ラリー・プレスラー
その後も、たびたび政治活動を行っており、2000年の大統領選挙ではジョージ・W・ブッシュ候補の選挙陣営に参加したほか、2002年には再選を目指してサウスダコタ州全州区から下院議員選挙に出馬を試みている。(共和党のビル・ヤンクロウ知事が出馬を表明したため、選挙戦途中で撤退している。)2009年にはアメリカ大陸の海外遺産保存のための委員会(英語版)の委員も務めている。
かつては共和党員として政治活動を行っていたが、2008年と2012年の大統領選で民主党のバラク・オバマ候補への支持を表明して以降、2016年選挙でヒラリー・クリントン、2020年選挙でジョー・バイデンを支持するなど、民主党の大統領候補への支持を表明し続けている。さらに、2014年には民主党と共和党がイデオロギーに固執しすぎていると述べた上で、無所属での連邦上院議員選挙への挑戦を行った。プレスラーは国の財政赤字の削減を最優先課題に挙げ、富裕層への増税や社会保障の開始年齢の引き上げへの支持を表明していた。無所属での出馬ではあったが、サウスダコタ州の2大新聞「アーガス・リーダー」と「デイリー・レパブリック」から支持を集めたほか、共和党有利とされる情勢の中で支持を伸ばし、全米からの注目を集めた。総選挙の結果、プレスラーは17.1%の票を獲得するなど健闘したものの、共和党のマイク・ラウンズが当選を果たした。
2020年11月に膵臓がんと診断され、メリーランド州ボルチモアのジョンズ・ホプキンズ病院で療養を行なっている。