快楽の園
人間たちが悪魔の群れに様々な責め苦を受ける地獄を描いた場面。人間たちを拷問する責め道具にハープ・手回し琴・笛などの楽器があることから「音楽地獄」と呼ばれる場合もある。怪奇幻想画家としてのボスの本領が発揮されており、多種多様な化け物が登場する。ここにも寓意や象徴が随所にみられる。全体に暗色が優勢であるが、明色が効果的に配置されていて強い印象を与える。
最も目を引くのは画面の中央部に立つ怪物である。胴体は割れた卵の殻で、中は居酒屋になっている。2本の脚は木の幹でできていて、そのため「樹幹人間」と呼ばれる。卵殻の胴の向こう側には顔があり、写実的で不気味ですらあるが、これはボスの自画像ではないかとする説もある。その頭上の円盤上にあるのは、心臓を思わせる赤い風笛(バグパイプ)である。周囲を悪魔と人間が楽しげに踊っているようであるが、前景と中景では悪魔たちが亡者を、それぞれの生前の罪に応じて責め立てている。
椅子に座り、頭に丸い釜をかぶり、鳥の顔をした青い怪物(通称「地獄の王子」)が人間を飲み込んでは亡者の堕ちる穴の中に排泄しているが、これは暴食の罪への罰であると考えられている。その左側で女が怪物に尻の鏡を向けられているのは虚飾の罪への罰だと考えられている。守銭奴は尻から金貨を穴に排泄している。他にも、ボスの想像力の豊かさを明瞭に示す多種多様な怪物が描かれている。「樹幹人間」の左上には、1本の矢で貫かれ連結された巨大な耳(通称「耳の戦車」)が、ナイフを突き出して人間たちを切り裂いて進んでいる。背景は戦と火事で、戦闘場面と建物が激しく燃え盛り、人々が地獄へと追われて行く様子が描かれている。
『快楽の園』の制作年度ははっきりしていない。ルードヴィヒ・フォン・バルダスは1917年の著作で、ボスの若年期の作品ではないかとしている。しかしながら1937年のシャルル・デ・トルネイの著作以来、20世紀美術史家の間では、この絵画が1503年から1504年にかけて描かれた作品か、あるいはもっと後になってから描かれた作品であるという見解で一致している。どちらの見解であれ、制作年度の根拠はこの作品における空間表現の「古典的」な手法にある。現代になってからの年輪年代学の測定で『快楽の園』に使用されているオーク板が1460年から1466年の間に切り出されたものであり、少なくともこの作品がその年代以降に描かれたことが判明した。絵画の支持体として木板を使用する場合には、経年変化によるひび割れなどの原因となる水分を抜くために一定期間そのまま保管されるため、このオーク板にボスが『快楽の園』を描いたのは板が切り出された年代よりも数年以上後のことになる。さらにこの作品には「新世界」である南アメリカ原産の果物であるパイナップルが描かれていることから、クリストファー・コロンブスによる1492年のアメリカ大陸の発見以降に描かれたと推測されている。しかしベルナール・ヴァルメは年輪年代学による測定を根拠に、『快楽の園』はもっと早い年代に描かれたものであり、「新世界」の産物が描かれているというのは誤りで、作品に描かれているのはアフリカの産物であると主張している。ヴァルメは、ボスが古典的手法にこだわってこの絵画を描いたというデ・トルネイの考えを否定し、より新しい芸術性を求めていたとした。