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C2H5OAc

**乙酸乙酯**是乙酸中的羧基被乙氧基取代而生成的化合物，結構簡式為 CH 
3COOCH 
2CH 
3。

## 物理性質

乙酸乙酯是無色易燃易揮發的液體；有特殊香味；微溶於水，易溶於有機溶劑。

## 主要用途

* 硝酸纖維素、假漆、瓷漆、飛機翼布塗料等的溶劑、合成無煙火藥、人造皮革、照相用底片、電極板、人造絲、香水、清潔紡織品、製藥時添加香味。
* 用於食品上之合成香料。
* 作為 N - 亞硝基雙乙醇胺的萃取溶劑。
* 隱形眼鏡的除霉。
* 塗料塑膠的溶劑及其他溶劑。
* 在紡織工業中可用作清洗劑
* 在食品工業中可作為特殊改性酒精的香味萃取劑
* 還用作製藥過程和有機酸的萃取劑
* 代替丙酮作為卸除指甲油的去光水
* 可將咖啡豆內含的咖啡因萃取出來，以製成低咖啡因咖啡豆。

## 製備

乙酸乙酯可由乙酸、乙酸酐或乙烯酮與乙醇相互作用製得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下：

通過同位素示蹤法用 18O 標記乙醇，可以發現放射性只存在於酯中。高中教材通常認為這可以顯示：該反應中乙酸脫去 - COOH 中的 - OH，成為乙氧基，取代了乙醇中 - OH 中的 H 原子。（即「**酸脫羥基醇脫氫**」）但值得注意的是，該反應中乙酸的羰基氧首先質子化（與氫離子結合），此時羰基氧與羥基氧已經等效，故此反應中脫去羧基中任一個氧都可以。

　
: $\ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O$

### 實驗室製法

乙酸乙酯的製取：先加乙醇，再加濃硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最後加乙酸， 然後加熱。（一般的，要先加入密度較小的液體，再加入密度較大的液體，催化劑在加入順序的中間。）

反應中濃硫酸的作用為催化。因為反應過程為可逆反應，濃硫酸吸水可使反應向右反應，從而達到催化的作用。該反應中的收集裝置中用到了飽和 Na 
2CO 
3 溶液，其作用有四點：

1. 反應掉揮發出來的 CH 
3COOH
2. 溶解揮發出來的 CH 
3CH 
2OH
3. 乙酸乙酯在鹽溶液中溶解度較小
4. 鹽溶液密度較大，便於分層

此處沒有使用氫氧化鈉的原因是： 雖然氫氧化鈉也能吸收乙酸和乙醇，但是鹼會催化乙酸乙酯徹底水解，導致實驗失敗。

 

## 水解反應

在無機酸或鹼的催化下，乙酸乙酯水解為乙酸和乙醇：

　
: $\ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O\ {\xrightarrow {H^{+}}}\ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH$

　
: $\ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+OH^{-}\ {\xrightarrow {H_{2}O}}\ CH_{3}COO^{-}+C_{2}H_{5}OH$

## 醇解反應

乙酸乙酯與甲醇的醇解反應（酯交換反應）方程式如下：

　
:

## 安全性

### 健康危害

乙酸乙酯大鼠 LD50 為 11.3g/kg；對眼、鼻、咽喉有刺激作用；高濃度吸入可引進行性麻醉作用，急性肺水腫，肝、腎損害；持續大量吸入，可致呼吸麻痹；誤服者可產生噁心、嘔吐、腹痛、腹瀉等；有致敏作用，因血管神經障礙而致牙齦出血；可致濕疹樣皮炎。

慢性影響：長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白血球增多等。

### 燃爆危險

本品具刺激性，具致敏性。本品易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。

## 參考資料

## 參考

* 乙酸
* 乙醇
* 同位素標記法
C2H5SH

**乙硫醇**（分子式：CH3CH2SH），常見硫醇之一，結構上由乙醇中的氧原子被硫替代得到。無色透明易揮發的高毒油狀液體，微溶於水，易溶於鹼液和有機溶劑中，以具有強烈、持久且具刺激性的蒜臭味而聞名。它是 2000 年版金氏世界紀錄中收錄的最臭的物質。空氣中僅含五百億分之一的乙硫醇時（0.00019mg/L），其臭味就可嗅到。

## 存在

天然少量存在於石油中。由於具有強烈氣味，極低濃度的乙硫醇被加到液化石油氣中，在氣體泄漏時讓人可警覺到，以避免火災和爆炸的發生。

## 製備

製備方法有：

1. 乙基硫酸鈉和硫氫化鈉反應而得。乙基硫酸鈉通過無水乙醇和發煙硫酸反應製備。此法產率較低。
2. 氯乙烷與硫氫化鈉反應而得。
3. 乙醇或乙烯與硫化氫高溫氣相催化反應得到。
4. 實驗室中用溴乙烷與硫脲反應生成乙基異硫脲鹽，然後用鹼水解得到乙硫醇和脲。硫脲中的硫為親核原子。使用硫脲是為了避免過度反應。

## 性質

用作有機合成試劑。可以發生硫醇的特徵反應。

* 被漂白劑或其他氧化劑氧化，得到幾乎無味的亞碸。
* 與鹼（如氫氧化鈉或氫化鈉）反應，生成親核性的硫醇鹽（NaSEt）。親核性的硫醇負離子在合成中很有用途。
* 溫和氧化（如雙氧水）生成二乙基二硫：

　
: ${\rm {2EtSH+H_{2}O_{2}\rightarrow EtS-SEt+2H_{2}O\,}}$

* 容易與軟的金屬離子（如 Hg2+、Cu+）生成聚合結構的硫醇配合物（如 Hg (SEt)2、CuSEt）。

## 參見

* 乙醇
* 甲硫醇 - 苯硫酚
* 乙二醇 - 巰基乙醇 - 乙二硫醇

## 參考資料
C2H5SeH

**乙硒醇**（分子式：CH3CH2SeH），是一種硒醇類的有機化合物，常見硒醇之一，結構上由乙醇中的氧原子被硒替代得到，但鍵角比乙硫醇小，約為 91 度，略比乙碲醇大。常溫下為無色透明油狀液體，微溶於水，以具有高度刺激性腐臭氣味。

乙硒醇具高度揮發性，且有劇毒，誤食對身體有害。

## 參見

* 乙醇 - 乙硫醇 -**乙硒醇**- 乙碲醇
* 甲硒醇

## 參考文獻
C2H5TeH

**乙碲醇**（分子式：CH3CH2TeH），是一種碲醇類的有機化合物，常見碲醇之一，結構上由乙醇中的氧原子被碲替代得到。常溫下為黃色澄清油狀液體，不溶於水，以具有高度刺激性腐臭氣味。

乙碲醇，和乙硒醇有類似性質，兩者中乙碲醇較穩定，但有劇毒，兩者皆具高度揮發性，且誤食對身體有害。

## 制備

可用二甲基二碲醚制備。

## 參見

* 乙醇
* 乙硫醇
* 乙硒醇
* 甲碲醇

## 參考文獻

1. First High Resolution Spectroscopic Studies and Ab Initio Calculations of Ethanetellurol [1]（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
C2H6

**乙烷**是化學式為 C2H6 的烷烴。乙烷中的所有分子由共價鍵結合，通常在分子的書寫中為了表現兩個 C（碳原子）之間只有一個化學鍵，寫作 CH3-CH3。它是由兩個碳原子組成的烷烴中唯一的脂肪烴。

在標準狀況下乙烷為可燃氣體，無色無味，在一定的濃度下如遇火可產生爆炸。

工業生產的乙烷是從天然氣分離出來的或者是煉油廠的副產品。在石油化工中它是生產乙烯的原材料。

## 歷史

1834 年麥可・法拉第首次使用電解乙酸鉀的方法製造了乙烷。他錯誤地以為這個反應的產物是甲烷，因此沒有繼續研究。在 1847 年和 1849 年間阿道夫・威廉・赫爾曼・科爾貝和愛德華・弗蘭克蘭在維護有機化學理論的過程中通過使用金屬鉀還原丙腈和碘乙烷以及通過電解乙酸鹽的方法製造了乙烷。但是他們錯誤地以為這些反應的產物是甲基自由基，而不是甲基的二聚體乙烷。1864 年卡爾・肖萊馬校正了這個錯誤，他證明所有這些反應的產物都是乙烷。

## 製取

在實驗室里乙烷可通過科爾貝電解製得。電解原料乙酸鹽被電解時，乙酸根離子移至陽極，失電子形成自由基，然後再失二氧化碳形成烷基自由基，偶聯即得乙烷。整個反應可看作脫羧反應：

　
: CH3COO− → CH3· + CO2 + e−

　
: CH3· + ·CH3 → C2H6

另一個方法是使用過氧化物氧化乙酸酐，其原理類似。

## 化學性質

乙烷的化學性質主要包括自由基反應，它能夠和鹵素，尤其是氯和溴發生自由基鹵化反應。這個反應主要是通過乙基自由基的鏈增長導致的：

　
: C2H5· + Cl2 → C2H5Cl + Cl·

　
: Cl· + C2H6 → C2H5· + HCl

由於鹵化乙烷還可以繼續發生自由基鹵化，因此這個過程可以產生許多鹵化產物的混合物。在化學工業里因此使用更加有選擇性的反應來獲得特別的二碳鹵化物。

### 燃燒

乙烷完全燃燒的話每摩爾釋放 1561 千焦或者每克施放 51.9 千焦熱量，其燃燒產物是二氧化碳和水：

　
: 2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O + 3120 kJ/mol

乙烷的燃燒實際上是一系列複雜的游離基反應。對乙烷燃燒的化學動力學計算機模擬包括上百單個反應。其中一系列重要的單個反應是乙基和氧的結合和此後的分裂，導致過氧化物，再導致烷氧基和羥基。

　
: C2H5· + O2 → C2H5OO·

　
: C2H5OO· + HR → C2H5OOH + ·R

　
: C2H5OOH → C2H5O· + ·OH

乙烷不完全燃燒的主要產品是單碳化合物如一氧化碳和甲醛。乙烷的碳碳鍵斷開產生這些產品的主要途徑是乙基分裂為甲基和甲醛，這些產品然後繼續氧化：

　
: C2H5O· → CH3· + CH2O

不完全燃燒還會產生少量乙醛、甲烷、甲醇和乙醇。在高溫下，尤其在攝氏 600 至 900 度之間乙烯是一個重要產物。這個反應如下：

　
: C2H5· + O2 → C2H4 + ·OOH

在使用蒸汽裂解由乙烷生產乙烯的過程中有類似的反應。

## 生產

乙烷是繼甲烷後天然氣中最主要的組成部分。不同礦井的乙烷含量從 1% 至 6% 體積比不等。1960 年代前乙烷和其它大分子一般不被從甲烷中分離出來，而是直接和甲烷一起當作燃料使用。今天乙烷是石化工業的重要原料之一，在設備完備的礦區它們被分離出來。煉油的時候產生的氣態碳氫化合物中也包含乙烷。

把乙烷從甲烷中分離出來最有效的方法是使用低溫液化。這裡有不同的手段。目前最有效的方式是使用渦輪膨脹，使用這種方法可以提取天然氣中含有的 90% 以上的乙烷。在這個過程中冷卻的氣體通過一個渦輪膨脹，由此降溫到攝氏 - 100 度。在這個溫度下氣態的甲烷可以從液態的乙烷和其它更重的碳氫化合物中蒸餾出來。繼續蒸餾可以把乙烷和丙烷以及更重的碳氫化合物分離開來。

## 使用

在化學工業里乙烷主要用來通過蒸汽裂解生產乙烯。與蒸汽混合被加到攝氏 900 度或以上的高溫時重的碳氫化合物裂解成輕的碳氫化合物，烷烴成為烯烴。相對於其它比較重的原材料而言乙烷在蒸汽裂解過程中相當大的部分成為乙烯，而比它重的化合物則會產生許多混合物，其中包括許多重的烯烴如丙烯、丁二烯以及芳香烴，降低乙烯的成分。

在實驗室里也有把乙烷作為其它化學產品的原材料的研究。長時期氯化乙烷的氧化似乎比乙烯氯化用來生產氯乙烯更經濟。許多這個反應的過程被報專利。但是由於這個反應的選擇性差而且反應條件腐蝕性高因此至今為止沒有經濟使用。只有英力士在德國威廉港有一個每年一千噸的實驗工廠。

沙烏地阿拉伯基礎工業宣稱將在延布建造一座每年三萬噸的使用氧化乙烷生產乙酸的工廠。這個工廠使用這個過程的經濟性主要是依靠使用附近的沙烏地阿拉伯油田的乙烷達到的，與世界其它地區使用的甲醇碳化它可能無法競爭。

乙烷可以在冷凍設施中作為致冷劑使用。在科學研究中液態的乙烷在電子顯微技術中被用來使得含水量高的樣本透明化。薄的水層在快速沉浸到設施 - 150 度或更低的液乙烷中時迅速凍結，不會形成晶體。這樣的迅速凍結不會像冰結晶時那樣會破壞液態水中軟物質的結構。

## 健康和安全

在室溫下乙烷是一種可燃氣體。假如乙烷中參雜了 3% 至 12.5% 體積的空氣的話它會發生爆炸。

把乙烷當作致冷劑存放的時候還要注意其它事項。直接與液乙烷接觸會導致凍傷。液乙烷蒸發的氣體在達到室溫前比空氣重，因此會聚集在低處，假如他們遇到火的話會點燃並且傳播回到它們蒸發出去的液體。

裝乙烷的容器在剛剛倒空後還可能缺氧會導致窒息，除此之外乙烷目前沒有已知的毒性或者其它緊急威脅。至今為止沒有乙烷致癌的跡象。

## 地球大氣和外星

在地球大氣層中乙烷是一種痕量氣體，目前在海平面其濃度約為五億分之一，在工業革命前它的濃度可能還要低得多，因為今天大氣中的大多數乙烷可能是由於未被燃燒的化石燃料釋放出來的。雖然乙烷是一種溫室氣體它比甲烷要少得多，其溫室效應也要低。在氣體巨星和土星的衛星土衛六的大氣中也發現有少量乙烷。

大氣中的自然乙烷是由太陽光化學反應從甲烷導致的：波長約為 160 奈米的紫外線可以把甲烷分子分解為甲基和氫原子。兩個甲基組合為乙烷：

　
: CH4 → CH3· + ·H

　
: CH3· + ·CH3 → C2H6

有推測認為這樣在土衛六的大氣里形成的乙烷可能會下雨返回到衛星的表面並逐漸聚集成碳氫化合物組成的湖或者海洋覆蓋在衛星的表面。紅外線望遠鏡的觀察對這個推測提出強烈的懷疑。2005 年在土衛六上著陸的惠更斯號探測器沒有觀測到任何表面液體，但是它的照片上一些地形好像是乾燥的河床。2007 年 12 月卡西尼號探測器在土衛六的南極發現了一個被命名為安大略湖的湖，這個名字是因為它的面積類似地球上的安大略湖（約兩萬平方公里）。2008 年 7 月的紅外線望遠鏡觀測提供了強烈線索說明安大略湖含有液態的乙烷。

1996 年在百武二號彗星中發現乙烷，此後在其它一些彗星中也發現了乙烷。在這些太陽系遠處的天體中發現乙烷可能表明在形成太陽和行星的星雲里就已經有乙烷了。

2006 年美國航空航天局公布通過光譜分析在冥王星表面發現乙烷。

## 參考資料

## 外部連結

* 廣東急救中心
* 乙烷字典 - Guidechem.com（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
C2H6N2

化學式 **C2H6N2**，分子量 58.08，可能指：

* 二氮雜環丁烷
  * 1,2 - 二氮雜環丁烷 PubChem：18758830；CAS 號 5687-01-4
  * 1,3 - 二氮雜環丁烷 PubChem：18387118；CAS 號 5663-08-1
* 偶氮甲烷 CAS 號：503-28-6
* 乙脒 CAS 號：143-37-3
* 乙烯 - 1,1 - 二胺 CAS 號：4363-36-4
C2H6N2O

化學式 **C2H6N2O**，摩爾質量 74.08 g/mol，可以指以下化合物：

* 甘氨醯胺 CAS#598-41-4
* N - 亞硝基二甲胺（NDMA） CAS#62-75-9
* 偶氮甲烷 - N - 氧化物（AOM） CAS#25843-45-2
C2H6N2O2

**C2H6N2O2** 可以指：

* 羥甲基脲 CAS：1000-82-4
* 1 - 硝基乙胺
* 2 - 硝基乙胺
* N - 硝基乙胺
* 二甲基硝醯胺
C2H6N6S

**4 - 氨基 - 3 - 肼基 - 5 - 巰基 - 1,2,4 - 三唑**是一種有機化合物，化學式為 SC2N3H(NH2)(N2H3)，它是具有氨基、硫代醯胺和肼基官能團的 1,2,4 - 三唑化合物。X 射線衍射結果表明，它是一個具有 C=S 雙鍵的極性分子。它可由肼和硫脲反應得到：

　
: 2 SC(NH2)2 + 3 N2H4 → SC2N3H(NH2)(N2H3) + 4 NH3 + H2S

它可作為醛的比色檢測試劑。

## 參考文獻
C2H6O

分子式 **C2H6O**（摩爾質量：46.07 g/mol）可以指：

* 乙醇 CAS：64-17-5
* 二甲醚 CAS：115-10-6
C2H6O2

化學式 **C2H6O2**，摩爾質量：62.068 g/mol，可以指：

* 乙二醇（1,2 - 乙二醇） CAS：107-21-1
* 偕乙二醇（1,1 - 乙二醇）
* 乙基過氧化氫 CAS：3031-74-1
* 甲氧基甲醇 CAS：4461-52-3
* 過氧甲醚 CAS: 690-02-8
C2H6O2S

化學式 **C2H6O2S** 的化合物，摩爾質量 94.13 g/mol，可以指：

* 乙基亞磺酸 CAS 編號：598-59-4
* 1 - 巰基 - 1,2 - 乙二醇 CAS 編號：123786-30-1
* 二甲基碸 CAS 編號：67-71-0
* 甲亞磺酸甲酯 CAS 編號：666-15-9
C2H6O3

**C2H6O3** 可以指：

* 二甲三氧醚 CAS：4371-98-6
* 氧基二甲醇 CAS：4407-89-0
* 1,1,1 - 乙三醇 CAS：463-83-2
C2H6O3S

化學式 **C2H6O3S** 的化合物，摩爾質量 110.13 g/mol，可以指：

* 亞硫酸二甲酯 CAS 編號：616-42-2
* 乙磺酸 CAS 編號：594-45-6
* 甲磺酸甲酯 CAS 編號：66-27-3
C2H6O4S

化學式 **C2H6O4S** 的化合物，摩爾質量 126.13 g/mol，可以指：

* 硫酸乙酯 CAS 編號：540-82-9
* 硫酸二甲酯 CAS 編號：77-78-1
* 羥乙磺酸 CAS 編號：1562-00-1
C2H6OS

化學式 **C2H6OS** 的化合物，摩爾質量 78.13 g/mol，可以指：

* 二甲基亞碸（DMSO） CAS 編號：67-68-5
* 2 - 巰基乙醇（β- 巰基乙醇） CAS 編號：60-24-2
* 甲硫基甲醇 CAS 編號：81898-54-6
* 甲氧基甲硫醇 CAS 編號：88798-43-0
* 甲次磺酸甲酯 CAS 編號：63056-18-8
* 乙次磺酸 CAS 編號：110527-09-8
C2H6OS2

化學式 **C2H6OS2** 的化合物，可以指：

* 甲次磺酸酐 CAS 編號：185107-67-9
* 1,2 - 二巰基乙醇 CAS 編號：342613-61-0
* 甲基硫代亞磺酸 - S - 甲酯 CAS 編號：13882-12-7
* 二 (巰基甲基) 醚 CAS 編號：58458-71-2
C2H6S

化學式 **C2H6S** 的化合物，摩爾質量 62.13 g/mol，可以指：

* 二甲硫醚 CAS 編號：75-18-3
* 乙硫醇 CAS 編號：75-08-1
C2H6S2

化學式 **C2H6S2** 的化合物，摩爾質量 94.20 g/mol，可以指：

* 1,2 - 乙二硫醇 CAS 編號：540-63-6
* 1,1 - 乙二硫醇（偕二硫醇） CAS 編號：69382-62-3
* 二甲基二硫 CAS 編號：624-92-0
* (甲硫基) 甲硫醇 CAS 編號：29414-47-9
C2H7+

在化學中，**乙鎓離子**或**質子化乙烷**，又稱**乙烷正離子**，是一種非常活潑的正離子，化學式為 C 
2H+ 
7。它可以視作一個乙烷分子（C 
2H 
6）和一個額外的質子（氫原子核），而這個質子使其具有 + 1 電荷。

乙鎓離子是最簡單的碳鎓離子之一（僅次於甲鎓離子 CH+ 
5）。1960 年，S. Wexler 和 N. Jesse 首次發現它是一種稀薄的氣體。它很容易分解成乙烯鎓離子 C 
2H+ 
5 和氫分子 H 
2。

## 生產

乙鎓離子首次在稀薄的甲烷或乙烷氣體裡的放電所產生的離子中，通過紅外光譜檢測到。

乙鎓離子也可以通過在低壓（約 2 mmHg）下用電子束照射含有痕量乙烷的甲烷生產。電子束首先產生甲鎓離子和甲烯鎓離子。甲鎓離子迅速將質子轉移到乙烷：

　
: CH+ 
5 + C 
2H 
6 → CH 
4 + C 
2H+ 
7

在稍低的壓力下將 CH+ 
5、N 
2OH+ 
或 HCO+ 
注入到乙烷時也可以觀察到這個反應。

## 穩定性和反應

在大約 1 mmHg 和 30 °C 下，乙鎓離子非常緩慢地解離成乙烯和 H 
2，跨越約 10 kcal/mol 的能壘。分解反應在 92 ℃下快得多。據稱這個反應幾乎是無熱的，但由於有熵的增加，它有 8 kcal/mol 的自由能。

## 結構

根據推測，乙鎓離子像它的「不飽和」親戚乙烯鎓離子和乙炔鎓離子 C 
2H+ 
3 一樣，（至少暫時）有一個質子同時與兩個碳原子結合，而電荷在它們之間均勻分布，就如其他非經典離子一樣。在「經典」結構中，電荷和額外的氫僅與其中一個原子結合，即甲基化的甲鎓離子。

早期計算已經預測這兩種形式的能量應該比解離狀態 C 
2H+ 
5 + H 
2 的低 4 至 12 kcal/mol，而它們應該被一個帶有微正電荷的能壘隔開。Yeh 等人 (1989) 進行的氣態紅外光譜表明兩種形式都是穩定的。橋接結構的能量最低，比經典結構低 4 至 8 kcal/mol。

## 參見

* 雙質子化乙烷 C 
2H2+ 
8

## 參考文獻
C2H7N

化學式 **C2H7N** 的化合物，摩爾質量 45.08 g/mol，可以指：

* 乙胺 CAS#75-04-7
* 二甲胺 CAS#124-40-3
C2H7NO

化學式 **C2H7NO**，分子量 61.08，可以指：

* N,O - 二甲基羥胺 CAS：1117-97-1 鹽酸鹽 CAS：6638-79-5
* 氨基乙醇
  * 1 - 氨基乙醇 CAS：75-39-8
  * 乙醇胺（甘氨醇，2 - 氨基乙醇） CAS：141-43-5

## 另見

* C2H5NO2，甘氨酸等
C2H7NO2

化學式 **C2H7NO2**，分子量 77.08，可以指：

* 乙酸銨 CAS：631-61-8
* 2 - 氨氧基乙醇 CAS：3279-95-6
C2H7NO2S

**巰基乙酸銨**是一種有機化合物，化學式為 HSCH2CO2NH4，可用作冷燙液。

## 製備

巰基乙酸銨可以氯乙酸鈉和硫脲為原料製備：

　
: ClCH2COONa + H2NC(S)NH2 —80℃→ HN=C(NH2)S-CH2COOH + NaCl

　
: 2 HN=C(NH2)S−CH2COOH + Ba(OH)2 → Ba(SCH2COO)2Ba + 2 NH2CONH2 + H2O

　
: Ba(SCH2COO)2Ba + 2 NH4HCO3 → 2HSCH2COONH4 + 2 BaCO3

## 用途

巰基乙酸銨可以作為冷燙劑捲髮。

## 參考文獻
C2H7P

化學式 **C2H7P**（摩爾質量 62.05 g/mol）可能指：

* 二甲膦 CAS 編號：676-59-5
* 乙基膦 CAS 編號：593-68-0

## 參見

* C2H7N
* Si2H7P
C2H8N2

化學式 **C2H8N2**，分子量 60.103，可以指：

* 乙二胺 CAS 編號：107-15-3
* 二甲基肼
  * 偏二甲肼 CAS 編號：57-14-7
  * 均二甲肼 CAS 編號：540-73-8
C2H8N2O4

**草酸銨**是草酸的銨鹽，分子式為 (NH4)2C2O4。

## 性質

無色晶體，帶有一分子結晶水，分子式亦可作為 (NH4)2C2O4．H2O。

遇熱會分解成草酸並放出氨氣，反應式如下：
(NH4)2C2O4 + 熱 → H2C2O4 + 2NH3↑

草酸銨水溶液呈弱酸性。

## 製備

草酸銨可由氨水與草酸的反應製備，反應式為：
H2C2O4 + 2NH4OH → (NH4)2C2O4 + 2H2O

## 用途

可用於製作安全炸藥和供分析的試劑等。

## 參見

* 草酸鐵銨
* 草酸氫銨
C2HCl2F3

**2,2 - 二氯 - 1,1,1 - 三氟乙烷**，別名 **HCFC-123**，在低壓製冷與暖通空調系統中是 CFC-11（一氟三氯甲烷）的替代品，但不能用作發泡劑或溶劑。

它的臭氧破壞潛勢（ODP）為 0.012，而全球暖化潛勢（GWP）為 76。根據蒙特婁議定書，HCFC-123 最終將會被淘汰。但對已開發國家，2020 年之前仍可用於新的暖通設備，2030 年前則可用於已有的暖通設備。對開發中國家來說，2030 年前可用於新的暖通設備，2040 年前可用於已有的暖通設備。

HCFC-123 用於大噸位的離心式冷水機組之中，是目前在商用暖通空調系統中使用的最有效的製冷劑。

儲藏 HCFC-123 的儲罐呈淡灰色。

它的同分異構體有 1,2 - 二氯 - 1,1,2 - 三氟乙烷（R-123a）以及 1,1 - 二氯 - 1,2,2 - 三氟乙烷（R-123b）。

## 參考文獻

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 1343
* 2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoroethane (HCFC-123)（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* IR absorption spectra
C2HNO

**甲醯（ㄒㄧ）氰**（英語：Formyl cyanide）是一種簡單的有機化合物，化學式 HCOCN。它由氰基和醛基組成。甲醯氰是最簡單的醯基氰化物。它存在於人馬座 B2 的分子雲。

## 製備

甲醯氰是由甲氧基乙腈在 600 °C 分解而成的。它也可以由丙烯基苯氧基乙腈或烯丙氧基乙腈加熱分解而成。

在分子雲中，甲醯氰可以由甲醛和氰基自由基反應而成：

　
: CH2O + CN• → HCOCN + H•

在地球大氣中，污染物丙烯腈和氫氧基自由基反應，形成甲醯氰、超氧酸和甲醛：

　
: CH2=CHCN + OH• + 1.5 O2 → HO2 + HCOCN + CH2O

## 反應

甲醯氰水解成甲酸和氫氰酸。

## 相關化合物

通過鹵代反應，可以形成甲醯氯氰 ClC (O) CN 和甲醯溴氰 BrC (O) CN。

## 參考資料
C2N2

**氰（ㄑㄧㄥ）** （英語：Cyanogen），也稱**氰氣**，舊譯作**𩇛**，化學式為 (CN)2，是碳和氮的化合物（N≡C—C≡N）。可用於有機合成，也用作消毒、殺蟲的熏蒸劑。

氰在標準狀況下是無色氣體，帶苦杏仁氣味。燃燒時呈桃紅色火焰，邊緣側帶藍色。氰溶於水、乙醇、乙醚。

氰的化學性質與鹵素很相似，是擬鹵素（或類鹵素）的一種。氰氣會被還原為毒性極強的氰化物。氰加熱時與氫氣反應生成氰化氫。與氫氧化鉀反應生成氰化鉀和氰酸鉀。氰加熱至 400°C 以上聚合成不溶性的白色固體 (CN)x。

氰是草醯胺的脫水產物，是草酸衍生的腈：

　
: H2NC(O)C(O)NH2 → N≡C—C≡N + 2 H2O

## 製備

方法一：在高溫下碳與氮直接化合成氰：

　
: N2+2C - 高溫→ (CN)2

方法二：氰可由加熱氰化汞製得：

　
: 2 Hg(CN)2 → (CN)2 + Hg2(CN)2

方法三：二價銅鹽，如硫酸銅與氰化物反應產生不穩定的氰化銅，很快分解生成氰和氰化亞銅：

　
: 2 CuSO4 + 4 KCN → (CN)2 + 2 CuCN + 2 K2SO4

方法四：電解融熔狀態的氰鹽：

　
: 2KCN → 2K + (CN)2

工業製備：工業上氰由氰化氫氧化得到，氧化劑和介質為氯氣與活性二氧化矽催化劑或二氧化氮與銅鹽。氮氣與乙炔放電條件下也會產生氰。

## 反應

氰的歧化反應：

　
: (CN)2 + 2OH− → CN− + OCN− + H2O

氰在氧氣中燃燒可產生 4525°C 以上的高溫，僅次於二氰乙炔。

## 歷史

氰在 1815 年由約瑟夫・路易・蓋 - 呂薩克合成，並命名了它且說明了氰的實驗式。蓋 - 呂薩克發明了 "cyanogène" 這個字，由希臘語 κυανός (kyanos，藍色) 和 γεννάω (gennao，我創造)，因為氰化物就是瑞典化學家卡爾・威廉・舍勒從普魯士藍中分離出來的。到 1850 年代，攝影師們使用氰肥皂清除手中的銀污漬。它在 19 世紀後期隨著化肥工業的發展而變得重要，並且仍然是許多化肥生產中的重要中間體。氰在硝化纖維的生產中也用作穩定劑。

在 1910 年，哈雷彗星的光譜分析發現了彗星尾巴中含有氰，這導致公眾擔心地球通過尾巴時會被氰毒化。由於尾巴的極度擴散特性，當行星穿過它時，它沒有任何作用。

## 參見

* 擬鹵素

## 參考資料
C2O3

**乙二酸酐**也稱為**草酸酐**或**環氧乙烷二酮**，是一種假想的有機碳氧化物。這種化合物的分子式為 C2O3。乙二酸酐可被認為是乙二酸的酸酐或環氧乙烷的二羰基取代物。

乙二酸酐至今（直到 2011）仍未被發現。但在 1998 年，Paolo Strazzolini 等人稱他們已實現對二氧雜環己烷四酮（C4O6，可視作乙二酸的環狀二聚物）的合成。

有研究人員推測乙二酸酐可能是某些乙二酸酯熱解中產生的短暫存在的中間體。另有研究認為乙二酸酐是一些乙二醯氯的化學發光反應里的中間體。

## 參考文獻
C2b

**消費者企業之間**模式（**consumer to business**，又譯**消費者對商家**模式，或 **C2B** 模式）是指消費者（個人）提供產品及服務需求給公司，向公司發起消費的商業模式。

這種商業模式，是相對於公司提供產品或服務予消費者的傳統模式的逆轉。這樣的經濟關係被視為是一種逆向的商業模式。

## 前提

C2B 的出現主要是因為社會正歷經以下的轉變：

* 能夠通往大眾的雙向交流人際網絡使得這種類型的商業關係變得可能。傳統媒體皆只能建立單向的互動關係，而網際網路則是一種雙向交流的媒介。
* 技術取得的代價下降：現今，個人已經能夠接觸過去只有大型公司才能取得的技術（印刷、高效能電腦及功能強大的軟體等等。

## 與 B2C 模式的區別

B2C 的基因就是信息對稱，比拼的就是價格，這嚴重擠壓了供應商和電商的生存空間。供應商難過，電商更難過。然而，從消費者的角度看，有太多的選擇，有太多的空間，這讓他們無所適從。

這樣的惡性競爭是註定無法長久的。消費者需要的是性價比，而不僅僅是簡單的便宜，所以電子商務教父馬雲也早已表示：「C2B 是電子商務的未來。」

C2B 是消費者發起的需求，更加貼近生產。通過博弈數據的挖掘，可以對消費者的層次進行分類，從而可以更有針對的給消費者提供適合他的高性價比產品，對供應商而言，也是作出更加貼近消費者產品，降低風險，提高效率。

## 優點

## 實現形式

### 團購

### 個性化定製

個性化定製顧名思義，就是由消費者主導，提出自己的需求，由廠商根據消費者的需求定製相應的個性化產品。

## 參看

* B2B （公對公）
* B2C （零售）
* C2C （私對私）
* B2G （企業對政府）
* 電子商業 （不同於電子商務，是一個更廣泛的概念）

## 參考資料
C2c_(英國)

**義大利鐵路 c2c 公司**（Trenitalia c2c Limited），常簡稱為 **c2c**，是英國的一家鐵路客運公司，管理有 25 個車站，由義大利鐵路所有，運營自倫敦前往埃塞克斯郡部分地區的列車。該公司在倫敦的主要車站是芬喬奇街站。該公司原本由 Prism Rail 所有，在 2000 年被義大利鐵路收購。

## 參考資料

## 外部連結

 維基共享資源上的相關多媒體資源：C2c

* 官方網站
* Google Inc. Stations, route and alternative diversion to Liverpool Street & Stratford (Map). Google Inc.
C2x

本文記述了 C 語言自 20 世紀 70 年代至今的歷史及發展。

## 早期發展

C 語言最早由丹尼斯・里奇（Dennis Ritchie）為了在 PDP-11 電腦上運行的 Unix 系統所設計出來的程式語言，第一次發展在 1969 年到 1973 年之間。

C 源於 BCPL 語言，後者由馬丁・理察德（Martin Richards）於 1967 年左右設計實現。BCPL 是一門 "無類型" 的程式語言：它僅能操作一種資料類型，即機器字（machine word）。1970 年，肯・湯普遜為執行在 PDP-7 上的首個 Unix 系統設計了一個精簡版的 BCPL，這個語言被稱為 B 語言，它也是無類型的。

Unix 最早運行在 PDP-7 上，是以組合語言寫成。在 PDP-11 出現後，丹尼斯・里奇與肯・湯普遜著手將 Unix 移植到 PDP-11 上，無類型的語言在 PDP-11 上愈發顯得不合適。PDP-11 提供了多種不同規格大小的基本物件：一位元組長的字元，兩位元組長的整型數以及四位元組長的浮點數。B 語言無法處理這些不同規格大小的物件，也沒有提供單獨的運算子去操作它們。

C 語言最初嘗試通過向 B 語言中增加資料類型的想法來處理那些不同類型的資料。和大多數語言一樣，在 C 中，每個物件都有一個類型以及一個值；類型決定了可用於值的操作的含義，以及物件占用的儲存空間大小。

1973 年，Unix 作業系統的核心正式用 C 語言改寫，這是 C 語言第一次應用在作業系統的核心編寫上。

1975 年 C 語言開始移植到其他機器上使用。史蒂芬・強生實現了一套「可移植編譯器」，這套編譯器修改起來相對容易，並且可以為不同的機器生成代碼。從那時起，C 在大多數電腦上被使用，從最小的微型電腦到與 CRAY-2 超級電腦。C 語言很規範，即使沒有一份正式的標準，你也可以寫出 C 程式，這些程式無須修改就可以執行在任何支援 C 語言和最小執行時環境的電腦上。

C 最初在小型機器上實現，並且繼承了一系列小語種程式語言的特點；與功能相比，C 的設計者更傾向於簡單和優雅。此外，從一開始，C 語言就是為系統級編程而設計，程式的執行效率至關重要，因此，C 語言與真實機器能力的良好匹配也就不足為奇。例如，C 語言為典型硬體所直接支援的物件：字元，整數（也許有多種大小），以及浮點數（同樣可能有多種大小）提供了相應的基本資料類型。

## K&R C

1978 年，丹尼斯・里奇和布萊恩・柯林漢合作出版了《C 程式設計語言》的第一版。書中介紹的 C 語言標準也被 C 語言程式設計師稱作「K&R C」（柯里 C），第二版的書中也包含了一些 ANSI C 的標準。

K&R C 主要引入了以下語言特性：

* 標準 I/O 庫
* 結構（`struct`）類型
* 長整數（`long int`）類型
* 無號整數（`unsigned int`）類型
* 把運算子 `=+` 和 `=-` 改為 `+=` 和 `-=`。因為 `=+` 和 `=-` 會使得編譯器不知道使用者要處理 `i = -10` 還是 `i =- 10`，使得處理上產生混淆。

即使在後來 ANSI C 標準被提出的許多年後，K&R C 仍然是許多編譯器的最低標準要求，許多老舊的編譯仍然運行 K&R C 的標準。

## ANSI C 和 ISO C

1989 年，C 語言被美國國家標準協會（ANSI）標準化，編號為 ANSI X3.159-1989。這個版本又稱為 C89。標準化的一個目的是擴充 K&R C，增加了一些新特性。

* void 函式
* 函式可以返回 struct 或 union 類型
* void \* 資料類型

1990 年，國際標準化組織（ISO）成立 ISO/IEC JTC1/SC22/WG14 工作群組，來規定國際標準的 C 語言，通過對 ANSI 標準的少量修改，最終製定了 ISO 9899:1990，又稱為 C90。隨後，ANSI 亦接受國際標準 C，並不再發展新的 C 標準。

K&R C 語言到 ANSI/ISO 標準 C 語言的改進包括：

* 增加了真正的標準庫
* 新的預處理命令與特性
* 函式原型允許在函式申明中指定參數類型
* 一些新的關鍵字，包括 const、volatile 與 signed
* 寬字元、寬字串與多位元組字元
* 對約定規則、聲明和型別檢查的許多小改動與澄清

WG14 工作小組之後又於 1994 年，對 1985 年頒布的標準做了兩處技術修訂（缺陷修復）和一個補充（擴充）。下面是 1994 年做出的所有修改：

* 3 個新的標準庫標頭檔 iso646.h、wctype.h 和 wchar.h
* 幾個新的記號與預定義巨集，用於對國際化提供更好的支援
* printf/sprintf 函式一系列新的格式代碼
* 大量的函式和一些類型與常數，用於多位元組字元和寬位元組字元

## C99

在 ANSI 的標準確立後，C 語言的規範在一段時間內沒有大的變動，然而 C++ 在自己的標準化建立過程中繼續發展壯大。《標準修正案一》在 1994 年為 C 語言建立了一個新標準，但是只修正了一些 C89 標準中的細節和增加更多更廣的國際字元集支援。不過，這個標準引出了 1999 年 ISO 9899:1999 的發表。它通常被稱為 C99。C99 被 ANSI 於 2000 年 3 月採用。

## C11

2011 年 12 月 8 日，ISO 正式發布了新的 C 語言的新標準 C11（之前被稱為 C1X），官方名稱為 ISO/IEC 9899:2011。新的標準提高了對 C++ 的相容性，並增加了一些新的特性。這些新特性包括泛型、多執行緒、帶邊界檢查的函式、匿名結構等。

## C18

C18 沒有引入新的語言特性，只對 C11 進行了補充和修正。

## C2x

C2x 引入了一些新特性。目前可以確定的是，C2x 標準將加入符合 IEEE 標準的十進位浮點數，這使得電腦能夠精確地儲存浮點數。

## 參考資料
C2型蒸汽機車

**C2 型蒸汽機車**，俗稱「28 噸型機車」，是一款在中國大陸窄軌鐵路運用比較廣泛的蒸汽機車，根據蘇聯鐵路 Kch4 型和 Kp4 型或稱Лт-4 蒸汽機車改進而來。大多數 C2 型機車在地方鐵路、森林鐵路，以及廠礦鐵路服役，一部分作為某些影視城的道具火車，用於影視拍攝。

機車整備質量 28 噸，粘著重量 16 噸，4 根軸，無導軸從軸。所配的煤水車為 3 軸。蘇聯為 2 人制乘務組。中國增加了司爐為 3 人制。

生產廠家：石家莊動力機械廠，哈爾濱林業機械廠、牡丹江林業機械廠和敦化林業機械廠。

## 現存

* 臨江北山公園供展示的森林鐵路機車
* 北京交通大學機械工程樓前

## 參看

* C4 型蒸汽機車

## 參考連結
C2苯

**C2 苯**是指含有一個苯環和兩個碳原子取代基的有機化合物。這些化合物有：

* 鄰二甲苯（1,2 - 二甲苯）
* 間二甲苯（1,3 - 二甲苯）
* 對二甲苯（1,4 - 二甲苯）
* 乙苯
* * * *

市售的二甲苯（異構體混合物）中含有一定量的乙苯。

 

## 參考文獻
C2萘

**C2 萘**是指含有一個苯環和兩個碳原子取代基的有機化合物。這些化合物有 10 種二甲基萘和 2 種乙基萘：

* 1,2 - 二甲基萘
* 1,3 - 二甲基萘
* 1,4 - 二甲基萘
* 1,5 - 二甲基萘
* 1,6 - 二甲基萘
* 1,7 - 二甲基萘
* 1,8 - 二甲基萘
* 2,3 - 二甲基萘
* 2,6 - 二甲基萘
* 2,7 - 二甲基萘
* 1 - 乙基萘
* 2 - 乙基萘

## 另見

其它分子式為 C12H12 的化合物
C3

**C3** 可以指：

* C³ - 魔幻三次方 -，又譯《C3 - 魔方少女 -》
* VIA C3，一款電腦中央處理器
* 索尼 NEX-C3
* 西方稱為 **C3 Type** 的大日本帝國海軍的潛艦型號伊五二型潛艇。
* 諾基亞手機：Nokia C3，諾基亞 C3-00 或諾基亞 C3-01
* C3 日本動玩博覽
* CTCS-3 級列車控制系統的簡稱
* 東海環狀自動車道及東京外環自動車道的日本高速公路編號（兩道路並無除此之外的任何直接關係）。
* 菲律賓馬尼拉首都區的環狀公路 3 號
* C3 類二氧化碳固定，一種碳固定方法
* 前鎮之星站，高雄輕軌的輕軌車站。
C30

**C30** 或 **C-30** 可指：

* ICD-10 編號 C30：鼻腔和中耳的惡性腫瘤（鼻癌、耳癌）
* C30 內肽酶，也稱為 3C 樣蛋白酶
* C30，某種富勒烯
* NGC 7331 科德韋爾天體代碼
* 上耀東的代號
* 卡式錄音帶容量的 C30 款式
* C30-7 型柴油機車
* 王翼棄兵的 ECO 編號之一
C30-7型柴油机车

**C30-7 型柴油機車**是美國奇異公司在 1976 年推出的一款電力傳動柴油機車，屬於奇異 Dash 7 系列柴油機車產品系列之一，主要競爭對象是易安迪公司的 SD40-2 型柴油機車。

## 概要

1977 年，奇異公司向市場推出新一代的 Dash 7 系列柴油機車，取代了自 1950 年代開始銷售的通用系列柴油機車。該系列的改進重點是提高機車的牽引性能及燃油經濟性，產品目錄中的九種基本車型的功率等級涵蓋 1800 馬力到 3600 馬力，C30-7 型柴油機車便是其中最早投入生產的車型。C30-7 型柴油機車的名稱代表著這是一款功率等級為 3000 馬力、機車軸式為 Co-Co 的 Dash 7 系列車型，該型機車是 B30-7 型柴油機車的六軸版本，並作為取代 U30C 型柴油機車的換代車型。1976 年 9 月至 1984 年 6 月，奇異公司共製造了 1,137 台 C30-7 型柴油機車，其中包括了 50 台由聯合鐵路於 1984 年訂購的 **C30-7A 型柴油機車**，這批機車的功率同樣為 3000 馬力，但改用燃油經濟性更好的 7FDL-12 型柴油機。C30-7 型柴油機車在美國本土的主要用戶包括伯靈頓北方鐵路、聖塔菲鐵路、聯合太平洋鐵路、聯合鐵路、諾福克和西部鐵路、路易斯維爾和納什維爾鐵路、海岸沿海鐵路。此外，B23-7 型柴油機車還被出口至墨西哥國家鐵路和墨西哥太平洋鐵路等海外用戶。同級後繼產品為 C32-8 型柴油機車。

C30-7 型柴油機車是 3000 馬力的幹線貨運用六軸柴油機車，採用單司機室、底架承載結構、雙側外走廊的罩式車體，車鉤中心線間距為 67 英尺 3 英寸（20,498 毫米），車體寬度為 10 英尺 3¼ 英寸（3,130 毫米），車體高度為 15 英尺 4¼ 英寸（4,680 毫米）。機車車體從前端到後端依次分別為司機室、電氣控制室、動力室和冷卻室。機車走行部標準配置為兩台 FB-3 型三軸浮動搖枕轉向架，採用導框式軸箱定位、大直徑心盤牽引裝置、兩系彈簧懸吊裝置（一係為軸箱螺旋圓彈簧，二係為橡膠堆旁承）和單側閘瓦制動裝置。機車裝用一台 16 氣缸、四衝程、V 型結構、直接噴射、廢氣渦輪增壓的奇異 7FDL-16 型柴油機。傳動系統採用交 — 直流電傳動，柴油機直接驅動一台三相交流同步牽引發電機，發出的交流電通過矽整流裝置轉換為直流電，然後供給六台 GE 752AF 型直流牽引電動機。牽引電動機採用軸懸式驅動方式，牽引齒輪傳動比為 4.11（74：18）。機車設有由恆功率勵磁控制系統（Constant Horsepower Excitation Control，CHEC）和「警哨」粘著控制系統（Sentry adhesion control system）所組成的模擬電子控制系統。

在 2003 年，一批二手的 C30-7A 型機車由奇異公司進行翻新後，出售予愛沙尼亞。

## 主要用戶

## 參看

* 奇異 Dash 7 系列
* 奇異通用系列
* U30C 型柴油機車
* B30-7 型柴油機車
* C36-7 型柴油機車

## 參考書目

* Lamb, J. Parker. Evolution of the American Diesel Locomotive. Railroads Past and Present. Bloomington, IN, USA: Indiana University Press. 2007. ISBN 9780253348630.
* Solomon, Brian. GE Locomotives: 110 Years of General Electric Motive Power. St. Paul, MN, USA: MBI Publishing. 2003. ISBN 9780760313619.
* Solomon, Brian. Modern Locomotives: High Horsepower Diesels 1966–2000. New York: Crestline. 2010. ISBN 978-0785826811.

## 外部連結
C30H16O8

**金絲桃素**（英語：Hypericin）是一種蒽醌類的衍生物，存在於貫葉連翹（學名：_Hypericum perforatum_）等許多金絲桃屬植物中，被認為具有抗病毒活性。

## 參考文獻
C30H17Cl

化學式 **C30H17Cl** 可指：

* 1 - 氯 - 9,10 - 雙 (苯乙炔基) 蒽 CAS：41105-35-5
* 2 - 氯 - 9,10 - 雙 (苯乙炔基) 蒽 CAS：41105-36-6
* 9 - 氯 - 10 - 苯基茚並 [1,2,3-fg] 稠四苯，CAS：122446-29-1
C30H18

化學式 **C30H18** 可能指：

* 9,10 - 雙 (苯乙炔基) 蒽 CAS：10075-85-1
* 並七苯 CAS：258-38-8
* 四苯並 [a,c,h,j] 蒽，CAS 215-11-2
* 1,2,8,9 - 二苯並並五苯（1,2,8,9 - 二苯並戊省），CAS 227-09-8
* 7 - 螺烯，CAS 16914-68-4
* 1,3,5 - 三 (2 - 苯乙炔基) 苯，CAS 118688-56-5
* 1,3,5 - 三 (4 - 乙炔基苯基) 苯，CAS 71866-86-9
* 三亞萘，CAS：196-62-3
C30H30O8

**棉酚**（英語：Gossypol）是一種存在於棉花的棉籽及棉根皮中的多酚類物質。

## 性質

黃色晶體，有三種晶形。有毒，難溶於水，微溶於石油醚，溶於稀碳酸鈉溶液、氨水（同時緩慢分解）、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、二甲基甲醯胺。

## 製取

可從棉籽油中提取或通過化學方法合成得到。

## 用途

用作聚乙烯穩定劑、橡膠抗氧劑、殺蟲劑等。

科學家在研究食用粗製棉籽油造成不育時，發現棉酚具有男用抗生育活性。後進行了大量動物試驗和上萬名受試者的臨床觀察後證實，棉酚有良好的抗生精功能，但也存在兩個主要副作用 —— 低血鉀及潛在的不可逆性（永久不育）。它抗生精的主要機制是對睪丸生精上皮產生作用，抑制多種脫氫酶的活性，破壞生精上皮，從而導致精子畸形、死亡甚至無精。它是一個聯萘衍生物，有阻轉異構現象，但只有左旋體有抗生精功效，右旋體無效。

棉酚有已經確認的抗癌作用，正在被考慮逐步應用於臨床。也有報導稱具其有一定的抗病毒作用，但效果值得商榷。

## 毒性

棉酚是毒性物質，可造成人體紅腫出血、食欲不振、神經失常、體重減輕、影響生育力。食用含棉酚較多的毛棉油會引起中毒，患者皮膚有劇烈的灼燒感，並伴有頭暈、氣喘、心慌和無力等症狀。因此，未經特殊處理的毛棉油不可食用。

棉酚的毒性可通過濕熱處理法消除。在該過程中，棉酚分子的醛基與蛋白質的氨基縮合生成「結合棉酚」，但蛋白質的營養價值在該過程中亦大大降低。可通過溶劑萃取法除去棉酚來彌補上述不足。

## 參考資料
C30H44O3

化學式 **C30H44O3**，摩爾質量 452.669 g/mol，可以指：

* 寶丹酮十一烯酸酯 CAS：13103-34-9
* 五內脂 D CAS：92051-26-8
* Ethandrostate PubChem CID：227055
C30H44O9

化學式 **C30H44O9**，摩爾質量 548.665 g/mol，可以指：

* 黃夾次苷（Peruvoside） CAS：1182-87-2
* 磁麻苷（Cymarin） CAS：508-77-0
* 去乙醯海芒果素（Deacetyltanghinin） CAS：4589-95-1
C30H46O3

化學式 **C30H46O3**，摩爾質量 454.68 g/mol，可以指：

* 模繞酮酸 CAS：6713-27-5
* 丁環酸睪酮 CAS：105165-22-8
* 十一烯酸睪酮 CAS：29430-26-0
* 松苓新酸（3 - 氫化去氫松苓酸） CAS：29220-16-4
* 松苓酸 E PubChem CID 101725004
C30H46O4

**甘草次酸**（glycyrrhetinic acid，或 glycyrrhetic acid，也叫 Enoxolone）是一種五環三萜物質，由草藥光果甘草的甘草酸水解得到故而得名。甘草次酸可以看作是 β- 香樹脂醇（齊墩果烷型）的衍生物，從而作為甘草酸的糖苷配基。甘草次酸常作為香料使用，也用來掩蓋蘆薈和奎寧等藥物的苦味。

## 另見

* 11α- 羥孕酮

## 參考文獻

## 延伸閱讀

* Saponin Glycosides （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, by Georges-Louis Friedli, URL accessed Sept 2010.

## 外部連結

* 維基共享資源上的相關多媒體資源：甘草次酸
C30H48O2

化學式 **C30H48O2**，摩爾質量 440.7 g/mol，可能指：

* 靈芝二醇 CAS 編號：104700-96-1
* 曼陀羅萜醇酮 CAS 編號：41498-80-0
* 白樺脂醛 CAS 編號：13159-28-9
* 櫟櫻酸 CAS 編號：6812-81-3
C30H48O3

化學式 **C30H48O3** 可以指：

* 熊果酸 CAS：77-52-1
* 齊墩果酸 CAS：508-02-1
* 十二酸諾龍 CAS：26490-31-3
* 十一酸睪酮 CAS：5949-44-0
* 白樺脂酸 CAS：472-15-1
* 赤芝二醇 CAS：252351-95-4
* 氫化松苓酸 CAS：24160-36-9
* 靈芝三醇 CAS：105300-28-5
* 靈芝酮二醇 CAS：107900-76-5
* 11 - 去氧澤瀉醇 B CAS：155073-73-7
* Karavilagenin E CAS：877603-72-0
* 乳香酸
  * α- 乳香酸 CAS：471-66-9
  * β- 乳香酸 CAS：631-69-6
C30H48O4

化學式 **C30H48O4** 可以指：

* 山楂酸 CAS：4373-41-5
* 常春藤皂苷元 CAS：465-99-6
* 靈芝酮三醇 CAS：106518-63-2
* 科羅索酸 CAS：4547-24-4
C30H50

化學式 **C30H50** 可能指：

* 藿烯
  * 17 (21)- 藿烯 CAS：546-99-6
  * 13 (18)- 藿烯 CAS：21681-17-4
  * 綿馬三萜（22 (29)- 藿烯） CAS：1615-91-4
* 鯊烯（角鯊烯） CAS：111-02-4
* 12 - 齊墩果烯 CAS：471-68-1
* 羊齒烯 CAS：1615-99-2
C30H50O

化學式 **C30H50O** 可以指：

* 香樹脂醇
  * α- 香樹脂醇 CAS：638-95-9
  * β- 香樹脂醇 CAS：559-70-6
  * δ- 香樹脂醇 CAS：508-04-3
* 環阿屯醇 CAS：469-38-5
* 無羈萜 CAS：559-74-0
* 異喬木萜醇 CAS：5532-41-2
* 羊毛甾醇 CAS：79-63-0
* 羽扇豆醇 CAS：545-47-1
* 2,3 - 環氧鯊烯 CAS：7200-26-2 （_RS_） 9029-62-3 （_S_）
* 鈍葉醇 CAS：16910-32-0
* 帕克醇 CAS：514-45-4
* 蒲公英甾醇 CAS：1059-14-9
* 蒲公英萜醇 CAS：127-22-0
* 藿烯醇 B CAS：58801-23-3
C30H50O2

化學式 **C30H50O2**，摩爾質量 442.72 g/mol，可以指：

 

* 白樺脂醇（Betulin） CAS：473-98-3
* 樺褐孔菌醇（Inotodiol） CAS：35963-37-2
* 羥基藿烷酮（hydroxyhopanone） CAS：1981-81-3
* 龍腦香醇酮（Dipterocarpol） CAS：471-69-2
* 2α- 羥基無羈萜 - 3 - 酮（微晶蠟） CAS：8001-75-0
* 29 - 羥基無羈萜 - 3 - 酮 CAS：39903-21-4
* 蒲公英賽 - 14 - 烯 - 3β,28 - 二醇（myricadiol） CAS：17884-88-7
C30H50O5

化學式 **C30H50O5** 可以指：

* 香脂五醇（Balsaminapentaol） CAS：1189131-49-4
* 環黃芪醇（Cycloastragenol） CAS：84605-18-5
* 艾地骨化醇（Eldecalcitol） CAS：104121-92-8
C30H52

化學式 **C30H52** 可能指：

## 四環三萜衍生物

* 達瑪烯（Dammarene）
* 珊瑚甾烷（Gorgostane）PubChem ID 6857440
* 環阿屯烷（Cycloartane） CAS：511-64-8

## 五環三萜衍生物

* 喬木萜烷（Arborane） CAS：56271-20-6
* 羊齒烷（Fernane）
* 伽馬蠟烷（Gammacerane）
* 藿烷（Hopane） CAS：471-62-5
* 莫烷（Moretane） CAS：1176-44-9
* 羽扇豆烷（Lupane） CAS：464-99-3
* 新藿烷（Neohopane）
* 齊墩果烷（Oleanane） CAS：471-67-0
* 烏索烷（Ursane） CAS：464-93-7
C30H52O

化學式 **C30H52O** 可以指：

* 龍涎香醇 CAS：473-03-0
* 甲藻甾醇 CAS：58670-63-6
* 四膜蟲醇 CAS：2130-17-8
* 24,25 - 二氫羊毛甾醇 CAS：79-62-9
* 木栓醇（3α- 木栓醇） CAS：5085-72-3
* 表木栓醇（3β- 木栓醇） CAS：16844-71-6
* 3β- 環木菠蘿烷醇 CAS：4657-58-3
C30H52O4

化學式 **C30H52O4** 可以指：

* 人參三醇（Panaxatriol） CAS：32791-84-7
* 原人參三醇（Protopanaxatriol） CAS：1453-93-6
* Mogrol CAS：88930-15-8
* Pyxinol CAS：25330-18-1
* Sipholenol A CAS：78518-73-7
C30H54

化學式 **C30H54** 可能指：

* 巴卡林烷（Baccharane）
* 葫蘆烷（Cucurbitane） CAS：65441-59-0
* 達瑪烷（Dammarane） CAS：545-22-2
* 原萜烷（Protostane） CAS：70050-78-1
* 大戟烷（Euphane） CAS：516-29-0
* 甘遂烷（Tirucallane） CAS：2151853-72-2
* 甲藻甾烷（Dinosterane） CAS：146276-36-0
* 羊毛甾烷（Lanostane） CAS：474-20-4
* 24 - 異丙基膽甾烷
* 24 - 正丙基膽甾烷
C30H60O2

**蜂花酸**，又名**三十酸**，是個有機化合物，屬於飽和脂肪酸的一種。為呈淡黃色的針狀結晶。

## 命名

三十酸可以在蜂蠟中找到，所以得名蜂花酸。而且，它是個碳鏈有三十個碳、只有碳 - 碳單鍵的直鏈羧酸，得名三十（烷）酸。

## 性質

三十酸雖然具有羧酸的官能團，但是由於它具有很長的碳鏈，所以它非常疏水，而且不溶於水，呈中性。正因爲它的疏水性，它可以用作含塑膠物質的塗層。對環境、水源可能有害。

## 製備

三十酸首先是由蠟中提取出來的。褐煤蠟中也有小量三十酸的存在，可適量提取。

現代的三十酸可以從三十酸甲酯等三十酸酯加酸或加鹼水解反應製備而成。 亦可透過三十醇或三十醛加重鉻酸鉀等氧化劑生成三十酸，反應產率約爲百分之六十六。

三十酸也可以從沙旋覆花提取分離製得，為白色結晶性粉末（丙酮）。

## 反應

三十酸具有一般羧酸的通性，可以跟醇發生酯化反應 ，跟三氯化磷和氨發生氨化反應，生成相應的三十酸酯或醯胺。亦可用氫化鋁鋰等還原劑把三十酸還原成正三十醇。

## 參見

* 羧酸
* 飽和脂肪酸

## 參考資料
C30H62

化學式 **C30H62**，摩爾質量 422.81 g/mol，可以指：

* 正三十烷 CAS：638-68-6
* 角鯊烷（2,6,10,15,19,23 - 六甲基二十四烷） CAS：111-01-3
* 9 - 辛基二十二烷 CAS：55319-83-0
* 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15 - 十四甲基十六烷
* 3 - 甲基二十九烷 CAS：14167-67-0
* 15 - 甲基二十九烷
C31H24O3

**雙滅鼠**（英語：Difenacoum）是一種 4 - 羥基香豆素類維生素 K 拮抗劑，有抗凝劑作用，能用作滅鼠劑，最初合成於 1976 年。

## 參考文獻
C31H38O11

**巴卡亭 III**（Baccatin III），又名**巴卡廷 III**、**漿果赤黴素 III**，是一種可用作合成紫杉烷類藥物的原料的二萜類化合物。

巴卡亭 III 能從紅豆杉的枝條與樹葉中分離取得。2000 年時研究人員曾報導一種通過將 10 - 去乙醯巴卡亭 III-10-O - 乙醯轉移酶基因轉入大腸桿菌生產巴卡亭 III 的方案。

## 參見

* 紫杉烷
* 紫杉醇合成

## 參考文獻
C31H46O2

**葉綠基甲萘醌**（英語：Phylloquinone，**2 - 甲基 - 3 - 葉綠基 - 1,4 - 萘醌**，簡稱**葉綠醌**，又稱為**維生素 K1**）屬於一種多環芳香酮，骨架基於 2 - 甲基 - 1,4 - 萘醌，在三號位上有一個植烷取代基。葉綠基甲萘醌是一種脂溶性維生素，對空氣和潮濕穩定，但在陽光下會被分解。在天然綠色植物中廣泛存在。

## 參考文獻
C31H48O6

**夫西地酸**（英語：Fusidic acid）是一種甾類抗生素，通常局部用於面霜和眼藥水，也可作為片劑或注射劑全身使用。在全球範圍內，細菌抗生素抗藥性的提高引起了人們對其使用的新興趣。

 
現在市面上含有 Fusidic Acid 的藥品:

1. 膚喜定乳膏 (中生生技製藥)

2. 褐黴素乳膏 (杏輝藥品工業)

3. 膚即淨乳膏（LEO Laboratories Limited, Ireland）

## 參考文獻

## 外部連結

* Fusidic acid bound to proteins in the PDB
C31H52O

化學式 **C31H52O**，摩爾質量 440.74 g/mol，可能指：

* 齒孔醇 CAS 編號：6890-88-6
* 白茅素 CAS 編號：17904-55-1
C31H52O4

**Balsaminol B** 是在膠苦瓜中發現的一種葫蘆烷三萜，與葫蘆素相關，由 C. Ramalhete 於 2009 年分離。Balsaminol B 是一種無定型粉末，易溶與甲醇和乙酸乙酯，不溶於正己烷，濃度為 50μM 時具有細胞毒性。

## 參考資料
C31H62O2

**三十一酸**是一種羧酸和飽和脂肪酸。

## 來源

三十一酸可以由泥炭蠟和褐煤蠟獲得。

1 - 三十烯可以經過反應得到直鏈正三十一酸。

## 參見

* 飽和脂肪酸列表

## 參考文獻

## 外部連結

* Hentriacontylic acid （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at the _Nature Lipidomics Gateway_
C32H16

**二茚并苝**（英語：Diindenoperylene，簡稱：DIP）是一種多環芳香烴。作為一種有機半導體被使用。化學式為 C32H16、IUPAC 名為 diindeno [1,2,3-cd:1',2',3'-lm] perylene。

## 參考資料
C32H64O2

**蟲漆蠟酸**，又稱**三十二酸**，是一種飽和脂肪酸。

## 來源

蟲漆蠟酸可以由蟲漆蠟醯蟲漆蠟酸的皂化反應，或由 1 - 三十二烷醇的氧化反應並將產物淨化獲得。蟲漆蠟酸也可以由蟲膠（lac）蠟分離出來，蟲膠也是該酸的英語名稱由來（lacceroic acid）。

## 衍生物

蟲漆蠟酸乙酯可以通過氯化氫在乙酸中與蟲漆蠟酸反應，以晶體固體（熔點 76 °C）的形式獲得。

## 參見

* 飽和脂肪酸列表

## 參考文獻

## 外部連結

* Lacceroic acid （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at the _Nature Lipidomics Gateway_
C32H66O

**1 - 三十二烷醇**是一種有機化合物，化學式為 C32H66O。它可由三十二酸甲酯和氫化鋁鋰在四氫呋喃中反應製得。在三苯基膦存在下，它和 N - 溴代丁二醯亞胺在二氯甲烷中反應，可以得到 1 - 溴三十二烷。它和乙酸酐反應，得到乙酸三十二烷基酯。

## 參考文獻
C33H40N2O9

**利血平**（英語：Reserpine），或作**利舍平**，**蛇根鹼**，是一種用於治療高血壓及精神病的吲哚類生物鹼藥物，最初是在蘿芙木屬植物蛇根木中提煉而成。如今由於副作用較多並且更優的新藥上市，利血平已不再是治療的首選藥物。兒茶酚胺類（屬於單胺類神經遞質）在對心率、心肌收縮力和外周阻力的調控上有著極大作用，利血平的降壓作用是透過消耗外周交感神經末梢的兒茶酚胺而發揮藥效。

## 原料

利血平主要是從蛇根木中提取的，其中利血平含量約為 0.04–0.05％。此外，墨西哥的四葉蘿芙木（Rauvolfia heterophylla），澳大利亞的東方狗牙花（Tabernaemontana orientalis）。現今蛇根木的替代原料主要是催吐蘿芙木，在中國也有使用雲南蘿芙木。

## 歷史

利血平是從蛇根木（又稱印度蛇根草）的乾燥根中提取分離的。蛇根木在印度被稱為 _Sarpaganda_，而且多個世紀以來都被印度人用於治療精神失常、發燒和解救蛇毒，就連聖雄甘地也將蛇根木作為鎮靜劑使用。二十世紀初蛇根木中的一系列有降血壓功效的生物鹼被發現，其中印度人 Sen 和 Bose 於 1931 年發現了利血平降壓和抗精神失常的作用。1952 年，埃米爾・施利特勒（Emil Schlittler）從蛇根木中分離出利血平，並於次年解析其分子結構。1954 年，在氯丙嗪問世後的兩年，利血平也進入了市場，成為精神疾病治療的常用藥物之一 。1958 年，羅伯特・伯恩斯・伍德沃德完成了利血平的全合成。

利血平同時也是一種抗高血壓藥物，是通過了減少高血壓死亡率的隨機對照試驗的少數幾種藥物之一。利血平也可用於治療亨丁頓舞蹈症患者的運動障礙症狀。

由於出現大量副作用，利血平在英國早已停止使用，在 1970 年代後期就逐漸被其他藥物替代，如甲硝利血平。後來有研究表明，如果減少原用量，可在保留藥效的情況下大大降低副作用的發生。

利血平對神經精神藥理學和現代神經精神病學的基礎研究產生了非常重要的影響，雖然現在已被其他藥物所替代。在 1950 年代至 1960 年代利血平的機制被深入研究，發現了許多生化過程中新的理論，如生物胺 — 抑鬱症假說。

## 藥理作用

### 作用機制

利血平是一種不可逆的 VMAT 抑制劑。它通過阻斷囊泡單胺轉運體（VMAT）來產生藥理作用。VMAT 是重要的神經遞質載體，將遞質儲存在囊泡中並運送到細胞膜表面，隨後釋放到突觸間隙（胞吐作用）。如果破壞 VMAT 的作用，突觸前神經末梢產生的去甲腎上腺素、血清素、多巴胺等物質，會在未受保護的情況下被細胞質中的單胺氧化酶（MAO）以及兒茶酚鄰位甲基轉移酶（COMT）代謝，因而永遠無法到達突觸。對於交感節後神經來說，去甲腎上腺素的耗竭產生了降壓作用。這種作用可能需要數天至數周才能恢復 VMAT 形成，因此利血平的藥效是十分持久的（利血平後效應）。另外，作為一種高效抗精神病藥物，它的藥力是氯丙嗪的 20-50 倍。

利血平在突觸中對單胺神經遞質的作用常被作為遞質耗竭導致人抑鬱症理論的證據。然而，這種說法有爭議，有人認為利血平引發抑鬱症只是天方夜譚，因為某些含有利血平的植物根部泡的茶具有的鎮靜安神作用可認為是一種抗抑鬱作用。

### 適應症

利血平在實際使用中的評價與標準教科書中的有很大不同，比起副作用更看重良好的耐受性。當單一其他類型抗高血壓藥物治療沒有效果時，低劑量利血平成為了一種良好的聯合用藥。其他一些機構將低劑量使用含有利血平並與利尿劑合用的藥物認為是一種既廉價又有效的藥物 。

利血平可用於判斷和確診癌瘤。利血平測試是一項針對於腫瘤內分泌活動的誘發試驗：腫瘤會產生大量的血清素，利血平可讓血清素代謝激增，於是大量的血清素降解產物 5-HIAA 就可在尿液中檢測出。

現在，利血平在作為長期治療高血壓用藥時通常是口服的，過去的肌肉注射給藥也很常用。

### 副作用

如同大部分抗交感神經藥物，利血平也可以帶來一些嚴重的副作用。利血平降低兒茶酚胺的有效性，從而降低交感神經張力，副交感神經佔據優勢，從而導致鼻塞、噁心、嘔吐、體重增加、胃部不適、胃潰瘍（由於胃部膽鹼能神經活動的增加並引起黏膜損傷），胃痙攣與腹瀉等副作用。同時，利血平可能引起反射性心動過緩和低血壓，包括姿位性低血壓 ，並可能導致哮喘惡化。鼻黏膜腫脹（由於同時漿液分泌物，所以被稱為「利血平感冒）和勃起障礙也是利血平對 α- 受體阻滯的結果。全身無力和疲勞也是常見副作用。

利血平使得中樞神經系統多巴胺和血清素的缺乏，引起錐體外系疾病，如帕金森氏症、嗜睡、頭暈、惡夢等，並可能導致抑鬱症和自殺。但利血平會導致抑鬱症這一假設是依據 1950 年代一系列的報告得出的，基於現代醫學研究，大部分過去的病例被誤診了，只有 5-9％的患者有主要的抑鬱症症狀，而且他們中的大部分都有精神障礙史。

利血平可能會進入母乳，或影響胎兒。利血平會影響七個月大的胎兒，使胎兒心動過緩，或使新生兒嗜睡。利血平也會引起月經問題。在對嚙齒類動物的高劑量給藥研究發現，利血平會引起乳房纖維腺瘤和其他的惡性精囊瘤。一些早期研究表明利血平將增加（約一倍）婦女患乳腺癌的風險，但研究並未得到證實。利血平也可能導致高泌乳素血症 。

利血平的副作用在低於每天 0.2 毫克的劑量時極少發生，最常見的是鼻塞。利血平引起的抑鬱症導致自殺一直備受關注。然而，這些副作用的報導是在平均每天 0.5 毫克的劑量的非對照試驗中發現的。

## 合成

### 生物合成

**色氨酸**是利血平的生物合成途徑的起始原料。色氨酸被色氨酸脫羧酶（tryptophan decarboxylase）轉化為**色胺**。色胺在異胡豆苷合成酶（strictosidine synthetase）的催化下結合**裂環馬錢子苷**（secologanin）合成**異胡豆苷**（strictosidine）。多種酶催化反應最終使異胡豆苷轉化成利血平。

### 全合成

雖然從蘿芙木中已可提取出高純的利血平，全合成生產也是可行的。1958 年，伍德沃德成功地以十六步以上反應全合成利血平，成為有機化學的一塊里程碑。由於其結構複雜，它已經成為經典化合物，並已成為眾多全合成反應的目標，一些替代的方案也不斷被發展出來。1989 年，利血平立體構象的全合成也被完成。

## 參考文獻

## 外部連結

* NLM Hazardous Substances Databank – Reserpine （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* PubChem Substance Summary: Reserpine （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） National Center for Biotechnology Information.
* The Stork Synthesis of (-)-Reserpine （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
C33H52O5

**茯苓酸**（英語：Pachymic acid）是一種天然的羊毛甾烷衍生甾體物質，提取自一種寄生真菌茯苓（_Wolfiporia extensa_）也是一種傳統中醫學藥材。

## 效應

茯苓酸可以抑制 EB 病毒，並且可以抑制蛇毒中的磷脂酶 A2，也有抗腫瘤和抗炎活性。

## 參考文獻
C33H66O2

**葉虱酸**，又稱**三十三酸**，是一種飽和脂肪酸。這個罕見的脂肪酸出現於昆蟲蠟、介殼蟲的蠟、蜜蜂的蜂膠和幾種植物中。它的英文名稱 ——psyllic acid 源自赤陽木虱（Psylla alni）。

## 鹼式鹽

混合葉虱酸的醇溶液和鹼金屬的氫氧化物時，會有葉虱酸的鹼式鹽沉澱。往葉虱酸的醇溶液加入硝酸銀或氯化鋇的水醇溶液時，會得到該酸的銀鹽或鋇鹽。以下鹽已得到分析：C33H65O2Na、C66H130O4Ba 和 C33H65O2Ag。木虱蠟可以被氫氧化鉀的醇溶液和氫溴酸水解。

## 營養來源

葉虱酸出現於枸杞中。

## 參見

* 飽和脂肪酸列表

## 參考文獻

## 外部連結

* Psyllic acid （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at the _Nature Lipidomics Gateway_
C34H20

**5,12 - 雙 (苯乙炔基) 並四苯**是一種有機化合物，化學式為 C34H20，是通常被用於黃橙色螢光棒的染劑。它在 248 °C 分解。它可以並四苯 - 5,12 - 二酮、苯乙炔和正丁基鋰為原料反應製得。

## 參考文獻
C34H24

**1,2,3,4 - 四苯基萘**是一種多環芳香烴，常用於本科生的實驗室教學中的狄爾斯－阿爾德反應教學，在這個例子中反應會生成的苯炔和四苯基環戊二烯酮 。 該化合物具有兩種晶型，因此分別有兩種不同的熔點。

## 參考文獻
C34H50O2

**苯甲酸膽固醇脂**（英語：Cholesteryl benzoate），又稱**安息香酸膽固醇脂**及**膽甾醇苯甲酸酯**，系統命名 **5 - 膽甾烯 - 3β- 醇苯甲酸酯**（5-cholesten-3β-yl benzoatec 或 5-cholesten-3-yl benzoatec），是一種有機化合物，由苯甲酸（安息香酸）與膽固醇形成的酯類化合物。常溫下為白色結晶固體。

苯甲酸膽固醇脂可以用來作為用於液晶顯示器的液晶之組成成分，但由於熔點非室溫無法單獨製作液晶顯示器；也可熱致變色液晶的成分之一、或用在一些化妝品製劑中。

該物質為人類最早發現的具有液晶特性的化合物。該物質在 145 °C 至 178.5 °C 之間為液晶態。1888 年，弗里德里希・萊尼澤發現該材料具有液晶特性。

## 歷史

苯甲酸膽固醇脂是歷史上第一種在常壓下被發現具有液晶相態的物質。1888 年，奧地利的植物學家兼化學家，弗里德里希・萊尼澤為了研究蔬菜裡的膽固醇衍生物在植物裡扮演的角色，他藉由在植物內加熱苯甲酸膽固醇脂研究膽固醇在植物的功能時，他從胡蘿蔔中萃取出苯甲酸膽固醇脂，並加熱苯甲酸膽固醇脂測量熔點，使用其熔點作為物質純度的一個重要指標，但在加熱的過程中發現奇怪的現象：該物質在熔化時需要兩個步驟，在 145℃時溶化為呈珍珠色光彩混濁狀的液體，繼續加熱，在 179℃時變為透明的液體，而後他將液態的苯甲酸膽固醇脂冷卻，結果當溫度降低到 179℃時，光彩的混濁又再度出現，轉為液晶的瞬間呈現藍色，低於 145℃時又凝固結晶為固體，該現象是可逆的。他無法理解此現象，因此同年 3 月 14 日他寫信給德國物理學家奧托・雷曼，他們交換了信件和樣品，雷曼用有加熱裝置的顯微鏡觀察熔點時的混濁物，他發現光通過該光彩混濁物質之後產生雙折射效應，且有類似晶體有序的排列結構，即該流體具有晶體的性質，維也納的同事 von Zepharovich 表明該 "流體" 是一個晶體。他們互相通信結束於 4 月 24 日，有許多問題尚未解決。5 月 3 日他們在維也納化學學會發表此一發現，雷曼認為膽固醇苯甲酸酯混濁的液體中間相是一種新的物質狀態，並將它稱為「液晶」。

## 性質

苯甲酸膽固醇脂不溶於水，可溶於部分有機溶劑，具有熱穩定性不易分解。

## 制備

可利用苯甲醯氯與膽固醇在四甲基乙二胺（TMEDA）中並在二氯甲烷存在下進行酯化反應而製得

當然也能利用苯甲酸和膽固醇進行酯化反應，但反應過程容易產生其他物質而使產物純度太低。

## 用途

苯甲酸膽固醇脂為人類最早發現的液晶相物質，但常溫下為固態，因此無法單獨製作液晶顯示器，但是可以做為顯示器液晶的成分；另外它與膽固醇壬酸酯和膽固醇油醇碳酸酯混合後可做為熱致變色液晶、它也可以用在一些頭髮染色、make-up、和其他一些化妝品製劑中，此外苯甲酸膽固醇脂也可以做為合成維生素 D3 的反應中間體。

## 參見

* 液晶
* 膽固醇
* 苯甲酸

## 參考文獻
C34H50O7

**甘珀酸**（英語：Carbenoxolone，縮寫 **CBX**）是一種甾體激素類似物，為甘草次酸與丁二酸在 3β 羥基位置形成的酯，和光果甘草根部中提取的甘草酸結構上類似。

甘珀酸可抑制 11β- 羥基類固醇脫氫酶（11β-HSD）將可的松轉化為皮質醇。

## 另見

* 11α- 羥孕酮
* 甘草酸

## 參考文獻
C36-7型柴油机车

**C36-7 型柴油機車**是美國奇異公司在 1977 年推出的一款電力傳動柴油機車，屬於奇異 Dash 7 系列柴油機車產品系列之一，主要競爭對象是易安迪公司的 SD45-2 型柴油機車。

## 概要

1977 年，奇異公司向市場推出新一代的 Dash 7 系列柴油機車，取代了自 1950 年代開始銷售的通用系列柴油機車。該系列的改進重點是提高機車的牽引性能及燃油經濟性，產品目錄中的九種基本車型的功率等級涵蓋 1800 馬力到 3600 馬力，C36-7 型柴油機車便是當中功率最大的車型。C30-7 型柴油機車的名稱代表著這是一款功率等級為 3600 馬力、機車軸式為 Co-Co 的 Dash 7 系列車型，該型機車是 B36-7 型柴油機車的六軸版本，並作為取代 U36C 型柴油機車的換代車型。1978 年 6 月至 1985 年 12 月，奇異公司共製造了 599 台 C30-7 型柴油機車，其中包括了 422 台出口到中國的 ND5 型柴油機車。C36-7 型柴油機車在美國本土的主要用戶包括密蘇里太平洋鐵路、諾福克和西部鐵路、聯合鐵路、諾福克南方鐵路等。此外，C36-7 型柴油機車的海外用戶還包括中國國家鐵路集團、墨西哥國家鐵路、墨西哥太平洋鐵路和加彭鐵路等。同級後繼產品為 C39-8 型柴油機車。

C36-7 型柴油機車是 3600 馬力的幹線貨運用六軸柴油機車，採用單司機室、底架承載結構、雙側外走廊的罩式車體，車鉤中心線間距為 67 英尺 3 英寸（20,498 毫米），車體寬度為 10 英尺 3¼ 英寸（3,130 毫米），車體高度為 15 英尺 4¼ 英寸（4,680 毫米）。機車車體從前端到後端依次分別為司機室、電氣控制室、動力室和冷卻室。機車走行部標準配置為兩台 FB-3 型三軸浮動搖枕轉向架，採用導框式軸箱定位、大直徑心盤牽引裝置、兩系彈簧懸吊裝置（一係為軸箱螺旋圓彈簧，二係為橡膠堆旁承）和單側閘瓦制動裝置。機車裝用一台 16 氣缸、四衝程、V 型結構、直接噴射、廢氣渦輪增壓的奇異 7FDL-16 型柴油機。傳動系統採用交 — 直流電傳動，柴油機直接驅動一台三相交流同步牽引發電機，發出的交流電通過矽整流裝置轉換為直流電，然後供給六台 GE 752AF 型直流牽引電動機。牽引電動機採用軸懸式驅動方式，牽引齒輪傳動比為 4.11（74：18）。機車設有由恆功率勵磁控制系統（Constant Horsepower Excitation Control，CHEC）和「警哨」粘著控制系統（Sentry adhesion control system）所組成的模擬電子控制系統。

中國在 1980 年代進口了 422 台 C36-7 型柴油機車，國內稱為 ND5 型，為適應中國鐵路的路線條件，這批機車採用軸重 23 噸的設計，並進行相應改進。至今 C36-7 型機車在美國已經退居二線，在中國大陸已經開始退役。但在巴西、愛沙尼亞仍然廣泛使用。

## 參看

* 奇異 Dash 7 系列
* 奇異通用系列
* ND5 型柴油機車
* C30-7 型柴油機車
* B36-7 型柴油機車

## 參考書目

* Lamb, J. Parker. Evolution of the American Diesel Locomotive. Railroads Past and Present. Bloomington, IN, USA: Indiana University Press. 2007. ISBN 9780253348630.
* Solomon, Brian. GE Locomotives: 110 Years of General Electric Motive Power. St. Paul, MN, USA: MBI Publishing. 2003. ISBN 9780760313619.
* Solomon, Brian. Modern Locomotives: High Horsepower Diesels 1966–2000. New York: Crestline. 2010. ISBN 978-0785826811.

## 外部連結
C36H56O8

**佛波醇 - 12 - 十四烷醯 - 13 - 乙酸酯** (12-_O_-Tetradecanoylphorbol-13-acetate,TPA) 是一種具有潛在促癌作用的佛波酯，在生物醫學研究中常用作蛋白激酶 C(Protein kinase C,PKC) 的激活劑。 TPA 對 PKC 的生物學活性源於它的擬甘油二酯 (Diglyceride) 樣作用 —— 後者是一種經典蛋白激酶 C 的天然活化劑。

在自由基生物學中，不包含羥基自由基、過氧化氫、過氧亞硝酸鹽在內的超氧化物被認定系 TPA 而非離子黴素（Ionomycin）在小鼠巨噬細胞中產生的活性氧衍生物，因此 TPA 已成為誘生內源性超氧化物的常規用劑。

在細胞遺傳學試驗中，TPA 被視為 B 細胞淋巴瘤細胞的有絲分裂原 (Mitogen)，可刺激 B 細胞的分裂以便於對特定細胞的染色體進行觀察，從而幫助診斷諸如慢性淋巴細胞白血病的血液癌症。

TPA 與離子黴素的聯合製劑已被廣泛用於刺激 T 細胞的活化、增殖並產生細胞因子，亦可用作細胞內染色的助劑。

## 參考文獻

## 外部連結

* 醫學主題詞表（MeSH）：_Tetradecanoylphorbol+Acetate_
* NCI Dictionary Entry. [2005-07-02]. （原始內容存檔於 2015-05-11）.
* Phase 1 Clinical Trials. [2005-07-02]. （原始內容存檔於 2020-11-06）.
C36H60O30

**α- 環糊精**是由六個葡萄糖分子構成的環狀分子，為可溶於水的低毒白色固體。它的准圓柱內部可以結合併釋放其它分子，可以用於醫藥。這個化合物也因其可以形成包合物的主客體性質有了廣泛研究，如生物分子的手性識別。

## 參考文獻
C37H40O9

**樹脂毒素**（英語：**Resiniferatoxin**、RTX）是一種天然的化學物質，存在於大戟屬的樹脂大戟（學名：_Euphorbia resinifera_，一種常見於摩洛哥的仙人掌類植物）中，也存在於奈及利亞北部的多肉植物貝信麒麟（學名：_Euphorbia poissonii_）中。樹脂毒素是辣椒中活性成分辣椒素的一種超強類似物，估計比辣椒素辣度高 500 到 1000 倍（估計史高維爾指標在 80 到 160 億史高維爾單位之間）。

## 生物學活性

樹脂毒素可以激活部分涉及傷害感受（即生理性疼痛的傳遞）的感覺神經元細胞膜上的瞬時香草素受體 1，該受體是感覺神經元細胞膜上的離子通道，被樹脂毒素的刺激後可以使鈣離子等陽離子通透。陽離子的流入導致神經元去極化，傳遞的刺激信號類似於受神經支配的組織被燒傷或損壞時傳遞的信號。而此刺激之後常伴隨是離子通道失活和痛覺減緩，可能是神經末梢的鈣超載造成。

## 全合成

1997 年，史丹福大學化學系的保羅・溫德的研究團隊完成了 (+)- 樹脂毒素的全合成。該方法以 1,4 - 戊二烯 - 3 - 醇作為原料開始，經由超過 25 個重要步驟合成樹脂毒素。

合成諸如樹脂毒素分子的主要挑戰之一是合成該結構的三環骨架。保羅・溫德的團隊通過首先合成中間體 1 形成第一個環，通過還原中間體 1 的酮，然後用 m-CPBA 氧化呋喃核並將得到的羥基轉化為羥乙酸酯，可以得到中間體 2。當用 DBU 在乙腈中加熱時，它通過氧化吡喃環加成反應，通過中間體 3 形成中間體 4。需要幾個合成步驟以從中間體 4 形成中間體 5，主要目的是將七元環的烯丙基分支定位為反式構象。一旦實現這種構象，就可以利用鋯茂介導實現中間體 5 的環化，之後再以 TPAP 氧化此過程中產生的羥基，而產生中間體 6。中間體 6 已包含 RTX 骨架的三個環，然後可以通過附加所需官能團的額外合成步驟轉化為樹脂毒素。

合成三環骨架的另一種方法是利用自由基反應在一步中產生第一和第三環，然後產生剩餘的環，由東京大學井上將行的研究團隊提出。

## 毒性

樹脂毒素是有毒的，微量即可造成化學灼傷。樹脂毒素的主要作用是激活負責感知疼痛的感覺神經元。它是目前已知的最有效的 TRPV1 激動劑，其對 TRPV1 的結合親和力比辣椒素高約 500 倍。動物實驗表明，對於人類，攝入 10 克可能對健康造成嚴重損害，甚至致命。

## 參考文獻
C37H67NO13

**紅黴素**（拉丁語：**Erythromycin**）是一種大環內酯類的抗生素，可用於治療呼吸道感染、皮膚感染、衣原體菌感染（拉丁語：chlamydia infections），以及梅毒。本品也可用於預防新生兒的 B 群鏈球菌感染。紅黴素可以用於改善胃輕癱（拉丁語：gastroparesis）的症狀。本品可透過靜脈注射或口服給藥 。新生兒有時會給予含有紅黴素的眼藥水，以避免新生兒結膜炎（拉丁語：neonatal conjunctivitis）。

常見副作用包含腹絞痛、嘔吐，以及腹瀉等。更嚴重者可能引發偽膜性結腸炎、肝臟疾病、長 QT 症，以及過敏反應。青黴素過敏者通常可安全服用本品。妊娠期間用藥目前顯示安全。一般認為哺乳期間用藥為安全，但有研究顯示，未滿兩周的新生兒若服用本品，或母體於哺乳期間用藥，可能會增加罹患幽門狹窄的風險。紅黴素屬於大環內酯類抗生素，會抑制細菌的蛋白質合成。

紅黴素於 1952 年首次從一种放線菌：糖多孢紅黴菌（拉丁語：Saccharopolyspora erythraea）中純化出來。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一。該藥屬於學名藥，價格不高。本品在開發中國家的每錠批發價約 3 至 6 美分。

## 發展歷史

## 作用機理

紅黴素可以透過細菌細胞膜，在接近供位（**P** 位）與細菌核糖體的 50S 亞基成可逆性結合，阻斷轉移核糖核酸（t-RNA）結合在 **P** 位上，同時也阻斷多肽鏈自受位（**A** 位）至 **P** 位的轉移，從而抑制細菌蛋白質合成。

## 適應症

適應症為細菌感染。抗菌範圍與青黴素相似；主要用於對青黴素已經產生耐藥性的葡萄球菌、鏈球菌、腹瀉等胃腸道反應。

## 不良反應

* 可能發生胃腸道不良反應，如腹瀉、噁心、嘔吐等
* 肝中毒（少見）
* 過敏反應

## 藥代動力學參數

## 參見

* 白凡士林

## 參考文獻

## 外部連結

* Erythromycin bound to proteins （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） in the PDB
* U.S. Patent 2,653,899 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* E.E.S. (Erythromycin Ethylsuccinate) Drug Information: Uses, Side Effects, Drug Interactions and Warnings at RxList （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
C38H30

化學式 **C38H30**，摩爾質量 486.658 g/mol，可能指：

* 六苯乙烷 CAS 編號：17854-07-8
* 岡伯格二聚體 CAS 編號：18909-18-7
* 2 - 叔丁基 - 9,10 - 二 (2 - 萘基) 蒽 CAS 編號：274905-73-6
* 1 - 二苯甲基 - 4 - 三苯甲基苯 CAS 編號：3416-63-5
* 2,3,6,7 - 四甲基 - 9,10 - 二 (1 - 萘基) 蒽 CAS 編號：599200-49-4
* 2,3,6,7 - 四甲基 - 9,10 - 二 (2 - 萘基) 蒽 CAS 編號：681439-71-4
* 4,4'- 二 (二苯甲基)-1,1'- 聯苯 CAS 編號：22515-03-3
C38H60O18

**甜菊苷**（英語：Stevioside, Stevia），又稱**甜菊素**、**甜菊醣苷**、**甜菊萃**，一種糖苷，1931 年，由法國科學家從菊科草本植物甜葉菊（或稱甜菊葉）中提煉出。可作為甜味劑使用，而南美洲使用甜葉菊作為藥草和代糖已經有幾百年歷史。它具有高甜度、低熱能的特點，其甜度是蔗糖的 200-300 倍，熱值僅爲蔗糖的 1/300。

## 特性

甜菊糖是一種源自於南美的天然甜味素，同時也是一種常用的食品添加劑，其對熱穩定且不引起血糖波動的特性，讓它常被作為一種食品甜味劑來使用。

甜菊糖已經獲得多數先進國家和地區的批准，例如美國、澳洲、紐西蘭、中國、韓國及日本等地。歐洲食品安全管理局（European Food Safety Authority）也已經確認甜菊糖之安全性，正在加快修例，批准甜菊糖在日常食品中使用。 

### 監管機構報告

1994 年，美國食品藥物管理局因為未有充份証據証實甜菊糖可以安全食用，而且接獲舉報，投訴天然草本茶未經許可就使用了甜菊糖草，而禁止使用甜菊糖，並稱之為「不安全的食品添加劑」。不過，現在美國食品藥物管理局已經將甜菊糖定為 GRAS（Generally Recognized As Safe，廣泛地被認為安全），即是已經滿足食品中的最高規格，可以按照安全標準量食用及添加。

世界衛生組織報告 (Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives Report ）以及歐洲食品安全中心（European Food Safety Authority）指出，提出懷疑甜菊糖安全性的報告中測試的物質內容不詳，並認定並非正常甜菊糖含有的物質。在多年反覆的實驗中，研究人員將正常甜菊糖使用量加大至 500 至 1,000 倍，也尚未獲得一個對健康有負面影響的結果，致癌一說尚未得到更有效的實驗證明。

## 應用

甜菊糖在中國、日本及拉丁美洲有較多應用，其中甜菊糖佔日本本土原料糖市場大概 40%。部分軟性飲料廠商，如可口可樂也推出以甜菊糖調味的飲料。

## 參考
C38H74O4

化學式 **C38H74O4**，分子量 594.99，可以指：

 

* 硬脂酸乙二醇雙酯 CAS 編號：627-83-8
* 十二烷二酸二異十三烷醇酯 CAS 編號：84731-63-5
C39

**C39** 可以指：

* Code39
* 阿爾法・羅密歐 C39
* C39-8 型柴油機車
* 道格拉斯 C-39，道格拉斯 DC-2 的軍用型號
* 愛斯基摩星雲在科德韋爾深空天體表中的代號
* 王翼棄兵的代號之一
C39-8型柴油机车

**C39-8 型柴油機車**是美國奇異公司設計生產的一種幹線貨運柴油機車，C39-8 的「C」代表採用 Co-Co 軸式的六軸機車，「39」代表機車功率為 3900 馬力（2900 千瓦），「-8」代表機車屬於「Dash 8」產品系列。奇異公司在 1984 年至 1987 年間，為聯合鐵路公司和諾福克南方鐵路公司共生產了 161 台 C39-8 型柴油機車。

## 一手用戶

## 參看

* C36-7 型柴油機車

## 參考文獻

* Withers, Paul. Norfolk Southern Locomotive Directory 2006-2007. Withers Publishing. 2007. ISBN 1-881411-49-4.
C39H50O7

**多甲藻素**（英語：Peridinin）是一種天然色素，可與葉綠素和蛋白質組成多甲藻素 - 葉綠素 - 蛋白質複合物（Peridinin-chlorophyll-protein complex，縮寫 **PCP** 或 **PerCP**），是橫裂甲藻綱甲藻 _Amphidinium carterae_ 的捕光複合體

## 參考文獻
C3AFA

**C3AFA** 是在東京、香港、北京、新加坡、雅加達及曼谷舉辦的集合動畫、漫畫、小說、遊戲及音樂的大型展覽。

## 歷史

本展覽之原形為每年夏天於日本千葉縣千葉市美濱區的幕張展覽館舉行「C3AFA TOKYO」展覽活動。主辦單位嘗試設立海外專場，最終於 2009 年與香港的承辦單位達成協議，進行試驗性質較大的展出，其後於 2011 年起正式全面合作，成為每年舉辦一次的大型展覽。

本展覽在宣傳方面標榜為日本元祖級動漫盛事，其標題「C3」之意則為人物（Character）、文化（Culture）及內容（Content）。主要活動包括來自日本原裝版權公司發售最新商品、介紹新作品情報和透示展品，以及日本動漫歌手、聲優、作者和偶像親臨現場，出席簽名會、音樂會和分享會等。主辦單位亦有為角色扮演人士設立專區及舉辦比賽「Cosplay 大激鬥」，當中比賽於 2014 年成為世界 Cosplay 高峰會香港區預賽。近年亦有舉辦傾向較年少對象的活動「兒童繪畫大召集」。2015 年，展覽舉辨～Anisong World Tour～Lantis Festival 2015 in Hong Kong。

2020 年，由於香港的反對逃犯條例修訂草案運動依然未有緩和跡象，加上 2019 冠狀病毒病香港疫情關係，因此主辦單位以安全理由而取消，亦是 C3AFA 首次取消展覽，直至現在尚未有復辦消息。

## 香港展票務安排

本展覽的入場門票價格一直維持在 30 港元。2015 年開始推行新票務安排，在展館現場購票須付港幣 $35，但預售票則維持在港幣 $30。

觀眾如欲參與主舞台的活動，需要購買主舞台入場券。2015 年，主辦商取消收費安排，但先要在網上繳交 20 元按金。由 2016 年起，主辦商不再收取費用。未有繳付額外收費或達成條件的到場人士仍可在指定範圍外觀賞節目，但可能被圍板及記者拍攝所阻礙。

## 舉辦資料

## 活動嘉賓

## 參考資料

## 外部連結

* 官方網站（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
C3H10N2

化學式 **C3H10N2**，摩爾質量 74.12 g/mol，可能指：

* 丙二胺
  * 1,2 - 丙二胺 混合 CAS 編號：78-90-0
    * (_R_)-1,2 - 丙二胺 CAS 編號：6852-78-4
    * (_S_)-1,2 - 丙二胺 CAS 編號：15967-72-3
  * 1,3 - 丙二胺 CAS 編號：109-76-2
C3H2

化學式 **C3H2**，摩爾質量 38.049 g/mol，不飽和度為 3，可以指：

* 環丙烯亞基 CAS#16165-40-5
* 環丙炔 CAS#60701-63-5
C3H2N2

分子式 **C3H2N2**，摩爾質量 66.06 g/mol，可以指：

* 丙二腈 CAS#109-77-3
* 1,2 - 丙二烯 - 1,3 - 二亞胺 CAS#20815-46-7
* 異氰基乙腈 CAS#61323-25-9
* 3 - 偶氮丙炔 CAS#17761-23-8
* 二異氰基甲烷 CAS#927-79-7
C3H2N2O

**吡唑啉酮**或**吡唑酮**是環戊二烯兩個相鄰碳原子被氮取代的酮類衍生物，其母體有 3_H_- 吡唑 - 3 - 酮和 4_H_- 吡唑 - 4 - 酮兩種。它們可由肼和 β- 羰基化合物反應製得。

## 參考文獻
C3H2N4

分子式 **C3H2N4**，摩爾質量 94.07 g/mol，可以指：

* 1 - 氰基 - 1,2,4 - 三唑 CAS#175351-39-0
* 3 - 氰基 - 1,2,4 - 三唑 CAS#3641-10-9
* 4 - 氰基 - 1,2,3 - 三唑 CAS#18755-49-2
* 2 - 偶氮咪唑 CAS#50846-98-5
* 4 - 偶氮咪唑 CAS#89108-47-4
* 3 - 偶氮吡唑 CAS#55633-29-9
* 4 - 偶氮吡唑 CAS#88091-17-2
* 5 - 乙炔基 - 2H - 四唑 CAS#237736-02-6
* 1,2 - 二偶氮環丙烷 CAS#854267-21-3
* 3 - 疊氮丙烯腈 異構體混合 CAS#2307912-67-8 ，_E_ 構型 35213-06-0 ，_Z_ 構型 35213-05-9

## 參見

* C3N4
C3H2O

化學式 **C3H2O**，相對分子量 54.05，不飽和度為 3，可能指：

* 炔丙醛 CAS 編號：624-67-9
* 環丙烯酮 CAS 編號：2961-80-0
* 丙二烯酮 CAS 編號：61244-93-7
C3H2O2

化學式 **C3H2O2**，摩爾質量：70.05 g/mol，不飽和度為 3，可以指：

* 2 - 羥基環丙烯酮 CAS：29910-94-9
* 3 - 羥基 - 1,2 - 丙二烯酮 CAS：82515-18-2
* 3 - 羥基丙炔醛 CAS：148305-40-2
* 甲酸乙炔酯 CAS：123812-75-9
* 丙炔酸 CAS：471-25-0
* 環丙二酮 CAS：166756-06-5
C3H2O3

**C3H2O3** 可以指：

* 三角酸 CAS：54826-91-4
* 丙二酸酐 CAS：15159-48-5
* 碳酸亞乙烯酯 CAS：872-36-6
C3H2O5

**丙酮二酸**（英語：ketomalonic acid，或稱為**中草酸**，英語：Mesoxalic acid）是結構式為 C3H2O5 或 HO−(C=O)3−OH 的有機化合物。丙酮二酸即是一種二羧酸也是一種酮酸，可以失去兩個質子形成 C 
3O2− 
5 陰離子。中草酸可與水結合形成偕二醇型一水合物，即二羥基丙二酸:

## 參考文獻
C3H3N

化學式 **C3H3N**（摩爾質量 53.1 g/mol）可能指：

* 丙烯腈 CAS 編號：107-13-1
* 異氰基乙烯 CAS 編號：14668-82-7
* 吖丁 CAS 編號：287-24-1
* 環丙烯亞胺 CAS 編號：31589-17-0
* 氮雜四面體烷 CAS 編號：76152-46-0
C3H3N3

分子式 **C3H3N3**，摩爾質量 81.08 g/mol，可以指：

* 三嗪
  * 1,2,4 - 三嗪 CAS 編號：290-38-0
  * 1,2,3 - 三嗪 CAS 編號：289-96-3
  * 1,3,5 - 三嗪 CAS 編號：290-87-9
* 2 - 氨基丙二腈 CAS 編號：5181-05-5
C3H3N3O3

**三聚氰酸**（化學式：(CNOH)3）是一個三嗪類有機化合物。它是白色無味的固體，被用作漂白水、殺菌劑和除草劑的成分或生產原料。1997 年，全球產量超過 1.6 億公斤。

其他名稱：氰尿酸、異氰脲酸、異氰尿酸、2,4,6 - 三羥基均三嗪、2,4,6 - 三羥基 - 1,3,5 - 三嗪、對稱三羥基三氮雜苯、_S_- 三嗪 - 2,4,6 - 三醇、1,3,5 - 三嗪 - 2,4,6-(1H,3H,5H) 三酮。

## 性質

白色結晶，無氣味，味道微苦。微溶於冷水，溶於熱水、熱醇、吡啶、濃硫酸及鹽酸而不分解，也溶於氫氧化鉀和氫氧化鈉水溶液，不溶於醚、苯、氯仿和丙酮。

三聚氰酸是氰酸（HOCN）的環狀三聚體，又稱「氰尿酸」，屬於三嗪類。它有多個互變異構體，包括右上圖所示的三酚形式和三酮形式。用 X 射線分析固體三聚氰酸，以及通過紫外、紅外光譜剖析表明，三聚氰酸分子主要是以三酮形式存在，溶液中單羥基形式也可以少量存在。

### 衍生物

* 三個羥基有酚羥基性質，因此可以被鹼脫去質子生成三種三聚氰酸鹽：

　
: ${\rm {[C(O)NH]_{3}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)NH]_{2}[C(O)N]^{-}+H^{+},K_{a}=10^{-7}\,}}$

　
: ${\rm {[C(O)NH]_{2}[C(O)N]^{-}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)NH][C(O)N]_{2}^{2-}+H^{+},K_{a}=10^{-11}\,}}$

　
: ${\rm {[C(O)NH][C(O)N]_{2}^{2-}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)N]_{3}^{3-}+H^{+},K_{a}=10^{-14}\,}}$

* 三聚氰酸約在 330°C 時發生解聚，生成氰酸和異氰酸。與五氯化磷作用生成三聚氰氯「（ClNC）3」。
* 三聚氰酸的含量可通過用含三聚氰胺的試劑來進行比濁度分析（濁度），水溶液中兩者會定量生成難溶於水的氰尿酸三聚氰胺（縮寫「MCA」）白色精細顆粒。

## 製備

三聚氰酸首先由弗里德里希・維勒於 1829 年通過尿素和尿酸的熱分解製得。目前工業上三聚氰酸主要由 175°C 時尿素的聚合製取：

　
: ${\rm {3H_{2}N\!-\!CO\!-\!NH_{2}\rightarrow [C(O)NH]_{3}+3NH_{3}\,}}$

從水中析出的三聚氰酸含有兩分子結晶水，在空氣中失水風化，加熱至 150°C 時也會失去結晶水。從濃鹽酸和硫酸中可以析出無水結晶。

## 用途

反芻類動物可消化三聚氰酸，因此三聚氰酸被廣泛添加到動物飼料中。三聚氰酸是符合 FDA 標準的非蛋白氮類飼料添加劑，作為添加劑時三聚氰酸 + 三縮脲的最高含量不得超過 30%。

三聚氰酸也用於合成氯代衍生物：三氯異氰脲酸、二氯異氰脲酸鈉或鉀，合成氰尿酸 - 甲醛樹脂、環氧樹脂、抗氧劑、塗料、粘合劑、農藥除草劑、金屬氰化緩蝕劑、高分子材料改性劑等及用於藥物鹵三羥嗪的生產。

## 毒性

三聚氰酸自身基本無毒。它對大鼠的經口半數致死劑量（LD50）為 7700 mg/kg。但存在三聚氰胺時，兩者會形成不溶於水的氰尿酸三聚氰胺，堵塞腎小管，造成腎臟衰竭（見下文）。

### 與三聚氰胺的關係

三聚氰胺在強酸或強鹼水溶液中水解時，氨基逐步被羥基取代，先生成三聚氰酸二醯胺，進一步水解生成三聚氰酸一醯胺，最後生成三聚氰酸。三聚氰酸與三聚氰胺共存時，兩者會依靠氫鍵作用生成穩定且難溶於水的大分子複合物氰尿酸三聚氰胺。當人體攝入三聚氰胺時，三聚氰胺中含有的少量氰尿酸三聚氰胺會被胃酸解離，導致複合物被破壞，三聚氰胺和三聚氰酸分別被吸收到血液中。另外，一部分三聚氰胺也會被水解為三聚氰酸，與未水解的三聚氰胺一起進入血液。

由於人體無法轉化這兩種物質，因此它們隨血液被運送到腎臟準備排出體外時，由於腎臟的濃縮作用，這兩種物質在血液中的含量增加，超過臨界濃度，在腎小管中形成大量黃色粒狀的氰尿酸三聚氰胺固體，致使腎小管的物理阻塞，尿液無法排出，從而最終導致腎臟衰竭。

## 參見

* 氰尿酸三聚氰胺
* 三聚氰胺、三聚氰氯、三聚氰氟、三聚氰溴

## 參考資料

## 外部連結

* 三聚氰酸和三聚氰酸鹽（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）．
* 氰尿酸；異氰脲酸；三聚氰酸（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）於化工引擎．
C3H3NO

化學式 **C3H3NO**，分子量 69.06，可以指：

* 乙醯氰 CAS#631-57-2
* 異噁唑 CAS#288-14-2
* 噁唑 CAS#288-42-6
C3H3NO2

化學式 **C3H3NO2**，分子量 85.06，可以指：

* 慕尼黑酮 CAS：1044758-89-5
* 氰基甲酸甲酯 CAS：17640-15-2
* 氰乙酸 CAS：372-09-8
C3H3NO3

**C3H3NO3**，分子量 101.06，可以指：

* 三甲醯胺 CAS 編號：25891-31-0
* 異氰酸基甲酸甲酯 CAS 編號：5843-42-5
* 噁唑烷二酮
  * 2,4 - 噁唑烷二酮 CAS 編號：2346-26-1
  * 2,5 - 噁唑烷二酮 CAS 編號：2185-00-4
C3H4

**C3H4** 可以指：

 

* 丙炔 CAS：74-99-7
* 丙二烯 CAS：463-49-0
* 環丙烯 CAS：2781-85-3
C3H4N2

化學式 **C3H4N2** 可能指：

* 亞甲氨基乙腈 CAS：109-82-0
* 二唑
  * 咪唑（1,3 - 二唑） CAS：288-32-4
  * 吡唑（1,2 - 二唑） CAS：288-13-1
C3H4N2O

**C3H4N2O**，分子量 84.08，可以指：

* 氰乙醯胺 CAS 號：107-91-5
* 3 - 氨基異噁唑 CAS 號：1750-42-1
* 2 - 氨基噁唑 CAS 號：4570-45-0
C3H4N2O2

**C3H4N2O2**，摩爾質量 100.076 g/mol，可以指：

* 乙內醯脲（海因） CAS 號：461-72-3
* 氰氨基甲酸甲酯 CAS 號：21729-98-6
* 噁二唑酮 CAS 號：3069-67-8
C3H4N4

分子式 **C3H4N4**，摩爾質量 96.09 g/mol，可以指：

* 2 - 氨基 - 1,3,5 - 三嗪 CAS 號：4122-04-7
* 3 - 氨基 - 1,2,4 - 三嗪 CAS 號：1120-99-6
* 1 - 乙烯基 - 1H - 四唑 CAS 號：17578-18-6
* 2 - 乙烯基 - 2H - 四唑 CAS 號：17586-99-1
* 5 - 乙烯基 - 2H - 四唑 CAS 號：18755-47-0
* 二氨基丙二腈 CAS 號：7196-77-2
* 3 - 疊氮丙腈 CAS 號：23648-56-8
C3H4O

化學式 **C3H4O**，摩爾質量：56.06 g/mol，不飽和度為 2，可以指：

* 丙烯醛 CAS 編號：107-02-8
* 環丙酮 CAS 編號：5009-27-8
* 丙二烯醇 CAS 編號：81788-96-7
* 1-Cyclopropenol or 1-hydroxy-cyclopropene, cyclo (-CH=COH-CH2-), tautomer of cyclopropanone, not synthetized
* 2-Cyclopropenol or 1-hydroxy-2-cyclopropene, cyclo (-CH=CH-CHOH-), not synthetized
* Epoxypropene or methyl-oxirene, cyclo(-C(CH3)=CH-O-), not synthetized
* Methoxy ethyne or methyl ethynyl ether, HC≡COCH3, CAS 編號：6443-91-0
* Methyl ketene or 1-propen-1-one, O=C=CH-CH3, CAS 編號：6004-44-0
* Methylene oxirane, -CH2-O-C(=CH2)-, CAS 編號：40079-14-9
* 1 - 炔丙醇，CH3C≡C-OH, CAS 編號：6175-54-8
* 2 - 炔丙醇 CAS 編號：107-19-7
* 氧環丁烯，cyclo (-CH=CH-O-CH2-), CAS 編號：287-25-2
C3H4O2

化學式 **C3H4O2**，摩爾質量：72.06 g/mol，不飽和度為 2，可能指：

* 丙烯酸 CAS 編號：79-10-7
* 丙二醛 CAS 編號：542-78-9
* 丙酮醛 CAS 編號：78-98-8
* 3 - 氧雜環丁酮 CAS 編號：6704-31-0
* 丙內酯
  * α- 丙內酯 CAS 編號？
  * β- 丙內酯 CAS 編號：57-57-8
* 甲酸乙烯酯 CAS 編號：692-45-5
C3H4O3

化學式 **C3H4O3** 可能指：

* 甲酸乙酸酐 CAS 編號：2258-42-6
* 碳酸乙烯酯 CAS 編號：96-49-1
* 丙酮酸 CAS 編號：127-17-3
* 丙烯醇酸 CAS 編號：497-15-4
* 環氧丙酸 CAS 編號：503-11-7
C3H4O4

化學式 **C3H4O4** 可能指：

* 丙二酸 CAS 編號：141-82-2
* 羥基丙酮酸 CAS 編號：1113-60-6
C3H4O5

**丙醇二酸**（**Tartronic acid**）是一種二羧酸，全名為 **2 - 羥基丙二酸**，結構式為 HOOCCH (OH) COOH。丙醇二酸中有羥基及羧基，因此也是羥基羧酸（hydroxydicarboxylic acid）。新鮮黃瓜和冬瓜等食物中都含有丙醇二酸。

## 用途

丙醇二酸可以和空氣進行催化氧化形成丙酮二酸。

## 參考資料
C3H4O6

**二羥基丙二酸**（英語：Dihydroxymalonic acid）是一種偕二醇二羧酸，分子式 C3H4O6，結構簡式 HO-(C=O)-C (OH)2-(C=O)-OH，存在於植物紫花苜蓿和甜菜頭糖蜜中。

## 參考文獻
C3H4S2

分子式 **C 
3H 
4S 
2**，摩爾質量 104.19 g/mol，可以指：

* 二硫雜環戊烯
  * 1,2 - 二硫雜環戊烯 CAS：288-26-6
  * 1,3 - 二硫雜環戊烯 CAS：288-74-4
C3H5(OH)3

**甘油**（英語：Glycerol），又稱**丙三醇**，化學式為 HOCH 
2CHOHCH 
2OH，是一種簡單的多元醇化合物。它是一種無色無臭有甜味的黏性液體，無毒。甘油主幹存在於稱為甘油酯的脂質中。由於它具有抗菌和抗病毒特性，因此廣泛用於 FDA 批准的傷口和燒傷治療。相反，它也用作細菌培養基。它可作為衡量肝臟疾病的有效標誌物。它還廣泛用作食品工業中的甜味劑和藥物配方中的保濕劑。由於其有三個羥基，甘油可與水混溶並具有吸濕性。

## 生產

甘油通常從植物和動物來源獲得，其中它以三酸甘油酯、甘油與長鏈羧酸的酯形式存在。這些三酸甘油酯的水解、皂化或酯交換產生甘油以及脂肪酸衍生物：

　
:

三酸甘油酯可用氫氧化鈉皂化得到甘油和脂肪鈉鹽或皂。

甘油也是酯交換法生產生物柴油過程中的副產物。此法製得的粗甘油外觀顏色較暗，並且具有類似糖漿的粘稠度。

　
:

典型的植物來源包括大豆或棕櫚。動物源性牛脂是另一個來源。在美國和歐洲，每年大約生產 950000 噸甘油。在 2000 年 - 2004 年期間，僅僅是美國，便每年生產了大約 350000 噸甘油。 歐盟的 2003/30/EU 條令規定，所有成員國在 2010 年前用生物柴油取代 5.75% 的礦物燃料。在 2006 年，預計到 2020 年，甘油的產量將是需求量的六倍，作為生物燃料生產的副產品，會出現甘油過剩的現象。

來自三酸甘油酯水解的粗甘油可以通過活性炭處理來去除有機雜質，用鹼去除未反應的甘油酯，用離子交換去除鹽分。高純度的甘油（>99.5%）可通過多步蒸餾獲得；由於其高沸點（290°C），必須使用真空室。

### 合成甘油

雖然通常不具有成本效益，但可以通過各種途徑以丙烯為原料生產甘油。其中以環氧氯丙烷為中間體的合成路線最為重要，通過丙烯的氯代來得到氯丙烯，然後用次氯酸鹽氧化成二氯丙醇，再用強鹼與之反應得到環氧氯丙烷。最後將其水解得到甘油。
類似的合成路線還有通過丙烯醛和環氧丙烷為中間體的合成路線。

　
:

## 檢驗

新制氫氧化銅遇甘油顯絳藍色，該反應的實質是 Cu2+ 與兩個 - OH 螯合形成的配合物。

## 應用

### 食品工業

在食品和飲料中，甘油可用作保水劑、溶劑和甜味劑，並可能有助於保存食品。它還用作商業製備的低脂食品（例如餅乾）中的填充劑，以及利口酒中的增稠劑。甘油和水用於保存某些類型的植物葉。

### 藥品和個人護理應用

甘油可用於製作菸草加工、牙膏、化妝品、藥品。

### 防凍劑

與乙二醇和丙二醇一樣，甘油是一種非離子型親液劑（kosmotrope），與水分子形成強氫鍵，與水 - 水氫鍵競爭。這種相互作用破壞了冰的形成。最低冰點溫度約為−36 °F（−38 °C），對應於水中 70% 的甘油。

甘油歷來被用作汽車的防凍劑，後來被凝固點較低的乙二醇取代。雖然甘油 - 水混合物的最低冰點高於乙二醇 - 水混合物，但甘油是無毒的，並且正在重新檢查以用於汽車應用。。

在實驗室中，由於凝固點降低，甘油是在 0°C 以下溫度下儲存的酶試劑的溶劑的常見成分。它還用作冷凍保護劑，其中甘油溶解在水中，以減少冰晶對儲存在冷凍溶液中的實驗室生物（如真菌、細菌、線蟲和哺乳動物胚胎）的損害。

### 化學中間產品

甘油可用於製作油漆、樹脂、樹膠等塗料，也可作為玻璃紙的軟化劑。甘油可用於生產硝化甘油，它是各種炸藥和推進劑（如線狀無煙火藥）的基本成分。依靠制皂來供應副產品甘油使得難以增加產量以滿足戰時需求。因此，合成甘油工藝是二戰前的國防重點。三官能聚醚多元醇由甘油和環氧丙烷生產。甘油氧化得到中草酸。甘油脫水可得到羥基丙酮。

### 減振

甘油用作壓力表的填充物以抑制振動。來自壓縮機、發動機、泵等的外部振動會在波登管壓力表內產生諧波振動，從而導致指針過度移動，從而給出不準確的讀數。針的過度擺動也會損壞內部齒輪或其他部件，導致過早磨損。將甘油倒入量規中以代替空氣空間時，可減少傳遞到針頭的諧波振動，從而增加量規的使用壽命和可靠性。

## 參見

* 環氧氯丙烷
* 硝酸甘油
* 皂化反應
* 糖醇
* 酯交換反應
* 單硬脂酸甘油酯

## 參考資料
C3H5Cl

化學式 **C3H5Cl**，摩爾質量 76.52 g/mol，可能指：

* 烯丙基氯 CAS 編號：107-05-1
* 丙烯基氯 CAS 編號：590-21-6
* 2 - 氯 - 1 - 丙烯 CAS 編號：557-98-2
* 氯環丙烷 CAS 編號：7393-45-5
C3H5ClO

化學式 **C3H5ClO**，摩爾質量 92.52 g/mol，可能指：

* 氯丙酮 CAS 編號：78-95-5
* 環氧氯丙烷 CAS 編號：106-89-8
* 3 - 氯噁丁環 CAS 編號：4741-80-4
* 丙醯氯 CAS 編號：79-03-8
* 2 - 氯丙醛 CAS 編號：683-50-1
* 3 - 氯丙醛 CAS 編號：19434-65-2
* 2 - 氯烯丙醇 CAS 編號：5976-47-6
* 3 - 氯烯丙醇 CAS 編號：29560-84-7
* 1 - 氯 - 2 - 甲氧基乙烯 CAS 編號：34844-03-6
C3H5ClO2

化學式 **C3H5ClO2**，摩爾質量 108.52 g/mol，可能指：

* 氯甲酸乙酯 CAS 編號：541-41-3
* 氯乙酸甲酯 CAS 編號：96-34-4
* 3 - 氯丙酸 CAS 編號：107-94-8
* 2 - 氯丙酸 混合 CAS 編號：598-78-7
  * (R)-2 - 氯丙酸 CAS 編號：7474-05-7
  * (S)-2 - 氯丙酸 CAS 編號：29617-66-1
C3H5F

化學式 **C3H5F**，摩爾質量 60.07 g/mol，可以指：

* 烯丙基氟 CAS 編號：818-92-8
* 1 - 氟 - 1 - 丙烯 CAS 編號：406-33-7
* 2 - 氟 - 1 - 丙烯 CAS 編號：1184-60-7
* 氟環丙烷 CAS 編號：1959-79-1
C3H5N

化學式 **C3H5N**（摩爾質量 55.08 g/mol）可能指：

* 丙腈 CAS 編號：107-12-0
* 吖丁
  * 1 - 吖丁 CAS 編號：6788-85-8
  * 2 - 吖丁 PubChem ID：19351598