zetavg/zh-tw-wikipedia huggingface dataset:
苯基银

**苯基銀**是一種有機銀化合物，化學式為 C6H5Ag，為白色固體。它可由硝酸銀的乙醇溶液在 15 °C 十分緩慢地滴加至過量的三烷基苯基錫（或−10 °C 滴加至三烷基苯基鉛）的乙醇溶液得到。如果使用硝酸銀的飽和溶液，則會產生亮黃色的 5C6H5Ag·2AgNO3。它也可由硝酸銀和二苯基鋅以 1:2 摩爾比在 0 °C 反應得到；若以 1:1 摩爾比反應，則會產生橙色的 C6H5Ag·2AgNO3。早期使用苯基溴化鎂合成的苯基銀樣品中因含鎂鹽或銀鹽的雜質，使其穩定性降低。

苯基銀以 5 °C/min 升溫時，67 °C 分解；以 10 °C/min 升溫時，47 °C 爆炸。分解的反應方程式為：

　
: 2 C6H5Ag → C6H5-C6H5 + 2 Ag

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Nicole J. Rijs, Richard A. J. O』Hair. Unimolecular Reactions of Organocuprates and Organoargentates. Organometallics. 2010-05-24, **29** (10): 2282–2291 [2020-12-09]. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om1000875. （原始內容存檔於 2021-12-22） （英語）.
* John P. Fackler. Robert A. Scott , 編. Silver: Organometallic Chemistry. Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd. 2011-12-15 [2020-12-09]. ISBN 9781119951438. doi:10.1002/9781119951438.eibc0206 （英語）.
苯基锂

**苯基鋰**（英語：Phenyllithium）是一種具有化學式：C6H5Li 的有機金屬試劑。它常用於有機合成中的金屬化試劑，還可作為格氏試劑的替代試劑用於在合成中引入苯基。
晶體狀的苯基鋰為無色的，然而其溶液狀態則是紅色至棕色的液體，具體取決於溶劑量和雜質的多少。

## 結構與屬性

苯基鋰是一種有機鋰試劑，其晶體狀態為單斜晶體。固體苯基鋰認為是一種 Li2Ph2 的二聚狀態。鋰原子和苯基上的連接碳原子形成了一個四元環。苯基平面與這個 Li2C2 環的平面垂直。

在溶液中，苯基鋰因不同的有機溶劑而存在於不同形式。在四氫呋喃中，它平衡於單體與二聚物形態。常見的是溶於醚類溶劑，苯基鋰以四聚體形態存在。

C-Li 鍵長平均為 2.33 Å。

## 製備

苯基鋰首次製備是通過鋰金屬和二苯基汞反應製得：

　
: (C6H5)2Hg + 2Li → 2C6H5Li + Hg

很快就針對上述合成發現了改進法：直接用金屬鋰和鹵代苯反應製得。

　
: C6H5X + 2Li → C6H5Li + LiX

苯基鋰還可通過金屬－鹵素交換反應合成：

　
: n-BuLi + X-Ph → n-BuX + Ph-Li

當代製備苯基鋰的優勢方法主要為後兩種方法。

## 反應

苯基鋰的主要用途是方便的通過親核加成或親核取代反應形成碳－碳鍵：

　
: PhLi + R2C=O → PhR2COLi

## 參考文獻
苯塘省

**布姆唐宗**（བུམ་ཐང་རྫོང་ཁག་ ）是不丹二十個宗（dzongkhag）之一，**布姆唐**（Bumthang）在不丹語中代表美麗的田園。**Thang** 即是「田園」或者「平地」，而 **Bum** 則是「聖水」**bumpa** 或者「少女」**bum** 的簡稱。

面積達 2,992（km2），人口約 22,024 人。宗內有很多古廟及聖地，歷史非常悠久。**布姆唐宗**有四個主要山谷 **Ura**、 **Chumey**、**Tang** 及 **Choekhor**(又稱呼為**布姆唐谷**)。當地樹林多達 670,652 公頃，覆蓋率達 66.7%。布姆唐宗盛產蕎麥、奶製品、蜂蜜及蘋果，當地出產的蘋果汁跟蜂蜜都很有名。

當地語言以布姆唐語為主，是藏緬語族分支，接近不丹國家語言－宗喀語。操布姆唐語的人士能夠了解部分宗喀語，因為宗喀語來自布姆唐西部山谷。

布姆唐宗轄下有四個格窩 (Gewog):

* Chhume 格窩 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Choekor 格窩 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Tang 格窩 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Ura 格窩 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

布姆唐宗境內的文化歷史地點:

* 門巴錯（Membar Tsho），意思是「火燒湖」，藏有 8 世紀的仁波切聖像

## 參考資料

## 參見

* 不丹行政區劃

## 外部連結

* 布姆唐宗官方網站
* 五年計劃 2002-2007
* 布姆唐宗的人文地理地圖 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 維基導遊上有關 Bumthang 的旅行指南
苯妥英

**苯妥英**（Phenytoin，或稱 diphenyl hydantoin），常見商品名**大侖丁**（Dilantin），是一種抗驚厥藥物。該藥在治療強直－陣攣性發作及部份發作有治療效果，但無法治療失神性發作。苯妥英能藉由口服或靜脈注射給藥，當癲癇重積狀態發生時，可藉由靜脈注射給予苯妥英，相對的苯二氮䓬類則無法治療該症狀。該藥也可治療特定的心律不整及神經性疼痛。靜脈注射給藥通常會於 30 分鐘內開始作用，藥效可維持 24 小時，注射後可進行濃度監測以維持適當濃度。

常見副作用包含噁心、胃痛、缺乏食慾、肢體協調不良、毛髮增長，以及牙齦增生。其他可能的嚴重副作用則包含嗜睡、自殘、肝臟問題、骨髓抑制、低血壓，以及毒性表皮溶解症。有證據顯示妊娠期間服用該藥物可能對胎兒造成不良影響，哺乳期間用藥目前沒有相關風險顯示。服藥期間並用乙醇可能干擾藥效。

苯妥英最早於 1908 年被製造，並於 1936 年發現其對於癲癇的作用。該藥列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎醫療體系必備藥物之一。苯妥英目前為學名藥，價格不貴。批發價約為每劑 0.003 至 0.15 美金之間。在美國，一個月療程花費約為 30 美金。

## 製備

利用尿素與二苯基乙二酮的反應可以製備苯妥英。

## 作用特點

常用來治療癲癇發作及毛地黃引起的心律過快。

* 此劑於細胞再極化時會促進鉀離子流出細胞膜外，故可縮短動作電位期間，增快房室結的傳導。
* 可以減少心舒期的去極化。
* 它對於心肌之抑制不如奎尼丁及普魯卡因胺。
* 具有擴張周邊血管及降低血壓之作用。
* 此劑造成心電圖上 P-R 及 Q-T 區間之縮短。

## 注意事項

* 以下病患慎重使用：

　
: * 嚴重衰弱的患者、高齡者、有心臟疾患的患者（易引起心臟停止，呼吸停止）。
* 有肝障礙的病患（有使肝障礙惡化，血中濃度上昇之虞）。
* 有血液障礙的病患（有使血液障礙惡化之虞）。
* 藥物過敏症的病患。
* 甲狀腺機能低下的病患（有引起甲狀腺機能異常之虞）。
* 糖尿病病患（非胰島素依存型的糖尿病病患，有引起高血糖的報告）。

* 連續服藥時，因投與量急速的減少或中止投與時，有時會出現癲癇連續狀態（Status epilelticus），故要中止給藥時，應緩緩的減量等慎重的進行。對高齡者、身體虛弱者須特別注意。
* 有時會引起嗜睡，或注意力、集中力、反射運動能力等的低下，故此劑投與中的病患勿開車或操作伴有危險性的機械。
* 有竇性心跳緩慢（sinus bradycardia），高度刺激傳導阻礙的患者（有時會引起心跳停止）請勿使用。
* 如出現猩紅熱樣或麻疹狀發疹、水性或剝脫性皮膚炎、全身性紅斑性狼瘡、淋巴腺腫脹、結節性動脈周圍炎、多發性關節症上述症狀時，應停止使用。
* 出現眼球震顫、發音障礙（articulation disorder）、用動失調、眼肌麻痺時是因過量給藥，應立即停止給藥。

## 常見副作用

* 嗜睡
* 眩暈
* 頭痛
* 不隨意運動（運動困難、注意力、集中力、反射運動能力.. 等的低下）
* 視覺模糊
* 噁心
* 嘔吐
* 沒胃口
* 牙齦增生

## 相關條目

* 藥物
* 疾病

## 參見

* 藥物名稱列表

## 參考資料

## 外部連結

* Medicines for Epilepsy: Dilantin Epilepsy Foundation.
* Remarkable Medicine, a website about the Dreyfus Foundation's work to expand the indications for phenytoin （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Phenytoin Pharmacokinetics (not a public link)
* [1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） English Translation of 1908 German article on phenytoin synthesis by Heinrich Biltz
苯巴比妥

**苯巴比妥**（Phenobarbital 或 Phenobarbitone），也稱為**魯米那**（Luminal），是一種巴比妥類的鎮靜劑及安眠藥。該藥物是世界衛生組織對於開發中國家治療特定癲癇的建議用藥。已開發國家則通常專門用來治療新生兒癲癇發作，成人及青少年則建議使用其他藥物。苯巴比妥可透過靜脈注射、肌肉注射，或口服給藥。通常癲癇重積狀態會以注射方式給藥，因為藥效作用較迅速。苯巴比妥有時會被用於治療失眠症、焦慮症、藥物戒斷症，以及手術輔助用途。靜脈注射給藥的藥效通常會在五分鐘內作用，口服則需半個小時。藥效則通常會維持 4 小時至 2 天之久。

苯巴比妥在 1912 年發現，是仍在使用的抗驚厥劑中歷史最久的。苯巴比妥是世界衛生組織基本藥物標準清單中的藥品，是基礎醫療必備的藥品之一，其價格也是抗驚厥劑中最便宜的，一年約需要美金 5 元。不過因為苯巴比妥在一些國家是管制用藥，因此在這些國家可能不容易取得。

## 性質

純品苯巴比妥是無色有光澤的結晶性粉末，無臭，味微苦，微溶於水，易溶於乙醇、氯仿和苯，熔點 174℃。警示標準詞有：R24。

苯巴比妥與硝酸鉀及硫酸共熱可發生硝化反應，生成黃色硝基化合物。可與硫酸與亞硝酸鈉反應，生成橙黃色產物，並隨即變為橙紅色。可與甲醛和硫酸反應，生成玫瑰紅色產物。

## 合成路線

苯乙酸乙酯與碳酸二乙酯在鹼作用下縮合生成苯基丙二酸二乙酯，然後與氯乙烷在乙醇鈉存在下再次縮合，得到苯基乙基丙二酸二乙酯，再與尿素環合，即生成苯巴比妥。

## 副作用

苯巴比妥是一種巴比妥鹽，藉由增加抑制性神經傳導物質氨酪酸而作用。副作用包括嗜睡與呼吸抑制。長期使用後往往會有濫用與戒斷的問題。甚至有增加自殺機率的可能。苯巴比妥在美國的懷孕用藥等級是 B 或 D，在澳洲則是等級 D，指的是如果在懷孕期間服用可能會造成傷害。如果在母乳哺育期間使用，可能導致嬰兒意識昏沉。對於肝腎功能不佳的患者與年長患者，建議降低劑量。

## 參考文獻

## 外部連接

* U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal – Phenobarbital （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
苯并(cd)芘

**奧林匹克烯**（英語：Olympicene）是一個由五個苯環融合組成的多環芳烴，化學式為 C19H12。奧林匹克烯相信會是五苯以外的另一種有機半導體，其結構十分微小，寬度只有約 1.2 奈米，相當於人類頭髮約 10 萬分之一。研究人員利用碳原子及氫原子，形成六邊形的接近環狀結構，再將三個同樣的環置於另外兩個環之上。由於其外形類似奧運五環的分子結構，因此命名為「奧林匹克烯」。

奧林匹克烯的化學特性非常活躍，對光和空氣均很敏感。由於與其結構近似的苯駢 [_a_] 芘及環戊二烯並 [_cd_] 芘均為致癌物，所以奧林匹克烯有很多可能亦是致癌物質。這種化合物其實早在 1960 年代就已為有機化學界所認識，只是當時礙於技術問題，一來未能為化合物拍照，二來對於其產生的機制還有地方不清晰。到了 2012 年，基於倫敦奧運的緣故，華威大學的 Peter Scott 聽到朋友閒聊其間談及能否嘗試再造這個化合物出來。結果在團隊的努力下，加上 IBM 蘇黎世提供的拍照設備，終於拍出了這個化合物的第一張照片出來，並發布於新聞。

## 參考資料

## 參看

* 駢五苯（Pentacene）
* 苯駢芘
* 奧林匹克烷：由五組索烴組成的奧運五環
* 名稱獨特的化學物質列表
苯并三唑

**苯並三唑**是由一個苯環與一個 1,2,3 - 三唑環稠合而成的雙環含氮雜環化合物。

## 性質

白色到淺粉色針狀結晶粉末。微溶於冷水，溶於熱水、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯、氯仿及二甲基甲醯胺。露置於空氣中時逐漸氧化變紅。在真空中蒸餾能發生爆炸。

與 1,2,3 - 三唑相似，苯並三唑也有三個互變異構體，即兩個 1_H_- 構型和一個 2_H_- 構型。實驗數據和量子化學結果顯示在溶液和固態中苯並三唑的上述平衡幾乎完全移向 1_H_- 一側，即 1_H_- 異構體是更為穩定的異構體。但光激發三線態中苯並三唑的 2_H_- 型更為穩定。

 

雖然 2_H_- 苯並三唑有一個鄰位醌式結構，但其 2 位被取代後 π 電子離域程度仍然很大，這與 2 - 甲基吲唑相同。

1_H_- 苯並三唑是白色結晶粉末，在真空中重複升華純化後得到的晶體測得熔點為 100.5°C。單斜晶系。53.4～71.7°C 之間的蒸氣壓在 0.000695～0.0048 Torr 之間，可以用如下公式來描述：

　
: ${\rm {\ lg({\mathit {p}}/Pa)\ =\ {\frac {5159.5}{({\mathit {T}}/K)}}\ +\ 14.77}}$

25°C 時升華焓 ΔsubH = 98.15 kJ/mol，63.4°C 時 ΔsubH = 96.30 kJ/mol。

本品在熔點以上劇烈放熱分解，故不應蒸餾。240°C 時苯並三唑的分解反應放熱 −1590 kJ/kg。曾有一噸苯並三唑樣品在 160°C 和 2.5 mbar 條件下蒸餾時發生爆炸性分解的記錄。

苯並三唑既有酸性也有鹼性，其鹼性極弱，但其 NH 的酸性比吲唑、苯並咪唑或 1,2,3 - 三唑強。稠合的苯環使共軛鹼更加穩定。p_K_a1 = 0.42，p_K_a2 = 8.27。

　
:

苯並三唑可與許多金屬形成配合物，通常作為橋連配體，以 N-1 和 N-3 為配位原子。

苯並三唑烷基化生成 1 - 烷基化和 2 - 烷基化產物的混合物，產物比例取決於烷基化試劑。醯化和磺化反應發生在 1 - 位氮上。親電取代反應只發生在苯環上。

Graebe-Ullmann 反應：1 - 苯基苯並三唑的去重氮化反應形成咔唑，反應經雙自由基中間體，產率幾乎定量。

## 製取

將鄰苯二胺在乙酸中用亞硝酸鈉經重氮化環合是製取苯並三唑環的標準方法。

 

也可由鄰硝基苯肼和苯並咪唑酮合成。

## 用途

苯並三唑是一種有用的防蝕劑，尤其是銅的防蝕劑，它可與銅形成一層不溶性的苯並三唑銅 (Ⅰ)。對鋁、鑄鐵、鋼、鎳、鋅等金屬材料也有同樣的防蝕效果，可加入到汽車引擎的防凍劑、研磨和切削的潤滑油以及銅及銅合金的清洗液中，達到防止腐蝕，提高緩蝕效果的目的。

苯並三唑和 5 - 氯苯並三唑、5 - 硝基苯並三唑都是感光材料中有效的防灰霧劑及穩定劑，廣泛應用於照相紙乳劑和顯影液中。

苯並三唑類屬於紫外線吸收劑，是光穩定劑中最主要的一類，常見的有 2-(2'- 羥基 - 5'- 甲基苯基) 苯並三唑（UV-P）、2-(2'- 羥基 - 3'- 叔丁基 - 5'- 甲基苯基)-5 - 氯苯並三唑（UV-326）、2-(2'- 羥基 - 3',5'- 二叔丁基苯基)-5 - 氯苯並三唑（UV-327）等，目前用於聚烯烴、聚氯乙烯、聚苯乙烯、丙烯酸樹脂、聚酯、聚醯胺、纖維素酯等塑料中用作防老化劑，也用作防曬劑。

苯並三唑及其衍生物也可用於有機合成。1 - 羥基苯並三唑是多肽合成中的羧基活化試劑，在 DCC 合成肽時用作輔助試劑。1 - 氯苯並三唑可用作氯化試劑，它可向底物轉移一個 Cl+，也可用作氧化劑，將伯醇和仲醇氧化為醛酮。

與相同程度苯化合物的苯甲基位置相比，苯並三唑對 α- 碳正離子和 α- 碳負離子都有穩定作用。苯並三唑基陰離子也是很好的離去基團，也有好的反應性和穩定性，易於操作。這些性質都用於合成中。

## 參見

* 苯並咪唑

## 參考資料
苯并二𫫇戊熳

**1,3 - 苯駢二氧雜環戊熳**（1,3-Benzodioxole），常被不嚴謹地稱為「**苯駢二㗁茂**」（由於有兩個氧，此處的 - ole / 環戊熳不應簡作「茂 / 環戊二烯」）。但由於有苯駢，苯駢二㗁戊熳可被稱作**苯駢二氧戊環**或**苯駢二㗁環戊烷**而不產生歧義。作為次要官能基修飾時，苯駢二㗁戊熳會被稱作 **1,2 - 亞甲二氧基苯**（1,2-Methylenedioxybenzene），其衍生物包含他達拉非、搖頭丸、帕羅西汀等多種毒品及藥物，以及黃樟腦等殺蟲劑。
苯并二𫫇英

**苯並二噁英**（英語：Benzodioxine），分子式 C8H6O2，可能指：

* 1,2 - 苯並二噁英
* 1,3 - 苯並二噁英
* 1,4 - 苯並二噁英
* 2,3 - 苯並二噁英
苯并吡咯

**吲（ㄧㄣˇ）哚（ㄉㄨㄛˇ）** （英語：Indole），又名**靛基質**，是芳香雜環有機化合物，為雙環結構，包含了一個六元苯環和一個五元含氮的吡咯環。因為氮的孤對電子參與形成芳香環，所以吲哚不是鹼，性質也不同於簡單的胺。

在室溫，吲哚是固體。吲哚廣泛分布於自然環境中，尤其是人類和畜禽糞便之中，並且有強烈的糞臭味。然而，在很低的濃度下，吲哚具有類似於花的香味，是許多花香的組成部分 ，例如橘子花，吲哚也用來製造香水，煤焦油也會有吲哚。

在很多有機化合物中能發現吲哚結構，比如色胺酸及含色胺酸的蛋白質，生物鹼及色素中也包含有吲哚結構。

吲哚能發生親電取代反應，多取代於 3 號位。取代吲哚是許多色胺鹼的基礎結構，比如神經傳遞素複合胺，褪黑素，迷幻藥，二甲基色胺，5 - 甲氧基 - 二甲基色胺和 LSD。其他的吲哚化合物包括植物生長素（吲哚 - 3 - 乙酸），抗炎藥物消炎痛（茚甲新）和血管舒張藥物心得樂。

吲哚的名稱 indole 是由 indigo（靛藍）和 oleum（發煙硫酸）所組成，因為吲哚首次製得是通過混合靛藍和發煙硫酸。

## 歷史

吲哚化學是隨著對靛青的研究開始發展的，繼而轉化為研究靛紅，然後是羥吲哚。在 1866 年，阿道夫・馮・拜爾用鋅粉將羥吲哚還原為了吲哚。1869 年，他假設出了吲哚的結構，至今仍然被大家公認。

直到 19 世紀末，某些吲哚化合物也僅僅是作為重要的染料來看待。到了 20 世紀 30 年代，人們對吲哚的興趣逐漸增強，因為吲哚作為一個核心基團出現在了很多重要的生物鹼中，例如色胺酸和植物激素，到現在對於吲哚的研究仍然很活躍。

## 自然的產生

吲哚是用苯甲酸被生物合成。

　
:

吲哚是煤焦油的主要成分，其中 220-260℃的蒸餾產物是重要的工業原料。

## 吲哚的合成

吲哚及其衍生物可以被多種原料合成。主流的工業路線是以苯胺為原料，在催化劑存在下與乙二醇在氣相反應得到。

　
:

反應溫度控制在 200 至 500℃，產率可高達 60%。

### 合成吲哚的反應

* Leimgruber-Batcho 吲哚合成
* Fischer 吲哚合成
* Bartoli 吲哚合成
* Bischler-Möhlau 吲哚合成
* Fukuyama 吲哚合成
* Gassman 吲哚合成
* Hemetsberger 吲哚合成
* Larock 吲哚合成
* Madelung 合成
* Nenitzescu 吲哚合成
* Reissert 吲哚合成
* 拜爾 - 艾默林吲哚合成

## 吲哚的化學反應

### 鹼性

不同於大多數胺，吲哚幾乎沒有鹼性。它的成鍵環境與吡咯極為相似，只有像鹽酸這樣的強酸才可能將之質子化，得到的共軛酸的 pKa 是 - 3.6。很多吲哚類化合物（如色胺）在酸性環境下的活性都是由此產生的。

### 親電取代反應

吲哚上最容易發生親電取代反應的位置是 3 位，它的活性是其苯環碳的 1013 倍。例如 Vilsmeier-Haack 醯化反應在室溫下就能於 3 位碳上發生。由於吡咯環上電子富集，往往在 1 位氮和 2，3 位碳都被取代後，苯環上的親電取代反應才可能發生。

　
:

蘆竹鹼是一種由吲哚、二甲胺和甲醛通過 Mannich 反應得到的常用中間體。它是 3 - 吲哚乙酸和色胺酸的前體。

　
:

### N 位氫的酸性和金屬有機鹽

N 位氫在 DMSO 中游離的 pKa 是 21，所以需要非常強的鹼，諸如氫化鈉或者丁基鋰，才有可能在無水環境下將之去質子化。得到的金屬有機鹽（具有非常強的鹼性）有兩種存在形式。對於難成共價鍵的鉀、鈉離子，負電荷集中在 1 位氮上；而對於可以成共價鍵的鎂（包括 Grignard 試劑）和（尤其是）鋅，負電荷則集中在 3 位碳上。類似的，在極性非質子溶劑比如 DMF 或 DMSO 中，1 位氮易受到親電試劑進攻；而在非極性溶劑比如甲苯中，則是 3 位碳更活潑。

　
:

### 碳上氫的酸性和 2 位碳的鋰化

2 位碳上的氫酸性排第二。對於氮被保護了的吲哚衍生物，丁基鋰或二異丙基胺基鉀就專一地在 2 位碳上發生去質子反應，得到非常強的親核試劑。
Bergman 和 Venemalm 開發出了在不保護氮的條件下在 2 位碳上取代的反應。

　
:

Alan Katrizky 也曾開發出過類似的技術。

### 吲哚的氧化

由於吲哚的富電子性，吲哚很容易被氧化。N - 溴代丁二醯亞胺可以選擇性的將吲哚氧化為羥吲哚。

　
:

### 吲哚的環加成反應

只有 2 位碳和 3 位碳上的 π 鍵能發生環加成反應。吲哚發生分子間環加成的傾向不高，但其衍生物的分子異變卻可以有很高的產率。例如 Padwa et al 通過 Diels-Alder 反應合成了士的寧的下一步中間體。在這個反應中，2 - 胺基呋喃作為了雙烯體，而吲哚作為親雙烯體。

　
:

吲哚也可以發生分子內的 [2+3] 和 [2+2] 環加成反應。

### 相關化合物

## 參見

* 異吲哚
* Martinet 合成
* 沼氣
* 色胺

## 引用

## 外部連結

* Synthesis of indoles (overview of recent methods)（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Synthesis and propierties of indoles（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at chemsynthesis.com
苯并吡啶

**喹啉**（英語：Quinoline），也叫做**苯駢吡啶**、**氮雜萘**，是一種雜環芳香性有機化合物，化學式為 C9H7N。它是一種具有強烈臭味的無色吸濕性液體。

如果喹啉暴露在光下，會慢慢變成淡黃色，進一步變成棕色。喹啉微溶於水，但是易溶於很多有機溶劑。

喹啉是冶金、染料、聚合物以及農用化學品工業的重要中間體。它也可以用作消毒劑、防腐劑以及溶劑。

喹啉是有毒性的，短時間暴露在喹啉蒸汽中會導致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蝕，也可能導致頭昏和噁心。大鼠動物實驗指出，經口或注射的喹啉暴露可能導致肝臟腫瘤或淋巴瘤。

## 分離與合成

喹啉自然存在於煤焦油裡面，於 1834 年首次由 F. Runge 萃取得到。喹啉也可以由多種方式人工製得。

* 庫姆斯喹啉合成（Combes quinoline synthesis）：使用苯胺和 β- 二酮

* 康拉德 - 利姆帕赫喹啉合成（Conrad-Limpach quinoline synthesis）：使用苯胺和 β- 酮酯

* 多布納 - 米勒反應（Doebner-Miller reaction）：使用苯胺和 α,β- 不飽和羰基化合物。

* 弗里德蘭德合成（Friedländer synthesis）：使用 2 - 胺基苯甲醛和乙醛

* 斯克勞普喹啉合成（Skraup synthesis）：使用硫酸亞鐵、丙三醇、苯胺、硝基苯和硫酸

* 波瓦羅夫反應：使用苯胺、苯甲醛和一個活化過的烯烴
* Camps 喹啉合成：使用鄰 - 醯胺基苯乙酮和氫氧化物

## 應用及衍生物用途

喹啉被用以合成染料、羥氯喹和煙酸，也同樣被用作樹脂和萜烯的溶劑，喹啉最主要的用途是生產其他的特種化學品。

根據一份 2005 年發表的報告指出，喹啉每年的產量大約為 4 噸。它的主要用途是作為 8 - 羥基喹啉的前驅體，後者是一種多用途的螯合劑和殺蟲劑前驅體。

喹啉的 2/4 - 甲基取代物是合成花青染料的前驅體，喹啉氧化後得到喹啉酸（吡啶 - 2,4 - 二甲酸），一種商品名為「Assert」的除草劑前驅體。

在乙酸存在時可以用硼氫化鈉還原喹啉來合成 1 - 乙基 - 1,2,3,4 - 四氫喹啉（Kairoline M）。

喹啉有數種抗瘧疾衍生物，包括奎寧、氯喹、阿莫地喹和伯氨喹。

喹啉可通過多種催化系統對映選擇性地催化還原為四氫喹啉。

## 環境標準

前蘇聯車間空氣中有害物質的最高容許濃度 0.5 $mg/m^{3}$

前蘇聯 (1975) 水體中有害物質最高允許濃度 0.5 $mg/L$

## 備註

## 參見

* 異喹啉，類似物，氮位於 2 位。
* 嘧啶，類似物，沒有稠合的苯環。
* 萘，類似物，沒有氮原子。
* 吲哚，類似物，僅有一個五元的氮環。
* 芳香環
* 涅門托夫斯基喹啉合成，合成喹啉的衍生物

## 參考文獻

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 0071
* 經典喹啉合成法（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
苯并吡喃

**苯並吡喃**是一種多環有機化合物，由苯環和雜環吡喃環結合而來。

根據 IUPAC 當前命名法，之前建議的「色烯」名稱仍然保留。然而，「苯並」系統名稱，如 2_H_-1 - 苯並吡喃，是色烯、異色烯、色烷、異色烷以及其氧族元素類似物的優先 IUPAC 名稱。苯並吡喃有兩個異構體，差別在於兩個環跟氧原子相對的結合方向不同。它們是 1 - 苯並吡喃（**色烯**）和 2 - 苯並吡喃（**異色烯**）。其中的數字代表氧原子根據萘的標準命名法的位置。

某些苯並吡喃在體外出現抗癌活用。

苯並吡喃的自由基形式具有順磁性。未配對電子在整個苯並吡喃分子上離域，使電子比想像中更不活潑。類似的例子有茂基。苯並吡喃通常以還原狀態出現，其中它因一個氫原子而部分飽和，在吡喃環中出現四面體 CH2 基。因此，因為氧原子和四面體碳原子有很多不同的位置，苯並吡喃有很多結構異構體：

## 參見

* 苯並呋喃
* 苯並吡喃酮

## 參考文獻
苯并呋喃

**苯並呋喃**，也稱為**香豆酮**、**氧茚**、**β- 苯並呋喃**，是一個雜環芳香有機化合物。

苯並呋喃可通過氯乙酸對水楊醛發生 _O_- 烷基化，而後失水得到。

## 參見

* 呋喃
* 吲哚
* 芳香環
* 補骨脂素

## 參考資料
苯并咪唑

**苯並咪唑**是一個多環芳香雜環化合物，由苯和咪唑併合而成，分子式為 C7H6N2。維生素 B12 分子中，5,6 - 二甲基苯並咪唑為鹼基與鈷中心相連。

苯並咪唑與咪唑類似，也是製備氮雜環卡賓的常用原料。此類卡賓由 N,N'- 二取代的苯並咪唑用鹼在 2 - 位去質子化製得，用於製取過渡金屬卡賓配合物。

## 製備

苯並咪唑由鄰苯二胺與甲酸 或等量原甲酸三甲酯縮合製得：

　
: C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

2 - 取代的苯並咪唑可由此法用其他羧酸製備。

## 參見

* 丙硫咪唑
* 吲哚 - 嘌呤
* 芳香環
* 三氯苯噠唑

## 參考資料

## 延伸閱讀
苯并噻吩

**苯並噻吩**（分子式：**C8H6S**），又稱**硫茚**，是一種由苯環和噻吩環經 ${\rm {\ [}}$ $\ b$ ${\rm {\ ]}}$ 邊稠合而成的雙環芳香雜環化合物。

## 性質

無色薄片狀固體，有類似萘的氣味。

## 光譜數據

## 製取

苯並噻吩於 1893 年首次獲得，1902 年從煤焦油中分離得到。工業上主要從粗萘中提取。也可以通過下列途徑製取：

### 製法 1

乙苯和硫化氫的氣相反應。

### 製法 2

鄰巰基乙苯的環化。

### 製法 3

苯硫酚和乙炔在 600～650℃時反應。

### 製法 4

用苯基鋰或苯硫酚為原料製得：

### 製法 5

順酐與 2 - 噻吩基乙烯發生 Diels-Alder 反應，然後脫羧、脫氫製得。

## 參考文獻

## 參見

* 噻吩
* 茚、苯並呋喃
苯并噻唑

**苯並噻唑**（英語：**Benzothiazole**）是一種芳香雜環化合物，化學式為 C 
7H 
5NS，其性狀為無色稍粘稠液體。苯並噻唑的多種衍生物常見於自然界或商品中。螢火蟲螢光素也可以當做是苯並噻唑的一種衍生物。

## 製備

苯並噻唑可由 2 - 氨基苯硫酚和二甲基甲醯胺為原料反應得到。

苯並噻唑的衍生物可以通過 2 - 氨基苯硫酚和醯氯反應而得：

　
: C6H4(NH2)SH + RC(O)Cl → C6H4(NH)SCR + HCl + H2O

## 用途

苯並噻唑天然存在於一些食物當中，也可以作為一種食品添加劑。其氣味似硫，味道似肉。歐洲食品安全局評估苯並噻唑「以調味劑的水平攝入，沒有安全風險」。

## 參見

* 噻唑
* 苯並噁唑

## 參考資料

## 外部連結

* MSDS
苯并戒断

**苯二氮䓬類藥物戒斷症候群**又稱**苯二氮卓戒斷症候群**（英語：Benzodiazepine withdrawal syndrome），通常縮寫為**苯並戒斷**（benzo withdrawal）或 **BZD 戒斷**（BZD withdrawal） ，是指服用苯二氮䓬類藥物（可能因醫療原因或娛樂性原因用藥）並產生生理依賴性後，減少用量或停藥時產生的藥物戒斷症狀。覓藥行為或按處方服藥均可能導致生理依賴性與藥物成癮（或二者之一）以及因此產生的戒斷症狀。某些症狀可能持續數年。苯二氮䓬類藥物戒斷症候群的顯著特徵症狀包括：睡眠障礙、易怒、緊張焦慮、恐慌發作、手顫、發抖、出汗、難以集中精神、意識混亂和認知障礙、記憶減退、噁心乾嘔、體重下降、心悸、頭痛、肌肉疼痛僵硬、知覺變化、幻覺、癲癇發作、思覺失調以及自殺。此外，這些症狀可能時好時壞，每日或每周的嚴重程度不一，而不是持續穩定好轉。

苯二氮䓬類戒斷症狀可能很嚴重，症狀複雜且常常長期持續。長期使用苯二氮䓬類（即每日用藥，持續至少三個月）可能有更高的藥物依賴風險，亦可能造成用量增加、藥效降低、增加事故和摔倒的概率（尤其是老年人），還可能與認知、神經系統和智力損傷有關。因此不宜長期使用苯二氮䓬類藥物。將苯二氮䓬類藥物作為短效安眠藥使用，在入睡時可能有效，但可能因戒斷反應而導致後半段睡眠質量不佳。儘管如此，對於長期服用苯二氮䓬類藥物者，不應違背其意願強迫停藥。

苯二氮䓬類戒斷可能有重症反應，甚至產生癲癇發作等危及生命的症狀，尤其是突然戒斷或減量過快的大劑量或長期用藥者。然而逐步減量或相對用量較少的短期用藥者亦可能出現重症戒斷反應，在動物模型中甚至曾有單次大劑量用藥後戒斷出現重症反應。少數人會出現遷延性戒斷症狀，症狀可能在戒斷後數月甚至數年內持續，維持在亞急性狀態。緩慢而逐步的減少藥物用量能使遷延性戒斷症狀的出現概率儘可能降低。

長期使用苯二氮䓬類藥物會導致神經適應，降低藥物效果，造成耐受和依賴。即使是持續服用治療劑量期間，長期使用苯二氮䓬類藥物亦可能引起類似戒斷反應的症狀，尤其是在服藥間隔期。停藥或減少用量後，用藥者即會出現藥物戒斷症狀，直至其生理適應恢復。這些反跳症狀可能與最初服藥前的病症相同，亦可能是戒斷症候群的一部分。在重症病例中，戒斷反應可能會惡化，或與嚴重的精神疾病相似，如狂躁、思覺失調症，尤其在大劑量用藥者中還會出現癲癇重積狀態。若不能正確診斷出戒斷症候群，可能會誤診為服藥前的疾病復發而需要繼續用藥，導致戒斷失敗、重新開始用藥，而重新用藥往往比之前的劑量更大。

提高戒斷成功率的方法包括：提升對戒斷反應的意識，針對用藥者的戒斷反應嚴重程度而制定個人化的逐步戒斷方法，以及增加其他替代方法輔助，如使用藥者安心、參加苯二氮䓬類藥物戒斷互助小組。這些方法都能有效提高戒斷的成功率。

## 症狀和體徵

苯二氮䓬類、巴比妥類等鎮靜安眠藥物或酒精成癮者在停用後會產生嚴重的戒斷反應症狀。《臨床成人精神醫學手冊》顯示這些戒斷症狀比鴉片類藥物的戒斷症狀更嚴重、危害更大。使用者在停藥時一般甚少獲得相關建議和支持。一些戒斷症狀與用藥治療之前的病症相同，可能症狀嚴重或長期持續。半衰期較長的苯二氮䓬類藥物可能在停用長達三周之後才會出現戒斷反應，而半衰期較短的藥物則較早出現戒斷反應，一般在停用 24-48 小時後即會出現。不同劑量用藥者的戒斷症狀種類可能沒有重大差異，但大劑量用藥者的症狀嚴重程度往往更高。

在用藥量減少時，服藥者可能會首次出現戒斷反應，包括失眠、焦慮、痛苦、體重下降、暈眩、夜汗、肌肉抽搐、恐慌發作、抑鬱、失實症、偏執等。這些症狀更常見於短效苯二氮䓬類停藥時，例如三唑侖等藥物。日間症狀可能在夜間用藥給藥數日至數周后出現，亦可能出現於佐匹克隆等 Z 藥物使用者。即使是間歇服用苯二氮䓬類，亦可能在戒斷後出現失眠症狀反彈，可能比服藥前更加嚴重。

**逐步或突然減少藥量可能出現下列症狀：**

**迅速停藥可能會引發更嚴重的症狀：**

## 參考來源
苯并氮杂䓬

**苯並氮雜環庚三烯**（又稱**苯並氮雜䓬**）是由苯環與氮雜環庚三烯環併合而成的雜環化合物。例子包括：

* * * * * *

## 參見

* 苯二氮䓬類
* 二苯並氮雜環庚三烯（二苯並氮雜䓬）

## 參考文獻
苯并环丁二烯

苯並環丁二烯（**Benzocyclobutadiene**）是一種多環芳烴，結構上由苯環與環丁二烯稠合而成，化學式 C8H6。因其有一個反芳香性的環丁二烯結構而很不穩定，很容易二聚或多聚，並且在 D-A 反應中是一個活潑的親雙烯體。

## 參考資料
苯并环丁烯

**苯並環丁烯**是最簡單的多環芳香烴，由一個苯環和一個環丁烷組成。

苯並環丁烯經常被用來製造感光性聚合體。以苯並環丁烯為基礎的聚合體電介質能適應多種微電機系統或微電子處理中用的感光底片。應用包括片結合，光學互接，低 K 電介質，甚至包括腦神經植入，達高特用 10 多年在這方面優化生產工藝。

## 參見

* 苯並環丙烯
* 苯並環戊烯

## 參考資料
苯并胍胺

**苯代三聚氰胺**（又稱**苯並胍胺**；英語：**Benzoguanamine**）是一種有機化合物，化學式為 (CNH2)2(CC6H5)N3。它是三聚氰胺上一個氨基被苯基取代的產物。苯代三聚氰胺可用於三聚氰胺 - 甲醛樹脂的生產。它的一個相關化合物是 6 - 甲基 - 2,4 - 二氨基 - 1,3,5 - 三嗪。

苯代三聚氰胺可以由雙氰胺和苯甲腈反應後冷凝製得。

## 安全性

苯代三聚氰胺的半數致死量（大鼠，經口）是 1470 mg/kg。

## 參考資料
苯并芘

**苯駢芘**（英語：Benzopyrene）是苯與芘稠合而成的一類多環芳香烴。根據稠合的位置不同，可以有苯駢 [_a_] 芘和苯駢 [_e_] 芘等多種異構物，這些名稱來源於 IUPAC 命名法中對芘分子環中各化學鍵的編號（見右圖）。

最常見的苯駢芘是苯駢 [_a_] 芘。它是一種致癌物質和突變原。

## 參考資料

## 外部連結
苯并荧蒽

**苯並熒恩**可能指：

* 苯並 [_a_] 熒蒽
* 苯並 [_b_] 熒蒽，亦稱苯並 [_e_] 熒蒽
* 苯並 [_j_] 熒蒽
* 苯並 [_k_] 熒蒽
苯并［b］荧蒽

**苯並 [_b_] 熒蒽**（也稱**苯並 [_e_] 熒蒽**）是一種有機化合物，化學式為 C20H12，它是苯並熒蒽的同分異構體之一。它可由 9-(2 - 溴苄基) 芴在碳酸鉀存在下，雙膦 - 鈀配合物的催化下於 DMA 中 80 °C 分子內芳化得到。9-(2 - 氨基苯基) 菲和亞硝酸叔丁酯在乙腈中反應，也會得到苯並 [_b_] 熒蒽，反應會同時生成少量 9 - 苯基菲。

它和溴在二氯甲烷中反應，生成 1 - 溴苯並 [_b_] 熒蒽。它和四氧化二氮在二氯甲烷中反應，生成 1 - 硝基苯並 [_b_] 熒蒽和少量 8 - 硝基苯並 [_b_] 熒蒽。

## 參考文獻
苯异丙胺_(消歧义)

**苯異丙胺**（英語：Phenylisopropylamine）一般指藥物 **β- 苯異丙胺**（C₆H₅CH₂CH(CH₃)NH₂）或 β- 氨基丙苯，苯異丙胺也可指：

* _N_- 苯異丙胺（C₆H₅NHCH(CH₃)₂），_N_- 異丙基苯胺（_N_-Isopropylaniline）的別名；
* α- 苯異丙胺（C₆H₅C(CH₃)₂NH₂）或 α- 胺異丙苯，2 - 苯基丙 - 2 - 胺（2-Phenylpropan-2-amine）的別名；

**氨基異丙苯**則可指：

* 「2 - 氨基異丙苯」（_2-Aminoisopropylbenzene_），2 - 苯丙胺（2-Phenylpropylamine）的訛名，應稱「β- 氨基異丙苯」（2 是苯環鄰位的位標）；
* 鄰氨基異丙苯（2-Aminoisopropylbenzene），鄰異丙基苯胺（2-Isopropylaniline）的別名；
* 間氨基異丙苯（3-Aminoisopropylbenzene），間異丙基苯胺（3-Isopropylaniline）的別名；
* 對氨基異丙苯（4-Aminoisopropylbenzene），對異丙基苯胺（4-Isopropylaniline）的別名。

## 參考文獻
苯戊酮

**苯戊酮**（英語：Valerophenone）是一種芳香酮，化學式為 C6H5C(O)C4H9。它是一種無色液體，可溶於有機溶劑。它通常由用戊醯氯將苯醯化製備。

## 選定的反應

苯戊酮具有前手性，會進行對映選擇性氫化生成相應的醇。

它的光化學已得到研究。

苯戊酮也是羰基還原酶的抑制劑。

## 參見

* 苯乙酮
* 苯丙酮
* 丁醯苯

## 參考文獻
苯氟雷司

**苯氟雷司**（英語：Benfluorex），商品名為 Mediator，是一種在結構上與氟苯丙胺（一種苯丙胺替代物，也叫芬氟拉明）相關的厭食劑和降血脂劑。對於控制不佳的 2 型糖尿病患者，它可以改善血糖控制並降低胰島素抵抗。

它於 1976 年至 2009 年間上市，據信已造成 500 至 2,000 人死亡。它獲得專利並由法國製藥公司施維雅製造。然而，施維雅被懷疑其所銷售的苯氟雷司與藥物的醫療特性不符。

2021 年 3 月 29 日，法國法院裁定施維雅犯有欺騙和過失殺人罪，對其處以 270 萬歐元（230 萬英鎊）的罰款。

## 撤藥

2009 年 12 月 18 日，歐洲藥品管理局建議在歐盟範圍內停用所有含有苯氟雷司的藥物，因為它們擁有風險，尤其是瓣膜性心臟病（類氟苯丙胺心血管副作用）的風險大於其益處。因此弗拉雄等人顯示服用苯氟雷司的人患不明原因瓣膜性心臟病的機率更高。另外，威爾等人研究了超過 100 萬糖尿病患者，結果表明服用苯氟雷司的患者因瓣膜性心臟病住院率更高。在法國，該藥物已由施維雅以商品名 Mediator 作為輔助抗糖尿病藥物銷售。該藥物於 1976 年至 2009 年間上市，據信已導致 500 至 2,000 人死亡。這種藥物也在西班牙、葡萄牙和賽普勒斯等國使用。

2021 年 3 月 29 日，法國法院裁定施維雅犯有欺騙和過失殺人罪，並處以 270 萬歐元（230 萬英鎊）的罰款，因為 Mediator 與多達 2,000 人的死亡有關。前高管讓 - 菲利普・塞塔被判處四年有期徒刑，緩期執行。法國藥品管理局被指控未能對有關該藥物的警告採取足夠快的行動，被罰款 303,000 歐元。該製藥集團被判欺詐罪名不成立。

氟苯丙胺是一種相關藥物，在出現心臟瓣膜病、肺動脈高壓和心臟纖維化的報導後，於 1997 年退出市場。這種副作用是由心臟瓣膜 5-HT2B 受體上的代謝物去甲氟苯丙胺介導的，導致三尖瓣上心臟成纖維細胞增殖後心力衰竭的特徵模式。氟苯丙胺和苯氟雷司都形成去甲氟苯丙胺作為代謝物。這種副作用導致氟苯丙胺作為一種厭食藥物在世界範圍內被撤回，隨後苯氟雷司也在歐洲被撤回。

## 參考資料
苯氧乙醇

**苯氧乙醇**（Phenoxyethanol）是一種經常用於護膚產品的酚醚類有機化合物，可由乙二醇及苯醇醚化而成，常見於護膚霜和防曬霜。苯氧乙醇是一種無色的油狀液體，有抗菌及消毒的功效，一般與季銨鹽一起使用。

## 應用

經常在生物性緩衝溶液裡被用作有劇毒的疊氮化鈉的替代品，因為 2 - 苯氧乙醇的毒性較低，而且在化學上對銅及鉛並不活躍。在化粧品、疫苗及藥品中通常用發揮著防腐劑的功用。

此外，苯氧乙醇亦是香水裡的固定劑，亦是防蚊液及消毒藥水的成份。也可以用作醋酸纖維素、染料、墨水及樹脂等物品的的溶劑。
在藥品、化妝品及潤滑劑作防腐劑。苯氧乙醇只它略溶於水，在水產養殖業及有機合成過程裡可用來作為魚類的麻醉劑。

現時作為防腐劑標準的化合物，一般都會 釋放甲醛，而現時普遍認為甲醛有害於人體。相對於這些會釋放甲醛的化合物，苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品。
在日本和歐盟，苯氧乙醇在化粧品內的濃度被限制在 1%。

## 生產

苯氧乙醇是通過苯酚的羥乙基化（即威廉姆遜合成反應），例如在鹼金屬氫氧化物或鹼金屬硼氫化物存在下製備的。

## 功效

苯氧乙醇作為一種防腐劑，能夠有效令相當劑量的革蘭氏陰性菌、革蘭氏陽性菌、白色念珠菌酵母等微生物滅活。

## 安全性

現時作為防腐劑標準的化合物，一般都會釋放甲醛，而現時普遍認為甲醛有害於人體。相對於這些會釋放甲醛的化合物，苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品。

苯氧乙醇是一種疫苗防腐劑和潛在的過敏原，可能在注射部位導致結節反應。它可逆地抑制 NMDAR 介導的離子流 。攝入可能導致嬰兒的中樞神經系統和呼吸抑制、嘔吐和腹瀉，特別是當與氯丙嗪合用時。

## 參考文獻

## 外部連結

* 2-Phenoxyethanol. MSDS. [2011-06-05]. （原始內容存檔於 2007-10-25）.
* Record in the Household Products Database of NLM
苯氧基甲基青霉素

**青黴素 V 鉀**，英文名 **Phenoxymethylpenicillin Potassium**(INN)， 又名**苯氧甲基青黴素**。是於 1947 年研製而成的天然青黴素。

 

## 參考資料
苯氨基丙酸

**苯丙胺酸**（Phenylalanine，簡稱 Phe 或 F），是二十種常見胺基酸的一種，化學式為：C6H5CH2CH(NH2) COOH，在室溫下為粉末狀固體。它是一種必需胺基酸，人體無法自行合成，必須從飲食中攝取。因為分子一端的苯環具有疏水性，所以苯丙胺酸被分類為非極性分子。

L - 苯丙胺酸 (LPA) 為一種電中性胺基酸，它的合成密碼子為 "UUU" 和 "UUC"。苯丙胺酸作為酪胺酸，單胺類信號傳導分子的多巴胺，去甲腎上腺素，和腎上腺素，以及皮膚色素的黑色素的前體。苯丙胺酸是在哺乳動物的乳汁中天然發現。它用於食品和飲料產品的製造，並作為以其著名的止痛和抗抑鬱作用的營養補充劑出售。它是一種神經調節劑苯乙胺的直接前體，一種常用的膳食補充劑。
一般由植物生成苯丙胺酸，如下圖：

　
:

## 歷史

1879 年，Schulze 與 Barbieri 在觀察黃羽扇豆的報告中，首度提到了關於苯丙胺酸的化學描述。他們為該物質提出了一個經驗化學式，C9H11NO2。
1882 年，埃米爾・埃倫邁爾與 Lipp 成功的使用苯乙醛、氰化氫與氨合成了苯丙胺酸。

1961 年，馬歇爾・沃倫・尼倫伯格與 J. Heinrich Matthaei 發現了苯丙胺酸對應的遺傳密碼，UUU。在實驗中，他們使用 mRNA 將尿嘧啶插入大腸桿菌的基因組，發現所製造出來的多肽鏈完全由苯丙胺酸構成。這個發現揭露了基因組與蛋白質的關係，尼倫伯格也因此獲得了 1968 年的諾貝爾生理學或醫學獎。

## 其他生理作用

L - 苯丙胺酸可被轉換成另外一種 DNA 編碼胺基酸 L - 酪胺酸。L - 酪胺酸之後會被轉換為 L - 多巴，L-DOPA 接著會被轉換為多巴胺、去甲腎上腺素和腎上腺素，這 3 種物質都屬於兒茶酚胺。

苯丙胺酸與色胺酸使用相同的主動轉運通道來穿過血腦屏障，並在大劑量的情況下阻止血清張力素的產生。

木脂素來自苯丙胺酸和酪胺酸。苯丙胺酸可被苯丙胺酸解氨酶轉換成肉桂酸。

## 苯丙酮尿症

當基因缺陷影響苯丙胺酸羥化酶使得人體代謝苯丙胺酸的能力下降，會導致從食物中攝取的苯丙胺酸在體內堆積，濃度過高產生毒性，影響神經系統，稱為苯丙酮尿症。患者需終身調整飲食減少苯丙胺酸的攝入。

## 參考文獻
苯海拉明

**苯海拉明**（英語：**Diphenhydramine**）是一種第一代抗組織胺藥，主要用於治療過敏症，也可以用於治療失眠、感冒症狀、帕金森氏症震顫和噁心、防止暈車及錐體外症候群，亦具備局部麻醉藥的效果。苯海拉明具有鎮靜劑作用，被部分用於助眠或抗焦慮藥。給藥方式包括口服、靜脈注射及肌肉注射。最大效果通常在給藥後約兩小時，效果可持續長達七小時。 

## 副作用與機制

苯海拉明常見的副作用包括嗜睡、方向感不佳以及反胃，不建議給嬰兒服用。目前還不清楚在懷孕時使用的風險，不過不建議在哺乳時服用此藥物。

苯海拉明是第一代的抗阻胺藥，即 H1 拮抗劑，會阻斷組織胺與 H1 接受器結合。與其他 H1 拮抗劑一樣，正常劑量下亦會導致不寧腿綜合症加重。

苯海拉明也是抗膽鹼劑，會對副交感神經產生抑制作用，導致頭暈、瞳孔放大、心跳過速、畏光、意識模糊、注意力不集中的副作用。

服用過多的苯海拉明會產生些微心理成癮性。 
雖然擁有鎮靜劑效果，但因每人對藥物適應性不同，機率會產生異常反應反倒變得活躍。 
苯海拉明與酒精併用會產生藥物相互作用而加重嗜睡症狀。

## 歷史及社會

苯海拉明最早是由美國化學教授 George Rieveschl 製備，在 1946 年開始販售。目前是通用名藥物。在發展中國家的藥價是每劑美金 0.01 元。在美國，每個月的藥費小於美金 25 元。苯海拉明的商品名有 Benadryl，也有其他的名稱。在尚比亞，苯海拉明被禁毒委員會列為管制與禁用藥物。

## 藥物濫用

苯海拉明屬於通用名藥物，在大多數國家都可以輕易購買，在某些國家會被作為鎮靜劑或助眠藥物使用。有精神健康問題的人或精神分裂症患者為降低因服用典型抗精神病藥物導致的常見副作用錐體外症候群，會使用苯海拉明加以抑制，這使得他們對該藥產生心理成癮性。

對於青少年而言，苯海拉明帶來的鎮靜作用、欣快感與幻覺為他們帶來精神亢奮與抑制憂鬱的效果。

2020 年 5 月，一些用戶在 TikTok 上掀起了「苯海拉明挑戰」（英語：**Benadryl Challenge**）風潮，鼓勵青少年服用超過十幾片以上的諸如苯海拉明的抗組胺藥後，將飄飄欲仙、產生幻覺後的影片發布於 TikTok 上，導致美國德克薩斯州沃思堡至少三名青少年因而住院。一名青少年服用 14 片苯海拉明後產生幻覺、說話語無倫次、靜息心率高達 199。2020 年 8 月 30 日，奧克拉荷馬市當地媒體 WKRG-TV 報導一名 15 歲少女因參與此挑戰服藥過量而死亡，這促使美國食品藥品監督管理局與 Benadryl 的製造商嬌生公司對藥物濫用行為發出警告：「過量服用 Benadryl 可能導致嚴重的心臟病、癲癇發作、昏迷甚至死亡。」Honeybee Health 的首席藥劑師，聯合創始人兼聯合首席 CEO Jessica Nouhavandi 表示：「Benadryl 的每日最高劑量為 300 毫克（mg），每片藥物通常含有 25 毫克，藥物過量會導致包括嗜睡，口乾，便秘和無法排尿的副作用，嚴重時可能導致幻覺、精神病、癲癇發作或昏迷。」。

## 引用

## 延伸閲讀

## 外部連結

* Drugs.com: Diphenhydramine （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
苯海索

**苯海索**（英語：Trihexyphenidyl；或 英語：Benzhexol，亦稱為**三己芬迪**或**安坦**）是一種主要用來減輕帕金森氏症的藥物，屬抗蕈毒鹼藥物。著名品牌有「**Artane**」，其錠劑在台灣的中文名為「**阿丹片**」。生產藥品時，通常使用鹽酸苯海索（Trihexyphenidyl hydrochloride），製劑有錠（藥片）和口服液等。

此藥的懷孕分級（Pregnancy category）是 C。副作用有口乾、心跳過快、失眠等。

## 立體化學

苯海索具有立體中心，由兩種對映體組成。 這是一個外消旋體，即（「R」）和（「S」）形式的 1：1 混合物：

## 註釋

## 外部連結

* （英文）Artane® 在美國食品藥品監督管理局的資料 (pdf) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* （英文）Trihexyphenidyl （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）於 Internet Mental Health （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）的資料
* Artane
* Artane 於藥物辨識
苯炔

**芳炔**是從芳環去除兩個鄰位取代基後（剩下含兩個電子的兩個軌道）得到的電中性活性中間體。 與碳烯和氮烯類似，芳炔也有單線態和三線態各一個。

**苯炔**（C6H4，右圖標號 1）是最簡單的芳炔。為防止被誤理解為含普通叄鍵的物種，也可稱其為「二脫氫苯」或「鄰二脫氫苯」。苯炔類似苯，也有結構 1 和 2 間的共振式，從而有一定的穩定作用。兩個共振結構的綜合表示方法為圖 3。從圖 4b 可以看出，在苯炔中多出的 π 鍵是定域的，與環其他 π 鍵呈正交。除了常見的叄鍵表示法以外，也可將苯炔描述為雙自由基，即在普通的凱庫勒苯結構式上，再加上兩個鄰位的自由基點符。

受叄鍵影響，苯炔活性很高。在普通炔中，未雜化的 p 軌道是在鍵軸上下相互平行的，以達到最大程度的軌道重疊。但在苯炔中受環的限制，p 軌道被扭曲，重疊未達到最大。這一性質使得苯炔可被環戊二烯捕獲，形成加合物。

二脫氫苯雙自由基有三種可能的形式，即 1,2-、1,3 - 和 1,4 - 二脫氫苯。計算得到的三者的能量分別為 444、510 和 577 kJ/mol。其中 1,4 - 雙自由基是 Bergman 環化反應中的中間體。普林斯頓大學的梅特蘭・瓊斯教授曾對三者的互相轉化做過研究。

 

　
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## 芳炔化學

芳炔一般由強鹼處理芳鹵而得。芳炔最重要的反應是與雙烯的狄爾斯 - 阿爾德反應。一個經典的例子是用苯炔與四苯基環戊二烯酮進行反應，再經脫羰產生 1,2,3,4 - 四苯基萘的反應。另一個例子是用四溴苯與正丁基鋰和呋喃反應，製取四氫蒽；反應產生 syn 和 anti 異構體的混合物，可藉助兩者在甲醇中的溶解性差異進行分離。

 

 

蒽中間的環作受體與芳炔進行狄 - 阿反應，最終可得三蝶烯。以正丁基鋰為鹼，用兩分子蒽與 1,2,4,5 - 四溴苯進行反應，可類似地得到五蝶烯。

芳炔也可對具親核 / 親電兼性的底物（如丙二酸酯）進行碳 - 碳鍵插入，扮演一個具重鍵的親電體，如下圖所示。苯炔的製取前體是三氟甲磺酸 (2 - 三甲矽基苯) 酯。

 

## 二脫氫苯的互相轉化

有認為苯基取代的芳炔前體 (1) 在 900°C 熱解為苊烯 (7) 時，涉及一步從 1,2 - 到 1,3 - 二脫氫苯的轉化。

 

 

這一反應涉及很多活性中間體。首先是苯基苯酐裂解為鄰苯基芳炔 (2)，(2) 再縮環，得乙烯叉碳烯 (3)。而 (3) 通過對分子內苯環鄰位的 C-H 鍵插入，轉化為戊搭烯 (4)，(4) 再經一個類似的逆過程，得擠出產物乙烯叉碳烯 (5)。(5) 經順反異構變為 (6)，(6) 最後發生分子內插入，得苊烯。

同位素攀移結果證實了芳炔 (2) 中存在從 1,2 - 到 1,3 - 二脫氫苯的苯基遷移過程。用 ipso 碳為 C-13 的原料，據所示機理，C-13 應留在苊烯的 ipso 位。事實上得到 9% 的橋碳被標記的產物，說明有 15% 的 (2) 異構化為 1,3 - 二脫氫苯 (A)。

## 應用範圍

如：一咪唑衍生物在串聯反應中三次與苯炔反應，用於合成新穎的芳胺產物。

 

 

三氟甲磺酸 (2 - 三甲矽基苯) 酯是有機合成中廣泛使用的苯炔前體，生成苯炔的反應條件溫和。繼 Guitiàn、Perez 等的重要研究之後，目前已知芳炔可參與鈀催化的反應，且其高反應性可用於捕獲相當不穩定的含 Pd 物種。例如，經醯基肟與 Pd (0) 的氧化加成產生的氮雜鈀 (II) 配合物，可與芳炔作用發生鈀氨基化，並經 C-H 活化，最終得菲啶和異喹啉衍生物，產物可用於生化實驗之中。

 

## 參見

* 更多的苯炔例子：三環丁並苯、in-methylcyclophane

## 參考資料
苯烯比妥

**苯烯比妥**（英語：Phenallylmal 或 Alphenal），又名 **5 - 苯基 - 5 - 烯丙基巴比妥酸**，是 1920 年代開發的巴比妥類衍生物。它主要具有抗驚厥作用，偶爾用於治療癲癇或驚厥，但它的使用不像其它巴比妥類藥物（如苯巴比妥）那樣普遍。

LD50：小鼠（口服）：280mg/kg

## 參考資料
苯烯莫德

**苯烯莫德**（英語：Benvitimod，也稱為 **3,5 - 二羥基 - 4 - 異丙基芪**）是一種細菌生成的芪類化合物，存在於光杆狀菌屬（學名：_Heterorhabditis_）中。

## 參考文獻
苯环

**芳香環**是一類有機碳氫芳香化合物，簡稱**芳環**，概括了純碳環與雜環兩大類。若是成環的原子僅為碳，則特稱為芳烴。

芳香環擁有共軛的平面環體系，原子間成鍵並不是不連續的單雙鍵交替，而是被離域 π 電子云覆蓋。典型的芳香環化合物是苯和吲哚。

## 分類

### 單環

簡單的單環芳香化合物一般是五元環（如吡咯）或六元環（如吡啶），

### 多環與雜環

混合芳香環例如萘和嘌呤是簡單環的合併，並共用它們連接的鍵。當環中有非碳元素的時候，簡單的芳香環就變為了雜環。例如有氧、氮、硫。

## 含氮的芳香環

含氮的芳香環可以分為非鹼性芳香環和鹼性芳香環。

* 非鹼性芳香環中，氮原子的孤對電子離域化並參與形成離域 π 電子雲。此類化合物中的氮都與一個氫原子相連，例如吡咯和吲哚。
* 鹼性芳香環中，氮原子貢獻一個電子參與形成離域 π 電子雲，氮原子的孤對電子則不參與芳香體系，此類含氮鹼的鹼性即由這個孤對電子所導致，成鹽時可以從酸中接受一個氫離子，如同胺中的氮。此類化合物中的氮不與氫原子形成共價鍵。例子有：吡啶和喹啉。
* 多環化合物中，即便沒有鹼性氮原子，環也會顯示鹼性。例如咪唑和嘌呤。在酸性條件下，這些化合物質子化形成芳香陽離子（例：吡啶鹽）

## 含氧和硫的芳香環

在有氧和硫的雜環中，雜環原子中的一對孤對電子參與形成離域 π 電子雲（類似於非鹼性含氮雜環），另外一對則延伸至環平面以外（類似於鹼性含氮雜環），因此顯鹼性。

## 芳香性化合物的特性

* 分子必須構成環狀
* 每一個原子必須有 p 軌域，並且每個 p 軌域必須是完全共軛
* 要麼分子是平面的，要麼滿足同芳香性或莫比烏斯芳香性
* 分子必須有奇數對 π 電子，必須滿足休克耳規則 (Hückel's rule)：（4n+2）個 π 電子，n 為自然數

與之對比的是，有 4n 個 π 電子的分子是反芳香性的

## 參考文獻

## 參見

* 親核性芳香取代反應
* 多環性芳香化合物（多環芳香族碳氫化合物）
苯环的亲电取代定位效应

**苯環的親電取代定位效應**（英語：_Orientation effect of electrophilic aromatic directing groups_）是指苯環上已有的取代基對親電取代反應的影響。1895 年霍里曼（Holleman）等從大量實驗事實中歸納出這一規律。主要有兩種影響：一、活化苯環，有利於親電取代反應的發生；二、鈍化苯環，不利於親電取代反應的發生。

## 影響因素

### 取代基的影響

#### 第一類鄰、對位定位基

鄰、對位定位基亦被稱為 _o_（ortho）、_p_（para）定位基，可使新的取代基主要進入鄰、對位（_o_ + _p_>60%），除了鹵素以外都可使苯環活化，有利於親電取代反應的進行。

#### 第二類間位定位基

間位定位基亦被稱為 _m_（meta）定位基，可使新的定位基主要進入間位（_m_>40%），並使苯環鈍化，不利於親電取代反應的進行。

### 空間位阻的影響

取代基 X 有立體效應，但只有鄰位有影響。若 X 體積較大，可對新基產生空間位阻，阻礙其取代 X 的氫原子。

## 定位基的解釋

### 鄰、對位定位基

除了鹵素以外，其他鄰對位定位基都是推電子基。因而可以向苯環提供電子，從而使得苯環上的 π 電子雲密度增加。π 電子云密度增加，有利於親電試劑進攻苯環，使得親電取代反應更容易進行。並且，根據誘導效應易知鄰位和對位的電子云密度比間位的電子云密度增加得更多。所以，鄰位和對位的產率更高。

#### 烷基

烷基的碳取 _sp_3 雜化，而苯環上的碳取 _sp_2 雜化，因為軌道的電負性 _sp_2>_sp_3，所以烷基是推電子基，向苯環提供電子。烷基（尤其是甲基）C-H 鍵的 σ 電子可以和苯環形成 σ-π 超共軛體系，從而使得苯環活化。親電試劑進攻苯環形成碳正離子的穩定性不同，也是重要原因之一。

#### 取代基中的氧或氮原子直接與苯環相連

根據誘導效應，氧和氮的電負性強於碳，應該是拉電子的，使得苯環的電子云密度降低，減弱其發生親電取代反應的能力。但是，氧和氮原子擁有未成對電子，可以與苯環形成 p-π 共軛體系。所以，共軛效應和誘導效應產生了矛盾。反應時，動態共軛效應占據主導，使得共軛 π 電子向苯環移動，有利於發生親電取代反應，且鄰、對位更易反應。

#### 鹵素

鹵素的電負性大於碳，使得苯環的電子雲密度降低。儘管鹵素可以和苯環形成 _p-π_ 共軛體系。但是氯、溴、碘的原子半徑過大，導致共軛的效果不好。因此，誘導效應大於共軛效應，不利於親電取代反應的發生。對於氟原子，儘管半徑較小，有利於共軛效應，但是氟的電負性很大，也使得誘導效應大於共軛效應。從親電試劑進攻鹵素原子的鄰、對位和間位所生成的碳正離子來看，鄰、對位生成的碳正離子更穩定，而進攻間位則不能產生類似的穩定極限結構。因此，取代反應主要發生在鹵素的鄰、對位。但是，反應比苯的取代困難。 

### 間位定位基

一般地，間位定位基大都是直接與苯環相連的原子含有不飽和鍵或是正離子的基團，都是拉電子基，使得苯環的電子雲密度降低，不利於親電取代反應的進行。其中，鄰、對位電子云密度降低要比間位多。此外，間位定位基還會使苯環鈍化，不利於反應的繼續進行。

## 定位效應的應用

### 預測反應所得的主要產物

根據定位基的定位效果，可以判斷新導入的定位基的位置。但是，若苯環上已經有了兩個取代基，第三個取代基進入苯環的位置則取決於已有基團的性質與位置。

一、原有取代基不是同一類，第三個取代基導入的位置一般取決於鄰對位定位基。

二、原有取代基是同一類，第三個取代基導入的位置一般取決於較強的定位基。

### 指導合成路線

苯作為一種極其重要的化工原料，其產物豐富多樣，定位效應對產物以及產率有著重要影響。根據定位基的定位效果，可以指導選擇合適的合成路線。
(硝基是間位修飾才對)

合成間硝基氯苯，圖中路線 Ⅰ 明顯優於路線 Ⅱ。由此可見苯環的親電取代定位效應對於有機合成的重要指導作用。

## 相關條目

* 苯

## 參考資料
苯琥胺

**苯琥胺**（英語：Phensuximide），分子式 C11H11NO2，是一種丁二醯亞胺類鈣離子通道阻滯劑，可用作抗驚厥藥。

## 參考文獻

## 外部連結

* DDB _31648_
* Rankin G, Cressey-Veneziano K, Wang R, Brown P. Urinary tract effects of phensuximide in the Sprague-Dawley and Fischer 344 rat.. J Appl Toxicol. 1986, **6** (5): 349–56. PMID 3772011. doi:10.1002/jat.2550060509.
苯甘氨酸

**苯甘氨酸**（英語：Phenylglycine）是種化學式為 C6H5CH(NH2)CO2H 的有機化合物。它是一種與丙氨酸相關的非蛋白質胺基酸，​​但用苯基代替甲基。它是一種白色固體。該化合物表現出一定的生物活性。

## 製備

它由苯甲醛通過氨基氰化（斯特雷克合成）製備。它也可以由乙二醛和和苯甲醯甲酸的還原胺化製備。

## 酯

α- 苯甘氨酸甲酯用於將羧酸轉化為同系不飽和酮。這些反應通過苯甘氨醯胺環化為噁唑酮進行，噁唑酮可以用鉻 (II) 還原裂解。

## 參見

* _N_- 苯甘氨酸
* (RS)-MCPG

## 參考資料
苯甲二醇

**苯甲二醇**是一種有機化合物，為偕二醇，是苯甲醛的水合物。它是短壽命的中間體，可以在一些化學反應中產生，如甲苯或苯甲醛的氧化反應，以及苯甲酸的還原反應。

## 參考文獻
苯甲地那铵

**苯甲地那銨**（英語：Denatonium benzoate）通常是以**苯甲地那銨**苯甲酸鹽的形式提供（商品名稱_**Bitrex**_或者_**Aversion**_），或者以該陽離子的糖精鹽提供。如果以奎寧為基準 1，其苦度為 1,000，該化合物是目前已知最苦的化合物。主要被用作厭惡劑和驅散劑。

## 合成

可由利多卡因（Lidocaine）和氯化苄等原料製得。

## 歷史

1958 年，蘇格蘭愛丁堡的麥克法倫・斯密斯（Macfarlan Smith）在研究局部麻醉藥的過程中發現了這一物質，並為其註冊了 **Bitrex** 這個商品名稱。濃度為 10ppm 的苯甲地那銨溶液，對於絕大多數人來說已經是苦到無法忍受。苯甲地那銨在常溫下是無色不揮發的固體，商品一般為溶液形態。它通常被用作厭惡劑，如添加至工業酒精、防凍劑、動物驅散劑、液體肥皂以及洗髮精中，以免人們誤食，除此之外還用於避免咬指甲。長期暴露在該物質下，會對人體健康造成何種影響是未確定的。

## 結構

苯甲地那銨是一種由季銨鹽陽離子與惰性陰離子如苯甲酸根離子或者糖精陰離子結合形成的季銨鹽。該物質陽離子的結構和局部麻醉劑利多卡因類似，其差異僅僅是在氨基的氮原子上多了一個苄基官能團。

## 應用

該化合物的應用多與其苦味有關。例如，在工業酒精中添加該苦味鹽，避免其被按照酒精飲品的類別徵稅。特別是 SD-40B 這種產品，就是用該苯甲酸鹽來表明該乙醇液體是用作工業用途。苯甲地那銨的英文名稱 Denatonium 中的「Denat」，實際上來自於英語的 Denatured，而工業酒精的英文是 Denatured alcohol。該化合物的英文名稱 Denatonium，實際上就是因為這種特殊應用而得名。

在對人體有害的液體或溶劑中添加微量的苯甲地那銨，其苦味可以避免人誤飲，如甲醇、乙二醇、油漆、指甲油、潔廁劑。

自 1995 年起，美國俄勒岡州頒布法律，要求在防凍劑、玻璃水當中添加苯甲地那銨。此後，該化合物開始遍布世界各地。這種添加劑可以避免兒童或者動物誤飲防凍劑或者玻璃水，這些物質通常可能是甜的。

添加到特殊的指甲拋光劑中，用於避免兒童咬指甲的不良習慣，以及驅逐大型野獸的驅逐劑。此外，由於不同動物對於苯甲地那銨的敏感度不一樣，苯甲地那銨也會應用在一些動物毒藥當中。例如，由於人類對於苯甲地那銨的敏感度遠高於鼠類，因此滅鼠藥中會加入苯甲地那銨來避免人類誤食，而與此同時卻不影響其滅鼠功效。然而某些貓卻不受苯甲地那銨的影響 —— 這可能是因為部分貓對其不敏感，甚至嘗不出其味道。雖然造成該問題的原因尚不明確，但人們猜測可能是基因表達差異造成的。因為人類中存在已知的基因導致的味覺差異，例如不同人對苯硫脲（PTC）以及丙硫氧嘧啶（PROP）的敏感性差異會比較大。

任天堂在 2017 年 3 月推出的電子遊戲主機任天堂 Switch，於 Switch 的遊戲卡帶中添加了該化合物，避免因卡帶過小（比一般相機使用之 SD 卡稍小）造成孩童吞食。

## 參考資料
苯甲基

**苯甲基**（英語：benzyl），又稱**苄（ㄅㄧㄢˋ）基**，是甲苯的甲基上的氫被去掉後形成的基團，有機合成中縮寫為 Bn。

有機合成中苯甲基被用於保護羥基，包括醇和羧酸。

上苯甲基：在鹼水（例如：碳酸鉀）和二氯甲烷體系中緩慢滴入溴化苄，加熱至 30~40 度。

脫苯甲基：H2/Pd 50Psi 氫化，或者用硫酸。

## 參見

* 苯甲醯基
* 苯基
苯甲基磺酰氟

**苯甲基磺醯氟**（phenylmethanesulfonylfluoride or phenylmethylsulfonyl fluorid，PMSF）是一種絲氨酸蛋白酶抑制劑，在生物化學領域，常被用來製備細胞裂解液。PMSF 在水中會迅速降解，所以一般會用無水酒精，異丙醇或者二甲亞碸（DMSO）來製備儲備溶液。一般 PMSF 執行蛋白水解抑制作用的濃度為 0.1-1mM。在水溶液中的半衰期短（在 pH7 下為 110 分鐘，在 pH7.5 下為 55 分鐘，在 pH8 下為 35 分鐘，全部在 25℃下）。

PMSF 會特異性結合到絲氨酸蛋白酶的活性絲氨酸殘基，但不會結合到非活性絲氨酸殘基。

## 參閱

## 參考資料

## 外部連結

* MEROPS 是一個關於蛋白酶（或稱為肽酶）及其抑制劑的在線網絡資料庫: PMSF
苯甲硒醇

**苯甲硒醇**是一種有機硒化合物，化學式為 C7H8Se，它在空氣中容易氧化。

## 合成

苯甲硒醇可由氯化苄和硒氫化鈉反應製得，或二苄基二硒經氫化鋁鋰或硼氫化鈉還原後酸化得到。

## 參考文獻
苯甲硫醇

**苯甲硫醇**是一種有機化合物，化學式為 C6H5CH2SH，它是具有惡臭的無色液體。

它存在於黃楊木（_Buxus sempervirens_ L.），也是某些葡萄酒煙味的來源。

## 合成

它可由苄氯和硫氫化鈉反應製得，或硼氫化鋅還原二苄基二硫得到。

## 參考文獻
苯甲硫醚

**茴香硫醚**是示性式為 CH3SC6H5 的有機化合物。常溫常壓下是無色液體，可溶於有機溶劑。是最簡單的烷基 - 芳基硫醚。顧名思義，該化合物是苯甲醚，一氧中心醚的硫類似物硫醚。

它能以苯硫酚的甲基化來製備，也可由苯硫酚去質子後的鈉鹽苯硫酚鈉和硫酸二甲酯反應獲取。

## 反應

烷基鋰試劑可使硫代苯甲醚的甲基去質子化，得到 C6H5SCH2Li，這是強親核試劑，可以烷基化以形成更複雜的鏈和結構。所得的同系列硫醚能以多種方式應用。

添加一個氧原子將硫氧化，得到甲基苯基亞碸，是用於滴定氧化劑（如二甲基二環氧乙烷）的反應。之後遇到如過氧化氫等強氧化劑後過度氧化會產生碸。

## 應用

茴香硫醚可作為生產染料、藥物和農用化學品的中間產物，也是合成 3 - 取代苯並 [b] 噻吩的重要原料，並作為調味劑或佐劑。它還用於生產穩定的鋶鹽、亞碸和碸，也可與三氟甲磺酸一同裂解甲基醚。 在多肽合成中，它也用作賦形劑和捕捉劑。

## 危險性

茴香硫醚蒸汽會和空氣形成爆炸性混合物，閃點 57 °C。

## 參考資料
苯甲硫醛

**苯甲硫醛**是一種有機化合物，化學式為 C7H6S，它是一種硫醛。它可由苯甲醛和勞森試劑在甲苯中反應製得，或和二 (三苯基錫基) 硫在三氯化硼存在下反應得到。它和丙二腈反應，可以得到亞苄基丙二腈。

## 參考文獻
苯甲胺

**苄胺**是一種有機化合物，化學式為 C6H5CH2NH2（有時縮寫為 PhCH2NH2 或 BnNH2）。它由連接到胺官能團 NH2 的苄基 C6H5CH2 組成。它是無色可溶於水的液體，是有機化學的常見前體，可用於很多藥物的工業生產。

## 製備

苄胺有很多方法可以製得，如工業上主要用氯化苄和氨的反應合成。在雷尼鎳的存在下，它也可由苯甲腈的還原反應或苯甲醛的還原胺化反應得到。

它最初由 Rudolf Leuckart 通過 Leuckart 反應中，苯甲醛與甲醯胺的反應中意外產生，是醛或酮還原胺化產生相應的胺的一般過程。

## 參考文獻
苯甲腈

**苯甲腈**是具有示性式 C6H5CN 的芳香化合物，簡寫為 PhCN。苯甲腈是一種無色，有甜杏仁味的液體。它可以通過苯甲醯胺脫水或者通過氰化鈉和溴苯反應製備。

## 應用

苯甲腈是一種有用的溶劑，可以做成許多衍生物。它和胺反應的生成物水解後可得到 N－取代的苯甲醯胺。它是通過與苯基溴化鎂反應再甲醇解製備 Ph2C=NH（沸點 151 °C，8mm Hg）的前體。

## 歷史

苯甲腈最早於 1844 年被德國化學家赫爾曼・斐林發現，他利用加熱苯甲酸銨，使其分解的方式得到。

2018 年，苯甲腈被發現存在於星際物質中。

## 危害

燃燒苯甲腈會產生含有氫氰酸的氣體。

## 參考文獻

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 1103
苯甲酰丙酮

**苯甲醯丙酮**是一種有機化合物，化學式為 C6H5C(O)CH2C(O)CH3。它是一種 β- 二羰基化合物，為許多雜環化合物（如吡唑）的前體。苯甲醯丙酮主要以烯醇（C6H5C(OH)=CHC(O)CH3）的形式存在。它的共軛鹼（pKa = 8.7）可以和過渡金屬或鑭系金屬形成穩定的配合物。

## 參考文獻
苯甲酰基

在有機化學中，**苯甲醯基**（英語：benzoyl）是一種官能基，分子式為 C6H5CO-。

苯甲醯基不能與苯甲基（英語：benzyl）混為一談，後者的分子式為 C6H5CH2。苯甲醯基通常縮寫為 Bz，而苯甲基則縮寫為 Bn。

苯甲醯氯是苯甲醯基的首選來源，用於製備苯甲醯酮、苯甲醯胺和苯甲酸酯。

## 參考文獻
苯甲酰氟

**苯甲醯氟**是苯甲酸對應的醯氟，化學式為 C7H5FO，它最初由亞歷山大・鮑羅丁在 1863 年報導。它可由苯甲醯氯或苯甲酸酐和氟化鉀反應得到，或在五氧化二鈮催化下以三氟甲苯為原料製得。它可用作離子液體、矽酮解聚試劑以及在合成中用作鹼。

## 參考文獻
苯甲酰氯

**苯甲醯氯**（C6H5COCl），也稱苯醯氯，為無色發煙液體，具有刺激性氣味。在實驗室中，可由在無水條件下蒸餾苯甲酸和五氯化磷得到。苯甲醯氯的大規模製備則可通過使用氯化亞碸氯化苯甲醛得到。

苯甲醯氯的熔沸點分別為 - 1℃和 198℃，密度為 1.212。它屬於醯氯的一種。

苯甲醯氯為製備染料、香料、有機過氧化物、藥品和樹脂的重要中間體。苯甲醯氯也被用於攝影和人工鞣酸的生產之中，也曾在化學戰中作為刺激性氣體而使用。

## 製備

苯甲醯氯工業上可以通過三氯甲苯與水或苯甲酸的反應來製備：

　
: C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl

　
: C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl

與其他醯氯一樣，羧酸結構也可以通過氯代來製備（如使用五氯化磷、氯化亞碸或乙二醯氯），此法通常是從苯甲醛開始氯代。早期也存在使用苯甲醇製備苯甲醯氯的方法。

## 外部連結

* International Chemical Safety Card 1015 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
苯甲酰溴

**苯甲醯溴**是一種有機化合物，化學式為 C7H5BrO，它是苯甲酸的醯溴衍生物。它可由苯甲醛和二溴三聚氰酸在二氯甲烷中反應製得。苯甲醛和溴化亞碸或 N - 溴代丁二醯亞胺的反應，以及苯甲醯氟和三溴化硼的反應都可製得苯甲醯溴。它和苯硫酚亞鉈反應，可以得到硫代苯甲酸 -_S_- 苯酯；硒代底物的反應類似。在乙酸鈀催化下，它和苯基環氧乙烷反應，可以得到苯甲酸 -β- 溴苯乙酯。

## 參考文獻
苯甲酰甲酸

**苯甲醯甲酸**（英語：Benzoyl formate）或**苯乙醛酸**（英語：Phenylglyoxylic acid）是一種有機化合物，化學式為 C6H5C(O)CO2H。稱為苯甲醯甲酸是苯甲醯甲酸脫羧酶的底物，這是一種二磷酸硫胺素依賴性酶：

　
: 苯甲醯甲酸 + H+ ⇌ 苯甲醛 + CO2

它是一種無色固體，熔點為 64–66°C，呈中等酸性 (p_K_a = 2.15)。

苯甲醯甲酸可用高錳酸鉀氧化扁桃酸合成。另一種合成涉及苯甲醯氰的水解。

## 參考資料
苯甲酰碘

**苯甲醯碘**是苯甲酸的醯碘，化學式 C6H5COI。

## 製備

苯甲醯碘可以由苯甲醯氯和碘化鉀或碘化鈉反應而成。

## 性質

苯甲醯碘是一種油狀液體，熔點 3 °C。

## 參考資料
苯甲酰胺

**苯甲醯胺**是一種灰白色固體，其化學式為 C6H5CONH2。它是苯甲酸的衍生物。微溶於水，以及溶於許多有機溶劑。

## 化學衍生物

許多苯甲醯胺的衍生物存在，包括:

## 參見

* 苯甲醛肟
* ATC 代碼 \_(N05)#N05AL Benzamides

## 參考文獻

## 外部連結

* Physical characteristics
* _1309016066_ 於 GPnotebook
苯甲酰胺乙酸

**馬尿酸**（Hippuric acid），學名**苯甲醯胺乙酸**，分子式 C9H9NO3，結構簡式 C6H5CONHCH2CO2H，該詞起源於希臘語的 _Hippos_（horse）和 _ouron_（urine）。它是一種在馬和草食性動物尿液中發現的有機酸。苯甲醯胺乙酸晶體易溶於熱水，在 187℃左右熔化，大約於 240℃分解。許多種的芳香化合物（比如苯甲酸和甲苯）攝入體內後，都會通過和胺基酸（如甘氨酸）反應轉化為苯甲醯胺乙酸，因此，體內馬尿酸濃度過高可能是由甲苯中毒導致的。由於引起苯甲醯胺乙酸中毒的因素還有很多，因此科學家對兩者之間的聯繫仍存懷疑。。

## 物化性質

* 苯甲醯胺乙酸可溶解於氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液，經水解會分解為苯甲酸和甘氨酸。
* 和亞硝酸反應，可轉換成苯甲酸乙醇酸酯 C6H5C(=O)OCH2CO2H。馬尿酸乙酯可以和肼進行反應可得到馬尿醯肼 C6H5CONHCH2CONHNH2。該化合物由西奧多・庫爾提斯發現可用於製備偶氮亞胺化合物。

## 歷史

* 1829 年：尤斯圖斯・馮・李比希發現苯甲醯胺乙酸和苯甲酸是兩種不同物質。
* 1839 年：尤斯圖斯・馮・李比希確定了苯甲醯胺乙酸的分子式。
* 1873 年：Victor Dessaignes 利用苯甲醯氯與甘氨酸鋅之間的反應，合成苯甲醯胺乙酸。

## 製備

除了上述利用的化學反應合成外，在西奧多・庫爾提斯的報告中還描述了另一種合成方式，將氨基乙酸溶於氫氧化鈉溶液中，並且攪拌加入苯甲醯氯及氫氧化鈉溶液，保持反應物呈鹼性。令液體飽和後加鹽酸使 pH 值下降至 2，過濾並將固體溶於水中重結晶後可以得到苯甲醯胺乙酸。參見下圖。

## 體內產生

甲苯等芳香族化合物進入體內，會被肝臟中的細胞色素 P450（CYP2E1）甲羥基化，產生苯甲醇（同時產生 5% 的環氧化合物）；苯甲醇被醇脫氫酶氧化，產生苯甲酸；苯甲酸與甘氨酸脫水縮合，產生苯甲醯胺乙酸。見下圖：

## 參見

* 氨基馬尿酸

## 參考文獻

* 本條目出自公有領域：Chisholm, Hugh (編). 大英百科全書 (11th ed.). 劍橋大學出版社. 1911.
苯甲酸

**苯甲酸**又稱**安息香酸、苄酸**（英語：Benzoic acid），結構簡式為 C6H5COOH，是苯環上的一個氫被羧基（-COOH）取代形成的化合物。苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用，有抑制真菌、細菌、黴菌生長的作用，藥用時通常與水楊酸合劑塗在皮膚上，用以治療癬類的皮膚疾病。可用於合成纖維、樹脂、塗料、橡膠、菸草工業。

## 歷史

苯甲酸於 16 世紀被發現。1556 年，法國預言家諾斯特拉達姆士（Nostradamus）最早描述安息香膠的乾餾作用；後由 Alexius Pedemontanus 和布萊斯・德・維吉尼亞分別於 1560 年和 1596 年發現。在 1875 年，Salkowski 發現苯甲酸的抗真菌藥力，於是苯甲酸用於長期保存雲莓。

## 生產

### 工業製備

目前工業上苯甲酸主要是通過甲苯的液相，空氣氧化製取的。過程是以環烷酸鈷為催化劑，在反應溫度為 140－160℃和操作壓力 0.2－0.3MPa 下反應生成苯甲酸。反應後蒸去甲苯，並減壓蒸餾、再結晶，即得產品。該工藝利用廉價原料，收率高，因此是工業上主要使用的方法。

　
:

美國生產量預計為每一年 126000 噸，其中大部分是用於國內消費，以製備其他工業用化學品。

### 歷史上的製備法

首個涉及水中三氯甲苯與氫氧化鈣反應的工業程序，使用鐵或三氯化鐵為催化劑。生成苯甲酸鈣與鹽酸反應即可轉化為苯甲酸。該產品含有大量的氯苯甲酸衍生物。為此，供人使用的苯甲酸要由乾餾安息香膠取得；即使發現其他的合成方法後，仍然禁止使用除乾餾安息香膠製備法外的苯甲酸其他製法。烷基取代苯衍生給出苯甲酸。

苯甲酸也可以由乾餾或用鹼水水解安息香膠，苯甲醛發生坎尼扎羅反應歧化，或馬尿酸水解而得。

### 實驗室製備

苯甲酸便宜又容易獲得，利用苯甲酸在熱水溶解度高在冷水中的溶解度低，所以可以從水中通過結晶純化。

#### 以苯甲醛合成

苯甲醛經坎尼扎羅反應得到苯甲酸與苯甲醇，苯甲醇可通過蒸餾除去。

　
:

#### 以溴苯合成

溴苯加入格氏試劑，再先後與二氧化碳，並加入質子來源反應形成苯甲酸

　
: C6H5Br + Mg(in dry ether) → C6H5MgBr

　
: C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr

　
: C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl

### 以氯化苄合成

氯化苄經由鹼性的過氧化錳反應氧化形成苯甲酸:

　
: C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOH + KCl + H2O

## 反應

苯甲酸發生在芳環或羧基處的反應：

### 芳香環反應

　
:

羧基是個間位定位基，因此苯環反應後，新的基團會進入羧基的間位。

### 羧基反應

　
:

跟其他羧酸一樣，苯甲酸可以進行酯化等反應。

## 應用

苯甲酸及其鈉鹽苯甲酸鈉是很常用的食品防腐劑，在酸性條件下防腐性能最強。此外苯甲酸也用作農藥、染料、醫藥、香料、媒染劑和增塑劑的生產原料，聚醯胺樹脂和醇酸樹脂的改性劑及鋼鐵設備的防鏽劑等。

## 毒性

對微生物有強烈的毒性，但其鈉鹽的毒性則很低。每公斤體重每日口服 5 毫克以下，對人體並無毒害。在人體和動物組織中可與蛋白質成分的甘氨酸結合而解毒，形成馬尿酸隨尿排出。苯甲酸的微晶或粉塵對皮膚、眼、鼻、咽喉等有刺激作用。即使其鈉鹽，如果大量服用，也會對胃有損害。操作人員應穿戴防護用具。需貯存於乾燥通風處，防潮、防熱，遠離火源。

## 參見

* 苯甲醇、苯甲醛
* 苯甲腈、苯甲酸苄酯、苯甲醯氯

## 參考文獻
苯甲酸丙酯

**苯甲酸丙酯**（**Propyl benzoate**）是一種有機化合物，分子式 C10H12O2，用於食品添加劑。

## 應用

苯甲酸丙酯具有堅果或水果香味，類似於堅果的味道，作為合成調味劑用於食品。其具有抗微生物的性質，用於化妝品的防腐劑。它天然存在於甜櫻桃和丁香莖，也存在於黃油。

## 合成

苯甲酸丙酯可由苯甲酸甲酯與丙醇的酯交換反應製備。

## 參考資料
苯甲酸乙酯

**苯甲酸乙酯**（**Ethyl benzoate**），分子式 C9H10O2，是苯甲酸與乙醇在酸催化下形成的酯，其外觀為無色液體，幾乎不溶於水，但與很多有機溶劑混溶。與很多揮發性酯一樣，苯甲酸乙酯有香味，它是某些天然和合成香料的組分，用於製造水果香料等。

## 製備

一種簡單而廣泛使用的實驗室製法是以濃硫酸為催化劑，苯甲酸與乙醇的反應。

　
:

由於反應是一個平衡過程，常使用分水器，加入環己烷與水，乙醇形成恆沸物將水帶出反應體系，促使反應完全。

## 參考資料

## 外部連結

* Material Safety Data Sheet
苯甲酸汞

**苯甲酸汞**是汞的苯甲酸鹽，化學式為 Hg (C7H5O2)2。其一水合物為白色晶體，微溶於水和乙醇。

苯甲酸汞有毒，對光敏感。

## 參考文獻
苯甲酸甲酯

**苯甲酸甲酯**（**Methyl benzoate**）是一種有機化合物，結構簡式 C6H5CO2CH3。外觀為無色液體，難溶於水，與很多有機溶劑混溶，具有濃郁香氣，用於配製香精和人造精油，也用作有機溶劑，吸引昆蟲的農藥。

## 合成與反應

苯甲酸甲酯由苯甲酸與甲醇在強酸（如鹽酸）催化下合成。氫氧化鈉催化下水解生成甲醇和苯甲酸鈉，後者酸化得苯甲酸。

## 存在

苯甲酸甲酯可以從淡水蕨類人厭槐葉苹分離。其能吸引不同品種的雄性蘭花蜜蜂，在研究上用苯甲酸甲酯來引誘和捕捉這些蜜蜂。

鹽酸古柯鹼在潮濕空氣中水解釋放出苯甲酸甲酯，可訓練識別苯甲酸甲酯氣味的毒品嗅探犬幫助偵查毒品。

## 參考資料
苯甲酸胆固醇脂

**苯甲酸膽固醇脂**（英語：Cholesteryl benzoate），又稱**安息香酸膽固醇脂**及**膽甾醇苯甲酸酯**，系統命名 **5 - 膽甾烯 - 3β- 醇苯甲酸酯**（5-cholesten-3β-yl benzoatec 或 5-cholesten-3-yl benzoatec），是一種有機化合物，由苯甲酸（安息香酸）與膽固醇形成的酯類化合物。常溫下為白色結晶固體。

苯甲酸膽固醇脂可以用來作為用於液晶顯示器的液晶之組成成分，但由於熔點非室溫無法單獨製作液晶顯示器；也可熱致變色液晶的成分之一、或用在一些化妝品製劑中。

該物質為人類最早發現的具有液晶特性的化合物。該物質在 145 °C 至 178.5 °C 之間為液晶態。1888 年，弗里德里希・萊尼澤發現該材料具有液晶特性。

## 歷史

苯甲酸膽固醇脂是歷史上第一種在常壓下被發現具有液晶相態的物質。1888 年，奧地利的植物學家兼化學家，弗里德里希・萊尼澤為了研究蔬菜裡的膽固醇衍生物在植物裡扮演的角色，他藉由在植物內加熱苯甲酸膽固醇脂研究膽固醇在植物的功能時，他從胡蘿蔔中萃取出苯甲酸膽固醇脂，並加熱苯甲酸膽固醇脂測量熔點，使用其熔點作為物質純度的一個重要指標，但在加熱的過程中發現奇怪的現象：該物質在熔化時需要兩個步驟，在 145℃時溶化為呈珍珠色光彩混濁狀的液體，繼續加熱，在 179℃時變為透明的液體，而後他將液態的苯甲酸膽固醇脂冷卻，結果當溫度降低到 179℃時，光彩的混濁又再度出現，轉為液晶的瞬間呈現藍色，低於 145℃時又凝固結晶為固體，該現象是可逆的。他無法理解此現象，因此同年 3 月 14 日他寫信給德國物理學家奧托・雷曼，他們交換了信件和樣品，雷曼用有加熱裝置的顯微鏡觀察熔點時的混濁物，他發現光通過該光彩混濁物質之後產生雙折射效應，且有類似晶體有序的排列結構，即該流體具有晶體的性質，維也納的同事 von Zepharovich 表明該 "流體" 是一個晶體。他們互相通信結束於 4 月 24 日，有許多問題尚未解決。5 月 3 日他們在維也納化學學會發表此一發現，雷曼認為膽固醇苯甲酸酯混濁的液體中間相是一種新的物質狀態，並將它稱為「液晶」。

## 性質

苯甲酸膽固醇脂不溶於水，可溶於部分有機溶劑，具有熱穩定性不易分解。

## 制備

可利用苯甲醯氯與膽固醇在四甲基乙二胺（TMEDA）中並在二氯甲烷存在下進行酯化反應而製得

當然也能利用苯甲酸和膽固醇進行酯化反應，但反應過程容易產生其他物質而使產物純度太低。

## 用途

苯甲酸膽固醇脂為人類最早發現的液晶相物質，但常溫下為固態，因此無法單獨製作液晶顯示器，但是可以做為顯示器液晶的成分；另外它與膽固醇壬酸酯和膽固醇油醇碳酸酯混合後可做為熱致變色液晶、它也可以用在一些頭髮染色、make-up、和其他一些化妝品製劑中，此外苯甲酸膽固醇脂也可以做為合成維生素 D3 的反應中間體。

## 參見

* 液晶
* 膽固醇
* 苯甲酸

## 參考文獻
苯甲酸苄酯

**苯甲酸苄酯**是由苯甲酸和苯甲醇縮合得到的酯類化合物，有多個重要用途。

## 合成方法

一種合成方法是以苯甲酸和苯甲醇為原料通過酯化反應合成。另一種方法是從苯甲醛的季先科反應得到。

　
:

## 苯甲酸苄酯的用途

苯甲酸苄酯作為殺疥藥和滅虱藥使用，已被列入世界衛生組織基本藥物標準清單。可用做塗料、纖維和聚合物的增塑劑。

## 參看資料
苯甲酸酐

**苯甲酸酐**（英語：Benzoic anhydride）是由苯甲酸形成的酸酐，化學式 (C6H5CO)2O，是最簡單的對稱芳香族酸酐，常溫常壓下為白色固體。苯甲酸酐可通過苯甲酸在乙酸酐中發生脫水反應生成：

　
: 2 C6H5CO2H + (CH3CO)2O → (C6H5CO)2O + 2 CH3CO2H

## 參考文獻
苯甲酸銨

**苯甲酸銨**（Ammonium benzoate），化學式為 NH4C7H5O2，可溶於水，醇及甘油。可作化學分析試劑、生產電解電容及醫藥品。

## 參見

* 鄰羥基苯甲酸銨

## 參考文獻

* 苯甲酸銨
苯甲酸钍

**苯甲酸釷**是一種化合物，化學式為 Th (C6H5COO)4，它可由硝酸釷和苯甲酸鈉的反應沉澱得到，或硝酸釷和苯甲酸經水熱反應製得。它的熱分解經碳酸釷生成二氧化釷。它的鹼式鹽 Th (OH)2(C6H5COO)2 是已知的。

## 參考文獻
苯甲酸钙

**苯甲酸鈣**，又稱**安息香酸鈣**，是苯甲酸的鈣鹽。與苯甲酸鈉一樣，具有一定的抗菌作用，常用做防腐劑，在很多國家都是一種合法的食品添加劑。

## 性狀

苯甲酸鈣為無色或白色的結晶或者白色粉末，溶於水。

## 製備

一般由碳酸氫鈣與苯甲酸反應製成。

## 參見

* E 編碼

## 參考資料
苯甲酸钠

**苯甲酸鈉**是苯甲酸的鈉鹽，化學式為 C 
6H 
5CO 
2Na，是一種白色結晶固體。苯甲酸鈉是很常用的食品防腐劑，E 編碼為 E211。

## 自然產生

許多植物是苯甲酸及其鹽和酯的天然來源，尤其是蔓越莓和覆盆子等漿果。

## 生產

苯甲酸鈉通常通過用使苯甲酸中和氫氧化鈉生產。

## 用途

### 防腐劑

苯甲酸鈉可用作防腐劑。它最廣泛用於酸性食品，如沙拉醬、碳酸飲料、果醬和果汁、泡菜、調味料和霜凍優格。在藥品和化妝品中也用作防腐劑。在酸性條件下能轉化為苯甲酸，具有抑菌作用。苯甲酸水溶性差，一般不直接使用。美國 FDA 將其作為食品防腐劑的濃度限制為 0.1%（按重量計）。根據美國飼料控制官員協會的規定，苯甲酸鈉也被允許用作動物食品添加劑，最高含量為 0.1%。在英國，大多數軟飲料中的苯甲酸鈉已被山梨酸鉀取代。

### 藥物

苯甲酸鈉因其結合胺基酸的能力而被用作尿素循環障礙的治療藥物。最近的研究表明，苯甲酸鈉作為附加療法（1g / 天）可能對精神分裂症有益。

苯甲酸鈉與苯丁酸鈉一起可用於治療高氨血症。

苯甲酸鈉與咖啡因一起用於治療硬膜穿刺後頭痛、與吸毒過量導致的呼吸抑制，並與麥角胺一起治療血管性頭痛。

## 機制

苯甲酸鈉的防腐機制為：苯甲酸親油性較強，容易穿過細胞膜進入細胞內，干擾細菌和黴菌等微生物細胞膜的通透性，抑制細胞膜對胺基酸的吸收。進入細胞內的苯甲酸分子抑制微生物細胞呼吸酶系的活性，使無氧呼吸中磷酸果糖激酶催化的反應速率下降 95％，從而起到防腐作用。

## 對健康的影響

苯甲酸／苯甲酸鹽天然存在於藍莓、蔓越莓、梅乾、肉桂和丁香中。少量的苯甲酸鈉對人體無毒害，它可以在體內很快被吸收，主要與甘胺酸結合以馬尿酸的形式排出體外，也有一小部分與葡糖醛酸結合為 1 - 苯甲醯葡糖醛酸而排出。10－14 小時便可從體內全部排出，因此少量的苯甲酸鈉不會有積蓄作用。但是貓對苯甲酸比較敏感，過量攝取容易出現興奮、神經過敏、失去聽力和平衡等徵狀，因此在製造寵物食品時需注意，但少量攝取並不影響健康。

FDA 規定食品中的苯甲酸鈉含量不得超過 0.1％（以重量計）。國際化學品安全署的研究發現每天攝入 647－835mg 每千克體重的苯甲酸鈉不會對健康產生負面影響。

苯甲酸鹽類防腐劑（苯甲酸鈉、苯甲酸鉀）可以與維生素 C 反應生成具有致癌性的苯，尤其在柑橘類飲料中更容易存在，(Sadighara et al., 2022)。由於各國對於飲料中苯的含量標準不一，不同的飲料中苯的含量也不相同，而且上述分解反應也與光照、加熱和儲存時間等諸多因素有很大關係，因此目前對苯甲酸鹽產生的苯是否超標沒有定論。這使得公眾對苯甲酸鹽毒性的質疑持續不斷。可口可樂公司因此宣布將在其產品中逐漸禁止苯甲酸鈉的使用，而用更加天然的防腐劑代替。但用另一種抗氧化劑代替抗壞血酸，添加 EDTA 或聚磷酸鈉以螯合催化羥基自由基形成的金屬離子，並審查儲存條件和保質期以儘量減少產品暴露於高溫和紫外線 (UV) 光下可以幫助飲料製造商減少或抑制其產品中苯的形成

除了生成苯外，英國謝菲爾德大學的彼得・派珀在研究苯甲酸鈉對活酵母細胞的影響後，認為苯甲酸鈉自身便會對細胞粒線體中的 DNA 造成破壞。由於粒線體是細胞呼吸的場所，因此對粒線體的損害會影響細胞的正常功能，在嚴重時可能導致細胞凋亡，從而加速機體的衰老，這個研究結果並沒有得到英國食品標準局的肯定。

此外在兒童中，超量攝入苯甲酸鈉可能與哮喘、過敏或注意力缺陷多動障礙有關，並會影響人體認知功能與神經調 (Piper, 2018) 過去也有研究認為碳酸飲料中的苯甲酸鈉與其他人工色素共同食用可能會加劇兒童的多動症，但由於對苯甲酸鈉的研究結論並不一致，因此這個研究結果並沒有得到英國食品標準局的肯定。

## 參見

* 山梨酸鉀
* 苯甲酸鉀
* 1,2 - 辛二醇

## 參考資料

## 延伸閱讀

## 外部連結

* 國際化學品安全署對苯甲酸和苯甲酸鹽毒性的報告 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） （英文）
* 苯甲酸鈉與兒童多動症的關係 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）——TIME 雜誌新聞
* 苯甲酸鈉轉化為苯的機理（幻燈片文件）（英文）
苯甲酸钴

**苯甲酸鈷**是 Co2+ 的苯甲酸鹽，化學式為 (C6H5COO)2Co，存在無水物、一水合物和四水合物。

## 製備

苯甲酸鈷可由苯甲酸鈉和硫酸鈷反應製備：

　
: CoSO4 + 2 C6H5COONa → (C6H5COO)2Co↓ + Na2SO4

也能利用苯甲酸和碳酸鈷的反應得到：

　
: 2 C6H5COOH + CoCO3 → (C6H5COO)2Co + H2O + CO2↑

## 參考文獻
苯甲酸铀(IV)

**苯甲酸鈾 (IV)** 是鈾的苯甲酸鹽，化學式為 U (C6H5COO)4。它可由鈾和苯甲酸在醚溶液中反應得到，或由四乙酸鈾和苯甲酸在回流條件下反應製得，反應生成的乙酸可以減壓蒸去。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Thierry Loiseau, Ionut Mihalcea, Natacha Henry, Christophe Volkringer. The crystal chemistry of uranium carboxylates. Coordination Chemistry Reviews. 2014-05,. 266-267: 69–109 [2023-02-27]. doi:10.1016/j.ccr.2013.08.038 （英語）.
苯甲酸铀酰

**苯甲酸鈾醯**是一種化合物，化學式為 UO2(C6H5COO)2。它可由乙酸鈾醯二水合物和苯甲酸按化學計量比反應得到，或由氫氧化鈾醯和苯甲酸在封管中於 400 K 反應製得。它可以和 DMSO 反應，得到 UO2(C6H5COO)2(DMSO)2。

## 參考文獻
苯甲酸铜

**苯甲酸銅**是一種無機化合物，化學式為 Cu (C6H5CO2)2。該化合物有時會用作煙火中的藍光源。

## 製備

實驗室里，苯甲酸銅可以由苯甲酸鉀和硫酸銅反應得到：

　
: 2 C6H5COOK + CuSO4 → Cu(C6H5COO)2↓ + K2SO4

## 結構

苯甲酸銅有至少兩種結構，其結構取決於水合程度。苯甲酸銅和乙酸銅結構相似，有著中國燈籠結構，銅的中心由羧基配體橋聯。每個銅中心的位點由水分子占據，並可被其它配體取代。水合物的 Cu (II) 中心連接四個水配體，以及苯甲酸根配體。

## 參考文獻
苯甲酸银

**苯甲酸銀**是一種有機化合物，化學式為 C6H5COOAg 或寫成 PhCOOAg。

## 製備

苯甲酸銀可由硝酸銀和苯甲酸鈉反應得到：

　
: AgNO3 + PhCOONa → PhCOOAg↓ + NaNO3

## 化學性質

苯甲酸銀在 300℃便發生分解（氮氣氣氛中），產物見下表。

其反應歷程為：

　
: C6H5COOAg → C6H5COO· + Ag

　
: C6H5COO· → C6H5· + CO2

自由基在各種產物的生成中起到了重要作用。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* **Prévost 反應**：烯烴和苯甲酸銀、碘反應，水解產生反式鄰二醇。
* Wilson, C. 2011. The Reaction of Halogens with Silver Salts of Carboxylic Acids. Organic Reactions. 9:9:332–387
苯甲酸镁

**苯甲酸鎂**是由鎂和苯甲酸形成的化合物，化學式為 Mg (C6H5COO)2，存在無水物、二水合物和四水合物，其四水合物於 90 °C 開始失水。它可由氧化鎂和苯甲酸反應製得。它曾被用於治療痛風和關節炎。 

## 參考文獻
苯甲酸镍

**苯甲酸鎳**是 Ni2+ 的苯甲酸鹽，化學式為 (C6H5COO)2Ni。

## 製備

苯甲酸鎳可由苯甲酸和氫氧化鎳 (II) 在水中反應製備：

　
: 2 C6H5COOH + Ni(OH)2 + H2O → (C6H5COO)2Ni·3H2O

三水合物在 142~252℃失去一分子結晶水，在 252~318℃變為無水物。

以鎳片作為陽極，鉑片作為陰極，電解苯甲酸的丙酮溶液，可以製備無水苯甲酸鎳。

## 化學性質

苯甲酸鎳受熱可以分解，在氮氣氣氛中，分解產物是碳酸鎳和一些有機化合物，碳酸鎳可以進一步分解為一氧化鎳和二氧化碳。分解出的有機物主要有三苯甲烷和二苯甲酮；聯苯、芴等也被檢測到。

三水合苯甲酸鎳在真空中，除了失水外，還會產生苯甲酸、苯酚、碳、鎳、氧化鎳、碳化鎳等產物。

另有文獻指出，苯甲酸鎳的無水物和水合物有著不同的穩定性及熱分解過程。無水物可以穩定至 230℃，受熱的最終產物是一氧化鎳；而四水合物在 100℃便開始分解，受熱的最終產物是金屬鎳。

## 配合物

苯甲酸鎳可以形成 [Ni2(μ2-Bz)4(HBz)2]（Bz＝C6H5COO−）雙核配合物，它可通過苯甲酸鈉、硝酸鎳、2,2'- 聯吡啶的溶劑熱反應製備。

苯甲酸鎳也可以和聯氨形成配合物 Ni (C6H5COO)2(N2H4)2，為藍色晶體，可以通過硝酸鎳和苯甲酸聯氨在水溶液中反應得到。

## 參考文獻
苯甲酸雄甾醇酮

**苯甲酸雄甾醇酮**（英語：Androstanolone benzoate），也稱為 **17 - 安息香酸雄甾醇酮**或**苯甲酸二氫睪酮**（DHTB），是一種合成雄激素和合成代謝藥類固醇和二氫睪酮酯。它用作注射劑，並作為雄甾醇酮（二氫睪酮）的前體藥物。

## 參見

* 雄激素酯列表

## 參考資料
苯甲醇

**苯甲醇**，也稱**苄醇**，化學式為 C6H5CH2OH，是最簡單的含有苯基的脂肪醇，可以看作是羥甲基取代的苯，或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香氣味的無色透明黏稠液體，有極性，低毒，蒸汽壓低，因此用作醇類溶劑。可燃。稍溶於水（4 g/100 mL），可與乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機溶劑混溶。

苄醇主要以游離態或酯的形式存在於香精油中，如茉莉花油、伊蘭伊蘭油、素馨花香油風信子油、月下香油和妥魯香脂中都含有此成分。

## 製取

* 工業上由氯化苄在鹼（如氫氧化鈉、碳酸鈉或碳酸鉀）存在下加熱水解製取：

　
: ${\rm {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+NaCl\,}}$

此外苯甲醇的製取方法還有：

* 苯甲醛催化還原得到苯甲醇。
* 格氏試劑苯基溴化鎂（由溴苯與鎂製取）與甲醛反應後酸化得到苯甲醇。
* 苯甲醛在氫氧化鉀存在下發生坎尼扎羅反應，歧化生成等量的苯甲醇和苯甲酸。

## 性質和應用

苯甲醇用作藥膏、抑菌劑注射用水以及特定注射劑的防腐劑，纖維、尼龍絲及塑料薄膜的乾燥劑，聚氯乙烯的穩定劑，照相顯影劑，醋酸纖維、墨水、塗料、油漆、環氧樹脂塗料、染料、酪蛋白、蟲膠及明膠等的溶劑， 也用於製取香料和調味劑（多數為脂肪酸的苯甲醇酯），以作為肥皂、香水、化妝品和其他產品中的添加劑。由於與石英和羊毛纖維具有幾乎相同的折射率，因此用作石英和羊毛纖維的鑑別劑。香料工業中用作定香劑和稀釋劑。

苯甲醇的羥基很活潑，它可以與苯反應生成二苯甲烷，與丙烯腈反應生成 _N_- 苄基丙烯醯胺（Ritter 反應）， 也可以與鹵化磷和氫鹵酸反應生成鹵化苄。鹵化苄和苯甲醇都是苄基（苯甲基）化試劑，用於給羧酸和醇羥基上苄基保護基。苄基保護基很容易通過氫化脫去。

苯甲醇不宜久貯，它在空氣中能緩慢氧化為苯甲醛和苯甲醚，因此市售的苯甲醇產品常帶有苯甲醛特徵的杏仁香味。此外，苯甲醇也容易被多種氧化劑（如濃硝酸）氧化成苯甲酸。

苯甲醇有麻醉作用，對眼部、皮膚和呼吸系統有強烈的刺激作用，吞食、吸入或皮膚接觸均對身體有害。攝入後引起頭痛、噁心、嘔吐、胃腸道刺激、驚厥、昏迷， 嚴重時可導致死亡。 大鼠的半數致死量為 1230mg/kg。苯甲醇進入人體後，首先被氧化為苯甲酸，然後與肝中的甘氨酸縮合，以馬尿酸的形式排出體外。肌肉注射使用苯甲醇為溶劑可能導致臀肌攣縮。

新生兒若使用添加苯甲醇作為防腐劑的抑菌劑注射用水，將導致 Gasping syndrome。

## 參見

* 苯甲醛、苯甲酸
* 氯化苄、溴化苄

## 參考資料

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 0833
* Benzyl alcohol. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2020-08-02]. （原始內容存檔於 2021-02-28）.
苯甲醚

**苯甲醚**（英語：Anisole）也稱**茴香醚**，是芳香醚的一種，分子式為 C6H5OCH3。無色液體，具有香味。溶於乙醇、乙醚，不溶於水。

苯甲醚容易發生芳香環上的親電取代反應，與五氯化磷反應主要得對氯苯甲醚及少量鄰氯產物；與硫醯氯反應得 2,4,6 - 三氯苯甲醚。此外，苯甲醚與氫溴酸或氫碘酸一起加熱，發生碳 - 氧鍵斷裂，生成酚和鹵代甲烷，這是測定苯環上甲氧基的重要方法。

苯甲醚最初是從蒸餾水楊酸甲酯或甲氧基苯甲酸得到，今主要用甲基化試劑硫酸二甲酯在鹼性水溶液中與苯酚反應製得。可用作有機合成原料，如合成樹脂、香料等。

## 參見

* 苯乙醚

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 1014
* Pherobase （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
苯甲醛

**苯甲醛**（英語：Benzaldehyde）為苯的氫被醛基取代後形成的有機化合物，化學式為 C6H5CHO。苯甲醛為最簡單的，同時也是工業上最常為使用的芳醛。在室溫下其為無色液體，具有特殊的杏仁氣味。苯甲醛為苦扁桃油提取物中的主要成分，也可從杏，櫻桃，月桂樹葉，桃核中提取得到。該化合物也在果仁和堅果中以和糖苷結合的形式（扁桃苷，Amygdalin）存在。當今苯甲醛主要由甲苯通過不同的途徑製備。

## 製備

苯甲醛可由多種途徑製備。當前主要的製備途徑為甲苯的液態氯化或氧化。 已經被淘汰的製備方法包括苯甲醇的不完全氧化，苯甲醯氯的鹼解，和苯與一氧化碳的加成。

## 反應

苯甲醛可被氧化為具有白色有不愉快氣味的苯甲酸固體，在容器內壁上結晶出來。苯甲醇可通過氫化苯甲醛製備，也可由苯甲醛在氫氧化鉀的醇溶液中進行自身氧化還原而得到（產物為苯甲酸鉀和苯甲醇）。苯甲醛與無水醋酸鈉和乙酸酐反應生成肉桂酸。氰化鉀的醇溶液可用來催化苯甲醛的縮合，生成安息香。

苯甲醛在濃鹼溶液中進行歧化反應（康尼查羅反應，Cannizarro 反應）：一分子的醛被還原成相應的醇，另一分子的醛與此同時被氧化成羧酸鹽。此反應的速度取決於芳環上的取代基。

## 使用

儘管被廣泛用作商業食品調味品和工業溶劑，苯甲醛的主要用途仍是用於合成從醫藥品到塑料添加劑的各種其他化合物。苯甲醛也是生產香水、香料和合成某些苯胺染料的重要中間產物。

扁桃酸的合成以苯甲醛為初始試劑：

氫氰酸先與苯甲醛反應，產物扁桃腈隨後水解得到外消旋扁桃酸。（該圖例只描述了其中一種對映異構體的生成）

冰河學家 LaChepelle 和 Stillman 於 1966 年報導了苯甲醛和庚醛抑制冰的結晶，從而阻止濃霜（Depth Hoar）的形成。此處理方式可防止由於不穩定的積雪層而導致的雪崩。但是此化合物破壞植被且污染水源，並沒有為此目的而被廣泛使用。

## 生物

扁桃、杏、蘋果和櫻桃核都含有較多的扁桃苷。此糖苷在酶催化下分解為苯甲醛，氫氰酸和兩分子葡萄糖。

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 0102 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
* 苯甲醛的資料 於 ChemicalLand21.com．（英文）
* ChemSub Online: 三氧化硫 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） （英文）
苯甲醛肟

**苯甲醛肟**是一種有機化合物，存在順、反兩種異構體，E 構型的異構體穩定性較強，_Z_ 構型的在 HCl 的醇溶液中轉化為 _E_- 苯甲醛肟。苯甲醛肟的質子轉移反應的實質是偶極互變。

## 製備

將苯甲醛的乙醇溶液和鹽酸羥胺的水溶液混合，用 Na2CO3 調節 pH 為中性，得到苯甲醛肟，通過萃取等操作提純。該反應可被 FeCl3 催化，產物的構型和體系的 pH、溫度有關。

## 化學性質

苯甲醛肟可在一些金屬催化劑（如 SnCl2、CdCl2）的存在下，重排得到苯甲醯胺。它和金屬鈉在乙醇中反應，可以得到苯甲醛肟鈉，鈉鹽可以和鹵代烴進一步發生烷基化反應。

## 參考文獻
苯甲醯基溴甲烷

**α- 溴苯乙酮**是一種有機化合物，示性式為 PhC (O) CH2Br (Ph: 苯基)。這種無色固體是一種強大的催淚劑，也是製備其他有機化合物的有用前體。

此化合物可由苯乙酮溴化製得： 

$$
{\ce {PhC(O)CH3 +Br2 -> PhC(O)CH2Br + HBr}}
$$

化合物的發現及製備於 1871 年首次報導。 

## 參考資料

## 外部連結

* 維基共享資源上的相關多媒體資源：Α- 溴苯乙酮
苯甲醯胺乙酸

**馬尿酸**（Hippuric acid），學名**苯甲醯胺乙酸**，分子式 C9H9NO3，結構簡式 C6H5CONHCH2CO2H，該詞起源於希臘語的 _Hippos_（horse）和 _ouron_（urine）。它是一種在馬和草食性動物尿液中發現的有機酸。苯甲醯胺乙酸晶體易溶於熱水，在 187℃左右熔化，大約於 240℃分解。許多種的芳香化合物（比如苯甲酸和甲苯）攝入體內後，都會通過和胺基酸（如甘氨酸）反應轉化為苯甲醯胺乙酸，因此，體內馬尿酸濃度過高可能是由甲苯中毒導致的。由於引起苯甲醯胺乙酸中毒的因素還有很多，因此科學家對兩者之間的聯繫仍存懷疑。。

## 物化性質

* 苯甲醯胺乙酸可溶解於氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液，經水解會分解為苯甲酸和甘氨酸。
* 和亞硝酸反應，可轉換成苯甲酸乙醇酸酯 C6H5C(=O)OCH2CO2H。馬尿酸乙酯可以和肼進行反應可得到馬尿醯肼 C6H5CONHCH2CONHNH2。該化合物由西奧多・庫爾提斯發現可用於製備偶氮亞胺化合物。

## 歷史

* 1829 年：尤斯圖斯・馮・李比希發現苯甲醯胺乙酸和苯甲酸是兩種不同物質。
* 1839 年：尤斯圖斯・馮・李比希確定了苯甲醯胺乙酸的分子式。
* 1873 年：Victor Dessaignes 利用苯甲醯氯與甘氨酸鋅之間的反應，合成苯甲醯胺乙酸。

## 製備

除了上述利用的化學反應合成外，在西奧多・庫爾提斯的報告中還描述了另一種合成方式，將氨基乙酸溶於氫氧化鈉溶液中，並且攪拌加入苯甲醯氯及氫氧化鈉溶液，保持反應物呈鹼性。令液體飽和後加鹽酸使 pH 值下降至 2，過濾並將固體溶於水中重結晶後可以得到苯甲醯胺乙酸。參見下圖。

## 體內產生

甲苯等芳香族化合物進入體內，會被肝臟中的細胞色素 P450（CYP2E1）甲羥基化，產生苯甲醇（同時產生 5% 的環氧化合物）；苯甲醇被醇脫氫酶氧化，產生苯甲酸；苯甲酸與甘氨酸脫水縮合，產生苯甲醯胺乙酸。見下圖：

## 參見

* 氨基馬尿酸

## 參考文獻

* 本條目出自公有領域：Chisholm, Hugh (編). 大英百科全書 (11th ed.). 劍橋大學出版社. 1911.
苯硅烷

**苯矽烷**或**矽烷基苯**是一種有機化合物，化學式為 C6H5SiH3。它是無色液體，結構上和甲苯相似，它們有著相似的密度和沸點。它可溶於有機溶劑。

## 製備

苯矽烷可由矽酸四乙酯和苯基溴化鎂為原料製備，反應會生成三乙氧基矽基苯，經氫化鋁鋰還原製得：

　
: Ph-MgBr + Si(OEt)4 → Ph-Si(OEt)3 + MgBr(OEt)

　
: 4 Ph-Si(OEt)3 + 3 LiAlH4 → 4 Ph-SiH3 + 3 LiAl(OEt)4

## 參見

 維基共享資源上的相關多媒體資源：苯矽烷

## 參考文獻
苯硒酚

**苯硒酚**（化學式：C 
6H 
5SeH，PhSeH）是一種有機硒化合物，又名**基苯**、**硒苯酚**，它是最簡單酚的硒類似物，一種硒酚類化合物，常溫下是無色的強烈惡臭液體，可用於有機合成中的試劑。

## 製備

苯硒酚可經由苯基溴化鎂和硒的反應制得：

　
:

## 性質

比起苯硫酚，苯硒酚容易在空氣中氧化。其產物為二苯基二硒醚：

　
: 4 PhSeH + O2 → 2 PhSeSePh + 2 H2O

在有機合成中，苯硒酚被轉化成其共軛鹼 PhSe-之後，是一種有效的親核試劑。

## 歷史

苯硒酚最早的發現報告在 1888 年，透過苯與四氯化硒（SeCl4）在氯化鋁（AlCl3）的存在下的反應生成。

## 安全性

像其他的有機硒化合物一樣，具有強烈的惡臭，且有毒。

## 參考文獻
苯硫脲

**苯硫脲**（英語：phenylthiocarbamide，簡稱 **PTC**）是硫脲的苯基衍生物，為白色結晶粉末，主要用作各種族人群的遺傳學分析用途。除此以外，苯硫脲亦應用於生物科研，例如：抑制斑馬魚胚胎的黑色素生長，令胚胎呈透明以方便觀察；但有影響細胞自噬的副作用。

苯硫脲因含有硫代醯胺基（N-C=S）官能團而具苦澀味，一個人能否嘗出苦澀味是由其基因決定的，與所屬種族有關。能嘗出 1/750,000－1/50,000 PTC 濃度溶液味道的人（苦澀味，少數人感到甜味）稱為苯硫脲「嘗味者」；只能嘗出 PTC 濃度大於 1/24,000 溶液的味道的人稱為苯硫脲「味盲者」。

苯硫脲嘗味者和味盲者存在於世界上所有已調查的種族中。總體上講，大多數人都能嘗出苯硫脲的苦味，只有約 25％的人無法嘗出苦味。苯硫脲味盲者在各種族人中的比例約為：澳洲和新幾內亞土著 42％，白種人 28％，日本人 9％，漢族 9％，美洲原住民 2％。苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致為：柯爾克孜族 42％，哈薩克族 34％，烏茲別克族 30％，維吾爾族 28％，塔塔爾族 28％，錫伯族 20％，漢族 9％。

## 歷史

苯硫脲嘗味試驗由美國杜邦公司的化學家阿瑟・福克斯（Arthur Fox）偶然發現。1931 年，福克斯在美國德拉瓦州威爾明頓市的實驗室中合成了苯硫脲，不小心一陣風吹來，把少量的苯硫脲粉末吹到空中。他旁邊的助手諾勒（Noller）向他抱怨這種化合物所散發出的苦味，但福克斯本人卻絲毫感受不到這種味道。於是他把苯硫脲樣本給同事、家人和朋友去嘗，發現有些人感到非常苦，有些人只能嘗出一定的苦味，而有些人則不能嘗出任何味道。人類可以分為苯硫脲嘗味者與味盲者兩群，苯硫脲味盲者對不含硫代醯胺基的苦味物質如硫酸奎寧、苦味酸等仍可感到苦。 進一步研究顯示苯硫脲嘗味符合孟德爾定律，嘗味由顯性基因 T 決定，味盲由隱性基因純合子 tt 所決定。

在 DNA 的親子鑑定誕生之前，曾經用苯硫脲嘗味試驗來作為雙生子、親子鑑定的參考資料。PTC 味盲是隱性遺傳，因此如果父母都是苯硫脲味盲，那么子女也必定是味盲。

## 味道

苯硫脲這種物質要麼味道非常苦，要麼幾乎沒有任何味道，這主要取決於一個人的遺傳情況，但也與生活習慣有一定的關係。研究顯示，吸菸者和長期飲用咖啡／茶的人往往對 PTC 更不敏感，需要更高濃度的 PTC 溶液才能嘗出苦味。 這意味著，人類能感受出苦味的性質可能最初是出於自身防禦的目的，因為自然界中很多苦味物質也往往是有毒的，因此通過辨別出這些物質，可使人類避免受到這些有毒物質的傷害。

苯硫脲對人體有刺激性，是高毒物質和致畸原，食入少量苯硫脲可能致命。大鼠的半數致死量為 3mg/kg。有些西方的學校中曾一度用 PTC 紙來讓學生做苯硫脲嘗味試驗，作為顯性遺傳的例子，不過這種試驗已經逐步減少。用苯硫脲進行分析的味覺試驗也逐漸被毒性較低的丙基硫尿嘧啶（PROP）所替代。

PROP 和 PTC 同屬硫脲類物質，都含有 N-C=S 苦味官能團， 其受體都為 TAS2R38，位於人類 7 號染色體上。捲心菜、綠花椰菜及其他十字花科植物也含有類似的硫脲類物質，因此食用的時候，有些人覺得這些菜特別的苦，不喜歡吃此類食物， 而有些人則嘗不出其中的苦味。

## 管制信息

苯硫脲在美國（美國國家環境保護局有毒物質控制法案）和加拿大（Canadian Domestic Substances List，DSL）受到管制。

## 參見

* TAS2R38
* 孟德爾性狀
* 二苯硫脲、氨苯硫脲

## 參考資料

## 外部連結

* 苯硫脲的發現過程 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
* 苯硫脲嘗味試驗 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
* OMIM 171200 苯硫脲嘗味試驗 （英文）
苯硫酚

**苯硫酚**（化學式：C 
6H 
5SH，PhSH）是一種有機硫化合物，又名**巰基苯**、**硫苯酚**，是最簡單的硫酚類化合物，常溫下是惡臭的無色液體。苯硫酚的化學結構類似於苯酚，只差在其芳環上的羥基（-OH）中，氧原子被硫原子取代了。

**苯硫酚**會用在一些醫療用途中，如，作為藥物的有機硫配體，例如：硫柳汞就是以苯硫酚作為有機硫配體。

## 合成

雖然一般在實驗操作中都是購買現成的苯硫酚，但仍然可以使用幾種方法來合成苯硫酚。一種方法是用鋅還原苯磺醯氯然後將單質硫在鹵苯化鎂或苯基上酸化。

酚類可以通過他們的 O 型芳烷基硫代氨基甲酸鹽（O-aryl dialkylthiocarbamates）的重排轉化成苯硫酚。
在洛卡特氐硫代苯酚反應中，以苯胺為起始物質透過重氮鹽 (ArN2X) 與黃原酸酯 (ArS (C=S) OR) 反應而成。

## 性質

## 參見

* 苯酚

## 參考文獻
苯硫醚

**苯硫醚**是一種有機化合物，化學式為 C12H10S。它可由二苯基亞碸或二苯基碸的還原反應得到，或由碘苯和苯硼酸在鹼存在下與硫反應製得。它可以被氧化為相應的亞碸或碸。

## 參考文獻
苯硼酸

**苯硼酸**（化學式：PhB (OH)2）是一種有機硼酸，由硼酸中的一個羥基為苯基所替換而得到。

## 性質

白色斜方晶體，在水和苯等溶劑中溶解度不大，易溶於乙醚和甲醇。分子為平面型，理想的分子對稱性為 C2v。硼原子為 sp2 雜化，含有一個空的 p 軌道。兩分子苯基硼酸通過分子間氫鍵形成締合二聚體。

暴露在空氣中或者在加熱條件下，容易脫水，形成三分子的聚合物。

## 製備

該試劑已商品化，各大試劑公司均有售。 實驗室可通過苯基格氏試劑（如苯基溴化鎂）與硼酸三酯（如硼酸三甲酯）反應來製備。

　
: ${\rm {\ PhMgBr+B(OMe)_{3}\rightarrow PhB(OMe)_{2}+MeOMgBr}}$

　
: ${\rm {\ PhB(OMe)_{2}+H_{2}O\rightarrow PhB(OH)_{2}+MeOH}}$

## 應用

用作有機合成試劑。用途有：

* Suzuki 反應中的試劑。
* 可與二醇或二胺形成環狀的硼酸酯。順式與反式環狀二醇與苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯，此性質可用於順式和反式二醇的分離。
* 用作二醇或二胺的保護基。苯基硼酸很容易與這兩者發生反應，而且極易離去。該保護基在羥基的酯化、甲基化和矽醚化等反應中都比較穩定。

## 參考資料
苯碲酚

**苯碲酚**（化學式：C 
6H 
5TeH，C6H6Te，PhTeH）是一種有機碲化合物，又名**基苯**、**碲苯酚**，它是最簡單的碲酚類化合物，他可以視為酚或硫酚含有碲原子的類似物。

苯碲酚被用作還原劑時，通常在原位，但它是不穩定的物質。

## 參見

* 碲醇
* 苯硒酚

## 參考文獻
苯磺酰氯

**苯磺醯氯**是一種有機硫化合物，分子式 C6H5SO2Cl。外觀為無色粘稠液體，溶於有機溶劑，易水解。與含有 O-H 或 N-H 基團的物質反應，利用此性質在有機合成上與醇或胺反應製備磺酸酯與磺醯胺。然而此類製備通常優先考慮使用對甲苯磺醯氯，因為後者在室溫下為固體，更易操作。

**苯磺醯氯**可由苯磺酸的鹵化反應製備，或苯磺酸鹽與三氯氧磷反應。或苯與氯磺酸間的反應。

檢驗胺的興斯堡測試用到了苯磺醯氯。

## 參考資料
苯磺酸

**苯磺酸**（benzenesulfonic acid、besylate），化學式 C6H5SO3H，是一種芳香強酸。它可以由苯在濃硫酸作用下發生磺化反應製得。用於製取苯酚、間苯二酚，也用作酯化反應和脫水反應中的催化劑。

## 製劑

無色片狀或針狀晶體，有強酸性，易溶於水、乙醇，微溶於苯，難溶於二硫化碳和乙醚。

## 參見

* 磺酸

## 註釋