赤坂城の戦い
赤坂城の戦い(あかさかじょうのたたかい)は、鎌倉時代末期元弘元年(1331年)9月11日に起こった戦い。河内国・赤坂城(下赤坂城)に於いて、楠木正成が笠置山を落ち延びた護良親王を擁し、寡兵をもって鎌倉幕府の正規軍全4軍とわたり合った籠城戦である。赤坂城は一ヶ月余りの後に陥落したが、護良親王と楠木正成は逃走に成功し、幕府方は目的を果たすことができなかった。鎌倉時代末期の有力武将である楠木正成が、初めて歴史の表舞台に姿を現した戦いでもある。
城の中で待機していた兵は幕府軍が塀に手をかけると一斉に切り落とし、寄せ手の1,000余人は皆地面に落とされ、上から大木や大石を投げかけられた。この日の戦闘でも幕府軍は敗北し、700余人が戦死した。
幕府軍は戦術を変えて再び城を攻めた。釣塀を警戒した幕府軍の兵らは盾を頑丈にし、その上で堀の中から熊手で塀を引き倒す作戦に出た。やがて、塀が引き倒されるかと思われたとき、楠木軍は一、二丈の長さの柄杓で熱湯をかけ、幕府軍を追い払った。この攻撃によって火傷を負った者が2、300余人出た。
以降、幕府軍は一切の戦闘をせず、各陣は櫓を築き、逆茂木を造って包囲するだけの作戦に出た。一方、赤坂城は急造の城であったことで大量の兵糧が用意できておらず、戦いが始まって20日ほどで兵糧が尽きた。そのため、長期戦は不可能と考えた正成は諸将と相談し、赤坂城を放棄することにした。
同年10月21日夜、正成は大穴にこれまでの戦いで戦死した死体を入れて、赤坂城に火を放ち、幕府軍に城を奪わせた。幕府軍は赤坂城の大穴に見分けのつかない焼死体を20-30体発見し、これを楠木正成とその一族と思い込んで、同年11月に関東へ帰陣した。この時、楠木正成は自害し、遺体は味方の手で隠されたということにされたが、正成は密かに落ち延びていた。
以後、正成は正慶元年(1332年)4月に赤坂城の湯浅宗藤(幕府が正成に代えて赤坂城に配置した人物)を襲撃するときまで消息不明となった。一方、護良親王は赤坂城を逃げたのち、十津川や熊野へと逃れ、正慶元年11月に吉野で幕府に対して挙兵した。