アダマンタン
アダマンタンと同様なかご状構造を持つ分子として、三酸化二リン P4O6、三酸化二ヒ素 As4O6、五酸化二リン (PO)4O6、五硫化二リン (PS)4S6、ヘキサメチレンテトラミン N4(CH2)6 がある。テトラメチレンジスルホテトラミンはヒトに対する毒性が非常に高いため各国で使用が禁止されている殺鼠剤であるが、中国で違法に使用され、中毒事故が度々起きている。アダマンタンのケイ素類縁体であるシラアダマンタンが2005年に合成されている。
天然に産するアダマンタン類縁体としては、有機ヒ素化合物であるアルセニシンA C3H6As4O3が挙げられる。この化合物は、ニューカレドニアに生息する海綿から発見された。
アダマンタン
ヘキサメチレンテトラミン
五酸化二リン
五硫化二リン
テトラメチレンジスルホテトラミン
アルセニシンA
アダマンタンのかご構造は積み重ねて高次のダイヤモンドイドとすることができ、2個でジアマンタン C4H20、3-6個でそれぞれトリアマンタン C18H24、テトラマンタン C22H28、ペンタマンタン C26H32、ヘキサマンタン C26H30 などが知られている。これらの合成法はアダマンタンのものを応用でき、収量はずっと低いが原油から抽出することもできる。
この形式で3次元的にどこまでも炭素骨格がつながったものがダイヤモンドである。
合成過程は複雑で、5つの段階を含み、全過程の収率はおよそ0.16%に過ぎなかった。しかしながらこの方法は、アダマンタンの特定の誘導体を合成するのに、その後もときどき使われた。プレローグの方法は1956年に改善され、脱炭酸の収率がハインスデッカーの経路を採用することにより11%に増えるとともに、収率24%のホフマン反応により、総収率は6.5%となったが、この方法はまだ複雑すぎるものであった。
1957年にパウル・フォン・ラーゲ・シュライアー(英語版)が、より簡便な方法を偶然発見した。すなわち、ジシクロペンタジエンを触媒(酸化白金など)の存在下で水素化して C10H16 の分子式を持つ炭化水素(テトラヒドロジシクロペンタジエン)とし、これを塩化アルミニウムなどのルイス酸と加熱することによりヒドリドを引き抜き、発生したカルボカチオンが次々と転位を起こすことによって最終的に最も安定なアダマンタン骨格を得る、というものである。この方法は収率を30%-40%に増加し、アダマンタンの効率的な供給法を提供することとなった。これによりアダマンタンの性質の解明が進展した。現在でも実験室的製法として用いられている。その後アダマンタン合成の収率は60%まで伸び、こんにちでは1グラムあたり1ドル程度の価格で購入できる化合物となっている。