モノポリー
当初はいずれのキャラクターの名前も決められておらず、1988年になってパーカーブラザーズのフィリップ・オルバネス(Philip E. Orbanes)によって設定されたものである。
ミスターモノポリー
「モノポリーおじさん」の通称で知られるモノポリーを代表するキャラクター。
彼は1935年の発売当初は存在していなかったが、1936年版のチャンスと共同基金のカードから登場している。ロゴに描かれるようになったのは1985年版からで、2008年以降は3Dで描かれている。1940年代のパーカーブラザーズ社の他のボードゲームにも描かれており、1946年には『リッチ・アンクル』という彼の名を冠したゲームが発売されている。登場当初はリッチ・アンクル・ペニーバッグス、1988年にフルネームがミルバーン・ペニーバッグス(Milburn Pennybags)であるとされ、1999年にはミスターモノポリーへと改名されている。このキャラクターを描いた人物は長らく不明であったが、2013年になってダニエル・フォックス(Daniel Fox)というアーティストによって描かれたことが明らかになった。
ジェイク・ザ・ジェイルバード
刑務所のマスに描かれている囚人。
オフィサー・マロリー(オフィサー・エドガー・マロリー、エドガー・マロリー)
刑務所へ行けのマスに描かれている警官。
このマスに止まったら、一番上のカードをシャッフルせずに引く。そのカードを全員に見せ、その指示に従い、駒の移動があった場合は止まったマスの指示に従う。「このカードは(中略)刑務所から釈放できる」(以下、釈放券)以外のカードは指示に従った後、山札の一番下に裏向きにして入れる。「釈放券」を引いた場合、戻さず所有する。カードが1巡したとしてもシャッフルしてはならない。
大富豪人生!〜(プレイステーション2、ニンテンドーゲームキューブ)(2003年7月31日、トミー)
モノポリー(iPod)(2008年6月4日、エレクトロニック・アーツ)
モノポリー(Wii)(2009年3月19日、エレクトロニック・アーツ)
モノポリー・ストリーツ(プレイステーション3、Xbox 360)(2010年10月26日、エレクトロニック・アーツ) - 視点表示が3D化されている。日本国内未発売。
モノポリー for Nintendo Switch(Nintendo Switch)(2017年11月9日、ユービーアイソフト) - 最大6人でオンライン対戦可能。 モノポリー for Nintendo Switch + モノポリー マッドネス(Nintendo Switch)(2021年12月9日、ユービーアイソフト) - 上記のゲームにリアルタイムバトル型のゲーム「モノポリー マッドネス」を加えたもの Monopoly Plus + Monopoly マッドネス(PC)(2021年12月9日、ユービーアイソフト)
モノポリー(Android、iOS)(2022年、マーマレードゲームスタジオ)
上記の他、モノポリータイクーン、モノポリーカジノ、モノポリー マッドネスといったモノポリーを題材にした独自のゲームも製作されている。