トム・ウェイツ
1982年、実験的な音作りの新曲がアサイラム・レコードに難色を示されたことからアイランド・レコードに移籍。翌年、移籍第一弾『ソードフィッシュトロンボーン』を発表。同作収録曲「ワイルドなフランクの話」は、トムの脚本家デビューとなったミュージカル『フランクス・ワイルド・イヤーズ』(1986年6月初演)に発展していく。
1985年のアルバム『レイン・ドッグ』(1985年)にはキース・リチャーズ等がゲスト参加。同作収録曲「ダウンタウン・トレイン」は、後にロッド・スチュワートによるカヴァーが大ヒットを記録し、トムの代表曲の一つとなる。その後トムは、ローリング・ストーンズのアルバム『ダーティ・ワーク』(1986年)にゲスト参加。また、1986年にはトムの初主演映画『ダウン・バイ・ロー』(監督・脚本:ジム・ジャームッシュ)公開。
1987年9月30日、ロイ・オービソンのロサンゼルス公演で、ブルース・スプリングスティーン、エルヴィス・コステロ、ジャクソン・ブラウン、ボニー・レイット等と共にロイのバック・バンドに参加。この時のステージは、1989年にライブ・アルバム『ブラック・アンド・ホワイト・ナイト』としてCD化された。
1992年発表の『ボーン・マシーン』では、再びキース・リチャーズと共演。同作はグラミー賞の最優秀オルタナティヴ・レコード賞を獲得。トムにとって初のグラミー賞受賞となった。それと前後して、盟友ジム・ジャームッシュの監督映画『ナイト・オン・ザ・プラネット』の音楽を担当し、更に年末には、再びロバート・ウィルソン演出のミュージカル『アリス』の音楽を担当。同作の楽曲は、後に再レコーディングされ、アルバム『アリス』(2002年)として発表された。
1993年、現代音楽の作曲家ギャヴィン・ブライアーズのアルバム『Jesus' Blood Never Failed Me Yet』(1971年に作曲された同名楽曲の再録)に、トムがゲスト参加。1994年には、ジョニー・キャッシュ『American Recordings』に、書き下ろしの新曲「Down There by the Train」提供。トムも後に『オーファンズ』でセルフカヴァーした。1995年、ティム・ロビンス監督映画『デッドマン・ウォーキング』のサウンドトラック・アルバムに、書き下ろしの新曲「ザ・フォール・オブ・トロイ」「ウォーク・アウェイ」提供(アルバムのみ収録で、劇中では使われていない)。