アクリロニトリル
アクリロニトリルは、工業的にはプロピレンから、金属酸化物 (例:MoO3-Bi2O3-Fe2O3) 触媒の存在下にアンモニアと酸素を作用させて生産される。この方法は ソハイオ法 (Sohio process) もしくはアンモ酸化 (ammoxidation) と呼ばれる。
CH 3 − CH = CH 2 + NH 3 + {\displaystyle {\ce {CH3-CH = CH2 + NH3 +}}} 1.5 O 2 {\displaystyle {\rm {1.5O_{2}}}} ⟶ CH 2 = CH − C ≡ N + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {-> CH2=CH-C#N + 3H2O}}}
ソハイオ法は、副生物としてシアン化水素 (HCN)、アセトニトリル (CH3CN) も得られるため、それらの製法としても利用されている。
エチレンシアンヒドリンの脱水、またはアセチレンに対するシアン化水素の付加反応によっても、アクリロニトリルを得ることができる。