ヘンリー・ヒューズ・ウィルソン
ウィルソン一族は、1690年、オラニエ公ウィリアムとともに北アイルランドのアントリム県キャリクファーガスにやって来たと言われているが、実際には、それ以前から住んでいたようである。彼らは18世紀後半から19世紀前半にかけ、ベルファストにおいて海運業で成功し、 1849年のアイルランドにおける担保土地法(ジャガイモ飢饉による移民等で所有者が不在となった土地の処分を促進する法律)の施行後、ダブリン、ウェストミーズ県及びロングフォード県の地主になった。
4人兄弟の末子であるヘンリーの父ジェームズは、ロングフォード県バリナリーのカリーグレインの土地1,200エーカー(1878年当時835ポンド)を相続し、大規模農家だけでなく中流地主となった(1901年までにカリーグレインの土地には、49世帯のカトリック教徒と13世帯のプロテスタント教徒(そのうち10世帯がウィルソン一族)が住むようになった)。ジェームズは、ロングフォード県の高等県長官、治安判事、副知事を務めたが、アイルランドでは1898年まで地方自治政府がなかった。ジェームズと長男のジェミーは、ダブリン大学トリニティ・カレッジを卒業している。アイルランド土地同盟としての活動記録はないが、1960年代にアイルランド共和軍(IRA)のリーダーだったショーン・マコイン(英語版)は、ウィルソン一族は公正な地主、雇用主だったと記憶していた。ウィルソン一族はまた、ダブリン近郊のブラックロックにある18世紀の家屋フラスカティも所有していた。
リテルトン将軍との関係は、嫉妬やレピントン中佐の影響によって1905~1906年には、更に緊張するようになった。ヘンリーは、1906年1月の総選挙で与党の保守党が過半数に到達しないと予想したが、彼がうんざりしたのは、「反逆者」の ヘンリー・キャンベル=バナマン卿が率いる自由党(伝統的に戦争や海外での冒険に反対)が地滑り的勝利を得たことだった。
1906年5月、トルコがアカバ湾の先端にある古代エジプトの砦を占拠した際に戦闘が発生した。ヘンリーは、ジェームス・グリアスン中将(英語版)(作戦責任者)とリテルトン将軍(全く無能...明らかに危険な愚か者)が、作戦計画を承認したことに気付いたが、その二人の中将と主計総監のいずれからも意見を求められていなかった。1906年8月19日、レピントン中佐はイーシャー卿に手紙を書き、「ヘンリーは『興味をそそる詐欺師』、『昇る恒星を崇拝することが唯一の才能である低級策士であり、その才能は彼を知る者達によってより下品な言葉で表現されていた。』」と伝えている。1906年9月12日、陸軍指令第233号は、最終的に参謀本部が教育と訓練について助言し、また作戦を立案するよう定めた(ヘンリーは1905年の後半には陸軍指令をドラフトしていたが、参謀将校を任命するのは参謀本部総長か(ヘンリーが支持)、11人選定委員会かによる論争によって頓挫していた)。
その帰路において、彼はどれくらい多くの鉄道の側線が、ベルギー国境のリエージュ州エルスタルで造られているかに気付き、2月26日、パリでフォッシュ将軍とフランスの参謀総長ラフォート・デ・ラディバット将軍と食事をした(その際、ヘンリーはフォッシュ将軍にレピントン元中佐の意見に耳を傾ける事について警告している)。ジョン・フィッシャー提督は(1911年2月27日のジャーナリストJ.A.スペンダー(英語版)への手紙において)、ヘンリーの大陸における軍隊を配備計画を敵視していた。3月21日までに、ヘンリーは動員4日目に海外派遣軍(BEF)の歩兵部隊を、続く7日目には騎兵部隊、9日目には砲兵部隊を乗船させる計画を作成していた。 1911年4月、ヘンリーはニコルソン参謀本部総長の要請(レピントン元中佐の新たな陸軍の批評の手伝い)を拒否し、レピントン元中佐を「名誉に欠けており、うそつきな男」と言明した。ヘンリーはまた、5月24日に タイムズ紙の編集者(後に編集長)ロビンソン(英語版)にレピントン元中佐の話に耳を傾ける事について警告している。
ヘンリーと彼の家族は、(アイルランド自治に反対する)統一派としての政治活動において長らく活躍した。1885年、彼の父がロングフォード南(議会選挙区)に立候補し、長兄ジェミーは、1885年と1892年に北選挙区に立候補した(ジェミーは、ジャスティン・マッカーシー議員(英語版)の対抗馬だったが、10倍以上の得票差で敗れた)。
1893年、ウィリアム・グラッドストンの第二次アイルランド自治法案の通過中、ヘンリーは、アルスターで演習する兵として2,000~4,000人を動員する提案に関与していたが、彼はカトリック教徒も対象にすることを望んだ。1895年2月、ステップニーにおいて、ヘンリーと妻のセシルは、ジョゼフ・チェンバレンのロンドン自治体への疑問に関する「非常にすばらしい」スピーチを「非常に楽しんで」、また、ヘンリーは1903年5月にもチェンバレンのスピーチを聞いている。1903年、ヘンリーの父は、地主代表団の一員としてアイルランド土地法が議会で可決されるのを見届けた。1906年、ヘンリーの弟トノは、トーリー党 (イギリス)の事務員となった。
その年の春、彼は、H・P・ノースコット少佐(情報部内の大英帝国担当の部門長)を助け、トランスヴァール共和国の「クリューガー大統領の戦争回避を打ち砕く」ための計画を作成し、ホワイツ紳士クラブにおけるノースコット少佐とロバーツ卿(後のアイルランド司令長官)との昼食をアレンジするなどした。アイルランド自由国の初代自治領大臣レオ・アメリー(英語版)は後に、ヘンリーとドーネイ大尉は、ロバーツ卿の最後の計画となる、西欧のボーア侵略の立案を支援したと主張している。1897年6月、ヘンリーは、ヴィクトリア女王の在位60年周年記念式典(ダイヤモンド・ジュビリー)(英語版)において勲章を授かったが、彼は戦争勲章を得ていないことを残念に思っていた。友人のローリンソン大尉とは異なり、マフディー戦争に参加する機会を失ったのである。
戦いの後(おそらく彼がロバーツ卿に向けて1902年1月に)書かれた報告では、ヘンリーは、スピオン・コップの東北東2マイルのシュガーローフ(the Sugar Loaf、リテルトン将軍の軍勢が3方向から攻められていた)を占領するため、バスーン・バッカニアズ(Bethune’s Buccaneers、騎馬歩兵)だけでなく2個大隊(キャメロニアンズ(スコッティッシュ・ライフルズ)大隊(Cameronians (Scottish Rifles))と第60王立ライフルズ大隊)を送り込んで敵の圧力をそらしたかったと主張している。 リテルトン将軍は25年後に、ヘンリーが自分ではなくウォーレン将軍に増援を送る提案をしたと主張したが、ヘンリーの当時の日記は(不明瞭ではあるが)、リテルトン将軍がいるシュガーローフを確保するため「我々」は第60王立ライフルズ大隊を送り込み、一方バスーン騎馬歩兵とキャメロニアンズ大隊は、ウォーレン将軍を支援するためスピオン・コップに向かったが、同地が激戦となったので、リテルトン将軍はヘンリーの提案(第60王立ライフルズ大隊を支援するためシュガーローフにキャメロニアンズ大隊を転進させること)を断ったと主張している。
敗北後、ヘンリーは、ブラー将軍が2月5日までにレディスミスに到達するための前進や予測能力が欠如していたことを再び批判した。2月6日は、軽旅団が、翌晩のブラー将軍による撤退前にヴァール・クランツの戦い(英語版)でスピオン・コップの丘を占領している。ヘンリーは、ブラー将軍は兵力において塹壕襲撃のために必要な3倍の優勢がなく、その判断は正しかったと記録したが、2月20日までには再び、ブラー将軍が更なる勝利の手柄を立てるには動きが鈍いと不満を表明している。