シュテークリヒエステル化
反応機構は以下の通りである。

アミンを用いると、アミンはより求核的であるため、反応は問題なく進行して対応するアミドを与える。エステル化が遅い場合は、副反応が起こって収率が低下したり生成物の精製が複雑化したりする。この副反応は'O-アシル中間体の1,3-転位によるN-アシル尿素(英語版)の生成であり、アシル尿素はさらにアルコールと反応することができない。DMAPはこの副反応を抑制し、以下のようにアシル転移試薬として働く。