ロングポイントの戦い
モントゴメリーが遂にセントジョンズ砦包囲を開始したとき、アレンには約30名のアメリカ兵を与え、リビングストンのカナダ人民兵隊と合流してセントローレンス川の南岸を確保し、モントリオールのカールトンが包囲を解くための行動に備えるよう命令した。またブラウンの指揮下に少し大きな部隊を当てて、砦の北の地域を抑え、セントジョンからモントリオールの間の道をカバーさせた。
アレンはリシュリュー川の南東側岸に沿って動いてソレルまで行き、そこで川を渡って、セントローレンス川の南岸を上ってロンゲールまで進んだ。アレンの証言に拠れば、アレンとブラウンがそこで出逢い、その後にモントリオールを攻撃する手筈になっていた。ブラウンは200名の兵士と共にモントリオールより上流のラプレーリーで川を渡り、アレンはその大陸兵と、リビングストン隊の大尉であるロワゾーとダガンが指揮する80名のカナダ人と共に、モントリオールより下流のロンゲールで川を渡って、2つの部隊が前もって定められた信号により、市内で落ち合うものと考えていた。
またイギリス人の商人でパトリオットのシンパであることが分かっていたトマス・ウォーカーの家が近くのラソンプションに在ったので、支援を求める伝言を送った。ウォーカーは幾らかの民兵を集めることができたが、支援できるまえにアレンが捕まってしまった。
カールトンは悪名高いイーサン・アレンが市の入り口にいるという情報に接して警鐘を鳴らした。この知らせが広まると多くの人々が集まった。ジョン・キャンベル大尉が第26歩兵連隊の正規兵34名(モントリオール市守備隊の全部隊)を招集し、イギリス人民兵80名、カナダ人民兵120名、インディアン代理人20名およびインディアン数名を加えて、アレンの部隊を迎撃するために出動した。キャンベルの部隊が接近すると、アレンは10名のカナダ兵に左側面を抑えさせ、ダガンと50名のカナダ兵には右側面に配置するよう指示を出した。この2つの分遣隊はその陣地を守る代わりに逃げ出す道を選んだので、アレンは約50名の兵士と共に取り残された。その後90分間に及んだ戦闘で両軍の間に銃火が交わされた。アレンの残っていた部隊が遂に崩壊し、逃亡を図った後に降伏した。
この失敗に終わったモントリオール攻撃で市内の民兵を総動員することになり、1,000名近い者達があつまったが、彼らはまもなく立ち去り始めた。カールトンはセントジョンズ砦救援のための遠征隊を組織することを拒み、田園部から出てきた民兵は結局その収穫のためと彼等自身の家を守るために解体された。11月に入り、包囲されていた砦が降伏し、大陸軍がモントリオール市に進軍する道が開けた。カールトンは市を脱出してケベック市に向かい、モントゴメリーは11月13日に1発の銃弾を発射することもなく市を占領した。
アレンとその他の捕虜はモントリオール市に連れて行かれた。アレンは戦闘に関する証言の中で、イギリス軍のリチャード・プレスコット大佐が捕まえたカナダ人を殺そうとしていたが、アレンが「彼らが武器を取った責任は私一人にある」と言ってそれを抑えさせた。アレンは監獄船に収監され、最後はイングランドに送られた。そこではほぼ監獄船の中で1年間を過ごし、イギリス当局が彼を絞首刑にすれば殉教者を作ってしまうことを恐れたために、1776年11月にイギリス軍の占領するニューヨーク市で仮釈放された。最終的に1778年5月、イギリス軍士官アーチボルド・キャンベルとの捕虜交換で釈放され、新生間もないバーモント共和国のために軍事と政治の活動を再開した。
アレンが支援を要請した商人のトマス・ウォーカーは1775年10月初旬に、20名の正規兵と12名の民兵がモントリオールからラソンプションの彼の家に来た時に逮捕された。ウォーカーの家は破壊され、ウォーカー自身は裁判のためにイングランドに送ることを想定して収監された。しかし大陸軍がモントリオール市を占領しイギリスの船隊が市から逃亡しようとしている時にウォーカーは解放された。