足利義維
長慶としては義輝の追放直後、義維を新たに擁立する選択肢があったことがうかがえる。このとき、長慶は本気で義維を擁立するつもりであり、義輝に対して全面対決の姿勢を見せた。
だが、義維は長慶の上洛要請に応じなかった。おそらく、義維は自身を庇護していた持隆が三好実休に殺害されたことから、その兄である長慶をはじめ、三好氏を信用することができなかったと考えられている。
その後、義輝が守護を動員して自身の包囲網を作ろうともせず、また播磨守護の赤松晴政が長慶を頼ってきたりしたため、長慶は義維を擁立する必要性を失った。また、六角氏や畠山氏との友好関係を維持するためにも、義維の擁立という選択肢はなくなった。結局、長慶は足利将軍家の人物を擁立せず、京や畿内を支配する道を選んだ。
永禄元年(1558年)12月、義輝と長慶との間に和睦が成立し、義輝が京へと帰還した。他方、長慶は御相伴衆に加えられたほか、一門もまた高位の幕臣として厚遇されたため、三好氏は義輝と協調する道を選んだ。
結局、義維は畿内の情勢に関わることなく、阿波平島に逼塞し続けた。だが、義維の側近・畠山維広(安枕斎守肱)は、 三好実休とともに堺の豪商の茶会にたびたび出席しており、阿波三好氏との友好関係が構築されていた。実休は持隆を殺害したことにより、守護家を上回る権威を持つ平島公方に接近し、その関係を重視したと考えられる。そして、三好本宗家が義輝の排除に動く一方、阿波三好氏は平島公方と関係を結び、ひいてはその擁立に動くことになった。
8月20日、朝廷は年号を大永から享禄に改めたが、この改元を義晴方とは交渉したもの、義維方には諮っていなかった。そのため、義維方はこれに抗議する形で、大永の年号を11月に至るまでの3ヶ月間使用し続けた。
10月、義晴が細川尹賢、六角定頼、朝倉教景ら5万人の軍勢とともに入京した。さらに、義維方の畠山義堯を破り、西岡まで進出したものの、三好元長と柳本賢治が挟撃し、19日にこれを破った。その後、両軍はともに入京し、義晴と元長との間で交渉が行われた。
大永8年(享禄元年、1528年)1月17日、三好元長は六角定頼の仲介を受け、義晴と和睦した。このとき、元長が義晴の滞在していた東寺を訪問して、義晴と面会している。だが、柳本賢治がこれに反発したほか、三好政長も賢治に同調して、28日に京を去った。
この和睦は義晴方では高国が推進しており、元長は和睦を反故にすることはないと考えていた。だが、2月9日には晴元もこの和睦に反対していることが判明した。そのうえ、3月19日には元長が失脚し、四国に下向するという噂が流れた。
5月14日、高国が失脚して京都から逃亡したのち、義晴は軍勢2万(うち1万は六角勢)とともに近江坂本に移った。和睦交渉自体は晴元と義晴方の六角定頼との間で継続されたが、堺の義維が阿波に退却しなかったため、義晴は晴元を疑うようになった。そして、7月に元長が京において、地子銭の徴収を強行したため、交渉が決裂した。