第33回NHK紅白歌合戦
それから15年後の第57回に(2006年(平成18年))はリーダーの内山田洋が逝去したため、追悼の意味を込めて紅白では24年ぶりのクール・ファイブ再結成となる。その後も第58回(2007年(平成19年))、第59回(2008年)と3年連続で、紅白ソロ出場の前川清をサポートする形式でクール・ファイブのメンバーも特別出演した(再結成後、クール・ファイブのメンバーは正式な出場回数に含まれていない)。
サザンオールスターズは当年「チャコの海岸物語」のブレイクで、第30回(1979年)以来3年振り2度目の出場返り咲きを果たす。同ボーカルの桑田佳祐は歌唱中に三波春夫(サザンオールスターズの1つ前の位置で歌唱)の格好で「受信料は払いましょう!」「裏番組はビデオで見ましょう!」などの発言をし、視聴者から批判を受ける。桑田はNHKに詫び状を書かされ、「詫び状なんか書くくらいなら2度と出ない!」と発言したが、翌年の紅白には出場を果たしている。桑田は後にこのパフォーマンスについて特別な意味・意図はない事と「ノッてただけ」「浮かれてた」「演ったあの場では楽しかった」と著書「ブルー・ノート・スケール」(1987年)で述べている。ちなみに、三波は1998年のサザンのライブ『スーパーライブ in 渚園 モロ出し祭り 〜過剰サービスに鰻はネットリ父ウットリ〜』のチケットの発売を伝える新聞広告でコメントを寄稿しており、当時の紅白に関するエピソードが語られ、得点集計コーナーで三波と桑田が並んだ際に客席から大爆笑が起こった事と、「(共演した際の印象として)彼の笑顔には真摯な緊張があったような......