藤堂高虎
従来、藤堂氏の系譜は村を代表する土豪層とされ、高虎は土豪から大名へとのし上がったとされてきた。しかし、先祖にあたる藤堂景盛が公家の広橋兼宣に仕える侍であったことが明らかになっている。公家侍藤堂氏は、古記録に登場しており、京都にも拠点を持つ有力領主であった。
高虎は、豊臣秀長の意を受けて家康と直接手紙をやりとりした。これらのなかには、家康が高虎個人に宛てた陣中見舞いもあり、後年の両者の親密な関係の基礎が、この時代に築かれていたことが察せられる。
元和2年(1616年)4月1日、病状が悪化した家康は堀直寄を呼び、「国家に万一のことがあれば高虎を先鋒とし、彦根の井伊を二陣とせよ。汝はその中間に備えて横槍をせよ」と遺言したとされる。『忠勤録』には国に何かあるときは高虎を一番槍に、二番槍は井伊直孝にと命じた。そのためか、藤堂家と井伊家は幕末まで転封がなかった。
高虎は自分が死んだら嫡子の高次に伊勢から国替えをしてほしいと家康に申し出た。家康が理由を訊ねると「伊勢は徳川家の要衝でしかも上国でございます。このような重要な地を不肖の高次がお預かりするのは分に過ぎます」と答えた。しかし家康は「そのような高虎の子孫ならこそ、かかる要衝の地を守らねばならぬ。かつて殉死せんと誓った二心の無い者たち(前述)に守らせておけば、もし天下に大事が起こっても憂いが無いというもの。
『徳川家康』(1983年、NHK大河ドラマ、前田昌明)
『春日局』(1989年、NHK大河ドラマ、ト字たかお)
『秀吉』(1996年、NHK大河ドラマ、徳秀樹)
『葵 徳川三代』(2000年、NHK大河ドラマ、田村亮)
『武蔵 MUSASHI』(2003年、NHK大河ドラマ、誠直也)
『不滅の李舜臣』(2004年、韓国KBS大河ドラマ、チェ・ドンジュン)
『天地人』(2009年、NHK大河ドラマ、一岡裕人)
『真田丸』(2016年、NHK大河ドラマ、日野誠二)
他家に仕官しようと暇乞いをする者があった時は、翌日に茶会を催し、その座で太刀を与え、もし仕官先が思わしくなかった時には、再仕官してもよいことを告げた。実際に立ち戻った家臣には、もとの知行高を保証したとされる(『古今記聞』)。
高虎が伏見に滞在中、遊びで家を破産させた5人の家臣が出たとの報告を受ける。5人のうち3人が博打、2人は遊女通いで金を使い果たし、自分の差料・領地・屋敷を質に入れている始末だった。これに対し高虎は、遊女につぎ込んだ者は追放処分とし、博打の者は減知の上百日間の閉門として家中に残した。この処分について聞いた家臣に対して「女好きは物の役に立たないが、博打好きな奴は相手に勝とうとする気概がある」と言い、家臣達は高虎の思慮深さに感心したという。