勝小吉
小吉は生涯無役だったが、息子の麟太郎(勝海舟)は将軍徳川家慶の五男の初之丞の御学友に取り立てられた。小吉もこれを麟太郎の出世の端緒と期待していたようだが、初之丞は一橋家を継ぐとまもなく亡くなった。
島田虎之助を訪問した際、不行跡の噂を聞いていた虎之助は小吉をあまり良く思っていなかったらしく、嫌味を言ってきた。小吉はかまわず島田を吉原に連れ出して豪遊し、島田の度肝を抜いた。
地主の家で金が入用になったので、その知行地へ行って金策をした。村人が金を出し渋っているので「金策ができなければ面目がない。切腹する」と村人を脅し、とうとう金を出させた。はったりを効かせるために、首桶を江戸から持参していた。
息子である勝海舟が幼少時代に生死を彷徨った野犬襲撃事件を唯一記述している。9歳当時の海舟が、本の学問の帰り道に野犬に強襲され、陰嚢を噛まれ睾丸が剥き出しになる重傷を負った。
ある女に惚れたが、そのことを女房に言うと、女房は「その女をもらってあげる」と言った。自害してでももらってあげるというので、小吉は女房に短刀を渡して遊びに出た。会った知人にそのことを話したら「女房に情をかけてやれ」と意見をされ、さすがに反省して家に帰った。
甥の男谷信友は幕末の江戸において力の斎藤・位の桃井・技の千葉と称された三大道場をもってしても歯が立たないといわれた達人だが、小吉は男谷を片手で捻ったという。侠客で江戸町火消の新門辰五郎曰く「喧嘩で(勝小吉の)右に出る者なし」。ある意味、幕末最強の男と言える。
鬼神丸国重を差料としていた。
『夢酔独言』は子孫に自分のようにはなるなと伝える目的で記したもので、「けして俺のまねをするな」と書いている。『夢酔独言』では、どうやって乞食をして歩いたかまで詳しく語っている。しかし仮にも武士の子が2度も出奔し本当に箱根の関所を抜けられるのかなど疑問があり、いくらか誇張も含まれていると考えられている。しかし「俺の真似をするな」と言いつつもやりたい放題の半生を子供たちにおおっぴらに書き残し、それがしゃべり言葉のように軽快に書かれていて、八方破れな小吉本人の声が聞こえるかのような面白い作品となっている。
左衛門太郎惟寅(これとら)と称し、幼名はもと亀松、勝家に養子に入った後は小吉。隠居後は夢酔(むすい)。酒はあまり好まず、博打もやらなかったという。その代わり吉原遊びをし、着道楽で、喧嘩を好んだ。腕っぷしも剣の腕も優れ、道場破りをして回り、不良旗本として恐れられた。
剣客・男谷信友は血縁上は従甥で兄思孝の婿養子でもあり、系図上は甥に当たる。また、島田虎之助とは、海舟が柔術の兄弟弟子(後に剣の師匠)だった縁から親交があった。著書『夢酔独言』で自分の奔放な人生を語り、現在も読まれている。いくつかの小説のモデルにもなっている。