ゲイリー・ペイトン2世
ペイトンには4人の兄弟がおり、その中に「ゲイリー・ペイトン・ジュニア」という兄がいる。そのため自身は「ゲイリー・ペイトン2世」と名付けられた。
父親の番号という事もあって背番号20を避けており、多くのチームで背番号0を選んでいる。なお、ウィザーズで20を着けていた理由は「既に20のユニフォームが用意されていて断れなかったから」との事である。
オレゴン州立大学でシニアの背番号20は永久欠番になっており、2世は背番号1を着けていた。 父親も息子の応援のため度々観戦に訪れていたが、2世にとって大学最後のホームゲームとなるシニアデーのワシントン州立大学戦でサプライズとして背番号20のユニフォームで登場して父親を初めとした観客を驚かせた。(試合は2世の13得点の活躍もあって勝利) 次のUSC戦からは再び背番号1に戻したため1試合限りのサプライズだったが、オレゴン州立大学で最後に背番号20を着けた選手はゲイリー・ペイトン・シニアからゲイリー・ペイトン2世に更新された。
2012年にユタ州のソルトレイク・コミュニティーカレッジに入学したペイトンだったが、2014年に父の母校にあたるオレゴン州立大学に転校。Pac-12の1stチーム、ディフェンスチーム、最優秀守備選手に2年連続で選出され、親子2代揃ってチームをNCAA男子バスケットボールトーナメントに導く快挙を達成する。更に、年間最優秀ポイントガードに贈られるボブ・クージー賞候補の最終選考に残る など、同大学の中心選手として活躍したペイトンだったが、2016年のNBAドラフトでは、どのチームからも指名を受けることは出来なかった。
ペイトンは同年夏のNBAサマーリーグでヒューストン・ロケッツの一員として参加。9月23日にロケッツとトレーニングキャンプに関する契約を締結。28日に正式に選手契約を結んだ が、開幕ロースターに残ることが出来ず、10月24日に解雇。解雇後に傘下のリオグランデバレー・バイパーズに送られ、NBA入りを目指すことになった。そしてDリーグで51得点を記録したペイトンは、2017年4月1日にミルウォーキー・バックスと契約し、念願のNBA入りが実現した。
2017年10月14日、バックスから解雇されるが、3日後の17日に再びバックスとツー・ウェイ契約を結ぶ。しかし、12月18日に再び解雇された。
2018年1月15日、ロサンゼルス・レイカーズとツー・ウェイ契約を結んだ。
2019年12月23日、ワシントン・ウィザーズに移籍。
2021年4月8日、ゴールデンステート・ウォリアーズと10日契約を結んだ。4月19日にウォリアーズと2度目の10日契約を締結。そのままシーズン終了までの契約を勝ち取る。