関羽
徐州を得た劉備は呂布と争い曹操を頼って逃れた。建安3年(198年)、曹操が呂布を破った時に関羽は張飛と共に戦功を認められ、曹操から中郎将に任命された(『華陽国志』劉先主志)。この時に関羽は呂布の部将の秦宜禄の妻を娶る事を曹操に願い出たが、秦宜禄の妻を見た曹操は自分の側室としてしまった(『蜀記』)。
建安4年(199年)、劉備は献帝から密命を受けた董承と結び曹操に叛旗を起こし徐州刺史の車冑を殺害し、徐州を占拠した。この時に張飛は劉備と共に小沛に戻り、関羽は下邳の守備を任され太守の事務を代行した。
建安5年(200年)、劉備が東征してきた曹操の攻撃を受けて敗れ、下邳に撤退せず北上し袁紹の元に逃げると関羽は夏侯博や劉備の妻子と共に曹操に捕らわれた。曹操は献帝を庇護しており、献帝の下にあった。関羽は劉備の元へ帰るまでの期間「漢王朝(献帝)に降る」という名目の上で、曹操に降伏するのではなく一時的な賓客となり、漢王朝より偏将軍に任命された。