小林虎三郎
天正18年(1590年)に後北条氏が豊臣秀吉に攻められると、赤堀氏は上野国勢多郡にある山城、五覧(乱)田城に籠もったが、後北条氏滅亡により赤堀一族は禄を失った。一部の書籍などに赤堀氏は戦国時代末までは赤堀城主で、最後に五覧田城に退却して籠もったという記述が見られるが、これは明確な誤りである。
上野国の浪人であった赤堀五郎兵衛が、上野国勢多郡大胡藩主であった牧野康成の寄騎として、元和元年(1615年)に大坂夏の陣で奮戦して討ち死にしたことにより、その惣領に小林の姓が与えられ、連綿と又兵衛を襲名した。
小林家は、元和4年(1618年)に長岡藩主に牧野家が封ぜられて以来の世臣であるが、戦国時代に牧野家が、三河国宝飯郡牛窪(牛久保)に本拠をおいた国人領主であった時代からの家臣ではない。長岡藩では、古参の家柄を「牛窪(牛久保)以来の家柄」と呼称していたが、小林家はこれに含まれない。
小林虎三郎の父、小林又兵衛は新潟町奉行であったが、小林家は長岡藩において大組に所属して、藩主に謁見が許され、馬上となることが代々できた。知行(世襲家禄)は、100石から100数十石程度であったが、累進して200石を与えられた先祖もいた。長岡藩において、上級藩士の底辺クラスの家格であった。小林虎三郎の男子は父に先立って死亡していたが、弟が4人(虎三郎は七男二女の三男。長兄と次兄は夭折)いて、旧長岡藩士・小林惣領家の家督は、小林家の四男となる貞四郎が相続した。