ラウル・カストロ
関係改善に踏み切った背景には、キューバの経済状況の悪化と、盟友だったウゴ・チャベスの死後、ベネズエラがキューバへの石油輸出を減少させていることが挙げられており、チャベスが死去した2013年からローマ教皇フランシスコの仲介で国交正常化に向けた協議を重ねていた。
2015年4月11日、パナマで行われた米州首脳会議に参加し、会場でオバマ大統領と59年ぶりの米・キューバ首脳会談を行った。会談の場では経済制裁の解除を求めた他、アメリカからキューバに逃亡した犯罪者の扱いについて協議した。また、キューバの人権状況や報道の自由についても議論すると表明したが、「幻想を抱いてはいけない」として譲歩する気はないと発言している。7月には正式にキューバとアメリカの国交が回復し、相互の大使館が再開された。
2016年3月21日、オバマが現職のアメリカ大統領として88年ぶりにキューバを訪問し、ラウルと首脳会談を行った。会談では両国関係の正常化推進や経済・通信分野での関係を改善することで一致したが、人権問題については「深刻な違い」と主張するオバマに対し、ラウルは「我々は人権を守っている」と反論している。