クリスティアーノ・ロナウド
2003年8月に行われたマンチェスター・ユナイテッドとの親善試合後、そのセンスに刮目したアレックス・ファーガソンがロナウドを呼び出して雑談を交わした。ロンドンに帰国する機内で所属選手らに獲得すべきか問うたところ、ロイ・キーンやルート・ファン・ニステルローイらがファーガソンに直接獲得を薦めるなどした。マンチェスター・ユナイテッドでアシスタントコーチを務めていたカルロス・ケイロスは、ロナウドがデビューした時から注目しており、ロナウドの獲得をいち早くファーガソン監督に進言していた。ロナウド獲得には当時リヴァプールやアーセナルも積極的に動いており、2002年11月にアーセン・ベンゲルとスタッフからアーセナルの練習グラウンドに招かれたほか、リヴァプールに移籍することは夢であると語るなどしていたが、プレミアリーグ2003-04シーズン開幕3日前の8月10日に、10代の選手への移籍金としては当時イングランド史上最高額の1224万ポンド、5年契約でマンチェスター・ユナイテッドへ移籍した。移籍当初はスポルティングCPでつけていた28番を望んでいたが、デビッド・ベッカムがレアル・マドリードへ移籍したことで空いた7番の着用をファーガソン監督から言い渡された。
プレミアリーグ2003-04シーズン、オールド・トラッフォードにボルトンを迎えての開幕戦に控えとしてメンバー入りし、後半16分からの途中出場でプレミアデビュー。デビュー戦後、クラブのレジェンドであるジョージ・ベストは「間違いなく最もエキサイティングなデビュー」と称賛した。以後、比較的先発で出場することが多くなるが、控えと先発を行き来するような状態で、ファーガソンが上手く振り分けて成長を促していたとされる。
スーペルタッサ・カンディド・デ・オリベイラ:1回(2002)
セリエA年間最優秀選手賞:1回(2018-19)
セリエA最優秀サッカー選手賞:2回(2018-19, 2019-20)
セリエA年間ベストイレブン:3回(2018-19, 2019-20,2020-21)
セリエA年間最優秀FW賞:1回(2020-21)
セリエA月間最優秀選手賞:2回(2020年1月、2020年11月)
セリエA得点王:1回(2020-21)
ロナウドはサッカー以外に関しても話題になることが頻繁にあり、特に女性関係でのゴシップは多い。2007年10月には、アンデルソンやナニら数人を自宅に招き、5人の娼婦らと行ったパーティの様子を撮影した写真や動画が流出したことで、騒動を起こした。
2010 FIFAワールドカップ敗退後の7月3日に、自身のTwitterとFacebookにて息子が誕生し父親となったことを発表したが、母親については彼女のプライベートを尊重して公表していない。同じく、彼のエージェントも母親については答えていない(2010年からロナウドと交際していたロシア人モデルのイリーナ・シェイクは母親ではない)。なお、この女性には口止め料として1200万ユーロが支払われたことが報じられ、また息子の面倒をみるのはロナウドの方であるとも発表している。しかし、2009年オフにサンディエゴで代理母契約を結んだとも報道されており、口止め料ではなく、守秘義務と面会権の放棄のために1200万ユーロが支払われたとも報じられている。
息子は2010年6月17日に生まれ、クリスティアーノ・ロナウド・ジュニアと名付けられた。ロナウドが2度めの受賞を果たした2013年のFIFAバロンドール授賞式には、恋人のイリーナだけでなく母や姉達など家族と共にロナウドに同伴していた。翌年もロナウドはFIFAバロンドールを受賞したが、その授賞式にイリーナの姿はなく、数日後に破局を認めた。
長男ジュニアの他、2017年6月に生まれたマテオ、エバと双子の子供に関してそれぞれ母親は公表されていないが、2017年にマドリードで行われたドルチェ&ガッバーナのパーティで出会った恋人ジョージナ・ロドリゲスの妊娠については自身の子供であると認めた。