グロリア・ヘミングウェイ
グレゴリーは、「私が本当になりたかったのは、ヘミングウェイのヒーローだった」と書いている。父については、「私が記憶しているその男は、親切で優しく、広大な中にも要素があり、耐えられないほど苦しめられていた。私たちはいつも彼をパパと呼んでいたが、それは恐怖ではなく愛からだった」と書いている。グレゴリーは父の言葉を引用して「自分の運は自分で作るものだ、ジグ」、「良い敗者になるにはどうしたらいいか知っているか? 練習だ」と書いた。『タイム』誌は、この本の作家の「がさつさ」を批判し、彼の作品を「未整理の鬱憤と悲痛な愛の苦いごった煮」と呼んだ。グレゴリーの娘のロリアン(英語版)は『タイム』誌への手紙で、この本に関して「著者がどのような人なのかを知りたい。8年も会っていない。実際のコミュニケーションではなく、記事やゴシップ欄を読むことで彼のことを知るのは悲しいことだと思う」と書いている。
グレゴリーは長年に渡り、自分は性同一性障害であると主張していた。何度も女性の服を着ていた。妻のヴァレリーは次のように書いている。
グレゴリーは1973年には性別適合手術を検討していた。1995年に手術を受け、グロリアという女性名を時々使うようになった。手術を受けたにもかかわらず、グレゴリーは男性として生活し、1997年にワシントン州でギャリアーと再婚した。
グレゴリーの公的な人格は男性のままであった。その年の7月には、イリノイ州オークパークで開催されたアーネスト・ヘミングウェイ生誕100周年記念イベントに出席している。また、アーカンソー州ピゴットの母の実家にあるヘミングウェイ・ファイファー博物館が1999年7月4日にオープンした際には、その落成式でスピーチを行っている。
グレゴリーの男性から女性への移行は、死の前に叶えたかった長い道のりだった。一旦片方の乳房に豊胸手術を受けたが、それを元に戻した。時々女性の服装をしていたが、男性の格好で地元の酒場に通い、常連客からも完全な男性だと見られていた。死の数日前に逮捕されたとき、警察には当初はグレッグ・ヘミングウェイと名乗り、その後、グロリアと名乗った。