実隆公記
連歌師の肖柏や宗祇らとの親交を深め、とくに宗祇とは親密な交際となっていた。宗祇との交流は文明9年(1477年)に初めてその記述が見られ、長享2年(1488年)に宗祇が北陸に下向する際には「旅先で自分が死んだら、聞書などを実隆に譲る」と約束されるまでになり、延徳3年にも宗祇の越後下向に際し「和歌の相伝の文書一式を封をして実隆に預け、自分が帰京できないようなら実隆に譲る」と言い置かれている。その他、宗祇からは何度か金銭的な援助を受けている。宗祇にとっても、実隆は自身と朝廷との間の連絡役や相談相手として、なくてはならぬ存在となっていた。宗祇が各地に下向する際、実隆に色紙・短冊・扇などに筆を染ませ、帰洛の際に礼銭や土産ものを持ってくるようになっていた。これが実隆の名を各地に知らしめることにもなった。
実隆公記には和歌や漢詩が多く収録されているが、その多くが連歌のほか、「和漢連句」と呼ばれる和歌の上の句(五七五)と五言律詩の一行を連ねたものである(実隆公記への収録は少ないが、漢詩(五言律詩)の一行)と和歌の下の句(七七)を連ねたものを「漢和(かんな)連句」という)。
明応4年(1495年)には、宗祇を中心に連歌集を編纂し、そこに実隆も加わった。2月から始まった編纂の作業は9月に完結し、『新撰菟玖波集』という名前となり、後土御門天皇の勅撰を得ている。実隆公記には、入選依頼の運動が激しくなり、そうした依頼を一切受け付けないことを申し合わせたこと、選句について猪苗代兼載と宗祇が激しく対立し、実隆が間に入って解決したことなどが記されている。
他の公家が経済的困窮のために地方に下る例が後を絶たない中、実隆が京都にとどまることができた大きな理由は、文化人としての収入が大きかったこともあると考えられている。
とはいえ経済的に苦しい状態が続いていたのは間違いなく、日記の全時期にわたって借金を意味する「秘計」の表現が見られる。収入について詳しく書かれるのは長享2年(1488年)頃からであるが、ことに後半では収入に関する記述が頻繁に見られ、金銭的に厳しい状態が続いていることが見られる。実際に収入は年を追うごとに減少しており、三条西家の経済が崩壊していく動きを見て取ることができる。とくに出家後の永正17年(1520年)以降は、荘園からの収入が詳細に記されるようになった。
晩年には堺の富商である武野新五郎と知己となり、実隆が武野に歌学や和歌を指導する一方、武野からは少なからず経済的援助を受けていた。