面性キラリティー
アレーン錯体(英語版)においても、フェロセン誘導体は面性キラリティーを生じうる。この場合、キラル面は平面アレーン配位子の面内にある。面性キラリティーはアレーン配位子中の置換基の配置の違いによって起こる。この場合、面性キラリティーは以下のように決定される。
アレーン配位子の環内で、CIP順位則にしたがって最も優先順位が高い置換基に結合した炭素原子を探す。
配位子の環内の隣り合った炭素原子の順位もCIP順位則に従って決定する。
配位中心と上で順位を決定した3つの炭素原子を頂点とする四面体を描く。
CIP順位則に従って、最も優先順位が低い置換基が後ろを向くように四面体を回転させて、CIP順位則の順番を読み取る。時計回り(右回り)ならRp、反時計回り(左回り)ならSpである。
面性キラリティーという用語はロバート・シドニー・カーン(英語版)、クリストファー・ケルク・インゴールド、ウラジミール・プレローグによって、1966年にアンゲヴァンテ・ケミー・インターナショナル・エディションで発表した1966年の論文「Specification of Molecular Chirality」で初めて導入された。