フリルフラマイド
フリルフラマイド(Furylfuramide)はかつて日本で使われていた食品添加物。通称AF2。上野製薬が製造していた。
安全性に問題があるとされ、1970年代前半にその使用が社会問題化したため、1974年に使用が禁止され、現在は使われていない。
元々は主にボツリヌス菌に対する殺菌能力を持つ防腐剤として1965年に厚生省が認可。構造としてはフランにニトロ基を加えたニトロフラン誘導体。製造元の上野製薬では「トフロン」の商品名で豆腐用の防腐剤として販売していたほか、魚肉ソーセージ等の製造の際に添加物として利用されていた。
しかし1969年5月に、『アフタヌーンショー』(NETテレビ)において「トフロンが人体に有害である」として、公害問題評論家の郡司篤孝が金魚が泳ぐ水槽の中にトフロン(をアルコールに溶かしたもの)を投入し金魚が絶命する様子を見せたあたりから、徐々にその有毒性が問題視されるようになる(なおこの放送を巡っては、上野製薬が郡司を「でたらめな実験で誤った風説を流し業務を妨害した」として告訴したが、1974年に無罪判決が下っている。ただし、金魚が絶命したのはアルコールが原因であると認定されている)。実際に体重1kgに対し0.42グラムで致死量に達するという毒性の強さから、1970年には早くも国会でその利用が問題として取り上げられている。
そして1971年に、東京医科歯科大学教授の外村晶らのグループにより「AF2がヒトの染色体に異常を起こさせる」ことが発見される。さらに1973年には国立遺伝学研究所の田島弥太郎らのグループによっても「AF2がバクテリアの遺伝子に突然変異を起こさせる」ことが確認された。