正木時忠
翌永禄8年(1565年)3月に北条氏政が両総に侵攻すると、時忠は逸早く参陣するとともに、子の時長(頼忠)を人質として差し出し、北条氏の軍事的な支援を受けるようになり、北条氏照が時忠の指導に努めたという。以後、北条氏の傘下の勢力として里見氏と争ったが、北条氏が駿河国を巡って甲斐武田氏との抗争を繰り広げるようになると、思うような支援が得られなくなったため、北条氏との関係が徐々に悪化していった。天正2年(1574年)には北条領国の上総国大坪に侵攻しており、この頃までには里見氏に帰参したものと推測されている。
時忠は勝浦を中心とした外房の海賊集団を掌握し、水軍組織の編成を行うなど里見水軍の有力な武将であったと推定される。勝浦が大船の出入りする要津であったことから、時忠の漁船・水夫の動員が可能になったといえる。
天正4年(1576年)8月1日、死去。享年56。墓所は千葉県南房総市の正文寺。法号は威武殿正文目出居士。
特徴的な花押を使用しており、時忠の花押は左下を墨で塗りつぶさず、白抜きになった小さい丸の点が確認される。
足利義晴の側近大館晴光から時忠に宛てられた年未詳2月24日付けの古文書(『古典籍売立て目録所収文書』)があり、里見・正木氏と室町幕府との交渉を示す史料といえる。