赤松則祐
翌年正平一統を破棄した南朝が京都を占領し、北朝の皇族を連れ去ったため義詮が諸大名の動員を命じるとこれに応じて帰順、正平8年/文和2年(1353年)に南朝への備えとして城山城を築城した。正平10年/文和4年(1355年)には松田氏に代わって備前守護に任じられた。
正平14年/延文4年(1359年)、2代将軍となった義詮の南朝征討に従軍した。正平16年/康安元年(1361年)、幕府執事から失脚した細川清氏が南朝に属して楠木正儀らと京都を占領、則祐は幼い足利義満を播磨の白旗城へ避難させた。この時則祐は義満の無聊を慰めるため、家臣に命じて風流踊り「赤松ばやし」で接待した。これを大いに喜んだ義満は将軍になった後も毎年赤松屋敷を訪ねてこれを見たという。翌正平17年/貞治元年(1362年)に山名時氏と戦い、建徳元年/応安3年(1370年)に禅律方に任命され管領の細川頼之を補佐した。
建徳2年/応安4年(1371年)11月23日に高熱で倒れ、そのまま回復せずに11月29日未刻に京都の西洞院二条の邸で死去。享年59または61だったともいう。死因は肺炎だったとされる。
墓所は兵庫県赤穂郡上郡町河野原の宝林寺。同寺には則祐の坐像も現存する。