zetavg/zh-tw-wikipedia huggingface dataset:
1,1':2',1'':3'',1'''-四联苯

**1,1':2',1'':3'',1'''- 四联苯**是一種有機化合物，化學式為 C24H18，是四聯苯的同分異構體之一。它可由 2 - 溴聯苯和聯苯 - 3 - 硼酸在碳酸鉀的存在下、四 (三苯基膦) 鈀的催化下於 DMF-H2O 中反應得到；2,3'- 二碘聯苯和苯基溴化鎂反應，也能得到 1,1':2',1'':3'',1'''- 四联苯。

## 參考文獻
1,1':3',1'':3'',1'''-四联苯

**1,1':3',1'':3'',1'''- 四联苯**是一種有機化合物，化學式為 C24H18，也稱**間四聯苯**。3 - 溴聯苯的烏爾曼反應（Ni (COD)2、Me3P 催化）、3 - 溴聯苯和聯苯 - 3 - 硼酸的鈴木偶聯反應或 2,8 - 二苯基二苯並噻吩的還原脫硫都可以製得 1,1':3',1'':3'',1'''- 四联苯。

## 參考文獻
1,1,1,2,2,3,3-七氟丙烷

**1,1,1,2,2,3,3 - 七氟丙烷**是一種有機氟化合物，化學式為 C3HF7。它可由三氟甲烷和四氟乙烯在催化下反應製得；或由七氟丁酸鈉為原料反應得到。它和正丁基鋰反應後，加入硼酸三甲酯，可以得到七氟丙基三甲氧基硼酸鋰。

## 參考文獻
1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷

**1,1,1,2,2,3,3 - 七氯丙烷**是一種有機氯化合物，化學式為 C3HCl7。它可由四氯乙烯和三氯甲烷在氯化鋁催化下反應得到。它和氫氧化鉀甲醇溶液發生消除反應，可以得到六氯丙烯。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Derek H.R. Barton, Éva Csuhai, Darío Doller. The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 23. Gif-type bromination and chlorination of saturated hydrocarbons: a non-radical reaction. Tetrahedron. 1992-01, **48** (42): 9195–9206 [2022-03-08]. doi:10.1016/S0040-4020(01)85610-6. （原始內容存檔於 2018-06-26） （英語）.
1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷

**1,1,1,2,3,3,3 - 七氟丙烷，**亦稱 **HFC-227**、**HFC-227ea**、**FM200** 或 **HFP**，是無色無味的氣態氟代烴，微溶於水，是製造滅火劑的常見材料。

除了滅火劑，七氟丙烷亦可作為發射火箭的濕劑（propellant）或是使用在配藥測量的藥量吸入器，例如在哮喘療程使用的吸入器。

## 化學特性

由於七氟丙烷不含有氯或溴，不會對大氣臭氧層發生破壞作用，所以被採用來替換對環境危害的海龍 1301 和海龍 1211 來作為滅火劑的原料。七氟丙烷在大氣中的生命周期約為 31 年到 42 年間，而且在釋出後不會留下殘餘物或油漬，亦可透過正常排氣通道排走，所以很適合作為數據中心或伺服器存放中心的滅火劑。通常這些地方都會把一罐含有壓縮了的七氟丙烷的罐安裝在樓層頂部，當火警發生時，七氟丙烷從罐的出氣口釋出，迅速把火警發生場所的氧氣排走並冷卻火警發生處，從而達到滅火的目的，如：香港的鐵路站訊號系統機房、數據中心或伺服器存放中心大都安裝了使用 HFC-227ea 的自動滅火裝置。

七氟丙烷雖然在室溫下比較穩定，但在高溫下仍然會分解，並產生氟化氫，散發出刺鼻的味道。其他燃燒產物還包括一氧化碳和二氧化碳。

## 參見

* 五氟乙烷（HFC-125）
* Argonite
* 三氟甲烷（HFC-23 或 FE-13）
* Novec 1230
* 海龍 1211
* 海龍 1301
* Inergen

## 外部連結

* 七氟丙烷的 MSDS（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 七氟丙烷的 MSDS

## 參考文獻

* Sinerji Fire Protection Product Page (（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 2009-04-25)
1,1,1,2,3,3,3-七氯丙烷

**1,1,1,2,3,3,3 - 七氯丙烷**是一種有機氯化合物，化學式為 C3HCl7，它可由六氯丙酮和鋅粉在乙酸中還原，再在氯化氫氣體中脫水製得。它在氯化鋁存在下於 180 °C 分解，生成六氯丙烯，後者進一步在反應條件下分解為小分子氯代烴。

## 參考文獻
1,1,1,2-四氟乙烷

**1,1,1,2 - 四氟乙烷**，別名 **R-134a**，化學式為 CH2FCF3，大氣壓下的沸點為−26.3°C。是一種熱力學性質與二氟二氯甲烷（R-12）類似的鹵代烷製冷劑，但與 R-12 相比，它的臭氧破壞潛勢更低。

## 用途

1,1,1,2 - 四氟乙烷是主要用於小型冰箱與汽車空調中的製冷劑。1990 年代起它開始替代對環境危害更大的 R-12，而原先的 R-12 致冷設備在經過改裝後便能適用 1,1,1,2 - 四氟乙烷。此外，它還可以用於泡沫塑料的發泡劑、清洗劑、藥物（如支氣管擴張藥）推進劑、紅酒開塞器、除塵器以及壓縮空氣的除濕等。有時它還被用來為超頻的計算機降溫。同時它也是生存遊戲中常用的氣槍推進劑。

目前，1,1,1,2 - 四氟乙烷的使用因其對氣候變化的影響而受到限制。2011 年它被歐盟禁止用於所有的新車上。美國汽車工程師協會（SAE）提議在汽車空調使用一種新的氟化物 2,3,3,3 - 四氟丙烯（HFO-1234yf）來代替 1,1,1,2 - 四氟乙烷。

1,1,1,2 - 四氟乙烷還被用來考慮作為萃取香氣物質的有機溶劑，以代替其他有機溶劑與超臨界二氧化碳（supercritical carbon dioxide）。 無論是液體還是超臨界流體，它都可以作為有機化學中的溶劑。 在大型強子對撞機中，它則是用於阻性板室（resistive plate chamber）的粒子探測器。 此外它也能用於其他類型的粒子探測器，如低溫粒子探測器（cryogenic particle detector）。 冶煉鎂時，它則是替代六氟化硫的保護氣體（shielding gas）。

1,1,1,2 - 四氟乙烷也被考慮替代六氟化硫以作為介質氣體（dielectric gas）。 雖然它的滅弧特性不佳，但其絕緣特性優良。

## 歷史

1,1,1,2 - 四氟乙烷最早於 1990 年代出現，以替代會對臭氧層造成破壞的二氟二氯甲烷。 1,1,1,2 - 四氟乙烷不會破壞臭氧層，但卻會引起全球暖化。研究顯示過去十年中地球大氣中 1,1,1,2 - 四氟乙烷的濃度顯著增加，有研究表明 2001 年至 2004 年間其濃度就增加了一倍。 它的臭氧破壞潛勢（ODP）與酸化潛勢都很低，卻有著相當高的全球暖化潛勢（GWP）（100 年 GWP 為 1430）。

## 安全

當 1,1,1,2 - 四氟乙烷接觸到超過 250°C 的火或熱表面時可能會引起汽相熱分解（vapor decomposition）以及氟化氫、碳醯氟等有毒氣體的釋放。 1,1,1,2 - 四氟乙烷本身在老鼠實驗中的半數致死量為 1,500 g/m³，這表明它是一種相當無毒的氣體，但在吸入劑濫用（inhalant abuse）時則可能會有危險。

含有 1,1,1,2 - 四氟乙烷的噴霧罐是一種有效的冷凍噴劑。在壓力下 1,1,1,2 - 四氟乙烷可以被壓縮成液體，蒸發時能吸收大量熱能。正因如此它能夠在蒸發時大大降低與其接觸的物體的溫度。如果與皮膚接觸可能會導致凍傷，與眼睛接觸則有致盲的可能。

## 參考文獻

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 1281
* Information about HFCs, European Fluorocarbons Technical Committee (EFCTC)
* MSDS at Oxford University（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* Concise International Chemical Assessment Document 11（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, at inchem.org
* Pressure temperature calculator（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* The Coexisting Curve of the Refrigerant HFC 134a: Some Scaling Models
* R134a 2 phase computer cooling（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
1,1,1,2-四氯乙烷

**1,1,1,2 - 四氯乙烷**，別名 **R-130a**，是一種有機氯化合物。它為無色液體，有類似三氯甲烷的香味。它用作溶劑，用來製備木油與清漆。

## 參見

* 1,1,2,2 - 四氯乙烷

## 參考文獻
1,1,1,3,3,3-六氟丙烷

**1,1,1,3,3,3 - 六氟丙烷**是一種有機化合物，一種有機氟化物。它是一種無色氣體，通常以液化氣體的形式提供。它可用作阻燃劑、發泡劑、高效製冷劑、冷卻劑、介電氣體、滅菌劑載體、聚合介質、載液、置換乾燥劑、熱力學循環工作流體等，被火星立方星一號飛船用作冷氣體火箭推進劑。

1,1,1,3,3,3 - 六氟丙烷是一種溫室氣體；其全球暖化潛能值為 9810。

它可在低含量特定雜質的碳負載三價鉻（如氯化鉻）形式的催化劑存在下，通過 1,1,1,3,3,3 - 六氯丙烷與氟化氫在氣相中在 250-400°C 的溫度下製備。

## 參見

* 1,1,2,2,3,3 - 六氯丙烷

## 參考資料
1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane

**1,1,1 - 三氯 - 2,2,2 - 三氟乙烷**（1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane），簡稱 **CFC-113a**，是一種氟氯碳化物（CFC），其化學分子式為 Cl3C-CF3。

## 製備

1,1,1 - 三氯 - 2,2,2 - 三氟乙烷可以由 1,1,2 - 三氯 - 1,2,2 - 三氟乙烷在 320-440 °C，且有氟化鋁或氧化鋁催化下異構化而成。

## 環境衝擊

### 臭氧層的破壞

本化合物是由東安格利亞大學的團隊發現的四種出現於大氣中的人造化學物質之一。但是 CFC-113a 是目前唯一還大量存在於大氣層中且仍持續增加的氟氯碳化物（CFC）。CFC-113a 自從 1960 年開始便不斷地在累積而沒有減少。他真正的來源仍然是個謎，但是有些人懷疑是來自東亞的製造業。在 2010 年到 2012 年間，此氣體的排放量已經增加了 45%。

## 參見

* 1,1,2 - 三氟 - 1,2,2 - 三氯乙烷

## 參考文獻
1,1,1-三氟-2,2-二氯乙烷

**2,2 - 二氯 - 1,1,1 - 三氟乙烷**，別名 **HCFC-123**，在低壓製冷與暖通空調系統中是 CFC-11（一氟三氯甲烷）的替代品，但不能用作發泡劑或溶劑。

它的臭氧破壞潛勢（ODP）為 0.012，而全球暖化潛勢（GWP）為 76。根據蒙特婁議定書，HCFC-123 最終將會被淘汰。但對已開發國家，2020 年之前仍可用於新的暖通設備，2030 年前則可用於已有的暖通設備。對開發中國家來說，2030 年前可用於新的暖通設備，2040 年前可用於已有的暖通設備。

HCFC-123 用於大噸位的離心式冷水機組之中，是目前在商用暖通空調系統中使用的最有效的製冷劑。

儲藏 HCFC-123 的儲罐呈淡灰色。

它的同分異構體有 1,2 - 二氯 - 1,1,2 - 三氟乙烷（R-123a）以及 1,1 - 二氯 - 1,2,2 - 三氟乙烷（R-123b）。

## 參考文獻

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 1343
* 2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoroethane (HCFC-123)（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* IR absorption spectra
1,1,1-三氟-2,2-二溴乙烷

**1,1,1 - 三氟 - 2,2 - 二溴乙烷**是一種有機化合物，化學式為 CF3CHBr2。它可由 1,1,1 - 三氟 - 2,2,2 - 三溴乙烷的加氫還原反應製得。1,1,1 - 三氟乙烷和溴在 500 °C 反應也會生成少量的該化合物。

## 參考文獻
1,1,1-三氟-2-氯乙烷

**2 - 氯 - 1,1,1 - 三氟乙烷**是一種來自脂肪族和飽和鹵代烴的化合物。

## 製備

2 - 氯 - 1,1,1 - 三氟乙烷可由三氯乙烯的氫氟化反應得到。

## 特徵

2 - 氯 - 1,1,1 - 三氟乙烷是一種具有刺激性氣味的無色氣體，幾乎不溶於水。該化合物的臭氧層消耗潛能值為 0.060。

## 用途

2 - 氯 - 1,1,1 - 三氟乙烷可用作塑膠的發泡劑。它也是製造氟烷的中間體。它在有機合成中用作製冷劑、溶劑和試劑。

## 參考資料
1,1,1-三氟-3-氯丙烷

**1,1,1 - 三氟 - 3 - 氯丙烷**（**R-253**）是一種有機化合物，化學式為 C 
3H 
2F 
3Cl，它可由 1,1,1 - 三氟丙烷和氯氣加熱反應得到，或以三氟氯甲烷和乙烯為原料反應製得。在三正丁基膦催化下，它和三氯矽烷反應，可以得到 1,1,1 - 三氟 - 3 - 三氯矽基丙烷。

## 參考文獻
1,1,1-三氟丙酮

**1,1,1 - 三氟丙酮**是一種有機氟化合物，化學式為 CF3C(O)CH3，是具有氯仿氣味的無色液體。

## 製備

1,1,1 - 三氟丙酮通過三氟乙醯乙酸的水解產生：

　
: CF3C(O)CH2CO2H → CF3C(O)CH3CO + CO2

而三氟乙醯乙酸又通過乙酸酯和三氟乙酸酯的縮合反應得到。

## 參考文獻

## 拓展連結

* Safety sheet（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
1,1,1-三氟乙烷

**1,1,1 - 三氟乙烷**（化學式：C2H3F3），簡稱**三氟乙烷**，別名 **R-143a**，是一種無色透明的氟碳化合物氣體。它的臨界溫度為 72.71°C，臨界壓力為 3.76Mpa。

## 用途

它可單獨用作製冷劑，但通常情況下會與其他成分混合成製冷劑使用。三氟乙烷不會像氯氟烴製冷劑一樣造成臭氧層破壞，但它的高化學穩定性與紅外線吸收性使其成為強烈的溫室氣體。

三氟乙烷還在罐裝空氣產品中用作推進劑，用來清潔電子設備。

## 參考資料

* MSDS for 1,1,1-trifluoroethane

## 參見

* 氯氟烴
* 氟碳化合物
* 乙烷
1,1,1-三氯丙酮

**1,1,1 - 三氯丙酮**是一種有機化合物，化學式為 CH3COCCl3，它是無色的液體，可由氯丙酮的氯化反應製得（反應的副產物是 1,1,3 - 三氯丙酮）。三氯乙酸鹽和乙醯氯的反應也能製得 1,1,1 - 三氯丙酮。

它在有機合成中可用作乙醯化試劑。

## 參見

* 六氯丙酮

## 參考文獻
1,1,1-三氯乙烷

**1,1,1 - 三氯乙烷**是一種鹵代烴（化學式：CH3CCl3 或 C2H3Cl3），是一種廣泛應用的工業溶劑。其別名包括**甲基氯仿**及 **chlorothene**，其商品名被稱為**溶劑 111** 及 **Genklene**（帝國化學工業公司使用）。

## 歷史

* 1840 年：1,1,1 - 三氯乙烷由法國化學家亨利・維克托・勒尼奧 所發現。
* 1950 年代至 1995 年：化學工業公司將其大量生產。時至今日，它已受蒙特婁公約禁止及限制其應用。

## 生產

在工業中，氯乙烯會用作生產 1,1,1 - 三氯乙烷，一般需經兩個過程所生產。第一步驟，氯乙烯會於 20 - 50°C 跟鹽酸進行反應，生成 1,1 - 二氯乙烷，催化劑有氯化鋁或氯化鋅。以下是該反應化學方程式：

　
: CH2=CHCl + HCl → CH3CHCl2

接著，1,1 - 二氯乙烷於紫外綫輻射下跟氯進行反應會轉化為 1,1,1 - 三氯乙烷：

　
: CH3CHCl2 + Cl2 → CH3CCl3 + HCl

以上反應會生成約 80-90% 生成物及副生成物鹽酸可在第一個步驟重用。最多的副產物為 1,1,2 - 三氯乙烷，1,1,1 - 三氯乙烷可透過蒸餾法分離。

1,1 - 二氯乙烯與氯化氫反應會生成少量 1,1,1 - 三氯乙烷，最常見的催化劑是氯化鋁：

　
: CH2=CCl2 + HCl → CH3CCl3

## 用途

1,1,1 - 三氯乙烷除了在眾多有機化合物中是屬於一種頗良好的溶劑，亦是一種含有最少毒素鹵素碳烴化合物。在蒙特婁公約生效前，它可用作清潔金屬及印刷電路板，於電子業用作照片抗蝕溶劑，可作為氣霧劑推進器或切削液添加劑，也是一種除去墨水、印刷、膠黏劑及其他塗層的溶劑。它能安全有效地把在聚氯乙烯器皿中放置多年的銅及銀硬幣移除聚氯乙烯。

1,1,1 - 三氯乙烷擁有一種特性，它在清潔大部分攝影底片（電影／幻燈片等）時，不但沒有軟化其底片，還不會破壊清潔中的底片的感光乳劑。而其他一股的溶劑卻會破壞感光乳劑，因此，它們不能用來清潔底片。

Forane 141 是一種可代替 1,1,1 - 三氯乙烷的溶劑，可是其功效並不高，而且用後會留有殘餘物。

1,1,1 - 三氯乙烷很多的用途（包括清潔攝影底片等）在以前都採用四氯化碳，但亦已於 1970 年禁止使用。

蒙特婁公約中提出 1,1,1 - 三氯乙烷是其中一種負責消耗臭氧的化合物，以及於 1996 年起禁止、限制其用途。此後，它的使用以致生產都被全球各地逐步淘汰。

1,1,1 - 三氯乙烷通常被視為非極性溶劑，但因為該三個電負性高的氯原子位於分子的同一邊，因而稍微帶有極性，使它能成為一優良溶劑相對於那些不能於完全非極性物質（例如：己烷）溶解的有機物質。1,1,1 - 三氯乙烷在實驗分析論中會由其它溶劑代替。

## 安全

雖然 1,1,1 - 三氯乙烷的毒性不及大部分相類似的化合物，但吸入或進食 1,1,1 - 三氯乙烷對中樞神經系統會有鎮靜的作用及其所產生影響會跟中毒相似，包括頭昏眼花、混淆及在高濃度下會失去知覺，甚至死亡。

液態 1,1,1 - 三氯乙烷與皮膚長時間接觸會除去皮膚上的脂肪，使皮膚受到慢性的刺激。

在研究實驗動物時，顯示 1,1,1 - 三氯乙烷不會長時間殘留於體內。然而，長期接觸會導致肝臟、腎臟及心臟畸形。孕婦應避免接觸此等化合物，因為這樣會導致嬰兒畸形。

1,1,1 - 三氯乙烷對於昆蟲是致命的。

## 參考資料及注釋

## 外部連結

* http://www.informaworld.com/smpp/content?content=10.1006/enfo.2000.0011（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* https://web.archive.org/web/20080509103329/http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp70.html
1,1,1-三氯乙酸

**三氯乙酸**，無色固體，是乙酸的甲基被三氯甲基替代後形成的化合物，化學式為 CCl3COOH。受氯的吸電子效應的影響，三氯乙酸的酸性比乙酸更強。它由乙酸與氯在碘催化下反應製得：

　
: CH3COOH + 3Cl2 → CCl3COOH + 3HCl

水合三氯乙醛氧化亦可得到三氯乙酸。

三氯乙酸主要用作有機合成、醫藥、殺蟲劑和化學試劑製取的中間體，也用作高分子化合物（如蛋白質、DNA、RNA）的沉澱劑。

三氯乙酸經還原得到二氯乙酸，具潛在的致癌效果。

## 參見

* 氯代乙酸：氯乙酸 - 二氯乙酸 - 三氯乙酸

## 參考資料

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 0586
1,1,1-三羟甲基丙烷

**1,1,1 - 三羥甲基丙烷**（英語：1,1,1-Trimethylolethane）是一種有機化合物，結構簡式為 CH3CH2C(CH2OH)3。

## 性質

白色片狀結晶。易溶於水、低級醇、丙三醇、二甲基甲醯胺，部分溶於乙酸乙酯、丙酮，微溶於乙醚、氯仿、四氯化碳，不溶於脂肪烴、芳烴和氯代烴類。吸濕性約為甘油的一半。

## 製備

由正丁醛與甲醛在鹼性條件下反應得到。這裡轉化一分子正丁醛時用到三分子甲醛，其中兩分子用於羥醛加成，一分子用於 Cannizzaro 反應歧化。

 

　
:

## 用途

用於生產聚酯、聚氨酯泡沫塑料，以及生產醇酸塗料、增塑劑、合成潤滑劑、表面活性劑、炸藥和松香酯等。也用作聚乙烯樹脂的熱穩定劑和紡織助劑。

## 參考資料
1,1,1-三羟甲基乙烷

**三羥甲基乙烷**（英語：Trimethylolethane，縮寫 **TME**）是一種化學式為 CH3C(CH2OH)3 的有機化合物，無色固體。三羥甲基乙烷有三個羥基官能團，因此屬於三醇，且是一種三伯醇，建立在新戊烷的結構骨架之上。其形成的酯類化合物，具有耐熱、耐光、耐水解和耐氧化的性質，與之類似的還有 1,1,1 - 三羥甲基丙烷（1,1,1-Trimethylolpropane，TMP）。

## 參考文獻

 

## 外部連結

* MSDS（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* TME（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
1,1,1-三苯基甲醇

**三苯甲醇**是一種有機化合物，屬於醇類，也屬於芳香族，其化學式為 (C6H5)3COH 或 Ph3COH 或 C19H16O，常縮寫為 **TrOH**。它是一種白色結晶固體，是不溶於水和石油醚，但溶於乙醇、二乙醚、乙醚、丙酮和苯，溶於濃硫酸顯黃色。在強酸溶液中，它產生一個強烈的黃色，由於形成穩定的「三苯甲基」的碳正離子。

## 性質

與乾燥的氯化氫用乙醚當催化劑可產生三苯氯甲烷。

## 合成

苯甲酸甲酯與苯基格氏試劑的反應時常用的實驗室製法。也可用二苯酮代替苯甲酸酯。

　
:

## 應用

三苯甲醇本身在工業上無應用，僅用於實驗室研究。三苯甲醇的衍生物是一些三苯甲烷染料合成的中間體。

## 參見

* 苯甲醇

## 參考文獻
1,1,2,2-四氟-1,2-二氯乙烷

**1,1,2,2 - 四氟 - 1,2 - 二氯乙烷**，別名**氟利昂 - 114**、**克立氟烷**（INN 名：Cryofluorane），結構式 ClF2CCF2Cl。

## 性質

無色幾乎無嗅（微有醚味）氣體。不燃，無刺激性和腐蝕性。幾乎不溶於水，溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。

* 臨界溫度：145.7 °C
* 臨界壓力：3.29 MPa
* 0 °C 液體密度：1.5312 g/mL

## 製備

該化合物為工業上製取 1,1,2 - 三氟 - 1,2,2 - 三氯乙烷時的副產物，參見上述條目製備一節。

## 用途

用作致冷劑、噴射劑、泡沫聚合體起泡劑和介電氣體等。

## 參考資料

* ^ 1,2 - 二氯四氟乙烷 產品性質

## 外部連結

* 中文 MSDS（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
1,1,2,2-四氯乙烷

**1,1,2,2 - 四氯乙烷**是乙烷的一種氯化洐生物。它是溶解能力最高的有機氯化合物。作為製冷劑，它又被稱為 **R-130**。

1,1,2,2 - 四氯乙烷能與乙醇、甲醇、乙醚、氯仿、苯、四氯化碳、二硫化碳、石油醚、二甲基甲醯胺及油類混溶，難溶於水，能隨水蒸氣揮發，有氯仿氣味，不燃燒。曾被廣泛用作溶劑，是工業製備三氯乙烯、四氯乙烯與 1,2 - 二氯乙烯的中間體。不過由於其毒性，在美國已不再廣泛使用。

其他用途包括：測定折光率的基準物質，結晶時用作浸液，塗料去鏽劑，可可豆中測定可可鹼等。

人體慢性吸入 1,1,2,2 - 四氯乙烷可能會導致黃疸、肝腫大、頭痛、手震、眩暈、麻木、瞌睡等。美國國家環境保護局將其列入 C 組人類可能的致癌物（Group C possible human carcinogen）。

## 參見

* 1,1,1,2 - 四氯乙烷
* 飛歌事件，1972 年發生在台灣淡水的職災事件

## 參考文獻
1,1,2,2-四溴乙烷

**1,1,2,2 - 四溴乙烷**，結構式 CHBr2CHBr2。儘管三個溴原子可與一個碳原子結合形成 1,1,1,2 - 四溴乙烷，但這種化合物在熱力學上並不理想，因此四溴乙烷就等於 1,1,2,2 - 四溴乙烷，其中每個碳原子結合兩個溴原子。

## 性質

白色或淡黃色有樟腦和碘仿氣味的易燃液體。不溶於水，與乙醇、乙醚、氯仿、冰醋酸和苯胺混溶。受光照和加熱時發生分解並使顏色發黃。加熱至 190°C 時分解產生劇毒的碳醯溴蒸氣。

## 毒性

有毒，吸入後可對人體的肝臟造成嚴重損害，還可引起呼吸困難、運動失調、肺出血而死。

## 製備

由已淨化的乙炔與溴在水存在和加壓下發生加成得到。反應後用稀鹼液洗滌，並除上層鹼液，用水洗，得成品。

　
: $\ CH\!\equiv \!CH+2Br_{2}\ {\xrightarrow[{1.9613\!-\!4.9033kPa}]{<50^{o}C}}\ CHBr_{2}CHBr_{2}$

## 用途

用作有機合成（如用於合成季銨鹽）、醫藥和染料中間體。也用於製取致冷劑、熏蒸消毒劑、滅火劑、化學纖維助催化劑、滌綸氧化工序引發劑等。

## 參考資料
1,1,2,2-四苯基乙烯

**四苯基乙烯**是一種可以在建築 construction of what?以及醫療設備、包裝和電器的製造中使用的化合物。

## 合成

四苯基乙烯可以由二苯二氯甲烷為原料，經金屬還原而合成。也可由二苯酮經麥克默里反應製備。

## 參考資料
1,1,2-三氟三氯乙烷

**1,2,2 - 三氟 - 1,1,2 - 三氯乙烷**，別名**氟利昂 - 113**，結構式 CFCl2CF2Cl。

## 性質

無色無味透明液體，易揮發。可燃，不分解，不腐蝕金屬，具有低毒性。

* 臨界溫度：214.1 °C
* 臨界壓力：3.41 MPa

## 製備

六氯乙烷與氟化氫在五氯化銻催化下進行反應，生成 1,2,2 - 三氟 - 1,1,2 - 三氯乙烷。反應後經鹼洗、水洗、分餾和提純，得到成品。

　
: $\ CCl_{3}CCl_{3}+3HF\ {\xrightarrow[{140^{o}C,\ 0.5MPa}]{SbCl_{5}}}\ CClF_{2}CCl_{2}F+3HCl$

副反應：

　
: $\ CCl_{3}CCl_{3}+2HF\rightarrow C_{2}F_{2}Cl_{4}+2HCl$

　
: $\ CCl_{3}CCl_{3}+4HF\rightarrow C_{2}F_{4}Cl_{2}+4HCl$

## 用途

用於製取三氟氯乙烯，也用作溶劑、致冷劑、滅火劑、發泡劑、清洗劑和乾洗劑等。

## 參考資料
1,1,2-三氯乙烷

**1,1,2 - 三氯乙烷**，結構式 CHCl 
2CH 
2Cl。

## 性質

純品為無色透明有特殊甜味的易揮發液體。不易燃。不溶於水，可與醇、醚、酯、酮混溶。高毒，對眼、鼻黏膜有刺激作用。

## 製備

先向反應器中投入三氯乙烷，再於 20～25°C 下通入 1:1.2 摩爾比的三氯乙烯和氯氣進行反應。經水洗、分離，得到成品。

　
: $\ ClCH\!=\!CH_{2}+Cl_{2}\rightarrow Cl_{2}CHCH_{2}Cl$

## 用途

用作油、脂肪、樹脂、蠟的溶劑，染料和香料萃取劑，農業殺蟲劑、熏蒸劑，以及合成 1,1 - 二氯乙烯和樹脂、橡膠等的中間體。

## 參考資料
1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二硅氧烷

**1,1,3,3 - 四甲基 - 1,3 - 二乙烯基二矽氧烷**是一種有機矽化合物，化學式為 O (SiMe2CH=CH2)2（Me 為甲基）。它是一種無色液體，可在金屬有機化學和均相催化中用作配體。它是 Karstedt 催化劑的組分。它可由乙烯基二甲基甲氧基矽烷（(CH2=CH)Me2SiOMe）的水解製得。

## 參考文獻
1,1,3,3-四甲基胍

**四甲基胍**是一種有機化合物，分子式為 HNC (N (CH3)2)2 。它是無色的液體，由它的共軛酸的高 pK a 值判斷，它是一種強鹼。 

它最初由四甲基硫脲通過 _S-_甲基化和胺化進行製備，後來使用碘化氰得到新的製備方法。 

## 用途

四甲基胍主要用作烷基化的強非親核鹼，通常用作價格比較昂貴的 DBU 和 DBN 的替代。 由於它的高度水溶性，可以輕易從有機溶劑中去除。其還可以用作聚氨酯生產中的基礎催化劑。 

## 參考
1,1,3,3-四甲氧基丙烷

**1,1,3,3 - 四甲氧基丙烷**（英語：1,1,3,3-Tetramethoxypropane，也稱為**丙二醛二甲縮醛**，Malonaldehyde, bis (dimethyl acetal)），分子式 CH2(CH(OCH3)2)2，常溫常壓下為無色液體，是丙二醛對應的保護性縮醛，與丙二醛不同，這種縮醛是穩定、可商購的。

## 參考文獻
1,1,3-三氯丙烯

**1,1,3 - 三氯丙烯**是一種有機化合物，化學式為 C3H3Cl3，它是三氯丙烯的同分異構體之一。它可由 1,1,1,3 - 四氯丙烷在催化劑（如氯化亞鐵、六羰基鉬等）下發生消除反應得到。它和氯氣加熱反應，可以得到 1,1,1,2,3 - 五氯丙烷。

## 參考文獻
1,1-乙二硫醇

**1,1 - 乙二硫醇**（Ethane-1,1-dithiol）是有機硫化合物，分子式 CH3CH(SH)2；是種添加到或出現在某些食物的無色有氣味液體；是偕（geminal）二硫醇。

## 用途

1,1 - 乙二硫醇可用於調味飲品、油、肉汁、湯、肉、水果、增味劑和零食。公認安全（GRAS）最高濃度為百萬分之五（ppm），但常用濃度約 0.2 ppm。其氣味強烈難聞，故常用其 1% 乙醇溶液。其有 4% 乙酸乙酯和乙醇的溶液 CAS 編號為 69382-62-3。毒性可能是代謝產物硫化氫和乙醛引起，但在使用時它的安全邊際（margin of safety）超過 1000 萬。除水解外，它在體內的其它反應方式包括加甲基為 1 - 甲硫基乙硫醇、硫氧化為磺酸乙酯、硫葡糖醛酸化或與半胱氨酸以二硫鍵結合。

## 自然存在

它可在葡萄發酵時生成，可用作食品調味劑，亦是榴槤香味的成份。

## 性質

核磁共振譜顯示三種質子環境，CH3、SH 和 CH 的比例分別對應於 3:2:1。

### 反應

1,1 - 乙二硫醇有幾種對白葡萄酒風味很重要的已知反應。有氧時轉化為有橡膠香氣的_順_／_反_-3,6 - 二甲基 - 1,2,4,5 - 四硫雜環己烷，這分子的環有四粒硫原子和兩粒碳原子，兩粒 1,1 - 乙二硫醇分子脫氫並以其硫原子連接起來；繼續氧化則成_順_／_反_-3,5 - 二甲基 - 1,2,4 - 三硫雜環戊烷，氣味類似肉；1,1 - 乙二硫醇與硫化氫反應成有肉味的_順_／_反_-4,7 - 二甲基 - 1,2,3,5,6 - 五硫雜環庚烷，其環有五粒硫原子和兩粒碳原子。

### 生成

乙醛與硫化氫反應可生成 1,1 - 乙二硫醇，中間體為 1 - 羥基乙硫醇。

## 參見

* 1,2 - 乙二硫醇

## 參考資料
1,1-二(三氟甲基)乙烯

**1,1 - 二 (三氟甲基) 乙烯**是一種有機氟化合物，化學式為 (CF3)2C=CH2。它是無色氣體，結構上類似於異丁烯。它可用作生產改性聚偏氟乙烯的共聚單體。它可以乙酸酐和六氟丙酮為原料反應製得。它是一種強親雙烯體。

## 參見

* 全氟異丁烯

## 參考文獻
1,1-二(氯甲基)乙烯

**1,1 - 二 (氯甲基) 乙烯**是一種有機化合物，化學式為 CH2=C(CH2Cl)2，它有兩個烯丙基氯，是一種雙烷基化試劑。

## 合成與反應

它可由季戊四醇為原料來合成，其第一步反應是對其氯化。它可以和九羰基二鐵反應，生成三亞甲基甲烷的配合物 Fe(η4-C(CH2)3)(CO)3。它也是 [1.1.1]- 螺槳烷的前驅體。

## 參考文獻
1,1-二氟乙烯

**1,1 - 二氟乙烯**，結構式 F2C＝CH2。

## 性質

無色微有醚臭的易燃氣體。微溶於水，溶於乙醇和乙醚。

## 製備

1,1 - 二氟乙烷與定量的氯氣在 650～680°C 進行反應，前者發生熱解生成 1,1 - 二氟乙烯。反應後經壓縮、分餾和提純，得成品。

　
: $\ CH_{3}CHF_{2}+Cl_{2}\ {\xrightarrow {650\!-\!680^{o}C}}\ CH_{2}\!=\!CF_{2}+2HCl$

## 用途

用於製造聚偏二氟乙烯、氟橡膠和氟塑料，以及各種共聚物和含氟彈性體。

## 參考資料
1,1-二氟乙烷

**1,1 - 二氟乙烷**，又稱 **DFE**，是一種有機氟化合物，分子式 C2H4F2。它是一種無色氣體，被用來冷凍。商品名為 **R-152a** 或 **HFC-152a** 。相較其它氟氯烴，它沒有臭氧破壞潛勢 ，較小的全球暖化潛勢 (124) 和較短的停留時間 (1.4 年)。

## 製備

可由氟化氫和乙炔在汞催化下化合生成：

　
: HCCH + 2 HF → CH3CHF2

## 用處

1,1 - 二氟乙烷具有相對較低的全球暖化潛勢（GWP）指數和有利的熱物理性質，所以已被提議作為 1,1,1,2 - 四氟乙烷的環保替代品。雖然可燃，1,1 - 二氟乙烷的工作壓力和容積冷卻能力（VCC）與 1,1,1,2 - 四氟乙烷類似，可用於大型冷水機或熱導管翅片式熱交換器。

## 參考資料

## 參見

* 氟利昂
1,1-二氯-1,2-二氟乙烷

**1,2 - 二氟 - 2,2 - 二氯乙烷**是一種有機化合物，化學式為 C2H2Cl2F2。它可由 1 - 氟 - 2,2 - 二氯乙烯（或 1,1 - 二氯乙烯）為原料氟化得到。它也可以在光照下 1,2 - 二氟乙烷和氯氣在四氯化碳中作為產物之一生成。它進一步氟化，可以得到 1,1,1,2 - 四氟乙烷。

## 參考文獻
1,1-二氯-1-氟乙烷

**1,1 - 二氯 - 1 - 氟乙烷**是一種鹵代烷，化學式為 C2H3Cl2F。它是二氯氟乙烷的三種同分異構體之一。

## 用途

1,1 - 二氯 - 1 - 氟乙烷的主要用途是用作製冷劑，又被稱為 **R-141b** 或 **HCFC-141b**。

## 物理化學性質

* 不可燃
* 無色
* 大氣條件下為液體
* 氣味通常類似醚
* 易揮發
* 屬於氯氟烴（HCFC）

## 參考文獻
1,1-二氯乙烯

**1,1 - 二氯乙烯**（1,1-Dichloroethene）簡稱 **1,1-DCE**，是分子式為 C2H2Cl2 的有機氯化合物，是有辛辣氣味的無色液體。1,1 - 二氯乙烯和大部份的有機氯化合物類似，在水中溶解度不高，但可溶於有機熔劑。1,1 - 二氯乙烯曾是食物用保鮮膜的原料，但現在已不使用。

## 製備

1,1 - 二氯乙烯可以用 1,1,2 - 三氯乙烷的脫鹵反應來製備，而 1,1,2 - 三氯乙烷是制備 1,1,1 - 三氯乙烷及 1,2 - 二氯乙烷時的副產品，其反應中有鹼參與反應：

　
: Cl2CHCH2Cl + NaOH → Cl2C=CH2 + NaCl + H2O

氣相反應不需要鹼，但反應的選擇性較差。

## 應用

1,1 - 二氯乙烯主要應用在氯乙烯、丙烯腈及丙烯酸酯的聚合反應中，作為共聚單體。1,1 - 二氯乙烯也用在半導體器件製造中，用來生長高純度的二氧化矽（SiO2）薄膜。

### 聚偏二氯乙烯

1,1 - 二氯乙烯可以聚合，形成聚偏二氯乙烯（PVDC），可用來製作莎綸或是食物保鮮膜，但在 1980 年代的研究發現，聚偏二氯乙烯和其他含氯的有機物質一様，可能會因為化學物質的浸析而危害健康，尤其用在包裹食物放在微波爐加熱時，更容易浸析出化學物質，且燃燒時會產生戴奧辛等物質。因此 2004 年起，食物保鮮膜改用聚乙烯（PE）的材質。

## 安全性

暴露在 1,1 - 二氯乙烯下的問題主要和中樞神經系統有關，症狀包括鎮靜、醉、抽搐及痙攣，高濃度下會有意識不清的情形。美國國家職業安全衛生研究所將 1,1 - 二氯乙烯列為潛在的職業性致癌物質。

## 相關條目

* 1,2 - 二氯乙烯
* 1,1 - 二氯乙烷

## 參考資料

## 外部連結

* Agency for Toxic Substances and Disease Registry: 1,1-Dichloroethene（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
1,1-二氯乙烷

**1,1 - 二氯乙烷**（英語：1,1-Dichloroethane），也叫**偏二氯乙烷**，是一種氯化烴。無色油狀液體，有類似氯仿的氣味。不易溶於水，但能與大多數有機溶劑混溶。

大量生產 1,1 - 二氯乙烷，在美國年產量超過 100 萬磅。主要用作化學合成的原料，主要是 1,1,1 - 三氯乙烷。它還用作塑膠、油和脂肪的溶劑、脫脂劑、殺蟲噴霧劑、鹵代甲烷滅火器和橡膠膠凝劑中的熏蒸劑。用於製造耐高真空橡膠和提取對溫度敏感的物質。在 400–500°C 和 10MPa 下熱裂解產生氯乙烯。過去，1,1 - 二氯乙烷被用作手術吸入麻醉劑。

## 安全性

自 1990 年以來，1,1 - 二氯乙烷一直被列入加州 65 號提案的已知致癌物清單。

在大氣中，1,1 - 二氯乙烷的分解半衰期為 62 天，主要是通過光解產生的羥基自由基的反應。

## 參見

* 二氯乙烯
* 二氯乙烷

## 參考資料

## 外部連結

* Dichloroethane and Dichloroethene on members.optushome.com.au
* ATSDR - Toxic Substances Portal
* CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
1,1-二溴乙烷

**1,1 - 二溴乙烷** 是一種無色帶有微棕色，可燃的有機化合物。 它被歸類為有機溴化合物，分子式 C2H4Br2，示性式 CH3CHBr2 ，有一個異構體 —1,2 - 二溴乙烷。 它在工業化學中很常見，用作燃料添加劑。 它也被用作穀物和土壤熏蒸劑以控制昆蟲。 

## 製備

通過在不存在過氧自由基的情況下將溴化氫加到乙烯基溴，可以合成 1,1 - 二溴乙烷。 

　
:

## 危險性

1,1 - 二溴乙烷被認為是輕度有毒的化合物。 化合物中的溴原子是強氧化劑。 如果通過吸入吸收，1,1 - 二溴乙烷可能會引起神經元效應，組織損傷和溴中毒。  

## 參考資料
1,1-二碘乙烷

**1,1 - 二碘乙烷**（英語：1,1-Diiodoethane）是一種含碘的有機飽和鹵代烷烴，分子式為 CH3CHI2.

## 製備

1,1 - 二碘乙烷可以由偕二鹵代烷烴合成。起始原料是 1,1 - 二氯乙烷，碘乙烷是碘的來源。在三氯化鋁存在下，1,1 - 二氯乙烷會轉化為 1,1 - 二碘乙烷。

具體來說，將 0.4 摩爾（約 39.6 克）的 1,1 - 二氯乙烷與 1.2 摩爾（約 187 克）的碘乙烷和約 2.0 克的氯化鋁混合。使用蒸汽浴加熱三個小時。然後，分別用 H2O 和 NaHSO4 洗滌混合物，並用 MgSO4 乾燥。通過在 76 至 76°C 和 25 毫米汞柱下煮沸，蒸餾時將收到約 67.3 克產物。

另一種不需要 1,1 - 二氯乙烷的方法是碘、三乙胺和乙醛的腙的反應。使用 1 摩爾的乙醛，形成約 95 克 1,1 - 二碘乙烷，其中 34% 來自乙醛。

## 應用

1,1 - 二碘乙烷常用作雙分子親核取代反應（SN2）等反應中的反應物。以下是使用 1,1 - 二碘乙烷作為反應物的 SN2 反應的一些例子。

此外，也可用作烯醇化物取代反應的反應物，如下例所示。

## 參見

* 1,2 - 二碘乙烯
* 1,2 - 二氟乙烷
* 1,2 - 二碘乙烷
* 1,1 - 二溴乙烷
* 1,2 - 二氟乙烯

## 參考資料

## 外部連結

* PubChem Compound Summary for CID 68980
* Chemistry of Ethylidene Moieties on Platinum Surfaces:  1,1-Diiodoethane on Pt(111)
1,1-二苯基-2-三硝基苯肼

**1,1 - 二苯 - 2 - 三硝苯肼**，通常簡稱為 **DPPH**，是一種有機化合物。它是穩定自由基分子的深色結晶粉末。DPPH 在實驗室研究中有兩個主要應用：一個是涉及自由基化學反應的檢測，最知名的是常用於抗氧化實驗；另一個是做電子順磁共振信號位置和強度的標準。

## 參照
1,1-二苯基丙酮

**1,1 - 二苯基丙酮**是一種有機化合物，化學式為 C 
15H 
14O，它是二苄基甲酮的同分異構體。它可由 3 - 甲基 - 2,2 - 二苯基環氧乙烷在五羰基溴化錸的催化下重排得到。它可以被還原為 1,1 - 二苯基異丙醇。

## 參考文獻
1,1-二苯基乙烯

**1,1 - 二苯基乙烯**是一種芳香烴，化學式為 C14H12。 

## 性質

1,1 - 二苯基乙烯可以影響丙烯酸甲酯或苯乙烯的自由基聚合。1,1 - 二苯基乙烯的影響可以通過終止反應生成分子量較低的聚合物。9 - 亞甲基芴是 1,1 - 二苯基乙烯的類似物。

## 合成

加入沸石 beta 時用苯乙烯將苯烷基化之後，脫氫後可得 1,1 - 二苯基乙烯。

　
: 苯乙烯 + 苯 → 1,1 - 二苯基乙烷 → 1,1 - 二苯基乙烯 + H2

## 參見

* 9 - 亞甲基芴
* 二苯基乙烯

## 參考文獻
1,1-二苯基乙烷

**1,1 - 二苯基乙烷**是一種有機化合物，化學式為 C14H14，它是 1,2 - 二苯基乙烷的同分異構體。它可由 1,1 - 二苯基乙烯在鈀催化下加氫得到。它和硝酸反應，可以得到 1,1 - 二 (4 - 硝基苯基) 乙烷。

## 參考文獻
1,1-双(二苯基膦)甲烷

**1,1 - 雙 (二苯基膦) 甲烷**(**dppm**) 是一種具有分子式 CH2(PPh2)2 的有機磷化合物。Dppm 外觀為白色粉末或晶體狀粉末，常在無機化學或有機金屬化學中充當配體。 它是一種特異性的鰲合配體，因其可與中心金屬原子（膦基）通過兩個或更多的供體原子成鍵。

## 合成與活性

1,1 - 雙 (二苯基膦) 甲烷第一次合成是通過二苯基膦鈉 (Ph2PNa) 與二氯甲烷合成的：

　
: Ph3P + 2 Na → Ph2PNa + NaPh

　
: 2NaPPh2 + CH2Cl2 → Ph2PCH2PPh2 + 2 NaCl

在 dppm（尤其是其絡合物）中的亞甲基 (CH2) 具有溫和的酸性。配體可以進行氧化得到相應的氧化物和硫化物 CH2[P(E)Ph2]2 (E = O, S)。在這些衍生物當中亞甲基的酸性更強。

## 參考文獻
1,1-双(对氯苯基)-2,2-二氯乙烯

**1,1 - 雙 (對氯苯基)-2,2 - 二氯乙烯**（DDE，滴滴伊）是滴滴涕（DDT）消除氯化氫後形成的化合物，是 DDT 的主要代謝產物之一。由於具有親脂性，因此能儲存於脂肪組織中並具有積累作用。有研究顯示 DDE 是一種內分泌干擾物和弱的抗雄激素。

## 參見

* DDT
* DDA
* DDD

## 參考資料
1,10-二溴癸烷

**1,10 - 二溴癸烷**是一種有機溴化合物，化學式為 C10H20Br2。它可由 1,10 - 癸二醇和氫溴酸的反應製得。它和胺反應可以得到季銨鹽，如和吡啶反應，得到相應的二吡啶鎓二溴化物。它和疊氮化鈉在 DMF 中反應，得到 1,10 - 二疊氮基癸烷。

## 參考文獻
1,10-癸二醇

**1,10 - 癸二醇**是化學式 C10H22O2 的醇。

## 製備

1,10 - 癸二醇可以由癸二酸二甲酯在乙醇里和三氯化鈰催化下被硼氫化鈉還原而成。這個反應的時間為一天，產率 93%。四丁基硼氫化銨還原二硫代癸二酸二乙酯的產物也是 1,10 - 癸二醇。癸二酸二乙酯在液氨中的電化學還原也可以製備 1,10 - 癸二醇，產率 95%。

癸二酸和硼氫化二異丙基鈦 (III)（(iPrO)2TiBH4，由二氯二異丙基鈦和苯甲基三乙基硼氫化銨在二氯甲烷原位反應產生）的反應也能合成 1,10 - 癸二醇。

## 性質

1,10 - 癸二醇是難溶於水的白色固體。它的熔點是 81.7 °C，熔化熱 44.0 kJ・mol−1（252.6 J·g−1）。這個分子有鋸齒狀結構。

## 反應

1,10 - 癸二醇的溴化會生成 1,10 - 二溴癸烷，而和氯化亞碸的反應則產生 1,10 - 二氯癸烷。

1,10 - 癸二醇、碘和氨水反應會生成癸二腈，產率高達 99%。

## 用處

1,10 - 癸二醇和其異構物 1,9 - 癸二醇和 1,2 - 癸二醇一樣都是土壤硝化作用的抑制劑，可以減少土壤氮的流失，也避免了農田硝化作用造成的環境問題。這些二醇也會高度抑制亞硝化微生物，即使在低劑量時也是如此。

## 參考資料
1,10-菲啰啉

**鄰二氮菲**，即「1,10 - 鄰二氮雜菲」，也稱**鄰菲羅啉**、**鄰菲囉啉**、**鄰菲咯啉**，是一種常用的氧化還原指示劑。它是一個雙齒雜環化合物配體，類似於 2,2'- 聯吡啶，會與大多數金屬離子形成很穩定的配合物。

鄰二氮菲最常用的應用是分光光度法測定鐵。它可通過鄰苯二胺、硫酸、甘油和砷酸的水溶液回流反應製取。

鄰二氮菲在 pH 為 2~9 時，會與亞鐵離子（Fe2+）形成穩定的橙紅色鄰二氮菲亞鐵離子（[Fe (phen)3]2+），可通過分光光度法來分析。logK=21.3，摩爾吸收係數為 1.1×104，最大吸收峰在 508nm。該法選擇性高。氧化型 [Fe (phen)3]3+ 顯淺藍色，半反應為：

　
: $Fe(C_{12}H_{8}N_{2})_{3}^{3+}+e^{-}\leftrightharpoons Fe(C_{12}H_{8}N_{2})_{3}^{2+}$

　
: : $[H^{+}]=1mol/L,E^{\ominus }=1.06V$

鄰二氮菲 - Fe (II) 指示劑可通過將 1.485g 一水合鄰二氮菲和 0.695gFeSO4·7H2O 溶於 100mL 水中來配製。用於硫酸鈰（Ⅳ）滴定鐵鹽的指示劑。一個相關的配體是紅菲繞啉（BPT），4,7 - 二苯基 - 1,10 - 鄰二氮菲。[1]

鄰二氮菲也可用於烷基鋰化合物含量的分析。具體步驟是使樣品與少量（約 1mg）的鄰二氮菲作用，呈深色，再用醇類滴定，直到達到無色的滴定終點。

## 參見

* 二苯胺磺酸鈉

## 參考資料

## 外部連結

* 鄰二氮菲分光光度法測定鐵 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
1,10-菲啰啉-2,9-二甲醛

**1,10 - 菲囉啉 - 2,9 - 二甲醛**是一種有機化合物，化學式為 C14H8N2O2。

## 製備及性質

該化合物可由 2,9 - 二甲基 - 1,10 - 菲囉啉（新銅試劑）和二氧化硒在二氧六環或乙醇中反應得到。但反應完成後生成的紅硒可能形成膠體而難以過濾除去，導致產率降低。以碘為氧化劑，在 2 - 碘 - 2 - 甲基丙烷（tBuI）的存在下，也能完成反應。

1,10 - 菲囉啉 - 2,9 - 二甲醛和鹽酸羥胺反應，生成 1,10 - 菲囉啉 - 2,9 - 二甲醛肟。

## 譜圖

1,10 - 菲囉啉 - 2,9 - 二甲醛的質譜圖參見所附文獻。

## 參考文獻
1,12-二碳代-闭式-十二硼烷(12)

**1,12 - 二碳代 - 閉式 - 十二硼烷 (12)** 是一種碳硼烷，化學式為 C2B10H12，它是非極性分子。

## 化學性質

1,12-C2B10H12 對氧化劑和還原劑穩定。它在無水氟化氫中和氟氣反應，生成氟代衍生物 C2H2B10F10，其氟代反應只發生在 B-H 鍵上。它也能和正丁基鋰發生鋰代反應，生成一鋰代或二鋰代產物，鋰代反應發生在 C-H 上。

## 參考文獻
1,16-二溴十六烷

**1,16 - 二溴十六烷**是一種有機溴化合物，化學式為 C16H32Br2。1,16 - 二溴十六烷可由 NBS（或四溴化碳）和 1,16 - 十六烷二醇在三苯基膦的存在下反應製得。它和碘化鈉在丙酮中回流，可以得到 1,16 - 二碘十六烷；它和氰化鈉在二甲基亞碸中加熱反應，得到 1,18 - 十八烷二腈。

## 參考文獻
1,18-二溴十八烷

**1,18 - 二溴十八烷**是一種有機溴化合物，化學式為 C18H36Br2。

## 製備

1,18 - 二溴十八烷可由 NBS 和 1,18 - 十八烷二醇在三苯基膦的存在下於 THF 中反應製得。

## 性質

它和硫代乙酸鉀在 THF 中加熱反應，可以得到硫代乙酸 -_S_-18 - 溴十八酯。它和二苯基膦基鉀反應，得到 1,18 - 二 (二苯基膦基) 十八烷。

## 參考文獻
1,2,2-三氟-1,1,2-三氯乙烷

**1,2,2 - 三氟 - 1,1,2 - 三氯乙烷**，別名**氟利昂 - 113**，結構式 CFCl2CF2Cl。

## 性質

無色無味透明液體，易揮發。可燃，不分解，不腐蝕金屬，具有低毒性。

* 臨界溫度：214.1 °C
* 臨界壓力：3.41 MPa

## 製備

六氯乙烷與氟化氫在五氯化銻催化下進行反應，生成 1,2,2 - 三氟 - 1,1,2 - 三氯乙烷。反應後經鹼洗、水洗、分餾和提純，得到成品。

　
: $\ CCl_{3}CCl_{3}+3HF\ {\xrightarrow[{140^{o}C,\ 0.5MPa}]{SbCl_{5}}}\ CClF_{2}CCl_{2}F+3HCl$

副反應：

　
: $\ CCl_{3}CCl_{3}+2HF\rightarrow C_{2}F_{2}Cl_{4}+2HCl$

　
: $\ CCl_{3}CCl_{3}+4HF\rightarrow C_{2}F_{4}Cl_{2}+4HCl$

## 用途

用於製取三氟氯乙烯，也用作溶劑、致冷劑、滅火劑、發泡劑、清洗劑和乾洗劑等。

## 參考資料
1,2,2-三苯基乙烯基苯

**四苯基乙烯**是一種可以在建築 construction of what?以及醫療設備、包裝和電器的製造中使用的化合物。

## 合成

四苯基乙烯可以由二苯二氯甲烷為原料，經金屬還原而合成。也可由二苯酮經麥克默里反應製備。

## 參考資料
1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘

**1,2,3,4,5,6,7,8 - 八氫萘**是一種有機化合物，化學式為 C10H16。它可由四氫萘和鋰在乙二胺溶液中反應得到。4a,8a - 八氫萘二酚和鉀、三氯化鈦在四氫呋喃中反應，也能得到該化合物。它可以被過氧化氫氧化為八氫 - 4a,8a - 環氧萘或被高碘酸鈉氧化為 1,6 - 環癸二酮。

## 參考文獻
1,2,3,4,5-五(4-丁基苯基)-1,3-环戊二烯

**1,2,3,4,5 - 五 (4 - 丁基苯基)-1,3 - 環戊二烯**是一種有機化合物，是環戊二烯的衍生物。其陰離子在夾心化合物的金屬有機化學中用作大位阻的配體，通常簡寫為「Cp[BIG]」。

## 製備

它可由鈀催化的二氯化二茂鋯和 4 - 正丁基溴苯通過一步反應得到。

## 性質

它可以直接和一系列金屬有機化合物反應，或者以鈉鹽或鉀鹽的還原態和主族金屬或過渡金屬的化合物反應。產生的配合物和未取代的五苯基環戊二烯配合物相比，易溶於各種溶劑。如釤和該配體形成的配合物有異常的穩定性，這可能可以通過取代基之間的氫鍵來解釋。該配體和強鹼性的鍶或鋇的化合物反應，得到具有共面夾心結構的化合物。

## 參考文獻
1,2,3,4-四氢菲-1-酮

**1,2,3,4 - 四氫菲 - 1 - 酮**（英語：1,2,3,4-**T**etra**h**ydro**p**henanthren**-1**-one，簡稱 **THP-1**）是一種合成類固醇樣化合物，據報導是第一種合成雌激素，或第一個被鑑定為具有雌激素活性的合成化合物。它於 1933 年由庫克等人首次合成。並因其與預測中的雌酮的化學結構相似而接受了測試。幾十年後重新評估時，發現該化合物僅與雌激素受體微弱結合，而且出乎意料的是，在體外或體內實際上不具有作為雌激素或抗雌激素的功能活性。然而，它確實在體外顯示出一些雄激素和抗雄激素活性。

## 參見

* 雌 - 1,3,5 (10)- 三烯

## 參考資料
1,2,3,4-四溴丁烷

**1,2,3,4 - 四溴丁烷**（1,2,3,4-Tetrabromobutane），分子式 C4H6Br4。

## 性質

從石油醚中析出的外消旋體為薄片狀結晶；不溶於水，溶於乙醇、乙醚、丙酮、石油等；熔點 41°C。從乙醇或里格羅因（ligroin）中析出的內消旋體為針狀結晶；不溶於水，溶於乙醇、丙酮、氯仿，微溶於石油醚；熔點 118～119°C，沸點 180～181°C（7.999kPa）。

## 製備

由丁二烯與溴素在氯仿作溶劑下加成得到。

　
: $\ CH_{2}\!=\!CHCH\!=\!CH_{2}+2Br_{2}\rightarrow BrCH_{2}CHBrCHBrCH_{2}Br$

## 用途

用作自熄性聚苯乙烯泡沫塑料的阻燃劑。
1,2,3,4-四甲苯

**連四甲苯**或 **1,2,3,4 - 四甲基苯**是一種有機芳香烴化合物，分子式為 C10H14 。在常溫常壓下，它是一種易燃的無色液體，難溶於水，但可溶於有機溶劑。它自然存在於煤焦油中。 連四甲苯是四甲基苯的三種異構體中其中一個，另外兩個是偏四甲苯 （1,2,3,5 - 四甲基苯）和均四甲苯（1,2,4,5 - 四甲基苯）。 它是一種相對易氧化的苯衍生物，相對於標準氫電極，其半電池氧化電位為 2.0V。 

## 合成

在工業製程上，可以在煉油廠的石油分餾產物中催化重整獲取。它也可以通過甲苯、二甲苯、連三甲苯和偏三甲苯的甲基化來生成。 

## 參考資料
1,2,3,4-四苯基萘

**1,2,3,4 - 四苯基萘**是一種多環芳香烴，常用於本科生的實驗室教學中的狄爾斯－阿爾德反應教學，在這個例子中反應會生成的苯炔和四苯基環戊二烯酮 。 該化合物具有兩種晶型，因此分別有兩種不同的熔點。

## 參考文獻
1,2,3,4-苯四甲酸

**1,2,3,4 - 苯四甲酸**是一種羧酸類有機化合物，化學式為 C10H6O8。它和一些金屬化合物（如氯化鈷、硝酸銀、乙酸鋅等）在水熱條件下進行反應，可以生成金屬有機框架材料。

## 參考文獻
1,2,3,5-四甲苯

**偏四甲苯**（又稱 **1,2,3,5 - 四甲基苯**）是一種芳香烴，化學式為 C6H2(CH3)4。它是一種無色易燃液體，幾乎不溶於水，但是可以溶於有機溶劑。偏四甲苯天然存在於煤焦油中。

偏四甲苯是四甲苯的三種同分異構體之一，另外兩種是連四甲苯（1,2,3,4 - 四甲基苯）和均四甲苯（1,2,4,5 - 四甲基苯）。

## 生產

偏四甲苯可由均三甲苯轉換成的 2,4,6 - 三甲基溴苯加入金屬鎂產生其對應的格氏試劑後，經二甲硫醚作甲基化試劑得到。

工業上，偏四甲苯可以在煉油廠的重整反應中生成；還可以通過甲苯、二甲苯和三甲苯的甲基化產生。

## 參考資料
1,2,3,5-苯四甲酸

**1,2,3,5 - 苯四甲酸**是一種有機化合物，化學式為 C10H6O8。它可以通過相應烷基側鏈苯的氧化製備。

1,2,3,5 - 苯四甲酸和硝酸銀在不同條件下（pH、金屬鹽用量等）反應，可以得到 [Ag2(H2btec)(H2O)]、[Ag3(Hbtec)] 以及 [Ag4(btec)]。硝酸鋅在鹼性條件以及 4,4'- 聯吡啶配體的存在下和 1,2,3,5 - 苯四甲酸反應，生成雙配體配合物 [Zn (H2btec)(bpy)0.5]。上述銀和鋅的化合物均為配位聚合物，在水熱條件下合成得到。

## 參考文獻
1,2,3,6-四氢苯甲醛

**1,2,3,6 - 四氫苯甲醛**（英語：1,2,3,6-Tetrahydrobenzaldehyde，簡稱**四氫苯甲醛**）是一種有機化合物，分子式 C7H10O，常溫常壓下為無色液體，可看作是苯甲醛的氫化衍生物，可由 1,3 - 丁二烯和丙烯醛通過狄爾斯–阿爾德反應生成，可發生季先科反應形成二聚體。

## 參考文獻
1,2,3-三唑

**1,2,3 - 三唑**是三唑的異構物之一，化學式 C2H3N3。

## 製備

1,2,3 - 三唑可以由銅（CuAAC）或釕（RuAAC）催化的疊氮化物 - 炔烴 Huisgen 環加成產生。

## 性質

1,2,3 - 三唑是無色液體，為 pKb 1.17 的弱鹼。它有兩種互變異構物，其中右邊的那種在大多數溶劑中在互變異構占優勢。

1,2,3 - 三唑的分解劇烈放熱。

## 用處

1,2,3 - 三唑可用來合成更複雜的化合物，例如他唑巴坦。

## 參考資料
1,2,3-三氯丙烯

**1,2,3 - 三氯丙烯**（1,2,3-Trichloropropene），結構式 CH2ClCCl＝CHCl。

## 性質

無色至微黃色油狀液體。相對密度（ $\ d_{4}^{20}$ ）1.414。折射率（ $\ n_{D}^{20}$ ）1.5030。沸點 142°C。不溶於水，溶於乙醇、氯仿。

## 製備

1,2,3 - 三氯丙烷經脫氯化氫得 2,3 - 二氯丙烯。2,3 - 二氯丙烯發生氯化產生 1,2,2,3 - 四氯丙烷。後者再經脫氯化氫，得到 1,2,3 - 三氯丙烯。

　
: $\ CH_{2}ClCHClCH_{2}Cl+NaOH\ {\xrightarrow[{90^{o}C}]{C_{2}H_{5}OH}}\ CH_{2}ClCCl\!=\!CH_{2}+NaCl+H_{2}O$

　
: $\ CH_{2}ClCCl\!=\!CH_{2}+Cl_{2}\ {\xrightarrow {12^{o}C}}\ CH_{2}ClCCl_{2}CH_{2}Cl$

　
: $\ CH_{2}ClCCl_{2}CH_{2}Cl+NaOH\ {\xrightarrow[{90^{o}C}]{C_{2}H_{5}OH}}\ CH_{2}ClCCl\!=\!CHCl+NaCl+H_{2}O$

## 用途

用於製造除草劑燕麥敵 1 號和特種塑料等。

## 參考文獻
1,2,3-三氯丙烷

**1,2,3 - 三氯丙烷**，結構式 CH2ClCHClCH2Cl。

## 性質

無色易燃液體，微有揮發性，有類似氯仿的氣味。微溶於水。可溶解油、蠟、脂、氯化橡膠和多數樹脂。

* 閃點（開杯）：82.2 °C
* 自燃點：304.4 °C

## 毒性

1,2,3 - 三氯丙烷蒸氣有麻醉性，能損害心、肝、腎等器官。

## 製備

由烯丙基氯在低溫下與氯氣加成，再經分餾得到。

　
: $\ CH_{2}ClCH\!=\!CH_{2}+Cl_{2}\ {\xrightarrow {25^{o}C}}\ CH_{2}ClCHClCH_{2}Cl$

## 用途

用於生產 1,2,3 - 三氯丙烯、農藥矮壯素和燕麥敵，也用作溶劑。

## 參考資料
1,2,3-三溴丙烷

**1,2,3 - 三溴丙烷** (TBP) 是一種有毒的有機化合物。 它是一種無色到淺黃色液體。

## 參考資料
1,2,3-丙三醇

**甘油**（英語：Glycerol），又稱**丙三醇**，化學式為 HOCH 
2CHOHCH 
2OH，是一種簡單的多元醇化合物。它是一種無色無臭有甜味的黏性液體，無毒。甘油主幹存在於稱為甘油酯的脂質中。由於它具有抗菌和抗病毒特性，因此廣泛用於 FDA 批准的傷口和燒傷治療。相反，它也用作細菌培養基。它可作為衡量肝臟疾病的有效標誌物。它還廣泛用作食品工業中的甜味劑和藥物配方中的保濕劑。由於其有三個羥基，甘油可與水混溶並具有吸濕性。

## 生產

甘油通常從植物和動物來源獲得，其中它以三酸甘油酯、甘油與長鏈羧酸的酯形式存在。這些三酸甘油酯的水解、皂化或酯交換產生甘油以及脂肪酸衍生物：

　
:

三酸甘油酯可用氫氧化鈉皂化得到甘油和脂肪鈉鹽或皂。

甘油也是酯交換法生產生物柴油過程中的副產物。此法製得的粗甘油外觀顏色較暗，並且具有類似糖漿的粘稠度。

　
:

典型的植物來源包括大豆或棕櫚。動物源性牛脂是另一個來源。在美國和歐洲，每年大約生產 950000 噸甘油。在 2000 年 - 2004 年期間，僅僅是美國，便每年生產了大約 350000 噸甘油。 歐盟的 2003/30/EU 條令規定，所有成員國在 2010 年前用生物柴油取代 5.75% 的礦物燃料。在 2006 年，預計到 2020 年，甘油的產量將是需求量的六倍，作為生物燃料生產的副產品，會出現甘油過剩的現象。

來自三酸甘油酯水解的粗甘油可以通過活性炭處理來去除有機雜質，用鹼去除未反應的甘油酯，用離子交換去除鹽分。高純度的甘油（>99.5%）可通過多步蒸餾獲得；由於其高沸點（290°C），必須使用真空室。

### 合成甘油

雖然通常不具有成本效益，但可以通過各種途徑以丙烯為原料生產甘油。其中以環氧氯丙烷為中間體的合成路線最為重要，通過丙烯的氯代來得到氯丙烯，然後用次氯酸鹽氧化成二氯丙醇，再用強鹼與之反應得到環氧氯丙烷。最後將其水解得到甘油。
類似的合成路線還有通過丙烯醛和環氧丙烷為中間體的合成路線。

　
:

## 檢驗

新制氫氧化銅遇甘油顯絳藍色，該反應的實質是 Cu2+ 與兩個 - OH 螯合形成的配合物。

## 應用

### 食品工業

在食品和飲料中，甘油可用作保水劑、溶劑和甜味劑，並可能有助於保存食品。它還用作商業製備的低脂食品（例如餅乾）中的填充劑，以及利口酒中的增稠劑。甘油和水用於保存某些類型的植物葉。

### 藥品和個人護理應用

甘油可用於製作菸草加工、牙膏、化妝品、藥品。

### 防凍劑

與乙二醇和丙二醇一樣，甘油是一種非離子型親液劑（kosmotrope），與水分子形成強氫鍵，與水 - 水氫鍵競爭。這種相互作用破壞了冰的形成。最低冰點溫度約為−36 °F（−38 °C），對應於水中 70% 的甘油。

甘油歷來被用作汽車的防凍劑，後來被凝固點較低的乙二醇取代。雖然甘油 - 水混合物的最低冰點高於乙二醇 - 水混合物，但甘油是無毒的，並且正在重新檢查以用於汽車應用。。

在實驗室中，由於凝固點降低，甘油是在 0°C 以下溫度下儲存的酶試劑的溶劑的常見成分。它還用作冷凍保護劑，其中甘油溶解在水中，以減少冰晶對儲存在冷凍溶液中的實驗室生物（如真菌、細菌、線蟲和哺乳動物胚胎）的損害。

### 化學中間產品

甘油可用於製作油漆、樹脂、樹膠等塗料，也可作為玻璃紙的軟化劑。甘油可用於生產硝化甘油，它是各種炸藥和推進劑（如線狀無煙火藥）的基本成分。依靠制皂來供應副產品甘油使得難以增加產量以滿足戰時需求。因此，合成甘油工藝是二戰前的國防重點。三官能聚醚多元醇由甘油和環氧丙烷生產。甘油氧化得到中草酸。甘油脫水可得到羥基丙酮。

### 減振

甘油用作壓力表的填充物以抑制振動。來自壓縮機、發動機、泵等的外部振動會在波登管壓力表內產生諧波振動，從而導致指針過度移動，從而給出不準確的讀數。針的過度擺動也會損壞內部齒輪或其他部件，導致過早磨損。將甘油倒入量規中以代替空氣空間時，可減少傳遞到針頭的諧波振動，從而增加量規的使用壽命和可靠性。

## 參見

* 環氧氯丙烷
* 硝酸甘油
* 皂化反應
* 糖醇
* 酯交換反應
* 單硬脂酸甘油酯

## 參考資料
1,2,3-苯三酚

**連苯三酚**（英語：Pyrogallol），又稱**鄰苯三酚**、**焦棓酚**、**焦棓酸**或**焦酚**，是芳香族化合物之一，化學式 C 
6H 
3(OH) 
3。它是很強的還原劑。它是一種白色，可溶於水的固體，儘管樣本因為其對氧氣的敏感性而變成棕色。 它是苯三酚的三個異構體之一。

## 製備、存在和反應

1786 年，卡爾・威廉・舍勒首次合成連苯三酚。他通過加熱沒食子酸，誘導脫羧而成：

由於單寧價格昂貴，人們設計了許多替代路線。一種製備方法包括用氫氧化鉀處理對氯苯酚二磺酸。它也可以由 2,2,6,6 - 四氯環己酮的水解和間苯二酚被過氧化氫氧化而成。

水生植物聚藻可以產生連苯三酚。

在鹼性溶液中，它從空氣中吸收氧氣，從無色變成棕色。因此，人們可以以這種方式計算空氣中的氧氣含量。

## 用處

連苯三酚的用處包括攝影底片的顯影劑、染髮、染色、在氣體分析和實驗中吸收氧氣、殺菌劑。

## 危險性

由於擔心其毒性，鄰苯三酚的使用（例如在染髮劑配方中）正在下降。 它的 LD50（大鼠口服）為 300 mg/kg。

## 參考資料
1,2,3遊戲

《**The Genius**》（韓語：**더 지니어스**），是韓國 TVN 電視台的心理戰遊戲綜藝節目，第一季逢周五晚間 11 點 30 分（韓國時間）播出，第二季逢周六晚間 11 點 30 分（韓國時間）播出，第三季逢周三晚間 11 點 30 分（韓國時間）播出，第四季逢周六晚間 9 點 45 分（韓國時間）播出，目前播放至第四季完結。每季會邀請 13 位各界精英參賽，透過遊戲進行玩家間的心理攻防戰，每集淘汰一名參賽者。遊戲最初每位玩家都有 1 個石榴石，每個石榴石價值 100 萬韓圜，玩家透過遊戲賺取石榴石，最終勝利時可以兌換相應金額的獎金。

第一季《**The Genius 遊戲的法則**》（韓語：더 지니어스: 게임의 법칙）於 2013 年 4 月 26 日至 7 月 12 日播出。

第二季《**The Genius 規則破壞者**》（韓語：더 지니어스: 룰 브레이커）於 2013 年 12 月 7 日至 2014 年 2 月 22 日播出。

第三季《**The Genius 黑色石榴石**》（韓語：더 지니어스: 블랙 가넷） 於 2014 年 10 月 1 日至 12 月 17 日播出。

第四季《**The Genius 終極總決賽**》（韓語：더 지니어스: 그랜드 파이널） 於 2015 年 6 月 27 日至 9 月 12 日播出。

## 遊戲規則

每集遊戲分為**主要比賽（Main Match）** 及**死亡競賽（Death Match）** 兩部分：

**主要比賽（Main Match）** 為所有參賽者一同進行的遊戲。遊戲中獲勝者可得到晉級及生命的標誌（死亡競賽豁免權），遊戲輸家則為淘汰候補參與死亡競賽；若獲勝者只有一位時，將獲得 2 枚生命的標誌（死亡競賽豁免權）並可贈予其他非淘汰候補的參賽者。如果玩家做出任何類似暴力或偷竊的行為，即自動成為遊戲玩家排名末位。

**死亡競賽（Death Match）** 為淘汰候補在其他無生命的標誌（死亡競賽豁免權）的選手中指定一位一同進行死亡競賽。在死亡競賽中獲勝可得到淘汰者所持有的石榴石，失敗則為該集淘汰者。在第三季，死亡競賽贏家獲得輸家持有石榴石的規則被修改，贏家不會獲得輸家任何數目的石榴石，但會另外獲得 1 個黑色石榴石。在第四季，贏家也不會獲得輸家任何數目的石榴石，且輸家可自行決定如何分配石榴石給剩餘玩家。

第二季新增了**不滅的標誌**，作用為：當被選上作為死亡競賽的選手時，可指定其他人代替自己進入死亡競賽。此標誌一直藏在攝影棚中的某個角落，每集獲勝者的基本獎勵除了生命的標誌外，新增了尋找不滅的標誌的線索。整季中只限使用 1 次，最後的使用機會為第十集，若無人使用則會自動失效。

第三季新增了**黑色石榴石**，作用為：當被選上作為死亡競賽的選手時，支付 3 個黑色石榴石即可獲得挑戰**黑色任務（Black Mission）** 的機會，若挑戰成功，可指定其他人代替自己進入死亡競賽。第十集開始，黑色石榴石將 1:2 兌換成普通的紅色石榴石。

第四季新增了**石榴石比賽（Garnet Match）** 。此季的主要比賽中有三場為石榴石比賽，是一種以遊戲結束後持有的石榴石數量來決定獲勝者和淘汰候補的比賽。

## 第一季：遊戲的法則

### 參賽者

### 嘉賓

**第五集**

* 李俊錫，金玟序，車敏洙，崔昌燁（前四集淘汰者）

**第十集**

* 金景憲：韓國科學技術院畢業，英語教師（金璟蘭的幫手）
* 李允烈：前職業電玩選手（洪榛浩的幫手）
* 李重燁：經紀公司社長（金聖圭的幫手）
* 哈哈：歌手，主持人（李常敏的幫手）

### 每集內容

### 淘汰表

### 遊戲規則說明

## 第二季：規則破壞者

### 參賽者

### 嘉賓

**第九集**

* 金璟蘭，車游嵐，李俊錫，崔昌燁，金聖圭，崔正文（第一季參賽者）

**第十集**

* 神童，晟敏，銀赫，圭賢（Super Junior 成員）

**第十一集**

* 李多慧，李斗熙，洪榛浩（第三，第六和第七集淘汰者）

### 每集內容

### 淘汰表

### 遊戲規則說明

## 第三季：黑色石榴石

### 參賽者

### 嘉賓

**第九集**

* 孫敏卓（吳炫旻的幫手）
* 李齊彬（崔連勝的幫手）
* 金佳嬿（金友賢的幫手）
* 李長元（河戀姝的幫手）
* Mir（張東民的幫手）

**第十集**

* 洪榛浩：第一季《The Genius 遊戲的法則》優勝者
* 李常敏：第二季《The Genius 規則破壞者》優勝者

**第十一集**

* 金慶勳，南輝宗，申雅英，金友賢（第二，第四，第八和第九集淘汰者）

### 每集內容

### 淘汰表

### 遊戲規則說明

## 第四季：終極總決賽

### 參賽者

### 嘉賓

**第九集**

* 李常敏，金風，李斗熙，李鍾範，申雅英（前三季參賽者）

**第十集**

* 鄭界元：IT 企業家，記憶力國家代表（洪榛浩的幫手）
* 鄭俊容：研究員，首爾大學化學碩士（張東民的幫手）
* 金景憲：韓國科學技術院畢業，英語教師（吳炫旻的幫手）
* 申鐘勛：研究生，首爾大學經濟學博士研究生（金慶勳的幫手）

### 每集內容

### 淘汰表

## 玩家獎金排行

獎金為官方發放金額，不包含玩家私人交易。

## 收視率

**紅色**表示為該季最高收視率，**藍色**表示為該季最低收視率，**綠色**則表示為該季平均收視率。

### The Genius 遊戲的法則

### The Genius 規則破壞者

### The Genius 黑色石榴石

**註解** 
**^1** 因為直播 Mnet 亞洲音樂大獎 (MAMA) 的關係，第十集的播放時間被順延至 2014 年 12 月 4 日凌晨 12:40 播出。 

### The Genius 終極總決賽

## 抄襲風波

The Genius 被懷疑有抄襲日本電視劇 Liar Game 之嫌，The Genius 的製作方在未經 Liar Game 的任何許可或版權的情況下擅自引用了 Liar Game 的概念，形式，演戲及遊戲規則等，雖然 The Genius 方有關人物主張「只是參考，並未抄襲」，但對抄襲遊戲規則一事卻未作解釋，Liar Game 的粉絲們要求 The Genius 做出真正的解釋和道歉

不巧的是，2014 年 tvN 將播放 Liar Game 的改版劇，也就是說，tvN 演了一場同時播放抄襲作品和改版作品的絕妙的戲。另外，Liar Game 的版權自 2011 年以來由其製作方 Apollo Pictures 單獨持有，tvN 和 The Genius 的製作公司至 2015 年現在為止並未得到任何與 Liar Game 有關的版權或許可

## 資料來源

## 外部連結

節目內容、參賽者資料、遊戲規則資訊來自 The Genius 遊戲的法則官方網站（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（韓文）
1,2,4,5-四氯硝基苯

**1,2,4,5 - 四氯硝基苯**是一種有機化合物，化學式為 C6HCl4NO2，它可用於核磁共振中其它化學物質的定量分析（作為內標）。它也是一種殺菌劑，可用於防止土豆在儲存過程中干腐或發芽。

## 參考文獻
1,2,4,5-四甲苯

**均四甲苯**，即 **1,2,4,5 - 四甲苯**，是一種有機化合物，化學式為 C6H2(CH3)4。它是帶有甜氣味的無色固體。它是四甲苯的三種同分異構體之一，其餘兩種為 1,2,3,4 - 四甲苯（熔點−6.2 °C）和 1,2,3,5 - 四甲苯（熔點−23.7 °C）。均四甲苯的熔點較高（79.2 °C），這反應出其分子的高度對稱性。

## 製備

均四甲苯是煤焦油的組分之一，最初於 1870 年由偏三甲苯製備得到。它由其它甲苯（如對二甲苯或偏三甲苯）的甲基化反應得到。

　
: C6H4(CH3)2   +   2 CH3Cl   →   C6H2(CH3)4   +   2 HCl

工業上利用二甲苯與三甲苯和甲醇的烷基化反應製得。均四甲苯可以根據其高熔點從它的異構體中選擇性結晶出來。原始的合成方法包括以甲苯為原料的類似反應。

## 參考文獻
1,2,4,5-苯四甲酰氯

**均苯四甲醯氯**是一種有機化合物，化學式為 C10H2Cl4O4。它可由均苯四甲酸（或均苯四甲酸二酐）在 N,N - 二甲基甲醯胺的催化下於氯化亞碸中回流反應得到。它和正己胺在三氯甲烷中反應，得到四己基均苯四甲醯胺，和其它胺類發生類似反應。

## 參考文獻
1,2,4,5-苯四甲酸

**均苯四甲酸**是一種有機化合物，為四元酸。化學式為 C10H6O8。

## 製備

均苯四甲酸可由均四甲苯（1,2,4,5 - 四甲苯）氧化得到。

## 參見

* 對苯二甲酸
* 均苯三甲酸
* 苯六甲酸
* 均苯四甲酸二酐

## 參考文獻
1,2,4-三唑

**1,2,4 - 三唑**（作為配體時簡稱 **Htrz**）是三唑的異構體之一，化學式 C2H3N3，有一個由兩個碳原子和三個氮原子組成的五元環。1,2,4 - 三唑及其衍生物有多種應用。

## 結構和性質

1,2,4 - 三唑是一種平面型分子。它的 C-N 和 N-N 鍵都在 132 至 136 皮米的範圍內，與芳香性一致。儘管可以設想 1,2,4 - 三唑有兩種互變異構體，但實際上只有一種存在。

1,2,4 - 三唑是兩性的，在水溶液中可以 N - 質子化和去質子化。1,2,4 - 三唑釒翁離子 (C2N3H4+) 的 pKa 為 2.45，而中性 1,2,4 - 三唑的 pKa 為 10.26。

## 製備和存在

1,2,4 - 三唑類可以通過艾因霍恩 - 布倫納反應或佩利扎里反應製備。沒有取代基的 1,2,4 - 三唑可以由硫代氨基脲被甲酸醯化，然後把產物 1 - 甲醯基 - 3 - 硫代氨基脲環化成 1,2,4 - 三唑 - 3 (5)- 硫醇，最後用硝酸或過氧化氫氧化，產生 1,2,4 - 三唑。

1,2,4 - 三唑類化合物在多種藥物中均有使用。一些值得注意的三唑類包括抗真菌藥氟康唑和伊曲康唑。1,2,4 - 三唑陰離子在配位化學中是一種常見的橋接配體。

## 參考資料
1,2,4-三噁烷

**1,2,4 - 三噁烷**（英語：1,2,4-Trioxane），是三噁烷的異構體之一。它的分子式為 C3H6O3，由一個具有三個碳原子和三個氧原子的六元環組成。兩個相鄰的氧原子形成過氧化物官能團，另一個形成醚官能團。它類似於環狀縮醛，但縮醛基團中的一個氧原子被過氧化物基團取代。

1,2,4 - 三噁烷本身尚未分離或表徵，而只是進行了計算研究。然而，它構成了一些更複雜的有機化合物的重要結構元素。從黃花蒿中分離得到的天然化合物青蒿素和一些半合成衍生物是含有 1,2,4 - 三噁烷環的重要抗瘧藥。含有 1,2,4 - 三噁烷環的完全合成類似物是對天然衍生青蒿素的重要潛在改進。青蒿素的 1,2,4 - 三噁烷核心中的過氧化物基團在瘧原蟲存在的情況下被裂解，導致產生對寄生蟲有害的活性氧自由基。

## 參考資料
1,2,4-三氯苯

**1,2,4 - 三氯苯**（**1,2,4-Trichlorobenzene**）是一種鹵代烴，三氯苯三種異構體之一，是一種有機溶劑。

## 生產與使用

1,2,4 - 三氯苯為對二氯苯氯代的唯一產物，苯氯代時根據不同條件添加劑（如硫），其可以作為主要產物。1,2,4 - 三氯苯為六氯環己烷消除的主要產物。

1,2,4 - 三氯苯還應用於合成染料和農藥的前體。

## 參考資料
1,2,4-三氯萘

**1,2,4 - 三氯萘**是一種有機化合物，化學式為 C10H5Cl3，是三氯萘的同分異構體之一，它可在 1,2,3,4 - 四氯萘的降解中產生。它能夠在珊瑚及蟲黃藻中富集，被認為是一種永久有機污染物。

## 參考文獻
1,2,4-三硝基苯

**1,2,4 - 三硝基苯**是一種有機化合物，化學式為 C6H3N3O6，它是三硝基苯的同分異構體之一。它可由 2,4 - 二硝基氟苯和亞硝酸鈉在 18 - 冠 - 6 的存在下反應得到。它在甲醇中於 60 °C 可以被含氫氧化鈉的硼氫化鈉還原，生成 1,3 - 二硝基苯、1,4 - 二硝基苯和 2,4 - 二硝基苯酚，占比分別為 35%、24%、22%。

## 參考文獻
1,2,5-噁二唑

**呋咱**，別名 **1,2,5 - 噁二唑**（1,2,5 - 氧雜二氮雜茂，1,2,5-oxadiazole），是含 1 個氧原子和 2 個氮原子的雜環化合物。呋咱及其衍生物由 1,2 - 二酮的肟衍生物製得。

## 合成

理論上，製備呋咱的最簡單方法是通過乙醛肟（乙二醛二肟）的環脫水反應，但是呋咱對高溫或極端 pH 不穩定，這就要求了特定的工藝。乙醛肟生成呋咱是放熱反應，並且伴隨著有毒氣體的產生。該反應可以通過在琥珀酸酐的存在下將乙醛肟加熱至 150℃來完成，呋咱在此溫度下蒸發，從反應混合物中離去。

## 參見

* _N_- 氧化呋咱
* 苯並呋咱

## 參考文獻
1,2-Wittig重排反应

**1,2 - 威悌重排反應**指醚在強鹼（如有機鋰試劑）作用下重排為烷氧基化合物。

　
: ${\mathsf {R'{-}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle H \atop \vert }{\underset {\vert  \atop \displaystyle \ \ R''}{C}}}\!\!\!\!{-}O{-}R+{\color {Gray}{R'''{-}Li}}\ \longrightarrow \ R'{-}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle R \atop \vert }{\underset {\vert  \atop \displaystyle \ \ R''}{C}}}\!\!\!\!{-}O{-}Li+{\color {Gray}{R'''{-}H}}\ \xrightarrow {\displaystyle H^{+}} \ R'{-}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle R \atop \vert }{\underset {\vert  \atop \displaystyle \ \ R''}{C}}}\!\!\!\!{-}O{-}H}}$

反應由格奧爾格・維蒂希（諾貝爾化學獎得主）和洛曼於 1942 年首先報導。

這個反應是合成多取代醇的一個較好的方法。

當 R'' 為吸電子基團（如氰基），很容易離去時，該基團在反應中被消除，反應產物是相應的酮類。

　
: ${\mathsf {R'{-}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle H \atop \vert }{\underset {\vert  \atop \displaystyle \ \ CN}{C}}}\!\!\!\!{-}O{-}R+{\color {Gray}{R'''{-}Li}}\ \longrightarrow \ {\overset {\displaystyle O \atop \vert \vert }{\underset {\diagup \ \diagdown  \atop \displaystyle R'\ \ \ R}{C}}}+{\color {Gray}{R'''{-}H}}+LiCN}}$

## 反應機理

一般認為反應底物醚在強鹼作用下生成的 α- 碳負離子發生 O-R 鍵均裂形成自由基中間體，之後自由基 1,2 - 遷移後兩個自由基再偶聯為最終的烷氧基化合物。

烴基遷移順序與自由基穩定性相吻合，即甲基 < 伯烴基 < 仲烴基 < 叔烴基。

某些烯丙基芳醚也可以按照另一機理進行反應。 例如，下圖中的烯丙基芳醚 (1) 用仲丁基鋰在−78℃處理得到鋰化中間體 (2)。當升高溫度至−25℃，並用三甲基氯矽烷捕獲反應的醇鋰中間體時，結果只得到重排產物 (5)，沒有 (4) 生成。這個結果排除了通過自由基 (3a) 進行反應的機理，支持了以 Meisenheimer 絡合物 (3b) 為中間體的反應機理。進一步研究表明烯丙基 (對叔丁基苯基) 醚進行反應時，反應速率發生下降，從而再次證實了以 (3b) 為中間體的機理。

## 參見

* 化學反應列表
* 1,3 - 威悌重排反應
* 斯邁爾斯重排反應

## 參考資料
1,2-丁二烯

**1,2 - 丁二烯** 是化學式為 CH2=C=CHCH3 的累積二烯烴，是 1,3 - 丁二烯的一個異構體。它是一種無色易燃的氣體，也是最簡單的取代丙二烯。

## 製備

1,2 - 丁二烯可以通過 2 - 丁炔經催化異構化而成，通過裂解和蒸餾分離獲得的 C4 餾分由許多化合物組成，主要 (75%) 為 1,3 - 丁二烯、異丁烯、1 - 丁烯， 1,2 - 丁二烯占比不到 1% 。

## 性質

1,2 - 丁二烯是一種易燃的氣體，和空氣形成爆炸性混合物，比空氣重。它在水中的溶解度極低（約 1 g/l），但可溶於碳氫化合物，醇和醚。

## 用處

1,2 - 丁二烯可以作為有機合成的中間體。

## 外部連結

* US-Patent 6175049: _Process for the production of 1,2-butadiene_ （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 參考資料
1,2-丁二醇

**1,2 - 丁二醇**（英語：1,2-Butanediol）是化學式為 (HOCH2(HO)CHCH2CH3 的二元醇，帶有一個手性碳原子，常見的為外消旋混合物，物理性質為無色液體，工業上可由氫化 1,2 - 環氧丁烷來製備。

這種二醇由夏爾 - 阿道夫・武爾茨於 1859 年首次描述。

## 注釋

## 參考文獻

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 03
* SIDS Initial Assessment Report for 1,2-Butanediol from the Organisation for Economic Co-operation and Development (OECD)
1,2-丙二胺

**1,2 - 丙二胺**（英語：1,2-Diaminopropane 或稱為**丙烷 - 1,2 - 二胺**，propane-1,2-diamine）是一種含氮有機化合物，化學式 CH3CH(NH2)CH2NH2，是最簡單的手性二胺，常溫常壓下為無色液體，可由 1,2 - 二氯丙烷通過氨解反應生成：

　
: CH3CHClCH2Cl + 4 NH3 → CH3CH(NH2)CH2NH2 + 2 NH4Cl

## 參考文獻
1,2-丙二醇

**1,2 - 丙二醇**，也稱作**丙二醇**，是一種有機化合物（二醇），其化學式為 C3H8O2。丙二醇通常是略有甜味、無臭、無色透明的稠狀液體。化學上，丙二醇屬於二元醇的一種，可與水、丙酮及氯仿等多種溶劑混溶。

丙二醇可通過環氧丙烷的水合作用製造，主要用來生成聚合物，但也被用作食品添加劑，其 E 編碼為 E1520。

丙二醇的同分異構物為一個穩定 1,3 - 丙二醇和一個不穩定的偕二醇 2,2 - 丙二醇。

## 應用

45% 的丙二醇被用來作為生成不飽和聚酯樹脂的化學原料。丙二醇會和不飽和的順丁烯二酸酐及間苯二甲酸反應生成共聚物，再進一步交聯形成熱固性塑膠。另外，丙二醇亦能與環氧丙烷反應生成用來製造聚氨酯的低聚物及聚合物 。

丙二醇亦被用作食品及菸草製品中的保濕劑 (E1520)、溶劑與防腐劑，亦與植物甘油同為電子菸內「電子液體」(e-liquid) 的主要成份之一。用來傳遞藥物或個人護理產品的蒸發器中，所蒸發的成份通常會包含丙二醇。丙二醇亦被作為多藥物的溶劑，包括口服、注射及外用等用途，如不溶於水的地西泮及蘿拉西泮。

和乙二醇一樣，丙二醇能降低水的冰點，所以被用作飛機的除冰劑。水和丙二醇的混合作會被染成粉紅色，以表示其相對無毒，並以露營車或海洋防凍劑的名稱銷售。丙二醇經常用作乙二醇的替代品，作為低毒性、對環境友善的汽車防凍劑。丙二醇亦被用於作為空屋中管道系統冬天防凍的工具。水和丙二醇的比例為 40:60 時的共晶溫度為 - 60°C，但一般防凍劑的水會比較多，為 60:40，其共晶溫度為 - 45°C。丙二醇是化油劑 Corexit（曾被用於清理 2010 年墨西哥灣漏油事故中的漏油）中的少量成份。

丙二醇被用作治療反芻動物高血酮症的口服動物用藥。非反芻動物的高血酮症通常會使用葡萄糖來治療，但因為葡萄糖會被反芻動物瘤胃中的微生物所吸收，所以不是很有效。丙二醇會在瘤胃中被部分代謝成丙酸鹽，作為能量來源。其餘則被吸收至血液中，在肝臟中用來進行葡萄糖新生。

## 參考文獻

## 參見

## 外部連結

* [1]（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Agency for Toxic Substances and Disease Registry
* [2]（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Alton E. Martin - Frank H. Murphy, DOW CHEMICAL COMPANY
* Propylene glycol（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） website
* WebBook page for C3H8O2（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
* Propylene Glycol - chemical product info: properties, production, applications.（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* ChemSub Online: Propylene glycol（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
1,2-丙二醇甲醚乙酸酯

**1,2 - 丙二醇甲醚乙酸酯**（**PGMEA**, **1-methoxy-2-propanol acetate**）是一種 P 型乙二醇醚，化學式為 C6H12O3，可用於油墨、塗料和清潔劑。它可由 1 - 甲氧基 - 2 - 丙醇和乙酸（或乙酸乙酯）在催化下酯化（或酯交換）得到。

## 參考文獻
1,2-乙二硫醇

**1,2 - 乙二硫醇**，又稱**乙二硫醇**，分子式為 C2H4(SH)2，室溫下為無色有氣味的液體。可用於有機合成試劑和螯合配體。

## 有機合成應用

1,2 - 乙二硫醇比乙二醇反應性更強，更易與醛和酮反應生成縮硫醛／酮。後者是有機合成中的重要中間體，也可用於羰基的保護。

　
: : C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O

　
:

縮硫醛／酮用加氫的雷尼鎳處理，硫原子脫掉，羰基被還原為亞甲基。若需恢復羰基，則要加入 Hg2+ 以與體系中的硫醇反應，沉澱出 HgS，使反應平衡移動。

二醇如乙二醇與醛酮反應生成縮醛／縮酮；其他 1,2 - 和 1,3 - 取代的二硫醇也可發生類似反應，分別生成五元和六元縮硫醛／酮。縮硫醛的氫可被脫去，且生成的碳負離子可發生烷基化，縮硫酮則不然，因此可依此區分此二者。

## 合成

1,2 - 乙二硫醇可由 1,2 - 二溴乙烷與硫脲反應後水解製得。

## 參考資料
1,2-乙二醇

**乙二醇**，又名**甘醇**、**水精**。化學式為 HOCH2—CH2OH。屬於最簡單的二元醇。無色無臭、有甜味液體，能與水以任意比例混合。用作溶劑、防凍劑以及 PETE 等的原料。乙二醇是化纖產業的基礎原料之一。

乙二醇對動物有毒性，人類致死劑量估計為 1.6 g/kg，不過成人服食 30 毫升已有可能引致死亡。

## 製備

乙二醇可由乙烯透過反應中間體環氧乙烷產生。環氧乙烷與水的反應產生乙二醇的化學反應式如下：

　
: C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH

此反應可由酸或鹼的催化下加速反應，或在中性 pH 值條件下提高的溫度也可以加速反應。乙二醇最高的產率發生在酸性或中性 pH 下與大量過量的水，在這條件下，乙二醇的產量可達 90％。主要的副產物是屬於乙二醇低聚物的二甘醇、三甘醇及四甘醇。每年生產約六十七億公斤。
有一個選擇性較高的方式是使用 OMEGA process。反應式為:

　
: C2H4O + CO2 → C3H4O3

　
: C3H4O3 + H2O → HOC2H4OH + CO2

在 OMEGA process 中，

* 第一步驟：環氧乙烷先與二氧化碳轉變成碳酸乙烯酯（Ethylene carbonate）。
* 第二步驟：碳酸乙烯酯與水反應，選擇性地產生乙二醇單體。在第二步驟被釋放的二氧化碳，可以回饋到第一步驟再使用。

## 毒性

相較於甲醇的最低致死劑量（LDLO）為 1-2 毫克 / 公斤，乙二醇的毒性不高，目前已知對人類的 LDLO 為 786 毫克 / 公斤。乙二醇最大的危險性在於它的甜味。因此相較於其他有毒物質，孩童和動物比較容易因攝取大量的乙二醇而中毒。經過消化系統作用，乙二醇會先被氧化成乙醇酸，再被氧化成草酸。乙二醇及其副產物會先影響中樞神經系統，接著是心臟，而後影響腎臟。如無適當治療，攝取過量乙二醇會導致死亡。

根據美國毒物管制中心 2007 年的資料，當年有大約 1000 起乙二醇中毒事件且其中有 16 人死亡。2008 年則有 7 人死於乙二醇中毒。

## 生活環境中的乙二醇

* 生活環境中的乙二醇主要來自於機場的用來除冰的除冰劑、車輛冷卻系統的防凍劑（水箱水、水箱精，現在部分改用不具毒性的 1,2 - 丙二醇）或其他含有乙二醇的產品。
* 乙二醇在大氣中自然分解的時間大約為 10 天。
* 水中或土壤中的乙二醇則需大約幾個星期才會分解。

## 參考資料

## 外部連結

* ГОСТ 19710-83. Этиленгликоль. Технические условия.（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） （俄文）
* Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma and Jinlong Gong. Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications. Critical Review（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） — Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A （英文）
1,2-二(2-氯乙硫基)乙烷

**1,2 - 雙 (2 - 氯乙基硫基) 乙烷**（又稱**倍半芥子氣**，軍事符號 **Q**）是一種糜爛性化學武器，屬於芥子氣。純倍半芥子氣的糜爛效力比普通芥子氣強 5 倍，儘管它是固體。它在軍事上通常與普通芥子氣和 / 或光氣一同使用。它在《禁止化學武器公約》中列為一類物質。

## 參見

* 半芥子氣
* HN3 (氮芥子氣)
* 氧聯芥子氣
* 硒芥子氣

## 參考文獻
1,2-二(4-吡啶基)乙烯

**1,2 - 二 (4 - 吡啶基) 乙烯**是一種有機化合物，化學式為 C12H10N2。

## 性質

1,2 - 二 (4 - 吡啶基) 乙烯可以和鹵代烴反應，生成季銨鹽。

## 參考文獻
1,2-二(二氰基亚甲基)方酸盐

**1,2 - 二 (二氰基亞甲基) 方酸鹽**是一類含有 C 
10N 
4O2− 
2 或 ((N≡C−)2C=)2(C4O2)2−二價陰離子的化合物。它是方酸根的兩個鄰位氧被二氰基亞甲基（=C (−C≡N)2）取代得到的化合物。

其陰離子可由方酸 - 1,2 - 二丁酯（由方酸和正丁醇反應製得）和金屬鈉與丙二腈反應得到。鈉鹽和其它鹽類在乙醇中反應，可以製得多種鹽類。

## 鹽類

## 參考文獻
1,2-二(二溴甲基)苯

**1,2 - 二 (二溴甲基) 苯**是一種有機化合物，化學式為 C6H4(CHBr2)2。它的三種二溴甲基同分異構體都存在，但鄰位的異構體是研究最多的。它可由鄰二甲苯和溴的光化學反應製得。

　
: C6H4(CH3)2 + 4 Br2 → C6H4(CHBr2)2 + 4 HBr

它可以和碘化鈉反應，生成 α,α'- 二溴鄰二 (亞甲基) 苯，在捕獲劑的存在下和親雙烯體反應生成亞萘基化合物。如果沒有捕獲劑，則得到 α,α'- 二溴苯並環丁烷：

　
: C6H4(CHBr2)2 + 2 NaI → C6H4(=CHBr)2 + 2 NaBr + I2

　
: C6H4(=CHBr)2 → C6H4(CHBr)2

這些二亞甲基苯的環加成反應可以得到並苯。

## 參考文獻
1,2-二(二苯基膦)乙烷

**1,2 - 雙 (二苯基膦) 乙烷**（英語：**1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane**，縮寫：**dppe**）是一種屬於二膦的有機化合物，在有機金屬化學和配位化學中常用作雙齒配體。其配合物多為螯合物，但偶爾也能形成單齒（如 W (CO)5(dppe)）或橋聯的配合物。

## 製備

製備 dppe 可通過 NaPPh2 的烷基化進行，而製備 NaPPh2 通常可從三苯基膦（P (C6H5)3）如下製備：

　
: P(C6H5)3 + 2 Na → NaP(C6H5)2 + NaC6H5

NaP(C6H5)2 得到的有機膦鈉化合物在空氣中易於氧化，可繼續與 1,2 - 二氯乙烷（ClCH2CH2Cl）反應得到 dppe：

　
: 2 NaP(C6H5)2 + ClCH2CH2Cl → (C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2 + 2 NaCl

## 反應

### 還原反應

據報導，可使用鋰還原 dppe 得到 PhHP (CH2)2PHPh。

　
: Ph2P(CH2)2PPh2 + 4 Li → PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi

與水 dppe 發生水解反應：

　
: PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi + 4H2O → PhHP(CH2)2PHPh + 4 LiOH + 2C6H6

### 氧化反應

使用常規氧化劑〔如過氧化氫（H2O2）或溴素（Br2）等〕處理 dppe，通常得到 dppeO 的收率很低（如 13％收率），這是由於反應的非選擇性而最後得到：原料、單氧化物和雙氧化物的混合產物。 使用 PhCH2Br 與 dppe 發生選擇性的單氧化反應則可較高收率的得到 dppeO。

　
: Ph2P(CH2)2PPh2 + PhCH2Br → Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br-

繼而進行純化得到單－鏻鹽，並進行鹼催化的水解反應。

　
: Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br- + NaOH + H2O → Ph2P(CH2)2P(O)Ph2

## 配位化學

dppe 與相關二膦配體形成的金屬配合物，在各類化學反應中大多用於均相催化劑。常用的兩種 dppe 配位絡合物為：Pd (dppe)2 和 Ir (dppe)2。Pd(dppe)2 可通過 Pd (II) 和 NaBH4 發生還原反應得到，但原位從乙酸鈀 (II) 製備是最簡便的方法。

## 參見

* 有機磷化學
* 二膦
* 1,1 - 雙 (二苯基膦) 甲烷
* 1,3 - 雙 (二苯基膦) 丙烷
* 4,5 - 雙二苯基膦 - 9,9 - 二甲基氧雜蒽
* BINAP

## 參考文獻
1,2-二(二苯基膦基)乙烯

**1,2 - 二 (二苯基膦基) 乙烯**（dppv）是一種有機磷化合物，化學式為 C2H2(PPh2)2，其中 Ph 為 C6H5。它的順式和反式異構體都是已知的，但順式異構體研究更多。它可由二苯基膦和 1,2 - 二氯乙烯在氫氧化鉀的存在下於 DMSO 中反應得到。它可以和金屬形成配合物。它可以被過氧化氫氧化為相應的 _P_,_P'_- 二氧化物。

## 參考文獻
1,2-二(二苯基膦基)苯

**1,2 - 二 (二苯基膦基) 苯**是一種有機磷化合物，化學式為 C6H4(P(C6H5)2)2，它是二 (二苯基膦基) 苯的三種同分異構體之一。它可由 1,2 - 二氟苯和二苯基膦基鈉在四氫呋喃中反應得到。它可以被過氧化氫氧化為 1,2 - 二 (二苯基膦基) 苯 -_P_,_P'_- 二氧化物。它可以和金屬形成配合物，如和八羰基二鈷反應，生成二 [1,2 - 二 (二苯基膦基) 苯] 四羰基二鈷；和溴化亞鐵反應，生成二溴 [1,2 - 二 (二苯基膦基) 苯] 合鐵 (II)。

## 參考文獻
1,2-二(溴甲基)苯

**1,2 - 二 (溴甲基) 苯**是一種有機化合物，化學式為 C8H8Br2。它可由鄰二甲苯和 N - 溴代丁二醯亞胺在過氧化苯甲醯的催化下於四氯化碳中反應製得。它和硒氰酸鉀在丙酮中反應，可以得到二硒氰酸 - 1,2 - 苯二甲酯（C8H8(SeCN)2）。

## 參考文獻
1,2-二㗁烷

**1,2 - 二㗁烷**（英語：1,2-Dioxane）是分子式為 (CH2)4O2 的有機化合物，是四氫呋喃生成的醚過氧化物，存在於長期存放的四氫呋喃液體中。它是由魯道夫・克里奇和繆勒在 1956 年通過 1,4 - 甲磺醯基丁烷和過氧化氫反應首次合成的，並將其蒸餾為無色液體。酸和鹼都會把它分解成 γ- 羥基丁醛。

目前還沒有分離出此化合物，不過已製備出有取代基的 1,2 - 二㗁烷，有些可以從自然界中分離出來。

## 參見

* 1,3 - 二㗁烷
* 1,4 - 二㗁烷

## 參考資料
1,2-二乙烯基苯

**1,2 - 二乙烯基苯**是一種有機化合物，化學式為 C10H10。它可由 1,2 - 二乙苯的脫氫反應製得。1,2 - 二 (溴甲基) 苯和甲醛在碳酸鉀和三苯基膦的存在下反應，也可得到 1,2 - 二乙烯基苯。它和二氯化硫在二氯甲烷中反應，得到。在三氟甲磺酸銦、乙酸鈀和三苯基膦催化下，它可以異構化為 3 - 甲基茚。

## 參考文獻
1,2-二噁英

**1,2 - 戴奧辛**是一種雜環有機反芳香性化合物，化學式為 C4H4O2。它是 1,4 - 戴奧辛的同分異構物。

由於它類似於過氧化物的性質，1,2 - 戴奧辛非常不穩定，仍未分離。根據計算，它會快速異構化成 2 - 丁烯二醛。有取代基的衍生物也非常不穩定，例如 1,4 - 二苯基 - 2,3 - 苯駢戴奧辛。1990 年，3,6 - 二 (對甲苯基)-1,2 - 戴奧辛被誤認為是第一個穩定的衍生物，之後表明初始化合物不是 1,2 - 戴奧辛的衍生物，而是一個熱力學上更穩定的二酮。

* * *

## 參考文獻
1,2-二巯基丙醇

**二巰基丙醇**（INN：Dimercaprol）也稱**二巰丙醇**、**抗路易士藥劑**、**BAL**、**雙硫代甘油**，是一種解毒藥。最早是由第二次世界大戰期間英國牛津大學的生化學家們研製出，當時是作為生化武器路易氏劑的解毒劑。後來用於醫學中作為重金屬中毒的解毒藥。其解毒原理是因為其分子中的巰基（-SH）易與某些金屬或類金屬絡合，從而阻止其離解後發揮毒性。適用於砷、汞、鉛等重金屬和類金屬中的解毒。二巰基丙醇過去也曾作為治療威爾森氏症的藥物。

1960 年 2 月 28 日《中國青年報》的文章《為了六十一個階級弟兄》就曾報導過將二巰基丙醇由北京空運送往山西平陸縣，解救食物中毒民工的事跡。

 

## 參考文獻
1,2-二氟-1,1,2,2-四氯乙烷

**1,2 - 二氟 - 1,1,2,2 - 四氯乙烷**（1,2-Difluoro-1,1,2,2-tetrachloroethane）是一種有機化合物，屬於鹵代烴，化學式為 CCl2FCCl2F。

## 性質

* 折射率：（ $\ n_{D}^{25}$ ）1.4130
* 水溶解度：0.012 g/100 mL
* 蒸氣壓：5.3 kPa (20°C)
* 相對蒸氣密度：7.0（空氣＝1）
* 臨界壓力：3.44 MPa
* 臨界溫度：278 °C
* 對中樞系統有很強的麻醉作用。

## 製備

六氯乙烷與氟化氫在五氯化銻催化下進行反應，經鹼洗、水洗、分餾和提純，得三氯三氟乙烷，同時副產四氯二氟乙烷。

　
: $\ CCl_{3}CCl_{3}+3HF\ {\xrightarrow[{140^{o}C,\ 0.5MPa}]{SbCl_{5}}}\ CClF_{2}CFCl_{2}+3HCl$

副反應：

　
: $\ CCl_{3}CCl_{3}+2HF\rightarrow CCl_{2}FCCl_{2}F+2HCl$

　
: $\ CCl_{3}CCl_{3}+4HF\rightarrow CClF_{2}CClF_{2}+4HCl$

## 用途

* 用於製取致冷劑、麻醉劑、氣膠、推進劑、精密儀器清洗劑、治療牛的肝蛭驅蟲劑。
* 用作樹脂中間體。

## 外部連結

* 英文 MSDS（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
1,2-二氟-2,2-二氯乙烷

**1,2 - 二氟 - 2,2 - 二氯乙烷**是一種有機化合物，化學式為 C2H2Cl2F2。它可由 1 - 氟 - 2,2 - 二氯乙烯（或 1,1 - 二氯乙烯）為原料氟化得到。它也可以在光照下 1,2 - 二氟乙烷和氯氣在四氯化碳中作為產物之一生成。它進一步氟化，可以得到 1,1,1,2 - 四氟乙烷。

## 參考文獻
1,2-二氟-3,6-二溴苯

**1,2 - 二氟 - 3,6 - 二溴苯**是一種有機化合物，化學式為 C6H2Br2F2。在四 (三苯基膦) 鈀催化下，它和 3,5 - 二甲氧羰基苯硼酸反應，可以得到 2',3'- 二氟 -[1,1':4',1"- 三聯苯]-3,3",5,5"- 四甲酸四甲酯；和 2 - 三丁基錫基噻吩反應，可以得到 1,4 - 二 (2 - 噻吩基)-2,3 - 二氟苯。

## 參考文獻
1,2-二氟乙烯

**1,2 - 二氟乙烯**（英語：1,2-Difluoroethene 或 1,2-difluoroethylene），是一種有機氟化合物，分子式為 C2H2F2。它可以以**順 - 1,2 - 二氟乙烯**或**反 - 1,2 - 二氟乙烯**兩種幾何異構物中的任何一種形式存在。

1,2 - 二氟乙烯被認為是一種吸入有毒的危險化學品，並且是一種揮發性化學品，當它與皮膚和黏膜接觸時會引起刺激。

## _E-Z_ 相對穩定性

對於大多數表現出順反異構現象的 1,2 - 二取代化合物，反式 (_E_) 異構物比順式 (_Z_) 異構物更穩定。而 1,2 - 二氟乙烯的情況則相反，順式在 0.9kcal/mol 時比反式更穩定。

## 參見

* 1,1 - 二氟乙烯
* 全氟異丁烯

## 參考資料
1,2-二氟乙烷

**1,2 - 二氟乙烷**是一種氫氟烴，每個碳原子都連接著一個氟原子，示性式 CH2FCH2F。它是 1,1 - 二氟乙烷的異構體。它的 HFC 名稱是 **HFC-152**，沒有字母後綴。當冷卻到低溫時，它可以具有不同的構象，順式和反式結構。在液態時，1,2 - 二氟乙烷的兩種異構體的數量相等，容易相互轉化。在氣態時的 1,2 - 二氟乙烷分子通常為順式結構。

它的編號 HFC-152 的意思如下：2 代表有兩個氟原子，5 代表 5-1，也就是四個氫原子，而 1 則代表 1+1，也就是兩個碳原子。

## 形成

乙烯會和氟氣進行爆炸性反應，形成 1,2 - 二氟乙烷和氟乙烯的混合物。當被近紅外線照射時，乙烯會和氟固體反應，生成 1,2 - 二氟乙烷。

## 反應

CH2FCH2F 在光照下和氯氣反應。反應會形成兩種物質 —CH2FCCl2F 和 CHClFCHClF。這兩種化合物的比例取決於溶劑。

## 用處

1,2 - 二氟乙烷主要用於製冷劑（39%）。它的其它用途還有發泡劑（17%）、溶劑（14%）、製作含氟聚合物（14%）、消毒氣體（2%）、氣膠推進劑（2%）、食物冷凍劑（1%）、其它用處（8%）和出口（3%）。

## 危險性

1,2 - 二氟乙烷在攝入時或直接和人體接觸時有害。 氟利昂的密度是空氣的 4 至 5 倍，所以它傾向於向低處流，大大增加了攝入的機率。1,2 - 二氟乙烷通過多種方法對人體造成毒性。首先，它的密度很高，會替換掉肺部的氧氣，導致窒息。此外，吸入的 1,2 - 二氟乙烷會使心肌對兒茶酚胺變得更加敏感，從而導致致命的心律失常。 

當被大鼠吸入時，1,2 - 二氟乙烷被細胞色素 P450 轉化為氟乙酸鹽，然後被轉化為氟檸檬酸鹽，這兩種物質都有毒。大氣中 100 ppm 的 1,2 - 二氟乙烷足以在 30 分鐘內使大鼠中毒並在 4 小時內殺死它們。1,2 - 二氟乙烷對人體的毒性和上述的類似。

## 控制

1,2 - 二氟乙烷是一種溫室氣體。它的全球暖化潛勢相當於二氧化碳的 140 倍。因此，它可能受到政府法規的控制。澳大利亞政府將 1,2 - 二氟乙烷分類為人工合成的溫室氣體。 

## 參考資料
1,2-二氟苯

**1,2 - 二氟苯**又稱**鄰二氟苯**，化學式為 C6H4F2。

## 合成

2 - 硝基氯苯在 DMSO 中於 180~190°C 和無水氟化鉀反應，再加氫還原，得到 2 - 氟苯胺，經過重氮化反應得到氟硼酸鹽，140~160°C 分解，得到 1,2 - 二氟苯。

## 參考文獻
1,2-二氧六环

**1,2 - 二㗁烷**（英語：1,2-Dioxane）是分子式為 (CH2)4O2 的有機化合物，是四氫呋喃生成的醚過氧化物，存在於長期存放的四氫呋喃液體中。它是由魯道夫・克里奇和繆勒在 1956 年通過 1,4 - 甲磺醯基丁烷和過氧化氫反應首次合成的，並將其蒸餾為無色液體。酸和鹼都會把它分解成 γ- 羥基丁醛。

目前還沒有分離出此化合物，不過已製備出有取代基的 1,2 - 二㗁烷，有些可以從自然界中分離出來。

## 參見

* 1,3 - 二㗁烷
* 1,4 - 二㗁烷

## 參考資料
1,2-二氧杂环丁烷-3,4-二酮

**1,2 - 二氧雜環丁烷二酮**也稱為「**1,2 - 二氧雜環丁烷 - 3,4 - 二酮**」是一種不穩定的碳氧化物，其分子式為 C2O4。1,2 - 二氧雜環丁烷二酮是 1,3 - 二氧雜環丁烷二酮的同分異構體。該化合物可視為二氧化碳的環狀二聚物或 1,2 - 二氧雜環丁烷的二羰基取代物。

1,2 - 二氧雜環丁烷二酮是化學發光反應中的一種中間體。在常態下，1,2 - 二氧雜環丁烷二酮會快速分解產生二氧化碳。甚至在 180K 時，該化合物就已開始分解。但 1,2 - 二氧雜環丁烷二酮已可利用質譜法或其他方法探測出來。其分解過程在順磁性的乙二酸二價自由基的介導下進行。

2009 年，1,2 - 二氧雜環丁烷二酮被認為是這些發生在乙酸乙酯溶液中的乙二醯氯和過氧化氫之間反應的一個高能中間體，研究認為它可以在室溫下積累至數毫摩爾，但前提是被激發的染料和各種金屬或其他還原劑都必須從該系統中分離，而且實驗還需在惰性氣體氛圍中進行。

## 參考文獻
1,2-二氨基丙烷

**1,2 - 丙二胺**（英語：1,2-Diaminopropane 或稱為**丙烷 - 1,2 - 二胺**，propane-1,2-diamine）是一種含氮有機化合物，化學式 CH3CH(NH2)CH2NH2，是最簡單的手性二胺，常溫常壓下為無色液體，可由 1,2 - 二氯丙烷通過氨解反應生成：

　
: CH3CHClCH2Cl + 4 NH3 → CH3CH(NH2)CH2NH2 + 2 NH4Cl

## 參考文獻
1,2-二氯丁烷

**1,2 - 二氯丁烷**是一種有機化合物，化學式為 C4H8Cl2，是二氯丁烷的同分異構體之一。它可由 1 - 丁烯和氯氣反應得到，或由 1,2 - 丁二醇的氯化反應製得。它在無水氯化鋁的存在下可以快速異構化為 1,3 - 二氯丁烷並達到反應平衡：

　
: CH2ClCHClCH2CH3 ⇌ CH2ClCH2CHClCH3

## 參考文獻
1,2-二氯丙烷

**1,2 - 二氯丙烷**是一種有機氯化合物，標準狀態下是無色、有甜味的可燃性液體。1,2 - 二氯丙烷是大量生產環氧氯丙烷時的副產物。

## 用途

1,2 - 二氯丙烷是生產四氯乙烯及其他含氯有機化合物時的中間產物。曾用來做為煙燻消毒劑、化學反應中間體、也做為工業用的溶劑，用在脫漆劑或是去除木材塗裝的溶劑，但有些應用已不再使用 1,2 - 二氯丙烷。

## 致癌性

在日本印刷公司數名員工罹患膽管癌後，日本厚生勞動省在 2013 年 3 月指出這些案例可能是因為使用含有 1,2 - 二氯丙烷的清潔用溶劑造成。因此有合理的證據證實 1,2 - 二氯丙烷可能是一種致癌物質。

## 參考資料
1,2-二氯乙烯

**1,2 - 二氯乙烯**（1,2-Dichloroethene）是分子式為 C2H2Cl2 的有機氯化合物，是高度可燃性、有辛辣氣味的無色液體。1,2 - 二氯乙烯有兩種順反異構物，分別是順 1,2 - 二氯乙烯及反 1,2 - 二氯乙烯，但一般會用這兩種異構物的混合物。

## 制備

順式 1,2 二氯乙烯可以用受控制的乙炔鹵化來制備：

　
: C2H2 + Cl2 → C2H2Cl2

在工業上這兩種異構物都是大量生產氯乙烯時的副產品，不過和氯乙烯不同，這兩種異構物不會聚合。

這類化合物常用在清潔電子零件、精密清潔及特定金屬清潔的應用中，商標名稱是 VersaTrans。

## 安全性

1,2 - 二氯乙烯對大鼠有相當的口服毒性。

## 相關條目

* 1,1 - 二氯乙烯
* 1,2 - 二氯乙烷

## 參考資料

## 外部連結

* 國際化學品安全卡 0436
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0195. NIOSH.
1,2-二氯乙烷

**1,2 - 二氯乙烷**，即**鄰二氯乙烷**，化學式為 C2H4Cl2，是鹵代烴的一種，主要用作氯乙烯（聚氯乙烯單體）製取過程的中間體，也用作溶劑等。它在室溫下是無色有類似氯仿氣味的液體，有毒，具潛在致癌性，可能的溶劑替代品包括 1,3 - 二氧雜環己烷和甲苯。

二氯乙烷還有一種異構體：1,1 - 二氯乙烷，又稱「偕二氯乙烷」。

## 製程

二氯乙烷的年產量達到 1750 萬噸，主要生產的地區是美國、日本及西歐。製程方法是用乙烯與氯氣在三氯化鐵催化下發生加成反應：

　
: H2C=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl

它在高溫裂解可以得到氯乙烯：

　
: Cl-CH2-CH2-Cl → H2C=CH-Cl + HCl

副產物乙烯、氯化氫和空氣通過載有氯化銅的氧化鋁時，發生氧氯化反應而得到回收：

　
: H2C=CH2 + 2 HCl + ½ O2 → Cl-CH2-CH2-Cl + H2O

另一個副產物氯乙烷可由分餾提取，用作麻醉劑。

## 參見

* 1,1 - 二氯乙烷 - 氯乙烷 - 1,1,1 - 三氯乙烷
* 氯乙烯

## 參考資料
1,2-二氯四氟乙烷

**1,1,2,2 - 四氟 - 1,2 - 二氯乙烷**，別名**氟利昂 - 114**、**克立氟烷**（INN 名：Cryofluorane），結構式 ClF2CCF2Cl。

## 性質

無色幾乎無嗅（微有醚味）氣體。不燃，無刺激性和腐蝕性。幾乎不溶於水，溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。

* 臨界溫度：145.7 °C
* 臨界壓力：3.29 MPa
* 0 °C 液體密度：1.5312 g/mL

## 製備

該化合物為工業上製取 1,1,2 - 三氟 - 1,2,2 - 三氯乙烷時的副產物，參見上述條目製備一節。

## 用途

用作致冷劑、噴射劑、泡沫聚合體起泡劑和介電氣體等。

## 參考資料

* ^ 1,2 - 二氯四氟乙烷 產品性質

## 外部連結

* 中文 MSDS（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
1,2-二氯苯

**鄰二氯苯**（英語：orthodichlorobenzene，縮寫 ODCB）是苯環上相鄰的二個氫被氯原子取代後形成的化合物，分子式為 C6H4Cl2，系統命名法寫作 **1,2 - 二氯苯**（英語：**1,2-Dichlorobenzene**），常用作殺蟲劑。

## 另見

* 氯苯
* 對二氯苯

## 參考文獻