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2019年4月2日(4月1日は、新元号「令和」発表に伴うJNN報道特番の為、休止)より、『放送20周年Anniversary Year』がスタートした。
2019年5月30日、6月3日からのラジオの聴取率調査週間に合わせて、同時間に放送のラジオ番組「鉄崎幹人のWASABI」との同時生放送を実施。「WASABI」パーソナリティー鉄崎幹人が「いいね!」スタジオに登場して番組をPRし、「いいね!」MC牧野克彦が「WASABI」スタジオに乗り込んで、大槻有沙とクロストークを繰り広げた。
2019年6月20日、富士市に本店を置く御菓子庵 田子の月とコラボした和菓子『Sole山頂?』(定番和菓子「富士山頂」がモチーフ)の7月1日からの発売を発表(同年8月31日で発売終了)。
2019年7月1日、『Sole山頂?』発売開始。当日、田子の月静岡城北店にて通常、月曜日には登場しない原田亜弥子、新城健太アナウンサーが登場して商品を手売りした。また、同時刻に袋井市の油山寺にて、鬼頭里枝がヒット祈願の滝行を実施した。
2019年8月13日、『Sole山頂?』に続く20周年コラボ企画第2弾として、9月11日に入場者数400万人を達成した三島スカイウォークとのコラボレーションが発表された。
2019年8月19日、三島スカイウォークとのコラボ商品『Sola(ソラ)いいね!スカッシュ』を開発。同日より三島スカイウォーク売店にて販売を開始した(同月30日までの発売)。
2019年9月11日、三島スカイウォークから、この日に400万人を達成しそうだとの一報を受けて、牧野克彦と鬼頭里枝が現地に参上(通常、水曜日に中継の新城健太が代わってこの日はスタジオ入り)。