フェニルボロン酸
フェニルホウ酸を合成するのに多くの方法が知られている。1つはもっとも一般的な方法で、臭化フェニルマグネシウムとホウ酸トリメチルを反応させてPhB(OMe)2というエステルを作り、これを加水分解する方法である。
PhMgBr + B(OMe)3 → PhB(OMe)2 + MeOMgBr
PhB(OMe)2 + H2O → PhB(OH)2 + MeOH
他の方法としては求電子剤のホウ酸塩をハロゲン化フェニルまたはオルトメタル化によって合成したフェニル-金属中間体に捕捉させる方法である。フェニルシランやフェニルスタンナンはBBr3とトランスメタル化反応を起こし、生成物が加水分解を起こしてフェニルホウ酸を生成する。ハロゲン化アリールやトリフルオロメタンスルホナートは遷移金属触媒を用いてジボロニル試薬と結合させることができる。芳香族のC-H活性化も同じく遷移金属触媒を用いて行うことができる。