ハンナ・チャップリン
ハンナが収容されたことによりシドニーとチャーリーは、クロイドンやハンウェルにある孤児を対象とした学校に通うようになった。ハンナの精神状態は波のようなもので、1898年9月には悪い兆しが見えてベドラムに入院させられていたものの、2か月後の11月には退院している。
1901年5月9日、数年来運に見放されて酒浸りになっていたチャールズは38歳で死去する。シドニーは船乗りとなっており、チャーリーも「エイト・ランカシア・ラッズ(英語版)」の一員となって、ともに一定の稼ぎがあった。このころのハンナの状態は落ち着いていたが、1903年ごろから再び悪化の兆しを見せ始める。航海から帰ってきたシドニーは、病が悪化しているハンナを見たあと、船乗りから足を洗って俳優への道を歩むようになった。ハンナの状態は1904年初頭には穏やかになっていたが、1905年に入ってさらに悪化し、サリー州ケインヒルの病院に収容される。この収容以降、ハンナの状態は快方に向かうことはなく、1912年にペカム・ロードにある病院に移されるまでケインヒルで過ごすことなった。終わりの見えないハンナの療養生活が続く間、チャーリーは1913年に映画界にデビューして、紆余曲折の末に喜劇王への道をひた走ることとなる。相前後してシドニーも映画入りし、シドニーとチャーリーは1915年ごろにはハンナ宛の週30シリングの送金を不定期ながら行っていた。