沼尻の合戦
戦線は上野・下野両国の南端部に東西に細長く広がっていたが、北条方の目的であった小泉城近辺と佐竹・宇都宮方の目的であった小山城近辺の中間となる沼尻(現栃木市藤岡地域)で両陣営が激突することとなった。
両陣営の兵力を最も少なく伝える軍記物『古先御戦聞書』には、北条陣営3,500騎、佐竹・宇都宮陣営3,000騎と記載されている。双方5月初旬には沼尻に着陣し、陣城を構えたが、決め手となる大きな戦闘もなく、長陣となった。『今宮祭祀録』(栃木県さくら市今宮神社の社伝)には110日の長陣とある。
この間、両陣営は敵の後方攪乱・遠交近攻に努めていた。おりしも1584年(天正12年)は羽柴秀吉陣営と徳川家康・織田信雄陣営の間で小牧・長久手の戦いが行われていた。佐竹・宇都宮両氏は秀吉と頻繁に連絡を取り合い、上杉景勝は秀吉の命により信濃出兵をし、北条氏を牽制している。一方、北条氏は先年の家康との講和を発展させ、対秀吉の攻守同盟を結んでいた形跡があり、事実北条氏は本合戦の直後に小牧・長久手の戦いに参陣しようとした動きがあった。北条氏はまた、梶原政景に調略の手を伸ばし、佐竹氏は本拠地との連絡を絶たれる虞が強まった。
8月20日(旧暦7月15日)、北条氏が調略を行い皆川広照らを寝返らせ佐竹・宇都宮陣営の退路である岩船山の岩船陣城(現栃木市岩舟地域)を落とした(岩船山の戦い)。これを契機として双方の後背地での動向もあり両陣営間で講和の動きが進み、8月27日(旧暦7月22日)に講和が成立し、翌日には退陣となった。講和の内容は不明だが、由良長尾両氏による小泉城攻撃以前の状況に戻すというものであったと推察されている。