2-（トリメチルシリル）エトキシメチル基
SEM基は酢酸水溶液程度の弱ブロンステッド酸には安定である。一方、臭化マグネシウムなどのルイス酸に対しては弱く、脱保護を受ける。シリル基を持つことからフッ化物イオンにより脱保護することができる。その際は TBAF などが用いられる。
R-O-SEM + TBAF → R-OH