スティーヴン・ソンドハイム
バート・シーヴラヴはソンドハイムをあるパーティに招待した。ソンドハイムはシーヴラヴの前に到着したが、よく知っている人はいなかった。『Saturday Night 』のオーディションで見かけたことのあるアーサー・ローレンツを見つけ声を掛けた。ローレンツはレナード・バーンスタインと共に『ロミオとジュリエット』のミュージカル版を製作中で、作詞するはずであったベティ・コムデンとアドルフ・グリーンがハリウッドと契約中のためほかの作詞家を探していると語った。ローレンツはソンドハイムの大ファンではなかったが、『Saturday Night 』の歌詞を気に入っておりソンドハイムはバーンスタインのオーディションを受けることになった。翌日ソンドハイムはバーンスタインと面会して演奏し、バーンスタインはあとで連絡すると語った。ソンドハイムは作詞および作曲を望んでいた。ハマースタインと相談後、バーンスタインはソンドハイムに作詞を任せることにした。1957年、ジェローム・ロビンズ演出の『ウェスト・サイド物語』が開幕し、732回上演された。しかしソンドハイムは登場人物に歌詞が合っていない箇所があったり、詩的すぎたりで自分の作詞に不満があった。バーンスタインが『キャンディード』製作中、ソンドハイムは『ウエスト・サイド物語』の一部の曲の作曲も行ない、バーンスタインが作詞に携わることもあったが、『ウエスト・サイド物語』試験興行中にそれらのクレジットはなくなった。ソンドハイムはバーンスタインが彼を作詞家としてのみクレジットするようプロデューサーに指示したのだと主張した。
1985年、2人はピューリッツァー賞 戯曲部門を受賞した。2008年、ブロードウェイで再演された。
1987年、グリム兄弟の複数の童話を基にした『イントゥ・ザ・ウッズ』で再度コラボレートした。ソンドハイムはこの作品のオープニング曲『Witch 』で、ラップをブロードウェイ・ミュージカルに取り入れた第一人者とされているが、メレディス・ウィルソン作のミュージカル『ミュージック・マン』の曲『Rock Island 』から着想を得たとされる。
1994年、ソンドハイムとラパインの最後の作品は、エットーレ・スコラ監督のイタリア映画『パッション・ダモーレ(英語版)』の舞台化であるラプソディ風ミュージカル『パッション(英語版)』であった。280回上演され、トニー賞ミュージカル作品賞を受賞した最少上演回数作品となった。
『』内の邦題がない作品は日本未公演・未製作。
『ウエスト・サイド物語』 West Side Story (1957) 作詞
『ジプシー』 Gypsy (1959) 作詞
『ローマで起った奇妙な出来事』 A Funny Thing Happened on the Way to the Forum (1962) 作詞・作曲
『口笛は誰でも吹ける』 Anyone Can Whistle (1964) 作詞・作曲
『ワルツが聞こえる?』 Do I Hear a Waltz? (1965) 作詞
『カンパニー』 Company (1970) 作詞・作曲
『フォリーズ』 Follies (1971) 作詞・作曲
『リトル・ナイト・ミュージック』 A Little Night Music (1973) 作詞・作曲
Frogs (1974 original version) 作詞・作曲
『太平洋序曲』 Pacific Overtures (1976) 作詞・作曲