ジュリアーノ・デ・メディチの肖像 (絵画館)
現存するボッティチェッリのジュリアーノ・デ・メディチの肖像画のほとんどは死後に制作されたものである。これらはおそらくメディチ家によって依頼されたものであり、彼らは肖像画を忠実な支持者たちへの贈物として使用した。あるいはメディチ家の支持者たちが忠誠を示すために依頼した可能性もある。
ボッティチェッリはジュリアーノ・デ・メディチを四分の三正面を向いた胸像として描いている。ジュリアーノは長い鷲鼻を持ち、眉間から額にかけて縦に深いしわが刻まれている。彼は髪をあごの高さまで伸ばしており、プリーツのあるハイネックの赤いチュニックを着ている。ベルリン、ベルガモ、ワシントンD.C.のいずれのバージョンでも、ジュリアーノは伏し目がちで描かれているため、ほとんど目を閉じているように見える。この描写は肖像画としては異例であり、ジュリアーノの死を暗示していると考えられる。一部の研究者はこの描写に注目し、ボッティチェッリはジュリアーノのデスマスクに基づいてカルトンを作成し、それをもとに各バージョンを描いたと考えている。
しかしどのバージョンも保存状態が悪いため、ボッティチェッリの真筆性について議論の余地があり、また制作年代や制作された順番も明確ではない。
1478年に彫刻家ベルトルド・ディ・ジョバンニ(英語版)がロレンツォ・デ・メディチの依頼で制作したジュリアーノ・デ・メディチを追悼する記念メダルの横顔のモデルになった可能性がある。