立体障害
その立体障害性から、一般的にハロゲン化メチル、第一級ハロゲン化アルキル、第二級ハロゲン化アルキル、第三級ハロゲン化アルキル、の順でSN2反応性が低くなっていく。ただし、SN2反応性は中心炭素のアルキル基の数だけはなく、そのサイズにも左右される。例えば、ブロモエタンと1-ブロモプロパンはいずれも第一級ハロゲン化アルキルであるが、比較すると置換基の大きい前者の方がSN2反応性は2倍高い。これは、1-ブロモプロパンのプロピル基が求核攻撃を受ける際に背面攻撃に対してより大きい立体障害を生じるからである。