テオブロミン
テオブロミンは1878年にカカオの種子より初めて分離され、程なくしてエミール・フィッシャーによってキサンチンからの人工的な合成法が確立された。
テオブロミンはキサンチンの誘導体の1つであり、上図の構造の中でRとRがメチル基で置換された構造をしている。同じくキサンチン誘導体としては他にカフェインやテオフィリンなどがあり、例えばRとRがメチル基で置換された構造はテオフィリン、RとRがメチル基で置換された構造はパラキサンチンであり、これらは位置異性体の関係にある。
テオブロミンは水に非常に溶けにくい結晶性の粉末であり、色は白か透明である。
テオブロミンは人間の肝臓でメチルキサンチンに代謝され、その後メチル尿酸にまで分解される。
テオブロミンは環状アデノシン一リン酸(cAMP)のホスホジエステラーゼ阻害薬として作用し、ホスホジエステラーゼが活性型のcAMPを非活性型に変換するのを阻害する。cAMPは多くのホルモンや神経伝達物質のセカンドメッセンジャーとして働く。そのためcAMPの非活性化が阻害されると覚醒効果が続く。