マイ☆ボス マイ☆ヒーロー
演 - 岩城滉一
校長。真喜男の父・喜一の友人であり百合子の父親。学校内で真喜男の正体を知る唯一の人物。学園長でありながら雑務もこなすなど人間的にも優れた人物。娘を心配している。
演 - 村川絵梨
ひかりの親友で、お金持ちのお嬢様。成績は学年19位。桜小路以外に真喜男のことを「マッキー」と呼んでいる数少ない人間の一人。肝試しの一件でひかりに不快な思いをさせてしまいグレて学校をサボっていた真喜男に学校に来るように説得したり真喜男とひかりの恋を応援する一方で、桜小路がひかりに思いを寄せていることに気づいており桜小路に「このままでいいの?」と心配したりするなどお節介な一面もある。
卒業後はその桜小路と共に第9話で受験した明応大学に進学している。
演 - 田中聖(KAT-TUN)
真喜男の舎弟。22歳の乙女座。周囲からは「カズ」と呼ばれている。手先が器用で特に裁縫が得意。第5話によると別名「ニードルワーク・針仕事のカズ」。真喜男を尊敬し裏で真喜男をカバーする。真喜男のことを「アニキ」と呼びその真喜男を「マッキー」と呼ぶ順にしばしば焼きもちを焼いている。真喜男に負けず劣らず頭が悪い。関東鋭牙会に入る前は埼玉の暴走族のリーダーだった。学歴は高校中退。
順には弟の美喜男と勘違いされ「ミッキー」と呼ばれていた。第6話にて真喜男のことが心配なので裏口入学するつもりだったが金がかけられないため事務職員のアルバイトとして学校に出入りしている。しかし、第9話にて真喜男から高校入学をするように言われ、その手配も黒井がするということであったが、最終回の終盤で勉強しているシーンはあるものの、実際に高校に通ったかは不明。
チョン・ジュノが主演した韓国映画の『マイ・ボス マイ・ヒーロー』を、長瀬智也の主演でリメイク。オリジナルにあったバイオレンスな作風や登場人物の設定は、コメディ色に変更・脚色されている。
当番組の前作『ギャルサー』以来、2クール連続出演となった新垣結衣の出世作としても知られ、当時はほぼ無名だった仲里依紗のドラマ初出演作でもある。さらに脚本は放送直前の2005年下半期放送『風のハルカ』(NHK大阪放送局製作)の大森美香が担当し、後述するように村川絵梨や黄川田将也が『風のハルカ』より引き続き起用されている。
2007年から一部地域で再放送され、さらに一部の地域では副音声において視覚障害者向けナレーションが追加された。なお、ナレーションを担当したのは石丸博也であった。