女と男の観覧車
2016年7月、ケイト・ウィンスレットに本作への出演オファーが出ていると報じられた。9月、ジム・ベルーシとジュノー・テンプルの出演が決まった。ウディ・アレンはキャスティング作業に関して「私が最初にキャスティングしたのはケイト・ウィンスレットでした。それから、熟慮の末にジュノー・テンプルという若手の女優を起用しました。」「私がジム・ベルーシをハンプティ役に起用したのは、彼が役に完璧にハマると思ったからです。」と語っている。また、ウィンスレットは「ジニーは私のキャリアの中で2番目の難役でした。ただ、今回の経験は本当に素晴らしいものでした」と語っている。
ジャスティン・ティンバーレイクの起用が決まったのは2016年7月のことであった。アレンはティンバーテイクに関して「私は『1950年代のライフガードを演じられる面白い男は誰か』と考えました。座りながら脳内で話し合った結果、『ジャスティン・ティンバーレイクはどうか』という閃きを得たのです。」と語っている。8月19日、トニー・シリコが本作に出演するとの報道があった。9月9日、ジャック・ゴアがキャスト入りしたと報じられた。23日、スティーヴ・シリッパの出演が決まったと報じられた。28日、マックス・カセラが本作に起用されたとの報道があった。