エポキシド
多くの場合、過酸化物などによってオレフィンを酸化することで合成される。酸化剤として、実験室レベルではmCPBA、オキソン、金属のオキソ錯体、過酸化水素などが利用される。
1,2-ハロヒドリンからの分子内ウィリアムソン合成も、エポキシドを得る有力な手法である。
キラルなエポキシドは中間体として重要であるため、各種の不斉酸化反応が発表されている。バリー・シャープレスらによるシャープレス酸化が有名であるが、その弟子であるエリック・ジェイコブセンもサレン錯体を用いる方法を発表している。また糖などから誘導したケトンを触媒とし、オキソンを用いて酸化する手法も近年進歩が著しい。
そのほかの方法として、カルボニル化合物に対して硫黄イリドを作用させることでもエポキシドが得られる(コーリー・チャイコフスキー反応)。1,2-ジオールの脱水による方法もある。