雄冬
1945年(昭和20年)7月15日15時20分ころ、アメリカ軍の空母艦載機4機が北西より侵入し、爆弾16発を投下したが、被害は軽微に済んだ。ただ、近海を航行中だった日本の軍属用船「七洋丸」と「大正丸」が爆撃と機銃掃射により沈没している。なお、このころまでの雄冬集落は鰊粕干場のため山際に立地していたが、やがて伏流水の湧出地を利用した立地へと移り変わっていった。
1951年(昭和26年)、雄冬漁港が第四種漁港に指定される。
1970年(昭和45年)にNHKが放映したテレビ番組「道北の窓」の影響により、夏に雄冬を訪れる観光客が増加する。
1980年(昭和55年)から観光施設が整備され始め、1982年(昭和57年)には「レストハウスおふゆ」が営業を開始する。
「陸の孤島」と呼ばれた雄冬にも、国道開通以前から近隣の集落へと通じる道はあった。南の浜益と結ぶ雄冬山道と、東の岩老を経て大別苅に向かうコタン連鎖道路である。ただしこれらはアイヌによる自然発生的な踏み分け道であり、増毛山道のような和人により開削された人工道とは性質を異にする。
よって、かつての人の往来は海上交通が主体であった。近代に入って増毛・雄冬間の定期航路便を最初に開設したのは、汽船「海竜丸」を所有する山本徳次郎である。次いで、増毛町内の花田直太朗が「豊福丸」(19.9トン) や 「霧島丸」(34.7トン) による増毛・雄冬間の定期航路を開き、1933年(昭和8年)から1958年(昭和33年)まで活躍した。
花田の定期便は個人営業だったが、1957年(昭和32年)10月には雄冬海運株式会社が創立した。資本金は25万円で、株主100名は全員が雄冬の住民という、北海道では珍しい「一村一会社」であった。しかし創立直後の雄冬海運には専用の船がなく、天売・焼尻両島運輸会社と「第六天羽丸」(57.