愛ある別れ
作詞・作曲はピーター・セテラ。
ボーカルもピーター・セテラが務め、ブラス・セクションを活かした音楽性が特徴である。
当時のシカゴとしては珍しいラブ・バラードでありながら、世界各国でヒットし、シカゴの認知を広める一曲となった。
1976年10月23日にはBillboad Hot 100のトップに立ち、2週間その座に留まりグループにとって初のナンバーワンヒットとなったほか、イージーリスニングチャートでも1位を獲得した。
収録アルバムとしては前々作となる『シカゴVIII 未だ見ぬアメリカ』以降、シカゴはOR・ポップス路線へと移行し始め、その到達点としてこの曲は全米ナンバーワンヒットを記録したが、一転してバンドのリーダーであるテリー・キャスやロバート・ラムはこのような音楽性に反対した。
2010年、シカゴはアメリカ癌協会と提携しヒット曲となった『愛ある別れ』を彼らのコンサートのライブステージで一緒に歌う機会をオークションによる入札方式で提供し、その収益は乳癌と戦うためにアメリカ癌協会に送られた。この募金活動はその後も継続されている。
スージー・ボグガスは2007年のアルバム『Sweet Danger』のためにこの曲を録音した。ビルボードのレビューでは、彼女のバージョンは「親しみやすく新鮮」と評された。
ジョン・バロウマンは2007年のアルバム『Another Side』のためにバージョンをレコーディングした。
Boyz II Menは2009年のアルバム『Love』で「If You Leave Me Now」のバージョンをレコーディングした。
ヴィオラ・ウィルスは「If You Leave Me Now」のディスコ・バージョンをリリースし、1981年にシングルとしてリリースされ、B面には「I Can't Stay Away from You」が収録された。彼女のバージョンはフランスの電子音楽デュオ、ダフト・パンクによって、彼らの1997年のアルバム『Homework』収録の「Teachers」「Fresh」という楽曲にサンプリングされている。
レオニード・アンド・フレンズの「チカゴビッチ」。
イギリスのDJ、プロデューサー、ソングライターでアウトロー・ポッセの元メンバーであるK-Geeは、ミシェル・エスコフェリーとともに、K-Geeの2002年のアルバム『Bounce to This』で「If You Leave Me Now」のヒップホップバージョンを演奏した。2000年、K-GeeはビルボードのライターKwakuに「If You Leave Me Now」のコーラスは「太く聴こえる」と思うと語った。