ドミトロフ
1569年、イヴァン4世の治世、アンドレイの息子でスターリツァ公のウラジーミルは服毒自殺を強要された。モスクワ大公国最後の分領公であったウラジーミルの死後、ドミトロフは皇帝直轄領オプリーチニナに編入された。以後ドミトロフはロシア内政の混乱や交易路途絶の中でゆっくりと衰退し、動乱時代のロシア・ポーランド戦争ではポーランド軍とロシア貴族たちとの戦場になり、修道院はモスクワへ進軍するポーランド軍に対する要塞となった。ドミトロフの町はポーランド・リトアニア共和国軍やドン・コサック軍に略奪される被害を受けた。この被害からドミトロフは長い間立ち直らなかった。1624年の住民数はわずか127人と記録されており、多くの空き家が朽ちていたとされる。25年後には住民は10倍にまで回復したが、16世紀の栄華は戻っていない。
ヤフロマ川からヴォルガ川上流への交易路が再び機能するのは、18世紀初頭に新首都サンクトペテルブルクが建設されて以後のことであるが、17世紀末にもこの交易路はモスクワの宮廷の食卓にヴォルガの川魚を届ける役割をかろうじて果たしていた。