チェルシーFC
チャンピオンズリーグでは決勝トーナメント1回戦で2年連続でバルセロナと対戦し、敗れてベスト16に終わっている。
2006年夏の移籍市場で、ミヒャエル・バラック、アンドリー・シェフチェンコ、アシュリー・コールら大物選手を獲得した一方でダミアン・ダフ、エイドゥル・グジョンセン、ウィリアム・ギャラスといったそれまでの主力選手を放出してチーム編成を一新した。2006-07シーズンはカーリングカップとFAカップの2冠を達成し、モウリーニョの監督就任以来3年連続でタイトルを獲得するも、リーグではマンチェスター・ユナイテッドの後塵を拝して2位に終わり、3連覇を逃した。チャンピオンズリーグでも2年前と同様、決勝トーナメント準決勝でリヴァプールに敗れベスト4の壁を越えることはできなかった。このシーズンの結果を受けて、高額な給料に反して期待された活躍が出来ずに終わった新加入選手と、その獲得を推したとされるクラブの経営陣に対する批判が起きた。
こうした状況は2007-08シーズンも続き、シーズン序盤の9月20日に強いカリスマ性で選手やファンから支持されてきたモウリーニョが辞任すると、動揺を露にする選手の声、経営陣の責任を問うファンの声などが頻繁に聞かれた。フットボールディレクターであったアヴラム・グラントが新監督に昇格し、混乱の残るチームを引き継いだグラントはチーム内で燻る不満の沈静化に着手し、コーチとして新たに招聘されたヘンク・テン・カテと共に新体制を始動させた。選手の求心力を失い、優勝を競う力は残されていないかに思われていたが、新体制の下でチームは徐々に息を吹き返し、リーグでは前年同様マンチェスター・ユナイテッドに優勝を譲ったものの、最終節までもつれる猛追を見せた。
イギリスメディアが2012年に公表した調査によると、チェルシーFCの平均年俸は約679万ドルであり、世界で4番目に平均年俸が高いクラブである。これはアメリカのスポーツチームで最も平均年俸が高いロサンゼルス・レイカーズやニューヨーク・ヤンキースよりも高い給与水準である。
2012年4月、スイスに拠点を置くF1チーム・ザウバーとのパートナーシップを結ぶことを発表した。2012年12月、日本企業オリコともパートナーシップを結ぶことを発表した。
2015-16シーズンより5年間の契約で日本の横浜ゴムがユニホームの胸部スポンサーとなった。2016-17シーズンまではアディダスがユニフォームサプライヤーとなっていたが、2017-18シーズンよりナイキに変更される。
大量の若手選手と契約し、彼らをレンタル移籍させることで出場機会を確保している。その一方で、毎年のように別のクラブに放出され続けている選手もおり、賛否両論となっている。
1990年代に入るとクラブは躍進を始めた。1993年に元イングランド代表のグレン・ホドルを選手兼任監督として迎え、1994年にFAカップで準優勝。1995年にUEFAカップウィナーズカップでベスト4に進出。1994年にケン・ベイツが投資を呼びかけ、チェルシーの熱狂的なファンだった実業家のマシュー・ハーディングがクラブの経営に加わったことで資金面に余裕ができ、イタリアから後に選手兼任監督を務めることになるオランダ人のルート・フリットやダン・ペトレスク、マーク・ヒューズら、大物スター選手の獲得に成功した。
1995年12月にボスマン判決が下されたことで、現在に至るまでの外国人のスター選手を大量に獲得するクラブの経営手法がチェルシーで確立される。これにより、プレミアリーグの国際化に先立って「多国籍軍団」と称されるようになった。この頃からスタンフォード・ブリッジの大規模な改修工事が行われ、スタジアムにホテルとメガストアと呼ばれるショッピングモールを併設した「チェルシービレッジ」の建設が始まった。
1996年に監督のグレン・ホドルがイングランド代表監督に就任したことを受けて、ルート・フリットがプレイングマネージャーに就任。フリットはその長いセリエAでの活躍をもとに築いたイタリアコネクションとボスマン判決を活用してジャンフランコ・ゾラ、ジャンルカ・ヴィアッリ、ロベルト・ディ・マッテオなどの大物外国人選手を多数獲得した。
1996年10月にクラブに多額の資金援助をしていたマシュー・ハーディングがアウェーのボルトン戦の観戦後にヘリコプターの墜落事故で亡くなってしまう(スタンフォード・ブリッジの北側スタンドは、この事故以降彼の死を悼み「マシュー・ハーディングスタンド」と呼ばれている)。
しかし、前記の通り、2022年2月24日からのロシアのウクライナ侵攻から始まったロシア資産の凍結でアブラモビッチによる移籍マーケット市場参戦は終わりを告げることとなった。
オーナーが交代した2022年夏の移籍市場では総額2億7110万ポンドともいわれる金額を費やし、プレミアリーグのクラブが一つの移籍市場で費やした移籍金の規模では史上最大の記録を樹立した。また冬の移籍市場でも積極的な動きをみせ、英国史上最高額となる1億680万ポンド(約170億円)でエンソ・フェルナンデスを獲得。その他にも計8人の選手を獲得し3億2300万ポンド(約515億円)を費やした。それだけでなく、上述のフェルナンデス(8年半契約)を始めミハイロ・ムドリク(8年半)・ノニ・マドゥエケ、ブノワ・バジアシーレ(ともに7年半)など、長期契約を締結することで移籍金の減価償却の期間を伸ばし、単年の負担を減らす手法を取った。これを受けて2023年シーズンから、移籍金の減価償却ルールが最大5年以内に変更された。2023−24シーズン開幕前の夏の移籍市場では英国史上最高額を更新する1億2100万ポンドでモイセス・カイセドを獲得するなど補強の面でも目立ったがレンタル移籍を含めると総勢24名がクラブを離れるなど大きく陣容を入れ替えることになった。
夏の移籍市場では、ラウル・メイレレスやフアン・マタ、ロメル・ルカク、ティボ・クルトゥワ、オリオール・ロメウらを獲得。アンドレ・ビラス・ボアス新監督の下で再生を期したが、プレミアリーグではシーズン半ばから低迷。UEFAチャンピオンズリーグでも決勝トーナメント敗退の危機に陥り、WBAに敗れた翌日の2012年3月4日にアンドレ・ビラス・ボアスは解任された。後任にはアシスタントコーチのロベルト・ディ・マッテオが暫定で就任した。するとチームは調子を上げ、決勝でリバプールを破りFAカップを制覇。UEFAチャンピオンズリーグ決勝ではバイエルン・ミュンヘンと対戦。後半の37分にバイエルンのトーマス・ミュラーが先制点を挙げるも、後半43分にディディエ・ドログバがフアン・マタのコーナーキックからヘディングで同点とした。ドログバはこの試合を最後に退団することが決まっており、その彼の得点時に解説を行っていたギャリー・ネビルの反応は有名である。延長戦ではドログバのリベリへのファールでバイエルンにPKが与えられるもこれをチェフが防ぎ、結局1-1のまま終了。PK戦ではチェフが5本全てのコースを読み、うち2本をセーブしたのち、5人目のキッカーであったドログバがネットを揺らして悲願のチャンピオンズリーグ制覇を達成した。ロベルト・ディ・マッテオは暫定監督にも関わらずFAカップとUEFAチャンピオンズリーグの2冠を達成した。