ナヘラの戦い
3月になると、重装歩兵と重騎兵で名高い黒太子のイングランド軍に対し、軽装で機動力に優れるエンリケのカスティーリャ軍はゲリラ戦術を駆使して戦果を挙げていた。エンリケ自身がフランスで傭兵隊長としてイングランド軍と戦った経験があり、重武装の敵に対して最も効果的な戦い方を心得ていた。重装備の騎兵が主流の中世ヨーロッパにおいて、軽騎兵は時代遅れだったが、ムーア人との小競り合いが絶えないイベリア半島ではこの軽騎兵はヒネーテ(Jinete)と呼ばれ、伝統的かつ極めて有効な兵種だった。
ビトリア=ガステイス近郊で起きた「イングランド人の山の戦い」と呼ばれる前哨戦では、ヒネーテから成るエンリケのカスティーリャ軍が黒太子軍を破り、有名な傭兵隊長が何人も戦死したり捕虜になったりした。百年戦争で不敗を誇っていた黒太子軍にとっては初めての敗戦であり、士気の低下を懸念した黒太子は軍をカスティーリャ王国の首都ブルゴスに向けた。
ただ、政治情勢は異なっていた。イングランド軍との直接対決を避けるエンリケの戦略はカスティーリャ貴族の目には弱腰に映り、ペドロ陣営に加わる勢力が日増しに増えていた。ここに至りエンリケは会戦を決意し、ナヘリリャ川の防衛線を越えてナヘラの東岸に布陣した。ヨーロッパ最強の傭兵を集めた数に勝るイングランド軍と、川を背に平野で対峙することにゲクランと野戦指揮官たちは反対したが、聞き入れられなかった。
こうして始まったカスティーリャ継承戦争に先立ち、イングランド王国とフランス王国の間では1337年から百年戦争が続いていた。フランス軍はクレシー、ポワティエで大敗を喫するなど、戦況はイングランド優位に進んでいた。1360年にブレティニー仮和平条約が結ばれ、アキテーヌ、カレーなどのイングランドへの割譲などが決まった。イングランドの捕虜となったジャン2世の後を継いで即位したフランス王シャルル5世はこれまでの戦略を転換し、外交努力でフランスに有利な情勢に持って行こうとカスティーリャ王国接近を図った。
フランス国内では百年戦争の戦闘に従事していたフリーカンパニー(傭兵団)が和平によって職を失い盗賊化して略奪を働き、問題となった。シャルル5世は教皇ウルバヌス5世の協力を得て、イベリア半島南端にあるムーア人のグラナダ王国を討伐する十字軍という名目で、傭兵たちを体よく追い払い、エンリケ陣営に送り込んだ。傭兵団を率いたのは「鎧を着た豚」の異名を持つフランス軍人ベルトラン・デュ・ゲクラン。また、カスティーリャの貴族や騎士修道会、ペドロと対立していたアラゴン王国の貴族たちも参加した。
ペドロから助けを求められたイングランド王国は、カスティーリャの富の略奪を餌に大傭兵団を募った。エドワード黒太子の下にはガスコーニュ、イングランドの貴族らや、当時のヨーロッパで最も名の知られた傭兵隊長たちが参集した。傭兵らの出自は様々で、フランスやイングランド、ネーデルラント、ドイツなど、ヨーロッパ中から集まった。戦力の合計は8,000〜10,000で、黒太子の弟のランカスター公ジョン・オブ・ゴーント麾下のイングランド長弓兵400人やマヨルカ王国軍も参加していた。