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乙酸铜

**乙酸銅**（**乙酸銅 (II)**），是化學式為 Cu2(CH3COO)4 的化合物，其中 CH3COO−指乙酸根 CH3COO−。Cu2(CH3COO)4 是深綠色晶體，一水合物 Cu2(CH3COO)4(H2O)2 略帶藍綠色。

乙酸銅在古代被用作殺菌劑和綠色顏料，目前多用作無機合成中銅 (II) 的來源，也可在有機合成中作為催化劑或氧化劑。和所有銅化合物一樣，乙酸銅的焰色反應為藍綠色。

## 歷史

乙酸是食物發酵的副產物，而乙酸銅最早也是在葡萄園中獲得的。當時銅片夾在生產葡萄酒剩餘的葡萄皮和殘渣中，人們發現不久後就有藍色物質在銅片表面生成。刮下少許後發現它可溶於水。該固體被用作顏料。它與三氧化二砷混合後生成醋酸亞砷酸銅，作為殺蟲劑和殺菌劑使用，稱作巴黎綠。

## 化學合成中的應用

乙酸銅的主要用途是在有機合成中作為催化劑或氧化劑使用。例如，Cu2(CH3COO)4 可以催化兩個末端炔烴的偶聯，生成 1,3 - 二炔：

　
: ${\rm {Cu_{2}(CH_{3}COO)_{4}+2CH_{3}-C\!\equiv \!CH\rightarrow 2CuCH_{3}COO+\,}}$ ${\rm {CH_{3}C\!\equiv \!C\!-\!C\!\equiv \!CH_{3}}}$ ${\rm {\ +2CH_{3}COOH}}$

反應的中間體包括乙炔亞銅等，再經乙酸銅氧化，得到炔基自由基。此外，用乙酸銅來合成炔胺（含有氨基的末端炔烴）也涉及乙炔亞銅中間產物。

將無水 Cu2(CH3COO)4 和金屬銅一起加熱會得到無色易揮發的乙酸亞銅：

　
: ${\rm {2Cu+Cu_{2}(CH_{3}COO)_{4}\rightarrow 4CuCH_{3}COO}}$

乙酸銅 (II) 用水合肼也能還原成乙酸亞銅。

## 合成

乙酸銅在發現後的幾個世紀內都是通過以上方法製取的。但這種方法製得的乙酸銅雜質較多。現在實驗室中的製備方法分為三步，總反應為：

　
: ${\rm {2CuSO_{4}\cdot 5H_{2}O+4NH_{3}+4CH_{3}COOH\rightarrow Cu_{2}(CH_{3}COO)_{4}(H_{2}O)_{2}}}$ ${\rm {\ +2(NH_{4})_{2}SO_{4}+8H_{2}O}}$

二水合物會在 100°C 真空失水：

　
: ${\rm {Cu_{2}(CH_{3}COO)_{4}(H_{2}O)_{2}\rightarrow Cu_{2}(CH_{3}COO)_{4}+2H_{2}O}}$

也可以用碳酸銅和乙酸反應製備乙酸銅：

　
: ${\rm {2CuCO_{3}+4CH_{3}COOH\rightarrow Cu_{2}(CH_{3}COO)_{4}(H_{2}O)_{2}+2CO_{2}}}$

## 結構

Cu2(CH3COO)4(H2O)2，以及類似的 Rh (II)、Cr (II) 乙酸鹽二聚體都採取「中國燈籠」式的結構。 每個銅原子都為四個氧原子所圍繞，乙酸根的每一個氧原子都與一個銅原子鍵連，鍵長 1.97Å（197pm）。兩個水分子配體占上下，Cu-O 鍵長為 2.20Å（220pm）。兩個五配位的銅原子之間的距離為 2.65Å（265pm），與金屬銅中 Cu—Cu 距離（255pm）相近。

兩個銅原子存在很弱的共價作用，導致乙酸銅的磁矩隨著溫度降低而減小，比如一水合乙酸銅室溫下的磁矩為 1.40 B.M.，而在 90K 時僅為 0.36 B.M.。由於自旋方向相反抵消，Cu2(CH3COO)4(H2O)2 實質上是反磁性的。它對推動現代反鐵磁體耦合理論發展有很重要的貢獻。

## 參考資料

## 外部連結

* 銅綠的歷史和合成（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
乙酸铝

**乙酸鋁**，也叫**醋酸鋁**，是鋁的乙酸鹽。常見的乙酸鋁有三種形式：

* 中性**三乙酸鋁**， $Al(CH_{3}COO)_{3}$
* 鹼性**二乙酸鋁**， $Al(CH_{3}COO)_{2}OH$
* 鹼性**單乙酸鋁**， $AlCH_{3}COO(OH)_{2}$

## 合成

三乙酸鋁的合成是通過混合硫酸鋁和乙酸鋇，反應式如下：

　
: $Al_{2}(SO_{4})_{3}+3Ba(CH_{3}COO)_{2}\rightarrow 2Al(CH_{3}COO)_{3}+3BaSO_{4}$

二乙酸鋁則是通過 NaAlO2 和乙酸發生反應製得。

而混合氫氧化鋁、醋酸酐和溶於水的冰醋酸，生成鹼性單乙酸鋁。

## 應用

二乙酸鹽被用作殺菌劑
乙酸铟

**乙酸銦**是銦的乙酸鹽，化學式為 In (CH3COO)3。可溶於水、乙酸和無機酸。它是太陽能電池材料 CuInS2、磷化銦量子點等含銦化合物的前驅體。

## 製備

乙酸銦可由銦或三乙基銦和冰乙酸反應製得。

## 化學性質

乙酸銦和丙酸可以發生下式反應：

　
: In(CH3COO)3 + CH3CH2COOH → In(CH3COO)2(CH3CH2COO) + CH3COOH

## 參考文獻
乙酸铥

**乙酸銩**是銩的乙酸鹽，化學式為 Tm (CH3COO)3，它以無水物和四水合物的形式存在。

## 性質

乙酸銩和乙醯丙酮鐵在丁二醇中於 300 °C 反應，可以得到六方晶系的 TmFeO3。

和三氟乙酸反應，生成三氟乙酸鹽：

　
: Tm(CH3COO)3 + 3 CF3COOH → Tm(CF3COO)3 + 3 CH3COOH

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Mondry, A., & Bukietyńska, K. (2003). The power and limits of the Judd—Ofelt theory: a case of Pr3+ and Tm3+ acetates and dipicolinates. Molecular Physics, 101(7), 923-934.
乙酸铬

**乙酸鉻**是鉻的乙酸鹽之一，化學式為 Cr (CH3COO)3。乙酸鉻的六水合物（[Cr (H2O)6](O2CCH3)3）可由 Cr (OH)3·3H2O 和冰乙酸反應得到，它在空氣中不穩定。乙酸鉻的市售品通常是其鹼式鹽 [Cr8(OH)8(O2CCH3)16]·30H2O。

與乙酸鉻相關的化合物包括 [Cr3O(O2CCH3)6(OH2)3]Cl(H2O)6，其中含有 [Cr3O(O2CCH3)6(OH2)3]+。

## 參考文獻
乙酸铬(II)

**乙酸亞鉻**（化學式：Cr2(OAc)4(H2O)2），IUPAC 名稱為**乙酸鉻 (II)**，是常見的鉻 (II) 化合物之一。通常情況下為深紅色的反磁性固體，以二水合物和無水物的形式存在。在水和甲醇中的溶解度較小。以二聚體分子存在，分子內含有 Cr-Cr 四重鍵。是 Cr (II) 化合物中比較穩定的一個，但對空氣敏感，容易被氧化為 Cr (III) 化合物而發生顏色變化。乙酸亞鉻的製備和性質分析通常是無機化學課程中的實驗之一。

## 結構

Cr2(OAc)4(H2O)2 是有羧橋結構的雙核分子 (D4h)。鉻原子為八面體型配位，乙酸根作橋通過其兩個氧原子把兩個鉻原子連在一起。每個鉻原子分別與來自乙酸根的四個氧原子在同一平面配位，並與另一個鉻原子發生作用。兩個水分子占上下，分別與一個鉻原子配位。Cr-O（羧氧）鍵長 197pm，Cr-O（水）鍵長 220pm，Cr-Cr 距離為 236.2±0.1pm。不存在軸向配體或羧酸根被等電子的含氮配體替代後，Cr-Cr 距離可以減短至 184pm。

Cr-Cr 之間為強的金屬－金屬四重鍵（ $\ \sigma {\pi }^{2}\delta $ ），σ 鍵由兩個鉻原子的 $\ d_{z^{2}}$ 軌道重疊形成，π 鍵由 $\ d_{xy}$ 和 $\ d_{yz}$ 重疊形成，δ 鍵則由 $\ d_{x^{2}-y^{2}}$ 重疊形成。分子較小的磁矩及兩個鉻原子之間較短的距離都證實了 Cr-Cr 四重鍵的存在。

Cr (II) 為 $\ d^{4}$ 構型，因金屬－金屬鍵而完全成對，所以乙酸亞鉻在室溫時為反磁性的。其他羧酸的亞鉻化合物，以及乙酸銅和乙酸銠 (II) 都具有乙酸亞鉻的「中國燈籠」式結構，但 $\ Rh_{2}(OAc)_{4}(H_{2}O)_{2}$ 和 $\ Cu_{2}(OAc)_{4}(H_{2}O)_{2}$ 中的金屬－金屬距離都不及乙酸亞鉻中的 Cr-Cr 距離短，因此兩個金屬原子之間的作用較弱。

乙酸亞鉻的二聚體結構導致了它特殊的穩定性，也導致了它具有與其他 Cr (II) 化合物不同的顏色。Cr (II) 化合物一般呈藍色。

## 歷史

乙酸亞鉻首先由法國化學家皮里哥（Eugène-Melchior Peligot）在 1844 年合成， 但該分子特殊的成鍵性質卻是在 100 年之後才發現的。

1950 年，King 和 Garnet 注意到乙酸亞鉻較反常的顏色和溶解度性質，認為這可能是由於分子中存在不同的成鍵類型而導致的。因此他們用實驗測定羧酸亞鉻的磁化率，結果發現羧酸亞鉻無論是無水物還是水合物，都不含任何未成對電子，與普通的 Cr (II) 化合物（含 4 個未成對電子）形成了明顯反差。為了解釋這個反差，他們很明顯是受了當時雜化軌道理論的影響，認為鉻原子為 $\ d^{3}s$ 雜化，提出了一個現在看來有些古怪的理論。

乙酸亞鉻的結構於 1951 年闡明。 1956 年 Figgis 和 Martin 提出四重鍵模型， 但該分子中的四重鍵直到 1970 年準確測定分子中 Cr-Cr 距離後才得到廣泛重視。

## 製備

用鋅在水溶液中還原三價鉻為二價鉻的藍色溶液， 然後加入乙酸鈉溶液，便會很快沉澱出亮紅色的乙酸亞鉻晶體。

　
: ${\rm {2Cr^{3+}+Zn\rightarrow 2Cr^{2+}+Zn^{2+}}}$

　
: ${\rm {2Cr^{2+}+4OAc^{-}+2H_{2}O\rightarrow Cr_{2}(OAc)_{4}(H_{2}O)_{2}}}$

生成的乙酸亞鉻極易被少量混入的氧氣所氧化，從而使亮紅色的顏色褪去，因此製備反應一般都在隔絕空氣的情況下（如 Schlenk 裝置）進行。 此外，無水的羧酸的亞鉻化合物也可以以二茂鉻作為原料製取。

　
: ${\rm {4HO_{2}CR+2Cr(C_{5}H_{5})_{2}\rightarrow Cr_{2}(O_{2}CR)_{4}+4C_{5}H_{6}}}$

## 應用

乙酸亞鉻是亞鉻化合物中相對較穩定的一個，因此常作為其他鉻 (II) 化合物的製備原料。比如它與氯化氫反應可以得到氯化亞鉻，與乙醯丙酮反應可以得到 Cr (acac)2，等等。

此外乙酸亞鉻也用作有機試劑（對 α- 溴代酮和 α- 氯代醇進行脫鹵）、氧氣吸收劑及聚合物工業上的試劑。

## 參考資料

## 延伸閱讀

* Rice, S. F. Electronic Absorption Spectrum of Chromous Acetate Dihydrate and Related Binuclear Chromous Carboxylates. Inorg. Chem. 1980, **19**: 3425–3431. doi:10.1021/ic50213a042.
* 鉻的化合物（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）．（英文）
乙酸铯

**乙酸銫**是銫形成的乙酸鹽，化學式為 CH3COOCs，是白色吸濕性固體。它可由氫氧化銫或碳酸銫和乙酸的反應製備。它可以形成六方晶系晶體，晶胞參數 a=1488.0 pm, c=397.65 pm，每個晶胞含有六個單元。它熱分解放出甲烷，而乙酸鉀和乙酸銣分解則揮發出丙酮。它可用於珀金反應。

## 參考文獻
乙酸铵

**乙酸銨**是乙酸的銨鹽，分子式為 CH3COONH4。它是白色、易潮解的晶體，可以由乙酸和氨反應而成。它可以在商業上買到。

## 製備

乙酸銨可以由碳酸銨和乙酸中和而成或是由冰醋酸和氨氣反應而成：

　
: $\mathrm {2\ CH_{3}COOH+(NH_{4})_{2}CO_{3}\longrightarrow 2\ NH_{4}(CH_{3}COO)+\ H_{2}O+\ CO_{2}\uparrow } $

　
: $\mathrm {CH_{3}COOH+NH_{3}\longrightarrow NH_{4}(CH_{3}COO)} $

## 反應

乙酸銨加熱脫水，生成乙醯胺：

　
: $\mathrm {CH_{3}COONH_{4}\ {\xrightarrow[{}]{\Delta }}\ CH_{3}{-}CO{-}NH_{2}+H_{2}O} $

在有機合成中，乙酸銨可用來引入氮原子。它和醇在銥催化劑存在下反應，生成叔胺。

　
: $\mathrm {CH_{3}COONH_{4}+3RCH_{2}OH\ {\xrightarrow[{}]{(CpIr^{*}Cl_{2})_{2}}}\ N(CH_{2}R)_{3}+CH_{3}COOH+3H_{2}O} $

乙酸銨、1,3 - 二羰基化合物和苯偶姻衍生物的一鍋法會生成四取代吡咯，反應不需要溶劑和催化劑。

在漢奇吡啶合成反應的變種中，1,4 - 二氫吡啶的衍生物可以通過 β- 羰基羧酸酯、醛和乙酸銨的反應產生。

## 用處

乙酸銨可用作緩衝物質。由於它在低壓下會揮發，因此在製備質譜樣品時被用於替代不揮發的緩衝物質。乙酸銨也被用作食品添加劑，食品添加劑國際編碼為 264。它已被澳大利亞和紐西蘭批准使用。

此外，乙酸銨還用於紡織和橡膠工業、農業和食品技術以及各種有機合成中。

## 參考資料
乙酸银

**乙酸銀**，又名**醋酸銀**，是無機化合物，結構式為 CH3COOAg（或 AgC2H3O2）。它是一種光敏感的白色晶狀固體。它是一種有用的試劑，在實驗室中作為水溶性銀離子源，氧化陰離子。它已被用於一些戒菸藥物中。

## 合成與結構

乙酸銀可以由乙酸和碳酸銀在 45–60 °C 反應合成。冷卻至室溫後，產物以固體析出。

　
: ${\mathsf {Ag_{2}CO_{3}+2CH_{3}COOH\ {\xrightarrow {}}\ 2AgCH_{3}COO+CO_{2}\uparrow +H_{2}O}}$

它也可以在濃硝酸銀水溶液中與乙酸鈉作用，生成沉澱製得。

乙酸銀的結構為一對乙酸配體橋接中心的兩個銀，形成八元 Ag2O4C2 環。

　
:

## 反應

### 羰基

乙酸銀與一氧化碳（CO）一起，可以誘導伯和仲胺的羰基化。也可以使用其它銀鹽，但乙酸銀產率最好。

　
: ${\mathsf {2R_{2}NH+2AgOAc+CO\ {\xrightarrow {}}\ [R_{2}N]_{2}CO+2HOAc+2Ag}}$

### 加氫

乙酸銀在吡啶溶液中吸收氫，並還原出金屬銀。

### 直接鄰位芳基化

對於苄胺和 N - 甲基苄胺，乙酸銀在直接鄰位芳基化（裝在芳環上的兩個相鄰的取代基）中是一種有用的試劑。該反應需要鈀催化，乙酸銀需稍過量。該反應比以前的鄰位芳基化方法要短。

## 用途

在醫療領域，乙酸銀被用於口香糖、噴劑和含片，防止吸菸者吸菸。這些產品中的銀，隨著煙進入吸菸者的口腔中，使吸菸者感受到不愉快的金屬味，從而阻止他們吸菸。對 500 名成年吸菸者超過 3 個月的時間測試表明，含 2.5 毫克乙酸銀的含片有「適當的療效」。然而，一個為期 12 個月的測試卻失敗了。1974 年，乙酸銀在歐洲首次作為非處方戒菸含片（Repaton）推出，三年後推出了口香糖（Tabmint）。

## 安全

乙酸銀對小鼠的腹腔注射 LD50 為 36.7 mg/kg。低劑量的乙酸銀使小鼠高度興奮，運動失調，中樞神經系統受抑，呼吸困難，甚至死亡。美國 FDA 建議，醋酸銀的短時攝入量應限制在 756 毫克；攝入過多可能會導致銀中毒。

## 參考文獻

* Редкол.: Никольский Б.П. и др. (編). Справочник химика. 2 3-е изд., испр. Л.: Химия. 1971: 1168.
* Рипан Р., Четяну И. Неорганическая химия. Химия металлов. 2. М.: Мир. 1972: 871.

## 擴展閱讀

* F. H. MacDougall, and S. Peterson. Equilibria in Silver Acetate Solutions. The Journal of Physical Chemistry. 1947, **51** (6): 1346–1361. doi:10.1021/j150456a009.
乙酸铷

**乙酸銣**是銣的乙酸鹽，化學式為 CH3COORb，是吸濕性的固體。它可由氫氧化銣或碳酸銣和乙酸的反應製備。它可以形成單斜晶系晶體，晶胞參數 a=869 pm, b=618 pm, c=426 pm, β=104.4°。

## 參考文獻
乙酸铽

**乙酸鋱**是鋱的乙酸鹽，化學式為 Tb (CH3COO)3。

## 性質

乙酸鋱的四水合物在 60°C 開始失水，180°C 得到無水物。220°C 無水物開始分解，650°C 得到 Tb2O3。

## 參考文獻

## 拓展連結

* Lossin, Adalbert; Meyer, Gerd. Anhydrous rare-earth acetates, M(CH3COO)3 (M = samarium-lutetium, yttrium) with chain structures. Crystal structures of Lu(CH3COO)3 and Ho(CH3COO)3（德文）. _Zeitschrift fuer Anorganische und Allgemeine Chemie_, 1993. 619(9): 1609-1615. ISSN:0044-2313
乙酸锂

**乙酸鋰**是鋰的乙酸鹽，化學式為 CH3COOLi。它在 128 °C 發生玻璃化轉變。

## 製備

乙酸鋰可由碳酸鋰和乙酸反應得到：

　
: Li2CO3 + 2 CH3COOH → 2 CH3COOLi + H2O + CO2↑

## 用途

乙酸鋰可用於製備其它鋰化合物，如磷酸鐵鋰、矽酸鐵鋰（Li2FeSiO4）等。

## 參考文獻
乙酸锆

**乙酸鋯**是鋯的乙酸鹽，化學式為 Zr (CH3COO)4，或簡寫為 Zr (OAc)4。乙酸鋯的市售品常以水溶液的形式出現。

## 製備及反應

四氯化鋯和乙酸在四氯化碳中加熱反應，得到四乙酸鋯。

它和氟磺酸反應，可以得到 Zr (CH3COO)n(SO3F)4−n（n=2，3）。

## 參考文獻
乙酸锌

**乙酸鋅**，化學式 Zn (CH3COO)2。

## 性質

二水合物為白色單斜具針狀光澤的片狀結晶，微有乙酸味。可溶於水和乙醇。加熱至 100 °C 時失去兩個結晶水。減壓（19.997kPa）加熱至 200 °C 時升華而不分解。低毒。

## 製備

由氧化鋅與乙酸在加過氧化氫煮沸的條件（100 °C、79.99kPa）下進行反應，經靜置、抽濾、結晶而得。

## 用途

用作製備醋酸乙烯酯時的催化劑、印染媒染劑、瓷器釉料、木材防腐劑、收斂劑、防腐消毒劑等。

## 參考資料
乙酸锑

**乙酸銻**是一種化學物質，為白色粉末，分子式為 Sb (CH3COO)3，是製造人造纖維的催化劑。

## 製備

三氧化二銻和乙酸酐反應，可以得到乙酸銻。

## 參考文獻

## 外部連結

* Jmol 三維圖像 I（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Jmol 三維圖像 II（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
乙酸锰

**乙酸錳**可以指：

* 乙酸錳 (II)（Mn (CH3COO)2）
* 乙酸錳 (III)（Mn (CH3COO)3）
乙酸锰(II)

**乙酸錳 (II)**，化學式 Mn (CH3COO)2。

## 性質

四水物為淡紅色結晶，極易溶於水和乙醇。

## 製備

1、由金屬錳與乙酸反應而得。

　
: $\ Mn+2CH_{3}COOH\rightarrow Mn(CH_{3}COO)_{2}+H_{2}\uparrow $

2、硫酸錳與碳酸鈉反應沉澱出碳酸錳，過濾後用乙酸溶解而得。

　
: $\ MnSO_{4}+Na_{2}CO_{3}\rightarrow MnCO_{3}\downarrow +Na_{2}SO_{4}$

　
: $\ MnCO_{3}+2CH_{3}COOH\rightarrow Mn(CH_{3}COO)_{2}+CO_{2}\uparrow +H_{2}O$

無水物可以通過硝酸錳與乙酸酐反應製備。

## 用途

用作乙醛氧化和二甲苯高溫氧化的催化劑、纖維染色氧化催化劑、清漆和塗料的乾燥劑、媒染劑，也用於食品包裝、飼料添加劑和肥料。

## 參考資料
乙酸锰(III)

**乙酸錳 (III)** 或**三乙酸錳**是一個無機化學試劑，常態下為二水合物且一般帶有一些乙酸的氣味。其化學式為 C6H9MnO6.2(H2O)。無水乙酸錳 (III) 可以從乙酸溶液中結晶析出，其結構與乙酸鐵類似，為一個氧中心三體 [Mn3(μ3-O)(OAc)6(H2O)3] OAc。 並帶有一些橋狀乙酸根。乙酸錳 (III) 的製備通常是用高錳酸鉀和乙酸錳 (II) 在乙酸溶液中反應。

乙酸錳 (III) 也被用作一個單電子氧化劑，可以氧化烯醇生成 α'- 乙醯氧基烯醇。 也可以用來氧化 α- 烷基 β- 酮酯 和許多 1,3 - 二羰基化合物。其機理都是通過二羰基上的單電子轉移至 Mn (III)，生成 Mn (II)。

## 參見

* 乙酸
* 氧化劑

## 參考資料
乙酸锶

**乙酸鍶**是一種乙酸鹽，化學式為 Sr (CH3COO)2，是可溶於水的白色粉末。它可由碳酸鍶和乙酸的反應製備。它可用於製備其它鍶化合物，也在牙科材料中有應用。

## 參考文獻
乙酸镁

**乙酸鎂**，化學式 (CH3COO)2Mg。

## 性質

無色易潮解結晶，溶於水和醇。

## 製備

由氧化鎂與乙酸反應而得。

　
: $\ MgO+2CH_{3}COOH\rightarrow (CH_{3}COO)_{2}Mg+H_{2}O$

## 用途

用於製備乙酸鈾醯鎂，後者是測定鈉的試劑。
乙酸镉

**乙酸鎘**也稱**醋酸鎘**，是化學式為 Cd (CH3CO2)2 的有毒化合物，常溫下為無色固體。乙酸鎘是一種配位聚合物，由乙酸配體連接中心原子鎘。乙酸鎘可以無水合物及二水合物的形式存在，乙酸鎘可由氧化鎘及乙酸反應制得：

　
: CdO + 2 CH3COOH → Cd(CH3COO)2 + H2O

## 用途

乙酸鎘可以使玻璃及陶器表面有珍珠般光澤，乙酸鎘也可用於電鍍、紡織品的染整及印刷、以及硫、硒及碲的分析試劑。

## 制備

乙酸鎘可以用氧化鎘和乙酸來制備，也可以用硝酸鎘及乙酸酐來制備。

## 安全性

乙酸鎘是鎘的化合物，被國際癌症研究機構分類為 1 類致癌物。乙酸鎘加熱會分解，產生有毒的氧化鎘煙霧。小白鼠口服的 LD50 為 333mg/kg，長期接觸會影響腎臟和骨骼。

## 參考資料
乙酸镍

**乙酸鎳**也稱**醋酸鎳**，是鎳的乙酸鹽，化學式為 Ni (CH3COO)2，有時簡寫為 Ni (OAc)2 或 NiAc2。乙酸鎳可以以無水物、二水合物和四水合物的形式存在。常用於電鍍。有醋酸氣味，受熱時分解。

## 製備

乙酸鎳可以由碳酸鎳和乙酸反應得到：

　
: NiCO3 + 2 CH3CO2H + 3 H2O → Ni(CH3CO2)2·4 H2O + CO2

## 性質

四水合乙酸鎳是綠色晶體，X 射線衍射表明它具有八面體結構。中心鎳原子由四個水分子和兩個乙酸根配位。四水合物可以在真空中和乙酸酐反應或直接加熱來脫水。

乙酸鎳可以促進硼氫化鈉的水解。

## 應用

乙酸鎳可用作催化劑、分析試劑、織物媒染劑。也應用於電鍍工藝中，用於鍍鎳、金屬著色。有時在營養劑中會將其作為補充微量元素鎳的成分添加，與其它維生素、微量元素類一同製成複方製劑，用於營養不良、病後虛弱等。

## 參考文獻
乙酸镓

**乙酸鎵**是鎵的乙酸鹽，化學式為 Ga (CH3COO)3。

## 製備

將鎵放入乙酸中回流數周，生成乙酸鎵。

將無水三氯化鎵溶於乾燥的三氯甲烷，和乙酸亞鉈於 55°C 反應，過濾後得到乙酸鎵的溶液，蒸乾，得到乙酸鎵固體。

## 參考文獻
乙酸镝

**乙酸鏑**是鏑的乙酸鹽，化學式為 Dy (CH3COO)3。

## 製備

乙酸鏑可由乙酸和氧化鏑反應得到：

　
: Dy2O3 + 6 CH3COOH → 2 Dy(CH3COO)3 + 3 H2O

其水合物在真空中加熱至 150 °C 可以得到無水物。

## 參考文獻
乙酸镥

**乙酸鎦**是鎦的乙酸鹽，化學式為 Lu (CH3COO)3。

## 製備

乙酸鎦可由氧化鎦和氣態乙酸或 50% 乙酸溶液反應得到。

## 性質

乙酸鎦和氟化銨反應，生成氟化鎦：

　
: Lu(CH3COO)3 + 3 NH4F → LuF3 + 3 CH3COONH4

氟硼酸鹽（如 [BMIM] BF4）水解生成的 F− 
也能與 Lu3+ 
產生沉澱。

和磷酸反應，生成磷酸鎦：

　
: Lu(CH3COO)3 + H3PO4 → LuPO4 + 3 CH3COOH

## 參考文獻
乙酸镧

**乙酸鑭**（**乙酸鑭 (III)**）化學式 La (CH3COO)3，俗名**醋酸鑭**，為可溶於水的白色粉末。

## 製備

由氧化鑭 (III) 和乙酸酐反應得到：

　
: La2O3 + 3 (CH3CO)2O → 2 La(CH3COO)3

也可用氧化鑭和 50% 乙酸反應得到：

　
: La2O3 + 6 CH3COOH → 2 La(CH3COO)3 + 3 H2O

## 參考資料
乙酸镨

**乙酸鐠**是鐠的乙酸鹽，化學式為 Pr (CH3COO)3。

## 製備

乙酸鐠可由碳酸鐠和冰乙酸反應得到：

　
: Pr2(CO3)3 + 6 CH3COOH → 2 Pr(CH3COO)3 + 3 H2O + 3 CO2↑

倍半水合物（Pr (CH3COO)3·1.5H2O）在 180°C 分解，得到無水物。

## 參考文獻
乙酸镱

**乙酸鐿**是鑭系元素鐿的乙酸鹽，化學式為 Yb (CH3COO)3。它是可溶於水的無色晶體，可以形成水合物。

## 性質

乙酸鐿可以形成無色晶體，易溶於水。它的水合物為 Yb (CH3COO)3·_n_H2O（_n_=1, 4, 6）。

## 用途

乙酸鐿可用作合成上轉換發光材料的原料；也可以用作一些特定有機反應的催化劑。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Joseph K. Marsh. 4. Rare-earth metal amalgams. Part III. The separation of ytterbium from its neighbours. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1943-01-01, **0** (0): 8–10 [2019-02-01]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/JR9430000008. （原始內容存檔於 2018-06-11） （英語）.
乙酸阿法多龍

**阿法多龍**（INN：Alfadolone）是一種具有神經活性的類固醇和全身麻醉劑。它以**乙酸阿法多龍**的形式與阿法沙龍一起作為麻醉藥物混合物阿法沙龍 / 阿法多龍的成分之一。

## 化學

## 參見

* 加奈索酮
* 羥孕二酮
* 米那索龍
* 孕烷醇酮
* 雷那諾龍

## 參考資料
乙酸阿法多龙

**阿法多龍**（INN：Alfadolone）是一種具有神經活性的類固醇和全身麻醉劑。它以**乙酸阿法多龍**的形式與阿法沙龍一起作為麻醉藥物混合物阿法沙龍 / 阿法多龍的成分之一。

## 化學

## 參見

* 加奈索酮
* 羥孕二酮
* 米那索龍
* 孕烷醇酮
* 雷那諾龍

## 參考資料
乙酸香叶酯

**乙酸香葉酯**，分子式 C12H20O2。

## 性質

一種無色澄清液體，似有香檸檬、玫瑰和薰衣草的香氣。不溶於水和甘油，溶於醇和醚。

## 存在

乙酸香葉酯存在於依蘭依蘭油、橙葉油、鉤樟油、橙花油、胡荽子油和檸檬草油等天然芳香油中。

## 製備

可以從天然原料中提取，也可通過香葉醇與乙酸酐在乙酸鈉存在下，進行酯化反應，並經洗滌、減壓蒸餾而得。

## 用途

廣泛用於玫瑰香料的香精類的製造。

## 另見

* 乙酸橙花酯

## 參考資料
乙酸高铈

**四乙酸鈰**是一種乙酸鹽，化學式為 Ce (CH3COO)4。它可由臭氧氧化 Ce3+ 的乙酸溶液得到。它可以作為氧化劑進行芳環的丙酮基化反應（acetonylation），但其產率比三乙酸錳 [Mn (CH3COO)3] 低。它也能參與芳香烴自由基硝甲基化反應（nitromethylation）。

## 參考文獻
乙酸鹽

**乙酸鹽** (英文: **Acetate**)，俗稱**醋酸鹽**，是乙酸所成的鹽，含有乙酸根離子 CH3COO−，即乙酸去掉羧基質子後形成的陰離子。

## 乙酸根離子

乙酸根離子的化學式是 [C2H3O2]−，它是一種羧酸根離子，並且是乙酸的共軛鹼。乙酸根離子是從乙酸的去質子化而獲得：

　
: CH3COOH → CH3COO− + H+

## 符號

有機化學中，CH3COO— 稱作乙醯氧基。由於乙醯基（Acetyl）是以簡寫「Ac」來表示，乙醯氧基則為 AcO—。

無機化學中，Ac−一般指乙酸根（Acetate），因此乙酸和乙酸鈉分別以「HAc」和「NaAc」來表示。

雖然元素錒的化學符號同是「Ac」，但由於錒在有機化學中並沒有任何角色，所以很少會與乙酸根造成誤解。

## 結構

* * * * * *

## 反應

乙酸鹽在強酸的環境下會重新獲得一個質子，生成乙酸。例如乙酸鈉跟鹽酸反應，生成氯化鈉和乙酸。

電解乙酸鹽可製備乙烷、二氧化碳和相應的氫氧化物。該反應為科爾貝反應。

## 參考資料

## 參見

* 乙酸酯
* 乙醯化
* 醋酸纖維素
乙醇_(醫療用)

**乙醇**是醫療中最常用的殺菌劑、消毒劑及解毒劑。在醫療中，常會在靜脈穿刺前及手術前，用乙醇擦在皮膚，以進行皮膚消毒，乙醇會擦在要治療患者的皮膚上，也會用在醫療人員的手上作為消毒用，乙醇也可以用來清潔其他部份，也用在漱口水中。在治療甲醇中毒或乙二醇中毒時，若無法取得甲吡唑，也可以口服或是靜脈注射乙醇來治療。

乙醇的副作用包括對皮膚的刺激。若在電灼的場合，要謹慎使用，因為乙醇有可燃性。醇類的分類有乙醇、變性乙醇、1 - 丙醇及 2 - 丙醇。乙醇對許多種類的微生物都有效，不過無法使其孢子不活化，一般濃度在 60% 至 90% 之間效果最好。

乙醇是世界衛生組織基本藥物標準清單中的藥物之一，是醫療系統中最安全及有效的藥物之一。在開發中國家的售價是一公升的 70% 變性乙醇約美金 1.80 至 9.50 元。在英國，一公升 99% 的變性乙醇，需要讓國民保健署支出 3.90 英磅。市面上也有一些商用的產品以及其配方，例如消毒搓手液，或是加入其他物質的產品，例如氯己定。

## 歷史

### 西方

自從古典時代起，在現代的麻醉藥尚未問世之前，乙醇就已作為全身麻醉藥。早在 1363 年就已開始用乙醇作為消毒劑，一直到十九世紀末才找到支持此用法的證據。

### 傳統中藥文化

「《說文》云：『醫之性然得酒而使』，『酒所以治病也』。據《漢書・食貨志》載：『酒，百藥之長』。早在《神農本草經》中就已明確記載用酒製藥以治病。酒最早用做麻醉劑，華佗用的『麻沸散』，即用酒沖服。在現代外科醫學中，酒也占有重要地位，如碘酒等。」

日語有諺語「酒は百毒の長」；韓語有諺語「백독지장（百毒之長）」。

## 醫療用途

在醫療中，常會在靜脈穿刺前及手術前，用乙醇擦在皮膚，以進行皮膚消毒，乙醇會擦在要治療患者的皮膚上，也會用在醫療人員的手上作為消毒用。乙醇也可以用來清潔其他部份，也用在漱口水中。在治療甲醇中毒或乙二醇中毒時，若無法取得甲吡唑，也可以口服或是靜脈注射乙醇來治療。

此外，酒精作為一種毒性很低的有機溶劑，可用於溶出藥材的活性成分，常用於作為藥品輔料。

除了上述用途外，還沒有廣為醫學界認可的乙醇醫療用途。這個原因有一部份是因為乙醇的治療指數只有 10:1（可能會造成危險的劑量是治療用劑量的十倍）。

## 機制

乙醇可以用在其他醇類針對醇脫氫酶的競爭性抑制劑，會減慢醇類代謝為有毒醛或羧酸衍生物的速度，也減少二醇在腎臟中的結晶。

## 參考資料
乙醇发酵

**酒精發酵**是指微生物通過發酵過程產出酒精的化學過程。酵母以及其它微生物經過發酵作用，反應物中的糖，如葡萄糖、果糖和蔗糖轉化成能量、乙醇和二氧化碳，但根據反應物的不同，微生物發酵的具體過程各異。由於該過程大多在缺氧條件下完成，酒精發酵一般被認為是厭氧過程。酒精發酵被廣泛地應用於酒精飲料、燃料、食品加工等方面。在利用石油氣成分合成酒精之前，發酵是唯一的大規模工業生產酒精的方法，到現在仍然占有重要地位。

## 化學反應

糖酵解途徑又稱 EMP (Embden-Meyerhof Parnas) 途徑， 過一系列步驟，降解成三碳化合物（即丙酮酸，2 CH3COCOOH）。在無氧狀態下，丙酮酸可轉化為乳酸或者乙醇。

酒精發酵的總體化學式為：

　
: : C6H12O6 + Zymase (酶) → 2 C2H5OH + 2 CO2

第一階段的二磷酸腺苷 (ADP) 轉化成三磷酸腺苷 (ATP)、2 分子的 NAD+ 與 NADH 產生變換。麩胺酸代謝途徑，它們能催化 NADH 和 ATP，ADP 與 Pi 結合形成 ATP，此即葡萄糖的磷酸化過程，磷酸果糖激酶是 EMP 途徑的關鍵酶。

　
: : C6H12O6 + 2 ADP + 2 H3PO4 + 2 NAD+ → 2 CH3COCOOH + 2 ATP + 2 NADH + 2 H2O + 2 H+

第二階段的發酵是糖的裂解，丙酮酸分解為乙醛和二氧化碳。

　
: : CH3COCOOH → CH3CHO + CO2

第三階段使用還原劑 NADH。經由巰基酶催化，可被碘乙酸 (ICH2COOH) 不可逆地抑制。NAD + 還原成 NADH。

　
: : CH3CHO + NADH + H+ → C2H5OH + NAD+

## 圖片

* 
* * * *

## 應用

### 麵包烘烤

酒精發酵導致麵包麵團發起。酵母微生物食用在生麵團中的糖，並產生乙醇和二氧化碳作為廢棄產物。二氧化碳在生麵團中形成氣泡，泡沫擴大將麵團發起來。麵包中的幾乎所有乙醇都在進行烘烤生麵團時蒸發。

### 酒精飲料

所有酒精飲料（包括碳酸浸漬生產的乙醇）含有的乙醇是通過酵母引起的發酵的方法生產。

* 葡萄酒是用葡萄中的天然糖分發酵；蘋果酒是用蘋果中的天然糖分發酵
* 蜂蜜酒是用蜂蜜中的天然糖分發酵
* 啤酒，威士忌 (whiskey), 伏特加 (vodka) 是穀物中的澱粉被澱粉酶轉化為糖，然後用糖發酵
* 米酒（包括日本清酒）是穀物中的澱粉被米曲菌轉化為糖，然後用糖發酵
* 蘭姆酒是用甘蔗中的天然糖分發酵

在所有的情況下，發酵必須發生在一個容器中，它允許二氧化碳逸出，但阻止外部空氣從進來。這是因為暴露於氧氣會阻止乙醇的生成，而二氧化碳的積累會造成容器將破裂或災難性失敗的危險，造成人身傷害和財產損失。

## 發酵的副產品

酒精發酵產生的未收穫的副產品，如熱量，二氧化碳，牲畜飼料，和水。

## 在酒精發酵中使用的微生物

* 酵母 (Yeast)
* Zymomonas mobilis
* schizosaccharomyces

## 參看

* 呼吸作用
* 纖維素
* 發酵 (葡萄酒)
* 食品發酵

## 參考文獻
乙醇燃料

**燃料乙醇**（英語：**Ethanol fuel**），也稱乙醇燃料，又稱**生質酒精**，是一種被廣泛用於運輸業的生物燃料。它和酒精飲料中的乙醇是同一類型的醇類。燃料乙醇由富含糖類物質的農作物釀製產生，可作為添加劑加入汽油中製成混合燃料。燃料乙醇主要供汽車、摩托車等交通工具使用，汽油發動機無需做過多改動就可以直接使用燃料乙醇。當汽油價格較高時，燃料乙醇具有明顯的成本優勢。但是，大規模使用燃料乙醇導致玉米、甘蔗等農作物供不應求、價格上升。同時在生產燃料乙醇的過程中也會釋放出二氧化碳或污染物，因而有損其清潔燃料的稱號。

世界運輸燃料乙醇生產在 2000 年和 2007 年間增長了三倍，從 170 億到超過 520 億公升。從 2007 年到 2008 年，乙醇在全球汽油型燃料的使用比例從 3.7％上升至 5.4％。在 2011 年的全球燃料乙醇產量達到 22.36 BG 注（846 億升），其中美國是最大的生產者，擁有 13.9 BG（526 億升），占全球產量的 62.2％，其次是巴西 5.6 BG（211 億升）。乙醇燃料具有「加侖汽油當量」（GGE）1.5 美制加侖（5.7 公升），這意味著 1.5 加侖乙醇產生一加侖汽油的能量。

## 化學

在乙醇發酵期間，在玉米中的葡萄糖和其它醣類（或在甘蔗或其他作物中）被轉換成乙醇和二氧化碳。

　
: C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2 + 熱

像任何發酵反應，發酵並非 100％的選擇性，其他的副產物例如乙酸，乙二醇和許多其他產品在相當程度上形成，並且在乙醇的淨化過程中需要被除去。

乙醇在燃燒過程中與氧發生反應，產生二氧化碳，水和熱：

　
: C2H5OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O + 熱

## 生產

### 液化

植物漿液被置於蒸汽加壓鍋中加熱至 100℃的過程被稱為「液化」。在此步驟中，胚乳內的澱粉顆粒被分散開來，澱粉分子也被酶破壞。此後，漿液溫度將被降至 80-90℃，並被加入 α- 澱粉酶，然後仍需要繼續反應至少 30 分鐘。

### 糖化

在液化過程結束後，漿液將被冷卻至大約 30℃，並被加入葡萄糖澱粉酶以將澱粉水解為葡萄糖。這一步被稱為「糖化」。糖化發生於漿液倒入發酵罐後並貫穿接下來的「發酵」這一步。

### 發酵

通過微生物發酵的糖產生乙醇。微生物發酵將目前僅僅直接作用於糖。植物的兩個主要組成部分，澱粉和纖維素，是由糖類組成，並且在原則上還可以發酵轉換成糖。目前，只有糖（如蔗糖）和澱粉（如玉米）的部分可以符合經濟效益的轉換。在纖維素乙醇領域有很多研究活動，把植物的一個組成部分纖維素分解為糖，並隨後轉化為乙醇。

## 各國產量

## 參看

## 參考文獻
乙醇盐

**乙醇鹽**是含有乙醇陰離子 C2H5O−的鹽，其共軛酸是乙醇 C2H5OH。

## 製備

工業上一般用鹼金屬氫氧化物和乙醇的反應來製備鹼金屬乙醇鹽，傳統工藝通過加入苯來和水形成共沸物，帶走反應中生成的水使反應向右進行。例如：

　
: NaOH + C2H5OH ⇌ C2H5ONa + H2O

活潑金屬直接和乙醇反應也能得到乙醇鹽，如：

　
: 2 Na + 2 C2H5OH → 2 C2H5ONa + H2↑

對過渡金屬乙醇鹽，可以採用電解法來製備。複分解法也是常用的方法，如以 TiCl4·8NH3 為原料直接和乙醇反應：

　
: TiCl4·8NH3 + 4 C2H5OH → (C2H5O)4Ti + 4 NH3 + 4 NH4Cl

## 化學性質

由於乙醇陰離子是比 OH−還強的鹼，因此，乙醇鹽可以和水反應，生成相應金屬的氫氧化物，如乙醇鈉和水反應：

　
: C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

過渡金屬乙醇鹽的水解和此類似。四乙醇鈦和水反應為分步水解，最終生成 Ti (OH)4。

## 參考文獻
乙醇胺

**乙醇胺**，又稱 **2 - 氨基乙醇**、**2 - 羥基乙胺**、**單乙醇胺**或**一乙醇胺**，英文縮寫 **ETA** 或 **MEA**，化學式 C2H7NO，是一種伯胺有機化合物。具有吸濕性、毒性、可燃性和腐蝕性。存在於磷脂，並與膽鹼共存，因此乙醇胺也稱為膽胺。

## 性質

### 物理性質

常溫常壓下呈無色透明的粘稠液體，具有氨氣味，呈鹼性。能與水、乙醇、丙酮互溶，溶於微熱的苯，微溶於乙醚和四氯化碳。

### 化學性質

乙醇胺能吸收二氧化碳和硫化氫，與酸反應生成酯。乙醇胺和脂肪酸反應，生成烷基醇醯胺，其為一種泡沫增效劑。

由乙醇胺鹽酸鹽環合、中和可生成六水哌嗪。

乙醇胺可與氨在鎳催化劑條件下發生氣相反應，生成常用的螯合劑乙二胺：

## 製備

可由氨水和環氧乙烷反應製備，副產物為二乙醇胺和三乙醇胺。可通過改變反應物的比例控制產率。

反應為放熱反應，反應過程需要控制，防止突然放熱引起失控。

## 用途

* 普遍作為氣體中提取酸性組分的淨化液，亦是乳化劑的中間體
* 氣相色譜固定液和溶劑
* 製造藥物和染料的原料
* 食品工業用加工助劑

## 危險

稀的乙醇胺水溶液具有非常弱的鹼性和刺激性，但隨著濃度增大，會刺激眼、皮膚和黏膜。操作時應穿戴防護用品，保持良好通風。溶液濺入眼內時，應立刻用水沖洗 15 分鐘，必要時送院求醫。

## 參見

* 2 - 氯乙醇 · 2 - 巰基乙醇
* 乙醇 · 乙胺
* 乙二醇 · 乙二胺
* 二乙醇胺 · 三乙醇胺

## 參考文獻
乙醇脱氢酶

**醇脫氫酶**（英語：Alcohol dehydrogenase，縮寫 ADH， EC 1.1.1.1 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）），是一種以 NAD+ 或 NADP+ 為受體、作用於供體 CH-OH 基團上的氧化還原酶。這種酶能催化以下兩種酶促反應：

　
: 伯醇 (一級醇) + NAD+ $\rightleftharpoons $ 醛 + NADH + H+

　
: 仲醇 (二級醇) + NAD+ $\rightleftharpoons $ 酮 + NADH + H+

醇脫氫酶是一種鋅蛋白，能作用於伯醇、仲醇和半縮醛等多種受質。這種酶氧化甲醇的能力比氧化乙醇的能力弱，可以利用這個特性解除甲醇中毒。動物細胞中的醇脫氫酶還能氧化環狀化合物的二級羥基，但酵母的醇脫氫則不具有這種功能。

## 參考

## 外部連結

* PDBsum has links to three-dimensional structures of various alcohol dehydrogenases contained in the Protein Data Bank
* ExPASy （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） contains links to the alcohol dehydrogenase sequences in Swiss-Prot, to a Medline literature search about the enzyme, and to entries in other databases.
乙醇腈

**羥基乙腈**，也稱作**乙醇腈**，是一種化學式為 HOCH2CN 的有機化合物，是甲醛的衍生物，也是最簡單的羥腈。羥基乙腈很容易分解為甲醛及氰化氫，是一種極危險物質（extremely hazardous substance）。2019 年 1 月，天文學家在太空發現了可能是生命的建材的羥基乙腈。

## 製備和反應

羥基乙腈可以由甲醛和氫氰酸在酸性條件下反應而成，由鹼催化。在 pH 7.0 以上的鹼性條件下，羥基乙腈會聚合。由於聚合產物是胺，這是一個自催化反應。

羥基乙腈和氨反應，形成氨基乙腈，可以被水解成甘氨酸：

　
: HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O

　
: H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3

工業上重要的螯合物 EDTA 就是由羥基乙腈和乙二胺反應，在水解形成的四腈而成。氨三乙酸的製備方法類似。

## 參考資料

## 外部連結

* FORMALDEHYDE CYANOHYDRIN （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
乙醇酸

**乙醇酸**（glycolic acid (hydroacetic acid or hydroxyacetic acid)），別名 2 - 羥基乙酸、羥基乙酸。結構式 HOCH2COOH。

## 性質

純品為無色無味易潮解結晶。溶於水、乙醇和乙醚。工業品常為 70％水溶液，淡黃色液體，有類似燒焦糖的氣味。

乙醇酸純品毒性較低；但由於其為強酸，具腐蝕性，與皮膚接觸時會發生嚴重腫痛。相關工作人員需穿戴防護用具，生產設備需嚴格密閉，工作場所要求通風良好。

## 製備

由氯乙酸在鹼性條件下水解而得。通過先與甲醇酯化產生乙醇酸甲酯，再經蒸餾和水解而純化。

　
: $\ ClCH_{2}COOH+NaOH\rightarrow HOCH_{2}COOH+NaCl$

　
: $\ HOCH_{2}COOH+CH_{3}OH\rightleftharpoons HOCH_{2}COOCH_{3}+H_{2}O$

　
: $\ HOCH_{2}COOCH_{3}+NaOH\rightarrow HOCH_{2}COONa+CH_{3}OH$

## 用途

用作化學分析試劑、有機合成原料，例如用於生產乙二醇、聚羥基乙酸、皮革染色劑、纖維染色劑、銅蝕劑、清淨劑、鞣革劑、粘合劑、金屬螯合劑、電鍍藥劑、焊接機配料和石油破乳劑等。2％乙醇酸與 1％甲酸配成的混合液，是一種高效低成本的洗滌劑，適用於清洗空調機。

由於對皮膚具有較強的穿透性，乙醇酸也用於皮膚增白護理用品等化妝品中，用作去除死皮和汗毛的藥劑。

## 參考資料

## 外部連結

* Glycolic acid MS Spectrum（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Hazardous Substances Data Bank（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* glycolic acid products
乙醇酸内酯

**乙內酯**，**乙醇酸內酯**（英語：Acetolactone，或稱為 **α- 乙內酯**，英語：α-acetolactone）是分子式為 C2H2O2 的有機化合物，是分子量最小的內酯類化合物，也可以看作環氧乙烷的一酮衍生物。這一化合物最早在 1997 年的質譜實驗以一種中間體物質出現。

儘管乙內酯未被大量製得，但其三氟甲基衍生物：雙三氟甲基乙內酯（_bis_(trifluoromethyl)acetolactone，(CF3)2C2O2）已製得，在 25 °C 時的半衰期為 8 小時，這種化合物是由雙三氟甲基過氧化丙二醯（_bis_(trifluoromethyl) malonyl peroxide）光照下分解而來的。

## 另見

* α- 丙內酯（另一種 α- 內酯）
* 乙二酸酐（可看作環氧乙烷的二酮衍生物）

## 參考文獻
乙醇酸甲酯

**乙醇酸甲酯**是一種有機化合物，化學式為 C3H6O3，它是一種有機溶劑，也是重要的化工中間體。它可通過乙醇酸酯化、草酸二甲酯加氫等方法製得。

它和哌啶反應，可以得到 2 - 羥基 - 1-(1 - 哌啶基) 乙酮；和四氫吡咯的反應與之類似。

## 參考文獻
乙醇醛

**羥乙醛**（英語：Glycolaldehyde）是化學式為 HOCH2-CHO 的有機化合物，是最簡單的羥基醛。羥乙醛常溫常壓下為白色固體，化學性質較為活潑，在生物圈和星際分子中都存在。儘管羥乙醛的分子式也符合 C_n_(H2O)n 的比例，但很少將其視為醣類（乙醣）。

## 結構

## 參考文獻
乙醇鉀

**乙醇鉀**，化學式 ${\ce {C2H5OK}}$ ，是一種乙醇鹽。其中包含乙醇陰離子，此陰離子是乙醇的共軛鹼。乙醇鉀具有很強的鹼性。由於其鹼性和親核性，因此它可用於有機合成。

## 製備

乙醇跟金屬鉀反應，可以生產乙醇鉀：

　
: ${\ce {2 CH3CH2OH + 2 K ->2 CH3CH2OK + H2}}$

## 反應

### 鹼性

跟乙醇鈉、叔丁醇鉀一樣，乙醇鉀是一種強鹼。除了可以水解生成乙醇和氫氧化鉀之外，它亦可奪取有機化合物的質子，因此可作爲丙二酸酯合成、乙醯乙酸酯合成、克萊森酯縮合反應等有機反應的鹼催化劑。

下圖為 1 - 溴 - 2 - 甲基丙烷和乙醇鉀的雙分子消去反應的機理：

　
:

### 親核性

乙醇鉀是一個很好的親核試劑，因此可以進攻親電試劑，發生各種的親核反應。例如，乙醇鉀可與甲基溴發生雙分子親核取代反應，生成甲乙醚，即威廉姆遜合成反應。

或者與鄰或對位有吸電子基團的芳香化合物發生芳香族親核取代反應（加成 - 消去機理）。

## 安全

乙醇鉀易燃且帶腐蝕性，具有一定的危險性。乙醇鉀會與水劇烈反應，如果它與潮濕的空氣接觸，可能會導致火警。乙醇鉀不能與水、酸、氧化劑、還原劑等接觸。它還有可能導致嚴重的皮膚灼傷。

## 參見

* 乙醇鈉
* 醇鹽
* 乙醇鹽

## 參考資料
乙醇钛

**鈦酸乙酯**（化學式：C32H80O16Ti4），無色或淡黃色油狀液體。折光率 1.5082（25℃）。溶於乙醇、苯，遇水極易分解。用於有機合成、酯交換，增強橡膠和塑料在金屬表面的粘附性，也可做塗料的抗熱添加劑。

## 製備

鈦酸乙酯可由四氯化鈦和乙醇在胺的存在下反應得到：

　
: TiCl4 + 4 EtOH + 4 Et3N → Ti(OEt)4 + 4 Et3NHCl

## 參考文獻
乙醇钠

**乙醇鈉**是典型的醇鹽之一，具強鹼性，化學式為 C2H5ONa。乙醇鈉可溶於極性溶劑（如乙醇）。

## 製備

它可通過鈉與乙醇反應製取：

　
: 2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2

工業上是通過氫氧化鈉與乙醇在苯或環己烷存在下加熱回流反應製備的：

　
: C2H5OH + NaOH → C2H5ONa + H2O

在上述反應體系中，由於乙醇與苯或環己烷形成共沸物而與水分離。也可使用無水丙酮將體系中的乙醇鈉沉澱出來。

## 反應

乙醇鈉在空氣中由於氧化而迅速變黑。在潮濕環境中，乙醇鈉水解生成氫氧化鈉和乙醇：

　
: C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

因此，乙醇鈉試劑中常常含有少量氫氧化鈉。

乙醇鈉具有很強的鹼性，常用在有機合成中拔去有機物的活潑氫（如克萊森酯縮合反應和丙二酸酯合成），也用於合成農藥。乙醇鈉既可拔去酯的 α 氫，使之形成烯醇結構；也可與酯的羰基發生親核加成反應（稱為轉酯反應）。在後一種情況下，為了減少副產物的生成，應當使用與原料酯中烷氧基部分相同的醇鈉（及醇）來作為反應物。

其他的醇鈉則可由乙醇鈉經複分解反應製得。

乙醇鈉在 573 K（300 °C）分解，生成碳酸鈉、氫氧化鈉、碳及烴類產物。

## 安全

乙醇鈉是一種強鹼，因而具有腐蝕性。

## 參見

* 醇鹽

## 參考資料

* Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. _Chemistry of the Elements_ 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4.
乙醘膽鹼

**乙醯膽鹼**（英語：Acetylcholine, ACh，分子式 CH3COOCH2CH2N+（CH3）3）為中樞及周邊神經系統中常見的神經傳導物質，於自主神經系統及體運動神經系統中參與神經傳導。乙醯膽鹼由軸突末梢釋出之後，會穿過突觸間隙和突觸後神經元或運動終板的細胞膜上之受體結合。

在體運動神經系統，乙醯膽鹼在神經肌肉連接處是控制肌肉的收縮；於副交感神經，乙醯膽鹼為節前及節後神經釋出的神經傳導物質；於交感神經，乙醯膽鹼則為節前神經釋出的神經傳導物質。乙醯膽鹼的作用因被乙醯膽鹼酯酶（acetylcholinesterase；AChE）分解而中止。乙醯膽鹼是自主神經系統（ANS）中許多神經遞質中的一個。它同時作用於週邊神經系統（PNS）和中樞神經系統（CNS）上，並且是軀體神經系統運動中，使用的唯一的神經遞質。乙醯膽鹼也是所有自主神經節的主要神經遞質。

在心臟組織中的乙醯膽鹼具有抑制神經傳遞的效果，從而降低心臟速率，然而在骨骼肌神經肌肉接頭處，乙醯膽鹼也表現為一種興奮性神經遞質。

乙醯膽鹼於 1867 年得到首次報導。1914 年，亞瑟・J・埃文斯（Arthur J. Ewins）首次從自然界中提取得到乙醯膽鹼。1921 年，奧托・洛威（Otto Loewi）通過實驗證明乙醯膽鹼是一種神經遞質。

## 生物學功能

### 生物合成

膽鹼能神經中，乙醯膽鹼是通過乙醯輔酶 A 與膽鹼經膽鹼乙醯轉移酶催化合成的。

## 臨床醫學

在阿茲海默症患者體內能觀察到乙醯膽鹼不足的現象。重症肌無力的病理原理即乙醯膽鹼的受體被抗體封鎖，令乙醯膽鹼無法與受體結合發揮作用。利用乙醯膽鹼受體激動劑類藥物能治療阿茲海默症與重症肌無力。

## 毒性

如果吸入過量乙醯膽鹼，可能令心臟反應過量，引致心臟過度收縮，無法放鬆，引致心臟麻痹致死。

神經性毒劑與有機磷製劑會導致人體內乙醯膽鹼堆積，進而產生毒性。

## 外部連結

* Washington University（St. Louis）writeup

## 參考文獻

## 參見

* 神經系統
* 神經遞質
* 化學武器
乙醘輔酶A

**乙醯輔酶 A**（英語：**acetyl-CoA**）是活化了的乙酸，由乙醯基（CH3CO-）與輔酶 A 的巰基以高能的硫酯鍵相連。乙醯輔酶 A 是脂肪酸的 β- 氧化及糖解後產生的丙酮酸脫羧後的產物。

在檸檬酸循環的第一步，乙醯基轉移到草醯乙酸中，生成檸檬酸，因此這個循環也稱作「檸檬酸循環」。

## 生化意義

乙醯輔酶 A 是人體內重要的化學物質。首先，它是丙酮酸脫羧、脂肪酸 β- 氧化的產物。當丙酮酸激進入粒線體的受質後，它會被丙酮酸脫氫酶複合體轉化為乙醯輔酶 A，因為在此過程中，丙酮酸會被氧化（氫原子轉移到 NAD+ 生成 NADH）及其羧基會以二氧化碳的形式離開，故此過程被稱為「丙酮酸脫羧」。其次，它是脂肪酸合成、膽固醇合成和生酮作用的碳來源。同時，乙醯輔酶 A 也是細胞核中的組織蛋白乙醯化修飾的乙醯基供體。三大營養物質（醣、脂肪、蛋白質）的徹底氧化殊途同歸，都會生成乙醯輔酶 A 以進入檸檬酸循環。

## 參見

* 檸檬酸循環
* 甲羥戊酸途徑
* 脂肪酸代謝
* 醯基輔酶 A
* 乙醯輔酶 A 合成酶
* 丙二醯輔酶 A 脫羧酶

## 外部連結

* 檸檬酸循環（citric acid cycle, TCA cycle）（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 結構
* 模型
乙醚

**乙醚**，又稱**依打**（音譯自英語：Ether）、**二乙醚**或**乙氧基乙烷**，是結構最簡單的醚類，分子式為 ${\ce {(C2H5)2O}}$ （或簡寫為 ${\ce {Et2O}}$ ）。乙醚是一種無色、易燃、極易揮發的液體，其氣味帶有刺激性，以前被當作吸入性全身麻醉劑，也是常見的毒品加工製作材料。乙醚亦是一種用途非常廣泛的非極性有機溶劑，與空氣隔絕時相當穩定。乙醚蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，當它遇到火花、高溫、氧化劑（如高氯酸、氯氣、氧氣、臭氧等）時，就有發生燃燒爆炸的危險，有時也因靜電而起火。略溶於水，能溶於乙醇、苯、氯仿、石油醚、其它極性溶液及許多油類，也可以提煉青蒿素。

## 製備方法

實驗室常用乙醇（酒精）和濃硫酸在 140℃下加熱製得；

工業上，常用 γ- 氧化鋁作為催化劑，在 240℃下乙醇脫水生成乙醚。

## 化學性質

乙醚可以和強酸反應：

　
: ${\ce {Et2O + H+ -> [Et2OH]+}}$

## 用途

* 可用作蠟、脂肪、油、香料、生物鹼、橡膠等的溶劑。
* 醫學上，乙醚曾作為吸入麻醉藥使用（使用前必須以碘化鉀或其他試劑驗純，以確定無過氧化物），但因恢復期長且可能造成不良反應，現今已很少使用。乙醚對牛羊的毒性較其它動物要大。
* 曾有說法稱有不法分子使用浸有乙醚的毛巾捂人口鼻，使被害人昏迷後偷搶財物，後經指出這是虛假的傳言，理由是吸入乙醚蒸汽使人昏迷所用的時間太長，且被害者有生命危險，不只是妨礙自由罪，還可能吃上過失致死罪，實際運用上效益非常低。

## 安全性

乙醚傾向於以過氧化物的形式存在，並且可以形成具有爆炸性的過氧乙醚。過氧乙醚沸點更高，並且在乾燥的時候可能發生爆炸。因此，乙醚中通常加入抗氧化劑丁基羥基甲苯，以減少過氧化物的生成。與氫氧化鈉一同儲存可以加速其過氧化過程。水和過氧化物可以通過在鈉和二苯甲酮中蒸餾來除去，或者使其通過活性鋁。

## 參考文獻

## 外部連結

* Michael Faraday's announcement of ether as an anesthetic in 1818（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Calculation of vapor pressure（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, liquid density（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, dynamic liquid viscosity（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, surface tension（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） of diethyl ether, ddbonline.ddbst.de
* CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
乙醛

**乙醛**，又稱**醋醛**，屬醛類，是一種具有分子式 CH3CHO 或 MeCHO 的有機化合物。由於在大自然當中存在廣泛以及工業上的大規模生產，乙醛認為是醛類當中最重要的化合物之一。乙醛可存在於咖啡、麵包、成熟的水果中，它還可以通過植物作為代謝產物而生成。乙醇被氧化後所生成的乙醛被認為是宿醉的成因。

乙醛常溫下為液態，無色、可燃，有刺鼻的氣味。其熔點為 - 123.5℃，沸點為 20.2℃。可以被還原為乙醇，也可以被氧化成乙酸。

## 相關反應

兩分子乙醛在鹼或陰離子交換樹脂催化下液相羥醛縮合產生丁醇醛，後者在稀酸中加熱脫水，得到巴豆醛。

　
: $\ 2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO\rightarrow $ $\ CH_{3}CH\!=\!CHCHO+H_{2}O$

乙醛在催化劑存在的條件下與氧氣反應可以生成乙酸。

　
: $\ 2CH_{3}CHO+O_{2}\rightarrow 2CH_{3}COOH$

乙醛三聚和四聚分別生成環狀的三聚乙醛和四聚乙醛，環都由交替的 C-O 原子組成。乙醛與乙醇反應生成縮醛 ${\ce {CH_3CH(OCH_2CH_3)_2}}$ 。

乙醛與乙烯醇為互變異構體，但乙烯醇在平衡中的含量很少，平衡常數 $K_{eq}=6\times 10^{-5}$ 。

　
: ${\ce {CH_3CH=O}}$ ${\ce {<=>}}$ ${\ce {CH_2=CHOH}}$

而且，乙醛可以被氫化鋁鋰或硼氫化鈉還原，生成乙醇。

## 製法

通過控制乙醇的氧化可以獲得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是 Wacker 法。利用氯化鈀（PdCl2）、氯化銅（CuCl2）作催化劑，使空氣和乙烯與水反應生成乙醛。還有一種方法，就是在汞鹽（例如硫酸汞（HgSO4）的催化下，乙炔和水化合，生成乙醛。這種方法生產的乙醛純度高，但操作人員容易發生汞中毒。現在科學家們正在研究用非汞催化劑，並已取得初步成效。

## 製備

2003 年的全球乙醛產量約 1 百萬噸，而主要的生產方法為 Wacker 過程，即通過氧化乙烯製備：

　
: 2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

除此法之外，還可以通過在汞鹽的催化下水解乙炔形成烯醇異構化得到乙醛。在 Wacker 過程發明之前，該合成方法也作為主要的生產工藝 乙醛還可小規模的通過乙醇的脫氫反應和氧化反應進行製備。有些乙醛還可通過一氧化碳的氫化加成得到，但是該法無法用於商用生產。

## 用途

有機合成中，乙醛是二碳試劑、親電試劑，看作 CH3C+H (OH) 的合成子，具原手性。它與三份的甲醛縮合，生成季戊四醇 C (CH2OH)4。 與格氏試劑和有機鋰試劑反應生成醇。

Strecker 胺基酸合成中，乙醛與氰離子和氨縮合水解後，可合成丙氨酸。 乙醛也可構建雜環環系，如三聚乙醛與氨反應生成吡啶衍生物。

此外，乙醛可以用來製造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。農藥 DDT 就是以乙醛作原料合成的。乙醛經氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一種安眠藥。

## 相關

* 乙烯
* 乙醇
* 甲醇
* 丙二醇
* 毒品
* 變性乙醇
* 醛糖
* 酮糖

## 參考資料
乙醛合氨

**1 - 胺基乙醇**（英語：1-Aminoethanol）是一種有機化合物，化學式為 CH3CH(NH2) OH。它被歸類為烷醇胺。具體來說，它是 2 - 胺基乙醇的結構異構物。這兩種化合物的胺基位置不同。由於 1 - 胺基乙醇的中心碳原子有四個不同的取代基，因此該化合物有兩種立體異構物。與在商業中相當重要的 2 - 胺基乙醇不同，1 - 胺基乙醇不會作為純物質出現，主要具有理論意義。

1 - 胺基乙醇存在於乙醛和氨水的溶液中。

1 - 胺基乙醇被認為是丙胺酸合成的斯特雷克反應的中間體。

## 歷史

1 - 胺基乙醇於 1833 年由德國化學家約翰・沃爾夫岡・德貝萊納首先製備；其最簡式最早由德國化學家尤斯圖斯・馮・李比希於 1835 年確定。1 - 胺基乙醇的結構直到 1877 年仍未得到證實，當時德裔義大利化學家羅伯特・希夫證明其結構為 CH3CH(OH)NH2。

## 參考資料
乙醛性质表

**乙醛**的性質如下所述。

## 基本信息

* 中文名：乙醛
* 化學式：CH3CHO
* CAS 號：75-07-0
* 英文名：acetaldehyde
* 外觀：無色液體

## 結構性質

## 熱力學性質

## 譜圖數據

## 化學反應方程式

## 化學品安全技術說明書

* 乙醛的安全技術說明書（MSDS）可以參見此處（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）。

## 參考文獻
乙醛氨三聚体

**乙醛氨三聚體**是一種化合物，化學式為 (CH3CHNH)3。純乙醛氨三聚體樣本是無色的，但可能因氧化而呈淺黃色或淺褐色。它具吸濕性，通常以三水合物的形式存在。

顧名思義，乙醛氨三聚體是由乙醛與氨反應產生而來的三聚體：

　
: 3 CH3CHO + 3 NH3 → (CH3CHNH)3 + 3 H2O

使用核磁共振波譜法的研究表明三個甲基在平向（equatorial）位置，因此該分子有 C3v 點群對稱。

這個化合物與六亞甲基四胺有關。六亞甲基四胺是氨和甲醛的縮合產物。

## 參考文獻

## 外部連結

* Material safety data sheet （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
乙醛氰醇

**乳腈**是一具有示性式 CH3C (OH) CN 的有機化合物，其是在工業上生成乳酸和乳酸乙酯的中間產物。乳腈為乙醛的衍生氰醇，在常溫常壓下為無色液體，然而其在部分降解後其顏色會呈現為黃色。

## 合成和應用

乳腈可由氰化氫加成乙醛製得。

乳腈可用於合成乳酸的衍生酯類。

## 安全使用規範

因為乳腈屬於氰醇，而氰醇可作為劇毒性物質氰化氫的來源。故乳腈屬於《美國應急規劃與社區知情權法》中第 302 節規定極度危險物質列表的一種化合物，故其製備、儲存和顯著劑量的使用乳腈皆須按嚴格標準回報。

## 參考資料
乙醛缩二乙醇

**乙醛縮二乙醇**（英語：acetaldehyde diethyl acetal）或稱為 **1,1 - 二乙氧基乙烷**（英語：1,1-Diethoxyethane）是一些蒸餾酒類飲料中的主要調味成分，尤其是麥芽威士忌和雪利酒。儘管它只是許多含有縮醛官能團的化合物中的一種，但這種特殊的化學物質有時被簡單地稱為「縮醛」（"acetal"）。

## 參考文獻
乙醛肟

**乙醛肟**是一種有機化合物，化學式 C2H5NO。它是最簡單的肟之一，在化學合成中有廣泛用途。

## 性質

乙醛肟是無色液體或白色固體。乙醛肟有兩種結構。α 相在 44 °C - 47 °C 下熔化，而 β 相的熔點為 12 °C。乙醛肟液體具有刺激性氣味，並且高度易燃。由於羥基上的酸性質子和鹼性的氮原子，該化合物既可以作為酸也可以作為鹼。乙醛肟以 _Z_ 和 _E_ 立體異構體的混合物存在。其中的 _E_ 立體異構體可以通過蒸餾的 _E_/_Z_ 混合物的緩慢結晶分離。

## 製備

乙醛肟可以由純乙醛和羥胺在鹼存在下加熱而成。

在製備過程中用 CaO 作為鹼的產率也是定量的。

## 反應

### 烷基化

乙醛肟和兩當量的正丁基鋰在 - 78 °C 下反應會產生雙陰離子，後者和溴化苄或 1 - 碘丙烷反應，形成高產率的 α- 烷基化的 (Z)- 肟。使用類似方法繼續烷基化成 α,α- 二烷基化肟也可實現。乙醛肟必須在 -78 °C 下才能進行去質子化和烷基化，否則不會分離出 α- 烷基化肟，而是產生主要副產物腈。

### 重排成乙醯胺

乙醛肟在二甲苯和 0.2 mol % 的乙酸鎳或矽膠催化加熱下會重排成乙醯胺。

### 製備雜環化合物

使用 N - 氯代丁二醯亞胺或氯氣在氯仿氯化乙醛肟會產生乙醯異羥肟醯氯，它被三乙胺脫氯化氫生成乙腈 N - 氧化物。後者會和烯烴進行 1,3 - 偶極環加成反應，產生 2-異惡唑啉。該反應也適用於構建更複雜的分子，例如將 6 - 亞乙基橄欖酸的衍生物轉化為相應的螺環異惡唑啉。

## 用處

醛肟，如乙醛肟在化學合成過程中用作化學反應的中間體，如藥物中間體。

## 參考資料
乙醛脱氢酶

**乙醛去氫酶**（acetaldehyde dehydrogenase，縮寫 ALDH；EC 1.2.1.10 CAS [9028-91-5]）又稱**解酒酵素**，為醛去氫酶的一種，負責催化乙醛氧化為乙酸的反應。

　
: CH3CHO + NAD+ + CoA ↔ 乙醯 CoA + NADH + H+

已知人類的乙醛去氫酶由三個基因所編碼：ALDH1A1、ALDH2 及最近發現的 ALDH1B1（亦稱 ALDH5）。

## 結構

半胱胺酸 - 302 為親核劑，是酶活性中心所在。胞質溶膠與粒線體兩種同工酶中的 Cy 擬訂為 s 殘基均可與標記的碘乙醯胺起反應，烷化後的酶活性受到影響。並且附近序列 Gln-Gly-Gln-Cys 在人類與馬的乙醛去氫酶中都是保守的，說明 Cys-302 對催化活性有重要作用。

對肝乙醛去氫酶的定點突變顯示麩胺酸 - 268 也是催化活性所需殘基。有突變的酶的活性無法通過另加入一般鹼類而恢復，表明此殘基可能用於反應初活化半胱胺酸 - 302，而非僅參與脫醯或氫負轉移步驟。

細菌中的醯化乙醛去氫酶，與依賴金屬的 4 - 羥基 - 2 - 酮戊酸 醛縮酶形成雙功能的二聚體。此複合體負責細菌中有毒芳香化合物的代謝。兩單元的結合在活性中心間產生一個疏水的通道，中間體在一邊完成反應便被運送至另一端，提高了催化效率並避免了副反應的發生。

## 演化

乙醛去氫酶主要有兩種 ALDH1 和 ALDH2 兩種同工酶，分別分布在胞質溶膠與粒線體。兩者無相同的亞基。它們在核苷酸水平為 66% 同源，在胺基酸水平則為 69% 一致，一致程度遠低於人類與馬 ALDH1 之間的 91%。類比豬粒線體與胞質溶膠的天門冬胺酸轉胺酶的 50% 一致性，可得知 ALDH1 和 ALDH2 的分化是較早的。

## 在乙醇代謝中的作用

肝中的乙醇去氫酶負責將乙醇（酒的成分）氧化為乙醛，生成的乙醛作為受質進一步在乙醛去氫酶催化下轉變為無害的乙酸（即醋的成分）。乙醛毒性高於乙醇，是造成宿醉的主要原因之一。而且乙醛被懷疑具有致癌性，它與人類腫瘤的發生存在一定的關係。負責人體內乙醛轉化的主要是肝中的乙醛去氫酶（ALDH），它有兩種同功酶，分別分布於胞質溶膠（ALDH1）與粒線體（ALDH2）。兩者在催化速率上有很明顯的差異，ALDH2 對乙醛的 K\_M 低於 ALDH1，約後者的 1/10，是主要負責乙醛轉化的同工酶。

乙醛去氫酶基因位於 12 號染色體 (12q24.2)，它的主要多態性是 rs671，即位於外顯子 12 的 G1510A。正常的等位基因記為 ALDH2\*1，單鹼基突變的等位基因記為 ALDH2\*2。突變基因轉譯出的酶中，殘基 487 的麩胺酸變為離胺酸，造成催化活性基本喪失。

ALDH2\*2 在人類各族群中的分布是不同的，它基本全部出現在亞洲人上。研究顯示中國人 ALDH2\*2 的頻率為 18%，其中廣東漢族最高（31%），武漢漢族 12%[1]（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），洛陽人 15%，上海人 25%，台灣人 30%[2]，朝鮮人 16%，日本人 27%[3]，泰國人 4%[4]，藏人 / 蒙古人 / 菲律賓人 / 馬來人 / 台灣原住民 1-10%[5]，白人～0%，黑人～0%。乙醛去氫酶是隨機組合的四聚體，一個突變型的亞基影響了四聚體的穩定性，進而影響酶的正常表現。研究發現無論攜帶 ALDH2\*2 的是純合子 (AA) 還是雜合子 (GA)，四聚的 ALDH2 均無活性，即 ALDH2\*2 是顯性遺傳。雜合子 GA 的 ALDH2 四個亞基都穩定的概率是 (0.5)^4=0.0625=6.25%，因而即使雜合子的野生型與突變等位基因等量表現，其正常的 ALDH2 的表現量也僅有 6.25%。有 ALDH2\*2 突變表現出的亞基的酶無法正常代謝乙醇的氧化產物乙醛，血液乙醛濃度增高，造成一系列飲酒後的不良反應，如臉紅、頭暈、心跳加快等。而純合子 AA 的 ALDH2 活性近乎為零，最好是滴酒不沾。有 ALDH2\*2 者更易產生飲酒的不良反應，酗酒的可能性也較小。由於 ALDH2\*2 攜帶者對乙醛代謝較差，有人認為乙醛對肝的損傷是酒精肝在亞洲人群中常見的原因。基於類似機理，有人還研究了食道癌、咽喉癌與肝癌的易感基因與 ALDH2\*2 的關係，發現有一定的關聯。[6]（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

藥物雙硫侖（disulfiram）可強烈抑制 ALDH1 的活性，但對 ALDH2 無影響。它作為戒酒藥物即在於它對 ALDH 的抑制，服藥後所攝入乙醇的代謝產物乙醛無法被代謝掉，蓄積在體內從而造成類似嚴重醉酒的不適症狀，使酒癮者無意繼續飲酒，用作戒酒的嫌惡療法。[7]

## 參考

## 外鏈

* 醫學主題詞表（MeSH）：_acetaldehyde+dehydrogenase_
* rs671 於 ncbi.nlm.nih.gov（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
乙醛酸

**乙醛酸**由一個醛基（-CHO）與一個羧基（-COOH）構成，其結構簡式為 HOCCOOH，分子式 C2H2O3。

## 物理性質

水溶液為淡黃色。易溶於水，微溶於乙醇、乙醚、苯等有機溶劑。熔點 98℃。

## 化學性質

由醛基（-CHO）與羧基（-COOH）共同決定。具體參見醛基與羧基。

## 製法

### 草酸電解法

草酸水溶液經電解還原，生成乙醛酸稀溶液，然後經蒸發、濃縮、冷凍、過濾逐漸提濃，最後得合格品包裝。

### 乙二醛氧化法

乙二醛在催化劑作用下經空氣或氧氣氧化，生成乙醛酸，然後經精製提純得成品。不足的氧氣氧化乙二醛可以製得乙醛酸，反應如下：

另外，二氯乙酸與甲醇鈉縮合得到二甲氧基乙酸鈉，再用鹽酸水解就生成乙醛酸。

### 催化氧氣氧化乙二醛制乙醛酸法

討論了反應機理。當催化劑用量在 0.13～0.15 mol (每 1 mol 乙二醛), 原料乙二醛的質量分數為 25%, 酸性介質使用路易斯酸 0.11～0.13 mol (每 1 mol 乙二醛), 反應溫度 40～50℃, 氧氣壓力為 0.5 MPa 時，乙二醛轉化率達到 98.7%, 氧化選擇性 79%, 產率 78%. 這種方法與硝酸氧化法相比，較為安全、經濟且具有環境污染小的特點，有工業化應用的前景.

## 用途

乙醛酸一種基本有機化工原料。可以用於製造化妝品的香味、日化品的香精，食品的香精。

醫學上用做皮膚創傷的良好癒合劑。

生物學上植物生長調節劑等。
有色金屬電鍍採用乙醛酸代替有害的化學藥品 (如甲醛) 作為還原劑，在工業純鋁片、工業純鈦片、以 TiN 作為擴散防護層的矽片和以 TiSiN 作為擴散防護層的矽片等難鍍材料實現了化學鍍銅。被覆銅鍍層的表面形貌和晶粒結構的分析結果表明：不同基材對銅鍍層的組織結構影響很大，尤其在以 TiN 作為擴散防護層的矽片和以 TiSiN 作為擴散防護層的矽片上，獲得了由平均尺寸為 50 nm 的顆粒所構成的較精細鍍層，為半導體器件採用銅金屬化工藝提供了新的方法.

精細化工用作化妝品的調香劑和定香劑。

## 參考資料
乙醛酸循环

**乙醛酸循環**（英語：Glyoxylate cycle）又稱**乙醛酸途徑**、**乙醛酸旁路**，是檸檬酸循環的一種變體，是一種發生在植物、細菌、原生生物、和真菌中的合成代謝途徑。乙醛酸循環的中心是乙醯輔酶 A 向琥珀酸的轉化，以合成糖類 (碳水化合物)。在微生物中，當葡萄糖或果糖等單醣不可用時，乙醛酸循環允許細胞使用兩個碳（C2 化合物），如乙酸鹽，以滿足細胞碳需求。通常認為動物中不存在該循環，但在胚胎發生早期階段的線蟲除外。然而，近年來，在一些動物組織中檢測到參與乙醛酸循環的關鍵酶蘋果酸合酶 (Malate synthase, MS) 和異檸檬酸裂合酶 (Isocitrate lyase, ICL)，引發了關於細菌和動物體內酶的進化關係的問題，並表明動物編碼循環的替代酶，其功能不同於非後生動物物種中已知的蘋果酸合酶和異檸檬酸裂合酶。

植物以及一些藻類和細菌可以使用乙酸鹽作為碳源來生產碳化合物。 植物和細菌採用了一種稱為乙醛酸循環的檸檬酸循環的改進，以從兩個乙酸碳單元產生四個碳二羧酸。 乙醛酸循環繞過了檸檬酸循環的兩個氧化脫羧反應，直接通過異檸檬酸裂合酶和蘋果酸合酶將異檸檬酸轉化為蘋果酸和琥珀酸。

乙醛酸循環由 Hans Kornberg 爵士和他的導師漢斯・阿道夫・克雷布斯 (Hans Krebs) 於 1957 年在牛津大學發現，並發表了一篇《自然》期刊論文《通過改進的三羧酸循環從 C2 單元合成細胞成分》（Synthesis of Cell Constituents from C2-Units by a Modified Tricarboxy Acid Cycle）。

## 與檸檬酸循環的的相似之處

乙醛酸循環使用與檸檬酸循環相關的 8 種酶中的 5 種：檸檬酸合酶、烏頭酸酶、琥珀酸脫氫酶、延胡索酸酶、和蘋果酸脫氫酶。這兩個循環的不同之處在於，在乙醛酸循環中，異檸檬酸通過異檸檬酸裂合酶（ICL）而不是 α- 酮戊二酸轉化為乙醛酸和琥珀酸。這繞過了在檸檬酸循環（TCA 循環）中發生的脫羧步驟，從而允許在包括葡萄糖在內的大分子的後期合成中使用簡單的碳化合物。 乙醛酸隨後與乙醯輔酶 A 結合產生蘋果酸，由蘋果酸合酶催化。 蘋果酸也是由琥珀酸在琥珀酸脫氫酶和延胡索酸酶的作用下平行形成的。

## 在糖異生中的作用

來自脂質的脂肪酸通常被脊椎動物用作能源，因為脂肪酸通過 β- 氧化降解為乙酸鹽分子。 這種與輔酶 A 的活性硫醇基結合的乙酸鹽進入檸檬酸循環（TCA 循環），在此完全氧化為二氧化碳。 因此，該途徑允許細胞從脂肪中獲取能量。 為了使用脂肪中的乙酸鹽進行碳水化合物的生物合成，使用乙醛酸循環，其初始反應與檸檬酸循環相同。

含有細胞壁的生物體，例如植物、真菌和細菌，在生長過程中需要非常大量的碳水化合物來生物合成複雜的結構多醣，例如纖維素、葡聚醣和幾丁質。 在這些生物體中，在沒有可用碳水化合物的情況下（例如，在某些微生物環境中或植物種子發芽期間），乙醛酸循環允許通過脂肪酸 β- 氧化中產生的乙酸鹽從脂質合成葡萄糖。

乙醛酸循環繞過了檸檬酸循環中碳以 CO2 形式損失的步驟。 乙醛酸循環的兩個初始步驟與檸檬酸循環中的相同：乙酸→檸檬酸→異檸檬酸。 在下一步中，由第一個乙醛酸循環酶異檸檬酸裂合酶催化，異檸檬酸裂解為琥珀酸和乙醛酸（後者為循環命名）。乙醛酸與乙醯輔酶 A 縮合（由蘋果酸合酶催化的一個步驟），產生蘋果酸。 蘋果酸和草醯乙酸都可以轉化為磷酸烯醇丙酮酸，它是磷酸烯醇丙酮酸羧激酶的產物，它是糖異生中的第一個酶。 因此，乙醛酸循環的最終結果是由脂肪酸產生葡萄糖。 第一步生成的琥珀酸可進入檸檬酸循環，最終形成草醯乙酸。

## 反應場所和相關酶

催化乙醛酸途徑的酶，既存在於粒線體，又存在於一種植物膜特有的亞細胞結構乙醛酸循環體，特別包括只存在乙醛酸循環體的兩種酶，即異檸檬酸裂合酶和蘋果酸合酶。

## 過程

乙醛酸途徑開始於草醯乙酸與乙醯輔酶 A 的縮合。但粒線體中的草醯乙酸不能透過粒線體膜，必須在天冬氨酸氨基轉移酶作用下接受穀氨酸分子的 α- 氨基形成天冬氨酸，才能跨越粒線體膜並進入乙醛酸循環體。在乙醛酸循環體內，天冬氨酸再經天冬氨酸氨基轉移酶的作用將氨基轉移到 α- 酮戊二酸分子上，本身形成草醯乙酸後，才能與乙醯 - CoA 結合形成檸檬酸。檸檬酸異構化形成異檸檬酸，與檸檬酸循環不同的是異檸檬酸不進行脫羧，而是經異檸檬酸裂合酶裂解成為琥珀酸和乙醛酸。乙醛酸與另一分子乙醯 CoA 在蘋果酸合酶催化縮合形成蘋果酸，蘋果酸穿過乙醛酸循環體膜進入細胞溶膠，由蘋果酸脫氫酶將其氧化為草醯乙酸。

細胞溶膠中的草醯乙酸可經糖異生轉變為葡萄糖。異檸檬酸裂解產生的琥珀酸又可跨膜進入粒線體，通過與檸檬酸相同的途徑形成草醯乙酸，同時將 2 分子 NAD+ 和一分子的 FAD 還原。

其總反應式為：

## 在生物體中的功能

### 植物

乙醛酸循環在植物種子中有特別意義。它使萌發的種子將貯存的三醯甘油通過乙醯 - CoA 轉變為葡萄糖。

在植物中，乙醛酸循環發生在稱為乙醛醣體的特殊過氧化物酶體中。 這個循環允許種子在發芽期間使用脂質作為能量來形成枝條。 由於缺乏執行此功能的器官，種子無法利用光合作用產生生物量。 發芽種子的脂質儲存用於形成碳水化合物，促進生物體的生長和發育。

### 病原真菌

在某些病原真菌中，乙醛酸循環可能起到完全不同的作用。 乙醛酸循環的主要酶蘋果酸合酶和異檸檬酸裂合酶的水平在與人類宿主接觸後大大增加。 與野生型相比，缺乏異檸檬酸裂合酶的特定真菌種類的突變體在小鼠研究中的毒力也顯著降低。 這兩個觀察結果之間的確切聯繫仍在探索中，但可以得出結論，乙醛酸循環是這些微生物發病機制中的一個重要因素。

### 脊椎動物

脊椎動物曾被認為無法進行這個循環，因為沒有證據表明它的兩種關鍵酶，異檸檬酸裂合酶和蘋果酸合酶。 然而，一些研究表明，這種途徑可能存在於一些（如果不是全部）脊椎動物中。 具體來說，一些研究表明，乙醛酸循環的成分在雞的肝臟組織中大量存在。 諸如此類的數據支持這種循環理論上可以發生在最複雜的脊椎動物中的想法。

## 參見

* 三羧酸循環

## 參考文獻
乙醛酸循环体

**乙醛酸循環體**(Glyoxysome) 是在植物中發現的特殊過氧化物酶體（特別是在發芽種子的脂肪儲存組織中），也能在絲狀真菌中發現。含有脂肪和油的種子包括玉米，大豆，向日葵，花生和南瓜。乙醛酸循環體常見於發芽的種子或真菌的脂肪儲存組織中。

與其他一般過氧化物酶體一樣，在乙醛酸循環體中脂肪酸由過氧化物酶體中的 β- 氧化酶類水解為乙醯 - CoA。當脂肪酸被氧化時，產生過氧化氫 (H2O2)，因為氧氣 (O2) 被消耗。但除了具有一般過氧化物酶體所具有的過氧化功能，乙醛酸循環體還額外包含乙醛酸循環中重要的酶（如異檸檬酸裂合酶及蘋果酸合酶等），這些酶是完成乙醛酸循環旁路的關鍵。

乙醛酸循環體是一種含有參與乙醛酸循環的酶的細胞器，是植物細胞內一種特異化的過氧化物酶體。

因此，乙醛酸循環體與其他一般過氧化物酶體一樣，包含可以起始脂肪酸分解的酶並另外擁有催化在糖異生過程中合成糖類物質需要的媒介產物的酶。在能通過光合作用合成足夠糖類物質之前，發芽中的植物都需要利用這些轉化自脂肪的糖來提供能量。

## 註釋

## 參考文獻

## 參見

* 乙醛酸循環
* 過氧化物酶體
* 異檸檬酸裂合酶
* 蘋果酸合酶

## 外部連結

* MeSH _A11.284.195.190.500.585.250_
乙醛酸循環

**乙醛酸循環**（英語：Glyoxylate cycle）又稱**乙醛酸途徑**、**乙醛酸旁路**，是檸檬酸循環的一種變體，是一種發生在植物、細菌、原生生物、和真菌中的合成代謝途徑。乙醛酸循環的中心是乙醯輔酶 A 向琥珀酸的轉化，以合成糖類 (碳水化合物)。在微生物中，當葡萄糖或果糖等單醣不可用時，乙醛酸循環允許細胞使用兩個碳（C2 化合物），如乙酸鹽，以滿足細胞碳需求。通常認為動物中不存在該循環，但在胚胎發生早期階段的線蟲除外。然而，近年來，在一些動物組織中檢測到參與乙醛酸循環的關鍵酶蘋果酸合酶 (Malate synthase, MS) 和異檸檬酸裂合酶 (Isocitrate lyase, ICL)，引發了關於細菌和動物體內酶的進化關係的問題，並表明動物編碼循環的替代酶，其功能不同於非後生動物物種中已知的蘋果酸合酶和異檸檬酸裂合酶。

植物以及一些藻類和細菌可以使用乙酸鹽作為碳源來生產碳化合物。 植物和細菌採用了一種稱為乙醛酸循環的檸檬酸循環的改進，以從兩個乙酸碳單元產生四個碳二羧酸。 乙醛酸循環繞過了檸檬酸循環的兩個氧化脫羧反應，直接通過異檸檬酸裂合酶和蘋果酸合酶將異檸檬酸轉化為蘋果酸和琥珀酸。

乙醛酸循環由 Hans Kornberg 爵士和他的導師漢斯・阿道夫・克雷布斯 (Hans Krebs) 於 1957 年在牛津大學發現，並發表了一篇《自然》期刊論文《通過改進的三羧酸循環從 C2 單元合成細胞成分》（Synthesis of Cell Constituents from C2-Units by a Modified Tricarboxy Acid Cycle）。

## 與檸檬酸循環的的相似之處

乙醛酸循環使用與檸檬酸循環相關的 8 種酶中的 5 種：檸檬酸合酶、烏頭酸酶、琥珀酸脫氫酶、延胡索酸酶、和蘋果酸脫氫酶。這兩個循環的不同之處在於，在乙醛酸循環中，異檸檬酸通過異檸檬酸裂合酶（ICL）而不是 α- 酮戊二酸轉化為乙醛酸和琥珀酸。這繞過了在檸檬酸循環（TCA 循環）中發生的脫羧步驟，從而允許在包括葡萄糖在內的大分子的後期合成中使用簡單的碳化合物。 乙醛酸隨後與乙醯輔酶 A 結合產生蘋果酸，由蘋果酸合酶催化。 蘋果酸也是由琥珀酸在琥珀酸脫氫酶和延胡索酸酶的作用下平行形成的。

## 在糖異生中的作用

來自脂質的脂肪酸通常被脊椎動物用作能源，因為脂肪酸通過 β- 氧化降解為乙酸鹽分子。 這種與輔酶 A 的活性硫醇基結合的乙酸鹽進入檸檬酸循環（TCA 循環），在此完全氧化為二氧化碳。 因此，該途徑允許細胞從脂肪中獲取能量。 為了使用脂肪中的乙酸鹽進行碳水化合物的生物合成，使用乙醛酸循環，其初始反應與檸檬酸循環相同。

含有細胞壁的生物體，例如植物、真菌和細菌，在生長過程中需要非常大量的碳水化合物來生物合成複雜的結構多醣，例如纖維素、葡聚醣和幾丁質。 在這些生物體中，在沒有可用碳水化合物的情況下（例如，在某些微生物環境中或植物種子發芽期間），乙醛酸循環允許通過脂肪酸 β- 氧化中產生的乙酸鹽從脂質合成葡萄糖。

乙醛酸循環繞過了檸檬酸循環中碳以 CO2 形式損失的步驟。 乙醛酸循環的兩個初始步驟與檸檬酸循環中的相同：乙酸→檸檬酸→異檸檬酸。 在下一步中，由第一個乙醛酸循環酶異檸檬酸裂合酶催化，異檸檬酸裂解為琥珀酸和乙醛酸（後者為循環命名）。乙醛酸與乙醯輔酶 A 縮合（由蘋果酸合酶催化的一個步驟），產生蘋果酸。 蘋果酸和草醯乙酸都可以轉化為磷酸烯醇丙酮酸，它是磷酸烯醇丙酮酸羧激酶的產物，它是糖異生中的第一個酶。 因此，乙醛酸循環的最終結果是由脂肪酸產生葡萄糖。 第一步生成的琥珀酸可進入檸檬酸循環，最終形成草醯乙酸。

## 反應場所和相關酶

催化乙醛酸途徑的酶，既存在於粒線體，又存在於一種植物膜特有的亞細胞結構乙醛酸循環體，特別包括只存在乙醛酸循環體的兩種酶，即異檸檬酸裂合酶和蘋果酸合酶。

## 過程

乙醛酸途徑開始於草醯乙酸與乙醯輔酶 A 的縮合。但粒線體中的草醯乙酸不能透過粒線體膜，必須在天冬氨酸氨基轉移酶作用下接受穀氨酸分子的 α- 氨基形成天冬氨酸，才能跨越粒線體膜並進入乙醛酸循環體。在乙醛酸循環體內，天冬氨酸再經天冬氨酸氨基轉移酶的作用將氨基轉移到 α- 酮戊二酸分子上，本身形成草醯乙酸後，才能與乙醯 - CoA 結合形成檸檬酸。檸檬酸異構化形成異檸檬酸，與檸檬酸循環不同的是異檸檬酸不進行脫羧，而是經異檸檬酸裂合酶裂解成為琥珀酸和乙醛酸。乙醛酸與另一分子乙醯 CoA 在蘋果酸合酶催化縮合形成蘋果酸，蘋果酸穿過乙醛酸循環體膜進入細胞溶膠，由蘋果酸脫氫酶將其氧化為草醯乙酸。

細胞溶膠中的草醯乙酸可經糖異生轉變為葡萄糖。異檸檬酸裂解產生的琥珀酸又可跨膜進入粒線體，通過與檸檬酸相同的途徑形成草醯乙酸，同時將 2 分子 NAD+ 和一分子的 FAD 還原。

其總反應式為：

## 在生物體中的功能

### 植物

乙醛酸循環在植物種子中有特別意義。它使萌發的種子將貯存的三醯甘油通過乙醯 - CoA 轉變為葡萄糖。

在植物中，乙醛酸循環發生在稱為乙醛醣體的特殊過氧化物酶體中。 這個循環允許種子在發芽期間使用脂質作為能量來形成枝條。 由於缺乏執行此功能的器官，種子無法利用光合作用產生生物量。 發芽種子的脂質儲存用於形成碳水化合物，促進生物體的生長和發育。

### 病原真菌

在某些病原真菌中，乙醛酸循環可能起到完全不同的作用。 乙醛酸循環的主要酶蘋果酸合酶和異檸檬酸裂合酶的水平在與人類宿主接觸後大大增加。 與野生型相比，缺乏異檸檬酸裂合酶的特定真菌種類的突變體在小鼠研究中的毒力也顯著降低。 這兩個觀察結果之間的確切聯繫仍在探索中，但可以得出結論，乙醛酸循環是這些微生物發病機制中的一個重要因素。

### 脊椎動物

脊椎動物曾被認為無法進行這個循環，因為沒有證據表明它的兩種關鍵酶，異檸檬酸裂合酶和蘋果酸合酶。 然而，一些研究表明，這種途徑可能存在於一些（如果不是全部）脊椎動物中。 具體來說，一些研究表明，乙醛酸循環的成分在雞的肝臟組織中大量存在。 諸如此類的數據支持這種循環理論上可以發生在最複雜的脊椎動物中的想法。

## 參見

* 三羧酸循環

## 參考文獻
乙醛酸还原酶

**乙醛酸還原酶**（英語：glyoxylate reductase，EC 1.1.1.26（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館））是一種以 NAD+ 或 NADP+ 為受體、作用於供體 CH-OH 基團上的氧化還原酶。這種酶能催化以下酶促反應：

　
: 乙醇酸 + NAD+ $\rightleftharpoons $ 乙醛酸 + NADH + H+

這種酶主要參與乙醛酸和二羧酸的代謝過程。

## 參考文獻
乙醛酸还原酶_(NADP+)

**乙醛酸還原酶 (NADP+)**（英語：glyoxylate reductase (NADP+)，EC 1.1.1.79（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館））是一種以 NAD+ 或 NADP+ 為受體、作用於供體 CH-OH 基團上的氧化還原酶。這種酶能催化以下酶促反應：

　
: 乙醇酸 + NADP+ $\rightleftharpoons $ 乙醛酸 + NADPH + H+

乙醛酸還原酶 （NADP+）主要參與丙酮酸的代謝過程以及乙醛酸和二羧酸的代謝過程。這種酶還能催化還原羥基丙酮酸至甘油，並對 NAD+ 也有一定的親和性。

## 參考文獻
乙醣

**乙醣**（Diose），又稱為**二碳醣**，是含有兩個碳原子的單醣。因為一般被確立的單醣化學式為 (C・H2O)n，且 n 為 3 或以上，所以乙醣並不在單醣的正式定義下。無論如何，即使它並不符合化學式 (C・H2O)n，但有時還是被當成是最簡單的醣類。乙醇醛是唯一的乙醣，其為一個醛醣。乙醣只有兩個碳原子，所以沒有酮醣的形式。

## 參見

* 丙醣
* 丁醣
* 戊醣
* 己醣
* 庚醣
乙醯

**乙醯基**（英語：Acetyl），化學式為 ${\begin{array}{cccc}&&{\rm {O}}&\\{\rm {}}&&\|&\\{\rm {CH_{3}}}&-&{\rm {C}}&-\end{array}}$ 或記為 **Ac-**，是一個由甲基和羰基組成的醯基官能團。乙醯基存在於很多化合物之中，包括乙醯膽鹼、乙醯輔酶 A、對乙醯氨基酚、乙醯水楊酸（阿司匹林）、乙酸、乙醯氯、苯乙酮、乙醯胺和乙酸酐等。

**Ac** 在化學中可以有很多含義。無機化學中，Ac 可以指元素錒（Actinium），或乙酸根（CH3COO−，Acetate）；有機化學中，Ac 一般指乙醯基（CH3C (O)-）。因此比乙酸根多一個電子的乙醯氧基（Acetoxy）的縮寫為 AcO-。

向分子中引入乙醯基的化學反應稱為乙醯化，相應的試劑稱為「乙醯化試劑」和「乙醯轉移酶」。在它們的作用下，乙醯化可以發生在輔酶 A、組蛋白和其他蛋白質上，性質得以改變。

有機合成的乙醯化反應一般以乙醯氯或乙酸酐作乙醯化試劑，在叔胺或芳香胺作為鹼性試劑下進行。

含有乙醯基的化合物可以在鹼性條件下與鹵素反應並生成鹵仿，這一反應稱為鹵仿反應。

## 參考資料

## 參見

* 乙酸鹽
* 乙醯氧基
* 官能團
* 鹵仿反應
乙醯丙酮銅

**乙醯丙酮銅**是一種配位化合物，化學式為 C5H7CuO2。它是可溶於水的藍色固體。分子中的銅處於平面正方形配位環境。

## 製備

乙醯丙酮銅可由乙醯丙酮和氫氧化銅反應得到。

## 參考文獻
乙醯乙酸乙酯

**乙醯乙酸乙酯**（化學式：C6H10O3），簡稱**三乙**，即乙醯乙酸的乙醇酯，是有機化學中的常用試劑。它是有機合成中非常重要的原料，通過乙醯乙酸乙酯合成，它參與的反應可以得到很多有用的產物，包括胺基酸、止痛劑、抗生素、抗瘧藥、維生素 B1、染料、墨水、漆、香水、塑料及黃色顏料等。乙醯乙酸乙酯也用作溶劑和食用香精。

## 製備

乙醯乙酸乙酯可以通過兩分子乙酸乙酯的自身 Claisen 縮合反應製取。副產物是乙醇。

　
:

二乙烯酮與乙醇反應也會生成乙醯乙酸乙酯。

## 性質

與丙二酸二乙酯類似，乙醯乙酸乙酯為 β- 二羰基化合物，中間的氫具有酸性，強鹼作用下可以脫去。生成的負離子可以與其他化合物發生親核取代，生成的產物經水解、脫羧等步驟，便可合成很多有用的產物。這一方法稱為乙醯乙酸乙酯合成。

乙醯乙酸乙酯具有 β- 酮酸酯結構，可以發生酮 - 烯醇互變異構，因此會與鐵 (III) 生成紫色的配合物。氯化鐵試驗呈正反應。

　
:

## 參見

* 蘋果酯：乙醯乙酸乙酯的乙二醇縮酮

## 參考資料

* Carey, Francis A. (2006). _Organic Chemistry_, Sixth Edition, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.
乙醯乙酸乙酯合成

**乙醯乙酸酯合成**（英語：**Acetoacetic ester synthesis**）是一種化學反應。乙醯乙酸酯 2 個羧基的 α- 碳烷基化，生成取代的乙醯乙酸酯，然後可以發生兩種反應。一是在稀鹼溶液中水解，再酸化，生成取代乙醯乙酸，稍加熱脫羧生成 α- 取代丙酮（酮式分解）；二是在濃鹼溶液中水解，生成 α- 取代乙酸（酸式分解）。此反應非常類似於丙二酸酯合成。

## 機理

強鹼使雙羰基 α- 碳去質子化。反應偏好此碳而非甲基碳的原因是形成的烯醇為共軛，且因此能夠發生共振得到穩定。此碳接著進行親核取代。新烷基化形成的酯與酸性水溶液共熱時會水解為 β- 酮酸，再經脫羧反應則形成甲基酮。

## 參見

* 丙二酸酯合成

## 參考資料
乙醯化

**乙醯化**（英語：**Acetylation**；IUPAC 命名：**ethanoylation**）又稱**乙醯基化**或**乙醯化作用**，是指將一個乙醯官能基加入到一個有機化合物中的化學反應。反之將乙醯基移除的反應稱為**脫乙醯作用**或**去乙醯化反應**（英語：**Deacetylation**）。蛋白質的乙醯化是一種轉譯後修飾作用。

## 參見

* 醯化
乙醯半胱氨酸

**乙醯半胱胺酸**（Acetylcysteine）、**N - 乙醯半胱胺酸**（_N_-acetylcysteine）或 **N - 乙醯 - L - 半胱胺酸**（_N_-acetyl-L-cysteine），簡稱 NAC，是半胱胺酸的前體藥物，服用、靜注或吸入後可補充麩胱甘肽儲備量；用於治療對乙醯胺基酚（普拿疼）中毒、解化過濃的黏液，因此可用於緩解支氣管肺障礙（肺炎、支氣管炎、慢性阻塞性肺病、囊腫性纖維化）的症狀。

常見副作用包含惡心或嘔吐，但此類副作用以口服劑為主。其他副作用還包含皮膚紅斑、搔癢。較嚴重的副作用則可能發生非免疫型的全身型過敏性反應。妊娠期間用藥目前顯示安全。本品的作用機轉是藉由提升體內的麩胱甘肽濃度， 藉此與普拿疼的有害代謝產物結合解毒；乙醯半胱胺酸與安全劑量乙醯胺基酚一起使用，並不會減少乙醯胺基酚的療效。

乙醯半胱胺酸最初於 1960 年獲得專利，且於 1968 年取得執照。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎醫療系統必備藥物之一。乙醯半胱胺酸屬於通用名藥物，且價格不貴。

## 參考文獻

## 外部連結

* U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Acetylcysteine（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
乙醯托啡因

**123 咖啡**（英文：**Acetorphine**），是一種鎮痛劑藥物，其藥效大概等於同質量嗎啡的 0.002 倍。

## 參考文獻
乙醯氨酚

**對乙醯胺基酚**（英語：Acetaminophen、Paracetamol、簡稱：APAP），又稱**乙醯胺酚**、**撲熱息痛**，是一種用於治療疼痛與發燒的藥物。可用於緩解輕度至中度的疼痛，本品對於孩童的退燒效果仍未有決定性結論。本品常與多種感冒藥合併使用。也可與鴉片類藥物合用以緩解重度疼痛、癌痛，或術後疼痛。本品可經口服、肛門，或靜脈注射給藥。效用可維持 2 至 4 小時。

雖然按推薦劑量服用乙醯胺酚很安全，但仍可能會出現嚴重紅疹等副作用。過高劑量可能導致肝衰竭。妊娠及哺乳期間用藥顯示為安全。有肝臟疾病的患者仍可使用本品，但服用劑量必須減少。本品屬於輕度止痛藥，但並無明顯抗發炎活性，而通常不被歸為非類固醇抗發炎藥，它主要通過抑制分布在中樞神經系統的 COX-2，以減少前列腺素的生成，從而緩解疼痛，但由於 COX-2 在周邊組織中數量較少，因此作用微弱，且其作用機制迄今未明。

乙醯胺酚最早於 1877 年發現，為美國及歐洲最常用的退燒及止痛藥物。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一。本品屬於學名藥，每劑在開發中國家的批發價低於 0.01 美元，在美國同樣劑量則需 0.04 美金。

常見商品名為**必理痛**（香港）、**普拿疼**（台灣）、**必理通**（中國大陸）、**斑納杜**（新馬）、泰諾林、泰諾。

## 醫療用途

### 發燒

乙醯胺酚用於全年齡人群的退燒。世界衛生組織推薦只有兒童發燒高於 38.5 °C（101.3 °F）時才使用乙醯胺酚進行降溫。兒童使用乙醯胺酚退燒的效果受到質疑，有薈萃分析指出，乙醯胺酚對於兒童的作用弱於布洛芬。

### 疼痛

乙醯胺酚可以用來緩解疼痛。

## 不良反應

### 過量服用

普遍認為正常劑量服用乙醯胺酚非常安全，無論對於幼兒還是成人。但是長期、過量服用乙醯胺酚可能造成不良後果。

服用超過 7.5 g / 日或 150 mg/kg (體重) 可能導致肝臟損害。患有肝臟疾病的患者服用乙醯胺酚應諮詢醫師。身體健康者服藥期間也應避免飲酒。

有證據顯示乙醯胺酚可能存在輕微的腎毒性，長期大劑量服用可能導致腎臟損害，故建議腎病患者服用含乙醯胺酚的藥品應格外注意。

## 作用機制

至今，乙醯胺酚的作用機制還未完全明瞭。主要的作用機制應該是對環氧化酶的抑制作用，近期的研究發現其對 COX-2 的選擇性更強。因為其對 COX-2 具有選擇性，所以乙醯胺酚不會抑制血栓形成。乙醯胺酚有止痛和退燒作用，這與阿斯匹靈等其他 NSAID 無異，但是乙醯胺酚的外周抗發炎作用受到多種因素的制約，其中之一便是炎性病變中的過氧化物。然而，在某些情況下，可以觀察其外周抗發炎活性幾乎與 NSAID 相同。

與非類固醇抗發炎藥物相似，但是與鴉片類藥物不同，對乙醯胺基酚不會使人精神愉快或是改變心情。對乙醯胺基酚和 NSAID 類藥物不會有令人上癮和產生依賴性的危險。對乙醯胺基酚的分子無對掌性，所以不會有旋光性。對乙醯胺基酚的兩個英文名字都來自於他的化學名稱「N-**acetyl**-para-**aminophen**ol」（N - 乙醯 - 對 - 胺基苯酚）和「**par**a-**acet**yl-**am**ino-phen**ol**」（對乙醯胺基酚）。在某些文獻中，對乙醯胺基酚被簡記作「APAP」。

## 歷史

中世紀時期，僅有的退熱藥物是一種存在於柳樹樹皮中的物質（一類叫作水楊酸的物質，後來導致了阿斯匹靈的發展）和一種存在於金雞納樹樹皮裡的物質。金雞納樹皮也是用來製造抗瘧疾藥物奎寧的主要原料，奎寧本身也有退熱的功效。直到 19 世紀中後期才發展出提煉分離水楊苷和水楊酸的技術。

1880 年代以來，隨著金雞納樹日益減少，人們開始尋找其替代品。1886 年科學家發明了退熱冰（乙醯苯胺），1887 年又發明了非那西丁（乙醯對氨苯乙醚）。1873 年，Harmon Northrop Morse 首先通過對硝基苯酚和冰醋酸的在錫催化下反應合成了乙醯胺酚，但是在二十年之內乙醯胺酚並沒有用於醫學用途。1893 年，在某些服用了非那西丁的患者的尿液里發現了乙醯胺酚的存在，並濃縮成白色、稍有苦味的晶體。1899 年乙醯胺酚被發現是退熱冰的代謝產物，但是這些發現在當時並沒有被重視。

1946 年美國止痛與鎮靜劑研究所（Institute for the Study of Analgesic and Sedative Drugs）撥款給紐約市衛生局（New York City Department of Health）研究止痛劑的問題。伯納德・布羅迪（Bernard Brodie）和朱利葉斯・阿克塞爾羅德（Julius Axelrod）被分配研究非阿斯匹靈類退熱劑為何產生高鐵血紅蛋白症（一種非致命的血液疾病）這一副作用。1948 年伯納德和愛梭羅德發現退熱冰的作用歸功於他的代謝產物乙醯胺酚，因此他們提倡使用乙醯胺酚替代退熱冰，因為乙醯胺酚沒有類似退熱冰的毒副作用。

1955 年， 嬌生公司（Johnson & Johnson）之乙醯胺酚藥片在美國境內上市銷售，商品名泰諾（Tylenol）。

1956 年，葛蘭素史克（GSK） 500 毫克一片的乙醯胺酚藥片在英國境內上市銷售，商品名 **Panadol**。1963 年，乙醯胺酚列入英國藥典，並因其較小的副作用和與其它藥物的相互作用而流行開來。

## 社會與文化

### 含乙醯胺酚的藥品

許多非處方藥中都含有乙醯胺酚成分，這情況在世界各地都很普遍，因為一般西醫診所的醫生都會為病人處方多種藥物，並且很難從藥品名稱中得知其含有乙醯胺酚。所以用量應計算所有服用的藥品中的乙醯胺酚的用量，以免因為重覆服藥而出現藥物中毒。

## 獸醫用途

### 貓

乙醯胺酚對貓有劇毒性。因為貓缺乏分解乙醯胺酚所必要的 UGA1 酶。初期症狀包括嘔吐、流口水以及舌頭與口腔變色。
與人類的乙醯胺酚中毒機理不同，肝損傷並不是主要死因。而是因為高鐵血紅蛋白的形成和其紅血球內大量產生海因茲小體，阻礙了血的運氧功能，進而導致窒息 (或稱正鐵血紅蛋白血症或溶血性貧血)。

給予乙醯半胱胺酸、亞甲藍或兩者合併有時候可以對少量的乙醯胺酚誤食有效。

### 狗

雖然獸醫界普遍認為乙醯胺酚沒有明顯的消炎藥效，臨床顯示其對於舒緩狗的肌肉骨骼痛比阿斯匹靈有效。
一種乙醯胺酚 - 可待因產品（商品名 Pardale-V）在市面上有販售，並允許在獸醫、藥師或其他通過認證的專家指示下作為獸用藥。惟該種藥應該在獸醫指示和極端審慎下對狗施用。
乙醯胺酚對狗的主要毒性是肝損傷，另外也有消化道潰瘍的案例。在誤食乙醯胺酚的兩小時內給予乙醯半胱胺酸是很有效的解毒手法。

### 蛇

乙醯胺酚對蛇是致命的，而且在關島是對棕樹蛇（Boiga irregularis）的一種化學控制手段。具體施用方法為將 80 mg 的乙醯胺酚注入到死老鼠內作為毒餌，然後用直升機散佈。

## 參考文獻

## 參見

* NSAID
* 阿斯匹靈
* 布洛芬
* 苯腎上腺素（血管收縮劑類 / 苯福林）

## 外部連結
乙醯氰

**乙醯（ㄒㄧ）氰**（英語：Acetyl cyanide）是一種有機化合物，示性式為 CH3C (O) CN。它是一種醯基氰化物。乙醯氰在常溫常壓下是一種無色液體。 

## 結構

它的結構是通過根據電子衍射強度、旋轉光譜及振動光譜確定的。 

## 反應

以乙醯氰為反應物可發生兩種主要類型的反應；羥醛縮合和烯醇取代。乙醯氰與 (Z)- 丁 - 2 - 烯醛會發生羥醛縮合反應形成 (2E,4E)- 己 - 2,4 - 二烯醯基氰：

乙醯氰的光化學反應和熱反應已被廣泛研究。例如，甲醯氰不會自發地單分子分解為 HCN 和 CO。然而，乙醯氰，也是醯基氰化物的一種同系物，會在 470℃的環境下通過脫羰發生單分子分解反應，並發現到這種將乙醯氰分解後形成酮和氰化氫是在競爭環境下進行的。這引起了對乙醯氰單分子熱分解反應的反應機構研究。

乙醯氰所經歷的單分子分解後來被證實在能量上不如進行異構化為乙醯異氰化物分子來得有利。然而，通過其他光解實驗已經發現乙醯氰可光解成 CH3CO+CN，形成氰基自由基。

### 合成

乙醯氰在銅催化劑存在下可由乙醯氯和氰基源製備。乙醯氰也可在 350°C 下由乙烯酮和氰化氫混合製備。

此外，乙醯氰也以通過氰基乙炔的水合產生。

## 參考資料

## 擴展閱讀

* Lide、David R.、WM Haynes 和 Thomas J. Bruno，編輯。 CRC 化學和物理手冊。第 93 版。佛羅里達州博卡拉頓：CRC，2012。網。 2012 年 10 月 17 日。
* http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/24000/23535.html
* http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.62638.html （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
乙醯甲基甲醇

**乙偶姻**（英語：Acetoin），又稱 **3 - 羥基丁酮**或**乙醯甲基甲醇**，是一種有機化合物，化學式為 CH3CHOHCOCH3。它是一種無色液體，帶有令人愉悅的奶油氣味。它是一種手性分子。細菌產生的形式是 (_R_)- 乙偶姻。

## 細菌生產

乙偶姻是一種中性的四碳分子，被許多發酵細菌用作外部能量儲存。它由 α- 乙醯乳酸脫羧產生，α- 乙醯乳酸是支鏈胺基酸生物合成中的常見前體。由於其中性性質，在指數生長過程中乙偶姻的產生和排泄可防止細胞質和周圍介質過度酸化，而酸性代謝產物（例如乙酸和檸檬酸）的積累會導致過度酸化。一旦優質碳源耗盡，培養物進入穩定期，可以使用乙偶姻來維持培養物密度。乙偶姻轉化為乙醯輔酶 A 由乙偶姻脫氫酶錯合物催化，其機制與丙酮酸脫氫酶錯合物大體相似，然而由於乙偶姻不是 2 - 氧代酸，因此它不會被 E1 酶脫羧，相反會釋放一個乙醛分子。在一些細菌中，乙偶姻也可以被乙偶姻還原酶 / 2,3 - 丁二醇脫氫酶還原為 2,3 - 丁二醇。

福格斯 - 普里斯考爾試驗是乙偶姻生產中常用的微生物測試。

## 用途

### 食品添加劑

乙偶姻和丁二酮是其中賦予奶油特有風味的化合物。因此部分氫化油的製造商通常會在最終產品中添加這些香料（以及用於黃色的 β- 胡蘿蔔素）。

在蘋果、優格、蘆筍、黑醋栗、黑莓、小麥、青花菜、抱子甘藍、哈密瓜和楓糖漿中都含有乙偶姻。

乙偶姻可用作食品調味劑（在烘焙食品中）和香料。

### 電子菸

乙偶姻用於電子菸的菸油中，以賦予奶油或焦糖味。

## 參見

* 丁二酮

## 參考資料
乙醯胺酚

**對乙醯胺基酚**（英語：Acetaminophen、Paracetamol、簡稱：APAP），又稱**乙醯胺酚**、**撲熱息痛**，是一種用於治療疼痛與發燒的藥物。可用於緩解輕度至中度的疼痛，本品對於孩童的退燒效果仍未有決定性結論。本品常與多種感冒藥合併使用。也可與鴉片類藥物合用以緩解重度疼痛、癌痛，或術後疼痛。本品可經口服、肛門，或靜脈注射給藥。效用可維持 2 至 4 小時。

雖然按推薦劑量服用乙醯胺酚很安全，但仍可能會出現嚴重紅疹等副作用。過高劑量可能導致肝衰竭。妊娠及哺乳期間用藥顯示為安全。有肝臟疾病的患者仍可使用本品，但服用劑量必須減少。本品屬於輕度止痛藥，但並無明顯抗發炎活性，而通常不被歸為非類固醇抗發炎藥，它主要通過抑制分布在中樞神經系統的 COX-2，以減少前列腺素的生成，從而緩解疼痛，但由於 COX-2 在周邊組織中數量較少，因此作用微弱，且其作用機制迄今未明。

乙醯胺酚最早於 1877 年發現，為美國及歐洲最常用的退燒及止痛藥物。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一。本品屬於學名藥，每劑在開發中國家的批發價低於 0.01 美元，在美國同樣劑量則需 0.04 美金。

常見商品名為**必理痛**（香港）、**普拿疼**（台灣）、**必理通**（中國大陸）、**斑納杜**（新馬）、泰諾林、泰諾。

## 醫療用途

### 發燒

乙醯胺酚用於全年齡人群的退燒。世界衛生組織推薦只有兒童發燒高於 38.5 °C（101.3 °F）時才使用乙醯胺酚進行降溫。兒童使用乙醯胺酚退燒的效果受到質疑，有薈萃分析指出，乙醯胺酚對於兒童的作用弱於布洛芬。

### 疼痛

乙醯胺酚可以用來緩解疼痛。

## 不良反應

### 過量服用

普遍認為正常劑量服用乙醯胺酚非常安全，無論對於幼兒還是成人。但是長期、過量服用乙醯胺酚可能造成不良後果。

服用超過 7.5 g / 日或 150 mg/kg (體重) 可能導致肝臟損害。患有肝臟疾病的患者服用乙醯胺酚應諮詢醫師。身體健康者服藥期間也應避免飲酒。

有證據顯示乙醯胺酚可能存在輕微的腎毒性，長期大劑量服用可能導致腎臟損害，故建議腎病患者服用含乙醯胺酚的藥品應格外注意。

## 作用機制

至今，乙醯胺酚的作用機制還未完全明瞭。主要的作用機制應該是對環氧化酶的抑制作用，近期的研究發現其對 COX-2 的選擇性更強。因為其對 COX-2 具有選擇性，所以乙醯胺酚不會抑制血栓形成。乙醯胺酚有止痛和退燒作用，這與阿斯匹靈等其他 NSAID 無異，但是乙醯胺酚的外周抗發炎作用受到多種因素的制約，其中之一便是炎性病變中的過氧化物。然而，在某些情況下，可以觀察其外周抗發炎活性幾乎與 NSAID 相同。

與非類固醇抗發炎藥物相似，但是與鴉片類藥物不同，對乙醯胺基酚不會使人精神愉快或是改變心情。對乙醯胺基酚和 NSAID 類藥物不會有令人上癮和產生依賴性的危險。對乙醯胺基酚的分子無對掌性，所以不會有旋光性。對乙醯胺基酚的兩個英文名字都來自於他的化學名稱「N-**acetyl**-para-**aminophen**ol」（N - 乙醯 - 對 - 胺基苯酚）和「**par**a-**acet**yl-**am**ino-phen**ol**」（對乙醯胺基酚）。在某些文獻中，對乙醯胺基酚被簡記作「APAP」。

## 歷史

中世紀時期，僅有的退熱藥物是一種存在於柳樹樹皮中的物質（一類叫作水楊酸的物質，後來導致了阿斯匹靈的發展）和一種存在於金雞納樹樹皮裡的物質。金雞納樹皮也是用來製造抗瘧疾藥物奎寧的主要原料，奎寧本身也有退熱的功效。直到 19 世紀中後期才發展出提煉分離水楊苷和水楊酸的技術。

1880 年代以來，隨著金雞納樹日益減少，人們開始尋找其替代品。1886 年科學家發明了退熱冰（乙醯苯胺），1887 年又發明了非那西丁（乙醯對氨苯乙醚）。1873 年，Harmon Northrop Morse 首先通過對硝基苯酚和冰醋酸的在錫催化下反應合成了乙醯胺酚，但是在二十年之內乙醯胺酚並沒有用於醫學用途。1893 年，在某些服用了非那西丁的患者的尿液里發現了乙醯胺酚的存在，並濃縮成白色、稍有苦味的晶體。1899 年乙醯胺酚被發現是退熱冰的代謝產物，但是這些發現在當時並沒有被重視。

1946 年美國止痛與鎮靜劑研究所（Institute for the Study of Analgesic and Sedative Drugs）撥款給紐約市衛生局（New York City Department of Health）研究止痛劑的問題。伯納德・布羅迪（Bernard Brodie）和朱利葉斯・阿克塞爾羅德（Julius Axelrod）被分配研究非阿斯匹靈類退熱劑為何產生高鐵血紅蛋白症（一種非致命的血液疾病）這一副作用。1948 年伯納德和愛梭羅德發現退熱冰的作用歸功於他的代謝產物乙醯胺酚，因此他們提倡使用乙醯胺酚替代退熱冰，因為乙醯胺酚沒有類似退熱冰的毒副作用。

1955 年， 嬌生公司（Johnson & Johnson）之乙醯胺酚藥片在美國境內上市銷售，商品名泰諾（Tylenol）。

1956 年，葛蘭素史克（GSK） 500 毫克一片的乙醯胺酚藥片在英國境內上市銷售，商品名 **Panadol**。1963 年，乙醯胺酚列入英國藥典，並因其較小的副作用和與其它藥物的相互作用而流行開來。

## 社會與文化

### 含乙醯胺酚的藥品

許多非處方藥中都含有乙醯胺酚成分，這情況在世界各地都很普遍，因為一般西醫診所的醫生都會為病人處方多種藥物，並且很難從藥品名稱中得知其含有乙醯胺酚。所以用量應計算所有服用的藥品中的乙醯胺酚的用量，以免因為重覆服藥而出現藥物中毒。

## 獸醫用途

### 貓

乙醯胺酚對貓有劇毒性。因為貓缺乏分解乙醯胺酚所必要的 UGA1 酶。初期症狀包括嘔吐、流口水以及舌頭與口腔變色。
與人類的乙醯胺酚中毒機理不同，肝損傷並不是主要死因。而是因為高鐵血紅蛋白的形成和其紅血球內大量產生海因茲小體，阻礙了血的運氧功能，進而導致窒息 (或稱正鐵血紅蛋白血症或溶血性貧血)。

給予乙醯半胱胺酸、亞甲藍或兩者合併有時候可以對少量的乙醯胺酚誤食有效。

### 狗

雖然獸醫界普遍認為乙醯胺酚沒有明顯的消炎藥效，臨床顯示其對於舒緩狗的肌肉骨骼痛比阿斯匹靈有效。
一種乙醯胺酚 - 可待因產品（商品名 Pardale-V）在市面上有販售，並允許在獸醫、藥師或其他通過認證的專家指示下作為獸用藥。惟該種藥應該在獸醫指示和極端審慎下對狗施用。
乙醯胺酚對狗的主要毒性是肝損傷，另外也有消化道潰瘍的案例。在誤食乙醯胺酚的兩小時內給予乙醯半胱胺酸是很有效的解毒手法。

### 蛇

乙醯胺酚對蛇是致命的，而且在關島是對棕樹蛇（Boiga irregularis）的一種化學控制手段。具體施用方法為將 80 mg 的乙醯胺酚注入到死老鼠內作為毒餌，然後用直升機散佈。

## 參考文獻

## 參見

* NSAID
* 阿斯匹靈
* 布洛芬
* 苯腎上腺素（血管收縮劑類 / 苯福林）

## 外部連結
乙醯膽鹼受器

**乙醯膽鹼受體**（英語：acetylcholine receptor，簡稱為 **AChR**）是一種對乙醯膽鹼這種神經遞質的結合進行響應的內在膜蛋白。

## 分類

像其他跨膜受體一樣，乙醯膽鹼受體根據其「藥理學」或根據其對不同分子的相對親和力和敏感性進行分類。儘管按照定義，所有乙醯膽鹼受體均對乙醯膽鹼有反應，但它們也對其他分子有反應。

* 菸鹼型乙醯膽鹼受體（nAChR，也稱為「離子型」乙醯膽鹼受體）對尼古丁特別敏感。尼古丁 ACh 受體也是 Na+、K + 和 Ca2 + 離子通道。
* 毒蕈鹼型乙醯膽鹼受體（mAChR，也稱為「促代謝型」乙醯膽鹼受體）對毒蕈鹼特別敏感。

菸鹼和毒蕈鹼是兩種主要的「膽鹼能」受體。

## 受體類型

### nAChR

### mAChR

## 在健康與疾病中的作用

菸鹼型乙醯膽鹼受體可被蛇毒和貝類毒液中存在的箭毒、六甲銨和毒素（如 α- 真菌毒素）阻斷。諸如神經肌肉阻斷劑之類的藥物可逆地與神經肌肉連接處的菸鹼樣受體結合，並在麻醉中常規使用。

菸鹼受體是尼古丁作用的主要介質。在重症肌無力中，神經肌肉接頭處的受體被抗體靶向，導致肌肉無力。毒蕈鹼型乙醯膽鹼受體可以被阿托品和東莨菪鹼藥物阻斷。

先天性肌無力綜合症（CMS）是由神經肌肉接頭處的幾種類型的缺陷引起的遺傳性神經肌肉疾病。突觸後缺陷是 CMS 的最常見原因，通常會導致菸鹼乙醯膽鹼受體異常。導致 CMS 的大多數突變都在 AChR 次單元基因中發現。

在與 CMS 相關的所有突變中，一半以上是編碼成年乙醯膽鹼受體亞基的四個基因之一的突變。AChR 突變通常會導致終板缺乏。AChR 的大多數突變是 CHRNE 基因的突變。CHRNE 基因編碼 AChR 的 ε 次單元。大多數突變是常染色體隱性功能喪失突變，因此存在終板 AChR 缺乏症。CHRNE 與改變 AChR 的動力學特性有關。AChR 的 ε 亞基突變的一種類型將 Arg 引入到受體 α/ε 次單元界面的結合位點。在 AChR 結合位點的陰離子環境中添加陽離子 Arg 會大大降低受體的動力學性能。 新引入的 ARG 的結果是激動劑親和力降低了 30 倍，門控效率降低了 75 倍，並且通道打開的可能性大大降低。 這種類型的突變會導致 CMS 極為致命。

## 參見

* Muscarinic acetylcholine receptor M5
* 菸鹼興奮劑

## 參考文獻

## 外部連結

* Acetylcholine receptor（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）: PMAP The Proteolysis Map-animation
* 醫學主題詞表（MeSH）：_Acetylcholine+Receptors_

Template: 膽鹼能藥物
乙醯苯

**苯乙酮**或稱**乙醯苯**，是示性式為 PhC (O) CH3(Ph: 苯基) 的有機化合物，它可當作製造藥物、樹脂、調味劑和催淚瓦斯的中間體，還可以製造安眠藥。 現在苯乙酮大多以異丙苯氧化制苯酚和丙酮的副產品獲得，它還可由苯用乙醯氯乙醯化製得。

## 存在

苯乙酮存在許多食品中，包括蘋果，奶酪，杏，香蕉，牛肉，和椰菜花。

## 另見

* 苯乙醛
* 氯苯乙酮

## 參考文獻