ロバート・デヴァルー (第2代エセックス伯)
さらに同年8月には親友の第3代サウサンプトン伯ヘンリー・リズリーがエリザベス女王の女官であるエリザベス・ヴァーノンと秘密結婚して女王を激怒させたが、エセックス伯はサウサンプトン伯を擁護し、女王と再び喧嘩になった。
こうした女王との関係の悪化のせいか、1598年8月4日にバーリー卿の死で空いた実りのいい役職後見裁判所(英語版)長官のポストに就くことを認められなかった。
エリザベス女王の晩年、イングランド有力者はこぞってイングランド王位最有力候補と目されていたスコットランド王ジェームズ6世と接触を図っていたが、この面においてはエセックス伯がライバルのロバート・セシルに先んじており、ジェームズ6世に自らを売り込むと同時にセシルはステュアート朝の擁立に反対してスペイン王女の即位を画策している旨を讒言していた。そして女王との関係が悪化して自分の旗色が悪くなってくると「スコットランド軍を国境地帯に差し向けて王位継承を迫るよう」進言するようにさえなった。
エリザベス女王がエセックス伯を寵愛するようになったのは1587年初頭からである。この頃から女王は狩猟の時も行幸の時もエセックス伯を連れ歩くようになり、舞踏会ではエセックス伯以外とは踊らなくなった。
女王は50過ぎになった今も若い美男子たちの甘美な賞賛がなければ生きた心地がしなかった。そのため寵臣と恋愛遊戯の雰囲気を醸すことを病的なまでに欲した。彼女のその願望を感じ取っていたエセックス伯は女王を最愛の女性として崇めるように扱ったが、内心では愚かで卑しい老女と軽蔑しきっていたという。
またエセックス伯はこれまでの女王の寵臣と違い、犬のように彼女に従うつもりはないようだった。たとえば駆け落ちで女王の不興を買った姉ドロシーを女王の意に反して擁護したり、女王がドロシーの引見を拒否するとフランドルに亡命すると宣言して女王を脅迫したりした。しかしそのようなエセックス伯の反抗的なところも女王には可愛く思えたようである。
1587年12月には1500ポンドの年収がある主馬頭(英語版)に任じられた。レスター伯が死去するとホワイトホール宮殿内のレスター伯の居室を使用することを許可された。
借金で首が回らなくなっていたエセックス伯は抵当に入っている土地以外の全ての土地を売却しており、その経済的苦境を見かねた女王は1590年にワイン税輸入税独占権を彼に認めている。
1598年にフランスがスペインと講和するとセシル親子を中心とする和平派とエセックス伯を中心とする主戦派の対立が深まったが、この論争は主戦派が勝利し、スペインとの戦争は継続されることになった(→対スペイン主戦派として)。
1598年7月から8月にかけて女王と喧嘩して関係を悪化させた(→女王との関係の悪化)。アイルランド反乱(英語版)を鎮圧する戦功をあげることで立場を挽回しようと考え、1599年にアイルランド総督に就任し、アイルランドへ出征した。しかし鎮圧に失敗したうえ独断で休戦して女王のもとへ戻り、女王の寝所に押し入ってきて報告を行った。この件で女王の逆鱗に触れた(→アイルランド反乱鎮圧に失敗)。枢密顧問官たちにより裁判にかけられ、1600年6月に官職を解かれて自宅謹慎処分となった。8月に謹慎は解かれたものの、彼のワイン輸入税独占権を更新しないことが決定された。多額の借金を抱えるエセックス伯にとってこれは致命的だった(→失脚)。
1601年1月から2月にかけて第3代サウサンプトン伯ヘンリー・リズリーら自派閥の者たちとともにロバート・セシル排除を目的としたクーデターを計画するようになった。2月8日にクーデターを決行したが、失敗して逮捕された(→クーデター)。
1601年2月19日に裁判にかけられた。裁判でエセックス伯は、決起はセシル排除を目的とした物であり、エリザベス女王への大逆の意思はなかったと証言したが、結局大逆罪で有罪判決を受け、2月25日に斬首された(→裁判と処刑)。
端正な顔立ちで長身の美男子だったが、感情の抑制が効かず、自制心や克己心がまったくない人物だったといわれる。しかし目下の者には優しい人物であり、国民人気は絶大だった(→人物)。
翌9月29日にエセックス伯は枢密院に召集され、5時間にわたる審問を受けた。とりわけ女王に無断での帰還、アイルランドから送った報告書が僭越であること、出発前の命令書に従わなかったこと、アイルランド遠征に失敗したうえに軍を置き去りにしたこと、泥まみれで女王の寝室に侵入したこと、多くの者を騎士に叙したことが追及された。その審問に基づき枢密顧問官たちは11月29日にエセックス伯を星室庁裁判所に告訴した。その後エセックス伯はしばらく病気療養していたが、回復後の1600年6月5日に枢密顧問官、上下両院議員、高位判事の前に召喚され、官職の剥奪と女王の許可があるまでの自宅謹慎を命じられた。
8月には謹慎を解かれたが、収入源であるワイン輸入税独占権の更新が認められなかった。借金だらけのエセックス伯が破産せずにすんでいたのはこの独占権をロンドン商人組合に又貸ししていたからだった。女王もそれを知っているはずであり、それを切るということは自分に破滅を命じているに等しく、エセックス伯はこれをもって女王に見捨てられたと感じたという。