ラリー・フリント
1978年3月6日、ジョージア州グイネットにてラリー自身がわいせつ事件の裁判に出廷する際、郡裁判所の付近で待ち伏せされラリーの弁護士ジーン・リーブスとともに銃撃を受けた。
弁護士のリーブスは治療の甲斐もあって回復したが、ラリーはこの銃撃により下半身麻痺の後遺症が残った。その後白人至上主義の連続殺人犯ジョゼフ・フランクリンが襲撃を認める供述を行った。フランクリンは襲撃の理由についてハスラーに黒人と白人が性交している写真を掲載した為であると供述している。ジョセフの供述には不明確なところもありその信憑性を疑う声もあるが、ラリーは彼の供述を信じているというコメントを発表した。
犯人の死刑執行は2013年に行われたが、ラリーは死刑執行の目前「彼に自分と同等の傷を与えてやりたいと思うが、私は彼を殺したいとは思わない」として死刑執行の回避を当局に求めていた。
ミロス・フォアマン監督『ラリー・フリント』(1996年)
退役後、ラリーは1965年の初頭に貯金1800ドルを元手にオハイオ州デイトンに「キーウィー」(Keewee)という名のバーを開業した。経営はすぐに軌道に乗り、週に1000ドルを稼ぎ出すまでに成長し2つのバーをさらに開業した。この頃の彼は1日20時間も働いていたため、気付けのためにアンフェタミンを服用していた。彼の店は全てデイトンの労働者階級の住む地域で開業していたこともあり、たびたび泥酔者のけんかの仲裁を行わなければならなかった。ある時は銃で客を撃ち殺しそうになったこともあった。
このような危険な状況に遭ったためラリーは安いバーではなく新しい高級バーを開業することを考えるようになり、地域で最初のストリップクラブ「ハスラー・クラブ」(Hustler Club)を開業した。
1968年から弟のジミーと当時ガールフレンドで後にラリーの妻となるアルシア・リージャーと共に経営するようになり、オハイオ州のアクロン、 クリーブランド、コロンバス、シンシナティ、トレドにも店を構え年に7万5000ドルから10万ドルも稼ぎ出すようになった。またこの時独身男性向けのタブロイド紙をデイトンにてフランチャイズで約2年間発売していた。加えて自動販売機のレンタル会社も起こしたがこの事業は失敗に終わった。