ハリー・スタイルズ
歌手のエド・シーランや、モデルのカーラ・デルヴィーニュと親しい仲である。また、歌手のテイラー・スウィフトと2012年の10月から2013年の1月ごろまで交際していたことがあり、テイラー・スウィフトのアルバム『1989』に収録されている「Style」という曲は、ハリー・スタイルズとの私的な関係を公にしたものとして話題になった。その後2014年2月までは、モデルのケンダル・ジェンナーと交際。2021年1月より『ドント・ウォーリー・ダーリン』を監督したオリヴィア・ワイルドと交際していたが、2020年11月、破局が報じられた。ハリーはツアーで世界中をまわっており、オリヴィアはLAで二人の子どもを育てること、ディレクターの仕事とお互いの優先順位が異なったためである。
同曲はその後、UKシングルチャートで1位、ビルボード・ホット100で4位を記録したグラマーロックの影響を受けたソフトロックのパワーバラードであり、デヴィッド・ボウイの作品との比較が頻繁に行われた。ローリング・ストーン誌が選出する2017年のベストソングにランクインした。 同曲のミュージック・ビデオでは、彼が空を飛んだり水の上を歩いたりする姿にフィーチャーしており、ブリティッシュ・ビデオ・オブ・ザ・イヤーのブリティッシュ・アワードを受賞した。 4月には、ハリーはアメリカの「サタデー・ナイト・ライブ」にミュージカル・ゲストとして出演し、母国では「ザ・グラハム・ノートン・ショー」でテレビ初のソロ・パフォーマンスを行った。
彼のデビューアルバム『Harry Styles』は2017年5月にリリースされ、イギリス、アメリカ、オーストラリアを含むいくつかの国で1位を獲得した。アルバムからの他のシングルは「Two Ghosts」と「Kiwi」である。『Harry Styles』は批評家から概ね好意的な評価を受けており、いくつかの出版物の2017年のベスト・アルバム・リストにも含まれている。アルバムの執筆とレコーディングの過程を記録した『Behind the Album』が、5月にApple Musicで独占配信された。
「ウォーターメロン・シュガー」は自身初の全米チャート1位獲得曲となった。そしてまた、「Adore You」と「Watermelon Sugar」はUS POP RADIO CHARTで彼のキャリア初の一位を獲得した。
2020年のブリット・アワードでは、スタイルズは英国男性ソロ・アーティスト賞とアルバム・オブ・ザ・イヤーにノミネートされた。第48回のアメリカン・ミュージック・アワードでは「Favorite Pop/Rock Album」賞を受賞した。Love On Tourと名付けられたツアーは、2020年を通して開催される予定だった。 しかし、2020年4月、スタイルズはCOVID-19パンデミックのために、2021年まで延期した。
2020年3月にはNPRタイニーデスクのコンサートを行った。 2020年7月には、ハリーはリラクゼーションアプリ「Calm」のために「Dream with Me」と題したベッドタイムストーリーのナレーションを行った。純資産総額は7500万ドル以上。
2021年のグラミー賞では、<最優秀ポップ・ヴォーカル・アルバム>、<最優秀ポップ・ソロ・パフォーマンス>、<最優秀ミュージック・ビデオ>の3部門にノミネートされ、「Watermelon Sugar」で<最優秀ポップ・ソロ・パフォーマンス>賞を受賞した。また同年のブリット・アワードでは、「Watermelon Sugar」がブリティッシュ・シングル・オブ・ザ・イヤー賞を受賞した。
2021年11月に公開されたマーベル作品『エターナルズ』に“エロス/スターフォックス”としてカメオ出演を果たした。 また同月、ビューティー・ブランド<Pleasing>をローンチさせた。