賠償予定の禁止
日本の過去の労使関係においては、中途で退職したり、会社に損害を与えたりした場合は労働者の家族も含めて違約金を払う、損害賠償を行なうなどの契約が見られた。民法では420条(賠償額の予定)以下に損害賠償を予定できる旨を定めているが、労働法ではこれは労働者の退職の自由を奪うものであるとして、この原則を修正している。労働基準法では罰則をつけて明確に禁止したものである。これに反する労働契約や就業規則はその部分について無効となる。
研修や訓練費用を会社が負担した場合、当然に必要な訓練(フォークリフトの資格など広く一般に使える資格であると使用者の負担は必ずしも当然ではない)であれば使用者が負担せねばならず、中途で退職した者に返還を請求することは賠償予定の禁止に反するとされる(サロン・ド・リリー事件、浦和地方裁判所昭和61年5月30日判決)。また、病院附属の看護学校を卒業した看護師などにある、いわゆる「お礼奉公」はあくまで紳士協定であるとされている。
退職後、同業他社に就職するなどで競業避止義務に反した場合、退職金を減額されることは、有効であるとされる(三晃社事件、最高裁判所昭和52年8月9日判決)。