ガートルード・スタイン
スタインは同性愛について書いた最も初期の作家である。その著書『Q.E.D.』(証明されるべきこと、出版は『それがあるままに』と題して死後の1950年)は1903年に執筆されそのまま抑えられていた。この話はボルチモアのジョーンズ・ホプキンス医学校を退学したあとの旅行中に書かれ、その大学で勉強中に関わった三角関係に基づいていた。この三角関係は複雑なものであり、スタインが恋愛を伴う友情の隠れた社会の動きに経験が不足していたことと、彼女自身の性的指向およびそれに関する道徳的ディレンマがあった。当時のスタインは「多くの装われた形での熱情」を毛嫌いし続けた。スタインのメイベル・ヘインズやグレイス・ラウンズベリーとの関係は、ヘインズがメイ・ブックステイバーと交際を始めた時に終わった。スタインはブックステイバーを愛したが、その関係を進めることができなかった。ヘインズとラウンズベリーは後に男性と結婚した。
スタインは自分の性的指向について気付くようになり、それが医学研究の影にあったブルジョワジー的価値観と干渉するようになった。当時のフェミニスト理論や意見にも反発を感じ、『Q.E.D.』を書くことで、学問と恋愛の失敗を理解する一助とした。しかし、スタインは自分の男っぽさをオットー・ヴァイニンガーの『性と性格』(1906年)の考えを通じて受け入れ定義し始めた。ヴァイニンガーは、ユダヤ人として生まれていたが、ユダヤ人の男は女々しく、女は自己本位にも天才にもなれないと考えた。ただし、女性の同性愛者は男っぽさに近付くとしていた。
第二次世界大戦の前に、スタインはアドルフ・ヒトラーがノーベル平和賞を受賞すべきという皮肉を込めた意見を公表した。
スタインは、後にヒトラー、ムッソリーニおよびルーズベルトを評して「今はあまりにも多くの作り出す者(fathering)が闊歩し過ぎて、それについては疑いもなく父親達(fathers)が落ち込んでいる。」と語った。
第二次世界大戦の勃発と共に、スタインとアリス・トクラスはローヌ・アルプ地区のアン県ビリニンに何年も前から借りていた田舎屋に引っ越した。近所の者からは「アメリカ人」とのみ言われ、ユダヤ人であるスタインとアリスはおそらく、ヴィシー政権の協力者でゲシュタポにコネがあるバーナード・フェイへの友情故に迫害を逃れた。戦後フェイが終身重労働の刑を宣告された時、スタインとアリスはその釈放のために動いた。数年後、アリスはフェイが脱獄するための資金を提供した。
戦後、スタインのもとには多くの若いアメリカ兵が訪れ、パリでのスタインの位置付けが上がった。スタインは1946年7月27日ヌイイ=シュル=セーヌで胃ガンのために72歳で死んだ。遺骸はペール・ラシェーズ墓地に葬られた。
アリスの証言によれば、スタインが胃の手術のために手術室に運ばれて行くときに、アリスに「答えは何かしら?」と尋ねた。アリスが答えないでいると、スタインは「この場合、質問は何かしら?」と言った。
スタインは作家で写真家のカール・ヴァン・ヴェクテンを遺著管理者に指名し、ヴェクテンはスタインが死んだときに出版されずに残っていた作品の出版に貢献した。ニューヨーク市のブライアント公園のアッパーテラスにはスタインの碑が立っている。
実際にアリスは印刷屋の「プレイン・エディションズ」を創設し、スタインの作品を配布した。今日、ほとんどの原稿はイェール大学のバイネッケ図書館に収められている。
1932年、通常の読者大衆の便宜を図るために近付きやすい文体を使って、『アリス・B・トクラスの自伝』を書いた。この本はスタインの最初のベストセラーになった。その表題にも拘わらず、中身はスタイン自身の自伝である。スタインは自分自身を極度に自信ありげに描いており、傲慢とすら言うものがいたが、常に彼女は天才であると確信していた。スタインは日常の仕事には尊大であり、アリス・トクラスが毎日の雑用は果たしていた。
自叙伝の文体は、実際にアリス自身が書いた『アリス・B・トクラスの料理読本』に極めてよく似ていた。『料理読本』にはハシシ・キャンディ(アリス・B・トクラス・ブラウニーとも呼んでいた)のようなちょっと変わった料理の作り方が幾つかが入っており、ブライオン・ガイシンが提案したものだった。
スタインの作品の幾つかは作曲家達によって台本になった。ヴァージル・トムソンのオペラ『3幕の4人の聖人』と『我々全ての母』がある。ジェイムズ・テニーは「薔薇は薔薇であり、薔薇であり、薔薇である」をフィリップ・コーナーに捧げるカノンとして、最初の単語aはアップビートで始め、言葉の繰り返しが重なって聞こえるようにした。"a/rose is a rose/is a rose is/a rose is a/rose."という具合である。