ウスターの戦い
1649年にオリバー・クロムウェルら議会派(独立派)にチャールズ1世が処刑された事を受けて、スコットランド長老派(盟約派)が国民盟約と「厳粛な同盟と契約」の履行を条件にチャールズ2世を新たに王位に就けようと迎え入れた事に懸念を示したクロムウェルはスコットランドに侵攻し第三次イングランド内戦が勃発。1650年9月3日にクロムウェル率いるイングランド共和国軍はダンバーの戦いでスコットランド軍を打ち破り戦局を優位に進めて、12月にはスコットランドの首都であるエディンバラを陥落させた。一般人とチャールズ2世を擁立するスコットランド王党派の離反工作も功を奏し降伏する将校が続出、中部のローランド地方はイングランドの手に入った。
しかし、スコットランドは降伏せずに拠点を更に北のハイランド地方に移し、1651年1月1日に有力貴族のアーガイル侯爵アーチボルド・キャンベルがチャールズ2世の戴冠式を敢行して抵抗を続けており、2月にはクロムウェルが急病により撤退した事でスコットランドは再度兵を集めた。クロムウェルの病状はその後も回復と再発を繰り返していたが、イングランド軍はトマス・ハリソンがランカシャーの兵を中心に戦線を立て直してスコットランド侵攻を再開し、4月にはグラスゴーを攻略して6月にはリンリスゴーからスターリングへの進軍路を拓く戦いを始め、7月20日のインヴァーカイシングの戦い(英語版)で勝利しファイフを支配、フォース湾の制海権もイングランドが制圧した。
チャールズ2世はウスターに留まって民衆に協力を呼びかけたが、ランカシャーの時と同じくほとんど味方するものは現れず、率いていた16,000の兵の大半がスコットランド兵であった。一方でクロムウェルの本隊はチャールズ2世が足を止めている間に追い付いて、フリートウッドやランバートと合流を果たして軍を再編し、総勢3万以上の軍勢でウスターの東部に布陣した。そしてクロムウェルは部隊を3分割してウスター攻略へと進軍を開始する。
主な陣容と部隊の目的は以下の通り。
北軍 - 指揮官:ロバート・リルバーン、ウスターシャーのマーサー(英語版) - ビュードリー橋を封鎖し、ウスターへの増援の阻止およびウスターからスコットランドへの退路を塞ぐ。ウスター攻めには直接参加せず。
本隊 - 指揮官:オリバー・クロムウェル、ジョン・ランバート、トマス・ハリソン - 直接ウスターの東にあるレッド・ヒルからペティの森、エルベリー山にかけて布陣して東に向かう街道を封鎖して圧力を掛ける。
南軍 - 指揮官:チャールズ・フリートウッド、リチャード・ディーン - アップトン橋を突破してセヴァーン川を渡河し、南側から回り込んでテム川を守るウスター守備隊に対峙する。
28日、南軍はアップトンの戦い(英語版)で勝利してアップトン橋を通過してセヴァーン川の渡河に成功したが、次にテム川を突破するために舟橋を曳きながら移動した為に足が遅くなり、到着が5日ほど遅れた。一方でクロムウェル率いる本隊は南軍と攻撃の歩調を合わせるためにその場で待機し、ウスター守備軍の奇襲を退けつつこちらも舟橋を用意して攻撃の機を伺った。