ハリー・サイモン
1994年1月26日、プロデビュー。試合は初回TKO勝ちだった。
1995年3月15日、エマニュエル・マーシレと対戦し5回TKO勝ちで世界ランカー入りを果たした。
1996年7月6日、デル・ブライアンと対戦し6回TKO勝ち。この年からフランク・ウォーレンと契約を結んだ。
1997年5月3日、ニック・オドールと対戦し5回2分37秒TKO勝ち。
1998年8月22日、ハウテン州カルセール・カジノでWBO世界スーパーウェルター級王者ロナルド・ライトと対戦し、12回2-0(117-113、115-113、114-114)の判定勝ちを収めナミビア初の世界王者が誕生した。
1999年5月1日、ケビン・ルーシングと対戦し3回2分8秒TKO勝ちを収め初防衛に成功した。
2000年2月19日、エンリケ・アレコと対戦し10回TKO勝ちを収め2度目の防衛に成功した。
2000年9月23日、カナダ・オンタリオ州カジノ・ラマでロドニー・ジョーンズと対戦し12回2-0(2者が117-111、114-114)の判定勝ちを収め3度目の防衛に成功した。
2001年2月10日、ワネ・アレクサンダーと対戦し5回2分43秒TKO勝ちを収め4度目の防衛に成功した。
その後サイモンはミドル級に転向を表明しWBO世界スーパーウェルター級王座を返上。
2013年9月28日、ゲアード・アジェトビック(英語版)とIBFインターナショナルライトヘビー級王座決定戦を行い12回3-0(2者が117-111、116-113)の判定勝ちを収め王座獲得に成功した。
2016年3月26日、クルーザー級に上げて2年6ヶ月ぶりの復帰戦。ジャフェット・カセバと対戦し4年ぶりのKO勝ちとなる2回KO勝ちを収めた。
2018年11月24日、ウィントフックのラマテックス・ホールでカミンジャ・ラマダンと引退試合として対戦し、1回1分9秒KO勝ちを収め無敗のまま有終の美を飾った。