筒井城の戦い
筒井順慶は幼名を「藤勝」といい父筒井順昭と母お方の間に、天文18年(1549年)3月3日に産まれた。しかし、それから2年後の天文20年(1551年)に父は28歳で病死してしまう。その後筒井氏は宿老の森好之、島清興、松倉重信の3人に守られながら、大和の国人衆と筒井党を従えていく。
この時、筒井党の党首である順慶はまだ幼く、大和に松永久秀が侵入してきた。まず久秀は信貴山に山城・信貴山城を改修し、次いで奈良に多聞山城を築城した。筒井城からみて、西と北から筒井城を牽制する体制を整えたと思われている。
久秀が本格的に大和に侵入してきたのは永禄2年(1559年)からで、平野部から東山内にかけて筒井党に属していた国人衆の諸城を攻略していった。しかし、なぜか本格的な筒井城への攻撃はなかったようである。詳しい理由は解っていないが、「筒井城を支える与力衆の城を落とすことで、自然と孤立して弱体化するのを待つ兵法であった。ここには、軍学家として優れた久秀の戦術観がみられる」とされている。
久秀は順慶と対立していく一方で三好三人衆とも敵対する。かつて久秀が仕えていた三好長慶は最盛期に畿内と四国にかけて9カ国を支配下に置く当時日本最大の戦国大名であった。しかしその長慶も飯盛山城で病死すると跡目をめぐり対立することになる。永禄の変では三好三人衆と協調路線をとっていた久秀であったが「分別、才覚人に優れ、武勇は無双、大慾心深い」と酷評を得た人物だけに、三好三人衆とことごとく対立していくことになる。それが表沙汰になったのは、三好三人衆方であった三好康長と篠原長房らが謀り、阿波公方と称されていた足利義栄より「久秀打倒」の御教書を得たことによる。これにより、双方の対立が決定的になった。