小山氏の乱
小山氏は鎌倉時代の小山朝政以来代々下野守護を務めてきたが、国内には宇都宮氏・那須氏・長沼氏など守護に匹敵する勢力が複数存在しており、統治は不安定であった。中でも宇都宮氏は南北朝時代には小山氏以上の勢力を築き、宇都宮氏綱の代に薩埵山体制の一環で一時上野・越後の守護に補任され、その後氏綱が前上野・越後守護上杉憲顕の守護復帰に反対して鎌倉公方足利基氏の怒りを買って討伐された際、基氏は当時の下野守護所があった小山に陣を構えて氏綱を降伏させた。
その後、両者の勢力争いは宇都宮氏綱の子基綱と小山氏政の子義政に引き継がれた。鎌倉公方の座は足利氏満に移っていたが、氏満が鎌倉公方に就任した正平22年/貞治6年(1367年)当時はまだ9歳であり、関東管領であった上杉憲顕及び後を継いだ息子の能憲(宅間上杉家)が実権を掌握していた。憲顕父子は甥の上杉朝房(犬懸上杉家)と共に武蔵平一揆を制圧し、続いて応安の大争論と呼ばれる千葉氏家臣と香取社の争いをきっかけとした千葉氏の混乱に介入して鎌倉府ひいては関東管領の影響力を強めた。だが、氏満が成長すると、こうした現状に不満を強め、自らの影響力を行使しようとした。下野国内において、憲顕との一連の戦いによって宇都宮氏のみが弱体化したことによって小山氏の勢力が伸びることを望まず、今度は宇都宮氏を支援して小山氏を牽制する路線を取った。