メフロキン
メフロキンは2つの不斉炭素を持つ光学活性分子であり、理論上4つの立体異性体が存在する。薬剤として使用されているものは、(R,S )-および (S,R )-エナンチオマーのラセミ体である。血漿中の (–)-エナンチオマー濃度は (+)-エナンチオマーよりも著しく高く、両分子の薬物動態は大きく異なる。(+)-エナンチオマーの半減期は (–)-エナンチオマーより短い。
ある研究に拠ると、(+)-エナンチオマーの方がマラリア治療効果が高く、(–)-エナンチオマーは中枢神経系のアデノシン受容体に特異的に結合して向精神薬様作用をもたらすとされる。