小笠原長房 (若狭守護代)
当初、長房は京都において足利尊氏の近侍を務めていたらしく、康永4年/興国6年(1345年)の天龍寺落慶供養の際、随兵として登場する。長房を幡豆小笠原氏出身とする説では、この時の史料に登場する伴野長房に比定する。ところが、これを否定した河村説は同じ史料に登場する伴野長房と同僚の随兵である「小笠原源蔵人」こそが当初は蔵人を称していたことが知られている小笠原長房であるとしている。この小笠原源蔵人については、『師守記』に記された康永3年/興国5年(1344年)5月17日条の足利直義の新熊野社参詣の随兵として登場する「小笠原新蔵人今度補」と同一人物とする。
観応の擾乱の際は、小笠原氏の一族は信濃国守護小笠原政長の指揮下で足利直義軍と戦っているが、小笠原政長は直義側に寝返ると、一族の多くがこれに従った。その中で、幕府の実権を握った直義配下となった小笠原源蔵人は観応2年/正平6年(1351年)に阿波国牛牧荘を押領した新開氏の違乱を止める遵行使として阿波国に派遣されたにもかかわらず、逆に三浦和田氏が持つ勝浦山を押領する事件を起こしている。河村説は室町幕府の遵行使は現地出身者を原則として起用しており、小笠原源蔵人=小笠原長房は阿波国出身、すなわち阿波小笠原氏出身であったとする。