ディオニュシオス1世
実際、両者の関係は良好なものであり続けた。
ディオニュシオスは、スパルタの支配下にある地域から、傭兵を徴集することも認められていた。古典古代における優れた民主政ポリスの崩壊と、その後のディオニュシオスの終身政権は、傭兵が広まったことによって紀元前4世紀に各地で繰り返される現象の先駆であった。傭兵と僭主は持ちつ持たれつの関係にあった。例えば、歴史家ポリュビオスは、いかに「暴君の安全は、ひとえに忠実で協力な傭兵にかかっていた」(Polybius 11.13)と記している。アリストテレスは、何らかの「護衛」(私兵)が絶対的な王権には不可欠だと記し(アリストテレス 『政治学(ポリティカー)』1286b28-40)、選挙で選ばれた僭主の場合は特定の適正な傭兵の人数があり、それより少数に過ぎると僭主の権力が脅かされ、多数に過ぎるとポリス自体が危うくなるとるとした。アリストテレスは、観察を踏まえて、シュラクサイの市民たちが、ディオニュシオスに多すぎる「護衛」を雇わせないよう警告されていたことを記している(アリストテレス 『政治学(ポリティカー)』同所)。
多数説では、ディオニュシオス1世は、その後にディオニュシオス2世(Dionysius II of Syracuse、小ディオニュシオス、Dionysius the Younger)としてシュラクサイの僭主を継いだ息子の差し金で、侍医に毒を盛られて死んだという。ディオニュシオス1世の伝記は、ピリストス (Philistus) がまとめたとされるが、現存していない。
別の説では、アテナイで行なわれたレナイア祭 (Lenaia) で自作の悲劇『ヘクトールの身代金 (The Ransom of Hector)』が競技に勝ったと知らされて狂喜し、死に至るまで深酒をしたともいう。また別の説では、紀元前367年に、自作劇の勝利を知った後、自然死したともいう。さらに第三の説として、カルタゴとの戦費を調達するため、かつての「仲間」に対して排除や課税を行なったことから、報復されたという見解もある。