ジェームス・J・ジェフリーズ
1899年11月3日、防衛戦で難敵トム・シャーキーと再戦。この試合は、映画公開を前提にムービーフィルムで撮影された。ボクシングのタイトルマッチが屋内で動画撮影されるのは史上初のことであった。ただそれ故に両者ともリング上方からの照明用アーク灯の苛烈な光熱に晒され、過酷な環境で戦うことを強いられた。
後にリングマガジン誌で「地獄の99分」と称されることになるこの試合は、前回の対戦をもしのぐ死闘となった。 ジェフリーズは2回にシャーキーから2度ダウンを奪うが、とどめを刺すには至らず、逆に15回には顔面への強打を受け鼻と口から出血させられてしまう。20回、バッティングを受けたジェフリーズは額からも出血。しかし試合の主導権は既に彼のものであった。それまでジェフリーズの強烈な右ボディフックを受け続けたことで、シャーキーの左肋骨の数本が既に折れていたのである。23回、シャーキーはグロッキー状態にまで追い込まれるも、クリンチで危機を脱する。24回には折れた肋骨が皮膚を貫通せんばかりの事態になりながらも、シャーキーは左手で傷口を押さえながら右手のみで反撃を試みる。迎えた最終25回終了間際、シャーキーがクリンチした際にジェフリーズの左グローブが外れてしまうというアクシデントが起こった。レフェリーがグローブを戻そうとするも、残り15秒ということもありシャーキーは構わず攻め込む。ジェフリーズはベアナックルでの応戦を強いられたが、ほどなく試合終了。結局25回判定でジェフリーズの勝利となり、初防衛に成功した。