吉田山田
しかし二人ともどうやって曲を作るかも分からず、映画『天使にラブ・ソングを2』を観た山田の「ニューヨークに行ってみたい!」との思いつきから、1ヶ月間のニューヨークでの武者修行を敢行する。この武者修行で、二人は「おしゃべりする仲良しから、アーティストを目指す関係に切り替えられた」と語っている。
帰国後の2005年頃から、本格的に音楽活動を開始。二人が出会った高校に近い下北沢(下北沢BIG MOUTH)を拠点とする。ライブハウスへの出演時に『吉田結威・山田義孝』とクレジットが出ていたため、ファンからは「吉田山田」と呼ばれるようになる。
2006年頃、東京都渋谷区原宿のライブハウスにて、現在の所属事務所の関係者から声を掛けられ、メジャー・デビューを目指し育成・強化期間に入る。東京都新宿区高田馬場にある四谷天窓をライブ活動の拠点にしつつ、全国各地でショッピングセンターやお祭り等のイベントでステージに立ち、実力を磨いていった。
2009年8月2日、四谷天窓でのワンマンライブ『ガムシャライブ』にて、同年10月にポニーキャニオンからメジャー・デビューすることを発表した。
1999年春、吉田と山田は東京都立明正高等学校に入学する。山田は入学式から金髪姿で登校。吉田は女子生徒にチヤホヤされていた山田に嫌悪感を覚えていた。
山田は文化祭で弾き語りを披露する吉田の演奏を見て嗚咽するほど感動し、「よっちゃん(吉田)と一緒に音楽をやりたい」と思ったものの、その想いは吉田にはなかなか届かなかった。
2001年、吉田が高校時代の最後の思い出作りとして、文化祭でア・カペラを披露するため、一緒に唄うメンバーを校内で捜したところ「山ちゃん(山田)は歌が上手い」という評判を聞き、山田をスカウト。4人組グループワンツーポパイを結成した。しかし文化祭後にグループは自然消滅した。
高校卒業後、吉田は和光大学に進学し心理学を学び、カウンセラーを目指すこととなる。山田はテレビドラマ・元カレ(TBS系列)やCMなどにちょい役で出演しながらアルバイトに励むことになり、別々の道を歩んだ。
高校卒業から1年経って、山田は「吉田と一緒に音楽をやりたい」気持ちが強くなり、吉田に連絡を取る。吉田も二年生になる頃には自身の今後について壁にぶつかっており、山田の誘いを受けた。
2015年の年明け。吉田山田は赤坂・TBS放送センターで迎えた。3時からのTBSラジオでの特別番組に続き、COUNT_DOWN_TVスペシャル・年越しプレミアライブ2014→2015では大トリで「日々」を披露。5時間強の番組を締めくくった。 新年度となる4月から、オールナイトニッポン Zero(ニッポン放送)、吉田山田のオンガク解放区(テレビ神奈川)と2つの冠番組がスタート。一方、3月末で北海道・名古屋地区でレギュラーを務めていた、ラジオ3番組が放送を終了。 4月末から5月の大型連休を挟んで、ワンマンライブツアー『吉田山田ツアー2015』を開催。先述の渋谷公会堂での公演を含めた、全7公演。ライブを終えたその夜にある「オールナイトニッポン Zero」の生放送のため、東京へとんぼがえりする強行日程も無事にこなした。 8月末には『吉田山田まつり』と銘打った、単発のワンマンライブを開く。第一回は東京・上野恩賜公園、野外水上音楽堂での開催で、チケットは完売となり、以降2020年まで8月下旬に開催し続けている。 また、この年からは自治体が管理する会館・ホールからの招致によるライブ、「○○の日々」(○○に地名が入る)も開催するようになる。 この年のリリースはシングル2枚。また、渋谷公会堂でのワンマンライブが初のライブDVD作品としてリリースされた。