ヴァスコ・ダ・ガマ
当時、西ヨーロッパ諸国は共通して王室の財政難を抱えていた。アフリカ進出やマデイラ諸島のサトウキビやワイン生産などで比較的余裕があるポルトガルもカスティーリャ王国との対立、和解後のセウタ攻略などの出費は免れず、この建て直しに迫られており、黄金や香料が豊富なインディアスとの直接貿易が志向された。また、東方のキリスト教国と言われたプレステ・ジョアンの国と連携する構想が現実味を帯びた。ジョアン2世が派遣した使節は陸路でエチオピアとの接触を果たし、海路においてもバルトロメウ・ディアスを派遣し、1488年にはアフリカ大陸南端の喜望峰到達を達成していた。
しかし1492年、スペインの支援を受けたクリストファー・コロンブスが西回り航路でインディアス(実際はアメリカ大陸)に到達したことと、その成果を受けて発布された教皇アレクサンデル6世の教皇子午線はポルトガルにショックを与えた。事実上ポルトガルの活動はアフリカ沿岸に絞られた。1495年に亡くなったジョアン2世を継いだマヌエル1世はインド航路発見に積極的であり、計画が実行に移されることになった。
この艦隊派遣では、航路の発見に並びプレスター・ジョンの国およびインドとの親交と貿易の端緒をつくることが目的とされ、国王の親書が用意された。このように、ヴァスコ・ダ・ガマの航海とは事前に計画が立案されたもので、コロンブスのように自ら未知の海域に踏み出したものとは根本的に異なる。
ヴァスコの第2回航海以降、ポルトガルはインド洋支配を強めた。それまで様々に攻撃を受けたイスラム商人らから訴えを受け、エジプトマムルーク朝のアシュラフ・カーンスーフ・ガウリーは教皇ユリウス3世へ報復を予告する抗議の書簡を送った。これに対しポルトガルは強行な手段に出た。起用したフランシスコ・デ・アルメイダに強大な「副王」の権限を与えて派遣した。彼はインド洋沿岸の各地に要塞を築き、友好的でない国には攻撃や略奪・占領で応じ、ポルトガル活動の基盤を築いた。後任提督のアフォンソ・デ・アルブケルケはゴアやマラッカを占拠した。このような要塞・商館・占拠地などは「インディア領」として組織化された。
しかしその後は提督の役職は人物に恵まれず、無駄な要塞の拡大や取り巻きの重用、また私腹を肥やすに熱心な者などが続いた。綱紀は緩み、王室の財政は逼迫した。1521年12月にマヌエル1世が崩御し、後継したジョアン3世はブラジル植民活動活性化とともにインディア領経営の巻きなおしに乗り出し、その適任者にヴァスコ・ダ・ガマを選んだ。
この街にやってくる一番みすぼらしい商人でももう少しましなものを用意している」と言われ、ヴァスコは「私は商人ではなくて大使なのだ。これはポルトガル王からではなく、私の贈り物なのだ。王が贈り物をするならもっと豪華なものになるはずだ」と苦しい言い訳をした。30日になった2度目の謁見でイスラム教徒への不信を国王に述べながらも、積み荷の交易許可を得た。このとき王に「そんなに豊かな王国からやってきたならなぜ何も持ってこなかったのか」と聞かれている。カレクト王国の収入は港にやってくる商人の売却益にかける関税であり、商売に励んでもらう期待があったのだから王の問いかけは当然のことであった。
ところがパンダラニに戻ると当地のワリ(知事)はヴァスコらを軟禁状態に置き、沖の艦隊へ戻そうとしなかった。6月2日になってヴァスコはワリと直接話す機会を得た。そこでワリは、当地の習慣に無く艦隊を沖に留め船員を残す一行に不信感を持っていると述べたので、ヴァスコはただちに従って積み荷を下ろす指示を出した。このやり取りをヴァスコはイスラム系商人らの妨害活動と感じ取ったが、実際のところ王国側は艦隊を沖に留めるヴァスコが、定められた港湾使用料を支払わずに出港することを懸念していた。ポルトガル船隊はカレクトにとどまる間、各船から乗員が一人ずつ上陸して街を見物し、ポルトガルの織物、錫、鎖などを現地の胡椒、クローブ、シナモン、宝石などと交換したが、ポルトガル人たちは、自分たちの品物が安くしか売れないことと、現地の商品が安いことの両方に驚いた。