ウイニングポスト5
本作よりプレイヤー所有の競走馬生産牧場に様々な施設を建設し、規模を拡張させていく様子を視覚で楽しめるようになった。『1』シリーズ以来久々に牧場長を選択することができるようになった。また、シリーズ作品で初めて牧場長に能力値が設定された。
馬主データ・ライバル馬主
本作および『6』(『6』はPCのみ)では、各セーブデータにおけるプレイヤーの行動はそれぞれ記録され、傾向を「馬主データ」として出力できる。これを別途導入することで、プレイヤーのライバルとなるユーザーオリジナルのNPC馬主をゲーム上に登場させることができる。パワーアップキットでは「馬主データ」を用いた対戦モードも収録されている。
その他、シリーズレースとしてワールドシリーズ・レーシング・チャンピオンシップが初めて導入され欧米だけでなく香港やシンガポール、オーストラリアの一部GIレースも出走できるようになった。また登場人物が重視された結果、過去のシリーズ作品における登場人物の多くが再登場しライバル馬主との様々なイベントも追加された。さらに前作にはなかった施設の再拡張工事も可能になっている。
有馬桜子
井坂修三郎
結城江奈
栗原美穂
椎野はるか
高松凱旋