大阪維新の会
この選挙戦に大阪維新の会が参戦すると決定した際、大阪維新の会の村田卓郎(2011年大阪市会議員選挙における大阪維新の会公認候補者(落選))は自分のツイッターで「選挙突入後、橋下市長が堺東駅前あたりで3回ぐらい街頭演説すれば、どんなチンパンジー候補を立ててもWスコアで楽勝する」と豪語していた。 11月24日 - 岸和田市市長選挙では、日本維新の会衆議院議員(大阪18区)の秘書の経歴をもつ原田栄夫が立候補したものの、原田が堺での敗北を受けて大阪維新の会に対して公認や推薦を求めない方針であることを受けて大阪維新の会と日本維新の会は原田を公認せず、また党代表の橋下徹や幹事長の松井一郎も原田の応援に入らず、政党色を薄めた。ただし、大阪維新の会は選挙戦最終盤で「自主的支援」にまわり、党所属議員を原田の応援に入らせた。それに対し、対立候補の前岸和田市議会議員の信貴芳則陣営は、原田を「隠れ維新」と批判した。選挙の結果、約1.5倍の得票差をつけて信貴が当選、原田は敗北した。 この選挙結果について、大阪維新の会幹事長の松井一郎大阪府知事は「(この選挙は堺市長選とは)まったくちがう。維新として(岸和田市長選を)やったわけではない」と述べた。 12月16日 - 大阪維新の会幹事長の松井一郎大阪府知事が、泉北高速鉄道などを運営する第三セクターの大阪府都市開発をアメリカの投資ファンドに売却する議案を大阪府議会に提出したものの、与党の大阪維新の会の議員のうち4名が造反し、反対に回ることによって議案が否決された。知事提出議案が府議会で否決されるのは、2011年に大阪維新の会が大阪府議会で過半数を得て以来初めてのことである。それにともない、大阪維新の会はこの4名の議員を除団(除名)処分とした。
6月9日 - 竹山修身市長の辞職に伴う堺市長選挙にて、大阪維新の会公認の永藤英機が無所属(自民系)で元市議の野村友昭らを破り、初当選。 これにより維新は、大阪府知事・大阪市長・堺市長の大阪のトップ3を初めて独占する形となった。 6月16日 - 全体会議において代表代行の役職が新設され吉村が就任。吉村が務めていた政調会長の後任には大阪市議の守島正が就いた。
2020年(令和2年) 4月12日 - 太子町長選挙では、大阪維新の会公認で新人の田中祐二が現職で4選を目指した浅野克己らを破り、初当選を果たした。 また、同日に行われた現職福岡洋一との一騎打ちとなった茨木市長選挙で公認候補の寺元博昭が落選する一方、同市議会議員補欠選挙では公認候補の2人が当選した。 4月19日 - 結党10周年を迎えた。伸び悩む地域政党が多い中で、維新は曲折を経ながらも、地元・大阪で強い支持を受け、大阪市を廃止し特別区を設置する「大阪都構想」の2度目の住民投票実施を確実にしている。 5月12日 - 羽曳野市長選挙にて大阪維新の会公認の山入端創が現職の北川嗣雄を破り初当選した。同日の河内長野市長選では擁立した候補が敗れた。 8月23日 - 箕面市長選挙にて大阪維新の会公認で新人の上島一彦が無所属の新人で、共産党が推薦する住谷昇らを破り、初当選を果たした。また、同日に行われた箕面市議会議員選挙では、大阪維新の会公認の候補6名が1位から6位までを独占し当選を果たした。 10月18日 - 忠岡町長選挙において大阪維新の会公認の杉原健士が無所属の森政雄を破って初当選した。 11月1日 - 大阪市廃止・特別区設置の住民投票が行われ、再び反対多数で否決。