毛利小五郎
基本的にあまり優しくはない。コナンを「小僧」や「ガキ」、また「坊主」と呼ぶ事が多く、名前で呼ぶ事は少ない。また前述の通り、ゲンコツを小学1年生であるコナンに食らわせるなどの横暴で容赦のない面が目立つ。このように、目暮達警察関係者や阿笠などと比べてかなりぞんざいにコナンを扱っている。また、コナンや少年探偵団のような子供が捜査に加わることには否定的で、事件の第一発見者であるコナンを目暮警部などの現場責任者の許可も得ないまま、勝手に追い返したこともある。
しかし、コナンとババ抜きや将棋をして楽しんでいる描写があり、彼の事を嫌っているわけではない。また、コナンが拳銃強盗に撃たれたり、爆弾事件に巻き込まれて負傷した際には彼の身を案じ、病室で付きっきりで見守っている。そして、自分の代わりを頼んだことになっている新一や、命の危険にさらした犯人に「てめぇー、コナンを一体どうする気だ!!」と激怒するなど、普段は厳しい態度を取ることが多いコナンに対する優しさをのぞかせている。
自分を陰から補佐するようなコナンの行動については何度か勘付いたが、大抵は周囲の称賛を受けて忘れてしまうか、たまたま見せたコナンの幼稚なミスに考え過ぎだと判断してしまい、現在もコナンのことを並の小学1年生とは比較にならない頭脳や知識、観察力の持ち主であると悟っているものの、それを完全に日常の出来事として認識した状態が続いている。