モンゴメリー・ジェントリー
これらのアルバムには第1位となった『If You Ever Stop Loving Me 』、『Something to Be Proud Of 』、『Lucky Man 』、『Back When I Knew It All 』、『Roll with Me 』を含む20曲以上のチャート入りした曲が収録されている。2005年、最も多く演奏され、第3位となった『Gone 』を含み、カントリー・チャートで10位以内に入った曲がさらに10曲ある。『Tattoos & Scars 』、『My Town 』、『You Do Your Thing 』はアメリカレコード協会よりプラチナ認定された。1999年、アメリカン・ミュージック・アワードのFavorite New Artist—Country を受賞した。2000年、ACMアワード、CMAアワードの双方でDuo of the Year を受賞し、以降毎年双方にノミネートされている。2009年、グランド・オール・オープリーのメンバーとなった。
アルバム『Freedom 』とコンパクト盤『Hits and More 』が発売延期となり、2010年、コロンビアを離れ、Average Joes Entertainment と契約した。2011年10月、『Rebels on the Run 』を、2012年10月、コンパクト盤『Friends and Family 』を発表した。