レッジョ・ディ・カラブリア
カルロ1世はシチリア島を追われてナポリに移転し(ナポリ王国)、シチリア島の住民はアラゴン王国のペドロ3世を迎え入れた(シチリア晩祷戦争)。レッジョはメッシーナをはじめとするシチリア東部の都市との歴史・文化・経済的つながりが深かったことから、シチリア人とアラゴン人の反アンジュー家の戦いを支援した。アラゴンの支配下でこの町は Regols と呼ばれ、城砦が拡張された。以後、1266年から1503年にかけ、地理的な要衝であるレッジョはシチリア王国(アラゴン王国)とナポリ王国(アンジュー家)による争奪が繰り返された。
中世のレッジョは、カリグラフィーと印刷の重要な中心地であった。1475年には、レッジョのユダヤ人コミュニティ (La Giudecca) によるヘブライ語の印刷物が印刷されている。これはユダヤ教聖書のモーセ五書についてのラシ(シュローモー・イツハーキー)の注釈書であった。レッジョのユダヤ人たちは、染料や絹の貿易に従事し、国際的に大きな役割を果たした。
レッジョは、クーマエに次いで、最も古いギリシャ植民市の一つである。紀元前730年もしくは紀元前743年、カルキスの住民がこの土地に入植し、エリュトラ近郊、パランティオンの近くに都市を築いた。都市は「王の岬」という意味を受け継ぎ、レギオン(Ρήγιoν / Rhégion)と名付けられた。
ギリシャ人の統治下、レギオンはマグナ・グラエキアのポリス(都市国家)となった。レギオンはマグナ・グラエキアの最も重要な都市の一つであり、支配者の変遷はあったが、紀元前5世紀から紀元前3世紀にかけて共和制であった。
紀元前737年から紀元前461年にかけて、レギオンを支配したのはメッセニア(現在のメッシニア)であり、紀元前6世紀から紀元前5世紀にかけて経済的・政治的な実力を強めた。僭主アナクシラス(在位: 紀元前494年 - 紀元前476年)は、対岸のザンクレ(現在のメッシーナ)を支配下に収めてレギオンによるメッシーナ海峡全域の支配を可能にし、エトルリア人やカルタゴ、シュラクサイ(現在のシラクサ)の僭主たちとわたりあった。
この町は、ラテン語ではレギウム(Regium, Rhegium)と呼ばれた。レギウムは、ローマにとって重要な同盟都市であり、"socia navalis" であった。ローマによる支配下でもレギウムでは独自の造幣局や、ギリシャの文化・慣習が維持された。レギウムは陸上交通と海上交通の結節点であった。カプア=レギウム街道 (it:Via Capua-Rhegium) (ポピリア街道 Via Popilia、アンニア街道 Via Annia とも)の終着点であり、都市の近くには港 (it:Colonna Reggina) が建設された。
紀元前1世紀の第三次奴隷戦争(スパルタクスの反乱)において、レギウムはスパルタクスらの最後の拠点となった。紀元前91年には地震により破壊されたことが記録されている。その後、別の地震で破壊されており、アウグストゥスの再建命令を受けて西暦17年に再建された。
1806年、ナポレオン・ボナパルトはレッジョを占領し、レッジョを侯爵領として司令部を設置した。1816年、ブルボン家が復帰し、ナポリ王国とシチリア王国は両シチリア王国として統一された。イタリア統一まで、レッジョは Calabria Ulteriore Prima 行政区の首府であった。19世紀、この地域はヨーロッパの列強が科学・技術・芸術・法律の分野でさまざまな挑戦を行った。
柑橘系の果物であるベルガモットは、15世紀以来レッジョ地域で栽培・利用されていたが、1750年に世界的に紹介され、各地で栽培が始まった。18世紀から19世紀にかけてレッジョを訪れた、ヨハン・ヘルマン・フォン・リーデゼル(1767年)、ジャン=クロード・リシャール・ド・サン=ノン (fr:Jean-Claude Richard de Saint-Non) (1778年)、エドワード・リア(1847年)といった旅行者たちは、その記録でこの町とその周辺地域を「美しい庭園」になぞらえている。