ポケモンスタジアムシリーズ
1998年の公式大会に基づくルール。前作の「レベル30トーナメント」に相当するが、今作では一部の技の効果が変更されているので同じ戦略は通用しづらい。「裏」では実在している大会出場者達が似顔絵入りの実名で登場する(前作の「レベル50トーナメント」と同じく、大会で使われたポケモンと同じ能力が再現されている)。前回大会と比較すると戦略・戦術が磨かれている上に育成システムを把握しているプレイヤーも増えているので非常に手強い。とくに九州代表のやまうちともゆき(実在のトレーナー)戦は屈指の難易度である。尚、前作から登場しているポケモンの内、97・98カップでの出場・使用経験のあるポケモンは、99カップでは出場禁止となっている。
ちなみに、使った後に反動で次のターンに行動できなくなる「はかいこうせん」は、相手のポケモンを倒せば相手のポケモンチェンジで1ターン消費したとみなされており、これは『1』でもGBと同じように相手ポケモンを倒せば相手のチェンジ後のターンも普通に技やポケモンチェンジが可能だった。しかし、『2』では使用すると相手に命中しなかったりゴーストタイプのポケモンで無効化された場合でも1ターン動けなくなった。GB版でも『スタジアム』でも金銀以降は相手に命中すれば、相手のポケモンを倒した倒せなかったに係わらず反動で行動が取れなくなった。命中しなかった場合やゴーストタイプで無効化された場合は、次のターンも行動できる。また技の一つであるわるあがきは自身のポケモンの技の残機が全て無くなると、勝手に敵のポケモンに攻撃をする。しかし発生率はかなり低いため、発生させるためには、自身のポケモンの攻撃を敵のポケモンに全て回避させ、残機を全てなくすようにしなければならない。
なお、『スタジアム』発売以前に行われていた『64マリオスタジアム』のポケモン対戦において「だいばくはつ」による引き分けが発生した際、解説を務めていたトランセル種市は自爆技は残りポケモンがいる状態で使うべきで、これを使って引き分けになるのは作戦負けという旨の発言を行っており、それを受けた設定とも考えられる。
レベル5で、「進化することができるがまだ進化していないポケモン」のみが参加できる。『金・銀』の新要素であるタマゴシステムを前面に押し出したルール。名前に似合わず、ストライクやイワークといった大型のポケモンが活躍する。前作のファンシーカップやイエローカップで「りゅうのいかり」が要注意技となっていたためか、このカップではポケモンによらずダメージが固定の技「ソニックブーム」「りゅうのいかり」は効果無しとなっている。