細川政元
政元の気分屋的な傾向、そして実子が無かったことは京兆家の家督相続問題を直撃した。
文亀元年(1501年)5月末、家督を聡明丸(澄之)に譲り、隠居した。文亀3年(1503年)には、細川一門の細川成之の孫・六郎(のちの澄元)を後嗣とした(これより間もなく聡明丸も元服して澄之と名乗る)。
これにより、政元の後継者は、澄之と澄元の二人となった。政元は、摂津国と丹波国をそれぞれ二人に分与する方針であったようだが、管領家としての総領をいずれにするかで、内衆(家臣団)は二派に分かれて争うことになった。
また、野州家からも高国を養子として迎えていたが、後にこれがさらなる混乱へとつながることになる。なお高国については養子となった時期が不明であり、実は養子でなく政元死後に澄元との対立のなか自分も養子になったと言い出したという説や最初から実家の野州家を継ぐことを前提とする養子縁組であったとする説(高国の実父の細川政春には他に男子がいなかった)もある。
永正元年(1504年)9月4日、内衆の摂津守護代・薬師寺元一が淀城に立てこもり、謀反を起した。政元との関係が悪化していた赤沢朝経もこれに加わった。同月19日、政元勢により、淀城は落城し、薬師寺元一は刑死、赤沢朝経は許された。摂津守護代は、元一の弟・薬師寺長忠が継いだ。
安富元家
上原元秀
上原賢家
香西元長
薬師寺元長
波々伯部宗量
薬師寺元一
薬師寺長忠
香川元景
鴨井頼兼
赤沢朝経
赤沢長経
三好之長
庄元資
秋庭元重
上野勝益
長塩元親