有機化合物，其組成為具有五個羥基 (-OH) 取代基的苯環。該物質在常溫常壓下為白色至粉紅色晶體。 它在 264-269℃時會分解。 

## 參考資料
苯亚氨基三苯基磷

**苯亞氨基三苯基磷**是一種有機磷化合物，化學式為 Ph3P=NPh，其中 Ph = C6H5。它是白色固體，可溶於有機溶劑。它可在施陶丁格反應中生成。

這種亞氨基磷最初於赫爾曼・施陶丁格的實驗室中合成，他通過三苯基膦和疊氮苯的反應製得。

　
: Ph3P + N3Ph → Ph3P=NPh + N2

X 射線衍射表明分子中 P-N-C 的鍵角為 130.4°，P-N 鍵長為 160 pm。

## 參考文獻
苯亞磺酸

**苯亞磺酸**是一種有機硫化合物，示性式為 C6H5SO2H。它在常溫常壓下是一種無色或白色結晶固體，通常以其鈉鹽的形式儲存。其自由酸型態在水溶液中呈強酸性，在空氣中易氧化。苯亞磺酸及其衍生酯類具手性。

## 酸解離度

不同文獻中，苯亞磺酸所給 p_K_ a 值範圍很大，但大多數作者給出的值約為 1.30。 此數據的不一致性可以通過引用值之間的離子強度差異來解釋。通過測量不同離子強度下的 p_K_ a 並向外推算至離子強度為零情況時，苯亞磺酸的 _pK_ a 確定為 2.76。 這使得苯亞磺酸酸解離度比其相應的羧酸苯甲酸 (pK a = 4.2) 更強，但比其相應的磺酸苯磺酸 (p_K_ a = − 6.5) 弱。

## 製備方式

苯亞磺酸可以通過多種方式製備，最容易的方式是透過鋅粉或鐵還原苯磺醯氯製備。 然而，也可以使用其他起始材料。由於這種化合物的空氣敏感性，大部分合成方式會製備其共軛鹼鹽。

$$
{\ce {2C6H5SO2Cl +2Zn->(C6H5SO2)2Zn +ZnCl2}}
$$

$$
{\ce {(C6H5SO2)2Zn +Na2CO3 +NaOH->2C6H5SO2Na + ZnCO3}}
$$

另一種方便的方法是以亞硫酸鈉還原苯磺醯氯或苯磺醯氟，此時則會生成未解離酸形式而非其共軛鹼鹽： 

$$
{\ce {C6H5SO2Cl + Na2SO3 +H2O->C6H5SO2H + NaCl +NaHSO4}}
$$

此外，許多其他合成苯亞磺酸的方法也曾被報告，例如使用氯化錫 (II)，或同時使用二氧化硫和格氏試劑。 ，通過苯硫醇的氧化常因過度氧化，難以製備苯亞磺酸。

## 性質

亞磺酸中硫的氧化數為 +4。它們易於氧化為磺酸（氧化數 + 6) 以及通過次磺酸 (氧化數 + 2) 的中間產物還原為硫醇 (氧化數 - 2) 。 

亞磺酸衍生物在酸性條件下會發生自身氧化還原反應： 

$$
{\ce {2PhSO2H->PhSO2SOPh + H2O}}
$$

$$
{\ce {PhSO2SOPh->{PhSO2^{.}}+PhSO^{.}->PhSO3SPh}}
$$

$$
{\ce {PhSO3SPh +PhSO2H->PhSO3H +PhSO2SPh}}
$$

另外，苯亞磺酸與硫反應生成苯基硫代亞磺酸酯和苯基硫代亞磺酸。 

## 應用

苯亞磺酸的主要在其他化學物質合成用途上，因為它能穩定相鄰碳原子上的負電荷且具手性，常用於碳 - 碳鍵的不對稱合成。苯亞磺酸也是鈀合金電鍍過程中所用的一種原料。 

## 參考資料
苯他西泮

**苯他西泮**（英語：Bentazepam），商品名為 Thiadipone、Tiadipona，是一種噻吩並二氮䓬，也就是一種苯二氮䓬類似物。

它具有抗焦慮、抗驚厥、鎮靜和骨骼肌鬆弛作用。口服給藥後約 2.5 小時將達到血漿峰值速率。消除半衰期約為 2 至 4 小時。苯他西泮是種有效的抗焦慮藥。

嚴重的過量服用苯他西泮可能會導致昏迷和呼吸衰竭。
不良反應包括口乾、嗜睡、乏力、消化不良、便秘、噁心和藥物引起的淋巴細胞性結腸炎與苯他西泮有關。嚴重的肝損傷和肝炎也與苯他西泮有關。雖然苯他西泮引起的肝衰竭被認為是罕見的，但建議對所有服用苯他西泮的患者進行肝功能監測。

## 參見

* 苯二氮䓬列表

## 參考資料
苯代三聚氰胺

**苯代三聚氰胺**（又稱**苯並胍胺**；英語：**Benzoguanamine**）是一種有機化合物，化學式為 (CNH2)2(CC6H5)N3。它是三聚氰胺上一個氨基被苯基取代的產物。苯代三聚氰胺可用於三聚氰胺 - 甲醛樹脂的生產。它的一個相關化合物是 6 - 甲基 - 2,4 - 二氨基 - 1,3,5 - 三嗪。

苯代三聚氰胺可以由雙氰胺和苯甲腈反應後冷凝製得。

## 安全性

苯代三聚氰胺的半數致死量（大鼠，經口）是 1470 mg/kg。

## 參考資料
苯佐卡因

**苯佐卡因**（Benzocaine），又稱「阿奈斯台辛」（Anaesthesine），學名對氨基苯甲酸乙酯。

## 性質

無色或白色斜方結晶粉末。無臭，味微苦，後有麻醉感。遇光逐漸變色。難溶於水，微溶於脂肪油，溶於稀酸、乙醇、乙醚、氯仿、杏仁油、橄欖油。

## 製取

可由對硝基甲苯被重鉻酸鈉／濃硫酸氧化為對硝基苯甲酸，再與乙醇成酯並被鐵／冰醋酸還原而得。

## 用途

用作局部麻醉藥。作用持久，毒性小。主要用於皮膚病止癢，創傷、痔瘡及潰瘍面等止痛。有保險套公司將苯佐卡因加在保險套上，以延緩男性在性生活中射精的時間。

## 參考資料

## 外部連結

* Public Health Advisory: Benzocaine Sprays （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） by the Food and Drug Administration.
苯偶姻

**苯偶姻**（英語：benzoin）又稱**安息香**、**二苯乙醇酮**、**2 - 羥基 - 2 - 苯基苯乙酮**或 **2 - 羥基 - 1,2 - 二苯基乙酮**，是一種無色或白色晶體，氣味類似樟腦，可作為藥物和潤濕劑的原料，還可用作生產聚酯的催化劑。

苯偶姻由兩分子苯甲醛在熱的氰化鉀或氰化鈉的乙醇溶液中通過安息香縮合而成。苯偶姻為手性分子，它具有 (R)- 苯偶姻與 (S)- 苯偶姻這一對鏡像異構物。

雖然苯偶姻也叫安息香，但安息香樹脂中並不含有苯偶姻，而是含有苯甲酸（亦被稱為安息香酸）。

## 用途

苯偶姻主要被用作為製備二苯基乙二酮的前軀物，其轉換的過程為一氧化反應，氧化劑為銅 (II)、硝酸或臭氧。苯偶姻在工業中最大的用途是作為粉末塗料的消除針孔劑使用，因為苯偶姻在 100 攝氏度時有升華的物理性能，在粉末塗料烘乾過程中不斷排出氣體，從而防止出現塗層表面產生針孔。一般在粉末塗料中添加量為 0.3％左右。

## 參見

* 安息香縮合
* 苯甲酸（安息香酸）
* 苯甲醛（安息香醛）

## 外部連結

* （英文） 苯偶姻的物質安全數據表（MSDS）
苯偶酰

**二苯基乙二酮**，也稱**聯苯甲醯**、**苯偶醯**、**聯苯醯**、**二苯醯**，化學式為 (C6H5CO)2，常縮寫為 (PhCO)2。屬於二酮，用作有機合成的中間體。紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解為自由基，引發聚合物鏈間交聯，因此用作光引發劑於聚合物的固化。最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的選擇性抑制劑。

實驗室中，二苯基乙二酮可通過先由苯甲醛發生安息香縮合製得安息香，再經硫酸銅氧化製得：

　
: PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

鹼性條件下，二苯基乙二酮發生二苯乙醇酸重排，酸化後得到二苯乙醇酸。

## 參考資料
苯六甲酸

**苯六甲酸**，又稱**蜜石酸**，是一種有機酸。由德國化學家馬丁・海因里希・克拉普羅特於 1799 年從礦物蜜蠟石中發現。

纖維狀的細小針狀結晶，溶於水和酒精。非常穩定的化合物，不與氯，濃硝酸、濃鹽酸反應。

## 參考資料
苯六甲酸三酐

**苯六甲酸酐**，也稱為**蜜石酸酐**，是一種碳氧化合物，其分子式為 C12O9。苯六甲酸酐是苯六甲酸的酸酐，可由苯六甲酸和乙酸酐的混合物加熱至 120℃製得。常態下的苯六甲酸酐為白色可升華固體。

苯六甲酸酐與 CO、CO2 等其它由碳與氧構成的化合物不太一樣，它是一種有機物。

## 歷史

苯六甲酸酐可能是由德國化學家尤斯圖斯・馮・李比希和弗里德里希・維勒於 1830 年在研究蜜蠟石時首先製得的，但他們將該化合物的分子式誤認為 C4O3。直到 1913 年，苯六甲酸的性質才被 H. Meyer 和 K. Steiner 了解。研究證實，苯六甲酸與其他含有苯環的化合物一樣，具有部分芳香族化合物的特性。

## 參考文獻
苯六甲酸酐

**苯六甲酸酐**，也稱為**蜜石酸酐**，是一種碳氧化合物，其分子式為 C12O9。苯六甲酸酐是苯六甲酸的酸酐，可由苯六甲酸和乙酸酐的混合物加熱至 120℃製得。常態下的苯六甲酸酐為白色可升華固體。

苯六甲酸酐與 CO、CO2 等其它由碳與氧構成的化合物不太一樣，它是一種有機物。

## 歷史

苯六甲酸酐可能是由德國化學家尤斯圖斯・馮・李比希和弗里德里希・維勒於 1830 年在研究蜜蠟石時首先製得的，但他們將該化合物的分子式誤認為 C4O3。直到 1913 年，苯六甲酸的性質才被 H. Meyer 和 K. Steiner 了解。研究證實，苯六甲酸與其他含有苯環的化合物一樣，具有部分芳香族化合物的特性。

## 參考文獻
苯六酚

**苯六酚**，又稱**六羥基苯**，是一種有機化合物，化學式為 C6H6O6 或 C6(OH)6。它是苯的六羥基取代物。

苯六酚是一種可溶於熱水的晶體，熔點大於 310°C。它可以用肌醇（環己六醇）來製備。苯六酚氧化生成四羥基對苯醌（THBQ）、玫棕酸和十二羥基環己烷。相反地，苯六酚可由二氯化錫的鹽酸溶液還原對四羥基苯醌的鈉鹽製得。

## 參考資料
苯吡丙胺

**苯吡丙胺**（**Pheniramine**）又稱**非尼拉敏**、**非尼臘明**、**抗感明**、**抗感敏**或**屈米通**（**Trimeton**）等，是一種有抗膽鹼能性質的抗組胺藥，用作抗過敏藥，用來治療蕁麻疹及過敏性鼻炎等。具有相對較強的鎮靜作用，因此有時和其他有鎮靜效果的抗組胺藥（如苯海拉明等）一樣，也用作非正規的非處方安眠藥。非尼拉敏也是眼藥水的常用成分，用來治療過敏性結膜炎。

非尼拉敏常與其他藥物一同結合成複方，而不是單獨使用。

## 化學相關物

非尼拉敏的衍生物包括氯苯那敏、右氯苯那敏、右溴苯那敏、曲普利啶及溴苯那敏等，它的兩種碘化衍生物，碘芬寧和氟苯那敏，現被當作治療瘧疾及某些癌症的複方成分研究。

## 副作用

非尼拉敏可能會導致嗜睡或心跳過緩，過量服用可能會導致睡眠失調。過量使用也可能會導致癲癇，特別是與酒精一同的情況下。於皮質醇一同使用可能會導致腎上腺素水平低下，導致意識模糊等。

## 立體異構

苯非他敏含有一個立體中心，由兩種對映體組成。 這是一個外消旋體，即（「R」）和（「S」）形式的 1：1 混合物：

## 參考

* Leaflet on Avil by The Royal Australian College of General Practitioners

## 外部連結

* MedlinePlus 百科全書 _Pheniramine overdose_

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苯呋洛尔

**苯呋洛爾**（INN：Befunolol）是一種具有內在擬交感活性的 β 受體阻滯劑，用於治療開角型青光眼。它還充當 β- 腎上腺素能受體部分激動劑。苯呋洛爾於 1983 年由科研藥化工（Kakenyaku Kako）在日本推出，商品名為 Bentos。

## 參考資料
苯唑西林

苯唑西林鈉（英語：Oxacillin sodium）是由必成公司研發的一種青黴素類窄譜 β- 內醯胺抗生素。

## 應用

苯唑西林是一種抗青黴素酶的 β- 內醯胺類藥物，它與甲氧西林類似，在臨床應用中已取代甲氧西林。其他相關藥物是萘夫西林，氯唑西林，雙氯西林和氟氯西林。由於它對青黴素酶 (例如由金黃色葡萄球菌產生的酶) 具有抗性，因此在美國臨床上廣泛用於治療耐青黴素金黃色葡萄球菌。然而，隨著苯唑西林和甲氧西林的引入和廣泛使用，耐甲氧西林和耐苯唑西林金黃色葡萄球菌（MRSA / ORSA）的菌株在世界範圍內變得越來越普遍。 MRSA / ORSA 使用萬古黴素治療。

## 禁忌

對青黴素類抗生素家族的任一藥物都有過敏反應的個體都禁用苯唑西林。已經報導了服用苯唑西林個體具有交叉過敏性，當給予頭孢菌素和頭孢黴素時，經歷了先前苯唑西林的超敏反應。

## 不良反應

通常報導的與苯唑西林相關的副作用包括皮疹，腹瀉，噁心，嘔吐，血尿，粒細胞缺乏症，嗜酸粒細胞增多症，白血球減少症，中性粒細胞減少症，血小板減少症，肝毒性，急性間質性腎炎和發燒。據報導，大劑量的苯唑西林會引起腎，肝和神經系統毒性。苯均西林類藥物的所有成員共同使用苯唑西林可能引起急性或遲發性超敏反應。作為注射劑使用，苯唑西林可引起注射部位反應，其可以以發紅，腫脹和瘙癢為特徵。

## 藥理學

苯唑西林通過其 β- 內醯胺環與青黴素結合蛋白共價結合，青黴素結合蛋白是參與細菌細胞壁合成的酶。這種結合相互作用干擾轉肽反應並抑制肽聚糖的合成，肽聚糖是細胞壁的主要成分。通過破壞細菌細胞壁的完整性，苯唑西林和其他青黴素通過細胞自溶殺死活躍生長的細菌。

## 化學

與青黴素家族的其他成員一樣，苯唑西林的化學結構特徵在於具有與氨基連接的 6 - 氨基青黴烷酸核。 6 - 氨基青黴烷酸核由連接在 β- 內醯胺環上的噻唑烷環組成，β- 內醯胺環是負責青黴素家族抗菌活性的活性部分。苯唑西林上存在的取代基被認為賦予耐細菌 β- 內醯胺酶降解的原因。

## 研發史

苯唑西林是甲氧西林的衍生物，最初是在 20 世紀 60 年代早期合成的，作為必成公司 Peter Doyle 和 John Naylor 領導，與 Bristol-Myers 合作的研究計劃一部分。合成了異惡唑基青黴素家族的成員，其中包括氯唑西林，雙氯西林和苯唑西林，以對抗青黴素耐藥性金黃色葡萄球菌引起的感染率增加。

## 參考文獻
苯四甲酸

**苯四甲酸**是苯環上連有四個羧基的一類有機化合物，化學式為 C10H6O8，共有三種同分異構體。

* 1,2,3,4 - 苯四甲酸
* 1,2,3,5 - 苯四甲酸
* 1,2,4,5 - 苯四甲酸

## 參見

* 苯二甲酸
* 苯三甲酸
* 萘四甲酸
苯基

**苯基**（英語：Phenyl group）是從苯（C6H6）獲得的一個疏水性芳香族官能基。它的分子式為 - C6H5。它經常簡寫為 - Ph。這種烴基可在許多有機化合物中找到，苯酚、苯胺等分子結構中都含有這種基團。
苯基(三氯甲基)汞

**苯基 (三氯甲基) 汞**是一種有機汞化合物，化學式 C6H5HgCCl3。它是一種可溶於有機溶劑的白色固體。這種化合物在環丙烷化反應中可用作二氯卡賓的來源，可把四氯乙烯環化成六氯環丙烷：

　
: C6H5HgCCl3 → C6H5HgCl + CCl2

　
: CCl2 + Cl2C=CCl2 → C3Cl6

苯基 (三氯甲基) 汞可以由苯基氯化汞和三氯乙酸鈉反應而成：

　
: NaO2CCCl3 + C6H5HgCl → C6H5HgCCl3 + NaCl + CO2

## 參考資料
苯基三氟化硫

**苯基三氟化硫**是一種有機化合物，化學式為 C6H5SF3。它可由二苯基二硫醚和二氟化銀反應製得。它和三氟化硼在無水氟化氫中反應，可以得到 C6H5SF2+BF4−。它和苯甲醛反應，可以得到 α,α- 二氟甲苯和苯亞磺醯氟。

## 參考文獻
苯基三氯化碲

**苯基三氯化碲**是一種有機化合物，化學式為 C6H5TeCl3。它可由氯化苯基汞、四苯基錫或三甲基硼和四氯化碲反應得到。它是三斜晶系晶體，空間群 _P_1，通過氯橋連接形成二聚結構。

## 參考文獻
苯基三氯化锗

**苯基三氯化鍺**是一種有機鍺化合物，化學式 C6H5GeCl3。

## 製備

苯基三氯化鍺可以由四氯化鍺和格式試劑苯基溴化鎂或是四苯基鍺在 350 °C 下反應而成。它也可以由碘苯和三氯鍺基銫反應而成。

　
: $\mathrm {2BrMgC_{6}H_{5}+2GeCl_{4}\longrightarrow 2Ge(C_{6}H_{5})Cl_{3}+\ MgBr_{2}+\ MgCl_{2}} $

　
: $\mathrm {Ge(C_{6}H_{5})_{4}+\ 3\ GeCl_{4}\longrightarrow 4\ Ge(C_{6}H_{5})Cl_{3}} $

　
: $\mathrm {I{-}C_{6}H_{5}+CsGeCl_{3}\longrightarrow Ge(C_{6}H_{5})Cl_{3}+\ CsI} $

## 性質

苯基三氯化鍺是閃點 113 °C 的無色液體。

## 反應

它和四苯基鍺在三氯化鋁存在下反應，生成二苯基二氯化鍺。

## 參考資料
苯基三甲基氟化铵

**苯基三甲基氟化銨**是一種季銨鹽。它以水合物形式出售，提供可溶於有機溶劑的氟離子，用於除去矽保護基。和四正丁基氟化銨一樣，這種化合物無法乾燥脫水得到無水鹽。

## 參考資料
苯基三甲基硅氧基乙腈

**苯基三甲基矽氧基乙腈**是一種有機化合物，化學式為 C11H15NOSi。它可由苯甲醛和三甲基氰矽烷的矽腈化（cyanosilylation）反應製得。它和環己酮在二異丙基氨基鋰的存在下於乙二醇二甲醚中反應，可以得到苯基 [1-(三甲基矽氧基) 環己基] 甲酮。它在鹽酸中水解，生成扁桃腈。

## 參考文獻
苯基丙酮

**苯基丙酮**，還稱：**苯基 - 2 - 丙酮**，**苄基甲基酮**或**甲基苄基甲酮**，是一種有機化合物。是一種透明的油狀物，折射率為 1.5168。

## 製備

在化學研究當中，有許多的方法可以製備合成苯基丙酮。

1. 其中較為簡單的方法是使用苯與氯丙酮發生傅－克反應製備。

2. 可以用苯乙酸和乙酸酐作為原料合成，乙酸酐與苯乙酸反應生成 1 - 乙醯基 - 2 - 苯乙酸，再與碳酸鈉發生生成苯基丙酮。

3. 把 1,3 - 二甲基 - 2 - 苄基苯並咪唑鹽 0.02 mol 在氮氣保護下每隔 30 min 分批加到 0.03 mol Grig-nard 試劑甲基碘化鎂的四氫呋喃溶液中，加完後攪拌 10 h, 靜置過夜。滴入 10% 鹽酸至 pH3, 溫水浴下攪拌 30 min, 過濾。減壓蒸餾收集沸點為 108～114℃/2666.4 Pa 的餾分 (即苯基丙酮)。若加入適量的 2,4 - 二硝基苯肼溶液，溫水浴攪拌 30 min, 冷卻，過濾，乙醇重結晶，得該酮的 2,4 - 二硝基苯腙衍生物，mp149～ 151℃ , 產率 65.2%。

## 管制政策

因毒販劉招華用苯基丙酮製造甲基苯丙胺，故苯基丙酮被中華人民共和國國務院列入易製毒化學品名錄。

## 參考文獻
苯基乙炔

**苯乙炔**（phenylacetylene）是一種包含有一個苯基的炔烴。常溫下，苯乙炔以無色、粘性液體的形式存在。在研究中，苯乙炔總是被視作乙炔的近似物進行研究，因為乙炔常溫下是一種氣體，而苯乙炔為液體，苯乙炔更容易進行操作。

## 製備

在實驗室中，苯乙炔常用 1,2 - 二溴苯乙烷在液氨中用氨基鈉消除兩分子溴化氫製備：

　
:

苯乙炔也能用 1,2 - 二溴苯乙烷在熔融的氫氧化鉀中消除兩分子溴化氫製得。.

## 反應

* 苯乙炔可以用氫氣在使用林德拉催化劑的條件下加成得到苯乙烯：

* 苯乙炔也可以在金屬催化劑條件下發生三聚反應，並得到 1,2,4 - 三苯基苯 (占 97%) 和 1,3,5 - 三苯基苯兩種產物：

　
:

* 苯乙炔也在金 (III) 或汞 (II) 催化下能進行水解反應得到乙醯苯：

　
:

## 相關條目

* 二苯基乙炔
* 乙炔
* 林德拉催化劑

## 參考資料
苯基乙醇胺N-甲基转移酶

**苯基乙醇胺 N - 甲基轉移酶**（英語：Phenylethanolamine N-methyltransferase；PNMT）是一個存在於腎上腺髓質的酶，其將去甲腎上腺素轉換為腎上腺素。

此酶受皮質醇的正影響，後者由腎上腺皮質產生出來。

S - 腺苷 - L - 甲硫氨酸（SAM）是一個需要用的輔因子。

## 參考文獻

## 外部連結

* 醫學主題詞表（MeSH）：_Phenylethanolamine+N-Methyltransferase_
苯基二氯化膦

**苯基二氯化膦**是一種有機磷化合物，化學式 C6H5PCl2。這種無色粘稠液體常用於製備膦。

苯基二氯化膦可以商購。它可以由苯和三氯化磷經三氯化鋁催化的親電取代反應而成。它是合成其它如二甲基苯基膦的化合物的中間體：

　
: C6H5PCl2 + 2 CH3MgI → C6H5P(CH3)2 + 2 MgICl

在麥克馬考反應中，苯基二氯化膦和二烯反應，可以得到磷唑類化合物。

　
:

## 參考資料
苯基五氟化硫

**苯基五氟化硫**是一種有機硫化合物，化學式為 C6H5SF5，它是一種穩定的無色液體，可由苯基三氟化硫在 120 °C 和二氟化銀反應得到；或由二氟化氙在四乙基氯化銨的存在下和二苯基二硫醚反應得到。

它具有高度的化學穩定性，一般條件下，不和強酸、強鹼、氧化劑和還原劑反應，如在氫氧化鈉的無水乙醇中回流，不會發生反應。但它可以和熱的濃硫酸反應。五氟硫基是吸電子基團，是間位定位基。如它和氟硼酸亞硝醯反應，間位氫被硝基取代，生成一硝基或二硝基化合物。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Rolf W Winter, Gary L Gard. Synthesis of SF5benzene (SF5C6H5) by the SF5halide method. Journal of Fluorine Chemistry. 2004-04, **125** (4): 549–552 [2021-01-22]. doi:10.1016/j.jfluchem.2003.11.028. （原始內容存檔於 2018-06-27） （英語）.
苯基杆菌属

**苯基桿菌屬**（學名：_Phenylobacterium_）為柄桿菌科的一個屬。該屬的模式種為不動苯基桿菌（_Phenylobacterium immobile_）。

## 下屬物種

* _Phenylobacterium aquaticum_ Jo et al. 2016
* _Phenylobacterium composti_ Weon et al. 2008
* _Phenylobacterium conjunctum_ Abraham et al. 2008
* _Phenylobacterium deserti_ Khan et al. 2017
* _Phenylobacterium falsum_ Tiago et al. 2005
* _Phenylobacterium haematophilum_ Abraham et al. 2008
* _Phenylobacterium hankyongense_ Choi et al. 2018
* 不動苯基桿菌 _Phenylobacterium immobile_ Lingens et al. 1985
* _Phenylobacterium koreense_ Aslam et al. 2005
* _Phenylobacterium kunshanense_ Chu et al. 2015
* _Phenylobacterium lituiforme_ Kanso and Patel 2004
* _Phenylobacterium muchangponense_ Oh and Roh 2012
* _Phenylobacterium panacis_ Farh et al. 2016
* _Phenylobacterium parvum_ Baek et al. 2019
* _Phenylobacterium soli_ Li et al. 2019
* _Phenylobacterium terrae_ Khan et al. 2019

## 參考文獻

* **LPSN** - List of Prokaryotic names with Standing in Nomenclature
苯基氧化胂

**苯基氧化胂**是一種有機砷化合物，化學式為 (C6H5AsO)4，分子中不含 As=O 雙鍵。儘管不同大小的 As-O 環是可能的，但該化合物以四聚體的形式結晶。

## 製備

它可由苯胂酸鈉在含碘化鉀的濃鹽酸溶液中於 60~70 °C 和二氧化硫反應得到。

## 參考文獻
苯基溴化镁

**苯基溴化鎂**是一種格氏試劑，化學式為 C6H5MgBr。它可以在有機合成反應中提供苯基合成子。它在實驗室可以通過溴苯和鎂屑的反應得到，反應中需要加入少量的碘來活化鎂，以引發反應。

## 參考文獻
苯基环氧乙烷

**苯基環氧乙烷**是一種有機化合物。可由過氧苯甲酸和苯乙烯的 Prilezhaev 反應得到。

　
:

## 性質

苯基環氧乙烷可以被酸處理的活性炭催化，異構為苯乙醛。在白土作用下，發生開環反應，產物有苯乙醛、2,5 - 二苯基 - 1,4 - 二氧六環等。

## 用途

苯基環氧乙烷是藥物、香料的重要中間體。

## 參考文獻
苯基甲硅烷

**苯矽烷**或**矽烷基苯**是一種有機化合物，化學式為 C6H5SiH3。它是無色液體，結構上和甲苯相似，它們有著相似的密度和沸點。它可溶於有機溶劑。

## 製備

苯矽烷可由矽酸四乙酯和苯基溴化鎂為原料製備，反應會生成三乙氧基矽基苯，經氫化鋁鋰還原製得：

　
: Ph-MgBr + Si(OEt)4 → Ph-Si(OEt)3 + MgBr(OEt)

　
: 4 Ph-Si(OEt)3 + 3 LiAlH4 → 4 Ph-SiH3 + 3 LiAl(OEt)4

## 參見

 維基共享資源上的相關多媒體資源：苯矽烷

## 參考文獻
苯基硫化胂

**苯基硫化胂**是一種有機砷化合物，化學式為 C6H5AsS，它是四方晶系晶體，空間群 P4/n。

## 製備

苯基硫化胂可由苯基氧化胂或二氯化苯基胂和硫化氫反應；或苯基胂（PhAsH2）和硫反應得到。和苯基胂反應時，SOCl2 或 C6H5NSO 也可用作硫化試劑，但同時有氧化胂生成。Ph-As=N-Ph 和二硫化碳在苯中反應，也能得到苯基硫化胂。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Anschutz, L.; Wirth, H. Reaction of phenylarsine with thionylchloride, thionylalanine, and sulfurylchloride. _Naturwissenschaften_, 1956. 43: 59. ISSN: 0028-1042.
苯基硫脲

**苯硫脲**（英語：phenylthiocarbamide，簡稱 **PTC**）是硫脲的苯基衍生物，為白色結晶粉末，主要用作各種族人群的遺傳學分析用途。除此以外，苯硫脲亦應用於生物科研，例如：抑制斑馬魚胚胎的黑色素生長，令胚胎呈透明以方便觀察；但有影響細胞自噬的副作用。

苯硫脲因含有硫代醯胺基（N-C=S）官能團而具苦澀味，一個人能否嘗出苦澀味是由其基因決定的，與所屬種族有關。能嘗出 1/750,000－1/50,000 PTC 濃度溶液味道的人（苦澀味，少數人感到甜味）稱為苯硫脲「嘗味者」；只能嘗出 PTC 濃度大於 1/24,000 溶液的味道的人稱為苯硫脲「味盲者」。

苯硫脲嘗味者和味盲者存在於世界上所有已調查的種族中。總體上講，大多數人都能嘗出苯硫脲的苦味，只有約 25％的人無法嘗出苦味。苯硫脲味盲者在各種族人中的比例約為：澳洲和新幾內亞土著 42％，白種人 28％，日本人 9％，漢族 9％，美洲原住民 2％。苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致為：柯爾克孜族 42％，哈薩克族 34％，烏茲別克族 30％，維吾爾族 28％，塔塔爾族 28％，錫伯族 20％，漢族 9％。

## 歷史

苯硫脲嘗味試驗由美國杜邦公司的化學家阿瑟・福克斯（Arthur Fox）偶然發現。1931 年，福克斯在美國德拉瓦州威爾明頓市的實驗室中合成了苯硫脲，不小心一陣風吹來，把少量的苯硫脲粉末吹到空中。他旁邊的助手諾勒（Noller）向他抱怨這種化合物所散發出的苦味，但福克斯本人卻絲毫感受不到這種味道。於是他把苯硫脲樣本給同事、家人和朋友去嘗，發現有些人感到非常苦，有些人只能嘗出一定的苦味，而有些人則不能嘗出任何味道。人類可以分為苯硫脲嘗味者與味盲者兩群，苯硫脲味盲者對不含硫代醯胺基的苦味物質如硫酸奎寧、苦味酸等仍可感到苦。 進一步研究顯示苯硫脲嘗味符合孟德爾定律，嘗味由顯性基因 T 決定，味盲由隱性基因純合子 tt 所決定。

在 DNA 的親子鑑定誕生之前，曾經用苯硫脲嘗味試驗來作為雙生子、親子鑑定的參考資料。PTC 味盲是隱性遺傳，因此如果父母都是苯硫脲味盲，那么子女也必定是味盲。

## 味道

苯硫脲這種物質要麼味道非常苦，要麼幾乎沒有任何味道，這主要取決於一個人的遺傳情況，但也與生活習慣有一定的關係。研究顯示，吸菸者和長期飲用咖啡／茶的人往往對 PTC 更不敏感，需要更高濃度的 PTC 溶液才能嘗出苦味。 這意味著，人類能感受出苦味的性質可能最初是出於自身防禦的目的，因為自然界中很多苦味物質也往往是有毒的，因此通過辨別出這些物質，可使人類避免受到這些有毒物質的傷害。

苯硫脲對人體有刺激性，是高毒物質和致畸原，食入少量苯硫脲可能致命。大鼠的半數致死量為 3mg/kg。有些西方的學校中曾一度用 PTC 紙來讓學生做苯硫脲嘗味試驗，作為顯性遺傳的例子，不過這種試驗已經逐步減少。用苯硫脲進行分析的味覺試驗也逐漸被毒性較低的丙基硫尿嘧啶（PROP）所替代。

PROP 和 PTC 同屬硫脲類物質，都含有 N-C=S 苦味官能團， 其受體都為 TAS2R38，位於人類 7 號染色體上。捲心菜、綠花椰菜及其他十字花科植物也含有類似的硫脲類物質，因此食用的時候，有些人覺得這些菜特別的苦，不喜歡吃此類食物， 而有些人則嘗不出其中的苦味。

## 管制信息

苯硫脲在美國（美國國家環境保護局有毒物質控制法案）和加拿大（Canadian Domestic Substances List，DSL）受到管制。

## 參見

* TAS2R38
* 孟德爾性狀
* 二苯硫脲、氨苯硫脲

## 參考資料

## 外部連結

* 苯硫脲的發現過程 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
* 苯硫脲嘗味試驗 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
* OMIM 171200 苯硫脲嘗味試驗 （英文）
苯基硼酸

**苯硼酸**（化學式：PhB (OH)2）是一種有機硼酸，由硼酸中的一個羥基為苯基所替換而得到。

## 性質

白色斜方晶體，在水和苯等溶劑中溶解度不大，易溶於乙醚和甲醇。分子為平面型，理想的分子對稱性為 C2v。硼原子為 sp2 雜化，含有一個空的 p 軌道。兩分子苯基硼酸通過分子間氫鍵形成締合二聚體。

暴露在空氣中或者在加熱條件下，容易脫水，形成三分子的聚合物。

## 製備

該試劑已商品化，各大試劑公司均有售。 實驗室可通過苯基格氏試劑（如苯基溴化鎂）與硼酸三酯（如硼酸三甲酯）反應來製備。

　
: ${\rm {\ PhMgBr+B(OMe)_{3}\rightarrow PhB(OMe)_{2}+MeOMgBr}}$

　
: ${\rm {\ PhB(OMe)_{2}+H_{2}O\rightarrow PhB(OH)_{2}+MeOH}}$

## 應用

用作有機合成試劑。用途有：

* Suzuki 反應中的試劑。
* 可與二醇或二胺形成環狀的硼酸酯。順式與反式環狀二醇與苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯，此性質可用於順式和反式二醇的分離。
* 用作二醇或二胺的保護基。苯基硼酸很容易與這兩者發生反應，而且極易離去。該保護基在羥基的酯化、甲基化和矽醚化等反應中都比較穩定。

## 參考資料
苯基膦

**苯基膦**是一種有機磷化合物，化學式為 C6H5PH2。它是苯胺的磷類似物。像其他一級膦一樣，苯基膦具有強烈的刺鼻氣味，且高度可氧化。它主要用作其他有機磷化合物的前體。它也可以充當配位化學中的配體。

## 合成

在醚中用氫化鋁鋰還原苯基二氯化膦可製得苯基膦：

　
: LiAlH4 + 2C6H5PCl2 → 2C6H5PH2 + Li+ + Al3+ + 4Cl−

這個反應在氮氣氛下進行，以防止涉及氧氣的副反應。

## 反應

苯基膦在空氣中氧化，得到其氧化物。

　
: C6H5PH2 + O2 → C6H5P(OH)2

雙 (2 - 氰乙基苯基) 膦是一種受到關注的合成中間體，可以從苯基膦中通過對丙烯腈進行鹼催化烯丙基加成製備。

　
: C6H5PH2 + 2CH2=CHCN → C6H5P(CH2CH2CN)2

雙 (2 - 氰乙基苯基) 膦是 1 - 苯基 - 4 - 膦酮的一個有用的前體，可以通過鹼誘導的環化反應和水解製備它。可以通過還原、格氏試劑和列福爾馬茨基試劑，使用膦酮製備烯烴、胺、吲哚、仲醇和叔醇。

苯基膦會與許多金屬配合物反應，生成配合物和簇。它是某些簇中磷烯橋接配體的前體。

　
: 2 (C6H5)2MCl + C6H5PH2 + 3 (C2H5)3N → ((C6H5)2M)2PC6H5 + 3 (C2H5)3N•HCl

苯基膦也可以用於聚合物的合成。通過自由基引發或紫外線照射，苯基膦與 1,4 - 二乙烯基苯或 1,4 - 二異丙烯基苯的加聚反應會形成含磷聚合物，具有自熄性。聚合物與聚苯乙烯和聚乙烯等易燃聚合物混合時，混合聚合物具有阻燃性質。

## 參考文獻
苯基膦酸

**苯膦酸**是一種有機磷化合物，化學式為 C6H7O3P。

## 製備

苯膦酸可由苯基磷醯二氯水解製得。

## 性質

苯膦酸可以和鋯鹽的溶液反應，生成苯膦酸鋯沉澱。

## 參考文獻
苯基自由基

**苯基**（英語：Phenyl group）是從苯（C6H6）獲得的一個疏水性芳香族官能基。它的分子式為 - C6H5。它經常簡寫為 - Ph。這種烴基可在許多有機化合物中找到，苯酚、苯胺等分子結構中都含有這種基團。
苯基芴酮

**苯芴酮**是一種有機化合物，化學式為 C19H12O5。它可由三乙酸苯 - 1,2,4 - 三酯和苯甲醛為原料經多步反應製得。

## 用途

苯芴酮可用於測定樣品中的鍺、錫、、鉬等微量元素。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Frank George Pope, Hubert Howard. LXIV.—Fluorone derivatives. J. Chem. Soc., Trans. 1911, **99** (0): 545–554 [2021-11-01]. ISSN 0368-1645. doi:10.1039/CT9119900545 （英語）.
苯基重氮鹽

**苯基重氮鹽**是具有重氮苯陽離子 ${\ce {[PhN2]+}}$ (Ph: 苯基) 的芳基重氮鹽，由於此類鹽不穩定，因此無法在市面上購得，而是按需製備。

## 性質

苯基重氮鹽的重氮基團 (-N2+) 可以被許多其他基團取代，取代基通常是陰離子，此時可得到具有各種取代基的苯衍生物：

$$
{\ce {PhN2+ +Nu- ->PhNu +N2}}
$$

這些轉換與許多命名的反應有關，包括席曼反應、 桑德邁爾反應和岡伯格 - 巴赫曼反應。在這些反應中，可用於替代 N2 的各種基團眾多，包括鹵素陰離子、SH- 、CO2H- 、OH- 。

在染料工業中，苯基重氮鹽可進行具有相當實用價值的重氮偶聯反應，可產生許多衍生的偶氮化物。

苯基重氮鹽與苯胺反應會生成 1,3 - 二苯基三氮烯。 

## 氯化重氮苯

**氯化重氮苯**是一種有機化合物，示性式為 ${\ce {[PhN2]+Cl-}}$ 。它是重氮苯陽離子的氯化物。它是為可溶於包括水在內的極性溶劑的無色固體，在有機化學反應中被廣泛使用的芳基重氮離子化合物。

### 合成

該化合物主要是在鹽酸存在下，通過苯胺和原位生成的亞硝酸 (HNO2 )，進行重氮化

轉化生成的。亞硝酸與苯胺的化學反應式如下：

$$
{\ce {PhNH2 +HNO2 + HCl-> [PhN2]+Cl- +2H2O}}
$$

也可以由亞硝酸酯和苯胺在鹽酸存在下，反應生成。亞硝酸酯可由亞硝酸和其對應醇製得。

$$
{\ce {C5H11ONO + PhNH2 + HCl-> [PhN2]+Cl- + C5H11OH +H2O}}
$$

反應會在低溫下進行以將重氮鹽的分解支反應最小量化。重氮苯鹽會在不被分離的情況下備用。

### 安全性

氯化重氮苯具有爆炸性。 

### 應用

粗製的氯化重氮苯和四氟硼酸進行鹽複分解反應，可以用於製備更穩定的四氟硼酸重氮苯。 

## 參考資料
苯基钠

**苯基鈉**是一種有機鈉化合物，化學式為 C6H5Na，它最初由 Nef 在 1903 年分離出來。儘管它和苯基溴化鎂的性質相似，但有機鈉化合物很少使用。

## 合成

### 金屬轉移反應

苯基鈉最初是通過二苯基汞和鈉反應製得的：

　
: (C6H5)2Hg + 3 Na → 2 C6H5Na + NaHg

Shorigen 反應（烷基鈉和苯的反應）也用於生成苯基鈉：

　
: RNa + C6H6 → RH + C6H5Na

這種方法也會在苯環的鄰位和間位取代第二個氫，使用特定的烷基鈉（如正戊基鈉）會更容易生成二鈉產物。

### 金屬 - 鹵素交換反應

溴苯和鈉粉反應也能得到苯基鈉：

　
: C6H5Br + 2 Na → C6H5Na + NaBr

但這一反應的產率較低，產物的苯基鈉會繼續和溴苯反應，生成聯苯。

### 鋰交換

苯基鋰和叔丁醇鈉的反應也可用於製備苯基鈉：

　
: C6H5Li + NaO_t_Bu → C6H5Na + LiO_t_Bu

## 參考文獻
苯基铜

**苯基銅**是一種金屬有機化合物，化學式為 C6H5Cu。它最初於 1923 年被製得，為灰綠色晶體。

## 製備

它可由苯基溴化鎂的乙醚溶液和碘化亞銅反應製得：

　
: C6H5MgBr + CuI → C6H5Cu + MgBrI

## 性質

它於 80 °C 分解為銅和聯苯；在水中緩慢水解：

　
: 2 C6H5Cu + H2O → Cu2O + 2 C6H6

它能夠與三丁基膦或三苯基膦形成穩定配合物。它在固態為低聚物，而其甲硫醚溶液為三聚體和四聚體的混合物。

## 參考文獻