S/MIME
通信文がS/MIME(またはPKCS#7)を用いて暗号化されている時、通信文の対象とする受信者の公開鍵は受信者の証明書から展開される。また受信者の証明書は通信文の中で証明書発行者と通し番号で識別される。この結果の内の一つは次のような問題になる。もし証明書が更新される場合、すなわち新しい証明書、同じ鍵ペアで、それ以上必要でないと考えられる古い証明書が削除される場合、鍵ペアは変更されていないにもかかわらず、S/MIMEクライアントは証明書の更新前に送信された通信文の復号鍵を探せないだろう。言い換えれば、期限切れ証明書の削除は予期しない結果になる可能性がある。
更にほとんどの場合は、もし暗号化に用いられた証明書が削除されたか有効でない場合、証明書の有効期間に関わらず、S/MIMEクライアントが暗号化された書式に格納したあらゆる通信文は解読不可能だろう。
通常、S/MIME署名は"添付型署名"で行われる(「分離署名」や「クリア署名」ともいう)。その署名情報は、署名されている本文から分離している。このMIMEタイプは2番目の部分にapplication/(x-)pkcs7-signatureのMIMEサブタイプを持つmultipart/signedである。メール本文の改変と、それによって署名が無効になることで、メーリングリストのソフトウェアとは相性が悪い。
S/MIMEを扱えない電子メールソフトもあるため、"smime.p7m"という名の本文や、"smime.p7s"という名の添付ファイルに困惑する人が多い。
S/MIMEは厳密にはWebメールソフト経由の利用に適していないという意見もある。ブラウザからローカルな端末にある署名鍵にアクセスして電子メールに署名を添付することは、やろうと思えば実現可能ではあるが、どこからでもアクセスできるというWebメールの重要な長所を複雑にする。この問題はS/MIMEに限定したものではない - Webメールに安全に署名するどの方法も、署名を実現するプログラムをブラウザで実行する必要がある。 幾つかの組織はWebメールサーバが「秘密に通じている」ことを容認できると考えるが、そう考えない組織もある。考慮する点の幾つかは、下記の悪意をもったソフトウェア(マルウェア)に関してである。もう一つの議論は、どのみちサーバは組織に機密のデータを含むことが多いということである。つまり、もし追加データ(暗号文を復号するための復号鍵など)もまたそのようなサーバに格納され使用されるなら、どのような違いを作るのか。 多くの場合は復号鍵とデジタル署名の生成に用いる署名鍵を区別する。そして、署名鍵を共有するより復号鍵を共有する方が、はるかに受け入れられると考えられる。