ミスターシービー
吉永は最も調子が良かったダービーの時で、距離が2000mまでならルドルフを負かす自信があると述べている。またブランクが多く、ルドルフよりも順調に使うことが出来なかったことが悔やまれるとし、「最強馬に一矢報いるだけの実力はあった、と今でも思っているよ」と述べている。トウショウボーイのファンであり、シービーをひいきにしていた医師の後藤和夫は、「三冠達成時までは文句なしに強かった。ルドルフ以上だったと思います。やはり早熟型だったんですね」と語り、それに対し生産者・馬主の千明大作は「あの馬(シービー)のことを大器晩成型とは思っちゃいませんでした。菊花賞あたりがピークでしょう。」と述べた。
距離適性については、吉永、千明が「2000mまでの馬」としており、大川慶次郎は「本来マイラー」、吉永と親しかった中島啓之は「あの馬の能力は本来スプリンター」、前述の清水は「短い距離で瞬発力があるのはスプリンターの証拠。マイラー型までの馬」と評している。
また、この勝利により、シンザン以降続いていた天皇賞(秋)の1番人気連敗記録を19で止めた。
シンボリルドルフとの対戦 - 引退
この翌週に行われた菊花賞で、一世代下のシンボリルドルフがシービーに続くクラシック三冠を達成。シービーが次走に選択したジャパンカップに同馬も出走を表明したため、日本競馬史上初めてとなる三冠馬同士の対戦が実現した。
ルドルフは菊花賞より中一週という強行軍、かつ初の古馬との対戦ということもあって、当日はシービーが1番人気、ルドルフは4番人気という順となった。
しかしシービーは終始後方のまま10着と大敗。ルドルフも3着に終わった。レースは10番人気のカツラギエースが優勝し、日本勢として初めてのジャパンカップ制覇を果たした。この競走でシービーは闘争心を発揮しなかったといい、また「シービーは、バテて下がってくる先行馬を見たら行く気を出したのだが、さすがにジャパンカップではバテる馬がいなかった」とも述べ、後に「先行策を採るべきだった」と、自身の騎乗ミスを口にしている。 また鞍上の吉永氏は秋の復帰以降はシービーの動きが悪くなっていたと述べており、クラシック期は少し手綱を動かしただけで自ら前に行っていたシービーが、手綱をしごかないと動かなくなっていたという。
さらにジャパンカップ以降のシービーの蹄の状態などに関してはシービーの元厩務員の佐藤も述べている→項目「特徴・評価」の弱点・蹄を参照