雲取越え
万才峠周辺。「万才峠」の文字は現在の地図上の位置(標高414.7メートル付近)を示す。国土交通省 国土地理院 地図・空中写真閲覧サービスの空中写真を基に作成
小雲取越えの道が中世と近世で異なるとする説は、前述の通り『紀伊続風土記』の記述をもとに広く知られている。
しかし、今日地図上にある萬歳峠(標高414.7メートル) を通る道は、『紀伊続風土記』に記され、今日も残る六字名号碑 を通らないばかりか、逆方向になる 点で『紀伊続風土記』の記述と位置が符合していない。萬歳峠越え旧道に言う萬歳峠の位置はながらく明らかにされて来なかったが、辻田ら紀南文化財研究会により、古道の経路や周囲の地形から、石造宝筐印塔笠部が残存する標高463メートルのピーク付近が旧萬歳峠と推定され、周囲の状況が報告された。なお、萬歳峠越えの道は熊野参詣道伊勢路の一部として世界遺産登録資産となっている。
百間座
松畑茶屋の石組
大雲取越えをこえた文明の一行は、大雲取越え・小雲取越えの中間点となる小口村(和歌山県新宮市熊野川町)で宿を取り、翌日には小雲取越えを経て熊野本宮大社に参詣し、湯の峰温泉に投宿している。このとき詠まれた歌は、文明の『往還集』、茂吉の『ともしび』 に収められており、そのほかに茂吉の『ともしび抄』 や随筆「遍路」 によって前後の消息を知ることができる。雲取越えを通行する西国巡礼は大正末期まで依然としていたと見られるものの人数は減っており、加えて人通りの少ない夏場のことでもあったためか、一行の詠んだ歌からは荒れた道の様子が見受けられる。
文明の2度目の雲取越えは1961年(昭和37年)のことで、小市巳世司を従えて大雲取越えのみを歩いている。このときは出発が遅かったせいもあり、山中で日が暮れたため、地元の林業会社が設けた飯場小屋に宿を借りている。この時の様子は、後に『続青南集』 に収録された。