湊川の戦い
足利軍が京に迫り、義貞から兵庫へ退却したとの早馬がもたらされると、後醍醐天皇は正成を呼び出した。正成が京都から撤退して足利軍を京都に引き入れた後に新田軍・楠木軍で挟撃する作戦を主張したのに対し、公家の坊門清忠はたびたびの動座(天皇の行在所への移動)は体面が悪いとしてこれを退けた。後醍醐天皇は坊門清忠の意見を受け入れ、正成に兵庫で足利軍と戦うよう命じ、5月16日に正成は援軍として兵庫に下向した。
24日、正成は兵庫に到着し、義貞の軍勢と合流した。正成は義貞と合流したのち会見し、義貞に朝廷における議論の経過を説明した。その夜、義貞と正成は酌み交わし、互いに胸の内を吐露した。義貞が官軍総大将としての辛く苦しい胸の内を明かすと、正成は義貞が武徳によって鎌倉幕府を滅ぼしたことや尊氏を九州に追いやったことなどを褒めたたえ、玉砕覚悟の義貞を慰めると同時にたしなめた。