ジェブ・ブッシュ
1994年、フロリダ州知事選挙に出馬するが、討論会でのアフリカ系アメリカ人についての発言が波紋を呼び、得票率が伸び悩み落選した。落選後はヘリテージ財団の役員を務め、コディーナとの共同経営を続けると同時に、実業家のT・ウィリアム・フェアと共にフロリダ州初のチャーター・スクール設立に尽力した。
1998年に知事選に再出馬。55.3%の得票を獲得し、民主党候補のバディ・マッケイ(英語版)を破り当選し、1999年1月5日に就任した。ジェブはヒスパニック系住民の61%の支持を集めたが、1994年の選挙時の発言が尾を引き、アフリカ系アメリカ人からは14%の支持しか得られなかった。2002年の州知事選では56%の得票を獲得し、民主党候補のビル・マクブライト(英語版)を破り再選。2002年の選挙ではユダヤ人住民の44%の支持を集め、女性票も多く獲得したが、アフリカ系アメリカ人の支持は8%に留まり、1998年の選挙時を大きく下回った。
ジェブは、2007年に退任するまで終始高水準の支持率を維持した。在任中は後に全米で広がることになる2005年の正当防衛法(英語版)の制定や1999年のアファーマティブ・アクションの廃止、兄ブッシュがテキサス州知事時に定めた上位10%法(英語版)と似た上位20%法(英語版)の制定などを行った。
就任後、ジェブはフロリダ州の教育改革のために「A+プラン」を策定し、フロリダ州の学校の試験を段階的に厳しい基準に移行させた。この結果、2005年までの間に、学生の教育における国立評価で、フロリダ州の学生のスコアは11ポイント増加した。