ジョゼフ・エスポジート
早い頃からイタリア人居住区の選挙投票に影響力を持ち、集票活動や政敵妨害を組織的に行っていた。その手腕を見込まれて共和党上院議員チャールズ・デニーンのグループに加わった。アイルランド系政治家に政治戦術を学び、当時イタリア系が稀だった政界に切り込んだ。有望な若手を連れてきて用心棒や選挙戦の武闘要員に使い、スポンサーになったり政治的保護を与えた。シチリア系ギャングのジェンナ兄弟の入国を斡旋し、用心棒などの仕事をあてがった。
彼の政治力は1920年に発揮された。共和党多数派の"ビッグ・ビル"・トンプソン会派がシカゴ市の35管区の殆どで勝利を収めたが、少数派のデニーン会派が圧勝した唯一の管区がエスポジートの管区だった。しかしデニーン派はその後もマイノリティに甘んじ、クック郡の選挙などで負け戦を続けた。1924年、大統領選でカルビン・クーリッジのイリノイ州選出29人代表選挙人の1人に選ばれた。
1928年、イリノイ州要職の共和党予備選挙で、エスポジートの支持するデニーン陣営は"ビッグ・ビル"・トンプソン現職市長陣営と争ったが、密造酒利権の支配を巡る対立を伴い、爆弾や手りゅう弾で互いを攻撃する暴力選挙になった(手りゅう弾をパイナップルに見立て「パイナップル予備選」と呼ばれた)。トンプソン派市政幹部の家が爆破されたのを皮切りに、デニーン派立候補者やデニーン自身の家が爆破された。
エスポジートは、トンプソン陣営のバックにいたアル・カポネと対立し、死の警告を受けた。カポネは支持陣営をスイッチするかシカゴを立ち去るかを迫ったが、エスポジートは用心棒を2人付けるだけで満足し、警告を無視した。