ショーシャンクの空に
逆にマスリンは、アンディという役は本来はもっと地味な役柄だが、ロビンスはこれに強烈な印象を残し、新米の囚人から年老いた父親のような存在へと変化していく様子を効果的に演じていると述べ、クラディは彼の「素晴らしく飾らず(中略)まさにぴったりで納得のいく滑らかな」演技がこの映画を支えていると評した。ハウは「フォレスト・ガンプが刑務所に入った」と表現して、誰もが簡単に魅了されてしまう「安っぽい救世主のような」キャラクターと言いつつ、ロビンスは物語を信じさせるのに最適な種類の無邪気さを醸し出していると述べた。ハリウッド・リポーターはフリーマンとロビンスの両方がそれぞれのキャラクターに個性を与え、重層的で優れた演技であったと評し、ローリング・ストーン誌のピーター・トラヴァースは2人が「紛れもなくパワフルで感動的な作品」を作り上げたと評している。ガントンとブラウンについては、クラディが「悪役として非常に説得力がある」と評したのに対し、ハウは「ガントンが演じる所長は、人を殺しながら宗教的美徳を説く陳腐なキャラクターだ」と反対意見を述べた。
マスリンは、本作を印象的な監督デビュー作と評し、驚くほどの愛情をもって穏やかな物語が綴られたとし、またクラディは、本作の唯一の失敗は、ダラボン監督が脇役に焦点を長く当て過ぎたり、副次的なストーリーを誇張しすぎた点だと指摘している。ハリウッド・レポーターは監督と脚本の両方が冴えていると評しつつも、その上映時間の長さを批判した。クラディは上映時間の長さとトーンは、ユーモアと予想外の出来事で緩和されているとはいえ、物語の主筋への魅力を弱めているとし、それでもストーリーは囚人たちの生来の人間性を魅力的に描いていると評している。
2014年11月、映画芸術科学アカデミーは本作の公開20周年を記念して、カリフォルニア州ビバリーヒルズのサミュエル・ゴールドウィン・シアター(英語版)で一夜限りの特別上映会を実施した。2015年、本作はアメリカ議会図書館によって、「文化的、歴史的、芸術的に重要」として、アメリカ国立フィルム登録簿に登録されることになった。これを受けてダラボンは「『ショーシャンクの空に』が我が国の映画遺産の一部と見なされるようになったことに、これ以上の名誉はありません」とコメントしている 。バラエティ誌は「ショーシャンク」という言葉を使えば、刑務所のイメージが即座に伝わると述べている。
この映画に対する、多大で不朽な世間の評価は、評論家たちが明確化することは難しいことが多い。フリーマンはインタビューにおいて「どこに行っても「『ショーシャンクの空に』は今まで観た映画で最高だ」と言われる」と語り、またそうした称賛は「彼ら自身の内より出てきたものだ(誰かの評価の受け売りではない)」と述べている。またロビンスも「神に誓って言うが、世界中で、そう本当に世界中で、どこに行っても『あの映画は私の人生を変えた』と言ってくれる人たちがいる」と語っている。スティーヴン・キングもまたインタビューにおいて「あれが(私の原作映画の中で)私にとって最高の映画ではないにしてもトップ2、3には入るものであって、映画に関するアンケートでは上位にランクインすることを踏まえれば映画ファンたちの中ではおそらく最高の映画なんでしょう。
さらにジョニー・デップ、ニコラス・ケイジ、チャーリー・シーンも様々な段階で候補に挙がっていた。ダラボンは、1990年に公開されたサイコホラー『ジェイコブス・ラダー』でのティム・ロビンスの演技を見て、彼の起用を決めたという。ロビンスの出演が決まると、彼は『未来は今』で一緒に仕事をした経験のある撮影監督ロジャー・ディーキンスを使うようにダラボンに要求した。ロビンスは役作りのために動物園で檻の中の動物を観察したり、午後は独房で過ごして囚人や看守と会話し、手足を数時間拘束される経験もした。
当初、若い囚人のトミー役はブラッド・ピットであったが、『テルマ&ルイーズ』での成功により降板し (後釜は当時デビューしたばかりのギル・ベローズになった)、ジェームズ・ガンドルフィーニもまた強姦魔ボグス役を降板した。ボブ・ガントンがノートン所長役のオーディションを受けに来たのは、彼がまだ『デモリションマン』(1993年)の撮影中の時であった。ダラボンとプロデューサーのニキ・マービンは、ガントンがこの役にふさわしいことをスタジオに納得させるために、『デモリションマン』の撮影が終わった日に、ガントンにスクリーンテストを受けさせた。『デモリションマン』での役作りのため、髪を剃っていたガントンのためにカツラが用意された。ガントンは物語の進行に合わせてノートンの老いを表現するために、髪を灰色にすることを考えていた。