正木時茂 (正木時綱子)
その後、1561年初頭の上杉輝虎(謙信)の関東出陣に際しては、義堯の嫡男・里見義弘に従って嫡男の信茂とともに参陣している。
1561年(永禄4年)4月6日、死去。なお、これまでは没年は元亀末から天正初年、天正4年(1576年)、あるいは天正6年(1578年)とされてきたが、近年里見氏・正木氏ゆかりの寺院である妙音院(高野山妙音院里見家過去帳)や慈恩院(正木一家法名)から、時茂の命日を示す資料が発見された。これらに従えば、以後の時茂の功績とされるものや「正木大膳(亮)」の名乗ったのは第二次国府台合戦で戦死した嫡男・信茂や後に里見氏に反乱した養子・正木憲時であったとされている。安房国長狭郡宮山(現在の千葉県鴨川市)の長安寺に葬られた。法号は長安寺殿武山正文または松徹主順。
越前の朝倉宗滴が語った言葉をまとめたとされる『朝倉宗滴話記』には、同時代の優秀な武将が列挙されているが、その中に「正木大膳亮」の名も挙げられている、「日本に国持人使の上手よき手本と可申仁は、今川殿、甲斐武田殿、三好修理大夫殿、長尾殿、安芸毛利、織田上総介方、関東正木大膳亮方、此等の事」(『続々群書類従』第十、教育部)。