ヘンリー・クレイ
1824年アメリカ合衆国大統領選挙では、ジョン・クィンシー・アダムズ、アンドリュー・ジャクソン、およびウィリアム・クロウフォードと共に出馬したが、全員が民主共和党員だった。選挙人選挙で誰も過半数を取れなかった。1823年、クロウフォードが卒中を患った。1824年には回復したが、大統領選挙には不利になった。
最終判断はアメリカ合衆国下院に委ねられた。アメリカ合衆国憲法修正第12条に拠れば、選挙人選挙で3位までの者が下院での候補者になるとされた。すなわちジャクソン、アダムズおよびクロウフォードだった。クレイは除外されたが、下院議長であり、大統領を決める過程で重要な役割を演じることになった。クレイはジャクソンを嫌っており、ジャクソンについて「私はニューオーリンズで2,500名のイギリス人を殺した者が最高執行責任者の様々な難しく複雑な任務に適任であるとは思えない」と言った。
1832年から1834年にかけてホイッグ党が出現すると、クレイは即座にその支配的指導者となり、アレクサンダー・ハミルトンがその『製造業の報告書』で示した経済政策を通じて国中を均質化する計画である「アメリカ・システム」に関わるものに集中した。国民共和党と同時期に民主共和党から分かれた民主党は、どの選挙でもホイッグ党のアメリカ・システムに反対し、それは1850年代後半にエイブラハム・リンカーンの共和党が出現するまで続いた。
クレイは5度にわたって大統領選挙に出馬したが一度も勝てなかった。クレイの裕福な支持者達は、クレイが大統領に選ばれた時のことを想定し、ホワイトハウスの持ち主の寝室に合うようにゴシック復古調の寝室家具の大きなセットを発注した。
1806年、アメリカ合衆国地区検事ジョセフ・ハミルトン・デイビースが、アーロン・バーをミシシッピ川より西のスペイン領へ遠征を企てたと告発した。クレイとジョン・アレンはバーを弁護し勝訴した。
数年後にトーマス・ジェファーソンがデイビースの正しかったことをクレイに報せた。クレイはこの報せに動揺し、かなり時が過ぎてバーに再び会ったときに握手を拒んだ。
クレイのケンタッキー州政界における影響力が大きくなったので、ケンタッキー州議会は短い任期だが(1806年から1807年と1810年から1811年)アメリカ合衆国上院議員にクレイを選んだ。最初の任期はバーの陰謀に絡んだとされて辞職したジョン・アデアの残り任期を埋め、次の任期はアメリカ合衆国巡回裁判所の判事となるために辞職したバックナー・サーストンの残り任期を埋めた。興味有ることに1806年に初めて上院議員に選ばれたとき、アメリカ合衆国憲法第1条に規定する30歳に達していなかった。