アルピンボラン
重水素化されたアルデヒドへ面選択的に付加し、生じる付加体の加水分解後にキラルな2級アルコールを与える。
C8H12B-pinanyl + RCDO → C8H12BOCHDR + (+)-d-α-ピネン
C8H12BOCHDR + H2O → C8H12BOH + HOCHDR
α,β-アセチレンケトンのカルボニル基を不斉還元し、キラルなプロパルギルアルコール誘導体を与える。
RC(=O)C≡CH + C8H12B-pinanyl → → RCH(OH)C≡CH