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四氟硼酸五羰基铼

**四氟硼酸五羰基錸**是一種有機錸化合物，化學式為 [Re (CO)5][FBF3]。它可由甲基五羰基錸和氟硼酸乙醚合物（或氟硼酸三苯基碳）反應得到：

　
: Re(CO)5CH3 + HBF4(Et2O) → Re(CO)5(FBF3) + CH4 + Et2O

　
: Re(CO)5CH3 + (C6H5)3CBF4 → Re(CO)5(FBF3) + H3CC(C6H5)3

它可以提供親電性強的 Re (CO)5+ 和 P (CN)3 或 P (CN)2−反應，分別得到 [(CO)5Re]3P(CN)3(BF4)3 和 (CO)5ReP(CN)2。它和芳香胺反應，可以得到離子型氟硼酸鹽 [(OC)5Re(H2N-R)]+BF4−（R = 芳環，如 C6H5、3-NO2C6H4 等）。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Wolfgang Beck. A Glance on Pentacarbonylrhenate(-I) [Re(CO) 5 ] - and on the ( umgepolte ) Pentacarbonylrhenium(+I) Cation [Re(CO) 5 ] + [as Re(CO) 5 FBF 3 ] and their Reactions: A Glance on [Re(CO) 5 ] - and [Re(CO) 5 ] +. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2013-10, **639** (12-13): 2117–2124 [2022-06-15]. doi:10.1002/zaac.201300273. （原始內容存檔於 2022-06-24） （英語）.
四氟硼酸六(二甲基亚砜)合钴(II)

**四氟硼酸六 (二甲基亞碸) 合鈷 (II)** 是一種配位化合物，化學式為 [Co (C2H6OS)6](BF4)2。這個離子化合物由 [Co (C2H6OS)6]2+ 和 BF− 
4 構成。它在非極性溶劑中難溶，在空氣中穩定。

## 製備

將 [Co (H2O)6](BF4)2 溶解在熱的 DMSO 中，真空蒸發溶劑，析出晶體，晶體過濾後用丙酮洗滌，用五氧化二磷乾燥，得到純淨的 [Co (DMSO)6](BF4)2。

　
: [Co(H2O)6](BF4)2 + 6 DMSO → [Co(DMSO)6](BF4)2 + 6 H2O

將氟硼酸鈷的水合物溶解在丙酮中，加入 DMSO，發生略微的放熱反應，也能得到產物。另一種方法則是利用鈷在 DMSO 存在下在氟硼酸中發生電化學氧化反應來製備。

## 參考文獻
四氟硼酸根

**四氟硼酸鹽**，又稱**氟硼酸鹽**，是具有陰離子 BF4−的一類化合物。

## 製備

四氟硼酸鹽可以由四氟硼酸和金屬或其氧化物、氫氧化物、碳酸鹽反應得到。

## 性質

一些四氟硼酸鹽的性質見下表：

## 用途

BF4−作為非配位陰離子，在有機化學中，常用來代替易爆的 ClO4−，但相比 ClO4−，它容易水解，失去 F−。它的親核性和鹼性比相應的硝酸根、鹵離子甚至三氟甲磺酸根低。因此，當陽離子作為反應試劑時，這種四面體的陰離子是惰性的。它相比硝酸鹽、鹵化物更易溶於有機溶劑（具有親脂性），但不足於六氟磷酸鹽（PF6−）和六氟銻酸鹽（SbF6−）。

四氟硼酸鹽的另一個重要應用是離子液體。

在有機合成中，利用四氟硼酸鹽的熱分解反應也用於製備一些有機物，例如，烯基苯基碘鎓四氟硼酸鹽的熱分解可用於製備氟代烯烴。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Junya Katagiri, Siqingaowa Borjigin, Toshiaki Yoshioka, Tadaaki Mizoguchi. Formation and decomposition of tetrafluoroborate ions in the presence of aluminum. Journal of Material Cycles and Waste Management. 2010-06, **12** (2): 136–146 [2022-03-07]. ISSN 1438-4957. doi:10.1007/s10163-009-0281-1 （英語）.
四氟硼酸硝

**氟硼酸硝醯**是一種無機化合物，化學式為 NO 
2BF 
4，它是一種無色晶體，和水反應的產物有氫氟酸和硝酸，因此必須在無水環境中使用。氟硼酸硝醯在很多有機溶劑中溶解性較差。

## 製備

氟硼酸硝醯可由氟化氫和三氟化硼與硝酸或五氧化二氮的硝基甲烷溶液反應得到。

硝醯氟和三氟化硼的反應亦可得到氟硼酸硝醯：

　
: FNO2 + BF3 → NO2BF4

## 化學性質

氟硼酸硝醯約 240℃分解。

它在有機化學上可以作為硝化的試劑，如：

　
: NO2+BF4- + ArH → ArNO2 + HF + BF3

它可以和乙酸反應：

　
: CH3COOH + NO2BF4 ⇌ CH3COONO2 + HF + BF3

## 應用

氟硼酸硝醯可用於硝化反應，反應在低溫（-40～0℃）進行，10～60 分鐘即可完成。

## 參考文獻
四氟硼酸重氮苯

**四氟硼酸重氮苯**是重氮苯的四氟硼酸鹽，化學式為 C6H5N2BF4。

## 製備與反應

四氟硼酸重氮苯可由苯胺在氟硼酸的存在下進行重氮化反應製得。

它在 121~122 °C 分解，生成氟苯：

　
: C6H5N2BF4 → C6H5F + N2↑ + BF3↑

它和亞硝酸鈉在銅催化下反應，得到硝基苯：

　
: C6H5N2BF4 + NaNO2 → C6H5NO2 + N2↑ + NaBF4

## 參考文獻
四氟硼酸铜

**氟硼酸銅**是氟硼酸的二價銅鹽，其中包含兩個氟硼酸根離子（BF4−）。氟硼酸根的形狀為四面體，類似於甲烷。中央的硼原子因為形成了四個共價鍵，因此具有一個負電荷。它的氧化態為 + 3。

## 化學性質

氟硼酸銅可以和水或氨作用，形成水合物或氨合物。

加熱分解，產生 CuF2 並放出 BF3。

此外，氟硼酸銅在水溶液中的化學性質還體現在銅離子和氟硼酸根離子上，如和氫氧化鈉的反應：

　
: Cu(BF4)2 + 2 NaOH → 2 NaBF4 + Cu(OH)2↓

## 參考文獻
四氟硼酸银

**四氟硼酸銀** (AgBF4) 是一種經常出現在無機化學和金屬有機化學中的無機化合物。與六氟磷酸銀類似，它經常被用於以非配位陰離子氟硼酸根來替換鹵離子或配體。這種物質可以通過使適當的鹵化物沉澱來製備。

## 參考文獻
四氟硼酸锂

**四氟硼酸鋰**是一種無機化合物，化學式為 LiBF4。它可溶於碳酸丙烯酯、二甲醚或 γ- 丁內酯。它在鋰電池中用作電解質。

## 參考資料
四氟肼

**四氟肼**（N2F4）在常溫常壓下是一種無色的活潑氣體。它是肼的一種含氟衍生物，有劇毒，與有機化合物接觸易爆炸。

## 製法

四氟肼可以由三氟化氮在鐵等金屬還原劑存在下製得：

　
: ${\rm {\ 2NF_{3}+Fe\rightarrow N_{2}F_{4}+FeF_{2}}}$

三氟化氮與一氧化氮反應也可製得四氟肼，並產生亞硝醯氟：

　
: ${\rm {\ 2NF_{3}+2NO{\xrightarrow {600^{o}C}}N_{2}F_{4}+2NOF}}$

它在一些物質的化學合成中用作前體或催化劑。

## 結構

四氟肼存在兩種構象，能壘約為 12.5kJ/mol。

　
:

## 性質

四氟肼與二氟化氮自由基處於分子 - 自由基平衡中：

　
: ${\rm {\ N_{2}F_{4}\rightleftharpoons 2NF_{2}}}$ ·

二氟化氮自由基使得四氟肼在高溫下略顯深藍色。正因為自由基的存在，使得四氟肼能發生許多相關的反應：

* 與一氧化氮偶聯：

　
: ${\rm {\ N_{2}F_{4}+2NO\rightleftharpoons 2NONF_{2}\rightleftharpoons 2NO+2NF_{2}}}$

* 自由基取代反應：

　
: ${\rm {\ RCHO+N_{2}F_{4}\rightarrow RCONF_{2}+HNF_{2}}}$

　
: 由這類反應可製備含二氟氨基的高能化合物。

* 自由基加成反應，二氟氨基加在碳碳雙鍵或三鍵的兩端碳上。

四氟肼與水緩慢反應並產生肼和氟化氫：

　
: ${\rm {\ N_{2}F_{4}+4H_{2}O\rightarrow N_{2}H_{4}+4HF+2O_{2}}}$

四氟肼可以用作火箭燃料中的高能液體氧化劑。這項應用於 1959 年時提出。

四氟肼也能與路易斯酸反應形成加合物，例如它與五氟化銻能形成 N2F4·2SbF5 和 N2F4·3SbF5 兩種加合物。在低溫下後者與二氧化硫反應能轉換為前者。核磁共振表明，N2F4·2SbF5 實際上是離子化合物 N2F3+Sb2F11-。

## 參考資料
四氟苯基汞

**四氟苯基汞**是一種有機汞化合物，化學式為 C18F12Hg3。

## 製備

四氟苯基汞可由四氟二碘苯和汞在 200°C 反應得到。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Diana, Eliano; Marchese, Edoardo. Vibrational and DFT analysis of perfluoro-o-phenylenemercury compounds. _Journal of Organometallic Chemistry_, 2010. 695 (12-13): 1651-1656. DOI:10.1016/j.jorganchem.2010.03.031
四氟苯菊酯

**四氟苯菊酯**是一個能快速起作用、低持久性的除蟲菊素類殺蟲劑。 它的分子式是 C15H12Cl2F4O2。

四氟苯菊酯可用於室內環境，來對付蒼蠅、蚊子、蛀蟲和蟑螂。它是一種相對易揮發的物質，用作接觸和吸入劑。

如果不根據產品說明使用四氟苯菊酯，可能會導致的中毒症狀包括緊張、焦慮、顫動、痙攣、皮膚過敏、打噴嚏、流鼻涕和刺激性。 沒有已知的具體解毒劑，但可以使用抗組胺藥對症治療，這可能有助於控制任何形式的過敏。

## 參考文獻
四氟铵

**四氟銨**離子是一種帶正電荷的多原子離子，化學式為 NF+ 
4。它是銨根離子中的氮原子周圍的氫原子全部被氟原子所取代的產物。

四氟銨的存在形式主要是一系列含氟陰離子的鹽。這些例子包括氟化氫根離子 (HF− 
2)，四氟合溴酸根離子 (BrF− 
4)，金屬五氟化物陰離子 (XF− 
5（其中 X 是 Ge、Sn 或 Ti)），六氟化物陰離子（XF− 
6）（其中 X 是 P、As、Sb、Bi 或 Pt)，七氟化物陰離子（XF− 
7）（其中 X 是 W、U 或 Xe)，八氟化物陰離子（XeF2− 
8）， 許多種氟氧化物 (XF 
5O− 
（其中 X 是 W 或 U）、FSO− 
3、BrF 
4O− 
) 以及高氯酸根 (ClO− 
4)。四氟銨的硝酸鹽 NF 
4NO 
3，未能獲得。

## 結構

四氟銨離子的空間構型為正四面體，估計氮 - 氟鍵的鍵長為 124 pm。其中所有的氟原子都是等效的。

## 製備

四氟銨鹽的製備方法是在強路易斯酸（作為氟離子的受體）存在的條件下，用氟氧化三氟化氮。Tolberg、Rewick、Stringham 和 Hill 在 1966 年最早進行的製備實驗使用五氟化銻作為路易斯酸：

　
: 2 NF 
3 + F 
2 + 2 SbF 
5 → 2 NF 
4SbF 
6

六氟砷酸鹽也可以通過與五氟化砷的類似反應在 120 °C 時製備：

　
: 2 NF 
3 + F 
2 + 2 AsF 
5 → 2 NF 
4AsF 
6

800 °C 下三氟化氮與氟氣和三氟化硼反應得到四氟硼酸鹽：

　
: 2 NF 
3 + F 
2 + 2 BF 
3 → 2 NF 
4BF 
4

NF+ 
4 鹽也可以通過二氟化氪（KrF 
2）氟化 NF 
3 來製備，作為路易斯酸的是氟化物 MF 
_n_（其中 M 是 Sb、Nb、Pt、Ti 或 B）。 比如，NF 
3 與 KrF 
2 和 TiF 
4 的反應生成[NF+ 
4] 
2TiF2− 
6。

## 反應

四氟銨鹽具有強烈的吸濕性。NF+ 
4 離子很容易水解成三氟化氮、氟化氫根離子 H 
2F+ 
和氧氣：

　
: 2 NF+ 
4 + 2 H 
2O → 2 NF 
3 + 2 H 
2F+ 
  + O 
2

反應過程中也產生一些過氧化氫（H 
2O 
2）。

NF+ 
4SbF− 
6 與鹼金屬硝酸鹽的反應產生硝酸氟（FONO 
2）。

## 應用

NF+ 
4 鹽在使用固體燃料的 NF 
3–F 
2 氣體發生器中是很重要的。四氟銨及其含烴基的衍生物在有機化學中也被用作芳香族化合物的親電氟化試劑:

　
:

## 參見

* 三氟釒羊 (OF3+)
* 五氟化氮

## 參考資料
四氟锑酸铵

**四氟銻酸銨**是一種無機化合物，化學式為 NH4SbF4，它有毒且具有腐蝕性，於 265 °C 分解，放出有毒的氟化氫氣體和氨氣，同時生成三氟化銻（SbF3）。

## 製備

四氟銻酸銨可由氟化銨溶液和三氟化銻的反應按化學計量比 1:1 反應製備：

　
: $\mathrm {SbF_{3}+NH_{4}F\longrightarrow NH_{4}SbF_{4}} $

若氟化銨的量不足，會生成 NH4Sb2F7；過量則產生 (NH4)2SbF5。

在 (NH4)3SbF6 熱分解時，也會生成 NH4SbF4 中間體。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Chemical Book（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* GuideChem
* Accorporation
* ChemCD
* ChemWill（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
四氢化硅

**甲矽烷**（英語：Silane），也稱**甲硅烷**、**矽甲烷**，化學式為 SiH4，是一種矽烷；有時也被簡稱為**矽烷**（勿混淆）。它的結構與甲烷類似，只是用矽取代了甲烷中的碳。在室溫下，矽烷是一種易燃的氣體，在空氣中，無需外加火源，矽烷就可以自燃。但是有學者認為，矽烷本身是很穩定的，在自然狀態下，是以聚合物的狀態存在的。在超過 420 攝氏度的環境下，矽烷會分解成矽和氫，因此矽烷可以被用來以薄膜沉積提純矽，是半導體工業重要的特用電子級氣體之一。

甲矽烷是在 1857 年由德國化學家海因里希・布夫（Heinrich Buff）和弗里德里希・維勒（Friedrich Wöhler）通過鹽酸和矽化鋁反應發現的。

## 製備

工業上，多晶塊狀矽首先在攝氏 200 度置於流床反應器下化合：矽與通入的氯化氫形成三氯矽烷和氫氣。反應式如下：

　
: Si + 3 HCl → HSiCl3 + H2

將經過蒸餾純化的三氯化矽置於有催化劑的 resinous bed 反應器而產生歧化反應，形成矽烷和四氯化矽。反應式如下：

　
: 4 HSiCl3 → SiH4 + 3 SiCl4

此反應的催化劑常以金屬鹵化物爲主，尤其是氯化鋁。

## 安全

甲矽烷會在 54 °C（129 °F）下自燃。至今已有多起因甲矽烷泄漏導致的燃燒和爆炸引起的傷亡事故。

　
: ${\ce {SiH4 + 2 O2 -> SiO2 + 2 H2O}}$       $\Delta H=-1517{\text{ kJ/mol }}=-47.23{\text{ kJ/g}}$

相較於純甲矽烷，經非活性氣體（如氮氣和氬氣）稀釋的甲矽烷暴露於空氣時更容易燃燒，在純氮里只要加入 1% 的矽烷和就有可能引發爆炸。

和甲烷不同，甲矽烷是劇毒，大鼠暴露於 4 小時的甲矽烷中的致死劑量（LC50）是 0.96%（9,600 ppm）。另外，甲矽烷接觸眼睛產生的矽酸會刺激眼睛。

## 參見

* 矽烷
* 乙矽烷

## 參考資料

## 延伸閱讀

* Haynes, William M. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 92nd. CRC Press. 2011. ISBN 978-1439855119.

## 外部連結

* organofunctional silanes from Degussa AG （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* organofunctional silanes for building protection - water repellents - masonry protection - Graffiti Controll - sealer - easy to clean surface from Degussa AG （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* http://www.siridion.com （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） chlorosilanes for telecommunication and electronic materials from Degussa
* 以矽烷化合物製備多晶矽原料
四氢化萘

**四氫化萘**、**四氫萘**的分子式為 C10H12，由一個苯環和一個環己烷併合而成，可看作萘中一個環被完全加氫得到的產物。

## 生產

四氫化萘的合成方法有：

* Bergman 環化反應
* Darzens 四氫化萘合成（Darzens tetralin synthesis），1 - 芳基 - 4 - 戊烯用濃硫酸處理，發生分子內成環反應

　
:

* 工業上，氫氣在鉑催化下，對萘的部分氫化來生產四氫化萘。

　
:

人們就如何將萘氫化為四氫化萘做了大量的工作，最終的產物中隨著反應的壓強和溫度的變化，會得到不同比例的萘、四氫化萘、十氫化萘的混合物。如果使用 CoO + MoO3 + Al2O3 or WS2 + NiS + Al2O3 作為催化劑，則溫度應控制在 300-370℃。

## 應用

四氫化萘常被用來作為溶劑使用。

## 參見

* 十氫化萘
* 萘

## 參考資料

## 外部連結

* 四氫化萘的 MSDS
四氢化钛

**四氫化鈦**是一種無機化合物，化學式為 TiH 
4。它尚未批量獲得，因此其本體性質仍然未知。但是，四氫化鈦分子已在氣體基質中分離出來。它是無色氣體，對熱分解非常不穩定。儘管已通過計算化學計算了其許多性質，但該化合物的性質尚不明確。

## 製備和穩定性

四氫化鈦於 1963 年首次被合成，由 TiCl4 和 H2 的混合物光分解作用而成，然後立刻用質譜法檢測四氫化鈦。 由於四氫化鈦非常不穩定，因此需要快速的分析。 TiH4 的計算分析得出的預測鍵解離能（解離成 Ti+4H）為 132 kcal/mol。 由於 H2 的解離能為 104 kcal/mole，因此 TiH4 的不穩定性可以用熱力學預測，分解成金屬鈦和氫氣：

　
: TiH4 → Ti0 + 2 H2 (76 kcal/mole)

TiH4，以及其它分子型鈦氫化物 （TiH、 TiH2、TiH3 和各種多聚體）可以由鈦杯雷射燒蝕後而成，已在低溫下分離出來。 

## 結構

人們覺得在固體四氫化鈦中，分子形成聚合物，並通過共價鍵連接。 計算表明 TiH4 容易二聚。 這在很大程度上歸因於四氫化鈦單體的電子缺乏和氫化物配體的小尺寸。由於配體間斥力的增加可忽略不計，因此四氫化鈦可以在非常低的能壘下進行二聚。

計算出四氫化鈦二聚體是在許多形式之間快速轉化的流變分子，所有形式均含有橋接配體氫。 這是一個三中心二電子鍵的例子。

四氫化鈦單體是含有 sd3 軌道雜化的過渡金屬化合物中，最簡單的。

## 參考資料
四氢化锗

**甲鍺烷**是鍺烷（GenH2n+2）中最簡單的一種，分子式為 GeH4。和同族的甲烷、甲矽烷一樣，甲鍺烷也是正四面體結構。甲鍺烷在空氣中燃燒生成二氧化鍺和水。

## 合成

甲鍺烷可通過以下方法合成：

* 化學還原法：硼氫化鈉、硼氫化鉀、硼氫化鋰、氫化鋁鋰、氫化鋁鈉、氫化鋰、氫化鈉或氫化鎂還原鍺、四氯化鍺或二氧化鍺。這類反應既可在水溶液中進行，也可在有機溶劑中進行。實驗室中可通過含氫負離子的化合物與 Ge（IV）化合物反應得到，如：

　
: : Na2GeO3 + NaBH4 + H2 → GeH4 + NaBO2 + 2NaOH

* 電化學還原法：鍺作陰極，鉬或鎘作正極。反應時陰極產生甲鍺烷和氫氣，陽極生成鉬或鎘的氧化物。
* 電漿合成法：用原子氫轟擊鍺，得到甲鍺烷和乙鍺烷。

## 自然含量

木星的大氣中檢測到了甲鍺烷的存在。

## 用途

甲鍺烷在 600K 時分解為鍺和氫氣。這種對熱不穩定性被用於半導體工業中，即有機金屬化學氣相沉積法（MOCVD）。由於甲鍺烷毒性較大，某些有機鍺化合物（如異丁基鍺）可以替代甲鍺烷，應用於 MOCVD 中。

## 安全

甲鍺烷可燃，並且有自燃的可能性。甲鍺烷有毒。

## 參考資料

## 外部連結

* PRAXAIR
* Airliquide
* pdf MSDS at MIT
四氢叶酸

**四氫葉酸**（英語：Tetrahydrofolic acid，簡稱為 **THF**）是葉酸的一種還原型衍生物，由二氫葉酸還原酶還原二氫葉酸得到的一種輔酶。這種輔酶在轉移一碳化合物的過程中起重要作用。

## 參考文獻
四氢合铊酸锂

**四氫合鉈酸鋰**是一種無機化合物，化學式為 LiTlH4。

硼族元素氫配合物的鋰鹽穩定性按 B>Al>Ga>In>Tl 遞減，LiTlH4 對濕氣敏感，30°C 之上迅速分解。

## 製備

TlCl3 和純淨的 LiH 在 - 15°C 的乙醚中反應，可以得到白色的 LiTlH4。

## 參考文獻
四氢合铝酸钙

**四氫合鋁酸鈣**是一種無機化合物，化學式為 Ca [AlH4]2，它是鈣的鋁氫化物之一。它可由氫化鋁鈉和氯化鈣以 2:1 化學計量比在 1 MPa 的氫氣氣氛中球磨得到，或在四氫呋喃中反應製得。它在和硼氫化鋰的混合物熱分解中，檢測到了 [B12H12]2−離子。

## 參考文獻
四氢合铟酸锂

**四氫合銦酸鋰**是一種無機化合物，化學式為 LiInH4。

## 製備

氫化鋰和氯化銦（或溴化銦）在 - 25°C 的乙醚溶液中反應，可以得到 LiInH4：

　
: InX3 + 4 LiH → LiInH4 + 3 LiX （X = Cl 或 Br）

## 性質

LiInH4 在引入苯基後（LiPhInH3 和 LiPh2InH2）還原性增強，取代物可以迅速將酯和環氧化物還原，但不能還原腈。氫化銦鋰的還原性介於硼氫化鋰和氫化鋁鋰之間。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Hibbs, David E.; _et al_. Synthesis, crystal and molecular structure of the first indium trihydride complex, [cyclic] [InH3{|CN(Pri)​C2Me2N|(Pri)​}​]. _Chemical Communications (Cambridge)_, 1998. 8: 869-870. DOI:10.1039/a801118d
四氢合镍(0)酸镁

**四氫合鎳 (0) 酸鎂**是一種配位化合物，化學式為 Mg2[NiH4]，它是單斜晶系的晶體，其中含有 [NiH4]4−離子。該化合物在 220 °C 時轉變為立方晶系的 Mg2NiH3.9。

## 製備

該配合物可由鎂和鎳的金屬粉末在氫氣中加熱反應得到。

　
: 2 Mg + Ni + 2 H2 → Mg2NiH4

金屬間化合物 Mg2Ni 和氫氣在 350 °C 反應也能得到 Mg2NiH4。但另一種化合物 MgNi2 卻不和氫氣反應。

## 參考文獻
四氢合镓酸锂

**四氫合鎵酸鋰**是一種配位化合物，化學式為 LiGaH4。

## 製備

LiGaH4 可以由三氯化鎵和過量的氫化鋰反應得到。

## 化學性質

LiGaH4 可以和水反應：

　
: Li[GaH4] + 4 H2O → Li[Ga(OH)4] + 4 H2↑

它在乙醚溶液中，是個比氫化鋁鋰更溫和的還原劑。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Herbst, J. F.; Hector, L. G., Jr.; Wolf, W. Ab initio thermodynamic and elastic properties of AGaH4 hydrides (A = Li, Na, K, Rb, and Cs). _Physical Review B: Condensed Matter and Materials Physics_, 2010. 82 (2). DOI:10.1103/PhysRevB.82.024110
四氢吡咯

**吡咯烷**（Pyrrolidine），又稱**四氫吡咯**（Tetrahydropyrrole），是五元含氮的飽和雜環化合物。

## 性質

吡咯烷是無色透明有特殊氨氣味的液體，見光或潮濕空氣易變黃色，有毒。與水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氫吡咯的衍生物廣泛存在於許多天然產物中，如菸草中的成分尼古丁和蛋白質中的脯胺酸就是四氫吡咯的 2 - 取代物。

## 製取

由吡咯的催化氫化而得。吡咯的氫化比呋喃要困難得多，在溫和條件下不易氫化，在較高反應用鉑催化氫化可得四氫吡咯。氫化後失去了吡咯環的芳香性，因此產物二氫吡咯（吡咯啉）和四氫吡咯的鹼性都有所增強。

## 用途

用作醫藥原料、特殊有機溶劑，也用於有機合成。四氫吡咯作為二級胺，可以與酮類生成烯胺，這一點在有機合成上很有用。

## 參見

* 吡咯，五元的完全不飽和含氮雜環
* 吡咯啉，五元的部分不飽和含氮雜環
* 哌啶，六元的飽和含氮雜環

## 參考文獻
四氢吡喃

**四氫吡喃**，又稱**氧雜環己烷**，六元含氧的飽和雜環，分子式 C5H10O。

四氫吡喃環存在於很多天然產物中。它是吡喃糖的結構核心。海洋生物毒素刺尾魚毒素（Maitotoxin）分子中就含有 28 個四氫吡喃環。

## 製取

由二氫吡喃在雷尼鎳存在下加氫或 1,5 - 二溴戊烷與水在氧化鋅作用下反應製備。

## 性質

無色易燃液體，有特殊氣味。光照下生成爆炸性的有機過氧化物。

## 用途

用作溶劑和合成中間體。2 - 四氫吡喃基可用作羥基的保護基。

上保護基：2,3 - 二氫吡喃與醇、酚在酸催化下加成，得到 α- 四氫吡喃醚。

脫保護基：無機酸作用下水解為原來的醇和 5 - 羥基戊醛。

　
:

## 參見

* 四氫呋喃
* 吡喃、二氫吡喃

## 參考資料
四氢呋喃

**四氫呋喃**（**THF**）是一種環狀醚，在常溫常壓下為粘稠度較小、可與水混溶的無色液體，其化學式可寫作 ${\ce {(CH_2)_4O}}$ 。由於液態範圍很長，它是一種常用的中等極性非質子性溶劑。它的主要用途是作高分子聚合物的前體。

## 生產

四氫呋喃每年的產量大約是二十萬噸。被應用得最廣的製備方法是 1,4 - 丁二醇在酸催化條件下脫水，這類似於通過對乙醇脫水來製備乙烯。而丁二醇可以通過對乙炔羰基化之後加氫得到。杜邦公司發展出一種通過氧化正丁烷來粗製順酐，再進行催化氫化的生產方式。也可以先對烯丙醇施以氫甲醯化反應，再將產品氫化來生產丁二醇。

THF 也可以通過催化氫化呋喃來製備。而呋喃可以來自於戊糖。不過這種方法的應用並不廣泛。

## 應用

THF 可以在強酸性環境中聚合成鏈狀的聚四氫呋喃 （PTMEG）， CAS 號 [25190-06-1]，也可簡寫作 PTMO，義為「聚環丁烷氧化物」（polytetramethylene oxide）。它的基本用途是用來製造彈性聚氨酯纖維，比如氨綸。

### 溶劑

THF 的另一個主要用途是在 PVC 和漆的生產中作工業溶劑。它的介電係數為 7.6，是一種非質子溶劑，可以溶解很多極性或者非極性物質。 THF 可與水混溶，並在低溫下形成包合物。

### 實驗室

THF 常作為實驗室中沸點較高的醚性溶劑。它的氧原子可以與路易斯酸發生配位作用，包括 Li+、 Mg2+ 等，並可以與硼氫化合物形成加合物。因此，THF 和乙醚一樣，不僅可以在硼氫化反應中作伯醇的溶劑，也可以做比如有機鋰化合物和格氏試劑的溶劑。儘管性質與用途與乙醚相似，但 THF 的性能往往更好，因此，乙醚是很多無水但要求不太苛刻的反應的優良溶劑（比如格氏試劑參加的反應），而在更大溫度範圍內，THF 是一個更可靠的配體，並在很多精細的化學反應中起到對混合溶劑性質（比如混合溶劑的電學性質）進行微調的作用。

THF 被廣泛應用在對聚合物的生產研究中。由於它超強的溶解能力，PVC 等高聚物都能輕鬆溶解。

#### 2 - 甲基四氫呋喃

2 - 甲基四氫呋喃（2Me-THF）是 THF 的一種對環境污染更小的同系物，然而其價格更加昂貴。 2Me-THF 的溶劑性能介於乙醚和 THF，與水的互溶能力也有限，並與水形成共沸物。2Me-THF 相比於 THF 的另一個優點是它的熔點更低而沸點更高。

## 安全

THF 通常被認為是毒性較小的溶劑。其半數致死量 (LD50) 與丙酮接近。因其優良的溶解性能，THF 可以滲入皮膚造成失水。THF 可以溶解乳膠，因此使用時通常戴丁腈橡膠或氯丁橡膠制的手套。其高度可燃的性質也是安全隱患之一。此外，不同於傳聞，不像是呋喃，THF 的生殖毒性並不顯著，目前沒有實驗表明低劑量的 THF 接觸能明顯使人失去生殖能力。

THF 最大的安全隱患在於露置於空氣中時會緩慢形成高爆炸性的有機過氧化物。為了減小這個隱患，市售的 THF 中通常有加入 2,6 - 二叔丁基對甲酚（BHT）來抑制有機過氧化物的產生。同時，THF 不應當被蒸乾，因為有機過氧化物會被富集在蒸餾殘渣中。

## 參見

* 單體
* 聚四氫呋喃
* 四氫呋喃硼烷

## 引用

## 參考

* Loudon, G. Mark. _Organic Chemistry 4th ed._ New York: Oxford University Press. 2002. pg 318

## 外部連結

* International Chemical Safety Card 0578（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* THF usage
* THF info
* U.S. OSHA info on THF
* 2-Methyltetrahydrofuran, An alternative to Tetrahydrofuran and Dichloromethane. Sigma-Aldrich. [2007-05-23]. （原始內容存檔於 2013-07-12）.
四氢呋喃硼烷

**四氫呋喃硼烷**（**Borane-tetrahydrofuran complex**），別名為**硼烷四氫呋喃絡合物**，分子式為 C4H11BO，CAS 號為 14044-65-6，是一種硼氫化和還原性的試劑，多用在不飽和鍵與某些官能團的硼氫化與還原反應中。

四氫呋喃硼烷易溶於四氫呋喃，和水接觸時反應強烈，釋放出可燃性氣體。需常溫密閉避光，通風乾燥惰性氣體下。

## 製備和用處

四氫呋喃硼烷的合成可通過將硼氫化鈉與三氟化硼的乙醚配合物溶於二甘醇二甲醚，並向溶液中加入四氫呋喃而製得。

四氫呋喃硼烷是可商購的，但是也可以通過將乙硼烷溶解於 THF 中而成。另一種方法是在 THF 中用碘氧化硼氫化鈉。 

四氫呋喃硼烷可以將羧酸還原為醇，並且是將胺基酸還原為氨基醇的常用途徑 （e.g. 纈氨酸醇）。它可以加成烯烴，得到有用的中間體 — 有機硼化合物。 接下來的化合物都是用四氫呋喃硼烷製備的：9 - 硼二環 [3.3.1] 壬烷、9-(2,6,6 - 三甲基二環 [3.1.1] 庚 - 3 - 基)-9 - 硼 - 二環 [3.3.1] 壬烷、 雙 {(1S,2S,3S,5R)-2,6,6 - 三甲基二環 [3.1.1] 庚 - 3 - 基} 硼烷。它也可以用來合成甲硼烷 (BH3) 的加合物。

## 危險性

四氫呋喃硼烷對空氣高度敏感，需要使用空氣隔絕技術。 

## 參見

* 硼烷氨
* 二甲硫醚硼烷
* 叔丁胺甲硼烷

## 參考資料
四氢咪唑

**咪唑啉啶**（**Imidazolidine**）又稱**四氫咪唑**，是一種雜環化合物，化學式 C3H8N2。咪唑（C3H4N2）部分加氫得咪唑啉（C3H6N2），繼續加氫則得飽和雜環化合物咪唑啉啶。

## 性質

未取代的咪唑啉啶不穩定，容易水解成二胺和醛 。

去除咪唑環上二號位的碳上的氫原子，可以得到二氫咪唑啉 - 2 - 亞基，這是一種早期表徵的穩定卡賓。

 

## 參考資料
四氢噻吩

**四氫噻吩**（英語：Tetrahydrothiophene，縮寫為 **THT**）即「硫雜環戊烷」，分子式為 C4H8S，是噻吩經催化氫化後得到的五元飽和含硫雜環化合物。

## 性質

四氫噻吩是無色透明有揮發性的液體，有強烈的不愉快氣味。不溶於水，可混溶於乙醇、乙醚、苯、丙酮。

噻吩被還原為四氫噻吩後，不再具有共軛體系和芳香性，因此四氫噻吩顯示出一般硫醚的性質，易於氧化為亞碸和碸（環丁碸）。

## 製取

由 1,4 - 二鹵丁烷與硫化鈉在醇中反應而得，或由噻吩的催化氫化而得。

噻吩的催化加氫比較困難，鎳催化劑很容易被噻吩毒化而失效，而用雷尼鎳作催化劑時，又常導致脫硫反應，結果是丁烷成為主要產物。除非在二硫化鉬或大大過量的鈀碳存在下，噻吩才能被還原為四氫噻吩。

## 用途

由於具有強烈的不愉快氣味，因此用作城市煤氣、天然氣等氣體燃料的泄露警告劑，被少量加到氣體燃料中，替代原來使用的乙硫醇等賦臭劑。此外也用作有機合成原料等。

## 參見

* 四氫呋喃
* 噻吩
四氢噻吩氯化亚金

**四氫噻吩氯化亞金**（英語：Chloro(tetrahydrothiophene)gold(I)）是金的配合物，此化合物類似二甲硫醚氯化亞金，常用來製備其他金的化合物，四氫噻吩基容易被其他更強配基取代。

## 製備

此化合物需自行製備，可以用氯金酸和四氫噻吩反應來製備：

　
: HAuCl4 + 2 SC4H8 + H2O → AuCl(SC4H8) + OSC4H8 + 3 HCl

## 參考資料
四氢噻吩溴化亚金

**四氫噻吩溴化亞金**（英語：Bromo(tetrahydrothiophene)gold(I)）是金的配合物，和更常用的四氫噻吩氯化亞金類似，四氫噻吩基容易被其他較強的配基取代，形成線性的金溴錯合物。

此化合物可以用溴金酸（由氯金酸和氫溴酸制備）和四氫噻吩制備。

## 參考資料
四氢噻喃

**四氫噻喃**是化學式 C5H10S 的雜環化合物。

## 製備

四氫噻喃可以由 1,5 - 二溴戊烷和硫化鈉反應而成：

　
: $\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow } $ $\mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} $

它也可以由 5 - 溴 - 1 - 戊硫醇和氫化鈉反應而成：

　
: $\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow } $ $\mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ } $

1,5 - 二氯戊烷和硫化鈉的反應也能得到四氫噻喃。

## 反應

四氫噻喃和溴乙酸反應，生成鋶鹽：

## 參考資料
四氢噻喃-4-酮

**四氫噻喃 - 4 - 酮**是化學式 C5H8OS 的有機化合物，可用於合成像是紅黴素的天然產物。

## 製備

四氫噻喃 - 4 - 酮可以由 3,3'- 硫代二丙酸二甲酯狄克曼縮合反應成 3 - 甲氧羰基四氫噻喃 - 4 - 酮，再皂化和脫羧而成：

　
:

## 性質

四氫噻喃 - 4 - 酮是淺黃色固體。在氣態下，它最穩定的結構是椅型結構。這個分子的鍵長分別是：C=O = 1.223 (5) Å、C-S = 1.804 (3) Å、C-C = 1.527 (3) Å 和 C-H = 1.116 (6) Å。

## 參考資料
四氢噻喃-4-醇

**四氫噻喃 - 4 - 醇**是一種有機硫化合物，化學式為 C5H10OS。它可由四氫噻喃 - 4 - 酮的還原反應製得，還原劑可選用氫氣、硫化氫、硼氫化鈉、氫化鋁鋰等。它和高碘酸鉀反應，可以被氧化為碸（四氫噻喃 - 4 - 醇 - 1,1 - 二氧化物）。

## 參考文獻
四氢大麻酚

**四氫大麻酚**（Tetrahydrocannabinol，簡稱 THC），又稱 **Δ9- 四氫大麻酚**（Δ9-THC）、Δ1-THC（根據舊命名法），為大麻素之一，是大麻中的主要精神活性物質。

四氫大麻酚最早由以色列雷霍沃特魏茨曼科學研究所的三名研究人員在 1964 年分離出來。 純品四氫大麻酚在低溫下為玻璃狀固體，溫度升高時其粘度逐漸增加。

與植物中的其他多數藥理活性次級代謝產物類似，四氫大麻酚是在大麻中發現的一種脂類，四氫大麻酚的存在被認為是植物（對於草食性動物）的自我防禦機制。 而且，四氫大麻酚在 UV-B 段（280～315 奈米）的強吸收，可能對植物具保護作用，使其免受紫外線的傷害。

THC 及其雙鍵異構體及其立體異構體是聯合國「精神藥物公約」中規定的三種大麻素之一（另外兩種是 Dimethylheptylpyran 和 Parahexyl）。它在 1971 年被列在附表一，但是在世界衛生組織（WHO）的建議之後，在 1991 年被重新分類到附表二。根據隨後的研究，世界衛生組織建議將這一重新分類列入不那麼嚴格的附表三。「麻醉品單一公約」（附表一和附表四）安排大麻作為植物。根據 1970 年美國國會通過的「受控物質法案」，美國聯邦法律明確地將其列入附表一。

## 作用機制

四氫大麻酚是一種經典大麻素受體激動劑，通過中樞型受體大麻素 Ⅰ 型受體 CB1(Ki=10nM)，和末梢型受體 CB2 (Ki=24nM) 發揮作用。

## 物理和化學特性

### 發現和結構識別

早期發現：羅傑・亞當斯（Roger Adams）從大麻中分離和鑑定出大麻二酚，顯示它與大麻酚和四氫大麻酚的關係。THC 後來由希伯來大學藥學院的一個研究小組研究，他們在 1964 年報告了他們的工作成果，和 1970 年 6 月，拉斐爾・梅喬勒姆（Raphael Mechoulam）報告了大量的工作成果。

### 可溶性

四氫大麻酚是一種芳香類萜，因此難溶於水，但易溶於多數有機溶劑中，特別是脂類和醇。

### 生物合成

大麻植物內四氫大麻酚主要是以四氫大麻酚羧酸 (THCA) 的形式存在，後者是由香葉基焦磷酸與 2,4 - 二羥基 - 6 - 戊基苯甲酸酶促縮合產生的大麻萜酚酸 在 THC 酸合成酶催化下環化而得。經過一段時間後，或者被加熱時，四氫大麻酚羧酸被脫羧，得到 THC。THCA 生物合成的途徑類似於在蛇麻花朵中產生苦味酸 hum 草酮的途徑。

## 藥代動力學

人體內的四氫大麻酚主要被代謝為 11 - 羥基 - THC，該代謝物仍有精神活性，繼續被代謝則產生 11 - 正 - 9 - 羧基 - THC。從人類和動物體內可鑑定出超過 100 種四氫大麻酚的代謝物，但其中以 11 - 羥基 - THC 和 11 - 正 - 9 - 羧基 - THC 含量最高。四氫大麻酚的代謝過程主要在肝臟中進行，為細胞色素 P450 酶類 CYP2C9、CYP2C19 和 CYP3A4 所催化。有超過＞55％的 THC 從糞便中排泄，約 20％的 THC 從尿液排泄。糞便中主要檢測到 11 - 羥基 - THC。通過尿液排泄的主要代謝物則為 11 - 正 - 9 - 羧基 - THC 的葡糖醛酸酯及游離的 11 - 正 - 9 - 羧基 - THC。

## 參看

* 花生四烯乙醇胺

## 參考文獻

## 外部連續
四氢孕酮

**孕烷醇酮**（英語：Pregnanolone）也被稱為**四氫孕酮**（英語：tetrahydroprogesterone，**THP**）可指：

* 別孕烷醇酮（英語：Allopregnanolone，3α- 羥基 - 5α- 孕烷 - 20 - 酮，3α-hydroxy-5α-pregnan-20-one，或 3α,5α- 四氫孕酮，3α,5α-tetrahydroprogesterone）
* 孕烷醇酮（英語：Pregnanolone，3α- 羥基 - 5β- 孕烷 - 20 - 酮，3α-hydroxy-5β-pregnan-20-one，或 3α,5β- 四氫孕酮，3α,5β-tetrahydroprogesterone）
* 異孕烷醇酮（英語：Isopregnanolone，3β- 羥基 - 5α- 孕烷 - 20 - 酮，3β-hydoxy-5α-pregnan-20-one，或 3β,5α- 四氫孕酮，3β,5α-tetrahydroprogesterone）
* 表孕烷醇酮（英語：Epipregnanolone，3β- 羥基 - 5β- 孕烷 - 20 - 酮，3β-hydoxy-5β-pregnan-20-one，或 3β,5β- 四氫孕酮，3β,5β-tetrahydroprogesterone）

## 另見

* 孕酮
* 孕烷二酮 Pregnanedione
* 孕烷二醇
* 孕烷三醇
* 二氫孕酮
* 17α- 羥孕酮

## 參考文獻
四氢异喹啉

**四氫異喹啉**（英文：Tetrahydroisoquinoline，縮寫：TIQ 或 THIQ）是一種有機化合物，化學式為 C9H11N。它屬於仲胺類，由異喹啉經氫化而得。它是一種無色粘稠液體，可與大多數有機溶劑混溶。在許多生物活性化合物和藥物中都會遇到四氫異喹啉結構。

## 反應

作為仲胺，四氫異喹啉具有弱鹼性，與強酸形成鹽。四氫異喹啉脫氫可生成異喹啉，加氫可生成十氫異喹啉。與其他仲胺一樣，四氫異喹啉可以在二氧化硒的催化下使用過氧化氫氧化成相應的硝酮。

## 毒理學

四氫異喹啉的衍生物可能作為某些藥物的代謝產物在體內形成，這曾被認為與酒精中毒的發展有關。這一理論現在已被質疑，不再被科學界普遍接受，但神經毒性四氫異喹啉的衍生物（如 norsalsolinol）的內源性生產仍然被研究為帕金森氏病等某些疾病的可能原因。

## 四氫異喹啉

四氫異喹啉結構存在於許多藥物中，例如筒箭毒鹼（種神經肌肉阻滯藥）。基於 4 - 取代四氫異喹啉的藥物包括諾米芬辛和雙氯芬辛。它們可以通過苄胺與鹵化苯乙酮的 N - 烷基化來製備。天然存在的四氫異喹啉包括車瑞靈和寬葉啉。

Esproquin 由四氫異喹啉製成，憑藉其 α- 腎上腺素能阻滯特性顯示出降壓活性。

## 參考文獻
四氢生物蝶呤

**四氫生物蝶呤**（tetrahydrobiopterin），又稱**沙丙蝶呤**（Sapropterin），簡稱 BH4， 是三種芳香族胺基酸羥化酶的一種重要輔酶：苯丙氨酸羥化酶將苯丙氨酸轉化為酪氨酸；酪氨酸羥化酶將酪氨酸轉化為左旋多巴；色氨酸羥化酶將色氨酸轉化為 5 - 羥色胺酸。它也是一氧化氮合酶（NOS）合成 NO 的重要輔酶。

## 臨床意義

四氫生物蝶呤合成和／或再生障礙可導致 IV 型苯丙酮尿症（PKU）以及神經遞質（多巴胺和 5 - 羥色胺）。PKU 患者血液里長期高濃度的苯丙氨酸可導致嚴重的神經損害，包括嚴重智力缺陷、小顱、言語延遲、癲癇和行為異常。

## 生物合成

四氫生物蝶呤由 GTP 經三次酶促反應（GTP 環化水解酶 I、6 - 丙酮醯四氫生物蝶呤合成酶和 烏蝶呤還原酶）合成。

## 參考文獻
四氢硒吩

**四氫硒吩**是一種有機硒化合物，化學式為 C4H8Se。它需要在充氮的棕色瓶中保存。

## 合成

四氫硒吩可由灰硒和 1,4 - 二溴丁烷為原料反應製得。硒和甲醛次硫酸氫鈉在鹼性溶液中反應，得到硒化鈉，它再和 1,4 - 二溴丁烷反應，得到產物。硒化物也可選用硒化鉀，它可由硒、氫氧化鉀和水合肼反應得到。需要注意反應需要隔絕氧氣，否則硒化鈉會被氧化為多硒化鈉，產物中會帶有二硒代環己烷等雜質。

　
:

## 反應

四氫硒吩和二氯化硒或二溴化硒反應在有機溶劑中反應，可以得到它的二鹵化物，同時析出紅硒：

　
:

它和五氯化鈮、鎂在二氯甲烷中反應，可以得到配合物 [{NbCl2(THSe)}2(μ-Cl)2(μ-THSe)]。它和內鹽 C6H5I-C(NO2)2 反應，可以得到 C4H8Se-C(NO2)2。它和 1 - 碘丁烷反應，可以得到 1 - 丁基四氫硒吩碘化物。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Noyori, R. _et al_. Science of Synthesis, 39: Category 5, Compounds with One Saturated Carbon Heteroatom Bond – Product Subclass 4: Cyclic DIalkyl Selenoxides and Derivatives. 2008. doi:10.1055/sos-SD-039-01388.
四氢硼酸盐

**硼氫化物**是一類含有 BH4−離子的化合物。硼氫化物無論對於無機物的製備還是有機物的合成都是非常重要的試劑。關於硼氫化物的製備可以參見文獻。

## 理化性質

一些硼氫化物的性質如下表：

## 參考資料

## 參見

* 硼烷
四氢糠醇

**四氫糠醇**（縮寫：**THFA**）是一種有機化合物，化學式為 HOCH2C4H7O，是四氫呋喃環上的 2 號位被羥甲基取代而成。其是無色液體，可以作為特殊的溶劑，也是一種有機合成中間體（如制二氫吡喃時）。四氫糠醇可以由糠醛氫化製成，可作為 1,5 - 戊二醇的前體。

## 參考文獻
四氢萘

**四氫化萘**、**四氫萘**的分子式為 C10H12，由一個苯環和一個環己烷併合而成，可看作萘中一個環被完全加氫得到的產物。

## 生產

四氫化萘的合成方法有：

* Bergman 環化反應
* Darzens 四氫化萘合成（Darzens tetralin synthesis），1 - 芳基 - 4 - 戊烯用濃硫酸處理，發生分子內成環反應

　
:

* 工業上，氫氣在鉑催化下，對萘的部分氫化來生產四氫化萘。

　
:

人們就如何將萘氫化為四氫化萘做了大量的工作，最終的產物中隨著反應的壓強和溫度的變化，會得到不同比例的萘、四氫化萘、十氫化萘的混合物。如果使用 CoO + MoO3 + Al2O3 or WS2 + NiS + Al2O3 作為催化劑，則溫度應控制在 300-370℃。

## 應用

四氫化萘常被用來作為溶劑使用。

## 參見

* 十氫化萘
* 萘

## 參考資料

## 外部連結

* 四氫化萘的 MSDS
四氧代环丁烷

**環丁四酮**，也稱作**四氧代環丁烷**，是一種假想的有機化合物，化學式為 C4O4 或 (-(C=O)-)4。 它是一種碳的氧化物，實際上一氧化碳的四聚體。

這種化合物似乎在熱力學上不穩定。直到 2000 年，它還沒有被大量合成，但是通過質譜法可能檢測它的存在。

## 相關化合物

環丁四酮可以被看作方酸根離子 C4O42−的中性類似物，而後者較穩定，至少在 1959 年就已了解。

八羥基環丁烷或環丁烷 - 1,1,2,2,3,3,4,4 - 八醇 (-C (OH)2-)4 在文獻中可簡稱為「環丁四酮水合物」。 

## 參考資料

* Maahs, G.; Hegenberg, P. Syntheses and Derivatives of Squaric Acid. Angewandte Chemie International Edition in English. 1966-10, **5** (10): 888–893 [2022-03-02]. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.196608881. （原始內容存檔於 2022-03-02） （英語）.

## 參見

* 環戊五酮
* 環己六酮
四氧化三鉛

**四氧化三鉛**，俗稱**紅鉛**或**鉛丹**，是一種無機化合物，化學式為 Pb3O4，是一種鮮紅色或橙色固體，常用作顏料，用於製造電池和防鏽底漆。它是一種混合價態化合物，由 Pb (II) 和 Pb (IV) 以二比一的比例組成。

## 製備

四氧化三鉛是通過在約 450–480°C 的空氣中煅燒一氧化鉛製備的：

　
: 6PbO + O2 → 2Pb3O4

產物中含有雜質一氧化鉛，可用氫氧化鉀溶液提純：

　
: PbO + KOH + H2O → K[Pb(OH)3]

另一種製備方法是在空氣中對碳酸鉛進行退火：

　
: PbCO3 + O2 → 2Pb3O4 + 6CO2

另一種方法是鉛白的氧化退火：

　
: 3Pb2CO3(OH)2 + O2 → 2Pb3O4 + 3CO2 + 3H2O

在溶液中，鉛酸鉀與乙酸鉛反應可製備四氧化三鉛，生成黃色不溶性一水合四氧化三鉛（Pb3O4·H2O），可以通過加熱變成無水形式：

　
: K2PbO3 + 2Pb(CH3COO)2 + H2O → Pb3O4 + 2CH3COOK + 2CH3COOH

其自然礦物並不常見，僅會在鉛礦石的極端氧化條件下形成。最著名的自然標本來自澳大利亞新南威爾斯州的布羅肯希爾，是在一次礦井火災中形成的。

## 用途

四氧化三鉛已被用作鐵製品底漆的顏料。由於其毒性，其使用受到限制。

四氧化三鉛在一些氯丁橡膠化合物中用作固化劑。它用於代替氧化鎂以提供更好的防水性能。

它還被用作薑黃粉中的摻假劑。

## 參考資料

## 外部連結

* National Pollutant Inventory - Lead and Lead Compounds Fact Sheet
* Minium mineral data （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
四氧化三鐵

**四氧化三鐵**是鐵的氧化物，化學式為 Fe3O4，有時被寫成 FeO・Fe2O3。

## 製備

* 自然界中存在於磁鐵礦中，含有各種雜質。
* 在氧氣中燃燒鐵粉：

　
: ${\ce {3Fe + 2O2 ->[{150 - 600 °C}] Fe3O4}}$

* 鐵與水蒸汽高溫反應：

　
: ${\ce {3Fe + 4H2O ->[{800 °C}] Fe3O4 + 4H2 (^)}}$

* 鐵與二氧化氮加熱反應：

　
: ${\ce {3Fe + 2NO_2 ->[\Delta] Fe3O4 + N2 (^)}}$

* 氧化鐵與氫氣反應：

　
: ${\ce {3Fe2O3 + H_2 ->[{400 °C}] 2Fe3O4 + H2O}}$

## 物理性質

黑色立方晶體，空間群_**F d3m**_，其中 _a_ = 0.844 nm，Z = 8。

627 °C 時，α- 型四氧化三鐵轉化為 β- 型四氧化三鐵。居禮溫度 858 K。具有高導電性。硬度 5.6-6.5。

水合物化學式為 Fe3O4·2H2O。

四氧化三鐵中含有 Fe2+ 和 Fe3+，X 射線繞射實驗表明，四氧化三鐵具有反式尖晶石結構，晶體中並不存在偏鐵酸根離子 FeO2-。

## 化學性質

* 加熱分解：

　
: $2F{{e}_{3}}{{O}_{4}}{\overset {1538{\text{°C}}}{=\!=\!=\!=\!=}}\ 6FeO+{{O}_{2}}\uparrow $

* 與稀鹽酸反應：

　
: $F{{e}_{3}}{{O}_{4}}+8HCl{=\!=\!=}\ FeC{{l}_{2}}+2FeC{{l}_{3}}+4{{H}_{2}}O$

* 與濃氧化性酸反應：

　
: $F{{e}_{3}}{{O}_{4}}+10HN{{O}_{3}}{=\!=\!=}\ 3Fe{{(N{{O}_{3}})}_{3}}+N{{O}_{2}}\uparrow +5{{H}_{2}}O$

* 與熔融鹼反應：

　
: $F{{e}_{3}}{{O}_{4}}+14NaOH{\overset {400{\text{-}}500{\text{°C}}}{=\!=\!=\!=\!=\!=\!=}}\ :N{{a}_{4}}Fe{{O}_{3}}+2N{{a}_{5}}Fe{{O}_{4}}+7{{H}_{2}}O$

* 空氣中加熱，被氧氣氧化：

　
: $4F{{e}_{3}}{{O}_{4}}+{{O}_{2}}{\overset {450{\text{-}}600{\text{°C}}}{=\!=\!=\!=\!=\!=\!=}}\ 6F{{e}_{2}}{{O}_{3}}$

* 被氫、一氧化碳和鋁還原：

　
: ${\begin{aligned}&F{{e}_{3}}{{O}_{4}}+4{{H}_{2}}{\overset {1000{\text{°C}}}{=\!=\!=\!=}}\ 3Fe+4{{H}_{2}}O\\&F{{e}_{3}}{{O}_{4}}+4CO{\overset {700{\text{°C}}}{=\!=\!=\!=}}\ 3Fe+4C{{O}_{2}}\\&3F{{e}_{3}}{{O}_{4}}+8Al{\overset {\Delta }{=\!=\!=}}\ 9Fe+4A{{l}_{2}}{{O}_{3}}\\\end{aligned}}$

　
:

* 與鐵歸中：

　
: $F{{e}_{3}}{{O}_{4}}+Fe{\overset {900{\text{-}}1000{\text{°C}}}{=\!=\!=\!=\!=\!=\!=}}\ 4FeO$

## 應用

製作特殊電極。

## 參見

* 磁鐵礦

## 參考資料

* Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. (編). Химическая энциклопедия. 2. М.: Советская энциклопедия. 1990: 671. ISBN 5-82270-035-5.
* Редкол.: Никольский Б.П. и др. (編). Справочник химика. 1 2-е изд., испр. М.-Л.: Химия. 1966: 1072.
* Редкол.: Никольский Б.П. и др. (編). Справочник химика. 2 3-е изд., испр. Л.: Химия. 1971: 1168.
* Лидин Р.А. и др. Химические свойства неорганических веществ: Учеб. пособие для вузов 3-е изд., испр. М.: Химия. 2000: 480. ISBN 5-7245-1163-0.
* Рипан Р., Четяну И. Неорганическая химия. Химия металлов. 2. М.: Мир. 1972: 871.
四氧化三钴

**四氧化三鈷**是一種黑色固體，分子式為 Co3O4。它是一種混合價態化合物，同時含有二價鈷和三價鈷，分子式也可以記為 CoIICoIII2O4 或 CoO・Co2O3。

## 結構

Co3O4 晶體結構為尖晶石構型，其中 O2-作立方緊密堆積；Co2+ 離子為四配位，填充於四面體空隙；Co3+ 離子為六配位，填充於八面體空隙。.

## 合成

氧化亞鈷（CoO）在空氣中加熱至約 600-700 °C 會轉變為四氧化三鈷（Co3O4）.：

6 CoO + O2 → 2 Co3O4

四氧化三鈷加熱至 900 °C 會重新分解生成氧化亞鈷：

2 Co3O4 → 6 CoO + O2

## 用途

四氧化三鈷在電化學領域有著廣泛應用，可以用於合成鋰離子電池正極材料鈷酸鋰。四氧化三鈷也是景泰藍的釉料之一。

2009 年，勞倫斯伯克利國家實驗室的研究人員報導四氧化三鈷奈米顆粒可以用於人造光合作用，以水和二氧化碳為原料製得甲醇燃料。.

## 參考資料
四氧化三锰

**四氧化三錳**是一種無機化合物，化學式為 Mn3O4。

## 性質

四氧化三錳是一種黑色四方結晶，經灼燒成結晶，屬於尖晶石類，離子結構為 ${\rm {\ Mn^{2+}\ (Mn^{3+})_{2}O_{4}}}$ ，其中二價和三價錳離子分布在兩種不同的晶格位置上。氧離子為立方緊密堆積，二價錳離子占四面體空隙，三價錳離子占八面體空隙。溫度 1443K 以下時四氧化三錳為變形的四方晶系尖晶石結構，變形原因為姜 - 泰勒效應；1443K 以上則為立方尖晶石結構。

室溫下四氧化三錳是順磁性，但在 41～43K 以下時則有亞鐵磁性。

四氧化三錳在自然界中以黑錳礦形式存在，是最穩定的氧化物。不溶於水，可溶於鹽酸。

## 製備

1、由金屬錳或錳氧化物（如二氧化錳）、氫氧化物、碳酸鹽、亞硫酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽及高錳酸鹽在空氣或氧氣中於 1000°C 灼燒，經冷卻、粉碎製得。

　
: ${\rm {\ 3MnO_{2}\rightarrow Mn_{3}O_{4}+O_{2}}}$

2、二氧化錳或水錳礦先焙燒成三氧化二錳，再在甲烷存在下，於 250～500°C 進一步被還原為四氧化三錳。

　
: ${\rm {\ 2MnOOH\rightarrow Mn_{2}O_{3}+H_{2}O}}$

　
: ${\rm {\ 3Mn_{2}O_{3}+{\tfrac {1}{4}}CH_{4}\rightarrow 2Mn_{3}O_{4}+{\tfrac {1}{4}}CO_{2}+{\tfrac {1}{2}}H_{2}O}}$

最近有很多製備四氧化三錳奈米晶的研究。

## 用途

四氧化三錳主要用於電子工業，用作軟磁鐵氧體的生產原料、電子計算機中存儲信息的磁芯、磁碟和磁帶、電話用變壓器和高品質電感器、電視回掃變壓器、磁記錄用磁頭、電感器、磁放大器、飽和電感器、天線棒等。此外也用作塗料和油漆的色料。

四氧化三錳可用作很多反應的催化劑，例如甲烷和一氧化碳的氧化反應、一氧化氮的分解反應、硝基苯的還原反應以及有機物的催化燃燒等。

## 參考資料
四氧化二氮

**四氧化二氮**，是化學合成中有用的試劑，化學式為 N2O4。它與二氧化氮會形成平衡混合物（體系處於平衡狀態時，反應物和生成物的混合物稱為平衡混合物）。四氧化二氮是一種強氧化劑，與各種形式的肼（聯氨）接觸時會自燃，使得這種搭配成為火箭常用的雙基推進劑。室溫下會蒸發產生紅色二氧化氮氣體，具有毒性。

## 結構和特性

四氧化二氮可以看成是兩個硝基（-NO2）以化學鍵結合在一起。該分子中的原子可以共平面，N-N 鍵距離為 1.78 埃 (Å)，N-O 距離為 1.19 埃 (Å)。此 N-N 單鍵較一般 N-N 單鍵弱，因為它明顯比 N-N 單鍵平均鍵長 1.45 埃 (Å) 長[4]

與 NO2 不同，N2O4 是反磁性的，因為它沒有不成對的電子。純 N2O4 液體是無色的，但由於以下平衡式有 NO2 的存在，會呈現棕黃色液體：

　
: N2O4 ⇌ 2NO2  ΔH>0

較高的溫度會將平衡推向二氧化氮。不可避免地某些四氧化二氮成分的霾含有二氧化氮。

四氧化二氮劇毒，且有腐蝕性。其分子量為 92.011，冰點 - 11.23 °C，沸點 21.5 °C，蒸汽壓 96kPa（20 °C 時）。

液態四氧化二氮的密度為 1443kg/m³，能與許多燃料自燃，是一種優良的氧化劑。但它的液態溫度範圍很窄，極易凝固和蒸發。常溫下的四氧化二氮處於不斷汽化的狀態之中。懸浮於空氣中的四氧化二氮減壓立刻分解為二氧化氮氣體。二氧化氮氣體為棕紅色，有神經麻醉性毒性。

## 生產

四氧化二氮可以用氨的催化氧化反應來製備：水蒸汽作為稀釋劑以降低燃燒溫度。

在第一步，氨被氧化為一氧化氮：

　
: 4NH3 + 5O2→4NO + 6H2O

大部分的水被冷凝出來，氣體持續冷卻；將產生的一氧化氮氧化成二氧化氮，然後將二氧化氮二聚化成四氧化二氮：

　
: 2NO + O2 → 2NO2

　
: 2NO2 ⇌ N2O4

剩餘的水會和 NO2 反應以硝酸的形式被移除。氣體基本上是純二氧化氮，它在鹽水冷卻器中被冷凝成四氧化二氮。四氧化二氮也可以通過濃硝酸和金屬銅的反應製成。這種合成在實驗室設置中更為實用，並且通常用作大學化學實驗室的示範或實驗。藉由硝酸來氧化金屬銅是一種複雜的反應，形成各種不同穩定度的氮氧化物，其氧化程度取決於硝酸的濃度、氧的存在和其他因素。在不穩定物質進一步反應形成二氧化氮後，將其純化並冷凝形成四氧化二氮。

## 作為火箭推進劑

四氧化二氮作為氧化劑使用，是重要的火箭推進劑之一，因為它可以在室溫下以液體儲存（不像低溫高壓的液態氫和氧，只能在發射時才注入燃料罐）。德國科學家早在 1944 年初就對四氧化二氮作為火箭燃料的氧化劑的可用性進行了研究，儘管納粹只是把它使用在非常有限的範圍內作為 S-Stoff（發煙硝酸）的添加劑。到 20 世紀 50 年代末，它成為美國和蘇聯許多火箭可儲氧化劑的選擇。它是一種與聯氨系列火箭燃料相結合的自燃推進劑。四氧化二氮可以與許多火箭燃料組成雙基自燃推進劑：四氧化二氮 / 混肼、四氧化二氮 / 偏二甲肼、四氧化二氮 / 一甲基肼等。

這種組合最早的用途之一，本來是用在作為洲際彈導飛彈的泰坦系列火箭以便快速發射，之後彈道飛彈更換為固態燃料，改而在許多太空載具的發射載具的火箭燃料出現，液氧煤油成為主流後繼續用在美國雙子座和阿波羅太空載具以及太空梭等軌道船上，它被用在大多數地球同步衛星上的軌道維持推進劑，以及許多深太空探測器。現在 NASA 似乎很可能將繼續使用這種氧化劑在新一代的「太空飛行器」上，這將取代太空梭。它也是俄羅斯質子火箭的主要氧化劑。最常見的組合是四氧化二氮 / 偏二甲肼，蘇聯的質子號運載火箭和中國的長征二號運載火箭應用的就是這種組合，美國泰坦 - 3 運載火箭採用的是四氧化二氮 / 混肼 50。

當用在火箭推進劑時，四氧化二氮廣泛使用縮寫「NTO」。另外，NTO 通常添加少量的一氧化氮來使用，來抑制鈦合金的應力腐蝕龜裂，並且在這種形式中，推進劑級 NTO 被稱為「氧化氮化合物」或「MON」。大多數太空載具現在使用 MON 而不是 NTO; 例如，太空梭反應控制系統使用 MON3（含有 3wt％NO 的 NTO）

### 阿波羅聯合計畫事故

1975 年 7 月 24 日，美蘇阿波羅 - 聯盟太空聯合測試計劃最後降落期間三名美國太空人因 NTO 中毒受到傷害。這是開關因疏忽或者意外地被切換到錯誤的位置，讓從阿波羅太空載具的 NTO 煙霧從排氣口排出後返回進入座艙進氣口。一名太空載具員在降落期間失去知覺。著陸後，機組人員因化學性肺炎和水腫住院 14 天。

## 使用四氧化二氮產生動力

N2O4 可逆地轉化為 NO2 的傾向引起了其在先進發電系統中作為所謂的解離氣體的研究。 「冷」四氧化二氮被壓縮並加熱，使其解離成二分之一分子量的二氧化氮。該熱二氧化氮膨脹通過渦輪，冷卻並降低壓力，然後在散熱器中進一步冷卻，使其以原始分子量重新組合成四氧化氮。然後更容易壓縮以再次開始整個循環。這種解離氣體的布瑞頓循環具有顯著提高功率轉換設備效率的潛力。

## 化學反應

### 硝酸製造的中間產物

硝酸通過 N2O4 大規模生產。該物質與水反應產生亞硝酸和硝酸：

　
: N2O4 + H2O→HNO2 + HNO3

副產物 HNO2 加熱後歧化 (自身氧化還原) 成 NO 和更多的硝酸。

　
: 3HNO2→HNO3+2NO+H2O

當 NO 暴露於氧氣時，轉化回二氧化氮：

　
: 2 NO + O2→2 NO2

所產生的 NO2（和 N2O4，顯然地）可以返回循環，再次產生亞硝酸和硝酸的混合物。

### 合成金屬硝酸鹽

N2O4 的性質類似鹽 [NO+][NO3-]，前者是強氧化劑：

　
: 2 N2O4 + M→2NO + M（NO3）2

其中 M = Cu，Zn 或 Sn。

如果在完全無水條件下由 N2O4 製備金屬硝酸鹽，則一系列的配位錯合物可由許多過渡金屬形成。這是因為硝酸根離子總能量低而與這種金屬以共價鍵結合而不是形成離子結構。這種化合物必須在無水條件下製備，因為硝酸根離子是比水弱得多的配體，如果存在水，則將形成簡單的水合硝酸鹽。並且許多有關的無水硝酸鹽本身是共價的，例如，無水硝酸銅會在室溫下揮發。無水硝酸鈦在真空中只要 40℃就會昇華。許多無水過渡金屬硝酸鹽具有醒目的顏色。這個化學領域是由克利福德・阿迪生（Clifford Addisson）和諾蘭漢（Noramn Logan）在 20 世紀 60 年代和 70 年代在英國諾丁漢大學開發的，當時高效率的乾燥劑和乾燥箱開始使用。

## 參考資料

* 《火箭引擎教程》，關英姿著，哈爾濱工業大學出版社，ISBN 7-5603-2183-6，51 頁
* 科學 On-line 高瞻自然科學教學平台 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 台大開放式課程（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Spacecraft Chemical Propulsion Systems at NASA Marshall Space Flight Center: Heritage and Capabilities（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
四氧化二氮（IV）

**四氧化二氮**，是化學合成中有用的試劑，化學式為 N2O4。它與二氧化氮會形成平衡混合物（體系處於平衡狀態時，反應物和生成物的混合物稱為平衡混合物）。四氧化二氮是一種強氧化劑，與各種形式的肼（聯氨）接觸時會自燃，使得這種搭配成為火箭常用的雙基推進劑。室溫下會蒸發產生紅色二氧化氮氣體，具有毒性。

## 結構和特性

四氧化二氮可以看成是兩個硝基（-NO2）以化學鍵結合在一起。該分子中的原子可以共平面，N-N 鍵距離為 1.78 埃 (Å)，N-O 距離為 1.19 埃 (Å)。此 N-N 單鍵較一般 N-N 單鍵弱，因為它明顯比 N-N 單鍵平均鍵長 1.45 埃 (Å) 長[4]

與 NO2 不同，N2O4 是反磁性的，因為它沒有不成對的電子。純 N2O4 液體是無色的，但由於以下平衡式有 NO2 的存在，會呈現棕黃色液體：

　
: N2O4 ⇌ 2NO2  ΔH>0

較高的溫度會將平衡推向二氧化氮。不可避免地某些四氧化二氮成分的霾含有二氧化氮。

四氧化二氮劇毒，且有腐蝕性。其分子量為 92.011，冰點 - 11.23 °C，沸點 21.5 °C，蒸汽壓 96kPa（20 °C 時）。

液態四氧化二氮的密度為 1443kg/m³，能與許多燃料自燃，是一種優良的氧化劑。但它的液態溫度範圍很窄，極易凝固和蒸發。常溫下的四氧化二氮處於不斷汽化的狀態之中。懸浮於空氣中的四氧化二氮減壓立刻分解為二氧化氮氣體。二氧化氮氣體為棕紅色，有神經麻醉性毒性。

## 生產

四氧化二氮可以用氨的催化氧化反應來製備：水蒸汽作為稀釋劑以降低燃燒溫度。

在第一步，氨被氧化為一氧化氮：

　
: 4NH3 + 5O2→4NO + 6H2O

大部分的水被冷凝出來，氣體持續冷卻；將產生的一氧化氮氧化成二氧化氮，然後將二氧化氮二聚化成四氧化二氮：

　
: 2NO + O2 → 2NO2

　
: 2NO2 ⇌ N2O4

剩餘的水會和 NO2 反應以硝酸的形式被移除。氣體基本上是純二氧化氮，它在鹽水冷卻器中被冷凝成四氧化二氮。四氧化二氮也可以通過濃硝酸和金屬銅的反應製成。這種合成在實驗室設置中更為實用，並且通常用作大學化學實驗室的示範或實驗。藉由硝酸來氧化金屬銅是一種複雜的反應，形成各種不同穩定度的氮氧化物，其氧化程度取決於硝酸的濃度、氧的存在和其他因素。在不穩定物質進一步反應形成二氧化氮後，將其純化並冷凝形成四氧化二氮。

## 作為火箭推進劑

四氧化二氮作為氧化劑使用，是重要的火箭推進劑之一，因為它可以在室溫下以液體儲存（不像低溫高壓的液態氫和氧，只能在發射時才注入燃料罐）。德國科學家早在 1944 年初就對四氧化二氮作為火箭燃料的氧化劑的可用性進行了研究，儘管納粹只是把它使用在非常有限的範圍內作為 S-Stoff（發煙硝酸）的添加劑。到 20 世紀 50 年代末，它成為美國和蘇聯許多火箭可儲氧化劑的選擇。它是一種與聯氨系列火箭燃料相結合的自燃推進劑。四氧化二氮可以與許多火箭燃料組成雙基自燃推進劑：四氧化二氮 / 混肼、四氧化二氮 / 偏二甲肼、四氧化二氮 / 一甲基肼等。

這種組合最早的用途之一，本來是用在作為洲際彈導飛彈的泰坦系列火箭以便快速發射，之後彈道飛彈更換為固態燃料，改而在許多太空載具的發射載具的火箭燃料出現，液氧煤油成為主流後繼續用在美國雙子座和阿波羅太空載具以及太空梭等軌道船上，它被用在大多數地球同步衛星上的軌道維持推進劑，以及許多深太空探測器。現在 NASA 似乎很可能將繼續使用這種氧化劑在新一代的「太空飛行器」上，這將取代太空梭。它也是俄羅斯質子火箭的主要氧化劑。最常見的組合是四氧化二氮 / 偏二甲肼，蘇聯的質子號運載火箭和中國的長征二號運載火箭應用的就是這種組合，美國泰坦 - 3 運載火箭採用的是四氧化二氮 / 混肼 50。

當用在火箭推進劑時，四氧化二氮廣泛使用縮寫「NTO」。另外，NTO 通常添加少量的一氧化氮來使用，來抑制鈦合金的應力腐蝕龜裂，並且在這種形式中，推進劑級 NTO 被稱為「氧化氮化合物」或「MON」。大多數太空載具現在使用 MON 而不是 NTO; 例如，太空梭反應控制系統使用 MON3（含有 3wt％NO 的 NTO）

### 阿波羅聯合計畫事故

1975 年 7 月 24 日，美蘇阿波羅 - 聯盟太空聯合測試計劃最後降落期間三名美國太空人因 NTO 中毒受到傷害。這是開關因疏忽或者意外地被切換到錯誤的位置，讓從阿波羅太空載具的 NTO 煙霧從排氣口排出後返回進入座艙進氣口。一名太空載具員在降落期間失去知覺。著陸後，機組人員因化學性肺炎和水腫住院 14 天。

## 使用四氧化二氮產生動力

N2O4 可逆地轉化為 NO2 的傾向引起了其在先進發電系統中作為所謂的解離氣體的研究。 「冷」四氧化二氮被壓縮並加熱，使其解離成二分之一分子量的二氧化氮。該熱二氧化氮膨脹通過渦輪，冷卻並降低壓力，然後在散熱器中進一步冷卻，使其以原始分子量重新組合成四氧化氮。然後更容易壓縮以再次開始整個循環。這種解離氣體的布瑞頓循環具有顯著提高功率轉換設備效率的潛力。

## 化學反應

### 硝酸製造的中間產物

硝酸通過 N2O4 大規模生產。該物質與水反應產生亞硝酸和硝酸：

　
: N2O4 + H2O→HNO2 + HNO3

副產物 HNO2 加熱後歧化 (自身氧化還原) 成 NO 和更多的硝酸。

　
: 3HNO2→HNO3+2NO+H2O

當 NO 暴露於氧氣時，轉化回二氧化氮：

　
: 2 NO + O2→2 NO2

所產生的 NO2（和 N2O4，顯然地）可以返回循環，再次產生亞硝酸和硝酸的混合物。

### 合成金屬硝酸鹽

N2O4 的性質類似鹽 [NO+][NO3-]，前者是強氧化劑：

　
: 2 N2O4 + M→2NO + M（NO3）2

其中 M = Cu，Zn 或 Sn。

如果在完全無水條件下由 N2O4 製備金屬硝酸鹽，則一系列的配位錯合物可由許多過渡金屬形成。這是因為硝酸根離子總能量低而與這種金屬以共價鍵結合而不是形成離子結構。這種化合物必須在無水條件下製備，因為硝酸根離子是比水弱得多的配體，如果存在水，則將形成簡單的水合硝酸鹽。並且許多有關的無水硝酸鹽本身是共價的，例如，無水硝酸銅會在室溫下揮發。無水硝酸鈦在真空中只要 40℃就會昇華。許多無水過渡金屬硝酸鹽具有醒目的顏色。這個化學領域是由克利福德・阿迪生（Clifford Addisson）和諾蘭漢（Noramn Logan）在 20 世紀 60 年代和 70 年代在英國諾丁漢大學開發的，當時高效率的乾燥劑和乾燥箱開始使用。

## 參考資料

* 《火箭引擎教程》，關英姿著，哈爾濱工業大學出版社，ISBN 7-5603-2183-6，51 頁
* 科學 On-line 高瞻自然科學教學平台 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 台大開放式課程（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Spacecraft Chemical Propulsion Systems at NASA Marshall Space Flight Center: Heritage and Capabilities（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
四氧化二氯

**高氯酸氯**是分子式為 Cl2O4 的無機化合物。這種氯氧化物是不對稱的，一個氯原子氧化態為 + 1 而另一個為 + 7，準確的化學式應為 ClOClO3。它可以用 436nm 的紫外線在室溫下照射二氧化氯來製備:

　
: 2 ClO2 → ClOClO3

高氯酸氯是一個蒼綠色的液體（《無機化學》叢書第六卷 (P342) 上在介紹這種物質的顏色的時候寫的是「淺黃色」），常溫下就會分解。

## 性質

高氯酸氯的化學性質十分活潑，在受熱或震動時易爆。高氯酸氯的熱穩定性小於高氯酸氟，大於高氯酸溴：

　
: 2 ClOClO3 → O2 + Cl2 + Cl2O6

高氯酸氯與許多金屬氯化物反應得到無水高氯酸鹽:

　
: CrO2Cl2 + 2 ClOClO3 → 2 Cl2 + CrO2(ClO4)2

　
: TiCl4 + 4 ClOClO3 → 4 Cl2 + Ti(ClO4)4

其他反應見下表：

註：

## 用途

製備碘和溴的高氯酸鹽。

## 參考資料
四氧化二锑

**四氧化二銻**是一種無機化合物，化學式為 Sb2O4。這種物質存在於黃銻礦（cervantite）中。它是白色固體但在加熱時可逆的變黃。這種物質的最簡式為 SbO2，但被稱作四氧化二銻來表明其中有兩種價態的銻原子。

## 製備與結構

在空氣中加熱 Sb2O3 可生成四氧化二銻：

　
: Sb2O3 + 0.5 O2 → Sb2O4 ΔH = −187 kJ/mol

800°C 時，五氧化二銻分解也可製備它：

　
: Sb2O5 → Sb2O4 + 0.5 O2 ΔH = −64 kJ/mol

其中銻有兩種氧化態，分別是 + 3 和 + 5。目前已發現兩種晶型，一種是正交晶系（右側圖片），另一種是單斜晶系。兩種晶型都是六配位的銻 (V) 中心原子在原位，而變形的銻 (III) 原子與四個氧原子成鍵。

## 參考資料
四氧化氙

**四氧化氙**（化學式：XeO4）是稀有氣體氙的氧化物之一，黃色晶體，溶於水生成高氙酸，溶於鹼生成高氙酸鹽。四氧化氙只在 - 35.9 °C 以下穩定，高於該溫度時爆炸性分解為氙和氧氣。

四氧化氙中，氙原子的氧化態為 + 8，所有的價電子都用於成鍵。其他的氙氧化物包括三氧化氙、二氧化氙以及存在於固態氬中的 XeOO+ 陽離子。

## 反應

四氧化氙在高於−35.9 °C 時自發分解為氙和氧氣：

　
: XeO4 → Xe + 2 O2; ΔH = -643 kJ/mol

其他含 + 8 氧化態的氙的化合物是 XeO3F2 和 XeO2F4，可被質譜檢測到，由四氧化氙與六氟化氙反應得到。

## 合成

四氧化氙的所有合成路線都以高氙酸鹽作起始原料。高氙酸鹽可由氙酸鹽的歧化反應或用臭氧氧化氙酸鹽得到：

　
: 2 XeO42− → XeO64− + Xe + O2

　
: 2 XeO42− + 4 e- + 2 O3 → 2 XeO64− + 2 O2

高氙酸鹽與硫酸反應生成不穩定的高氙酸。高氙酸脫水得到四氧化氙：

　
: Ba2XeO6 + 2 H2SO4 → 2 BaSO4 + (H4XeO6 → 2 H2O + **XeO4**)

高氙酸緩慢分解生成氙酸、氧氣和水：

　
: 2 H4XeO6 → O2 + 2 H2XeO4 + 2 H2O

## 參考資料
四氧化氯

**四氧化氯**是一種氯氧化物，化學式為 ClO 
4。1923 年，著名自由基化學家摩西・岡伯格提出碘單質與高氯酸銀在無水乙醚中反應可製得四氧化氯：

　
: ${\rm {\ I_{2}+2AgClO_{4}{\xrightarrow {Et_{2}O}}2AgI+(ClO_{4})_{2}}}$

但後來有研究認為生成的是高氯酸碘，然而至今沒有可靠證據說明高氯酸碘的存在。

直到 1968 年，伊休斯（Eachus）在 77K 下用 γ 射線照射氯酸鉀才製得它。它是七氧化二氯分解反應的活性中間體。

通過高氯酸鹽的晶格能數據經熱力學循環計算，可得出四氧化氯的電子親和能為 561kJ/mol。

該物質的結構不確定，分子對稱性可能為 Cs 或 C2v。

## 參考資料
四氧化硫

**硫的高價氧化物**是一類無色聚合物，通式為 SO3+x（0<x<1）。它由氣態二氧化硫或三氧化硫與氧氣在無聲放電下製得，其中過氧橋隨機取代 β-SO3 中的氧橋。水解得到過一硫酸和過二硫酸。

其中單體**四氧化硫**可由三氧化硫與氧原子作用或 SO3/O3 混合物光解製得，在超低溫下可用基質隔離技術分離出來。這種化合物可能含有過氧基或超氧基。

## 參考資料
四氧化碳

**四氧化碳**是一種極不穩定的碳的氧化物，分子式為 CO 
4。它被認為是在高溫下二氧化碳 (CO 
2) 和氧 (O 
2) 發生交換反應的活性中間體。其中 1 個碳原子與 3 個氧原子形成一個四元環，另一個氧原子與碳原子形成碳氧雙鍵。

## 參考文獻
四氧化釕

**四氧化釕**（RuO4）是一種反磁性的、正四面體構型的釕化合物。正如理論預測的那樣，它是對稱的非極性分子，但很不穩定。類似的四氧化鋨用途更廣，也更為人們所知。它在多數溶劑中都不穩定，較好的溶劑是四氯化碳。

## 製備

四氧化釕可以通過高碘酸鈉氧化三氯化釕來製備。

　
: 8 Ru3+ + 5 IO4− + 12 H2O → 8 RuO4 + 5 I− + 24 H+

因為四氧化釕在溫度稍微升高時就會隨時爆炸性分解，大多數實驗室不直接合成它，一般也不能通過化學品供應商獲得。下一節中的有機反應不直接使用四氧化釕也是這個原因。大多數實驗室改用它的陰離子形成的鹽 —— 簡稱為 TPAP 的高釕酸四正丙基銨，化學式為 [N (C3H7)4]RuO4，以保證安全。TPAP 可以用溴酸鈉將 RuCl3 氧化成 RuO4-來製備，同時與陽離子 —— 四丙基銨離子結合。

## 性質和用途

四氧化釕具有很強的氧化性，它不但能氧化濃鹽酸，甚至可以氧化稀鹽酸。

　
: ${\rm {\ 2RuO_{4}+16HCl\rightarrow 2RuCl_{3}+8H_{2}O+5Cl_{2}\uparrow }}$

它在鹼性環境中也能氧化水，生成氧氣。

　
: ${\rm {\ 4RuO_{4}+4NaOH\rightarrow 4NaRuO_{4}+2H_{2}O+O_{2}\uparrow }}$

　
: ${\rm {\ 4NaRuO_{4}+4NaOH\rightarrow 4Na_{2}RuO_{4}+2H_{2}O+O_{2}\uparrow }}$

四氧化釕如果加熱到 370K 以上，就會爆炸性分解成二氧化釕，室溫下與乙醇混合也很危險。

四氧化釕幾乎能氧化所有的有機化合物。例如，它會將金剛烷氧化成 1 - 金剛烷醇。在有機合成中，這被用於氧化末端炔烴成 1,2 - 二酮，將低級醇氧化為羧酸。現在的使用方法是使用催化量的四氧化釕，或者向乙腈、水和四氯化碳的溶劑中添加高碘酸鈉（作用是氧化三氯化釕）使它循環再生，大大減少了四氧化釕的使用量。

因為它是一種強烈的氧化劑，所以反應條件溫和，一般在室溫即可。雖然它的氧化性很強，但是它並不影響不被氧化的手性中心。一個例子是將下面的鄰二醇氧化為羧酸

　
:

氧化活潑的 1,2 - 環氧化合物中的醇羥基，環氧環不受影響：

　
:

在溫和的條件下，氧化反應可以停留在醛這一步。

四氧化釕很容易將二級醇氧化成酮。雖然其他便宜的試劑也可以做到這一點，比如：瓊斯試劑或者以二甲基亞碸為基礎的氧化劑。但是在同時需要強氧化劑和溫和的反應條件時，四氧化釕是很理想的。

四氧化釕容易打開碳碳雙鍵，將其氧化成羰基化合物，某種意義上與烯烴臭氧化 - 分解反應類似。與四氧化釕相似的氧化劑 —— 四氧化鋨不能打開雙鍵，而是氧化獲得鄰二醇一類化合物。

實際操作中，需要被氧化的反應物一般溶解在類似於四氯化碳的溶劑中。溶劑中也會添加乙腈，作為催化過程的協助配體。然後將乙醚添加進沉澱里使得釕催化劑再生。

## 參考資料
四氧化鈾

**過氧化鈾**(UO4·nH2O) 是一種淺黃色，可溶解的氧化鈾。它被發現在濃縮鈾一個階段的核燃料循環，那時是粗製鈾準備通過在地浸和樹脂離子交換系統的時候。
這種化合物，也可以表達為：UO3·(H2O2)·(H2O)，這是與三氧化鈾的水合物 UO3·nH2O 非常相似的。

## 腳注

* Some Chemistry of Uranium
* Freeman, Marvin D.; Stover, Dennis E. The Smith Ranch Project: a 1990s In-situ Uranium Mine. The Uranium Institute Twenty Fourth Annual International Symposium. The Uranium Institute. 1999 [22 November 2011]. （原始內容存檔於 2012-07-16）.
* Karrie-Ann Hughes Kubatko, Katheryn B. Helean, Alexandra Navrotsky, Peter C. Burns. Stability of peroxide-containing uranyl minerals. Science (New York, N.Y.). 2003-11-14, **302** (5648): 1191–1193 [2019-02-12]. ISSN 1095-9203. PMID 14615533. doi:10.1126/science.1090259.
四氧化钌

**四氧化釕**（RuO4）是一種反磁性的、正四面體構型的釕化合物。正如理論預測的那樣，它是對稱的非極性分子，但很不穩定。類似的四氧化鋨用途更廣，也更為人們所知。它在多數溶劑中都不穩定，較好的溶劑是四氯化碳。

## 製備

四氧化釕可以通過高碘酸鈉氧化三氯化釕來製備。

　
: 8 Ru3+ + 5 IO4− + 12 H2O → 8 RuO4 + 5 I− + 24 H+

因為四氧化釕在溫度稍微升高時就會隨時爆炸性分解，大多數實驗室不直接合成它，一般也不能通過化學品供應商獲得。下一節中的有機反應不直接使用四氧化釕也是這個原因。大多數實驗室改用它的陰離子形成的鹽 —— 簡稱為 TPAP 的高釕酸四正丙基銨，化學式為 [N (C3H7)4]RuO4，以保證安全。TPAP 可以用溴酸鈉將 RuCl3 氧化成 RuO4-來製備，同時與陽離子 —— 四丙基銨離子結合。

## 性質和用途

四氧化釕具有很強的氧化性，它不但能氧化濃鹽酸，甚至可以氧化稀鹽酸。

　
: ${\rm {\ 2RuO_{4}+16HCl\rightarrow 2RuCl_{3}+8H_{2}O+5Cl_{2}\uparrow }}$

它在鹼性環境中也能氧化水，生成氧氣。

　
: ${\rm {\ 4RuO_{4}+4NaOH\rightarrow 4NaRuO_{4}+2H_{2}O+O_{2}\uparrow }}$

　
: ${\rm {\ 4NaRuO_{4}+4NaOH\rightarrow 4Na_{2}RuO_{4}+2H_{2}O+O_{2}\uparrow }}$

四氧化釕如果加熱到 370K 以上，就會爆炸性分解成二氧化釕，室溫下與乙醇混合也很危險。

四氧化釕幾乎能氧化所有的有機化合物。例如，它會將金剛烷氧化成 1 - 金剛烷醇。在有機合成中，這被用於氧化末端炔烴成 1,2 - 二酮，將低級醇氧化為羧酸。現在的使用方法是使用催化量的四氧化釕，或者向乙腈、水和四氯化碳的溶劑中添加高碘酸鈉（作用是氧化三氯化釕）使它循環再生，大大減少了四氧化釕的使用量。

因為它是一種強烈的氧化劑，所以反應條件溫和，一般在室溫即可。雖然它的氧化性很強，但是它並不影響不被氧化的手性中心。一個例子是將下面的鄰二醇氧化為羧酸

　
:

氧化活潑的 1,2 - 環氧化合物中的醇羥基，環氧環不受影響：

　
:

在溫和的條件下，氧化反應可以停留在醛這一步。

四氧化釕很容易將二級醇氧化成酮。雖然其他便宜的試劑也可以做到這一點，比如：瓊斯試劑或者以二甲基亞碸為基礎的氧化劑。但是在同時需要強氧化劑和溫和的反應條件時，四氧化釕是很理想的。

四氧化釕容易打開碳碳雙鍵，將其氧化成羰基化合物，某種意義上與烯烴臭氧化 - 分解反應類似。與四氧化釕相似的氧化劑 —— 四氧化鋨不能打開雙鍵，而是氧化獲得鄰二醇一類化合物。

實際操作中，需要被氧化的反應物一般溶解在類似於四氯化碳的溶劑中。溶劑中也會添加乙腈，作為催化過程的協助配體。然後將乙醚添加進沉澱里使得釕催化劑再生。

## 參考資料
四氧化铁

**四氧化鐵**是一種無機化合物，化學式為 FeO4，結構簡式為 (O2)FeO2，其中鐵的氧化態為 + 6。它是鐵元素的最高價氧化物，1987 年時由金屬鐵製成的陽極在強鹼性溶液中溶解製得，也有用雷射蒸發產生的鐵原子和氧氣，在氬基質中反應的製備方法。其化學性質不穩定，具有很強的氧化性。

## 參考資料
四氧化铱

**四氧化銥**是由氧和銥組成的無機化合物，化學式是 IrO4，銥的氧化態是 + 8 。四氧化銥可以由在絕對溫度 6K（−267 °C, −449 °F）下的固態氬中 [(η1O2)IrO2] 的光化學重排來製備。此氧化物在較高溫度時會不穩定。已有報告提出用紅外線多光子解離偵測到四氧化銥陽離子，氧化態為 + 9 的紀錄。

## 參考資料
四氧化锇

**四氧化鋨**是化學式為 OsO4 的化合物。儘管鋨在地殼中含量稀少，四氧化鋨仍有很多用途。它有很多有趣的性質，其中之一是揮發性。

## 物理性質

純四氧化鋨是無色的，但因通常混有少量二氧化鋨（OsO2）而呈黃褐色。OsO4 可溶於四氯化碳（CCl4），微溶於水，與水反應生成鋨酸（見下文）。OsO4 具有揮發性，常溫下易升華。氣味與臭氧相似。鋨的名稱起源於希臘文的「osme」，意思是「臭味」。

## 結構和電子排布

鋨 (VIII) 是 d0 金屬離子，因此當 Os (VIII) 的配位數為四時，其形狀應是四面體構型。還有 MnO4−和 CrO42−也是四面體構型。

OsO4 中鋨的化合價為 + 8，這是過渡金屬的最高化合價。鋨原子有 8 個價電子。如果假設每個 Os-O 鍵都提供兩個電子，則該絡合物總共有 16 個電子，與高錳酸根離子和鉻酸根離子一樣。

## 合成

粉末狀的鋨在常溫下與 O2 緩慢反應，生成 OsO4。塊狀的鋨則須加熱至 670 K 才能被氧氣氧化。

　
: Os + 2 O2 → OsO4

## 反應

### 氧氟化物

* 鋨有很多種氧氟化物，都對潮濕非常敏感。

在 77K 的低溫下，四氧化鋨與二氟化氪在氫氟酸溶液中反應，生成紫色的 _順式_-OsO2F4。

　
: OsO4 + 2 KrF2 → _cis_-OsO2F4 + 2 Kr + O2

* OsO4 與 F2 反應，生成黃色的 OsO3F2:

　
: 2 OsO4 + 2 F2 → 2 OsO3F2 + O2

* OsO4 在常溫下與等摩爾的 [Me4N] F 反應，在 253K 的溫度下則與兩倍的物質的量的 [Me4N] F 反應：:

　
: OsO4 + [Me4N]F → [Me4N][OsO4F]

　
: OsO4 + 2 [Me4N]F → [Me4N]2[_cis_-OsO4F2]

### 烯烴的氧化

* OsO4 能催化烯烴與過氧化氫水溶液之間的反應。化學方程式為：

　
: R2C=CR2 + H2O2 → R2C(OH)-C(OH)R2.

反應中 OsVIIIO4 先與烯烴 R2C=CR2 發生加成反應，生成環 "酯" R4C2O2OsVIO2，然後再水解，生成二醇和六價鋨化合物 (OsVI):

　
:

### 其它反應

* OsO4 溶於鹼溶液，生成鋨酸鹽：

　
: OsO4 + 2 NaOH → Na2[_cis_-OsO4(OH)2] + O2

* OsO4 是路易斯酸，能與路易斯鹼如氨等發生取代反應：

　
: OsO4 + NH3 + KOH → K[Os(N)O3] + 2 H2O

[Os(N)O3]−離子是 OsO4 的等電子體，且結構相同。與伯胺 t-BuNH2 [（CH3）3C-NH2] 反應得到相應的亞氨基化合物:

　
: OsO4 + 4 Me3CNH2 → Os(NCMe3)4 + 4 H2O

* 在 400K 和 200 個大氣壓下，OsO4 在甲醇溶液中與一氧化碳發生 "還原性羰基化反應"，生成三角形的 Os3(CO)12:

　
: 3 OsO4 + 24 CO → Os3(CO)12 + 12 CO2

此反應中鋨的化合價從 + 8 下降到 0。

* 四氧化鋨也可以被碳還原：

　
: OsO4 + 2 C → Os + 2 CO2

## 用途

可作組織標本的染劑及化學合成的試劑。

### 有機合成

OsO4 廣泛用於把烯烴順式氧化成二醇。參見以上反應機理。

## 外部連結

* 國際化學安全卡 0528（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* BBC report on bomb plot（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* BBC 什麼是四氧化鋨（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 四氧化鋨：本月的化合物（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 化學反應（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 參考文獻
四氧嘧啶

四氧嘧啶（2,4,5,6 - 嘧啶四酮）是嘧啶的一種含氧衍生物。在水溶液中以水合物形式存在。

## 歷史

四氧嘧啶是最早被命名的有機化合物之一。它最早由義大利化學家 Luigi V. Brugnatelli 在 1818 年分離，但是由於 Brugnatelli 當年即去世，並沒有能夠對它做進一步研究。1838 年德國化學家維勒和李比希再次發現它將其命名為 Alloxan。Alloxan 這個詞由 Allantoin（尿囊素）和 Oxalsäure（草酸）合併而來。

## 合成

最初的四氧嘧啶由硝酸氧化尿酸製得，也可由三氧化鉻氧化巴比妥酸製得
。

## 生物效應

1943 年，三名英國醫學研究人員 Dunn，Sheehan 和 McLetchie 在 lancet 上發表論文，報導了用四氧嘧啶破壞胰島細胞，進而導致動物實驗性糖尿病。

## 參考文獻

## 外部連結

* McLetchie, N. G. Alloxan Diabetes, a Discovery, albeit a Minor one (PDF). The Journal of the Royal College of Physicians of Edinburgh. 2002, **32** (2): 134–142 [2013-04-15]. PMID 12434795. （原始內容存檔 (PDF) 於 2013-04-18）.
* The history and chemistry of the Murexide dye（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
四氫化矽

**矽烷**是指的是碳烷烴的矽取代類似物。構成矽烷烴的是一條矽原子連結形成的主鏈和以共價鍵連結在主鏈上的氫原子。矽烷烴的化學式通式為：SinH2n+2。

## 命名

對矽烷烴的命名有一定之規可以遵循，英文的命名是在 silane 前面加上表示矽原子數的前綴 (di, tri, tetra 等等) ，中文的命名規則與碳烷烴非常接近，由十個以內矽原子組成的矽烷按照天干命名，十個以上的則直接用數字命名。按照這樣的規則 Si2H6 的中文名稱為乙矽烷，英文名稱為「disilane」，Si3H8 的中文名稱為丙矽烷，英文名稱為「trisilane」，而由一個矽構成的矽烷烴，在英文中沒有前綴，被稱作「silane」而在中文中就被稱作矽烷。另外矽烷烴還可以按照無機物的命名規則來命名，如 SiH4 可以命名為四氫化矽，顯然對於由很多矽構成的長鏈矽烷烴，按照無機物命名是非常繁瑣的。

像環烷烴一樣，環矽烷烴就是形成環狀的矽烷烴。和碳烷烴一樣，在矽烷烴中也有可能出現支鏈結構，SiH3- 基團可以命名為矽甲基，Si2H5- 的命名為矽乙基，其他矽烷烴基團的命名依此類推，套用碳烷烴中側鏈基團的命名方式。

## 穩定性

相比於與之相對應的碳烷烴，矽烷烴的穩定性要差一些，這主要是因為元素矽雖然可以與其他矽原子形成 σ 鍵，不過其穩定性不如碳原子之間的 σ 鍵；所以 C-C 鍵的強度要略強於相應的 Si-Si 鍵。一些有機的取代基可以取代矽烷上的氫原子，形成類似烷烴的聚矽烷（polysilane）。另外，由於 Si-O 鍵非常穩定，因此氧氣很容易使矽烷烴降解。矽烷烴上也可以連結功能基團，這一點也是和碳烷烴非常類似的性質。比如在矽烷烴上連結羥基就會形成矽醇，連結羰基就會形成矽酮等等。

## 矽烷化學式列表

## 應用

矽烷在醫學和工業領域有著廣泛的應用。

## 參考資料

* organofunctional silanes from Degussa AG （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* organofunctional silanes for building protection - water repellents - masonry protection - Graffiti Controll - sealer - easy to clean surface from Degussa AG （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* http://www.siridion.com （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） chlorosilanes for telecommunication and electronic materials from Degussa
* 以矽烷化合物製備多晶矽原料
四氫化萘

**四氫化萘**、**四氫萘**的分子式為 C10H12，由一個苯環和一個環己烷併合而成，可看作萘中一個環被完全加氫得到的產物。

## 生產

四氫化萘的合成方法有：

* Bergman 環化反應
* Darzens 四氫化萘合成（Darzens tetralin synthesis），1 - 芳基 - 4 - 戊烯用濃硫酸處理，發生分子內成環反應

　
:

* 工業上，氫氣在鉑催化下，對萘的部分氫化來生產四氫化萘。

　
:

人們就如何將萘氫化為四氫化萘做了大量的工作，最終的產物中隨著反應的壓強和溫度的變化，會得到不同比例的萘、四氫化萘、十氫化萘的混合物。如果使用 CoO + MoO3 + Al2O3 or WS2 + NiS + Al2O3 作為催化劑，則溫度應控制在 300-370℃。

## 應用

四氫化萘常被用來作為溶劑使用。

## 參見

* 十氫化萘
* 萘

## 參考資料

## 外部連結

* 四氫化萘的 MSDS
四氫異喹啉

**四氫異喹啉**（英文：Tetrahydroisoquinoline，縮寫：TIQ 或 THIQ）是一種有機化合物，化學式為 C9H11N。它屬於仲胺類，由異喹啉經氫化而得。它是一種無色粘稠液體，可與大多數有機溶劑混溶。在許多生物活性化合物和藥物中都會遇到四氫異喹啉結構。

## 反應

作為仲胺，四氫異喹啉具有弱鹼性，與強酸形成鹽。四氫異喹啉脫氫可生成異喹啉，加氫可生成十氫異喹啉。與其他仲胺一樣，四氫異喹啉可以在二氧化硒的催化下使用過氧化氫氧化成相應的硝酮。

## 毒理學

四氫異喹啉的衍生物可能作為某些藥物的代謝產物在體內形成，這曾被認為與酒精中毒的發展有關。這一理論現在已被質疑，不再被科學界普遍接受，但神經毒性四氫異喹啉的衍生物（如 norsalsolinol）的內源性生產仍然被研究為帕金森氏病等某些疾病的可能原因。

## 四氫異喹啉

四氫異喹啉結構存在於許多藥物中，例如筒箭毒鹼（種神經肌肉阻滯藥）。基於 4 - 取代四氫異喹啉的藥物包括諾米芬辛和雙氯芬辛。它們可以通過苄胺與鹵化苯乙酮的 N - 烷基化來製備。天然存在的四氫異喹啉包括車瑞靈和寬葉啉。

Esproquin 由四氫異喹啉製成，憑藉其 α- 腎上腺素能阻滯特性顯示出降壓活性。

## 參考文獻
四氮化三硅

**氮化矽**是由矽元素和氮元素構成的化合物。在氮氣氣氛下，將單質矽的粉末加熱到 1300-1400°C 之間，矽粉末樣品的重量隨著矽單質與氮氣的反應遞增。在沒有鐵催化劑的情況下，約 7 個小時後矽粉樣品的重量不再增加，此時反應完成生成 Si3N4。除了 Si3N4 外，還有其他幾種矽的氮化物（根據氮化程度和矽的氧化態所確定的相對應化學式）也已被文獻所報導。比如氣態的一氮化二矽（Si2N）、一氮化矽（SiN）和三氮化二矽（Si2N3)。這些化合物的高溫合成方法取決於不同的反應條件（比如反應時間、溫度、起始原料包括反應物和反應容器的材料）以及純化的方法。

Si3N4 是矽的氮化物中化學性質最為穩定的（僅能被稀的 HF 和熱的 H3PO4 分解），也是所有矽的氮化物中熱力學最穩定的。所以一般提及「氮化矽」時，其所指的就是 Si3N4。它也是矽的氮化物中最重要的化合物商品。

在很寬的溫度範圍內氮化矽都是一種具有一定的熱導率、低熱膨脹係數、彈性模量較高的高強度硬陶瓷。不同於一般的陶瓷，它的斷裂韌性高。這些性質結合起來使它具有優秀的耐熱衝擊性能，能夠在高溫下承受高結構載荷並具備優異的耐磨損性能。常用於需要高耐用性和高溫環境下的用途，諸如氣輪機、汽車引擎零件、軸承和金屬切割加工零件。美國國家航空暨太空總署的太空梭就是用氮化矽製造的主引擎軸承。氮化矽薄膜是矽基半導體常用的絕緣層，由氮化矽製作的懸臂是原子力顯微鏡的傳感部件。

## 歷史

亨利・愛丁・聖克萊爾・德維爾和弗里德里希・維勒在 1857 年首次報導了氮化矽的合成方法。在他們報導的合成方法中，為減少氧氣的滲入而把另一個盛有矽的坩堝埋於一個裝滿碳的坩堝中加熱。他們報導了一種他們稱之為矽的氮化物的產物，但他們未能弄清它的化學成分。1879 年 Paul Schuetzenberger 通過將矽與襯料（一種可作為坩堝襯裡的糊狀物，由木炭、煤塊或焦炭與粘土混合得到）混合後在高爐中加熱得到的產物，並把它報導為成分是 Si3N4 的化合物。1910 年路德維希・魏斯和特奧多爾・恩格爾哈特在純的氮氣下加熱矽單質得到了 Si3N4。1925 年 Friederich 和 Sittig 利用碳熱還原法在氮氣氣氛下將二氧化矽和碳加熱至 1250-1300°C 合成氮化矽

在後來的數十年中直到應用氮化矽的商業用途出現前，氮化矽未受到重視和研究。從 1948 年至 1952 年期間，艾奇遜開辦在紐約州尼亞加拉大瀑布附近的金剛砂公司為氮化矽的製造和使用註冊了幾項專利。1958 年聯合碳化物公司生產的氮化矽被用於製造熱電偶管、火箭噴嘴和熔化金屬所使用的坩堝。英國對氮化矽的研究工作始於 1953 年，目的是為了製造燃氣渦輪機的高溫零件。由此使得鍵合氮化矽和熱壓氮化矽得到發展。1971 年美國國防部下屬的國防高等研究計劃署與福特和西屋公司簽訂一千七百萬美元的合同研製兩種陶瓷燃氣輪機。

雖然氮化矽的特性早已廣為人知，但在地球自然界中存在的氮化矽（大小約為 2×5µm）還是在二十世紀 90 年代才在隕石中被發現。為紀念質譜研究的先驅阿爾弗雷德・奧托・卡爾・尼爾將自然界中發現的此類氮化矽礦石冠名為「nierite」。不過有證據顯示可能在更早之前就在前蘇聯境內的亞塞拜然發現過這種存在於隕石中的氮化矽礦石。。含有氮化矽礦物的隕石也曾在中國貴州省境內發現過。除存在於地球上的隕石中以外，氮化矽也分布於外太空的宇宙塵埃中。

## 合成方法

可在 1300-1400°C 的條件下用單質矽和氮氣直接進行化合反應得到氮化矽：

　
: 3 Si(s) + 2 N 
2(g) → Si 
3N 
4(s)

也可用二亞胺合成

　
: SiCl 
4(l) + 6 NH 
3(g) → Si(NH) 
2(s) + 4 NH 
4Cl(s)    在 0 °C 的條件下

　
: 3 Si(NH) 
2(s) → Si 
3N 
4(s) + N 
2(g) + 3 H 
2(g)    在 1000 °C 的條件下

或用碳熱還原反應在 1400-1450°C 的氮氣氣氛下合成：

　
: 3 SiO 
2(s) + 6 C(s) + 2 N 
2(g) → Si 
3N 
4(s) + 6 CO(g)

對單質矽的粉末進行滲氮處理的合成方法是在二十世紀 50 年代隨著對氮化矽的重新「發現」而開發出來的。也是第一種用於大量生產氮化矽粉末的方法。但如果使用的矽原料純度低會使得生產出的氮化矽含有雜質矽酸鹽和鐵。用二胺分解法合成的氮化矽是無定形態的，需要進一步在 1400-1500°C 的氮氣下做退火處理才能將之轉化為晶態粉末，目前二胺分解法在重要性方面是僅次於滲氮法的商品化生產氮化矽的方法。碳熱還原反應是製造氮化矽的最簡單途徑也是工業上製造氮化矽粉末最符合成本效益的手段。

電子級的氮化矽薄膜是通過化學氣相沉積或者電漿體增強化學氣相沉積技術製造的:

　
: 3 SiH 
4(g) + 4 NH 
3(g) → Si 
3N 
4(s) + 12 H 
2(g)

　
: 3 SiCl 
4(g) + 4 NH 
3(g) → Si 
3N 
4(s) + 12 HCl(g)

　
: 3 SiCl 
2H 
2(g) + 4 NH 
3(g) → Si 
3N 
4(s) + 6 HCl(g) + 6 H 
2(g)

如果要在半導體基材上沉積氮化矽，有兩種方法可供使用：

1. 利用低壓化學氣相沉積技術在相對較高的溫度下利用垂直或水平管式爐進行。
2. 電漿體增強化學氣相沉積技術在溫度相對較低的真空條件下進行。

氮化矽的晶胞參數與單質矽不同。因此根據沉積方法的不同，生成的氮化矽薄膜會有產生張力或應力。特別是當使用電漿體增強化學氣相沉積技術時，能通過調節沉積參數來減少張力。

先利用溶膠凝膠法製備出二氧化矽，然後同時利用碳熱還原法和氮化對其中包含特細碳粒子的矽膠進行處理後得到氮化矽奈米線。矽膠中的特細碳粒子是由葡萄糖在 1200-1350°C 分解產生的。合成過程中涉及的反應可能是：

　
: SiO 
2(s) + C(s) → SiO(g) + CO(g)

　
: 3 SiO(g) + 2 N 
2(g) + 3 CO(g) → Si 
3N 
4(s) + 3 CO 
2(g)    _或_

　
: 3 SiO(g) + 2 N 
2(g) + 3 C(s) → Si 
3N 
4(s) + 3 CO(g)

## 加工方法

作為粒狀材料的氮化矽是很難加工的 —— 不能把它加熱到它的熔點 1850°C 以上，因為超過這個溫度氮化矽發生分解成矽和氮氣。因此用傳統的熱壓燒結技術是有問題的。把氮化矽粉末粘合起來可通過添加一些其他物質比如燒結助劑或粘合劑誘導氮化矽在較低的溫度下發生一定程度的液相燒結後粘合成塊狀材料。但由於需要添加粘合劑或燒結助劑，所以這種方法會在制出的塊狀材料中引入雜質。使用放電電漿燒結是另一種可以製備更純淨大塊材料的方法，對壓實的粉末在非常短的時間內（幾秒中）進行電流脈衝，用這種方法能在 1500-1700°C 的溫度下得到緊實緻密的氮化矽塊狀物。

## 晶體結構和特性

氮化矽（Si3N4）存在有 3 種結晶結構，分別是 α、β 和 γ 三相。α 和 β 兩相是 Si3N4 最常出現的型式，且可以在常壓下製備。γ 相只有在高壓及高溫下，才能合成得到，它的硬度可達到 35GPa，為包含八面體形六配位矽原子的尖晶石型結構。

## 參考資料
四氮化三锆

**四氮化三鋯**是一種無機化合物，化學式為 Zr3N4，是鋯的氮化物之一。它可由四碘化鋯和氨反應得到四碘化鋯氨合物，再在氨氣中加熱製得；氨解四氯化鋯也能製得四氮化三鋯。它和二氧化鋯反應，可以得到氧氮化物 Zr2ON2。它在 1000 °C 分解為黃色的一氮化鋯。

## 參考文獻
四氮化四硒

**四氮化四硒**是一種無機化合物，化學式為 Se4N4，受熱或受力易爆。

## 製備

四溴化硒在苯中和氨反應，可以得到四氮化四硒。二氧化硒和 Me3SiN=PMe3（Me 為甲基）在 4 °C 時於乙腈中反應，可以結晶出 β-Se4N4。

## 性質

四氮化四硒不穩定，遇到震動極易爆炸：

　
: Se4N4 → 4 Se + 2 N2↑

四氮化四硒和乾燥的溴化氫反應，得到 Se4N3Br。它和五氯化鉬在沸騰的二氯甲烷中反應，可以得到 [Cl4Mo=N=SeCl]2；和六氯化鎢在沸騰的二氯甲烷中反應，得到 [WCl4(NSeCl)]2。

它和一些金屬鹽反應，也能產生含 Se2N2 單元的化合物，如 (AlBr3)2(Se2N2)、[Bu4N]2[Pd2Br6(Se2N2)] 等。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Kelly, P.F. and Woollins, J.D., _The Reactivity of Se4N4 in Liquid Ammonia_, Polyhedron, 1993, volume 12, pp 1129-1133.
* Kelly, P.F., Slawin, A.M.Z. and Soriano-Rama, A., _Use of Se4N4 and Se(NSO)2 in the preparation of palladium adducts of diselenium dinitride, Se2N2; crystal structure of [PPh4]2[Pd2Br6(Se2N2)_, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, pp 559-562
四氮唑

**四唑**（**Tetrazoles**）是一種雜環化合物，含有一個由四氮的五元環，化學式 CN4H2。自然界中尚未發現四唑及其衍生物。

## 性質

視氫的位置不同，四唑有三種異構物，分別稱為 1-_H_，2-_H_ 和 5-_H_- 四唑。其中前兩種氮上的氫可以改變位置而互相轉化，是一對互變異構體，通常討論的四唑即該平衡偏向的 1-_H_- 四唑。

四唑具有芳香性，其離域能為 209 kJ・mol-1。

## 合成

用無水疊氮酸和氫氰酸加壓下反應，首次製得了四唑。

胺基胍與亞硝酸鈉在酸性條件下得 5 - 胺基四唑，後者與亞硝酸作用得重氮鹽，被乙醇還原得四唑。

## 應用

1_H_- 四唑衍生物在生物化學和製藥工業上有重要應用。四唑類藥物可以作為羧酸酯基的生物電子等排體，用作血管緊張素 II 受體拮抗劑以治療高血壓、糖尿病腎病和充血性心力衰竭，例如氯沙坦，坎地沙坦。由於四唑具有爆炸性，四唑類藥物的大量合成受到限制。

**MTT**（3-(4,5 - 二甲基 - 2 - 噻唑基)-2,5 - 二苯基四唑的溴鹽）是一種細胞染料，作用於活細胞粒線體中的呼吸鏈，在琥珀酸脫氫酶（SDH）和細胞色素 C 的作用下四唑環開環，生成紫色的甲䐶結晶，用於測量細胞的存活率，這稱為 MTT 試驗。不過，MTT 也能緩慢殺死細胞。

四唑燃燒時產生高溫，產物無毒，並具有高的燃燒速率。因此，四唑或 5 - 胺基四唑有時用於汽車安全氣囊用氣體發生物質。

## 參考資料
四氮烯

**四氮烯**是一種氮的氫化物，分子式為 N4H4。在 IUPAC 命名法中，該化合物及其衍生物被統稱為「四氮烯」。最常見的衍生物是四氮烯炸藥，用作敏感的混合點火藥。

## 參見

* 三氮烯
四氯-1,4-苯醌

**四氯對苯醌**，一種醌類。

## 性質

金黃色晶體。難溶於氯仿、四氯化碳、二硫化碳，不溶於水，幾乎不溶於冷醇，微溶於醇，溶於醚。有刺激性。可與羥胺成肟、發生親核加成和發生還原。

## 製取

由五氯酚（五氯酚鈉 + 鹽酸）在無水三氯化鐵存在下與通入的氯氣加溫反應而得，油狀反應物完全澄清、無顆粒為終點。反應後用濃硫酸酸化。

## 用途

用作農用拌種劑、染料（雙氧氮蒽類）和醫藥中間體、有機合成中的脫氫劑、殺菌劑等。室溫下被二氧化硫還原得到四氯氫醌，是農藥和聚合物中間體。

## 參考資料
四氯乙烯

**四氯乙烯**，又稱全氯乙烯，是一種有機化學品，被廣泛用於乾洗和金屬除油，也被用來製造其他化學品和消費品。室溫下為不易燃液體。容易揮發，有刺激的甜味。很多人在空氣含有百萬分之一四氯乙烯的時候就可以聞到。1821 年英國物理學家麥可・法拉第第一次加熱六氯乙烷使之分解為四氯乙烯和氯氣。

## 用途

四氯乙烯對有機物是絕佳的溶劑。此外它具有揮發性、高度穩定、不可燃等特點。因為這些原因，它被廣泛使用在乾洗上。它在參雜其他有機氯化合物後，也用來為金屬除油。

## 健康與安全

四氯乙烯的毒性介於中與低之間。雖然四氯乙烯被廣泛用於乾洗與去油，但人類受傷的報告並不常見。然而，國際癌症研究機構已將其列入國際癌症研究機構二 A 類致癌物。和許多有機氯化合物一樣，四氯乙烯能壓抑中樞神經系統，而四氯乙烯能透過皮膚接觸和吸入蒸氣進入人體。

由於四氯乙烯的毒性與致癌風險，美國加州空氣資源局已於 2007 年禁止新的乾洗機使用四氯乙烯，而舊的乾洗機亦需在 2010 年中前關掉，並期望在 2023 年前所有使用四氯乙烯的乾洗機將消失
。

在超過 315 °C（599 °F）的環境下，例如銲接，四氯乙烯會氧化為光氣，一種劇毒的氣體 。

## 參考文獻
四氯乙烷

**四氯乙烷**可以指以下兩種互為同分異構體的化合物：

* 1,1,2,2 - 四氯乙烷（R-130）
* 1,1,1,2 - 四氯乙烷（R-130a）
四氯二(四氢呋喃)合钛

**四氯二 (四氫呋喃) 合鈦 (IV)** 是一種配位化合物，化學式為 C8H16Cl4O2Ti，可簡寫為 TiCl4(THF)2，其中 THF 為四氫呋喃。它是一種強路易斯酸。

## 製備

四氯二 (四氫呋喃) 合鈦 (IV) 可由四氯化鈦和四氫呋喃在正己烷（或二氯甲烷）中反應得到。

　
: TiCl4 + 2 THF → TiCl4(THF)2

由於該反應是劇烈放熱的，一般不在無溶劑條件下反應。

## 性質

四氯二 (四氫呋喃) 合鈦 (IV) 和鎂在四氫呋喃中於氬氣保護下反應，可以得到 [Ti (MgCl)2(THF)]2：

　
: 2 TiCl4(THF)2 + 6 Mg + 2 THF → [Ti(MgCl)2(THF)]2 + 2 MgCl2(THF)2

生成的低價鈦化合物可以吸收二氧化碳，生成 [Ti (OOCH)2MgCl1.5(THF)]，它可以進一步和酸反應，生成甲酸，或和碘乙烷反應，生成甲酸乙酯。

它和鎂直接在氮氣環境中反應，可以得到 TiN (MgCl)2(THF)，它可以再和碘反應，經 ITiN (MgCl)2 中間體，生成 Ti=N (MgCl)。氯化亞錫也能將其還原，生成 TiCl3(THF)3 和綠色的 [TiCl2(THF)4][SnCl5(THF)]：

　
: 2 TiCl4(THF)2 + SnCl2 → [_trans_-TiCl2(THF)4][SnCl5(THF)] + TiCl3(THF)3

四氯二 (四氫呋喃) 合鈦 (IV) 可以和 MgCl2(THF)2（1：2）在 THF 中反應，析出黃色的 [(THF)3Mg(μ-Cl)3Mg(THF)3][TiCl5(THF)] 晶體；等摩爾比反應時，生成 [(THF)4Mg(μ-Cl)2TiCl4]。

## 應用

四氯二 (四氫呋喃) 合鈦 (IV) 可以用作 TiIV 源合成有機鈦化合物，如它和 1,4 - 二 (三甲基矽基) 環辛四烯二鋰反應，可以製得夾心化合物 Ti {C8H6[Si(CH3)3]2}2；它在 THF 中被萘鉀還原，形成萘基鈦陰離子中間體，加入白磷後發生配體取代反應，以製得含五磷唑的鈦陰離子 [Ti (P5)2]2−。它也可用作金屬有機框架材料的後處理（如金屬交換）試劑。

## 參考文獻
四氯二硝基乙烷

**二硝基四氯乙烷**是一種氯化硝基烷烴，由四氯乙烯與四氧化二氮或發煙硝酸硝化而成。它是一種強效的催淚劑和肺劑，毒性是氯化苦的六倍。四氯二硝基乙烷可用作熏蒸劑。

## 參見

* 三氯硝基甲烷
* 亞硝基三氟甲烷
* 亞硝基三氯甲烷

## 參考文獻
四氯化二硼

**四氯化二硼**是一種無機化合物，化學式 B2Cl4。 它是一種無色液體。

## 製備

現代合成四氯化二硼涉及使用銅對三氯化硼進行脫氯。 
它也可以在低溫下通過三氯化硼的放電形成。 三氯化硼的放電程序可分為三個步驟： 

　
: BCl3 → BCl2 + Cl

　
: Cl + Hg (電極) → HgCl 或 HgCl2

　
: 2 BCl2 → B2Cl4

## 反應

四氯化二硼可用作有機硼化合物的合成試劑。例如，四氯化二硼與乙烯反應：

　
: CH2=CH2 + B2Cl4 → Cl2B–CH2–CH2–BCl2

這個化合物在室溫下極易吸收氫氣：

　
: 3 B2Cl4 + 3 H2 → B2H6 + 4 BCl3

## 參考資料
四氯化二磷

**四氯化二磷**是一種無機磷化合物，化學式為 P2Cl4，於 1910 年首次合成。它是一種無色液體，在室溫上下分解，並且可燃。

## 製備

四氯化二磷可由三氯化磷和氫氣在低壓下放電得到。

2 PCl3+H2→P2Cl4+2 HCl

改進了的方法是由三氯化磷和銅化合而成:

　
: 2 PCl3 + 2 Cu → P2Cl4 + 2 CuCl

## 反應

室溫上下，四氯化二磷會分解成三氯化磷和一氯化磷的多聚體:

　
: P2Cl4 → PCl3 + 1/n [PCl]n

四氯化二磷可以加進環己烷里，形成 _反式_-C6H10-1,2-(PCl2)2。

## 參考文獻
四氯化五甲基环戊二烯基钽

**四氯化五甲基環戊二烯基鉭**是一種金屬有機化合物，化學式為 C10H15TaCl4。它可由五氯化鉭和三丁基 (五甲基環戊二烯基) 錫（或 (5 - 三甲基矽基) 五甲基環戊二烯）在甲苯中反應得到。它在反應中氯可以被其它配體取代。

## 參考文獻