吉田山田
『吉田山田祭り2016』を開催した当日と翌日には、日比谷野音に隣接する日比谷図書文化館で『山田義孝個展』を開催。山田が全都道府県ツアーの合間を縫って創作した絵画、ペインティング等を展示。ライブ翌日には、個展会場内での吉田と山田のトークショーも開催された。 全都道府県ツアー以外では、3月に山田が横浜マラソン2016に出場。無事に完走を果たした。
2016年から2017年にかけて開催した『Over the Rainbowツアー』では、ルーレットで次に唄う曲目を決める(11月の仙台公演)、ラブソング限定(12月の渋谷公演)といった志向を凝らした公演を3月まで毎月開催した。 所属レーベルの本社が所在する東京・港区の赤坂・青山地区イメージソング「MY HOME TOWN」を作詞・作曲する。楽曲は港区民もレコーディングに参加し、3月の港区制70周年・総合支所制度10周年記念式典で披露された。 4月から9月末までは今までPodcast・TBSラジオクラウドで配信されてきた、吉田山田のポッと出なふたり(TBSラジオ)が晴れて『地上波』において放送された。 5月には1年半ぶり、12枚目のシングル「街」がリリース。11月には5枚目のアルバム「変身」をリリースし、年末までワンマンライブツアーを行った。