ウィリアム・プレスコット
ブリーヅヒルがより防御に適しているように見えたので、最初の陣地をそこに造ることに決めた。プレスコットの部隊はグリドリーの概要図を使って塹壕を掘り始めた。長さは160フィート (50 m) 、幅は80フィート (25 m)あり、溝と土壁もあった。右手のチャールズ川の方向にも溝を掘り、左に走る塀の補強を始めた。
夜明けと共に、イギリス海軍がこの防塞構築に気付き艦砲射撃を開始した。さらにイギリス軍は陸戦部隊を召集し海を渡ってチャールズタウン半島に上陸し攻撃を掛けてきた。プレスコットは自隊を励まし続けたが、その部隊は徐々に兵士を失っていった。彼の部隊には砲撃による損害はほとんど無かったが、傷ついた兵士を後方へ下げるために10名の志願兵を割り付けた。その他に混乱に乗じて撤退組に加わる者がいた。2人の将軍がプレスコット隊に加わったが、どちらも命令はできず、個人的に戦うだけだった。 植民地軍は二度までイギリス軍を撤退させたが、三度目の攻撃でブリーヅヒルを占領され、チャールズタウン・ネック方面に撤退した。植民地軍はまだ戦闘に慣れていない兵士ばかりでありながら、イギリス軍に大きな損害を与え、その後のイギリス軍の行動を抑えることになった。