レッジョ・ディ・カラブリア
西ローマ帝国の崩壊後、5世紀から6世紀にかけて、ヴァンダル族、ランゴバルド人、ゴート族がこの地に侵入した。536年以後東ローマ帝国の支配下にはいり、「南イタリアにおける東ローマ帝国領」の首府となった。またこの土地は、ときにカラブリア侯に与えられてその首府となり、またイタリアにおける東方教会の中心地となり、8世紀には主教が置かれた。ビザンチン文化の中心地であったことに由来して、1081年に教皇グレゴリウス7世はカトリックの当地の司教にビザンチン典礼 (Byzantine Rite) を認めた。以後16世紀まで、イタリアでビザンチン典礼を行う最も重要な司教区であった。
中世初期には、レッジョが重要な戦略的位置を占めるために、ほかにも多くの占領者が当地を支配した。9世紀後半、イスラム教徒のMofareg-ibn-Salem は南イタリアの沿岸部を占領して自治的なスルタン領を建国したが、その最盛期に勢力はバーリからレッジョにまで及んだ 。918年にもイスラム教徒がレッジョを占領し、住民が奴隷とされた。 10世紀から11世紀にかけて短期間ながらこの土地を支配したアラブ人は、この町を Rivàh と呼び、シチリア首長国 (Emirate of Sicily) の領土とした。
ローマ帝国時代には、レギウム・ユリウム(Rhegium Julium)の名で呼ばれた。レギウムは南イタリアでもっとも重要かつ富裕な都市の一つとなった。ローマ帝国時代には、イタリア本土第3行政区「ルカニア・エト・ブルッティイ」 (it:Regio III Lucania et Bruttii) のコレクトル (Corrector) の政庁所在地であった。帝政期のレギウムには、少なくとも8つの公衆浴場があり、そのうちの1つは現代でも見ることができる。
パウロは、その生涯最後のローマへの旅の途中で、レギウムを通過し(使徒言行録 XXVIII:13)、この地で最初のキリスト教の伝道を行っている。伝承によれば、ブルッティウムのキリスト教化は彼によるという。
305年と374年に、地震によって都市が破壊されたことが記録されている。
1504年に成立したスペイン・ハプスブルク家は、シチリア王国とナポリ王国を事実上のスペイン王国領とした。レッジョの人々にとって16・17世紀は、スペインの重税による衰退の時代であり、疫病、地震(1562年)、オスマン帝国による侵攻(1543年 - 1594年)が町を襲った時代であった。1558年にはバーバリ海賊がレッジョを襲撃し、住民の多くを奴隷としてトリポリに連れ去った。1562年の地震では、中世に使われていた天然の港が破壊され、ギリシャ人上陸の地として知られていたプンタ・カラミッツィが海没した。
スペイン・ハプスブルク家は1700年に断絶し、スペイン継承戦争が 勃発する。1714年から1734年まで、南イタリアはオーストリア・ハプスブルク家の領土となった。ついで1735年にカルロ7世(スペイン・ブルボン家出身)が治めるナポリ王国の一部となった。1783年にはカラブリア地震がカラブリア全域とメッシーナを襲い、レッジョも大きな被害を受けた。地震被害からの都市再建のため、Giovanbattista Mori が道路計画を立てた。
1060年、ロベルト・イル・グイスカルドとその弟ルッジェーロ1世率いるノルマン人はこの町を占領した(ノルマン人による南イタリア征服参照)。ノルマン人はこの町をRisa と呼んで支配したが、ギリシャの文化や宗教はそのまま認めた(これらは17世紀ころまで維持されることになる)。ルッジェーロ1世の子であるルッジェーロ2世が1130年にシチリア王となったため、この土地はイタリア半島とシチリア島にまたがるシチリア王国の一部となった。シチリアの王位は、1194年から1266年にかけて、シュヴァーベンのホーエンシュタウフェン家のものとなった。1234年には、ホーエンシュタウフェン家出身の皇帝フリードリヒ2世の決定により、この町に定期市 (Fair) が立てられた。
シチリア王位は1266年、フランスの王族であるアンジュー家(アンジュー=シチリア家)のカルロ1世(シャルル・ダンジュー)が占めるが、1282年「シチリアの晩祷」事件を契機に住民の反乱が発生。