小島太一
小島太の四男として生まれる。幼少時代の父の思い出として、「負けたり騎乗停止になって家に帰ってくると、八つ当たりがすごくて。仕事から帰ってきたら怖い父でした」と語っている。小学4年の時に父のエリザベス女王杯の騎乗(サクラキャンドル)を生で見て騎手を目指した。なお、10歳上の兄・勝三(かつみ)も騎手を目指し競馬学校の騎手課程を受けたが落ちている。
2002年、21期生として競馬学校に入学。同期には大野拓弥、鮫島良太、塚田祥雄、中村将之らがいる。2005年に小島太厩舎からデビュー。初騎乗は2005年3月5日、中山競馬第2競走のメイショウジャンヌで15頭中14着だった。同年3月12日、中京競馬第8競走でホットカフェに騎乗し初勝利を挙げた。同年6月12日のエプソムカップで自厩舎のブラックカフェで重賞初騎乗(15番人気16着)。同期の中で最も早い重賞騎乗だった。
2007年、3月22日から5月5日まで修業のためニュージーランドへ遠征した 。
2018年に父が定年となり厩舎が2月末で解散したため、新規開業の和田勇介厩舎に移籍。2019年8月1日からフリーとなった。
2019年10月25日に同月末をもって引退する事を発表。引退後は萩原清厩舎にて調教助手となる。