ケン・ジェニングス
2006年に行われたアメリカン・クロスワードパズル・トーナメント(ACPT)にスペシャルゲストとして初参加している。 初参加でありながら、成績は全体順位(Aクラス)で37位であり、過去に成績上位20%に入賞したことの無い人々(Cクラス)の中では1番の成績であった。彼はゲストの務めとして、成績上位者に賞を渡す役割を請け負っており、自分自身に対して賞を授与するという大会史上初めての光景となった。なお、大会への参加はその1度きりであり、以降参加したという記録は確認されていない。
2004年11月30日、75連勝を賭けた挑戦でナンシー・ザーグに敗れ、彼の連勝は終わった。 その回でジェニングスは、ダブルジェパディ、デイリー・ダブルを誤答しており、その結果$10,200の減額をうけ($5,400と$4,800)、ファイナル・ジェパディ!に入る時点で$14,400となっていた。3位のデビッド・ハンキンスがダブル・ジェパディの後に獲得賞金額が$0に満たなかったため、ファイナル・ジェパディ!には、ケン・ジェニングスとナンシー・ザーグの2人での対決となった。
ファイナル・ジェパディ!のカテゴリは『ビジネス&工業(Business & Industry)』であり、問題内容は「Most of this firm's 70,000 seasonal white-collar employees work only four months a year(この職場では7万人のホワイトカラー労働者が働いており、彼らは1年の内4カ月しか出勤しない)」というものであった。
ドロップアウト宣言の後、番組のおきまりの流れとして、もし100万$の問題に挑戦していたらどうなったのかを確かめるため、100万$用のクイズ問題が彼に出題された。問題内容は「アメリカ大統領のジョン・アダムスが大統領選に出馬した時の政党はどこ?(U.S.President John Adams was a member of what political party at the time of his election?)」であり、ケン・ジェニングスはその問題に正解したため、もし100万$に挑戦していたら番組で2番目の100万$獲得者になっていたことになる。
2008年10月31日、毎週金曜日放送のGSN制作のクイズ番組『Stump the Master』に出演している。視聴者はGSNのウェブサイト宛てにクイズ問題を送り、その中から4つの問題が採用されケンジェニングスが4つの内の1つを解答するという番組内容となっている。ジェニングスに選ばれた問題の作成者は電話越しに出題をし、もしケン・ジェニングスが答えられなかったら、問題作成者は$1000、あるいはそれ以上の賞金をもらうことができる。一方、ジェニングスが正解した場合は次の問題の賞金額に$1000がプールされる。ジェニングスに選ばれる・選ばれないに関わらず採用された4つの問題の作成者にはささやかな賞品が贈られる。
ジェニングスはソニーピクチャー制作のクイズ番組『フー・ウォンツ・トゥ・ビー・ア・ミリオネア』に、ライフラインの一つ「アスク・ザ・エキスパート」のエキスパート役としてしばしば登場している。また、ソニーピクチャー制作のピラミッドゲーム(英語版)の復刻版にも参加している。
1日あたり約20問のクイズ問題が3つのカテゴリに分けて1年分収録されている。(ハードカバー, 2008, Villard出版, ISBN 0-345-49997-2)