カルボン酸
一級カルボン酸は第一級アルコールやアルデヒドを強い酸化剤(クロム酸カリウムなど)で酸化することによって得られる。アルデヒドを基質とする場合には、亜塩素酸ナトリウムを用いる手法もとられる。(酸化に安定な)芳香族カルボン酸の場合、ベンゼン置換のメチル基を過マンガン酸カリウムで直接カルボキシ基に酸化する方法がある。
エステルやアミド、ニトリル、酸無水物や酸ハロゲン化物を加水分解してカルボン酸を得ることもできる。
二級あるいは三級カルボン酸をシステマテックに合成する方法として、カルボキシ基の幹部分に相当するグリニャール試薬に二酸化炭素を吹き込む方法がある(ドライアイスは昇華した粉体のCO2を固める為に相当量の水を含むのでこの目的では収率が劣る)。あるいは特殊な場合はオレフィンの酸化解裂(オゾン分解)によって生じるアルデヒドを酸化することでも生成できる。不飽和脂肪酸のオレフィンが空気酸化で酸化解裂する現象は油脂の酸敗と呼ばれる。電子豊富なベンゼン環は、四酸化ルテニウム (RuO4) 触媒による酸化反応で直接カルボン酸に変換できる。
コルベ・シュミット反応、ストレッカー合成、ハロホルム反応などは、カルボン酸を与える反応である。
カルボキシ基 (carboxy group(wikidata)、−COOH) は、炭素鎖の末端にヒドロキシ基一つと酸素原子が二重結合した親水性の官能基。ヒドロキシ基部分がプロトンを遊離することで、この官能基を持つ物質は酸性を示す。以前は「カルボキシル基」と呼んだこともあったが,現在は「カルボキシ基」が正式な表記である。
還元するとアルデヒド基またはヒドロキシ基となる。酸化すると過カルボン酸となる。脱炭酸すると炭素原子が1個減った化合物になる。ヒドロキシ基と脱水縮合してエステルを作り、チオールとはチオエステルを作る。アミノ基と縮合して作るアミドはナイロンの部分構造となっている。アミノ酸のカルボキシ基とアミノ基が縮合したものはペプチド結合と呼ぶ。