松永久秀
天守を中心とした城郭建築の第一人者であり、多聞作りを創始した人物とされている。城門と櫓を一体化させ防御力を向上させるという発想は、当時は非常に革新的であった。天守の創始者と言われていたが近年、伊丹城に天守に相当する櫓が存在したことが判明し、否定されている。また古代の古墳を破壊して築城した事でも有名だが、これは主君である三好長慶に倣ったものともされる。古墳は高台や水濠を備えていたことから城に改造するには最適な地形であり、また大和国は数多くの古墳が存在する。
ルイス・フロイスは、自著『日本史』において永禄4年(1561年)の久秀の権勢を「天下の最高の支配権を我が手に奪ってほしいままに天下を支配し、五畿内では彼が命令したこと以外に何事も行なわれないので、高貴な貴人たちが多数彼に仕えていた」と記しているほか、「(久秀は)偉大なまた稀有な天稟(てんぴん)をもち、博識と辣腕をもち、腕利きであるが、狡猾である」と評している。
この話について、歴史研究家である長江正一は、病を得ていた一存がわざわざ乗馬をするだろうか、武勇に長け乗馬にも習熟していたと思われる一存がはたして落馬するものだろうかという疑問を呈している。さらに、実際には一存が没したのは翌永禄4年の4月であり、この話は、死去した時期にも誤謬が生じている。
息子の久通の最期については諸説があるが、『南海通記』には以下のような話が伝えられている。久通は信貴山城の戦いで父とともに戦っていたが、いよいよ敗色が濃くなると、久秀は久通に城を脱出して再起を期すように促した。久通は父と一緒に死にたいと懇願したが、久秀は息子を半ば強引に城から脱出させた。織田方の大将たちは、久通は命を惜しんで父を見捨てたと嘲笑ったが、信長は「これは弾正(久秀)がそうさせたのであって、何か考えがあってのことであろう」と述べたという。
信貴山城の戦いの時、当時20歳になる久秀の娘も在城していたが、最期の時が近づくと父のもとに来て「足手まといにならないうちに、私に暇を下さい。先立って父を待ちます」と言った。久秀は「忙しくてそなたのことを忘れていた。20歳も70歳も同じことで人は必ず死ぬ。そなたは先に行くがよい。後始末をしてから我もすぐに行く」と言って、介錯人をつけて自室に入らせた。娘は赤の下袴を身に着け、羽織っていた打掛を前に敷いた後、介錯人に「女の遺骸は見苦しいものであろうと思い、そのための支度をした。我が首は打掛の中に落とすように」と命じた。娘が太刀を受け、首が落ちると、打掛の端が動いて首を包んだ。それはあたかも首が打掛で自らを覆うような様であったという(『南海通記』)。
『祇園祭礼信仰記』(悪役・松永大膳のモデル)