ジュリア・リスゴーオレフィン化
基質のフェニル基を複素芳香環に置き換えると、異なった反応が現れる。よく知られているのは、2-ベンゾチアゾリルスルホンを用いた手法である。下のスキームのように、ベンゾチアゾリルスルホン 1 を LDA でアニオン化した後にアルデヒド(またはケトン)と作用させるとアルコキシド中間体 2 が発生する。フェニルスルホンの場合と異なり、2 は分子内でスマイルス転位を起こし、3 を経てスルフィナート 4 となる。この 4 がさらに自発的に二酸化硫黄とベンゾチアゾロンアニオン 5 を放出し、アルケン 6 が残る。
この手法は従来の手法と異なりラジカル中間体を経ないため、生成物の立体化学は付加体 4 の立体に依存する。そのためしばしば、シス-トランス異性体の混合物が生ずる。