楠木正勝
『後太平記』は、正勝の戦術的才能を、劇中の山名氏清の口を借りて太公望にも匹敵すると高く称賛しているものの、その戦略レベルでの手腕については、劣勢のときは守りを堅くするべきなのに、逆転を狙って奇策に奔るあまり負けてしまったのは愚かだと、痛烈に批判している。一方、19世紀の文筆家武田交来(松阿弥)は、4倍の兵力差ながら鬼謀をもって氏清と渡り合った点を指摘し、結果として負けたとはいえ、正勝の智勇は祖父・正成にも決して劣るものではなかったと弁護し、正勝を日本の名将60余人の一人に数えている。
正勝は江戸時代の小説でも取り上げられ、北朝に帰順した正儀との父子対決が描かれた。都賀庭鐘『莠句冊』(天明6年(1786年))や曲亭馬琴『松染情史秋七草』(文化6年(1809年))などに正勝が登場し、特に『松染情史』の主人公は正勝の甥(弟・正元の子)という設定である。
明治維新後の大日本帝国下では、皇国史観に基づき、正勝の忠臣としての側面が強調された。大正3年(1914年)11月大嘗会で、正勝は贈正四位を、また弟の正元は贈従四位を追贈された。