有機鉛化合物
炭素−鉛結合は弱く、容易にホモリシスを起こしてフリーラジカルを形成する。アンチノッキング剤はこの性質を利用しており、ラジカル阻害剤として有機鉛化合物を加えている。芳香族およびビニル鉛化合物が起こす典型的な反応は、酸触媒によるヘテロ環開裂やボロン酸とのトランスメタル化(金属交換反応)である。芳香族化合物とのカップリング反応にも用いられる。類縁体である有機スズ化合物よりも反応性に富み、立体障害の大きいビアリールなどの合成に使われる。
4-メトキシフェニル三酢酸鉛は求核剤と反応する。2,4,6-トリメチルフェノール(メシトール、フェノール類のひとつ)は芳香環上のオルト位のみに付加を受ける。

この反応はピリジンなどのアミン配位子を過剰量必要とする。また、ラジカル捕捉剤の存在によって阻害されないことから、ラジカル機構ではないことが示されている。反応機構にはアセテートのフェノールによる求核置換が含まれると考えられており、類似の反応では中間体が単離された例もある。続く段階でクライゼン転位様の反応が起こるが、これはフェノール誘導体がオルト位に求電子性を持たない場合を除く。
求核剤はβ-ジカルボニル化合物のカルボアニオンでもよい。

カルボアニオンは酸性のα-水素がピリジンによって引き抜かれることによって生成する。これがアセテートと置換してC−Pb結合を2つ持つ中間体が生成する。この中間体も適切な基質および条件下では単離が可能である。第2段階は還元的脱離による C−C結合と酢酸鉛(II) の生成である。