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甲賀郡

**甲賀郡**為過去位於日本滋賀縣南部的郡，已於 2004 年 10 月 1 日因無所屬町村而消失。

在 1879 年實施郡區町村編製法時的轄區包括現在的甲賀市和湖南市的全部地區，以及日野町南部的下駒月地區。

甲賀郡的範圍東自鈴鹿山脈，西至信樂盆地，是近江國各郡中唯一沒有鄰靠琵琶湖的。

## 歷史

過去在令制國時代屬於近江國，742 年聖武天皇開始在本地的紫香樂村建立離宮，743 年聖武天皇行幸至此後，將此定名為紫香樂宮，並以此地做為皇居，直到隔年再遷至難波京為止，這段時間本地也成為日本實質上的政治中心。

在戰國時代本地為自治性很強的地區，除了發展出甲賀流忍術，甚至曾發展出甲賀郡中惣，以合議的方式處理地區的問題。戰國時代末期中村一氏獲得甲賀郡的領地後，曾在甲賀郡北部建立水口岡山城，此後水口岡山城又曾先後交由增田長盛、長束正家；1600 年關原之戰中，由於長束正家加入西軍，在西軍戰敗後水口岡山城遭到廢除，此地區在接下來的八十年前成為幕府的直屬領地，並設有東海道五十三次之一的水口宿，同時也新建水口城。

1682 年原石見吉永藩藩主加藤明友改封至此，建立水口藩

在江戶時代末期，郡內大多數地區成為幕府直屬領、旗本和水口藩領地，此外也有少部分區域屬於淀藩、川越藩、山上藩、近江宮川藩、宮津藩、三上藩、膳所藩、狹山藩，而此地的幕府直屬領及旗本領則是由位於滋賀郡大津的大津奉行負責管理，不過在西部的信樂盆地則屬於信樂代官所管轄。

19 世紀末明治維新後，原先的幕府直屬領及旗本領先後改隸屬大津裁判所及大津縣，其他原本屬於各藩的區域則在 1871 年實施廢藩置縣後，改隸屬水口縣、淀縣、川越縣、山上縣、宮川縣、宮津縣、吉見縣、膳所縣；不過在僅四個月之後的府縣整併中，郡內全數區域都被併入大津縣，而大津縣又在一個月後更名為滋賀縣。

1879 年實施郡區町村編製法時，正式設置近代的行政區劃「甲賀郡」，並在水口村（位於現在的甲賀市）設置郡役所。

### 沿革

* 1889 年 4 月 1 日：實施町村制，甲賀郡下設：水口村、石部村、土山村、三雲村、岩根村、下田村、伴谷村、柏木村、大野村、佐山村、鮎河村、山內村、大原村、油日村、宮村、龍池村、寺庄村、貴生川村、南杣村、北杣村、雲井村、長野村、小原村、朝宮村、多羅尾村。（25 村）
* 1894 年 8 月 18 日：水口村改制為水口町。（1 町 24 村）
* 1898 年 4 月 1 日：實施郡制，郡役所設於水口町。
* 1903 年 6 月 1 日：石部村改制為石部町。（2 町 23 村）
* 1916 年 4 月 1 日：土山村改制為土山町。（3 町 22 村）
* 1921 年 8 月 15 日：長野村改制為長野町。（4 町 21 村）
* 1923 年 4 月 1 日：廢除郡會和郡參事會。
* 1926 年 7 月 1 日：廢除郡役所，此後郡不再作為行政區劃，只作為地名的表示。
* 1930 年 11 月 3 日：長野町改名為信樂町。
* 1942 年 1 月 1 日：貴生川村和北杣村合併為貴生川町。（5 町 19 村）
* 1942 年 2 月 11 日：寺庄村改制為寺庄町。（6 町 18 村）
* 1942 年 7 月 1 日：柏木村被併入水口町。（6 町 17 村）
* 1943 年 2 月 11 日：寺庄町、龍池村、南杣村和宮村合併為甲南町。（6 町 14 村）
* 1948 年 10 月 10 日：過去併入水口町的柏木村部分地區再度分出設立為柏木村。（6 町 15 村）
* 1954 年 9 月 1 日：信樂町、雲井村、小原村、朝宮村和多羅尾村合併為新設立的信樂町。（6 町 11 村）
* 1955 年 4 月 1 日：（7 町 5 村）
  * 大野村、土山町、山內村、鮎河村合併為土山町。
  * 佐山村、大原村、油日村合併為甲賀町。
* 1955 年 4 月 10 日：三雲村和岩根村合併為甲西町。（8 町 3 村）
* 1955 年 4 月 15 日：伴谷村、柏木村、水口町、貴生川町合併為新設立的水口町。（7 町 1 村）
* 1956 年 4 月 1 日：土山町的今鄉地區被併入水口町。
* 1956 年 10 月 1 日：甲賀町的嶬峨、和野地區被併入水口町。
* 1958 年 10 月 1 日：下田村被併入甲西町。（7 町）
* 2004 年 10 月 1 日：
  * 石部町和甲西町合併為湖南市。
  * 水口町、土山町、甲賀町、甲南町、信樂町合併為甲賀市，並脫離甲賀郡
  * 同時甲賀郡因無所屬町村而消失。

### 變遷表

## 參考資料

## 相關條目

* 甲賀
* 甲賀郡中惣
* 甲賀市
甲賽

**食糞**（英語：coprophagia），俗稱**吃屎**，是指一些人類或其他動物有時在常態狀態或特殊狀態之下將自己或其他同類或異類物種的糞便食用。常態下的食用例如「屎殼郎」；再者就是人類飼養犬隻時，無意間會發現犬隻偶爾會食自己的排泄物。一般來說，犬隻食用排泄物是因為一些排泄物消化不完全時，當中殘留些許食物的氣味等諸多因素，一些鼻子靈敏的犬隻會錯誤認為糞便是食物，故將糞便吃掉。

人類亦有將糞便用作藥物用來治病的行為。中國古代有很多嚐糞示孝的記載。

不同物種有透過食糞獲得性快感的行為，這種行為稱為嗜糞癖。例如《兩女一杯》當中的兩名女主角。

## 食糞動物

諸多動物是天生的食糞動物，人類通常利用此類動物的習性來用作某些用途。例如一些人類通常會利用「屎殼郎」的食糞行為用作農業，用來清理糞便以抑制其他以糞便為食的害蟲的到來；以及利用其消化其他動物的糞便為土地提供營養。

蒼蠅也是食糞動物，故人類通常不願食用被蒼蠅接觸過的食物。

## 糞便藥用

人類有通過食用糞便治療疾病或將糞便敷在傷口處以治療傷口的行為

中國明朝醫學家李時珍在其所著之《本草綱目》當中也曾提到：

## 嗜糞症

嗜糞症是指各類物種包括人類食用糞便或通過其他行為接觸糞便從而獲得性快感的病症，此乃性慾倒錯的一種。

## 社會與文化

* 巴西的色情電影《饑餓婊子》以嗜糞症為主題，當中講述了兩名患有嗜糞症的女子相互愛撫、吞吃對方的排泄物，然後嘔吐到對方的嘴裡的情節（其預告片為《兩女一杯》）。
* 1785 年薩德侯爵完成的一本色情小說《索多瑪一百二十天》中詳細描述了施虐狂與受虐狂的食糞症。
* 1973 年托馬斯・品欽在他的小說《萬有引力之虹》中也描繪了一幅很詳細的食糞場景。
* 弗朗索瓦・拉伯雷的經典作品《巨人傳》裡經常使用「mâche-merde」與「mâchemerde」，即「食糞者」。這兩個詞出自古希臘喜劇演員阿里斯托芬、米南德，他們經常使用「skatophagos」（σκατοϕάγος），尤其是後者。拉伯雷在一次對話中稱食糞是基督徒的行為，僧侶們「吃全世界的糞便，這是一種罪惡」（swallow the shit of the world, that is the sins），因此他們被社會排斥。
* 吃屎也是一種粗俗的罵人詞語，在廣東話叫「吔屎」。閩南語叫「甲塞」，馬來語則是叫「makan tahi」，在被說了後普遍會令人反感和厭惡。
* 諺語有句「狗改不了吃屎」，意思是比喻那個人惡習難改，本性難移。

## 參考資料

## 參見

* 糞便微生物移植
* 糞便
* 飲尿
* 嗜糞癖
* 兩女一杯
* 索多瑪一百二十天
* 萬有引力之虹
* 巨人傳
甲贺忍法帖_(电影)

《**忍 SHINOBI**》是 2005 年上映的日本電影，改編自山田風太郎著作小說《甲賀忍法帖》，由仲間由紀惠、小田切讓主演。

## 概述

## 劇情

1614 年，德川家康為了解決孫子竹千代與國千代的繼承權之爭，決定廢止停戰協定，由伊賀代表竹千代、甲賀代表國千代，兩方各選出十人來進行生死對決，由最後生存較多的一方來繼承將軍大位。伊賀繼承人朧與甲賀繼承人弦之介墜入情網，卻被迫成為敵人，必須在愛情與家族使命之間做出選擇。

## 職員表

* 監督 / 導演：下山天
* 概念設計：山田章博
* 腳本：平田研也
* 撮影：近森眞史
* 美術：磯見俊裕
* 照明：渡邊孝一
* 録音：鈴木肇
* 編集：川瀬功
* 音楽：岩代太郎
* 動作指導：下村勇二
* 服裝設計：小川久美子
* VFX 製片人：淺野秀二
* CG 指導：林弘幸
* テクニカルスーパーバイザー：橫石淳
* 主題曲：《HEAVEN》濱崎步（avex trax）
* 製作：「忍 SHINOBI」パートナーズ（松竹、日本テレビ放送網、讀賣テレビ放送、読売新聞、衛星劇場）

## 演員表

* 朧：仲間由紀惠
* 甲賀弦之介：小田切讓
* 陽炎：黑谷友香
* 螢火：澤尻英龍華
* 室賀豹馬：升毅
* 夜叉丸：坂口拓
* 築摩小四郎：虎牙光揮
* 蓑念鬼：伊藤俊
* 如月左衛門：木下ほうか / 三好健兒
* 阿幻：りりィ
* 甲賀弾正：寺田稔
* 柳生十兵衛：仁科克基
* 車夫：なべおさみ
* 柳生宗矩：永澤俊矢
* 服部半藏正成：松重豐
* 南光坊天海：石橋蓮司
* 德川家康：北村和夫
* 藥師寺天膳：椎名桔平

## 參考

## 外部連結

* 網際網路電影資料庫（IMDb）上《Shinobi》的資料（英文）
* AllMovie 上《Shinobi 》的資料（英文）
* 爛番茄上《Shinobi》的資料（英文）
甲贺忍蛙

**甲賀忍蛙**（日語：**ゲッコウガ**，英語：**Greninja**），是精靈寶可夢系列登場的 1015 種虛構角色（怪獸）中的一種。

## 外貌

甲賀忍蛙是形態為雙足大蛙的寶可夢；身體及雙腿為深藍色，胸部為黃色；四肢各有大白泡，腿上各有一個四角星型標記，看起來像手裏劍；前肢有三指，後肢有兩指，腳上有蹼；面孔下部和尖尖耳朵為淺黃色；眼睛上方有白斑，眼睛裡有白鞏膜、紅虹膜和白瞳孔；圍著頸子的粉紅「圍巾」是牠的舌頭。

小智版甲賀忍蛙跟普通甲賀忍蛙外形大致一樣，不一樣的是頭部出現了紅色花紋，頭部兩側的髮型很像小智，背後有個巨大的水手裡劍，再結合本來深藍色的身軀，整體形象變得跟小智在寶可夢 XY 動畫中的形象更為相像。

## 動畫中的甲賀忍蛙

在《神奇寶貝 XY》初期，小智的甲賀忍蛙還是呱呱泡蛙的時侯，是在布拉塔諾博士研究所的寶可夢，作為供新人寶可夢訓練家選擇的最初的夥伴之一。後來和小智收服並一起旅行，然後進化成呱頭蛙，再進化成甲賀忍蛙。最終經小智同意後，牠暫時託付給基格爾德。

## 活動

* 2020 年 2 月，寶可夢公司與 Google 搜尋合作舉辦「年度寶可夢」（Pokemon Of The Year）人氣投票，冠軍由甲賀忍蛙奪得。

## 參考

## 外部連結

* 神奇宝贝百科上的小智的甲贺忍蛙網站
* 神奇宝贝百科上的甲贺忍蛙網站
甲贺流章魚燒

**甲賀流**（日語：甲賀流／こうがりゅう _Kougaryu_ \*），是日本一家專門售賣章魚燒的連鎖食肆。

## 店舗所在地

* 本店（アメリカ村本店） - 大阪府大阪市中央區西心斎橋 2-18-4
* リノアス店 - 大阪府八尾市光町 2-60 LINOAS（B1）
* ニトリモール東大阪店 - 大阪府東大阪市西岩田 2-3-25 ニトリモール東大阪（2F）
* アピタ大和郡山店 - 奈良県大和郡山市田中町宮西 517 アピタ大和郡山（1F）
* ユニバーサル・シティウォーク大阪店 - 大阪市此花區島屋島屋 6-2-61-4113 ユニバーサル・シティウォーク大阪（大阪たこ焼きミュージアム）
* アリオ鳳店 - 大阪府堺市西區鳳南町 3-199-12 アリオ鳳
* アメリカ村 甲賀流プレミアム（三井アウトレットパーク滋賀竜王）店 - 滋賀県蒲生郡竜王町薬師字砂山 1178-694 三井アウトレットパーク滋賀竜王
* 和泉店 - 大阪府和泉市和気町 3-14-10
* 岸和田カンカンベイサイドモール岸和田店 - 大阪府岸和田市港緑町 3-1 Kishiwada CanCan BAYSIDE MALL（EAST、フードコート）
* 天理店 - 奈良県天理市川原城町 674
* 甲賀流たこ焼きアピタ伊賀上野店 - 三重県伊賀市服部町尾崎 1788 アピタ伊賀上野（1F）
* 京都ファミリー店 - 京都府京都市右京區山ノ內池尻町 1-1 京都ファミリー（3F、フードコート）

## 另見

* 章魚燒
* 築地銀章魚燒
* 御好燒

## 外部連結

* http://www.kougaryu.jp/ （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） （日語）
甲路乡

**賦春鎮**，是中華人民共和國江西省上饒市婺源縣下轄的一個鄉鎮級行政單位。

2006 年 1 月 20 日，撤銷甲路鄉，成建制劃歸賦春鎮管轄（贛民字 5 號批覆）。

## 行政區劃

賦春鎮下轄以下地區：

長降社區、​賦春村、​沖田村、​新田村、​游汀村、​臧坑村、​洪家村、​林塘村、​岩前村、​長溪村、​盤坑村、​排前村、​虎溪村、​甲路村、​嚴田村、​湖山村、​胡家村和對塢村。

## 文物保護單位

賦春鎮境內擁有多處各級文物保護單位：

## 參考資料
甲路站

**甲路站**位於安徽省宣城市寧國市甲路鎮，皖贛鐵路的一個車站，建於 1981 年。該站由上海鐵路局蕪湖車務段管轄，車站以及上下行均未實現電氣化。現為四等站，辦理列車通過、會讓業務；客運辦理職工通勤業務。不辦理貨運營業。甲路站內設有 4 條股道，車站及其上下行區間均未電氣化。

## 歷史

甲路站是皖贛鐵路上的一個車站，始建於 1981 年，在開通初期，由於鐵路起伏較大，大部分貨物列車都需要在該站停車並加掛補機，曾設有**甲路車檢所**。

## 事件

2004 年 8 月 15 日晚，梁春財、周江軍、江根林經事先預謀，結夥竄至霞西站爬上 33001 次貨物列車前往甲路站。次日零時許，當該次貨物列車停靠甲路站、加掛補機時，3 人解開車廂篷布的繩子，掀盜玉米 1500 公斤。其後又將所竊玉米轉運至宣城市銷賣，獲利 1000 餘元。2005 年 3 月 4 日，被告人被公安機關電話預約逮捕，並交待了全部犯罪事實。6 月 8 日，南京鐵路運輸法院依法對 5 名被告人作出了宣判。

## 鄰近車站

## 參考資料
甲路镇

**甲路鎮**，是中華人民共和國安徽省宣城市寧國市下轄的一個鄉鎮級行政單位。

## 行政區劃

甲路鎮下轄以下地區：

甲路社區、​甲路村、​楓山村、​莊村和石門村。

## 參考資料
甲車站

**甲車站**（日語：甲駅／かぶとえき _Kabuto eki_ \*/?）是位於石川縣鳳珠郡穴水町甲，能登鐵道的能登線車站（廢站）。曾經此站是急行之停靠站。

## 歷史

* 1959 年（昭和 34 年）6 月 15 日 - 日本國有鐵道（國鐵）能登線穴水至鵜川之間開通，車站啟用。
* 1987 年（昭和 62 年）4 月 1 日 - 伴隨國鐵分割民營化，車站由西日本旅客鐵道（JR 西日本）營運。
* 1988 年（昭和 63 年）3 月 25 日 - 能登線由能登鐵道繼承。
* 1995 年（平成 7 年）11 月 15 日 - 成為無人車站。
* 2004 年（平成 16 年）11 月 17 日 - 站內保存的郵車（OYu10 形）遷移至能登中島站。
* 2005 年（平成 17 年）4 月 1 日 - 能登線廢除，此站也被廢除。

## 車站構造

截至車站廢除前，車站是一座地面車站，設有 1 面 2 線的島式月台。

截至車站廢除當時，此站是無人車站。在設有電氣路籤閉塞時代，此站為有人車站。車站大樓以磚頭建成，內部設有自動售票機。

站內側線曾經設有 OYu10 形 2565 號停泊保存，在廢站前的 2004 年 11 月遷移至能登中島站。

## 車站周邊

* 公立穴水綜合醫院 兜診所
* 甲公民館
* 甲郵局
* 媽媽的學校食堂（舊・穴水町立兜小學。在 2008 年與向洋小學合併）

## 相鄰車站

**能登鐵道**
: 能登線

　
: 鹿波－**甲**－沖波

## 注腳

## 相關條目

* 日本鐵路車站列表 Ka

## 外部連結

* 甲車站周邊地圖（Mapion） （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（日語）
甲辰

**甲辰**為干支之一，順序為第 41 個。前一位是癸卯，後一位是乙巳。論陰陽五行，天干之甲屬陽之木，地支之辰屬陽之土，是木尅土相尅。

## 甲辰年

中國傳統紀年的干支紀年中一個循環的第 41 年稱「**甲辰年**」。以下各個公元年份，年份數除以 60 餘 44，或年份數減 3，除以 10 的餘數是 1，除以 12 的餘數是 5，農曆自正月初一至除夕，干支曆自當年立春起至次年立春（不含）止的歲次內，均為「甲辰年」：

## 甲辰月

天干丁年和壬年的辰月就是**甲辰月**。

## 甲辰日

### 陽曆平年甲辰日

以下陽曆平年日期都是**甲辰日**：

### 陽曆閏年甲辰日

以下陽曆閏年日期都是**甲辰日**：

## 甲辰時

天干丁日和壬日，UTC+08:00 的 7 時到 9 時，就是**甲辰時**。

## 參考資料

1. 臺灣中央研究院數位文化中心兩千年中西曆轉換
甲辰巷砖塔

**甲辰巷磚塔**位於中國江蘇省蘇州市姑蘇區相門內干將東路甲辰巷南首，為五層八面的樓閣式塔，採用青磚仿木結構，高 6.82 米，底邊寬 0.51 米。各層均以相間的菱角牙子和板檐磚疊澀挑出腰檐，檐下壁面隱出闌額、柱頭枋與轉角鋪作，檐上架設平座，八面間隔辟壺門和隱出直欞窗，四門四窗的位置逐層相錯。

## 歷史

該塔始建年代不詳，因其結構造型與蘇州地區現存的宋代磚塔相似，且標示於宋代平江圖上，故長期認為是宋塔，但對塔磚所做的「熱釋光」抽樣測定顯示其燒制於晚唐至五代末期，且塔在建造細節上尚存有一些唐代建築的特徵，故準確年代仍待考證。清代《吳門表隱》記載蘇州城中有七座小型磚塔，今僅存此塔。民國時期塔身曾被圍入民房，在 1993 年的維修中拆除民房闢為塔院，同時重建了第五層和塔頂、塔剎部分。

## 圖集

## 參考資料
甲酚

**甲酚**（化學式：CH3C6H4OH），甲苯酚的簡稱，也稱「克利沙爾」（Cresol）。根據甲基和羥基相對取代位置的不同，又有鄰甲酚、間甲酚和對甲酚三種異構體。

## 性質

含這三種異構體的混合物稱為**煤酚**（cresols）。煤酚是雜酚油的重要成分。新製得時為無色液體，與日光接觸，則發生氧化，色澤變深。市售品多為淡紫紅色或淡棕紅色的透明液體，有類似苯酚的特殊氣味，微帶焦臭。微溶於水，能與乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油、揮髮油以任意比例混溶，可溶於鹼性溶液。

## 製取

由煤焦油、礦物雜酚油、木餾油等皆可製取。各異構體的製取方法詳見相應的頁面。

## 應用

主要用作消毒防腐劑。煤酚的殺菌能力比苯酚強三倍，毒性幾乎相等，故治療指數更高。由於在水中溶解度低，常配成含 50％煤酚的肥皂溶液（含 50％煤酚、17.3％植物油、2.7％氫氧化鈉水溶液），稱為**煤酚皂溶液**，俗稱**來蘇兒**（Lysol）。其 1～2％溶液用於手和皮膚的消毒；3％～5％溶液用於器械、用具消毒；5％～10％溶液用於排泄物消毒。

## 參見

* 二甲酚
甲酚紅

**甲酚紅**（英文全稱：_o_-Cresolsulfonephthalein）是一種三芳基甲烷染料，通常用來監測水族箱的酸醶值。

甲酚紅可以在多種分子化學反應中用來代替水，例如：PCR 或限制酶切割。

甲酚紅亦可以在瓊脂糖凝膠電泳及聚丙烯醯胺凝膠電泳裡用作電泳過程進展的指示劑。
甲酮

**甲喹酮**（又稱**忽得**或**安眠酮**，英語：**Methaqualone**），台灣亦稱**白板**，於 1951 年首次在印度製成，有鎮靜催眠作用，是 20 世紀 80、90 年代曾經被廣泛濫用的精神藥品。長期濫用會導致肝臟和腎臟衰竭、記憶和思想受損、抑鬱或情緒波動、感迷惑和說話含糊，孕婦服用會引致畸胎。

## 醫療用途

安眠酮與苯二氮平和巴比妥酸鹽類似，是提高大腦和神經系統 GABA 受體活性的鎮靜劑。 如果 GABA 活性增加，血壓就會下降，呼吸和脈搏也會變慢，進入深度放鬆狀態。這些特性解釋了爲什麼安眠酮最初主要用於失眠症。

甲基喹啉酮不宜在懷孕期間使用，屬於懷孕分級 D

## 過量服用

過量服用可能導致神經系統癱瘓、昏迷和死亡。其他症狀包括精神錯亂、痙攣、過度緊張、反射亢進、嘔吐、腎衰竭、昏迷、心臟或呼吸停止死亡。
它類似於巴比妥酸鹽中毒，但運動障礙增加，心臟或呼吸道抑鬱的發生率較低。用萊蒙製得安眠酮 Qualude 牌成人單片劑量爲 300mg。 如果與酒精飲料一起服用，8000mg 的劑量會致命，200mg 的劑量可能會導致昏迷。

## 相關條目

* 毒品

## 參考
甲酯

**酯**（音同「指」、德文：**Ester**）舊稱**酉鹽**，是指有機化學中醇與羧酸或無機含氧酸發生酯化反應生成的產物。酯類除了羧酸酯外，也有硝酸、硫酸等無機含氧酸酯。

## 字源

本字由表意的「酉」（意為含氧的官能團）和「旨」（表音）組成。應注意與「脂」的區別，脂 (三酸甘油酯) 是酯之一種，由甘油 (丙三醇) 與脂肪酸 (長鏈羧酸) 結合而成，所以脂不是等於酯。

## 物理性質

低級酯（低分子量的羧酸與醇製成的酯），揮發性大，難溶於水，易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑，密度比水小且具有香味。

## 酯的製取

### 酯化反應

酯（如乙酸乙酯）可以由酸（如乙酸）和醇（如乙醇）在有濃硫酸並加熱的條件下製得。因反應緩慢，需要催化劑（如：濃 H2SO4）。反應式如下：

此類由酸和醇在一定條件下生成酯的反應稱為酯化反應。又例如，硬脂酸與甘油酯化可得單硬脂酸甘油酯。

### 光延反應

可以用此反應製備酯。醇與三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯生成酯，該酯的特點是反應中發生瓦爾登翻轉，產物的構型與底物的相反。

## 酯的水解

酯類與水會慢慢水解為酸和醇：

具體以乙酸乙酯的水解為例：

酯在酸性和鹼性的環境下的水解產物不同。酸性下生成醇（或酚）和酸。鹼性環境中生成醇（或酚）和羧酸鹽。

## 與鹵代烴的對比

鹵代烴可以由鹵化氫（無氧酸）和醇製得，也可以發生水解反應生成鹵化氫（無氧酸）和醇。所以鹵代烴在某種程度上可以視為無氧酸的酯。

## 參考資料

**引用**

## 腳注
甲酰化反应

**甲醯化**（英語：Formylation reaction）又稱甲醯基化或甲醯化作用，是指將一個甲醯官能基加入到一個有機化合物中的化學反應。反之將甲醯基移除的反應稱為脫甲醯作用或去甲醯化反應。蛋白質的甲醯化是一種翻譯後修飾作用。

## 甲醯化有機反應

* 加特曼－科赫反應：通過親電加成機制使得芳基甲醯化。
* 瑞穆爾－悌曼反應：通過卡賓機制使得芳基甲醯化。
* 維爾斯邁爾－哈克反應：通過亞胺正離子機理進行的活潑芳香烴的甲醯化反應

## 相關條目

* 氫甲醯化反應
甲酰氟

**甲醯氟** 是一種有機化合物 ，化學式 HC (O) F。

## 製備

HC (O) F 於 1934 年首次被報告。其中一種製備甲醯氟的方法是將甲酸鈉和苯甲醯氟反應而成。還有一種原位反應是反應 KHF2 和 苯甲醯氯：

　
: HCOONa + C6H5C(O)F → FC(O)H + C6H5COONa

## 結構

甲醯氟分子是平面三角形的， C-O 和 C-F 鍵分別為 1.18 和 1.34 A。

## 反應

HC (O) F 在接近室溫下自催化分解成一氧化碳和氟化氫：

　
: HC(O)F → HF + CO

由於甲醯氟的不穩定性，它的反應需在低溫下進行，樣本需保存於無水鹼金屬氟化物，e.g. 氟化鉀，可以吸收 HF。

苯和其它芳香烴會在三氟化硼下和甲醯氟反應，形成苯甲醛。相關的反應還有存在甲醯氯中間體的加特曼－科赫反應。甲醯氟 / BF3 和全氘代苯 (C6D6) 的反應測量到這個反應的動力同位素效果為 2.68，類似於傅 - 克反應對苯乙醯化測量到的同位素效果。不過， CO 和氟銻酸的混合物甲醯化苯時不會有同位素的影響（C6H6 和 C6D6 的反應速率相同），被認為是因為某種很強的甲醯化試劑造成的，它可能是 CHO+。

甲醯氟會和其它醯氟有類似的反應，會把醇和羧酸分別甲醯化成甲酸酯和含有甲酸的混合酸酐。

## 參考資料
甲酰氰

**甲醯（ㄒㄧ）氰**（英語：Formyl cyanide）是一種簡單的有機化合物，化學式 HCOCN。它由氰基和醛基組成。甲醯氰是最簡單的醯基氰化物。它存在於人馬座 B2 的分子雲。

## 製備

甲醯氰是由甲氧基乙腈在 600 °C 分解而成的。它也可以由丙烯基苯氧基乙腈或烯丙氧基乙腈加熱分解而成。

在分子雲中，甲醯氰可以由甲醛和氰基自由基反應而成：

　
: CH2O + CN• → HCOCN + H•

在地球大氣中，污染物丙烯腈和氫氧基自由基反應，形成甲醯氰、超氧酸和甲醛：

　
: CH2=CHCN + OH• + 1.5 O2 → HO2 + HCOCN + CH2O

## 反應

甲醯氰水解成甲酸和氫氰酸。

## 相關化合物

通過鹵代反應，可以形成甲醯氯氰 ClC (O) CN 和甲醯溴氰 BrC (O) CN。

## 參考資料
甲酰肼

**甲醯肼**是一種有機化合物，化學式為 CH4N2O，為白色極易潮解的晶體。

## 性質及用途

甲醯肼易溶於水，溶於乙醇。熔點 54 °C。

它可用於合成含三唑環的有機化合物。

## 參考文獻
甲酰胺

**甲醯胺**是甲酸衍生出的醯胺，分子式為 HCONH2。它是無色液體，與水混溶，有與氨類似的氣味。主要用於生產磺胺類藥物，合成維生素及用作紙張和纖維的軟化劑。純的甲醯胺可以溶解許多不溶於水的離子化合物，因此也被用作溶劑。

## 用途

* 甲醯胺是玻璃化冷凍液的組分之一，被用於超低溫保存組織和器官。
* 甲醯胺被用作凝膠電泳中 RNA 的穩定劑，也用於穩定毛細管電泳中的變性單股 DNA。
* 燒結時可在溶膠凝膠中加入甲醯胺以防止開裂。
* 純的甲醯胺可用作奈米薄膜聚合物靜電自組裝中的替代溶劑。

## 生產

實驗室和過去的工業上，都先以甲酸和氨反應生成甲酸銨，再使其熱分解來製備甲醯胺：

　
: HCOOH + NH3 → HCOONH4

　
: HCOONH4 → HCONH2 + H2O

現在工業上以甲酸甲酯的氨解反應來製取甲醯胺：

　
: HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

## 參見

* _N_,_N_- 二甲基甲醯胺

## 參考資料
甲酰苯胺

**甲醯苯胺**是一種有機化合物，化學式為 C6H5N (H) CHO。外觀為無色液體。甲醯苯胺可用於橡膠產品的添加劑，也是常見的合成中間體，如用於嘧菌胺的合成。甲醯苯胺脫水後可得苯胩。

## 參考文獻
甲酸

**甲酸**（英文：Formic acid）又稱作**蟻酸**，化學式為 **HCOOH**（或寫作 HCHO2）。螞蟻和蜜蜂等膜翅目昆蟲的分泌液中含有蟻酸，當初人們蒸餾螞蟻時製得蟻酸，故有此名。甲酸無色而有刺激氣味，易溶於水，且有腐蝕性，人類皮膚接觸後會起泡紅腫。熔點 8.4℃，沸點 100.8℃。由於甲酸的結構特殊，它的一個氫原子和羧基直接相連。也可看做是一個羥基甲醛。因此甲酸同時具有酸和醛的性質。在化學工業中，甲酸被用於橡膠、醫藥、染料、皮革種類工業。

## 性質

甲酸與水和大多數的極性有機溶劑混溶，在烴中也有一定的溶解性。在烴中及氣態下， 甲酸以通過以氫鍵結合的二聚體形態出現。在氣態下，氫鍵導致甲酸氣體與理想氣體狀態方程之間存在較大的偏差。液態和固態的甲酸由連續不斷的通過氫鍵結合的甲酸分子組成。

甲酸具有與大多數其他羧酸相同的性質，儘管在通常情況下甲酸不會生成醯氯或者酸酐。直到不久以前，所有試圖將甲酸轉化成這些衍生物的嘗試都以產物一氧化碳告終。甲酸酐可由甲醯氟和甲酸鈉在零下 78 攝氏度反應得到。甲醯氯可由將氯化氫氣體通過零下 60 度 1 - 甲醯基咪唑的一氯甲烷溶液得到。甲酸脫水分解為一氧化碳和水。甲酸具備醛基，具有和醛類似的還原性，它能發生銀鏡反應，把銀氨絡離子中的銀離子還原成金屬銀，而自己被氧化成二氧化碳和水：

　
: HCOOH + 2AgOH → 2Ag + 2H2O + CO2

甲酸是唯一能和烯烴進行加成反應的羧酸。甲酸在酸的作用下（如硫酸，氫氟酸），和烯烴迅速反應生成甲酸酯。但是類似於 Koch 反應的副反應也會發生，產物是更高級的羧酸。

大多數的甲酸鹽溶於水。

## 製備

製備其他化學藥品（尤其是乙酸）的過程中，大量的甲酸作為副產物被生產出來。 然而這樣的製備遠遠的不能滿足目前對甲酸的需要，所以有些甲酸被直接生產。

在強鹼作用下，甲醇和一氧化碳反應生成甲酸甲酯：

　
: CH3OH + CO → HCOOCH3

在工業生產中， 此反應在液態和加壓的狀態下進行。 典型的反應條件為 80 攝氏度和 40 個大氣壓。廣泛使用的鹼為甲醇鈉。水解甲酸甲酯得到甲酸。

　
: HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

水解甲酸甲酯需要大量的水來保證反應順利進行。 有些生產商使用一種間接的水解途徑，即先將甲酸甲酯和氨反應產生甲醯胺，然後用硫酸水解甲醯胺得到甲酸：

　
: HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

　
: 2HCONH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCOOH + (NH4)2SO4

這種技術有其自身缺點，尤其是在對副產物硫酸銨的處理上。有些生產商最近發展了一類節能的方法，即將甲酸從直接水解的大量水溶液中提取出來。在其中一種方法（由巴斯夫所使用）中，甲酸在有機鹼的作用下由濕法萃取得到。

在實驗室製備中，甲酸可由在無水丙三醇中加熱草酸，然後蒸汽蒸餾得到。另外一種製備方法（必須要在通風櫥中進行）是在鹽酸作用下的異丙腈的水解。

　
: C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

異丙腈的製備由乙胺和氯仿反應獲得。（異丙腈過於令人不快的氣味使此反應必須在通風櫥中進行。）

## 安全

## 化學性質

甲酸具有羧酸的通性。但甲酸同時具有一個醛基，這使它可以被進一步氧化：

　
: 2HCOOH + O 
2 → 2CO 
2 + 2H 
2O

甲酸在濃硫酸或氧化鋁催化下加熱脫水生成一氧化碳，這是實驗室製取純淨一氧化碳的方法。

　
: HCOOH → CO + H 
2O （在濃硫酸催化下加熱）

甲酸也能在氧化鋅或高錳酸鉀催化下，進行脫氫反應：

　
: HCOOH → CO 
2 + H 
2

## 毒性

甲酸對人體的毒性除了刺激黏膜還會抑制粒線體中的細胞色素 c 氧化酶活性，導致呼吸鏈中斷，代謝產物堆積，細胞壞死。

## 參見

* 甲酸鹽
* 甲醛
* 乙酸

## 參考資料

* NIST webbook （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* ChemSub Online: 甲酸 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
甲酸丁酯

**甲酸丁酯**，結構式 HC (O) On-C4H9。

## 性質

無色有水果香味的液體。微溶於水，溶於丙酮，與乙醇和乙醚等有機溶劑混溶。對醋酸纖維素、硝酸纖維素和纖維素醚有很好的溶解力。有麻醉作用和較強的刺激性，特別是對眼部的刺激作用。

## 製備

由甲酸與丁醇在硫酸催化下進行酯化，再經脫水、精製而得。

　
: $\ HCOOH+C_{4}H_{9}OH\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ HCOOC_{4}H_{9}+H_{2}O$

## 用途

用作膠片、人造革和油漆生產中的溶劑，以及香料和有機合成中間體。

## 參考資料
甲酸丙酯

**甲酸丙酯**是一種甲酸酯，化學式為 $C_{4}H_{8}O_{2}$ ，示性式為 $HCOOC_{3}H_{7}$ 。

## 製備

由甲酸與丙醇進行酯化反應而成。

　
:

## 性質

甲酸丙酯可以被水皂化。它的水解可以被酸或鹼催化。在 360–400 °C 下，甲酸丙酯分解成丙烯和甲酸。

## 危險性

甲酸丙酯在 2.1 至 7.8 % 的濃度下會爆炸。它的燃點是 −3 °C，自燃點是 360 °C。

## 參考資料
甲酸乙烯酯

**甲酸乙烯酯**是一種有機化合物，化學式為 C3H4O2，在自然界中存在。它可通過乙烯基轉移反應製得。它可用於製備 1,3 - 丙二醇單甲酸酯。

## 參考文獻
甲酸乙酯

**甲酸乙酯**，結構式為 HC (O) OCH2CH3。

## 性質

甲酸乙酯為無色透明且帶有宜人芳香氣味的易揮發液體。與乙醇、乙醚混溶，易溶於丙酮。遇水會逐漸分解。對眼鼻有刺激性，但毒性較甲酸甲酯稍弱。

已經在射手座 B2 的銀河系區域的塵雲中發現了甲酸乙酯。它是使用 30 米 IRAM 無線電望遠鏡識別的 50 種分子物種之一。

## 製造方式

甲酸與乙醇在硫酸催化下進行酯化，再經中和、水洗後得到甲酸乙酯成品。

　
: $\ HCOOH+C_{2}H_{5}OH\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ HCOOC_{2}H_{5}+H_{2}O$

## 用途

用作醋酸纖維素和硝酸纖維素的溶劑，醫藥中間體，作物殺菌劑，食品與煙用香精。

甲酸乙酯是朗姆酒和覆盆子這兩種味道的組成部分。

## 參考資料
甲酸乙酸酐

**甲酸乙酸酐**是一種有機化合物，化學式 C 
3H 
4O 
3 ，結構式 H 
3C-(C=O)-O-(C=O) H。它是甲酸和乙酸的混合酸酐。

## 製備

甲酸乙酸酐可以由 23–27 °C 下，甲酸鈉和乙醯氯在無水乙醚里化合而成。
它也可以由甲酸和乙酸酐在 0 °C 下化合而成。

## 應用

甲酸乙酸酐是一種甲醯化試劑，可以把醛基加在胺、胺基酸和醇上。它也是甲醯氟的前體。

## 參見

* 甲酸酐
* 乙酸酐
* 草酸乙酸酐

## 參考資料
甲酸亚铁

**甲酸亞鐵**是鐵的甲酸鹽之一，化學式為 Fe (HCOO)2。它的二水合物可由硫酸亞鐵和甲酸鈉反應得到。它的二水合物在 105 °C 分解為一水合物，170 °C 得到無水物，350 °C 生成四氧化三鐵。它在二甲基甲醯胺（DMF）中可以形成 Fe3(HCOO)6・DMF，它在 DMF 中和 88% 甲酸在 110 °C 反應，可以得到黑色的 (Me2NH2)[FeIIFeIII(HCOO)6] 和白色的 (Me2NH2)[FeII(HCOO)3] 晶體混合物。它在水中與甲酸鋇共結晶，可以得到復鹽 Ba2Fe(HCOO)6·4H2O。

## 參考文獻
甲酸亚铊

**甲酸亞鉈**是 Tl+ 的甲酸鹽，化學式為 HCOOTl，或寫成 TlHCO2。它可由硫酸亞鉈和甲酸鋇的反應製得。

## 性質

甲酸亞鉈對熱不穩定，在 113~300℃分解，產生氫氧化亞鉈，之後於 300~350℃脫水產生氧化亞鉈。繼續加熱（350~545℃）則氧化為三氧化二鉈。

　
: HCOOTl → TlOH + CO↑

　
: 2 TlOH → Tl2O + H2O

　
: Tl2O + O2 → Tl2O3

## 參考文獻
甲酸仲丁酯

**甲酸仲丁酯**（英語：sec-butyl formate）是一種分子式為 C5H10O2 的有機化合物。它可由甲酸和 2 - 丁醇的酯化反應製得。在三丁基膦和十二羰基三釕的催化下，它可以發生脫羰基反應，生成 2 - 丁醇。

## 參見

* 甲酸叔丁酯

## 參考文獻
甲酸双氢睾酮

**甲酸雙氫睪酮**（英語：Dihydrotestosterone formate，或稱為**甲酸雄烷醇酮**，英語：Dihydrotestosterone formate，**甲酸雄諾龍**，英語：Dihydrotestosterone formate，**5α- 雙氫睪酮 - 17β- 甲酸酯**，英語：5α-dihydrotestosterone 17β-formate）是一種雄激素酯，從未上市。

## 參考文獻
甲酸叔丁酯

**甲酸第三丁酯**，還稱為：**TBF**，是一種分子式為： C5H10O2 的有機化合物。

## 參見

* 乙酸第三丁酯

## 參考文獻
甲酸异丁酯

**甲酸異丁酯**是一種有機化合物，化學式為 C5H10O2。異丁醇和甲酸在酸的催化下發生 Fischer 酯化反應，可製得甲酸異丁酯。甲酸異丁酯因其甜味，可用作甜味劑。

## 參考文獻
甲酸异戊酯

**甲酸異戊酯**，結構式 i-C5H11O(O)CH。

## 性質

無色透明有桑葚香味的液體。稍溶於水，與乙醇、乙醚、氯仿和石油醚混溶。易燃。有麻醉性，但較甲酸正戊酯明顯為小。

## 製備

由甲酸與異戊醇在硫酸催化下進行酯化，再經中和、脫水和精餾而得。

　
: $\ HCOOH+(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}OH\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ $ $\ HCOO(CH_{2})_{2}CH(CH_{3})_{2}+H_{2}O$

## 用途

用作食用香精，例如果子露的配製。

## 參考資料
甲酸弧菌属

**甲酸弧菌屬**（學名：_Formivibrio_）為色桿菌科的一個屬。該屬的模式種為檸檬甲酸弧菌（_Formivibrio citricus_）。

## 下屬物種

* 檸檬甲酸弧菌 _Formivibrio citricus_ Tanaka et al. 1991

## 參考文獻

* **LPSN** - List of Prokaryotic names with Standing in Nomenclature
甲酸戊酯

**甲酸正戊酯**，結構式 HC (O) On-C5H11。

## 性質

無色有水果香味液體。難溶於水，與乙醇、乙醚混溶。能很好地溶解硝酸纖維素和纖維素醚類。有麻醉性。

## 製備

1、由甲酸與正戊醇在催化劑硫酸存在下進行酯化，再經中和、精餾而得。

　
: $\ HCOOH+C_{5}H_{11}OH\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ HCOOC_{5}H_{11}+H_{2}O$

2、由一氧化碳與無水戊醇經高壓反應合成。

　
: $\ CH_{3}(CH_{2})_{4}OH+CO\rightarrow HCOO(CH_{2})_{4}CH_{3}$

## 用途

用作硝酸纖維素、人造革、塗料的溶劑，以及食品用香精等。

## 參考資料
甲酸燃料電池

**甲酸燃料電池**（英語：formic acid fuel cell），或**直接甲酸燃料電池**（direct formic acid fuel cell；簡寫為 **DFAFC**），是質子交換膜燃料電池的一個子分類，其燃料（即甲酸）被直接注入燃料電池中。其應用包含小型可攜式電子裝置（如手機和筆電等）以及大型固定式設施（如發電機組和汽車等）。

## 優勢

甲酸和甲醇一樣，都是直接注入燃料電池的有機分子，可省去複雜的觸媒重組過程。由於甲酸存放不需維持高壓或低溫，因此相較氫氣容易且安全。

85% 的甲酸具有可燃性，而稀釋甲酸是美國食品和藥品部門明列的食品添加物。甲酸對人體的主要危害是皮膚或眼部接觸。

甲酸分子不會穿過高分子薄膜，因此其效率較甲醇高。

## 化學反應

甲酸燃料電池將甲酸和氧氣轉化為二氧化碳和水以產生能量。甲酸氧化發生在位於陽極的觸媒層上。反應生成二氧化碳，而質子（H+）穿過高分子薄膜進入位於陰極的觸媒層上。電子則經由外部電路從陽極到陰極以提供能量給外部裝置。

* 陽極：HCOOH → CO2 + 2 H+ + 2 e−
* 陰極：1/2 O2 + 2 H+ + 2 e− → H2O
* 淨反應：HCOOH + 1/2 O2 → CO2 + H2O
甲酸甲酯

**甲酸甲酯**，結構式 HC (O) OCH3。

## 性質

無色有香味的易揮發液體。與乙醇混溶，溶於甲醇、乙醚。容易水解，潮濕空氣中的水分也會使其發生水解。對呼吸道、眼、鼻有較強的刺激作用，可引起胸部壓迫感、呼吸困難。

## 製備

1、甲酸與甲醇在氯化鈣存在下進行酯化，再用無水碳酸鈉進行乾燥，經過濾得甲酸甲酯成品。

　
: $\ HCOOH+CH_{3}OH\ {\xrightarrow {CaCl_{2}}}\ HCOOCH_{3}+H_{2}O$

2、銥配合物催化下，向三氟化硼的甲醇溶液中通入二氧化碳和氫氣，於 100°C、5.88MPa 下反應得到甲酸甲酯。

3、在強鹼作用下，甲醇和一氧化碳反應生成甲酸甲酯：

　
: CH3OH + CO → HCOOCH3

## 用途

用作醋酸纖維素和硝酸纖維素的溶劑，醫藥中間體和熏蒸殺菌劑。

## 事故

2021 年 6 月，貴州省貴陽市經開區發生甲酸甲酯泄漏，造成 8 人死亡。

## 參考資料
甲酸盐

**甲酸鹽**俗稱蟻酸鹽（英語：Formate）是甲酸根（即蟻酸根，HCOO−）離子和陽離子形成的鹽。此為最簡單的羧酸陰離子。

## 性質

甲酸鹽一般有較好的溶解性，如甲酸鈉、甲酸鉀等。但由於甲酸根具有還原性，和具有氧化性的陽離子所形成的鹽對熱不穩定，會發生自身的氧化還原反應，如甲酸銅。有些甲酸鹽甚至不能存在。

甲酸鹽也可以形成復鹽，如鈣鈦礦結構的 [(CH3)2NH2]M(HCOO)3（M=Mn, Co, Ni）。

甲酸鹽在一定溫度可以分解，分解過程總體來說可以分為兩步：

　
: 2 HCOO− → C2O42- + H2↑

　
: C2O42- → CO32- + CO

## 參考文獻
甲酸芽殖菌

**芽殖菌屬**（學名：_Gemmiger_）為生絲微菌科的一個屬。該屬的模式種且為唯一種為甲酸芽殖菌（_Gemmiger formicilis_）。

## 下屬物種

* 甲酸芽殖菌 _Gemmiger formicilis_ Gossling and Moore 1975

## 參考文獻

* **LPSN** - List of Prokaryotic names with Standing in Nomenclature
甲酸酐

**甲酸酐**（英語：Formic anhydride 或 methanoic anhydride）是分子式為 C2H2O3 的有機化合物，可看作兩個甲酸脫水形成的酸酐。

## 製備

甲酸酐可以由−78 °C 下，甲醯氟和過量的甲酸鈉，在醚里的甲酸催化而成的。 它也可以由 _N_,_N′_- 二環己基碳二亞胺 ((C 
6H 
11−N=)2C) 和甲酸在 −10 °C 的醚里反應而成。 它也可以由甲酸乙酸酐的歧化而成。

## 性質

甲酸酐是一種液體，沸點 24 °C （20 mmHg）。它的乙醚溶液穩定。它可以在低溫低壓下分離，不過會在室溫以上下分解。 在室溫以上，它會通過脫羧反應分解成甲酸和一氧化碳。由於它的不穩定性，甲酸酐不可商購，製備出來必須立刻使用。

甲酸酐的分解反應可以被甲酸催化。

臭氧和乙烯的氣態反應中檢測到了甲酸酐。這個分子是平面型的。

## 參考文獻
甲酸酯

**甲酸酯**，又名**蟻酸酯**，屬於有機化合物中的簡單羧酸酯，多為有機溶劑。其中帶有 ${\rm {HCOO}}$ 基團，且多具有香氣。不過，這些香氣其中有一些亦會使人具有刺激性。

## 命名

甲酸酯的命名取決於甲酸與哪一種醇類進行酯化反應。若甲酸與Ａ醇進行酯化反應，則反應過後稱之為**甲酸 A 酯**。又，因為組成有機化合物時，氫原子可以被鹵素所取代，故命名上也會有差異。

　
: 另外，化學式為 ${\rm {C_{n+1}H_{2n+2}O_{2}}}$ ，而示性式為 ${\rm {HCOOC_{n}H_{2n+1}}}$

* 化學式和示性式中的「n」，看參與反應的醇類為何哪一種醇類而定。若為甲醇，則 n=1，若為乙醇，則 n=2，以此類推。

## 製備

### 反應式

由甲酸（又稱蟻酸）和醇類進行酯化反應後脫水製得。由於反應過於緩慢，故可以添加濃硫酸進行催化。有時，也會對其加熱，加快反應。
其反應式為：

　
: ${\rm {HCOOH+C_{n}H_{2n+1}OH\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ HCOOHC_{n}H_{2n+1}+H_{2}O}}$

* 反應式中的「n」，看參與反應的醇類為甚麼醇決定。若為甲醇，則 n=1，若為乙醇，則 n=2，以此類推。

以下以甲酸丙酯的反應式作為舉例：

　
: ${\rm {HCOOH+C_{3}H_{7}OH\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ HCOOHC_{3}H_{7}+H_{2}O}}$

### 反應過程

在甲酸和醇類進行酯化反應時，會有兩個氫原子和一個氧原子分離出變成水。而分離過程時，甲酸和醇類分別丟失了氫氧原子團，和氫原子。

## 部分成員

### 甲酸甲酯

無色有香味的易揮發液體。與乙醇混溶，溶於甲醇、乙醚。容易水解，潮濕空氣中的水分也會使其發生水解。對呼吸道、眼、鼻有較強的刺激作用，可引起胸部壓迫感、呼吸困難。

### 甲酸乙酯

無色透明有宜人芳香氣味的易揮發液體。與乙醇、乙醚混溶，易溶於丙酮。遇水逐漸分解。對眼鼻有刺激性，但毒性較甲酸甲酯稍弱。

### 甲酸丙酯

無色或淡黃色液體，具有香味。

### 甲酸丁酯

無色有水果香味的液體。微溶於水，溶於丙酮，與乙醇和乙醚等有機溶劑混溶。對醋酸纖維素、硝酸纖維素和纖維素醚有很好的溶解力。有麻醉作用和較強的刺激性，特別是對眼部的刺激作用。

### 甲酸正戊酯

無色有水果香味液體。難溶於水，與乙醇、乙醚混溶。能很好地溶解硝酸纖維素和纖維素醚類。有麻醉性。

### 甲酸異戊酯

無色透明有桑葚香味的液體。稍溶於水，與乙醇、乙醚、氯仿和石油醚混溶。易燃。有麻醉性，但較甲酸正戊酯明顯為小。

## 用途

一般利用於醫藥、殺菌；作為溶劑、香精、香料與合成中間體。

## 參見

* 羧酸酯
* 甲酸
* 醇類
* 酯化反應

## 參考資料
甲酸鎂

**甲酸鎂**是一種無機化合物，化學式為 Mg (HCO2)2。它可由甲酸和氧化鎂反應得到，從溶液中結晶出二水合物。二水合物在 105 °C 失水，得到無水物；在 500 °C 生成氧化鎂。

## 參考文獻
甲酸钇

**甲酸釔**是釔 (III) 的甲酸鹽，化學式為 Y (HCOO)3。

## 性質

甲酸釔受熱可以分解，其分解反應有三個階段：

　
: Y(HCOO)3 → YO(HCOO) + H2 + CO2 + CO

　
: 2 YO(HCOO) → Y2O2CO3 + H2 + CO

　
: Y2O2CO3 → Y2O3 + CO2

第一個階段產生的 YO (HCOO) 中間體，在 La 和 Tb～Lu 甲酸鹽的分解中也被觀察到。

## 參考文獻
甲酸钍

**甲酸釷**是一種無機化合物，化學式為 Th (HCOO)4。

## 製備

甲酸釷可以通過 40% 的甲酸溶液溶解氫氧化釷或由無水甲酸與四水合硝酸釷反應得到。四氯化釷和乾燥過的無水甲酸在 60~70 °C 反應，也能得到甲酸釷。

## 相關物種

除了簡單鹽外，甲酸釷還可以形成 KTh (COO)5、BaTh(HCOO)6、Cs4Th(HCOO)8 等物種。

## 參考資料
甲酸钐

**甲酸釤**是釤 (III) 的甲酸鹽，化學式為 Sm (HCOO)3，或寫成 Sm (HCO2)3。

## 製備

甲酸釤可由氧化釤和甲酸溶液在四甲基氫氧化銨和 DMF（各 10%）存在下反應水熱反應得到。

## 性質

甲酸釤加熱可以分解，在 350℃分解為鹼式碳酸鹽（Sm2O2CO3），在 755℃生成氧化釤。

## 參考文獻
甲酸钕

**甲酸釹**是釹 (III) 的甲酸鹽，化學式為 Nd (HCOO)3，或寫成 Nd (HCO2)3。

## 性質

甲酸釹受熱可以分解，其分解過程分為兩個階段，第一個階段是產生鹼式碳酸釹（Nd2O2CO3）（543~703K），第二個階段是產生氧化釹（Nd2O3）（813~953K）。

## 參考文獻
甲酸钙

**甲酸鈣**是一種無機化合物，化學式為 Ca (HCO2)2，是鈣的甲酸鹽。它可用作食品添加劑，代號 **E238**。它在自然界可以以十分罕見的 formicaitek 礦的形式存在。

## 製備

甲酸鈣可以由氫氧化鈣和甲酸溶液反應得到：

　
: Ca(OH)2 + 2 HCOOH → Ca(HCOO)2 + 2 H2O

甲酸鈣也能通過一氧化碳和氫氧化鈣在一定條件下反應得到：

　
: Ca(OH)2 + 2 CO → Ca(HCOO)2

## 參考文獻
甲酸钠

**甲酸鈉**（英語：sodium formate，化學式：HCOONa）又名**蟻酸鈉**，是鈉的甲酸鹽。

## 性質

白色吸水性粉末或結晶，有輕微的甲酸氣味。溶於水和甘油，微溶於乙醇，不溶於乙醚。有毒。

## 製備

1. 由一氧化碳與氫氧化鈉在溫度 160°C、壓力 2MPa 的條件下進行反應而得。

　
: : $\mathrm {\ CO+NaOH\rightarrow HCOONa} $

2. 季戊四醇副產物。

## 用途

用於製取甲酸、草酸、二甲基甲醯胺等產品。在皮革工業中用作鉻製革法中的偽裝酸，用於催化劑和穩定合成劑，印染行業的還原劑。

異株蕁麻的螫毛中含有甲酸鈉及甲酸。

## 參考資料
甲酸钡

**甲酸鋇**是鋇的甲酸鹽，化學式 Ba (HCOO)2。

## 製備

甲酸鋇可以由氫氧化鋇和甲酸中和而成。

　
: $\mathrm {Ba(OH)_{2}+2\ HCOOH\ \longrightarrow \ Ba(HCOO)_{2}+2\ H_{2}O} $

## 性質

甲酸鋇二水合物的晶體結構是正交晶系。 這和甲酸鈣和甲酸鍶相同。甲酸鋇無水物則是單斜晶系的。

## 參考資料
甲酸钪

**甲酸鈧**是鈧 (III) 的甲酸鹽，化學式為 Sc (HCOO)3，或寫成 Sc (HCO2)3。

## 性質

甲酸鈧在 210~380℃按下式分解：

　
: 4 Sc(HCOO)3 → Sc2O3 + Sc2O2CO3 + 6 H2↑ + 6 CO↑ + 5 CO2↑

在 380~1000℃，鹼式碳酸鈧進一步分解為氧化鈧和二氧化碳。

而 Head 等人認為甲酸鈧的分解如下：

　
: 2 Sc(HCOO)3 → Sc2O3 + 6 CO↑ + 3 H2O

## 參考文獻
甲酸钴

**甲酸鈷**是鈷 (II) 的甲酸鹽，化學式為 Co (HCOO)2（或寫作 Co (HCO2)2）。可用於製備其它鈷催化劑。

## 化學性質

和其它甲酸鹽相似，甲酸鈷對熱不穩定，受熱可以分解：

　
: 2 Co(HCOO)2 → Co + CoO + 2 CO↑ + 2 CO2↑ + H2O + H2↑

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Xin Wang, Lude Lu, Peicheng Wu. Reactions of cobalt formate on supports[J]. _Thermochimica Acta_, 1990. 165(1): 139-145
甲酸钾

**甲酸鉀**是鉀的甲酸鹽。甲酸鉀密度為 1.91g/cm3。

## 用途

甲酸鉀可用於溶雪劑、石油鑽井等。

## 參考資料
甲酸铀(III)

**甲酸鈾 (III)** 是一種化合物，化學式為 U (HCOO)3，它可由四氯化鈾在甲酸中由鋅汞齊還原製得。它在空氣中加熱至 800 °C 生成八氧化三鈾。

它的磁矩為 3.70 μB（140~300 K），反鐵磁性轉變溫度為 12 K。

## 參考文獻
甲酸铀(IV)

**甲酸鈾 (IV)** 是鈾的甲酸鹽之一，化學式為 U (HCOO)4。它是單斜晶系晶體，可由無水甲酸和四氯化鈾反應製得。它在室溫可以和氨或甲胺反應，生成 U2O3(HCOO)2・4HC (O) NHR（R=H 或 CH3）。

它在真空中於 280 °C 分解，生成二氧化鈾、甲酸和其它氣態產物；在空氣中加熱則會先生成甲酸鈾醯再分解。

## 參考文獻
甲酸铀酰

**甲酸鈾醯**是鈾的甲酸鹽之一，化學式為 UO2(HCOO)2，對光敏感。它存在無水物和一水合物。無水物在水中水解，生成鹼式鹽 UO2(HCOO)2·UO3·2H2O，如果在水中加熱至沸騰，會生成 UO3·H2O。它高溫下可以分解，生成 U3O8。

## 參考文獻
甲酸铁

**甲酸鐵**是鐵的甲酸鹽，化學式為 Fe (HCOO)3，它在加熱下分解。甲酸鐵的酸式鹽 [Fe (HCOO)3]6・6HCOOH 也是已知的，它於 175 °C 開始分解。

## 製備

甲酸鐵可由甲酸亞鐵在甲酸的存在下和過氧化氫反應得到，或直接由鐵粉和甲酸在氧化劑的存在下反應製得：

　
: : ${\mathsf {4Fe+12HCOOH+3O_{2}\ {\xrightarrow {I_{2}}}\ 4Fe(CHO_{2})_{3}+6H_{2}O}}$

## 性質

甲酸鐵二水合物在 100 °C 時得到無水物，更高溫度（278 °C）產生鐵的氧化物及氣態產物。

## 參考文獻
甲酸铅

**甲酸鉛**是鉛的甲酸鹽，化學式為 Pb (HCO2)2。

## 製備及性質

甲酸鉛可由碳酸鉛和甲酸反應得到：

　
: PbCO3 + 2 HCOOH → Pb(HCO2)2 + H2O + CO2↑

甲酸鉛在氮氣下，500 K 以上開始分解，經過碳酸鉛、鹼式碳酸鉛，最終於 565~635 K 得到氧化鉛和鉛的混合物。

## 參考文獻
甲酸铍

**甲酸鈹**是一種化合物，化學式為 Be (HCOO)2。它可由氫氧化鈹溶解在 50% 甲酸中得到，或由鹼式乙酸鈹和甲酸反應製得。

　
: $\mathrm {Be(OH)_{2}+2HCOOH\longrightarrow Be(HCOO)_{2}+2\ H_{2}O} $

　
: $\mathrm {Be_{4}O(CH_{3}COO)_{6}+8\ HCOOH\longrightarrow } $ $\mathrm {4\ Be(HCOO)_{2}+6\ CH_{3}COOH+H_{2}O} $

它比其鹼式鹽穩定（而對乙酸鹽來說，鹼式鹽更穩定），且難溶於大部分有機溶劑。

## 參考文獻
甲酸铜

**甲酸銅**是銅 (II) 的甲酸鹽，化學式為 Cu (HCOO)2。可以以無水物、二水或四水合物的形式存在。也能和吡啶、尿素等形成加合物。

## 製備

甲酸銅可由甲酸和鹼式碳酸銅反應得到，產物的形貌、顏色等和反應條件有關。

## 化學性質

甲酸銅加熱可以分解：

　
: Cu(HCOO)2 → Cu + H2↑ + CO2↑

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* 甲酸銅的製備（PPT）. 百度文庫. [2017-2-22]
甲酸铝

**甲酸鋁**是鋁的甲酸鹽，化學式為 Al (HCOO)3。它可由鋁皂與甲酸反應來製備。氫氧化鋁和甲酸的反應可以得到 Al (HCOO)3(CO2)0.75(H2O)0.25(HCOOH)0.25，它在 180 °C 活化，可以得到 Al (HCOO)3。

## 參考資料

## 拓展閱讀

* Hannelore, Rauh; Wilhelm Knoche. A kinetic study of the formation of aluminium formate in aqueous solution. Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie. 2010-06-10, **83** (5): 518–521. doi:10.1002/bbpc.19790830513.
甲酸铟

**甲酸銦**是銦和甲酸根離子形成的鹽之一，化學式為 In (HCOO)3。它存在正鹽以及 In2(HCOO)5(OH)、In(HCOO)2(OH) 等多種鹼式鹽。

## 製備

甲酸銦可由氧化銦、甲酸鈉和甲酸在 155 °C 溶劑熱反應條件中反應得到。它也可由碳酸銦或硝酸銦和甲酸反應得到。

## 結構及性質

甲酸銦是六方晶系晶體，空間群 P63。甲酸銦和磷化氫在 120 °C 迅速反應，生成磷化銦。

甲酸銦和吡啶的加合物不穩定。

## 參考文獻
甲酸铯

**甲酸銫**是一種無機化合物，化學式為 HCOOCs。它是一種極易溶於水的白色粉末，其溶液呈鹼性。甲酸銫存在一水合物和無水物。

## 物理性質

甲酸銫極易潮解，其水溶液無色透明，濃的溶液密度很大，可達 2.2g/cm3。

## 化學性質

一水合甲酸銫受熱，在 36～46℃發生相變，90～260℃脫水，得到無水物。263℃左右開始熔融並逐漸分解，產生碳酸銫、草酸銫、一氧化碳、氫氣等物，在 600℃完全分解，產物是碳酸銫。

而無水甲酸銫在 260～500℃分解，產生碳酸銫。

## 用途

甲酸銫可用於石油勘探的鑽井液。

## 相關重質溶液

* 鎢酸銫溶液
* 甲酸鉈 (I) 溶液
* 乙酸鉈 (I) 溶液

## 參考資料
甲酸铵

**甲酸銨**，分子式 NH4HCOO，為甲酸的銨鹽。甲酸銨是無色、易潮解的固體，能溶於醇和氨水。純甲酸銨易溶於熱水和甲醯胺，這也是它在工業上的主要用途。甲酸銨和稀酸反應可以得到甲酸，而且甲酸銨也是由甲酸製取，因此甲酸銨可以作為保存甲酸的方法。

## 參考資料
甲酸银

**甲酸銀**是一種無機化合物，化學式為 HCOOAg，不穩定。

## 製備

甲酸銀可由甲酸和碳酸銀，或甲酸鹽和可溶性銀鹽反應，在 - 15～0℃反應，沉澱得到。在室溫，Ag+ 便可和 HCOO-發生氧化還原反應而析出銀。

　
: : 2 HCOOH + Ag2CO3 → 2 HCOOAg + H2O + CO2↑

另外，A.G. Brook 在文獻中提到，硝酸銀和甲酸鈉在暗處反應，可以得到甲酸銀，其固體可被乾燥。

## 用途

甲酸銀可以用於製備甲酸酯，如在 0℃的己烷中和叔丁基氯反應：

　
: (CH3)3CCl + HCOOAg→ (CH3)3COOCH + AgCl

和三苯基氯矽烷反應，可以得到三苯基甲矽烷甲酸酯。

## 配合物

甲酸銀的配合物 (PPh3)2AgO2CH 已被製得，熱穩定性較甲酸銀高，但達到一定溫度後仍會析出銀。

## 注釋

在文獻中，甲酸銀被標記為可溶於水。

## 參考文獻
甲酸铷

**甲酸銣**是銣的甲酸鹽 ，化學式 HCOORb。

## 製備

甲酸銣可以由甲酸和氫氧化銣中和而成。

　
: ${\ce {RbOH + HCOOH -> HCOORb + H2O}}$

它也可以由碳酸銣和甲酸反應而成，會放出二氧化碳。

　
: ${\ce {Rb2CO3 + 2HCOOH -> 2HCOORb + CO2 ^ + H2O}}$

氫化銣和二氧化碳直接反應也可以得到甲酸銣。

　
: ${\ce {RbH + CO2 -> HCOORb}}$

## 參考資料
甲酸锂

**甲酸鋰** 是鋰的 甲酸鹽。它以化學計量組成 LiCOOH・H2O 的白色晶體形式以一水合物形式銷售。 

## 製備

甲酸鋰可以由甲酸和氫氧化鋰化合而成。

　
: ${\ce {LiOH + HCOOH -> HCOOLi + H2O}}$

它也可以由碳酸鋰和甲酸伴隨二氧化碳化合而成。 

　
: ${\ce {Li2CO3 + 2HCOOH -> 2HCOOLi + CO2 ^ + H2O}}$

## 性質

甲酸鋰的晶體結構為正交晶系 ，空間群 Pna21，晶格參數為 a = 699 pm， b = 650 pm 和 c = 485 pm。

甲酸鋰的一水合物會在 94 °C 時失水，形成無水合物。 把無水甲酸鋰加熱到 230 °C 時，會分解成碳酸鋰、一氧化碳和氫氣。

　
: ${\ce {2HCOOLi ->[\Delta] Li2CO3 + CO ^ + H2 ^}}$

## 危險性

與所有水溶性的鋰鹽一樣，大量的甲酸鋰對中樞神經系統有毒性作用。反覆攝入甲酸鋰也會損害腎臟細胞。 

## 參考資料
甲酸锶

**甲酸鍶**是鍶的甲酸鹽，化學式 Sr (HCOO)2。

## 製備

甲酸鍶可以由碳酸鍶或氫氧化鍶 和甲酸反應而成。

　
: $\mathrm {SrCO_{3}+2\ HCOOH\ \longrightarrow \ Sr(HCOO)_{2}+H_{2}O+CO_{2}\uparrow } $

　
: $\mathrm {Sr(OH)_{2}+2\ HCOOH\ \longrightarrow \ Sr(HCOO)_{2}+2\ H_{2}O} $

## 性質

甲酸鍶的二水合物是正交晶系的，空間群 P212121 (No. 19)，晶格參數 a = 730 pm、b = 1199 pm 和 c = 713 pm。

二水合物在 50 至 150 °C 時放出結晶水。甲酸鍶無水合物的晶體結構和空間群和二水合物一樣。它的晶格參數為 a = 687 pm、b = 874 pm 和 c = 727 pm。

甲酸鍶加熱分解成氧化鍶。

## 參考資料
甲酸镁

**甲酸鎂**是一種無機化合物，化學式為 Mg (HCO2)2。它可由甲酸和氧化鎂反應得到，從溶液中結晶出二水合物。二水合物在 105 °C 失水，得到無水物；在 500 °C 生成氧化鎂。

## 參考文獻
甲酸镉

**甲酸鎘**是鎘的甲酸鹽，化學式為 Cd (HCOO)2，它可由碳酸鎘和甲酸水溶液反應得到。它在 210 °C 開始分解，熱分解的中間產物是碳酸鎘，最終生成氧化鎘，惰性氣氛中還能檢測到金屬鎘。

它可以和哌啶、聯吡啶等有機配體形成配合物。它可用於製備 CdS、Cd1−xFexO 等含鎘材料。

## 參考文獻
甲酸镍

**甲酸鎳**是鎳和甲酸形成的鹽，化學式為 Ni (HCOO)2。它可由甲酸鈉和硫酸鎳在熱水中反應，冷卻後析出得到。它熱分解生成金屬鎳。它除了可以形成水合物外，還可以和氨或吡啶形成配合物。

## 參考文獻
甲酸镓

**甲酸鎵**是一種化合物，化學式為 Ga (HCOO)3，它可溶於水，可以分解為氧化鎵。它可以氫化鎵或氨基鎵為原料反應得到。氫氧化鎵和甲酸的反應只能得到鹼式鹽 Ga (O2CH)(OH)2。碳酸鎵和甲酸反應，得到的是甲酸鎵二氧化碳包合物 Ga (HCOO)3·0.75CO2·0.25H2O·0.25HCOOH。

## 參考文獻
甲酸镥

**甲酸鎦**是鎦 (III) 的甲酸鹽，化學式為 Lu (HCOO)3，或寫成 Lu (HCO2)3。

## 性質

甲酸鎦加熱可以分解，在 255℃分解為鹼式碳酸鹽，在 706℃生成氧化鎦。

## 參考文獻
甲酸镧

**甲酸鑭**是鑭 (III) 的甲酸鹽，化學式為 La (HCOO)3，或寫成 La (HCO2)3。

## 性質

甲酸鑭受熱可以分解，分解先產生鹼式甲酸鑭［LaO (HCO2)］，然後得到鹼式碳酸鑭（La2O2CO3）（543~683K），之後進一步分解，得到氧化鑭（La2O3）。

## 參考文獻
甲酸香叶酯

**甲酸香葉酯**，分子式 C11H18O2。

## 性質

無色透明液體，具有新鮮薔薇嫩葉的香味。幾乎不溶於水，與乙醇、乙醚、氯仿和石油醚混溶。對熱不穩定，常壓蒸餾會分解。有輕度刺激性。

## 製備

酸催化下無水甲酸與香葉醇進行酯化，再經中和洗滌、減壓分餾製得成品。反應式略，見相應化合物分子式。

## 用途

用作香料調合劑、加香劑。

## 參考資料
甲醇

**甲醇**（英語：**Methanol**，或 **Methyl alcohol**；分子式：CH3OH 或 MeOH）又稱**羥基甲烷**、**木醇**（wood alcohol）與**木精**（wood spirits），是一種有機化合物，為最簡單的醇類。甲醇有「木醇」與「木精」之名，源自於曾經其主要的生產方式是自木醋液（為木材乾餾或裂解的產物之一）萃取。現代甲醇是直接從一氧化碳，二氧化碳和氫的一個催化作用的工業過程中製造。

 
甲醇很輕、揮發度高、無色、易燃，並有與乙醇（飲用酒）非常相似的氣味。但不同於乙醇，甲醇毒性大，不可以飲用。通常用作溶劑、防凍劑、燃料或變性劑，亦可用於經過酯交換反應生產生物柴油。

## 歷史

古埃及人在遺體保存技術防腐的過程中，使用了包括甲醇的混合物質以保存屍體。然而，直到 1661 年，羅伯特・波義耳才首次分離出純的甲醇，方法是蒸餾黃楊（黃楊木）。 它後來被稱為「pyroxylic spirit」。 1834 年，法國化學家讓 - 巴蒂斯特・杜馬和尤金・皮里哥確定了它的元素組成。

在 2006 年，天文學家利用射電望遠鏡在焦德雷爾班克天文台的 MERLIN 陣列發現了太空中一個 2.88 億英里寬的巨大甲醇雲。

## 生產

合成甲醇可以用固體（如煤、焦炭），液體（如原油、重油、輕油）或氣體（如天然氣及其他可燃性氣體）做為原料，經造氣凈化（脫硫）變換，除去二氧化碳，配製成一定的合成氣（一氧化碳和氫）。在不同的催化劑存在下，選用不同的工藝條件。單產甲醇（分高壓法低壓和中壓法），或與合成氨聯產甲醇（聯醇法）。將合成後的粗甲醇，經預精餾脫除甲醚，精餾而得成品甲醇。甲醇視為 1 級醇。

不少細菌在進行缺氧新陳代謝時會產生甲醇。因此，空氣中存有少量的甲醇蒸氣，但幾日內就會在陽光照射之下被空氣中的氧氣氧化，成為二氧化碳。

## 性質

甲醇可以在空氣中完全燃燒，並釋出二氧化碳及水：

　
: ${\ce {2CH3OH + 3 O2 -> 2 CO2 + 4 H2O}}$

甲醇的火焰近乎無色，所以點燃甲醇時要格外小心，以免被燒傷。

甲醇加入鹼金族金屬可使其產生離子化合物：

　
: ${\ce {2CH3OH + 2Li -> 2CH3OLi + H2}}$

參見：甲醇鹽

## 用途

甲醇是一種常見的溶劑。由於它的低紫外線吸收，使得甲醇高度適用於高效液相色譜法，紫外－可見分光光度法及液相色譜法 - 質譜聯用。

### 原料

甲醇最大的用途是製造其他化學品。大約 40% 的甲醇會被轉化為甲醛，再用於生產塑料，膠合板，塗料，炸藥，和免燙紡織品。

甲醇亦有時會用於更高的分子建構，例如：利用改性高嶺土作催化劑，可以把甲醇脫水生成二甲醚。科學家基於高嶺土在類似的環境所扮演的催化角色，以及地球創始之時的豐富甲烷環境，推論出地球生命的生成可能從甲醇開始。

### 燃料

甲醇可以在有限基礎上用作為內燃機的燃料。按照規則，純甲醇被要求使用於 印第賽車，怪獸卡車，美國汽車俱樂部（USAC）的衝刺汽車（以及侏儒，modifieds，等等），以及其他泥路賽車系列，如 World of Outlaws，和沙地摩托車比賽。

### 其他應用

甲醇是一種傳統的乙醇變性劑，混有甲醇之乙醇被稱為「變性乙醇」或「甲基化酒精」（Methylated spirit）。在美國 1920 年至 1933 年的禁酒時期，變性乙醇會被用來替代傳統的乙醇，部分是因為甲醇比乙醇便宜。但其致盲的毒性令甲醇酒精逐漸被取締及管制。

甲醇也作為溶劑使用，並作為在管道的防凍液和擋風玻璃清洗液。

甲醇也成為燃料電池的燃料之一，如 直接甲醇燃料電池。

## 健康及安全

### 毒性

甲醇對人體有毒，因為甲醇在人體新陳代謝中會氧化成比甲醇毒性更強的甲醛和甲酸（蟻酸），因此飲用含有甲醇的酒可引致失明、肝病、甚至死亡。誤飲 4 毫升以上就會出現中毒症狀，超過 10 毫升即可因對視神經的永久破壞而導致失明，30 毫升已能導致死亡。

初期中毒症狀包括心跳加速、腹痛、嘔吐、下瀉、無胃口、頭痛、暈、全身無力。嚴重者會神智不清、呼吸急速至衰竭。失明是它最典型的症狀，甲醇進入血液後，會使組織酸性變強產生酸中毒，導致腎衰竭。最嚴重者是死亡。

然而，仍然有不少不法商人不顧人命安全，用含有甲醇的工業酒精勾兌假酒並出售。2011 年 12 月 13 日，印度西孟加拉邦的一座村莊多人因飲用含有甲醇的假酒而出現中毒症狀，造成至少 171 人死亡。

但是，部分真酒中含有極微量的甲醇，是宿醉的原因之一。

### 解毒

甲醇中毒可以用乙醇（真酒）與甲吡唑解毒。因為甲醇在肝臟中被酒精脫氫酶氧化成甲醛，然後是甲酸。乙醇可以和甲醇競爭醇脫氫酶，使人體有時間排除甲醇。

## 標準

* 工廠空氣衛生標準：中國 MAC 50mg/m3；美國 OSHA PEL-TWA 260mg/m3
* 危規: GB 3.2 類 32058。
* 原鐵規：一級易燃液體，61069。UN NO.1230。
* IMDG CODE 3087 頁，3 類。副危險 6.1 類。

## 參看

* 氘代甲醇
* 變性乙醇（工業酒精）

## 參考書目

* 勞勃・波以耳。怀疑派的化学家。英國: J. Cadwell. 1661.

## 參考文獻
甲醇中毒

**甲醇中毒**是攝取甲醇造成的中毒。症狀包括意識狀態改變、協調能力差、嘔吐、腹痛、呼吸有特別的氣味，在暴露後十二小時就可能會有視力減退的情形，長期暴露可能會造成失明及腎功能衰竭，即使只少量攝取，也有可能造成中毒甚至死亡。

甲醇中毒最常見的成因是喝下風擋液或者洗手液，可能是出於蓄意自殺也可能是不小心的，皮膚接觸或吸進煙霧幾乎不可能中毒。身體會將甲醇分解為毒性更強的甲醛、甲酸和甲酸酯導致中毒；確診方法為懷疑有酸中毒或滲透壓間距增加時，直接測量血壓以確認。其他可能有類似症狀的狀況為感染、暴露在有毒酒精中、罹患血清素綜合症和糖尿病酮酸血症。

早期治療的話，預後會比較好，治療方式為投用解毒劑後穩定患者，推薦的解毒劑是甲吡唑，如果沒有，可以使用乙醇（即為酒精）。如果患者有器官衰竭或高度酸中毒，推薦做血液透析，其他方式為投用碳酸氫鈉、葉酸和硫胺（或稱維他命 B1）

曾因為飲用酒精遭到污染而爆發甲醇中毒，常見於開發中國家，2013 年，美國就有 1700 起以上的病例；甲醇中毒的患者通常是成年男子。早在 1856 年，甲醇中毒就有文字記錄。

## 參考資料

## 外部連結
甲醇盐

**甲醇鹽**是含有 CH3O - 基團或陰離子的鹽，具有強鹼性。

## 製備

鹼金屬的甲醇鹽可由甲醇和相應的氫氧化物反應得到，由於該反應可逆，因此需要除去反應生成的水。如：

　
: CH3OH + NaOH ⇌ CH3ONa + H2O

甲醇鈉的甲醇溶液蒸發，可以得到甲醇合物 CH3ONa·CH3OH，這一化合物在 128 °C 至 250 °C 的分解可以得到甲醇鈉固體：

　
: CH3ONa·CH3OH → CH3ONa + CH3OH

甲醇的羥基氫具有酸性，因此亦能和活潑金屬直接反應。對於鹼金屬或鹼土金屬來說，反應會隨著元素單質的活潑性的增強而變得劇烈。例如甲醇和鋰或鈉常溫即可反應，和鎂在加熱時才有可觀的反應速率：

　
: 2 CH3OH + 2 Li → 2 CH3OLi + H2↑

　
: 2 CH3OH + Mg → Mg(CH3O)2 + H2↑

複分解法可用於過渡金屬甲醇鹽的製備，如用甲醇鈣和鑭系金屬乙酸鹽反應，可以得到鑭系金屬的甲醇鹽。甲基銅 (I) 和甲醇反應，可以得到甲醇銅 (I)：

　
: CH3Cu + CH3OH → CH3OCu + CH4↑

## 參考文獻

## 參見

* 乙醇鹽
甲醇经济

**甲醇經濟**（英語：methanol economy）是一種提議中未來的經濟形式，使用**甲醇**來代替現在廣泛使用的化石燃料來用作能量存儲，地面交通燃料，以及合成碳氫化合物的原料及其產品。它與提議中的另外的氫經濟和乙醇經濟相互競爭。

在 1990 年，諾貝爾獎得主化學家喬治・安德魯・歐拉（George A. Olah）開始提倡甲醇經濟，在 2006 年，他與兩位合著者 G.K. 蘇耶・普拉卡西（G. K. Surya Prakash）和阿蘭・戈佩特（Alain Goeppert）出版了關於這個主題的書。在這些出版物中，他們總結了化石燃料和可替代能源的狀態，它們的可用性和局限性，然後提出了新的方法，就是所謂的**甲醇經濟**。

甲醇是用於熱機和燃料電池的燃料。由於其高辛烷值，可以直接使用的燃料的靈活燃料汽車（包括混合電動汽車和插電式混合動力汽車）使用現有的內燃機（ICE）。甲醇也可以被用作燃料電池中的燃料，無論是直接在直接甲醇燃料電池（DMFC）的或間接的（通過重整成氫氣轉換後）使用。

在正常條件下，甲醇是一種液體，使得它很容易被存儲，運輸和分配，就像汽油和柴油燃料那樣。它也可以容易地通過脫水轉化成二甲醚，這是十六烷值為 55 的柴油替代燃料。

在今天，甲醇作為原料已經進行了大規模的應用（每年約 3700 萬噸），生產各種化學產品和材料。此外，它可以很容易地用甲醇 - 烯烴（MTO）的工藝轉換成乙烯和丙烯，它還可以用於生產目前仍然從石油和天然氣獲得的合成烴類和它們的產品。

甲醇生產的原料來源十分廣泛，包括仍然充沛的化石燃料（例如天然氣，煤，油頁岩，油砂等），以及農產品和城市廢物垃圾，木材，和各種生物質。更重要的是，它還可以利用被化工回收的二氧化碳來生產，國際碳回收公司（Carbon Recycling International，CRI）已經在其首個商業規模的工廠中證明了這點。初期的主要來源將是在燃燒化石燃料的發電廠豐富的含有 CO2 的煙道氣中或在水泥廠和其他工廠排出的廢氣。但是，在長時間中，考慮到化石燃料資源的減少和使用化石燃料對地球大氣層的影響，即使是低濃度的大氣中本身的二氧化碳，也可以和應當被捕獲和回收為甲醇，從而補充了大自然的光合循環。高效的能捕獲大氣中的二氧化碳的吸收劑正在被開發，它模仿了植物的能力。化學回收的 CO2 也因此成為可行的新燃料和新源料，使它們對在人類時間尺度上可以成為可再生能源。

## 甲醇的使用

### 燃料

在基於甲醇的經濟中，甲醇可以用作甲醇燃料：

* 對於內燃發動機（即內燃機）

　
: : 甲醇具有高辛烷值（107 RON 和 92 MON），使其成為一個適合的汽油替代品。

* 對於壓燃式發動機（即柴油發動機）

　
: : 甲醇本身並不是一個很好的柴油替代燃料。但是，甲醇可以通過脫水轉化為二甲醚，而這卻是一個很好的柴油替代燃料，具有 55-60 十六烷值，對比，普通柴油燃料的十六烷值為 45-55。

* 對於高級的甲醇動力車輛

　
: : 使用甲醇和二甲醚可以與混合動力汽車和插電式混合動力汽車技術結合起來，允許汽車有更高的汽油里程和更低的排放。這些燃料還可以既被用於車載重整氫的燃料電池中，又可以被直接用於直接甲醇燃料電池（DMFC）中。

* 用於發電

　
: : 甲醇和二甲醚（DME）可以用在現有的燃氣渦輪機以產生電力。燃料電池（PAFC，MCFC，SOFC）還可以用於發電。

* 作為家用燃料

　
: : 甲醇和二甲醚可用於商業建築和家庭來生成的熱量和 / 或電力。二甲醚可被用於商業燃氣灶具而不修改。在中國，二甲醚還可以與有液化石油氣混合來用作烹調或加熱燃料。在開發中國家的甲醇可以用被作烹飪燃料，燃燒比木材更清潔，從而減輕室內的空氣品質問題。

### 化工原料

甲醇現在已被大規模作為原料使用，生產出各種化學品及其產品。通過甲醇制汽油（MTG）的工藝，它可以轉化成汽油。通過甲醇制烯烴（MTO）工藝，甲醇也可轉化成乙烯和丙烯，這兩種化學物質是由石化工業中最大生產量的化學物質。這些都是用於生產至關重要的聚合物（LDPE，HDPE，PP）和其它類似的化學中間體的重要構建模塊，它們目前主要是產自石油原料。因此，從甲醇生產這些至關重要的化學物質，就可以減少我們對於石油的依賴。這也將有可能在將來化石燃料儲量耗盡的時候，仍然可以繼續生產這些至關重要的化學物質。

## 甲醇的生產

今天，大多數甲醇是由甲烷通過合成氣生產的。千里達及托巴哥目前是世界上最大的甲醇出口國，主要出口到美國 。用作生產甲醇的原料的天然氣來自與其他用途相同的來源。非常規的天然氣來源，例如煤層甲烷氣，嚴密的砂氣（tight sand gas），和最終存在海洋中、在西伯利亞、和加拿大苔原大陸架下的非常大規模的可燃冰資源，也可以被用來提供必要的天然氣。

從甲烷通過甲醇的常規途徑通過與部分氧化組合（或不組合）的蒸汽重整產生合成氣。 新的和更有效的將甲烷轉化為甲醇的方法也正在被開發。這些方法包括：

* 用硫酸介質中均相催化劑甲烷氧化
* 甲烷溴化，然後水解得到的溴甲烷
* 用氧直接氧化甲烷
* 甲烷的微生物或光化學轉化

甲醇經濟中所需要的甲醇不僅可以從廣泛的碳源中獲得，包括仍然在使用的化石燃料和生物質，而且還可以從燃燒化石燃料的發電廠和其他工業排放的二氧化碳，甚至最終是從在空氣中所含的二氧化碳來合成甲醇。也可以通過二氧化碳的化學回收製備，碳回收國際公司已經與其第一個商業規模的工廠展示。

## 優勢

在光合作用過程中，綠色植物利用陽光的能量將水分解成游離氧（被釋放）和游離氫，而不是試圖儲存氫氣。植物立即從空氣中捕獲二氧化碳，以允許氫氣將其還原成可儲存的燃料，例如烴（植物油和萜烯）和多元醇（甘油，糖和澱粉）。在甲醇經濟中，任何類似產生游離氫的方法都建議立即將其「二次」地用於將二氧化碳還原成甲醇，如與光合作用的植物產物一樣，比較在自由氫本身的儲存和運輸方面具有很大的優勢。

### 對於氫的優勢

### 對於乙醇的優勢

## 劣勢

* 與氫生產相關的能源成本高（當需要合成甲醇時）
* 依賴原料的生產本身可能是不清潔的
* 雖然理論上任何能量來源都可以使用，但考量製程便利與成本，從目前所量產的的合成氣仍然依賴於化石燃料。
* 能量密度（按重量比較或按體積比較）是汽油的一半和是小於乙醇的 24%。
* 腐蝕某些金屬，包括鋁，鋅和錳。發動機燃料吸入系統的部件是由鋁製成。類似於乙醇，甲醇相容的材料的燃料罐，密封墊和發動機進氣必須被使用。
* 甲醇是有毒性和易燃。

## 參見

## 參考資料

## 外部連結

* 繼石油天然氣以後的甲醇經濟（二）
* （英文）與喬治・安德魯・歐拉討論甲醇經濟 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） - NPR Talk of the Nation
* （英文）甲醇研究所 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
甲醇解

在有機化學中，**酯交換**是指：酯的基團 R″被醇的基團 R′取代的過程。酯交換反應又稱酯的醇解反應。這些反應通常加入酸或鹼催化劑進行催化。反應同樣可以通過酶尤其是脂肪酶（E.C.3.1.1.3）（即生物催化）進行反應。

強酸催化反應的過程，是通過酸絡合羰基的孤電子對，使得羰基碳原子具有潛在的親電性從而催化反應；鹼催化過程是通過拔除醇羥基的質子，從而使得醇具有更強的親核性來進行催化反應。

## 機理

在酯交換反應的機理中，初始的酯（RCOOR1）中的羰基受到醇鹽（R2O−）的親核進攻，並得到一個四面體的中間體，之後產生了酯交換反應的產物（RCOOR2）。

　
:

 

## 應用

### 聚酯合成

酯交換當中最大規模的應用要數聚酯的合成。
在此應用當中，二酯化合物和二醇化合物進行酯交換反應形成大分子。例如，對苯二甲酸二甲酯和乙二醇進行反應形成聚對苯二甲酸乙二醇酯和甲醇，該反應通過蒸餾（去除甲醇）使得反應能夠反應完全。

### 甲醇解和生物柴油合成

逆向反應，甲醇解同樣是酯交換反應的一種。這種過程已經被用於回收聚醚得到各種醚的單體（參見塑料回收）。它同樣被用於轉化脂肪（三酸甘油酯）為生物柴油。這種轉化僅僅是應用的一個而已。第二次世界大戰之前在南非，將植物油進行酯交換反應（製備生物柴油）被作為強重型車輛的燃料。

該反應於 1950 年在美國被 Colgate-Palmolive 公司註冊專利，而生物脂的酯交換反應是該專利註冊前很久就被發現。在 1940 年代，科學家想要得到一種更容易的製備甘油的方法，而甘油在第二次世界大戰上被用於製作炸藥。許多現在仍然應用廣泛的方法都是起源於 1940 年的發現。

近期日本科學家發現：使用超臨界甲醇方法，在高溫、高壓的容器中應用酯交換過程可以通過物理催化生物脂 / 甲醇反應形成脂肪酸甲酯。

## 參見

* 生物柴油合成
* 互酯化脂肪

## 參考文獻
甲醇鈉

**甲醇鈉**、**甲氧基鈉**（英文：**Sodium methoxide**）是甲醇生成的醇鹽的一種，常溫下為白色固體。化學式為 CH3ONa，是有機合成中常用的強鹼。

甲醇鈉通常以甲醇、乙醇等醇類溶劑的溶液儲存。溶於醚生成懸濁液，遇水分解為甲醇和氫氧化鈉：

　
: CH3ONa + H2O → CH3OH + NaOH

可由無水甲醇與鈉反應得到。反應後，將產物減壓蒸餾除去甲醇，並於 150 °C 真空乾燥便可得到甲醇鈉：

　
: 2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa + H2↑

有機合成中，甲醇鈉可作為強鹼發生很多反應，如羥醛反應、克萊森縮合反應、Horner-Wadsworth-Emmons 反應等，用以提供強鹼性甲氧基負離子 CH3O−，奪取化合物中的活潑氫。在威廉姆遜合成法中，甲醇鈉與氯代烴反應，氯離子離去，產物為甲基醚：

　
: R-X + CH3ONa → R-OCH3 + NaX

甲醇鈉也可用於生物柴油的製造中。儲存時，甲醇鈉逐漸被空氣中的水分分解變質，使用時需要注意。

## 參見

* 醇鹽

## 參考資料
甲醇钠

**甲醇鈉**、**甲氧基鈉**（英文：**Sodium methoxide**）是甲醇生成的醇鹽的一種，常溫下為白色固體。化學式為 CH3ONa，是有機合成中常用的強鹼。

甲醇鈉通常以甲醇、乙醇等醇類溶劑的溶液儲存。溶於醚生成懸濁液，遇水分解為甲醇和氫氧化鈉：

　
: CH3ONa + H2O → CH3OH + NaOH

可由無水甲醇與鈉反應得到。反應後，將產物減壓蒸餾除去甲醇，並於 150 °C 真空乾燥便可得到甲醇鈉：

　
: 2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa + H2↑

有機合成中，甲醇鈉可作為強鹼發生很多反應，如羥醛反應、克萊森縮合反應、Horner-Wadsworth-Emmons 反應等，用以提供強鹼性甲氧基負離子 CH3O−，奪取化合物中的活潑氫。在威廉姆遜合成法中，甲醇鈉與氯代烴反應，氯離子離去，產物為甲基醚：

　
: R-X + CH3ONa → R-OCH3 + NaX

甲醇鈉也可用於生物柴油的製造中。儲存時，甲醇鈉逐漸被空氣中的水分分解變質，使用時需要注意。

## 參見

* 醇鹽

## 參考資料
甲醇钾

**甲醇鉀**是一種甲醇鹽，化學式為 CH3OK，可用作強鹼和酯交換反應的催化劑，特別是用於生物柴油的生產。

## 製備

在實驗室里可用金屬鉀和甲醇發生（強烈放熱）反應來製備甲醇鉀，反應會放出等摩爾量的氫。 

鉀的氫化物 (氫化鉀) 和甲醇反應，也能生成甲醇鉀，不過這個反應較少被使用。

氫氧化鉀與甲醇的放熱反應導致平衡反應生成甲醇鉀和水（這反應避免了形成高度易燃的氫氣），反應產生的水需要除去，才會讓反應向生成甲醇鉀的方向持續進行。

由於氫氧化鉀的顯著吸濕性，其中約含 10％的水，因此徹底除去水對於反應轉化至關重要。 與氫氧化鈉相比，氫氧化鉀在甲醇中的明顯更高的溶解速率，這對甲醇鉀的生成是有利的。

在大規模生產甲醇鉀時，人們是通過用甲醇分解鉀汞齊來生產甲醇鉀的，而鉀汞齊是通過汞通過氯化鉀的氯鹼電解產生的。 人們可以通過超濾的方法消除甲醇中含金屬汞的甲醇鉀的雜質。 通過將甲醇蒸餾除去，可得到固體甲醇鉀。 由於其簡單的生產和用於化學目的更好的處理，優選使用甲醇鉀溶液（25％至 32％，重量計），其從汞齊中連續取出。

採用具有生態和經濟優勢的膜工藝代替汞齊工藝來製備大量化學品氫氧化鈉和氫氧化鉀，這將使這種普通的生產方法在將來無法用於生產鹼金屬醇鹽。 

## 性質

甲醇鉀是一種黃白色，吸水性的無色固體，會與水劇烈反應，形成甲醇和氫氧化鉀。 它的水溶液有強鹼性，並且有很強的腐蝕性。 這種物質被歸類為不可燃物質，不過會在 70 °C 下自燃。

## 用處

甲醇可以被一氧化碳羰基化，形成甲酸甲酯，該反應需要強鹼催化，例如甲醇鉀。

甲醇鉀的主要用途是在生物柴油合成中用作鹼酯交換催化劑（以 25-32％的甲醇溶液形式）。 植物和動物來源的三酸甘油酯與甲醇在鹼金屬甲醇化物的存在下反應，形成相應的脂肪甲酯。 

與價格較低的甲醇鈉（此處為三酸甘油酯中的脂肪酸的鉀鹽）相比，甲醇鉀也可促進脂肪皂的形成，而甲醇鉀的收率更高。 據報導，由菜籽油生產的生物柴油的最佳條件是甲醇鉀的重量為 1.59％，反應溫度為 50℃，甲醇 / 油比為 4.5：1。 生物柴油的產率為 95.8％，脂肪酸含量為 0.75％。 

## 論文

* N.Y. Turova; E.P. Turevskaya; V.G. Kessler; M.I. Yanovskaya (編), The Chemistry of Metal Alkoxides, Springer US, 2002, ISBN 978-0-7923-7521-0, doi:10.1007/b113856

## 參考資料

## 參見

* 甲醇鹽
甲醇锂

**甲醇鋰**是鋰的甲醇鹽，化學式為 LiOCH3。它可由金屬鋰和甲醇反應得到：

　
: 2 Li + 2 CH3OH → 2 CH3OLi + H2↑

它是鋰和甲醇反應的唯一產物。而相應的鈉、鉀類似物除了生成相應的醇鹽之外，還可以產生醇鹽的甲醇合物。它和硝酸銀、高氯酸銀等銀鹽在無水甲醇中反應，生成金屬銀。

甲醇鋰可用於製備其它鋰化合物。

## 參考文獻
甲醚

**二甲醚**（英語：**methoxymethane**，分子式: C2H6O，示性式：CH3OCH3, **DME**）又稱作**甲醚**、**甲氧基甲烷**，是最簡單的脂肪醚。它是二分子甲醇脫水縮合的衍生物。室溫下為無色、無毒，有輕微醚香味的氣體或壓縮液體。是一種重要的有機化工產品和化學中間體。

## 性質

二甲醚在空氣中十分穩定，無腐蝕性，微毒，不致癌。混溶性很好，可以和大多數極性和非極性有機溶劑混溶。

作為一種重要的化學中間體，二甲醚在催化劑存在下與苯發生烷基化反應。與一氧化碳反應生成乙酸甲酯；同系化反應還可以生成乙酸乙酯、乙酸酐。與二氧化碳反應生成甲氧基乙酸。與發煙硫酸或三氧化硫反應生成硫酸二甲酯。與氰化氫反應生成乙腈。

## 製備

實驗室中一般使用原甲酸三甲酯，以氯化鐵為催化劑製得。或用碳酸甲酯鈉在 320℃熱分解得到。高純度的 DME 通過威廉遜合成法用碘甲烷和甲醇鈉反應製備。該反應條件苛刻，必須在無水條件下反應.

工業上，DME 最早是從合成甲醇的副產物中分離回收。之後二甲醚的生產方法主要有兩步法（甲醇脫水成二甲醚）和一步法（合成氣直接合成二甲醚）。此外還有從二氧化碳和生物質製備二甲醚的方法。

### 兩步法

兩步法先由合成氣製成甲醇，再在催化劑存在下，通過甲醇液相脫水或氣相脫水生成二甲醚。這種方法操作簡單，產品純度高。其化學反應式如下：

　
: ${\rm {2CH_{3}OH\to CH_{3}OCH_{3}+H_{2}O-23.4kJ\!/\!mol}}$

這種工藝方法最早使用濃硫酸使甲醇脫水製得二甲醚，反應在液相中進行。反應溫度低，轉化率和選擇性好，但是有腐蝕問題和環境污染問題。

1965 年美國美孚公司和義大利 ESSO 公司開發了氣相甲醇脫水技術，分別使用 ZSM-5 分子篩和負載金屬的矽酸鋁作為催化劑。此後又有許多研究者相繼開發了使用 γ- 氧化鋁、沸石、二氧化矽 / 氧化鋁、陽離子交換樹脂等各種催化劑的氣相脫水工藝。

但是氣相甲醇脫水的大量放熱，維持反應溫度是一個關鍵。因此大多工藝對於反應器的設計有具體要求。

兩步法反應條件溫和，副反應少，二甲醚選擇性高，反應器簡單，產品純度高，但是如果從合成氣開始製備，生產流程長，成本高，而且即使直接購買甲醇合成，也容易受到甲醇價格的影響。

### 一步法

一步法是通過合成氣，在一定溫度壓力和雙功能催化劑作用下，一步合成二甲醚的工藝，是 1990 年代以後逐漸成熟的技術。又可以分為兩相法和三相法。

兩相法通過氣固相反應器，合成氣在固體催化劑表面進行反應。三相法則引入惰性溶劑，使合成氣在懸浮於惰性溶劑中的催化劑表面反應，一般稱為漿態床法。

化學反應式如下：

　
: ${\rm {CO+2H_{2}\to CH_{3}OH-90.8kJ\!/\!mol}}$

　
: ${\rm {2CH_{3}OH\to CH_{3}OCH_{3}+H_{2}O-23.4kJ\!/\!mol}}$

　
: ${\rm {CO+H_{2}O\to CO_{2}+H_{2}-40.9kJ\!/\!mol}}$

相比於兩步法，這種方法放熱量更大，對於反應器的設計有更高的要求。

一步法流程簡單，成本低，適合大規模生產，但是反應器結構和產物後處理過程比較複雜，產品純度比較低。

### 其他

通過二氧化碳加氫直接合成二甲醚是一個還處在探索階段的研究，二氧化碳的轉化率和二甲醚選擇性還比較低。

生物質一步法合成二甲醚也處於探索階段。所使用生物質包括了農業廢棄物和城市生活垃圾等。

## 用途

二甲醚具有優良的燃燒特性，十六烷值高，而且污染少，對大氣臭氧層無損害，在對流層中容易降解。可廣泛用於汽車燃料。

二甲醚可以用作氣霧劑的推進劑、發泡劑、溶劑、萃取劑等。高濃度的 DME 可以用作麻醉劑。

作為氟利昂的替代品也用於製冷劑中。

### 二甲醚燃料

二甲醚一個重要的應用就是作為替代柴油和液化石油氣的替代燃料。二甲醚的十六烷值高達 55。相比，石油中提煉的柴油的十六烷值為 40~53。

作為柴油替代品，二甲醚被認為是柴油發動機最潔淨的替代燃料，可以降低氮氧化物的排放，實現無煙燃燒，降低發動機噪音，排放的尾氣可以達到美國（美國 2010）的，日本 (日本 2009) 的規定的超低尾氣排放標準和歐盟規定的歐 5 排放標準要求。美孚石油（Mobil）是正在使用二甲醚在甲醇轉化汽油的過程。

二甲醚正在被開發成為一種合成的第二代生物燃料（BioDME），它可以從木質纖維素生物質來製造。目前，歐盟正在考慮 BioDME 用在其潛在的生物燃料混合於 2030 年。沃爾沃集團是歐洲共同體第七框架計劃項目 BioDME 的協調員。其中，位於瑞典皮特奧的基於黑液氣化 Chemrec 公司的 BioDME 試驗工廠即將竣工。

作為民用液化石油氣替代品，它的貯存、運輸的安全性比液化石油氣好，而且燃燒完全，沒有殘液和黑煙，被視為是一種清潔燃料，但是在其被摻入液化石油氣中，或使用液化石油氣灶具燃燒後，有發生灶具或炊具腐蝕的報導，中國國家質檢總局禁止將其混入民用液化石油氣中使用。此外，二甲醚也可以作為車用的液化石油氣替代品。

## 參考文獻

## 外部連結

* （英文） Facts about DME - 國際 DME 協會
* （英文） 二甲醚字典 - Guidechem.com（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
甲醛次硫酸氢钠

**甲醛次硫酸氫鈉**（化學式：CH3NaO3S），俗稱**吊白塊**、**雕白粉**、**雕白粉 C**，是甲醛與次硫酸氫鈉形成的加合物。

## 製取

鋅粉與水配成漿料與二氧化硫反應生成連二亞硫酸鋅（ZnS2O4），然後再與鋅粉和甲醛作用得鹼式甲醛次硫酸氫鋅懸浮液，最後用氫氧化鈉置換即得甲醛次硫酸氫鈉。 也可由連二亞硫酸鈉（保險粉）與甲醛液反應而成。從保險粉到甲醛次硫酸氫鈉的反應是定量的，生成的產物甲醛次硫酸氫鈉比保險粉穩定，較不易氧化，可在較高溫度下及較低 pH 值範圍內使用，也更容易儲存。

## 性質

白色塊狀或粉末，無嗅或略有韭菜氣味。易溶於水，微溶於醇。遇酸分解放出硫化氫，在 pH＞3 時穩定。對鹼穩定。有較強的還原性。

一般以二水合物的形式出售（化學式：NaHSO2·CH2O·2H2O）。其中常含亞硫酸氫鈉合甲醛（NaHSO3·CH2O·2H2O）。

受潮時放熱。80°C 開始分解放出硫化氫。110°C 完全分解，放出新生氫，此時還原性最強。

甲醛次硫酸氫鈉可在原位產生次硫酸氫根離子（SO22−），還原性很強，因此可在有機合成用作還原劑。芳香二硫化物與鹵代烴在甲醛次硫酸氫鈉存在下反應，可得芳香硫醚。

與單質硒和碲作用，可得含有組成大致為 Na2Se2 和 Na2Tex 的化合物的溶液。

與溴化苄作用，發生 _S_- 烷基化生成碸：

　
: ${\rm {\ NaHOCH_{2}SO_{2}+2C_{6}H_{5}CH_{2}Br\rightarrow [C_{6}H_{5}CH_{2}]_{2}SO_{2}+NaBr}}$ ${\rm {\ +CH_{2}O+HBr}}$

也可發生 _O_- 烷基化，此時產物將是亞磺酸酯。

## 用途

印染工業中用作棉布、人造絲、短纖維織物等的拔染劑、還原染料。製備合成樹脂和合成橡膠時用作氧化還原催化劑。也用作解毒劑、糖類漂白劑、除垢劑、洗滌劑以及用於製備靛藍染料、還原染料等。

甲醛次硫酸氫鈉是拔染印花中應用最多的一種還原劑，能使所染之色消失，故得名雕白粉。

### 濫用

台灣有工廠提供滲有吊白塊的潤餅皮給民間小吃攤，據說使用此工業原料的潤餅皮可以增加餅皮的口感及延展性。但截至 2015 年 3 月，新北市衛生局在一次例行抽查中發現，當地 67 件米製品中，就有 40 件是潤餅，其中就有二間工廠違規使用吊白塊。

中國大陸有工廠和商家非法將甲醛次硫酸氫鈉用於食品加工，影響惡劣。

## 參見

* 甲醛次硫酸鋅，用作聚合物和織物的添加劑

## 參考資料

## 參考文獻
甲醛氰醇

**羥基乙腈**，也稱作**乙醇腈**，是一種化學式為 HOCH2CN 的有機化合物，是甲醛的衍生物，也是最簡單的羥腈。羥基乙腈很容易分解為甲醛及氰化氫，是一種極危險物質（extremely hazardous substance）。2019 年 1 月，天文學家在太空發現了可能是生命的建材的羥基乙腈。

## 製備和反應

羥基乙腈可以由甲醛和氫氰酸在酸性條件下反應而成，由鹼催化。在 pH 7.0 以上的鹼性條件下，羥基乙腈會聚合。由於聚合產物是胺，這是一個自催化反應。

羥基乙腈和氨反應，形成氨基乙腈，可以被水解成甘氨酸：

　
: HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O

　
: H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3

工業上重要的螯合物 EDTA 就是由羥基乙腈和乙二胺反應，在水解形成的四腈而成。氨三乙酸的製備方法類似。

## 參考資料

## 外部連結

* FORMALDEHYDE CYANOHYDRIN （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
甲醛缩二乙醇

**甲醛縮二乙醇**（英語：Formaldehyde diethyl acetal），別名**二乙氧基甲烷**，結構式 CH2(OC2H5)2。

## 性質

無色澄清易揮發液體。溶於水、丙酮、苯，極易溶於乙醇、乙醚。熔點−66.5°C，沸點 89°C。相對密度（ $\ d_{4}^{20}$ ）0.8319。折射率（ $\ n_{D}^{18}$ ）1.3748。有刺激性。屬一級易燃液體。蒸氣與空氣形成爆炸性混合物。

## 製備

可由一分子甲醛與兩分子乙醇縮合而得。以前曾是合黴素（已淘汰）生產過程中的副產物。

　
: $\ HCHO+2C_{2}H_{5}OH\rightarrow CH_{2}(OC_{2}H_{5})_{2}+H_{2}O$

## 用途

用作溶劑及樹脂、油漆、香料生產的中間體。

## 參見

* 甲醛縮二甲醇
* 乙醛縮二乙醇
甲醛缩二甲醇

**甲醛縮二甲醇**，簡稱**甲縮醛**，結構式 CH2(OCH3)2。

## 性質

無色、澄清、易揮發、有氯仿氣味和刺激氣味液體。溶於約 3 倍的水，與多數有機溶劑混溶。可燃。毒性不大，但可引起腎、肺衰竭。

受端基異構效應影響，甲縮醛分子主要採取鄰交叉（Gauche）構象而非反疊（anti）構象。

## 製備

由一分子甲醛與兩分子甲醇在濃硫酸催化下反應製備。

　
: $\ HCHO+2CH_{3}OH\rightarrow CH_{2}(OCH_{3})_{2}+H_{2}O$

## 用途

用作陰離子交換樹脂、人造樹脂和香料的生產原料、溶劑、特種燃料，也作 Grignard 反應和 Reppe 合成的反應介質。

## 參考資料
甲醯化

**甲醯化**（英語：Formylation reaction）又稱甲醯基化或甲醯化作用，是指將一個甲醯官能基加入到一個有機化合物中的化學反應。反之將甲醯基移除的反應稱為脫甲醯作用或去甲醯化反應。蛋白質的甲醯化是一種翻譯後修飾作用。

## 甲醯化有機反應

* 加特曼－科赫反應：通過親電加成機制使得芳基甲醯化。
* 瑞穆爾－悌曼反應：通過卡賓機制使得芳基甲醯化。
* 維爾斯邁爾－哈克反應：通過亞胺正離子機理進行的活潑芳香烴的甲醯化反應

## 相關條目

* 氫甲醯化反應
甲里镇

**甲里鎮**，是中華人民共和國貴州省黔南布依族苗族自治州獨山縣一個已撤銷的鄉級行政區，2013 年 6 月 28 日，貴州省人民政府批覆同意獨山縣行政區劃調整，撤銷甲里鎮，將其所轄的四九村、星朗村劃歸下司鎮，甲里村、峰洞村、角寨村劃歸上司鎮。

## 參考資料
甲鎓离子

**甲鎓離子**，又稱**甲烷正離子**，是一種碳陽離子，化學式 [CH 
3(H 
2)]+，由一個碳原子以共價鍵連接三個氫原子和一個氫分子而成，帶 + 1 電荷。它是一種超強酸和鎓離子，也是最簡單的碳鎓離子。

甲鎓離子可以在實驗室中作為稀氣體或作為超強酸中的稀釋物種生產。 它於 1950 年首次製備，並於 1952 年由維克托・塔羅斯和助手安娜・康斯坦丁諾芙娜・魯比莫夫發表。它也在某些化學反應中作為反應中間體存在。

## 結構

甲鎓離子可以看作是甲烯鎓離子 CH+ 
3 的雙氫配合物，含有三中心二電子鍵。H2 分子中的鍵合電子對由構成三中心二電子鍵的兩個氫原子和一個碳原子共享。

H2 中的兩個氫原子可以持續和在 CH+ 
3 離子中的三個氫原子交換位置（一種叫假旋轉的構象變化，特別是貝里假旋轉）。因此，甲鎓離子是一種流變分子。它的交換能壘非常低，以至於在非常低的溫度下也會發生。

紅外光譜學已被用於獲取有關甲鎓離子不同構象的信息。

## 製備

甲鎓離子可以由甲烷和超強酸（例如氟銻酸，為五氟化銻 SbF 
5 的氫氟酸 HF 溶液）反應而成。

在 270 Pa 和環境溫度下，甲烷陽離子 CH+ 
4 會和電中性的甲烷反應，產生甲鎓離子和甲基自由基：

　
: CH+ 
4 + CH 
4 → CH+ 
5 + CH• 
3

## 反應

在低壓（約 1 mmHg）和環境溫度下，甲鎓離子不和電中性的甲烷反應。

## 參考資料
甲鎓離子

**甲鎓離子**，又稱**甲烷正離子**，是一種碳陽離子，化學式 [CH 
3(H 
2)]+，由一個碳原子以共價鍵連接三個氫原子和一個氫分子而成，帶 + 1 電荷。它是一種超強酸和鎓離子，也是最簡單的碳鎓離子。

甲鎓離子可以在實驗室中作為稀氣體或作為超強酸中的稀釋物種生產。 它於 1950 年首次製備，並於 1952 年由維克托・塔羅斯和助手安娜・康斯坦丁諾芙娜・魯比莫夫發表。它也在某些化學反應中作為反應中間體存在。

## 結構

甲鎓離子可以看作是甲烯鎓離子 CH+ 
3 的雙氫配合物，含有三中心二電子鍵。H2 分子中的鍵合電子對由構成三中心二電子鍵的兩個氫原子和一個碳原子共享。

H2 中的兩個氫原子可以持續和在 CH+ 
3 離子中的三個氫原子交換位置（一種叫假旋轉的構象變化，特別是貝里假旋轉）。因此，甲鎓離子是一種流變分子。它的交換能壘非常低，以至於在非常低的溫度下也會發生。

紅外光譜學已被用於獲取有關甲鎓離子不同構象的信息。

## 製備

甲鎓離子可以由甲烷和超強酸（例如氟銻酸，為五氟化銻 SbF 
5 的氫氟酸 HF 溶液）反應而成。

在 270 Pa 和環境溫度下，甲烷陽離子 CH+ 
4 會和電中性的甲烷反應，產生甲鎓離子和甲基自由基：

　
: CH+ 
4 + CH 
4 → CH+ 
5 + CH• 
3

## 反應

在低壓（約 1 mmHg）和環境溫度下，甲鎓離子不和電中性的甲烷反應。

## 參考資料
甲鐵艦

**甲鐵艦**（こうてつかん）

* 軍艦艦種之一。是英語 _ironcrad warship_ 的日語語譯，為於水線上外板覆蓋鐵板作裝甲的木造軍艦。與**裝甲艦**（**鐵甲艦**）同樣。 ⇒ 參考鐵甲艦
* 日本最初的裝甲軍艦「**東艦**」，於命名以前（無名艦之時）的通稱。

　
: 當時在日本國內唯一的甲鐵艦（鐵甲艦），這艦種名「甲鐵艦」成為該艦的慣用稱呼。
甲铅烷

**鉛烷**（英語：**Plumbane**，分子式：PbH4），又名**四氫化鉛**，是鉛的氫化物。 它在熱力學上十分不穩定，極容易失去氫原子，這導致了人們尚未能夠充分深入地研究它的性質。 鉛烷的衍生物有四氟化鉛（PbF4）和四乙基鉛（(CH3CH2)4Pb）等。

## 歷史

長期以來，人們並不清楚鉛烷是否能夠被合成或是曾經被合成過； 不過在 1963 年的時候 Saalfeld 和 Svec 曾經通過質譜分析發現了 PbH4+ 的碎片。 科學家曾多次使用哈特里－福克方程對分子式為 MH4 和 MH2 的氫化物進行相對論量子化學研究分析，其中的研究對象也包括了鉛烷。

## 性質

鉛烷是一種無色的不穩定氣體，屬碳族元素氫化物中最重及最不穩定的一種（該族元素的氫化物穩定性隨著中心原子質量增大而減小）。 它具有正四面體的結構，鉛原子與氫原子的平衡距離是 1.73 Å。 在鉛烷中氫的質量分數是 1.91%，而鉛的質量分數是 98.09%。由於 Pb-H 鍵很弱，鉛烷不同於該族其他氫化物 —— 它沒有同系物。

## 合成

早期對 PbH4 研究已經能夠顯示它相對於同族其他氫化物來說十分不穩定，且不能用與甲鍺烷相同的方法製取。 在 20 世紀末開始有通過硝酸鉛與硼氫化鈉反應成功製得鉛烷的報導。 後來的研究發現將鉛化鈉或鎂鉛合金用酸水解也能製取少量的鉛烷。與該族其他氫化物一樣，鉛烷也是通過非新生態氫機理合成的。

在 2003 年，科學家通過雷射燒蝕進一步研究了 PbH4 的性質，並且成功得到了它的紅外光譜。

## 同族元素的氫化物

* 甲烷（CH4）
* 甲矽烷（SiH4）
* 甲鍺烷（GeH4）
* 甲錫烷（SnH4）

## 參考資料
甲锗烷

**甲鍺烷**是鍺烷（GenH2n+2）中最簡單的一種，分子式為 GeH4。和同族的甲烷、甲矽烷一樣，甲鍺烷也是正四面體結構。甲鍺烷在空氣中燃燒生成二氧化鍺和水。

## 合成

甲鍺烷可通過以下方法合成：

* 化學還原法：硼氫化鈉、硼氫化鉀、硼氫化鋰、氫化鋁鋰、氫化鋁鈉、氫化鋰、氫化鈉或氫化鎂還原鍺、四氯化鍺或二氧化鍺。這類反應既可在水溶液中進行，也可在有機溶劑中進行。實驗室中可通過含氫負離子的化合物與 Ge（IV）化合物反應得到，如：

　
: : Na2GeO3 + NaBH4 + H2 → GeH4 + NaBO2 + 2NaOH

* 電化學還原法：鍺作陰極，鉬或鎘作正極。反應時陰極產生甲鍺烷和氫氣，陽極生成鉬或鎘的氧化物。
* 電漿合成法：用原子氫轟擊鍺，得到甲鍺烷和乙鍺烷。

## 自然含量

木星的大氣中檢測到了甲鍺烷的存在。

## 用途

甲鍺烷在 600K 時分解為鍺和氫氣。這種對熱不穩定性被用於半導體工業中，即有機金屬化學氣相沉積法（MOCVD）。由於甲鍺烷毒性較大，某些有機鍺化合物（如異丁基鍺）可以替代甲鍺烷，應用於 MOCVD 中。

## 安全

甲鍺烷可燃，並且有自燃的可能性。甲鍺烷有毒。

## 參考資料

## 外部連結

* PRAXAIR
* Airliquide
* pdf MSDS at MIT
甲锡烷

**甲錫烷**（SnH4）是錫的氫化物。它可以由氫化鋁鋰還原四氯化錫製得。 甲錫烷在室溫下緩慢分解產生錫和氫氣，與空氣接觸會起火。

甲錫烷的衍生物都是劇毒的化合物。甲錫烷可以看作甲烷的類似物。

## 參見

* 有機錫化學

## 參考資料
甲镇战役

**該普戰役**（法語：Campagne de Kep）發生於 1884 年 10 月 2 日至 15 日，是中法戰爭期間位於北越的一場重要交戰。奧斯卡・德・尼格里將軍率領的法軍部隊在林（10 月 6 日）、該普（10 月 8 日）、楚（10 月 10 日）等地擊敗了潘鼎新的廣西軍

## 註釋

## 註腳

## 參考文獻

* Huard, _La guerre du Tonkin_ (Paris, 1887)
* Lecomte, J., _La vie militaire au Tonkin_ (Paris, 1893)
* Lecomte, _Lang-Son: combats, retraite et négociations_ (Paris, 1895)
* [龍章] [越南與中法戰爭] (台北，1993)
* Thomazi, _Histoire militaire de l'Indochine française_ (Hanoi, 1931)
甲镖水蚤属

**甲鏢水蚤屬**（學名：_Argyrodiaptomus_）為鏢水蚤科的一個屬。

## 下屬物種

本屬包括以下物種：

* _Argyrodiaptomus aculeatus_ (Douwe, 1911)
* _Argyrodiaptomus argentinus_ (Wright S., 1938)
* _Argyrodiaptomus azevedoi_ (Wright S., 1935)
* _Argyrodiaptomus bergi_ (Richard, 1897)
* 岩洞甲鏢水蚤 _Argyrodiaptomus cavernicolax_
* _Argyrodiaptomus denticulatus_ (Pesta, 1927)
* _Argyrodiaptomus exilis_ Dussart, 1985
* 兇猛甲鏢水蚤 _Argyrodiaptomus ferus_
* _Argyrodiaptomus furcatus_ (Sars G.O., 1901)
* _Argyrodiaptomus granulosus_ Brehm, 1933
* _Argyrodiaptomus macrochaetus_ Brehm, 1937
* _Argyrodiaptomus neglectus_ (Wright S., 1937)
* _Argyrodiaptomus nhumirim_ Reid, 1997
* _Argyrodiaptomus paggi_ Previattelli & Santos-Silva, 2007
* _Argyrodiaptomus robertsonae_ Dussart, 1985
* _Argyrodiaptomus spiniger_ (Brian, 1926)

## 參考文獻
甲長

**保甲制度**，為中國自宋代使用帶有軍事管理的戶籍管理制度，後來作罷。但於之後在各個朝代演變為農村基本政治制度，所以基本內容為 10 戶為「甲」，10 甲為「保」，直到 1912 年中華民國成立以後才停止施行。但一些西方媒體認為這個制度適用在今日中國，與高度組織與紀律的共產黨基層組織仍然十分相似。

## 歷史

保甲制作為一種鄉村政治制度，其最早可以追溯到商鞅變法，商鞅在秦國開阡陌，編什伍，實現連坐制，但其本質上是將軍事制度應用於民間。真正作為一種概念和基層政治制度則源自宋朝宋代王安石變法，在社會基層實行保甲制度。因遭受反對與阻礙，此保甲制度於北宋宣和年間廢弛。但宋朝後的朝代又在社會基層實行。此後，一直延續至 20 世紀初。雖名稱、轄戶等常有變更，在不同時期又稱鄉里制度（宋朝前）、村社制度（元朝）以及里甲制度（明朝）等代替，但它的最本質特徵是以「戶」（家庭）為社會組織的基本單位，其基本職能並無大的變化。明太祖時代的保甲制度是最嚴厲的。

清康熙二十三年（1684 年）開始實施保甲法。

## 澳門葡治時期

與當時葡萄牙其他的海外屬地一樣，保甲制度曾經是澳門地方行政制度中最基層的組成部分。在一些村落，例如氹仔、路環、九澳和黑沙，澳葡政府都根據《海外行政改革》法案的規定選出地保（Regedor）。地保本身並無任何實質的政治和行政權力，只作為行政當局在有關村落的代表，負責維持當地的治安和秩序。

隨著葡萄牙海外屬地在 20 世紀 60 年代開始爆發獨立戰爭，並且在 20 世紀 70 年代中期以後相繼獨立，適用於海外屬地的這種保甲制度也漸漸走向崩潰。到 1983 年，澳葡政府成立行政暨公職署，取代原來的地方民政制度和部門（即民政廳、澳門市行政局、海島市行政局和路環行政分所）。原來委任的地保，則每月獲發退休金作為補償。澳門實施了超過半個世紀的保甲制度，也就因此走進歷史。

## 台灣日治時期

臺灣在清治時期便有隨其他省份實施保甲制度，在日本統治後，台灣總督府參考、修改並沿用了保甲制度，在二戰將結束時廢除。戰後國民政府大致將原本的保甲改制為現今的村里。

## 中華民國大陸時期

1912 年南京中華民國政府成立以後，一些省區曾自發地推行保甲制度；1923 年後曾有一段時間實行里鄰制，但效果不理想。

1927 年 5 月上海特別市成立，著手建立保甲制度。1929 年 6 月，國民政府頌布《縣組織法》，其中規定：在區、鄉（鎮）實行自治制度（鄉鎮之下為閭、鄰），區長、鄉（鎮）長直接民選。而自 1930 年代起，國民政府以保甲制取代鄉鎮自治制度。據研究，正式施行則起源於國民政府對當時共產黨領導的紅軍的圍剿。江西剿共戰爭期間，1931 年進攻紅軍的國民革命軍剿匪總司令部認為，剿共不力的原因之一是當地民眾不支持政府。為去此弊端，司令部所屬黨務委員會內專門設立了地方自衛處，研究並草擬保甲制度和保甲法規，1931 年 6 月首先在江西修水等 43 縣試行；1932 年 8 月司令部正式頒布了《豫鄂皖三省剿匪總司令部施行保甲訓令》及《剿匪區各縣編查保甲戶口條例》，保甲制度在剿匪區正式建立。1934 年經國民黨中央政治會議議決，並由行政院通令全國各省市推行。1935 年，南京、北平兩大城市推行保甲制度。

民國時期保甲制度在村基本形式為 10 戶為一甲，10 甲為一保，實際操作城市與鄉村、各地區可略有彈性。在城市則以每一門牌為一戶，如同一門牌內有兩家以上仍以一戶計，編為第幾保第幾甲第幾戶，設戶長。戶長由此門牌內各家互推一人充任。根據《南京市城區編組保甲暫行辦法草案》之規定，南京城區「二十五戶為一甲，二十五甲為一保」、「編餘之戶十五戶以上另立一甲，十四戶以下併入鄰近之甲；十五甲以上另立一保，十四甲以下併入鄰近之保」。

抗日戰爭時期，日軍在淪陷區推行了台灣的保甲制度。在上海實行坊（1944 年改為「總聯保」）、聯保、保、甲四級制度。

1938 年 2 月國民政府行政院頒布《非常時期各地舉辦聯保聯坐注意要點》規定：「在城市地方鄰居多不相識，或其地客民多於土著，良莠難分，彼此不願聯保者，得令就保內各覓五戶簽具聯保，或由縣市內殷實商號或富戶，或現任公務員二人，出具保證書，其責任與聯保同。」

1949 年 5 月，上海市劃分為 30 個區（其中市區 20 個、郊區 10 個），區下設 293 個保、28553 個甲。保設保辦事處。保長、甲長為義務職，不領薪水。保隊附（3 保合設 1 人，專辦兵役）、保戶籍警（2 保合設 1 人）在區公所、區警察分局辦公，薪水由市民政局出。

## 中華人民共和國廢除保甲制度

1949 年前後，中國人民解放軍進占新解放區的各城市時，由於當務之急是恢復國民經濟，沒有足夠的基層幹部與城市管理經驗，因此採取了按系統對口接收、接管的謹慎態度，力保政權的平穩過渡，舊有社會制度仍維持運行了一段時期。「由於人民革命秩序尚未建立，給予舊保甲人員立功贖罪的機會，故未予廢除。」1949 年 5 月 30 日中國人民解放軍上海市軍事管制委員會政務接管委員會派出接管工作組，接管 30 個區的黨部、區公所、區議會、區警察分局，設立各區接管委員會，下設 102 個接管專員辦事處（相當於聯保）。期間完成戶口登記整理；為取代保甲組織而新建各種群眾組織，明確規定應以勞動者及其家屬、社會青年學生為骨幹，家庭婦女是基本工作人員，舊保甲長一般不能充當群眾組織骨幹。1950 年 7 月 1 日，各區人民政府、區公安局與派出所正式辦公，正式廢除保甲制度。至 1951 年底，設立 2083 個居民委員會，自治管理 239 萬居民。

## 參考文獻

## 參見

* 都甲制度
* 鍾忠：澳門最後一個地保
* 民事防護、民防團、民防
* 保甲法
* 府兵制
* 兵農合一
* 保安團
甲陽園站

**甲陽園車站**（日語：甲陽園駅／こうようえんえき _Kōyōen eki_ \*/?）是一個位於日本兵庫縣西宮市的車站。是阪急電鐵甲陽線的終點站。本站於 2003 年入選第 4 屆近畿車站百選。

## 歷史

* 1924 年（大正 13 年）10 月 1 日 - 阪神急行電鐵（現在的阪急電鐵）甲陽線的夙川站 - 本站間開始營運。
* 1995 年（平成 7 年）
  * 1 月 17 日 - 由於阪神大地震的關係，全線停止營運。
  * 3 月 1 日 - 重新開始營運。
* 2008 年（平成 20 年）9 月 20 日 - 一輛從夙川發車的普通電車，最後一節車廂在本站附近出軌，所幸無人受傷，而之後 1 號線停止使用。
* 2010 年（平成 22 年）8 月 7 日 - 1 號線重新開始營運，2 號線廢止。
* 2013 年（平成 25 年）12 月 21 日 - 導入車站編號。
* * *

## 車站構造

港灣式月台 1 面 1 線的地面車站。實際為 2 面 1 線，但西側月台有效長度不足，因此從來不使用。

### 月台配置

## 使用情況

2016 年年間上車人次為 2,454,000 人。1 日平均上車人次為 **6,705 人**。

近年的 1 日平均上車人次如下表。

以前夙川學院中學・高等學校和夙川學院短期大學的學生時常使用本站，但前者在 2016 年，後者在 2013 年，全部都搬遷到神戶市。

## 車站周邊

本地擁有西宮七園之一的甲陽園，為阪神間的高級住宅區。

* 西宮市立甲陽園小學校
* 甲陽學院高等學校
* 兵庫縣立西宮北高等學校
* 甲山
* 神咒寺
* 鷲林寺
* 兵庫縣立甲山森林公園
* 北山綠化植物園
* 安妮的玫瑰教會
* 熙篤會 西宮聖母修道院
* 西宮甲陽園郵局
* 西宮新甲陽郵局

### 公車路線

設有公車站「阪急甲陽園車站前」，可搭乘阪神巴士．

* 西宮山手線
  * 1／山手西環：往 新甲陽→廣田神社前→（部份班次 JR 西宮）→西宮市役所→阪神西宮
  * 2／山手東環：往 滿池谷→常盤町→阪神西宮

## 相鄰車站

**阪急電鐵**
: ■甲陽線

　
: 苦樂園口（HK-29）－**甲陽園（HK-30）**

## 軼事

* 曾在輕小說《涼宮春日》系列中登場。在故事中被取名為「光陽園車站」。

## 參考資料

## 參見

* 日本鐵路車站列表

## 外部連結

* 甲陽園車站 - 阪急電鐵