セルゲイ・ミハイロヴィチ
セルゲイはティフリス(現在のトビリシ)近郊のボルジョミで、ミハイル・ニコラエヴィチ大公とその妻オリガ・フョードロヴナ大公妃(バーデン公女ツェツィーリエ)の間の第6子、五男として生まれた。洗礼名は中世の聖人、ラドネジのセルギイに因んで名づけられた。セルゲイは少年時代をカフカースで過ごし、1881年に家族と一緒にサンクトペテルブルクに引っ越した。セルゲイと他の兄弟達は、軍事にしか興味のない父と厳格で冷たい母によるスパルタ式教育を受けた。
セルゲイは他の皇族男子と同じく軍人の道を歩むことを期待され、ミハイロフスキー砲兵学校を卒業後に近衛騎砲旅団に配属された。1891年には皇帝ニコライ2世の副官になり、1899年に司令官に昇進した。そして1904年、近衛騎砲旅団長、陸軍少将となる。翌1905年には父に代わって砲兵総監となり、1916年に更迭されるまで同職にあった。
スタフカに入って以後も、セルゲイの周りには賄賂の噂が絶えなかった。1917年、セルゲイはモギリョフ(現在のマヒリョウ)でニコライ2世が退位文書に署名し、帝政が崩壊するのに立ち会った。セルゲイは長兄ニコライ・ミハイロヴィチ大公から、いま首都に戻ればクシェシンスカヤをめぐるスキャンダルによって罪に問われかねないと助言され、自発的にモギリョフに留まった。しかし、22年間連れ添ったマチルダおよびその息子との縁を切るよう求める長兄の要求には、頑として応じなかった。
セルゲイは1917年6月にペトログラードに帰り、兄のニコライ・ミハイロヴィチ大公が住むミハイロフスキー宮殿に身を寄せた。セルゲイはマチルダに結婚を申し込んだが、彼女はセルゲイに好意はあるものの、愛してはいないと言って断った。そしてマチルダはアンドレイ・ウラジーミロヴィチ大公と一緒に、息子ウラジーミルを連れてカフカースに避難していった。