ソニー・グレイ
2019年1月21日にシェド・ロング・ジュニアと2019年のMLBドラフト指名権(戦力均衡ラウンドA)を条件に、レイベル・サンマルティンと共にシンシナティ・レッズへトレードされた。その際、契約を2020年から3年延長し、総額3050万ドルの3年契約で合意した。背番号を「54」に戻すことができた。
シーズンではオールスターに選出されていたマックス・シャーザーが怪我で辞退したことで、代替選手として4年ぶり2度目となるオールスター選出を果たした。この年にミルウォーキー・ブルワーズからレッズに引き抜かれた、ヴァンダービルト大学時代のコーチであるデレク・ジョンソン(英語版)が投手コーチとして帯同したこともあり、成績が向上した。最終的には11勝8敗・防御率2.87・自己最多の205奪三振などを記録し、サイ・ヤング賞の投票では7位だった。
2017年7月31日にダスティン・ファウラー、ホルヘ・マテオ、ジェームズ・カプリーリアンとのトレードで、ニューヨーク・ヤンキースへ移籍した。背番号は54をアロルディス・チャップマンが使用しているため55となった。移籍後は11試合に先発したが、打線の援護に恵まれず、4勝7敗、防御率3.72と不本意な成績に終わった。シーズン通算では27試合先発し10勝12敗、防御率3.55と2年ぶりの二桁勝利を挙げた一方、2年連続で二桁敗戦・負け越しとなった。
2018年は先発ローテーションの一角として7月までに21試合に先発していたが、8勝7敗、防御率5.08と振るわず、8月以降は先発の座を剥奪された。最終的に2年連続の二桁勝利は達成したが、30試合登板(先発23試合)で11勝9敗、防御率4.90、WHIP1.50と前年から大きく成績を落とした。