飯盛山城
長慶も飯盛山城、芥川山城、高屋城を拠点に畿内で勢力を拡大しようとした矢先に、永禄6年(1563年)8月に一人息子の三好義興が22歳で急死、ついで翌年(1564年)、安宅冬康も流言によって自殺させると、長慶自身も病のため同年7月24日、43歳で没した。その死は3年にわたり秘められ、遺体は御体塚郭に仮埋葬されていたと言われている。
その後、三好義継や三好三人衆が飯盛山城を治めていたようだが、織田信長により摂河平定が行われると三人衆も軍門に下り、飯盛山城は畠山秋高の所有となった。遊佐信教の反乱によって秋高が殺害されると、これに激怒した信長の攻撃を受けて信教は没落し(高屋城の戦い)、天正4年(1576年)に落城し廃城となった。