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羟基酸

**羥基酸**或**羥基羧酸**（英語：Hydroxy acid）是同時帶有羧基和另外的羥基的有機酸，通常可根據其羥基與羧基的相對位置分為：

* α- 羥基酸，也稱為「2 - 羥基酸」，羥基位於羧基相鄰的碳原子（2 號碳原子）上。
* β- 羥基酸，也稱為「3 - 羥基酸」，羥基位於 3 號碳原子上。
* Ω- 羥基酸，羥基位於末端的碳原子上。

## 另見

* 糖酸（多羥基酸）
* 胺基酸
羟基雄烯二酮

化學式 **C19H26O3**，摩爾質量 302.4 g/mol，可能指：

## 甾體

### 雄烷衍生物

* 羥基雄烯二酮
  * 11β- 羥基雄烯二酮 CAS 編號：382-44-5
  * 16α- 羥基雄烯二酮 CAS 編號：63-02-5
* 11 - 酮睪酮 CAS 編號：53187-98-7
* 7 - 酮 - DHEA CAS 編號：566-19-8

### 雌 - 1,3,5 (10)- 三烯衍生物

* 甲氧基雌二醇
  * 2 - 甲氧基雌二醇 CAS 編號：362-07-2
  * 4 - 甲氧基雌二醇 CAS 編號：26788-23-8
  * 11β- 甲氧基雌二醇 CAS 編號：21507-14-2
* 表美雌醇 CAS 編號：7004-98-0

### 其它雌烷衍生物

* 甲酸諾龍 ChemSpider 編號：58190210
* 福美坦 CAS 編號：566-48-3

## 其它

* 丙烯菊酯 A 混合 CAS 編號：260359-57-5
羟基雌二醇

**羥基雌二醇**（英語：Hydroxyestradiol）是指雌二醇或表雌二醇羥基化的產物，可以指：

## 羥基雌二醇

* 2 - 羥基雌二醇 CAS：362-05-0
* 4 - 羥基雌二醇 CAS：5976-61-4
* 15α- 羥基雌二醇 CAS：570-30-9
* 雌三醇 (16α- 羥基雌二醇) CAS：50-27-1
* 表雌三醇 (16β- 羥基雌二醇) CAS：547-81-9

## 羥基表雌二醇

* 17α- 表雌三醇 (16α- 羥基表雌二醇) CAS：1228-72-4
* 16β,17α- 表雌三醇 (16β- 羥基表雌二醇) CAS：793-89-5

## 二羥基雌二醇

* 雌四醇 (15α,16α- 二羥基雌二醇) CAS：15183-37-6
* 2 - 羥基雌三醇 CAS：1232-80-0
* 4 - 羥基雌三醇 CAS：60021-32-1
羟基香茅醛

**羥基香茅醛**（英語：Hydroxycitronellal，或稱為 **7 - 羥基 - 3,7 - 二甲基辛醛**英語：7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal）是分子式為 C10H20O2 的有機化合物，為香水中的芳香味的來源之一。

## 另見

* 香茅醛

## 參考文獻

## 外部連結
羟基马桑毒素

**羥基馬桑毒素**（英語：Tutin）一種發現於紐西蘭馬桑 (馬桑屬的幾個物種) 中的有毒植物衍生物。它作為一種甘氨酸受體的強效拮抗劑，具有強效的驚厥作用。羥基馬桑毒素主要用於關於甘氨酸受體的科學研究中。

## 參考文獻
羟孕酮

**17α- 羥孕酮**（英語：17α-Hydroxyprogesterone，**17α-OHP**)，有時就簡稱為**羥孕酮**（英語：hydroxyprogesterone，**OHP**）是一種孕酮類似的內源性的孕激素類甾體激素，同時也是很多內源性甾體激素生物合成的前體，包括雄激素、雌激素、糖皮質激素和鹽皮質激素以及一些神經甾體。

## 生物學活性

由於和孕酮的相似性，17α-OHP 是孕酮受體（PR）的一種激動劑，但相比之下比較弱。另外，也是一種鹽皮質激素受體（MR）的拮抗劑，也是糖皮質激素受體（GR）的部分激動劑，其 EC50 不到皮質醇的百分之一。

 

## 生物合成

 

## 參考文獻
羟孕酮_(消歧义)

**羥孕酮**（英語：Hydroxyprogesterone，**OHP**）是指孕酮上一個氫被羥基取代的衍生物，最常見的是 17α- 羥孕酮，也包括：

* 11 - 羥孕酮
  * 11α- 羥孕酮
  * 11β- 羥孕酮（21 - 脫氧皮質酮）
* 16α- 羥孕酮
* 17α- 羥孕酮
* 20α- 羥孕酮（20α- 雙氫孕酮）
* 21 - 羥孕酮（11 - 脫氧皮質酮）

## 另見

* 孕烷醇酮 (消歧義)
* 雙氫孕酮 消歧義頁
* 其它分子式為 C21H30O3 的化合物
羟氨苄青霉素

**阿莫西林**（amoxicillin），又譯**安莫西林**或**安默西林**，本名**羥氨苄青黴素**，是一種常用的口服性廣譜 β- 內醯胺類抗生素，具溶菌作用，主治易感微生物所引起的細菌性感染。本品為治療中耳炎的第一線用藥，也可用於治療鏈球菌性咽炎、肺炎、蜂窩性組織炎、泌尿道感染等症狀。與克拉維酸合併用藥，可有效減弱病菌的抗藥性。

常見副作用包含惡心和紅疹，另也可能增加罹患念珠菌症的風險；如果與克拉維酸合併用藥（即阿莫西林克拉維酸鉀），則有腹瀉的副作用。對於青黴素過敏者切忌用藥；腎功能衰竭患者可以服用本品，惟須減低劑量。妊娠及哺乳期間服藥目前沒有顯示傷害。

阿莫西林於 1972 年開始上市。該藥列名於世界衛生組織基本藥物標準清單，為醫療系統必備藥物之一，也是為最常用於孩童的抗生素。阿莫西林屬於學名藥。每顆藥的批發價位於 0.02 和 0.05 美元之間。在美國，十天療程約花費 16 美元。

## 作用原理

阿莫西林通過抑制細菌細胞壁的合成以產生作用。它抑制作為革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌細胞壁主要成分的線性肽聚糖聚合物鏈之間的連結。

## 不良影響

副作用包括噁心，嘔吐、煩躁及抗生素性結腸炎，腹瀉也可能會出現。罕見的情況下，有病歷顯示副作用包括精神的變化、頭昏眼花、精神混亂、焦慮、疑神疑鬼（對光、聲音及不清晰的思想反應敏感）。

### 過敏反應

阿莫西林所引起的過敏反應，可以是非常突然和劇烈的，必須盡快尋求醫治。這類反應的初期經常隨著精神上的變化而開始，接著皮膚出現紅疹並伴隨強烈痕癢（通常從指尖和腹股溝周圍開始並迅速擴散）以及灼熱感、 噁心及嘔吐。任何其他看起來甚至沒什麼可疑的症狀都必須嚴肅地處理。

### 阿莫西林非過敏性皮疹

3 至 10％的兒童服用阿莫西林（或氨芐青黴素）後產生皮疹（從未吃過青黴素類藥物，服藥後經過 72 小時），但也可能發生於成年人。其有時被稱為「阿莫西林疹」。

皮疹被描述為斑丘疹或麻疹（麻疹樣），因此在醫學文獻中，它被稱為「阿莫西林誘發麻疹樣疹」。開始於軀幹，並且從那裡擴散開來。它不是真正的過敏反應，也不必停止當前的治療方案。然而這種常見的阿莫西林皮疹和危險的過敏性反應，通常不易區別。

非過敏性阿莫西林皮疹也可能是傳染性單核細胞增多症的一個指標。一些研究顯示約 80-90％的患者在急性 EB 病毒感染，與阿莫西林或氨芐西林治療時會發生這種皮疹。

#### 圖片

* * *

## 參考文獻

## 延伸閲讀

## 參見

* Β- 內醯胺類抗生素
* 抗生素

## 外部連結

* Amoxicillin 用藥指導單張（行政院衛生署苗栗醫院） (PDF). （原始內容 (PDF) 存檔於 2012-10-21） （繁體中文）.
* Amoxicillin Capsules 500 mg "Yung Shin" “永信” 安莫西林 膠囊 500 毫克 (PDF). [2012-09-24]. （原始內容 (PDF) 存檔於 2012-09-07） （繁體中文）.
* Amoxicillin 250mg (AMOLIN) 萬博黴素. [2012-09-24]. （原始內容存檔於 2020-11-05） （繁體中文）.
* Amoxicillin (安莫西林) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 廣效性抗生素製劑（Amoxicillin Capsules 500mg〝Yung Shin〞） （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
羟氯喹

**羥氯奎寧**（英語：hydroxychloroquine，縮寫：HCQ），在台灣稱作**羥氯奎寧**、**氫氧奎寧**，或長期被簡稱**奎寧**（雖然嚴格而言，兩者化學成份並不相同）。羥氯奎寧的口服形式為硫酸羥氯奎寧（hydroxychloroquine sulfate），較為人熟知的商品名為**必賴克瘻** (英語：Plaquenil)、**瘡寧**與**殲瘧**。在瘧原蟲對氯化奎寧仍有療效的地區，會使用羥氯奎寧預防及治療瘧疾。羥氯奎寧與氯化奎寧的區別為側鏈末端含羥基：其 N - 乙基的取代基被 β- 羥基化。此外，羥氯奎寧也用於治療類風濕性關節炎、紅斑性狼瘡和緩發性皮膚病變紫質症。羥氯奎寧目前用於治療嚴重特殊傳染性肺炎的臨床試驗仍在進行中，真實的療效仍未驗證。
常見副作用包括嘔吐、頭痛、影響視力和肌肉無力。嚴重副作用可能包括過敏。儘管無法排除所有風險，但它仍然是懷孕期間風濕病的治療用藥。藥物分類中，羥基氯化奎寧屬於抗瘧藥和 4 - 胺基喹啉。

羥氯奎寧在 1955 年核准於美國治療使用。此藥名列世界衛生組織基本藥物標準清單，意即認可為醫療系統中最有效且安全的必備藥物。在 2017 年的美國最常處方藥物排名中排名 128，處方量超過 500 萬以上。

## 使用

羥氯奎寧的分類屬於抗瘧疾藥，並在瘧疾的治療中使用多年。羥氯奎寧的藥代動力學與氯化奎寧類似，能在胃腸道中被快速吸收並在腎臟中排泄。羥氯奎寧對紅斑狼瘡、類風濕性關節炎，以及乾燥綜合徵也有作用。體外羥氯奎寧治療調節性 T 細胞（Treg）的主要機制為減低皮膚對紫外線的敏感性，穩定溶酶體膜，抑制變性 DNA 與抗體結合、細胞免疫和補體活性。

## 治療

改善全球腎臟病預後組織出版的指南、歐洲風濕病聯盟於 2012 年發佈的狼瘡性腎炎 (lupus nephritis、LN) 治療指南，均建議使用羥氯奎寧作為 LN 的基礎治療用藥。

### 嚴重特殊傳染性肺炎疫情的應用

在嚴重特殊傳染性肺炎疫情中，在中國和法國小規模臨床實驗中，發現對治療嚴重特殊傳染性肺炎似乎有效，但這個試驗非隨機分派，且因有明顯的選擇偏差，如：使用奎寧組，最終分析時排除的 6 人中，3 人變成重症需使用呼吸器，1 人死亡，反觀未使用奎寧組，沒人重症，沒人死亡，因以上研究的偏差，本研究已被撤稿。

此外，臨牀曾經意外發現到對於有長期服用羥氯奎寧需要的全身性紅斑狼瘡患者沒發現嚴重特殊傳染性肺炎案例，不過國外針對風濕病患者染上嚴重特殊傳染性肺炎的註冊資料中，已發現定期服用奎寧類藥物的患者仍有人染病並死亡。

也有相關研究認為氯化奎寧有阻斷病毒感染，調節免疫的作用，認為具有相似功效和毒性更大的氯化奎寧也能起到抑制新型冠狀病毒的作用，於是也投入到臨床治療應用中。

美國食品藥品監督管理局與世界各地醫療機構目前正在評估其療效。

2020 年 4 月中旬，來自巴西、法國和美國退伍軍人醫院的最新研究表明，這種藥物可能對冠狀病毒患者沒有幫助，甚至可能產生致命的副作用。

2020 年 5 月 18 日，美國總統川普透露，自己已經定期服用抗瘧疾的藥物「羥氯奎寧」以及鋅補充劑，預防新型冠狀病毒。

2020 年 5 月 21 日，巴西衛生部不理會部分專家警告，批准使用可能引起副作用的抗瘧疾藥物，包括「羥氯奎寧」，去治療新型肺炎患者。在新指引下，病人在出現新型肺炎病徵時，可以同時使用抗瘧疾藥物及抗生素「阿奇黴素」，但患者或家屬必須簽署免責書，承認藥物可能引致潛在的副作用。

2020 年 5 月 22 日，美國的曼迪普・梅拉（Mandeep R. Mehra）等 3 名各國科學家及美國小型分析公司 Surgisphere 總裁，22 日在國際醫學雜誌《刺胳針》上發表論文表示，對於全球多個國家 9.6 萬多名因新冠病毒感染而入院治療的患者的治療分析發現，使用含有羥氯奎寧或氯化奎寧（同時使用或未使用巨環內酯）的治療方案，對於新冠病毒感染患者的治療無益處，相反，反而會增加室性心律不整和院內死亡的危險。這些發現表明，這些藥物不應在臨床試驗之外使用，需要從隨機臨床試驗中緊急確認。然而，2020 年 6 月 4 日，除提供數據的分析 Surgisphere 公司總裁之外的三位作者宣布他們無法保證原始數據來源的準確性，並宣布撤稿。

2020 年 5 月 25 日，世界衛生組織宣布，暫停羥氯奎寧作為潛在治療新型冠狀病毒的臨床試驗。

2020 年 6 月 3 日，世界衛生組織總幹事譚德塞表示，在評估目前收集的羥氯奎寧試驗病亡率數據後，「團結試驗」 數據安全和監控委員會建議無需修改試驗方案，試驗項目執行小組將恢復羥氯奎寧的治療試驗。

2020 年 6 月 3 日，《新英格蘭醫學雜誌》發表的研究表明，羥氯奎寧不能預防新冠肺炎，羥氯奎寧在預防新冠病毒疾病方面並不比安慰劑藥片更好，研究結果由 821 人參與的隨機對照試驗得出。

2020 年 6 月 15 日，美國食品和藥物管理局以治療效果不佳且副作用較大為由撤銷羥氯奎寧治療部分新冠患者的緊急使用授權。

2020 年 7 月 4 日，世界衛生組織以試驗時無法緩解冠病住院患者病亡率為由宣布停止羥氯奎寧試驗。

## 參考資料
羟汞化

**羥汞化反應**屬於有機反應中的親電加成反應，能把烯烴轉換成飽和的醇類。在本反應中，烯烴和乙酸汞 (AcO–Hg–OAc) 在水溶液中反應，雙鍵兩端分別接上乙酸汞基團 (HgOAc) 與羥基 (OH)。該反應不經歷碳正離子中間體，為反式加成反應 (兩基團互為反式)，且遵從馬爾科夫尼科夫規則（羥基被加到較多個取代基的碳上)。
之後通常進行還原性的**脫汞反應**。兩步反應合稱**羥汞化還原反應**或**羥汞化脫汞反應**。

## 反應機理

羥汞化反應可分為三個步驟 (如右圖):

第一步，烯烴的雙鍵對乙酸汞進行親核進攻，使一個乙酸負離子離去，隨後汞原子上的孤對電子對攻擊雙鍵上的一個碳，形成汞鎓正離子中間體。在形成該中間體的過程中，烯烴 HOMO 軌道上的電子對填入汞原子的空 dz2 軌道而汞原子 dxy 軌道上的電子對填入烯烴 LUMO 軌道。

第二步，作為親核試劑的水分子攻擊多取代的碳，使碳 - 汞鍵異裂，鍵對電子轉移給汞原子，使後者恢復中性。此時氧原子帶正電荷。

第三步，在第一步中生成的乙酸負離子拿走氧原子上的氫，形成副產物乙酸，並且產生最終產物 - 醇類。

## 區域選擇性與立體化學

羥汞化反應具有相當強的區域選擇性，且作為遵從馬爾科夫尼科夫規則規則的典型案例被寫入了大學教科書。除去極端個例，水作為親核試劑時會攻擊連有較多取代基的碳原子，使得產物的醇羥基連在該碳原子上。其原因可由汞鎓正離子中間體的三個共振式來解釋：在三個共振式中，正電荷分別位於汞原子和與之相連的兩個碳原子上。由於多取代的碳正離子比少取代的碳正離子穩定，所以正電荷位於多取代碳的共振式貢獻比正電荷位於少取代碳的共振式大。即汞鎓正離子中間體多取代的碳比少取代的碳帶有更多正電荷。因而作為親核試劑水優先進攻多取代的碳原子。

在立體化學上，羥汞化反應是屬於反式加成反應，因為事實上第二步是一個 SN2 反應，作為親核試劑的水總是從離去基團背面進攻底物。因此，當產物碳 - 碳單鍵無法自由轉動時，羥基和乙酸汞基將總是彼此成反式。

下圖以一些取代環己烯（這裡是 **4 - 叔丁基 - 環己烯**和 **1 - 甲基 4 - 叔丁基 - 環己烯**）的羥汞化反應為例。這些取代環己烯環上有一個龐大的基團（例如三級丁基）只能處於平伏鍵位置，因而環的椅式構象被鎖定，無法翻轉。**4 - 叔丁基 - 環己烯**羥汞化反應產生兩種產物：在雙鍵的加成反應上總是呈反式，這兩種反式產物產率相近 —— 乙酸汞基和叔丁基呈反式的產物略多一些，因此經還原後羥基和叔丁基呈順式的醇較多一點。而 **1 - 甲基 4 - 叔丁基 - 環己烯**羥汞化反應只有一種產物，除了在雙鍵加成上總是反式，水也只攻擊取代基較多的碳。從區域選擇性來看，水比較偏好攻擊有較多取代基的碳。就立體化學而言，水無法對雙鍵順式加成，表明水是從乙酸汞基的背面發起進攻的。

## 羥汞化還原反應

在實際應用中，由羥汞化反應產生的汞加成產物幾乎總是用硼氫化鈉 (NaBH4) 在鹼性水溶液中行**脫汞反應**。在脫汞反應中，醋酸汞基會被氫給取代掉，屬於還原脫去反應。羥汞化反應結束後就接著脫汞反應，此兩者合稱羥汞化還原反應。

羥汞化還原反應整體淨反應就是水對雙鍵的加成。所有關於羥汞化反應的立體化學都會受到脫汞反應的干擾。因此在最終產物醇中，氫和氫氧根彼此可能為順式或反式。在實驗室中，羥汞化還原反應是在馬氏選擇性下進行烯烴的水合反應的一種常用手段。由於該反應沒有經歷直接水合反應中的碳陽離子中間體，所以通常不會發生碳正離子重排，產生複雜的副產物。

## 其他應用

羥汞化反應不只局限於烯烴和水的反應，如果用炔烴代替烯烴也能經反應產生烯醇，再由互變異構體之間的轉換成酮。如果用醇代替水，反應後就會產生醚類。這兩者一樣遵守馬爾科夫尼科夫規則。

在醇存在下，使用乙烯基醚能使烷氧基 (RO-) 從醇轉換成醚。乙酸汞存在下，烯丙基醇與乙烯基醚反應可以得到 R–CH=CH–CH2–O–CH=CH2。後者可以發生克萊森重排反應。

## 相關連結

* 硼氫化氧化反應
* 醇

## 參考
羟甲基

在有機化學中，**羥甲基**是一種結構式為 ${\ce {-CH_2-OH}}$ 的取代基，它由亞甲基（ ${\ce {-CH_2}}$ ）和羥基（ ${\ce {-OH}}$ ）組成。羥甲基與甲氧基（ ${\ce {-O-CH_3}}$ ）有相同分子式，但化學性質不同。

羥甲基是絲氨酸（一種編碼胺基酸）的側鏈。

## 參見

* 官能團
* 羥基
* 甲氧基

## 參考資料
羟甲基戊二酰CoA还原酶_(NADPH)

**羥甲基戊二酸單醯輔酶 A 還原酶 (NADPH)**（英語：hydroxymethylglutaryl-CoA reductase (NADPH)，EC 1.1.1.34 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館））是一種以 NAD+ 或 NADP+ 為受體、作用於供體 CH-OH 基團上的氧化還原酶。這種酶能催化以下酶促反應：

　
: (_R_)- 甲羥戊酸 + CoA + 2 NADP+ $\rightleftharpoons $ (_S_)-3 - 羥基 - 3 - 甲基戊二醯輔酶 A + 2 NADPH + 2 H+

羥甲基戊二酸單醯輔酶 A 還原酶 (NADPH) 主要參與諸如膽固醇等類固醇的合成。用於降低膽固醇的他汀類藥物通過抑制這種酶來發揮作用。

## 參考文獻
羟甲基戊二酰辅酶A

**羥甲基戊二酸單醯輔酶 A**（英語：3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA，簡稱「**HMG-CoA**」）也稱為「**β- 羥基 -β- 甲戊二酸單醯輔酶 A**」或「**3 - 羥基 - 3 - 甲戊二酸單醯輔酶 A**」，是一種重要的脂類代謝中間產物。合成 β- 羥 -β- 甲戊二酸單醯輔酶 A 需要三分子的乙醯輔酶 A，其中兩分子的乙醯輔酶 A 先在硫解酶的作用下縮合成為乙醯乙醯輔酶 A，後者在 β- 羥 -β- 甲戊二酸單醯輔酶 A 合酶的作用下與另一分子的乙醯輔酶 A 合成出 β- 羥 -β- 甲戊二酸單醯輔酶 A。該物質可以走向兩種途徑：在 β- 羥 -β- 甲戊二酸單醯輔酶 A 裂解酶的作用下裂解為乙醯乙酸，繼而生成丙酮和 _β_-D- 羥丁酸，這三者被稱為酮體；在 β- 羥 -β- 甲戊二酸單醯輔酶 A 還原酶的作用下還原為甲羥戊酸，繼而參與動植物中萜類、固醇類化合物的合成。故植物中不少次生代謝產物或激素是由這種化合物衍生而來的，如赤黴素、脫落酸等，動物體內則以此合成膽固醇及各種類固醇激素等。

## 外部連結

* 中國全國科學技術名詞審定委員會對「羥甲基戊二酸單醯輔酶 A」的釋義
羟甲基戊二酸单酰辅酶A还原酶

**羥甲基戊二酸單醯輔酶 A 還原酶**（英語：hydroxymethylglutaryl-CoA reductase，EC 1.1.1.88 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館））簡稱「**HMG-CoA 還原酶**」，是一種以 NAD+ 或 NADP+ 為受體、作用於供體 CH-OH 基團上的氧化還原酶。這種酶能催化以下酶促反應：

　
: (_R_)- 甲羥戊酸 + 輔酶 A + 2 NAD+ $\rightleftharpoons $ 3 - 羥基 - 3 - 甲基戊二酸單醯輔酶 A + 2 NADH + 2 H+

HMG-CoA 還原酶是產生膽固醇等類異戊二烯化合物的甲羥戊酸代謝途徑中的限速酶。一般來說，在哺乳動物細胞中 HMG-CoA 還原酶受到由低密度脂蛋白受體內化及降解低密度脂蛋白產生的膽固醇及膽固醇的氧化衍生物的抑制。低密度脂蛋白是動脈粥樣硬化的一個決定性因素，這種酶的競爭性抑制劑能誘導肝臟低密度脂蛋白受體的表達，使細胞質基質內低密度脂蛋白的代謝增強、濃度降低。因此，HMG-CoA 還原酶成為被統稱為「羥甲基戊二酸單醯輔酶 A 還原酶抑制劑」的一類被廣泛使用的降膽固醇藥的作用靶點。HMG-CoA 被錨定在內質網膜上，且長期以來被認為擁有 7 個跨膜結構域，而其活性位點則位於蛋白質 C 端結構域中。但後來的研究表明 HMG-CoA 還原酶其實擁有 8 個跨膜結構域。

人類表達 HMG-CoA 還原酶的基因位於 5 號染色體長臂上（5q13.3-14）。其他動物、植物和細菌也擁有具有類似作用的相關酶類。

## 反應

在甲羥戊酸途徑中，HMG-CoA 還原酶負責將 3 - 羥基 - 3 - 甲基戊二酸單醯輔酶 A（HMG-CoA）催化轉化為甲羥戊酸:

## 參考文獻
羟甲基戊二酸单酰辅酶A还原酶抑制剂

**羥甲基戊二酸單醯輔酶 A 還原酶抑制劑**（英語：HMG-CoA reductase inhibitors 或 Statins，簡稱「**HMG-CoA 還原酶抑制劑**」或「**他汀類藥物**」）是一類抗高血脂藥。因他汀類有降低低密度脂蛋白和高膽固醇的功效。教授 Colin Baigent 和他的同事們針對老齡人高血脂引起的心血管疾病預防做了研究，調查接近十九萬的樣本，實驗的結果顯示因他汀類有降低心血管疾病的作用。

## 藥物

* 阿托伐他汀 (英語：Atorvastatin)
* 西立伐他汀因不良反應已停售
* 氟伐他汀
* 洛伐他汀
* 美伐他汀
* 匹伐他汀 (英語：Pitavastatin)
* 普伐他汀
* 瑞舒伐他汀 (英語：Rosuvastatin)
* 辛伐他汀 (英語：Simvastatin）

## 作用

* 血漿中的膽固醇來源有外源性和內源性兩種途徑。外源性膽固醇主要來自食物，可通過調節食物結構來控制攝入量；內源性的則在肝臟中合成。在肝細胞的細胞質中，由乙酸經 26 步生物合成步驟合成內源性膽固醇。
* 其中羥甲戊二醯輔酶 A 還原酶 (3 - 羥基 - 3 - 甲基戊二醯輔酶 A (HMG-CoA) 還原酶) 是該合成過程中的限速酶，能催化 HMG-CoA 還原為甲羥戊酸。此步驟是內源性膽固醇合成中關鍵一步，若抑制 HMG-CoA 還原酶，則內源性膽固醇合成減少。

## 相互作用

* 膽固醇可反饋抑制肝膽固醇的合成。它主要抑制 HMG-CoA 還原酶的合成。
* 胰島素及甲狀腺素能誘導肝 HMG-CoA 還原酶的合成，從而增加膽固醇的合成。

## 藥理學

_點擊基因、蛋白質和代謝產物的連結訪問對應的介紹條目。_ 

## 安全性

* 他汀類藥物共同存在肌毒性。
* 當他汀與非諾貝特（Fenofibrate）、吉非貝特（Gemfibrozil）等貝特類（Fibrate）調血脂藥連用時，致橫紋肌溶解症的危險性會增加。

## 歷史

* 1971 年，日本科學家遠藤章在研製抗膽固醇藥物時，發現 HMG-CoA 還原酶與膽固醇之間的關係，因此推斷微生物可製成膽固醇抑制劑。1973 年，遠藤團隊從桔青黴菌（_Penicillium citrinum_）中分離出了一種抑制劑美伐他汀（mevastatin，Compactin，ML-236B）。
* 由拜爾公司開發的西立伐他汀，上市僅 8 個月，銷售額達 7 億美元，全世界約有 600 萬人使用過西立伐他汀，有 40 例病人死亡與其嚴重的肌損傷不良反應有關，因此拜爾公司不得不於 2001 年 8 月在全球範圍內停止銷售西立伐他汀的所有製劑。

## 參見

* 甲羥戊酸途徑

## 外部連結

* Statin pageArchive.is 的存檔，存檔日期 2012-12-23 at _Bandolier_, an evidence-based medicine journal (little content after 2004)
羟甲基脲

**羥甲基脲**是一種有機化合物，分子式為 H2NC(O)NHCH2OH。它是一種白色水溶性固體，在大約 110 °C 分解。

羥甲基脲是甲醛和尿素進行縮合反應後的產物。因此，它是尿素甲醛樹脂和肥料成分（如亞甲基雙脲）的形成中的中間體。它的緩蝕作用也受到研究。

## 參考文獻
羟甲氯四环素

**氯莫環素**是四環素類抗生素中的一種能與 tRNA 結合，從而達到抑菌的效果的抗生素，又稱為「**氯摩環素**」「**氯摩四環素**」「**羥甲金黴素**」或「**羥甲氯四環素**」。
羟甲香豆素

**羥甲香豆素**（英語：Hymecromone，也稱為 **7 - 羥基 - 4 - 甲基香豆素**，7-Hydroxy-4-methylcoumarin，**4 - 甲基傘形花內酯**，4-methylumbelliferone）是一種用於膽汁治療的藥物，可作為利膽藥和解痙藥，常溫常壓下為白色固體，熔點為 194–195 °C，可溶於甲醇和冰醋酸。

## 參考文獻

## 外部連結
羟砷锌石

**羥砷鋅石**（英語：Adamite）是一種砷酸鋅氫氧化物礦物，Zn2AsO4OH。 通常產於鋅礦產地的氧化或風化帶中。 純羥砷鋅石是無色的，但由於含鉄的化合物而呈黃色。 若含銅則呈綠色。橄欖銅礦 (Olivenite) 是一種砷酸銅，與羥砷鋅石同結構，其鋅和銅分子之間的取代，範圍相當大，從而產生一種稱為銅羥砷鋅礦 (cuproadamit) e 的中間礦物。 鋅橄欖銅礦 (Zincolivenite) 也是一種中間礦物，分子式為 CuZn (AsO4)(OH)。 其它取代元素包括錳、鈷和鎳。 已知類似的磷酸鋅，為三斜磷鋅礦 (tarbuttite) 。

Adamite 礦物名稱是以法國礦物學家 Gilbert-Joseph Adam (1795–1881) 的名字命名。 它於 1866 年首次在智利阿塔卡馬地區科皮亞波省 Chañarcillo 的標準產地被發現。

### 產狀及產地

羥砷鋅石為次生礦物產於含鋅和含砷熱液礦床的氧化帶中。常呈鍾乳狀產出。 它與菱鋅礦、異極礦、臭蔥石、橄欖石、方解石、石英，藍銅礦，孔雀石以及鐵和錳氧化物一起共生。

礦物收藏家的最喜愛的品種是黃色到明亮的石灰綠色晶體以及具獨特的熒光。 產地包括墨西哥杜蘭戈的 Mapimí，希臘以及美國的加利福尼亞州和猶他州。

## 參考文獻
羟考酮

**羥考酮**是一種用於緩解疼痛的口服鴉片類藥物，於 1916 年首次在德國製成。它具有高度成癮性，因此容易被濫用。 服用藥物後該藥在十五分鐘內就能開始緩解疼痛，藥效可以持續六個小時。

該藥常見的副作用有欣快、便秘、噁心、嘔吐、食欲不振、嗜睡、頭暈、瘙癢、口乾和出汗。嚴重的副作用可能包括上癮、物質依賴、物質濫用、易怒、抑鬱、狂躁、譫妄、幻覺、換氣不足、心跳過緩和低血壓。

## 參考文獻
羟肟酸

**羥肟酸**，英文 **hydroxamic acid**，是一類有機物，是羧酸分子中羧基二價氧被肟基取代的羧酸衍生物。

## 化學性質

羥肟酸存在幾何異構體，因為其中的肟基具有不對稱性。另外，羥肟酸也具有酸性，其中羥基氫與肟基氫都能產生氫離子。

常用作氧化礦的有效高效捕收劑

 

## 相關條目

* 異羥肟酸
羟胆甾醇

**羥膽甾醇**或**羥膽固醇**（英語：Oxycholesterol）或 **5,6 - 環氧膽固醇**（英語：5,6-epoxycholesterol）是一種與動脈粥樣硬化有關的氧化膽固醇

## 另見

* 氧化膽固醇

## 參考文獻
羟胺

**羥（ㄑㄧㄤˇ）胺**（英語：Hydroxylamine），又稱**羥基胺**，可看作 NH3 中的一個 H 被 OH 取代而形成的衍生物，其分子式為 NH2OH。室溫下為不穩定的白色晶體，容易潮解， 常以水溶液的形式使用。

1999 年來，兩家生產羥胺的工廠發生了爆炸，但羥胺的爆炸性原理尚不明確。 研究表明，二價或三價鐵鹽會催化 50% 羥胺溶液的分解，羥胺及衍生物最好以鹽的形式儲存。

羥胺有順式和反式兩種異構物，固態時為反式，氣態可能是順式和反式的混合物。

## 生產

NH2OH 的生產方法有以下幾種：

* 0°C 下，用 HSO4−/SO2 還原亞硝酸銨的水溶液，生成 [NH4]2[N(OH)(OSO2)2]，進一步水解得到硫酸羥胺 (NH3OH)2SO4：

　
: NH4NO2 + 2SO2 + NH3 + H2O → [NH4]2[N(OH)(OSO2)2]

　
: [NH4]+2[N(OH)(OSO2)2]2− + H2O → [NH4][NH(OH)(OSO2)] + [NH4][HSO4]

　
: 2[NH4]+[NH(OH)(OSO2)]− + 2H2O → [NH3(OH)]2[SO4] + [NH4]2[SO4]

* 用亞硫酸鹽還原亞硝酸或硝酸鉀：

　
: HNO2 + 2 HSO3− → [N(OH)(OSO2)2]2− + H2O → [NH(OH)(OSO2)]− + [HSO4]−

　
: [NH(OH)(OSO2)]− + H3O+ (100 °C/1 h) → [NH3(OH)]+ + [HSO4]−

* 催化劑存在下，在鹽酸中用氫氣還原二氧化氮。
* 由羥胺鹽與丁醇鈉製備：

　
: [NH3(OH)]Cl + NaOBu → NH2OH + NaCl + BuOH

## 反應

羥胺與親電試劑，如烷基化試劑反應生成 N 或 O 取代產物：

　
: R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX

　
: R-X + NH2OH → R-NHOH + HX

與醛或酮反應成肟：

　
: R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2O

肟通常是具有固定熔點的固體，其生成與分解反應可用於純化羰基化合物。丁二酮肟等肟類也是常用的配位基試劑。

羥胺與氯磺酸反應生成羥胺 - O - 磺酸，是生產己內醯胺的原料之一：

　
: HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl

羥胺 - O - 磺酸應於 0°C 儲存，使用時也需要用碘量法來測定純度。

還原羥胺及衍生物 (R-NHOH) 得到胺：

　
: NH2OH (Zn/HCl) → NH3

　
: R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2

羥胺可與金屬離子配位，且生成的錯合物具有鍵合異構：M ← **N**H2OH 和 M ← **O**NH3。

## 用途

羥胺及其衍生物的用途有：

* 有機和無機合成中常用的還原劑
* 抗氧化劑
* 脫髮劑及在照相顯影方面的應用
* 其硝酸鹽 — 硝酸羥胺可用作火箭推進劑
* 化學誘變劑，會使鹼基對中 A 改變為 G、C 至 T，用於觀察基因突變的後果。

## 安全

羥胺對呼吸系統、皮膚、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，為潛在的誘變劑。 羥胺在加熱時可能發生爆炸。

## 參見

* 聯氨

## 參考資料

## 外部連結

* 羥胺的分解反應研究
* MSDS
羟胺-O-磺酸

**羥胺 -_O_- 磺酸**是化學式 H3NO4S 的無機化合物，可以由羥胺和發煙硫酸反應而成。它是白色、可溶於水、易潮解的固體，以兩性離子 +H3NOSO3−存在。它被用作胺化試劑，也用於把醛轉化成腈，把環酮轉化成內醯胺，以及各種含氮雜環的合成。

## 製備

實驗室的羥胺 -_O_- 磺酸是由羥胺和發煙硫酸的反應製備的，而工業生產羥胺 -_O_- 磺酸的生產過程也是這樣。

　
: (NH3OH)2SO4 + 2SO3 → 2H2NOSO3H + H2SO4

羥胺和氯磺酸反應也可以得到羥胺 -_O_- 磺酸。

## 結構

類似胺基磺酸（H3N+SO3−）和胺基酸，羥胺 -_O_- 磺酸在固態下以兩性離子 H3N+OSO3−的形式存在。

## 反應

羥胺 -_O_- 磺酸在鹼性環境下是親核體，在酸性條件下是親電體。

### 胺化反應

羥胺 -_O_- 磺酸和一級胺、二級胺反應會分別產生對應的肼。舉個例子，它和哌啶反應，生成 _N_- 胺基哌啶，產率 96%。

它和吡啶的反應則會生成 1 - 胺基吡啶鎓鹽。

苯駢三唑被羥胺 -_O_- 磺酸 _N_- 胺化，產生 1 - 胺基苯駢三唑（主產物）和 2 - 胺基苯駢三唑。1 - 胺基苯駢三唑被乙酸鉛 (IV) 氧化會產生苯炔，然後迅速二聚成聯苯烯。

像是四唑的缺電子雜環化合物可以被羥胺 -_O_- 磺酸 _N_- 胺化，而更缺電子的 5 - 硝基四唑則只能和更強的胺化試劑（如 _O_- 對甲苯磺醯基羥胺）反應。

硫醚可以被羥胺 -_O_- 磺酸胺化成亞胺基硫醚（結構和亞碸相似但很不穩定），而膦則會被胺化成亞胺基膦。

羥胺 -_O_- 磺酸和亞磺酸鹽在乙酸鈉溶液中反應可以得到磺醯胺，產率很高。

### 和羰基化合物的反應

在室溫下，羥胺 -_O_- 磺酸和酮、醛的反應會產生對應的肟 -_O_- 磺酸或其鹽。在更高溫下，醛肟 -_O_- 磺酸會和硫酸發生脫去反應，生成腈。

脂肪酮在同樣的條件下會產生酮肟，芳香酮則會通過貝克曼重排反應重排成醯胺。環酮和羥胺 -_O_- 磺酸在酸性條件（例如濃甲酸中）回流加熱幾個小時，可以得到內醯胺。

在鹼性條件和一級胺存在下，羥胺 -_O_- 磺酸可以和醛、酮（例如環己酮）反應生成二氮雜環丙烷，而二氮雜環丙烷很容易被氧化成更穩定的二氮雜環丙烯。

這個反應可用於生產取代的二氮雜環丙烷，並有對映選擇性。

苯駢異㗁唑可以由羥胺 -_O_- 磺酸和水楊醛反應而成，而苯駢異㗁唑是抗精神病藥利培酮和帕利哌酮以及抗癲癇藥唑尼沙胺的母體化合物。

### 其它反應

魯米諾 / 氯化亞鈷體系發出的光可以被羥胺 -_O_- 磺酸顯著增強。

## 參考資料
羟胺盐酸盐

**鹽酸羥胺**是一種無機化合物，化學式為 NH2OH・HCl，它通常用作還原劑。

## 性質

無色單斜結晶，易溶於水，溶於乙醇、甘油，不溶於乙醚。吸濕性強，受潮後逐漸分解。加熱至 151°C 以上亦分解。

氯化羥胺可以還原藍色的銅氨溶液，生成無色的亞銅氨溶液：

4 [Cu(NH3)4]2+ + 2 NH2OH2+ + H+ → 4 [Cu(NH3)2]+ + N2O + H2O + 4 H+ + 8 NH3 + H2O

它和氧化鋅或碳酸鋅反應，生成羥胺配合物 Zn (ONH3)Cl2。

## 製備

1. 亞硝酸鈉與焦亞硫酸鈉在水中反應，用硫酸酸化後加入一定量的丙酮，並用液鹼中和。蒸餾出丙酮肟，將丙酮肟與一定配比的鹽酸進行反應，生成鹽酸羥胺和丙酮。
2. 硝基甲烷、鹽酸水解生產鹽酸羥胺

## 用途

有機合成中用於製備肟類。也用於彩色照相和影片洗印。

## 參見

* 羥胺

## 參考資料
羟胺还原酶

**羥胺還原酶**（英語：Hydroxylamine reductase，EC 1.7.1.10）催化下列反應：

　
: NH3 + H2O + 受體 $\rightleftharpoons $ 羥胺 + 被還原的受體

此酶的三個底物是氨、水以及電子受體，而它的兩個產物則是羥胺以及還原型受體。

## 參考文獻

* Taniguchi H, Mitsui H, Nakamura K and Egami F. Ann. Acad. Sci. Fenn. Ser. A II 60 (1955) 200.
* Walker GC and Nicholas DJD. Hydroxylamine reductase from Pseudomonas aeruginosa. Biochim. Biophys. Acta. 1961, **49** (2): 361–368. PMID 13782715. doi:10.1016/0006-3002(61)90135-4.
* NJ, Ferguson SJ; Allen, JW; Higham, CW; Koppenhofer, A; Zajicek, RS; Watmough, NJ; Ferguson, SJ. Cytochrome cd1, reductive activation and kinetic analysis of a multifunctional respiratory enzyme. J. Biol. Chem. 2002, **277** (5): 3093–100. PMID 11709555. doi:10.1074/jbc.M108944200.
羟脯氨酸

**羥脯胺酸**（英語：Hydroxyproline）也稱作 **(2_S_,4_R_)-4 - 羥脯胺酸**，或是 L- 羥脯胺酸 (C5H9O3N)，是一種常見的非標準蛋白質胺基酸，而它的縮寫則是 **HYP**。

## 結構和發現

在 1902 年時，赫爾曼・埃米爾・費歇爾從水解明膠中分離出了羥脯胺酸。在 1905 年時，Hermann Leuchs 合成出了 4 - 羥基脯胺酸的外消旋混合物
。 羥脯胺酸有別於脯胺酸（英語：Proline），有一個鍵結在 γ 碳原子上的（OH）基團存在。

## 合成和功能

羥脯胺酸的製備是藉由脯胺酸經脯胺醯羥化酶行羥基化反應後，在 γ 碳原子上鍵結一個（OH）基團。（此為一種轉譯後修飾）
脯胺醯羥化酶的催化反應發生在內質網的內腔中。 
雖然羥脯胺酸並不直接被納為蛋白，但在動物組織中發現約含有 4% 的羥脯胺酸，其含量高於其他七種胺基酸。 羥脯胺酸是膠原蛋白的主要組成部分，羥脯胺酸和脯胺酸是影響了膠原蛋白穩定性的關鍵，他們促使了膠原蛋白形成螺旋狀的結構。在典型的膠原蛋白的 Xaa-Yaa-Gly 三元組序列中（其中 Xaa 與 Yaa 可以是任何一種胺基酸），羥基化的脯胺酸會取代 Yaa 的位置，而產生 Xaa-Hyp-Gly 這個序列，這種脯胺酸殘基的修飾增加了膠原蛋白中三螺旋結構的穩定性。 最初被提出的說法是，由於水分子形成的氫鍵網絡連接了脯胺醯羥基與主鏈羰基基團，而維持了穩定性。 之後被指出，穩定性的增加，主要是藉由立體電子效應和羥脯胺酸殘基的水合所提供的額外穩定性。 除了膠原蛋白以外，在哺乳動物的彈性蛋白和 Argonaute 2 中也具有與膠原蛋白相似的結構區域，其中也含有羥基脯胺酸。 有些蝸牛毒素，芋螺毒素，也含有羥脯胺酸，但是並無與膠原蛋白相似的序列存在。

脯胺酸的羥基化作用已經被證實了，會促使缺氧誘導因子（HIF）中的 α 次單元（HIF-1α）經蛋白酶解作用後被降解。 在常氧（正常氧氣條件下），EGLN1 [1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）蛋白會羥基化在 HIF-1α 的 564 位置上的脯胺酸， 這促使了其會被 von Hippel-Lindau tumor suppressor (pVHL) 泛素化，之後便會觸發蛋白酶體的作用，而遭到降解。

因為這個原因，羥脯胺酸的含量也已經被用來作為一個指標，來確定膠原蛋白與明膠的量。不只在膠原蛋白中，羥脯胺酸也在一些其他的蛋白中被找到，

在植物細胞壁中也發現了富含羥脯胺酸的醣蛋白。

## 臨床意義

脯胺酸羥化與抗壞血酸（維生素 C）相關。 最明顯的，在人體內缺乏抗壞血酸的第一影響（牙齦和頭髮的問題），就是因為膠原蛋白中缺陷了羥基化的脯胺酸殘基，而使膠原蛋白分子的穩定性降低，導致壞血病。

血液和尿液中羥脯胺酸的增加，也已經在佩吉特氏病（Paget's disease）中被證實了
。

## 其他的羥基脯胺酸

自然界中也存在著其它的羥基脯胺酸。 其中最值得注意的是 2,3-cis-、3,4-trans - 和 3,4-dihydroxyproline，其出現在矽藻的細胞壁，並且被假設具有使二氧化矽沉積的功能。 羥脯胺酸也存在於卵菌的外壁上，或與真菌相似的原生矽藻中。 (2S,4S)-cis-4 - 羥基脯胺酸是在鵝膏菌屬蘑菇的毒素環肽中發現。（例如，α- 鵝膏蕈鹼和鬼筆環肽 (phalloidin)）

## 延伸閱讀

* Imino acid
* Hydroxylysine

## 參考文獻

## 外部連結

* Molecular mechanics parameters （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 其他圖片

*
羟腈

**羥腈**（cyanohydrin），又稱氰醇（cyanoalcohol），有機化合物的一類，是醛或酮分子中羰基發生氰化氫加成反應生成的化合物。

羥腈水解可得 α- 羥基羧酸，羥腈脫水可得 α,β- 不飽和酸。

羥腈為重要的有機合成中間產物。
羟自由基

**羥自由基**（英語：**Hydroxyl radical**）又稱羥基自由基，是由一個氧原子和一個氫原子組成的自由基，包含有一個未成對價電子，用 **·OH** 表示，與由氧原子和氫原子組成，包含一個成對價電子的羥基官能團（用 - OH 表示，英語：**Hydroxyl group**）有所不同。羥自由基是氧的三電子還原產物，反應性極強，壽命極短，幾乎可以與所有細胞成分反應。在某些情況下，可廣泛存在。

大多數情況下，羥自由基通過有機過氧化物（ROOH）或過氧化氫的分解產生，或者通過激發態的氧原子和水反應產生。在放射化學中，羥自由基也是一種重要物質，因為他會生成過氧化氫和氧氣，造成製冷系統在放射性環境中的腐蝕和應力腐蝕開裂。在有機合成中，可以通過 1 - 羥基 - 2 - 吡啶硫酮的光分解產生。

## 參考文獻
羟苯基乙酰胺

**對乙醯胺基酚**（英語：Acetaminophen、Paracetamol、簡稱：APAP），又稱**乙醯胺酚**、**撲熱息痛**，是一種用於治療疼痛與發燒的藥物。可用於緩解輕度至中度的疼痛，本品對於孩童的退燒效果仍未有決定性結論。本品常與多種感冒藥合併使用。也可與鴉片類藥物合用以緩解重度疼痛、癌痛，或術後疼痛。本品可經口服、肛門，或靜脈注射給藥。效用可維持 2 至 4 小時。

雖然按推薦劑量服用乙醯胺酚很安全，但仍可能會出現嚴重紅疹等副作用。過高劑量可能導致肝衰竭。妊娠及哺乳期間用藥顯示為安全。有肝臟疾病的患者仍可使用本品，但服用劑量必須減少。本品屬於輕度止痛藥，但並無明顯抗發炎活性，而通常不被歸為非類固醇抗發炎藥，它主要通過抑制分布在中樞神經系統的 COX-2，以減少前列腺素的生成，從而緩解疼痛，但由於 COX-2 在周邊組織中數量較少，因此作用微弱，且其作用機制迄今未明。

乙醯胺酚最早於 1877 年發現，為美國及歐洲最常用的退燒及止痛藥物。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一。本品屬於學名藥，每劑在開發中國家的批發價低於 0.01 美元，在美國同樣劑量則需 0.04 美金。

常見商品名為**必理痛**（香港）、**普拿疼**（台灣）、**必理通**（中國大陸）、**斑納杜**（新馬）、泰諾林、泰諾。

## 醫療用途

### 發燒

乙醯胺酚用於全年齡人群的退燒。世界衛生組織推薦只有兒童發燒高於 38.5 °C（101.3 °F）時才使用乙醯胺酚進行降溫。兒童使用乙醯胺酚退燒的效果受到質疑，有薈萃分析指出，乙醯胺酚對於兒童的作用弱於布洛芬。

### 疼痛

乙醯胺酚可以用來緩解疼痛。

## 不良反應

### 過量服用

普遍認為正常劑量服用乙醯胺酚非常安全，無論對於幼兒還是成人。但是長期、過量服用乙醯胺酚可能造成不良後果。

服用超過 7.5 g / 日或 150 mg/kg (體重) 可能導致肝臟損害。患有肝臟疾病的患者服用乙醯胺酚應諮詢醫師。身體健康者服藥期間也應避免飲酒。

有證據顯示乙醯胺酚可能存在輕微的腎毒性，長期大劑量服用可能導致腎臟損害，故建議腎病患者服用含乙醯胺酚的藥品應格外注意。

## 作用機制

至今，乙醯胺酚的作用機制還未完全明瞭。主要的作用機制應該是對環氧化酶的抑制作用，近期的研究發現其對 COX-2 的選擇性更強。因為其對 COX-2 具有選擇性，所以乙醯胺酚不會抑制血栓形成。乙醯胺酚有止痛和退燒作用，這與阿斯匹靈等其他 NSAID 無異，但是乙醯胺酚的外周抗發炎作用受到多種因素的制約，其中之一便是炎性病變中的過氧化物。然而，在某些情況下，可以觀察其外周抗發炎活性幾乎與 NSAID 相同。

與非類固醇抗發炎藥物相似，但是與鴉片類藥物不同，對乙醯胺基酚不會使人精神愉快或是改變心情。對乙醯胺基酚和 NSAID 類藥物不會有令人上癮和產生依賴性的危險。對乙醯胺基酚的分子無對掌性，所以不會有旋光性。對乙醯胺基酚的兩個英文名字都來自於他的化學名稱「N-**acetyl**-para-**aminophen**ol」（N - 乙醯 - 對 - 胺基苯酚）和「**par**a-**acet**yl-**am**ino-phen**ol**」（對乙醯胺基酚）。在某些文獻中，對乙醯胺基酚被簡記作「APAP」。

## 歷史

中世紀時期，僅有的退熱藥物是一種存在於柳樹樹皮中的物質（一類叫作水楊酸的物質，後來導致了阿斯匹靈的發展）和一種存在於金雞納樹樹皮裡的物質。金雞納樹皮也是用來製造抗瘧疾藥物奎寧的主要原料，奎寧本身也有退熱的功效。直到 19 世紀中後期才發展出提煉分離水楊苷和水楊酸的技術。

1880 年代以來，隨著金雞納樹日益減少，人們開始尋找其替代品。1886 年科學家發明了退熱冰（乙醯苯胺），1887 年又發明了非那西丁（乙醯對氨苯乙醚）。1873 年，Harmon Northrop Morse 首先通過對硝基苯酚和冰醋酸的在錫催化下反應合成了乙醯胺酚，但是在二十年之內乙醯胺酚並沒有用於醫學用途。1893 年，在某些服用了非那西丁的患者的尿液里發現了乙醯胺酚的存在，並濃縮成白色、稍有苦味的晶體。1899 年乙醯胺酚被發現是退熱冰的代謝產物，但是這些發現在當時並沒有被重視。

1946 年美國止痛與鎮靜劑研究所（Institute for the Study of Analgesic and Sedative Drugs）撥款給紐約市衛生局（New York City Department of Health）研究止痛劑的問題。伯納德・布羅迪（Bernard Brodie）和朱利葉斯・阿克塞爾羅德（Julius Axelrod）被分配研究非阿斯匹靈類退熱劑為何產生高鐵血紅蛋白症（一種非致命的血液疾病）這一副作用。1948 年伯納德和愛梭羅德發現退熱冰的作用歸功於他的代謝產物乙醯胺酚，因此他們提倡使用乙醯胺酚替代退熱冰，因為乙醯胺酚沒有類似退熱冰的毒副作用。

1955 年， 嬌生公司（Johnson & Johnson）之乙醯胺酚藥片在美國境內上市銷售，商品名泰諾（Tylenol）。

1956 年，葛蘭素史克（GSK） 500 毫克一片的乙醯胺酚藥片在英國境內上市銷售，商品名 **Panadol**。1963 年，乙醯胺酚列入英國藥典，並因其較小的副作用和與其它藥物的相互作用而流行開來。

## 社會與文化

### 含乙醯胺酚的藥品

許多非處方藥中都含有乙醯胺酚成分，這情況在世界各地都很普遍，因為一般西醫診所的醫生都會為病人處方多種藥物，並且很難從藥品名稱中得知其含有乙醯胺酚。所以用量應計算所有服用的藥品中的乙醯胺酚的用量，以免因為重覆服藥而出現藥物中毒。

## 獸醫用途

### 貓

乙醯胺酚對貓有劇毒性。因為貓缺乏分解乙醯胺酚所必要的 UGA1 酶。初期症狀包括嘔吐、流口水以及舌頭與口腔變色。
與人類的乙醯胺酚中毒機理不同，肝損傷並不是主要死因。而是因為高鐵血紅蛋白的形成和其紅血球內大量產生海因茲小體，阻礙了血的運氧功能，進而導致窒息 (或稱正鐵血紅蛋白血症或溶血性貧血)。

給予乙醯半胱胺酸、亞甲藍或兩者合併有時候可以對少量的乙醯胺酚誤食有效。

### 狗

雖然獸醫界普遍認為乙醯胺酚沒有明顯的消炎藥效，臨床顯示其對於舒緩狗的肌肉骨骼痛比阿斯匹靈有效。
一種乙醯胺酚 - 可待因產品（商品名 Pardale-V）在市面上有販售，並允許在獸醫、藥師或其他通過認證的專家指示下作為獸用藥。惟該種藥應該在獸醫指示和極端審慎下對狗施用。
乙醯胺酚對狗的主要毒性是肝損傷，另外也有消化道潰瘍的案例。在誤食乙醯胺酚的兩小時內給予乙醯半胱胺酸是很有效的解毒手法。

### 蛇

乙醯胺酚對蛇是致命的，而且在關島是對棕樹蛇（Boiga irregularis）的一種化學控制手段。具體施用方法為將 80 mg 的乙醯胺酚注入到死老鼠內作為毒餌，然後用直升機散佈。

## 參考文獻

## 參見

* NSAID
* 阿斯匹靈
* 布洛芬
* 苯腎上腺素（血管收縮劑類 / 苯福林）

## 外部連結
羟酸

**一氧化二氫惡作劇**（英語：Dihydrogen monoxide parody）指將水描述成一種名為「一氧化二氫」的化學物質，並試圖透過偽科學到處散布恐慌，以此說明人們會輕信單方面的分析。水的化學式是 **H2O**，化學名稱即一氧化二氫，簡稱 DHMO，但並不是國際純粹與應用化學聯合會所發佈的化學名稱，且幾乎沒有人會使用這個名稱。此外還有「**羥酸**」、「苛性氫」等其他變種。

這個惡作劇將許多水的特性做負面描述，比如生鏽和溺水導致的死亡，把這些「害處」歸於水，呼籲人們同意禁止使用這種化合物。最初於 1990 年由埃里克・萊克納（Eric Lechner）和拉斯・諾普芩（Lars Norpchen）提出，1994 年由克萊格・傑克遜（Craig Jackson）修改。1997 年，一個 14 歲的學生內森・佐納（Nathan Zohner）以一氧化二氫為主題做了一個題為《我們到底有多容易上當？》（How Gullible Are We）的論文，使一氧化二氫引起廣泛關注。

這個化學式已歷經多次引用。例如，現實就有一個特別為「一氧化二氫」而設的材料安全性數據表。

## 最初網路發表

這是克萊格・傑克遜首次在網路上將此惡作劇發布的版本：

## 用詞

水分子的化學式為 H2O，意味著每個分子含有兩個氫原子和一個氧原子。拉丁文中，前缀「di-」指二，前缀「mon-」指一。「Oxide」指氧的化合物。從字面意義上看，dihydrogen monoxide 意指「兩個氫，一個氧」，與化學式一致。「一氧化」，雖然只是一個標準的化學術語，但「一氧化」很容易使無知者聯想到劇毒的一氧化碳。

由於氫原子的不斷變化特性，水也可以被理解為氫氧化物（OH−）和水合氫（H3O+）的水溶液 H2O。這使水既是酸，也是鹼，使其成為一種良好的溶劑。

在科學界，至今對於水仍留存不同的稱呼，其中包括為**氧烷**（Oxidane）、**氧化氫**（hydrogen oxide），鹼式名稱**氫氧化氫**（hydrogen hydroxide），以及若干酸式名稱如**氫氧酸**（hydroxic acid）、**羥基酸**（hydroxylic acid 或 hydroxilic acid）。另外，最初發表時的「**氫氧基酸**」其實稍有不妥，因其不符合酸的命名規則。另外，也有人對於水，起了 **μ- 氧** **二氫與二氫氧**化物一類的名稱。

根據國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）在 2005 年有關無機化學的命名規則，水並沒有一個單一正確的化學名稱。化學命名的原則，是要讓聽到或閱讀化學名稱的人，不會對於化學名稱所代表的物質產生混淆；換句話說，一個名稱，只應用在一種物質。而一種物質，並不一定需要有一個單一名稱，不過可接受的名稱確有限制。對於水而言，「水」是其中一個可接受的名稱；雖然這並非系統化或國際化的名稱，但這個也單指一種物質。此外 IUPAC 建議的另外一個名稱是**氧烷**或**氧化氫**。

使用數字前綴是典型的共價鍵化合物命名法，而共價鍵亦存在於水分子中。而化合物中第一個元素的數字前綴則通常會被忽略掉，例如 H2S 通常會被稱為硫化氫，而 Li2O 則會被稱為氧化鋰。但是，硫化二氫、鋰氧化物和一氧化二鋰等沒有忽略數字前綴的名稱則常在工業和大學中被使用，即使氧化鋰是一個離子化合物。

然而，「**一氧化二氫**」、「**氧烷**」、「**氧化氫**」、「苛性氫」、「**羥酸**」和「**氫氧化氫**」等等的名稱，一般都不在正式科學場合被使用 ；不過，特殊種類的水會在科學領域中被區分，比如蒸餾水、去離子水或重水。

## 惡作劇影響

2012 年 4 月 14 日，中國中央電視台新聞頻道東方時空節目「真相調查」部分，引用果殼網用戶發表的惡作劇貼文「隔夜水中含有零醇、氫酚、一氧化二氫等化學物質，能進入血液循環，影響人體幾乎每一個生理反應」的內容（儘管這篇貼文是在果殼網的幽默笑話欄目「Geek 笑點低」中），並將此作為謠言進行了嚴肅的討論與批駁。惡作劇貼文作者不得不發表文章澄清自己並未造謠。

在 2012 年倫敦奧運會期間，中國游泳選手葉詩文傳出興奮劑質疑後證清白，網友編纂了一條「葉詩文教練承認其服用一氧化二氫」的貼文。包括中國環境管理幹部學院教授朱庚申在內的一些網友信以為真並進行評論，而朱庚申教授的學術水準因此而遭到了質疑。

2018 年 5 月，台灣武陵農場自日本引進的牛頓蘋果樹上貼著「注意」兩字的公告，下方還註明開花結果期間施用大量「一氧化二氫」，讓人以為是在提醒蘋果樹有噴灑農藥，不少民眾都嚇得不敢靠近。

## 注釋

## 參考文獻

## 外部連結

* 有關一氧化二氫研究網站 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
羟醛-Tishchenko反应

**羥醛 - 季先科反應**是由羥醛反應和季先科反應組成的串聯反應。此反應是將醛酮轉變為 1,3 - 二醇（或其單酯）的方法。

一般先用二異丙基氨基鋰將酮去質子化生成烯醇負離子。然後發生羥醛加成反應，得到的羥醛再與一分子醛發生歧化，被還原為醇，並生成 1,3 - 二醇單酯。二醇單酯水解後得到二醇。

以乙醯基三甲基矽烷 或苯丙酮為原料時，反應後可得純的非對映體產物。

## 參見

* 化學反應列表

## 參考資料
羟醛缩合

**羥醛縮合**是一種有機反應：烯醇或烯醇負離子和羰基化合物反應形成 β- 羥基醛或者 β- 羥基酮，然後發生脫水得到共軛烯酮。

羥醛縮合在有機合成當中很重要，它是形成碳碳單鍵的關鍵條件之一，羅賓遜成環反應中有一步就是羥醛縮合反應。羥醛縮合在大學有機化學課程中常作為一個經典構建碳鍵的反應進行講解，並用該反應介紹反應機理。 在普通的羥醛縮合反應中，包涵了酮的烯醇對於醛的親核加成，形成 β- 羥基酮或者「**羥醛**」（廣泛出現於各種天然產物及藥物中的一種結構單元）。

**羥醛縮合**在生物化學中也同樣廣泛存在。羥醛反應自身由醛縮酶催化，然而該反應不是正式的縮合反應，這是因為過程中並未脫除小分子。

反應在醛和酮之間發生（交叉羥醛縮合），或者在兩個醛之間發生，則稱為 **Claisen-Schmidt 縮合**反應。這些反應都被冠以發現人的名字萊納・路德維希・克萊森和 J.G. 施密特。他們分別於 1880 和 1881 年發表了自己在該領域的論文。 一個相關的例子是合成二亞苄基丙酮。

## 機理

反應的第一步為羥醛反應，第二步為脫水反應即消除反應。當分子內有活性羧基的情況下，該脫水反應還會伴隨脫羧反應。羥醛加成產物可通過兩種機理進行脫水反應：強鹼如：叔丁醇鉀、氫氧化鉀或氫氧化鈉通過烯醇機理進行反應， 或通過酸－催化進行的烯醇機理進行反應。

**酸催化的羥醛反應機理**

　
:

**酸催化的脫水反應**

　
:

**鹼催化的羥醛反應** (圖例使用−OCH3 做鹼)

　
:

**鹼催化的脫水反應** (這裡通常被錯寫為簡單一步，見 E1cB 消除反應)

　
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## 縮合反應類型

區分「羥醛縮合」與其他「對羰基化合物的加成反應」很重要：

* 當鹼為胺類化合物，而活性氫化合物進行了充分的活化則該縮合反應稱為 Knoevenagel 縮合反應。
* 在珀金反應中，醛是芳香族的，而烯醇是通過酸酐得到的。
* 克萊森縮合反應中，兩個酯化合物進行了縮合反應。
* 狄克曼縮合反應進行了分子內的雙酯基縮合反應。
* Henry 反應中，醛和一個脂肪族的硝基化合物進行了縮合反應。
* 羅賓遜成環反應中牽涉到了 α,β- 不飽和酮和羰基基團，先進行 Michael 反應，然後進行縮合反應。
* Guerbet 反應中，醇在反應中生成醛而自身縮合形成二聚的醇。
* Japp–Maitland 縮合反應中，水分子並非通過消除反應，而是通過親核取代反應脫除。

## 羰醇過程

工業生產中，由皇家荷蘭殼牌和埃克森開發的一種方法稱為「羰醇過程」：通過氫甲醯化將丙烯和合成氣直接轉化為 2 - 辛醇，然後羥醛縮合為 2 - 乙基己烯醛，最後進行氫化反應。

　
:

在一個例子中，巴豆醛在鈀 / Amberlyst / 超臨界二氧化碳體系中，直接轉化為 2 - 乙基己烯醛。

　
:

## 展望

2 - 甲基乙醯乙酸乙酯和龍腦醛通過羥醛縮合進行反應。該過程對於這類反應很典型。在操作過程中，一當量的乙醇，水和二氧化碳在脫羧反應中脫除。

乙醛酸乙酯 **2** 和 2－甲基戊烯二酸二乙酯 **1** 在乙醇鈉條件下反應為 _異戊二烯酸_ **3** (異戊二烯骨架) 和乙醇鈉。該反應產物非常不穩定，會失去二氧化碳而進行許多其他反應。這被認為和甲基與二烯烴上的羧基的空間張力有關。

有些時候，羥醛反應是多步反應當中的一步或參與了催化循環，如下列的反應式：

該反應中，_炔基醛_ **1** 轉化為環烯 **7**，反應利用了釕催化劑，而真正的縮合反應發生在中間體 **3** 到中間體 **5** 的階段。該反應機理基於同位素標記法的驗證。

薄荷酮和茴香醛之間的反應由於酮基的立體屏蔽效應而變的很複雜。反應選擇一個強鹼如氫氧化鉀和一個極性溶劑如 DMSO，反應如下：

由於通過一個普通的烯醇負離子 (中間體 **A**) 進行差向異構化，反應產物具有 (R,R) 順式構象而不是如原料的 (R,S) 的反式構象。

## 參見

* 羥醛反應
* 有機反應、化學反應、人名反應列表
* Auwers 合成

## 註解

## 外部連結

* 反應機理 −OCH3: gif 動畫 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 反應機理 H+: gif 動畫 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 參考文獻
羟钒锌铅石

**菱錳鉛石**(英語：Descloizite）是一種稀有礦物，由釩酸鉛和鋅 (Pb, Zn)2(OH)VO4 組成，屬正交晶系中結晶，與橄欖銅礦 (olivenite) 同晶形。 晶體結構中亦含鎵和鍺。顏色為深櫻桃紅至棕褐色或黑色，晶體透明或半透明，有油脂光澤； 條痕為橙黃色至棕色； 比重 5.9 至 6.2； 硬度 31/2。 一種被稱為銅硫銻鉛礦 (cuprodescloizite) 的品種呈暗綠色。 此品種含銅替代部分鋅和砷替代分釩。 還有一種類似物含砷酸鹽，稱為 砷鋅鉛礦 (arsendescloizite) 。

菱錳鉛石於 1854 年在阿根廷科爾多瓦的 Sierra de Córdoba 礦床中被發現，並以法國礦物學家 Alfred Des Cloizeaux（1817-1897）的名字命名。

### 形成及產狀

菱錳鉛石的晶體形態變化較大，通常依成錐狀，柱狀或板狀，亦呈短柱狀。通常形成晶簇殼和鍾乳聚集體。
菱錳鉛石 廣泛產於含釩的鉛鋅礦床氧化帶，為一次生礦物。伴生礦物包括磷氯鉛礦、釩鉛礦、蒙脫石和白鉛礦 。

### 產地

納米比亞北部的 Otavi（「O-tarvi」）山地曾經是世界上最大的釩礦床所在地，包括 Berg Aukas（「OW-cuss」）、Abenab（「UB-en-ub」）、 Baltika（「BUL-tika」）和 Uitsab（「ATE-sub」）。但現在已經枯竭 。 目前產地是在阿根廷的科爾多瓦山脈； 新墨西哥州塞拉縣的湖谷； 亞利桑那；賓夕法尼亞州的菲尼克斯維爾和奧地利克恩頓州的奧比爾。

## 參考文獻
羟铵盐

**羥銨鹽**是一類含質子化羥胺的鹽，化合物中存在 NH3OH+ 陽離子。除此之外，[(NH3OH)2H]+ 和 [(NH3OH)3H]+ 也是已知的。

## 製備與性質

羥銨鹽可由羥胺和酸的中和反應製得，或通過複分解反應及配體取代反應得到：

　
: NH2OH + CH3COOH → CH3COONH3OH

　
: 2 NH3OHF + H2SiF6 → (NH3OH)2SiF6 + 2 HF

　
: NH3OHCl + VOF3 + HF → (NH3OH)VOF4 + HCl↑

由於 NH3OH+ 具有還原性，它和氧化性陰離子形成的鹽是不穩定的，如氯酸羥胺自發分解為硝酸羥胺和二氧化氯。

其離子在溶液中可以和氧化性離子發生反應：

　
: NH3OH+ + 2 HSO5− → 2 SO42− + N2 + 3 H2O + 3 H+

　
: 2 NH3OH+ + 2 FeIII → 2 FeII + N2 + 2 H2O + 4 H+

## 參考文獻
羡

**羨慕**（英語：Envy），負面上也稱為**嫉妒**。羨慕可以定義為一個人意識到自己的身份、成就或財產等不及別人，並且渴望得到或希望其他人缺乏這類物質的一種情感。

在基督教的七大罪中，嫉妒被視為嚴重度僅次於驕傲的罪；而忌妒心重的人通常具有比較強的攻擊性以及反社會的傾向，會去扭曲事實導向對自己有利的條件，也比較會參與暴力事件與欺凌變成加害者，NIH 症候群等非理性拒絕他人提供的貢獻或產品等的傾向，其起因之一也可能是嫉妒，因此嫉妒常常出現在文學作品中的反派角色的人格身上，許多哲學家曾研究不同的方式轉念改變忌妒心態的方法。

羨慕亦可能源於負面自我評價，因為與比較強的人作比較，從而讓人自慚形穢，最終導致自我意像低下；另一些人則認為羨慕別人是好的。如果羨慕者希望自己成為被羨慕者，他們便會視被羨慕者為模範，因為他們將會擁有被羨慕者的特質。

伯特蘭・羅素說羨慕是其中一個最使人不快的原因。這是一個普遍和人性最不幸的一方面，因為這不僅是羨慕的人因羨慕而變得不快樂，而是也希望對別人造成不幸。雖然，羨慕通常被視為負面的，伯特蘭・羅素還認為羨慕是民主運動背後的一種動力，必須忍受以實現一個更加公正的社會制度。

## 心理學

### 羨慕、妒忌和幸災樂禍

「羨慕」和「妒忌」往往交替使用，但在正確文法中，這兩個詞語卻是描述兩種截然不同的情感。在一般文法中，妒忌是指未能擁有他人所擁有的利益，從而產生怨恨不忿的心；而羨慕則是極度渴望別人所有，甚至伴有痛苦的感覺。羨慕通常涉及兩個人，而妒忌通常涉及三個人。羨慕和妒忌是由不同的情況和情緒經驗而導致。羨慕和妒忌是源於幸災樂禍。

## 哲學

亞里斯多德在修辭學上定義羨慕（phthonos）是別人的好運所造成的痛苦。而伊曼努爾・康德則在道德形上學上將羨慕定義為一種看到自己的福祉被他人的所掩蓋的不願，因為我們衡量富裕的標準不是自己福祉本身的內在價值，而是與其他人作比較的結果。在佛教的四無量心中的第三個喜心，代表從別人的好運中得到歡樂。這種美德被認為是對抗羨慕（嫉妒）的辦法和幸災樂禍的相反。

## 藝術

在英國、美國和其他以英語作為母語的國家中，羨慕往往與綠色扯上關係，例如綠色與羨慕（green with envy）。詞組綠眼怪物（green-eyed monster）是指一個人受到羨慕所激發。這建基於威廉・莎士比亞的作品奧賽羅的台詞。威廉・莎士比亞亦有在威尼斯商人中提到綠眼怪物，當波蒂亞（Portia）說：「作為可疑的思想和皮疹擁抱絕望和戰慄恐懼和綠眼的妒忌，就像在空氣中的激情隊伍。」

在華語地區，羨慕則與紅色有關。例如英國廣播公司中文網曾以「孟買眼紅上海？」作為標題，以表達雙方之間的差異。香港文匯報亦曾以「中印富豪激增　區外銀行眼紅」作為標題。

## 宗教

### 西方宗教

羨慕（嫉妒）是基督宗教的七宗罪之一。出埃及記第 20 章 17 節說道：「您不得覬覦你鄰居的房子，你不得覬覦你鄰居的妻子，或男或奴隸，或牛，或驢，或任何屬於你鄰居的東西。」

在伊斯蘭教中，羨慕（阿拉伯語中稱哈薩德）可以摧毀一個人的事蹟。因此，我們必須滿足於上帝所給予他們的，並說 Maashallah（上帝意志的話）。

### 東方宗教

佛教認為嫉妒心爲煩惱之一種，謂之「嫉結」，可以生發諸惡業。亦有「妒瞋」和「妒癡」的說法。

## 參見

* 白雪公主
* 鐘樓怪人
* 歌劇魅影
* 七罪宗
* 妒忌

## 參考資料

## 延伸閱讀

* （英文）Epstein, Joseph. (2003) Envy: The seven deadly sins. New York, Oxford University Press.
* （英文）Salovey, P. (1991) The Psychology of Jealousy and Envy
* （英文）Schoeck, H. (1969) Envy: A theory of social behavior. New York: Harcourt, Brace and World.
* （英文）Smith, R.H. (2008) Envy: Theory and research. New York, Oxford University Press.
* （英文）Kenneth Westhues (2004) The Envy of Excellence: Administrative Mobbing of High-Achieving Professors. Lewiston, New York: Edwin Mellen Press. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 外部連結

* （英文）Stanford Encyclopedia of Philosophy entry （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
羡余

語言學中的**冗餘**（英語：Redundancy），也譯作**羨餘**、**多餘**、**剩餘**，是由資訊理論引入的術語，指在理解或識別語言單位時重複出現的非必要特徵。

冗餘信息通常比較容易預測，信息熵較低，很多時候可以脫離具體語境猜到冗餘的信息，例如漢語短語「電話 [...] 碼」可以很容易猜到中間缺「號」。語言考試中的選詞填空也一定程度上基於語言冗餘現象，考生可以通過所學知識和語境中自然語言的冗餘信息推測缺失的內容。

雖然在修辭學和文學創作中並不提倡語言的冗餘，但在音系學上冗餘憑藉其可預測性和規律性在節奏和韻律方面有著突出作用，許多歌謠都會運用冗餘修辭。

## 定義

雖然冗餘在語言中是相當普遍的現象，語言學的各種領域都可以見到冗餘現象，但學者對於冗餘並沒有統一的定義。例如弗蘭克・史密斯和肯・古德曼都是研究閱讀中的冗餘，二者觀點可以概括為「只要信息被不止一個來源複製，就會出現冗餘」。同時對資訊理論研究者，定義冗餘也比較困難，例如愛德華・科林・切爾瑞提到「在資訊理論中，冗餘通常經過數理整理，生成的語法不是按照語言學家慣用的方式，而是通過條件概率集合描述」，但他也認為語言結構之間的關係非常複雜，各種語言結構中構建冗餘的方法各有不同。語法上的冗餘研究起步較早，其定義主要和可預測性相關，但與之相對語義冗餘更多與重複聯繫在一起。

## 語源與辨析

早在魏晉時期，經學家王肅就注意到漢語中的冗餘現象，他認為《左傳》中「鄭，伯男也；而使從公侯之貢，懼弗給也」一句的「伯男」「公侯」實際上指示「伯」「公」的意思，稱之為「足句辭」，此後的經學家大多沒有從語言學的角度解讀這一現象；1930 年代，黃侃、楊樹達、黎錦熙分別用「配字」、「連及」、「複詞偏義」概括古文中的這種現象，「偏義複詞」至今仍是漢語語言學的常用術語。

西文中的「冗餘」（Redundancy）最早出自香農的資訊理論，藉以只帶信息傳遞過程中超出最少需要量的那部分信息。根據資訊理論，由於現實中會存在噪聲等因素干擾信息的傳遞，因此說話人在向聽眾講話時傳遞多餘的信息是有必要的，聽眾可以通過多餘的信息避免信息丟失，這也有利於聽眾對於說話人所傳遞信息的理解與反饋。在語言學界，愛德華・科林・切爾瑞、莫里斯・哈勒和羅曼・雅各布森在 1953 年的論文中最早以俄語為例論及語言學中的冗餘現象。

中國大陸學術界使用「羨餘」這一術語主要受到了趙元任和西方學術界的影響，從 1980 年代開始採用新術語「羨餘」討論漢語中「表達形式大於或超出語義內容」的語言現象。趙元任在 1956 年的英文論文《漢語結構各層次間形態與意義的脫節現象》（Formal and Semantic Discrepancies Between Different Levels of Chinese Structure）和英文著作《中國話的語法》（A Grammer of Spoken Chinese）中提及了漢語中的冗餘現象。中國大陸學術界在 1980 年代開始從國際上引入這一概念，最初的外語研究者大多把這一術語翻譯為「冗餘」，而漢語研究則在李榮和朱德熙首倡下大多使用「羨餘」替代「冗餘」，因為漢語中「冗餘」有多餘不必要的貶義，但漢語中成分的重複有其必要性。此外還有少數使用「多餘」「剩餘」翻譯這一術語。

學術上冗餘和贅餘存在區別，如果某一成分雖然並沒有增加實際的語義，但在語用上起到了抵抗信息干擾、促進讀者理解等作用，那麼就不應該將這一部分視作贅餘。在漢語中，羨餘主要起到強調語素、協調音節的作用。有觀點認為判斷某些成分歸於羨餘還是贅餘則一定程度上取決於人們對其的接受程度，例如社會上就「凱旋而歸」存在長期爭議，1982 年中國電大考題、1999 年《聯合早報》文章都曾判定「凱旋而歸」為病句引起反駁。通常在寫作中，尤其是技術寫作中，會比較推崇行文簡潔而不重複，但也有人會區分羨餘的重複和贅餘的重複，例如計算機學家高德納就鼓勵寫作者「再說一遍，正反互補，尤其是在給出定義的時候，這樣有助於促進讀者的理解」。

## 語法學

冗餘現象在語法的任何層級都有可能發生。在許多語言中，基於語義的一致性要求，不同詞彙在短語或句子中會協調調整形式，在這一過程中相同語法信息可能會重複多次。以西班牙語的「綠樹」（los árboles verdes）的屈折變化為例，短語中冠詞「los」、名詞「árboles」、形容詞「verdes」都採用複數形式，重複表示了這一詞組指代複數。在音系學中，最小對立體是指某一對字詞在某一音系中存在唯一的音位差異。然而很多時候音位的差異具有多重音系學特徵，例如英語中的最小對立體「pin」和「bin」不僅僅有清濁對立，還有送氣不送氣、聲帶振動不振動等差異，單獨來看每一種特徵都足以區分英語中的 /p/ 和 /b/。

生成文法利用冗餘規則簡化描述語法的形式，例如如果上文提及的「pin」和「bin」中清濁對立可以提示送氣不送氣和聲帶緊張程度，那麼語法分析中就不需要提及可以被提示的特徵；另一方面，音系學用區別性特徵指代那些必要而必須提及的特徵。在詞法層面也存在著冗餘現象，例如協同發音和語音同化這類音系學上有條件的語音交替現象，這類語音規則一定程度上有利於消除口語的含糊不清。正如史蒂芬・平克所言：「在我們理解對話的過程中，語音規則的冗餘彌補了某些語音歧義問題。例如，當聽者聽到『thisrip』的時候，也許能知道『thisrip』應該是『this rip』而不是『the srip』，因為在英語中並沒有複輔音『sr』開頭的單詞。」

## 參見

* 標記性
* 矛盾語
* 贅語
* 冗餘首字母縮寫綜合症
* 錯誤檢測與糾正
* 同義反覆

## 參考資料

### 書籍

* 潘先軍。现代汉语羡余现象研究 1. 北京：北京語言大學出版社. 2012. ISBN 978-7-5619-3270-4. OCLC 874764008.
羡塘乡

**羨塘鎮**，是中華人民共和國貴州省黔南布依族苗族自治州惠水縣下轄的一個鄉鎮級行政單位。

2014 年 2 月 14 日，貴州省人民政府批覆同意惠水縣部分鄉鎮行政區劃調整，新設置的羨塘鎮轄原羨塘鄉及原太陽鄉的五星村、和平村、陰橋村、崗金村，鎮人民政府駐紅旗村。

## 行政區劃

羨塘鎮下轄以下地區：

和平村、​崗金村、​五星村、​陰橋村、​三合村、​甲奉村、​龍虎村、​紅旗村、​桃源村、​遙山村、​百硐村、​洛浩村、​比納村和西混村。

## 參考資料
羡宜芳

**羨宜芳**（1977 年 8 月 20 日 —），出生於中國河北保定，是法國國家桌球隊運動員。

19 歲時移民法國，2005 年 4 月獲得法國國籍並代表法國參賽。2006 年的不萊梅世錦賽上，在羨宜芳的帶領下，法國隊戰勝了世界亞軍香港隊。羨宜芳的防守十分穩健，善於打相持球，此外進攻中也很少出現失誤。

她在 2008 年順利通過歐洲奧運會預選賽，是唯一一名法國桌球運動員 代表法國隊參加了北京奧運會並通過第二輪比賽。

她在 2012 年順利通過歐洲奧運會預選賽，第二次代表法國隊參加了倫敦奧運會並通過第三輪比賽，進入 32 強， 戰勝北朝鮮世界排名 32 位的李明順

她在 2012 年歐洲桌球錦標賽，分別戰勝了薩馬拉、劉佳等高手，進入決賽獲得女子單打亞軍，取得法國歷史上第一塊國際比賽女子單打獎牌。2013 年的報導時，她正在巴黎政治學院就讀。

## 注釋

## 參考資料

* 2008 年奧林匹克運動會資料
* Facebook 頁面 Archive.is 的存檔，存檔日期 2012-07-30
* 2012 倫敦奧運會資料
* 2012 丹麥歐洲錦標賽
* 2012 丹麥歐洲錦標賽 2
羡慕的話就輸了

《**羨慕的話就輸了**》是 MBC 播出的電視節目，描述的不是假想情侶，而是正在交往中的明星情侶的故事。

## 節目概念

以綜藝節目展現正在交往中的明星情侶的故事和日常生活，包括他們對於戀愛，愛情和婚姻的想法。 

## 播出時間

## 出演者

### 主持

* 張聖圭
* 張度練
* 許載
* 昭彌
* Ravi

### 明星情侶

* 金智淑與李斗熙 （第一集〜**2020 年 6 月**）
* 李元日與金宥珍 （第一集〜**2020 年 5 月**）
* 崔松賢與李宰翰（第一集〜**2020 年 6 月**）
* 惠林與申民哲（第五集〜**2020 年 6 月**）
* Cheetah 與南延佑（第十集〜**2020 年 6 月**）

李元日 |이원일}} 與金宥珍 (已退出)

有人從韓網 PANN 發出名為「《羨慕的話就輸了》中長得像藝人的準新娘 PD 是集體暴力的加害者」的貼文，指當時 16 歲女事主在紐西蘭奧克蘭的奧特拉廣場遭到 8 至 10 人的集體欺凌及群毆，而其中的一個施暴者就是金宥珍 PD, 並且公開了大量相關聊天紀錄作為證據。事情發酵後，李元日主廚所屬經紀公司出面致歉，因並未否認施暴只是道歉，也被民眾認為金宥真預設了群毆他人的事實。 兩人也隨即從節目中退出。

2020 年 5 月 4 日凌晨 3 點左右，金宥珍 PD 企圖服用過量藥物自殺被家人發現後報警，並由救護車送院搶救，期間一度失去意識。目前金宥真 PD 正在受李元日的照料和看護下，逐漸康復。

金宥真在自殺前曾在個人 IG 上留言稱：「希望說出委屈，不要再讓李元日以及我倆的家人受到傷害，我會帶著這一切離開。 我即將成為不屬於這個世界的人，在此之前我想說說沒能說出的話。 未婚夫因為我而受到傷害，先不管什麼原因，我道歉是因學生時期有人因為我而受到傷害，聲稱自己是受害人的那個人將其他人對她所做的事情套在了我身上，當時的那個加害者其實聯繫了我，我也有機會脫身，但想到是朋友才沒有說出真相。 當李主廚因為從未做過的事情而寫下親筆道歉信的時候，因對父母和未來的公婆抱有歉意，我才一個字一個字地寫下道歉信，當我壓抑委屈的心情時，真的很想死。 那個聲稱是受害人的人一直在背後通過朋友給我發來威脅短訊和電話，如果我一開始就說出真相的話大家會相信我嗎？」

各媒體在金宥真 PD 自殺送院及下車後，未見有相關跟進的報道。

金宥真 PD 雖然獲救，日後在生活中難免被標籤及誹議，今日她的聲譽已經受損，而日後是否可以繼續從事 PD 的工作仍然未知。

## 收視率

### 2020 年

## 停播或播放時間更改

## 外部連結

* 羨慕的話就輸了 官方主頁 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 羨慕的話就輸了 Naver TV （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 羨慕的話就輸了 Kaokao TV

## 註釋與參考資料

### 註釋

### 參考資料
羢纹线鳞鲀

**羢紋線鱗魨**（學名：_Arotrolepis sulcatus_）為革魨科線鱗魨屬的魚類，俗名迪魚、絨皮魚。分布於印度尼西亞以及南海和台灣的南北附近等。該物種的模式產地在東印度。

## 參考文獻
羣志學社

**文學社**，清末武漢新軍中的革命團體，民國成立後併入同盟會。

## 沿革

清光緒己酉年正月初九玉皇誕（1909 年 1 月 30 日，星期六），張廷輔、劉復基、蔣翊武、李擎甫、沈廷楨、張筱溪、唐子洪、商旭旦、謝鳴岐、蕭良才、曹珩和黃季修等 12 人於武昌奧略樓（黃鶴樓被焚毀的替代建築）發起革命組織「羣治學社」，又稱「羣志學社」，宗旨是「興漢排滿，推翻專制，驅逐滿奴，奪回漢室江山」 ；1910 年 8 月，因懷疑被公家發覺，改組為「振武學社」。

1911 年 1 月，湖北革命黨人以「振武學社」之名已經暴露，改名「文學社」，宗旨自稱「以聯契約志研究文學」；蔣翊武、劉復基為正副社長；社址設在武昌小朝街 85 號。文學社成立時，以「同盟會的黨綱為黨綱」，「舉孫中山的三民主義相號召。」1911 年 8 月 8 日，《大江報》因抨擊清政府喪權辱國，詹大悲、何海鳴遭捕，報館被封，「湖北革命日露頭角，譚人鳳銜孫中山命來鄂視察，藉策其成。」文學社和同盟會事實上發生了聯繫。

文學社為發動武昌起義的兩個核心團體之一，另一個是共進會。文學社有嚴密的組織，入社會員需經嚴格考察，以防不測；到武昌起義前，文學社已在新軍鎮（師）、協（旅）、標（團）、營、隊（連）、哨（排）、棚（班）各層單位發展，共有 400 多人。文學社的成員多為士兵，社費在每月餉銀中捐輸；共進會的會費並不在士兵中月捐。

1912 年 6 月，袁世凱為扶持黎元洪清除湖北的革命派，電邀蔣翊武去北京當臨時大總統府高等軍事顧問。臨行前，在蔣翊武的倡導下，文學社社員一致同意加入同盟會。

## 參見

* 共進會

## 參考資料
羣明輪

**羣明輪**（英語：_YM Wholesome_）為現代重工為塞斯潘公司建造，由陽明海運承租的貨櫃船，全長 368.08 米（1,207 英尺 7 英寸），寬 51.06 米（167 英尺 6 英寸），吃水 16.025 米（52 英尺 6.9 英寸），其容量為 14078 TEU，註冊於香港，於 2015 年 2 月 9 日動工，2015 年 7 月 20 日交付並投入服務。

## 參見

* 陽明海運

## 參考文獻
羣星會

《**羣星會**》（英語：The Thief of Time；又名《聖劍仙境傳》）是香港電視廣播有限公司拍攝製作的電視電影，此片為無綫電視 25 週年台慶所製作的經典電視電影。這是一部以 1970 年代、1980 年代的經典港劇為串場故事，搭配演出而成的經典電影。串場經典港劇：成吉思汗、神鵰俠侶、陸小鳳、小李飛刀、蓋世豪俠、流氓皇帝、風之刀

 

## 劇情簡介

新紮師姐侯盈盈，因追擊盜取九轉靈童的兩笨賊葉小堅、小炳的過程之中，卻閃電意外穿梭時空到了古代，還牽連到計程車司機譚阿倫，在這段時空之旅中，先後遇到了成吉思汗及其手下桑昆、神鵰大俠楊過、小龍女、梟雄葉孤城、陸小鳳、李尋歡、段飛、朱錦春、駱風等人。

## 演員表

### 現代人

#### 主角

* 溫兆倫 飾 譚阿倫（的士司機）
* 何婉盈 飾 侯盈盈（女警）
* 夏雨 飾 葉小堅（國語版為石小堅）（笨賊，最後在清朝被溥儀命令帶走變太監，並留在此年代捱到六十三年零八個月後才至回到現代，當時已經拍攝風之刀跑龍套）

#### 客串

* 胡楓 飾 吉叔
* 曾江 飾 友情客串
* 羅莽 飾 喇嘛
* 張衛健 飾 小炳（笨賊）
* 黃德斌 飾 強盜（假保全）
* 梁健平 飾 保全主管
* 鄭家生 飾 強盜
* 河國榮 飾 強盜頭目
* 黃一山 飾 阿狼（貨車司機）
* 曾偉權 飾 殺人王督察
* 林家棟 飾 保安

#### 風之刀

* 郭富城 飾 郭富城（駱風）（PS：結局客串，當時是郭富城拍攝風之刀，已經回到現代）
* 梁小冰 飾 梁小冰（姚子平）
* 蔡少芬 飾 蔡少芬（凌湘）
* 劉江 飾 劉江（司馬縱橫）
* 麥皓為 飾 導演

#### 龍套演員

### 古代人

#### 成吉思汗

* 萬梓良 飾 鐵木真
* 關禮傑 飾 桑昆

#### 神鵰俠侶

* 劉德華 飾 楊過
* 陳玉蓮 飾 小龍女

#### 陸小鳳（決戰紫禁城之巔）

* 鄭少秋 飾 葉孤城
* 劉松仁 飾 陸小鳳

#### 小李飛刀

* 朱　江 飾 李尋歡

#### 蓋世豪俠

* 周星馳 飾 段小飛，段飛之孫
* 吳孟達 飾 肥仔達，段小飛下人
* 黃一飛 飾 總管

#### 流氓皇帝

* 鄭少秋 飾 朱錦春（溥儀的「影武者」皇帝。）
* 郭晉安 飾 溥儀（真皇帝）
* 李司棋 飾 易蓉蓉
* 楚原 飾 申先生 / 伸直腳也
* 李家聲 飾 小官員
* 秦煌 飾 小官員
* 羅嘉良 飾 小官員

#### 龍套演員

## 主題曲

* 〈羣星會〉／車沅沅
  * 作曲：倫永亮、黎小田、顧嘉煇
  * 編曲：陳德建、江港生

## 參考條目

* 無綫電視電影列表
* 2017 年 TVB 電視劇《誇世代》

## 外部連結

* 香港影庫上《羣星會》的資料（繁體中文）
* 豆瓣電影上《羣星會》的資料 （簡體中文）
* 時光網上《羣星會》的資料（簡體中文）
* 網際網路電影資料庫（IMDb）上《羣星會》的資料（英文）
羣母

**羣母**（**g**）是中古漢語的一個聲母，屬牙音，全濁聲母。群母只有三等字。

## 擬音

因爲大多數漢語、域外方音、對音中，羣母大多發 /ɡ/，所以學界一致同意將佢擬音爲 /ɡ/。然而對於其送氣性質並無一致意見，有的學者認爲是送氣音[gʱ]，也有的認爲是不送氣音[g]，或者無所謂送氣或者平送仄不送等。不過，這個聲母在送氣不送氣方面，並沒有對立音位。

註：過往學界曾用逆撇號「ʻ」代表送氣音，後來國際語音學學會已規範以「ʱ」作爲濁音送氣符號，上表亦依規範統一。

## 現代方言、語言中的讀音

在官話的北京音系中，因不配非三等字，羣母平聲爲普通話拼音 q [tɕʰ]；仄聲爲普通話拼音 j [tɕ]，個別字（「葵」、「狂」等）除外。在南方官話中，多數羣母字都保留洪音，平聲爲官話拼音 k [kʰ]，仄聲爲官話拼音 g [k]。但個別羣母字或退化爲細音。

閩南語讀 k [k]。

在粵語廣府片中，羣母字平聲送氣，粵拼爲 k [kʰ]；仄聲中，沒變作去聲的上聲字跟平聲一樣送氣，去聲字則不送氣，粵拼爲 g [k]。碰到合口韻母，則分別轉爲 kw [kʰʷ]和 gw [kʷ]。聲調上，羣母字派入陽聲調。

贛語不分平仄全部清化，讀[kʰ]（洪音）或[tɕʰ]（細音）。

客家話不分平仄全部清化，讀[kʰ]。

湘語（除辰漵片）不分平仄讀法相同，新湘語讀[k]或 [tɕ]。老湘語讀[g]（洪音）或[dʐ]、[d]（細音）等。辰漵片平聲保留全濁音讀法，仄聲則讀為對應的不送氣清音。

吳語多讀[g]（洪音）或[ʥ]（細音）。但在吳語區邊緣的宣州片中，無論其他濁塞音保留與否，g 聲母普遍消失（甘棠話除外），如黃山區作[ɕʰ]，南京高淳區作[ɦʰ]。

## 參閱

廣韻查詢系統 - 羣母 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
羣英奪寶

《**羣英奪寶**》（英語：_I Am a Thief_）是一部 1934 年的美國犯罪電影，由勞勃・弗洛里執導。

## 演員

* 瑪麗・阿斯特 飾演 Odette Mauclair
* 里卡多・科爾特斯 飾演 Pierre Londais
* 杜德利・迪格斯 飾演 Colonel Jackson
* 勞勃・巴拉特 飾演 Baron Von Kampf
* 歐文・皮爾赫爾 飾演 Count Trentini
* 霍巴特・卡凡諾 飾演 Daudet
* 費迪南德・戈特沙爾克 飾演 M. Cassiet
* 阿瑟・艾爾斯沃斯 飾演 Francois
* Florence Fair 飾演 Mme. Cassiet
* 法蘭克・賴歇爾 飾演 Max Bolen
* 約翰・雷 飾演 Antonio Borricci
* 奧斯卡・愛普菲爾 飾演 Auctioneer
* 未宣布演員包括克萊・克萊門特和吉諾・科拉多

## 參考資料

## 外部連結

* 網際網路電影資料庫（IMDb）上《羣英奪寶》的資料（英文）
羣鬼

**羣鬼**是挪威人亨里克・易卜生於 1881 年寫的劇本，是關於一個亂家庭的困難經驗。1919 年，胡適引用劇本的一部份內容來回答別人對他那年寫的《我的兒子》詩的批評。
群P

**群交**（英語：group sex），是一種由多於兩個的人類或動物同時或交替參與的性行為。如古代原始社會中的亂婚習俗。

群交可以發生在各種性別與性傾向的人類中，群交的幻想在男女中都極爲普遍。此外，由於進行群交的人擁有較多的性伴侶，因此感染性交傳染疾病的風險也較高。群交往往被指責不合道德。

## 多人 (三人)

三人參與的性行為（threesome）是群交的一種，非正式俚語又稱「一王二后」、「起雙飛」（MFF、兩女一男）、「兩王一后」（MMF、兩男一女），另外男男性行為或女女性行為中也有可能會有三人性行為。在多配偶制條件下可能採行，也常出現在召妓案例、一夜情、性派對或色情片中。

## 多人 (三人以上)

多人（四人或以上）參與的性行為，多見於近些年來於西方興起，影響波及亞洲的交換配偶行為，以及歐美和日本成人影片中。其中，英文「Gangbang」特指一女和多男（通常是三人或者以上）的性行為。色情演員郭盈恩在群交色情電影《世界第一群交會》（_World's Biggest Gang Bang_）中與 80 多個男性發生 251 次性行為，打破了世界紀錄。

## 性姿勢

群交行為姿勢從兩人的性交體位衍生而來。有些被認為是非常極端的行為。此處「雄性」陰莖有時或為女性配戴假陽具，「雌性」為接受方（肛門或雌性陰道口）的代稱。

三人性行為：

* 「369 體位」：兩雌性彼此上下 69 式，另雄性被其中一人口交，或對 69 式之上位者與其交合（采後入姿勢）。
* 肛交及陰道性交：
  * 雄性甲與一個伴侶交合，該雄性甲（俚語稱「Lucky Pierre」）又被另一雄性乙肛交（可能以陰莖或假陽具）。
  * 一雌性在兩雄性之間，陰道口、肛門同時被兩者交合（double penetration）。
* 二人交合之時，其中一人（或兩人同時）又對第三人陰戶口交或陰莖口交。有時稱「spit roast」。
* 三人側躺為三角形彼此口交，又稱「daisy chain」。

有些姿勢或體位可能擴及於更多參與者：

* 一群男性同時手淫，稱作「圍圈手淫」。
* 一群男性撫慰又射精在另一人（不論雌雄）面部，慣稱為「bukkake」。
* 一群人（不論雌雄）側躺為多角形彼此口交，又稱「daisy chain」。
* 當一人（不論雌雄）與多人以串列或並列姿勢，往往排成梯隊輪流進行的性行為，常稱為「gangbang」。（原指輪姦，但也被廣用於描述知情同意的群交行為，例如群交色情電影）
* 開火車：
* 人形蜈蚣：

## 相關條目

## 參考文獻

* Gershon Legman (1969). _Oragenitalism : Oral Techniques in Genital Excitation_. New York: The Julian Press Inc.
* Burgo Partridge (1960). _A History of Orgies_.
* Gay Talese (1980). _Thy Neighbor's Wife_.
群_(小說)

《**群**》（德文：**Der Schwarm**，英文：**The Swarm**）由德國作家法蘭克・薛慶（Frank Schätzing）所著，於 2004 年出版的科幻驚悚小說。

作者於 2006 年將為了撰寫本書而收集的資料另外彙整並改寫為非小說類的《海，另一個未知的宇宙》一書。

## 故事

世界各地陸續傳出來自海洋的異常現象所造成的災難性事件，海洋生物開始發狂似的攻擊船隻、包圍海岸甚至入侵陸地，隨著挪威大陸坡蘊藏的甲烷水合物大量分解所引發的海底崩移，海嘯不僅重創了北歐諸國的沿海地區及海上建設，也震驚了全世界。一群海洋生物學家、海洋物理學家甚至天文學家為此而聚集在一起試圖找出肇事的根源，並提出海洋中存在某種代號為 Yrr 的疑似智慧生物為這一連串事件的幕後黑手。而美國軍方的介入以及 Yrr 真面目的揭曉，又將事態朝向更為詭譎複雜的方向發展。人類面對海洋的來襲與敵意，該如何自處與化解呢？

## 人物

* 西谷・約翰遜（Sigur Johanson）：

挪威海洋生物學家兼大學教授，都會雅痞，《群》一書中的主要角色，在後來的研究工作上有相當重要的地位。被認為是作者於書中的投影。

* 李奧・安納瓦克（Leon Anawak）：

出生於伊努特地區的印地安人，加拿大籍鯨魚研究學者，全書中的另一主要角色，在書中亦有舉足輕重的地位。

* 提娜・倫德（Tina Lund）：

石油公司主管，與西谷・約翰遜有著曖昧的關係。在書中為作者薛慶妻子莎賓娜的投影（有聲書中由作者妻子詮釋）。

* 凱倫・韋孚（Karen Weaver）：

科學記者，全書中的女主角之一，在後期亦有加入研究團隊，與李奧一同合作。

* 茱蒂斯・黎（Judith Li）：

美軍將領，中美混血兒，激進愛國主義者，是研究團隊的實質負責人與指揮官。

* 艾麗西婭・戴拉維（Alexia Delaware）：

李奧的助手，為主修動物智能的女大學生，研究團隊成員之一。與灰狼為情侶。

* 傑克・"灰狼"・歐班儂（Jack "Greywolf" O'Bannon）：

美國海軍昔日海豚訓練員，因為不忍心於海豚的遭遇而離隊，為李奧的朋友並且受李奧之邀加入研究團隊。與艾麗西婭・戴拉維為情侶。

## 獲獎紀錄

* 2004 - 國際柯林書獎文學類
* 2005 - 德國庫特拉思維茲獎年度最佳科幻小說
* 2005 - 德國科幻小說獎
* 2005 - 德國出版金羽獎
* 2005 - 德國犯罪小說獎

## 外部連結

* （德文）官方網站
* （英文）_The Swarm_ at harpercollins.com （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* （英文）_The Swarm_ on Amazon.com
* （英文）_The Swarm_ on Powells.com as an e-book （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 中文版官方部落格
群_(消歧义)

**群**可以指：

* 群 (數學)，一種代數結構。
* 群 (小說)，德國作家法蘭克・薛慶的小說。
* 群 (軍隊)，一種軍隊編制，大於營級，小於旅級。
* 分類群，生物分類學上的一個群體。
* 地質學中的一類岩石地層單位。
* QQ 群
群_(軍事)

**群**（英語：Group）是一種軍事單位編制，通常出現在陸軍，有時也可能是海軍或空軍單位，其規模、職能在各種場合下也會有所不同。

在二戰時的納粹德軍中，群是作為聯合兵種部隊（如步兵、砲兵、裝甲兵等）的戰鬥單位，其規模相異程度很大，小者可為連級部隊、大者可為軍級部隊，但一般相當於營，部隊名稱通常取自群指揮官的姓氏，或是所屬的師。二戰之後的美國國防部用語中，則替「群」一詞制定了兩種不同的意義，一是「由數個營所構成的戰鬥部隊或支援部隊」、二為「編於特定任務的部隊之內、由數架軍用機或艦艇組成的組織」，後者的例子包括航母戰鬥群或航母打擊群。

在亞洲國家的軍隊中，使用「群」此一單位的包括中華民國國軍和日本自衛隊的陸、海、空三大部隊。

中華民國軍隊中的群相當於旅級單位，但通常是各自屬於單一兵種，編制屬性以勤務支援或戰鬥支援的兵科為主，群指揮官通常階級為上校編階。例如：「工兵群」、「化學兵群」、「飛彈群」、「防空群」、「資電群」等，除陸軍、空軍外，海軍陸戰隊也設有戍衛海軍基地的「防空警衛群」。

日本自衛隊則是陸、海、空三部隊均有群的編制存在，但規模並不一致。陸上自衛隊的群介乎聯隊級 (團) 部隊和大隊級 (營) 部隊之間，群長的階級是一佐（上校）；海上自衛隊的各個群級部隊則是各種不同職能的艦隊單位，例如「護衛隊群」、「潛水隊群」，群司令的階級是海將補（少將）或一佐（上校）；航空自衛隊的群級部隊等同於西方空軍的大隊，種類包含「飛行群」、「高射群」等，群司令由一佐（上校）或二佐（中校）擔任。

## 相關條目

* 戰鬥群
* 航空母艦戰鬥群
* 航空母艦打擊群
* 海上自衛隊群列表
* 航空自衛隊群列表

## 參考文獻
群丑图

**《群醜圖》**是一部文化大革命時期的漫畫作品，大概於 1966 年底，1967 年初出現。是一部以揭露劉少奇、鄧小平等「走資派」罪行為表現內容的紅衛兵漫畫。

漫畫作者據介紹是**翁如蘭**（1944 年–2012 年），中央美院附中畢業生，是歷史學家翁獨健之女。翁如蘭因《群醜圖》被捕入獄，緣由是該作品被認為是醜化中央領導人。其入獄後與反中央文革小組入獄坐牢的黎利兩人同關一室。

## 內容

畫面右下角有「群醜圖」三個大字，其右側落款為「鬥爭彭、陸、羅、楊反革命修正主義集團籌備處宣」。畫面中央上方是坐著轎子手持令牌做發號施令狀的劉少奇和坐著敞蓬轎的鄧小平，而周圍抬轎的，鳴鑼開道的，打旗搖扇的，舞槍弄棒的，跑腿跟班的，全是劉鄧司令部從中央到地方的黑幹將：彭真、陶鑄、劉瀾濤、楊尚昆、陸定一等。一行人向著資本主義的深淵前行。每個人的模樣都極像而又極丑，一看就知道誰是誰，足見畫家抓特徵的能力。在當時情況下，它打破了中共政治運作的程序規則，提前公告了文革初期的目標所指和劉鄧無可挽回的失勢，具有政治宣判的傳播功能。

### 說明文字

> **編者按：**劉少奇、鄧小平、陶鑄　　　　　　等一夥是特大號的走資本主義道路的當權派。劉、鄧之流的資產階級反動黑線由來已久，它有深刻的歷史根源和階級根源，它在社會上的流毒和影響絕不能希望在一朝一夕，開幾次大會，寫幾篇文章就能徹底清除。我們務必清醒看到這點。敵人必將完蛋，敵人不打不倒。「**宜將剩勇追窮寇，不可沽名學霸王**」！「**要掃除一切害人蟲，全無敵！**」敵人不投降，就叫它滅亡！我們要把一切走資本主義道路的當權派，把一切埋在毛主席身邊的定時炸彈統統挖出來，打入十八層地獄，叫它們永世不得翻身！打倒劉、鄧、陶　　　　！打倒彭、羅、陸、楊、賀！橫掃一切牛鬼蛇神！將無產階級文化大革命進行到底！
> 
> 

### 具體內容及所涉人物

該畫人物共 39 名，排成一隊，模仿古代縣官出巡的隊伍。隊伍正在向標有「資本主義」路標的深淵走去，路標上停有一隻烏鴉。自畫面右下方起始為隊首，經畫面左方至畫面右上方止為隊尾。

* 隊列中打頭陣的是陸定一。舉槌敲打標有「閻王殿」字樣的銅鑼，銅鑼發出「教條主義」、「簡單化」、「庸俗化」、「實用主義」的響聲。
* **三家村**：緊隨其後的是當時北京市的主要領導吳晗、鄧拓和廖沫沙，三人身穿寫有「先鋒」兩字的褂子，分別手舉頂有帶「彭」字將軍盔的《海瑞罷官》《燕山夜話》和《有鬼無害》，當時被合稱為「三家村」。
* **四條漢子**，語出魯迅，指陽翰笙、田漢、夏衍、周揚。
  * 在畫面中包括吹喇叭的夏衍、周揚，其中夏衍用喇叭吹出「三十年代」，周揚則吹出「王明路線」、「國防文學」、「反對魯迅」，並敲鼓。
  * 中間是吹喇叭的林默涵和扛著裝「鬼戲」的箱子的齊燕銘。
  * 穿著寫有「反黨」字樣的戲衣，手舉《謝瑤環》的是田漢；打著寫有李秀成之死的招魂幡，夾著《北國江南》的則是陽翰笙。
* **彭真**：手捧「二月提綱」條幅，坐在劉仁舉的車旗內。
  * 彭真左手邊包括陸平、正在寫匿名信的嚴慰冰，和正戴著竊聽器接受耳機抄錄的楊尚昆。
  * 彭真右手邊的是鄭天翔和蔣南翔，兩人肩扛寫有「專斬左派」、「真理面前人人平等」的虎頭鍘。
  * 在在彭真身後手舉車旗的是劉仁。
* **羅瑞卿**：斷了腿裝在筐子裡，身後有肖向榮、陳鶴橋、梁必業：正在抬裝有羅瑞卿的筐子
* **王光美**：戴遮陽帽，穿裙子，戴項鍊，騎著自行車，左手挎著寫有「桃園經驗」的挎包，右手手舉一支寫有「劉」字的令牌，自行車前掛著「劉主席語錄」，自行車後架上摞著許多帽子，分別寫有「反革命」、「干擾」、「真右派」、「假左派」、「游魚」、「扒手」、「反黨分子」、「小牛鬼蛇神」等字樣。
* **劉少奇**：坐在轎子裡，手舉一大把寫有「劉」字的令牌。轎子左側兩個上角分別綴有「三自一包」、「三和一少」的綴子，轎子左側菱形黑底上寫有「修養」，轎子頂上掛著寫有「資產階級反動路線」的小旗（有的版本沒有），菱形四個邊外各寫有一個「我」字
  * 薄一波、安子文、李維漢、林楓：給劉少奇抬轎子，薄一波腰間插著經委、建委、計委的公章。
* **賀龍**：在劉少奇轎子右手邊，身背分別寫有「老子英雄」四個字的四面靠旗。
* **鄧小平**：坐在滑竿上，手拿一把寫有「王牌」、「工作隊」、「三自一包」等字樣的遊戲牌。
  * 萬里、李井泉、劉瀾濤、何長工：給鄧小平抬滑竿。李井泉手提鞭子。
  * 劉志堅：在鄧小平滑竿左手邊，左手提笑臉面具，右臂夾著寫有「軍隊」字樣的公文包。
* **呂正操**：衣兜里裝著罷工條，手托大疊 100 元鈔票正在散發。
* 陶鑄：手舉寫有「保」字的笏
* 肖望東、王任重和錢信忠。

隊伍後面有六面小旗，代表六個反動組織，前面三面分別為「東糾」、「西糾」、「糾」，後面三面分別為「聯動」、「紅旗軍」、「榮復軍」。

## 影響

這種人身攻擊、人格侮辱的醜化，比歷數劉鄧什麼階級鬥爭熄滅論、三自一包、三和一少等罪狀的說理批判，更能模糊普通群眾的認識，煽動他們的盲目仇恨情緒，對長期處於壓抑狀態之中的百姓有釋放焦慮、宣洩攻擊性慾望的作用。該畫引起了許多的模仿，得到大面積傳播，成為大批判中風靡一時的流行漫畫。對當時批判、打倒劉鄧的政治運動，起了火上加油、推波助瀾的作用。各地紅衛兵也依樣葫蘆畫瓢，把本地的大小走資派串在一起，給予集體醜化。其中比較有名的是上海、西安版《群醜圖》。

### 評價

* 葉劍英、徐向前、陳毅等老帥大鬧懷仁堂時，譚震林曾以此畫為靶子，抨擊紅衛兵醜化共產黨，運動意圖就是要把老幹部統統打倒。
* 據稱周恩來對此評論說：「這是一幅反動漫畫，打擊面太寬！」
* 毛澤東也對北京衛戍區司令員傅崇碧說：「不能讓這種醜化我們的東西滿天飛。」

## 相關或衍生作品

據說造反組織還曾將這些漫畫分解成局部（包含個別文革前被打倒的人），集納編印成冊，以《百丑圖》為名，廣為散發。有的小孩發蒙學漫畫，就以此為摹本。文藝界也被搞了一幅百丑圖，把當時的演藝明星大腕如梅蘭芳、孫道臨、王曉棠、白楊、秦怡等悉數網羅其中。甚至一個單位、系統，也搞了本單位、系統針對被打倒、批鬥者的《百丑圖》，把教書的老師也畫上去了。

## 注釋

## 參考文獻

* 王力德，文革美術趣談，紅袖添香，2005-3-18 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 楊健，文化大革命中的地下文學，朝華出版社，1993 年
群丰镇

**群豐鎮**，是中華人民共和國湖南省株洲市天元區下轄的一個鄉鎮級行政單位。

## 行政區劃

群豐鎮下轄以下地區：

新街社區、​長嶺社區、​白蓮社區、​高台嶺社區、​合花社區、​江璜社區、​妙泉社區、​旗雲社區、​石塘社區、​湘濱社區、​湘雲社區、​響塘社區、​新塘社區、​竹溪社區、​栗山村和新文村。

## 交通

* 京廣高速鐵路：株洲西站

## 參考資料
群主

**象頭神**（梵語：**गणेश**，音譯**伽內什**，主翻譯**迦尼薩**；梵文拉丁轉寫：Gaṇeśa；Ganesh；Ganesha，意思是群主）印度教中的智慧之神，主神濕婆與雪山神女帕爾瓦蒂的兒子，戰爭之神室建陀的兄弟。由於象頭神負責統領眾伽那（gaṇa，一群侍奉濕婆的、喜歡搞怪的小神），因此他又名**群主**（gaṇapati，意即伽那之主）。他的外形為斷去一邊象牙的象頭人身並長著四隻手臂，體色或紅或黃，老鼠為象神的坐騎。在各種雕繪中，他一般是盤坐著或是翹起其中一邊的膝蓋。

對象頭神的崇拜非常廣泛，不侷限於原始的印度教與更早的婆羅門教；早期在佛陀時代，印度北方已經盛行原始密教，後原始佛教結合密教，出現最早的密宗，其中更演化出各大神祇的不同於當地教派思想、與修行之法，尤其在中原隋唐左右初期，印度高僧紛紛傳法向東遠播至中原隋唐朝，以及東瀛日本，向北則是由印度高僧有第二佛陀之稱的蓮華生大士傳播至西藏。

## 相關神話

### 象頭人身的由來

吠陀中沒有提到象頭神的存在，他的神話主要產生於兩部史詩與往世書之中，且與濕婆和雪山神女的神話密切相關。史詩說他是濕婆與雪山神女之子（雪山神女的另一個兒子是天兵統帥室建陀，即佛教最熟悉的守護神 ——「韋陀尊者」）。關於象頭神之所以長著一個大象的頭顱的原因，各種文獻記載並不一致。主要有以下三種：

一說雪山神女在沐浴時，有一滴洗澡水落入恆河，並被她的侍女、象頭女神瑪梨尼喝了。後者生了一個象頭人身，只有一根象牙的兒子，即象頭神。這個孩子被算做雪山神女之子。此故事記載於 13 世紀作者勝車的著作中。現代有研究者認為是一種隱晦表達女同性戀主題的手法。

另一說，象頭神生下來時本來是正常的人頭。但雪山神女為兒子辦慶生喜宴時忘了邀請土星神沙尼，後者憤憤不平，從眼中噴出神火燒掉了嬰兒的頭。大梵天為了安撫雪山神女，叫她到森林中去，並許諾說她在森林中看到的第一個動物的腦袋將成為她兒子的頭。雪山神女看到了大象，於是兒子就長了一個象頭。但這一說少有被接納，因為雪山神女是「三界之主」濕婆大神之妻，若土星神真的作出這行為，就猶如自殺了。

根據第三說，相傳象神的父親濕婆有一日離家之後，濕婆的妻子雪山神女即生下迦內薩，因迦內薩是神之子，出生之後即長得十分高大強壯。有一日，雪山女神正在洗澡，讓兒子在外頭守著，特別交代不許讓人入內。不久濕婆回家，迦內薩堅守母親的囑託，不讓濕婆入來，父子二人不知究竟地開打了起來，濕婆一氣之下砍下兒子的頭，迦內薩因此身首異處。雪山神女聽見打鬥聲，出門來看，只見丈夫砍下親生兒子的頭，痛哭失聲。此時濕婆才知道做錯了事，為了安慰妻子失子之痛，就去求毗濕奴，毗濕奴告訴濕婆，只要明天往他交代的方向走去，看第一個生物將其頭砍下，安在兒子的脖子上，就可以使迦內薩復活，濕婆依言去做，結果遇上第一個生物就是大象，於是取得象頭，放在兒子的身上，迦內薩就此成了象頭人身。

供奉象頭神的原因，通過民間流傳，大部分人是說，能讓男性生殖器官變得和象頭一樣大，因此，很多人都去供奉它。

### 一隻象牙折斷的原因

象頭神被印度人稱為掌管純真智慧的神祇，因為葛內舍曾為記下大史詩《摩訶婆羅多》而不眠不休地聽其作者廣博仙人口述，並且用自己的神筆抄寫下來。但由於這篇史詩的長度有如海量，最後把神筆也寫壞了。象頭神於是把自己的右牙折斷，沾上墨水，繼續聽仙人的口述，不斷抄寫，終於把大史詩《摩訶婆羅多》整篇筆錄下來。所以眾多畫像或雕塑中的象頭神只有左牙而沒有右牙。

## 密宗

在早期印度密教，和在婆羅門教不同的是，以佛教「出離」與「解脫」為主要思想主軸，但卻有各種術法，其義旨在於幫助修行人「方便」修行。象神在大藏經「佛經密乘部」記載多處，其威能與術法不可思議，其旨，以方便法幫助修行者得其所需，印度密教翻譯的佛經其名號在中文翻譯為「大聖歡喜天」是為善神。

其起因是在久遠前象神曾向「密教祖師金剛薩埵」與「觀音菩薩」投誠皈依，發誓護持密教行者。後更與十一面觀音化身結為夫妻；其本尊法門被密宗的祖師集結，由印度早期發展而成完整的系列（後佛與密教因教義高深，不被當世接受，消失於印度史），由印度高僧傳至唐朝（唐密）再傳至東瀛（成為東密）。

但從佛經佛典當中，仍然記載許多法門以及其思想，尤其是《金剛薩埵說頻那夜迦天成就儀軌經》或《大聖歡喜雙身大自在天毘那夜迦王歸依念誦供養法》等等。可見當時的印度密教的象神和原始婆羅門教以及至今的印度教，象神的信仰已有差別。《天神乘與佛乘之別》

其身有單身（二臂、四臂甚至多臂），在平常期多以財神（單身）之姿護佑眾生，若在密教圓滿次地上，則現雙身像以教化之（另一身是觀音）。

其本尊乃王者身、善神，經典更記載：象神源始自「大日如來」，經云《此聖尊自在天。即摩訶毘廬遮那如來。為饒益無福眾生。權化示現此像》；亦提到，此神有善身與惡身之別（乃深秘義旨），本尊王身是善神，其亦化身邪神（常隨魔、障礙魔）以及驕傲的天神之姿，常被密宗金剛神（金剛薩埵、觀音菩薩、大日如來的化身）踩在腳下，象徵征服自我邪念、魔難、障礙的意思。

## 禮敬象頭神的咒語

崇奉象頭神的咒語為：「嗡（歐姆），葛內沙耶，納莫呵！」梵文拉丁轉寫為：**Oṃ Gaṇeśāya Namaḥ** ！

## 圖片

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## 注釋

## 關連項目

* 歡喜天
* 象頭神站像

## 資料來源

* 《世界神話辭典》，遼寧人民出版社，ISBN 7-205-00960-X
* 《宗教詞典》，上海辭書出版社，ISBN 978-7-5326-2840-7
* 泰國佛牌實錄 － 鴻飛 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）著
* 泰國佛牌實錄 2 － 鴻飛 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）著
群乐乡

**群樂鄉**可以指：

* 群樂鄉 (蓬安縣)，中華人民共和國四川省南充市蓬安縣下轄的鄉
* 群樂鎮，中華人民共和國四川省巴中市巴州區下轄的鄉
群乐乡_(巴中市)

**群樂鎮**，是中華人民共和國四川省巴中市恩陽區下轄的一個鄉鎮級行政單位。

## 行政區劃

群樂鎮下轄以下地區：

群集社區、​玉朵村、​朝陽村、​文筆村、​坳盤村、​獨柏樹村、​朱家寨村、​朱家溝村、​石龍寺村、​南江村、​新河村、​土城村和五郎村。

## 參考資料
群乐乡_(蓬安县)

**群樂鄉**，是中華人民共和國四川省南充市蓬安縣下轄的一個鄉鎮級行政單位。2019 年 10 月，撤銷高廟鄉、龍雲鎮、群樂鄉，將其所屬行政區域劃歸巨龍鎮管轄。

## 行政區劃

群樂鄉下轄以下地區：

土橋子村、​果園壩村、​店子山村、​雙河井村、​三河溝村、​鳳來安村、​石碓窩村、​玉寶山村、​書房埡村和新店子村。

## 參考資料
群书治要

《**群書治要**》五十卷，唐魏徵等撰。

唐貞觀元年，天下方定，唐太宗「欲覽前王得失」，於是命魏徵、虞世南、褚亮、蕭德言等編撰。是書爰自六經，迄於諸子，「上始五帝，下至晉代」，取材自一萬四千多部、八萬九千多卷古籍。《群書治要》引文多整段鈔錄，罕有割裂或逕改之痕跡，正文以大字書寫，注文以小字注出。貞觀五年（631 年）《群書治要》書成。唐太宗命人繕寫《群書治要》十餘部，分賜太子及諸王。此後，《群書治要》逐漸佚失，但在日本卻有流傳。清朝嘉慶年間，《群書治要》自日本流傳回中國，阮元收入《宛委別藏》，然今可見者僅四十七卷，缺卷四《春秋左氏傳》上、卷十三《漢書》一、卷二十《漢書》八。《群書治要》保留不少古文獻之唐前鈔本，而且引用典籍每多兼引其注。例如《司馬法》一書本無註解，但《治要》所引《司馬法》文附有注釋。又，房玄齡、褚遂良等重撰《晉書》為貞觀二十年之事，《群書治要》所錄《晉書》二卷是臧榮緒版《晉書》，並參考十八家晉史。阮元云：「如《晉書》二卷，尚為未修《晉書》以前十八家中之舊本。」王念孫校勘古籍之時，多以《群書治要》為據。

## 注釋

## 參考書目

* 金光一：〈《群書治要》研究〉，2010 年
群交

**群交**（英語：group sex），是一種由多於兩個的人類或動物同時或交替參與的性行為。如古代原始社會中的亂婚習俗。

群交可以發生在各種性別與性傾向的人類中，群交的幻想在男女中都極爲普遍。此外，由於進行群交的人擁有較多的性伴侶，因此感染性交傳染疾病的風險也較高。群交往往被指責不合道德。

## 多人 (三人)

三人參與的性行為（threesome）是群交的一種，非正式俚語又稱「一王二后」、「起雙飛」（MFF、兩女一男）、「兩王一后」（MMF、兩男一女），另外男男性行為或女女性行為中也有可能會有三人性行為。在多配偶制條件下可能採行，也常出現在召妓案例、一夜情、性派對或色情片中。

## 多人 (三人以上)

多人（四人或以上）參與的性行為，多見於近些年來於西方興起，影響波及亞洲的交換配偶行為，以及歐美和日本成人影片中。其中，英文「Gangbang」特指一女和多男（通常是三人或者以上）的性行為。色情演員郭盈恩在群交色情電影《世界第一群交會》（_World's Biggest Gang Bang_）中與 80 多個男性發生 251 次性行為，打破了世界紀錄。

## 性姿勢

群交行為姿勢從兩人的性交體位衍生而來。有些被認為是非常極端的行為。此處「雄性」陰莖有時或為女性配戴假陽具，「雌性」為接受方（肛門或雌性陰道口）的代稱。

三人性行為：

* 「369 體位」：兩雌性彼此上下 69 式，另雄性被其中一人口交，或對 69 式之上位者與其交合（采後入姿勢）。
* 肛交及陰道性交：
  * 雄性甲與一個伴侶交合，該雄性甲（俚語稱「Lucky Pierre」）又被另一雄性乙肛交（可能以陰莖或假陽具）。
  * 一雌性在兩雄性之間，陰道口、肛門同時被兩者交合（double penetration）。
* 二人交合之時，其中一人（或兩人同時）又對第三人陰戶口交或陰莖口交。有時稱「spit roast」。
* 三人側躺為三角形彼此口交，又稱「daisy chain」。

有些姿勢或體位可能擴及於更多參與者：

* 一群男性同時手淫，稱作「圍圈手淫」。
* 一群男性撫慰又射精在另一人（不論雌雄）面部，慣稱為「bukkake」。
* 一群人（不論雌雄）側躺為多角形彼此口交，又稱「daisy chain」。
* 當一人（不論雌雄）與多人以串列或並列姿勢，往往排成梯隊輪流進行的性行為，常稱為「gangbang」。（原指輪姦，但也被廣用於描述知情同意的群交行為，例如群交色情電影）
* 開火車：
* 人形蜈蚣：

## 相關條目

## 參考文獻

* Gershon Legman (1969). _Oragenitalism : Oral Techniques in Genital Excitation_. New York: The Julian Press Inc.
* Burgo Partridge (1960). _A History of Orgies_.
* Gay Talese (1980). _Thy Neighbor's Wife_.
群交色情電影

**群交色情電影**（英語：Gang bang pornography）特指進行群交的色情片。

色情演員郭盈恩在群交色情電影世界第一群交會中打破了世界紀錄。該電影在商業上得到成功，贏得了那一年的成人影帶新聞獎最佳銷量色情電影。

## 參考文獻
群代數

在抽象代數中，**群環**是從一個群 $G$ 及交換環 $R$ 構造出的環，通常記為 $R[G]$ 或 $RG$ 。其定義為：

　
: $R[G]:=\bigoplus _{g\in G}Re_{g}\qquad $ （換言之，這是由基底 $\{e_{g}:g\in G\}$ 張出的自由 $R$ - 模）

其上的 $R$ - 線性乘法運算由 $e_{g}\cdot e_{h}=e_{gh}$ 給出。 $R[G]$ 對 $R$ - 模的加法與上述乘法形成一個 $R$ - 代數。乘法單位元素為 $1:=e_{e}$ 。

最常用的是 $R=\mathbb {Z} $ 或 $R=\mathbb {C} $ 的群環。對於後者， $\mathbb {C} [G]$ 成為 $G$ 的表示： $s\sum a_{g}e_{g}=\sum a_{g}e_{sg}$ ；若 $G$ 為有限群，則稱此表示為正則表示。正則表示與有限群的表示理論有密切的聯繫。

對於無窮階的群 $G$ ，迄今對群環的結構仍所知甚少。對於局部緊拓撲群，通常採用 $C_{c}(G)$ 或 $L^{1}(G)$ 對摺積構成的代數，較有利於研究群的拓撲性質及其表示。

## 定義

## 例子

## 基本性質

## 文獻

* A. A. Bovdi, Group algebra, Hazewinkel, Michiel (編), 数学百科全书，Springer, 2001, ISBN 978-1-55608-010-4
* C.W. Curtis, I. Reiner, _Representation theory of finite groups and associative algebras_, Interscience (1962)
* D.S. Passman, _The algebraic structure of group rings_, Wiley (1977)
群件

**群組軟體**（Collaborative software 或 Groupware），又稱為**協同作業軟體、協同軟體、群件**。群組軟體是一個「網路軟體」的概念，它定義了由一組（群）人使用的應用程式。它是基於這樣一個設想，因為網路連接使用者，這些使用者應當通過網路互相協同運作，作為一個整體而提高組的生產率。電子郵件是一個很好的群組軟體例子。它能使使用者間相互通信和協調活動。此處，群組軟體是一個許多不同地方定義許多不同事情的術語。Microsoft Office 不是典型的群組軟體的例子。