オールド・グレート・ノース・ロード
1788年、シドニーの建設が始まった。しかし、建設から最初の20年の間、オーストラリア大陸内陸部への開拓事業はほとんど営まれてはこなかった。背景には、当時の植民地政府の意向が内陸開拓よりもシドニーの整備を重視していたことが挙げられる。植民地政府が内陸開拓を万全にできなかったのは、ナポレオン戦争のために、イギリス本国から満足の行くほどの囚人が流刑されずに、慢性的に労働力不足だったことが背景にある。たとえば、ジョン・ハンター総督時代の流刑者は、ナポレオン戦争が始まる1788年から1792年の間は5,000人近くを数えたが、1793年から1799年の6年間は、2,000人以下だったと考えられている。
しかしながら、流刑植民地としてシドニーの歴史が始まっていることから、早かれ遅かれ、現地での生産が求められることとなり、当時の総督ジョン・ハンターは、ニューサウスウェールズ植民地各地に適切な農地を捜し求めた。最初の流刑植民地の拡大は、現在ではシドニー西郊の都市になっているパラマタである。パラマタには総督官邸が設けられた。
1804年、シドニーの北約160キロメートルの所に、ニューカッスルが発見され、開拓が始まったものの、シドニーとニューカッスルを結ぶ交通のアクセスは、開拓当初は海からのみに限られていたため、満足の行く開拓が進まなかった。
オールド・グレート・ノース・ロードの一部区間は、ハンター地域の開拓が進み、蒸気船の活用が有効になるにつれ、放棄されてしまい、自然に帰った区間も存在する。また、1970年代には、歴史的重要性から、多くのツーリング客がこの道路をバイクあるいは自動車で訪問したことから、舗装の痛みが深刻となった。もともと、この道路は自動車やバイクが通ることを前提に舗装は設計されていない。
そのことから、1978年以降、ニューサウスウェールズ州州立公園及び野生動物保護局(National Parks and Wildlife Service)は、随時、オールド・グレート・ノース・ロードを閉鎖し、補修工事を実施している。1990年には、バケッティーとウォロンビーの2つの自治体は、「囚人探査プロジェクト」を発足させ、囚人たちが建設した道路の修復、維持及び道路全体を博物館にするプロジェクトを推進している。特に、最初期に建設された部分は、ニューサウスウェールズ州に当時のイギリスの建築技術が導入された証左であることから、重要である。