ゲイ
1637年までにはgay=不品行という連想が生まれだしており、17世紀の終わりには「享楽と放蕩に明け暮れる」という意味も持ち始めていた 。当時は「ゲイ女」とは売春婦のことであり、「ゲイ男」とは女たらしのことで、「ゲイ・ハウス」は売春宿を意味していた。
これは、この言葉の本来の意味である「気まま」さの延長、即ち「道徳的な制約に縛られない」というイメージの延長にあるものではある。つまり「ゲイ」という単語が性的な意味合いを持つようになったのは、元をただせば単にこの語が表す「気ままであり制約に縛られない」という状態の指し示す範囲が、性生活の在り方にまで広げられたにすぎない。
それはやがて、それまでは重んずるべきとされていた伝統や、性的な習律に囚われないという価値観を主張するものとして「ゲイ」が使われる事にも繋がる。1920年代には、主にホモセクシュアル同士の間で、自分たちの生き方を誇示する単語として使われていたという報告もある。
なお初めのうちは、異性間の奔放な性生活をほのめかすものとしてより広く用いられていた。その例としては、かつてお馴染みだったフレーズである「ゲイのロザリオ」(ニコラス・ロウの「en:The Fair Penitent」に登場する女たらしのことで、奔放な女たらしというような意味)や、「ゲイ」という姓をもつ女たらしの探偵が出てくる「en:The Gay Falcon」(1941年に映画化もされた)にみることができる。
20世紀中頃には、中年の独身男性を指して「ゲイ」と言う使われ方が広まっていた。これは、その魅力の乏しさや、或いは反対に独身ゆえに自由であることを表現したもので、まったくホモセクシュアリティーをほのめかすものではなかった。