格罗布断裂反应
格羅布斷裂反應（Grob fragmentation），又稱格羅布碎裂化反應，得名於英國化學家西里爾・A・格羅布。一大類在脂肪鏈上的 1 - 位和 3 - 位有離電體（electrofuge，E）和離核體（nucleofuge，N）的化合物 E-a-b-c-N 斷裂成三個片段的反應。離電體 E-a 反應後形成更穩定的帶正電荷或中性分子。中間的基團 b-c 反應後形成不飽和鍵的分子。離核體 N 帶著電子對脫離原子 c。
常見的 E-a 部分如碳鎓離子（carbonium ion）、醯基正離子。 b-c 部分如烯、炔、亞胺。 N 如對甲苯磺酸根離子、氫氧根離子。

此類反應早在 18 世紀已有報導。20 世紀 50 年代時，格羅布對這類反應進行了非常細緻的研究和總結，反應也因此得名格羅布反應。這類反應廣泛用於有機合成中，是開環、中等大小環和大環烯烴合成的一種有效方法。
最常見的反應機理為協同機理，它要求 E 和 N 基團滿足電子軌道的反式共平面構象。此外順式斷裂（存在於有張力的分子中）、分步正離子化機理和分步負離子化機理也是存在的，不過較為少見。