レオナルド・ナシメント・ジ・アラウージョ
現役引退後は副会長補佐としてACミランに籍を残し、2003年にクラブの出資により設立された慈善財団ファンダツィオーネ・ミランのゼネラルセクレタリーを務めた。スカウトやエージェントとしても働き、カカやアレシャンドレ・パトの獲得に貢献した。2005年頃、右腕に日本語で「全てに感動を」というタトゥーを入れ、「これで本当に日本とつながっている気がする」と語っている。2006年のドイツワールドカップ時には、マルセル・デサイーとともにイギリスのBBCテレビの解説を務めた。2007年6月1日には、ウェンブリー・スタジアムのこけら落としとなるイングランド対ブラジル戦でアラン・ハンセンやアラン・シアラーとともに解説を務めた。2008年初頭、ACミランのテクニカル・ディレクターに就任した。同年後半には12年間住んでいるイタリアの市民権を取得した。
2009年6月1日、レオナルドはチェルシーFCに移ったカルロ・アンチェロッティの後任としてACミランの監督に就任。2009-10シーズン序盤はライバルのインテル・ミラノに0-4で大敗し、解任も噂された。第8節のASローマ戦を迎えた時点で10位と低迷していたが、独特の4-2-1-3システム(4-2-ファンタスティック、4-2-ファンタジアとも表現される)を採用して徐々に成績を上げた。UEFAチャンピオンズリーグではサンティアゴ・ベルナベウの地で初めてレアル・マドリードを破り、リーグ戦ではアウェーのユヴェントス戦に3-0で快勝した。UEFAチャンピオンズリーグは決勝トーナメント1回戦でマンチェスター・ユナイテッドFCに2試合合計2-7 (2-3, 0-4) で大敗を喫し、ベスト16に終わった。リーグ戦は前半戦を終えた時点で首位インテルから6ポイント差につけ、後半戦もUEFAチャンピオンズリーグ出場権内の4位以内を維持していたが、2010年5月14日にシーズン限りでの監督退任が発表された。
2010年12月、シーズン途中で解任されたラファエル・ベニテスの後任としてインテル・ミラノの監督に就任、同シーズン最終戦となるコパ・イタリア決勝戦にて3-1でパレルモを破り監督としての初タイトルを手にした。
2011年1月、ACチェゼーナから長友佑都を獲得。
2011年東北地方太平洋沖地震に際し、次のような激励のメッセージを発した。