芳香族化合物
芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。
19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。
芳香族類は、芳香族(aromatic)、反芳香族(antiaromatic)、非芳香族(nonaromatic)に分類される。芳香族の反対に当たるものが反芳香族、芳香族、反芳香族のいずれにも当たらないものが非芳香族と呼ばれる。
芳香環は、他の不飽和環構造に比べ安定であると同時に反応性も異なる。
たとえば、ベンゼンに対して臭素 (Br2) は置換反応を起こし、アルケンなどの非芳香族不飽和化合物のように付加反応は起こらない。
求核置換反応についても、反応点への背面攻撃が困難であったり、sp炭素のカチオンが不安定であったりするため、SN1 や SN2 機構は難しい。