畔倉重四郎
1711年(正徳元年)、日光街道幸手中宿(現在の埼玉県幸手市)で穀屋を営む平兵衛が江戸を訪れた時、旅籠町(現在の東京都台東区柳橋)でとある武士とぶつかり、小競り合いになっていた。そこへ、同じく武士である 畔倉重右衛門が間に入り、仲裁を試みる。しかし、武士の怒りは鎮まらず、刀で切りかかろうとしてきた。そこで重右衛門も抜刀し、武士を返り討ちにし殺害する。喧嘩両成敗によって重右衛門は武士の身分を剥奪され、浪人となる。重右衛門に助けられた平兵衛は、重右衛門に恩を返すために剣術の師匠としての職業を斡旋する。真面目な重右衛門は弟子たちからも信頼されていたが、病に倒れ死亡する。息子である畔倉重四郎が二代目の師匠に就任するが、気の迷いから違法博打に熱中するようになってしまう。そんな畔倉を平兵衛は厄介者扱いするようになるが、一方で畔倉は博打仲間の「火の玉の三五郎」と兄弟分になるなど、裏社会へ着実に染まっていった。
畔倉は、伝馬町の牢獄(現在の東京都中央区日本橋)に投獄される。江戸時代の牢屋は囚人による自治が及んでおり、ヒエラルキーの頂点に立つのが牢名主、次が隅の隠居、さらに次が二番役と呼ばれていた。畔倉は隅の隠居という地位にいた。ある日、新しい囚人3人がその牢に投獄されてきた。二番役の男が一人ずつ罪状を聞いていくと、そのうちの一人、最年長で50歳を超えるこの老人は 奇妙院晴山と名乗った。罪状は詐欺である。狐がとり憑いていると偽って祈祷し、それで金をせしめていたのである。奇妙院は、牢屋という閉鎖的空間から発生する新人イビリや虐めに苛まれるが、その度に畔倉が救っていた。畔倉は自身の計略に奇妙院を利用することを考えており、そのために奇妙院に恩を売っているのだった。さらに、奇妙院が幕府の役人から拷問を受けた際には医者を手配し、やってきた医者に賄賂を渡すことで治療してもらい、奇妙院の命を救った。そして畔倉は、奇妙院がどのような悪事をしてきたのか、その詳細を聞くことになる。
三五郎と別れて旅に出た畔倉は、途中の富士川べりの南部にある宿屋に宿泊していた。すると、数人の客が泊まりに来た。そのうちの一人の女性は、神奈川脇本陣で旅籠屋兼遊郭を経営する大黒屋重兵衛の後家・おときという名前である。数日後、おときたち一行が宿屋を出発しようと勘定した際、財布をどこかへ落としたことに気付く。焦るおときたちの様子を見ていた畔倉は、恩を売るために金を貸す。おときたちは畔倉に厚く謝辞を述べるが、その直後、大雨が降ってしまう。そこで畔倉は、おときを晩酌に誘い、おときも了承する。酒を飲むうちにおときは畔倉に好意を寄せるようになり、畔倉もそれを利用する。数日間を共に過ごすうちに、おときと畔倉は肉体関係を結ぶようになる。おときはすっかり畔倉のことで頭がいっぱいになり、結婚し畔倉は二代目大黒屋重兵衛となった。最初は奉公人たちの間で結婚に反対する者も多かったが、20代後半になる畔倉は人心掌握術も習得しており、次第に批判は消え、誰からも信頼されるような人物を演じ続けた。