聖バレンタインデーの虐殺
モラン率いるノースサイド・ギャングとカポネ率いるサウスサイド・ギャングは血で血を洗う抗争を繰り返しており、モランは頻繁にカポネの命を狙っていた。危機を感じたカポネはモラン一味に密造酒の偽取引を持ち掛けて抹殺すべく、カポネと部下のジャック・"マシンガン"・マクガーンにより計画され、サウスサイド・ギャングと協力関係にあったデトロイトに本拠を構えるパープル・ギャングの協力を得て実行された。
マクガーンは暗殺部隊としてカポネの用心棒フレッド・“キラー”・バーク (Fred Burke)、ジョン・スカリーゼ、アルバート・アンセルミ、ジョゼフ・ロロルド、キューウェル兄弟(パープル・ギャングのメンバー)の6人のチームを編成した。一部資料によると、ヒットマンの中にトニー・アッカルド、サム・ジアンカーナもいたという説もある。
1929年2月14日の午前10時半頃、モランと関係者たちはパープルギャングが強奪したウィスキーを、シカゴ北部のSMC運送会社の倉庫にあるモランの本部に配送することになっていた。モラン組の関係者6人が倉庫に入り、たまたまそこを通りかかった眼鏡屋のラインハルト・シュヴィマーと話をしていると、5人の警察官が倉庫にやってきて全員に壁に並ぶよう命じた。