zetavg/zh-tw-wikipedia huggingface dataset:
氮杂环壬四烯

**氮雜環壬四烯**是一種由九個原子組成的不飽和雜環化合物，其中有一個氮原子取代了一個碳原子。許多衍生物已被合成。 據信它具有相當高的芳香穩定性。它和 C9H9-是具有芳香性且結構接近平面的最大單環順式環系統。由於角張力（~20°）和芳香性之間的平衡，平面構象和扭曲構象的能量非常接近，在丙酮溶液中可以觀察到兩者成為平衡混合物。此外，取代基或附近陽離子的存在可以大幅影響構象。 

## 參見

* 氮雜環庚三烯
* 吡咯
* 環壬四烯
* (2Z,4Z,6Z,8Z)- 硫堇
* 氧雜環壬四烯

## 參考文獻
氮杂环己烷

**哌啶**，又稱**六氫吡啶**、**氮雜環己烷**，是一個雜環化合物，分子式為 (CH2)5NH。它是一個仲胺，可看作環己烷一個碳被氮替代後形成的化合物，即氮雜環己烷。室溫下為無色發煙液體，有類似氨、胡椒和人類精液的刺激性氣味，廣泛應用在有機合成，尤其是藥物合成中。亦可用於 DNA 測序。

## 存在及生產

哌啶環存在於很多生物鹼中，如奎寧和胡椒鹼。工業上，它由吡啶氫化製備，用二硫化鉬作催化劑：

　
:

用鈉 - 乙醇溶液也可將吡啶還原為哌啶。

## 有機化學

哌啶是很常用的仲胺，用於將酮轉化為烯胺。

哌啶與次氯酸鈣反應生成氯代胺 C5H10NCl，該化合物發生脫鹵化氫反應得到環狀的亞胺。

## 參見

* 哌嗪
* 吡啶
* 硫酸二甲酯

## 參考資料
氮杂环庚烷

**氮雜環庚烷**，又稱**吖庚環**，是一種有機化合物，化學式為 (CH2)6NH。它是一種無色液體。氮雜環庚烷是一種環狀仲胺，是多種藥物和殺蟲劑的前體。它由己二胺的部分氫解製得。

像許多胺一樣，它會與二氧化碳反應。

## 參見

* 氮雜䓬

## 參考文獻
氮杂环戊烷

**吡咯烷**（Pyrrolidine），又稱**四氫吡咯**（Tetrahydropyrrole），是五元含氮的飽和雜環化合物。

## 性質

吡咯烷是無色透明有特殊氨氣味的液體，見光或潮濕空氣易變黃色，有毒。與水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氫吡咯的衍生物廣泛存在於許多天然產物中，如菸草中的成分尼古丁和蛋白質中的脯胺酸就是四氫吡咯的 2 - 取代物。

## 製取

由吡咯的催化氫化而得。吡咯的氫化比呋喃要困難得多，在溫和條件下不易氫化，在較高反應用鉑催化氫化可得四氫吡咯。氫化後失去了吡咯環的芳香性，因此產物二氫吡咯（吡咯啉）和四氫吡咯的鹼性都有所增強。

## 用途

用作醫藥原料、特殊有機溶劑，也用於有機合成。四氫吡咯作為二級胺，可以與酮類生成烯胺，這一點在有機合成上很有用。

## 參見

* 吡咯，五元的完全不飽和含氮雜環
* 吡咯啉，五元的部分不飽和含氮雜環
* 哌啶，六元的飽和含氮雜環

## 參考文獻
氮杂苯

**吡啶（ㄅㄧˇ　ㄉㄧㄥˋ）** （英語：Pyridine）是雜環化合物，化學式 C₅H₅N。結構與苯有關，其中一組次甲基（=CH-）以氮原子取代。它是高度易燃、弱鹼、能與水混溶的液體，有令人不快的獨特魚腥味。

吡啶由蘇格蘭化學家托馬斯・安德森（Thomas Anderson）於 1849 年在骨焦油中發現，兩年後，安德森用分餾得到純品。其可燃，安德森以希臘語 πῦρ（τὸ、pyr，意為火）命名。吡啶的結構由 Wilhelm Körner（於 1869 年）和詹姆斯・杜瓦（James Dewar，於 1871 年）分別獨立確定。

## 結構與性質

### 分子結構

吡啶結構是一粒氮原子取代了苯的一粒碳原子形成的化合物，是苯的等電子體。氮原子 5 粒電子中，1 粒用來與其它碳原子形成大 π 鍵，因此吡啶仍有芳香性；氮原子又有負誘導效應，吡啶 π 電子云不均勻分布，其共振能小於苯（吡啶為 117kJ・mol-1，苯為 150kJ・mol-1）。氮的誘導效應還反映在碳－氮鍵長（137 pm）小於苯環碳－碳鍵長，吡啶環的碳－碳鍵長與苯環相同（139 pm）。吡啶氮的鄰、間或對位碳原子再以氮取代生成化學式為 C4H4N2 的化合物依次為噠嗪，嘧啶，吡嗪。

### 物理性質

吡啶在常溫是無色液體，有刺激魚腥味，熔點 - 41.6℃，沸點 115.2℃，密度 0.9819g/cm3。可與水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶劑，可溶解各種有極性或無極性的化合物，甚至是無機鹽。其溶解性與其他有機化合物有所不同的是：吡啶環上被取代的羥基越多，其在水中的溶解度反而下降。

### 化學性質

吡啶是典型的雜環芳香化合物。吡啶氮的電負度高，比苯環缺電子，難起親電取代反應，其在鄰位起親電取代反應，與硝基苯類似。相反，吡啶能與強鹼起親核取代反應，例如齊齊巴賓反應。

吡啶能催化加氫，蘭尼鎳催化生成六氫吡啶（哌啶）。反應熱為 - 193.8 kJ・mol−1，釋放熱量略小於苯催化加氫（205.3 kJ・mol−1）。鈉與乙醇也可還原它為六氫吡啶。

氮的孤對電子有叔胺性質，如吡啶有鹼性，也是良好配體（作配體時記作 **py**）。
其共軛酸吡啶合氫離子的 pKa 為 5.30。吡啶能與活潑鹵代烴形成季銨鹽；過氧化物氧化成 N - 氧化物。

吡啶能起一系列自由基反應而二聚，用不同引發劑反應有選擇性，如用鈉得 4,4'- 聯吡啶，蘭尼鎳得 2,2'- 聯吡啶，後者是化學工業中的重要的前體試劑。

## 來源

吡啶可從天然煤焦油中獲得，但煤焦油中只含約 0.1% 吡啶，需通過多級分餾，效率低下。目前吡啶主要通過各種途徑化學合成，例如乙醛和氨通過齊齊巴賓吡啶合成；醛、β- 酮酯和和含氮化合物之間的漢奇吡啶合成。

齊齊巴賓合成首次發表於 1924 年，該方法至今仍用於吡啶的工業生產
。反應需要高溫（400-450 °C），以及過渡金屬催化劑。

 

傳統的齊齊巴賓反應製備非取代吡啶產量很低（約 20%），且有大量副產物，未改進的版本現已很少使用 。

在實驗室中，吡啶能夠直接購買，或使用菸鹼酸在銅基催化劑下於 300℃以上脫羧製備。

### 重排反應

**Ciamician-Dennstedt 重排反應**是吡咯或吲哚在強鹼性條件下與鹵仿（haloform）反應生成 3 - 鹵素 - 吡啶或 3 - 鹵素 - 喹啉的反應，最早由賈科莫・恰米奇安在 1881 年發現。有時也被稱為「反常」瑞穆爾－悌曼反應。 

 

#### 反應機理

鹵仿在強鹼性條件下發生ɑ- 消除反應得到卡賓，然後卡賓插入到吡咯富電子的 π 鍵上，最後擴環生成 3 - 鹵素 - 吡啶。 

 

 

## 應用

除作溶劑外，吡啶在工業上還可用作變性劑、助染劑，以及合成一系列產品的起始物，包括藥品、消毒劑、染料、食品調味料、粘合劑、炸藥等等。

## 毒性

吡啶有毒，通過吸入、攝取或皮膚接觸進入體內。吡啶中毒急性的影響包括頭暈，頭痛，缺乏協調，噁心，流涎，食欲不振，可能發展成腹痛，肺淤血，神志不清。人體的最低致死量（LDLO）為 500 mg/kg。口服半數致死量（LD50）為 891 mg/kg。高劑量的吡啶具有麻醉作用，其蒸氣濃度超過 3600 ppm 將對健康構成威脅。吡啶也可能有輕微的神經毒性，遺傳毒性和誘導染色體斷裂的影響。

## 相關條目

## 注釋

## 參考資料
氮杂茂

**吡（ㄅㄧˋ）咯（ㄌㄨㄛˋ）** （英語：Pyrrole）是一種雜環化合物，化學式為 C4H4NH。它是一種無色揮發性液體，暴露在空氣中很容易變黑。吡咯的官能團稱為「唑」（氮雜茂的英文發音之縮讀的漢譯），**唑**（**氮雜茂**）在化學系統命名法中亦指吡咯本身，但在生化語境中唑幾乎專用於吡咯衍生物的尾部詞綴。

多個吡咯環可以形成更大的環系，如血紅蛋白中的卟啉環，葉綠素中的卟吩環和維生素 B12 中的咕啉環。

## 歷史

1857 年，它從骨頭的熱解物中分離出來。它的名字來自希臘的 _pyrrhos_（πυρρός，「微紅，火熱」），來自用來檢測它的反應 — 當它被鹽酸浸濕後賦予木材紅色。

## 性質與反應

### 酸鹼性

吡咯鹼性較其它胺類弱，其共軛酸的 pKaH 約為–1 到–2。這是因為氮原子上的一對電子與兩個雙鍵上的電子形成離域體系（Π56）。正因為如此，吡咯有芳香性，形成共軛酸後芳香體系被破壞，故吡咯氮不易結合質子。

吡咯有微弱酸性，其 pKa 為 16.5。用正丁基鋰和氫化鈉之類的強鹼處理吡咯得其負離子，與親電試劑如碘甲烷反應得 N - 甲基吡咯。

### 芳香性

與苯和其它五元雜環化合物比較，親電取代反應活性吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。吡咯親電取代反應反應活性非常高，例如吡咯在氫氧化鈉作用下與碘反應生成四碘吡咯。這是由於吡咯 π 電子雲密度高於苯，且碳正離子中間體非常穩定。吡咯硝化不宜直接使用硝酸，因易被氧化，常使用溫和的非質子試劑硝酸乙醯酯；磺化也避免使用硫酸，常用吡啶與三氧化硫加合物作磺化試劑。

　
:

吡咯親電取代反應 α 位活性更高，可通過曼尼希反應或 Vilsmeier-Haack 反應從吡咯製備 α 位上有取代基的衍生物。

　
:

吡咯與醛縮合得卟啉環，如苯甲醛與吡咯反應，冷凝得四苯基卟啉。對於取代吡咯，如已有基團為鄰對位定位基，第二個基團進入相鄰 α 位；如為間位定位基，則進入間位 α 位。

### 聚合

吡咯在濃酸中樹脂化，在冷的稀酸或三氯化鐵的甲醇溶液中聚合，得到導電化合物聚吡咯。

　
: n C4H4NH + 2 FeCl3 → (C4H2NH)n + 2 FeCl2 + 2 HCl

### 氧化

與其它胺一樣，吡咯在空氣中和光照下氧化變黑，生成聚吡咯和多種胺氧化物。因此吡咯使用前需要蒸餾。

* *

### D-A 反應

吡咯在一定條件下例如路易斯酸催化，或加熱，高壓而作為雙烯體參與 D-A 反應。

### 鑑定

吡咯和被鹽酸浸過的松木片作用，松木片會顯鮮紅色。

## 合成

工業上吡咯由呋喃在固體酸催化劑作用下與氨反應得到。

　
:

以氧化鋁為催化劑，在氨的作用下可從呋喃和噻唑合成吡咯。這個反應名為 Yurev 合成，可實現吡咯、呋喃、噻吩環系的互變。

另一種方法是由半乳糖二酸的銨鹽脫水製得。通常用甘油作溶劑，加熱半乳糖二酸銨，蒸出生成的吡咯。

　
:

### 取代吡咯的合成

取代吡咯有多種合成方法，較經典的有 Knorr 吡咯合成，Hantzsch 吡咯合成與 Paal-Knorr 合成。

**Piloty–Robinson 吡咯合成**使用肼和 2 倍當量的醛做原料，合成 3,4 位上具有特定取代基的吡咯。 反應生成二亞胺中間體（R–C=N−N=C–R），然後在鹽酸作用下重排，失去一分子氨關環得取代吡咯。

改進的方法加入苯甲醯氯，在高溫與微波照射反應：

　
:

在上述反應的第二步發生了 [3,3]σ 遷移。

## 相關條目

* 吡咯尿症
* 四吡咯

## 參考資料
氮杂萘

**喹啉**（英語：Quinoline），也叫做**苯駢吡啶**、**氮雜萘**，是一種雜環芳香性有機化合物，化學式為 C9H7N。它是一種具有強烈臭味的無色吸濕性液體。

如果喹啉暴露在光下，會慢慢變成淡黃色，進一步變成棕色。喹啉微溶於水，但是易溶於很多有機溶劑。

喹啉是冶金、染料、聚合物以及農用化學品工業的重要中間體。它也可以用作消毒劑、防腐劑以及溶劑。

喹啉是有毒性的，短時間暴露在喹啉蒸汽中會導致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蝕，也可能導致頭昏和噁心。大鼠動物實驗指出，經口或注射的喹啉暴露可能導致肝臟腫瘤或淋巴瘤。

## 分離與合成

喹啉自然存在於煤焦油裡面，於 1834 年首次由 F. Runge 萃取得到。喹啉也可以由多種方式人工製得。

* 庫姆斯喹啉合成（Combes quinoline synthesis）：使用苯胺和 β- 二酮

* 康拉德 - 利姆帕赫喹啉合成（Conrad-Limpach quinoline synthesis）：使用苯胺和 β- 酮酯

* 多布納 - 米勒反應（Doebner-Miller reaction）：使用苯胺和 α,β- 不飽和羰基化合物。

* 弗里德蘭德合成（Friedländer synthesis）：使用 2 - 胺基苯甲醛和乙醛

* 斯克勞普喹啉合成（Skraup synthesis）：使用硫酸亞鐵、丙三醇、苯胺、硝基苯和硫酸

* 波瓦羅夫反應：使用苯胺、苯甲醛和一個活化過的烯烴
* Camps 喹啉合成：使用鄰 - 醯胺基苯乙酮和氫氧化物

## 應用及衍生物用途

喹啉被用以合成染料、羥氯喹和煙酸，也同樣被用作樹脂和萜烯的溶劑，喹啉最主要的用途是生產其他的特種化學品。

根據一份 2005 年發表的報告指出，喹啉每年的產量大約為 4 噸。它的主要用途是作為 8 - 羥基喹啉的前驅體，後者是一種多用途的螯合劑和殺蟲劑前驅體。

喹啉的 2/4 - 甲基取代物是合成花青染料的前驅體，喹啉氧化後得到喹啉酸（吡啶 - 2,4 - 二甲酸），一種商品名為「Assert」的除草劑前驅體。

在乙酸存在時可以用硼氫化鈉還原喹啉來合成 1 - 乙基 - 1,2,3,4 - 四氫喹啉（Kairoline M）。

喹啉有數種抗瘧疾衍生物，包括奎寧、氯喹、阿莫地喹和伯氨喹。

喹啉可通過多種催化系統對映選擇性地催化還原為四氫喹啉。

## 環境標準

前蘇聯車間空氣中有害物質的最高容許濃度 0.5 $mg/m^{3}$

前蘇聯 (1975) 水體中有害物質最高允許濃度 0.5 $mg/L$

## 備註

## 參見

* 異喹啉，類似物，氮位於 2 位。
* 嘧啶，類似物，沒有稠合的苯環。
* 萘，類似物，沒有氮原子。
* 吲哚，類似物，僅有一個五元的氮環。
* 芳香環
* 涅門托夫斯基喹啉合成，合成喹啉的衍生物

## 參考文獻

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 0071
* 經典喹啉合成法（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氮气

**氮氣**是氮的單質形式，化學式為 N2。

氮氣是地球大氣中所佔比例最高的氣體，佔有 78.3%（其次為氧氣的 20.99%）。

一般而言，氮氣不可燃亦不可助燃，但是對於鎂來說，它可以助燃。

$$
{\ce {3Mg + N2 ->Mg3N2}}
$$

## 製備

* 工業法：液態空氣分餾， ${\ce {N2}}$ 沸點低於 ${\ce {O2}}$ 先汽化，但無法得純 ${\ce {N2}}$ 。也可以通過機械方法（例如加壓反滲透膜和變壓吸附法）處理氣態空氣得到氮氣。商品化氮氣常常是製作工業用氧氣時的副產品。工業氮氣被壓縮後都用黑色鋼瓶裝，常被稱為 OFN（oxygen-free nitrogen，無氧氮氣）。
* 實驗法：

1. 氯化銨混合亞硝酸鈉加熱：

　
: ${\ce {NH4Cl + NaNO2 -> N2 + NaCl + 2H2O}}$ （純度高）

　
: 此反應也會產生少量 ${\ce {NO}}$ 和 ${\ce {HNO3}}$ ，將氣體產物通過混有二鉻酸鉀的液態硫酸可以去除。

2. 純空氣通過灼熱銅粉或銅絲網去氧：

　
: ${\ce {4N2 + O2 + 2Cu -> 2CuO + 4N2}}$ （純度低）

3. 氨氣通過灼熱氧化銅：

　
: ${\ce {2NH3 + 3CuO -> 3Cu + 3H2O + N2}}$

* 高純度的氮氣可以通過疊氮化鋇或疊氮化鈉的熱分解反應得到： ${\ce {2NaN3 -> 2Na + 3N2}}$

## 氮氣的用途

廉價又安定的保護氣，用於金屬煉製及高溫合成時的簡單保護性氛圍（但其穩定性不及氦氣及氬氣）；高溫下用於合成氮化物（如氮化矽陶瓷、氮化硼等）。其化合物亦有用於農業，如氮肥。液態氮有時用於冷卻。此外，氮氣是包裝食品的填充氣體，用於保持包裝外形避免擠壓損壞，同時更重要的，隔絕氧氣而使食物不變壞。

氮氣在生命形成的保護中起重要意義，氮氣化學性質穩定，不像其他氣體太活躍容易破壞生物結構，但又在大氣中起到阻擋太空粒子及隕石沖擊作用，而其分子重量，與氧氣相約且比氧氣輕，不會使氧氣被排到太高的空中或太過聚集於地球表面。而且其溫室效應不明顯，不會使地球表面溫度太高。因此給生物提供了一個適合生長和進化的穩定環境。

可以利用氮氣在鐵催化劑存在之下與氫氣反應，生成氨。這叫做哈柏法。

　
: ${\ce {N2 +3H2 <=>2NH3}}$

氨可以用於肥料和其他化合物的合成。

## 參考資料
氮气加速

**氮氧加速系統**（英語：Nitrous Oxide System，簡稱 **NOS**）是一種由美國 Holley 公司開發的，最初用於直線競速賽（Drag racing）的汽車發動機輔助裝置。

## 工作過程

該系統利用一氧化二氮在高溫下會分解成氧氣和氮氣的原理，向發動機內噴射該氣體，分解出的氧氣增加了氧氣濃度，可以使更多的燃料被注入氣缸參與燃燒（因為發動機控制的空燃比是固定的），這就相當於增加了發動機的容積，從而增大了發動機輸出功率。大體上可將該系統分為乾式與濕式兩種：乾式僅噴射一氧化二氮氣體，濕式還會噴射燃料等液體，根據噴射點的數量又可分為單點噴射和多點噴射等類型。此系統一般用在需要獲得短時間加速的改裝車上，使用時一般將一氧化二氮壓縮氣體儲藏在鋼瓶內。雖然一氧化二氮在氣化和分解過程中都會吸熱，有助於氣缸降溫，但由於燃料濃度和氣缸溫度都會增加，發動機將會產生爆震，而 ECU 會自動控制點火時機以避免爆震，所以增加的功率與增加的燃料消耗並不成正比。每種車型的 ECU 處理爆震的情況都可能有所不同，這會直接影響改裝潛力的發揮。

## 流行文化

電影《玩命關頭》和《終極殺陣》系列、《烈火戰車 2 極速傳說》、遊戲《極速快感系列》、《俠盜獵車手》、《跑跑卡丁車》、《極速領域》、《跑車浪漫旅》《狂野飆車》等中也都出現了這套系統。

## 外部連結

* HOLLEY 公司官方網站 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 新華網:１８８匹馬力夏利２０００大揭秘 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氮氧化合物

**氮氧化物（NOx）** 指的是只由氮、氧兩種元素組成的化合物。常見的氮氧化物：

* 一氧化氮（NO）
* 二氧化氮（NO2）
* 一氧化二氮（N2O）
* 疊氮化亞硝醯（N4O）
* 三氧化氮自由基（NO3）
* 三氧化二氮（N2O3）
* 四氧化二氮（N2O4）
* 五氧化二氮（N2O5）
* 三硝基胺（N (NO2)3)

其中除五氧化二氮常態下呈固體外，其他氮氧化物常態下都呈氣態。作為空氣污染物的氮氧化物（NOx）常指 NO 和 NO2。

* * * * * *

## 化學性質

氮氧化物都為非可燃物，不過都可以助燃。因此一氧化二氮、二氧化氮和五氧化二氮等遇高溫或可燃性物質能引起爆炸。氮氧化物中有許多是酸酐，遇水可生成硝酸、亞硝酸等酸類。

此外許多氮氧化物有毒，且多為神經毒氣。純的一氧化二氮無毒性。有神經毒性的係不純的一氧化二氮含有其他的氮氧化物，如二氧化氮：對人體神經危害，會破壞人體之中樞神經，長期吸入會引起腦性麻痺，手腳萎縮等危害。大量吸入時會引起中樞神經麻痺，記憶喪失，四肢癱瘓，甚至死亡等病變。一氧化氮尚可與血紅蛋白結合引起高鐵血紅蛋白血症。

## 參考文獻
氮氧化物

**氮氧化物（NOx）** 指的是只由氮、氧兩種元素組成的化合物。常見的氮氧化物：

* 一氧化氮（NO）
* 二氧化氮（NO2）
* 一氧化二氮（N2O）
* 疊氮化亞硝醯（N4O）
* 三氧化氮自由基（NO3）
* 三氧化二氮（N2O3）
* 四氧化二氮（N2O4）
* 五氧化二氮（N2O5）
* 三硝基胺（N (NO2)3)

其中除五氧化二氮常態下呈固體外，其他氮氧化物常態下都呈氣態。作為空氣污染物的氮氧化物（NOx）常指 NO 和 NO2。

* * * * * *

## 化學性質

氮氧化物都為非可燃物，不過都可以助燃。因此一氧化二氮、二氧化氮和五氧化二氮等遇高溫或可燃性物質能引起爆炸。氮氧化物中有許多是酸酐，遇水可生成硝酸、亞硝酸等酸類。

此外許多氮氧化物有毒，且多為神經毒氣。純的一氧化二氮無毒性。有神經毒性的係不純的一氧化二氮含有其他的氮氧化物，如二氧化氮：對人體神經危害，會破壞人體之中樞神經，長期吸入會引起腦性麻痺，手腳萎縮等危害。大量吸入時會引起中樞神經麻痺，記憶喪失，四肢癱瘓，甚至死亡等病變。一氧化氮尚可與血紅蛋白結合引起高鐵血紅蛋白血症。

## 參考文獻
氮烯

**氮烯**（Nitrene）也譯**乃春**、**氮賓**，是卡賓（碳烯）的氮類似物，通式 R-N:。為活性中間體，參與多種化學反應。其中氮周圍有 6 個電子，具親電性。

## 電子組態

在最簡單的亞氨基氮烯（:N-H）中，氮周圍的 6 個電子，其中 2 個與氫形成共價鍵，2 個形成自由電子對，剩餘 2 個占據兩個簡併的 p 軌道。根據洪德規則，該物種基態為三線態，其中每個軌道中含一個電子。高能態則為單線態，電子對填滿一個軌道，留下一個空軌道。

氮烯與卡賓類似，計算得到的其氮原子的自旋密度與從電子自旋共振得到的零場分裂參數（D）間有較強的關係。體積小的氮烯如 NH 或 CF3N 的 D 值在 1.8 cm−1 左右，自旋密度則接近最大值 2。另一方面，9 - 蒽基和 9 - 菲基氮烯的 D 值只有不到 0.4，自旋密度則為 1.2-1.4。

## 合成

氮烯為活性物種，很少分離出來。它可通過以下反應製得：

* 疊氮化物熱解或光解，放出氮氣生成氮烯。類似於從重氮化合物製取卡賓的過程。
* 異氰酸酯放出一氧化碳生成氮烯。類似於從烯酮製取卡賓的過程。

## 反應

氮烯發生的典型反應有：

* C-H 鍵插入（乃春插入）：氮烯可插入到 C-H 鍵中，形成胺或醯胺。單線態氮烯反應後構型得到保持。

例：乙酸鈀 (II) 與 2 - 苯基吡啶反應生成的中間體，其 Pd-N 鍵緊接著被氮烯（由氨基甲酸甲酯被過硫酸鉀氧化得到）插入，最終產物是 _N_-(2 - 吡啶基苯基) 氨基甲酸甲酯。

 

　
:

 

如下利用肟、乙酸酐構建異吲哚環系的過程可能也涉及氮烯中間體。

 

　
:

 

* 環加成：氮烯與烯烴反應生成氮丙環衍生物。反應一般是以類氮烯（如對甲基苯磺醯亞胺碘苯 (PhI=NTs) 或對硝基苯磺醯亞胺碘苯 (PhI=NNs)）作為前體，但是烯烴在基於過渡金屬（如銅、鈀、金）的催化劑作用下直接與磺醯胺進行加成的例子也是已知的。

 

　
:

 

類氮烯 PhI=NNs 可通過如下反應製取：

 

　
:

 

接下來發生氮烯轉移：

 

　
:

 

氮烯與金屬氮烯與烯烴發生直接的氮丙環化反應，不含金屬的類氮烯則通常與烯烴按照加成 - 消除機理進行反應。只有單線態氮烯可與 1,2 - 二取代烯烴進行立體專一性的加成；三線態氮烯的反應無立體選擇性。

* 芳基氮烯的擴環與縮環：擴環產生含累積雙鍵的 7 元環，縮環生成氰基取代的 5 元環，等等。

例：20K 下固氬基質中的疊氮化物（2），經光解放出氮氣生成三線態氮烯（4，通過電子自旋共振與紫外 - 可見光譜確定）。4 與擴環產物 6 形成平衡。

 

　
:

 

該氮烯最終經雙自由基中間體（7）轉變為縮環產物腈（5）。利用瞬間真空熱解技術在 500-600°C 處理該疊氮化物，同樣以 65% 產率得到腈（5）。

## 參考資料
氮的同位素

**氮**（原子量：14.0067 (2)）共有 17 個已知同位素，質量數介於 10-25 之間，其中有 2 個是穩定的，其他都具有放射性。天然存在的氮同位素有 2 個，分別是 14N 和 15N，皆為穩定同位素，其中以 14N 占天然氮的絕大部分，豐度為 99.6%。其他放射性同位素都不出現在自然界中，只有在實驗室製造出來過。

## 圖表

**備註：**畫上 #號的數據代表沒有經過實驗的証明，只是理論推測而已，而用括號括起來的代表數據不確定性。

## 氮 - 13

氮 - 13 是氮的人造放射性同位素之一，半衰期很短，具有高度放射性。氮 - 13 和氧 - 15 可以由伽馬射線 (例如從閃電產生) 將氮 - 14 和氧 - 16 的一個中子轟出去而形成：

　
: 14N + γ → 13N + n

　
: 16O + γ → 15O + n

氮 - 13 會衰變成碳 - 13，並發射一個正電子，半衰期 10 分鐘。這個正電子很快就和一個電子湮滅，放出兩個 511 keV 的光子。在一個閃電過後，這些伽馬射線照理來說可以持續 10 分鐘， 不過這些低能量伽馬射線只能傳播 90 米，所以只能探測到 1 分鐘。13N 和 15O 組成的 "雲" 會被風吹而漂浮。

## 氮 - 14

氮 - 14 是氮的穩定同位素之一，占了天然氮的 99.636%，是最普遍的氮同位素。

氮 - 14 是非常少見的質子和中子數都是奇數的穩定核素（都是七個），而且是唯一一個成為該元素最豐富同位素的奇 - 奇核素。每個質子和中子都貢獻了自旋 ±1/2，形成了自旋為 1 的氮 - 14 核。

和所有原子序數超過 3（鋰）的元素一樣，氮 - 14 和氮 - 15 在宇宙中的來源是恆星核合成，是碳氮氧循環中的一個必經核素。

氮 - 14 是天然存在的放射性同位素碳 - 14 的來源。在高層大氣中，一些宇宙射線造成涉及氮 - 14 的核反應，形成碳 - 14，會衰變成氮 - 14，半衰期 5730±40 年。

## 氮 - 15

氮 - 15 是氮的穩定同位素之一，在自然界中較為稀有，僅占天然氮的 0.364%。兩種形成氮 - 15 的來源分別是氧 - 15 的正電子發射和碳 - 15 的貝塔衰變。氮 - 15 是所有同位素中中子俘獲截面最低的核素之一。

氮 - 15 頻繁在 NMR 里被使用（氮 - 15 核磁共振波譜法）。不像更常見的氮 - 14，具有整數自旋，因此具有四極矩，15N 的自旋不是整數（3/2）。這為 NMR 提供了優勢，例如更窄的線寬。

氮 - 15 追蹤是研究氮循環的一個方法。

 

## 註釋

## 參考文獻

* Isotope masses from Ame2003 Atomic Mass Evaluation by G. Audi, A.H. Wapstra, C. Thibault, J. Blachot and O. Bersillon in _Nuclear Physics_ A729 (2003).
* Isotopic compositions and standard atomic masses from Atomic weights of the elements. Review 2000 (IUPAC Technical Report) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. _Pure Appl. Chem._ Vol. 75, No. 6, pp. 683-800, (2003) and Atomic Weights Revised (2005) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.
* Half-life, spin, and isomer data selected from these sources. Editing notes on this article's talk page.
  * Audi, Bersillon, Blachot, Wapstra. The Nubase2003 evaluation of nuclear and decay properties （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Nuc. Phys. A 729, pp. 3-128 (2003).
  * National Nuclear Data Center, Brookhaven National Laboratory. Information extracted from the NuDat 2.1 database （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） (retrieved Sept. 2005).
  * David R. Lide (ed.), Norman E. Holden in _CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition_, online version. CRC Press. Boca Raton, Florida (2005). Section 11, Table of the Isotopes.
氮的同素异形体

人們對氮的同素異形體有著各種認知。其中最熟悉的是氮氣（ ${\ce {N2}}$ ），大量存在於地球大氣層。其他的包括：

* 氮 3 （ ${\ce {N3}}$ ），又稱為疊氮自由基，極不穩定，可被製得。
* 氮 4 （ ${\ce {N4}}$ ），別名為「氮鑽石」，可被製得。
* 五氮陽離子 （ ${\rm {\ N_{5}^{+}}}$ ）是一種 5 個氮原子組成的氮原子簇離子，可被製得。
* 六嗪 （ ${\ce {N6}}$ ，類似於苯），一種被預測出得氮的同素異形體，不穩定。
* 八氮立方烷 ( ${\ce {N8}}$ )，被推測因為軌道對稱的原因會動力學穩定。

## 參考文獻
氮的固定

**固氮作用**（英語：Nitrogen fixation），簡稱**固氮**，指將空氣中游離態的氮（氮氣）轉化為含氮化合物（如硝酸鹽、氨、二氧化氮）的過程。可分為**自然固氮**以及**人工固氮**兩種。

## 自然固氮

自然固氮（Natural nitrogen fixation）是在自然狀態下（非人工），將大氣中遊離態的氮（氮氣）轉化為含氮化合物（如硝酸鹽、氨、二氧化氮）的過程。自然固氮的途徑主要有兩種：

1. 氣電固氮：在大氣中遊離態的氮通過閃電等產生含氮化合物的高能固氮，約占自然固氮的 10%。
2. 生物固氮：即自然界中的一些微生物種群（如豆科植物的根瘤菌）通過體內的固氮酶將空氣中的氮氣通過生物化學過程轉化為含氮化合物，約占自然固氮的 90%。

### 生物固氮

微生物自生或與植物共生，通過體內固氮酶的作用，將大氣中的氮還原成氨的過程。

自生固氮的細菌有固氮菌、巴氏梭菌、克氏桿菌、光合細菌等。與豆科植物共生固氮的有根瘤菌。非豆科植物共生固氮的有放線菌。藍綠藻如念珠藻、項圈藻等能自身固氮，也能與其他植物如滿地紅共生固氮。此外茜草科、紫金牛科和薯蕷科中某些植物葉片上有固氮微生物共生的葉瘤。

### 固氮機制

因故氮對於植物和土壤的氮肥供應有重要作用。其機制即菌體通過固氮酶將大氣中遊離態的氮（氮氣）轉化為含氮化合物、注入到土壤中，從而提高土壤的肥力，謂之生物固氮。或大氣中遊離態的氮通過閃電等產生含氮化合物的高能固氮，謂之氣電固氮。

## 人工固氮

人工固氮一般指通過化學方法，使氮氣單質轉化為含氮的化合物。目前工業上最常用的是哈伯法，也就是氮氣與氫氣在高溫高壓催化劑（鐵）作用下發生化合生成氨，然後再經一系列的反應轉化為其他有價值的化合物，如硝酸、氮肥、含氮炸藥等等。

人工固氮的另一種則是仿生固氮。目前仿生固氮的研究正在進行之中，主要以雙氮配合物為基礎，用鉬和釕等過渡金屬的雙氮配合物弱化氮氮間的三鍵，從而達到固氮的目的。第一個雙氮配合物於 1965 年製得（[Ru (NH3)5(N2)]2+）。此類配合物中的雙氮配體可以只和一個金屬中心相連，也可以作兩個（或多個）金屬的橋連配體。2003 年報導了首個在常溫常壓下將氮氣還原為氨的例子（見下圖），然而催化效果不理想，催化劑容易失去活性：

## 參考資料

## 外部連結

* A Brief History of the Discovery of Nitrogen-fixing Organisms, Ann M. Hirsch (2009)
* Marine Nitrogen Fixation laboratory at the University of Southern California（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氮的氟化物

**氮的氟化物**可以是:

* 三氟化氮，NF3
* 二氟化氮自由基，・NF2
* 一氟化氮，NF
* 五氟化氮，NF5
* 二氟化二氮，N2F2
* 四氟肼，N2F4
* 疊氮化氟 N3F
* 四氟銨，NF4+
氮磷族氧化物

**金屬磷屬氧化物**（英語：oxypnictide），是指具有氮族元素 (第 5 族元素，即氮、磷、砷、銻及鉍)、氧以及其他元素的化合物。

## 結構

稀土過渡金屬氮磷族化合物 (rare-earth transition-metal oxypnictide, ReTmPnO)，如 ReFePO、ReRuPO，及 ReCoPO，具有鋯銅矽砷型 (ZrCuSiAs-type) 的結構 (常溫下，空間群為 P4/nmm) 。

## 超導材料

稀土過渡金屬氮磷族化合物 (rare-earth transition-metal oxypnictide, ReTmPnO)，科學家發現其中當過渡金屬為鐵或鎳 (Tm = Fe, Ni)，氮族元素為磷或砷 (Pn = P, As) 時 ，化合物在低溫下具有超導現象。其中，鐵基氮磷族化合物中，將部份氧以摻雜的方式用氟作部份取代，可使 LaFeAsO1-xFx 的臨界溫度達到 26K，在加壓後 (4 GPa) 甚至可達到 43K。從此開啟對此類化合物的研究熱潮。此系統亦被簡稱為「1111 系統」。此化合物的發現，非但再度打破了由 MgB2 保持的非銅氧化物超導體 (non-cuprate superconductor) 的臨界溫度紀錄，其含鐵元素同時具有超導的特性也受人注目。

受到上述「1111 系統」的啟發，ThCr2Si2 結構的鹼土金屬氮磷族化合物 (ATm2Pn2，非氧化物) 亦被發現，具有臨界溫度約 30 至 40K 的超導性，如 Ba1-xKxFe2As2(38 K)。此系統亦被簡稱為「122 系統」。如同氧化物超導體，「1111」與「122」系統的超導來源也是由層狀結構中的 FeAs 層貢獻，藉由不同價數的離子摻雜或是氧缺陷，可提升 FeAs 層載子的濃度，進而引發超導。

## 歷史

1990 至 2000 年代，具 ZrCuAsSi 結構的稀土過渡金屬氮磷族化合物 (rare-earth transition-metal oxypnictide, ReTmPnO) 陸續被發現 。但並未有人發現其中的超導現象。

2006 年起，日本的 Hideo Hosono 團隊即發現磷化物 (LaFePO 或 LaNiPO) 在低溫下展現超導性，但是由於臨界溫度皆在 10K 以下，並沒有引起極大關注及興趣。

直到 2008 年，Hosono 團隊發現在鐵基氮磷族氧化物中，將部份氧以摻雜的方式用氟作部份取代，可使 LaFeAsO1-xFx 的臨界溫度達到 26K，在加壓後 (4 GPa) 甚至可達到 43K。其後，中國的聞海虎團隊，發現在以鍶取代稀土元素之後，La1-xSrxFeAsO 亦可達到臨界溫度 25K。其後，中國的科學家陳仙輝、趙忠賢等人，發現將鑭以其他稀土元素作取代，則可得到更高的臨界溫度；其中，SmFeAs [O0.9F0.1] 可達 55K 。另外，將鐵以鈷取代 (LaFe1-xCoxAsO)，稀土元素以釷取代 (Gd1-xThxFeAsO)，或是利用氧缺陷 (LaFeAsO1-δ) 等方式，也都可以引發超導 。

同樣在 2008 年，受到上述「1111 系統」的啟發，ThCr2Si2 結構的鹼土金屬氮磷族化合物 (ATm2Pn2) 亦被發現，在將 BaFe2As2 中將鹼土金屬 (IIA) 以鹼金屬 (IA) 部分取代，亦可得到臨界溫度約 30 至 40K 的高溫超導體，如 Ba1-xKxFe2As2(38 K) 。此系統亦被簡稱為「122 系統」。

## 參考文獻
氮磷鉀比例

**氮磷鉀比例**是指肥料中氮（N）、磷（P）、鉀（K）的相對含量。植物生長時需要從土壤攝取最多為氮磷鉀這三種元素。常見的氮肥有尿素、硝酸鈉、硫酸銨等；磷肥有過磷酸鈣、磷礦粉、骨粉等；鉀肥有硫酸鉀、氯化鉀和草木灰。化學複合肥就是混合了二種以上元素的肥料。

## 商業肥料氮磷鉀值

* 82（氮）-00（磷）-00（鉀） 無水氨
* 21-00-00 硫酸銨
* 19-00-00 硫代硫酸銨
* 46-00-00 尿素
* 40-00-00 甲基脲（約 70％的緩慢釋放）
* 31-00-00 異丁叉二脲（約 90％的緩慢釋放）
* 30-00-00 至 40-00-00 硫包衣尿素（緩慢釋放）
* 33-00-00 硝酸銨
* 15-00-00 硝酸鈣
* 13-00-44 硝酸鉀
* 19-00-00 硝酸鎂
* 00-00-28 碳酸鉀
* 00-17-00 至 00-22-00 過磷酸鈣（一水磷酸二氫鈣與石膏）
* 00-44-00 至 00-52-00 重過磷酸鈣（一水磷酸二氫鈣）
* 10-34-00 至 11-37-00 磷酸銨
* 11-48-00 至 11-55-00 磷酸一銨
* 18-46-00 至 21-54-00 磷酸二銨
* 18-19-00 磷酸脲

開採化肥礦物質的氮磷鉀值

* 00-3-00 至 00-8-00 磷礦石（如果它是水溶性，將是 00-34-00）
* 00-00-60 氯化鉀
* 11-08-02 至 16-12-03 鳥糞

生物固體肥料和其他的氮磷鉀值

* 04-12-00 骨粉
* 06-02-00 Milorganite
* 03-02-02 畜禽糞便
* 01-00-00 奶牛糞肥
* 01-00-01 馬糞
氮离子

化學中的**氮化物**是一類氮的化合物，其中氮顯 - 3 價。

氮是具有最高電負性的元素之一，只有氧，氟和氯比它更高。這就意味著氮化物由一大組化合物構成。它們有廣泛的性質和應用。

* 折射材料
* 潤滑劑，如六方氮化硼 —BN
* 切割材料，如氮化矽 —Si3N4
* 絕緣體，如氮化硼 —BN、氮化矽 —Si3N4
* 半導體，如氮化鎵 —GaN
* 金屬鍍膜，如氮化鈦 —TiN
* 儲氫材料，如氮化鋰 —Li3N

氮化物可分為離子氮化物、共價氮化物、間隙氮化物及之間的混合類型。

## 參考資料
氮端

**N 端**（亦作 **N - 端**，英語：N-terminus），又稱**氮端**、**氨基端**，指多肽鏈具有遊離的 α 氨基的末端。在轉譯過程中，多肽鏈是從 N 端往 C 端合成的，因而在書寫表示多肽序列時，從 N 端開始書寫，從左到右寫到 C 端。

## 參見

* C 端

## 參考
氮紅

**氮紅**或**偶氮玉紅**（Azorubine），是一種偶氮染料，通過化學合成作為二鈉鹽產生。在其乾燥狀態下，呈現紅色至栗色。其主要用於主要用於發酵後進行熱處理的食品中。E 編碼爲 **E122**。

## 應用

氮紅在美國於 1939 年被給予編碼 **FD&C Red 40**，用於外用藥物和化妝品。由於沒有任何一方有興趣就其進行安全研究，它在 1963 年從名單上除名。其在美國從未用於食品中。

在歐盟，氮紅被稱為 E 編碼中的 **E122**，並批准用於特定食品和飲品，如起司、水果乾和一些酒精飲料中，並且允許在藥物中用作賦形劑。

國際食品法典委員會沒有作出關於氮紅的規定。

## 安全性

沒有證據表示氮紅具致突變性或致癌性。1983 年世衛訂立了其 0-4 mg/kg 的一日可接受攝取量（ADI）。

沒有證據支持食物色素導致食物不耐症和兒童的過動症行為。某些食用色素可能會成為遺傳預先傾向性者的觸發因素，但有關理據薄弱。

中華民國則將氮紅訂定為第四類毒化物，不可以用於食品添加。

## 參考文獻

## 參見

* 莧菜紅
* 胭脂紅
* 檸檬黃
* 靛藍
* 誘惑紅
氮素循环

**氮循環**（英語：**nitrogen cycle**）是描述自然界中氮單質和含氮化合物之間相互轉換過程的生態系統的物質循環。

## 基本概念

空氣中含有大約 78% 的氮氣，占有絕大部分的氮元素。氮是許多生物過程的基本元素；它存在於所有組成蛋白質的胺基酸中，是構成諸如 DNA 等的核酸的四種基本元素之一。在植物中，大量的氮素被用於製造可進行光合作用供植物生長的葉綠素分子。

加工，或者固定，是將氣態的游離態氮轉變為可被有機體吸收的化合態氮的必經過程。一部分氮素由閃電所固定，同時絕大部分的氮素被非共生或共生的固氮細菌所固定。這些細菌擁有可促進氮氣氫化成為氨的固氮酶，生成的氨再被這種細菌通過一系列的轉化以形成自身組織的一部分。某一些固氮細菌，例如根瘤菌，寄生在豆科植物（例如豌豆或蠶豆）的根瘤中。這些細菌和植物建立了一種互利共生的關係，為植物生產氨以換取糖類。因此可通過栽種豆科植物使氮素貧瘠的土地變得肥沃。還有一些其它的植物可供建立這種共生關係。

其它植物利用根系從土壤中吸收硝酸根離子或銨離子以獲取氮素。動物體內的所有氮素則均由在食物鏈中進食植物所獲得。

## 氨

氨來源於腐生生物對死亡動植物器官的分解，被用作製造銨根離子（NH4+）。在富含氧氣的土壤中，這些離子將會首先被亞硝化細菌轉化為亞硝酸根離子（NO2−），然後被硝化細菌轉化為硝酸根離子（NO3−）。銨的兩步轉化過程被叫做硝化作用。

氨對於魚類來說有劇毒，因此必須對廢水處理廠排放到水中的氨的濃度進行嚴密的監控。為避免魚類死亡的損失，應在排放前對水中的銨進行硝化處理，在陸地上為硝化細菌通風提供氧氣進行硝化作用成為一個充滿吸引力的解決辦法。

## 硝酸鹽危害

氨離子很容易被固定在土壤中（尤其是腐殖質和粘土）。而硝酸根離子和亞硝酸根離子則因它們自身的負電性而更不容易被固定在正離子的交換點（主要是腐殖質）多於負離子的土壤中。在強降雨後或過量灌溉後，硝酸根和亞硝酸根移動到地下水的情況經常會發生。地下水中，硝酸鹽含量的提高關係到飲用水的安全，因為水中過量的硝酸根離子會影響嬰幼兒血液中的氧濃度並導致正鐵血紅蛋白血症或藍嬰症候群。如果，過量硝酸鹽通過徑流或地下水進入地表水，會導致水體的優養化，使得藍藻菌和其它藻類大量繁殖，導致水生生物因缺氧而大量死亡。雖然不像銨一樣對魚類有毒，硝酸鹽可通過富營養作用間接影響魚類的生存。氮素已經導致了一些水體的富營養化問題。從 2006 年起，在英國和美國使用氮肥將受到更嚴厲的限制，磷肥的使用也將受到了同樣的限制。這些措施被普遍認為是為了治理恢復被富營養化的水體而採取的。

在無氧或低氧條件下，厭氧細菌的「反硝化作用」將會發生。最終將硝酸中氮的成分還原成氮氣歸還到大氣中去。

## 氮氣 (N2) 的轉化

有三種將游離態的 N2（大氣中的氮氣）轉化為化合態氮的方法：

1. **生物固定** – 一些共生細菌（主要與豆科植物共生）和一些非共生細菌能進行固氮作用並以有機氮的形式吸收。
2. **工業固氮** – 在哈伯 - 博施法中，N2 與氫氣被化合生成氨（NH3）肥。
3. **化石燃料燃燒** – 主要由交通工具的引擎和熱電站以 NOx 的形式產生。

另外，閃電亦可使 N2 和 O2 化合形成 NO2，是大氣化學的一個重要過程，但對陸地和水域的氮含量影響不大。

由於豆科植物（特別是大豆、紫苜蓿和苜蓿）的廣泛栽種以及使用哈伯 - 博施法生產化學肥料和交通工具和熱電站釋放的含氮污染成分，人類使得每年進入生物利用形態的氮素提高了不止一倍。這所導致的優養化作用已經對濕地生態系統產生了破壞。

## 參見

* 固氮作用
* 硝化作用

## 參考資料
氮肥

**氮肥**（英語：nitrogen fertilizer）是含有氮（N）的化學肥料。氮肥主要以氨水和尿素為原料，由於氮是農作物生長所需的第一大要素，所以適量使用氮肥可以提高農作物的產量。中華人民共和國經常使用的氮肥有糞尿、尿素、硝酸銨等。氮肥的大規模工業化生產使得 20 世紀世界人口增長迅速。然而，施用氮肥也增加了蝴蝶的死亡率。

## 參考文獻
氮芥

**氮芥類物質**（英語：**Nitrogen mustards**）是一類結構與芥子氣相似的細胞毒化療藥物，屬於非選擇性烷化劑的一種。

雖然主要應用於臨床，早期的氮芥類物質也能像芥子氣一樣用作化學武器。在第二次世界大戰許多國家都有著氮芥的庫存，但後來並未投入使用。他們與芥子氣同屬於毒性強烈且持久的糜爛性毒劑。因此，這些物質的生產和使用受到了嚴格的限制。氮芥類現已屬於被淘汰的毒劑。

氮芥類中毒性最強的是代號為「HN3」的三氯三乙胺。其鹽酸鹽為白色無嗅晶體，穩定性高於 HN3 本身，因此軍方貯存或實驗室製備的多為鹽酸鹽，使用時用 NaOH 處理並蒸餾即可得到純淨的 HN3；此外因其極難水解，亦可用於食物與水源的染毒。

## 藥物發現歷史

早在二次世界大戰時期的 1942 年 12 月，耶魯大學已經開始了使用氮芥類物質治療淋巴瘤的人體臨床試驗。 但對氮芥化療研究真正起到決定性影響的卻是一場意外：1943 年納粹德國空襲巴里的時候，美國一艘被摧毀的船上秘密運載的芥子氣泄露了出來，導致許多人中毒死亡；在屍檢的時候醫生發現他們均表現出不同程度的淋巴和骨髓抑制，白血球都顯著減少。 二戰結束之後，科學家發現耶魯大學的研究和義大利巴里的事故所涉及的是類似的化學物質，並為此開始了一系列的研究。

在 1946 年，美國藥理學家路易斯・戈德曼（Louis S. Goodman）和阿爾弗雷德・吉爾曼（Alfred Gilman）使用使用芥子氣成功緩解了他們在小鼠身上引入的淋巴瘤。之後他們又在一位患有非霍奇金氏淋巴瘤的病人身上注射了代號為「HN2」的軍用毒劑 —— 他們觀察到腫瘤有著顯著的縮小。這成功證明了藥物可以治療癌症；這種物質，作為人類歷史上發現的第一種化療藥物，被命名為氮芥（mustine）。

## 例子

最早的氮芥類藥物鹽酸氮芥已不再是常用化療藥物。其他的氮芥類化療藥物包括早期的環磷醯胺（十分常用）、苯丁酸氮芥（十分常用）、美法侖（常用）、苯達莫司汀（少用），以及較新的異環磷醯胺（常用）和雌莫司汀（少用）。

能用作化學武器的三種氮芥類化合物被禁止化學武器公約列為了第 1 類物質，被嚴格地管制著。它們的代號是：

* HN1：雙 (2 - 氯乙基) 乙胺
* HN2：雙 (2 - 氯乙基) 甲胺（氮芥）
* HN3：三 (2 - 氯乙基) 胺

## 作用機理

氮介類藥物作用機理如下：

1. 第一種路徑：DNA 中的親核性官能基與氮介類藥物反應，生成複合物，如下圖
2. 第二種路徑：氮芥類物質（NMs）能夠通過分子內縮合（脫去 Cl）形成吖丙啶離子。吖丙啶集團隨即作為親電試劑被鳥嘌呤的親核中心 7 號位氮原子進攻，發生雙分子親核取代反應，導致鳥嘌呤的烷基化。
  1. 2-1 路徑：然後，另一端發生同樣的反應，在 DNA 雙鏈間形成交聯。 一般來說，它們形成的是在 DNA 鏈上 GNC 段 5' 端的 1,3 交聯。
  2. 2-2 路徑：另一端發生同樣的反應，但是是與蛋白質中的親核性官能基反應
  3. 2-3 路徑：與單一鳥嘌呤形成的複合物，互變成另一構形，此構形，會與胸腺嘧啶做鹼基互對，導致 DNA 序列錯誤
  4. 2-4 路徑：與單一鳥嘌呤形成的複合物，與水反應，使得嘌呤水解，導致 DNA 鏈斷裂，如下圖
  5. 2-5 路徑：與單一鳥嘌呤形成的複合物，分子內反應使嘌呤脫去，接著再分子內反應，使五碳糖開環，然後脫磷酸，導致 DNA 鏈斷裂，如下圖

這種對 DNA 的損傷能夠阻礙 DNA 複製和轉錄或引起基因突變，因此具有強烈的細胞毒性與致癌性。這種強烈的細胞毒性使得氮芥類物質成為了一類十分有效的化療藥物，然而同時也使得它們有著毒性過大、副作用過多的缺點。

其它可以在 DNA 雙鏈間形成類似的交聯的化療藥物包括順鉑、絲裂黴素 C、卡莫司汀、補骨脂素等。

## 參考資料
氮蒽

**吖啶**（英語：**Acridine**，漢語發音為「阿定」）是一種含氮的雜環有機化合物，其化學式為 C13H9N。吖啶的分子結構與蒽類似，可視作蒽的中間環系上的一個 CH 被氮取代後形成的物質，因此也被稱為氮蒽、一氮蒽或夾氮蒽。吖啶可以從煤焦油中提取，也可以通過其他方法合成。吖啶的衍生物多為染料，也是製取某些殺菌劑和藥物的母體。

## 發現與命名

天然的吖啶和結構相似的蒽共存於煤焦油中。1870 年德國化學家卡爾・格雷貝和海因里希・卡羅從煤焦油中的蒽組分里第一次分離出了吖啶，他們用的是如下的方法：

1. 用稀硫酸洗滌粗煤焦油
2. 洗滌後的酸溶液加入重鉻酸鉀，生成重鉻酸吖啶沉澱
3. 在沉澱物中加入氨水，重新溶解，得到吖啶

分離出的吖啶帶有刺激性氣味，並且對皮膚有刺激性，故採用「acris」（意為刺激性的）來為之命名，之後研究者採用了多種編號方式來標記吖啶上的碳原子和氮原子。後來，格雷貝於 1893 年提出的方式被廣泛承認，即以氮原子的位置為 10，氮原子的對位為 9，之後依次標記 1-8 位。

## 合成方法

除了從煤焦油中提取吖啶以外，還有多種合成吖啶的途徑。

* A・Bernthsen 和 F・Bender 發現在氯化鋅的作用下，二苯胺可以和羧酸發生脫水反應，生成 9 位上有取代的吖啶，當所用羧酸為甲酸時，所得即為吖啶，這被稱為伯恩特森吖啶合成。

　
:

* 鄰氯苯甲酸和苯胺在鹼性條件下反應，可以得到二苯胺 - 2 - 羧酸 (diphenylamine-2-carboxylic acid，簡稱 DPC)。用硫酸並環後可得吖啶酮，用戊醇和鈉還原吖啶酮可以得到 9,10 - 二氫吖啶，之後用三氯化鐵氧化，得到吖啶。
* 2 - 硝基苯甲醛可以與苯發生 Lehmstedt-Tanasescu 反應，生成吖啶酮，之後經過類似的還原和氧化過程，生成吖啶。
* 可以用鄰羥甲基二苯胺（Hydromethyldiphenylamine）進行乾餾得到。

## 性質

### 物理性質

吖啶是無色或淺黃色片狀或針狀結晶，屬於斜方晶系。吖啶的針狀晶體會在 110 °C 熔化。吖啶微溶於熱水，可溶於 1,4 - 二噁烷。吖啶分子的共振能大概是 105kcal/mol。

### 化學性質

吖啶的水溶液呈弱鹼性，pKa 為 5.6, 與吡啶相仿，其中的氮可以與比較強的酸反應，形成可溶性的銨鹽。因此在煤焦油中加入稀硫酸後，吖啶可以形成鹽而被溶解，與蒽分離開。吖啶鹽的稀溶液有藍綠色螢光，稀的吖啶鹽溶液顯露綠色螢光，繼續稀釋時，由於鹽的水解，吖啶的成分增多，逐漸變為紫色螢光。由於溶液的顏色會隨溶液的 pH 值產生變化，變色範圍是 4.5~5.5，所以可以用來做酸鹼指示劑。吖啶中的氫被氨基取代後生成氨基吖啶，由於共軛效應增強，氨基吖啶的鹼性較強。

吖啶結構中的 9 和 10 兩個位置的化學性質較其他位置活潑，比如氫化時，會首先生成 9,10 - 二氫吖啶。由於 10 位上氮的影響，吖啶的 9 位上的電子密度較低，易於發生親核取代，如吖啶可以在液氨中與氨基鈉反應，生成 9 - 氨基吖啶。吖啶中的苯環上較難發生親電取代反應，但高溫下可與溴發生溴化反應、生成 2 - 溴吖啶和 2,7 - 二溴吖啶。吖啶也可以發生硝化和磺化反應等，但硝化產物為混合物，以 9 - 硝基吖啶居多。

## 應用

吖啶的衍生物多為染料、1912 年保羅・埃爾利希以吖啶黃為母體合成了治療非洲錐蟲病的藥物，開創了將吖啶染料用於合成殺菌劑和藥物的研究領域。在吖啶的常見衍生物中，9 - 氨基吖啶是種染料，可作局部殺菌劑，也是抗瘧疾藥阿的平的母體。吖啶 3 和 6 兩個位置的氫被氨基取代後是藥物普羅黃素的主要成分。3,6 - 二氨基吖啶的季銨鹽吖啶黃是一大類吖啶染料的母體。

## 危害

吖啶有辛辣刺激性氣味，對皮膚、眼和鼻都有刺激性，被認為是一種致癌物。吖啶可以與 DNA 作用，產生多餘的鹼基，引起讀碼框移位。如果這種移位發生編碼序列，會造成編碼後的蛋白質失去活性。

## 參考文獻
氮賓

**氮烯**（Nitrene）也譯**乃春**、**氮賓**，是卡賓（碳烯）的氮類似物，通式 R-N:。為活性中間體，參與多種化學反應。其中氮周圍有 6 個電子，具親電性。

## 電子組態

在最簡單的亞氨基氮烯（:N-H）中，氮周圍的 6 個電子，其中 2 個與氫形成共價鍵，2 個形成自由電子對，剩餘 2 個占據兩個簡併的 p 軌道。根據洪德規則，該物種基態為三線態，其中每個軌道中含一個電子。高能態則為單線態，電子對填滿一個軌道，留下一個空軌道。

氮烯與卡賓類似，計算得到的其氮原子的自旋密度與從電子自旋共振得到的零場分裂參數（D）間有較強的關係。體積小的氮烯如 NH 或 CF3N 的 D 值在 1.8 cm−1 左右，自旋密度則接近最大值 2。另一方面，9 - 蒽基和 9 - 菲基氮烯的 D 值只有不到 0.4，自旋密度則為 1.2-1.4。

## 合成

氮烯為活性物種，很少分離出來。它可通過以下反應製得：

* 疊氮化物熱解或光解，放出氮氣生成氮烯。類似於從重氮化合物製取卡賓的過程。
* 異氰酸酯放出一氧化碳生成氮烯。類似於從烯酮製取卡賓的過程。

## 反應

氮烯發生的典型反應有：

* C-H 鍵插入（乃春插入）：氮烯可插入到 C-H 鍵中，形成胺或醯胺。單線態氮烯反應後構型得到保持。

例：乙酸鈀 (II) 與 2 - 苯基吡啶反應生成的中間體，其 Pd-N 鍵緊接著被氮烯（由氨基甲酸甲酯被過硫酸鉀氧化得到）插入，最終產物是 _N_-(2 - 吡啶基苯基) 氨基甲酸甲酯。

 

　
:

 

如下利用肟、乙酸酐構建異吲哚環系的過程可能也涉及氮烯中間體。

 

　
:

 

* 環加成：氮烯與烯烴反應生成氮丙環衍生物。反應一般是以類氮烯（如對甲基苯磺醯亞胺碘苯 (PhI=NTs) 或對硝基苯磺醯亞胺碘苯 (PhI=NNs)）作為前體，但是烯烴在基於過渡金屬（如銅、鈀、金）的催化劑作用下直接與磺醯胺進行加成的例子也是已知的。

 

　
:

 

類氮烯 PhI=NNs 可通過如下反應製取：

 

　
:

 

接下來發生氮烯轉移：

 

　
:

 

氮烯與金屬氮烯與烯烴發生直接的氮丙環化反應，不含金屬的類氮烯則通常與烯烴按照加成 - 消除機理進行反應。只有單線態氮烯可與 1,2 - 二取代烯烴進行立體專一性的加成；三線態氮烯的反應無立體選擇性。

* 芳基氮烯的擴環與縮環：擴環產生含累積雙鍵的 7 元環，縮環生成氰基取代的 5 元環，等等。

例：20K 下固氬基質中的疊氮化物（2），經光解放出氮氣生成三線態氮烯（4，通過電子自旋共振與紫外 - 可見光譜確定）。4 與擴環產物 6 形成平衡。

 

　
:

 

該氮烯最終經雙自由基中間體（7）轉變為縮環產物腈（5）。利用瞬間真空熱解技術在 500-600°C 處理該疊氮化物，同樣以 65% 產率得到腈（5）。

## 參考資料
氮酸酯

**硝酸酯**，通式為 R-ONO2，是一類有機含氮化合物。硝酸酯是爆炸性很強的炸藥，特別是多元醇的多硝酸酯如季戊四醇四硝酸酯和甘油三硝酸酯（硝化甘油）都是爆炸力很強的炸藥。硝酸酯也是一類藥物。

## 性質

酸和鹼都可以使硝酸酯分解。J. W. Baker 提出硝酸酯在鹼性介質中可以發生三種反應：

1. SN2 親核取代，生成醇；
2. β- 氫消除，生成烯和 NO3− 離子；
3. α- 氫消除（ECO2），生成羰基化合物和 NO2− 離子。

有些硝酸酯在用硫酸或含有硝酸的硫酸水溶液水解時，能發生酯交換生成硫酸酯。

硝酸酯在用氫化鋁鋰的醚溶液還原時得到原來的醇。若用乙醇鈉或叔丁醇鉀處理，則生成氮羧酸鹽（=N (→O)-ONa），這使硝酸酯可作為硝化劑來硝化有活性亞甲基的化合物。

而一些硝酸酯很不穩定，以中間體的形式存在，如硝酸苯酯一生成便發生重排反應。

## 製取

由硝酸和硫酸混酸作用於醇得到。醇的 _O_- 硝化是可逆的。硝化機理較為複雜。

## 例子

* 硝酸甲酯
* 硝酸乙酯
* 硝酸異丙酯
* 過氧乙醯硝酸酯
* 季戊四醇四硝酸酯
* 甘油三硝酸酯（硝化甘油）
* 甘露糖醇六硝酸酯
* 乙二醇二硝酸酯
* 二乙二醇二硝酸酯
* 赤蘚醇四硝酸酯
* 硝酸異山梨酯
* 硝酸纖維素

## 參見

* 亞硝酸酯
* 硝酸鹽

## 參考資料

* 周發岐主編。炸药合成化学。北京：國防工業出版社. 1984: 264–266. 統一書號 15034**·**2738．
氮醉

**氮醉**是在進行潛水或深潛運動時常用的名詞。

一般而言，水壓會隨著潛水深度而增加，當潛水員處於高水壓環境（約 3 至 4 大氣壓力以上），肺內氮氣會因高壓緣故，突破肺泡過濾，進入血液循系統，而對潛水員產生麻醉作用。於淺水處可能狀況輕微，隨著下潛深度增加而症狀加劇。於 18 至 24 公尺以內的水深，大多數的潛水員都不會感到氮醉症狀。

氮氣並不參與各細胞成分的化學過程，但它在血液中的分壓達到一定的高度，則可大量溶解於脂肪組織和神經組織中，引起神經纖維的傳導和中樞突觸傳遞受阻，神經元的興奮性不能正常發生，使人體各種機能減弱，處於抑制狀態，嚴重會引致死亡。

## 症狀

氮醉的症狀類似飲用含酒精飲料所造成的酒醉症狀，包括愉悅、幸福感、緊張、興奮、反應遲緩、暈眩、認知及集中力降低，嚴重則會出現幻覺甚至失去意識。一旦氮醉發生，症狀會隨氮分壓升高而加重。

## 處置方式

潛水發生氮醉時，應於惡化前上昇至較淺處，症狀會在數分鐘內消失。症狀消失後可嘗試繼續下潛，否則應立即結束潛水。一般來說，氮醉不會造成後遺症。

## 預防

氮醉的發生除了潛水深度外，也與潛水員身心狀況有關。因此潛水過程中注意深度，以及藉由訓練辨別氮醉症狀，都可避免氮醉所造成的危險。良好的體能狀況、充分休息也被認為有幫助。潛水氣瓶內常加入一部份的氦氣或氬氣，以降低氮氣的比例，減少氮醉的發生。

一般認為，高氧氣體（氧氣比例大於 21%）中氮氣比例較空氣低，有助於防止氮醉。但就理論上來說，氧氣也會造成迷醉的效果。考慮高氧氣體的氮醉效果時，視同空氣是較安全的做法。

## 相關條目

* 減壓症（潛水夫病）

## 外部連結

* National Oceanic and Atmospheric Administration （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Undersea and Hyperbaric Medical Society （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氮雜苯

**吡啶（ㄅㄧˇ　ㄉㄧㄥˋ）** （英語：Pyridine）是雜環化合物，化學式 C₅H₅N。結構與苯有關，其中一組次甲基（=CH-）以氮原子取代。它是高度易燃、弱鹼、能與水混溶的液體，有令人不快的獨特魚腥味。

吡啶由蘇格蘭化學家托馬斯・安德森（Thomas Anderson）於 1849 年在骨焦油中發現，兩年後，安德森用分餾得到純品。其可燃，安德森以希臘語 πῦρ（τὸ、pyr，意為火）命名。吡啶的結構由 Wilhelm Körner（於 1869 年）和詹姆斯・杜瓦（James Dewar，於 1871 年）分別獨立確定。

## 結構與性質

### 分子結構

吡啶結構是一粒氮原子取代了苯的一粒碳原子形成的化合物，是苯的等電子體。氮原子 5 粒電子中，1 粒用來與其它碳原子形成大 π 鍵，因此吡啶仍有芳香性；氮原子又有負誘導效應，吡啶 π 電子云不均勻分布，其共振能小於苯（吡啶為 117kJ・mol-1，苯為 150kJ・mol-1）。氮的誘導效應還反映在碳－氮鍵長（137 pm）小於苯環碳－碳鍵長，吡啶環的碳－碳鍵長與苯環相同（139 pm）。吡啶氮的鄰、間或對位碳原子再以氮取代生成化學式為 C4H4N2 的化合物依次為噠嗪，嘧啶，吡嗪。

### 物理性質

吡啶在常溫是無色液體，有刺激魚腥味，熔點 - 41.6℃，沸點 115.2℃，密度 0.9819g/cm3。可與水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶劑，可溶解各種有極性或無極性的化合物，甚至是無機鹽。其溶解性與其他有機化合物有所不同的是：吡啶環上被取代的羥基越多，其在水中的溶解度反而下降。

### 化學性質

吡啶是典型的雜環芳香化合物。吡啶氮的電負度高，比苯環缺電子，難起親電取代反應，其在鄰位起親電取代反應，與硝基苯類似。相反，吡啶能與強鹼起親核取代反應，例如齊齊巴賓反應。

吡啶能催化加氫，蘭尼鎳催化生成六氫吡啶（哌啶）。反應熱為 - 193.8 kJ・mol−1，釋放熱量略小於苯催化加氫（205.3 kJ・mol−1）。鈉與乙醇也可還原它為六氫吡啶。

氮的孤對電子有叔胺性質，如吡啶有鹼性，也是良好配體（作配體時記作 **py**）。
其共軛酸吡啶合氫離子的 pKa 為 5.30。吡啶能與活潑鹵代烴形成季銨鹽；過氧化物氧化成 N - 氧化物。

吡啶能起一系列自由基反應而二聚，用不同引發劑反應有選擇性，如用鈉得 4,4'- 聯吡啶，蘭尼鎳得 2,2'- 聯吡啶，後者是化學工業中的重要的前體試劑。

## 來源

吡啶可從天然煤焦油中獲得，但煤焦油中只含約 0.1% 吡啶，需通過多級分餾，效率低下。目前吡啶主要通過各種途徑化學合成，例如乙醛和氨通過齊齊巴賓吡啶合成；醛、β- 酮酯和和含氮化合物之間的漢奇吡啶合成。

齊齊巴賓合成首次發表於 1924 年，該方法至今仍用於吡啶的工業生產
。反應需要高溫（400-450 °C），以及過渡金屬催化劑。

 

傳統的齊齊巴賓反應製備非取代吡啶產量很低（約 20%），且有大量副產物，未改進的版本現已很少使用 。

在實驗室中，吡啶能夠直接購買，或使用菸鹼酸在銅基催化劑下於 300℃以上脫羧製備。

### 重排反應

**Ciamician-Dennstedt 重排反應**是吡咯或吲哚在強鹼性條件下與鹵仿（haloform）反應生成 3 - 鹵素 - 吡啶或 3 - 鹵素 - 喹啉的反應，最早由賈科莫・恰米奇安在 1881 年發現。有時也被稱為「反常」瑞穆爾－悌曼反應。 

 

#### 反應機理

鹵仿在強鹼性條件下發生ɑ- 消除反應得到卡賓，然後卡賓插入到吡咯富電子的 π 鍵上，最後擴環生成 3 - 鹵素 - 吡啶。 

 

 

## 應用

除作溶劑外，吡啶在工業上還可用作變性劑、助染劑，以及合成一系列產品的起始物，包括藥品、消毒劑、染料、食品調味料、粘合劑、炸藥等等。

## 毒性

吡啶有毒，通過吸入、攝取或皮膚接觸進入體內。吡啶中毒急性的影響包括頭暈，頭痛，缺乏協調，噁心，流涎，食欲不振，可能發展成腹痛，肺淤血，神志不清。人體的最低致死量（LDLO）為 500 mg/kg。口服半數致死量（LD50）為 891 mg/kg。高劑量的吡啶具有麻醉作用，其蒸氣濃度超過 3600 ppm 將對健康構成威脅。吡啶也可能有輕微的神經毒性，遺傳毒性和誘導染色體斷裂的影響。

## 相關條目

## 注釋

## 參考資料
氯丁二烯

**氯丁二烯**，即 **2 - 氯 - 1,3 - 丁二烯**，化學式為 CH2=CCl-CH=CH2。它在室溫下是無色液體，主要用作生產氯丁橡膠的單體。

氯丁二烯的工業生產以丁二烯為原料，涉及三步：

1. 氯化，氯氣與丁二烯發生加成反應，生成 3,4 - 二氯 - 1 - 丁烯和 2,3 - 二氯 - 2 - 丁烯的混合物；
2. 異構化，2,3 - 二氯 - 2 - 丁烯轉化為 3,4 - 二氯 - 1 - 丁烯；
3. 脫鹵化氫，用鹼處理生成 2 - 氯 - 1,3 - 丁二烯。

1983 年用此法製得的氯丁二烯大約為兩百萬噸，雜質主要是 1 - 氯 - 1,3 - 丁二烯，可通過蒸餾除去。

1960 年以前的製取方法以乙炔為原料。先由乙炔二聚得到乙烯基乙炔，與氯化氫加成得到 4 - 氯 - 1,2 - 丁二烯，在氯化亞銅存在下重排，生成氯丁二烯。

　
:

該法能源的消耗量較大，投資費用較高，並且中間體乙烯基乙炔也是不穩定的。

## 參考資料
氯丁二酸

**氯丁二酸**是一種有機化合物，化學式為 C4H5ClO4。它可由丁二酸和三氯化磷、三氯氧磷或五氯化磷反應得到。它在乙醯氯中回流，可以得到氯丁二酸酐。它可以和氨基化合物反應，如和 2 - 吡啶甲胺反應，得到 (2 - 吡啶甲氨基) 丁二酸。

## 參考文獻
氯丁橡胶

**氯丁橡膠**（CR, Chloroprene rubber）又稱**氯丁二烯橡膠**，新平橡膠，是氯丁二烯（即 2 - 氯 - 1,3 - 丁二烯）為主要原料進行 α- 聚合生成的彈性體。

它由杜邦公司（DuPont）的華萊士・卡羅瑟斯（Wallace Hume Carothers）於 1930 年 4 月 17 日首先製得，杜邦於 1931 年 11 月公開宣布已經發明氯丁橡膠，並於 1937 年正式推向市場，使氯丁橡膠成為第一個實行工業化生產的合成橡膠品種。

## 性質

外觀為乳白色、米黃色或淺棕色的片狀或塊狀物，密度 1.23~1.25ｇ/㎤，玻璃化溫度 - 40℃~-50℃，碎化點 - 35℃，軟化點約 80℃，230℃~260℃分解。溶於氯仿、苯等有機溶劑，在植物油和礦物油中溶脹而不溶解。

有良好的物理機械性能，耐油、耐熱、耐燃、耐日光、耐臭氧、耐酸鹼侵蝕、耐化學試劑溶解，但缺點是耐寒性和貯存穩定性較差。

## 應用

* CR122 型氯丁橡膠：傳動帶、運輸帶、電線電纜、耐油膠板、耐油膠管、密封材料等橡膠製品。
* CR232 型氯丁橡膠：電纜護套、耐油膠管、橡膠密封件、粘合劑等。
* CR2441 2442 型氯丁橡膠：粘合劑生產的原料，用於金屬、木材、橡膠、皮革等材料的粘接。
* CR321 322 型氯丁橡膠：電纜、膠板、普通和耐油膠管、耐油膠靴、導風筒、雨布、帳篷布、傳送帶、輸送帶、橡膠密封件、農用膠囊氣墊、救生艇等。

## 參考資料
氯丁烷

**氯丁烷**（化學式：C4H9Cl）有多種同分異構體：

* 1 - 氯丁烷
* 叔丁基氯
* 2 - 氯丁烷
* 異丁基氯
氯三溴甲烷

**氯三溴甲烷**是一種有機化合物，化學式為 CBr3Cl。它與烯烴反應，以溴和氯二溴甲基加成。

## 製備

氯三溴甲烷可由四氯化碳和三溴化鋁回流反應得到，或通過氯代環己烷和四溴化碳在三溴化鐵的催化下反應製得。

　
: ${\ce {CCl4 + AlBr3 -> CBr3Cl + AlCl3}}$

　
: ${\ce {CBr4 + C6H11Cl -> CBr3Cl + C6H11Br}}$

二溴甲醛肟和氯化汞水溶液反應，再和溴、乙酸鈉反應，得到亞硝基氯二溴甲烷，再與溴回流反應，也能得到氯三溴甲烷。

## 參考文獻
氯丙二醇

**氯丙醇**（Chloropropanols）是一類在化學製作豉油的過程中所產生的致癌物質。日常比較常見的氯丙醇包括以下三種：

* 1 - 氯 - 2 - 丙醇 （ClCH2CHOHCH3）
* 3 - 氯 - 1,2 - 丙二醇 （3-MCPD）
* 1,3 - 二氯 - 2 - 丙醇 （1,3-DCP）

傳統豉油釀造法是以微生物來分解黃豆蛋白，釀造過程約需半年。(參看外部連結 1) 如果讓黃豆自行發酵的話，由於需時較長，有部份廠商為了加快產品製作週期，會利用鹽酸來加速脫脂的過程。而當中的鹽酸如果與已發酵黃豆向產生的甘油發生化學反應，就會產生氯丙二醇及雙氯丙醇等化合物。類似情況亦存在於化學方法製成的其他調味品，例如：雞精。

## 結構式

* * *

## 外部連結

* 醬油中含疑似致癌成分「單氯丙二醇」? （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氯丙嗪

**氯丙嗪**（Chlorpromazine，簡稱 **CPZ**），常見商標名 **Thorazine** 或 **Largactil**，是一種精神科藥物。本品一般用於治療精神分裂症等思覺失調。其他用途還可用做作治療躁鬱症、過動症、噁心、嘔吐、術前焦慮，或是其他方法無法控制的打嗝症狀等等。本品可以口服、肌肉注射或靜脈注射。

常見副作用包含錐體外症候群、嗜睡、口乾、姿位性低血壓，以及體重增加等等。嚴重副作用可能導致遲發性不自主運動等永久運動功能障礙、抗精神藥物惡性症候群、以及白血球減少症。因失智症導致精神錯亂的老年人用藥可能會增加死亡風險。妊娠期間用藥的安全性迄今不明。本品屬於典型抗憂鬱藥物。其作用機制尚未明朗，但可能與其具多巴胺受體拮抗劑的活性有關。本品亦具有抗血清素以及抗組織胺的活性。

本品最早於 1950 年發現，為第一種精神疾患藥物。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一。氯丙嗪的發現為精神醫療的重大里程碑。本品屬於通用名藥物，其於開發中國家的每日劑量批發價約介於 0.02 至 0.12 美金之間。在美國同樣劑量則約需 2 美金。

## 藥理學

現在氯丙嗪被歸入第一代抗精神病藥，它們的藥理機制是阻斷腦內多巴胺受體，從而發揮抗精神病作用。

## 不良反應

該類藥物一般都伴有錐體外系副作用。針劑的體位性低血壓副作用較明顯。長期服用後戒斷會出現肌肉抽搐。

## 劑型及用量

有片劑和針劑，25mg / 片，50mg / 針。

用於治療精神病時起始劑量較低，根據病人情況逐漸加量至治療劑量，治療劑量一般在 300mg 至 600mg 之間。該藥有較強的鎮靜作用，故也常用於鎮靜。針劑通常用於不合作病人，另外針劑通常與鹽酸異丙嗪（也叫非那根）合用，組成冬非合劑。

## 註釋

## 參考文獻

## 外部連結

* Medlineplus article on chlorpromazine （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* National Institute of Neurological Disorders and Stroke (NINDS) Tardive Dyskinesia information page （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Chlorpromazine （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氯丙烯

**烯丙基氯**（化學式：CH2=CHCH2Cl），學名「3 - 氯 - 1 - 丙烯」，亦稱**氯丙烯**、**3 - 氯丙烯**，由烯丙基與氯原子相連而成，是重要的工業原料。無色易燃液體，有不愉快、刺激性的腐蝕性氣味。難溶於水，與多數有機溶劑互溶，如乙醇、氯仿、乙醚、石油醚等。久置或遇潮濕空氣則會分解。

具有毒性，對眼部及呼吸道有刺激性，易透過皮膚吸收，急性中毒可使人失去知覺；慢性中毒引起肝、腎臟損害。

## 生產

工業上主要有兩種製備烯丙基氯的方法：一是 500°C 時，丙烯與氯氣在高溫反應發生氯化。該反應產率 80－85％，副產物有 1,2 - 二氯丙烯、1,3 - 二氯丙烯、氯化氫、1,2,3 - 三氯丙烷等。每年約有 80 萬噸的烯丙基氯透過此方法生產。二是以碲為催化劑，使丙烯、鹽酸和氧在 240℃、0.101MPa 的條件下進行氧氯化製備，產率 73％。

用丙烯與氯氣在較低溫下反應，產物主要是加成生成的 1,2 - 二氯丙烷，但隨著溫度的升高，由自由基機構生成的烯丙基氯逐漸成為主要產物。

　
: ${\rm {\ CH_{3}CH=CH_{2}+Cl_{2}\rightarrow ClCH_{2}CH=CH_{2}+HCl}}$

## 用途

主要用於製成表氯醇（環氧氯丙烷）、甘油、烯丙醇、熱固性樹脂、黏著劑、塑膠、合成藥物、香料等。

化學性質活潑，兼有烯烴和鹵代烴的反應性。在有機合成中用作烯丙基化試劑，3 - 位上的氯原子可被多種基團取代，可以生成烯丙基腈（CH2=CHCH2CN）、烯丙醇、烯丙胺、異硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。烯丙基氯發生還原偶聯得 1,5 - 己二烯。與鈀氧化加成得氯化烯丙基鈀二聚體。脫鹵化氫則得環丙烯。

## 參見

* 烯丙基溴、烯丙醇、烯丙胺
* 1 - 氯丙烯、2 - 氯丙烯

## 參考資料
氯丙烷

**氯丙烷**（英語：Chloropropane）可能指：

* 1 - 氯丙烷
* 2 - 氯丙烷

## 參見

* 氟丙烷
* 溴丙烷
* 碘丙烷
氯丙酮

**氯丙酮**，結構式 ClCH2COCH3。

## 性質

無色有極強刺激性臭味液體，對生物體有強刺激性，在日光下分解產生強催淚性氣體。見光變為暗黃的琥珀色。溶於 10 倍重量的水，與乙醇、乙醚、氯仿混溶。

## 製備

丙酮與碳酸鈣混合攪拌成漿，加熱回流，停止加熱並通入氯氣進行反應。反應約 3～4 小時後，加水溶解生成的氯化鈣，並收集反應液中的油層，再經精製，得氯丙酮成品。

　
: ${\rm {CH_{3}COCH_{3}+Cl_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O}]{CaCO_{3}}}\ CH_{3}COCH_{2}Cl+CaCl_{2}}}$

## 用途

用作有機合成中間體，用於生產藥物等等等、殺蟲劑、香料、染料、乾燥劑、抗氧化劑和乙烯型感光樹脂等。也是合成呋喃環系的 Feist-Benary 合成中的試劑。一戰時曾用作催淚劑。

## 參考資料
氯丙醇

**氯丙醇**（Chloropropanols）是一類在化學製作豉油的過程中所產生的致癌物質。日常比較常見的氯丙醇包括以下三種：

* 1 - 氯 - 2 - 丙醇 （ClCH2CHOHCH3）
* 3 - 氯 - 1,2 - 丙二醇 （3-MCPD）
* 1,3 - 二氯 - 2 - 丙醇 （1,3-DCP）

傳統豉油釀造法是以微生物來分解黃豆蛋白，釀造過程約需半年。(參看外部連結 1) 如果讓黃豆自行發酵的話，由於需時較長，有部份廠商為了加快產品製作週期，會利用鹽酸來加速脫脂的過程。而當中的鹽酸如果與已發酵黃豆向產生的甘油發生化學反應，就會產生氯丙二醇及雙氯丙醇等化合物。類似情況亦存在於化學方法製成的其他調味品，例如：雞精。

## 結構式

* * *

## 外部連結

* 醬油中含疑似致癌成分「單氯丙二醇」? （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氯丹

**氯丹**（英語：Chlordane）又稱**可氯丹**，是有機氯殺蟲劑的一種，為深琥珀色黏性液體，具有類似松柏的氣味。通常以混合物的形態存在，其主成份氯丹佔 60%，另外含有結構類似的雙環五碳雙烯化合物，帶有六到九個氯原子不等。氯丹不溶於水，可與煤油以任何比例混合，也溶於大部分的有機溶劑，在高溫或鹼性的環境下會分解。在結構上有順式 (cis-)、反式 (trans-) 兩種異構物（分別稱為 β- 氯丹，α- 氯丹）。β- 氯丹 (順式) 的毒性是 α- 氯丹的十倍。氯丹對昆蟲有接觸和胃毒作用；對哺乳類動物有毒，對鼠類的口服 LD50 值為 225-590mg/kg；可從皮膚吸收。

## 外部連結

* Chlordane Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Chlordane General Fact Sheet - National Pesticide Information Center （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Chlordane Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* ATSDR - ToxFAQs: Chlordane
* www.ecoinfo.ec.gc.ca （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） - For chemical structure of chlordane
氯乙炔

**氯乙炔**是一種有機化合物，化學式為 HC≡CCl。它可在氯乙醯氯和三氯化鋁的共熱中產生。它也可以由氯乙炔汞（Hg (C≡CCl)2）和氰化鉀的氫氧化鉀溶液反應得到。氯乙炔接觸空氣自燃或者爆炸。它和銀氨溶液反應，生成具有高爆炸性的氯乙炔銀。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Cheng Zhu, Markku Räsänen, Leonid Khriachtchev. Matrix-isolation and ab initio study of HKrCCCl and HXeCCCl. The Journal of Chemical Physics. 2015-12-28, **143** (24): 244319 [2019-12-06]. ISSN 0021-9606. doi:10.1063/1.4938426. （原始內容存檔於 2020-02-02） （英語）.
* Е. P. Levanova, V. S. Nikonova, V. А. Grabel』nykh, N. V. Russavskaya, A. I. Albanov, I. B. Rozentsveig, N. А. Korchevin. Reactions of Dichloroethenes with Sulfur in the System Hydrazine Hydrate–KОН. Russian Journal of General Chemistry. 2018-03, **88** (3): 383–388 [2019-12-06]. ISSN 1070-3632. doi:10.1134/S1070363218030015 （英語）.
* William A. Arnold, A. Lynn Roberts. Pathways and Kinetics of Chlorinated Ethylene and Chlorinated Acetylene Reaction with Fe(0) Particles. Environmental Science & Technology. 2000-05, **34** (9): 1794–1805 [2019-12-06]. ISSN 0013-936X. doi:10.1021/es990884q. （原始內容存檔於 2020-02-02） （英語）.
* William A. Arnold, A. Lynn Roberts. Pathways of Chlorinated Ethylene and Chlorinated Acetylene Reaction with Zn(0). Environmental Science & Technology. 1998-10, **32** (19): 3017–3025 [2019-12-06]. ISSN 0013-936X. doi:10.1021/es980252o. （原始內容存檔於 2020-02-02） （英語）.
* Jian-Wei Zou, Yong-Jun Jiang, Ming Guo, Gui-Xiang Hu, Bing Zhang, Hai-Chun Liu, Qing-Sen Yu. Ab Initio Study of the Complexes of Halogen-Containing Molecules RX (X=Cl, Br, and I) and NH3: Towards Understanding the Nature of Halogen Bonding and the Electron-Accepting Propensities of Covalently Bonded Halogen Atoms. Chemistry - A European Journal. 2005-01-07, **11** (2): 740–751 [2019-12-06]. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.200400504 （英語）.
氯乙烯

**氯乙烯**（亦可稱作**乙烯基氯**，VCM）是一種簡單的鹵代烯烴，結構簡式為 H2C=CHCl，在工業上主要作為生產聚氯乙烯（PVC）的單體所使用。氯乙烯室溫下為無色有毒的可燃氣體，微溶於水，有醚樣的、刺激性的甜氣味。

氯乙烯是世界上生產量排名前 20 的石油化工產品之一，美國是世界上最大的氯乙烯生產國，中國也是氯乙烯的主要生產國之一，並且是最大的氯乙烯消費國。氯乙烯是致癌物，工業排放的氯乙烯或其他含氯有機物分解所產生的氯乙烯可能會進入並污染空氣和飲用水，氯乙烯是垃圾填埋場附近的常見污染物。曾經，氯乙烯被用作製冷劑 。

## 歷史

氯乙烯最早在 1835 年由李比希和他的學生勒尼奧發現，他們利用氫氧化鉀的乙醇溶液處理 1,2 - 二氯乙烷得到了氯乙烯。1912 年，德國 Griesheim-Elektron 公司的 Fritz Klatte 獲得了一項以氯化汞為催化劑、乙炔和氯化氫為原料生產氯乙烯的專利。這一方法在 20 世紀 30 至 40 年代的西方被廣泛採用，隨後才被以乙烯為原料的、更經濟的工藝所取代。中國的氯乙烯與聚氯乙烯生產主要是基於含劇毒汞化合物觸媒的電石法，在關於汞的水俁公約生效後，相關低汞或非汞研究因效益提升而逐漸被採用。

## 結構

與氯乙烷相比，氯乙烯分子中的 C-Cl 鍵更短、極性更強，分子軌道理論中以氯孤電子對和雙鍵的 _p-π_ 共軛來解釋這一現象。

由於共軛效應（+_M_），氯原子上的電子密度被分散到雙鍵上，同時氯原子的強電負性的誘導效應（-_I_）使電子云偏向氯一側，普遍情況下誘導效應更強（-_I_ > +_M_），因此氯原子上帶部分負電荷。

## 製備

氯乙烯可通過以下方法製取：

* 乙烯氧氯化法：
1. 乙烯與氯氣在三氯化鐵催化下加成生成 1,2 - 二氯乙烷： 
CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl
2. 精製後的 1,2 - 二氯乙烷發生裂解，生成氯乙烯和氯化氫： 
ClCH2CH2Cl → CH2=CHCl + HCl
3. 以載於氧化鋁上的氯化銅作催化劑，副產物乙烯、空氣及氯化氫反應生成 1,2 - 二氯乙烷和水： 
CH2=CH2 + 2 HCl + ½ O2 → ClCH2CH2Cl + H2O
4. 精製後的二氯乙烷於管式爐中裂解為氯乙烯和氯化氫，副產物氯化氫繼續成為第三步中的反應物。
5. 另一個副產物氯乙烷從蒸餾中回收，用作麻醉劑。
* 乙炔與氯化氫在氯化汞存在下於 180 °C 發生加成反應，得到氯乙烯。 
 乙炔法的產量和純度較高，並一度是主要的氯乙烯生產工藝。 
  C2H2 + HCl → CH2=CHCl

## 用途

氯乙烯由於其毒性，工業上專門用作生產 PVC 的前體。聚氯乙烯的性質較為穩定，也可儲存，無毒性。氯乙烯可以通過根岸偶聯反應，在鈀催化劑催化下偶聯芳基或烷基。

## 注釋

## 參見

* 二氯乙烯 - 三氯乙烯 - 四氯乙烯
* 氟乙烯 - 溴乙烯 - 碘乙烯
* 氯乙烷 - 氯乙炔

## 參考資料
氯乙烯性质表

氯乙烯的一些性質如下所述。

## 基本信息

* 中文名：氯乙烯；乙烯基氯
* 化學式：H2C=CHCl
* CAS 號：75-01-4、4984-12-7（H2C=CDCl）、6745-35-3（D2C=CDCl）、6745-38-6（HDC=CDCl）、14290-07-4（H2C=CH37Cl）、83176-59-4（H213C=13CHCl）
* 英文名：vinyl chloride; chloroethylene; chloroethene
* 外觀：無色氣體

## 氣體性質

## 液體性質

## 參考文獻
氯乙烯氯砷

**2 - 氯乙烯基二氯胂**（英語：2-Chloroethenyldichloroarsine），又名路易氏劑（英語：Lewisite），由美國化學家 W.L.Lewis（Winford Lee Lewis）於 1918 年春發明，是一種具有強烈皮膚糜爛毒性的有機砷化合物，在毒劑發展史上有著極其重要的地位。工業品中含有 α、β、γ 三種類型的路易氏劑，其中 α 型糜爛毒性最強，β 型次之，γ 型無實際軍用價值。一般而言，合格的路易氏劑中主要組分為 α 成分，含少量 β 成分，不應有 γ 成分。β 型路易氏劑通常被視為一種刺激性毒劑。

## 常見形態

純品為無色、無臭的油狀液體。生產過程中作為原料之一的 AsCl3 易帶入產品中從而使產品呈現紫色。工業品為具有天竺葵味的褐色液體，有強烈的刺激性氣味（天竺葵味實為路易氏劑的分解產物或雜質所致，但刺激味則是路易氏劑本身所致）。

## 合成

路易氏劑可由乙炔與三氯化砷在二氯化汞的催化下加熱反應製得：

　
: ${\ce {HC#CH + HgCl2 -> ClCH=CHHgCl}}$

　
: ${\ce {ClCH=CHHgCl + AsCl3 -> ClCH=CHAsCl2 + HgCl2}}$

　
: ${\ce {2 HC=CH + HgCl2 -> (ClCH=CH)2Hg}}$

　
: ${\ce {AsCl3 + (ClCH=CH)2Hg -> (ClCH=CH)2AsCl + HgCl2}}$

　
: ${\ce {(ClCH=CH)2AsCl + AsCl3 -> 2 ClCH=CHAsCl2}}$

## 對人體的副作用

會令人體的皮膚腐爛，如不作防護及作及時治療，最後因呼吸道、皮膚腐爛而死。人體在接觸後三十分鐘便出現症狀。這氣體亦會引起低血壓症狀，又稱為路易斯休克（英語：Lewis Shock）。

## 穩定性

路易氏劑在常溫且無水的環境下較為穩定，加熱分解生成仲胂與叔胂並可進一步分解。當使用爆炸法分散毒劑時，即使受熱時間不長也會有大量分解。路易氏劑對鋁及其合金具有嚴重腐蝕作用，對鋼與黃銅則不易腐蝕。鐵的存在會加速路易氏劑的歧化過程，促使其轉變為 β 型與 γ 型路易氏劑。α 型路易氏劑易於水解，相對濕度 80% 時即水解 4/5 以上，這令其的戰鬥使用受到很多限制。路易氏劑水解生成微溶於水的白色晶體 —— 氯乙烯氧胂，此化合物仍然具有強烈的皮膚糜爛作用與全身中毒作用；液滴水解時會在外層形成一層由氯乙烯氧胂構成的膜，從而阻止內部毒劑的進一步水解。路易氏劑的水解是可逆的，並在鹼性條件下水解加速。

## 軍事用途

由於英國人在第二次世界大戰期間發現了解毒劑二巰基丙醇，令路易氏劑本身的軍用價值不及其他無解毒劑的化學武器。路易氏劑在實戰中通常與芥子氣混合使用，因為能降低毒劑的凝固點，又可令毒劑多樣化，增加救治困難。美國、蘇聯、日本、中國和義大利都曾生產這種毒氣。

## 參考資料
氯乙烷

**氯乙烷**或**一氯乙烷**，是一種無色可燃氣體，分子式為 C2H5Cl，縮寫為 **EtCl**。

## 製取

氯乙烷可由乙烯和氯化氫在氧化鋁催化劑和 130～250℃條件下反應製得：

　
: C2H4 + HCl → C2H5Cl

此外還可以用乙醇和鹽酸或者乙烷和氯氣進行反應來製取氯乙烷。但這些方法都不夠經濟。

## 化學性質

氯乙烷可以在熱的氫氧化鈉水溶液中發生水解：

　
: EtCl + NaOH $\to $ EtOH + NaCl

由於氯乙烷是一種一級鹵代烷，因此該反應是以雙分子親核取代反應的機理進行。

氯乙烷還可以在熱的氫氧化鈉醇溶液中發生消去：

　
: EtCl + NaOH $\to $ CH2=CH2 + NaCl + H2O

## 應用

氯乙烷為局部麻醉藥；噴射於皮膚，由於急速揮發，吸收熱量，能使局部表層組織冷凍而失去感覺；可用於小膿腫切開等手術；吸入體內能抑制中樞神經系統，引起全身麻醉。
氯乙腈

**氯乙腈**是一種有機化合物，化學式為 ClCH2CN，它是無色液體，是乙腈的一個氫原子被氯取代的產物。實際上，它是通過氯乙醯胺脫水製得的。它是烷基化試劑，應當小心使用。

氯乙腈也可由乙腈和二氯化二硫反應得到。它進一步氯化可以得到二氯乙腈，並可和二氯化二硫發生環加成反應，得到 4,5 - 二氯 - 1,2,3 - 二噻唑鎓氯化物：

　
: Cl2CHCN + S2Cl2 → [S2NC2Cl2]Cl + HCl

它和苯胺在碳酸鉀、碘化鈉的存在下於乙腈中反應，可以得到 N - 氰甲基苯胺。它和三苯基膦在甲苯中回流，可以得到三苯基氰甲基氯化鏻。

## 參考文獻
氯乙酰氯

**氯乙醯氯**是氯乙酸的醯氯衍生物，化學式為 CH2ClCOCl。它是一種雙官能團化合物，作為砌塊（building block）使用。

## 製備

工業上，氯乙醯氯可以通過二氯甲烷的羰基化反應製備，或者是 1,1 - 二氯乙烯的氧化反應，也可以利用烯酮的氯化反應得到。其它方法還有氯乙酸和氯化亞碸、五氯化磷或光氣的反應。

## 化學性質

氯乙醯氯作為一種雙官能團化合物，其醯氯端可以很容易地形成酯或醯胺，另一端可以形成胺等官能團。例如氯乙醯氯在利多卡因的合成中的使用：

　
:

## 應用

氯乙醯氯的主要用途是作為甲草胺和丁草胺生產過程中的中間體，每年估計使用 1 億磅。還有一部分氯乙醯氯用於生產 2 - 氯苯乙酮（苯乙醯氯），另一種可用於生產催淚瓦斯的中間體。以氯化鋁為催化劑，苯的傅 - 克醯基化反應可以製備 2 - 氯苯乙酮：

　
:

## 安全

和其它醯氯一樣，氯乙醯氯可以和其他質子化合物如胺、醇或水反應，生成刺激性的氯化氫氣體。

美國職業安全與健康管理局沒有設定規定的允許暴露的限值，但美國國家職業安全衛生研究所設立的標準是每天工作 8 小時，建議曝露限值不超過 0.05 ppm。

## 參考文獻
氯乙酰苯

**2 - 氯苯乙酮**（英語：**Phenacyl chloride**）是一種分子式為 C8H7ClO 的有機化合物，屬苯乙酮的衍生物，常用於有機合成與醫藥合成。純品為無色結晶，工業品系黃褐色至灰色結晶，易溶於苯、乙醇、四氯化碳及氯化苦，對熱穩定性良好。20 世紀早期至中後期曾作為軍隊制式裝備於世界範圍內廣泛使用，現仍偶爾作為 **CN** 代號催淚瓦斯被各國警方用於防暴及鎮壓騷亂。

氯苯乙酮對人眼的刺激作用強度比 CS 約弱 10 倍。

## 合成

氯苯乙酮很容易在市面上買到。它也可由苯與氯乙醯氯在氯化鋁的催化下發生傅 - 克反應而製得：

　
:

亦或者是由苯乙酮在酸催化下發生 α- 氯代製得。

## 防暴中的作用

氯苯乙酮曾在第一次與第二次世界大戰中作為一種刺激劑被各國研究並大量貯存過，但最終並未投入戰場。

氯苯乙酮的毒性相對於 CS 毒氣來說大很多， 因此已經大部分被後者取代。它仍在準軍事部隊和警察中被作為「梅斯催淚毒氣」氣膠噴霧劑的成分，但更快起效與擴散的胡椒噴霧的普及使得它的使用頻率進一步下降。

氯苯乙酮的「梅斯」（Mace）名稱得名于于最早生產 CN 毒氣的美國廠商的商標名。在美國，「Mace」已成為了催淚瓦斯噴霧劑的通用商標甚至同義詞，儘管許多名為「Mace」的產品中並不含有氯苯乙酮。911 事件中劫機犯很可能就使用了含有氯苯乙酮的梅斯催淚毒氣。

同 CS 毒氣一樣，氯苯乙酮通過強烈刺激黏膜（包括口腔、鼻腔、支氣管、結膜等）而起作用；有時候它還會導致中毒者昏厥及失去方向感與平衡感。 它還能引起長期的過敏性皮炎及接觸性皮炎，但較為罕見。

氯苯乙酮的溶液或結晶濺入眼內時具有腐蝕作用，將引起強酸樣燒傷並導致不同程度的角膜炎。它還曾導致多起由於肺損害而窒息死亡的事故。

## 參考資料
氯乙酸

**一氯乙酸**，也稱**氯乙酸**、**氯代乙酸**，是一個有機羧酸，化學式為 ClCH2CO2H。一氯乙酸是有機合成中的重要試劑，為有潛在危險的烷基化試劑。

## 製取

無色或白色易潮解結晶。以 α、β、γ 三種形式存在。易溶於水、乙醇、乙醚、苯、二氧化硫和氯仿，具有腐蝕性
一氯乙酸由紅磷、硫或碘催化下乙酸與氯氣反應得到：

　
: CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

三氯乙烯用硫酸水解時也會產生氯乙酸。

## 性質

一氯乙酸對水楊醛發生 _O_- 烷基化，然後生成的醚發生脫羧反應，可用於合成苯並呋喃。

## 參見

* 其他氯代乙酸：二氯乙酸、三氯乙酸

## 參考資料
氯乙酸钠

**氯乙酸鈉**是氯乙酸的鈉鹽，化學式為 C2H2ClNaO2，它是一些化學品如醫藥或塑料的原料或中間體。它也是一種除草劑。

## 製備

氯乙酸鈉在工業上由氯乙酸和碳酸鈉反應得到：

　
: $\mathrm {2\ CH_{2}ClCOOH+Na_{2}CO_{3}\longrightarrow 2\ CH_{2}ClCOONa+\ H_{2}O+\ CO_{2}\uparrow } $

氫氧化鈉也可作為原料來製備氯乙酸鈉，但在工業上，使用碳酸鈉的成本更低。

## 性質

氯乙酸鈉是白色的固體，可燃，易溶於水。它在 150 °C 以上分解。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

Martin Hauser. The Reaction of Vinyl Chloroacetate with Some Nucleophilic Reagents. The Journal of Organic Chemistry. 1962-01, **27** (1): 43–46 [2019-07-27]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01048a010 （英語）.
氯乙酸钾

**氯乙酸鉀**是一種氯乙酸鹽，化學式為 ClCH2COOK，它可以和氧化汞反應。它的酸式鹽 KH (ClCH2COO)2 是已知的。

## 製備

氯乙酸鉀可由氯乙酸乙烯酯和苯酚鉀在無水甲醇中反應得到。它也可由氯乙酸和氫氧化鉀反應製得。

## 參考文獻
氯乙酸铜

**氯乙酸銅**是一種化合物，化學式為 Cu (ClCH2COO)2。它可由氯乙酸和鹼式碳酸銅反應得到。

## 反應

它在水中和吡啶反應，可以結晶出 Cu (ClCH2COO)2(C5H5N)2(H2O)。它和吡唑（HPz）反應，得到 Cu (ClCH2COO)2(HPz)2 的主產物，以及銅或氯乙酸根部分水解的副產物。

它在氮氣中加熱分解，得到銅的氯化物；在空氣中加熱，得到氧化銅。

## 參考文獻
氯乙醇

**2 - 氯乙醇**，結構式 ClCH2CH2OH。它是 1,2 - 二氯乙烷的代謝產物，在人體中會繼續被氧化成氯乙醛和氯乙酸鹽。

## 性質

無色透明液體，可與水和乙醇以任意比例混溶。有毒，在體內水解產生氯化氫。經皮膚吸收或吸入高濃度蒸氣時，可引起頭痛、嘔吐、震顫、腹瀉、體溫降低、四肢麻痹、心區疼痛，嚴重時可致死。

* 粘度：3.43 mPa・s (20 °C)
* 表面張力：38.9 mN/m

代謝產物氯乙醛 (Chloracetaldehyde) 在人體內會抑制三羧酸循環 (Tricarboxylic Acid Cycle) ，氯乙醇 (Ethylene Chlorohydrin) 可經由口服、吸入及皮膚接觸而致毒，口服最小致死劑量

## 製備

由乙烯與氯水中的次氯酸加成，再經中和、蒸餾而得。

　
: $\ C_{2}H_{4}+HClO\rightarrow ClCH_{2}CH_{2}OH$

## 用途

氯乙醇是重要的有機合成原料，用於合成環氧乙烷、乙醇胺、乙二醇，藥物磷酸哌嗪、普魯卡因、呋喃唑酮，芥子氣，農藥 1059 以及聚硫橡膠等。也用作有機溶劑。氯乙醇也用作馬鈴薯及葡萄的催芽劑。

氯乙醇 (Ethylene Chlorohydrin) 又稱 2-Chloro-Ethanol, Glycol Chlorohydrin, Chloroethylowy, β-Chloroethyl Alchohol 及葡萄催芽劑 No.1 等，是 Ethylene Oxide 蒸發後的副產品，常使用在工業中作為溶劑、潤滑劑等，在農家平日的使用中，卻偶然的發現可促進及提早馬鈴薯及葡萄的發芽，缺點是毒性大、易引起中毒，不是合法的農藥。

## 參考資料

Deng JF, Yang CC, Tsai WJ, Ger J, Wu ML. Acute ethylene chlorohydrin poisoning: experience of a poison control center. J Toxicol Clin Toxicol

## 外部連結

* 氯乙醇 (Ethylene Chlorohydrin)— 葡萄催芽劑的急性中毒
氯乙醛

**氯乙醛**是一種有機化合物，結構式 ClCH2CHO。它是無色具刺鼻辛辣氣味的液體，也是強親電試劑和危險的烷基化試劑。氯乙醛通常不以無水物存在，而是以半縮水合醛 (ClCH2CH(OH))2O 形式存在。它可用於有機合成。

氯乙醛是抗腫瘤藥異環磷醯胺的代謝產物，被認為是異環磷醯胺某些毒性的來源。氯乙醛也是氯乙烯和 1,2 - 二氯乙烷的代謝產物。它會腐蝕黏膜及刺激眼睛、皮膚和呼吸道。

## 製備

把乙醛或三聚乙醛氯化能得到氯乙醛。反應也會產生二氯乙醛和三氯乙醛，而這三者都是乙烯通過瓦克爾法轉化成乙醛時產生的副產物。無水氯乙醛可由高碘酸鹽氧化 3 - 氯 - 1,2 - 丙二醇而成。氯乙醛還能通過氯乙烯和氯水的反應產生：

　
: ClCH=CH2 + Cl2 + H2O → ClCH2CHO + 2 HCl

除此之外，氯乙醛還可以通過一氯代碳酸乙烯酯的分解產生。

　
:

## 反應

無水氯乙醛在室溫下容易聚合成三聚體、四聚體或多聚體。氯乙醛也會和水反應，生成縮醛半水合物 1,1'- 二羥基 - 2,2'- 二氯乙醚。這種化合物是無色晶體，熔點 43－50 °C，沸點 84 °C，並分解成氯乙醛和水。

　
:

這種半水合物可被濃硫酸脫水，生成三聚氯乙醛（2,4,6 - 三 (氯甲基)-1,3,5 - 三噁烷）。它是無色晶體，熔點 88–89 °C。

　
:

半水合物通過共沸蒸餾脫水得到的是四聚氯乙醛（2,4,6,8 - 四 (氯甲基)-1,3,5,7 - 四氧雜環辛烷）。和三聚體一樣，它也是無色晶體，熔點 65–67 °C。

　
:

用硝酸或過氧化氫等氧化劑氧化氯乙醛可以得到氯乙酸。

## 用途

氯乙醛是有機合成原料，可以合成吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑啉、噻唑啉、噻唑和吲哚。此外，氯乙醛也是生產藥品、殺蟲劑、殺真菌劑、消毒劑、染料、環氧樹脂硬化劑和抗靜電劑的原料。它也用於去除樹皮。

## 參考資料
氯二甲酚

**氯二甲酚**（英語：**Chloroxylenol**），又稱**對氯間二甲苯酚**（**para-chloro-meta-xylenol**，**PCMX**）、**4 - 氯 - 3,5 - 二甲基苯酚**，是一種防腐劑和消毒劑，主要用於皮膚消毒和清洗外科器械。它還可用於多種家用消毒劑和傷口清潔劑。它比其他一些可用的藥劑效果較差。它一般由溶液形式提供。

氯二甲酚的副作用一般很少，但可包括對皮膚的刺激。它可以與水或酒精混合使用。對於革蘭氏陽性菌來說，**氯二甲酚**是最有效的。它是通過導致細胞壁的破壞和酶的功能停止來殺死細菌的。

**氯二甲酚**最早是在 1927 年被提出。它是世界衛生組織的基本藥物清單，是基本衛生系統中最重要的藥物。在開發中國家的批發成本中每 5% 溶液約為每公升 2 至 6.20 美元。它以多種製劑銷售，並以多種品牌名稱出售，如：英國 Dettol（**滴露**）、中國威露士。

## 味道

據 RSC 實驗表明，排除掉滴露消毒水中松油的味道，有淡淡的辣味。

## 社會和文化

對氯間二甲苯酚溶液有多種品牌名稱，例如滴露。滴露消毒液含 4.8% 對氯間二甲苯酚，其餘為作為溶劑的松節油、異丙醇、蓖麻油、皂基和水。向滴露溶液加水會得到白色的乳濁液。

## 參考文獻

## 外部連結

* ChemExper （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氯二碘甲烷

**氯二碘甲烷**是一種有機化合物，化學式為 CHClI2。它是一種環境污染物，和其它含碘三鹵甲烷一樣（碘仿除外），其細胞毒性小於相應的碘代羧酸。

它在相轉移催化劑的存在下和氫氧化鈉反應，可以得到氯碘卡賓，它可以和烯烴加成，得到 1 - 氯 - 1 - 碘環丙烷的衍生物。

## 參考文獻
氯五氟乙烷

**一氯五氟乙烷**（化學式：C2ClF5），別名 **R-115**、**氟利昂 - 115**，是一種氯氟烴製冷劑。由於它會對臭氧層造成危害，根據蒙特婁議定書，它於 1996 年 1 月 1 日起被禁止使用。在中國，它於 2010 年 1 月 1 日被禁止生產和使用。

## 參考文獻
氯亚甲基三苯基磷烷

**氯亞甲基三苯基磷烷**是一種有機磷化合物，化學式為 (C6H5)3P=CHCl。它是白色固體，通常在製得後直接原位用於有機合成。它可由季鏻鹽 [Ph3PCH2Cl] Cl（由三苯基膦和氯碘甲烷反應得到）和強鹼反應製得。

它可以將醛轉化為氯乙烯基化合物：

　
: RCHO + Ph3P=CHCl → RCH=CHCl + Ph3PO

得到的氯乙烯化合物通過脫鹵反應可用於製備炔烴：

　
: RCH=CHCl + NaN(SiMe3)2 → RC≡CH + NaCl + HN(SiMe3)2

## 參考文獻
氯亚铂酸钾

**氯亞鉑酸鉀**是一種無機化合物，化學式為 K2PtCl4。它是橙紅色的固體，是製備其它鉑化合物的重要試劑。

## 製備及性質

氯亞鉑酸鉀可以由氯鉑酸鉀用肼還原來製備。該配合物僅在水中 appreciably soluble。在鹼的存在下用乙醇處理，則會被還原為金屬鉑。相應的有機的氯亞鉑酸鹽，如 [PPN]2PtCl4，可溶於氯代烴中。

## 參考文獻
氯代丁二酸

**氯丁二酸**是一種有機化合物，化學式為 C4H5ClO4。它可由丁二酸和三氯化磷、三氯氧磷或五氯化磷反應得到。它在乙醯氯中回流，可以得到氯丁二酸酐。它可以和氨基化合物反應，如和 2 - 吡啶甲胺反應，得到 (2 - 吡啶甲氨基) 丁二酸。

## 參考文獻
氯代三甲基硅烷

**三甲基氯矽烷**（分子式：(CH3)3SiCl），也稱**氯化三甲基矽烷**、**氯代三甲基矽烷**、**三甲基一氯矽烷**，室溫下為無色液體，是鹵代矽烷的一種，在有機合成中有很多用途。 它在無水情況下穩定，但遇水即分解，生成六甲基二矽氧烷和鹽酸。

由氯甲烷與矽粉在氯化亞銅存在下反應並精餾提純獲得，也可由親核性甲基試劑如甲基鋰與四氯化矽發生親核取代反應製得。

## 用途

三甲基氯矽烷在有機化學中有很廣泛的用途，既可作為三甲基矽基的來源，也可在無水情況下提供氯離子。

醇、胺、羧酸和金屬炔化物與三甲基氯矽烷迅速反應，分別生成三甲基矽醚、三甲基矽基胺類、三甲矽基酯和三甲矽基炔烴，可用於保護相應的官能團。用三甲基氯矽烷保護羥基的反應一般在三級胺中進行。保護後的化合物可通過與氟離子作用而脫去保護基。三甲矽基對酸是不穩定的，並且三甲矽基的引入會使化合物的揮發性增強，使得某些生化樣品更易被質譜和氣相色譜分析。

三甲基氯矽烷與醇的反應會生成一分子的氯化氫，形成無水氯化氫的醇溶液。此溶液可以與酮和羧酸反應，用於溫和合成相應的縮酮和酯。

三乙胺和二異丙基氨基鋰存在下，三甲基氯矽烷與可以烯醇化的醛、酮和酯反應，將其轉化為三甲矽基烯醇醚。此類矽烯醇醚是很重要的烯醇負離子等價物，可以發生向山羥醛反應、麥可加成、Rubottom 氧化反應（用 mCPBA 氧化為 α- 羥基酮）、烷基化等多種反應。

用三甲基氯矽烷作原料，可以合成其他三甲基矽基化合物，包括：三甲基氟矽烷、三甲基溴矽烷、三甲基碘矽烷、三甲基氰矽烷、三甲基疊氮矽烷、三氟甲磺酸三甲矽酯（TMSOTf）等。其合成反應的通式如下：

　
: ${\rm {MX+Me_{3}Si-Cl\rightarrow MCl+Me_{3}Si-X\,}}$ ，MX 指相應鹵素或擬鹵素的鹽。

三甲基氯矽烷的其他反應：

* 水解得到六甲基二矽氧烷，也是向化合物中引入三甲矽基的試劑。
* 與氨反應得到六甲基二矽氮烷，其鋰鹽、鈉鹽和鉀鹽是有機合成中常用的非親核性強鹼。
* 合成三甲基烷氧基矽烷。
* 把用鹼溶液處理過的棉質口袋放在三甲基氯矽烷里熏幾分鐘，這個袋子就可以用來盛水了。

## 參見

* 有機矽化合物

## 參考資料
氯代乙酸

**氯代乙酸**可以指以下三種化合物之一：

* 一氯乙酸，CH2ClCOOH
* 二氯乙酸，CHCl2COOH
* 三氯乙酸，CCl3COOH
* * *
氯代亚氨基三氯化钒

**氯代亞氨基三氯化釩**是一種無機化合物，化學式為 ClN=VCl3。

## 製備

四氯化釩和疊氮化氯反應，得到易爆的疊氮化四氯化釩：

　
: 2 VCl4 + 2 ClN3 → 2 VCl4N3 + Cl2

在 0°C 用四氯化碳稀釋疊氮化氯，升至室溫可以觀察到氮氣放出：

　
: VCl4N3 → ClN=VCl3 + N2

IN=VCl3 在四氯化碳中和氯氣反應，真空中除去溶劑和 ICl（或 ICl3），也能得到 ClNVCl3。

一氮化釩和氯氣的反應也能得到該化合物：

　
: VN + 2 Cl2 → ClN=VCl3。

## 參考文獻
氯代氨

**氯胺**，又稱**氯代氨**，是一種無機化合物，為氨中一個（一氯代氨）、二個（二氯代氨）或者三個（三氯化氮）氫原子被氯取代之後得到之氨衍生物。氯胺一詞也指一系列化學式為 R2NCl 及 RNCl2 的有機化合物。

一氯代氨的化學式是 NH2Cl，為不穩定的無色液體，熔點−66 °C（−87 °F），通常以水溶液的形式儲存和使用。該溶液有時被用作消毒劑。由於其不穩定性，其沸點無法測量。

## 水處理

氯胺可用於水的消毒，與氯氣相比較為溫和，與次氯酸鹽相比更加穩定。

### 飲用水消毒

低濃度的 NH2Cl 在市政供水系統中作為二級消毒劑。其應用與日俱增，並逐漸取代氯氣（在水處理過程中被稱為**游離氯**）。NH2Cl 遠比游離氯穩定，且不易在水中被浪費。相對比起游離氯，其與有機化合物反應形成有機氯化合物的趨勢較小，但依舊存在；這些有機氯化合物包括氯仿和四氯化碳；這些物質在已被確定為致癌物質，美國國家環境保護局從 1979 年起開始管控飲用水中的這些有機氯化合物的濃度。

與此同時，一些不受管制的副產品有可能造成更大的健康風險。以氯胺淨水亦可能增加飲用水中鉛含量，尤其是對於老舊住宅而言。暴露於此種高鉛濃度的條件下，或導致血液中鉛含量增加，並可能造成重大健康風險。

### 游泳池消毒

在游泳池中，氯胺通過游離氯與諸如尿液、汗液、皮膚細胞等物質當中的有機物反應而生成。相對比起游離氯，其殺菌效果較差；而且若不能適當地控制，其對於游泳者的眼睛亦會具有更強的刺激性。氯胺也是游泳池中獨特的「氯」的味道的來源。一些為私人游泳池設計的測試工具無法區分游離氯與氯胺，這或導致游泳池中的氯胺濃度不適當。亦有證據顯示，暴露於氯胺會引起游泳者的呼吸道問題，包括哮喘。對於競技游泳運動員，呼吸道問題常見而普遍。

## 安全性

基於過往數據，美國國家環境保護局（EPA）制定的飲用水水質標準限制公眾供水系統中氯胺含量不得多於 4 ppm。 為了達到 EPA 規定的鹵化消毒副產物限量標準，許多公用事業部門正在把淨化方式從氯化轉向氯胺化。雖然氯胺化產生的鹵化消毒副產物較少，但可產生更高濃度的未受管控的含碘副產物及 _N_- 亞硝基二甲胺；
此二者皆已被證明具有遺傳毒性。

用作血液透析、養殖、水耕栽培及自釀啤酒時，應當設法除去水中的氯胺。
在用作透析時，若氯胺進入血液中，可能會導致溶血性貧血。
若水耕栽培的培養液中混入氯胺，則會延緩植物的生長。

## 製備

氯胺可以透過氨與次氯酸根反應製得：NH3 + ClO− → NH2Cl + OH−。此反應必須在弱鹼性 (pH 8.5–11) 的環境下進行。進行反應的氯化劑是次氯酸，其通過氫離子和次氯酸根反應生成，而後參與氨取代產生氫氧根的親核取代反應。此反應在 pH 約為 8 時反應最快；若 pH 過高，則次氯酸濃度過小；若 pH 過低，則氨形成銨根，而後者不發生上述反應。氯胺可通過真空蒸餾，並將蒸汽通過碳酸鉀（乾燥劑）濃縮。氯胺也可以通過乙醚萃取。

氣態氯胺亦可通過氨氣和氯氣反應得到（過程中用氮氣稀釋）：

　
: 2 NH3(g) + Cl2(g) ⇌ NH2Cl(g) + NH4Cl(s)

純氯胺可將氟胺吹過氯化鈣得到：

　
: 2 NH2F + CaCl2 → 2 NH2Cl + CaF2

## 參考文獻
氯代烃

**鹵烷**（英語：haloalkanes 或 alkyl halides），又稱**鹵代烷**或**鹵代烷烴**，是指烷烴分子中的一個或多個氫原子被鹵素原子（氟、氯、溴、碘）取代的有機化合物，屬於鹵烴。

## 簡介

天然存在的鹵烴種類不多，大多數鹵烴屬於合成產物。鹵烴一般用 RX 表示（X=F、Cl、Br、I），鹵原子是鹵烴的官能基。鹵烴容易發生碳鹵鍵異裂、鹵素被取代的反應。可以作為滅火劑、製冷劑、氣霧劑、乾洗劑、溶劑等，用途廣泛。某些鹵烷如氟氯碳化合物（氟利昂）也是大氣污染的主要來源之一， 能導致臭氧層的破壞，增加地表面的紫外線輻射強度。

## 分類

從結構的角度來看，鹵烷可以分成一級鹵烷、二級鹵烷、三級鹵烷。一個連有鹵素的碳原子與幾個碳原子直接相連（又叫一級碳、二級碳、三級碳），就是幾級鹵烷。例如，氯乙烷（CH3CH2Cl）是一級鹵烷。
從官能基的種類來看，鹵烷可以分成氟代烷、氯代烷、溴代烷、碘代烷。它們的分子中有對應的碳鹵鍵。當然，有的分子中含有多種碳鹵鍵。常常使用以下名稱：氯氟烴（ClFCs）、氫氯氟烴（HClFCs）、氫氟烴（HFCs）。這些名稱常用於對鹵烷的環境影響問題的探討中。

## 名稱

### IUPAC 命名法（系統命名法）

將鹵素原子視為官能基而作為前綴，並標明其位置。例如，C2H5Br 稱為溴乙烷（也可稱 1 - 溴乙烷），CCl4 稱為四氯甲烷（又名四氯化碳）。

### 俗名

許多鹵烷常用俗名命名，如三鹵甲烷通稱鹵仿，它們已經被 IUPAC 認可。例如，CHCl3 稱為氯仿（三氯甲烷俗稱哥羅芳）。同時，又可以把烷基當作取代基，鹵原子當作主體來命名，如甲基溴，三級丁基氯等。

為了不引起歧義，本文均使用系統命名法。

## 製備

鹵烴可由烴類和鹵素或含鹵化合物反應得到。醇和一些含鹵化合物反應也能得到鹵烴。如：

## 反應

鹵烷具有極性，很容易與親核試劑反應。其原因是鹵烷分子中，鹵素原子由於電負度較大，帶有部分負電荷，而與鹵素相連的碳原子帶有部分正電荷，導致其具有親電性。

### 取代反應

鹵烷的取代反應通常是鹵素成為離子離去，並生成鹵化物。鹵烷的烴基部分形成碳正離子（R+），並與進攻試劑反應。一個很典型的例子是水解反應，通常使用氫氧化鈉作為反應物。來自 NaOH (aq) 的 OH-帶一個負電荷，是親核試劑。於是，具有孤對電子的氫氧根與碳成鍵，而碳鹵鍵發生異裂生成鹵素負離子，得到的產物為醇和鹵化鈉。假如所用親核試劑為氨，可以得到胺。用一級胺或二級胺也分別可以得到二級胺和三級胺。

氯代烷和溴代烷和碘化物（通常用碘化鈉）的反應（即芬克爾斯坦反應）生成的碘代烷反應性很好。

鹵烷也可以與許多負離子反應（如 CN-、SCN-、N3-），鹵原子分別被這些基團所取代。這些反應在合成中很有用，且成本較低。例如，生成的腈可以被水解為羧酸。而若想得到胺類，可以通過以下反應：

* 用氫化鋁鋰將腈還原為（伯）胺類化合物；
* 疊氮化合物與氫化鋁鋰或與膦反應（施陶丁格反應）；
* Gabriel 合成（用苯鄰二甲醯亞胺鉀鹽與鹵烷反應後水解得到）和德爾賓反應（用烏洛托品與鹵烷反應後水解得到）。

鹵烷與鹼反應，可以得到包括醇、胺、硫醇和硫醚等的一系列化合物。也可以與格氏試劑反應，得到鎂鹽，並增長碳鏈。

## 應用

鹵烷在有機合成中被廣泛地用於形成碳正離子，在合成中起重大作用。

短鏈鹵烷（如二氯甲烷、三氯甲烷）常在工業上被用作非水溶劑。然而，由於其巨大的毒性和對環境的危害，鹵烷的使用受到限制較大。

因為氯氟烴相對毒性較小且蒸發熱大，故常被用作製冷劑和推進劑。1985 年聯合國有關臭氧層保護的國際公約（保護臭氧層維也納公約）簽訂後，氯氟烴的使用也受限制，取而代之的是氫氟烴的應用。

## 危害

作為一類烷基化試劑，鹵烷都是潛在的致癌物。這一大類化合物中反應性更強的成員通常會帶來更大的風險，例如四氯甲烷。

## 參見

* 烷烴
* 氯氟化碳

## 引用
氯代环己烷

**環己基氯**（又稱**氯代環己烷**）是一種氯化烴，為無色液體。

以環己醇為原料，經氯化氫處理可製得環己基氯。

## 參考文獻