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4-Aminopyridine

**4 - 氨基吡啶**（**4-AP**）是一種有機化合物，化學式為 C5H6N2。有 3 種同分異構體，被用作表徵鉀通道亞型的研究工具，也被用作用於治療多發性硬化症的一些症狀的藥物，並且表面上對患有一些疾病的成年人行走症狀有改善。

## 製備

4 - 氨基吡啶可以由吡啶 - 4 - 甲醯胺和次氯酸鈉的 Hofmann 重排反應脫羰來製備。吡啶甲醯胺可由相應的腈得到，腈再通過 4 - 甲基吡啶的氨氧化反應得到。

## 參見

* 氨基吡啶
* 2 - 氨基吡啶
* 3 - 氨基吡啶

## 參考文獻

## 拓展連結

* Ampyra official site（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Ampyra Prescribing information
* Avitrol official site

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4-乙基叔丁苯

**4 - 乙基叔丁苯**是一種有機化合物，化學式為 C12H18，它可由 4 - 叔丁基苯乙烯在鈀（或奈米鎳）催化下加氫得到。在乙酸亞銅的催化下，它和三甲基氰矽烷、_N_- 氟代二 (苯磺醯) 胺反應，苄位氫氰化，得到 (α_S_)-α- 甲基 - 4 - 叔丁基苯乙腈。它和氟硼酸硝醯在乙腈中反應，可以得到 3 - 硝基 - 4 - 乙基叔丁苯。

## 參考文獻
4-乙基甲苯

**4 - 乙基甲苯**（分子式：C 
9H 
12）是一種無色液體。4 - 乙基甲苯是乙基甲苯的三種同分異構體之一，另外兩個同分異構體是 3 - 乙基甲苯和 2 - 乙基甲苯，這些都是無色液體，用於聚苯乙烯的生產。

## 製備

4 - 乙基甲苯由甲苯乙基化得到：

CH3C6H5 + C2H4 → CH3C6H4C2H5

在典型的酸催化下，這一反應得到 2 - 乙基甲苯，3 - 乙基甲苯和 4 - 乙基甲苯的混合物。使用修改後的沸石催化劑，烷基化反應具有 4 - 乙基甲苯的選擇性。

4 - 乙基甲苯脫氫得到 4 - 乙烯基甲苯。

## 參考資料
4-乙基苯甲醛

**4 - 乙基苯甲醛**是一種有機化合物，為苯甲醛的衍生物。可溶於乙醇。

## 合成及反應

4 - 乙基苯甲醛可由氯甲基化反應或 Sommelet 反應製備。它可以被硼氫化鈉還原為 4 - 乙基苯甲醇。

## 用途

4 - 乙基苯甲醛可用作食品添加劑。

## 參考文獻
4-乙烯基环己烯

**4 - 乙烯基環己烯**是一種有機化合物，化學式為 C8H12。儘管它有手性，但通常被用作外消旋體。它是 4 - 乙烯基 - 1 - 環己烯二環氧化物的前體。

## 製備

4 - 乙烯基環己烯可由 1,3 - 丁二烯的二聚反應（DA 反應）製得，反應在催化劑（碳化矽和銅鹽或鉻鹽的混合物）的存在下於 110~425 °C 和 1.3~100 MPa 下發生。該反應的競爭產物是 1,5 - 環辛二烯。

　
:

## 參考文獻
4-乙烯基苯甲醚

**4 - 甲氧基苯乙烯**（英語：4-Methoxystyrene，或稱為 **4 - 乙烯基苯甲醚**，4-vinylanisole，縮寫 **4VA**）是一種不飽和芳香醚，化學式 CH3OC6H4CH=CH2，常溫常壓下為無色液體，可在各種食品與飲料中發現，能用於合成某些聚苯乙烯衍生的聚合物。4VA 也是蝗蟲的聚集激素，刺激蝗蟲的嗅覺受體 OR35 來誘導其由「散居型」轉變為「聚居型」。

## 參考文獻
4-乙酰氧基-MET

**4 - 乙醯氧基 -_N_- 甲基 -_N_- 乙基色胺**（英語：4-**Ac**et**o**xy-_N_-**m**ethyl-_N_-**e**thyl**t**ryptamine，簡稱 **4-AcO-MET**），是一種致幻色胺。它是 4-HO-MET 的乙酸酯，是 4-AcO-DMT 的同系物。它是一種新型化合物，人類使用的歷史非常少。它有時被在線零售商作為研究性化學品出售。

預計該化合物會被膽鹼酯酶迅速水解成游離酚類 4-HO-MET，但缺乏關於該藥物代謝命運的人體研究。

## 合法性

4-AcO-MET 在美國不在列。它可能被視為脫磷酸裸蓋菇素的類似物，脫磷酸裸蓋菇素是《受控物質法》規定的附表 I 藥物。因此，根據《聯邦類似物法》，出售供人類消費或用於非法非醫療目的可被視為犯罪。

在瑞士，4-AcO-MET 是 Verzeichnis E 下的受控物質。

4-AcO-MET 在英國屬於 A 類藥物，因為它是藥物 4-HO-MET 的酯（根據色胺全麵條款，4-HO-MET 屬於 A 類藥物）。

## 參考資料
4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-氧化哌啶

**4 - 乙醯氨基 - 2,2,6,6 - 四甲基 - 1 - 氧化哌啶**（4 - 乙醯氨基 - TEMPO）是一種有機化合物，化學式為 C11H21N2O2，它是 TEMPO 對位被乙醯氨基取代得到的化合物。它可由 4 - 氨基 - TEMPO 和乙酸酐反應製得，或由 4 - 乙醯氨基四甲基哌啶和過氧化氫的氧化反應製得。它可以被 TsOH 轉化為羥銨鹽：

　
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## 參考文獻
4-二甲基氨基苯基五唑

**4-(二甲基氨基) 苯基五唑**，是一個不穩定的、有爆炸性的化合物，它包含了非常罕見的由五個氮原子組成的五唑環。苯環對位上的二甲基氨基的給電子效應使得此化合物比苯基五唑更穩定。在室溫下，其化學半衰期只有幾個小時，然而在超低溫下儲存是可能的。這個化合物在 1956 年與其他取代的芳基五唑一起被初次製備出來。對各種其他的衍生物的研究也在進行，但必定由於這些化合物的不穩定性而受到限制。 一些取代基更多的衍生物，如 2,6 - 二羥基 - 4-(二甲基氨基) 苯基五唑，要稍微更穩定一些，但是反過來，製備這些衍生物的難度更大。目前的研究聚焦於形成這些五唑衍生物的過渡金屬配合物，因為五唑環可能由於與金屬中心的化學鍵而穩定下來。

## 參考文獻
4-二甲氨基吡啶

**4 - 二甲氨基吡啶**（DMAP）是一個吡啶衍生物，為無色至淡黃色晶體，是有機合成中應用很廣的萬能超親核的醯化反應催化劑。

## 性質

4 - 二甲氨基吡啶是無色至棕黃色晶體，從乙醚中析出的為淺黃色的片狀結晶。難溶於乙醚、異丙醚、己烷、環己烷，易溶於水、甲醇、苯、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷、丙酮和乙酸。

## 製取

DMAP 的製取方法有很多種：雙吡啶鹽法是先用吡啶與氯氣反應生成 4 - 吡啶基吡啶鹽正離子，然後再用二甲胺發生芳香親核取代反應生成 4 - 二甲氨基吡啶：

　
:

此外，將 4 - 氯吡啶與 33％二甲胺的水溶液在 150℃加熱，將 4 - 羥基吡啶、二甲胺鹽酸鹽和六甲基磷醯胺在 220℃加熱 4 小時，以及從 4 - 吡啶磺酸為原料，都可以製得 DMAP。

## 用途

4 - 二甲氨基吡啶是一個新型高效的醯化反應催化劑，可用於醇和酚的醯化成酯，胺的醯胺化，烯醇負離子的 _O_- 醯基化，異氰酸酯與羧酸反應生成醯胺，Baylis-Hillman 反應、Steglich 酯化反應、Staudinger 合成、山口酯化反應、矽氫化反應，和醇的三苯甲基化成醚等多種反應。用於萜、甾體、糖及核苷等的合成，在有機合成、藥物、農藥、香料、染料、顏料合成和高分子領域有很多應用。

DMAP 參與的反應有催化劑用量少，產率高，反應條件溫和，容易控制，反應時間短，以及適用的溶劑範圍廣等優點。DMAP 對於空阻大、活性低醇類的酯化反應的催化作用尤其顯著，能使一般條件下難以完成的反應順利進行，產率一般較高。

手性的 DMAP 類似物用於二級醇和 Evans 醯胺手性助劑等外消旋體的動力學拆分。 DMAP 與溴化氰、高氯酸銀在乙腈中反應，可以得到穩定的 1 - 氰基 - 4 - 二甲氨基吡啶高氯酸鹽，後者可以和含巰基的蛋白質／胺基酸如半胱氨酸，生成 2 - 亞氨基 - 4 - 羧基噻唑啉啶。

以對乙酸酐對醇的醯化的催化作用為例，說明 DMAP 的催化機理（下圖）。首先，DMAP 的吡啶氮原子進攻乙酸酐親電的羰基碳，形成 1 - 乙醯基 - 4 - 二甲氨基吡啶鹽，其中乙醯基二甲氨基吡啶鹽正離子與乙酸根離子形成一個不緊密的離子對。醇的氧原子親核進攻與吡啶相連的乙醯基碳原子，而後第一步產生的乙酸根離子立即奪取醇的氫，然後氧負把吡啶擠出去，產生酯，同時重新生成 DMAP 催化劑，進行下一個循環。DMAP 的催化效果比類似的吡啶要強很多的原因，主要有以下幾點：

1. DMAP 中的二甲氨基有給電子效應，強烈地增加了吡啶環上的電子密度，使吡啶環氮原子的鹼性和親核性增強。
2. 第一步形成的 1 - 乙醯基 - 4 - 二甲氨基吡啶鹽分子中心電荷分散，形成一個連接不緊密的離子對，酸鹼催化下有利於親核試劑向活化的醯基進行進攻。
3. 1 - 乙醯基 - 4 - 二甲氨基吡啶鹽正離子由於取代基的緣故，可以因共振效應而得到穩定。

對於 p_K_a 較小的底物如酚類，可能還有另一種機理，也就是 DMAP 先將酚羥基去質子化，然後是生成的酚負離子去進攻乙酸酐，氧負再把乙酸根離子擠出去，生成酯，同時生成的乙酸根把 DMAP-H 去質子化，DMAP 去進攻另一個酚，再生酚負離子。

## 危險性

有毒！DMAP 口服或與皮膚接觸有毒，很容易通過皮膚吸收，對眼部、皮膚和呼吸系統有刺激作用，大量使用時應穿有防護服、戴手套和防護面罩。大鼠經口 LD50：140 mg/kg，兔皮下 LD50：90 mg/kg。

## 參考資料

## 延伸閱讀

* B. Neises, W. Steiglich (1990). "Esterification of Carboxylic Acids with Dicyclohexylcarbodiimide/4-Dimethylaminopyridine: tert-Butyl Ethyl Fumarate". _Org. Synth._; _Coll. Vol._ **7**: 93.
* I. Held, P. von den Hoff, D. S. Stephenson, H. Zipse. Domino Catalysis in the Direct Conversion of Carboxylic Acids to Esters. Adv. Synth. Cat. 2008, **11/12**: 1891–1900. doi:10.1002/adsc.200800268.

## 外部連結

* 4 - 二甲氨基吡啶中文來源說明（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）,4 - 二甲氨基吡啶中文來源說明
* 藥物合成化學 (8)- 醯化反應（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），於李老師的專業 blog
* DMAP 的化學性質（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（各類反應的例子見頁面下方的連結）（英文）
* DMAP 在有機合成中的應用（英文）
4-二甲氨基苯酚

**4 - 二甲氨基苯酚**（C8H11NO, DMAP）是一個擁有酚和胺基的芳香化合物。

## 用途

**4 - 二甲氨基苯酚**是氰化物中毒的解毒劑，它透過產生正鐵血紅蛋白來解毒。 但這只適用於急性中毒的情況，其後須使用硫代硫酸鈉或鈷胺素治療。 在動物的實驗中，它於肌肉內的注射中產生作用。

## 參見

* 米吐爾

## 參考資料
4-五氟硫基苯甲醛

**4 - 甲醯基苯基五氟化硫**或 **4 - 五氟硫基苯甲醛**是一種有機硫化合物，化學式為 C7H5F5OS。它可由 4 - 溴苯基五氟化硫在−78 °C 的乙醚中和叔丁基鋰反應，再加入 _N_- 甲醯基哌啶後反應得到。它可以被硼氫化鈉還原為苯甲醇。

## 參考文獻
4-亚硝基二苯胺

**4 - 亞硝基二苯胺**是一種有機化合物，化學式為 C12H10N2O。它可由 4 - 亞硝基苯酚和苯胺在對甲苯磺酸存在下於甲醇中反應得到。在鈀催化下，它加氫得到 _N_- 苯基對苯二胺。它和三異丁基鋁反應，可以得到 _N_- 苯基 -_N_'- 異丁基對苯二胺。

## 參考文獻
4-叔丁基-1,2-苯二酚

**4 - 叔丁基 - 1,2 - 苯二酚**是一種有機化合物，化學式為 C10H14O2。它可由鄰苯二酚和 2 - 甲基丙烯加熱反應製得。它和 NBS 反應，可以得到 3 - 溴 - 5 - 叔丁基 - 1,2 - 苯二酚；它可以被高碘酸鈉氧化為 4 - 叔丁基 - 3,5 - 環己二烯 - 1,2 - 二酮。它可用作烯烴的阻聚劑和抗氧化劑。

## 參考文獻
4-叔丁基乙苯

**4 - 乙基叔丁苯**是一種有機化合物，化學式為 C12H18，它可由 4 - 叔丁基苯乙烯在鈀（或奈米鎳）催化下加氫得到。在乙酸亞銅的催化下，它和三甲基氰矽烷、_N_- 氟代二 (苯磺醯) 胺反應，苄位氫氰化，得到 (α_S_)-α- 甲基 - 4 - 叔丁基苯乙腈。它和氟硼酸硝醯在乙腈中反應，可以得到 3 - 硝基 - 4 - 乙基叔丁苯。

## 參考文獻
4-叔丁基吡啶

**4 - 叔丁基吡啶**（4-tert-butylpyridine, tBP）常用於染料敏化太陽能電池電解液的添加劑，可以提昇光電池的開路電壓，但是會降低電解液的導電度，而影響短路電流的大小。

## 參考文獻
4-叔丁基甲苯

**4 - 甲基叔丁苯**是一種有機化合物，化學式為 C11H16。它可由氫氣在鈀催化下還原 4 - 叔丁基苯甲醛得到，或在酸催化下由 2 - 甲基丙烯和甲苯反應製得。在相轉移催化劑和氯化鈷催化下，它可以被氧氣氧化為 4 - 叔丁基苯甲酸。它在混酸中硝化，可以得到 3 - 硝基 - 4 - 甲基叔丁苯。

## 參考文獻
4-吡啶甲酰肼

**異煙肼**，又稱為**異菸酸醯肼、4 - 吡啶甲醯肼**（英語：Isoniazid，全名英語：isonicotinic acid hydrazide，簡稱為 **INH**），為治療肺結核的抗生素。治療開放性肺結核時，常合併投用利福平、吡嗪醯胺以及鏈黴素或乙胺丁醇二者之一；治療潛伏結核感染時可以單獨使用異煙肼。本品也可用於治療非結核分枝桿菌（NTM），如鳥型分枝桿菌、堪薩斯分枝桿菌和異種分枝桿菌。本品的給藥途徑通常為口服給藥，但也可由肌肉注射施予。

異煙肼常見副作用有血液中肝臟酵素增加以及手腳麻木，可能的嚴重副作用為肝炎及急性肝衰竭。於懷孕期間使用本品對胎兒的安全性尚屬未知，能從母乳進入嬰兒體內，但未有發現對嬰兒發育的不良影響。如要避免本品的副作用，可與吡哆醇一起施予。異煙肼的作用機制為藉由干擾細菌細胞壁合成，以導致細菌死亡。

異煙肼於 1952 年問世。本品名列世界衛生組織基本藥物標準清單中，世界衛生組織認可為非常重要的人類用藥；市面上已有本品的學名藥流通。

 

## 性質

異煙肼為無色結晶或白色結晶性粉末，微苦，性質穩定，易溶於水。

異煙肼中的肼基具有強還原性，在鹼性條件中可以和水中都溶解氧還原為過氧化氫，但速率較慢。用金奈米顆粒可以催化這一反應，並和魯米諾構成發光體系。異煙肼的肼基上存在氨基基團（-NH2），可以發生氨基的一些反應，如和活潑羰基化合物反應，形成席夫鹼，和羧酸衍生物或磺醯氯反應，得到醯化異煙肼或磺醯異煙肼。

## 合成方法

它可以 4 - 氰基吡啶為原料，經異煙醯胺與水合肼縮合、熔融脫水製得。

　
:

## 藥用

異煙肼對結核桿菌有強大的抑菌至殺菌作用，也作用於細胞內的桿菌；毒性小，易吸收，穿透性強，用於各種類型的結核病；單用容易產生抗藥性，常與對氨基水楊酸鹽或鏈黴素合用。

### 副作用

偶然可發生神經炎、精神興奮、眩暈等反應。能引發肝炎。對癲癇病人可能引起病發作。

## 對其它生物的毒性

### 狗

1995 年，河北保定有狗誤食異煙肼導致死亡，河北農業大學動物科技學院研究人員在《中國獸醫雜誌》發表了相關研究。2015 年，《四川畜牧獸醫》發表了《異煙肼撲滅流浪犬的可行性研究》，提出實驗結果「150 mg/kg 劑量投餵異煙肼，對犬的致死效果最理想，該組犬在食藥後 30~90 min 內死亡」，且「試驗犬服藥後對雞、鴨、兔、羊無明顯的攻擊性」。2018 年 8 月，有微信公眾號發表文章《遛狗要拴繩，異煙肼倒逼中國養狗文明進步》，引發媒體廣泛譴責，公眾號文章也很快被微信官方刪除，但隨後仍然出現了寵物狗被投毒事件。

## 參考文獻

## 參見

* 醯肼
* 煙醯肼
4-吡啶甲醛

**吡啶 - 4 - 甲醛**是一種有機化合物，化學式為 C5H4NCHO，是吡啶甲醛的同分異構體之一。它是無色液體，久置後會變為黃色或棕色。它可以發生芳香醛的反應，如還原胺化和生成席夫鹼。它可以和吡咯縮合，得到四吡啶基卟啉。

## 參考文獻
4-吡啶酮

**4 - 吡啶酮**是一種有機化合物，化學式為 C 
5H 
4NH(O)，它是無色固體，和其少量的互變異構體 **4 - 羥基吡啶**處於平衡狀態。4 - 吡啶酮及其衍生物可由 4 - 吡喃酮和胺在質子溶劑中反應得到。

## 參考文獻
4-吡喃酮

**4 - 吡喃酮**（**γ- 吡喃酮**或**吡喃 - 4 - 酮**）是一種不飽和環狀化合物，分子式為 C5H4O2。它和 2 - 吡喃酮是同分異構體。

## 製備

4 - 吡喃酮可以由白屈菜酸的熱脫羧反應製備。

## 反應

在質子溶劑中，4 - 吡喃酮及其衍生物可以與胺反應生成 4 - 吡啶酮。

## 衍生物

4 - 吡喃酮是幾種天然化合物的中心，包括麥芽酚和麴酸，以及重要的黃酮類化合物。

* *

## 參見

* 吡喃酮
* 4 - 吡啶酮
* 去水醋酸

## 參考文獻
4-哌啶甲酸

**4 - 哌啶甲酸**是一種有機化合物，化學式為 C6H11NO2。它可用作一些藥物合成的前驅體。

## 化學性質

4 - 哌啶甲酸和 Boc2O 反應在鹼性條件下反應，可以得到 _N_-Boc-4 - 哌啶甲酸，取代產物在強酸或高溫條件下不穩定。

## 參考文獻
4-哌啶酮

**4 - 哌啶酮**是哌啶的一種含氧衍生物，分子式為 C5H9NO。4 - 哌啶酮常用於有機合成和藥物合成。

## 哌啶酮類化合物

哌啶酮類化合物是指一類以哌啶酮為骨架的化合物。合成哌啶酮的一個經典人名反應是彼得連科 - 克里斯琴科哌啶酮合成，其將丙酮二羧酸酯與苯甲醛和氨（或銨鹽）組合環化得到哌啶酮結構。類似的多組分反應有 Hantzsch 吡啶合成和 Robinson–Schöpf 合成（偽石榴鹼、托品酮合成）。

## 參見

* 4 - 吡啶酮

## 參考文獻
4-壬基苯酚

**4 - 壬基苯酚**（英語：4-Nonylphenol）是一種來自烷基苯酚類化合物的芳香化合物，由帶羥基的苯環和作為取代基的正壬基側鏈組成。它形成具有典型酚醛氣味的無色至淡黃色晶體。它屬於壬基酚類。

## 用途

在工業上，4 - 壬基苯酚只是次要的。用於製造壬基酚聚氧乙烯醚。

## 規定基限制

4 - 壬基苯酚自 2012 年 12 月 19 日起被列為高度關注物質，因為該物質是一種內分泌干擾素。根據 REACH 附件 XVII，4 - 壬基苯酚在工業和商業清潔、家庭清潔、紡織和皮革加工、乳膏中的乳化劑、製漿、化妝品和個人護理用品、農藥助劑等用途中，作為物質、其他物質的成分或混合物的推出和使用的限制為 1000mg/kg。瑞士也實行類似的限制。

## 參考資料
4-多胞體數

**五胞體數**（Pentatope number）又稱 **4 - 多胞體數** 或 **4 - 單體數**，是指數量可以排成正五胞體的有形數，它在帕斯卡三角形的第五行的開始，第 n 行的第 n 個數字就是五胞體數。

最初的幾個數字是這樣的：

　
: 1, 5, 15, 35, 70, 126, 210, 330, 495, 715, 1001, 1365, 1820, 2380, ...（OEIS 數列 A000332）。

五胞體數是一種有形數，它的計算公式為:

　
: ${n+3 \choose 4}={\frac {n(n+1)(n+2)(n+3)}{24}}={n^{\overline {4}} \over 4!}.$

約有三分之二的五胞體數也是五角數（五邊形數）。更精確的說：第 (3k − 2) 個五胞體數始終是第 ((3k2 − k)/2) 個五邊形數，而且第 (3k − 1) 個五胞體數始終是第 ((3k2 + k)/2) 個五邊形數。第 3k 個五胞體數是廣義的五邊形數，可經由在五邊形數公式中採用負指數−(3k2 + k)/2 而求得。（這些表達式總是給整數）。

所有五胞體數的倒數之無限總和是 $4 \over 3$ 。這可以使用嵌入級數導出。

　
: $\sum _{n=1}^{\infty }{4! \over {n(n+1)(n+2)(n+3)}}={4 \over 3}$

## 參見

* 三角形數
* 四面體數
* 六面體數
* 八胞體數

## 參考資料

### 腳註

### 其他

* 埃里克・韋斯坦因. Pentatope Number. MathWorld.
* Jutta Guts Seite über Figurierte Zahlen（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 埃里克・韋斯坦因. Pentatopzahl. MathWorld.
*
4-对甲苯基-4-氧代丁酸

**4 - 對甲苯基 - 4 - 氧代丁酸**是一種有機羧酸。它的製備被用作大學本科的有機化學實驗教學。

## 實驗室製備

在裝有回流冷凝管、酸氣吸收裝置和溫度計的乾燥的 50mL 三口瓶中加人 8mL 甲苯和 1g 丁二酸酐（已準確稱量），在攪拌下一次加入 4g 無水三氯化鋁使反應發生。待反應平穩，用電磁攪拌器加熱，控溫在 90℃左右反應 30min，再將反應體系冷卻至室溫，在冰水浴冷卻及攪拌下加人 6mL 濃鹽酸和 6g 冰的混合物，使反應液水解完全。用 250mL 三口瓶作水蒸氣發生器，煤氣燈加熱，對上述混合液進行水蒸氣蒸餾以除去過量的甲苯。將蒸除甲苯後的剩餘液置水浴中冷至室溫，即有固體產生；再進行減壓過濾，每次用 2-3mL 冷水洗滌兩次。將上述固體加入 100mL 圓底燒瓶中，用 15% 乙醇重結晶；如粗品有顏色，可加入適量活性炭脫色，減壓熱過濾，靜置，結晶。待產品結晶完全後，減壓過濾，用少量的 15% 乙醇洗滌產品兩次，抽乾後置紅外燈下乾燥，測定熔點（文獻值為 128-130℃），稱量產品，計算產率。

## 參考文獻
4-巯基苯酚

**4 - 巰基苯酚**是一種有機硫化合物，化學式為 HSC6H4OH。它可以 4 - 碘苯酚和乙二硫醇為原料反應製得。它可以被碘氧化為二 (4 - 羥基苯基) 二硫化物。它和 2,5 - 二溴 - 1,4 - 苯二腈在碳酸鉀存在下於 DMF 中反應，可以得到 2,5 - 二 (4 - 羥基苯硫基)-1,4 - 苯二腈。

## 參考文獻
4-己基-1,3-苯二酚

**4 - 己基間苯二酚**（英語：4-Hexylresorcinol，也稱作**己雷瑣辛**或 **4 - 己基 - 1,3 - 苯二酚**）是一種烷基間苯二酚類化合物，常用作驅腸蟲劑、消毒藥和局部麻醉藥。

## 參考文獻
4-庚醇

**4 - 庚醇**是一種醇，和 1 - 庚醇、2 - 庚醇和 3 - 庚醇是異構體，化學式 (C3H7)2CHOH。

## 性質

4 - 庚醇是一種黃色液體，不溶於水。

## 危險性

4 - 庚醇可以和空氣混合，形成爆炸性混合物。它的閃點 54 °C，自燃溫度 295 °C。

## 參考資料
4-异丙基苯甲醇

**4 - 異丙基苯甲醇**是一種有機化合物，化學式為 C10H14O。它可由枯茗醛和硼氫化鈉或在催化下和氫氣的還原反應製得。

它在催化下可以發生氨氧化反應，生成 4 - 異丙基苯甲腈。

## 參考文獻
4-异丙基苯甲醛

**枯茗醛**，也稱 **4 - 異丙基苯甲醛**，是一種由植物中提取出的有機天然產物。它的分子式為 C10H12O，結構上為苯甲醛的對位被異丙基取代。枯茗醛是一些常見香料（如桉樹、沒藥、桂皮與孜然）等香料精油的重要組分，具有一種令人愉悅的氣味。其名來自孜然的英語 cumin，上述幾類精油的芳香氣味亦與其有關。因此枯茗醛常作為香水與化妝品的添加劑使用。

研究表明，枯茗醛為一種具有生物活性的小分子化合物，能夠抑制 α- 突觸核蛋白的纖維化。α- 突觸核蛋白錯誤摺疊導致的異常聚集會導致由路易氏小體大量聚集為主要病理特徵的神經退行性疾病，如帕金森症、路易氏體型失智症與多系統萎縮。

枯茗醛可由 4 - 異丙基苯甲醯氯還原合成，或由異丙苯（枯烯）作為底物，通過苯甲醯化反應合成製備。

近年研究發現枯茗醛的衍生物（如枯茗醛縮氨基硫脲等小分子縮氨基硫脲類化合物）具有抗病毒活性。

## 參閱

* 異丙苯

## 參考資料
4-异丙基苯酚

**4 - 異丙基苯酚**是一種有機化合物，化學式為 C9H12O。它可由苯基異丙基醚在氧化鋁和氯化鋁催化下異構化得到。它和四氯化鈦在苯中回流，可以得到 4 - 異丙苯氧基三氯化鈦。

## 參考文獻
4-异丙氨基二苯胺

**4 - 異丙氨基二苯胺**（英語：4-(Isopropylamino)diphenylamine，也稱為**防老劑 4010NA**，**_N_- 異丙基 -_N_′- 苯基 - 1,4 - 苯二胺**，_N_-isopropyl-_N_′-phenyl-1,4-phenylenediamine，縮寫 **IPPD**）是一種有機化合物，可用於橡膠的抗臭氧劑。

## 參考文獻

## 外部連結
4-异丙烯基苯酚

**4 - 異丙烯基苯酚**是一種有機化合物，化學式為 C9H10O。它可由雙酚 A 在氫氧化鈉催化下於 230~250 °C 下熱解得到。它和丙酮氰醇在鎳配合物催化下反應，可以得到 4 - 羥基 -α,α- 二甲基苯乙腈。它和間苯二酚在氯化氫催化下反應，可以得到 4,6 - 二 [1-(4 - 羥基苯基)-1 - 甲基乙基]-1,3 - 苯二酚。

## 參考文獻
4-正壬基苯酚

**4 - 壬基苯酚**（英語：4-Nonylphenol）是一種來自烷基苯酚類化合物的芳香化合物，由帶羥基的苯環和作為取代基的正壬基側鏈組成。它形成具有典型酚醛氣味的無色至淡黃色晶體。它屬於壬基酚類。

## 用途

在工業上，4 - 壬基苯酚只是次要的。用於製造壬基酚聚氧乙烯醚。

## 規定基限制

4 - 壬基苯酚自 2012 年 12 月 19 日起被列為高度關注物質，因為該物質是一種內分泌干擾素。根據 REACH 附件 XVII，4 - 壬基苯酚在工業和商業清潔、家庭清潔、紡織和皮革加工、乳膏中的乳化劑、製漿、化妝品和個人護理用品、農藥助劑等用途中，作為物質、其他物質的成分或混合物的推出和使用的限制為 1000mg/kg。瑞士也實行類似的限制。

## 參考資料
4-氟丁醇

**4 - 氟丁醇**是一種有機化合物，為無色的可燃性液體，化學式為 C4H9FO。它可由乙酸 - 4 - 羥基丁酯經二乙氨基三氟化硫氟化後，用氫化鋁鋰還原製得。1,4 - 丁二醇和四氟化硫的反應雖然也會生成 4 - 氟丁醇，但是也會同時產生四氫呋喃和少量的亞硫酸丁二酯。它可以被馬丁試劑氧化為 4 - 氟丁醛。

它和 2 - 氟乙醇一樣，會因其代謝為氟乙酸鹽而具有高毒性。

## 參考文獻
4-氟吡啶

**4 - 氟吡啶**是一種有機化合物，化學式為 C5H4FN，是氟吡啶的同分異構體之一。它可由吡啶和 Et3N・3HF 在乙腈中的電化學反應製得。4 - 氨基吡啶和 NaNO2/HF 反應也能製得 4 - 氟吡啶。它和鹽酸反應，可以得到 4 - 氟吡啶鹽酸鹽。

## 參考文獻
4-氟氯苯

**4 - 氟氯苯**是一種有機化合物，化學式為 C6H4ClF。它可由氟苯、三氟化硼一水合物和 _N_- 氯代丁二醯亞胺反應製得；4 - 硝基氟苯和亞臨界四氯化碳（250 °C，~7 MPa）反應，也能得到 4 - 氟氯苯。它和苯硼酸在鹼和催化劑的存在下反應，可以得到 4 - 氟聯苯。

## 參考文獻
4-氟苯胺

**4 - 氟苯胺**是一種有機化合物，化學式為 C6H4FNH2。它可由 4 - 硝基氟苯在催化下由氫氣還原得到。它和乙酸酐反應，可以得到 _N_-(4 - 氟苯基) 乙醯胺。它在甲苯中和二氧化錳回流反應，可以得到 4,4'- 二氟偶氮苯。

## 參考文獻
4-氧亚基-2-壬烯醛

**4 - 氧亞基 - 2 - 壬烯醛**或 **4 - 氧代 - 2 - 壬烯醛**（英語：4-Oxo-2-nonenal），分子式 C9H14O2，在體內是脂質過氧化的產物，會誘導 α- 突觸核蛋白形成低聚物。

## 另見

* 4 - 羥基 - 2 - 壬烯醛

## 參考文獻

## 外部連結
4-氧代脯氨酸还原酶

**4 - 氧脯氨酸還原酶**（英語：4-oxoproline reductase，EC 1.1.1.104（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）），是一種以 NAD+ 或 NADP+ 為受體、作用於供體 CH-OH 基團上的氧化還原酶。這種酶能催化以下酶促反應：

　
: 4 - 羥基 - L - 脯氨酸 + NAD+ $\rightleftharpoons $ 4 - 氧脯氨酸 + NADH + H+

4 - 氧脯氨酸還原酶主要參與精氨酸和脯氨酸的代謝過程。

## 參考文獻
4-氨基-1,2,4-三唑

**4 - 氨基 - 1,2,4 - 三唑**是一種有機化合物，化學式為 C2H4N4。

## 製備

4 - 氨基 - 1,2,4 - 三唑可由甲酸和水合肼在水或乙腈中回流反應得到。

## 參考文獻
4-氨基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶

**4 - 氨基 - 2,2,6,6 - 四甲基 - 4 - 哌啶**是一種有機化合物，化學式為 H2NCH(CH2C(CH3)2)2NH。它被歸類為二胺，為無色油狀液體。

該化合物是製備博比特鹽的中間體，博比特鹽是一種用於有機合成的氧化劑。它是由相應酮的還原胺化反應製備的：

　
: OC(CH2C(CH3)2)2NH + NH3 + H2 → H2NCH(CH2C(CH3)2)2NH + H2O

## 毒性

特魯達（Truda）等人的一項研究報告了大鼠的半數致死量 LD (50) 為 906mg/kg。

## 相關化合物

* 1,2,2,6,6 - 五甲基哌啶
* 2,2,6,6 - 四甲基哌啶

## 參考資料

## 延申閱讀

* C. McFarland; D. Vicic; A. Debnath. Rapid Microwave-Assisted Syntheses of Derivatives of HIV-1 Entry Inhibitors. Synthesis. 2006, **2006** (5): 807–812. doi:10.1055/s-2006-926339.
* L. Tilley; J. Bobbitt; S. Murray; C. Camire. A Revised Preparation of (4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl and 4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium Tetrafluoroborate: Reagents for Stoichiometric Oxidations of Alcohols. Synthesis. 2013, **45** (3): 326–329. doi:10.1055/s-0032-1317861.
* A. Germanova; L. Aizvert; A. Shidlovskaia; L. Melnikova; M. Bidevkina. Comparative characteristics of the toxicity, safety and nature of the biological effect on the body of 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine and 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine. Gig Tr Prof Zabol. 1984, (5): 53–54. PMID 6745687.
* M. Gergely; A. Takacs; L.Kollar. 4-Amino-TEMPO as N-Nucleophile in Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation. Heterocyclic Chemistry. 2016, **54** (1): 634–640. doi:10.1002/jhet.2635.
4-氨基-3-(4-氟苯基)丁酸

**4 - 氨基 - 3-(4 - 氟苯基) 丁酸**或 **β- 氨基甲基 - 4 - 氟苯丙酸**（研發代號 CGP-11130）是一種有機化合物，化學式為 C10H12FNO2。它是 GABAB 受體激動劑，但從未上市。它可由 4 - 硝基 - 3-(4 - 氟苯基) 丁醛經氧化至羧酸，再由硼氫化鈉還原硝基，調節 pH 至 3~4 得到。

立陶宛 和匈牙利的法律將其禁售。

## 參考文獻
4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑

**4 - 氨基 - 3 - 肼基 - 5 - 巰基 - 1,2,4 - 三唑**是一種有機化合物，化學式為 SC2N3H(NH2)(N2H3)，它是具有氨基、硫代醯胺和肼基官能團的 1,2,4 - 三唑化合物。X 射線衍射結果表明，它是一個具有 C=S 雙鍵的極性分子。它可由肼和硫脲反應得到：

　
: 2 SC(NH2)2 + 3 N2H4 → SC2N3H(NH2)(N2H3) + 4 NH3 + H2S

它可作為醛的比色檢測試劑。

## 參考文獻
4-氨基偶氮苯

**對氨基偶氮苯**是一種偶氮化合物，化學式為 C12H11N3，是淺黃色易溶於乙醇的晶體，難溶於冷水。

## 製備

對氨基偶氮苯可以由苯胺的重氮化反應得到。

## 性質

將亞硝酸鈉溶於濃硫酸，加入至對氨基偶氮苯（Ph-N=N-Ph-NH2）的濃硫酸溶液中，反應在 10°C 以下進行，得到重氮鹽（Ph-N=N-Ph-N≡N+HSO− 
4）。用 20% 碳酸鈉水溶液調節 pH 在 3 至 5 之間，將 2 - 氨基吡啶的水溶液加入至此酸性溶液中，得到 2 - 吡啶重氮氨基偶氮苯（Ph-N=N-Ph-N=N-NH-py），用乙酸鈉處理後重結晶得到產物。

## 參考文獻
4-氨基吡啶

**4 - 氨基吡啶**（**4-AP**）是一種有機化合物，化學式為 C5H6N2。有 3 種同分異構體，被用作表徵鉀通道亞型的研究工具，也被用作用於治療多發性硬化症的一些症狀的藥物，並且表面上對患有一些疾病的成年人行走症狀有改善。

## 製備

4 - 氨基吡啶可以由吡啶 - 4 - 甲醯胺和次氯酸鈉的 Hofmann 重排反應脫羰來製備。吡啶甲醯胺可由相應的腈得到，腈再通過 4 - 甲基吡啶的氨氧化反應得到。

## 參見

* 氨基吡啶
* 2 - 氨基吡啶
* 3 - 氨基吡啶

## 參考文獻

## 拓展連結

* Ampyra official site（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Ampyra Prescribing information
* Avitrol official site

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4-氨基喹啉

**4 - 氨基喹啉**是喹啉環上 4 號位被氨基取代的有機化合物。

## 製備

4 - 氨基喹啉可以 4 - 羥基喹啉為原料，經三氯氧磷將羥基轉化為氯原子，再氨解得到。

## 參考文獻

## 拓展連結

* Bourne SA, De Villiers K, Egan TJ. Three 4-aminoquinolines of antimalarial interest. Acta Crystallogr C. 2006, **62** (Pt 2): o53–7 [2017-11-07]. PMID 16456284. doi:10.1107/S0108270105041235. （原始內容存檔於 2020-02-08）.
4-氨基安替比林

**4 - 氨基安替比林**是氨基比林的代謝產物，具有鎮痛、抗炎和解熱作用。由於存在粒細胞缺乏症的風險，這一藥物不再被推薦。它可用作產生過氧化物或酚類的生化反應的試劑。

## 參考文獻
4-氨基水杨酸

**4 - 氨基水楊酸**（英語：**4-Aminosalicylic acid**，又名**對氨基水楊酸**、**氨基水楊酸**或 **PAS**）是一種用於治療結核病的抗菌藥。 它也被用於治療炎症性腸病。 它通過抑制 NF-κB 及清除自由基而發揮作用。美沙拉嗪（5 - 氨基水楊酸）與 4 - 氨基水楊酸十分相似，並同樣具有藥用。

加熱後，4 - 氨基水楊酸會發生脫羧反應，分解成 3 - 氨基苯酚和二氧化碳。

## 臨床用途

目前，4 - 氨基水楊酸主要用於治療結核病，但它也有其他用途。

### 結核病

1948 年，4 - 氨基水楊酸開始被用於臨床治療結核病。它是鏈黴素之後人們發現的第二種能夠治療結核病的藥物。在人們發現利福平與吡嗪醯胺之前，氨基水楊酸是治療結核病的標配藥物之一。

氨基水楊酸的療效不如目前的五種抗結核病一線藥物（異煙肼、利福平、乙胺丁醇、吡嗪醯胺、鏈黴素），並且價格相對較高，但仍在耐多藥結核病的治療中起著重要的作用。 它總是與其他抗結核藥物一同使用。

氨基水楊酸治療結核病是的劑量為 150mg/kg/ 天，每天分 2~4 次服用；成年人通常每天分 4 次服用 2~4 克藥物。服藥時一般與酸性食物或飲料（如橙汁、蘋果汁或番茄汁）一同服用。 目前氨基水楊酸在美國的商品則是 Paser；市面上還曾經有過商品名為 Pasinah 或 Pycamisan 33 的氨基水楊酸與異煙肼組成的複方製劑。

### 炎症性腸病

自 20 世紀 40 年代起，4 - 氨基水楊酸也被用於治療炎症性腸病，對其中的潰瘍性結腸炎和克羅恩病效果較好； 但基本上已被柳氮磺胺吡啶和美沙拉嗪等藥物所取代。

### 其它

4 - 氨基水楊酸也被研究用於錳中毒的螯合療法，其中一項 17 年的隨訪研究顯示它可能比其他常用的螯合劑（如 EDTA）效果要好。

## 副作用

最常見的不良反應為胃腸道症狀，這包括了噁心、嘔吐和腹瀉；緩釋片能夠幫助減輕這些副作用。 它還能夠引起藥源性肝炎。具有葡萄糖 - 6 - 磷酸脫氫酶缺乏症（蠶豆病）的患者應避免使用此藥，否則將可能引起溶血。 甲狀腺腫也有可能發生，因為氨基水楊酸能夠抑制甲狀腺激素的合成。
4 - 氨基水楊酸能夠提升體內苯妥英的水平。與利福平合用的時候，後者的血藥濃度將會降低約一半。

## 歷史

4 - 氨基水楊酸是由瑞典化學家 Jörgen Lehmann 在研究結核桿菌對水楊酸的快速代謝時發現的。他在 1944 年第一次嘗試使用口服氨基水楊酸治療結核病 —— 結果第一個接受治療的病人的結核病奇蹟般地被治癒了。 後來的研究顯示，相對於之前發現的鏈黴素，這種藥物沒有耳毒性，且細菌不易對其產生抗藥性。在 1948 年，英國醫學研究委員會的研究者證實氨基水楊酸與鏈黴素的聯合療法比它們單用的效果要更好。 此後，結核病的治療均採用多種藥物的聯合。

## 合成

4 - 氨基水楊酸是通過 3 - 氨基苯酚的羧化合成的。

## 外部連結（英文）

* Drugs.com（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* RxList

## 參考資料
4-氨基联苯

**4 - 氨基聯苯**（英語：4-Aminobiphenyl）是聯苯的一種胺衍生物，由聯苯經硝化、還原製得。 它被用作偶氮染料和農藥的中間體，還可用於製造對三聯苯。 作為一種人類確定的致癌物， 4 - 氨基聯苯能引起膀胱癌， 因此已基本被其他毒性更小的化合物所代替。它的化學性質與聯苯胺相似。

## 參考資料
4-氨基苯甲酸

**對胺基苯甲酸**（PABA）是苯甲酸的苯環上的對位（4 - 位）被胺基取代後形成的化合物。

## 性質

純品對胺基苯甲酸是白色針狀單斜棱晶，露置於空氣中或見光易氧化變黃，因此市售品常為淡棕黃色晶體。易溶於沸水，可溶於乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶於水及苯，不溶於石油醚。是兩性物質，可溶於酸、鹼溶液中。

## 製取

由對硝基甲苯氧化生成對硝基苯甲酸後，用鐵粉／鹽酸還原或催化加氫還原而得。

## 生物作用

對胺基苯甲酸是機體細胞生長和分裂所必需的物質葉酸的組成部分之一，在酵母、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。它是由莽草酸途徑經分支酸合成的。該第一步反應是分支酸與氨反應生成 4 - 胺基 - 4 - 脫氧分支酸，由胺基脫氧分支酸合成酶催化。然後 4 - 胺基 - 4 - 脫氧分支酸消除一個丙酮酸，芳構化為對胺基苯甲酸。在細菌中第二步反應是被胺基脫氧分支酸裂解酶催化的，在植物中很可能也存在這一相似的酶，不過至今仍未發現。

對胺基苯甲酸在二氫葉酸合成酶的催化下，與二氫蝶啶焦磷酸及麩胺酸或二氫蝶啶焦磷酸與對胺基苯甲醯麩胺酸合成二氫葉酸。二氫葉酸再在二氫葉酸還原酶的催化下被還原為四氫葉酸，四氫葉酸進一步合成得到輔酶 F，為細菌合成 DNA 鹼基提供一個碳單位。磺胺類藥物作為對胺基苯磺醯胺的衍生物，因與底物對胺基苯甲酸結構、分子大小和電荷分布類似，因此可在二氫葉酸合成中取代對胺基苯甲酸，阻斷二氫葉酸的合成。這導致微生物的葉酸合成受阻，生命不能延續。

胞質中對胺基苯甲酸在葡糖醛酸基轉移酶的催化下可逆轉化為葡糖醛酸酯，因此植物中全部或大部分對胺基苯甲酸都發生了酯化，這可能是植物對對胺基苯甲酸的一種貯存和運輸形式。

## 用途

用作化學試劑、有機合成原料、偶氮染料的中間體，用於生產活性紅 M-80、M-10B、活性紅紫 X-2R 等染料和對氰基苯甲酸、藥物對羧基苄胺。可用作防曬劑，衍生物對二甲胺基甲酸辛酯（Padimate O）是優良的防曬劑。

## 參見

* 對氨甲基苯甲酸
* 對胺基苯磺酸
* 間胺基苯甲酸、鄰胺基苯甲酸

## 參考資料
4-氨基苯硫酚

**4 - 氨基苯硫酚**是一種有機硫化合物，化學式為 C6H7NS。它是氨基苯硫酚的同分異構體之一。

## 製備

4 - 氨基苯硫酚可由 4 - 硝基氯苯和多硫化鈉按 1:5 摩爾比反應得到，該過程於 90°C 發送取代反應，於 150°C 發生還原反應。

 

## 參考文獻
4-氨基苯磺酸

**對氨基苯磺酸** （**4 - 氨基苯磺酸** ）是一種廣泛用於硝酸根和亞硝酸根的定量分析的白色晶體。這種酸的固態形式以內鹽存在，並具有不尋常的高熔點。

## 合成

對氨基苯磺酸可通過苯胺的磺化反應合成:

## 應用

由於這一化合物易於形成重氮化合物， 它被用於製作染料及磺胺類藥物。 這一性質也用於硝酸根和亞硝酸根的定量分析，因為它能與之形成重氮鹽，再與萘乙二胺發生重氮偶聯反應，結果得到一種偶氮染料（見下）。 硝酸根和亞硝酸根的濃度可通過比色法觀察所得紅色溶液的色彩強度推導出來。

它還被用作燃燒分析的基準物，並是 Pauly 反應（一種探測蛋白質中有無酪氨酸或組氨酸的方法）中所使用的試劑。

## 參考資料
4-氨基苯膦酸

**對氨基苯膦酸**又稱 **4 - 氨基苯膦酸**，是一種有機磷化合物，分子式為 C6H8NO3P。

## 製備

對氨基苯膦酸可由對溴苯膦酸在氧化亞銅的存在下和氨水反應得到。

## 參考文獻
4-氨基苯酚

**4 - 胺基苯酚**是一種有機化合物，化學式為 H2NC6H4OH，又名對胺基苯酚、對羥基苯胺、對胺基酚。通常狀態下是白色粉末狀固體。這種化合物具有輕微的親水性，在醇類中可溶，可在熱水中重結晶。它在鹼性環境下很容易氧化。

它是胺基苯酚的同分異構體之一，另外兩種異構體為 2 - 胺基苯酚和 3 - 胺基苯酚。

## 製備

主要有以下 4 種製備方法：

1. 鐵粉還原法：將苯酚進行硝化，形成對硝基苯酚，後再用鐵粉進行還原。
2. 苯酚亞硝化法：將苯酚進行亞硝化，還原，酸析
3. 偶合還原法：以苯胺為原料，經重氮化，偶合，鐵粉還原而得。
4. 硝基苯催化氫化法：以鉑，鈀或二者作催化劑，在 10-20% 硫酸水溶液中氫化還原為苯基羥胺，然後轉位成 4 - 胺基苯酚，化學方程式如下：

　
: : C6H5NO2 + 2H2 → C6H5NHOH + H2O

　
: : C6H5NHOH → HOC6H4NH2

## 反應

4 - 胺基苯酚可以與醋酐反應，合成對乙醯胺基酚

## 參考資料
4-氨基萘-1-磺酸

**4 - 胺基萘 - 1 - 磺酸**是一種有機化合物，化學式為 C10H6(SO3H)(NH2)。它是幾種胺基萘磺酸中的一種，是同時含有胺和磺酸官能基的萘衍生物。它是一種白色固體，儘管商業樣品可能呈灰色。它用於合成偶氮染料，例如酸性紅 88，在此過程中，該酸的胺基（以鹽的形式）被重氮化，然後與上述情況下的 β- 萘酚偶聯。它可由 1 - 胺基萘用硫酸處理製得。

## 參考資料
4-氯-3-甲基苯酚

**4 - 氯 - 3 - 甲基苯酚**是一種有機氯化合物，化學式為 C7H7ClO。它可由 3 - 甲基苯酚和過一硫酸氫鉀、氯化銨在乙腈中反應製得。它和乙酸酐反應，可以得到乙酸 - 4 - 氯 - 3 - 甲基苯酯。

## 參考文獻
4-氯丁腈

**4 - 氯丁腈**是一種有機化合物，化學式為 ClCH2CH2CH2CN，它是正丁腈末端的一個氫原子被氯原子取代得到的物質。它可由 1 - 氯 - 3 - 溴丙烷和氰化鈉反應得到；也有文獻報導以 4 - 氯丁醯胺或 4 - 羥基丁醯胺為原料製備 4 - 氯丁腈。它和苯在三氯化鋁的催化下反應，可以得到 4 - 苯基丁腈。

## 參考文獻
4-氯乙酰乙酸乙酯

**4 - 氯乙醯乙酸乙酯**是一種有機化合物，化學式為 C6H9ClO3。它可由雙乙烯酮和氯氣反應，反應結束後加入乙醇回流得到。它可以在酵母的催化下發生還原反應。

## 參考文獻
4-氯亚苄基丙二腈

**4 - 氯亞苄基丙二腈**是一種有機化合物，化學式為 C11H5ClN2，可由丙二腈和 4 - 氯苯甲醛的 Knoevenagel 反應製得。它和叔丁基碘、三乙基硼在痕量氧的存在下反應，可以得到 2-[1-(4 - 氯苯基)-2,2 - 二甲基丙基] 丙二腈；它和 _N_- 氯代丁二醯亞胺在乙酸鈉催化下於乙腈中反應，可以得到 _N_-[2 - 氯 - 1-(4 - 氯苯基)-2,2 - 二氰基乙基] 丁二醯亞胺；硼氫化鈉可以將其還原為 4 - 氯苄基丙二腈。

## 參考文獻
4-氯吡啶

**4 - 氯吡啶**是一種有機化合物，化學式為 C5H4ClN，它是氯吡啶的同分異構體之一。

## 製備

4 - 氯吡啶可由吡啶 -_N_- 氧化物和氯化亞碸反應得到。4 - 吡啶酮和五硫化二磷反應，得到 4 - 巰基吡啶，再與氯氣反應，得到 4 - 氯吡啶。

4 - 氯吡啶 -_N_- 氧化物在二氯二氧化鉬的催化下由氫氣還原，或者直接用 LiCl/NaBH4 還原，都可以得到 4 - 氯吡啶。

## 反應

4 - 氯吡啶可以在甲醇鉀的存在下（二 (亞苄基丙酮) 鈀催化）脫氯，得到吡啶。4 - 氯吡啶的氯也能被其它基團取代，如它和疊氮化鈉反應可以得到 4 - 疊氮基吡啶。它和二氟化銀反應，進一步被鹵代，生成 2 - 氟 - 4 - 氯吡啶。

4 - 氯吡啶可以發生烏爾曼反應，生成 4,4'- 聯吡啶。在碳酸鉀存在下，它和吡啶 - 3 - 硼酸發生鈴木偶聯反應，生成 3,4'- 聯吡啶。

　
: :

## 參考文獻
4-氯苯基叠氮化物

**4 - 氯苯基疊氮化物**是一種有機化合物，化學式為 C6H4ClN3。它可由 4 - 氯苯胺重氮化後和疊氮化鈉反應製得。在鈀催化下，它可以被硼氫化鈉還原為 4 - 氯苯胺。它可用於合成 1-(4 - 氯苯基)-1,2,3 - 三唑類化合物。

## 參考文獻
4-氯苯甲腈

**4 - 氯苯甲腈**是一種有機化合物，化學式為 ClC6H4CN。它是白色固體，是氯苯甲腈的三種同分異構體之一。它在工業上由 4 - 氯甲苯的氨氧化反應製得。它是一些塗料的商用中間體。

## 反應

在光照下，4 - 氯苯甲腈和叔丁醇鉀在 DMF 中發生脫鹵反應，得到苯甲腈。

在硫酸鋁催化下，它在 DMSO 中可以和疊氮化鈉反應，得到 5-(4 - 氯苯基)-2_H_- 四唑。

## 參考文獻
4-氯苯甲酸

**4 - 氯苯甲酸**是一種有機化合物，化學式為 ClC6H4CO2H。它是白色固體，可溶於一些有機溶劑和鹼的水溶液中。它可由 4 - 氯甲苯的氧化反應製得。高錳酸鉀氧化法會先得到 4 - 氯苯甲酸鉀，濾出二氧化錳後，再經硫酸酸化，析出白色的 4 - 氯苯甲酸沉澱。

## 參考文獻
4-氯苯甲醛

**4 - 氯苯甲醛**是一種有機化合物，化學式為 C7H5ClO。它可由 4 - 氯苯甲醇的氧化反應製得。它可以進一步被氧化為 4 - 氯苯甲酸。它可以和丙二腈發生縮合反應，生成 4 - 氯亞苯甲基丙二腈；和苄胺反應，得到 _N_-(4 - 氯亞苯甲基) 苄胺。

## 參考文獻
4-氯苯胺

**4 - 氯苯胺**是一種有機氯化合物，化學式 ClC6H4NH2。這種淺黃色固體是三種氯苯胺的異構體之一。

## 製備

4 - 氯苯胺不是從苯胺開始製備的，因為它會被過度氯化。它是由 4 - 硝基氯苯的還原而成的，而後者則是通過氯苯硝化製備的。

## 用處

4 - 氯苯胺用於農藥、藥物和染料的工業生產。它是廣泛使用的抗微生物劑和殺菌劑氯己定的前體。它也用於製造殺蟲劑，包括吡唑醚菌酯和綠谷隆。

4 - 氯苯胺對某些細菌和黴菌具有抗菌作用。

## 參考資料
4-氰基-4'-戊氧基联苯

**4 - 氰基 - 4'- 戊氧基聯苯**是一種有機化合物，化學式為 C18H19NO。它可由 4 - 氰基 - 4'- 羥基聯苯和 1 - 溴戊烷在叔丁醇鉀的存在下於乙腈中回流製得。它和吡唑在光電催化條件下反應，可以得到 4'- 戊氧基 - 3'- 吡唑基聯苯 - 4 - 甲腈。它和鹽酸羥胺在碳酸氫鈉存在下於甲醇中回流反應，可以得到 _N_- 羥基 - 4'- 戊氧基聯苯 - 4 - 甲脒。

## 參考文獻
4-氰基吡啶

**4 - 氰基吡啶**是一種有機化合物，化學式為 C6H4N2。它可由 4 - 甲基吡啶在焦磷酸氧釩的催化下和氨、氧反應得到。在金屬氧化物催化下，它可以水解為異煙醯胺。它和疊氮化鈉反應，可以得到 4-(2_H_- 四唑 - 5 - 基) 吡啶。

## 參考文獻
4-氰基苯甲酸

**對氰基苯甲酸**是一種有機化合物，分子上具有一個氰基和一個羧基。在 25 °C 時，其 pKa 為 3.55。

它和氫氧化鈉反應，生成對氰基苯甲酸鈉；和鄰菲囉啉作為混合配體，可以和氯化銅在水和乙醇的混合溶液中反應，生成 [Cu (phen)(H2O)(CBA)Cl]·H2O 配位化合物。

## 參考文獻
4-氰基苯甲酸乙酯

**對氰基苯甲酸乙酯**是對氰基苯甲酸形成的酯類，化學式為 C10H9NO2。

## 製備

對氰基苯甲酸乙酯可由對氨基苯甲酸乙酯和亞硝酸進行重氮化反應，再與氰化亞銅的氰化鈉溶液進行桑德邁爾氰化反應，用甲苯萃取產物得到。

## 參考文獻
4-氰基苯甲醛肟

**4 - 氰基苯甲醛肟**是一種有機化合物，化學式為 C8H6N2O。它可由 4 - 氰基苯甲醛和鹽酸羥胺在鹼的存在下反應得到。它和 N - 氯代丁二醯亞胺在二甲基甲醯胺中反應，可以得到 α- 氯 - 4 - 氰基苯甲醛肟。

## 參考文獻
4-溴亚苄基丙二腈

**4 - 溴亞苄基丙二腈**是一種有機化合物，化學式為 C11H5BrN2，可由 4 - 溴苯甲醛和丙二腈在水中的反應製得。它和 _N_- 溴代乙醯胺在磷酸鉀催化和氧氣的存在下於二氯甲烷中反應，可以得到 _N_-[2 - 溴 - 1-(4 - 溴苯基)-2,2 - 二氰基乙基] 乙醯胺。

## 參考文獻
4-溴吡啶

**4 - 溴吡啶**是一種有機化合物，化學式為 C5H4BrN。它可由 4 - 氨基吡啶的重氮化反應製得。它和 2 - 溴吡啶（鋰化後處理為有機鋅試劑）在鈀配合物的催化鋅進行根岸偶聯反應，可以製得 2,4'- 聯吡啶。

## 參考文獻
4-溴四氢噻喃

**4 - 溴四氫噻喃**是一種有機化合物，化學式為 C5H9BrS，它可由四氫噻喃 - 4 - 醇和三溴化磷反應得到。它和鎂在乙醚中反應，可以得到八氫 - 4,4'- 聯噻喃。它和 9 - 噻噸酮反應，可以得到 9-(四氫噻喃 - 4 - 基) 噻噸 - 9 - 醇，進一步反應，可以得到 9-(四氫噻喃 - 4 - 亞基) 噻噸。

## 參考文獻
4-溴对四联苯

**4 - 溴對四聯苯**（**4 - 溴 - 1,1':4',1'':4'',1'''- 四联苯**）是一種有機化合物，化學式為 C24H17Br。它可由對三聯苯 - 4 - 硼酸和 4 - 溴碘苯在碳酸鈉存在下、四 (三苯基膦) 鈀催化下反應製得，反應原料也可選用聯苯 - 4 - 硼酸和 4 - 溴 - 4'- 碘聯苯；對四聯苯和溴於 85 °C 在鄰二氯苯中反應，也能得到 4 - 溴對四聯苯。

## 參考文獻
4-溴溴苄

**4 - 溴溴苄**是一種有機化合物，化學式為 C7H6Br2。它可由 4 - 溴甲苯和 _N_- 溴代丁二醯亞胺在偶氮二異丁腈或過氧化苯甲醯存在下於四氯化碳或碳酸二乙酯中反應製得；4 - 溴苯甲醇和三溴化磷反應也能得到 4 - 溴溴苄。它在銅修飾二氧化鈦光催化劑的催化下可以發生 C-C 偶聯反應，生成 1,2 - 二 (4 - 溴苯基) 乙烷。它和疊氮化鈉反應，得到 4 - 疊氮甲基溴苯。它和硫代硫酸鈉反應，得到 4 - 溴苄基硫代硫酸鈉。

## 參考文獻
4-溴苯甲腈

**4 - 溴苯甲腈**是一種有機化合物，化學式為 C7H4BrN。

## 合成與反應

4 - 溴苯甲腈可由 4 - 溴苯甲醛和鹽酸羥胺在催化下反應得到；或由 4 - 溴甲苯的氨氧化反應製得。

　
:

它在三氟甲磺酸的存在下可以三聚，得到 2,4,6 - 三 (4 - 溴苯基)-1,3,5 - 三嗪：

　
:

## 參考文獻
4-溴苯甲酰氯

**4 - 溴苯甲醯氯**是一種有機化合物，化學式為 C7H4BrClO，它是苯甲醯氯苯環對位的氫被溴取代的化合物。它可由 4 - 溴苯甲酸和草醯氯在二甲基甲醯胺的催化下於二氯甲烷中反應得到，醯氯化試劑也可使用氯化亞碸。它和苯胺在三乙胺的存在下於四氫呋喃中反應，可以得到 _N_- 苯基 - 4 - 溴苯甲醯胺。

## 參考文獻
4-溴苯甲酸

**4 - 溴苯甲酸**是一種有機化合物，化學式為 BrC6H4COOH，它是溴苯甲酸的同分異構體之一。它可由 4 - 溴甲苯、4 - 溴苯甲醛或 4 - 溴苯甲醇的氧化反應製得。

它和氯化亞碸反應，可以得到 4 - 溴苯甲醯氯。

## 參考文獻
4-溴苯甲醛

**4 - 溴苯甲醛**是一種有機化合物，化學式為 C7H5BrO，它的另兩個同分異構體是 2 - 溴苯甲醛和 3 - 溴苯甲醛。它是無色晶體，57~60 °C 熔化，難溶於水。它可由 4 - 溴苯甲醇的氧化反應製得。它和丙二腈反應，得到 4 - 溴亞苄基丙二腈。

## 參考文獻
4-溴苯胺

**4 - 溴苯胺**是一種有機化合物，化學式為 C6H6BrN。它可由 4 - 硝基溴苯的還原反應製得。它和苯硼酸在鹼和催化劑的存在下反應，可以得到 4 - 氨基聯苯。它和乙酸酐反應，得到 4 - 乙醯氨基溴苯。

## 參考文獻
4-烯丙基-2-甲氧基苯酚乙酸

**乙醯丁香油酚**（英語：Acetyleugenol）是一種有機化合物，化學式為 C12H14O3，可看作丁香油酚的乙酸酯，存在於丁子香、阿拉伯金合歡、蔞葉等許多植物中。

## 參考文獻

## 外部連結
4-甲基-1-戊醇

**4 - 甲基 - 1 - 戊醇**（英語：4-Methyl-1-pentanol，IUPAC 名：4-methylpentan-1-ol，也稱為**異己醇** isohexyl alcohol）是一種醇類的有機化合物，龍眼的果實中有微量異己醇。

## 參考文獻
4-甲基-2-戊醇

**4 - 甲基 - 2 - 戊醇**（英語：4-Methyl-2-pentanol，IUPAC 名：4-methylpentan-2-ol，又叫做**甲基異丁基甲醇**，methyl isobutyl carbinol，**MIBC**）是一種仲醇類的有機化合物，主要用作礦物浮選中的起泡劑，也作為溶劑，以及用於制動液的製造和一些塑化劑有機合成的前體。

## 參考文獻
4-甲基-3-戊烯-2-酮

**異丙叉丙酮**（Mesityl oxide）即「4 - 甲基 - 3 - 戊烯 - 2 - 酮」，無色、透明易揮發的油狀液體，有強烈的薄荷或蜂蜜氣味，微溶於水，與多數有機溶劑混溶。

用作溶劑、浮選劑、去漆劑、驅蟲劑和有機合成原料，是硝酸纖維素和多種樹脂的溶劑，氫化可得溶劑甲基異丁基酮（下圖），也可用於藥物、精細化學品和殺蟲劑的合成。

　
:

 
其他名稱：4 - 甲基 - 3 - 戊烯 - 2 - 酮、異亞丙基丙酮、異亞丙基代丙酮、亞異丙基丙酮、異丙亞基丙酮、異丙烯基丙酮、氧化鞽、米基化氧、甲基戊烯酮。

## 合成

由兩分子丙酮在氫氧化鈉存在下發生羥醛反應生成二丙酮醇，然後在磷酸存在下脫水而得。

　
:

 
異佛爾酮是反應的副產物，由丙酮負離子與異丙叉丙酮發生 Michael 加成後環化生成。丙酮縮合的產物，經分餾收集 126－131℃的粗製品，再進行精餾收集 128－132℃餾分，即得異丙叉丙酮成品。

　
:

## 參見

* 佛爾酮：二異丙叉丙酮。
* 二丙酮醇：異丙叉丙酮合成中的中間體。
* 苄叉丙酮

## 參考資料
4-甲基-α-乙基色胺

**4 - 甲基 -α- 乙基色胺**( **4-Me-αET** ) 是一種被公認的色胺類興奮劑、迷幻劑和感性劑藥物。它是一種狡詐家藥物，作為「研究用化學品」在網上銷售。

## 合法性

4 - 甲基 -α- 乙基色胺在新加坡是非法的。

## 相關條目

* 4 - 甲基 -α- 甲基色胺
* 7 - 甲基 -α- 乙基色胺

## 參考資料
4-甲基亚苄基丙二腈

**4 - 甲基亞苄基丙二腈**是一種有機化合物，化學式為 C11H8N2，它可由 4 - 甲基苯甲醛和丙二腈在哌啶催化下於乙醇中反應製得。它和次氯酸鈣在四氯化碳中反應，生成 3-(4 - 甲苯基) 環氧乙烷 - 2,2 - 二腈。

## 參考文獻

## 參見

* Knoevenagel 反應
4-甲基叔丁苯

**4 - 甲基叔丁苯**是一種有機化合物，化學式為 C11H16。它可由氫氣在鈀催化下還原 4 - 叔丁基苯甲醛得到，或在酸催化下由 2 - 甲基丙烯和甲苯反應製得。在相轉移催化劑和氯化鈷催化下，它可以被氧氣氧化為 4 - 叔丁基苯甲酸。它在混酸中硝化，可以得到 3 - 硝基 - 4 - 甲基叔丁苯。

## 參考文獻
4-甲基吡唑

**4 - 甲基吡唑**是一種用於治療甲醇或乙二醇中毒的藥。通常通過靜脈注射的方式給藥，可單獨使用，也可與血液透析同時使用。

常見不良反應包括頭痛、噁心、嗜睡和暈眩。孕婦使用該藥對胎兒的安全性未知。4 - 甲基吡唑抑制體內乙醇脫氫酶，減少甲醇和乙二醇轉變為毒性更強的代謝產物。

1997 年，美國允許 4 - 甲基吡唑作為藥物使用。其被世界衛生組織列為最安全有效的藥物。在美國，
單瓶售價約 1000 美元。

## 醫療用途

4 - 甲基吡唑被用於甲醇和乙二醇中毒，它可以抑制甲醇和乙二醇進一步代謝成毒性更強的產物。它是肝臟中乙醇脫氫酶的競爭性抑制劑。這個酶對甲醇和乙二醇的代謝十分重要。

* 甲醇首先由乙醇脫氫酶代謝成甲醛，再由甲醛脫氫酶代謝成甲酸。甲酸的主要毒性在於引發代謝性酸中毒和視覺障礙。
* 乙二醇首先由乙醇脫氫酶代謝成羥乙醛 ，然後進一步代謝成乙醇酸，乙醛酸，草酸。乙醇酸和草酸的主要毒性在於引發代謝性酸中毒和腎毒性。

通過競爭性抑制乙醇脫氫酶，4 - 甲基吡唑減緩甲醇和乙二醇轉變成有毒的代謝產物，使得肝臟可以及時處理這些代謝產物，減少腎臟和眼睛組織中有毒物質的積聚，避免器官損傷。

4 - 甲基吡唑需在誤食甲醇和乙二醇後儘速給藥。

### 與乙醇的相互作用

4 - 甲基吡唑不應與乙醇同時使用，前者會抑制後者代謝，延長乙醇的代謝半衰期，增加低劑量乙醇造成的醉酒程度。4 - 甲基吡唑抑制乙醇脫氫酶，減緩代謝產生乙醛。它會造成深度醉酒時間增長，但減少宿醉症狀，因為後者主要是由於乙醛積聚造成的。

## 副作用

常見副作用包括頭痛和噁心。

## 藥代動力學

吸收與分布：4 - 甲基吡唑可快速分布身體含水部分，體積比約 0.6 and 1.02 l/kg。藥用濃度介於 8.2 至 24.6 mg (100 to 300 微摩爾) 每升。單次口服體重劑量 7 to 50 mg/kg，在 1-2 小時可達峰值，半衰期依賴於計量，未做測量。

代謝與排出：肝代謝生成 4 - 羰基吡唑，其他代謝產物還包括 4 - 羥甲基吡唑及 N - 葡萄糖醛酸共厄物。多劑量則會通過細胞色素 P450 混合功能氧化酶系統來代謝。

健康人有 1.0% 到 3.5％的劑量通過尿液直接排出，代謝產物也通過尿液排出。

 

## 其他用途

除了醫療用途外，也被用於配位化學。

 

## 參見

* 醫用酒精
* Disulfiram-like drug

## 參考文獻

## 外部連結

* Antizol
* Antizol Product Monograph
* Advanced Consumer Drug Information（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
4-甲基吡啶

**4 - 甲基吡啶**是一種有機化合物，化學式為 CH3C5H4N，是具有刺激性氣味的液體。4 - 甲基吡啶是甲基吡啶的三種異構體之一，它是合成其它雜環化合物的構建模塊。其共軛酸 4 - 甲基吡啶鎓離子的 p_K_a 為 5.98，比吡啶高約 0.7。

## 生產和應用

4 - 甲基吡啶既可從煤焦油中分離出來，也能工業合成。它在氧化物催化劑的存在下通過乙醛和氨的反應生成，但這種方法也會產生一些 2 - 甲基吡啶。4 - 甲基吡啶的本身價值很小，但是其他商業上重要的物種的前體，如合成某些藥物。4 - 甲基吡啶進行氨氧化反應，生成 4 - 氰基吡啶，它是多種其他衍生物的前體，如抗結核藥物異煙肼的前體。

## 參考文獻
4-甲基咪唑

**4 - 甲基咪唑**（英語：**4-Methylimidazole**，經常縮寫作 **4-MEI**）是一個有機雜環化合物，化學式為：CH 
3–C 
3H 
3N 
2 或 C 
4H 
6N 
2。咪唑 4 號位碳上的氫被甲基取代而成。4 - 甲基咪唑是一種帶微黃色的固體，密度有 1.02 g/cm3，溶點為攝氏 46－48 °C（115－118 °F）, 沸點為攝氏 263 °C（505 °F），閃點為攝氏 157 °C（315 °F）。

## 簡稱

4 - 甲基咪唑常被食品業界俗稱作「焦糖色素」，用途是增加食物色澤的著色劑，通常添加於各類烘焙類便利食品（例如麵包）、軟性飲料、酒精飲料、醬油等。

## 產品應用

* 355 毫升美國版 原味可口可樂的 4 - 甲基咪唑含量為 4 微克。
* 太古公司 330 毫升陸港澳版原味可口可樂的 4 - 甲基咪唑含量為 56 微克。
* 355 毫升英國版 原味可口可樂的 4 - 甲基咪唑含量為 135 微克。
* 355 毫升巴西版 原味可口可樂的 4 - 甲基咪唑含量為 267 微克。
* 百事公司 355 毫升全球版 原味可口可樂的 4 - 甲基咪唑含量為 355 微克。
* 355 毫升臺灣版 原味可口可樂的 4 - 甲基咪唑含量為 392 微克。（據新明日報 2013-10-31 報台北市衛生局查出）

## 風險值

美國加州環保局建議，4 - 甲基咪唑的「無顯著風險值」為每日 29 微克。

## 健康考量

* 2012 年 2 月 16 日，美國非營利健康機構公共利益科學中心（CSPI），發佈新聞稿向美國政府建議禁止在飲品中使用 4 - 甲基咪唑跟 2 - 甲基咪唑（_2-MEI_）作焦糖色的著色劑，原因是這兩種化合物為致癌物。這兩種著色劑普遍用於可樂飲品中。
* 2012 年 3 月 8 日，面對這項指控，可樂飲品市場的領頭者可口可樂被動宣布更改其美國版可樂飲品配方，令飲品的 4 - 甲基咪唑下調至符合加州政府的規定但臺灣版原味可口可樂截至 2013 年 11 月仍然維持原本的配方。

## 參看

* 1 - 甲基咪唑（_1-MEI_）
* 公共利益科學中心

## 參考資料
4-甲基安非他命

**4 - 甲基苯丙胺**（英語：**4-M**ethyl**a**mphetamine，簡稱 **4-MA**） ，也叫 **4 - 甲基安非他命**，是苯乙胺和苯丙胺化學類別的興奮劑和降食慾劑。

在體外，它作為一種有效且平衡的血清素、去甲腎上腺素和多巴胺釋放劑，對血清素、去甲腎上腺素和多巴胺轉運蛋白的 Ki 親和力值分別為 53.4nM、22.2nM 和 44.1nM。然而，最近涉及對大鼠進行微透析的體內研究顯示出不同的趨勢。這些研究表明，相對於多巴胺（~5x 基線），4 - 甲基苯丙胺在提高血清素（~18x 基線）方面更有效。作者推測這是因為 5-HT 通過某種機制抑制了多巴胺能釋放。例如，有人提出這可能是 5HT2C 受體的激活，因為已知這會抑制多巴胺能釋放。此外還有其他解釋，例如 5-HT 釋放然後繼續促進 GABA 釋放，這對多巴胺能神經元有抑制作用。

4 - 甲基苯丙胺在 1952 年作為一種食慾抑制劑進行了研究，甚至被賦予了商品名 Aptrol，但開發顯然從未完成。最近，它被報導為一種新型狡詐家藥物。

在動物研究中，4 - 甲基苯丙胺被證明在一系列測試的類似藥物（其他藥物為 3 - 甲基苯丙胺、4 - 氟苯丙胺和 3 - 氟苯丙胺）中自我給藥率最低，這可能是由於相對於多巴胺，釋放血清素的效力最高。

2012 年至 2013 年，整個歐洲報告有十幾人因食用受 4 - 甲基苯丙胺污染的苯丙胺而死亡。

## 參見

* 1-(4 - 甲基苯基)-2 - 氨基丁烷
* 2 - 甲基苯丙胺
* 3 - 甲基苯丙胺
* 4 - 甲基甲基苯丙胺
* 4 - 甲基甲卡西酮
* 4 - 甲基芬美曲秦
* 3 - 甲氧基 - 4 - 甲基苯丙胺
* 3,4 - 二甲基苯丙胺
* 4 - 乙基苯丙胺

## 參考資料
4-甲基庚烷

**4 - 甲基庚烷**是一種有機化合物，化學式為 C8H18，是辛烷的同分異構體之一，它可從石油中分離得到。它是高度易燃的液體，難溶於水。它的玻璃轉化溫度為−174.4 °C（98.7 K），臨界點為 561.7 K, 2.54 MPa。

## 參考文獻
4-甲基戊醛

**4 - 甲基戊醛**（英語：4-methylpentanal）是一種分子式為 C6H12O 的有機化合物，是膽固醇側鏈裂解酶（P450scc，CYP11A1）催化膽固醇生成孕烯醇酮的副產物。

實驗室里，它可由 4 - 甲基戊醇經吡啶氯鉻酸鹽氧化得到。

## 參考文獻

## 外部連結

* 醫學主題詞表（MeSH）：_4-methylpentanal_
4-甲基溴化苄

**4 - 甲基溴苄**是一種有機化合物，化學式為 C8H9Br。它可由 4 - 甲基苯甲醇和三甲基溴矽烷在室溫反應得到，溴化試劑也可以選用三溴化磷或六溴丙酮。它和疊氮化鈉在二甲基亞碸中反應，可以得到 4 - 甲基疊氮化苄；和苯甲酸在碳酸銫存在下於乙腈中反應，得到苯甲酸 - 4 - 甲基苯甲酯。

## 參考文獻
4-甲基甲卡西酮

**甲氧麻黃酮**（英語：**Mephedrone**），又名 **4 - 甲基甲基卡西酮**（4-MMC），英文俚稱 **Meph**、**Drone** 和 **MCAT**，常被稱為**喵喵**，是一種人工合成的苯丙胺類及卡西酮類興奮劑藥物。

## 症狀

人類施用該藥物後，身體會產生之症狀：

* 欣快、興奮等作用，會產生類似甲基安非他命與搖頭丸的效果，但因作用時間短，故施用者會不斷追加劑量。
* 呼吸系統方面－嚴重鼻出血、鼻灼熱感、呼吸困難等情況。
* 心臟血管方面－心臟病發作、嚴重的血管收縮、血壓上升、心悸、心律不整、潮紅、胸痛、多汗、四肢冰冷等。
* 精神症狀方面－會引起幻覺、妄想、錯覺、焦慮、憂鬱、激動不安、興奮等。
* 精神症狀部分，同時也可能會引起神經系統問題，包括短期記憶喪失、記憶力不集中、瞳孔放大等。
* 身體之肌肉骨骼系統問題則包括出現：痙攣或抽蓄、牙關緊閉、磨牙等。

## 參考文獻
4-甲基苯甲醛

**4 - 甲基苯甲醛**是一種有機化合物，為芳香醛。

## 合成

它可以由甲苯、一氧化碳和氯化氫的 Friedel-Crafts 反應製備，反應條件參見 Gattermann-Koch 反應。

　
:

## 用途

4 - 甲基苯甲醛可用於食用香料、三苯甲烷染料的合成。

## 參考文獻
4-甲基苯胺

**4 - 甲基苯胺**是一種有機化合物，化學式為 C7H9N，它是甲基苯胺的同分異構體之一。

## 合成

4 - 甲基苯胺可由氫氣、水合肼、硼氫化鈉、鋁汞齊等還原劑還原 4 - 硝基甲苯得到。

　
: :

## 反應

### 氨基的反應

4 - 甲基苯胺可以和醯鹵或酸酐反應得到相應的醯胺，如它和對甲苯磺醯氯反應，得到 _N_-(對甲苯基) 對甲苯磺醯胺；和乙酸酐反應，得到 _N_- 對甲基苯基乙醯胺。它和酸或鹵代烴反應，得到 4 - 甲基苯銨鹽或相應的季銨鹽。它可以和醛反應，生成 C–N 偶聯的產物，例如：

　
: :

### 苯環上的取代反應

4 - 甲基苯胺和 _N_- 溴代丁二醯亞胺反應，得到 2 - 溴 - 4 - 甲基苯胺。在碘和二甲基亞碸的存在下，它和 4 - 氟苯硫酚在二甲基甲醯胺反應，可以得到氨基鄰位被取代的產物 2-(4 - 氟苯硫基)-4 - 甲基苯胺。

## 參考文獻
4-甲基苯酚

**對甲酚**即 **4 - 甲基苯酚**，是一種有機化合物，化學式為 C7H8O，它是甲酚的同分異構體之一。它可由甲苯磺化鹼熔法、甲苯氧化法等方法合成。

它是重要的化工原料，可用於合成香蘭素、3,4,5 - 三甲氧基苯甲醛等化合物。

## 參考文獻
4-甲氧基-1,2-苯二甲腈

**4 - 甲氧基 - 1,2 - 苯二甲腈**是一種有機化合物，化學式為 C9H6N2O。它可由 4 - 硝基 - 1,2 - 苯二甲腈在碳酸鉀存在下和甲醇在二甲基甲醯胺中反應得到。它在二甲基丁基羥乙基乙酸銨中於 100 °C 反應，可以得到四甲氧基酞菁，金屬鹽存在時，得到相應的配合物。

## 參考文獻
4-甲氧基-N-甲基苯胺

**N - 甲基 - 4 - 甲氧基苯胺**（C8H11NO）是一種化合物，主要用於染料和醫藥中間體，以及汽油抗爆劑。它可以 4 - 硝基苯甲醚為原料來製備。

## 參考文獻

## 外部連結

* chemspider 上的 NMPA（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* NIST 上的 NMPA（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
4-甲氧基亚苄基丙二腈

**4 - 甲氧基亞苄基丙二腈**是一種有機化合物，化學式為 C11H8N2O，可由 4 - 甲氧基苯甲醛和丙二腈的 Knoevenagel 反應製得。它和氨硼烷發生加氫反應，得到 4 - 甲氧基苄基丙二腈。它和 2 - 碘丙烷、三乙基鋁在過氧化苯甲醯的存在下於乙醚中反應，可以得到 2-[1-(4 - 甲氧基苯基)-2 - 甲基丙基] 丙二腈。

## 參考文獻
4-甲氧基白藜芦醇

**4 - 甲氧基白藜蘆醇**（英語：4-Methoxyresveratrol）是一種芪類化合物，存在於傳統中草藥閉苞買麻藤（學名：_Gnetum cleistostachyum_）中。

## 參考文獻
4-甲氧基苯丙炔酸

**4 - 甲氧基苯丙炔酸**是一種有機化合物，化學式為 C10H8O3。它可由 4 - 乙炔基苯甲醚和二氧化碳在碳酸銫存在下、氟硼酸銀催化下於二甲基亞碸中反應，反應結束後調節 pH 得到。它和氯化亞碸反應，可以得到 4 - 甲氧基苯丙炔醯氯。在氧化銀、乙酸鈀催化下，它和三苯基鉍發生脫羧偶合反應，可以得到 4 - 甲氧基二苯乙炔。

## 參考文獻
4-甲氧基苯乙烯

**4 - 甲氧基苯乙烯**（英語：4-Methoxystyrene，或稱為 **4 - 乙烯基苯甲醚**，4-vinylanisole，縮寫 **4VA**）是一種不飽和芳香醚，化學式 CH3OC6H4CH=CH2，常溫常壓下為無色液體，可在各種食品與飲料中發現，能用於合成某些聚苯乙烯衍生的聚合物。4VA 也是蝗蟲的聚集激素，刺激蝗蟲的嗅覺受體 OR35 來誘導其由「散居型」轉變為「聚居型」。

## 參考文獻
4-甲氧基苯甲腈

**4 - 甲氧基苯甲腈**是一種有機化合物，化學式為 C8H7NO。它可由 4 - 甲氧基苯甲醇的氨氧化反應製得；4 - 甲氧基苯甲醛在催化下和鹽酸羥胺反應，也能得到 4 - 甲氧基苯甲腈。在催化下，它和氨硼烷或氫氣反應，可以得到二 (4 - 甲氧基苄基) 胺。

## 參考文獻
4-甲氧基苯甲醇

**4 - 甲氧基苯甲醇**是一種有機化合物，化學式為 CH3OC6H4CH2OH。它是無色液體或晶體，可用作香料和調味劑。它在自然界中存在，可以通過茴香醛的還原反應製備。

## 參考文獻
4-甲氧基苯甲醛

**茴香醛**，是一種芳香醛，無色透明油狀液體，易溶於乙醇；乙醚；丙酮；氯仿等，溶於苯，不溶於水。能隨水蒸氣揮發。

## 參考資料
4-甲氧基苯酚

**對苯二酚單甲醚**，又稱 **4 - 甲氧基苯酚**、**對甲氧酚**或 **MEHQ**，是一種有機化合物。標準狀態下為白色片狀結晶體，易溶於醇、醚、丙酮、甲苯和乙酸乙酯，微溶於水。是化工原料，常作為乙烯基型單體的阻聚劑、紫外線抑制劑、染料中間體等，亦可作為一種酚類的皮膚科外用藥。

## 應用

### 皮膚科

對苯二酚單甲醚 是用於皮膚脫色的外用藥物中常見的活性成分。作為一種外用藥物，甲喹醇通常與維 A 酸、外用類維生素 A 混合使用。這種藥物的常見配方是按質量計 2% 甲喹醇和 0.01% 維 A 酸的乙醇溶液。 皮膚科醫生通常會開這種藥來治療日光性痣、肝斑 或 老年斑

較低劑量的甲喹醇已與 Q 開關雷射一起使用，以使播散性特發性白癜風患者的皮膚脫色。

### 有機化學

在有機化學中，對苯二酚單甲醚是常用的阻聚劑之一，添加於活性不飽和單體中，例如甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、醋酸乙烯、苯乙烯。在工業上，添加了對苯二酚單甲醚的單體於使用前不需要特別去除，使用自由基引發劑、加熱、通氮除氧、抽真空除氧等方式即可使單體正常聚合反應。於實驗室中，可利氫氧化鈉水溶液萃取，或是蒸餾、過鹼性管柱等方式製備純化出不含阻聚劑的單體。

## 製造方式

由對苯醌和甲醇經自由基反應制得對苯二酚單甲醚。

## 安全性

人們可以在工作場所通過吸入、皮膚吸收、吞咽、皮膚接觸和眼睛接觸而接觸到 4 - 甲氧基苯酚。美國國家職業安全與健康研究所 (NIOSH) 已在 8 小時工作日內設定了 建議暴露限值 (REL) 為 5 mg/m3 over an 8-hour workday.

## 參見

* 4 - 苄氧基苯酚
* 對苯二酚 (HQ)
* 1,4 - 苯醌
* 愈創木酚
* 對叔丁基鄰苯二酚 (TBC)
* 2 - 羥基 - 5 - 甲氧基苯甲醛

## 參考文獻
4-甲氧基过氧苯甲酸

**4 - 甲氧基過氧苯甲酸**是一種有機化合物，化學式為 C8H8O4。它可由 4 - 甲氧基苯甲醯氯和過氧化氫在 0 °C 於二氯甲烷中反應製得。或先由 4 - 甲氧基苯甲醯氯和二乙基磷酸銀反應，得到 _O_-(4 - 甲氧基苯甲醯基) 磷酸二乙酯，再在酸催化下和過氧化氫反應製得。它和苯甲醯氯反應，可以得到 4 - 甲氧基過氧化苯甲醯。

## 參考文獻
4-甲氧基雌三醇

**4 - 甲氧基雌三醇**（英語：4-Methoxyestriol，縮寫 **4-ME3**）是一種內源性的雌激素雌三醇的代謝產物。4-ME3 可看作是 4 - 羥基雌三醇的 4 - 甲基醚。4 - 甲氧基雌三醇對雌激素受體的親和力非常低其對 ERα 和 ERβ 的相對親和力（RBAs）只有雌二醇的約 1%，相比之下，雌三醇對 ERα 和 ERβ 兩者的 RBAs 為 11% 和 35%。

## 參考資料

## 外部連結
4-甲氧基雌二醇

**4 - 甲氧基雌二醇**（英語：4-Methoxyestradiol，縮寫 **4-ME2**）是一種天然內源性的甲氧基化的兒茶酚雌激素和雌二醇的代謝產物，在體內通過兒茶酚 - O - 甲基轉移酶（COMT）催化中間體 4 - 羥基雌二醇生成，其雌激素活性近似雌酮和 4 - 羥基雌酮。

## 參考資料

## 外部連結

* Metabocard for 4-Methoxyestradiol - Human Metabolome Database （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
4-甲氧基雌酮

**4 - 甲氧基雌酮**（英語：4-Methoxyestrone，縮寫 **4-ME1**）是一種天然內源性的甲氧基化的兒茶酚雌激素和雌酮的代謝產物，在體內通過兒茶酚 - O - 甲基轉移酶（COMT）催化中間體 4 - 羥基雌酮生成，其雌激素活性近似雌酮和 4 - 羥基雌酮。

## 參考資料

## 外部連結

* Metabocard for 4-Methoxyestrone - Human Metabolome Database （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
4-甲酰基苯基五氟化硫

**4 - 甲醯基苯基五氟化硫**或 **4 - 五氟硫基苯甲醛**是一種有機硫化合物，化學式為 C7H5F5OS。它可由 4 - 溴苯基五氟化硫在−78 °C 的乙醚中和叔丁基鋰反應，再加入 _N_- 甲醯基哌啶後反應得到。它可以被硼氫化鈉還原為苯甲醇。

## 參考文獻
4-甲酰基苯甲酸

**4 - 甲醯基苯甲酸**是一種有機化合物，化學式為 OCHC6H4CO2H。它可作為對二甲苯氧化的副產物生成。1,4 - 苯二甲醛和二氧化碳在碳酸鉀的存在下於 DMSO 中反應，反應完成後酸化，也能得到 4 - 甲醯基苯甲酸。它和 _N_,_N'_- 二甲基乙二胺在三氟甲磺酸銅的催化下反應，可以得到 4-(1,3 - 二甲基 - 2 - 咪唑烷基) 苯甲酸。

## 參考文獻
4-甲酰基苯硼酸

**4 - 甲醯基苯硼酸**是一種有機化合物，化學式為 C7H7BO3。它是無色晶體，屬單斜晶系 _Cc_ 空間群。它是農用化學品和藥物活性成分的重要中間體，也是有機合成中的常用砌塊。它在工業上可用作酶的穩定劑和抑制劑。

## 參考文獻
4-甲酰基𫫇唑

**噁唑 - 4 - 甲醛**是一種有機化合物，化學式為 C4H3NO2。它可由噁唑 - 4 - 甲酸乙酯經二異丁基氫化鋁還原製得，或通過噁唑 - 4 - 甲醇經二氧化錳氧化得到。它和丙基溴化鎂反應，可以得到 α- 丙基噁唑 - 4 - 甲醇。

## 參考文獻
4-硝基亚苄基丙二腈

**4 - 硝基亞苄基丙二腈**是一種有機化合物，化學式為 C10H5N3O2。它可由 4 - 硝基苯甲醛和丙二腈的 Knoevenagel 縮合反應製得。它和次氯酸鈣反應，可以得到 2,2 - 二氰基 - 3-(4 - 硝基苯基) 環氧乙烷。

## 參考文獻
4-硝基亚苄基丙酮

**4 - 硝基亞苄基丙酮**是一種有機化合物，化學式為 C10H9NO3。它可由 4 - 硝基苯甲醛和丙酮的 Claisen-Schmidt 縮合反應製得。在氯化鋅的催化下，它可以被三甲氧基矽烷還原為 1-(4 - 硝基苯基)-1 - 丁烯。

## 參考文獻
4-硝基吡啶-N-氧化物

**4 - 硝基吡啶 -_N_- 氧化物**是一種有機化合物，化學式為 C5H4N2O3。它可由 N - 氧化吡啶在混酸中硝化製得，或由 4 - 硝基吡啶經間氯過氧苯甲酸氧化得到。它在乙酸中可以被鐵還原（或在乙醚中被三氯化鈦還原）為 4 - 氨基吡啶。

## 參考文獻
4-硝基氟苯

**4 - 硝基氟苯**是一種有機化合物，化學式為 C6H4FNO2。

## 製備

4 - 硝基氟苯可由 4 - 硝基氯苯和氟化鉀在 PPNCl 催化下於二甲基亞碸中進行鹵素交換反應製得。

硝酸和三氟乙酸酐在 Hβ 沸石的存在下對氟苯進行硝化，可以得到 4 - 硝基氟苯，副產物為 2 - 硝基氟苯，占比 8%，若在反應體系中另加入乙酸酐，可使鄰位的副產物降至 1% 以下。

## 性質

在鎳催化下，氫氣或硼氫化鈉可將其還原為 4 - 氟苯胺。它和 N - 甲基哌嗪發生偶聯反應，可以得到 1 - 甲基 - 4-(4 - 硝基苯基) 哌嗪。

## 參考文獻
4-硝基氯苯

**4 - 硝基氯苯**是一種有機化合物，化學式為 ClC6H4NO2。

## 製備

4 - 硝基氯苯在工業上由氯苯的硝化反應製備。

$$
\mathrm {ClC_{6}H_{5}+HNO_{3}\rightarrow ClC_{6}H_{4}NO_{2}+H_{2}O}
$$

反應除了 4 位的化合物外，還會生成 2 位的異構體（2 位：4 位＝1：2）。異構體可以通過蒸餾分離。4 - 硝基氯苯最初由 Holleman 等人通過對 4 - 氯溴苯的硝化製備。

## 參考文獻
4-硝基溴苯

**4 - 硝基溴苯**是一種有機化合物，化學式為 C6H4BrNO2，是硝基溴苯的同分異構體之一。它可由過氧化叔丁醇氧化 4 - 溴苯胺製得。溴苯的硝化反應也能得到 4 - 硝基溴苯，同時產生少量 2 - 硝基溴苯作為副產物。它和苯硼酸在碳酸鉀和鈀催化劑的存在下反應，可以得到 4 - 硝基聯苯。

## 參考文獻
4-硝基甲苯

**4 - 硝基甲苯**，又稱**對硝基甲苯**，是一種有機化合物，化學式 CH3C6H4NO2.。它是一種淺黃色固體，為硝基甲苯的一種異構體。

## 製備和反應

類似其它硝基甲苯的異構體，4 - 硝基甲苯可以由甲苯在室溫下硝化而成。 它可被氫化成 4 - 甲基苯胺。它在四氯化碳中可以被一氧化二氯氯化為 4 - 硝基 -α,α,α- 三氯甲苯。

## 應用

4 - 硝基甲苯的主要應用包括磺化生成 4 - 硝基甲苯 - 2 - 磺酸（其中的 - SO3H 基團與甲基相鄰）。該物種可以氧化偶聯產生芪衍生物，可用作染料。

## 危險性

有證據表明，4 - 硝基甲苯對小鼠有毒性和致癌性。

## 參考資料

## 外部連結

* CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – p-Nitrotoluene （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
4-硝基碘苯

**4 - 硝基碘苯**是一種有機化合物，化學式為 C6H4INO2。它可由 4 - 硝基苯胺和二氧化氮、碘化鈉在乙腈中反應得到。在 Pd@CeO2 的催化下，它和亞鐵氰酸鉀反應，可以得到 4 - 硝基苯甲腈。在銅催化下，它和氫氧化鈉反應，可以得到 4 - 硝基苯酚。

## 參考文獻
4-硝基苯甲腈

**4 - 硝基苯甲腈**是一種有機化合物，化學式為 C7H4N2O2。它可由 4 - 硝基苯甲醇的氨氧化反應製得，或由 4 - 硝基溴苯和氰化鈉在鈀催化下反應得到。它可以被水合肼或硼氫化鈉還原為 4 - 氰基苯胺。

## 參考文獻
4-硝基苯甲酸

**4 - 硝基苯甲酸**，又稱**對硝基苯甲酸**，是一種化學式為 ${\ce {C6H4(NO2)CO2H}}$ 的有機化合物。它屬於羧酸，是苯甲酸的對位 (4 - 位) 被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一種，是鄰硝基苯甲酸和間硝基苯甲酸的同分異構體。

## 性質

對硝基苯甲酸是一種淡黃色而無味的結晶。

由於它帶羧基，因此呈酸性。而它比苯甲酸酸性更強的原因是苯環上有硝基，而硝基是吸電子基團，可以透過共軛效應讓對硝基苯甲酸的羧基酸性更強。

## 合成

4 - 硝基苯甲酸可以由對硝基甲苯用重鉻酸鉀等氧化劑製備而成。

　
:

## 反應

4 - 硝基苯甲酸為一羧酸，所以可以與氫氧化鈉等鹼產生反應，生成 4 - 硝基苯甲酸鹽。同時，作爲羧酸的它在硫酸催化劑的存在下可以跟醇發生酯化反應 ，對硝基苯甲酸與異丙醇的反應式如下：

　
:

4 - 硝基苯甲酸可以跟三氯化磷發生反應，產生醯氯：

　
:

同時，4 - 硝基苯甲酸的硝基亦可以用鐵粉、鹽酸還原，或者用催化加氫法還原，生成對氨基苯甲酸。而對氨基苯甲酸是重要的化工材料，可以用來合成不同的化學品。

## 用途

### 有機合成

4 - 硝基苯甲酸是一個重要的中間體，可以用來合成普魯卡因 (麻醉劑)、苯佐卡因、對氨甲基苯甲酸、葉酸等藥品。亦可用來合成染料中間體、濾光劑。

### 其他

對硝基苯甲酸可用在感光材料的生產和電容器的電糊液。

同時，4 - 硝基苯甲酸的標準溶液可測定生物鹼。

## 參見

* 硝基苯甲酸
* 苯甲酸

## 參考資料
4-硝基苯甲醛

**4 - 硝基苯甲醛**是一種有機化合物，化學式為 C7H5NO3，可以以 4 - 硝基甲苯為原料製得。

　
:

它可以被水合肼在乙醇中還原為 4 - 氨基苯甲醛，或被硼氫化鈉還原為 4 - 硝基苯甲醇，硼氫化鈉也可將其還原為 4 - 氨基苯甲醇。它可以被過氧化氫氧化為 4 - 硝基苯甲酸。

## 參考文獻
4-硝基苯肼

**4 - 硝基苯肼**是一種有機化合物，化學式為 C6H7N3O2。它可由 4 - 硝基苯基重氮鹽和亞硫酸鈉緩慢反應，和鹽酸反應，得到 4 - 硝基苯肼鹽酸後，再與濃乙酸鈉溶液反應製得。它和乙醯乙酸乙酯在乙酸中回流，可以得到 3 - 甲基 - 1-(4 - 硝基苯基)-2 - 吡唑啉 - 5 - 酮。它可以被硼氫化鈉還原為 4 - 氨基苯肼。

## 參考文獻
4-硝基苯胺

**4 - 硝基苯胺**是一種有機化合物，化學式為 C6H6N2O2。它是具有氨基和硝基的雙官能團化合物。

## 合成

在工業上，4 - 硝基苯胺由 4 - 硝基氯苯的氨化反應得到：

　
: ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

實驗室里則通過苯胺的硝化反應製備，反應遵循親電芳香取代規則。反應後需要將少量的鄰位產物分離。 

## 應用

4 - 硝基苯胺在工業上的應用是作為重要染料成份對苯二胺的先驅物質，會再用鐵金屬及催化加氫的方式產生。

4 - 硝基苯胺也是合成對位紅（第一個偶氮染料）所需要的原料：

將 4 - 硝基苯胺置於硫酸中加熱，會快速的聚合，生成硬質的泡沬。

### 實驗室應用

4 - 硝基苯胺有溶劑化顯色的特性，因此用來檢測卡姆列特 - 塔虎脫溶劑參數。其紫外 - 可見頻譜波峰的位置會隨溶劑中氫鍵受體及供體的平衡而變化。

## 參考文獻

## 拓展連結

* Safety (MSDS) data for p-nitroaniline（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* MSDS Sheet for _p-_nitroaniline
* Sigma-Aldrich Catalog data（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
4-硝基苯酚

**對硝基苯酚**（又稱：**4 - 硝基苯酚**），是一種含有一個硝基，並且這個硝基與羥基處在苯環相對位置上的一種酚類化合物。

## 基本性質

對硝基苯酚有兩種結晶形態。α 形態是無色針狀晶體，在室溫下不穩定，但在陽光照射下穩定。β 形態是黃色針狀晶體，在室溫下穩定，在陽光照射下會逐漸變紅。通常狀態下的對硝基苯酚是這兩種形態的混合物。

在溶液中，對硝基苯酚的電離平衡常數（p_K_a）在 22°C 是 7.08。溶液會呈現無色或金黃色，且化合物在溶液中電離得越多，溶液的黃色越明顯。所以也可以用這個現象把對硝基苯酚當作一種酸鹼指示劑。

## 製備

對硝基苯酚可由對硝基氯苯或對硝基溴苯在氫氧化鉀的水 - DMSO 溶液中水解製得。

## 用途

對硝基苯酚是生產對乙醯氨基酚的中間體。它首先被還原成 4 - 氨基苯酚，然後再使用乙酸或乙酸酐使它變成對乙醯氨基酚。

對硝基苯酚也是生產對氨基苯乙醚的原料。

## 毒性

對硝基苯酚會對眼、皮膚及呼吸系統造成損傷，並且會導致這些部位的炎症。它會對血液產生影響並產生高鐵血紅蛋白，從而誘發高鐵血紅蛋白症。當服用時，它有可能導致腹痛、嘔吐。長時間與皮膚接觸，會引起過敏性反應。目前還不清楚其是否會導致遺傳病或是致癌。

## 參考文獻
4-硝基苯酚钠

**4 - 硝基苯酚鈉**是一種有機化合物，化學式為 C6H4NO3Na。它可由 4 - 硝基苯酚和氫氧化鈉反應得到。它和三氯化六氨合鈷反應，可以得到三 (4 - 硝基苯氧基) 六氨合鈷 (III)。它和二異丙氨基二氯化磷反應，可以得到二 (4 - 硝基苯氧基)(二異丙氨基) 磷。

## 參考文獻
4-碘吡啶

**4 - 碘吡啶**是一種有機化合物，化學式為 C5H4IN，是碘吡啶的同分異構體之一。它可由 4 - 氨基吡啶反應得到重氮鹽後與碘化鉀反應得到。4 - 氯吡啶鹽酸鹽和碘化鈉在乙腈中反應也可以得到 4 - 碘吡啶。它和芳基硼酸在四 (三苯基膦) 鈀的催化下反應，可以得到 4 - 吡啶基芳基化合物。

## 參考文獻
4-碘苯甲腈

**4 - 碘苯甲腈**是一種有機化合物，化學式為 C7H4IN。它可由 4 - 碘苯甲醛在 DMPU 鹽酸鹽的存在下和鹽酸羥胺反應製得，或由 4 - 氰基苯胺、碘和亞硝酸叔丁酯反應得到。它和苯硼酸在鈀催化劑和鹼（如碳酸鉀）存在下反應，可以得到 4 - 氰基聯苯。

## 參考文獻
4-碘苯甲酸

**4 - 碘苯甲酸**是一種有機化合物，化學式為 C7H5IO2，它是 2 - 碘苯甲酸和 3 - 碘苯甲酸的同分異構體。

## 合成

4 - 碘苯甲酸可以通過重氮化反應來製備：

　
: :

也可由碘在二甲基亞碸中於 60 °C 氧化 4 - 肼基苯甲酸鹽酸鹽得到：

　
: :

乙酸碘 (I) 直接氧化苯甲酸，也會生成 4 - 碘苯甲酸。

　
: :

其它的合成方法還包括碘和對氯汞苯甲酸的反應等。

## 結構及性質

4 - 碘苯甲酸和其它 4 - 鹵苯甲酸同構，屬單斜晶系 _P_21/_n_ 空間群，在固相以二聚體的形式存在。

4 - 碘苯甲酸可以發生 Suzuki 反應，如和苯硼酸反應在鈀催化劑的存在下，生成聯苯 - 4 - 甲酸。它也能發生羧酸的特徵反應，如和甲醇反應，生成 4 - 碘苯甲酸甲酯；和氯化亞碸回流反應，得到 4 - 碘苯甲醯氯。

　
: :

它可以和 Mn2+、Co2+ 和 Ni2+ 等金屬離子形成配合物。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Grineva, Olga V.; Zorky, Petr M.; Rostov, Evgenij S. Crystal structures of monohalogenated benzoic acids. Structural Chemistry. 2007, **18** (4): 443–448. ISSN 1040-0400. doi:10.1007/s11224-007-9161-2.
* Lewandowski, W.; Barańska, H.; Mościbroda, P.; Dasiewicz, B. Effects of halogens on the aromatic system of benzoic acid. Journal of Molecular Structure. 1993, **293**: 89–92. ISSN 0022-2860. doi:10.1016/0022-2860(93)80022-N.
4-碘苯胺

**4 - 碘苯胺**是一種有機化合物，化學式為 C6H6IN，它是三種碘苯胺的同分異構體之一。它可由 4 - 硝基碘苯被氫氣、硼氫化鈉等還原劑還原得到。它和苯甲醛在乙醇中反應，可以得到 _N_- 亞苄基 - 4 - 碘苯胺。在鈀催化下、碳酸鉀存在下，它和苯硼酸發生偶聯反應，可以得到 4 - 氨基聯苯。

## 參考文獻
4-碘苯酚

**4 - 碘苯酚**是一種有機化合物，化學式為 IC6H4OH，它是碘苯酚的同分異構體之一。它可以 4 - 碘苯硼酸為原料反應製得，或由苯酚和 _N_- 碘代丁二醯亞胺的催化碘化反應得到。它和硫在碘化亞銅和鹼存在下反應，可以得到 4,4'- 二羥基二苯硫醚或 4,4'- 二羥基二苯基二硫。

## 參考文獻
4-磷酸二乙基色胺

**4 - 磷酸二乙基色胺**（英語：Ethocybin CEY-19 4-phosphoryloxy-DET **4-PO-DET**）是生物鹼裸蓋菇素（4 - 磷酸二甲基色胺）的同系物，也是色胺家族中的一種半合成迷幻藥物。

## 參考文獻
4-羟丁酸脱氢酶

**4 - 羥基丁酸脫氫酶**（英語：4-hydroxybutyrate dehydrogenase，EC 1.1.1.61（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館））是一種以 NAD+ 或 NADP+ 為受體、作用於供體 CH-OH 基團上的氧化還原酶。這種酶能催化以下酶促反應：

　
: 4 - 羥基丁酸 + NAD+ $\rightleftharpoons $ 琥珀酸半醛 + NADH + H+

4 - 羥基丁酸脫氫酶主要參與丁酸的代謝過程以及神經遞質 γ- 羥基丁酸的降解過程。

## 參考文獻
4-羟二乙基色胺

**4 - 羥二乙基色胺**（英語：4-hydroxy-diethyl-tryptamine，也被稱為 **CZ-74**、**ethocin** 或 **4-HO-DET**）是一種需時適中的致幻劑和迷藥。 4-HO-DET 是色胺的取代物，與脫磷酸裸蓋菇素和 4 - 羥二異丙基色胺結構相似。

## 參考文獻

## 外部連結

* TiHKAL 4-HO-DET（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） information at Erowid
* 4-HO-DET entry in TiHKAL • info
* Ethacetin degradation（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） by Murple
4-羟二异丙基色胺

**4 - 羥基 -_N_,_N_- 二異丙基色胺**（英語：4-Hydroxy-di-isopropyl-tryptamine，**4-HO-DiPT** 或 **Iprocin**）是一種人工合成的致幻劑，與脫磷酸裸蓋菇素結構相似，也是色胺的衍生物。

## 效應

4-HO-DiPT 的效應與其他血清素致幻劑如 D - 麥角酸二乙胺和裸蓋菇素類似。

## 參考文獻

## 外部連結

* 4-HO-DIPT entry in TiHKAL • info
4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-氧化哌啶

**4 - 羥基 - 2,2,6,6 - 四甲基 - 1 - 氧化哌啶**(**4 - 羥基 - TEMPO**，**TEMPOL**）是一種有機化合物，化學式為 C9H18NO2。在工業上，它可由下圖所示方法合成：

　
:

它和乙醯氯反應，可以得到 4 - 乙醯氧基 - TEMPO；類似地，它和甲磺醯氯反應，可以得到 4 - 甲磺醯氧基 - TEMPO。

## 參考文獻
4-羟基-2-壬烯醛

**4 - 羥基 - 2 - 壬烯醛**（英語：4-hydroxy-2-nonenal，或 4-Hydroxynonenal，縮寫 **4-HNE** 或 **HNE**）是一種 α,β- 不飽和烯醛，是細胞脂質過氧化的主要不飽和烯醛產物，1991 年由 Esterbauer 發現。

## 參考文獻
4-羟基丁酸

**γ- 羥基丁酸**，又稱 **4 - 羥基丁酸**， **（gamma-Hydroxybutyric acid，GHB）** ，是一種在中樞神經系統中發現的天然物質，亦存在於葡萄酒、牛肉、柑橘屬水果中，也少量存在於幾乎所有動物體內。該神經藥物因無色無味並會導致暫時性記憶喪失、噁心、嘔吐等症狀，而被犯罪分子用作麻醉藥品或迷姦藥物，中文又稱**神仙水**、**聽話水**，或**迷姦水**、**G 水**。

γ- 羥基丁酸可在人體細胞內合成，結構上與酮體 β- 羥基丁酸相似。在實際使用中，通常使用 γ- 羥基丁酸的鉀鹽或鈉鹽。γ- 羥基丁酸也可由發酵產生，因此也存在於一些啤酒或葡萄酒中。琥珀酸半醛脫氫酶缺乏症可造成 GHB 在血液中累積，造成麻醉效果。

歷史上，γ- 羥基丁酸曾被用作常用鎮靜劑，用於治療失眠、抑鬱症、發作性嗜睡病和酗酒，也被用於提高運動員成績。它在美國屬於限制使用藥物，被稱作 Xyrem，由 Jazz Pharmaceuticals 公司銷售，用於治療與發作性嗜睡病患者的日間嗜睡症狀。該神經藥物在許多地區被認定為毒品而禁用（其在中國大陸是第一類精神藥品，在台灣是管制類精神藥物）。

## 歷史

4 - 羥基丁酸由俄國化學家亞歷山大・扎伊采夫於 1874 年首次合成。1960 年代初，法國神經生物學家 Henri Laborit 博士在研究神經遞質 γ- 氨基丁酸（GABA）時對 4 - 羥基丁酸對人的作用進行了全面研究。4 - 羥基丁酸很快被大量使用，因為它副作用小，持續時間短。但其缺點是應用劑量範圍窄（雖然有很高的半數致死量），且當與酒精或其他中樞神經系統鎮靜劑混用時會有危險。

在法國、義大利和其他歐洲國家，γ- 羥基丁酸幾十年來一直被大量使用，作為安眠藥和分娩時的麻醉劑。但其被濫用的問題和新藥的開發已導致 4 - 羥基丁酸的使用日益減少。現在 γ- 羥基丁酸一般只被用於治療嗜睡症，同時也越來越少地被用於酗酒的治療。

## 性質及製備

γ- 羥基丁酸熔點 202℃，沸點 193-197℃（747 torr），密度 1.1405g・cm-3，pKa 為 4.67，本徵溶解度為 51.2g（25℃）。

一般 γ- 羥基丁酸由向 γ- 丁內酯（GBL）的乙醇或水溶液中加入氫氧化鈉（鹼液）的方法合成。但是由於原料 γ- 丁內酯被限制使用，現在開始更多地採用以四氫呋喃（THF）為原料進行合成。

## 藥理學

在中樞神經系統中，4 - 羥基丁酸至少有兩個特異性結合位點。γ- 羥基丁酸可作用於新發現的 γ- 羥基丁酸受體產生興奮，也可作用於 γ- 氨基丁酸受體產生抑制。γ- 羥基丁酸可在哺乳動物大腦（mammalian brain）內自然合成，並發揮神經遞質的作用。γ- 羥基丁酸可在 γ- 氨基丁酸神經元中由 γ- 氨基丁酸合成，並在神經元興奮時釋放出去。

## 醫療用途

γ- 羥基丁酸自 1960 年代開始被用作常用麻醉劑，治療失眠、抑鬱症並用於提高運動成績。在義大利，γ- 羥基丁酸以 Alcove 的商品名（ATC 代碼 N07BB）出售，γ- 羥丁酸被用於治療酒精依賴（每天 50 至 100 毫克每公斤體重，分 3 次或更多次服用），包括迅速戒酒和短期到長期戒毒。

## 參考文獻

## 外部連結

* 認知增強研究所 - 對 GHB 與其它物質的研究發現
* EMCDDA 關於 GHB 與新合成藥混用的風險評估報告 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Erowid 資料庫中有關 GHB 的內容 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 苯二氮和 GHB (國家藥物濫用研究所)
* Pubmed / 關於**羥基丁酸鈉與酗酒**的醫藥學研究
4-羟基偶氮苯

**溶劑黃 7**（英語：Solvent Yellow 7）是一種常用的偶氮類溶劑染料，化學式 C6H5N2C6H4OH，也稱為「4 - 羥基偶氮苯」。

## 參考文獻

## 外部連結
4-羟基吡啶

**4 - 吡啶酮**是一種有機化合物，化學式為 C 
5H 
4NH(O)，它是無色固體，和其少量的互變異構體 **4 - 羥基吡啶**處於平衡狀態。4 - 吡啶酮及其衍生物可由 4 - 吡喃酮和胺在質子溶劑中反應得到。

## 參考文獻
4-羟基戊酸

**γ- 羥基戊酸**（英語：gamma-Hydroxyvaleric acid，縮寫 **GHV**，也稱為 **4 - 甲基 - GHB**，4-methyl-GHB）是一種羥基酸，是 γ- 羥基丁酸（GHB）的相關設計藥物，可由 γ- 戊內酯生成。

## 參考文獻
4-羟基苯乙醇

**酪醇**（英語：Tyrosol）是一種苯乙醇衍生物，也稱為 **4 - 羥基苯乙醇**，4-Hydroxyphenylethanol，存在許多天然來源，如橄欖油等，能作為抗氧化劑使用。

## 另見

* 羥基酪醇
* 紅景天苷

## 參考文獻
4-羟基苯乙醛

**4 - 羥基苯乙醛**又稱**對羥基苯乙醛**，是分子式為 HOC6H4CH2CHO 的天然產物，它在室溫為白色固體，是苯乙醛的衍生物。它在人體內由單胺氧化酶（MAO）代謝酪胺形成或大腸桿菌內的酪胺氧化酶產生。

4 - 羥基苯乙醛和多巴胺的縮合反應是生物合成苄基異喹啉生物鹼的關鍵一步，包括小檗鹼和嗎啡等天然產物。

## 參考文獻
4-羟基苯基丙酮

**4 - 羥基苯基丙酮**（4-Hydroxyphenylacetone）是苯基丙酮（苯丙胺在人體中的不活潑代謝產物）的羥基類似物。當它作為苯丙胺的代謝產物出現時，它通常是由不活潑的代謝物苯基丙酮中直接產生。

## 參注

## 參考資料

## 外部連結

* 醫學主題詞表（MeSH）：_4-hydroxyphenylacetone_
4-羟基苯并三唑

**4 - 羥基苯並三唑**是一種有機化合物，化學式為 C6H5N3O，它是羥基苯並三唑的同分異構體之一。它可以苯並三唑為原料，經磺化、水解製得。它可以和氯化鈀形成配合物。它和乙酸酐反應，可以得到 4 - 乙醯氧基苯並三唑。它和雙 (4 - 氟苯基) 碸在碳酸鉀存在下反應，可以得到聚合物。

## 參考文獻
4-羟基苯甲醇

**天麻苷元**（英語：Gastrodigenin，或稱為 **4 - 羥基苯甲醇**，或**對羥基苯甲醇**）是一種苯酚衍生物，是天麻素（Gastrodin）的糖苷配基，存在於天麻（學名：_Gastrodia elata_）等植物中。它可由 4 - 羥基苯甲醛被硼氫化鈉（或氫氣）還原得到。

## 參考文獻
4-羟基苯甲醛

**4 - 羥基苯甲醛**是一種有機化合物，化學式為 C7H6O2，存在於天麻蘭、山珊瑚和香莢蘭中。它可由 4 - 羥基苯甲醇的催化氧化反應製得。它和乙酸酐反應，可以得到 4 - 乙醯氧基苯甲醛。

## 參考文獻
4-羟基苯硫酚

**4 - 巰基苯酚**是一種有機硫化合物，化學式為 HSC6H4OH。它可以 4 - 碘苯酚和乙二硫醇為原料反應製得。它可以被碘氧化為二 (4 - 羥基苯基) 二硫化物。它和 2,5 - 二溴 - 1,4 - 苯二腈在碳酸鉀存在下於 DMF 中反應，可以得到 2,5 - 二 (4 - 羥基苯硫基)-1,4 - 苯二腈。

## 參考文獻
4-羟基雌三醇

**4 - 羥基雌三醇**（英語：Hydroxyestriol，縮寫 **4-OHE3**，或稱為**雌甾 - 1,3,5 (10)- 三烯 - 3,4,16α,17β- 四醇**，estra-1,3,5(10)-triene-3,4,16α,17β-tetrl）是一種內源性的兒茶酚雌激素和雌三醇的代謝產物，可在孕婦的尿液中發現。

## 參考資料

## 外部連結
4-羟基雌二醇

**4 - 羥基雌二醇**（英語：4-Hydroxyestradiol，縮寫 **4-OHE2**，或稱為**雌甾 - 1,3,5 (10)- 三烯 - 3,4,17β- 三醇**，estra-1,3,5(10)-triene-3,4,17β-triol）是一種內源性的天然兒茶酚雌激素和雌酮與雌二醇的次要代謝產物，帶有一定的雌激素活性。

## 參考資料

## 外部連結

* Metabocard for 4-Hydroxyestradiol - Human Metabolome Database （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
4-羟基雌酮

**4 - 羥基雌酮**（英語：4-Hydroxyestrone，縮寫 **4-OHE1**，或稱為「雌甾 - 1,3,5 (10)- 三烯 - 3,4 - 二醇 - 17 - 酮」，estra-1,3,5(10)-trien-3,4-diol-17-one）是一種天然內源性的兒茶酚雌激素和雌酮與雌二醇的次要代謝產物。它具有微量的雌激素活性，與 2 - 羥基雌二醇、16α- 羥基雌酮、雌三醇（16α- 羥基雌二醇）和 4 - 羥基雌二醇等其它羥基雌二醇類似，但不同於 2 - 羥基雌酮。

## 參考資料

## 外部連結

* Metabocard for 4-Hydroxyestrone - Human Metabolome Database （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
4-羟基香豆素

**4 - 羥基香豆素**（英語：4-hydroxycoumarin）是一種香豆素衍生物，和傘形花內酯（7 - 羥基香豆素）為同分異構體，其羥基位置為 4 號位，發現於草木犀屬（學名：_Melilotus_）植物。

## 參考文獻

## 外部連結

Template:Coumarin
4-羟脯氨酸还原酶

**4 - 氧脯氨酸還原酶**（英語：4-oxoproline reductase，EC 1.1.1.104（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）），是一種以 NAD+ 或 NADP+ 為受體、作用於供體 CH-OH 基團上的氧化還原酶。這種酶能催化以下酶促反應：

　
: 4 - 羥基 - L - 脯氨酸 + NAD+ $\rightleftharpoons $ 4 - 氧脯氨酸 + NADH + H+

4 - 氧脯氨酸還原酶主要參與精氨酸和脯氨酸的代謝過程。

## 參考文獻
4-羟苯丙酮酸

**4 - 羥苯丙酮酸** (英語：4-Hydroxyphenylpyruvic acid，4-HPPA) 是一種苯丙氨酸的代謝中間產物。苯丙氨酸的側鏈被苯丙氨酸羥化酶羥化成為酪氨酸。酪氨酸再由酪氨酸轉氨酶轉化為 4 - 羥苯丙酮酸。

4 - 羥苯丙酮酸同時也是偽枝藻素生物合成的前體物質。

## 另見

* 4 - 羥苯丙酮酸雙加氧酶

## 參考文獻
4-羧基苯甲醛

**4 - 甲醯基苯甲酸**是一種有機化合物，化學式為 OCHC6H4CO2H。它可作為對二甲苯氧化的副產物生成。1,4 - 苯二甲醛和二氧化碳在碳酸鉀的存在下於 DMSO 中反應，反應完成後酸化，也能得到 4 - 甲醯基苯甲酸。它和 _N_,_N'_- 二甲基乙二胺在三氟甲磺酸銅的催化下反應，可以得到 4-(1,3 - 二甲基 - 2 - 咪唑烷基) 苯甲酸。

## 參考文獻
4-羧基苯硼酸

**4 - 羧基苯硼酸**是一種有機硼酸，化學式為 C7H7BO4。

## 合成

4 - 溴苯硼酸和硼酸三異丙酯反應，先後用正丁基鋰和鹽酸處理，可以得到 4 - 羧基苯硼酸。4 - 甲基苯硼酸或 4 - 甲醯基苯硼酸的氧化反應也可用於製備 4 - 羧基苯硼酸。

## 參考文獻
4-羰基-2-壬烯醛

**4 - 氧亞基 - 2 - 壬烯醛**或 **4 - 氧代 - 2 - 壬烯醛**（英語：4-Oxo-2-nonenal），分子式 C9H14O2，在體內是脂質過氧化的產物，會誘導 α- 突觸核蛋白形成低聚物。

## 另見

* 4 - 羥基 - 2 - 壬烯醛

## 參考文獻

## 外部連結
4-肼基吡啶

**4 - 肼基吡啶**是一種有機化合物，化學式為 C5H7N3，它可由 4 - 氯吡啶和水合肼在 1 - 丙醇中回流得到。它和 1,4 - 二 (溴甲基) 苯反應，得到吡啶氮烷基化的雙季銨鹽。它和乙醯丙酮反應，可以得到 4-(3,5 - 二甲基 - 1_H_- 吡唑基) 吡啶。

## 參考文獻
4-脱氢表雄酮

**4 - 脫氫表雄酮**（英語：4-Dehydroepiandrosterone，縮寫 **4-DHEA**，也稱為**雄甾 - 4 - 烯 - 3β- 醇 - 17 - 酮**，Androst-4-en-3β-ol-17-one）是 5 - 脫氫表雄酮的雙鍵位置異構體。

## 參考文獻
4-苄基哌啶

**4 - 苄基哌啶**（化學式：C12H17N）是一種單胺釋放劑，釋放多巴胺的選擇性是血清素的 20 到 48 倍。它可由哌啶和苯甲醛反應，再經催化氫化得到。它和三氟乙酸酐在二氯甲烷中反應，可以得到 _N_- 三氟甲醯基 - 4 - 苄基哌啶。

## 參考文獻
4-苄氧基苯酚

**4 - 苄氧基苯酚**（或**對苄氧基苯酚**，英語：4-(Benzyloxy)phenol，Monobenzone，音譯**莫諾苯宗**）是一種有機化合物，化學式為 C13H12O2，是對苯二酚的單苄醚，為帶有棕色色澤的透明固體，難溶於水，可燃。它有多種方法可以製得，如溴化苄和對苯二酚在氫氧化鉀醇溶液中的反應，以及對苯二酚和苯甲醇在磷鉬酸的催化下的反應。

## 參考文獻
4-辛炔

**4 - 辛炔**（英語：4-Octyne，也稱為**二丙基乙炔**，dipropylethyne）是辛炔的一種同分異構體，分子式 C8H14，4 號與 5 號碳原子之間為碳碳三鍵。在常溫常壓下，4 - 辛炔密度為 0.751 g/mL，沸點為 131–132 攝氏度，摩爾質量為 110.20 g/mol。4 - 辛炔與 5 - 癸炔、3 - 己炔和 2 - 丁炔都為對稱炔烴。

## 參考資料

## 外部連結

* 來源：Sigma-Aldrich Co., 4-Octyne （16 August 2016 查閱）.
4-雄烯-3,6,17-三酮

**4 - 雄烯 - 3,6,17 - 三酮**（英語：4-Androstene-3,6,17-trione）是一種營養補充品和藥物，能提高體內雄激素 / 雌激素的比例，被世界反運動禁藥機構禁止使用，可在尿檢中發現。

## 參考資料

## 外部連結
4-雄烯二酮

**雄烯二酮**（英語：Androstenedione，或稱為 **4 - 雄烯二酮** 4-androstenedione、**雄 - 4 - 烯 - 3,17 - 二酮** androst-4-ene-3,17-dione，縮寫 **A4**、**AED**、'**Δ4-dione**）是一種 19 碳的甾體激素，其由腎上腺和性腺分泌，作為生物化學合成雄性激素睪酮和雌性激素雌酮雌二醇的中間產物。

## 代謝

雄烯二酮在體內可由 17β- 羥基類固醇脫氫酶轉化為睪酮。在女性體內，雄烯二酮主要由卵泡膜細胞分泌到血液，再由顆粒細胞的芳香化酶轉化為雌酮等雌激素，因此可以看作是卵泡膜細胞和卵巢顆粒細胞協作產生了雌激素。

雄烷二酮是 5α 還原酶催化雄烯二酮的代謝產物，可進一步用於合成雄甾酮。

## 參考文獻
4-雄烯二醇

**4 - 雄烯二醇**（英語：4-Androstenediol，也被稱為**雄甾 - 4 - 烯 - 3β,17β- 二醇**，androst-4-ene-3β,17β-diol）是一種可以轉化為睪酮的雄烯二醇，由於使用了不同的酶途徑，其轉化率約為 15%，是 4 - 雄烯二酮的三倍。

相比通常的 5 - 雄烯二醇，4 - 雄烯二醇在結構上與睪酮更為接近，具有較弱的雄激素活性，可以作為雄激素受體的部分激動劑。由於其較低的效能，在有睪酮或雙氫睪酮（DHT）這樣的完全激動劑存在時，4 - 雄烯二醇起到的是類似抗雄激素的競爭性拮抗劑的作用。

4 - 雄烯二醇也是一種非常弱的雌激素，相比雌二醇，對雌激素受體 ERα 和 ERβ 僅有 0.5% 和 0.6% 的親和性。

## 參考文獻
4-马来酰乙酰乙酸

**4 - 馬來醯乙醯乙酸**（英語：4-maleylacetoacetatic acid 或 4-Maleylacetoacetate，簡稱為**馬來醯乙醯乙酸**）是一種酪氨酸降解的代謝中間產物，分子式為 C8H8O6，由尿黑酸轉化而來，再由馬來醯乙醯乙酸異構酶轉化為延胡索醯乙醯乙酸。

## 參考文獻
4.19民主墓地站

**四一九民主墓地站**（韓語：4.19민주묘지역／4.19 民主墓地驛 _Sailgu-Minjumyoji yeok_ \*/?）是牛耳新設線沿線的一座地下車站，位於韓國首爾特別市江北區牛耳洞，韓語副站名為「德成女大」（덕성여대）。

 

## 車站結構

站體為 2 面 2 線側式月台的地下車站，候車月台設有全高式月台門，並有 2 處出口。

### 月台配置

## 歷史

* 2017 年 3 月 2 日：**四一九民主墓地站**車站名正式確定。
* 2017 年 9 月 2 日：落成啟用。

## 車站周邊

* 國立四一九民主墓地
* 德成女子大學首爾校區
* 松林公園
* 首爾白雲初等學校
* 道峰圖書館

## 圖片

* * *

## 相鄰車站

**牛耳新設輕電鐵**
: ●首爾輕電鐵牛耳新設線

　
: 松林公園（S111）－**四一九民主墓地（S112）** －加五里（S113）

## 參考資料