ジェイムズ・ケアード号の航海
サウスジョージア島に行くとすれば、ハリケーン並みの暴風と、悪名高いケープホーン・ローラーズと呼ばれる荒波が予測された。波の高さは60フィート (18 m) にもなると見られた。それ故にシャクルトンは3隻の救命ボートの中で最も重く最強のものである、艇長22.5フィート (6.9 m) のジェイムズ・ケアード号を選んだ。ワースリーの命令に従ってロンドンでホエールボートとして建造され、ノルウェーの造船業者コリン・アーチャーが開発した「船首尾同形」に設計されていた。シャクルトンは遠征隊の大工であるハリー・マクニッシュにこのボートを外洋を行くことができるように改装することを求めた。マクニッシュは間に合わせの道具と材料で即座にボートの改装に取り掛かり、舷側高さを挙げ、木材と帆布で間に合わせの甲板を作り、油性ペンキ、ランプの芯、アザラシの血液で防水加工を施した。船体はダドリー・ドッカーのマストを竜骨の長さにわたって内部に縛りつけて補強した。その後にメインマストとミズンマストを持ち、ラグスル(縦帆)とジブ(三角帆)を張るケッチとして艤装された。ボートの重量は約1トンのバラストを足して重くされ、シャクルトンが遭遇するものと考えていた荒海でも転覆する危険性を減らした。
6人の隊員が1か月生存できるように物資が積まれ、そのことについてシャクルトンは後に「もし我々が1か月でサウスジョージア島まで達しなければ、そのときは我々は確実に破滅しているだろう」と記している。南極大陸横断のために用意されていた食料パックを積んだ。ビスケット、ボブリル(牛肉のエキス)、砂糖、乾燥ミルクが入っていた。
1914年12月5日、シャクルトンの遠征船エンデュアランスがサウスジョージア島を発ってウェッデル海に向かった。これは帝国南極横断探検隊の第一段階だった。まずウェッデル海で探検されている中では最も南の南緯77度49分にあるバシェル湾に向かい、そこで陸上部隊が上陸して南極横断探検に備えることになっていた。しかしその目標地点に達する前に、船は叢氷に捉えられ、脱出の試みが長く行われたものの、1915年2月14日にしっかりと氷で周りを固められてしまった。その後の8か月間、船は北向きに漂流し、10月27日に氷の圧力で潰され、最後は11月21日に沈んだ。
シャクルトンと27名いた隊員は浮氷の上で宿営を始めた中で、シャクルトンの考えは如何にすればその隊員をうまく救うかに変わっていた。最初の計画は氷上を歩いて最も近い陸地に移動することであり、他の船が通ることがあると分かっている地点に達することだった。その移動を始めたが、氷表面の性状などによって進行が妨げられた。シャクルトンは後に「柔らかく、良く割れ、開口部が浮氷をあらゆる角度に割っていく」と表現していた。前進するために数日間苦闘した後で、行軍を中止した。隊は平らな浮氷の上で「忍耐のキャンプ」を構築し、さらに北に漂流して開けた海に出ていくのを待った。隊員はエンデュアランスから3隻の救命ボートを持ってきており、シャクルトンはそれらに遠征の主要な出資者からスタンコーム・ウィルズ、ダドリー・ドッカー、ジェイムズ・ケアードと名付けていた。隊は1916年4月8日まで待ち、その時点から救命ボートで氷を割って進み始めた。荒海や危険な浮氷の間を7日間、帆とオールを使った危険な航海の後で、隊は4月15日に暫定的な退避場であるエレファント島に到着した。