カルバニオン
カルバニオンは求核剤である。カルバニオンの安定性や反応性はいくつかの要因により決まる。例えば、
誘起効果 中心炭素の近傍に電気陰性度の高い原子や電子求引性基が存在すると、カルバニオンは安定化される。トリフルオロメチル基によるカルバニオンの安定化は、この効果による。
混成 中心炭素の s 性が高い場合、カルバニオンは安定となる。 (安定 ← sp > sp > sp → 不安定) すなわち、アセチリドアニオンは比較的安定である。
共役・共鳴 共役・共鳴の効果により、カルバニオンは非局在化・安定化される。ベンジルアニオン、シクロペンタジエニルアニオンなどで、その効果は著しい。β位にケイ素などのヘテロ原子が存在する場合、α位の炭素との結合にともない生じている σ 軌道が、カルバニオンの孤立電子対を安定化させる効果がある。 カルバニオンの安定性は、共役酸の pKa 値(酸解離定数 Ka を対数化した値。-log10Ka)で評価される。