キャリー・ベル
本格的に演奏活動に打ち込むため、キャリーはシカゴ・ブルースが花開いていたシカゴへ移住することを決意する。1956年9月、ラヴィ・リーに連れられる形でシカゴに到着した彼は、リトル・ウォルターがプレイしていたクラブ・ザンジバルへ向かう。間もなくキャリーはウォルターと親しくなり、彼からブルース・ハープの技を学んだ。キャリーは、またサニー・ボーイ・ウィリアムソンII、ビッグ・ウォルターからも、直接ハープを教わり、更に腕を上げていった。
しかしながら、当初ハープがメインの楽器としてもてはやされていたシカゴ・ブルースにおいて、50年代の後半にオーティス・ラッシュら、エレクトリックギター前面に押し出したアーティストが登場すると、ハープの需要は減っていき、ギターがメインの楽器に取って代わるようになった。ギグの頻度を増やすために、キャリーはベースを学び、60年代にはベーシストとしても活動するようになった。キャリーがベーシストとして共演したアーティストの中には、ハニーボーイ・エドワーズ、アール・フッカー、エディー・テイラーらがいる。ビッグ・ウォルターのバンドでもベースをプレイし、キャリーは彼との活動を通じて、その技を習得していった。60年代末にはベースを止め、再びハープに専念するようになっていった。