イソキノリン
ビシュラー・ナピエラルスキー反応:β-フェニルエチルアミンをアシル化し、オキシ塩化リンや五酸化二リンなどの酸により脱水環化させる。生じる 1-置換-3,4-ジヒドロイソキノリンはパラジウム触媒により脱水素できる。パパベリンの合成に用いられる。
Pictet-Gams反応、Pictet-Spengler 反応:どちらも、Bischler-Napieralski 反応から派生した。違いは: Pictet-Gams反応では、Bischler-Napieralski 反応の最後にあった脱水素反応を省くために、側鎖にヒドロキシル基を持つβ-フェニルエチルアミンを用いる。この反応は 1-アルキルイソキノリンを与える。 Pictet-Spengler反応では、β-フェニルエチルアミンを酸溶媒中でアルデヒドと縮合させてイミンとし、マンニッヒ反応の形式で環化させる。この反応は 1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを与える。
分子内アザウィティッヒ反応によってもイソキノリンが得られる。
常温のイソキノリンは無色で吸湿性の油状物質で、突き刺すような悪臭を持つ。他の含窒素複素環式化合物によくあるように、純度の低いサンプルは褐色を呈する。低温では板状結晶となり、水への溶解度は低いが、エタノール、アセトン、ジエチルエーテル、二硫化炭素、ほか通常の有機溶媒に容易に溶ける。希酸にも、プロトン化されたイソキノリニウムの形で溶ける。
ピリジン環を有するため、イソキノリンは弱塩基性を示し、pKb の値は 8.6 である。塩化水素のような強酸で処理するとプロトン化され、イソキノリニウム塩(isoquinolinium salt)となる。BF3 のようなルイス酸とは付加体を作る。