レッグス・ダイアモンド
1921年の出所後、ロウアー・イースト・サイドで知り合ったラッキー・ルチアーノと泥棒や小規模の密輸などをやった。やがてアーノルド・ロススタインのボディーガードに雇われ、ヘロイン密売に手を染めた(ロススタインを紹介したのは一説にルチアーノ)。独立して密輸酒のハイジャック活動を始めた。ロススタイン繋がりで組合ゴロの「リトル・オーギー」・ジェイコブ・オーゲンのギャングに参加した。1923年8月、オーゲンのライバルのキッド・ドロッパー・カプランを、法廷に召喚されるように手配して、裁判所を出たところを殺害したとされる(異説あり)。その見返りに酒の密輸と麻薬商売の利権を手に入れた。現金が貯まるとナイトクラブで豪遊し、コットンクラブ、エル・フェイ、ストーク・クラブなどでよく見かけられた。
1926年、密輸王ビル・ドワイヤーが監獄送りになると、バニー・ヒギンズと結託してその空白となった縄張りをダッチ・シュルツと争った(ビール戦争)。1926年12月、賭博屋を銃撃して怪我させた容疑で弟エディ、ジェームス(トーマス)・"ファティ"・ウォルシュ 、ルチアーノらと共に逮捕されたが、賭博屋が証言を翻し、放免された。同年、アリス・シッファーと結婚した。
1927年10月、オーゲンと街中を歩いていた時、ルイス・"レプケ"・バカルター一味に襲撃され、オーゲンは銃殺され、レッグスは瀕死の重傷を負った。病院から退院すると、バカルターらに仕返しする代わりに取引し、オーゲンの縄張りのうち組合利権はバカルターが、密輸利権はレッグスが取ることで棲み分けた
若い頃、マンハッタン西部のヘルズ・キッチンのギャング団ハドソン・ダスターズにいたこともあるという。、
足跡を残さずに逃げ失せる才能から"Legs"のあだ名がついた。
生活は派手で、既婚者だったがショーガールのキキ・ロバーツをはじめ多くの愛人と情事を重ねた。ダンスの名人でブロードウェイのナイトライフでは早くから有名人だったが、ライバルとのど派手な抗争や妻アリスと愛人キキの三角関係など話題に事欠かず、度々新聞を賑わせた。特にホッツィ・トッツィ騒動以後、全米レベルで名が知られた。
ヨーロッパの船旅の間、船上の余興で行われた射撃コンテストでクレイピージョン(射撃の的)を一つも命中させることができず、仲間を落胆させたという。
市政の大物とも平然と付き合うロススタインの大立者ぶりに感化され、公衆の前では清潔で礼儀正しい紳士を演じた。ヨーロッパの船旅で乗り合わせた乗客から「完璧な紳士」とのコメントを聞くと上機嫌になった。