スコッティ・ピッペン
ファイナルではシアトル・スーパーソニックスと対戦、4勝2敗で4度目の優勝を飾った。
翌1996-97シーズンもブルズは好調で、69勝13敗でレギュラーシーズンを終える。シーズン中にロッドマンがカメラマンへの暴行で出場停止だった時期もあり、終盤に故障者が出るなど昨年ほどの勝ち星ではなかったが、それでもNBA歴代2位タイの成績だった。プレイオフでは再び相手チームをほとんど寄せ付けない強さをみせ、東地区決勝のマイアミ・ヒート戦ではピッペンが相手のラフプレーに悩まされたり、足首を痛めるシーンもあったが4勝1敗で撃破。NBAファイナルへ進みユタ・ジャズと対戦。第5戦でジョーダンの体調不良で危機的状況へ陥った場面もあったが、ピッペンがしっかりとジョーダンをサポートし、ブルズは逆転勝ち。ジャズを4勝2敗で下し、5度目の優勝を果たす。
チームは歴史的にも最高のレベルへ達していたが、この時期よりピッペンとチームフロントとの確執が公に語られるようになる。
1990年代はNBA選手の年俸が高騰した時期だった。スター級の選手が数百万ドルから数千万ドルの年俸を得るようになると、ピッペンの1991年に結んだ契約は時代遅れに見えてきた。個人成績や受賞歴、チームへの貢献度から言ってもピッペンはリーグでもトップクラスの選手だったが、年俸はリーグの100位以下でありチームの控え選手だったトニー・クーコッチより低かった。
加えて、チームのジェネラルマネージャージェリー・クラウス個人との確執が事態をさらに悪化させた。クラウスは年俸に関しては常に渋く、交渉の場ではしばしば選手を傷つける発言をした。またクラウスは好んでチームの遠征へ同行し、それが選手との関係をさらに複雑にした。
ある遠征の時、スコッティは選手たちのいる前で公然とクラウスを罵ったことがあり、それがマスコミに報じられる事態も起きた。スコッティはこのシーズンの最中、公にトレードを要求したこともあった。
翌1997-98シーズンはフィル・ジャクソン監督の引退の可能性が語られ、またピッペンの去就もしばしば話題にされた。ジョーダンは「ジャクソンとピッペンが残れば自分も残る」と語り、強豪ブルズ最後のシーズンになるかどうかがファンやマスコミの関心事だった。このシーズンはブルズ2度目の「スリーピート」つまり6回目の優勝がかかっていた。
結局、開幕前にピッペンのトレードは行われず、優勝メンバーはそのままのチームで6度目の優勝を狙うことになったブルズだったが、昨シーズンのプレイオフ、マイアミ・ヒート戦で痛めていたピッペンの足首は回復せず、迷い続けた末に手術することを決断した。開幕時期の手術によりピッペンは約3ヶ月近く欠場した為、長年自分に対してひどい扱いを続けていたチーム首脳へ当てつけるための行為ではないかという憶測もささやかれた。万能選手だったピッペンを欠いたブルズは開幕直後に大苦戦し、一時はプレイオフの出場さえ危ぶまれ、ピッペンの存在の大きさが改めて証明された。その後、残りのメンバーたちは徐々に連携を取り戻し、献身的なプレーでチームを支えオールスター戦の頃にはついに東地区の首位へ立つ。コートサイドでスーツ姿で試合を観戦し続けていたピッペンは、次第にチームメイトへ笑顔で声援を贈るようになり、周囲とのわだかまりも少しずつ消えていった。そして2月の試合でついに復活したピッペンへ観客から大声援が贈られ、ブルズは完全に勢いを取り戻した。
このシーズンのブルズは結局62勝20敗でリーグ1位タイ。プレイオフでブルズはラリー・バードがヘッドコーチをつとめていたインディアナ・ペイサーズに最終戦まで粘られるなど苦しみながらもNBAファイナルへ進出し、再びユタ・ジャズと対戦。昨年と違ってホームコートアドバンテージのないシリーズで、休養十分なジャズに対して連戦続きのブルズは今度こそ勝てないのでは? と不安視されていた。しかし、初戦は敗れたものの、その後の3試合でピッペンが見事なディフェンスをみせ、何度も相手選手からオフェンス・ファウルを誘って攻撃のリズムを崩し、ブルズは3連勝。一気に優勝決定かと思われた第5戦だったがジョーダンとピッペンが共にシュートが不調でブルズは敗れ、再び敵地ソルトレークシティへ舞台を移すことになった。第6戦、試合序盤にダンクシュートを決めたピッペンだったが、そのとき、それまで激しいディフェンスを続け為に痛めた腰痛が再発。激痛でロッカールームへピッペンが下がってしまうとジャズは猛攻を開始。常にリードされ続けるブルズは、ジョーダンがこの試合45得点の活躍で何とか離されずに付いていく。そしてピッペンはロッカールームで腰へ消炎剤を塗り、激痛に耐えながらコートへ戻って必死のプレーを見せる。試合の終盤、残り数秒でジョーダンがロッドマンのマークに気を取られた相手エースのカール・マローンからボールをスティール、そして次のプレーでシュートを決め、ブルズはジャズを1点差の逆転勝ち。敵地で苦しみ続けて最後の優勝を手にしたピッペンは感激に涙を流し続けていた。
シーズン後、ジャクソンとジョーダンは引退、ブルズの最強チームは解体されて再建へ入り、ピッペンはついに本人の希望したトレードにより11年間過ごしたチームを去った。
スコッティは運動能力が高く、また得点能力やアシスト、リバウンド、スティールに秀いでており、さらに1対1のディフェンスもチームディフェンスもトップクラスという万能型のフォワードだった。スモールフォワードのポジションでありながら、一流のガードにも匹敵する程のボールハンドリング、パスセンス等を持ち合わせており、いわゆるポイントフォワードの代表的存在でもある。オールラウンドさとチームプレーはジョーダン以上とも評されるほどである。彼のユーティリティー性はブルズの攻撃システムであるトライアングル・オフェンスにおいては欠かす事のできない存在であった。「スコッティがいれば自分はもっとうまくプレイできる」と語るチームメートもいたように、味方の能力をさらに引き出せるチームプレイヤーだった。「後期スリーピートはスコッティがいなければ絶対に達成されなかった。」とジョーダンも最大級の評価をしている。
かつての仇敵であり、後にチームメイトとなったデニス・ロッドマンは早くから彼の才能を評価していたが、自著でも「ディフェンダーとしても、リバウンダーとしてもすごい。さらにジョーダンと同じようにコートのどの場所からでもどんな体勢からでもシュートを放って決めることができる。