雨の日は会えない、晴れた日は君を想う
本作は賛否両論となっている。映画批評集積サイトのRotten Tomatoesには192件のレビューがあり、批評家支持率は52%、平均点は10点満点で5.8点となっている。サイト側による批評家の見解の要約は「『雨の日は会えない、晴れた日は君を想う』は名優たちの恩恵を受けている。尤も、彼らの演技では錯綜したストーリーを補い切れていない。その複雑さは深遠さを狙ったのだろうが、その多くが陳腐なものに留まっている。」となっている。また、Metacriticには42件のレビューがあり、加重平均値は49/100となっている。
デイヴィスは義理の父親(フィル)が経営する投資銀行に務めており、その優秀さは周囲からも一目置かれるほどであった。しかし、自動車事故に巻き込まれ、デイヴィスは妻(ジュリア)を失い、自らも負傷した。入院中、デイヴィスは自販機でチョコレートを買おうとしたが、不具合で買うことができなかった。言いようのない苛立ちを抑えられなかったため、彼は直ちにカスタマーサポートに手紙を送り苦情を申し立てた。苦情をまくし立てているうちに、デイヴィスはいつの間にか妻を失った悲しみを吐露していた。それを聞いていた担当者(カレン)は彼の境遇に同情的になり、彼に私的なコンタクトを取ってしまう。会話が終わる頃には、デイヴィスとカレンの双方が穏やかな心境になっていた。しかし、彼の悲しみが完全に癒えたわけではなかった。デイヴィスは早々に仕事に復帰したが、かつてのように仕事にやりがいを感じることができなくなっていた。通勤中、デイヴィスは顔なじみの乗客に「俺はジュリアを愛していなかったのだと痛感した。彼女が亡くなったのに、俺は悲しみや苦痛を一切感じていないんだ。」と漏らした。
精神的に不安定になったデイヴィスは奇行を連発する。そんなある日、彼は自分の跡を付けているステーションワゴンがあることに気付いた。しかし、彼は誰がそんなことをしているのかに興味を持てなかった。彼が興味を持てたのは機械を分解してその内部構造を把握することだけであった。
2014年9月15日、本作の主要撮影がニューヨークで始まった。24日にはジョン・F・ケネディ国際空港での撮影が行われた。10月6日、コニーアイランドでロケが行われたと報じられた。