メスタリリーガ2014
2014シーズンのメスタリリーガは、2013シーズン最下位のFCクレサーレがエシリーガに降格し、エシリーガ2位のユフヴィFCロコモティフが昇格する。ロコモティフはメスタリリーガ初昇格となる。9位のタルトゥJKタメカはエシリーガ4位のラクヴェレJKタルヴァス(英語版)との入れ替え戦に勝利し、残留を決めた。エシリーガ1位と3位チームはリザーブチームのため、昇格権を持たなかった。
タルトゥJKタメカは2013シーズン後半に選手への未払い問題が発生し、2014年2月にメスタリリーガのライセンスを剥奪された。代わりに、元クラブ従業員によって運営されており、クラブとは財政上独立しているサッカースクール (Jalgpallikool Tammeka) にライセンスが付与された。
メスタリリーガ優勝チームはUEFAチャンピオンズリーグ 2015-16予選1回戦出場権、2位と3位チームはUEFAヨーロッパリーグ 2015-16予選1回戦出場権を獲得する。2014-15シーズンのエストニア・カップ優勝チームも予選1回戦出場権を獲得するが、メスタリリーガ2014で出場権を獲得済みの場合はメスタリリーガの4位チームが繰り上げで出場権を獲得する(2015-16シーズンからの変更で国内カップ戦準優勝チームはUEFA主催大会の出場権を獲得できない)。10位チームはエシリーガ優勝チームと入れ替わりに降格し、9位チームはエシリーガ2位チームと入れ替え戦を実施する。ただし、リザーブチームは昇格する権利を持っていないため、リザーブチームが含まれる場合は一つ下の順位のチームが繰り上げられる。
エストニア・スーパーカップ2014は、2014年2月25日にスポーツランド・アレーナで開催され、エストニア・カップ2012-13優勝のFCフローラ・タリンがメスタリリーガ2013優勝のFCレバディア・タリンに1-0で勝利した。フローラ・タリンは通算8回目の優勝を果たした。