小笠原三九郎
1925年(大正14年)秋、小笠原は台湾銀行頭取を退任間もない中川小十郎から連絡を受け訪問した。中川は台銀を退職したとは言え貴族院議員で立命館大学総長を勤めており政界に対して隠然たる力を持っていた。その様な中川から「君のような悍馬は新頭取には無理かもしれないし、君も今の台銀で働くのは面白くなかろう。僕は君をよく知っているつもりだが、君の素質なら政治家となるのが一番大きく伸びる見込みがあると思う。もし君がその気なら、資金の方は僕ができるだけ心配するから、君は選挙区を選びたまえ。郷里の三河が適当と思うならば、早速、郷里の県会議員だとか、町村長だとか、地方有力者その他の人々と接触することのつとめて、その準備に取り掛からなければならない。それらの人々で僕に会わせた方がよいと言う人がいたら、いつでも会ってあげるから、紹介ないし引っ張ってくれば君のためになるようにお取り計らいするから」と、中川自身が既に小笠原の政界進出を決めたような話を出された。実際小笠原も台銀については身を引くべき時期との考えを持っていたため、中川の話は小笠原にとって渡りに船の話であった。その後、中川は小笠原に会うたびに政界進出を勧め、小笠原も漸く意を決し1926年(大正15年)4月の選挙の立候補すべく台銀を退職した。
父 小笠原長左衛門
母 せい(犬養吉右衛門の姉)
長兄 市次郎(愛知県幡豆郡室場村村長・村会議員などを歴任する。)
次男 夏目長四郎(夏目家の養子となる。愛知県額田郡幸田村村長・郵便局長などを歴任する。)
長女 鈴木了順尼(知足寺庵主)
三女 沢田性順尼
妻 栄子 常井誠一郎の長女
長男 康郎
長女 寿子
次女 洋子
次男 秀郎
三女 敏子
三男 忠郎
日本進歩党の結成に参加したが、1942年(昭和17年)の翼賛選挙で翼賛政治体制協議会の推薦を受けて当選していたため1946年(昭和21年)に公職追放された。1951年(昭和26年)追放を解除され、翌年の総選挙で自由党から復活当選を果たす。同年10月第4次吉田内閣で農林大臣として入閣し、同年12月通商産業大臣兼経済審議庁長官に転ずる(翌年3月より通産相専任)。1953年(昭和28年)5月第5次吉田内閣で大蔵大臣に就任し、当時大幅な赤字となっていた国際収支を改善すべく、国内経済縮小によって物価の引き下げて国際競争力の向上を図るため、財政金融一体の引き締め政策を推進した。1954年(昭和29年)吉田内閣が総辞職すると、自由党顧問に就任。翌年発足した自由民主党でも顧問を務めた。
1958年(昭和33年)5月の総選挙では日本社会党の新人候補である太田一夫と伊藤よし子が共に当選。そのあおりを受けて次点で落選。政界を引退し、経済人としての活動に専念する。1964年(昭和39年)春の叙勲で勲一等瑞宝章受章。1967年(昭和42年)12月13日死去、82歳。死没日をもって従三位から正三位に叙され、銀杯一組を賜った。