クロロベンゼン
1851年に、フェノールと五塩化リンの反応により初めて合成された。現在工業的には、ベンゼンを塩化鉄触媒の存在下で塩素化することで得ている。
実験室規模では塩化ベンゼンジアゾニウムからザンドマイヤー反応によって作ることができる。