脂肪族アルコール
脂肪族アルコールは、石油原料からも作られる。ツィーグラー過程により、エチレンをトリエチルアルミニウムを用いてオリゴマー化し、その後空気酸化することにより、偶数番号のアルコールが生産される。
Al ( C 2 H 5 ) 3 + 18 C 2 H 4 ⟶ Al ( C 14 H 29 ) 3 {\displaystyle {\ce {Al(C2H5)3\ + 18 C2H4 -> Al(C14H29)3}}}
Al ( C 14 H 29 ) 3 + 3 2 O 2 + 3 2 H 2 O ⟶ 3 HOC 14 H 29 + 1 2 Al 2 O 3 {\displaystyle {\ce {Al(C14H29)3\ + {\frac {3}{2}}O2\ + {\frac {3}{2}}H2O -> 3 HOC14H29\ + {\frac {1}{2}}Al2O3}}}
もう1つの方法として、エチレンをオリゴマー化してアルケンの混合物を生じ、それをヒドロホルミル化することにより、奇数番号のアルデヒドを生産し、それを水素化してアルコールが生産される。
天然に生成するほとんどの脂肪族アルコールは、脂肪酸と脂肪族アルコールのエステルである蝋の形で見られる。細菌や植物、動物が、浮力を得るためや水やエネルギーの代謝源、反響定位のレンズ(海洋ほ乳類)、熱絶縁(植物や昆虫)等を目的として生産する。1900年代初頭になって初めて、脂肪族アルコールが利用されるようになり、当初はブーボー・ブラン還元反応を用いてナトリウムで蝋エステルを還元して製造されていた。1930年代に触媒水素化が実用化され、ヘット等の脂肪酸エステルをアルコールに変換できるようになった。1940年代から1950年代には、石油が化学製品の重要な原料となり、またカール・ツィーグラーがエチレンの重合を発見した。この2つの発見が脂肪族アルコール合成の道を拓いた。