ダリオ・シミッチ
ミランでは、カルロ・アンチェロッティ監督の下で右サイドバックからセンターバックへと役割を変更し、4人で守備陣を形成することになった。2002年8月28日にUEFAチャンピオンズリーグ 2002-03予選・3回戦アウェイのFCスロヴァン・リベレツ戦で初出場を飾って以降、同大会では準決勝の古巣インテルとの両試合とオールド・トラッフォードでの決勝ユヴェントスFC戦で出番は訪れなかったものの、12試合に出場し優勝に一役買った。リーグ戦では加入1季目こそ29試合に出場と中心選手として活動していたが、以降の3季でカフーに定位置争いで敗れ、負傷の影響から僅か27試合と出場機会に恵まれなかった。そのような状況に陥ったため、アンチェロッティ監督へ出場機会の少なさを公然と批判し、退団も辞さない考えだったが、それから数週間後の2006年5月にクラブと契約を2009年まで延長した。
2006-07シーズンはカハ・カラーゼがセンターバックへの役割変更、若手のダニエレ・ボネーラが加入、シーズン途中にSBのマッシモ・オッドがさらに加わるなど厳しいものになると思われたが、リーグ戦22試合に出場と定位置を取り戻すことに成功した。一方、UEFAチャンピオンズリーグ 2006-07の舞台でクラブは再び優勝したものの、シミッチの出番は予選2試合を含めベスト16までの6試合にとどまった。翌2007-08シーズンのリーグ戦出場4試合、UEFAチャンピオンズリーグ 2007-08ではセルティックFC戦に先発出場(負傷により30分未満で交代)した1試合のみと出場機会が限られたために1月の移籍市場で退団する意向を語った。
1998 FIFAワールドカップとUEFAチャンピオンズリーグ 1998-99での活躍から欧州のクラブから注目を集め、1999年1月にディナモの最高移籍金記録となる1100万ユーロ(2007年のヴェドラン・チョルルカとエドゥアルド、2008年のルカ・モドリッチに更新される)でインテルナツィオナーレ・ミラノと契約した。
1999年1月10日にマルチェロ・リッピ監督の下でACヴェネツィア戦(ホーム2-0勝利)でセリエA初出場を飾り、加入1季目で17試合2得点を記録した。翌シーズンから中心選手とまではいかないものの一定の出場機会を得ていたが、2002年6月にウミト・ダヴァラと交換で同じくミラノを本拠地とするライバルのACミランと3年契約を締結した。インテル在籍の3季半でリーグ戦66試合3得点を記録。この期間でシミッチはロベルト・バッジョ、ロナウド、イバン・サモラーノ、ディエゴ・シメオネ、クリスティアン・ヴィエリ等のトップクラスの選手達と共にしたが、クラブは優勝を果たせないどころか1999-2000シーズンの4位が最高位だった。