2番目のキス
7歳のベン・ライトマンは、子供がおらずベンを実の子のようにかわいがる叔父のカールと共にボストン・レッドソックスの試合に行き、レッドソックスの大ファンとなる。身の回りの物全てにレッドソックスの名、エンブレム、選手の画像がついている物を選ぶようになる(ただしトイレットペーパーのみニューヨーク・ヤンキースのロゴが入っている)。カールが亡くなった時、ベンはカールのシーズン・チケットを引き継ぐ。23年後、ベン(ジミー・ファロン)は高校の数学教師となっているが年齢の割には成長しきれていない。10月のボストン。女性ビジネスコンサルタントでワーカホリックのリンジー・ミークス(ドリュー・バリモア)と運命的な出会いをする。ベンがリンジーをデートに誘うと断られるが、心変わりをしたリンジーはデートを承諾する。
初デートでリンジーは具合が悪くなり嘔吐する。ベンと会う前に初めて行ったレストランで食中毒にかかったのである。ベンはその夜付きっ切りで看病し、バスルームの掃除もするが照れ隠しに「小人がやった」と語る。翌朝回復したリンジーはベンがソファで眠っていることに気付く。ベンが目覚めると2人は恋に落ちる。
最初は躊躇していたリンジーであったが、ベンの何かに打ち込む情熱にどんどん魅了されていく。リンジーは交際を通じて、ベンが自分にとってかけがえのない存在であることを確信する。しかし、幸せは長くは続かなかった。メジャーリーグのシーズンが到来すると、ベンは人が変わったかのように、リンジーに対して見向きもしなくなってしまう。
そう彼は熱狂的なボストン・レッドソックスブースターであり、彼にとっては恋人ですら「2番目」にすぎないのであった。春が来てベンはリンジーにプロポーズする振りをして、長年のレッドソックス・ファンのスティーヴン・キングが始球式を行なう開幕試合に誘う。野球にもレッドソックスにも興味はないリンジーはバンビーノの呪いも知らなければ、カール・ヤストレムスキーの姓の読み方も知らない。それでも2人は共に観戦し続けるが、ある夏の日、リンジーは仕事が終わらずノートパソコンを球場に持ち込む。客席で試合を見ていなかったリンジーは、マイク・マイヤーズが投げてボルチモア・オリオールズの遊撃手ミゲル・テハダが打ったライナーのファウルボールに当たって気絶し、その夜のスポーツ番組で取り上げられる。リンジーは回復したが、それ以来観戦には行かなくなる。
そんな彼に渋々付き合うリンジーだったが、次第に二人のスレ違いが大きくなってしまう。リンジーはベンをパリに誘うが、レッドソックスがプレイオフをかけてデッドヒート中だとして断る。パリへ出発する直前、リンジーはベンに「遅れている」として妊娠したかもしれないと語るが、実際は妊娠していなかったことが後で判明する。リンジーはベンのレッドソックスに対する執着に段々苛立つようになる。ベンは宿命のヤンキースとの試合に行くのを取りやめ、リンジーの友人の誕生会に出席する。ベンとリンジーは共に楽しい時間を過ごし、ベンは人生最高の夜だったと語る。しかしその直後に友人トロイが興奮しながら電話を掛けてきて、9回裏で歴史的大逆転になりそうだと語る。ベンはレッドソックスの歴史的瞬間を見逃そうとしていることに苛立ち、リンジーを傷つける。
ジョニー・デイモン (中堅手)
トロット・ニクソン (右翼手)
ジェイソン・バリテック (捕手、キャプテン)
ジム・ライス (引退した左翼手。彼の背番号14がレッドソックスの永久欠番となった)
ジョー・キャスティリオン (WEEIレッドソックス・ラジオ・アナウンサー)
ドン・オーシロ (NESNレッドソックスTVアナウンサー)
デニス・エカーズリー (NESNレッドソックスTV解説者)