ウィーランド・ミーシャーケトン
ウィーランド・ミーシャーケトン(英語:Wieland–Miescher ketone)は二環をもつジケトンのラセミ体である。合成化学においてシントンとして幅広く用いられており、セスキテルペン類やジテルペン類、ステロイド類などの、抗発癌作用(英語版)や抗生作用、抗ウイルス作用、抗神経変性作用、免疫調節活性などの生理活性を持つ可能性のある50以上の天然物の全合成に利用された。この物質名はチバガイギー社に所属していた2人の化学者、カール・ミーシャー(Karl Miescher)とピーター・ウィーランド(Peter Wieland)(ハインリッヒ・ヴィーラントとは別人)にちなんで名付けられた。このジケトンの光学活性を持つエナンチオマーが合成の出発物質に用いられた例として、アンシストロフラン(ancistrofuran)ややダニシェフスキーのタキソール全合成などがある。
全合成においてウィーランド・ミーシャーケトンを出発物質とする合成法は、1960年代から1970年代にかけて盛んに行われた避妊薬などに利用されるステロイドの工業生産の研究によって加速した。ウィーランド・ミーシャーケトンはステロイドのAB環構造をもつため、アドレノステロンの合成などステロイド骨格を合成する際の出発物質として注目を集めている.