マックス・ツヴェルバッハ
幼少時ブルックリン区で過ごし、ロウアー・イースト・サイドで暗黒街の生活に入った。持ち前の機敏さと残虐さでモンク・イーストマンの右腕となった。1903年、イタリア系ファイブ・ポインツ・ギャングと繰り広げた、通称「リヴィングトン街の銃撃戦」で写真に写ったのが最初。モンクが検挙されたとき即時釈放を求めて大掛かりな示威行為を行った。
1903年8月17日、トランプ後の口論から、ライバルギャングのジョン・ベイヤードを殺害した。モンクが投獄されると組織の指揮権を巡ってリッチー・フィッツパトリック(英語版)と争った。1904年11月1日、和解と称してフィッツパトリックをシェリフストリートの酒場に誘い出し殺害した(手下のハリス・スタールによる)。元レスラーのバッチ・ルイス("サイクロン・ルーイ")を用心棒に従え、ハリス・スタールを副ボスに据え、ファイブ・ポインツ一味と抗争した。
1907年5月、ファイブ・ポインターのチャールズ・グリーンウィッチ(通称"ボトラー")がやっていたサフォークストリートの賭場にハリス・スタールを派遣、乗っ取りを仕掛けた。1907年5月31日、スタールとボトラーが銃撃戦を展開、2人とも警察に拘留された。翌6月1日の晩、両者のアジトの間で再びガンバトルになり、キッド・ツイストとスタールがアリバイ作りに現場を離れている隙に、サイクロン・ルーイがボトラーを銃殺した。
妻子持ちだったがプレイボーイだった。ある時、コニー・アイランドのダンスホールのカナダ人歌手キャロル・テリーと恋仲になった。テリーは元々マンハッタンで働いていた時に付き合っていたファイブ・ポインツ・ギャングのルイス・ピオッジ(英語版)("ルーイ・ザ・ランプ")と縁を切ってコニー・アイランドに職場を移した。