アルフレッド・ダグラス
ロバート・ロス(英語: Robbie Ross)、フランク・ハリス、ジョージ・バーナード・ショーといった友人達には反対されたにもかかわらず、ワイルドはダグラスの熱心な説得を受けて、名刺による侮辱を行ったクイーンズベリー侯ジョンを文書誹毀罪で告訴した。しかしジョンが私立探偵を雇ってワイルドとアルフレッドのホモセクシュアル関係を立証させたことで、この裁判は一転して不利なものに変わった。幾人かの男娼がジョン側の弁護団に協力してワイルドに不利な証言を行うに至り、ワイルドは自身の弁護士の勧めで告訴を取り下げた。しかしこの時の審理で明かされた証拠を元に、男性に対する強制猥褻罪で告発されることになった。この告発は公私にわたる全ての同性愛行為に対してなされたものであった。1892年にダグラスが書いた詩「二つの愛」は、ホモセクシュアリティについて「あえて口にすることの出来ぬ愛」と表現した有名な最後の行で知られるが、この詩はワイルドを告発した裁判において証拠物件として使われた。
また1911年にカトリックに改宗した。
ワイルドの死後10年以上が経過し、1912年には「深き淵より」の一部削除版が出版されると、ダグラスがワイルドの同性愛傾向を助長したのだという手紙の中の主張を、ダグラスは否定した。ダグラスは1918年に女優モード・アランが起こしたノエル・ペンバートン・ビリング (en) に対する訴訟では、被告側の証人となった。この裁判の発端は、ビリングが、戦時中にワイルドの戯曲『サロメ』をアランが演じたことは、戦意を殺いでしまおうとするホモセクシュアルの陰謀の一環である、と酷評したことにあった。またダグラスは、ビリングの雑誌『自警団(Vigilante)』誌への協力という形をとって、ロスに対する攻撃を展開した。彼は同誌に詩を載せたが、その中でマーゴ・アスキス(英語版)を「レズビアンのクズどもとつるんでいる」女と呼び、彼女の夫で前首相のハーバート・アスキスがロスに金を与えていると指摘した。裁判の最中、ダグラスはかつての恋人ワイルドを「過去350年間にヨーロッパに出現した中で最も邪悪な魔力」と表現した。彼は現在ではワイルドに出会ったこと、『サロメ』を英訳したことをひどく後悔していると述べ、『サロメ』を「最も有害で嫌悪すべき作品」だと断じた。
同年、裁判を争っている最中のワイルドは、ダグラスの又従弟ショルトー・ジョンストン・ダグラスを保証人として500ポンドの保釈金を支払ったおかげで、保釈を認められた。
再審理(最初の公判では評決に達しなかった)の結果、1895年5月25日にオスカー・ワイルドは有罪判決を受け、2年の懲役刑を言い渡された。彼はペントンヴィル、ワンズワース、そしてレディング監獄と収監先を転々としながら刑に服した。一方、ダグラスはヨーロッパでの避難生活を余儀なくされた。服役中、ワイルドはダグラスに対して彼を非難する非常に長い手紙「深き淵より(De Profundis)」をしたため、自分の彼に対する気持ちを正直にぶつけている。ワイルドが1897年5月19日に釈放されると、2人はルーアンで再会したが、すれ違いの重なりや周囲からの重圧に負ける形で、数か月間一緒に暮らしただけであった。