新宿通り
新宿3丁目交差点(新宿追分)でかつての甲州街道は南に分かれ、ここからは青梅街道となる。この区間は新宿繁華街の中心部を貫く目抜き通りであり、休日は歩行者天国となる。大型の商業施設としては、新宿3丁目交差点周辺には複数の新宿マルイの店舗があり(マルイアネックス・マルイワン・新宿マルイ本館)、交差点の北西には伊勢丹新宿本店が聳える。
交差点南西側には三越新宿店があったが、新宿三越アルコット店への転換を経て2012年に83年の歴史に幕を下ろし、ビックカメラとユニクロの合同店舗であるビックロがオープンした。
新宿を代表する老舗として、通りの北側には紀伊國屋書店本店(1927年(昭和2年)創業)、南側には果物店・フルーツパーラーの新宿高野(1885年(明治18年)創業)と、レストラン新宿中村屋(1909年(明治42年)新宿開店)がある。新宿駅東口交差点を過ぎたところに新宿アルタがあるが、この場所には1978年(昭和53年)まで、食品専門の百貨店「二幸」があった。第二次大戦直後には三越の西隣から新宿中村屋あたりまで闇市の新宿マーケットがあった。
左手に新宿駅東口の駅ビルであるルミネエスト新宿を見ながら新宿通りは北に向きを変え、終点の新宿大ガード東交差点に至る。交差点正面には西武新宿駅ビルがあり、西武新宿線西武新宿駅、PePe西武新宿、新宿プリンスホテルが入っている。新宿大ガード東交差点を東に進むと靖国通り、西に進み新宿大ガードをくぐると現在の青梅街道である。