アラン・シュガー
シュガーは、2005年から毎年1シリーズが放送されているBBCのリアリティ番組『アプレンティス(英語版)』の司会を務めている。なお、この番組のオリジナルであるアメリカ版の司会はドナルド・トランプである。この番組では、応募者の中から選ばれた十数名の参加者がシュガーの会社であるアムストラッド社で「見習い」(アプレンティス)として働き、シュガーが課した課題に取り組む。毎週最低1人が解雇され、最後に残った1人がアムストラッド社に本採用される。2011年からは、シュガーが25万ポンドを出資してビジネスを立ち上げ、シュガーとのパートナーシップを組むように変更された。
シュガーは、第3シリーズに出演する条件として、単なるエンターテインメントではなく、よりビジネスに特化した番組にすること、また、やや好戦的なイメージのある彼を、あまり厳しいイメージで描かないようにすることを求めた。また、参加者のレベルを第2シリーズの候補者よりも高くすることや、過去のシリーズの参加者の中にこの番組での優勝を自らのキャリアアップの踏み台とした者がいた(第2シリーズの優勝者のミシェル・デューベリー(英語版)は、わずか8か月でアムストラッド社を退社した)ことから、応募者の参加動機をより慎重に吟味することを希望した。2013年9月、シュガーは、2010年の優勝者であるステラ・イングリッシュに対する労働裁判所での反訴に敗れた。
シュガーはアメリカ版『アプレンティス』について、「彼らは、目的のためだけに物事を変えようとするという致命的なミスを犯し、それが裏目に出た」として批判した。
1997年、シュガーは比較的無名のスイス人監督、クリスティアン・グロス(英語版)を起用し、サッカー界を驚かせた。1998年のトッテナムは14位に終わり、その次のシーズンは開幕3試合でわずか3点しか獲得できなかったため、グロスは9か月間の任期で解任された。シュガーは次に、ライバルであるアーセナルの選手兼監督であったジョージ・グラハムを起用した。トッテナムは8年ぶりにリーグを優勝できたものの、トッテナムのサポーターは元アーセナルのグラハムを歓迎しなかった。グラハムがトッテナムに導入した消極的で守備的なサッカーは、サポーターから「トッテナム流」ではないとして嫌われていた。
2001年2月、シュガーはトッテナムの過半数の株式をENICグループ(英語版)に売却し、クラブの27%を2200万ポンドで売却した。2007年6月、シュガーは残りの12%の株式を2500万ポンドでENICに売却し、16年間のトッテナムとの付き合いを解消した。シュガーは、トッテナムで過ごした時間を「私の人生の無駄遣い」と表現した。後にシュガーは、トッテナム・ホットスパーの売却益のうちの300万ポンドを、出身地であるロンドンのイーストエンドにある劇場、ハックニー・エンパイア(英語版)の改修のために寄付した。
1993年に航空事業を行うアムスエア・エグゼクティブ・アビエーション(Amsair Executive Aviation)を設立し、息子のダニエル・ポール・シュガーに経営を任せた。アムストラッドと同様、社名の"Ams"はシュガーの名前の頭文字である。アムスエアは、複数の軽飛行機のほか、エンブラエル・レガシー650を1機(登録番号G-SUGA)を運航し、ビジネスジェットやエグゼクティブジェットのチャーターを行っている。