長享の乱
ところが途中で伊勢宗瑞が今川氏親と連合して武蔵国に向けて進軍中との情報を入手して武蔵国立河原(現在の東京都立川市)に軍を結集した。9月27日上杉顕定・足利政氏連合軍と上杉朝良・今川・伊勢の連合軍が立河原で激突した。この立河原の戦いで上杉顕定側は2千人以上の戦死者を出して潰走した。
ところが、この報聞いた越後守護上杉房能は兄の顕定を救うべく、守護代長尾能景を鉢形城に派遣して11月に今川・伊勢の援軍が撤退して守備が手薄となった河越城を攻撃し、その勢いで椚田城(現在の東京都八王子市)と実田城(現在の神奈川県平塚市)を攻め落とした。皮肉にも立河原での扇谷上杉家の大勝が越後上杉氏による扇谷上杉家に対する大規模な侵攻を招く結果とあったのである。
永正2年(1505年)3月、再度顕定の軍勢に河越城を包囲された上杉朝良は降伏を表明した。顕定はかつての戦場であった須賀谷原近くの菅谷館に朝良を幽閉して出家させ、朝良の代わりに甥の上杉朝興を当主に立てることを扇谷上杉家臣団に強要した。だが、扇谷上杉家臣団の反発が強く、また古河公方家足利政氏と嫡男高基との不仲が問題化すると、顕定もこの方針の修正を余儀なくされ、朝良が解放されて河越城に戻ると直ちにこの話は無かった事とされた(なお、朝興当主説を後に朝良の子に代わって当主となった朝興周辺が家督相続を正当化するために作った創作とする説もある)。永正4年(1507年)、顕定の養子上杉憲房と朝良の妹の婚姻が成立して山内・扇谷両家の同盟関係が復活したのである。