ジョセフ・ダドリー
このことは、ダドリーが植民地の統治形態の現状に反対していること、植民地代表としての職務に反していることの証拠とされた。ダドリーとの議論を通してダドリーが気に入ったランドルフは、選挙に落選したダドリーは国王の忠実な臣下になるだろう、と考えるようになった。その結果、1684年のおそい時期に、ボストンでは、ダドリーが総督に任命され、ランドルフがその代理として実権を握るのではないか、という噂が広まった。
1684年、勅許は無効となり、商務院はニューイングランド各地の植民地を、ニューイングランド自治領という1つの植民地に統合する計画を立て始めた。ジェームズ2世が1685年に王位に就いた時も、この計画は進行中だった。しかし、次期総督予定のサー・エドマンド・アンドロスへの委任状の起草に問題が生じ、ランドルフは暫定的に総督の任に当たる者を任命することを提案した。ダドリーは、ランドルフの推薦により、この仕事に選ばれ、1685年10月8日にニューイングランド自治領評議会議長とする任命書が交付された。ダドリーの職務の領域の範囲は、マサチューセッツ、ニューハンプシャー植民地、メイン植民地、そして現在のロードアイランド州の南部で、当時は紛争地域だった「ナラガンセット・カントリー」であった。ランドルフは、植民地長官を含め、総督を補佐する多数の職務に任命され、植民地において少なからぬ権力を与えられた。
さらに、残された数少ない歳入についても、それは旧政府時代に決められた、従って、無効なものだとして、多くの者たちが支払いを拒否した。ダドリーとランドルフによる聖公会の導入は、財源不足のため、ほとんど失敗に終わったが、財源のみならず、既存の教会施設が接収されるのではないかという政治的危機意識から、いろいろと抵抗されていた。
ダドリーとランドルフによって、航海条例は執行されるようになったが、彼らは条例の一字一句への固執はしなかった。条例の幾つかの規定が不公平であること(例えば、関税が多重に課されること)、違反行為が大目に見られていることなどを2人は理解しており、こういった状態を改善するために条例を修正すべきだと商務院に申し出た。しかしいずれにせよ、彼らの条例執行強化のために、マサチューセッツの経済は損なわれた。ダドリーとランドルフは、最終的に、商業、行政、そして宗教に関することでは不和になった。「私は、ダドリー氏から、トマス・ダンフォース氏よりもひどい扱いを受けた」こうランドルフは記し、嫌悪を込めてダドリーを強硬派の行政官と比較したのだった。
ダドリーが自治領を統治している間、商務院はニューイングランド議会からの請願をもとに、ロードアイランドとコネチカットを自治領に組み込ませることを決定した。6月に発行されたアンドロスの委任状には、書類が添付されていた。書類には、アンドロスの統治のもとで、ロードアイランド、コネチカットを自治領に編入させるよう指示されていた。
エドワード・ランドルフはこう書いている「土地の権利を手に入れるなど不可能だ、これは国王陛下の土地である以上、まず裁判がなされるべきなのに、裁判官たちも皆グルだった」
19世紀の歴史家、ジョン・パルフレイはダドリーに就いてこう述べている。「裕福であり、知的な物腰で、ものごとに従順な人物である」彼が若いころに政治的なつてや関係を作りだしたのは、彼自身のさらなる成長のためとしている。また、血縁関係を都合よく利用して、マサチューセッツのピューリタンの頂点に立ち、イギリス本国につてを作った。しかし、権力へのあくなき追求が必要になると、植民地での人間関係を裏切った。トマス・ハッチンソンはのちにやはり総督となったが、広範囲にわたるマサチューセッツの歴史書を物し、その中でダドリーをこう描写している。「彼は、名誉や権力への大いなる欲望と、人徳とを併せ持つことができた」博物学者のエベレット・キムボールはこう書いている。「気性の面で弱点があったにもかかわらず、かなり如才がなく、また、人間的魅力があり、他のすべてに失敗しても、時に敵を友人へと変える能力があった」
Cutts, John (1886), Letters of John, Lord Cutts, to Colonel Joseph Dudley, then Lieutenant-Governor of the Isle of Wight, Afterwards Governor of Massachusetts, 1693–1700, Cambridge, MA: University Press, OCLC 18216806, https://books.google.co.jp/books?id=Wy8OAAAAQAAJ&printsec=frontcover&source=gbs_ge_summary_r&redir_esc=y&hl=ja