スタンレー・カップ
1918年は、スペイン風邪が世界中で猛威を振るい、モントリオール・カナディアンズ(風邪で死亡したジョー・ハル選手が所属)とシアトル・メトロポリタンズの間で行われるはずだったスタンレー・カップの開催が、史上初めて中止を余儀なくされた(この流感の詳細については、後述する。)。
スタンレー・カップ決勝戦の開催形態は、西部カナダホッケーリーグ (WCHL、Western Canada Hockey League)が新設された 1922年まで大幅に変更されることがなく、それまでは2つのリーグ優勝チームが、第3のチャンピオンチームへの挑戦権を賭けて対戦するというものであった。
1924年になって、西部2つのリーグの優勝チーム、すなわちPCHL所属のバンクーバー・マルーンズ (Vancouver Maroons) とWCHL所属のカルガリー・タイガース (Calgary Tigers) のうち1チームのみを東部地区との決勝戦へ送るか、それとも両チームを送るか疑義が持ち上がり、両チームの対戦の勝者は、決勝戦へ無条件で進出し、他方敗者は、モントリオール・マルーンズとの準決勝戦を戦うこととなった。
1925年には、PCHAとWCHAが合併し、新たに西部ホッケーリーグ (WHL、Western Hockey League) が創設されることになったが、このリーグは僅か1年で崩壊し、それ以後はNHLが、スタンレー・カップ戦の包括的な運営を行なうこととなった。
この慣習に付け加えて、カンファレンス優勝を果した時に、その優勝トロフィ、クラレンス・キャンベル・ボウル及びプリンス・オブ・ウェールズ・トロフィー(Clarence S. Campbell Bowl及びPrince of Wales Trophy)に手を触れもせず、掲げ上げることもしないといった選手もいる。こういった選手達は、スタンレー・カップこそが唯一無二、真のチャンピオンの証であって、掲げ上げてよいのはこのカップのみであると信じている。
また、従来から非公式的には選手が私的にカップを手元に置くということは行われてきたが、1995年からは、優勝チームの各選手は、ホッケーの殿堂からの代理人の随伴のもとで、1日ずつカップを手元におくといった伝統が始まった。
今日では、スタンレー・カップはプロスポーツの優勝杯としては最もその獲得が困難なものと誉めそやされることがあるが、これはホッケーが肉体的に過酷なスポーツであること、また、その獲得までの道程が長いことによるものといえる。
なお、スタンレー卿は、1893年に本国のイギリスに帰国しなければならなかったために、寄贈したカップが試合会場に並べられるシーンも、また、自らの名前を冠したカップを優勝チームに授与することもできなかった。
1987年、エドモントン・オイラーズのマーク・メシエはカップをストリップクラブに持ち込み、ファンにそれを使って酒を飲ませた。原因は不明であるがカップには、ところどころ雑草が絡み付いていた。このため、カップは地域の自動車修理工場で修理された後、ホッケーの殿堂に返送された. 。
1991年のピッツバーグ・ペンギンズ及び1993年のモントリオール・カナディアンズは、カップの浮力をテストしようとして、それぞれマリオ・ルミュー、パトリック・ロワの自宅プールの底に沈めている。(当時カナディアンズのキャプテンであった Guy Carbonneau は、「スタンレー・カップは浮かない」と結論している。)
1996年、コロラド・アバランチのシルヴァン・ルフェーブル (Sylvain Lefebvre) は娘の洗礼をカップで行った。
2003年、ニュージャージー・デビルスの Jiri Bicek は、スロバキアにカップを携えて訪問することを予定していた。しかし、うっかりカナダ国内に置き忘れ、カップは到着しなかった。カップはトロント発の次の便で運送された 。
2004年8月22日、カップ保管者の Walter Neubrand は、タンパベイ・ライトニングのヘッドスカウト Jake Goertzen にカップを届けるため、ブリティッシュコロンビア州フォート・セントジョンに向かった。しかし、バンクーバー国際空港のエアカナダ職員が、出発前に35ポンドの重さがあるカップを重量制限オーバーで下ろしてしまった。このため、カップは目的地から750マイル離れた荷物置き場で1晩を過ごす羽目になり、翌日にフォート・セントジョンに空輸された。