ハイウェイマン
私たちの損害は大きくなかったが、騎乗御者がすぐに止まらなかったために2人のハイウェイマンのうち1人が彼に発砲した。場所はガナーズベリー(英語版)・レーンの終わりのところだ」。ハイドパークで撃たれたホレス・ウォルポールは、「真昼であっても、まるで戦うつもりであるかのように旅を強いられている」と苦々しく述べた。当時は犯罪が蔓延し思わず巻き込まれることもあり、ハイウェイマンと出くわした場合、抵抗を試みれば血を見る可能性があった。歴史家のロイ・ポーター(英語版)は、直接的な身体的行為の行使を、公的および政治的生活の特徴として説明した。「群衆の乱闘から、竜騎兵のマスケット銃による一斉射撃まで、暴力という単語はプラム・プディングと同じくらいありふれたものだった。力は単に犯罪行為だけのものではなく、社会的あるいは政治的な日常的な問題解決のための手段でもあり、犯罪と政治の区別を曖昧にした-- 例えばハイウェイマンは「道の紳士」のようなアイロニーでロマンティックな扱いを受けた」。
同時期の18世紀においてフランスの田舎道は、イングランドの幹線道路よりも一般に安全であった。これは今日に国家憲兵隊として知られる制服の支給など統一的な警官隊の整備による功績である。イングランドではこのような部隊は通常の軍隊と混同されることが多く、しばしば王室による圧政の道具として用いられた。
ハイウェイマンはしばしばロンドンから放射状に伸びる主要幹線で待ち伏せた。通常、荒野や森林といった孤立した立地が選ばれた。バースとエクセターへの道路が交差するハウンズロウ・ヒース(英語版)は非常に彼らに好まれた場所であった。サリーのバグショット・ヒース(英語版)もまたエクセターへ向かうルートの1つとして危険な場所であった。イングランドで最も悪名高い場所の1つは、グレート・ドーバー・ロード(英語版)のシューターズ・ヒル(英語版)であった。グレート・ノースロード(英語版)にあるフィンチリー・コモン(英語版)もまた同様に悪かった。
ロンドンの南方で活動したハイウェイマンは、イギリス海峡の港や、1920年に温泉で貴族の遊興地となったエプソム、また1625年から上位層の間で人気を博した競馬やスポーツイベントが開かれたバンステッドダウンズ(英語版)などに通じる街道で、裕福な通行人を狙っていた。