灰色と青
「灰色と青」は2017年10月11日に音楽配信が開始した。Billboard Japan Hot 100総合チャートでは10月23日付のチャートで3位へ初登場した。Download Songs総合チャートでも3位へ初登場し、アルバムリリース以後の11月13日付のチャートではリリース4週目ながら1位へランクアップした。その後、「BOOTLEG」のロングランヒット、更に翌年リリースのシングル「Lemon」の記録的な大ヒットの影響もあって長らくチャートインを重ね、2019年9月16日付のチャートにてチャートイン回数が通算100回に到達した。現在でも米津や菅田のリリースの度にチャートインを果たしている。
「灰色と青」は2017年6月にリリースしたシングル「ピースサイン」以来4か月となるが、DAOKOとの共作シングル「打上花火」、ハチ名義で初音ミクを使用して8月に配信開始した「砂の惑星」を含めるならば、約2か月という短いスパンでのリリースである。楽曲名が公表された当初、各種メディアでは「灰色と青(?)」と括弧の内容が隠されており、10月10日に開催されたイベント「『BOOTLEG』プレミアム全曲先行試聴会」において菅田将暉の楽曲への参加という情報が解禁された。同イベントでは山田健人が監督した楽曲のミュージックビデオが披露され、配信開始と同時にYouTubeへ映像が公開された。
楽曲の制作において、米津は北野武が監督した映画『キッズ・リターン』が重要なモチーフとなったと語っている。とりわけ劇中で2人の主要人物が別々の道を歩み最後に迎合する構図は米津に「いつかこの映画のような音楽を作りたい」という意欲は以前から刻んでいた。