中坊秀祐
また多聞院英俊からの礼も、秀祐が久秀の家臣だからでなく、中坊氏が官符衆徒沙汰衆であるためという可能性がある。ただし、久秀が大和国人を家臣や与力に編成しようとしていたことは確かと見られ、永禄11年(1568年)に秀祐は久秀の重臣・竹内秀勝の娘と祝言を挙げるなど、久秀と近しい関係になっており、中坊氏が一時期久秀に従っていたとも考えられる。しかし、元亀2年(1571年)6月、中坊氏(駿河守)は筒井方に帰参した。
天正元年(1573年)1月、『尋憲記』で松永方として列挙される中に中坊飛騨(秀祐)の名があるが、天正2年(1574年)1月には筒井順慶の内衆として筒井城に在城していることが確認できる(『二条宴乗記』)。
この後、天正11年(1583年)12月に羽柴秀吉の命で松倉氏ら筒井家中の他の10名とともに「大名」に定められ、秀祐はこれまでの300石から800石へと加増された。
天正12年(1584年)8月に順慶が没すると、定次が跡を継ぐ。翌13年(1585年)閏8月には筒井氏は伊賀へ転封となるが秀祐もそれに従った。定次に仕えた時期の秀祐について、定次から寵愛されて次第に専横の振る舞いが目立つようになったといわれる。