リチャード・ウォーレイ
ウォーレイは8人の仲間と共に小さなボートでニューヨークを出航したとされる。1718年9月、物資を積んでニューヨークを後にした一味は、デラウェア川まで南下し、ニューキャッスルまで遡ったところで小型船を掠奪した。これは公海上ではなかったため海賊行為には当たらなかった。掠奪された船はフィラデルフィアで海賊一味のことを報告し、植民地政府は討伐のための船を数隻派遣したが、これは無駄足に終わった。
ブラック・ロビンと呼ばれる混血の男のフィラデルフィア籍スループ船を拿捕した一味はこの船に乗り換え、仲間を加えて戦力を増強した。さらに1、2か月後、食糧その他の必需船を満載したハル船長のスループ船を拿捕した。ウォーレイ一味の悪行を知った植民地総督は海賊討伐の布告を出し、サンディフィックに碇泊していた軍艦HMSフェニックス号を追跡に向かわせたが、一味は軍艦が沿岸を捜索している隙に外洋に進出したためこれを逃れた。25人ほどになっていたウォーレイの一味は黒地に髑髏の海賊旗を作り、全員が掟に署名した。
ウォーレイの最期については2つの説がある。キャプテン・チャールズ・ジョンソンが『海賊史』に記述したものと、顛末の目撃者がジョンソンに手紙を送り、それが補遺という形で掲載されたものである。
ウォーレイ一味がノースカロライナで傾船修理しているという通報を受けた植民地総督は、2隻のスループ船に70人の乗組員を乗せた討伐隊を派遣した。修理を済ませてジェームズタウンに向かったウォーレイは、そこで追跡してきたスループ船を発見し、海賊旗を掲げて彼らに船首を向けた。ウォーレイは2隻とも掠奪してしまおうと考えていたが、相手がイギリス国旗を掲げたのを見て劣勢であることに気付いた。一味は逃走を図ったが、一斉砲撃ののち斬り込みに遭い、激しい戦いの結果敗北した。ほとんどの者は戦死し、生き残ったウォーレイほか1名も翌日に絞首刑に処された。
ジェームズタウンの人々は3隻の船を町を襲いに来た海賊船と思い込み臨戦態勢に入ったが、3隻が互いに戦い始めたため驚いたという。