ゴードン・ヘイワード
2017-18シーズン開幕前の2017年7月4日、ボストン・セルティックスと4年1億2800万ドルの大型契約を締結。バトラー大学(英語版)時代の恩師ブラッド・スティーブンスの下で頂点を目指すことになった。開幕戦となったクリーブランド・キャバリアーズ戦で、左足首を骨折する重傷を負ってしまった。結局リハビリのためシーズンの残りの試合は欠場した。
2018-19シーズンは前述の怪我から復帰し、主にシックスマンとして72試合に出場したが、平均25.6分の出場で11.5得点・4.5リバウンド・3.4アシストと低調な成績に終わった。
2019-20シーズンはジェイソン・テイタム、ジェイレン・ブラウン、マーカス・スマートらとの兼ね合いで、パワーフォワードとして出場することも多かったが、平均33.5分の出場で17.5得点・6.7リバウンド・4.1アシストなどと、オールスターに選ばれた3年前に近い成績に復調した。オフの2020年11月に選手オプションを破棄してFAとなった。