千石堀城
その織田信長も本能寺の変で亡くなり、賤ヶ岳の戦い後天正11年(1583年)11月、豊臣秀吉は岸和田城に中村一氏を入城させ、根来衆、雑賀衆の備えとした。中村一氏は行動を開始、泉州中の寺社領を没収していた。これに反発した根来衆、雑賀衆連合軍は、中村一氏と小競り合いが続いたが根来衆、雑賀衆連合軍は戦を仕掛けた。翌天正12年(1584年)1月1日、早朝から根来衆、雑賀衆連合軍は中村一氏がいる岸和田城を攻めたが敗れ、同月3日、逆に中村一氏は五カ所の支城を攻めた。これに危機感を覚え堺に向っていた別働隊8000兵が、救援に来たので、同月16日中村一氏軍6000兵は、近木川を挟んで対陣した。最初は鉄砲戦となり、後に槍合わせとなったが、最終的に根来衆、雑賀衆連合軍は敗れた。
その後根来衆、雑賀衆連合軍は徳川家康に使者をおくり、血判連名状を差し出し忠誠を誓ったと『太田城由来并郷士由緒記』に記載があるが、この史料には問題があるとする指摘もある。
根来衆、雑賀衆連合軍は再び兵をあげた。
橋本の東南1.5キロメートルに、東側には近木川、西側には見出川に挟まれた、南北約2キロメートルにわたる三ノ丞山と呼ばれる標高約70メートルの丘陵一帯が、千石堀城の跡と思われている。千石堀城は、積善寺城を主城とした近隣の高井城と同様支城のひとつであったと見られている。小栗街道から分岐し大熊街道の拠点であり交通の要地であった。岸和田城と対峙した時の要害のひとつが千石堀城である。