73-22-3

**色胺酸**（英語：Tryptophan, 縮寫 **Trp** 或 **W**）是 22 個標準胺基酸之一，人體不能合成的必需胺基酸，因此它須從食物中汲取。它的標準遺傳密碼的密碼子編碼為 **UGG**，只有 L - 立體異構物色胺酸有構造或酶活蛋白質的作用，R - 立體異構物則偶爾在自然產生的肽中發現。色胺酸的明顯結構式特徵是，它含有吲哚官能團。它是血清素（亦稱「5 - 羥色胺」）的前體，血清素是重要的神經傳遞質。還能合成菸鹼素。

### 分離

通過乾酪素的水解，弗雷德里克・霍普金斯於 1901 年首先報導了色胺酸的分離。由 600 克的粗乾酪素可以得到 4-8 克色胺酸。

### 生物合成和工業生產

植物和微生物的合成通常經由莽草酸或茴色胺酸。後者與磷酸核糖焦磷酸 (PRPP) 會聚，生成焦磷酸作為副產物。核醣苷基團開環後和接下的還原脫羧，產生吲哚 - 3 - 甘油磷酸鹽，反過來又被轉換成吲哚。最後一步，由色胺酸合酶催化經吲哚形成色胺酸和胺基酸絲胺酸。

工業生產色胺酸的也是經由生物合成，運用野生型或遺傳修飾的細菌將絲胺酸和吲哚發酵，這些細菌如解澱粉芽孢桿菌，枯草芽孢桿菌，麩胺酸棒桿菌或大腸桿菌。這些菌株攜帶任一突變防止芳香族胺基酸的再攝取，或多次 / 過度色胺酸操縱子。該轉換是通過色胺酸合酶催化的。

### 功能

對於許多生物 (包括人類)，色胺酸是一種必需胺基酸。這意味著，它是人的生命必不可少的，不能由生物體合成的，因此必須成為我們的飲食的一部分。胺基酸，包括色胺酸，作為在蛋白質生物合成的構建物。此外，色胺酸為下列化合物的生化前體，血清素 (一種神經傳遞質)，菸鹼酸，植物生長素 (一種植物激素)。果糖吸收不良症導致色胺酸在腸道吸收不正常，造成色胺酸在血液中的濃度降低和抑鬱。在細菌合成色胺酸，這種胺基酸在細胞的高含量，活化一個阻抑蛋白，能夠結合該色胺酸操縱子。結合這種阻抑物到色胺酸操縱子，防止轉錄下游 DNA，這酶的代碼參與色胺酸的生物合成。如此高含量色胺酸防止通過負反饋迴路合成色胺酸。當細胞的色胺酸水平降低，來自色胺酸操縱子恢復轉錄。色胺酸操縱子的基因組織從而允許緊密調節和快速反應，改變在細胞的內部和外部的色胺酸水平。

## 食物來源

色胺酸是大多數含蛋白質的食品或膳食蛋白質的一個常規成分。

它在巧克力，燕麥，乾棗，牛奶，酸奶，奶酪，紅肉，蛋類，魚類，家禽，芝麻，鷹嘴豆，葵花籽，南瓜籽，螺旋藻，花生中特別豐富。某些報導稱香蕉含有豐富色胺酸，但食用所含營養成分實際並非如此 (香蕉的色胺酸成分集中在香蕉皮與皮上的白色纖維。「香蕉果肉」幾乎不含有色胺酸)。

火雞含有特別高量的色胺酸。色胺酸顯著存在於幾乎所有形式的植物蛋白質中，某些還非常豐富。

### 用作膳食補充劑和藥物

因為色胺酸被轉化成 5 - 羥色胺酸（5-HTP），其後被轉化成神經傳遞質「血清素」，已提出消耗色胺酸或 5-HTP，因此可能通過增加腦中血清素的水平而改善抑鬱症狀。

### 代謝產物

色胺酸的代謝物，5 - 羥色胺酸 (5-HTP)，已被建議作為癲癇和抑鬱症的治療，因為 5-HTP 容易穿越血 - 腦屏障，此外迅速脫羧到血清素 (5 - 羥色胺或 5-HT)。臨床試驗，血清素具有相對短的半衰期，因為它快速通過單胺氧化酶代謝。由於 5-HTP 通過肝臟轉化為血清素，從羥色胺對心臟的作用，有可能是心臟瓣膜病一個顯著風險。

色胺酸在歐洲銷售以品牌「Cincofarm」和「Tript-OH」銷售，用於抑鬱症和其他適應症。

在美國 5-HTP 不需要處方，因為它受到膳食補充劑法案覆蓋。膳食補充劑的質量現在由美國食品和藥物管理局規定，製造商必須向市場的產品，標籤其匹配的成分，而產品的功效是不需要標示。肝臟的主要產物酶色胺酸加氧酶是犬尿胺酸。在 1912 年菲利克斯埃利希表明酵母攻擊天然胺基酸，基本上是由分裂掉二氧化碳和用羥基取代的胺基。通過該反應，色胺酸產生了能誘導睡眠的色醇。

### 色胺酸補充劑和嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵

美國於 1989 年發生一次嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵 (EMS) 的大爆發，1500 人造成終身殘疾以及至少 37 人死亡。經過初步調查透露該爆發與攝入色胺酸是聯繫在一起的，在 1991 年美國食品和藥物管理局 (FDA) 禁止在美國銷售大多數色胺酸，其他國家也跟進。

然而隨後的流行病學研究查明，該綜合徵是由一個日本廠商，昭和電工供給的 L - 色胺酸的特定批次有關，它最終的結果是 1980 年代昭和電工的製造工藝缺陷，微量雜質污染這些批次，而這些雜質是反過來引起 1989 年嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵的爆發。這樣的背景下，2001 年 2 月美國食品藥品管理局解除其對銷售和營銷色胺酸限制，但繼續禁止其進口。

### 火雞肉與昏沉感

美國有個常見的說法是：因為火雞肉中含有高含量的色胺酸，所以吃大量火雞肉會導致昏沈嗜睡。然而色胺酸在火雞肉中的量，其實跟其他肉類差不多。此外餐後嗜睡可能更多的是與什麼被消耗，火雞，碳水化合物尤其如此。據已被證明在動物和人類模型，一頓富含碳水化合物的飯，觸發胰島素釋放。胰島素反過來刺激的大的中性支鏈胺基酸 (BCAA) 的攝取，但不是色胺酸 (芳族胺基酸) 進入肌肉，在血流中增加色胺酸在 (BCAA) 的比例。由此產生增加色胺酸比率，降低在大型中性胺基酸傳送的競爭 (其傳輸兩者 (BCAA) 和芳族胺基酸)，從而導致吸收更多的色胺酸，穿過血腦屏障進入腦脊液。一旦在腦脊液，在中縫核色胺酸通過正常酶途徑轉化為血清素。所得的血清素是由松果體進一步代謝成褪黑素。因此，該資料表明，「大餐引起昏睡」 - 或餐後嗜睡 - 可能的結果是很大量的飯含有豐富的碳水化合物，這間接增加了生產了促進大腦睡眠的褪黑素。

### 研究

色胺酸會影響大腦血清素的合成，心理學上以純化的形式口服給藥時，用於研究改變血清素濃度。由於給色胺酸缺乏蛋白質的藥技術誘導而產生腦中的血清素低，被稱為「急性色胺酸耗竭」。使用這種方法研究評估血清素對情緒和社會行為的影響，發現血清素可減少侵略性和增加隨和性。

色胺酸是一個重要的固有螢光探針 (胺基酸)，它可以用來估計色胺酸的微環境的性質。大多數折疊蛋白的內在的螢光發射，是由於色胺酸殘基的激發。

## 參見

* 色胺酸代謝

性質：
白色片狀結晶。對光敏感。迅速加熱至 289℃分解。溶於熱乙醇、氫氧化鹼溶液和稀鹽酸，微溶於水，不溶於氯仿、乙醚。水溶液呈弱酸性反應。
熔點：277℃

## 延伸閱讀

## 外部連結

* KEGG PATHWAY: Tryptophan metabolism - Homo sapiens. KEGG: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. 2006-08-23 [2008-04-20]. （原始內容存檔於 2021-04-15）.
* G.P. Moss. Tryptophan Catabolism (early stages). Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). [2008-04-20]. （原始內容存檔於 2003-09-13）.
* G.P. Moss. Tryptophan Catabolism (later stages). Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). [2008-04-20]. （原始內容存檔於 2003-09-13）.
* B Mikkelson, DP Mikkelson. Turkey Causes Sleepiness. Urban Legends Reference Pages. Snopes.com. 2007-11-22 [2008-04-20]. （原始內容存檔於 2019-09-19）.
* Wood RM, Rilling JK, Sanfey AG, Bhagwagar Z, Rogers RD. Effects of tryptophan depletion on the performance of an iterated Prisoner's Dilemma game in healthy adults. Neuropsychopharmacology. 2006, **31** (5): 1075–84. PMID 16407905. doi:10.1038/sj.npp.1300932.
* Ron Sturtz. what is the difference between L-Tryptophan and 5-HTP?. Neuropsychopharmacology. 2009: 1 [2014-01-25]. （原始內容存檔於 2013-12-08）.