求核置換反応
SN2反応は、基質に求核試薬が衝突して反応するとき1段階で反応する。基質の濃度を2倍にすると反応速度は2倍になり、同様に求核試薬の濃度を2倍にしても反応速度は2倍になる。一般的に、速度定数をkとすると、次の式が成り立つ。
反応速度=k[基質][求核試薬]
このように、SN2反応の反応速度は基質と求核試薬の濃度に依存し、反応速度は2次の速度式で表される。このためこの反応は二分子的(bimolecular)である。
SN1反応は一般に第3級炭素上、あるいはベンジル位やアリル位で起こる。カルボカチオンの安定化がなければ SN2反応が優先して起こるためである。特にハロゲン化メチル CH3-X はほとんど SN1反応を行わない。
R 3 C − X > R 2 CH − X ≫ RCH 2 − X ≫ CH 3 − X {\displaystyle {\ce {R3C-X>R2CH-X\gg RCH2-X\gg CH3-X}}}
この反応性を利用して SN1反応は第1級、第2級、第3級アルコールの検出に使われる。