スピロピラン
スピロピランは2H-ピラン異性体であり、スピロ化合物のピラン分子の2位の炭素原子に結合した2番目の環系が2位の水素原子にスピロ結合で置き換わっている。したがって、ピラン環と置換環の両方の環に共通の炭素原子がある。置換された2番目の環は通常複素環だが、例外もある。
スピロピランが極性溶媒の溶液である場合、または加熱(サーモクロミズム)または放射(フォトクロミズム)を受けると、構造が変化してメロシアニン型に変換され着色する。
スピロピランとメロシアニン型の構造上の違いは、前者の形式ではリングが閉じた形式であるのに対し、後者の形式ではリングが開いている。フォトクロミズムは、C-spiro-O結合の光励起による電子環状反応開裂によるものである。