第五高等学校 (旧制)
上塚周平 - 「ブラジル移民の父」、コーヒー農園経営。
堀貞 - 眞宗信徒生命保険・共保生命保険社長。
城戸元亮 - 大阪毎日新聞社会長。
山脇延吉 - 神戸電鉄創業者。
黒板伝作 - 月島機械創業者。
奥村政雄 - 日本カーバイド工業創立者。
辛島浅彦 - 東洋レーヨン会長。
船田一雄 - 三菱商事会長(1936年(昭和11年) - )、三菱本社理事長。(1943年(昭和18年) - )
山室宗文 - 三菱信託社長。
中根貞彦 - 三和銀行初代頭取。
宮崎駒吉 - 三菱電機社長。
古荘四郎彦 - 千葉銀行初代頭取。
春木榮 - 富士写真フイルム社長。
小原英一 - 南海電気鉄道社長、鉄道官僚。
太田垣士郎 - 関西電力初代社長。
藤波収 - 北海道電力初代会長。
安藤豊禄 - 小野田セメント社長。
久保田豊 - 日本工営社長。
熊谷栄次 - 住友信託銀行社長。
森本貫一 - 旭硝子社長。
山川良一 - 三井鉱山社長、参議院議員。
佐藤久喜 - 三井金属鉱業初代社長。
福永年久 - 住友石炭鉱業社長。
前田一 - 日本経営者団体連盟(日経連)専務理事 / 太田薫の好敵手。
迫静二 - 富士銀行初代頭取。
笹山忠夫 - アラスカパルプ社長、持株会社整理委員会委員長、日本興業銀行理事。
大神一 - 山一證券社長。
原邦道 - 日本長期信用銀行初代頭取。
奥村喜和男 - 逓信省官僚、企画院出向。
毛里英於菟 - 大蔵省官僚、企画院出向。
山川端夫 - 外務省条約局長、法制局長官。
小幡酉吉 - 駐独大使、枢密顧問官。
森賢吾 - 財務官。
勝部国臣(岡崎国臣) - 衆議院書記官長、東京株式取引所理事長、農商務省出身。
中井励作 - 農商務次官、日本製鐵初代社長。
三井米松 - 2代目商工次官
田島勝太郎 - 3代目商工次官。(1930年(昭和5年) - )、東京市助役(1923年(大正12年) - 1924年(大正13年))
村瀬直養 - 商工次官、綜合計画局(企画院の後進)長官。
中松真卿 - 農商省特許局長、日本製鐵社長。
宇佐美寛爾 - 華北交通総裁、鉄道省官僚。
安河内麻吉 - 内務次官。
林市蔵 - 官選大阪府知事、内務官僚 / 方面委員(のちの民生委員)制度の創設者。
石田馨 - 第40代警視総監 / 石田雄の父。
池田清 - 第46代警視総監、官選大阪府知事。
近藤駿介 - 南洋庁長官、内務官僚。
安藤狂四郎 - 大政翼賛会事務総長、内務官僚。
大津敏男 - 最後の樺太庁長官、内務官僚。
筒井竹雄 - 陸上幕僚長、朝鮮総督府出身。
佐藤達夫 - 内閣法制局長官、人事院総裁、内務出身。
北島謙次郎 - 拓務次官、大蔵官僚。
吉阪俊蔵 - 商工中金理事長、商工官僚。
山田義見 - 大蔵次官、日本勧業銀行会長。
平田敬一郎 - 大蔵事務次官、日本開発銀行総裁。
全国で5校のナンバースクールの高等中学校の一つとして設立された。1887年(明治20年)4月の仙台の旧制二高、金沢の四高に次ぐものである。初期の教員は校長をはじめ一高からの転出者が多く、一高をモデルとした全寮制と寮自治が志向された(寄宿舎は「習学寮」)。
文科・理科よりなる修業年限3年の高等科が設置された。入学者は九州出身者が多く、卒業後の進学先は地元の九州帝国大学よりも東京帝国大学が多かった。
関東の旧制一高、関西の旧制三高、長州(山口)の旧制山口高と並んで、肥後(九州)の旧制五高は、政治家志向、中央官僚志向が強かった。そのため、内閣総理大臣経験者をはじめ、多くの政治家や官僚を輩出した。
新制熊本大学の前身校の一つであり、法文学部および理学部の構成母体となった。
校風は「剛毅朴訥(ごうきぼくとつ)」。代表寮歌は「東京帝国大学寄贈之歌」、通称「武夫原頭(ぶふげんとう)」。
旧制高等学校の中では飛び抜けて校地が広く、他の旧制高等学校が2万坪を標準としたのに対し、5万坪の敷地を誇り、陸上用グラウンドと野球用グラウンドを別々に設けるなど、かなり余裕がある使い方をしていた。
戦後、男女共学になり女子学生を受け入れた。
学生帽の白線は3条である。