簗田晴助
天正2年(1574年)、北条氏照が再び関宿城を攻撃した。これには北条氏を継いだ兄・北条氏政の援軍や結城氏・千葉氏といった同盟諸国の兵も含まれていた。一方、晴助は和解をした上杉謙信や佐竹義重に援軍を求めた。だが、どちらも援軍には応じたものの、先年の越相同盟に対する佐竹氏側の謙信への不信感から、共同作戦が取れずに有効な関宿救援策は打ち出せなかった。戦いは一年近くに及んだが、閏11月ついに北条軍の総攻撃が開始された。晴助らは奮戦するが、一族・家臣の裏切りや兵糧・弾薬が底を突いたため、佐竹義重の仲介で遂に関宿城を北条軍に明け渡すことになった。足利藤政は晴助親子の助命と引き換えに自害して(異説あり)、晴氏は支城の水海城へと追放された(第三次関宿合戦)。この戦いの後、結果的に足利藤政を見殺しにした上杉・佐竹両氏に対する晴助親子の不信感は高まり、特に持助は足利義氏との和睦に応じて義氏の許に出仕することとなり、下総進出を図る佐竹氏と争うことになった。