トランプ:ザ・ゲーム
トランプ:ザ・ゲームは、「勝つか負けるかではない、勝つかどうかだ!(It's not whether you win or lose, it's whether you win!)」のキャッチコピーを付け、1989年5月に発売を開始した。トランプはこのゲームのコマーシャルにも出演した。トランプとミルトン・ブラッドレーは、200万個の売り上げを期待していたが、さっぱり売れなかった。1990年8月までには、トランプはこのゲームは複雑すぎたかもしれないと認めていた。なお、トランプは80万個売ったと語っている。
ディトマッシはゲームの失敗について、「ゲームは棚に積まれたままだった」と述べた。彼は、「消費者は、おそらく大富豪がゲームを売って儲けようとしているのだと考えている」と、消費者が利益を慈善事業に寄付することをよく知らないことが販売不振の理由の一つと考えた。そこでテレビコマーシャルを「トランプ氏がトランプ:ザ・ゲームから得る利益は慈善事業に寄付されます」との音声を入れたものに変えた。