笹谷トンネル
1958年(昭和33年)8月 - 笹谷隧道開削期成同盟会が結成。
1970年(昭和45年)4月1日 - 笹谷峠を含む一般国道286号(宮城県仙台市 - 山形県山形市)が指定。
1973年(昭和48年)11月1日 - 笹谷トンネル着工(のちの上り線トンネル)。
1975年(昭和50年)9月4日 - 貫通。
1981年(昭和56年)4月15日 - 国道286号の有料道路として開通。
1997年(平成9年)12月25日 - 4車線化の施行命令。
1998年(平成10年) 7月1日 - 山形自動車道に編入される。 11月 - 新トンネル着工
2000年(平成12年)11月15日 - 新トンネル貫通
2002年(平成14年) 5月16日 - 並行する新トンネルの供用開始。旧トンネルの改修工事期間中、新トンネルのみを用いての対面通行となる。 11月30日 - 新旧トンネルによる4車線化完了。
2011年(平成23年) 3月11日14:46 - 東北地方太平洋沖地震(東日本大震災)発生。 3月12日20:20 - 笹谷トンネルを含む笹谷IC~関沢IC間の通行止め解除。