YOU THE ROCK★
この頃、雑誌のインタビューで「40歳になっても現役でラッパーとして活動していたい」「ジジイになっても内田裕也みたいに最前線でいたい」と将来について語っていた。
1995年から1998年5月まで、TOKYO FMのラジオ番組『HIP HOP NIGHT FLIGHT』のパーソナリティを担当。
1998年、『ROCK THE POINT』より、プレジデントBPM(近田春夫)の「Hoo! Ei! Ho!」をカヴァー。近田とのコラボレートも実現。
1999年10月から2002年9月23日まで、TOKYO FMのラジオ番組『YOU THE ROCK★のザ・プロフェッショナルエンターテイナー』のパーソナリティを担当。
2000年、「HIP HOP ROYAL 2000」を主催。MURO、RHYMESTER、ZEEBRA、CRAZY-A、スチャダラパー等、多くのHIPHOPミュージシャンが出演した。
2001年、「☆Taku Takahashi meets Crystal Kay meets YOU THE ROCK★」として、FMフェスティバル '01に出演。
2002年、キューンレコードに移籍し、自らプロデュースしたシングル『Hip Hop Royal』をリリース。さらにpizzicato fiveの「東京の合唱」への客演(2000年)をきっかけに、小西康陽をプロデューサーに迎えた異色のシングル『モンスターロック』と3年振り通算6枚目のアルバム『XTRM』もリリースする。
2000年 オリックスブルーウェーブ「イチローカジュアル」
2002年 アキレス「SKECHERS」 キリンビバレッジ「アミノサプリ」 アップルコンピューター「iPod ぐるぐるドライブ篇」
2003年 日本コカ・コーラ「バニラ・コカコーラ」 アサヒ飲料「三ツ矢サイダー」
2004年 アサヒビール「アサヒ本生」 オリエンタルランド「TDL バズ・ライトイヤー夏の大作戦」
2005年 旭化成ライフ&リビング「サランラップ、ジップロック ツカエル篇」
2006年 日産自動車「ウイングロード」 日本マクドナルド「マクドナルド ハッピーセット」
2007年 江崎グリコ「グリコ 堅焼きプリッツ」 日産自動車「日産 CUBE」 スカイパーフェクト・コミュニケーションズ「スカイパーフェクTV! 夏!生ライブ祭り」
2008年 キャドバリー・ジャパン「クロレッツ・アイス」 江崎グリコ「プリッツ」 江崎グリコ「パピコ」
2009年 キャドバリー・ジャパン「クロレッツ・アイス」