聖ミカエルと竜
本作品の制作経緯や注文主についてはいくつかの推測がされており、いずれも青年時代にラファエロが出入りしたウルビーノの宮廷と結びつけて考えられている。これらの説によると、注文主はウルビーノ公フェデリーコ・ダ・モンテフェルトロの娘ジョヴァンナである。彼女は青年時代のラファエロの庇護者であり、ジョヴァンニ・デッラ・ローヴェレと結婚して後のウルビーノ公フランチェスコ・マーリアを生んだ。1502年にチェーザレ・ボルジアがウルビーノを征服すると、フランチェスコはフランスに亡命し、1503年にルイ12世によって亡き父とともに聖ミカエル騎士団(英語版)の騎士に叙された。さらにその翌年、ジョヴァンナの亡き父と弟グイドバルドがイングランド国王ヘンリー7世によって聖ゲオルギウスを守護聖人とするガーター騎士団の勲章を授けられた。そしてチェーザレ・ボルジアが失脚すると、グイドバルドは1504年に亡命先のローマでフランチェスコを養子とし、その年の9月にウルビーノに帰国して、養子縁組を祝う式典を催した。こうした経緯から、ジョヴァンナは一族の栄誉を記念するために、関係の深い戦士聖人を主題とする『聖ミカエルと竜』および『聖ゲオルギウスと竜』を注文したのではないか、と言われている。ただし、注文の時期についてはガーター騎士団の勲章を授けられたときとする説と、ウルビーノ帰国後の式典のときとする説がある。