アルテュール3世 (ブルターニュ公)
一方、アルマニャック派がヘンリー4世と密約を結ぶ工作を進めると、リッシュモンは1412年にノルマンディーに上陸したクラレンス公トマスが率いるイングランド軍の出迎えおよびブルゴーニュ派が包囲したベリー公の支配地ブールジュを救援、翌1413年にポンティユ伯シャルル(後のシャルル7世)やアラゴン王女ヨランド・ダラゴンと面会、1414年にブルゴーニュ派の拠点であるコンピエーニュ・ソワソンなどを落とす戦功を挙げる。ベリー公と王太子からは恩賞として騎士叙勲、パルトネーの領有権を与えられたが、ここに居座る領主と揉めている時にイングランド軍が上陸、パルトネーを実効支配出来なかった。
1413年に継父のヘンリー4世が没すると、後継者のヘンリー5世が1415年8月にイングランド兵を率いてフランス北部に上陸した。ヘンリー5世はフランス王位を要求し、シャルル6世の娘カトリーヌとの結婚を要求した。これに対して王家に忠誠を誓うアルマニャック派は結集したが、無怖公らブルゴーニュ派は親イングランド的中立を維持し参戦を禁止した。ブルターニュはフランスと同盟しジャン5世は8,000の兵を率いて戦場へ向かったが、これは間に合わなかった。
イングランドとフランスの両軍は史上名高い10月25日のアジャンクールの戦いで衝突し、リッシュモンはフランス国王軍の一員として参加した。百年戦争の通例通り、野戦においては統率もなく騎士道精神の名の下に各人の功名と名誉心で突撃を行うフランス軍は、長弓部隊を中核とするイングランド軍に惨敗し、オルレアン公シャルルを含むフランス貴族の多くは戦死するか捕虜となった。
シャルル7世も、この頃からリッシュモンの私欲のなさを認め始めた。リッシュモンはデュノワ伯、ラ・イル、ザントライユといった武将を使い、イングランドに対して反対攻勢に出た。しかし、配下のブルターニュ兵はともかくとして、諸将は相変わらず傭兵隊長としての性質が強く、街道荒らし(ルティエ)と呼ばれる略奪を続けた。これはフランス民衆からの支持を失うだけでなく、時には中立化しているブルゴーニュ領内でも行い、大同盟も危うくする行動であった。特にラ・イルはたびたびブルゴーニュ領内で略奪を繰り返し、リッシュモンからたしなめられている。
リッシュモンは略奪でなく、国王の名の下による徴税によって常備軍を編成することを考えた。これはかつてシャルル5世の下で一部試みられていたことであった。またリッシュモンは砲兵の活用を積極的に推進、ジャン・ビューローとガスパール・ビューロー兄弟の助けを得て改良した大砲を攻城戦で使用した。これによってルーアンやシェルブールなどの、かつては不落であったイングランドの諸拠点が次々に陥落することになる。またイングランドの長弓部隊にまさる射程をもつ砲兵は、間接的にイングランドの切り札を封じた。
外交にも精力的に取り組み、1435年にアラスで会談が行われた。リッシュモンは出席した善良公にフランスと和睦する条件を突き詰めていき、交渉中の9月14日に障害だったベッドフォード公が死んだこともあり、1週間後の9月21日にアラスの和約が結ばれた。
1410年から1414年のフランスの内乱ではアルマニャック派に属してブルゴーニュ派と対立、1415年のアジャンクールの戦いでは負傷してイングランド軍の捕虜となったが、1420年に解放され、トロワ条約を承認するよう兄のジャン5世を説得した。1422年にはイングランドからトゥーレーヌ公に叙爵されたが、1424年にフランス王シャルル7世の陣営に戻った。翌1425年に王軍司令官に任じられ、1429年のパテーの戦いではジャンヌ・ダルクや甥のアランソン公ジャン2世と共に戦った。ブルターニュ公になる以前からフランス宮廷において重要な存在であり、カリスマとなったジャンヌ・ダルクの支持者の1人であった。
リッシュモンは頑固さと癇癪のために1427年には宮廷から追放されているが、1433年に宮廷闘争の勝利により、シャルル7世の寵臣を追放して影響力を取り戻し、1435年に締結されたシャルル7世とブルゴーニュ公フィリップ3世(善良公)とのアラスの和約を取りまとめた中心人物の1人となった。この和約によりフランスとブルゴーニュは和平を結び、イングランドを敗北に導いた。そして1450年のフォルミニーの戦いでフランス軍を率いイングランド軍に勝利し、ノルマンディーを再征服した。
ブルターニュ公の一族であるため、単なる軍人としてではなく政治的な動きも多く、フランス、イングランド、ブルゴーニュの間で揺れたり、その仲を取り持ったりと複雑な動きをしている。またシャルル7世の宮廷においても、王妃マリー・ダンジューの母であるアラゴン王女ヨランド・ダラゴン派として宮廷闘争に加わっている。しかし、決定的な戦闘における勝利と王軍の改革に貢献し、百年戦争をフランスの勝利に導いた。
課税に対する貴族の反発は1440年にプラグリーの乱として表れ、デュノワ伯、アランソン公、ラ・トレモイユやブルボン公シャルル1世などが王太子ルイ(後のルイ11世)を擁立して反乱を起こした。対するリッシュモンはシャルル7世と連携して素早く反乱を鎮圧、改革を一層推し進めることが出来た。ジル・ド・レの領地没収に伴い発生した兄とジルの一族との紛争調停も行い、同年処刑されたジルの遺領の一部を兄から分け与えられ所領は増えたが、1442年に妻マルグリット、兄やヨランドなど身内や庇護者を失いながらもフランス南西部のギュイエンヌ遠征やジャンヌ・ダルブレとの再婚、甥のブルターニュ公フランソワ1世の後見などを務め、1445年と1448年の勅令で常備軍制定に尽力した。1446年にフランソワ1世をシャルル7世に臣従させブルターニュとフランスの提携を実現、モンフォール家とパンティエーヴル家の和解にも尽力し、こちらも1448年に両家が相続規定と領地交換の取り決めにより手を結び、背後を固めたリッシュモンはノルマンディー遠征に向けて準備を整えていった。
1449年3月、イングランド軍がブルターニュ領のフージェールを奪ったことでフランス軍は8月から11月にかけてノルマンディー遠征を開始、リッシュモン麾下の軍はノルマンディー西部のコタンタン半島を占領してフージェールを奪回、デュノワ伯の軍はルーアンなど東部を占領、ノルマンディーの大半が奪還された。