ワールドシリーズ
1885年以降もナショナルリーグとアメリカン・アソシエーションによるワールドシリーズは継続して行われた。前年の第1回シリーズが3試合だったからといって、それからずっと3試合シリーズで固定だったのかというとそうではなく、年によって試合数はまちまちであった。1885年はナショナルリーグのホワイトストッキングスとアメリカン・アソシエーションのセントルイス・ブラウンズ(現在のセントルイス・カージナルス)による対戦が7試合組まれたが、3勝3敗1分で決着がつかなかった。最も試合数が多かったのは1887年で、ナショナルリーグのデトロイト・ウルバリンズとアメリカン・アソシエーションのブラウンズの対戦は15試合行われ、ウルバリンズが10勝5敗でブラウンズを下した。この年から優勝チームには、ゴーハム社がデザインし製造したドーブレイ・カップというトロフィーが、女優ヘレン・ドーブレイから授与されるようになった。トロフィーは優勝を3度したチームに永久保持の権利が与えられ、それまでは前年の優勝チームから一旦返還されて次の優勝チームに渡ることになっていた。1887年のシリーズでは、怪我のためほとんど出場できなかったウルバリンズのダン・ブローザースが試合前のフィールドに出てきて、トロフィーを本塁の上に置いて見せていたという。
両リーグの制度によって給料を低く抑えられていた選手たちが、1890年に第四の "メジャーリーグ" としてプレイヤーズ・リーグを立ち上げた。新リーグは多くのスター選手を引き抜くことに成功し、観客動員ではナショナルリーグを上回ったものの、リーグ間での客の奪い合いなどが原因で経営的には失敗となり、シーズンはこの1年のみで終わった。
発足1年目のシーズンを終えたアメリカンリーグは、新たに1チームを既にナショナルリーグのチームが本拠地にしているミズーリ州セントルイスへ移転させていた。1902年は両リーグがともにチームを置いていた4都市全てで、アメリカンリーグのチームがナショナルリーグのチームより多くの観客を集めた。ファンは、よりレベルの高いアメリカンリーグを選んだのだった。これを受けて、ナショナルリーグは競争から協調へ路線を変更する。1903年1月、ナショナルリーグとアメリカンリーグは協定を結ぶ。この協定では、両リーグがお互いを "メジャーリーグ" として認め、全チームの球団代表の中から選ばれたひとりと両リーグ会長の計3人からなるナショナル・コミッション(英語版)が設置されることになった。ただこの際、1883年のナショナルリーグとアメリカン・アソシエーションが結んだ協定とは異なり、両リーグの優勝チームどうしによる選手権シリーズの開催は決まっていない。
1903年、ナショナルリーグではピッツバーグ・パイレーツが、アメリカンリーグではボストン・アメリカンズ(現在のボストン・レッドソックス)が、それぞれリーグ優勝を果たす。そしてシーズンが終盤に差し掛かっていた9月に両チームのオーナーが会談し、レギュラーシーズン終了後に9戦5勝制のシリーズを開催することで合意した。ナショナル・コミッションの下で実施されるのではなく、あくまでパイレーツとアメリカンズが独自に行うものだが、2つの "メジャーリーグ" の優勝チームどうしによる選手権シリーズは1890年以来の開催となる。