zetavg/zh-tw-wikipedia huggingface dataset:
氰

**氰（ㄑㄧㄥ）** （英語：Cyanogen），也稱**氰氣**，舊譯作**𩇛**，化學式為 (CN)2，是碳和氮的化合物（N≡C—C≡N）。可用於有機合成，也用作消毒、殺蟲的熏蒸劑。

氰在標準狀況下是無色氣體，帶苦杏仁氣味。燃燒時呈桃紅色火焰，邊緣側帶藍色。氰溶於水、乙醇、乙醚。

氰的化學性質與鹵素很相似，是擬鹵素（或類鹵素）的一種。氰氣會被還原為毒性極強的氰化物。氰加熱時與氫氣反應生成氰化氫。與氫氧化鉀反應生成氰化鉀和氰酸鉀。氰加熱至 400°C 以上聚合成不溶性的白色固體 (CN)x。

氰是草醯胺的脫水產物，是草酸衍生的腈：

　
: H2NC(O)C(O)NH2 → N≡C—C≡N + 2 H2O

## 製備

方法一：在高溫下碳與氮直接化合成氰：

　
: N2+2C - 高溫→ (CN)2

方法二：氰可由加熱氰化汞製得：

　
: 2 Hg(CN)2 → (CN)2 + Hg2(CN)2

方法三：二價銅鹽，如硫酸銅與氰化物反應產生不穩定的氰化銅，很快分解生成氰和氰化亞銅：

　
: 2 CuSO4 + 4 KCN → (CN)2 + 2 CuCN + 2 K2SO4

方法四：電解融熔狀態的氰鹽：

　
: 2KCN → 2K + (CN)2

工業製備：工業上氰由氰化氫氧化得到，氧化劑和介質為氯氣與活性二氧化矽催化劑或二氧化氮與銅鹽。氮氣與乙炔放電條件下也會產生氰。

## 反應

氰的歧化反應：

　
: (CN)2 + 2OH− → CN− + OCN− + H2O

氰在氧氣中燃燒可產生 4525°C 以上的高溫，僅次於二氰乙炔。

## 歷史

氰在 1815 年由約瑟夫・路易・蓋 - 呂薩克合成，並命名了它且說明了氰的實驗式。蓋 - 呂薩克發明了 "cyanogène" 這個字，由希臘語 κυανός (kyanos，藍色) 和 γεννάω (gennao，我創造)，因為氰化物就是瑞典化學家卡爾・威廉・舍勒從普魯士藍中分離出來的。到 1850 年代，攝影師們使用氰肥皂清除手中的銀污漬。它在 19 世紀後期隨著化肥工業的發展而變得重要，並且仍然是許多化肥生產中的重要中間體。氰在硝化纖維的生產中也用作穩定劑。

在 1910 年，哈雷彗星的光譜分析發現了彗星尾巴中含有氰，這導致公眾擔心地球通過尾巴時會被氰毒化。由於尾巴的極度擴散特性，當行星穿過它時，它沒有任何作用。

## 參見

* 擬鹵素

## 參考資料
氰中毒

**氰化物中毒**（英語：Cyanide poisoning）是接觸多種形式的氰化物而中毒。早期症狀為頭痛、頭暈、心率快、呼吸困難和嘔吐等。之後可能會癲癇發作、心跳過緩、低血壓、意識喪失和心臟驟停等。通常患者會在幾分鐘內就出現症狀，如果患者存活下來，可能會留有長期的神經問題。

含氰化物的化合物包括氰化氫氣體和許多氰化物鹽。常見的中毒情境為室內失火而吸入煙霧導致中毒，其他潛在的暴露途徑為工作場合為需要拋光金屬、使用特定殺蟲劑、特定藥物硝普鈉、服用特定植物的種子如蘋果或杏組種子 。液體氰化物可以從皮膚吸收。氰化物離子可以干擾細胞呼吸，導致身體組織不能運用氧。

要診斷為氰化物中毒並不容易，若某人遭遇室內火災後意識減退、出現低血壓或血液中高乳酸，就有氰化物中毒之可能；測量血液中的氰化物濃度也是個方法但需要時間。血液中的氰化物濃度若在 0.5–1 mg/L 是輕微中毒，1–2 mg/L 是中度中毒，2–3 mg/L 是重度中毒，超過 3 mg/L 會致命。

若患者疑似暴露在氰化物之中，需將他從暴露源移開並幫他解毒。治療方式為支持性療法及提供純氧。羥鈷胺（維生素 B12a）或可作為解毒劑使用，往往也是第一線的療法，或給患者硫代硫酸鈉。

歷史上有些集體自殺曾採用氰化物，納粹主義的種族滅絕行動亦是。

## 氰化物

氰化物是特指帶有氰離子（CN-）或氰基（-CN）的化合物

含氰化合物包括氰化氫和許多氰化物。

從火災現場吸入煙霧後，中毒是相對常見的。

其他潛在的暴露途徑包括金屬拋光的工作場所，殺蟲劑和含有氰甙成份的種子，例如蘋果種子。根據香港的食安中心資料，已知有 25 種植物的可食用部分含有氰甙。

氰化物的液體形式可通過皮膚被吸收。氰化物離子干擾細胞呼吸，導致身體組織不能使用氧。

## 氰化物中毒的臨床症狀

### 初期症狀（10 秒 - 1 分鐘）

包括頭痛，頭暈，心率加快，呼吸急促，嘔吐，噁心等等

#### 後期症狀

可能是癲癇發作，心跳減慢，低血壓，意識模糊。

加上肺水腫，呼吸衰竭等併發症

甚至有可能直接心跳停止

以上症狀通常在幾分鐘內發作。

### 痊癒

即使痊癒後，大部份中毒者的腦部、心臟和神經系統大部分都已受永久性傷害。

## 中毒的判斷及診斷

診斷通常有點困難。

有意識模糊，低血壓或高血乳酸等等。

有時候會被誤認為是甲狀腺功能亢進症

雖可以測量血液濃度的氰化物，但需要一點時間。

一般來說可以簡單判斷:

1. 中毒者的血液 pH 值在接觸後兩至三分鐘內急劇下降

2. 嚴重昏迷 / 缺氧窒息

3. 身體散發類似杏仁味的氣味（由於基因缺失，大約 40% 的人類不能分辨氰化物的氣味）

### 血液濃度如下

0.5-1mg / L（500ppb-1000ppb）輕度

1-2mg / L（1ppm-2ppm）中度

2-3mg / L（2ppm-3ppm） 重度

大於 3mg / L （3ppm↑）一般導致死亡。

## 緊急處置

1. 保持呼吸道的通暢，等待送醫。聯絡當地救護中心，才可以以最快速度取得解毒劑

2. 應將此人身上的氰化物盡速移除（施打解毒劑），並給予純氧（100% O2）。 

3. 監控生命徵象（如果心跳停止，避免口對口人工呼吸（CPR），以防止施救者也跟著一起中毒）。

### 眼睛接觸處置：

使用大量清水或生理食鹽水沖洗眼睛

### 皮膚接觸處理

1. 移除受污染衣物
2. 以大量清水沖洗接觸部位

## 解毒劑

## 長期接觸

長期暴露於低濃度的氰化物（例如，使用不當加工的木薯根作為熱帶非洲的主要食物來源）導致增加的血液氰化物濃度，長期接觸可導致虛弱和多種症狀，包括永久性麻痺，神經損傷，甲狀腺功能減退，和流產。其他影響包括輕度肝和腎損傷。

## 原因

急性氰化氫中毒大致來自於燃燒丁腈或聚合物產品（例如聚氨酯或乙烯基）時吸入煙霧而引起。

除了作為農藥和殺蟲劑的用途，氰化物包含在菸草燃燒的煙霧和建築物火災的煙霧中

氰化物也存在於一些食物中，例如，杏仁，蘋果種子，橙子，木薯，桃，櫻桃，沙果，杏，梨，李子，枇杷，和竹筍。

那些種子中均含有氰苷，氰苷本身無毒，而是進入身體後遇到胃酸，造成氰苷水解，變為氫氰酸，造成身體不適等現象。

## 參考資料
氰乙酰胺

**氰乙醯胺**是一種有機化合物，化學式為 C3H4N2O。它可由氰乙酸乙酯和濃氨水反應得到：

　
:

它和五氯化磷或三氯氧磷反應，可以得到丙二腈。

　
:

## 參考文獻
氰乙酸

**氰乙酸**是一種有機化合物，分子中含有氰基和羧基。它是丙烯酸樹脂基粘結劑的前體。

## 製備

氰乙酸可以由氯乙酸鈉和氰化鈉反應後酸化得到。

## 化學性質

氰乙酸在 160℃分解，產生乙腈並放出二氧化碳：

　
: NCCH2COOH → CH3CN + CO2↑

## 參考資料
氰乙酸乙酯

**氰乙酸乙酯**（英語：Ethyl cyanoacetate）是一種有機化合物，化學式為 C4H5NO2，帶有一個腈官能團和酯官能團，常溫下為無色液體，有令人愉快的氣味，密度 1.063 g・cm−3（25 °C），溶解度 2 g（20 °C）。這種化合物可由氰乙酸與乙醇酯化反應或者氯乙酸乙酯發生氰化反應來製備，由於具有多種官能團和化學反應性，可用作合成的起始材料，。

## 參考文獻
氰乙酸甲酯

**氰乙酸甲酯**（英語：Methyl cyanoacetate）是一種具有活潑亞甲基的有機化合物，化學式為 C4H5NO2，帶有一個腈官能團和酯官能團，常溫下為無色液體，密度 1.123 g・cm−3（25 °C），溶解度 5.4 g（20 °C）。這種化合物可由氰乙酸與甲醇酯化反應或者氯乙酸甲酯發生氰化反應來製備。

## 參考文獻
氰代硼氢化钠

**氰基硼氫化鈉**（分子式：NaBH3(CN)）是硼氫化鈉中氫被氰基取代形成的衍生物，常用作還原劑。

儲存氰基硼氫化鈉時，應避免過熱及接觸火源、水、潮濕空氣、強酸或強氧化劑。氰基硼氫化鈉遇強酸會立即生成氰化氫，與空氣中的水分接觸也會逐漸分解生成氰化物，使用時必須小心。

## 用途

氰基硼氫化鈉是溫和的還原劑，常用於將醛 / 酮製得的亞胺選擇性還原為胺，尤其適用於還原胺化反應（Borch 反應）。它與水反應緩慢，可以用水作氰基硼氫化鈉反應的溶劑。

## 參見

* 三乙醯氧基硼氫化鈉（STAB）
* 硼氫化鈉

## 參考資料
氰仿

**三氰基甲烷**是一種多腈，為三個氰基取代甲烷的衍生物。它於 2015 年 9 月被成功製得。

三氰基甲烷是一種酸，其稀溶液和鹽在很久之前便已得到。它是碳負離子強酸之一，其 p_K_a 的預測值為 - 5.1（水中）及 5.1（乙腈中）。硫酸和三氰基甲烷鈉的反應（H. Schmidtmann，1896）被認為是不準確的。反應會生成水合物 (NC)3C−H3O+，或者是 (_Z_)-3-
氨基 - 2 - 氰基 - 3-hydroxyacrylamide（(H2N)(OH)C=C(CN)CONH2），其產物和反應條件有關。鈉鹽的 THF 溶液和氯化氫氣體的反應會生成 1 - 氯 - 1 - 氨基 - 2,2 - 二氰基乙烯（(NC)2C=C(NH2) Cl）及其異構體。

在 2015 年，Ludwig Maximilian University of Munich 的科學家團隊成功分離出了三氰基甲烷。他們發現此化合物在–40 °C 以下穩定，但他們在先前則認為三氰基甲烷在室溫穩定。他們的發現得出三氰基甲烷是一種無色液體。

## 參考文獻
氰化亚硝酰

**氰化亞硝醯**是一種化合物，化學式為 ONCN，它是藍綠色氣體。它是葡萄糖氧化酶催化的氨基氰氧化的產物。

## 製備與結構

氰化亞硝醯可由亞硝醯氯和氰化銀在低溫反應得到，它是平面分子，結構類似於亞硝醯氯。計算表明它可能存在同分異構體。

## 參考文獻
氰化亚金

**氰化亞金**是金的一種氰化物，化學式 AuCN。

## 製備

氰化亞金可以由氰化亞金鉀和鹽酸反應而成。

　
: $\mathrm {K[Au(CN)_{2}]+HCl\longrightarrow AuCN+HCN+KCl} $

它也可以由三氯化金溶液和氰化鉀反應而成。

## 性質

氰化亞金是無臭無味的黃色固體。它在空氣中穩定，難溶於水和稀酸，可溶於鹼金屬氰化物、氫氧化鉀、氨、硫代硫酸鈉和硫化銨的溶液。乾燥的氰化亞金加熱時分解並產生金沉澱。潮濕的氰化亞金對光不穩定，會變成綠色。氰化亞金是六方晶系的，晶格參數 a = 3.40 Å，c = 5.09 Å。氰化亞金中的 Au-C-N 鍵是一條直線。

## 參考資料
氰化亚金钾

**氰化亞金鉀**，俗稱**金鹽**，是一種無機化合物，化學式為 KAu (CN)2。無色至白色固體，易溶於水，微溶於醇。鹽本身通常不會被分離，但在從礦石中提取黃金的過程中會大量產生二氰合金酸根離子（[Au (CN)2]−）溶液。

## 生產

在開採金時，氰化物水溶液會選擇性地提取金，通常由氰化鈉、氰化鉀和 / 或氰化鈣提供。金溶解的反應，即「Elsner 方程」為：

　
: 4 Au + 8 KCN + O2 + 2 H2O → 4 K[Au(CN)2] + 4 KOH

在這個過程中，氧氣是氧化劑。

也可以由亞金鹽與過量氰化鉀的反應來生產：

　
: AuCl + 2 KCN → K[Au(CN)2] + KCl

## 結構

　
:

氰化亞金鉀是一種鹽。根據 X 射線晶體學，二氰合金酸根陰離子是線性的。由紅外光譜，二氰合金酸根陰離子採用與氰化亞金鈉（NaAu (CN)2）非常相似的結構。

## 用途

二氰合金酸鹽是可溶性物質，是黃金氰化法的重要部分，黃金氰化法是從稀礦石中提取黃金的濕法冶金工藝之一。事實上，其鈉鹽在商業過程中得到更廣泛的應用。

除了主要用作提取金的中間體外，氰化亞金鉀還經常用於鍍金。

## 相關化合物

含金 (III) 的氰化合物稱為四氰合金 (III) 酸鉀（K [Au (CN)4]）。其使用不太常見。

鉀離子可以被四級銨陽離子替代，如四丁基銨二氰合金酸鹽。

## 安全性

攝入數克的氰化亞金鉀會導致死亡。

## 參考資料
氰化亚铁

**氰化亞鐵**是一種無機化合物，最簡實驗式為 Fe (CN)2，可能具有 Fe2[Fe(CN)6] 的結構。

## 製備

氰化亞鐵由六氰合鐵 (II) 酸銨在 320℃分解得到。

3 (NH4)4Fe(CN)6→Fe2Fe(CN)6+12 NH4CN

## 化學性質

氰化亞鐵與氫氧化鉀水溶液反應，產生氫氧化亞鐵和亞鐵氰酸鉀。

Fe2Fe(CN)6+4 KOH→2 Fe(OH)2+K4Fe(CN)6

## 參考資料
氰化亚铜

**氰化亞銅**是一種無機化合物，化學式為 CuCN。

## 性質

純氰化亞銅是一種白色單斜結晶粉末，不溶於水、冷稀酸和乙醇，易溶於氨水、銨鹽溶液和濃鹽酸，在沸稀鹽酸中分解為氯化亞銅和氰化氫。溫度高於 130°C 時自燃。

氰化亞銅和硫代乙醯胺的水溶液反應，得到化合物 Cu4(S2O3)2(ta)10・ta。若先將 CuCN 置於 Na2S2O3 水溶液中，再和硫代乙醯胺反應，只能得到 (CuCN)(ta)。

## 製備

特定方法配製的硫酸銅、亞硫酸鈉與碳酸鈉溶液發生反應，生成亞硫酸銅和亞硫酸亞銅的復鹽糊狀沉澱，再與氰化鈉和碳酸鈉溶液進行反應生成白色氰化亞銅。

　
: ${\rm {\ 6CuSO_{4}+6Na_{2}SO_{3}+2H_{2}O\rightarrow 2CuSO_{3}\cdot Cu_{2}SO_{3}\downarrow }}$ ${\rm {\ +6Na_{2}SO_{4}+2H_{2}SO_{4}}}$

　
: ${\rm {\ 2CuSO_{3}\cdot Cu_{2}SO_{3}+6NaCN+H_{2}O\rightarrow 6CuCN\downarrow }}$ ${\rm {\ +3Na_{2}SO_{3}+H_{2}SO_{4}}}$

## 毒性

本品有毒 LD₅₀：1265 mg/kg，慢性中毒出現頭痛、消瘦、性機能及性慾障礙、貧血、白血球減少及氰化血紅蛋白升高。吞入粉塵引起中毒時，用 3％雙氧水或 0.2％高錳酸鉀洗胃，每過 15 分鐘給一湯匙硫酸亞鐵和煅鎂氧乳液。

## 用途

用於電鍍銅及其合金、淨化熔融金屬和製造防污塗料，用作合成原料、殺蟲劑原料，是 Sandmeyer 反應中的試劑。

## 參考資料
氰化欢乐秀

**氰化快樂秀**（**Cyanide & Happiness**，又翻譯作**氰化歡樂秀**）是一個以黑色幽默爲主題的網路漫畫系列。系列首創於 2004 年 12 月 9 日，並於 2005 年 1 月 26 日正式在作者們創辦的 **explosm.net** 上開始連載。透過 Facebook 等社交媒介的傳播，網站在 2006 年 4 月便達到了超過百萬的月瀏覽量。 漫畫作者們將漫畫的成功歸因於其採用的各種爭議題材。

## 媒介

### 動畫

快樂氰化物的作者們除了在網絡上進行漫畫連載之外，有時也會製作動態漫畫與短篇動畫。其動畫使用 Adobe Flash 製作，並多由作者本人配音 。移動通信商 Orange 亦曾在其電視廣告中使用過快樂氰化物中的角色。

### 互動故事

2007 年，Explosm 製作了首個快樂氰化物的互動故事。互動故事先由作者們創作人物原型，再交由 Explosm 論壇網友討論決定劇情發展。

### 書籍

截至目前，Explosm 透過哈珀柯林斯共出版了三本漫畫集。除正常連載的漫畫外，三卷書共包含了約 70 則此前未公開的故事。三部書的具體情況見下表：

### 資金困難與籌款

2018 年 5 月 18 日，Explosm 在官方 YouTube 頻道上發表影片公開表示因 AdSense 廣告政策對影片的政治審核導致公司收入幾乎斷絕無以為繼，遂開啟了快樂氰化物的官方 Patreon 月付籌款計劃。2018 年 6 月 20 日，Explosm 在影片中表示收到了一筆來自中國的署名為「出格與中國粉絲」的 8370 美金捐款並對此表示感謝。

## 參考資料

## 外部連結

* explosm.net
* 快樂氰化物俄語翻譯 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 快樂氰化物巴西葡萄牙語翻譯
* 快樂氰化物中文版粉絲頁 / 翻譯 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 快樂氰化物漫畫簡體中文翻譯
* Kris Wilson 的 deviantART 頁面 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Dave's Annoying Blog
氰化汞

**氰化汞**（Hg(CN)2），是一種氫氰酸鹽。

化學家蓋 - 呂薩克 1815 年以**氰化汞**製得無水氫氰酸（氰化氫 HCN）而證明其僅由氫、碳、氮等三元素組成而不含氧後，更加確立了「氫酸」的觀念。不過他不敢推翻拉瓦節「所有酸都含氧」的說法，說酸中必含氧是錯的，只是將氫酸的名稱帶入如氫氯酸、氫碘酸、氫氟酸、氫硫酸等酸類中（當時尚未發現溴與氫溴酸），以別於「另一類」的「含氧酸」。

## 製備

氰化汞可由普魯士藍和氧化汞水浴加熱得到。

## 性質

氰化汞是無色、無臭的四方晶體，見光變暗。320℃分解。劇毒。可溶於水，微溶於醇和醚。緩慢溶於丙三醇。

## 外部連結

* （英文）National Pollutant Inventory: Cyanide compounds fact sheet
* （英文）National Pollutant Inventory: Mercury and compounds fact sheet

## 參考資料
氰化物中毒

**氰化物中毒**（英語：Cyanide poisoning）是接觸多種形式的氰化物而中毒。早期症狀為頭痛、頭暈、心率快、呼吸困難和嘔吐等。之後可能會癲癇發作、心跳過緩、低血壓、意識喪失和心臟驟停等。通常患者會在幾分鐘內就出現症狀，如果患者存活下來，可能會留有長期的神經問題。

含氰化物的化合物包括氰化氫氣體和許多氰化物鹽。常見的中毒情境為室內失火而吸入煙霧導致中毒，其他潛在的暴露途徑為工作場合為需要拋光金屬、使用特定殺蟲劑、特定藥物硝普鈉、服用特定植物的種子如蘋果或杏組種子 。液體氰化物可以從皮膚吸收。氰化物離子可以干擾細胞呼吸，導致身體組織不能運用氧。

要診斷為氰化物中毒並不容易，若某人遭遇室內火災後意識減退、出現低血壓或血液中高乳酸，就有氰化物中毒之可能；測量血液中的氰化物濃度也是個方法但需要時間。血液中的氰化物濃度若在 0.5–1 mg/L 是輕微中毒，1–2 mg/L 是中度中毒，2–3 mg/L 是重度中毒，超過 3 mg/L 會致命。

若患者疑似暴露在氰化物之中，需將他從暴露源移開並幫他解毒。治療方式為支持性療法及提供純氧。羥鈷胺（維生素 B12a）或可作為解毒劑使用，往往也是第一線的療法，或給患者硫代硫酸鈉。

歷史上有些集體自殺曾採用氰化物，納粹主義的種族滅絕行動亦是。

## 氰化物

氰化物是特指帶有氰離子（CN-）或氰基（-CN）的化合物

含氰化合物包括氰化氫和許多氰化物。

從火災現場吸入煙霧後，中毒是相對常見的。

其他潛在的暴露途徑包括金屬拋光的工作場所，殺蟲劑和含有氰甙成份的種子，例如蘋果種子。根據香港的食安中心資料，已知有 25 種植物的可食用部分含有氰甙。

氰化物的液體形式可通過皮膚被吸收。氰化物離子干擾細胞呼吸，導致身體組織不能使用氧。

## 氰化物中毒的臨床症狀

### 初期症狀（10 秒 - 1 分鐘）

包括頭痛，頭暈，心率加快，呼吸急促，嘔吐，噁心等等

#### 後期症狀

可能是癲癇發作，心跳減慢，低血壓，意識模糊。

加上肺水腫，呼吸衰竭等併發症

甚至有可能直接心跳停止

以上症狀通常在幾分鐘內發作。

### 痊癒

即使痊癒後，大部份中毒者的腦部、心臟和神經系統大部分都已受永久性傷害。

## 中毒的判斷及診斷

診斷通常有點困難。

有意識模糊，低血壓或高血乳酸等等。

有時候會被誤認為是甲狀腺功能亢進症

雖可以測量血液濃度的氰化物，但需要一點時間。

一般來說可以簡單判斷:

1. 中毒者的血液 pH 值在接觸後兩至三分鐘內急劇下降

2. 嚴重昏迷 / 缺氧窒息

3. 身體散發類似杏仁味的氣味（由於基因缺失，大約 40% 的人類不能分辨氰化物的氣味）

### 血液濃度如下

0.5-1mg / L（500ppb-1000ppb）輕度

1-2mg / L（1ppm-2ppm）中度

2-3mg / L（2ppm-3ppm） 重度

大於 3mg / L （3ppm↑）一般導致死亡。

## 緊急處置

1. 保持呼吸道的通暢，等待送醫。聯絡當地救護中心，才可以以最快速度取得解毒劑

2. 應將此人身上的氰化物盡速移除（施打解毒劑），並給予純氧（100% O2）。 

3. 監控生命徵象（如果心跳停止，避免口對口人工呼吸（CPR），以防止施救者也跟著一起中毒）。

### 眼睛接觸處置：

使用大量清水或生理食鹽水沖洗眼睛

### 皮膚接觸處理

1. 移除受污染衣物
2. 以大量清水沖洗接觸部位

## 解毒劑

## 長期接觸

長期暴露於低濃度的氰化物（例如，使用不當加工的木薯根作為熱帶非洲的主要食物來源）導致增加的血液氰化物濃度，長期接觸可導致虛弱和多種症狀，包括永久性麻痺，神經損傷，甲狀腺功能減退，和流產。其他影響包括輕度肝和腎損傷。

## 原因

急性氰化氫中毒大致來自於燃燒丁腈或聚合物產品（例如聚氨酯或乙烯基）時吸入煙霧而引起。

除了作為農藥和殺蟲劑的用途，氰化物包含在菸草燃燒的煙霧和建築物火災的煙霧中

氰化物也存在於一些食物中，例如，杏仁，蘋果種子，橙子，木薯，桃，櫻桃，沙果，杏，梨，李子，枇杷，和竹筍。

那些種子中均含有氰苷，氰苷本身無毒，而是進入身體後遇到胃酸，造成氰苷水解，變為氫氰酸，造成身體不適等現象。

## 參考資料
氰化甲烷

**乙腈（ㄐㄧㄥ）** （英語：acetonitrile，ACN）又稱**甲基氰**（methyl cyanide，MeCN）、**氰甲烷**（ethanenitrile），化學式 CH3CN，是無色的液體，是最簡單的有機腈，並廣泛用作極性非質子溶劑。乙腈在某些條件下，也可以發生碳 - 碳鍵斷裂。

乙腈是在 1847 年由法國化學家讓 - 巴蒂斯特・杜馬首次製備的。

## 製取

工業上經乙醯胺脫水或由乙炔與氨在催化下反應製得。也是丙烯氨氧化生產丙烯腈的副產物。

## 性質

乙腈是無色有類似麥芽特殊香味的液體，易燃，燃燒時伴有明亮的火焰。與水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及許多非飽和烴類溶劑互溶，具有毒性。

## 用途

### 工業用途

乙腈通常作為溶劑，還可以作為一些化學品的合成前體。美國四個主要生產乙腈的生產商是：Ineos 公司、杜邦公司、j.t. 貝克化學和 Sterling Chemicals。1992 年，在美國交易的乙腈達 32.3 萬磅（約合 14,700 噸）。

2008 年 10 月左右出現了一次乙腈的供應短缺，其原因是中國政府為了實現其綠色奧運的承諾，關閉和限產了很多化工廠，再加上出口退稅政策的改變，乙腈出口驟減。此外 2008 年 9 月襲擊美國德州的颶風艾克導致許多工廠設備嚴重受損，產能也受到一定的影響。

### 實驗室用途

乙腈是常用的極性非質子溶劑。

在無機化學中，乙腈被廣泛用作配體，它的簡稱是 MeCN。例如乙腈配合物 PdCl2(MeCN)2 可由加熱聚合氯化鈀在乙腈中的懸濁液製取。

由於乙腈介電係數較高，因此是一個廣受歡迎的循環伏安溶劑。乙腈也是有機合成的一種二碳原料。它與氯化氰反應可以得到丙二腈。

乙腈也作為流動相分離分子，常用於管柱層析和更現代的高效液相層析。

在核醫學領域，乙腈用於合成氟代脫氧葡萄糖等正電子類放射性藥品。在合成 FDG 的過程中，乙腈的蒸發可以帶走反應體系之中的水分；反應體系之中乙腈含量的多少，對於 FDG 的合成效率和藥品質量具有舉足輕重的影響；同時，乙腈還作為溶劑和反應體系的基質。此外，在 FDG 的常規質量檢驗工作中，還採用乙腈：水混合液（比如，85% v/v）作為薄層色譜分析的流動相。

## 安全性

乙腈是有毒和易燃的。它可以代謝成為氰化氫及硫氰酸。

## 參考資料
氰化硝酰

**氰化硝醯**是一種含能化合物，化學式為 NCNO2，理論研究認為它是三硝基三嗪合成的可能前體。

## 合成

氰化硝醯最初於 2014 年通過氟硼酸硝醯和二甲基叔丁基氰矽烷在−30 °C 反應得到，副產物為二甲基叔丁基氟矽烷和三氟化硼。

　
: NO 
2BF 
4 + tBuMe 
2SiCN → NCNO 
2 + tBuMe 
2SiF + BF 
3

這一反應的轉化率只有 50%，矽源過量時轉化率驟降。

## 參考文獻
氰化碘

**碘化氰**是一種無機化合物，化學式為 ICN。這是由擬鹵素氰和碘形成的化合物。它是有毒的白色揮發性晶體，與水緩慢反應生成氰化氫。它於 1824 年由法國化學家 Georges-Simon Serullas 首次製備。

## 製備

碘化氰可以通過在冰水中混合 I2 和氰化物（通常是氰化鈉）來製備。這種物質可以用乙醚來萃取。

　
: I2 + CN- → I- + ICN

## 反應

在酸催化下，碘化氰會自發聚合。碘化氰在 150 °C（423 K）下分解成碘和氰。它和過量的硝酸氯在−70 °C（203 K）下反應，生成 [ICN]2+([NO3]-)2。在溶液中，碘化氰能和氰離子反應，生成 [I (CN)2]-離子。

## 應用

由於其毒性，碘化氰可用於剝製術中的防腐劑。

## 危害

碘化氰在吸入或攝入時有毒，如果通過皮膚吞咽或吸收，可能會致命。 碘化氰可能導致抽搐、癱瘓和呼吸衰竭而死亡。碘化氰是一種強烈的刺激物，如果接觸，可能會對眼睛和皮膚造成灼傷。 如果加熱碘化氰至分解，它會釋放有毒的氮氧化物，氰化物和碘化物氣體。碘化氰還會和酸、鹼、胺和醇。碘化氰會和水或二氧化碳反應，形成氫氰酸。

## 外部連結

* Iodine cyanide data （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 參考資料

## 延伸閱讀

* Langlois M. CYANOGÈNE Action de l'iode sur une solution concentrée de cyanure de potassium. Comp Rendus. 1860, **51**: 29 [2011-05-27]. （原始內容存檔於 2016-02-08）.
* Langlois M. Ueber die Einwirkung des Jods auf concentrirte Cyankaliumlösung. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1860, **116** (3): 288. doi:10.1002/jlac.18601160303.
氰化苄

**苯乙腈**（Benzyl cyanide 或 phenylacetonitrile 或 α-tolunitrile，化學式：C8H7N，俗稱**苄腈**、**苄基氰**、**氰化苄**、**α- 苄基腈**）是一種有機化合物。它是無色油狀液體，有芬芳氣味，並且有毒性。苯乙腈會造成皮膚與眼睛的燒傷，如果吸入或吞入有可能會致命。它在燃燒時也會產生氰化氫。

## 用途

苯乙腈是產生苯巴比妥（Phenobarbital）、派醋甲酯（Methylphenidate）與許多苯丙胺化合物的中間體，被列為美國緝毒局化學品監控列表的第一類化學品之中。
該化合物可作為製造甲基苯丙胺中間體苯基丙酮的起始原料
。參與碳負離子反應。

## 外部連結

* （英文） 苯乙腈的 EPA 化學檔案
氰化金

**氰化金**（Auric cyanide），化學式為 Au (CN)3，黃紅色晶體，加熱昇華，溶於熱水、乙醇及乙醚。劇毒。可供製瓷器佣金色顏料，鍍金及醫藥用途。

## 腳註
氰化金钾

**氰化亞金鉀**，俗稱**金鹽**，是一種無機化合物，化學式為 KAu (CN)2。無色至白色固體，易溶於水，微溶於醇。鹽本身通常不會被分離，但在從礦石中提取黃金的過程中會大量產生二氰合金酸根離子（[Au (CN)2]−）溶液。

## 生產

在開採金時，氰化物水溶液會選擇性地提取金，通常由氰化鈉、氰化鉀和 / 或氰化鈣提供。金溶解的反應，即「Elsner 方程」為：

　
: 4 Au + 8 KCN + O2 + 2 H2O → 4 K[Au(CN)2] + 4 KOH

在這個過程中，氧氣是氧化劑。

也可以由亞金鹽與過量氰化鉀的反應來生產：

　
: AuCl + 2 KCN → K[Au(CN)2] + KCl

## 結構

　
:

氰化亞金鉀是一種鹽。根據 X 射線晶體學，二氰合金酸根陰離子是線性的。由紅外光譜，二氰合金酸根陰離子採用與氰化亞金鈉（NaAu (CN)2）非常相似的結構。

## 用途

二氰合金酸鹽是可溶性物質，是黃金氰化法的重要部分，黃金氰化法是從稀礦石中提取黃金的濕法冶金工藝之一。事實上，其鈉鹽在商業過程中得到更廣泛的應用。

除了主要用作提取金的中間體外，氰化亞金鉀還經常用於鍍金。

## 相關化合物

含金 (III) 的氰化合物稱為四氰合金 (III) 酸鉀（K [Au (CN)4]）。其使用不太常見。

鉀離子可以被四級銨陽離子替代，如四丁基銨二氰合金酸鹽。

## 安全性

攝入數克的氰化亞金鉀會導致死亡。

## 參考資料
氰化鈉

**氰化鈉**，俗稱**山埃**、**山奈**、**山奈鈉**、**三步倒**，是氰化物的一種，為白色結晶粉末或大塊固體，毒性極強，化學式為 NaCN。易吸濕而帶有苦杏仁味，能否嗅出與個人基因有關。

氰化鈉容易水解生成氰化氫，水溶液呈強鹼性。易吸收二氧化碳。常用於提取金、銀、銅、鋅等貴金屬，也用於電鍍、製造農藥、殺蟲劑及有機合成胺基酸、蛋氨酸等用途。泄露至自然界中的氰化鈉會對生物造成嚴重損害，人類吞食 100-300mg 氰化鈉後一分鐘內失去知覺。

## 製備

可由氰化氫和氫氧化鈉反應製得：

　
: HCN + NaOH → NaCN + H2O

也可由氨基鈉和碳共熱得到，此方式為 Castner-Kellner 過程：

　
: NaNH2 + C — 共熱→ NaCN + H2

## 化學性質

氰化鈉可以和過氧化氫反應，產生氰酸鈉。

　
: NaCN + H2O2 → NaOCN + H2O

亞鐵氰化鈉對熱不穩定，受熱分解：

　
: Na4[Fe(CN)6] — 灼燒→ NaCN +Fe3C+ N2↑(+Fe+C) (係數未平衡)

　
: 除了以上分解方式之外，亞鐵氰酸鈉根據分解的條件不同，還會產生 Fe3C、Fe、C 等物種。

還原性:

　
: NaCN + H2O2 → NaOCN + H2O

氰化鈉可以和硫酸反應，產生硫酸氫鈉和氫氰酸。

　
: NaCN + H2SO4 → HCN + NaHSO4

## 應用

### 採礦

1783 年，卡爾・威廉・舍勒發現，黃金溶於氰化物的水溶液。通過巴格拉季翁（1844 年），埃爾斯納（1846），和法拉第（1847 年）的工作，金氰水溶性化合物，被確定每個金原子需兩分子氰。

氰化鈉主要用於提取黃金和其他貴金屬。黃金對氰化物會產生反應，誘使黃金氧化，易溶於空氣和水：

　
: 4 Au + 8 NaCN + O2 + 2 H2O → 4 Na[Au(CN)2] + 4 NaOH

然後用鋅將金還原:

　
: Zn + 2 NaAu(CN)2 → 2 Au + Na2Zn(CN)4

### 化學原料

幾個具有商業意義的化學化合物是來自氰化物，包括三聚氯氰、氯化氰。氰化物在有機合成中，它被列為一個強大的親核試劑，其中廣泛存在於許多特種化學品，包括藥品。

### 生物使用

氰化鈉因為有劇毒，所以可用來迅速殺死或昏迷生物，如非法使用氰化物捕魚和昆蟲學家收集昆蟲。水解後則生成另一種劇毒物質氰化氫，曾經被納粹德國用於毒氣室的集體屠殺。現今也用於美國處決罪犯的工具。

### 有機合成

氰化鈉可以提供氰離子，而氰離子是一個很好的親核試劑，可以與鹵代烷發生親核取代反應，這個反應叫科爾貝腈合成。例如跟氯乙烷反應，生成丙腈。這個反應十分重要，因爲可以加長碳鏈，而且我們可以用腈來生產其他有機物，例如水解生成羧酸，或催化加氫生成胺。

## 參考資料

1. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. _Chemistry of the Elements_ 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4.

## 註解

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 1118 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氰化鉀

**氰化鉀**（化學式：KCN），俗稱**山埃鉀**，是氰化氫的鉀鹽。在一般環境下氰化鉀是一種呈無色或白色、有杏仁味、外觀與糖相似並且易溶於水的固體。儘管有劇毒，但由於是能與元素金組成可溶化合物的極少數物質之一，因而常被用於珠寶的鍍金和拋光。它有時也用於採取化學萃取法淘金的金礦開採（儘管氰化鈉的應用更為普遍），且直到 1970 年代仍不時被用作滅鼠藥。

## 生產

氰化鉀是通過用氫氧化鉀水溶液處理氰化氫，然後在真空中蒸發溶液生產：

每年生產氰化鉀約 5 萬噸。

### 歷史生產

公元 1900 年前，在卡斯納法發明之前，亞鐵氰化鉀是鹼金屬氰化物的最重要來源。在這個歷史過程中，氰化鉀是通過分解亞鐵氰化鉀產生的：

## 化學性質

氰化鉀可以和硫、硒和碲反應，分別產生硫氰酸鉀、硒氰酸鉀和碲化鉀。

## 生理反應

與所有氰化物一樣，氰化鉀是生理上有效力的劇毒。它通過與鐵原子在細胞色素中的亞鐵血紅素上形成的永久性鍵合，阻止了細胞電子轉移鏈的組成。造成的結果就是使呼吸停止。

氰化鉀對機體的作用與氰化鈉相似。一旦攝入 100–200mg 的氰化鉀，意識會在 1 分鐘（甚至 10 秒）內喪失，這取決於身體的免疫力和胃中所剩餘的食物量。在之後的約 45 分鐘內，中毒者會陷入昏迷或深度睡眠，並且如在兩小時內得不到有效治療，就會死亡。在這個過程中，會出現抽搐的症狀。死亡原因多為心跳驟停。

### 解毒

國際化學品安全方案 (化學品安全 / CEC 評價解毒系列)。這個測量名單列舉了以下的解毒劑和它們的效用：氧氣、硫代硫酸鈉、亞硝酸異戊酯、亞硝酸鈉、4 - 二甲氨基苯酚、羥鈷胺、鈷化合物（乙二胺四乙酸二鈷），以及其他幾個。其他常用推薦的辦法為「溶液 A 和 B」（硫酸亞鐵與檸檬酸水溶液、碳酸鈉水溶液）、亞硝酸異戊酯。

英國衛生安全局曾建議禁止使用溶液 A 和 B，由於其保存期有限、有可能造成鐵中毒以及使用條件受限（只有在有效氰化物吞食，而常見的中毒意外卻以皮膚接觸和吸入為大宗）。健康安全的質疑，也有用亞硝酸異戊酯由於存貨和供應問題，遭受濫用、缺乏證據顯著的好處，而不推薦依地酸二鈷。

### 自殺

不少掌握情報的人員（例：士兵、間諜）在執行任務前會於舌下放置氰化鉀膠囊，一旦被俘就立刻咬破膠囊自盡，避免被嚴刑拷問而招供。

納粹德國的赫爾曼・戈林、愛娃・勃勞恩、海因里希・希姆萊，日本戰時首相近衛文麿是使用氰化鉀膠囊或者藥丸自殺的著名例子。

## 參見

* 氰化物
* 氰化物中毒
* 氯化鉀

## 參考資料

## 外部連結

* 氰化鉀的化學品安全技術說明書 (MSDS) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 氰化物的毒性和對應的解毒劑 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
氰化銣

**氰化銣**（化學式：RbCN），俗稱**山奈銣**，是氰化氫的銣鹽。它是無色或白色、有杏仁味、外觀與糖相似並且易溶於水的固體，其性質與氰化鉀類似，是一種強的還原劑，並是一種劇毒物質。

## 制備

使氫氰酸和氫氧化銣發生反應即可製得:

　
: HCN + RbOH → RbCN + H2O

也可以用氫來還原氰酸銣即生成**氰化銣**:

RbCNO3 + H2 → RbCN + H2O + O2

## 參考文獻

1. Y. Kondo, D. Schoemaker, and F. Luty, Phys. Rev. B 19, 4210 (1979).
2. J. M. Rowe, J. J. Rush, and F. Luty, Phys. Rev. B 29, 2168 (1984).
3. F. Luty and J. Ortiz-Lopez, Phys. Rev. Lett. 50, 1289 (1983).
4. G. A. Baker, Jr., Phys. Rev. 129, 99 (1963).
5. B. Koiller, M. A. Davidovich, L. C. Scavarda do Carmo, and F. Luty, Phys. Rev. B 29, 3586 (1984).
6. B. Koiller, M. A. Davidovich, and F. Luty, Phys. Rev. B 31, 6716 (1985).
7. A. J. Leadbetter, R. C. Ward, J. W. Clark, P. A. Tucker, T. Matsuo, and H. Suga, J. Chem. Phys. 82, 424 (1985).
8. K. R. Nary, P. L. Kuhns, and M. S. Conradi, Phys. Rev. B 26, 3370 (1982).
9. Phase transition and glass transition in rubidium cyanide J. Chem. Phys. 85, 3530 (1986); doi:10.1063/1.450924
1. 氰化物的毒性和對應的解毒劑 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
氰化銫

**氰化銫**（化學式：CsCN），俗稱**山奈銫**，是無機化合物，為氰化物的一種，也是氰化氫的銫鹽。它的外觀是無色或白色結晶體、有杏仁味、並且易溶於水的固體，其性質與同族氰化物 (氰化鋰、氰化鈉、氰化鉀、氰化銣) 類似，是一種還原劑，並是一種劇毒物質。

## 制備

使氫氰酸和氫氧化銫發生反應即可製得:

　
: HCN + CsOH → CsCN + H2O

## 參考文獻

1. 氰化物的毒性和對應的解毒劑 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
2. **New Synthesis Routes to Lithium and Cesium Cyanide Salts** Inorg. Chem., 1997, 36 (15), pp 3376–3378 doi:10.1021/ic961395j
氰化鋰

**氰化鋰**是氰化物的一種，為白色結晶粉末或塊狀固體，毒性極強，化學式為 LiCN。

由於氰化鋰產生的鋰離子 和氰基離子都有毒，所以毒性比氰化鈉更強。它吸濕而帶有苦杏仁味，能否嗅出與個人的基因有關。

氰化鋰強烈水解生成氰化氫，水溶液呈強鹼性。可用於電鍍、製造農藥及有機合成用途，但使用頻率低於氰化鈉。泄露至自然界中的氰化鋰會對生物造成嚴重損害，人吞食 0.1g 氰化鋰不到一分鐘內失去知覺，毒理參見氰化物中毒、氰化鈉。

## 制備

氰化氫和氫氧化鋰發生酸鹼中和並產生氰化鋰和水：

　
: HCN + LiOH → LiCN + H2O

氨基鋰和碳反應也能製得：

　
: LiNH2 + C → LiCN + H2

## 參考資料
氰化钙

**氰化鈣**（化學式：Ca (CN)2），無色或白色粉末，工業品呈灰黑色，味苦，有劇毒。

## 性質

溶於水和弱酸，生成氰化氫（HCN）；暴露於潮濕空氣中也會放出劇毒氣體。

和硫反應產生硫氰酸鈣：

　
: Ca(CN)2 + S → Ca(SCN)2

## 製備

可用氰氨化鈣與碳共熱至 1000℃以上而得。

## 安全

攝入後會和其他的氰化物一樣，當這化合物被吸收進血液時，當中的氰離子即時進入所有細胞中，而且抑制在細胞中的粒線體中的細胞色素氧化酶（a3），引致在呼吸作用中，電子傳遞鏈不能順利進行，從而使細胞無法藉需氧呼吸獲得能量，引致細胞只能進行缺氧呼吸以維持生命活動，造成細胞窒息。

此外，由於所有細胞都只能進行缺氧呼吸，肝臟細胞又無法進行需氧呼吸以把缺氧呼吸得出的乳酸氧化或轉變成糖原，引致乳醱積累在血液中，造成血液的 pH 值下降，引致代謝性醱中毒。血液中 pH 值的進一步下降更加把身體細胞中大部份的酶進一步抑制，使身體機能癱瘓，引致死亡。

吸入、口服或經皮吸收可引起急性中毒，大劑量吸入會死亡。

## 參考資料
氰化钡

**氰化鋇**（barium cyanide），化學式 Ba (CN)2，分子量為 189.38，白色光亮鱗狀結晶。不溶於水，微溶於乙醇，遇酸或露置空氣中能吸收水分和二氧化碳分解出劇毒的氰化氫氣體。

## 製備

它是由氫氰酸和氫氧化鋇在水中或是石油醚中反應而成的。

　
: $\mathrm {Ba(OH)_{2}+2\ HCN\longrightarrow Ba(CN)_{2}\ +2\ H_{2}O} $

它也可以由氫氧化鋇和碳在空氣或氮氣中燃燒而成。

　
: $\mathrm {Ba(OH)_{2}+3\ C+N_{2}\longrightarrow Ba(CN)_{2}\ +H_{2}O+CO} $

## 性質

氰化鋇是一種吸濕性固體，會水合成二水合物 Ba (CN)2 · 2 H2O ，為稜柱結構。它在 100 °C 時會放出結晶水。 當 Ba (CN)2 在水蒸氣中加熱時，會形成氫氧化鋇 Ba (OH)2 、氨 NH3 和一氧化碳 CO。

　
: $\mathrm {Ba(CN)_{2}+4\ H_{2}O\longrightarrow Ba(OH)_{2}+2\ NH_{3}+2\ CO} $

它和鎂粉加熱反應，形成碳化鋇。

## 參見

* 氯化鋇
* 氰化鋅

## 參考資料

## 外部連結

* 氰化鋇 ——MSDS （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* MSDS
氰化钯

**氰化鈀**是一種無機化合物，化學式為 Pd (CN)2。它是灰色固體，是一種配位聚合物，為第一個分離出純相的鈀化合物。它難溶於水，溶度積為 log Ksp = −42。它可用於催化烯丙基異氰化反應。

## 參考文獻
氰化钴

**氰化鈷**是一種無機化合物，化學式為 Co (CN)2。

## 製備

氰化鉀與氯化鈷在水溶液中反應，沉澱出氰化鈷的二水合物。其水合物在氮氣流中加熱至 250℃即可脫水，得到無水物。

## 化學性質

氰化鈷溶於氰化鉀溶液，得到橄欖綠色的溶液，能被空氣迅速氧化。

如果將氰化鈷與氰化鉀溶液加熱，也會發生氧化：

　
: 2 Co(CN)2 + 8 KCN + 2 H2O → 2 K3[Co(CN)6] + 2 KOH + H2↑

## 參考資料
氰化钾

**氰化鉀**（化學式：KCN），俗稱**山埃鉀**，是氰化氫的鉀鹽。在一般環境下氰化鉀是一種呈無色或白色、有杏仁味、外觀與糖相似並且易溶於水的固體。儘管有劇毒，但由於是能與元素金組成可溶化合物的極少數物質之一，因而常被用於珠寶的鍍金和拋光。它有時也用於採取化學萃取法淘金的金礦開採（儘管氰化鈉的應用更為普遍），且直到 1970 年代仍不時被用作滅鼠藥。

## 生產

氰化鉀是通過用氫氧化鉀水溶液處理氰化氫，然後在真空中蒸發溶液生產：

每年生產氰化鉀約 5 萬噸。

### 歷史生產

公元 1900 年前，在卡斯納法發明之前，亞鐵氰化鉀是鹼金屬氰化物的最重要來源。在這個歷史過程中，氰化鉀是通過分解亞鐵氰化鉀產生的：

## 化學性質

氰化鉀可以和硫、硒和碲反應，分別產生硫氰酸鉀、硒氰酸鉀和碲化鉀。

## 生理反應

與所有氰化物一樣，氰化鉀是生理上有效力的劇毒。它通過與鐵原子在細胞色素中的亞鐵血紅素上形成的永久性鍵合，阻止了細胞電子轉移鏈的組成。造成的結果就是使呼吸停止。

氰化鉀對機體的作用與氰化鈉相似。一旦攝入 100–200mg 的氰化鉀，意識會在 1 分鐘（甚至 10 秒）內喪失，這取決於身體的免疫力和胃中所剩餘的食物量。在之後的約 45 分鐘內，中毒者會陷入昏迷或深度睡眠，並且如在兩小時內得不到有效治療，就會死亡。在這個過程中，會出現抽搐的症狀。死亡原因多為心跳驟停。

### 解毒

國際化學品安全方案 (化學品安全 / CEC 評價解毒系列)。這個測量名單列舉了以下的解毒劑和它們的效用：氧氣、硫代硫酸鈉、亞硝酸異戊酯、亞硝酸鈉、4 - 二甲氨基苯酚、羥鈷胺、鈷化合物（乙二胺四乙酸二鈷），以及其他幾個。其他常用推薦的辦法為「溶液 A 和 B」（硫酸亞鐵與檸檬酸水溶液、碳酸鈉水溶液）、亞硝酸異戊酯。

英國衛生安全局曾建議禁止使用溶液 A 和 B，由於其保存期有限、有可能造成鐵中毒以及使用條件受限（只有在有效氰化物吞食，而常見的中毒意外卻以皮膚接觸和吸入為大宗）。健康安全的質疑，也有用亞硝酸異戊酯由於存貨和供應問題，遭受濫用、缺乏證據顯著的好處，而不推薦依地酸二鈷。

### 自殺

不少掌握情報的人員（例：士兵、間諜）在執行任務前會於舌下放置氰化鉀膠囊，一旦被俘就立刻咬破膠囊自盡，避免被嚴刑拷問而招供。

納粹德國的赫爾曼・戈林、愛娃・勃勞恩、海因里希・希姆萊，日本戰時首相近衛文麿是使用氰化鉀膠囊或者藥丸自殺的著名例子。

## 參見

* 氰化物
* 氰化物中毒
* 氯化鉀

## 參考資料

## 外部連結

* 氰化鉀的化學品安全技術說明書 (MSDS) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 氰化物的毒性和對應的解毒劑 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
氰化铋

**氰化鉍**是一種無機化合物，化學式為 Bi (CN)3。

## 製備

三甲基氰矽烷和三氟化鉍在乙腈或四氫呋喃中反應，可以得到低聚的氰化鉍。

　
: BiF3 + 3 (CH3)3SiCN → Bi(CN)3 + 3 (CH3)3SiF

當溶劑更換為離子液體 [BMIm][OTf]（其中 [BMTm+]=1 - 丁基 - 3 - 甲基咪唑鎓，OTf-= 三氟甲磺酸鹽），進行反應，再用 THF 處理生成物，產生單體：

　
: BiF3 + 3 (CH3)3SiCN → [溶劑中間體] → Bi (CN)3·2THF

氰化鉍及氰化鉍二四氫呋喃合物的光譜數據如下表（_v_CN，cm-1）：

## 鉍氰酸鹽

氰化鉍和氰化物不能進一步反應，生成鉍氰酸鹽，但是通過三氟化鉍、三甲基氰矽烷和弱配位陽離子的氰化物的反應卻能夠得到鉍氰酸鹽，弱配位陽離子有 [Ph3P-N-Ph3P]+、[Ph4P]+ 等。鉍的氰取代酸鹽比同族的銻更為多樣，鉍可以形成 [Bi (CN)5]2−、[Bi(CN)6]3−和 [Bi2(CN)11]5−等配離子。但目前未發現 [Bi (CN)4]−。

## 參考文獻

## 拓展連結

* Bither T A, Knoth W H, Lindsey Jr R V, et al. Trialkyl-and Triaryl (iso) cyanosilanes1[J]. Journal of the American Chemical Society, 1958, 80(16): 4151-4153.
氰化铜(I)

**氰化亞銅**是一種無機化合物，化學式為 CuCN。

## 性質

純氰化亞銅是一種白色單斜結晶粉末，不溶於水、冷稀酸和乙醇，易溶於氨水、銨鹽溶液和濃鹽酸，在沸稀鹽酸中分解為氯化亞銅和氰化氫。溫度高於 130°C 時自燃。

氰化亞銅和硫代乙醯胺的水溶液反應，得到化合物 Cu4(S2O3)2(ta)10・ta。若先將 CuCN 置於 Na2S2O3 水溶液中，再和硫代乙醯胺反應，只能得到 (CuCN)(ta)。

## 製備

特定方法配製的硫酸銅、亞硫酸鈉與碳酸鈉溶液發生反應，生成亞硫酸銅和亞硫酸亞銅的復鹽糊狀沉澱，再與氰化鈉和碳酸鈉溶液進行反應生成白色氰化亞銅。

　
: ${\rm {\ 6CuSO_{4}+6Na_{2}SO_{3}+2H_{2}O\rightarrow 2CuSO_{3}\cdot Cu_{2}SO_{3}\downarrow }}$ ${\rm {\ +6Na_{2}SO_{4}+2H_{2}SO_{4}}}$

　
: ${\rm {\ 2CuSO_{3}\cdot Cu_{2}SO_{3}+6NaCN+H_{2}O\rightarrow 6CuCN\downarrow }}$ ${\rm {\ +3Na_{2}SO_{3}+H_{2}SO_{4}}}$

## 毒性

本品有毒 LD₅₀：1265 mg/kg，慢性中毒出現頭痛、消瘦、性機能及性慾障礙、貧血、白血球減少及氰化血紅蛋白升高。吞入粉塵引起中毒時，用 3％雙氧水或 0.2％高錳酸鉀洗胃，每過 15 分鐘給一湯匙硫酸亞鐵和煅鎂氧乳液。

## 用途

用於電鍍銅及其合金、淨化熔融金屬和製造防污塗料，用作合成原料、殺蟲劑原料，是 Sandmeyer 反應中的試劑。

## 參考資料
氰化铝

**氰化鋁**是一種無機化合物，化學式為 Al (CN)3。它可由氰化氫和氫化鋁反應製得。四氯合鋁酸鋰和三甲基氰矽烷在乙醚中反應，也能得到氰化鋁。金屬鋁和氰化汞在液氨中反應，可以得到氰化鋁的氨合物。它在水中水解，生成氫氧化鋁和氰化氫；它難溶於吡啶。

　
: AlH3+3 HCN → Al(CN)3+3 H2

　
: Al(CN)3+3 H2O → Al(OH)3+3 HCN

## 參考文獻
氰化铵

**氰化銨**（**Ammonium cyanide**），化學式為 NH4CN，是氰和銨的化合物。

## 用途

氰化銨通常用於有機合成。由於氰化銨不穩定，所以不會用作商業銷售。

## 製備

氰化銨可由氰化鉀和氯化銨在液氨中反應得到：

　
: ${\ce {KCN + NH4Cl -> NH4CN + KCl}}$

## 反應

固體的氰化銨是劇毒，攝入可引起死亡。氰化銨固體暴露是有毒的，因為它可以分解為劇毒的氰化氫和氨。

$$
{\ce {NH4CN -> NH3 ^ + HCN ^}}
$$

反應可能會產生黑色的聚氫氰酸。

## 化學分析

氰化銨由 9.15％的氫，27.23％的碳，63.55％的氮組成。

## 參考文獻
氰化银

**氰化銀**是一種化合物，化學式為 AgCN。這種白色固體可以通過用氰化物處理含 Ag+ 的溶液產生。一些方案會使用此沉澱，以從溶液中回收銀。鍍銀時也會使用氰化銀。

## 反應

向含有 Ag+ 的溶液中加入氰化鈉後，AgCN 會沉澱出來。再加氰化物沉澱會溶解，氰化物過量時會形成線性 [Ag (CN)2]-(aq) 和 [Ag (CN)3]2-(aq)。氰化銀也溶於含有其他配體，如氨或磷化氫的溶液。

氰化銀與其他陰離子反應時，會形成複雜的結構。有些氰化銀會發光。

## 用途

銀電鍍液中會使用 AgCN 和 KAg (CN)2，這至少是從 1840 年艾爾金頓兄弟申請專利時開始。一種典型的傳統銀電鍍液包含 KAg (CN)2 15-40 gL−1，KCN 12-120 gL−1 和 K2CO3 gL−1。

## 參考
氰化银钾

**氰化銀鉀**是一種無機化合物，化學式為 KAg (CN)2。它是用兩份氰化鉀處理銀鹽後形成的。

## 用途和反應

氰化銀鉀是用氰化物作為萃取劑開採金礦的重要副產物。

其可用於鍍銀，用作殺菌藥，並用於生產防腐劑。

它能形成多種配位聚合物，這是一種利用氰化物配體的橋接傾向特性。

## 參考資料

## 延伸閱讀

* Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. (編). Химическая энциклопедия. 4. М.: Советская энциклопедия. 1995: 639. ISBN 5-82270-092-4.
* Редкол.: Никольский Б.П. и др. (編). Справочник химика. 1 2-е изд., испр. М.-Л.: Химия. 1966: 1072.
* Редкол.: Никольский Б.П. и др. (編). Справочник химика. 2 3-е изд., испр. Л.: Химия. 1971: 1168.
* Лидин Р.А. и др. Химические свойства неорганических веществ: Учеб. пособие для вузов 3-е изд., испр. М.: Химия. 2000: 480. ISBN 5-7245-1163-0.
氰化锌

**氰化鋅**（化學式：Zn (CN)2）是鋅的氰化物。

## 性質

白色有光澤柱狀結晶或無定形塊狀固體或粉末。難溶於水和乙醇，微溶於熱水，能溶於稀的無機酸並分解釋放出氰化氫，溶於鹼金屬氰化物、氫氧化物和氨水形成配離子。會吸收潮濕空氣中的二氧化碳，生成碳酸鋅而釋出氫氰酸。含有劇毒，蒸氣具有刺激性，吸入後能引起氰化物中毒。口服可致死。

氰化鋅可以和氫氧化鈉溶液反應：

　
: 2 Zn(CN)2 + 4 NaOH → Na2[Zn(CN)4] + Na2[Zn(OH)4]

氰化鋅的晶體為立方晶系的反赤銅礦結構，含有 Zn-C-N-Zn 的直線型結構，鋅為四配位，氰根離子為橋連配體。可以看作是存在兩個以金剛烷為結構單元的互穿的晶格，而不是通過強鍵連接的。

## 製取

可以從鋅鹽溶液中加入氰化物溶液的方法而沉澱出來，也可以由氫氰酸加到溶於冰醋酸的醋酸鋅中而製得。一般採用氰化鈉或氰化鉀與硫酸鋅或氯化鋅反應製備。氧化鋅與氫氰酸很難反應。

　
: ${\rm {\ Zn^{2+}+2CN^{-}\rightarrow Zn(CN)_{2}\downarrow }}$

氰化鋅在工業上是氰化法提金的副產物。

## 用途

工業上，氰化鋅用於鋅的電解提純或電鍍。電鍍液是鹼性的，通常認為含 ${\rm {\ [Zn(CN)_{4}]^{2-}}}$ 和 ${\rm {\ [Zn(OH)_{4}]^{2-}}}$ 離子。

實驗室里，在 Gattermann 反應中，可以用 Zn (CN)2/HCl 代替更危險的 HCN/HCl，完成芳環氫被甲醯基取代的反應。

此外氰化鋅也用於醫藥和農藥的製造。它在有機合成中可用作醛酮發生矽氰化反應的催化劑， 也可用於向分子中引入甲醯基。例如，2 - 萘酚與氰化鋅、無水氯化氫反應，可得 2 - 羥基 - 1 - 萘甲醛。

## 參見

* 氟化鋅、氯化鋅、溴化鋅、碘化鋅
* 硫氰酸鋅、鋅氰酸鉀
* 氰化鎘、氰化汞

## 參考資料
氰化锑

**氰化銻**是一種無機化合物，化學式為 Sb (CN)3。該化合物直至 2016 年才有報導。

## 製備

三氟化銻和三甲基氰矽烷反應，可以製得 Sb (CN)3 的聚合物，反應在 THF 或乙腈溶劑中發生：

　
: SbF3 + 3 Me3SiCN → Sb(CN)3 + 3 Me3SiF

當溶劑更換為離子液體 [BMIm][OTf]（其中 [BMTm+]=1 - 丁基 - 3 - 甲基咪唑鎓，OTf−= 三氟甲磺酸鹽），進行反應，再用 THF 處理生成物，產生單體：

　
: SbF3 + 3 Me3SiCN → [溶劑中間體] → Sb (CN)3·2THF

## 銻氰酸鹽

氰化銻不能進一步和氰化物反應，形成銻氰酸鹽，但是將三氟化銻、三甲基氰矽烷直接和弱配位陽離子的氰化物（如 [Ph4P]+CN-）反應，可以得到 [Ph4P]2[Sb(CN)5]。

　
: SbF3 + 3 Me3SiCN + 2 [Ph4P]CN → [Ph4P]2[Sb(CN)5] + 3 Me3SiF

該配合物屬於正交晶系，空間群為 _Pbca_。

## 參考文獻

## 參見

* Ubaldini S, Vegliò F, Fornari P, et al. Process flow-sheet for gold and antimony recovery from stibnite[J]. _Hydrometallurgy_, 2000, 57(3):187-199.
氰化镁

**氰化鎂**是一種無機化合物，化學式為 Mg (CN)2，它是有毒的白色固體，具有線性 NC-Mg-CN 結構。它在 500 °C 分解為氮化鎂。它也可以和水反應，生成氫氧化鎂。。

鎂和氰化氫在−30 °C 氨中反應，可以得到氰化鎂的氨合物，它在 180 °C 脫氨，得到氰化鎂。

## 參考文獻
氰化镉

**氰化鎘**是一種無機化合物，化學式為 Cd (CN)2。它是白色晶體，加熱變為褐色，劇毒，用於電鍍。

## 製備

氰化鎘由氫氧化鎘和氫氰酸溶液反應製備，濃縮得到晶體：

　
: Cd(OH)2 + 2 HCN → Cd(CN)2 + 2 H2O

## 化學性質

氰化鎘在 200℃以上分解。

## 配合物

氰化鎘溶於氰化鉀溶液，生成 [Cd (CN)4]2-，這種配合物可以被硫化氫破壞：

　
: Cd(CN)2 + 2 CN−(過量) → [Cd (CN)4]2-

　
: [Cd(CN)4]2- + H2S → CdS↓ + 2 HCN + 2 CN-

Cd2+—CN-的相關物理化學數據如下表：

## 應用

氰化鎘曾被用於鎘的電鍍。

## 參考資料

## 擴展閱讀

* S. Wernick. The Stability of Cadmium Cyanide Plating Solutions[J]. J. Electrochem. Soc. **1931** volume 60, issue 1, **129-142**. DOI: 10.1149/1.3497854
* Takafumi Kitazawa. The structure of the mineralomimetic cadmium cyanide-dimethyl carbonate clathrate[J]. Journal of inclusion phenomena and molecular recognition in chemistry 1996, Volume 26, Issue 1-3, pp 153-159. DOI 10.1007/BF01029939
* 李春華。國內離子交換法處理氰化鎘廢水的現狀及改進意見 [J]. 《離子交換與吸附》.1994 年 第 5 期
氰化镍

**氰化鎳**是一種無機化合物，化學式為 Ni (CN)2。

## 製備

氰化鉀與鎳 (II) 鹽在水溶液中反應，沉澱出氰化鎳水合物，將水合物加熱至 140℃，得到無水物。

## 化學性質

氰化鎳溶於氰化鉀溶液，得到杏黃色溶液：

　
: Ni(CN)2 + 2 KCN → K2[Ni(CN)4]

氰化鎳和丁二酮肟反應，產生氰化氫：

　
: Ni(CN)2 + 2 C4H8O2N2 → Ni(C4H7O2N2) + 2 HCN

## 參考資料
氰化镨

**氰化鐠**是鐠的氰化物，化學式為 Pr (CN)3。

## 製備及性質

氰化鐠可由金屬鐠和氰化銨或氰化汞在液氨中反應得到。在水溶液中的複分解反應則會因為水解而產生氫氧化鐠。

　
: 2 Pr + 3 Hg(CN)2 → 2 Pr(CN)3 + 3 Hg

在液氨中，氰化鐠為綠色固體，除去氨後，為黃棕色。

## 參考文獻
氰化镱

**氰化鐿**是一種無機化合物，化學式為 Yb (CN)3。

## 製備

氰化鐿可由正丁基鐿或異丙醇鐿和三甲基氰矽烷於無水溶劑中反應得到。氰化鋰和三溴化鐿反應也能得到氰化鐿，但生成的溴化鋰難以完全除去。

## 參考文獻
氰基丙烯酸乙酯

**氰基丙烯酸乙酯**（ECA），又稱為 2 - 氰基 - 2 - 丙烯酸乙酯，是一種粘度低的無色液體，可溶於丙酮、丁酮、硝基甲烷和二氯甲烷。在潮濕的環境下氰基丙烯酸乙酯會發生聚合反應。

## 製備

利用甲醛與氰基乙酸乙酯縮合反應，合成氰基丙烯酸乙酯：

　
: CH2(CN)CO2Et + CH2O → CH2=C(CN)CO2Et + H2O

然後讓該聚合物 (CH2=C(CN)CO2Et) 再加熱進行裂化反應形成單體 (即氰基丙烯酸乙酯)。

## 應用

氰基丙烯酸乙酯用於黏合各種材料。在醫學可應用於液體繃帶和無縫線手術上，但是它較毒性更低的正丁基氰基丙烯酸酯和辛基氰基丙烯酸酯使用少。現成的非醫療級膠水不適合醫療應用，因為它可能含有溶劑（如甲醇），並在聚合過程中產生熱量。 
固化後，其樹脂軟化的溫度在 150°C 以上。氰基丙烯酸乙酯樹脂使用溫度為 - 54°C 到 82°C 之間，而相對電容率為 3.33 在 1 MHz 之下。

## 安全

在美國，氰基丙烯酸乙酯 (ECA) 的閾限值是 2 ppm。在高溫下會解聚，並產生強烈刺激性氣體產品影響肺部和眼睛。

## 參見

氰基丙烯酸酯

## 參考資料
氰基丙烯酸酯

**快乾膠**，又稱**萬能膠**、**三秒膠**、**瞬間膠**、**502 膠**，所含作為組合劑的成分為**氰基丙烯酸酯（Cyanoacrylate）** 。氰基丙烯酸酯是一系列物質的合稱，譬如 2 - 氰基丙烯酸甲酯（Methyl-2-cyanoacrylate，CH2=C(CN)COOCH3）和氰基丙烯酸乙酯。其中常見品牌有 AA 超能膠（Aron Alpha）、強力膠（Superglue）、瘋狂快乾膠（Crazy glue）等。醫用膠如多抹棒（Dermabond）及 Traumaseal 則含有 2 - 氰基丙烯酸辛酯（2-octyl cyanoacrylate）。氰基丙烯酸酯膠黏劑也稱為「立即膠黏劑」。

瞬間膠是由美國發明家哈利・庫弗任職於柯達公司時所發明，在 1958 年量產上市。發明者因此產品於 2010 年獲頒美國國家科技創新獎章。

1964 年，中國科學院化學研究所的葛增蓓研製發明了基於氰基丙烯酸乙酯的 KH502 膠水，因此萬能膠在中國大陸常被稱為 502。

## 超能膠之黏合作用

氰基丙烯酸酯是屬於丙烯醛基的樹脂，當把超能膠塗在物件表面時，溶劑會蒸發，而物件表面或來自空氣中的水份（更準確是水份所形成之氫氧離子）會使單體迅速地進行陰離子聚合反應（anionic polymerization）形成長而強的鏈子，把兩塊表面黏在一起。由於其聚合過程是放熱反應，所以可以發現其溫度會輕微上升。由於溶劑（丙酮）在其間蒸發，所以使用超能膠會嗅到一些難耐的異味。

由於濕氣會使氰基丙烯酸酯聚合，把一枝超能膠長期暴露在空氣會導致它之後不能再用。要防止此情況發生，可以把已開封的超能膠存放在一個不漏氣的瓶子，並在瓶內放入乾燥劑。

502 膠水與部分有機物製品（如泡沫、橡膠、部分塑料製品）接觸時會釋放出大量熱量以致產生高溫。

## 在犯罪調查之應用

在警方的犯罪調查中，會以超能膠煙燻方法（Super-glue fuming）來查出潛在指紋。其過程如下：

1. 需要被套取指紋的物品會被安置在一個已加熱並且不漏氣的容器中。
2. 在容器中放入超能膠，氰基丙烯酸酯會蒸發，並以風扇使它在容器中循環散佈。
3. 由於指紋上殘留的物質譬如胺基酸和葡萄糖會與氣化的膠漿起反應，並使指紋呈現。

## 在軍事及醫療上的應用

在越戰時期，美軍的軍醫使用過超能膠來為傷兵緊急縫合傷口，但一般的氰基丙烯酸酯會導致皮膚敏感，而且美國食品藥品監督管理局一直沒有將它列作藥物。直到 1998 年開發出 2 - 辛基氰基丙烯酸酯，名為 Dermabond 的為人體皮膚專用的傷口縫合膠水。

## 參考資料

## 外部連結

* http://science.howstuffworks.com/question695.htm （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Super-Glue （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氰基乙炔

**氰基乙炔**(Cyanoacetylene) 是一種有機化合物，其分子是為 C 
3HN 或 H-C≡C-C≡N。氰基乙炔在天文遙測中可觀察星際雲。它也是最簡單的氰基多炔烴。

氰基乙炔也是 米勒放電實驗 中所產生的化合物其中之一。

## 參見

* 氰化氫
* 氰

## 參考資料
氰基多炔烴

**氰基多炔烴**，或**氰多炔**，是一種多炔，其中一個末端的碳原子連接著氰基，其分子式為 HC 
_n_N（_n_ = 3,5,7,...）。最簡單的氰基多炔烴為氰基乙炔 HC 
3N。

## 簡介

氰基多炔烴難以製備及不穩定，因而罕見於日常環境，但它在一些星際雲所探測到的有機化合物中佔量相當多。這被認為是由於這些星際雲中的氫含量稀少，而氫能使氰基多炔烴容易地離解為氰化氫和乙炔，是其變得不穩定的其中一個原因。相對太空而言，氰基乙炔在地球的含量較多，但太空中多數更高質量的氰基多炔烴被認為是由氰基乙炔在光催化作用下得以合成；後者是米勒 - 尤里實驗中產生的分子之一，因此預計會自然存在於碳含量高的環境中。

在 1971 年，以毫米波望遠鏡及微波望遠鏡的探測首次於星際雲發現氰基多炔烴。其後在太空也發現了更高質量的氰基多炔烴的分子（如氰基辛四炔 HC 
9N）、衍生物（如甲基氰基乙炔 CH 
3C 
3N 及乙基氰基乙炔 CH 
3CH 
2C 
3N）。氰基多炔烴曾於銀河系中多處探測到，除了星雲和瀕死恆星引力範圍中的星際雲外，還有海爾 - 博普彗星的彗髮以及土衛六之大氣層，後者是來自太陽的紫外光照射大氣層表層的甲烷分子而成（在其中氰基乙炔或會形成霧狀氣團）。氰基辛四炔等高質量分子能在金牛座分子雲中的 TMC-1 探測到，它們相信是由氮原子與烴反應而成。氰基癸五炔（HC 
11N）曾為被探測到最高質量的星際分子，但有論文引用實驗數據否定探測到該分子，惟其後又對此有所保留。

## 形成機制

藉對不同時期的 TMC-1 中氰基多炔烴的含量的推算可得知其形成是受時間影響的。TMC-1 初生成時，當中的反應以離子 - 分子反應為主；在此時期氰基乙炔便以一系列的該類反應中形成，其最後的反應式為：

　
: C3H2 + N → HC3N + H

而在 10,000 年後，TMC-1 中的反應以分子 - 分子反應為主，使氰基多炔烴也可在以下反應中形成：

1. HCN + C2H → HC3N + H
2. CnH2 + CN → HCn+1N + H  _n_ = 4, 6, 8

第一項反應須在充足的 C2H 中進行，第二項須在充足的 C2H2 中進行；兩者會在不同情況下出現，因此氰基多炔烴的形成機製取決於當時的環境。而根據計算約在 1,000,000 年後，氰基多炔烴的離解及光致游離變得常見，但仍不及其在分子 - 分子反應下形成的速率，因此宇宙輻射變化對氰基多炔烴含量的影響自此逐漸減少。現時據 TMC-1 中氰基多炔烴的含量估計，其形成已持續數百萬年。

## 另見

* 二氰乙炔，N≡C−C≡C−C≡N
* 丁二炔，H-C≡C−C≡C−H

## 參考
氰基甲酸甲酯

**氰基甲酸甲酯**（化學式：CH3OC (O) CN），屬於氰基甲酸酯類，無色至淡黃色透明發煙液體，有酯臭味。有毒。溶於乙醇、乙醚、苯。是殺蟲劑齊克隆 A 中的活性成分。遇鹼分解為氰化物、二氧化碳、甲醇等。

## 用途

用於製取農藥、農業殺蟲劑和用於火車車廂消毒。用作有機合成試劑，氰根離子是很好的離去基團，用氰基甲酸甲酯可以向分子中引入甲氧基羰基基團。它與手性配體和金屬催化劑共用時可從醛製取有手性的 _O_- 甲氧基羰基羥腈。

## 製取

由氯甲酸甲酯與氰化鈉在甲醇反應中反應製得。

## 參見

* 氰基甲酸酯
* 氰基甲酸乙酯

## 參考資料
氰基硼氢化钠

**氰基硼氫化鈉**（分子式：NaBH3(CN)）是硼氫化鈉中氫被氰基取代形成的衍生物，常用作還原劑。

儲存氰基硼氫化鈉時，應避免過熱及接觸火源、水、潮濕空氣、強酸或強氧化劑。氰基硼氫化鈉遇強酸會立即生成氰化氫，與空氣中的水分接觸也會逐漸分解生成氰化物，使用時必須小心。

## 用途

氰基硼氫化鈉是溫和的還原劑，常用於將醛 / 酮製得的亞胺選擇性還原為胺，尤其適用於還原胺化反應（Borch 反應）。它與水反應緩慢，可以用水作氰基硼氫化鈉反應的溶劑。

## 參見

* 三乙醯氧基硼氫化鈉（STAB）
* 硼氫化鈉

## 參考資料
氰基磷杂乙炔

**氰基磷雜乙炔**是一種不穩定的分子，結構式為 N≡C–C≡P，它為氰分子的一個氮原子被磷原子取代的產物，它可以以稀釋氣體的形式製備。它也是一種星際物質。其異構體尚屬未知，可能有 C≡N-C≡P（異氰基磷雜乙炔）、C=C=N≡P（azaphosphadicarbon）及 N≡C-P=C（異氰基磷雜 vinylidene）。

該分子的對稱性為 C∞v。

## 製備

氰基磷雜乙炔可由疊氮化氰和磷雜乙炔加熱反應得到；或者通過乙腈和三氯化磷反應產生：

　
: CH3CN + PCl3 → NCCP + 3HCl.

## 性質

氰基磷雜乙炔分子的偶極矩為 3.5 D，這使得該分子比其他許多含磷的分子更容易被光譜檢測。它的微波譜已被觀測到。分子的鍵長為：C≡N = 1.159 Å，C-C = 1.378 Å 以及 C≡P = 1.544 Å。

## 參考文獻
氰基苯

**苯甲腈**是具有示性式 C6H5CN 的芳香化合物，簡寫為 PhCN。苯甲腈是一種無色，有甜杏仁味的液體。它可以通過苯甲醯胺脫水或者通過氰化鈉和溴苯反應製備。

## 應用

苯甲腈是一種有用的溶劑，可以做成許多衍生物。它和胺反應的生成物水解後可得到 N－取代的苯甲醯胺。它是通過與苯基溴化鎂反應再甲醇解製備 Ph2C=NH（沸點 151 °C，8mm Hg）的前體。

## 歷史

苯甲腈最早於 1844 年被德國化學家赫爾曼・斐林發現，他利用加熱苯甲酸銨，使其分解的方式得到。

2018 年，苯甲腈被發現存在於星際物質中。

## 危害

燃燒苯甲腈會產生含有氫氰酸的氣體。

## 參考文獻

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 1103
氰多炔

**氰基多炔烴**，或**氰多炔**，是一種多炔，其中一個末端的碳原子連接著氰基，其分子式為 HC 
_n_N（_n_ = 3,5,7,...）。最簡單的氰基多炔烴為氰基乙炔 HC 
3N。

## 簡介

氰基多炔烴難以製備及不穩定，因而罕見於日常環境，但它在一些星際雲所探測到的有機化合物中佔量相當多。這被認為是由於這些星際雲中的氫含量稀少，而氫能使氰基多炔烴容易地離解為氰化氫和乙炔，是其變得不穩定的其中一個原因。相對太空而言，氰基乙炔在地球的含量較多，但太空中多數更高質量的氰基多炔烴被認為是由氰基乙炔在光催化作用下得以合成；後者是米勒 - 尤里實驗中產生的分子之一，因此預計會自然存在於碳含量高的環境中。

在 1971 年，以毫米波望遠鏡及微波望遠鏡的探測首次於星際雲發現氰基多炔烴。其後在太空也發現了更高質量的氰基多炔烴的分子（如氰基辛四炔 HC 
9N）、衍生物（如甲基氰基乙炔 CH 
3C 
3N 及乙基氰基乙炔 CH 
3CH 
2C 
3N）。氰基多炔烴曾於銀河系中多處探測到，除了星雲和瀕死恆星引力範圍中的星際雲外，還有海爾 - 博普彗星的彗髮以及土衛六之大氣層，後者是來自太陽的紫外光照射大氣層表層的甲烷分子而成（在其中氰基乙炔或會形成霧狀氣團）。氰基辛四炔等高質量分子能在金牛座分子雲中的 TMC-1 探測到，它們相信是由氮原子與烴反應而成。氰基癸五炔（HC 
11N）曾為被探測到最高質量的星際分子，但有論文引用實驗數據否定探測到該分子，惟其後又對此有所保留。

## 形成機制

藉對不同時期的 TMC-1 中氰基多炔烴的含量的推算可得知其形成是受時間影響的。TMC-1 初生成時，當中的反應以離子 - 分子反應為主；在此時期氰基乙炔便以一系列的該類反應中形成，其最後的反應式為：

　
: C3H2 + N → HC3N + H

而在 10,000 年後，TMC-1 中的反應以分子 - 分子反應為主，使氰基多炔烴也可在以下反應中形成：

1. HCN + C2H → HC3N + H
2. CnH2 + CN → HCn+1N + H  _n_ = 4, 6, 8

第一項反應須在充足的 C2H 中進行，第二項須在充足的 C2H2 中進行；兩者會在不同情況下出現，因此氰基多炔烴的形成機製取決於當時的環境。而根據計算約在 1,000,000 年後，氰基多炔烴的離解及光致游離變得常見，但仍不及其在分子 - 分子反應下形成的速率，因此宇宙輻射變化對氰基多炔烴含量的影響自此逐漸減少。現時據 TMC-1 中氰基多炔烴的含量估計，其形成已持續數百萬年。

## 另見

* 二氰乙炔，N≡C−C≡C−C≡N
* 丁二炔，H-C≡C−C≡C−H

## 參考
氰尿酸

**三聚氰酸**（化學式：(CNOH)3）是一個三嗪類有機化合物。它是白色無味的固體，被用作漂白水、殺菌劑和除草劑的成分或生產原料。1997 年，全球產量超過 1.6 億公斤。

其他名稱：氰尿酸、異氰脲酸、異氰尿酸、2,4,6 - 三羥基均三嗪、2,4,6 - 三羥基 - 1,3,5 - 三嗪、對稱三羥基三氮雜苯、_S_- 三嗪 - 2,4,6 - 三醇、1,3,5 - 三嗪 - 2,4,6-(1H,3H,5H) 三酮。

## 性質

白色結晶，無氣味，味道微苦。微溶於冷水，溶於熱水、熱醇、吡啶、濃硫酸及鹽酸而不分解，也溶於氫氧化鉀和氫氧化鈉水溶液，不溶於醚、苯、氯仿和丙酮。

三聚氰酸是氰酸（HOCN）的環狀三聚體，又稱「氰尿酸」，屬於三嗪類。它有多個互變異構體，包括右上圖所示的三酚形式和三酮形式。用 X 射線分析固體三聚氰酸，以及通過紫外、紅外光譜剖析表明，三聚氰酸分子主要是以三酮形式存在，溶液中單羥基形式也可以少量存在。

### 衍生物

* 三個羥基有酚羥基性質，因此可以被鹼脫去質子生成三種三聚氰酸鹽：

　
: ${\rm {[C(O)NH]_{3}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)NH]_{2}[C(O)N]^{-}+H^{+},K_{a}=10^{-7}\,}}$

　
: ${\rm {[C(O)NH]_{2}[C(O)N]^{-}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)NH][C(O)N]_{2}^{2-}+H^{+},K_{a}=10^{-11}\,}}$

　
: ${\rm {[C(O)NH][C(O)N]_{2}^{2-}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)N]_{3}^{3-}+H^{+},K_{a}=10^{-14}\,}}$

* 三聚氰酸約在 330°C 時發生解聚，生成氰酸和異氰酸。與五氯化磷作用生成三聚氰氯「（ClNC）3」。
* 三聚氰酸的含量可通過用含三聚氰胺的試劑來進行比濁度分析（濁度），水溶液中兩者會定量生成難溶於水的氰尿酸三聚氰胺（縮寫「MCA」）白色精細顆粒。

## 製備

三聚氰酸首先由弗里德里希・維勒於 1829 年通過尿素和尿酸的熱分解製得。目前工業上三聚氰酸主要由 175°C 時尿素的聚合製取：

　
: ${\rm {3H_{2}N\!-\!CO\!-\!NH_{2}\rightarrow [C(O)NH]_{3}+3NH_{3}\,}}$

從水中析出的三聚氰酸含有兩分子結晶水，在空氣中失水風化，加熱至 150°C 時也會失去結晶水。從濃鹽酸和硫酸中可以析出無水結晶。

## 用途

反芻類動物可消化三聚氰酸，因此三聚氰酸被廣泛添加到動物飼料中。三聚氰酸是符合 FDA 標準的非蛋白氮類飼料添加劑，作為添加劑時三聚氰酸 + 三縮脲的最高含量不得超過 30%。

三聚氰酸也用於合成氯代衍生物：三氯異氰脲酸、二氯異氰脲酸鈉或鉀，合成氰尿酸 - 甲醛樹脂、環氧樹脂、抗氧劑、塗料、粘合劑、農藥除草劑、金屬氰化緩蝕劑、高分子材料改性劑等及用於藥物鹵三羥嗪的生產。

## 毒性

三聚氰酸自身基本無毒。它對大鼠的經口半數致死劑量（LD50）為 7700 mg/kg。但存在三聚氰胺時，兩者會形成不溶於水的氰尿酸三聚氰胺，堵塞腎小管，造成腎臟衰竭（見下文）。

### 與三聚氰胺的關係

三聚氰胺在強酸或強鹼水溶液中水解時，氨基逐步被羥基取代，先生成三聚氰酸二醯胺，進一步水解生成三聚氰酸一醯胺，最後生成三聚氰酸。三聚氰酸與三聚氰胺共存時，兩者會依靠氫鍵作用生成穩定且難溶於水的大分子複合物氰尿酸三聚氰胺。當人體攝入三聚氰胺時，三聚氰胺中含有的少量氰尿酸三聚氰胺會被胃酸解離，導致複合物被破壞，三聚氰胺和三聚氰酸分別被吸收到血液中。另外，一部分三聚氰胺也會被水解為三聚氰酸，與未水解的三聚氰胺一起進入血液。

由於人體無法轉化這兩種物質，因此它們隨血液被運送到腎臟準備排出體外時，由於腎臟的濃縮作用，這兩種物質在血液中的含量增加，超過臨界濃度，在腎小管中形成大量黃色粒狀的氰尿酸三聚氰胺固體，致使腎小管的物理阻塞，尿液無法排出，從而最終導致腎臟衰竭。

## 參見

* 氰尿酸三聚氰胺
* 三聚氰胺、三聚氰氯、三聚氰氟、三聚氰溴

## 參考資料

## 外部連結

* 三聚氰酸和三聚氰酸鹽（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）．
* 氰尿酸；異氰脲酸；三聚氰酸（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）於化工引擎．
氰戊菊酯

**氰戊菊酯**（英語：Fenvalerate）是一種擬除蟲菊酯類殺蟲劑，有 2 個手性碳原子，故有 4 種立體異構體，其中的 SS - 異構體（也稱為順式氰戊菊酯，Esfenvalerate）的殺蟲效果最好，約占混合物的 23%。

## 參考文獻

## 外部連結

* Pyrethrins and Pyrethroids Fact Sheet - National Pesticide Information Center （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Esfenvalerate Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* _氰戊菊酯_ in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
* WHO fenvalerate fact page
氰气

**氰（ㄑㄧㄥ）** （英語：Cyanogen），也稱**氰氣**，舊譯作**𩇛**，化學式為 (CN)2，是碳和氮的化合物（N≡C—C≡N）。可用於有機合成，也用作消毒、殺蟲的熏蒸劑。

氰在標準狀況下是無色氣體，帶苦杏仁氣味。燃燒時呈桃紅色火焰，邊緣側帶藍色。氰溶於水、乙醇、乙醚。

氰的化學性質與鹵素很相似，是擬鹵素（或類鹵素）的一種。氰氣會被還原為毒性極強的氰化物。氰加熱時與氫氣反應生成氰化氫。與氫氧化鉀反應生成氰化鉀和氰酸鉀。氰加熱至 400°C 以上聚合成不溶性的白色固體 (CN)x。

氰是草醯胺的脫水產物，是草酸衍生的腈：

　
: H2NC(O)C(O)NH2 → N≡C—C≡N + 2 H2O

## 製備

方法一：在高溫下碳與氮直接化合成氰：

　
: N2+2C - 高溫→ (CN)2

方法二：氰可由加熱氰化汞製得：

　
: 2 Hg(CN)2 → (CN)2 + Hg2(CN)2

方法三：二價銅鹽，如硫酸銅與氰化物反應產生不穩定的氰化銅，很快分解生成氰和氰化亞銅：

　
: 2 CuSO4 + 4 KCN → (CN)2 + 2 CuCN + 2 K2SO4

方法四：電解融熔狀態的氰鹽：

　
: 2KCN → 2K + (CN)2

工業製備：工業上氰由氰化氫氧化得到，氧化劑和介質為氯氣與活性二氧化矽催化劑或二氧化氮與銅鹽。氮氣與乙炔放電條件下也會產生氰。

## 反應

氰的歧化反應：

　
: (CN)2 + 2OH− → CN− + OCN− + H2O

氰在氧氣中燃燒可產生 4525°C 以上的高溫，僅次於二氰乙炔。

## 歷史

氰在 1815 年由約瑟夫・路易・蓋 - 呂薩克合成，並命名了它且說明了氰的實驗式。蓋 - 呂薩克發明了 "cyanogène" 這個字，由希臘語 κυανός (kyanos，藍色) 和 γεννάω (gennao，我創造)，因為氰化物就是瑞典化學家卡爾・威廉・舍勒從普魯士藍中分離出來的。到 1850 年代，攝影師們使用氰肥皂清除手中的銀污漬。它在 19 世紀後期隨著化肥工業的發展而變得重要，並且仍然是許多化肥生產中的重要中間體。氰在硝化纖維的生產中也用作穩定劑。

在 1910 年，哈雷彗星的光譜分析發現了彗星尾巴中含有氰，這導致公眾擔心地球通過尾巴時會被氰毒化。由於尾巴的極度擴散特性，當行星穿過它時，它沒有任何作用。

## 參見

* 擬鹵素

## 參考資料
氰氧化汞

**氰氧化汞**是一種無機化合物，化學式為 Hg2O(CN)2。它可由氯化汞和氰化汞的混合物在鹼性條件下從水溶液中沉澱得到。它是易爆物質，不可研磨，也不能使用玻璃容器儲存。它可以和碘化鉀在水中反應：

　
: Hg2O(CN)2 + 8 KI + H2O → 2 K2[HgI4] + 2 KCN + 2 KOH

## 參考文獻
氰氧基

**氰酸**是一種無色、有毒的液體，沸點 23.5°C，熔點 - 81°C。在 0°C 時，氰酸會轉變成氰白（一種白色固體，是氰酸與三聚氰酸的混合物）。氰酸的氣味類似水蜜桃味。

結構上與雷酸（Fulminic acid）不同，兩者為同分異構物。

* 在水中，氰酸水解成二氧化碳和氨。
* 氰酸（H-O-C≡N）和雷酸（H-C=N=O）互為異構物。
* 在氰酸中，存在兩種異構物，分別是 N $\equiv $ C-O-H 和 H-N=C=O（異氰酸）。
* 氰酸可由氰酸鉀（KOCN）和甲酸反應製得。
* 氰酸三聚生成氰尿酸（三聚氰酸，即 2,4,6 - 三羥基 - 1,3,5 - 三嗪）。

## 參見

* 氰酸鹽
* 氰酸鉀

## 參考書目

* _Handbook of Chemistry and Physics_, 65th. Edition, CRC Press (1984)
氰氨化鈣

**氰氨化鈣**，別名**石灰氮**，是酸性氰胺的鈣鹽，為無色晶體或白色粉末，可溶於水並水解。

工業上用氰氨法製得；以石灰和焦碳為原料，混合後置電弧爐中在 2000－2200℃高溫下生成碳化鈣，經過冷卻、磨細再置電阻爐中，與氮氣在 1000℃左右作用而得；遇水時形成氨基氰。

## 化學性質

氰氨化鈣可以水解，產生雙氰胺，pH 降低、加熱、加入催化劑（如二氧化錳）會加速水解：

　
: 2 Ca(CN)2 + 2 H2O → Ca[H(CN)2]2 + Ca(OH)2

　
: Ca(HCN2)2 + 2 H2O → 2 H2CN2 + Ca(OH)2

水解產生的 H2CN2 可以進一步水解。

氰氨化鈣和氫氧化鈣反應，可以形成難溶於水的鹼式鹽。

　
: CaCN2 + Ca(OH)2 → NC-N=(CaOH)2

## 儲存

氰氨化鈣具有吸濕性，應乾燥密封儲存。

## 應用

氰氨化鈣能使植物葉子脫落，可製成脫葉劑和除草劑；亦可作為肥料，適用於酸性土壤，目前已很少使用。

它也是製備雙氰胺和蜜胺的原料。

## 參考文獻
氰氨化钙

**氰氨化鈣**，別名**石灰氮**，是酸性氰胺的鈣鹽，為無色晶體或白色粉末，可溶於水並水解。

工業上用氰氨法製得；以石灰和焦碳為原料，混合後置電弧爐中在 2000－2200℃高溫下生成碳化鈣，經過冷卻、磨細再置電阻爐中，與氮氣在 1000℃左右作用而得；遇水時形成氨基氰。

## 化學性質

氰氨化鈣可以水解，產生雙氰胺，pH 降低、加熱、加入催化劑（如二氧化錳）會加速水解：

　
: 2 Ca(CN)2 + 2 H2O → Ca[H(CN)2]2 + Ca(OH)2

　
: Ca(HCN2)2 + 2 H2O → 2 H2CN2 + Ca(OH)2

水解產生的 H2CN2 可以進一步水解。

氰氨化鈣和氫氧化鈣反應，可以形成難溶於水的鹼式鹽。

　
: CaCN2 + Ca(OH)2 → NC-N=(CaOH)2

## 儲存

氰氨化鈣具有吸濕性，應乾燥密封儲存。

## 應用

氰氨化鈣能使植物葉子脫落，可製成脫葉劑和除草劑；亦可作為肥料，適用於酸性土壤，目前已很少使用。

它也是製備雙氰胺和蜜胺的原料。

## 參考文獻
氰甙

**醣苷（ㄍㄢ）** （英語：glycoside）簡稱**苷**，舊稱**甙**，是單糖或寡糖分子通過醣苷鍵與另一個非醣化合物或官能團縮合而成的含醣衍生物，即由糖與非醣物質結合而成的一類化合物。根據醣苷鍵原子的不同，分為氧苷、氮苷、硫苷、碳苷。

醣苷化合物中，醣部分稱為**醣基**（glycone）；與醣基結合的非醣化合物或官能團稱為**苷元**（genin）又稱**醣苷配基**（aglycone）、**配醣基**。

醣苷在生物體內扮演重要角色、發揮許多重要的作用。許多植物以非活性醣苷的形式儲存化學品。這些可通過酶水解，這會導致糖部分斷裂，激活可用的化學品。許多此類植物醣苷被用作藥物。在動物和人類有毒物質通常結合糖分子排除體外。

在正式術語中，醣苷是經由醣苷鍵其中醣基通過鍵合其異頭碳到其它基團上。醣苷可以通過醣苷鍵藉由 _O_- （氧 - 醣苷）、_N_- （糖胺，glycosylamine）、_S_- （硫代醣苷，thioglycoside）、或 _C_- （碳 - 醣苷）連接。但是根據國際化聯，「碳 - 醣苷（_C_-glycoside）」是不當用詞；首選詞是「_C_- 醣基化合物（_C_-glycosyl compound）」。許多專家要求增加糖是結合到非醣的分子才有資格稱作為醣苷，因此排除了多醣類。含醣基團被稱為醣基而非含醣基團稱作為苷元或醣苷配基的一部分。該醣基可以由一個含醣組（單醣）或幾個醣基（低聚醣）組成。

於 1830 年由法國化學家皮埃爾和安托萬查明的第一個醣苷是苦杏仁苷。

## 備註

## 參考文獻

## 參見

* 配糖鍵
* 天然產物
* 醣類
* 醣基化

## 外部連結

* （英文）Definition of glycosides, from the IUPAC Compendium of Chemical Terminology, the "Gold Book"
* （英文）IUPAC naming rules for glycosides
氰胺

**氨基氰**（化學式：NH2CN），白色晶狀固體，易溶於水、乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷、丙酮等，微溶於二硫化碳。有毒。在 122℃時轉變成二氰胺 (CN)2NH。是碳二亞胺（HN=C=NH）的異構體。易聚合，三個相同氨基氰分子可以化合形成一個三聚體化合物三聚氰胺。

## 製備

可用氰氨化鈣（CaCN2）與硫酸作用或用溴化氰（CNBr）與氨反應，硫脲脫硫化製備。也可以用氰氨化鈣與二氧化碳和水反應製備。

　
: $\mathrm {CaCN_{2}+H_{2}O+CO_{2}\ \rightarrow \ H_{2}NCN+CaCO_{3}} $

## 用途

用作有機合成試劑。用於製備胍類化合物、硫脲、抗癌藥阿糖胞苷、氰氨基甲酸酯（多菌靈原料）、巴比妥酸、磺胺類藥物，還用作還原劑、穩定劑、促進劑、固化劑等。

## 參見

* 氰氨化鈣
* 雙氰胺
* 三聚氰胺
氰草津

**氰草津**（英語：Cyanazine，又名草淨津）是一種廣譜除草劑，屬於三嗪類，能抑制植物的光合作用控制雜草生長。

## 參考文獻
氰酸根

**氰酸鹽**是氰酸根離子 OCN−的鹽，負電荷主要在氮原子上。例如氰酸鉀 KOCN。

氰酸酯是含有 OCN 官能基的有機化合物。

氰酸根離子具有以下兩個共振式：

因此共振混成體可以下式表示：

氰酸根離子與二氧化碳是等電子體，也為直線型結構。與氰離子相比，氰酸根離子毒性非常低，很多情況下都是將劇毒的氰化物氧化成微毒的氰酸鹽處理掉，常使用過錳酸鹽作為氧化劑。

親核取代反應中，氰酸根離子是兩位親核試劑，既可在氧端進攻生成氰酸酯 R-OCN（少），也可於氮端進攻生成異氰酸酯 R-NCO（主要）。芳基氰酸酯（C6H5OCN）可用酚與氯化氰在鹼存在下反應製備。

雷酸根離子 [ONC]−是氰酸根離子的結構異構物。

## 參見

* 氰酸酯
氰酸盐

**氰酸鹽**是氰酸根離子 OCN−的鹽，負電荷主要在氮原子上。例如氰酸鉀 KOCN。

氰酸酯是含有 OCN 官能基的有機化合物。

氰酸根離子具有以下兩個共振式：

因此共振混成體可以下式表示：

氰酸根離子與二氧化碳是等電子體，也為直線型結構。與氰離子相比，氰酸根離子毒性非常低，很多情況下都是將劇毒的氰化物氧化成微毒的氰酸鹽處理掉，常使用過錳酸鹽作為氧化劑。

親核取代反應中，氰酸根離子是兩位親核試劑，既可在氧端進攻生成氰酸酯 R-OCN（少），也可於氮端進攻生成異氰酸酯 R-NCO（主要）。芳基氰酸酯（C6H5OCN）可用酚與氯化氰在鹼存在下反應製備。

雷酸根離子 [ONC]−是氰酸根離子的結構異構物。

## 參見

* 氰酸酯
氰酸鉀

**氰酸鉀**（英文：**Potassium cyanate**），化學式 KOCN（有時寫為 KCNO），分子量 81.11、是一種白色晶體。可溶於水，微溶於苯、乙醇、乙醚等有機溶劑。可用尿素與碳酸鉀反應製備，用於有機合成原料、製藥原料等。它用於製備許多其他化合物，包括有用的除草劑。 在 2006 年，全球氰酸鈉和氰酸鉀的產量為 2 萬噸。

## 結構和成鍵

氰酸根陰離子和二氧化碳和疊氮陰離子是等電子體，都是線形結構。 C-N 三鍵的鍵長為 121 pm，比氰離子長 5 pm。 氰酸鉀的結構也類似於疊氮化鉀。

## 製法

由 Gerald L.Tucker 及 Elmer Ladelle Rlanton 所發明的專利中，採用的反應物為氫氧化鉀和尿素，反應方程式為：

　
: KOH + CO(NH2)2 → KOCN + NH3↑ + H2O

KOCN 也可以由尿素和碳酸鉀在 400 °C 下化合而成：

　
: 2 OC(NH2)2 + K2CO3 → 2 KOCN + (NH4)2CO3

反應產生了液體。 反應的中間體和雜質包括雙縮脲，三聚氰酸和脲基甲酸酯鉀 (KO2CNHC(O)NH2)，還有未反應的尿素。不過，它們在 400 °C 下是不穩定的。

質子化氰酸鉀（室溫下）會產生 97:3 比例的 HNCO 和 NCOH 的混合物。 前者會三聚成三聚氰酸。

## 用處

在大部分用途中，氰酸鉀都會被性質相似的氰酸鈉代替。 氰酸鉀通常比氰酸鈉更容易取得，而且氰酸鈉在水中的溶解度較低，並且較難以純淨形式獲得。

氰酸鉀用作各種有機合成的基本原料，包括脲衍生物，氨基脲，氨基甲酸酯和異氰酸酯。 例如，它可用於製備藥物羥基脲。它也用於金屬的熱處理（例如鐵素體氮碳共滲）。  

## 醫療用處

在某些條件下，氰酸鉀會減少鐮狀紅血球的百分比，並且還增加了畸形紅血球的數量。 在水溶液中，它不可逆地防止了在脫氧過程中含有人類紅血球的血紅蛋白在體外的鐮狀化。 獸醫還發現氰酸鉀很有用，因為氰酸鹽和異氰酸酯可以治療鳥類和哺乳動物的寄生蟲病。 

## 與氰化鉀的差異

在許多媒體報導當中常常將劇毒物質氰化鉀（KCN）錯誤地寫成氰酸鉀，但實際上兩者極為不同，氰酸鉀（LD50 841 mg/kg 體重）的毒性較氰化鉀（LD50 5-10 mg/kg 體重）低，不過在接觸眼睛的時候會造成腫癢的現象。

## 參考資料

## 外部連結

* MSDS
* MSDS at jtbaker.com （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氰酸钠

**氰酸鈉**，化學式 NaOCN。

## 性質

氰酸鈉是一種白色或灰白色結晶粉末，易溶於水，微溶於液氯及乙醇、乙醚和苯等有機溶劑。乾燥狀態下穩定，但在熱水中易水解，生成碳酸銨、碳酸鈉及尿素。加熱至 500°C 以上亦會分解。在鎳和鐵催化下，在真空中於 700°C 分解為碳酸鈉、氰化鈉、二氧化碳和氮氣。遇酸產生異氰酸。

## 製備

由尿素與碳酸鈉按 2.47:1 的摩爾配比在高溫下（130～150°C）反應而得。

　
: ${\rm {\ 2(NH_{2})_{2}CO+Na_{2}CO_{3}\rightarrow 2NaOCN+2NH_{3}\uparrow +H_{2}O+}}$ ${\rm {\ CO_{2}\uparrow }}$

## 用途

用作有機合成原料。

## 參考資料
氰酸钾

**氰酸鉀**（英文：**Potassium cyanate**），化學式 KOCN（有時寫為 KCNO），分子量 81.11、是一種白色晶體。可溶於水，微溶於苯、乙醇、乙醚等有機溶劑。可用尿素與碳酸鉀反應製備，用於有機合成原料、製藥原料等。它用於製備許多其他化合物，包括有用的除草劑。 在 2006 年，全球氰酸鈉和氰酸鉀的產量為 2 萬噸。

## 結構和成鍵

氰酸根陰離子和二氧化碳和疊氮陰離子是等電子體，都是線形結構。 C-N 三鍵的鍵長為 121 pm，比氰離子長 5 pm。 氰酸鉀的結構也類似於疊氮化鉀。

## 製法

由 Gerald L.Tucker 及 Elmer Ladelle Rlanton 所發明的專利中，採用的反應物為氫氧化鉀和尿素，反應方程式為：

　
: KOH + CO(NH2)2 → KOCN + NH3↑ + H2O

KOCN 也可以由尿素和碳酸鉀在 400 °C 下化合而成：

　
: 2 OC(NH2)2 + K2CO3 → 2 KOCN + (NH4)2CO3

反應產生了液體。 反應的中間體和雜質包括雙縮脲，三聚氰酸和脲基甲酸酯鉀 (KO2CNHC(O)NH2)，還有未反應的尿素。不過，它們在 400 °C 下是不穩定的。

質子化氰酸鉀（室溫下）會產生 97:3 比例的 HNCO 和 NCOH 的混合物。 前者會三聚成三聚氰酸。

## 用處

在大部分用途中，氰酸鉀都會被性質相似的氰酸鈉代替。 氰酸鉀通常比氰酸鈉更容易取得，而且氰酸鈉在水中的溶解度較低，並且較難以純淨形式獲得。

氰酸鉀用作各種有機合成的基本原料，包括脲衍生物，氨基脲，氨基甲酸酯和異氰酸酯。 例如，它可用於製備藥物羥基脲。它也用於金屬的熱處理（例如鐵素體氮碳共滲）。  

## 醫療用處

在某些條件下，氰酸鉀會減少鐮狀紅血球的百分比，並且還增加了畸形紅血球的數量。 在水溶液中，它不可逆地防止了在脫氧過程中含有人類紅血球的血紅蛋白在體外的鐮狀化。 獸醫還發現氰酸鉀很有用，因為氰酸鹽和異氰酸酯可以治療鳥類和哺乳動物的寄生蟲病。 

## 與氰化鉀的差異

在許多媒體報導當中常常將劇毒物質氰化鉀（KCN）錯誤地寫成氰酸鉀，但實際上兩者極為不同，氰酸鉀（LD50 841 mg/kg 體重）的毒性較氰化鉀（LD50 5-10 mg/kg 體重）低，不過在接觸眼睛的時候會造成腫癢的現象。

## 參考資料

## 外部連結

* MSDS
* MSDS at jtbaker.com （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氰酸铵

**氰酸銨**是一種無機化合物，化學式為 NH4OCN。它是無色固體。

## 結構與性質

氰酸銨的結構通過 X 射線衍射表徵。C−O 鍵和 C−N 鍵的鍵長分別為 1.174 (8) 和 1.192 (7) Å，與 O=C=N-一致。NH4+ 和 N（而不是 O）形成氫鍵。

這個化合物是維勒尿素合成的重要前體 —— 無機物反應得到有機物。

　
: ${\ce {NH4(OCN) -> (NH2)2CO}}$

## 參考文獻
氰酸银

**氰酸銀**是一種化合物，氰酸的銀鹽。它可以通過氰酸鉀或尿素與硝酸銀的反應來製備。

　
: $\mathrm {AgNO_{3}+KOCN\longrightarrow AgOCN\downarrow +\ KNO_{3}} $

　
: $\mathrm {AgNO_{3}+H_{2}N{\text{-}}C(O){\text{-}}NH_{2}\longrightarrow } $ $\mathrm {AgOCN\downarrow +\ NH_{4}NO_{3}} $

銀氰酸酯是一種米黃色到灰色的粉末。結晶為單斜，空間群 _P_21/_m_，其中 a = 547.3 pm，b = 637.2 pm，c = 341.6 pm，β = 91°。

氰酸銀與硝酸反應生成二氧化碳和硝酸銨。

　
: $\mathrm {AgOCN+2HNO_{3}+H_{2}O\longrightarrow } $

　
: $\mathrm {AgNO_{3}+CO_{2}\uparrow +\ NH_{4}NO_{3}} $

## 參見

* 尤斯圖斯・馮・李比希
* 弗里德里希・維勒
* 雷酸銀
* 同分異構

## 參考
氰醇

**羥腈**（cyanohydrin），又稱氰醇（cyanoalcohol），有機化合物的一類，是醛或酮分子中羰基發生氰化氫加成反應生成的化合物。

羥腈水解可得 α- 羥基羧酸，羥腈脫水可得 α,β- 不飽和酸。

羥腈為重要的有機合成中間產物。
氰金法

**黃金氰化法**（英語：Gold cyanidation）又稱**麥克阿瑟 - 佛瑞斯特過程**（MacArthur-Forrest process），是一種從低品質金礦萃取出黃金的冶金學技術，透過氰化物將黃金轉為水溶性化合物。此法為黃金提取最常用的方法。全球的氰化物消耗有約 13% 是用在此法，以提取金、銀、銅、鋅等金屬，而其他 87% 則用於製備塑膠、接著劑、殺蟲劑等化工過程。由於氰化物的高毒性，此法極具爭議性，在許多國家被禁用。

## 歷史

於 1783 年，Carl Wilhelm Scheele 發現了黃金可溶於氰化物的水溶液中。之後透過 Peter Bagrationi（1844 年）、Elsner（1846 年）、麥可・法拉第（1847 年）等人的研究工作，發現每個金原子需要兩個氰離子（CN−）。

### 工業程序

南非的金礦採礦業的擴充於 1880 年代開始減緩下來，主要因為新開發出的金礦皆含藏在黃鐵礦脈中。在此情形下，已知的化學方法技術皆無法提取出黃金。

1887 年，約翰・史都華・麥克阿瑟與羅伯特・佛瑞斯特（Robert Forrest）、威廉・佛瑞斯特（William Forrest）兩位博士兄弟檔共同服務於蘇格蘭的 Charles Tennant 公司。他們一同開發了所謂的麥克阿瑟 - 佛瑞斯特反應，以自原礦中提取黃金。此法將原礦擊碎，並使之懸浮於氰化物水溶液，可分離出高達 96% 的黃金。

此過程最早於 1890 年應用在南非維瓦特斯蘭，導致大量採礦投資的資金蜂擁而入。1896 年，Bodländer 確認了此過程中需要氧，此前麥克阿瑟曾質疑過這點；此外也發現過氧化氫為反應中間體。

## 化學反應

黃金溶解的化學反應式「Elsner 方程」為：
4 Au + 8 NaCN + O2 + 2 H2O → 4 Na[Au(CN)2] + 4 NaOH

在氧化還原過程中，透過兩步驟反應，氧分子將電子移出金原子，從而形成 Au (CN)2−離子複合體。

## 參考文獻

## 外部連結

* Efforts at a cleaner process （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Yestech （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） A different commercial method that does not use toxic cyanide
* Cyanide Uncertainties (PDF)
水-水高能反应堆

**水 - 水高能反應爐**（俄語：Водо-водяной энергетический реактор，縮寫俄語：ВВЭР，羅馬化：_VVER_，英語：Water-water energetic reactor，簡寫：WWER），為俄羅斯國家原子能公司旗下液壓機實驗設計局所研發的壓水反應爐。VVER 最初是在 1970 年代之前開發的，並且一直在不斷更新。 因此，名稱 VVER 與從第一代反應爐到現代第三代以上反應爐設計的各種反應爐設計相關。功率輸出範圍從 70 到 1300 MWe，正在開發的設計高達 1700 MWe。 第一台 VVER-210 原型機是在新沃羅涅日核電站建造的。

VVER 電站主要安裝在俄羅斯和前蘇聯，但也安裝在中國、芬蘭、德國、匈牙利、捷克共和國、斯洛伐克、保加利亞、印度和伊朗。 計劃引進 VVER 反應爐的國家包括孟加拉國、埃及、約旦和土耳其。

## 設計

俄語縮寫 VVER 代表「水 - 水高能反應爐」（即水冷水控能源反應爐）。 該設計是一種壓水反應爐（PWR）。 與其他壓水反應爐相比，水 - 水高能反應爐的主要區別特徵是：

* 臥式蒸汽產生器
* 六角形的反應組件
* 壓力容器中無底部穿透
* 大容量調壓器可提供大量反應爐冷卻劑庫存

反應爐燃料棒完全浸入保持在 15 MPa 壓力的水中，因此它不會在正常（220 至 300°C 以上）工作溫度下沸騰。 反應爐中的水既用作冷卻劑又用作減速劑，這是重要的安全功能。 如果冷卻劑循環失效，水的中子減速作用就會減弱，從而降低反應強度並補償冷卻損失，這種情況以空泡係數（英語：Void coefficient）衡量。 更高版本的反應爐裝在大型鋼製壓力殼中。 燃料是低濃度（約 2.4–4.4％235U）的二氧化鈾（UO2）或類似物，被壓成小球並組裝成燃料棒。

### VVER 和美式壓水反應爐不同之處

VVER 和美式壓水反應爐（簡寫 PWR）不同之處有

* 蒸氣產生器臥置（美式為立置）
* 反應棒為六角形（美式為四角形）
* 調壓器的容積較大

第一座水 - 水高能反應爐（VVER-210）於 1964 年運轉，至今全世界有 67 座俄式反應爐在俄羅斯、烏克蘭、斯洛伐克、匈牙利、保加利亞、捷克和芬蘭等國運轉。

在 2019 年 6 月，VVER-TOI 型水 - 水高能反應爐被認證符合歐洲核電廠安全標準。

## 參閱

* 俄羅斯核能
  * 列寧格勒核電站
  * 新沃羅涅日核電站
* AP1000

## 參考資料

## 外部連結

* The VVER today （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Rosatom, 2013
* WWER-type reactor plants, OKB Gidropress
水_(消歧義)

**水**是一種常見的、在常溫常壓下為無色無味的透明液體。

**水**還可以是指：

* 飲用水
* 河流，中國古代稱河為水。
* 水分子，H2O，構成水的基本分子。
* 水星，太陽系行星之一。
* 水姓，中文姓氏之一。
* 水族，中國少數民族之一。
* 水部 (部首)，中文部首之一。
* 水 (五行)，五行之一。
* 水災
* 水部司，中國古代官署名，隸屬於工部。
* 露 (醫藥)，一種低黏度到中黏度的外用製劑。
* 灌水，網絡用語，指用戶發無關重要或無意義帖子的行為。
* 汁液

## 參見

* 名稱以「水」開頭的所有條目
水​​​​茜鄉

**水茜鎮**是中華人民共和國福建省三明市寧化縣下轄的一個鎮。

## 行政區劃

水茜鎮下轄以下村級行政區劃單位：

水茜社區、​水茜村、​安寨村、​棠地村、​張坊村、​下洋村、​下付村、​蕉坑村、​沿溪村、​沿口村、​楊城村、​石寮村、​邱山村、​廟前畲族村、​儒地村和上謝村。

## 參考資料
水​​​​頭鎮_(平陽縣)

**水頭鎮**是中華人民共和國浙江省溫州市平陽縣下轄的一個鎮。國家級風景區南雁盪山的東大門，是平陽縣經濟副中心，縣域北港地區經濟、文化、交通中心和物資集散地，素以山水秀麗，轄地廣闊和經濟活力強勁而聞名。全鎮總面積 36.3 平方公里，耕地面積 15672 畝，下轄 5 個辦事處，45 個行政村和 14 個居民區，2000 年總人口 85734 人，外來員工 2 萬多人。水頭鎮周邊地區，是平陽縣閩南人的主要聚居地之一。鎮政府駐劇院路，郵編：325405

## 行政區劃

水頭鎮下轄以下村級行政區劃單位：

望雁社區、​城中社區、​振德社區、​涇川社區、​涇口社區、​鳳尾社區、​騰龍社區、​鳳林社區、​樂溪社區、​鶴秀社區、​內岙村、​外岙村、​金山垟村、​三橋村、​章岙村、​仕靜村、​下林村、​占江村、​埭頭村、​周山村、​建安村、​鷺鷥灣村、​寺前村、​上林村、​鳳岩村、​青岙村、​南山腳村、​金塔村、​上店村、​麻園村、​龍涵村、​蒲潭村、​龍垟村、​鳳灣村、​湖橋村、​清河村、​小南村、​雅嶼村、​鳴溪村、​水鳳尾村、​中後村、​金鳳村、​溪心村、​石牌村、​霞溪村、​缸窯村、​秀溪村、​溪尾村、​南一村、​南二村、​蔡垟村、​烏秋坑村、​內村、​速成村、​水上垟村、​長安村、​新鶴村、​中元村、​永樂村、​湖濱村、​清江村、​湖北村、​增光井村、​橫山嶺村、​普美村、​貢後村、​湖南村、​前街村、​塔院村、​后街村、​龍湖村、​趙垟村、​新東村、​雙峰村、​雙溪村、​同盟村、​新聯村和新溪村。

## 相關文學

### 佚名《平陽竹枝詞》

**南湖**曾為海角浪湯湯，嬗作明湖接大江。
那歲泥平新水退，舊時魚宅已栽桑。
【注】[1] 湯湯（shāngshāng）：浩茫貌。[2] 新水退：猶「水新退」，意為湖水剛剛退去。

**江嶼**分杈江夾好河山，簇落人家涘甸間。
到埠天天兩潮水，運輸忙煞板車班。
【注】分杈江：指鰲江幹流中游「水頭江」和支流「騰蛟江」，二流形如樹之分杈，江嶼則處其所夾也。

**麻步**北港通航門戶寬，江街人貨往來歡。
鄉村近遠多麻產，船埠新增課稅官。

## 參考資料
水、天然氣和電力

**三間小屋問題**（three cottages problem）也稱為**水、天然氣及電力問題**（water, gas and electricity）或 **Three utilities problem**，是經典的數學謎題，描述如下：

三間小屋問題無解，無法在平面上畫出讓這些連接線不交錯的圖形。

三間小屋問題是抽象數學問題，是數學領域中拓撲圖論的問題，拓撲圖論是研究曲面上圖的嵌入。若用正式的圖論術語，此問題在問完全二分圖 _K_3,3 是否是平面圖，可以讓中間的線沒有交叉。此圖形也常稱為 utility graph，也稱為**湯瑪森圖**（Thomsen graph）。

## 歷史

美國數學家大衛・庫爾曼（David E. Kullman）曾經回顧過三間小屋問題的歷史。他提到大部份有提到此問題的出版資料，都認為此問題是很早就有的。在庫爾曼找到最早的文獻中，亨利・杜德耐在 1917 年將此問題命名為「water, gas and electricity」，不過杜德耐也提到「這個問題和山一樣古老，比電燈要早很多，甚至比煤氣還要早。」杜德耐之前也曾在 1913 年的《The Strand Magazine》中刊過同一個問題。

此問題另一個早期的版本是讓三個房屋和三個井都連接。另一個不同的版本（而且可以解的）是和三個房屋和三個水泉有關，謎題仍然是找到不互相交叉的路徑，不過只需要讓三個房屋分別各和一個水泉連接即可，就像 Numberlink 遊戲的規則一様
。

在數學上，此問題可以表示為完全二分圖 _K_3,3 的圖形繪製。此圖曾在亨內貝格爾 1908 年的論文中出現過。這個圖有六個頂點，分為二組，每組三個頂點，有九個邊，分別對應從一組的任意點連到另一組的任意點的九種組合。此問題就是問這個圖是否是平面圖，可以在平面上繪製，而各邊不會交叉。

## 解法

若將湯瑪森圖畫在二維空間中，就無法避免交叉，三間小屋問題的答案是「不行」。沒有辦法畫出這九條線而彼此又沒有交叉。
換句話說，_K_3,3 圖不是平面圖。卡齊米日・庫拉托夫斯基在 1930 年提出 _K_3,3 圖不是平面圖的概念，因此三間小屋問題沒有解。不過庫爾曼曾提到：「很特別的是，庫拉托夫斯基沒有發表 [ _K_3,3 是] 非平面的細部證明」。

有一個證明無法將 _K_3,3 嵌入平面圖中的證明，其中用到了有關若爾當曲線定理的案例分析。在此作法中會檢查圖中所有的四頂點圈中，頂點各種可能的位置，證明全部都和平面圖不相容。

另一種作法，也可以證明所有有 V 個頂點，E 個邊的無橋二分平面圖，會滿足 _E_ ≤ 2_V_ − 4，證明方式是結合歐拉示性數 _V_ − _E_ + _F_ = 2（其中 F 是平面嵌入的面數）以及觀察其面的個數最多只有邊的一半（每一個面邊上的頂點，都會照著小屋 - 公共資源的順序輪流出現，因此每一個面會有四個邊，每一邊會屬於二個面）。在 _K_3,3 圖中，_E_ = 9 且 2_V_ − 4 = 8，違反了上述的不等式，因此湯瑪森圖不是平面圖。

## 推廣

平面圖有二個重要特徵：庫拉托夫斯基定理提到平面圖就是無法分割出 _K_3,3 或是完全圖 _K_5 的圖，而瓦格納定理提到平面圖就是其次圖中沒有 _K_3,3 或 _K_5 的圖，這二個定理都用到湯瑪森圖 _K_3,3 圖的非平面特性。

K3,3 是環面圖，在環面可以畫出 K3,3，不會有線段彼此交叉的問題。以三間小屋問題來說，也就是若將平面（或是球面）上挖兩個洞，且在平面（或是球面）下使這二個洞連通，這就改變表面的拓樸性質，而三間小屋問題即可有解。另一種等效的說法是 _K_3,3 圖的圖虧數為 1，因此無法嵌入虧格小於一的曲面。虧格為一的曲和環面是等效的。嵌入環面中的 _K_3,3 可以用如上所述，用挖洞連通的方式代替交叉而得，在交叉二條線中選擇一條，在交叉的二側挖洞連通，讓這條線經過挖好連通的洞，就沒有交叉問題了。另一個解法是允許線透過其他的小屋或是其他的公共資源，所增加的自由度即可使三間小屋問題有解答。

匈牙利數學家圖蘭・帕爾的磚廠問題問了更廣泛的問題，要找出二個集合的頂點數分別是 _a_ 個及 _b_ 個的完全二分圖 _K_a,_b_，其交叉數的公式。像 _K_3,3 可以在有一個交叉的情形下畫出，但無法在沒有交叉的情形下畫出，因此其交叉數為 1。

## 有關湯瑪森圖的其他特性

湯瑪森圖 _K_3,3 是循環圖，也是 (3,4)-cage（每一個頂點和三個頂點相連，其中的最小環有四個邊），最小的無三角形三次圖。湯瑪森圖類似其他完全二分圖，是良好覆蓋圖，意思是所有最大獨立集的大小都相同。圖中只有二個最大獨立集，分別是完全二分圖二側的端點，這二組集合的大小相同。
三次三連通良好覆蓋圖共有七個，_K_3,3 是其中的一個。

_K_3,3 也是 Laman 圖，若在平面上排列（允許交叉）的話可以形成最簡剛體結構，_K_3,3 也是非平面 Laman 圖中最小的例子之一，_K_5 的頂點數量比 _K_3,3 要少，也是最簡非平面圖，但無法形成剛體結構。

## 參考資料

## 外部連結

* 3 Utilities Puzzle（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at Cut-the-knot
* The Utilities Puzzle（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） explained and "solved" at Archimedes-lab.org
* Loy, Jim, Proof That the Impossible Puzzle is Impossible, [2018-08-27], （原始內容存檔於 2007-01-20）
* 埃里克・韋斯坦因. Utility graph. MathWorld.