プロキラリティー
CX2YZ と表される炭素上において、どちらかの X を新しい置換基で置き換えて生成する 2種類の化合物がエナンチオマーの関係にあるとき、その 2個の X は エナンチオトピックな関係にあると言う。ジアステレオマーの関係にあるときは、ジアステレオトピック な関係にあると言う。ジアステレオトピックな関係にある原子の核は、NMR スペクトル上で区別されて観測される場合がある。