チチバビン反応
ピリジンをアミノ化する場合、反応部位は2位に選択的であり、2,6位を適当な置換基で塞いだ基質(2,6-ルチジンなど)を用いた場合にのみ 4位がアミノ化される。用いられる基質はピリジン、キノリンなど、含窒素複素環式化合物の例がほとんどである。反応温度は、ピリジンをアミノ化する場合では 100°C以上の加熱を必要とするが、キノリンなどのより活性の高い基質では、室温以下でもアミノ化が進行する。溶媒としては、トルエンなどの芳香族炭化水素や N,N-ジメチルアニリンなどが一般的で、無溶媒系も用いられる。基質の活性が高ければアンモニアも溶媒とされる。反応終了時には、生成物は金属アミドの形をとっているため、水などで分解してアミンを遊離させなければならない。
チチバビン反応は、2-アミノピリジンなどを得る合成法として重要な反応であり、また、ベンゼン環と複素環との性質の違いを示す典型的な例でもある。