第3530船団
ただし、大井篤は加入輸送船を6隻とし、後述のように加入輸送船のうち2隻は同時期の別船団参加船とする資料もある。
護衛艦は、第二海上護衛隊の水雷艇1隻と、連合艦隊から応援に来た第21駆潜隊などの駆潜艇3隻で、第21駆潜隊司令が指揮した。小柄な駆潜艇は外洋での船団護衛には不向きな艦種であったが、護衛兵力の不足のためやむなく使用されていた。有力な護衛とは言い難い陣容だったにもかかわらず、第31軍司令部は松輸送が成功したことから本船団の成功も楽観視し、部隊到着を見越して守備隊の再配置に着手していた。
アメリカ軍は、6月15日のサイパン島上陸開始を決定し、事前攻撃を活発化させていた。松輸送の妨害には失敗したものの、多数の潜水艦をマリアナ諸島周辺に展開し、日本軍の増援輸送を妨害した。第3530船団の針路上には、潜水艦3隻から成るウルフパックの第17.12任務群が潜伏していた。
5月29日に本船団は横浜沖を出航した。戦史叢書の『マリアナ沖海戦』は「杉山丸」(山下汽船:4379総トン)と「神鹿丸」(栗林商船:2851総トン)を本船団加入船に挙げ、駒宮真七郎によれば、うち「杉山丸」が出航間もなく被雷・損傷して引き返した。しかし、駒宮は6月6日東京湾出航の第3606船団加入船にも「杉山丸」「神鹿丸」を挙げており、また、アメリカ海軍公式年表によれば「杉山丸」の損傷は6月7日である。
6月4日、船団は第17.12任務群のアメリカ潜水艦に発見され、3日間にもわたる追跡攻撃を受けた。同任務群のうち「パイロットフィッシュ」はうまく射点に着けなかったが、「シャーク」と「ピンタド」の2隻が攻撃の機会をつかみ、船団の輸送船を次々と沈めた。まず4日午後3時30分に、貨物船「勝川丸」(川崎汽船:6886総トン)が「シャーク」の雷撃で沈没し、乗船陸軍将兵2884人の半数が海没。翌5日午後4時30分、船団付近に敵潜水艦を探知して間もなく、歩兵第118連隊などの兵員3272人を乗せた貨物船「高岡丸」(日本郵船:7006総トン)が「シャーク」の発射した魚雷3発を受け、11分後に沈没。「シャーク」は、海軍徴用の貨物船「たまひめ丸」(浜根汽船:3080総トン)も続けて撃沈した。6日には海軍徴用の貨物船「鹿島山丸」(三井船舶:2825総トン)と陸軍将兵2816人乗船の貨物船「はあぶる丸」(大阪商船:5652総トン)が「ピンタド」により撃沈された。
船団の生き残り艦船は、6月9日にサイパン島に到着した。