オレステス・デストラーデ
大学でもプレーしていたバスケットボールが趣味で、フロリダ・マーリンズ時代は自宅のバスケットゴールで毎朝シュート練習をしていた。シカゴ・ブルズ、ニューヨーク・ニックスとフェニックス・サンズのファンで、もし身長があと10cm高かったら野球ではなくバスケットボールを選んでいただろう、と語っている。デストラーデは86年から88年、90年から92年にかけて2度3年連続日本一を達成した西武をシカゴ・ブルズに例え、「ジョーダンは史上最高のアスリートでしたが、それでも一人の力だけで三連覇はできなかったでしょう。ブルズではフィル・ジャクソンという優秀なヘッドコーチがいて、デニス・ロッドマンやスコッティ・ピッペンがジョーダンをサポートしました。ライオンズも、中心には秋山幸二、清原和博、そして私の『AKD砲』がいましたが、森監督というジャクソンのような指揮官がいて、ブルズよりも優秀なサポート役の選手たちがいました」と述べている。
その他の趣味としてコンピュータいじりや読書、映画鑑賞を挙げ、試合前には探偵小説などをベンチで読んでいた。また、同じサンティアーゴ・デ・クーバ出身のホセ・ナポレスを尊敬し、伝記などナポレスにまつわる本はほぼ読破したという。
フィデル・カストロ統治時代のキューバで産まれ、5歳の時に家族とともにメキシコを経由してアメリカ合衆国に亡命した。当初は叔父の住むニューヨークに住み、英語の話せない父はタクシー運転手、大学の教員だった母はスペイン語教師をしていたが、生活は苦しかった。このため、9歳の時に一家はキューバ人亡命者のコミュニティがあるフロリダ州マイアミに移住している。
マイアミで野球を始めてフレッド・マグリフらと仲良くなったが、高校時代は目立った実績を挙げていない。デストラーデは野球を始めた時から右打ちだったが、元来左利きであるため左打者に転向したことがあったものの、左投手の変化球にタイミングを崩され、左投手のときだけ右打ちに戻すようになったことで両打ちになった。タンパにあるフロリダ短期大学(英語版)に進むと、野球とバスケットボールに夢中になった。この間、実家から離れた事で精神的に成長したという。同校では58試合で23本塁打を放ち、フロリダ州の短期大学のシーズン記録を更新した。この活躍で注目され、1981年にニューヨーク・ヤンキースと契約した。
日本での愛称は「オーレ」「カリブの怪人」。アメリカでは「オー」と呼ばれた。
物静かな風貌でメガネをかけており、初来日時は牧師のようだと評されていた。4歳年上の兄は弁護士をしており、一時は自身も同じ進路を目指していた。通訳とマンツーマンで日本語を習得し、辻発彦らと遠征先でカラオケに行くなど積極的にチームに溶け込んだ。森昌子の『越冬つばめ』が得意で、練習中も意味不明の歌を口ずさむ、辻と志村けんのモノマネをする などしてチームメートを笑わせていたという。
西武時代の印象に残っている選手として石毛宏典を挙げている。デストラーデは石毛について「彼は野球観に優れていて、守備ではリーダーとして内野手も外野手も的確な位置に動かしていました」と評し、来日3年目の時には調子に乗っていたというが、それでも石毛の言うことは聞いていたと振り返っている。
日本では本塁打を放った後に「Boom!」 と叫びながら、軽くステップを踏んで弓をひくようなガッツポーズをするのが有名だった。アメリカでは侮辱とも取られるためほとんどしなかったが、日本ではむしろ周囲に期待され、特に子供から喜ばれたため進んで行っていた。しかし、解説者になってからはそのポーズを番組の締めに行うことが多かったためか、タンパベイ・レイズの選手を中心にアレンジを加えたデストラーデポーズが行われている。