米西戦争
海外に植民地を持った「アメリカ帝国」についての考えは、ウィリアム・マッキンリー大統領と帝国主義賛同派の間で国内で激しく討議された。アメリカの大衆の大部分は植民地の所有を支持した。しかしマーク・トウェインのような、率直な批評家も多くいた。
5月19日に大西洋側のキューバではパスクワル・セルベラ提督率いるスペイン大西洋艦隊がサンチャゴ湾に入港した。ウィリアム・サンプソン提督率いるアメリカ大西洋艦隊はサンチャゴ湾を封鎖し、陸海軍共同でスペイン艦隊を攻撃することになる。6月2日にアメリカ軍は給炭船「メリマック(英語版)」をサンチャゴ湾の湾口に自沈させてスペイン艦隊の出港を防ぐ閉塞作戦を実行したが、失敗した。なお、この状況を日本海軍の観戦武官として秋山真之が視察しており、後に日露戦争における旅順港閉塞作戦の参考とされた。
キューバに駐屯していたスペイン軍は約10万を数えたが、サンチャゴ湾付近には1万4000人ほどしか配置されていなかった。アメリカの陸上兵力は義勇騎兵隊であるラフ・ライダーズ(荒馬乗り隊)連隊を含む約17,000人である。陸上での大きな戦いは7月1日のエルカネーの戦い(英語版)とサンフアン高地の戦い(英語版)(サン・フアン・ヒルの戦い)だけだったが、要所であるサンフアン高地が陥落するなど一日で決着がついた。この時ラフ・ライダーズ連隊の中佐としてサン・フアン高地の戦いを指揮し、戦争の英雄となったのがセオドア・ルーズベルトである。