フランク・ロス・マッコイ
1897年に陸軍士官学校を卒業して騎兵少尉に任官する。最初の配属先は第8騎兵連隊(英語版)だった。その後は第7騎兵連隊にも務めた。
米西戦争勃発後には第10騎兵連隊(英語版)に配属され、1898年6月にキューバ戦線へと派遣された。7月1日、サン・ファン・ヒルの戦い(英語版)にて負傷。回復後は本土にて連隊に復帰する。終戦後の1899年4月、再び第10騎兵連隊はキューバへと派遣された。その後、キューバ軍政長官レオナルド・ウッド(英語版)少将の副官に任命され、財政政策に関する業務を担当した。1902年、セオドア・ルーズベルト大統領の顧問の1人に選ばれる。1903年8月から1906年2月、ミンダナオ軍管区長兼モロ州知事に就任したウッドのもとで副官を務める。この間、アメリカ軍が長らく追っていたモロ族の指導者ダツ・アリ(Datu Ali)を倒したマララグ川の戦い(英語版)(1905年)など、敵対的なモロ族勢力との戦闘を指揮した。1906年中頃に帰国した後、キューバ暫定知事を兼任していたウィリアム・タフト陸軍長官の顧問を経て、12月からはルーズベルト大統領付の上級顧問に指名され、1908年まで務めた。この時期には第14騎兵連隊(英語版)に所属を移していた。1907年10月から1908年11月まで陸軍戦争大学(英語版)に出席。