ポルトガル領ティモール
最初にこの地域に到来したヨーロッパ人は、現在のポンテ・マカッサル附近に着いたポルトガル人だった。1556年には、ドミニコ会の修道士がリファウの村を建設した。
1702年、ポルトガルはアントニオ・コエーリョ・ゲレイロを最初の総督としてリファウに派遣し、リファウは小スンダ列島におけるポルトガル保護領の主都となった。初期の頃は、ポルトガルによる統治は完全には行き渡らず、特に内陸の山岳地域で顕著であった。また、ドミニコ会の修道士や後からこの地域に進出していたオランダ、そして原住民たちが統治に反対を唱えた。このため、総督が実際に統治できたのは主にディリに限られてしまい、その他の地域については現地の部族長に頼らざるを得なかった。19世紀後半まで、ティモールは交易所のような軽んじられた扱いを受け続けた。インフラ整備や保健衛生、教育に対する投資は最小限に抑えられていた。この間、ビャクダンが主な輸出品として経済基盤を支え続け、19世紀半ばにはコーヒーが重要な輸出品となっている。ポルトガルの法律が適用された地域では、暴政と搾取が行われる傾向にあった。