ジョン・F・ケネディ
バイロン・レイモンド・ホワイト - 1962年
アーサー・J・ゴールドバーグ - 1962年
ケネディは、「我々は、閣僚に黒人を入れることを考えている」と明言したニクソン陣営とは違い、ケネディは自らの閣僚のメンバーに黒人が入閣することは一度もなかった。
またケネディは言論こそ巧みだが、閣僚のメンバーに黒人が入閣するこことがないばかりか、自分の結婚式で黒人と白人の夫婦の出席を拒否したこと、さらに友人のシナトラのプロデュースでワシントンD.Cで行われた大統領就任パーティーに、黒人と白人の異人種間の結婚を差別していたケネディは、シナトラの友人であったサミー・デイヴィスJr.夫妻の出席を拒否し。このことが大きな批判を浴びた。
批判をかわすため、黒人の選挙権に対する2つの南部の悪習「ポール・タックス」(投票するために支払う税金)と「リテラシー・テスト」(黒人を選挙から締め出すことを目的としたテスト)を撤廃させるため、ポール・タックスを廃止する法案を通過させ、この法案は合衆国憲法修正第24条となったが、リテラシー・テストを廃止する法案は上院を通過できなかった。また大統領権限でできることとして、アフリカ系アメリカ人を積極的に連邦政府の幹部に任命した。その結果司法省では黒人の連邦検事は10人から70人に増え、また連邦判事もゼロから5人に増えた。
ケネディ政権がその短い政権期間に行った外交政策の中で、もっとも大きな議論を呼ぶとともに、もっとも大きく非難され、さらにその後のアメリカの外交政策だけでなく、内政に対しても長く深刻な影響を残したのが対ベトナム政策の拡大である。ちなみにケネディは、その生涯を通じて南北双方のベトナムに訪問したことはなかった。
アイゼンハワーの後を継いで大統領に就任したケネディは、就任直後に、東南アジアにおける「ドミノ理論」の最前線にあったベトナムに関する特別委員会を設置するとともに、統合参謀本部に対してベトナム情勢についての提言を求めた。これを受けて特別委員会と統合参謀本部はともに、ソ連や中華人民共和国の支援を受けてその勢力を拡大する北ベトナムによる軍事的脅威を受け続けていたベトナム共和国(南ベトナム)へのアメリカ正規軍による援助を提言した。
これらの報告を受けてケネディは、正規軍の派兵は「ピッグス湾事件」「キューバ危機」「ベルリン危機」などのほかの地域において起きていた対立を通じて、世界各地で緊張の度を増していたソビエト連邦や中華人民共和国を「過度に刺激する」として行わなかった。その反面、「(北ベトナムとの間で)ジュネーブ協定の履行についての交渉を行うべき」とのチェスター・ボウルズ国務次官とW・アヴェレル・ハリマン国務次官補の助言を却下し、「南ベトナムにおける共産主義の浸透を止めるため」との名目で、アメリカ軍の正規軍人から構成された「軍事顧問団」の派遣と軍事物資の支援を増強することを決定した。
この法律の大きな目的は、貿易の拡大を通じたアメリカの貿易収支の改善と、1950年代から悪化した国際収支の好転であった。そのために関係各国との関税引き下げ交渉をスタートさせた。いわゆるケネディ・ラウンドと呼ばれる大幅な関税一括引き下げ交渉である。これはEEC(ヨーロッパ経済共同体)の発展とそれにともなう世界貿易構造の変化に対処し、EECとの間の関税を引き下げ、貿易自由化を進めることが必要となったものである。
またこの時2国間での通商に関する摩擦を起こす諸問題を調整する、その外国との間の調整の窓口としてアメリカ合衆国通商代表部を創設した。トップの通商代表は1970年代から1980年代に入るとアメリカを代表して通商外交と称されるほど絶大な権限を持ち、大統領に直属する閣僚級ポストとなった。さらに翌1963年、ケネディは国際収支の赤字是正のために外国企業のアメリカでの起債に課税する利子平衡税を導入し、さらに西欧や日本など同盟諸国に相応の負担を要請して対外軍事支出の軽減を図った。
1963年に再び所得税減税を含んだ税制改革を提案したが、またもや議会で反対で改革案は宙に浮いた状態となった。東西対立が厳しい状況の冷戦下においてアイゼンハワー大統領の時代よりも170億ドルも増加した軍事費 や、ソ連に対抗して月に人類を飛ばす壮大なアポロ計画などへ対する支出の増加に対する明確な財源の確保が増税による税収増を狙うことしか施策を持ち合わせていなかったため、予算法案の多くが、ケネディの死後の1964年まで議会を通過することはなかった。
この作戦がアメリカ政府の主導で実行されたことが世界中に知られるにいたり、ケネディ政権はラテンアメリカ諸国をはじめとする各国からの非難を浴びた。
ケネディは記者会見を行い、失敗のすべての責任が計画の実行を命じた自分にあることを認めた。記者会見で「古いことわざにあるように、勝利した者には百人の生みの親が集まるが、敗北した者には一人も集まらない孤児(みなしご)だというのがある。私は政府の責任者であり、これはきわめて明白なことです」と語っている。のちにCIAに対しては軍事行動の失敗の責任を追及し、ダレスCIA長官、チャールズ・カベル副長官を更迭した。後任にはジョン・マコーンを就任させた。その後、彼は軍部とCIAをまったく信用しなくなった。そして軍事・情報分野の助言者に対しても懐疑的になった。以後、CIAと軍部との関係は冷え込んでいった。
この作戦の最終局面でアメリカ軍による爆撃をケネディが拒否したため、ケネディは亡命キューバ人団体やCIA、軍部から反感を買った。このあとにケネディに反感を募らせた亡命キューバ人グループは、2年後のケネディ暗殺事件での実行犯との疑いが持たれている。ロバート・ケネディは兄が撃たれたという第一報を聞いてCIAに疑いを持ち、マコーン長官に「CIAがやったのか」と詰問している。長官が即座に取り消して以降、亡命キューバ人グループへの疑いを深めている 。
ケネディはキューバへのゲリラ活動や空軍機による空中偵察活動をその後しばらく継続させたが、やがてこの偵察機がキューバにソ連が核ミサイルを持ち込んでいることを空中写真で発見し、米ソ関係に最大の緊張が訪れた。
ケネディは早速この論文を父に送ると、父は自らのスピーチライターであるハービー・クレマーに推敲させ、さらに自らの御用記者としていた『ニューヨーク・タイムズ』のコラムニスト、アーサー・クロックに送った。クロックはさらに原稿を手直しし、チャーチルの著書『英国が眠っている間に(While England Slept)』を踏まえて『英国は何故眠ったか(Why England Slept)』というタイトルをつけ、父・ジョセフが依頼して『タイム』および『ライフ』を創刊した保守派ジャーナリストのヘンリー・ルースに序言を書いてもらい、同年に出版した。『英国は何故眠ったか』はイギリスとアメリカで8万部が売れ、ケネディはイギリスでの利益をドイツ空軍により爆撃され被害を受けたばかりだったプリマス市に寄付した。そしてケネディは優等の成績で1940年6月にハーバード大学を卒業した。