ハロルド・アレグザンダー (初代チュニスのアレグザンダー伯爵)
1939年9月に第二次世界大戦が勃発すると海外派遣軍の第1歩兵師団(英語版)の司令官(GOC)となる。1940年5月からのドイツ軍の西方電撃戦ではベルギーで戦ったが、敗れた。ダンケルクの撤退の間、最後まで残って師団の指揮を執り続け、彼は最後の駆逐艦で撤退した。
帰国後、1940年6月から7月まで第1軍団(英語版)の司令官(GOC)、ついで1940年7月から1942年1月まで南方軍(英語版)の最高司令官(C-in-C)を務めた。1940年7月に中将、1942年1月に大将に昇進した
その後、日本との戦争の指揮のためにアジア植民地へ派遣された。インド駐留軍総司令官(英語版)サー・アーチボルド・ウェーヴェルの命令でビルマ・ラングーン防衛の指揮を執ったが、防衛に失敗し、1942年3月にラングーン放棄を余儀なくされた。同月ビルマの全連合軍の最高司令官(C-in-C)に就任するもマンダレー防衛にも失敗してインドへ撤退した。
1942年7月に本国に召還されたが、彼はイギリスの敗北将軍たちの中でもチャーチルの信任を維持した数少ない人物の一人であり、直後に中東駐留軍(英語版)の最高司令官に任じられて北アフリカ戦線の最高責任者となった。モントゴメリーは彼の部下にあたり、モントゴメリーをサポートした。1943年5月にチュニスを占領し、北アフリカ戦線に勝利した。
1943年2月には第18軍集団と連合軍大本営(英語版)最高司令官代理、1943年末に連合軍大本営最高司令官に就任し、1943年7月からのシチリア島侵攻、9月からのイタリア半島侵攻を指揮した。
1944年6月に元帥に昇進した。