Microsoft Windows NT 3.1
1990年5月、マイクロソフトはMS-DOSベースの次期WindowsオペレーティングシステムであるWindows 3.0をリリースした。Windows 3.0の商業的成功はOS/2の友好関係に悪影響を与えた。IBMはマイクロソフトがOS/2を主力プラットフォームとして開発に注力することを望み、Windows関係のビジネスの展開には反対した。これらの噂から、ユーザーと開発者はWindowsとOS/2のどちらが採用されるかはっきりしない状態にあった。(APIレベルで互いに互換性がなかったことが状況を悪化させた。)1990年8月、Windows 3.0の人気を受けて、NT OS/2の開発チームはWindows APIの32ビット拡張版 (Win32) を使用したオペレーティングシステムを作り直すことにした。Win32はWindowsで使われる16ビットAPIと親和性のある構造に整備されており、開発者がWindows用の既存のソフトウェアを互換性を維持したまま新しいプラットフォームに移植しやすくなった。NT 3.1のアーキテクチャがWindows風にシフトしたように、シェルもOS/2のプレゼンテーションマネージャーからWindowsのプログラムマネージャに変更された。
これらの変更により、NTは当初予定していたCOMDEX 1990では発表されなかった。
MS-DOSがPC/AT互換機の標準的なオペレーティングシステムとして使われたことで、マイクロソフトがパーソナルコンピュータ市場に大きな影響力を持っていた中、ネイサン・ミアボルド(英語版)はマイクロソフトの独走に2つの大きな脅威があると考えていた。1つはMS-DOSが動作するインテルプロセッサ系列より強力であるとされていたRISCアーキテクチャ。もう1つはマルチプロセッサとネットワークをサポートするクロスプラットフォーム・マルチタスクオペレーティングシステムであるUnixである。Unixが各々の独自の派生システムでプログラムを動かすにあたって改修を必要としたために普及を妨げられていた中、ビル・ゲイツはRISCプロセッサとUnix風オペレーティングシステムの組み合わせは市場の脅威であり、マイクロソフトは複数のアーキテクチャで動作するUnixの対抗馬を開発する必要に迫られていると考えていた。
ゲイツは新しいオペレーティングシステムの開発を促すため、ディジタル・イクイップメント (DEC) からデヴィッド・カトラーを雇い入れた。カトラーはDEC Prism(英語版)アーキテクチャとそのマイクロカーネルオペレーティングシステム"Mica"の開発で苦難の連続を経て会社を辞め、DECにいた部下を引き連れてマイクロソフトに加わることに同意した。カトラーは1988年10月31日にマイクロソフトに入社し、11月に次期オペレーティングシステムの開発に取りかかった。
当初、Windows NT 3.1(以下、NT 3.1とする)はIBMと共同開発していたOS/2の改良版として開発された。OS/2はMS-DOSの後継を意図していたものの、未だ商業的に成功していなかった。
16ビットアプリケーションはRISCシステム上では80286エミュレーションを行う必要があり、16ビットアプリケーションをネイティブに実行できるx86システムと比べると幾分パフォーマンスが低下。さらに386呼び出しに依存する16ビットアプリケーションはRISCシステムでは動作しなかった。
しかし、否定的な評価が全てではなく、NT 3.1のマルチタスク処理能力は特にWindows 3.1と比較して好意的に評価された。オペレーティングシステムのサイズを考えると、フロッピーディスクからのインストールはとても時間を取る作業ではあったが、インストールは非常に簡単になった。失敗に終わったLAN Managerの後継にあたるAdvanced Serverは前者よりも技術的に幾分優れていたが、16ビットアプリケーションの動作が遅いといったワークステーション版と同じ問題を抱えていたことで、成功には至らなかった。Advanced Serverは競合のNetWareと異なり、クライアントの数が増えても価格は変わらなかったため、大規模ネットワークにとってはコスト面で有利であった。
マイクロソフトはWindows NTで、Unix、NetWare、OS/2によって独占されていた市場に参入した。1993年11月のInfoWorld誌がいくつかのオペレーティングシステムのネットワーク機能をテストしたところによれば、Windows NT 3.