ナゴルノ・カラバフ戦争
ロシアはかねてから南カフカースでの自国の影響力を増すためにCSCEを差し置いて独自の和平工作を行っていたが、1994年5月5日にキルギス首都のビシュケクでアゼルバイジャン、アルメニア、アルツァフ、そしてロシアの代表が停戦協定に調印したことによってそれは実を結んだ。この「ビシュケク議定書(英語版)」は非公開であるが、その内容には、アゼルバイジャンの主権を維持した上でのナゴルノ・カラバフへの広範な自治権の付与、ナゴルノ・カラバフに対する安全保障システムと難民問題に対する調整、占領地域からのアルメニア人の撤退、ラチン回廊及びアゼルバイジャン・ナヒチェヴァン間ルートに関する調整、などが含まれていると分析されている。
6年間の戦闘の末、1994年5月12日午前0時1分に停戦は成立した。
1988年2月20日、ナゴルノ・カラバフの州都ステパナケルトの病院で2人のアゼルバイジャン人の女子研修生がアルメニア人によって強姦されたと伝えられた。22日にもステパナケルトでアゼルバイジャン人が殺害されているとの噂が流れ、大勢のアゼルバイジャン人が現地の共産党本部を取り囲んだ。党本部は殺人の噂を否定したが、群衆はそれを信じず、道中で破壊行為を行いながらナゴルノ・カラバフへの行進を開始した。暴徒化した群衆を止めるために当局はおよそ千人の警官を投入し、最終的に自治州のアスケラン地区で発生した衝突により2人のアゼルバイジャン人が死亡し、50人のアルメニア人の村人と人数不明の警官及びアゼルバイジャン人の群衆が負傷した。これはアゼルバイジャン側の発表ではアルメニアの民族主義団体、アルメニア革命連盟の武装隊員による殺人事件と報道された。しかし、モスクワに本部を置く人権団体「メモリアル」による、現地のアゼルバイジャン人警官が銃を暴発させた結果の事故であるとの報告も存在する。
占領地で「文化的ジェノサイド」が繰り広げられているとのアゼルバイジャンの抗議に対しては、国際連合を始めとする多くの組織がアルメニアを批判する決議を採択しているが、国際社会はアルメニアの行為を強く制止するには至っていない。その一方で、アゼルバイジャン側もナヒチェヴァンに中世から存在するジュルファのアルメニア人墓地(ロシア語版)を2005年までに破壊し尽くしている。
「アゼルバイジャンは情報戦でアルメニアに負けた」との意識が共有されているアゼルバイジャンでは、戦争後も日常的にテレビでナゴルノ・カラバフに関する特別番組が組まれており、これは国内で和平への妥協を許さない空気を醸成している。一方のアルメニアではナゴルノ・カラバフに関する報道はほとんど行われず、ナゴルノ・カラバフをアルメニアの一部とする既成事実化が図られているという。
戦争終結以来、いくつかの組織が紛争に関する決議を行っている。2005年1月25日、PACEは法的拘束力はないものの物議を醸した決議1416を採択した。これは「大規模な民族追放、単一民族地域の建設」を批判し、アゼルバイジャン領がアルメニア軍によって占領されているとした。2008年5月14日、国際連合総会の39ヶ国は総会決議62/243を採択した。これは「すべてのアゼルバイジャン領内占領地からの即時、完全かつ無条件でのアルメニア軍の撤退」を求めるものだった。しかしながら、この採決ではほぼ100ヶ国が棄権し、ミンスクグループ(OSCEがナゴルノ・カラバフ問題の平和的解決のため発足させた)の共同議長であるロシア、アメリカ、フランスを含む7カ国は反対した。
2008年3月14日、イスラム協力機構の首脳会議、外相会議において加盟国はOIC決議10/11を採択し、2010年5月18日から20日にかけて外相会議決議10/37を採択した。どちらもアルメニアのアゼルバイジャンに対する侵略行為を非難し、直ちに国連安保理決議822,853,874 および 884を履行することを求めた。これに対してアルメニアの指導者らは、アゼルバイジャンは「国際的な支援を呼び込むためにイスラームを悪用している」とした。
2008年、ロシアの軍事雑誌モスクワディフェンスブリーフはアゼルバイジャンの国防費の急激な増大のため、軍事力のバランスがアゼルバイジャン優位にシフトしつつあると述べた。別のアナリストらはより慎重な見方を示しており、アゼルバイジャン軍には管理上および軍事的な明らかな欠陥があると指摘し、またナゴルノ・カラバフ軍には「常に万全の用意」があるとする。
アゼルバイジャン政府はカスピ海の油田を通じて得た利益で他国から傭兵を招き、これによりロシア人やウクライナ人の傭兵、そして北カフカースや中央アジアからのイスラム教徒の義勇兵がアゼルバイジャン側で戦った。その他にアゼルバイジャン軍は、ファザル・ハック・ムジャーヒド(英語版)によってペシャーワルで徴募され、グルブッディーン・ヘクマティヤールに率いられたムジャーヒディーンたちによっても支援された。
さらに、アゼルバイジャン側にはシャミル・バサエフ率いるチェチェン人民兵も加わっていた。彼らは同時期のアブハジア戦争(英語版)の際にロシアのGRUから直接軍事訓練を受けてアブハジアのために戦っていた勢力だった。アゼルバイジャン軍大佐のアゼル・ルスタモフ (Azer Rustamov) によれば、バサエフとサルマン・ラドゥエフ(ロシア語版)が指揮した数百人のチェチェン人義勇兵は、アゼルバイジャンにとって大きな助けとなったという。だが、やがてバサエフはアゼルバイジャンがイスラム主義よりもナショナリズムのために戦っていると考えるようになり、戦闘から撤退した。
また、ソ連時代に各地で弾圧されたユダヤ人を保護したことでイスラエルと良好な関係を築いたアゼルバイジャンは、独立後もイスラエルから多くの財政支援を受け、負傷者のケアを行うNPOなどの精神的支援もイスラエルから受けている。アゼルバイジャンと友好関係を築いていたトルコもアルメニアに対して経済封鎖を行い、これはアルメニア側の疲弊に拍車をかけた。米国系の石油企業であるメガ・オイル (Mega Oil) も、石油の掘削権と引き換えにアゼルバイジャンに軍事顧問を派遣している。