1999年札幌市長選挙
現職の桂信雄が中尾と高橋の二人に大差をつけて三選を果たした。当選した桂の得票は1991年以来8年ぶりの三つ巴の選挙戦になったことや相乗り批判も影響して前回選挙の64万票余を大きく下回る結果となった。中尾は無党派層や民主党支持層から桂市政批判票を集めたものの、出馬表明が2月中旬と出遅れたことで桂にリードを許す結果となった。高橋は共産党支持層以外に支持を広げられず、前回選挙で共産党推薦候補が得た15万票余から減らした。投票率は前回選挙を下回る結果となった。
※当日有権者数:1,406,865人 最終投票率:59.58%(前回比:-1.42pts)
出典:“市町村における長の選挙結果について”. 北海道選挙管理委員会. 2015年2月19日閲覧。