櫻田謙悟
櫻田がCEOを務めるSOMPOホールディングスは子会社のSOMPOケアで介護などの事業に積極出資・進出している。
2023年9月8日、損害保険ジャパンと持株会社のSOMPOホールディングス(HD)が記者会見を開き、損保ジャパン社長の辞任を発表した。この場で、櫻田は暗赤色(どす黒い赤色)のネクタイを着用していた。このような趣旨の会見で暖色系の服装はあまり例を見ない。
2023年10月10日にSOMPOホールディングスがビッグモーターの保険金不正請求問題に関する中間報告書を発表、これを報じた時事通信社は、記事中、『グループ内からは「『桜田王国』になっていた。意見を聞いてもらえない」(子会社幹部)との声も漏れる。』と報じている。
2023年7月13日、社内表彰制度の「第1回SOMPOアワード」の表彰式が行われた。大きな特徴といえるのが、失敗した社員も褒めるというもので、経済価値を生み出すといった結果が出なかった取り組みも表彰の対象にしている。櫻田はSOMPOアワードの冒頭で「どうせやるなら大きな失敗をやろうじゃありませんか」とメッセージを送り、社員を鼓舞した。
2023年9月19日、金融庁はビッグモーターの保険金不正請求問題を巡り、同社と損害保険ジャパンへの立ち入り検査を行なった。検査官が本社機能がある損保ジャパン本社に入った。関係者にそれぞれ聞き取り調査して実態解明を進めた。 金融庁は立ち入り検査の結果を踏まえて、ビッグモーターと損保ジャパンそれぞれに業務改善命令などの行政処分を検討している。検査は損保ジャパンの親会社SOMPOホールディングス(HD)も対象となる。