カリブソング
当年はこれが最後の出走となったが、年度表彰では180票中157票を集め、最優秀ダートホースに選出された。
翌1991年は、年初開催に行われる芝の重賞・日刊スポーツ賞金杯から始動。59キログラムという斤量で5番人気の評価だったが、残り200メートル付近で一気に抜け出し、2着に2馬身半差を付けて勝利。加藤は「今までの成績からダート馬のイメージが強かったが、私自身芝でも走れると思っていました」と語り、騎乗した柴田政人は「これで芝の目途もたったし、ダート馬のイメージも払拭できた」と語った。以後は芝路線を進み、続くアメリカジョッキークラブカップでの2着を経て、2月の目黒記念では出走馬中最高重量の60.5キログラムを背負い勝利した。日経賞2着を経て天皇賞(春)でGI競走に初出走したが、10着と敗れ放牧に出される。
秋は毎日王冠4着を経て、天皇賞(秋)に出走。外枠に入った1番人気のメジロマックイーンがスタート直後に一気に内側へ進路を取って馬群が混乱したが、カリブソングは不利を被ることなくレースを進め、2位入線のプレクラスニーから4分の3馬身差で3位に入線。1位入線馬メジロマックイーンがスタート直後の斜行のかどで18着へ降着となったことから、繰り上がりの2着となった。厩務員の栗原は勝利の自信を抱いていたというが、調教で見せていた気を抜く悪癖をここでも出していたとして、「必ず勝負所で手応えが悪くなっていた。