AUTOEXEC.BAT
Windows 95 を既に DOS や Windows がインストールされた環境にインストールすると、CONFIG.SYS と AUTOEXEC.BAT を CONFIG.DOS と AUTOEXEC.DOS に移動させようと試みる。これは Windows 9x と DOS の間でデュアルブートを容易にさせようとしてのことである。DOSでブートする際には、それらを一時的に CONFIG.SYS と AUTOEXEC.BAT に戻し、Win95版のファイルは .W40 ファイルとしてバックアップ保存する。
Windows 9x は偽のMSDOS.SYSファイルもインストールする。このファイルには自動的に Windows に移行するかどうかも含めたシステムのブート手順を示すスイッチがいくつか含まれている。DOSプロンプトで立ち上げるには、この "BootGUI" オプションを "0" にセットする必要がある。そうするとシステムの動作はそれ以前の DOS/Windows ペアのようになる。WindowsはDOSプロンプトから "WIN" と入力することで起動できる。
カルデラの DR-DOS 7.02 かそれ以降をインストールすると、Windows版のファイルは AUTOEXEC.BAT のままでよく、DR-DOS は AUTODOS7.BAT というファイル名を使用する。CONFIG.SYS も違う名前となっており、DCONFIG.SYS である。