トウショウボーイ
初戦は4歳を迎えた1976年1月31日、東京競馬場の新馬戦で迎えた。直前の調教では1600mを1分45秒で走るという当時の新馬としては破格のタイムを記録し、素質馬として注目を集めていた。当日は1番人気に支持されると、池上昌弘を鞍上にスタートから逃げ切り、2着のローヤルセイカンに3馬身差を付けて初戦勝利を挙げた。この競走には後にTTGの一角としてライバル関係となるグリーングラス(4着)と、後にミスターシービーを産むシービークイン(5着)が出走しており、「伝説の新馬戦」としてしばしば語られる。
続くつくし賞(2月22日)、れんげ賞(3月20日)もそれぞれ4、5馬身差で連勝。同時期、関西では3歳王者決定戦の阪神3歳ステークスを含めて5戦5勝という成績を挙げていたテンポイントがクラシックへの最有力馬と目されており、これに対してトウショウボーイは関東所属馬の筆頭格とされた。しかし、テンポイントが4歳となって出走した東京4歳ステークス、スプリングステークスはいずれも僅差での勝利で、スプリングステークスのレース後に2着のメジロサガミに騎乗していた横山富雄が「テンポイントは怪物ではない」というコメントを残し、関東の関係者の間でも「これならトウショウボーイのほうが強い」という声が多くなっていた。保田は3戦目のれんげ賞のレース後に「テンポイントには今の時点ではかなわないかもしれないが、絶対負かせない相手ではないと思う」とコメントしている。
当年の皐月賞は4月18日に例年開催の中山競馬場で施行される予定だったが、これが春闘の最中に当たり、開催3日前に厩務員組合と調教師会の交渉が決裂。組合側がストライキを宣言して開催は順延となり、翌週25日に東京競馬場で行われる運びとなった。