観音寺城の戦い
長期戦を想定していた六角義治は、戦端が開かれてから1日も立たずに箕作城と和田山城が落ちたことに落胆し、観音寺城の防備が弱いことを悟ったのか、古来の例にならい夜間に甲賀へ逃走した。当主を失った18の支城は、1つを除き織田軍に降り、ここに大勢が決した。この戦いの織田軍の損害は1500人ほどだと『フロイス日本史』に記載されている。
なお、六角氏の研究者である新谷和之によれば、六角氏の防衛戦は最前線の城で相手を迎撃する方法を取っており、観音寺城そのものを攻められたのは明応5年(1496年)に斎藤妙純が攻撃して以来実に70年ぶりであった。また、こうした防衛戦略から戦国期の観音寺城は防御の拠点としてよりも近江国の政庁(守護所)としての機能が強化され、東山道に対してはきわめて開放的な構造になっていたために観音寺城が攻められた場合の防衛戦が困難になっており、織田信長が直接観音寺城に向かって進撃することは六角氏にとっては想定外であったと分析している。