増田長盛
天正18年(1590年)の小田原征伐においては里見義康担当の申次となり、安房国で差出検地の施行と知行宛行状の発給を行っており、後北条氏が滅亡すると、さらに下野・常陸・安房の大名に対する豊臣政権の取次となった。この年、京都の三条橋を架けた。近江水口城を与えられ、翌年の天正19年閏正月、長束正家と共に近江を検地した。
文禄元年(1592年)からの文禄の役では、石田三成、大谷吉継とともに朝鮮に渡って漢城に駐留し、奉行として占領地統治や兵站に携わった他、碧蹄館の戦いや幸州山城の戦いにも参加している。
文禄4年(1595年)、豊臣秀次が秀吉の命で切腹する「秀次事件」が起きると、長束正家と共に秀吉との間に対立が生じた豊臣秀次の老臣を糾問するなどしている。文禄5年(1596年)にはサン=フェリペ号事件の処理で積荷没収のために土佐に派遣される。かねてからの長盛と長宗我部氏との特殊な関係が想定でき、派遣を機にそのような関係が深まったと想定される。