SN1反応
SN1反応(エスエヌワンはんのう)とは、有機化学における置換反応の一種である。"SN" は求核置換反応(nucleophilic substitution)であることを示し、"1" は律速段階が単分子反応であることを示している。したがって、反応速度式は求電子剤の濃度の1乗、求核剤の濃度の0乗に比例した式になる。これは求核剤がカルボカチオン中間体に比べて過剰にある場合でも成り立つが、この場合反応速度式は定常状態速度論(英語版)を用いてより正確に記述することができる。反応にはカルボカチオン中間体が関わっており、二級や三級のハロゲン化アルキルが強塩基下または強酸下で第二級ないし第三級のアルコールと反応する際に観察される。一級のハロゲン化アルキルについては代わりにSN2反応が起きる。無機化学では、SN1反応は「解離性置換反応(英語版)」としばしば呼ばれる。解離の経路についてはシス効果(英語版)によって記述される。SN1反応の反応機構はクリストファー・ケルク・インゴールドらによって1940年に提唱された。 この反応はSN2反応ほど求核剤の強さに依存しない。
脱離反応とカルボカチオンの転位という2つの副反応(英語版)が起こることが多い。反応が高温で進む場合(エントロピーが増加しやすい場合) E1反応が優先し、アルケンが生成する。低温では、SN1反応とE1反応は競合し、片方だけを起こすのは難しい。低温であっても、多少のアルケンが生成する。水酸化物イオンやメトキシドイオンなどの強塩基求核剤を用いてSN1反応を起こすと、E2反応が起こり、アルケンが生成する。E2反応は溶液が加熱された場合に起こりやすい。また、カルボカチオンがより安定な位置に転移した場合、その転移した位置で反応した生成物が得られる。