フィッシャーのインドール合成
1884年にエミール・フィッシャーが N-メチルフェニルヒドラジンとピルビン酸から得たフェニルヒドラゾンを希塩酸中で加熱すると N-メチルインドール-2-カルボン酸が生成するのを報告したのが最初である。 この方法は原料の調製が容易であり、また適用範囲が広いため、トリプトファンをはじめとするインドール環を持つ化合物の合成に使用されてきた。 酸触媒には塩酸や硫酸の他、塩化亜鉛や三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(BF3・OEt2)などのルイス酸も用いられる。