小田原征伐
宇都宮氏は18万石の所領を安堵されたが、最盛期よりは所領は小さくなった。前年から上方の豊臣氏に臣従していた塩谷氏も所領は安堵された。ただし秀吉からは「佐竹、宇都宮ならびに家来のものども多賀谷、水谷」に対して、不要な城を破却するように、との命が出され、領内の小城や砦が破却された。
伊達政宗に対しては浅野長政らが説得命令を続けた結果、彼我の差を鑑みた伊達氏主従は4月15日に会津黒川城を一旦出立した。政宗母親の義姫による実弟の伊達小次郎(政道)擁立および政宗毒殺未遂、政宗による政道謀殺などの話が残るのはこの時期である。順当に考えれば会津から下野国方面へ出るのが小田原への最速最短の行路であるが、戦場となっている北条領を通過することになり、仇敵佐竹氏らと出会う可能性もあるためルートを変更せねばならず、一旦黒川に帰還したのち5月9日に再度出立、米沢から小国を経て日本海側に至り、上杉景勝の所領である越後国から信濃国~甲斐国を経由して、5月27日に甲府に到達した。ここで伊達氏との取次窓口となっていたが関東平定に出陣していた浅野長政に対し、小田原に帰陣していて欲しいと連絡している。伊達氏一行は6月5日に小田原へ到着している。惣無事令違反を問われたが、蘆名氏を滅ぼしたのは親の敵討ちである、と弁明した。伊達氏は本領を安堵されたものの、宇都宮仕置や奥州仕置を経て、前年に獲得した会津すなわち旧蘆名領は没収された。
籠城方は4ヶ月以上の間を凌いだが、秀吉が徳川家康と黒田孝高を交渉役として開城を迫り、北条領内の城が次々に落城している北条方の現状を伝えて説得したため、元々非開戦派であった守将の氏規は降伏開城に応じ、6月24日に家康の家臣内藤信成が城を受け取った。
氏規は以降、小田原開城のための説得工作に尽力した。
城の江川曲輪を守備した在地領主の江川太郎左衛門こと江川英吉であるが、英吉の嫡男の江川英長は開戦直前に出奔し、徳川方として参戦していた。英長は以前から北条氏(江川家)の使者として徳川に送られることがあり、英長が北条家中で揉め事を起こした際は、北条氏規公認で徳川家に避難していたこともある。開城交渉はこの親子もその一端を担った。
氏規は他の兄弟と比較した場合、これまでも総大将的な地位を担ったことはあるが、主に外交交渉面での活躍が目立ち、その武を評価される機会はあまり無かった。しかし氏規は常々、1千や2千の兵を直接采配できる将になりたいと希望していたが、非開戦派としては望んでいなかったはずの籠城戦の大将としてこれが実現してしまった。ここで氏規は籠城戦を善く指揮したため秀吉は氏規を再評価し、織田信雄では城を落とすことはできないと判断して織田勢を小田原城包囲に移動させた、という話が伝わる。
11月10日、秀吉は佐野房綱に対し、氏政の上洛が無い場合、北条氏討伐のために関東に出馬することを伝えた。
一方同年10月下旬、北条氏は真田領となった領分の拠点である名胡桃城に沼田城代猪俣邦憲を侵攻させこれを奪取し、いわば先の秀吉の裁定を軍事行動で覆した。(「名胡桃城」項目内の「名胡桃城事件」項目参照。)
この事件は真田氏から徳川氏を通して秀吉に伝えられた。北条方からは弁明の使者として石巻康敬が上洛し、豊臣氏側からは先の沼田城引き渡しと同じ津田盛月と富田一白が派遣されて関係者の引き渡し・処罰を求めたが、北条方はこれを拒否した。秀吉はこの朱印状の中で「氏政上洛の意向を受け、それまでの非議を許し、上野沼田領の支配さえ許した。しかるに、この度の名胡桃攻めは秀吉の裁定を覆す許し難い背信」であると糾弾した。これに対して氏直は遅れて12月7日付の書状で、氏政抑留や北条氏の国替えの惑説があるため上洛できないことと、家康が臣従した際に朝日姫と婚姻し大政所を人質とした上で上洛する厚遇を受けたことを挙げた上で、名胡桃城事件における北条氏に対する態度との差を挙げ、抑留・国替がなく心安く上洛を遂げられるよう要請した。また名胡桃城事件については、氏政や氏直の命令があったわけではなく、真田方の名胡桃城主が北条方に寝返った結果であり、「名胡桃城は真田氏から引き渡されて北条側となっている城なので、そもそも奪う必要もなく、全く知らないことである」「名胡桃城は上杉が動いたため軍勢を沼田に入れたにすぎない」、「既に名胡桃城は真田方に返還した」と弁明している。
しかし同時期、上野国鉢形城主である北条(藤田)氏邦が下野国の宇都宮国綱を攻めており、これも秀吉の大名の私闘を禁じる施策「惣無事令」に反する行為であった。
11月、秀吉は関東の領主たちに「氏政の11月中の上洛がない時は来春に北条討伐を行う」ことを通知した。
また、11月21日付で真田昌幸にも書状を送り、「今後北条氏が出仕したとしても、城を乗っ取った者を成敗するまでは北条氏を赦免しない」「来春(年頭)に出兵する」旨を記している。
11月24日には北条氏との手切れ書を北条氏や諸大名に配布した。同日の秀吉から家康への書状では、来春の出陣決定と陣触れを出したことを伝え、軍事の相談のため家康の上洛を要請した。また津田盛月・富田一白を派遣して家康領内の駿河国沼津の三枚橋城に在番させ、軍事・兵站拠点地としての用意をさせること、北条からの使者石巻康敬は北条氏の返事次第では国境で処刑すること、も要請した。このように家康に対しても北条討伐の意向を言明し、どちらかといえば北条氏と懇意であった家康の動向が注目されたが、秀吉と北条氏の仲介を断念した家康は12月10日に上洛し、秀吉に同意の意向を伝えるとともに自身も対北条戦の準備を開始した。12月25日には上杉景勝が上洛している。
また、同日付で秀吉は北条氏に対し、5ヶ条の宣戦布告とされる書状を送った。この書状は12月5日に三枚橋城に着いた津田と富田により、北条氏へ届けられた。
秀吉は小田原征伐を前に、各大名に書状を発した。その書状中に「氏直天道の正理に背き、帝都に対して奸謀を企つ。何ぞ天罰を蒙らざらんや・・・・・・。所詮、普天下、勅命に逆ふ輩は早く誅伐を加へざるべからず」と記し、すなわち「天道に背き、帝都に対して悪だくみを企て、勅命に逆らう氏直に誅伐を加えることにした」と述べている。
氏直は12月17日、北条領国内の家臣・他国衆に対して、小田原への翌年1月15日の参陣を命じた。
北条氏は小田原で籠城することを決定し、1月に軍事動員令を出している。徳川家康は三男の長丸(後の秀忠)を事実上の人質として上洛させて、名実ともに秀吉傘下として北条氏と断交する姿勢を示すとともに、先鋒部隊を出陣させた。この人質は即座に送り返され、秀吉は徳川に対し領内の軍勢通過の際の便と、領内の諸城の使用を要求している。徳川は2月中にかけて、大軍勢の領内駐留・通過の便宜を図るべく、領内の城や舟橋、茶屋の整備を行った。
2月1日に先鋒が出立し、同月中に豊臣秀次、徳川家康、前田利家、織田信雄ら各大名が出陣し、24日に国許から出立した徳川軍三万が長久保城に着陣した。この長久保城は北条方の山中城と10kmも離れていない位置関係である。24日に織田信雄が三枚橋城に到着し、25日に徳川が着陣。3月3日に豊臣秀次、蒲生氏郷の軍勢が到着。
2月10日、毛利輝元の水軍が安芸国厳島を発ち、20日には播磨国兵庫港に着いた。志摩国に九鬼嘉隆、来島通総、脇坂安治、加藤嘉明、長宗我部元親、その他宇喜多氏・毛利氏らの1千隻を超える豊臣方の水軍が集結し、出航。2月27日に駿河国清水港へ到着した。軍船だけではなく輸送としての任務もあり、大軍勢による長期の合戦が想定されたため、清水港には20万石を越える兵糧が運び込まれていた。
天正18年(1590年)6月23日。
八王子城攻撃軍の編成 総勢15,000人 上杉景勝(藤田信吉など) 前田利家(青木信照など) 前田利長 木村重茲 真田昌幸 山崎片家 元・北条降将 大道寺政繁 松山城降将(上田氏、山田直安、難波田憲次、金子家基、木呂子友則、若林直盛など) 小幡衆(当主は小田原城籠城中)
八王子城守備軍(北条氏照の配下)および領民 総勢3,000人
八王子城攻めには、上杉景勝・前田利家らの部隊約1万5,000人が動員された。当時八王子城は城主・氏照が不在で、場内には城代の横地吉信、家臣の狩野一庵、中山家範、近藤綱秀、設楽能久および近隣の農民・婦女子ら約3,000人が立てこもっていたとされる。先に松井田城で降伏開城した大道寺政繁の手勢も攻撃軍に加わり、城の搦手の口を教えたり、正面から自身の軍勢を猛烈に突入させたりなど、攻城戦に際し働いたとされている。金子氏は城内にも、攻め手にも金子氏がいたため、同族が戦うこととなった。
豊臣方は前夜のうちから城の大手と搦手の双方から侵攻し、力攻めにより早朝には要害地区まで守備隊を追いやった。
上野国の北条支配下の諸侯も、小田原に籠城することを義務付けられていたため、籠城中に北方軍に城を攻略され本領を失う例が多かった。由良国繁と長尾顕長の兄弟も小田原に籠城しており、国繁の留守の桐生城は母親の妙印尼が守備していた。この齢70を越えた妙印尼が主導し国繁嫡男の貞繁を立てて兵2千を集め、前田利家を通じて桐生城を開城し、松井田城攻めに加わった。これが評価され、戦後に由良国繁と長尾顕長は助命された。さらに妙印尼に対して常陸国牛久城5400石が与えられ、これを国繁が相続した。国替えとはなったが、由良氏は存続に成功した。今村城の那波顕宗は上杉景勝を介して投降し、所領は失ったが助命され上杉氏の家臣となっている。大和晴清の那波城も開城している。晴清はのちに旗本となった。