五月雨 (駆逐艦)
この間、春雨が第27駆逐隊に編入され、27駆は白露型4隻(時雨、白露、五月雨、春雨)となった。
1944年(昭和19年)3月10日に修理完成後、五月雨は松輸送(サイパン島増援輸送作戦)に従事。4月下旬、パラオ方面輸送作戦中に夕張が米潜水艦ブルーギルに撃沈され、駆逐艦夕月と共に夕張生存者を救助した。 5月上旬には竹輸送(豪北方面増援輸送作戦)に従事する。 6月上旬、27駆は渾作戦に従事。6月8日の第二次渾作戦では駆逐艦6隻(敷波、浦波、春雨、五月雨、時雨、白露)でビアク島に進撃するが、空襲で春雨が沈没。続く米艦隊との夜戦で各艦は軽微な被害を受けた。 6月15日に衝突事故で白露が沈み、27駆は2隻(時雨、五月雨)で6月中旬のマリアナ沖海戦に参加、第二航空戦隊を護衛した。 内地帰投後、戦艦大和等を護衛してリンガ泊地に進出。27駆(時雨、五月雨)は第十六戦隊と共にフィリピン~パラオ間輸送任務に従事する。3隻(鬼怒、時雨、五月雨)で行動中の8月18日、五月雨はパラオ近海のガルワングル環礁で座礁。行動不能の状態で8月26日に米潜水艦バットフィッシュの魚雷攻撃を受けて船体断裂、放棄されて沈没した。生存者は駆逐艦竹に収容された。
同海戦第一夜戦で姉妹艦夕立が沈没し、五月雨は生存者を救助した。同海戦第二夜戦では戦艦霧島が沈没し、五月雨は僚艦(朝雲、照月)と共に生存者を救助した。
1943年(昭和18年)2月上旬、2隻(朝雲、五月雨)はガダルカナル島撤退作戦に撤収部隊として参加した。輸送任務や護衛任務に従事したあと、2隻(朝雲、五月雨)は5月下旬より北方部隊に編入され、第一水雷戦隊所属艦や他部隊応援艦と共に7月のキスカ島撤退作戦に従事した。
五月雨が北方作戦従事中の7月1日、所属艦2隻(夕立、村雨)沈没と春雨長期修理のため、第2駆逐隊は解隊される。第二水雷戦隊附属駆逐艦となった五月雨は、9月よりラバウルに進出し、ニュージョージア島の戦いに参加。 10月1日附で五月雨は第27駆逐隊に編入され、同駆逐隊は白露型3隻(時雨、五月雨、白露)となる。 本艦は、姉妹艦時雨等と共に第二次ベララベラ海戦やソロモン諸島各地への輸送作戦に従事した。 11月1日-2日、第27駆逐隊(時雨、五月雨、白露)は軽巡川内(第三水雷戦隊旗艦)と共にブーゲンビル島沖海戦に参加。同夜戦で川内は沈没、五月雨は白露と衝突、損傷した。12月中旬、五月雨は軽巡夕張と共に内地へ帰投、横須賀海軍工廠で修理をおこなう。
その後、第27駆逐隊3隻(時雨、白露、五月雨)は第十六戦隊の指揮下を離れた。6月11日、五月雨は単艦でアンボン(アンボン島)に向かい、同地で春雨生存者を下艦させた。一方、時雨と白露は、駆逐艦複数隻(浜風、響、秋霜)と共に小沢機動部隊・第一補給部隊(日栄丸、国洋丸、清洋丸)の護衛任務についた。 6月15日未明、船団内に迷い込んだ白露が清洋丸と衝突し爆沈した。五月雨は別の補給船団を護衛したのち、6月19日-20日のマリアナ沖海戦に参加した。機動部隊乙部隊として、駆逐艦複数隻(第27駆逐隊《時雨、五月雨》、第17駆逐隊《浜風》、第4駆逐隊《満潮、野分、山雲》、夕雲型駆逐艦《秋霜、早霜》)は第二航空戦隊(隼鷹、飛鷹、龍鳳)、戦艦長門、航空巡洋艦最上を護衛した。6月20日の戦闘で、乙部隊からは飛鷹が沈没、隼鷹と龍鳳が損傷した。 同海戦敗北後、一旦榛名・時雨と共に内地に戻る。7月8日に呉を出港し、陸軍輸送物資を積載した戦艦4隻(大和、武蔵、長門、金剛)、重巡熊野等を護衛してリンガ泊地へ向かった。14日午前3時頃、武蔵の直衛についていた五月雨は、南西風15mという強風と波濤の中で艦隊から落伍し、行方不明となってしまう。捜索に出た重巡利根に発見されて艦隊に戻り、事なきを得た。第一戦隊司令官宇垣纏中将(大和乗艦)は『五月雨にスコール続く輸送かな』『スコールの後に五月雨忘れけり』と俳句を詠んでいる。16日、第一戦隊(大和、武蔵、長門)、駆逐艦3隻(時雨、島風、五月雨)はリンガ泊地に到着した。