マンニッヒ反応
マンニッヒ反応により2つの不斉炭素が新たに現れることから4種類の立体異性体が生成物として考えられる。しかし触媒としてL-プロリンを加えると高選択的に不斉炭素の制御を行うことができる (R1=Me, R2=COOEt, 99% ee)。L-プロリンの場合、シン型の不斉マンニッヒ反応が起こる。
ピロリジン誘導体を触媒として加えた場合は逆にアンチ型のマンニッヒ反応が起こる。反応はL-プロリンを加えた場合と同様に高選択的に進む (R1=Me, R2=COOEt, >99% ee)。