トリフルオロメタンスルホナート
トリフラートアニオンはその安定性により良い脱離基として振る舞うため、求核置換反応や鈴木カップリング、ヘック反応などの反応で利用される。トリフルオロメタンスルホン酸のアルキルエステル(アルキルトリフラート)は、SN2 反応に対して非常に活性があるので、(例えば水のような)求核剤の無い状態で保管する必要がある。
R − OTf + Nu − ⟶ R − Nu + TfO − {\displaystyle {\ce {R-OTf\ + Nu^- -> R-Nu\ + TfO^-}}}
アルコールのトリフルオロメタンスルホン酸エステル化に用いられる反応試剤としては、トリフルオロメタンスルホン酸無水物 (Tf2O)、N-フェニルビス(トリフルオロメタンスルホンイミド)(= N,N-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アニリン)(PhNTf2) などがある。
R − OH + Tf 2 O + base ⟶ R − OTf {\displaystyle {\ce {R-OH\ + Tf2O\ + base -> R-OTf}}}