太田道灌
永享4年(1432年)、鎌倉公方を補佐する関東管領上杉氏の一族である扇谷上杉家の家宰を務めた太田資清の子として生まれた。幼名は鶴千代。埼玉県越生町では、江戸時代に書かれた『新編武蔵風土記稿』の記述から、町内の大字龍ヶ谷字山枝庵(さんしあん)を生誕地とする伝承がある。
『永享記』などによると鎌倉五山(一説によれば建長寺)で学問を修め、足利学校(栃木県足利市)でも学び、文安3年(1446年)に元服し、資長を名乗った(初名は持資とする説もある)。享徳2年(1453年)1月、従五位上に昇叙し(従五位下叙位の時期は不明)左衛門少尉は如元(左衛門大夫を称する)。
文明5年(1473年)、山内家家宰・長尾景信が死去した。跡を子の長尾景春が継いだが、山内顕定は家宰職を景春ではなく景信の弟・長尾忠景に与えてしまい、これを景春は深く恨んだ。
文明8年(1476年)2月、駿河国守護の今川義忠が遠江国で討ち死にし、遺児の龍王丸(今川氏親)と従兄弟の小鹿範満のいずれが家督を相続するかで争いが生じ内紛状態となった。道灌は上杉定正の命により定正の縁者(従兄弟の子)である小鹿範満を家督とするべく、犬懸政憲とともに兵を率いて駿河に入った。
この今川氏の家督争いは、龍王丸の叔父の伊勢新九郎(宗瑞、北条早雲)が仲介に入って、小鹿範満を龍王丸が成人するまでの家督代行とすることで和談を成立させ、駐留していた道灌と犬懸政憲も撤兵した。『別本今川記』によると、この際に道灌と新九郎が会談して、新九郎の提示する調停案を道灌が了承したとある。従来、道灌と宗瑞は同じ永享4年(1432年)生まれとされ、道灌と宗瑞というタイプの異なる名将が会談したエピソードとして有名であるが、近年の研究によって宗瑞は幕府の政所執事を代々務めた伊勢氏の系譜に連なり、年齢も24歳若い康正2年(1456年)生まれ説が有力となっている。歴史学者黒田基樹は道灌と宗瑞が交渉したというのは後世の混同か創作だとしている。
道灌が駿河に出張していた同年6月、長尾景春は鉢形城(埼玉県大里郡寄居町)に拠って古河公方と結び挙兵した(長尾景春の乱)。長尾景春は従兄弟である道灌に謀反に加わるよう誘った。
斎藤長秋 編「巻之四 天権之部 山吹の里」『江戸名所図会』 2巻、有朋堂書店〈有朋堂文庫〉、1927年、561-563頁。NDLJP:1174144/285。
室町幕府は成氏討伐を決め、駿河守護・今川範忠率いる幕府軍が鎌倉に攻め寄せる。敗れた成氏は下総古河城に拠って抵抗する(古河公方)。成氏は上杉氏に反感を抱く関東諸将の支持を集めたため、関東地方はほぼ利根川を境界線として、古河公方陣営の東側と関東管領陣営の西側に分断された(享徳の乱)。
康正2年(1456年)、父・道真(法名)から家督を譲られた。以後、道灌は上杉政真(顕房の子)・定正(顕房の弟)の扇谷家2代にわたって補佐して、結果的に28年にも及ぶ享徳の乱を戦うことになった。
古河公方側と戦うために早急に防御拠点を築かねばならず、顕房死後に扇谷家当主に復帰した持朝の命で、康正2年(1456年)から長禄元年(1457年)にかけて太田道真・道灌父子は武蔵国入間郡に河越城(埼玉県川越市)、埼玉郡に岩槻城(埼玉県さいたま市岩槻区)を築いた(岩槻城は太田道灌によって築城されたとされていたが、近年に道灌と対立した古河公方成氏方の忍城主・成田正等によって築城されたとする資料が見つかるに及んで、現在は後者の学説の方が有力となっている)。