コントレイル (競走馬)
引退レースとなるジャパンカップに向けて、11月11日から調教を再開。ゲート内での振る舞いを矯正するために、ゲート練習やプール調教も行った。最終追い切り後の状態について矢作は「いつも良いんですが、(今日も)本当もったいないくらい良い動きです。また一段上がった気がしますし、本格化してきたイメージは持っています」と自信を見せた。また、レースを前に福永は「無敗の3冠馬として、彼の名誉を守るためにも勝って、有終の美を飾りたいと強く思っています」、矢作も同様に「3冠馬としての誇りを持った強さを見ていただきたい」と意気込みを述べた。
11月28日に行われたジャパンカップには、エフフォーリアを破ってこの年の東京優駿に勝利していたシャフリヤールが出走。また、同じく東京優駿に勝利したマカヒキ(2016年勝ち馬)とワグネリアン(2018年勝ち馬)も出走しており、コントレイル自身を含めて史上初めて4世代の東京優駿優勝馬が集結した。また、前年の菊花賞でコントレイルに肉薄していたアリストテレス、この年のアルゼンチン共和国杯優勝など左回りで良績を残すオーソリティなどが出走。コントレイルが単勝1.6倍で1番人気に推され、以下シャフリヤール(同3.7倍)、オーソリティ(同7.1倍)、アリストテレス(同20.
年明けに大山ヒルズへ放牧に出され、皐月賞までは3か月のレース間隔があったが、その間は筋肉が硬くならないようにほぐす調整が行われた。3月18日に栗東に帰厩し、4月19日に中央競馬クラシック三冠の初戦・皐月賞(GI)に出走。出走メンバーにはコントレイルを含めて4頭の無敗馬が名を連ね、コントレイルは単勝2.7倍の1番人気に支持された。スタートが切られるとコントレイルは行き脚がつかず、中団より後ろの12番手を追走。しかし3コーナー手前で外に進路をとると馬なりで回り、4コーナーでは先団に取りつき、ここから一気に伸びて先頭に立った。そこに内から立ち回って馬体を寄せてきたサリオスとの叩き合いとなったが、半馬身サリオスをしのいで先頭でゴール。前年のサートゥルナーリアに続いて二年連続で無敗での皐月賞制覇を達成した。
レース後に福永は「大変なレースになったと思ったが、僕にできるのは馬を信じることだけ。慌てず、自信を持って騎乗した」と語り、矢作は「枠順とか道悪とか、いろいろ言われる中で"強い馬は強い"ということを見せたかった。証明できてうれしい」と感想を述べた。ノースヒルズ生産馬の皐月賞勝利は2002年のノーリーズン以来18年ぶり、矢作、福永は共に皐月賞初勝利となり、福永はこの勝利でクラシック競走完全制覇を達成した(競走に関する詳細は第80回皐月賞を参照)。