アンニー可愛や
"アメリカの恋人"メアリー・ピックフォードは、ボロを着た少女役で人気を博したが、かねがね年相応の役を演じたいと思っていた。ピックフォードはユナイテッド・アーティスツの創始者の一人だったので、『ロジタ(英語版)』(1923年)や『ドロシー・ヴァーノン(英語版)』(1924年)の2本を自らプロデュースし、大人の役を演じた。しかし、観客は彼女がふたたび「巻毛の少女」を演じることを望んでいた。1925年、ピックフォードは『フォトプレイ』誌で自分にどんな役を演じてもらいたいか質問したところ、2万通の回答があった。ファンは赤毛のアン、アルプスの少女ハイジ、不思議の国のアリスといった少女役を希望した。ピックフォードは当時33歳だったがファンの要望に応じ、少女役に戻ることにした。
"通りに暮らす元気なアイルランド娘"という設定は、ピックフォードがハリウッドの裏宅地をぶらぶら歩いている時に思いついた。アイルランド系アメリカ人の意見を聴くために、コメディアンのメーベル・ノーマンドに電話で尋ねた。
ピックフォードはミュージックホールのヒット曲「リトル・アーニー・ルーニー」をキャラクターのベースにすることにした。この曲は字幕でも2回登場する。1889年に作られたもので現在は忘れられているが、当時は大変人気があり、コミック・ストリップ(1927年-1966年)や短編アニメ(1931年)にもなった。