十五里ヶ原の戦い
十五里ヶ原の戦い(じゅうごりがはらのたたかい)は、天正16年(1588年)8月、本庄繁長率いる上杉・武藤連合軍と東禅寺義長・勝正兄弟率いる最上軍との戦である。
現在、「十五里ヶ原古戦場」として、山形県の指定文化財(史跡)となっている。
8月、景勝は本庄繁長・大宝寺義勝父子に尾浦城攻撃を命じる。一方の東禅寺義長・勝正兄弟は野戦での迎撃を決め、両者は十五里ヶ原で対峙した。
数の上では最上軍が優勢であったが、繁長が合戦の直前に行った下工作が効を奏し、合戦は当初から上杉・武藤連合軍のペースで進んだ。不利を悟った最上方はまず兄の義長が敵本陣に突撃して戦死した。その戦死の報を受けた弟の勝正もまた単身本陣へ突入し、不意をついて繁長に斬りかかった。勝正の一撃で繁長の兜はこめかみから耳の下まで切り取られたという。しかし、勝正もまた繁長と側近達に討ち取られた。
この後、最上軍は朝日山城などで抵抗を続けたが敗れ(朝日山城の戦い)、庄内地方は景勝の版図となった。繁長は余勢を駆ってさらに兵を進めたが、東根で最上勢の猛反撃に遭い撤退した。
尚、両軍の兵力については不明点もあるが、繁長率いる上杉・武藤連合軍はおおよそ5000人、それに対し東禅寺義長らの最上軍は山形からの援兵も含めて1万人程度だったと言われている。一説には1万8000人が動員されたとも言われているが、当時、山形城主の最上義光は伊達政宗と対陣していたため主力を十五里ヶ原に差し向けることが出来なかったことを考えると兵力については盛られている可能性が高い。