小西行長
領地が互いに隣接していたため、常に境界線をめぐって争ったといわれている。渡辺玄サイ(うかんむり+祭)「収拾昔語」には、はじめ両者の関係は良好であったが、領地境界となった緑川の水利をめぐって次第に対立するようになったこと、土地の相続をめぐる争論が行長に対して有利な裁定が下されることが多く、清正の遺恨が募っていったことなどがあげられている。
清正が熱心な日蓮宗信者であったのに対し、行長が熱心なキリシタンであったことも対立の一因を成したという。例えば天正17年(1589年)の天草五人衆の反乱の際、キリシタンの多い天草衆に対して行長は事態を穏便に済ませようとしたが、清正の強引な出兵・介入が原因で武力征伐に踏み切らざるを得なくなったという経緯がある。
清正からは文治派のひとりと見なされて、「薬問屋の小倅」と侮られたという。その反発として行長は、朝鮮出兵のとき、軍旗として当時の薬袋である紙の袋に朱の丸をつけたものを使用したという。
文禄の役の際の京城攻めでは、どちらが先に一番乗りするかを争い、行長が一日の差で清正を出し抜いたという。
李氏朝鮮に配下の要時羅(家臣・梯七太夫のこと)を派遣して清正軍の上陸時期を密告し、清正を討ち取るよう働きかけた。李氏朝鮮は李舜臣に攻撃を命じたが、李は罠だと思い攻撃を躊躇ったために陰謀は失敗した(柳成龍『懲毖録』)。
文禄・慶長の役を通じて、清正と作戦や講和の方針をめぐって対立するなど、後に武断派と対立する一因を成した。
明に講和の文書を出した際「大将摂津州前司小西秘書少監豊臣行長」と書いている。詐称説もあるが、現存する五山版『春秋経伝集解』荘公第三の巻に内題の下に「豊臣行長」の印が押されたものが発見されており、豊臣姓を下賜されていた可能性がある。