伊藤壇
契約延長の打診も受けたが、「親日の国で興味があり、以前から選択肢の中にあった」というモンゴル・リーグのエルチムに移籍することとなった。
2014年からはラオス・リーグ初の日本人選手として、ラオ・トヨタFCに移籍。その後出番を求めて、同リーグのヨタFCにレンタル移籍。また、同年アジア進出を希望する選手や指導者をサポートする「チャレンジャス・アジア」を設立。
2015年、ブータンのティンプーFCと契約、日本人プロ契約選手第1号となった。同年、ドキュメンタリーフィルム「FUTEN」がアムステルダム国際ドキュメンタリー映画祭(英語版)に出品。
2016年よりエイベックス・スポーツとマネジメント業務委託契約を結び、同時にスリランカ・チャンピオンズリーグのコロンボFCに登録されたことを発表した。同年11月11日、東ティモールのASポンタ・レステ(英語版)と契約したことを発表し、20の国・地域でプレーすることになった。同年、NHKドキュメンタリー特集「ボールひとつで、どこへでも-アジアの渡り鳥 伊藤壇-」に出演し、著書「自分を開く技術」を出版。
2017年5月にASポンタ・レステとの契約を解除された。その後、無所属が続いていた時期に地元の札幌市でサッカースクール「チャレンジャス・キッズ」、「チャレンジャス・ゴールド」、「チャレンジャス・プラチナ」を開校。
2019年2月にグアムサッカーリーグのNAPAローヴァーズに入団が決まった。同年4月に北マリアナ諸島サッカーリーグのold B bankにレンタル移籍、翌5月の最終節をもって現役を引退した。
2020年4月よりクラーク記念国際高等学校サッカー部の初代監督に就任。