zetavg/zh-tw-wikipedia huggingface dataset:
2,3,3,3-四氟-2-(七氟丙氧基)丙酸

**FRD-903**（又稱**六氟環氧丙烯二聚酸**、**HFPO-DA** 和 **2,3,3,3 - 四氟 - 2-(七氟丙氧基) 丙酸**）是一種用於 GenX 過程中的化合物。這個合成的石油化工產品也可描述為全氟烷醚羧酸（PFECA）。它不能生物降解，也不能被水解。

FRD-903 的銨羧酸鹽是 FRD-902（2,3,3,3 - 四氟 - 2-(七氟丙氧基) 丙酸銨）。科慕公司為這個化合物註冊商標，作為 GenX 過程的一部分。

## 參考文獻
2,3,3,3-四氟丙烯

**2,3,3,3 - 四氟丙烯**，別名 **HFO-1234yf**，化學式為 CH2=CFCF3，它將取代 R-134a 成為汽車空調中使用的製冷劑。

HFO-1234yf 是一種新型的對環境幾乎沒有危害的製冷劑，其全球暖化潛勢（GWP）僅為 R-134a 的 1/335，大氣壽命（atmospheric lifetime）則為 1/400。汽車製造商可以由此滿足歐盟的法規，根據相關法規的規定，2011 年起在歐洲銷售的所有新車中製冷制的 GWP 都必須低於 150。

HFO-1234yf 的 GWP 僅為 4，而且它可以簡單地替代 R-134a。汽車製造商無需對組裝線或汽車空調系統做大幅度的改造便能適用於 HFO-1234yf。在所有可能的 R-134a 替代品中，它的轉換成本是最低的，儘管其最初成本大大高於 R-134a。在汽車修理店中對 HFO-1234yf 的操作也與 R-134a 並無二致，只是需要換用新的設備。其中一個原因是由於 HFO-1234yf 是輕微可燃的。另一個影響到 R-134a 與 HFO-1234yf 的兼容性的因素是潤滑油的不同。

在汽車製造商宣布用 HFO-1234yf 來替代 R-134a 作為汽車空調製冷劑後，霍尼韋爾（Honeywell）與杜邦（DuPont）宣布將組建合資公司聯合生產 HFO-1234yf。雖然也有其他的企業聲稱有能力生產 HFO-1234yf，但霍尼韋爾與杜邦擁有幾乎所有的 HFO-1234yf 的相關專利。

2010 年 7 月，通用汽車（GM）也宣布 2013 年起美國的所有雪佛蘭、別克、吉姆西及凱迪拉克車型都將使用 HFO-1234yf。

儘管美國採暖、製冷與空調工程師學會（ASHRAE）認為 HFO-1234yf 是輕微可燃的，但汽車工程師協會（SAE）多年的測試都表明在汽車空調系統的環境下它不會被點燃。其他的第三方獨立機構對該產品的評估也都認為在汽車中使用 HFO-1234yf 與 R-134a 是同等安全的。在大氣中 HFO-1234yf 會降解為三氟乙酸，這是一種有輕微植物毒性的強酸，在水中不會降解。

## 參考文獻
2,3,3-三甲基戊烷

**2,3,3 - 三甲基戊烷**是辛烷的同分異構體之一，化學式為 ${\ce {C8H18}}$ 。它可由乙烯和 2,3 - 二甲基丁烷在十鎢酸四丁基銨的催化下反應得到。它在高溫下可以分解。它的性質和 2,2,3 - 三甲基戊烷相似，它們之間難以分離。

## 參考文獻
2,3,4,5,6,7,8,9-octahydroxynonanal

**2,3,4,5,6,7,8,9 - 八羥基壬醛**（IUPAC 名：**2,3,4,5,6,7,8,9-octahydroxynonanal**）是一類壬醛糖。共有 128 種鏡像異構物，例如 L - 核 - D - 甘露壬糖等。

## 命名

2,3,4,5,6,7,8,9-octahydroxynonanal 的詞幹 nonan - 代表其為壬烷衍生物。-al 後綴代表醛基。該分子的主幹為壬醛。醛基碳為 1 號碳。hydroxy - 前綴代表羥基。 octa - 前綴修飾了羥基數量，為八羥基。 2,3,4,5,6,7,8,9 為羥基的位置。因為壬醛糖有七個手性中心，因此該分子有 27=128 個鏡像異構物。

## 參考文獻
2,3,4,5,6,7,8-heptahydroxyoctanal

**2,3,4,5,6,7,8 - 七羥基辛醛**（IUPAC 名：**2,3,4,5,6,7,8-heptahydroxyoctanal**）是一類辛醛糖。可在庫爾勒香梨等植物中發現。共有 64 種鏡像異構物，例如：D - 赤蘚 - L - 半乳辛糖、D - 赤蘚 - L - 甘露辛糖、D - 蘇 - L - 半乳辛糖和 D - 蘇 - L - 塔羅辛糖等。

## 參考文獻
2,3,4-三甲基戊烷

**2,3,4 - 三甲基戊烷**是一種支鏈烷烴，化學式為 C8H18，它是辛烷的同分異構體之一。它和氯氣在光照下反應，得到～33% 的 3 - 氯 - 2,3,4 - 三甲基戊烷和～67% 的 2 - 氯 - 2,3,4 - 三甲基戊烷。它在一氧化氮存在下和羥基自由基反應，得到乙醛、丙酮、3 - 甲基丁酮以及少量的硝酸酯。

## 參考文獻
2,3,5,6,7,8-六亚甲基双环［2.2.2］辛烷

**2,3,5,6,7,8 - 六亞甲基雙環 [2.2.2] 辛烷**是一種有機化合物，化學式為 C14H14。它可由順丁烯二酸酐和香豆酸為原料經多步反應得到。它和四氰基乙烯、乙炔二甲酸二甲酯等強雙烯體反應，得到單、雙或三加成產物。它和九羰基二鐵在己烷反應，可以得到 C14H14·[Fe(CO)3]n（n=1, 2, 3）混合物。它和二氧化硫反應，只會得到單加成或雙加成的碸，雙加成的環碸的「桶烯效應」會讓三加成產物變得不穩定。

## 參考文獻
2,3,5-三甲基-1,4-苯二酚

**2,3,5 - 三甲基 - 1,4 - 苯二酚**是一種有機化合物，化學式為 C9H12O2。

## 合成

3 - 戊酮和巴豆醛或甲基乙烯基酮的縮合反應得到三甲基環己酮，經脫氫反應得到 2,3,6 - 三甲基苯酚，再經催化氧化得到三甲基苯醌，由催化氫化得到產物。另一種製法是利用了間甲酚和甲在氣相的催化烷基化反應。

## 參考文獻
2,3,5-三甲基-1,4-苯醌

**2,3,5 - 三甲基 - 1,4 - 苯醌**是一種有機化合物，化學式為 C9H10O2。它可由 2,3,5 - 三甲基苯酚被弗氏鹽氧化得到。它是維生素 E 與 2,3,5 - 三甲基 - 1,4 - 苯二酚合成過程中的重要中間體。

## 參考文獻
2,3,5-三甲基吡嗪

**2,3,5 - 三甲基吡𠯤**是一種雜環有機物，化學式為 C7H10N2，它是吡𠯤的三個氫被甲基取代的產物，是烤土豆、巧克力、堅果等食品的特殊香味的來源，可用作食品添加劑。

## 製備及性質

三甲基吡𠯤可由 1,2 - 丙二胺和 3 - 羥基 - 2 - 丁酮反應製得。

它可以被過一硫酸氫鉀氧化為三甲基吡𠯤-_N_,_N'_- 二氧化物。它和碘甲烷反應，得到 1,2,3,5 - 四甲基吡𠯤碘化物。

## 安全性

三甲基吡𠯤不具有致畸性，其致癌性和內分泌干擾特性未得到證實。日本消防法將其列為第 4 類第 2 石油類危險品。

## 參考文獻
2,3,6-三甲基苯酚

**2,3,6 - 三甲基苯酚**是一種有機化合物，化學式為 (CH3)3C6H2OH，它是維生素 E 的前體。

它在工業上可由間甲酚和甲醇在固體酸催化劑存在下的甲基化反應製得。它可以被過氧化氫氧化為 2,3,5 - 三甲基 - 1,4 - 苯醌。

## 參考文獻
2,3,7,8-四氯代双苯并对二𫫇己熳

**2,3,7,8 - 四氯雙苯環對戴奧辛**（英語：2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin，簡稱 2,3,7,8-TCDD），簡稱**四氯雙苯戴奧辛**，是類戴奧辛物質中被認為毒性最強的一種，因此大部分的動物實驗研究皆使用 TCDD 做為檢測戴奧辛類化合物毒性的標準，其餘的戴奧辛類化合物對人類的影響則尚待確認。戴奧辛類化合物具有脂溶性，因此容易進行生物累積作用。以 TCDD 為例，對哺乳類動物的研究指出雖然存在致死劑量，但不同物種之間可忍受的劑量差異頗大。

## 毒理

戴奧辛是一種細胞毒。以 TCDD 為例，其進入人體後將誘導 δ- 胺基乙醯丙酸合酶（Aminolevulinic acid synthetase,ALAS）的產生，此酶為血紅素合成的限速酶。過多的 ALAS 會破壞細胞組織，並可能表現出類似卟啉症的病徵。戴奧辛可以誘導淋巴細胞凋亡，抑制殺傷性 T 細胞（cytotoxic T cell,Tc 或 CTL）的產生並促進免疫抑制因子的高度表達，引起免疫系統調節功能障礙。戴奧辛亦能侵入 DNA 分子，誘發突變，由此而具有致畸與致癌作用。戴奧辛在體內不易代謝，可隨排泄物進入環境。

另外，TCDD 雖不具有直接的致突變性與基因毒性，但是卻可能透過間接的生理途徑而致癌。由於尚未出現人類因戴奧辛類化合物急性致死的案例，因此推斷人類接觸的戴奧辛濃度相對來說為較低劑量，但仍有可能經由生物累積而出現慢性症狀。這種情況下，經由動物實驗與臨床病例推論出的 TCDD 對人類的健康風險主要有：

* 氯痤瘡。這是目前唯一可確認且有臨床病例的、人體積存高濃度的戴奧辛而引發的現象。
* 癌症。動物實驗顯示 TCDD 對某些種動物具有高度致癌性，但是要超過某一門檻劑量才會發生。對人類的致癌性目前尚在研究中，不過塞維索事件後的臨床案例顯示高濃度 TCDD 可能會稍稍增加多發性骨髓瘤與白血病的發生機率。
* 其他在動物實驗中出現的生理症狀包括免疫功能下降、腎功能下降、牙齒發育受阻等等。其中牙齒發育的問題也在塞維索事件中出現病例。另外根據塞維索事件的研究，TCDD 尚可能與糖尿病、子宮內膜異位、內分泌失調等有關。

## 軍事用途

斯德哥爾摩國際和平研究所在《化學、生物戰問題》中將戴奧辛視為一種潛在的軍用毒劑，部分原因如下：

* 毒性：大多數戴奧辛類化合物對哺乳動物具有高毒性。以大白鼠為材料的實驗表明，TCDD 的毒性與沙林相近 [LD50（TCDD）:0.447mg/ LD50（Sarin）:0.55mg]。
* 診療：病程長，所造成的傷害長期不癒，且無特效藥物。
* 持久性：性質高度穩定，洗消困難，可長期染毒。
* 施放：可形成氣溶膠，使用方便。
* 原料：來源廣泛，但目前產率尚低。

## 另見

* 毒性當量因子

## 參考資料

## 外部連結

* 2,3,7,8 - 四氯雙苯環戴奧辛在 ChemIDplus
* U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Dioxin synopsis
* Dioxins（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
2,3-BPG

**2,3 - 二磷酸甘油酸**（英語：2,3-Bisphosphoglyceric acid，簡稱為 **2,3-BPG** 或 **2,3-DPG**）是糖解中間產物 1,3 - 二磷酸甘油酸（1,3-BPG）的一個三碳異構物。2,3 - 二磷酸甘油酸存在於人的紅血球中，濃度約為 5 mmol/L。較之於結合氧氣的血紅素（如當紅血球接近肺部時），這種物質對去氧血紅素具有更大的結合親和力（如當紅血球接近呼吸中的組織時），所以可以透過跟之結合導致氧氣的親和力降低，來使得紅血球放出氧。

發生這種現象的原因是 2,3 - 二磷酸甘油酸（其尺寸大約 9Å）的尺寸正好適合於去氧氣血紅素構象（11Å），但是不適合於結合氧氣血紅素（5Å）。通過降低去氧氣血紅素對氧氣的親和力，2,3 - 二磷酸甘油酸與去氧氣血紅素 β 亞基相互作用，通過構象改變，它推動了剩餘結合到血紅素上的氧氣釋放出來，因此增強了紅血球在接近最需要氧氣的組織時釋放氧氣的能力。因而可以說 2,3 - 二磷酸甘油酸是一種異位調節物。

## 新陳代謝

　
:

## 註釋

## 參考文獻

## 外部連結

* A live model of the effect of changing 2,3 BPG on the oxyhaemoglobin saturation curve
2,3-Wittig重排反应

**[2,3]- 威悌重排反應**是將一個烯丙基醚轉換成一個高烯丙醇的協同周環反應。該反應屬於協同反應，因此具有較高的立體選擇性，可以在合成途徑前期用於構建手性中心。不過因為關鍵中間體有著碳負的結構，威悌重排需要強鹼性條件。[1,2]- 威悌重排反應是其競爭反應。

產生異構戊 - 5 - 烯 - 1 - 醇的 [1,2]- 威悌重排是一種在高溫下發生的競爭過程。由於 [2,3]- 威悌重排的高原子經濟性和立體選擇性，它已經獲得了相當大的合成效用。碳陰離子通過中等酸性底物的直接鋰化，錫金屬轉移反應或 O，S - 縮醛的還原鋰化而產生。使用手性起始材料的立體選擇性方法已被用於實現不對稱誘導或簡單的非對映選擇

_**(1)**_

## 機理與立體化學

### 優勢機理

碳負離子形成後，在低溫下有選擇性地發生 [2,3]- 威悌重排，且反應速率較快。然而，如果反應體系的溫度達到 - 60°C 以上，則主要發生 [1,2] 重排。

_**(2)**_

假定的過渡態具有五元包絡狀結構。 連接陰離子的基團（G）能夠占據假平鍵或假立鍵的位置，而前者通常占優。為避免產生烯丙位張力，在乙醚氧另一側的大取代基傾向於占據外型位置（RE）。These restrictions lead to a preference for the _syn_ product from (_Z_) isomers and _anti_ products from (_E_) isomers; however, some exceptions to this rule are known.

_**(3)**_

### 立體選擇性變體

## 簡介

[2,3]-σ 遷移重排發生在很多不同的 X 和 Y 基團之間（見下圖）。當 X 是一個碳負離子，Y 是一個醇鹽時，該重排就被稱為 [2,3]- 威悌重排反應。

_**(1)**_

 

## 實驗條件和步驟

### 典型條件

重排必須在低於 - 60°C 的溫度下進行，以避免競爭性的 [1,2] - 重排。 通常，用正丁基鋰簡單地處理基質足以引起重排。 涉及丁基鋰的反應應在氮氣或氬氣下進行，嚴格無水。

 

Rearrangements must be carried out at temperatures below −60 °C to avoid competitive [1,2]-rearrangement. Typically, simple treatment of the substrate with _n_-butyllithium is sufficient to cause rearrangement. Reactions involving butyllithium should be carried out under nitrogen or argon with strict exclusion of water.

## 參考資料
2,3-σ迁移反应

**2,3-σ 遷移（**2,3-sigmatropic rearrangement），或稱 **2,3-σ 重排**，是 σ 遷移反應的一種，可以分為兩種類型：烯丙基亞碸、氧化胺、亞硒碸的重排是中性的；而烯丙基醚的碳負離子重排則涉及到陰離子。 該重排的一般機理為：

原子 Y 可以是硫、硒或氮。如果 Y 是氮，且涉及季銨鹽，則該反應稱為 Sommelet-Hauser 重排；如果涉及 α- 金屬化叔胺，則該反應稱為氮雜 Wittig 反應；如果 Y 是氧，則稱為 2,3-Wittig 重排（不要與眾所周知的 Wittig 反應混淆，後者涉及鏻葉立德）。如果 Y 是硫，則可以用親硫試劑處理產物以產生烯丙醇（稱為 Mislow-Evans 重排）。

[2,3]- 重排可能導致碳 - 碳鍵形成。它也可以用作擴環反應。 

## 立體選擇性

2,3-σ 重排具有高立體選擇性。新形成的雙鍵傾向為反式，即得到 E - 烯烴產物。但新碳 - 碳鍵的立體構型則可以從五元環過渡態推斷。一般來說，原來的 E - 烯烴有利於形成反式產物，而原來的 Z - 烯烴有利於形成順式產物，如圖所示：

對於具有炔基、烯基或芳基等陰離子穩定基團的 Z - 烯烴而言，非對映選擇性可能很高。 E - 烯烴的非對映選擇性通常較低。烴基在五元環信封狀過渡態中更喜歡外型（exo）取向。陰離子穩定基團更傾向於過渡態的內型（endo）取向。

## 參考
2,3-丁二酮

**丁二酮**（IUPAC 系統命名：2,3 - 丁二酮，又稱**雙乙醯**）是一種天然發酵副產品。它是一種鄰二酮（兩個羰基並列），分子式 C4H6O2。丁二酮常在含酒精飲料中自然生成，常作為食品添加劑以增加黃油口味。

## 製備

丁二酮在工業上是由 2,3 - 丁二醇脫氫產生的。反應也會產生乙偶姻。

## 用途

### 在食品中

丁二酮與 3 - 羥基 - 2 - 丁酮一樣，是使黃油帶上其獨特口感的化合物。正因如此，食品生產商在人造黃油或類似油類食品終產品中添加丁二酮與 3 - 羥基 - 2 - 丁酮（同時添加 β- 胡蘿蔔素以增加黃色），要不然這些產品會顯得無味。

### 在酒精飲料中

在低度酒精飲料如啤酒或葡萄酒中少量添加丁二酮有助於增加滑溜的口感。隨著添加量的增多，會造成一種類似黃油或奶油的味道。天然奶油也含有少量的丁二酮。

丁二酮是發酵合成纈氨酸的副產物。在合成過程中酵母產生的 α- 乙醯乳酸從細胞內放出並自發脫羧生成丁二酮，酵母重新吸收丁二酮並還原其羰基生成無味的 3 - 羥基 - 2 - 丁酮與 2,3 - 丁二醇。啤酒生產有時會有「丁二酮休息」，即發酵完成後兩三天略微提高溫度，以使酵母能吸收先前發酵歷程中生成的丁二酮。有的葡萄酒生產商，如霞多麗，為了其口感有意促進丁二酮的生成。霞多麗葡萄酒中丁二酮濃度為 0.005 毫克／升到 1.7 毫克／升的測量，0.2 毫克／升以上才能被嘗出來。

## 安全

### 工人安全

美國職業安全健康研究所指出，被用作人造奶油調味料的丁二酮（如在許多消費者的食品中），加熱後並長期吸入可能是危險的。

在幾個製造人造奶油香味工廠工作的工人被診斷患有閉塞性細支氣管炎，一種罕見而嚴重的肺部疾病。除肺移植外閉塞性細支氣管炎沒有任何已知的治療方法。

雖然許多政府機構的報告中稱該病為「爆米花工人肺病」，其他醫生建議的更準確的術語「丁二酮吸入性閉塞性細支氣管炎」可能更為合適，因為這種疾病可發生在任何與丁二酮有關的行業。

當工人對製造商提起訴訟後，美國環境保護署對油香味微波爆米花奶所含的化學物品展開調查。2004 年 3 月，密蘇里州喬普林市的前微波加熱爆米花工廠雇員埃里克・皮普斯（Eric Peoples），被裁決獲得 2000 萬美元的肺部工傷補貼。2005 年 7 月 19 日在密蘇里州，陪審團裁決向另一個聲稱吸入丁二酮引起呼吸困難的爆米花廠工人支付 270 萬美元。

2006 年 7 月 26 日，美國的卡車司機工會與食品與商業工人聯合工會遞交請願書，要求美國職業安全和健康管理局頒布緊急臨時標準，以保護工人免受吸入有害健康的丁二酮蒸汽的影響。請願書後附有 30 多個著名科學家聯合簽署的推薦信。這件事正在考慮之中。

目前在加利福尼亞有兩項禁止使用丁二酮的法案。

### 消費者安全

塞茜勒・羅斯博士，丹佛國家猶太醫學研究中心的肺病專家，在信中警告聯邦機構或監管部門說，消費者，而不僅僅是工廠工人，有可能遭受微波爆米花中黃油調味煙霧影響而染上致命的爆米花肺病。喬治華盛頓大學公共衛生學院的大衛・麥可斯首次在他的博客中公布羅斯的信。唯一已知的與此有關案例是一名 10 年中每天至少吃兩包黃油微波爆米花的消費者，他被診斷出患有與暴露在丁二酮下的工人同樣的閉塞性細支氣管炎。 他的肺病與吸入的氣體有關，雖然罕見，據報此人的廚房中的丁二酮濃度與爆米花廠相同。

美國香料和萃取物製造者協會 2007 年 9 月 4 日建議減少丁二酮用作黃油調味。印第安納波利斯韋弗爆米花公司的（Pop 韋弗）牌爆米花第一個在奶油香味的產品中使用新配方。 韋弗公司也生產以前由美國童子軍銷售的（開拓者牌）爆米花。2007 年 12 月 17 日，（康尼格拉食品公司），Orville Redenbacher's 牌和 Act II 牌的生產商，宣布停止向所有它的奶油味微波爆米花產品中添加丁二酮。 這些新產品在 2007 年 10 月上市。

### 歐盟條例

歐盟已經宣布，丁二酮在所有歐盟國家都是合法的香料。作為一個二酮，丁二酮在歐盟的調味品分類中屬於調味品組 11 級（FGE.11）。2004 年，一個歐盟科學小組評估了不包括丁二酮的 6 種 FGE.11 香料。在這項研究中，小組查閱了已有的對其他一些包括丁二酮的 FEG.11 調味品的研究結果。在現有數據基礎上，小組聲稱丁二酮作為一種調味料的使用沒有任何安全問題。該小組 2004 年的研究發現，乙醯丙酮（FL 07.191）被發現外用與內服都具有遺傳毒性，被從允許使用的香料列表中刪除。最近，歐洲食品安全局（EFSA），歐盟的食品安全監管機構指出，作為一項更大的研究的一部分，它的一個食品添加劑和香料研究小組（AFC）對丁二酮與其他調味品進行了評估。「歐洲食品安全局食品添加劑和香料研究小組（AFC）的專家及其食品添加劑工作組將研究這個課題，以了解是否有新的科學證據證明可能需要採取進一步的行動。如果專家得出消費者接觸到丁二酮的水平遠高於安全水平，並不能排除吸入丁二酮對消費者健康存在風險的結論，歐洲食品安全局將優先考慮重新評估此物質，並提供詳細的科學的意見。

## 參見

* 丁二酮肟，又稱鎳試劑。

## 參考文獻
2,3-丁二醇

**2,3 - 丁二醇**（英語：2,3-Butanediol）是化學式為 (CH3CHOH)2 的二元醇，帶有兩個手性碳原子，其中的 (2_R_,3_S_)-2,3 - 丁二醇為內消旋化合物，因此總共有三種立體異構體。三種 2,3 - 丁二醇在物理性質上都為無色液體，工業上可由氫化 2,3 - 環氧丁烷來製備。

## 參考文獻
2,3-二巯基丁二酸

**2,3 - 二巰基丁二酸**（Dimercaptosuccinic acid、英文縮寫為：DMSA），別名 **2,3 - 二巰基琥珀酸**，一般簡稱**二巰基丁二酸**，是一種有機硫化合物，常溫下為白色結晶狀粉末。因分子內含有兩個巰基，所以它帶有巰基化合物特有的臭味。二巰基丁二酸和它的鈉鹽都可以作為解毒劑通過口服或注射治療重金屬中毒。 二巰基丁二酸有兩種非對映異構體，一種是內消旋體，另一種是外消旋體。內消旋體可作為螯合劑使用，常用其鈉鹽。

## 合成方法

可由丁炔二酸和硫代硫酸鈉反應得到。

## 醫療用途

最初二巰基丁二酸的配合物二巰基丁二酸銻鉀作為藥物被 Friedheim 等人引入到血吸蟲病的治療中，通過二巰基丁二酸的鉀鹽與金屬銻離子的絡合可以增加人體對銻的吸收，加強治療效果。 1957 年中國科學院上海藥物研究所的梁猷毅等人首次報導了二巰基丁二酸的鈉鹽作為解毒劑可有效治療酒石酸銻鉀引起的重金屬銻中毒， 隨後又發現二巰基丁二酸及其鈉鹽可用於治療砷、鉛、汞、鎘等重金屬中毒，還可以作為促銅排泄藥物治療肝豆狀核變性。 相對於二巰基丙醇來說，二巰基丁二酸的毒性很小，且對銻的解毒效果更好，因此常代替前者使用。 但是，儘管二巰基丁二酸可以穿過小鼠的血腦屏障，它卻不能穿透人體的血腦屏障， 這使得二巰基丁二酸在人體重金屬中毒治療中有局限性，不能用於清除積存在中樞神經系統中的重金屬元素。

## 參見

* 螯合療法
* 2，3 - 二巰基丙磺酸（DMPS）
* 汞中毒
* 乙二胺四乙酸（EDTA）
* 琥珀酸
* 酒石酸

## 參考資料

## 拓展閱讀

* Aposhian, H.V.; Aposhian, M.M. Meso-2,3-dimercaptosuccinic acid: Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent. Annual Review of Pharmacology and Toxicology. 1990, **30** (1): 279–306. PMID 2160791. doi:10.1146/annurev.pa.30.040190.001431.
* 尋找「還魂丹」――記解毒藥二巰基丁二酸的研製（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
2,3-二巯基丙磺酸

**2,3 - 二巰基丙磺酸**（英文縮寫：DMPS），它的鈉鹽（商品名：Unithiol、Dimaval、螯金拔）作為螯合劑可以與多種重金屬離子螯合，因此可以作為重金屬中毒的解毒劑。合成 2，3 - 二巰基丙磺酸的方法是由來自基輔的 Petrunkin 在 1956 年首先報導的，隨後以 Unithiol 的藥物名稱列入蘇聯指定的官方藥物。

## 參考資料
2,3-二氢吡喃

**2,3 - 二氫吡喃**，分子式 C5H8O。

## 性質

無色易燃液體，有類似醚的氣味。溶於水和乙醇、乙醚等有機溶劑。

在少量酸催化下，與醇、酚類起加成反應，生成穩定的 α- 四氫吡喃醚類化合物。

 

　
:

 

該加成物是羥基的保護基，對氧化劑、鹼、烴基鋰、格氏試劑、催化加氫均較穩定，但遇無機酸會緩慢水解，生成原來的醇和 5 - 羥基戊醛。

## 製取

由糠醛加氫生成四氫呋喃甲醇，再在氧化鋁催化下加熱（300～400℃）脫水重排製得。

 

　
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## 用途

用於合成炔呋菊酯。二氫呋喃化學性質活潑，通過聚合、加氫、氧化等反應可製得四氫吡喃、戊二醇、戊二酸、戊內酯、戊二烯以及樹脂類產品。

## 參考資料
2,3-二氢呋喃

**2,3 - 二氫呋喃**（英語：2,3-Dihydrofuran）是一種雜環化合物。是最簡單的烯醇醚之一。

## 參考文獻
2,3-二氢噻吩

**2,3 - 二氫噻吩**是一種雜環化合物和有機硫化合物，化學式為 SC4H6。它和更對稱的 2,5 - 二氫噻吩是異構體。二氫噻吩的兩種異構體都是無色液體，氣味類似於硫醚。就反應性而言，這兩種異構體都表現出烯烴和硫醚的特徵，它們可以在碳原子上發生加成反應，在硫原子上則可以發生氧化反應。反之，噻吩不會進行這兩種反應。

## 自然界中的二氫噻吩

二氫噻吩導致白松露散發出獨特的香氣。它的主要成分是 3 - 甲基 - 4,5 - 二氫噻吩（又稱 4 - 甲基 - 2,3 - 二氫噻吩），由松露子實體中的細菌菌落產生。

## 參考文獻
2,3-二氧杂双环［2.2.1］庚烷

**2,3 - 二氧雜雙環 [2.2.1] 庚烷**是一種有機化合物，化學式為 C5H8O2。

## 製備

2,3 - 二氧雜雙環 [2.2.1] 庚烷可由雙 (三正丁基錫) 過氧化物和順 - 1,3 - 環戊烷二醇雙 (三氟甲磺酸酯) 反應得到。2,3 - 二氧雜雙環 [2.2.1] 庚 - 5 - 烯和二亞胺（N2H2）反應也能得到產物。

## 性質

該化合物在鈀碳催化劑的條件下加氫，可以得到順 - 1,3 - 環戊二醇。

它也能發生光解反應。

## 參考文獻
2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

**2,3 - 二氯 - 5,6 - 二氰對苯醌**（DDQ），一種醌類。

## 性質

亮黃色固體。標準電極電勢 1000mV。微溶於水，溶於苯、二氯甲烷、二噁烷、乙酸，易溶於四氫呋喃、乙酸乙酯。已商品化。

對空氣有一定的穩定性，但遇水會放出氰化氫，需在惰氣保護的無水環境下使用。

## 製取

氰化氫（氰化鉀 + 硫酸）與對苯醌進行 1,4 - 加成，得 2,3 - 二氰基氫醌。後者經硝酸氧化，生成 2,3 - 二氰基 - 1,4 - 苯醌。再用氯化氫處理，重複這兩步反應，最後用硝酸氧化，得 2,3 - 二氯 - 5,6 - 二氰對苯醌。

## 用途

DDQ 是有機合成中高活性的氧化劑，常用於脫氫芳構化和製取 α,β- 不飽和羰基化合物。它最早是在 20 世紀 60 年代對甾族化合物的研究中，因是比四氯對苯醌強得多的脫氫劑而獲得青睞。氧化反應中底物的氫離子向 DDQ 轉移，從而實現底物的脫氫，DDQ 則轉化為二氯二氰氫醌。脫氫反應與反應中形成的碳正離子穩定性有關，對於存在鄰位穩定基團的化合物特別有效。

DDQ 還可氧化活潑亞甲基和羥基為羰基。酚對 DDQ 特別敏感。

## 參考資料

* 《現代有機合成試劑：性質、製備和反應》
* 《基礎有機化學》第三版第 19 章
2,3-二氯苯甲腈

**2,3 - 二氯苯甲腈**是一種有機化合物，化學式為 C7H3ClN，它二氯苯甲腈的同分異構體之一。它可由 2,3 - 二氯苯甲醛和鹽酸羥胺為原料反應製得，2,3 - 二氯苯甲醯胺和三氯氧磷加熱反應也能得到產物。在三氯化銦存在下，它可以被硼氫化鈉在四氫呋喃中還原為 2,3 - 二氯苄胺。

## 參考文獻
2,3-二溴丁烷

**2,3 - 二溴丁烷**是一種有機化合物，化學式為 C4H8Br2，它是二溴丁烷的同分異構體之一，可由 2 - 丁烯和溴的加成反應製得。它和碘化鉀在二甘醇中加熱反應，可以得到 2 - 丁烯。它和二硫化碳在碳酸銫存在下於二甲基亞碸中反應，可以得到 4,5 - 二甲基 - 1,3 - 二硫戊環 - 2 - 硫酮。

## 參考文獻
2,3-二甲基-1-丁烯

**2,3 - 二甲基 - 1 - 丁烯**是一種有機化合物，化學式為 C6H12。它可由 2,3 - 二甲基 - 1,3 - 丁二烯在催化劑的存在下進行加氫得到。3,3 - 二甲基 - 2 - 丁醇和 Burgess 試劑反應雖然也會生成 2,3 - 二甲基 - 1 - 丁烯，但是會同時產生較多的 2,3 - 二甲基 - 2 - 丁烯與少量的 3,3 - 二甲基 - 1 - 丁烯。它進一步發生加氫反應，生成 2,3 - 二甲基丁烷。

## 參考文獻
2,3-二甲基-1-丁醇

**2,3 - 二甲基 - 2 - 丁醇**是一種有機化合物，化學式為 C6H14O 是六碳醇的同分異構體之一。它可由 2,3 - 二甲基丁酸（或 2,3 - 二甲基丁醛）在乙醚中被氫化鋁鋰還原，或者通過 2,3 - 二甲基 - 1 - 丁烯的硼氫化 - 氧化反應製得。它和甲磺醯氯反應，得到 1 - 甲磺酸 - 2,3 - 二甲基 - 1 - 丁酯。

## 參考文獻
2,3-二甲基-2,3-丁二胺

**2,3 - 二甲基 - 2,3 - 丁二胺**是一種有機化合物，化學式為 C6H16N2。它可由 2,3 - 二硝基 - 2,3 - 二甲基丁烷在鹽酸溶液中由錫還原得到。它和苯甲醛反應，可以得到 2 - 苯基 - 4,4,5,5 - 四甲基咪唑啉。它和金屬鹽反應可以形成配合物。

## 參考文獻
2,3-二甲基-2,3-丁二醇

**頻哪醇**（**Pinacol**）是一種有機化合物，性狀為白色固體。

## 製備

該化合物可從丙酮作為底物，通過頻哪醇偶聯反應獲得：

## 相關反應與應用

作為一種鄰二醇，它可以通過頻哪醇重排反應為頻哪醇酮，例如：和硫酸加熱反應。 反應的關鍵步驟是碳正離子的 1,2 - 重排反應。

### 反應機理

1. 兩個羥基中之一結合質子之後形成鎓鹽脫去一分子水，形成碳正離子；
2. 遷移能力更強的一個基團發生 1,2 - 重排，碳正離子轉移至氧原子連接的碳原子上；
3. 羥基電荷轉移脫去質子，形成碳氧雙鍵，反應結束。
* 第 1 步中，傾向生成穩定的碳正離子中間體，因此級數較高的碳上的羥基容易脫去。
* 第 2 步中，給電子性大的基團更易遷移，因此芳基比烷基易於遷移，烷基易於氫遷移。

頻哪醇還可用於和硼烷或三氯化硼反應得到有用的合成中間體，如：頻哪醇硼烷、雙聯頻哪醇硼酸酯 和頻哪醇氯硼烷。

## 參見

* 醇
* 二醇
* 頻哪醇重排
* 半頻哪醇重排

## 參考文獻
2,3-二甲基-2-丁烯

**2,3 - 二甲基 - 2 - 丁烯**是一種烯烴，化學式為 (CH3)2C=C(CH3)2，它是無色液體，是最簡單的四取代烯烴。它可以和低價金屬形成金屬 - 烯烴配合物；也可以和乙硼烷反應，生成 thexylborane。

## 參考文獻
2,3-二甲基-2-丁醇

**2,3 - 二甲基 - 2 - 丁醇**是一種有機化合物，化學式為 C6H14O 是六碳醇的同分異構體之一。它可由 2,3 - 二甲基 - 2 - 丁烯的硼氫化 - 氧化反應製得。甲基 (三氟甲基) 過氧化酮對 2,3 - 二甲基丁烷的氧化也能得到該產物。它和金屬的二 (三甲基矽基) 氨基化物反應，生成金屬的醇鹽。

## 參考文獻
2,3-二甲基丁烷

**2,3 - 二甲基丁烷**是一種有機化合物，為己烷的同分異構體之一，化學式 (CH3)2CHCH(CH3)2，是一種無色液體。它可由 2,3 - 二甲基 - 1,3 - 丁二烯或 2,3 - 二甲基 - 2 - 丁烯的加氫反應製備。

## 參考文獻
2,3-二甲基己烷

**2,3 - 二甲基己烷**（英語：2,3-Dimethylhexane）化學式 (CH3)3C(CH2)3CH3，是辛烷的同分異構體，其 3 號碳原子為手性碳原子，常溫下為無色無味液體。

## 參考文獻
2,3-二甲基戊烷

**2,3 - 二甲基戊烷**（英語：2,3-Dimethylpentane）化學式 (CH3)2CHCHCH3C2H5，是含有 7 個碳原子的烷烴，是庚烷的同分異構體，由於 3 號碳原子為手性碳原子，所以存在兩種旋光異構體，分別是 (_R_)-2,3 - 二甲基戊烷和 (_S_)-2,3 - 二甲基戊烷。通常的 2,3 - 二甲基戊烷為兩者的外消旋混合物，常溫下為無色液體，不溶於水。

## 參考文獻
2,3-二甲基苯酚

**2,3 - 二甲基苯酚**是一種有機化合物，化學式為 C8H10O，它是二甲基苯酚的同分異構體之一，可由 2,3 - 二甲基苯胺為原料反應製得。它加熱異構化並脫甲基分解。

## 參考文獻
2,3-二磷酸甘油酸

**2,3 - 二磷酸甘油酸**（英語：2,3-Bisphosphoglyceric acid，簡稱為 **2,3-BPG** 或 **2,3-DPG**）是糖解中間產物 1,3 - 二磷酸甘油酸（1,3-BPG）的一個三碳異構物。2,3 - 二磷酸甘油酸存在於人的紅血球中，濃度約為 5 mmol/L。較之於結合氧氣的血紅素（如當紅血球接近肺部時），這種物質對去氧血紅素具有更大的結合親和力（如當紅血球接近呼吸中的組織時），所以可以透過跟之結合導致氧氣的親和力降低，來使得紅血球放出氧。

發生這種現象的原因是 2,3 - 二磷酸甘油酸（其尺寸大約 9Å）的尺寸正好適合於去氧氣血紅素構象（11Å），但是不適合於結合氧氣血紅素（5Å）。通過降低去氧氣血紅素對氧氣的親和力，2,3 - 二磷酸甘油酸與去氧氣血紅素 β 亞基相互作用，通過構象改變，它推動了剩餘結合到血紅素上的氧氣釋放出來，因此增強了紅血球在接近最需要氧氣的組織時釋放氧氣的能力。因而可以說 2,3 - 二磷酸甘油酸是一種異位調節物。

## 新陳代謝

　
:

## 註釋

## 參考文獻

## 外部連結

* A live model of the effect of changing 2,3 BPG on the oxyhaemoglobin saturation curve
2,3-二羟-3-甲基戊酸

**2,3 - 二羥基 - 3 - 甲基戊酸**（2,3-dihydroxy-3-methylpentanoic acid）是異亮氨酸的代謝中間產物。它可以在 3 - 甲基 - 3 - 乙基環丙基甲酸乙酯的水解反應中生成。

## 參考文獻
2,3-二羟基丁二酸

**酒石酸**（tartaric acid），化學式 C4H6O6，是一種 α- 羧酸、 雙質子酸。酒石酸存在於多種植物中，如葡萄、香蕉和與羅望子，它也是葡萄酒中主要的有機酸之一。通常與小蘇打組合，以充當麵粉膨鬆劑。亦可作為食品中的抗氧化劑添加物，可以使食物具有酸味。酒石酸鹽是琥珀酸的二羥基衍生物。大約在公元 800 年，酒石酸由煉金術士賈比爾首次從酒石酸鉀分離出來。而近代的則是由瑞典化學家卡爾・威廉・舍勒於 1769 年開發的。

酒石酸在化學手性的發現中發揮了重要的作用。酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳，具有三種旋光異構體：左旋 L- 酒石酸、右旋 D- 酒石酸、內消旋酒石酸，而以其中的右旋體最為常見。

## 歷史

酒石酸最早是 1769 年由瑞典化學家卡爾・威廉・舍勒發現的。

## 存在與製備

L- 酒石酸是天然產物，廣泛存在於水果中，尤其是葡萄。是最廉價的光活性酒石酸，常被稱為「天然酒石酸」。工業上，L- 酒石酸來源仍然是天然產物。葡萄酒釀造工業產生的副產物酒石，通過酸化處理即可製得 L- 酒石酸。義大利是世界上 L- 酒石酸的最大生產國，這跟該國造葡萄酒的規模不無關係。

D- 酒石酸在天然產物中很罕見，但以比較高的含量存在於西非馬里的一種植物裡。

外消旋酒石酸在工業上是通過雙氧水與馬來酸酐作用後水解製得，南非是主要的生產國。

## 應用

酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然後是藥物工業原料。在當代有機合成中是非常重要的手性配體和手性子，可以用來製備許多著名的手性催化劑，以及作為手性源來合成複雜的天然產物分子。在制鏡工業中，酒石酸是一個重要的助劑和還原劑，可以控制銀鏡的形成速度，獲得非常均一的鍍層。

## 註釋

## 參考文獻

## 外部連結

* PDB file for MSE （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
2,3-二羟基苯甲酸

**2,3 - 二羥基苯甲酸**（英語：2,3-Dihydroxybenzoic acid，也稱為**次沒食子酸**，英語：Hypogallic acid）是一種酚酸類化合物，屬於二羥基苯甲酸（DHBA），存在於羅比梅（學名：_Flacourtia inermis_）、西印度醋栗（學名：_Phyllanthus acidus_）等植物中。

## 參考文獻
2,3-二羥基丙醛

**甘油醛**（glyceraldehyde (glyceral)）是一個丙糖，化學式為 C3H6O3，是最簡單的醛糖。它是有甜味的無色晶體，作為糖類代謝的中間產物，同時也在 D-/L- 標記中作為標準物。

## 製取

甘油醛與二羥基丙酮都可通過甘油的溫和氧化製備。氧化劑可以是過氧化氫，用二價鐵鹽催化。L- 山梨糖氧化斷裂可得到 L- 甘油醛。D- 果糖氧化斷裂可得 D- 甘油醛。

## 性質

甘油醛容易發生烯醇化轉化為二羥基丙酮（Lobry-de Bruyn-van Ekenstein 轉化），水溶液中與後者形成平衡混合物，稱為丙糖。其醛基較活潑，一般以甲醇縮醛的形式保存。

## D-/L- 標記

甘油醛有一個手性中心，存在兩個對映異構體，分別稱為 _R_- 及 _S_- 型。

單糖和胺基酸可按 D-、L- 標記。兩個系列的劃分是以**甘油醛**的結構為比較標準，並根據費歇爾投影式中最下面一個不對稱碳原子的構型決定。若單糖的該手性碳原子與 D- 甘油醛相同，羥基位於右端，則標記為 D- 系列；若與 L- 甘油醛相同，羥基位於左端（Left 對應 L-），則標記為 L- 系列。這種標記方法是歷史上鑑定糖類結構而遺留下來的。19 世紀末期，在不知道兩種甘油醛異構體中手性原子的絕對構型的情況下，化學家人為地將右旋的甘油醛定為費歇爾投影式中羥基在右的異構體，稱為 D- 異構體；將左旋的定為羥基在左的甘油醛，稱為 L- 異構體，並以此為基礎，將很多可以轉化為甘油醛或與甘油醛在結構上相關的化合物按 D-/L- 方法標記。1951 年的 X 射線晶體分析確認，右旋甘油醛的絕對構型的確是 D- 型結構的，與當初的猜測恰好吻合。

用 D-/L- 方法標記胺基酸時，羧基位於上端，R 取代基位於下端。若氨基在左，則定為 L- 胺基酸；若在右則定為 D- 胺基酸。

需要注意的是，D-、L- 標記與 _R_-/_S_- 標記、-(-)-/-(+)- 旋光標記並無直接關係，並且 D-、L- 標記有很多不足，比較嚴謹的是用系統命名法和普通命名法來區分不同的化合物。

## 參見

* 立體化學
* 另一個丙糖：二羥基丙酮
* 甘油醛 - 3 - 磷酸

## 參考資料

## 延伸閱讀
2,3-二羥基肉桂酸

**2,3 - 二羥基肉桂酸**是一種羥基肉桂酸。它是咖啡酸的位置異構物。它可以喹啉為原料製備。

它是在人尿中發現的代謝物。 

## 參考資料
2,3-双(二苯基膦)丁烷

**Chiraphos** 是一種手性二膦化合物，用於有機金屬化學當中作為配體。Chiraphos 具有兩種對映體形式： _S_，_S_ 和 _R_，_R_。

## 製備

Chiraphos 可通過如下方法製備：先通過 _S_,_S_ 或 _R_,_R_- 酒石酸製備 _S_,_S_ 或 _R_,_R_-2,3 - 丁二醇而得到手性中心。這種通過廉價易得的光學純原料製備手性化合物的策略稱為：手性池合成。二醇先被對甲苯磺醯化，而後二對甲苯磺酸酯和二苯基膦鋰試劑反應得到 Chiraphos。

　
: :

## 參考文獻
2,3-吡啶二甲酸

**吡啶 - 2,3 - 二甲酸**是一種有機化合物，化學式為 C7H5NO4。它是無色晶體。是生物法合成尼古丁的前體。

吡啶 - 2,3 - 二甲酸是犬尿氨酸途徑的下游產物，其代謝產物為色氨酸。 它充當 NMDA 受體激動劑。吡啶 - 2,3 - 二甲酸具有強神經毒性作用。

## 參考文獻
2,3-环氧丁烷

**2,3 - 環氧丁烷**（英語：2,3-Epoxybutane）是化學式為 CH3CH(O)CHCH3 的環氧化合物，帶有兩個手性碳原子，其中的 (_2R_,_3S_)-2,3 - 環氧丁烷為內消旋化合物，因此總共有三種立體異構物，它們都是無色液體。

## 合成

2,3 - 環氧丁烷可由 2 - 丁烯為原料進行合成，反應會生成中間體鹵代醇：

　
: CH3CH=CHCH3 + HOCl → CH3CH(OH)CH(Cl)CH3

　
: CH3CH(OH)CH(Cl)CH3 → CH3CH(O)CHCH3 + HCl

2,3 - 丁二醇在偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦的存在下脫水環化，也可以得到 2,3 - 環氧丁烷。

## 性質

2,3 - 環氧丁烷的三元環不穩定，可以發生開環反應，如氫化生成對應的 2,3 - 丁二醇。它和溴代甲硼烷二甲硫醚反應，可以得到 3 - 溴 - 2 - 丁醇。在二甲基氧鎓四氟硼酸鹽催化下，二甲基亞碸可將其氧化為 3 - 羥基 - 2 - 丁酮。

它和二氧化碳發生環加成反應，生成 2,3 - 丁二醇 - 2,3 - 環碳酸酯，反應所用的催化劑已有較多報導，如胺基酸 - 碘化鉀、金屬有機框架材料等。它和二硫化碳反應，生成 2,3 - 丁二醇 - 2_O_,3_S_- 二硫代環碳酸酯。

　
: 

　
:

2,3 - 環氧丁烷和五氧化二氮在二氯甲烷中反應，得到 2,3 - 丁二醇 - 2,3 - 二硝酸酯；和四硝基甲烷反應，得到 2,3 - 丁二醇 - 2 - 硝酸酯。它和三甲基氰矽烷發生開環反應，得到 2 - 甲基 - 3 - 三甲基矽氧基丁腈。它和 _O_- 異丙基 -_O_- 苯基硒代磷酸反應，得到 2 - 異丙基 - 4,5 - 二甲基 - 1,3,2 - 氧雜硒雜磷雜環戊烷 - 2 - 氧化物。

## 參考文獻
2,3-环氧鲨烯

**(_S_)-2,3 - 環氧鯊烯**（英語：(_S_)-2,3-epoxysqualene）也叫做 **(_S_)-2,3 - 氧化鯊烯**（英語：(_S_)-2,3-Oxidosqualene）是甾體前體羊毛甾醇、環阿屯醇以及皂苷合成的中間產物，由角鯊烯通過鯊烯環氧化酶氧化而來。2,3 - 氧鯊烯是許多氧化鯊烯環化酶的底物，包括羊毛甾醇合酶，產生羊毛甾醇，再轉化為膽固醇。

其立體異構體 2,3-(_R_)- 氧鯊烯是羊毛甾醇合酶的抑制劑。

## 參考文獻

## 外部連結

* Oxidosqualene cyclase, PDB December 2007 Molecule of the Month（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
2,3-维蒂希重排反应

**[2,3]- 威悌重排反應**是將一個烯丙基醚轉換成一個高烯丙醇的協同周環反應。該反應屬於協同反應，因此具有較高的立體選擇性，可以在合成途徑前期用於構建手性中心。不過因為關鍵中間體有著碳負的結構，威悌重排需要強鹼性條件。[1,2]- 威悌重排反應是其競爭反應。

產生異構戊 - 5 - 烯 - 1 - 醇的 [1,2]- 威悌重排是一種在高溫下發生的競爭過程。由於 [2,3]- 威悌重排的高原子經濟性和立體選擇性，它已經獲得了相當大的合成效用。碳陰離子通過中等酸性底物的直接鋰化，錫金屬轉移反應或 O，S - 縮醛的還原鋰化而產生。使用手性起始材料的立體選擇性方法已被用於實現不對稱誘導或簡單的非對映選擇

_**(1)**_

## 機理與立體化學

### 優勢機理

碳負離子形成後，在低溫下有選擇性地發生 [2,3]- 威悌重排，且反應速率較快。然而，如果反應體系的溫度達到 - 60°C 以上，則主要發生 [1,2] 重排。

_**(2)**_

假定的過渡態具有五元包絡狀結構。 連接陰離子的基團（G）能夠占據假平鍵或假立鍵的位置，而前者通常占優。為避免產生烯丙位張力，在乙醚氧另一側的大取代基傾向於占據外型位置（RE）。These restrictions lead to a preference for the _syn_ product from (_Z_) isomers and _anti_ products from (_E_) isomers; however, some exceptions to this rule are known.

_**(3)**_

### 立體選擇性變體

## 簡介

[2,3]-σ 遷移重排發生在很多不同的 X 和 Y 基團之間（見下圖）。當 X 是一個碳負離子，Y 是一個醇鹽時，該重排就被稱為 [2,3]- 威悌重排反應。

_**(1)**_

 

## 實驗條件和步驟

### 典型條件

重排必須在低於 - 60°C 的溫度下進行，以避免競爭性的 [1,2] - 重排。 通常，用正丁基鋰簡單地處理基質足以引起重排。 涉及丁基鋰的反應應在氮氣或氬氣下進行，嚴格無水。

 

Rearrangements must be carried out at temperatures below −60 °C to avoid competitive [1,2]-rearrangement. Typically, simple treatment of the substrate with _n_-butyllithium is sufficient to cause rearrangement. Reactions involving butyllithium should be carried out under nitrogen or argon with strict exclusion of water.

## 參考資料
2,305,843,009,213,693,951

梅森質數與完全數是數論里關係密切的自然數。梅森質數以數學家、神學家、修士馬蘭・梅森命名，是能以 2 甲－1 表示、且甲為正整數的質數，如梅森質數 3 就能寫成 22－1。梅森質數在上述表達式對應的數甲一定是質數，但甲是質數不代表得出的結果就是梅森質數，如 211－1＝2047＝23×89。完全數是等於真因數之和的自然數，真因數即自然數除自身外的因數。如 6 就是完全數，因數分別是 1、2、3、6 且 1＋2＋3＝6。

根據歐幾里得部分證明、萊昂哈德・歐拉完全證明的歐幾里得－歐拉定理可知梅森質數與已知完全數一一對應：只有能換算成公式 2 甲－1×（2 甲－1），且 2 甲 − 1 是梅森質數的偶數是完全數。以甲＝2 為例，22－1＝3 為質數，22－1×（22－1）＝2×3＝6 為完全數。

梅森質數與完全數是否無窮盡目前還是未解決的數學問題，倫斯特拉－波默朗斯－瓦格斯塔夫猜想的主題便是梅森質數頻率，推斷比 x 小的梅森質數期望個數為（eγ/log2）×log log x，其中 e 是歐拉數，γ 是歐拉常數，log 是自然對數。已經發現的完全數都是偶數，但尚未排除存在奇數完全數的可能。已證明奇完全數必滿足某些條件，如不小於 101500。

下表列出所有已知梅森質數、完全數及對應指數甲。截至 2021 年 10 月共發現 51 個梅森質數（及對應完全數），最大 17 個均由網際網路梅森質數大搜索分布式計算項目發現。新梅森質數是用盧卡斯－萊默檢定法發現，這種梅森質數質數測試可用於二進位計算機。

數字按從小到大排列，如果新發現比現有結果小的梅森質數則插入中間。序號後面的問號說明尚待驗證。截至 2021 年 10 月，網際網路梅森質數大搜索已經計算至甲＝5820 萬 4879，即第 48 個梅森質數以前的所有自然數均已驗證。發現時間和發現人均指梅森質數，完全數按歐幾里得－歐拉定理計算。發現人列為「網際網路梅森質數大搜索：姓名」說明此人擁有的設備採用網際網路梅森質數大搜索找到該數。除前八個不超過十位外，後面的結果都非常長，最長的已有數千萬位；下表僅列出前後各六位，中間以省略號表示。

## 梅森質數與完全數集合

 GIMPS 發現的梅森質數

 最小未驗證梅森質數

 梅森猜測的梅森質數

 古代知道的梅森質數

 拉爾夫・歐內斯特・鮑爾斯發現的梅森質數

 唐納德・吉利斯發現的梅森質數

 大衛・斯洛文斯基發現的梅森質數

下表列出了所有已知的梅森質數： A000668

下表列出了所有已知的梅森質數指數： A000043

## 注釋

## 參考資料

## 外部連結

* 整數數列線上大全：完全數 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 整數數列線上大全：梅森質數 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 整數數列線上大全：對應指數 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 網際網路梅森質數大搜索：梅森質數集合，列出完整數字 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 梅森質數史技術報告，蓋伊・霍沃斯著 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
2,4,5-T

**2,4,5 - 三氯苯氧乙酸**，也稱 **2,4,5 - 涕酸**或 **2,4,5-T**，可用作植物的生長調節劑、除草劑。純品為白色無臭晶體，難溶於水，對人體有一定危害。根據不同植物施用適當計量，可以防止植物落花落果，但用量不當會使植物受到嚴重傷害。
2,4,5 - 三氯苯氧乙酸具有一定的毒性，對老鼠的 LD50 是 389mg/kg ，而大鼠是 500 mg/kg。

美軍在越戰時於越南所噴灑的橙劑之中，即含有 2,4,5-T。

## 參見

* 2,4 - 二氯苯氧乙酸
2,4,5-三氯苯氧乙酸

**2,4,5 - 三氯苯氧乙酸**，也稱 **2,4,5 - 涕酸**或 **2,4,5-T**，可用作植物的生長調節劑、除草劑。純品為白色無臭晶體，難溶於水，對人體有一定危害。根據不同植物施用適當計量，可以防止植物落花落果，但用量不當會使植物受到嚴重傷害。
2,4,5 - 三氯苯氧乙酸具有一定的毒性，對老鼠的 LD50 是 389mg/kg ，而大鼠是 500 mg/kg。

美軍在越戰時於越南所噴灑的橙劑之中，即含有 2,4,5-T。

## 參見

* 2,4 - 二氯苯氧乙酸
2,4,5-三氯苯酚

**2,4,5 - 三氯苯酚**是一種有機化合物，化學式為 C6H3Cl3O，它是三氯苯酚的同分異構體之一。它可由 2,5 - 二氯苯酚和氯氣在乙酸中反應製得。它和碳酸二甲酯反應，可以得到 2,4,5 - 三氯苯甲醚。

## 參考文獻
2,4,5-三溴苯酚

**2,4,5 - 三溴苯酚**是一種有機化合物，化學式為 C6H3Br3O，它是三溴苯酚的同分異構體之一。它可由 3 - 溴苯酚和溴在乙酸中反應得到，副產物為 2,3,4 - 三溴苯酚。它可用於合成其它含 2,4,5 - 三溴苯氧基的有機化合物。

## 參考文獻
2,4,5-三羟基肉桂酸

**2,4,5 - 三羥基肉桂酸**（英語：2,4,5-Trihydroxycinnamic acid）是一種天然的羥基肉桂酸化合物，化學式 C9H8O5，存在順反異構體，發現於博士茶（學名：_Aspalathus linearis_）、東方澤瀉（學名：_Alisma orientale_）等植物中。

## 參考文獻
2,4,6,8,10,12-六硝基-2,4,6,8,10,12-六氮杂异伍兹烷

**2,4,6,8,10,12 - 六硝基 - 2,4,6,8,10,12 - 六氮雜異伍茲烷**，簡稱**六硝基六氮雜異伍茲烷**、**HNIW**，俗稱 **CL-20**，是具有籠型多環硝胺結構的一個高能量密度化合物，分子式為 C6H6N12O12，為白色結晶。它由美國的尼爾森（Nielson）博士於 1987 年首先製得，主要用作推進劑的組分，中國化學家於 1998 年首次成功合成該物質。

HNIW 的氧平衡為 - 10.95%，最大爆速、爆壓、密度等幾個材料參數都優於 HMX，能量輸出比 HMX 高 10-15%，自首次合成便引起了廣泛關注。它在常溫常壓下有四種晶型：α-、β-、γ- 及 ε- 晶型，其中以 ε- 晶型的結晶密度最大，最為實用。

HNIW 有兩個缺點限制了其應用：

1. 生產成本昂貴，為工業化造成了阻礙。可通過改進或創造出新的合成路線來解決。
2. 感度較高，安全性不佳。可通過改善結晶方式、結構及包覆鈍感改善。

雖然 HNIW 目前沒有應用於武器中，但對 HNIW 的性能測試、合成路線及生產的研究已初現端倪。現在合成方法大多沿用尼爾森首次合成的線路：用苄胺與乙二醛縮合生成六苄基六氮雜異伍茲烷（HBIW），脫苄生成乙醯基或其他前體官能團取代物，接著硝解得到 α- 及 γ- 晶型，最後轉晶為 ε-CL-20。

 

　
:

 

也有很多新路線，如用 2 - 氨甲基噻吩、2 - 氨甲基呋喃等其他伯胺代替苄胺，用乙二酸酯或乙二醯胺衍生物代替乙二醛，以及省去脫苄一步，等等。

## 參見

* 八硝基立方烷
* 四硝基立方烷
* 2,4,6 - 三 (三硝基甲基)-1,3,5 - 三嗪

## 參考資料

## 外部連結

* 高能量密度化合物 CL-20 的合成和製備工藝進展 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
2,4,6-三(三硝基甲基)-1,3,5-三嗪

**2,4,6 - 三 (三硝基甲基)-1,3,5 - 三嗪**是一種三嗪的衍生物，最早於 1995 年製得。 它由 2,4,6 - 三羧基 - 1,3,5 - 三嗪的破壞性硝化反應製得。值得注意的是，其中的硝基數目比碳原子數目還多，因此可以作為氧的來源，或者添加到含氧較少的炸藥中來增強它們的威力。

通過疊氮化物或肼的親核取代反應可以替換硝基而製得它的衍生物。

## 參考資料
2,4,6-三叔丁基嘧啶

**2,4,6 - 三叔丁基嘧啶**（TTBP）是一種有機化合物，化學式為 HC (ButC)2N2CtBu，其中 tBu = (CH3)3C。這種叔丁基取代的嘧啶是一種鹼，它不能與三氟化硼結合，但可以和質子（H+）結合。它比其它一些具有位阻的吡啶衍生物便宜，例如 2,6 - 二叔丁基吡啶、2,4,6 - 三叔丁基吡啶和 2,6 - 二叔丁基 - 4 - 甲基吡啶。

## 合成

2,4,6 - 三叔丁基嘧啶可由 3,3 - 二甲基 - 2 - 丁酮和三甲基乙腈在含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷中反應得到。

## 應用

它在有機合成中可用作鹼，如和 Tf2O 一起使用，用於醯胺的轉化。

## 參考文獻
2,4,6-三叔丁基苯酚

**2,4,6 - 三叔丁基苯酚**（英語：2,4,6-Tri-_tert_-butylphenol，縮寫 **2,4,6-TTBP**）是一種芳香化合物，相當於苯酚的氫被三個叔丁基基團取代，具有弱酸性，2,4,6-TTBP 與 2,6 - 二叔丁基苯酚常溫常壓下都為無色固體，在工業中廣泛用作抗氧化劑。

## 參考文獻
2,4,6-三氯苯甲酰氯

**2,4,6 - 三氯苯甲醯氯**是一種有機氯化合物，化學式為 C7H2Cl4O。

它最初於 1979 年由 Yamaguchi M 等人以 2,4,6 - 三氯苯胺為原料反應製得。後來，Seebach 等人報導了一種更簡單的方法，即通過 1,3,5 - 三氯苯和正丁基鋰反應後，經二氧化碳轉化為相應的羧酸，再在氯化亞碸中回流得到醯氯。

它和二甲胺在吡啶存在下於二氯甲烷中反應，可以得到 _N_,_N_- 二甲基 - 2,4,6 - 三氯苯甲醯胺。

## 參考文獻
2,4,6-三氯苯胺

**2,4,6 - 三氯苯胺**是一種有機化合物，化學式為 C6H4Cl3N。苯胺和鹽酸反應得到苯胺鹽酸鹽，將其溶於氯苯進行氯化，水解可得 2,4,6 - 三氯苯胺。早期國內廠家也用冰乙酸為溶劑來製備它，但收率及純度較低，且溶劑回收難度大。

2,4,6 - 三氯苯胺進行重氮化反應，可以製得 2,4,6 - 三氯苯肼。它也可以在乙酸中和乙酸酐 - 發煙硝酸體系反應，鹼處理後酸化，得到 _N_- 硝基 - 2,4,6 - 三氯苯胺。

## 參考文獻
2,4,6-三氯苯酚

**2,4,6 - 三氯苯酚**（**TCP**）是一種氯代苯酚，可用作殺真菌劑、除草劑、殺蟲劑、消毒劑、落葉劑以及防腐劑。它是淺黃色透明的晶體，帶有強烈的酚醛氣味。加熱分解會產生有毒和腐蝕性的氣體，包括氯化氫和氯氣。

## 參考文獻

## 外部連結

* International Chemical Safety Card 1122
* Compound Summary（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
2,4,6-三溴苯胺

**2,4,6 - 三溴苯胺**是一種有機化合物，化學式為 C6H4Br3N。它可用於合成醫藥、農藥和滅火劑。

## 合成

2,4,6 - 三溴苯胺可由溴水和苯胺在乙酸溶劑或稀鹽酸中反應得到：

　
:

苯胺和溴在水中反應，會立刻生成 2,4,6 - 三溴苯胺白色沉澱。

有文獻指出極少的溴化鎂可以作為反應的催化劑。

## 參考文獻
2,4,6-三溴苯酚

**2,4,6 - 三溴苯酚**（**2,4,6-Tribromophenol**；簡稱：**TBP**），屬芳香族化合物。白色針狀或棱狀晶體，具刺激性氣味。

## 性質

溶於吡啶、醇、乙醚、丙酮、丁酮、氯仿和甲苯等有機溶劑及氫氧化鈉溶液，微溶於水（59-61 mg/L）。

## 製備

加熱苯酚水溶液並滴加溴進行溴代反應。冷卻後過濾，濾餅加水稀釋後得到粗品。

後把粗品溶於 70℃乙醇中，加上活性炭脫色。過濾後加入將等量的水與濾液混合，析出三溴苯酚針狀結晶。

　
:

但三溴苯酚可能繼續和溴反應，生成 2,4,4,6 - 四溴 - 2,5 - 環己二烯酮。

## 用途

用作抗真菌劑、木材防腐劑，反應型阻燃劑和添加型阻燃劑，適用於環氧樹脂和聚氨酯等塑料。在醫藥工業中用於製備防腐劑和消毒劑。

## 參考來源

## 外部連結

* （德文）Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie: Zweitsubstitution von Phenol am Beispiel der Bromierung und Nitrierung（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.
2,4,6-三甲基吡啶

**2,4,6 - 三甲基吡啶**是一種有機化合物，化學式為 C8H11N。

## 製備

2,4,6 - 三甲基吡啶可由丙酮和氨在催化劑的存在下於 300°C 反應得到。丙炔和乙腈在 CpZr (dmpe)2Cl 和乙醚中，也能得到 2,4,6 - 三甲基吡啶。

## 參考文獻
2,4,6-三甲基溴苯

**2,4,6 - 三甲基溴苯**或 **2 - 溴 - 1,3,5 - 三甲苯**是一種有機化合物，化學式為 (CH3)3C6H2Br，它是無色的油狀液體，是標準的富電子鹵代芳烴底物，可用於交叉偶聯反應。它和鎂反應可以得到格氏試劑，並用於四均三甲苯二鐵的合成：

它可由溴和均三甲苯反應得到：

　
: (CH3)3C6H3 + Br2 → (CH3)3C6H2Br + HBr

## 參考文獻
2,4,6-三甲基苯碲酚

**2,4,6 - 三甲基苯碲酚**是一種有機碲化合物，化學式為 C9H12Te，可由 2,4,6 - 三甲基苯碲酚鋰（鋰鹽由二碲化物和三乙基硼氫化鋰反應得到）在−78 °C 下和 HBF4·Et2O 反應得到。它和二 [二 (三甲基矽基) 氨基] 鎘反應，得到二 (2,4,6 - 三甲基苯碲酚) 鎘；和二 [二 (三甲基矽基) 氨基] 鋅反應，得到相應的鋅配合物。

## 參考文獻

## 外部連結

* 2,4,6 - 三甲基苯碲酚. WolframAlpha
2,4,6-三甲基苯胺

**2,4,6 - 三甲基苯胺**（英文：2,4,6-Trimethylaniline）分子式為 (CH3)3C6H2NH2，是一種芳香胺。它可以用來合成第二代 Grubbs 催化劑。.

## 參考文獻
2,4,6-三甲基苯酚

**2,4,6 - 三甲基苯酚**是一種有機化合物，化學式為 (CH3)3C6H2OH，它是三甲基苯酚的同分異構體之一。它可由苯酚和甲醇在固體酸存在下反應製得，或由過氧磷酸和均三甲苯反應得到：

　
:

## 參考文獻
2,4,6-三硝基氯苯

**苦基氯**是一種有機化合物，化學式 ClC6H2(NO2)3。它是一種亮黃色固體，和典型的多硝基芳烴（如苦味酸）一樣極易爆炸。它的爆速為 7,200 m/s。

## 反應

苦基氯的反應性受到三個吸電子基硝基的強烈影響。因此，苦基氯是一種親電試劑，和亞硫酸鹽的反應生成磺酸酯：

　
: ClC6H2(NO2)3 + Na2SO3 → NaO3SC6H2(NO2)3 + NaCl

苦基氯也是一種強電子受體。它與六甲苯反應，形成 1:1 的電荷轉移配合物。

## 參考資料
2,4,6-三硝基甲苯

**2,4,6 - 三硝基甲苯**（英文：**Trinitrotoluene**，縮寫：**TNT**）常見炸藥之一，至今仍大量應用在軍事和工業領域上。它的 IUPAC 命名是 **2,4,6 - 三硝基甲苯**（2,4,6-trinitrotoluene），由甲苯經硝化製成，熔點為 354 K（80.9°C）。呈棕色晶體狀（純品為幾乎無色的晶體）。易與苦味酸混淆，被誤稱為「**黃色炸藥**」。和硝酸銨混合可成為阿馬托炸藥。

與硝化甘油不同，精煉的三硝基甲苯對於摩擦、震動都十分穩定。即使被槍擊，也不易爆炸。它需要雷管引爆。TNT 不會與金屬起化學作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它與鹼強烈反應，生成不穩定的化合物。

TNT 爆炸反應式：2C7H5N3O6 → 12CO + 5H2 + 3N2 + 2C

每克 TNT 炸藥可產生 4200 焦耳的能量（4.2MJ/kg）。雖然三硝基甲苯的能量密度比脂肪（38MJ/kg）和糖（17MJ/kg）小，但它的分子中有三個硝基作為氧化劑，不需要大氣中的氧氣，所以引爆時會產生大量氣體，產生爆炸。現今有關爆炸和能量釋放的研究，也常常用「公斤 TNT」或「噸 TNT」作為單位，以比較爆炸、地震、行星撞擊等大型反應時所釋出的能量。

## 歷史

TNT 由德國化學家朱利葉斯・威爾蘭德於 1863 年首次製備，最初被用作黃色染料。TNT 作為炸藥的潛在作用在 30 年內都未被發現，主要是因為它比其他替代品更不敏感，所以難以引爆。其爆炸特性由另一位德國化學家 Carl Häussermann 於 1891 年首次發現。TNT 在液體狀態下可以被安全地注入彈殼中，而且由於非常不敏感，其不受英國《1875 年爆炸物法案》（Explosives Act 1875）的約束，且在製造和儲存時不被視為爆炸物。

1902 年，德軍採用 TNT 作為大炮炮彈的填充物。使用 TNT 填充的穿甲彈在擊穿英軍主力艦的裝甲後會爆炸，然而英軍使用 Lyddite 填充的炮彈卻往往會在撞擊裝甲時便爆炸，導致大部分能量在艦外便被消耗。1907 年，英軍開始使用 TNT 取代 Lyddite。

在其他一些國家已經改用 TNT 後，美國海軍仍繼續使用 D 型炸藥（苦味酸銨）填充穿甲彈，但已開始使用紅糖色的粗製 B 級 TNT 炸藥填充水雷、炸彈、深水炸彈和魚雷彈頭，其需要使用顆粒狀結晶 A 級 TNT 的爆炸助推器來引爆。A 級 TNT 也用於填充高爆彈，隨著化學工業發展，在能從甲苯原料以及硝化反應產生的其他一硝基甲苯同分異構副產物中去除二甲苯及相似的烴後，TNT 也成為其他用途的首選。

* * * * * *

## 毒性

有些軍事試驗基地被 TNT 所污染。軍火所產生的污水會污染地面水和地下水。水被 TNT 和黑索金所污染後會呈粉紅色，這些污染物被稱為「粉紅水」，清理程序十分困難和昂貴。

人長期暴露於三硝基甲苯會增加患貧血症和肝功能不正常的機會。注射了或吸入三硝基甲苯的動物亦發現會影響血液和肝臟、脾臟發大和其他有關免疫系統的壞影響。亦有證據證明了 TNT 對男性的生殖功能有不良影響，而 TNT 也被列為一種可致癌物。進食 TNT 會使尿液變黑。能引起亞急性中毒、慢性中毒。例如引起白內障、中毒性肝炎，還損壞造血系統。

## 合成

可由甲苯經硝化製得。一次硝化法不經濟，已經被淘汰。目前多採用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯（MNT），二段硝化中 MNT 被硝化成二硝基甲苯（DNT）。DNT 也是重要的炸藥。一、二段硝化只需濃度 50% 左右的硝酸溶液與硫酸混合作硝化劑。一段混酸的成份為 HNO3 13%；H2SO4 66%；H2O 21%。甲苯混酸比約 1：6。二段混酸成份為：HNO3 13%；H2SO4 76%； H2O 11%。MNT、混酸比為 1：4～5。一二段硝化原料易得，工藝簡單，製成的 DNT 成本低廉，很適於臨時生產。第三段硝化是將 DNT 硝化為 TNT，需要幾乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的 DNT 中加入發煙硫酸，再加入濃硝酸。發煙硫酸較缺乏的國家也使用濃硫酸。三段硝化的廢酸可用於配製二段混酸，實現廢物利用。第三段硝化難度較大，不適於臨時生產。硝化後分離出的 TNT 為粗品，含大量雜質，須精製。目前常用的精製方法是亞硫酸鈉法。

## 參考文獻

## 參見

* 苦味酸
* 爆炸當量
2,4,6-三硝基苯胺

**2,4,6 - 三硝基苯胺**(**2,4,6-Trinitroaniline**, **TNA**)，化學式 C6H4N4O6，因其含有三個硝基，是一種爆炸性的強氧化劑。因純度或溶液濃度的差異，呈黃色至紅色。

## 應用

三硝基苯胺的應用包括迫擊炮的彈頭等武器。例如二戰中日本皇家海軍的 97 式炸藥 (1931 年型) 中替代不穩定的苦味酸用於一些型號的子彈。

## 參考資料

## 參見

* 苯胺
* 苦味酸
2,4,6-三硝基苯酚

**苦味酸**，化學名 **2,4,6 - 三硝基苯酚**，字母縮寫 **TNP**、**PA**，是一種炸藥，名字由希臘語的 πικρος（苦味）得來，味道很苦。純淨物室溫下呈略帶黃色的結晶，因此也俗稱**黃色炸藥**。難溶於四氯化碳，微溶於二硫化碳，易溶於丙酮、苯等有機溶劑，溶於熱水、乙醇、乙醚。它是苯酚的三硝基取代物，受硝基吸電子效應的影響而有很強的酸性。

乾燥的苦味酸感度較低，略高於 TNT（三硝基甲苯），儲存和運輸都比較安全。但是某些苦味酸鹽的感度較高，因此儲存苦味酸必須用非金屬容器，裝於彈體中的苦味酸必須經過嚴格的乾燥，以阻止苦味酸腐蝕金屬，生成高感度的鹽。

苦味酸的氧平衡為 - 45.39%，爆發點 320℃（5s），當密度為 1.70g・cm-3 時，爆熱和爆速分別為 4.52MJ・kg-1 和 7.35km・s-1；密度為 1.72g・cm-3 時，爆壓為 26.5GPa，爆溫約 3000K，爆容約 680L・kg-1。撞擊感度 24%-36%，對摩擦不敏感。做功能力為 315cm3（鉛孔擴張值），等效 105% TNT 當量；猛度 16mm（鉛柱壓縮值），等效 103% TNT 當量。

## 合成

直接硝化苯酚 (即使是稀硝酸) 也會造成高分子量的焦油形成，為了最小化這些副反應，苦味酸是通過苯酚的磺化製得苯酚二磺酸，再用濃硝酸硝化製得。該過程磺基被置換，先形成 2,4 - 二硝基苯酚或 2,6 - 二硝基苯酚，該反應過程高度放熱，需仔細控制溫度，否則會造成產率降低。隨後再進一步硝化引入硝基，製得三硝基苯酚。

## 用途

苦味酸發現於公元 1771 年，在發明之後近一個世紀時間裡，一直用作黃色染料。後因為爆炸事故，爆炸性質才被人們發現，成為世界上最早的合成炸藥。基於它用做黃色染料的歷史和極強的染黃色能力，又被稱為**黃色炸藥**，曾廣泛用於裝填炮彈、航空炸彈、地雷、手榴彈等幾乎所有軍用彈藥。1873 年，Hermann Sprengel 發現苦味酸可以作為起爆藥，並可用於軍事高爆炸藥。 1885 年，法國化學家 Eugène Turpin 申請了專利，把苦味酸作為炸藥與炮彈發射裝藥。全世界主要國家迅速發生了一場軍事技術革命：1887 年法國採用了苦味酸與火棉混合炸藥，稱為 melinite（中譯麥寧炸藥）；1888 年英國開始製造類似的炸藥，稱為 lyddite（中譯立德炸藥、裂地藥、列底炮藥）；1889 年，奧匈帝國開始製造了苦味酸與三硝基甲酚胺鹽混合的炸藥 ecrasite；1893 年，日本下瀨雅允研製出下瀨火藥；1894 年，沙俄開始把苦味酸用作炮彈發射藥；1906 年，美國開始使用苦味酸銨（稱作 Dunnite 或 explosive D）。

中日甲午戰爭、1898 年英國殖民蘇丹的恩圖曼戰役、布爾戰爭、日俄戰爭、第一次世界大戰，都廣泛使用了苦味酸炸藥。

由於苦味酸容易與彈體金屬反應，產生感度很高的苦味酸鹽，所以時常發生彈藥的意外爆炸，造成士兵傷亡。1917 年 12 月 6 日加拿大的哈利法克斯大爆炸造成了 2000 餘人死亡，就是由於苦味酸炮彈的安全事故造成的。1943 年陸奧號戰艦爆炸也被懷疑與之相關。1902 年，德國開始用更穩定、安全的 TNT 替代苦味酸作為炮彈裝藥。第一次世界大戰中世界其它各國陸續完成替換苦味酸軍用炸藥。在 20 世紀下半葉趨於淘汰。苦味酸也是重要的化工原料，酸鹼指示劑和醫用收斂藥。

## 參考資料

* Cooper, Paul W., _Explosives Engineering_, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-18636-8

## 外部連結

* 安全信息 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
2,4,6-吡啶三甲酰氯

**2,4,6 - 吡啶三甲醯氯**是一種有機化合物，屬於醯氯。

## 製備

將 10 mol 的蒸餾過的氯化亞碸以及一滴 DMF 加入至 2 g 2,4,6 - 吡啶三甲酸中，回流 5 h，蒸乾過量的氯化亞碸，真空乾燥，得到產物。

## 參考文獻
2,4,6-吡啶三甲酸

**2,4,6 - 吡啶三甲酸**是一種有機化合物，化學式為 C8H5NO6。它和稀土金屬鹽可以形成配合物。

## 製備

2,4,6 - 吡啶三甲酸可由高錳酸鉀氧化 2,4,6 - 三甲基吡啶得到。以重鉻酸鈉為氧化劑也能得到產物。

## 參考文獻

## 參見

* 吡啶二甲酸
* 1,3,5 - 苯三甲酸
2,4,6-庚三酮

**2,4,6 - 庚三酮**是一種有機化合物，化學式為 OC (CH 
2C(O)CH 
3) 
2。它是白色或無色固體，其分子主要以烯醇的形式存在，並可與 1,2 - 二酮縮合。它可以和金屬形成配合物。它是草莓味道的來源。

## 參考文獻
2,4,6-柯林碱

**2,4,6 - 三甲基吡啶**是一種有機化合物，化學式為 C8H11N。

## 製備

2,4,6 - 三甲基吡啶可由丙酮和氨在催化劑的存在下於 300°C 反應得到。丙炔和乙腈在 CpZr (dmpe)2Cl 和乙醚中，也能得到 2,4,6 - 三甲基吡啶。

## 參考文獻
2,4,N-三硝基苯氨基乙酸铅

**2,4,_N_- 三硝基苯氨基乙酸鉛**是一種化合物，化學式為 Pb (C8H5N4O8)2。撞擊感度 > 36%。分解產物含鉛的氧化物。

## 合成

2,4 - 二硝基氯苯和氨基乙酸在催化劑下反應，得到 2,4 - 二硝基苯氨基乙酸（產率 97%），分離後加入乙酸酐並進行冰水浴，緩慢滴加濃硝酸，得到 2,4,_N_- 二硝基苯氨基乙酸（74%）。分離此產物，用 NaOH 溶液調節 pH 至 6～7，加入硝酸鉛，得到本產物（90%）。

## 參考文獻
2,4,N-三硝基苯氨基乙酸铜

**2,4,_N_- 三硝基苯氨基乙酸銅**是一種化合物，化學式為 Cu (C8H5N4O8)2。熱分解產物含氧化銅。

## 製備

2,4,N - 三硝基苯氨基乙酸銅可由 2,4,N - 三硝基苯氨基乙酸鈉和硝酸銅反應得到。

## 參考文獻
2,4,N-三硝基苯氨基乙酸银

**2,4,_N_- 三硝基苯氨基乙酸銀**是一種化合物，化學式為 C8H5N4O8Ag。熱分解產物含單質銀和碳。

## 製備

2,4,N - 三硝基苯氨基乙酸銀可由 2,4,N - 三硝基苯氨基乙酸鈉和硝酸銀反應得到。

## 參考文獻
2,4,N-三硝基苯胺基乙酸

**2,4,_N_- 三硝基苯胺基乙酸**是一種有機化合物，化學式為 C8H6N4O8。可以和一些金屬化合物反應，產生相應的鹽類。

## 合成

氯苯和氨基乙酸溶於溶劑，加入超強酸催化劑 TiO2/SO42-，攪拌下加入發煙硝酸，產物分離後可以通過在乙腈中重結晶提純。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* K. Vedasankari, G. S. Murthy, M. R. Udupa. Structure of 2,4,N-trinitroanilinoacetic acid. Acta Cryst. (1990). C46, 1709-1711
2,4-D

**2,4 - 二氯苯氧乙酸**（英語：**2,4-dichlorophenoxyacetic acid**），也稱 **2,4 - 二氯苯氧基乙酸**，通稱 **2,4 - 滴**或 **2,4-D**。植物生長調節劑和除草劑。純的 2,4-D 為白色無臭晶體，難溶於水，易溶於有機溶劑。按植物種類的不同施用不同的劑量，可以促進插條生根，果實早熟，防止落花落果等作用。但是如果劑量使用不當，也會使植物受到嚴重傷害。

在越南戰爭中被美軍作為落葉劑和除草劑所廣泛使用的橙劑，它的的主要成分就是 2,4-D 和與其化學性質類似的 2,4,5 - 三氯苯氧乙酸。

## 歷史

2,4-D 是由英國洛桑試驗站的研究人員在朱達・赫希・夸斯特爾的領導下於第二次世界大戰期間發現的，當時的研究目的是為了在戰時提高農作物的產量。 2,4-D 在 1946 年商業化銷售之後，迅速成為第一例成功的選擇性除草劑並大大提高了種植小麥、玉米、稻以及其他穀類飼料作物農田中的雜草控制。因為 2,4-D 只殺死雙子葉植物（闊葉植物）而留下單子葉植物（禾本科植物）。

## 作用方式

2,4-D 是以一種人工合成的植物生長素。它被葉片吸收後轉運至植物的分生組織，隨後使得植物不受控制且不永續的生長，導致莖幹捲曲，葉片萎蔫，最終造成植物的死亡。2,4-D 通常是以銨鹽的形式使用的。

## 製造

2,4-D 是鹵代苯氧型除草劑系列中的一種，其他包括：

* 2,4,5 - 三氯苯氧乙酸（2,4,5-T）
* 2 - 甲基 - 4 - 氯苯氧乙酸（MCPA）
* 2-（2 - 甲基 - 4 - 氯苯氧基）丙酸 (mecoprop, MCPP)
* 2-（2,4 - 二氯苯氧基）丙酸 (dichlorprop, 2,4-DP)
* 4-（2,4 - 二氯苯氧基）丁酸（2,4-DB）

2,4-D 是由氯乙酸和 2,4 - 二氯苯酚合成的，而 2,4 - 二氯苯酚是由苯酚氯化合成的。2,4-D 也可由苯氧基乙酸氯化合成。生產過程中會生成幾種雜質，包括異構體、單氯酚和其他多氯苯酚以及他們相應的苯氧基乙酸。

### 二噁英雜質

某些方法合成的 2,4-D 會受到二噁英類雜質的污染，國際癌症研究機構將 2,3,7,8 - 四氯二苯並二氧雜苯（TCDD）列為「對人類有確認的致癌性」的物質。 2,4-D 中的二噁英類雜質主要是帶有兩個或三個氯原子的二噁英類物質。2,4-D 的味道是由分解產生的 2,4 - 二氯苯酚造成的。小劑量的 2,4-D 對肝臟有毒性，能導致肝功能指標升高、黃疸、急性肝炎，並產生對小葉和門脈炎症指示的毒性反應，並且已有過一些高爾夫球愛好者長期在使用 2,4-D 作為除草劑的高爾夫球場打球，並經常觸碰高爾夫球後，產生永久性肝損傷導致肝硬化的病例報導。 

## 毒性

### 癌症危險性

對於 2,4-D 致癌危險性，多個研究得出截然相反的結果，多個不同組織採取的立場也各不相同。1987 年國際癌症研究機構（IARC）將包括 2,4-D、2 - 甲基 - 4 - 氯苯氧基乙酸、2,4,5 - 三氯苯氧乙酸在內的苯氧羧酸類除草劑歸為 2B 級致癌物質，即「對人類可能致癌」。 1990 年對內布拉斯加州東部地區農民的研究結果顯示，雖然其他農藥特別是有機磷殺蟲劑可能與非霍奇金氏淋巴瘤有關，但實質上 2,4-D 仍與患非霍奇金氏淋巴瘤風險的增加有關。

1995 年一個由 13 位科學家組成的專門小組針對已發表的關於 2,4-D 致癌性研究的毒理學和流行病學文獻做了評估後得出了一個與此之前的研究有所分歧的觀點，他們認為毒理學資料沒有為預測 2,4-D 是人類致癌物的結論提供一個堅實的基礎。流行病學研究給出的關於 2,4-D 和非霍奇金淋巴瘤之間有關聯的證據是暗示性的仍需要進一步調查。

## 參考文獻

## 相關條目

* 2,4,5 - 三氯苯氧乙酸
* 橙劑
* 落葉劑
* 越南戰爭

## 外部連結

* 2,4-D RED Facts
* 2,4-D: The Wrong Symbol for Pesticides（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
2,4-DNPH

**2,4 - 二硝基苯肼**（2,4-Dinitrophenylhydrazine）是一種有機化合物，化學式為 C6H3(NO2)2NHNH2。此化學品對摩擦和震動十分敏感，容易爆炸，所以需要小心處理。它在室溫下是一種橙紅色固體，因其爆炸機會大，所以通常將它潤濕再作處理。2,4 - 二硝基苯肼可用於檢驗羰基及製造炸彈。

## 製取方法

2,4 - 二硝基苯肼通常以濕粉末使用，可以用肼和 2,4 - 二硝基氯苯反應製取。

## 檢驗羰基

2,4 - 二硝基苯肼與醛或酮發生縮合反應，生成紅色或黃色的二硝基苯腙沉澱：

　
: RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

其反應機理為：

不同的腙具有不同的熔沸點，因此可通過該方法鑑定醛酮。但 DNPH 易受甲醛汙染，使用前要以乙腈純化。醛類於 pH 3 衍生化後，再利用逆相沖提法，以乙腈與水作沖提液、C-18 作 HPLC 層析管固相分離，以 365nm 紫外光量測吸收度便可定量。若樣本含有乙醇，會在處理中成為乙醛，造成偏差。

羰基不活潑的羧酸、醯胺和酯不發生此反應。

## 參考資料
2,4-二乙酰基间苯三酚

**2,4 - 二乙醯基間苯三酚**（2,4-Diacetylphloroglucinol，2,4-DAPG）也稱 **2,4 - 二乙醯基藤黃酚**，是一種酚，為螢光假單胞菌一些種的次級代謝產物。研究發現，這些種代謝生成的這種化合物對植物致病菌具有抗生作用，具有生物防治功能。在假單胞菌 _protegens_ 的代謝產物中也發現了這種物質，對植物致病菌具有同樣的抗菌活性。

赤背蠑螈（redback salamanders）皮膚上的溶桿菌 _gummosus_ 也能代謝生成 2,4 - 二乙醯基間苯三酚。

## 參考文獻
2,4-二氯苯氧乙酸

**2,4 - 二氯苯氧乙酸**（英語：**2,4-dichlorophenoxyacetic acid**），也稱 **2,4 - 二氯苯氧基乙酸**，通稱 **2,4 - 滴**或 **2,4-D**。植物生長調節劑和除草劑。純的 2,4-D 為白色無臭晶體，難溶於水，易溶於有機溶劑。按植物種類的不同施用不同的劑量，可以促進插條生根，果實早熟，防止落花落果等作用。但是如果劑量使用不當，也會使植物受到嚴重傷害。

在越南戰爭中被美軍作為落葉劑和除草劑所廣泛使用的橙劑，它的的主要成分就是 2,4-D 和與其化學性質類似的 2,4,5 - 三氯苯氧乙酸。

## 歷史

2,4-D 是由英國洛桑試驗站的研究人員在朱達・赫希・夸斯特爾的領導下於第二次世界大戰期間發現的，當時的研究目的是為了在戰時提高農作物的產量。 2,4-D 在 1946 年商業化銷售之後，迅速成為第一例成功的選擇性除草劑並大大提高了種植小麥、玉米、稻以及其他穀類飼料作物農田中的雜草控制。因為 2,4-D 只殺死雙子葉植物（闊葉植物）而留下單子葉植物（禾本科植物）。

## 作用方式

2,4-D 是以一種人工合成的植物生長素。它被葉片吸收後轉運至植物的分生組織，隨後使得植物不受控制且不永續的生長，導致莖幹捲曲，葉片萎蔫，最終造成植物的死亡。2,4-D 通常是以銨鹽的形式使用的。

## 製造

2,4-D 是鹵代苯氧型除草劑系列中的一種，其他包括：

* 2,4,5 - 三氯苯氧乙酸（2,4,5-T）
* 2 - 甲基 - 4 - 氯苯氧乙酸（MCPA）
* 2-（2 - 甲基 - 4 - 氯苯氧基）丙酸 (mecoprop, MCPP)
* 2-（2,4 - 二氯苯氧基）丙酸 (dichlorprop, 2,4-DP)
* 4-（2,4 - 二氯苯氧基）丁酸（2,4-DB）

2,4-D 是由氯乙酸和 2,4 - 二氯苯酚合成的，而 2,4 - 二氯苯酚是由苯酚氯化合成的。2,4-D 也可由苯氧基乙酸氯化合成。生產過程中會生成幾種雜質，包括異構體、單氯酚和其他多氯苯酚以及他們相應的苯氧基乙酸。

### 二噁英雜質

某些方法合成的 2,4-D 會受到二噁英類雜質的污染，國際癌症研究機構將 2,3,7,8 - 四氯二苯並二氧雜苯（TCDD）列為「對人類有確認的致癌性」的物質。 2,4-D 中的二噁英類雜質主要是帶有兩個或三個氯原子的二噁英類物質。2,4-D 的味道是由分解產生的 2,4 - 二氯苯酚造成的。小劑量的 2,4-D 對肝臟有毒性，能導致肝功能指標升高、黃疸、急性肝炎，並產生對小葉和門脈炎症指示的毒性反應，並且已有過一些高爾夫球愛好者長期在使用 2,4-D 作為除草劑的高爾夫球場打球，並經常觸碰高爾夫球後，產生永久性肝損傷導致肝硬化的病例報導。 

## 毒性

### 癌症危險性

對於 2,4-D 致癌危險性，多個研究得出截然相反的結果，多個不同組織採取的立場也各不相同。1987 年國際癌症研究機構（IARC）將包括 2,4-D、2 - 甲基 - 4 - 氯苯氧基乙酸、2,4,5 - 三氯苯氧乙酸在內的苯氧羧酸類除草劑歸為 2B 級致癌物質，即「對人類可能致癌」。 1990 年對內布拉斯加州東部地區農民的研究結果顯示，雖然其他農藥特別是有機磷殺蟲劑可能與非霍奇金氏淋巴瘤有關，但實質上 2,4-D 仍與患非霍奇金氏淋巴瘤風險的增加有關。

1995 年一個由 13 位科學家組成的專門小組針對已發表的關於 2,4-D 致癌性研究的毒理學和流行病學文獻做了評估後得出了一個與此之前的研究有所分歧的觀點，他們認為毒理學資料沒有為預測 2,4-D 是人類致癌物的結論提供一個堅實的基礎。流行病學研究給出的關於 2,4-D 和非霍奇金淋巴瘤之間有關聯的證據是暗示性的仍需要進一步調查。

## 參考文獻

## 相關條目

* 2,4,5 - 三氯苯氧乙酸
* 橙劑
* 落葉劑
* 越南戰爭

## 外部連結

* 2,4-D RED Facts
* 2,4-D: The Wrong Symbol for Pesticides（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚

**2,4 - 二甲基 - 6 - 叔丁基苯酚**（英語：2,4-Dimethyl-6-_tert_-butylphenol）是一種芳香化合物，化學式 Me2(_tert_-Bu)C6H2OH（Me 為甲基，_tert_-Bu 為叔丁基），常溫常壓下為無色油狀液體，用於抗氧化劑和紫外線穩定劑。

## 參考文獻
2,4-二甲基戊烷

**2,4 - 二甲基戊烷**（英語：2,4-Dimethylpentane）化學式 ((CH3)2CH)2CH2，是庚烷的 11 種同分異構體之一，可由異丁烷和丙烯製備，由於其分支結構而辛烷值高，添加入燃料能減少發動機爆震。

## 參考文獻
2,4-二甲基苯胺

**2,4 - 二甲基苯胺**（IUPAC 命名：2,4-dimethylbenzene-1-amine）是一種有機化合物，化學式為 C6H3(CH3)2NH2，是二甲基苯胺的同分異構體之一，屬無色黏性液體。獸藥甲基異丙苯基吡咯和著色劑顏料黃 81 是此化合物的重要商業衍生物。

2,4 - 二甲基苯胺可以由硝化和氫化間二甲苯得到。

## 參考資料
2,4-二甲基苯酚

**2,4 - 二甲基苯酚**是一種有機化合物，化學式為 C8H10O，它是二甲基苯酚的同分異構體之一。它可以 2,4 - 二甲基苯胺為原料，經重氮化反應、水解製得。它是藥物中間體，可用於合成沃替西汀。

## 參考文獻
2,4-二硝基氟苯

**1 - 氟 - 2,4 - 二硝基苯**又稱 **2,4 - 二硝基氟苯**，在蛋白質分析中又稱為**桑格試劑**，是一個測定多肽 N - 端胺基酸的試劑。它最初由弗雷德里克・桑格於 1945 年發現。

## 製取

可以由氟化鉀在硝基苯溶液中與 2,4 - 二硝基氯苯反應製得。

## 用途

這種物質可以連接上氨基，生成穩定的黃色物質 2,4 - 二硝基苯胺基酸（DNP - 胺基酸）。如果是一條肽鏈，則只能連接上鏈的一端，生成亮黃色的 DNP - 多肽或 DNP - 蛋白質，這個反應稱為桑格反應（Sanger reaction）。由於 DNP 與氨基結合牢固，不易被水解，因此當 DNP - 多肽被酸完全水解以後，原來的 N - 端胺基酸成為黃色的 DNP - 胺基酸。DNP - 胺基酸溶於乙酸乙酯或乙醚等有機溶劑，所以可以用乙酸乙酯或乙醚對其抽提後進行色譜分析，再以標準的 DNP - 胺基酸作為對照，就可鑑定出此胺基酸的種類。

桑格當初確定出胰島素兩條鏈的 N - 端胺基酸就是用的這個方法。

## 參考文獻

## 參見

* Edman 降解
* 茚三酮反應
2,4-二硝基甲苯

**2,4 - 二硝基甲苯**（英語：2,4-Dinitrotoluene，縮寫 **DNT**，或稱為**甲基二硝基苯**，Methyldinitrobenzene）是一種有機化合物，分子式 C7H6N2O4，常溫常壓下為黃色晶狀固體，是合成三硝基甲苯（TNT）和甲苯二異氰酸酯的前體物質，列入優先控制化學品名錄。

## 參考文獻

## 外部連結

* 維基共享資源上的相關多媒體資源：2,4 - 二硝基甲苯
2,4-二硝基苯肼

**2,4 - 二硝基苯肼**（2,4-Dinitrophenylhydrazine）是一種有機化合物，化學式為 C6H3(NO2)2NHNH2。此化學品對摩擦和震動十分敏感，容易爆炸，所以需要小心處理。它在室溫下是一種橙紅色固體，因其爆炸機會大，所以通常將它潤濕再作處理。2,4 - 二硝基苯肼可用於檢驗羰基及製造炸彈。

## 製取方法

2,4 - 二硝基苯肼通常以濕粉末使用，可以用肼和 2,4 - 二硝基氯苯反應製取。

## 檢驗羰基

2,4 - 二硝基苯肼與醛或酮發生縮合反應，生成紅色或黃色的二硝基苯腙沉澱：

　
: RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

其反應機理為：

不同的腙具有不同的熔沸點，因此可通過該方法鑑定醛酮。但 DNPH 易受甲醛汙染，使用前要以乙腈純化。醛類於 pH 3 衍生化後，再利用逆相沖提法，以乙腈與水作沖提液、C-18 作 HPLC 層析管固相分離，以 365nm 紫外光量測吸收度便可定量。若樣本含有乙醇，會在處理中成為乙醛，造成偏差。

羰基不活潑的羧酸、醯胺和酯不發生此反應。

## 參考資料
2,4-二硝基苯酚

**2,4 - 二硝基苯酚**（英語：**2,4-Dinitrophenol**，簡稱 **DNP**），分子式 C6H4N2O5，是一種細胞代謝毒素。DNP 能夠通過運送質子通過粒線體膜使氧化磷酸化解偶聯化，使得能量被大量消耗卻不被用來製造 ATP。

二硝基苯酚包擴了六種人工合成的非天然有機化合物，2,4 - 二硝基苯酚是這六種同分異構體之一。

## 化學性質

2,4 - 二硝基苯酚常溫下為黃色固態結晶，具有香甜的發霉氣味。緩慢加熱時升華，並有揮發性。DNP 溶於乙酸乙酯、丙酮、氯仿、吡啶、四氯化碳、甲苯、乙醇、苯和鹼的水溶液。 它的鈉鹽溶於水。DNP 與鹼或氨反應生成爆炸性的鹽；加熱 DNP 使其分解會產生有毒的氮氧化物。 它不與重金屬及重金屬鹽反應。

## 用途

DNP 目前主要用於科學研究和工業生產。DNP 有時被用來製造染料，合成其他有機物，以及木材的防腐。它同時還被用作顯影劑、炸藥和殺蟲劑的中間體。

## 藥理學

在活體細胞中，DNP 是一種離子載體（即可以運送質子穿過生物膜）。它能夠消除粒線體和葉綠體的部分跨膜質子濃度梯度，而由於質子濃度梯度是絕大部分製造 ATP 的能量來源，這因而妨礙了 ATP 的產生。這其中浪費的大量能量隨即以熱量的方式散失。

DNP 在生物化學研究上常被用來幫助探究化學滲透和其他膜輸送的生物能量學原理。

## 減肥用藥

自從史丹福大學的 Cutting 和 Tainter 發表他們第一份關於 DNP 能夠極大程度地增加代謝速率的報告之後，從 1933 年到 1938 年，這種藥物被人們廣泛用作減肥藥。 僅僅當 DNP 進入市場一年之後，Tainter 估計在美國已經有至少大概 10 萬人使用了該藥，而還不包括眾多的海外使用者。 DNP 在人體內是一種質子載體，能夠使質子進入粒線體內膜而跳過三磷酸腺苷合酶。 這使得 ATP 的合成效率變低 —— 實際上，細胞呼吸產生的部分用來合成 ATP 的能量以熱量的形式散失了。ATP 的合成效率與 DNP 的攝入量成反比，因此，隨著 DNP 用量的增加，細胞為了提供人體足夠能量與補充 ATP，代謝速率也隨之大幅度增加，從而使得更多的脂肪被消耗。DNP 或許是最著名的一種「解偶聯劑」，因為它的作用原理就是解除部分正常呼吸鏈中應有的電子傳遞與磷酸化兩者之間偶聯關係，即氧化磷酸化的「解偶聯」。有趣的是，DNP 用量的限制不是由於人體 ATP 的不足，而是因為解偶聯過程中產生的大量熱量及隨之的體溫大幅度升高。因此，DNP 的過量使用會導致致命的中暑。為了解決這個問題，醫生通常會建議減肥者根據個人藥物耐受度（不同人可能有十分大的區別）逐漸增加 DNP 用量。 有案例報告對於人類 20–50mg/kg 的一次性用量可導致死亡。 由於對許多危險的副作用（除高體溫引起的抽搐、昏迷之外，還有迅速發展的白內障症狀）的擔憂，在 1938 年末，DNP 被迫從美國市場上下架。然而 DNP 仍然被一些健美人士和運動員用來快速減少身體脂肪含量。過量導致的死亡比較罕見，不過有時還是有報告。這其中包括的案例有意外接觸、 自殺 和普通減肥使用。

目前科學家掌握的 DNP 的藥代動力學數據仍然有限，並且一部分相互矛盾。美國國家環境保護局（EPA）的有關資料為「未能找到二硝基苯酚的代謝動力學或代謝產物數據」。 美國毒物和疾病登記署（ATSDR）的資料為「沒有關於口服 2,4-DNP 後該物質在人體內的分布的研究；動物口服後的資料則是有限的」。但是 ATSDR 也說明了「DNP 的代謝速率似乎很快，除了在肝功能不足的情況下」。 這一點和新英格蘭醫學雜誌上有關 2,4 - 二硝基苯酚生物活性的一篇論文相符合：這篇論文上說「從代謝過程上來說，DNP 能在 3 至 4 日之內被完全代謝；在肝或腎損傷的情況下該藥物則會在體內停留更久」。 奇怪的是，更新的一些研究卻給出了不同藥物半衰期 —— 從 3 個小時 到 5–14 天。 最近的一些其他研究則保持人體半衰期未知的觀點。

有案例報告稱成功用丹曲林治癒二硝基酚引起的體溫過高，雖然這份報告仍需要進一步調查。 DNP 解偶聯作用的時候會使得粒線體儲存的鈣被釋放出來並且阻止了鈣的重吸收。這會導致細胞內自由鈣離子濃度升高，引起肌肉收縮和體溫升高。而丹曲林能夠阻止肌質網釋放鈣離子從而降低細胞內的鈣離子濃度，從而使肌肉放鬆，熱量釋放。因為丹曲林的副作用十分少，並且能夠某種程度上有效地減少解偶聯劑引起的體溫過高，所以儘早使用丹曲林可以取得更好的搶救效果。

儘管許多人覺得 DNP 對於人體來說太過於危險，它本身的高效作用原理仍被認為有待研究，以尋求潛在的治療肥胖症的藥物。 目前，有關研究主要關注於人體內自然存在的解偶聯蛋白。

## 環境毒性

DNP 被美國國家環境保護局認為是一種較嚴重的環境污染物。它可以通過機動車廢氣、工業垃圾燃燒以及空氣中氮氣和其他化學物質反應進入大氣。

DNP 主要在土壤中由微生物降解。然而，它對厭氧微生物的影響仍然未知；有研究指出 DNP 對這些微生物可能具有毒性，能夠減少它們產生甲烷的量。

## 參考資料

## 擴展閱讀

* Food Standards Agency issues urgent advice on consumption of 'fat burner' capsules containing DNP (新聞稿). Food Standards Agency. June 17, 2003 [2007-09-30]. （原始內容存檔於 2010-12-10）.

## 外部連結（英文）

* 二硝基酚毒性 FAQ. 美國毒物和疾病登記署. September 1996 [2005-07-17]. （原始內容存檔於 2005-10-25）.
* 2,4 - 二硝基苯酚的通用資料（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛

**2,4 - 二羥基 - 6 - 甲基苯甲醛**是一種有機化合物，化學式為 C8H8O3，它是一些真菌的天然產物，如灰樹花、_Aspergillus cleistominutus_、小巢狀麴菌和 _Agrocybe praecox_ 等。

它可由苔黑酚和氰化鋅在氯化氫下進行加特曼反應，再經水解得到。

## 參考文獻
2,4-二羟基苯甲酸

**2,4 - 二羥基苯甲酸**（英語：2,4-Dihydroxybenzoic acid，也稱為 **β- 間羥基苯甲酸**，英語：β-resorcylic acid）是一種二羥基苯甲酸（DHBA），也是花青素的降解產物
。

## 參考文獻
2,4-双(4-羟基苄基)苯酚

**2,4 - 雙 (4 - 羥基苄基) 苯酚**（英語：2,4-Bis(4-hydroxybenzyl)phenol）是一種多酚類化合物，分子式 C20H18O3，存在於天麻（學名：_Gastrodia elata_）和山珊瑚（學名： _Galeola faberi_）中。

## 參考文獻

## 外部連結
2,4-吡啶二甲酸二乙酯

**2,4 - 吡啶二甲酸二乙酯**（英語：Diethyl lutidinate）是一種有機化合物，化學式 C11H13NO4，在頭髮護理中有潛在用途。

可由吡啶 - 2,4 - 二甲酸和乙醇在硫酸存在下高溫合成。

## 參考文獻

## 外部連結
2,4-己二烯酸

**山梨酸**（英語：Sorbic acid），又稱**花楸酸**、**清涼茶酸**等，化學式為 C6H8O2。它是一種天然存在的食品添加劑，對酵母、黴菌等許多真菌都具有抑制作用。還用於動物飼料、化妝品、藥品、包裝材料和橡膠助劑等。

山梨酸的英文名來源於花楸的屬名 _Sorbus_，為此物質的最初來源。

## 合成

### 丙二酸和巴豆醛

巴豆醛和丙二酸縮合、脫羧得到山梨酸，巴豆醛和丙二酸以吡啶為溶劑在 90-100℃反應 4-5 小時，再加入稀硫酸使溶液呈弱酸性（pH 值約為 4-5）冷凍、過濾、結晶後得到粗品山梨酸。

### 乙烯酮和巴豆醛

巴豆醛和乙烯酮縮合成聚酯，聚酯水解既得山梨酸，再經精製可得成品山梨酸。

### 丁二烯和乙酸

以醋酸錳為催化劑，丁二烯和乙酸在 170℃下加壓縮合，生成 γ- 乙烯 -γ- 丁內酯；γ- 乙烯 -γ- 丁內酯在酸性離子交換樹脂作用下開環為山梨酸。

## 性質

山梨酸為無色針狀結晶體粉末，無臭或微帶刺激性臭味，耐光，耐熱性好，在 140°C 下加熱 3h 無變化，長期暴露在空氣中則被氧化而變色。山梨酸難溶於水，溶於乙醇、乙醚、丙二醇、無水乙醇、花生油、甘油和丙酮。

## 參考文獻
2,4-戊二酮

**乙醯丙酮**是一種有機化合物，縮寫 **Hacac**，其標準命名為 2,4 - 戊二酮。它是一個雙齒配體，並且在雜環化合物的合成中有很多用處。

乙醯丙酮具有烯醇和酮的互變異構：

　
:

## 製備

乙醯丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐醯化製得。

　
: (CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3

也可由丙酮和乙酸乙酯縮合製得。

　
: NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH

　
: NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl

## 性質

乙醯丙酮具有弱酸性，pKa 為 8.94，可以和金屬的氫氧化物反應，形成乙醯丙酮鹽。

## 參考資料

* 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京：高等教育出版社，2005 年。ISBN 978-7-04-017755-8
2,4-𫫇唑烷二酮

**2,4 - 㗁唑烷二酮**是化學式 HN (CO)2OCH2 的有機化合物。它是白色固體。雖然 2,4 - 㗁唑烷二酮母體並不重要，但它的衍生物可用作抗癲癇藥物。2,4 - 㗁唑烷二酮母體可由氯乙醯胺和碳酸氫鹽的反應產生。

* 2,4 - 㗁唑烷二酮的衍生物
* * * *

## 參考資料
2,5,5-三甲基庚烷

**2,5,5 - 三甲基庚烷**是一種有機化合物，化學式為 C10H22，是癸烷的同分異構體之一。它可由 3,3,6 - 三甲基 - 1,5 - 庚二烯（或 2,5,5 - 三甲基 1,_trans_-3,6 - 庚三烯或野菊花醇）還原得到。有報導指出在機動車尾氣中被檢測出 2,5,5 - 三甲基庚烷。

## 參考文獻
2,5-二(4-溴苯基)-3,4-二苯基环戊二烯酮

**2,5 - 二 (4 - 溴苯基)-3,4 - 二苯基環戊二烯酮**是一種有機化合物，化學式為 C29H18Br2O，它是黑色固體，可由二 (4 - 溴苄基) 甲酮和二苯基乙二酮在鹼存在下進行雙羥醛縮合反應製得。它可用於製備 1,4 - 二 (4 - 溴苯基)-2,3,5,6 - 四苯基苯。

## 參考文獻
2,5-二氢呋喃

**2,5 - 二氫呋喃**（英語：2,5-Dihydrofuran）是一種雜環化合物。該化合物可以由環氧化合物及丁二烯通過重排反應製得。

## 參考文獻
2,5-二甲基-1,4-二硫杂-2,5-环己二醇

**2,5 - 二甲基 - 1,4 - 二硫雜 - 2,5 - 環己二醇**是一種有機化合物，化學式為 C6H12O2S2。它可由氯丙酮和硫氫化鈉為原料反應製得。它在乙腈中和亞苄基丙二腈加熱反應，可以得到二氫 - 4 - 羥基 - 4 - 甲基 - 2 - 苯基 - 3,3 (2_H_)- 噻吩二甲腈。

## 參考文獻
2,5-二甲基-2,5-己二醇

**2,5 - 二甲基 - 2,5 - 己二醇**（英語：2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol），分子式 C8H18O2。

## 性質

從石油醚中析出的 2,5 - 二甲基 - 2,5 - 己二醇為薄片狀結晶，從乙酸乙酯中則析出棱晶。易燃。溶於水、乙醇、丙酮、氯仿、苯，不溶於煤油、四氯化碳。熔點 92°C，沸點 214°C。相對密度 0.898（20°C）。

## 製備

由乙炔與丙酮在苯中進行加成，然後用鹽酸酸化生成二醇，再加氫製備。

 

　
:

## 用途

用於生產香料、人造麝香、農藥除蟲菊酯、聚乙烯塑料交聯劑和聚醚橡膠等。

## 參考文獻
2,5-二甲基己烷

**2,5 - 二甲基己烷**（英語：2,5-Dimethylhexane）化學式 (CH3)2CH(CH2)2CH(CH3)2，是辛烷的帶支鏈的異構體，沸點與辛烷接近，工業中常用作為每分鐘轉速較低的直升機的航空燃油。

## 參考文獻
2,5-二甲基苯胺

**2,5 - 二甲基苯胺**是一種有機化合物，化學式為 C6H3(CH3)2NH2，它是二甲基苯胺同分異構體之一，為無色的粘稠液體。它可用於製備溶劑黃 30、溶劑紅 22、酸性紅 65 和溶劑紅 26。

## 製備

和其它二甲基苯胺一樣，由相應二甲苯的硝化反應製得硝基衍生物，再對硝基進行還原得到。還原劑可以選用 Fe/HCl，但通常通過催化氫化反應來合成：

　
: Me2C6H4 + HNO3 → Me2C6H3NO2 + H2O

　
: Me2C6H3NO2 + 3 H2 → Me2C6H3NH2 + 3H2O

## 參考文獻
2,5-二甲基苯酚

**2,5 - 二甲基苯酚**是一種有機化合物，化學式為 C8H10O，它是二甲基苯酚的同分異構體之一。它可由對二甲苯磺化、鹼熔製得；它也可由 2,5 - 二甲基異丙苯為原料，氧化為過氧化物後在酸性環境下重排得到。它是藥物中間體，可用於合成吉非羅齊。

## 參考文獻
2,5-二甲氧基-4-溴苯乙胺

**2,5 - 二甲氧基 - 4 - 溴苯乙胺**（2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine，**2C-B**），一種隸屬 2C-X 家族的致幻劑，由 Alexander Shulgin 於 1974 年合成，其製備與應用劑量（12-24mg）在 PiHKAL 一書中均有闡明。可經口服或吸入途徑給藥。

在街頭販售時，2C-B 多以粉劑、貼片或片劑形式流通，其上印有數字或俚語，藉此區分於其他藥物。

## 歷史

2C-B 由 Alexander Shulgin 在 1974 年開發。惠於藥效短暫、性質溫和、副作用微弱的特性，2C-B 被認為是治療精神疾病的特效藥之一而為醫學界所歡迎，不久即出現對 2C-B 的娛樂性使用。德國製藥企業 Drittewelle 將 2C-B 以 "Erox" 的商品名作為春藥合法銷售，此為 2C-B 的第一次商業應用。荷蘭境內的 smart shop 一度有售諢名 "Nexus" 的 2C-B 片劑。

1994 年 12 月 20 日，美國緝毒局（Drug Enforcement Administration）於_聯邦公報_(Federal Register) 發布立法建議，提議將 2C-B 歸入 Schedule I 管制。1995 年 7 月 2 日，該法案開始永久生效。

儘管無 2C-B 引致健康風險的報導，荷蘭仍將 2C-B 歸入鴉片法第一清單監控。相對地，2C-I, 2C-T-2 和 2C-T-7 等衍生物陸續取代 2C-B 進入流通，直至荷蘭發行針對性禁令。

## 流通

自 MDMA (Ecstasy) 1985 年被美國法令禁止後，2C-B 開始取代 MDMA 流行街頭，許多銳舞 (rave) 愛好者將其誤認或作為 "Ecstasy" 出售，2C-B 因而普及各國，廣受濫用。

在美國境內，街頭兜售的 2C-B 片劑每片通常定價在 $10 至 $30 之間 ，大規模零售的 2C-B 價格從 $200/g 到 $500/g 不等，若批發銷售則價格進一步走低，於 $100/g 至 $300/g 間波動。

 

## 參考資料

## 外部連結

* 2C-B Entry in _PiHKAL_（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 2C-B Entry in PiHKAL・info（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Erowid 2C-B vault（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）—includes reports from users of 2C-B, as well as scientific and government reports
* 2C-B Dosage chart（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
2,5-二甲氧基对伞花烃

**2,5 - 二甲氧基對傘花烴**（英語：2,5-Dimethoxy-_p_-cymene，也稱為：麝香草氫醌二甲醚，thymohydroquinone dimethyl ether）是一種有機化合物，化學式 C12H18O2，存在於菊科的植物精油中。

## 參考文獻

## 外部連結
2,5-二羟基-1,4-二硫杂环己烷-2,5-二甲酸

**2,5 - 二羥基 - 1,4 - 二硫雜環己烷 - 2,5 - 二甲酸**（**Sulfanegen**）是一種有機硫化合物，化學式為 C6H8O6S2，它是氰化物中毒的實驗性解毒劑。它的二鈉鹽和三乙醇胺鹽也在研究。這些鹽可以直接通過酸鹼中和反應來製備。

## 參考文獻
2,5-二羟基-1,4-苯二甲醛

**2,5 - 二羥基 - 1,4 - 苯二甲醛**是一種有機化合物，化學式為 C8H6O4，它可由 2,5 - 二甲氧基 - 1,4 - 苯二甲醛和三溴化硼在無水二氯甲烷中於 0 °C 反應製得。它和苯胺在乙醇中回流反應，可以得到 2,5 - 二 (苯亞氨基)-1,4 - 苯二酚。

## 參考文獻
2,5-二羟基苯甲酸

**龍膽酸** （標準名 **2,5 - 二羥基苯甲酸**）是一種多羥基酸，它是水楊酸經腎代謝之後的次要產物（1%）。

## 製備

龍膽酸在工業上通過氫醌的科爾貝－施密特反應製備而得。

　
: C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

## 應用

龍膽酸屬氫醌類化合物，容易發生氧化反應，在製藥工業上用作抗氧化賦形劑。龍膽酸還是基體輔助雷射解吸電離質譜（MALDI-MS）中常用的基體。

## 參考
2,5-二苯基𫫇唑

**2,5 - 二苯基噁唑**是一種有機化合物，化學式為 C15H11NO。它可以和乙酸銠 (II) 形成配位化合物 [Rh2(O2CCH3)4(PPO)2]。它可以用作有機閃爍劑，不同的溶劑如對二甲苯、環己烷等對其螢光特性有所影響。

## 參考文獻
2,5-呋喃二甲酸

**2,5 - 呋喃二甲酸**（英語：2,5-Furandicarboxylic acid，縮寫 **FDCA**）是一種有機化合物，分子式 C6H4O5，是一種帶有呋喃基團的不飽和二羧酸，由威廉・魯道夫・菲蒂希和其同事在 1876 年通過濃氫溴酸與半乳糖二酸合成。

## 參考文獻
2,5-噁唑烷二酮

**甘氨酸 _N_- 羧酸酐**（英語：Glycine _N_-carboxyanhydride），也叫 **2,5 - 噁唑烷二酮**（2,5-Oxazolidinedione），是一種有機化合物，化學式為 HNCH (CO)2O。無色固體，是甘氨酸光氣化的產物。甘氨酸 _N_- 羧酸酐是胺基酸 _N_- 羧酸酐中最簡單的成員。它也是 2,5 - 噁唑烷二酮雜環家族的母體。

## 其它衍生物

2,5 - 噁唑烷二酮也可以由胺基酸的席夫鹼衍生物製備。

## 參見

* 2,4 - 噁唑烷二酮，母環存在於多種抗驚厥藥中。

## 參考資料
2,5-己二酮

**2,5 - 己二酮**（英語：2,5-Hexanedione，也稱為**丙酮基丙酮**，Acetonylacetone）是一種脂肪族二酮，化學式 C6H10O2，常溫常壓下為無色液體，是 2 - 己酮在人體內的代謝產物，有神經毒性。

## 參考文獻
2,6,10-三甲基十二烷

**2,6,10 - 三甲基十二烷**是一種有機化合物，化學式為 C15H32，它是十五烷的同分異構體之一。它可由金合歡烯或金合歡醇的催化加氫反應製得。它可以用作燃料。

## 參考文獻
2,6-二乙酰基吡啶

**2,6 - 二乙醯基吡啶**是一種有機化合物，化學式為 C9H9NO2。它可由以下兩種方法製備：

　
: 

　
:

它和鹽酸羥胺在鹼存在下反應，可以得到相應的肟（羥亞胺）；它和鹽酸苯肼反應，可以得到相應的苯腙。它可以被硼氫化鈉還原為 α,α'- 二甲基 - 2,6 - 吡啶二甲醇。

## 參考文獻
2,6-二叔丁基吡啶

**2,6 - 二叔丁基吡啶**是一種有機化合物，化學式為 tBu2C5H3N，其中 tBu 為叔丁基。它是無色的油狀液體，是具有位阻的有機鹼。例如，它可以質子化，但不能和三氟化硼形成加合物。

它可由叔丁基鋰和吡啶的反應製得。在鈀催化下，它可以和氫氣反應，得到 2,6 - 二叔丁基哌啶。

## 參考文獻
2,6-二叔丁基对甲酚

**2,6 - 二丁基對甲酚**，又稱 **2,6 - 二丁基羥基甲苯**（英語：**B**utylated **h**ydroxy**t**oluene，簡稱 **BHT**），是一種油溶性的有機化合物。它主要在食品添加劑中被用作為抗氧化劑（E 編碼為 E321）。它也在化妝品、藥物、飛機燃料、橡膠、石油製品和標本中有抗氧化作用。

## 使用情況

**BHT** 在 1947 年被專利。1954 年被美國食品藥品監督管理局准許在食物中加入 BHT 來保鮮。BHT 和自由基產生化學反應，並減慢食物中氧化還原反應（即酸敗反應）的速度。由此可保持食物的顏色、氣味和味道。

在生產某些物質如四氫呋喃及乙醚時，亦可加入 BHT 來避免產生有害的過氧化有機物。

## 管制

**BHT** 的使用引起了世界的關注。日本於 1958 年，以及羅馬尼亞、瑞典和澳洲等地，BHT 都被禁止加在食物中。美國則禁止在某些食物中加入 BHT。不過，有些食品商自願不使用 BHT，例如麥當勞於 1986 年開始不使用 BHT。

## 參見

* 酚
* BHA

## 參考資料

## 外部連結

* 為何食物中有 BHA 和 BHT? 它們安全嗎？（英文）（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* BHT 的生物論文（英文）
* BHT (ICSC)（英文）（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
2,6-二叔丁基苯酚

**2,6 - 二叔丁基苯酚**（英語：2,6-Di-_tert_-butylphenol，縮寫 **2,6-DTBP**）是一種芳香化合物，化學式 2,6-((CH3)3C)2C6H3OH，工業上用作紫外線穩定劑和抗氧化劑。

## 參考文獻
2,6-二异丙基苯酚

**異丙酚**（英語：**Propofol**），又名「**丙泊酚**」，商品名 **Diprivan** 及其他。本品為一種短效靜脈注射麻醉藥，可用於全身麻醉的誘導及維持、成人機械呼吸器或手術的鎮定劑，本品亦可用於治療其他藥物治療無效的癲癇重積狀態。給藥後 2 分鐘藥效達到最強，且一般可以維持 5 至 10 分鐘。

常見的副作用包括心律不整、低血壓、注射部位灼熱感，以及呼吸中止等等。其他嚴重的副作用可能包括癲癇發作。不當使用可能會引起感染、成癮，長期使用則可能導致異丙酚輸注症候群。妊娠期間用藥顯為安全，但仍有待進一步研究。但不建議用於剖腹生產。本品並非鎮痛藥，因此若有鎮痛需求，則可以配合嗎啡等鴉片類藥物使用。但是否可以常規使用迄今未明。本品的部分效果可能與其對 GABA 受體的作用有關。

異丙酚最早於 1977 年發現，美國於 1989 年核准使用。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一。本品專利權已過期，可生產通用名藥物。在開發中國家，每瓶批發價約介於 0.61 至 8.50 美金之間。本品的靜脈製劑外觀如牛奶一樣，常被俗稱為「**失憶牛奶**」或「**牛奶針**」。本品亦可作為獸醫用藥物使用。

## 藥品介紹

本品無顯著蓄積，病人甦醒後頭腦清楚，能迅速恢復。用於誘導麻醉和維持麻醉。如果其他藥物都沒有奏效，它也可用於持續性癲癇狀態。它是靜脈給藥，最大藥效需要大約兩分鐘後發生，並且通常持續五至十分鐘。異丙酚也常用於獸藥。它被 50 多個國家批准可用。

## 醫療用途

### 麻醉

異丙酚用於麻醉誘導與維持（在某些情況下），因為患者復甦時間快、恢復意識的程度更好從而在很大程度上取代了苯巴比妥類藥物硫噴妥鈉。它也可以被施用作為維持麻醉技術的一部分所謂靜脈麻醉，使用手動編程輸液泵浦或電腦控制輸液泵浦，這個過程被稱為靶控輸注（TCI）。異丙酚還用於正在接受呼吸機的個體，如患者在重症監護病房。在危重病人身上，異丙酚在效力和總成本上優於勞拉西泮。

### 操作醫療程序時對病人的鎮靜作用

異丙酚也用於手術麻醉 (Procedural sedation)，在這些環境中他比咪達唑崙有更快的恢復期。它也可以與類鴉片藥物或類苯二氮藥物結合使用。由於其快速誘導和快速恢復，異丙酚也被廣泛用於嬰兒和兒童接受核磁共振成像檢查的鎮靜作用。它也經常與氯胺酮組合使用，兩個一起使用副作用較低。

## 參考資料

## 外部連結

* Diprivan web site run by AstraZeneca
* Detailed pharmaceutical information （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Propofol. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2020-11-23]. （原始內容存檔於 2022-04-15）.
* GB patent 1472793,John B Glen & Roger James,「PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS」, 發表於 1977-05-04, 指定於 Imperial Chemical Industries Ltd  （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）