斯波義将
また連歌や和歌に長け、勅撰和歌集である『新後拾遺和歌集』と『新続古今和歌集』に選ばれた他、豊原信秋より笙を学ぶなど文化には大きな理解を示した。
逸話ではあるが、このような正道にかなった義将の行いを世の人々は褒め称えたという。
一方で義将は、戦功著しい優れた武将であり、手熟れた政治家でもあった。
応安の復権後、越中守護に復した義将は、未だ幕府の勢力下に無い同国の平定に尽力することとなる。この時、義将の前に立ちはだかったのが長年同国に勢力を張って猛将として知られた桃井直常・直信兄弟であった。特に直常は、かつての直義・直冬党の最有力の武将として長年にわたって幕府軍を苦しめた強敵だったが、義将はこれを自ら軍勢を率いて討ち破り、越中の完全平定を成し遂げた。この越中平定が後に義将を反細川勢力の旗頭に押し上げる契機の一つとなった。
細川頼之とはかつての因縁もあって政敵の間柄であった。諸侯の頼之への不満が溜まると、その機を逃さずにこれを纏め上げ、将軍邸を囲んで将軍義満に頼之の管領更迭を迫り、ついに頼之を都から追い落とすことに成功した(ただし後年頼之は復帰し再び義満の腹心として幕政を主導することになる)。その他にも細川派であった九州探題の今川了俊更迭に関与したり、子の義重、孫の義淳をそれぞれ管領に据えて自身は裏からその実権を握るなど、少年時から政治の表舞台に立って浮沈を繰り返した手熟れた政治家としての顔をのぞかせる。
また、義将が鎌倉公方と内通した罪で義満に討伐されるとの風聞が洛中流れた折、義将は嫡子義重を義満の元へ赴かせ申し開きをさせた。己が義将から疑われていると思われ、驚いた義満は義将の邸宅に赴いて慰撫し、その関係改善に努めたといわれる。このように義将は空前の権力を手に入れた「日本国王」義満に意見できる細川頼之以外では唯一の存在であった。