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2020年3月6日に放送を発表。同年3月20日12:00より順次放送された。
同年開催予定だった東京オリンピック・パラリンピックの放送を踏まえた民放共同企画「一緒にやろう2020」のテーマソングを担当する桑田佳祐をキャスティングしており、番組名にもテーマソングのタイトル「SMILE〜晴れ渡る空のように〜」の一部が使われている。
当初は桑田を迎えて東北地方でライブイベントを行いその様子を番組にする予定であったが、新型コロナウィルスの流行に伴い、日常生活において外出を控える生活が推奨されていた事から、桑田が普段レコーディングで使用し、”第2のお家”とも呼ばれているビクター401スタジオを桑田の自宅と見立てて”テレワーク風”にスタジオライブを放送した。ナビゲーターはジョン・カビラ。
本番組終了後の2020年5月9日には第2弾にあたる企画『桑田佳祐のお家でRADIO2~竿だけ一本勝負!!~』を自身のレギュラーラジオ番組『桑田佳祐のやさしい夜遊び』のみで実施した。この際は本当に桑田の自宅から放送している。
新潟県民エフエム放送(FM PORT)とRadio NEOは同年6月30日で閉局したため、今回が最後の放送となった。