ディープスカイ
皐月賞の優先出走権付与はないものの、重賞優勝の賞金で以て、皐月賞出走はほとんど可能だった。しかし、皐月賞回避と、NHKマイルカップ参戦を決断する。昆は、東京の条件戦で2着となった際に、末脚が利く姿を見て、直線の短い中山よりも長い東京の方の適性を見出していた。そして東京専念の計画について深見に了承を得て、あくまでNHKマイルカップ目指し、アーリントンカップと毎日杯に出走していた。
もう一つ、皐月賞回避の根拠には、昆の反省があった。昆は前年のクラシックを、ローレルゲレイロで挑んでいた。2歳夏にデビュー勝ちをしたローレルゲレイロは、その後函館2歳ステークスや京王杯2歳ステークス、さらには朝日杯フューチュリティステークスですべて2着となって賞金を加算し、クラシック戦線に加わっていた。3歳はシンザン記念で始動し3着、アーリントンカップ2着を経て、JpnIシーズンを迎えて、牡馬が出走可能な春の3歳GI級競走である皐月賞、NHKマイルカップ、東京優駿(日本ダービー)を皆勤させていた。昆は制覇の自信を持っていたが、それぞれ6着、2着、13着。ヴィクトリー、ピンクカメオ、ウオッカに敵わなかった。このあと秋も走るが、年内に勝利を挙げられなかった。この失敗を踏まえて、次の機会は馬の負担を軽減して、万全の状態で本番に参戦しようと反省するようになる。
この年初めには昆から、春の国内専念と秋の凱旋門賞挑戦が予告される。ただし凱旋門賞参戦には条件があり、春に臨む安田記念と宝塚記念というGI競走で力を示さなければならなかった。具体的には、始動戦の産経大阪杯も含めて3戦全勝で向かうのが昆の理想だった。厩舎での調整を経て、4月5日の産経大阪杯(GII)で復帰する。マツリダゴッホ、ドリームジャーニー、カワカミプリンセスら年上馬と対し、1.6倍の1番人気に推されていた。
外枠から好位の外側を追走し、最終コーナーにかけて外から進出。直線で先を行くマツリダゴッホ、アドマイヤフジを捉えて、抜け出した。しかしその直後、ディープスカイの背後で待機していたドリームジャーニーの追い上げを許し、たちまちかわされていた。それでもディープスカイは追いすがり、並んでの競り合いをゴール手前まで続けたが、先頭を再び奪取することができなかった。クビ差及ばず2着となる。
続いて6月7日の安田記念(GI)に臨む。ウオッカとの再戦となり、ウオッカが1番人気、それに次ぐ2番人気だった。その他、スーパーホーネットやカンパニー、スマイルジャック、同厩舎のローレルゲレイロなどとの対決だった。
3枠6番からスタートしたディープスカイは中団内側、ウオッカの背後を追走する。
それから3月29日、毎日杯(JpnIII)に、四位洋文と臨む。ここまでの騎手起用は、昆が行っていた。昆は乗り替わりが少ない方が良いという思想の持ち主であり、厩舎が重用する藤田にディープスカイも任せようとしたが、藤田には既にほかの騎乗馬がいた。そこで昆は、馬が合う騎手だろうと「直感」で思った四位に依頼する。最初に依頼したアーリントンカップでは、他に騎乗馬がおり叶わなかったが、四位は前年、ウオッカで東京優駿(日本ダービー)を優勝したにもかかわらず、この年のクラシック戦線に乗る馬がいなかった。しかしクラシック直前の毎日杯にて、ディープスカイと巡り合った。
相手は、1戦1勝のアドマイヤコマンド、重賞3着のマイネルスターリーやヤマニンキングリー、2勝のロードバリオス、重賞優勝のサブジェクトに次ぐ、8.7倍の6番人気だった。2枠2番から出遅れずにスタートを切り、中団を追走し、直線大外から末脚を発揮する。前方内には、逃げ粘るロードバリオス、追いかけるサブジェクト、マイネルスターリーがいたが、それらを差し切っていた。以後独走、背後からはアドマイヤコマンドやミダースタッチが追い込んできたが、それらに2馬身半差をつけて決勝線を通過する。重賞初勝利を果たす。笠松牧場は、牧場再開業20年目で初重賞優勝だった。
毎日杯は、健全なローテーションでクラシック第一弾、中山競馬場で行われる皐月賞の出走権を得る最後の機会とされ、関西馬には「東上(の)最終便」という向きがあった。