3,4-亞甲二氧甲基苯丙胺

**亞甲二氧甲基苯丙胺**（**3,4 - 亞甲二氧甲基苯丙胺**，英語：3,4-**M**ethyl​ene**d**ioxy**​m**eth**a**mphetamine，簡稱 **MDMA**），台灣常見的稱呼還包括「搖頭丸」、「快樂丸」、「衣服」（取 Ecstasy 第一個字母的發音）、「上面」（衣服是穿在上面的），在香港及南亞等地，這種藥則被稱為「Fing（揈）頭丸」、「快樂神」、「勁樂丸」、「狂喜」、「迪士高餅乾」等；在其他地區，最常見的稱謂是 Molly、Ecstasy（忘我）、Adam（亞當）、Dollar、Fido、Bomb 等。MDMA 屬於苯丙胺類興奮劑，是一種精神藥物，常用作娛樂性藥物。預期效應有增加同理心及欣快感，也會有感覺增強的效果。若口服的話，藥效會在 30 至 45 分鐘後開始，且持續三至六個小時，有時會用吹藥或是吸食的方式服藥。2017 年為止，還沒有 MDMA 的適應症。

MDMA 的不良反應包括上癮、記憶問題、偏執、失眠、磨牙、視力模糊、流汗、心跳過速等症狀，使用 MDMA 也可能會造成抑鬱及疲勞。已有使用 MDMA 後因為體溫過高及脫水而死亡的案例。MDMA 是血清素 - 去甲腎上腺素 - 多巴胺釋放劑（SNDRA），也是 5 - 羥色胺、去甲腎上腺素和多巴胺再攝取抑制劑（SNDRI），對大腦中的神經遞質血清素、多巴胺及去甲腎上腺素有釋放作用，也有再攝取抑制的作用，是興奮劑也是致幻效果。攝取 MDMA 後，一開始會讓神經遞質的濃度上昇，之後會有短期的濃度下降。MDMA 屬於亞甲二氧基苯乙胺衍生物藥物，也是安非他命類藥物。

MDMA 在 1912 年首次製備，在 1970 年代是用在心理治療的輔助使用，而在 1980 年代開始成為毒品。MDMA 常被認爲和舞會、銳舞、電子舞曲有關，而且常混合麻黃鹼、安非他命、甲基安非他命等一起販售。2014 年在 15 至 64 歲的人當中，使用 MDMA 的人約有 900 萬至 2900 萬人人之間（佔世界總人口的 0.2% 至 0.6%）。此一比例和使用古柯鹼、安非他命類藥物、鴉片類藥物的比例相當，但比使用大麻的人數要少。2010 年全美國有 90 萬人使用 MDMA。MDMA 經常被用來製作搖頭丸，也是搖頭丸的主要成分之一。

MDMA 在大部份國家都不是合法的藥物，有時為了研究需求，允許有限度的使用，目前有研究在探討小劑量的 MDMA 是否有助於治療嚴重且難治的創傷後壓力症候群（PTSD），美國食品藥品監督管理局在 2016 年 3 月允許 MDMA 的第 3 階段臨床試驗，探討其效果及安全性，並在 2017 年 8 月時將 MDMA 列為創傷後壓力症候群的突破性治療藥物

## 歷史

在實驗室人工合成約兩年後，MDMA 在 1914 年 12 月 24 日由德國默克大藥廠申請到專利。當時，默克藥廠有系統地生產合成化學物質，並且大規模地申請專利。這些由默克生產的眾多化學物質都被認為有相當大的潛力，以應用在人類健康方面。MDMA 在這眾多合成化學品被遺忘了好幾年乏人問津。

在這期間，MDMA 曾被拿來當成食慾抑制劑或是在戰時給士兵的興奮劑，隨後發現有嚴重副作用如上癮、引發流血不止、高血壓、心臟病及肌肉壞死等，醫學界才棄用，目前，可算沒有一個正式的醫學用途。美國陸軍在 1950 年代中期曾經對搖頭丸以及其他藥物做了毒性測試。這項研究被叫做 EA-1475（EA 是 Edgewood Arsenal 的縮寫）。直到 1969 年這項研究才被披露。亞歷山大・舒爾金博士是第一位讓亞甲二氧甲基苯丙胺被大眾知曉的人，他建議將亞甲二氧甲基苯丙胺用在某些療程上，並且把這個藥物取名「窗口」。他發現亞甲二氧甲基苯丙胺跟某些肉豆蔻植物內的成份類似，都有影響腦波的作用。心理治療師廣泛地使用亞甲二氧甲基苯丙胺（尤其是在美國西岸）一直到 80 年代被列管才停止。

1980 年代中期起，亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）在美國被列為管制藥物。一開始是在德州達拉斯附近雅痞的酒吧裡盛行，然後風行到同志酒吧、電音酒吧，然後躍上主流社群中。1990 年代，銳舞電音（rave）起來之時，搖頭丸也開始在大學生以及年輕成年人之間流行起來，最後蔓延到高中生。MDMA 很快地就變成美國最被廣泛使用的四種非法藥物之一（其他三種是古柯鹼、海洛因以及大麻）。

## 物理與化學性質

游離鹼態的 MDMA 係不溶於水的無色油狀液體。MDMA 最常見的存在形式為其水溶性的鹽酸鹽，純淨時呈白色（米白色）粉末狀或晶體狀。

### 合成

MDMA 的關鍵前體系 3,4 - 亞甲二氧苯基 - 2 - 丙酮（3,4-methylenedioxyphenyl-2-propanone），多以胡椒醛及黃樟素為原料製得。現存在多種經黃樟素合成 MDMA 的路徑，其中一種為在強鹼存在下令黃樟素異構化為異黃樟腦後氧化，即得 MDP2P；另一途徑則藉由瓦克爾法在鈀的催化下直接氧化黃樟素，其產物經還原胺化轉變為 MDMA 的消旋體。以溴化氫處理黃樟素後與甲胺加合亦可形成 MDP2P。

　
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### 產量

MDMA 的生產一般僅使用相對較少的黃樟油。巴西黃樟（Ocotea cymbarum）的精油通常含有 80%~94% 的黃樟素，因此 500ml 的精油即能滿足生產 150g~340gMDMA 的需求。

## 藥代動力學

### 神經作用

血清素是一種負責控制情緒及快樂的化學物質，許多人相信亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）最主要的作用是把腦中的血清素反常地輸送到突觸間隙去。它同時也提升多巴胺以及甲腎上腺激素。這些作用主要歸結於單胺類，SERT（5 - 羥色胺轉運體）、DAT（多巴胺轉運體）以及正腎上腺素轉運體對亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）的反應。MDMA 的化學構型與血清素類似，故能通過 SERT，進入 serotoninergic neuron 中抑制 Vesicular monoamine transporter，干擾血清素包入突觸小泡。接著，游離的血清素不再經由胞吐作用進入突觸間隙，而是通過 SERT 直接進入。多巴胺和正腎上腺素的機制與血清素類似，差異只在於 MDMA 和多巴胺及正腎上腺素的結構不似血清素相像。

除了一些雜質的危害之外，吸食亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）主要的風險是神精過敏以及脫水。就像安非他明，亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）可能會破壞身體的正常乾渴和精疲力盡等的反應。

### 長期作用

亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）既可以在服用後變得興奮，在藥力過後，亦會使服用者有一種失落感。這是因為藥物影響到大腦對血清素的自然分泌減少所引致的後果，所以若長期服用亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA），可能會引致服用者產生急性或慢性的抑鬱症。然而，有科學家卻認為，我們現時對於情緒及血清素水平的關係還未清晰，而對於血清素在人體內的連鎖反應及代謝過程亦不清晰。

一些實驗表明，持續使用在非常大劑量也許導致 5 - 羥色胺細胞對大腦造成損壞，可能是因為多巴胺被輸入 5 - 羥色胺細胞，再代謝成氫氧化物，造成對 5 - 羥色胺細胞的內部的氧化作用的損傷。這個作用在被老鼠腦子裡做了試驗，當大量的搖頭丸長期被注入體內（通常是人類的一到二倍），動物細胞的 5 - 羥色胺變得凋枯和無用。 

也有些實驗性證據表明長期服用搖頭丸的人將面臨記憶困難。但是，這樣的研究結果受到質疑，原因是食用搖頭丸的人更有可能採取了其他的藥物，甚至濫用的各種各樣的化學製品。

至 2007 年 8 月 15 日，美國科學家證實甲基苯丙胺能降低大腦的生理防禦能力，破壞人體內的膠質細胞衍生營養因子（GDNF），使人容易患上帕金森症和生理上癮。

### 機體反應

除吸食者想要達到的

* 視聽幻覺
* 瞳孔擴張，以及對光的敏感性和顏色悟性的影響。
* 快門視覺（眼顫）
* 味覺錯亂

其他效果還包含：

* 手汗增加大量出汗
* 心率頻繁及不正常
* 肌肉抽搐
* 語言紊亂
* 脫水
* 頻尿
* 破壞 GDNF（人體內的膠質細胞衍生營養因子）
* 凝血障礙
* 高血壓
* 心臟病
* 緊張
* 肌肉壞死
* 精神失常
* 情緒失控
* 記憶減退
* 抑制食慾
* 喪失注意力及專注力
* 疼痛
* 磨牙抽筋
* 腎衰竭
* 上癮
* 神經系統永久損傷
* 血液離子濃度失衡
* 死亡

## 參考資料

## 腳註

## 參考文獻

## 參見

* 苯丙胺
* 精神藥品

## 外部連結

* 新醫事：搖頭丸 慢性毒藥。文匯報. 2007-09-04 [2009-11-24]. （原始內容存檔於 2020-12-20） （中文）.
* 搖頭丸毒害真相 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） - 社區藥物教育輔導會