テリー・ヴェナブルズ
11月23日、トッテナム・ホットスパーFCに招聘される。1988年にポール・ガスコインを220万ポンドで獲得。翌年にはクリス・ワドルを425万ポンドでオリンピック・マルセイユへ売却し、リネカーを再び自身の下へ引き入れた。1991年に2000万ポンドでクラブの買収を試みるが失敗に終わる。同年のFAカップではチームを優勝へ導いた。同年6月、ロバート・マクスウェルとの戦いを制したアラン・シュガーがクラブのオーナーに就任すると最高経営責任者に任命された。その後2年間のチーム指揮はピーター・シュリーヴス(英語版)や、レイ・クレメンスとダグ・リヴァモア(英語版)による二頭体制が務めたが、最終的な決定には自身も深く関わった。
1992年、ガスコインをSSラツィオへ550万ポンドで放出。自身のビジネスを巡ってシュガーとの対立が激化すると、1993年のFAカップ決勝の前日に解任される。トッテナムのサポーターはこの処分に憤慨し一時的に復帰が認められるが、高等法院の3日裁判により敗訴し費用の支払いを命じられた。
1970年代にはプロフェッショナル・フットボーラーズ・アソシエーションの副会長を務める。クイーンズ・パーク・レンジャーズFCでの同僚デイヴ・トーマス(英語版)がバーンリーFC会長ボブ・ロード(英語版)と法廷で争った際に同選手の代理人を務めた。
ゴードン・ウィリアムズ(英語版)との共著で5作品の小説を執筆している。1作目の『They Used To Play On Grass』に関して、批評家から自身の貢献が低められたと感じたため、その後は「P.B. Yuill」のペンネームを使用するようになった。同作はBBCが選出する「ザ・ビッグ・リード」の2003年調査で172位にランクインした。
ITVで放送された探偵ドラマシリーズ『ヘイゼル (TVシリーズ)(英語版)』の共同制作者としてクレジットされている。
1980年代中盤からBBCでサッカー解説者を務めたが、同局の番組『パノラマ(英語版)』で取り上げられた自身に対する疑惑により法廷闘争となり、1994年にはITVへ移った。
父フレッドと母マートルの間の一人息子としてダゲナムで生まれる。父はバーキング出身のイギリス海軍下士官であり、母はロンザ・カノン・タフ州区クラダハ・ヴェイル(英語版)出身のウェールズ人であった。13歳の時、両親がパブを経営するためヘイヴァリング区ロンフォード(英語版)へ転居すると、自身は母方の祖父母オシーとミリーに預けられフットボールに親しんだ。
1994年1月28日、ジミー・アームフィールド(英語版)の推薦もありイングランド代表の指揮官として招聘される。しかしメディアからは自身のビジネスに関して厳しいバッシングを受け、議会でケイト・フーイ(英語版)議員から代表監督として不相応だと糾弾されるに至った。初采配となるウェンブリーでのデンマーク戦を1-0の勝利で飾り、6月のアンプロ・カップでは日本を2-1で破る。8月には、移籍市場に関与するため元ノッティンガム・フォレストFC監督のブライアン・クラフに5万ポンドを支払ったとして警察に申し立てられた。1995年7月、バート・ミリチップ(英語版)の嘆願により、シュガーの自身に対するホワイト・ハート・レーンへの出入り禁止が撤回される。同年11月には、自身に対する信用を毀損する運動の調査のためスコットランドヤードに召喚される。その後この一件は証拠不十分のため立件は見送られた。
1996年1月、EURO1996終了後に辞任する意向を表明した。自身の長引く法廷闘争がフランスW杯予選に臨む代表チームへの影響を危惧してのものであった。5月にはFAからグレン・ホドルが自身の後任となることが発表される。同月には中国や香港で極東ツアーを行ったが、その帰途であるキャセイパシフィック航空の機内において、ガスコインの29歳の誕生日を祝福していた代表メンバーがテレビスクリーンを破壊する。