化学数据库

**化學資料庫**是為記錄化學資訊而專門設計的資料庫。這些資訊包括了物質的分子結構、晶體結構、譜學資訊、相關反應與合成方法，以及化學熱力學性質資料等。

## 化學資料庫的種類

### 分子結構資料庫

一般來說，用二維鍵線式來描述分子結構，對大多數小分子而言是較為常見的方法。儘管這種表述方法對化學家們來說簡單明了，卻不適合於在資料庫中的儲存和搜尋演算法的編寫。因此在資料庫中小分子（在藥物設計領域也常稱為配位基）通常以將分子中的原子及其鍵連列表的方式描述，而大分子如蛋白質等，則常用胺基酸組裝單元序列等更緊湊的方式表示。

### 化學文獻資料庫

化學文獻資料庫的目的是將化學物質與相關文獻 —— 如科學論文或專利 —— 關聯起來。此類資料庫的典型代表如化學文摘社的 STN 和 SciFinder。許多專注於物質表徵的資料庫都提供了文獻連結。

### 晶體學資料庫

晶體學資料庫主要提供物質的 X 射線衍射資料。這些資料反映了物質的結構資訊。最典型的代表是蛋白質資料庫和劍橋晶體學資料庫。

### 核磁共振譜資料庫

核磁共振譜資料庫提供物質的核磁共振波譜資訊。這類資料庫一般也提供物質的其他譜學資訊，如傅立葉變換紅外吸收光譜和質譜等。

### 反應資料庫

大多數資料庫所記錄的都是穩態分子的資訊，但也有一些反應資料庫，著重記錄反應中瞬間產生的亞穩態分子或中間體。這類反應資料庫一般還會提供反應前驅物、產物和反應機理的資訊。

### 熱物理學性質資料庫

熱物理學性質包括以下方面：

* 相平衡熱力學資料，如氣 - 液平衡，固溶膠，氣膠，混合熱效應，蒸發焓，熔化焓等；
* 熱量資料，如熱容，生成熱或燃燒熱等；
* 傳熱、傳質相關資料，如粘度和熱導率等。

## 分子結構的表示

在數位化的化學資料庫中，分子結構一般有兩種表示方法，包括：

* 將原子表示為節點，化學鍵表示為邊，將分子表達為連接表或鄰接矩陣。採取這一方法的有蛋白質資料庫和化學標記式語言等。
* 將分子按照深度優先搜尋或廣度優先搜尋的原則表達為線性字串。這一方法的典型例子是簡化分子線性輸入規範（SMILES）。

## 搜尋

### 亞結構搜尋

化學研究者在搜尋某一物質時，可以不必輸入整個分子式，而只搜尋其結構的一部分，或其 IUPAC 命名法名稱的一部分。這種亞結構搜尋功能，正是化學資料庫與一般資料庫最大的區別之一。這種搜尋是基於子圖同構問題實現的，而這一問題也在圖論中被廣泛研究。一般來說這類搜尋具有 O (_n_3) 或 O (_n_4) 的時間複雜性，其中 n 是涉及原子的數目。

### 構象搜尋

在一定的空間限制條件下，搜尋物質特定的三維構象，也是化學資料庫常需要實現的功能之一（尤其是在藥物設計領域）。這樣的搜尋相當消耗資源，因而人們也設計了多種近似方法來加以解決。

## 描述單元

分子的所有性質都可以拆分為具體的物理 / 化學性質或藥學性質，這些性質被稱作描述單元。最重要的描述單元當然是化合物名，在這方面，多年來已發展起多種接近標準化的命名方法，從而得以減少含義不清的命名或一物多名現象。其中，IUPAC 名是一個很好的選擇，不僅對人而言直接可讀，從電腦角度也提供了獨一無二的字串。不過，對大分子而言，IUPAC 名就顯得過分冗長了。至於化合物的俗名，則難免受到數詞同音或數詞同義的干擾，不適合作為搜尋關鍵詞。另一方面，分子的物理 / 化學描述單元，諸如分子量、（部分）電荷、溶解度等等，幾乎可以直接從分子結構計算出來，而藥學描述單元則一般能從多元統計分析或實驗（藥物篩選、生物檢定法等）結果中獲得。所有這些描述單元都和分子的表達式被儲存在一起。

## 化學相似性

對於化學相似性，並沒有統一的定義。不過，仍然可以將化學相似性從應用角度進行定義，比如描述為兩種分子在描述單元空間上距離的倒數。例如，如果兩種分子的分子量差距（比之其他分子對）較小，那麼就可以認為這兩種分子較為相似。多種衡量方式可以組合起來，產生多變數的距離度量。根據三角不等式的成立與否，距離度量還可以分為歐幾里得度量和非歐幾里得度量。通過進行最大共同子圖同構問題（MCS）基礎上的亞結構搜尋 ，來進行距離度量和化學相似性評估的方法也很常見。MCS 也被用於藥物篩選，即嘗試與現有藥物具有共同亞結構的不同分子 。

資料庫中的化學品根據其相似性被歸入不同的群組中，對於屬性繁多的化學品，既可採用分級分類別方法，又可採用不分級的分類別方法。而這些化學品的性質則可能通過經驗或電腦計算得到。最為廣泛應用的分類別方法是 Jarvis-Patrick 演算法。

另外，在面向藥學應用的化學資料庫中，相似性通常被定義為化合物的生物效應。後者通常可以由分子的物理 / 化學性質，應用定量構效關係半自動地得到。

## 化學品登入系統

記錄化合物獨特性資訊的資料庫被稱為化學品登入系統。這類系統通常被用於化合物的索引化，專利註冊以及工業資料庫中。
物質登入系統一般對化合物在資料庫中的唯一表達有強制性要求。一般來說，這樣的唯一表達是所謂的「正則」字串，例如「正則 SMILES」。有些化學品登入系統，如 CAS 則利用計算雜湊的方法達到相同的目的。
化學品登入系統與一般化學資料庫的關鍵區別在於，前者能夠準確地區分一種物質究竟是已知，未知抑或部分已知。譬如說，一般的化學資料庫中可能記錄了一個分子，但其立體化學資訊則付諸闕如，而在化學品登入系統中，登入者將會被要求提供關於分子構象的準確資訊 —— 構象已知或未知，是否是混合物乃至外消旋體，等。每一種不同的情形在化學品登入系統中都作為一個單獨的記錄。
化學品登入系統也對分子資訊進行一些前處理，避免不重要的差別（如不同的鹵離子）產生影響。
這類系統的一個典型例子是化學文摘註冊系統 [1]。參見 CAS 編號。

## 參見

* 蓋墨林資料庫
* 伯恩斯坦資料庫
* 有機小分子生物活性資料庫
* DrugBank

## 參考文獻

## 外部連結

### 化學資料庫和物質註冊軟體

### Database and registration software

* CDK，一個開源的化學品資料 JAVA 圖書館 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
* JChem Base （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文） 和 JChem Cartridge（英文） ChemAxon 提供的 Java 和.NET 版本資料庫管理搜尋工具
* Instant JChem（英文） ChemAxon 提供的 Java 桌面資料庫管理搜尋軟體。個人版免費
* SMSD (小分子子圖探測器) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英式英語） 基於 JAVA 的資料庫軟體，可以計算小分子之間的最大共同子圖（MCS）
* JOELib （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文），基於 JAVA 的化學品資料庫
* ' 化學品尋找服務 ' 與 'NCI 增強版資料瀏覽器 ' （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文），國家癌症研究院（NCI）CADD 小組提供的網路資料庫服務

### 名稱資料庫

* MOLBASE Online Database （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文），免費化學資料庫，可以方便檢索查詢化學品名稱、CAS 編號、化合物結構、子結構和相似結構搜尋，可查詢化學品物化性質；上下游關係。
* Chemical Substances Database，一個免費的化學品名稱資料庫，有 37000 個以上的條目，在化學品名稱日英互譯方面十分有用。
* ChemSub Online （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（法文），免費的化學品資訊網上門戶，提供八種語言的化學品名稱。
* EuroChem Online Database，免費的化學資料庫。