ジョン・オールドカースル
オールドカースルについての言及は、1400年のスコットランド遠征への従軍についてが最初である。おそらくこの時はまだ青年に過ぎなかったと考えられる。
翌1401年、オワイン・グリンドゥールが反乱を起こしたウェールズへの遠征に際してブレコンのビュイルス城を任され、国王ヘンリー4世の遠征軍に補給を続けたことにより、ヘンリー王太子(後のヘンリー5世)の信頼と友情を得た。1404年、オールドカースルはヘレフォードシャーから議会の代表に選ばれ、4年後の1408年にはコブハム男爵の相続権を持つジョーンと結婚し、以降1410年からコブハム卿として議会に議席を得た。若き王太子のオールドカースルへの信頼は強く、1411年にヘンリー4世がフランスに派遣した遠征軍においては司令官をつとめた。