小田原城
後北条氏は永禄12年(1569年)に武田信玄に小田原城を攻められたことで未曾有の小田原城の大改修が始まったといわれているが、年代と普請内容については未だに不明な部分が多い。
平地部に対する詰城に当たる。小田原合戦において、北条氏政がここに陣を置いたとされる。大森氏時代からの本来の小田原城とも言われるが、異説もありはっきりしない。東から順に、東曲輪、本曲輪、西曲輪、藤原平、毒榎平と連なる連郭式の構造。本曲輪の南側に南曲輪、西曲輪の北側に鍛冶曲輪を置き、守りを固めている。現在、大半が宅地化。東曲輪は一部史跡公園となったが、本曲輪とその北側、及び南曲輪は住宅地である。西曲輪、藤原平は現在の小田原高校で、鍛冶曲輪は庭球場、毒榎平は貯水池及び城山公園となっている。往時の面影はほとんど残っていない。
関東の支城群の普請・総構(大構)の築造。城下町と農村を城内に入れて、豊臣との全面対決を意識した。
この頃の城普請の作業内容は土塁と堀の築造が主体。三の丸外郭を充実させながら、新たに外周に三の丸の外郭を構成し、三の丸の低地部分が優先となり、次に山岳部の外郭を築造した。