天皇杯 JFA 第99回全日本サッカー選手権大会
3回戦までの対戦カード及び2回戦までのマッチスケジュールは2019年4月4日に発表された。以下の方法で抽選が行われた。
1回戦は、アウェイで対戦することが決まっている24チームについて、東エリア (北海道・東北・関東+アマチュアシード。8チーム)を第1ポット、中央エリア (北信越・東海・関西。7チーム)を第2ポット、西エリア (中国・四国・九州。9チーム)を第3ポットに分け、第1→第3ポットの順番に抽選を行い、第3ポットで最後に残ったチームを第2ポットに移し、第2ポットを抽選して対戦相手を決定 (これにより、1回戦は原則としてエリア内のチーム同士の対戦となる)。
2回戦は、2018年のJ1リーグ18チーム+2018年のJ2リーグ上位6チームの計24チームを上述のエリアごとに3つのポットに分け、各ポットごとに抽選を行って対戦カードを決定。これにより、2回戦も原則としてエリア内のチーム同士の対戦となるが、第1ポットが14チーム、第2ポットが7チーム、第3ポットが3チームと偏りが生じるため、「第2ポットから第3ポットに4チームを移動 → 第1ポットから8チームを抽選 → 第1ポットの残った5チームを第2ポットに移動 → 第2ポットを抽選 → 第3ポットを抽選」の手順で抽選が行われた。
なお、2018年のJ2リーグ7位以下のチームは、あらかじめ対戦カードが決められていた。
2019年のJ2リーグ所属の全22チーム。