2,5-ジケトピペラジン
2,5-ジケトピペラジン(英: 2,5-Diketopiperazine、2,5-DKP)は化学式(NHCH2C(O))2で表される、二つのアミノ酸がペプチド結合により六員環ラクタムを形成した環状有機化合物である。 最小の環状ペプチドであり、三次元構造が完全に解明された初のペプチドである。1938年にカリフォルニア工科大学のロバート・コリーによるX線結晶構造解析を用いた研究で、ペプチド結合を有する物質として初めて特定された。
2,5-ジケトピペラジンを母体骨格とした化合物群は2,5-ジケトピペラジン類 (2,5-DKPs、(NHCH(R)C(O))2(R = H, CH3等)) と総称される。あらゆる場所に見られるペプチドであり、天然化合物や医薬品の構造中にも組み込まれることがある。またポリペプチドの分解物として生成され、食品や飲料中にも含まれている。彗星からも検出されている。
2,5-DKPsのラクタムに由来するエノールリン酸 (4) に対しパラジウム触媒を用いた反応(右田・小杉・スティルカップリング)を行うことで、対応する1,4-ジヒドロピラジン誘導体(5)が得られる。これは酸の存在下で芳香族化し1,4-ピラジン誘導体(6)となる
ヒトを含む様々な生物において、一般的にはtRNA依存性環状ジペプチド合成酵素の作用により合成されている。これは環状ジペプチド酸化酵素とS-アデノシル-メチオニン依存性O/Nメチル基転移酵素の作用を受け化学的に修飾される。