ヴァスコ・ダ・ガマ
8月になりヴァスコが使者を立て、帰国の報告と商務官ら人員を残したいと国王へ申し入れたところ、使者が監禁された上に出航を禁止する命令が下った。インドからアフリカへ向かうには季節風に乗る12月-翌2月が適し、時期はずれの出航申し入れは国王やイスラム商人の中に、やはりヴァスコ一行は商人ではないのではないかという疑念を湧き上がらせていた。
これに対しヴァスコはイスラム系商人に対する過剰な猜疑心から強行な手段に出た。8月19日に高い身分の者を含む住民19人を捕らえ、監禁された使者との交換を要求した。23日には艦隊を一度出航させたが、風の具合が悪く沖合いにとどまっていると26日に現れたカレクトの使者に対し、砲撃までちらつかせて人質交換と残した積み荷の返還を要求した。国王はポルトガル人の解放と交易を認める書簡を認め、27日に艦隊へ戻した。これを受けヴァスコは人質のうち6人を解放した。しかし28日に届いた荷物を見て、ヴァスコは不足していると受け取りと残りの人質解放を拒否した。これは、元々ヴァスコはインド人をポルトガルまで連れてゆくつもりであり、荷物の不足は詭弁でしかなかった。29日に艦隊は出発したが、約70隻の武装した小船が人質奪回に追跡してきた。ヴァスコは砲撃を加えた上、これを振り切った。
新航路発見を受け、1500年3月8日にポルトガルはペドロ・アルヴァレス・カブラルを司令官とする13隻の艦隊を、交易を目的にインドへ出航させた。アフリカ南下中に南西の航路をとったため、4月21日にブラジルを発見した艦隊は、9月11日にカレクト沖へ到着した。カブラルはヴァスコが連れ去った人質の返還、今度は満足を得られた贈り物の贈呈などを行い、友好条約の締結と商館設置の許可を得た。
ところが交易はうまく進まず、業を煮やしたカブラルはイスラム商人の船を拿捕し、両者の間で摩擦が起こり始めた。ついに上陸隊が群集に取り囲まれ、商館を舞台とする争いに発展し50名以上が殺された。カブラルは報復に停泊中のイスラム商人船を襲い、10隻から荷物を奪って500-600人を殺した上、他に5-6隻を撃沈させた。翌日には街に砲撃を加えるとカレクトを離れてコチン、カナノール経由でインドを去った
カブラルの帰国後、ポルトガルではインド交易をどうするか検討されたが、結局継続することになった。そのために20隻の艦隊派遣が決まったが、内5隻は商館の安全確保のためインド洋に止まり、イスラム商船の封じ込めを目的としていた。