菅義偉
1986年10月1日、翌年の横浜市会議員選挙に立候補するため、秘書を退職。神奈川区選挙区の現職の自民党市議から「自分の選挙区を譲るから後継者になって欲しい」と声をかけられるが、これを断り、西区選挙区(定数2)から出る道を選んだ。自民党はすでに鈴木喜一を公認していたため、小此木らは反対。しかし菅は引かなかった。
結局、鈴木喜一は市議会を飛び出し、1987年4月の県議選に無所属で立候補し、党公認の現職の斎藤達也を破って初当選した。菅も同月の市議選・西区選挙区に立候補し、定数2に対し得票数2位で初当選を果たした。菅がそこまで選挙区選びにこだわったのは、西区に本社がある相模鉄道(現・相鉄グループ)の副社長を後援会に引き入れようとしたためと言われており、2023年には相鉄新横浜線開業式典に参加している。
1991年、再選。同年11月4日、議員会館での転落事故が元で、小此木彦三郎が死去。彦三郎の地盤は三男の八郎が受け継ぎ、1993年の第40回衆議院議員総選挙に立候補。この選挙で菅は八郎陣営の事務長として奔走し、八郎は定数4に対し得票数3位で初当選した。
菅は当選回数わずか2回にもかかわらず、小此木八郎の事実上の代役として、秘書時代に培った政財官の人脈を活かして辣腕を振るい、高秀秀信市長から人事案などの相談を頻繁に受けるなど、「影の横浜市長」と呼ばれた。1995年4月29日、市議を任期満了で退任。
政治家の覚悟 ―官僚を動かせ―(文藝春秋企画出版部、2012年3月12日、ISBN 978-4160087422)
同書には“政府があらゆる記録を克明に残すのは当然で、議事録は最も基本的な資料です。その作成を怠ったことは国民への背信行為”と記しているが、2017年8月8日の記者会見で朝日新聞の南彰にこれを「誰の何という本の内容か知っているか」と質された際、「知らない」と答えた。その後、2020年10月20日発売の改訂版で上記の記述は削除された。
ジャーナリストの鈴木エイトが作成した「旧統一教会関連団体と関係があった現職国会議員168人」によれば、旧統一教会関連団体との関係について、2013年の参院選で旧統一教会福岡教会など2つの教会で、自民党参院議員・北村経夫の講演を手配したとされている。この件について事実関係の確認を求めた『週刊ポスト』の取材に対し菅事務所は、「ご指摘の団体や関係団体とは、事務的にも繋がりは全くなく、関わりがありません。事務所で念のため確認しましたが、弊事務所が北村議員の講演の手配をした事実も、世界平和国会議員連合の官邸訪問の招待をした事実もありません」と否定している。
2017年5月19日、旧統一教会(現・世界平和統一家庭連合)系の放送局「PeaceTV」の番組内において、教団関係者が同年5月上旬に来日し自民党本部を訪問した際に党関係者からの歓迎を受けたという活動報告がなされていた。その番組内の教団幹部の発言内には、「最終日には菅義偉官房長官が首相官邸に私どもを招待してくれた」という報告もあったとされる。『週刊朝日』の取材に対し、菅は「ご質問中の当議員に関わる事象は、一切承知していません」と回答している。
鈴木エイトによれば、菅は旧統一教会と深い関係を持ちながら追及を免れている政治家だとされている。鈴木は、菅内閣で閣僚中9人に統一教会との関わりの深い議員が起用されたことや、衆議院議員の小此木八郎が安倍政権下に続いて国家公安委員会の委員長に再登用された点を挙げて、菅が自分たちに近い小此木を警察行政の重要ポストに就任させることで、教団に絶大な信頼感を与えていたという見解を示している。