三好義継
今谷明は、「義継は先代長慶とは似ても似つかぬ劣った器量」であり、それに加えて久秀と三人衆の対立などもあり、畿内の人々は三好政権に失望し、「滅亡の端緒である」と噂し合ったと評している。
一方で中西裕樹は、「義継に対する現代人の評価は芳しくない」と前置きした上で、そうした評価の多くは錯誤であり、近年は再評価が進んでいると指摘している。
四国大学文学部専任教師の須藤茂樹は、義継について「最後までお飾りから脱却できず、存在感を示すことが出来なかった人物」だと評している。一方で義継の最期については「三好家の終焉を飾る最後の当主として、また武士として、見事な最期であった」と激賞している。『信長公記』において、義継の最後の戦いぶりを表す「比類なし」という評価は、名将馬場信春の長篠の戦いでの戦死と同等の評価である。
天野忠幸は、先代長慶の葬儀を主導した義継の行動から、足利幕府による既存の秩序を解体し、三好家による新たな時代を変革しようとした、足利家を「克服」しようとした人物だと義継を評している。だがその一方で、現実における義継の力はその思想を実現させるほどにはなかったとも評している。