山上道及
上州八家の一つ山上氏に生まれ、上杉憲政及び長野業正の許、山上城主となるが弘治元年(1555年)、北条氏康に追われる。その後、足利の長尾当長を頼るが当長が北条氏康に降ると、氏秀(道及)は下野国佐野氏13代当主・佐野泰綱の家臣となる。
佐野家は、永禄3年(1560年)、足利義氏に従い北条氏康の家臣となり上杉謙信に対抗したが、同7年(1564年)佐竹氏・宇都宮氏の仲介を受けて謙信に降伏、色部勝長に佐野在番として受け入れている。天正2年(1574年)に15代当主・佐野昌綱が死去すると嫡子・宗綱が家督を継承し、上杉氏からの独立を図る。天正6年(1578年)、謙信が死去すると今度は、佐竹氏と結んで北条氏と対立している。この数々の戦いの間に、道及は重臣に取り立てられ佐野四天王の一角まで登り詰めた。
天正9年(1581年)、免鳥の合戦の後、道及は武者修行と称し佐野家を出奔し、上方で天徳寺宝衍(佐野房綱)と再会する。天正10年(1582年)、甲斐武田氏滅亡により上野に織田氏の重臣・滝川一益が入国すると、宝衍はこれに同行、近臣として重用されていたが、同年6月2日本能寺の変が勃発、一益が伊勢国へ脱出すると宝衍も佐野家へ帰還する。同時期に道及も佐野家へ戻っている。また、天正12年(1584年)に佐野氏が佐竹氏と共に後北条氏と戦った沼尻の合戦後には佐竹義久の依頼を受けて佐竹陣営を代表して羽柴秀吉の許に派遣されている。
天正13年(1585年)元旦、宗綱が戦死すると、佐野家中では御家安泰のために、北条氏康の子・氏忠を養嗣子に迎えて後を継がせようという意見があった。しかし、佐野一族の一人である宝衍は佐竹義重の子を迎えることを主張し、道及と共に佐竹派を形成する。