ジョセフ・ダドリー
1686年の12月に総督アンドロスが到着し、直ちに仕事に取り掛かった。ダドリーは評議員の一員であり、上級司法裁判所の裁判官であり、また、出版物の検閲官でもあった。そして、ニューイングランド自治領全域にそれぞれ存在する法体系を、調整するための委員会にも属していた。
評議会は、自治領に編入された地域すべての代表であると考えられていたが、議員の移動が困難を伴い、また、立て替えられた旅費の精算がきちんと行なわれなかったため、議会はボストンとプリマスの議員が支配していた。多くの住民は、ダドリーとランドルフが、アンドロスの「暴政」の中核を担っていると思っていた。裁判官としてのダドリーは、この上なく厳しい批判と苦情に晒された。特に、アンドロスから強要された税法、タウンミーティング法、そして土地の権利絡みの法を施行した時の批判は大きかった。
1688年の名誉革命の知らせがマサチューセッツに届くと、1689年にはボストン暴動が起き、4月にアンドロスは逮捕された。ダドリーはその時ボストン市外にいたが、戻って来たところを逮捕された。ダドリーはこの時体調を崩しており、1,000ポンドの保釈金を払って逮捕を免除され、家に戻ったが、暴徒たちが家まで押し掛けて来て、彼を監獄へ連れ戻した。ダドリーは監獄で10箇月過ごした。この監獄生活は、一つは彼の身の安全の為でもあった。その後ウィリアム3世の命令により、アンドロスや他の自治領の幹部たちと共にイングランドに召喚された。植民地当局は、アンドロスとダドリーを起訴したが、ロンドンの代理人たちは、誰も告訴を取り仕切る態勢になかったため、代理人たちは解任され、2人は釈放された。ダドリーは、この告訴に対して準備した弁明を商務院に披露し、自分には本国の方針による指示に従う意欲と能力があることを訴えた。