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1,2-二溴-3-氯丙烷

**1,2 - 二溴 - 3 - 氯丙烷**（英語：1,2-Dibromo-3-chloropropane，簡稱：**DBCP**），是殺線蟲劑（Nemagon，又稱 Fumazone）的活性成份。它是一種於以前美洲農業上使用的土壤燻蒸劑。在發現它對人類健康造成不良影響之後，此化合物於 1979 年被禁止及限制其使用。

但是，這種化學物質像污染物一樣持續於地下水中出現，並為社會留下不少問題。

## 用途

* 直至 1977 年，**DBCP** 是一種土壤燻蒸劑及殺線蟲劑，在美國用於超過 40 種不同的農作物。由 1977 年至 1979 年，環境保護署擱置所有含有 DBCP 產品的註冊（用於美國夏威夷州的鳳梨除外）。1985 年，環境保護署發佈停止所有 DBCP 的註冊，包括用於鳳梨。隨後，在現存的 DBCP 存貨亦被禁止使用。
* DBCP 在有機化學合成中亦可作為一中間體。

## 源頭及暴露

* 人類可從攝食了受污染的食水及食物可導致暴露於 DBCP。
* 在從前，釋放 DBCP 到自然環境的出現主要來自燻劑及殺線蟲劑用途；因為取消所有 DBCP 用途，自然環境暴露比預期為低，並隨著時間下降。

## 持續例子

DBCP 的可持續殘留於受污染土壤及地下水直至該應用停止。例如在農業區附近美國加利福尼亞州中央谷地特洛克，DBCP 在 1970 年代應用於農作物。及後在 1989 年，DBCP 持續被報告於地下水出現，為以前提供有幫助的效果，並於當時封閉數口鄰近水井。

## 有關訴訟

在生產 DBCP 的陶氏化工廠的工人們都因為暴露於 DBCP 中而導致不育。此等對男性生殖影響與動物實驗結果一致的，該實驗顯示 DBCP 可使兔子絕育。工人成功控告化工廠，以及此化學品大部分在美國國內的用途亦於 1977 年被禁。關於 DBCP 對男性工人的影響增加，陶氏停止生產及要求收回那些已運送給予它的用家的 DBCP。

但是儘管陶氏向美國都樂食品公司（在拉丁美洲種植香蕉的過程使用化學物質）作出關於它的健康影響警告，都樂食品公司卻威脅若果陶氏停止 DBCP 運送，將對其提出訴訟。陶氏用船運送五十萬加侖的 DBCP 給都樂，大部分都從其他使用者中回收得來。隨後，那些將會不育或患有其他疾病的農園工人，提出因暴露在 DBCP 中而導致他們的疾病作為理由，向拉丁美洲法庭起訴陶氏和都樂。雖然法庭及工人同意判給他們超過 $600,000,000 損害賠償金，他們並不能夠向這些公司取回該賠償金。接著，這班工人於 2007 年 11 月 5 日在美國提出訴訟，洛杉磯陪審團決定判給他們 $3,200,000。

## 參考資料

## 外部連結

* Nemagon 在尼加拉瓜用途 -- 文章（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* ATSDR ToxFAQs
* 國際化學品安全卡
1,2-二溴丙烷

**1,2 - 二溴丙烷**是一種有機溴化合物，化學式 CH3CHBrCH2Br。它是最簡單的手性二溴代烴。

## 性質

1,2 - 二溴丙烷是一種揮發性的可燃淺黃色液體，微溶於水。 它的折射率是 1.5201 (20 °C)

## 危害

1,2 - 二溴丙烷可以和空氣混合形成爆炸性混合物，閃點 35 °C。

## 參考資料
1,2-二溴乙烷

**1,2 - 二溴乙烷**，化學式為 BrCH2CH2Br，是一種化合物。它是帶香氣而無色的液體，當其濃度達到 10ppm 時則可察其存在。其主要來源是人工合成，但大海中亦有微量可能由藻類及海帶製造的 1,2 - 二溴乙烷存在。這亦是一種廣泛使用而又有時帶爭議性的燻蒸劑。

## 性質

無色有特殊甜味的揮發性液體。常溫下相對穩定，但遇光能緩慢分解產生有毒物質。溶於約 250 倍的水，可與乙醇、乙醚、苯、四氯化碳、汽油等有機溶劑混溶並形成共沸物。

## 製備

由乙烯與溴發生非催化加成得到。副產物溴化氫可通過水洗除去。

　
: $\ CH_{2}\!=\!CH_{2}+Br_{2}\ {\xrightarrow {<100^{o}C}}\ BrCH_{2}CH_{2}Br$

## 用途

過往，它主要用途是作為含鉛汽油的添加劑，不過現已不再。1,2 - 二溴乙烷與含鉛殘餘物反應過後，就會生成易揮發的溴化鉛，達到清除發動機表面的鉛的目的。在美國，當 1,2 - 二溴 - 3 - 氯丙烷（DBCP）被強制停用以後，它就開始取而代之成為泥土及各種農作物的殺蟲劑，不過於遭到停用以後已不再是主流殺蟲劑了。現時，會繼續用作木材的燻蒸劑以防受到白蟻及鞘翅目影響及用作準備染料及蠟的材料。另外，養蜂場亦用以抑制場中飛蛾。

### 實驗室用途

於實驗室中，1,2 - 二溴乙烷獲用於有機合成並成為溴的來源之一。在有機合成中，它會用於溴化碳負離子及活化鎂以合成某幾種格林納試劑。後者過程中，1,2 - 二溴乙烷會轉換為乙烯及溴化鎂，亦向基質暴露了鎂的新近蝕刻部份。

## 對人體的影響

現時為止仍未知道吸入高劑量的 1,2 - 二溴乙烷會對人體構成甚麼影響，不過動物實驗就證明短時間吸入高劑量會使該動物抑鬱及虛脫，表明它對腦部產生了一定的影響。

大量吞服則可構成發紅及發炎，包括皮膚起水泡，口部及胃部潰瘍。曾有一名女士因意外吞服 1,2 - 二溴乙烷而死亡，然而接觸低劑量的 1,2 - 二溴乙烷並不會構成巨大的死亡風險。

雖然目前對於長期吸服 1,2 - 二溴乙烷的影響知悉不多，不過一些男工人就可能因精子受之損害而喪失其生殖能力。

動物實驗中，老鼠在短時間吸服高劑量後死亡，低劑量則引起肝腎受損。無論時間長短，當老鼠吸服含 1,2 - 二溴乙烷的空氣和食物後，它們的生殖力會下降並出現異常精子。

當幼鼠的父親有吸服過 1,2 - 二溴乙烷，其行為及腦部結構俱有所變異。而當受孕過程中有吸服過 1,2 - 二溴乙烷，幼鼠亦會出現先天缺陷。不過，暫未知悉會否導致人類出現先天缺陷。

## 參考資料

## 外部連結

* 國家污染物清單 —1,2 - 二溴乙烷概況
* Congressional Research Service (CRS) Reports regarding Ethylene Dibromide
* ATSDR ToxFAQs
1,2-二溴四氟乙烷

**1,2 - 二溴四氟乙烷**，別名 **R-114B2**、**哈龍 2402**，是一種鹵代烷，為無色透明液體，沸點為 47.2 °C。R-114B2 有時會在滅火系統中使用，亦用於普萊克斯（Praxair）的 SeeperTrace 檢漏系統中。它極易揮發，使其檢測程度可達千兆分之一。

2008 年 11 月 8 日俄羅斯 K-152 海豹號核潛艇的一次事故中，由於滅火系統的擅自啟動導致 R-114B2 泄漏，致 20 人死亡，另有 21 人中毒。

## 參考文獻
1,2-二溴苯

**1,2 - 二溴苯**（英語：1,2-Dibromobenzene），也稱為**鄰二溴苯**，是分子式為 C6H4Br2 的有機化合物，是三種二溴苯的同分異構體之一，另外兩種為 1,3 - 二溴苯（間二溴苯）和 1,4 - 二溴苯（對二溴苯）。1,2 - 二溴苯在常溫下為無色液體，不純淨樣品帶有一點淺黃色。1,2 - 二溴苯也是合成許多苯環 - 1,2 - 衍生物的前體，如鄰苯二甲腈。

## 參考資料
1,2-二溴辛烷

**1,2 - 二溴辛烷** 是一種溴代烴，化學式 C8H16Br2，有手性。

## 製備

外消旋的 1,2 - 二溴辛烷可以在實驗室規模下通過溴至 1 - 辛烯 的親電加成反應來製備：

　
: $\mathrm {C_{8}H_{16}+Br_{2}\longrightarrow C_{8}H_{16}Br_{2}} $

## 參見

* 1,8 - 二溴辛烷

## 參考資料
1,2-二甲基环丙烷

**1,2 - 二甲基環丙烷**是環烷烴。它是一個環丙烷分子，在兩個相鄰的碳原子上各有一個甲基。它具有三種立體異構體：一種順式異構體和一對反式對映體，由兩個甲基的方向決定。1,2 - 二甲基環丙烷與其他環丙烷一樣，其環張力導致它相對不穩定。

1,2 - 二甲基環丙烷是 C5H10 的結構異構體（包括環烷烴和脂肪族烯烴），一共 10 個，包括 1,2 - 二甲基環丙烷、環戊烷、甲基環丁烷、1,1 - 二甲基環丙烷、乙基環丙烷、1 - 戊烯、2 - 戊烯（順式和反式）、2 - 甲基 - 1 - 丁烯、3 - 甲基 - 1 - 丁烯和 2 - 甲基 - 2 - 丁烯。

## 參見

* 烷基環烷烴

## 參考文獻
1,2-二甲基肼

**均二甲肼**（英語：**symmetrical dimethylhydrazine**，縮寫 **SDMH**），又稱為 **1,2 - 二甲基肼**（英語：**1,2-Dimethylhydrazine**）是二甲基肼的其中一種，也是偏二甲肼的同分異構體。它是一種具有烷化劑作用的致癌物，在實驗室中用於在實驗動物身上誘導結腸癌。

## 另見

* 偏二甲肼

## 參考資料
1,2-二甲氧基乙烷

**乙二醇二甲醚**（Dimethoxyethane），也稱作 **1,2 - 二甲氧基乙烷**，俗稱「二甲基溶纖劑」。無色透明液體，略有乙醚氣味，溶於水、乙醇、乙醚和氯仿。化學性質穩定，可用作硝酸纖維素、樹脂、寡糖和多醣的溶劑。他的沸點高於乙醚和 THF，所以常被用來當作那兩種的替代品。另外它可以與雙齒配體反應成螯合物，因此常被用在有機金屬化學反應中，例如：格林納試劑、還原氫化反應和鈴木反應、施蒂勒反應等鈀催化偶聯反應。乙二醇二甲醚的間位交叉式是最低能量、最穩定的構象，而不是它的對位交叉式構象。

## 製備

乙二醇二甲醚可由以下若干個方法製備出：

* 透過威廉姆遜合成 —— 先以 2 - 甲氧基乙醇與鈉合成 2 - 甲氧基乙醇的鈉鹽，再由 2 - 甲氧基乙醇的鈉鹽與氯甲烷反應製得：

　
: 2 CH3OCH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3OCH2CH2ONa + H2↑

　
: CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl

* 透過硫酸二甲酯（DMS）烷基化 2 - 甲氧基乙醇。
* 在二甲醚存在下裂解環氧乙烷，反應完後再以蒸餾分離出乙二醇二甲醚。這個反應由路易斯酸催化（例如：三氟化硼或它跟二甲醚的配合物）。該方法選擇性不高，因為會產生二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚等副產物：

　
: CH3OCH3 + CH2CH2O → CH3OCH2CH2OCH3

## 應用

乙二醇二甲醚跟高電容率的化學物質 (如：碳酸丙烯酯) 混在一起可做為鋰電池的低黏度電解質。

## 參考資料

## 外部連結

* Clariant Glymes Homepage www.glymes.com
* 1,2-Dimethoxyethane - Chemical industry.Chemicals description, manufacturers directory.（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 國際化學品安全卡 1568（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* 危險化學品
1,2-二甲酰肼

**1,2 - 二甲醯肼**是一種有機化合物，化學式為 C2H4N2O2，它可由甲酸乙酯和水合肼反應製得。它和氯化亞碸在二甲基甲醯胺中反應，可以得到二 (二甲氨基亞甲基) 肼二鹽酸鹽。

## 參考文獻
1,2-二硝基苯

**1,2 - 二硝基苯**（英語：1,2-Dinitrobenzene）是一種有機化合物，化學式為 C6H4(NO2)2。它是二硝基苯的三種異構體之一。該化合物為白色或無色固體，可溶於有機溶劑。它由 2 - 硝基苯胺在銅催化劑存在下通過重氮化和用亞硝酸鈉處理製備。

## 參考資料
1,2-二硫戊环

**1,2 - 二硫戊環**是一種有機化合物，化學式為 C3H6S2，是一種二硫化物。它可以 1,3 - 丙二硫醇為原料來製備。1,2 - 二噻戊環作為母體見於硫辛酸和其他環狀二硫化物中。

## 參考文獻
1,2-二碘乙烷

**1,2 - 二碘乙烷**是一種有機化合物，化學式為 C2H4I2。

## 製備及性質

1,2 - 二碘乙烷可由乙烯和碘單質反應得到：

　
: C2H4 + I2 ⇌ C2H4I2

1,2 - 二氯乙烷和碘化鈉在四丁基碘化銨的催化下於 DMF 中加熱，發生鹵素交換反應，得到 1,2 - 二碘乙烷。乙二醇和氫碘酸加熱反應，也可得到該化合物。

1,2 - 二碘乙烷在有機合成中主要用於二碘化釤和二碘化鐿的製備：

　
: Sm + ICH2CH2I → SmI2 + H2C=CH2 （惰性氣氛、THF 作為溶劑）

## 參考文獻
1,2-二碘苯

**1,2 - 二碘苯**是一種有機化合物，化學式為 C6H4I2。它可由 2 - 碘苯胺、亞硝酸鈉和碘化鉀為原料反應製得。它和苯乙炔在二異丙胺存在下、碘化亞銅、四 (三苯基膦) 鈀催化下反應，可以得到 1,2 - 二 (苯乙炔基) 苯。

## 參考文獻
1,2-二碳代-闭式-十二硼烷(12)

**1,2 - 二碳代 - 閉式 - 十二硼烷 (12)** 是一種碳硼烷，化學式為 C2B10H12，它是極性分子。

## 化學性質

1,2-C2B10H12 對氧化劑和還原劑穩定，但是在親核試劑（如甲醇鈉、肼）的作用下，失去一個靠近碳的硼原子，形成巢式的 C 
2B 
9H− 
12 離子。它在無水氟化氫中和氟氣反應，生成氟代衍生物 C2H2B10F10，其氟代反應只發生在 B-H 鍵上。

1,2-C2B10H12 加熱會發生重排反應：

　
:

## 參考文獻
1,2-二苯基乙烷

**聯苄**（**1,2 - 二苯基乙烷**）是一種芳香化合物，可以看作乙烷中兩個碳上各有一個氫原子被苯基取代的產物。

## 自然存在

聯苄是一些天然產物的核心部分，例如二氫芪類和異喹啉生物鹼。

## 參見

* 二苯基乙二酮
* 安息香

## 參考資料
1,2-双(二异丙基膦)乙烷

**1,2 - 雙 (二異丙基膦) 乙烷** (**dippe**) 是配位化學中常用的二膦配體，化學式為 C14H32P2。

## 合成與反應

1,2 - 雙 (二異丙基膦) 乙烷可由四氯化乙二膦和異丙基氯化鎂在氯化鎳催化下於四氫呋喃中反應得到；它也可通過 1,2 - 雙 (二異丙基膦) 乙烷 -_P_,_P_'- 二氧化物和三氯矽烷的還原反應製得，產物在 0.5 mmHg 下於 91.5 °C 蒸餾提純。

它和 1,1,1,5,5,5 - 六氟乙醯丙酮 (1,2 - 雙 (二異丙基膦) 乙烷) 合銠在四氫呋喃中反應，可以得到 1,1,1,5,5,5 - 六氟乙醯丙酮二 (1,2 - 雙 (二異丙基膦) 乙烷) 銠。

## 參考文獻

## 拓展閱讀

* Bruckmann, Joachim; Krüger, Carl. Chelating organophosphines: The use of comparative structural investigations to determine ligand properties. Journal of Organometallic Chemistry. May 1997,. 536-537: 465–472. ISSN 0022-328X. doi:10.1016/S0022-328X(96)06760-5.
1,2-双(二甲基胂)苯

**1,2 - 雙（二甲基亞砷基）苯**(1,2-Bis (dimethylarsino) benzene，縮寫：**diars** ) 是具有式 C6H4 (As(CH3)2)2 有機砷化合物。該分子由兩個與苯環的相鄰碳中心相連的二甲基砷基組成。它是配位化學中的一種螯合配體。這種無色油狀液體通常被縮寫為「diars」。 

## 配位化學

相關但非螯合的有機砷配體包括三苯基胂和三甲基胂。在 diars 上的工作先於螯合二膦配體（如 dppe）的開發，現在在均相催化中盛行。

該化合物是用於配位化學的雙齒配體。它於 1939 年首次描述， 但因其能夠穩定具有異常氧化態和配位數的金屬配合物而受到羅納蘭・辛德尼・尼霍爾姆的歡迎，例如 TiCl4(diars)2。高配位數的產生是因為該化合物相當緊湊並且砷與甲基之間的鍵很長，這減輕了金屬中心的擁擠。就穩定而不尋常的氧化態而言，如 [NiCl2(diars)2] Cl 一樣，該化合物可使三價鎳穩定。

具有歷史意義的是所謂的抗磁性 [Ni (diars)3](ClO4)2，它是通過用該化合物加熱高氯酸鎳獲得。八面體 _d_ 8 絡合物的特徵是具有三重態基態，因此該絡合物的反磁性令人困惑。隨後通過 X 射線晶體學分析，表明該配合物的分子式為 [Ni (triars)(diars)](ClO4)2，其中 triars 是三齒配體 [C6H4As(CH3)2]2As(CH3)，由於消除了三甲基胂而產生。 

## 製備

通過鄰二氯苯與二甲基砷化鈉的反應製備：

 

C6H4Cl2 + 2 NaAs(CH3)2 → C6H4[As(CH3)2]2 + 2 NaCl

這是一種是無色液體。氧氣將其轉化為二氧化物 C6H4(As(CH3)2O)2。

## 參考文獻
1,2-双(二甲基膦)乙烷

**1,2 - 雙 (二甲基膦) 乙烷** (**dmpe**) 是一種在配位化學中的二磷配體。它可通過格氏試劑和 1,2 - 雙 (二氯膦) 乙烷反應製備：

　
: Cl2PCH2CH2PCl2 + 4MeMgI → Me2PCH2CH2PMe2 + 4MgICl

## 參考文獻
1,2-双(二苯基胂)乙烷

**1,2 - 雙 (二苯基胂) 乙烷**（**dpae**）是一種有機化合物，化學式為 C26H24As2。

## 合成

六苯基六砷和苯基鋰反應，得到二苯基胂基鋰，它和 1,2 - 二氯乙烷原位反應，可以得到 1,2 - 雙 (二苯基胂) 乙烷。1,2-

甲基二苯基氧化胂的甲基鋰化後，和氯化銅在四氫呋喃中反應，得到 1,2 - 雙 (二苯基氧化胂) 乙烷，經氫化鋁鋰還原後也可得產物。

## 性質

1,2 - 雙 (二苯基胂) 乙烷可以和氯化亞金反應，得到無色的 Au2Cl2(dpae) 配合物。

　
: dpae + 2 AuCl → Au2Cl2(dpae)

它和亞銅、銀的鹵化物或擬鹵化物也能形成配合物。

## 參考文獻
1,2-双(二苯基膦)乙烷

**1,2 - 雙 (二苯基膦) 乙烷**（英語：**1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane**，縮寫：**dppe**）是一種屬於二膦的有機化合物，在有機金屬化學和配位化學中常用作雙齒配體。其配合物多為螯合物，但偶爾也能形成單齒（如 W (CO)5(dppe)）或橋聯的配合物。

## 製備

製備 dppe 可通過 NaPPh2 的烷基化進行，而製備 NaPPh2 通常可從三苯基膦（P (C6H5)3）如下製備：

　
: P(C6H5)3 + 2 Na → NaP(C6H5)2 + NaC6H5

NaP(C6H5)2 得到的有機膦鈉化合物在空氣中易於氧化，可繼續與 1,2 - 二氯乙烷（ClCH2CH2Cl）反應得到 dppe：

　
: 2 NaP(C6H5)2 + ClCH2CH2Cl → (C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2 + 2 NaCl

## 反應

### 還原反應

據報導，可使用鋰還原 dppe 得到 PhHP (CH2)2PHPh。

　
: Ph2P(CH2)2PPh2 + 4 Li → PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi

與水 dppe 發生水解反應：

　
: PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi + 4H2O → PhHP(CH2)2PHPh + 4 LiOH + 2C6H6

### 氧化反應

使用常規氧化劑〔如過氧化氫（H2O2）或溴素（Br2）等〕處理 dppe，通常得到 dppeO 的收率很低（如 13％收率），這是由於反應的非選擇性而最後得到：原料、單氧化物和雙氧化物的混合產物。 使用 PhCH2Br 與 dppe 發生選擇性的單氧化反應則可較高收率的得到 dppeO。

　
: Ph2P(CH2)2PPh2 + PhCH2Br → Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br-

繼而進行純化得到單－鏻鹽，並進行鹼催化的水解反應。

　
: Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br- + NaOH + H2O → Ph2P(CH2)2P(O)Ph2

## 配位化學

dppe 與相關二膦配體形成的金屬配合物，在各類化學反應中大多用於均相催化劑。常用的兩種 dppe 配位絡合物為：Pd (dppe)2 和 Ir (dppe)2。Pd(dppe)2 可通過 Pd (II) 和 NaBH4 發生還原反應得到，但原位從乙酸鈀 (II) 製備是最簡便的方法。

## 參見

* 有機磷化學
* 二膦
* 1,1 - 雙 (二苯基膦) 甲烷
* 1,3 - 雙 (二苯基膦) 丙烷
* 4,5 - 雙二苯基膦 - 9,9 - 二甲基氧雜蒽
* BINAP

## 參考文獻
1,2-威悌重排反應

**1,2 - 威悌重排反應**指醚在強鹼（如有機鋰試劑）作用下重排為烷氧基化合物。

　
: ${\mathsf {R'{-}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle H \atop \vert }{\underset {\vert  \atop \displaystyle \ \ R''}{C}}}\!\!\!\!{-}O{-}R+{\color {Gray}{R'''{-}Li}}\ \longrightarrow \ R'{-}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle R \atop \vert }{\underset {\vert  \atop \displaystyle \ \ R''}{C}}}\!\!\!\!{-}O{-}Li+{\color {Gray}{R'''{-}H}}\ \xrightarrow {\displaystyle H^{+}} \ R'{-}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle R \atop \vert }{\underset {\vert  \atop \displaystyle \ \ R''}{C}}}\!\!\!\!{-}O{-}H}}$

反應由格奧爾格・維蒂希（諾貝爾化學獎得主）和洛曼於 1942 年首先報導。

這個反應是合成多取代醇的一個較好的方法。

當 R'' 為吸電子基團（如氰基），很容易離去時，該基團在反應中被消除，反應產物是相應的酮類。

　
: ${\mathsf {R'{-}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle H \atop \vert }{\underset {\vert  \atop \displaystyle \ \ CN}{C}}}\!\!\!\!{-}O{-}R+{\color {Gray}{R'''{-}Li}}\ \longrightarrow \ {\overset {\displaystyle O \atop \vert \vert }{\underset {\diagup \ \diagdown  \atop \displaystyle R'\ \ \ R}{C}}}+{\color {Gray}{R'''{-}H}}+LiCN}}$

## 反應機理

一般認為反應底物醚在強鹼作用下生成的 α- 碳負離子發生 O-R 鍵均裂形成自由基中間體，之後自由基 1,2 - 遷移後兩個自由基再偶聯為最終的烷氧基化合物。

烴基遷移順序與自由基穩定性相吻合，即甲基 < 伯烴基 < 仲烴基 < 叔烴基。

某些烯丙基芳醚也可以按照另一機理進行反應。 例如，下圖中的烯丙基芳醚 (1) 用仲丁基鋰在−78℃處理得到鋰化中間體 (2)。當升高溫度至−25℃，並用三甲基氯矽烷捕獲反應的醇鋰中間體時，結果只得到重排產物 (5)，沒有 (4) 生成。這個結果排除了通過自由基 (3a) 進行反應的機理，支持了以 Meisenheimer 絡合物 (3b) 為中間體的反應機理。進一步研究表明烯丙基 (對叔丁基苯基) 醚進行反應時，反應速率發生下降，從而再次證實了以 (3b) 為中間體的機理。

## 參見

* 化學反應列表
* 1,3 - 威悌重排反應
* 斯邁爾斯重排反應

## 參考資料
1,2-戊二醇

**1,2 - 戊二醇**是一種二醇，化學式 C5H12O2。

## 製備

1,2 - 戊二醇可以由糠醛直接催化氫化而成。它也可以由丁醛和聚甲醛反應而成。

## 性質

1,2 - 戊二醇是一種易燃、粘稠、無味的無色至淡黃色液體，與水混溶。

## 用處

1,2 - 戊二醇用於製造殺真菌劑。它還可以生產農用化學品，也是個人護理和化妝品的成分。它還用於各種清潔產品、空氣處理產品、拋光劑、蠟混合物和印刷油墨。

## 參考資料
1,2-戴奥辛

**1,2 - 戴奧辛**是一種雜環有機反芳香性化合物，化學式為 C4H4O2。它是 1,4 - 戴奧辛的同分異構物。

由於它類似於過氧化物的性質，1,2 - 戴奧辛非常不穩定，仍未分離。根據計算，它會快速異構化成 2 - 丁烯二醛。有取代基的衍生物也非常不穩定，例如 1,4 - 二苯基 - 2,3 - 苯駢戴奧辛。1990 年，3,6 - 二 (對甲苯基)-1,2 - 戴奧辛被誤認為是第一個穩定的衍生物，之後表明初始化合物不是 1,2 - 戴奧辛的衍生物，而是一個熱力學上更穩定的二酮。

* * *

## 參考文獻
1,2-环己二醇

**1,2 - 環己二醇**，是從海狸香中發現的一種化學物質。

在 1,2 - 環己二醇脫氫酶作用下，反 - 1,2 - 環己二醇和煙醯胺腺嘌呤二核苷酸反應，生成 2 - 羥基環己酮，NADH 和 H+。

## 參考資料
1,2-环戊二酮

**1,2 - 環戊二酮**（英語：1,2-Cyclopentanedione）是一種有機化合物，結構簡式為 (CH2)3(CO)2，它是 1,3 - 環戊二酮的同分異構體。
1,2 - 環戊二酮可由戊二酸二乙酯和乙二酸二甲酯在鹼性條件下縮合後再經水解與脫羧製備。
它的烯醇形式比二酮形式更穩定，能量低 1-3 kcal/mol，其烯醇結構經 X 射線衍射確認。
1,2 - 環戊二酮的衍生物有 2 - 羥基 - 3 - 甲基 - 2 - 環戊烯 - 1 - 酮，可作為食品添加劑。

## 參考文獻
1,2-环氧丁烷

**1,2 - 環氧丁烷**（英語：1,2-Epoxybutane）是化學式為 CH2(O)CHCH2CH3 的一種環氧化合物，帶有一個手性碳原子，可由 1 - 丁烯氧化而來，可用於製備 1,2 - 丁二醇。

## 參考文獻
1,2-苯並菲

**䓛（ㄑㄩ）** （英語：chrysene），也稱**𬜴**，是一種多環芳香烴，化學式為 C 
18H 
12，由四個稠合苯環組成。它是煤焦油的一種天然成分，最早是從煤焦油中分離和定性。它也存在於雜酚油中，含量為 0.5–6mg/kg。

䓛的英文「chrysene」起源於希臘語 Χρύσoς (chrysos)，意思是「金」，由於其晶體的金黃色，被認為是化合物在分離時的正確顏色和特徵。然而，高純度的䓛是無色的，黃色是由於其微量的橙黃色異構物駢四苯，其不易分離。

## 產生

䓛是菸草煙霧的成分之一。

## 安全性

與其他多環芳香烴一樣，䓛被懷疑是人類致癌物。一些證據表明它會導致實驗室動物患癌，但䓛經常被更強烈的致癌化合物污染。據估計，䓛的毒性約為苯駢 [_a_] 芘的 1%。

## 參見

* 菲

## 參考資料
1,2-苯二胺

**鄰苯二胺**是一個芳香胺，分子式為 C6H4(NH2)2。它是苯二胺的異構物之一，兩個胺基處於苯環的鄰位（1,2-），其他兩個異構物是間苯二胺和對苯二胺。

鄰苯二胺由鄰硝基苯胺的硫化鈉還原或催化氫化還原得到。它可與很多無機酸生成易溶於水的鹽類。

鄰苯二胺可與酮和醛縮合生成相應的席夫鹼，合成取代苯駢咪唑。喹喔啉二酮由鄰苯二胺與草酸二甲酯縮合得到。

鄰苯二胺也可作為螯合劑或製取螯合配位基的前體。

## 參考資料
1,2-苯醌

**1,2 - 苯醌**（英語：1,2-Benzoquinone），又稱**鄰苯醌**，屬有機化合物苯醌的異構體，化學式 C6H4O2。一般條件下為紅色固體，可溶於水、苯、乙醚等。其化學性質活潑，故很少單獨存在；但可用於合成多種衍生物，因而對有機合成很是重要。水果的褐變產物有部分是鄰苯醌。

## 結構

分子呈 C2v 對稱。X 射線晶體學顯示，該分子中雙鍵均為定域雙鍵，六元環中 C-C 鍵長短不一。C=O 鍵長 1.21 Å，為酮的特徵。

## 製取

可以由鄰苯二酚、鄰苯二胺或鄰氨基苯酚氧化製備。也可由苯酚被 IBX 鄰位氧化得到。

一種門多薩假單胞菌（_Pseudomonas mendocina_, 屬革蘭氏陰性菌）可代謝苯甲酸，經鄰苯二酚合成鄰苯醌。

## 參見

* 對苯醌

## 參考資料
1,2-萘醌

**1,2 - 萘醌**，萘醌的一種異構體。為橙黃色粉末或結晶。微溶於水，溶於乙醇、乙醚和苯。由 1 - 氨基 - 2 - 萘酚氧化而得。用於有機合成和染料製造。
1,2-辛二醇

**1,2 - 辛二醇**（英語：1,2-Octanediol，也被稱為**辛甘醇**，caprylyl glycol）是一種二醇，化學式為 C6H13CHOHCH2OH，白色蠟狀固體，是許多面霜和軟膏的常用成分，在其中用作皮膚調理劑，還應具有一定的抗菌能力。它可由 1 - 辛烯的氧化反應製得。

## 參考文獻
1,2-重排

**1,2 - 重排**或 **1,2 - 遷移**或 **1,2 - 移位**或**特莫爾 1,2 - 移位**是一種有機反應，從化學化合物的其中一個原子的取代基移動到的另一個原子上。一個 1，2 移位運動為兩個相鄰的原子相較於移動越過較大距離是可能的。例如，從碳原子 C2 上的取代基 R 移動到 C3 上的例子。

重排是分子內的作用，起始化合物和反應產物是結構異構物。1,2 - 重排屬於一大類的化學反應稱為重排反應。
涉及氫原子重新排列被稱為 1,2 - 氫化移。如果重新排列的取代基是烷基，則它被命名為根據該烷基的陰離子：即 1,2 - 甲基化位移，1,2 - 乙基化位移等等。

## 反應機制

1,2 - 重排反應通常是起始於反應中間體的形成，如：

* 在親核性的重排反應或陰離子轉移重排反應中的碳陽離子異種溶解
* 在親電子性重排反應或陽離子轉移重排反應中的碳陰離子
* 自由基同種溶解 (均裂)。
* 硝基苯抽出物

在重排反應的第二個步驟，取代基位移的驅動力為去形成一個更穩定的中間體，例如一個三級碳陽離子會比二級碳陽離子來的更穩定，因此，如果用三級結構的新戊基溴經 SN1 反應得到的乙醇產量，會比用一級的來的多。

碳陽離子的重排比負碳離子或自由基的對應更為常見。該現象可以用休克爾規則來解釋，一個環狀碳陽離子的過渡態具芳香性而且是穩定的，因為它擁有 2 個電子。另一方面，在陰離子過渡態是有 4 個電子存在的，這樣是具反芳香性而且不穩定，一個自由基的過渡狀態既不為不穩定也不為穩定。

最重要的碳正離子 1,2 - 重排反應為華格納－梅爾外因重排反應，而碳陰離子 1,2 - 重排反應則為二苯乙醇酸重排反應。

## 自由基的 1,2 - 重排反應

最早的自由基 1,2 - 重排反應為 1911 年海因里希・奧托・威蘭所發表的，為雙 (三苯基甲基) 過氧化物 1 至四苯基乙烷 2 的轉化率。

反應的進行是通過三苯甲基自由基 A，以 2-（苯氧基甲基）-1,1 - 二苯基自由基 C 及其二聚體進行重排反應。目前還不清楚是否這個重排的環己二烯基自由基中間體 B 為過渡狀態或反應中間體，因為它（或任何其它此類種化合物）由 ESR 光譜進行檢測但迄今未能實現。

一個不太常見的自由基 1,2 - 移位的例子可以在某些多環芳香族化合物的氣相熱解過程中找到。1,2 - 重排反應的芳香基所需要的能量 (可達 60 千卡 / 莫耳或 250 千焦耳 / 莫耳），但比要求的質子化作用而形成芳香炔少得多（82 千卡 / 莫耳或 340 千焦耳 / 莫耳）。因此在烯烴自由基的質子化炔為首選。

## 1,2 - 重排反應

以下的各種反應機制為 1,2 - 重排反應:

* 維蒂希重排反應
* 貝克曼重排反應
* 二苯乙醇酸重排反應
* Brook 重排反應
* Criegee 重排反應
* 庫爾提斯重排反應
* Dowd–Beckwith 擴環反應
* 法沃爾斯基重排反應
* 傅 - 克反應
* Fritsch–Buttenberg–Wiechell 重排反應
* 霍夫曼降解反應
* 洛森重排反應
* 嚬哪醇重排反應
* Seyferth–Gilbert 增碳反應
* 單分子親核取代反應
* 斯蒂文斯重排反應
* 華格納－梅爾外因重排反應
* Westphalen–Lettré 重排反應
* 沃爾夫重排反應

## 1,3 - 重排反應

1,3 - 重排反應，反應產生的距離超過 3 個碳原子。
例如：

* 弗賴斯重排反應
* 馬鞭草烯酮的 1,3 - 二烷基轉移到菊油環酮上

## 參考文獻

1. Whitmore, Frank C. (1932). "The common basis of molecular rearrangementsJ. Am. Chem. Soc.54 (8): 3274–3283. doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1021/ja01347a037 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.
2. Über Triphenylmethyl-peroxyd. Ein Beitrag zur Chemie der freien Radikale Wieland, H. Chem. Ber. 1911, 44, 2550–2556. doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1002/cber.19110440380（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
3. Isomerization of Triphenylmethoxyl and 1,1-Diphenylethoxyl Radicals. Revised Assignment of the Electron-Spin Resonance Spectra of Purported Intermediates Formed during the Ceric Ammonium Nitrate Mediated Photooxidation of Aryl Carbinols K. U. Ingold, Manuel Smeu, and Gino A. DiLabio J. Org. Chem.; 2006; 71 (26) pp 9906–9908; (Note) doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1021/jo061898z
4. Brooks, Michele A.; Lawrence T. Scott (1999). "1,2-Shifts of Hydrogen Atoms in Aryl Radicals". J. Am. Chem. Soc. Soc. 121 (23): 5444–5449. doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1021/ja984472d。
1,2-雙(2-氯乙基硫基)乙烷

**1,2 - 雙 (2 - 氯乙基硫基) 乙烷**（又稱**倍半芥子氣**，軍事符號 **Q**）是一種糜爛性化學武器，屬於芥子氣。純倍半芥子氣的糜爛效力比普通芥子氣強 5 倍，儘管它是固體。它在軍事上通常與普通芥子氣和 / 或光氣一同使用。它在《禁止化學武器公約》中列為一類物質。

## 參見

* 半芥子氣
* HN3 (氮芥子氣)
* 氧聯芥子氣
* 硒芥子氣

## 參考文獻
1,25-二羟维生素D3

**骨化三醇**（英語：Calcitriol，又稱為 **1,25 - 二羥膽鈣化醇**或 **1,25 - 二羥維生素 D3**）是維生素 D 的活性形式，在正常的情況下由腎臟所製造，也是體內的一種激素，在調節血鈣與血磷濃度方面有著重要作用。

## 生物合成

7 - 去氫膽固醇在皮膚內經紫外線的照射下生成膽鈣化醇（維生素 D3），後者在肝臟中經羥化酶系的作用下羥化為 25 - 羥膽鈣化醇，繼而經血液被轉運到腎臟，腎臟近曲小管細胞中的 1α- 羥化酶將 25 - 羥膽鈣化醇羥化為 1,25 - 二羥膽鈣化醇。

當血液中維生素 D、鈣、磷的含量下降時，1,25 - 二羥膽鈣化醇生成量增加。副甲狀腺素會增加腎臟中 1α- 羥化酶的活性，從而使得 1,25 - 二羥膽鈣化醇生成量增多，從而協同副甲狀腺素增加血鈣。

## 生理作用

* 加速合成鈣結合蛋白，從而使得腸道吸收鈣質。
* 促進腸道吸收磷。
* 同時增加破骨細胞與成骨細胞的數量，但對前者的效應要高於後者，故總體來說是增加血鈣。
* 增強腎小管對鈣和磷的重吸收，從而減少尿液中鈣的流失。

故總體來說，骨化三醇增加了血液中鈣和磷的含量。

骨化三醇的作用原理很多情況下是通過與維生素 D 受體（VDR）結合，例如，小腸上皮細胞細胞質中的受體與骨化三醇結合而成的配體 - 受體複合物轉移到到細胞核中作為促進鈣結合蛋白的編碼基因的表現的轉錄因子，鈣結合蛋白增加使細胞主動運輸更多的鈣離子，從而提高鈣離子吸收水平。吸收鈣離子同時為維持電中性也需要運輸陰離子，主要是吸收無機磷酸根離子，所以骨化三醇也促進了磷的吸收。

## 代謝

通過 24 - 羥化酶的作用，骨化三醇成為骨化三醇酸，再經尿中排出。

## 醫療應用

骨化三醇被用於治療低血鈣症，副甲狀腺功能減退症（成人），骨軟化症，佝僂病（嬰幼兒），慢性腎臟病，腎性骨病。治療骨質疏鬆症，預防糖皮質素引起的骨質疏鬆症。骨化三醇和其他維生素 D 受體 - 配體類似物在調節血鈣之外方面的應用也通過驗證。其口服用於治療牛皮癬和銀屑病，但對牛皮癬的療效證據尚不充分。維生素 D 類似物鈣泊三醇是比較常用的治療牛皮癬藥物。

## 副作用

骨化三醇用於治療的主要不良反應是高血鈣症，早期症狀包括：噁心，嘔吐，便秘，食欲不振，情感淡漠，頭痛，口渴，多汗和多尿。相對於其他的維生素 D 化合物在臨床上的使用（膽鈣化醇，麥角鈣化醇），骨化三醇有更高的風險誘導高血鈣症。然而由於其相對短的生物半衰期，副作用也相對容易處理。

## 參考資料
1,3,3,3-四氟丙烯

**1,3,3,3 - 四氟丙烯** (HFO-1234ze (E)) 是一種氫氟烯烴。它是 "第四代" 冷媒，用來取代以前的 R-134a，並用作氣霧劑和發泡劑。由於 R-134a 的全球暖化潛能高，因此正在逐步淘汰其使用。HFO-1234ze（E）的臭氧消耗潛能為零（ODP = 0），全球暖化潛能值非常低（GWP <1），甚至低於 CO2，並且按 ANSI/ASHRAE 歸類為 A2L 類製冷劑（低易燃性和低毒性）。

## 用處

對全球暖化的擔憂日益增加，以及相關的可能的不良氣候影響，導致越來越多已開發國家同意減少溫室氣體的排放。鑑於大多數氫氟碳化合物（HFC）的全球暖化潛能（GWP）相對較高，不同國家正在採取多項行動來減少這些流體的使用。例如，歐盟最近的氟利昂氣體法規規定了從 2020 年開始幾乎所有空調和制冷機中用作工作流體的製冷劑的強制減少 GWP 值。

迄今為止，已經提出了幾種類型的可能的替代候選物，包括合成的和天然的。在合成選擇中，氫氟烯烴（HFO）是迄今為止最有前途的選擇。

HFO-1234ze (E) 已被用作冷卻器，熱泵和超級市場製冷系統中的工作流體。

已經證明，HFO-1234ze (E) 不能被視為 HFC-134a 的直接替代品。實際上，從熱力學的觀點來看，可以說:

* HFO-1234ze (E) 的理論性能係數略低於 HFC-134a；
* 與 HFC-134a 相比，HFO-1234ze (E) 具有不同的容積冷卻能力。
* 在實現相同傳熱係數的約束下，HFO-1234ze (E) 在兩相傳熱過程中的飽和壓降高於 HFC-134a。

因此，從技術角度來看，需要對冷凝器和蒸發器設計以及壓縮機排量進行修改，以實現與 HFC-134a 相同的冷卻能力和高能性能。

## 參見

* 2,3,3,3 - 四氟丙烯 (HFO-1234yf)

## 參考資料
1,3,3,5,5-五甲基环己胺

**1,3,3,5,5 - 五甲基環己胺**（英語：1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexanamine，或稱為 Neramexane）是一種美金剛胺相關藥物，分子式為 C11H23N，作為一種 NMDA 受體拮抗劑，具有神經保護作用。

## 參考文獻

## 外部連結
1,3,4,5,6,7,8-heptahydroxyoctan-2-one

**1,3,4,5,6,7,8 - 七羥基辛 - 2 - 酮**（IUPAC 名：**1,3,4,5,6,7,8-heptahydroxyoctan-2-one**）是一類辛酮糖。共有 64 種鏡像異構物，例如：D - 甘油 - D - 甘露辛糖、D - 甘油 - D - 阿卓辛糖、D - 甘油 - D - 艾杜辛糖和 D - 甘油 - L - 半乳辛糖等。

## 參考文獻
1,3,5,7-环辛四烯

**環辛四烯**（英語：Cyclooctatetraene）是環辛烷的完全不飽和衍生物，化學式 C 
8H 
8。室溫下為無色至金黃色液體。屬於環狀多烯烴，結構與苯相似。

與苯不同的是，環辛四烯不具芳香性。它的化學性質類似於不飽和烴，可以發生加成反應，易加氫生成環辛烷，也容易被氧化和發生聚合。相反苯則易進行親電取代反應。

## 歷史

### 維爾施泰特的合成

1,3,5,7 - 環辛四烯最初在 1905 年由里夏德・維爾施泰特（Willstätter）在慕尼黑合成。

　
:

上述合成中的原料偽石榴鹼分子中已經有一個八元環。在經過十三步反應之後，反應的總產率很低只有 0.75％，最後分離出的產物也只有 1g 左右。因此環辛四烯在當時是相當難得到的物質，對它性質的研究也很不充分。上述合成方法當時被認為是有機合成中新穎的合成法之一，但受其複雜性所限，它僅被其他化學家重複過一次，這使維爾施泰特感到十分苦惱。

以上合成法中，第一個箭頭為鈉／醇還原酮為醇，以及酸性條件下消除水，第二個箭頭為胺的甲基化和季銨鹽的霍夫曼消除反應，第三個箭頭同樣為胺甲基化和霍夫曼消除，第四個箭頭為溴對多烯的共軛加成和二甲胺的親核取代，最後一個箭頭再次為胺甲基化和霍夫曼消除反應。多次對霍夫曼消除反應的利用可能是維爾施泰特能成功合成反應性很強的環辛四烯的秘訣。

1939 年至 1943 年間，美國的化學家製取環辛四烯均未成功，因此這些人對維爾施泰特的合成產生了質疑，稱維爾施泰特並未制出環辛四烯，而是制出了它的同分異構體苯乙烯。維爾施泰特在他的自傳中回答說，他將環辛四烯催化氫化還原後得到了環辛烷，將環辛四烯氧化後也得到了辛二酸，從而證明了他制出的不是苯乙烯。1947 年，查爾斯・奧弗貝格（Charles Overberger）在亞瑟・科雷・科普（Arthur Cope）的指導下，終於通過重複維爾施泰特的試驗，成功制出了環辛四烯。

### 沃爾特・列培的合成方法

　
:

1940 年德國化學家沃爾特・列培（Walter Reppe）在研究乙炔的化學性質時，偶然發現了另一條製取環辛四烯的路線，即乙炔四聚法。他將乙炔在四氫呋喃 (THF) 中的溶液、碳化鈣和一種鎳鹽催化劑在 20 個大氣壓下共熱，得到了產率非常高（90％）的環辛四烯。其中使用的鎳鹽通式為 NiX2，可以是氰化鎳、乙醯乙酸鎳或硫氰酸鎳。反應過渡態中鎳原子以八面體分別與兩個 X（鄰位）與四個乙炔配位 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），四個乙炔的特定排列方式有利於四聚合進行，使這一在熵變上不利的環化反應變為可能，而且可以以頗高的收率生成四聚產物。

在 1948 年列培將這個發現發表後，乙炔四聚法成了製取環辛四烯的最主要方法，用這個方法可以實現環辛四烯的大量生產。

## 結構

雖然早期的電子衍射實驗結果顯示環辛四烯中的碳－碳鍵長是等同的，但一開始對環辛四烯的研究便顯示出，環辛四烯沒有表現出預期的芳香性。後來 H.S. Kaufman 的 X 光衍射結果也證實了環辛四烯中的碳－碳鍵確有兩種不同的鍵長，C＝C 鍵鍵長為 1.34Å，C－C 鍵鍵長為 1.48Å。

這說明，環辛四烯雖然與苯一樣是一種輪烯，但它不是芳香烴，通常狀態下為非平面的澡盆型結構 (_D_2d)，鍵角∠C=C-C = 126.1°，∠C=C-H = 117.6°。由於不是平面結構，因此環辛四烯既沒有芳香性，也沒有反芳香性，也不適用於休克爾規則分析。

如果將環辛四烯浴盆狀構象 (_D_2d) 的能量看作 0，那麼理論計算得出其雙鍵定域的平面結構 (_D_4d) 的能量為 44.35kJ/mol，其雙鍵電子離域的平面結構 (_D_8d) 的能量則為 61.50kJ/mol (HF/6-31G\* 結果)。因此環辛四烯最穩定的構象是澡盆型。

由於不為平面結構且雙鍵定域，因此取代的環辛四烯可能有兩種異構體：環反轉（類似於胺的氮反轉）異構體，以及雙鍵易位的互變異構體（類似於苯的兩種凱庫勒式）。延伸閱讀

## 化學性質

環辛四烯穩定性不高，容易生成爆炸性的有機過氧化物，因此市售產品中通常加入少量的氫醌作穩定劑。使用環辛四烯之前應當檢驗過氧化物的存在。過氧化物多以白色晶體的形式附著在瓶蓋和瓶頸周圍，如果處理方式不當可能引發爆炸，因此使用時必須小心。

環辛四烯的化學性質類似於多烯烴：它可以與過酸或二甲基過氧化酮作用生成單或多環氧化的產物，也可以與溴、鹵化氫發生加成反應。烷基取代的環辛四烯發生開環複分解聚合，可以得到穩定的聚乙炔衍生物。

環辛四烯可以發生電環化反應生成雙環 [4.2.0] 辛 - 2,4,7 - 三烯，這兩者形成平衡但以環辛四烯為主 (99.99％)，雙環形式只占約 0.01％。但環辛四烯溴化時，主要生成的是 7,8 - 二溴雙環 [4.2.0] 辛 - 2,4 - 二烯。（參考資料）

在 70℃和～300nm 光源照射氣相環辛四烯時，環辛四烯可以幾乎定量地異構為半瞬烯（Semibullvalene）—— 三環 [3.3.0.02,8] 辛 - 3,6 - 二烯。

## 衍生出的負離子

環辛四烯 (COT) 與金屬鉀作用時生成 K2COT，其中環辛四烯被還原為深棕色 10π 有芳香性、平面結構的 COT2− 雙負離子。以 K2COT 為原料，可以製得一些環辛四烯可以與金屬（如稀土金屬）形成的配合物，比如夾心型的雙 (環辛四烯基) 鈾 U (COT)2、雙 (環辛四烯基) 鐵 Fe (COT)2，以及一維結構的 Eu-COT。

Fe(COT)2 在甲苯中與二甲基亞碸和二甲氧基乙烷回流 5 天後，轉化為四氧化三鐵（磁鐵礦）和含有碳奈米管的晶狀碳單質。

## 天然存在形式

環辛四烯已在某些真菌中分離出來。

## 參見

* 環丁二烯
* 半瞬烯，環辛四烯的異構體

## 參考資料

## 參考文獻
1,3,5-三乙基苯

**1,3,5 - 三乙基苯**是一種有機化合物，化學式為 C12H18。

## 製備

1,3,5 - 三乙基苯可由苯和溴乙烷在三氯化鋁存在下的付克烷基化反應製備。

　
:

## 性質

1,3,5 - 三乙基苯是可燃但較難點燃的無色液體，難溶於水，折射率為 1.495。

## 安全事項

1,3,5 - 三乙基苯蒸氣和空氣的混合物（閃點 76 °C）可以產生爆炸。

## 參考文獻
1,3,5-三嗪

**1,3,5 - 三嗪**，又稱**均三嗪**，是六員環有機化合物，分子式為 C3H3N3。是三嗪的同分異構之一。

## 應用

它可以用於有機合成，起到和氫氰酸 (HCN) 一樣的作用。由於 1,3,5 - 三嗪是固體（HCN 是氣體），它更容易在實驗室中存放。其中一個反應是加特曼反應，可用於給芳香化合物接上甲醯基。

## 參考文獻
1,3,5-三噁烷

**1,3,5 - 三㗁烷**，又被稱為**三聚甲醛**，是一種具有分子式 C3H6O3 的有機化合物。其在常溫常壓下是一種具氯仿氣味的白色固體。1,3,5 - 三㗁烷為甲醛穩定的三聚體，並為三㗁烷的其中一個位置異構物，其分子骨架為由碳、氧原子交替排列的六元環，具有三個碳原子和三個氧原子。

## 製備方式

1,3,5 - 三㗁烷可由在酸性含高濃度甲醛水溶液環境中催化下由甲醛的三聚反應下製備得來：

　
: :

## 應用

1,3,5 - 三㗁烷經常與甲醛、多聚甲醛相通使用。1,3,5 - 三㗁烷亦為每年生成約一百萬噸聚甲醛塑膠的合成原料。1,3,5 - 三㗁烷其他的應用涉及其可分解為三分子甲醛的特性，因此其也可做為紡織品和木製品的黏合劑。此外，1,3,5 - 三㗁烷和烏洛托品混合並壓製成的燃料錠，可做軍隊或野外露營的烹煮燃料。

在實驗室中，1,3,5 - 三㗁烷也作為無水甲醛的來源。

## 參見

* 甲醛
* 多聚甲醛
* 三㗁烷
* 1,3,5 - 三氧雜環己烷三酮

## 參考資料
1,3,5-三庚基苯

**1,3,5 - 三庚基苯**（英語：1,3,5-Triheptylbenzene，又名**均三庚苯**）是一種不溶於水的芳香族有機化合物，化學式為 C 
27H 
48，式量 372.67，可由 1,1',1''-(1,3,5 - 苯三基) 三 [1 - 庚酮] 的加氫還原反應製得。1 - 壬炔在三氯化銠的催化下發生三聚，也能得到產物。

## 參考文獻
1,3,5-三氧杂环己烷三酮

**1,3,5 - 三氧雜環己烷三酮**也稱為「**1,3,5 - 三氧雜環己烷 - 2,4,6 - 三酮**」是一種假想的有機碳氧化物，其分子式為 C3O6。該化合物可看作是二氧化碳的環狀三聚體或 1,3,5 - 三氧雜環己烷的三羰基取代物。

理論研究預測 1,3,5 - 三氧雜環己烷三酮在室溫下是不穩定的（半衰期小於 8s），但可能在低於 - 196℃的環境中保持穩定。

## 參考文獻
1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷

**1,3,5 - 三氮雜 - 7 - 磷雜金剛烷**（英語：1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane，縮寫 **PTA**）是一種有機化合物，為六次甲基四胺（烏洛托品）的一個氮原子被磷原子取代的產物，化學式 C6H12N3P。它可溶於水、甲醇、乙醇、DMSO、丙酮和氯仿，難溶於烴類溶劑。

## 製備及性質

六次甲基四胺與四羥甲基氯化鏻、氫氧化鈉和甲醛在水中反應，可以得到產物。它可以被過氧化氫、硝酸等強氧化劑氧化，得到相應的氧化膦；和硫（硒或硒氰酸鉀）反應得到相應的硫化膦（硒化膦）。它在四氫呋喃中和 nBuLi 於室溫反應，得到相應的鋰鹽 Li+PTA−。和碘甲烷反應，生成季銨鹽 PTACH3+I−。

## 參考文獻
1,3,5-三氯苯

**1,3,5 - 三氯苯** 是一種有機氯化合物，化學式 C6H3Cl3 。它是三氯苯的三種異構體之一。 由於它比其它三氯苯對稱，它是一種無色晶體，而它三氯苯是液體。

它不由苯的氯化而成。 它是由 3,5 - 二氯苯胺 的桑德邁爾反應製備而成的。

## 參考資料
1,3,5-三甲基-1,3,5-三氮杂环己烷

**1,3,5 - 三甲基 - 1,3,5 - 三氮雜環己烷**是一種有機化合物，化學式為 (CH3NCH2)3。它是一種可溶於許多有機溶劑的無色液體。就結構而言，它是許多六氫 - 1,3,5 - 三嗪之一。它們通常由胺和甲醛縮合而成。

它可以被丁基鋰去質子化，得出一個可以用來製造甲醯基陰離子的試劑。

## 參考文獻
1,3,5-三甲氧基苯

**1,3,5 - 三甲氧基苯**是一種有機化合物，化學式為 C9H12O3。它可由 1,3,5 - 三溴苯和甲醇鈉在氯化亞銅、甲酸甲酯催化下反應製得。它和 N - 溴代丁二醯亞胺在四氯化碳中反應，可以得到 2 - 溴 - 1,3,5 - 三甲氧基苯。它可用作核磁共振氫譜的內標。

## 參考文獻
1,3,5-三甲苯

**均三甲苯**（mesitylene），又名 **1,3,5 - 三甲苯**、**𱽥**，分子式 C9H12，是苯環上三個氫對稱地被三個甲基取代而得到的芳香烴。

## 製取

用硫酸處理丙酮後蒸餾（發生羥醛縮合反應），或者將丙炔在硫酸作用下三聚，都可以製得均三甲苯。在這兩個反應中，硫酸既作為催化劑，又作為脫水劑。

## 應用

在科學研究和化工生產中，均三甲苯廣泛地用作溶劑。它可燃，有刺激性，而且凝固點很低。

在電子工業中，由於均三甲苯是一種良好的溶劑，它還被用作矽酮感光片的顯影劑。

均三甲苯也是一種城市中常見的揮發性有機化合物（VOC），主要由燃燒產生。它在很多大氣化學的反應中發揮重要作用（包括氣霧和對流層臭氧的生成）。

均三甲苯基（Mes）是一個在多種有機化合物中存在的官能基。

芳環上的三個氫有著相同的化學環境，它們對應均三甲苯的核磁共振氫譜中 6.8ppm 處的 3 個氫的單峰。因此，均三甲苯有時在包含芳香質子的有機樣品的核磁共振測定中用作內標物。

## 參見

* 鄰三甲苯
* 偏三甲苯

## 參考文獻

## 外部連結

* 牛津大學的安全數據
1,3,5-三甲苯三羰基钼

**均三甲苯三羰基鉬**又稱 **1,3,5 - 三甲苯三羰基鉬**，是一種有機鉬化合物，為淡黃色晶體，可溶於有機溶劑但在溶液中迅速分解。它可作為反應試劑或催化劑。

## 製備

均三甲苯三羰基鉬可由六羰基鉬和熱的均三甲苯反應得到：

　
: Mo(CO)6 + (CH3)3C6H3 → Mo(CO)3[(CH3)3C6H3] + 3 CO

也可以通過在路易斯酸的存在下取代 Mo (CO)3(py)3 中的吡啶配體得到。這個反應可以在較低溫度下進行。

　
: Py3Mo(CO)3 + (CH3)3C6H3 + 3BF3·O(C2H5)2 → [(CH3)3C6H3]Mo(CO)3 + 3PyBF3

## 性質

均三甲苯三羰基鉬在 169.3°C 開始分解，200°C 時分解完全，得到金屬鉬。

## 參考文獻

## 參見

* 高等無機實驗：金屬有機配合物 1,3,5 - 三甲苯三羰基鉬 [1,3,5-C6H3(CH3)3]Mo(CO)3 的製備
1,3,5-三硝基苯

**1,3,5 - 三硝基苯**是一種有機化合物，化學式 C6H3(NO2)3。它是三硝基苯之一。它是一種淺黃色固體，極易爆炸。

## 製備和反應

1,3,5 - 三硝基苯可以由 2,4,6 - 三硝基苯甲酸的脫羧反應而成。

1,3,5 - 三硝基苯和富電子芳香烴反應，形成電荷轉移配合物。

還原 1,3,5 - 三硝基苯會得到 1,3,5 - 三氨基苯，後者為均三苯酚的前體。

## 用處

1,3,5 - 三硝基苯的爆炸性比 TNT 更強，不過太貴了。它主要用作商業採礦和軍事應用的高爆化合物。它還被用作窄範圍的 pH 指示劑、硫化天然橡膠的試劑以及其它爆炸物的前體。

## 危險性

1,3,5 - 三硝基苯是一種極強的氧化劑，可與還原性物質發生劇烈反應。

## 參見

* 1,2,3 - 三硝基苯
* 爆炸當量

## 參考資料
1,3,5-三硫雜環己烷

**1,3,5 - 三硫雜環己烷**是一種含硫六元雜環化合物，化學式為 (CH 
2S) 
3。此分子為硫代甲醛的三聚體，以甲基化架橋分別連接三個硫醚結構而成。

## 性質

1,3,5 - 三硫雜環己烷可在酸性環境中以硫化氫與甲醛的反應製備而成。

　
: 3 HCHO + 3 H2S → C3H6S3 + 3 H2O

此化合物可作為有機合成的建構組元，用於甲醯基化合物的製備。一個例子是有機鋰試劑將三硫雜環己烷去質子後成為鋰衍生物，其後再對其進行烷基化（而除了三硫雜環己烷外其他雙縮硫醛也可進行類似反應）：

　
: (CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH

　
: (CH2S)2(CHLiS) + R'Br → (CH2S)2(CHR'S) + LiBr

　
: (CH2S)2(CHR'S) + H2O → R'CHO + …

此化合物也可備出其他有機硫試劑，如在水中進行氯化可形成氯甲基硫醯氯：

　
: (CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl

此化合物去質子化及烷基化後可得 (SCH2)n(SCHR)3-n。

當 1,3,5 - 三硫雜環己烷以甲醛外的醛或以非對稱酮製備時，會具有兩種同分異構物：_α_- 結構較不穩定，熔點較低，溶解性較高，_β_- 結構則相反。

## 衍生物

除了 1,3,5 - 三硫雜環己烷外，亦有其他同為三硫雜環己烷的衍生物，為其他單價官能基替代 1,3,5 - 三硫雜環己烷的氫原子；例如三聚硫代丙酮（2,2,4,4,6,6 - 六甲基 - 1,3,5 - 三硫雜環己烷），為硫代丙酮的三聚物（如圖）。另外亦有金剛烷相關結構的衍生物。

　
:

## 參考
1,3,5-三碘苯

**1,3,5 - 三碘苯**是一種有機化合物，化學式為 C6H3I3，它是三碘苯的同分異構體之一。它可由 1,3,5 - 三 (三甲基矽基) 苯和一氯化碘反應製得，或通過 2,4,6 - 三碘苯胺經重氮化脫氨基得到。它和 2 - 氨基苯硼酸偶聯，可以得到 1,3,5-(2 - 氨基苯基) 苯。

## 參考文獻
1,3,5-三苯基苯

**1,3,5 - 三苯基苯**是一種有機化合物，化學式為 C24H18。它可由苯乙炔的環聚合反應得到：

　
:

該反應同時會產生 1,2,4 - 三苯基苯。苯硼酸和 1,3,5 - 三溴苯在鈀催化下發生鈴木偶聯反應，也能製得 1,3,5 - 三苯基苯。它可以和乙醯氯在三氯化鋁催化下於二硫化碳中反應，得到 1,3,5 - 三 (4 - 乙醯苯基) 苯。它和溴反應得到 2 - 溴 - 1,3,5 - 三苯基苯；它的氫化反應可以得到 1,3,5 - 三環己基環己烷。

## 參考文獻
1,3,5-环庚三烯

**環庚三烯**（CHT），一種有機化合物，對於理論有機化學有一定重要性。室溫下為無色液體。廣泛用作有機金屬化學中的配體以及有機合成中間體。

環庚三烯不具芳香性，而且受多餘 -CH2- 基團的影響，分子中的環也不為平面結構。在氧化條件（如使用五氯化磷）下，從上述亞甲基去除一個氫負離子，便得到呈平面結構的䓬正離子。

環庚三烯由德國化學家阿爾貝特・拉登堡（Albert Ladenburg）於 1881 年通過莨菪醇的分解而首次製得。1901 年，里夏德・維爾施泰特以環庚酮為原料成功合成環庚三烯，證實了環庚三烯的七元環結構。

實驗室中，可以通過苯與重氮甲烷發生光化學反應，或環己烯與二氯卡賓的加合物經熱裂解而製得環庚三烯。

有關環庚三烯衍生物的一個經典反應是 Buchner 擴環反應。在這個反應中，苯與重氮乙酸乙酯經過反應，生成相應的降蒈二烯（norcaradiene）羧酸化合物，後者在高溫下再經重排、擴環，得到相應的環庚三烯羧酸乙酯。 

早期曾利用環庚三烯與丁炔二酸二甲酯的加合物作為亞甲供體，與乙炔反應用於合成環丙烯的衍生物。環庚三烯在反應後轉變為少一個碳的苯。

環辛四烯與環庚三烯可作羅丹明 6G 染料雷射器的三重態猝滅劑。

## 參考資料

## 參見

* 環戊二烯
* 環辛四烯
* 苯
1,3,5-环辛三烯

**1,3,5 - 環辛三烯**是一種有機化合物，化學式為 C8H10，是 1,3,6 - 環辛三烯的同分異構體。

## 製備

將 1,5 - 環辛二烯、NBS 和少許過氧化苯甲醯在四氯化碳中回流，得到 3 - 溴 - 1,5 - 環辛二烯和 6 - 溴 - 1,4 - 環辛二烯的混合物，將其滴加至含碳酸鋰和氯化鋰的 DMF 溶液中。反應完成後加入冰水，用戊烷萃取、硫酸鈉乾燥、過濾，蒸去戊烷後得到 1,3,5 - 環辛三烯。

## 參考文獻
1,3,5-苯三甲酰氯

**均苯三甲醯氯**，即 1,3,5 - 苯三甲醯氯，是一種有機化合物，化學式為 C9H3Cl3O3，是一種醯氯。

## 製備

均苯三甲醯氯可由均苯三甲酸和氯化亞碸回流反應得到。

均苯三甲酸和三氯氧磷於 60°C 反應也能得到該物質。

## 參考文獻
1,3,5-苯三甲酸

**均苯三甲酸**是一種有機化合物，化學式為 C9H6O6。它是一種平面分子，其餘平面的苯羧酸分子僅有 3 種。均苯三甲酸在從水中結晶出來時，有著具有單維的空通道的氫鍵結合的水合網格。

它可與對羥基吡啶結合製成水基凝膠，可穩定至 95°C。

## 參見

* 苯三甲酸

## 參考文獻
1,3,5-金刚烷三醇

**1,3,5 - 金剛烷三醇**是一種有機化合物，化學式為 C10H16O3。它可由金剛烷和三氧化鉻在乙酸水溶液中的氧化反應製得；甲基 (三氟甲基) 過氧化酮也可作為氧化劑，反應除了 1,3,5 - 三醇外還會得到 1,3,5,7 - 四醇。它和溴乙醯溴反應，可以得到金剛烷 - 1,3,5 - 三基三 (溴乙酸酯)。

## 參考文獻
1,3,6-环辛三烯

**1,3,6 - 環辛三烯**（英語：Cycloocta-1,3,6-triene）是一種有機化合物，化學式為 C8H10，同分異構體有 1,3,5 - 環辛三烯等。1,3,6 - 環辛三烯是一種存在幾何異構的環烯烴，可用於合成環辛四烯。

## 參考文獻
1,3,8-三羟基-9,10-蒽二酮

**1,3,8 - 三羥基蒽醌**（英語：1,3,8-Trihydroxyanthraquinone）是一種有機化合物。它是多種三羥基蒽醌異構物中的一種，通過用羥基（OH）基團取代三個氫原子衍生自蒽醌。

該化合物存在於某些微生物和南美植物 _Senna reticulata_ 的木材的酒精提取物中，在當地民間醫學中用於治療肝臟問題和風濕病。除其他產品外，該提取物還含有大黃酚（1,8 - 二羥基 - 3 - 甲基蒽醌）、大黃素甲醚（1,8 - 二羥基 - 3 - 甲基 - 6 - 甲氧基蒽醌）、蘆薈大黃素（3 - 甲醇 - 1,8 - 二羥基蒽醌）、lunatin（3 - 甲氧基 - 1,6,8 - 三羥基蒽醌）、大黃素（6 - 甲基 - 1,3,8 - 三羥基蒽醌）和大黃酚 - 10,10'- 聯蒽酮。

該物質溶於乙醇和氯仿，但不溶於正己烷，熔點為 283°C。

## 參見

* 三羥基蒽醌
* 羥基蒽醌

## 參考資料
1,3-DCP

**1,3 - 二氯 - 2 - 丙醇**（1,3-Dichloro-2-propanol），簡寫 **1,3-DCP**，分子式 C3H6Cl2O。

## 性質

有醚臭的液體。溶於約 10 倍的水，混溶於乙醇、乙醚。相對密度 1.3506（17°C）。熔點−4°C，沸點 174.3°C。折射率（ $\ n_{D}^{17}$ ）1.4802。有毒，具比一氯丙醇更強的麻醉作用，可損害心臟和神經系統。

## 製備

冰醋酸存在下，甘油於 100～110°C 與氯化氫進行氯化反應，得到 1,3 - 二氯 - 2 - 丙醇。反應後用鹼中和以除過量鹽酸，靜置，得到成品。

　
: $\ HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH+2HCl\rightarrow ClCH_{2}CH(OH)CH_{2}Cl+2H_{2}O$

以前也會用甘油和二氯化二硫反應形成 1,3 - 二氯 - 2 - 丙醇，產率 62%。

不過由於 S2Cl2 不愉快的性質，現在已不使用此方法。

## 用途

用於生產硝基清漆、感光材料，也用作硝酸纖維素和硬質樹脂的溶劑，以及水溶性顏料的粘合劑。它也可以用來合成環氧氯丙烷。

## 參見

* 氯丙醇
* 3 - 氯 - 1,2 - 丙二醇

## 參考文獻
1,3-丁二烯

**1,3 - 丁二烯**簡稱**丁二烯**，是分子式為 C4H6 的有機化合物，一種重要的化工原料，可作為單體用於製造合成橡膠（丁苯橡膠、順丁橡膠、丁腈橡膠、氯丁橡膠）。當這個詞**丁二烯**被使用的情況下，大多數時候是指 1,3 - 丁二烯。

這個名稱丁二烯還可以指同分異構體：1,2 - 丁二烯，它是一個累積二烯烴。然而，這種丁二烯難以製備，並且沒有工業價值。

## 歷史

法國化學家 E. Caventou 於 1863 年從戊醇熱分解的產物中分離丁二烯。它之後由亨利・愛德華・阿姆斯特朗在 1886 年從石油分離並確認。

## 結構

1,3 - 丁二烯分子中，碳原子都是以 sp2 方式雜化成鍵，每個碳原子還有一個垂直於分子平面的 p 軌道，相互平行重疊構成一個離域大 π 鍵。
1,3 - 丁二烯的最穩定構象是 s - 反式構象，兩對雙鍵分別處於 C-C 單鍵的兩側，此時空間效應最小，兩種構象的能壘相差 24.8 kJ/mol（5.9 kcal/mol）。

即使 1,3 - 丁二烯的 s - 順式構象有更高的能量，但仍會以此構象作為四電子組分參與協同的環加成反應，如 Diels-Alder 反應。

經過實驗和計算，s - 反 - 1,3 - 丁二烯的雙鍵鍵長為 133.8pm，而乙烯中的碳碳雙鍵鍵長為 133.0pm，這也被認為是 π 鍵被離域效應削弱和增長的證據，可見如圖所示的共振結構式。

並且，1,3 - 丁二烯中的碳碳單鍵的鍵長也明顯小於烷烴中碳碳單鍵的鍵長，這種現象被稱為鍵長的平均化，是共軛烯烴的特徵之一。

## 性質

丁二烯是無色有微弱芳香氣味的無色易液化氣體，難溶於水，可溶於醇、醚、丙酮、苯等有機溶劑。在氧氣存在下容易發生聚合。

1,3 - 丁二烯分子中的碳 - 碳單鍵可以自由旋轉，但無順式和反式異構體。丁二烯還有另一種異構體：1,2 - 丁二烯，它是一個累積二烯烴，與 1,3 - 丁二烯相比非常不穩定。

丁二烯是狄爾斯 - 阿爾德反應常用的雙烯體之一，它與缺電子親雙烯體發生狄爾斯 - 阿爾德反應，可以製取蒽醌、四氫苯酐、丁烷四羧酸、六氫苯二甲酸酐等很多化工產品。丁二烯也可以與二氧化硫發生螯變反應，然後加氫生成工業溶劑環丁碸。

當把丁二烯通入溴水，起加成反應時，除了生成溴直接和雙鍵加成生成的 1 - 二溴丁烯外，還生成 2 - 二溴丁烯 —— 在加成時，兩個雙鍵中比較活潑的鍵一起斷裂，同時生成新的雙鍵。如果丁二烯通入得較慢，而且溴水又多又濃，最後會生成 1,1,3,3 - 四溴丁烷。

## 生產

丁二烯的工業生產方法有：

### 從 C4 烴提取

此法目前應用於美國、西歐和日本。乙烯裝置副產 C4 抽提（脂肪烴於 900°C 以上發生水蒸氣裂解製取乙烯和其他烯烴時的副產品）。此法正逐步替代其他方法，成為製取丁二烯的主要方法。生成的丁二烯可通過乙腈或二甲基甲醯胺等極性非質子溶劑萃取出來，並蒸餾提純。

### 從正丁烷的脫氫

通過丁烷或丁烯催化脫氫生產。首個用此丁烷脫氫法生產丁二烯的工廠於 1957 年建於美國休斯頓，年產 65000 噸丁二烯。此法正被逐步淘汰。

### 從乙醇

* 400-450°C 下，兩分子乙醇在金屬氧化物催化下生成丁二烯、氫氣和水。此法多應用於東歐、中國和印度，目前正被乙烯法所替代。

　
: : 2 CH3CH2OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2

* 乙醇先被氧化為乙醛，然後乙醛和乙醇在 325-350°C 和催化下反應生成丁二烯和水。此法目前仍在中國和印度使用。

　
: CH3CH2OH + CH3CHO → CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O

## 參見

* 環丁二烯
* 狄爾斯 - 阿爾德反應
* 順丁橡膠
* 端羥基聚丁二烯 (HTPB)

## 參考資料
1,3-丁二醇

**1,3 - 丁二醇**，分子式 C4H10O2。

## 性質

無色粘稠液體，略有苦甜味，吸濕性強。溶於水、乙醇、丙酮、丁酮、蓖麻油、鄰苯二甲酸二丁酯，幾乎不溶於苯、甲苯、四氯化碳、乙醇胺類、脂肪烴、礦物油和亞麻子油。沸點較高，因此常壓蒸餾時易被空氣氧化，宜在減壓下蒸餾。

* 粘度：103.9 mPa・s（25°C）
* 表面張力：37.8 mN/m（25°C）

## 製備

兩分子乙醛在鹼液中經羥醛加成得到丁醇醛，後者再經氫化，得到 1,3 - 丁二醇。

　
: $\ 2CH_{3}CHO\ {\xrightarrow[{10\!-\!25^{o}C}]{base}}\ CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO$

　
: $\ CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO+H_{2}\ {\xrightarrow[{60\!-\!120^{o}C}]{Ni}}\ CH_{3}CH(OH)CH_{2}CH_{2}OH$

## 用途

用作增塑劑和不飽和聚酯樹脂的生產原料，肉類和乳酪的抗菌劑，以及航空工業中的脫冰劑等。

## 參考資料
1,3-丙二硫醇

**1,3 - 丙二硫醇**，又名 **1,3 - 二巰基丙烷**，化學式 ${\ce {C3H8S2}}$ ，是一種有機化合物，硫醇的一種。常溫下是無色的液體，有一種令人不愉快的氣味。微溶於水。於有機合成中是有用的試劑，可以保護醛和酮。

## 反應

### 有機反應

1,3 - 丙二硫醇可以與醛、酮反應，可逆地生成 1,3 - 二噻烷，因此它可以保護醛酮。上保護基時，醛酮在酸催化劑（如三氟化硼）存在下與 1,3 - 丙二硫醇作用即可，通常使用路易斯酸而不是質子酸。去除保護基時，除了可以用二價汞離子，也可以在鹼性條件下使用碘將保護基脫除。如果使用雷尼鎳，則會還原成亞甲基。

1,3 - 丙二硫醇能夠參與科里－澤巴赫反應，將醛轉換成酮。首先醛與 1,3 - 丙二硫醇反應生成 1,3 - 二噻烷。由於硫可以穩定負離子，1,3 - 二噻烷擁有一定的酸性。之後它與正丁基鋰作用，產生一個親核的碳，再與親電試劑（如鹵代烷、環氧化合物、酮、醯鹵等）反應生成 2 - 烷基 - 1,3 - 二噻烷。此物可透過氧化汞等試劑水解，得到酮。

這反應體現出極性轉換。

 

### 無機反應

1,3 - 丙二硫醇可以跟金屬離子反應，產生螯合環。例如，它可跟十二羰基三鐵反應生成六羰基丙二硫醇二鐵，反應式如下：

$$
{\ce {Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 -> Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO}}
$$

## 參見

* 硫醇
* 1,2 - 乙二硫醇

## 參考資料
1,3-丙二醇

**1,3 - 丙二醇**（英語：1,3-Propanediol，縮寫 PDO）是化學式為 CH2(CH2OH)2 的有機化合物，是一種三碳二醇，無色透明液體，可與水以任意比例混溶。

## 製取

1,3 - 丙二醇通常由丙烯醛水合反應合成。

## 參考文獻

## 外部連結

* Manufacturer's brochure describing uses of 1,3-propanediol
1,3-丙磺酸内酯

**1,3 - 丙磺酸內酯**是一種有機硫化合物，化學式為 (CH2)3SO3，它是一種磺酸內酯，為環狀的磺酸酯化合物。它是容易熔化的無色晶體。

## 製備

它可由烯丙醇在酸催化下和亞硫酸氫鈉反應得到。

## 反應

1,3 - 丙烷磺內酯是一種活化的酯，易受親核攻擊。 它水解成羥基磺酸。

　
:

它被用於合成專用表面活性劑，如 CHAPS 洗滌劑。

## 安全

1,3 - 丙磺酸內酯和其它活化酯一樣，是一種烷基化試劑，有毒、可致畸以及可致突變。

## 參見

* 硫酸二甲酯
* 2 - 羥基乙磺酸
* 環丁碸

## 參考文獻
1,3-丙酮二羧酸

**丙酮二羧酸**（英語：Acetonedicarboxylic acid，或稱為 **β- 酮戊二酸**）是一種簡單羧酸，可被用來作為有機化學中的構件塊。

這種物質可以商業販售。也可由檸檬酸在硫酸的作用下一鍋法脫羧與氧化製得：

　
:

## 參考文獻
1,3-二(二氰基亚甲基)方酸盐

**1,3 - 二 (二氰基亞甲基) 方酸鹽**是一類含有 C 
10N 
4O2− 
2 或 ((N≡C−)2C=)2(C4O2)2−二價陰離子的化合物。它是方酸根的兩個對位氧被二氰基亞甲基（=C (−C≡N)2）取代得到的化合物。

其陰離子可由方酸 - 1,2 - 二丁酯（由方酸和正丁醇反應製得）和金屬鈉與丙二腈反應得到。鈉鹽和其它鹽類在乙醇中反應，可以製得多種鹽類。

## 鹽類

## 參考文獻
1,3-二(二苯基膦)丙烷

**1,3 - 雙 (二苯基膦) 丙烷** (**dppp**) 是一種配位化學當中的二膦配體。

二膦可以通過二苯基膦鋰與 1,3 - 二氯丙烷反應製備：

　
: 2 Ph2PLi + C3H6Cl2 → Ph2PC3H6PPh2 + 2 LiCl

二膦是絡合物二氯化 [1,3 - 雙 (二苯基膦基) 丙烷] 鎳的前驅體，該絡合物通過混合等當量的配體和二氯化鎳六水合物製得。該鎳絡合物可以作為 Kumada 偶聯反應的催化劑。 dppp 還用於絡合二價鈀催化劑，從而進行一氧化碳合乙烯的共聚反應得到聚酮。

## 參考文獻
1,3-二㗁烷

**1,3 - 二㗁烷**（英語：1,3-Dioxane）是一種有機化合物，化學式 C4H8O2。 它是飽和的六元環雜環化合物，在 1 - 和 3 - 位上有兩個氧原子代替碳原子。相應的五元環被稱為 1,3-二氧五環。

類似 1,3 - 二氧五環，1,3 - 二㗁烷是一類縮醛，可用作羰基化合物的保護基。1,3 - 二㗁烷是在布侖斯惕酸或路易斯酸催化劑存在下，由甲醛和 1,3 - 丙二醇之間的反應製備的。 

## 參見

* 1,2 - 二㗁烷
* 1,4 - 二㗁烷
* 二硫六環

## 參考資料
1,3-二乙烯基苯

**1,3 - 二乙烯基苯**是一種有機化合物，化學式為 C10H10。它可由 1,3 - 二碘苯和四乙烯基矽在鈀催化下反應得到。1,3 - 苯二甲醛和三苯基甲基溴化鏻在叔丁醇鉀的存在下反應，也能得到 1,3 - 二乙烯基苯。它和溴反應，根據反應條件不同，可以得到 1,5 - 二溴 - 2,4 - 二乙烯基苯或 1,3 - 二 (1,2 - 二溴乙基) 苯。它和苯甲醯胺、氫氧化鉀在二甲基亞碸中於 120 °C 反應，可以得到 _N_,_N_'-(1,3 - 苯二亞基 - 2,1 - 乙二基) 二苯甲醯胺。

## 參考文獻
1,3-二氟-2-丙醇

**1,3 - 二氟 - 2 - 丙醇**（英語：1,3-Difluoro-2-propanol）是一種代謝毒物，與氟乙酸鈉類似，能中斷三羧酸循環，常用作鼠藥。它是鼠藥**鼠甘伏**（Gliftor）的主要成分之一（另一個是 1 - 氯 - 3 - 氟 - 2 - 丙醇），曾在前蘇聯廣泛使用。

## 參考文獻
1,3-二氧五环

**1,3 - 二氧五環**是一種有機化合物，化學式 C 
3H 
6O 
2。

## 製備

1,3 - 二氧五環可以由乙二醇和甲醛在酸催化下而成：

　
:

它也可以由環氧乙烷和甲醛在四氯化錫或四乙基溴化銨催化下反應而成。

## 性質

### 物理性質

1,3 - 二氧五環是一種揮發性的無色液體，沸點 74 °C。在−97 °C 下，1,3 - 二氧五環會凝固，熔化熱 6.57 kJ・mol−1。1,3 - 二氧五環有兩種同質異形體，其中 II 型在−131 °C 以下產生，轉變成 I 型時會放出 2.68 kJ・mol−1 的能量。它混溶於水、乙醚、丙酮和四氫呋喃。

### 化學性質

1,3 - 二氧五環傾向形成過氧化物。在酸存在下，1,3 - 二氧五環容易水解成乙二醇和甲醛，在鹼中則比較穩定。當 1,3 - 二氧五環被加熱到 470 °C 至 500 °C 時，它會分解成甲酸和乙烯。它和乙醯溴反應，生成 2-(溴甲氧基) 乙酸乙酯。

## 用處

1,3 - 二氧五環是生產聚甲醛的共聚物。

## 參考資料
1,3-二氧杂环丁烷-2,4-二酮

**1,3 - 二氧雜環丁烷二酮**也稱為「**1,3 - 二氧雜環丁烷 - 2,4 - 二酮**」是一種假想的碳氧化物，其分子式為 C2O4。1,3 - 二氧雜環丁烷二酮是 1,2 - 二氧雜環丁烷二酮的同分異構體。該化合物可視為二氧化碳的環狀二聚物或 1,3 - 二氧雜環丁烷的二羰基取代物。

理論研究預測 1,3 - 二氧雜環丁烷二酮在室溫下是非常不穩定的，半衰期可能不到 1.1μs；但在 - 196 ℃左右的低溫環境中則可能是穩定的。

## 參考文獻
1,3-二氯-2-丙醇

**1,3 - 二氯 - 2 - 丙醇**（1,3-Dichloro-2-propanol），簡寫 **1,3-DCP**，分子式 C3H6Cl2O。

## 性質

有醚臭的液體。溶於約 10 倍的水，混溶於乙醇、乙醚。相對密度 1.3506（17°C）。熔點−4°C，沸點 174.3°C。折射率（ $\ n_{D}^{17}$ ）1.4802。有毒，具比一氯丙醇更強的麻醉作用，可損害心臟和神經系統。

## 製備

冰醋酸存在下，甘油於 100～110°C 與氯化氫進行氯化反應，得到 1,3 - 二氯 - 2 - 丙醇。反應後用鹼中和以除過量鹽酸，靜置，得到成品。

　
: $\ HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH+2HCl\rightarrow ClCH_{2}CH(OH)CH_{2}Cl+2H_{2}O$

以前也會用甘油和二氯化二硫反應形成 1,3 - 二氯 - 2 - 丙醇，產率 62%。

不過由於 S2Cl2 不愉快的性質，現在已不使用此方法。

## 用途

用於生產硝基清漆、感光材料，也用作硝酸纖維素和硬質樹脂的溶劑，以及水溶性顏料的粘合劑。它也可以用來合成環氧氯丙烷。

## 參見

* 氯丙醇
* 3 - 氯 - 1,2 - 丙二醇

## 參考文獻
1,3-二氯丙烷

**1,3 - 二氯丙烷** 是一種有機氯化合物 ，由 氯、氫和 碳組成。 它可能是含有 1,3 - 二氯丙烯的土壤熏蒸劑中的污染物。 它有低急性毒性。

## 參考資料

## 參見

* 1,2 - 二氯丙烷
* 1,3 - 二氯丙烯
1,3-二氯苯

**間二氯苯**是一種有機化合物，又稱 **1,3 - 二氯苯**。

## 合成

苯和氯氣在催化劑下反應，得到鄰位和對位的二氯苯，將它們在氯化氫和三氯化鋁的存在下加熱（120°C），進行異構化反應，蒸餾得到間二氯苯。此外，間苯二胺的重氮化反應、間二硝基苯直接氯化，也能得到間二氯苯。

苯胺進行醯化反應製得乙醯苯胺，乙醯苯胺和氯氣在 50% 硫酸水溶液中於 25°C 反應，水解得到間二氯苯。

## 參考文獻
1,3-二溴-2-甲基丙烷

**1,3 - 二溴甲基丙烷**是一種有機化合物，化學式為 C4H8Br2，它是二溴丁烷的同分異構體之一。它可由 2 - 甲基 - 1,3 - 丙二醇和 N - 溴代丁二醯亞胺在三苯基膦存在下於二氯甲烷中反應製得。它和二硫化碳在碳酸銫存在下於二甲基亞碸中反應，可以得到 5 - 甲基 - 1,3 - 二噻烷 - 2 - 硫酮。

## 參考文獻
1,3-二溴丙烷

**1,3 - 二溴丙烷**是一種有機化合物，化學式為 C3H6Br2。室溫時，它是無色或近無色的液體，氣味略有甜味。

1,3 - 二溴丙烷最早於 1881 年通過環丙烷製備。

## 製備與性質

1,3 - 二溴丙烷可以通過烯丙基溴和溴化氫的自由基加成反應製得：

1,3 - 二溴丙烷和環戊二烯按下式反應：

## 生理代謝

1,3 - 二溴丙烷的代謝在 1981 年得到了研究，通過口服 1,3 - 二溴丙烷對大鼠進行檢查，並在給藥 24 小時後收集結果。其結果來自尿液、糞便和呼出的空氣。研究人員分析了尿液，發現代謝產物 _N_- 乙醯基 - 3-(1 - 溴 - 3 - 丙基)- 半胱氨酸，大鼠肝臟的 GSH 含量下降。這可能是因為 1,3 - 二溴丙烷在施用後和 GSH 反應，生成了 1 - 溴 - 3 - 丙基 - S - 穀胱甘肽，最終形成尿代謝物。此外，由於從糞便中觀測到的放射性很小，並且從血液中保持的放射性水平確認了含硫的代謝物和腸肝循環的膽汁排泄的發生。

## 參考文獻
1,3-二甲基-2-咪唑啉酮

**1,3 - 二甲基 - 2 - 咪唑啉酮**（英語：1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone，**DMI**）是為一種強極性非質子溶劑，可與水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有機溶劑混溶；不溶於石油醚、環己烷；其用途甚廣，可作為藥物載體使藥物經皮膚吸收，另於有機化學中可作為反應介質溶劑，其強極性可促使 SN2 反應發生。

## 用途

### 反應溶劑

DMI 具強極性及化學穩定性，可溶解許多有機及無機化合物而不發生反應，另高介電常數和對陽離子的溶劑化作用能夠催化陰離子親核反應；DMI 亦具良好熱穩定性，可於耐熱聚合物生產製程中作為稀釋劑及脫模劑，亦可促使聚醯胺及聚醯亞胺基團生成而得高分子量聚合物。

### 萃取劑

DMI 不易與他種物質構成共沸物，且能夠溶解芳香化合物而無法溶解烷氫化合物，此種特性使其廣泛應用於萃取及蒸餾等諸多工業程序中。

### 表面處理劑

DMI 可以用於改善 ABS、聚醯亞胺、PPS、聚四氟乙烯等材料表面與環氧樹脂黏著劑的粘接強度。

## 製造

1. 以 N,N - 二甲基二乙胺為原料，以三氧化鋁為催化劑，在 250～280℃及壓力下，與二氧化碳反應制得。
2. 以 N - 甲基乙醇胺、甲胺為原料，在 250℃下與二氧化碳縮合製得。
3. 以 1,2 - 二氯乙烷、甲胺為原料，在 210℃下與二氧化碳反應制得。
4. 以乙二醇、甲胺為原料，在 250℃及 12.7 兆帕下，與二氧化碳縮合製得。
5. 以 N,N - 二甲基二乙胺、光氣為原料，在三乙胺存在下，於 20℃反應制得。

## 外部連結

* 化工詞典（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

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1,3-二甲基丁胺

**1,3 - 二甲基丁胺**（**1,3-DMBA**、**二甲基丁胺**、**DMBA**、**4 - 氨基 - 2 - 甲基戊烷**或 **AMP**）是一種興奮劑，其結構與甲基己胺的差別在於丁基取代了戊基。該化合物是一種脂肪胺。

DMBA 的鹽酸鹽和檸檬酸鹽被確定為非處方膳食補充劑中的未經批准的成分，使用它們顯然是為了規避對甲基己胺的禁令。美國食品藥品監督管理局（FDA）認為任何含有 DMBA 的膳食補充劑都是「摻假的」。儘管 DMBA 受到 FDA 的反對，它仍繼續在美國銷售。

目前沒有關於 DMBA 的人體安全研究，其健康影響完全未知。

## 參考
1,3-二甲基丙撑脲

**1，3 - 二甲基丙撐脲**（英語：1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone，**DMPU**）是為一種強極性非質子溶劑，可與水及多種有機溶劑混溶；高沸點、高閃點及低熔點特性使其可運用於諸多工業程序中；本化學品具低毒性且對於皮膚滲透力強，同 1,3 - 二甲基 - 2 - 咪唑啉酮可作為藥物載體，另具有優越之化學穩定性及超強溶解能力，對於諸多有機及無機化合物乃至部分聚合物均可輕鬆溶解，於熱強酸及強鹼中仍不起反應。

## 用途

### 反應溶劑

同 DMI，DMPU 具強極性及化學穩定性，可作為反應介質溶劑，於工業生產中可代替具致癌性之六甲基磷醯胺。

### 藥物載體

DMPU 低毒性且能溶解多種藥物使之能經皮膚吸收，故可作為藥物載體使用；混合 DMPU 及藥物配成藥劑可增強該藥物之穩定性及經皮膚吸收能力並延長該藥物作用時間。

## 外部連結

* 化工詞典（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

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1,3-二甲基戊胺

**甲基己胺**（又稱 **1,3 - 二甲基戊胺**、**1,3-DMAA**、**二甲基戊胺**和 **DMAA**；商品名 **Forthane** 和 **Geranamine**）是一種由禮來公司發明並研發的間接擬交感神經藥，自 1948 年以來作為一種吸入型鼻塞緩解劑投放市場，但於 1970 年代被停止銷售。

自 2006 年以來，甲基己胺以許多名稱作為興奮劑或提高能量的補劑廣泛銷售，據說是因為它類似於老鸛草中的某些化合物，但因具有數個不良副作用而受到質疑，至少有五個死亡與含甲基己胺的補劑有關。它被許多運動管理局和政府機構禁止。即使 FDA 已發出幾封警告信，截至 2019 年，這種化合物仍出現於運動和減肥補劑中。

## 參見

* 1,3 - 二甲基丁胺
* 苯丙胺
* 環噴他明
* 地特諾
* 左旋甲基苯丙胺
* 偽麻黃鹼

## 參考文獻

## 外部連結

* Stimulant Potentially Dangerous to Health, FDA Warns. U.S. Food and Drug Administration. April 11, 2013 [2022-02-22]. （原始內容存檔於 2014-02-01）.
* Bussel, Igor I; Pavlov Jr, Andrey A. DMAA: Efficacious but is it Safe?. Science Based Medicine Blog. June 7, 2013 [2022-02-22]. （原始內容存檔於 2013-06-09）.
1,3-二硫戊环

**1,3 - 二硫戊環**是一種有機化合物，化學式為 C3H6S2。它可由三硫代碳酸鈉和乙二硫醇（或 1,2 - 二溴乙烷）的反應來製備。它可以被氧化為 1,3 - 二硫戊環 - 1,1,3,3 - 四氧化物（碸）。

1,3 - 二噻戊環的母體可作為羰基化合物的保護基團，性質較為穩定。

## 參考文獻

## 參見

* 1,3-Dithiolane Reactions（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮-4,5-二硫醇钠

**1,3 - 二硫雜環戊烯 - 2 - 硫酮 - 4,5 - 二硫醇鈉**是一種有機硫化合物，化學式為 Na2C3S5，縮寫 Na2dmit。它是四硫富瓦烯和烯二硫醇配合物的前體。

它可由金屬鈉還原二硫化碳得到，副產物為三硫代碳酸鈉：

　
: 4 Na + 4 CS2 → Na2C3S5 + Na2CS3

## 參考文獻
1,3-二碘丙烷

**1,3 - 二碘丙烷**是一種有機化合物，化學式為 C3H6I2。

## 製備

1,3 - 二碘丙烷可由 1,3 - 二溴丙烷和碘化鈉在丙酮中於 50 °C 反應得到，1,3 - 二氯丙烷和碘化鈉在四丁基碘化銨的催化下於 DMF 中加熱至 140 °C 反應，也可製備 1,3 - 二碘丙烷。

以 1,3 - 丙二醇為原料，可用四碘化二磷或三碘甲烷作為碘化劑進行反應製備。

## 性質

1,3 - 二碘丙烷和 4 - 二甲氨基吡啶在乙腈中反應，可以得到雙吡啶季銨鹽。它和苯甲硫醇在氫氧化鉀乙醇溶液中反應，得到 1,3 - 苄硫基丙烷。

## 參考文獻
1,3-二磷酸甘油酸

**1,3 - 雙磷酸甘油酸**也稱為 **1,3 - 二磷酸甘油酸**（英語：**1,3-Bisphosphoglycerate** 或 **1,3-Disphosphoglycerate**；縮寫 **1,3BPG** 或 **1,3DPG**），是生物細胞中的常見分子之一，通常是糖解作用與卡爾文循環的中間產物。

在糖解作用的第六個步驟中，甘油醛 - 3 - 磷酸會在甘油醛 - 3 - 磷酸去氫酶（Glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase）的催化之下生成 1,3 - 雙磷酸甘油酸，此反應會消耗掉一個 NAD+，使其成為 NADH（可直接利用的能量攜帶分子），並釋出一個氫離子。

由於一個葡萄糖分子可以形成了兩分子的甘油醛 - 3 - 磷酸，所以對於一分子葡萄糖所進行的糖解作用來說，在此反應將會有兩分子的 NADH 與兩分子 1,3 - 雙磷酸甘油酸的誕生。

接下來兩分子的 1,3 - 雙磷酸甘油酸會經由磷酸甘油酸激酶（Phosphoglycerate kinase）的催化，而生成 3 - 磷酸甘油酸，並且使兩個 ADP 轉變成 ATP，這是糖解作用過程中第一個生成 ATP 的步驟。
1,3-二羰基化合物

**β- 二羰基化合物**或 **β- 二酮**是一類具有 - C (O) CH2C (O)- 結構的有機化合物，這類化合物具有烯醇互變異構，兩個羰基間的氫具有明顯的酸性。

## 製備

β- 二羰基化合物可由克萊森酯縮合反應製備。

## 性質

β- 二羰基化合物以烯醇結構為主要異構，這種異構因烯醇或其離子通過氫鍵或與金屬的配位鍵形成的六元環結構而具有穩定性。在乙醯丙酮、1,1,1 - 三氟乙醯丙酮和六氟乙醯丙酮中，烯醇的含量分別占 85%、97% 和 100%（33 °C）。

　
:

如乙醯乙酸乙酯可以和氯化鐵形成有色配合物：

　
:

對於酸性相對較弱的 β- 二羰基化合物形成的穩定的鹽需要用較強的鹼反應得到，而酸性較強的只需一般的反應條件：

　
: Cu(OCH3)2 + 2 CH3COCH2COOC2H5 → Cu(CH3COCHCOOC2H5)2 + 2 CH3OH

　
: Cu(OH)2 + 2 H(acac) → Cu(acac)2 + 2 H2O

## 參考文獻

## 參見

* 二酮
1,3-二苯基三氮烯

**1,3 - 二苯基三氮烯**是具有示性式 PhN=NN (H) Ph（Ph = 苯基 ）的有機化合物。它是典型的三氮烯衍生物，即具有官能團 RN = N-NR 2 的化合物。它在常溫常壓下是淡黃色固體，是由苯基重氮鹽與苯胺反應製得的。 它是一種平面分子。 兩個 N-N 鍵距分別為 1.287 和 1.337Å。 

## 參考資料
1,3-二苯基异苯并呋喃

**1,3 - 二苯基異苯並呋喃**是一種有機化合物，化學式為 C20H14O。它的合成最初由 A. Guyot 和 J. Catel. 在 1905 年報導，合成中使用格氏試劑：

　
:

它在乙醇中形成橙黃色溶液，在光照下變為無色的二聚體：

　
:

在亞甲基藍的存在下它被紅雷射激發，和中間體單線態氧 1O2 反應，形成不穩定的過氧化物，並分解為 1,2 - 二苯甲醯基苯。

　
:

## 參考文獻
1,3-二苯基脲

**1,3 - 二苯基脲**(DPU) 是一種苯基脲類化合物，分子式為 (PhNH)2CO (Ph = 苯基，C6H5 )。它在常溫常壓是一種無色固體，通過尿素與苯胺的轉醯胺反應製備。

DPU 是一種細胞分裂素，一種誘導花發育的植物激素。它可於在椰奶中發現。 DPU 的細胞分裂素作用效力相對較低，但已報導了其他更有效力的苯脲型細胞分裂素。

## 參考資料

## 外部連結

* 維基詞典中的詞條「Diphenylurea」
1,3-二苯酚

**間苯二酚**，也稱**雷瑣酚**、**雷瑣辛**（英語：resorcin），化學式為 C6H4(OH)2，是苯間位兩個氫被羥基取代後形成的化合物。

## 性質

間苯二酚是白色針狀易昇華的晶體，可燃，有甜味，露置於空氣中變為粉紅色。可溶於水、乙醇、戊醇，易溶於甘油、乙醚，難溶於氯仿、苯、二硫化碳。有毒，具刺激性，症狀與苯酚中毒症狀相似，為頭痛、頭暈、心動過速、抽搐等。

## 反應

間苯二酚可以發生雙烯醇 - 雙酮的互變異構，既可以按雙烯醇的形式發生反應（如醯基化），也可以按雙酮型反應（生成雙肟）。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和 Houben-Hoesch 反應。

間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱（鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與溴水作用，沉澱出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1,3 - 環己二酮）。後者與濃氫氧化鋇溶液加熱到 150-160°C 時，生成 γ- 乙醯基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應，生成螢光染料螢光黃。

間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應，生成黃色結晶收斂酸（2,4,6 - 三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱史蒂芬酸鉛，用作炸藥。

## 製取

最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或鹼熔製得的，現在大多採用苯磺酸用發煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經中和、氫氧化鈉鹼熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的製取方法還有：

1. 間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔；
2. 亞硝酸與間胺基苯酚作用；
3. 間二硝基苯加氫製得間二苯胺，再與 10% 鹽酸反應水解；
4. 用苯和丙烯採取過氧化二異丙苯法生產，過程與異丙苯法類似。

## 用途

用作防腐劑以及藥物、酚醛樹脂、染料、膠黏劑、木材膠合劑、醫藥及分析試劑的合成原料。曙紅和紅汞都是以間苯二酚作原料製取的。間苯二酚與濃鹽酸的混合液可用於鑑別醛糖和酮糖，這個試驗稱為 Seliwanoff 試驗。間苯二酚與醛縮合，得到間苯二酚型杯芳烴。

## 參見

* 其他苯二酚：鄰苯二酚、對苯二酚
* 均苯三酚

## 參考資料

* 本條目出自公有領域：Chisholm, Hugh (編). 大英百科全書 (11th ed.). 劍橋大學出版社. 1911.
1,3-偶极体

**1,3 - 偶極體**（1,3-dipole），也稱 **1,3 - 偶極化合物**，是一類可以用偶極共振式來描述的化合物。它們屬於三原子四電子（4π）體系，至少含有一個雜原子，分子軌道與烯丙基負離子類似。

　
: : : ${\rm {{\ddot {X}}-Y=Z\leftrightarrow X^{+}=Y-{\ddot {Z}}^{-}\,}}$

1,3 - 偶極體的種類非常多，常見的包括：

　
:

1,3 - 偶極體可以和烯烴、炔烴或相關化合物（親偶極體）發生環加成反應生成五元雜環化合物，稱為 1,3 - 偶極環加成反應。

## 參見

* 1,3 - 偶極環加成反應

## 參考資料

* Huisgen, Prof. Dr. R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, **11** (2): 633–645. doi:10.1002/anie.196306331.
* Padwa, Albert. 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley. 1984.  ISBN 978-0-471-08364-1.
* S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, _Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis_, Wiley-VCH, Weinheim 2002
1,3-偶极环加成反应

**1,3 - 偶極環加成反應**（1,3-dipolar cycloaddition），或被稱為 **Huisgen 反應**，**Huisgen 環加成反應**，是發生在 1,3 - 偶極體和烯烴、炔烴或其衍生物之間的一個協同周環的環加成反應。烯烴類化合物在反應中稱**親偶極體**（dipolarophile）。德國化學家 Rolf Huisgen 首個應用此類反應以製取五元雜環化合物。

1,3 - 偶極環加成反應與狄爾斯 - 阿爾德反應有些相似。根據前線軌域理論，基態時 1,3 - 偶極體的 LUMO 和親偶極體的 HOMO，以及基態時 1,3 - 偶極體的 HOMO 和親偶極體的 LUMO，都是為分子軌域對稱守恆原理所允許的，因此反應可以發生。[1] 1,3 - 偶極環加成反應因此也分為三類：一類是由 1,3 - 偶極體出 HOMO，稱為 HOMO 控制的反應；一類是由 1,3 - 偶極體出 LUMO，稱為 LUMO 控制的反應；還有一類就是兩種情況都存在，稱為（HOMO-LUMO）控制的反應。

以前曾認為 1,3 - 偶極環加成反應是經過一個雙自由基的中間體完成的，但現在大多認為 1,3 - 偶極環加成反應經過五元環的過渡態，是總電子數 6π 體系的協同反應。它受溶劑的極性影響很少，而且是立體專一的順式加成反應。

分子內或逆向的 1,3 - 偶極環加成反應都是可以發生的。

常見的 1,3 - 偶極環加成反應：

* 炔烴與疊氮化物發生 Huisgen 疊氮化物 - 炔烴環加成反應生成 1,2,3 - 三唑；
* 重氮化合物與親偶極體發生 1,3 - 偶極環加成反應，若親偶極體為烯烴，則反應產物是吡唑啉；
* 硝酮與烯烴加成得到異㗁唑烷；
* 烯烴臭氧化反應。實際上，反應中首先發生臭氧分子對烯烴的 1,3 - 偶極環加成反應，生成鄰三氧雜五元環中間體。它發生逆 - 1,3 - 偶極環加成，生成一個羰基化合物和 Criegee 中間體。而後羰基轉位，再發生一個 1,3 - 偶極環加成，得到 1,2,4 - 三氧雜的中間體，經後面的還原或氧化得到最終產物；
* 富勒烯或奈米管與亞甲胺葉立德的 Prato 反應。

## 參見

* 1,3 - 偶極體
* 狄爾斯 - 阿爾德反應
* 點擊化學

## 參考資料
1,3-双(二苯基膦)丙烷

**1,3 - 雙 (二苯基膦) 丙烷** (**dppp**) 是一種配位化學當中的二膦配體。

二膦可以通過二苯基膦鋰與 1,3 - 二氯丙烷反應製備：

　
: 2 Ph2PLi + C3H6Cl2 → Ph2PC3H6PPh2 + 2 LiCl

二膦是絡合物二氯化 [1,3 - 雙 (二苯基膦基) 丙烷] 鎳的前驅體，該絡合物通過混合等當量的配體和二氯化鎳六水合物製得。該鎳絡合物可以作為 Kumada 偶聯反應的催化劑。 dppp 還用於絡合二價鈀催化劑，從而進行一氧化碳合乙烯的共聚反應得到聚酮。

## 參考文獻
1,3-双磷酸甘油酸

**1,3 - 雙磷酸甘油酸**也稱為 **1,3 - 二磷酸甘油酸**（英語：**1,3-Bisphosphoglycerate** 或 **1,3-Disphosphoglycerate**；縮寫 **1,3BPG** 或 **1,3DPG**），是生物細胞中的常見分子之一，通常是糖解作用與卡爾文循環的中間產物。

在糖解作用的第六個步驟中，甘油醛 - 3 - 磷酸會在甘油醛 - 3 - 磷酸去氫酶（Glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase）的催化之下生成 1,3 - 雙磷酸甘油酸，此反應會消耗掉一個 NAD+，使其成為 NADH（可直接利用的能量攜帶分子），並釋出一個氫離子。

由於一個葡萄糖分子可以形成了兩分子的甘油醛 - 3 - 磷酸，所以對於一分子葡萄糖所進行的糖解作用來說，在此反應將會有兩分子的 NADH 與兩分子 1,3 - 雙磷酸甘油酸的誕生。

接下來兩分子的 1,3 - 雙磷酸甘油酸會經由磷酸甘油酸激酶（Phosphoglycerate kinase）的催化，而生成 3 - 磷酸甘油酸，並且使兩個 ADP 轉變成 ATP，這是糖解作用過程中第一個生成 ATP 的步驟。
1,3-噻唑-2-胺

**2 - 胺基噻唑**（英語：2-Aminothiazole）是一種以噻唑為核心的雜環胺。它也可以被認為是環狀異硫脲。有類似吡啶的氣味，易溶於水、醇和乙醚。它通常用作合成許多化合物的起點，包括硫藥物、殺菌劑、染料和化學反應促進劑。 2 - 胺基噻唑可作為甲狀腺抑制劑治療甲亢，並具有抗菌活性。或者，可以使用其酸式酒石酸鹽。最近使用受朊病毒感染的神經母細胞瘤細胞系的研究表明，胺基噻唑可用作治療朊毒體疾病的藥物。

許多藥物包含 2 - 胺基噻唑：阿伐曲泊帕、amthamine、阿米苯唑、阿巴芬淨、阿考替胺、普拉克索。

## 參考資料
1,3-戊二烯

**1,3 - 戊二烯**，也稱為**間戊二烯**（英語：Piperylene），是一種共軛二烯烴，結構式 CH2=CHCH=CHCH3，存在兩種順反異構體，常溫常壓下為無色液體，具有揮發性，且易燃，可作為塑料生產的單體。

## 另見

* 丁二烯
* 環戊二烯
* 異戊二烯

## 參考文獻
1,3-烯丙位张力

**烯丙位張力**（也被稱為 **1,3 - 烯丙位張力**）是 有機化學中應變能的一類，由烯丙位的取代基與另一側烯烴位置上的取代基相互作用而產生。 如果兩個取代基 (R 和 R') 足夠大的話，它們之間就會產生立體的相互作用，從而導致構象異構中的一個異構體大大優於另一個異構體。

烯丙位張力第一次在文獻中提到是在 1965 年，作者為詹森和馬爾霍特拉。在考察環己烯的內型和外型異構體時，他們注意到由於雙鍵所導致的空間位阻使得一個特定的異構體幾乎不存在。
 有機化學家們利用烯丙位張力的剛性來進行不對稱合成。

## 烯丙位張力的應變能

對於一個分子的 "應變能" 不容易給出一個精確的定義，所以這個詞的含義可以被一些東西很容易地描述說明。當然，一個客觀的去研究烯丙位張力的應變能的方法是研究異構體的平衡關係。通過比較異構體的生成熱，總體的焓變 ΔHeq 可以被計算出來。平衡轉化的焓變可以提供相對應異構體的相對穩定度，從而得到烯丙位張力在平衡過程中起到的作用。生成熱可以通過熱力學量化實驗得到，不過，焓變的計算更常用是因為數據更容易獲得。不同的方法被應用與計算平衡焓變包括威斯海姆法、 同源異形 (homomorph) 法以及更簡單的估計分子內非鍵作用的焓變推斷法 因為這些方法都是近似地反應了應變能，所以對於一個分子而言可能有多個數值，所以僅僅只是提供了一個分子應變能的大致意思。

## 參考文獻
1,3-环丁二烯

**環丁二烯**是最簡單的 [_n_]- 輪烯（[4]- 輪烯），化學式為 C4H4。它是一種極不穩定的碳氫化合物，僅能單獨存在 5 秒鐘。儘管環丁二烯含有交替的單雙鍵，但是它不符合休克爾規則，因為它只有 4 個 π 電子，不符合 4n+2 的通式。由於金屬原子可提供 2 個電子，所以有些環丁二烯 - 金屬化合物實際上是穩定的。

由於環丁二烯的 π 電子總能量要高於相應脂肪烴 ——1,3 - 丁二烯，因此它被稱為是反芳香性的。然而最近的紅外光譜數據表明，環丁二烯並非正方形結構，而為長方形，而且 1,2 - 二氘代 - 1,3 - 環丁二烯存在兩個立體異構體。這說明其 π 電子具有部分定域性質，因而環丁二烯也不完全是反芳香性的。至於它不是正方形結構的原因，可以將它看作姜 - 泰勒效應在有機化學中的一個特殊應用。

環丁二烯在 35K 通過自身 Diels-Alder 反應二聚。

## 合成

在多次失敗的嘗試之後，德克薩斯州大學的 Rowland Pettit 終於在 1965 年首先製得環丁二烯，但他沒能將它分離出來。他先用 Fe4(CO)9 和 _cis_- 二氯環丁二烯通過二次脫鹵化氫反應來製備三羰基環丁二烯合鐵（C4H4Fe(CO)3），再用硝酸鈰銨氧化該絡合物：

獨立存在的環丁二烯會與缺電子的炔烴反應，產物是杜瓦苯衍生物：

　
:

該杜瓦苯衍生物加熱至 90°C 分解為鄰苯二甲酸二甲酯。

用二炔的 [2+2] 環加成反應也可以製取環丁二烯的衍生物：以 2,3,4,5 - 四苯基環戊 - 2,4 - 二酮作為捕獲試劑，脫羰基後產物之一是環辛四烯的衍生物。

　
:

## 參考資料

## 參見

* 環丁烯
* 丁二烯
1,3-环己二烯

**1,3 - 環己二烯**是一種無芳香性，很容易燃燒的環烯烴，常溫下為無色澄清液體。它的折射率為 1.475（20 °C，D）。

它在轉移氫化反應中用作氫供體，因為它轉化為苯和氫氣實際上是放熱的（氣相中大約為 20 kJ/mol，通過它的氫化熱推算)。

儘管它顯然比苯不穩定，但 1,3 - 環己二烯結構出現在幾種天然產物中，例如 α- 松油。

與 1,4 - 環己二烯相比，1,3 - 環己二烯能量高出 1.6 kJ/mol 而不穩定，因為不利於電子的分配。

## 參見

* 1,4 - 環己二烯
* 苯
* 環己烷
* 環己烯

## 參考資料
1,3-环庚二烯

**1,3 - 環庚二烯**（英語：1,3-Cycloheptadiene）是一種環烯烴，分子式 C7H10，具有高度的可燃性，常溫常壓下為無色澄清液體。它和亞硝基苯在二氯甲烷中反應，可以得到 7 - 苯基 - 6 - 氧雜 - 7 - 氮雜雙環 [3.3.2] 壬 - 8 - 烯。SmI2/H2O/Et3N 在四氫呋喃中可以將其還原為環庚烯。

## 參考文獻
1,3-环戊二烯

**環戊二烯**（英語：cyclopentadiene），有時會稱為**茂化氫**（**CpH**），是五個碳的環狀二烯烴，分子式為 C5H6。環戊二烯室溫下為無色液體，具有強烈的刺激性氣味。在室溫時會發生狄爾斯 - 阿爾德反應，迅速聚合生成二聚環戊二烯，二聚體加熱又可分解為環戊二烯。環戊二烯不溶於水，易溶於乙醚、苯等溶劑。
環戊二烯基可以簡寫為 **Cp**。

## 製備及相關反應

環戊二烯製備時通常與二聚物混合在一起，並且可以相互轉化。工業上，從煤焦油（約 10-20g/t）和石腦油（約 14kg/t）蒸汽裂解而來。

### σ 遷移重排

環戊二烯結構中發生的 [1,5]-σ 氫遷移非常迅速 ，其單取代衍生物如 C5H5E(CH3)3（E= Si, Ge, Sn）的遷移更加迅速，甚至難以分離出其不同的立體異構體，進行相關的反應時也可能因此得到許多異構體混合的產物。

### Diels-Alder 反應

環戊二烯是一種典型、活性的 D-A 反應二烯體。環戊二烯在室溫下會自發的發生 Diels-Alder 反應形成二聚體，單體在 - 20 °C 時可以保存數日。

### 去質子化

環戊二烯有一定酸性（pKa= 16），這可以用去質子化後得到高穩定性的芳香族環戊二烯陰離子 Cp−來解釋。去質子化反應可以使用氫化鈉、金屬鈉和丁基鋰來進行，得到的陰離子鹽如環戊二烯基鈉、環戊二烯基鋰可以用於製備茂基配合物。

### 茂金屬

茂金屬與相關的環戊二烯基衍生物的研究較多，因為其穩定性也成為了重要和代表性的有機金屬化合物。二茂鐵是最早被表徵出來的茂金屬，也因其結構被稱為夾心配合物。此類衍生物可以通過環戊二烯的陰離子鹽與過渡金屬鹵化物在 THF 中反應製備 ：

　
: NiCl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl

由環戊二烯和環戊二烯陰離子組合而成的夾心配合物也已經被製備得到，二茂銠衍生物（(_η_4- 環戊二烯)( _η_5- 環戊二烯基) 銠 (I)）是其代表，可以由硼氫化鈉在乙醇水溶液中還原 Rh (C5H5)2 衍生物得到。

### 有機合成

1982 年，Leo Paquette 使用環戊二烯作為原料成功合成了正十二面體烷 ：

## 用途

環戊二烯可以作為合成茂金屬及其衍生物的前體，也可以用於合成橡膠，主要的商業用途是作為共聚單體和有機合成中間體。環戊二烯可以與烯烴發生 Diels-Alder 反應，得到的衍生物用途廣泛，如與乙烯加成得到降冰片烯。環戊二烯鹵代後得到的六氯環戊二烯是殺蟲劑、農藥、阻燃劑、染料的前體。

## 備註

## 參見

* 環戊二烯酮
* 二聚環戊二烯
* 甲基環戊二烯、五甲基環戊二烯
* 茂金屬
* 1,2,3,4,5 - 五 (4 - 丁基苯基)-1,3 - 環戊二烯

## 外部連結

* International Chemical Safety Card 0857 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

## 參考文獻
1,3-环戊二酮

**1,3 - 環戊二酮**是一種有機化合物，化學式為 (CH2)3(CO)2，它是 1,2 - 環戊二酮的同分異構體。它的烯醇形式比二酮形式更穩定（1-3 kcal/mol），其烯醇結構經 X 射線衍射表徵。

## 製備

1,3 - 環戊二酮可由 2 - 環戊烯 - 1,4 - 二酮和鋅 / 乙酸的氫化反應得到。

## 參考文獻
1,3-环氧丙烷

**氧雜環丁烷**（**Oxetane**）或稱 **1,3 - 環氧丙烷**，**㗁丁環**，是一種四元雜環化合物，化學式 C3H6O。**㗁丁環**一詞也用來指化合物分子中四元含氧雜環的結構。

## 製備

㗁丁環一種經典的製法是乙酸 - 3 - 氯異丙酯在氫氧化鉀溶液中加熱至 150 °C：

　
:

產率約 40%，同時有多種副產物。

另一種合成方法是 Paternò–Büchi 反應，羰基與烯烴光化學加成得㗁丁環。其它方法還有二醇的環化和六元環狀碳酸酯的降解。

## 紫杉醇

紫杉醇是一種抗癌藥物，作用機理為聚合和穩定細胞內微管，抑制腫瘤細胞的有絲分裂，㗁丁環結構是分子的藥物活性位點。

## 參考資料
1,3-苯二酚

**間苯二酚**，也稱**雷瑣酚**、**雷瑣辛**（英語：resorcin），化學式為 C6H4(OH)2，是苯間位兩個氫被羥基取代後形成的化合物。

## 性質

間苯二酚是白色針狀易昇華的晶體，可燃，有甜味，露置於空氣中變為粉紅色。可溶於水、乙醇、戊醇，易溶於甘油、乙醚，難溶於氯仿、苯、二硫化碳。有毒，具刺激性，症狀與苯酚中毒症狀相似，為頭痛、頭暈、心動過速、抽搐等。

## 反應

間苯二酚可以發生雙烯醇 - 雙酮的互變異構，既可以按雙烯醇的形式發生反應（如醯基化），也可以按雙酮型反應（生成雙肟）。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和 Houben-Hoesch 反應。

間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱（鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與溴水作用，沉澱出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1,3 - 環己二酮）。後者與濃氫氧化鋇溶液加熱到 150-160°C 時，生成 γ- 乙醯基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應，生成螢光染料螢光黃。

間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應，生成黃色結晶收斂酸（2,4,6 - 三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱史蒂芬酸鉛，用作炸藥。

## 製取

最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或鹼熔製得的，現在大多採用苯磺酸用發煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經中和、氫氧化鈉鹼熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的製取方法還有：

1. 間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔；
2. 亞硝酸與間胺基苯酚作用；
3. 間二硝基苯加氫製得間二苯胺，再與 10% 鹽酸反應水解；
4. 用苯和丙烯採取過氧化二異丙苯法生產，過程與異丙苯法類似。

## 用途

用作防腐劑以及藥物、酚醛樹脂、染料、膠黏劑、木材膠合劑、醫藥及分析試劑的合成原料。曙紅和紅汞都是以間苯二酚作原料製取的。間苯二酚與濃鹽酸的混合液可用於鑑別醛糖和酮糖，這個試驗稱為 Seliwanoff 試驗。間苯二酚與醛縮合，得到間苯二酚型杯芳烴。

## 參見

* 其他苯二酚：鄰苯二酚、對苯二酚
* 均苯三酚

## 參考資料

* 本條目出自公有領域：Chisholm, Hugh (編). 大英百科全書 (11th ed.). 劍橋大學出版社. 1911.
1,3-苯并二噁茂

**1,3 - 苯駢二氧雜環戊熳**（1,3-Benzodioxole），常被不嚴謹地稱為「**苯駢二㗁茂**」（由於有兩個氧，此處的 - ole / 環戊熳不應簡作「茂 / 環戊二烯」）。但由於有苯駢，苯駢二㗁戊熳可被稱作**苯駢二氧戊環**或**苯駢二㗁環戊烷**而不產生歧義。作為次要官能基修飾時，苯駢二㗁戊熳會被稱作 **1,2 - 亞甲二氧基苯**（1,2-Methylenedioxybenzene），其衍生物包含他達拉非、搖頭丸、帕羅西汀等多種毒品及藥物，以及黃樟腦等殺蟲劑。
1,3-苯并二氧戊环-5-硼酸

**1,3 - 苯駢二氧戊環 - 5 - 硼酸**是一種有機化合物，化學式為 C7H7BO4。它可由 5 - 溴 - 1,3 - 苯駢二氧戊環為原料，和鎂反應後再與硼酸三丁酯反應，水解後得到；或以 1,3 - 苯駢二氧戊環 - 5 - 胺為原料，重氮化後和二硼酸反應製得。它和氟化氫鉀反應，可以得到 1,3 - 苯駢二氧戊環 - 5 - 基三氟硼酸鉀。

## 參考文獻
1,3-茚满二酮

**1,3 - 茚滿二酮**（英語：1,3-Indandione，有時候也簡稱為**茚滿二酮**）是分子式為 C6H4(CO)2CH2 的雙環有機化合物，是以茚滿為骨架的 β- 二酮，常溫常壓下為無色或淡黃綠色固體。

## 參考文獻

## 外部連結

* 維基共享資源上的相關多媒體資源：1,3 - 茚滿二酮
1,3-金刚烷二醇

**1,3 - 金剛烷二醇**（英語：1,3-adamantanediol，或稱為**金剛烷 - 1,3 - 二醇**，adamantan-1,3-diol）化學式 C10H16O2 是一種金剛烷衍生的二醇，工業上的合成方法與 1 - 金剛烷醇相同，其它副產物還有 2 - 金剛烷酮、1,3,5 - 金剛烷三醇等。

## 另見

* 1 - 金剛烷醇
* 2 - 金剛烷醇
* 2 - 金剛烷酮

## 參考文獻
1,3-雙磷酸甘油酸

**1,3 - 雙磷酸甘油酸**也稱為 **1,3 - 二磷酸甘油酸**（英語：**1,3-Bisphosphoglycerate** 或 **1,3-Disphosphoglycerate**；縮寫 **1,3BPG** 或 **1,3DPG**），是生物細胞中的常見分子之一，通常是糖解作用與卡爾文循環的中間產物。

在糖解作用的第六個步驟中，甘油醛 - 3 - 磷酸會在甘油醛 - 3 - 磷酸去氫酶（Glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase）的催化之下生成 1,3 - 雙磷酸甘油酸，此反應會消耗掉一個 NAD+，使其成為 NADH（可直接利用的能量攜帶分子），並釋出一個氫離子。

由於一個葡萄糖分子可以形成了兩分子的甘油醛 - 3 - 磷酸，所以對於一分子葡萄糖所進行的糖解作用來說，在此反應將會有兩分子的 NADH 與兩分子 1,3 - 雙磷酸甘油酸的誕生。

接下來兩分子的 1,3 - 雙磷酸甘油酸會經由磷酸甘油酸激酶（Phosphoglycerate kinase）的催化，而生成 3 - 磷酸甘油酸，並且使兩個 ADP 轉變成 ATP，這是糖解作用過程中第一個生成 ATP 的步驟。