小沢一郎
1999年(平成11年)1月14日には正式に自自連立政権が発足し、党幹事長の野田毅が自治大臣として入閣、小沢は5年ぶりに与党へ復帰した。この連立の間に、衆議院議員定数20の削減、閣僚ポストの削減、およびイギリス型内閣や二大政党制を目指すとして、政府委員制度の廃止と政務次官制から副大臣・政務官制への移行と、党首討論設置を含む国会改革を自民党に呑ませた。また、同年発刊された『文藝春秋』9月特別号に「日本国憲法改正試案」を寄稿し、自らの改憲論について語っている。
1999年10月、公明党が政権に入り、自自公連立政権が成立した。自民、公明両党で参院の過半数を抑えることになったため(野中らは公明を引っ張るために、自由党と連立を組んだという事情もあった)、政権内部での自由党の存在感は必然的に低下した。自自両党の選挙協力も遅々として進まず、小沢は自民党総裁の小渕総理大臣に対して自自両党の解散、新しい保守政党の結成を要求した。中曽根康弘、亀井静香等は小沢の復党を認める方針であったが、党内の反小沢勢力は「小沢の復党は認められない、小沢抜きでの復党は認められる。」とし、小沢自身も「復党が認められなければ連立解消だ。」と応酬し、両者は2000年(平成12年)4月1日に会談するが、合意に達せず結局連立を解消した。直後に小渕は脳梗塞で倒れ、5月14日に死去した。
『日本改造計画』で小さな政府路線を標榜し90年代以降の新自由主義的な構造改革の先駆け。しかし民主党代表となってからはその路線を急転させ、「行き過ぎた市場主義」の修正と「国民の生活が第一」というスローガンを前面に打ち出した。
2010年の民主党代表選挙を控えた9月1日には、国有財産を資産担保証券化すれば日本はまだまだ200兆円ぐらいの国債を発行できると主張し、同日夜のNHK ニュースウオッチ9に出演した際には、MCの大越健介のインタビューに「200兆円の資産担保証券では毎年数兆円の金利収入が国庫に入ってくるっちゅう試算もある」との踏み込んだ発言を行った。しかし、それはデフォルトとなった場合に国有財産が差し押えられることを意味する上に、資産を担保にしても金利は証券を発行した側(実質的に政府)が支払うことに変わりはなく、小沢が何を意味して言ったものか理解困難だったためマスコミには総じて無視された(海江田万里が小沢案を支持しており、元々が海江田のアドバイスとも言われている)。
なお、側近の平野貞夫は海部政権時代の1990年に自身が新聞記者に発した言葉が誤って伝わったと2008年になって主張しているが、前述のとおり「担ぐミコシは〜」発言の記事を発表した田崎のオフレコメモでは1982年の小沢発言と明記されており、「おれたちは党だけでなく、内閣をとるつもりで、中曽根を選んだ」と中曽根を名指しした台詞まである。
「日本国民として謝罪しなければならない歴史的事実だ」(2009年12月12日韓国ソウル、国民大学校講演で日本の韓国植民地支配に触れ)
「天皇陛下も '桓武天皇の生母は百済の王女だった' と認めている」(2009年12月12日韓国ソウル、国民大学校講演)。
「内閣の一部局の一役人が内閣の方針についてどうこう言うなら、辞表を提出してから言うべきだ」2009年12月14日天皇と中国の習近平副主席の会見をめぐり、政治利用にあたるのではないかとの懸念を表明した羽毛田信吾宮内庁長官について。
「党務を預かる幹事長は、選挙戦に勝つこと。党の支持率は関係ない」「(支持率低下を)全然心配しておりません。新聞、テレビの世論調査、当たったことないよ、ほとんど」2010年4月12日党本部記者会見にて、各報道機関の世論調査で党や内閣の支持率が低下していることについて。
「あほな独裁者」(ロシアのプーチン大統領を指して)
「共産党独裁はいずれ滅びる。だからもうコペルニクス的転換をするか滅びるかどちらかしかない」(中国の胡錦涛元中国共産党総書記・国家主席に対して)
「国民のレベル以上の政治家は生まれない」
「軍事力で政府は倒せても、民を治めることはできない」
田中角栄の長男である正法(1947年、5歳で死亡)と小沢が同じ1942年生まれであったため、田中は小沢を息子のように可愛がったとされた。それに対して小沢も角栄を慕い、田中派から独立した経世会に所属した国会議員で唯一、田中の裁判をすべて欠かさず傍聴した。同時に角栄の娘、田中眞紀子との関係もよく(眞紀子も小沢を兄のような存在だと認識している)、旧竹下派の中では唯一田中家から許されているため、命日には田中家を訪問した。そのため親交が深く眞紀子の自民党離党、民主党会派入りに小沢は尽力した。また、「政治の父は田中角栄」と公言した。
かつて田中角栄の懐刀だった小沢と福田の因縁の戦いは、「第二の角福戦争」と呼ばれた。しかし当人たちにはそのつもりが全く無く、福田を舌鋒鋭く批判する角栄の娘の田中眞紀子元外相の方が注目され、これが真の「第二の角福戦争」であるという見方もあった。
2014年12月に施行された第47回衆議院議員総選挙の結果、生活の党は政党要件を失った。しかし、12月26日に無所属の参議院議員山本太郎が入党し、政党要件を満たした。また、党名を「生活の党と山本太郎となかまたち」に改めた。
2019年1月22日には国民民主党の玉木雄一郎代表と会談し、国民・自由両党を合流させる方針で一致し、4月26日に正式に国民民主党に合流し、自由党を解散した。小沢としてはかつて袂を分かった旧民主党の系譜上の政党に7年ぶりに所属する形となった。
翌5月、国民民主党の総合選対本部長相談役に就任。同年夏の第25回参議院議員通常選挙では、街頭演説などの表立った動きは避け、水面下でのどぶ板選挙に徹した。同年11月には、自由党との合流に反発して離党した黄川田徹の後任として国民民主党岩手県連の代表に就任した。
2019年12月28日に在職50年を迎えた。恒例となっている在職50年特別表彰については、「在職50年といっても、政治活動を(現役で)展開している」として衆院事務局からの打診を保留した。