豊臣秀長
同年10月26日(12月6日)、上洛を拒み続けた徳川家康が大坂に到着し、秀長邸に宿泊した。その晩、秀吉自ら家康の前に現れて臣従を求める出来事が起きる。これを記す文献は多く存在する(『家忠日記』・『徳川実紀』)。
天正14年(1586年)、大友宗麟が島津氏の圧迫により窮地に陥り、秀吉の参戦介入と救済を求めて上洛。秀吉は宗麟をもてなし「内々の儀は宗易(千利休)、公儀の事は宰相(秀長)存じ候、いよいよ申し談ずべし」と述べた。つまり、豊臣政権の大名統制の権限が秀長に委託されていたことが知られるのである(『大友家文書録』)。同年8月、奥熊野の地侍たちによる一揆が発起する(北山一揆)。秀長も出陣したが、豪雪のため征伐は留まった。天正17年(1589年)には一揆は鎮圧された。
天正15年(1587年)の九州平定では日向方面の総大将として出陣する。耳川の戦いの舞台となった高城を包囲すると、援軍として駆けつけた島津義弘が宮部継潤の陣に夜襲を仕掛ける(根白坂の戦い)。継潤が抗戦している間に、藤堂高虎・戸川達安らが合流する。島津軍の夜襲は失敗に終わり、島津軍が薩摩国に撤退する。その後、島津家久が講和に秀長を訪ね、日向方面の進軍は終了する。この功績により、8月に従二位権大納言に叙任された。しかし秀長は、九州征伐に参加した大名に割高な兵糧を売り付けようとして秀吉に止められている。