ジェームズ・ルーズベルト
その後、ハリウッドに引っ越して映画プロデューサーのサミュエル・ゴールドウィンの下で週給750ドルを受ける経営補佐となり、1940年11月までそこで働いた。1939年にペニー・アーケード用の短編映画制作会社グローブ・プロダクションズ社(Globe Productions)を設立するが、1944年にはルーズベルトのアメリカ海兵隊入隊のために売却されている。ルーズベルトは同社において映画『Pot o' Gold(英語版)』の製作に関わったほか、英国映画『Pastor Hall(英語版)』の配給を行った。
ハリウッドにいる間、ルーズベルトは映画界の大御所ジョセフ・M・シェンクと密接に関わるようになった。ルーズベルトはシェンクに対して民主党からの資金援助を行わせており、また逆にシェンクから映画の資金を借りることもあった。彼が投獄されると、父フランクリンを通じて恩赦を行わせようとしたが、再びヘンリー・モーゲンソウが反対した。後にルーズベルトはこの件について「"Stories appeared that I was mixed up with Mafia mobsters."」と書いている。
1907年、ニューヨーク、イーストサイド36丁目125番地 (125 East 36th Street) で生まれた。ポトマック・スクール、ワシントンD.C.のナショナル・カテドラル・スクール (National Cathedral School)、グロトン・スクール(英語版)に通った。グロトンでは、ボートレース、サッカーをやり、4年次には監督生を務めた。1926年の卒業後はハーバード大学に進学し、ボートレースを続ける傍ら、父や父の従兄弟セオドア・ルーズベルトと同じくシグネット・ソサエティ(英語版)、ハスティ・パディング・クラブ(英語版)、フライ・クラブ(英語版)などの学生組織に参加した。1930年にハーバード大学を卒業し、この際にクラスの終身出納係(permanent treasurer)に選出された。
その後、ボストン大学法科大学院(英語版)に入学すると共にボストンの保険代理店ビクター・デ・ジェラード (Victor De Gerard) の保険販売員となった。この仕事が好調だったため、ルーズベルトはまもなくして大学院を辞めた。1932年、ジョン・A・サージェント (John A. Sargent) と提携し、保険代理店ルーズベルト&サージェント (Roosevelt & Sargent) を開業した。ルーズベルトは同社の社長として約50万ドルの財産を築いたが、1937年にはホワイトハウスでの仕事のため、半分の所有権を保持し、辞任した。