シービスケット
4月16日に迎えた翌戦のベイメドウズハンデキャップでは、当初136ポンド(約61.7キログラム)という過酷な斤量が予定されていたが、当競走は障害児基金へのチャリティーイベントとして組まれたものであったため、ハワードにとって回避はしにくかった。結局、陣営の懇願で3ポンド少ない133ポンド(約60.3キログラム)まで軽減することができた。ベイメドウズ競馬場の収容限界を超えるほどの観客に見守られるなか、シービスケットは2着馬ゴッサムに3馬身差をつけ、コースレコードを1.4秒更新しての優勝を遂げた。
この頃にハワードは再びウォーアドミラルとのマッチレースを実現させようと、ベルモントパーク競馬場に話を持ちかけ、最強馬2頭による賞金10万ドル競走という一大イベントを実現させようとしていた。この企画についてベルモントパークの監督行政委員であったコーネリアス・ヴァンダービルト・ホイットニーが難色を示して決定が遅れる中、その企画を聞きつけたシカゴのアーリントンパーク競馬場もマッチレース企画を独自に組んでリドルに売り込みを始めていた。その結果、ベルモントパークは4月12日の会議で競走の実現を決定したが、旧来の規定ではマッチレースに賞金が出せないため、2頭のマッチレースではなく一般競走に2頭が参加する形が採用された。競走の日程は、リドルの要望を受けて5月30日に行われることになった。