マシュー・クラドック
開拓者を運んだ船隊の中にはクラドックの船も2隻含まれ、その利益を監視するためにクラドックの代理人と従僕も渡った。ワイト島で移民を送り出したクラドックは、イングランドに留まった。クラドックの代理人がメドフォードにプランテーションを確保し、植民地では初の造船所などクラドックが出資した事業の基地になった。植民地が発展すると、クラドックの所有地が拡大し、イプスウィッチやマーブルヘッドの土地も含むようになった。
クラドックは植民地に行くことは無かったが、ロンドンでそのための操作を継続した。1629年、移住に応じるピューリタン牧師を募集するために動いた。開拓者は食料不足とインディアンからの脅威のために酷い苦境にあると主張し、国王の枢密院から植民地宛てに自由に食料を輸出する許可を求めた。クラドックとウィンスロップ総督は手紙を交換した。1636年にクラドックが書いた手紙では、現在ハーバード大学と呼ばれる高等教育機関の設立に50ポンドの出資を約束していた。
1633年、マサチューセッツ湾植民地支配者による行動が枢密院で問題にされた。ピューリタンに対抗する者達が、植民地の管理者は国王とイングランドの法からの独立を求めていると告発してきた。クラドックなど会社の代表者が枢密院に呼び出され、告発への弁解を求められた。