伊豆箱根鉄道
駒ヶ岳索道線(箱根 駒ヶ岳ロープウェー) : 箱根園駅 - 駒ヶ岳頂上駅 1.8 km - 2016年2月1日に西武グループ内のプリンスホテル(箱根園)に移管。
十国鋼索線(十国峠ケーブルカー) : 十国登り口駅 - 十国峠駅 0.3 km - 2021年12月1日付で十国峠株式会社として会社分割。2022年2月1日付で富士急行株式会社に株式を売却。
4月 - 西武鉄道の連結子会社となる。 8月31日 - 駒ヶ岳鋼索線営業終了。 9月30日 - 松崎プリンスホテルを他社に譲渡。
2006年(平成18年) 2月23日 - 取締役会にて、子会社の伊豆下田バス株式会社と伊豆箱根観光バス株式会社の解散を決議。 3月15日 - 不動産仲介業、請負工事業から撤退。併せて小田原、三島、住宅センターなどの営業所を廃止。 4月30日 - タマチゴルフショップ営業終了。 7月15日 - 伊豆箱根観光バス営業終了。 8月31日 - 沼津ホテル、西熱海ホテル、大仁ホテル、下田プリンスホテル営業終了。スカンジナビア号をスウェーデンの企業ペトロ・ファースト社へ売却、修理のため中国上海に向けて曳航され沼津を出航(9月2日に和歌山県潮岬沖で沈没)。 10月1日 - 乗合バス・貸切バス事業と自動車整備事業を伊豆箱根自動車株式会社に全面譲渡し、同社は伊豆箱根バス株式会社に社名変更。また、伊豆下田バスの路線を南伊豆東海バス(当時)に譲渡。
2007年(平成19年)3月18日 - 大雄山線にPASMOを導入。
2009年(平成21年) 4月1日 - 駿豆線で駅収受方式のワンマン運転開始。 9月30日 - 浜名湖遊覧船をサゴーエンタプライズに譲渡。
2011年(平成23年) 5月4日 - 西武グループ統一キャンペーン「こども応援プロジェクト」の一環として、大雄山駅構内および分工場で「いずはこねふれあいミニフェスタIN大雄山」を実施(当初4月2日実施予定も東日本大震災発生に伴い延期)。
伊豆下田バス株式会社がかつて存在し、バス事業を営んでいた。
湯河原パークウェイ(神奈川県湯河原町 - 有料)
伊豆箱根鉄道グループのバス事業は、子会社の伊豆箱根バス株式会社が行っている。