茨城県道・栃木県道257号西小塙真岡線
1959年(昭和34年)10月14日: 茨城県が現在の路線を県道西小塙真岡線(図面対照番号231)として路線認定。 茨城県内の道路区域は、西茨城郡岩瀬町大字西小塙の二級国道前橋水戸線(現、国道50号)分岐から県界西茨城郡岩瀬町大字門毛までと決定された。
1961年(昭和36年)4月1日:栃木県が一般県道として認定。
1970年(昭和45年)4月6日:国道50号の改築に伴い、起点側の道路を延長して茨城県西茨城郡岩瀬町大字友部地内の道路区域(297 m)を編入。起点が羽黒交差点になる。
1990年(平成2年)4月9日:西茨城郡岩瀬町大字西小塙 - 大字南飯田の現道拡幅及びバイパス新設する道路区域が決定する。
1995年(平成7年)3月30日:茨城県区間において、整理番号が整理番号287から現在の番号(整理番号257)に変更される。
2009年(平成21年)4月1日:終点が真岡市市役所前交差点から荒町寿町交差点に変更される。
道の駅ましこ(芳賀郡益子町大字長堤)