小松姫
一般的に小松姫は家康の養女として真田氏に嫁いだものとされており、本多氏の系図『参考御系伝』にも同様の内容が記されている。『本多家武功聞書』などによれば、家康が真田昌幸を従わせるため、嫡男の信之に家康の重臣・本多忠勝の娘を嫁がせようとしたが、昌幸は承諾しなかったため、家康は忠勝の娘を自分の養女とした上で嫁がせるのではどうかと提案したところ、昌幸はようやく承諾した。その後、小松姫は高力摂津守を従えて江戸城西の丸から沼田へと向かったと記されている。この逸話について平山は天正11年(1583年)から天正16年(1588年)のものなら明らかにおかしいが、家康が関東に移封された天正18年(1590年)以後であれば問題ないと指摘している。
家康の養女であったかについては、信之の孫にあたる松代藩3代藩主・真田幸道が幕府に提出した書状や小松姫の菩提寺である大英寺の書上には「台徳院(秀忠)」の養女となっており、通説と異なる記載がされているなど、実際に小松姫が家康の養女となったのか否かは確定されていない。ただし、家康の養女とする複数の所伝が残されていることや、信濃国の国衆の中では小笠原貞慶の長男・秀政も、松平信康の娘(登久姫)を家康の養女として正室に迎えていることから、養女の体裁が採られた可能性はある。
天正10年(1582年)10月末の徳川・北条同盟の成立による天正壬午の乱終結後、沼田領(吾妻・利根郡)の引き渡し問題や天正13年(1585年)閏8月の第一次上田合戦、天正14年(1586年)7月の真田征伐などで対立抗争を続けていた徳川家康と真田昌幸が、天正15年(1587年)3月に豊臣秀吉の命により昌幸を家康の与力大名とすることで決着したことを契機に、小松姫と真田信之との婚姻が成立した。これは両家の関係を緊密にする狙いがあったと見られ、秀吉の意向によるものだったとの所伝も残されており、時期的な状況からその可能性も考えられる。