寒河江氏
永正元年(1504年)寒河江宗広の死によって、幼少の正嫡(孝広)と庶長子の間で後継者争いが発生する。この混乱に乗じた最上氏にたびたび攻められるが、これを退けている(ただし、書籍によっては降伏したともいう)。このときの兵火で慈恩寺は一山が焼失してしまう。永正6年(1509年)関東管領上杉顕定の越後遠征に対して伊達氏配下国分胤重 (平五郎)から派兵の要請があり、派兵している。永正9年(1512年)庄内で大宝寺氏と砂越氏が争うと、勝者の村山地方への進出を警戒し、最上義定が寒河江まで軍を進めた。永正11年(1514年)伊達稙宗が最上氏領内に侵入すると寒河江氏は最上義定に援軍を出し、長谷堂(山形市)で戦闘となって楯岡・長瀞・山辺式部とともに一族の吉川政周が討ち死した。翌永正12年(1515年)最上氏と伊達氏の和睦が成立し、稙宗の妹が最上義定に嫁ぐこととなった。この和睦の仲介をしたのは寒河江氏一族の白岩満教であったという(『安中坊系譜』)。 永正17年(1520年)最上義定が嗣子のないまま死去すると、義定未亡人を介して伊達稙宗に影響力を行使されることを嫌った諸将が反旗を翻し、伊達氏と最上氏の対立が起こる。稙宗は破竹の勢いで上山・山形・天童・高擶()を落とすと翌大永元年(1521年)寒河江を攻める。