国鉄185系電車
この年の春の大型連休に、八王子・新宿と成田空港を結ぶ臨時特急「ウイング」が田町電車区の185系電車B編成によって運行されたほか、1992年秋からは新宿と日光を結ぶ特急「日光」の運行が開始され、157系電車と同様のヘッドマークを装着した田町電車区の185系電車B編成が使用された。1993年1月からは「シュプール白馬号」のうち3号・4号に田町電車区の185系B編成が運用された。
1993年の夏からは、高崎地区から日本海側へ向かう海水浴利用者のために運行された臨時快速列車「青海川」の1号・2号に、新前橋電車区の185系電車が運用されるようになり、185系電車で初めて日本海沿岸を運行する列車となった。1993年12月1日のダイヤ改正からは、新宿発着の「新特急ホームタウン高崎」「新特急あかぎ」が設定され、田町電車区の185系電車A編成が使用されるようになった。一方で、東海道線の田町電車区の185系電車C編成が使用されていた普通列車運用は他の形式への変更や廃止が行われたため、C編成単独の分割併合のない列車への運用は消滅した。1993年から1994年にかけて、田町電車区のクハ185とサロ185は便所が洋式に変更された。この年の「シュプール号」では、「シュプール上越号」のうち2号・3号が田町電車区の185系電車B編成からグリーン車を外した6両編成で運行されたが、この年から新設された「シュプール草津・万座」は新前橋電車区の185系電車が運用されることになった。この2列車は大船と新前橋の間を連結して運行する設定となったが、田町電車区の185系電車と新前橋電車区の185系電車が連結する運用はこれが初めてとなった。
1995年9月から1998年11月にかけて、新前橋電車区の200番台に更新工事が行われた。この工事で普通車の座席を回転式リクライニングシートに変更してより特急形らしい設備とし、化粧板の交換や床の塗り床加工、客室ドアをフットマット式からセンサー式へ交換などが施工された。外部塗装デザインはクリーム色をベースに上毛三山をモチーフとした黄色・グレー・赤色のブロックパターンを配し、側面に "EXPRESS 185" のロゴが入っている。1999年にグリーン車の座席も交換された。
首都圏では1989年以降に土曜・休日のみ運行の「ホリデー快速」が運行されていたが、1995年10月から11月の土曜・休日では初めて「ホリデー特急」が運行された。大船 - 奥多摩間の「ホリデー特急おくたま号」・奥多摩 - 逗子間の「ホリデー特急かまくら号」・鎌倉 - 高尾間の「ホリデー特急たかお」の3列車が設定され、いずれも田町電車区の185系電車5両編成が使用された。ヘッドマークは「特急」という文字が入ったものを表示した。1995年12月1日のダイヤ改正では、東北新幹線の列車名に「なすの」が新設されることに伴い、田町電車区の185系電車を使用していた「新特急なすの」は「ホームタウンとちぎ」および「おはようとちぎ」に列車名が変更された。
1996年に横浜から横浜線経由で中央東線へ直通する臨時特急「はまかいじ」で運用するため、田町電車区のB3・B4・B5編成は京浜東北・根岸線への入線に対応したATC装置の取り付け改造が行われた。この改造により、該当編成のクハ185形は定員が4名減少した。