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有机金属化学

**有機金屬化學**是有機化學和無機化學交疊的一門分支課程，研究含有金屬（包括類金屬）和碳原子鍵結的有機金屬化合物，其化學反應、合成等各種問題。

其中的化學反應，包含了許多催化性質的反應以及跟金屬配位有關的化學反應，甚至有些是運用在於醫藥上，如用於治療糖尿病的含釩的配合物。

## 有機金屬化合物

有機金屬化合物的例子很多，像吉爾曼試劑（含有鋰和銅）、四羰基鎳及二茂鐵都是含有過渡金屬的有機金屬化合物。有機鎂化合物包括甲基氯化鎂（MeMgCl）、二乙基鎂（Et2Mg）及所有的格林納試劑等。有機鋰化合物有正丁基鋰等。

除了傳統的金屬元素外，鑭系元素、錒系元素、半金屬、類金屬（如硼、矽、砷、硒）也可以和碳鍵結，形成有機金屬化合物。例如三乙基硼（Et3B）。

金屬有機物一般是指含有有機配體，但缺乏金屬和碳直接鍵結的化合物，像乙醯丙酮配合物、醇鹽就是代表性的例子。

### 有機配合物

很多配位化合物的中心原子是金屬，而配基為有機化合物，不過配基利用氧、氮等不是碳的原子和金屬鍵結，這様的化合物一般不算是有機金屬配合物。只有配基利用碳原子直接和金屬鍵結的才算是有機金屬配合物，例如 [(C6H6)Ru(H2O)3]2+。許多脂溶性的化合物，例如金屬的乙醯丙酮配合物或是醇鹽只能視為金屬有機物。

自然界存在許多有機配合物，例如在血紅蛋白和肌紅蛋白中的鐵原子就和卟啉環中的氮配位鍵結；而葉綠素中的二氫卟吩環中央有鎂原子。上述的化合物是生物學研究的對象，但都不是有機金屬配合物。甲鈷胺（一種維生素 B12）中含有鈷和甲基的鍵結，是生物學中少見的有機金屬配合物。有關這類配合物的研究會列在生物有機金屬化學的領域中。

在這種化合物中會出現典型的陰離子離域結構，陰離子由其他電負度比碳更強的原子所共享，這樣的情形可能會隨著陰離子基團的特性、金屬離子或是介質所影響。若沒有結構上的證據說明有金屬及碳的鍵結，這種的化合物不會被視為有機金屬配合物。

### 結構及性質

有機金屬化合物中，金屬和碳的鍵結性質一般會界於離子鍵和共價鍵之間。不過當金屬的電負度很低（例如鹼金屬元素）或是含碳的配基為穩定的碳負離子時，其鍵結會類似離子鍵。碳負離子可以因為共振（例如茂基離子）或者是因為有吸電子取代基（例如三苯甲基負離子）而穩定。因此，像化合物乙炔鈉及三苯甲基鉀的金屬－碳鍵結主要是離子鍵。另一方面，過渡金屬、貧金屬及類金屬因為其電負度未明顯偏低，他們和碳的鍵結就會介於離子鍵和共價鍵的之間。

這些金屬－碳鍵性質介於離子鍵和共價鍵之間的有機金屬化合物，在工業上相當的重要，因為他們一方面在溶液比較穩定，另一方面他們也有一些離子性，因此容易產生反應。其中很重要的二種是有機鋰化合物及格氏試劑。在一般像是二茂鐵或是二苯鉻的化合物中，有機基團的 π 鍵會包圍金屬原子。

## 應用

有機金屬化合物實務上會用在化學計量反應及催化程序中，尤其是和一氧化碳及烯烴衍生聚合物有關的程序。世界上所有的聚乙烯及聚丙烯都是藉由有機金屬催化劑而合成的，通常都是類似齊格勒 - 納塔催化劑的非勻相催化劑。在蒙山都法及 Cativa 催化法中，醋酸的製備使用了金屬羰基配催化劑。大部份合成醛類都是由氫甲醯化反應所產生。大部份分子較乙醇大的脂肪醇類合成，是透過氫甲醯化反應產生的醛類再經過氫化反應所產生。而 Wacker 法也用在將乙烯氧化成乙醛的反應中。

有機鋰化合物、有機鎂化合物及有機鋁化合物都是強鹼、強還原性的化合物，可以作為許多反應的催化劑或反應物。

三五半導體的製作需要三甲基鎵、三甲基銦、三甲基鋁及其他含有氮 / 磷 / 砷 / 銻的化合物產生反應。在 LED 製程會使用的金屬有機氣相磊晶法中，這些揮發性物質會和氨、砷化氫、磷化氫等物質一起釋放，在加熱的基板上產生反應來形成三五半導體。

有機金屬化合物中，有機鉛及有機汞的化合物都是有毒性的化合物。

## 主題及相關技術

在有機金屬化學中，電子計數相當重要，正如它在其他化學領域的地位一般。18 電子規則可以用在預測金屬羰基配合物及相關化合物的穩定性。有機金屬化合物的鍵結及反應性一般會用等瓣性原理來說明。

核磁共振頻譜及紅外線光譜是常用來確認結構的技術，有機金屬化合物的動態特性常用變溫核磁共振頻譜及化學動力學來分析。

有機金屬化合物會有以下重要的反應。

* 結合取代、解離取代和交換取代
* 氧化加成及還原消除
* 轉移金屬化
* 遷移插入反應
* β- 氫消除反應
* 電子轉移反應
* 碳氫鍵活化
* 碳金屬化反應
* 加氫金屬化反應
* 金屬嵌入環化

## 歷史

早期對機金屬化學的研究包括卡戴特製備二甲基砷和其他相關的化合物；蔡斯鹽的製備及其分子結構的研究；愛德華・弗蘭克蘭發現二甲基鋅；路德維希・蒙德發現四羰基鎳及維克多・格林尼亞的有機鎂化合物。而齊格勒 - 納塔催化劑、費托合成及氫甲醯化反應利用一氧化碳、氫氣及烯烴作為原料，使得焦炭及石油變成豐富而多樣化的各種產品。

四乙基鉛以前曾作為汽油中的抗爆劑，不過因為此含鉛化合物的毒性，已不再使用，已改用其他金屬有機化合物，像二茂鐵及甲基環戊二烯三羰基錳（MMT）。

1973 年傑弗里・威爾金森及恩斯特・奧托・菲舍爾因茂基配合物的研究而獲得諾貝爾化學獎，此時有機金屬化學終於被認可是化學領域中一個特殊的分支。2005 年時伊夫・肖萬、羅伯特・格拉布及理察・施羅克三人因金屬觸媒的烯烴複分解反應而獲得諾貝爾化學獎。

### 重大事件表

* 1760 年卡戴特從含砷的鈷礦石中提煉出二甲基砷。
* 1827 年發現第一個由乙烯和鉑配位組成的錯合物－蔡斯鹽。
* 1863 年查爾斯・弗里德爾及詹姆斯・克拉夫茨製備了有機氯矽烷（organochlorosilanes）。
* 1890 年路德維希・蒙德發現了四羰基鎳。
* 1899 年發現了格氏反應。
* 1900 年保羅・薩巴捷利用金屬的觸媒使有機化合物氫化。脂肪的氫化帶來當時食品產業許多的進展。參見植物牛油。
* 1909 年保羅・埃爾利希發明了灑爾佛散，可治療梅毒，是含砷的有機金屬化合物。
* 1912 年維克多・格林尼亞及保羅・薩巴捷分別獲得諾貝爾化學獎。
* 1930 年亨利・吉爾曼研究鋰銅氧化物。參見吉爾曼試劑。
* 1951 年發現二茂鐵。
* 1963 年卡爾・齊格勒及居里奧・納塔因齊格勒 - 納塔催化劑的研究而獲得諾貝爾化學獎。
* 1965 年發現三羰基環丁二烯合鐵 (C4H4)Fe(CO)3。
* 1968 年發現赫克反應。
* 1973 年傑弗里・威爾金森及恩斯特・奧托・菲舍爾因茂基配合物的研究而獲得諾貝爾化學獎。
* 2005 年伊夫・肖萬、羅伯特・格拉布及理察・施羅克因使用金屬觸媒的烯烴複分解反應而獲得諾貝爾化學獎。
* 2010 年理察・赫克、根岸英一、鈴木章因對有機合成中的鈀催化偶聯反應做出貢獻而獲得諾貝爾化學獎。

## 參考文獻

## 參見

* 螯合物
* 生物有機金屬化學
* 有機金屬化合物
有机金属化学气相沉积法

**有機金屬化學氣相沉積法**(MOCVD, Metal-organic Chemical Vapor Deposition)，是在基板上成長半導體薄膜的一種方法。 
其他類似的名稱如：MOVPE (Metal-organic Vapor-Phase Epitaxy)、OMVPE (Organometallic Vapor-Phase Epitaxy) 及 OMCVD (Organometallic Chemical Vapor Deposition) 等等，其中的前兩個字母 "MO" 或是 "OM"，指的是半導體薄膜成長過程中所採用的反應源 (precusor) 為金屬化合物 "Metal-organic" 或是有機金屬化合物。而後面三個字母 "CVD" 或是 "VPE"，指的是所成長的半導體薄膜的特性是屬於非晶形薄膜或是具有晶形的薄膜。一般而言，"CVD" 所指的是非晶形薄膜的成長，這種成長方式歸類於 "沉積"(Deposition)；而 "VPE" 所指的是具有晶形的薄膜成長方式，這種方式歸類於 "磊晶"(Epitaxy)。

## 簡介

MOCVD 成長薄膜時，主要將載流氣體 (Carrier gas) 通過有機金屬反應源的容器時，將反應源的飽和蒸氣帶至反應腔中與其它反應氣體混合，然後在被加熱的基板上面發生化學反應促成薄膜的成長。一般而言，載流氣體通常是氫氣，但是也有些特殊情況下採用氮氣（例如：成長氮化銦鎵（InGaN）薄膜時）。常用的基板為砷化鎵（GaAs）、磷化鎵（GaP）、磷化銦（InP）、矽（Si）、碳化矽（SiC）及藍寶石（Al2O3）等等。而通常所成長的薄膜材料主要為三五族化合物半導體（例如：砷化鎵（GaAs）、砷化鎵鋁（AlGaAs）、磷化鋁銦鎵（AlGaInP）、氮化銦鎵（InGaN））或是二六族化合物半導體，這些半導體薄膜則是應用在光電元件（例如：發光二極體、雷射二極體及太陽能電池）及微電子元件（例如：異質結雙極性電晶體）及假晶式高電子遷移率電晶體（PHEMT））的製作。

### MOCVD 組件介紹

MOCVD 系統的組件可大致分為：反應腔、氣體控制及混合系統、反應源及廢氣處理系統。

1. 反應腔（Reactor Chamber）：

　
: 反應腔 (Reactor Chamber) 主要是所有氣體混合及發生反應的地方，腔體通常是由不鏽鋼或是石英所打造而成，而腔體的內壁通常具有由石英或是高溫陶瓷所構成的內襯。在腔體中會有一個乘載盤用來乘載基板，這個乘載盤必須能夠有效率地吸收從加熱器所提供的能量而達到薄膜成長時所需要的溫度，而且還不能與反應氣體發生反應，所以多半是用石墨所製造而成，也有用碳化矽。加熱器的設置，依照設計的不同，有的設置在反應腔體之內，也有設置在腔體之外的，而加熱器的種類則有以紅外線燈管、熱阻絲及微波等加熱方式。在反應腔體內部通常有許多可以讓冷卻水流通的通道，可以讓冷卻水來避免腔體本身在薄膜成長時發生過熱的狀況。

2. 氣體控制及混合系統 (Gas handling & mixing system)：

　
: 載流氣體從系統的最上游供應端流入系統，經由流量控制器（MFC, Mass flow controller）的調節來控制各個管路中的氣體流入反應腔的流量。當這些氣體流入反應腔之前，必須先經過一組氣體切換路由器 (Run/Vent Switch) 來決定該管路中的氣體該流入反應腔（Run）亦或是直接排至反應腔尾端的廢氣管路（Vent）。流入反應腔體的氣體則可以參與反應而成長薄膜，而直接排入反應腔尾端的廢氣管路的氣體則是不參與薄膜成長反應的。

3. 反應源（Precursor）：

　
: 反應源可以分成兩種，第一種是有機金屬反應源，第二種是氫化物氣體反應源。有機金屬反應源儲藏在一個具有兩個聯外管路的密封不鏽鋼罐（cylinder bubbler）內，在使用此金屬反應源時，則是將這兩個聯外管路各與 MOCVD 機台的管路以 VCR 接頭緊密接合，載流氣體可以從其中一端流入，並從另外一端流出時將反應源的飽和蒸氣帶出，進而能夠流至反應腔。氫化物氣體則是儲存在氣密鋼瓶內，經由壓力調節器（Regulator）及流量控制器來控制流入反應腔體的氣體流量。不論是有機金屬反應源或是氫化物氣體，都是屬於具有毒性的物質，有機金屬在接觸空氣之後會發生自然氧化，所以毒性較低，而氫化物氣體則是毒性相當高的物質，所以在使用時務必要特別注意安全。常用的有機金屬反應源有：TMGa（Trimethylgallium）、TMAl（Trimethylaluminum）、TMIn（Trimethylindium）、Cp2Mg（Bis (cyclopentadienyl) magnesium）、DIPTe（Diisopropyltelluride）等等。常用的氫化物氣體則有砷化氫（AsH3）、磷化氫（PH3）、氮化氫（NH3）及矽乙烷 (Si2H6) 等等。

4. 廢氣處理系統（Scrubber）：

　
: 廢氣系統是位於系統的最末端，負責吸附及處理所有通過系統的有毒氣體，以減少對環境的污染。常用的廢氣處理系統可分為乾式、濕式及燃燒式等種類。

## 深入閱讀

1. G. B. Stringfellow. Organometallic Vapor-Phase Epitaxy: Theory and Practice, 2nd ed. Academic Press (1999). (ISBN 0-12-673842-4)
有机钇化合物

**有機釔化學**是對擁有碳 - 釔鍵化合物的研究，並主要在學術研究當中見到這些釔化合物，不被廣泛應用。這些釔化合物以三氯化釔為原料。三氯化釔則可以由三氧化二釔和濃鹽酸及氯化銨的反應製造。

## 參考文獻
有机钋化学

**有機釙化學**指的是研究包含碳 - 釙 鍵的化合物，也就是**有機釙化合物**的合成方法和性質。

釙是一種強放射性的元素（最常用的釙同位素 210Po 的半衰期為 138 天） 。有機釙化學中的大部分仍然是未知的，且由於釙的高能 α 衰變對化合物的自毀作用，因此大多數已知的有機釙化合物研究僅限於示蹤劑水平的研究。 此外，C-Po 鍵甚至比 C-Te 和 C-Se 鍵弱。具有這些鍵的化合物往往會隨著時間分解而分別形成元素碲和硒。 

由於無法應用經典的化學方法，使用色譜並以類似的碲化合物作為參考，大多已完成了此類化合物的鑑定。 有機釙化合物是由含有 210Bi 的 有機鉍化合物衰變而成。 一些化合物已被發現，但尚未鑑定。 

人們相對了解的有機釙化合物包括釙醚 (R2Po) 三芳基釙鹵化物 (Ar3PoX) 和二芳基釙二鹵化物 (Ar2PoX2)。 釙還與某些螯合劑，例如 2,3 - 丁二醇和硫脲形成可溶性化合物。 

## 參考資料
有机钙化合物

**有機鈣化學**是研究碳 - 鈣鍵的化合物的化學分支。

金屬鈣和鹵代烴反應，可以得到 RCaX，在反應中通常會先加入碘、鎂或將鈣製成汞齊來活化。用氯代烴和溴代烴反應的產率都較低。用二烴基汞和鈣反應，可以得到二烴基鈣：

　
: Ca + R2Hg —THF→ R2Ca + Hg

烯丙基鉀和碘化鈣在四氫呋喃中 25℃下反應，可以得到 Ca (C3H5)2。碳化鈣（CaC2）和環戊二烯在液氨等胺類溶劑中反應，可以得到二茂鈣。

## 參考資料
有机钠化合物

**有機鈉化學**是研究含有碳 - 鈉鍵的金屬有機化合物（即**有機鈉化合物**）化學的學科。 有機鈉化合物的應用因為與有機鋰化合物（同樣位於元素周期表 IA 族）競爭而收到部分限制。儘管如此仍存在幾種重要的化合物。

碳與鹼金屬原子形成的化學具有很強的極性，而碳原子具有強的親核性 (比較電負性，碳為 2.55，而鋰 0.98、鈉 0.93、鉀 0.82、銣 0.82)。最重要的有機鈉化合物是環戊二烯基鈉，它可以通過金屬鈉與環戊二烯反應來製備：

　
: 2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2

更高級別的鹼金屬甚至可與非活性的烴類發生金屬化反應，而且還可發生自身金屬化反應：

　
: 2 NaC2H5 → C2H4Na2 + C2H6

另一個副反應是 β- 消除反應:

　
: NaC2H5 → NaH + C2H4

這類化合物具有的碳負離子的性質可以通過共振來使之穩定，比如三苯甲基鈉（Ph3CNa）這類化合物。

金屬鈉還能與烴發生單電子還原反應。與萘反應得到萘鈉溶液。

　
: C10H8 + Na → Na+[C10H8]-•

在 **Wanklyn 反應**(1858) 中 ，鈉代替了鎂與二氧化碳進行類似於格氏試劑的反應：

　
: C2H5Na + CO2 → C2H5CO2Na

最早製得的烷基鈉是通過二烷基化合物（比如二乙基汞）進行 **Schorigin 反應**或 **Shorygin 反應**製備的 ：

　
: (C2H5)2Hg + 2Na → 2C2H5Na

## 更高級的鹼金屬化學

更高級的鹼金屬有機金屬化合物，包括**有機鉀化合物**、**有機銣化合物**和**有機銫化合物**，比有機鈉化合物更活潑因而用途有限。一種著名的試劑是施洛瑟鹼，即正丁基鋰與叔丁醇鉀的混合物。這種試劑是超強鹼，並可以與丙烯反應得到烯丙基鉀 (KCH2CHCH2)。順 - 2 - 丁烯和反 - 2 - 丁烯與鹼金屬反應時處於平衡狀態：當鹼金屬為鋰或鈉時，異構化速度很快；而更高級的鹼金屬時，則平衡更趨緩慢。這是由於高級的鹼金屬因較大的空間位阻而阻止了異構化。

## 參考資料
有机钡化学

**有機鋇化學**是研究碳 - 鋇鍵的化合物的化學分支。有機鋇化合物的反應活性比有機鈣和有機鍶的要大，但是穩定性比它們小。

金屬鋇和鹵代烴反應，可以得到 RBaX，在反應中通常會先加入碘、鎂或將鋇製成汞齊來活化。用氯代烴和溴代烴反應的產率都較低。用二烴基汞和鋇反應，可以得到二烴基鋇：

　
: Ba + R2Hg —THF→ R2Ba + Hg

如果用 R2Zn、R2Cd 或 R4Sn 和 Ba 反應，也能得到 R2Ba。

二茂鋇需要由氫化鋇和環戊二烯在 350-400℃下反應得到，此反應產率非常低。

## 參考資料
有机钯化合物

**有機鈀**化學是有機金屬化學的一個分支，是主要研究有機鈀化合物與其反應的學科。鈀常用於烯烴或炔烴發生氫化反應的催化劑。這類反應過程通常都涉及了鈀－碳共價鍵的形成。鈀化合物還主要用於碳－碳偶聯反應中的催化劑，該反應屬於串聯反應的一種。

## 有機鈀化學時間表

* 1873 - 亞歷山大・米哈伊洛維奇・扎伊采夫報導了二苯甲酮通過鈀和氫氣發生還原反應。
* 1894 - Phillips 報導了二氯化鈀通過乙烯還原成金屬鈀。
* 1907 - W.Ignatieff 發明了高壓釜技術，使高壓氫化反應成為可能。
* 1956 - Wacker 法中，乙烯和氧氣在 PdCl2 和 CuCl2 的催化下反應生成乙醛。
* 1972 - Heck 反應中，鹵代物與烯烴發生偶聯反應，催化劑為零價鈀。
* 1973 - Trost 不對稱烯丙位烷化反應中，鈀參與了親核取代反應。
* 1975 - Sonogashira 偶聯反應中，炔烴與芳基鹵代烴或者烯烴鹵代烴發生了偶聯反應。

## 概論

與相鄰的族元素不同的是，10 族元素中的鈀元素自身在有機化學中並不用於製備多種有機鈀化合物，而是形成各種活性的有機鈀中間體。需要注意的時，在大多數的反應中鈀的使用只需催化量，這是由於反應中存在催化循環，鈀催化劑在反應過程中會自動再生。

### 鈀烯烴絡合物

鈀與烯烴反應得到 π 絡合物，π 絡合物可與多種親核試劑反應，如：羥汞反應。形成的 C-Pd 鍵而後可通過還原或者消除脫除。在工業當中重要的 Wacker 法中，乙烯轉化為乙醛即是通過氯化鈀轉化的。

### 鈀烯丙基絡合物

帶有合適離去基團的烯丙基化合物與二價鈀鹽反應得到的 pi - 烯丙基絡合物具有哈普托數 3，如氯化烯丙基鈀二聚物。這些中間體與親核試劑（如：卡賓）具有很高的反應活性，如從丙二酸酯反應衍生出的卡賓；該中間體還可與胺反應，發生烯丙位氨化，如下圖所示：

　
:

烯丙基鈀中間體也出現在 Trost 不對稱烯丙位烷化反應，Carroll 重排反應和 Saegusa–Ito 氧化反應中。

2007 年報導了關於烯丙位通過懷特催化劑發生 C-H 氨化反應的研究，該反應不發生取代烯丙基離去基團，而是通過烯丙位的 C-H 鍵斷裂，得到鈀的烯丙位絡合物。

　
:

### Pd-C σ- 鍵絡合物

不同的有機基團可與鈀原子鍵合，形成穩定的 Sigma - 鍵合絡合物。近期，烷基、乙烯基、芳基和炔基絡合物與 Pd-C (sp3)、Pd-C (sp2)、Pd-C (sp) 成鍵都被廣泛報導。從化學鍵的解離能來研究鍵的穩定性，可得到鈀與各種基團形成的化學鍵的穩定性大小：Pd - 炔基 > Pd - 乙烯基 ≈ Pd - 芳基 > Pd - 烷基；而金屬 - 碳化學鍵的鍵長排列與之相反：Pd - 炔基 < Pd - 乙烯基 ≈ Pd - 芳基 < Pd - 烷基。

芳基鈀可由有機汞或有機錫的化合物和鹵化鈀反應得到：

　
: ArHgX + PdX2 → ArPdX + HgX2

　
: ArPdX + ArHgX → Ar2Pd + HgX2

芳基鈀不能用格氏試劑或有機鋰試劑來製備，因為這些試劑會將鹵化鈀還原。

### Pd 插入化合物

零價鈀化合物，如三 (二亞苄基丙酮) 二鈀或四 (三苯基膦) 鈀，與鹵代烴 R-X 發生氧化加成反應得到具有 Pd-C 共價鍵的 R-Pd-X 中間體。這種包含一大類有機反應的化學反應稱之為：偶聯反應（參見鈀催化偶聯反應），如薗頭偶合反應。

　
:

 
三氟乙酸鈀被證明可有效的催化芳香環的脫羧反應:

　
:

在假定的反應機理中，二價鈀在脫去一個 TFA 基團時取代了羧基質子，並以一級反應速率下丟失了一分子二氧化碳，TFA 破壞了先前形成的 Ar-Pd-TFA 絡合物，而 Pd 並沒有改變其氧化態。

## 有機四價鈀

第一個「有機四價鈀」化合物於 1986 年被報導。該化合物為 Me3Pd (IV) Ibpy，是一種 2,2'- 聯吡啶與鈀和甲基形成的雙齒配體。該化合物可通過碘甲烷和 Me2Pd (II) bpy 發生反應製備。

鈀化合物的活性決定於零價鈀向二價鈀中間體轉化的難易程度。關於有機金屬反應中二價鈀向四價鈀的轉化過程，長期以來一直沒有定論。直到 2000 年，一個關於 Heck 反應的機理研究引發了對其新的探討。下列反應在胺的存在下伴隨著 1,5 - 氫的遷移過程：

　
:

氫的遷移被假定是通過四價鈀的環內金屬轉換發生的：

　
:

在相關的研究中，有些環內金屬轉換反應是通過二價鈀來完成氫的遷移：

　
:

在另一項研究中（一個經典的通過兩個鈀原子遷移合成吲哚的例子），反應機理假定過程中形成的鈀環化合物並存在著平衡：

　
:

## 參見

## 參考文獻
有机钼化合物

**有機鉬化學**，是一門專門研究包含碳 - 鉬鍵的化合物（**有機鉬化合物**）的化學的學科，是有機金屬化學的分支。鉬、鎢這些較重的 6 族元素會生成與有機鉻化合物相似的有機金屬化合物，但通常鉬與鎢會有更高的氧化數。

## Mo (0) 或更低價態的化合物

於六羰基鉬中，鉬是零價的，是很多衍生物的前體。它可以跟有機鋰試劑反應，生成醯基陰離子 (anionic acyls)。此陰離子可以發生 O - 烷基化反應，生成 Fischer 卡賓。此外，六羰基鉬可以跟芳烴反應，生成具有鋼琴凳（piano stool）幾何構型的配合物，例如均三甲苯三羰基鉬。環庚三烯三羰基鉬可以跟三苯甲烷的鹽反應，生成環庚三烯基配合物。反應式如下：

$$
{\ce {(C7H8)Mo(CO)3 + (C6H5)3C+ -> [(C7H7)Mo(CO)3]+ + (C6H5)3CH}}
$$

六羰基鉬可被還原，生成 [Mo (CO)5]2−，其中鉬為負二價。
不含 CO 的零價鉬化合物比羰基化合物更具還原性，在動力學上亦更不穩定。

## Mo (II) 的化合物

六羰基鉬的鹵化可製備鉬羰基鹵化物，它也可以用來製備其他化合物。同時，六羰基鉬和乙酸反應可以得到乙酸鉬 (II)，反應中羰基被乙酸根取代，放出一氧化碳，鉬從零價氧化至正二價。反應式如下：

$$
{\ce {2 Mo(CO)6 + 4 HO2CCH3 -> Mo2(O2CCH3)4 + 12 CO + 2 H2}}
$$

乙酸鉬 (II) 跟甲基鋰反應可生成 ${\ce {Li4[Mo2(CH3)8]}}$ 。

## Mo (IV) 的化合物

二氯化二茂鉬、二氫化二茂鉬等化合物中，鉬是四價。

## Mo (V)、Mo (VI) 的化合物

 ${\ce {Mo(CH3)5}}$ 、 ${\ce {Mo(CH3)6}}$ 以及 ${\ce {[Mo(CH3)7]^-}}$ 是已知的物種。

用於烯烴複分解反應的施羅克催化劑內含 Mo (VI)。然而，用施羅克標準的方法來製備這些催化劑是有問題的。下圖的物種 17 在室溫下是活潑的。

原本設計用來計量裂解氮的相關前體 18 有更多用途。實際上，當配合物 18 與二氯甲烷在甲苯中作用，主要生成配合物 19 與 20。而當配合物 18 跟 1,1 - 二氯乙烷反應，胺等極性基團可被運用，而這些基團是可以鈍化具有路易斯酸性的配合物，如 Schrock 配合物。基於這發現，Moore 和其他人嘗試以其他偕二氯烷烴作活化劑，以延長這些催化劑的壽命。加入鎂金屬可以將副產物氯化物重新轉化為反應物。同時，以對硝基苯酚等缺電子的配體取代原先配體，可以得到一個非常活潑的催化劑 22。它在很多範疇都非常有效，尤其是在聚合物化學與材料科學兩個領域。此外，以三齒配體醇解配合物 21，可延長化合物的壽命，亦可擴濶可用受體的範圍。

但即使配合物 18 有很多好處，它其實不僅對氧化與水解敏感，而且非常活潑，連氮氣分子都可以裂解，因此要小心使用。

## 應用

有機鉬化合物是可用作烯烴複分解、炔烴複分解反應的催化劑。

在考夫曼烯化反應中，三氯化鉬與甲基鋰反應生成一個配合物，將醛、酮轉變為亞甲基烯烴。

## 參考資料

## 參見
有机钾化合物

**有機鉀化學**是研究碳 - 鉀鍵的化合物的化學分支。有機鉀化合物非常活潑，C-K 鍵有高度的離子性。

有機鉀化合物可以由金屬鉀和鹵代烴直接反應得到，一般選用氯代烴：

　
: RX + 2 K → RK + KX（R＝_n_-C5H11, Ph, Ph3C, CH2=CH 等）

但這種製法容易發送 Wurtz 偶聯反應而形成 R-R。

利用鉀和 R2Hg 反應能得到 RK 和鉀汞齊。烴基鉀還可以由鉀和烴類直接反應得到：

　
: 2 RH + 2 M → 2 RM + H2

三苯甲烷和金屬鉀在液氨中很容易發生反應，但無溶劑直接反應時，則要加熱至 200℃以上，並且存在副反應。鉀和甲苯在氧化鈉的存在下，加熱至 110℃，可以得到 Ph-CH2K。
鉀和稠環芳烴等可以發送加成反應，如鉀在乙二醇二甲醚中和萘或蒽反應，可以得到具有導電性的暗綠色溶液：

　
: C10H8 + K → KC10H8

　
: : KC10H8 + K → K2C10H8

　
: C14H10 + K → KC14H10

　
: : KC14H10 + K → K2C14H10

 
鉀和芳香醚或苄醚反應，可以將碳氧鍵斷裂，如：

　
: PhOMe + 2 K → PhK + MeOK

鉀和脂肪醚的反應要較為困難，一般需要在 200℃以上。

有機鉀化合物的化學性質和有機鈉化合物較為相似，但也有不同之處。如偶氮苯和苯基鉀反應，可以得到三苯基聯氨鉀（Ph2N-NKPh），而如果換做苯基鈉或苯基鋰，則更傾向於生成氫化偶氮苯（PhNH-NHPh）。

## 參考資料
有机铀化合物

**有機鈾化合物** 是一類有機金屬化合物，包含碳 - 鈾鍵，而**有機鈾化學**則是研究有機鈾化合物的學科。 研究有機鈾化合物對核工業具有重要意義，並且在有機金屬化學中具有理論意義。

## 製備

有機鈾化合物一般可以通過無水鹵化鈾和其它有機金屬化合物的複分解反應製得：

　
: UCl4 + 4 KC5H5 → U(C5H5)4 + 4 KCl

　
: UCl4 + 2 TlC5H5 → (C5H5)2UCl2 + 2 TlCl

由於簡單烷基鈾的穩定性很差，因此四氯化鈾和烷基鋰反應，只能分離出 [UR6]2−（R=CH3 等）。

## 參見

* 有機錒系元素化合物

## 外部連結

* A 1982 review of the organouranium and organothorium chemistry
* The Exceptional Diversity of Homoleptic Uranium–Methyl Complexes

## 參考資料
有机铅化合物

**有機鉛化合物**（英語：Organolead compounds）是指分子中帶有碳 - 鉛鍵的化合物，研究這一類化合物的化學分支稱為「**有機鉛化學**」（Organolead chemistry）。第一個合成的有機鉛化合物是的六乙基二鉛（Pb2(C2H5)6），合成於 1858 年，其中鉛為四價，與三個碳原子成鍵。

碳族越下方的元素，C–_X_（_X_ = C, Si, Ge, Sn, Pb）的鍵越弱，而鍵長越長，在四甲基鉛中的碳 - 鉛鍵鍵長為 222pm，而其鍵解離能為 49 kcal/mol（204 kJ/mol）。而**四甲基錫**中的碳 - 錫鍵鍵長為 214pm，鍵解離能為 71 kcal/mol（297 kJ/mol）。在有機化學中鉛主要是**四價鉛 Pb (IV)** 的形式出現，這點相當特別，因為無機鉛化合物較常出現**二價鉛 Pb (II)**。其原因是因為無機鉛化合物中，鉛的電負度比像**氮**、**氧**及**鹵素**等低，鉛原子上的部份正電荷對 6s 原子軌域的電子吸引力較 6p 軌域要強，因此 6s 軌域的電子沒有活性，稱為惰性電子對效應 。

四乙基鉛是已知最重要的有機鉛化合物，一度廣泛使用作為汽油的抗震劑。乙酸鉛和氯化鉛常用來製備有機鉛化合物。

由於有機鉛化合物的毒性，有機鉛化合物的應用受到一些限制，不過其毒性只是鈀化合物的十分之一而已。

## 合成

有機鉛化合物可由格氏試劑與氯化鉛合成。例如甲基氯化鎂和氯化鉛反應會形成四甲基鉛，是類似水的透明液體，沸點 110 °C，密度 1.995 g/cm³。若將含二價鉛的化合物和環戊二烯化鈉反應，會產生鉛的茂金屬，二茂鉛。

有些芳香烴會和乙酸鉛進行親電芳香取代反應，形成含鉛的芳香化合物。例如苯甲醚和乙酸鉛在氯仿和二氯乙酸中反應會形成 'p-methoxyphenyllead triacetate：

　
:

## 反應

在有機鉛化合物中，C-Pb 鍵強度很弱，正因為此，C-Pb 鍵很容易均裂而轉化為自由基。在提升汽油抗爆震性能方面，它的作用體現在它是一個自由基引發劑。

例如四乙基鉛一度廣泛使用作為汽油的抗震劑，在發動機氣缸內氣體壓縮而火花塞未點火的這段時間內，四乙基鉛所解離出的自由基能有效地捕獲爆震初期所產生的自由基從而達到抗爆震效果。

芳基和乙烯基的有機鉛化合物通常發生轉移金屬化反應，比如和硼酸和酸催化下雜環的開環反應。有機鉛化合物被發現在芳香烴的偶聯反應中有應用。有機鉛化合物被用於合成有位阻效應的芳烴，而且發現它比有機錫化合物催化是活性更高。

## 活性中間體

## 參見

## 參考文獻
有机铊化合物

**有機鉈化學**是研究含碳 - 鉈鍵化合物的化學分支。由於它在自然界含量稀少、分布分散且毒性特別大，故沒有同族的硼和鋁研究的廣泛而深入。在有鉈化合物中，鉈可以以 + 1 或 + 3 氧化態的形式出現。

## 鉈 (III) 有機化合物

三烴基鉈和同族的三烴基銦不同，因 TlX3 不穩定而不由三鹵化鉈直接合成，需要利用二烴基鹵化鉈：

　
: Ph2TlCl + PhMgBr —THF→ Ph3Tl + MgBrCl

甲基鋰與碘化亞鉈和碘甲烷的反應，可以用來製備三甲基鉈：

　
: 2 CH3Li + CH3I + TlI → (CH3)3Tl + 2 LiI

該反應的機理尚有爭議。

三烴基鉈可以被氫鹵酸或羧酸的水溶液分解：

　
: R3Tl + HA —H2O→ R2TlA + RH （A=Cl, Br, I, CH3COO, CF3COO 等）

三乙酸鉈可以直接和芳烴反應，反應通過親電取代歷程進行：

　
: Tl(CH3COO)3 + ArH → ArTl(CH3COO)2 + CH3COOH

三（三氟乙酸）鉈亦可完成此反應。

## 鉈 (I) 有機化合物

一價的烴基鉈通常不穩定，容易發生歧化反應：

　
: 3 CH3Tl → (CH3)3Tl + 2 Tl

但環戊二烯基鉈（C5H5Tl）卻相當穩定，它可以在水溶液中製備出來：

　
: 2 C5H6 + Tl2SO4 + 2 NaOH → 2 C5H5Tl↓ + Na2SO4 + 2 H2O

C5H5Tl 易與鹵化物或鹵代烴反應，形成其它環戊二烯化合物。環戊二烯基鉈具有較高的穩定性，但含有取代基的環戊二烯基鉈的穩定性卻較差。

## 參考資料
有机铋化学

**有機鉍化學**是指研究碳（C）和鉍（Bi）之間化學鍵的化學分支，它自 1980 年以後才慢慢發展起來。有機鉍化合物中，鉍可以以 + 3 或 + 5 氧化態存在。

有機鉍化合物包括烴基鉍及其鹵化物、鉍葉立德、有機鉍氫化物，以及含 Bi-Bi 單鍵或 Bi=Bi 雙鍵的化合物等。鉍雜苯是氮族元素類似物中穩定性最低的一個，僅能通過光譜檢測或 DA 反應來證明它的存在。4 - 叔丁基鉍雜苯穩定性略好一些。鉍咯的衍生物也已被製得。

三烴基鉍和鹵素（Cl2、Br2、I2）反應，產生 R2BiX 和 RX，但三芳基鉍只有和碘反應產生類似產物（Ar2BiI 和 ArI），和氯、溴得到 Ar3BiX2。三烴基鉍和三鹵化鉍反應，亦能得到鹵化物（R2BiX 和 RBiX2）。

五苯基鉍和氯化氫、溴反應得到 [Ph4Bi]+ 的鹵化物，它們的熱穩定性都較差，其中溴化物在 - 70℃就已經分解了，氯化物室溫分解，但氯化物的水溶液穩定些。

## 參見

## 參考資料
有机铍化合物

**有機鈹化學**是研究含有鈹 - 碳鍵的化學分支。有機鈹化合物中，鈹都以 + 2 價的形式出現；+1 價的有機鈹化合物也是已知的。有機鈹化合物具有很高的毒性，對空氣和水敏感。

二烴基鈹是有機鈹化合物的一種，可由格氏試劑或有機鋰試劑和鹵化鈹（如氯化鈹）反應得到，也可用二烴基汞和鈹單質反應：

　
: 2 RMgX + BeCl2 → R2Be + MgX2 + MgCl2

　
: R2Hg + Be → R2Be + Hg

環戊二烯基鈉和氯化鈹在乙醚中反應，可以得到二茂鈹：

　
: 2 C5H5Na + BeCl2 → (C5H5)2Be + 2 NaCl

二茂鈹可以在真空中升華。其它含環戊二烯基的有機鈹化合物也已被製得。二茚基鈹可由茚基鉀和二溴化鈹固相研磨，再由己烷萃取得到。

此外，有機鈹化合物還有氫化物、硼氫化物和一些鈹雜環化合物。

## 參考資料
有机铜化学

有機金屬化學中的**有機銅化合物**，是指含有碳與銅鍵結的化學鍵的有機物。

**有機銅化學**是一門描述有機銅化合物相關的物理特性、合成以及反應的學科。 在有機化學中它們通常為反應物。

## 歷史簡介

在 1859 年由 Rudolf Christian Böttger 合成出第一個有機銅化合物，是有爆炸性的乙炔銅 Cu2C2 (Cu-C≡C-Cu)，藉由將乙炔氣體過入氯化亞銅溶液中得之。

　
: C2H2 + 2 CuCl → Cu2C2 + 2 HCl

1936 年 Henry Gilman 製備甲基銅。1941 年時，Kharash 發現在有銅 (I) 的反應下，格氏試劑 (Grignard reagents) 與環己烯酮會產生 1,4 - 加成反應，而不是 1,2 - 加成反應。1952 年 Gilman 研究出第一個二甲基銅 (dialkylcuprates)。1960 年代，建立了烯烴和 CO 與銅 (I) 複合物。

## 化合物性質

有機銅化合物對氧和水具有很好的反應，會形成銅 (I) 氧化物，但對熱穩定性差。因為大多的銅氧化物是鹽，大多不溶於非極性溶液。儘管有這些困難，有機銅試劑在沒有分離的情況下，還是經常地生成和消耗。在有機化學中，有機銅試劑常與烷基化試劑一起使用，因為它們的官能基團耐受性比格里納試劑和有機鋰試劑還好。銅的電負度比第 12 族元素 (鋅) 還高，暗示著與 C 配體較少的親核性。

銅的氧化態通常是正一價或正二價，而中間產物的氧化態可具有正三價。一價烷基銅化合物 (RCU) 是聚合物，但經過有機鋰化合物 (RLi) 處理後會形成銅酸鹽 (R2CuLi)。這些銅酸鹽有時被稱為吉爾曼試劑 (Gilman reagents)。有機銅化合物也可通過絡合作用 (complexation) 穩定各種配體如烷基膦 (R3P)、硫醚 (R2S) 和氰化物 (CN-)。

無論是在結晶狀態還是在溶液中，皆可形成銅氧化複合物。二甲基銅鋰在乙醚中，會形成由兩個鋰原子上的甲基基團形成一個八圓環的聚體。同樣地，在固體狀態下，二甲基銅鋰也會形成二聚體醚合物 [{Li (OEt2)}(CuPh2)]2。

　
:

在 1972 年由 Lappert 測定了第一個晶體結構為 CuCH2SiMe3。因為三甲基矽基團提供空間保障，使得這種化合物相對較穩定。它是個四聚體，形成一個八圓環且具有交替的 Cu-C 鍵。除了這四個銅原子由三中心兩電子鍵做為基礎，形成平面的 Cu4 環。Cu-Cu 鍵長相比為 256pm，在銅金屬為 242pm。在_五氟苯酚銅_中形成
的五圓環銅，類似於 (2,4,6 - 三甲基苯基) 金，而且_五氟苯酚銅_為四聚體。用一氧化碳銅會形成非典型金屬羰基。

### 三價銅離子的中間產物

有機金屬反應有許多涉及到銅，其反應機制利用三價銅離子的中間產物。例如，在還原消去過程中，Cu (III) 被環原成 Cu (I)。然而 Cu (III) 化合物在一般化學中很罕見，所以直到現在有機銅 (III) 的種類也很難以捉摸。2007 年，在 Cu (III) 參與下進行的吉爾曼試劑到烯酮的共軛加成反應，得到了 Cu (III) 第一個光譜證據。
在一個快速注射的核磁共振實驗，溫度為 - 100°C 時，吉爾曼試劑 Me2CuLi（由碘化鋰進行穩定）被引入到環己烯酮 
(1) 來進行銅的檢測 - 烯烴金屬複合物 (alkene pi complex) 。
(2) 在後續實驗中，添加三甲基氰矽烷 (trimethylsilyl cyanide) 會形成 Cu (III) 產物。
(3) 在該溫度下無限期穩定的，還有將溫度提高至 - 80°C 會有共軛加成出產物。
(4) 根據在矽片實驗所述 [9]，三價銅離子的中間產物擁有正方形平面的分子幾何形狀，可跟氰基基團產生順式 (cis orientation)，相對於環己烯基次甲基和反平行的次甲基質子。其他配體用來進行這項研究測試室溫下穩定的 Cu (III) 化合物，比用氰基基團還要多。

根據在矽片實驗伴隨 
在 Cu（III）的中間體與該氰基的順方向相對於所述環己基甲基和反平行的次甲基質子的正方形平面的分子幾何形狀。

　
:

## 化合物之合成

銅的鹵化物與有機鋰試劑反應形成有機銅化合物。 **苯基銅 (Phenylcopper)** 是由苯基鋰與銅（I）溴化物在乙醚中反應製備。R-Li 和 R-Cu 的第二當量的反應給予雙有機銅鋰化合物。鹵化銅也與格氏試劑反應。pentamesitylpentacopper 化合物從異亞丙基溴化鎂和銅（I）氯化物來製備。銅鹽添加至炔烴的末端，形成銅乙炔化物的 coppermetallocene（η- 環戊二烯基三乙基膦）。在迴流裝置，銅可透過銅（Ⅱ）氧化物與環戊二烯和三乙基戊烷反應來製備。

## 化學反應

有機銅反應被歸類在同一種反應類型。

### 取代反應

銅酸鹽 R2CuLi 與烷基鹵化物 R'-X 的取代反應可以得到 R-Cu 烷基銅化合物，偶聯產物的 R-R' 和鹵化鋰 Li-X。基於親核攻擊的反應機制，即為烷基鹵與 Cu（Ⅰ）的氧化加成，之後被提升到形成一個平面 Cu（III）的中間體然後被還原消除。親核攻擊是速率控制步驟。在對碘為取代機的情況下，單電子轉移機製被提出（見圖）。

很多親電子體可產生反應。反應性的順序大致為下，一開始的反應性最大，如下所示：醯氯 > > 醛 > 甲苯磺酸鹽〜環氧化物 > 碘化物 > 溴化物 > 氯化物 > 酮 > 酯 > 腈 >> 烯烴

### 偶聯反應

氧化偶聯是銅乙炔化在 Glaser 偶聯共軛炔烴（在 cyclooctadecanonaene 的合成為例），或在卡斯特羅 - 史蒂芬斯 (Castro-Stephens Coupling) 耦合芳基鹵化物的偶聯。

還原偶聯為芳基鹵化物的銅金屬的化學計量當量，發生在 Ullmann 反應的偶聯反應。在現今的交叉偶聯反應稱為脫羧偶聯，銅（Ⅰ）催化量的一個例子置換羧基形成 arylcopper（ARCU）中間體。同時，將鈀催化劑的芳基溴化物轉化成的有機鈀中間體（Ar'PdBr），並在金屬轉移的聯芳基選自 ArPdAr' 形成
。

　
:

氧化還原中性偶聯是末端炔烴與鹵素 - 炔烴與銅（I）鹽中的 Cadiot-Chodkiewicz 偶聯。兩種有機銅化合物的熱偶聯也是可能的。

### 共軛加成反應

烯酮的共軛加成已經完成有機銅鋰。請注意，如果有使用格氏試劑（如 RMgBr）時，與烯酮反應會繼續進行，而不是通過 1,2 - 加成。 酸鹽向烯酮的 1,4 - 加成機制透過親核性加成在 Cu（I）的 β- 碳的烯烴形成 Cu（III）的中間體，隨後通過還原消除的 Cu（I）。在原始報告中描述該反應中，甲基溴化鎂與異佛爾酮的反應與不添加 1 莫耳百分比的銅（I）氯化物。（見圖）

　
:

不加鹽的主要產品是醇 **B**（42％）-- 由親核加成到羰基，和二烯烴 **C**（48％）-- 作為脫水反應。用加了鹽的主要產品是 1,4 - 加和物（82％）與一些 C（7％）。

1,6 - 加成也是可能的，例如，在商業生產氟維司群的一個步驟：

　
:

　
:

### 炔烴的加成反應

**炔烴的加成反應**是有機銅試劑（R-Cu）與乙炔或末端炔烴的親核共軛加成，形成 alkenylcopper 化合物（RC≡C-Cu）。這是炔烴的加成反應的一個特例，也被稱為**諾曼特反應**。

## 參見

## 參考文獻
有机铝化合物

**有機鋁化合物**是指含有碳 - 鋁鍵的化合物。有機鋁化學是有機金屬化學的重要研究主題之一。

## 歷史

歷史上第一個有機鋁化合物 (C2H5)3Al2I3 於 1859 年發現，之後，在 1865 年，Buckton 和 Odling 用二甲基汞和鋁的反應製備了三甲基鋁。在之後的近乎一百年，有機鋁化學沒有得到人們的足夠重視，直到 1953 年齊格勒和他的同事發現四氯化鈦和三烷基鋁可以在常壓下催化乙烯聚合，有機鋁化學迅速發展起來。齊格勒也因此獲得了諾貝爾獎。

1988 年，第一個含 Al-Al 鍵的有機鋁化合物被人們合成出來，具體反應如下：

　
: 2 [(Me3Si)2CH]2AlCl + 2 K → [(Me3Si)2CH]2Al-Al[CH(SiMe3)2]2 + 2 KCl

## 製備

利用金屬鋁、烯烴和氫氣直接合成，可以得到三烷基鋁（三甲基鋁除外）。

鋁粉和鹵代烴反應，可以得到 R3Al2X3。

鋁和二烴基汞反應，可以得到三烴基鋁。

含有 Al-Al 鍵的有機鋁化合物則可由金屬鉀和二烷基氯化鋁反應得到：

　
: (R2AlCl)2 + 2 K → R2Al-AlR2 + 2 KCl

## 結構

三烴基鋁和烴基鹵化鋁都是以甲基橋或氯橋相連的雙核鋁化合物。

## 性質

三烴基鋁對空氣和水都很敏感，其中，低級的三烷基鋁在空氣中易自燃，和水反應可以爆炸。三烴基鋁是路易斯酸，可以和醚、硫醚、胺、膦等生成穩定的配合物。

三乙基鋁可以和二氧化碳反應，將二氧化碳緩慢通入三乙基鋁中，按下式反應：

　
: 3 Et3Al + CO2 → Et3C-O-AlEt2

這個產物用酸處理得到叔醇 Et3C-OH。如果將三乙基鋁倒入過量的 CO2，那麼得到羧酸的衍生物：

　
: Et3Al + CO2 → Et-C(=O)-OAlEt2

## 反應

有機鋁化合物為高反應性的親電試劑，原因是因為鋁及碳原子的電荷分離。

### 路易氏酸

有機鋁化合物是路易氏酸，屬於軟硬酸鹼理論中的硬酸，會和像吡啶、四氫呋喃及叔胺等路易氏鹼類形成以鋁為中心的四面體加合物。

### 親電試劑

鋁 - 碳 鍵為極性鍵，因此碳有很強的路易氏鹼性，和酸反應會產生烷烴，例如醇類會變成醇鹽：
AlR'3 + ROH → 1/n (R'2Al−OR)n + R'H

不只是簡單的無機酸，許多不同的酸類都可以參與此一反應。胺會產生醯胺衍生物的，配合二氧化碳，三烷基鋁化合物會變成二烷基羧酸：

　
: AlR3 + CO2 → R2AlO2CR

此轉換類似格氏試劑的加碳反應。

若有氧氣存在，可以產生對應的醇鹽，再水解後會產生醇類：

　
: AlR3 + 3/2 O2 → Al(OR)3

像 [{HC [C (Me) N-C6H5]2}Al(R)-O-O-CMe3] [R=CH(SiMe3)2] 就是有結構特性的有機鋁過氧化物。

### 烯烴聚合

在工業上，有機鋁化合物常作為烯烴聚合為聚烯烴的催化劑，像是甲基鋁氧烷。

## 相關條目

* 紅鋁：二氫雙（2 - 甲氧基乙氧基）鋁酸鈉的俗稱

## 參考資料
有机铟化学

**有機銦化學**是研究含碳 - 銦鍵化合物的化學分支。由於銦在自然界含量稀少、分布分散，故沒有同族的硼和鋁研究的廣泛而深入。在有銦化合物中，銦可以以 + 1 或 + 3 氧化態的形式出現。

三烴基銦可以由三鹵化銦和格氏試劑或有機鋰試劑反應得到：

　
: InCl3 + 3 PhLi —THF→ Ph3In + 3 LiCl

銦和二烴基汞反應也能得到三烴基銦：

　
: 2 In + 3 Ph2Hg → 2 Ph3In + 3 Hg

烯丙基鹵或炔丙基鹵和金屬銦可以直接反應，生成相應的烴基銦化合物。所用的鹵代烴可以是溴代烴或者是碘代烴，也可以是加了活化試劑（如 LiI）的氯代烴，產物是以 R3In2X3 或 RInI2 形式存在，它們一般不經過進一步的分離而直接用於和羰基化合物或炔烴的加成反應。

環戊二烯基銦（CpIn）可由 CpNa 和 InCl3 反應得到。

## 參考資料
有机铯化合物

**有機銫化學**是研究碳 - 銫鍵的化合物的化學分支。有機銫化學多年來發展很慢，這是因為有機銫化合物難於製備，也難以使用，其化學活性比相應的有機鈉（或鉀）化合物還高。例如，金屬銫在常溫下便可和聚四氟乙烯劇烈反應。

銫和環戊二烯可以在四氫呋喃或甲苯中反應，形成環戊二烯基銫。而酸性較弱的茚和芴需要利用 [(CH3)3Si]2NCs 反應得到它們的有機銫化合物。在乙醚中利用 2 - 甲基戊醇銫（或叔丁醇銫）和甲基鋰發生的金屬交換反應，可以得到甲基銫。甲基銫對空氣和水十分敏感。

## 參考資料
有机银化合物

**有機銀化合物**是含有碳 - 銀鍵的化合物，而**有機銀化學**則是研究此類化合物的有機金屬化學分支。這個分支沒有有機銅化學那麼發達。

1859 年的 Buckton 和 1861 年的 J. A. Wanklyn 與 Georg Ludwig Carius 記錄了有機銀化合物的首次合成。甲基銀的合成則是由 Semerano 和 Riccoboni 描述的。有機銀化合物的熱穩定性比有機銅化合物差，可以從它們的分解溫度看出：AgMe（-50 °C）和 CuMe（-15 °C）以及 PhAg（74 °C）和 PhCu（100 °C）。

## 烷基、烯基和芳基衍生物

苯基銀可以通過硝酸銀和三烷基苯基鉛化合物反應而成：

　
: AgNO3 + R3PhPb → PhAg

它也可以通過二苯基鋅來合成：

　
: Ph2Zn + AgNO3 → PhAg + PhZnNO3

均三甲苯基銀的結構是四聚體。它可以通過氯化銀和格式試劑反應而成：

　
: AgCl + (CH3)3C6H2MgBr → [(CH3)3C6H2Ag]4 + MgClBr

銀可以和如亞甲基三苯基鏻的葉立德形成穩定的配合物：

　
: AgCl + Ph3P=CH2 → AgCl(Ph3P=CH2)

銀的烯基化合物要比烷基化合物更穩定。乙烯基銀可以通過硝酸銀和四乙烯基鉛反應而成：

　
: AgNO3 + (CH2=CH)4Pb → (CH2=CH)Ag + (CH2=CH)3PbNO3

### 氟代烷基和氟代烯基衍生物

C-Ag 鍵可以被全氟烷基穩定化：

　
: AgF + CF2=CF(CF3) → AgCF(CF3)2

按照趨勢，銀的全氟烷基和全氟烯基衍生物的熱穩定性更高。它的全氟烯基衍生物是通過將氟化銀加成到六氟丁炔和四氟丙二烯而成的。

通常，有機銀化合物中的銀的氧化態為 + 1，一個值得注意的例外是 + 3 氧化態的 Ag (CF3)4−。

## 卡賓和 CO 配合物

銀的一氧化碳配合物相對不穩定。它們的通式為 [Ag (CO)n]+，其中 n = 1、2、3。

銀的穩定卡賓配合物很多。它們可以通過置換不穩定的配體來製備其它穩定卡賓配合物。雙 (NHC) 銀 (I) 配合物和雙 (乙腈) 二氯化鈀或二甲硫醚氯化亞金的反應就是一個例子，見下圖：

　
:

## 烯烴配合物

類似其它重 d10 金屬離子，Ag+ 對烯烴有明顯的親和力。銀可以形成烯烴配合物的性質使人們一直通過「銀色譜法」來分離烯烴，該方法使用含有銀鹽的載體。

## 擴展閱讀

* W.A. Herrmann (編). Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry. 5, Copper, Silver, Gold, Zinc, Cadmium, and Mercury. Stuttgart: Thieme. 1999. ISBN 3-13-103061-5.
* Christoph Elschenbroich. Organometallics 3. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 3-527-29390-6.
* _The Chemistry of Organic Derivatives of Gold and Silver_. Edited by Saul Patai and Zvi Rappoport Copyright 1999 John Wiley & Sons, Ltd. ISBN 0-471-98164-8

## 參考資料
有机铷化合物

**有機銣化學**是研究碳 - 銣鍵的化合物的化學分支。有機銣化學多年來發展很慢，這是因為有機銣化合物難於製備，也難以使用，其化學活性比相應的有機鈉（或鉀）化合物還高。銣的價格昂貴也一定程度上限制了有機銣化合物的研究與使用。

銣和環戊二烯可以在四氫呋喃或甲苯中反應，形成環戊二烯基銣。而酸性較弱的茚和芴需要利用 [(CH3)3Si]2NRb 反應得到它們的有機銣化合物。

## 參考資料
有机锂化合物

**有機鋰試劑**是含有碳原子與鋰原子直接成鍵的一類有機金屬化合物。鋰原子具有天然的電正性，因此有機鋰化合物的大部分電荷密度被推向了化學鍵上的碳原子一端，從而易形成碳負離子。有機鋰化合物是一種極強的鹼和親核試劑。

## 製備

1. 工業上製備有機鋰試劑通過鹵代烴與鋰金屬反應，如：R–X + 2 Li → R–Li + LiX。 該合成的副反應，尤其是碘代烷烴的副反應是發生 Wurtz 反應，即：R–Li 物種與 R–X 物種形成 R–R 偶聯產物。氯代烷烴與溴代烷烴作為底物時能幾乎完全避免該副反應。
2. 第二種製法是鹵代烷烴 R–X 或芳基烷基硫化物 Ar–S–R 與鋰鹽自由基負離子發生反應，如：萘鋰。該自由基負離子可通過芳環系統的還原反應製備，如：萘與金屬鋰反應。由於在有機還原反應中，鹵代烷烴與自由基負離子的反應速率遠快於直接與金屬鋰發生的反應速率，因此該反應可適用於一些特殊的有機鋰化合物的製備。
3. 第三種製法是有機鹵代化合物 R–X（通常為碘代物 R–I 或溴代物 R–Br）與有機鋰類化合物（通常為正丁基鋰、仲丁基鋰或叔丁基鋰）發生**金屬－鹵素交換反應**。由於該反應為一種平衡反應，因此反應之成功與否取決於：形成的鋰試劑比原料鋰試劑是否具備更好的穩定性。該方法常用於製備乙烯基，芳基或一級烷基鋰試劑，它對於某些鋰化合物的製備很奏效，如：具特定官能團，因穩定性原因無法與金屬鋰反應製備的一類化合物。
4. 第四種製法是通過有機鋰化合物與另一種有機金屬化合物反應製備。這同樣是一種平衡反應，強電正性金屬（鋰）會連接於更強電負性的有機基團上。如通過四乙烯基錫與苯基鋰反應合成乙烯基鋰，而乙烯基鋰通過其他方法難於製備。
5. 第五種製法是有機化合物與有機鋰類化合物發生去質子化，該類反應屬於酸鹼中和反應。

## 結構

有機鋰試劑可發生聚合反應，鋰原子可與一個或更多碳原子配位而碳原子可與一個或更多的鋰原子配位。三個因素可影響鋰試劑的聚合反應：相反電荷之間的靜電作用；鋰原子的配位殼是溶劑分子或是路易斯鹼；烴基基團的空間位阻。 鋰原子傾向於形成三角形或更高級的聚合體。

固態甲基鋰中，四個鋰原子與每個蓋有甲基的面形成一個四面體，而每個甲基則同時連接三個鋰原子（η3 哈普托數）。
(MeLi)4 單元之間的遠程相互作用基於 η3-Li-CH3-η1-Li 鍵。丁基鋰形成六聚體的 Li6 八面體而沒有任何的遠程相互作用。

與路易斯鹼加成，如溶劑：二甲醚或 THF 或氮配體 TMEDA，PMDTA 或鷹爪豆鹼等，都可使有機鋰化合物去聚合化，提高其溶解性與活性。MeLi 與 (-)- 鷹爪豆鹼的固態配合物為二聚體。丁基鋰與 PMDTA 的配合物是最接近單體的丁基鋰化合物。

在溶液中，甲基鋰的 THF 溶液在 1M 的濃度時為四聚體，丁基鋰的苯溶液在 3M 的濃度時為六聚體；在 THF 溶液中 1M 濃度時為四聚體。t-BuLi 在 THF 為二聚體。異丙基鋰在環戊烷溶液中是六聚體、八聚體和九聚體的混合物。

　
:

類似於立方烷的四聚體 **A** 比起二聚體 **B** 幾乎沒有活性，它首先形成混合－二聚體 **C** 而後在最終形成對稱二聚體 **D**。實際上，二聚體比起四聚體的活性比例達到 3.2x108。

## 用途

由於鋰原子的電正性，有機鋰化合物顯示出強烈的極性，因此有機鋰化合物都是高活性的親核試劑，它們可與幾乎所有類型的親電試劑發生反應。與格氏試劑相比，它們具有更高的活性。也因此，有機鋰試劑對於水、氧（O2），二氧化碳都很敏感，反應過程中須在保護氣體下操作，如：氮氣，或更佳的氬氣。

普通的商業市售有機鋰化合物常以強鹼使用，如：n-BuLi、sec-BuLi、t-BuLi、MeLi 與 PhLi。有機鋰化合物可將除烷烴的大多數含氫化合物進行去質子化（也稱：金屬化或 Li/H 交換反應）。理論上講，當酸性化合物的 pKA 比反應後的鋰物種強 2 以上，去質子化過程就可進行完全；但實際過程中，pKA 的差別更大會有助於一些 C-H 鍵酸性更差的物質去質子化的速率。由於烷基是弱的電子供體，因此有機鋰試劑的鹼性會隨烷基取代基的增加而增強。叔丁基鋰是市售鋰試劑中最強的烷基鋰試劑，其 pKa 超過 53。金屬化反應是合成許多有機鋰化合物的常用條件，一些例子如下： 

有機鋰化合物還常用於對羰基化合物與其他含碳親電試劑的親核加成反應。羰基化合物去質子化形成的烯醇式是該反應的一種副反應，尤其當鋰試劑是叔丁基鋰類的大位阻化合物。格氏試劑雖活性較弱，但可作為該加成反應的替代試劑，以防止發生去質子化的問題。

有機鋰試劑的另一個重要用途，是通過和金屬鹵代物反應，用於製備其他有機金屬化合物。特別是用於在有機合成化學中，用於製備有機銅試劑（包括如：吉爾曼試劑），該反應通過 RLi 有機鋰化合物與碘化亞銅或溴化亞銅反應，該反應還可通過與氯化鋅反應製備有機鋅試劑。甚至格氏試劑也可通過 RLi 與 MgBr2 反應製備，同樣有機鋰試劑可通過有機錫、有機矽、有機硼、有機膦與有機硫類化合物的與合適的親電試劑反應製備。

最新的化學工藝綜述表明，最常用的有機鋰試劑為：甲基鋰、丁基鋰、正己基鋰、仲丁基鋰與苯基鋰。 另兩種常用的大位阻有機鋰強鹼為：二異丙基氨基鋰（LDA）與六甲基二矽基胺基鋰（LiHMDS）。

芳基鋰衍生物是定向鄰位金屬化反應的中間體，如：從二甲基苄胺與丁基鋰反應製備的 Me2NCH2C6H4-2-Li

## 反應

下列是一些有機鋰化合物概括性的反應：

* 具有任何酸性質子的化合物與之發生去質子化反應。
* 與羰基化合物反應，如：酮、醛形成醇。
* 與環氧化合物反應生成醇。
* 與羧酸鹽或醯氯反應得到相應的酮。
* 與羧酸酯發生反應得到相應的三級醇。在下例中，乙基鋰被證實非常具有活性，而相應若換為乙基溴化鎂則主要得到還原產物。

* 與肟反應得到相應的胺。
* 與異腈反應得到相應的醛亞胺鋰鹽，繼續水解可得到醛。
* 與一些環氧化合物反應得到相應的烯烴。

有機鋰試劑在大多數反應中，還同樣與醚類溶劑發生反應。下表為一些常見有機鋰試劑在常用醚溶劑中的半衰期：

## 參考文獻

## 參見

* 軟硬酸鹼理論
* 格氏試劑
有机锌化合物

**有機鋅化合物**是指含有碳－鋅化學鍵的一類有機化合物。**有機鋅化學**是一門研究有機鋅化合物理化性質、合成和反應的學科。

第一個被發現和製備的有機鋅化合物是二乙基鋅（Diethylzinc）（由愛德華・弗蘭克蘭於 1849 年發現）。它還是第一個被發現具有金屬－碳 σ 鍵的化合物。許多有機鋅化合物都是易燃的而難以操作的（大多數有機溶劑同樣可燃而存在安全隱患）。有機鋅化合物大多易於氧化，且溶於質子性溶劑時會發生分解。在許多反應中，有機鋅試劑都需要現制現用而不能被分離純化或存放太久。所有使用有機鋅試劑的反應都需要在惰性氣體保護下進行，如氮氣或氬氣。

有機鋅化合物最常見的氧化態為 + 2 價。它可以被分為三種類型：**有機鋅鹵化合物**（R-Zn-X，其中 X 代表鹵素原子）；**二烴基鋅化合物**（R-Zn-R，其中 R 代表烷基或芳基）；**鋅酸鋰鹽**或**鋅酸鎂鹽**（M+R3Zn-，其中 M 代表鋰或鎂）。

由於碳和鋅元素的電負性不同：(碳為 2.55；鋅為 1.65)，碳－鋅化學鍵的極性指向碳原子。二烴基鋅化合物通常以單體形態存在，而有機鋅鹵化合物則可通過鹵素鍵橋形成聚合形態，該形態類似於格氏試劑和格氏試劑的的 Schlenk 平衡（Schlenk equilibrium）。

## 合成

下列為一些合成有機鋅化合物的方法：

* 氧化加成。最早由 Frankland 發現的二乙基鋅即是用該法製備：在氫氣的「保護」下，將碘乙烷和單質鋅進行加成反應（該反應還稱為：**Frankland synthesis**）。金屬鋅的活性可以通過 Rieke 鋅（Rieke zinc）試劑得到增強，而該試劑是金屬鉀和氯化鋅發生還原反應得到的。

　
: 2RI + 2Zn → ZnR2 + ZnI2

* **鹵鋅交換**。該法主要分為兩種：為**碘鋅交換**和**硼鋅交換**。第二個反應（右向左）的第一步為烯烴的硼氫化。

　
:

* 金屬轉移（Transmetalation）。在典型的金屬轉移反應中，二苯基汞和鋅單質在乙醚中反應得到二苯基鋅和金屬汞，該反應速率很慢需要花費兩周時間。
* 有機鋅化合物還可通過金屬鋅直接獲得。

　
: 

　
: 該法中，鋅通過 1,2 - 二溴乙烷和三甲基氯矽烷活化（製備格氏試劑也可用此法進行活化）。其中的關鍵試劑為氯化鋰，它能和有機鋅化合物快速的形成可溶加合物從而將鋅試劑脫離金屬表面。

## 反應

在下列許多反應中，有機鋅化合物都作為中間體參與反應：

* 於 1863 年發現的 **Frankland-Duppa 反應**中，草酸酯（ROCOCOOR）和鹵代烷烴 R'X、鋅和鹽酸反應，生成 α- 羥基羧酸酯 RR'COHCOOR
* 雷福爾馬茨基反應通過鋅鹵中間體轉化 α- 鹵代酯和醛得到 β- 羥基酯。
* 西蒙斯–史密斯反應中，卡賓（碘甲基）碘化鋅和烯烴反應得到環丙烷。
* 乙炔負離子（Acetylides）鋅鹽的反應。
* 有機鋅試劑對於羰基的加成反應。1899 年發現的 Barbier 反應使用鋅代替鎂進行格氏加成反應，而該反應更溫和；反應條件更簡單。有機鹵鎂試劑進行加成反應時，任何水的存在將導致反應無法進行；然而 Babier 反應甚至能夠在水存在下進行反應。有機鋅試劑的劣勢在於親核性弱于格氏試劑。在所有 12 族元素中，鋅是最具活性的。商業可售的二烴基鋅化合物包括：二甲基鋅、二乙基鋅和二苯基鋅。這些試劑價格都昂貴且難於操作和控制。在一項研究中， 活性有機鋅化合物可通過更廉價的有機溴化合物（Organobromine）前體獲得：

　
:

* 根岸偶聯反應是在烯烴，芳烴和炔烴的不飽和碳原子之間形成新的碳－碳鍵的反應。反應催化劑為鎳或鈀。催化循環中的關鍵步驟是金屬轉移：在鈀（鎳）金屬催化劑催化下，鋅鹵和另一有機分子的鹵素進行交換而烴基互相連結。福山偶聯反應是另一種偶聯反應，是一種硫醚反應形成酮的過程。

　
:

## 有機鋅酸鹽

史上第一個酸根型配位化合物（Ate complex）('_有機鋅酸鹽_) 由 James Alfred Wanklyn 於 1858 發現， 金屬鈉和二乙基鋅有助於反應進行。

　
: 2Na + 3 Et2Zn -> 2Et3Zn-Na+ + Zn

2007 年報導了通過調整反應條件，鋅酸鹽可反應為**氫化絡合乙基鋅酸鈉鹽**（氫原子作為橋聯配體），最終得到其中一個乙基發生 β－氫消除（β-hydride elimination）的產物：

　
:

## 一價有機鋅化合物

具有鋅－鋅鍵的低價有機鋅化合物也已被發現，第一個該類化合物為 2004 年報導的二 (五甲基環戊二烯) 基鋅 (Zn2(η5–C5Me5)2)。

## 參見

* 鋅化合物
* 含碳並有其他元素的化合物，見元素周期表：

## 參考文獻

## 外部連結

* Zinc in organic synthesis （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Organozinc Compounds produced by BASF Corporation
有机锑化合物

**有機銻化學**是指研究碳（C）和銻（Sb）之間化學鍵的化學分支。銻在這些化合物中的存在形式為 Sb (V) 和 Sb (III)。但是銻的毒性限制了這類化合物在有機化學中的進一步應用。

## 參見

## 參考資料
有机锗化合物

**有機鍺化學**是研究碳 - 鍺鍵的化合物的化學分支。有機鍺化合物有四烴基鍺、鍺雜碳環化合物、有機多鍺烷、鍺烯、鍺炔，和它們的衍生物等。由於鍺的原子半徑和親電性和矽有較大差異，因此其化合物和有機矽化合物有所不同。

四烴基鍺的 C-Ge 鍵可以被鹵素、鹵化氫和鹼金屬斷裂，但是對冷的濃硫酸或熱的氫氧化鈉顯示一定惰性。

## 參考資料
有机锝化合物

**有機鎝化合物**是含碳–鎝（C–Tc）鍵的化合物，它們可在核醫學上用作顯像劑。由於有機錸化合物的性質與之相似，研究者通常以非放射性的錸來代替鎝進行研究。

需要注意的是，一些鎝配合物中含有有機配體，但它們通常以氮或氧等元素（而非碳）與鎝相連（如巰替肽鎝的配位原子是氮和硫），因此不被認為是有機鎝化合物。

## 合成

有機鎝化合物可以高鎝酸鹽為前體製備，並在反應中轉化為羰基配合物或環戊二烯配合物。

鎝的鹵化物也可作為前驅體，在有機配體的存在下通過還原反應得到，如四氯化鎝和鋁、氯化鋁及苯反應，可以得到 [Tc (C6H6)2]+ 的鹽。鎝的有機陽離子的六氟磷酸鹽是相對穩定的，如 [Tc (C5H5)2H2]PF6 等。

## 參考文獻
有机锡

「**有機錫化合物**」是包括一個以上錫 - 烴鍵的化合物。有機錫化學是有機金屬化學的一個分支。最早發現的有機錫化合物是愛德華・弗蘭克蘭 在 1849 年發現的二碘二乙基錫（(C2H5)2SnI2）。有機錫化合物主要用途為聚氯乙烯的熱穩定劑及殺菌劑、木材防腐劑及催化劑。但由於這些化合物的毒性，它們已被國際海事組織禁止使用（有指出 1ng/l= 0.001 ppb 的濃度已會對水中生物造成影響）。有機錫化合物亦用於玻璃瓶的氧化錫層的生成。

## 合成

* 鹵化錫和格林尼亞試劑複分解：

　
: : SnCl4 + 4RMgCl → R4Sn+4MgCl2

　
: （註）通式中 R 為烴基，可為烷基或芳基等；X 為無機或有機酸根、氧、鹵族元素等。

* 武慈反應：由鹵化錫和烷基鈉偶聯：

　
: : SnCl4 + 8Na + 4RCl → R4Sn+8NaCl

* 鹵化錫和有機鋁化合物（AlR3）的交換作用：

3SnCl4 + 4R3Al + 4R'2O → 3R4Sn + 4AlCl3·R'2O

* 直接用烷基碘生成，但只能合成二烴基錫：

　
: : Sn + RI → R2SnI2

* 把四烴基錫和四氯化錫混合，可生成各種有機錫化合物：

　
: : 3R4 + SnCl4 → 4R3SnCl

　
: R4 + SnCl4 → 2R2SnCl2

　
: R4 + 3SnCl4 → 4RSnCl3

* 三丁基錫氧化物的分子式：

　
: : C24H54OSn2

## 反應

* 參見 Stille 反應。

## 用途和毒性

* 四烴基錫是很穩定的分子，毒性和對生物的作用都很低，不能作為殺生物劑，但可以變成有毒的三烴基錫。
* 三烴基錫毒性十分強，三烷基錫是植物毒素，所以不能用於農業。三甲基錫和三乙基錫口服時的毒性十分強，隨著烷基增大，毒性漸漸減弱，到了三辛基錫已變成無毒性。主要是由於消化系統對三基錫的吸收隨烷基增大而減少。根據不同的基，三烴基錫可以作為強力抑菌劑及抑霉劑。三丁基錫在工業上作為殺菌劑，例如做紙業，紡織業，亦用於船業作來防止生物依靠，但由於對水中生物有影響，使用已受法律限制。三苯基錫用於抗霉漆和農業防霉。其他三烴基錫亦可用於抗蟎上。
* 二烴基錫除了二苯基錫外，沒有抗霉能力，抗菌能力低，毒性也低。主要用於聚合物的生產，如 PVC 熱穩定劑，催化劑，及聚氨酯及矽膠的生產。
* 一烴基錫的毒性更低，沒有生物作用，主要用於 PVC 熱穩定劑。部份一烴基錫有疏水性的應用。
* PVC 熱穩定劑，在 PVC 的合成時，多分子中會出現一些缺陷，穩定劑的功用是避免，修補缺陷和吸收釋放出來的鹽酸。有機錫化合物佔了美國 PVC 熱穩定劑約 40% 的比例，使用時主要是用一烴基錫和二烴基錫混合使用。由於低毒性，被各國推薦為食品包裝用的 PVC 熱穩定劑。
* 同態催化劑，用於聚氨酯的生產，令出現須兩個步驟的生產能一次性完成，並大幅減少了生產時間。還可用於矽膠常溫定形，酯化，氫化，脫氫化，異構化等。
* 玻璃的塗層，可用一基錫的蒸氣，在玻璃上塗上氧化錫塗層。
* 殺生物劑：約 1950 年開始，對有機錫化合物的殺生物應用進行了系統性的研究。三丁基氧化錫等（TBTO）被廣泛用於木材防腐，但由於 TBTO 的毒性，應用受到一定的限制，另外，TBTO 亦可用於紙張，布料及石塊的防護。三苯基錫等用於農業防霉防蟲。三丁基錫（TBT）用於船低防附，但由於對水中生物有一定影響，使用受到限制，幸好三丁基錫會慢慢變成二基，一基以及無機錫，不會造成長期性的污染問題。二丁基二月桂酸錫可用於養殖業防寄生蟲。
* 三丁基錫：無色或淺黃色澄清液體。相對密度 1.2105g/ml，閃點 -15℃，沸點 171-173℃，折射率 1.4930。用途：具有防腐、殺菌、防黴等作用。廣泛用於木材防腐，船舶油漆等。同時作為醫藥中間體廣泛應用於醫藥行業。

## 重要的化合物

* 四丁基錫：用於生產三丁基錫和二丁基錫的原料。
* 二烷基錫和一烷基錫：用於聚氯乙烯的熱穩定劑。
* 三丁基錫：（TBTO）Tributyltin chloride：無色到淡黃的液體，用於木材防腐。
* 三苯基醋酸錫：灰白色結晶，用於防蟲防霉。
* 三苯基氯化錫：白色結晶，用於殺菌劑和生產其他化合物的原料。
* 三甲基氯化錫：殺菌劑。
* 三苯基氫氧化錫：灰白色粉末，用於防蟲防霉。
* 苯丁錫：很穩定的白色結晶，用於防蟎。
* 三唑錫：無色結晶，用於防蟎。
* 三環錫：白色結晶，用於防蟎。
* 六甲基二錫：用來生產其他化合物的原料。
* 四乙基錫：一種催化劑。

## 多鍵錫化合物

不同碳化合物只能有四個鍵，錫化合物可以配合到五個鍵。這種多鍵錫化合物一般須電負性的取代基來穩定。2007 年，一種在常溫下在氬氣中穩定的五鍵錫化合物被報告生成。 

## 參見

## 參考資料
有机锶化学

**有機鍶化學**是研究碳 - 鍶鍵的化合物的化學分支。

金屬鍶和鹵代烴反應，可以得到 RSrX，在反應中通常會先加入碘、鎂或將鍶製成汞齊來活化。用氯代烴和溴代烴反應的產率都較低。用二烴基汞和鍶反應，可以得到二烴基鍶：

　
: Sr + R2Hg —THF→ R2Sr + Hg

金屬鍶和環戊二烯在液氨、四氫呋喃或 DMF 中反應，可以得到二茂鍶。

 

## 參考資料
有机镁化合物

**有機鎂化學**是研究含有鎂 - 碳鍵的化學分支。有機鎂化合物中，鎂都已正二價的形式出現。

格氏試劑（Grignard reagent）是最重要的一類有機鎂化合物，它由鹵代烴和鎂在適宜的條件下（如溶劑）反應得到。格氏試劑可以參與一些列有機反應，這些反應都特別重要。分子中含有兩個 C-MgX 結構單元的有機鎂化合物被成為「雙格氏試劑」。

二烴基鎂是另一類有機鎂化合物，由鎂和二烴基汞反應得到：

　
: Mg + R2Hg → R2Mg + Hg

一些含有 C=C 雙鍵的化合物可以和鎂發生加成反應，如蒽和鎂在四氫呋喃於 20~60℃反應，可以得到蒽鎂，這種化合物和無水的過渡金屬鹵化物生成的催化劑可以使鎂在溫和的條件下和氫化合，得到氫化鎂。環戊二烯和鎂屑在高溫下反應，可以得到二茂鎂，其茂環上可以發送一系列的有機反應。

## 常見的有機鎂化合物

## 參考資料

## 參見

* 格氏試劑
有机镉化合物

**有機鎘化合物**是含有碳 - 鎘鍵的一類金屬有機化合物。

## 製備

格氏試劑和有機鋰試劑與鹵化鎘反應，可以得到二烴基鎘，如：

　
: 2 CH3CH2MgBr + CdBr2 → CH3CH2CdCH2CH3 + 2 MgBr2

炔烴和二甲基鎘或二氨基鎘反應，可以得到鎘的炔基化合物：

　
: 2 PhC≡CH + Cd(NH2)2 → (PhC≡C)2Cd + 2NH3↑

芳基鎘化合物還可以通過芳基羧酸的脫羧得到，如 Cd (OCOC6H5)2 在 220℃以上脫羧，得到 Cd (C6F5)2。

## 性質

二烷基鎘和醇反應，生成烷基烷氧基鎘，如：

　
: (CH3)2Cd + C3H7OH → CH3CdOC3H7 + CH4↑

如果使用甲醇或乙醇，得到的產物為四聚體。

## 參考文獻
有机镍化合物

**有機鎳化學**是一門研究含有碳 - 鎳化學鍵的化合物（**有機鎳化合物**）的理化性質、合成與反應的學科，是有機金屬化學的分支 。四羰基鎳是第一個被人類合成的有機鎳化合物，被化學家路德維希・蒙德在 1890 年首度合成。它立刻被用於蒙德法來提煉鎳金屬。隨後有機鎳化合物用於不同過渡金屬催化反應的催化劑。

## 分類與合成

在鎳化合物中，鎳的氧化數多爲 0 或者 + 2。有很多鎳的烷基或芳基配合物的化學式都是 NiR (X) L2。而 NiR2 類的鎳配合物有時只有 12 個價電子，而他們會透過溶劑化來增加自己的價電子數，穩定自己。

而鎳的烯烴配合物較爲常見。例如具備兩個環辛二烯配體的雙 (1,5 - 環辛二烯) 鎳，它是一個 18 電子的配合物，其中有去 10 個電子由鎳提供，而剩餘的 4×2 個電子有配體的雙鍵提供。它對空氣極爲敏感，可溶於有機溶劑。鎳的烯烴配合物有較多實際的用途，例如可以用於殼牌高級烯烴過程等烯烴的聚合反應中。

烯丙基型鹵代烴可以與四羰基鎳反應生成 (烯丙基)2Ni2Cl 2。它是一種 π- 烯丙基配合物，鎳的氧化數為 + 2，是烯丙基親核試劑的來源。

鎳亦可以跟卡賓生成配合物，其中包含碳 - 鎳雙鍵：

　
: —

 ${\ce {Ni(CH3)2(TMEDA)}}$ 是一個常用的試劑。

## 反應

### 烯烴或炔烴的低聚

鎳化合物可以催化烯烴或炔烴的低聚。例如在氰化鎳的存在下，乙炔四聚成環辛四烯。

　
:

溴化鎳、鋅可以成爲 [2+2+2] 環加成反應的催化劑，反應涉及到苯炔。鋅可以把二價鎳還原成零價鎳。

 

在這些實驗中，鎳配合物的存在可能不太明顯，但如果細心地設計實驗，鎳配合物中間體便可以定量生成：

　
:

### 偶聯反應

鎳配合物可以催化烯丙基或芳基鹵代烴的偶聯反應：

　
:

而催化量的鎳化合物亦可用於熊田偶聯反應，機理跟其他很多金屬催化的反應一樣，經歷氧化加成、轉金屬化、順反異構化和還原消去幾部分：

鎳化合物亦可用於根岸偶聯反應，其中有機鋅試劑與鹵代烴在鎳配合物的催化下發生偶聯，生成一個新的 C－C 鍵：

### 羰基化

鎳催化烯烴和炔烴的羰基化反應。丙烯酸的工業合成曾經用到溴化鎳和鹵化銅作爲催化劑：

　
:

## 參見

## 參考資料
有机镎化合物

**有機錼化合物**是一類有機金屬化合物，包含碳 - 錼鍵，而**有機錼化學**則是研究有機錼化合物的學科。 即使元素錼本身是人造的且有高度放射性，也存在幾種有機錼化合物：氯化三茂錼、四茂錼和雙 (環辛四烯) 合錼（Np (C8H8)2）。

## 製備

有機錼化合物一般可由鹵化錼和其他有機金屬的複分解反應製得，如錼的環戊二烯（Cp）和環辛四烯（COT）配合物：

　
: NpCl4 + KCp → NpCp4 + 4 KCl

　
: 8 NpCl3 + 9 BeCp2 → 6 NpCp3Cl + 2 Np + 9 BeCl2

　
: NpCl4 + 2 K2COT → Np(COT)2 + 4 KCl

## 參考資料
有机镓化合物

**有機鎵化學**是研究含碳 - 鎵鍵化合物的化學分支。由於鎵在自然界含量稀少、分布分散，故沒有同族的硼和鋁研究的廣泛而深入。在有機鎵化合物中，鎵主要以 + 3 氧化態的形式出現，低價態的鎵和鎵簇合物也已被發現。

## 製備

三烴基鎵可以由三鹵化鎵和格氏試劑或有機鋰試劑反應得到：

　
: GaCl3 + 3 MesMgBr —Et2O→ Mes3Ga + 3 MgBrCl （Mes = 均三甲苯基）

　
: GaCl3 + 3CpLi —Et2O→ Cp3Ga + 3 LiCl

鎵和二烴基汞反應也能得到三烴基鎵：

　
: 2 Ga + 3 Ph2Hg → 2 Ph3Ga + 3 Hg

## 結構

三烴基鎵的結構和三烴基鋁不同，三烴基鎵在氣相和溶液中都以單體的形式存在，而固態一般為締合狀態。如在三甲基鎵的晶體結構中，Ga 和 CH3 之間通過弱相互作用形成四聚體，這些四聚體再通過 Ga 和 CH3 之間更弱的相互作用形成二維網狀結構。

## 性質

三烴基鎵性質活潑，對空氣和水都不穩定。三烴基鎵具有路易斯酸性，可以和路易斯鹼形成配合物。

三烴基鎵可以被鹵素或鹵化氫徹底分解：

　
: (CH3)3Ga + 3 I2 → 3CH3I + GaI3

　
: (CH3)3Ga + 3 HI → 3 CH4 + GaI3

## 參考資料
有机食品

**有機食品**指的是由符合有機農場標準的機構生產的食品。在世界範圍內，有機農場標準不一，但一般來說，有機農場致力於對資源的循環再利用，追求生態平衡，以及對生物多樣性的保護。在有機食品生產的過程中，農藥並非被一律禁用，但某些農藥和肥料可能被禁止使用，如含砷、番木鹼的農藥等。

在臺灣，美國，日本以及歐盟，「有機」是需要經過特定機構認證才能使用的標籤，沒有通過認證而自稱有機上架販售是違法行為。但是並沒有一個國際通用的有機食品認證標準，導致現行認證機構組織仍然沒有一套可追溯性標準可依循；因此常常有食品機構錯誤認證的弊端發生；「無毒害殘留產品」亦常在廣義上被認定為「有機食品」。

## 認證

1991 年成立於法國的 Ecocert 為歐洲最具代表性的有機農業認證機構，該機構要求在完成品中須有最少 5% 的原料須採用來自控管性的有機栽培；以及至少 50% 的植物性原料必需來自控管性有機栽種。其後部分更嚴格認證，還包括使用之動物性原料只來自活體動物，如牛奶，蜂蠟、放棄進行動物測試、放棄人工合成色素，香料，人造脂肪，油，矽酮，和其它石油產品等。在台灣約自 1997 年起陸續有不同團體發起認證制度，包括財團法人慈心有機農業發展基金會（TOAF）、財團法人國際美育自然生態基金會（MOA）等。

## 支持理由

有機食品的支持者認為轉基因、人造肥料、農藥生產加工方式可能對人體或環境造成傷害，訴求天然的健康飲食，要求不破壞自然環境，注重生態，以達成人與自然的共生永續。

## 反對理由

有研究認為有機食物沒有比較健康，同時產量低又排擠一般食品的生產，對供給需求有負面影響，此外亦難以辨別真偽。

### 生產有機食品的問題

1. 雖然說種植的地點本身沒有使用農藥、化肥，但是卻會遭到附近農田等的農藥及化肥污染，有時候土壤的污染殘留就是問題。
2. 雖然說沒有使用農藥及化肥，也沒有遭到污染，但是該作物本身的代謝物會造成檢驗的假陽性反應。
3. 所謂的有機肥料可能含有化肥，但是如果含量很低，其實所生產的「假有機作物」和真的有機作物一樣環保、健康。
4. 有機工法尚未成熟，所以有機作物無法抵擋多樣的作物病害與天然災害。
5. 有機作物因為刻意不使用人造化肥與農藥，卻仍需抵抗病害與災害，成本往往更高，產量卻常常更低。
6. 檢驗體制尚未健全，許多不肖業者以平價的非有機作物，作為高價位有機作物出售，謀取不法暴利。

## 有機食品、綠色食品、無公害食品的區別

有機食品是有機產品的一類，有機產品還包括棉、麻、竹、服裝、化妝品、飼料（有機標準包括動物飼料）等 "非食品"。中國有機產品主要是包括糧食、蔬菜、水果、畜禽產品（包括乳蛋肉及相關加工製品）、水產品及調料等。

綠色食品是指產自優良生態環境、按照綠色食品標準生產、實行全程質量控制並獲得綠色食品標誌使用權的安全、優質食用農產品及相關產品。綠色食品認證依據的是農業部綠色食品行業標準。綠色食品在生產過程中允許使用農藥和化肥，但對用量和殘留量的規定通常比無公害標準要嚴格。

無公害農產品是指產地環境、生產過程和產品質量符合國家有關標準和規範的要求，經認證合格獲得認證證書並允許使用無公害農產品標誌的未經加工或者初加工的食用農產品。無公害農產品生產過程中允許使用農藥和化肥，但不能使用國家禁止使用的高毒、高殘留農藥。

廣義的有機定義是不論天然或人工加工合成的碳氫化合物，都可稱為有機化合物或有機質；因此，該類碳氫化合物又稱有機化合物，只要不對人類、動植物、生態造成危害、毒害、致癌、致畸形等都可稱為廣義的【良性有機化合物】，農作物利用良性有機化合物作為肥料或農藥栽培管理，包括天然有機肥、即使是人工合成化肥、無毒農藥殺菌劑、殺蟲劑只要沒有上述危害，都應能定義為有機栽培，生產有機農產品食品。

## 註腳

## 相關條目

* 基因改造食品

## 外部連結

* 遊覽北京 綠色和平教你尋找有機食品 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 如何分辨有機食品或基因改造食品 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
有权

**U-Kwon**（韓語：**유권**，1992 年 4 月 9 日 —），本名**金有權**，韓國男歌手，也是韓國男子組合 Block B 的成員之一。在 2011 年 4 月 15 日以單曲《Do U Wanna B?》正式出道。

## 經歷

* 安養市青少年綜合藝術節跳舞部門優勝
* 京畿道少青年綜合藝術節跳舞部門特別賞
* Miss $ 迷你專輯《Pro. Miss. U》It’s Not Over

## 作品

### 音樂

　
:

#### 迷你專輯

### 電視劇

* 2018 年 KBS《Radio Romance》飾演 姜未雨（特別演出）

## 參考資料

## 外部連結

* U-Kwon 的 Instagram 帳戶
* U-Kwon 的 Twitter 帳戶
有村千佳

**有村 千佳**（ありむら ちか、1990 年 4 月 15 日 —），日本前 AV 女優。東京都出身，以動漫 COSPLAY 題材色情片聞名，屬於馬克斯集團。

## 略歴

2010 年於 AV 界出道。

2014 年，在 SEGA 出品的遊戲《人中之龍 0 誓言的場所》舉辦的性感女優人氣投票活動得到第 1 名。

2015 年 2 月、以性感偶像團體 KUHN 的成員開始進行活動。

2015 年 3 月 3 日、得到スカパーアダルト放送大賞 2015 で作品賞、東京スポーツ賞。但是在 4 月 2 日發現身體狀況不好以及找到了想做的事為理由在 5 月 2 發表引退。

2018 年 7 月，有村千佳先前有碼作品的無碼片段慘遭流出。

個人興趣是購物。

## 作品

### AV 作品

**2015 年**

* レズッチ！ ちかっち＆さきっぽ。ふたり合わせて『ちかっぽ』の仲良し湯けむりレズビアン（1 月 1 日、h.m.p） 共演：初美沙希

### 交換卡片

* ジューシーハニーコレクションカード Vol.29 (2015 年 2 月 14 日、株式會社ミント）※與紗倉真菜、小島南的共同作品

### 成人網站

* きえ 19 歳 （PERFECT-G）
* No.394 MIKU （Hime Mix）
* FILE:331 石原なつみ （REAL FILE）
* 木村 恵梨香 （舞ワイフ）

### Original Video

* ワルアナ（2012 年 8 月 17 日、オールインエンタテインメント）
* 24 時間かすみレディオ 2013 DVD-BOX (2014 年、つくばテレビ)

### 遊戲

#### PlayStation 3・PlayStation 4

* 人中之龍 0 誓言的場所（2015 年 3 月 12 日、Sega）

### CD

* ガルボ（Milky Pop Generation、MPCD-15017、2013.06.07）

## 演出

### 電視節目

* 24 時間かすみレディオ 2013（2013 年 9 月 28 日 、エンタ！959） 共演：香澄果穗ほか
* ビートたけしの親切な人が 5 千萬円貸してくれないか TV （2013 年 12 月 27 日、TBS）
* FNS27 時間テレビ（2014 年 7 月 26-27 日、富士電視台）
  * さんま・中居の今夜も眠れない
    * 絶対にハニートラップをかけないセクシー女優さんの攜帯番號をゲットしよー！のコーナー（27 日 01 時 30 分 -）共演：木村拓哉、榎並大二郎（フジテレビアナウンサー）、初美沙希、さとう遙希、桜井あゆ、友田彩也香、古川伊織、水城奈緒、二宮ナナ

### web 配信

* 今夜はみんなで One for All （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（2011 年 7 月 23 日、あっ！とおどろく放送局）
* Marks group×Lotus group Presents オールスター AV 女優ここに集結！エロ汁ブシャームラムラ祭り (2014 年 5 月 30 日、ニコニコ生放送) 共演：阿部乃みく、香澄果穗、羽月希、桜井彩、さとう遙希、初美沙希、安田理央

## 書籍

### 寫真集

* ARI CHIKA（2012 年 11 月 14 日、雙葉社、撮影：橫山こうじ）ISBN 978-4575304732

## 報紙

### 專欄

* 有村千佳＆白木優子 お色気脫線競馬トーク（2014 年 4 月 5 日 -、東京スポーツ）※隔週星期六刊出

## 參考資料

## 外部連結

* 有村千佳官方部落格 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 有村千佳的 Twitter 帳戶
* 有村千佳在豆瓣電影上的簡介（簡體中文）
有村架純

**有村架純**（日語：有村 架純／ありむら かすみ _Arimura Kasumi_，1993 年 2 月 13 日 —），日本女演員，兵庫縣伊丹市出身，所屬經紀公司為 FLaMme。

## 經歷

2010 年 1 月在《產經體育》的新春企畫「新春少女」初次亮相；同年 4 月（高中三年級）上京，以事務所的前輩戶田惠梨香為目標。《鋼之女》為其首次參演的電視劇，之後戲路多樣化。同年出演 TBS 電視劇《SPEC》，飾演年輕女警正汽雅，憑藉可愛模樣而受到廣泛關注。

2013 年 4 月被任命為「伊丹市大使」，並參與大熱 NHK 晨間劇《小海女》演出，成功詮釋天野春子（小泉今日子）年輕時的模樣備受關注跟好評，小泉因此向她致謝鼓舞。她原本是參加《小海女》女主角甄選，雖未中選，製作人訓霸圭卻發現其嫣然一笑的表情與小泉十分神似。經同仁滿場一致決定，得到飾演年輕天野春子的機會，與小泉同世代的母親得知後大為驚訝及興奮。有村的「聖子頭」（聖子ちゃんカット）外表和當年小泉剛出道時如出一轍，小泉亦認為有村笑的時候下巴線條跟她本人很像。

2015 年 5 月 1 日，主演電影《墊底辣妹》大受歡迎，金髮濃妝的打扮成為熱門話題。12 月 22 日，日本權威雜誌《ORICON STYLE》公布「2015 年日本爆紅女星排名」，有村連續兩年當選冠軍。

2016 年，有村憑電影《墊底辣妹》嬴得第 39 回日本電影學院獎新人俳優賞、第 58 屆藍絲帶賞最佳女主角。1 月 8 日，首次主演富士電視台「月 9」電視劇《那一年我們談的那場戀愛》，飾演女主角杉原音，也是有村首部於民營電視台連續劇擔任主演的戲劇作品。

2016 年 6 月 29 日，NHK 公布由有村主演 2017 年前期的晨間劇《少女的時代》。

2016 年 11 月 NHK 正式公布由她擔任第 67 回紅白歌唱大賽紅組主持人。

2017 年 11 月 NHK 正式公布由她擔任第 68 回紅白歌唱大賽紅組主持人，有村架純為連續第二年擔任紅組主持。

2018 年 10 月 9 日，主演 TBS 電視劇《中學聖日記》，飾演女主角末永聖。她的演出獲得觀眾一致好評。

2019 年 8 月 4 日，主演 WOWOW「連續劇 W」時段電視劇《然後，活下去》。

2020 年 3 月 20 日，主演 WOWOW 電視劇《有村架純的攝休》。

2021 年 4 月 17 日，主演 NTV 電視劇《喜劇開場》。

2023 年 2 月 23 日，主演 Netflix 電影《我是千尋》。

## 軼事

* 家中有母親和一個年長 2 歲的姊姊，小時候父母離異，姊妹倆跟著母親一起生活，姊姊有村藍里曾以藝名「新井優子」（新井ゆうこ）從事寫真女星活動。
* 於中學二年級時看到電視劇後，萌生「要是能自己演就好了」的念頭，因而立志當演員。2008 年參加 FLaMme 事務所的選拔甄試，在克服措詞及減肥等課題後，終於 2009 年 12 月補考合格。
* 因拍攝電影《女子戰隊》而和高畑充希成為好朋友，之後亦在《那一年我們談的那場戀愛》一起合作。
* 休息日通常一個人活動，會去打棒球，喜歡做料理。

## 作品演出

### 電視劇

### 電影

### 動畫

* 回憶中的瑪妮（2014 年 7 月 19 日，東寶）：配音 瑪妮
* 夢幻胡桃鉗（2014 年 11 月 29 日）：配音 克拉拉
* 勇者鬥惡龍 你的故事（2019 年 8 月 2 日公開預定，東寶）：配音 碧安卡（ビアンカ）

### 舞台劇

* 聖女貞德（2014 年 10 月 7 日 - 11 月 24 日，東京 / 地方）：主演 聖女貞德

### 廣告

* 東京迪士尼海洋「春のキャンパスデーパスポート」（2011 年 1 月－3 月）
* 東京瓦斯（2012 年 3 月－）
* 大塚製藥 CalorieMate（2012 年 5 月－）
* LEVEL5 時光旅行者（2012 年 7 月－）
* 東芝
  * FlashAir（2014 年 3 月－）
  * 住宅用太陽光發電系統（2016 年 10 月－）
  * dynabook（2017 年 4 月－）
* 日本中央競馬會（2015 年 1 月－）
* Max Factor SK-II（2016 年 2 月－）

## 參考資料

## 外部連結

* 有村架純的 Twitter 帳戶
* 有村架純的 Instagram 帳戶
* 所屬事務所網頁 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（日語）
有村治子

**有村治子**（日語：有村 治子／ありむら はるこ _Arimura Haruko_，1970 年 9 月 21 日 —），日本女性政治家，自由民主黨黨員。出生於石川縣，在滋賀縣長大。2001 年至今連續當選 3 屆參議院議員。在自民黨內屬於番町政策研究所（大島派）。

她歷任參議院環境委員長、文部科學大臣政務官（第 3 次小泉改造內閣）、內閣府特命擔當大臣（消費者及食品安全、規制改革、少子化對策、男女共同參與）、國務大臣（女性活躍擔當、行政改革擔當、國家公務員制度擔當）。

有村婚前是日本麥當勞職員，在總公司人事本部能力開發促進部任職，因此選舉中獲得日本麥當勞相當大的支持。此外，有村還獲得神道政治聯盟、佛所護念會教團、崇教真光、黑住教、天台宗、世界救世教、主之光教團等宗教團體的支持。

她是親台派。堅決反對墮胎、反對夫婦別姓。

有村的丈夫是馬來西亞籍的華裔客家人，2014 年歸化取得日本國籍。

## 參考資料

## 外部連結

* 有村治子官方網站 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 有村治子的 Facebook 專頁
有松站

**有松站**（日語：有松駅／ありまつえき _Arimatsu eki_ \*/?）是一個位於日本愛知縣名古屋市綠區有松，屬於名古屋鐵道（名鐵）名古屋本線的鐵路車站。車站編號為 **NH25**。

## 車站構造

對向式月台 2 面 2 線的跨站式站房。

### 配線圖

 

 

## 使用情況

## 相鄰車站

**名古屋鐵道**
: NH 名古屋本線

　
: □快速特急、■特急、■急行

　
: **通過**

　
: ■急行（平日早上至日間一部分列車停靠）

　
: 前後（NH23）－**有松（NH25）** －鳴海（NH27）

　
: ■準急

　
: 中京競馬場前（NH24）－**有松（NH25）** －（一部分停靠左京山（NH26））－鳴海（NH27）

　
: ■普通

　
: 中京競馬場前（NH24）－**有松（NH25）** －左京山（NH26）

## 參考資料

## 參見

* 日本鐵路車站列表 A

## 外部連結

* 有松車站 - 名古屋鐵道
有板動物門

**扁盤動物門**（學名：Placozoa）是無脊椎動物的基群，由德國學者 Karl Gottlieb Grell（1912–1994）在 1971 年以黏絲盤蟲（_Trichoplax adhaerens_）為模式種建立，目前僅確認了三個物種，包括黏絲盤蟲以及 2018 年命名的 _Hoilungia hongkongensis_ 與 2019 年命名的 _Polyplacotoma mediterranea_，其中 _Polyplacotoma mediterranea_ 最接近扁盤動物門的基底。

扁盤動物是身體結構最為簡單的非寄生多細胞動物，在動物界中相當孤立，和其他動物類群之間缺乏關聯性，這一點與多孔動物門的情況類似。

## 現存物種

絲盤蟲是一種體型較小，形態扁平的動物，體長大約一公釐。無固定外形，但有恆定的腹背面區分，其腹面稍向內凹陷而背面較平。其體表為單層上皮組織，體內為鬆散的網格狀星狀細胞組成的間充質。上皮細胞具有纖毛，可以輔助其爬行。同時它的下表面可以攝入有機質碎屑，是一種食碎屑動物。它可以通過直接出芽生長出較小個體的方式進行無性繁殖。扁盤動物的一個演化支可進行有性繁殖。

一些絲盤蟲屬物種的細胞內具有立克次體目細菌的內共生體。目前已知有一種扁盤動物具有兩種細菌內共生體：_Grellia_ 共生於宿主細胞的內質網中，被認為參與到蛋白合成與膜組裝的過程中，另一種內共生體 _Margulisbacteria_ 居住於細胞內，並幫助細胞消化藻類，它們可以分解脂質並向宿主提供維生素和胺基酸。

扁盤動物門在鈉離子通道上展現出了明顯的進化多樣性：在這個門中有 5–7 種不同類型的鈉離子通道，比任何已知的無脊椎動物都多。

## 參考文獻
有林

**有林**（1929 年 —2020 年 6 月 10 日），男，黑龍江呼蘭人，中國馬克思主義經濟學家，《求是》雜誌社原總編輯，全國人大常委會原副秘書長，第七屆、第八屆全國人大代表，中共十二大代表。

## 生平

1929 年 4 月 9 日，生於黑龍江省呼蘭縣。

1946 年 3 月，參加革命工作。1948 年 12 月，加入中國共產黨。1948 年 12 月至 1950 年 6 月，任中共呼蘭縣城關區委秘書、宣傳委員。1950 年 7 月起，在中共黑龍江省委黨校學習、工作。

1961 年 5 月，任紅旗雜誌社編輯。

1971 年 4 月下放到五七幹校勞動。

1977 年 7 月起，在中國國務院財貿小組工作。1979 年 4 月起，先後任中央辦公廳研究室經濟組副組長，中央書記處研究室經濟組副組長、組長、室務委員。

1983 年 6 月，任全國人大常委會副秘書長、機關黨組成員。

1989 年 10 月，任求是雜誌社總編輯。1993 年 9 月，任當代中國研究所副所長。

1999 年 8 月，離休。

2020 年 6 月 10 日，因病於北京逝世，享年 91 歲。

## 參考資料
有枝蛇鰻

**有枝蛇鰻**，為條鰭魚綱鰻鱺目糯鰻亞目蛇鰻科的其中一種，分布於東太平洋區，從尼加拉瓜至智利海域，棲息深度 15-277 公尺，體長可達 85 公分，棲息在沙泥底質海域，為底棲性魚類，屬肉食性，可做為食用魚。

## 參考文獻

* Froese, R. & Pauly, D. (eds.) (2012). _Ophichthus remiger_. _FishBase_. Version 2012-09.

## 擴展閱讀
有柄凸轴蕨

**有柄凸軸蕨**（學名：_**Metathelypteris petioluIlata**_），為金星蕨科凸軸蕨屬下的一個植物種。

## 參考資料
有柄带睾吸虫

**有柄帶睪吸蟲**（學名：_Zonorchis petiolatum_）為雙腔科帶睪屬的動物。分布於美國、歐洲以及中國大陸的北京等地，營寄生生活，終末宿主為 Turdus ruficollis ruficollis，寄生於肝臟以及膽管。

## 參考文獻
有柄柴胡

**有柄柴胡**（學名：_Bupleurum petiolulatum_）為繖形科柴胡屬的植物，為中國的特有植物。分布在中國大陸的甘肅、四川、西藏、雲南等地，生長於海拔 2,300 米至 3,400 米的地區，一般生於高山草坡灌叢林下，目前已由人工引種栽培。

## 異名

* Bupleurum petiolulatum Franch. var. tenerum Shan et Y. Li

## 參考文獻
有柄树舌

**有柄樹舌**（英語：Ganoderma applanatum）是多孔菌目靈芝科靈芝屬的一種真菌。分布於 廣東、雲南等地。

## 參考資料

## 外部連結

* 維基共享資源上的相關多媒體資源：_Ganoderma applanatum_
有柄水苦荬

**有柄水苦蕒**（學名：_**Veronica beccabunga**_）為車前草科婆婆納屬下的一個種。

## 參考文獻

## 擴展閱讀
有柄猪笼草

**有柄豬籠草**（學名：_Nepenthes petiolata_）是菲律賓民答那峨島特有的熱帶食蟲植物。其生長於海拔 1450 米至 1900 米處。其種加詞「_petiolata_」來源於拉丁文「_petiolate_」，意為「具葉柄」。

## 自然雜交種

* ?_N. alata_ × _N. petiolata_
* ?_N. petiolata_ × _N. truncata_

有柄豬籠草本身可以起源於翼狀豬籠草（_N. alata_）與寶特瓶豬籠草（_N. truncata_）的自然雜交種。其他疑似的雜交親本包括漢密吉伊坦山豬籠草（_N. hamiguitanensis_）、胡瑞爾豬籠草（_N. hurrelliana_）和毛律山豬籠草（_N. murudensis_）。

## 參考文獻

## 擴展閱讀
有柄目

**有柄目**（Pedunculata），是蔓足下綱的一個目，其下有很多生物被稱為**鵝頸藤壺**，如鵝頸藤壺和灰藍太平洋鵝頸藤壺。該目的生物一般分佈於潮間帶的堅硬岩石表面。部分有柄目生物可以食用。

## 分類

### 2001 年分類

有柄目的分類如下：

### 2006 年分類

2006 年，原圍胸總目成員重新分類，有柄目被一分為四，分別如下：

* Cyprilepadiformes Buckeridge & Newman, 2006。
  * Cyprilepadidae Newman, Zullo & Withers, 1969 †
* 鳥嘴目 Ibliformes Buckeridge & Newman, 2006：包含舊有的鳥嘴亞目。
  * 鳥嘴亞目 Iblomorpha Newman, 1987
    * 鳥嘴科 Iblidae Leach, 1825
    * Idioiblidae Buckeridge & Newman, 2006
* 茗荷目 Lepadiformes Buckeridge & Newman, 2006：。
  * 異茗荷亞目 Heteralepadomorpha Newman, 1987
    * Anelasmatidae Gruvel, 1905
    * Heteralepadidae Nilsson-Cantell, 1921
    * Koleolepadidae Hiro, 1933
    * Malacolepadidae Hiro, 1937
    * Microlepadidae Hoek, 1907
    * Rhizolepadidae Zevina, 1980
  * 茗荷亞目 Lepadomorpha Pilsbry, 1916
    * 茗荷科 Lepadidae Darwin, 1852
    * Oxynaspididae Gruvel, 1905
    * Poecilasmatidae Annandale, 1909
  * Praelepadomorpha
    * Praelepadidae †
* 鎧茗荷目 Scalpelliformes Buckeridge & Newman, 2006：從舊有鎧茗荷亞目直接提升至目級。
  * Calanticidae Zevina, 1978
  * 始茗荷科 Eolepadidae Buckeridge, 1983：舊屬茗荷亞目。
  * Lithotryidae Gruvel, 1905
  * 指茗荷科 Pollicipedidae Leach, 1817
  * Probathylepadidae Ren & Sha, 2015
  * 鎧茗荷科 Scalpellidae Pilsbry, 1907
  * Stramentidae Withers, 1920 †
  * Zeugmatolepadidae Newman, 2004 †

## 參考文獻

## 外部連接

* 維基共享資源上的相關多媒體資源：有柄目
* 維基物種上的相關資訊：有柄目
有柄石韦

**有柄石韋**（學名：_**Pyrrosia petiolosa**_）為水龍骨科石韋屬下的一個種。

## 參考文獻

## 擴展閱讀
有柄红景天

**有柄紅景天**（學名：_Rhodiola petiolata_）是景天科紅景天屬的植物，為中國的特有植物。分布於中國大陸的西藏等地，生長於海拔 4,300 米的地區，目前尚未由人工引種栽培。

## 參考文獻
有柄藤壺

**鵝頸藤壺**（學名：_Pollicipes pollicipes_），又名**有柄藤壺**，是龜藤壺科茗荷屬的一種藤壺，發現於大西洋東北沿岸北緯 49 度到 28 度間的海域，與同屬的藍灰太平洋鵝頸藤壺很像。

## 食用

在其分佈範圍內的部分國家，尤其是西班牙，鵝頸藤壺是一道珍饈。其數量並不多而且產量在不斷減少，所以主要靠人工捕撈，其價格也十分高昂，每公斤可達 90 歐元。有考古證據顯示人類在一萬年前就開始食用這種藤壺了。

## 參考文獻

## 外部連結

* 維基物種上的相關資訊：鵝頸藤壺
有柄观音座莲

**福建觀音座蓮**（學名：_**Angiopteris fokiensis**_）為觀音座蓮科觀音座蓮屬下的一個種。種名 _fokiensis_ 意為「福建的」。

 

## 分布

中國福建、廣東、廣西、貴州、海南、湖北、湖南、江西、四川、雲南、浙江等地。

## 同物異名

* _Angiopteris angustipinnula_ Ching [Chien & Chun, Fl. Reipubl. Pop. Sin. 2: 342 (1959)]
* _Angiopteris attenuata_ Ching [Chien & Chun, Fl. Reipubl. Pop. Sin. 2: 345 (1959), not Brack. (1854)]
* _Angiopteris fokiensis_ var. _muralis_ (Ching) S. H. Wu [Fl. Guangdong 7: 34 (2006), nom. inval.]
* _Angiopteris jiangxiensis_ Ching & J. F. Cheng
* _Angiopteris kwangsiensis_ Ching [Chien & Chun, Fl. Reipubl. Pop. Sin. 2: 332 (1959)]
* _Angiopteris lingii_ Ching [Chien & Chun, Fl. Reipubl. Pop. Sin. 2: 337 (1959)]
* _Angiopteris longipetiolata_ Ching [Chien & Chun, Fl. Reipubl. Pop. Sin. 2: 342 (1959)]
* _Angiopteris muralis_ Ching [Chien & Chun, Fl. Reipubl. Pop. Sin. 2: 343 (1959)]
* _Angiopteris officinalis_ Ching [Chien & Chun, Fl. Reipubl. Pop. Sin. 2: 333 (1959)]
* _Angiopteris omeiensis_ Ching [Bull. Fan Mem. Inst. Biol. Bot. 2, 1: 273 (1949)]
* _Angiopteris petiolulata_ Ching [Chien & Chun, Fl. Reipubl. Pop. Sin. 2: 342 (1959)]
* _Angiopteris shanyuanensis_ Ching [Chien & Chun, Fl. Reipubl. Pop. Sin. 2: 343 (1959)]
* _Angiopteris sinica_ Ching [Bull. Fan Mem. Inst. Biol. Bot., ser. 2, 1: 274 (1949)]
* _Angiopteris subcordata_ Ching [Chien & Chun, Fl. Reipubl. Pop. Sin. 2: 341 (1959)]
* _Angiopteris tenera_ Ching [Chien & Chun, Fl. Reipubl. Pop. Sin. 2: 344 (1959)]

## 參考文獻
有柄马尾杉

**有柄馬尾杉**（學名：_**Phlegmariurus petiolatus**_），為石杉科馬尾杉屬下的一個種。

## 參考資料

* 有柄马尾杉 Phlegmariurus petiolatus (C. B. Clarke) H. S. Kung & L. B. Zhang. 中國植物物種信息資料庫. [2013-01-15].

## 擴展閱讀
有染

**外遇**（Affair），或稱作**偷情**、**偷食**、**偷腥**、**出軌**、**不忠**（Infidelity）、**有染**、**劈腿**、**第三者插足**，是指承諾排他的親密關係中的一人，與該排他關係以外的人發生違反排他承諾的情愛或性關係，對於已婚者則可依其性質稱爲**婚外情**（**戀**）或**婚外性行為**。外遇的定義依不同研究領域有些許不同，在社會學辭典和法律實務中，外遇即指已婚者自願與非配偶者性交（通姦）；若僅有「思想或行為上的不貞」而無實際的性接觸，可稱之為**精神外遇**。開放式關係的婚外情常被外人誤指為「出軌」，但若符合伴侶雙方事前合意的協議，反而實為「在軌」。

## 人類學

在人類學的觀點中，外遇是延續該種族的策略之一。美國人類學者海倫・費雪對 42 本民族誌進行查閱，發現其中所提的民族皆有婚外情的情形。1940 年代，人類學者莫達克（Murdock）對古今 148 個社會調查的結果中指出，有 120 個社會視外遇為禁忌，19 個社會設有外遇條件，5 個社會完全容許婚外情。

## 兩性外遇

東亞傳統婚姻制度通常為一夫一妻制或一夫一妻多妾制。雖然不少朝代律例禁止男子娶第二位正妻，但亦有些時代容許平妻。

傳統父權社會對於兩性外遇有不同的看法。中文對於男性發生外遇行為則形容為風流倜儻、齊人之福、拈花惹草等，女性應稍加「容忍」；形容女性外遇行為的詞語有紅杏出牆、水性楊花、不守婦道、討契兄（討情夫，閩南語發音）。中華傳統形容妻子發生婚外情為丈夫「戴綠帽」，可藉此羞辱丈夫無能，丈夫亦視之為妻子對自己的羞辱。中文俗語對男性外遇亦有性別偏見，粵語有俗語「十個男人九個滾，仲有一個在諗緊」；官話有俗語「十個男人九個嫖」，下句是「還有一個性功能障礙」或「還有一個在動搖」。

單配偶制社會中，例如近年中國大陸、臺灣等地，亦有已婚者結交無感情負擔的性夥伴，或包養情夫或情婦的現象。包養即與第三者保持固定性關係，並向其支援金財的行為，包養男性稱為「養小狼狗」、「包二爺」、「貼小白臉」。離婚一般會令婚姻中較弱勢一方獲得更多保障，而在兩性不平等的社會機制下，多數離婚的女性較之男性更爲得利，導致女性外遇有利可圖，不只滿足情感和性慾，有些意在報復丈夫外遇。

現代提倡性別平等和自由戀愛的思想，違反排他承諾的兩性外遇同樣受到譴責，被認定為對配偶不忠的行為，但當出現外遇時，現代社會鼓勵雙方以平等的態度盡快處理，選擇緩解，或結束雙方的感情關係。有觀點認爲，童年經歷過父母婚外情及離婚的人往往恐懼和厭惡結婚生育。

## 相關法律

中華民國刑法第 239 條規定通姦罪：『有配偶而與人通姦者，處一年以下有期徒刑。其相姦者，亦同』。通姦罪屬告訴乃論罪，通姦的連續犯會加重其刑二分之一。通姦罪告訴期間是六個月，若超過期限提出告訴，其罪名無法成立。但於 2020 年 5 月 29 日，大法官釋字第 791 號已宣布通姦罪違憲，立即失效。

## 相關作品

* 《查泰萊夫人的情人》：小說，D・H・勞倫斯著。
* 《失樂園》：小說，渡邊淳一著，ISBN：9867413407
* 《麥迪遜之橋》（又名《廊橋遺夢》）：小說。電影（克林・伊斯威特，梅莉・史翠普主演）
* 《倚天屠龍記》：小說，金庸著
* 《男人四十》：電影：2001 電影，許鞍華導演
* 《愛情決勝點（Match point）》：2005 年電影，伍迪・艾倫導演
* 《愛人》：日文歌，鄧麗君演唱
* 《偷情》：粵語歌，張國榮演唱
* 《餘情未了》：粵語歌，李國祥演唱
* 《煙霞》：粵語歌，容祖兒演唱
* 《吳哥窟》：粵語歌，吳雨霏演唱
* 《告白》：粵語歌，吳雨霏演唱
* 《無人之境》：粵語歌，陳奕迅演唱
* 《三個人的探戈》：粵語歌，陳奕迅演唱
* 《漩渦》，粵語歌，彭羚、黃耀明演唱（可能是香港樂壇史上首位女歌手婚後仍能發表外遇題材的歌曲）
* 《罪人》，粵語歌，李克勤演唱
* 《逢星期四》，粵語歌，應昌佑演唱
* 《花落無聲》，粵語歌，楊斌演唱
* 《一拍兩散》，粵語歌，容祖兒演唱
* 《生命的插曲》：粵語歌，張學友演唱
* 《兩個只能愛一個》，粵語歌，葉文輝演唱
* 《我估不到》，粵語歌，劉美君演唱
* 《短罪》，粵語歌，樂瞳演唱
* 《三位一體》，粵語歌，吳雨霏、方力申、廖夢樂演唱
* 《我只能跳舞》：粵語歌，楊千嬅演唱
* 《三角關係完全手冊》：電子書，陳靜怡心理師＆失戀花園。

## 參見

## 類似事件

## 註腳

## 參考資料
有栖川宫正仁亲王

**有栖川宮正仁親王**（1694 年 3 月 6 日 - 1716 年 11 月 7 日）是江戶時代的皇族，有栖川宮第四代當主。父親是有栖川宮幸仁親王。1710 年（寶永 7 年），與德川綱吉養女竹姬（清閑寺熙定之女）訂婚，但在六年後便去世，因此沒有子嗣，由靈元天皇第 17 皇子有栖川宮職仁親王繼承有栖川宮。

## 系譜

 

## 參考來源
有栖川宫炽仁

**有栖川宮熾仁親王**，天保 6 年 2 月 19 日（1835 年 3 月 17 日）- 明治 28 年（1895 年 1 月 15 日），初號**泰山**，後號**霞堂**，享年 61 歲。江戶時代後期至明治時代的日本皇族，靈元天皇直系後代，第 9 代有栖川宮親王，為日本首位**參謀總長**，軍銜為**陸軍大將**，勳等為大勳位。功級為功二級。

## 簡歷

有栖川宮第 8 代當主幟仁親王的第 1 皇子，生母是父親的側室佐伯祐子。幼名歡宮，1849 年被封為親王，並以熾仁為名。

曾與仁孝天皇的第 8 皇女、孝明天皇的妹妹 — 和宮親子內親王訂立婚約，但後因公武合體問題婚約被取消，和宮改為下嫁德川幕府第 14 代將軍德川家茂，因此熾仁親王改以水戶藩第 9 任藩主德川齊昭的女兒德川貞子為妻，她同時也是末代將軍德川慶喜的妹妹。

二人結婚才兩年，德川貞子在熾仁親王前往擔任福岡縣令時因病去世。於是在明治 6 年（1873 年）7 月的時候，熾仁與越後新發田藩第 11 代藩主溝口直溥的養女溝口董子再婚。

1868 年（慶應四年）所爆發的戊辰戰爭中，33 歲的熾仁以政府總裁的身分被明治天皇任命為**東征大總督**前往征討舊幕府軍。而在西南戰爭征討西鄉隆盛時，熾仁同樣被任命為**鹿兒島縣逆徒征討總督**，而後又歷任左大臣、陸軍參謀本部長、參謀總長等重要職位，可見其在日本皇族中極受明治天皇的信任與看重。

## 生平

### 年少時期

天保 6 年（1835 年）2 月 19 日，熾仁出生於京都的京都御所東北方向的有栖川宮邸內，是為幟仁親王的長子。其生母並非是父親的正室，出身於攝關家二條家的二條廣子（其父是二條家第 25 代當主，從一位左大臣二條齊信），而是京都「若宮八幡宮」宮司佐佐祐條的女兒－佐伯祐子，且這個時候其父親尚未與二條廣子完婚。因此之後的嘉永元年 9 月（1848 年 10 月），熾仁成為廣子的養子身分。而熾仁親王的胞衣被依當時習俗掩埋在京都的出世稻荷神社的土地裡，並在它的上面種上了一棵松樹。在熾仁出生後的第七天晚間，按照習俗賜與幼名「歡宮」。

嘉永元年 10 月 18 日（1848 年 11 月 13 日），熾仁成為已經駕崩的仁孝天皇的御猶子（其實二者若按輩分是同輩人，皆為靈元天皇的來孫輩）。

嘉永 2 年 2 月 7 日（1849 年 3 月 1 日），15 歲的熾仁被敕許成為**親王宣下**。同月 14 日，被當時的孝明天皇賜與名諱**熾仁**。3 月 15 日（4 月 7 日），元服典禮正式舉行，熾仁親王由從一位關白、左大臣近衛忠熙負責加冠儀式，元服的同時，熾仁也被任命為**太宰帥**，隔日又被升敘為**三品親王**。從這時開始，直到慶應 3 年（1867 年）他被明治天皇任命為新政府的總裁之前，熾仁親王都被稱之為「帥宮（そつのみや）」，幕末相關的各式文書中稱為「帥宮様」、「帥宮御方」的即是指熾仁親王。

嘉永 4 年（1851 年），17 歲的熾仁親王和仁孝天皇的第 8 皇女、孝明天皇的妹妹－和宮親子內親王定下婚約。

### 幕府末期

安政 5 年 3 月 12 日（1858 年 4 月 25 日），在簽訂《日美修好通商條約》（安政五國條約之一）前，德川幕府老中堀田正睦前往京都以獲得孝明天皇批准簽約。因此當時的關白九條尚忠向天皇提出准許締結條約，遭到從四位上侍從岩倉具視及正二位權大納言中山忠能等共 88 名堂上公家的抗議，要求撤回條約，史稱「廷臣八十八卿列參事件」。其後，官務壬生輔世、出納平田職修等地下 97 名官人也上表意見書提出撤回條約案。

安政 7 年（1860 年），德川幕府大老井伊直弼和關白九條尚忠一起商議公武合體的一系列措施，經過討論後，決定其中一項便是讓和宮親子內親王與幕府的第 14 代將軍德川家茂結婚，因此在同年的 8 月 22 日（10 月 6 日），九條尚忠親自前往有栖川宮邸，與他的父親幟仁親王會面商討，具體內容不得而知，但可知的是在隔天 23 日時，有栖川宮家便向武家傳奏宣布延期婚約，而這也被認為是事實上婉拒了與和宮之前的婚約，因此和宮便得以下嫁給德川家茂，史稱「和宮降嫁」。

元治元年 5 月 9 日（1864 年 6 月 12 日），也就是禁門之變的兩個月以前，30 歲的熾仁親王和其父幟仁親王一起被朝廷任命為**國事御用掛**，共同參與國家朝政。然而，因為熾仁親王本身的立場為親近長州藩，因此他與松平容保、中川宮朝彥親王等一會桑政權首腦產生對立。而在這個時候，對於以長州藩為中心的攘夷思想而感到厭惡的孝明天皇而言，熾仁親王的親長州立場言論和動作，使得孝明天皇對熾仁產生了不快和警戒，並以書信告知關白二條齊敬和朝彥親王其不滿之心。且熾仁親王與長州毛利家有親戚關係，又是個尊王攘夷的堅定支持者，被一會桑政權視為有力的長州派支持者而警戒著。

### 政府總裁

## 榮典

* 1886 年（明治 19 年）1 月 24 日 - 大勳位菊花大綬章
* 1889 年（明治 22 年）11 月 29 日 - 大日本帝國憲法發布記念章
* 1895 年（明治 28 年）1 月 16 日 - 菊花章頸飾・功二級金鵄勲章
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## 族譜

 

## 註釋

## 參考文獻