シスター・プリンセス
慣れない共同生活にとまどっていた航だが、妹たちの純真な想いや数々の出来事により、次第に兄として成長していく。
やがて妹たちとの生活が丸一年を迎えようとした頃、東京時代の親友・燦緒が来島し、航の志望校不合格は書類ミスによるものであり、希望すれば4月から2年生として編入できることが告げられる。東京と島の間で揺れる航を、燦緒は半ば強引に東京へ連れ戻す。そこで航は、プロミストアイランドでの妹たちとの生活も、父親の考えによるものであることを知る。周囲に振り回されていることを知った航は、燦緒に連れられて志望校へ行こうとするが、追い駆けてきた眞深の説得によって、勉強やエリートとしての人生よりも大切なものが島での生活にあると思い直し、編入しないことを決めた。
島に戻った航を妹たちが出迎える。本当は航の妹ではなく燦緒の妹であり、航を連れ戻す役割を負っていたことが知られた眞深は戻ってこなかったが、新学期を迎えた星見が丘西学園に、眞深と燦緒が編入生としてやってくる。新たな仲間を迎えたプロミストアイランドで、航たちの新たな生活が始まるのだった。
キーステーション - 文化放送、2002年10月 - 2004年6月
2002年発売、DVD全9巻・VCD全13巻
なお、北米版および香港・台湾版収録メディアにおける12人の妹たち(+1人)の兄に対しての呼び方は以下のようになっている。
一部テレビ東京系列局と一部系列外局にて放送された作品で、キー局のテレビ東京では2001年4月4日から同年9月26日まで放送。全26話。初回放送1週間前の2001年3月28日には、テレビ東京で『シスター♥プリンセス 前夜祭』が放送されている。この特番では、製作発表記者会見の様子や担当声優へのインタビューなどが放送された。2017年3月のBD-BOX発売に先駆け、2016年12月20日よりキッズステーションにてHDリマスター版が放送されることが、同年10月18日に発表された。
このアニメは「兄1人に対し妹が12人」という点はゲーム版と同様だが、それ以外は原作ともゲーム版ともほとんど共通点が見られなく、独自のキャラクターも多数登場している。作画については、テレビ放送後に順次発売されたDVD版で修正された箇所が多数ある。
とある事情で妹(たち)とは離れ離れに暮らしていて、2か月に1度の「お兄ちゃんの日」にしか会えない。
SONG LETTER 〜大好きなお兄ちゃんへ♡〜(Vチューバー【可憐】、2020年2月12日発売、キングレコード)
前作のダイジェストを「妹視点」で描くアドベンチャーゲーム。
2002年11月30日発売、ISBN 4-8402-2233-9 2002年12月24日発売、ISBN 4-8402-2245-2
2001年3月8日のゲーム第1作目の発売と4月4日のアニメ第1作目の放送開始に前後して、同年5月号よりイラストストーリーの新章が開始された。ゲーム版のストーリーの延長線上で描かれたこの新章には、原作では初となる「兄1人に対して妹12人」の設定が持ち込まれた。また、妹同士が互いを呼び合う時は全て「 - ちゃん」付けであることが明らかになった。この章は、後に単行本『ポケットストーリーズ』と題して全4巻が刊行された。
しかし、アニメの方は製作段階から迷走。放送開始直前に『電撃Animation Magazine』が休刊に見舞われる不吉なスタートを切った上、監督が途中で交代するなどドタバタぶりが目立ち、さらには第12話で航がウニを踏んづけて溺れる場面から「ウニメ」なる蔑称を命名されるという始末であった。
イギリスから来た、自称名探偵な妹。
ポスター、トレーディングカード、ぬいぐるみ、ガレージキットなど、メディアワークス公認・非公認のものを含め多数のグッズが発売ないしは頒布されている。