ビタミンA
レチノールは必須栄養素で皮膚細胞の分化を促進する。ヒト血液中のビタミンAはほとんどがレチノールである。血中濃度は通常0.5 μg/ml程度で、0.3 μg/mlを切るとビタミンA欠乏症状を呈する。
β-カロテンは、体内で小腸の吸収上皮細胞(あるいは肝臓、腎臓)において分解されて、ビタミンAとなる。レチノイドの名前が網膜 (retina) に由来するように、網膜細胞の保護に用いられ、欠乏すると夜盲症などの症状を生じる。また、DNAの遺伝子情報の制御にも用いられる。
人体においては、眼球の網膜上にある視細胞のうち、薄明視に重要な桿状体細胞において、桿体オプシン(蛋白質)とリシン残基を介して結合し、ロドプシンとなる。ビタミンAはロドプシンの発色団となる。ロドプシンは視色素と呼ばれる一群の物質の一つで、視細胞における、光による興奮(視興奮)の引き金機構として重要な物質である。
ロドプシンが視神経に信号を伝えるのは、次の網膜でのメカニズムによる。βカロテンが鎖の真ん中で切断されると、二つのトランス型のレチノールというアルコール型のビタミンAが生成する。レチノールは酸化されてレチナールというアルデヒドになる。
レチノールを皮膚に塗布すると、コラーゲンとエラスチンの生合成が促進され、しわが減少し皮膚の弾力性が高まる。日本で、医薬部外品として化粧品に配合されたレチノールのシワ改善作用の効能表示が承認されている。外用薬としてのトレチノイン(全トランスレチノイン酸)は1960年代から皮膚科での治療に使われてきたが、1984年にはレチノールが化粧品に配合されるようになり、トレチノインよりも少ない皮膚刺激性に言及されてきた。65名でのRCTで、トレチノインがレチノールの10倍の効力だと考えられているため、レチノールをトレチノインの10倍配合し比較したところ3か月後に有意な差はなく、比較は光ダメージ、シワやキメの細かさ、肌の明るさ、色素沈着においてなされた。
ニキビの45名(グレードIIからIIIの病変が10-50個)でのRCTで、5%アスコルビン酸リン酸ナトリウム(ビタミンC誘導体)と0.
1950年代前半に、BASF社によりビニル-β-イオノンとβ-ホルミルクロチルアセテートとのカップリング反応により合成する手法が開発された。β-ホルミルクロチルアセテートは1-ビニルエチレンジアセテートをロジウム触媒を用いてヒドロホルミル化して得られ、リナロールから誘導されるビニル-β-イオノンとカップリング化してビタミンA酢酸エステルへ変換される。エフ・ホフマン・ラ・ロシュ社が開発した合成法もヒドロホルミル化を利用しており、両合成法が年間3000トンのビタミンA生産量の大部分を占める。