長窪城
室町時代の応永年間に、大井氏、または芦田氏(依田氏)によって築かれたといわれている。
大井氏一族が長窪氏を名乗り、城主となった。戦国時代の天文12年(1543年)、甲斐の武田晴信(信玄)の軍に攻められた。相木昌朝や芦田信守が内応したため、城主の大井貞隆は降伏した。
武田氏の支配となった長窪城は、武田氏が北信濃に進出するための重要な拠点となった。
信玄が長窪城に着陣し、東・北信濃を攻略したのは、天文17年(1548年)の上田原の戦い・天文19年(1550年)の砥石城(戸石城)攻略・天文22年(1553年)和田城、高鳥屋城、塩田城の攻略と3回あったようである。
天正10年(1582年)武田氏が滅亡すると、小県郡は真田昌幸の領地となり、天正11年(1583年)昌幸が上田城を築くと、長窪城は廃城となった。