栃木県道53号大田原高林線
1961年(昭和36年)4月1日 - 現在の国道4号以東に当たる大原間大田原線、同じく以西に当たる高林大原間線の2路線が認定。
1983年(昭和58年)1月17日 - 大原間大田原線、高林大原間線が併合され大田原高林線として認定。
1993年(平成5年)5月11日 - 建設省から、県道大田原高林線が大田原高林線として主要地方道に指定される。
2002年(平成14年) - 黒磯市大原間の東北本線と交差する高林街道踏切を迂回するように東那須野西通りアンダーが開通。それに伴い高林街道踏切は廃止されず、代わりに北側の唐杉街道踏切が廃止された。
2021年(令和3年)3月29日 - 那須塩原市の一部区間が東京オリンピックの聖火リレーのコースになる。