小笠原満男
2006年8月、セリエAのFCメッシーナへ2007年6月まで10ヶ月間のレンタル移籍することが発表され、以前から望んでいた海外への初挑戦となった。9月20日の対レッジーナ戦において後半8分から途中交代で出場しセリエAデビューを果たした。10月21日のエンポリ戦でセリエA初ゴールを記録した。その後は出場のチャンスに恵まれることがなく、ほとんどの試合でベンチ外を強いられた。
小笠原自身は後に、セリエAでの一年間を通してボランチとしての守備力を磨き、人間としても成長することができたと述懐している。
内田篤人からは「メンバーに“神様”みたいな人もいますからね」、「ボスというかドン」 と評された。
名波浩からは「中田英寿や今野泰幸らと並んで守備センスがすばらしい」とコラムで絶賛された。また「時間の使い方をよく知っている選手」 とも評された。
2008年、鈴木満は、「試合を90分という中で把握でき、さらにコントロールできる唯一無二の選手」、「ラインに逃げずにボールをとれるのは今野と小笠原くらい」 と評した。
2008年のFUJI XEROX SUPER CUPで主審を務めた家本政明は、小笠原は判定に激しく反発する鹿島の選手らを制止し、家本から判定についての説明を受けた後は、チームメートやスタッフを落ち着かせていたとして「心から敬意を表する」と著書で述べている。