黒田慶樹
大学卒業後も秋篠宮家とは交流があり、秋篠宮邸での友人・知人の集まり「さんまの会」にも招かれていた。2003年1月、この集まりの中で、顔見知りであった清子内親王と再会。その後、2年余りかけて交際を深めた。文仁親王は後に記者会見で、「最初二人が会うきっかけを作ったのは私でありますし、それから、二人が会ったうちの何回か、場所を提供したのも事実であります」などの逸話を語った。交際に際しては、連絡手段に電子メールや手紙を用い、特に手紙は秋篠宮が双方に届けたと言う。
2004年11月、清子内親王との婚約内定が報道され、一躍話題の人となる。同月9日にも婚約内定発表の予定だったが、新潟県中越地震に配慮し延期。宣仁親王妃喜久子の薨去により再延期され、同年12月30日に、宮内庁より正式発表され清子内親王と婚約内定の記者会見を行なった。翌2005年3月19日の納采の儀(皇居宮殿表御座所で黒田家からの使者が結納の品を宮内庁長官に伝達)、10月5日の告期の儀(黒田家の使者が長官に結婚の日取りを伝える)を経て、11月15日に日比谷の帝国ホテルで結婚式と披露宴が行なわれた。