斯波義将
応永15年(1408年)の義満の死後は子の義重を管領職に推し、宿老として4代将軍足利義持を補佐する形で重用された。義満の後継には公家社会などから義持の弟・足利義嗣が支持されたが、義将はそれを事前に押さえている。さらに朝廷からの義満に対しての太上天皇追贈を先例のない事を理由に辞退させ、日明貿易(勘合貿易)の停止を勧めるなど、義満の死後にその政策を批判した動きをとる。更に応永16年(1409年)6月7日には、出家の身で4度目(5度目)の管領に就任(『教言卿記』他)し、8月1日には11歳の孫の義淳に管領を譲ることで斯波氏による幕政支配を目指したものの、それから程なく応永17年(1410年)5月7日没。享年61。法名は法苑寺殿道将雪渓。人々はその死を「当世武門の重人なり、一家の愁傷か」と悼んだと伝えられる(『懺法講部類』)。
京都における義将の本邸が室町通の勘解由小路にあったため、勘解由小路殿(かでのこうじどの)と通称された。彼以降の斯波家当主は代々左兵衛督、または左兵衛佐に任官したため、同家が武衛(兵衛府の唐名)家の名称で呼ばれるようになると、それによって勘解由小路邸も武衛陣と呼称された。現在の京都においても旧武衛邸付近一帯(平安女学院周辺)を武衛陣町と呼び、その名を今に伝えている。また、武家家訓『竹馬抄』の著者(別人説あり)としても知られる。
義将の死後、孫の義淳は管領を解任され、甥の満種(義種の子)が加賀守護を解任されるなど徐々に斯波氏の勢威は下降していく。
しかし頼之が明徳3年(1392年)に没すると再び幕政に参与し、翌明徳4年(1393年)6月からは三度管領に就るなど、義将は生涯において執事・管領職を5回、延べ18年にわたって幕政を主導した。九州探題の今川貞世(了俊)の解任にも関与しているとされる。将軍義満が出家すると追従して出家し道将と号して、家督を子の義重に譲った。
応永2年(1395年)7月25日、正四位下右衛門督に昇る。それまで衛門府の督は平家の公達や、鎌倉将軍の源頼家等を除いて武家に任官された例が無かったため、関白一条経嗣はその日記『荒暦』において「武臣の右衛門督、未だ聞かざる事也」と義将の右衛門督任官が公家社会で驚きをもって迎えられたこと記している。
応永6年(1399年)に大内義弘が挙兵した応永の乱の討伐にも義重とともに従軍し軍功をあげた。乱後、義満は斯波父子の働きに恩賞として義重に尾張、さらに遠江の守護職が与えられた。至徳年間からは信濃守護を兼ねていたため、斯波氏は越前・尾張・遠江・信濃・加賀に及ぶ五州の太守となり、ここに最盛期を迎えた。但し、信濃は短期間で小笠原氏に交代、領国化はならなかった。