足利直冬
正平3年/貞和4年(1348年)に紀伊など各地で南朝勢力が強大になり、尊氏は放置できない状況となる。直義はその討伐に直冬の起用を進言し、尊氏は嫌々ながらもこれを受け入れたとされる。尊氏が討伐軍の大将に直冬を任命したという事は、尊氏が直冬に父子の名乗りを挙げた、つまり認知したという事になる。直義は光厳上皇の院宣を奉じ、直冬は従四位下左兵衛佐に叙任されて討伐軍の大将として初陣を飾った。
直冬は5月28日に出陣し、その日は東寺に宿泊した。6月18日に紀伊に向けて進発した。直冬は3か月の間、南朝方の軍勢と攻防戦を繰り返しながら各地を転戦し、9月28日に目的を達して引き揚げた。直冬は南朝の軍勢を破り、大きな戦功を立てた。しかし尊氏は直冬が戦功を立てた事を内心で苦々しく思い、義詮、赤橋登子や高師直、仁木義長、細川顕氏らも冷たい態度を示したと『太平記』にはある。ただ一方で養父の直義や一部の武将からはその能力と共に高く評価された。そして、この時の一件が尊氏や義詮に対する憎悪へと変貌していく一因となる。