スピロペンタジエン
スピロペンタジエンの合成には、まずビストリメチルケイ素プロピノン[1]にp-トルエンスルホニルヒドラジドを反応させてトシルヒドラゾン(英語版)[2]とし、シアノ水素化ホウ素ナトリウムで処理してアレン[3]とする。メチルリチウムとジクロロメタンから生成するジクロロカルベン2分子を[3]に反応させてスピロ化合物[5]を得た後、液体窒素中でTBAFで脱離反応させ、スピロペンタジエンを得る。