CJ・マッカラム
2018年11月6日のミルウォーキー・バックス戦ではシーズンハイの40得点を含む6アシスト4スティールと活躍し、チームも勝利した。12月12日のグリズリーズ戦でも40得点を記録した。12月23日のマーベリックス戦でキャリア通算の3ポイントシュート成功数を718本に伸ばし、スタウダマイアーの717本を抜いてフランチャイズ歴代5位になり、翌年1月22日のオクラホマシティ・サンダー戦でキャリアハイに並ぶ7本の3ポイントシュートを決めて通算成功数を756本とし、ニコラス・バトゥムの751本を抜いて同歴代4位となり、2月7日のサンアントニオ・スパーズ戦で7本の3ポイントシュートを決め、さらに通算成功数を779本に伸ばしてテリー・ポーターの773本を抜き同歴代3位にまで浮上した。
1月26日のアトランタ・ホークス戦で28得点10リバウンド10アシストをマークし、キャリア初となるトリプルダブルを達成した。3月1日のトロント・ラプターズ戦で7本の3ポイントシュートを含む35得点をマークした。3月26日のスパーズ戦でヤコブ・パートルと接触した際に左ひざを負傷させ、10試合を欠場した。
デンバー・ナゲッツとのプレイオフ2回戦の第3戦では4度のオーバータイムにもつれ込む激戦となり、シーズンとプレイオフの両方でキャリアハイとなる60分に出場。41得点8リバウンド4アシスト4スティールを記録し、勝利に貢献した。2勝3敗で迎えた第6戦では30得点を挙げ、シリーズ成績をタイに戻した。続く第7戦では決勝のステップバックジャンプシュートを含めたゲームハイの37得点をマークし、2000年以来となるウェスタンカンファレンスファイナルの進出に貢献した。
2019年7月30日、トレイルブレイザーズと3年1億ドルで2度目の延長契約を結んだ。10月27日のマーベリックス戦で通算3ポイントシュート成功数を827本に伸ばし、マシューズの826本を抜いて同歴代2位に浮上した。11月21日のバックス戦でゲームハイとなる37得点10アシスト6リバウンドをマークした。翌年2月23日のデトロイト・ピストンズ戦でシーズンハイを更新する41得点12アシスト9リバウンドをマークした。3月2日のマジック戦でシーズンハイに並ぶ41得点を記録した。