ニトロメタン
ニトロメタンはプロパンと硝酸を350-450 °Cで加熱することで工業的に生産されている。この発熱反応はニトロメタン、ニトロエタン、1-ニトロプロパン、2-ニトロプロパンという4つの工業的に重要なニトロアルカンを生産する。この反応は、対応する硝酸エステルのホモリシスによって生じるCH3CH2CH2O型のアルコキシラジカル類を含むフリーラジカルが関与している。これらのアルコキシラジカルはC-Cフラグメント化反応に感受性があり、これによって生成物は複数の成分の混合物となる。
安価な方法が存在するが、ニトロメタンは教育的価値のあるその他の方法で調製することができる。水溶液中でのクロロ酢酸ナトリウムと亜硝酸ナトリウムの反応によってニトロメタンが生成する。
ClCH 2 COONa + NaNO 2 + H 2 O ⟶ CH 3 NO 2 + NaCl + NaHCO 3 {\displaystyle {\ce {{ClCH2COONa}+ {NaNO2}+ H2O -> {CH3NO2}+ {NaCl}+ NaHCO3}}}