箱根登山鉄道
ともあれ、同年2月21日に小田原馬車鉄道が設立され、小田原で薬商を営んでいた吉田義方が初代社長として就任した。同年3月から敷設工事が開始され、9月3日には全線の敷設工事が竣工した。
こうして、1888年10月1日より日本では3番目となる馬車鉄道として、小田原馬車鉄道の営業が開始された。これが後に軌道線となる路線の営業開始である。
しかし、開業後には既存の乗合馬車や人力車の事業者からの反対運動が起きた。軌道上に大きな石を置いたり、馬車に投石するなどの暴力的な行為が繰り返され、乗員・乗客や馬の安全を確保することが難しくなり、1か月ほどの運行休止をせざるを得ない状態に陥った。ところが、折りしも元内閣総理大臣の伊藤博文が静養のため小田原の別荘に滞在していた時で、この騒ぎを知った伊藤は、神奈川県知事に対して運行事業者の保護と暴力行為に対する取締りを強く求めた。これを受けて、1889年からは神奈川県警の警部だった田島正勝が社長に就任、吉田は取締役に退いた。他にも元警察官を数人入社させることで沿線の警備を行うこととした。経営体制の刷新も行われ、ようやく馬車鉄道は平常運行が可能となった。
馬車鉄道の運行によって湯治客の増加がみられるなど、小田原馬車鉄道の開業が小田原や箱根の近代化に対する原動力となったことは確かとみられている。しかし、馬の蹄によって軌道の傷みが発生したり、馬が伝染病に罹患したり、馬の飼料代が高騰するなどの要因もあり、経営的には苦しい状態が続いた。
1959年、小田原駅東口に「箱根登山デパート」を開設、その後「箱根登山ベルジュ」に変更した後、2013年に閉鎖・解体。2015年11月に新商業施設が完成し「トザンイースト」と名付けて営業している。かつてはホームセンター「ビーバートザン」も経営していた。
1872年に日本で初めて鉄道路線が開通した後、当時の政府は東京と大阪を結ぶ幹線鉄道の建設を計画していた。当初は中山道に沿ったルートが選定されていたが、1884年から建設工事に入ると当時のトンネル切削などの土木技術が未熟なことから、工事が大幅に遅れることになった。このため、1886年には中山道ルートの建設を一時休止し、東海道に沿ったルートの建設が決定された。
小田原は江戸幕府の開府以来、東海道における宿場町として栄えていた。東海道ルートの建設決定によって、小田原の自治体では「少なくとも小田原には鉄道が来る」という期待を持っていた。ところが、その後明らかになった路線計画では、国府津から御殿場を回って沼津へ抜けるルートとなり、小田原は経由しなかった。当初は箱根山を越えて三島に至るルートも検討されていたが、当時の技術水準では難工事となることが予想されたためである。「幹線ルートから外れることによって近代化から取り残される」と危惧した小田原の有力者は、当時の鉄道局に対して実地測量を求める嘆願を行ったが、受け入れられなかった。
そこで、小田原の有力者は1887年11月20日に、東海道本線の国府津駅を起点とし、小田原を経由して箱根町湯本にいたる馬車鉄道の敷設を神奈川県に対して請願した。この請願については神奈川県当局は好意的で、1888年2月には敷設許可が得られた。ただし、神奈川県当局が好意的だったのは、足柄県の再興運動が起きないように、「恩を売る」という意味もあったと推測されている。
こうして、馬車鉄道は1900年3月20日限りで廃止となり、翌3月21日からは全線で電車の運転が開始された。これは日本では4番目の電気鉄道で、馬車鉄道からの電化は日本では初めての事例である。
電化によって、利用者数の大幅な増加がみられた。馬車鉄道末期の同年3月20日までの利用者数は、前年同時期と比較して1万1500人減少しているのに対し、電化後の2か月だけで1万7000人もの利用者増となった。さらに、同年の6月からの半年間では4万人以上の利用者増をみており、電化したことは大成功であったといわれている。
また、不要になった馬や馬車、レールなどは全て東京馬車鉄道が買い取ったが、特にレールは予想していた価格よりも高く売れたことも、会社経営上では有利に作用した。なお、1901年には東京馬車鉄道は小田原電気鉄道の経営一切から身を引いているが、その後東京電車鉄道として開業する際には、乗務員の実習を小田原電気鉄道に依頼していた。
1887年(明治20年)11月20日 国府津 - 湯本間の馬車鉄道敷設の請願書を神奈川県に提出。
1888年(明治21年) 2月21日 馬車鉄道敷設特許を取得。小田原馬車鉄道設立。 10月1日 国府津駅 - 小田原駅 - 湯本駅(現:箱根湯本駅)間開業。
1896年(明治29年)10月31日 小田原電気鉄道(小田電)に社名変更。
1900年(明治33年)3月21日 全線電化。
1919年(大正8年)6月1日 鉄道線 箱根湯本駅 - 強羅駅間開業。
1920年(大正9年)12月6日 小田原市内線 国府津駅 - 小田原駅間廃止。
1921年(大正10年)12月1日 鋼索線 下強羅駅(現:強羅) - 上強羅駅(現:早雲山)間開業。
1928年(昭和3年) 1月20日 小田原電気鉄道が日本電力と合併し、日本電力小田原営業所となる。 8月13日 (旧)箱根登山鉄道株式会社設立(現在の小田急箱根ホールディングス株式会社)。 8月16日 日本電力が鉄軌道事業を箱根登山鉄道に分離譲渡。
1935年(昭和10年)10月1日 鉄道線 小田原駅 - 箱根湯本駅間開業。小田原市内線 箱根板橋駅 - 箱根湯本駅間廃止。
1942年(昭和17年)5月30日 五島慶太が社長に就任。
1948年(昭和23年)6月1日 大東急の分割によって小田急電鉄の関連会社となる。
1950年(昭和25年)8月1日 鉄道線 小田原駅 - 箱根湯本駅間に小田急電鉄の列車が乗り入れ開始。
1956年(昭和31年)6月1日 小田原市内線 小田原駅 - 箱根板橋駅間が廃止。
1972年(昭和47年)9月16日 湯本地内2か所で土砂崩れ。路盤が流出したため運転休止。
これを受けて、1910年1月の臨時株主総会において、湯本から強羅へ路線を延長すること、そのために資本金を220万円に増額することを決定した。
同年4月には路線延長を総理大臣・内務大臣に出願し、さらに翌月には強羅から仙石原を経て、東海道本線(当時)の佐野駅(当時)への延伸計画を追加した。この当時、小田原電気鉄道のほかには駿豆電気鉄道など4社が箱根に登山電車を走らせる計画を出願しており、競願となっていた。しかし、小田原電気鉄道は益田や井上などの後援がある上、益田の義兄弟の山縣有朋が長州藩出身で、当時神奈川県知事の周布公平も長州藩出身であった。しかも、出願されていた路線はいずれも小田原電気鉄道の延長という形態であった。結局、1911年3月1日に小田原電気鉄道に登山鉄道建設の免許が交付されることになった。
1912年には下強羅と上強羅を結ぶ鋼索鉄道(ケーブルカー)の敷設免許を申請し、同年中に免許が下りている。また、1913年2月22日には、山王松原(2012年時点での小田原市山王)と松田を結ぶ鉄道の敷設を申請しているが、許可には至っていない。
1910年にも資本金の増額が決議されていたが、その後1914年には社債の発行を行うことで建設資金を確保、さらに1918年には資本金を110万円増額、1922年にはさらに資本金を330万円増額することになり、建設が終わる頃には小田原電気鉄道の資本金は660万円と、建設当初の3倍にもなっていた。これらの資金調達に応じたのは、東京の資本家が中心であったが、これは多数の財界人と交流を持っていた益田の存在が大きかったとみられている。
さらに、第一次世界大戦の影響で輸入予定だった建設資材の未着や遅れが発生したことに加え、温泉脈に影響を与えないための路線変更もあり、工事は大幅に遅れた。工事そのものも難工事で、もっとも難航を極めたのは早川橋梁の架設工事であったとされている。車両についても、当初はスイスから輸入する予定であったが第一次世界大戦の影響で実現せず、主要機器がアメリカ製の車両を購入することになった。
発電所については、新たに三枚橋発電所を建設したが、こちらは1918年11月に完成し、代わりに湯本茶屋発電所は廃止された。
すべての工事が終わったのは1919年5月24日で、着工から7年以上が経過していた。