1988年の日本競馬
社台ファーム
古馬との初対決となった高松宮杯(当時は芝2000mのGII)でもランドヒリュウらを寄せ付けず、地方競馬からの移籍馬による重賞連勝記録である5連勝を達成した。
秋はオグリキャップは毎日王冠から始動し、中央移籍後の連勝を6に伸ばした。 一方タマモクロスはプレップレースを使わずに直接天皇賞・秋に出走し、両者の対決が実現した。 レースは一転して先行策を採ったタマモクロスがオグリキャップの追い上げを凌いで8連勝を記録。オグリキャップは中央移籍後初の敗北を喫した。 続くジャパンカップはアメリカ合衆国からの招待馬ペイザバトラーが勝ち、2着に終わったタマモクロスは連勝が8でストップ。オグリキャップは3着であった。 タマモクロスは有馬記念を最後に引退することを発表し、最後の対決を前に、オグリキャップ陣営はそれまでの主戦騎手河内洋に代わって岡部幸雄に騎乗を依頼。 第33回有馬記念では先行するオグリキャップを、道中最後方を進んだタマモクロスが追い上げたが届かず、最後にオグリキャップが雪辱を果たした。