第138回天皇賞
コースの形態については、競馬場#馬場の呼称を参照のこと。
スタートが切られると、戦前からレースを先導すると予想されたダイワスカーレットが先頭に立ち、そのまま他馬を引き離していった。ディープスカイが6番手、1番人気のウオッカは直後の7番手に付けた。向正面前半からトーセンキャプテンがダイワスカーレットに接近して行き、両馬が競り合った前半の1000m通過は58秒7と比較的速いペースとなった。
第3コーナーから第4コーナーにかけてウオッカ、次いでディープスカイが先行勢を捉えに動き、ダイワスカーレット先頭で最後の直線に入った。逃げ粘るダイワスカーレットを外側からディープスカイ、さらに大外からウオッカが交わしにかかり、残り200m付近でウオッカとダイワスカーレットが並ぶ。スカーレットは一旦後退しかけたが、しかしここから再び伸びを見せてウオッカの前に出、これに再び並び掛けたウオッカとダイワスカーレットの馬体が、内外で完全に重なった位置でゴールとなった。続いてディープスカイと、後方から追い込んだカンパニーがほぼ同時に入線、わずかに遅れてエアシェイディが入着した。
上位入線馬のうち、1着と2着および3着と4着が写真判定となった。1着馬の走破タイム1分57秒2は、1999年にスペシャルウィークが記録したレースレコード、および2003年にシンボリクリスエスが記録したコースレコードをそれぞれ0.8秒更新する新記録となり、9着のキングストレイルまでが従来のレコードを更新、10着、11着馬が従来のレコードタイという非常に速いタイムでの決着となった。
ウオッカとディープスカイはこの次走ジャパンカップに進み、それぞれスクリーンヒーローの3、2着となって2008年シーズンを終えた。ダイワスカーレットは両馬が回避した年末のグランプリ有馬記念に進み、トウメイ以来37年振りの牝馬優勝を果たした。この年の年度表彰では、ウオッカが年度代表馬、ディープスカイが最優秀3歳牡馬を受賞。ダイワスカーレットにも特別賞の授与が検討されたが、授賞は見送られた。翌2009年2月にダイワスカーレットは屈腱炎を発症し、他の2頭に先んじて競走生活から退いた。ウオッカは2009年に牝馬最多となるG1級競走7勝目をマーク、牝馬初の生涯獲得賞金10億円突破を果たした。しかし、連覇を狙った第140回天皇賞では3着に敗れている。優勝はこの年4着に追い込んでいたカンパニーであった。一方、ディープスカイはその後好走はするも勝ちきれないレースが続き、2009年の宝塚記念3着の後屈腱炎を発症して現役を引退、急逝した父アグネスタキオンの後継種牡馬となった。