zetavg/zh-tw-wikipedia huggingface dataset:
CH3CH(CH3)CH2OH

**異丁醇**（IUPAC 名：**2 - 甲基 - 1 - 丙醇**）(2-Methyl-1-Propanol) 是一種無色易燃，有特殊氣味的有機化合物。其異構物為正丁醇、第二丁醇和第三丁醇。它被列為醇類，因此，它被廣泛用作化學反應的溶劑，同時也是有機合成的一個有用的原料。異丁醇 isobutanol 又稱 isobutyl alcohol 為同義詞。

在自然界，異丁醇能通過碳水化合物的自然發酵得到。它也可能是有機質降解過程中的一個副產品。工業上從丙烯的羰基合成得到正、異丁醛，再加氫、分離產物便得到異丁醇。

## 應用

異丁醇的主要用途是生產乙酸異丁酯，這種化合物主要用於生產漆和類似塗層，並且也作為食品調味劑。

異丁醇也用於工業上的合成異丁酯類，例如鄰苯二甲酸二異丁酯（DIBP）被用作橡膠、塑膠等的增塑劑。

異丁醇的其他應用包括作為油漆、墨水等的溶劑和清漆的清理劑。添加少量異丁醇到油漆中可降低油漆的黏度，提高刷流量，並阻礙石油殘餘物在被漆件表面的生成。

異丁醇的部分小用途還包括了作為火花點火發動機的汽油添加劑，這有助於防止化油器結冰。異丁醇還可用作有機化合物的化學萃取劑，在薄層色譜中可做流動相。

在未來，異丁醇可能替代汽油而成為內燃機的燃料。現時 _Gevo_ 等公司正在積極地研究這一用途。

## 安全

異丁醇是一種揮發性的易燃液體，應儲存在的通風良好的地方。它能輕度刺激皮膚，強烈刺激眼睛、黏膜和呼吸道。接觸高濃度的蒸氣可引起暫時性麻醉。

異丁醇被認為有輕微毒性，它已被證明可能造成小鼠和人類的肝損傷。攝入過量還可能導致酒精中毒。

## 參見條目

* 丁醇
* 第二丁醇
* 第三丁醇

## 參考資料

## 外部連結

* http://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Butanol （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* https://archive.is/20130102161135/http://www.forbes.com/2008/03/19/innovation-ethanol-fuel-tech-innovation08-cx\_wp\_0319innovation.html
* https://www.m-chemical.co.jp/en/products/departments/mcc/c3/product/1200990\_7916.html （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
CH3CH(OH)C2H5

**第二丁醇**（IUPAC 名：**2 - 丁醇**）為二級醇，其分子式為 CH3CH(OH)CH2CH3。第二丁醇是易燃的無色液體，在水中有中等的溶解度，也可以和常見的極性有機溶劑完全互溶，例如醚類和其他醇類。工業製程上主要作為丁酮的前驅物。第二丁醇為一手性分子，結構中有一個立體中心，而一般都是以等量對掌異構物之外消旋混合體的形式存在。

* *

## 工業製程及應用

第二丁醇工業上是透過 1 - 丁烯或 2 - 丁烯的水合來製備。:

　
:

在此製程中使用硫酸為催化劑。

雖然有時候第二丁醇被當作溶劑來使用，但主要是拿來製造丁酮（重要的工業溶劑，也常被使用於清潔劑或脫漆劑）。第二丁醇衍生的易揮發醚類常常有著芳香的氣味，有時候會作為香水的添加物或人工香料。

## 溶解度

長久以來，第二丁醇對水的溶解度一直被錯誤地引用，包括許多著名的參考書籍。這一切都源自於 Beilstein's Handbuch der Organischen Chemie 引用了不正確的資料（12.5 g/100 mL 水）。正確的溶解度為 35.0 g/100 mL（20°C）, 29 g/100 mL（25°C），22 g/100 mL（30°C）。這個資料首次被 Alexejew 記載，爾後也有其它科學家包括 Dolgolenko 和 Dryer 也發表了類似的數據。

## 參見條目

* 丁醇
* 正丁醇
* 異丁醇
* 第三丁醇

## 參考資料

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 0112
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0077. NIOSH.
* Template:EHC
* Template:HSG
CH3CH(OH)CO2CH2CH3

**乳酸乙酯**（示性式：CH3CH(OH)CO2CH2CH3），是一種有機手性酯，在常溫常壓下為無色液體。它是乳酸的乙醇酯。由於此化合物是天然衍生的，它很容易以單一對映異構體的形式獲得。它通常用作溶劑。 這種化合物被認為是可生物降解的，並可作為能以水洗的脫脂劑。乳酸乙酯天然少量存在於各種食物中，包括葡萄酒、雞肉和各種水果。稀薄濃度的乳酸乙酯的氣味溫和，具黃油、奶油味，並些微帶有水果和椰子的香氣。 

## 製備

乳酸乙酯由生物來源生產，可以是左旋左式 (_S_) 或右旋右式 (_R_) 的光學異構物 ，其旋光性具體取決於作乳酸來源的生物體。大多數從生物所獲取的乳酸乙酯是左旋左式乳酸乙酯 ((_S_)- 乳酸乙酯)。在工業上，乳酸乙酯也可由從石油化工原料中生產，此時生成的乳酸乙酯為外消旋混合物組成。

## 應用

由於兩種對映異構體都存在於自然界中，而且乳酸乙酯易於生物降解，因此乳酸乙酯及其水溶液被用作有機合成中對環境傷害低的「綠色溶劑」。 由於其相對較低的毒性，乳酸乙酯常作為製備藥物的底物、食品添加劑和香料。乳酸乙酯也可作為硝酸纖維素、醋酸纖維素和纖維素醚的溶劑。 

## 擴展閱讀

* Jacqueline S. Bennett; Kaitlyn L. Charles; Matthew R. Miner; Caitlin F. Heuberger; Elijah J. Spina; Michael F. Bartels; Taylor Foreman. Ethyl lactate as a tunable solvent for the synthesis of aryl aldimines. Green Chem. 2009, **11** (2): 166–168. doi:10.1039/b817379f.

## 參考資料
CH3CH2CH2CH3

**丁烷**，又稱**正丁烷**，是一種有機化合物，分子式為 C 
4H 
10，結構式為 CH 
3CH 
2CH 
2CH 
3。丁烷在常溫常壓下是一種無色、易液化、易燃的氣體。它最早由英國化學家愛德華・弗蘭克蘭於 1849 年發現。

## 同分異構體

正丁烷有同分異構體 —— 異丁烷。

## 性質和用途

在有充足的氧氣的情況下，丁烷燃燒時會產生二氧化碳和水蒸氣：

　
: ${\rm {2{C_{4}H_{10}}_{(g)}+13{O_{2}}_{(g)}\rightarrow 8{CO_{2}}_{(g)}+10{H_{2}O}_{(l)}}}$

如果氧氣不足，會產生水蒸氣和碳（炭黑）或一氧化碳。

　
: ${\rm {2{C_{4}H_{10}}_{(g)}+9{O_{2}}_{(g)}\rightarrow 8CO_{(g)}+10{H_{2}O}_{(l)}}}$

　
: ${\rm {2{C_{4}H_{10}}_{(g)}+5{O_{2}}_{(g)}\rightarrow 8C_{(s)}+10{H_{2}O}_{(l)}}}$

丁烷在空氣中燃燒產生的最高火焰溫度為 2243 K（1970 °C）。

丁烷是石油裂化反應的產品之一。作為一種石油產品，正丁烷的日常用途包括家用液化石油氣，亦用於打火機和可攜式丁烷氣爐中作燃料。

正丁烷是杜邦法合成馬來酸酐的原料，此反應的催化劑是焦磷酸釩醯（(VO)2(P2O7)）。

　
: ${\rm {2{C_{4}H_{10}}_{(g)}+7{O_{2}}_{(g)}\rightarrow 2{C_{2}H_{2}(CO)_{2}O}+8{H_{2}O}_{(l)}}}$

此外，丁烷還可以用來合成丁烯、二硫化碳等。

正丁烷通過自由基取代反應生成各種氯代丁烷。取代時，兩種氫原子的取代速率不同，這是因為兩種 C-H 鍵鍵能不同，歸根結底是因為生成的兩種自由基穩定性不同。在 2 - 位取代生成的仲丁基自由基較穩定，因此該種氫較易被取代。

正丁烷的爆炸極限是 1.6% 至 8.5%（體積），異丁烷的爆炸極限是 1.9% 至 8.4%（體積）。

## 參見

* 異丁烷
* 二甲醚
* 丁酮
* 1 - 丁醇
* 液化石油氣
* 2014 年高雄氣爆事故

## 腳註

## 外部連結

* International Chemical Safety Card 0232（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 參考文獻
CH3CH2CH2CN

**正丁腈**是一種腈類有機物，示性式為 CH3CH2CH2CN。它是無色液體，和大多數極性有機溶劑互溶。正丁腈是一種危險化學品。

## 製備

工業上通過正丁醇的氨氧化反應製備：

　
: ${\ce {CH3CH2CH2CH2OH + NH3 +O2 ->CH3CH2CH2CN +3H2O}}$

## 性質

正的水解反應可以得到正丁醯胺：

　
: CH3CH2CH2CN + H2O → CH3CH2CH2CONH2

正丁醯胺進一步水解，可以得到正丁酸（CH3CH2CH2COOH）。

它在鎳的催化下，和氫氣反應，生成正丁胺：

　
: CH3CH2CH2CN + 2H2 → CH3CH2CH2CH2NH2

以氫化鋁鋰為還原劑，亦可得到正丁胺。

## 應用

正丁腈是家禽藥物氨丙啉的前體。

## 參見

* 丁腈橡膠
* 異丁腈

## 參考文獻
CH3CH2TeH

**乙碲醇**（分子式：CH3CH2TeH），是一種碲醇類的有機化合物，常見碲醇之一，結構上由乙醇中的氧原子被碲替代得到。常溫下為黃色澄清油狀液體，不溶於水，以具有高度刺激性腐臭氣味。

乙碲醇，和乙硒醇有類似性質，兩者中乙碲醇較穩定，但有劇毒，兩者皆具高度揮發性，且誤食對身體有害。

## 制備

可用二甲基二碲醚制備。

## 參見

* 乙醇
* 乙硫醇
* 乙硒醇
* 甲碲醇

## 參考文獻

1. First High Resolution Spectroscopic Studies and Ab Initio Calculations of Ethanetellurol [1]（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
CH3CHO

**乙醛**，又稱**醋醛**，屬醛類，是一種具有分子式 CH3CHO 或 MeCHO 的有機化合物。由於在大自然當中存在廣泛以及工業上的大規模生產，乙醛認為是醛類當中最重要的化合物之一。乙醛可存在於咖啡、麵包、成熟的水果中，它還可以通過植物作為代謝產物而生成。乙醇被氧化後所生成的乙醛被認為是宿醉的成因。

乙醛常溫下為液態，無色、可燃，有刺鼻的氣味。其熔點為 - 123.5℃，沸點為 20.2℃。可以被還原為乙醇，也可以被氧化成乙酸。

## 相關反應

兩分子乙醛在鹼或陰離子交換樹脂催化下液相羥醛縮合產生丁醇醛，後者在稀酸中加熱脫水，得到巴豆醛。

　
: $\ 2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO\rightarrow $ $\ CH_{3}CH\!=\!CHCHO+H_{2}O$

乙醛在催化劑存在的條件下與氧氣反應可以生成乙酸。

　
: $\ 2CH_{3}CHO+O_{2}\rightarrow 2CH_{3}COOH$

乙醛三聚和四聚分別生成環狀的三聚乙醛和四聚乙醛，環都由交替的 C-O 原子組成。乙醛與乙醇反應生成縮醛 ${\ce {CH_3CH(OCH_2CH_3)_2}}$ 。

乙醛與乙烯醇為互變異構體，但乙烯醇在平衡中的含量很少，平衡常數 $K_{eq}=6\times 10^{-5}$ 。

　
: ${\ce {CH_3CH=O}}$ ${\ce {<=>}}$ ${\ce {CH_2=CHOH}}$

而且，乙醛可以被氫化鋁鋰或硼氫化鈉還原，生成乙醇。

## 製法

通過控制乙醇的氧化可以獲得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是 Wacker 法。利用氯化鈀（PdCl2）、氯化銅（CuCl2）作催化劑，使空氣和乙烯與水反應生成乙醛。還有一種方法，就是在汞鹽（例如硫酸汞（HgSO4）的催化下，乙炔和水化合，生成乙醛。這種方法生產的乙醛純度高，但操作人員容易發生汞中毒。現在科學家們正在研究用非汞催化劑，並已取得初步成效。

## 製備

2003 年的全球乙醛產量約 1 百萬噸，而主要的生產方法為 Wacker 過程，即通過氧化乙烯製備：

　
: 2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

除此法之外，還可以通過在汞鹽的催化下水解乙炔形成烯醇異構化得到乙醛。在 Wacker 過程發明之前，該合成方法也作為主要的生產工藝 乙醛還可小規模的通過乙醇的脫氫反應和氧化反應進行製備。有些乙醛還可通過一氧化碳的氫化加成得到，但是該法無法用於商用生產。

## 用途

有機合成中，乙醛是二碳試劑、親電試劑，看作 CH3C+H (OH) 的合成子，具原手性。它與三份的甲醛縮合，生成季戊四醇 C (CH2OH)4。 與格氏試劑和有機鋰試劑反應生成醇。

Strecker 胺基酸合成中，乙醛與氰離子和氨縮合水解後，可合成丙氨酸。 乙醛也可構建雜環環系，如三聚乙醛與氨反應生成吡啶衍生物。

此外，乙醛可以用來製造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。農藥 DDT 就是以乙醛作原料合成的。乙醛經氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一種安眠藥。

## 相關

* 乙烯
* 乙醇
* 甲醇
* 丙二醇
* 毒品
* 變性乙醇
* 醛糖
* 酮糖

## 參考資料
CH3COONa

**乙酸鈉**（英語：Sodium acetate，化學式：CH3COONa，亦寫作 NaC2H3O2），又名**醋酸鈉**，晶體有無水和三水合物兩種形式。

## 物理性質

無水醋酸鈉（CH3COONa）為白色或灰白色的粉末，比重 1.528，熔點 324°C，沸點 881.4°C，溶於水，難溶於有機溶劑，水溶液呈鹼性。

結晶的三水合醋酸鈉（CH3COONa·3H2O）比重 1.45，熔點 58°C，在 120°C 時即失去所含的結晶水、變成無水醋酸鈉；且在大氣中有風化性，亦能逐漸失去水分，日久而成白色粉末。

## 化學反應

乙酸鈉和鹵烷（如溴乙烷）可用來產生酯：

　
: CH3COONa + CH3CH2Br → CH3COOCH2CH3 + NaBr

此反應可以用銫鹽來催化。

用碳酸氫鈉與醋酸生成醋酸鈉。

## 應用

### 工業

* 紡織業：使用苯胺的時候作為光刻膠使用，同時也可以用以中和硫酸廢氣
* 合成橡膠生產：防止氯丁二烯氯化
* 一次性棉花墊生產：用於防止靜電的產生

### 混凝土延壽

乙酸鈉可以作為防水劑使用，以減輕水對混凝土的損傷，相比常用的環氧樹脂防水劑更環保經濟。

### 食品

乙酸鈉可以作為調味料（酸味劑）加入食品中（通常以雙乙酸鈉的形式加入，化學式 (CH3COO)2NaH），醋 + 鹽味的薯片就是使用乙酸鈉來調料的。歐盟給予乙酸鈉 E 編碼 E262 作為其認可的食品添加物的編號，具有 E 編號的添加物代表已經由歐盟核可，能夠使用在食物中。

### 緩衝劑

作為乙酸的共軛鹼，乙酸鈉可以與乙酸組態緩衝溶液，pH 調節範圍為 3.7-5.6，這種緩衝劑在生物化學學科中非常有用。

### 暖包

暖包中的一種即是由醋酸鈉的過飽和溶液製作而成。醋酸鈉的過飽和溶液可以通過加熱溶解醋酸鈉晶體後冷卻熱溶液的方式獲得，其中加熱溫度需超過晶體的熔點。三水合乙酸鈉的熔點為 58°C。使用這暖包時，掰動暖包以形成一個晶核，溶液中的醋酸鈉晶體隨之析出並釋放結晶熱，其熔化潛熱為 264–289 kJ/kg。與其他形式的暖包不同的是，只要在沸水中加熱數分鐘，這種暖包就可以再次使用。

### 其他應用

* 鹼石灰與乙酸鈉共熱脫羧得到碳酸鈉和甲烷。
* 利用結晶化放出的熱可以取暖。
* 乙酸鈉也作為電鍍添加劑，提高鍍層光澤以及作為電鍍池消泡劑。

## 外部連結

* 「熱冰」 – 製作教學、 圖像和影片（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 來源
CH3ClO

**次氯酸甲酯**是最簡單的次氯酸酯，化學式為 CH3OCl。它有一個同分異構體氯甲醇（ClCH2OH），這個化合物不穩定，會迅速脫氯化氫，生成甲醇。而次氯酸甲酯也較為不穩定，毒性很大，可爆炸性地分解，並生成有毒的甲醛和氯化氫氣體。次氯酸甲酯是由 Traugott Sandmeyer 於 1880 年代首次合成的。

## 結構

次氯酸甲酯在構型上類似於甲醇，其氫被氯取代：

## 製備

次氯酸（HOCl）和甲醇（CH3OH）反應，生成不穩定的次氯酸甲酯：

## 化學性質

次氯酸甲酯具有親電的 Cl+ 和親核的 CH3O-。

### 分解反應

次氯酸甲酯不穩定，很快分解為甲醛和氯化氫：

### 取代反應

次氯酸甲酯可以和鹼反應。如和氫氧化鈉反應，生成甲醇鈉和次氯酸。和其它醇鈉反應，生成甲醇鈉和對應的烷基次氯酸酯。

和炔鈉、氰化鈉、硫氫化鈉、硫醇鈉、鹵化鈉反應，生成甲醇鈉和相應的氯代物種：

次氯酸甲酯和鹵代烴反應，生成甲基醚和氯代烴：

和烷基鋰的作用類似，生成甲基鋰和氯代烴：

和氨、伯胺、仲胺或磷化氫反應，生成甲醇和少一個氫的取代產物：

氯甲酸甲酯和矽烷在三氟化硼的存在下反應，生成氯化氫和甲氧基矽烷：:

它和芳烴反應，如和苯反應，生成氯苯和甲醇：

### 加成反應

次氯酸甲酯可以和烯烴、炔烴以及共軛二烯烴發生加成反應，生成更穩定的氯代醚：

和小環化合物（如環丙烷、環丁烷）反應，小環化合物開環加成：

和含雜原子的小環化合物有類似反應，如和環氧乙烷反應，生成爆炸性的 2 - 甲氧基次氯酸乙酯；和環丙胺反應生成 2 - 甲氧基氯乙胺：

 
它可以和活潑羰基化合物（如甲醛）、亞胺化合物發生加成反應：

卡賓可以和次氯酸甲酯發生插入反應，生成次氯酸乙酯：:

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, _Οργανική Χημεία_, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
CH3F

**氟甲烷**，也稱為**甲基氟**、**氟利昂 41**、**HFC-41**，其化學式為 CH3F，在常溫常壓下是無毒、可液化的可燃氣體，是甲烷的一氟取代物。氟甲烷用在半導體及電子產品的製程中，在射頻場下氟甲烷會溶解氟離子，可選擇性的蝕刻矽化合物的薄膜，即反應離子刻蝕。

## 性質

在氟甲烷中，C-F 鍵的鍵能為 552 kJ/mol，其鍵長為 0.139 nm (典型的 C-F 鍵鍵長為 0.14 nm)。分子構型為四面體。

氟甲烷 25 度時的比熱 Cp 為 38.171 J.mol−1.K−1。臨界點為 44.9 °C (318.1 K) 及 6.280 MPa。

氟甲烷是溫室氣體，其全球暖化潛勢 (GWP) 為 150。

## 參考資料

## 外部連結

* National Pollutant Inventory - Fluoride and compounds fact sheet
* MSDS at Oxford University （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Data at Airliquide Encyclopedia
* Termochemical data at chemnet.ru （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
CH3I

**碘甲烷**是一個鹵代烴，分子式寫為 CH3I、MeI，是甲烷的一碘取代物。室溫下為密度大的揮發性液體，偶極矩 1.59D，折射率 1.5304（20°C、D）、1.5293（21°C、D）。碘甲烷可與常見的有機溶劑混溶，純品無色，暴露於陽光下會分解出 I2 而帶紫色，可通過加入金屬銅或銀去除。自然界中碘甲烷少量存在於稻田中。溫帶海洋中的藻類以及陸地上的某些真菌和細菌也可以代謝產生碘甲烷。

碘甲烷是有機合成中常用的甲基化試劑。

## 化學性質

碘甲烷是 SN2 取代反應的理想底物，一方面由於其位阻效應很小，便於親核試劑進攻；另一方面由於碘離子是很好的離去基團。因此，碘甲烷可用於對酚和羧酸進行甲基化：

　
:

這些例子中，鹼（K2CO3 或 Li2CO3）移除羧酸或酚的酸性質子，使之形成羧酸根離子和酚鹽離子，然後作為親核試劑發生 SN2 反應。

根據軟硬酸鹼理論，碘是「軟」的陰離子，因而碘甲烷所參與的甲基化反應也應在兩位親核試劑較「軟」的一段發生。比如，在與硫氰酸根離子反應時，S 更軟，因而從 S 原子進攻的可能性較從 N 原子進攻的可能性大，產物主要是硫氰酸甲酯（CH3SCN）而非 CH3NCS。而且，碘甲烷與 1,3 - 二羰基化合物生成的烯醇鹽之間發生的反應也可用以上理論來解釋。相對於碳原子，氧原子較硬，碘甲烷參與的反應也幾乎都生成 C - 甲基化的產物。

雖然一般不用碘代烴來生成格氏試劑，但由於氟甲烷、一氯甲烷和溴甲烷在室溫下都為氣體，所以碘甲烷也是製取一碳格氏試劑的主要原料，生成的格氏試劑稱為碘化甲基鎂 MeMgI。該生成反應速率很快，常用於演示格氏試劑的製備。碘化甲基鎂的應用在某些方面現在已被甲基鋰所取代。

在蒙山都法中，甲醇與碘化氫反應生成的中間體 MeI，很快便在銠催化劑存在下與一氧化碳反應生成乙醯碘，然後水解生成目標產物乙酸。

MeI 在 270°C 水解生成碘化氫、一氧化碳和二氧化碳。

## 製備

在甲醇與紅磷的混合物中加入碘時，會發生放熱反應而生成碘甲烷：

　
: 6CH3OH + 2P + 3I2 → 6CH3I + H3PO3

反應中生成了三碘化磷中間體，起到了與甲醇發生碘化反應的作用。

此外，碘甲烷也可由硫酸二甲酯與碘化鉀在碳酸鈣存在下反應製得：

　
: (CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2 CH3I

先將反應產物蒸餾，然後用 Na2S2O3、水和 Na2CO3 溶液洗滌，便可得到純淨的碘甲烷。

## 保存與純化

和其他許多有機碘化物一樣，碘甲烷試劑通常存放在棕色瓶中以防止其見光分解生成單質碘而使得試劑略帶紫色。商品化的碘甲烷試劑中通常會加入銅或銀絲使其穩定。也可以通過先用硫代硫酸鈉洗滌後蒸餾的方法來除去碘單質。

## 甲基化反應

碘甲烷是很好的甲基化試劑，但仍有一些缺點：

* 它相對分子質量較大，一摩爾 MeI 的質量幾乎等於三摩爾 CH3Cl 的質量；
* 碘化合物較氯化物和溴化物仍顯得比較昂貴，因而在工業上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少應用，儘管它的毒性比碘甲烷要高出很多；
* 碘離子離去基團可能會造成副反應；
* 碘甲烷的毒性比相應的氯化合物和溴化合物要大，對生產工人很不利。

因此在選擇甲基化試劑時，通常要均衡考慮價格、來源、毒性、化學選擇性及反應容易程度等諸多因素。

## 用途

除了用作甲基化試劑外，碘甲烷的應用還有：

* 曾被提議用作殺菌劑、除草劑、殺蟲劑或殺線蟲劑及滅火器組分
* 用作土壤消毒劑，作為溴甲烷（被蒙特婁公約禁止使用）的替代品
* 由於折射率的緣故，碘甲烷在顯微鏡方面也有應用

## 毒性

小白鼠口服碘甲烷的 LD50 為 76mg/kg。在 IARC、ACGIH、NTP 或 EPA 分類中，碘甲烷屬於可能致癌物質；IARC（國際癌症研究機構）將其劃為第三類，即「尚不清楚其對人體致癌作用」。

肝臟中，碘甲烷被代謝為 S - 甲基穀胱甘肽。 吸入碘甲烷的煙霧可能造成對肺、肝、腎和中樞神經系統的損傷，可能導致噁心、眩暈、咳嗽或嘔吐，長期皮膚接觸會造成灼傷，吸入大量會造成肺水腫。

## 參見

* 鹵代烴、鹵代甲烷
* 氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷
* 二碘甲烷、碘仿、四碘化碳、碘丁烷
* 甲基化試劑：碳酸二甲酯、硫酸二甲酯

## 參考資料

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 0509
* 國際癌症研究機構 —Vol. 15 (1977) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Vol. 41 (1986) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Vol. 71 (1999) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* MSDS— 牛津大學 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 三氘代碘甲烷的 MSDS— 牛津大學 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 碘甲烷在老鼠中的代謝 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 碘甲烷的 NMR 譜
CH3N

**甲亞胺**或**亞甲亞胺**是一種有機化合物，化學式為 H 
2C=NH，它是最簡單的亞胺。它是無色氣體，在地外被探測到。經微波譜表徵，其 C=N 鍵鍵長為 1.27 Å，N-H 鍵鍵長為 1.02 Å，∠HNC 為 110.5°。因為無位阻取代基的亞胺在較高濃度下會聚合，所以甲亞胺無法以液體或固體的形式分離開。嘗試從氨和甲醛的反應合成甲亞胺只會得到六亞甲基四胺。

## 參考文獻
CH3NO

化學式 **CH3NO** 的化合物可以指：

* 甲醛肟 CAS#75-17-2
* 甲醯胺 CAS#75-12-7
* 亞硝基甲烷 CAS#865-40-7
* 氧氮環丙烷 CAS#6827-26-5
CH3NO2

化學式 **CH3NO2** 可以指下列化合物：

* 硝基甲烷 CAS#75-52-5
* 亞硝酸甲酯 CAS#624-91-9
* 胺甲酸 CAS#463-77-4
CH3NO3

**硝酸甲酯**是一種有機化合物，化學式為 CH3NO3，它是一種無色的、易爆的液體。

## 合成

硝酸甲酯可以通過硝酸和甲醇的縮合反應來製備：

　
: CH3OH + HNO3 → CH3NO3 + H2O

它也可以由碘甲烷和硝酸銀反應而成：

　
: CH3I + AgNO3 → CH3NO3 + AgI

## 危險性

硝酸甲酯易爆且有毒，吸入可引起頭痛。

## 參考資料

## 擴展閱讀

* Methyl nitrate. Webbook. NIST. [2014-06-11]. （原始內容存檔於 2019-11-05）.
CH3O

化學式 **CH3O** 可以指：

* 羥甲基 (HOCH2–)
* 甲氧基 (H3CO–)
* 甲氧基陰離子（H3CO−）
CH3OCH3

**二甲醚**（英語：**methoxymethane**，分子式: C2H6O，示性式：CH3OCH3, **DME**）又稱作**甲醚**、**甲氧基甲烷**，是最簡單的脂肪醚。它是二分子甲醇脫水縮合的衍生物。室溫下為無色、無毒，有輕微醚香味的氣體或壓縮液體。是一種重要的有機化工產品和化學中間體。

## 性質

二甲醚在空氣中十分穩定，無腐蝕性，微毒，不致癌。混溶性很好，可以和大多數極性和非極性有機溶劑混溶。

作為一種重要的化學中間體，二甲醚在催化劑存在下與苯發生烷基化反應。與一氧化碳反應生成乙酸甲酯；同系化反應還可以生成乙酸乙酯、乙酸酐。與二氧化碳反應生成甲氧基乙酸。與發煙硫酸或三氧化硫反應生成硫酸二甲酯。與氰化氫反應生成乙腈。

## 製備

實驗室中一般使用原甲酸三甲酯，以氯化鐵為催化劑製得。或用碳酸甲酯鈉在 320℃熱分解得到。高純度的 DME 通過威廉遜合成法用碘甲烷和甲醇鈉反應製備。該反應條件苛刻，必須在無水條件下反應.

工業上，DME 最早是從合成甲醇的副產物中分離回收。之後二甲醚的生產方法主要有兩步法（甲醇脫水成二甲醚）和一步法（合成氣直接合成二甲醚）。此外還有從二氧化碳和生物質製備二甲醚的方法。

### 兩步法

兩步法先由合成氣製成甲醇，再在催化劑存在下，通過甲醇液相脫水或氣相脫水生成二甲醚。這種方法操作簡單，產品純度高。其化學反應式如下：

　
: ${\rm {2CH_{3}OH\to CH_{3}OCH_{3}+H_{2}O-23.4kJ\!/\!mol}}$

這種工藝方法最早使用濃硫酸使甲醇脫水製得二甲醚，反應在液相中進行。反應溫度低，轉化率和選擇性好，但是有腐蝕問題和環境污染問題。

1965 年美國美孚公司和義大利 ESSO 公司開發了氣相甲醇脫水技術，分別使用 ZSM-5 分子篩和負載金屬的矽酸鋁作為催化劑。此後又有許多研究者相繼開發了使用 γ- 氧化鋁、沸石、二氧化矽 / 氧化鋁、陽離子交換樹脂等各種催化劑的氣相脫水工藝。

但是氣相甲醇脫水的大量放熱，維持反應溫度是一個關鍵。因此大多工藝對於反應器的設計有具體要求。

兩步法反應條件溫和，副反應少，二甲醚選擇性高，反應器簡單，產品純度高，但是如果從合成氣開始製備，生產流程長，成本高，而且即使直接購買甲醇合成，也容易受到甲醇價格的影響。

### 一步法

一步法是通過合成氣，在一定溫度壓力和雙功能催化劑作用下，一步合成二甲醚的工藝，是 1990 年代以後逐漸成熟的技術。又可以分為兩相法和三相法。

兩相法通過氣固相反應器，合成氣在固體催化劑表面進行反應。三相法則引入惰性溶劑，使合成氣在懸浮於惰性溶劑中的催化劑表面反應，一般稱為漿態床法。

化學反應式如下：

　
: ${\rm {CO+2H_{2}\to CH_{3}OH-90.8kJ\!/\!mol}}$

　
: ${\rm {2CH_{3}OH\to CH_{3}OCH_{3}+H_{2}O-23.4kJ\!/\!mol}}$

　
: ${\rm {CO+H_{2}O\to CO_{2}+H_{2}-40.9kJ\!/\!mol}}$

相比於兩步法，這種方法放熱量更大，對於反應器的設計有更高的要求。

一步法流程簡單，成本低，適合大規模生產，但是反應器結構和產物後處理過程比較複雜，產品純度比較低。

### 其他

通過二氧化碳加氫直接合成二甲醚是一個還處在探索階段的研究，二氧化碳的轉化率和二甲醚選擇性還比較低。

生物質一步法合成二甲醚也處於探索階段。所使用生物質包括了農業廢棄物和城市生活垃圾等。

## 用途

二甲醚具有優良的燃燒特性，十六烷值高，而且污染少，對大氣臭氧層無損害，在對流層中容易降解。可廣泛用於汽車燃料。

二甲醚可以用作氣霧劑的推進劑、發泡劑、溶劑、萃取劑等。高濃度的 DME 可以用作麻醉劑。

作為氟利昂的替代品也用於製冷劑中。

### 二甲醚燃料

二甲醚一個重要的應用就是作為替代柴油和液化石油氣的替代燃料。二甲醚的十六烷值高達 55。相比，石油中提煉的柴油的十六烷值為 40~53。

作為柴油替代品，二甲醚被認為是柴油發動機最潔淨的替代燃料，可以降低氮氧化物的排放，實現無煙燃燒，降低發動機噪音，排放的尾氣可以達到美國（美國 2010）的，日本 (日本 2009) 的規定的超低尾氣排放標準和歐盟規定的歐 5 排放標準要求。美孚石油（Mobil）是正在使用二甲醚在甲醇轉化汽油的過程。

二甲醚正在被開發成為一種合成的第二代生物燃料（BioDME），它可以從木質纖維素生物質來製造。目前，歐盟正在考慮 BioDME 用在其潛在的生物燃料混合於 2030 年。沃爾沃集團是歐洲共同體第七框架計劃項目 BioDME 的協調員。其中，位於瑞典皮特奧的基於黑液氣化 Chemrec 公司的 BioDME 試驗工廠即將竣工。

作為民用液化石油氣替代品，它的貯存、運輸的安全性比液化石油氣好，而且燃燒完全，沒有殘液和黑煙，被視為是一種清潔燃料，但是在其被摻入液化石油氣中，或使用液化石油氣灶具燃燒後，有發生灶具或炊具腐蝕的報導，中國國家質檢總局禁止將其混入民用液化石油氣中使用。此外，二甲醚也可以作為車用的液化石油氣替代品。

## 參考文獻

## 外部連結

* （英文） Facts about DME - 國際 DME 協會
* （英文） 二甲醚字典 - Guidechem.com（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
CH3OH

**甲醇**（英語：**Methanol**，或 **Methyl alcohol**；分子式：CH3OH 或 MeOH）又稱**羥基甲烷**、**木醇**（wood alcohol）與**木精**（wood spirits），是一種有機化合物，為最簡單的醇類。甲醇有「木醇」與「木精」之名，源自於曾經其主要的生產方式是自木醋液（為木材乾餾或裂解的產物之一）萃取。現代甲醇是直接從一氧化碳，二氧化碳和氫的一個催化作用的工業過程中製造。

 
甲醇很輕、揮發度高、無色、易燃，並有與乙醇（飲用酒）非常相似的氣味。但不同於乙醇，甲醇毒性大，不可以飲用。通常用作溶劑、防凍劑、燃料或變性劑，亦可用於經過酯交換反應生產生物柴油。

## 歷史

古埃及人在遺體保存技術防腐的過程中，使用了包括甲醇的混合物質以保存屍體。然而，直到 1661 年，羅伯特・波義耳才首次分離出純的甲醇，方法是蒸餾黃楊（黃楊木）。 它後來被稱為「pyroxylic spirit」。 1834 年，法國化學家讓 - 巴蒂斯特・杜馬和尤金・皮里哥確定了它的元素組成。

在 2006 年，天文學家利用射電望遠鏡在焦德雷爾班克天文台的 MERLIN 陣列發現了太空中一個 2.88 億英里寬的巨大甲醇雲。

## 生產

合成甲醇可以用固體（如煤、焦炭），液體（如原油、重油、輕油）或氣體（如天然氣及其他可燃性氣體）做為原料，經造氣凈化（脫硫）變換，除去二氧化碳，配製成一定的合成氣（一氧化碳和氫）。在不同的催化劑存在下，選用不同的工藝條件。單產甲醇（分高壓法低壓和中壓法），或與合成氨聯產甲醇（聯醇法）。將合成後的粗甲醇，經預精餾脫除甲醚，精餾而得成品甲醇。甲醇視為 1 級醇。

不少細菌在進行缺氧新陳代謝時會產生甲醇。因此，空氣中存有少量的甲醇蒸氣，但幾日內就會在陽光照射之下被空氣中的氧氣氧化，成為二氧化碳。

## 性質

甲醇可以在空氣中完全燃燒，並釋出二氧化碳及水：

　
: ${\ce {2CH3OH + 3 O2 -> 2 CO2 + 4 H2O}}$

甲醇的火焰近乎無色，所以點燃甲醇時要格外小心，以免被燒傷。

甲醇加入鹼金族金屬可使其產生離子化合物：

　
: ${\ce {2CH3OH + 2Li -> 2CH3OLi + H2}}$

參見：甲醇鹽

## 用途

甲醇是一種常見的溶劑。由於它的低紫外線吸收，使得甲醇高度適用於高效液相色譜法，紫外－可見分光光度法及液相色譜法 - 質譜聯用。

### 原料

甲醇最大的用途是製造其他化學品。大約 40% 的甲醇會被轉化為甲醛，再用於生產塑料，膠合板，塗料，炸藥，和免燙紡織品。

甲醇亦有時會用於更高的分子建構，例如：利用改性高嶺土作催化劑，可以把甲醇脫水生成二甲醚。科學家基於高嶺土在類似的環境所扮演的催化角色，以及地球創始之時的豐富甲烷環境，推論出地球生命的生成可能從甲醇開始。

### 燃料

甲醇可以在有限基礎上用作為內燃機的燃料。按照規則，純甲醇被要求使用於 印第賽車，怪獸卡車，美國汽車俱樂部（USAC）的衝刺汽車（以及侏儒，modifieds，等等），以及其他泥路賽車系列，如 World of Outlaws，和沙地摩托車比賽。

### 其他應用

甲醇是一種傳統的乙醇變性劑，混有甲醇之乙醇被稱為「變性乙醇」或「甲基化酒精」（Methylated spirit）。在美國 1920 年至 1933 年的禁酒時期，變性乙醇會被用來替代傳統的乙醇，部分是因為甲醇比乙醇便宜。但其致盲的毒性令甲醇酒精逐漸被取締及管制。

甲醇也作為溶劑使用，並作為在管道的防凍液和擋風玻璃清洗液。

甲醇也成為燃料電池的燃料之一，如 直接甲醇燃料電池。

## 健康及安全

### 毒性

甲醇對人體有毒，因為甲醇在人體新陳代謝中會氧化成比甲醇毒性更強的甲醛和甲酸（蟻酸），因此飲用含有甲醇的酒可引致失明、肝病、甚至死亡。誤飲 4 毫升以上就會出現中毒症狀，超過 10 毫升即可因對視神經的永久破壞而導致失明，30 毫升已能導致死亡。

初期中毒症狀包括心跳加速、腹痛、嘔吐、下瀉、無胃口、頭痛、暈、全身無力。嚴重者會神智不清、呼吸急速至衰竭。失明是它最典型的症狀，甲醇進入血液後，會使組織酸性變強產生酸中毒，導致腎衰竭。最嚴重者是死亡。

然而，仍然有不少不法商人不顧人命安全，用含有甲醇的工業酒精勾兌假酒並出售。2011 年 12 月 13 日，印度西孟加拉邦的一座村莊多人因飲用含有甲醇的假酒而出現中毒症狀，造成至少 171 人死亡。

但是，部分真酒中含有極微量的甲醇，是宿醉的原因之一。

### 解毒

甲醇中毒可以用乙醇（真酒）與甲吡唑解毒。因為甲醇在肝臟中被酒精脫氫酶氧化成甲醛，然後是甲酸。乙醇可以和甲醇競爭醇脫氫酶，使人體有時間排除甲醇。

## 標準

* 工廠空氣衛生標準：中國 MAC 50mg/m3；美國 OSHA PEL-TWA 260mg/m3
* 危規: GB 3.2 類 32058。
* 原鐵規：一級易燃液體，61069。UN NO.1230。
* IMDG CODE 3087 頁，3 類。副危險 6.1 類。

## 參看

* 氘代甲醇
* 變性乙醇（工業酒精）

## 參考書目

* 勞勃・波以耳。怀疑派的化学家。英國: J. Cadwell. 1661.

## 參考文獻
CH3SH

**甲硫醇**又被稱為**巰基甲烷**、**硫氫甲烷**，分子式：CH3-SH，分子量：48.10，CAS 號：74-93-1。常溫常壓下為無色氣體，有爛白菜氣味，因此常被加進煤氣中。它是一個具有獨特腐臭氣味的無色氣體。它在人類的血液和腦中發現的天然物質，以及其他動物以及植物組織中。它是通過動物的糞便排棄。它天然存在於某些食品，如一些堅果和奶酪。它也是口臭和屁的氣味的主要化合物之一。它是易燃的。

甲硫醇主要用於生產甲硫氨酸，其被用在家禽和動物飼料膳食的成分。甲硫醇也用於在塑料工業中用作自由基聚合的調節劑的和作為生產殺蟲劑中的前體。甲硫醇也用於在採礦作業時的通信。

釋放物質進入通風系統以提醒礦工有緊急情況。因為天然氣和丙烷是無色無味的，少量甲基硫醇或乙基硫醇的加入，可以很容易地檢測到氣體洩漏。

最近一項日本研究顯示，在大腸癌患者的消化道內產生的氣體中，甲硫醇含量較一般人高。

## 製備

甲硫醇可以經過氯甲烷跟硫氫鹽（例如 硫化氫鉀）發生雙分子親核取代反應製備而成。

## 參考資料
CH3SeH

**甲硒醇**又被稱為**硒氫甲烷**，是一種硒醇類的有機化合物，是結構最簡單的硒醇。常溫常壓下為無色液體，具高揮發性，微溶於水，有某種具刺激性的腐爛味。

根據一項研究顯示：人體代謝甲硒醇後可增加抗癌活性。

## 參考文獻
CH3TeH

**甲碲醇**又被稱為**碲氫甲烷**，是一種碲醇類的有機化合物，是結構最簡單的碲醇。常溫常壓下為黃色液體，具高揮發性，難溶於水，具高度刺激性的氣味。

紫外線可將甲碲醇分解為二甲基碲和氫氣。

## 參考文獻
CH4

**甲烷**（英語：Methane），是結構最簡單的烴類，化學式為 CH 
4，由一個碳原子以及四個氫原子組成。它是天然氣的主要成分。甲烷在地球上有很高的相對豐度，使之成為很有發展潛力的一種燃料，但在標準狀態下收集以及存儲氣態的甲烷是一個十分有挑戰性的課題。

在自然狀態下，甲烷可以在地底下或者海底找到，大氣中也含有甲烷，這些甲烷稱為大氣甲烷。在原始大氣中，甲烷是主要成分之一。自 1750 年以來，地球大氣中的甲烷濃度增加了約 150％，造成的全球暖化效應以及全球所有溫室氣體的 20％（不包括水蒸氣）。在太空中，不少星體的表面和大氣中也有甲烷。

甲烷的結構是由一個碳和四個氫原子透過 sp3 混成的方式化合而成，而且是所有烴類物質中，含碳量最小，且含氫量最大的碳氫化合物，因此甲烷分子的分子結構是一個正四面體的結構，碳大約位於該正四面體的幾何中心，氫位於其四個頂點，且四個碳氫鍵的鍵的鍵角相等、鍵長等長。標準狀態下的甲烷是一種無色無味的氣體。一些有機物在缺氧情況下分解時所產生的**沼氣**主要成分就是甲烷。

## 歷史

1776 年 11 月，義大利物理學家亞歷山卓・伏打（Alessandro Volta, 1745 年 2 月 18 日－1827 年 3 月 5 日）根據班傑明・富蘭克林（Benjamin Franklin 1706 年 1 月 17 日－1790 年 4 月 17 日）關於「可燃空氣」的論文，在瑞士的馬焦雷湖（Lago Maggiore）中發現了甲烷。伏打在沼澤中收集冒出來的甲烷，直到 1778 年成功分離出純的甲烷氣體，他還利用電火花裝置成功點燃甲烷氣體確定了甲烷的可燃性。

## 分子性質

甲烷分子是一種正四面體分子，有四個等價的碳氫鍵。其分子結構是由碳跟氫的價軌域重疊所形成的分子軌域構成，最低能量的分子軌域為的 2s 軌域上的碳與同相組合的 1s 軌域上的四個氫原子重疊的結果，而能量稍微高一點的由三個分子軌域重疊的結果，即氫原子的一個 s 軌域電子和三個碳原子的 p 軌域電子重疊形成一個 σ 軌域，更精確的說法是，發生混成而形成了 sp3 混成軌域。這種化合方式與實際觀測到的甲烷光譜吻合。

常溫常壓下的甲烷是一種無色無味的氣體。家用天然氣的特殊味道，是為了安全而添加的人工氣味，通常是使用甲硫醇或乙硫醇。在一大氣壓力的環境中，甲烷的沸點是−161 °C。甲烷是一種十分容易閃燃甚至會爆炸的氣體，只要空氣中甲烷含量在 4.4-17％的範圍內就很容易起火或爆炸。

目前已知有九種不同的固態甲烷晶體結構。若在常壓下將甲烷降至甲烷的冰點會形成甲烷一（英語：methane I）的晶體結構，這種晶體結構屬於立方晶系，空間群為 Fm3m。由於氫原子的位置在甲烷一晶格中是不固定的，即甲烷分子可以自由轉動。因此，它是一個可塑性晶體。

甲烷是天然氣的主要成分，約佔了 87%，液化的甲烷不會燃燒，除非在高壓的環境中（通常是 4～5 大氣壓力）。

### 可能對健康造成的影響

甲烷並非毒氣；然而，其具有高度的易燃性，和空氣混合時也可能造成爆炸。甲烷和氧化劑、鹵素或部份含鹵素之化合物接觸會有極為猛烈的反應。甲烷同時也是一種窒息氣體，在密閉空間內可能會取代氧氣。若氧氣被甲烷取代後含量低於 19.5% 時可能導致窒息。當有建築物位於垃圾掩埋場附近時，甲烷可能會滲透入建築物內部，讓建物內的居民暴露在高含量的甲烷之中。某些建築物在地下室設有特別的回復系統，會主動捕捉甲烷，並將之排出至建築物外。

## 來源

甲烷是天然氣的最主要成分，是很重要的燃料；同時也是溫室氣體：其全球變暖潛能為 21（即它的暖化能力比二氧化碳高二十一倍）。主要來源有：

* 有機廢物的分解
* 天然源頭（如沼澤）：23%
* 從化石燃料中提取：20%
* 動物（如牛）的消化過程：17%
* 稻田之中的細菌：12%
* 生物物質缺氧加熱或燃燒
* 牛隻打嗝

## 製取

實驗室常用醋酸鈉與鹼石灰共熱製取甲烷：

　
: CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3

## 化學反應

甲烷主要化學反應是：燃燒、蒸汽重整合成氣、以及鹵化反應。在一般情況下，甲烷的反應是很難控制。甲烷可以氧化成甲醇，但一般來說要完成這個化學反應時十分困難的，因為在一般情況下甲烷的氧化反應產物通常是二氧化碳與水，即使氧氣不足也很難產生甲醇。但是若在酵素的協助下就能輕易地完成此氧化反應，例如甲烷單加氧酶，但產量無法達到工業生產的規模。

### 反應性

由於甲烷中碳原子與氫原子間的化學鍵為較穩定的 σ 鍵，化學性質比較穩定，因此甲烷能參與的反應較其他有機物少。

### 燃燒

甲烷的燃燒熱約為 55.5 MJ/kg 。燃燒時產生明亮的藍色火焰。甲烷的燃燒是一個多步反應。下面的反應式是過程的一部分，與所述淨結果是：
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O (_ΔH_ = −891 k J/mol)

1. CH4+ M\* → CH3 + H + M
2. CH4 + O2 → CH3 + HO2
3. CH4 + HO2 → CH3 + 2 OH
4. CH4 + OH → CH3 + H2O
5. O2 + H → O + OH
6. CH4 + O → CH3 + OH
7. CH3 + O2 → CH2O + OH
8. CH2O + O → CHO + OH
9. CH2O + OH → CHO + H2O
10. CH2O + H → CHO + H2
11. CHO + O → CO + OH
12. CHO + OH → CO + H2O
13. CHO + H → CO + H2
14. H2 + O → H + OH
15. H2 + OH → H + H2O
16. CO + OH → CO2 + H
17. H + OH + M → H2O + M\*
18. H + H + M → H2 + M\*
19. H + O2 + M → HO2 + M\*

### 加熱分解

在隔絕空氣的條件下加熱到將近 1000℃，就開始分解；加熱時間較長，到 1500℃左右，分解接近完全。

　
: CH4 → C + 2H2↑

### 與鹵素的化學反應

當甲烷與氯在黑暗中混合時，兩者不會產生化學反應，如果把混合物加熱或以紫外光照射，以下反應（取代反應）會發生：

　
: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

　
: CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

　
: CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

　
: CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

反應的機理屬於自由基取代，有鍵引發、鍵增長、鍵中止三步驟。

反應的產物含有此四種氯化甲烷，由上至下四種產物名稱分別為：一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷（四氯化碳），四者的比例視甲烷與氯的比例。
甲烷可與溴產生類似反應。甲烷與氟的反應十分猛烈，如果先用惰性氣體稀釋兩者才在特定的儀器內進行反應，也可得出類似反應。甲烷與碘不會直接產生反應，可以用溴化碘等代替進行碘化。

## 參見

* 甲基，由甲烷衍生出的官能基
* 產甲烷作用
* 可燃冰
* 相關碳化物：
  * 卡班（甲烷，英語：Carbane）
  * 卡賓（甲烯，英語：Carbene）
  * 卡拜（甲炔，英語：Carbyne）

## 參考文獻
CH4N2

化學式 **CH4N2** 可以指以下化合物：

* 氰化銨 CAS#12211-52-8
* 二氮雜環丙烷 CAS#463-64-9 ，PubChem ID 5059686
* 甲脒 CAS#463-52-5
CH4N2O

化學式 **CH4N2O**，摩爾質量 60.06 g/mol，可以指以下化合物：

* 氰酸銨 CAS#22981-32-4
* 尿素 CAS#57-13-6
* 甲醯肼 CAS#624-84-0
CH4N2O2

**羥基脲**（INN：**Hydroxycarbamide**，又名 **Hydroxyurea**，商品名包括 **Hydrea** 和 **Droxia**）是一種化療及抗逆轉錄病毒藥物，被用於治療慢性粒細胞白血病、骨髓增生性疾病和鐮刀型細胞貧血症等疾病。

## 作用機理

羥基脲的其中一種普遍接受的機理是它能夠通過清除酪氨醯自由基來抑制核糖核苷酸二磷酸還原酶，從而阻礙脫氧核糖核苷酸的合成。

在鐮刀型細胞貧血症的治療中，羥基脲能夠增加胎兒血紅蛋白的濃度。這點的具體作用機理仍不清楚，但有研究認為羥基脲能夠增加一氧化氮的濃度，從而激活鳥苷酸環化酶，進而增加環磷酸鳥苷的濃度，激活胎兒血紅蛋白所需的丙種球蛋白的合成，同時清除快速分裂的產生鐮刀型血紅蛋白的細胞。

## 用途

羥基脲被用於治療以下疾病：

* 骨髓增生性疾病（主要是真性紅血球增多症和原發性血小板增多症）
* 鐮刀型細胞貧血症（能夠減少發作時患者的疼痛）
* 愛滋病（用於在抗逆轉錄病毒療法輔助去羥肌苷）
* 銀屑病的二線治療（能夠減緩皮膚細胞的快速分裂）
* 肥大細胞增多症
* 慢性粒細胞白血病（基本上被伊馬替尼所代替，但仍因其高性價比而被使用）
* 頭頸癌（單獨給藥或與放療合用）
* 卵巢癌（同上）

除此之外，羥基脲還在生物化學研究上被用作 DNA 複製抑制劑，因為它能夠消耗脫氧核糖核苷酸而引起 DNA 雙鏈在複製叉附近斷裂（見 DNA 修復）。

## 劑量

劑量因情況而異。在骨髓增生性疾病中，一般來說是每日 30mg~40mg/kg；劑量的增加與減少由血細胞計數變化及是否發生骨髓抑制而定。 對於鐮刀型細胞貧血症，起始劑量為 15mg/kg（腎功能減弱者則酌情減少）；兩周之後預期血紅蛋白和血小板計數將會減少，而平均紅血球體積會增加。之後的劑量在密切觀察全血細胞計數的同時每兩周增加一次，直至劑量達到 35mg/kg 或血球減少發生。

## 副作用

有報導的副作用包括：嗜睡、噁心、嘔吐、腹瀉、便秘、食欲不振、黏膜炎、胃炎、骨髓抑制（劑量限制性毒性；停藥後 1~3 周可恢復）、脫髮、皮膚變化、肝功能異常、腎功能異常（肌酐和尿氮升高）。

由於羥基脲的骨髓毒性，治療時必須密切觀察全血細胞計數，且應及時應對由於白血球水平下降而引起的感染。除此之外，肝腎功能、尿酸和電解質也需經常檢查。

羥基脲主要用於治療的骨髓增生性疾病大部分都有轉化為急性粒細胞白血病的可能性。長期以來人們一直擔心羥基脲本身也會引起白血病，但研究顯示這種可能性很小或者基本上不存在。然而，這仍然阻礙了它在鐮刀型貧血症上的進一步應用。

## 合成

羥基脲由 Dresler 和 Stein 在 1869 年通過羥胺、鹽酸和氰化鉀反應合成；目前工業上生產則使用羥胺和氰酸。羥基脲也能由氨基甲酸乙酯與羥胺通過取代反應合成。

由氰酸鈉和羥胺作用合成羥基脲須利用離子交換樹脂。化學式如下：

NaOCN + NH2OH → 羥基脲

## 參考資料
CH4N2S

化學式 **CH4N2S** 可以指以下化合物：

* 硫氰酸銨 CAS#1762-95-4
* 硫脲 CAS#62-56-6
CH4O

**甲醇**（英語：**Methanol**，或 **Methyl alcohol**；分子式：CH3OH 或 MeOH）又稱**羥基甲烷**、**木醇**（wood alcohol）與**木精**（wood spirits），是一種有機化合物，為最簡單的醇類。甲醇有「木醇」與「木精」之名，源自於曾經其主要的生產方式是自木醋液（為木材乾餾或裂解的產物之一）萃取。現代甲醇是直接從一氧化碳，二氧化碳和氫的一個催化作用的工業過程中製造。

 
甲醇很輕、揮發度高、無色、易燃，並有與乙醇（飲用酒）非常相似的氣味。但不同於乙醇，甲醇毒性大，不可以飲用。通常用作溶劑、防凍劑、燃料或變性劑，亦可用於經過酯交換反應生產生物柴油。

## 歷史

古埃及人在遺體保存技術防腐的過程中，使用了包括甲醇的混合物質以保存屍體。然而，直到 1661 年，羅伯特・波義耳才首次分離出純的甲醇，方法是蒸餾黃楊（黃楊木）。 它後來被稱為「pyroxylic spirit」。 1834 年，法國化學家讓 - 巴蒂斯特・杜馬和尤金・皮里哥確定了它的元素組成。

在 2006 年，天文學家利用射電望遠鏡在焦德雷爾班克天文台的 MERLIN 陣列發現了太空中一個 2.88 億英里寬的巨大甲醇雲。

## 生產

合成甲醇可以用固體（如煤、焦炭），液體（如原油、重油、輕油）或氣體（如天然氣及其他可燃性氣體）做為原料，經造氣凈化（脫硫）變換，除去二氧化碳，配製成一定的合成氣（一氧化碳和氫）。在不同的催化劑存在下，選用不同的工藝條件。單產甲醇（分高壓法低壓和中壓法），或與合成氨聯產甲醇（聯醇法）。將合成後的粗甲醇，經預精餾脫除甲醚，精餾而得成品甲醇。甲醇視為 1 級醇。

不少細菌在進行缺氧新陳代謝時會產生甲醇。因此，空氣中存有少量的甲醇蒸氣，但幾日內就會在陽光照射之下被空氣中的氧氣氧化，成為二氧化碳。

## 性質

甲醇可以在空氣中完全燃燒，並釋出二氧化碳及水：

　
: ${\ce {2CH3OH + 3 O2 -> 2 CO2 + 4 H2O}}$

甲醇的火焰近乎無色，所以點燃甲醇時要格外小心，以免被燒傷。

甲醇加入鹼金族金屬可使其產生離子化合物：

　
: ${\ce {2CH3OH + 2Li -> 2CH3OLi + H2}}$

參見：甲醇鹽

## 用途

甲醇是一種常見的溶劑。由於它的低紫外線吸收，使得甲醇高度適用於高效液相色譜法，紫外－可見分光光度法及液相色譜法 - 質譜聯用。

### 原料

甲醇最大的用途是製造其他化學品。大約 40% 的甲醇會被轉化為甲醛，再用於生產塑料，膠合板，塗料，炸藥，和免燙紡織品。

甲醇亦有時會用於更高的分子建構，例如：利用改性高嶺土作催化劑，可以把甲醇脫水生成二甲醚。科學家基於高嶺土在類似的環境所扮演的催化角色，以及地球創始之時的豐富甲烷環境，推論出地球生命的生成可能從甲醇開始。

### 燃料

甲醇可以在有限基礎上用作為內燃機的燃料。按照規則，純甲醇被要求使用於 印第賽車，怪獸卡車，美國汽車俱樂部（USAC）的衝刺汽車（以及侏儒，modifieds，等等），以及其他泥路賽車系列，如 World of Outlaws，和沙地摩托車比賽。

### 其他應用

甲醇是一種傳統的乙醇變性劑，混有甲醇之乙醇被稱為「變性乙醇」或「甲基化酒精」（Methylated spirit）。在美國 1920 年至 1933 年的禁酒時期，變性乙醇會被用來替代傳統的乙醇，部分是因為甲醇比乙醇便宜。但其致盲的毒性令甲醇酒精逐漸被取締及管制。

甲醇也作為溶劑使用，並作為在管道的防凍液和擋風玻璃清洗液。

甲醇也成為燃料電池的燃料之一，如 直接甲醇燃料電池。

## 健康及安全

### 毒性

甲醇對人體有毒，因為甲醇在人體新陳代謝中會氧化成比甲醇毒性更強的甲醛和甲酸（蟻酸），因此飲用含有甲醇的酒可引致失明、肝病、甚至死亡。誤飲 4 毫升以上就會出現中毒症狀，超過 10 毫升即可因對視神經的永久破壞而導致失明，30 毫升已能導致死亡。

初期中毒症狀包括心跳加速、腹痛、嘔吐、下瀉、無胃口、頭痛、暈、全身無力。嚴重者會神智不清、呼吸急速至衰竭。失明是它最典型的症狀，甲醇進入血液後，會使組織酸性變強產生酸中毒，導致腎衰竭。最嚴重者是死亡。

然而，仍然有不少不法商人不顧人命安全，用含有甲醇的工業酒精勾兌假酒並出售。2011 年 12 月 13 日，印度西孟加拉邦的一座村莊多人因飲用含有甲醇的假酒而出現中毒症狀，造成至少 171 人死亡。

但是，部分真酒中含有極微量的甲醇，是宿醉的原因之一。

### 解毒

甲醇中毒可以用乙醇（真酒）與甲吡唑解毒。因為甲醇在肝臟中被酒精脫氫酶氧化成甲醛，然後是甲酸。乙醇可以和甲醇競爭醇脫氫酶，使人體有時間排除甲醇。

## 標準

* 工廠空氣衛生標準：中國 MAC 50mg/m3；美國 OSHA PEL-TWA 260mg/m3
* 危規: GB 3.2 類 32058。
* 原鐵規：一級易燃液體，61069。UN NO.1230。
* IMDG CODE 3087 頁，3 類。副危險 6.1 類。

## 參看

* 氘代甲醇
* 變性乙醇（工業酒精）

## 參考書目

* 勞勃・波以耳。怀疑派的化学家。英國: J. Cadwell. 1661.

## 參考文獻
CH4O2

**CH4O2** 可以指：

* 過氧甲醇 CAS#3031-73-0
* 甲二醇 CAS#463-57-0
CH4O3

**原甲酸**，又名**甲三醇**，是具有分子式 HC (OH)3 的假想化合物。在該分子中，中心碳原子結合至一個氫和三個羥基基團。

迄今為止，原甲酸尚未被分離出來，據信是不穩定的，會分解為水和甲酸。

## 酯

原甲酸酯是存在的，和縮醛類似，它們對鹼穩定，但在酸性條件下容易水解為醇和甲酸酯。它們用作溫和的脫水劑，尤其廣為人知的是原甲酸三甲酯，原甲酸三乙酯和原甲酸三異丙酯。

## 參見

* 甲醇
* 乙二醇
* 原碳酸（甲四醇）

## 參考文獻
CH4O3S

化學式 **CH4O3S** 的化合物，摩爾質量 96.11 g/mol，可以指：

* 甲基磺酸 CAS 編號：75-93-4
* 羥甲亞磺酸 CAS 編號：79-25-4
* 亞硫酸單甲酯 CAS 編號：135074-98-5
CH4O4S

化學式 **CH4O4S** 的化合物，摩爾質量 112.11 g/mol，可以指：

* 硫酸甲酯 CAS 編號：75-93-4
* 羥甲磺酸 CAS 編號：75-92-3
* 甲基過磺酸 CAS 編號：157165-31-6
CH4S

**甲硫醇**又被稱為**巰基甲烷**、**硫氫甲烷**，分子式：CH3-SH，分子量：48.10，CAS 號：74-93-1。常溫常壓下為無色氣體，有爛白菜氣味，因此常被加進煤氣中。它是一個具有獨特腐臭氣味的無色氣體。它在人類的血液和腦中發現的天然物質，以及其他動物以及植物組織中。它是通過動物的糞便排棄。它天然存在於某些食品，如一些堅果和奶酪。它也是口臭和屁的氣味的主要化合物之一。它是易燃的。

甲硫醇主要用於生產甲硫氨酸，其被用在家禽和動物飼料膳食的成分。甲硫醇也用於在塑料工業中用作自由基聚合的調節劑的和作為生產殺蟲劑中的前體。甲硫醇也用於在採礦作業時的通信。

釋放物質進入通風系統以提醒礦工有緊急情況。因為天然氣和丙烷是無色無味的，少量甲基硫醇或乙基硫醇的加入，可以很容易地檢測到氣體洩漏。

最近一項日本研究顯示，在大腸癌患者的消化道內產生的氣體中，甲硫醇含量較一般人高。

## 製備

甲硫醇可以經過氯甲烷跟硫氫鹽（例如 硫化氫鉀）發生雙分子親核取代反應製備而成。

## 參考資料
CH4S2

**二巰基甲烷**（也稱為**甲二硫醇**，英語：Methanedithiol）是一種化學式為 H2C(SH)2 的有機硫化合物，可由甲醛與硫化氫在高壓下合成，此反應同時能合成 1,3,5 - 三硫雜環己烷，可以與苯甲酸酐合成二苯甲酸酯。

## 參考文獻
CH4Se

**甲硒醇**又被稱為**硒氫甲烷**，是一種硒醇類的有機化合物，是結構最簡單的硒醇。常溫常壓下為無色液體，具高揮發性，微溶於水，有某種具刺激性的腐爛味。

根據一項研究顯示：人體代謝甲硒醇後可增加抗癌活性。

## 參考文獻
CH5+

**甲鎓離子**，又稱**甲烷正離子**，是一種碳陽離子，化學式 [CH 
3(H 
2)]+，由一個碳原子以共價鍵連接三個氫原子和一個氫分子而成，帶 + 1 電荷。它是一種超強酸和鎓離子，也是最簡單的碳鎓離子。

甲鎓離子可以在實驗室中作為稀氣體或作為超強酸中的稀釋物種生產。 它於 1950 年首次製備，並於 1952 年由維克托・塔羅斯和助手安娜・康斯坦丁諾芙娜・魯比莫夫發表。它也在某些化學反應中作為反應中間體存在。

## 結構

甲鎓離子可以看作是甲烯鎓離子 CH+ 
3 的雙氫配合物，含有三中心二電子鍵。H2 分子中的鍵合電子對由構成三中心二電子鍵的兩個氫原子和一個碳原子共享。

H2 中的兩個氫原子可以持續和在 CH+ 
3 離子中的三個氫原子交換位置（一種叫假旋轉的構象變化，特別是貝里假旋轉）。因此，甲鎓離子是一種流變分子。它的交換能壘非常低，以至於在非常低的溫度下也會發生。

紅外光譜學已被用於獲取有關甲鎓離子不同構象的信息。

## 製備

甲鎓離子可以由甲烷和超強酸（例如氟銻酸，為五氟化銻 SbF 
5 的氫氟酸 HF 溶液）反應而成。

在 270 Pa 和環境溫度下，甲烷陽離子 CH+ 
4 會和電中性的甲烷反應，產生甲鎓離子和甲基自由基：

　
: CH+ 
4 + CH 
4 → CH+ 
5 + CH• 
3

## 反應

在低壓（約 1 mmHg）和環境溫度下，甲鎓離子不和電中性的甲烷反應。

## 參考資料
CH5N

**甲胺**是一種有機化合物，化學式 CH3NH2，它是氨中的一個氫被甲基取代後所形成的衍生物。甲胺是最簡單的伯胺。市售品一般是其甲醇、乙醇、四氫呋喃或水溶液，或作為無水氣體在金屬槽中加壓儲存。工業品常將無水氣體加壓後通過拖車運輸。它有刺激的腥味。甲胺被用作合成很多其他化合物的原料，每年大約能生產上億公斤。

## 生產

工業上常用氨氣和甲醇在矽鋁酸鹽催化下反應來製取甲胺，這個反應的副產物有二甲胺和三甲胺。反應動力學和反應物的配比決定三個產品的多少。

　
: CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

每年有大約 400 百萬千克甲胺通過這種方法被生產。

實驗室中，甲胺的鹽酸鹽很容易通過鹽酸和六亞甲基四胺或甲醛和氯化銨反應得到。

　
: NH4Cl + H2CO → CH2=NH·HCl + H2O

　
: CH2=NH·HCl + H2CO + H2O → CH3NH2·HCl + HCOOH

無色的鹽酸鹽可以通過加入強鹼反應得到甲胺。

化學家夏爾 - 阿道夫・武爾茨通過水解異氰酸甲酯和其相關化合物第一次製得甲胺。

## 活性及應用

甲胺是一個很好的親核試劑，因為它幾乎沒有空間位阻。它在有機化學中的應用十分廣泛。一些和其它簡單試劑發生的反應有：與光氣反應製取異氰酸甲酯，與二硫化碳和氫氧化鈉反應製取甲基二硫代氨基甲酸鈉，和鹼性條件的氯仿反應製取異腈，和環氧乙烷反應製取 N - 甲基乙醇胺等。

通過甲胺生產的有代表性的化合物包括了藥品麻黃素和茶鹼，農藥克百威、西維因和百畝鈉和溶劑 N - 甲基甲醯胺和 N - 甲基吡咯烷酮。一些表面活性劑的製取也需要甲胺參與反應。

液態甲胺可以用作類似液氨的溶劑。它和液氨在某些方面有相似之處，但能更好地溶解有機物（類似地，作為溶劑，甲醇優於水）。

## 生物化學

在自然界，甲胺通常由腐敗產生。在植物葉綠體的管腔中，甲胺作為緩衝劑存在，能有效地清除阻礙 ATP 合成的質子。

## 安全

甲胺的 LD50（鼠）是 2400 mg/m3。甲胺也是美國緝毒署（DEA）列在第一類的化合物（作為生產毒品甲基苯丙胺的前體）。

## 應急處理

皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用大量流動清水沖洗，至少 15min。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少 15min。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給予輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，建議佩戴自吸過濾式防毒面具 (全面罩)。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴氧氣呼吸器或空氣呼吸器。
眼睛防護：呼吸系統防護中已作防護。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴橡膠手套。
其他：工作現場嚴禁吸菸、進食和飲水。工作畢，淋浴更衣。
泄漏應急處理：有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
滅火方法：切斷氣源。若不能切斷氣源，則不允許熄滅泄漏處的火焰。噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳。

## 參見條目

* 有機化合物
* 氨
* 氫

## 參考文獻
CH5NO

化學式 **CH5NO** 的化學物質可以指：

* 氨基甲醇，又稱羥基甲胺 CAS 編號：3088-27-5
* 甲氧基氨，又稱 O - 甲基羥胺 CAS 編號：67-62-9
* N - 甲基羥胺 CAS 編號：593-77-1 其鹽酸鹽 CAS 編號：4229-44-1
CH5NO2

**甲酸銨**，分子式 NH4HCOO，為甲酸的銨鹽。甲酸銨是無色、易潮解的固體，能溶於醇和氨水。純甲酸銨易溶於熱水和甲醯胺，這也是它在工業上的主要用途。甲酸銨和稀酸反應可以得到甲酸，而且甲酸銨也是由甲酸製取，因此甲酸銨可以作為保存甲酸的方法。

## 參考資料
CH5P

**甲基膦**是最簡單的有機磷化合物，化學式為 CH3PH2，可簡寫為 MePH2。它是具有惡臭氣味的氣體，可以凝結為無色液體。它可以由磷化物的甲基化反應製得：

　
: KPH2 + MeI → MePH2 + KI

## 反應

甲基膦具有伯膦類化合物（RPH2）的通性。它可以被氧化為甲基膦酸：

　
: MePH2 + O2 → MeP(H)O2H

它和質子結合得到季鏻鹽：

　
: MePH2 + H+ → MePH3+

在強鹼作用下脫氫，得到甲基磷化物：

　
: MePH2 + KOH → K[MePH] + H2O

## 參考文獻
CH6N2

化學式 **CH6N2** 可以指以下化合物：

* 甲基肼 CAS#60-34-4
* 甲二胺 （假想的二胺化合物） CAS#2372-88-5
CH6N2O2

**氨基甲酸銨**是一種白色的晶體，分子式為 NH2COONH4，在 35°C 開始分解，並會在 59°C 時完全分解成氨氣和二氧化碳。 氨基甲酸銨是化學工業上尿素生産過程的生成物，加熱會變為尿素。

## 參見

* 二硫代氨基甲酸銨
* 乙撐雙二硫代氨基甲酸銨
* n - 二甲氨基二硫代甲酸銨

## 參考文獻
CH6N4O

**碳醯肼**是化學式為 OCOC (N2H3)2 的化合物。它是一種白色的水溶性固體。

## 生產

工業上是通過用肼處理尿素生產的：

　
: OC(NH2)2 + 2 N2H4 → OC(N2H3)2 + 2 NH3

它也可以通過其他 C1 - 前體與肼反應製備，如碳酸酯。

## 結構

該分子是非平面的。所有氮中心為略微錐形，表明 C-N 的 π 鍵較弱。C-N 和 C-O 的距離分別約為 1.36 Å 和 1.25 Å。

## 工業用途

碳醯肼可作為氧氣洗滌器，用於去除鍋爐系統中的氧氣，防止其被腐蝕。碳醯肼可用作環氧樹脂的固化劑。碳醯肼已被用於開發彈藥推進藥，穩定肥皂，並用作有機合成中的試劑。

## 危害

加熱碳醯肼可能導致爆炸。碳醯肼吞嚥有害，會刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。碳醯肼對水生生物有毒。

## 參考資料
CHA-CHA-CHA

《**CHA-CHA-CHA**》，是日本女歌手石井明美的第 1 張發行單曲。1986 年 8 月 14 日。翻唱自 1985 年義大利迪斯科女歌手芬茲・康蒂妮的英語舞曲《Cha Cha Cha》。是同年 TBS 電視劇《男女 7 人夏物語》的主題曲。

這首歌不僅是石井明美的代表歌曲和最暢銷單曲，而且在 1986 年 9 月、10 月連續兩個月成為 Oricon 單曲銷售榜第一，最終銷量達 58.1 萬張，力壓中森明菜的《DESIRE》成為 1986 年年度單曲銷量冠軍。至今仍然是日本其中一首最經典的舞曲。

石井明美憑這首歌獲得第 28 回日本唱片大賞新人賞。《CHA-CHA-CHA》還被選用為 1987 年春天的第 59 回選拔高等學校野球大會的入場進行曲。

## 收錄曲目

1. **CHA-CHA-CHA**
  * 作詞：G.BOIDO；日語譯詞：今野雄二；作曲：B.REITANO, B.ROSELLINI, F.BALDONI, F.REITANO；編曲：戶塚修
2. **愛は嵐**(OURAGAN)
  * 作詞：M.leonor；日語譯詞：なかにし礼；作曲；R.MUSUMARRA；編曲：戶塚修
CHAGE_and_ASKA

**恰克與飛鳥**（**CHAGE and ASKA**，或簡稱為 **CHAGE&ASKA**、**C&A**），是柴田秀之與宮崎重明成軍於 1979 年的日本兩人樂團。

恰克與飛鳥是日本音樂史上最成功的音樂組合之一，目前專輯與單曲總銷售量名列日本史上第 11 位，超過 3100 萬張。在 2019 年 8 月 25 日屆滿四十年之日，飛鳥涼宣布退出恰克與飛鳥。

## 成員

* CHAGE（恰克）：柴田秀之
* ASKA（飛鳥涼）：宮崎重明

## 經歷

* 1979 年：高中同學的兩人同在第一經濟大學就讀時參加第 17 屆 Yamaha 日本流行音樂大賽中出線，並於該年正式出道，當時名為日文表記的「**チャゲ & 飛鳥**」。
* 1981 年：結成第三年，展開大規模巡迴演唱「熱風」，共演唱 59 場。這種舉動當初大部分人都認為有些草率，然而其結果，59 場幾乎場場爆滿，非常成功。
* 1983 年：在國立代代木競技場舉行演唱，為史上第一次在該地演唱之歌手。也大概在此時開始常使用英語表記的「**CHAGE&ASUKA**」名稱。
* 1990 年：正式改名為英文表記的「**CHAGE&ASKA**」
* 1991 年：第 27 張單曲｢SAY YES｣(日劇《101 次求婚》主題曲) 大賣，達成 Oricon 連續 13 週冠軍之紀錄（1990 年後最長紀錄，史上第 4 長），銷量超過 280 萬，為日本史上第 6 位，也是 1991 年日本年度亞軍。同年發行的專輯『TREE』銷量超過 230 萬，創下當時史上銷售最高專輯記錄。
* 1992 年：發表精選輯『SUPER BEST II』，大賣 270 萬張，打破去年自己創下的歷史紀錄，成為歷代第一。獲得第 6 回日本金唱片大賞年度藝人、年度流行專輯、年度單曲等 6 項大獎。
* 1993 年：單曲｢YAH YAH YAH｣連續 2 週 Oricon 冠軍，銷量超過 240 萬，為日本史上第 11 位，也是 1993 年日本年度冠軍，並搭配日劇《活得比你好》。恰克與飛鳥也獲得第 7 回日本金唱片大賞年度藝人。
* 1994 年：獲得第 8 回日本金唱片大賞最佳單曲獎。同年展開亞洲巡迴演唱「ASIAN TOUR 1994」，地點包括香港，台灣，新加坡等，海外動員人數超過 60,000 人，為日本史上第一組海外演唱會動員破萬人的歌手。
* 1995 年 - 1996 年：同年展開亞洲巡迴演唱「ASIAN TOUR II - Mission Impossible」，地點包括台灣，香港，新加坡，海外動員人數超過 70,000 人。
* 1996 年：參加《MTV Unplugged》演唱，為史上第一組參加的日本歌手。
* 1999 年：同年展開亞洲巡迴演唱「ASIAN TOUR NO DOUBT」，地點包括北京，上海，海外動員人數超過 40,000 人。發表 20 周年精選輯『CHAGE&ASKA VERY BEST ROLL OVER 20TH』。也約從此時開始，兩人漸將重心移往單獨活動，也停止了自 1979 年開始 20 年來每一年皆發表新原創專輯的長久慣例。
* 2000 年：同年展開韓國，首爾演唱「CHAGE & ASKA LIVE IN KOREA」，海外動員人數超過 20,000 人。
* 2007 年：同年展開中國，上海演唱「CHAGE and ASKA Concert 2007 alive in live」，海外動員人數超過 10,000 人。
* 2009 年：1 月 30 日，為了更專注於兩人各自的單獨活動，樂團宣布「無限期活動休止」，並說「有討論過解散的想法」。
* 2013 年：1 月 25 日於 2013 夏天復出。
* 2019 年：成軍 40 周年，Aska 宣佈從「恰克與飛鳥」離隊，會自行繼續音樂旅程。

## 專輯列表

## 華語改編歌曲列表

恰克與飛鳥創作的歌曲曾多次被台灣、香港、中國歌手改編作華語版本，當中包括張國榮、周華健、葉蒨文、黎明、劉德華、那英、王傑、費玉清、齊秦、張衛健、李國祥、呂方、杜德偉、許志安、蔡濟文、古巨基、曾航生、羅文、鄧麗盈、馬浚偉、蘇芮和蔡國權等，不少皆在華語地區流行一時。

## 參考資料

## 外部連結

* （日語） CHAGE and ASKA Official Web Site （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 官方站台。
* （日語） CHAGE and ASKA - UNIVERSAL MUSIC JAPAN （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 環球音樂網站上的頁面。
* YouTube 上的 CHAGE and ASKA Official Channel 頻道
* CHAGE and ASKA 的 Facebook 專頁
* chage-aska.net 的 Twitter 帳戶
CHAIN

**CHAIN** 是 KAT-TUN 第六張專輯。於 2012 年 2 月 22 日在日本發行，台灣方面在 2012 年 3 月 9 日由愛貝克思發行。

## 概要

* 自上張專輯「NO MORE PAIИ」的發行，睽違約一年八個月。
* 是赤西仁退團後首張專輯。
* 分為初回限定盤與通常盤。初回限定盤包含 CD 加 DVD 並內附 36 頁歌詞本，通常盤為單 CD，CD 內容與初回限定盤相同。

## 收錄曲

### CD

1. **LOCK ON**
  * 作詞：Sean-D、作曲・編曲：Albi Albertsson
2. **ONE DAY**
  * 作詞：Sean-D、作曲・編曲：JUNKOO / ROCK STONE
  * Suzuki Solio 電視廣告曲
3. **BIRTH**
  * 作詞：Sean-D、作曲：Janne Hyöty / DAICHI / Paul Oxley、編曲：Billy Marx Jr.
  * 日本電視台戲劇妖怪人間貝姆主題曲
4. **ULTIMATE WHEELS**
  * 作詞：Laika Leon / Jane Doe、作曲：Andreas Johansson / Anderz Wrethov、編曲：Billy Marx Jr. / Yukihide "YT" Takiyama
  * Suzuki 新型 Solio 電視廣告曲
5. **FINALE - 田口淳之介**
  * 作詞・作曲：Junnosuke Taguchi / NAO、編曲：NAO
6. **STEP BY STEP - 中丸雄一**
  * 作詞：JamMush、作曲：Andreas Johansson / Karol"Kase"Cholopecki、編曲：Andreas Johansson / Eiji Kawai
7. **RUN FOR YOU**
  * 作詞：Sean-D、作曲：GOOD COP / SWE-LO、編曲：18degrees.（Ken Arai） / SWE-LO / GOOD COP
  * Suzuki 新型 Solio 電視廣告曲
8. **一如往日**
  * 作詞：miwa\*、Rap 詞：JOKER、作曲：Masaya Wada（RzC）、編曲：Billy Marx Jr.
9. **永遠 - 龜梨和也**
  * 作詞：t-oga、作曲：Hiroshi Okazaki /t-oga、編曲：Hiroshi Okazaki
10. **SMILE FOR YOU**
  * 作詞：Yuichi Yagi / ECO、作曲：Yuichi Yagi、編曲：Go Fisher Sato
  * 手機遊戲網站「entag！」電視廣告曲
11. **朦朧指梢**
  * 作詞：Mika Watanabe、作曲：Ryosuke "Dr.R" Sakai、編曲：Billy Marx Jr.
12. **〜again - 上田龍也**
  * 作詞：MOUSE PEACE "Tatsuya"、作曲：MOUSE PEACE "Masami"、編曲：Tomoki Kikuya
13. **CHANGE UR WORLD**
  * 作詞：Laika Leon / ECO、Rap 詞：JOKER、作曲：Andreas Johansson / Anderz Wrethov、編曲：Andreas Johansson / JUNYT
  * 日本電視台系列 「Going! & Sports & News」主題曲
14. **DANGEROUS CAT 〜MAKE ME WET〜 - 田中聖**
  * 作詞：JOKER、作曲・編曲：Keichi Kondo
15. **天橋**
  * 作詞：KOUDAI IWATSUBO / ECO、作曲・編曲：KOUDAI IWATSUBO
16. **WHITE**
  * 作詞：ECO、Rap 詞：JOKER、作曲：Shusui / DAICHI、編曲：pinkcastar
  * 「Sofina 大人的美白」廣告曲
17. **SOLDIER**
  * 作詞：Laika Leon、作曲：King of slick / Albi Albertsson / Kirstine Lind、編曲：King of slick

### DVD（初回限定盤）

1. LOCK ON（音樂錄影帶 + 拍攝花絮）
2. 特別影像
CHAKRA

**Chakra**（韓語：**샤크라**），是韓國演員李惠英、音樂製作人李尚敏共同打造而成的女子團體，2000 年成軍，由皇甫、李妮、麗媛、李恩組成。甫出道即囊括當年 SBS、MBC、KMTV、MNET、金唱片獎項之新人獎。

## 團體資料

### 團名寓意

Charka 指得是印度的詞語，擁有人們用眼睛看不到的「創造」「魅力」「平靜」「開心」這四種能量的意思。即是作為歌手也是 Charka 走的風格路線，是李惠英的構想。

### 粉絲名稱

官方粉絲俱樂部名稱為「hi」

### 應援色

官方應援色為水晶紫。

## 團體經歷

### 出道前

1998 年組合企劃成立。

1999 年 10 月 5 日，由主 YG 娛樂與 A&B 娛樂領軍的大型舞蹈團體「BROS」（主 14 名歌手，包含舞者總共 62 名）的首張專輯《14 Guy Project Album》中以尚未正式出道女子團體之姿亮相。原成員為隊長李妮、皇甫、賢珠、寶拉。

### 2000 年

2000 年組合正式出道，經紀公司為 A&B 娛樂，由前韓國小姐李妮擔任隊長；皇甫做為主唱，通過發掘加入；麗媛及李恩則是經由選拔成為組合一員，3 月 2 日發行首張專輯《한（恨）》，因特殊的印度 Goa Trance 曲風、舞蹈、服裝及 4 位成員亮眼的外貌獲得大眾高度關注，其中主打歌曲「한（恨）」因音樂影像（MV）遠赴泰國取景且 「Hey U」豐富的色調令人驚艷，同年 12 月發行聖誕專輯《Ringing Gingle Bells》仍舊獲得亮眼成績。

### 2001 年

2001 年 Chakra 迎來全盛時期，3 月 7 日趁勝追擊推出第二張專輯《CHAKRA'CA》，經紀公司為移至 Jam 娛樂。主打歌曲「끝（結束）」加入非洲節奏，成為當年度年輕學子極為推崇之歌曲，直至今日仍為人所津津樂道。第二張專輯結束宣傳隊長李妮因個人因素退出。

### 2002 年

10 月 11 日，發行第三張專輯加入新成員寶娜，皇甫成為第二任隊長，經紀公司移至 Zam 娛樂。團體主打歌曲「돌아와（回來吧）」首次擺脫 Indian Techno 曲風以悲傷的抒情曲獲得共鳴。

### 2003 年

更動經紀公司為 Kiss 娛樂，8 月 21 日以全新的形象、音樂發行第四張專輯《Tomato》，新歌曲「Me to You」揉合了 hip-hop、 jazz 及 dance 的音樂元素，將 Chakra 的音樂路向引領到一個全新境界。

### 2004 年

成員麗媛因個人發展理念不同宣布退出，Chakra 正式宣告 3 人時期來臨。

### 2005 年

因公司薪資調度困難及第 5 張專輯難產等諸多的問題，成員李恩經多方考慮宣布退出。

### 2006 年

僅剩 2 名成員的 Chakra 黯然解散。

## 軼聞

2011 年因韓國熱播的電視劇「最佳愛情」使其組合成員皇甫惠貞與鄭麗媛遭到韓媒影射劇中人物是以兩人為藍本構想，並在該劇第八集中出現組合第四張正規專輯的簽名封面，間接證實其真實性。

## 成員資料

### 解散前成員

### 退出成員

#### 李妮

* 本名：任善紅
* 韓名：이니
* 羅馬拼音：Eani
* 出生年月日： (1979-05-18) 1979 年 5 月 18 日
* 身高 / 體重 / 血型：170cm 48kg A 型
* 隊中職務：第一任隊長
* 特異事項: 1997 年 題 41 會 韓國小姐大會 美 (3 等)
* 退出後動態：2017 年 1 月 9 日，皇甫在 MBC FM4U 電台節目《池錫辰的兩點約會》中提及與李妮雖已經斷了聯繫，但據說已結婚了，正在紐約生活。

## 成員現況

## 電影

* 2002 年《緊急措施 19 號》，上映日期：7 月 12 日

## 音樂作品

### 正規專輯

### 合輯

## 獎項

### 音樂典禮獎項

* 2000 年 12 月 30 日 MBC 十大歌手歌謠季 新人獎
* 2000 年 12 月 29 日 SBS 歌謠大戰 新人獎
* 2000 年 12 月 13 日 KM-TV 新人獎
* 2000 年 12 月 27 日 Mnet KM 音樂節 新人獎
* 2000 年 12 月 13 日 第 15 屆 金唱片賞 頒獎典禮 新人獎
* 2001 年 12 月 29 日 SBS 歌謠大戰 流行領袖獎
* 2002 年 12 月 29 日 SBS 歌謠大戰 跳舞部門獎
* 2003 年 12 月 29 日 SBS 歌謠大戰 跳舞部門獎

### 音樂節目獎項

### 主要音樂節目榜單排名

## 參考資料

## 外部連結

* （韓文）MBC MUSIC CAMP 官方頻道 Chakra 視頻（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
CHAKRA'CA

《**CHAKRA'CA**》是 Chakra 於 2001 年 3 月 7 日由 Jam Entertainment 企劃，Cream Records 發行的第二張正規專輯。

## 概述

* 由李尚民 (이상민) 全權操刀製作。
* 主打歌曲**끝 (END)** 延續首張專輯的 Indian Techno 曲風，成功創造話題（M／V ）。
* 2001 年 4 月 29 日憑藉著**끝 (END)** 一曲在 SBS 人氣歌謠中獲得 Mutizen Song（即一周最佳歌曲）。

## 曲目

## 參考資料
CHAKRA_3

《**CHAKRA 3**》是 Chakra 於 2002 年 10 月 11 日由 Zam Entertainment 企劃，Cream Records 發行的第三張正規專輯。

## 概述

* 前成員李妮退出，新成員崔賢政（音）加入。
* 首波主打歌**돌아와（回來吧）** 歌詞主要表達的意思為_請求離去的戀人回心轉意_，造型亦轉變為成熟嫵媚的女人形象。（M／V ）。

　
: 第二波主打歌**다（全部）** 在展現 Chakra 獨特風格的同時也是首 Indian Techno 曲風的舞蹈歌曲。

## 曲目

## 參考資料
CHALLENGER

《**CHALLENGER**》是日本男子組合 JO1 的第 3 張單曲，於 2021 年 4 月 28 日由 LAPONE 娛樂發行。

## 概要

單曲分為附有 DVD 的初回限定盤 A、附有 Photo Booklet 的初回限定盤 B 以及通常盤。《Born To Be Wild》收錄於所有版本。《Speed of Light》收錄於初回限定盤 A；《Get Inside Me》收錄於初回限定盤 B；《原本的你》收錄於通常盤；《Design》及《如果能傳達到的話》收錄於全三版本。首批生產的初回限定盤 A、初回限定盤 B 及通常盤均附有活動應募券及各版本不同的交換卡。

B 面曲《如果能傳達到的話》於 2021 年 1 月 20 日以特別數位單曲發行，並被用作雀巢奇巧巧克力「伝えるだけで、キット、いい」廣告的歌曲。

2 月 20 日，組合舉行線上演唱會《STARLIGHT DELUXE》。並於演唱會上公布了將於 4 月 28 日發行第 3 張單曲《CHALLENGER》的消息。3 月 4 日、單曲封面及歌手寫真公布。

為紀念單曲發行，組合將於 4 月 17 日舉行線上 Showcase，於 18 日舉行線上 Talk Event。在淘兒唱片購買單曲可觀看 Showcase，在樂天 Books 購買則可抽選 Talk Event 的觀看權。

## 歌曲及 MV

在 2021 年 3 月 25 日舉行的線上演唱會「KCON:TACT 3」上，JO1 將初次表演單曲中全版本收錄的《Born To Be Wild》。同日、《Born To Be Wild》及《如果能傳達到的話》將先於單曲發行日提前開放下載。

2021 年 3 月 6 日及 12 日，主打曲《Born To Be Wild》的 MV 預告片公開。24 日，完整版 MV 公開。歌曲被用作 ABC MART×NIKE 「NIKE AIR MAX INFINITY2」廣告的宣傳曲及 ABC 電視台《芸能界常識チェック！～トリニクって何の肉！?》5～6 月片尾曲。

## 反應

單曲發行首周，在 Oricon 公信榜的單曲周榜單中，錄得約 25.4 萬張銷量，獲得周榜第 1 名。而在統計渠道稍有不同的 Billboard Japan 公開的單曲周榜中，單曲以 289,433 張的成績，獲得周榜第 1 名。

## 收錄內容

### 初回限定盤 A

### 初回限定盤 B

### 通常盤

## 參考資料

## 外部連結

* YouTube 上的 JO1『Born To Be Wild』MV
* JO1 官方網站內的介紹頁面
  * JO1 3RD SINGLE CHALLENGER （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  * 初回限定盤 A
  * 初回限定盤 B
  * 通常盤
CHAMP

**CHAMP 衛星**（德語：**CHA**llenging **M**inisatellite **P**ayload，縮寫：**CHAMP**），亦稱**微型衛星挑戰計劃**或**挑戰性微型衛星有效載荷**，是一項由德國地球科學研究中心（GFZ）研發，並與德國航空太空中心（DLR）合作運營的微型衛星地球觀測任務。CHAMP 衛星於 2000 年 7 月 15 日從俄羅斯的普列謝茨克航天發射場升空，設計任務時長為五年，其科學目標包括高精度地測定地球重力場中長波分量的靜態部分及其時變特徵、對地磁場的時間和空間變化進行估算，以及利用 GPS 掩星記錄對大氣與電離層環境進行探測。

CHAMP 衛星是世界上首個成功應用衛星跟蹤衛星（SST）技術的衛星任務，亦是第一個真正以重力場研究作為目的的衛星任務。CHAMP 衛星的跟蹤模式為「高低衛星跟蹤」，即通過星載的 GPS 接收機接收 GPS 信號來實現對自身軌道的連續確定。得益於其特殊的軌道設計（近圓形、低軌和長周期）與跟蹤模式，CHAMP 衛星使人類首次能在低軌平台上連續不間斷地獲取地球重力場的信息，通過其建立的地球重力場模型的精度比以往提高了兩個數量級。

在運行 58277 圈之後，CHAMP 衛星於 2010 年 9 月 19 日以再入大氣層的方式結束任務，實際運行時長達到了設計任務時長的兩倍。

## 設備系統

* GPS 接收機
* 靜電懸浮加速度計
* 恆星敏感器

## 數據產品

## 參考來源
CHAMP卫星

**CHAMP 衛星**（德語：**CHA**llenging **M**inisatellite **P**ayload，縮寫：**CHAMP**），亦稱**微型衛星挑戰計劃**或**挑戰性微型衛星有效載荷**，是一項由德國地球科學研究中心（GFZ）研發，並與德國航空太空中心（DLR）合作運營的微型衛星地球觀測任務。CHAMP 衛星於 2000 年 7 月 15 日從俄羅斯的普列謝茨克航天發射場升空，設計任務時長為五年，其科學目標包括高精度地測定地球重力場中長波分量的靜態部分及其時變特徵、對地磁場的時間和空間變化進行估算，以及利用 GPS 掩星記錄對大氣與電離層環境進行探測。

CHAMP 衛星是世界上首個成功應用衛星跟蹤衛星（SST）技術的衛星任務，亦是第一個真正以重力場研究作為目的的衛星任務。CHAMP 衛星的跟蹤模式為「高低衛星跟蹤」，即通過星載的 GPS 接收機接收 GPS 信號來實現對自身軌道的連續確定。得益於其特殊的軌道設計（近圓形、低軌和長周期）與跟蹤模式，CHAMP 衛星使人類首次能在低軌平台上連續不間斷地獲取地球重力場的信息，通過其建立的地球重力場模型的精度比以往提高了兩個數量級。

在運行 58277 圈之後，CHAMP 衛星於 2010 年 9 月 19 日以再入大氣層的方式結束任務，實際運行時長達到了設計任務時長的兩倍。

## 設備系統

* GPS 接收機
* 靜電懸浮加速度計
* 恆星敏感器

## 數據產品

## 參考來源
CHANEL

**香奈兒**（法語：Chanel），是一家由可可・香奈兒於 1910 年所創立的頂級奢侈品公司，發源於法國，原本是一家專門做訂製帽子的小店，後來則演變為融合了服裝、皮包、鞋子、香水、配飾、時尚展等的跨領域傳媒集團。

在品牌創立之初的 1912 年，可可・香奈兒就把公司的地址選在了時尚之都 —— 法國的巴黎，經過幾次周折之後，可可將店搬至內搬遷至位於旺多姆廣場旁邊的 31 號康朋街，從此成為香奈兒的總店。作為一名開創性的女性時裝設計師，可可打破了 19 世紀女裝的設計規範，把蓬蓬裙、晚禮服、厚重首飾、露胸等元素統統刪除，發明了她自創的服飾取而代之，例如女式西裝褲、優雅的小黑裙、幹練的香奈兒短上裝、齊膝短裙等，這些衣物用羊毛針織而成，配有黑色裁邊和金色紐扣，配穿大串珍珠項鍊，最終噴以香奈兒 5 號香水做結尾，從此引領時尚圈的審美。目前的香奈兒屬於私人公司，由 Pierre Wertheimer 的孫子 Alain Wertheimer 和 GérardWertheimer 擁有，Pierre Wertheimer 是創辦人可可・香奈兒的早期業務合作夥伴。

## 歷史

香奈兒公司的創辦者為可可香奈兒，即 **"Coco" Chanel**，她於 1883 年 8 月 19 日出生，於 1971 年 1 月 10 日與世長辭。

* 1910 年，香奈兒替原本穿著裙子打球的女人們設計了運動的褲裝，之後又拋棄束腹，設計了以男性服裝為元素的寬鬆上衣。這些特立獨行的行徑使這位離經叛道卻熱愛山茶花的夫人，成為當時女性主義啟蒙的重要起源。

* 自從香奈兒五號於（Chanel N°5）1923 年面世以來，可可・香奈兒的時尚風靡倫敦和巴黎的社交圈，購買者趨之若鶩。香奈兒選擇住進了麗茲賓館 (Hôtel Ritz Paris)，而她所居住的套間至今仍稱為「可可・香奈兒套房」。
* 1939 年第二次世界大戰爆發，香奈兒於同年與她相愛的納粹軍官移居瑞士，並關閉所有位於巴黎的店舖。1954 年可可重返法國，召回她的工作團隊，香奈兒重新開業，此時她年屆七十。
* 1971 年 1 月 10 日香奈兒於居住的利茨酒店逝世。德國設計師卡爾・拉格斐在 1986 年才開始接任 Chanel 設計大權，起初沒有被看好，但拉格斐為 Chanel 帶來新改革，並成功將 Chanel 帶上世界最頂級時裝品牌的舞台。
* 年輕的拉格斐在第一季時就剪破 Chanel 雪紡長裙的裙襬，搭配 Chanel 外套，再加上鮮豔誇張的假珠寶飾品，讓習慣 Chanel 優雅傳統的時尚界非常震驚，後來事實才證明拉格斐叛逆的天才與特殊，就與年輕時的香奈兒同出一轍，並將 Chanel 王國領向另一個顛峰。 不論是正式的 TWEED 套裝、休閒的 CRUISE WEAR，甚至是禮服，Chanel 一眼看來並不突出的剪裁，實際上對身材有非常精緻的修飾效果。
* 飾品部分，Chanel 是第一個打破「珠寶迷思」的品牌，提倡將真假珠寶搭配在一起。 Chanel 展現出過人的優雅，並展露屬於個人的風格。
* 2014 年 10 月 9 日，香奈兒 (CHANEL) 今日宣布，Coty 科蒂集團已就收購香奈兒 Bourjois 化妝品品牌提交了約束性要約，價格為 1500 萬股 Coty A 類股，約佔 4.2% 股份。香奈兒已同意進入獨家談判環節。
* 2017 年，Chanel 根據香奈兒女士與西敏公爵，在名為 "Flying Cloud" 的帆船上度假休憩，談了一場對香奈兒女士影響甚深的戀愛一事作為靈感來源，發布了《Flying Cloud》的頂級珠寶系列。這系列啟發自海洋上的豐富元素，共推出 63 件作品。
* 2018 年，來自日本東京的 Chanel 固定化妝師 Hisano 女士接受訪問時透露自己一路走來的故事，雙親是髮型師，共同營運一所美髮店。而因為雜誌，她迷上了巴黎，更迷上了美容與彩妝。在十五歲找到了人生方向，十八歲開始打工儲蓄。由十六歲開始，年年到訪花都。直至二十六歲，終正式定居巴黎。最後成為巴黎殿堂品牌 Chanel 的固定化妝師。
* 2018 年 3 月，品牌宣布將於 6 月中旬推出並發售沙灘裝系列，該系列以運動風作主打，包括泳裝、潛水服、泳褲和經典的橫紋毛衣等。亦同時透露系列只限於特定店舖有售，包括：St Tropez、Monaco、Cannes 等這些度假勝地。
* 2018 年 6 月，香奈兒公佈成立 108 年的首份業績報告，2017 年全年公司收入 96.2 億美元，淨利潤 17.9 億美元，擁有 16 億美元現金儲備，淨負債 0.18 億美元
* 2018 年 9 月，香奈兒通過旗下子公司收購西班牙皮革製革商 Colomer Leather Group（前身為 Colomer Munmany）。
* 2018 年 9 月，香奈兒入股瑞士高端製表商 F.P. Journe 20% 股權
* 2018 年 9 月 30 日，香奈兒收購英國高端男士泳裝品牌 Orlebar Brown

## 主要產品

### 服裝

### 手提包

### 香水

1921 年，可可・香奈兒表示要創立「一種最具女人味的女性香水」（A woman's perfume with a woman's scent.），以超越市面上的單一花香的同類產品，便請來法國俄裔調香師 —— 歐尼斯特．鮑為她度身設計。為了獲取更多靈感，歐尼斯特不惜遠赴北極，以探尋冰涼清爽的氣息與風味。同時，可可鼓勵他大膽嘗試，加入更多的茉莉、五月玫瑰（Rose de mai）、海地香根草、依蘭等珍貴原材料，最終打造出多達 80 餘種新型款式。由於當中的第五款香水及其香味深得可可青睞，故被歐尼斯特命名為「香奈兒五號」（CHANEL N°5），並採用設計獨特的瓶身造型，正面猶如巴黎凡登廣場的幾何形地圖，整體外觀又像經過切割後的鑽石一般稜角分明。

香奈兒五號香水對 20 世紀的香水界造成深遠的影響。1959 年，它更進入了紐約的現代藝術博物館。這香水由法國知名到美國乃至日本，不久後它還成為全球最暢銷的香水。根據統計，平均每 30 秒便有一支香奈兒五號香水售出。瑪麗蓮夢露在其知名度極高的 1952 年，公開宣布香奈兒 5 號香水為她最喜歡的香水；當記者問他夜晚是否穿著睡衣入眠，她笑著回答說「除了幾滴香奈兒五號之外一無所有。」（I wear nothing but a few drops of Chanel No. 5.）

## 歷任首席設計師

* 1883—1971 年：Gabrielle Chanel（嘉伯麗・香奈兒）
* 1978—1983 年：Philippe Guibourge / Jean Cazaubon / Yvonne Dudel
* 1983—2019 年：Karl Lagerfeld（卡爾・拉格斐）
* 2019 年至今：Virginie Viard（維吉尼亞・維亞德）

## 時裝週

2018 年舉辦的 2019 春夏時裝周，Chanel 把場地改造成沙灘，配以 70 年代髮型，把今季的時裝演繹得更加更加浪漫清新。

## 參考來源

## 參閲

* 皮埃爾・韋特海默

## 外部連結

* 香奈兒官方網站 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 香奈兒法國官方網站 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 香奈兒的 Facebook 專頁
* 香奈兒的 Instagram 帳戶
* CHANEL 的 Twitter 帳戶
* YouTube 上的香奈兒頻道
CHANGE!!!!

《**CHANGE!!!!**》（日語：チェンジ），是 765PRO ALLSTARS 的一首樂曲，同名單曲作為《THE IDOLM@STER ANIM@TION MASTER》系列第四張單曲於 2011 年 11 月 9 日由日本古倫美亞發行。

## 概要

單曲的表題曲《CHANGE!!!!》被用作電視動畫《偶像大師》的第 2 首主題曲，與第 1 首主題曲《READY!!》的調、速度、樂曲構成都幾乎相同。

單曲初回限定盤的 DVD 中，收錄了一段長谷川明子、淺倉杏美、原由實、沼倉愛美 4 人的談話節目，以及本曲的 PS3 遊戲《偶像大師 2》開頭片段、無字版動畫開頭片段。

2012 年 2 月 1 日發售的專輯《THE IDOLM@STER ANIM@TION MASTER 07》中，收錄了由《CHANGE!!!!》與《READY!!》組合而成的樂曲《READY!! & CHANGE!!!! SPECIAL EDITION》。

2013 年夏季舉辦的巡迴演出「THE IDOLM@STER 8th ANNIVERSARY HOP!STEP!!FESTIV@L!!!」福岡、幕張會場限定發售的專輯《THE IDOLM@STER ANIM@TION MASTER CHANGE!!!! ソロ・リミックス》中，收錄了本樂曲的 765PRO ALLSTARS 每一位成員的獨唱版本。

## 排行榜成績

單曲獲得 2011 年 11 月 8 日 Oricon 單曲銷量榜日榜第 6 名後，又以 1 週 2.3 萬張的銷量紀錄獲得同年 11 月 21 日的 Oricon 單曲銷量榜週榜初登場第 6 名。此外，本單曲還獲得同年 11 月 19 日的《COUNT DOWN TV》排行榜第 8 名。

## 單曲收錄曲目

1. **CHANGE!!!!（M@STER VERSION）** [5:01]

　
: 演唱：765PRO ALLSTARS

　
: 作詞：yura，作曲：NBGI（內田哲也），編曲：橋本由香利、NBGI（內田哲也）
2. **We just started** [4:18]

　
: 演唱：星井美希（長谷川明子）、四條貴音（原由實）、秋月律子（若林直美）

　
: 作詞：mft，作曲：小野貴光，編曲：竹中文一
3. **今 スタート！** [4:18]

　
: 演唱：如月千早（今井麻美），三浦梓（高橋智秋），我那霸響（沼倉愛美）

　
: 作詞：白戶佑輔，作曲：白戶佑輔，編曲：草野義弘
4. CHANGE!!（M@STER VERSION）（Instrumental）

　
: 作詞：yura，作曲：NBGI（內田哲也），編曲：橋本由香利、NBGI（內田哲也）

## 收錄專輯

## 注釋

### 組合成員

## 參考資料

## 外部連結

* 日本古倫美亞的本單曲簡介（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
CHANGE_UR_WORLD

「**CHANGE UR WORLD**」是日本男性偶像組合 KAT-TUN 第 13 張單曲。

## 概要

* 初回限定盤 1、初回限定盤 2 及通常盤的封面、內頁及收錄內容是不同。
* 前成員赤西仁宣佈離隊後首張單曲。
* 成員龜梨和也主持日本電視台網絡『Going!Sports&News』主題歌，在 10 月 2 日初次播放。
* 初回限定盤 1 中 CD 只收錄「CHANGE UR WORLD」一曲，及 DVD 收錄同一歌曲之 Music Video、製作片段及在夏天舉行的 **Summer Premium Event 2010** 的製作片段。
* 初回限定盤 2 中 CD 收錄新曲「REMEMBER」、上田龍也獨唱歌曲「尼特族」、及田口淳之介獨唱歌曲「GIRLS」。當中上田龍也的新曲在他的個人演唱會『**MOUSE PEACE uniting with FiVe TATSUYA UEDA LIVE 2010**』中首次披露。
* 通常盤中 CD 收錄了「GIVE ME, GIVE ME, GIVE ME」及「NEVER × OVER　〜「-」IS YOUR PART〜」。當中「NEVER × OVER　〜「-」IS YOUR PART〜」是五位成員介紹歌曲，歌曲基本是由專輯「NO MORE PAIИ」中五位成員獨唱歌曲再重新編曲而成。一部分作詞是田中聖填寫，而上田龍也參與其中自己獨唱曲的作曲部分。

## 收錄內容

### 初回限定盤 1

### CD

1. **CHANGE UR WORLD**
  * 作詞：Laika Leon / ECO ラップ詞：JOKER、作曲：Andreas Johansson / Anderz Wrethov、編曲：Andreas Johansson / JUNYT

### DVD

* CHANGE UR WORLD（Music Video 及其製作片段）
* Summer Premium Event 2010　製作片段

### 初回限定盤 2

1. **CHANGE UR WORLD**
2. **REMEMBER**
  * 作詞：Sean-D、ラップ詞：JOKER 、作曲・編曲：Shusui / Fredrik Hult / Carl Utbult / JUNYT
3. **尼特族**
  * 上田龍也的獨唱歌曲
  * 作詞：上田龍也、作曲：黒須克彥、編曲：MOUSE PEACE
4. **GIRLS(NTT presented by Junnosuke Taguchi)**
  * 田口淳之介的獨唱歌曲，田中聖及中丸雄一也有參與錄音。
  * 作詞：NTT、作曲：Eiji Kawai / NTT、編曲：Eiji Kawai

### 通常盤

1. **CHANGE UR WORLD**
2. **GIVE ME, GIVE ME, GIVE ME**
  * 作詞：Sean-D、ラップ詞：JOKER、作曲・編曲：Jeff Miyahara
3. **NEVER × OVER　～「-」IS YOUR PART～**
  * 作詞：Koki Tanaka / Minori、作曲：Hans Johnson /t-oga/ NAO / ATSUSHI / Tatsuya Ueda / King of Slick / Magnus Funemyr、編曲：Hans Johnson
4. **CHANGE UR WORLD (伴唱版本)**
5. **GIVE ME, GIVE ME, GIVE ME (伴唱版本)**
6. **NEVER × OVER　～「-」IS YOUR PART～(伴唱版本)**

## 外部連結

* CDJournal.com（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 腳註
CHANGMO

**Changmo**（韓語：창모，1994 年 5 月 31 日 —），本名**具蒼㖼**（韓語：구창모），是韓國饒舌歌手和音樂製作人。2014 年發行單曲〈Gangster〉正式出道，並於 2016 年加入 Dok2 及 The Quiett 創立的廠牌 Ambition Musik。2020 年以單曲〈METEOR〉獲得韓國嘻哈獎年度嘻哈歌曲。

## 音樂作品

### 正規專輯

### 迷你專輯

### 單曲

### 其它打榜歌曲

## 參考文獻

**註釋**

**參考**

## 外部連結

* Changmo 的 Instagram 帳戶
CHANNEL_AOA

《**Channel AOA**》（韓語：채널AOA）是韓國 OnStyle 的綜藝節目，由 AOA 的草娥、智珉、酉奈、惠晶、珉娥、雪炫、澯美等人出演。節目為 AOA 七名成員參與的偶像團綜，成員們將展示各自不同的個性和魅力，同時也將會展現成員們真實的日常生活。

## 爭議事件

* 2016 年 5 月 3 日播出第四集時，AOA 成員智珉與雪炫，在進行歷史遊戲（看圖填寫人名）時，未能認出韓國史上的愛國英雄安重根，而引發韓國人民的強烈不滿。事後兩人於個人 instagram 上道歉。

## 參考資料
CHAOS_RINGS

《**混沌之戒**》（英語：Chaos Rings）是由 Media.Vision 開發的電子角色扮演手機遊戲，由史克威爾艾尼克斯公司發行，共分為三部加一個外傳。遊戲以濃厚的奇幻風與動聽的音樂為特點，具有高效能的運作與龐大的劇情與為數眾多場景與特效，中間更有穿插很多惡搞劇情，動畫同樣精美。作品之後又有三部衍生遊戲：前傳《混沌之戒 Ω》、《混沌之戒 II》和《混沌之戒 III》。

## 系統設定

《混沌之戒》是角色扮演遊戲，混沌之戒系列第一個長篇遊戲。畫面具有濃重的奇幻風格，構圖精美。

* 合作戰鬥是混沌之戒的一大特點。遊戲中亦有其他輔助系統，類似於打寶、隱藏魔王等令遊戲更富變化。
* 遊戲又有豐富的解謎遊戲，引人入勝。
* 能力是靠打倒敵人獲得基因板獲得，但也有劇情獲得的人類基因能力。
* 遊戲的音樂採用高等音質，用奇幻動聽的音樂營造出了動人且氣勢磅礴的場景。
* 遊戲中的迷宮設計屬於簡單的一種。
* 不過礙於多角色的限制，所以要分角色來玩，所以每角色迷宮場景都一樣，而且要靠打寶來，這是一個不足。

## 故事

### 情節

《混沌之戒》的故事背景是招喚 5 組戰士，並在方舟決鬥，最後打倒代理人進入結局是要回到一萬年前的地球培育後代打倒感質體。

之後再進入遊戲，可以打倒真代理人打倒方舟之後就準備進入最後戰鬥。

只要四組人馬都完成劇情，即可進入最後決鬥，打倒感質體。

### 角色介紹

**艾夏**

* 艾夏 － 遊戲男主角，在隊伍中隸屬戰士型，喜歡繆夏，想要長生不老。
* 繆夏 － 遊戲女主角，在隊伍中隸屬法師型，喜歡艾夏，舊名艾達。

**伊魯卡**

* 伊魯卡 － 遊戲女主角，在隊伍中隸屬戰士型，喜歡夏默。
* 夏默 － 遊戲男主角，在隊伍中隸屬法師型，喜歡伊魯卡。

**歐加**

* 歐加 － 遊戲男主角，在隊伍中隸屬戰士型，喜歡瓦緹，上一次方舟獲勝者。
* 瓦緹 － 遊戲女主角，在隊伍中隸屬法師型，喜歡歐加，上一次方舟獲勝者。

**稔太**

* 稔太 － 遊戲男主角，在隊伍中隸屬戰士型，喜歡八惠，曾以為八惠是真名，方舟創始人，本和緹亞是一對。
* 八惠 － 遊戲女主角，在隊伍中隸屬法師型，喜歡稔太，真名的影武者之一。是也救了家人。

## 影響

作品之後又三部衍生遊戲：前傳《混沌之戒 Ω》、《混沌之戒 II》和《混沌之戒 III》。

《混沌之戒 Ω》的故事背景是招喚 5 組戰士，並在方舟決鬥，最後打倒代理人是混沌之戒歐加組上一次進入方舟的故事。《混沌之戒 II》和《混沌之戒 III》為後傳，最後要打倒代理人進入結局是要回到一萬年前的地球培育後代打倒感質體。

《混沌之戒 III》的 PlayStation Vita 版除了遊戲本身，還包含前傳三部曲。

## 參考資料

## 外部連結

* 官方網站
CHAP

**詢問握手認證協議**（Challenge-Handshake Authentication Protocol，**CHAP**），又名為**挑戰握手驗證協議**，**質詢握手認證協議**是一個用來驗證用戶或網絡提供者的協議。負責提供驗證服務的機構，可以是網際網路服務供應商，又或是其他的驗證機構。通過三次握手周期性的校驗對端的身份，可在初始鏈路建立時完成時，在鏈路建立之後重複進行。

RFC 1994 詳細定義了 CHAP 這個協議。

CHAP 用於使用 3 次握手周期性的驗證對端身份。在鏈路建立初始化時這樣做，也可以在鏈路建立後任何時間重複驗證。

以下這個例子說明，如果 A 要向 B 進行驗證，所需進行的步驟：

1. 在連線建立之後，使用者 A 會發出一個「challenge」信息給使用者 B。
2. 當 B 在收到這個訊息後，會使用 hash function，像是 MD5 來計算出雜湊值。
3. 之後 B 會將這個雜湊值送回去給 A。
4. A 在收到之後，也會使用自身的 hash function 將原本的「challenge」信息運算，得到一組雜湊值。
5. 此時 A 就可以比較：自己算出來的這組與收到 (從 B 來) 的雜湊值是否相同，如果相同，則通過驗證。
6. 之後 B 也可以彷照上述方法，向 A 進行驗證。

CHAP 通過增量改變標識和「challenge-value」的值避免重放攻擊。驗證的兩端都需要知道「challenge」信息的明文，但不會在網際網路上傳播。

## 參看

* 密碼認證協議
* MS-CHAP
* 擴展認證協議

## 參考文獻

* RFC 1994
* CHAP 協議詳細資料 (連結與 CHAP 無關 (可能已過時))