ドデカヘドラン
田中早苗「Dodecahedraneへの途」『有機合成化学協会誌』第60巻第12号、有機合成化学協会、2002年、1210-1214頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.60.1210。
最初のC-C結合生成反応はバーチ還元の一種(リチウム、アンモニア)で、生成物は即座にクロロメチルフェニルエーテル(英語版)に捕獲される。化合物17の残りの塩素原子は単純に還元される。このように一時的に置換基を追加することで後のステップでエノール化が起こることを防ぐ。新たに形成されたケト基は、光化学的ノリッシュ反応によるさらなるC-C結合生成反応を受け19となり、生じたヒドロキシ基はTsOHによって脱離しアルケン20を得る。
二重結合をヒドラジンと水素化ジイソブチルアルミニウムにより還元し21、クロロクロム酸ピリジニウムで酸化してアルデヒド22を得る。2度目のノリッシュ反応によりもう1つのC-C結合を形成し、アルコール23を得たのち、フェノキシ末端を次のような段階を踏んで取り除く。まず、バーチ還元によりジオール24を得たのち、クロロクロム酸ピリジニウムを用いた酸化によりケトアルデヒド25を得る。さらに逆クライゼン縮合によりケトン26を得る。3回目のノリッシュ反応によりアルコール27が得られ、2回目の脱水反応により28、さらに還元して29を得る。この時点で、官能基以外の合成は終了である。残りのC-C結合は、250 °C圧縮水素雰囲気およびパラジウム炭素触媒下脱水素反応で生成し、ドデカヘドラン30を得る。