長束正家
しかし伊勢方面の戦いでは少数の敵船団を家康の本隊と誤認して退却する失態も犯している。この後、弟・直吉に水口岡山城の守備を任せて大垣城へと向かった。
関ヶ原の戦いでは毛利秀元・吉川広家とともに南宮山(岐阜県不破郡垂井町)に布陣し合戦前には浅野隊と南宮大社付近で交戦、池田輝政隊と銃撃戦を展開したが、広家の妨害のため、秀元や長宗我部盛親ら同様に本戦に参加できず、西軍が壊滅すると撤退した。
戦場離脱後は水口城を目前に山岡道阿弥率いる軍勢の攻撃を受けて敗走、弟・玄春が捕らえられ、処刑されている。正家は松田秀宣の活躍で入城に成功するも、寄せ手の亀井茲矩・池田長吉に本領の安堵を約束されるが城から出たところ欺かれ捕縛された。正家は弟・直吉と共に家臣・奥村左馬助の介錯で切腹した。享年39という。重臣6名も同日、近江日野で切腹させられた。首は京都三条橋で晒され、財産は池田長吉に奪われたという。
水口岡山城があった古城山の山頂には麓の大岡寺の奥の院である阿迦之宮が建っており、そこに正家の霊が祀られている。