ITunes
UIやiTunes Storeデザインを刷新、特にiTunes Storeはサービス開始以来初めてデザインが大幅に変更されている。新機能として、「iTunes LP」や「ホームシェアリング機能」などが追加され、既存機能では「Genius」が強化された。デザイン変更に伴い、iTunes Store上に表示された曲をプレイリストにドラッグアンドドロップできないというバグが報告されており、本バージョンではiMix作成が事実上困難になっている。
9.0 - 2009年9月10日 同日に発表されたiPod classic(Fall 2009)、第5世代iPod nano、第3世代iPod touchに対応 「iPhone OS 3.1」をインストールしたiPhone、iPod touchに対応 HE-AACをサポート ホーム シェアリング Genius Mix iPodおよびiPhoneの同期 iTunes U スマートプレイリストの指定条件の細分化が可能に
9.0.1 - 2009年9月24日 iTunes Storeをブラウズするときの問題を解決 iTunesが応答しなくなるパフォーマンスの問題を解決 iTunesが突然終了する問題を解決 プレイリスト内のPodcastをiPodまたはiPhoneと同期するときの問題を解決 複数のディスクのアルバムを並べ替えるときの問題を解決 iPod touchとiPhoneのアプリケーション同期を改善 GeniusがGenius Mixを表示するように自動的に更新
12.5.2 - 2016年10月27日 Windows版のみ 安定性とパフォーマンスの向上
12.5.4 - 2016年12月13日 Windows版のみ iPhone、iPad、iPod touch、およびApple TV上での新しい「TV」アプリのサポートの追加
12.5.5 - 2017年1月27日 Windows版のみ Windows 7以降に影響する脆弱性を修正
12.6 - 2017年3月21日 iOS 10.3およびtvOS 10.2でレンタルした映画の視聴に対応
12.6.1 - 2017年5月15日 Windows版のみ WebKitに存在したメモリ破損の脆弱性を修正
12.6.2 - 2017年7月19日 高DPIモニターのサポート(Windows版のみ) 脆弱性の修正
12.6.3 - 2017年9月23日 App管理を必要とする開発者およびビジネスパートナーのために配布 iPhone、iPod touch、iPadのiOS 11に対応
12.6.4 - 2018年4月3日 App管理を必要とする開発者およびビジネスパートナーのために配布
12.6.5 - 2018年9月12日 App管理を必要とする開発者およびビジネスパートナーのために配布 iPhone、iPod touch、iPadのiOS 12に対応
12.
このバージョンでは安定性の向上およびバグ修正をメインとした強化が図られている。しかし、前バージョンと同等かそれ以上に動作不安定になったり、Appleのデバイスの検証に関する問題(iPod接続時の不都合など)があるなど、大幅な改善には至っていない。また8.1より64ビット版が登場。
8.0 - 2008年9月9日 同日に発表されたiPod classic(Fall 2008)、第4世代iPod nano、第2世代iPod touchに対応 セキュリティアップデート グリッド表示機能搭載 Genius機能搭載
8.0.1 - 2008年10月3日 安定性の向上およびバグ修正
8.0.2 - 2008年11月21日 安定性の向上およびバグ修正
8.1 - 2009年3月12日 パフォーマンス・レスポンスの向上 前日11日発売の、第3世代iPod shuffleに対応 第3世代iPod shuffleで実装された、音声インタフェース「Voice Over」に対応 「パーティーシャッフル」は「iTunes DJ」に名称が変更 「iTunes DJ」でiPhone/iPod touchリモコンアプリ「Remote」で制限はあるが登録(パスコード)なしでゲストとしてライブラリーにアクセスできるようになった デフォルトでiTunes Plusと同じ音質でCDをリッピングできる(iTunes Plus AAC VBR256Kbps 44.
ビジュアライザを実行して、リズムに合わせた映像効果を画面に表示する
自動でボリュームを平均に近づける「サウンドチェック」機能(音量正規化)
Bonjourを用いたローカルネットワーク内で他のコンピュータのiTunesの楽曲やビデオを再生する機能(ホームシェアリング)。この機能では、ほかのコンピュータに保存されている音楽ファイルを複製し保存することはできない。また、iOSのMusicアプリに転送された楽曲を別のiOS機種で再生することもできない。なお、登録できる機器は最大で5台までの制約がある。※音楽をコピーするには、OS自体のファイル共有機能などを用いてファイルそのものをコピーしiTunesに取り込む必要がある。
ローカルネットワーク内で、AirTunes搭載のAirMac Express用いた無線LANで音楽を送信し、AirMac Expressへ接続したスピーカーで聴くことができる
よく使われる多くの音声ファイルの形式(MP3・AAC・WAV・AIFF・Apple Lossless)に対応(Windows版のみWMAからAACやMP3などへの変換機能対応)
iTunes 7より、曲間を開けずに再生できるギャップレス再生機能に対応。第5世代以降のiPod、第2世代以降のiPod nanoでギャップレス再生が可能
Windows Live MessengerまたはiChat上に現在自分が再生している音楽を表示可能
iPhone・iPod touch用アプリケーションを購入・ダウンロードするApp Storeを統合、アプリケーションの転送や管理が可能(v12.7で分離、削除)