小早川秀秋
秀秋死後、彼と親交の深かった近衛信尹が記した追悼文によると、少年時代は蹴鞠や舞など芸の道に才を見せ、貧者に施しをするなど優れた少年であったが、やがて酒の味を覚えると友人達と飲み明かす日々を送るようになり、秀秋の保護者的立場にあった高台院(北政所)を悩ませるようになったという。このため、秀秋は肝硬変を患っていたとの説もある。また常楽会の場において乱暴を企てるなど素行に問題があったようである。
秀秋はその高台院から500両にもおよぶ莫大な借金をしているが、それ以外にも客人への借金申し込みもしており、生活は奢侈なものであったようである。
正室である長寿院は毛利輝元の養女であり、文禄3年(1594年)秀秋の小早川家への養子入りにともなって結婚したものであるが、この結婚は毛利家にとって気苦労の多いものだったらしい。秀吉の死で情勢が変化したことにより、慶長4年(1598年)9月頃、秀秋と別の女性の間に子供が生まれ、これに家康が介入し江戸下向を勧めたことを契機として、同年中に離縁がまとまり実家に帰ったようである。