石川啄木
そうした状況で、やはり文学好きな及川に感化を受けて関心が芽生え、啄木の短歌志望を知った及川は「歌をやるなら」と金田一を紹介する。啄木は金田一から『明星』の全号を借りて読み、3年生の三学期だった1901年(明治34年)3月頃に新詩社社友になったと推測されている。また、のちに妻となる堀合節子とは、1899年(明治32年)に知り合い、3年生の頃には交際を持っていたとされている。一方、3年生末期の1901年3月に、教員間の紛争(地元出身者が他地域から赴任した教員を冷遇した)に対する生徒側の不満から起きたストライキ(3年生と4年生)に参加した。ストライキの結果、直後の異動で教員の顔ぶれは一変した。啄木はストライキの首謀者ではなかったとされるが、その後異動した教員を惜しむ雰囲気が出たことや、本来の首謀者が卒業や退学で学校を去ったため、啄木がその責任者の一人に擬せられ、後述する退学時に不利に働くことになった。
4年生の1901年には校内で文芸活動を活発化させ、翌年にかけて『三日月』『爾伎多麻(にぎたま)』『高調』といった回覧雑誌を主宰・編集した。短歌の会「白羊会」を結成したのもこの年である(メンバーに先輩の野村長一(後の野村胡堂)や後輩の岡山儀七がいた)。12月3日から翌1902年(明治35年)1月1日にかけて、下級生のメンバー3人とともに「白羊会詠草」として岩手日報に7回にわたって短歌を発表し、啄木の作品も「翠江」の筆名で掲載される。
新聞には自身が選者の歌壇を設けたり随筆を連載するなど仕事に打ち込み、『紅苜蓿』の編集にも熱中した。苜蓿社メンバーと知遇を深め、中でも宮崎郁雨とは死去前年まで交友を持つこととなる。
しかし、8月25日の函館大火により勤務先の小学校・新聞社がともに焼失する。啄木(教員は在職のままだったが、無資格者を整理するという噂が出た)は再び生活の糧を失う苦境に立たされた。この事態に苜蓿社同人だった向井永太郎(札幌に移住していた)が職を探し、友人の北門新報記者・小国露堂を通じて校正係に採用が決まる。9月13日に単身で函館を発って、翌日札幌に到着し、16日から勤務した。この在勤時に啄木は小国から社会主義について説かれ、それまでの「冷笑」的態度から「或意味に於て賛同し得ざるにあらず」と記した。その矢先、小国から新たに創刊される小樽日報記者への誘いを受けて、到着から2週間に満たない9月27日に小樽に移った。小樽には啄木に先んじて妻子とミツが次姉宅に移っており、啄木も加わって再び一家が揃った。まもなく啄木と妻子は借家に転居している。小樽日報では同僚に野口雨情がいた。ともに三面を受け持った雨情には好感を持ち、親交を結ぶ。啄木は雨情とともに主筆の排斥運動を起こす(雨情は前に勤めていた札幌の新聞社でも主筆とは上司部下の関係だった)。しかし、主筆側の巻き返しで雨情一人が退社する形になった。啄木も一度は雨情が悪意を持っていると誤解したが、雨情が謝罪した後に退社した一方、自分が三面の主任に据えられたことで、主筆への反感を強めた。主筆はそのあとに啄木の運動で解任されている。後任の編集長には、北海道庁に入庁して札幌に移っていた沢田信太郎と再会したのを機に就任を依頼して快諾される。
節子の函館時代から続く体の不調に啄木は適切な処置を執らず、カツと節子の関係も改善されないままだった。10月2日、節子は書き置きを残し、京子を連れて盛岡の実家に戻った。帰郷の理由としては、妹のふき子と宮崎郁雨の結婚式(10月26日)を控え、ふき子に面会したいという事情もあったとされる。妻子の帰郷を知った啄木は金田一京助に帰宅を願う手紙の執筆を依頼、高等小学校の恩師だった新渡戸仙岳にも援助を求めたほか、自らも手紙を送った。節子は3週間後の10月26日に帰宅した。この出来事は啄木に大きな衝撃を与え、それまでの創作姿勢を「卑怯なる空想家」と断じ、現実の生活に向き合って文学のあり方を考察する方向へと向かった。一方帰宅後の節子は「忍従」と形容される生活を送り、ふき子に彼女や実母を恋い慕う手紙を複数出した。
11月より、朝日新聞社から刊行予定の『二葉亭全集』で校正を担当する 。この仕事は、主筆の池辺三山が割り振ったものだった。
12月20日、一禎が野辺地から弓町の家に来て同居を始める。
1910年(明治43年)3月下旬に『二葉亭全集』第1巻の校正が終わり、4月に退社した学芸部記者の後任として全集の出版事務全般を担当した。第2巻(11月刊行)を出版までほぼ独力で成し遂げるとともに、二葉亭四迷への理解を深めた。