佐久間勝之
永禄11年(1568年)、織田氏の家臣・佐久間盛次の四男として生まれる。
天正10年(1582年)、信濃国高遠城攻めに初陣し功名をあげた。はじめ叔父・柴田勝家の養子となったが、後に佐々成政の娘を娶り婿養子となった。天正12年(1584年)の末森城の戦いなどに活躍するが、天正13年(1585年)成政が羽柴秀吉(豊臣秀吉)に降伏すると、妻を離縁し、兄・安政(のちの信濃飯山藩主)と共に関東の後北条氏に仕えた。しかし5年後、豊臣氏によって北条氏が滅ぼされたため、しばらく潜伏していたが、後に遠縁にあたる奥山盛昭を通じて秀吉に召し出された。秀吉は蒲生氏郷への付属を命じた。
以後、兄とともに佐久間姓に復し、奥州仕置により会津を領することになった氏郷に仕え、手ノ子の城(現山形県西置賜郡飯豊町手ノ子)を預かった。『佐久間軍記』によれば、葛西大崎一揆の鎮圧で大いに功績を挙げ、その最中に伊達政宗が氏郷を酒席に招き暗殺しようとしたとき、これを察知した勝之は氏郷を逃がしたといわれている。
氏郷死後は秀吉に呼び返され伏見城で秀吉に仕え、信濃国長沼城を賜ったというが実際には発令されなかったらしい。慶長3年(1598年)に秀吉が死去すると、五奉行が徳川家康に伺いを立て、長沼のかわりに近江国山路(現滋賀県東近江市山路町)3,000石を与えられた。
慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いでは東軍に属した。慶長12年(1607年)江戸城内に居を移す。その際に常陸国北条(現茨城県つくば市北条)3,000石を加増され、合計1万石を領し、大名となった。