ボルチモア・オリオールズ
ジョンソン監督は、メリーランド州のたばこ業界から42億ドルを勝ち取ったことで有名なアンジェロスオーナー(弁護士)と対立したことで解任された。その後投手コーチだったレイ・ミラーが就任した1998年からは、地区4位がほぼ定位置となる。この年以降は12シーズン連続負け越しで、2004年の3位を除いてすべて4位以下という長期低迷が続いた。1990年代に強打のインディアンズを作り上げたマイク・ハーグローブや、2005年途中から元ヤクルトのサム・パラーゾが指揮を執り、ミゲル・テハダ等の好選手を補強したりしたが、同地区のヤンキース、レッドソックスを中心とした優勝争いに割って入れない状況は改善しなかった。さらに2008年にはそれまで最下位が定位置だったタンパベイ・レイズの躍進もあって地区最下位に転落し、観客動員も20年ぶりに200万人を割り込んだ。2009年1月、読売ジャイアンツからFA宣言した上原浩治が2年契約を締結。同球団が日本人選手とメジャー契約をするのはこれが初めてである。最後の3試合に3連勝して100敗を免れるのがやっとのリーグ最低勝率で、2年連続の地区最下位に沈んだ。2010年はトロント・ブルージェイズ戦のロードゲームで全敗という珍記録を作り上げた。
このシーズンも100敗以上(108敗)を喫し、3年連続で地区最下位となった。
2020年はCOVID-19の影響で60試合の開催にとどまった。前年に引き続き最下位になるものとみられていたが、アンソニー・サンタンダーやライアン・マウントキャッスルといった生え抜きの若手選手やFAで加入したホセ・イグレシアスが3割を超える打率を残したことで最終的な順位は4位となった。
2021年は4月1日に予定されていたレッドソックスとの開幕戦が雨天により翌日に延期となった。このレッドソックスとの開幕カードではスイープに成功、5月5日のシアトル・マリナーズ戦ではジョン・ミーンズがノーヒットノーランを達成した。しかし5月18日から14連敗を喫すると、8月3日から19連敗を喫するなど黒星が重なり、最終的には52勝110敗というリーグワーストの成績でシーズンを終えた。チームは惨憺たる成績であったが、マウントキャッスルが33本塁打を放ちブレイク。さらにセドリック・マリンズは球団としては99年ぶりとなる30本塁打30盗塁を達成した。 オフの11月3日にチームからフェルナンド・エイバッド、マット・ハービーがFAとなった。