メイラード反応
メイラード反応は非常に多くの素反応からなる過程であり、その全容は未だ十分には解明されていない。
アミノ酸と還元糖が反応し、窒素配糖体を経由してシッフ塩基を形成した後、アマドリ転位によってその反応生成物を生じるまでの反応を初期段階、アマドリ転位生成物(2,3-エナミノール型とケト形の2種)以降を中期段階と呼ぶ。
メイラード反応の進行には、反応系のpHが大きく関与することが知られている。特に中性から塩基性の条件下では中期段階以降でラジカルの生成が促進されて、褐色色素の生成が促進される。
また、反応中間生成物より分岐し、ストレッカー分解反応へ向かう経路も存在する。ストレッカー分解反応の生成物も、食品の加熱加工の際に生じる香気に大きく関与している。
なお、糖尿病患者の症状として見られる白内障や血管組織の劣化は、正にメイラード反応におけるブドウ糖のアルデヒド基とクリスタリンやエラスチン、コラーゲンのような高寿命タンパク質のアミノ基の重合反応によって起きるタンパク質の変性に起因する。
炭水化物を摂取すると小腸でグルコースに分解され、大量のグルコースが体内に吸収される。体内でのグルコースは、エネルギー源として重要である反面、高濃度のグルコースはそのアルデヒド基の反応性の高さのため生体内のタンパク質と反応して生体に有害な作用をもたらすため、インスリンの分泌により、体内の血糖濃度が常に一定範囲に保たれている。この唯一のインスリンによる血糖調整機構が破綻すると高血糖による生体組織とのメイラード反応により、糖尿病性神経障害・糖尿病性網膜症・糖尿病性腎症の微小血管障害、つまり糖尿病合併症を発症する。
高カロリー輸液の調製において、ブドウ糖とアミノ酸液を同一容器内で混合すると、メイラード反応によって褐色物質が形成され、溶液が褐色に変化することがある。
抗老化医学(アンチエイジング)の発達によって、体内で起こるメイラード反応が、老化を進行させる体の糖化であることが明らかになってきた。
老化現象と深い関わりを持つコラーゲンの糖化反応は、肌の張りと弾力性を失わせ、骨の質(骨強度)を劣化させる。また、糖化された老廃物の蓄積が白内障や動脈硬化の進行(高血圧症)となって表れるなど、老化の顕著な特徴と直結している。アルツハイマー病は脳内のアミノ酸が糖化される現象という説も存在する。また体の糖化と糖尿病の合併症やメタボリックシンドロームには深い関係がある。
抗糖化ケアは、摂取カロリーの適正な調整とともに、急激に血糖値を上げないGI(グリセミックインデックス)に留意した食生活によって可能となる。たとえば、野菜から先に食べる工夫をするだけでも、血糖値の急激な上昇を抑えることに繋がり、体の糖化の抑制が期待出来る。ドクダミ茶、シソ葉茶、などの健康茶は、コラーゲンの糖化に対して強い抑制力を示す。また、抗糖化作用を有する食品として、ローマンカモミール、セイヨウサンザシ、サクラ、などが発見されている。
アマドリ転位生成物が1,2-エナミノールまたは2,3-エンジオールを経由して分解していく過程で、この段階での反応の多くは脱水反応である。2,3-エンジオールを経由する反応は、焙焼においては主となる経路であると言われている。
この段階ではオソンや3-デオキシオソンなどの反応性に富んだケトアルデヒドや、ピロールアルデヒド、フルフラールなどを生成する。また、メチルジケトン中間体を経由して生成するピルブアルデヒドは非常に強い反応性を持つ。