マイ・フェア・レディ
一度は追い返そうとしたヒギンズだが、アルフレッドの話を聞くうちに彼の「道徳観」にいたく感じ入り、5ポンドを渡して帰す。そればかりか、アメリカの投資家に彼を「イギリス一の中間階級道徳家」として推薦する手紙までしたためてしまう《I'm An Ordinary Man「僕は普通の男だ」》。
ヒギンズによるイライザの訓練は困難を極めた《Just You Wait「今に見てろ」 》。しかしヒギンズはついに、イライザに上流階級の話し方をマスターさせることに成功した《The Rain In Spain「スペインの雨」》。ヒギンズとイライザ、そしてピッカリングは狂喜乱舞する《I Could Have Danced All Night「踊り明かそう」》。彼らは勢いに乗って、ヒギンズの母親がボックスを持つアスコット競馬場に乗り込む《Ascot Gavotte「アスコット・ガヴォット」》。しかし、イライザの社交界デビューは散々なものになった。彼女は上品な話し方こそ身に着けていたが、中身は下品な花売り娘のままだったからだ。イライザの言動のせいで大恥をかき、おまけに母親にまで「人間でお人形遊びをしている」と罵倒され、ヒギンズは雪辱に燃えて自宅へと戻った。だが、ボックスでイライザと同席した貧乏貴族の令息フレディ・アインスフォード=ヒルは、ヒギンズの家まで彼女を追いかけ、彼女に会えるまで玄関の前で待ち続ける決意を固めたのだった《On the Street Where You Live「君住む街角」》。
1930年代中期、映画プロデューサーのガブリエル・パスカルはジョージ・バーナード・ショーの複数の作品の映画化権を獲得し、その中に『ピグマリオン』があった。しかし原作者のショーは自身の戯曲『Arms and the Man』を基にしたウィーン・オペラ『The Chocolate Soldier』で嫌な経験をしており、『ピグマリオン』のミュージカル化に否定的だった。1950年にショーが亡くなり、パスカルは作詞家アラン・ジェイ・ラーナーにミュージカル化を依頼し、ラーナーとパートナーのフレデリック・ロウは制作を開始した。しかし2人はすぐに、メインストーリーはラブストーリーでなく、脇筋にもラブストーリーはなく、アンサンブルが入る余地もなくミュージカル化は困難であることに気付く。リチャード・ロジャースとパートナーを組むオスカー・ハマースタイン2世を含む多くの人々も『ピグマリオン』のミュージカル化を試みたがうまくいかず、口々にラーナーにミュージカル化は不可能だと語ったこともあり、ラーナーとロウは2年間作業を中止した。
この間、ラーナーとロウは別の道を歩み、パスカルは亡くなった。ラーナーが『Li'l Abner』のミュージカル化を試みていた頃、パスカルの死亡記事を読み、再び『ピグマリオン』について考えるようになった。ラーナーとロウが再会し、再び共に作業していくこととなった。