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氯化锆(IV)

**四氯化鋯**，是一種鋯化合物，並且是多種鋯鹽的前體。

## 結構

與四氯化鈦不同，固態的 ZrCl4 中存在著以鋯原子為中心的含有氯橋連接的八面體配位結構。這也就解釋了它們在熔點上的巨大差異。這種結構還出現在 HfCl4 中。當使用路易斯鹼進行處理時，Zr-Cl-Zr 形式的氯橋會斷裂，從而使聚合物分解。例如，四氯化鋯可以和含羥基的配體發生氯置換反應，和水反應可生成 ZrOCl2。

## 製備

四氯化鋯可由氯氣與碳化鋯（或二氧化鋯與碳的混合物）反應製備，再用升華法提純。

## 性質和用途

四氯化鋯是一種弱的路易斯酸，能與五氯化磷形成加合物 ZrCl4·PCl5 和 ZrCl4·2PCl5，或和鹼金屬或鹼土金屬氯化物形成六氯鋯酸鹽。此外，它還可以代替三氯化鋁參與傅 - 克反應和狄爾斯–阿爾德反應。

四氯化鋯是用於對二氧化鋯和二硼化鋯進行化學氣相沉積的最重要的前體。它還被用作紡織品防水劑、皮革鞣劑、分析試劑。

## 參考文獻
氯化锌

**氯化鋅**（ZnCl2）是氯和鋅的化合物，該名稱亦用來稱呼它的水合物。無色或白色，有極強的水溶性和吸濕性，甚至會潮解，應在乾燥處密封儲存，避免與空氣中的水蒸氣接觸。

在紡織加工、焊接、化學合成等方面，氯化鋅有著廣泛應用。

## 結構和物性

氯化鋅是一種離子化合物，有同質多晶現象（polymorphism），目前已發現四種晶體結構。但純氯化鋅只能形成 δ 型（六方密堆積），即在晶體中，每個鋅離子被 4 個氯離子成正四面體狀包圍。 將它熔融後再冷卻可以得到玻璃狀的物質。

氯化鋅還顯示出共價化合物的特性，如熔點低 (275 °C)、易溶於乙醚等溶劑形成形如 ZnCl2L2（其中 L 代表溶劑分子）的加合物。氯化鋅的濃水溶液（質量分數高於 64%）有能夠溶解澱粉、絲和纖維素的特殊性質，所以不能使用普通的濾紙來進行過濾。它屬於路易斯酸，強度中等，稀水溶液的 pH 值在 4 左右，6 mol/L 的濃水溶液 pH=1。 當含水的氯化鋅被加熱時，會水解成氯氧化物。

氯化鋅已知 4 種結晶水合物，以及至少一種鹼式鹽如 ZnOHCl。 從氯化鋅水溶液中可以析出它的結晶水合物 ZnCl2(H2O)n，以 n=4 為最主要的成分，其他的形態 n 值分別為 1、1.5、2.5、3。 水合的氯化鋅加熱後可得到 ZnOHCl。

在水溶液中，無水、水合等各種晶體形態的氯化鋅均完全解離出 Zn2+，以便製備其他鋅鹽。比如製備碳酸鋅：

　
: ZnCl2(aq) + Na2CO3(aq) → ZnCO3(s) + 2 NaCl(aq)

由於各種氯化鋅及其他鹵化鋅、硫酸鋅在水中一樣能完全解離，因而這些物質在製備其他鋅鹽中與 ZnCl2 是等效的。

## 製備與提純

無水氯化鋅能夠通過鋅和氯化氫反應來製造。

　
: Zn + 2 HCl(g) → ZnCl2(s) + H2↑(g)

水合的氯化鋅也能通過濃鹽酸與鋅反應得到，又可以使用氧化鋅或硫化鋅。

　
: ZnS(s) + 2 HCl(aq) → ZnCl2(aq) + H2S↑(l)

平時所能購買到的氯化鋅通常含有水和主要的水解產物。一般通過以下步驟來提純：將 100g 的氯化鋅加入 800mL 的二惡烷中加熱，進行分餾。趁熱進行過濾，除去鋅粉，冷卻後氯化鋅變為白色沉澱。而無水的氯化鋅則可以先在氯化氫氣流中加熱升華，然後在乾燥的氮氣流中加熱到 400°C。也可以將樣品通過二氯亞碸處理。

## 用途

### 紡織加工方面

由於氯化鋅與絲綢、纖維素等材料的親和性，它可用作衣料的防火物質，也可用在織物氣味潔淨劑中。

### 焊接方面

氯化鋅可以攻擊金屬氧化物（MO）生成 MZnOCl2，這就是它作為金屬焊劑的原理。ZnCl2 溶解掉金屬表面的緻密氧化層，使金屬裸露出來。 將鋅箔片溶解在稀鹽酸中，直至不再產生氫氣，即得此種焊劑，因此它得名焊酸。由於其腐蝕性，如果工作後的殘餘物不能清理乾淨，就不能用焊酸作為焊劑，如焊電子元件時。

利用這一原理，ZnCl2 還可以用於製造牙充填所用的氧化鎂水泥，某些品牌的漱口水也用它作活性成分。

### 化學合成方面

在化學合成中，氯化鋅作為一種中強路易斯酸，用途廣泛。它可以做費舍爾吲哚環合反應 (A) 的催化劑， 也可以催化活化芳香環上的傅 - 克醯基化反應 (B)。

製備染料螢光黃的經典方法，就是用氯化鋅催化的傅 - 克醯基化反應，原料是鄰苯二甲酸酐和雷索辛。 其中無水和水合的氯化鋅皆能催化。

ZnCl2 和鹽酸組成的試劑叫**盧卡斯試劑**(Lucas reagent)，用於伯醇和仲醇醇羥基的氯代，反應溫度 130 °C。試劑中 ZnCl2 的加入提高了氯化氫的反應效率。對伯醇的反應一般通過 SN2 機理，而對仲醇則是 SN1。

ZnCl2 可以活化一些鹵原子的取代。如烯烴等弱親核試劑對苯甲基鹵、烯丙基鹵上的取代（見下圖）、NaBH3CN 對苯甲基鹵、烯丙基鹵、叔鹵原子的選擇性還原。

ZnCl2 是合成許多有機鋅試劑的起始物。這些有機鋅試劑，一般通過有機鋰試劑或格林尼亞試劑的金屬交換反應製備，用於偶聯等反應，如與芳基鹵、乙烯基鹵進行的根岸偶聯。

ZnCl2 與鹼金屬烯醇鹽生成的鋅烯醇鹽可以在羥醛縮合時控制手性。如下圖，由於鋅的存在，形成了螯合環，體積較大的苯環傾向於占據「平伏」的位置，即「反式」構型，產物中「反式」（_threo_）與「順式」（_erythro_）比例為 5:1。相比之下，反應機理中沒有螯合環時，「順式」「反式」產物的比例為 1:1。

## 安全事項

有腐蝕性和刺激性。操作時戴好防護眼鏡、手套，注意避免與無水氯化鋅接觸，這一類無水金屬鹵化物水解時都會放熱。細節參見表中 MSDS 連結。

## 參考

* N. N. Greenwood, A. Earnshaw, _Chemistry of the Elements_, 2nd ed., Butterworth-Heinemann, Oxford, UK, 1997.
* _Handbook of Chemistry and Physics_, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
* _The Merck Index_, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
* D. Nicholls, _Complexes and First-Row Transition Elements_, Macmillan Press, London, 1973.
* A. F. Wells, '_Structural Inorganic Chemistry_, 5th ed., Oxford University Press, Oxford, UK, 1984.
* J. March, _Advanced Organic Chemistry_, 4th ed., p. 723, Wiley, New York, 1992.
* G. J. McGarvey, in _Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Volume 1: Reagents, Auxiliaries and Catalysts for C-C Bond Formation_, (R. M. Coates, S. E. Denmark, eds.), pp. 220–3, Wiley, New York, 1999.

## 外部連結

* 氯化鋅的分級和應用 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* PubChem ZnCl2 摘要 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.
* 英文 MSDS 數據表 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.
氯化锎

**氯化鉲**是一種無機化合物，化學式 CfCl3，有很強的放射性。

## 製備

氯化鉲可由氧化鉲和氯化氫氣體反應得到。

## 化學性質

氯化鉲在加熱（500℃）下，可以在 HCl—H2O 的氣流中發生水解，產生氯氧化鉲。

## 參考資料
氯化锑（V）

**五氯化銻**是一種有惡臭味的無色油狀液體，常因混有雜質而顯微黃色，遇水發生強烈水解。通常用於檢驗生物鹼和銫，並用作有機氯化時的載體。它是一種中等強度的路易斯酸，與氫氟酸反應生成五氟化銻。

## 製備與結構

五氯化銻可通過將氯氣通入熔融狀態下的三氯化銻反應製得：

　
: ${\ce {SbCl3 + Cl2 -> SbCl5}}$

氣態的 SbCl5 為三角雙錐結構。

## 反應

五氯化銻會水解成鹽酸和銻的氯氧化物。由於六氯銻酸根配離子的形成，該反應在有大量氯離子的環境下被抑制：

　
: SbCl5 + Cl− → [SbCl6]−

它會和多種路易斯鹼形成加合物。SbCl5 是一種軟酸，ECW 模型的參數是 EA = 3.64 和 CA = 10.42。它也是 Gutmann 路易斯鹼度的標準路易斯酸。

五氯化銻是強氧化劑， 會直接把芳香醚氧化成自由基陽離子：

　
: 3 SbCl5 + 2 ArH → 2 (ArH+)(SbCl6-) + SbCl3

## 危險

五氯化銻是一種腐蝕性很強的物質，應遠離熱源和濕氣儲存。 它是一種氯化劑，在存在水分的情況下會釋放氯化氫氣體。 因此，如果在潮濕的環境中處理，它甚至可能蝕刻不鏽鋼工具（如針）。 五氯化銻不應使用非氟化塑料（如塑料注射器、塑料隔墊或帶塑料配件的針頭）處理，因為它會使塑料熔化和碳化。

## 參考資料
氯化锔

**氯化鋦**是一種無機化合物，化學式 CmCl3，有很強的放射性。

## 製備

氯化鋦可由氧化鋦和四氯化碳或氯化氫氣體加熱至 400~500℃反應得到。

## 物理性質

氯化鋦易溶於水，其水溶液是無色的。

## 化學性質

氯化鋦在加熱下，可以在 HCl—H2O 的氣流中發生水解，產生氯氧化鋦。

## 參考資料
氯化锕

**氯化錒**是一種無機化合物，化學式為 AcCl3，有強放射性。

## 結構

氯化錒有三氯化鈾（UCl3）的結構，空間群 P 63/m，晶胞參數 a =7.63 Å，c = 4.56 Å。錒的 Wyckoff 位置為 2c，氯為 6h (avec y ~ 0.29)。

## 製備

氯化錒可由氫氧化錒和四氯化碳反應得到：

　
: 4Ac(OH)3 + 3CCl4 → 4AcCl3 + 3CO2 + 6H2O

## 化學性質

氯化錒在鹼的作用下產生白色凝膠沉澱：

　
: AcCl3 + 3 NaOH → Ac(OH)3↓ + 3 NaCl

## 參考資料
氯化锡

**氯化錫**，化學式 SnCl4，為無色發煙性液體。

## 製備

可於氯化亞錫溶液中，通入過量的氯氣而製得。反應式：

　
: $\ SnCl_{2}+Cl_{2}\to SnCl_{4}$

## 用途

氯化錫的蒸氣與氨及水氣混合，生成氫氧化錫及氯化銨之微粒而呈濃煙狀，軍事上用以製作煙幕彈。反應式：

　
: $\ SnCl_{4}+4NH_{3}+4H_{2}O\to Sn(OH)_{4}+4NH_{4}Cl$

## 參考文獻
氯化锡(II)

**氯化錫（II）** ，化學式 SnCl2，為白色固體。

## 製備

將錫溶於濃鹽酸中，再將溶液蒸發，製得無色針狀結晶 SnCl2‧2H2O。反應式：

　
: $\ Sn+2HCl\to SnCl_{2}+H_{2}\uparrow $

## 性質

溶於水中則水解生成鹼式氯化亞錫 [Sn (OH) Cl] 的白色沉澱。反應式：

　
: $\ SnCl_{2}+H_{2}O\to Sn(OH)Cl+HCl$

但可完全溶解於酸性溶液之中，並能成功進行置換反應。

　
: $\ SnCl_{2}(aq)+Zn\to Sn+ZnCl_{2}(aq)$

在酸性環境下易氧化成氯化錫 (IV)，為強還原劑。主要用作化學試劑、有機錫合成原料、電鍍塑料電鍍的敏化劑、香料的穩定劑、食品添加劑印染助劑、農藥中間體、有機合成催化劑等。
氯化锫

**氯化鉳**是一種無機化合物，化學式 BkCl3，有很強的放射性。它可由氧化鉳和氯化氫氣體在 520 °C 反應製得。它是六方晶體，與 UCl3 同構。它在水溶液中和氯化銫、氯化鈉反應，可以結晶出 Cs2NaBkCl6。

## 參考資料
氯化锰

**氯化錳**是化學式為 MnCl2·_x_H2O 的化合物，其中 x 的值為 0 或 2 或 4。四水合氯化錳是一種粉紅色的鹽，在自然界中以稀有的氯錳礦形式存在。通常，氯化錳指的是 MnCl2·4H2O，為八面體構造的_反_-Mn(H2O)4Cl2 分子。二水合物 MnCl2·2H2O 也存在。許多 Mn (II) 化合物均表現出特徵的淺粉紅色，是由過渡金屬的 d5 自旋引起的。

## 製備

可用錳金屬和氯化氫氣體製備，或用碳酸錳和鹽酸製備。前者得到無水鹽，後者得到帶有結晶水的鹽。

　
: $\mathrm {Mn} +\mathrm {2HCl} \longrightarrow \mathrm {MnCl} _{2}+\mathrm {H} _{2}\uparrow $

　
: $\mathrm {MnCO} _{3}+\mathrm {2HCl} \longrightarrow \mathrm {MnCl} _{2}+\mathrm {H} _{2}\mathrm {O} +\mathrm {CO} _{2}\uparrow $

二氧化錳在與濃鹽酸加熱時也會生成氯化錳，此反應在實驗室中用於製備氯氣：

　
: $\mathrm {MnO} _{2}+\mathrm {4HCl} \longrightarrow \mathrm {MnCl} _{2}+\mathrm {2H} _{2}\mathrm {O} +\mathrm {Cl} _{2}\uparrow $

這個反應證明了二氧化錳的氧化性。

## 化學性質

氯化錳由於水解，其水溶液呈弱酸性，pH 約為 4。它可以用來製備許多錳化合物：

　
: $\mathrm {MnCl} _{2}(aq)+\mathrm {K} _{2}\mathrm {CO} _{3}(aq)\longrightarrow \mathrm {MnCO} _{3}(s)+\mathrm {2KCl} $

Mn2+ 離子在水溶液中的實際存在形式為 [Mn (H2O)6]2+。

氯化錳是弱路易斯酸，與氯離子反應生成以下離子：[MnCl3]−，[MnCl4]2− 以及 [MnCl6]4−。

某些有機配體的作用下，錳 (II) 易被空氣中的氧氣氧化為錳 (III) 配合物。離子包括 [Mn (EDTA)]−、 [Mn(CN)6]3−以及 [Mn (Hacac)]3。 三苯膦與之形成不穩定的 2:1 加合物：

　
: $\mathrm {MnCl} _{2}+\mathrm {2Ph} _{3}\mathrm {P} \longrightarrow \mathrm {MnCl} _{2}(\mathrm {Ph} _{3}\mathrm {P} )_{2}$

無水氯化錳是製備許多錳化合物的起始點。例：

　
: $\mathrm {MnCl} _{2}+\mathrm {2NaC} _{5}\mathrm {H} _{5}\longrightarrow \mathrm {Mn} (\mathrm {C} _{5}\mathrm {H} _{5})_{2}+\mathrm {2NaCl} $

 

## 毒性

錳元素對於需氧生物來說是必需的，且通常錳化合物毒性也並不大。錳中毒可能由長時間暴露在含錳塵土或煙霧中所導致。

## 參考

1. N. N. Greenwood, A. Earnshaw, _Chemistry of the Elements_, 2nd ed., Butterworth-Heinemann, Oxford, UK, 1997.
2. _Handbook of Chemistry and Physics_, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
3. A. F. Wells, '_Structural Inorganic Chemistry_, 5th ed., Oxford University Press, Oxford, UK, 1984.
4. _The Merck Index_, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
5. Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.

## 外部連結

* National Pollutant Inventory: Manganese and compounds Fact Sheet
氯化锰(III)

**三氯化錳**是一種無機化合物，為錳的一種氯化物，化學式 MnCl 
3。

## 製備

三氯化錳可以由二氧化錳和氯化氫在 −63 °C 的乙醇中反應而成。它也可以由乙酸錳 (III) 和氯化氫在 −100 °C 下反應而成。

## 性質

三氯化錳是一種黑色固體，在 −40 °C 以上分解。對應的五氯合錳 (III) 酸鹽 MnCl52−是穩定的。三氯化錳可以和胺類配體形成配合物。

## 參考資料
氯化锶

**氯化鍶**（SrCl2）是鍶和氯的鹽。這是一種典型的鹽，水溶液為中性。與其他鍶化合物類似，氯化鍶在火焰下呈紅色，因此它被用於製造紅色煙火。其化學性質介於氯化鋇（毒性更強）和氯化鈣間。

## 製備

氯化鍶可由氫氧化鍶或碳酸鍶加入鹽酸製備：

　
: Sr(OH)2 + 2 HCl → SrCl2 + 2 H2O

冷卻水溶液得到結晶的六水合物 SrCl2·6H2O。此鹽通常在約 61°C 時產生脫水現象，在 320°C 時會完全脫水。

## 使用

氯化鍶沒有什麼大用途。它是製取其他鍶化合物的前體，如鉻酸鍶。它被用來作為鋁的緩蝕劑。鉻酸根離子與硫酸根離子類似，其相應的沉澱反應亦類似：

　
: SrCl2 + Na2CrO4 → SrCrO4 + 2 NaCl

氯化鍶偶爾用來作為煙火的紅色著色劑。在玻璃製造和冶金也會加入少量的氯化鍶。放射性同位素鍶 - 89 用來治療骨癌，通常是以氯化鍶的形式操作。海水水族館需要少量的氯化鍶，用來提供某些浮游生物產生外骨骼。

### 牙齒護理

SrCl2 有助於降低牙齦敏感度和牙周病。在美國知名的 Elecol 和舒酸定，都是所謂的「氯化鍶牙膏」，雖然目前大部分已使用替代的硝酸鉀（除 "Sensodyne original" 之外）。

## 參考資料

## 外部連結
氯化镁

**氯化鎂**是一種氯化物，化學式 MgCl2。無色而易潮解晶體。這些鹽是典型的離子鹵化物，高度易溶於水。水合氯化鎂可以從鹽水或海水中提取。通常帶有 6 分子的結晶水。但加熱至 95℃時失去結晶水。135℃以上時開始分解，並釋放出氯化氫（HCl）氣體。工業上生產鎂的原料。在海水和鹽滷中找到。水合氯化鎂是處方口服鎂補充劑通常使用的物質。氯化鎂水溶液呈中性。

## 製備

氯化鎂一般用氫氧化鎂和鹽酸經過中和得到：

　
: ${\ce {2HCl + Mg(OH)2->MgCl2 + 2H2O}}$

此外，鎂的氧化物、碳酸鹽和鹽酸反應，也能製得氯化鎂。此外，氫氯酸和鎂亦可製得氯化鎂:

　
: ${\ce {2HCl + Mg->MgCl2 + H2}}$

## 毒物學

鎂離子有苦味，氯化鎂溶液的苦的程度，決定於不同程度的鎂離子濃度。氯化鎂一旦滲入泥土，會造成鎂害。

## 參考資料

## 外部連結
氯化镅

**三氯化鋂**或**氯化鋂 (III)** 是一種無機化合物，有強放射性。化學式為 AmCl3。由於其 α 放射，它在暗處發出藍綠色的光。

## 製備

三氯化鋂可以由二氧化鋂在四氯化碳蒸汽飽和的氬氣（1：1）混合氣流中加熱至 350~500℃反應得到。

如果將三氯化鋂的 6mol/L 鹽酸溶液蒸髮結晶，可以得到其六水合物。

## 參考資料
氯化镉铯

**氯化鎘銫**（CsCdCl3）是一種合成晶體材料。它屬於 AMX3 組（A = 鹼金屬，M = 二價金屬，X = 鹵素離子）。它在六方空間群 _P63_/mmc 結晶，晶胞長度 _a_ = 7.403 Å 而 _c_ = 18.406 Å，其中一個鎘離子具有 _D3d_ 對稱，另一個具有 _C3v_ 對稱。

它由含有等化學計量比的氯化銫和氯化鎘溶液的鹽酸溶液中結晶得到。

## 參考文獻
氯化镍

**二氯化鎳**，是化學式為 NiCl2 的化合物。無水二氯化鎳為黃色，但它在自然界中很少見，僅在水氯鎳石這樣的礦石中可以發現，而更為人們所熟悉的是綠色的六水合二氯化鎳（NiCl2·6H2O）。二氯化鎳還有一系列已知的水合物，均為綠色。通常來講，二氯化鎳是化工合成中最重要的重要的鎳源。鎳鹽均有致癌性。

## 製取

一般來講，在大規模的工業生產中需要使用鹽酸以除掉鎳表層氧化物和精煉含鎳礦石所產生的雜質。

六水合氯化鎳（NiCl2·6H2O）很少在實驗室中製備，因為它廉價而易長期儲存。當在亞硫醯氯或氯化氫中加熱時，六水合氯化鎳會失去結晶水而回到無水形態。僅僅依靠加熱無法獲得無水二氯化鎳。

　
: NiCl2·6H2O + 6 SOCl2 → NiCl2 + 6 SO2 + 12 HCl

這一脫水過程中伴隨著從綠到黃的顏色變化。

## 結構與性質

NiCl2 採用 CdCl2 型結構。在這個結構中，每個 Ni2+ 與六個 Cl−配位，而每個 Cl−均與 3 個 Ni2+ 成配位鍵。在 NiCl2 中，Ni-Cl 鍵有離子鍵特徵。黃色的 NiBr2 和黑色的 NiI2 也採用類似的結構，但由於鹵原子的填充方式不同，這兩種鎳的鹵化物採用的是 CdI2 型結構。

與此相反，NiCl2·6H2O 中含有反 -[NiCl2(H2O)4] 單位和水分子。[NiCl2(H2O)4] 與鄰近的水分子以微弱的作用力相連接。需要注意的是，分子式中的 6 個水分子，只有 4 個與鎳絡合成鍵，而另外兩個剩餘的水分子則成為了結晶水。六水合氯化鈷 (II) 也有著相似的結構。

許多鎳 (II) 的化合物都是順磁性的，因為在每個金屬原子上都有 2 個未成對的電子；然而，當鎳形成構型為平面正方形的四配位絡離子時，這些絡合物呈反磁性。

## 配位化學

關於氯化鎳的絕大多數都涉及到六水合鎳離子，不過也有部分特殊反應需要在無水狀態下進行。

由於 H2O 配體可以被氨、胺、硫醚、硫醇以及有機膦等其他配體迅速取代，所以從 NiCl2·6H2O 開始的反應可以被用來合成許多鎳的絡合物。在某些衍生物中，氯仍然位於內配位界，但已經被路易斯鹼性更強的配體所取代。以下絡合物可以作為例證：

某些氯化鎳所衍生的絡合物往往是兩種空間構型不同的同分異構體的混合物，這些例子極好地說明了對於已知中心原子配位數的配合物的同分異構現象。例如，NiCl2(PPh3)2 含有一個四配位的 Ni (II)，在其溶液中，存在反磁性和順磁性兩種構型為平面正方形的同分異構體。鎳平面正方形的配合物時常會形成五配位的加成物。

NiCl2 可以用來合成 Ni (acac)2(H2O)2 和可溶於苯的 (Ni (acac)2)3，而後者是合成鎳 (1,5 - 環辛二烯)2（有機鎳化學中重要材料）的原料。

當有脫水劑存在時，含有結晶水的氯化鎳可以與乙二醇二甲醚（dme）反應生成絡合物 NiCl2(dme)2。dme 這種配體不穩定，極易脫落。NiCl2(dme)2 可以與環戊二烯基鈉反應，生成夾層化合物二茂鎳。

## 用途

### 有機合成中的應用

在有機合成中，NiCl2 及它的水合物有時有著重要作用：

* 是一種溫和的路易斯酸，例如促進二烯醇特定選擇性異構化：

　
: :

* 與 CrCl2 共用促使醛類和碘乙烯偶聯合成烯丙醇。
* 當使用 LiAlH4 作還原劑時，使得反應只進行選擇性還原，例如將烯烴還原成烷烴。
* 是硼化鎳的母體，與 NaBH4 原位反應得到硼化鎳。硼化鎳類似於蘭尼鎳，可以有效用作對不飽和羰基化合物進行氫化時的催化劑。
* 與鋅反應得到細鎳粉，用於還原醛、烯烴和硝基苯等化合物。這種鎳粉還可以用於武茲反應。
* 作碘苯和亞磷酸酯反應生成芳基二烷基膦酸酯的催化劑：

　
: : ArI + P(OEt)3 → ArP(O)(OEt)2 + EtI

### 其它用途

溶液用於電鍍。

## 參考資料

## 外部連結

* 國際癌症研究機構對鎳及其化合物致癌性的研究評估報告（英文）
* 鎳及其化合物的性質（英文）
氯化镓

**氯化鎵**是一種無機化合物，化學式 GaCl3，固態的氯化鎵以二聚體形式 Ga2Cl6 存在。它是無色或白色的固體，可溶於大部分溶劑，甚至能溶於烷烴，這一溶解特性在金屬鹵化物里很罕見。它的路易斯酸性比氯化鋁弱。

## 製備

氯化鎵可由金屬鎵在氯氣加熱反應，然後用升華提純而得到。

　
: 2 Ga + 3 Cl2 → 2 GaCl3

它也可以由氧化鎵與氯化亞碸反應而成：

　
: Ga2O3 + 3 SOCl2 → 2 GaCl3 + 3 SO2

它的水溶液在加熱（170 °C）蒸乾時，只能得到 Ga (OH) Cl2·H2O，而非 GaCl3。

## 反應

氯化鎵和二甲胺基鋰反應，可以得到 Ga [N (CH3)2]3 或 ClGa [N (CH3)2]2，二甲胺基鋰過量時，可以得到 LiGa [N (CH3)2]4；它和二 (三甲基矽基) 胺基鈉反應，可以得到 Ga {N [Si (CH3)3]2}3。在鋰存在下，它和三甲基氯矽烷反應，可以得到 Ga [Si (CH3)3]3。

它和三甲基矽基二三級丁基銻反應，可以得到含 Ga3Sb3 環的化合物 {Cl2GaSb[C(CH3)3]2}3。它可以和 [PCl2N]3 形成加合物 [PCl2N]3·GaCl3，其中 N 參與配位。

它和六氧化二氯反應，可以得到過氯酸鎵。它和金屬鎵加熱反應，可以得到二氯化鎵。它在加熱時也可以被鋁還原，得到 Ga [AlCl4]。它和氯化亞銅反應，可以得到 CuGaCl4。它在加熱下可以和氧化鋰或硫屬化鋰發生放熱反應：

　
: 3 GaCl3 + 5 Li2O → 9 LiCl + LiGaO2 + Ga2O3

　
: 3 GaCl3 + 3 Li2E → 6 LiCl + Li2E3 （E=S, Se, Te）

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Amemiya, Ryo; Yamaguchi, Masahiko. GaCl3 in Organic Synthesis. European Journal of Organic Chemistry. 28 November 2005, **2005** (24): 5145–5150 [2022-07-19]. ISSN 1434-193X. doi:10.1002/ejoc.200500512. eISSN 1099-0690. （原始內容存檔於 2022-07-19）.
氯化镝

**氯化鏑**是鏑的氯化物，化學式為 DyCl3。它是白色至黃色固體，在潮濕空氣中迅速吸水，形成六水合物（DyCl3·6H2O）。六水合物加熱會產生部分水解，生成氯氧化物（DyOCl）。

## 製備

DyCl3 通常用「氯化銨法」製備，選料可以用鏑的氧化物、氯化物、氯氧化物或六水合氯化鏑。這個方法會產生 (NH4)2[DyCl5]：

　
: : 10 NH4Cl + Dy2O3 → 2 (NH4)2[DyCl5] + 6 NH3 + 3 H2O

　
: : DyCl3·6H2O + _2_ NH4Cl → (NH4)2[DyCl5] + 6 H2O

五氯配合物按下式進行熱分解：

　
: : (NH4)2[DyCl5] → 2 NH4Cl + DyCl3

熱分解反應經過 (NH4)[Dy2Cl7] 中間體。

Dy2O3 和鹽酸溶液反應，可以結晶出六水合物 DyCl3·6H2O。

氯化鏑是中強的路易斯酸，在 HSAB（硬軟酸鹼）理論中屬於硬酸。它在水溶液中可以和氟化鈉反應，生成氟化鏑：

　
: DyCl3 + 3 NaF → DyF3 + 3 NaCl

## 應用

氯化鏑可以用於製備其它鏑鹽。以鎢陰極電解 DyCl3-LiCl-KCl 共熔體系，可以得到金屬鏑，此反應會經過 Dy2+ 一步。

## 參考文獻
氯化镥

**氯化鎦**是一種無機化合物，化學式為 LuCl3。它可以形成潮解性的白色單斜晶體。氯化鎦有著 YCl3 (AlCl3) 層狀結構，包含八面體的 Lu3+。

## 製備

氯化鎦可由氧化鎦和四氯化碳在 500-700°C 反應得到：

　
: 2 Lu2O3 + 3 CCl4 → 4 LuCl3 + 3 CO2

也能通過鹽酸和氧化鎦的反應製備：

　
: Lu2O3 + 6 HCl → 2 LuCl3 + 3 H2O

## 反應

氯化鎦和金屬鈣共熱，可以生成單質鎦：

　
: 2LuCl3 + 3Ca → 2Lu + 3CaCl2

## 參考文獻
氯化镧

**氯化鑭**是一種無機化合物，化學式為 LaCl3。

## 製備

以氯化稀土或稀土硫酸銨復鹽為原料，用氫氧化鈉處理，並將其中的鈰氧化為四價，用稀鹽酸浸出，得到富鑭母液和富鈰渣。富鑭母液再經萃取分離除去鈰後，經結晶得富集氯化鑭。

　
: ${\rm {\ La(OH)_{3}+3HCl\rightarrow LaCl_{3}+3H_{2}O}}$

## 性質

微紅色或灰色潮解結晶或塊狀固體，可溶於水。遇鹼生成氫氧化鑭或氯氧化鑭沉澱。水溶液呈酸性。

## 用途

用於製備石油裂化催化劑、提取單一稀土產品以及冶煉富鑭混合稀土金屬等。

## 參考資料
氯化镨

**氯化鐠 (III)** 是一種無機化合物，化學式為 PrCl3。它是藍綠色的固體，在潮濕空氣中迅速吸水，轉變為亮綠色的七水合物。

## 製備

氯化鐠由金屬鐠和氯化氫反應得到:

　
: 2 Pr + 6 HCl → 2 PrCl3 + 3 H2

它通常通過真空升華法提純

氯化鐠的水合物可以由金屬鐠或碳酸鐠 (III) 與鹽酸溶液反應得到：

　
: Pr2(CO3)3 + 6 HCl + 15 H2O → 2 [Pr(H2O)9]Cl3 + 3 CO2

無水氯化鐠可以利用氯化銨在 400℃對其水合物作用來脫水，也可以用氯化亞碸來脫水：

　
: PrCl3·6H2O + 6 SOCl2 → PrCl3 + 6 SO2↑ + 12 HCl↑

用氧化鐠和某些氯化物反應也能得到無水氯化鐠：

　
: 4 Pr2O3 + 3 S2Cl2 + 9 Cl2 → 8 PrCl3 + 6 SO2 （400~700℃反應）

　
: 4 Pr2O3 + 12 S2Cl2 → 8 PrCl3 + 2 SO2 + 18 S （250~500℃反應）

　
: Pr2O3 + 3 SOCl2 → 2 PrCl3 + 3 SO2 (450℃反應)

　
: Pr2O3 + 3 CCl4 → 2 PrCl3 + 3 Cl2 + 3 CO (400~500℃反應)

　
: Pr2O3 + 6 NH4Cl → 2 PrCl3 + 3 H2O + 6 NH3 (加熱反應)

## 化學反應

氯化鐠是一種路易斯酸，根據 HSAB 理論歸類為「硬」。對水合氯化鐠的迅速加熱會產生少量的水解，產生 PrOCl。

無水氯化鐠很容易吸水並潮解，也能吸收氨，生成氨合物（PrCl3·nNH3）。

氯化鐠和氯化鉀反應，可以形成一個穩定的路易斯酸鹼絡合物 K2PrCl5，這種化合物展現出有趣的光學和磁的性質.

氯化鐠的水溶液可以製備難溶的鐠化合物。例如，磷酸鐠 (III) 和氟化鐠 (III) 可以通過相應的複分解反應製備：

　
: PrCl3 + K3PO4 → PrPO4 + 3 KCl

　
: PrCl3 + 3 NaF → PrF3 + 3 NaCl

當和鹼金屬氯化物加熱時，會形成一系列的三元化合物，它們的化學式為 MPr2Cl7, M3PrCl6、 M2PrCl5 和 M3Pr2Cl9。（其中 M = K, Rb, Cs）

## 參考資料

## 補充閱讀

1. _CRC Handbook of Chemistry and Physics_ (58th edition), CRC Press, West Palm Beach, Florida, 1977.
2. N. N. Greenwood, A. Earnshaw, _Chemistry of the Elements_, Pergamon Press, 1984.
3. S. Sugiyama, T. Miyamoto, H. Hayashi, M. Tanaka, J. B. Moffat _Journal of Molecular Catalysis A_, **118**, 129-136 (1997).
4. Druding L. F., Corbett J. D., Ramsey B. N. Rare Earth Metal-Metal Halide Systems. VI. Praseodymium Chloride. Inorganic Chemistry. 1963, **2** (4): 869–871. doi:10.1021/ic50008a055.
氯化镭

**氯化鐳**，化學式 RaCl2，是第一種被制出的鐳化合物，由瑪麗・居里製得。金屬鐳最初由汞電極電解氯化鐳溶液製得。

## 製備

氯化鐳在溶液中結晶生成二水合物 (RaCl2·2H2O)。在空氣中 100°C 加熱一小時，然後再在氬氣氛、520°C 中加熱 5.5 小時可使氯化鐳水合物脫水。若存在其它陰離子，在氯化氫氣體中熔融可使氯化鐳脫水。

## 性質

氯化鐳為帶有藍綠色螢光的白色固體，加熱時螢光尤其明顯。氯化鐳在水中的溶解度比其它鹼土金屬氯化物都小。利用這個性質，可以用分級結晶的方法來分離氯化鋇和氯化鐳。氯化鐳只能少量溶於共沸的鹽酸，而幾乎不溶於濃鹽酸。

氣態氯化鐳以 RaCl2 分子形式存在，此性質與其他鹼土金屬鹵化物相同。氣態氯化鐳吸收 676.3 nm 和 649.8 nm（紅色）的可見光譜。Ra－Cl 鍵的解離能為 2.9 eV，鍵長為 292 pm。

## 用途

**氯化鐳**為從瀝青鈾礦中提煉鐳的中間產物，用於分離鐳和鋇的第一階段。
用於癌症放療中產生氡氣。

## 注釋

## 參考書目

* _Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie (8. Aufl.)_, Berlin:Verlag Chemie, 1928, pp. 60–61.
* _Gmelin Handbuch der anorganischen Chemie (8. Aufl. 2. Erg.-Bd.)_, Berlin:Springer, 1977, pp. 362–64.
氯化镱

**三氯化鐿**（化學式：YbCl3）是一種無機化合物。

## 歷史

鐿（Ytterbium），一種鑭系元素，1878 年由 Marignac 發現，並以瑞典小鎮（Ytterby）命名。在文獻記載中，直到 1946 年才由 Hoogschagen 首次合成 YbCl3。 在目前 YbCl3 是一個現成可用的 Yb3+ 離子來源，這就是為什麼 YbCl3 的研究具有化學上的重要性。

## 化學性質

Yb3+（來自 YbCl3）的價電子組態是 4_f_135_s_25_p_6，這是影響 Yb3+ 化學行為的重要關鍵。Yb3+ 的大小也影響它的催化性能和生物學上的應用。例如，當 Ce+3 和 Yb+3 都有一個未配對 _f_ 電子時，Ce3+ 體積比 Yb3+ 大很多，因為當 _f_ 電子較 _d_ 電子缺乏屏蔽作用時，有效核電荷數增加，鑭系元素則會變小。 這就是所謂的鑭系收縮。Yb3+ 的小體積使其有快速的催化能力，而且原子半徑（0.99 Ǻ）可比得上許多重要的生物離子。

因為許多測量都是在氣態下（YbCl3 能以 [YbCl6]-3 或 Yb2Cl6 的形態存在）操作，熱力學性質的製表很難完成。Yb2Cl6 的形態是電子碰撞質譜儀發現 (Yb2Cl5+) 而獲得。 從大量的低激發態的 _f_-_d_ 和 _f_-_f_ 電子躍遷產生的額外併發物中獲取實驗數據。儘管有這些問題，YbCl3 的熱力學性質已經獲得，而且 C3V 對稱團已經根據四個主動式紅外震盪確定。

## 製備

YbCl3 可由 Yb2O3 與四氯化碳，或熱鹽酸反應製得。

在實務上，有更好的方法來製備實驗用的 YbCl3。HCl 溶液／氯化銨法是技術等級低且很有效的方法。另外水合 YbCl3 可利用各種試劑脫水，尤其是氯化三甲基矽烷。其他已發表的方法包括在密閉試管中微細的金屬粉末與氯化汞在高溫下反應。溶解 YbCl3 的各種方法也已經被提出，包括了在供體溶劑如 THF 中與各種鹵烴反應，或以氯化三甲基矽烷或亞硫醯氯在如 THF 的溶劑中脫水的水合氯化物。

## 使用

### 催化

YbCl3，有一個未成對的 _f_ 電子，為填補 4_f_ 軌域，可當作路易斯酸。YbCl3 的路易斯酸性質，讓 YbCl3 過渡狀態中配位（通常為 [YbCl2]+）催化烷基化反應，如羥醛反應（Aldol reaction）和 Pictet-Spengler 反應。

在合成有機化學中 Aldol 反應是一個多功能的反應。YbCl3 催化路易士酸，即幫助 Pd (0) 催化酮烯醇和乙醛間的 decarboxylative Aldol 反應。以過渡態_**A**_和_**B**_表示鐿鹽作為路易士酸的配位方式。 以 R = tert-butyl 和 
R' = -(CH2)2Ph 描述 decarboxylative Aldol 反應，其反應的產出顯示 YbCl3 是一種有效的路易士酸催化劑：

Pictet-Spengler 反應產生一個有價值的 tetrahydro-β-carboline ring system，它可以用於製備吲哚生物鹼。 YbCl3 催化路易士酸的反應，可以使之獲得更多的產量，並且讓反應時間從 4 天降低到 24 小時。

Yb3+ 的小體積使它有快速的催化作用，但代價是只能選擇性催化特定反應。例如，_meso_-1,2-diols 的 mono-acetylation 與 YbCl3 是反應最快的 (2 h)。但是 mono-acetylated 產物的化學選擇性比
CeCl3 (23 h, 85%) 低 (50%)。

### 生物學

YbCl3 是一種 核磁共振位移試劑，讓和 YbCl3 接觸的原子核與沒有與位移試劑接觸的原子核產生不同的共振。 一般而言，順磁性離子如（鑭系）+3 離子即是可用的位移試劑。YbCl3 大大的影響了膜生物學，39K+ and23Na+ 的移動是建立電化學梯度的關鍵。神經訊號是一種生命的基礎領域，也許可以利用使用 YbCl3 的核磁共振技術來探測。YbCl3 也可以用來作為鈣離子探針，和鈉離子探針的裝置相似。

YbCl3 也用於追踨動物的消化。一些豬飼料的添加物，像益生菌，即添加在固態飼料或可飲用的液體中。YbCl3 跟隨這些固態食物，並協助確定何種食物狀態是吸收食物添加物的最佳狀態。YbCl3 濃度是以 ICP（感應耦合電漿）質譜儀定量在 0.0009 μg/mL 之間。 
YbCl3 濃度隨著時間改變，以動物對固體微粒的消化流速而定。因為 YbCl3 可以輕易的和排泄物一起排出體外，且不會改變體重、臟器重量、或血容比，這些都已在實驗鼠上觀察到。

YbCl3 的催化性本質也可應用在 DNA 微陣列技術上，或稱為基因晶片。 
YbCl3 能讓附著在標的 DNA 上的螢光劑增加到 50-80 倍，這能造成傳染病檢測的革命性突破（例如快速檢測肺結核）。

## 參考文獻

## 參見

* 三氯化鐿性質表
氯化［吡啶-2,6-二(2,1-亚苯基)］金

**氯化 [吡啶 - 2,6 - 二 (2,1 - 亞苯基)] 金**是一種配位化合物，化學式為 C17H11AuClN，它可由氯化 [2-(6 - 苯基 - 2 - 吡啶基) 苯基] 汞和氯金酸鉀（KAuCl4）在乙腈中回流反應得到。它和三氟乙酸銀在二氯甲烷中反應，氯可以被三氟乙酸根取代。它在室溫下和 1,3,5 - 三氮雜 - 7 - 磷雜金剛烷（PTA）反應，得到 [C17H11NAu-PTA]PF6。在相應的反應條件下，也能得到含有新的 Au-C 鍵的有機金化合物。

## 參考文獻
氯吡啶

**氯吡啶**是吡啶環上的一個氫被氯取代的物質，有以下三種：

* 2 - 氯吡啶
* 3 - 氯吡啶
* 4 - 氯吡啶
氯吡格雷

**氯吡格雷**（Clopidogrel，商品名為**波立維 (中國大陸)、保栓通 (台灣)**（Plavix）、氯吡多，分子式 C16H16ClNO2S，莫耳質量 321.82g/mol）是抗血小板藥，用於減少心臟病和中風的風險。它還和阿司匹林一起用於心肌梗死和放置冠狀動脈支架後的治療。它通過口服使用，藥效在兩小時後開始發作，持續五天。

氯吡格雷常見的副作用包括頭疼、噁心、容易瘀傷、瘙癢和胃灼熱。更嚴重的副作用包括出血和血栓性血小板減少性紫癜。雖然沒有證據表明在懷孕期間使用氯吡格雷會造成傷害，但這尚未得到很好的研究。它會不可逆地抑制血小板的 P2Y12 受體。

氯吡格雷在 1982 年獲得專利，在 1997 年被批准用於藥物。它列於世界衛生組織基本藥物標準清單中。2019 年，它是美國第 36 常用的處方藥，處方量超過 1900 萬張。

## 參考資料

## 外部連結

* Bristol-Myers Squibb official website Bristol-Myers Squibb/Sanofi
* Plavix prescribing information Bristol-Myers Squibb/Sanofi
* Plavix, Aspirin and Stents : Patients' Forum : Angioplasty.Org （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Drug promises end to migraine misery
* U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal – Clopidogrel （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* U.S. National Center for Biotechnology Information: Medical Genetics Summaries - Clopidogrel Therapy and CYP2C19 Genotype （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 外部連結

* 保栓通說明書 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氯吡脲

**福芬素**，屬苯脲類細胞分裂素，用作植物生長調節劑。化學名 1-(2 - 氯 - 4 - 吡啶)-3 - 苯基脲。

## 歷史

由東京大學藥學部的首藤教授等發明，日本協和發酵工業株式會社研究開發。1980 年，在日本植物調節劑研究協會批准下，以 KT-30 的名稱，協和發酵開始了日本全國範圍內的效果試驗。後被中國引入。1987 年，中國國內首先由四川大學化學系合成成功。1989 年 3 月，協和發酵以「フルメット液剤（0.10%）」為商品名獲得專利。

## 性質

純品為白色無味結晶或粉末。在水中的溶解度不好 (39 ppm, 21℃)，易溶於乙醇、異丙醇 (74.0 g/L, 21℃)、丙酮 (169.0 g/L, 21℃) 和二甲基亞碸，難溶於己烷 (3E-5 g/L, 21℃)。熔點 165-170℃。相對密度 1.44 (21℃)。不可燃，在空氣中穩定。正辛醇 - 水分配係數 1600。

## 合成

方法一：2 - 氯吡啶被過氧化氫氧化為 2 - 氯吡啶 - N - 氧化物，硝化再還原，得到 2 - 氯 - 4 - 氨基吡啶。或者用異菸酸被過氧化氫氧化，得異菸酸 - N - 氧化物，醯胺化得異煙醯胺 - N - 氧化物，2 - 位氯化，再經霍夫曼降解反應產生 2 - 氯 - 4 - 氨基吡啶。另一方面，苯胺與光氣縮合，製得異氰酸苯酯。異氰酸苯酯與 2 - 氯 - 4 - 氨基吡啶反應，得到福芬素。

方法二：由苯胺與 2 - 氯 - 4 - 吡啶基異氰酸酯反應製備。

方法三：2 - 氯異菸醯氯與疊氮化鈉反應，得到 2 - 氯異煙醯疊氮，後者與苯胺在乾燥條件下反應，得福芬素。

## 代謝

福芬素的作用機制是非全身性的 (non-systemic)，用葡萄、蘋果與獼猴桃樹進行的代謝實驗顯示活性成份在植物體內沒有明顯的轉運作用發生。福芬素在這三種植物中的代謝途徑是相似的，該途徑中可能首先是苯基的 3 或 4 - 位被羥基化，而後產生的酚羥基接著與糖基發生結合作用。可以認為福芬素代謝中的殘留物是母體化合物，即福芬素自身。

大鼠經口實驗顯示，口服攝入的福芬素可迅速為消化道吸收，吸收後可很快被排出。48 小時內，44-70% 的劑量可隨尿排出（尿排半衰期約 14 小時），13-28% 的劑量可隨糞便排出（糞排半衰期約 16 小時）。口服攝入 7 日後，殘留在大鼠（屍）體內的福芬素的劑量小於 2%。用放射性 C-14 標記的福芬素 (100 mg/kg) 試驗時，7 日後大鼠組織中放射性殘留程度為：肝 (0.2-1.2 mg equiv./kg) > 腎 (0.1-0.8 mg equiv./kg) > 脂肪 (0.03-0.45 mg equiv./kg)。

福芬素在大鼠體內的代謝途徑與在植物內的類似。主要是對苯環的羥基化，產生酚（即羥基福芬素），然後再迅速地形成硫酸酯結合物，經尿排出。羥基福芬素則通過糞便排出。多羥基化或其他對羥基官能團的修飾（如甲基化、葡糖醛酸結合）也有發生，但比例較低。總的來說，代謝反應主要發生在苯環一側，而很少發生在氯代吡啶環上。

## 應用

用作植物生長調節劑、膨大劑，用於促進果樹、蔬菜、糧食作物等的生長。它屬於苯脲類細胞分裂素，主要機制是促進細胞分裂和擴大細胞體積。其細胞分裂活性遠遠超過芐氨基嘌呤和 4 - 吡啶脲。

包括福芬素、赤霉酸在內的膨大劑的施用疑與 2011 年 5 月發生在中國的西瓜未熟先裂事件有關。

## 分析方法

澳大利亞農藥和獸藥局採用的對葡萄上殘留福芬素的檢測方法，是用甲醇或甲醇 - 水（體積比 1:1）提取，液 - 液分配淨化，提取物用反相高效液相色譜法於 265nm 測定，通過標準曲綫得到殘留物的濃度。最小檢出質量分數為 0.001 mg/kg。

Sharma 等建立的檢測葡萄上殘留福芬素的方法，是用乙腈提取，正己烷和二氯甲烷液 - 液分配，高效液相色譜檢測。最小檢出質量分數分別爲 0.025（葡萄）和 0.001（土壤、水）mg/kg。

陳長龍等建立的福芬素在土壤和西瓜中的檢測方法，是用乙腈提取，PSA（西瓜）或 C18（土壤）柱淨化，福芬素的添加回收率大於 95%，最小檢出濃度為 5μg/kg。

## 參考資料
氯唑西林

**氯唑西林**（英語：Cloxacillin）是一種抗生素，可用於治療多種細菌感染。這包括膿疱病、蜂窩組織炎、肺炎、化膿性關節炎和外耳炎。它對耐甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）無效。該藥物通過口服和注射使用。
副作用包括噁心、腹瀉和包括過敏性休克在內的過敏反應。也可能發生艱難梭菌腹瀉。不建議以前對青黴素過敏的人使用。懷孕期間使用相對安全。氯唑西林屬於青黴素類藥物。

氯唑西林於 1960 年獲得專利，並於 1965 年批准用於醫療用途。它在世界衛生組織的基本藥物清單上。它在美國未上市銷售。

## 作用機制

氯唑西林是半合成的，與青黴素屬於同一類。氯唑西林可用於對抗產生 β- 內醯胺酶的葡萄球菌，因為它的大 R 鏈不允許 β- 內醯胺酶結合。該藥抗菌活性比苄青黴素弱，除過敏反應外無嚴重毒性。

## 社會與文化

氯唑西林是由比徹姆集團（現為葛蘭素史克）發現和開發的。

它以多種商品名出售，包括 Cloxapen、Cloxacap、Tegopen 和 Orbenin。

## 參見

* 雙氯噁唑西林
* 氟氯西林
* 萘夫西林
* 苯唑西林

## 參考資料

## 外部連結

* Cloxacillin. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
氯喹

**氯化奎寧**（英語：Chloroquine），是一種用於治療及預防瘧疾的藥物，該藥以磷酸鹽的形式（即**磷酸氯奎**）應用於臨床。若需治療特定幾種抗藥病原株或複雜症狀，則需配合其他抗瘧藥物。偶爾也會用於治療腸道外的阿米巴原蟲症、類風濕性關節炎，以及紅斑性狼瘡。本品有口服與靜脈滴注兩種給藥形式。

常見副作用包含肌肉功能問題、食慾不佳、腹瀉，以及紅疹。嚴重副作用則包含視力模糊、肌肉損傷、癲癇發作，以及貧血。妊娠期間用藥似為安全，但相關研究仍未完全。氯化奎寧屬於 4 - 胺基喹啉類的藥物，其作用機轉為對抗瘧原蟲在紅血球內的無性繁殖期。
氯化奎寧於 1934 年由 Hans Andersag 所發現。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一。其屬於學名藥，於開發中國家每劑批發價約為 0.04 美金。在美國，其每劑價格約為 5.30 美金。

## 藥理學

### 抗瘧作用與機制

氯化奎寧對各種瘧原蟲的紅血球內期裂殖體均有殺滅作用，能有效控制及預防瘧疾臨床發作，但對子孢子、休眠子和配子體無效，不能用於病因預防。氯化奎寧能在被瘧原蟲入侵的紅血球內濃集，故其起效快；又因為其表觀分布容積較大，半衰期較長，故藥物作用持久。

氯化奎寧的抗瘧作用機制複雜，已闡明的機制包括氯化奎寧能抑制瘧原蟲對血紅蛋白的消化，減少瘧原蟲生存必須胺基酸的供應；還能抑制血紅素聚合酶的活性，使血紅素轉化為瘧色素受阻，從而減少對人體的傷害。

### 抗阿米巴作用

氯化奎寧在中性 pH 時不帶電荷，能自由進入阿米巴的溶酶體，進入溶酶體後，其酸性 pH 環境使氯化奎寧發生質子化，不能再穿透出胞膜，因而能濃集於阿米巴內；同時氯化奎寧在給藥後主要分布在內臟，故在肝臟中濃度較高。而氯化奎寧在高濃度下能抑制蛋白、RNA 和 DNA 的合成，因而能殺滅阿米巴滋養體，常用於甲硝唑治療失敗的阿米巴肝膿腫患者。

### 嚴重特殊傳染性肺炎疫情的應用

在嚴重特殊傳染性肺炎疫情中，臨床發現長期服用羥氯奎寧的系統性紅斑狼瘡患者中沒發現新型冠狀病毒病案例，而且也有相關研究認為氯化奎寧有阻斷病毒感染和調節免疫的作用，推估具有相似功效和毒性更大的氯化奎寧也能起到抑制新型冠狀病毒的作用，於是投入到臨床治療應用中。美國食品藥品監督管理局經過一段時間的評估後，認定氯化奎寧對於治療嚴重特殊傳染性肺炎無效且副作用較大，於 2020 年 6 月 15 日撤銷其治療部分新冠患者的緊急使用授權。

## 副作用

此前被發現「氯化奎寧視網膜病」。當人體內累積大量氯化奎寧後將會導致永久性視力喪失。總劑量低於 400 克（僅在治療數年後才能達到劑量）的患者中，視網膜發生損害的情況比較罕見。

## 參見

* 瘧疾歷史
* 奎寧
* 蒿甲醚

## 參考文獻

## 外部連結

* Chloroquine Anti-HIV action
* Chloroquine and imatinib
氯喹酮

**氯喹酮**（英語：Cloroqualone）是一種喹唑啉酮類 GABA 能藥物，是 80 年代開發的甲喹酮的類似物，主要在法國和其他一些歐洲國家銷售。由於其對 σ1 受體和 GABAA 受體的 β 亞型的激動劑活性，它具有鎮靜和鎮咳特性，並且作為止咳藥單獨或與其他成分組合出售。氯喹酮的鎮靜作用比甲喹酮弱，因其有效的止咳作用而被出售，但由於擔心其可能被濫用和服用過量，於 1994 年從法國市場撤出。

## 參見

* 甲喹酮
* 氟喹酮
* 依他喹酮
* 甲基甲喹酮
* 甲氯喹酮
* 甲溴喹酮
* 地普喹酮
* Γ- 氨基丁酸

## 參考資料
氯四环素

**金黴素**（Chlortetracycline），也被稱為「**氯四環素**」，是第一個被發現的四環素類抗生素。於 1945 年被 Benjamin Duggar 博士從密蘇里大學的桑博試驗田採集的土壤樣本中分離得到的金色鏈黴菌（_Streptomyces aureofaciens_）中發現，因而得名「金黴素」。

抗菌範圍廣泛，對多種細菌、某些立克次體、支原體、螺旋體和原蟲都有抑制作用；主要用於對青黴素有耐藥性的細菌性感染，如肺炎和葡萄球菌敗血症、斑疹傷寒、支原體肺炎、阿米巴痢疾等。

口服後容易引起胃腸道反應如噁心、嘔吐、腹瀉等；另外金黴素等廣譜抗菌素在較長時間使用中，由於敏感細菌被消滅，引起不敏感細菌或真菌大量繁殖，可導致葡萄球菌、念珠菌等二重感染。

金黴素能與 tRNA 結合，從而達到抑菌的效果。常作為獸藥被用於治療貓的結膜炎。

## 參考文獻
氯对苯二甲酸

**氯對苯二甲酸**是一種有機化合物，化學式為 C8H5ClO4。它可由 2 - 氯 - 4 - 甲基苯乙酮和高錳酸鉀或氯對二甲苯和硝酸的氧化反應製得。它和混酸（H2SO4/HNO3）反應，可以得到 2 - 氯 - 5 - 硝基 - 1,4 - 苯二甲酸。它可用於構築金屬有機框架材料。

## 參考文獻
氯己定

**氯己定**（chlorhexidine，CHX）商品名**洗必泰**，為外用抗菌劑及陽離子表面活性劑，對多數革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌具殺滅作用（雖然對革蘭氏陰性菌作用較弱）。除可抑菌外，也可殺滅一般細菌。

氯己定是一種消毒劑和抗菌劑，根據利弊平衡原則用於手術前的皮膚消毒和消毒手術器械。它可以用於消毒患者的皮膚和醫療人員的手部。它還用於清潔傷口，防止牙菌斑，治療口腔酵母感染，並預防導尿管阻塞。它以作為液體或粉末使用。但有一定概率傷害皮膚，牙齒變色。如果接觸眼睛，可能會不同程度上傷害眼睛。

## 原理和注意點

一般認為氯己定殺菌原理，主要是破壞細菌胞漿膜上的滲透屏障（而非以前的假設，ATP 酶失去活性而達致殺菌效果），低濃度可導致部份胞漿滲漏，高濃度則可致胞漿凝聚變性，從而殺菌。其優點為刺激性較其他外用抗菌劑為低、很少出現過敏性反應，但濃溶液仍可刺激黏膜，使用濃溶液有時會出現皮膚過敏，如不慎被濃溶液濺進眼睛，會導致角膜潰瘍，流入內耳則會有失聰之虞，而不慎吞食則會灼傷食道。此外不能與肥皂等陰離子表面活性劑混合使用。

## 應用

由於氯己定難溶於水，故一般與酸反應，製成可溶的鹽以增加在水的溶解度。常用的鹽類有：醋酸鹽（醋酸氯己定）、鹽酸鹽（鹽酸氯己定）、檸檬酸鹽（檸檬酸氯己定）、葡萄糖酸鹽（葡萄糖酸氯己定）。醋酸氯己定可用於手術前洗手，手術部分術前準備。葡萄糖酸氯己定則可用於漱口。

## 參考文獻

## 參見

* 氫氯化物 (Hydrochloride / 鹽酸鹽)

## 外部連結

* FDA 專業藥物信息
氯巴占

**氯巴占**（英語：**Clobazam**）是一種苯二氮䓬類藥物，最初於 1966 年合成、1968 年獲得專利、1969 年發表。它可以 _N_- 苯基 - 5 - 氯 - 2 - 硝基苯胺和甲氧羰基乙醯氯為原料，經還原、甲基化等步驟，提純後製得。它在氫氧化鈉溶液中可以水解，生成 _N_-(4 - 氯 - 2 - 苯氨基苯基)-_N_- 甲基乙醯胺。

## 參見

* 氯硝西泮

## 參考文獻
氯摩四环素

**氯莫環素**是四環素類抗生素中的一種能與 tRNA 結合，從而達到抑菌的效果的抗生素，又稱為「**氯摩環素**」「**氯摩四環素**」「**羥甲金黴素**」或「**羥甲氯四環素**」。
氯梭曼

**氯梭曼**是梭曼的結構類似物，其和梭曼的不同為結構中的氟原子為氯原子取代。它是一種劇毒的有機磷化合物，用作梭曼神經毒劑的前驅製備反應物。 

## 參考資料
氯正离子

**鹵鎓離子**（英語：halonium ion），又稱**鹵陽離子**，是任何含一個鹵素原子的帶正電荷的鎓離子。這種陽離子的一般結構為 R−+X−R′，其中 X 是任何鹵素，且對 R 沒有限制。這個結構可以是環狀的，或是一個開鏈的分子結構。由氟、氯、溴、碘形成的鹵鎓離子分別稱為**氟正離子**（又稱氟鎓離子，國立編譯館舊譯鉘）、**氯正離子**（氯鎓離子，錄）、**溴正離子**（溴鎓離子，⿰釒臭）和**碘正離子**（碘鎓離子，錪）。經常提出為親電鹵化反應的中間體的三元環狀變體，在漢奇 - 威德曼雜環命名系統下可以稱為鹵素環丙烷正電子（haliranium ion）。

## 結構

鹵鎓離子的最簡單結構為 H−+X−H (X = F, Cl, Br, I)。許多鹵鎓離子有三原子環狀結構，形似環氧化合物。這是用鹵鎓離子 X+ 對 C=C 雙鍵進行形式加成的結果，就像對烯烴加鹵素原子一樣。五元鹵鎓離子（如氯雜環戊烷正離子、溴雜環戊烷正離子）經過鄰基參與效應的形成也得到大量的研究。

二芳基碘正離子（[Ar2I]+X–）是通常穩定的可分離鹽。它呈 T 形，其中的芳基相隔大約 90 度。

形成橋接鹵鎓離子的傾向順序為 I > Br > Cl > F。碘和溴能夠輕易形成橋接碘鎓和溴正離子。氟正離子最近用在迫使孤氟對和碳陽離子中心幾乎相撞的經設計系統裡。實際上，就結構而言，對稱橋接鹵鎓離子，和與其中一個碳中心有長弱的鍵的不對稱鹵鎓離子，和沒有鹵鎓特徵的真 β- 鹵碳陽離子之間有一個連續體。平衡結構取決於碳原子和鹵素原子容納正電荷的能力。因此，橋接一級碳和三級碳的溴正離子往往會有一個歪斜的結構。它對（有明顯碳陽離子特徵的）三級中心有弱鍵，對一級中心有強鍵。這是因為三級碳讓正電荷穩定時需要增加穩定性。在更極端的情況下，如果三級中心是雙苯甲基的，離子就會傾向於使用開鏈結構。同樣地，將溴替換成氯會減弱橋接特徵，因為氯電負度較高，而與溴相比，它較不傾向於分享電子密度。

## 反應性

這些離子通常只是短暫的反應中間體。它們非常活潑，歸因於鹵素在三元環的強環張力和正電荷。這個正電荷讓它們成為強的親電體。在幾乎所有情況下，鹵鎓離子會在極短時間內被親核體攻擊。即使它是一個弱的親核體，比如水，它也會攻擊鹵鎓離子。這可以用來製造鹵代醇。 

鹵鎓原子有時候會重整成碳陽離子。這通常只發生在當碳陽離子是烯丙位或是苄位碳陽離子的時候。

## 歷史

鹵鎓離子首次在 1937 年由 Roberts 和 Kimball 假定，目的是為了解釋烯烴的鹵素加成反應的反非對映選擇性。他們正確地說明，如果溴化中的初始反應中間體是開鏈 X–C–C+，則可以圍著 C–C 單鍵旋轉，這樣會產生鹵素雙原子的 syn 和 anti 異構物各佔一半的混合物，但其實不然。他們也堅稱，一個帶正電荷的鹵素原子和氧原子是等電子體，而碳的游離勢與溴的相若。對於某些芳代烯，由於陽離子中間體的鹵鎓離子特徵減少或消失，反立體專一性會減弱或完全缺失。

1970 年，George A. Olah 通過在−78 °C 對五氟化銻和四氟甲烷在二氧化硫的錯合物加入在二氧化硫的鹵代烷烴（溴甲烷或氯甲烷），成功製備並分離鹵鎓鹽二氧化硫蒸發後，這個過程留下了[H3C–+X–CH3][SbF6]–晶體。它在室溫穩定，但會與水分反應。氟正離子最近被分離成低溫溶液（溶於二氧化硫或磺醯氟氯）。

環狀和無環氯鎓、溴鎓和碘鎓已經 X 射線衍射表徵，比如下圖所示的雙 (亞金剛基) 溴正離子。

含有三價或四價鹵鎓離子的化合物不存在，但是一些假想化合物的穩定性已有理論計算推斷。

## 參考文獻
氯气

**氯氣**是一種化學元素，為鹵族元素氯的單質形式，化學式為 Cl2，原子序數為 17。氯是鹵素中第二輕的，在元素周期表中位於氟和溴之間，其性質也大多處於氟和溴之間。

## 歷史

瑞典化學家卡爾・威廉・舍勒（Carl Wilhelm Scheele）在 1774 年使用鹽酸與軟錳礦通過下述反應製得氯氣：

　
: ${\rm {MnO_{2}+4\ HCl{\stackrel {\Delta }{\longrightarrow }}MnCl_{2}+2\ H_{2}O+Cl_{2}\uparrow }}$ （此反應中鹽酸為濃鹽酸，二氧化錳和稀鹽酸不反應）

繼舍勒之後，貝托雷對氯氣進行了更加深入的研究。發現將氯氣通入水中會有鹽酸生成同時還伴隨著有能使帶火星木條復燃的氣體（氧氣）放出；鹽酸通過金屬會放出氫氣。

所以他認為氯氣中含有氧，但嘗試用當時已知的還原劑像金屬、木炭、磷等還原劑來還原氯卻沒能得到相應的氧化產物，這又強有力地說明氯氣中不含氧元素。後來戴維用白熱的木炭仍不能使氯氣分解，而且從鹽酸和金屬的反應中也不能得到氧化物，所以上面提到的氧氣應該是由水提供了氧元素，並且他認為應該將這種綠色的氣體視為一種新的元素，氯元素就這樣被發現了。

## 性質

### 物理性質

在常溫下，氯氣是一種黃綠色、刺激性氣味、有毒的氣體。壓力為 1.01×105Pa 時，氯單質的沸點為−34.4℃，熔點為−101.5℃。氯氣可溶於水和鹼性溶液，易溶於二硫化碳和四氯化碳等有機溶劑，難溶於飽和氯化鈉溶液，飽和時 1 體積水溶解 2 體積氯氣。

氯氣溶於水，生成氫氯酸跟次氯酸，化學式如下：

 **${\rm {Cl_{2}+H_{2}O\rightleftharpoons HCl+HClO}}$**

此反應為可逆反應。

### 化學性質

氯氣的化學性質很活潑，它是一種活潑的非金屬單質。

氯原子的最外電子層有 7 個電子，在化學反應中容易結合一個電子，使最外電子層達到 8 個電子的穩定狀態，因此氯氣具有強氧化性。氯氣的強氧化性表現為以下幾個方面：

#### 與金屬反應

氯氣可與鈉等活潑金屬直接化合。也能跟銅等不活潑金屬起反應。

　
: ${\rm {2\ Na+Cl_{2}\rightarrow 2\ NaCl}}$ （生成白煙）

　
: ${\rm {Cu+Cl_{2}{\stackrel {\Delta }{\longrightarrow }}CuCl_{2}}}$ （生成棕黃色的煙）

當氯氣和鐵系元素反應時，只有鐵能被氧化至 + 3 價，其餘為 + 2 價（FeCl₂不能由單質直接化合生成）：

　
: ${\rm {2\ Fe+3\ Cl_{2}{\stackrel {\Delta }{\longrightarrow }}2\ FeCl_{3}}}$ （生成棕褐色的煙）

　
: ${\rm {Co+Cl_{2}{\stackrel {\Delta }{\longrightarrow }}CoCl_{2}}}$

　
: ${\rm {Ni+Cl_{2}{\stackrel {\Delta }{\longrightarrow }}NiCl_{2}}}$

#### 與非金屬反應

氫氣可在氯氣中點燃並產生氯化氫。反應的化學方程式：

　
: ${\rm {Cl_{2}+H_{2}\rightarrow 2\ HCl}}$

值得一提的是反應條件對上述反應的現象有很大影響：

1. 如果氫氣與氯氣事先充分混合，在光照條件下發生爆炸；
2. 如果氫氣在氯氣中安靜地燃燒，現象為蒼白色火焰，同時伴有白霧（氯化氫溶解於空氣中的水形成的鹽酸小液滴）生成。

#### 和有機物反應

氯可以和烷烴發生取代反應，如氯和甲烷在光照下反應，生成氯甲烷，隨著反應的進行，還會生成二氯甲烷、三氯甲烷，直至四氯化碳。

#### 漂白性

濕潤的氯氣可用於紙漿和棉布的漂白，不同於 SO2 的漂白性，氯氣的漂白性為不可還原且較為強烈，因此不宜以此作為絲綢的漂白劑。

之所以強調濕潤的是因為

　
: ${\rm {Cl_{2}+H_{2}O\rightleftharpoons HCl+HClO}}$

　
: ${\rm {HClO\rightleftharpoons HCl+[O]}}$ （生成的 ${\rm {[O]}}$ 是游離氧，正是這個游離氧，氧化了有機染料使之褪色）次氯酸的分解反應在光照或受熱時速度加快。

因此乾燥的氯氣並不具有這個性質。

#### 其它反應

氯氣和四甲基氯化銨、氧化鉍在濃鹽酸中反應，可以得到 [(CH3)4N]3{[Bi2Cl9](Cl2)}，這是一種穩定的化合物，在 180 °C 以上才會放出氯氣。

### 毒性

氯氣具有強烈的刺激性、窒息氣味，可以刺激人體呼吸道黏膜，輕則引起胸部灼熱、疼痛和咳嗽，嚴重者可導致死亡。

## 應用

### 自來水消毒

自來水過去常用氯氣消毒，1L 水裡約通入 0.002g 氯氣，消毒原理是其與水反應生成了次氯酸，它的強氧化性能殺死水裡的病菌。因為次氯酸易分解難保存、成本高、毒性較大，用氯氣消毒可使水中次氯酸的溶解、分解、合成達到平衡，濃度適宜，水中殘餘毒性較少，所以不直接用次氯酸為自來水殺菌消毒。自來水現在提倡用二氧化氯消毒。二氧化氯消毒劑是國際上公認的高效消毒滅菌劑，它可以殺滅一切微生物，包括細菌繁殖體，細菌芽孢，真菌，分枝桿菌和病毒等，並且這些細菌不會產生抗藥性。二氧化氯對微生物細胞壁有較強的吸附穿透能力，可有效地氧化細胞內含巰基的酶，還可以快速地抑制微生物蛋白質的合成來破壞微生物。二氧化氯消毒劑被確認為是醫療衛生、食品加工中的消毒滅菌、食品（肉類、水產品、果蔬）的防腐、保鮮、環境、飲水和工業循環及污水處理等方面殺菌、清毒、除臭的理想藥劑，是國際上公認的氯系消毒劑最理想的更新換代產品。

### 醫藥工業

常用於製藥，常參與含氯基化合物的合成。如：馬來酸氨氯地平片；N-(2 - 甲基 - 2,3 - 二氫 - 1H - 吲哚基)-3 - 氨磺醯基 - 4 - 氯 - 苯甲醯胺。

### 農藥工業

常用作生產高效殺蟲劑、殺菌劑、除草劑、植物生長刺激劑的原料。

### 冶金工業

主要用於生產金屬鈦、鎂等。

### 化學武器

第二次伊珀爾戰役中曾被當作化學武器使用。

## 參考文獻
氯气中毒

**氯氣中毒**是指由於接觸過量氯氣而引起的症狀。

## 體徵和症狀

急性氯氣中毒後主要是人體的呼吸系統出現症狀，例如呼吸困難和咳嗽、打噴嚏、鼻子發炎以及喉嚨發炎。此外皮膚也可能出現會被氯氣刺激以及灼傷，眼睛被氯氣刺激後可能會出現結膜炎。氯氣中毒的人還可能出現噁心、嘔吐或頭痛等症狀。

長期接觸相對較低水平的氯氣可能也會導致肺部出現問題。

## 參考文獻
氯气生产

**氯氣**可以通過從天然材料中提取，包括氯化鈉溶液的電解和其他方式產生。

## 氣體提取

可以通過電解氯化鈉溶液（鹽水）來製造氯氣，這被稱為氯鹼法。氯氣的產生導致副產品苛性鈉（氫氧化鈉、NaOH）和氫氣（H2 ）。這兩種產品以及氯本身具有高反應性。氯氣也可以通過電解氯化鉀溶液來生產，在這種情況下，副產品是氫氣和苛性鉀（氫氧化鉀）。通過電解氯化物溶液提取氯的工業方法有三種，均按以下方程式進行：

　
: 陰極： 2 H + (aq) + 2 e - → H 2 (g)

　
: 陽極：2 Cl - (aq) → Cl 2 (g) + 2 e -

 
整體反應：2 NaCl（或 KCl）+ 2 H 2 O → Cl 2 + H 2 + 2 NaOH（或 KOH）

### 汞電池電解

汞電池電解，是 19 世紀末用於工業規模生產氯氣的第一種方法。 多年來，使用的「搖擺」電池已得到改進。 今天，在「原電池」中，將包覆有鉑（以前稱為石墨陽極）的鈦陽極置於流過液態汞陰極的氯化鈉（或鉀）溶液中。當施加電位差並且電流流動時，氯在鈦陽極處釋放，鈉（或鉀）溶解在汞陰極中形成汞齊。此連續地流入到單獨的反應器，其中它通常是轉換回汞通過與水，產生氫氣和氫氧化鈉（或鉀）在商業上有用的濃度（質量比約為 50％）。然後通過位於底部的泵將汞循環到原電池。

據估計，全世界仍有大約 100 家汞電池工廠在運行。在日本，到 1987 年，基於汞的氯鹼生產實際上已被淘汰（2003 年關閉的最後兩個氯化鉀裝置）。在美國，到 2008 年底將只有 5 家汞廠仍在運行。在歐洲，2006 年汞電池占產能的 43%，西歐生產商已承諾到 2020 年關閉或轉換所有剩餘的氯鹼汞工廠。 

### 隔膜電解槽（雙極）

在隔膜電解槽電解中，石棉（或聚合物纖維）隔膜將陰極和陽極隔開，防止在陽極形成的氯與在陰極形成的氫氧化鈉和氫氣重新混合。 這項技術也是在十九世紀末發展起來的。

鹽溶液被連續送入陽極室並通過隔膜流向陰極室，在陰極室中產生苛性鹼，而鹽水被部分耗盡。因此，隔膜法產生的鹼非常稀（約 12%）且純度低於汞電池法。

隔膜電池不存在防止汞排放到環境中的問題；它們還可以在較低的電壓下運行，從而比汞電池方法節省能源， 但如果將苛性鹼蒸發到 50% 的濃度，則需要大量的蒸汽。

### 膜電解

這項技術的發展始於 1970 年代。電解池被充當陽離子交換劑的陽離子滲透膜分成兩個「部分」。飽和氯化鈉（或鉀）溶液通過陽極室，以較低濃度離開。 氫氧化鈉（或鉀）溶液通過陰極室循環，以更高的濃度排出。離開電解池的一部分濃氫氧化鈉溶液作為產物轉移，而剩餘部分用去離子水稀釋並再次通過電解裝置。

這種方法比隔膜電池更有效，可以生產濃度約為 32% 的非常純的氫氧化鈉（或鉀），但需要非常純的鹽水。

### 其他電解工藝

儘管涉及的生產規模要小得多，但電解隔膜和膜技術在工業上也用於從鹽酸溶液中回收氯，產生氫氣（但沒有苛性鹼）作為副產品。

此外，熔融氯化物鹽的電解（達斯工藝）也能夠產生氯，在這種情況下，作為金屬鈉或鎂製造的副產品。

## 其他方法

在使用電解方法生產氯氣之前，在 迪肯工藝中使用氧氣（經常暴露在空氣中）直接氧化氯化氫：
4HCl + O2 → 2 Cl2 + 2 H2O

另一個較早的生產氯氣的方法是用酸和二氧化錳加熱鹽水。
2 NaCl + 2H 2 SO 4 + MnO 2 → Na 2 SO 4 + MnSO 4 + 2 H 2 O + Cl 2

使用這個過程，化學家舍勒是第一個在實驗室中分離出氯的人。錳可以通過韋爾登法回收。 

通過將濃鹽酸放入帶有側臂和橡膠管的燒瓶中，可以在實驗室中製造少量氯氣。然後加入二氧化錳並塞住燒瓶。該反應不會大量放熱。由於氯的密度比空氣大，因此可以通過將試管放入燒瓶中置換空氣來輕鬆收集氯。裝滿後，可以將收集瓶塞住。

在實驗室中產生少量氯氣的另一種方法是在次氯酸鈉或氯酸鈉溶液中加入濃鹽酸（通常約為 5M）。

高錳酸鉀加入鹽酸可產生氯氣。

2KMnO4 + 16HCl→ 2KCl + 2MnCl +8H2O+5Cl2

 

## 膜工業生產

大規模生產氯氣涉及多個步驟和多台設備。該工廠還同時生產氫氧化鈉（苛性鈉）和氫氣。一個典型的工廠包括鹽水生產 / 處理、電池操作、氯氣冷卻和乾燥、氯氣壓縮和液化、液氯儲存和裝載、苛性鹼處理、蒸發、儲存和裝載以及氫氣處理。

### 冷卻和乾燥

由於出口氣體的溫度可能超過 80°C，並且含有使氯氣腐蝕鐵管道的水分，因此必須冷卻和乾燥離開電池線的氯氣。冷卻氣體允許來自鹽水的大量水分從氣流中冷凝出來。冷卻還提高了壓縮和隨後的液化階段的效率。理想的氯出口溫度在 18°C 和 25°C 之間。冷卻後，氣流通過一系列帶有逆流硫酸的塔。這些塔逐漸從氯氣中去除任何殘留的水分。在離開乾燥塔後，氯被過濾以去除任何剩餘的硫酸。

### 壓縮和液化

可以使用幾種壓縮方法：液環式、往復式或離心式。氯氣在這個階段被壓縮，並且可以通過中間冷卻器和後冷卻器進一步冷卻。壓縮後，它流向液化器，在那裡它被冷卻到足以液化。作為液化系統壓力控制的一部分，不凝性氣體和剩餘的氯氣被排出。這些氣體被輸送到氣體洗滌器，生產次氯酸鈉，或用於生產鹽酸（通過與氫氣燃燒）或二氯乙烷（通過與乙烯反應）。

### 儲存和裝載

液氯通常通過重力送入儲罐。它可以通過泵裝載到鐵路或公路罐車中，也可以用壓縮乾燥氣體填充。

### 氫氣處理

作為副產品生產的氫氣可以未經處理直接排放到大氣中，或者冷卻、壓縮和乾燥以用於現場的其他過程，或通過管道、鋼瓶或卡車出售給客戶。一些可能的用途包括鹽酸或製造過氧化氫，以及脫硫的石油，或用作燃料在鍋爐或燃料電池。

### 能源消耗

氯的生產非常耗能。 單位重量產品的能耗不低於鋼鐵製造而高於玻璃或水泥的生產。 

由於電是生產氯氣不可缺少的原料，因此無法降低電化學反應所對應的能耗。節能主要是通過應用更高效的技術和減少輔助能源使用來實現的。

## 參考

 

## 外部連結

* 氯氣的生產及其氧化性的演示 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氯氟化碳

**氯氟烴**（英語：Chlorofluorocarbons，簡稱 **CFCs**），又稱**氟氯烴**、**氯氟碳化合物**、**氟氯碳化合物**、**氟氯碳化物**、**氯氟化碳**，是一組由氯、氟及碳組成的鹵代烷。

因為低活躍性、不易燃燒及無毒，氯氟碳化合物被廣泛使用於日常生活中。其中氟利昂是包括二氯二氟甲烷在內的數種由科慕生產之鹵碳化合物的商標名稱。

## 歷史

氯氟烴由一群以托馬斯・米基利為首的美國科學家於 1928 年人工合成，用作冷藏器的冷凍劑（雪種），因為過往的冷凍劑（例如氨及二氧化硫）都易燃或有毒。

其後，氯氟碳化合物被廣泛使用，直至 20 世紀末科學家意識到氯氟碳化合物的害處為止。

## 產生

氯氟碳化合物由一個烷烴經鹵化反應（自由基取代反應）與氟、氯分子結合而成，而烷烴的氫原子會被氟或氯原子所取代；仍有氫原子未被取代的則稱為含氫氯氟烴（HCFCs）。

## 用途

由於氯氟碳化合物無味、無易燃性、無毒性、無腐蝕性及相當穩定，所以用途廣泛。

### 壓縮噴霧噴射劑

液態氯氟碳化合物通常被加進噴漆及殺蟲劑等壓縮噴霧的容器。當使用者使用壓縮噴霧時，容器內的壓力會降低，導致液態氯氟碳化合物氣化，令內裡的液體噴射出來。

### 清潔劑

氯氟碳化合物能夠溶解油脂，故被用作電子零件及金屬用品的清潔劑。

### 冷凍劑

用作冷凍劑的氯氟碳化合物，稱為**氟利昂**。氟利昂氣化時吸收大量內能，令附近環境變冷，所以成為冷藏器（例如冰箱及空調）的冷凍劑。

### 發泡劑

在製造發泡膠的過程中，氯氟碳化合物被混合於塑膠中，成為發泡膠的氣泡。

### 抗凝劑

氯氟碳化合物也被加進汽油中，防止汽油因低溫而凝結。

## 對臭氧層的破壞

部份使用後的氯氟碳化合物上升到同溫層（平流層底部）。由於其低活躍性、低生物降解性及不溶於水，氯氟碳化合物很難被分解。氯氟碳化合物在太陽的紫外線照射下會分解出氯自由基，破壞臭氧層。由於此等破壞是連鎖反應，故威力相當驚人。據估計，一個氯原子數個月就可以使近十萬個臭氧分子消失。

## 限制使用

由於氯氟碳化合物對臭氧層的破壞日益嚴重，故多個國家於 1987 年 9 月於加拿大蒙特婁簽署《蒙特婁議定書》，分階段限制氯氟碳化合物的使用。由 1996 年 1 月 1 日起，氯氟碳化合物正式被禁止生產。

## 可行代用品

氯氟碳化合物可被碳氫化合物取代，雖然不會破壞臭氧層，但具有一定的易燃性和毒性。

## 常用製冷劑

* 水
* 氨
* 二氧化碳
* 烴類
* 氯氟碳族
* 氫氯氟碳族
* 氫氟碳族

## 參見

* 冷凍循環

## 文內注釋
氯氟甲烷

**氟氯甲烷**是一種鹵代甲烷。

氟氯甲烷的晶體結構是單斜晶系，屬於 P21 空間點群。晶格常數為 _a_ = 6.7676, _b_ = 4.1477, _c_ = 5.0206 (.10−1 nm), β = 108.205°。

在 22 公里的高空，氟氯甲烷的稀少濃度有一兆份之 148。

作為一種製冷劑，它的臭氧層消耗潛能值（ODP）為 0.02（CCl3F = 1）。

## 參考

## 內部連結

* 氯氟烴

## 外部連結

* Thermochemical table at chemnet.ru （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Infrared Spectrum of Chlorofluoromethane
* IARC Summaries & Evaluations: Vol. 41 (1986) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Vol. 71 (1999) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 593-70-4 氯氟甲烷 chlorofluoromethane - CAS 資料庫 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 中文 MSDS （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氯氟碳化合物

**氯氟烴**（英語：Chlorofluorocarbons，簡稱 **CFCs**），又稱**氟氯烴**、**氯氟碳化合物**、**氟氯碳化合物**、**氟氯碳化物**、**氯氟化碳**，是一組由氯、氟及碳組成的鹵代烷。

因為低活躍性、不易燃燒及無毒，氯氟碳化合物被廣泛使用於日常生活中。其中氟利昂是包括二氯二氟甲烷在內的數種由科慕生產之鹵碳化合物的商標名稱。

## 歷史

氯氟烴由一群以托馬斯・米基利為首的美國科學家於 1928 年人工合成，用作冷藏器的冷凍劑（雪種），因為過往的冷凍劑（例如氨及二氧化硫）都易燃或有毒。

其後，氯氟碳化合物被廣泛使用，直至 20 世紀末科學家意識到氯氟碳化合物的害處為止。

## 產生

氯氟碳化合物由一個烷烴經鹵化反應（自由基取代反應）與氟、氯分子結合而成，而烷烴的氫原子會被氟或氯原子所取代；仍有氫原子未被取代的則稱為含氫氯氟烴（HCFCs）。

## 用途

由於氯氟碳化合物無味、無易燃性、無毒性、無腐蝕性及相當穩定，所以用途廣泛。

### 壓縮噴霧噴射劑

液態氯氟碳化合物通常被加進噴漆及殺蟲劑等壓縮噴霧的容器。當使用者使用壓縮噴霧時，容器內的壓力會降低，導致液態氯氟碳化合物氣化，令內裡的液體噴射出來。

### 清潔劑

氯氟碳化合物能夠溶解油脂，故被用作電子零件及金屬用品的清潔劑。

### 冷凍劑

用作冷凍劑的氯氟碳化合物，稱為**氟利昂**。氟利昂氣化時吸收大量內能，令附近環境變冷，所以成為冷藏器（例如冰箱及空調）的冷凍劑。

### 發泡劑

在製造發泡膠的過程中，氯氟碳化合物被混合於塑膠中，成為發泡膠的氣泡。

### 抗凝劑

氯氟碳化合物也被加進汽油中，防止汽油因低溫而凝結。

## 對臭氧層的破壞

部份使用後的氯氟碳化合物上升到同溫層（平流層底部）。由於其低活躍性、低生物降解性及不溶於水，氯氟碳化合物很難被分解。氯氟碳化合物在太陽的紫外線照射下會分解出氯自由基，破壞臭氧層。由於此等破壞是連鎖反應，故威力相當驚人。據估計，一個氯原子數個月就可以使近十萬個臭氧分子消失。

## 限制使用

由於氯氟碳化合物對臭氧層的破壞日益嚴重，故多個國家於 1987 年 9 月於加拿大蒙特婁簽署《蒙特婁議定書》，分階段限制氯氟碳化合物的使用。由 1996 年 1 月 1 日起，氯氟碳化合物正式被禁止生產。

## 可行代用品

氯氟碳化合物可被碳氫化合物取代，雖然不會破壞臭氧層，但具有一定的易燃性和毒性。

## 常用製冷劑

* 水
* 氨
* 二氧化碳
* 烴類
* 氯氟碳族
* 氫氯氟碳族
* 氫氟碳族

## 參見

* 冷凍循環

## 文內注釋
氯氣彈

**氯氣彈**含有氯氣的炮彈，是一種化學武器，有毒性，在施放之後會釋放大量氯氣以毒殺敵人。由德國科學家弗里茨・哈伯（Fritz Haber）所研發，第一次世界大戰期間，在 1915 年由德國陸軍首次在軍事用途上使用，對比利時境內伊普雷的英法聯軍，使用此武器，造成重大傷亡及戰果。
氯氧化物

**鹵氧化物**又稱**氧鹵化物**（英語：oxyhalide 或 oxohalide）是一類化合物，氧和鹵素連接其中心原子 M，通式為 MaObXc（X＝鹵素）。

## 製備

鹵氧化物可以通過多種方法製備：

* 低價鹵化物的部分氧化：

　
: 2 PCl3 + O2 → 2 POCl3

* 氧化物的部分鹵化：

　
: 2 V2O5 + 6 Cl2 + 3 C → 4 VOCl3 + 3 CO2

* 氧基取代反應：

　
: [CrO4]2− + 2Cl− + 4H+ → CrO2Cl2 + 4H2O

鹵素交換反應也能製備鹵氧化物，但這種反應也會產生混合鹵氧化物，如 POFCl2 和 CrO2FCl。

## 參考文獻
氯氧化硒

**二氯氧化硒** 是一種無機化合物，化學式 SeOCl2。 它是一種無色液體。 它具有高介電常數（55）和高比電導率，是一種有吸引力的溶劑。 在結構上，它和氯化亞碸 SOCl2 類似，有著三角錐分子構型。

## 製備和反應

二氯氧化硒可以用多種方法來製備，一種流行的方法是將二氧化硒轉化為二氯二氫氧化硒，然後脫水： 

　
: SeO2 + 2 HCl → Se(OH)2Cl2

　
: Se(OH)2Cl2 → SeOCl2 + H2O

最初的合成涉及二氧化硒和四氯化硒的陰離子互換反應。

二氯氧化硒會水解成 鹽酸和二氧化硒。

## 參見

* 二溴氧化硒 SeOBr2
* 亞硒酸 H2SeO3

## 參考資料
氯氧化磷

**三氯氧磷**（分子式：POCl3），也稱作**磷醯氯**，室溫下為無色液體。它在潮濕空氣中發煙，水解為磷酸及具刺激性的鹽酸液滴。工業上由三氯化磷與氧氣或五氧化二磷反應製備，主要用作生產磷酸酯如磷酸三甲苯酯。

## 結構

三氯氧磷中的磷原子為四面體構型，含有三個 P-Cl 鍵及一個 P=O 雙鍵，P=O 鍵離解能大約為 533.5kJ/mol。根據鍵長及電負性的數據，Schomaker-Stevenson 規則認為下列共振式中雙鍵型的貢獻較多，但同族的 POF3 中，貢獻較多的則是電荷分離型結構。P=O 雙鍵與酮中的羰基 π 鍵也不相似，以前教材中認為磷 _d_ 軌道與氧的 _p_ 軌道交蓋，現在則大多認為 P-O 鍵中的 π 鍵與 P-Cl 鍵 σ\* 反鍵軌道有關，並不考慮 _d_ 軌道的作用。

　
:

## 化學性質

POCl3 與水和醇反應，生成磷酸或磷酸酯，如：

　
: O=PCl3 + 3 H2O → O=P(OH)3 + 3 HCl

若反應中醇代替水，則產物為三烷基磷酸酯。此類反應常在吡啶或胺中進行，以吸收生成的 HCl，推動反應進行。

路易斯酸如氯化錳催化下，POCl3 與過量酚（ArOH）共熱得到三芳基磷酸酯。例如與苯酚反應：

　
: 3 C6H5OH + O=PCl3 → O=P(OC6H5)3 + 3 HCl

POCl3 也可以充當路易斯鹼，與很多路易斯酸形成加合物。如與四氯化鈦反應：

　
: Cl3P+-O− + TiCl4 → Cl3P+-O-−TiCl4

與氯化鋁生成的加合物（POCl3·AlCl3）很穩定，POCl3 也因此被用於從傅 - 克反應生成物中去除 AlCl3。AlCl3 存在下，POCl3 與溴化氫反應生成 POBr3。

## 製備

三氯氧磷可通過三氯化磷與氧氣在 20-50 °C 反應製備（使用空氣效率較低）：

　
: 2 PCl3 + O2 → 2 O=PCl3

或者利用五氯化磷與五氧化二磷的反應。但是反應物都為固態，反應效果不佳。用氯氣氯化 PCl3 和 P4O10 的混合物，生成的 PCl5 同時再與 P4O10 反應，效果會好一些。產生的 POCl3 自身就可作反應溶劑：

　
: 6 PCl3 + 6 Cl2 → 6 PCl5

　
: 6 PCl5 + P4O10 → 10 POCl3

五氯化磷水解時也會產生 POCl3，但副反應較多，反應不易控制。

## 用途

三氯氧磷最常用於生產三芳基磷酸酯（如磷酸三苯酯和磷酸三甲苯酯），它們可用作阻燃劑及聚氯乙烯的增塑劑。而三烷基磷酸酯如磷酸三丁酯（由 1 - 丁醇通過類似反應製取）則是液液萃取的溶劑，用在核燃料後處理等工業中。

半導體工業中，也用 POCl3 作為擴散過程中磷的來源，以摻雜製取 N 型矽半導體。

實驗室中用 POCl3 作為失水劑，將醯胺轉化為腈。某些醯胺可通過 Bischler-Napieralski 反應環化，生成二氫異喹啉的衍生物：

若上述反應經由的 R-C (=NH)-Cl（imidoyl chloride）中間體足夠穩定，則反應可停留在此階段。比如，POCl3 可使吡啶酮與嘧啶酮轉化為相應的氯代產物，是醫藥工業中的重要前體。140 °C 時，三氯氧磷與巴比妥酸反應生成 2,4,6 - 三氯嘧啶：

三氯氧磷存在下，活化的芳香環發生 Vilsmeier-Haack 反應，得到芳醛或芳酮。反應中的醯基化試劑常用 DMF 或 _N_- 苯基 -_N_- 甲基甲醯胺，中間產物亞胺鹽很容易水解生成醛。例如，以蒽作反應物得到 9 - 蒽甲醛：

## 參考資料
氯氧化鉲

**氯氧化鉲**是一種具有放射性的無機化合物，其化學式為 CfOCl，是鉲元素的氯氧化物。氯氧化鉲可由三氯化鉲的水合物在 280-320℃的溫度下發生水解製備。

## 歷史

1960 年，加利福尼亞大學勞倫斯輻射實驗室的研究人員首次製取得到氯氧化鉲，這是歷史上被分離出的第一種鉲化合物。首次製取時，只獲得了 0.3μg 的氯氧鉲 - 249（249CfOCl）。該晶體是在一個毛細管內提取的。

　
: CfCl3 + H2O → CfOCl + 2HCl

　
: CfOCl + 2HCl → CfCl3 + H2O

## 性質

氯氧化鉲的晶體結構為四方晶系氟氯鉛礦型結構 _a_=395.6±0.2pm 和 _c_=666.2±0.9pm。

由三氯化鉲在 298K 製備氯氧化鉲的標準生成焓（ΔfH0）可根據氯氧化鉲在 1.022mol/L 鹽酸中的溶解反應 CfOCl(cr) + 2 HCl(sln) → CfCl3(sln) + H2O(sln) 計算出來，約為 920±4kJ/mol。

## 次氯酸鉲與氯氧化鉲

次氯酸鉲的化學式為 Cf (OCl)3，雖然與氯氧化鉲的類似，但結構不同：氯氧化鉲是由鉲離子和一個氯離子和一個氧離子組成，而次氯酸鉲是由三價的鉲離子和三個次氯酸根離子組成。

## 參考文獻

* Richard G. Haire: Californium, in: Lester R. Morss, Norman M. Edelstein, Jean Fuger (Hrsg.): _The Chemistry of the Actinide and Transactinide Elements_, Springer, Dordrecht 2006; ISBN 1-4020-3555-1, S. 1499–1576; doi:10.1007/1-4020-3598-5\_11.
* Web Elements page: Californium （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氯氧化铋

**氯氧化鉍**是一種無機化合物，化學式為 BiOCl。它是一種有光澤的白色固體，自古代起便已有使用，尤其是在古埃及。其板狀結構的光波干涉產生類似於珍珠的珠光彩虹光反射。

BiOCl 在自然界中以罕見礦物氯鉍礦的形式存在，該礦物存在於氟氯鉛礦礦群中。

## 結構

氯氧化鉍的結構可以認為由層狀的 Cl−、Bi3+ 以及 O2−構成（分別對應右側圖中的灰色 (Bi)、紅色 (O) 和綠色 (Cl) 的離子）。這些離子按 Cl-Bi-O-Bi-Cl-Cl-Bi-O-Bi-Cl 的模式排序，有著膠體的 Cl−與 O2−以及陽離子 Bi3+。這種層狀結構產生了這種材料的珠光性質。

就單個離子的配位環境來說，鉍中心採取扭曲的正方形反稜鏡的配位幾何。Bi3+ 離子與四個 Cl−配位，形成一個正方形面，每個正方形的面與 Bi 的距離為 3.06Å，四個氧原子形成另一個正方形面，每個正方形面與 Bi 的距離為 2.32Å。 鉍和氧是四面體配位。

## 製備與反應

BiOCl 由氯化鉍的水解反應製得：

　
: BiCl3 + H2O → BiOCl + 2 HCl

除了直接使用氯化鉍外，還可以將硝酸鉍五水合物溶於濃鹽酸，再稀釋水解得到。

當 BiOCl 加熱至 600 °C 以上時，它轉換為 Bi24O31Cl10（該化合物稱作「Arppe 化合物」），有著複雜的層狀結構。pH<5 的鹽酸作用於 BiOCl 時，鹽酸濃度越大、溫度越高，越有利於 BiOCl 的溶解。BiOCl 可以被 NH4HCO3 轉化為碳酸鹽：

　
: 2 BiOCl + 2 NH4HCO3 → (BiO)2CO3 + CO2↑ + H2O + 2 NH4Cl

BiOCl 和 Na2CO3 的混合物可以在加熱下被碳或一氧化碳還原為金屬鉍。

## 應用

在古埃及，它曾用於化妝品，如眼影、頭髮噴霧劑、化妝粉、指甲油及其他化妝品。由於 BiOCl 的片狀結構，其懸濁液有類似珍珠的光學性質。在化妝品中它的名字為 C.I. 77163。

硝酸氧鉍的結構與之類似，也可用作白色顏料。

## 參考文獻
氯氧化锆

**二氯氧化鋯**，化學式 ZrOCl2，一般為八水合物（ZrOCl2·8H2O）的形式。

熔點為 150°C，沸點為 210°C。

## 性質

二氯氧化鋯為白色針狀或絲狀結晶。水溶性良好，也溶於甲醇、乙醇和醚，微溶於鹽酸，不溶於其他有機溶劑。

## 製備

用鹽酸溶解氫氧化鋯沉澱物，得到**氯氧化鋯**，再經蒸發濃縮、冷卻結晶、粉碎，製得二氯氧鋯成品。

　
: ${\rm {\ Zr(OH)_{4}+2HCl+5H_{2}O\rightarrow ZrOCl_{2}\cdot 8H_{2}O}}$

## 用途

二氯氧化鋯用於製造二氧化鋯，及其他塗料乾燥劑、橡膠添加劑等。此外，亦可以做耐火材料、陶瓷釉料和潤滑劑。

## 參考資料
氯氧化锑

**氯氧化銻**是銻的氯氧化物，化學式為 SbOCl。氯氧化銻因在鍊金術中得到廣泛使用，曾為大眾熟知。該化合物具有催吐劑和瀉藥的作用，因此曾被用作瀉藥。

## 歷史

羅勒・瓦倫丁在 Currus Triumphalis Antimonii 中首次描述了它的生產過程。1659 年，約翰・格勞勃對反應進行了相對準確的化學解釋。維托里奧・阿爾加洛蒂將這種物質引入了醫學，多年來，他的名字衍生物（algarot、algoroth）與這種化合物相關聯。
確切的成分在很長一段時間內都是未知的。有人提出 SbOCl 是三氯化銻和氧化銻或純 SbOCl 的混合物。今天，人們已經知道三氯化銻的水解。首先形成氯氧化物 SbOCl，然後形成 Sb4O5Cl2。

## 自然形成

SbOCl 或後一種化合物都不會天然存在。然而，氯氧銻礦是已知的 Sb-O-Cl 礦物，其組成為 Sb8Cl2O11。

## 製備

在水中溶解三氯化銻會生成氯氧化銻：

　
: SbCl3 + H2O → SbOCl + 2 HCl

## 參考資料

## 延伸閱讀

* Chambers, Ephraim. Cyclopaedia, or, An universal dictionary of arts and sciences. 1728 [25 May 2013]. （原始內容存檔於 2020-08-08）.
* José Rodríguez has published a complete study devoted to the commercial network of chemical medicines developed by Vittorio Algarotti: _The First Commercial Network of a Chymical Medicine_: （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Van Bemmelen, J. M.; Meerburg, P. A.; Noodt, U. Huber. Das System (SbCl3-HCl-H2O). Zeitschrift für Anorganische Chemie. 1902, **33**: 272–310. doi:10.1002/zaac.19030330137.
* Lémery, Nicolas. Traité de l'antimoine. 1707 [2021-04-23]. （原始內容存檔於 2021-04-23）.
* Soukup, Rudolf Werner. Chemiehistorische Experimente: Erze als Ausgangsprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln. Chemkon. 1999, **6** (4): 171–177. doi:10.1002/ckon.19990060403.
* Särnstrand, C. The crystal structure of antimony(III) chloride oxide Sb4O5Cl2. Acta Crystallographica Section B. 1978, **34** (8): 2402–2407. doi:10.1107/S056774087800833X .
* Hentz, F. C.; Long, G. G. Synthesis, properties, and hydrolysis of antimony trichloride. Journal of Chemical Education. 1975, **52** (3): 189. Bibcode:1975JChEd..52..189H. doi:10.1021/ed052p189.
* Edstrand, Maja; Brodersen, Rolf; Sillén, Lars Gunnar; Linnasalmi, Annikki; Laukkanen, Pentti. On the Crystal Structure of the Antimony Oxychloride Sb4O5Cl2 and Isomorphous Oxybromide. Acta Chemica Scandinavica. 1947, **1**: 178–203. doi:10.3891/acta.chem.scand.01-0178 .
* Schaeffer, L. VI. Ueber krystallisirtes Algarothpulver und Antimonoxychlorür. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1869, **152** (3): 314–318. doi:10.1002/jlac.18691520307.
* Hydrolysis of Antimony(III)-Hydrochloric Acid Solution at 25°C (PDF). [25 May 2013]. （原始內容存檔 (PDF) 於 2021-04-23）.
* Peligot, M.E. On the preparation and composition of the salts of antimony. Philosophical Magazine. Series 3. 1847, **31** (207): 230–233. doi:10.1080/14786444708645830.
* Moscardo, Lodovico. Historia di Verona. Rossi. 1668: 441 [25 May 2013].
* Dehnicke, Kurt. Über Antimon(V)-oxidchloride. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 1961, **312** (5–6): 237–243. doi:10.1002/zaac.19613120503 （德語）.
氯氧磷

**氯氧磷**（英語：Chlorethoxyfos）是一種有機磷乙醯膽鹼酯酶抑制劑，常用作殺蟲劑。

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氯氰菊酯

**氯氰菊酯**，又名滅百可、興棉寶、安綠寶、賽滅靈，是常用的殺蟲劑，應用於大規模商業農業以及家庭用途。

氯氰菊酯是一種合成的除蟲菊精類，對於昆蟲是一種速效神經毒素。氯氰菊酯常以黃色至琥珀色粘稠液體呈現，雖然難溶解於水，但能溶解於有機溶劑，例如醇類、氯代烴類、酮類、環己烷、苯、二甲苯等等。雖然它在土壤和植物上容易分解，但在室內環境表面可以殘留數周。儘管對光熱都還算穩定，但是陽光、水、氧氣會加速分解氯氰菊酯。它具觸殺和胃毒作用，藥效比氯菊酯高，適用於防蟲殺蟲，例如蠅類、蚊類和蚋屬等昆蟲。根據 NPTN（National Pesticides Telecommunications Network）的研究顯示，氯氰菊酯對於魚類有極高的毒性。

## 外部連結

* 氯氰菊酯
* 氯氰菊酯 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英語）
氯汞丙脲

**氯汞丙脲**是一種汞利尿藥，並於 1952 年開始直至 1974 年的時間內在市面上銷售，它曾用於心臟衰竭的治療，但現在已不再廣泛使用。放射性同位素（197Hg 和 203Hg）標記的化合物也用於腎臟和大腦的醫學成像，一些醫生甚至認為 197Hg 藥物可替代 99mTc 使用。美國食品藥品管理局最終於 1989 年禁止了它的銷售。

## 參考文獻
氯法齊明

**氯法齊明**（Clofazimine），又稱**氯苯啡𠯤**，是一種抗分枝桿菌藥物，常與利福平和達普頌一起使用以治療痲瘋病。此藥物特別針對多菌型痲瘋以及其所引起的痲瘋性結節紅斑症狀，經由口服給藥。氯法齊明治療痲瘋的機理在於其抗菌以及消炎作用。前者通過抑制 DNA 複製和干擾 ATP 合成等機制而達到，後者則通過抑制 T 淋巴球減輕炎性反應而達到舒緩結節紅斑症狀的效果。

常見的副作用包括腸胃不適以及皮膚變色（著色一般只維持數個月），嚴重者則可能發生小腸梗阻。若發現因用藥而導致腹痛或嘔吐等副作用，或需要減低劑量甚至停止用藥。對懷孕的影響不明。

氯法齊明在 1950 年代由都柏林聖三一大學發現，1986 年起被允許在美國作為醫療用途使用。本藥物列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一。

## 醫療用途

治療痲瘋是氯法齊明現時最主要的醫療用途，暫時仍未有其他的醫療用途被證實為安全或有效。此藥物亦適用於耐碸類藥物痲瘋桿菌菌株。

2020 至 2021 年在人體細胞和生物模型中進行的研究，指出氯法齊明對 SARS-CoV-2 有著有效的抗病毒活動，或能用作相關治療用途。氯法齊明現正接受臨床試驗測試其對治療新冠病毒病患者的效果。

## 劑量

以 **Lamprene** 作為商品名的氯法齊明藥物是一顆啡色的明膠膠囊，每顆含有 100mg 的有效成分（亦有僅含 50mg）。服用劑量一般根據醫師指示而定。

## 副作用

### 常見副作用

大約 75% 或以上接受氯法齊明藥物的病人的皮膚和體液會出現粉紅至啡黑色的色素沉著。這些色素沉著會隨時間而完全消失（約 6-12 個月）。40%-50% 的人則出現各種腸胃不適的症狀。皮膚乾燥、皮疹等輕微反應個案亦有被報告。

### 罕見副作用

少於 1% 的人發展出抑鬱的症狀（和色素沉著有關連）以及小腸梗阻等可能致死的嚴重副作用。

## 化學性質

氯法齊明是一種具有高度親脂性的啡𠯤類染料，其親脂性和它的生物作用有著一定關係。 
因為其親脂性，氯法齊明主要會在脂肪組織以及單核吞噬細胞系統的細胞中堆積，結晶沉積物可在皮下脂肪、肝、膽等地方被發現。

### 合成

_註：圖中氮原子的位置有錯_

　
:

2 - 對氯苯胺基苯胺先在三氯化鐵的水溶液中被氧化而形成脫異丙基氯法齊明。脫異丙基氯法齊明之後再和異丙胺反應，亞胺部分中的氫原子被異丙基取代而生成氯法齊明。

## 作用機理

### 抑制 DNA 的複製 （抑菌）

氯法齊明有著廣效的抗微生物活性，但其效果對於分枝桿菌尤其有效。其抗菌活性由多個不同的抑菌機制和殺菌機制共同組成，一般相信因此細菌難以對它產生耐藥性。 
氯法齊明的抑菌能力頗為顯著，它會和 DNA 上的鳥嘌呤鹼基結合，從而阻斷 DNA 的複製以抑制細菌增殖。

### 干擾 ATP 的合成 （殺菌）

氯法齊明對於增殖速度快的分枝桿菌有著較差的殺菌效果，但對於增殖速度慢的分枝桿菌（如導致痲瘋的痲瘋桿菌）則有著較好的殺菌能力（雖然效果依然緩慢）。 
因為其高度親脂性，氯法齊明分子能有效穿過細菌的細胞膜，再與分枝桿菌的呼吸鏈發生相互作用（氯法齊明會與四烯甲萘醌競爭來自 NADH 的電子）而受到還原，隨後便被氧分子氧化，經由不斷的氧化還原循環而生成活性氧類。活性氧類會干擾 ATP 的合成，令細菌的 ATP 耗盡而終致細菌死亡。

### 抑制 T 淋巴球活性 （消炎）

氯法齊明通過抑制 T 淋巴球的 Kv1.3 鉀離子通道（電壓門控鉀離子通道的其中一種）來直接抑制 T 淋巴球的活化和增殖以降低整體炎性反應。同時氯法齊明亦能促使嗜中性球釋放活性氧類（能夠抑制 T 淋巴球增殖）從而間接地進一步促進消炎效果，這些機制共同緩解痲瘋性結節紅斑的症狀。

## 歷史

氯法齊明在 1954 年由都柏林聖三一大學的科學家所組成的團隊首次合成。原本被打算用作抗結核藥但被證實低效，直至 1959 年美國國家衛生院的研究者發現其對治療痲瘋的效用。1960 年代經過在奈及利亞進行的臨床試驗後，瑞士藥廠諾華在 1969 年以 **Lamprene** 作為品牌名推出此藥物。

## 研究

2021 年 3 月，香港大學聯同其他多所大學所組成的研究團隊發表研究，發現氯法齊明帶有廣效的抗冠狀病毒活性（包括 SARS-CoV-2、SARS-CoV、MERS-CoV），在人體細胞模型以及動物活體模型中均顯示出能夠預防新冠病毒感染的作用。研究指出氯法齊明能抑制冠狀病毒的 RNA 複製以及自我複製，並阻止冠狀病毒通過刺突蛋白介導的膜融合過程進入人體細胞。團隊從所建立的金黃敘利亞倉鼠模型中，亦發現氯法齊明無論用作感染前或感染後的療程，都能顯著地減低在肺部和糞便中的病毒量以至肺部損傷，並能舒緩病毒感染所引起的炎性反應。香港大學正進行臨床試驗（配合干擾素 β-1b 作為療程）以測試其對治療新冠病毒病患者的臨床療效。

氯法齊明在人體中有著良好的耐受性，在達至 200mg / 天的劑量仍顯示出理想的安全性。因為其低生產成本（現時較標準用以治療新冠病毒病患者的藥物瑞德西韋每療程劑量的價格約 3,120 美元，而每片氯法齊明藥片（100mg）的價格只需 1.43 美元）以及可直接經口服給藥的方便性，對於治療新冠病毒病患者氯法齊明或是具吸引力的門診療程選擇。

## 參考資料

## 外部連結
氯法齐明

**氯法齊明**（Clofazimine），又稱**氯苯啡𠯤**，是一種抗分枝桿菌藥物，常與利福平和達普頌一起使用以治療痲瘋病。此藥物特別針對多菌型痲瘋以及其所引起的痲瘋性結節紅斑症狀，經由口服給藥。氯法齊明治療痲瘋的機理在於其抗菌以及消炎作用。前者通過抑制 DNA 複製和干擾 ATP 合成等機制而達到，後者則通過抑制 T 淋巴球減輕炎性反應而達到舒緩結節紅斑症狀的效果。

常見的副作用包括腸胃不適以及皮膚變色（著色一般只維持數個月），嚴重者則可能發生小腸梗阻。若發現因用藥而導致腹痛或嘔吐等副作用，或需要減低劑量甚至停止用藥。對懷孕的影響不明。

氯法齊明在 1950 年代由都柏林聖三一大學發現，1986 年起被允許在美國作為醫療用途使用。本藥物列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一。

## 醫療用途

治療痲瘋是氯法齊明現時最主要的醫療用途，暫時仍未有其他的醫療用途被證實為安全或有效。此藥物亦適用於耐碸類藥物痲瘋桿菌菌株。

2020 至 2021 年在人體細胞和生物模型中進行的研究，指出氯法齊明對 SARS-CoV-2 有著有效的抗病毒活動，或能用作相關治療用途。氯法齊明現正接受臨床試驗測試其對治療新冠病毒病患者的效果。

## 劑量

以 **Lamprene** 作為商品名的氯法齊明藥物是一顆啡色的明膠膠囊，每顆含有 100mg 的有效成分（亦有僅含 50mg）。服用劑量一般根據醫師指示而定。

## 副作用

### 常見副作用

大約 75% 或以上接受氯法齊明藥物的病人的皮膚和體液會出現粉紅至啡黑色的色素沉著。這些色素沉著會隨時間而完全消失（約 6-12 個月）。40%-50% 的人則出現各種腸胃不適的症狀。皮膚乾燥、皮疹等輕微反應個案亦有被報告。

### 罕見副作用

少於 1% 的人發展出抑鬱的症狀（和色素沉著有關連）以及小腸梗阻等可能致死的嚴重副作用。

## 化學性質

氯法齊明是一種具有高度親脂性的啡𠯤類染料，其親脂性和它的生物作用有著一定關係。 
因為其親脂性，氯法齊明主要會在脂肪組織以及單核吞噬細胞系統的細胞中堆積，結晶沉積物可在皮下脂肪、肝、膽等地方被發現。

### 合成

_註：圖中氮原子的位置有錯_

　
:

2 - 對氯苯胺基苯胺先在三氯化鐵的水溶液中被氧化而形成脫異丙基氯法齊明。脫異丙基氯法齊明之後再和異丙胺反應，亞胺部分中的氫原子被異丙基取代而生成氯法齊明。

## 作用機理

### 抑制 DNA 的複製 （抑菌）

氯法齊明有著廣效的抗微生物活性，但其效果對於分枝桿菌尤其有效。其抗菌活性由多個不同的抑菌機制和殺菌機制共同組成，一般相信因此細菌難以對它產生耐藥性。 
氯法齊明的抑菌能力頗為顯著，它會和 DNA 上的鳥嘌呤鹼基結合，從而阻斷 DNA 的複製以抑制細菌增殖。

### 干擾 ATP 的合成 （殺菌）

氯法齊明對於增殖速度快的分枝桿菌有著較差的殺菌效果，但對於增殖速度慢的分枝桿菌（如導致痲瘋的痲瘋桿菌）則有著較好的殺菌能力（雖然效果依然緩慢）。 
因為其高度親脂性，氯法齊明分子能有效穿過細菌的細胞膜，再與分枝桿菌的呼吸鏈發生相互作用（氯法齊明會與四烯甲萘醌競爭來自 NADH 的電子）而受到還原，隨後便被氧分子氧化，經由不斷的氧化還原循環而生成活性氧類。活性氧類會干擾 ATP 的合成，令細菌的 ATP 耗盡而終致細菌死亡。

### 抑制 T 淋巴球活性 （消炎）

氯法齊明通過抑制 T 淋巴球的 Kv1.3 鉀離子通道（電壓門控鉀離子通道的其中一種）來直接抑制 T 淋巴球的活化和增殖以降低整體炎性反應。同時氯法齊明亦能促使嗜中性球釋放活性氧類（能夠抑制 T 淋巴球增殖）從而間接地進一步促進消炎效果，這些機制共同緩解痲瘋性結節紅斑的症狀。

## 歷史

氯法齊明在 1954 年由都柏林聖三一大學的科學家所組成的團隊首次合成。原本被打算用作抗結核藥但被證實低效，直至 1959 年美國國家衛生院的研究者發現其對治療痲瘋的效用。1960 年代經過在奈及利亞進行的臨床試驗後，瑞士藥廠諾華在 1969 年以 **Lamprene** 作為品牌名推出此藥物。

## 研究

2021 年 3 月，香港大學聯同其他多所大學所組成的研究團隊發表研究，發現氯法齊明帶有廣效的抗冠狀病毒活性（包括 SARS-CoV-2、SARS-CoV、MERS-CoV），在人體細胞模型以及動物活體模型中均顯示出能夠預防新冠病毒感染的作用。研究指出氯法齊明能抑制冠狀病毒的 RNA 複製以及自我複製，並阻止冠狀病毒通過刺突蛋白介導的膜融合過程進入人體細胞。團隊從所建立的金黃敘利亞倉鼠模型中，亦發現氯法齊明無論用作感染前或感染後的療程，都能顯著地減低在肺部和糞便中的病毒量以至肺部損傷，並能舒緩病毒感染所引起的炎性反應。香港大學正進行臨床試驗（配合干擾素 β-1b 作為療程）以測試其對治療新冠病毒病患者的臨床療效。

氯法齊明在人體中有著良好的耐受性，在達至 200mg / 天的劑量仍顯示出理想的安全性。因為其低生產成本（現時較標準用以治療新冠病毒病患者的藥物瑞德西韋每療程劑量的價格約 3,120 美元，而每片氯法齊明藥片（100mg）的價格只需 1.43 美元）以及可直接經口服給藥的方便性，對於治療新冠病毒病患者氯法齊明或是具吸引力的門診療程選擇。

## 參考資料

## 外部連結
氯溴化汞

**氯溴化汞**是一種無機化合物，化學式為 HgBrCl，為汞的混合鹵化物。

## 製備

氯溴化汞可由氯化汞和溴化汞共熱或從溶液中結晶得到。

　
: HgCl2 + HgBr2 → 2 HgClBr

氯化亞汞和溴的反應也能製得產物，產物以 α 型為主：

　
: Hg2Cl2 + Br2(g) → 2 HgClBr

## 結構

將氯溴化汞加熱至熔點，會增加 α 相的含量，而使其結晶則會增加 β 相的含量。它們屬正交晶系，其實驗測得的晶胞參數如下：

## 參考文獻
氯溴甲烷

**氯溴甲烷**，又稱**溴氯甲烷**、**哈龍 1011**，是一種混合鹵代甲烷。它是一種重質粘稠液體，折射率為 1.4808。

## 製備

氯溴甲烷可以通過鹵素交換反應或在氯化鋁存在下用二氯甲烷和溴化氫反應得到：

　
: $\mathrm {6\,CH_{2}Cl_{2}+3\,Br_{2}+2\,Al\rightarrow 6\,CH_{2}BrCl+2\,AlCl_{3}} $

　
: $\mathrm {CH_{2}Cl_{2}+HBr{\xrightarrow {AlCl_{3}}}\ CH_{2}BrCl+\ HCl} $

## 性質

氯溴甲烷對光敏感，400°C 放出氯化氫和溴化氫。

## 安全

氯溴甲烷具有神經毒性，吸入可引發中毒。

## 參考文獻
氯溴碘甲烷

**氯溴碘甲烷**是一種有機化合物，化學式為 CHBrClI。它可由溴二碘甲烷的四氯化碳溶液和五氯化銻的二氯甲烷溶液在 0 °C 反應得到。

它和其它三鹵甲烷一樣，可以在低溫原位脫質子，得到氯溴碘甲基陰離子。如它和苯基氯化汞在叔丁醇鉀的存在下反應，可以得到苯基 (氯溴碘甲基) 汞。

## 參考文獻
氯烯炔菊酯

**氯烯炔菊酯**是一種有機化合物，化學式為 C16H20Cl2O2。它是一種擬除蟲菊酯殺蟲劑，對蚊、蠅具有觸殺活性。它可由 3-(2,2 - 二氯乙烯基)-2,2,- 二甲基環丙醯氯（二氯菊醯氯）和 4 - 甲基 - 4 - 庚烯 - 1 - 炔 - 3 - 醇在碳酸鉀的存在下反應得到。

## 參考文獻
氯环丙烷

**氯環丙烷**是一種有機氯化合物，化學式為 C3H5Cl。它可由環丙烷和氯氣光照反應得到，反應會生成多氯代物，並可通過物理手段分離。它在加熱時會異構化，生成 3 - 氯丙烯。它和金屬鋰在醚中反應，可以得到聯環丙烷；和鎂反應，可以得到環丙基氯化鎂。

## 參考文獻
氯甲基二丁基氯化锡

**氯甲基二丁基氯化錫**（**DBCT**）是一種有機錫化合物，化學式為 C9H10Cl2Sn，它是一種強烈且不可逆的 ATP 合成酶抑制劑。它可以二丁基二氯化錫和重氮甲烷在無水乙醚中反應得到。

## 參考文獻
氯甲基化反应

**布蘭克氯甲基化反應**（**Blanc 氯甲基化**，或**氯甲基化**）是無水氯化鋅作用下芳香族化合物與甲醛和氯化氫作用生成氯甲基芳香化合物的反應。 該反應在化學工業和有機合成中有很重要的應用。用苯作原料，反應產物是氯化苄：

## 反應機理

反應是質子化的甲醛對苯環的親電芳香取代，機理如下圖所示。副產物氯甲醚具有強致癌性，故在一定程度上限制了反應的應用。

## 參見

* 傅 - 克反應
* Quelet 反應
* 化學反應列表

## 參考資料
氯甲基甲硫醚

**氯甲基甲硫醚**是一種有機硫化合物，化學式為 ClCH 
2SCH 
3。它可由二甲基亞碸和苯甲醯氯或乙醯氯反應製得。它和苯硫酚在二異丙基乙胺存在下回流反應，可以得到苯硫基二甲硫醚。它和三乙胺反應，可以得到三乙基 (甲硫基甲基) 氯化銨。

## 參考文獻
氯甲基甲醚

**氯甲醚**，結構式 ClCH2OCH3。

## 性質

無色、有刺激性臭味、易揮發、催淚性透明液體。遇水分解，溶於乙醇、丙酮、氯仿、苯、乙苯。劇毒，致癌。市售氯甲醚中常含 2～8％副產物雙 (氯甲基) 醚，後者致癌性更強。

## 製備

由向甲醇與甲醛混合液中通入氯化氫氣體反應而得。

　
: $\ CH_{3}OH+HCHO+HCl\ {\xrightarrow {45^{o}C}}\ CH_{3}OCH_{2}Cl+H_{2}O$

## 用途

氯甲醚為有機合成中的烷化試劑，用於生產陰離子交換樹脂和合成中向底物引入甲氧基甲基（MOM）保護基。也用作溶劑。

## 參考資料

## 外部連結

* 雙 (氯甲基) 醚與氯甲醚 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）—IARC
氯甲烯土霉素

**甲氯環素**（其國際非專利藥品名稱為「_Meclocycline_」），也稱為「**氯甲烯土黴素**」，是一種四環素類抗生素。它能與 tRNA 結合，從而達到抑菌的效果，常用於外用（例如用於治療皮膚的局部感染等）。由於甲氯環素完全不溶於水，如果全身使用可能導致肝臟、腎臟損傷等副作用。
氯甲烷

**一氯甲烷**又稱甲基氯，無色、可燃、有毒氣體，屬有機鹵化物。分子式是 CH3Cl，分子量是 50.49。儘管很少出現在消費品中，氯甲烷是工業化學中的重要試劑。

## 製備

氯甲烷可通過鹽酸或氯化氫和甲醇的反應來商業生產：

　
: CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O

少量的氯甲烷可以通過高溫下甲烷和氯氣反應而成。不過，這個方法也會產生二氯甲烷、氯仿和四氯化碳。因此，通常僅在也需要這些副產物時才會使用這個方法。甲烷氯化法也會產生氯化氫，這帶來了處理問題。

## 理化性質

* 沸點：-24 °C（760mmHg）
* 液體比重（D2O）：0.95
* 溶解度：（水中，25 °C）：0.95
* 爆炸極限（空氣中 V﹪）：8.1-17.2
* 最高允許濃度：5 mg/m3

## 用途

主要用於生產甲基氯矽烷、聚矽酮、四甲基鉛 (汽油抗爆劑)、甲基纖維素。少量用於生產季銨化合物、農藥，在異丁橡膠生產過程中做溶劑。

## 參考資料

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 0419
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0403. NIOSH.
* Data sheet at inchem.org
* Toxicological information （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Information about chloromethane
* Concise International Chemical Assessment Document 28 on chloromethane （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* IARC Summaries & Evaluations Vol. 71 (1999) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氯甲苯

**氯甲苯**是一類二取代苯衍生物，苯環上分別有一個氯原子和一個甲基取代。這一類物質共有三種：鄰氯甲苯、間氯甲苯、對氯甲苯。

## 性質

三種同分異構體的不同在於氯原子的位置，彼此的沸點都很接近，但對氯甲苯由於晶體結構更為緊密，熔點要遠高於其他兩種。

## 用途

鄰氯甲苯和對氯甲苯可以作為氯化苄、苯甲醛和苯甲醯氯合成的前體。

## 參考資料

* CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - o-Chlorotoluene （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）