ジェームス・マシュー・バリー
バリーは作家になりたいと願っていたが、家族は牧師などの職業に就くよう説得を試みていた。アレクサンダーのアドバイスにより大学に行くことで譲歩したが、文学を専攻することにした。エディンバラ大学に進学し、学内紙に劇評を寄稿した。1882年4月21日、文学修士を得て卒業した。
姉妹が『スコッツマン』紙で求人情報を見つけ、バリーは『ノッティンガム・ジャーナル』紙のスタッフ・ジャーナリストとして1年半勤務した。その後キリミュアに戻り、ロンドンの『セント・ジェームズ・ガゼット』紙に母が幼少期に育った町(仮名スラムズ)の物語を用いて寄稿した。スコットランドに関わるものを好む編集者により、バリーのこの物語はシリーズ化された。これらはバリーの最初期の小説『オールド・リヒト物語』(1888年)、『スラムズの窓』(1890)、『小牧師』(1891年)の基となった。
『オールド・リヒト物語』にはバリーの祖父が所属していた敬虔な宗派について描かれている。バリーの初期の作品について現代の文学批評家からは、スコットランドの町をセンチメンタルおよびノスタルジックに描いており、19世紀の工業化からはほど遠い菜園派風として軽んじられ好まれていない。しかし当時これらの作品は人気があり、バリーは人気作家となった。その後バリーは自身の経験を描いた『Better Dead 』(1888年)を自費出版したが売上は上がらなかった。少年と男性のファンタジーであり、ハッピーエンドではないトミー・シリーズ『センチメンタル・トミー』(1896年)、『トミーとグリゼル』(1900年)が出版された。
バリーは舞台への興味を深め、詩人リチャード・サヴェイジの伝記を基にHBマリオット・ワトソンと共に脚本を執筆したが、1度上演したのみで批評家に酷評され閉幕した。