アナーニ
ボニファティウス8世(在位: 1294年 - 1303年)は、アナーニ出身の4人目の教皇であるとともに、この町の名を刻んだ「アナーニ事件」の当事者となった人物である。カエターニ家(英語版)出身のボニファティウス8世は、ケレスティヌス5世の陰惨な退位(退位後、アナーニに近いフモーネの城に幽閉された)の後に教皇に選出されたが、フランス人枢機卿とコロンナ家によって反対された。ボニファティウス8世は、1300年を最初の聖年とし、またローマ大学を創設した。
この頃、フランスでは中央集権化を進める国王フィリップ4世が聖職者への課税をはかり、教皇と激しく対立した。1302年10月、教皇は回勅「ウナム・サンクタム」を発し、ローマ教皇権の至上性と、王権への優位を主張した。フィリップ4世は三部会の支持を得、ボニファティウス8世を放逐するための遠征を企図した。
1303年9月7日、フランス宰相ギヨーム・ド・ノガレは、2000人の傭兵(騎兵及び歩兵)を率い、アナーニの教皇宮殿を攻撃した。教皇と対立していたコロンナ家はこれに協力した。
紀元前306年、ローマとヘルニキの同盟条約に違反したとの名目でローマ人はアナーニを攻撃してヘルニキ連合を破り、連合を解体した(ローマ・ヘルニキ戦争を参照)。アナーニはローマに併合され、市民はキウィタス・シネ・スッフラギオ(投票権無しのローマ市民)に位置付けられた。
帝政期、多くの皇帝たちがローマの暑熱を避け、アナーニで夏を過ごした。この中には、マルクス・アウレリウス・アントニヌス、セプティミウス・セウェルス、コンモドゥス、カラカラといった有名な皇帝たちがいる。
ローマの統治下において、城壁の改修がおこなわれたのをはじめとして、都市の姿は大きく変わった。拡大した居住区を守る通称「セルウィウスの壁」は石のブロックを交互に積み上げてつくられたもので、紀元前3世紀にさかのぼる。
帝政末期の政治的・経済的な危機は、アナーニの町にも大きな影響を及ぼした。帝政期を通じて主要な街道に沿って発展した郊外地区では人口が激減した。都市の中でも標高の低い部分は放棄され、植物が繁茂するようになった。10世紀、城壁内のある地区が Civitas Vetus(旧市街)という地名で記録されていることは、都市の縮小を証明している。