リチャード・ホルブルック
長年にわたる外交官としてのキャリアを持ち、デイトン合意成立などの功績を挙げたことから、有能な外交官として評価が高い。その手腕は直言型で時に強引とも評され、「ブルドーザー」や「猛牛(レイジング・ブル)」、「剛腕」との異名を取った。その有能さから、アフガニスタン・パキスタン特使在任中は、直属の上司であるクリントン国務長官から絶大かつ全面的な信頼を寄せられていたとされる。しかしながら、たびたび国務長官の候補に名前が挙がったり、ノーベル平和賞の候補にも挙げられることもあったこともあったが、国務長官については3度の就任機会をいずれも逃し、またノーベル賞についても受賞を逃すなど、その有能さや業績を評価されながらも閣僚ポストや大きな栄誉に恵まれなかった人物でもある。このように、アメリカ外交に大きな影響を与えながらも最後まで閣僚(政治家)になることなく、外交官として公務にあたったことについて、ニューズウィーク誌のコラムニスト兼編集委員であったジョナサン・オルター(英語版)は、「ジョージ・ケナンとチャールズ・ボーレンの2人と同じ(閣僚になれなかった境遇を持つ)人物である」と述べている。
彼の交渉術について、交流のあったヘンリー・キッシンジャーは「リチャードに何かを頼まれたら、素直に『イエス』と言った方がいい。『ノー』と言っても、いずれは『イエス』と言わされ、それまでの旅路は多大な痛みを伴うからだ」と述べ、その交渉術を高く評価している。
1999年8月25日、ホルブルックはエネルギー長官に就任するため辞任したビル・リチャードソンの後任として、第22代国連大使に就任した。
在任中は、コフィー・アナン事務総長(当時)と緊密な関係を築くことにより、長らく緊張関係にあったアメリカ政府と国連の関係改善に努め、多くの懸案を解決したことで知られている。なかでも国連分担金の未払い問題など、アメリカと国連が対立する最大の要因となっていた分担金の支払い問題を解決したことは特に有名な業績として知られる。
外交の専門家として、外交問題に対する意見も多く述べており、直近ではイラク問題についても積極的に意見を述べていた。
特に2001年1月には、「イラクは、発足するブッシュ次期政権が国連の舞台で直面する大きな外交問題の1つとなるだろう」と語ったうえで、「サッダーム・フセインの行動は依然として容認できるものではなく、私の見解では、フセインが大量破壊兵器を保有している可能性のみならず、彼が持つ本質そのものによって、イラク周辺地域、ひいては世界全体を引き続き危険に晒されることになる。彼の『国内を強権的・強圧的に支配しよう』という意思は、世界的に見ても何ら珍しいものではないが、その意思に彼の『問題を国際問題にしよう』という意思が合わさってしまうと、フセインは常に明確な、現実の危険・脅威となる」と述べ、ブッシュ政権がイラクのフセイン政権と対立し、ひいては戦争へと向かっていくことを予見するかのような発言を行っていた。
また、2007年2月24日には、民主党が毎週1回放送しているラジオ演説の中で、「慎重かつ段階的なアメリカ軍のイラク撤退」も含めた「イラクに関する新戦略」をブッシュ政権に求め、同時に「イラク安定化のため、ペルシャ湾沿岸地域での新たな外交攻勢」が必要であると述べている。
この他にも、2008年8月に発生したロシアとグルジアによる南オセチア紛争について、同年初頭に受けたCNNのインタビューの中で、既に紛争の発生を予見する発言を行っていた。
外交官としての顔がよく知られているホルブルックだが、外交官以外にも実業家・投資家、あるいは文筆家、研究者、教員などとしての顔も併せ持ち、公職から離れていた時期でも多方面で活動していた。中でも、研究者・団体役員としては多くのシンクタンクや財団・NGOに関わり、メンバーや役員として活動したことで知られる。