第50回NHK紅白歌合戦
『カウントダウンスペシャル』は同日の17:50 - 18:50の枠から翌1月1日の18:00 - 18:50まで総合テレビ・教育テレビ・衛星第1テレビ・衛星第2テレビ・ハイビジョン実用化試験放送でほぼ同時に断続的に放送(ただし、紅白終了後の深夜から朝は時差編成や教育テレビのみで編成)された世界各国の2000年への年越しの模様を放送する特別番組で、23:45からの枠もその一部である。この枠内ではエンディングを一度締めた後にアップテンポのアレンジが加えられた「蛍の光」の演奏が行われ、その後審査員に1人ずつ感想や統括のコメントをインタビューしたり司会陣によるフリートークで繋いだ後、上述のカウントダウンを1分前からホール全体で行った。年明け後は両軍の出場歌手から数組が年始の挨拶と2000年を迎えるにあたっての抱負などを述べた。締めくくりは同回のオリジナルソングとして制作された「21世紀の君たちへ〜A song for children〜」が出場歌手・審査員ら出演者により合唱された。通常、総合テレビの年越しの瞬間『ゆく年くる年』内でシンプルに進行しており、様々な形式(大勢が賑やかに迎えることが通例)で新年のカウントダウンが行われる民放テレビ各局の年越し番組とは確実な差異があるが、この際のみ例外であった。
「21世紀の君たちへ〜A song for children〜」の合唱は第1部ラストでも行われた。同曲は番組側が、「紅白50回」と「未来へのメッセージソング」と言うテーマでスティービー・ワンダーにオリジナルソングの制作を依頼し、さだまさしが日本語歌詞に翻訳したものである。
関東地区における視聴率は、第1部の平均が45.
前回は持ち時間上割愛された2番目の一部も今回はリピート部分を除いてフルコーラスで歌われた。
翌年の3月での解散を発表していたSPEEDがメドレーや別れを告げる鐘の音を入れた「my graduation」の特別アレンジ版「my graduation '99」を熱唱。終了後は紅組出場歌手や事務所の後輩である白組のDA PUMPらに讃えられた。
勘九郎が本番中に自身の携帯電話で『元禄繚乱』の共演者である渡辺えり子(現:渡辺えり)、大竹しのぶ、六平直政に連絡・生出演を打診し、3人は第1部の白組トリおよび大トリである前川清の歌唱前に登場。
「第50回」を記念し、今回の出場歌手の中で組司会経験もある和田アキ子、松たか子、加山雄三、堺正章、中居正広が久保・勘九郎とトークをするコーナーが設けられた。
応援合戦のゲストとして、85周年を迎えた宝塚歌劇団月組と勘九郎との縁で歌舞伎が登場した。宝塚と歌舞伎の共演は初めてである。
かつて交際していた松田聖子と郷ひろみが第35回(1984年)以来15年ぶりに直接対決したことで話題になった。曲紹介時はそのことについては一切触れられなかったが、審査員の津川雅彦が聖子・郷に触れ「NHKもやるな」とコメントして、会場の笑いを誘った。
審査員の乙武洋匡が感想を述べる際では、宮本が乙武にマイクを向けるという形で行われた。
NHKが実施した「21世紀に伝えたい歌」と言うアンケートの1位が美空ひばりの「川の流れのように」であったため、ひばりを慕っていた天童よしみが当曲を歌唱した。
五木ひろしは、『第15回日本レコード大賞』受賞曲であるにもかかわらずそれまで紅白で歌っていなかった「夜空」を歌った(アレンジが施されたものである)。