アレッサンドロ・マエストリ
第1回WBCの終了後に、シカゴ・カブス傘下のチームとマイナー契約を果たした。
2007年9月に第30回ヨーロッパ野球選手権大会のイタリア代表に選出された。11月に第37回IBAFワールドカップのイタリア代表に選出された。同大会ではアメリカ合衆国戦に登板し、チームも勝利している。
2008年は先発投手としてデイトナ・カブスでプレー。5勝3敗、防御率3.69の成績を残し、フロリダ・ステートリーグのオールスター戦にも出場した。その後、AAに昇格を決めた。純粋なイタリア生まれイタリア育ちのイタリア人選手のAA級でのプレーはマエストリが史上初である。
2009年の3月に開催された第2回WBCのイタリア代表に選出され、2大会連続2度目の選出となった。同大会では後にオリックスでチームメイトとなるヴィニー・ロッティーノともバッテリーを組んだ。
2011年4月にカブスを解雇される。