大宝寺義氏
天正9年(1581年)、最上氏は領内で馬揃えを行い、敵味方の区別を明確にすると、その事が敵対勢力への脅迫へと繋がり、鵜沼城(新庄城)主・日野左京亮の降伏を始まりとし、村山郡内の諸将は続々と恭順。敵対していた真室城主・鮭延秀綱も抵抗の末に降伏。大宝寺領は最上領と隣接した事で意図せず争いを招く事となる。
天正10年(1582年)、豊島氏の挙兵に支援して以来対立関係にあった檜山郡の安東氏に対抗するため、義氏は陸奥国の大浦為信と同盟を結び、安東氏の注意を北に引きつけた。そして3月に義氏は村山郡と由利郡の二手に向けて出陣する。由利郡では数々の戦で勝利を収め北進し、小介川氏を残し由利衆の大部分は義氏に降った。しかし、大浦氏と対峙していたはずの安東愛季が小介川氏への救援のため軍を率いて南下する。援軍の到来によって新沢城本丸を残してことごとく焼き払っていた大宝寺軍はあと一歩のところで利を得ることなく撤退を余儀なくされた。また村山郡でも清水城を攻め立てたが、清水・鮭延・最上勢の頑強な抵抗により進出を阻まれた。その結果、双方の戦いにおいてめぼしい戦果をあげることができなかった義氏は度重なる遠征の失敗で将兵達を厭戦気分にしてしまい、その事で信頼の低下を招いた。
同年6月、本能寺の変で織田信長が横死し、これにより後ろ盾を失った義氏の権威は失墜し、屋形号は何の意味もなさなくなる。更に折り悪く最上氏・安東氏が同盟を結んだことが情勢の悪化に拍車をかけた。