上赤坂城の戦い
四天王寺はすぐに幕府の猛将宇都宮高綱(後の公綱)に奪い返されるが、赤坂城の偵察に来た高綱の手下を生け捕りにしている(『楠木合戦注文』『道平公記』)。
事態を重く見た幕府は、関東から大軍を差し向ける。一方、楠木正成も、前回落とされた下赤坂城よりも強固な城である上赤坂城を築城していた。正成は天険の要害千早城に待機すると共に、平野将監入道を上赤坂城の主将に選び、弟の正季を副将として守備に当たらせた。
この平野将監入道という人物は、3年前の元徳2年(1330年)9月、悪党数千人を率いて騒乱を起こし六波羅を撃退した名誉の悪党として、畿内にその名を知られる在野の武将である(『東大寺宝珠院文書』)。また、平野は関東申次西園寺公宗の家人(けにん、家臣)で、近衛将監(従六位上相当)の官位も持ち、乱の総大将たる正成の左衛門少尉(正七位上相当)よりも2階級は高位である。平野が、正成の弟を差し置いて、乱の要の一つである上赤坂城の主将に選ばれたのは、正成からの畿内屈指の大悪党への敬意と配慮もあると考えられている。
そして2月22日、ついに戦いの火蓋が切られた。