ジェイムズ・ゲアリド
ゲアリドは博識な補佐官に囲まれた強力な行政部門の長と見られた。友人のジョン・エドワーズと息子のウィリアム・ゲアリドはどちらも州上院議員であり、常に議会の問題に関する最新情報を仕入れていた。州務長官ジェイムズ・ブラウンを再任することでシェルビーの政策を喜んで継続する遺志を示したが、年配のブラウンはゲアリドの任期が始まってから数か月の1796年10月に辞任した。続いてハリー・トゥールミンを州務長官に指名した。トゥールミンは保守的な理事から反対を受けたために、トランシルベニア神学校の学長を4月に辞任していた。論争のあった知事選挙でローガンに味方し、辞職する検事総長ジョン・ブレッキンリッジを慰留しなかったが、複雑な法律問題では頻繁に相談を続けた。
ケンタッキー州議会は、知事、監査官、財務官および州務長官にフランクフォート市に在住することを求め、知事には貸屋を借りるために100ポンドを割り当てる法を成立させた。ゲアリドが就任してから間もなく、公共建築物に関する州の支配人が、知事の任期中に貸屋を借りるよりもその大家族を収容できる家を建設する方が、財政的に理に適うものになると、州議会に報告した。1796年12月4日、議会はそのような家屋の建設に1,200ポンドを当てることを承認した。初代州知事公舎は1798年に完成した。1799年、ゲアリドは地元の細工師に娘の1人のためのピアノを作るよう発注し、ケンタッキー州民の大半はそのように大きな装置を見たことが無かったので、それが完成したときにかなりの数の民衆がそれを見るために知事公舎に集まってきた。
ジェファーソンは、1800年にサンイルデフォンソ秘密条約で、正式な譲渡はまだ行われていなかったものの、ルイジアナの支配権がスペインからフランスの執政官ナポレオン・ボナパルトに譲渡されていたことを知らなかった。ジェファーソンが熟考していると、ナポレオンは約1,500万米ドルでルイジアナをアメリカ合衆国に売却すると申し出た。ジェファーソンがフランスに送った特命使節ロバート・リビングストンとジェームズ・モンローがその申し出を受け入れた。この買収でケンタッキー州民の大半を喜ばせ、ゲアリドは「すばらしい成果」と絶賛した。この合意から間もなく、フランスがサンイルデフォンソ条約の義務をまだ履行していないため条約は無効であり、ルイジアナはスペインに属しているとスペイン政府が言い出した。ジェファーソンはスペインの言い分を無視し、ルイジアナを力で奪う準備をした。ゲアリドには1803年12月20日までに4,000名の民兵を用意してニューオーリンズに向かわせるよう指示した。ケンタッキー州議会は直ぐにこの軍務に志願した者に150エーカー (0.6 km)の土地を補償する法を成立させ、ゲアリドはまもなく徴兵の準備ができたことをジェファーソンに報告した。その後スペインは考えを変えてルイジアナに対する権利主張を取り消し、2か月後には支配権がアメリカ合衆国に渡された。