ヒドロキシルアミン
アルキル化剤のような求電子試薬と反応する。酸素と窒素はどちらも攻撃を受ける。
R − X + NH 2 OH ⟶ R − ONH 2 + HX {\displaystyle {\ce {R-X\ + NH2OH -> R-ONH2\ + HX}}}
R − X + NH 2 OH ⟶ R − NHOH + HX {\displaystyle {\ce {R-X\ + NH2OH -> R-NHOH\ + HX}}}
アルデヒドやケトンとの反応ではオキシムが生成する。
R 2 C = O + NH 2 OH ⋅ HCl , NaOH ⟶ R 2 C = NOH + NaCl + H 2 O {\displaystyle {\ce {R2C=O\ +NH2OH\cdot HCl,NaOH->R2C=NOH\ +NaCl\ +H2O}}}
この反応はケトン、アルデヒドの精製に有用である。またオキシム類はジメチルグリオキシムのような配位子としても使われる。
クロロ硫酸と反応してヒドロキシルアミン-O-スルホン酸を与える。これはカプロラクタムの合成に用いられる試薬である。
HOSO 2 Cl + NH 2 OH ⟶ NH 2 OSO 2 OH + HCl {\displaystyle {\ce {HOSO2Cl\ + NH2OH -> NH2OSO2OH\ + HCl}}}
ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸は 0 °C 以下で保存する必要があり、ヨウ素滴定で確認できる。