ウィンストン・ミリオン
エリオットのウィンストン・ミリオン獲得以降、10年以上にわたってウィンストン・ミリオンを獲得するドライバーは現れなかった。 1989年、ダレル・ウォルトリップがデイトナ500とコカ・コーラ600を勝利し、エリオット以後初めてウィンストン・ミリオンを獲得するかと期待された。しかしながら、ウォルトリップはサウザン500を勝利することができず、結局10万ドルの獲得にとどまっている。 翌1990年。デイル・アーンハートは、デイトナ500で先頭を走っていた最終ラップにタイヤトラブルによりリタイヤした後、ウィンストン500とサウザン500を勝利した。デイトナ500でトラブルがなくそのまま勝利していたとしたら、ウィンストン・ミリオン獲得であった。アーンハートもまた、10万ドル獲得にとどまっている。 1992年、サウザン500は雨により中断され、この年のデイトナ500とウィンストン500を制していたデイビー・アリソンはウィンストン・ミリオン獲得の望みを絶たれた。アリソンはこのレース、常に先頭グループで走っていたが、結局5位フィニッシュであった。アリソンもまた、10万ドル獲得にとどまっている。また、アリソンは1991年シーズンにコカ・コーラ600を制しているため、2年でクラウン・ジュエルのうち3つを制したことになる。