高城胤吉
その一方で北条氏との両属的な関係が生じ、北条氏康からは相模国小園(現在の神奈川県厚木市)に所領を与えられ、また江戸城城代遠山綱景を通じて命令が出されるなど、北条氏の影響力が強まっていき、永禄2年(1559年)に成立した『小田原衆所領役帳』には高城氏は「他国衆」に組み入れられている。また、永禄3年(1560年)からの長尾景虎(上杉謙信)の関東出兵の際に一時景虎に降伏し、翌永禄4年(1561年)に長尾氏(後の上杉氏)が作成した「関東幕注文」(『上杉家文書』)には、下総国の国衆として唯一「高城下野守 井けたニ九よう」と記されている。しかし景虎が越後国に帰国すると、再び北条氏に属している。
永禄8年(1565年)に没し、広徳寺に葬られた。法号は伝昭玄心。子供には高城氏を継いだ高城胤辰や増上寺17世である照誉了学らがいる。