ビニローグ
ビニローグ (英: vinylogue) もしくはビニレン同族体(ビニレンどうぞくたい)は、ある有機化合物に関してその構造からC=C二重結合が伸長、あるいは挿入した構造を持つ類縁体である。例えば、アセチルアセトンのケト-エノール互変異性体 (CH3C(=O)-CH=C(OH)CH3) は、カルボン酸 (RC(=O)OH) のビニローグにあたる。すなわち、カルボン酸ではカルボニル基 (C=O) とヒドロキシ基 (OH) が直接結びついているのに対し、アセチルアセトンの互変異性体ではカルボニル基とヒドロキシ基がC=C二重結合を挟んで結びついているためである。一般式で表すと構造 X − Y = Z {\displaystyle {\rm {X-Y=Z}}} に対して X − ( C = C ) n − Y = Z {\displaystyle {\rm {X-(C=C)_{n}-Y=Z}}} の構造を持つものがビニローグである。
ビニローグは以下のように、母化合物と似た化学性を示すことがある。これをビニロジー (vinylogy) という。この言葉は1935年にレイノルズ・フーソン (Reynold C. Fuson) によって初めて用いられたが、この概念はそれ以前から数人の化学者によって考案されていた。1926年にライナー・ルートヴィッヒ・クライゼンはカルボン酸のビニローグであるホルミルアセトンとβ-ケトアルデヒドの酸性をこの概念で説明している。
ビニロジーは共役系による電子効果の伝達と定義されている。有機電子論においてはこの概念はメソメリー効果によって説明される。クリストファー・ケルク・インゴールドによるメソメリー効果の提唱はビニロジーとほぼ同時期である。