ブッチ・キャシディ
出所後、彼は幅広く犯罪者集団と付き合い、親友のエルジー・レイ(Elzy Lay)、ハーヴェイ・「キッド・カリ」・ローガン(Harvey "Kid Curry" Logan)、ベン・キルパトリック(Ben Kilpatrick)、ハリー・トレーシー(Harry Tracy)、ウィル・「ニューズ」・カーヴァー(Will "News" Carver)、ローラ・ブリオン(Laura Bullion)およびジョージ・カリ(George Curry)とともにギャング団「ワイルド・バンチ」を結成した。結成とともに彼の犯罪活動はかなり活発になった。ワイルド・バンチがどれほど暴力的であったかに関しては論争があるが、ワイルド・バンチの構成員の誰にも謀殺罪の嫌疑をかけられた明確な史実は無い。
1896年8月13日、パーカー、レイ、ハーヴェイ・ローガンおよびボブ・ミークスは、 アイダホ州モントピリア(Montpelier)で銀行強盗を働き、約7,000ドルを持って逃げた。その直後、彼はペンシルヴェニアの土着人であるハリー・ロングボー、別名サンダンス・キッドをワイルド・バンチに加入させた。
1897年前半、パーカーは、断続的なガールフレンドであるアン・バセット、エルジー・レイ、レイのガールフレンドであるモード・デーヴィスとロッバーズ・ルースト(Robbers Roost)でいっしょになった。
ウィリアム・T・フィリップス(William T. Phillips)は、子供時代以来、ブッチ・キャシディを知っていると主張した。フィリップスがブッチ・キャシディだったと推測する人もいるが、この主張を裏付ける証拠はない。
1905年2月14日、2人の英語を話す強盗、恐らくパーカーとロングボーが、マゼラン海峡近く、チョリラの南方700マイル(1,100キロメートル)にあるリオ・ガジェゴス(Río Gallegos)のタラパカ・アルゼンチン銀行(Banco de Tarapacá y Argentino)を襲った。少なくともこんにちの100,000アメリカドル相当をもって逃げ、2人組はパタゴニアの荒涼としたステップを横切って北へ姿を消した。
5月1日、警察が彼らに追いつきかけているので2人はチョリラの農場を売った。ピンカートン探偵社は少し前に彼らの居所を知っていたが、雨季のために探偵フランク・ディメーオ(Frank Dimaio)はそこに行き逮捕することができなかった。知事フリオ・レサナ(Julio Lezana)はそのとき逮捕状を出していたが、それが執行される前に、パーカーと親しく、エッタ・プレースに惚れていたウェールズ系アルゼンチン人保安官エドワード・ハンフリーズが彼らに内報した。
3人組は、北のサン・カルロス・デ・バリローチェ(San Carlos de Bariloche)に逃げ、そこで彼らは汽船コンドル(Condor)に乗り、ナウェル・ウアピ湖(Nahuel Huapi Lake)を渡った。