ツール・ド・おきなわ
1991年 根木健之(九州大学レーシング)
1992年 小菅清(なるしまフレンド)
1993年 高山忠志(フレンドレオパード)
1994年 市川昌
1995年 高山忠志(フィッツ)
1996年 宮沢崇史(ラバネロ)
1997年 奥村英哲(ムスタングサリー)
1998年 西谷雅史(CWS)
1999年 福田崇哉(なるしまフレンド)
2000年 片山弘志(ゼルコバ)
2001年 高山忠志(フィッツ)
2002年 清水都貴(埼玉県自転車競技連盟)
2003年 白石真悟(シマノドリンキング)
2004年 福田崇哉(なるしまフレンド)
2005年 池田丈志(鹿屋体育大)
2006年 武井亨介(フォルツァ)
2007年 高岡亮寛(チーム2XU)
2008年 武末真和(オッティモ)
2009年 武井亨介(フォルツァ)
2010年 岩島啓太(なるしまフレンド)
2011年 高岡亮寛(イナーメ・アイランド信濃山形)
2012年 白石真悟(シマノドリンキング)
2013年 清宮洋幸(竹芝サイクルレーシング)
2014年 イン・ハン・ヨング(英語版)(Total Sports)
2015年 高岡亮寛(イナーメ信濃山形)
2016年 高岡亮寛(イナーメ信濃山形)
2017年 高岡亮寛(Roppongi Express)
2018年 紺野元汰(SBC Vertex Racing Team)
2019年 高岡亮寛(Roppongi Express)
2020年 新型コロナのため中止
2021年 新型コロナのため中止
2022年 高岡亮寛(Roppongi Express)
2023年 井上亮(Magellan Systems Japan)