N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド
DCCはアミド、ケトン、ニトリルを合成する際の脱水剤である。これらの反応において、DCCは水和して非水溶性のジシクロヘキシル尿素 (DCU) を形成する。DCCはまた、第二級アルコールをワルデン反転させるためにも用いることができる。
DCCのいくつかの合成方法の内、Pri-Baraらは酢酸パラジウム(II)(英語版)、ヨウ素、酸素をシクロヘキシルアミンとクロヘキシルイソシアニドのカップリングに用いた。収率は最高で67 %であり、以下の経路で達成された。
C 6 H 11 NC + C 6 H 11 NH 2 + O 2 ⟶ ( C 6 H 11 N ) 2 C + H 2 O {\displaystyle {\ce {C6H11NC\ + C6H11NH2\ + O2 -> (C6H11N)2C\ + H2O}}}
Tangらは、2つのイソシアン酸塩をOP(MeNCH2CH2)3Nを触媒として用いて縮合させる方法によって、92 %の収率でDCCを合成した。
均一系触媒
DCCはまた、Jaszayらによって相間移動触媒を用いてジシクロヘキシル尿素から合成されている。二置換尿素であるジシクロヘキシル尿素、アレーンスルホニルクロライドおよび炭酸カリウムをベンジルトリエチルアンモニウムクロリド存在下、トルエン溶媒中で反応させることによって、50 %の収率でDCCが得られている。
相間移動触媒
第二級アルコールは、鹸化によるホルミルエステルの形成によって立体化学的に反転させることができる。第二級アルコールは、直接DCC、ギ酸、および、ナトリウムメトキシドのような強塩基と混ぜ合わされる。