堀内氏善
天文18年(1549年)、堀内氏虎の子として生まれる。幼名は楠若と伝わる。堀内氏は紀伊国新宮を中心に2万7,000石(実質5 - 6万石)の地を支配した豪族であり、熊野水軍(海賊)を擁する軍事力を有する一方、熊野別当として熊野新宮や熊野詣などに由来する宗教的な権威と経済力を有していた。
はじめ、熊野を領し堀内氏と対立していた熊野有馬氏が内紛により衰退し、当主・有馬孫三郎が子なく死去していたため、氏善は養子に入ったが、天正2年(1574年)、父・氏虎の死後、早世した兄・氏高の跡を継ぐ形で新宮城主となり、当主を失った熊野有馬氏は断絶した。
天正4年(1576年)、北畠信雄と当時志摩国であった三鬼城、紀伊長島城を巡って争ったが(『勢州軍記』)、天正9年(1581年)には織田信長から知行として熊野社領分を与えられ、織田氏に仕えるようになったという。
信長の死後、天正10年(1582年)の山崎の戦いにおいて、羽柴秀吉に属して7,000石を加増されたという(『朝野雑載』)。その一方で志摩国の南西部に侵攻し、中村山城などを攻め落とした。そして、志摩国英虞郡の荷坂峠以南を紀伊国牟婁郡に編入したため、現在の三重県尾鷲市と紀北町、大紀町の錦地区が紀伊国の一部となった。