ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド
極性有機金属反応剤であるNaHMDSはイオン性化合物として表現されるのが一般的だが、このような化学種はほとんどイオンとして振る舞わない。実際の構造は図のようになっており、ナトリウム原子と窒素原子は極性共有結合を介して結合している。
ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド (sodium bis(trimethylsilyl)amide)は、化学式 ((CH3)3Si)2NNa の有機化合物。ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ナトリウムヘキサメチルジシラジド(sodium hexamethyldisilazide、NaHMDS)とも呼ばれる。強力な塩基性を有し、脱プロトン化反応や塩基触媒として用いられる。NaHMDSの有利な点は、固体として入手でき、脂溶性のトリメチルシリル基によって広範囲の非極性溶媒に溶解するという点である。
NaHMDSは、水によって即座に分解し、水酸化ナトリウムとビス(トリメチルシリル)アミンを形成する。