東京学園高等学校
実業家の下村房次郎と経済学者の浜田健次郎をはじめ、当時の内閣官報局と一橋大学の前身である東京高等商業学校の教授などによって「高きに過ぎず、低さに失しない中等程度の商業教育を施し、社会の要請に応じる人材を養成する」という趣旨に基づき1889年に日本で最初の私立商業学校として創立。1921年に夜間甲種商業学校として開校、1943年に昼間部が設立。学制改革を経て1948年に全日制と定時制の商業高等学校が設立。1954年に定時制が男女共学化。商業高校の入学志望者減少の影響を受け、1968年に普通科を設置、1973年に現在の学校名に改称。開校当初からの夜間教育は、1974年の定時制廃止により終止符が打たれた。1996年に普通科のみとなるが、創立以来の商業教育は2009年に普通科・情報ビジネスコースが募集停止になるまで120年以上も続いた。
2013年に河合塾が経営参画を表明。現在の高等学校を募集停止した上で2019年度を目途に中学校を新設し男女共学化、中高一貫教育によって国内外の一流大学への進学を目指すと発表した。2019年、後身校にあたるドルトン東京学園中等部・高等部が東京都調布市に開校した。下目黒の跡地には195戸の大規模低層マンションが建てられた。
1941年3月 - 入学資格を国民学校初等科卒業、修業5年とする学則改定。
1942年 6月 - 学校位置、学則変更の認可申請。校舎建築許可申請を東京府へ提出。 12月10日 - 目黒区下目黒の住所に事務所変更認可。
1943年 2月 - 昼間部設立が認可さる。1月の中学校令改正公布により、実業学校の修業年限4年制となる。学則改正により、国民学校初等科修了者を入学資格とする昼間部の第一本科、国民学校高等科卒業を入学資格とする夜間部の第二本科が措かれる。 6月 - 目黒区下目黒に移転。
1944年 4月 - 戦時非常措置令により「日本工業学校」を併設(同名校の存在により「都南工業学校」と改称) 第一、第二本科の1・2学年を工業科に転換。第二本科の3学年以上が東京商業学校の商業科として残される。 5月 - 校歌改定(下村宏作詞)。 8月23日 - 学徒勤労令により生徒がキヤノン、東芝の軍需工場に配属される。
1945年 1月 - 第二本科生徒募集停止。 5月23日 - 空襲で校舎を焼失。自宅が本校の近くにあった元生徒の回想では、空襲では自宅の焼失は免れたが、燃え落ちる校舎は消火の術は無かったという(1948年1月に復帰するまで、中目黒小学校、立教中学校、目黒高等学校、目黒消防署の2階を借用し授業を継続)。 8月16日 - 終戦により動員されていた生徒が学校に復帰。
1946年3月30日 - 「都南工業学校」廃止。商業学校を再開。5年制本科募集開始。
1947年 4月1日 - 新学制の発足に合わせて「都南中学校」を併設。 9月30日 - 目黒区下目黒の校地に再建の校舎を起工。
1948年1月 - 目黒区下目黒の校地に復帰。
1958年2月1日 - 中村正文12代校長に就任
1959年12月9日 - 海南講堂(体育館)落成 創立70周年記念式典挙行
1963年3月2日 - 新北校舎落成
1964年 9月5日 - 渋木直一元校長逝去 10月2日 - 東京オリンピック開会式リハーサルで生徒の代表が参加
1965年-11月22日文化祭を「雄飛祭」と改称
1967年 9月27日 - 理事長近藤光正逝去 11月1日 - 国民体育大会で相撲部が団体優勝 11月15日 - 井口軍次郎第8代理事長に就任
1968年4月 - 普通科新設
1969年10月11日 - 創立80周年記念式典を挙行
1970年2月1日 - 本校生徒を含む過激派グループが校内に侵入し、器物を破壊し、教室の一部の封鎖を図るも用務員に発見され退去する「バリスト未遂事件」が発覚。事件当時教頭であった小池修照によると、早朝に連絡を受けて学校に駆けつけると、教員室は足の踏み場もないほど荒らされ、放送室の機器類は破壊されており、封鎖されかかっていた教室の黒板には過激な文句や教師の名が書かれており、本校生徒を含む「外人部隊の混成」による事件であるものの、犯行声明は無かったと言う。警察の現場検証も行われたが、詳細は不明のまま、当時頻発していた学生運動による騒ぎとして決着したようである。学校側は、2名による教員の宿直を行い、入試の際には警察による警備を行うなどの対策を取っていた。
1971年 3月5日 - 第81回卒業式で普通科第1期生卒業 3月 - 定時制募集停止 3月31日-井口軍次郎理事長辞任 4月1日 - 五十嵐太仲第9代理事長に就任
1972年6月6日 - 理事会で校名変更を決議