シティ・オブ・トウキョウ
1885年、「シティ・オブ・トウキョウ」は日本のハワイ官約移民第一陣を運んだ。「シティ・オブ・トウキョウ」は1月28日に長浦を出港し、2月8日にホノルルに到着した。この時ハワイに到着した移民の人数について『ハワイ日本人移民史』には944名(946名説もある)とあり、また同書収録の『官約日本人布哇渡航五十年記念誌』掲載の「第一回、第二回船乗船官約移民県別人数」では男子676人、女子159人、子供110人の計945人となっている。この移民は「シティ・オブ・トウキョウ」をチャーターして行われたものではなく定期便を利用したもので、この時は「シティ・オブ・トウキョウ」は臨時にホノルルに寄港した。航海中の食事には和食が出された。
シティ・オブ・トウキョウとシティ・オブ・ペキンは、パシフィックメール汽船の極東における定期便のために議会から50万ドルの新規助成金を得て発注された。ジョン・ローチ&サンズ造船所が建造契約を結んだ後に、パシフィックメール汽船の2人の幹部が株式投資スキームの中で保有する現金を浪費し、国が残りの出資から手を引いた結果、会社は財政上の困難に直面した。
パシフィックメール汽船は、投資家のジェイ・グールドが秘密裏に株を安く手に入れることを目論んで議会に年間50万ドルの助成金を取り消すよう働きかけたことで、さらに苦境に陥った。パシフィックメール汽船は、すでに2隻の船の建造に100万ドル以上を投資していた造船会社のジョン・ローチ&サンズに対して、財政的な義務を果たすことができないと順を追ってほのめかしたが、ジョン・ローチ&サンズは債権者をつなぎ止めることができた。結局ジョン・ローチ&サンズはパシフィックメール汽船と契約の再交渉に応じ、パシフィックメール汽船の月々の支払義務を7万5000ドルから3万5000ドルに減額することになった。こうして1874年に2隻は進水した。
姉妹船のシティ・オブ・ペキンは1875年2月の処女航海時、スクリューの羽根を失った上、5000本のリベットの打ち直しを要し、修理の総額は30万ドルに達した。同年4月にシティ・オブ・トウキョウが処女航海をおこなった際、やはりスクリューの羽根が欠損した。
結局この問題は、強度の弱い木製の甲板と不正な積載が組み合わさったためと診断された。その後、両船ともに、木製の甲板を鋼鉄製に取り替えられ、うらやまれるほどの信頼性の記録を打ち立てた。