フランク・ライカールト
ミランがライカールトの獲得に乗り出した背景には1988-89シーズンからセリエAの外国人選手枠が1チームに付き従来の2人から3人に拡大したことが挙げられる。その際にライカールトの獲得を要望したのは監督のアリゴ・サッキであり、オーナーのシルヴィオ・ベルルスコーニはカルチョ・コモにレンタル移籍中だったアルゼンチンのクラウディオ・ボルギをチームに復帰させることを要望していた。
ミランではフリットやファン・バステンといったオランダ代表の同僚と共に「オランダトリオ」を形成。それまでセンターバックやリベロとして起用される機会の多かったライカールトだが、サッキ監督の志向したプレッシングスタイルのサッカーの下では守備的ミッドフィールダーとして起用され、相手の攻撃の目を摘み取る一方でパスを散らして試合をコントロールする役割を担いフリットやファン・バステンらの攻撃陣を後方から支援した。
1988-89シーズン、8月21日にコッパ・イタリアで対戦した、ブレシア戦で公式戦デビューを果たし、この試合ではセンターバックのポジションで起用された。リーグ第6節のアタランタ戦で移籍後初ゴールを決めた。
1989-90シーズンにはリーグ戦での優勝を2季連続で逃したものの、国際舞台ではUEFAスーパーカップではスペインのバルセロナを下し、ヨーロッパチャンピオンとして挑んだトヨタカップではコロンビアのアトレティコ・ナシオナルを下しタイトルを獲得。チャンピオンズカップでは2年連続で決勝進出を果たすと、1990年5月23日にオーストリアのウィーンで行われた決勝のSLベンフィカ戦では27分にファン・バステンからのスルーパスを受けて右足アウトサイドで決勝点を決め、1-0のスコアでベンフィカを下し大会2連覇に貢献した。1989-90シーズンにはフリットが膝の重傷を負い長期離脱していたものの、彼に代わってチームを牽引するようになり、サッキ監督から「トータルミッドフィールダー」と評された。
1990-91シーズンのUEFAスーパーカップではイタリアのUCサンプドリアを下し大会連覇。1990年12月に行われたトヨタカップではパラグアイのオリンピアとの対戦となったが、この試合で2得点を決めて大会連覇に貢献すると共に最優秀選手に選ばれた。この試合での活躍を『ガゼッタ・デロ・スポルト』紙は「彼が高レベルの才能の持ち主であることを証明した」と報じるなど、当時28歳のライカールトはキャリアのピークを迎えていた。
代表チームからの引退を表明し復帰を拒否していたライカールトだが、1990年のワールドカップ終了後に監督に就任したミケルスの説得もあり、1991年9月11日にアイントホーフェンで行われたポーランドとの親善試合で代表復帰を果たし、UEFA EURO '92予選の2試合に出場。1992年6月からスウェーデンで開催された本大会ではファン・バステン、フリット、クーマンらの前回優勝メンバーにデニス・ベルカンプやブライアン・ロイらの若手が加わり、グループリーグではスコットランドや西ドイツを下して決勝トーナメント進出を果たすと優勝候補の最右翼と目された。ライカールトは守備ラインに留まらず、前方のスペースに積極的に飛び出し攻撃に絡む動きを見せ、グループリーグ初戦のスコットランド戦ではベルカンプの決勝点をアシスト、第3戦の西ドイツ戦と準決勝のデンマーク戦で1得点ずつを挙げる活躍を見せたが、準決勝でダークホースのデンマークにPK戦の末に敗れ大会連覇を逃した。