小林信彦
なかでも、小林がこだわっていた生地「西両国」については、『和菓子屋の息子』(1996年)『日本橋バビロン』(2007年)において、当時の地図を再現までして詳しく描写した。なお、小林は1964年東京オリンピック前の東京の無計画な開発については歴史的な愚行として再三激しい怒りと批判を表明しており、オリンピック開催中は東京の喧騒を嫌がり関西に滞在していた。
美空ひばりの死去の直後には、非常に批判色の濃い文章を発表。以前から抱いていた、著名人死去の際に賛辞一色で埋め尽くされるマスコミの軽躁への苦々しい思いによるものであるが、日本的慣習に反する行為でもあり話題を呼んだ。小林は元々ひばり批判派の急先鋒であった服部良一の仕事を高く評価する立場でもあり、歌手としての資質は認めつつもその業績には批判的であった。
1991年から1992年にかけて松村雄策とビートルズ論争を行った。
かつては政治的発言をあまりしないタイプの作家だったが、近年の連載エッセイでは、原発や自民党への激しい批判が繰り返されている。
2002年、第11回Bunkamuraドゥマゴ文学賞選考委員として、堀川弘通『評伝 黒澤明』(毎日新聞社)に授賞。
2005年の総選挙後、小林は週刊文春で小泉純一郎を以下のように評した。
また近年の作品『東京少年』(2005年)、『日本橋バビロン』(2007年)、『流される』(2011年)を「自伝的三部作」とする。
2017年4月、自宅で脳梗塞を起こし、急遽入院するが、左半身不随となる。リハビリをして退院したが、その後の二度の左足の骨折のために、再入院・再々入院を余儀なくされた。その入院体験記を『週刊文春』に連載し、2019年3月に『生還』として刊行した。
3 のち文庫
人生は五十一から - 文藝春秋 1999.6 のち文庫
現代〈死語〉ノートII - 岩波新書 2000.1
おかしな男 渥美清 - 新潮社 2000.4、のち文庫、のち『定本・日本の喜劇人(上)』(新潮社)に収録、のちちくま文庫
最良の日、最悪の日 - 文藝春秋 2000.6 のち『最良の日、最悪の日 人生は五十一から2』として文庫
2001年映画の旅 ぼくが選んだ20世紀洋画・邦画ベスト200 - 文藝春秋 2000.12 ※のち『ぼくが選んだ洋画・邦画ベスト200』と改題して文庫
出会いがしらのハッピー・デイズ - 文藝春秋 2001.6 のち『出会いがしらのハッピー・デイズ―人生は五十一から3』として文庫
物情騒然。―人生は五十一から - 文藝春秋 2002.4 のち『物情騒然。―人生は五十一から4』として文庫
昭和の東京、平成の東京 - 筑摩書房 2002.4 のち文庫
テレビの黄金時代 - 文藝春秋 2002.10 のち文庫
コラムの逆襲 エンタテインメント時評1999〜2002 - 新潮社 2002.12 ※のち、映画についてのコラムのみ『映画が目にしみる 増補完全版』に収録
名人―志ん生、そして志ん朝 - 朝日選書 2003.1 のち文春文庫 のち朝日文庫
にっちもさっちも―人生は五十一から - 文藝春秋 2003.4 のち『にっちもさっちも―人生は五十一から5』として文庫
定年なし、打つ手なし - 朝日新聞社 2004.4 ※のち『「後期高齢者」の生活と意見』と改題(文春文庫)
花と爆弾-人生は五十一から - 文藝春秋 2004.
ここで決まった創刊企画のまま発行したら雑誌が潰れるとして編集長の長谷邦夫に長電話して辟易させたというエピソードが語られた。
スティーブン・キングについても初期から評価していた。また彼の小説は、村上春樹や吉本ばななにも影響を与えていると指摘している。
フォーク歌手の小林啓子は従姉妹。
妻の実家を通じて、伝奇作家山田風太郎、喜劇俳優古川緑波、推理作家濱尾四郎、帝国大学総長加藤弘之、バチカン枢機卿濱尾文郎、東宮侍従濱尾実らが姻戚にいる。映画『無法松の一生』で阪東妻三郎と共演した俳優山口勇は母のいとこ。スリー・グレイセスの石井政江と石井操も遠縁にあたる。東洋大学社会学科教授で『オルグ学入門』の著者である村田宏雄はいとこの夫。伯父の一人は中将で、九州大学生体解剖事件の被告人だった。別の母方の伯父は蒙古聯合自治政府の高官であり、短編「息をひそめて」ではこの伯父の会社で小林が勤務した体験が描かれている。
若い頃より、詳細な日記を日々記載している(母方の祖父が「記録魔」でその遺伝という)。その一部は『1960年代日記』として刊行された。その中にも常盤新平や永六輔への非難等が書かれている。またこの日記は、過去の出来事についての文章を書く際の貴重な資料源となっている。
自分の作品についての書評類は可能な限り集め、スクラップブックにまとめている。
たびたび直木賞・芥川賞候補にノミネートされた。しかし放送作家としてのキャリアが災いして、選考委員たちから「新人の資格がない」「テレビの世界で金を稼いでいるのは不純」との反対を受けて受賞を逸した。その事情は文壇諷刺的作品『悪魔の下回り』に反映されている。
自らの文学観が日本の文学界とあまりに違うことに業を煮やし、夏目漱石にはじまりジョセフ・ヘラー、フレドリック・ブラウンなど「笑いの文学」や白井喬二の『富士に立つ影』などを論じた、文学論『小説世界のロビンソン』を1989年に刊行した。『吾輩は猫である』は、落語の知識がないとギャグが楽しめないことを指摘。また文芸評論家の常套句「人間が描けていない」に対抗し、「フラット・キャラクター」という、ディケンズの小説に登場するような「典型的なキャラクター」の有効性も提示した。
連作エッセイ集『パパは神様じゃない』『つむじまがりの世界地図』や「W・C・フラナガンによるエッセイ」等は、浅倉久志によって「ユーモア・スケッチ」と名づけられた、かつてアメリカで人気を博した「生真面目な文体で、馬鹿馬鹿しいことを記す」内容で、日本人作家には他に追随例がほとんどないユニークなものである。
1970年代、晶文社から高平哲郎編集による「バラエティ・ブック」と称するコラム集を何冊も刊行。これは、当時のサブカルチャー愛好者に大きな影響を与え、のちに小西康陽『これは恋ではない』(幻冬舎、編集者:高畑圭)、安田謙一『ピントがボケる音』(国書刊行会、編集者:樽本周馬)、亀和田武『雑誌に育てられた少年』(左右社)など、その様式を真似た「リスペクト本」を生んだ。