選択的エストロゲン受容体修飾薬
Chemical Research in Toxicology 14 (3): 280–94. (Mar 2001). doi:10.1021/tx000208y. PMID 11258977.
1 2 3 “The agonistic-antagonistic properties of clomiphene: a review”. Pharmacology & Therapeutics 15 (3): 467–519. (1981). doi:10.1016/0163-7258(81)90055-3. PMID 7048350.
1 2 3 4 5 “The estrogen receptor: a model for molecular medicine”. Clinical Cancer Research 9 (6): 1980–9. (Jun 2003). PMID 12796359.
↑ “Tamoxifen: important considerations of a multi-functional compound with organ-specific properties”. Cancer Treatment Reviews 33 (2): 91–100. (Apr 2007). doi:10.1016/j.ctrv.2006.09.008. PMID 17178195. ]
1 2 3 “Pharmacokinetics of selective estrogen receptor modulators”. Clinical Pharmacokinetics 42 (4): 361–72.
ラロキシフェン([6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-benzothiophen-3-yl]-[4-[2-(1-piperidyl)ethoxy]phenyl]-methanone)は、第二世代のベンゾチオフェン系SERM薬に属する。ERへの高い親和性を持ち、強力な抗エストロゲン活性とエストラジオールとは異なる組織特異的な作用を有する。Raloxifeneは、骨や循環器系ではER作動薬として作用するが、乳房組織や子宮内膜ではER遮断薬として作用する。タモキシフェンやトレミフェンのバイオアベイラビリティが約100%であるのに対し、ラロキシフェンは腸内でグルクロン酸抱合により多くが代謝されるため、生物学的利用能は2%と低い。
トリフェニルエチレン系のタモキシフェンに対するラロキシフェンの利点は、子宮への影響が少ないことである。子宮への影響を最小限に抑えるためには、抗エストロゲン作用のある4-ピペリジノエトキシフェニル側鎖だけでなく、柔軟なヒンジ基も重要である。