プロキラリティー
プロキラル面の裏表のそれぞれに対し付加反応が起こって生成する 2種類の化合物がエナンチオマーの関係にあるとき、そのプロキラル面を エナンチオトピック面 (enantiotopic face) と呼ぶ。ジアステレオマーの関係にあるときは、ジアステレオトピック面 (diastereotopic face) と呼ぶ。エナンチオトピック性 (enantiotopicity) とジアステレオトピック性 (diastereotopicity) を合わせて、ヘテロトピック性 (heterotopicity) と呼ぶ。逆に、ある反応面に対して裏表のどちらに反応種を付加させても同じ化合物が得られる場合、その面をホモトピック面 (homotopic face) と呼ぶ。
ある sp型炭素上の 4個の置換基が、CX2YZ というように、2つの同じ置換基 X と、異なる 2つの置換基 Y、Z からなる場合、その炭素は光学活性中心ではない。しかし、X が新しい別の置換基 W に置き換われば CWXYZ の形となり光学活性中心となる。このときの中心炭素も、プロキラル中心である、という。
CX2YZ 上にある 2個の X について、それらを区別する表記法がある。以下に概略を述べる。
各置換基について CIP則を適用し、優先順位を決める。そのとき、2個の X のうちどちらかの優先順位を、もう一個よりも高いものと仮定する。Y、Z との優先順位の関係は変えない。
仮の優先順位に基づき、RS表記法にしたがって中心炭素のキラリティが R か S かを決める。
R体だった場合は、そのときに優先させた X を pro-R と、S体だった場合はpro-S と称する。