楠木正儀
呉座勇一は、賛否両論ある鈴木眞哉の「遠戦志向」論を支持し、槍の登場などは特に見るべきものではなく、南北朝時代には大した戦術革命など起こらなかったと主張している。一方、兵糧確保の手段が多様化したことや、籠城戦における後詰(攻城側の補給線を絶つ等、別働隊が籠城側を援護する戦略)、敵対する将兵への調略工作など、南北朝時代は戦略面での革命は顕著であり、こちらの新規性に注目すべきとしている。
正儀は、こちらの面でも、将軍足利義詮が大軍を率いて南征した際に、幕府の疲弊度を高めることで寡兵にもかかわらず南朝の滅亡を回避し、さらに幕府の重鎮細川清氏の調略に成功している(→南北相次ぐ離反)。その他、畿内の武将に対し積極的に調略行為を行っていたことが、『和田文書』や『淡輪文書』などの同時代史料で示されている。軍記物『太平記』の描写ではあるが、正平16年/康安元年(1361年)12月の京都攻防戦では、南朝の上層部でただ一人、敵の後詰による補給線の遮断について警鐘を鳴らし、攻めやすく守りにくい京都の無意味な占領作戦に反対するなど、兵站について鋭い考察を行う人物として描かれている(→第四次京都攻防戦)。
まずは2月ごろに室町幕府の二階堂行通が南朝の穴生行宮(賀名生行宮)への使節に選ばれ、交渉を行っていたが、(南朝の側から京に使節を派遣すると決まったためか)3月2日に使節を辞任している(『房玄法印日記』観応2年3月2日条)。3月11日、正儀は神宮寺将監某と入道某の二人(神宮寺正房と八木法達?)を和平交渉の南朝側特使として京に派遣し、足利直義と交渉を進めた(『房玄法印日記』)。3月12日ごろ、臨済宗の北朝高僧夢窓疎石もこの交渉に関心を示していた(『園太暦』)。北朝の山名氏の山名俊行から正儀の側近の和泉和田氏に宛てた3月14日付の書状でも「御合体」について触れられており(『和田文書』)、楠木党総出の和平交渉だったようである。
4月初頭に入っても和平交渉は継続中であったことを、天台宗の高僧恵鎮が証言している(『園太暦』観応2年4月16日条)。後半に入り、25日にも和平の会談があった(『園太暦』)。
4月27日、直義は南朝の糾弾から兄の尊氏をかばって、武家は公家を助けることが本分なのだから、南北朝が合一しても、尊氏の将軍の地位はそのまま安堵して欲しい、という書状をしたため、正儀の両特使に託している(『吉野事書案』『房玄法印日記』同年4月27日条)。しかし、5月中旬、南朝の主戦派はこの提案を拒絶し、尊氏の政界からの完全追放を望んだ(『房玄法印日記』同年5月15日条)。
弘和3年/永徳3年(1383年)末、主戦派の長慶天皇が譲位し、替わって和平派の後亀山天皇が即位。
林屋辰三郎によれば、これは楠木正儀ら和平派が本格的に台頭した結果だった。森茂暁もまた、和平派が優勢となったことで譲位が行われたのだとする。
なお、別説として、『花営三代記』文中2年/応安6年(1373年)8月2日条には、北朝側の著者が聞いた噂話として、この頃長慶天皇から後亀山天皇への譲位があったという。この噂を真実と仮定する場合、同年、当時幕府の武将だった正儀が南朝に度重なる攻撃を加えた結果(→細川頼之との友情)、長慶天皇はその軍事力を喪失して主戦派は権威を失い、替わって和平派の後亀山天皇が台頭したのだと説明される。現代では、長慶天皇の在位確定に功績のあった八代国治の弘和3年説をそのまま踏襲する場合が多いが、文中2年説についても、古くは藤田精一が可能性を提示し、21世紀に至っても森茂暁が綸旨発給状況の研究から強く支持している。
弘和3年説、文中2年説のいずれを取るにしても、長慶天皇から後亀山天皇への譲位が、主に正儀の行動によるものであったことは一致する。
正平24年/応安2年(1369年)1月2日および2月7日、正儀は将軍義満への謁見を書状で願い出た(『花営三代記』)。記事中では内容は不明だが、この後の行動を見る限り、南朝総大将である正儀自らが北朝側に寝返ることを申し出たと見られる。
2月18日、はやくも北朝武将として活動を開始し、幕府の田代顕綱に対し、本領を安堵する旨の書状(年号も北朝の「応安」を使用)を送った(『田代文書』)。
このことが南朝内に知れ渡ると、主戦派長慶天皇からは無論のこと、同族からすら怒りを買った。3月16日、裏切りの棟梁たる正儀を仕留めるため、南朝の有力武将で楠木氏の同族でもある和田(和田正武?)と橋本(橋本正督?)の二将が河内国と和泉国に進撃した(『寺院細々記』)。前述したように(→和平交渉(1351年初))、和田正武は観応の擾乱の頃から主戦派寄りだった。他の楠木一族もまた正儀の決定には従わず、正儀の館を攻撃した(『後愚昧記』同月3月22日条)。
なお、幕末の飯田忠彦『大日本野史』は、正儀は一族でただ一人北朝に投降し、そのため嫡子の正勝すら正儀に逆らって南朝に留まり、この時期父子対決が起こったとしているが、『大日本史料』に集められた一次史料では、正儀の子が父に対し戦ったという記述は特に無い。
正儀一人だけが北朝に投降したというのも誤りで、楠木正直という武将は正儀に従って幕府に降り、後に北朝の刑部少輔に任じられている(『花営三代記』康暦2年12月25日条)。ただ、逆に言えば、一次史料としても、正儀と正直以外にめぼしい楠木の姓を持つ武将が北朝・幕府の記録に登場しないため、正儀の嫡子が南朝側に残っていても不思議ではない。
正儀の窮地を救うために、室町幕府は正儀救出作戦を敢行。3月16日には赤松大夫判官入道(赤松光範)が、3月18日には細川頼基(管領細川頼之の養嫡子で実弟)が亡命を手助けするために派遣され、20日、正儀は無事天王寺まで逃れた(『花営三代記』)。
4月2日、正儀上洛、その夜、管領の細川頼之と面会し、翌3日夜に義満に謁見した(『花営三代記』)。
翌5月16日には早速、幕府の役人として公務を開始しており、河野辺駿河守(不詳)に対し、仁和寺と禁野で地下人が南禅寺造営木材船を濫妨狼藉しているのを防ぐように指示している(『里見忠三郎氏所蔵文書応安2年5月16日』)。
正平23年/応安元年3月11日(1368年3月29日)、後村上天皇崩御。後村上天皇は、その治世の初期には強硬的な側面もあったが、徐々に態度を和らげ、条件によっては和睦による和平も厭わない政治的バランス感覚に優れた君主だった。年齢も近く、20年もの間に渡り、強固な信頼関係を構築してきた主君の崩御は、正儀に痛恨の打撃を与えた。
先帝崩御で南朝全体が喪に服していたためしばらく交渉は止まっていたが、百日忌を終えると、正儀は再び和平交渉を続け、少なくとも正平23年/応安元年7月19日までは努力が続いていた形跡が確認できる(『河野文書』重綱(判)河野通堯宛書状同年7月19日付)。
しかし、後村上天皇・足利義詮という両首脳を立て続けに失ったことにより、交渉は以前にも増して困難となった。しかも、次節で述べるように、後村上天皇の長子で主戦派の長慶天皇が即位することとなり、やがて交渉は打ち切られた。