チオアセタール
アルデヒドのカルボニル炭素は求電子性であり、ゆえに求核剤による攻撃を受けやすいが、ジチオアセタールの類似の中心炭素は求電子性ではない。結果として、ジチオアセタールはアルデヒドの保護基として使うことができる。
決して化学反応性に乏しいわけではなく、アルデヒドとは異なる反応において、ジチオアセタールの中心炭素は脱プロトン化され求核性を持つ。
R ′ CHS 2 C 2 H 4 + R 2 NLi ⟶ R ′ CLiS 2 C 2 H 4 + R 2 NH {\displaystyle {\ce {{R'CHS2C2H4}+ R2NLi -> {R'CLiS2C2H4}+ R2NH}}}
R ′ ( H ) C δ + = O δ − {\displaystyle {\ce {R'(H)C^{\delta }^{+}=O^{{\delta }-}}}} と R ′ CLi ( SR ) 2 {\displaystyle {\ce {R'CLi(SR)2}}} の間の極性の逆転は極性転換と呼ばれる。この反応は1,3-ジチアンを用いて一般的に行われる。リチオ化された中間体は様々な求核的結合形成反応のために使用することができ、次にジチオケタールは加水分解されカルボニル型に戻る。この全体のプロセスはコーリー・ゼーバッハ反応と呼ばれ、アシルアニオンの合成的等価体を与える。