ガルティーモア
ガルティーモアは、7月にストックブリッジ競馬場のハーストボーンステークスでデビューし、1番人気のミンストレルを破って勝利した。次のレースは2歳シーズンの唯一の敗戦で、エイントリー競馬場のランカシャーブリーダーズステークスで2ポンド軽い斤量のブリッグに短頭差で敗れ、8ポンド軽い斤量のグレンカリーとの2着同着となった。7月はさらにグッドウッド競馬場でモールコームステークスに出走して勝利し、短い休養を挟んで9月10日にドンカスター競馬場のロウスプレートに出走した。ロウスプレートでは12ポンド軽い斤量のピーコックに1馬身半差で勝利し、その見栄えとパフォーマンスにより観衆に感銘を与えた。
ガルティーモアはその後ニューマーケット競馬場に移動し、最も重要な2歳戦であるミドルパークプレート(6ハロン)において第5代ローズベリー伯爵の所有する無敗の牡馬であるヴェラスケスと対戦した。この2頭は翌年のクラシックにおける有力候補とされており、他に3頭の出走馬があるにもかかわらず、レースは仮想的なマッチレースと見なされ、ヴェラスケスは単勝1.2倍、ガルティーモアが6倍となった。モーニントン・キャノンが騎乗したガルティーモアはスタートから逃げ、ヴェラスケスを6馬身差で破った。ガルティーモアはその走りによって観衆に感銘を与えた一方、ヴェラスケスにとっても非常に柔らかく泥だらけの馬場状態に対処できなかったという敗因もあった。2歳時は4382ポンドの賞金を獲得し、この年の終わりには、1897年のダービーステークスにおいて、ヴェラスケスとガルティーモアが単勝4倍の1番人気で並んだ。