長岡山の戦い
9月18日朝、米沢藩主・上杉茂憲が率いる米沢兵を先鋒として、西郷隆盛率いる新政府軍(参謀黒田清隆)が鶴岡城攻略のために出発した。9月20日払暁、寒河江に到達した。その日は、濃霧が町を覆って視界不良の状態であった。桑名兵と庄内兵は、朝食の最中に新政府軍に急襲された。
土地勘がある庄内兵は、すぐに西北の長岡山に引き上げた。桑名兵は立見鑑三郎の指揮で沼川沿いに陣を敷いたが、圧倒的な新政府軍の攻撃に損害が増加し、霧の中で唯一見える長岡山に兵を引きあげた。そして庄内隊と桑名隊が合流し、守備戦線を築く。霧が晴れると再び新政府軍の猛攻が始まり、防衛戦を展開するが、午後になると新政府軍に包囲された。庄内兵・桑名兵は包囲網を突破して、さらに北西の白岩(寒河江市白岩)方面に脱出した。
ここで、左沢にいた桑名藩の神風隊が援軍に到着して、寒河江川に架かる臥龍橋を挟んで、2時間ほど銃撃戦を展開した。しかし退路を断たれることを恐れて、銅山越の山道を通り、夜間行軍で肘折温泉(最上郡大蔵村肘折)に引き上げ、庄内藩の領内に逃れた。