箱根山戦争
この頃になると、朝鮮戦争による好景気から箱根は多くの団体客で賑わうようになっており、駿豆鉄道ではこれに備えて次々と大型船を導入していた。
一方、1953年7月からは海上運送法が改正され、総トン数が20t未満の小型船舶にも海上運送法が適用されることになった。法改正前から営業している事業者については、改正法の施行から60日以内に許可すれば認められることになり、箱根観光船は1954年6月12日に海上運送法による船舶運航の免許を得ることができた。これによって、関東海運局では駿豆鉄道と箱根観光船の大型船建造を競うことになることを懸念し、新しい船を建造する際には慎重を期し、必要な場合は関東海運局に指導を仰ぐことを明記した覚書を両社に提出させた。
しかし、当時の箱根観光船の船舶の総トン数が132.60tであったのに対して、駿豆鉄道の船舶の総トン数は539.10tと大きな差があった。また、1954年10月に相模湖で発生した小型遊覧船の沈没事故(内郷丸遭難事件)によって、小型遊覧船に対する不安が高まっていた。これらの事情から、箱根観光船では「このままでは大きな団体に対応できない」として、大型船の導入を計画した。この大型船は1955年に関東海運局から建造を認められ、1956年4月に就航した。
一方、西武グループの「スカイラインコース」の一翼を担っていた駒ヶ岳ケーブルカーは、利用者減少により2005年(平成17年)9月1日に廃止された。これにより、小田原方面から箱根駒ヶ岳を越えるルートは途絶え、芦ノ湖方面からの駒ヶ岳ロープウェーのみが残される形となった(2016年〈平成28年〉よりプリンスホテルに移管)。
2015年(平成27年)5月6日より箱根山が噴火警戒レベル2(火口周辺規制)に指定され、大涌谷付近に避難指示が発令されたことを受け、規制区域内を通過する箱根ロープウェイに対して運行禁止措置が発令された。これを受けて、立入禁止区域内にある大涌谷駅を除き、伊豆箱根バスによる代替バスが運行された。
この年は、6月27日に西武グループの「プリンスエクスプレス箱根芦ノ湖」、10月1日に小田急箱根高速バス・ジェイアールバス関東の共同運行による東京駅八重洲南口(現・東京駅高速バスターミナル) - 箱根桃源台線など、箱根方面への新たな高速バスが立て続けに開業した年でもあった。
2019年(令和元年)の令和元年東日本台風(台風19号)による箱根登山鉄道の不通に伴う代行輸送でも、箱根登山バス・伊豆箱根バス・富士急湘南バス(富士急行)の3社による共同運行体制がとられた。突発的な自然災害が影響し、図らずも西武グループの車両に小田急グループのフリーパスで乗車出来る形となった。ただし、同区間を並走する伊豆箱根バスの定期便は従来通りの扱いであった。
これらの展開は箱根のみならず、箱根山を越えて伊豆半島や三島・沼津地区にも及んでいる。
1952年6月には、駿豆鉄道バスの運行に対して課せられていた制限は撤廃され、駿豆鉄道バスは便数や停車地の制限なく小田原発着のバスを運行することができるようになった。これと同時に、運輸省では箱根登山鉄道に対して、乗り入れ協定を路線免許に切り替える方針の内示を行い、箱根登山鉄道は1952年7月21日に路線免許の申請を行った。
これに対して、駿豆鉄道は「運輸省の一部官僚を利用して行政権を乱用させている」として訴訟を起こした。さらに1953年9月には、箱根登山鉄道社長や小田急社長だけではなく、運輸省事務次官や同省自動車監理課長をも相手取り、詐欺・職権乱用・道路運送法違反であるとして東京地方検察庁に対して告訴した。これは告訴する方が不利になるだけとみられたことから、運輸省の関係者も驚いたが、堤康次郎は「不利とか何とかという問題ではない」として引き下がらなかった。これらの件はその後和解となった。
さらに、1954年7月には「駿豆鉄道の船が発着する湖尻を箱根登山鉄道バスが通過し、箱根観光船の発着する湖尻桃源台まで運航したため損害を蒙った」として、箱根登山鉄道を相手取って静岡地方裁判所に賠償を求める訴訟も起こしていた。この件は東京高等裁判所で駿豆鉄道が勝訴した。