飛龍高等学校
1942年 3月 - 財団法人沼津学園、沼津学園高等女学校設立認可 4月1日 - 沼津学園高等女学校開校
1946年4月 - 沼津学園中学校を併設
1948年 4月1日 - 沼津学園高等女学校から沼津学園高等学校となる 4月 - 男子部を設置
1950年6月 - 財団法人沼津学園を学校法人沼津学園に組織変更認可
1958年4月 - 商業科設置
1965年4月 - 女子部において商業科・家庭科を廃し、食物科・被服科を設置
1968年4月 - 男子部に食物科を設置
1969年4月 - 自動車工業科設置
1970年 4月 - 沼津学園中学校廃止申請 7月 - 沼津学園中学校廃止許可
1982年 4月 - 男子部と女子部を合併。普通科進学コースを編成 12月 - 昼間定時制を廃止
1986年4月 - 普通科体育コースを編成
1987年4月 - 商業科情報処理コースを編成
1989年4月 - 不二ヶ嶺寮竣工
1990年4月 - 学校法人沼津学園研修センターいひぎり荘を開設
1992年 10月26日・27日 - 総合文化祭「いひぎり祭」開催 11月7日 - 学校法人沼津学園創立50周年記念式典挙行
1999年4月 - 三島スクール(生活文化コース)新設
2003年4月 - 飛龍高等学校と改称
2005年4月 - 普通科の体育コースを総合スポーツに改称、体育クラスと健康福祉クラス新設。
2007年4月 - 体育進学・体育・生涯スポーツ・健康福祉クラスを総合スポーツコースに編成。
2018年2月 - 免許を持たない公民教諭2人に授業をさせたと県私学振興課へ報告、発覚した。
2018年3月 - 井出啓之 校長辞任
2018年4月 - 坂根英夫学長 校長着任