山口直友
天文13年(1544年)、山口直之(丹波国新郷領主・赤井時家の四男)の嫡男として誕生。その後、直之は赤井氏から独立し、のち信濃国山口を領して山口直之と名乗った。
山口氏を相続した直友は天正13年(1585年)に家康に仕え、小田原の後北条氏に備えるため、松平清宗の配下として駿河国興国寺城に入る。後北条氏滅亡後、天正19年(1591年)に下総国千葉郡300石を与えられ、その後近習に列し、慶長3年(1598年)、上総国周准郡230石を加増される。
九州、特に薩摩国の島津氏と関連が深く、慶長4年(1599年)に日向国庄内で起きた、島津氏とその重臣である伊集院氏との争乱である庄内の乱に際して、来るべき天下分け目の戦いに備えて、島津氏を自分の味方にしておきたいと考えていた家康の使者として両者の調停にあたり、島津義久、島津忠恒と伊集院忠真を和解させ、乱を終結させる。