高松久重
天正15年(1587年)、肥後で誕生する。
父・憲重は、同年に肥後半国を治めた宇土城主・小西行長に1万石の高禄で仕える。弟・又五郎とともに朝鮮出兵で小西軍の先陣を務め、文禄2年(1593年)10月3日、平壌で功を上げ豊臣秀吉から感状を賜るほど活躍した。文禄3年(1594年)、朝鮮からの帰国後に生駒親正から讃岐領内1万石を拝領して仕える。
慶長8年(1603年)、久重は讃岐国主で親正の子・一正の元に出仕するが、生駒家臣の十河十兵衛と諍いを起こし斬殺、讃岐国を立ち退く。また同年に父・憲重が病死したため、家督は養子・生駒甚助正信が継ぐ。なお、憲重の弟・又五郎は出家して讃岐長専寺の高松家として残った。
2年後、罪を許され慶長10年(1605年)、一正に招聘され讃岐国内で1000石を賜る。この時から内匠を名乗る。
久重は、生駒家中にて次久多市兵衛と佐藤掃部が起こした諍いに対し、一人市兵衛側に味方しその身柄を自宅で保護する。また讃岐国高松城中で乱暴を働いた野瀬喜介を捕縛し、褒賞を授かる。しかし同12年(1607年)、市兵衛匿いの件で同僚の浅田右京、そして佐藤掃部と対立し、再び讃岐を立ち退いた。