ラリー・ジークフリード
新体制で迎えた1966-67シーズン、セルティックスは60勝21敗と八連覇時代に何ら引けを取らない成績を収めるが、プレーオフではフィラデルフィア・76ersの前に破れ、ついに連覇記録が途絶えた。
このシーズンを最後にセルティックスのプレイメーカーだったK.C.ジョーンズが引退。この事はチーム内でのジークフリードの価値を飛躍的に高め、1967-68シーズンにはアシスト数を大きく伸ばし、チームトップとなる平均4.7アシストを記録。セルティックスも変革の時期を乗り切り、見事に王座に返り咲いた。さらに翌1968-69シーズンにはジークフリードはキャリアハイとなる14.2得点4.7アシスト、2度目のリーグ1位となるフリースロー成功率86.4%を記録した。セルティックスはこの年のファイナルも制し、優勝回数を11回に伸ばし、ジークフリードも5つ目のチャンピオンリングを手に入れた。
しかしこの年にビル・ラッセルとサム・ジョーンズが引退し、ボストン王朝は今度こそ終焉の時を迎えた。セルティックスは世代交代を進めるべく、1970年のエクスパンション・ドラフトではジークフリードをプロテクトせず、ジークフリードのサンディエゴ・ロケッツ移籍が決まった。
30代に入り、次第に衰え始めたジークフリードはラストシーズンをロケッツから移籍したアトランタ・ホークスで過ごした。NBA通算成績は9シーズン550試合の出場で、5,960得点1,950アシスト、平均10.8得点3.5アシスト、フリースロー成功率85.4%だった。