高田屋嘉兵衛
辰悦丸を入手した翌年の寛政9年(1796年)には、嘉兵衛は兄弟と力を合わせ、初めて蝦夷地まで商売の手を広げた。当時、蝦夷地を支配していたのは松前藩で、その城下にあたる松前では近江商人などが利権を確保しており、新参者が参入する余地はなかったようである。そこで嘉兵衛は、当時松前の三湊といわれた松前、江差、箱館の中でも、まだほとんど開発されていなかった箱館を拠点とし、寛政10年(1798年)に弟の金兵衛を箱館の支配人とした。
嘉兵衛は兵庫津で酒、塩、木綿などを仕入れて酒田に運び、酒田で米を購入して箱館に運んで売り、箱館では魚、昆布、魚肥を仕入れて上方で売るという商売を行った。寛政11年(1799年)から12年(1800年)の間には辰悦丸を自己の持船とし、兵庫の西出町に「諸国物産運漕高田屋嘉兵衛」の看板を掲げ本店を置き独立している。
寛政11年(1799年)、嘉兵衛が厚岸に滞在中、択捉島開拓の任に就いていた近藤重蔵に依頼され、国後島と択捉島間の航路を開拓した。
NHKテレビドラマ 『菜の花の沖』 2000年(上記同名小説のドラマ化、嘉兵衛演:竹中直人)