ベンゾトリクロリド
ベンゾトリクロリドは、光または過酸化ベンゾイルのようなラジカル開始剤で、トルエンのラジカル反応による塩素化を行うことで合成される。この際、2つの中間体、塩化ベンジルと塩化ベンザルを経由する。
C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2 → C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl