ジョセフ・P・ケネディ
1938年、ルーズベルトはジョーを在英国アメリカ合衆国大使に任命した。これはもっといいポストを望んでいたジョーと、いいポストにつかせたくないが、かといって手元においておかないのも不安なルーズベルトの思惑が一致したものであった。3月1日、ジョーはアイルランド系として初めての在英国大使として意気揚々とイギリスに乗り込んだ。当時のイギリス首相はネヴィル・チェンバレン、彼は勢力を拡大しつつあるアドルフ・ヒトラーに対して宥和政策で対応しようとしていた。マスコミの操縦法を熟知していたジョーは「大家族の父」というイメージを振りまき、イギリスで好評のうちに迎えられた。ジョー自身も宮廷や貴族たちと付き合う優雅な大使生活に満足した。子供たちもイギリスの生活になじんでいた。特に次女の「キック」(キャスリーン)はイギリス貴族ウィリアム・ロバート・キャベンディッシュ候と意気投合し、周囲の反対を押し切って1944年に結婚するまでになる。
ジョーは大使としてチェンバレンの宥和政策を支持し、ヒトラーの政策に理解を示した。ジョーはアメリカの孤立主義の堅持と、ヒトラーへの譲歩のみが破滅的な世界戦争を免れる唯一の道であると信じて疑わなかった。ナチスがユダヤ人を殺害しているという報道がされるようになっても、まだ個人的にヒトラーと会見して状況を好転できると考えていた。