ヘンリー・モーガン
その後、2年の間のモーガンの活動は記録されていないが、1666年の始めにポート・ロイヤルにて、ジャマイカの副総督エドワードの娘で、モーガンにとって従姉妹にあたるメアリー・モーガンと結婚した。この結婚によりモーガンはジャマイカの上流階級と交流を持てるようになったが、2人に子供はできなかった。
1664年にイングランド政府は、オランダと敵対関係になると方針を変更し、植民地総督にオランダに対する私掠免状の発行権を与えた。 モーガンを含む多くの私掠船はこの免状を受けなかったが、このことは、オランダ領シント・ユースタティウス島への遠征において、600人の軍隊を率いていたモーガンの義父エドワードの戦死につながった。
1666年におけるモーガンの活動については資料により内容が異なる。 H・R・アレンのモーガンの伝記においては、私掠船長エドワード・マンスヴェルト(英語版)の副官であったと推測されている。マンスヴェルトはキュラソー島侵攻のために私掠免状を発行されていたが、その防衛力のためか、あるいは略奪できる物が少ないと考えたのか、主要都市ウィレムスタットは攻撃しなかった。 あるいは、ジャン・ロゴジンスキー(Jan Rogoziński)とステファン・タルティ(Stephan Talty)は、『モーガンと海賊の歴史』において、この年、モーガンはポートロイヤルの民兵としてジャマイカ防衛を指揮し、同地のチャールズ要塞(英語版)の一部は彼の指揮下で建設されたと記録している。 この頃、モーガンは、ジャマイカで最初のプランテーション(農園)を購入した。
プリンシペでの戦利品を分配した後、モーガンは、スペイン本国とアメリカ植民地を結ぶ貿易上の要所であるポルトベロ(現在のパナマ)への攻撃計画を明かした。この街はスパニッシュ・メインにおいて3番目に大きく、港には2つの要塞が築かれており、さらに街中にも城があるという最も強固な街であった。 モーガン配下のうち、200名のフランス人たちは、戦利品の分配と同胞が殺害された件で不満を持ち、トルトゥーガに戻った。 モーガンは、ポート・ロイヤルに一時停泊した後、ポルトベロに向けて出発した。
1668年7月11日、モーガンはポルトベロの手前で停泊すると、23艘のカヌーを使って部下を目標地点から3マイル(4.8キロ)以内の地点に移動させた。そして上陸すると、夜が明ける30分ほど前に最初の攻略目標である砦に着き、そのまま3つの砦と街を素早く占領した。 モーガン側の損害は18名死亡、32名負傷であった。この軍事行動におけるモーガンの狡猾さ、絶妙のタイミングを突く巧妙さは、彼の軍司令官としての手腕の高さを示しているとザヘディは考察している。
エスケメランの記録によれば、モーガンは3つ目の城塞を攻略する際、3人が並んで登れる幅の梯子の設置を命じ、完成すると「捕らえた修道士・修道女を城壁に固定するよう命じた(中略)中隊の先頭者は彼らを壁として押し上げるように登った(中略)このために多くの修道士と修道女が死ぬことになった」と書いている。
テリー・ブレバートンによるモーガンの伝記によれば、後述のようにエスケメランの出版に際してモーガンは名誉毀損で訴えて勝利したがために、この修道士らを人間の盾を用いたという逸話は、イングランドで翻訳出版された際には削られていたという。
モーガンらによるポルトベロ占領は1ヶ月に渡った。彼はパナマの代理長官ドン・アグスティン(Don Agustín)に、35万ペソの身代金を要求する書簡を出した。 彼らは隠された金や宝石といったものも略奪するために、住民への拷問を行ったと推測され、実際にエスケメランの記録では婦女の暴行や放蕩の限りを尽くしたとされている。しかし、ザヘディによればこれらを裏付ける直接的な目撃者の情報はなかったという。 ドン・アグスティンは、武力による街の奪還を試みたが、800名からなる軍隊は私掠船によって撃退され、身代金を10万ペソとする交渉を行った。 この身代金と略奪による戦利品を伴ってモーガンはポート・ロイヤルに帰還した。この額は7万から10万ポンドと見積もられ、ザヘディによれば、これはジャマイカの農業生産高を上回り、バルバドスの砂糖輸出高の半分近くを占める規模であったという。また、これは当時の平均的な船乗りの年収の5、6倍に相当した。 モーガンは5パーセントの分け前を受け取った。 モディフォードの配当は10パーセントであり、これはモーガンの私掠免状の値段であった。 モディフォードは、ロンドンに、モーガンが作戦範囲を逸脱したために「叱責」したと報告したが、ザヘディの見立てでは、イングランドではモーガンは広く国民的英雄とみなされ、彼もモディフォードも叱責されるようなことはなかったとしている。
1684年、モーガンの元部下であるエスケメランが、彼の私掠船時代のことについてまとめた『De Americaensche Zee-Roovers』(英訳版のタイトルは『The Buccaneers of America(アメリカのバッカニアについて)』)と題する書籍をオランダで発行した。これを知ったモーガンは、本の信憑性を貶めようとし、出版元のウィリアム・クルックとトマス・マルサスに対して名誉毀損の訴訟を起こし、成功した。モーガンは宣誓供述書の中で「悪行や海賊、また強盗行為に対して(私は)最大限の嫌悪と不信を持っている」「(こうした行為を)常に憎んでいたし、今もそうだ」と主張している。裁判所は彼に有利な判決を下し、本は撤去され、賠償額として200ポンドがモーガンに支払われた。
1687年12月、リンチの後任総督として第2代アルベマール公爵クリストファー・マンクがポート・ジョージに到着した。アルベマール卿はモーガンのロンドン時代の友人でもあり、彼はモールズワースを解任すると、モーガンに非公式の役職だが顧問の役目を与えた。 1688年7月、アルベマール卿は国王を説得して、モーガンが議員に復帰できるよう取り計らったが、彼は病気で出席できなかった。 アルベマール卿の専属医であるハンス・スローンはモーガンを診察して水腫と判断した。また、彼が過度の飲酒を行っていることを知り、量を減らすよう命じたが、無視された。スローンは、当時のモーガンの状態を次のように述べている。
痩せていて、肌は浅黒く、やや黄疸が見られ、腹部には隆起が見られる(中略)彼は食欲がないことを私に訴え(中略)毎朝、小さく弛緩しながら嘔吐し、そして飲酒と夜更かしするのを好み、これが彼の現在の体調不良の原因だと私は推測する。 —