ドデカヘドラン
様々なドデカヘドラン誘導体が合成され、論文に発表されている。20個の水素全てをフッ素で置換して得られる比較的不安定なペルフルオロドデカヘドランC20F20はWahlらによって2006年にミリグラム単位で合成された。C20H20を加圧した液体塩素に溶かし、140 °Cにて強力な光を5日間あてることにより様々な部分塩化物に混じって痕跡量のペルクロロドデカヘドランC20Cl20が得られる。ハロゲンが重くなるにつれて、大きさが大きくなるために完全置換は難しくなる。半分以上の水素原子をヒドロキシ基で置換したポリオールを得ることはできているが、2006年現在においては全置換体C20(OH)20は得られていない。また、フラーレンC20およびその置換体を触媒を用いた無溶媒1,3-双極子環化付加反応およびディールス・アルダー反応により合成する可能性についての理論的研究が行われている。
次にタンデム(英語版)ディールス・アルダー反応によりアセチレンジカルボン酸ジメチル3ペンタジエン・アセチレン・ペンタジエンの順に反応させ、対称な付加体4を得る。この反応時には等量のペンタジエン・ペンタジエン・アセチレンの順に反応した非対称な化合物 (4b) も生じるのでこれを除去する。
次にヨードラクトン化反応(英語版)により、ヨード基を一時的に導入するとともに二酸ジメチル4をジラクトン5に転換する。その次に、ラクトン環のエステル結合をメタノールにより切断し、ハロヒドリン(英語版)6を得る。アルコール部をジョーンズ酸化によりケトン化し7が得られ、ヨード基を銅亜鉛偶により還元し8を得る。
最後の6つの炭素を、アリルトリメチルシラン9とn-ブチルリチウムから生じるカルバニオン10をケトン基に求核付加反応させることにより導入する。次に、ビニルシラン(英語版)11を酢酸中の過酢酸とラジカル置換させてジラクトン12を得て、五酸化二リンにより分子内フリーデル・クラフツ反応でジケトン13にする。この分子は必要な20の炭素原子を全て持っており、残り5つの炭素-炭素結合の生成に有利な対称性を持っている。
化合物13の二重結合をパラジウム炭素による水素化により還元し14を得、ケト基を水素化ホウ素ナトリウムによりアルコール化して15を得る。このとき生じたヒドロキシ基を、ジラクトン化16したのち、塩化トシルを用いて求核置換反応により塩素に置換して17を得る。