グラミシジン
非リボソームペプチドであり、遺伝子には直接コードされていない。L体とD体のアミノ酸15個からなり、配列は以下の通りである。
formyl-L-X-Gly-L-Ala-D-Leu-L-Ala-D-Val-L-Val-D-Val-L-Trp-D-Leu-L-Y-D-Leu-L-Trp-D-Leu-L-Trp-ethanolamine
グラミシジンA、B、Cにおいて、YはそれぞれL-Trp、L-Phe、L-Tyrであり、天然グラミシジンにはそれぞれ80%、5%、15%含まれる。2種のアイソフォームにおいて、XはそれぞれL-Val、L-Ileである。天然グラミシジンにはイソロイシン型のアイソフォームが約5%含まれる。
D体とL体のアミノ酸を交互に繰り返す配列により、らせん状の構造を形成する。最もよく見られるのはN末端同士が会合したhead-to-head型の二量体である。有機溶媒中では平行または逆平行の二重らせん構造をとることもある。二量体は細胞の脂質二重膜を貫通するのに十分長いため、イオノフォアとして機能する。
結晶性固体である。水には6 mg/L程度しか溶けず、懸濁コロイドとなる。低分子量のアルコール、酢酸、ピリジンには可溶。アセトンや1,4-ジオキサンには微溶。ジエチルエーテルや炭化水素には不溶。