キャロライン郡 (バージニア州)
探検家のウィリアム・クラークとその奴隷ヨークが、1803年から1805年に実行されたルイス・クラーク探検隊のメンバーとなり、ウィリアムの兄ジョージ・ロジャース・クラークは北西部領土の征服者かつアメリカ独立戦争の英雄となった。二人共現在のレディスミス近くで生まれた。
1847年、サウサンプトン郡出身のウィリアム・"リトルビリー"・マホーン(1826年-1895年)は、バージニア士官学校の1期生となり、キャロライン郡のラッパハノック・アカデミーで教鞭をとった。マホーンは鉄道の建設と開発者、南軍の将軍、短命だったがバージニアの再編党指導者、アメリカ合衆国上院議員として著名になった。
1863年5月10日、南軍のストーンウォール・ジャクソン中将が、郡内未編入のウッドフォードの町にあったギニーステーションのチャンドラー・プランテーションで、肺炎の合併症で死んだ。チャンドラーの住居は現在、「ジャクソン・シュライン」と呼ばれている。
北軍ユリシーズ・グラント将軍が指揮したオーバーランド方面作戦のとき、ジョージ・ピケット将軍が指揮した南軍が見るフォード近くで北軍部隊と戦った。南北戦争が終わろうとしていた1865年4月、アメリカ合衆国大統領エイブラハム・リンカーンが首都ワシントンD.C.で暗殺された。首謀者が逃亡したので、追跡が始められた。暗殺から10日後、4月26日未明、ポートロイヤルの西約3マイル (5 km) にあるガーレットの農園で、暗殺者のジョン・ウィルクス・ブースと共謀者のデイビッド・E・ヘロルドの隠れ場所が突き止められた。連邦軍が彼らを捕まえているときに、ブースは致命傷を負った。ヘロルドはワシントンに戻され、1865年7月7日に、共謀者3人と共に絞首刑に処された。