苗木城
城山の北麓に存在していた。濃陽徇行記に、「町屋四町ほど続き、北より入り又東へ曲がり上町、下町という。東の町はづれに城門あり、上地にゆくには城門へ入り、直に天守台の下を通る坂をつづら折りに下る。四十八曲とあるといふ。坂の下り口に城の南門あり、門さきの渓流に欄干橋あり、此あたり勝景なり」と記されている。
苗木の武士の住居については、遠山家に残る士族屋敷の分布地図でみる限りでは、城を中心に城域内外に点在していたことがわかる。従って他領でみられるように、家臣を強制的に城下へ集める移住策はとっていないと考えられる。
遠山家の史料で見る限りでは、町は大別して上町門から上町、新町、下モ丁(町)、鉄砲町と町屋を作っていたことがうかがえる。そしてこの町屋の中に士族屋敷も混在し、下モ丁に多く見られる。
城下の町屋の発展については、詳細なことはわからないが、明治一六年に書かれた「苗木村旧上地村明細記幷遠山家年中行事藩士旦下々迠役名掟其外雑書名産荒増記」(新田家蔵-以下「苗木村明細記」-)によってみると、
(上町) 元禄の頃までは町屋が九軒であったが、追々町屋が建並び新町、本町、柳町と発展した。上町は明治以降上之町と改称された。
(新町) 北溪から梛(なぎ)へ行く四つ辻のところを広小路という。寛政年中は町屋があってせまい所であったが出火し、類焼してより火除地となり、広小路と呼ぶようになった。
天文3年(1534年)、松尾小笠原氏の本拠松尾城が陥落、小笠原貞忠が甲斐の武田氏のもとに逃れ小笠原氏が撤退。
天文11年(1542年)11月、遠山景安が笠木社に梵鐘を寄進する。
天文21年(1552年)、岩村遠山氏の遠山直廉(遠山正廉)が苗木の遠山景徳の養子となり、手賀野(現在の岐阜県中津川市手賀野)に阿寺城を築いて入り、後に高森山砦を拡張し苗木城主となった。
天文年間(1532年~1555年)に遠山正廉が高森に苗木城を築く。
天文24年(1555年)、木曾氏が甲斐の武田氏に降る。
永禄3年(1560年)5月、苗木勘太郎(直廉同一人物説有り)が桶狭間の戦いに出陣する。
永禄8年(1565年)苗木勘太郎の娘(織田信長の養女)が武田勝頼(武田信玄二男)に嫁ぐ。
永禄12年(1569年)に、遠山直廉が武田氏からの指示により飛騨国益田郡竹原へ侵攻し三木氏と大威徳寺の戦いを行い大威徳寺を焼き勝利したものの矢傷を負った。
永禄12年(1569年)6月遠山直廉、廣恵寺に禁制を下す。