ジェーン・マンスフィールド
2人は1965年7月11日に別居し、1966年7月20日に離婚を申請した。 シンバーは彼がニューヨークのヨンカーズで上演され、広く称賛された舞台『バス停留所』の演出をした時、マンスフィールドと関わりを持った。劇にはハージティが共演していた。シンバーは結婚期間中、彼女の仕事のマネージメントを肩代わりした。彼との間にマンスフィールドは1人の息子を生んだ。アントーニオ・ラファエル・オッタヴィアーノ(Antonio Raphael Ottaviano、別名トニー・シンバー (Tony Cimber)、1965年10月17日 - )である。
マンスフィールドは若いオランダ人の作家、ヤン・クリーマー (Jan Cremer) と短い関係を持った。クリーマーは1965年の自伝小説「I, Jan Cremer 」を彼女に捧げた。 彼女はまた1963年に歌手のネルソン・サルデッリ (Nelson Sardelli) との、よく知られた関係があった。ハージティとの離婚が解決したら彼と結婚する予定だと語っていた。 マンスフィールドのアルコールの暴飲、あからさまな不倫、そしてシンバーに彼女がこれまで唯一幸せだったのは元恋人のネルソン・サルデッリといる時だけだったと断言した結果として、マット・シンバーとの結婚生活が崩壊し始めたため、彼女の最後の映画『Single Room Furnished 』は中止となった。
」と書いている。
経歴を通して、マンスフィールドは当時セックスシンボルの地位にあったマリリン・モンローと比較された。この比較について彼女はこう語っている「私は、なぜあなたがた(報道陣)が私をマリリンやあの子、なんて言ったかしら、キム・ノヴァクと比較するのか解りません。胸の谷間はもちろん、私がこの地位を得るために大きな助けになりました。私は彼女たちがどのようにしてそこにたどり着いたのか知りません」
映画の役には恵まれていなかったが、彼女はマミー・ヴァン・ドーレン(Mamie Van Doren - マンスフィールドは彼女をプロとして敵わない相手と尊敬していた)、ダイアナ・ドース、クレオ・ムーア (Cleo Moore)、バーバラ・ニコルス (Barbara Nichols)、ジョイ・ランシング (Joi Lansing)、シェリー・ノース (Sheree North) と競争相手がひしめき合う中で、モンローの最も重要なライバルであるとみなされていた。
未だに真実であると思われている有名な誤認は、マンスフィールドがサタン教会の後援者で、サタニストのリーダー、アントン・ラヴェイと肉体関係を持ったというものである。実際はサミー・デイヴィスJr.やミア・ファローがしたように、マンスフィールドは宣伝写真でラヴェイと並んで写っただけである。マンスフィールドはオカルトに興味はあったが、生涯を通してキリスト教徒であり続けた。マンスフィールドの長女ジェーン・マリーは、サタン教会と母との関係を忘れ去っていた。