堀直政
慶長6年(1601年)、家康は秀治に書状を送り、徳川家の直轄領になっていた佐渡で起きた一揆の鎮圧を直政に命じた。慶長10年(1605年)頃になると、家康の命により高台院の望む秀吉の菩提寺の建設にかかった。秀吉が生前建てた康徳寺を移転・拡張し、高台寺を建て、費用の半分を直政が負担した。開山堂内陣には直政の木像が祀られている。高台寺建築中、伏見に滞在しており、この時家康に秀治の息子に徳川家からの嫁を懇願していた。家康はこれを聞き入れ、外孫にあたる本多忠政の娘の百合姫を徳川秀忠の養子として嫁がせた。さらに秀忠の偏諱を与えて忠俊と改名させ、松平姓も与えられたが、終生、徳川将軍家の親藩・譜代としての扱いは受けられなかった。慶長10年(1605年)、堀親良と対立する。慶長11年(1606年)5月に秀治が死去すると、幼少の忠俊を補佐した。
慶長13年(1608年)12月、62歳で死去した。歴戦をくぐり抜けた勇将であったと言われている。『堀鉄団公記』によると死後「城東の圓昌寺」というところに埋葬されたという。後に直寄の手により、高野山正智院に改葬された。
秀吉の命による大名の国替えの際は、年貢米は半分のみ徴収し、残りの半分は後に来る領主のために残しておく決まりになっており、上杉氏と堀氏にも同様の取り決めがあった。しかし、直江兼続と石田三成の謀議により、年貢米は全て持ち去られていた(『越後風土記』)。堀家はやむなく、新潟代官河村彦右衛門から2千俵の米を借りた。兼続は河村とは旧知の間柄のため、直政からの借米証を入手して、秀吉の死後さかんに返済を督促した。
景勝は慶長4年(1599年)、伏見から会津へ帰国すると所領にて武具兵糧の購入、砦や橋の修繕、浪人雇用など軍備増強を図った。直政はこれらの実情を徳川家康に報告し、これを受けて徳川家は家臣・伊奈昭綱を使者として会津に送った。その返答が直江状であるが、その中で、越後への野心を問われた際に「久太郎(秀治)を踏みつぶすのは造作もない、監物(直政)が色々言ってくるのは武道を知らず慌てているせいだろう」と堀家を侮っている(なお、直江状は後世の創作との指摘もある)。
堀 直政(ほり なおまさ)は、戦国時代から江戸時代初期にかけての武将。従弟の堀秀政の家老となり、堀姓を与えられたが、奥田 直政(おくだ なおまさ)と呼ばれることもある。近世大名としては秀政の家系よりも直政の家系のほうが有力となった。