テトラシアノエチレン
TCNEは電子受容体としてよく用いられる。この分子は4つのシアノ基(ニトリル基)を持っているが、シアノ基はπ*軌道のエネルギーが低い上に、シアノ基のπ軌道と中央のC=C二重結合とが共役していることが分子の電子受容性を非常に高めている。TCNEをヨウ化物塩と反応させるとラジカルアニオンが生成する。
C 2 ( CN ) 4 + I − ⟶ [ C 2 ( CN ) 4 ] − + 1 2 I 2 {\displaystyle {\ce {{C2(CN)4}+I^{-}->\ {[C2(CN)4]^{-}}+1/2I2}}}
平面性と電子受容性のため、TCNEは多くの有機超電導体において電子供与体の1電子酸化剤として用いられている。このような電荷移動塩はBechgaard塩と呼ばれることがある。