畠山義堯
そして、細川澄元の子・細川晴元が擁していた足利義維が和泉国堺に上陸し堺公方が成立、義堯も堺公方の傘下に入り上洛した。同年10月には再上洛してきた細川高国を桂川で迎え撃ち、越前国の将である朝倉宗滴と戦った(川勝寺口の戦い)。
享禄元年(1528年)には義堯と組んだ柳本賢治の軍勢が、畠山稙長の本拠地である河内高屋城を落とし畠山尾州家との戦いも優勢に進めた。また重臣の木沢長政(河内国飯盛山城城主)を京都の防衛に置いている。
しかし、享禄3年(1530年)に細川高国方の浦上村宗が播磨国統一を果たして柳本賢治を討ち摂津国に侵攻すると、義堯の兵は京を追われたが、享禄4年(1531年)の大物崩れにおいて、細川晴元の重臣三好元長と共に戦い、細川高国、浦上村宗を討ち取った。しかし、畠山義堯、三好元長は、堺公方の処遇を巡って細川晴元と対立。勢力拡大を警戒されたばかりか、晴元との関係強化を独自に画策する木沢長政が離反して河内守護代の遊佐堯家を殺された上、畠山稙長まで加わった連合軍を形成されて攻撃を受けた。
享禄5年(1532年)6月15日、三好元長と連携し、木沢長政の居城・飯盛山城を攻囲し、戦局を優位に進めていた中、長政の支援に現れた一向一揆に敗れて自刃した(飯盛城の戦い)。家督は木沢長政が擁立した畠山在氏が継いだ。