ピロリジジンアルカロイド
ピロリジジンアルカロイド(英: Pyrrolizidine alkaloid、略称: PA)はピロリジジンを基本骨格とするアルカロイドであり、これまでに300種類以上の天然物が知られている。ピロリジジンアルカロイドはムラサキ科、キク科、ラン科、マメ科植物によく含まれている他、まれにヒルガオ科やイネ科植物でも見つかる。シソ科では少なくとも一種がピロリジジンアルカロイドを産生している。
ピロリジジンアルカロイドには肝毒性がある。また、肝中心静脈閉塞症や肝癌を引き起こす。 そのため、ピロリジジンアルカロイドを含む薬草(ヒレハリソウやフキタンポポ)やある種の中国の薬草の使用、純粋エキウム蜂蜜(ブルガレ、プランタギウム)にはリスクが伴う。フキやツワブキを食する際に灰汁抜きが必要な理由でもある。ナルトサワギクなどは、これを食べた家畜が中毒死したなどの報告がある。
アサギマダラなどのマダラチョウの仲間は、一部の植物の花の蜜から特定のピロリジジンアルカロイドを摂取して体内に蓄えている。これは、敵からの防衛のためであると共に、オスが放出する性フェロモンの原料ともなっていることが明らかとなっている。