アルドール反応
反応は以下の機構で進行する。
酸触媒の場合には
ケト-エノール互変異性が加速されてエノールが容易に生成するようになる。
生成したエノールのα炭素がアルデヒドまたはケトンに求核付加する。
プロトン化されたままの形のカルボニル基から生成したアルコキシドにプロトンが分子内で移動する。
塩基触媒の場合には
カルボニル基のα位のプロトンが塩基に引き抜かれエノラートアニオンが生成する。
生成したエノラートアニオンのα炭素がアルデヒドまたはケトンに求核付加する。
生成したアルコキシドがプロトン化された塩基からプロトンを受け取って塩基触媒が再生する。