三井高利
経験を積んだ息子や人を配し、呉服店を開店させたとはいえ、当時の江戸にはすでに老舗大店が幾店も軒を連ねていた。当時の呉服屋は多額の資本が必要な商売だったので、高利が江戸店を開業した時は商品の数も少なく、仕入れ資本も脆弱だった。そこで、高利は新機軸の商法を展開していく。
1つは、諸国商人売 (末端の顧客ではなく、商人を相手にした卸売業) を始めた。利潤は薄くなったが、取引量が多く在庫の滞留を減らすことができたために、大きな利益を上げた。
それよりも有名になった商法が「店前売り」と「現金掛値なし」だった。それまでの呉服店は、代金は後日の掛け(ツケ)払いで、定価がなく客との交渉での駆け引きで売値を決める方法で、売買単位は1反単位が当たり前、得意先で見本を見せて売る方法が一般的だった。しかし、掛け売りは資金回収に時間がかかる上、支払いが滞れば大きな損失を抱えることになり、これが商品価格の高騰を招いていた。
高利は現金掛値無し(現金払いでの定価販売)、必要分だけ反物を切り売りし、店前(たなさき)売り(店頭で、現金を持っている人なら誰にでも販売する方法)を導入して繁盛する。これらは場末の小店舗で行われていた手法であり、中央の呉服店では体面の問題から導入していなかった。呉服業界においては斬新であり、顧客に現金支払いを要求する一方で良質な商品を必要な分だけ安価で販売した(ツケの踏み倒しの危険性がないためにそのリスク分を価格に上乗せする必要性がなかった)ために、顧客にとっても便利な仕組みだった。
店舗を駿河町に移転後に両替商を開業すると同時に、貞享3年(1686年)には仕入れ店のある京都にも両替店を開く。後述の公金為替業の請負人となってからは、大阪にも両替店を設けた。
当時、上方は銀建て、江戸は金建てだったため、大きな呉服商は常に為替相場に気を使っており、両替商を兼業する者も多かった。この時代には既に為替手形による送金が用いられており、商人の間では上方と江戸間で現金輸送されることはなかった。これは両替商による為替手形の現金化が必要なことを意味し、商売の規模が大きくなると両替手数料は巨額になる。また、この時代の貨幣制度は複雑で、金・銀・銭の3つが通用していただけでなく、それらの交換レートは日々変わっていた。したがって、釣銭を用意するにしてもその都度両替商に手数料を払って交換してもらう必要があった。そこで、自前で経営するほうが得であると考えた高利は両替商を始めた。つまり、始めた当時は両替商は呉服業の補助的な商売だったのである。しかし、次第に両替商の規模は大きくなり、呉服業よりも両替業の方が主体になっていった。
幕府は西日本の直轄領から取れる年貢米や重要産物を大阪で販売して現金に換え、それを江戸へ現金輸送していた。しかし、現金輸送には人件費がかかるほか、危険も多かった。