伊豆大島
明治になると、1882年(明治15年)に秋広平六が西洋帆船を建造し、本土との往来などに使われた。1897年(明治30年)には相陽汽船が伊東(現・静岡県伊東市)との間で航路を開き、翌年には同航路で実業家・杉本が和船の運航を始めた。1900年(明治33年)に逓信省は杉本と契約し、郵便輸送を開始した。なお、当時の鮮魚や畜産品などの貨物輸送は島民の船で島内の元町港や波浮港から東京市・横浜市へ直接向かった。
1906年(明治39年)には東京湾汽船が大島・伊東間に定期航路を開設し、翌年には東京市〜大島航路や東京市〜大島〜利島〜新島〜式根島〜神津島航路が命令航路となり、大島への寄港回数が年間96回以上となった。定期航路が整備されると和田三造や坂本繁二郎、中川一政、村山槐多らの著名人や芸術家が来島し、島を題材にした作品も残された。また、1928年(昭和3年)に東京市との間に日航便が就航し、同年には野口雨情作詞・中山晋平作曲の歌『波浮の港』が流行したこともあって観光客が増加した。1931年(昭和6年)には三原山の砂漠(溶岩原の通称)にロバやラクダが導入され、1935年(昭和10年)に大島自然動物公園(現・都立大島公園)が開園している。
横浜開港に伴う食肉需要の増加で島の放牧馬、牛、山羊が乱獲されて一時はほぼ絶滅したが、その後は肉牛の生産が活発になった。
『日本書紀』の飛鳥時代の記述に、推古天皇28年(620年)八月条に掖玖(やく、現・屋久島)の人が「伊豆島」に漂着したとある。この伊豆島は伊豆諸島のことを指していると考えられる。書紀の記録ではほかにも、天武天皇4年4月18日条(675年5月20日)には麻績王の子が、同6年4月11日条(677年5月20日)には田史名倉などが伊豆島に流刑に処されている。
このように伊豆島は古くから流刑地とされ、『続日本紀』によれば神亀元年(724年)には伊豆国が安房国、常陸国、佐渡国などとともに遠流の地に定められた。『続日本紀』には文武天皇3年5月24日(699年6月29日)には役小角が「伊豆嶋」に流された記録があるが、『扶桑略記』での対応記述は「仍配伊豆大島」とされており、この配流地は伊豆大島だったと考えられる。律令制においては伊豆国賀茂郡に属していたが、江戸時代に入ると江戸幕府の直轄とされた。『殿暦』永久元年10月22日条(1113年12月9日)の記事によれば、同年に醍醐寺の仁寛(立川流の祖)が罪を得て「伊豆大島」に流されたという(永久の変)。
琉球王国の正史『中山世鑑』や『おもろさうし』、『鎮西琉球記』、『椿説弓張月』などでは、源為朝は保元の乱に敗れて捕らえられ、伊豆大島に配流された後に島々を掠領したために工藤茂光に攻められたが、伊豆諸島の人々の助けで現在の沖縄県の地に逃れ、その子が琉球王家の始祖舜天になったとされる。
1923年(大正12年)9月1日の大正関東地震(関東大震災)では、高さ12 mの津波が襲った。
太平洋戦争下では、1943年(昭和18年)8月に日本軍の本格的な配備が始まり、アメリカ軍の上陸作戦を想定して、島民も動員して海岸から三原山中までトーチカを含む陣地や防空壕、飛行場(現・大島空港)が建設された。米軍の上陸はなかったものの、戦闘機の攻撃を受けた。サイパン島が陥落して、同島を含むマリアナ諸島に展開したB-29爆撃機による日本本土空襲が始まると、防空監視の拠点ともなった。南関東の都市が夜間空襲を受けて炎上すると、伊豆大島からも空が赤く見えたという。最終的に約1万人に増えた兵員に食糧を確保することと、米軍上陸時の被害を減らすため、1944年(昭和19年)以降は本土への集団疎開が進められて約3500人が島を離れたが、「どうせ死ぬなら先祖代々暮らしてきた島で」と居残りを望む島民もいた。疎開先は島民の縁故者や山梨県、長野県などで、やがて輸送船の不足もあって疎開は中止された。
1944年(昭和19年)には小笠原諸島への軍事輸送のために島内に送受信所が設置され、大日本帝国海軍第二魚雷艇特別攻撃隊の中間基地として波浮港が接収された。また、1945年(昭和20年)6月には本土決戦に備えて第321師団が配備された。
オンダシ遺跡:島西部にある。
下高洞遺跡:島西部にあり、伊豆諸島で最古の竪穴建物跡がある。縄文早期および中期から晩期。
鉄砲場岩陰遺跡:島北東部にあり、伊豆諸島で唯一の岩陰遺跡がある。縄文前期。
龍ノ口遺跡:島南西部にある。縄文中期。