イヴァン・アレクサンダル
イヴァン・アレクサンダル時代のブルガリアでは、宗教的建築事業と並んで文芸活動も盛んになった。イヴァン・アレクサンダルは文芸の保護に熱意を注ぎ、内容・装丁の両方に優れた写本を収拾した。当時の重要な文学作品として、バチカン秘密文書館に保管されている1344年/45年に中世ブルガリア語に翻訳された『マナシス年代記』、 1360年のTomić Psalter、1337年のSofia Psalterが挙げられる。1355年/56年にイヴァン・アレクサンダルに献呈された福音書(ロンドン福音書)はロンドンの大英図書館で展示されている、ロンドン福音書には豊富な装飾画が含まれており、中世ヨーロッパの装飾本の中で最も豪華なものの一つに挙げられる。
この時期のブルガリアは地中海に面する海洋国家のヴェネツィア共和国、ジェノヴァ共和国、ラグサ共和国と交易を行っていた。13世紀のブルガリアでは外国の商人に関税は課されていなかったが、1347年に締結された条約によってヴェネツィア商人に輸出入取引の際に3%の関税を支払うことが義務付けられた。
1366年に西欧を訪問していたヨハネス5世が自国に戻ろうとした折、ブルガリアはヨハネス5世の通過を拒んだ。しかし、この姿勢はビザンツの同盟者であるサヴォイア伯国のアメデーオ6世による十字軍を引き起こした。アンキアルス(ポモリエ)やメセンブリアなどのブルガリアの港湾都市が陥落し、ヴァルナはかろうじてサヴォイア十字軍の攻撃をしのいだ。イヴァン・アレクサンダルは和平の締結を余儀なくされる。ビザンツからブルガリアに180,000フロリンが支払われ、その代償としてサヴォイア十字軍が占領したブルガリアの都市がビザンツに引き渡された。
イヴァン・アレクサンダルは名目上のブルガリア帝国の臣下であるドブルジャのドブロティツァとワラキア公ヴラディスラヴ1世 にビザンツから支払われた補償金の授与と領土の譲渡を提案して彼らの助力を得、ヴィディンをハンガリーから奪回しようと試みた。ブルガリアはヴィディンをハンガリーから奪回し、1369年にイヴァン・スラツィミルはヴィディンの統治者の地位に返り咲き、ハンガリー王国もイヴァン・スラツィミルの地位をやむなく承認する。
ブルガリア北西部の危機の克服は一定の成功を収めるが、侵食されたブルガリア南東部の回復には寄与しなかった。ブルガリアとセルビアは反オスマンの連合の準備を進めるが、その最中の1371年2月17日にイヴァン・アレクサンダルは没する。イヴァン・アレクサンダルの死後、タルノヴォはイヴァン・シシュマン、ヴィディンはイヴァン・スラツィミルが相続し、ドブルジャとワラキアはより独立性を強めた。