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氯仿

**氯仿**（英語：chloroform）俗稱**哥羅芳**，化學式 CHCl3，分子量 119.38。「氯仿」一名為英文名的音譯兼意譯；「哥羅芳」為音譯。氯仿在常溫下為無色、有氣味的液體，是生產聚四氟乙烯的原料；也曾用作製冷劑，現已被淘汰。

## 合成方法

氯仿的人工合成方法是由三個研究者各自獨立發現的。1831 年法國化學家 Eugène Soubeiran 報導了用丙酮或乙醇與次氯酸鈣反應製備氯仿的方法，美國物理學家 Samuel Guthrie 製備出幾加侖的氯仿並描述製備出的產物 "deliciousness of flavor"，同年德國化學家李比希也合成並描述了氯仿。1834 年法國化學家讓 - 巴蒂斯特・杜馬對氯仿做了命名和化學性質的鑑定。。

工業上通常可由甲烷和氯氣進行取代反應製得。在實驗室製備少量氯仿時，純度要求不高的話，也可透過乙醇或丙酮和氯漂白劑混合反應製得，光照（紫外線）可提高反應速率。

### 氘代氯仿的合成方法

氘代氯仿是氯仿的同位素體（Isotopologue），氯仿分子中的氫原子被它的同位素氘原子替代。氘代氯仿是一種常用的核磁共振用溶劑，可通過氘代氫氧化鈉與氯仿反應得到。

### 氯仿的工業生產

工業上大量生產氯仿是通過加熱氯氣和甲烷或一氯甲烷的混合物得到的，在 400–500 °C 的條件下發生自由基鹵代反應：

　
: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

　
: CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

　
: CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

氯仿被進一步氯代能得到四氯化碳
：CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

因此通過加熱氯氣和甲烷或一氯甲烷的混合物這個過程得到的是四種氯代甲烷的混合物，通過蒸餾分離得到氯仿。

## 用途

氯仿的主要用途是合成二氟一氯甲烷（R-22），二氟一氯甲烷是生產聚四氟乙烯所用的單體四氟乙烯的原料

　
: $\mathrm {\ CHCl_{3}+2HF\ {\xrightarrow[{30\!-\!80^{o}C,\ 392.25\!-\!588.39kPa}]{SbCl_{5}}}\ CHClF_{2}+2HCl} $

### 麻醉劑

曾作為麻醉劑被廣泛使用。1847 年 11 月 4 日，蘇格蘭婦產科醫生詹姆斯・楊・辛普森和幾個朋友為尋找可代替乙醚作為全身麻醉劑的替代品，在他們自己身上做麻醉試驗，過程中發現了氯仿。隨後，在外科手術中使用氯仿作為麻醉劑的方法迅速在歐洲各地傳播開來。1850 年代在英國維多利亞女王最後兩個孩子的出生過程中，醫生約翰・斯諾使用了氯仿作為麻醉劑。氯仿也可為作鎮靜劑用。

### 溶劑

氯仿由於其相對化學惰性、能與大多數有機液體混溶和易揮發的特點，成為實驗室的常用溶劑。它作為溶劑在藥物工業中也用於生產染料和殺蟲劑。它能有效溶解許多游離態的生物鹼，所以常在從植物中提取藥物成分的過程中作為萃取劑使用，比如它可用於從罌粟目植物中提取嗎啡和從曼陀羅屬植物中提取東莨菪鹼。亦能夠溶解聚甲基丙烯酸甲酯，故此用於粘接有機玻璃。

### 作為試劑應用於有機合成

氯仿作為有機合成的原料，可用於製作氟里昂。氯仿在相轉移催化劑存在下與氫氧化鈉的水溶液反應可產生二氯卡賓（Dichlorocarbene） ，產生的二氯卡賓可被烯烴捕獲生成環丙烷的衍生物。

### 黏合劑

氯仿具有一般金木工、手作的用途，能夠用來黏合阿加力膠板，在五金店之類的地方可買得到。

## 安全

由於它會被用作鎮靜劑，短時間吸入已經會產生暈眩、疲倦、頭痛等症狀。氯仿也有致癌性。

在學校實驗室，如果氯仿濃度不高的話，可用棕色瓶儲存（阻隔光線），並加水於其上層以免它氣化。實驗室中對氯仿進行傾倒時要在通風櫥內進行，因為氯仿見光易被氧化生成有毒的光氣。

氯仿與丙酮的混合物在鹼性環境下會發生劇烈的放熱反應，可能有爆炸疑慮。

三氯甲烷對人體有致癌可能，國際癌症研究機構（IARC）目前將氯仿列為 2B 類致癌物質（有可能對人類致癌）。

## 不法用途

氯仿可在一般五金店之類的地方買得到，不法之徒會利用其鎮靜功效來迷暈受害者。

香港在 1990 年代發生過與其有關的迷姦案。作案人於酒店以哥羅芳迷姦受害人，過程中因施藥過量至受害人死亡。警方後來在其家中搜出 29 盒錄影帶，當中涉及暴力與性侵犯，男主角都是同一人，女主角有多人，皆呈昏迷狀態。當時市民有些「聞**哥羅芳**色變」。這也只是芸芸「迷暈黨」中的其中一種。

## 參考資料

## 外部連結

* Chloroform "The Molecular Lifesaver" （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 牛津大學的 Stephen Belding 創作的一篇介紹氯仿性質和用途的文章
* Concise International Chemical Assessment Document 58 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* IARC Summaries & Evaluations: Vol. 1 (1972) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Vol. 20 (1979) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Suppl. 7 (1987) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Vol. 73 (1999) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 國際化學品安全卡 0027
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0127. NIOSH.
* National Pollutant Inventory - Chloroform and trichloromethane
* NIST Standard Reference Database （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Story on Chloroform （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） from BBC's The Material World (28 July 2005)
* Sudden Sniffer's Death Syndrome article at Carolinas Poison Center
* Calculation of vapor pressure （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, liquid density （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, dynamic liquid viscosity （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, surface tension （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） of chloroform
* ChemSub Online: Chloroform - Methane, trichloro- （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氯倍他索丙酸酯

**丙酸氯倍他索**（Clobetasol propionate）是一種皮質類固醇，可以用於治療濕疹、接觸性皮炎、脂溢性皮炎和銀屑病等皮膚病。它以乳膏、軟膏或洗髮水的形式塗抹在皮膚上。丙酸氯倍他索只有在其他皮質激素無法有效治療皮膚病時才可使用且不應長期使用；不建議使用在酒渣鼻、口周皮炎。

丙酸氯倍他索常見的副作用有皮膚乾燥、發紅、丘疹和蛛網紋。嚴重的副作用有過敏、蜂窩組織炎和庫興氏症候群等疾病。女性在妊娠和哺乳期使用丙酸氯倍他索的安全性尚不明確。

丙酸氯倍他索在 1968 年被列為專利，1978 年起作為醫療用途。目前丙酸氯倍他索被列為通用名藥物。

## 參考文獻

## 外部連結

* Clobetasol propionate. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2021-01-13]. （原始內容存檔於 2021-08-28）.
氯化

**氯化**（英語：Chlorination）是水的淨化中的一個過程，在這個過程中，氯氣被加入水中。被處理後的水能夠更有效的預防疾病傳染。游泳池中的水也經常是通過氯化消毒。
氯化(1,5-环辛二烯)铑二聚体

**氯化環辛二烯基銠二聚物**，又稱 **(1,5 - 環辛二烯) 氯銠 (I) 二聚物**、**氯化 (1,5 - 環辛二烯) 銠二聚物**等，是一種有機金屬化合物，化學式為 Rh2Cl2(C8H12)2，通常簡寫為 [RhCl (COD)]2 或者 Rh2Cl2(COD)2。這種在空氣中穩定的橙黃色化合物廣泛用作均相催化劑的前體。

## 參考資料
氯化(5,10,15,20-四苯基卟啉基)二氯化磷

**氯化 (5,10,15,20 - 四苯基卟啉基) 二氯化磷**是一種有機化合物，化學式為 [C44H28N4PCl2]+Cl−。它可由 5,10,15,20 - 四苯基卟啉和三氯氧磷在乾燥的吡啶中反應得到，經柱分離、重結晶後可以得到紫色的長針狀晶體。它和醇在吡啶中反應，連接磷的兩個氯會被相應的烷氧基取代。

## 參考文獻
氯化(碳酸根)双(乙二胺)合钴(III)

**氯化 (碳酸根) 雙 (乙二胺) 合鈷 (III)** 是一種配位化合物，化學式為 [CoCO3(en)2] Cl（en = 乙二胺），它是可溶於水的紅色抗磁性固體，為 [CoCO3(en)2]+ 配陽離子的氯化物。它可由氯化鈷、氫氧化鋰和乙二胺在二氧化碳存在下反應製得：

　
: CoCl2 + 2 en + CO2 + 0.5 H2O2 + LiOH → [CoCO3(en)2]Cl + H2O + LiCl

其陽離子是具有 C2 對稱性的八面體。

碳酸根配體在酸性條件下水解迅速被取代，其衍生物有：_cis_-/_trans_-[CoCl2(en)2]+、_cis_-[Co(OH)(H2O)3(en)2]2+、_cis_-[Co(OH2)2(en)2]+ 和 _cis_-[Co(NO2)2(en)2]+。它和三氟甲磺酸反應，可以得到 [Co (OTf)2(en)2]OTf。

## 參考文獻
氯化1-乙基-3-甲基咪唑鎓

**氯化 1 - 乙基 - 3 - 甲基咪唑鎓（別名：[EMIM] Cl）** 是一種離子液體，可用於纖維素處理加工。 此離子化合物之陽離子組成，即由具有兩個氮和三個碳原子的五元環：咪唑的兩個氮原子上分別被乙基和甲基取代衍生物所得到。 此化合物熔點為 77-79 ℃。

## 參考資料
氯化三(三苯基膦)合钴(I)

**氯化三 (三苯基膦) 合鈷 (I)** 是一種配位化合物，化學式為 C54H45ClCoP3，可簡寫為 CoCl (PPh3)3，其中 PPh3 為三苯基膦。

## 製備及性質

氯化三 (三苯基膦) 合鈷 (I) 可由氯化鈷六水合物和三苯基膦在乙醇溶液中被硼氫化鈉或鋅粉還原得到。二氯化二 (三苯基膦) 合鈷 (II) 和 LiSnPh3 在四氫呋喃中反應，也能得到該化合物。

在空氣中，它的固體是穩定的，但溶液不穩定。它和 Na [Mo (CO)3(η5-C5H5)​] 反應，得到 [MoCo (CO)​5(PPh3)​2(η5-C5H5)​]。它和鹵代烴反應，生成偶聯產物。

## 參考文獻
氯化三(双吡啶)合钌(II)

**氯化三 (雙吡啶) 合釕 (II)** 是分子式為 [Ru (bipy)3]Cl2 的配合物，它是以六水合物形式存在的紅色結晶鹽。配合物中的氯離子可被其他陰離子比如六氟磷酸根所替代。

## 合成方法和配合物結構

配合物可由三氯化釕的水溶液和 2,2'- 聯吡啶反應得到，在這個過程中通常需要加入次磷酸作為還原劑將三價的釕還原成二價的釕。配合物中的 [Ru (bipy)3]2+ 陽離子為 D3 對稱且有手性的正八面體結構。它的外消旋體可用 L - 酒石酸銻鈉 (Na2[SbO (L-tart)]) 作為拆分劑拆分成兩種動力學穩定的對映異構體。

## [Ru(bipy)3]2+ 的光化學性質

[Ru(bipy)3]2+ 對紫外線和可見光均有吸收。它的水溶液對 452 (+/-3 nm) 的可見光有吸收，對應該波長下的消光係數達到 11,500 M−1cm−1。在乙腈和水溶液中的激發態壽命分別達到 890 奈秒和 690 奈秒。通過釋放出波長為 600 奈米的光子激發態弛豫至基態。由於 [Ru (bipy)3]2+ 的激發態是三線態的，而因分子結構的影響存在配合物離子的電荷分離使得基態為單線態的，三線態向基態的轉變是禁阻的，轉變速度慢，所以激發態的存在壽命較長。

## 參考資料
氯化三丁基錫

**三丁基氯化錫**是一種有機錫化合物，示性式為 (CH3CH2CH2CH2)3SnCl。它在常溫常壓下是一種可溶於有機溶劑的無色液體。

## 製備和反應

該化合物通過氯化錫和四丁基錫的複分解反應製備：

$$
{\ce {3 (C4H9)4Sn + SnCl4 -> 4 (C4H9)3SnCl}}
$$

三丁基氯化錫可被水解成三丁基氧化錫 [(C4H9)3Sn]2O。

三丁基氯化錫用作其他有機錫化合物和有機錫試劑（如氫化三丁基錫）的前體。

## 參考文獻
氯化三甲基矽烷

**三甲基氯矽烷**（分子式：(CH3)3SiCl），也稱**氯化三甲基矽烷**、**氯代三甲基矽烷**、**三甲基一氯矽烷**，室溫下為無色液體，是鹵代矽烷的一種，在有機合成中有很多用途。 它在無水情況下穩定，但遇水即分解，生成六甲基二矽氧烷和鹽酸。

由氯甲烷與矽粉在氯化亞銅存在下反應並精餾提純獲得，也可由親核性甲基試劑如甲基鋰與四氯化矽發生親核取代反應製得。

## 用途

三甲基氯矽烷在有機化學中有很廣泛的用途，既可作為三甲基矽基的來源，也可在無水情況下提供氯離子。

醇、胺、羧酸和金屬炔化物與三甲基氯矽烷迅速反應，分別生成三甲基矽醚、三甲基矽基胺類、三甲矽基酯和三甲矽基炔烴，可用於保護相應的官能團。用三甲基氯矽烷保護羥基的反應一般在三級胺中進行。保護後的化合物可通過與氟離子作用而脫去保護基。三甲矽基對酸是不穩定的，並且三甲矽基的引入會使化合物的揮發性增強，使得某些生化樣品更易被質譜和氣相色譜分析。

三甲基氯矽烷與醇的反應會生成一分子的氯化氫，形成無水氯化氫的醇溶液。此溶液可以與酮和羧酸反應，用於溫和合成相應的縮酮和酯。

三乙胺和二異丙基氨基鋰存在下，三甲基氯矽烷與可以烯醇化的醛、酮和酯反應，將其轉化為三甲矽基烯醇醚。此類矽烯醇醚是很重要的烯醇負離子等價物，可以發生向山羥醛反應、麥可加成、Rubottom 氧化反應（用 mCPBA 氧化為 α- 羥基酮）、烷基化等多種反應。

用三甲基氯矽烷作原料，可以合成其他三甲基矽基化合物，包括：三甲基氟矽烷、三甲基溴矽烷、三甲基碘矽烷、三甲基氰矽烷、三甲基疊氮矽烷、三氟甲磺酸三甲矽酯（TMSOTf）等。其合成反應的通式如下：

　
: ${\rm {MX+Me_{3}Si-Cl\rightarrow MCl+Me_{3}Si-X\,}}$ ，MX 指相應鹵素或擬鹵素的鹽。

三甲基氯矽烷的其他反應：

* 水解得到六甲基二矽氧烷，也是向化合物中引入三甲矽基的試劑。
* 與氨反應得到六甲基二矽氮烷，其鋰鹽、鈉鹽和鉀鹽是有機合成中常用的非親核性強鹼。
* 合成三甲基烷氧基矽烷。
* 把用鹼溶液處理過的棉質口袋放在三甲基氯矽烷里熏幾分鐘，這個袋子就可以用來盛水了。

## 參見

* 有機矽化合物

## 參考資料
氯化三苯基锡

**氯化三苯基錫**（英語：Triphenyltin Chloride）是一種有機錫化合物，分子式為 Sn (C6H5)3Cl。 它是一種無色的固體，易溶於有機溶劑。它能緩慢地與水反應。這種化合物的主要用途是作為殺真菌劑和防污劑。

## 危害

氯化三苯基錫會對睪丸造成不利影響，降低其大小和結構，並降低實驗用鼠的生育率。

## 參考文獻
氯化三茂镎

**氯化三茂錼**是一種錒系元素金屬有機化合物，有放射性，化學式為 Np (C5H5)3Cl，其中錼為 + 4 價。

## 製備

該化合物可由鈾的化合物 238UCp3Cl 經衰變，得到 239UCp3Cl，放出 β 射線後得到 239NpCp3Cl。

化學合成法可用三氯化錼和二茂鈹在 60 °C 反應得到：

　
: 8NpCl3 + 9 Cp2Be → 6 NpCp3Cl + 2 Np + 9 BeCl2

四氯化錼和 KCp 在甲苯溶液中反應得到 NpCp4，NpCp4 和氯化銨反應，也能得到 NpCp3Cl。

## 性質

該化合物在乙醚中和鈉汞齊反應，生成一乙醚合三茂錼（NpCp3·Et2O）。和 NpCp3Cl 在四氫呋喃中用萘鉀於 66 °C 還原，得到 NpCp3・THF；用 KCp 在四氫呋喃中反應，得到 K [NpCp4] 配合物。

## 參考文獻

## 參見

* 雙 (環辛四烯) 合錼 (IV)
氯化乙二酰

**乙二醯氯**，也稱**草醯氯**，是由乙二酸衍生出來的二醯氯，化學式為 (COCl)2。乙二醯氯是無色液體，可由乙二酸與五氯化磷反應製備，主要用作有機合成的試劑。

## 有機合成應用

### 製備醯氯

有機合成中，草醯氯主要用於將羧酸轉化為相應的醯氯，反應溫和、有選擇性，副產物都是氣體，容易分離。這一點與氯化亞碸類似。

　
: RCO2H + (COCl)2 → RC(O)Cl + HCl + CO + CO2

### 引入羧基

氯化鋁存在下，草醯氯與芳香族化合物發生傅 - 克醯基化反應得到芳環上取代的醯氯，水解得到羧酸。

### 製備二元酯

草醯氯也可發生醯氯的通式反應，與醇作用生成草酸酯：

　
: 2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl

一般反應在鹼，如吡啶的存在下進行。與苯酚反應生成草酸二苯酯，是螢光棒中發光的成分之一。

### 醇的氧化

草醯氯與二甲基亞碸的混合物可將醇氧化為醛 / 酮，稱作斯文氧化反應。

## 安全

草醯氯對人體的毒性與光氣相當，與水放出氯化氫氣體。2000 年 3 月，馬來西亞航空的一架 A330-322 在停泊吉隆坡時，幾罐草醯氯被打翻，造成機身的嚴重損毀。事後馬來西亞航空獲賠 6500 萬美元。

## 參考資料
氯化乙基汞

**氯化乙基汞**（化學式：C2H5ClHg）是劇毒的化學物質，口服 - 大鼠 LD50 為 40 毫克 / 公斤；口服 - 小鼠 LD50 為 56 毫克 / 公斤。可用作農藥。遇明火、高熱可燃；遇光或熱分解有毒含汞化物氣體。要保證庫房通風低溫乾燥；與氧化劑、酸類、食品添加劑分開存放。一旦起火，可用水、泡沫、砂土、二氧化碳滅火。

## 參考文獻
氯化二乙烯合铑二聚体

**氯化二乙烯合銠二聚體**是一種有機銠化合物，化學式為 Rh2Cl2(C2H4)4，分子中存在兩個橋聯氯和四個乙烯配體。它是紅橙色固體，可溶於非極性有機溶劑。它可用於製備一系列的均相催化劑。

## 製備與反應

它可由水合三氯化銠的甲醇水溶液和乙烯在室溫時的還原反應製得：

　
: 2 RhCl3(H2O)3 + 6 C2H4 → Rh2Cl2(C2H4)4 + 2 CH3CHO + 4 HCl + 4 H2O

它的乙烯配體不穩定，無法重結晶，甚至可以被其它烯烴取代。

它可以緩慢和水反應，生成乙醛。和 HCl 反應，得到 RhCl2(C2H2)2−。Rh2Cl2(C2H4)4 可以催化乙烯二聚為 1 - 丁烯。它的羰基化反應生成氯化二羰基銠。它和乙醯丙酮、氫氧化鉀在水溶液中反應，生成 Rh (acac)(C2H4)2。

## 參考文獻
氯化二氨合铜(I)

**氯化二氨合銅 (I)** 是一種配位化合物，化學式為 [Cu (NH3)2] Cl。它可由氯化亞銅和氨反應得到。它在真空中分解，生成 CuCl・NH3。此外，CuCl・1⁄2NH3 也是已知的。

氯化二氨合銅 (I) 的水溶液中含有 [Cu (NH3)​2]​+、[Cu(NH3)​Cl2]​−和 [Cu (NH3)​2Cl]，並可以迅速被空氣中的氧氧化。它的氨水溶液能夠吸收一氧化碳，生成 [Cu (NH3)3CO]Cl·H2O。它也能和含末端炔氫的物質反應，生成炔化亞銅沉澱。

## 參考文獻
氯化二氯四吡啶合铑(III)

**氯化二氯四吡啶合銠 (III)** 是配離子 [RhCl2(py)4]+ 形成的氯化物鹽類，化學式為 C20H20Cl3N4Rh。它是黃色固體，可從水中結晶出四水合物，並於 100 °C 真空中脫水，得到一水合物。它可由三氯化銠和過量的吡啶在催化量的還原劑下反應得到。

## 相關配合物

* [RhCl3(py)3] 是合成 [RhCl2(py)4] Cl 反應中的中間體。
* [Ir(py)4Cl2] Cl 是標題化合物的類似物，是黃色晶體。

## 參考文獻
氯化二苯基膦

**二苯基氯化膦**是一種有機磷化合物，化學式為 (C6H5)2PCl，可簡寫為 Ph2PCl。它是無色油狀液體，具有大蒜氣味，ppb 級別的濃度即可被檢測到。它容易和很多親核試劑（如水）反應，並易被空氣氧化。它在有機合成中用於引入 Ph2P 基團。

## 合成

二苯基氯化膦在工業上可由苯和三氯化磷反應得到。反應在 600 °C 的高溫發生，先生成苯基二氯化膦和 HCl，然後二氯化物在氣相經重分配反應得到二苯基氯化膦。

　
: 2 PhPCl2 → Ph2PCl + PCl3

以三苯基膦和三氯化磷的反應也能得到產物：

　
: PCl3 + 2 PPh3 → 2 Ph2PCl

二苯基氧化膦和乙醯氯在四氫呋喃中反應，也能得到二苯基氯化膦。

## 反應

二苯基氯化膦遇水分解。它可以被過氧化氫氧化，生成二苯基膦酸。它可以被五氟氯化硫氧化，得到二苯基三氟化磷；它被氯氧化得到二苯基三氯化磷：

　
: Ph2PCl + Cl2 → Ph2PCl3

它和甲醇反應，生成二苯基甲氧基膦。它和 2 - 乙炔基吡啶在三乙胺存在下、碘化亞銅催化下於甲苯中加熱反應，得到 2 - 吡啶基乙炔基二苯基膦。

## 用途

二苯基氯化膦可用於合成其它膦類化合物，一種方法是使用格氏試劑：

　
: Ph2PCl + MgRX → Ph2PR + MgClX

反應中生成的膦可進一步用於殺蟲劑（如苯硫磷）、塑料穩定劑（Sandostab P-EPQ）、鹵素化合物催化劑、阻燃劑（環膦醯羧酸酐）及紫外線硬化塗料體系（用於牙科材料）的合成，這使 Ph2PCl 成為重要的反應中間體。

### 二苯基膦基化合物前體

二苯基氯化膦可用作二苯基膦基化合物合成的前體，它和金屬鈉在 1,4 - 二氧六環中回流反應，可以製得二苯基膦基鈉。

　
: Ph2PCl + 2 Na → Ph2PNa + NaCl

它和過量的氫化鋁鋰反應，可以得到二苯基膦。

　
: 4 Ph2PCl + LiAlH4 → 4 Ph2PH + LiCl + AlCl3

以上兩種二苯基膦化合物都可用於合成其它有機膦配體。

## 參考文獻
氯化二茂钇

**氯化二茂釔**是一種有機釔化合物，化學式為 (C5H5)2YCl。它可由無水氯化釔和環戊二烯基鈉反應得到。它和氫化鋁鋰或氫化鋁鈉反應，可以得到 (C5H5)2YAlH4 溶劑加合物。

## 參考文獻
氯化二茂钪

**氯化二茂鈧**是一種有機鈧化合物，化學式為 (C5H5)2ScCl。它可由二茂鎂和氯化鈧在四氫呋喃中反應得到。該配合物中的氯很容易被取代，如和無水乙酸鈉反應，得到乙酸二茂鈧；和苯乙炔鈉反應，得到苯乙炔基二茂鈧二聚體。

氯化二茂鈧經單晶 X 射線衍射表徵其結構為二聚體，氯為橋聯配體。它是單斜晶系的晶體，空間群 _P_21/_c_。

## 參考文獻
氯化亚汞

**氯化亞汞**（化學式：Hg2Cl2），俗稱**甘汞**，室溫下為無味白色至黃色的四方晶系晶體，是汞 (I) 的氯化物。少量的甘汞無毒，常用於製取飽和甘汞電極，是電化學中常用的參比電極， 也可在醫藥上用於瀉劑、防腐劑、利尿劑等。25°C 時，它在水中的標準電極電勢 _E_o 為 0.2682V：

　
: : Hg2Cl2(c) + 2 e− ⇌ 2 Hg(l) + 2 Cl− ； _E_o = 0.2682V

## 製備

在氯化汞的溶液中通入二氧化硫，或將汞與氯化汞在一起混合研磨都可以得到氯化亞汞：

　
: 2 HgCl2 + SO2 + 2 H2O → Hg2Cl2↓ + 2 HCl + H2SO4

　
: HgCl2 + Hg → Hg2Cl2

硝酸亞汞與氯化鈉或鹽酸在水中發生複分解反應，也會生成氯化亞汞沉澱：

　
: 2HCl + Hg2(NO3)2 → Hg2Cl2↓ + 2HNO3

酸性溶液中，氯化亞錫會將二價汞離子（Hg2+）還原為 Hg2Cl2。如果氯化亞錫過量，生成的氯化亞汞會被進一步還原為黑色的金屬汞，使沉澱變黑。這個反應可用於鑑定 Hg2+ 或 Sn2+ 的存在：

　
: 2 HgCl2 + SnCl2 + 2HCl → Hg2Cl2↓ + H2SnCl6

　
: Hg2Cl2 + SnCl2 + 2 HCl → 2 Hg↓ + H2SnCl6

## 反應

用氨水或鹼溶液處理氯化亞汞，汞發生歧化為二價汞與單質汞：

　
: Hg2Cl2 + 2 NH3 → Hg + Hg(NH2)Cl + NH4Cl

　
: Hg2Cl2 + 2 OH− → Hg + HgO + 2 Cl− + H2O

與氨的反應可用於在分析化學中鑑定亞汞離子，氯化氨基汞（HgNH2Cl）是白色沉澱，常混有細小金屬汞顆粒而顯黑色。 氯化亞汞也可被硫酸和硝酸氧化為二價的硫酸汞和硝酸汞，相應的還原產物為二氧化硫及氮氧化物。

飽和甘汞電極是電化學中常用的參比電極，比標準氫電極更易操作，但由於汞對環境的毒害，它已在很大程度上被毒性更小的銀 / 氯化銀（Ag/AgCl）電極所取代。

### 分解

氯化亞汞很不穩定，見光便歧化分解為氯化汞和汞，因此需要保存在棕色瓶中：

　
: : Hg2Cl2 → HgCl2 + Hg

用光化劑測定生成的汞，該反應可用於計算光束中的光子數量。氯化汞與草酸銨在光照下反應生成氯化亞汞。該法首先由 J.M. Eder 在 1880 年發現，也稱「Eder 反應」。

　
: 2HgCl2 + (NH4)2C2O4 + 光 → Hg2Cl2(s) + 2NH4Cl + 2CO2

## 性質

鋅族元素中，受惰性電子對效應的影響，只有汞形成正一價 Hg22+ 的傾向較強。氯化亞汞分子為直線形，Cl-Hg-Hg-Cl，晶格見下圖。Hg-Hg 鍵長為 253pm（單質中 Hg-Hg 距離為 300pm），Hg-Cl 鍵長為 243pm。 汞為八面體配位，與兩個緊鄰的氯與四個相隔較遠的氯配位，後者距離為 321pm。

氯化亞汞有毒，但由於它難溶於水，因此其毒性較氯化汞而言要小得多。它以前曾用作利尿劑、瀉劑、肥皂及美白去斑霜的組分，但這些應用現在已經基本停止。2,3 - 二巰基丙磺酸鈉可作為汞的解毒劑。

## 鹵化亞汞

其他汞 (I) 的鹵化物中，氟化亞汞是黃色的四方晶體，不穩定，與水反應立即水解為汞、氧化汞和氫氟酸；溴化亞汞是白色至淡黃色的四方晶體，難溶於水，可通過溶液中的複分解反應製備。它較氯化亞汞更不穩定，在紫外光下發出橙色螢光；碘化亞汞是黃色至綠色四方晶系晶體，難溶於水，可通過單質化合或溶液中的複分解製備。

## 參見

* 飽和甘汞電極
* 汞中毒

## 參考資料
氯化亚砜

**氯化亞碸**，又名**亞硫醯氯**、**氯化亞硫醯**、**二氯亞碸**等，是一種無機化合物，化學式是 SOCl2。常溫常壓下，它是無色或黃色、可蒸餾的液體，140°C 時分解。SOCl2 有時易與硫醯氯（SO2Cl2）相混淆，但它們的化學性質差別很大。

## 歷史

氯化亞碸是在 1849 年由二氧化硫和五氯化磷的反應首次合成的。大約 1900 年，人們發現到它可以作為氯化劑後，就開始以工業規模生產和使用。

## 製取

在工業上，氯化亞碸主要由三氧化硫和二氯化硫反應製得：

　
: SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2

其他製取方法包括：

　
: SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3

　
: SO2 + Cl2 + SCl2 → 2SOCl2

　
: SO3 + Cl2 + 2SCl2 → 3SOCl2

## 性質和結構

氯化亞碸的分子構型為錐體型，其中硫 (IV) 中心含有一對孤對電子。而 COCl2 則是平面構型。

氯化亞碸與水反應生成氯化氫和二氧化硫。

　
: H2O + O=SCl2 → SO2 + 2 HCl

由於氯化亞碸與水強烈反應，SOCl2 不會在自然界存在。

氯化亞碸是無色或淡黃色發煙液體，有強刺激性氣味。遇水或醇分解成二氧化硫和氯化氫。對有機分子中的羥基有選擇性取代作用。本物質可溶於苯、氯仿、二硫化碳和四氯化碳。加熱至 150°C 開始分解，500°C 分解完全。

## 有機合成

氯化亞碸被廣泛用來將羧酸和醇轉化成對應的醯氯和氯代烴。和其他試劑（如五氯化磷）相比，氯化亞碸往往是首選試劑，因其反應產物二氧化硫和氯化氫均為氣態，易於分離。過剩的氯化亞碸可由蒸餾除去。

　
: RC(=O)-OH + O=SCl2 → RC(=O)-Cl + SO2 + HCl

　
:

　
: R-OH + O=SCl2 → R-Cl + SO2 + HCl

　
:

值得注意的是，這個反應的產物隨著溶劑的不同而有所改變：如果反應的介質為醚類，則產物中氯所連的碳構型與反應物的保持不變；如果反應介質為吡啶，則產物中氯所連的碳構型相對於反應物的進行了一次翻轉。

磺酸與氯化亞碸反應生成磺醯氯。亞磺酸與氯化亞碸反應生成亞磺醯氯。膦酸與氯化亞碸反應生成膦醯氯。

亞硫醯氯可以與單取代的甲醯胺反應生成相應的異腈。醯胺可與氯化亞碸反應生成亞胺醯氯，一級醯胺與氯化亞碸共熱時還會繼續被脫水為腈類。

除了可以作為氯化劑外，氯化亞碸還能發生硫化反應：

　
: PhPH2 + SOCl2 → Ph(Cl)2P=S + H2O

## 應用

用於醫藥、農藥、染料工業及有機合成工業，作氯化劑。

因氯化亞碸可以與水強烈作用，因此它可以與金屬氯化物水合鹽反應，製取無水的金屬氯化物。

　
: MCln·_x_H2O + _x_ SOCl2 → MCln + x SO2 + 2_x_ HCl

氯化亞碸與過渡金屬氧化物加熱回流，可以得到該金屬的氯氧化物：

　
: WO3 + 2SOCl2 → WOCl4 + 2SO2

## 安全和毒性

氯化亞碸有毒，具有腐蝕性和催淚性。

* 侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
* 健康危害：吸入、口服或經皮吸收後對身體有害。對眼睛、皮膚、黏膜和呼吸道有強烈的刺激作用，可引起灼傷。吸入後可因喉、支氣管的痙攣、水腫而致死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、頭暈、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。
* 急性毒性：LC50 2435 mg/m3（大鼠吸入）
* 刺激性：家兔經眼：1380 µg，重度刺激。

## 參考材料

## 外部連結

* 有機合成中氯化亞碸的應用 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 國際化學品安全卡 1409
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氯化亚硝酰

**亞硝醯氯**（化學式：NOCl）是一個常見的亞硝醯化合物。室溫下為不穩定的黃色氣體，具刺鼻惡臭味，遇水分解，可溶於發煙硫酸中。存在於王水中。用作催化劑、有機化學試劑，也用於合成洗滌劑。具強腐蝕性，有毒，對眼部、皮膚和肺部有刺激性。

## 結構

NOCl 分子為彎曲型，中心的 N 原子為 _sp2_ 雜化。N=O 雙鍵鍵長為 1.16 Å，N-Cl 鍵長為 1.69 Å，Cl-N-O 鍵角為 113°。

## 製取

亞硝醯氯可通過混合氯氣和一氧化氮製取：

　
: Cl2 + 2 NO → 2 NOCl

或用亞硝基硫酸與氯化氫反應：

　
: HCl + NOHSO4 → NOCl + H2SO4

王水（濃硝酸與濃鹽酸混合物）中也含有亞硝醯氯：

　
: HNO3 + 3 HCl → Cl2 + 2 H2O + NOCl

## 反應

* 與水反應，先生成亞硝酸和鹽酸，進一步反應得到硝酸、亞硝酸、一氧化氮和鹽酸等；
* 與碘反應，部分生成一氧化氮和一氯化碘；
* 與其他化合物發生複分解，得到其他亞硝醯鹽，如氟硼酸亞硝醯。此反應常在液態 NOCl 中進行，它可以電離出 NO+ 和 Cl−，同時也用作溶劑；
* 加熱至 100°C 時分解為氯氣和一氧化氮；
* 與氧氣反應，生成二氧化氮和氯氣；
* 與烯烴加成，生成 1 - 氯 - 2 - 亞硝基化合物，經互變異構得到 α- 氯代肟，水解生成 α- 鹵代酮：

　
:

## 參見

* 其他亞硝醯鹵：亞硝醯氟、亞硝醯溴；
* 硝醯氯

## 參考資料
氯化亚金

**氯化亞金**（**氯化金 (I)**），又稱**一氯化金**。是金元素的一種氯化物，化學式為 **AuCl**。

## 製備

氯化亞金可以通過三氯化金的熱分解來製備。

## 反應

雖然更高溫度下如果氯氣的壓強合適它可以保持穩定，但是它在環境條件下處於亞穩態。與水共熱時，氯化亞金會歧化成金屬金和三氯化金：

　
: 3 AuCl → 2 Au + AuCl3

氯化亞金與溴化鉀反應通過金的歧化反應得到溴金酸鉀和氯化鉀：

　
: 3 AuCl + 4 KBr → KAuBr4 + 2 Au + 3 KCl

## 安全

氯化亞金對眼睛和皮膚具有刺激性，能損害腎臟功能並降低血細胞數目。一旦不慎接觸，用肥皂水沖洗皮膚 15 分鐘。

## 參考資料
氯化亚钐

**氯化亞釤**是一種無機化合物，化學式為 SmCl2。

## 製備

氯化亞釤可由氯化釤和金屬釤共熱得到：

　
: 2 SmCl3 + Sm → 3 SmCl2

Kurt Rossmanith 曾在 THF 溶液中，有萘存在時，用鋰還原氯化釤得到氯化亞釤：

　
: SmCl3 + Li → SmCl2 + LiCl

## 化學性質

氯化亞釤和水反應特別迅速，被水中解離出的 H+ 氧化為 Sm (III)，在潮濕空氣中也會褪色：

　
: 2 Sm2+ + 2 H+ → 2 Sm3+ + H2

　
: 4 Sm2+ + 4 H+ + O2 → 4 Sm3+ + 2 H2O

## 參考資料
氯化亚钴

**氯化鈷**，常稱**氯化亞鈷**、**二氯化鈷**或**氯化鈷 (II)**，化學式為 CoCl2；無水的氯化鈷呈藍色，它的水合物很多，常見者為粉紅色的六水合氯化鈷 CoCl2·6H2O；無水物具吸濕性，水合物具潮解性。

固態六水物中，四個水分子是配位水，兩個水分子是結晶水，即 [CoCl2(H2O)4]·2H2O。有水物溶於水和乙醇。

在歐盟的「關於化學品註冊、評估、許可和限制法案」（REACH）中，已將氯化鈷列為高度關注物質 (SVHC)。

## 製備

無水氯化鈷可由鈷與氯氣反應製備：

　
: Co(s) + Cl2(g) → CoCl2(s)

水合氯化鈷則可通過氧化鈷 (II) 或碳酸鈷與鹽酸反應製取：

　
: CoO + 2HCl → CoCl2 + H2O

　
: CoCO3 + 2HCl → CoCl2 + CO2 + H2O

## 反應

六水物和無水物都是弱路易斯酸，可以形成配合物。這些配合物多為正四面體或正八面體結構。

　
: CoCl2·6H2O + 4 C5H5N → CoCl2(C5H5N)4 + 6 H2O

　
: CoCl2·6H2O + 2 P(C6H5)3 → CoCl2{P(C6H5)3}2 + 6 H2O

　
: CoCl2 + 2 [(C2H5)4N]Cl → [(C2H5)4N)]2[CoCl4]

鈷 (II) 與氨的配合物在氧氣存在下，很容易被氧化成鈷 (III) 的配合物：

　
: 4 CoCl2·6H2O + 4 NH4Cl + 20 NH3 + O2 → 4 [Co(NH3)6]Cl3 + 26 H2O

它和 _N_,_N_- 二甲基甲醯胺與水在 140 °C 進行水熱反應，可以轉化為甲酸鹽 Co (HCOO)3[NH2(CH3)2]。

## 應用

* 紅色六水物 CoCl2·6H2O 可用作水的顯示劑；
* 無水氯化鈷試紙在乾燥時為藍色，潮濕時轉為粉紅色；
* 在矽膠中滲入一定量的氯化鈷，可藉以指示矽膠的吸濕程度；當它由藍色變為紅色時，表明吸水已達到飽和。將紅色矽膠在 120°C 烘乾，待恢復藍色後仍可使用。
* 氯化鈷通常用作實驗室試劑和製取其他鈷化合物的原料。

## 參考資料
氯化亚铁

**氯化亞鐵**是鐵 (II) 的氯化物，化學式為 FeCl2。它是高熔點順磁性的固體，從水溶液中結晶得到的綠色四水合物，比其無水物應用廣泛的多。

## 合成

最常用的方法是用鐵與氯化氫反應：

　
: : Fe + 2 HCl → FeCl2 + H2

用氯化氫的甲醇溶液作原料比用濃鹽酸更加簡便，反應生成溶劑合物 [Fe (MeOH)6]Cl2，真空加熱至約 160 °C 得到純 FeCl2。FeBr2 和 FeI2 可通過類似方法製取。

此外氯化亞鐵還可由無水 FeCl3 與氯苯在 126 °C 反應製備：

　
: : 2FeCl3 + C6H5Cl → 2FeCl2 + C6H4Cl2 + HCl

此法製取的 FeCl2 很容易溶於四氫呋喃中。

傑弗里・威爾金森合成二茂鐵時的 FeCl2 由 FeCl3 與鐵粉加熱製取。

## 水合

FeCl2 可與許多配體生成配合物，最常見的即是它的水合物 FeCl2(H2O)4，可通過用鋼鐵生產中的廢料與鹽酸反應製得。

## 反應

1mol FeCl2 和 2mol [(C2H5)4N] Cl 反應，生成鹽 [(C2H5)4N]2[FeCl4]。[MnCl4]2−、[MnBr4]2−、[MnI4]2−、[FeBr4]2−、[CoCl4]2−、[CoBr4]2−、[NiCl4]2−和 [CuCl4]2−的鹽也都可通過類似方法製取。

## 參考文獻

## 參見

* 鹽酸
* 氯化鐵
* 硫酸亞鐵
氯化亚铊

**氯化亞鉈**，又稱**氯化鉈 (I)**，是一種無機化合物，化學式為 TlCl。氯化亞鉈和氯化銀相似，遇光會變暗或變紫，但不同的是，氯化亞鉈在氨水中不溶解。

## 製備

氯化亞鉈可以由硝酸亞鉈或硫酸亞鉈和鹽酸反應得到：

　
: Tl2SO4 + 2 HCl → 2 TlCl↓ + H2SO4

產物經水洗滌後，在熱水中重結晶來提純。

鉈和鹽酸的反應也能得到氯化亞鉈：

　
: 2 Tl + 2 HCl → 2 TlCl + H2↑

但氯和鉈化合可以生成氯化亞鉈，也能生成三氯化鉈。

## 物理性質

氯化亞鉈微溶於水。它在室溫下為氯化銫晶型，降溫後轉變為單斜晶系的碘化鉈晶型。相變溫度受到雜質影響。

## 化學性質

氯化亞鉈可以被氫氣還原為單質鉈。在 120℃和汞反應、在熔點時和鋅反應，均被還原為金屬鉈。

氯化亞鉈和硫化物反應，產生硫化亞鉈：

　
: 2 TlCl + H2S = Tl2S + 2 HCl

　
: 2 TlCl + (NH4)2S = Tl2S + 2 NH4Cl

## 用途

被放射性的 201Tl 標記的氯化亞鉈注射液可用於缺血性心臟病的診斷。

## 參考資料
氯化亚铕

**氯化亞銪**是一種由銪和氯形成的無機化合物，化學式為 EuCl2，它在短波紫外光下發出亮藍色螢光。

## 製備

* **還原**
  * 氫氣高溫還原氯化銪：2 EuCl3 + H2 → 2 EuCl2 + 2 HCl
  * 無水氯化銪和硼氫化鋰在四氫呋喃中反應： 2 EuCl3 + 2 LiBH4 → 2 EuCl2 + 2 LiCl + H2↑ + B2H6↑
  * 鋰 / 萘在四氫呋喃中還原氯化銪

 

* **氧化**
  * 銪和氯化銨在液氨中反應： Eu + 2 NH4Cl → EuCl2 + 2 NH3 + H2↑

## 性質

氯化亞銪可以形成黃色的八氨合物 EuCl2·8NH3，它可分解為淺黃色的 EuCl2·NH3。它和二氫化銪在 120 bar H2 下反應，得到 EuClH，它在紫外線下發出亮綠色的螢光。

研磨氯化亞銪和氫化鋁鈉的混合物，可以得到 Eu (AlH4)2，它在 200 °C 以上分解為 EuAlH5。將氯化亞銪與氯化鈉和氯化銪共熱，可以得到紫色的混合價態化合物 Na5Eu7Cl22。

## 參考文獻

## 參見

* 瓊斯還原器
氯化亚铜

**氯化亞銅**是銅 (I) 的氯化物，化學式為 CuCl。氯化亞銅為白色固體，常作為製取其他銅化合物的原料。和其他第一列過渡元素的鹵化物不同，它可以和一氧化碳形成穩定的錯合物。由於銅 (I) 常形成四面體型錯合物，因此氯化亞銅晶體結構為閃鋅礦型的。它是難溶於水的白色固體，易溶於濃鹽酸，不純的氯化亞銅樣品因混有氯化銅而現綠色。

## 歷史

氯化亞銅是由羅伯特・波以耳在 17 世紀中葉通過氯化汞和金屬銅反應首先合成的 ：

　
: HgCl2 + 2 Cu → 2 CuCl + Hg

1799 年約瑟夫・普魯斯特鑑別出了兩種不同的銅的氯化物。他通過將氯化銅在隔絕空氣的條件下加熱至紅熱使它失去一半的氯原子，隨後用水洗去剩餘的氯化銅得到產物。

酸性的氯化亞銅溶液曾用於分析測定氣體中的一氧化碳含量，比如用於亨普爾氣體發生器（Hempel's gas apparatus）。

## 化學性質

* *

相較於其他路易士酸，氯化亞銅較容易取得，毒性也較低。此外，銅的氧化態較多，其中重要的包括 + 1、+2。氯化亞銅的性質大多與以上兩點有關。依照軟硬酸鹼理論的分類，氯化亞銅為「軟酸」，因此較容易和其他歸類為「軟鹼」的路易士鹼形成穩定的錯合物。以下是氯化亞銅和三苯基膦的反應：

　
: CuCl + P(C6H5)3 → [CuCl(P(C6H5)3)]4

CuCl 不溶於水，但可溶於一些特定的溶液中。它與鹵化物離子加合生成錯離子，例如溶解在濃鹽酸中時生成 H3O+CuCl2−。含 CN−、S2O32−和 NH3 的溶液也可與 CuCl 配合而溶解。它也溶於氯化鉀或氯化鈉等氯化物的濃溶液中。

CuCl 在 HCl 或 NH3 中的溶液可吸收一氧化碳生成無色的錯合物，比如以氯作為橋接配位基的二聚體 [CuCl (CO)]2。而且其鹽酸溶液也可與乙炔反應生成 [CuCl (C2H2)]，氯化亞銅的氨溶液時則與乙炔反應得到爆炸性的乙炔亞銅（Cu2C2）。CuCl 與烯烴的錯合物可在溶有烯烴的醇溶液中，用二氧化硫還原 CuCl2 製得，其中氯化亞銅與二烯烴，如 1,5 - 環辛二烯的錯合物相當穩定：

　
:

它在水中溶解度不高，而且水溶液不穩定容易歧化，產物為 Cu 和 CuCl2。因此其溶液常帶綠色（如右上圖）。

乾燥的氯化亞銅在空氣中比較穩定，但濕的氯化亞銅在空氣中易發生水解和被空氣氧化。

　
: 4CuCl + O2 + 4H2O → 3CuO·CuCl2·3H2O + 2HCl

　
: 8CuCl + O2 → 2Cu2O + 4Cu2+ + 8Cl-

氯化亞銅和溴反應，可以得到暗棕色的氯溴化銅 (II)（CuBrCl)，易溶於水。

## 製備

### 實驗室製法

實驗室製備氯化亞銅可以往熱的氯化銅的濃鹽酸中加銅屑的方法，再加熱溶液至深棕色，稀釋後即得氯化亞銅沉澱。

另一種製備方法是向含有銅絲、硝酸、氯化銨、鹽酸的溶液中通入氧氣並加熱，此反應中硝酸為催化劑：

　
: 3Cu + 8HNO3 → 3Cu(NO3)2 + 2NO + 4H2O

　
: 2NO + O2 → 2NO2

　
: 3NO2 + H2O → 2HNO3 + NO

　
: Cu(NO3)2 + Cu + 2HCl + 2NH4Cl → 2NH4[CuCl2] + 2HNO3

反應結束後，向容器中加入大量水稀釋便得氯化亞銅沉澱。

### 工業製法

工業上合成氯化亞銅有多種方法。

例如硫酸銅法，向硫酸銅和氯化鈉的溶液中通入二氧化硫，再用大量的水稀釋。最後洗滌、乾燥，即得氯化亞銅產品。反應中溫度宜控制在 70~80°C，一定要加入過量的氯化鈉。初產品要迅速洗滌乾燥，以保證產品的產量和質量。

## 用途

氯化亞銅的主要用途是作為製取殺真菌劑氯氧化銅（王銅）的前體。為達此目的，先利用歸中反應製得氯化亞銅水溶液，再以空氣氧化：

　
: Cu + CuCl2 → 2 CuCl

　
: 6 CuCl + 3/2 O2 + 3 H2O → 2 Cu3Cl2(OH)4 + CuCl2

氯化亞銅可作為很多有機反應的催化劑。氯化鋁存在下，它可吸收一氧化碳，被用在合成氨工業上。

### 有機合成

在桑德邁爾反應中，以氯化亞銅處理芳香重氮鹽，可得到氯代芳烴：

該反應應用很廣，產率很高。

早期曾以鹵化亞銅來催化格氏試劑對ɑ,β- 不飽和酮的 1,4 - 加成，並從此研究出當今在有機合成中應用很廣的有機銅試劑：

例如，CuCl 與甲基鋰（CH3Li）反應得到吉爾曼試劑 ——(CH3)2CuLi，常用於有機合成中。這與有氯化亞銅的格氏試劑與 α,β- 不飽和醛酮的反應類似。儘管碘化亞銅之類的銅 (I) 化合物也被用於這些反應中，但有些情況下還是選擇氯化亞銅：

Bu = 正丁基

但在無 CuCl 存在時，格氏試劑與 α,β- 不飽和醛酮反應會得到 1,2 - 與 1,4 - 加成產物的混合物，其情況與 α,β- 不飽鍵關於羰基另一邊的基團有關：當基團為 H（即醛基）或較小時，生成的是 1,2 - 加成為主；當基團較大時，生成的是 1,4 - 加成為主

在加特曼－科赫反應之中，作為催化劑，氯化亞銅吸收氣態的一氧化碳。

在瓦克爾法中，氯化亞銅是反應中由氯化銅形成的中間產物。

### 聚合物

在原子轉移自由基聚合中，氯化亞銅為催化劑。

## 參考文獻

## 外部連結

* 銅及其化合物資料頁
* COPureSM 法 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氯化亚铥

**氯化亞銩**是一種無機化合物，化學式為 TmCl2。

## 製備

氯化亞銩可由氯化銩和金屬銩共熱得到：

　
: 2 TmCl3 + Tm → 3 TmCl2

## 化學性質

氯化亞銩和水激烈反應，放出氫氣並沉澱出銩 (III) 的氫氧化物，但剛接觸水時能看到形成的淡紅色的溶液，但很快褪色。

## 參考資料
氯化亚铬

**氯化亞鉻**是一種無機化合物，化學式 CrCl2(H2O)n。無水的氯化亞鉻是一種白色固體，但因為有雜質而變成灰綠色。氯化亞鉻的四水合物 Cr (H2O)4Cl2 是一種亮藍色的固體。氯化亞鉻沒有商業用途，但已在實驗室有規模的用於合成其他鉻配合物。

## 製備

CrCl2 可以由氯化鉻在 500 °C 被氫氣還原而成:

　
: 2 CrCl3 + H2 → 2 CrCl2 + 2 HCl

或通過電解而成。

小規模合成氯化亞鉻可以由 LiAlH4，鋅或其他還原劑還原 CrCl3 而成：

　
: 4 CrCl3 + LiAlH4 → 4 CrCl2 + LiCl + AlCl3 + 2 H2

　
: 2 CrCl3 + Zn → 2 CrCl2 + ZnCl2

CrCl2 也可以由醋酸亞鉻和氯化氫化合而成：

　
: Cr2(OAc)4 + 4 HCl → 2 CrCl2 + 4 AcOH

## 反應

Cr3+ + e- ⇌ Cr 2+ 的還原電位為 - 0.41。由於在酸性條件下 H+ 還原為 H2 的電勢為 + 0.00，因此亞鉻離子具有足夠的電勢將酸還原為氫，儘管沒有催化劑就不能反應。

## 參考資料
氯化亚锡

**氯化錫（II）** ，化學式 SnCl2，為白色固體。

## 製備

將錫溶於濃鹽酸中，再將溶液蒸發，製得無色針狀結晶 SnCl2‧2H2O。反應式：

　
: $\ Sn+2HCl\to SnCl_{2}+H_{2}\uparrow $

## 性質

溶於水中則水解生成鹼式氯化亞錫 [Sn (OH) Cl] 的白色沉澱。反應式：

　
: $\ SnCl_{2}+H_{2}O\to Sn(OH)Cl+HCl$

但可完全溶解於酸性溶液之中，並能成功進行置換反應。

　
: $\ SnCl_{2}(aq)+Zn\to Sn+ZnCl_{2}(aq)$

在酸性環境下易氧化成氯化錫 (IV)，為強還原劑。主要用作化學試劑、有機錫合成原料、電鍍塑料電鍍的敏化劑、香料的穩定劑、食品添加劑印染助劑、農藥中間體、有機合成催化劑等。
氯化亚锰

**氯化錳**是化學式為 MnCl2·_x_H2O 的化合物，其中 x 的值為 0 或 2 或 4。四水合氯化錳是一種粉紅色的鹽，在自然界中以稀有的氯錳礦形式存在。通常，氯化錳指的是 MnCl2·4H2O，為八面體構造的_反_-Mn(H2O)4Cl2 分子。二水合物 MnCl2·2H2O 也存在。許多 Mn (II) 化合物均表現出特徵的淺粉紅色，是由過渡金屬的 d5 自旋引起的。

## 製備

可用錳金屬和氯化氫氣體製備，或用碳酸錳和鹽酸製備。前者得到無水鹽，後者得到帶有結晶水的鹽。

　
: $\mathrm {Mn} +\mathrm {2HCl} \longrightarrow \mathrm {MnCl} _{2}+\mathrm {H} _{2}\uparrow $

　
: $\mathrm {MnCO} _{3}+\mathrm {2HCl} \longrightarrow \mathrm {MnCl} _{2}+\mathrm {H} _{2}\mathrm {O} +\mathrm {CO} _{2}\uparrow $

二氧化錳在與濃鹽酸加熱時也會生成氯化錳，此反應在實驗室中用於製備氯氣：

　
: $\mathrm {MnO} _{2}+\mathrm {4HCl} \longrightarrow \mathrm {MnCl} _{2}+\mathrm {2H} _{2}\mathrm {O} +\mathrm {Cl} _{2}\uparrow $

這個反應證明了二氧化錳的氧化性。

## 化學性質

氯化錳由於水解，其水溶液呈弱酸性，pH 約為 4。它可以用來製備許多錳化合物：

　
: $\mathrm {MnCl} _{2}(aq)+\mathrm {K} _{2}\mathrm {CO} _{3}(aq)\longrightarrow \mathrm {MnCO} _{3}(s)+\mathrm {2KCl} $

Mn2+ 離子在水溶液中的實際存在形式為 [Mn (H2O)6]2+。

氯化錳是弱路易斯酸，與氯離子反應生成以下離子：[MnCl3]−，[MnCl4]2− 以及 [MnCl6]4−。

某些有機配體的作用下，錳 (II) 易被空氣中的氧氣氧化為錳 (III) 配合物。離子包括 [Mn (EDTA)]−、 [Mn(CN)6]3−以及 [Mn (Hacac)]3。 三苯膦與之形成不穩定的 2:1 加合物：

　
: $\mathrm {MnCl} _{2}+\mathrm {2Ph} _{3}\mathrm {P} \longrightarrow \mathrm {MnCl} _{2}(\mathrm {Ph} _{3}\mathrm {P} )_{2}$

無水氯化錳是製備許多錳化合物的起始點。例：

　
: $\mathrm {MnCl} _{2}+\mathrm {2NaC} _{5}\mathrm {H} _{5}\longrightarrow \mathrm {Mn} (\mathrm {C} _{5}\mathrm {H} _{5})_{2}+\mathrm {2NaCl} $

 

## 毒性

錳元素對於需氧生物來說是必需的，且通常錳化合物毒性也並不大。錳中毒可能由長時間暴露在含錳塵土或煙霧中所導致。

## 參考

1. N. N. Greenwood, A. Earnshaw, _Chemistry of the Elements_, 2nd ed., Butterworth-Heinemann, Oxford, UK, 1997.
2. _Handbook of Chemistry and Physics_, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
3. A. F. Wells, '_Structural Inorganic Chemistry_, 5th ed., Oxford University Press, Oxford, UK, 1984.
4. _The Merck Index_, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
5. Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.

## 外部連結

* National Pollutant Inventory: Manganese and compounds Fact Sheet
氯化亚镝

**二氯化鏑**是一種鏑的氯化物，化學式為 DyCl2。

## 製備

二氯化鏑可以由三氯化鏑被金屬鏑在真空，800 至 900 °C 下反應而成。

　
: $\mathrm {Dy+2\ DyCl_{3}\longrightarrow 3\ DyCl_{2}} $

## 性質

二氯化鏑是一種黑色固體。它極度吸濕，只能存放於乾燥的惰性氣體和高度真空下。當接觸到水時，二氯化鏑會形成不穩定的水合物，然後變成氯氧化物。它的晶體結構是溴化鍶型，空間群 P4/n (No. 85)。它和硫反應，可以得到 U2S3 型的 Dy2S3。

## 參考資料
氯化亞金

**氯化亞金**（**氯化金 (I)**），又稱**一氯化金**。是金元素的一種氯化物，化學式為 **AuCl**。

## 製備

氯化亞金可以通過三氯化金的熱分解來製備。

## 反應

雖然更高溫度下如果氯氣的壓強合適它可以保持穩定，但是它在環境條件下處於亞穩態。與水共熱時，氯化亞金會歧化成金屬金和三氯化金：

　
: 3 AuCl → 2 Au + AuCl3

氯化亞金與溴化鉀反應通過金的歧化反應得到溴金酸鉀和氯化鉀：

　
: 3 AuCl + 4 KBr → KAuBr4 + 2 Au + 3 KCl

## 安全

氯化亞金對眼睛和皮膚具有刺激性，能損害腎臟功能並降低血細胞數目。一旦不慎接觸，用肥皂水沖洗皮膚 15 分鐘。

## 參考資料
氯化亞鈷

**氯化鈷**，常稱**氯化亞鈷**、**二氯化鈷**或**氯化鈷 (II)**，化學式為 CoCl2；無水的氯化鈷呈藍色，它的水合物很多，常見者為粉紅色的六水合氯化鈷 CoCl2·6H2O；無水物具吸濕性，水合物具潮解性。

固態六水物中，四個水分子是配位水，兩個水分子是結晶水，即 [CoCl2(H2O)4]·2H2O。有水物溶於水和乙醇。

在歐盟的「關於化學品註冊、評估、許可和限制法案」（REACH）中，已將氯化鈷列為高度關注物質 (SVHC)。

## 製備

無水氯化鈷可由鈷與氯氣反應製備：

　
: Co(s) + Cl2(g) → CoCl2(s)

水合氯化鈷則可通過氧化鈷 (II) 或碳酸鈷與鹽酸反應製取：

　
: CoO + 2HCl → CoCl2 + H2O

　
: CoCO3 + 2HCl → CoCl2 + CO2 + H2O

## 反應

六水物和無水物都是弱路易斯酸，可以形成配合物。這些配合物多為正四面體或正八面體結構。

　
: CoCl2·6H2O + 4 C5H5N → CoCl2(C5H5N)4 + 6 H2O

　
: CoCl2·6H2O + 2 P(C6H5)3 → CoCl2{P(C6H5)3}2 + 6 H2O

　
: CoCl2 + 2 [(C2H5)4N]Cl → [(C2H5)4N)]2[CoCl4]

鈷 (II) 與氨的配合物在氧氣存在下，很容易被氧化成鈷 (III) 的配合物：

　
: 4 CoCl2·6H2O + 4 NH4Cl + 20 NH3 + O2 → 4 [Co(NH3)6]Cl3 + 26 H2O

它和 _N_,_N_- 二甲基甲醯胺與水在 140 °C 進行水熱反應，可以轉化為甲酸鹽 Co (HCOO)3[NH2(CH3)2]。

## 應用

* 紅色六水物 CoCl2·6H2O 可用作水的顯示劑；
* 無水氯化鈷試紙在乾燥時為藍色，潮濕時轉為粉紅色；
* 在矽膠中滲入一定量的氯化鈷，可藉以指示矽膠的吸濕程度；當它由藍色變為紅色時，表明吸水已達到飽和。將紅色矽膠在 120°C 烘乾，待恢復藍色後仍可使用。
* 氯化鈷通常用作實驗室試劑和製取其他鈷化合物的原料。

## 參考資料
氯化六氨合钴(III)

**三氯化六氨合鈷**的分子式為 [Co (NH3)6]Cl3，是一種典型的維爾納配合物。該配合物是由一個 [Co (NH3)6]3+ 陽離子和三個 Cl-組成的。

## 結構和性質

[Co(NH3)6]Cl3 是反磁性的，低自旋的鈷（III）處於陽離子八面體的中心。由於陽離子符合 18 電子規則因此被認為是一例典型的對配體交換反應呈惰性的金屬配合物。作為其對配體交換反應呈惰性的一個體現，[Co (NH3)6]Cl3 中的 NH3 與中心原子 Co (III) 的配位是如此的緊密，以至於 NH3 不會在酸溶液中發生解離和質子化，使得 [Co (NH3)6]Cl3 可從濃鹽酸中重結晶析出。與之相反的是，一些不穩定的金屬氨絡合物比如 [Ni (NH3)6]Cl2，Ni(II)-NH3 鍵的不穩定使得 [Ni (NH3)6]Cl2 在酸中迅速分解。三氯化六氨合鈷經加熱後會失去部分氨分子配體，形成一種強氧化劑。

三氯化六氨合鈷中的氯離子可被硝酸根、溴離子和碘離子等一系列其他的陰離子交換形成相應的 [Co (NH3)6]X3 衍生物。這些配合物呈亮黃色並顯示出不同程度的水溶性。

## 合成方法

由於 CoCl3 是不存在的，所以三氯化六氨合鈷的合成都是以二價鈷鹽的水合物為原料合成的，二價鈷鹽的水合物可以是 CoCl2、Co(NO3)2 等。用氨水和銨鹽配成的氨性溶液和二價鈷鹽的水溶液反應形成 [Co (NH3)6]2+ 隨後將其氧化，在鹽酸溶液中經重結晶處理後得到產物。合成步驟中的氧化反應是在以活性碳作為催化劑、過氧化氫或氧氣為氧化劑的條件下進行的：

　
: : 4CoCl2 + 4NH4Cl+ 20NH3 + O2 → 4[Co(NH3)6]Cl3 + 2H2O

[Co(NH3)6]3+ 的乙酸鹽是由 Co (OAc)2、乙酸銨和氨在甲醇溶液中通過氧氣氧化製備的，你也可以在含有六氨合鈷的溶液中加入過量乙酸來製備該鹽。[Co (NH3)6](OAc)3 有很好的水溶性，20℃時的溶解度達到 1.9M 而同一溫度下三氯化六氨合鈷的溶解度只有 0.26M。

## 用途

三氯化六氨合鈷是合成其它一些 Co (III) 配合物的原料。

## 參考資料
氯化六氨合镍

**氯化六氨合鎳**是一種配合物，化學式為 [Ni (NH3)6]Cl2。

## 製備

將氯化銨溶於濃氨水，加入 NiCl2·6H2O，攪拌後減壓過濾，得到 [Ni (NH3)6]Cl2。

## 化學性質

氯化六氨合鎳加熱時分解，先生成 [Ni (NH3)2]Cl2，繼續加熱進一步分解，得到 NiCl2。

將氯化六氨合鎳在 THF 中和硼氫化鈉於 25℃反應，可以得到氨硼烷：

　
: [Ni(NH3)6]Cl2 + 2 NaBH4 → 2 NH3BH3 + Ni + 4 NH3↑ + 2 NaCl + H2↑

## 參考文獻
氯化六氯合铁(III)酸甲铵

**氯化六氯合鐵 (III) 酸甲銨**是甲胺形成的一種鹽，化學式為 (CH3NH3)4[FeCl6]Cl。

## 性質

這種化合物是橙色晶體，六個氯和中心的鐵配位，形成八面體幾何構型，而間隙氯離子被周圍帶正電荷的甲銨陽離子靜電吸引。

化合物中 [FeCl6]3−配離子作為路易斯酸，甲銨離子作為路易斯鹼。這種化合物具有潮解性。

## 製備

甲胺鹽酸鹽（CH3NH3Cl）和無水氯化鐵在濃鹽酸中加熱反應，蒸去溶劑後結晶，晶體經過真空乾燥處理。

## 參考文獻
氯化剂

**氧化劑**是一類具有氧化性的物質。在化合價有改變的氧化還原反應中，由高價變到低價（即搶到電子）的物質作氧化劑，具有氧化性，可以被還原，其產物叫還原產物。

另一方面，**氧化劑**也是一類危險化學品的總稱。

## 常見的強氧化劑及其還原產物

## 氧化劑的用途

氧化劑的用途廣泛，如煉鋼時通入空氣、垃圾焚燒發電、汽車發動等等。

## 氧化劑的危害

空氣中的氧氣是最常見的氧化劑，它可以將一些金屬氧化（如鐵），造成經濟損失。或者，在一定條件下，發生火災，如煤炭的自燃或者森林大火等等。

煙花爆竹中也都含有氧化劑，如儲存或使用不慎，可能引發爆炸。

另外，大部分氧化劑在和其他物質反應的時候都會放出氣體，有的達到一定條件甚至可以自發分解（如過氧化氫、硝酸等）而放出氣體，在密閉容器中可能引發爆炸。

## 參見

* 還原劑
* 氧化還原反應
* 氧化、還原
* 標準電極電勢表

## 參考資料
氯化呋喃

**氯化呋喃**（Chlorinated furans）是指戴奧辛類化合物裡包含的 135 種的多氯二聯苯呋喃（Polychlorinated dibenzofurans，簡稱 **PCDFs**），PCDFs 是十分穩定的化合物、具親油性，進入人體內就存積於脂肪中、具劇毒性，且被認定為使人類致癌的化合物。

## 來源

氯化呋喃是一種燃燒不完全所散發之產物，在自然環境中本身就有存在，而人類生活中也產生出大量的 PCDFs，如廢棄物焚燒、發電或製造能源、金屬冶鍊、化工製造、無控制或極少控制的一般燃燒、其他高溫來源等。

## 對人體造成的影響

由不同成分的毒性影響會造成發育障礙、畸胎、生殖毒性、內分泌受損、皮膚病變、神經毒性、肝毒性、行為影響等。

## 參考資料

* 戴奧辛與呋喃 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
氯化四乙酸二锝

**氯化四乙酸二鎝**是一種無機化合物，化學式為 Tc2(OAc)4Cl，其中 OAc−為乙酸根。它可由 K3[Tc2Cl8]·2H2O 和乙酸反應得到。它是單斜晶系晶體，空間群 _C_2/_c_，其結構含 [Tc2(OAc)4]+ 和 Cl−，其中 Cl−為橋聯配體，連接兩個鎝原子。

## 參考文獻
氯化四吡啶合钴(II)

**氯化四吡啶合鈷 (II)** 是一種配位化合物，化學式為 CoCl2(py)4，其中 py 為吡啶。它可由六水合氯化鈷和吡啶在甲醇中反應得到。它在 110 °C 分解，得到藍色的 Co (py)2Cl2，繼續加熱失去吡啶，並於 340 °C 得到 CoCl2。它在 50% 乙醇的水溶液中可以被水合肼還原為金屬鈷。它可用於合成其它鈷配合物。

## 參考文獻
氯化四吡啶合铁(II)

**氯化四吡啶合鐵 (II)** 是一種配位化合物，化學式為 FeCl2(py)4。它是黃色固體，可用作其它鐵配合物及催化劑的無水前驅體。據其晶體衍射分析，配體氯互為反式構型。該配合物具有高自旋構型。它可由氯化亞鐵和過量的吡啶反應得到。

## 參考文獻
氯化四吡啶合镍(II)

**氯化四吡啶合鎳 (II)** 是一種配位化合物，化學式為 Ni (py)4Cl2，其中 py 為吡啶。它可由氯化鎳和吡啶反應得到。它在 140 °C 分解，生成 Ni (py)2Cl2，繼續加熱逐漸失去吡啶分子，並最終得到氯化鎳。它可用於合成其它鎳配合物。

## 參考文獻
氯化四氨合铜(II)

**氯化四氨合銅 (II)** 是一種配位化合物，化學式為 [Cu (NH3)4]Cl2。

## 製備及反應

氯化四氨合銅 (II) 可由氯化銅和氨氣反應得到：

　
: CuCl2 + 4 NH3 → [Cu(NH3)4]Cl2

它也可以在氧化銅和氨 - 氯化銨的反應中得到：

　
: CuO + 2 NH3 + 2 NH4Cl → [Cu(NH3)4]Cl2 + H2O

它和 _N_-(吡啶 - 2 - 基) 硫代苯甲醯胺在熱甲醇中反應，可以得到磚紅色的二 [_N_-(吡啶 - 2 - 基) 苯甲亞氨基] 二硫化物的銅 (I) 羥基配合物。

## 參考文獻
氯化四氯合钴(II)酸铯

**氯化四氯合鈷 (II) 酸銫**是一種無機化合物，化學式為 Cs3CoCl5，不吸濕，磁各向異性和單晶衍射表明該化合物結構中含有四配位的四面體 [CoCl4]2−，其結構可寫作 Cs3[(CoCl4) Cl]。它和氟氣反應可以得到 Cs2[CoF6]。

## 參考文獻
氯化四甲基铵

**四甲基氯化銨**是一種化合物，化學式為 C4H12N+Cl−。可用作相轉移催化劑、模板劑、極譜試劑或貴金屬的分離試劑。

## 性質

電解四甲基氯化銨的水溶液，可以得到四甲基氫氧化銨。

## 參考文獻
氯化四苯基鏻

**四苯基氯化鏻**是一種季鏻鹽，化學式為 (C6H5)4PCl，可簡寫為 Ph4PCl 或 PPh4Cl。它可以以無水物的形式結晶，這也是最常見的市售品形式。此外，它還存在一水合物和二水合物。

四苯基氯化鏻可由氯苯和三苯基膦在鎳鹽的催化下反應得到：

　
: PhCl + PPh3 → Ph4PCl

## 參考文獻
氯化四苯基铁卟啉

**卟（ㄅㄨˇ） 啉（ㄌㄧㄣˊ）** （英語：Porphyrin）又稱**紫質**，是一類由四個吡咯類亞基的 α- 碳原子通過次甲基橋（=CH-）互聯而形成的大分子雜環化合物。其母體化合物為卟吩（_porphin_，C20H14N4），有取代基的卟吩即稱為卟啉。卟啉環有 26 個 π 電子，是一個高度共軛的體系，並因此顯深色。「卟啉」一詞是對其英文名稱 _porphyrin_ 的音譯，其英文名則源於希臘語單詞，意為紫色，因此卟啉也被稱作**紫質**。卟吩舊稱「㗊」，因此，卟啉舊稱「㗊族化合物」。

許多卟啉以與金屬離子配合的形式存在於自然界中，如含有二氫卟吩與鎂配位結構的葉綠素以及與鐵配位的血基質。人體內卟啉積累過多時會造成卟啉病，也稱紫質症。

## 性質

* * * *

卟啉環的編號方式見上圖。習慣命名是將 5,10,15,20 位稱為 _meso_ 位（間），將 1,4,6,9,11,14,16,19 位稱為 _alpha_ 位（α），將 2,3,7,8,12,13,17,18 位稱為 _beta_ 位（β）。

卟啉的大分子環是一個 24 中心 26 電子的體系，符合休克耳規則中的 4n+2 通式，因此具有芳香性。卟啉自由鹼的中心氮原子可以與 + 2 或 + 3 價的金屬陽離子配位，兩個氮上的氫原子被金屬取代，生成金屬卟啉。通常把它們及其衍生物稱為金屬卟啉化合物。其反應通式如下：

　
: ${\rm {H_{2}(\,}}$ 卟啉 ${\rm {)+[ML_{n}]^{2+}\rightarrow M(\,}}$ 卟啉 ${\rm {)L_{n-4}+4L+2H^{+}\,}}$

四苯駢四氮雜卟啉類化合物由苯酐與尿素在氯化亞銅存在下發生縮合製得，呈藍色，一般稱為酞菁。其分子中四個異吲哚環的氮原子可以與金屬離子在中心發生配位，生成金屬酞菁。金屬酞菁化合物色澤鮮艷耐曬，耐熱性能優良，著色力強，是很常用的顏料和染料。

以卟啉作為結構單元的超分子是目前分子器件研究的主要方向之一。_meso_- 四苯基卟啉的氯化鐵錯合物（TPPFeCl）是一個有機合成試劑。卟啉的衍生物有：咕啉、二氫卟吩（2,3 - 二氫卟啉）、菌綠素、F430（鎳四吡咯）等。

## 自然形成

地卟啉，也稱為岩卟啉，是一種地質來源的卟啉。它們可能出現在原油、油頁岩、煤或沉積岩中。卟啉鎳石可能是唯一的地卟啉礦物，因為卟啉很少單獨出現並形成晶體。

## 合成

### 實驗室合成

實驗室中，卟啉通常是用取代醛類和吡咯在酸中的縮合反應來合成的，並且一般需要用路易斯酸催化。反應的產率不高，反應後會產生大量的副產物，可以通過柱色譜法除去。卟啉環與金屬鹽（如溴化亞鐵）作用，可以得到相應的鍵聯金屬卟啉。

這個合成卟啉的方法一般被稱為羅斯曼法（Rothemund）或阿德勒法（Adler）。1936 年 Rothemund 首先合成四苯基卟啉（TPP），他採用吡啶為溶劑，使苯甲醛和吡咯在封管中加熱反應數十小時，產率極低，並且可以參與反應的苯甲醛衍生物很少。後來，這個方法被 Adler 和 Longo 作了深入研究，改為用丙酸作介質，使芳香醛與吡咯回流反應後，冷卻、過濾，濾餅用熱水和甲醇分別洗滌，真空乾燥晶體，得到卟啉。與 Rothemund 的方法相比，這個改進法可以獲得較高產率（20%）的卟啉，操作簡單，適用的取代苯甲醛也較多，因此一直沿用至今。

間 - 四烷基卟啉可由相應醛（比烷基多一個碳）與吡咯縮合而得。回流反應後要用醌類（如 DDQ）或其他氧化劑將產生的卟啉原氧化為卟啉。可用對甲苯磺酸作縮合的催化劑。

### 生物合成

生物體內的卟啉合成以檸檬酸循環中的琥珀醯 CoA 與甘胺酸作原料。兩者發生 Claisen 縮合並脫羧生成 δ- 胺基乙醯丙酸（ALA），然後兩分子的 δ- 胺基乙醯丙酸縮合，生成含一個吡咯環的膽色素原（PBG）。膽色素原去胺酶作用下，四分子的膽色素原反應得到羥甲基膽素（HMB），繼續反應得到尿卟啉原 Ⅲ，構建出四吡咯環系的框架。尿卟啉原 Ⅲ 之後又先後轉化為糞卟啉原 Ⅲ、原卟啉原 Ⅸ 和原卟啉 Ⅸ，並在這裡分出了血基質和葉綠素的合成系統。

在一些非光合生物（如動物、真菌、非光合原生生物以及細菌中的 α- 變形菌）中，卟啉合成的關鍵步驟是由琥珀醯 CoA 與甘胺酸合成 δ- 胺基乙醯丙酸。

## 參見

* 葉綠素
* 血紅素
* 卟啉症

## 參考資料
氯化奎寧

**氯化奎寧**（英語：Chloroquine），是一種用於治療及預防瘧疾的藥物，該藥以磷酸鹽的形式（即**磷酸氯奎**）應用於臨床。若需治療特定幾種抗藥病原株或複雜症狀，則需配合其他抗瘧藥物。偶爾也會用於治療腸道外的阿米巴原蟲症、類風濕性關節炎，以及紅斑性狼瘡。本品有口服與靜脈滴注兩種給藥形式。

常見副作用包含肌肉功能問題、食慾不佳、腹瀉，以及紅疹。嚴重副作用則包含視力模糊、肌肉損傷、癲癇發作，以及貧血。妊娠期間用藥似為安全，但相關研究仍未完全。氯化奎寧屬於 4 - 胺基喹啉類的藥物，其作用機轉為對抗瘧原蟲在紅血球內的無性繁殖期。
氯化奎寧於 1934 年由 Hans Andersag 所發現。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一。其屬於學名藥，於開發中國家每劑批發價約為 0.04 美金。在美國，其每劑價格約為 5.30 美金。

## 藥理學

### 抗瘧作用與機制

氯化奎寧對各種瘧原蟲的紅血球內期裂殖體均有殺滅作用，能有效控制及預防瘧疾臨床發作，但對子孢子、休眠子和配子體無效，不能用於病因預防。氯化奎寧能在被瘧原蟲入侵的紅血球內濃集，故其起效快；又因為其表觀分布容積較大，半衰期較長，故藥物作用持久。

氯化奎寧的抗瘧作用機制複雜，已闡明的機制包括氯化奎寧能抑制瘧原蟲對血紅蛋白的消化，減少瘧原蟲生存必須胺基酸的供應；還能抑制血紅素聚合酶的活性，使血紅素轉化為瘧色素受阻，從而減少對人體的傷害。

### 抗阿米巴作用

氯化奎寧在中性 pH 時不帶電荷，能自由進入阿米巴的溶酶體，進入溶酶體後，其酸性 pH 環境使氯化奎寧發生質子化，不能再穿透出胞膜，因而能濃集於阿米巴內；同時氯化奎寧在給藥後主要分布在內臟，故在肝臟中濃度較高。而氯化奎寧在高濃度下能抑制蛋白、RNA 和 DNA 的合成，因而能殺滅阿米巴滋養體，常用於甲硝唑治療失敗的阿米巴肝膿腫患者。

### 嚴重特殊傳染性肺炎疫情的應用

在嚴重特殊傳染性肺炎疫情中，臨床發現長期服用羥氯奎寧的系統性紅斑狼瘡患者中沒發現新型冠狀病毒病案例，而且也有相關研究認為氯化奎寧有阻斷病毒感染和調節免疫的作用，推估具有相似功效和毒性更大的氯化奎寧也能起到抑制新型冠狀病毒的作用，於是投入到臨床治療應用中。美國食品藥品監督管理局經過一段時間的評估後，認定氯化奎寧對於治療嚴重特殊傳染性肺炎無效且副作用較大，於 2020 年 6 月 15 日撤銷其治療部分新冠患者的緊急使用授權。

## 副作用

此前被發現「氯化奎寧視網膜病」。當人體內累積大量氯化奎寧後將會導致永久性視力喪失。總劑量低於 400 克（僅在治療數年後才能達到劑量）的患者中，視網膜發生損害的情況比較罕見。

## 參見

* 瘧疾歷史
* 奎寧
* 蒿甲醚

## 參考文獻

## 外部連結

* Chloroquine Anti-HIV action
* Chloroquine and imatinib
氯化氢

**氯化氫**（英語：hydrogen chloride），分子式為 HCl，室溫下為沒有顏色的氣體，遇空氣中的水蒸氣形成白色鹽酸酸霧。氯化氫及其水溶液鹽酸在化工中非常重要。二者分子式均可寫為 HCl。

## 分子結構

氯化氫分子是由一個氫原子和一個氯原子由共價鍵形成的雙原子分子。因為氯原子的電負性遠高於氫原子，兩原子間的共價鍵極性很強，所以氯化氫 (鹽酸) 分子偶極矩很大，氯原子上有部分負電荷，氫原子上有部分正電荷，因此氯化氫易溶於水和其他極性溶劑。

### 紅外光譜

氯化氫的紅外光譜在 2886 cm-1（波長約 3.47 cm）處有若干尖銳吸收峰。室溫下，幾乎所有分子處於基態振動（v=0）。v=1 的激發態對應於 2880 cm-1 的吸收譜線。Q 支吸收譜線因對稱性禁阻而觀察不到，而由分子旋轉產生的 P 支和 R 支譜線則可觀察到。量子力學原理只允許部分轉動模式：轉動量子數 J 只能是整數，而且其變化量 ${\ce {\Delta J}}$ 只能是 ±1。根據

　
: E(J) = h·B·J(J+1)，

因為 B 遠小于振動能級，分子轉動所需的能量很小，一般處於微波波段，而分子的振動能級處於紅外波段，這樣用紅外光譜儀觀察普通氣室就能觀測到分子的轉動 - 振動能級。

自然界中的氯有兩種同位素： ${\ce {^35 Cl}}$ 和 ${\ce {^37 Cl}}$ ，豐度比為 3:1。雖然兩種分子振子的彈性係數相差無幾，但約化質量不同，所以轉動能級也不同。因此每條吸收譜線其實是緊靠著的兩條，強度比也是 3:1。

## 氯化氫的反應

氯化氫氣體溶於水可生成鹽酸。氯化氫氣體可與三氧化硫反應，生成氯磺酸，一種腐蝕性極強的酸。

## 性質

### 氣態

氯化氫是無色、揮發性氣體，有刺激性氣味。它易溶於水，在 0℃時，1 體積的水大約能溶解 500 體積的氯化氫。氯化氫的水溶液呈酸性，叫做氫氯酸，習慣上叫鹽酸。

氯化氫氣體溶於水生成鹽酸，所以打開盛有鹽酸的試劑瓶後揮發出來的氯化氫氣體常與空氣中的水汽形成鹽酸酸霧。常用氨水來檢驗氯化氫的存在，氨水中揮發出來的氨氣會與氯化氫反應生成白色的氯化銨微粒。氯化氫有強烈的偶極。

### 溶液

氯化氫因為分子極性很強，所以易溶於水和其他極性溶劑。溶於水後，氯化氫和水分子反應生成水合氫離子和氯離子，反應方程式如下：

　
: HCl + H2O → H3O+ + Cl−

反應所形成的溶液叫做鹽酸，是一種強酸。這是因為氯化氫的酸度係數 _K_a 很大，在水中完全電離。即使在非水溶劑中，氯化氫也能呈酸性。比如它可以溶於甲醇，使其質子化，並可作為無水環境中的酸性催化劑。

　
: HCl + CH3OH → CH3O+H2 + Cl−

因此，氯化氫具有腐蝕性，尤其在潮濕環境中。

### 固態

固態氯化氫於 98.4 K 發生相變。X 射線粉末衍射結果表明此時該固體從正交晶系變為立方晶系。在兩種晶系中氯原子均按面心立方排列，但氫原子無法定位。對其光譜、介電性以及對氯化氘（DCl）結構的測定顯示氯化氫分子在固體中排成之字形，與氟化氫相同。

## 合成方法

工業上合成的氯化氫大多用於生產鹽酸。

### 直接合成

在氯鹼工業中，電解鹽水會生成氯氣（Cl2）、氫氧化鈉（NaOH）和氫氣（H2）。紫外光照下氯氣和氫氣化合生成氯化氫。

　
: 2NaCl+2H2O→Cl2+2NaOH+H2

　
: Cl2(g) + H2(g) → 2 HCl(g)

這是一個放熱反應，反應裝置稱為氯化氫烘箱或氯化氫燃燒器。生成的氯化氫氣體經去離子水吸收，成為化學純的鹽酸。反應產物相當純，可用於食品工業。

### 有機合成

產量最大的合成方式是伴隨有機物（如聚四氟乙烯、氟利昂和其他氯氟烴，還有一氯乙酸和聚氯乙烯）的鹵化進行的。通常這種方式生產的氯化氫當場在密閉環境下就能利用。在這個反應中，烴中的氫原子被氯原子取代，然後和剩下的氯原子結合形成氯化氫分子。接下來氟化反應將氯原子取代，又生成氯化氫。

　
: R-H + Cl2 → R-Cl + HCl

　
: R-Cl + HF → R-F + HCl

生成的氯化氫氣體或是直接利用，或是被水吸收形成工業純的鹽酸。

### 實驗室合成

要製取少量氯化氫，可在氯化氫發生器中用濃硫酸或無水氯化鈣使鹽酸脫水。另外，氯化氫可由濃硫酸和氯化鈉反應生成：

　
: NaCl + H2SO4 → NaHSO4 + HCl↑

該反應於室溫下進行。如果氯化鈉過量，且溫度超過 200℃，會有進一步反應：

　
: NaHSO4 + NaCl → Na2SO4 + HCl↑

總的化學方程式可以表示如下：

　
: 2NaCl + H2SO4 → Na2SO4 + 2HCl↑

試劑必須乾燥才能使反應進行。

水解某些活躍的氯化物如三氯化磷、五氯化磷、氯化亞碸和醯氯也能製得氯化氫。例如，向五氯化磷逐滴加入冷水可由以下反應生成氯化氫：

　
: PCl5+4 H2O->H3PO4+5 HCl

## 參考資料

## 參見

* 鹽酸
* 氟化氫 - 溴化氫 - 碘化氫 - 砹化氫
氯化氢性质表

**氯化氫**及其溶液的一些性質如下所述。

## 基本信息

* 中文名：氯化氫；鹽酸（水溶液）
* 化學式：HCl
* CAS 號：7647-01-0；7698-05-7（氘代）；13465-05-9（二水合物）
* 英文名：hydrogen chloride; hydrochloric acid（溶液）
* 外觀：無色氣體（氣態）；無色液體（液態）；無色揮發性溶液

## 結構性質

## 熱力學性質

## 化學反應方程式

## 化學品安全技術說明書

* 鹽酸的安全技術說明書（MSDS）可以參見此頁面 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）。

## 參考文獻
氯化氧锆

**二氯氧化鋯**，化學式 ZrOCl2，一般為八水合物（ZrOCl2·8H2O）的形式。

熔點為 150°C，沸點為 210°C。

## 性質

二氯氧化鋯為白色針狀或絲狀結晶。水溶性良好，也溶於甲醇、乙醇和醚，微溶於鹽酸，不溶於其他有機溶劑。

## 製備

用鹽酸溶解氫氧化鋯沉澱物，得到**氯氧化鋯**，再經蒸發濃縮、冷卻結晶、粉碎，製得二氯氧鋯成品。

　
: ${\rm {\ Zr(OH)_{4}+2HCl+5H_{2}O\rightarrow ZrOCl_{2}\cdot 8H_{2}O}}$

## 用途

二氯氧化鋯用於製造二氧化鋯，及其他塗料乾燥劑、橡膠添加劑等。此外，亦可以做耐火材料、陶瓷釉料和潤滑劑。

## 參考資料
氯化氨基汞

**氯化氨基汞**是一種無機化合物，俗稱**白降汞**，化學式為 HgNH2Cl。它由折線型的鏈狀聚合物 (HgNH2)n 和起著平衡電荷作用的氯離子構成。它可以由氨與氯化汞反應製得。此外氨還能將它轉化成米隆鹼（Millon's base），後者的化學式為 [Hg2N]OH(H2O)x。與氯離子、溴離子、氫氧根例子形成的相關的氨基和次氨基化合物都是已知的。

以前人們利用汞的毒性將該物質用作防腐劑和消毒劑。

## 參考資料
氯化氰

**氯化氰**（**Cyanogen chloride**）是由氰與氯組成的無機化合物，容易凝結無色劇毒氣體。

氯化氰由氰化鈉和氯氣反應得到。

## 安全

氯化氰是一種毒性很強的氣體，並曾一度提出用於化學戰。

它接觸眼睛或呼吸器官後能直接造成損傷。

暴露在氯化氰的症狀包括嗜睡、流涕、喉嚨痛、咳嗽、混亂、㗁心、嘔吐、水腫、意識喪失、抽搐、癱瘓和死亡。

## 外部連結

* NIOSH Emergency Response Card
* eMedicine article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* National Pollutant Inventory – Cyanide compounds fact sheet
氯化汞

**氯化汞**（化學式：HgCl2）俗稱**升汞**，室溫下為白色晶體，是實驗室常用試劑。可溶於水，加熱易升華，可引起汞中毒，因為毒性極大，使用時必須小心。

## 性質

氯化汞為正交晶系，容易升華，具有明顯的共價特性。固態含直線型 Cl-Hg-Cl 分子，以片狀排列。通常認為每個汞原子與六個氯原子配位，兩個短的 Hg-Cl 距離為 2.38Å，與其他四個則相距 3.38Å。

氯化汞可溶於水，溶解度隨溫度升高而增大。對其水溶液進行電導、冰點降低、光譜等一系列實驗表明，大多數氯化汞以未離解的 HgCl2 存在，只有少量發生離解：

　
: ${\rm {\ HgCl_{2}\rightleftharpoons HgCl^{+}+Cl^{-}}}$

並且也存在少量的 HgCl3−和極少量的 Hg2+、[HgCl4]2−離子。水解反應為：

　
: ${\rm {\ HgCl_{2}+H_{2}O\rightleftharpoons Hg(OH)Cl+H^{+}+Cl^{-}}}$

於存在 Cl−的溶液中溶解，生成四面體型 [HgCl4]2−配離子。

## 製備

氯化汞的製備方法有：
1、汞或氯化亞汞與氯氣反應：

　
: ${\rm {\ Hg+Cl_{2}\rightarrow HgCl_{2}}}$

　
: ${\rm {\ Hg_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow 2HgCl_{2}}}$

2、鹽酸與硝酸亞汞溶液混合：

　
: ${\rm {\ Hg_{2}(NO_{3})_{2}+4HCl\rightarrow 2HgCl_{2}+2H_{2}O+2NO_{2}}}$

3、加熱固態硫酸汞和氯化鈉的混合物。產物 HgCl2 升華後冷凝為細小的菱方晶體。

## 反應

氯化汞於鹼性溶液中水解，反應為：

　
: ${\rm {\ 2HgCl_{2}+2OH^{-}\rightleftharpoons HgO+H_{2}O+HgCl_{3}^{-}+Cl^{-}}}$

鹼不足時生成氯氧化物。

與氨反應，根據條件不同，可以有不同的產物：

　
: ${\rm {\ HgCl_{2}+2NH_{3}\rightarrow HgCl_{2}\cdot 2NH_{3}}}$

　
: ${\rm {\ HgCl_{2}+2NH_{3}\rightarrow HgNH_{2}Cl+NH_{4}^{+}+Cl^{-}}}$

　
: ${\rm {\ 2HgCl_{2}+4NH_{3}+H_{2}O\rightarrow Hg_{2}NCl\cdot H_{2}O+3NH_{4}^{+}+3Cl^{-}}}$

## 應用

氯化汞主要用作催化劑，催化乙炔轉化為氯乙烯，而後者是製取聚氯乙烯的前體：

　
: ${\rm {\ C_{2}H_{2}+HCl\rightarrow CH_{2}\!=\!CHCl}}$

上述反應已被 1,2 - 二氯乙烷高溫裂解的反應所取代。

氯化汞也被用作電池中的去極劑、醫藥中的防腐殺菌劑、染色的媒染劑、木材的防腐劑、照相乳劑的增強劑及有機合成和分析化學中的試劑，但由於毒性而使其應用受到限制。

### 化學試劑

氯化汞在化學中的應用有：

* 製取金屬汞齊。例如製取鋁汞齊時，將鋁浸入氯化汞溶液中，鋁的表面便逐漸生成薄層的單質汞，與鋁結合為汞齊。汞齊的生成祛除了表面氧化膜對鋁的保護，使鋁「活化」並發生許多反應。如，鋁汞齊能溶解於水並放出氫氣；可與鹵代烴發生 Barbier 反應；可作為還原劑參與有機合成，等等。相應烷基鋁化合物類似格氏試劑，具親核性。
* 氯化汞可脫去羰基的縮硫醛 / 酮保護基，同時發生極性翻轉。
* 製取甘汞、四碘合汞酸鉀等汞化合物。

## 參考資料

1. 本條目出自公有領域：Chisholm, Hugh (編). 大英百科全書 (11th ed.). 劍橋大學出版社. 1911.
氯化汞(I)

**氯化亞汞**（化學式：Hg2Cl2），俗稱**甘汞**，室溫下為無味白色至黃色的四方晶系晶體，是汞 (I) 的氯化物。少量的甘汞無毒，常用於製取飽和甘汞電極，是電化學中常用的參比電極， 也可在醫藥上用於瀉劑、防腐劑、利尿劑等。25°C 時，它在水中的標準電極電勢 _E_o 為 0.2682V：

　
: : Hg2Cl2(c) + 2 e− ⇌ 2 Hg(l) + 2 Cl− ； _E_o = 0.2682V

## 製備

在氯化汞的溶液中通入二氧化硫，或將汞與氯化汞在一起混合研磨都可以得到氯化亞汞：

　
: 2 HgCl2 + SO2 + 2 H2O → Hg2Cl2↓ + 2 HCl + H2SO4

　
: HgCl2 + Hg → Hg2Cl2

硝酸亞汞與氯化鈉或鹽酸在水中發生複分解反應，也會生成氯化亞汞沉澱：

　
: 2HCl + Hg2(NO3)2 → Hg2Cl2↓ + 2HNO3

酸性溶液中，氯化亞錫會將二價汞離子（Hg2+）還原為 Hg2Cl2。如果氯化亞錫過量，生成的氯化亞汞會被進一步還原為黑色的金屬汞，使沉澱變黑。這個反應可用於鑑定 Hg2+ 或 Sn2+ 的存在：

　
: 2 HgCl2 + SnCl2 + 2HCl → Hg2Cl2↓ + H2SnCl6

　
: Hg2Cl2 + SnCl2 + 2 HCl → 2 Hg↓ + H2SnCl6

## 反應

用氨水或鹼溶液處理氯化亞汞，汞發生歧化為二價汞與單質汞：

　
: Hg2Cl2 + 2 NH3 → Hg + Hg(NH2)Cl + NH4Cl

　
: Hg2Cl2 + 2 OH− → Hg + HgO + 2 Cl− + H2O

與氨的反應可用於在分析化學中鑑定亞汞離子，氯化氨基汞（HgNH2Cl）是白色沉澱，常混有細小金屬汞顆粒而顯黑色。 氯化亞汞也可被硫酸和硝酸氧化為二價的硫酸汞和硝酸汞，相應的還原產物為二氧化硫及氮氧化物。

飽和甘汞電極是電化學中常用的參比電極，比標準氫電極更易操作，但由於汞對環境的毒害，它已在很大程度上被毒性更小的銀 / 氯化銀（Ag/AgCl）電極所取代。

### 分解

氯化亞汞很不穩定，見光便歧化分解為氯化汞和汞，因此需要保存在棕色瓶中：

　
: : Hg2Cl2 → HgCl2 + Hg

用光化劑測定生成的汞，該反應可用於計算光束中的光子數量。氯化汞與草酸銨在光照下反應生成氯化亞汞。該法首先由 J.M. Eder 在 1880 年發現，也稱「Eder 反應」。

　
: 2HgCl2 + (NH4)2C2O4 + 光 → Hg2Cl2(s) + 2NH4Cl + 2CO2

## 性質

鋅族元素中，受惰性電子對效應的影響，只有汞形成正一價 Hg22+ 的傾向較強。氯化亞汞分子為直線形，Cl-Hg-Hg-Cl，晶格見下圖。Hg-Hg 鍵長為 253pm（單質中 Hg-Hg 距離為 300pm），Hg-Cl 鍵長為 243pm。 汞為八面體配位，與兩個緊鄰的氯與四個相隔較遠的氯配位，後者距離為 321pm。

氯化亞汞有毒，但由於它難溶於水，因此其毒性較氯化汞而言要小得多。它以前曾用作利尿劑、瀉劑、肥皂及美白去斑霜的組分，但這些應用現在已經基本停止。2,3 - 二巰基丙磺酸鈉可作為汞的解毒劑。

## 鹵化亞汞

其他汞 (I) 的鹵化物中，氟化亞汞是黃色的四方晶體，不穩定，與水反應立即水解為汞、氧化汞和氫氟酸；溴化亞汞是白色至淡黃色的四方晶體，難溶於水，可通過溶液中的複分解反應製備。它較氯化亞汞更不穩定，在紫外光下發出橙色螢光；碘化亞汞是黃色至綠色四方晶系晶體，難溶於水，可通過單質化合或溶液中的複分解製備。

## 參見

* 飽和甘汞電極
* 汞中毒

## 參考資料
氯化法

**氯化法**是指用來從含有至少百分之九十的二氧化鈦的礦石中純化出二氧化鈦的方法。在此過程中，原料會和碳在氯氣中加熱到 900 度，產物是四氯化鈦和碳氧化物。接著，利用蒸餾來純化出四氯化鈦，再加入氧來將其氧化，最後便可以得到純化了的二氧化鈦了。

克羅爾法（Kroll process）是個和氯化法有關的技術。在純化出四氯化鈦之後，不將其氧化，反而用鎂來將其還原，以得到金屬鈦。

## 參考文獻

## 外部連結

* Chloride Process. KRONOS Worldwide, Inc. [2007-09-05]. （原始內容存檔於 2007-10-09）.
氯化烯丙基鈀二聚物

**氯化烯丙基鈀 (II) 二聚物**是一個化合物，其化學式為 (η3-C3H5)2Pd2Cl2。此一黃色且空氣穩定的化合物是有機合成中的一個重要的催化劑。

## 合成與反應

此化合物是經由將一氧化碳通入氯化鈀、氯化鈉和氯丙烯的甲醇水溶液中來製備的。

　
: 2Na2PdCl4 + 2 CH2=CHCH2Cl + 2 CO + 2 H2O → (C3H5)2Pd2Cl2 + 4 NaCl + 2 CO2 + 4 HCl

氯化烯丙基鈀二聚物會和茂基陰離子反應以給出對應的 18e 配合物：

　
: (C3H5)2Pd2Cl2 + 2 NaC5H5 → 2 Pd(η3-C3H5)(η5-C5H5) + 2 NaCl

## 參考文獻
氯化物

**氯化物**在無機化學領域裡是指帶負電的氯離子和其它元素帶正電的陽離子結合而形成的鹽類化合物。最常見的氯化物比如氯化鈉（俗稱食鹽）。常見的氯化物列在右表。但有時金屬（如金）溶解在王水時會產生一種叫氯某酸（如氯金酸），一氧化氮和水。

Au+HNO3+4HCl→H[AuCl4]+NO↑+2H2O

## 人體內的氯化物

氯元素以氯化鈉的形式廣泛存在於人體，一般成年人體內大約含有 75－80 克氯化鈉，其對人體內的水分平衡機制起著重要調節作用。另外在人體的骨骼和胃酸里也含有氯化物，成年人比較合適的氯化鈉日攝取量是 2－5 克。人體內缺少氯會導致腹瀉，缺水等症狀。嬰兒如果由於遺傳的因素而缺氯，會導致生長障礙。但人體攝入過多的氯化鈉後，由於鈉離子含量的增加，會使得細胞儲存過多的水分而無法及時的排出體外，使血容量大幅增加，血液對外周血管壓力加大，故過多的氯化鈉攝取量會導致高血壓。

## 氯化物的檢驗

因為硝酸銀遇到氯離子會產生不溶於硝酸的白色氯化銀沉澱，因此可用來檢驗氯離子的存在。

　
: AgNO3(aq) + NaCl(aq) → AgCl(s) + NaNO3(aq)

## 化學性質

離子型氯化物大多是無色或有色的晶體，溶於水，並形成離子，這也是離子型氯化物溶液導電的原因。離子型氯化物一般具有較高的熔點和沸點。而共價型氯化物一般熔點較低或容易升華，如三氯化砷、一氯化碘等。

某些過渡金屬的氯化物可以形成配合物，如：

　
: NiCl2 + 2 CH3NH2·HCl → (CH3NH3)2[NiCl4]

## 合成

氯化物主要通過化合反應和金屬、氧化物、碳酸鹽、氫氧化物等與鹽酸反應形成。

### 化合反應

通過金屬或非金屬在氯氣中燃燒，可以獲得該金屬的氯化物，比如金屬鈉在氯氣中燃燒，形成氯化鈉，屬於氧化反應。

　
: 2 Na + Cl2 → 2 NaCl

　
: P4 + 10 Cl2 → 4 PCl5

### 金屬與酸反應

某些金屬與鹽酸溶液反應，也可形成該金屬的氯化物，屬於還原反應。需要注意的一點，不是所有的金屬都可以與鹽酸反應形成鹽，只有在金屬活動性順序列表中排在氫之前的金屬才可以與鹽酸反應而形成氯化物，比如鋁、鐵、鈷等，而銅、銀、汞等金屬則不能與鹽酸反應形成氯化物。

　
: Fe + 2 HCl → FeCl2 + H2↑

### 複分解反應

另外也可以通過氧化物、碳酸鹽、氫氧化物等與鹽酸反應來得到氯化物。

　
: CuO + 2HCl → CuCl2 + H2O

如果氯化物難溶，也可以通過生成沉澱得到：

　
: Hg2(NO3)2 + 2 KCl → Hg2Cl2↓ + 2 KNO3

## 應用

食品，污水處理，飲用水淨化，防腐劑以及用於注射死刑。

## 參考文獻

## 參見

* 鹵化物
* 鹽酸
氯化物法

**氯化法**是指用來從含有至少百分之九十的二氧化鈦的礦石中純化出二氧化鈦的方法。在此過程中，原料會和碳在氯氣中加熱到 900 度，產物是四氯化鈦和碳氧化物。接著，利用蒸餾來純化出四氯化鈦，再加入氧來將其氧化，最後便可以得到純化了的二氧化鈦了。

克羅爾法（Kroll process）是個和氯化法有關的技術。在純化出四氯化鈦之後，不將其氧化，反而用鎂來將其還原，以得到金屬鈦。

## 參考文獻

## 外部連結

* Chloride Process. KRONOS Worldwide, Inc. [2007-09-05]. （原始內容存檔於 2007-10-09）.
氯化环辛二烯基铑二聚体

**氯化環辛二烯基銠二聚物**，又稱 **(1,5 - 環辛二烯) 氯銠 (I) 二聚物**、**氯化 (1,5 - 環辛二烯) 銠二聚物**等，是一種有機金屬化合物，化學式為 Rh2Cl2(C8H12)2，通常簡寫為 [RhCl (COD)]2 或者 Rh2Cl2(COD)2。這種在空氣中穩定的橙黃色化合物廣泛用作均相催化劑的前體。

## 參考資料
氯化琥珀胆碱

**琥珀膽鹼**（英語：**Succinylcholine**，又名**琥珀醯膽鹼**，音譯為**司可林**）是一種菸鹼型乙醯膽鹼受體阻斷劑。它屬於去極化肌肉鬆弛劑，被用於全身麻醉及破傷風等。 由於沒有合適的替代藥物，故目前仍然是最佳的肌肉鬆弛藥物。同時琥珀膽鹼還被用於注射死刑；亦有人將其用於謀殺。醫學上常用其季銨鹽**氯化琥珀膽鹼**（英語：**Suxamethonium chloride**）。

琥珀膽鹼與神經肌肉接頭後膜上的菸鹼型膽鹼受體結合，產生與乙酞膽鹼相似而更為持久的去極化作用，使神經與肌肉接頭的神經傳導物質傳遞阻斷，骨骼肌因而鬆弛。但其作用時間短暫，一般一次給藥即可迅速被血漿及肝內的膽鹼酯酶不活化，生成無肌肉鬆弛作用的膽鹼和琥珀酸，由尿排出，僅 2% 以原形排出。其在血液中的半衰期僅為 2-4 分鐘。目前臨床應用的去極化肌鬆劑只有琥珀膽鹼，由於本品對喉肌鬆弛作用較強，故靜脈給藥適用於氣管內插管、氣管鏡、食道鏡檢查等短時間操作。本品會引起強烈的窒息感，故禁用於清醒患者。或者與硫噴妥鈉等其他藥物一同用於全身麻醉的誘導藥物。其作用迅速，可以在數秒至數分鐘內，使機體的肌肉癱瘓，而失去行動能力。

醫學文獻報導的琥珀膽鹼中毒被救治過來的病例，都是在醫院使用時被發現藥物中毒，及時採取了人工呼吸和循環支持，被搶救過來，而且沒有留下後遺症。還沒有針對琥珀膽鹼的特效解毒劑。

中國衛生部在 2003 年頒布的高毒物品毒物中並未將琥珀膽鹼列入。因而可輕易獲得，被人用於做成毒箭偷獵城鄉的狗。新聞報導中多次出現人被琥珀膽鹼毒箭射中死亡的案件。其屬國家一類管制藥品，實行定點生產、定點經營制度，禁止零售，網絡銷售屬違法。

## 參考資料
氯化甲基镁

**甲基氯化鎂**（英語：Methylmagnesium chloride）是化學式為 CH3MgCl 的有機金屬化合物，是高度可燃及對濕氣敏感的化合物，也是最簡單的格氏試劑，可由化學材料行購得，多半會是四氫呋喃的溶液。就和甲基鋰一様，在合成時，甲基氯化鎂可以等效為甲基碳的合成子。

## 相關條目

* 甲基化

## 延伸閱讀

* Sakai, Shogo; Jordan, K. D. Ab initio study of the structure and vibrational frequencies of the Grignard reagent methylmagnesium chloride. Journal of the American Chemical Society. 1982, **104** (14): 4019. doi:10.1021/ja00378a047.
氯化石蜡

**氯化石蠟**（化學式：CxH(2x−y+2)Cly）是固態的氯化烷烴混合物。一般而言，氯原子在氯化石蠟的比重介乎 40% ─ 70%。由於氯原子比氫原子重，氯化石蠟的碳原子數比一般石蠟為低。十顆碳原子長度的氯化烷烴已具備石蠟的形態。

根據國際癌症研究機構的研究報告，氯化石蠟被歸入 2B 類致癌物（有可能對人類致癌）。

## 參考資料

* Chlorinated paraffins (PDF). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. 1990, **48**: 55–72 [2012-05-07]. ISBN 978-92-832-1248-5. PMID 2197463. （原始內容存檔 (PDF) 於 2014-06-11） （英語）.
氯化砷(III)

**三氯化砷**是一種無機砷化合物，是含有劇毒而無色的液體，不純時可能會是黃色。它是一種共價化合物，同時也是一種路易斯酸，具有腐蝕性。

## 合成

於 80-85℃用砷及氯合成。

　
: 2 As + 3 Cl2 → 2 AsCl3

也可使用砷氧化物和硫氯化物反應，這種方法只需要簡單的儀器就能高效率地反應：

　
: 2 As2O3 + 6 S2Cl2 → 4 AsCl3 + 3 SO2 + 9 S

## 參考資料
氯化硅

**四氯化矽**是化學式為 SiCl4 的無機化合物，由永斯・貝采利烏斯於 1823 年發現。

## 製備

四氯化矽可以由各種矽化合物（例如矽鐵合金和碳化矽）或二氧化矽與碳的混合物的氯化而成，其中最常使用矽鐵合金的氯化生產四氯化矽。

在實驗室里，SiCl 
4 是由矽和氯在 600 °C（1,112 °F）下直接反應而成的：

　
: Si + 2 Cl 
2 → SiCl 
4

## 化學性質

與四氯化碳不同，四氯化矽與水迅速反應生成二氧化矽和氯化氫。反應也會產生中間體 SiCl3(OH)、SiCl2(OH)2 和 SiCl (OH)3，它們可以在低溫下分離。

　
: $SiCl_{4}+2H_{2}O\rightarrow SiO_{2}+4HCl$

四氯化矽也會和氟化氫交換鹵素，生成通式為 SiClxF4-x 的中間體，最終產生四氟化矽。

　
: $SiCl_{4}+4HF\rightarrow SiF_{4}+4HCl$

它和正丁基鋰在乙醚里反應，生成四丁基矽烷：

　
: ${\ce {SiCl4{}+4LiC4H9->[\mathrm {Et_{2}O} ][]Si(C4H9)4{}+4LiCl}}$

它與甲醇或乙醇反應則分別得到矽酸四甲酯和矽酸四乙酯：

　
: $SiCl_{4}+4ROH\rightarrow Si(OR)_{4}+4HCl$

高溫下與矽發生歸中反應：

　
: $Si+SiCl_{4}\rightarrow Si_{2}Cl_{6}$ + 同系物

## 用途

四氯化矽沸點較低，多次分餾可用於生產多晶矽；也可用於生產高純的合成石英玻璃（熔融石英）。它可被氫氣還原為矽，也可水解為二氧化矽。大量的高純矽應用在半導體工業和光電池中。

## 危害

攝入和吸入有毒四氯化矽，而且它對皮膚、眼睛和黏膜有刺激性。和其它氯代矽烷一樣，四氯化矽的毒性源自水解形成的氯化氫。此外，在多晶矽的製造過程中，四氯化矽會污染環境。

## 參考資料

## 擴展閱讀

* Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. _Chemistry of the Elements_ 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4.

## 外部連結

* MSDS— 牛津大學
氯化硫

**氯化硫**即氯和硫形成的化合物，主要有：

* 二氯化二硫，S2Cl2
* 二氯化硫，SCl2
* 四氯化硫，SCl4
氯化硫酰

**硫醯氯**是硫酸的兩個 - OH 基團被氯替代後形成的化合物，分子式為 SO2Cl2，為無色有強烈刺鼻氣味的液體，在潮濕空氣中發煙。它用作有機化學中的氯化試劑，可以將烷烴、烯烴、炔烴及芳香化合物的 C-H 鍵轉化為 C-Cl 鍵，將醇轉化為氯代烴。反應由偶氮二異丁腈引發，是自由基機理，稱為氯磺化反應。硫醯氯也用於藥物和染料的製取。

硫的另一個常見鹵氧化物為亞硫醯氯，也稱氯化亞碸，分子式為 SOCl2。

## 結構及合成

硫醯氯分子為畸變的四面體結構，硫為 + 6 氧化態，S-O 鍵含有一定的雙鍵成分。在催化劑如活性炭、氯化鐵或樟腦的存在下，二氧化硫與氯氣化合即生成硫醯氯，通過蒸餾提純。

　
: SO2 + Cl2 → SO2Cl2

氯磺酸加熱也可得到硫醯氯：

　
: 2ClSO3H → SO2Cl2 + H2SO4

## 性質

硫醯氯是強溶解性的溶劑，能溶解 SO2、I2、As、RbI、MgI2、FeCl3、CdI2、AsI3 和 SnI4 等。 
硫醯氯極易水解，生成氯化氫（鹽酸）和硫酸：

　
: 2 H2O + SO2Cl2 → 2 HCl + H2SO4

硫醯氯在 100°C 以上便開始分解，得到二氧化硫與氯氣，使試劑變黃。長期放置時也會發生分解。

 
硫醯氯和金屬氧化物反應，產生該金屬的氯化物和硫化物；和金屬硫化物反應，則產生氯化物。和氨氣反應，產生晶態的硫醯二胺 ——SO2(NH2)2。

### 有機反應

硫醯氯可以跟二硫化物反應，生成次磺醯氯和二氧化硫。而次磺醯氯是一個挺好的親電試劑，可以被烯烴進攻，生成硫鎓鹽，機理跟溴和烯烴的親電加成相似。

## 參見

* 硫醯氟 - 硫醯二胺

## 參考資料

* 硫醯氯的資料
* 硫醯氯在有機合成中的應用 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 延伸閱讀

* Lautens, M.; Bouchain, G. "[4+3] Cycloaddition in Water. endo,endo-Dimethyl-8-Oxabicyclo[8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one" Organic Syntheses, ; Vol. 79, p. 251 (2002) (Coll. Vol. 10, p. 336 (2004)). α-Chlorination of 3-pentanone.
氯化硼

**三氯化硼**是一種無機化合物，化學式為 BCl 
3。它是一種有強烈臭味的氣體，用於制各種硼化合物，也用作有機合成催化劑、矽酸鹽分解時的助溶劑以及對鋼鐵進行硼化等。

## 備製

硼和鹵素反應產生硼的三鹵化物。但在工業上，三氯化硼是以氧化硼與碳在 500 ℃中直接氯化製得。

　
: B2O3 + 3 C + 3 Cl2 → 2 BCl3 + 3 CO

實驗室里可由三氟化硼和三氯化鋁通過鹵素交換反應製得三氯化硼。

## 參考文獻
氯化碘

**一氯化碘**（分子式：ICl）是一種互鹵化物，為一種紅棕色的化合物，其熔點接近室溫。因為碘與氯電負度的差異，一氯化碘的極性很高，可當作是 I+ 的來源。

## 製備

製備一氯化碘的方式，是直接將兩種鹵素以 1：1 摩爾比化合：

　
: ${\rm {\ I_{2}+Cl_{2}\rightarrow 2ICl}}$

當將氯氣通過碘晶體時，即可看見一氯化碘的棕色蒸氣形成，將之冷凝即可得深棕色的一氯化碘液體。過量的氯氣會將一氯化碘轉為三氯化碘，此為一可逆反應：

　
: ${\rm {\ ICl+Cl_{2}\rightleftharpoons ICl_{3}}}$

## 多晶形體

ICl 具有兩種晶型：α-ICl 呈黑色針狀結晶（透光則呈紅色），熔點為 27.2°C；β-ICl 呈黑色板狀結晶（透光呈紅棕色），熔點為 13.9°C。

## 用途

ICl 在有機合成上用途很廣。其為一個親電性碘的來源，用於某些芳香族碘化物的合成。ICl 也可切斷碳－矽鍵結。 

ICl 亦可對烯烴的雙鍵進行加成反應，產生氯碘代烷烴：

　
: ${\rm {\ RCH\!=\!CHR'+ICl\rightarrow RCH(I)\!-\!CH(Cl)R'}}$

當此反應在疊氮化鈉的存在下進行，產生的則是碘代疊氮基烷 RCH (I)-CH (N3)R'。

## 參見

* 一氟化氯、一氯化溴、一溴化碘
* 三氯化碘

## 參考資料
氯化碲(II)

**二氯化碲**是一種無機化合物，是碲的一種氯化物，化學式 TeCl2。

## 製備

二氯化碲可以由碲和二氟二氯甲烷反應而成。

它也可以由四氯化碲和碲反應而成。

## 性質

二氯化碲是一種黑色固體，在水中分解。它會溶解成黑色液體，氣化成紫色氣體。

## 反應

二氯化碲和氯化鋇在水中反應，生成亞碲酸鋇。

　
: ${\ce {BaCl2 + 2 TeCl2 + 3 H2O -> Te + BaTeO3*3H2O + 6 HCl}}$

## 參考資料
氯化碲(IV)

**四氯化碲**是一種無機化合物，化學簡式為 TeCl4。它具有揮發性，在 200 °C（0.1 mm Hg）升華。熔融的 TeCl4 是離子化合物，可以解離為 TeCl3+ 和 Te2Cl102−。

## 結構

TeCl4 在氣相為單體，和 SF4 的結構類似。在固態時的四聚的類立方烷簇合物 Te4Cl16。它有 Te4Cl4 核，每個 Te 有三個末端氯化物配體。

## 製備

TeCl4 可以由碲粉和氯氣反應得到：

　
: Te + 2 Cl2 → TeCl4

反應由熱引發。產物通過蒸餾分離。

## 參考文獻
氯化筒箭毒碱

**氯化筒箭毒鹼**（英語：Tubocurarine chloride，又簡稱為 **D- 筒箭毒鹼**或 **DTC**）是從南美洲防己科植物和番本科植物箭毒中提取的生物鹼，為 N2 膽鹼受體阻斷藥中的一種非去極化型神經肌肉阻斷劑。其為右旋體，左旋體無活性。

## 藥理作用

筒箭毒鹼可鬆弛肌肉。靜脈注射後，各部肌肉按順序鬆弛：首先為眼與頭部肌肉，其次為頸部、四肢、軀幹肌，然後為肋間肌，最後為膈肌。藥效消散後恢復的次序與之相反。筒箭毒鹼對中樞神經系統無影響，大劑量使用時對神經節有一定阻斷作用。其還可促進組胺的釋放。

## 臨床應用

筒箭毒鹼用於輔助全身麻醉。常與乙醚配伍，以增強肌松效果。

## 參考文獻
氯化羟胺

**鹽酸羥胺**是一種無機化合物，化學式為 NH2OH・HCl，它通常用作還原劑。

## 性質

無色單斜結晶，易溶於水，溶於乙醇、甘油，不溶於乙醚。吸濕性強，受潮後逐漸分解。加熱至 151°C 以上亦分解。

氯化羥胺可以還原藍色的銅氨溶液，生成無色的亞銅氨溶液：

4 [Cu(NH3)4]2+ + 2 NH2OH2+ + H+ → 4 [Cu(NH3)2]+ + N2O + H2O + 4 H+ + 8 NH3 + H2O

它和氧化鋅或碳酸鋅反應，生成羥胺配合物 Zn (ONH3)Cl2。

## 製備

1. 亞硝酸鈉與焦亞硫酸鈉在水中反應，用硫酸酸化後加入一定量的丙酮，並用液鹼中和。蒸餾出丙酮肟，將丙酮肟與一定配比的鹽酸進行反應，生成鹽酸羥胺和丙酮。
2. 硝基甲烷、鹽酸水解生產鹽酸羥胺

## 用途

有機合成中用於製備肟類。也用於彩色照相和影片洗印。

## 參見

* 羥胺

## 參考資料
氯化胆碱

**氯化膽鹼**是一種季銨鹽和醇，化學式為 [(CH3)3NCH2CH2OH] Cl。它是一種白色，且可溶於水的鹽，主要用於動物飼料中。

## 合成

在實驗室中，氯化膽鹼可以通過二甲基乙醇胺和氯甲烷的甲基化反應而成。工業上，則是通過環氧乙烷、氯化氫和三甲胺，或其預成鹽反應而成：

　
:

氯化膽鹼已經實現批量生產。據 1999 年的數據估計，全球產量大約為 16 萬噸。

## 應用

氯化膽鹼是一種重要的飼料添加劑，尤其用於雞飼料中，以促進其生長發育。它和尿素、乙二醇、甘油及其他多種化合物形成深共晶溶劑。

氯化膽鹼還可以作為水力壓裂所用液體的粘土控制添加劑。

## 參見

* 磷脂醯膽鹼

## 參考資料
氯化苄

**氯化苄**（化學式：C6H5CH2Cl），又名**苄基氯**、**苯氯甲烷**、**苄氯**，是苯上一個氫原子被氯甲基取代後形成的化合物，也是重要的有機合成中間體。

## 性質

氯化苄在通常情況下為無色或微黃色有強烈刺激性氣味的液體，有催淚性。與氯仿、乙醇、乙醚等有機溶劑混溶。不溶於水，但可以與水蒸氣一起揮發。水解生成苯甲醇。在鐵存在下加熱迅速分解。

苄氯有毒，可燃，在空氣中可形成爆炸性混合物。遇明火、高溫或與氧化劑接觸有爆炸燃燒的危險。有潛在的致癌性：動物為陽性反應，人為不肯定反應。對微生物有致突變性。眼部與之接觸可能造成永久損害，可能引起結膜和角膜蛋白變性。有腐蝕性，皮膚接觸時輕者會造成灼傷、疼痛數小時，嚴重時可引起大疱、紅疹或濕疹。持續吸入高濃度蒸汽會造成呼吸道炎症，甚至肺水腫。吞食會造成胃腸道刺激反應、頭暈、頭痛、噁心、嘔吐和中樞神經系統控制。

## 製備

由液相或氣相干燥不含鐵質的甲苯與氯在光照或在催化劑存在下側鏈自由基氯化製得。 反應通常得到含氯化苄、二氯化苄和三氯甲苯的混合物，如控制反應條件（反應物之間配比、反應溫度等）可得到其中一種作為主要的產品，再經分餾氯化產物，即得氯化苄。

　
:

反應副產氯化氫經水吸收可得鹽酸；二氯化苄水解得苯甲醛。

氯化苄也可通過苯的布蘭克氯甲基化反應、甲苯在催化劑過氧化物存在下與氯化亞碸反應，或苯甲醇與過量濃鹽酸混合反應製取。

## 用途

氯化苄是重要的化工原料，廣泛用於藥物、染料、香料、增塑劑、合成樹脂及其他含苄基化合物的製造生產中。其用途有 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）：

* 給醇和羧酸上苄基保護基（分別生成苄基醚和苄基酯）。
* 合成安非他命類毒品。因此氯化苄在很多國家都屬於受到管制的化學品之一。
* 在鹼存在下加熱水解為苯甲醇。
* 與氰化鈉作用生成苯乙腈。
* 低溫氯化生成對氯氯苄。
* 鋁汞齊催化劑存在下與苯反應生成二苯甲烷。
* 與硫化鈉反應生成二苄基硫醚。
* 與烏洛托品或氨水反應生成苯乙胺。
* 與液氨在乙醇中反應生成二苄胺。
* 合成苯扎氯銨。
* 合成苯甲地那銨，世界上最苦的物質。

## 參見

* 溴化苄
* 二氯化苄、三氯化苄

## 參考資料
氯化苦

**三氯硝基甲烷**，俗稱**氯化苦**（英語：**Chloropicrin**），是一種化學式為 Cl3CNO2 的有機氯化合物。這種高毒性的物質曾被用作代號為 **PS** 的化學武器；現在則主要用作熏蒸劑和殺線蟲劑。

## 歷史

氯化苦最早於 1848 年由蘇格蘭化學家約翰・斯登豪斯發現。當時他用氯化劑（可能是次氯酸鈣）與苦味酸（Picric acid）反應：

　
: 2HOC6H2(NO2)3 + 11Ca(OCl)2 → 6Cl3CNO2 + 3CaCO3 + 3Ca(OH)2 + 2CaCl2

斯登豪斯根據他使用的反應物將合成出來的這種物質命名為「氯化苦」（Chloro-picrin），儘管氯化苦並不是苦味酸的氯化物。

氯化苦在第一次世界大戰中曾被使用。在 1917 年，有報導指德軍當時在測試一種新型化學武器，後來人們發現這種化學武器就是氯化苦。雖然毒性不如當時的其他化學武器，但氯化苦是一種能被皮膚吸收的強力催淚劑並能導致中毒者嘔吐 —— 這常常使得協約國的士兵不得不脫下防毒面具，暴露在毒氣中。這在義大利戰役中導致了大量傷亡，尤其是在早期協約國士兵不了解這種毒氣的情況下。

## 合成

工業生產氯化苦時採用硝基甲烷與次氯酸鈉反應：

　
: H3CNO2 + 3NaOCl → Cl3CNO2 + 3NaOH

## 性質

氯化苦在常溫常壓下是不溶於水的無色液體，且不與水發生反應。它的蒸汽壓是 24 mm Hg，揮發性與光氣接近，介於光氣與芥子氣之間。 氯化苦能以吸入、進食及經皮膚進入人體。它對眼睛、皮膚和肺部均具有強烈的刺激性：實驗證明其刺激性會使人不由自主地閉上眼睛；濺入眼睛之後則會使角膜水腫甚至液化。 因此，氯化苦只能以毒氣彈的形式用作化學武器。

### 安全性

氯化苦具有高毒性。美國國家職業安全衛生研究所的報告指出：

* 人體無法忍受在 15ppm 的氯化苦中暴露一分鐘以上；而 4ppm 已足以使人在數秒鐘內因眼部及呼吸道刺激而失去行動能力。
* 暴露在 0.3-0.37ppm 的氯化苦中 3 至 30 秒會引起流淚和眼睛疼痛；暴露在 15ppm 的氯化苦中數秒即導致嚴重的呼吸道損傷。
* 在 119ppm 的氯化苦中暴露 30min 則會因肺水腫而致死。

曾有報導指，27 名纖維素工廠的工人，在暴露於高濃度的氯化苦中 3 分鐘後，一直呼吸困難並不斷咳嗽，並在 3 至 12 小時內均患上了肺炎；病情隨即惡化成肺水腫，其中有一名工人因此而死亡。

由於其高穩定性，對氯化苦的防護必須使用高效的吸收劑，如活性炭。

## 用途

氯化苦目前一般作為熏蒸劑用於控制土壤里的害蟲，尤其是草莓園。
偶爾它也會被用於毒殺田地里的兔子等脊椎動物。作為熏蒸劑時氯化苦常與其他同類藥劑一同使用（如溴甲烷、1,3 - 二氯丙烯和磺醯氟），以此增強藥效及起到警告作用（因其具有強烈刺激性，容易被察覺）。

## 參考資料
氯化血紅素

**氯化血紅素**（Hemin）為一種含鐵卟啉，由原紫質 IX、氯和三價鐵離子配位而成。

本品可用於治療紫質症發作，特別是急性間歇性紫質症。

## 參見

* Heme arginate

## 參考文獻

## 外部連結

* Information from the American Porphyria Foundation, including emergency delivery information
* Hemin at RxList
* 醫學主題詞表（MeSH）：_Hemin_