塩素化
塩化物イオンは求核性が他のハロゲンと比べて乏しいので、一級アルコールや二級アルコールと塩化水素の反応で対応する塩化アルキルを得ることはできない。これは臭化水素が第一級アルコールや第二級アルコールと反応して対応する臭化アルキルを与えるのと対照的である。
三級アルコールはSN1反応により対応する塩化アルキルへと変換される。
(CH3)3C-OH + HCl → (CH3)3C-Cl + H2O