ジミー・ウェールズ
カナダのジャーナリスト、レイチェル・マースデン(英語版)(Rachel Marsden)と短期間の交際が報じられている。これは、ウィキペディア上に記載されたマースデンの伝記事項について、マースデン本人がウェールズにコンタクトを取ったことが発端であった。マースデンはそれまでに何度もウィキペディアに対して自身の伝記事項を削除するように求めており、2006年にはウェールズに記載が誤りに基づく中傷であると連絡した。ウェールズは彼女の伝記事項の記述を調べ、その記載の水準が十分ではないと見なし、彼女に対してこれを改変する手助けをしたと伝えられている。
2008年2月29日、ゴシップ・ブログ『Valleywag』は二人が交際中であると報じ、彼らのチャットとされるものを公開した。その翌日、ウェールズは自分のウィキペディア・ユーザーページにおいて、もう彼女とは関係がない、との発言をした。一方、マースデンの側はウェールズのその記述を読んで関係の終焉を知らされたとして、ウェールズが彼女のアパートに残していったとされるTシャツとセーターをeBay上でオークションに出している。二人の関係が英語版ウィキペディアの方針の一つである〈利害の対立〉(en:Wikipedia:Conflict_of_interest)に抵触するのではないかという非難に対し、ウェールズは自分のユーザーページにおいて(後に個人ブログへ移動)、関係は確かにあったが既に終わったことであり、ウィキペディア上の記載には何も影響を与えなかったと述べた。