柚皮素

**柚皮素**是一種無味，顏色由白色至淡黃的黃烷酮，是一種類黃酮。它是葡萄柚中的主要黃烷酮，並存在於多種水果與草藥中。 

## 結構

柚皮素具有黃烷酮的骨架結構，其 4'，5 和 7 位碳原子處有三個羥基。柚皮素可以單體存在，亦有糖苷形式即柚皮苷，其具有加入的二糖新橙皮糖與 7 位碳原子連接而成。

像大多數黃烷酮一樣，柚皮素在碳 2 上有一個手性中心，儘管光學純度是可變的。 S (-)- 柚皮素的外消旋已顯示相當快地發生。 

## 來源和生物利用度

柚皮素及其糖苷存在於多種草藥和水果中，包括葡萄柚，佛手柑，酸橙，酸櫻桃，西紅柿， 可可， 希臘牛至，水薄荷，以及豆類。柚皮素與柚皮苷的比例因來源而異，對映體比例也是如此。 

柚皮苷 - 7 - 葡萄糖苷形式的生物利用度似乎低於聚乙二醇形式。

服用葡萄柚汁後，柚皮素血漿濃度比服用橙汁更高。 在葡萄柚中還發現了相關的化合物山柰酚，其羥基緊挨著酮基。

柚皮素可以從煮熟的番茄醬中吸收。 每 10 克番茄醬中含有 253 毫克柚皮素。 

## 生物合成與代謝

它衍生自丙二醯基 CoA 和 4 - 香豆醯基 CoA 。後者衍生自苯丙氨酸。將所得丁烯酮通過作用於查耳酮合成酶，得到查耳酮。查爾酮隨後經歷閉環，生成柚皮素。 

柚皮素 - 8 - 二甲基烯丙基轉移酶使用二甲基烯丙基二磷酸和 (−)- (2S)_-_柚皮素以產生二磷酸和 8 - 戊基柚皮素 。雅致小克銀漢霉（_Cunninghamella elegans_）是一種哺乳動物新陳代謝的真菌模型生物，它可用於研究柚皮素的硫酸化。 

## 潛在的生物學影響

### 抗菌，抗真菌和抗病毒

柚皮素對表皮葡萄球菌，金黃色葡萄球菌，枯草芽孢桿菌，黃球菌和大腸桿菌具有抗菌作用。 進一步的研究增加了對乳酸乳球菌_，_嗜酸乳桿菌，內氏放線菌，口腔普雷沃菌嗜酸乳桿菌，黑色素丙酸桿菌，牙齦卟啉單胞菌以及白色念珠菌，熱帶和克柔念珠菌等抗菌藥物的證據。 儘管沒有證明柚皮苷對微生物的脲酶活性有任何抑制作用，但有證據證明其對幽門螺桿菌具有抗菌作用。 

柚皮素可以減少體外培養的 HCV 感染的肝細胞病毒的產生。這可能繼發於柚皮素抑制極低密度脂蛋白分泌的作用。 柚皮苷的抗病毒作用目前正在臨床研究中。 關於脊髓灰質炎病毒， HSV-1 和 HSV-2 的抗病毒作用的報導也已經發表，儘管病毒的複製並未受到抑制。 

### 抗炎

儘管有柚皮苷抗炎活性的證據， 但已觀察到柚皮苷的抗炎活性很差或根本不存在。 

### 抗氧化劑

柚皮素已被證明具有顯著的抗氧化性能。 在體外和動物研究中已證明它可以減少 DNA 的氧化損傷。 

### 抗腫瘤

研究指出，柚皮素在乳腺癌、胃癌、肝癌、宮頸癌、胰腺癌、結腸組織癌細胞中以及白血病細胞中都可誘導細胞毒性。柚皮素抑制人類乳腺癌生長的機制已被證實，在此基礎上提出了兩種柚皮素抗癌的假說。 第一種假說是柚皮素抑制芳香化酶，從而減少了腫瘤生長。 第二種假說提出與雌激素受體的互作是其調節腫瘤生長的原因。 柚皮苷的新衍生物對多藥耐藥的癌症具有活性。 

## 補充閱讀

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## 參考文獻