アン・シドニー
5歳のころにドーセット州プールに越してくる。スケートを習い、スポーツのキャリアを追求することに情熱を傾けたが、両親に余裕がなかったため断念。実際、彼女の一家は労働者階級で、心臓に問題を抱えて戦争から戻ってきた父は早いうちに死んでしまうだろうと予想できた。
プールのMartin Road SchoolおよびMartin Kemp-Welch secondary schoolを経て15歳のときSt Aldhelm's Academy卒業。はじめ、ドーセット州ボーンマスの美容院で職場訓練を受けるが、それはアンが望んでいたことではなかった。1964年、モデルの職を求めてロンドンに行ったとき、仕事を得るのに苦労した。がっしりとした体格の彼女は、典型的な細身のモデルに比べてニーズがなかった。
1964年11月、ロンドンで行われたミス・ワールド1964で優勝。この時のテレビ中継は英国だけで2720万人が見たとされる。彼女の両親も自宅のテレビで娘の晴れ舞台を見ていた。これは(当時報道されたように)アンにあまりプレッシャーをかけたくなかったからではなく、単にロンドンまで行く余裕がなかったからである。