伊東祐兵
12月の蔚山城の戦いでも救援軍で活躍した。
慶長3年(1598年)8月の秀吉の死後、12月に帰国して遺物として備前恒弘の太刀と名馬・源氏黒を与えられた。同4年(1599年)正月11日に従五位下豊後守に叙され、豊臣姓を下賜された。この頃、石高5万7千石。同年3月9日、伏見において島津忠恒(家久)が家老の伊集院忠棟を斬殺したことから、日向都城で忠棟の子の忠真が蜂起して都之城に籠城した。徳川家康は寺沢広高を派遣して調停させたがまとまらなかったので、伊東氏にも出陣の下知がでたが、ほどなく忠真が降伏したので実際に軍を出すことはなかった。
慶長5年(1600年)の会津征伐、関ヶ原の役の時、祐兵は大坂の屋敷で病に伏していて加わらなかった。西軍は執拗に勧誘し、詐病ではないかと疑ったが、島津義弘が病床に訪れて病が重いことを知って落涙し、東軍に組みしてるわけではない保証したが、大津城の戦いに兵を出すことになり、伊東与兵衛・平賀喜左衛門という2人の家臣を代理として30人ほどを派遣して西軍に与することになった。両名は嫌疑を晴らすために奮戦して斬り死にした。一方で密かに家老の稲津重政に嫡男の祐慶をつれて領国に戻るように命じて、東軍に与させ、黒田孝高と協議。祐慶は3,000を率いて西軍の高橋元種の所領だった宮崎城を攻めた。実はこの時点で高橋氏も東軍に寝返っていたため、占領した宮崎城は戦後に返還させられるが、伊東氏の東軍としての参加と貢献を認められ、戦後に家康から所領を安堵され、西軍でまだ降参していない薩摩国の島津氏へ軍を進めるように命じられた。
しかし祐兵は同年10月11日に病死した。享年42。家督は祐慶が継いだ。