ウィンチェスター (バージニア州)
ジョン・カービー(1908年-1952年)、ビッグバンド・ジャズ・ミュージシャン、ジャズの殿堂入り
ハリー・ F・バード・ジュニア(1914年-)、政治家、上院議員
J・ケネス・ロビンソン(1916年-1990年)、 バージニア州選出アメリカ合衆国下院議員
パッツィ・クライン(1932年-1963年)、カントリー/ポップミュージックのボーカリスト、象徴的な人物
ジョー・バジェント(1946年-)、著作家、ジャーナリスト
ペニー・デヘイブン(1948年-)、カントリー・ミュージック歌手
アール・スティーブンソン(1958年-)、ケンタッキー州のカーネル(称号)、大統領の被指名人
ダグ・クリーク(1969年-)、プロ野球選手
サリナ・リー(1971年-)、モデル
マーク・マクファーランド(1978年-)、 全米自動車競争協会ドライバー
ラング・キャンベル(1981年-)、アメリカン・フットボールのクォーターバック
デボン・マクタビッシュ(1984年-)、サッカー選手、D.C. ユナイテッド
ジョン・ギルカーソン(1985年-)、サッカー選手、ニューヨーク・レッドブルズ
ヨアーズ・フォー・マインのボーカリスト、ジョナサン・ウッズ(1983年-)
ブライアン・ベンベン(1956年-)、俳優
ダン・エイクロイド(1952年-)、カナダのコメディアン、俳優、映画脚本家、音楽家、ワイン製造者、UFO研究家
西暦1000年頃、初期先住民族として、カカポン、オペクォン、ショーニーおよびタスカローラの各種族がいた。中世までに、大アパラチア渓谷の南北の自然の水路があり、カトーバ、チェロキー、デラウェア、イロコイおよびショーニーの各種族がこの渓谷の平原を狩猟場にしてうろついていたので、ウィンチェスターは部族間戦争が起こりそうな場所だった。最初にこの渓谷を実質支配したのはサスケハノック族だったが、その後1600年頃にイロコイ族に襲われ追い出された。イロコイ族は1694年頃から1700年代半ばまで、ショーニー族にショーニー・スプリングスで集落を築いたり一時的宿営地を造ることを許したとされている。これは初期クエーカー教徒と入植者が到着した時代と重なっている。歴史に名高いショーニー族酋長コーンズトークの父はここに居宅を持っていた。