ウォレス・ウィルキンソン
覆された法案の多くは、行政府に対して立法府の権限を強化するための法案だった。議会は同様に行政府に対して立法府の権限を強化するための憲法修正案2件を通過させて有権者の批准を求めた。1つは議会自体が会期を招集する権限を与えられるものであり、憲法では知事に認められた権限だった。これには両院議員の3分の2が請願書に署名するという条件がついた。もう1つは議会の委員会が次の通常会期が再招集されるまで、会期の間に行政府による法制化を差し止めておくことを可能にするものだった。ウィルキンソンはその政治活動委員会を通じてその両案に反対しており、どちらも1990年11月の住民投票で否決された。
ケンタッキー州教育改革法の成立にいたる政治的議論と行動は、ウィルキンソンとジョーンズ副知事の関係を恒久的に破綻させることにもなった。フランクフォートで教員集会があったとき、ウィルキンソンが支持しているよりもさらに多くの教育資金を要求する教師達にジョーンズは同調した。ジョーンズはケンタッキー州会議事堂の外に集まった大衆に対して話しかけることを望んだ。ウィルキンソンは知事である間にジョーンズに対して、大衆に向かって演説するならば、「この事務所に二度と足を踏み入れてはならない」と伝えていた。ジョーンズは教師達に話しかけることでウィルキンソンに抵抗し、ジョーンズの大衆向け新聞編集者ペニー・ミラーに拠れば、その後二度とウィルキンソンの事務所に入ることはなかったとのことである。
私用飛行機数機を購入し、州内の多様な投資先に対応できるようにして1973年にはウィルキンソン・フライング・サービスを創設して、自分で飛行機を使っていないときでも運用できるようにした。1977年初期にはレキシントンで未完成だったブルーグラス商業会館に投資した後、その年後半にはレキシントン市バイン通りのパーセル・ビルの株式3分の1を購入した。このビルは一部しか使われていなかったが、1976年10月に近くにラップ・アリーナがオープンし、1977年5月に新しくハイアット・ホテルもオープンしたために、価値が上がった。開発業者のドナルドとダドリー・ウェブがこのブロックにバイン・センターを建設する計画を作った。1979年5月までにウィルキンソンがパーセル・ビルに持っている持ち分を除き、そのブロック全ての資産を購入するオプションがあった。ウェブ兄弟はウィルキンソンの求める価格には合せようとせず、ウィルキンソンと共同でバイン・センターを開発する共同会社を作った。ウィルキンソンは最終的に1918年末には自分の持ち分を会社に売却し、少なくとも130万ドルとなった利益を自分の投資に振り向けた。続いて1983年にはレキシントン市とキャピタル・プラザ・ホテルを建設する官民共同会社を結成した。市が300万ドルを出資し、さらに850万ドルのローンを保証して、ウィルキンソンの資本115万ドルを補った。ウィルキンソンの書店がこのホテルの株の95%を所有し、この会社は連邦所得税の資産評価で200万ドル分を保護でき、税額控除40万ドル以上を請求できた。
ウィルキンソンはレキシントンの不動産市場で主役を演じていたものの、そのプライバシーは厳しく保護していた。
ウィルキンソンはワールド・コール・センターの計画を発表した後、レキシントン市政委員会の会合に顔を出すようになり、その財政上保守的な政治見解を提唱した。ロナルド・レーガンの賞賛者ではあったが、レーガンが自分のように民主党員であってくれたらと言っていた。1979年民主党知事予備選挙では、テリー・マクブレイアーのジョン・Y・ブラウン・ジュニアに対抗する運動に関わるようになった。1981年レキシントン市長選挙では、スコッティ・ベイスラーの重要な資金集め係だったが、レキシントンの実業家の多くはベイスラーの対抗馬を応援した。1983年の民主党知事予備選挙では、ハーベイ・スローンの選挙陣営で財務部長を務めた。スローンが現職副知事マーサ・レイン・コリンズとの接戦で落選すると、共和党候補のジム・バニングが、スローンと、ウィルキンソンを含めその支持者の支持を集めようとした。しかし、ウィルキンソンは1か月間熟慮した後、民主党の選挙人名簿全体を支持した。翌年、ウィルキンソンは元州知事ブラウンの短期間に終わった上院議員選挙を管理した。1987年の州知事選挙に出馬する意思のあったウィルキンソンはブラウンを応援して上院議員にしておけば、州知事選挙の対抗馬の可能性を消すことが出来ると期待したが、ブラウンは健康上の理由で早期に撤退した。ウィルキンソンは様々な選挙戦で働いたことを通じて、政治の分野で競うことを楽しむようになっていた。州議会に働きかけて、銀行界者が州内の複数の銀行を所有できるようにする複数銀行保有会社法を通した。
南部バプテスト連盟とユナイテッド・メソジスト教会の指導者達がウィルキンソン政権の修正条項に対する反対運動を行い、州営宝くじに対する反対連合を活動させた。この反対運動にも拘らず、ケンタッキー州民は宝くじ修正条項を1988年11月の住民投票で、賛成694,577 票、反対 446,937 票で可決した。住民投票の後、ウィルキンソンは11月28日に始まる特別会期を招集し、宝くじを実行するための法案を成立させるという声明書に署名した。この招集書はウィルキンソンの宝くじ委員会の推薦に基づく法案を議会が審議するよう求めていた。その推薦には宝くじ理事会の創設と、その理事長と理事は知事が指名し、知事のみが罷免できること、初年の利益を初等教育の計画、高齢者のための計画、さらにはベトナム戦争退役兵の1回きりのボーナスのために均等に割り当てることが含まれていた。議員達は宝くじに関して議会による支配力を強めることに固執し、利益をはっきりと割り当てるのを好まず1990年議会に取っておくことを支持した。