チャレンジ三宅島モーターサイクルフェスティバル
2000年に発生した火山の噴火による災害の復興策として、主に観光客誘致などを目的としてイギリスのマン島で行われているマン島TTレースを参考に、東京都知事である石原慎太郎が公道でのオートバイレースを提唱した(ライダーである大鼓演奏者・大倉正之助による発案ともいわれるが、大道決断する際の年下ではあるが良き友であったHiro T.A Sheeneとも懇意だった徳田虎雄の進言に拠るものが大きかった)。都の発表では公道でのオートバイレースは日本国内初とされているが、公道を使用したオートバイレースは1927年の中部巡回モーターサイクルレースを初め、何度か行われている。また日本国内の自動車による公道レースとしては、既にラリージャパンなどのラリーがあるほか、北海道小樽市でチャンプカー・ワールド・シリーズ(CCWS)の誘致も行われた事もある(但し、CCWSのシリーズ終了に伴い中止)。
当初計画では、島を周回する東京都道212号三宅循環線約30.4kmを、阿古地区をスタート&ゴールとして、反時計方向に走行するレースがメインイベントとなる予定だった。標高差は約160m。3日間のうち本戦は最終日で、排気量125cc以下のマシンでタイムアタック形式で行われ、認定されたライダーによりタイムを競うものであった。