ムラト1世
ムラトはセルビアへの進軍に先立ち、1386年に大宰相アリー・パシャをブルガリアに派遣した。
アリー・パシャはブルガリア軍をニコポリスで破り、1388年までにブルガリアの大部分がオスマンの支配下に入った。ムラトは以前と同じようにシシュマンを手厚く待遇し、オスマンへの協力を誓わせた。
とはいえ、1386年あるいは1387年には、ボスニアに侵入した20,000の非正規の騎兵(アクンジュ)がプロシュニク(英語版)でセルビア・ボスニア連合軍に大敗を喫する事件が起きる(プロシュニクの戦い(英語版))。また、セルビア侯ラザル・フレベリャノヴィチの下にはブルガリア、ワラキア、アルバニア、ハンガリーから援軍が集まり、セルビア・ボスニア連合軍の兵数は急速に増加していった。
1389年春、ムラトはセルビアに親征を行い、オスマン軍とバルカン諸侯の連合軍はコソボ平原で激突する(コソボの戦い)。オスマン軍は戦闘で勝利を収めたが、ムラトは戦闘の最中にセルビア人貴族ミロシュ・オビリッチによって殺害される。戦後、報復としてラザルをはじめとするバルカン諸侯がムラトの跡を継いだバヤズィトによって処刑された。戦勝の結果セルビアがオスマンの支配下に入り、バルカン半島におけるオスマンの版図はより拡大した。