今市の戦い
今市の戦いで新政府軍を率いた板垣は拠点防衛を的確に行い戦いを優勢に進めた。一方、旧幕府軍の大鳥と会津軍の山川は連携に問題があり、当初持っていた優勢な兵力を生かせず逆に敗北によって会津西街道を新政府軍の進撃路の1つに変えた。
関東内に軍事力を保持し新政府軍の東北地域への攻勢を困難にすることに及び、東北からの旧幕府・列藩同盟勢力の南下を容易にするという旧幕府軍側の戦略は、旧幕府軍・会津軍の損害によって達成不能に陥り、会津西街道を確保する防衛体制へ移行することになった。これによって新政府に兵力の余裕が生じ、新政府軍は戦力過少に直面していた白河口への兵力増員が可能となった。彰義隊・振武隊が敗北し更に兵力に余裕の出た新政府は、蒸気船を用いた上陸作戦を敢行し戦局を更に有利に進めた。
今市宿(現在の日光市今市)は江戸と日光を結ぶ日光街道、会津若松へ続く会津西街道、高崎へ続く日光例幣使街道、奥州街道の宿場町大田原宿へ続く日光北街道の集まる交通の結節点だった。
慶応4年4月23日(1868年5月15日)、宇都宮城の戦いで敗北した大鳥圭介率いる旧幕府歩兵は、初期の目標であった徳川家康の霊廟・日光山での新政府軍との決戦を意図し25日に日光へ到着したが、日光には留まらず今市から会津西街道に進路を取り閏4月5日、会津藩領の田島に到着した。これは一説には板垣退助の依頼を受けた台林寺住職厳亮による、東照宮を戦場にしないための説得があったとされ、これを顕彰する板垣の銅像も日光東照宮近くに存在する。しかし老中板倉勝静による同様の説得があったとする説、秋月登之助による助言があったという説、さらにその後の行動から、会津藩・仙台藩を含む反新政府目的の一斉軍事行動計画の一環とする意見もある。
田島にて土方歳三ら負傷兵を療養のため会津藩へ残し、補給及び山川率いる会津の援軍を得た旧幕府歩兵は、再び日光街道まで南下し関東地域における軍事行動に就くこととなった。これに対して新政府軍は、4月29日に大鳥軍を撃退した板垣退助指揮下の土佐藩兵が、総督府からの閏4月4日付の命令で日光の守備を彦根藩兵と交代して、単独で今市に集結して会津西街道からの旧幕府軍の侵入を阻止する態勢を取った。
新政府軍は予定通り堡塁について防戦に専念したが、東正面の大鳥軍は全兵力を駆使して猛烈な攻勢を取った。特に第二大隊の指揮官である大川正次郎と滝川具綏は抜刀して先頭に立ち、堡塁50歩手前まで肉薄するほどの奮戦をした。土佐藩兵の猛烈な射撃でこれらの攻勢もそれ以上は肉薄できなかったが、東正面の土佐藩兵は当初3小隊と増援半隊と砲1門のため苦戦著しかった。土佐藩は1隊と北西警備の北村重頼包隊の臼砲が来援したが、これも大鳥軍の攻勢を阻むには至らず押されがちであった。
正午近くに日光方面の彦根藩兵2小隊が土佐藩の増援の為に今市西口に到着し、1小隊が所野から高百に向かって直接日光の警戒を実施すると同時に敵軍が今市西口方面に攻勢を仕掛けて来る場合を想定して警戒に当たった。苦戦している土佐藩兵は正午に至っても宇都宮方面からの援軍が到着せず、板垣総督は作戦計画を変更することを決断した。即ち、西口の守備を彦根藩兵に任せ、同地を守備していた八番隊半隊と予備隊として控えていた断金隊を合わせた1小隊半の兵力で、今市南口の平ケ崎から山地を伝って東南に迂回し、千本木の南方に出て敵の左背面を攻撃させ、この迂回部隊に連携して西正面の七番隊が土佐藩兵右翼と迂回部隊の中間から敵兵を攻撃するという計画である。また、北正面では茶臼山と瀬尾付近の旧幕府軍が大谷向付近に現れたため北村砲隊が砲撃したが、敵軍は渡河しなかった。板垣は西口守備の斉武隊も東口に増援させた。
土佐藩迂回隊が所定の配置についた時、時刻は午後二時頃であり、迂回隊の攻撃開始と同時に山地元治指揮下の七番隊が出撃し、ここに大鳥軍左翼は完全に新政府軍に包囲された。