シュウ酸塩
シュウ酸イオンは金属イオンに対してよい配位子となる。2箇所で金属と配位結合し、MO2C2 という五員環を作る。代表的な錯イオンはトリスオキサラト鉄(III)酸イオン([Fe(C2O4)3]) である。オキサリプラチンという薬は白金にシュウ酸イオンが配位した錯体である。この薬は白金製剤として良く知られているシスプラチンより水への溶解度が向上し、かつ服用制限の原因となっていた副作用の腎毒性を軽減した。シュウ酸やシュウ酸イオンは過マンガン酸イオンによって酸化される。この酸化還元反応の鍵となる反応中間体は、シュウ酸イオンが3価のマンガンイオンに配位した錯イオン([Mn(C2O4)])である。シュウ酸は3価の鉄イオン(Fe)と水に可溶な錯イオンを作るので、サビ取りに利用されている。
シュウ酸を摂りすぎたことによる症状を蓚酸症(hyperoxalemia)といい、特に尿中に多量のシュウ酸が含まれている状態を高シュウ酸尿症(英語版)という。
したがって、多形の一つは平面型の、もう一つはねじれ型のシュウ酸イオンを結晶中に含む。
理論計算によると、シュウ酸イオン(C2O4)の周りに他のイオンや分子が何もない場合には、ねじれ形配座の方が平面配座よりも安定であり、その差はおよそ2–6 kcal/molと求められている。この結果は、2つの CO2 は共役していない、という解釈と矛盾なく一致する。もし CO2 が共役していたなら、間の炭素-炭素結合は二重結合性を帯びるので、通常の単結合よりも短くなるはずである。しかし実際には、シュウ酸イオンの炭素-炭素結合は平面配座の場合でも通常より少し長くなる。ねじれ型より平面型が不安定になるのは、酸素原子間の静電反発が平面型で最大になることに起因している。
重要なのは、シュウ酸イオンはシュウ酸第二鉄カリウムなどに見られるように二座のキレート配位子となることである。二座で1個の金属原子に配位した場合は、必ず平面配座をとる。