トマス・ダドリー
1630年4月8日、ダドリーとのその家族は、ウィンスロップ艦隊の旗艦であるアーベラ号で新世界に向けて旅立ち、6月22日にセイラム港に到着した。ウィンスロップとダドリーはセイラムの条件が大きな植民地を作るには向いていないと判断し、チャールズ川流域に進出したが、植民地の首都を置く場所については即座に合意できなかったと考えられる。植民地を築くための時間が限られ、敵対的なフランスの行動の可能性について噂もあったので、指導者達は敵の目標を1つに集中させないために幾つかの場所に開拓者を分散させることにした。1630年から1631年の冬、ダドリーは恐らくボストンで過ごした。そこは指導者達が最初にチャールズタウンを最初の滞在地に選んだ後、水が適切でないと判断した所だった。1631年3月にダドリーがリンカン伯爵夫人に宛てた手紙には、ウィンスロップの艦隊で到着した開拓者の初年度の経験を、息子あるいは請願者と従僕というものを真似する調子で物語っていた。この文書は1696年にジョシュア・スコットウによって植民地初期の文書を集成したときに初めて出版された。
ピンチョンは喚問されてその見解を取り下げるよう求められたが、裁判に掛けられる代わりにイングランドに戻ることを選んだ。
ダドリーはマサチューセッツに来てからの大半で、総督でない時は副総督であるか、ニューイングランド連合のコミッショナーの一人を務めたまた植民地の裁判所判事を務め、法典を起草する委員会の委員を務めた。ダドリーの見解は保守的だったが、ジョン・エンデコットほど頑固ではなかった。エンデコットは1632年にイングランドの国旗を傷つけ、その行動を非難され、1年でその職を追われた。ダドリーはこの問題について穏健派の側に付き、この旗にセント・ジョージ・クロスが描かれていることは、国粋主義の象徴の意味合いに弱められていたと考えていた。
プリマス植民地の初期年代記編者であるナサニエル・モートンがダドリーについて、「彼の秩序に対する熱意は、良い法律を考案する時に、また犯罪者、異端者、真の信仰の破壊者にその法を誠実に執行する時に現れた。彼は羊の皮を被っているオオカミを発見する鋭い判断力があった」と記していた。マサチューセッツ初期の歴史家ジェイムズ・サベージはダドリーについて、「公的生活での厳しさと私生活での堅固さが彼の性格であまりにも目についた」と記していた。現代の歴史家としてフランシス・ブレマーはダドリーが、「植民地人が直面する問題に対処するときに、中道のウィンスロップよりも正確できっちりとしていた」と見ている。