自由劇場
小山内は岩村透や島崎藤村らと演目について相談し、イプセンの『ジョン・ガブリエル・ボルクマン』を選び、翻訳を森鷗外に依頼した。誰も実際に『ボルクマン』の舞台を見ていないので、小山内は留学中の友人・大久保栄に問い合わせ、舞台の様子を書き送ってもらった。台詞回し、しぐさ、演出などのすべてが手探り状態であった。
出演は左團次一座の若い歌舞伎俳優らで、女形に加え、女優もいた。ボルクマン役は左團次、フォルダル役は市川左升、エルハルト役は市川團子(後の猿之助)、グンヒルド役は澤村宗之助、エルラ役は市川莚若、ヰルトン夫人役河原崎紫扇(長十郎の伯母)、フリイダ役は市川松蔦(左團次の妹)が演じた。
第1回公演(試演)は1909年11月27日・28日、洋風劇場の有楽座で行われた。イプセン劇の本格的な上演は日本初であり、当時の知識人や若者に好評で迎えられた。その模様は、鷗外の小説『青年』に描かれている。
以後、自由劇場の公演は、第4回(1911年)まで有楽座、第5回以降は帝国劇場(1911年3月開場)で行われた。第5回までは公約通り年2回ペースであったが、6回以降は年1回、1915年から1918年の間は中断し、第9回(1919年)が最後になった。
第3回(1910年)に小山内訳の『夜の宿』(ゴーリキーの『どん底』)を採り上げた。その後、小山内は1912年から1913年に演劇研究のためヨーロッパ各国を訪問し、ロシアでモスクワ芸術座による同作(『どん底』)の舞台を観た。帰国後の第7回(1913年)にその成果を生かして再び『夜の宿』を上演した。この時期が自由劇場の最も充実した時期であったようである。