杉山茂丸
杉山は暢気倶楽部などを通じて陸軍の児玉源太郎と親しく交際し、対露開戦に向けて努力することを盟約した。のちにこの盟約には、明治34年(1901年)に総理大臣となった桂太郎も加わった。桂・児玉・杉山の三者による活動は、対露戦争回避、日露協商を主張する伊藤博文への対処が中心となった。明治35年(1902年)1月、伊藤博文がロシアとの協商を目的にペテルブルク滞在中、桂内閣が電撃的に日英同盟を締結したのは、伊藤を「日露戦争の戦死者第一号」にしようという杉山の献策に従った政略であった。また、明治36年(1903年)7月、対露戦を準備する桂内閣に対立していた伊藤博文が枢密院議長に就任させられ、政友会総裁を辞任せざるを得なくなったのは、杉山が桂や児玉に伊藤の祭り上げを献策した結果であった。
児玉源太郎との結びつきについては、東京築地本願寺境内に日露戦争戦勝を記念して杉山が児玉に茶釜を贈ったことを記念する「凱旋釜」碑がある。
伊藤暗殺を果たせなかった杉山は、官憲の追及を避けて北海道に渡るなど、各地を転々としていたが、明治20年(1887年)、熊本県人・八重野範三郎の紹介により同郷の頭山満に出会い、心服して以後行動を共にした。頭山とともに福岡に戻った杉山は、玄洋社の経済基盤確立のため、頭山に筑豊炭田の取得を勧め、自らその資金調達に奔走、そのために当時元老院議官であった安場保和を福岡県知事に就任させた。明治21年(1888年)ホトリと結婚。同年、中江兆民と出会う。
玄洋社機関紙『福陵新報』(のち九州日報を経て、福岡日日新聞と合併し、現在は西日本新聞)創刊などにも関わり、結城虎五郎とともに「頭山の二股肱」と呼ばれた。1889年、玄洋社員・来島恒喜による大隈重信外相襲撃事件が起こり、多くの玄洋社員とともに杉山も嫌疑をかけられ85日間収監された。
明治31年(1898年)、現地住民の抵抗により統治が進まなかった台湾に、児玉源太郎が第4代総督として就任し、民政局長には後藤新平が抜擢された(1898年6月20日に民政長官)。杉山は児玉らに対し、製糖産業の振興による台湾経済の確立を献策し、自らも製糖会社の設立に関わった。また台湾銀行の創設や台湾縦断鉄道の建設などにも関与したと見られ、添田壽一・中川小十郎らを台湾銀行総裁として推薦している。また、蓬萊米の普及に尽力した。