アゾビスイソブチロニトリル
AIBN に起こる反応で最もよく利用されるものは、窒素ガスと2個の 2-シアノ-2-プロピルラジカルへの分解である。単独で分解させた場合は、ラジカル同士で再結合し、2,2,3,3-テトラメチルスクシノジニトリルとなる。
隣接するシアノ基の電子求引性の寄与により、分解で切断される炭素–窒素間の結合エネルギーが低下していることと、窒素ガスの生成がエネルギー的に有利であるため、この分解反応は熱または光により容易に起こる。そして、95–104 °Cに加熱して熱分解させる場合が多い。60 °Cにおける半減期はおよそ10時間である。生成するラジカルはさらに誘導分解し難く、生成した位置にラジカルが留まるという、ラジカル開始剤に適した性質を持つ。それゆえ、ラジカル重合やウォール・チーグラー反応などのラジカル反応の開始剤として汎用される。例えば、スチレンと無水マレイン酸とのトルエン溶液を AIBN の共存下でゆっくりと加熱するとポリスチレンが得られる。