益田兼堯
益田氏第14代当主・益田兼理の子として生まれる。生年は不明だが、通説で応永27年(1420年)生まれとされる雪舟より2 - 3歳年下と推定される。
永享3年(1431年)、大内盛見に従って九州の少弐氏と戦った益田兼理は、盛見と共に戦死した。この時、兼理と共に従軍していた嫡子藤次郎も戦死しており、同7年(1435年)に益田氏の一族・家臣は兼理の遺児松寿に起請文を提出している。松寿は同9年(1437年)に、石見守護の山名熙貴を烏帽子親として元服して兼堯を名乗るようになった。
家督を継いで以来、益田氏の当主を長期にわたって務め、大内氏のみならず室町幕府とも直接誼を通じて勢力を拡大させた。元服の翌年となる永享10年(1438年)に幕府から領地の安堵を受けると、同永享11年(1439年)に幕府や守護の斡旋によって三隅氏・福屋氏・周布氏(いずれも益田氏の庶家になる)と関係を改善し、敵対関係にあった石見吉見氏とも緊張緩和に成功している。
一方で、幕府や大内氏に従って多くの戦いに参戦しており、嘉吉元年(1441年)から寛正4年(1463年)にかけて、地元石見のほかに九州北部・美作国・播磨国・伊予国・河内国・紀伊国を転戦。