Winny
Winnyのネットワーク上に情報が流出してしまった場合に、その情報を回収することは事実上不可能である。一般的なサーバー型のネットワークの場合、情報を公開しているサーバーを停止させれば大抵はそれ以上の流出を抑えることができるのに比べて、大きな欠点であった。
元カーネギーメロン大学日本校教授(現・慶應義塾大学教授)の武田圭史は、Winnyの仕様自体が無責任なファイルの拡散を促進するよう設計されているため、漏洩情報の拡散防止などの情報セキュリティの要求とは相入れないとし、こういったソフトウェアの存在自体が情報漏洩に関するセキュリティホールになっていると問題点を指摘した。
Winnyが当初掲げていた匿名性についても、2003年11月に多数の音楽ファイルや映画ファイルを違法に公開したとして複数の利用者が逮捕されるなど、発信者の追跡はそれほど困難でなかった可能性があり、暗号が簡単に破れることや、Winnyの動作も簡単に検出できることから、通信の秘匿性や検知困難性も実際には実現されていなかった可能性が指摘されている。
また、Winnyには通信処理にバッファオーバーフローの脆弱性があり、独立行政法人情報処理推進機構(IPA)は注意喚起を行なっていた。