タウロメニオン包囲戦
ギリシアの歴史上最も有名な包囲戦はトロイアに対するものであるが、夜襲で決着がついている。ディオニュシオスも夜襲を好み、モティア包囲戦と第一次シュラクサイ包囲戦では夜襲を成功させていた。ディオニュシオスはシケル人を欺くトロイアの木馬のような物は持っていなかったが、まさに三度目の方法を見つたところであった。
ギリシア軍がナクソスに野営地を設営したとき、シケル人はこれに抵抗しなかった。冬至が近づくとタウロス山を雪が覆い、ギリシア軍はタウロメニオンの要塞の一つの警備が緩んでいることを確認した。ディオニュシオスは月明かりのない荒天の夜を選び、選抜された傭兵を率いて、おそらくは現在ギリシア劇場が建っている場所にあった要塞の城壁を梯子で乗り越えた。寒さと渓谷の凹凸のため彼らの姿は闇に隠れ、ディオニュシオス自身は顔に傷を負ったものの、容易にアクロポリスを占領することができた。