ゲイリー・シェフィールド
FAになるとライバル球団のボストン・レッドソックスと契約する可能性が高かったため、球団はシェフィールドの守るポジションがないのにもかかわらず、1300万ドルのオプションを行使して契約を延長。そのうえで11月10日にマイナーリーグの投手3人、ハンベルト・サンチェス、ケビン・ウィーラン、アンソニー・クラゲットとの交換トレードで、デトロイト・タイガースへ移籍。タイガースの監督ジム・リーランドと1997年のフロリダ・マーリンズ時代にワールドシリーズを共に制覇し、良好な関係にあるため移籍を了承。そしてほぼ同時に2年2800万ドルで2009年まで契約延長した。
2007年は主に指名打者として出場。5月から7月の月間打率は3割を上回っていたが、7月下旬に肩を痛め思い切りのいい打撃ができなくなり、8月以降の打率は1割台と低迷した。
2008年9月8日のオークランド・アスレチックス戦でシェフィールドが放った本塁打は、Baseball Referenceによれば1876年のメジャーリーグ創設以来「250000本目」の本塁打となった。
2009年はタイガースとの1400万ドルの契約が残っていたが、開幕前に解雇され、その後ニューヨーク・メッツと契約。シェフィールドはドワイト・グッデンがかつて在籍していたためメッツでプレイしたかったという。 4月17日のブルワーズ戦で史上25人目の500本塁打を達成。500本目の本塁打を代打で達成した初めての選手となり、メッツ所属で達成した初めての選手となった。
2010年はプレーすることなく、2011年2月17日に現役引退を表明した。引退後は代理人業を始め、ジェイソン・グリーリなどをクライアントとしている。
シルバースラッガー賞:5回 三塁手部門:1回(1992年) 外野手部門:4回(1996年、2003年 - 2005年)
カムバック賞:1回(1992年)