堀尾吉晴
慶長3年(1598年)の秀吉死後は徳川家康に接近し、石田三成や前田利家ら反家康派との調整・周旋を務めた。慶長4年(1599年)2月5日付で家康の重臣・井伊直政が吉晴に対して周旋に対する感謝状を贈っている。
そして老齢を理由に慶長4年(1599年)10月1日、家督を次男の忠氏に譲って隠居した。その際、家康から越前府中に5万石を隠居料として与えられている。これは家康から知行を与えられた最初の例である。
慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いでは東軍に与した。家康が会津征伐に赴く際に浜松において忠氏と共に歓待し、家康に従軍を求めた。しかし従軍は忠氏のみでよいとして、吉晴は越前への帰国を命じられた。
その帰国途上の7月、三河国池鯉鮒(現在の愛知県知立市)での宴会中の口論の末に、美濃加賀野井城主・加賀井重望が、三河刈谷城主・水野忠重を殺害。さらに吉晴も襲いかかられたが、17か所の槍傷を負いながらも、これを返り討ちにした。事件の際は殺害現場を見た忠重の家臣に、殺害の主犯と勘違いされたという逸話も伝わる。また、吉晴の菩提寺である京都市春光院に残る吉晴木像には、左頬に深い傷跡が彫りこまれているが、それはこの際の傷ではないかと推測されている。
前述の事件のため、9月の本戦には参加できず、越前に帰国した。代わって出陣した忠氏が戦功を賞され、出雲国富田24万石に加増移封された。吉晴は密かに近江・北国の情勢を家康に報せていたとも言われる。
天正10年(1582年)の備中高松城攻めでは、敵将・清水宗治の検死役を務める。山崎の戦いでは秀吉の命令で堀秀政や中村一氏とともに先手の鉄砲頭として参加。天王山争奪の際に敵将を討ち取るという功績を挙げ、丹波国氷上郡内(黒井城)で6,284石となる。
天正11年(1583年)4月20日、秀吉が出陣後も吉晴は大垣城に残り氏家直通を説得して、一緒に秀吉のあとを追い賤ヶ岳に出陣した(『甫庵太閤記』)。秀吉本陣の背後の安全を請け負った吉晴の役割は重大であり、直通を賤ヶ岳出陣に踏み切らせた功績は甚大であった。吉晴と直通のやりとりは『譜牒餘録』にも見えていることからほぼ事実といえる。若狭の高浜城が与えられたのも、この働きによるものといえる。
天正11年(1583年)、若狭国高浜において1万7,000石に加増、天正12年(1584年)には2万石に加増された。天正13年(1585年)、佐々成政征伐に従軍。田中吉政・中村一氏・山内一豊・一柳直末らとともに豊臣秀次付の宿老に任命される。