海賊になった貴族
原案者で制作総指揮者(ショーランナー)であるデヴィット・ジェンキンス(英語版)は、妻からスティード・ボネットのことを知り、ウィキペディアの記事を読んで、本作を企画した。特に、その生涯において、家族を捨てたことや、黒髭が客分として迎え入れた理由といった彼の生涯の不明点に興味を持ち、それを理解し、埋めようとした。当初からボネットと黒髭の恋愛関係を中心とする展開を構想しており、実際、その部分をメインに企画を持ち込んだ。
マネージャーが同じである縁から、ジェンキンスはタイカ・ワイティティにボネットの話をし、製作に興味があるか尋ね、ワイティティは製作に加わること決めた。ワイティティによれば、ジェンキンスの海賊に対する独自のアプローチに興味を持ち、プロジェクトに興味を惹かれたと述べている。その後の打ち合わせで、ボネットとティーチのロマンスは「製作の動機」であることに合意した。その後、パイロット版の脚本を読んだギャレット・バッシュ(英語版)も製作責任者として参加をすることを決めた。
2020年9月にHBO Maxより、1シリーズ分を正式に発注を受け、ジェンキンス、ワイティティ、バッシュ、そしてダン・ハルステッド(英語版)が製作総指揮に決まり、さらにワイティティは第1話の監督も務めることになった。
発注直後からスティード・ボネットのキャスティングの検討が始まった。リス・ダービーは初期段階から名が上がっていたがオーディションに失敗し、再びダービーが候補として浮上したのは脚本の大部分が完成した後になってからであった。 最終的にダービーのキャスティングは2021年1月に正式発表された。 ジェンキンスはSlash Filmsの記事において、一般に嫌われ者のスティード・ボネットを、ダービーは好感の持てるものにしたと評し、「演じられるのは彼だけだ」と語った。 ダービーはこれまで主にコミカルな脇役でキャリアを積んできた俳優であったが、本作のボネットを主役級の、よりドラマチックな役柄を演じる好機と捉え、Deadlineのインタビューで「自分自身とこれまで培ってきた経験を見直した時に、そろそろステップアップする時かもしれないと思ったんだ」と語っている。
既に製作総指揮兼監督として参加していたタイカ・ワイティティが、黒髭役として参加することが決まったのは4ヶ月後の2021年4月であった。