ボストン郵便道路
デダムでは、この道路は現代のロウアー・イースト・ストリートをたどってボストンへと北に向かった。ここで郵便道路は分かれて、最古のルート(1704年以前)はデダムの村中心部の南にあるワシントン・ストリート(州道Route 1A)にぶつかるまで、古い湿地帯の周りで弧を描くイースト・ストリートをたどっていく。
新しい道路(1744年までに使用中)はハイ・ストリートからコート・ストリートへまで進むと、ハイランド・ストリートおよびエルム・ストリートに沿って南に続き、州間高速道路95号線(en)の南のイースト・ストリートに再合流する。
ミリスにおける当初の郵便道路はメッドウェイからビレッジ・ストリートに続いて、現在の州道Route109を横断し、現在のドーヴァー・ロードに従ってチャールズ川に架かる一連の橋がメドフィールドへにつながる場所へと向かった。1806年から1810年にかけて、ハートフォード・デダム有料道路が建設され(現在は州道Route109)、メドフィールドの町境でチャールズ川を超え、グレート・ブラック・スワンプを通る土手道を建設しようとする計画はほとんど潰れた。
ロウアー郵便道路はロードアイランド州までロングアイランド湾の海岸線に沿って進み、そこから北に曲がってプロビデンス (ロードアイランド州)を通ってボストンへ到着する。これが現在最も知られているルートである。 ロウアー郵便道路は、コネチカット州東部、ロードアイランド州、マサチューセッツ州のUS国道1号線の最初の経路におおむね対応している。
ミドル郵便道路はルートの中で最短にして最速かつ歴史の最も浅いものである。ハートフォードから、大規模な先住民インディアンが住む地域イースタン・アッパーハイランドの中を通った。1675年のフィリップ王戦争の間、これら地域への立ち入りは入植者にとってしばしば危険であった。戦争の終結および植民地時代の郵便制度の確立までこの地域に居住が始まることはなく、それでミドル郵便道路が最速ルートとして確立された。コネチカット州の他地域とは対照的にこの地域は過疎のままであり、したがって当初の郵便道路の一部がさまざまな経緯から保存されている。それはハートフォードのアッパー郵便道路から分岐して、最初は現在の国道44号線 (アメリカ合衆国)(英語版)におおむね沿ってボルトンノッチを通り、マンスフィールド (マサチューセッツ州)(英語版)の交差点に向かっていく。マンスフィールドから、アシュフォード、ポムフレットを通り抜けて、トンプソン・ロードに沿ってトンプソン(en)の町を経由してマサチューセッツに向かった。マサチューセッツ州で、ミドル郵便道路は近代的な州道Route16の区間に沿ってメンダン(en)へ、それからベリンハム(en)を通り、さらに州道Route109を経由してメドウェイ(en)からデダムへと行き、そこでボストンへ向かうロウアー郵便道路(旧US国道1号)に合流する。