第二次ブルガリア帝国
13世紀から14世紀にかけて、東ローマ支配時代から続くブルガリアの封建化が進行した。中央権力の衰退に伴って、力を付けた地方領主は農民などの従属民からの搾取を行い、また土地や財産の寄進を受けた教会や修道院が大封建勢力へと化していった。このため、第二次ブルガリア帝国は多数の村を有する聖俗の封建勢力と農奴とされた農民が併存する状態になっていた。封建領主は都市にも介入し、都市部の商人や職人も封建領主から圧迫を受けた。
ブルガリア内の土地の所有形態は皇帝領、封建領主領、教会領、修道院領に四分される。皇帝領と封建領主領は、一定の範囲内に領地が集まっていた。逆に教会領と修道院領の場合、一つの寺院が所有する土地は国中に分散しており、支配地には住宅、耕作地、水車などの様々な施設が含まれていた。当時広範囲にわたる土地の所有を認められていた修道院には、アトス山のヒランダル修道院、リラ修道院、バチコヴォ修道院(英語版)などが挙げられる。
封建勢力が従属民に課した税には労働(賦役)と物品の納付のほか、時代が進むにつれて貨幣の納付が加わった。牧草地、水車などの農畜・漁業に必要な道具の使用賃として、農民は生産品を領主に納付しなければならなかった。また、収穫品の10分の1を徴収するデセトカル、金貨による特別税を徴収するペルピラキなどの、新たな官職が徴税のために設けられた。
当時のブルガリア社会は、封建勢力と農民を初めとする従属民の2つに分化していた。中間層には都市の商人と職人、下位の聖職者と修道士、官吏と兵士が位置しており、少数の奴隷も存在していた。封建勢力は皇帝と貴族ら世俗の権力者と、上位の聖職者が占める教会貴族に分かれ、下位の階級の中から封建勢力に加わる者もいた。
また、第二次ブルガリア帝国期には人口の多数を占める農民の農奴化、封建勢力の大土地所有が進行していた。皇帝、領主の支配下に置かれた農奴は「パリツィ」、教会勢力の支配下に置かれた農奴は「ポポヴャニン」と呼ばれた。彼らは耕作用の土地の所有、封建所領内での土地の相続・売却・贈与は認められていたが、土地を離れて別の場所に移ることは認められていなかった。土地を持たず、封建領主から土地を奪われた農奴は「オトロク(オトロツィ)」と呼ばれ、他の農奴よりも厳しい環境に置かれていた。さらにオトロクより低い層の農奴として、土地と生産手段を有していない「ラタイ」という小作農がおり、彼らは労働と引き換えに領主から報酬を受け取っていた。
14世紀になると封建領主の自立化、貴族間の内訌、他国の侵入によって民衆が置かれた状況はより悪化する。オスマン帝国のブルガリアへの侵入に伴って、バルカン山脈以北の土地に移住する者も現れた。社会的不安に対して民衆は異端とされる教義の布教、封建領主からの逃亡といった手段を取り、修道士となる下層階級の人間が増加した。また、土地や財産を失った民衆にはドゥルジナ(匪賊)となる者もおり、彼らは封建勢力の領地を襲撃することもあった。
第二次ブルガリア帝国内では異端と見做される教義も信仰されていた。
第一次ブルガリア帝国の時代からブルガリア内で活動していたボゴミル派は、ブルガリアが内訌によって混乱する12世紀の末から信者を増加させた。ボリルの統治下では皇帝の治世に不満を持つ民衆の間にボゴミル派が流布したため、1211年2月にタルノヴォの議会はボゴミル派に異端宣告を行って彼らを迫害した。しかし、ブルガリア社会に定着したボゴミル派を根絶することは不可能だった。政情が安定したイヴァン・アセン2世の治世にボゴミル派への迫害は緩和される。14世紀に入るとボゴミル派の信仰者は一部の修道士や都市の下層民に変化し、様々な分派が生まれた。
民衆に流布する異端に対して、貴族層は14世紀半ばに東ローマで提唱された静寂主義(ヘシカスム(英語版))の教えを受け入れた。静寂主義は正教会の教えと調和する点もあったために正教の教義に組み入れられ、また支配層と密接な関係を有していた。
イヴァン・アセン2世の治世にブルガリア帝国は最盛期を迎える。アセン2世は国境地帯の防御を固めつつ、ハンガリー王国、セルビア王国、ニカイア帝国、エピロス専制侯国といった近隣の国家と婚姻関係を作り、国際社会におけるブルガリアの地位を高めた。この時代にブルガリアは完全に統一され、国土の統一は経済と文化の発展に好影響を及ぼした。
1223年にテッサロニキを占領したエピロス専制侯国がバルカン半島情勢の中心に台頭すると、ブルガリアはエピロスとの間に協定を
結んだ。他方、エピロスと戦うにあたっての協力者を求めるラテン帝国の諸侯は、イヴァン・アセン2世に幼帝ボードゥアン2世の後見を依頼し、ブルガリアとラテン帝国との間にも同盟関係が成立する。エピロス専制侯国の君主テオドロス1世は盟約を破棄してブルガリアに遠征するが、1230年3月9日にアセン2世はクロコトニッツァ(英語版)でエピロス軍を破ってテオドロス1世と彼の家族を捕虜とした(クロコトニッツァの戦い)。戦後ブルガリアはエピロスをブルガリアの影響下に置き、トラキアの大部分、ロドピ地方、マケドニア全土、アルバニアを制圧した第二次ブルガリア帝国の支配領域は第一次ブルガリア帝国の最大版図に並んだ。
協定の締結後にブルガリア正教会がローマ教会からの干渉を受けることはほとんどなく、ブルガリア正教会は実質的には東方正教会に属していた。
1204年に西欧から派遣された第四回十字軍によってコンスタンティノープルが征服され、ラテン帝国が建国される。ラテン帝国の初代皇帝ボードゥアン1世は、ブルガリア人は隷属民であると宣言し、ブルガリア侵略の意思を顕わにした。ローマ教皇インノケンティウス3世はブルガリアとラテン帝国の対立を解消しようとするが、教皇の試みは失敗に終わる。ラテン帝国軍はトラキアの北部、東部に侵入し、トラキアに避難していた東ローマ貴族は東ローマ帝国の帝位を条件にブルガリアに保護を求めた。要請に応えたブルガリアは東トラキアの住民反乱を扇動し、またフィリッポポリス(現在のプロヴディフ)とアドリアノープル(現在のエディルネ)を占領した。
翌1205年4月14日にカロヤンはアドリアノープル(現在のエディルネ)付近の戦いでラテン帝国軍に大勝を収め、ラテン皇帝ボードゥアン1世を捕らえて処刑した。しかし、ブルガリアの軍事的成功はトラキアの東ローマ貴族に不安を与え、彼らはブルガリアとの同盟を解消してラテン帝国の側に付いた。カロヤンは裏切りの報復として東トラキアを破壊・略奪し、征服地の住民をドナウ川沿岸部に移住させた。