アルコール
多くのアルコールが、酵母を使って果実や穀物を発酵させて得ることができる。これらのうち、飲用も可能なエタノールだけが発酵法で商業的に生産され、燃料や飲料の用途向けに用いられている。また、燃料用であれば例えばエチレンを原料に工業的に生産する場合もある。
他のアルコールは、天然ガス、石油あるいは石炭の副産物から工業的に生産されている。直鎖で炭素が偶数個の高級アルコールは、油脂を加水分解して得られる脂肪酸を還元することで製造される。最も単純なアルコールであるメタノールは、触媒の存在下に一酸化炭素を水素で還元すると得られる。
CO + 2 H 2 + {\displaystyle {\ce {{CO}+ {2H2}+}}} 触媒 ⟶ CH 3 OH {\displaystyle {\ce {-> CH3OH}}}
ナトリウムメトキシド
ナトリウムエトキシド
マグネシウムエトキシド
アルコールはアルデヒドやケトン、エステルなどを水素化リチウムアルミニウムなどで還元することで得られる。アルデヒド、ケトンやエポキシド、トリオキサンはグリニャール試薬などの有機金属を付加後に加水分解するとアルコールを与える。エステルを加水分解するとアルコールとカルボン酸に分かれる。有機ホウ素化合物や有機ケイ素化合物は酸化的に分解するとアルコールに変わる。前者の分解はヒドロホウ素化と合わせ、アルケンからアルコールに変換する合成経路となっている。
アルケンにヒドロキシ基を2個付加して 1,2-ジオールとすることができる。四酸化オスミウム、シャープレス不斉ジヒドロキシ化が用いられる。特に後者はアルケンに対して面選択的に酸化を行うことができる。