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有机化学反应

**有機反應**即涉及有機化合物的化學反應，是有機合成的基礎。幾種基本反應類型為：加成反應、消除反應、取代反應、周環反應、重排反應和氧化還原反應。在有機合成當中，有機反應被廣泛的應用於各種人造分子的合成。比如藥物、塑料、食品添加劑和合成纖維等等。

早期的有機反應，包括有機燃料的燃燒反應，以及製造肥皂所用的皂化反應。當今有機反應已愈發複雜，其中幾個獲得諾貝爾化學獎的反應為：1912 年的格氏反應、1950 年的狄爾斯 - 阿爾德反應、1979 年的維蒂希反應、2005 年的烯烴複分解反應、2010 年的赫克反應和 2021 年的不對稱有機催化反應。

## 命名及試劑

絕大多數的有機反應都以發現者的名字命名，因此很多有機反應也被稱為**人名反應**，數目最少有 1000 個，可參見有關的**列表**。除含有發現者的名字外，有機反應的名稱中可能還包括反應類型（如重排反應、還原反應、合成），及反應底物的名稱（如吲哚），例如 Fischer 吲哚合成和安息香縮合。早期的人名反應如克萊森重排反應（1912），較新的反應則如 Bingel 反應（1993）。當反應名稱繁冗時，常以簡寫稱呼，如狄爾斯 - 阿爾德反應則變為 DA 反應，由三名化學家共同合成研究的 Corey-Bakshi-Shibata 還原反應，就可以以首字母來簡化命名為 CBS 反應。

有機反應中所使用的試劑也是研究的熱點。它們常被用於特定的反應中，比如：

* 氧化劑，如四氧化鋨、高錳酸鉀、間氯過氧苯甲酸；
* 還原劑，如氫化鋁鋰、雷尼鎳、硼氫化鈉；
* 鹼，如二異丙基氨基鋰、氫化鈉；
* 酸，如硫酸；
* 各種的催化劑等。

## 基礎知識

決定有機反應反應性的因素與其他化學反應的類似，特別之處涉及：

* 反應物和產物的穩定性 —— 因素包括共軛效應、超共軛效應和芳香性等
* 活性中間體的產生及穩定性 —— 如自由基、碳負離子和碳正離子

有機化學中普遍存在同分異構現象，因此為了合成具有某一特定結構的目標分子，需要引入區域選擇性、非對映異構選擇性和對映異構選擇性的概念。用伍德沃德 - 霍夫曼規則可以判斷周環反應能否發生，而馬氏規則和扎伊采夫規則則分別可作為親電加成反應和消除反應的參考規則。

有機反應是藥物合成的基礎。根據 2006 年的一份回顧，有機反應中，大約有 20% 涉及氮和氧原子上的烷基化反應，20% 涉及保護基的引入和脫去，11% 涉及新碳 - 碳鍵的生成，10% 涉及官能團的互相轉化。

## 機理

雖然有機反應的數目和反應機理數可以有無限個，但這些反應和反應機理都符合一些規律。因此，可根據反應機理的類型，將各種有機反應進一步細分：

* 加成反應涵蓋鹵化反應、水合反應、氫化反應和鹵化氫加成反應等反應，主要的類型包括：
1. 親電加成反應（EA）
2. 親核加成反應（NA）
3. 自由基加成反應（RA）
* 消除反應涵蓋失水反應等反應，主要的機理有：E1、E2 和 E1cB 反應機理。
* 取代反應可細分為：
1. 親核取代反應
  1. 親核取代反應，SN1、SN2 和 SNi 機理
  2. 親核芳香取代反應（NAS）
  3. 親核醯基取代反應
2. 親電取代反應（ES）
  1. 親電芳香取代反應（EAS）
3. 自由基取代反應（RS）
* 有機氧化還原反應
* 重排反應可細分為：
1. 1,2 - 重排反應
2. 周環反應
3. 複分解反應
* 聚合反應包括：
1. 加成聚合反應
2. 逐步聚合反應

縮合反應是兩個反應物結合，同時生成一個小分子如水的反應。逆過程稱作水解。

## 依官能團分類

有機反應可大致依據反應物和產物中官能團的種類而加以分類。例如，Fries 重排反應中，反應物為酯，而產物為醇。

右表中列出了常見官能團的合成方法和一般反應：

## 其他

涉及雜環化合物的有機反應常以雜環的元數及雜原子類型分類。此外，也可以反應物含有的碳 - 元素鍵類型來對有機反應進行分類，由此衍生出的有機化學重要分支如有機硫化學、有機矽化學、有機磷化學和有機氟化學。由此得到的很多內容與有機金屬化學有相當程度的重疊。

## 參考文獻

## 外部連結

* 有機反應 —OSU
* 人名反應列表 —UConn
* 有機反應
* 有機化學

## 參見

* 有機化學反應
* 無機反應、生化反應、有機金屬反應、聚合反應
* 化學出版物列表
有机化学期刊

《**有機化學期刊**》（the _Journal of Organic Chemistry_，常縮寫為 _J. Org. Chem._ 或 _JOC_）是由美國化學會發行的有關有機化學的學術期刊。該期刊的影響因子為 4.721（2014 年）。

## 參考資料
有机化学通讯

《**有機化學通訊**》（_Organic Letters_，縮寫 _Org. Lett._ 或 _OL_）是一本同行評審的科學期刊，1999 年由美國化學會第一次發行。該期刊的影響因子為 6.364（2014 年）。

《有機化學通訊》被以下的文獻或機構的資料庫收錄：化學文摘社（CAS），大英圖書館，EBSCOhost，PubMed，SwetsWise 和 Web of Science。

## 參考文獻
有机反应机理

化學中，**反應機構**（reaction mechanism）又稱**反應機理**，用來描述某一化學變化所經由的全部基元反應。雖然整個化學變化所發生的物質轉變可能很明顯，但為了探明這一過程的反應機理，常常需要實驗來驗證。

機理詳細描述了每一步轉化的過程，包括過渡態的形成，鍵的斷裂和生成，以及各步的相對速率大小，等等。完整的反應機理需要考慮到反應物、催化劑、反應的立體化學、產物以及各物質的用量。

反應機理中各步的順序也是很重要的。有些化學反應看上去是一步反應，但實際上卻經由了多步，例如如下反應：

　
: $\ CO+NO_{2}\to CO_{2}+NO$

該反應中，實驗測得的速率方程為： $\ R=k[NO_{2}]^{2}$ 。因此，反應可能的反應機理為：

　
: $\ 2NO_{2}\to NO_{3}+NO$ (慢)

　
: $\ NO_{3}+CO\to NO_{2}+CO_{2}$ (快)

每一步反應都被稱作基元反應，具有特定的速率方程和反應分子數。所有基元反應加和得到的淨反應必須與原反應相同。基元反應分為四類：加成、消除、取代和重排。

總反應的速率方程由反應機理中最慢的一步，也就是速率控制步驟所決定。由於上例中第一步為速控步，是一個雙分子反應，速率方程為 $\ R=k[NO_{2}]^{2}$ 。從此很容易便可以求得總反應的速率方程。

1903 年，亞瑟・拉普沃斯（Arthur J. Lapworth）通過研究安息香縮合反應，提出了第一個有機反應機理。

## 模型

一個正確的化學反應機理是準確預見性模型的重要組成成分。對於許多氧化燃燒體系及電漿體系統，詳細的反應原理無法獲得或是需要去構建。
即使在有實驗數據的情況下，沒有專業技術支持，在各種信息來源中確認，收集相關數據；調節差值並推斷導致差值的實驗影響因素將會變得十分困難。
速度常數 k（可通過起始濃度及反應的半衰期得到）或是熱化學數據卻經常在文本資料中或缺。所以為得到需要的參數，化學信息學技術及裙帶的方法是必須用到的。
在精心製作化學反應原理的不同階段，一定要運用恰當的方法。其中一種途徑會涉及交叉實驗。

## 參見

* 有機反應 #機理
* 親核醯基取代反應
* 鄰基參與效應
* Finkelstein 反應
* Lindemann 機理
* 電化學反應機理

## 參考資料
有机发光晶体管

**有機發光電晶體**（英語：**organic light-emitting transistor****，**簡稱 **OLET；**也稱**有機發光敏電晶體）** 是一種新型的發光電晶體。該種電晶體已被聲稱具有顯示器和片上光互連的潛力。OLET 是一種新的發光概念，可以採用標準的微電子學技術輕鬆地集成在如矽、玻璃、紙張等基板上。

OLET 與有機發光二極體（OLED）的不同之處在於，有源矩陣可以完全由 OLET 製成，而 OLED 必須與諸如 TFT 的開關元件組合。

## 參見

* 發光二極體（LED）
* 有機發光二極體（OLED）
* 有機場效應電晶體（OFET）

## 參考資料
有机合成

**有機合成**是合成化學的一個分支，主要是經由各式各樣的有機反應來建構有機分子。和無機分子相比，有機分子通常在結構上複雜許多，包括官能基、立體化學、多環構造等結構性細節。現今有機合成已經發展成為有機化學一個十分重要的分支，也是製藥、生醫、材料等產業重要的基礎。有機合成中有兩個主要的領域：全合成與合成方法的研究。

## 全合成

全合成是從可簡單購得或天然存在的有機分子開始合成一個完整複雜的目標分子。在線性合成中，由起始物開始經由化學反應一步一步建構目標分子，而每一步所得到的產物分子則稱為合成中間體。合成更加複雜的目標分子通常需要將數個線性合成組合起來。經由幾個線性合成組合出目標分子的不同部分，然後再拼裝成最終產物，這樣的合成策略稱為收斂性合成。通常收斂性合成是比較有效率的合成，除了有較高的總產率之外，也可以減少溶劑、管柱用矽膠以及其他化學原料的使用。

歷史上許多合成有機化學家曾對於全合成的領域做出不少貢獻。1965 年諾貝爾化學獎得主羅伯特・伯恩斯・伍德沃德（Robert Burns Woodward）被公認為是有機合成之父，曾經作過許多傑出的有機合成，例如葉綠素、維生素 B12 和番木鱉鹼等等。其它較晚期的例子包括 Paul A. Wender, Robert A. Holton、K. C. Nicolaou、Samuel Danishefsky 在紫杉醇合成上的研究。

## 合成方法的研究

合成中的每一步化學反應都要求使用適當的化學試劑與反應條件來得到最佳產率純度以及盡可能簡易的操作。有時候從文獻中可以找到製造相同合成中間體的方法，這種狀況下通常會因循前例採用那些方法而不是另起爐灶自行研發。但是，大部分的合成中間體都是以前從來沒有被製造過的，因此就必須要藉助研究合成方法的學者所開發出一般性的方法。一個合成方法要能夠給出高產率以及能夠應用在不同種類的分子，如此才會被廣泛地使用在全合成中。研究合成方法通常包括三個主要階段：開發、最優化、研究合成方法的應用性以及限制。對於化學試劑的反應性的知識與經驗是開發合成方法不可或缺的條件。最優化指的是對於一兩個分子試驗不同的反應條件（溫度、溶劑、反應時間等等）直到獲得最佳的產率與純度。接著研究者會把最優化的合成方法使用在一系列的分子上來探討這一個合成方法的應用性以及限制。較有規模的研究團隊常常會藉由全合成來展示他們合成方法的優點和應用在真實例子的價值。

## 不對稱合成

天然分子通常是以單一對映異構體的形式存在，但傳統的全合成只能夠合成外消旋體混合物，而外消旋體混合物有時可以經由手性拆分來分離。

二十世紀後葉化學家開始投入不對稱合成的研究，其中包括以不對稱催化劑及動力學手性拆分來直接獲得單一對掌異構物而不是外消旋體混合物。早期的例子包括 Sharpless 不對稱環氧化反應（K. Barry Sharpless）以及不對稱氫化（William S. Knowles、野依良治），而這些研究者根據他們在不對稱合成上的貢獻共同獲得了 2001 年諾貝爾化學獎。以往掌性起始物常常只能從天然物中獲得，但這一些不對稱反應提供了化學家更多掌性起始物的選擇。藉助由 Robert Burns Woodward 創新的技術以及控制立體化學之合成方法上的進展，化學家漸漸有能力避免外消旋化的問題，因此不需要任何的手性拆分就可以得到以單一對掌異構物的形式存在的最終產物。這一種技術和概念通稱為**不對稱合成**。

## 合成設計

Elias James Corey 在分析合成路徑上引進了逆合成分析的概念（1990 年諾貝爾化學獎）。逆合成分析指的是從產物開始根據一些規則逆推回起始物，進而建立起整個合成路徑，這一些步驟使用逆合成箭頭（⇒或⇨）來連結。另外，James B. Hendrickson 開發了一套計算化學的程式，根據一連串的「半反應」來設計合成路徑。近期也有相關的論文評論電腦輔助設計合成路徑之領域的進展。

## 基本概念

* 起始物、目標分子和逆合成分析
* 合成子、反合成子、合成等價物和切斷
* 連接和重排
* 官能團轉換、官能團引入和官能團消除
* 保護基

## 參見

* 全合成
* 天然產物全合成
* 不對稱合成
* 逆合成分析

## 參考資料
有机合成_(期刊)

《**有機合成**》（_Organic Syntheses_，常縮寫為 _Org. Synth._）是一個化學領域的學術期刊。有機合成為年刊，於 1921 年創刊，提供各種有關有機合成的資料。1998 年，其編者決定將以前和以後要發行的期刊放到網際網路上，開放權限，任何人都可瀏覽。《**有機合成**》的發表過程獨特，發表之前草稿中的所有試驗程序都送至其他試驗單位重複審查。因此，《**有機合成**》所報的反應收率是相當可靠的。

## 外部連結

* http://www.orgsyn.org （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
有机合成常用溶剂缩写

這是**常用的有機溶劑的縮寫**的列表。
有机咖啡

**有機咖啡**是指在沒有人工化學物質（如某些添加劑或一些殺蟲劑和除草劑）的幫助下生產的咖啡。在考慮對咖啡進行有機認證時，要考慮到許多因素。例如，咖啡農場的肥料必須是 100% 有機的。如果使用合成氮、磷酸鹽和鉀肥等無機肥料，那麼種植的作物就不能獲得有機認證。
有机团结

**有機團結**（organic solidarity），或譯為**有機連帶**，是一個社會學術語，用於描述一種依靠相互依賴的集體意識，當社會有較複雜的勞動分工時，就會顯現這一特性。它與機械團結相對。

有機團結著重描述社會分工給個體所創造的實際或潛在利益，來達到個體為整個群體奉獻或貢獻力量的一種作用。當社會變得愈來愈複雜，分工愈來愈細，一個人想要遺世獨立就非常困難。互相依賴對團體的存續極為重要。根據涂爾幹的《社會分工論》，在一個以發展的社會中，機械團結將會被有機團結代替，之所以用這樣的一個詞，是因為這樣的社會運作起來，如同人體內各器官運作一樣。
有机园艺

**有機園藝**以不使用農藥來病蟲害防治和使用有機肥料中的基本原則種植水果，蔬菜，花卉或觀賞植物的科學和藝術。

## 一般

覆蓋、覆蓋作物、堆肥、肥料、蚯蚓糞和礦物質補充劑是將這種類型的農業與其商業對應通過注意健康的土壤條件，預計昆蟲，真菌或其他問題可以最小化。然而，有機農民可以使用益蟲或是捕捉有害生物控制方法。

園藝涉及五個學習領域。這些領域是花卉（包括花卉作物的生產和銷售）、景觀園藝（包括景觀植物的生產，營銷和維護）、養殖（包括蔬菜的生產和銷售）、植物學（包括水果的生產和銷售）、以及收穫（涉及保持品質，防止園藝作物的腐敗）。

有機園藝是基於數千年來收集的知識和技術。一般來說，有機園藝涉及自然過程，通常發生在較長時間內，並且採用可持續的整體方法，而化學品園藝則側重於立即，孤立的效果和還原性策略。

## 有機園藝系統

有一些正式的有機園藝和農耕系統規定了具體的技術。 它們往往比一般有機標準更具體，更適合。 森林園藝是一個從史前時期開始的全面有機食品生產系統，被認為是世界上最古老，最具彈性的農業生態系統。

生物動力學農業是基於 **Rudolf Steiner** 的深奧教義的一種方法。

日本農民和作家 **Masanobu Fukuoka** 發明了一種稱為自然農業的小型糧食生產免耕農業免耕制度。此後，該方法由生態行動總監 **John Jeavons** 推動。花園不僅僅是一種提供食物的手段，它是社區中可能的一個模範，每個人都可以擁有一種特殊的花園，生產健康，有營養的有機食品，農民市場，傳遞園藝經驗的地方，分享獎金，促進更可持續的生活方式，鼓勵當地經濟發展。一個簡單的 4'×8'（32 平方英尺）的升高的花園，基於生物密集種植和平方英尺園藝的原則，使用更少的營養和更少的水，並可以保持一個家庭或社區，提供豐富的健康 營養有機蔬菜，同時促進更可持續的生活方式。

有機園藝旨在與生態系統協調工作，最小程度地擾亂地球的自然平衡。由於這種有機農民一直對減耕方法感興趣。傳統農業使用機械耕作，這是犁耕還是播種，對環境有害。耕作有機農業的影響要少得多。犁耕加速侵蝕，因為土壤長時間未被覆蓋，如果土壤有機質含量低，則土壤結構穩定性降低。有機農民使用覆蓋，種植覆蓋作物和間作的技術，在一年的大部分時間內保持土壤覆蓋。使用堆肥，肥料覆蓋物和其他有機肥料，有機農場的土壤有機質含量較高，有助於限制土壤退化和侵蝕。

其他方法也可用於補充現有花園。方法如堆肥或蚯蚓糞。這些做法是將有機物回收到一些最好的有機肥料和土壤調理劑中。蚯蚓糞是特別容易。副產品也是有機花園的營養物質的極好來源。

## 害蟲控制方法

不同的有害生物控制方法同樣值得注意。在化學園藝中，可以應用特定的殺蟲劑來快速殺滅特定的害蟲。化學防治可以在短期內大幅度減少害蟲種群，但不可避免地會殺死（或餓死）自然控制昆蟲和動物，從長遠來看，有害生物種群數量增加，從而造成日益嚴重的問題。反複使用殺蟲劑和除草劑也有助於快速自然選擇抗性昆蟲，植物和其他生物，增加使用需要，或需要新的更強大的控制。

相比之下，有機園藝往往容忍一些害蟲種群，而長期看待。有機蟲害防治需要對病蟲害生命週期和相互作用進行徹底了解，並涉及許多技術的累積效應，包括： 
・允許可接受的害蟲損害程度。

・鼓勵掠食性有益昆蟲繁殖和吃害蟲。

・鼓勵有益微生物。

・仔細選擇植物，選擇抗病品種。

・種植伴侶作物，遏製或轉移有害生物。

・在蟲害遷移期間使用排蓋保護作物。

・每年向不同的地方旋轉作物以中斷有害生物繁殖週期。

・使用昆蟲陷阱監測和控制昆蟲種群。

這些技術中的每一種還提供了其他益處，如土壤保護和改良，受精，授粉，節水和季節延長。這些好處是對現場健康的總體影響是互補和累積的。有機害蟲防治和生物蟲害防治可以作為病蟲害綜合防治的一部分。然而，IPM 可以包括使用不屬於有機或生物技術的化學農藥。

## 對全球糧食供應的影響

與有機食品生產相關的一個爭議是每英畝生產的食物問題。 即使有機的做法很好，根據作物，有機農業的生產率可能比傳統農業低 5 ‰至 25 ‰ 。

常規農業的大部分生產力優勢與氮肥的使用有關。然而，氮肥的使用，特別是過度使用，如氮氣徑流對天然水供應的危害和全球變暖的增加都有負面影響。

面對諸如氣候變化等挑戰，有機方法具有其他優點，如健康的土壤，可能使有機農業更有彈性，因此在生產食物方面更可靠。

同樣，世界飢餓不是主要的農業產量問題，而是分配和浪費的問題。

## 參見

## 參考文獻

### 參考書目

* Eliot Coleman. _The New Organic Grower: A Master's Manual of Tools and Techniques for the Home and Market Gardener._ Chelsea Green, 1995. ISBN 0-87596-753-1
* Karan Davis Cutler, Barbara W. Ellis, and David Cavagnaro. _The Complete Vegetable & Herb Gardener : A Guide to Growing Your Garden Organically._ Wiley, 1997. ISBN 0-02-862005-4
* Tanya L.K. Denckla. _The Gardener's A-Z Guide to Growing Organic Food._ Storey, 2004. ISBN 1-58017-370-5
* Barbara W. Ellis and Fern Marshall Bradley, eds. _The Organic Gardener's Handbook of Natural Insect and Disease Control: A Complete Problem-Solving Guide to Keeping Your Garden and Yard Healthy Without Chemicals._ Rodale, 1996. ISBN 0-87596-753-1
* Anna Kruger, ed. _Rodale's Illustrated Encyclopedia of Organic Gardening._ DK, 2005. ISBN 0-7566-0932-1
* Edward C. Smith. _The Vegetable Gardener's Bible._ Storey, 2006. ISBN 1-58017-212-1
* Steve Solomon. _Gardening When It Counts: Growing Food in Hard Times._ New Society, 2006. ISBN 0-86571-553-X
* Paul Stamets. _Mycelium Running: How Mushrooms Can Help Save the World._ Ten Speed, 2005. ISBN 1-58008-579-2
* HRH The Prince of Wales and Stephanie Donaldson. _The Elements of Organic Gardening._ Kales, 2007. ISBN 0-9670076-9-0

## 外部連結
有机固体

**有機固體**主要探討有機分子的聚集態結構，以及其在光學、光電、電磁等各種物理性能，並可延伸至器件方面的應用。其內容涉及化學、物理、電子學等學科。

## 科研

2017 年 9 月 27 日，中國國家重大科技基礎設施「穩態強磁場實驗裝置」在安徽合肥通過國家驗收，這使中國成為繼美國、法國、荷蘭、日本之後第五個擁有穩態強磁場的國家，該裝置科研任務主要集中在高溫超導、量子材料、半導體和有機固體以及生命科學等。

## 參考資料
有机场效应晶体管

**有機場效電晶體**（**Organic field-effect transistor**, **OFET**）是一種利用有機半導體組成信道的場效應電晶體。OFET 的原料分子通常是含有芳環的 π 電子共軛體系。OFET 的製造工藝有小分子在真空中蒸發、聚合物溶液澆注、將原料單晶剝離至基板等方法。OFET 的應用目標包括低成本，大面積的電子產品和可生物降解電子設備。研究上設計出了有多種構造形式的 OFET，實際應用的器件中最常用的構造是底部柵極、頂部漏極和源極，因為這種構造類似於使用 SiO2 的熱生長法作為柵極介電層的薄膜電晶體 (TFT)。有機聚合物，例如聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）也可以被用作電介質。

2007 年，索尼首次研製出全彩色，實現視頻級更新頻率的的柔性塑料顯示屏，其薄膜電晶體與發光二極體均使用有機材料。

## 參考資料
有机次硒酸

在有機化學中，**次硒酸**是指含–SeOH 基團的化合物，它們是橙色至紫紅色的兩性固體，但大部分不穩定，會歧化為二硒醚和亞硒酸。

　
: 3 RSeOH → RSeSeR + RSe(O)OH + H2O

一些芳基次硒酸可由芳基亞硒酸的還原或芳基鹵化硒的水解製得，但大部分時候這些反應得到的是相應的二硒醚。2 - 氨基乙基次硒酸和 9 - 三蝶烯基次硒酸可分別由（二）硒代胱胺和丁基 (9 - 三蝶烯基) 硒化物的氧化反應製得，後者也是第一個發現的烷基次硒酸，它通過大位阻基團穩定。2 - 硝基苯基溴化硒的水解可以得到 2 - 硝基苯基次硒酸，它通過分子內氫鍵穩定，3 - 硝基取代的底物水解則得到相應的二硒醚。

## 參考文獻

## 參見

* 次磺酸
有机氙化合物

**有機氙化合物**（英語：Organoxenon compound）是指含有碳 — 氙鍵的有機化合物。最早製得有機氙化合物都是二氟化氙的衍生物，例如 (C6F5)2Xe。第一種正四價的有機氙化合物 [C6F5XeF2][BF4] 於 2000 年製得。至今為止，已經製得了上百種有機氙化合物。

多數有機氙化合物是比氟化氙更不穩定的物質，因為分子的極性更強。二氟化氙和四氟化氙的偶極矩均為 0D，而有機氙化合物由於對稱性差大多有極性。最初製得的這類物質只含有全氟代有機基團，後來也發現了一些含氫的取代基，例如 2,4,6 - 三氟苯基。

## 二氟化氙衍生物

最常用的二氟化氙衍生物是 C6F5XeF，經常使用它作為製備其他有機氙化合物的原料。由於氟化氙不穩定，使用一般的有機化學試劑不能製得二氟化氙的有機衍生物。常用的氟化劑包括 Cd (ArF)2（下標 F 代表含氟芳基）、C6F5SiF3、C6F5SiMe3（需與含氟離子的試劑共同使用）。使用更強的路易斯酸 C6F5BF2 可以製得離子型化合物 [RXe][ArFBF3]。烯基和烷基有機氙化合物也可用上文的氟化劑製得，例如 C6F5XeCF=CF2 和 C6F5XeCF3。

幾種典型的製備方法如下所示：

　
: ${\rm {\ 2C_{6}F_{5}XeF+Cd(C_{6}F_{5})_{2}\rightarrow Xe(C_{6}F_{5})_{2}+CdF_{2}\downarrow }}$

　
: ${\rm {\ C_{6}F_{5}XeF+Me_{3}SiCN\rightarrow C_{6}F_{5}XeCN+Me_{3}SiF}}$

　
: ${\rm {\ C_{6}F_{5}XeF+Cd(2,4,6-C_{6}H_{2}F_{3})_{2}\rightarrow 2,4,6-C_{6}H_{2}F_{3}XeC_{6}F_{5}+CdF_{2}\downarrow }}$

此外第三個反應還產生 (C6F5)2Xe、Xe(2,4,6-C6H2F3)2 等副產物。

作為起始原料的 C6F5XeF 可以由三甲基五氟苯基矽烷與二氟化氙反應製備。也可以向該物質與五氟化砷的加合物中加入含氟離子的試劑得到它。

這些取代反應都是通過靜電引力形成四元環狀過渡態，然後重新成鍵的機理的進行的。這類化合物多數在室溫以下就快速分解，因此只能在低溫惰性溶劑中進行製備和研究。

## 四氟化氙衍生物

2000 年，Karel Lutar 與 Boris Žemva 等人以二氯甲烷為溶劑，使四氟化氙和二氟 (五氟苯基) 硼在 - 55°C 時反應，生成了一種離子化合物。

　
: ${\rm {\ XeF_{4}+C_{6}F_{5}BF_{2}{\xrightarrow[{-55^{o}C}]{CH_{2}Cl_{2}}}[C_{6}F_{5}XeF_{2}]^{+}BF_{4}^{-}}}$

經測定，它的結構可表示為 [C6F5XeF2][BF4]。這種化合物是很強的氟化劑，能將三 (五氟苯基) 膦氟化成二氟化三 (五氟苯基) 膦（(C6F5)3PF2），氟化五氟苯基碘成二氟化五氟苯基碘（C6F5IF2），甚至可將碘單質轉化為五氟化碘。

## 參見

* 含其他元素的有機物

## 參考資料
有机氧化

**有機氧化還原反應**(Organic redox reaction) 指有機反應中的氧化還原反應，是**有機氧化反應**和**有機還原反應**的統稱。在很多有機氧化還原反應中，電子轉移並不實際發生，不同於電化學中的概念 。

常以氧化數或氧化態作為碳原子氧化程度的判斷：

* 烷烴：-4
* 烯烴、醇、鹵代烴、胺：-2
* 炔烴、酮、醛、偕二醇：0
* 羧酸、醯胺、氯仿：+2
* 二氧化碳、四氯甲烷：+4

氧化數升高的反應稱為氧化反應，分子中電子云密度降低，氧化數降低稱為還原反應，既有升高也有降低的反應稱為歧化反應。例如，烷烴中的甲烷燃燒氧化，可得到二氧化碳，氧化數由 - 4 升高到 + 4。常見的官能團氧化還原反應包括：炔烴到烯烴、烯烴再到烷烴的還原；及醇到醛，醛再到羧酸的氧化。

很多有機氧化還原偶聯反應常涉及自由基中間體。真正的有機物氧化還原反應存在於一些電化學合成反應中，例如 Kolbe 電解。

在歧化反應中，反應物的氧化還原在同一個物質中，並形成 2 個獨立的化合物。

不對稱催化還原反應及不對稱催化氧化反應是不對稱合成中的重要內容。

## 有機還原反應

有機還原反應有以下幾種主要機理：

* 直接電子轉移 — 單電子還原，如 Birch 還原
* 氫負離子轉移，如 Meerwein-Ponndorf-Verley 還原反應和氫化鋁鋰參與的還原反應
* 加氫還原，比如 Rosenmund 還原反應，催化劑如 Lindlar 催化劑、Adkins 催化劑
* 歧化反應，如 Cannizzaro 反應

不符合以上機理的還原反應如 Wolff-Kishner-Huang 反應。

## 有機氧化反應

有機氧化反應有以下幾種主要機理：

* 單電子轉移
* 經由酸酯中間體，如鉻酸、四氧化鋨、高錳酸鉀
* 氫原子轉移，如自由基鹵化反應
* 氧氣氧化，如燃燒反應
* 臭氧或過氧化物氧化，如臭氧化反應
* 機理涉及消除反應，如 Swern 氧化反應、Kornblum 氧化反應，及 IBX 酸和 Dess-Martin 氧化劑參與的反應
* 由 Fremy 鹽或 TEMPO 等亞硝基自由基氧化

## 參考資料
有机氯化合物

**有機氯化合物**（英語：**Organochloride**）指分子中至少含有一個由共價鍵連接至其他原子的氯原子的有機化合物。這類化合物在工業、農業、醫學等各方面領域有著廣泛的用途。常用的有機氯化合物包括氯乙烯、氯仿、滴滴涕等。

## 物理和化學特性

氯化在幾個方面修改了烴類的物理性質。由於氯相對於氫有較高原子量，這些化合物通常比水稠。因為氯化物是一個離去基團，脂族有機氯是烷化劑。

## 自然產生

從天然來源包括細菌到人類，許多有機氯化合物已被分離出來。在幾乎所有類的生物分子，包括生物鹼，萜類，胺基酸類，黃酮類，類固醇和脂肪酸被發現氯化有機化合物。有機氯包括二噁英，在森林火災的高溫環境下產生，二噁英在輕度燃燒釋放的灰燼中被發現。此外，各種簡單氯代烴，包括二氯甲烷，氯仿，和四氯化碳已經從海洋藻類中分離出來。大多數在環境中的氯甲烷是由生物分解，森林火災，火山爆發中自然產生。

天然有機氯地棘蛙素，從樹蛙分離出的生物鹼，有較強的鎮痛作用，並刺激了研究新的止痛藥。（青蛙通過他們的食物獲得地棘蛙素，然後封存在他們的皮膚上，可能的食物來源是甲蟲，螞蟻，蟎蟲和蒼蠅。）

## 應用

### 氯乙烯

有機氯化學的最大應用是生產氯乙烯。1985 年年生產約 130 億公斤，幾乎全部被改成了聚氯乙烯（PVC）

### 氯代甲烷

大多數低分子量的氯化烴，如氯仿，二氯甲烷，二氯乙烯，三氯乙烷和是有用的溶劑。這些溶劑往往是相對非極性的；因此它們與水不混溶，可有效應用於清洗，如脫脂和乾洗。每年生產甲烷氯化物數十億公斤，主要為甲烷氯化：

　
: CH4 + x Cl2 → CH4−xClx + x HCl

最重要的是二氯甲烷，它主要用作溶劑。氯甲烷是氯矽烷和矽氧烷的前體。從歷史上看明顯但規模較小是三氯甲烷，主要是氯二氟甲烷和四氟乙烯的前體，其使用於特氟龍 (聚四氟乙烯) 的製造。

### 殺蟲劑

有機氯殺蟲劑的兩個主要群體是滴滴涕型化合物和氯化脂環。其作用機理略有不同：滴滴涕類化合物作用在周邊神經系統上。在軸突的鈉通道，在激活和膜去極化後，它們可以防止閥門關閉。鈉離子通過神經膜洩漏，並創建一個不穩定的負面「後電位」隨著過度興奮神經。這種洩漏引起神經元的重複放電，自發地或單個刺激後。

氯化環二烯包括艾氏劑，狄氏劑，異狄氏劑，七氯，氯丹和硫丹。2 至 8 小時暴露導致壓抑中樞神經系統 (CNS) 活性，其次是過 (GABA) 氯離子載體複合物在 GABAA 受體點結合，抑制氯流入神經。

其它例子包括大克蟎，滅蟻靈，開蓬和五氯苯酚。這些可以根據其分子結構成親水的或疏水的。

### 絕緣子

多氯聯苯 (PCBs) 曾經常用的電絕緣體和傳熱劑。由於健康問題，它們的使用已普遍被淘汰。

## 參考資料

## 參見

* 有機氟化合物
有机汞化合物

**有機汞化合物**是含有碳 - 汞鍵的一類金屬有機化合物，這類化合物通常都有很大的毒性。

## 製備

烷基碘化汞可由活潑碘代烴和汞在光照下反應得到，活潑碘代烴有碘甲烷、烯丙基碘、炔丙基碘和多氟代的碘代烷等。

　
: RI + Hg —hv.→ RHgI

格氏試劑和鹵化汞反應可以得到 RHgX 和一定量的 R2Hg：

　
: RMgX + HgX2 → RHgX + MgX2

　
: RHgX + RMgX → R2Hg + MgX2

芳基硼酸與氯化汞的水溶液反應，定量生成芳基氯化汞：

　
: ArB(OH)2 + HgCl2 + H2O → ArHgCl + B(OH)3 + HCl

乙酸汞和苯在乙酸中於 100℃發生親電取代反應，產生苯基乙酸汞：

　
: C6H6 + Hg(CH3COO)2 → PhHgOCOCH3 + CH3COOH

二烷基汞和二芳基汞可以由鈉汞齊和鹵代烴在二甲苯中反應得到，乙酸乙酯為催化劑：

　
: RBr + 2 Na[Hg] → R2Hg + 2 NaBr + Hg

汞的帶有強吸電子基團的羧酸鹽加熱脫羧也能得到汞的有機化合物，如 Hg (O2CCBr3)2 脫羧得到 Hg (CBr3)2，PhHg(O2CCCl3) 脫羧得到 PhHgCCl3。

含末端炔氫的炔烴和碘化汞鉀在鹼性條件（KOH）下反應，可以得到二炔基汞。苯乙炔和乙酸汞可以在乙酸中直接發送汞化反應，生成二（苯乙炔基）汞。

## 參考資料
有机溴化合物

**有機溴化合物**，又稱**有機溴化物**（英語：Organobromine compound）是一系列含有碳 - 溴鍵的有機化合物。 最普遍的有機溴化合物是天然產生的溴甲烷。

合成有機溴化合物的一項重要應用是使用多溴二苯醚作為阻燃劑，事實上，阻燃劑的生產是目前溴元素的主要工業用途。

在自然界中發現了多種次要的有機溴化合物，但在哺乳動物中，沒有生物會合成或需要它們。有機溴化合物因其對環境的影響而受到越來越多的審查。

## 性質

大部分的有機溴化合物，就像大部分的有機鹵化合物，是非極性的。溴的電負性比碳大 (2.9 vs 2.5)。因此，碳 - 溴鍵中的碳為親電性的，即烷基溴為烷基化試劑。

碳–鹵鍵的鍵解離能分別是 115 （和氟鍵合）、83.7（和氯鍵合）、72.1（和溴鍵合）和 57.6 kcal/mol （和碘鍵合）。

有機溴化合物的反應性在有機氯化合物和有機碘化合物的反應性之間。在許多應用上，有機溴化合物代表了反應性和成本的折衷。有機溴化合物的主要反應包括脫鹵反應、格氏反應、武茲反應和親核取代反應。

## 製備方法

### Br2 法

在沒有催化劑的情況下，烯烴加溴會產生鄰位二溴化物：

　
: RCH=CH2 + Br2 → RCHBrCH2Br

芳香族化合物經過溴化反應，會釋放出溴化氫。如果要溴化苯環，需要使用如 AlBr3 或 FeBr3 之類的路易斯酸催化劑。氯化物催化劑 (FeCl3， AlCl3) 也可以使用於反應，不過因為一氯化溴 (BrCl) 可以產生，產率會降低。 反應的細節按照親電芳香取代反應的通常模式進行反應：

　
: RC6H5 + Br2 → RC6H4Br + HBr

該反應的主要應用是把雙酚 A 溴化成四溴雙酚 A。

溴的自由基取代反應通常用於製備有機溴化合物。含羰基、苄基、烯丙基的物質特別容易發生該反應。例如，在三溴化磷催化劑的存在下，直接由乙酸和溴產生具有商業意義的溴乙酸：

　
: CH3CO2H + Br2 → BrCH2CO2H + HBr

溴也可以把氟仿溴化成三氟溴甲烷。

### HBr 法

溴化氫可以和烯烴發生加成反應，遵守馬氏規則：

　
: RCH=CH2 + HBr → RCHBrCH3

在自由基的存在下，溴化氫加成反應不符合馬氏規則（即符合反馬規則）。自由基加成在商業上用於合成 1 - 溴代烷烴，它是叔胺和季銨鹽的前體。2 - 苄乙基溴 (C6H5CH2CH2Br) 是以這個反應製備而成的，原材料為苯乙烯。

溴化氫可以把醇轉變成溴代烴。該反應必須在低溫條件下進行，用於烯丙基溴的工業合成：

　
: HOCH2CH=CH2 + HBr → BrCH2CH=CH2 + H2O

溴甲烷，一種熏蒸劑，可由甲醇和溴化氫化合生成。

### 溴化物法

溴化鈉，或其它溴化物提供的溴離子，在通過置換形成有機溴化合物中起到親核試劑的作用。 

這種用溴化物在有機化合物上加入溴原子的一個例子是在酮上使用溴化銅： 

R-CO-CH2-R' + CuBr2 → R-CO-CHBr-R' + CuBr

## 應用

　
:

### 阻燃劑

有機溴化合物廣泛應用於阻燃劑。 在阻燃劑中，最著名的成員是 四溴雙酚 A (4,4'-(1-methylethylidene) bis-(2,6-di-bromophenol)，見圖)。 它和四溴鄰苯二甲酸酐是聚合物的前體，其中它們的主鏈具有共價碳 - 溴鍵。 其他阻燃劑，例如六溴環十二烷和溴代二苯醚，是添加劑，不會化學附著在所保護的材料上。 有機溴阻燃劑的使用正在增長，但也有爭議，因為它們是持久性污染物。

### 熏蒸劑和殺菌劑

1,2 - 二溴乙烷是通過溴和乙烯的加成來製備的鹵代烴，它曾經作為含鉛汽油的成分，具有歷史意義。它也是農業上流行的熏蒸劑，取代了 1,2 - 二溴 - 3 - 氯丙烷（DBCP）。受環境和健康方面考慮的影響，這兩種應用都在減少。溴甲烷是一種高效的熏蒸劑，不過它的生產和使用受到了蒙特婁議定書的控制。用於水處理的有機溴殺生物劑的使用量正在增長。 代表性的物質包括溴仿和二溴二甲基乙內醯脲（DBDMH）。一些除草劑，例如溴苯腈，也含有溴原子。 像其他含有鹵素原子的農藥一樣，溴苯腈在缺氧條件下，會進行還原脫鹵，並且可以通過最初分離出的具有還原性脫氯酚化合物能力的生物進行脫溴。 

### 染料

很多染料里存在碳 - 溴鍵。天然存在的骨螺紫 (6,6'- 二溴靛藍) 在 19 世紀末期的合成染料工業發展之前，它是一種有價值的染料。商業上使用了幾種溴化的蒽醌衍生物作為染料。溴百里酚藍是分析化學中廣泛使用的指示劑。

### 藥學

市售的有機溴藥物包括可以使血管擴張的藥尼麥角林，鎮靜劑溴替唑侖，抗癌藥雙溴丙基哌嗪和防腐劑紅汞。與有機氟化合物的情況相反，有機溴化合物幾乎沒有藥學上的用處。 幾種藥物以溴化物（或等同物，氫溴酸鹽）鹽的形式生產，但在這種情況下，溴化物可作為無生物學意義的無害抗衡離子使用。 

## 天然存在

有機溴化合物是自然界中存在最多的有機鹵素化合物。雖然在海洋中，溴離子的含量只有氯離子的 0.3% ，但有機溴化合物在海洋生物中比有機氯化合物更普遍。它們的豐度反映出溴化物易於氧化成強電親體 Br+。釩溴過氧化物酶是溴過氧化物酶的較大家族之一，在海洋環境中催化該反應。 據估計，每年海洋將釋放 1-2 百萬噸溴仿和 56,000 噸溴甲烷。 紅藻，例如可食用的紫杉狀海門冬（_Asparagopsis taxiformis_）在夏威夷可以以 "limu kohu" 的形式吃掉，會在「囊泡細胞」中濃縮有機溴和有機碘化合物。通過在真空中乾燥海藻並使用乾冰冷凝製備的 _Asparagopsis_ 的揮髮油的 95％是有機鹵素化合物，其中溴仿占 80％的重量。 溴仿，可以由一些藻類產生，是一種已知的毒素，儘管食用藻類中存在的少量溴仿不足以對人體造成危害。 

這些有機溴化合物中的某些以打「化學戰」的形式使用。 在哺乳動物中，嗜酸性粒細胞過氧化物酶對於防禦多細胞寄生蟲很重要，因為它優先使用的陰離子是溴離子而不是氯離子。 在人類白血球中已鑑定出 5 - 溴尿嘧啶和 3 - 溴酪氨酸是髓過氧化物酶誘導的入侵病原體鹵化產物。 

　
:

除了本來就存在於自然界的有機溴化合物外，阻燃劑的生物降解還會產生多種有機溴化合物。代謝物包括甲氧基化和羥基化的芳基溴化物以及溴化的二惡英衍生物。 此類化合物被認為是持久性有機污染物，並已在哺乳動物中發現。

## 安全性

烷基溴化合物通常是烷基化劑，而溴化的芳香族衍生物被認為是激素破壞劑。 在大量生產的化合物中，最受關注的是二溴乙烷，因為它既具有高毒性又具有高度致癌性。

## 參見

* 有機氟化合物
* 有機氯化合物
* 有機碘化合物
* 溴代烷，一類有機溴化合物

## 參考資料
有机溴阻燃剂

**溴化阻燃劑**（**含溴阻燃劑**）是一種一群含溴的有機化合物的通稱，這些有機化合物可作為阻燃劑使用，應用在塑膠及紡織品上的防火效果很好，是主要的化學阻燃劑之一。當燃燒發生時，溴化阻燃劑會生成氫溴酸，它會干擾在火焰當中所進行的氧化連鎖反應。高活性的氫、氧與氫氧根自由基會與溴化氫反應成活性沒那麼強的溴自由基。。

溴化阻燃劑可抑制有機化合物的燃燒，常用在電子產品、衣服及家具中，以減少產品的可燃性。每年有約二百五十萬英噸的溴化阻燃劑應用在聚合物中，其中單是多溴二苯醚（PBDE）的年使用量就超過了四萬公噸。在 1999 年，北美就使用了約三萬四千公噸的多溴二苯酚，是全球使用量最多的地區。不過，由北美生產，含阻燃劑的產品中，許多是銷往全球的市場。電子產業是溴化阻燃劑最大的使用者。以電腦為例，電腦中就有以下部份會用到含溴阻燃劑：印刷電路板、零件（如連接器）、塑膠外殼及纜線。溴化阻燃劑也用在許多產品中，包括電視機的塑膠殼、地毯、塗料、沙發墊襯物、及廚房的電器。

溴化阻燃劑的防火效果極其良好，其應用層面相當廣泛。溴化阻燃劑除了可以減少起火的可能性，也可以阻礙大火的蔓延。在火災時，溴化阻燃劑可以拉長火災初期的時間，而這也往往是人員較容易逃離的黃金時間。室內的火災很容易因為產生足夠的熱，使得室內所有的可燃物都起火燃燒，這種情形稱為閃燃，約在開始起火後數分鐘發生。溴化阻燃劑可減緩燃燒的速度，減緩閃燃現象的出現，使人員有更多的時間可以逃生。

大部份溴化阻燃劑為脂溶性，容易累積在人體內。
歐洲聯盟有限制部份溴化阻燃劑的使用，多溴二苯醚（PBDE）中的五溴二苯醚（PentaBDE）及八溴二苯醚（OctaBDE）已在 2004 年起禁止使用，在危害性物質限制指令（RoHS）中，多溴聯苯（PBB）及多溴二苯醚（PBDE）的最大允許量均為 0.1%。歐洲聯盟有限制部份溴化阻燃劑的使用。綠色和平組織也在定期提出的《綠色電子企業評鑑》（_Guide to Greener Electronics_）中呼籲禁止溴化阻燃劑的使用。

## 化合物分類

利用有機合成的方式，可產生 70 多種不同化學性質的溴化阻燃劑。可分為以下幾類：

* 多溴二苯醚（PBDE），可細分為十溴二苯醚（DecaBDE）、八溴二苯醚（OctaBDE，目前已不生產）、五溴二苯醚（PentaBDE，目前已不生產）。
* 多溴聯苯（PBB，目前已不生產）。
* 含溴的環烴，如六溴環十二烷。
* 四溴雙酚 A（TBBPA），用作塑料添加劑，有阻燃作用。

六溴環十二烷（HBCD 或 HBCDD）是由十二個碳組成的環烷，環烷上連著六個溴原子。一般使用的六溴環十二烷其實是許多同分異構物的混合物，主要包含 α-HBCD,β-HBCD 和 γ-HBCD。六溴環十二烷主要用於建築業中的模塑聚苯乙烯（Expanded polystyrene，EPS）和擠塑聚苯乙烯（Extruded polystyrene， XPS]）等泡沫塑料板，同時在紡織品塗料、電氣和電子設備的耐衝擊性聚苯乙烯樹脂中也有廣泛使用。六溴環十二烷對水生生物有毒。2013 年 11 月，聯合國環境署持久性有機污染物審查委員會正式將六溴環十二烷列入《關於持久性有機污染物的斯德哥爾摩公約》名單，開始逐步限制並禁止其生產及使用。

四溴雙酚 A 對水生生物有劇毒，四溴雙酚 A 主要是作為印刷電路板的阻燃材質，由於四溴雙酚 A 和電路板中的樹脂形成化學鍵結，電路板不會釋放四溴雙酚 A，因此認為此應用不影響環境或人體健康。四溴雙酚 A 也是 ABS 樹脂的添加物之一。

## 塑膠中溴化阻燃劑的種類及比例

以下是塑膠中使用的溴化阻燃劑種類及比例:

## 參考
有机溶剂

當有機化合物作為溶劑時，這個有機物就簡稱為**有機溶劑**。常見的有機溶劑有乙醚、二氯甲烷、苯、四氯甲烷、氯仿等。

在一些職業安全相關的法規中，所指的「有機溶劑」是指具有揮發性的有機溶劑。由於這類有機溶劑容易揮發，在使用時容易吸入體內，影響人體健康，並且許多有機溶劑也是易燃物質，因此在安全上需有特殊的考量。

## 參考資料

## 參見

* 常用有機溶劑縮寫列表
* 溶劑列表（少部分無機）
* 揮發性有機物
有机热载体

通過傳熱媒介來間接傳遞熱量的加熱 / 冷卻方法具有傳熱均勻，調控溫度精確的特點。所用的傳熱介質稱為熱載體。工業熱載體可分為有機熱載體和無機熱載體兩大類。「**有機熱載體**」是國標（GB 23971-2009）提出的正式名稱，俗稱「**導熱油**」。傳統的熱載體是水以及蒸汽。然而若水在超過其沸點的情況下用作熱載體，則要求設備和系統承受壓力。在 150~350 攝氏度的工業生產中，有機熱載體由於其高沸點而成為了水蒸氣的替代品，可以大量減少設備投資。
有机物

**有機化合物**（德語：Organische Verbindung；英語：**organic compound**、**organic chemical**），簡稱**有機物**，是一定含碳的物。但有含碳的無機化合物，主要有以下三類：碳氧化物（如一氧化碳、二氧化碳）、碳酸鹽類、及氰化物。如碳酸、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫氰酸、硫氰化物、氰酸、氰酸鹽、鹵化氰（如氯化氰）。有機化合物有時也可被定義為碳氫化合物及其衍生物的總稱。有機物是生命產生的物質基礎，例如生命的起源 —— 胺基酸即為一有機化合物。

## 特點

多數有機化合物主要含有碳、氫兩種元素，有些含氧，此外也常含有氮、磷、硫、鹵素等（以惰性氣體以外的非金屬元素為主）。在目前發現的有機物中，部分有機物來自生物圈，但絕大多數是以石油、天然氣、煤等作為原料，通過人工合成的方法製得。

和無機物相比，有機物數目眾多，可達幾百萬種，而無機物目前只發現數十萬種，因為有機化合物的碳原子的結合能力非常強，可以互相結合成碳鏈或碳環。碳原子數量可以是一兩個，也可以是幾千、幾萬個，許多有機高分子化合物（聚合物）甚至可以有幾十萬個碳原子。此外，有機化合物中同分異構現象非常普遍，這也是有機化合物數目繁多的原因之一。

有機化合物除少數以外，一般都能燃燒。和無機物相比，它們的熱穩定性比較差，電解質受熱容易分解。有機物的熔點較低，一般不超過 400℃。有機物的極性很弱，因此大多不溶於水。有機物之間的反應，大多是分子間的反應，往往需要一定的活化能，因此反應緩慢，往往需要加入催化劑等方法。另外有機物的反應比較複雜，在同樣條件下，一個化合物可以同時進行幾個不同的反應，生成不同的產物。

有機化合物一般密度小於 2g/cm3，而無機化合物正好相反。在溶解性方面，有機化合物多為非極性化合物（例外：醇、胺等），無機化合物則大部分是極性化合物（例外：二硫化碳、三氧化硫、二氧化碳等）。

## 歷史與命名

「有機」這歷史性名詞，可追溯至 19 世紀，當時生機論者認為有機化合物只能以生物（life-force，vis vitalis）合成。此理論基於有機物與「無機」的基本分別，有機物是不能被非生命力合成的。後來德國化學家弗裏德裏希・維勒以氰酸與氨水合成尿素（無機物合成有機物）時這一理論才被推翻。一般而言，有機化合物定義為化合物中有碳氫鍵而無機化合物則沒有。因此碳酸（H2CO3）、二氧化碳是無機化合物，但是甲酸（又名蟻酸）（HCOOH，第一個脂肪酸）則是有機化合物。然而，化合物中沒有碳氫鍵也不一定為無機物，如聚四氟乙烯、環己六酮、乙烯四甲酸二酐。有碳氫鍵也不一定是有機物，如氰化氫，它的碳氫鍵可以游離，因此不是有機物。
因此對有機化合物的重新定義就是必須要含有碳氫鍵 (C-H) 或碳碳鍵 (C-C、C=C、C≡C), 而且這兩重鍵必須是共價鍵形式連結，才會被定義為有機化合物。

## 共價鍵

在有機物中，碳的化合價（原子價）都為 4 價，但在計算中（尤其是氧化還原反應）碳的氧化數被認為是不固定的。

有機物中普遍存在共價鍵。有機物發生反應時，就是一些共價鍵斷裂，同時一些新的共價鍵生成。

## 分類

* 烴類：只包含 C、H 之化合物（碳氫化合物），大多不溶於水，大致分為以下幾類：
  * 烷類：碳碳鍵皆為單鍵。甲烷 / 乙烷為天然氣的主成分，丙烷 / 丁烷為液化石油氣的主成分，通式為 CnH2n+2(n≧1)。
  * 烯類：含有碳碳雙鍵。為塑膠原料，沒有甲烯，通式為 CnH2n(n≧2)。
  * 炔類：含有碳碳三鍵。為焊接原料，沒有甲炔，通式為 CnH2n-2(n≧2)。
  * 環烴類：碳與碳首尾相接，呈環狀，並不包含芳香烴類化合物。
  * 芳香烴類：含有一個或者多個苯環，具有芳香性，最簡單的芳香烴為苯。
* 醇類：分子主鏈上接–OH 基團（羥基），可溶於水，易氧化為醛、酮、有機酸。乙醇為藥用酒精，70~75% 可用於消毒；若少量甲醇添加於乙醇為工業酒精 (變性酒精)，有毒，一般會染成粉紅色，通式為 CnH2n+1OH。
* 醚類：分子主鏈上接–O–基團（醚基），可溶於水，最簡單的醚為二甲醚（CH3OCH3、甲醚），與醇為同分異構物。
* 醛類：分子主鏈上接–CHO 基團（醛基），可溶於水，易氧化為有機酸，一般醛類通式為 CnH2n+1CHO（n=0 為甲）。
* 酮類：分子主鏈上接–CO–基團（酮基），可溶於水，最簡單的酮為丙酮（CH3COCH3、二甲酮），不易氧化，與醛為同分異構物。
* 酸類：分子主鏈上接–COOH 基團（羧基），可溶於水，能解離出少量氫正離子，從生物體提煉。甲酸又稱蟻酸，螞蟻和蜜蜂會分泌此來禦敵；乙酸為食用醋的主成分，含 3~5% 的乙酸（由醋酸桿菌發酵而來）。純乙酸 16 度以下凝固，故又稱冰醋酸，一般有機酸類通式為 CnH2n+1COOH（n=0 為甲）。
* 酯類：分子主鏈上接–COO–基團（酯基），不溶於水，製造方式為「有機酸 + 醇→酯 + 水 (催化劑為濃硫酸)」，可再經水解還原成醇及有機酸，命名方式為某酸某酯，最簡單的酯為甲酸甲酯（HCOOCH3）。低級酯又稱果香油，一般用作人工香精；三酸甘油酯即為油脂，油脂酸敗現象即為油脂水解還原，與酸為同分異構物。
* 胺類：分子主鏈上接–NH2/NHR/NR2–基團（胺基），是氨分子（NH3）中的氫被烴基取代後形成的一類有機化合物，可根據氨分子上被取代的氫原子數量，順次分為一級胺（一級胺）、二級胺（二級胺）、三級胺（三級胺）。
* 醯胺類
* 備註：
  * 若羥基接於芳香烴上為酚，如苯酚（C6H5OH）。
  * 羰基（–CO–）依接的分子可分為醛基、酮基、酸（羧）基、酯基、醯胺基（–CONH2）等。

## 參考文獻

## 參見

* 無機化合物
* 有機化學
* 有機化合物列表
* 有機化學命名法

## 外部連結

* Organic Compounds Database （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
有机物溶解度表

這是各類有機物在水中的溶解度列表，以化學物質中特徵官能基進行排列。所有數據均為 1 atm 下的數據，**單位為 g/100g 水**。

## 烴、鹵代烴

## 醇、酚、醚

## 羧酸及其衍生物

## 胺、亞胺、肼、羥胺、肟

## 其它有機物

## 參考文獻

### 書籍

* Haynes, W.M. CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press. 2016 [2021-10-19]. ISBN978-1-4987-5429-3. （原始內容存檔於 2021-10-20）.
* 劉光啟。化学化工物性数据手册（有机卷）. 化學工業出版社. 2002. ISBN 9787502537609.

## 參見

* 溶解度表 (索引)
有机玻璃

**聚甲基丙烯酸甲酯**（英語：poly (methyl methacrylate)，縮寫：PMMA）是由重複單元為甲基丙烯酸甲酯（MMA）所合成的高度透明、無定形、熱塑性聚合物。由於是最常見的壓克力，因此也常用**壓克力**、**亞克力**代指之，又俗稱**有機玻璃**。在眾多壓克力產品中，屬於一種硬壓克力。

壓克力商品名與品牌名有 Lucite、Perspex、PLEXIGLAS、ACRYLITE，在香港多稱做**阿加力膠**，具有高透明度，低價格，易於機械加工等優點，是平常經常使用的玻璃替代材料，還可作為鑄造樹脂，用於油墨和塗料以及其他多種用途。

聚甲基丙烯酸甲酯的單體為甲基丙烯酸甲酯（MMA，俗稱「壓克力單體」）。

## 性質

聚甲基丙烯酸甲酯經常用作玻璃的替代品，兩種物質的性質分別如下：

### 物理性質

1. PMMA 的密度比玻璃低：PMMA 的密度大約在 1.15-1.19 g/cm3，是玻璃（2.40-2.80 g/cm3）的一半、金屬鋁（屬於輕金屬）的 43％。
2. PMMA 的機械強度較高：PMMA 的相對分子質量大約為 200 萬，是長鏈的高分子聚合物，而且形成分子的鏈很柔軟，因此，PMMA 的強度比較高，抗拉伸和抗衝擊的能力比普通玻璃高 7～18 倍。有一種經過加熱和拉伸處理過的有機玻璃，其中的分子鏈段排列得非常有次序，使材料的韌性有顯著提高。用釘子釘進這種有機玻璃，即使釘子穿透了，也不產生裂紋。這種有機玻璃被子彈擊穿後同樣不會破成碎片。因此，拉伸處理的 PMMA 可用作防彈玻璃，也用作軍用飛機上的座艙蓋。
3. PMMA 的熔點較低：PMMA 的熔點約 130–140 °C（265–285 °F），比玻璃約 1000 度的高溫低很多。
4. PMMA 的透光率較高
  1. 可見光：PMMA 是目前最優良的高分子透明材料，透光率達到 92％，比玻璃的透光度高。
  2. 紫外光：普通玻璃只會讓 0.6％的紫外線透過。PMMA 能有效濾除波長小於 300nm 的紫外線，但 300nm 至 400nm 之間濾除效果較差。部份製造商在 PMMA 表面進行鍍膜，以增加其濾除 300nm 至 400nm 紫外光的效果和性質。另一方面，在照射紫外光的狀況下，與聚碳酸酯相比，PMMA 具有更佳的穩定性
  3. 紅外線：PMMA 允許小於 2800nm 波長的紅外線 (IR) 通過。更長波長的 IR，小於 25,000nm 時，基本上可被阻擋。存在特殊的有色 PMMA，可以讓特定波長 IR 透過，同時阻擋可見光（應用於遙控或熱感應等）。
5. PMMA 的玻璃轉化溫度為大約 105°C。
6. PMMA 的折射率為 (nd/25°C) 1.49

### 化學性質

由於其較大的支鏈，聚甲基丙烯酸甲酯的黏度較高，因此在使用熱加工方法時加工速度比較慢，有機玻璃不但能用車床進行切削，鑽床進行鑽孔，而且能用丙酮、氯仿等粘結成各種形狀的器具，也能用吹塑、注射、擠出等塑料成型的方法加工成大到飛機座艙蓋，小到假牙和牙托等形形色色的製品。

氰基丙烯酸酯、二氯甲烷或氯仿等都可以輕微地溶解有機玻璃，然後可以把兩塊有機玻璃牢固地黏合在一起。

生產 1 公斤的 PMMA，需要大約 2 公斤的石油。在有氧的情況下，PMMA 在 458°C 開始燃燒，燃燒後生成二氧化碳、水、一氧化碳及包括甲醛在內的一些低分子化合物。

## 歷史

1902 年，德國化學家 O. Röhm 合成了 PMMA。O .Röhm 開始只是想把這種材料用於黏合劑。

1936 年，PMMA 開始大規模生產。

## 注釋

## 外部連結

 維基共享資源上的相關多媒體資源：聚甲基丙烯酸甲酯
有机电子学

**有機電子學**是關於有機小分子或聚合物的設計、合成、表徵和應用的材料科學，這些有機小分子或聚合物應有著吸引人的電子性質，例如電導率等。與傳統的無機導體或半導體不同，有機電子材料由有機（碳基）小分子或聚合物構成，使用了有機化合物或高分子化合物的合成方法。與傳統的無機電子材料相比，有機電子材料潛在的低成本是其有望實現的好處之一。聚合物導體的有吸引力的性質包括它們的導電性隨著摻雜的濃度的改變而改變。相對於金屬材料，它們具有機械柔性，或者較高的熱穩定性。

## 歷史

有機電子學中感興趣的一類材料是導電的，即能夠以低電阻率傳輸電荷的物質。 傳統上，導電材料是無機的。 經典（並且仍然是技術上占主導地位的）導電材料是諸如銅和鋁的金屬以及許多合金。

最早報導的有機導電材料聚苯胺由亨利・萊西比 (Henry Letheby) 於 1862 年描述。其他聚合物有機材料的研究工作在 1960 年代開始認真，1963 年報導了導電率高達 1 S/cm（S = 西門子）四碘吡咯 (tetraiodopyrrole) 的衍生物。 在 1977 年，人們發現聚乙炔可以用鹵素氧化，從絕緣或半導體材料中產生導電材料。 2000 年諾貝爾化學獎被授予艾倫・黑格，艾倫・麥克迪爾米德，和白川英樹，共同致力於導電聚合物的研究。 這些科學家和許多其他工作人員確定了大型系列的導電聚合物，包括聚噻吩，聚苯硫醚等。

## 有機發光二極體

OLED（有機發光二極體）由在電流刺激下發光的有機材料薄膜組成。 典型的 OLED 由陽極，陰極，OLED 有機材料和導電層組成。

## 有機場效應電晶體

有機場效應電晶體是利用有機分子或聚合物作為有源半導體層的場效應電晶體。 場效應電晶體（FET）是利用電場來控制一種電荷載流子的溝道形狀從而改變其導電性的任何半導體材料。

## 有機電子器件

有機太陽能電池可以通過使用廉價的有機聚合物而不是大多數太陽能電池中使用的昂貴的晶體矽來降低太陽能的成本。 此外，聚合物可以使用低成本設備進行加工，如噴墨印表機或用於製作照相膠片的塗布設備，與傳統的太陽能電池製造相比，可以降低資金和運營成本。

## 參見

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Grasser, Tibor., Meller, Gregor.Baldo, Marc. (Eds.) (2010) _Organic electronics_ Springer, Heidelberg. ISBN 978-3-642-04537-0 (Print) 978-3-642-04538-7 (Online)
* Baracus, B. A.; Weiss, D. E. Electronic Conduction in Polymers. II. The Electrochemical Reduction of Polypyrrole at Controlled Potential. Aust. J. Chem. 1963, **16** (6): 1076–1089. doi:10.1071/CH9631076.
* Bolto, B. A.; McNeill, R.; Weiss, D. E. Electronic Conduction in Polymers. III. Electronic Properties of Polypyrrole. Aust. J. Chem. 1963, **16** (6): 1090–1103. doi:10.1071/CH9631090.
* Hush, Noel S. An Overview of the First Half-Century of Molecular Electronics. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2003, **1006**: 1–20. Bibcode:2003NYASA1006....1H. PMID 14976006. doi:10.1196/annals.1292.016.
* _Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, 2 ed._ by Martin Pope and Charles E. Swenberg, Oxford University Press (1999), ISBN 0-19-512963-6
* _Handbook of Organic Electronics and Photonics_ (3-Volume Set) by Hari Singh Nalwa, American Scientific Publishers. (2008), ISBN 1-58883-095-0
有机疏散理论

**有機疏散理論**（英語：Theory of Organic Decentralization），是芬蘭學者埃列爾・薩里寧在 20 世紀初期針對大城市過分膨脹所帶來的各種弊病，提出的都市計畫中疏導大城市的理念，是城市分散發展理論的一種。他在 1943 年出版的著作《城市：它的發展、衰敗與未來》（_The City - Its Growth, Its Decay, Its Future_）中對其進行了詳細的闡述，並從土地產權、土地價格、城市立法等方面論述了有機疏散理論的必要性和可能性。

## 內容

有機疏散理論並不是一個具體的或技術性的指導方案，而是對城市的發展帶有哲理性的思考，是在吸取了前些時期和同時代的都市計畫的理論和實踐的基礎上，在對歐洲、美國一些城市的發展中的問題進行調查研究和思考後的結果。有機疏散理論的提出者薩里寧認為，衛星城確實是治理大城市問題的一種方法，但他認為並不一定需要另外新建獨立於中心城市的衛星城，而可以通過建立與中心城市有密切聯繫的半獨立的城鎮，來定向發展達到同樣的目的。因此，他提出對城市發展及其布局結構進行調整的有機疏散理論。

薩里寧的理論來源是，利用對生物和人體的認識來研究城市，認為城市由許多「細胞」組成，細胞之間有間隙，有機體通過不斷地細胞繁殖而逐步生長。大城市一邊向周圍迅速擴散，同時內部有出現了被稱之為「瘤」的貧民窟，而且貧民窟也在不斷蔓延，這說明城市是一個不斷成長和變化的有機體。薩里寧將交通要道視為動脈、靜脈；將街區內道路視為毛細血管；將城市的不同功能區視為有機體的不同的器官。

## 實踐

1915 年，薩里寧與貝特爾・榮格受一家私人開發商的委託為芬蘭的赫爾辛基新區蒙基涅米 - 哈加制定了一個 17 萬人口的擴展方案，也稱「大赫爾辛基」方案。方案符合有機疏散理論的原則，主張在赫爾辛基附近建立一些半獨立的城鎮，定向疏導城市，以控制城市的進一步擴張。除此之外，有機疏散理論在戰後許多城市的規劃工作中得到應用，具有世界性的影響。但是 1960 年代以後，有許多學者開始對有機疏散理論這種將其他學科的規律套用到都市計畫中的簡單做法提出了質疑。

## 相關條目

* 近現代都市計畫理論與實踐列表

## 參考文獻
有机砷化合物

**有機砷化學**是指研究碳（C）和砷（As）之間化學鍵的化學分支。砷在這些化合物中的存在形式為 As (III) 和 As (V)。

## 歷史

有機砷化學及化合物在歷史上曾有著突出的作用。最早的有機砷化合物是有著難聞氣味的二甲胂（Me4As2），它出現在 1760 年，有時也被冠以「最早合成的金屬有機化合物」之名。灑爾佛散是早起的藥物之一，保羅・埃爾利希因合成此藥物而獲得了諾貝爾獎。當時，一些其他的有機砷化合物被用作抗生素或其他醫療用途。

## 常見化合物

### 烴基胂

砷和烴基可以形成三烷基胂、三芳基胂、五烷基胂、五芳基胂及它們的鹵代物。格氏試劑等金屬有機試劑和 AsX3 反應是最常用的合成 R3As 的方法：

　
: 6 MeMgI + 2 AsCl3 → 2 Me3As + 3 MgI2 + 3 MgCl2

　
: 3 CpNa + AsCl3 →　Cp3As + 3 NaCl

　
: 3 CH2=CHLi + AsCl3 →　(CH2=CH)3As + 3　LiCl

將氯甲烷通過灼熱的 As-Cu 粉末，可以得到甲基二氯化胂（80%），副產物是二甲基氯化胂。五價砷的烴基鹵代物可以由三價的和鹵素進一步反應得到，如：

　
: Me3As + Cl2 —CCl4→ Me3AsCl2

三烷基胂都有惡臭，很容易在空氣中氧化（如 Me3As 可在空氣中自燃）。三芳基胂要穩定一些，但也容易氧化。五價砷加熱時即可分解，如：

　
: 2 (CH3)5As —100℃→ 2 CH4 + CH2=CH2 + 2 (CH3)3As

### 砷雜烯和砷雜炔

砷雜烯是含有 As＝C 雙鍵的有機砷化合物，而砷雜炔是含有 As≡C 三鍵的有機砷化合物，它們的穩定性都不高，容易聚合，除非雙鍵或三鍵置於離域 π 體系中，或鍵上連有位組較大的基團。

### 砷葉立德

具有 R3As=CR'R" 結構的有機砷化合物稱為砷葉立德，它比磷葉立德更加活潑。通常可以通過季鉮鹽和強鹼反應製備，如：

　
: Ph3As+CH3Br- —PhLi→ Ph3As=CH2

所用的鹼和砷葉立德的種類有關，如穩定的砷葉立德可以用鹼的水溶液或者純溶液反應來製備，如 CH3ONa，或者鹼性較弱的 (CH3CH2)3N 或 K2CO3 都行。

### 亞胂酸和胂酸

亞胂酸和胂酸是砷的重要有機化合物之一，如對氨基苯胂酸：

　
:

這種化合物由苯胺和砷酸反應得到：

　
: NH2−Ph + H3AsO4 → NH2−Ph-AsO(OH)2 + H2O

機理如下：

　
:

## 用途

有機砷化合物被用於醫藥，如上文提到的對氨基苯胂酸，也被用作化學武器，如路易氏劑。

另一方面，偶氮胂系列有機砷化合物被用於測定鈾、釷等元素的分析化學試劑。

## 參見

## 參考資料
有机硅

**有機矽化學**（organosilicon compounds）主要研究**有機矽化合物**的性質及反應活性。有機矽化合物就是含有碳矽鍵的有機化合物。

和碳類似，有機矽也是四配位的四面體結構。在生物分子中，還沒有找到含有碳矽鍵的化合物。第一個有機矽化合物是在 1863 年由法國化學家查爾斯・傅里德爾（Friedel C）和美國化學家詹姆斯・克拉夫茨（Crafts J）共同發現。他們用四氯化矽和二乙基鋅反應得到四乙基矽。簡單的碳矽化合物 —— 碳化矽則是無機化合物。

## 官能基

矽是許多官能基的的成分，其中大部分的官能基類似於有機化合物。如雙鍵規則所述，首要的例外是矽不常與其他元素形成多鍵。

### 矽醇、矽醇鹽和矽氧烷

矽醇是醇的類似物。它們通常通過氯矽烷類的水解製備：

　
: R3SiCl + H2O → R3SiOH + HCl

一個較少用的方法是將氫矽烷氧化，這個過程需要金屬催化劑：

　
: 2 R3SiH + O2 → 2 R3SiOH

許多矽醇已得到分離，包括 (CH3)3SiOH 和 (C6H5)3SiOH。它們的酸性比所對應的醇大約高 500 倍。矽醇鹽是矽醇的去質子化衍生物：

　
: R3SiOH + NaOH → R3SiONa + H2O

矽醇通常失水成矽氧烷：

　
: 2 R3SiOH → R3Si-O-SiR3 + H2O

由重複的矽氧烷連接而成的聚合物稱為矽氧聚合物。含有 Si=O 雙鍵的化合物稱為矽酮，它們極度不穩定。

### 矽醚

矽醚擁有 Si-O-C 鍵。它們通常由醇和氯矽烷類的反應製備：

　
: (CH3)3SiCl + ROH → (CH3)3Si-O-R + HCl

矽醚被廣泛用於醇的保護基。

利用 Si-F 鍵的強度，氟試劑（如四正丁基氟化銨）可以用來脫除矽醚的保護：

　
: (CH3)3Si-O-R + F− + H2O → (CH3)3Si-F + H-O-R + OH−

### 氯矽烷類

有機氯矽烷是重要的化合物。它們主要用來製造上述的矽氧聚合物。尤為重要的氯矽烷有二甲基二氯矽烷（Me2SiCl2）、甲基三氯矽烷（MeSiCl3）和三甲基氯矽烷（Me3SiCl）。有商業應用的更特殊衍生物包括二氯甲基苯基矽烷、三氯 (氯甲基) 矽烷、三氯 (二氯苯基) 矽烷、三氯乙基矽烷，以及苯基三氯矽烷。

有機矽化合物被廣泛用於有機合成，儘管跟其他方法相比，這個用途相對較少用。三甲基氯矽烷 Me3SiCl 是主要的矽烷化劑。一個合成此類化合物的經典反應 ——Flood 反應 —— 是將六烷基二矽氧烷 R3SiOSiR3、濃硫酸和鹵化鈉共熱。

### 氫矽烷

矽氫鍵比 C–H 鍵較長（分別為 148 和 105 pm），較弱 (分別為 299 和 338 kJ/mol)。三乙基矽烷的化學式為 Et3SiH。苯基矽烷為 PhSiH3。母體化合物 TSiH4 稱為甲矽烷。

### 矽烯

有機矽化合物不像碳的同類化合物一樣，沒有大量雙鍵。矽烯（具有 Si=C 鍵的化合物）是實驗室里的奇珍異品，如苯的矽類似物矽雜苯。1967 年，Gusel'nikov 和 Flowers 通過將二甲基矽雜環丁烷熱裂解，為矽烯提供第一份證據。第一個穩定的矽烯於 1981 年由 Brook 報告。

二矽烯有 Si=Si 雙鍵。二矽炔是炔烴的矽類似物。第一個**矽炔**（具有矽碳三鍵的化合物）於 2010 年報告。

### 矽唑

**矽唑**，又稱**矽雜環戊二烯**，是金屬唑的一員。它們是環戊二烯的矽類似物，目前因為其電致發光和其他電子性質而受到學術關注。矽唑的電子運輸能力很強。它們具有如此低的 LUMO，是因為反鍵 σ 矽軌域和丁二烯部分的反鍵 π 軌域進行著有利的互動。

## 參見

* 錯合物
* 金屬有機化學

## 參考文獻

## 外部連結

* Magnus Walter's Selected Aspects of Organosilicon Chemistry （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Silicon in organic synthesis （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Safety data for methyltrichlorosilane （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） from the Chemistry Department at Oxford University.
* S. Marsden (Editor): Contemporary organosilicon chemistry. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Thematic Series in the Open Access Beilstein Journal of Organic Chemistry.
有机硒化合物

**有機硒化合物**（簡稱有機硒） 是一系列含有 C-Se 鍵的有機化合物。**有機硒化學** 則是研究有機硒化合物的學科。硒屬於氧族元素（第 16 族），與同為氧族元素的氧和硫有類似的性質。

硒可以以這些氧化態存在：−2、+2、+4 和 + 6，其中 Se (II) 是有機硒化合物里硒最常見的氧化態。順著氧族元素往下走，碳 - 氧族元素鍵的鍵能 會變弱，（234 kJ/mol 是 C−Se 鍵的鍵能， 272 kJ/mol 則是 C−S 鍵的）鍵長也會變長（C−Se 198 pm，C−S 181 pm 和 C−O 141 pm）。硒化合物比硫化合物有更強的親核性，酸性也更強。XH2 的 p_K_a 值對於氧是 16，硫是 7，以及硒是 3.8。與亞碸相比，相應的亞硒碸在存在 β 質子的情況下是不穩定的，並且該性質在硒的許多有機反應中都得到利用，特別是在亞硒碸的氧化和亞硒碸的消除中。在天然的水、土壤和沉積物中可以發現微量的有機硒化合物。 

第一個被分離的有機硒化合物是乙硒醚，於 1836 年被分離。

## 有機硒化合物依結構的分類

* **硒醇**（RSeH）是醇和硫醇的同構物。它們都不穩定，而且很臭。苯硒酚（又稱硒苯酚或 PhSeH）的酸性（pKa 5.9）比苯硫酚 （pKa 6.5）的強，也更容易氧化成二硒化二苯 。苯硒酚就是由二硒化二苯還原而成的。
* **二硒化物**（R−Se−Se−R）是過氧化物和二硫化物的同構物。 它們是反應性更強的有機硒試劑（例如硒醇和硒烯基鹵化物）的有用前體。 在有機化學中，最多人知道的有機二硒化物是二硒化二苯 ，可由反應苯基溴化鎂和硒製得，然後氧化產物 PhSeMgBr。
* **鹵硒醇**（R−Se−Cl, R−Se−Br）可以由二硒化物的鹵化製備而成。 二硒化二苯的溴化會產生苯硒基溴（PhSeBr）。 它們是 "PhSe+" 離子的來源。
* **硒醚**（R−Se−R）是醚和硫醚的硒衍生物。一個硒醚的例子是二甲基硒 ((CH3)2Se)。 它們是最普遍的有機硒化合物。 對稱的硒化物通常是通過鹼金屬硒化物鹽的烷基化來製備的，例如鹼金屬硒化物鹽，像是硒化鈉。 不對稱硒化物則是通過硒酸酯的烷基化製備。 這些化合物會和親核試劑反應，如：鹵代烴（R'−X）形成**釒西鹽**，R'RRSe+X−。 二價硒還可與軟雜原子相互作用形成高價硒中心。 它們在某些情況下也會以親電試劑的形式發生反應，例如與有機鋰試劑（R'Li）結合成配合物 R'RRSe−Li+.
* **亞硒碸**（R−Se (O)−R）是亞碸的類似物。 它們可以被進一步氧化成**硒碸**，R−Se(O)2R，是碸的硒衍生物。
* **次硒酸脂**（RSe−OH）是氧化硒醇時的中間產物。 它們以某些穀胱甘肽過氧化物酶的硒酶形式存在。
* **亞硒酸脂**（RSe (O) OH）是和亞磺酸同構的一系列物質。
* **硒酸脂** (RSe (O) OOH) ，可以催化環氧化反應和拜耳－維立格氧化反應。
* **三鹵硒酯** 是有機硒超價分子， 是四鹵化硒如： SeCl4 的衍生物。 三鹵硒酯的一個例子就是 ArSeCl3 。 這些氯化物可以由二氯氧化硒的氯化而成。
* **環硒化物**是含有三元環（母體： C2H4Se）與環硫化物有關，但與環硫化物不同，環硒化物在動力學上不穩定，會直接把硒原子擠出（無氧化），形成烯烴。 該性質已用於有機合成中。
* **硒酮**（R2C=Se，又稱硒代酮）是酮的硒類似物。 由於它們具有形成低聚物的趨勢，因此很少見。 二硒代苯醌作為金屬絡合物是穩定的。 硒脲是含有 C=Se 鍵的穩定化合物之一。
* **硫硒化物**（R−Se−S−R），含有硒 - 硫鍵，類似於二硫化物。

## 天然中的有機硒化合物

有機硒化合物是必需的微量營養素，飲食中的微量營養素缺乏會導致心肌和骨骼功能障礙。有機硒化合物是細胞防禦氧化而損傷和免疫系統正常運作所必需的。 它們也可能在預防過早衰老和癌症中發揮作用。 用於生物合成的硒的來源是硒磷酸合成酶 1。

穀胱甘肽氧化酶的活性位於它的氫硒基上。在高等植物中也發現了有機硒化合物。例如，使用高效液相色譜結合電感耦合電漿體質譜法（HPLC-ICP-MS）技術分析大蒜後，發現了 γ- 穀氨醯 - 甲基硒代半胱氨酸是主要的含硒成分，以及少量的甲基硒代半胱氨酸。 食用生大蒜後，在人的呼吸中發現了痕量的二甲基硒醚和烯丙基甲基硒化物。 

### 硒半胱氨酸和硒甲硫氨酸

硒半胱氨酸，又稱第二十一種胺基酸，在某些生物中對於核糖體定向蛋白合成至關重要。 已知有超過 25 種含硒蛋白 (硒蛋白) 存在。 大多數硒依賴性酶都含有硒半胱氨酸，與半胱氨酸有關，但硒替代了硫。 該胺基酸通過 DNA 以特殊的方式被編碼。

硒甲硫氨酸是含有硒的胺基酸，也是天然存在的，但是它是由轉錄後修飾產生的。

## 參考資料
有机硒酸

在有機化學中，**硒酸**是含有–SeO3H 基團的化合物，它可由高錳酸鉀氧化相應的亞硒酸製得，或通過高錳酸鉀和氯氣氧化二硒醚得到。它的鹽類是已知的。

有機硒酸是一種強酸，具有強氧化性，受熱可以分解。

## 參考文獻
有机硫

**有機硫化合物**（organosulfur compounds）指含有硫元素的有機化合物，**有機硫化學**即是研究有機硫化合物的有機化學分支。有機硫化合物廣泛存在於自然界中，具有特徵性的令人討厭的氣味（例如大蒜素），但少數也帶甜味（例如糖精）。很多化石燃料，如煤、天然氣、石油中，都含有一定數量的有機硫化合物，燃燒時會釋放出有毒的二氧化硫氣體。為避免污染，脫硫已成為石油煉製中很重要的一個環節。

按質量計，人體中硫元素占 0.25%， 絕大多數以有機硫化合物的形式存在。20 種常見胺基酸中，也有兩種含有硫元素，分別是半胱氨酸和甲硫氨酸；抗生素青黴素和磺胺類藥物也都是有機硫化合物。

硫與氧，硒和碲共享氧族元素，和它被預計有機硫化合物與碳 - 氧，碳 - 硒，和碳 - 碲化合物具有相似性。

用於檢測硫化合物的經典化學試驗是 Carius 鹵素法。

硫屬於氧族元素，硫和氧具有相似的價電子層結構，有機硫化合物在某些程度上與有機含氧化合物有些相似，例如它們都可生成醇／硫醇、醚／硫醚等。但和氧原子相比，硫是第三周期元素，原子半徑較大，電負性較小，且 3d 軌道也可以成鍵。因此，硫原子還可以形成一系列常見的四價及六價有機硫化合物，如亞碸、碸、亞磺酸和磺酸。它們都不存在對應的含氧化合物。

## 分類

有機硫化合物可根據硫原子的價數、配位數或氧化數來進行分類。下面列出的是按價數分類的有機硫化合物種類：

## 例子

### 硫醇

硫醇是一類通式為 R-SH 的化合物，其中 - SH 稱巰基。低級的硫醇有強烈且令人討厭的氣味，但臭味隨碳數增多而減弱，高級硫醇具有令人愉快的氣味。它們是醇的含硫對應化合物，但相比之下，硫醇的酸性 和親核性更強，更易被氧化。在空氣、碘、氧化鐵、二氧化錳等弱氧化劑作用下，硫醇氧化得到二硫化物：

　
: 2R-SH -[O]→ R-S-S-R + H2O

金屬鋰在液氨中，以及氫化鋁鋰或鋅加酸都可使二硫化物還原為硫醇／硫酚。硫醇與二硫化物互相轉化的氧化還原反應是生物體內常見現象之一，半胱氨酸經氧化轉化為胱氨酸即是一例。二硫化物中含有的二硫鍵（-S-S-）是維持蛋白質空間結構的重要化學鍵之一。

強氧化劑（如高錳酸鉀、硝酸、高碘酸）作用下，硫醇氧化經過中間產物次磺酸、亞磺酸，最終得到磺酸。催化加氫條件下，硫醇失硫生成相應的烴。工業上，因為硫會使一般的催化劑（如雷尼鎳）中毒，這一步脫硫常在二硫化鉬或二硫化鎢等含硫催化劑的作用下進行，一個例子是由噻吩催化加氫製取四氫噻吩。

硫醇與羧酸反應成硫醇酯，與醛生成縮硫醛，與酮生成縮硫酮。後兩個反應一般用於羰基的保護，保護基縮硫醛／酮具有特殊有用的極性翻轉性質。

### 硫醚

硫醚是一類通式為 R-S-R 的化合物。相比醚，硫醚中的 C-S 鍵鍵能較低，容易斷裂，有時可以形成穩定的含硫自由基。硫原子含有兩對孤對電子，具親核性和鹼性，可與濃硫酸或鹵代烷成鋶鹽。鋶鹽經氫氧化銀和水作用轉化為氫氧化三烷基鋶，有強鹼性，加熱分解為硫醚和烯烴。

硫醚也可被多種氧化劑（如過氧化氫）氧化，中間產物是亞碸，最終產物是碸。高碘酸和間氯過氧苯甲酸可使氧化反應停留在亞碸的階段。此外，催化加氫也可使硫醚中的 C-S 鍵斷裂，生成烷烴。

### 亞碸、碸

亞碸和碸是通式分別為 R-S (=O)-R 和 R-S (=O)2-R 的化合物。硫原子為 _sp3_ 雜化態，S=O 鍵為強極性鍵，硫帶部分正電荷，氧帶部分負電荷，具親核性。α- 氫具酸性。兩個烴基不同的亞碸有手性，有些可以被拆分出來。

亞碸很容易被氧化劑（例如過氧乙酸、四氧化二氮、高碘酸鈉、間氯過氧苯甲酸等）氧化為碸，被還原則得到硫醚。它也有弱鹼性，可與強酸成鹽。

### 磺酸、亞磺酸

磺酸和亞磺酸是通式分別為 R-S (=O)2-OH 和 R-S (=O)-OH 的化合物。磺酸為強酸，可以和金屬氫氧化物反應生成穩定的鹽，烴基芳香磺酸鹽常用作洗滌劑。其衍生物包括磺醯氯、磺酸酯和磺醯胺，都是很重要的產物：磺醯氯如對甲苯磺醯氯，是有機合成中常用的試劑；磺酸酯中的磺醯氧基是很好的離去基團；磺醯胺衍生物中有很多則是重要的消炎藥物，如磺胺類的磺胺嘧啶、磺胺胍等等。

亞磺酸具有中等的酸性，可被空氣氧化為磺酸，被鋅和鹽酸還原為硫醇，與鹵代烷生成碸。它們由格氏試劑與二氧化硫反應製備。

### 硫葉立德

硫葉立德是一類通式為 R2S+-−CR2 的化合物，最常見的是亞甲基硫葉立德。它們由鋶鹽在鹼作用下失去 HX 而得到，屬於較穩定的兩性離子型化合物，碳帶負電荷，有較強的親核性。硫葉立德是比較常用的有機合成試劑，它們與醛、酮、α,β- 不飽和醛酮反應生成環氧乙烷衍生物，與雙鍵碳原子上連有酯基、硝基、氰基等吸電子基的烯烴反應生成環丙烷的衍生物。

### 硫烷、高價硫烷

硫烷和高價硫烷通式為 SR4 及 SR6，母體 SH4、SH6 在理論上是存在的，但極為不穩定。1990 年時製得了同族的碲的六甲基化合物（Te (Me)6），用的是二氟化氙與 Te (Me)2F2 反應，再用二乙基鋅處理。 類似的 SMe6 據計算是穩定的， 但尚未製得。

硫烷類型的四價有機硫化合物穩定性不高，最常用的是二乙基氨基三氟化硫（DAST）。它是常用的氟化試劑，可作四氟化硫的替代品，與醇、醛和酮反應時，氧原子變為氟，得到有機氟化合物。

首個不含其他雜原子的高價硫烷於 2006 年製得，其中的硫原子與兩個聯苯配體及兩個順式甲基相連。 它是由二聯苯硫 (IV) 作原料，使其與二氟化氙／三氟化硼在乙腈中反應，而後用丁基鋰在四氫呋喃中處理得到。C-S 鍵長在 189-193pm 之間，硫為變形八面體結構。

## 合成

有機硫化合物中的硫原子可以通過多種方法引入，常見的途徑包括：

* 以硫氫化鈉中的硫氫根離子（HS−）作親核試劑，通過雙分子親核取代反應合成硫醇。硫醇可作其他有機硫化合物的合成原料，比如它在鹼性條件下轉化為硫醇負離子，與鹵代烴反應，便可引入另一個烷基，得到硫醚；
* 勞氏試劑與羰基化合物反應，將其轉化為硫羰基化合物。用此方法，醛酮轉化為硫醛／硫酮，醯胺轉化為硫代醯胺，1,4 - 二羰基化合物環合生成噻吩環，等等；
* 用十硫化四磷、硫化氫或其他硫化物將原料中的氧轉化為硫，依此，醯胺／腈和酮可分別被轉化為硫代醯胺和硫酮。用十硫化四磷在加溫下與 1,4 - 二羰基化合物反應，環化製得噻吩類化合物，稱為帕爾－克諾爾合成（Paal-Knorr 合成）：

* 六甲基二矽硫烷與含氧或氯的有機物反應，藉助矽元素對這兩種元素的親合力，將原料轉化為相應的含硫有機化合物。六甲基二矽硫烷由硫化鈉與三甲基氯矽烷反應製備；
* 通過二硫化碳引入硫原子，同時增加一個碳，例如用醇和二硫化碳製備黃原酸酯；
* 用硫氰酸鉀或硫氰酸銨與 RX（X 為較好的離去基團）反應，製得硫氰酸酯及異硫氰酸酯。

## 參見

## 參考資料

## 外部連結

* 牛津大學網站上的有機硫化學專題 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
有机硫化物

**硫醚**是有機硫化合物的一種，通式為 ${\ce {R^1-S-R^2}}$ ，其中 ${\ce {R^1}}$ 、 ${\ce {R^2}}$ 是有機基團。與其他含硫化合物類似，揮發性的硫醚大多具有腐爛的氣味。

硫醚的結構類似於醚，只是硫原子替換了氧；由於氧、硫同為氧族元素，醚與硫醚也有很多共同性質。硫醚的結構可見於生物分子蛋氨酸和輔酶生物素中。

## 製備

* 硫醚可由硫醇的烷基化反應製備：

　
: R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr

鹼可催化此類反應，機理是生成了親核性更強的硫醇鹽。

* 硫醇與烯烴反應也可製得硫醚，用自由基催化：

　
: R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'

* 或者，硫醚可通過 Pummerer 重排反應來製取。

## 反應

* 與相對穩定的醚相比，硫醚（R-S-R）容易被氧化為亞碸（R-S(=O)-R），進一步氧化則得碸（R-S(=O)2-R）。比如，二甲基硫醚的氧化反應如下：

　
: S(CH3)2 + O → OS(CH3)2

　
: OS(CH3)2 + O → O2S(CH3)2

常用的氧化劑有過氧化氫、有機過氧化物、次氯酸鈉、高碘酸鈉、亞碘醯苯等。

* 二硫化物中的硫 - 硫鍵容易受親核試劑進攻而斷裂。若親核原子為碳，則產物為硫醚：

　
: R3C− + R1S-SR2 → R3CSR1 + R2S−

* 三烷基鋶鹽與親核試劑反應，二烷基硫醚作為離去基團離去：

　
: Nu− + R3S+ → Nu-R + R-S-R

以上反應在生物學中是轉移烷基的方法之一，例如生物體 SN2 反應中 S - 腺苷基蛋氨酸即扮演甲基化試劑的角色。

* 與醚不同，硫醚發生 S - 烷基化生成很穩定的鋶鹽，如下例中的三甲基鋶：

　
: S(CH3)2 + CH3I → [S(CH3)3]+I−

### 噻吩

五元雜環化合物噻吩在形式上屬於硫醚，但由於芳香性的緣故，硫的非鍵電子在共軛系統中離域，不再具有硫醚中強親核性孤對電子的特點，因此噻吩很少表現硫醚特徵，而且具甜味。對噻吩氫化，得到四氫噻吩 C4H8S，芳香性被破壞，分子又恢復了硫醚的典型性質。

## 參考資料
有机硼

**有機硼**或**有機硼化合物**是一類硼烷 BH3 的有機衍生物，如：三烷基硼烷。**有機硼化學**或**有機硼烷化學**是研究這類化合物的化學。 在有機化學中，有機硼化合物因其多種變化而被廣泛應用，其中如常用的還原反應：硼氫化反應。

## 理化性質

碳－硼鍵屬低極性化學鍵（其元素電負性差別：碳 2.55；硼 2.04），因此烷基硼化合物雖大多易於氧化但性質較穩定。乙烯基和芳基連於硼原子上，會提供電子給硼原子使得其具有更小的電負性，並讓碳－硼鍵具有一定的雙鍵特性。有機硼烷類似於其母體乙硼烷的性質，屬於有機化學中較強的親電試劑，這是由於硼原子無法得到八隅體的的全部電子。不同於乙硼烷的是，有機硼烷化合物不形成二聚體。

其他有趣的硼烷，例如碳硼烷化合物，屬於碳、硼與硼代苯的原子簇化合物，其硼和苯為等當量。環狀化合物硼咯，是一種吡咯的結構類似物 ，至今無法分離，但其取代衍生物已經被發現。

有機硼烷化合物的氧原子可被取代，得到二烴基硼酸酯 R2BOR、單烴基硼酸酯 RB(OR)2 或硼酸酯 B(OR)3，如：三甲基硼酸酯。在有機金屬化學中，帶有硼－金屬鍵的化合物統稱為：**硼基**（M–BR2）或**亞硼基**（M–B(R)–M）。

## 合成

### 從格氏反應合成

簡單的有機硼烷，如：三乙基硼烷或三 (全氟苯基) 硼烷可通過三氟化硼（通常為乙醚的絡合物）來製備，或通過乙基或全氟苯基硼烷與格氏試劑反應製備。

### 從烯烴合成

硼烷與烯烴可迅速發生反應，稱為：硼氫化反應。這個概念由赫伯特・布朗在普渡大學發現，並由此獲得了諾貝爾獎（與發現維蒂希反應的化學家格奧爾格・維蒂希共同獲得）。乙硼烷通常以二聚體存在，而 BH3 單體可與鹼性溶劑，如四氫呋喃形成 1:1 的絡合物。在簡單的 HX（X = Cl，Br，I 等）參與的親電加成反應中均符合馬氏規則，即：最小電負性的原子（通常為氫原子），加成至雙鍵上最少取代基的一側，這決定了區域選擇性。硼對於雙鍵的親電加成同樣如此，由於硼元素的電負性較氫元素更弱，氫原子總是加成於取代最多的碳原子上。烯烴上形成的正電荷在_取代基最多_的碳原子上，部分負電荷的氫原子與之加成，留下的硼原子加成於_取代基更少_的碳原子上。上述的這種加成方式，稱為「反馬氏規則」，當硼原子被羥基取代後，水對於雙鍵的加成就是符合反馬氏規則。

當硼化合物帶有大位阻取代基時，其化學性質很特別。如一種有機硼化合物常用於有機合成：9-BBN。該化合物可通過環辛二烯與乙硼烷反應製備。 在順式硼氫化過程中會發生立體專一性，即在烯烴的同一面進行加成反應。在該協同反應中，過渡態表示為一種被由碳原子、氫原子與硼原子組成的正方形。在此正方形中，在兩個雙鍵、p - 軌道和硼原子的空軌道的之間具有最大電子云重疊。

## 反應

### 硼氫化氧化

在有機合成中，硼氫化反應常用於通過引入硼基團而繼續轉化為其他官能團。硼氫化 - 氧化反應通過先與硼烷加成，後使用過氧化氫氧化提供了一種合成醇的方法。該反應過程中，若將氧化劑替換成氧化鉻，將使得羥基繼續氧化成羰基化合物。

### 重排反應

有機硼化合物可參與引入新的碳－碳鍵的化學反應。一氧化碳被發現易與三烷基硼烷發生反應。當負電性的硼原子上有烷基取代基時可發生 1,2 - 重排反應，該烷基可重排至臨近的親電性的羰基碳原子上。而羰基可進一步還原為羥基。

### 烯丙基硼烷化

烯丙位不對稱硼化展示了有機硼化合物在碳－碳鍵形成反應中的另一個應用實例。 在 Nicolaou 合成了埃博黴素的例子中，使用了手性 α- 蒎烯衍生出的不對稱烯丙基硼化反應，該反應用於連接 TBS 保護基（叔丁基二甲基矽烷）並繼而發生臭氧分解反應。

　
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### 金屬轉移反應

有機硼化合物還可與有機鈀化合物發生金屬轉移反應。該反應類型在鈴木反應中被廣泛應用。

### 作為還原劑

混合硼烷，如 9-BBN 和三仲丁基硼氫化鋰（L-selectride）屬於一類還原劑。例如羰基還原反應中的不對稱催化劑就是 CBS 催化劑。該催化劑屬有機硼催化劑，用於反應中與羰基氧原子配位。

### 硼酸酯

三烷基硼烷，BR3 可氧化為相應的硼酸的形式 B (OR)3。鑑定化合物中具有的 C-B 鍵的數量，可通過 R3B 被三甲胺氧化物 (Me3NO) 氧化成 B (OR)3 後，滴定形成的三甲胺的量來測算。

硼酸 RB (OH)2 與氟氫化鉀（K [HF2]）反應，形成三氟硼酸鹽 K [RBF3] ，該物質是親核性烷基或芳基二氟硼酸鹽 ArBF2 的前體，該化合物鹽的形式比起硼酸本身更穩定，因此常用於特定醛的烷基化反應。

　
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## 硼基鋰

親核性的硼基負離子化合物長久以來未受重視，從 2006 年以來研究發現了一種**硼基鋰**化合物，可作為很強的親核試劑：

　
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這個發現非常重要，因為其他的第二周期元素組成的鋰化合物較常見，如：氟化鋰，氫氧化鋰，氨基鋰以及其他的有機鋰化合物。鹼和硼氫化合物 R2B 反應不會導致去質子化形成硼基負離子 R2B-，而是形成硼基負離子 R2B-H(base)+，這是因為反應過程中不能形成完整的八隅體。

## 亞烷基硼

**亞烷基硼**具有 RB=CRR 的形態：一個硼原子與一個碳原子組成雙鍵，是一種少見的化合物類型，如硼苯。其母體化合物為 HB=CH2，可在低溫下檢測到。還有一種很穩定的衍生物為：CH3B=C(SiMe3)2，但非常容易發生環二聚反應。

## 二硼烯烴

帶有硼 - 硼雙鍵的化合物相當罕見，直到 2007 年第一個中性的二硼烯烴化合物（RHB=BHR）才被發現
這種化合物的每個硼原子都連接了一個質子，且每個硼原子都和氮雜環卡賓配位。

　
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## 注釋

## 參見

* 在元素周期表中碳元素與其他元素組成的化合物

## 參考文獻
有机硼酸

**有機硼酸**是一類有機硼化合物，其通式為 R-B (OH)2，也稱**烴基硼酸**。它是硼酸（B (OH)3）的一個羥基被有機基團取代的產物。有機硼酸比它的無機酸母體（HB (OH)2）穩定，但是它仍可在酸性條件下水解，生成硼酸：

　
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有機硼酸在有機合成中有重要的應用，例如鈴木偶聯反應等。

　
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## 參考文獻
有机碘化合物

**有機碘化合物**是含有至少一個碳–碘鍵的有機化合物。 它們在有機化學裡廣泛出現，不過自然界中的有機碘化合物卻相對較少。 甲狀腺素是人體所必需的有機碘化合物，也是政府規定需要使用碘鹽的原因。

## 結構、成鍵和性質

幾乎所有的有機碘化合物里，碘原子都和一個碳原子成鍵。它們可以看作是 I−的衍生物。 一些有機碘化合物含有較高氧化態的碘。

C–I 鍵是碳–鹵素鍵里最弱的。它們的鍵能與鹵素的電負性有關，以 F> Cl> Br> I 的順序降低，其周期性也遵循鹵素的原子半徑的增大和碳 - 鹵鍵鍵長增長。例如，通式為 CH3X（X = 鹵素）的化合物，C-X 鍵的鍵解離能分別為 115、83.7、72.1 和 57.6 kcal/mol（X = F、Cl、Br 和 I）。 在這些鹵化物當中，碘離子是最容易離去的離去基團。由於 C-I 鍵較弱，有機碘化合物因含游離的 I2 而發黃。

## 工業應用

在大規模生產方面，一些有機碘化合物在工業上很重要。含碘化物的中間體在有機合成中很常見，這是因為 C-I 鍵易於形成和分解。工業上重要的有機碘化合物，通常用作消毒劑或殺蟲劑如：碘仿 (CHI3)，二碘甲烷 (CH2I2) 和 碘甲烷 (CH3I)。 儘管碘甲烷不是工業上重要的產品，但它是重要的中間體，是合成乙酸和乙酸酐的蒙山都法中的瞬時生成的中間體。 人們曾考慮過使用碘甲烷來替代普遍存在的對溴甲烷作為土壤熏蒸劑，但是關於前者對環境的行為的信息有限。 碘苯腈 (3,5 - 二碘 - 4 - 氫氧基苯腈) 在光系統 II 處抑制光合作用，是極少數的有機碘除草劑之一。 羥苯腈類除草劑是羥基苯腈的成員，是溴化除草劑， 溴苯腈（3,5 - 二溴 - 4 - 氫氧基苯腈）的碘類似物。

由於可獲得的有關對環境的命運造成的行為的信息非常有限，有機溴、碘化合物作為環境污染物受到關注。 然而，最近的報導顯示出對這些類型的污染物可以被生物降解。 例如，碘酪氨酸脫碘酶是一種哺乳動物酶，具有把碘或溴取代的有機化合物需氧還原脫鹵的功能。 溴苯腈和碘苯腈除草劑已被證明經歷了多種環境轉化，包括厭氧菌的還原脫鹵。  

有時將聚有機碘化合物用作 X 射線造影劑。 這個用處是因為 X 射線可以被原子量高的碘原子吸收。一般這些試劑都是 1,3,5 - 三碘苯的衍生物，而且 50% 的質量都是碘。為實現這一應用，該試劑必須易溶於水，並且無毒且易於排泄。例如碘佛醇（右圖）， 並且具有水溶性二元醇取代基。它們也能應用於靜脈腎盂造影和血管造影。

有機碘潤滑劑可以與鈦、不鏽鋼和其他容易被普通潤滑劑卡住的金屬一起使用：有機碘潤滑劑可用於渦輪機和太空飛行器中，並用作機械加工中的切削油。 

## 對人體的影響

在人體健康中，兩種最重要的有機碘化合物都是甲狀腺激素，分別為甲狀腺素 ("T4") 和 三碘甲狀腺原氨酸 ("T3")。 海洋天然產物是有機碘化合物豐富的來源，例如最近從海綿的一種，_Homoscleromorpha_ 中發現的普拉克辛黴素類物質。

海洋和稻田中微生物的活性以及生物材料的燃燒加起來的所有碘甲烷估計為每年 21.4 萬噸。 揮發性碘甲烷通過大氣中的氧化反應而分解，並建立了全球碘循環。人們已鑑定出 3000 多種有機碘化合物。 

## C–I 鍵的形成

有機碘化合物可以通過多種途徑製備，這取決於尋求的碘化程度和區域化學以及前體的性質。 一種方法是直接由 I2 和不飽和分子化合而成：

　
: RHC=CH2 + I2 → RHIC-CIH2

碘陰離子是一種良好的親核試劑，它可以取代芬克爾斯坦反應中的氯、甲苯磺酸根、溴和其他離去基團。碘代芳香烴可在桑德邁爾反應中通過重氮鹽製備。

由於它的低電離能，碘很容易被試劑轉化成 I+。一種代表性的親電碘化試劑是一氯化碘。

## 參見

* 有機氟化合物
* 有機氯化合物
* 有機溴化合物
* 碘烷
* 高碘烷

## 參考資料
有机碲化合物

**有機碲化合物**是含有碳 - 碲鍵的有機化合物，而**有機碲化學**則是研究有機碲化合物的學科。有機碲化學是在有機硒化學之後發展起來的。儘管硒和碲在元素周期表中都是氧族元素，但考慮到氧族元素 - 碳鍵中極性的逆轉，有機硒化合物和有機碲化合物的化學性質卻大不相同。

## 官能團

一些有機硫化合物的碲類似物是已知的。碲醇都不穩定。碲醚和二碲化物是最常見的有機碲化合物。碲代亞碸 (R2TeO) 也是已知的。

## 製備

有機碲化合物的前體通常是碲化氫、 NaHTe、碲化鈉和 PhTeLi。由於碲單質是不溶的且為聚合物，它通常不用作前體，但它會和氫化物類還原劑反應：

　
: Te + 2LiBHEt3 → Li2Te + H2 + 2 BEt3

和烷基鋰的反應：

　
: Te + RLi → RTeLi

TeCl4 也可以用於合成有機碲化合物。 四氯化碲和烯烴、炔烴反應，形成三氯化碲氯代烴：

　
: RCH=CH2 + TeCl4 → RCH(Cl)-CH2TeCl3

這些衍生物容易受到進一步反應的影響。

## 應用

揮發性的二甲基碲可用於有機金屬化學氣相沉積，它是唯一在環境樣品中量化的有機碲化合物。

有機碲化合物也可用於有機合成，如烯烴的製備。

## 參考資料
有机碳

**總有機碳量（TOC）** （或**總有機碳**）是以碳的含量表示有機物總量的一個指標，常用於檢測水質。

總有機碳量的測定採用燃燒法，能將有機物全部氧化，比生化需氧量或化學需氧量更能反映有機物的總量。

## 測定原理

總有機碳量的測定常用的方法是非色散紅外吸收法（燃燒氧化）。

將一定量水樣注入高溫爐內的石英管，在 900～950℃下，以鉑和三氧化鈷或三氧化二鉻為催化劑，有機物燃燒裂解轉化為二氧化碳，用紅外線氣體分析儀測定 CO2 含量，從而確定水樣中碳的含量。

## 方法

高溫下，水樣中的碳酸鹽會分解產生二氧化碳，此時測得的為總碳（TC）。為獲得有機碳含量，可採用兩種方法：

1. 將水樣預先酸化，通入氮氣曝氣，驅除各種碳酸鹽分解生成的二氧化碳後再注入總有機碳分析儀測定。
2. 第二種是差減法，此方法要使用高溫爐和低溫爐的總有機碳測定儀。將同一等量水樣分別注入高溫爐（900℃）和低溫爐（150℃），低溫爐的石英管中有機物不能被分解氧化。將高、低溫爐中測得的總碳（TC）和無機碳（IC，inorganic carbon）二者之差即為總有機碳量，此方法最低檢驗濃度為 0.5mg/L。
有机磷中毒

**磷酸酯中毒**或**有機磷中毒**（英語：Organophosphate poisoning），指由磷酸酯（英文簡稱為 OP）所導致的中毒。磷酸酯可用於殺蟲劑、藥物及神經性毒劑。中毒症狀有唾液及淚液分泌增加、腹瀉、嘔吐、瞳孔縮小、流汗、肌肉顫抖及意識混亂。症狀一般在數分鐘到數小時內發作，鮮少病例在數週後才出現，症狀長達數天甚至數週。

磷酸酯中毒常見於開發中國家農業地區中的意圖自殺病例中，意外中毒則較少。可能的中毒途徑有飲服、或吸入氣化有機磷和皮膚接觸。其生理病理機轉為抑制乙醯膽鹼酯酶（英文簡稱為 AChE）導致乙醯膽鹼（英文簡稱為 Ach）堆積。平常診斷會以症狀為基礎，配合測量血中丁醯膽鹼酯酶的活性來做確診。臨床表現上與胺甲酸鹽中毒相似。

為預防磷酸酯中毒，毒性較強的有機磷酸酯是禁止使用的。需使用殺蟲劑的工作者可以穿著保護性的服裝，在回家之前沖澡也可收預防效果。中毒的一線治療包括阿托品及肟類，如解磷定及地西泮，也推薦使用氧療及靜脈注射等通用治療，使用活性碳或其他手段對胃進行解毒尚未證實有效。理論上，照顧中毒患者的醫護人員也可能因此而中毒，但風險非常微小。

磷酸酯中毒是全球最常見的中毒原因之一，每年將近三百萬起中毒病例中約有二十萬人死亡，約佔 15% 的中毒病例最後會死亡。早在 1962 年，就留有磷酸酯的記述。

## 參考資料

## 外部連結
有机磷酸酯

**磷酸酯**又稱**正磷酸酯**（以與亞磷酸酯相區別），是磷酸的酯衍生物，屬於磷酸衍生物的一類。磷酸為三元酸，因此根據取代烴基數的不同，又可將磷酸酯分為伯磷酸酯（磷酸一酯、烴基磷酸）、仲磷酸酯（磷酸二酯）和叔磷酸酯（磷酸三酯）。

## 性質和應用

磷酸的一酯和二酯是強酸，例如磷酸甲酯和磷酸二甲酯的 p_K_a 分別為 1.54 和 1.29。烴基磷酸、烴基焦磷酸和烴基三磷酸都以鹽的形式存在於生物體內。DNA 和 RNA 就可以看做是 [PO2(OR)(OR')−]n 類型的聚合物。

磷酸酯主要用作含磷農藥、神經毒氣、難燃液壓油、潤滑油。

## 製取

由 1mol 磷酸與 1,2,3mol 的醇縮合生成磷酸一酯、二酯和三酯。

## 例子

* 三磷酸腺苷（ATP）
* 甘油醛 - 3 - 磷酸
* 肌醇六磷酸
* 磷酸三甲酯
* 敵敵畏（Dichlorvos）

## 參見

* 亞磷酸酯
* 膦酸酯
* 磷醯氯、磷醯胺
有机肥

**有機肥**指用作肥料的糞便、秸稈等有機物，包含糞肥、堆肥等。有機肥有利於提高土壤的肥力，改良酸鹼性土壤、增加土壤透氣性和保水保肥功能。

## 成分

常見畜禽糞肥之有機物含量、含水率、含氮率、含磷率、含鉀率整理如下表。

## 效果

以糞肥為代表的有機肥高養分、肥效穩定持久：糞肥中含有各種營養元素外，另含部分刺激植物根系生長的物質及各種有益的土壤微生物。糞肥中有大量腐植酸，可疏鬆土壤、改善土壤養分，利於根系生長，持續保有土壤的肥沃及增加保水功能、調節土壤溫度、促進土壤中微生物的繁殖。畜禽糞便依性質分為熱性、溫性和涼性，具有調節土壤溫度的功效。但使用未經腐熟的糞肥含鹽分比率較重，易導致土壤鹽漬化、燒苗及種子發育不全。糞便若未經高溫完全發酵，其中含有之較多的病菌、蟲卵及雜草種子，易發生蟲害，對植物成長帶來不良影響。針對不同糞肥來源問題，可能存在著微量元素含量超標，甚至含有重金屬、抗生素等情況，影響作物的安全性。傳統有機廢棄物處理是採用堆肥或快速發酵，依賴微生物或菌種分解有機質，造成廢棄物中有機質有約 50% 至 60% 流失，由於分解過程需 3 至 6 個月，相當費時，需要大範圍空間且需經常翻堆，處理過程會衍生空污、水汙等問題。

## 生產

將禽畜糞和農場廢棄物 (如稻殼、米糠、蔗渣、太空包等) 堆肥化，確保至少 15 天的溫度需超過 50℃，藉由堆肥化過程所產生的高溫來消滅其中病原菌、雜草種子及蟲卵，而堆肥化過程亦可使有機資材的碳 / 氮比降低，再輔以適量的翻堆，確保堆肥腐熟 。

利用添加免堆配方至有機廢棄物中，使有機廢棄物可不經 60 天以上之傳統堆肥之處理過程，以直接快速「3 小時內」改造及調配有機廢棄物、產出有機質肥料，不僅符合作物生長及安全之需求，又省時、省力、省空間，又無污水、無臭、無毒，一舉數得 。以 100 公斤的廚餘為例，假設含水率為 80%，分別採傳統堆肥堆置 60 天，另以高速發酵處理 3 天後再堆置 30 天，相較採用免堆處理添加 2 公斤反應劑經 1 小時及 3~24 小時乾燥後，其乾料及水分比變化如下表。

## 另見

* 厭氧消化
* 糞菌
* 牛糞

## 參考文獻

## 延伸閱讀

* Winterhalder, B., R. Larsen, and R. B. Thomas. Dung as an essential resource in a highland Peruvian community. Human Ecology. 1974., **2**: 89–104. doi:10.1007/BF01558115.

## 外部連結

* Antibiotics and Hormones in Animal Manure (Webcast): A two part webcast series about the science available on potential risks and best management practices related to antibiotics and hormones from animal manure
* Cornell Manure Program （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Livestock and Poultry Environmental Learning Center, an eXtension community of practice about animal manure management
* Manure Management, Water Quality Information Center, U.S. Department of Agriculture （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Manure advice for use in gardens
* Green Plant Organic Fertilizer （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
有机肥料

**有機肥料**是指自然產生的、含有碳（C）的肥料。肥料是可以添加到土壤或植物中的物質，以提供植物養分和維持植物生長。典型的有機肥料有動物糞便、肉類加工產生的廢品、糞便、海鳥糞以及堆肥。

### 來源

#### 動物

動物的排泄物和屍骸腐化經過微生物消化分解就可產生腐殖質。

#### 植物

1. 綠肥作物（green manure crops）：利用它的莖葉翻埋土中，俾以改善土壤理化性質，增加土壤肥力的作物。如大豆、紫雲英、苜蓿等。
2. 覆土作物（cover crops），或覆蓋作物：這類作物長成後，莖葉覆蓋地面，用來改善土壤結構，防止雜草叢生及，具有防止土壤沖刷的功用，並兼具綠化、美化農村景觀。覆土作物耕翻土中後，亦可增加土壤養分而為綠肥作物。如野豌豆、紫苜蓿等。

## 參考文獻
有机臭氧化物

**有機臭氧化物**又稱**二級臭氧化物**，是含有 1,2,4 - 三氧戊環結構的化合物，由臭氧和烯烴或炔烴反應得到。

## 性質

有機臭氧化物可以被鋅等還原劑還原，生成醛或酮：

　
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它也可以被過氧化氫氧化為羧酸。

## 應用

有機臭氧化物可用於有機合成，如將末端烯烴轉化為醛：

　
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## 參考文獻
有机过氧化物

**有機過氧化物**（英文：Organic peroxide）是含有過氧鏈（-O-O-）的一類有機化合物，通式為 R-O-O-R'。R 與 R' 都為氫時得到過氧化氫（H2O2），有一個為氫時得到**氫過氧化物**（H-O-O-R）。過酸、過酸酯與過氧化醚分別是羧酸、羧酸酯與醚的衍生物，也屬於有機過氧化物的範疇。

## 綜述

很多有機化合物（尤其是醚類）在儲存時都會發生自動氧化，生成有機過氧化物。常見的有機過氧化物包括：乙醚過氧化物、四氫呋喃過氧化物、乙二醇二甲醚過氧化物、過氧化苯甲醯、過氧化甲乙酮、三過氧化三丙酮、過氧乙醯硝酸酯、雙環氧乙烷類、過氧乙酸，以及異丙苯法中涉及的氫過氧化異丙苯等等。這些分子中的 - O-O - 過氧鏈一般不穩定，有很強的氧化能力，容易發生斷裂生成兩個自由基 RO・，蒸汽與空氣會形成爆炸性的混合物。因此，很多有機過氧化物都可以用作聚合反應的催化劑、自由基引發劑、樹脂固化劑、漂白劑、藥劑，以及炸藥。

過氧化物對重金屬、光、熱及胺類都是敏感的，分解反應為爆炸性的自催化反應，因此使用時需根據實際情況，選擇適宜的儲存環境。

## 過氧化醚

與空氣接觸的醚類經過一段時間或在光照條件下，便會自動生成不易揮發但爆炸性極強的過氧化醚類。氧化反應是通過自由基機理進行的。因此，在使用存放時間較長的醚之前，應當先檢驗是否有過氧化醚存在，如果含有過氧化醚，加入等體積 2% 的碘化鉀乙酸溶液，便會產生碘，使澱粉指示劑變為藍紫色。而為了除去過氧化物，可加入硫酸鈦 (III) 與 50% 硫酸配製的溶液或新配製的硫酸亞鐵溶液，約加入體積的五分之一，並劇烈振盪。氫化鋁鋰也會破壞過氧化物。

為了防止氧化，市售無水乙醚含有 0.05μg/g 二乙基二硫代氨基甲酸鈉作抗氧劑。

## 合成與反應

有機過氧化物有多種合成方法，包括：

* 過氧化氫與羧酸反應，過氧鏈轉移，生成過酸；
* 格氏試劑氧化水解，生成過酸；
* 二烯烴發生光化學氧化，生成過氧化物；
* 烯烴發生羥汞化的產物與另一個氫過氧化物反應，生成過氧化物；
* 鹵代烴與過氧化氫反應，生成過酸。

除爆炸性分解外，有機過氧化物可發生的反應有：

* 被氫化鋁鋰或亞磷酸酯還原為兩個醇；
* 鹼催化下過氧鍵斷裂，發生科恩布盧姆 - 德拉馬里重排反應（Kornblum-DeLaMare）生成一個酮和一個醇。

## 參見

* 二硫化物
* 過酸、過酸酯
* 臭氧化物

## 參考資料
有机还原反应

**有機氧化還原反應**(Organic redox reaction) 指有機反應中的氧化還原反應，是**有機氧化反應**和**有機還原反應**的統稱。在很多有機氧化還原反應中，電子轉移並不實際發生，不同於電化學中的概念 。

常以氧化數或氧化態作為碳原子氧化程度的判斷：

* 烷烴：-4
* 烯烴、醇、鹵代烴、胺：-2
* 炔烴、酮、醛、偕二醇：0
* 羧酸、醯胺、氯仿：+2
* 二氧化碳、四氯甲烷：+4

氧化數升高的反應稱為氧化反應，分子中電子云密度降低，氧化數降低稱為還原反應，既有升高也有降低的反應稱為歧化反應。例如，烷烴中的甲烷燃燒氧化，可得到二氧化碳，氧化數由 - 4 升高到 + 4。常見的官能團氧化還原反應包括：炔烴到烯烴、烯烴再到烷烴的還原；及醇到醛，醛再到羧酸的氧化。

很多有機氧化還原偶聯反應常涉及自由基中間體。真正的有機物氧化還原反應存在於一些電化學合成反應中，例如 Kolbe 電解。

在歧化反應中，反應物的氧化還原在同一個物質中，並形成 2 個獨立的化合物。

不對稱催化還原反應及不對稱催化氧化反應是不對稱合成中的重要內容。

## 有機還原反應

有機還原反應有以下幾種主要機理：

* 直接電子轉移 — 單電子還原，如 Birch 還原
* 氫負離子轉移，如 Meerwein-Ponndorf-Verley 還原反應和氫化鋁鋰參與的還原反應
* 加氫還原，比如 Rosenmund 還原反應，催化劑如 Lindlar 催化劑、Adkins 催化劑
* 歧化反應，如 Cannizzaro 反應

不符合以上機理的還原反應如 Wolff-Kishner-Huang 反應。

## 有機氧化反應

有機氧化反應有以下幾種主要機理：

* 單電子轉移
* 經由酸酯中間體，如鉻酸、四氧化鋨、高錳酸鉀
* 氫原子轉移，如自由基鹵化反應
* 氧氣氧化，如燃燒反應
* 臭氧或過氧化物氧化，如臭氧化反應
* 機理涉及消除反應，如 Swern 氧化反應、Kornblum 氧化反應，及 IBX 酸和 Dess-Martin 氧化劑參與的反應
* 由 Fremy 鹽或 TEMPO 等亞硝基自由基氧化

## 參考資料
有机通讯

《**有機化學通訊**》（_Organic Letters_，縮寫 _Org. Lett._ 或 _OL_）是一本同行評審的科學期刊，1999 年由美國化學會第一次發行。該期刊的影響因子為 6.364（2014 年）。

《有機化學通訊》被以下的文獻或機構的資料庫收錄：化學文摘社（CAS），大英圖書館，EBSCOhost，PubMed，SwetsWise 和 Web of Science。

## 參考文獻
有机酸

**有機酸**是指一些具有酸性的有機化合物，如羧酸和磺酸。羧酸，其酸性源於羧基 (-COOH) 或磺酸基（SO3H）。

有機酸一般為弱酸，但也有例外，如三氟乙酸接近於強酸，三氟甲磺酸為超強酸。大部分有機酸屬於弱電解質。

有機酸可與醇反應生成酯。此過程稱為酯化反應。

有機酸的通式是 Cn-1H2n-1COOH，n 可以等於 1 以上 (含 1) 的整數。

## 常見的有機酸

* 甲酸 (蟻酸)
* 乙酸 (醋酸)

## 參考文獻

* 《國中自然 2 下》，翰林出版，2013 年 2 月版

## 參見

* 羧酸、磺酸
* 羧基
* 酯化反應