タイノ族
男性は裸体に木綿の腰布で前を覆った。未婚女性はヘッドバンドをつけ、既婚女性はナグア(nagua)と呼ばれる短いスカートをはいた。スカートの長さで身分の高さを表現した。儀式においてはボディペイントを施し、戦いにおいて男性は主に赤色を選んだ。装身具は腰の帯、首飾り、耳や鼻の穴を開けて身につけた。身分を表すものとして、首長は金や羽毛の頭飾りをつけており、グアイザ(guaiza)と呼ばれる人面のペンダントもあった。頭蓋変形として、幼児期に額を平らにする習慣があった。
1492年当時のイスパニョーラ島は5つの指導者(カシケ)によって分かれており、のちにスペイン人は指導者が治める地域を王国と呼んだ。タイノ人のカシケとして、次のような人物が記録されている。イスパニョーラ島では、マグアのグアリオネクス(英語版)、マリエンのグアカナガリー(英語版)、マグアナのカオナボー(英語版)、セラグアのアナカオナ、イグアナマー(Iguanamá)らが治めていた。キューバ島ではアトゥエイが治めていた。プエルト・リコ島は18の首長による社会があったとされる。
1492年8月3日にスペイン帝国を出港したクリストファー・コロンブスの船団は10月12日にバハマ諸島に到着し、タイノ人がグワナアニと呼んでいた島をサン・サルバドル島と呼んだ。コロンブスはインド洋の東側に着いたと考えていたため、タイノ人をインディオ(インド人)と呼んだ。のちにキューバ島やイスパニョーラ島に着いたコロンブスは、1493年の2回目の航海以降にスペインの植民地の建設を始めた。
スペイン人による植民の最初の20年間は、エスパニューラ島が行政の中心となった。コロンブスは1494年にイスパニョーラ島で金鉱の採掘を始めて、スペインの兵士たちは略奪や女性への性暴力を行なった。マグアナの指導者であるカオナボーは捕らえられてスペインに送られる途中で死亡した。カオナボーの兄弟やグアカナガリーらは1495年にコロンブスに対する反乱を起こしたが、鎮圧された。
交易のために個人や集団によるカヌーの航海が行われた。特定の産物を運び、たとえばハイチのゴナベ島は木製の鉢の産地だった。モナ海峡では毎日のようにイスパニューラ島とプエルト・リコ島で交易の往来があった。