リナロール
リナロール (linalool) は分子式 C10H18O で表されるモノテルペンアルコールの一種である。スズラン、ラベンダー、ベルガモット様の芳香をもつため、大量に香料として利用されている。他のモノテルペン香料物質の原料となるほか、ビタミンAやビタミンEの合成中間体でもある。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。
天然物中のリナロールでは (R) 体が過剰であるものが多い。芳樟油はもともと (R)-リナロールの化学純度が高く、また高い光学純度を持つので現在でも (R) 体のリナロールの供給源として重要である。ネロリ、ラベンダー、ベルガモット、クラリセージはいずれも (R) 体を過剰に含む。かつてギアナで採取されていたローズウッドの精油から得られたリナロールは(R)-体が過剰であった。
ローズウッドの精油からのリナロールで現在市場に供給されているものはほぼラセミ体である。
(S) 体を過剰に含むのはコリアンダー、一部のオレンジやジャスミンの精油である。コリアンダーは光学純度が中程度であり、オレンジやジャスミンでは含有量が少ない。このため (S) 体の商業的な供給はほとんどなされていない。
β-ピネンを熱により開環してミルセンとし、塩化水素を付加させて塩化ゲラニルとする。これをアセチル化するとアリル転位を起こして酢酸リナリルが得られるので、加水分解してリナロールとする。