フロイド・メイウェザー・シニア
1998年に出所後、メイウェザー・ジュニアのトレーナーとマネージャーに復帰するが、2年ほど経つと喧嘩別れをしてしまい、居候していた家を追い出され、使用を許可されていた車も取り上げられた。幼少期とこの2年間を除き、メイウェザー・ジュニアのトレーナーには弟のロジャー・メイウェザーが就いていた。
2009年、ロジャー・メイウェザーが家庭内暴力の罪で、刑務所に6ヶ月間服役する。この時、シニアとジュニアとの関係が一時的に修復するが、ロジャーが出所後ジムへ戻ってくると、今度はロジャーとの兄弟喧嘩が勃発。ジュニアがロジャーを選んだことで、再びシニアは疎遠となった。
2013年、メイウェザー・ジュニアのトレーナーを長年務めてきたロジャー・メイウェザーが体調を崩し、シニアとメイウェザー・ジュニアとの緊張関係も和らいできたこともあり、メイウェザー・ジュニアのチーフトレーナーを2013年9月のサウル・アルバレス戦から引退まで務めた。