zetavg/zh-tw-wikipedia huggingface dataset:
5

**5**（五）是 4 與 6 之間的自然數，是第 3 個質數。

## 數學性質

* 第 3 個質數。前一個為 3、下一個為 7。
  * 同時位於第二對和第一對孿生質數中，分別為（5、 7）以及（3、 5）。
  * 第 2 個費馬質數（ $2^{2^{1}}+1$ ）
  * 第 3 個階乘質數（ $3!-1$ ）。前一個是 3、下一個是 7
  * 第 1 個威爾遜質數
  * 第 1 個安全質數
  * 第 1 個畢達哥拉斯質數
  * 第 3 個陳質數
  * 第 2 個普羅斯質數
  * 第 2 個瓦格斯塔夫質數
  * 第 2 個愛森斯坦質數
  * 第 3 個索菲熱爾曼質數
  * 在十進制中，它是唯一一個以數字 5 為個位數的質數，其他以數字 5 為個位數的數均為 5 的倍數（注意 10 是 5 的倍數，因此對於任何整數 n， $5|10n+5$ ）。5 的倍數的個位數字非 0 即 5。
  * 十進制下，既是可右截短質數，也是可左截短質數
  * 十進制下的可交換質數
  * 此數字雖然是自然質數，但不是高斯質數。前一個有此性質的自然質數是 2、下一個是 13。（OEIS 數列 A002313）
　
: 其第一象限之高斯質數的整數分解為 $-i\times \left(1+2i\right)\times \left(2+i\right)$ 。
* 第 5 個虧數，真因數和為 1，虧度為 4。前一個為 4、下一個為 7。
* 第 3 個不尋常數，大於平方根的質因數為 5。前一個為 3、下一個為 6。
* 第 4 個無平方數因數的數。前一個為 3、下一個為 6。
* 第 3 個佩爾數。前一個為 2、下一個為 12。
* 第 5 個斐波那契數。前一個為 3、下一個為 8。
* 第 3 個十進位的自我數。前一個為 3、下一個為 7。
* 第 5 個十進位的哈沙德數。前一個為 4、下一個為 6。
* 第 4 個十進位的等數位數。前一個為 3、下一個為 7。
* 第 2 個不可及數。前一個為 2、下一個為 52。
* 正五邊形為第 3 個可作圖多邊形。前一個為 4、下一個為 6。
* 巴都萬數列的第 8 項
* 連續整數 2 與 3 的和，亦為首兩個質數的和，即 ${{2}+{3}}=5$ 。
* 5 和 6 組成了一對魯斯・阿倫數對
* 5 出現在兩個畢氏三元數組之中： $3^{2}+4^{2}=5^{2}$ 及 $5^{2}+12^{2}=13^{2}$
* 第 4 個卡塔蘭數
* 速算為乘 10，再除以 2（乘法、除法正好相反）

### 基本運算

### 其他相關

* 正五邊形
* 柏拉圖立體有 5 個
* 五進制
* 五階魔方
* 五子棋
* 五角柱體、五角錐體
* 三角形的五心：形心、外心、內心、垂心、旁心

## 在時間與曆法上

* 在公曆紀年方面，人類對公元前 5 年、公元 5 年，公元前 5 世紀及公元 5 世紀均有記載。
* 現代國際通用的西曆，則將 1 年分成 12 個月。12 個月每月長度不一，但都有 5 日，分別為 1 月 5 日、2 月 5 日、3 月 5 日、4 月 5 日、5 月 5 日、6 月 5 日、7 月 5 日、8 月 5 日、9 月 5 日、10 月 5 日、11 月 5 日和 12 月 5 日。

## 在科學中

* 硼的原子序數為 5。
* 人有 5 種感官：視覺、聽覺、嗅覺、味覺、觸覺。
* 在幽浮學上把人與外星生物接觸分為五類接觸。

## 在自然界中

* 哺乳類、大多數爬蟲類、鳥類的手腳有 5 指。
* 靈長類以四肢都有 5 個趾頭作為劃分。

## 在歷史中

* 三皇五帝
* 五胡亂華、五胡十六國時期：五胡指匈奴、鮮卑、羯、羌、氐五個胡人遊牧民族。
* 五代十國：五代指後梁、後唐、後晉、後漢、後周五個國家。

## 在人類文化中

* 五行思想認為金、木、水、火、土這 5 種事物是萬物的根本，而亞里斯多德有類似的「五元素說」，認為世界由水、土、火、空氣、以太五種元素組成。
* 五大洋為太平洋、大西洋、印度洋、南冰洋、北冰洋。
* 貨幣常用面額，如 5 歐元。
* 儒家的五經是《詩經》、《尚書》、《易經》、《禮記》和《春秋》。
* 基督教的摩西五經是《創世記》、《出埃及記》、《利未記》、《民數記》、《申命記》。
* 宗教改革運動時期路德宗基本神學信仰五個唯獨為唯獨恩典、唯獨信心、唯獨聖經、唯獨基督、唯獨榮耀上帝。
* 在樂理中，簡譜上的 sol 音用 5 表示；在音樂中，有中國五聲音階和日本五聲音階，中國古代之五音為宮、商、角、徵、羽。
* 在塑膠分類標誌中，代表聚丙烯。
* 13 號碰上星期五的日子 13 號星期五，又稱為黑色星期五。
* 五權憲法中的「五權」指行政、立法、司法、考試、監察一共五個政府權力；《逸周書》中的「五權」指地、物、鄙、刑、食一共五個統治者治軍治國應權衡的事；《漢書》中的「五權」指銖、兩、斤、鈞、石一共五個重量單位。
* 五族共和中的「五族」指漢族、滿族、蒙族、回族、藏族。
* 五帝指黃帝、顓頊、帝嚳、堯、舜。（《史記・五帝本紀》、《禮記》和《春秋國語》說法）
* 五常指仁、義、禮、智、信；五育指德、智、體、群、美；五福指壽、富、康寧、攸好德、考終命；五倫指君臣、父子、夫婦、兄弟、朋友；五義指父義、母慈、兄友、弟恭、子孝。
* 五恥：居其位，無其言。有其言，無其行。旣得之而又失之。地有餘而民不足。眾寡均而倍焉。
* 五言律詩、五言絕詩。
* 五嶽指北嶽恆山、南嶽衡山、西嶽華山、東嶽泰山、中嶽嵩山。
* 五牲指牛、羊、豕、雞、犬；五穀是指米、麥、粟、黍、豆，古人有「五穀豐收」或「五穀豐登」的說法；五味指酸、甜、苦、辣、咸；五蟲指毛蟲（哺乳類）、羽蟲（鳥類）、鱗蟲（魚類、昆蟲類、爬行類）、介蟲（甲殼類、兩棲類）、倮蟲（人類）。
* 清教徒搭乘五月花號前往美洲大陸。
* 奧運會的旗幟圖案是由 **5** 個環組合在一起的奧林匹克五環。（日本奧運稱為五輪）
* 五的大寫伍也是姓氏。
* 現代經濟學領域把產業分為五級，第一產業包括一切直接從地球開採資源的行業，第二產業包括所有進行加工的行業，第三產業指一切提供服務的行業，第四產業指為全社會進行學術研究探索和維持秩序的行業，第五產業指文化和創意的行業。
* 英文五個母音為 a、e、i、o、u。
* 日本人認為「5」是吉祥的數字，因為和幸運的日文發音相近。
* 在泰國網絡用語當中，由於 5 的泰語發音就是「哈」（ห้า），所以 555 就是大笑的意思。

## 在中醫學上

* 五體：骨、筋、脈、肉、皮
* 五官：眼、耳、口、鼻、舌
* 五臟：肝、心、脾、肺、腎
* 五色：青、黃、赤、白、黑

## 在體育中

* 在棒球中，5 是三壘手的代號。

## 在其它領域中

* 美國文化中，High five 代表了為了成功而擊掌的手勢，有時也做 Give me five（直譯為：給我 5）
* 5，RAM 推出的美少女遊戲。
* 5 也是一種口香糖的品牌。
* 根據英美協定，美國、加拿大、英國、澳大利亞、紐西蘭組成五眼聯盟共享各項軍事與機密情報。
* 中國大陸政治術語中的「黑五類」、「紅五類」。
* 香港立法會地方直選分為 5 大分區，另衍生出五區公投運動。
* 2019 年香港反修例運動參與者提出口號「五大訴求，缺一不可」。

## 另見

* 名稱以「5」開頭的所有條目
* 名稱以「五」開頭的所有條目

## 參考文獻
5'-UTR

**5′非轉譯區**（**5′ UTR**）是指成熟 mRNA 位於編碼區（CDS）上游、5′端帽下游不被轉譯為蛋白質的區域。

5′非轉譯區從轉錄起始位點開始，在起始密碼子的前一個核苷酸處結束，可以包含通過調控元件控制基因表現的元件。在原核生物中，5′非轉譯區通常含有核糖體結合位點（RBS），即夏因 - 達爾加諾序列（AGGAGGU）。

真核生物 5′非轉譯區的中位數長度一般約為 150 核苷酸（nt），但有些可長達數千鹼基。有些病毒和細胞的基因有著非常長和結構性的 5′非轉譯區，這可能會影響基因表現。平均而言，3′非轉譯區往往是 5′非轉譯區的兩倍長。原核生物 mRNA 的 5′非轉譯區通常更短。

5′非轉譯區雖然不翻譯為蛋白，但可能含有以下調控序列：

* 蛋白質結合位點，這可能會影響 mRNA 的穩定性或轉譯，例如應答鐵離子調控基因表現的鐵反應元件。
* 核糖開關。
* 促進或抑制轉譯起始的序列。
* 5′非轉譯區內的內含子與調控基因表現和 mRNA 出核轉運有關。

選擇性剪接和轉錄起始位點的變化可以產生替代 5′非轉譯區。5′非轉譯區的多樣性會導致其基因表現的變化，這是由選擇性 5′非轉譯區內包含的調控元件決定的。5′非轉譯區內的序列突變或長度改變已被證實與多種人類疾病有關，例如遺傳性血小板增多症。

## 參見

* 3′非轉譯區
* 反式剪接

## 參考文獻

* Cenik C, Derti A, Mellor JC, Berriz GF, Roth FP. Genome-wide functional analysis of human 5′untranslated region introns.. Genome Biology. 2010, **11** (3): R29 [2013-07-17]. PMID 20222956. （原始內容存檔於 2013-10-29）.
5'-呈味核苷酸二鈉

**5'- 核糖核苷酸二鈉**（英語：Disodium 5'-ribonucleotides）E 編號 E635，是一種增味劑，與穀氨酸鹽協同作用，可產生鮮味，是肌苷酸二鈉和鳥苷酸二鈉的混合物。

通常用於食品中已經含有天然穀氨酸鹽或添加了穀氨酸一鈉的食品，例如於麵條，零食，薯片，餅乾，醬料和快餐食品中用來調味。食品加工業中使用的呈味核酸二納是通過將天然化合物鳥苷酸和肌苷酸的鈉鹽混合而製得。

## 參考資料
5'-腺嘌呤核苷酸

**單磷酸腺苷**（英文：**Adenosine monophosphate**，簡稱 **AMP**），又名 **5'- 腺嘌呤核苷酸**或**腺苷酸**，是一種在核糖核酸（RNA）中發現的核苷酸。它是一種磷酸及核苷腺苷的酯，並由磷酸鹽官能基、戊醣核糖及鹼基腺嘌呤所組成。

## 生產及降解

單磷酸腺苷可以從腺苷酸激酶催化兩個二磷酸腺苷（ADP）分子合成三磷酸腺苷（ATP）時生成：

　
: $2{\mbox{ADP}}\rightarrow {\mbox{ATP}}+{\mbox{AMP}}$

或是經由水解 ADP 的高能磷酸鍵生成：

　
: ${\mbox{ADP}}\rightarrow {\mbox{AMP}}+{\mbox{P}}_{\mbox{i}}$

水解 ATP 亦可生成 AMP 及焦磷酸鹽：

　
: ${\mbox{ATP}}\rightarrow {\mbox{AMP}}+{\mbox{PP}}_{\mbox{i}}$

當核糖核酸（RNA）被分解後，一磷酸核苷，包括一磷酸腺苷會被生成。

而 AMP 可以從以下的方式再生成 ATP：

　
: ${\mbox{AMP}}+{\mbox{ATP}}\rightarrow 2{\mbox{ADP}}$ （腺苷酸激酶在另一方向）

　
: $2{\mbox{ADP}}+2{\mbox{P}}_{\mbox{i}}\rightarrow 2{\mbox{ATP}}$ （此一步驟是經常被好氧性生物的三磷酸腺苷合成酶在氧化磷酸化採用）

AMP 亦可由肌腺苷酸脫胺酶釋放一組氨基轉為一磷酸肌苷。

在分解代謝的過程中，AMP 可以轉化成為尿酸排出體外。

## 環磷酸腺苷

　
:

AMP 亦可有一種環狀結構稱為環磷酸腺苷（或稱為 cAMP）。在某些細胞由腺苷環化酶催化 ATP 成為 cAMP，並一般由腎上腺素或升糖素所調節。cAMP 在細胞內的訊息傳遞起著重要的角色。

## 商業應用

另外，AMP 在對人類測試後，有著壓抑苦味的特性，使得食物仿佛甜些。這種發現可以使得低卡路里食物更美味，在對肥胖症擔心的時間，成為改善食物質素的較有益方法。這種特性於 2004 年 9 月已經得到美國食品藥物管理局的批准，由美國紐澤西州的靈瓜金以 AMP 作為食品的苦味遮罩的專利。

## 內部連結

* 核苷
* 核苷酸
* 去氧核糖核酸
* 核糖核酸
* 寡核苷酸

### 核糖核苷酸

### 去氧核糖核苷酸

## 參考文獻

## 外部連結

* Computational Chemistry Wiki
5'側翼區

**5' 側翼區**是一個靠近 5' 尾端的 DNA 區域。5' 側翼區承載啟動子，也可能承載強化子，或是其他的蛋白質結合位點。這區域的 DNA 不會轉譯成 RNA。不要與 5′非轉譯區搞混，這區域既不會被轉譯成 RNA，也不會被翻譯成有功能的蛋白質。這些區域最主要的功能是調控蛋白質的轉譯。5' 側翼區在原核生物與真核生物中是不同的。
5'端

**方向性**（英語：Directionality）亦稱**定向性**、**指向**，在分子生物學中，是指一個核酸股的端對端化學方位。在核苷五碳糖命名碳原子的規則會形成有「3′端」及「5′端」。沿著核酸結構的相同位置，包括基因、轉錄因子及聚合酶等，都一般是以「上游」（接近 5′端）或「下游」（接近 3′端）來表示的。

這種命名方法的重要性是容易表示只會從 5′至 3′合成的核酸，而建立新股的聚合酶，必須以磷酸雙脂鍵附在新核苷的 3′羥基。傳統上，脫氧核糖核酸（DNA）及核糖核酸（RNA）序列是由 5′至 3′表示的。

## 3′端

3′端的名稱是因一個股在五碳糖內第三個碳原子的羥基作終結而有的，並稱為「尾端」。這個 3′羥基在合成新的核酸分子是必要的，因它被 DNA 黏合酶連接在不同核苷的 5′磷酸鹽，形成一連串的核苷股。

透過使用缺少 3′羥基的核苷（雙脫氧核糖核酸），來干擾 DNA 複製。這種技術稱為雙脫氧法或桑格法，來得出 DNA 核苷的序列。

3′端亦是翻譯前進行多聚腺苷酸化的位點，並在翻譯後立即將有 50-250 個腺苷的鏈附在 mRNA 上。這條鏈可以幫助確定 mRNA 在細胞內存在的時間，從而得知合成多少的蛋白質。

## 5′端

5′端的名稱是因一個股在五碳糖內第五個碳原子的磷酸根作終結而有的。如果是磷酸鹽附著在 5′端時，DNA 黏合酶就可以用磷酸二酯鍵將兩個核苷的 5′磷酸鹽及 3′羥基接合。如果沒有這個磷酸鹽，則不會有接合出現。透過磷酸酶移除磷酸鹽所產生的這個現象，可以阻止不必要的核酸接合。

5′端是轉譯前加帽的位點，加帽後稱為 5′端帽，是對生產成熟的 mRNA 非常重要。加帽可以確保 mRNA 在進行轉譯的穩定性及提供對核酸外切酶降解的抵抗。它包含了一個甲基化後的核苷，並以罕見的 5′至 5′三磷酸鹽附在 mRNA 上。

## 參考

* Lodish; et al. Molecular Cell Biology 5th edn. New York: W.H. Freeman and Company. 2004. ISBN 978-0-7167-4366-8.  引文格式 1 維護：顯式使用等標籤 (link)

## 參見

* 蛋白質 / 多肽的胺基酸順序：N 端 及 C 端
5'端帽

**5′端帽**（英語：**Five-prime cap**）是在真核生物中信使 RNA（mRNA）的 5′端經修改後形成的的雙核苷酸端點。5′加帽的過程對建立成熟的 mRNA 作轉譯非常重要。加帽確保了 mRNA 在蛋白質生物合成中進行轉譯的穩定性，並在細胞核中是高度調控的過程。

## 結構

5′端帽是在 mRNA 分子的 5′端，並且包含一個以不正常 5′至 5′三磷酸鹽鏈結著 mRNA 的鳥苷。

更多的修飾包括鳥苷的甲基化、及其他 mRNA 的 5′端內頭兩個核酸糖的 2′羥基的甲基化。兩個 2′羥基的甲基化於圖內可見。

5′端帽的功能與 RNA 分子的 3′端相似，但端帽核酸糖的 5′碳是鏈接的，但 3′端則不是的。這會提供足夠對核酸外切酶的抵抗。

## 加帽過程

加帽會是由 RNA 沒有修改的 5′端開始。這會形成一個最後的核苷酸，而隨後附帶於 5′碳的三個磷酸基。

1. 其中一個終結的磷酸基會由磷酸酶移除，留下兩個磷酸基。
2. 三磷酸鳥苷（GTP）會被鳥苷轉移酶加入磷酸基，並在過程中會失去本身的兩個磷酸基。這就會造成 5′至 5′三磷酸基鏈結。
3. 鳥苷會被甲基轉移酶所甲基化。
4. 其他甲基轉移酶會選擇性地將接近 5′的核苷酸甲基化。

## 加帽目標

在轉錄前進行加帽所需的酶是與 RNA 聚合酶 Ⅱ 連結的。當新轉錄本的 5′端進入酶時就會開始進行加帽，這種方式的加帽是要確保進行多聚腺苷酸化。

用作加帽的酶必須是與 RNA 聚合酶 Ⅱ 連結的，為要確保其對某一轉錄本（差不多就是 mRNA）的獨有性。

## 功能

5′端帽有四個主要功能：

* 調控細胞核的輸出。細胞核輸出是由帽結合複合物（CBC）來調控，它只會與加帽的 RNA 結合。CBC 接著會由核孔複合物所辨認及排出。
* 阻止因核酸外切酶造成的降解。mRNA 因核酸外切酶造成的降解會被功能上類似 3′端的 5′端帽所阻止。mRNA 的半衰期會因而上升，方便真核生物輸出所需的長時間。
* 促進轉譯。5′端帽亦是用作與核糖體及翻譯起始因子結合。CBC 亦會涉及此過程，負責招聚起始因子。
* 促進除去 5′近端內含子。這個過程的機制並不清楚，但 5′端帽似乎會繞圈及與剪接體在剪接過程中互相作用，從而促進除去內含子。

## 參見

* 核糖體
* RNA 聚合酶 Ⅱ

## 參考文獻

## 外部連結

* RNA Caps. PubMed Medical Subject Heading (MeSH). National Institutes of Health. [2014-02-13]. （原始內容存檔於 2014-02-22）.
* Chemical RNA Caps. Bio-Synthesis, Inc. [2014-02-13]. （原始內容存檔於 2014-02-22）.
5+2產業創新計畫

**5+2 產業創新計畫**是蔡英文政府為了加速台灣產業升級與產業結構轉型，由行政院推出振興經濟措施，追求永續發展的經濟新模式。包含「智慧機械」、「亞洲矽谷」、「綠能科技」、「生醫產業」、「國防產業」、「新農業」及「循環經濟」等領域之發展。

## 5+2 計畫項目

### 亞洲矽谷

### 生物醫學

### 綠能科技

### 智慧機械

### 國防產業

### 新農業

### 循環經濟

## 相關條目

## 參考資料
5,10,15,20-四(4-磺酸基苯基)卟啉

**5,10,15,20 - 四 (4 - 磺酸基苯基) 卟啉**是一種有機化合物，化學式為 C44H30N4O12S4。它可由四苯基卟啉和硫酸加熱反應，或直接和氯磺酸反應得到。它和金屬鹽反應，可以得到相應的配合物。

## 參考文獻
5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟啉

**5,10,15,20 - 四 (4 - 羧基苯基) 卟啉**（簡寫 **TCPP**）是一種有機化合物，化學式為 C48H30N4O8。它可由 4 - 甲醯基苯甲酸和吡咯在丙酸中反應製得。其四甲酯在鹼中水解，再經酸化，也可得到產物。它可以作為配體，以氧或（和）氮原子配位，形成配位化合物。

## 參考文獻
5,10-亚甲基四氢叶酸

**5,10 - 亞甲基四氫葉酸**（英語：5,10-Methylenetetrahydrofolate，簡稱為 **5,10-CH2-THF**）是亞甲基四氫葉酸還原酶（MTHFR）的底物，以用於產生 5 - 甲基四氫葉酸（5-MTHF）。

5,10-CH2-THF 亦是一個用於胸苷生物合成的輔酶。更具體地說，它是存在於由胸苷合酶與胸苷酸合酶 (FAD) 催化的反應中的一碳供體。它亦作為經由絲氨酸羥甲基轉移酶催化的自甘氨酸合成絲氨酸中的一種輔酶。

## 另見

* 絲氨酸羥甲基轉移酶（SHMT）
* 5,10 - 次甲基四氫葉酸

## 參考文獻
5,12-双(苯乙炔基)并四苯

**5,12 - 雙 (苯乙炔基) 並四苯**是一種有機化合物，化學式為 C34H20，是通常被用於黃橙色螢光棒的染劑。它在 248 °C 分解。它可以並四苯 - 5,12 - 二酮、苯乙炔和正丁基鋰為原料反應製得。

## 參考文獻
5,15-二(五氟苯基)-10,20-二(4-吡啶基)卟啉

**5,15 - 二 (五氟苯基)-10,20 - 二 (4 - 吡啶基) 卟啉**是一種有機化合物，化學式為 C42H18F10N6。它可由五氟苯基二 (2 - 吡咯基) 甲烷和 4 - 吡啶甲醛在三氟乙酸的存在下於二氯甲烷中反應得到，或直接在丙酸中反應製得。它可以和過渡金屬形成配位化合物。

## 參考文獻
5,15-二苯基-10,20-二(4-吡啶基)卟啉

**5,15 - 二苯基 - 10,20 - 二 (4 - 吡啶基) 卟啉**是一種有機化合物，化學式為 C42H28N6。它可由吡咯、苯甲醛和 4 - 吡啶甲醛按 2:1:1 化學計量比在丙酸中於 150 °C 回流反應，經柱分離後得到。它和碘甲烷反應，得到相應的 _N_- 甲基吡啶鎓卟啉二碘化物。它可以和金屬形成配位化合物。

## 參考文獻
5,5'-偶氮四唑钠

**5,5'- 偶氮四唑鈉**是一種有機化合物，化學式為 Na2C2N10。

## 製備

在 60 到 70℃，劇烈攪拌下，向含有 5 - 氨基四唑的 2 摩爾每升氫氧化鈉溶液分批加入高錳酸鉀，加完後用亞硫酸鈉或乙醇滴定至溶液呈黃色，煮沸反應 30 分鐘。趁熱過濾，冷卻結晶，小心乾燥，得成品。

## 化學性質

從溶液中製得的一般是五水合物，加熱到 30℃失去兩個結晶水，70℃時成為無水化合物。無水化合物感度很高，加熱後容易爆炸。五水合物略穩定些。其鉛鑄值 120cm3（TNT 為 285cm3），爆發點為 245—250℃。

## 用途

作為含能中間體，合成各種偶氮四唑鹽類含能材料。

## 參考文獻
5,5-二甲基-1,3-环己二酮

**5,5 - 二甲基 - 1,3 - 環己二酮**（Dimedone），白色至綠黃色菱狀或針狀結晶，難溶於水，溶於乙醇、甲醇、氯仿、乙酸、苯和 50％醇水溶液。用作醛的鑑定試劑，也用於有機合成，可用作有機並環雜環化合物的合成原料。

其他名稱：二甲基環己二酮、二甲基二氫間苯二酚、雙甲酮、達米東、噠咪酮、醛試劑、待米酮、地麥冬、雙美酮。

## 合成

由異丙叉丙酮（4 - 甲基 - 3 - 戊烯 - 2 - 酮）與丙二酸二乙酯在醇鈉催化下縮合製得。

這個反應產率很高。首先是丙二酸酯的負離子與異丙叉丙酮發生共軛加成，然後生成的酮烯醇化，進攻一個酯基環化，最後在氫氧化鉀水溶液作用下另一個酯基水解、脫羧得到 5,5 - 二甲基 - 1,3 - 環己二酮。

## 性質

乾燥的結晶性質穩定，但水溶液置於暗處時仍然很容易分解或被氧化。

5,5 - 二甲基 - 1,3 - 環己二酮可以與醛類形成不溶性的縮合物，而且與不同的醛生成的縮合物熔點不同，與酮類則沒有這個性質。這個性質可用於醛類的鑑定。

溶液中與共軛烯醇形式形成互變異構。遇三氯化鐵溶液呈紅色。氯仿溶液中酮：烯醇比例約為 2:1。

　
:

固態 5,5 - 二甲基 - 1,3 - 環己二酮為烯醇式的分子以氫鍵相連的鏈狀結構，如下圖：

　
:

## 參見

* 米氏酸：5,5 - 二甲基 - 1,3 - 環己二酮的二氧雜衍生物。

## 參考資料
5,6,7,8-四氢异喹啉

**5,6,7,8 - 四氫異喹啉**是一種有機化合物，化學式為 C9H11N，它是 1,2,3,4 - 四氫異喹啉的同分異構體。它可由異喹啉和氫氣在 [BMMIM] NTf2- 環辛烷中反應製得。它也可由異喹啉在超酸存在下和環己烷反應得到。它和碘甲烷反應，可以得到 _N_- 甲基 - 5,6,7,8 - 四氫異喹啉鎓碘化物。

## 參考文獻
5,6,7-三甲氧基黄酮

**5,6,7 - 三甲氧基黃酮**（英語：5,6,7-Trimethoxy flavone，也稱為**黃芩素三甲醚**，Baicalein Trimethyl Ether）是一種黃芩素衍生的 _O_- 甲基化黃酮，分子式 C18H16O5，存在於日本紫珠（_Callicarpa japonica_）、小酸漿（_Physalis minima_）等植物中。

## 參考文獻

## 外部連結
5,6-二氢尿嘧啶

**二氫尿嘧啶**（英語：**Dihydrouracil**）是尿嘧啶分解代謝的中間產物之一，能與核糖通過 C-N 糖苷鍵組成的二氫尿苷，在 RNA 中能與腺嘌呤形成互補配對。

## 另見

* 二氫尿嘧啶氧化酶
* 二氫嘧啶酶

## 參考文獻
5,7,4'-三甲氧基黄酮

**5,7,4'- 三甲氧基黃酮**（英語：5,7,4'-Trimethoxy flavone，也稱為**芹菜素三甲醚**，Apigenin trimethyl ether）是一種芹菜素衍生的 _O_- 甲基化黃酮，分子式 C18H16O5，存在於溫州蜜柑、橘柑等柑橘屬植物中。

## 參考文獻

## 外部連結
5,7-二甲氧基香豆素

**5,7 - 二甲氧基香豆素**（英語：Citropten，或稱為**白檸檬素**）是一種天然有機化合物，分子式為 C11H10O4，存在於青檸、檸檬和佛手柑等柑橘屬果實里提煉的精油中。

## 參考文獻
5,7-二羟基色胺

**5,7 - 二羥基色胺**（英語：5,7-Dihydroxytryptamine，縮寫 **5,7-DHT**），分子式 C10H12N2O2，是一種色胺衍生物，可作為神經毒素。

## 參考文獻

## 外部連結
5-(2-氨基丙基)吲哚

**5-(2 - 氨基丙基) 吲哚**（**5-API**, **5-IT**, **PAL-571**）是一種具有移情作用的吲哚 / 苯乙胺衍生物，最初由艾伯特・霍夫曼於 1962 年報導。它是一種狡詐家藥物，自 2011 年以來，它以娛樂性用藥在網上銷售。

它是一種三元單胺釋放劑，EC50 值為 12.9 nM（多巴胺）、13.3 nM（去甲腎上腺素）、104.8 nM（血清素），也是一種 MAO-A 抑制劑。

## 參考文獻
5-(2-氨基乙胺)-1-萘磺酸

**5-(2 - 氨基乙胺)-1 - 萘磺酸**，也叫 **EDANS** 或**供體基團**是基於 FRET 的核酸探針和蛋白酶底物的供體。EDANS 通常與 DABCYL 或 DABSYL 搭配使用。該組合可用於酶分析。當這兩種化合物非常接近時，EDANS 發出的大部分能量將被 DABCYL 淬滅。然而，如果化合物被分離（例如，通過底物裂解），EDANS 將發出螢光，表明存在酶。

## 參見

* 暗猝滅劑

## 參考文獻
5-(5-硝基-2-噻唑硫基)-1,3,4-噻二唑-2-胺

**5-(5 - 硝基 - 2 - 噻唑硫基)-1,3,4 - 噻二唑 - 2 - 胺**（**Halicin**）是一種有機化合物，化學式為 C5H3N5O2S3，是首個由人工智慧發現的抗生素。

## 合成

該化合物可由 5 - 氨基 - 1,3,4 - 噻二唑 - 2 (3_H_)- 硫酮和 2 - 溴 - 5 - 硝基噻唑為原料反應得到。

## 參考文獻
5-100工程

**5-100 工程**（Проект 5-100），又譯 5-100 計劃，是俄羅斯高等教育在 2012—2020 年間的一項改革方案，旨在推動更多俄羅斯大學在國際排名中取得更靠前的排名。

## 參與院校

註：莫斯科大學和聖彼得堡大學不在其列。共 21 所，其中 6 所為 2015 年新增。

* 莫斯科（6 所）：莫斯科物理技術學院、國立核能研究大學 - 莫斯科工程物理學院、國立研究型技術大學莫斯科國立鋼鐵合金學院、莫斯科國立謝東諾夫醫學院、俄羅斯國家研究型高等經濟大學、俄羅斯人民友誼大學
* 聖彼得堡（3 所）：聖彼得堡理工大學、聖彼得堡國立電子技術大學、聖彼得堡國立信息技術機械與光學大學
* 新西伯利亞：新西伯利亞國立大學
* 葉卡捷琳堡：烏拉爾聯邦大學
* 下諾夫哥羅德：下諾夫哥羅德大學
* 薩馬拉：薩馬拉國立航空航天大學
* 喀山：喀山聯邦大學
* 車里雅賓斯克：南烏拉爾國立大學
* 海參崴：遠東聯邦大學
* 秋明：秋明國立大學
* 托木斯克（2 所）：托木斯克國立大學、托木斯克理工大學
* 加里寧格勒：康德波羅的海聯邦大學
* 克拉斯諾亞爾斯克：西伯利亞聯邦大學

## 成果

5-100 工程的效果體現在，ARWU、THE 和 QS 等排名中，俄羅斯大學的數量增加了三倍多，從 15 所增加到 51 所。參與該工程的八所大學進入世界學科排名前 100 位。5-100 工程大學還形成了解決各種科學問題的現代基礎設施，建立了由俄羅斯和外國頂尖科學家領導的新的世界級研究實驗室，本科生和研究生都參與到新實驗室中。

## 另見

* 985 工程、211 工程、世界一流大學和一流學科建設
* 指定國立大學法人

## 參考資料
5-8_Club

**5-8 Club**（全名：**5-8 Club Tavern & Grill**）是一間 1928 年在美國明尼阿波利斯成立的餐廳地下酒吧，自 1950 年代，其多汁露西起司漢堡是另外兩家明尼阿波利斯馬特酒吧機構之一。

## 參考資料
5-HT2

**5-HT2 受體**（5-HT2 receptors）屬於 5 - 羥色胺受體家族的一個次家族，可與內源性神經遞質血清素結合（5 - 羥色胺）。5-HT2 次家族包含三種 G 蛋白偶聯受體，可與 Gq/G11 結合並調控興奮性神經傳遞信息。5-HT2 受體次家族包含 5-HT2A、5-HT2B，和 5-HT2C 三種受體蛋白，更多資訊請參見個別條目。

## 成員

* 5-HT2A receptor
* 5-HT2B receptor
* 5-HT2C receptor

## 參見

* 5-HT1 受體
* 5-HT3 受體
* 5-HT4 受體
* 5-HT5 受體
* 5-HT6 受體
* 5-HT7 受體

## 參考文獻
5-HT2B

**5 - 羥色胺受體 2B** 或**血清素受體 2B** (英語:**5-Hydroxytryptamine receptor 2B** (**5-HT2B**) 或 **serotonin receptor 2B**) 是在人類中由 _HTR2B_ 基因編碼的蛋白質。
5-HT2B 是 5-HT2 受體家族中的成員。

 

## 參見

* 5 - 羥色胺受體

## 參考資料

## 深入閱讀

## 外部連結

* 5-HT2B. IUPHAR Database of Receptors and Ion Channels. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. （原始內容存檔於 2017-02-02）.
* Human _HTR2B_ genome location and _HTR2B_ gene details page in the UCSC Genome Browser.

 
**5-HT2B 受體**引用了美國國家醫學圖書館提供的資料，這些資料屬於公共領域。

 

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5-HT2_receptors

**5-HT2 受體**（5-HT2 receptors）屬於 5 - 羥色胺受體家族的一個次家族，可與內源性神經遞質血清素結合（5 - 羥色胺）。5-HT2 次家族包含三種 G 蛋白偶聯受體，可與 Gq/G11 結合並調控興奮性神經傳遞信息。5-HT2 受體次家族包含 5-HT2A、5-HT2B，和 5-HT2C 三種受體蛋白，更多資訊請參見個別條目。

## 成員

* 5-HT2A receptor
* 5-HT2B receptor
* 5-HT2C receptor

## 參見

* 5-HT1 受體
* 5-HT3 受體
* 5-HT4 受體
* 5-HT5 受體
* 5-HT6 受體
* 5-HT7 受體

## 參考文獻
5-HT4

**5-HT4 受體**或 **5 - 羥色胺受體 4**（英語：5-Hydroxytryptamine receptor 4）是在人類上由 _HTR4_ 基因編碼的蛋白質。

## 配體

### 激動劑

* BIMU-8
* Cisapride
* ML-10302
* 莫沙必利
* Prucalopride
* Renzapride
* RS-67506
* Tegaserod
* Zacopride
* Metoclopramide
* 舒必利
* RS-67333 - partial agonist
* SL65.0155 - partial agonist
* CJ-033,466 - partial agonist

### 拮抗劑

* Piboserod
* GR-113,808 (1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, [1-[2-[(methylsulfonyl)amino]ethyl]-4-piperidinyl]methyl ester)
* GR-125,487
* RS-39604 (1-[4-Amino-5-chloro-2-(3,5-dimethoxyphenyl)methyloxy]-3-[1-[2-methylsulphonylamino]piperidin-4-yl]propan-1-one)
* SB-203,186
* SB-204,070
* ([Methoxy-11C]1-butylpiperidin-4-yl)methyl 4-amino-3-methoxybenzoate
* 洋甘菊 (酒精萃取)

## 參見

* 5 - 羥色胺受體
* 5-HT1 受體
* 5-HT2 受體
* 5-HT3 受體
* 5-HT5 受體
* 5-HT6 受體
* 5-HT7 受體

## 參考資料

## 深入閱讀

## 外部連結

* 5-HT4. IUPHAR Database of Receptors and Ion Channels. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. （原始內容存檔於 2016-06-05）.
* Human _HTR4_ genome location and _HTR4_ gene details page in the UCSC Genome Browser.

 
**5-HT4 受體**引用了美國國家醫學圖書館提供的資料，這些資料屬於公共領域。

 

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5-HTP

**5 - 羥色氨酸**（英語：**5-Hydroxytryptophan**，簡稱 **5-HTP**；INN 商品名：oxitriptan）是一種天然的胺基酸代謝中間產物，同時也是血清素與褪黑素的生物合成前體。

5 - 羥色氨酸作為給抑鬱症、厭食症及失眠患者服用的膳食補充劑，在美國、英國和加拿大以非處方方式出售；同時也作為治療重性抑鬱障礙的藥物在歐洲許多國家銷售。幾個安慰劑雙盲臨床試驗已證明 5-HTP 有治療抑鬱症的效果，但缺乏極顯著性，需要更進一步的臨床對照研究。

## 代謝

在神經組織和肝細胞中，5 - 羥色氨酸在芳香族 L - 胺基酸脫羧酶在維生素 B6 幫助下脫羧生成血清素（5 - 羥色胺）。 5 - 羥色氨酸可以穿過血腦屏障，但血清素不能。過量的 5 - 羥色氨酸會被代謝排出體外，體內的維生素 B6 會促進這種代謝。

 

## 藥理學

5 - 羥色氨酸可促進中樞神經系統分泌血清素。

## 另見

* 褪黑素
* N - 乙醯血清素
* 血清素
* 色氨酸

## 參考文獻

## 延伸閱讀

* den Boer JA, Westenberg HG. Behavioral, neuroendocrine, and biochemical effects of 5-hydroxytryptophan administration in panic disorder. Psychiatry Research. 1990, **31** (3): 267–78. PMID 2139731. doi:10.1016/0165-1781(90)90096-N.
* Angst J, Woggon B, Schoepf J. The treatment of depression with L-5-hydroxytryptophan versus imipramine. Results of two open and one double-blind study. Archiv für Psychiatrie und Nervenkrankheiten. 1977, **224** (2): 175–86. PMID 336002.
* article at Psychology Today
* Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan. Pharmacol. Ther. 2006, **109** (3): 325–38. PMID 16023217. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004.
* 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) Supplement Information（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at University of Maryland Medical Center
5-HT_受体

**5 - 羥色胺受體**，也被稱為**血清素受體**或 **5-HT 受體**，是一羣於中樞神經系統中央處和末梢神經系統周邊出現的 G 蛋白偶聯受體及配體門控離子通道。它們同時調節興奮性和抑制性神經傳導物質的傳遞。

## 分類

血清素受體可分為七個亞科 5-HT1, 5-HT2, 5-HT3, 5-HT4, 5-HT5, 5-HT6, 5-HT7。至少有十四種受體亞型已被發現，包含 G 蛋白偶聯受體（G protein-coupled receptor）和配體門控離子通道 (ligand-gated ion channel)。

* 5-HT1 受體是 5-HT 受體家族中最龐大的一科，包括 5-HT1A、5-HT1B、5-HT1D、5-HT1E、5-HT1F 五種受體蛋白。沒有 5-HT1C 受體，因為它被重新分類為 5-HT2C 受體。
* 5-HT2 受體亞家族包括 5-HT2A、5-HT2B，和 5-HT2C 三種受體蛋白。
* 5-HT3 受體
* 5-HT4 受體
* 5-HT5 受體亞家族包括 5-HT5A、5-HT5B 兩種受體蛋白。（其中 5B 受體在人類中為假基因，無受體表達）
* 5-HT6 受體
* 5-HT7 受體

總共有十四種受體亞型。

除了 5-HT3 受體是配體門控離子通道以外，其它的所有血清素受體都是 G 蛋白偶聯受體，激活細胞內的第二信使來產生效應。在 2014 年，在菜粉蝶基因組中發現了一種新的 5-HT 受體，被命名為 pr5-HT8。它與已知的各類 5-HT 受體相似度很低，在哺乳動物中沒有類似基因。

### 家族

七個亞科 5-HT1, 5-HT2, 5-HT3, 5-HT4, 5-HT5, 5-HT6, 5-HT7。

### 亞型

注意沒有 5-HT1C 受體。這是因為在克隆這個受體並進一步分類之後，發現它和 5-HT2 家族共同點更多，於是就改名成了 5-HT2C 受體。

對各 5-HT 受體亞型選擇性極弱的激動劑有麥角胺（一種 antimigraine，激活 5-HT1A、5-HT1D、5-HT1B、D2、去甲腎上腺素受體）、LSD（一種合成迷幻藥物，可以激活 5-HT1A、5-HT2A、5-HT2C、5-HT5A、5-HT6）。

## 參考資料

## 外部連結

* 醫學主題詞表（MeSH）：_Serotonin+Receptors_
* 5-Hydroxytryptamine Receptors. IUPHAR Database of Receptors and Ion Channels. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. （原始內容存檔於 2016-06-01）.
* Rubenstein, LA, Lanzara RG. Activation of G protein-coupled receptors entails cysteine modulation of agonist binding. Cogprints. 2005-02-16 [2008-04-11]. （原始內容存檔於 2011-05-16）.

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5-MeO-7,N,N-TMT

**5 - 甲氧基 - 7,_N_,_N_- 三甲基色胺**（英語：**5**-**M**eth**o**xy-**7,_N_,_N_**-**t**ri**m**ethyl**t**ryptamine，簡稱 **5-MeO-7,N,N-TMT**），是一種色胺衍生物，可作為 5-HT2 血清素受體的激動劑。在動物試驗中，7,N,N-TMT 和 5-MeO-7,N,N-TMT 產生的行為反應類似於 DMT 和 5-MeO-DMT 等迷幻藥的行為反應，但是具有較大 7 位取代基的化合物（如 7 - 乙基 - DMT 和 7 - 溴 - DMT）不會產生適合迷幻的反應，儘管它們具有高 5-HT2 受體結合親和力，這表明它們可能是 5-HT2 受體的拮抗劑或弱部分激動劑。相關化合物 7-MeO-MiPT（參見 5-MeO-MiPT）也被發現無活性，表明 7 位對該位置的大基團耐受性差，至少在需要激動劑活性時如此。

## 參見

* 5-MeO-2-TMT
* 7F-5-MeO-MET

## 參考資料
5-MeO-MALT

**5-MeO-MALT**（**5 - 甲氧基 -_N_- 甲基 -_N_- 烯丙基色胺**）是一種較為少見的致幻藥物，與 5-MeO-DALT 相似，在網絡上以狡詐家藥物出售。它在匈牙利屬於非法藥品；瑞典公共衛生機構在 2019 年 5 月 15 日提出將其列為有害物質。

## 參見

* 5-MeO-DET
* 5-MeO-DALT
* 5-MeO-DMT

## 參考文獻
5-Minute_Crafts

**5-Minute Crafts** 是 TheSoul Publishing 擁有的一個 DIY 風格的 YouTube 頻道。截至 2021 年 11 月，它是平台上訂閱量第 11 位的頻道和迄今為止表現最好的 YouTube Shorts。該頻道因不尋常且具有潛在危險的生活竅門以及對誘餌式標題的依賴而受到批評。

## 影片格式

5-Minute Crafts 的 YouTube 影片是在 Instagram 或 Facebook 發布之前的影片。該頻道的內容主要包括手工藝和生活竅門相關的採用操作方法，以 how-to 格式設計，偶爾還有科學實驗。該頻道的影片採用一種風格，將相機聚焦在有物體的桌子上，而畫面中只有一個人的手，藉助這些物體（通常是食物和 DIY 原料和工具）製作內容。

Tubefilter 將該頻道描述為「適合兒童的 DIY 影片提供者」。

## 歷史

TheSoul Publishing 由俄羅斯企業家 Pavel Radaev 和 Marat Mukhametov 創立，他們是一個具有社交媒體內容創作背景的團隊，他們推出了 AdMe。2017 年 3 月，公司成立了 YouTube 頻道亮生活。2016 年 11 月 15 日，TheSoul Publishing 在 YouTube 上註冊了 5-Minute Crafts。該頻道的第一個影片「您需要知道的 5 個基本 DIY 技巧」於第二天上傳。

2017 年，該頻道的訂閱者和觀看量開始快速增長。在 Mic 於 2017 年 6 月發表的一篇文章中，5-Minute Crafts 已累積超過 400 萬訂閱者。2017 年以後，TheSoul Publishing 還創建了各種頻道。

2018 年 4 月，Tubefilter 在 YouTube 上報導了有關春季清潔影片的趨勢，並注意到 5-Minute Crafts 的參與。到 11 月，Vox 寫道 5-Minute Crafts 是一個「非常成功」的頻道，引用了其當時超過 100 億的影片觀看次數，並在 YouTube 上排名第五，訂閱人數最多，當時擁有近 4000 萬訂閱者。在 2018 年 12 月的一周內，該頻道的影片觀看次數超過 2.38 億次。

2020 年 5 月，5-Minute Crafts 在 Pinterest 上創建了他們的第一個英語頻道。

2020 年 7 月，5-Minute Crafts 與美泰兒合作開展了一項定製品牌活動，其中包括多個專注於家庭友好型工藝品和家庭活動的 DIY 影片。

2021 年 11 月，該頻道在 YouTube 上慶祝成立 5 週年，觀看時長超過 17 億小時，觀看次數達到 210 億次。2021 年 11 月 18 日，綜藝評論 5-Minute Crafts FAMILY 擁有迄今為止表現最好的 YouTube Shorts，觀看次數接近 4.33 億次。截至 2022 年 1 月 7 日，該頻道擁有 7530 萬訂閱者，在 YouTube 的訂閱人數最多的頻道中排名第 11 名。

## 批評

Vox 將 5-Minute Crafts 描述為「怪異」，將其內容描述為「沒有人可以或應該複製的自己動手做的方法」，並批評該頻道大量使用點擊誘餌縮略圖。Mashable 將該頻道的影片描述為「荒謬」，並且可能是一種釣魚形式，還特別指出了一段影片，該影片聲稱展示瞭如何將雞蛋浸泡在醋和楓糖漿中使其「比以前更大」。

BBC 的 Click 批評 5-Minute Crafts 的「假廚房竅門」，當按照影片中的說明進行操作時，新鮮玉米芯在微波爐中產生爆米花，主持人發現玉米芯只是加熱過。How to Cook That 的 Ann Reardon 將包括 5-Minute Crafts 在內的點擊誘餌食譜頻道描述為「烘焙界的假新聞」。她特別批評了一段 5 分鐘的手工藝影片，影片中將草莓浸泡在漂白劑中製成「白色草莓」，稱如果兒童跟著做並且吃掉它結果會很危險。

## 參見

* 訂閱最多的 YouTube 頻道列表
* 觀看次數最多的 YouTube 頻道列表

## 參考文獻
5-exo-trig_環合反應

**Baldwin 規則**，或稱 **Baldwin 閉環規則**、**Baldwin 關環規則**（英語：Baldwin's rules），是有機化學中脂環族化合物關環反應可行性的參考規則，由 1976 年傑克・鮑德溫（Jack Baldwin）在瑞士化學家阿・埃申莫瑟（A. Eschenmoser）的實驗基礎上總結提出。 

首先以關環反應的性質作為描述：

* 環中的原子個數（元數），一般為 3-8；
* 以 **exo** 和 **endo** 表示閉環時斷鍵的位置，環內對應 endo，環外對應 exo；
* 以 **tet**、**trig** 和 **dig** 表示反應中親電碳的雜化狀態，tet（tetragonal）對應 sp3 雜化，trig（trigonal）對應 sp2 雜化，而 dig（digonal）對應 sp 雜化。

比如，下圖中右邊的反應便可稱為 5-exo-trig。雖然左邊的 5-endo-trig 反應看上去更合理，但 Baldwin 規則中該反應卻是禁阻的：

　
:

Baldwin 發現，由於不同類型反應的分子軌道重疊不同，因而特定組合的閉環反應具有相應的禁阻和允許性質，一般的規律見右表：

需要注意的是，Baldwin 規則只是一般的規律，含正離子和非第二周期元素的反應通常不符合的 Baldwin 規則。

## 實例

下面的反應中，七元環通過 5-exo-dig 的加成／克萊森重排串聯反應得以構建：

　
:

金化合物催化下，下列反應物發生 6-endo-dig 的累積二烯與炔烴 1,2 - 加成／Nazarov 環化反應，以 61% 的產率製得目標分子：

　
:

## 適用範圍

該成環規則在應用中有著大量的反例。

一般而言，在中性、鹼性條件下的不包含第三周期及更高周期元素的情況下規則成立。在酸性條件下，以及涉及正離子或硫、磷等大原子的條件下該規則失效。比如有機合成上常用於醛酮羰基保護的乙二醇縮酮生成機理中關環一步涉及羥基對氧鎓正離子的 5-trig-endo 的反應，該反應之所以違背 Baldwin，全在於此系酸介導的正離子反應。

## 參考資料
5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate

**5 - 磷酸核糖 - 1α- 焦磷酸**（Phosphoribosyl pyrophosphate，縮寫 PRPP）是一種核糖衍生物。它是核糖 C1 的活化形式，由核糖 - 5 - 磷酸與 ATP 在核糖磷酸焦磷酸激酶催化下生成。

磷酸核糖焦磷酸是重要的代謝中間物，參與嘌呤核苷酸與嘧啶核苷酸的從頭合成和補救合成、某些核苷酸類輔酶如輔酶 I 和輔酶 II、以及某些胺基酸如組氨酸和色氨酸的合成。其在細胞內的濃度受到嚴格調控，且濃度一般較低。

磷酸核糖焦磷酸負責在下列反應中作為磷酸核糖基團的供體：

在嘌呤核苷酸的從頭合成中，磷酸核糖焦磷酸受到醯胺基磷酸核糖基轉移酶的催化，轉變為磷酸核糖胺。

## PRPP 的增加

體內 PRPP 的增加會導致尿酸累積，導致高尿酸血症和高尿酸尿症。嚴重者可能導致痛風。

體內次黃嘌呤 - 鳥嘌呤磷酸核苷轉移酶（HGPRT）的降低會導致 PRPP 在身體中累積，稱為萊希 - 尼亨症候群，因為 HGPRT 會將 PRPP 回收以製造嘌呤。

## 參見

* 嘧啶生物合成

## 參考文獻
5-乙氧基二甲基色胺

**5 - 乙氧基二甲基色胺**（全稱 **5 - 乙氧基 -_N_,_N_- 二甲基色胺**，英語：5-ethoxy-_N_,_N_-dimethyltryptamine，縮寫 **5-EtO-DMT**，或 **5-Ethoxy-DMT**，或稱為 _O_- 乙基蟾毒色胺，_O_-ethylbufotenine），分子式 C14H20N2O，是一種色胺衍生物，相關的 5 - 甲氧基色胺同系物有 5 - 甲氧基二甲基色胺等。

## 參考文獻

## 外部連結
5-乙炔基-2'-脱氧尿苷

**5 - 乙炔基 - 2'- 脫氧尿苷**（英語：5-Ethynyl-2'-deoxyuridine，簡稱為 **EdU**）是一種新型胸苷類似物，可摻入分裂中的細胞。較高劑量時會有細胞毒性。

## 檢測

EdU 可被一種螢光疊氮化物檢出，後者通過點擊化學與前者形成共價鍵。不像常用的溴脫氧尿苷，EdU 無需熱或酸處理即可被檢出。

## 參考文獻
5-乙烯基-2H-四唑

**5 - 乙烯基 - 2_H_- 四唑**是一種有機化合物，化學式為 C3H4N4。它可由丙烯腈和疊氮化鈉在催化下反應製得。在過硫酸鉀存在下，使用鈷或鎳電極電解，可以得到暗粉色的聚 (雙乙烯基四唑合鈷水合物) 或淡紫色的聚 (雙乙烯基四唑合鎳水合物)。它和溴在三氯甲烷中反應，可以得到 5-(1,2 - 二溴乙基)-2_H_- 四唑。

## 參考文獻
5-异丙基-5-烯丙基巴比妥酸

**阿普比妥**（英語：Aprobarbital）是恩斯特・普列斯沃克在 1920 年代發明的巴比妥類衍生物。它具有鎮靜、催眠和抗驚厥的特性，主要用於治療失眠。阿普比妥從未像更常見的巴比妥類衍生物（如苯巴比妥）那樣廣泛使用，現在很少開處方，因為它已被安全係數更高的新藥所取代。

## 參見

* 苯烯比妥

## 參考資料
5-正十五烷基间苯二酚

**5 - 正十五烷基間苯二酚**（英語：5-Pentadecylresorcinol，也稱作 **Adipostatin A**）是一種天然的烷基間苯二酚類化合物，最早提取自放線菌（_Streptomyces cyaneus_），後在銀杏的果實、蘭嶼樹杞中都有發現。

## 參考文獻
5-氟乳清酸

**5 - 氟乳清酸**（英語：5-Fluoroorotic acid，縮寫 **5FOA**）是一種嘧啶生物合成前體乳清酸的氟取代衍生物。5 - 氟乳清酸可被 URA3 基因編碼的脫羧酶轉化為具有毒性的 5 - 氟尿嘧啶，因此常用於酵母的基因篩選。

## 參考文獻
5-氟二甲基色胺

**5 - 氟 -_N_,_N_- 二甲基色胺**（英語：5-Fluoro-_N_,_N_-dimethyltryptamine，簡稱 **5-fluoro-DMT**，5 - 氟二甲基色胺）是一種色胺衍生物，類似於 5 - 溴二甲基色胺和 5 - 甲氧基二甲基色胺。二甲基色胺的氟取代對其與 5-HT2A/C 受體的親和性影響不大，但 6 - 氟二乙基色胺對 5-HT2A 受體的激動性幾乎無效，而 4 - 氟 - 5 - 甲基二甲基色胺卻是 5-HT1A 受體的強激動劑。

## 參考文獻

## 外部連結

* 6-Fluoro-DET（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
5-氟尿嘧啶

**5 - 氟尿嘧啶**（英語：fluorouracil，簡寫為 **5-FU** 或 **f5U**）是一種嘧啶類似物，主要用於治療腫瘤。5 - 氟尿嘧啶屬於抗代謝藥的一種。常與亞葉酸（leucovorin）合併使用。

二氟化氙與尿嘧啶反應後，會產生 5 - 氟尿嘧啶。

## 用途

化療藥 5-Fu 於 1956 年取得專利，1962 年開始用於醫療，被列為世界衛生組織基本藥物。用於治療腫瘤已超過 50 餘年，可通過多種途徑發揮作用，其中最主要的作用方式是作為胸苷酸合成酶抑制劑，阻斷 DNA 複製的必需原料 —— 胸腺嘧啶的合成。胸苷酸合成使單磷酸脫氧尿嘧啶（dUMP）發生甲基化從而變成單磷酸胸腺嘧啶（dTMP）。

與其它抗腫瘤藥類似，5-FU 作用於全身各個系統，快速分裂的細胞（如腫瘤細胞，亦包括消化道上皮細胞以及生殖細胞）因其核酸合成活動活躍而受到的影響最大。

5-FU 主要用於結直腸癌以及前列腺癌的治療，數十年前就已建立了標準的化療方案。

5-FU 也用於眼科手術，尤其是小梁切除術（減低青光眼患者眼內壓的一種手術），手術部位容易形成過量的疤痕組織是該手術失敗的主要原因。5-FU 在此主要起抗疤痕形成的作用。

5-FU 局部應用可治療日光性角化症以及某些類型的皮膚基底細胞腫瘤。

5-FU 是新一代化療藥尿嘧啶 - 替加氟的主要成分。

## 作用方式

作為一種嘧啶類似物，5-FU 可在細胞內轉化成不同的細胞毒性代謝產物，與 DNA 和 RNA 結合，最終通過抑制 DNA 合成導致細胞周期停滯和細胞凋亡。它是一種 S 期特異性藥物。除了與 DNA 和 RNA 的作用之外，5-FU 也可抑制外切體複合物，一種核酸外切酶的活性，其對細胞生存具有關鍵作用。

抗腫瘤新藥卡培他濱（Capecitabine）經口服吸收後在組織內被轉化成 5-FU 從而發揮抗腫瘤的作用。

## 副作用

藥物副作用包括嚴重脫水、骨髓抑制、腸炎、口腔潰瘍、皮炎、心絞痛以及心肌梗死、急性腎功能不全、間質性肺炎、肝功能損害、黃疸、腹瀉等等。5-FU 也可導致急性的中樞神經系統損傷（白質腦病），以及小鼠中樞神經系統進行性退行性改變。後者主要是 5-FU 對少突膠質細胞的毒性引起脫髓鞘反應所致。

使用嘧啶類的藥物必須注意的是，某些患者不能代謝該類藥物。目前的理論表明，將近 8％的人患有 DPD 缺乏症，即代謝該類藥物的基因活性喪失。

## 藥物相互作用

* 索立夫定（sorivudine），一種抗病毒藥物，主要用於治療帶狀疱疹，其代謝產物可與 5-FU 代謝的相關酶類不可逆結合，從而使 5-FU 血藥濃度升高，骨髓抑制等副作用更為明顯，重者可導致死亡。
* TS-1，一種抗腫瘤藥物，與 5-FU 的相互作用同索立夫定。

## 參考文獻

## 外部連結

* （英文）Cancerbackup.org.uk – Fluorouracil's use in cancer
* （英文）DermnetNZ – Fluorouracil cream（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* （英文）5-Fluorouracile - DPYD genetic test - DNAVision
* （英文）5-Fluorouracile - DPD Enzyme Deficiency test
5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫酮

**5 - 氨基 - 1,3,4 - 噻二唑 - 2 - 硫酮**是一種有機化合物，化學式為 C2H3N3S2。它可由氨基硫脲和二硫化碳在 DMF 中回流或碳酸鈉存在下於乙醇中回流反應得到。它和異氰酸苯酯反應，可以得到 N - 苯基 - N'-(5 - 巰基 - 1,3,4 - 噻二唑 - 2 - 基) 脲。它和丙炔酸甲酯在水中加熱反應，可以得到 3-(5 - 氨基 - 1,3,4 - 噻二唑 - 2 - 硫基) 丙烯酸甲酯。

## 參考文獻
5-氨基四唑

**5 - 氨基四唑**是一種有機化合物，化學式為 HN4CNH2。用於醫藥合成，以及高能有機化合物的合成，汽車安全氣囊產氣藥劑。

## 製備

氨基胍與酸性亞硝酸鈉反應，製得 5 - 氨基四唑。此法早在 1892 年即已被發現。

另一種方法為什托列 (stolleet) 法，以雙氰胺和疊氮化鈉在酸性條件下反應，加熱至 50℃左右。方程式如下：

　
: C2H4N4 + 2 NaN3 + 2 HNO3 → 5-ATZ + 2 NaNO3

## 反應

1. 在鹼性條件下被高錳酸鉀氧化，生成 5,5'- 偶氮四唑鈉（NaATZ)
2. 合成新型含能材料，如 5 - 氨基四唑硝酸鹽
3. 用於安全氣囊中做產氣劑

## 危險性

毒性：腹腔 - 小鼠 LD50: 2500 毫克 / 公斤

與氫氧化鉀混合爆炸

## 參考文獻
5-氨基四唑硝酸盐

**5 - 氨基四唑硝酸鹽**是一種有機化合物，分子式為 CH4N6O3。

## 製備

20°C 下，5 g 5-AT・H2O 與 15 mL 濃硝酸（65％）攪拌反應 15 min，產率 92．6％

## 化學性質

在 174°C 融化並爆炸，持續加熱下分解。燃燒熱 224.1 kcal/mol。水溶液由於水解呈酸性。
據文獻記載，其爆速達到 8800 m/s，爆壓 34 Gpa，50 mg 樣品，2kg 落錘 50% 爆炸機率，落高 65 cm。摩擦感度大於 360 N。
5-ATNO3 由於其較大的臨界直徑，在 25g 的裝藥測量條件下為 10 mm，不宜用作傳爆藥。

## 應用

用於可用作火箭推進劑的添加劑、高能化學材料、化工合成中間體。

## 參考文獻
5-氨基巴比妥酸

**5 - 氨基巴比妥酸**是一種有機化合物，化學式為 C4H5N3O3。它可由錫在鹽酸中還原 5 - 硝基巴比妥酸得到。

　
:

## 反應

5 - 氨基巴比妥酸和氰酸鉀反應，得到假尿酸鉀；它和 4 - 氯苯基異硫氰酸酯反應，得到。

## 參考文獻
5-氮雜-7-脫氮鳥嘌呤

**5 - 氮雜 - 7 - 脫氮鳥嘌呤**（簡寫：**P**）是一種 5 - 氮雜 - 7 - 脫氮嘌呤類鹼基，是鳥嘌呤的異構體。它在八文字 DNA 中作為鹼基，可以和 6 - 氨基 - 5 - 硝基吡啶 - 2 - 酮（**Z**）配對。它可由三聚氯氰的多步反應合成。

## 參考文獻
5-氯-α-甲基色胺

**5 - 氯 -α- 甲基色胺**（5 - 氯 -αMT，PAL-542）是一種與 α- 甲基色胺（αMT）相關的色胺衍生物，也是少數已知的特定血清素 - 多巴胺釋放劑（SDRA） 之一。在動物研究中，它被發現可用於治療古柯鹼依賴。它可以 5 - 氯吲哚 - 3 - 甲醛為原料製得。它在新加坡非法。

## 參考文獻
5-氯吲哚-3-甲醛

**5 - 氯吲哚 - 3 - 甲醛**是一種有機化合物，化學式為 C9H6ClNO。它可由 5 - 氯吲哚和二甲基甲醯胺在三氯氧磷的存在下反應得到。它和硝基甲烷反應，可以得到 5 - 氯 - 3-(2 - 硝基乙烯基) 吲哚。它和苯磺醯氯反應，可以得到 5 - 氯 - 1 - 苯磺醯基吲哚 - 3 - 甲醛。

## 參考文獻
5-溴-1-戊烯

**5 - 溴 - 1 - 戊烯**是一種有機化合物，化學式為 C5H9Br，它可用作有機合成試劑。

## 製備

5 - 溴 - 1 - 戊烯可由 4 - 戊烯 - 1 - 醇和四溴化碳在三苯基膦的存在下反應製得，反應所需的溴化劑也可選擇三溴化磷：

　
: : 

　
:

反應原料也可以使用價格較低的 1,5 - 二溴戊烷。1,5 - 二甲基戊烷在加熱下和六甲基磷醯胺反應，可以得到 5 - 溴 - 1 - 戊烯。

　
: :

1,5 - 二甲基戊烷在叔丁醇鉀等強鹼作用下也能轉化為 5 - 溴 - 1 - 戊烯。

## 反應

5 - 溴 - 1 - 戊烯和三苯基膦反應，生成 4 - 戊烯基三苯基溴化鏻；和 1 - 甲基咪唑反應，得到相應的咪唑季銨鹽：

　
: :

在碳酸鉀存在下，它和苯硫酚在 N,N - 二甲基甲醯胺中反應，生成苯基 (4 - 戊烯基) 硫醚；和 4 - 硝基苯酚在乙腈反應，生成相應的醚。

它和碘化鈉在丙酮中反應，得到 5 - 碘 - 1 - 戊烯；和硫氰酸鉀在乙醇中反應，得到 4 - 戊烯基硫氰酸酯。

## 參考文獻
5-溴-N,N-二甲基色胺

**5 - 溴 - N,N - 二甲基色胺**是一種迷幻藥和有機溴化合物，存在於海綿 _Smenospongia aurea_ 和 _Smenospongia echina_，也存在於 _Verongula rigida_ 中。它是 N,N - 二甲基色胺的 5 - 溴衍生物。

動物研究表明 5 - 溴 - N,N - 二甲基色胺會產生鎮靜劑和抗抑鬱藥的效果，並導致齧齒動物的運動活性顯著降低。

據報導，5 - 溴 - N,N - 二甲基色胺在 20-50 mg 時具有精神活性，其蒸汽具有輕微的迷幻性。

## 合法性

5 - 溴 - N,N - 二甲基色胺在新加坡是受管制藥物。

## 參考資料
5-烯丙基-5-苯基巴比妥酸

**苯烯比妥**（英語：Phenallylmal 或 Alphenal），又名 **5 - 苯基 - 5 - 烯丙基巴比妥酸**，是 1920 年代開發的巴比妥類衍生物。它主要具有抗驚厥作用，偶爾用於治療癲癇或驚厥，但它的使用不像其它巴比妥類藥物（如苯巴比妥）那樣普遍。

LD50：小鼠（口服）：280mg/kg

## 參考資料
5-甲基-7-甲氧基异黄酮

**5 - 甲基 - 7 - 甲氧基異黃酮**（英語：5-Methyl-7-methoxyisoflavone，或稱為**異氧黃酮**，methoxyisoflavone），分子式 C17H14O3，是一種異黃酮化合物。

## 參考文獻

## 外部連結

* Hu, Wei-Xiao; Qian, Hong-Sheng; Rao, Guo-Wu. Structure of 5-methyl-7-methoxy-isoflavone. Journal of Chemical Crystallography. 2004, **34** (11): 793. S2CID 96359776. doi:10.1007/s10870-004-7655-y.
5-甲基尿嘧啶

**胸腺嘧啶**（英語：Thymine，簡寫為 T），又稱為 **5 - 甲基尿嘧啶**（英語：5-methyluracil），為嘧啶類鹼基，是形成 DNA 核苷酸中四種鹼基（G－C－A－T）的其中一種。

## 結構

如其別名，胸腺嘧啶是尿嘧啶（U）5 號位碳原子上甲基化的衍生物。在 DNA 中胸腺嘧啶與腺嘌呤（A）形成兩個氫鍵，組成 A-T 鹼基對，進而穩定 DNA 的雙股螺旋結構。

在 RNA 序列上，多數情況下胸腺嘧啶的部分會由尿嘧啶（U）所取代。然而，因為胞嘧啶（C）化學分解時會生成尿嘧啶（U），故 DNA 序列上會以胸腺嘧啶代替尿嘧啶（U），這種儲存的形式優點可以用來檢測 DNA 的是否有序列錯誤、並進行修復。

## 歷史

1893 年，阿爾布雷希特・科塞爾與阿爾伯特・紐曼首次從小牛的胸腺中分離出了胸腺嘧啶，因而得其名。

## 生物合成

胸腺嘧啶可由 FADH2 參與脫氧尿苷單磷酸（dUMP）和 5,10 - 亞甲基四氫葉酸的反應，將脫氧尿苷單磷酸甲基化形成胸苷單磷酸（dTMP）與四氫葉酸。

　
: 5,10 - 亞甲基四氫葉酸 + 脫氧尿苷單磷酸（dUMP）+ FADH2 $\rightleftharpoons $ 胸苷單磷酸（dTMP）+ 四氫葉酸 + FAD

## 參見

* 胸苷
* 尿嘧啶

## 參考文獻

## 外部連結

* Thymine MS Spectrum （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Infoplease Encyclopedia （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Science Aid: DNA Structure and Replication
5-甲基尿苷

**5 - 甲基尿苷**（英語：5-methyluridine，縮寫 **m⁵U** 或 **m5U**，也稱為**核糖胸苷**，ribothymidine）是一種核苷，由胸腺嘧啶與核糖組成，常溫常壓下為白色固體。

## 另見

* 5 - 甲基胞苷
* 3 - 甲基尿苷

## 參考文獻
5-甲基胞嘧啶

**5 - 甲基胞嘧啶**（**5-methylcytosine**）為胞嘧啶受到甲基化之後，附加一個甲基於 5 號碳上的的型態，結構改變，但與互補鹼基的配對性質不變。

5 - 甲基胞嘧啶是一種表觀遺傳修飾，參與的酵素稱為 DNA 甲基轉移酶（DNA methyltransferase）。對於細菌而言，5 - 甲基胞嘧啶可見於各式不同的位置，可用來作為一種標記，保護 DNA 不受自身的甲基化敏感（methylation-sensitive）限制酶破壞。在植物體內，5 - 甲基胞嘧啶出現於 CpG 與 CpNpG 序列裡。而對真菌及動物來說，則主要存在於 CpG 雙核苷酸（CpG dinucleotides）中。所有真核生物細胞中皆只有少量此類位置，脊椎動物的 CpG 胞嘧啶約有 70% 到 80% 受到甲基化。

胞嘧啶受到脫氨作用後，會轉變成尿嘧啶，不過此情形相會被 DNA 修復酵素辨識並移除，而 5 - 甲基胞嘧啶在脫氨作用之後則會形成胸腺嘧啶。此種轉變會導致置換突變（transition mutation）的發生。

一般的胞嘧啶可在某些化學物質，如亞硝酸的作用下而發生脫氨作用，進而轉變成胸腺嘧啶。5 - 甲基胞嘧啶可以抵抗亞硫酸所可能造成的脫氨作用，因此可用亞硫酸定序法（bisulfite sequencing）來分析 DNA 胞嘧啶的甲基化情形。

## 參考來源

* Clark, Susan J., Janet Harrison, Cheryl L. Paul, and Marianne Frommer. (1994). _High sensitivity mapping of methylated cytosines_ Nucleic Acids Research, Vol. 22, No. 15, 2990-2997.
* Colot, Vincent and Jean-Luc Rossignol. (1999). _Eukaryotic DNA methylation as an evolutionary device_ BioEssays, Vol. 21, 402-411.
* Griffiths, Anthony J.F.; Miller, Jeffrey H.; Suzuki, David T.; Lewontin, Richard C.; & Gelbart, William M. (2000). Chapter 15: Gene Mutation in _An Introduction to Genetic Analysis_ (7th Ed.). New York: W. H. FREEMAN. ISBN 0-7167-3520-2. (available online（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at the United States National Center for Biotechnology Information)
5-甲基胞苷

**5 - 甲基胞苷**（英語：5-Methylcytidine）是一種核苷，由 5 - 甲基胞嘧啶與核糖組成，在動植物與細菌的 RNA 中都有發現。

## 參考文獻
5-甲氧基-7,N,N-三甲基色胺

**5 - 甲氧基 - 7,_N_,_N_- 三甲基色胺**（英語：**5**-**M**eth**o**xy-**7,_N_,_N_**-**t**ri**m**ethyl**t**ryptamine，簡稱 **5-MeO-7,N,N-TMT**），是一種色胺衍生物，可作為 5-HT2 血清素受體的激動劑。在動物試驗中，7,N,N-TMT 和 5-MeO-7,N,N-TMT 產生的行為反應類似於 DMT 和 5-MeO-DMT 等迷幻藥的行為反應，但是具有較大 7 位取代基的化合物（如 7 - 乙基 - DMT 和 7 - 溴 - DMT）不會產生適合迷幻的反應，儘管它們具有高 5-HT2 受體結合親和力，這表明它們可能是 5-HT2 受體的拮抗劑或弱部分激動劑。相關化合物 7-MeO-MiPT（參見 5-MeO-MiPT）也被發現無活性，表明 7 位對該位置的大基團耐受性差，至少在需要激動劑活性時如此。

## 參見

* 5-MeO-2-TMT
* 7F-5-MeO-MET

## 參考資料
5-甲氧基二甲基色胺

**5 - 甲氧基二甲基色胺**，二甲基色胺衍生物，一種色胺類致幻劑。存在於很多植物和蟾蜍中。1936 年首次合成。
5-甲氧基水杨酸

**5 - 甲氧基水楊酸**（英語：5-Methoxysalicylic acid）是一種水楊酸衍生物，分子式 C8H8O4，存在於海狸香中。其與精胺的混合物常作為基質輔助雷射解吸 / 電離（MALDI）質譜法分析寡核苷酸中的基質。

## 參考文獻
5-甲氧基色胺

**5 - 甲氧基色胺**（英語：5-Methoxytryptamine，縮寫 **5-MT**，或 mexamine），分子式 C11H14N2O，是一種色胺衍生物，在體內由褪黑素脫乙醯化化生成。

## 參考文獻

## 外部連結
5-甲苯-1,3-二甲酸

**5 - 甲苯 - 1,3 - 二甲酸**是一種有機化合物，呈白色晶體，化學式 CH3C6H3(COOH)2。5 - 甲苯 - 1,3 - 二甲酸可由均三甲苯的氧化、丙酮酸和沸騰氫氧化鋇溶液的反應或是以酒石酸為原料製備而成。它被用於合成金屬配合物。

## 參見

* 外消旋酸
* 6 - 甲基吡啶 - 2,4 - 二甲酸

## 參考資料
5-癸炔

**5 - 癸炔**（英語：5-Decyne，也稱為**二正丁基乙炔**，dibutylethyne）是癸炔的一種同分異構體，分子式 C10H18，5 號與 6 號碳原子之間為碳碳三鍵。在常溫常壓下，5 - 癸炔密度為 0.766 g/mL，沸點為 177 攝氏度，摩爾質量為 138.25 g/mol。5 - 癸炔與 4 - 辛炔、3 - 己炔和 2 - 丁炔都為對稱炔烴。

## 參考資料
5-硝基-2-丙氧基苯胺

**5 - 硝基 - 2 - 丙氧基苯胺**根據一般群眾調查的結果，其甜度大約為蔗糖的 4000 倍，因此又稱為 P-4000，或者 Ultrasüss（超級甜）。而通過科學方法用經過訓練的品嘗師進行檢測的結果，其甜度約為 2% 蔗糖溶液的 2300 倍。

該物質是一種橙色的固體，微溶於水（136 mg・l−1），在沸水及稀酸中穩定。由於該物質極甜，並且嘗後無苦感，以及在沸水溫度下穩定存在的特性，曾經作為一種人造甜味劑使用。由於它可能具有毒性，因此在許多國家已被禁止作為食品添加劑使用。

例如在美國，如果往食品中添加，或者存在可檢出水平的 5 - 硝基 - 2 - 丙氧基苯胺，會被認為摻假。這種行為違反了 1950 年 1 月 19 日美國聯邦紀事文庫中公開的一條法令（美國食品藥品管理局條令，15 FR 321）。

## 參見
5-硝基咪唑

**5 - 硝基咪唑**是一種有機化合物，為硝基咪唑的同分異構體之一，化學式為 C3H3N3O2。它可由咪唑在硝酸 - 硫酸中的硝化反應製備。5 - 硝基咪唑可以進一步發生硝化反應，生成 4,5 - 二硝基咪唑。

## 參考文獻
5-磷酸二酯酶抑制藥

**第五型磷酸二酯酶抑制劑**（phosphodiesterase type 5 inhibitor）也稱為 **PDE5 抑制劑**，是一種抑制第五型環磷酸鳥苷特異性磷酸二酯酶對血管內壁平滑肌細胞中的環磷酸鳥苷分解作用的藥物。透過抑制陰莖海綿體血管中的環磷酸鳥苷分解，這類藥物是最早被核准用於治療勃起功能障礙的有效口服藥物。由於其作用對象第五型環磷酸鳥苷特異性磷酸二酯酶也存在肺臟的動脈平滑肌當中，第五型磷酸二酯酶抑制劑也可用於治療肺高壓。

## 適應症與禁忌症

西地那非、他達拉非以及伐地那非等第五型磷酸二酯酶抑制劑在臨床上被用於治療勃起功能障礙。當中西地那非與他達拉非也被核准用來治療肺高壓。西地那非是最早被發現的第五型磷酸二酯酶抑制劑，它在尋找治療心絞痛的新藥時被發現，2002 年的研究指出它能促進中風後的神經增生。

第五型磷酸二酯酶抑制劑可以單獨使用也可以與其他藥物併用治療肺高壓。相對於其他肺高壓用藥，它的作用時間較長且副作用較少。目前證據顯示使用第五型磷酸二酯酶抑制劑的肺高壓患者的心肺功能得到改善，但還不清楚用藥是否可以改善存活率。

第五型磷酸二酯酶抑制劑不可與單硝酸異山梨酯與硝酸異山梨酯等硝酸鹽類藥物同時服用，同時服用產生的藥物交互作用可能造成致命性低血壓或心肌梗死，因心血管疾病風險被醫師建議不可進行性行為的人也不可服用第五型磷酸二酯酶抑制劑。

## 不良反應

第五型磷酸二酯酶抑制劑造成的藥物不良反應常與服用劑量有關。頭痛是常見的不良反應之一，在服用第五型磷酸二酯酶抑制劑的病人中發生率超過百分之十。其他常見的不良反應包括頭暈、潮紅、消化不良、鼻塞或鼻炎等。

美國食品藥物監督管理局於 2007 年將突發性聽覺障礙列入第五型磷酸二酯酶抑制劑包裝上的警示。同年也有研究指出第五型磷酸二酯酶抑制劑可能造成前部視神經缺血性病變。特定的第五型磷酸二酯酶抑制劑有各自的不良反應，這些不良反應會在藥物各自的專屬頁面中列出。

## 藥物交互作用

第五型磷酸二酯酶抑制劑主要由細胞色素 P450 中的 CYP3A4 代謝，因此能抑制或強化 CYP3A4 作用的藥物都與第五型磷酸二酯酶抑制劑有潛在的交互作用。與第五型磷酸二酯酶抑制劑有潛在交互作用的藥物包括用在抗逆轉錄病毒藥物的蛋白酶抑制劑、酮康唑、以及伊曲康唑。另外，第五型磷酸二酯酶抑制劑不可與季戊四醇四硝酸酯或硝酸甘油等硝酸鹽類血管擴張劑併用，因併用時可能引發嚴重的低血壓，甚至可能造成生命危險。

## 代表藥物

西地那非（英語：Sildenafil）是首個被發現的第五型磷酸二酯酶抑制劑，其他的衍生藥物包括有自然生成或合成的的第五型磷酸二酯酶抑制劑。

* 阿伐那非
* 羅地那非
* 米羅那非
* 西地那非
* 他達拉非
* 伐地那非
* 烏地那非
* 紮普司特
* 淫羊藿甙：原為一天然產物，其抑制效果較弱，且目前僅有體外實驗證據，後續也開發出此分子的化學衍生物。
* 本紮那非
* 達生他非（Dasantafil）

上列藥物雖然均偏好抑制第五型磷酸二酯酶，但並非絕對專一，尤其在高劑量時亦可能抑制其他酵素的作用。舉例來說，西地那非也會抑制第六型磷酸二酯酶與第九型磷酸二酯酶，對於第六型磷酸二酯酶的抑制被認為是視覺異常副作用的主要機轉。同樣的，他達拉非不只會抑制第五型，它也會作用在第十一型磷酸二酯酶。雖然具有非專一性作用的潛力，現有第五型磷酸二酯酶抑制劑的專一性在臨床實務上已經足夠，非專一性作用一般並不造成問題。

咖啡因是一種非專一性的磷酸二酯酶抑制劑，在非毒性劑量下會抑制第五型磷酸二酯酶。咖啡因抑制第五型磷酸二酯酶的機轉與西地那非相似。

## 作用機轉

勃起的過程有一部分需要一氧化氮的參與，在受到性刺激後，一氧化氮會在陰莖海綿體的血管中釋放，並活化鳥苷酸環化酶，使環磷酸鳥苷的濃度上升。高濃度的環磷酸鳥苷使得血管壁的平滑肌舒張，並增加陰莖海綿體中的血流供應而造成勃起。第五型磷酸二酯酶抑制劑阻止第五型磷酸二酯酶分解環磷酸鳥苷，由此增加在性刺激時的陰莖血流量。這個作用機轉使得第五型磷酸二酯酶抑制劑在不受性刺激時不會發生作用。

## 相關條目

* 第五型磷酸二酯酶抑制劑的發現與開發

## 參考資料

* Uzunov, Petko; Weiss, Benjamin. Separation of multiple molecular forms of cyclic adenosine-3′,5′-monophosphate phosphodiesterase in rat cerebellum by polyacrylamide gel electrophoresis. Biochimica et Biophysica Acta. 1972, **284** (1): 220–6. PMID 4342220. doi:10.1016/0005-2744(72)90060-5.
* Weiss, Benjamin. Differential Activation and Inhibition of the Multiple Forms of Cyclic Nucleotide Phosphodiesterase **5**. 1975: 195–211. ISBN 978-0-89004-021-8. PMID 165666.
* Fertel, Richard; Weiss, Benjamin. Properties and Drug Responsiveness of Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases of Rat Lung. Molecular Pharmacology. 1976, **12** (4): 678–87 [2018-12-31]. PMID 183099. （原始內容存檔於 2020-04-16）.
* Weiss, B; Hait, W N. Selective Cyclic Nucleotide Phosphodiesterase Inhibitors as Potential Therapeutic Agents. Annual Review of Pharmacology and Toxicology. 1977, **17**: 441–77. PMID 17360. doi:10.1146/annurev.pa.17.040177.002301.
* Kanthapillai, Parthipan; Lasserson, Toby J; Walters, E. Haydn. Sildenafil for pulmonary hypertension. Cochrane Database of Systematic Reviews. 2001, (4): CD003562. PMID 15495058. doi:10.1002/14651858.CD003562.pub2.
5-磷酸核糖

**核糖 - 5 - 磷酸**（英語：Ribose 5-phosphate）是磷酸戊糖途徑的中間體和產物。核糖 - 5 - 磷酸是磷酸戊糖途徑氧化階段的最終產物，由核酮糖 - 5 - 磷酸異構化而來，根據機體的狀態，核糖 - 5 - 磷酸也能可逆的變回核酮糖 - 5 - 磷酸。

核糖 - 磷酸焦磷酸激酶將核糖 - 5 - 磷酸轉化為磷酸核糖焦磷酸。
5-磷酸核酮糖

**核酮醣 5 - 磷酸**（英語：Ribulose 5-phosphate）是一個戊醣磷酸途徑中的終端產物。它亦是卡爾文循環的中間代謝物。

此種物質由磷酸葡萄糖酸 2 - 去氫酶形成，且可被磷酸戊醣異構酶和磷酸戊醣差向異構酶所作用。

## 另見

* 核酮醣
* 核酮醣 - 1,5 - 二磷酸

## 外部連結
5-磺基水杨酸

**5 - 磺基水楊酸** ，通稱**磺基水楊酸**，簡稱 Saal，可以被用來在尿檢中檢測尿蛋白質的含量。這種試劑可以導致溶液中的蛋白質沉澱，然後可以用來檢測濁度。

5 - 磺基水楊酸可以用作陽極處理的整體染色，也可以在 pH=1.5~2.5 環境下和鐵 (III) 離子結合生成紫紅色錯合物，故可用於檢測鐵 (III) 離子。

## 參見

* 水楊酸

## 參考文獻
5-羟基阿魏酸

**5 - 羥基阿魏酸**（英語：5-Hydroxyferulic acid）是一種羥基肉桂酸衍生物，是芥子酸生物合成的前體，其合成途徑起始於苯丙氨酸氨裂合酶將苯丙氨酸轉化為肉桂酸，再經歷一系列酶促反應羥基化甲基化轉化為香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、5 - 羥基阿魏酸和芥子酸。

## 參考文獻
5-羟甲基胞嘧啶

**5 - 羥甲基胞嘧啶**（5-Hydroxymethylcytosine，簡稱 **5hmc**）是生物 DNA 中由胞嘧啶（C）衍生而來的一種核鹼基，其化學式為 C5H7N3O2，可能有調控基因表現的功能，為表觀遺傳學上重要的鹼基。5hmc 最早於 1952 年在噬菌體 DNA 中被發現，可能為噬菌體避免被細菌限制酶切割的一種機制，有些細菌則演化出可切割含 5hmc 序列的限制酶（如 PvuRts1I）。1972 年此鹼基首度在哺乳類 DNA 中被發現，2009 年有研究在人類與小鼠的腦組織 DNA 和胚胎幹細胞的 DNA 中發現 5hmc，目前已知大多數的哺乳類細胞中可能均含有 5hmc，但含量不一，在中樞神經系統的神經元及原生殖細胞中較多，且含量可能因年齡而變化。5hmc 的具體功能尚不清楚，可能與 DNA 去甲基化（促進基因表現）有關。

2012 年，芝加哥大學的何川實驗室發表了可對基因組中 5hmc 進行測序的技術 TAB-seq。

## 參考文獻
5-羟色氨酸

**5 - 羥色氨酸**（英語：**5-Hydroxytryptophan**，簡稱 **5-HTP**；INN 商品名：oxitriptan）是一種天然的胺基酸代謝中間產物，同時也是血清素與褪黑素的生物合成前體。

5 - 羥色氨酸作為給抑鬱症、厭食症及失眠患者服用的膳食補充劑，在美國、英國和加拿大以非處方方式出售；同時也作為治療重性抑鬱障礙的藥物在歐洲許多國家銷售。幾個安慰劑雙盲臨床試驗已證明 5-HTP 有治療抑鬱症的效果，但缺乏極顯著性，需要更進一步的臨床對照研究。

## 代謝

在神經組織和肝細胞中，5 - 羥色氨酸在芳香族 L - 胺基酸脫羧酶在維生素 B6 幫助下脫羧生成血清素（5 - 羥色胺）。 5 - 羥色氨酸可以穿過血腦屏障，但血清素不能。過量的 5 - 羥色氨酸會被代謝排出體外，體內的維生素 B6 會促進這種代謝。

 

## 藥理學

5 - 羥色氨酸可促進中樞神經系統分泌血清素。

## 另見

* 褪黑素
* N - 乙醯血清素
* 血清素
* 色氨酸

## 參考文獻

## 延伸閱讀

* den Boer JA, Westenberg HG. Behavioral, neuroendocrine, and biochemical effects of 5-hydroxytryptophan administration in panic disorder. Psychiatry Research. 1990, **31** (3): 267–78. PMID 2139731. doi:10.1016/0165-1781(90)90096-N.
* Angst J, Woggon B, Schoepf J. The treatment of depression with L-5-hydroxytryptophan versus imipramine. Results of two open and one double-blind study. Archiv für Psychiatrie und Nervenkrankheiten. 1977, **224** (2): 175–86. PMID 336002.
* article at Psychology Today
* Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan. Pharmacol. Ther. 2006, **109** (3): 325–38. PMID 16023217. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004.
* 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) Supplement Information（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at University of Maryland Medical Center
5-羟色胺、去甲肾上腺素和多巴胺再摄取抑制剂

**5 - 羥色胺、去甲腎上腺素和多巴胺再攝取抑制劑**（英語：**serotonin–norepinephrine–dopamine reuptake inhibitor**，**SNDRI**），也稱作**三重再攝取抑制劑**（**TRI**），是多種單胺類神經遞質的再攝取抑制劑，原理為通過抑制 5 - 羥色胺轉運體、去甲腎上腺素轉運體和多巴胺轉運體體來分別抑制 5 - 羥色胺、 去甲腎上腺素和多巴胺的再攝取。這個作用會增加這些神經遞質在突觸間隙的濃度。

SNDRI 作為一系列疾病的藥物候選而被開發，如抗憂鬱劑
和治療肥胖、古柯鹼成癮、注意力缺陷 / 過動症 (ADHD) 及慢性疼痛的藥物。SNDRI 作為選擇性血清素再吸收抑制劑 (SSRIs) 及血清素 - 去甲腎上腺素再吸收抑制劑 (SNRIs) 的延伸，增加了多巴胺的再吸收抑制作用，這被認為具有增加療效的可能，但副作用及藥物濫用的可能也隨之增加。

## 引用
5-羟色胺受体

**5 - 羥色胺受體**，也被稱為**血清素受體**或 **5-HT 受體**，是一羣於中樞神經系統中央處和末梢神經系統周邊出現的 G 蛋白偶聯受體及配體門控離子通道。它們同時調節興奮性和抑制性神經傳導物質的傳遞。

## 分類

血清素受體可分為七個亞科 5-HT1, 5-HT2, 5-HT3, 5-HT4, 5-HT5, 5-HT6, 5-HT7。至少有十四種受體亞型已被發現，包含 G 蛋白偶聯受體（G protein-coupled receptor）和配體門控離子通道 (ligand-gated ion channel)。

* 5-HT1 受體是 5-HT 受體家族中最龐大的一科，包括 5-HT1A、5-HT1B、5-HT1D、5-HT1E、5-HT1F 五種受體蛋白。沒有 5-HT1C 受體，因為它被重新分類為 5-HT2C 受體。
* 5-HT2 受體亞家族包括 5-HT2A、5-HT2B，和 5-HT2C 三種受體蛋白。
* 5-HT3 受體
* 5-HT4 受體
* 5-HT5 受體亞家族包括 5-HT5A、5-HT5B 兩種受體蛋白。（其中 5B 受體在人類中為假基因，無受體表達）
* 5-HT6 受體
* 5-HT7 受體

總共有十四種受體亞型。

除了 5-HT3 受體是配體門控離子通道以外，其它的所有血清素受體都是 G 蛋白偶聯受體，激活細胞內的第二信使來產生效應。在 2014 年，在菜粉蝶基因組中發現了一種新的 5-HT 受體，被命名為 pr5-HT8。它與已知的各類 5-HT 受體相似度很低，在哺乳動物中沒有類似基因。

### 家族

七個亞科 5-HT1, 5-HT2, 5-HT3, 5-HT4, 5-HT5, 5-HT6, 5-HT7。

### 亞型

注意沒有 5-HT1C 受體。這是因為在克隆這個受體並進一步分類之後，發現它和 5-HT2 家族共同點更多，於是就改名成了 5-HT2C 受體。

對各 5-HT 受體亞型選擇性極弱的激動劑有麥角胺（一種 antimigraine，激活 5-HT1A、5-HT1D、5-HT1B、D2、去甲腎上腺素受體）、LSD（一種合成迷幻藥物，可以激活 5-HT1A、5-HT2A、5-HT2C、5-HT5A、5-HT6）。

## 參考資料

## 外部連結

* 醫學主題詞表（MeSH）：_Serotonin+Receptors_
* 5-Hydroxytryptamine Receptors. IUPHAR Database of Receptors and Ion Channels. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. （原始內容存檔於 2016-06-01）.
* Rubenstein, LA, Lanzara RG. Activation of G protein-coupled receptors entails cysteine modulation of agonist binding. Cogprints. 2005-02-16 [2008-04-11]. （原始內容存檔於 2011-05-16）.

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5-羟色胺受体2B

**5 - 羥色胺受體 2B** 或**血清素受體 2B** (英語:**5-Hydroxytryptamine receptor 2B** (**5-HT2B**) 或 **serotonin receptor 2B**) 是在人類中由 _HTR2B_ 基因編碼的蛋白質。
5-HT2B 是 5-HT2 受體家族中的成員。

 

## 參見

* 5 - 羥色胺受體

## 參考資料

## 深入閱讀

## 外部連結

* 5-HT2B. IUPHAR Database of Receptors and Ion Channels. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. （原始內容存檔於 2017-02-02）.
* Human _HTR2B_ genome location and _HTR2B_ gene details page in the UCSC Genome Browser.

 
**5-HT2B 受體**引用了美國國家醫學圖書館提供的資料，這些資料屬於公共領域。

 

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5-羟色胺受体4

**5-HT4 受體**或 **5 - 羥色胺受體 4**（英語：5-Hydroxytryptamine receptor 4）是在人類上由 _HTR4_ 基因編碼的蛋白質。

## 配體

### 激動劑

* BIMU-8
* Cisapride
* ML-10302
* 莫沙必利
* Prucalopride
* Renzapride
* RS-67506
* Tegaserod
* Zacopride
* Metoclopramide
* 舒必利
* RS-67333 - partial agonist
* SL65.0155 - partial agonist
* CJ-033,466 - partial agonist

### 拮抗劑

* Piboserod
* GR-113,808 (1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, [1-[2-[(methylsulfonyl)amino]ethyl]-4-piperidinyl]methyl ester)
* GR-125,487
* RS-39604 (1-[4-Amino-5-chloro-2-(3,5-dimethoxyphenyl)methyloxy]-3-[1-[2-methylsulphonylamino]piperidin-4-yl]propan-1-one)
* SB-203,186
* SB-204,070
* ([Methoxy-11C]1-butylpiperidin-4-yl)methyl 4-amino-3-methoxybenzoate
* 洋甘菊 (酒精萃取)

## 參見

* 5 - 羥色胺受體
* 5-HT1 受體
* 5-HT2 受體
* 5-HT3 受體
* 5-HT5 受體
* 5-HT6 受體
* 5-HT7 受體

## 參考資料

## 深入閱讀

## 外部連結

* 5-HT4. IUPHAR Database of Receptors and Ion Channels. International Union of Basic and Clinical Pharmacology. （原始內容存檔於 2016-06-05）.
* Human _HTR4_ genome location and _HTR4_ gene details page in the UCSC Genome Browser.

 
**5-HT4 受體**引用了美國國家醫學圖書館提供的資料，這些資料屬於公共領域。

 

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5-羟色胺和去甲肾上腺素再吸收抑制剂

**5 - 羥色胺和去甲腎上腺素再攝取抑制劑**（英語：SNRIs, Serotonin–norepinephrine reuptake inhibitors），是一種用來治療重度抑鬱症和其他精神障礙的抗抑鬱藥。SNRI 有時候也用來治療焦慮症，強迫症，多動症，慢性神經性疼痛，軀體化障礙，纖維肌痛症候群和緩解更年期症狀。

SNRI 是高效的 5 - 羥色胺和去甲腎上腺素再攝取抑制劑。已知這些神經遞質在控制情緒時發揮著重要的作用。 SNRI 比使用更廣泛但只能單獨作用於 5 - 羥色胺的選擇性 5 - 羥色胺再攝取抑制劑（SSRI）作用更多。

_**5-HT:** 5 - 羥色胺 - **NE:** 去甲腎上腺素 - **D:** 多巴胺 - **NA:** 不可用_

## 引用
5-羟色胺转运体

**血清素轉運體**, **5 - 羥色胺轉運體** (**SERT** 或 **5-HTT**)，**鈉離子依賴型血清素轉運體** 及 **溶質載體家族 6 成員 4** 是一種在人體中被 SLC6A4 基因所編碼的蛋白質。SERT 是一種負責傳送突觸間隙的血清素到突觸前神經元的單胺轉運蛋白。

## 功能

血清素轉運體將血清素從突觸間隙發送回突觸終扣，阻止了血清素的作用，同時令突觸前神經元能夠重新運用突觸間隙的血清素。

神經元之間的溝通是由神經傳導物質，如細胞之間的血清素轉運來進行。因血清素轉運體使血清素得以重新運用；平衝了血清素於突觸間隙的濃度，因此其作用於接收神經元的受體上。

血清素轉運體也存在於血小板中，作用為一種使血管收縮的物質。

* 

## 參考

Template: 血清張力素
5-羟过氧化二十碳四烯酸

**5 - 羥過氧化二十碳四烯酸** (英語：5-hydroperoxyeicosatetraenoic acid，**5-HPETE**) 是體內白三烯生物合成過程中，花生四烯酸到白三烯 A4 的中間物質，由花生四烯酸 5 - 酯氧酶合成。
5-肼基四唑

**5 - 肼基四唑**是一種有機化合物，化學式為 CH4N6。

## 製備

5,5'- 偶氮四唑鈉和 15wt% 的鹽酸在水溶液中加熱反應，得到 5 - 肼基四唑鹽酸鹽的無色溶液。將此溶液蒸乾後加入少量水加熱，並加入熱的 50% 乙酸鈉溶液，冷卻後析出 5 - 肼基四唑。

## 性質

5 - 肼基四唑可以和金屬粒子形成配合物，如 [Zn (HT)6](ClO4)2、[Ni(HT)6](ClO4)2、[Hg(HT)](ClO4)2 等。

## 參考文獻
5-脱氢表甾醇

**5 - 脫氫表甾醇**（英語：5-Dehydroepisterol，化學式 C28H44O）是油菜素類固醇等物質生物合成過程中的中間產物，由 C-5 甾醇去飽和酶催化表甾醇生成，再通過 7 - 脫氫膽固醇還原酶轉化為 24 - 亞甲基膽固醇。

表甾醇和 5 - 脫氫表甾醇在利什曼原蟲（_Leishmania_）中也有發現。

## 參考文獻
5-苯基-5-烯丙基巴比妥酸

**苯烯比妥**（英語：Phenallylmal 或 Alphenal），又名 **5 - 苯基 - 5 - 烯丙基巴比妥酸**，是 1920 年代開發的巴比妥類衍生物。它主要具有抗驚厥作用，偶爾用於治療癲癇或驚厥，但它的使用不像其它巴比妥類藥物（如苯巴比妥）那樣普遍。

LD50：小鼠（口服）：280mg/kg

## 參考資料
5-苯基-8-羟基喹啉

**5 - 苯基 - 8 - 羥基喹啉**是一種有機化合物，化學式為 C15H11NO。它可由 8 - 甲氧基喹啉和 NBS 溴代後，與苯硼酸在四 (三苯基膦) 鈀催化下偶聯得到。它和五甲基環戊二烯基二氯化銥二聚體反應，可以得到橙色的五甲基環戊二烯基 (5 - 苯基喹啉 - 8 - 氧基) 氯化銥 (III)。

## 參考文獻
5-雄烯二醇

**雄烯二醇**（英語：Androstenediol，或稱為 **5 - 雄烯二醇** 5-androstenediol、**雄 - 5 - 烯 - 3,17 - 二醇** androst-4-ene-3,17-diol，縮寫 **A5**、**Δ5-diol**）是一種活性較弱的內源性雄激素，也是由脫氫表雄酮（DHEA）生物合成睪酮的中間產物。雄烯二醇和雄烯二酮（Androstenedione，androst-4-ene-3,17-dione）名稱類似，但要注意兩者的碳碳雙鍵位置不同。

## 參考文獻
5.....GO

《**5.....GO**》是韓國搖滾樂團 FTIsland 的第七張日語專輯，也是他們第六張由華納唱片（日本）發行的專輯，在 2015 年 5 月 13 日以四個版本：通常盤、初回限定盤 A、初回限定盤 B 及 Primadonna 盤推出。打入 Oricon 單曲週榜十名的單曲：《To The Light》在專輯推出前預先發行。

## 背景

2014 年 3 月 21 日，FTIsland 的日本官方網站公佈了《5.....GO》的發行消息，專輯封面與曲目名單同時發布。六日後，日本華納音樂刊行了專輯兼 FTIsland 出道五周年紀念同名巡迴演唱會 ——《FTISLAND 5th Anniversary Arena Tour 2015 "5.....GO"》的資料：自 5 月 27 日到 7 月 20 日分別在東京、大阪、愛知和神奈川舉行四場演唱會。

到 4 月 18 日，日本華納音樂公開了主打歌《Primavera》的音樂錄影帶。

收錄了其中兩首歌，包含主打歌《Primavera》和《My Birthday》是由日本樂團 ONE OK ROCK 的主唱 Taka 共同作曲。

### 發行版本

此專輯共分為 4 個發行版本：

* 初回限定盤 A（編號：WPZL-31010/1）：此版本附紙盒，包括一片 CD 及一片收錄《Primavera》音樂錄影帶、製作花絮的 DVD，另附寫真小冊子及 6 種隨機小卡其中一款。
* 初回限定盤 B（編號：WPZL-31012/3）：此版本包括了一片 CD 及一片收錄錄 FTIsland 在《SUMMER SONIC 2014》之前半段音樂會的 DVD，另附 6 種隨機小卡其中一款。
* 通常盤（編號：WPCL-12092）：此版本包括了一片加收《FISH -Acoustic Version-》一曲的 CD。
* Primadonna 盤（編號：WPZL-31014/5）：此版本包括一片 CD 及一片收錄 FTIsland 在《SUMMER SONIC 2014》之後半段音樂會的 DVD 與《Primavera》音樂錄影帶 Outtake 版本的 DVD，另附 6 種隨機小卡其中一款，並只限 FTIsland 官方歌迷會「Primadonna」日本會員購買。

## 曲目

## 銷售榜單成績

### Oricon 公信榜

## 發行歷史

## 參考資料
5.1

**5.1 聲道**是一種的六聲道環繞聲系統，廣泛用於電影院及家庭影院。它包含兩個前置喇叭、兩個後置喇叭、一個中央聲道及一個重低音喇叭。「5」是指五個 3-20,000Hz 的全域喇叭，「.1」是指 3-120Hz 的重低音喇叭。

Dolby Digital，SDDS，DTS 及 Pro Logic II 都是常見的 5.1 聲道音效系統。

## 應用

### 音樂

國際電信聯盟建議（ITU-R BS 775）：

* 使用五個相同大小的全域喇叭
* 五個全域喇叭與使用者距離相等
* 位置中央 0°／前置 ±30°／環繞 ±110°
  * 若用作觀看電影，前置則放在 ±22.5°

### 電影

在觀影時，中央聲道通常用來播放主角的語音。

### 高畫質數位電視

在觀看綜藝節目以及大型體育賽事等電視節目時，中央聲道通常用來播放主持人及解說員的語音。

## 參考文獻
5.11

**5.11 戰術**（5.11 Tactical）是一家美國加利福尼亞州爾灣的戶外、戰術服裝生產商，也經營自己的零售商店。「5.11」這個名字來源於優勝美地攀登難度等級中的最高攀岩難度級別。

## 歷史

5.11 由羅亞爾・羅賓斯在加利福尼亞州莫德斯托創建。他是一名攀岩愛好者，在優勝美地國家公園攀岩時發現自己的褲子不合適，因此決定設計更好的產品。他和妻子有一家名為羅亞爾・羅賓斯公司（Royal Robbins LLC）的靴子、服裝公司，1968 年開始生產「5.11」特種褲子。

1999 年，羅賓斯將公司 51% 的股份賣給了丹・科斯塔（Dan Costa），丹・科斯塔對產品進行改良，5.11 褲子開始受到匡提科的 FBI 學院的歡迎。他於 2002 年收購整個公司，2003 年將羅亞爾・羅賓斯服裝部門賣回給羅賓斯，保留了 5.11 品牌，並建立新公司。

2006 年，它在《公司》的全美 500 家發展最快的公司名單中排名第 211 位。2007 年，波士頓私募股權公司 TA Associates 以 3.05 億美元收購了該公司多數股權。

2012 年，公司收購西雅圖的定製戶外服裝品牌 Beyond Clothing LLC。同年，該公司宣布將研發部門轉移到爾灣。

2014 年，該公司進軍零售業，並在里弗賽德和拉斯維加斯開設了試點門店，隨後兩年又在美國各州及國外開設分店。

2016 年，公司被羅盤多元控股（Compass Diversified Holdings）以 4.01 億美元的價格收購。

## 參考文獻
5.11战术

**5.11 戰術**（5.11 Tactical）是一家美國加利福尼亞州爾灣的戶外、戰術服裝生產商，也經營自己的零售商店。「5.11」這個名字來源於優勝美地攀登難度等級中的最高攀岩難度級別。

## 歷史

5.11 由羅亞爾・羅賓斯在加利福尼亞州莫德斯托創建。他是一名攀岩愛好者，在優勝美地國家公園攀岩時發現自己的褲子不合適，因此決定設計更好的產品。他和妻子有一家名為羅亞爾・羅賓斯公司（Royal Robbins LLC）的靴子、服裝公司，1968 年開始生產「5.11」特種褲子。

1999 年，羅賓斯將公司 51% 的股份賣給了丹・科斯塔（Dan Costa），丹・科斯塔對產品進行改良，5.11 褲子開始受到匡提科的 FBI 學院的歡迎。他於 2002 年收購整個公司，2003 年將羅亞爾・羅賓斯服裝部門賣回給羅賓斯，保留了 5.11 品牌，並建立新公司。

2006 年，它在《公司》的全美 500 家發展最快的公司名單中排名第 211 位。2007 年，波士頓私募股權公司 TA Associates 以 3.05 億美元收購了該公司多數股權。

2012 年，公司收購西雅圖的定製戶外服裝品牌 Beyond Clothing LLC。同年，該公司宣布將研發部門轉移到爾灣。

2014 年，該公司進軍零售業，並在里弗賽德和拉斯維加斯開設了試點門店，隨後兩年又在美國各州及國外開設分店。

2016 年，公司被羅盤多元控股（Compass Diversified Holdings）以 4.01 億美元的價格收購。

## 參考文獻
5.12汶川特大地震纪念馆

**5.12 汶川特大地震紀念館**是四川省北川縣為紀念汶川大地震而設立的博物館，以「永恆北川」為主題，由地震博物館及組合服務區、北川縣城遺址保護區，與唐家山堰塞湖（次生災害展示與自然恢復區）三大部分組成，初步預算總投資為 23 億元左右，後經調整，保護項目整體投資下調至 4.7 億元，紀念館投資降至 2.3 億元。紀念館建於汶川地震中完全垮塌的北川中學老校區原址上。

整個項目由上海市援建，以同濟大學建築設計研究院為主持單位，紀念館於 2013 年 5 月 9 日建成開放。

## 歷史

2008 年 5 月 22 日，時任總理溫家寶在視察北川縣城廢墟時，提出「再造一個新北川，老縣城作為地震遺址保留」的構想。隨後，中國國家地震局、國家文物局牽頭編制並上報了《5・12 汶川地震遺址、遺蹟保護及地震博物館規劃建設方案》，劃定北川老縣城整體以及唐家山堰塞湖為北川國家地震遺址博物館，進行保護和紀念設施建設。2008 年 8 月，綿陽市政府委託上海市對北川國家地震遺址博物館進行整體規劃與具體設計和建設。

上海市組建的規劃小組由同濟大學建築設計研究院為主持單位，上海都市計畫管理局、上海現代建築設計集團為負責主體編制規劃，並在 2009 年 2 月形成遺址保護區概念設計。按照概念規劃，北川國家地震遺址博物館由位於北川老縣城的北川縣城遺址保護區、位於任家坪北川中學廢墟原址的博物館及綜合服務區、以及位於原唐家山堰塞湖的次生災害展示與自然恢復區三部分組成。

2010 年 2 月起，同濟大學共提供 36 份博物館設計方案，最終以「裂縫」為設計意象的蔡永潔教授主導設計方案被確定為最終方案。紀念館設計建築面積 14280 平方米，投資額 2.3 億元人民幣。

2010 年 12 月 28 日，5.12 汶川特大地震紀念館開工建設。2013 年 5 月 9 日，紀念館建成並向公眾免費開放。

## 設計

* * * * *

5.12 汶川特大地震紀念館放棄了傳統的宏偉具體的建築形象，以「裂縫」為設計語言，通過起伏的地形在地下容納展館空間。同時，設計者在地面上切開一條「裂縫」來作為展館主通道，同時給到訪者以強烈的地震形象暗示。整個紀念館從地面來看幾乎是不可見的，設計者希望藉此來表達對於原址的北川中學上千遇難學生的悼念之情。

建築整體採用耐候鋼板作為材料，地面則以大小不一的鏽斑花崗岩進行鋪裝。兩種工業時代的材料與周遭的自然拉開距離，但建築外牆的鏽斑與深淺不一的地面又和自然建立起內在聯繫。路面以外的大片地面則鋪滿了草皮，既彰顯出極強的生命力，又加強了形如裂縫的紀念館的醒目感。紀念館整體避免刻意使用地域文化元素，而完全著眼於表現自然與人類的關係，進而表達出普世化的情感，也與場所的自然環境建立聯繫。

紀念館的空間布置分為主軸與副軸。主軸由紀念館主入口通往北川中學教學樓廢墟，而副軸則從原北川中學校門延伸至操場。二者交匯點處原本為北川中學教研室遺址，但後續建設過程中遺址被拆除。

原本計劃里，北川中學遺址將被大量保留；但通過選擇性保留建築，並將教學樓遺址埋於圓弧形山包下並覆以草坪，原遺址對遇難師生家屬在心理上的負面影響被削弱，同時也暗合了中國「入土為安」的喪葬傳統。原北川中學操場則使用矮牆圍合，成為遇難師生家屬及訪客的祭奠場所。

## 問題

紀念館建設過程中，決策方拆除了大部分可見的北川中學遺址，引起了設計師的反對。同時，決策方希望紀念館展示的「英雄的中國人民」主題與設計師「順應自然」的考量不一致，導致室內展陳布局被大量修改。

## 參考文獻
5.16軍事政變

**五一六軍事政變**（韓語：5·16 군사정변／五一六軍事政變）發生於 1961 年 5 月 16 日，由韓國陸軍第二野戰軍副司令官朴正熙少將及其侄女婿、韓國陸軍官校第 8 期生中心人物金鐘泌發動的一場武裝軍事政變。政變終結了短暫的「第二共和國」時期和短命的民主黨政府，並促成朴正熙的上台。

## 名稱

過去，保守界稱這場事件爲「軍事革命」（5·16 군사혁명／五一六軍事革命），進步界則稱之爲「軍事叛亂」（5·16 군사반란／五一六軍事叛亂），也有比較中立的稱呼「軍事政變」（5·16 군사정변／五一六軍事政變）。國家重建最高會議上臺至六月民主運動期間，「軍事革命」一詞是官方稱呼，但民主化後「軍事政變」成爲對此事件的正式名稱。

## 背景

政變發生當時的社會背景如下：

1. 自由黨的李承晚獨裁政府垮台後，社會處於動盪與矛盾狀態。執政黨民主黨對此束手無策，且黨內新舊派系鬥爭激烈。
2. 張勉內閣對民主改革態度曖昧；國民對經濟狀況惡化、落後於朝鮮感到不安。（當時韓國的 GNP 僅約 80 美元）
3. 以學生、革新政黨為中心的民主化運動、南北統一運動日益高漲、甚至有韓國學運團體將赴板門店與朝鮮學生委員會進行南北會談。此種局勢造成了軍部的危機感。

除此之外，直接誘發政變的背景，即軍隊內部的問題如下：

1. 韓戰結束以來，大韓民國國軍的人事斷層和臃腫現象嚴重，因軍中人事停滯而致升遷困難的中下階軍官層瀰漫不滿情緒。
2. 針對軍方高層腐敗不正而發動的「整軍運動」失敗，運動策劃者遭到免職。

在這樣的背景下，一批陸軍官校 8 期的少壯派校級軍官以金鍾泌中校為首，開始策劃並主導政變。

## 起事

原本政變的預定發動日為 1961 年 4 月 19 日，即 419 學運成功的一週年，計劃利用「可能發生民眾集會或學生遊行」為由進行鎮壓，藉機舉事；但由於當日局勢平穩，因此政變軍無法發起行動，經再度考慮後改為 5 月 12 日。之後又因為政變勢力中發生了李鍾泰上校洩漏計劃的事件，而再度延期至 5 月 16

日。當日涉入政變的部隊如下：

* 第 30 預備師：3 個營（兵力約 1,000 名），李白一中校指揮
* 第 33 預備師：第 100、101、102 團（出動兵力約 1,000 名），李炳燁上校、吳學鎮中校指揮
* 第 1 空降團（兵力約 500 名），朴致玉上校、崔昭滿中校、金焍民中校指揮
* 第 1 海軍陸戰旅（出動兵力約 500 名），金東河少將、金潤根准將、吳定根中校指揮
* 第 6 軍軍屬砲兵隊：第 636、933、911、822 砲兵營及第 6 重砲營（兵力約 1,000 名），文在駿上校、申玄昌中校指揮
* 第 6 管區司令部：第 10 警備排等部隊（兵力約 50 名），南宮珍少校指揮

5 月 16 日凌晨 3 時起，由陸官 3－5 期生為中心的 250 名軍官和 3,500 名士官、士兵組成的政變部隊向漢城（今首爾）中心進發。第 6 軍砲兵團從議政府出發南下，其餘空降部隊、海軍陸戰隊和步兵則從漢江南邊過河向北進城。除了海軍陸戰隊渡過漢江大橋時，和駐守該橋的 50 餘名憲兵發生交火外，未遇到更多大規模抵抗便成功進入了中央廳一帶，政府部門、陸軍本部、國會及廣播電台均遭到佔領。清晨 5－6 時，佔領首都的部隊透過電台向全國發布政變成功的消息。

## 後續

政變之後，漢城立即實行軍事管制。政變當日，革命軍成立「軍事革命委員會」，陸軍參謀長張都暎中將任委員會主席，朴正熙自任副主席但掌握實權。軍事革命委員會發布布告第一號，實行全國戒嚴令，禁止室內集會，出版及報導內容須接受事前審查；布告第四號，解除總理張勉的職權，逮捕張勉內閣全體閣員及政務委員，解散國會及地方議會，禁止政黨及社會團體活動，軍事革命委員會代行國家機關一切職能。

1961 年 5 月 18 日，張勉被迫召開臨時內閣會議，決議政權移交軍事革命委員會；總統尹潽善追認緊急戒嚴令。5 月 19 日，軍事革命委員會改名為「國家重建最高會議」，以改善治安及經濟等理由壓制國民的思想自由及言論自由，張都暎為國家再建最高會議議長和內閣首班（總理），朴正熙任國家再建最高會議副議長。6 月 10 日，大韓民國中央情報部（KCIA）成立，性質為情報機構，頒布了《國家復興非常措施法》《中央情報部法》《特別犯罪處罰法》《反共法》等法令，查封了 1,200 多種報刊。7 月 3 日，朴正熙接替張都暎任國家再建最高會議議長，正式接管軍政大權。12 月 27 日，在美國約翰・甘迺迪政府的施壓下，軍政府通過了「憲法修正案」，公布了《政黨法》，恢復部分被剝奪參加政治活動人士的自由，准許民間人士參加政治活動；金鍾泌退出現役，籌建民主共和黨，為朴正熙競選總統做準備。1963 年 10 月 15 日，韓國第 5 屆民選總統選舉，朴正熙卸下軍職、以民主共和黨總裁的身份出馬參選，擊敗前總統尹潽善，成為了第 5 屆民選總統，共和黨則取得了國會 175 個議席中的 110 個，掌握絕大多數。12 月 17 日，朴正熙正式就任韓國第 5 屆民選總統，稱為「第三共和國」。此後朴正熙長期獨裁統治，直至 1979 年遇刺身亡。

## 參考文獻

* 金忠植。南山的部長們：統治現代韓國的暗黑勢力。由馮，燕珠翻譯。凌宇出版. 2021. ISBN 9789860680263.

## 外部連結