ディアボーン砦の戦い
1812年6月18日、アメリカ合衆国はイギリス帝国に対して宣戦布告した。7月17日、イギリス軍がマキナック砦を占領した。7月29日、アメリカ陸軍北西方面軍指揮官ウィリアム・ハルはマキナック砦陥落の報せを受け取り、即座にディアボーン砦には適切に物資が補給されない状態になることを怖れ、ヒールド大尉に砦から退避するよう命令した。8月9日にディアボーン砦に届いたヒールド大尉に宛てた手紙では、砦の武器弾薬を破壊し、残った物資はウェイン砦まで護衛してくれることを期待できる友好的なインディアンに残していくよう命令していた。ハルはこの命令書の写しをウェイン砦にも送り、砦のできる範囲でヒールドにあらゆる情報、忠告、援助を与えるよう追記していた。翌日、ウェイン砦のインディアン代理人補佐で、ヒールドの妻のレベッカの叔父でもあるウィリアム・ウェルズ大尉が、マイアミ族インディアン約30名を集めた。ウェルズ、ウォルター・K・ジョーダン伍長およびマイアミ族は、ディアボーン砦から退避してくる部隊を護衛するために砦に向かった。
ウェルズ隊は8月12日または13日(史料により異なる)にディアボーン砦に到着し、8月14日にはヒールドがポタワトミ族指導者と会議を開き、砦から退避するつもりであることを伝えた。
ディアボーン砦は1803年にアメリカ陸軍の大尉ジョン・ホイッスラーが指揮する部隊によって建設された。シカゴ川本流の南岸にあり、現在ではシカゴ中心街のループ地域になっている。当時のこの地域は荒野だった。後の指揮官ヒールドによれば、「世界の文明化された地域からはかけ離れて」いた。砦はアメリカ合衆国陸軍長官ヘンリー・ディアボーンにちなんで名づけられた。1785年から1795年まで続いた北西インディアン戦争の後、1795年8月3日にグリーンビル砦(現在のオハイオ州グリーンビル)でグリーンビル条約が調印された後に、砦の建設命令が出された。この条約の条件の一部として、西部連邦と呼ばれたインディアンとフロンティアマンの連衡が、現在のオハイオ州の大半と、シカゴ川河口を中心とする広さ6平方マイル (16 km) の土地をアメリカ合衆国に譲渡した。
イギリス帝国は1783年のパリ条約で、現在のオハイオ州、インディアナ州、イリノイ州、ミシガン州、ウィスコンシン州からなる北西部領土をアメリカ合衆国に譲渡した。しかし、1787年に北西部条例が成立して以来、この地域はインディアンとアメリカ合衆国の紛争の対象となった。インディアン部族はショーニー族インディアンの予言者テンスクワタワとその兄のテカムセに従った。テンスクワタワは、「悪魔の魂の子供達」であるアメリカ人開拓者を追い出すことでその社会を浄化できるという姿を描いていた。テンスクワタワとテクムセは多くの部族からなる連邦を形成し、アメリカによる拡大侵略を止めようとした。イギリスはインディアンを貴重な同盟者、かつカナダの植民地に対する緩衝材と見なし、武器を供与した。
この戦闘後、インディアンは捕虜達をディアボーン砦に近い宿営地に連れて行き、砦は焼き落としたので、この地域には終戦までアメリカ人市民が住まない状態となった。捕虜達の中には捕まえられたまま死亡した者もいたが、後に身代金と引き替えに釈放された者もいた。しかし、砦が再建されたのは1816年になってからだった。
米英戦争の全体、およびそれに先立つイギリスとフランスの間に争われた大きな戦争から比べれば、この戦闘は僅か15分間の小さな争いだったが、この地域では大きな影響を残すことになった。インディアンにとっては「戦闘に勝って戦争に負けた」例となった。アメリカ合衆国はこの地域からインディアンを追い出す政策を追求することになり、その結果として交わされたシカゴ条約となり、1835年には当時発生期にあったシカゴ市における最後のインディアン・ウォーダンスで頂点に達することになった。その後ポタワトミ族など他の部族はさらに西に移動することになった。
北西部領土でインディアンがアメリカ人開拓者を襲ったことで、イギリスとアメリカ合衆国の間に緊張関係が高まった。インディアン連邦の襲撃は、北西部領土の貴重な農地となる可能性の高い土地、鉱物資源、さらに毛皮交易の可能性についてアメリカの拡大の障害となった。
1810年、長く続いた抗争の結果として、ディアボーン砦のホィッスラー大尉やその他上級士官が解任された。その後任はインディアナのウェイン砦に駐屯していたネイサン・ヒールドとなった。ヒールドはその新しい任務に満足しておらず、直ぐにマサチューセッツ州で冬を過ごすために休暇を申請した。ヒールドは休暇明けにシカゴへ戻ってくるときにケンタッキー州に立ち寄り、サミュエル・ウェルズの娘レベッカ・ウェルズと結婚し、1811年6月にシカゴに戻った。
アメリカ合衆国とイギリスは戦争に向かって動き、シカゴ地域における開拓者とインディアンの間の反感も増加した。1811年夏、イギリスの使節はインディアンに対し、侵入してくるアメリカ人開拓者に抵抗するのを援助すると告げて、地域のインディアン支援者を徴兵しようとした。1812年4月6日、ウィネベイゴ族インディアンの部隊が、シカゴ川南支流沿い、現在のブリッジポートと呼ばれる場所にあったハードスクラブル農園で、アメリカ人リバティ・ホワイトとフランス系カナダ人であるジョン・B・カーディンを殺した。この殺人の報せは、ジョン・ケルソーという砦の守備兵、および農園から逃げ出すことができた少年によってディアボーン砦に伝えられた。この事件後、シカゴ住人の幾らかは砦の中に移動し、他の者はインディアン代理人チャールズ・ジューエットが所有する家屋に防御を施して閉じこもった。市民15名がヒールド大尉によって民兵隊に編成され、砦の銃と弾薬で武装した。