上越国境
昭和時代に入ると、1931年(昭和6年)には清水峠付近(直下ではなく、少し離れた谷川岳付近)に鉄道(上越線)の清水トンネル(9,702m、単線)が開通し、川端康成が越後湯沢を訪れるようになり、その経験をもとに『雪国』が執筆された。その冒頭の「国境の長いトンネル」とは、開通したばかりの清水トンネルだとされる。
1957年(昭和32年)には三国峠の直下に車道(国道17号)の三国トンネル(1,218m)が開通し、初めて自動車で上越国境を越えられるようになった。開通から50年以上を経ての老朽化や、コンクリートの追加でただでさえ狭い断面がさらに狭くなってきたことから、2022年3月に新三国トンネルへ付け替えられ、これが上越国境を越える唯一の一般道となっている。
その後、清水トンネル付近には1967年(昭和42年)に上越線の複線化のために新清水トンネル(13,490m、単線)が開通し、こちらが下り(新潟方面)専用に、清水トンネル側は上り(東京方面)専用となった。1982年(昭和57年)には上越新幹線の大清水トンネル(22,221m、竣工当時世界一、複線)が開通した。そして1985年(昭和60年)には関越自動車道の関越トンネル(上り線11,055m、道路用としては日本一)が開通したが、このトンネルは危険物積載車両は通行禁止であるため、そのような車両は三国トンネルを通ることとなった。(2022年3月以降は新三国トンネル)
(群馬県側)湯檜曽駅 - 土合駅 - 清水トンネル - 土樽駅(新潟県側) 湯檜曽駅と土合駅の下りホームは新清水トンネルの中にあり、地下通路で駅舎と連絡している。