ホパノイド
天然の有機分子としては、地球上に最も豊富に存在する物質である可能性があり、その年代や起源によらずあらゆる堆積物中に出現する。DNAやタンパク質などの生体分子は続成作用の過程で分解されるが、多環脂質はその連結された安定な構造のため、地質学的なタイムスケールで環境中に存在し続ける。ホパノイドやステロールは堆積の過程で官能基が除去されホパンやステランに還元されるが、これらの飽和炭化水素は初期生命と地球の共進化の研究に有用なバイオマーカー(分子化石)である。
ロジャー・サモンズらは、オーストラリアのピルバラ地域にある27億年前の頁岩の中から、酸素発生型光合成細菌であるシアノバクテリア由来の2-α-メチルホパンを発見した。これらの頁岩に大量の2-α-メチルホパンが保存されていることは、少なくとも27億年前から酸素を生成する光合成が存在していた証拠として解釈され、これは24億年前から確認されている地球大気中の酸素の出現(大酸化イベント)に3億年も先行して酸素発生型代謝がすでに存在していたことを示唆する。しかし2-メチルホパンの酸素発生型光合成のバイオマーカーとしての完全性は、その後、シアノバクテリア以外の細菌、例えば光栄養生物であるRhodopseudomonas palustrisが無酸素環境下で2-メチルBHPを産生するという発見により弱まることとなった。