赤井時家
天文22年(1553年)、内藤国貞が晴元方との戦いで戦死すると、三好家の重臣で国貞の娘婿である松永長頼が内藤家に入り、内藤宗勝と名を改めた。宗勝は永禄2年(1559年)には波多野元秀からその本拠地・八上城を奪い、波多野秀親や波多野次郎を被官に加えるなどしている。
弘治元年(1555年)、氷上郡の国人も二つに分かれ、細川晴元方の赤井一族と、細川氏綱方の芦田氏・足立氏が氷上郡香良で合戦を行った。この戦いで、時家の子の家清・直正が重傷を負ったものの、芦田氏・足立氏も多くの一族を失い、赤井氏は氷上郡をほぼ完全に支配下においた。 弘治3年(1557年)2月に赤井家清が先の負傷が元で死去し、家清の跡を継いだ子の忠家を叔父の荻野直正が補佐していく。
この後、内藤宗勝が氷上郡に侵攻したとみえ、永禄5年(1562年)から8年(1565年)の間と推定される内藤宗勝書状からは、その時期の黒井城に内藤方が在城していることがわかる。また赤井系図には「内藤某に攻められ播磨国三木に赴く」とあり、この時内藤宗勝により丹波を追われたことを指すと考えられる。しかし時家は丹波へと戻り、永禄7年(1564年)頃には氷上郡と天田郡の境の烏帽子山に築城し、天田・何鹿両郡を掌握した。永禄8年(1565年)には天田郡または何鹿郡で、直正が内藤宗勝を討ち取っている。
しかし、荻野直正の死後の天正7年(1579年)、織田家の重臣明智光秀に黒井城を落とされ赤井氏は没落した。時家は、天正9年(1581年)5月8日、88歳で死去したとされる。