ヒュー・ヘフナー
過去に交際していたドナ・ミシェル、マリリン・コール、リリアン・ミューラー、シャノン・ツイード、ブランド・ロデリック、バルビ・ベントン、カレン・クリスティ、サンドラ・セオドア、キャリー・リーから3500万ドルの別居手当を求める訴訟を起こされた事がある。1971年に彼は、両性愛を試した。1985年、59歳の時に軽度の脳梗塞になった事から私生活を改善することを決め、派手なパーティライフを止めた。そして、娘のクリスティーにプレイボーイ社の経営を任せた。
ヒューは1949年にノースウェスタン大学の学生であったミルドレッド・ウィリアムズと結婚した。彼女との間にクリスティー(1952年11月8日 - )とデイビッド(1955年8月30日 - )の2人の子供がいる。ヒューは結婚式直前に、ウィリアムズから自分が軍にいた間に浮気した事を知らされた。彼は結婚式の入場を「私の人生で最も破壊的な瞬間」だったと述べている。2006年にテレビ番組『E! True Hollywood Story』の中でヒューは、ウィリアムズが罪の意識に苛まれていたことや結婚生活を維持したかったことなどから、ヒューが他の女性と関係を持つことを彼女が容認していたことを明かしている。彼女とは1959年に離婚している。
1989年にプレイメイト・オブ・ザ・イヤーのキンバリー・コンラッドと再婚した。コンラッドとの間にマーストン(1990年4月9日 - )とクーパー(1991年9月4日 - )という2人の子供がいる。この頃、テレビ番組『E!