オスカー・デ・ラ・ホーヤ
1999年9月に行われたIBF世界ウェルター級統一戦で同王座を持つプエルトリコのフェリックス・トリニダードと対戦したが、判定負けによりデ・ラ・ホーヤはプロとなって以降初の敗北を経験した。
2000年2月、WBC世界ウェルター級王座の挑戦者決定戦でアメリカのダレル・コーリーと対戦しKO勝利を収め、王座挑戦権を獲得。同年3月には前年に対戦したフェリックス・トリニダードが自身の保持していたWBC世界ウェルター級王座を返上したため、デ・ラ・ホーヤはそのまま同王座を再獲得した。しかし、同年6月にアメリカのシェーン・モズリーとの対戦で敗れ王座を失った。
2001年6月になってWBC世界スーパーウェルター級王者、スペインのハビエル・カスティリェホに判定勝利し史上最年少、かつ最短で5階級制覇を達成した。
2001年10月5月、デ・ラ・ホーヤが自身のミュージックビデオに出演を依頼したことをきっかけにプエルトリコの歌手兼女優のミリー・コレチャーと結婚した。
2002年9月14日、WBA世界スーパーウェルター級王者、アメリカのフェルナンド・バルガスと王座統一戦を行い、11回にダウンを奪ったデラホーヤが試合を決めTKO勝ち。王座を統一した。また試合後にバルガスからは薬物検査で陽性反応が確認された。
2003年5月3日、元IBF世界スーパーウェルター級王者ルイス・ラモン・カンパス(メキシコ)と対戦。7回2分54秒TKO勝ちを収めWBA王座は初、WBC王座は2度目となる防衛にそれぞれ成功した。
しかし同年9月13日、既にWBC世界ウェルター級王座を失っていたシェーン・モズリーと再戦したが判定負けし、両王座から陥落した。この対戦では採点不正の疑惑があり、後にプロモーターが召喚されている。