畠山高政
大永7年(1527年)、または享禄4年(1531年)、畠山政国の嫡男として生まれた。
高政が若年の頃の畠山氏は、細川氏綱を奉じて細川晴元に対抗するなどしていたが、河内国における実権はほぼ守護代の遊佐長教に握られており、そのこともあってか高政の父・政国は紀伊に遁世していた。その遊佐長教は天文20年(1551年)5月に暗殺されている。
天文21年(1552年)9月29日、高政は家督を継いだ。天文22年(1553年)3月6日までに、次郎四郎から尾張守へ名乗りを改める。同年の将軍・足利義輝と三好長慶の争いでは長慶に丹下盛知・安見宗房を援軍に送るなど、遊佐長教が長慶と結んで以来の同盟関係を維持している。
永禄元年(1558年)11月30日、安見宗房との対立が表面化し、高政は居城の河内高屋城から堺に逃れ、その後紀伊へと移った。永禄2年(1559年)8月、三好氏が兵を出したことにより高屋城に復帰するも、高政は安見宗房と和睦し、永禄3年(1560年)6月、三好氏による河内侵攻を受けた。同年10月、高政と宗房は三好長慶に降伏し、堺へ退去した。
永禄4年(1561年)7月、和泉岸和田城にいる三好長慶の弟・十河一存が死去したのに合わせ、高政は根来衆らとともに紀伊から和泉に進軍した。この時、近江の六角義賢が高政の動きに呼応し、細川晴元の次男・晴之を擁して京へと軍を進めた。
永禄5年(1562年)3月5日、和泉久米田の戦いにおいて、長慶の弟である三好実休を討ち取るという戦果を収めて、高屋城を奪還する。しかし、続く5月20日の河内教興寺の戦いに敗れ、高政は高屋城から大和宇智郡に逃れ、紀伊へと退いた。