ウッディ・ウィリアムズ
32を記録し、自身初の2ケタ勝利を挙げた。同年オフの12月12日、ジョーイ・ハミルトン投手とのトレードにより、ピート・トゥッチ外野手 (メジャー経験なし) 及びカルロス・アルマンザー投手と共にサンディエゴ・パドレスに移籍した。
パドレス加入1シーズン目の1999年、33試合に先発登板してチームトップの208.1イニングを投げた。防御率4.41・12勝12敗・WHIP1.37という成績を残し、ブルージェイズ時代から2年連続で2ケタ勝利を挙げた。2000年は23試合の先発登板に留まったが、ナ・リーグ8位タイの4完投を記録して規定投球回 (162.0イニング) には到達。規定投球回に達したシーズンとしては、いずれも結果的にキャリアハイの防御率3.75・WHIP1.23を記録して、3年連続2ケタ勝利 (10勝8敗) をマークした。また、同年は打者としても活躍し、58打数15安打 (打率.259) ・1本塁打 (メジャー初本塁打) ・9打点を記録した。翌2001年は、前年と同数の23試合に先発登板した時点で防御率4.97・8勝8敗・WHIP1.43という不安定な成績だった。その後、同年8月2日にレイ・ランクフォード及び金銭とのトレードで、セントルイス・カージナルスへ移籍した。
カージナルス移籍後は11試合に先発登板。いずれもリーグ7位タイの3完投・1完封を含む、防御率2.28・7勝1敗・WHIP0.97と大活躍した。パドレスとの合算では、34先発登板・220.0イニングで防御率4.05・15勝9敗・56四球・154奪三振・WHIP1.27という成績で、15勝は4年連続2ケタ勝利且つ自己最高 (当時) となる数値だった。