ワット・タイラーの乱
厄介なことに税金を管理する公式統計は黒死病以前のものであり、当時の地域社会の大きな変動を反映しておらず、効果的な税金の徴収がますます困難になっていた。
エドワードの死の直前に議会は人頭税と呼ばれる新しい課税形態を導入した。これは14 歳以上のすべての人に4ペンスの割合で課され、夫婦には控除が加えられるものであった 。以前の徴税よりも広い層に戦争の負担を分散させるように設計されたこの課税形態は強い不満を持たれたが、22,000ポンドの税収をもたらした。戦局の悪化に伴い更に多くの戦費が必要となったため、第二、第三の人頭税が承認された。これらの人頭税は多くの反感を買い、南東部の多くの人々が脱税を目的として戸籍登録を拒否した。王立政府は1381年3月に新たに検査官を任命し、納税を拒否した人々を探し出すべく各地の村や町の役人を尋問した 。主にイングランドの南東部と東部での捜査チームの並外れた権力と各方面への干渉は、税金をめぐる緊張をさらに高めた。
サフォーク伯ウィリアム・デ・アフォードは、6月23日に500名の兵士を率いて郡に戻り、速やかに反乱を制圧して、ミルデンホールで法廷を開いて多くの被告人に死刑を宣告した。彼は7月6日にノーフォークに移り、ノリッジ、グレート・ヤーマス、ハッキングで法廷を開いた。ラ・ズーシュ領主のヒューは、ケンブリッジシャーで反乱軍に対する法的手続きを主導した。セント・オールバンズでは、修道院長がウィリアム・グリンデコッベと彼の主要な支持者を逮捕した。
6月20日、国王の叔父であるトマス・オブ・ウッドストックと後任の最高裁判所長官であるロバート・トレシリアンは、イングランド全土で特別任務を与えられた。抵抗が続き、郡がまだ不安定な状態にあったため、トマスはかなりの軍事力に支えられつつエセックスでの訴訟を監督した。リチャード自身もエセックスを訪れ、マイルエンドで国王が与えた許可の確認を求める反乱軍の代表団と会った。リチャードは要求を拒絶し、「rustics you were and rustics you are still. You will remain in bondage, not as before, but incomparably harsher. (お前達は元来田舎者であり、それは今も変わらない。これからは以前のようではなく比類のないほど厳しい束縛を受けることになる)」と伝えたとされている。トレシリアンはすぐにトマスに加わり、チェルムスフォードで31回の処刑を行い、7月にセント・オールバンズに移動して、有罪判決を確実にするために手段を選ばぬ裁判を行った。
ワット・タイラーの乱について記した当時の年代記は、歴史家にとって重要な情報源である。年代記者は反乱軍に偏見を持っており、歴史家のスーザン・クレインの言葉を借りれば、典型的には反乱軍を「獣、怪物、または見当違いの愚か者」として描いた。ロンドンの年代記者はまた、反乱に一般のロンドン市民が加担した事実を認めようとせず、完全に南東部の田舎の農民に責任を負わせることを好んだ。その中で匿名のAnonimale Chronicle は重要な説明を残しており、その著者は王宮の一員であり、ロンドンでの多くの事件の目撃者であったと思われる。年代記者のトーマス・ウォルシンガムは反乱の大部分に立ち会ったが、彼の記述は社会不安の恐怖に焦点を当てており、反乱軍に対して強い偏見を持っていた。反乱については、年代記の著者であるジャン・フロワサールによってフランスでも記録された。彼は反乱に近い適切な情報源を持っていたが、知られている事実を劇的な物語として脚色する傾向があった。反乱軍に肩入れする立場からの記録は残っていない。
長きにわたり反乱について年代記者と歴史家は圧倒的に否定的な態度だったが、18世紀に農奴制の否定が確立し、フランス革命に関連した急進主義の余波を受けて状況が変わり始めた。19世紀の終わりには、当時の労働運動と社会主義運動の高まりによってワット・タイラーの乱に対する歴史的関心が急増した。チャールズ・オマーン、エドガー・パウエル、アンドレ・レヴィル、ジョージ・マコーリー・トレヴェリアンらの著作は、反乱への解釈の方向性を確立した。
6月14日の朝、群衆はテムズ川に沿って西に進み、ウェストミンスター周辺の役人の家を燃やし、ウェストミンスター刑務所を解放した。その後、彼らはロンドン中心部に戻り、さらに多くの建物に火を放ち、ニューゲート刑務所を襲撃した。フランドル移民への襲撃は続き、フラマン語の訛りを持つ者は殺害された。歴史家のロドニー・ヒルトンは、これらの攻撃は、フランドル出身の織工の商業的競争相手であったロンドンの織工ギルドによって仕組まれていた可能性があると主張している。
ロンドン塔内部で孤立していた王立政府は、急激な事態の変化にショックを受けていた。王はその朝城を出て、ごく少数の護衛だけを連れてロンドン東部のマイルエンドでの反乱軍と交渉に赴いた。マイルエンドで誰が反乱軍の代表者だったのかは不明だが、彼らは国王にさまざまな要求を提出した。処刑リストに掲載された人物の引き渡し、農奴制の廃止、そして反乱軍に対する大赦などである。リチャードは、農奴制の廃止を認める勅許状を発行し、それはすぐに全国に広まり始めた。彼は処刑リスト掲載者を引き渡すことは拒否し、代わりに必要な正義を個人的に実行すると約束した。
リチャードがマイルエンドにいる間に、ロンドン塔は反乱軍に占領された。
ロンドンへのケント反乱軍の進軍は、エセックス、サフォーク、ノーフォークでの反乱軍の動きと連携していたようである。反乱軍は、棒、戦斧、古刀、弓などで武装していた。ケントの反乱軍は6月12日、首都のすぐ南東にあるブラックヒースに到着した。
6月10日の夜、反乱の知らせがウィンザー城に滞在する王に届いた。彼は翌日テムズ川を下ってロンドンに向かい、ロンドン塔の強力な要塞に立てこもった。王の母親であるジョーン・オブ・ケント、サドベリー大法官、財務長官ロバート・ヘイルズ卿、アランデル伯、ソールズベリー伯、ウォリック伯、その他何人かの上級貴族も加わっていた。ロチェスター司教のトーマス・ブリントンが率いる代表団がロンドンから派遣され、反乱軍への説得を試みた。
ブラックヒースでは、ジョン・ボールが集まった反乱軍に有名な演説を行った。ボールはケント出身の著名な司祭で急進的な説教者であり、タイラーと密接な関係にあった 。ボールは群衆に向かって「アダムが耕しイヴが紡いだとき、誰がジェントリだったのか?」 と雄弁に訴えかけた。そして反乱軍のスローガンとして「リチャード王とイングランドの忠実なる民と共に」を提唱した。