ジョン・デリンジャー
1924年9月6日、友人のエド・シングルトン(Edgar Singleton)に強盗の話を持ち掛けられ、食料雑貨店を襲うが失敗。2人共逮捕される。この事件の裁判で、シングルトンは弁護士を雇って2年の懲役刑で済んだが、デリンジャーは全面的に罪を認めた。罪を認めたのには、父の助言があったからだと言われている。この時デリンジャーに前科は無かったが、2件の容疑で有罪判決が下り、それぞれ2年から14年と10年から20年の懲役刑を言い渡された。
ペンドルトン厚生施設に入れられたが、より屈強な仲間を求めてインディアナ州刑務所への移動を希望した。刑務所内の洗濯場で働きながら所内の野球チームに参加し、大リーグ選手並みの腕前をみせるなど、気ままに刑務所暮らしを楽しんだ。
1933年、故郷にいる継母が昏睡状態になり仮釈放の嘆願書が寄せられた。彼は8年半の刑期を終え仮釈放された。