ケンモア・スクエア
現在ケンモア・スクエアと呼ばれているこの地は元々湿地帯であり居住に適さず、狭いチャールズ川が広いバック・ベイに流れ込んでいた。ボストンの植民地の一部であったが、1705年、マディ川沿いの小さな村がブルックラインという町になった。数ブロック先にあるマディ川が東の新たな境界線となった。
当時スウェルズ・ポイントとして知られ、1777年には南に接続し、1821年の地図によると現在西に本土と接続するケンモアではグレート・ダム、ブライトゥン・ロード(ブライトゥン・アヴェニューとコモンウェルス・アヴェニュー)、パンチ・ボウル・ロード(現ブルックライン・アヴェニュー)が交差していた。
1850年、ケンモア・スクエア西のビーコン・ストリートの一部が敷かれ、アヴェニュー・ストリート(現コモンウェルス・アヴェニューのオルストン部分)、ミル・ダム・ロード(現ブルックライン・アヴェニュー)、バック・ベイ水車堰を横切る現在のビーコン・ストリートと近いウエスタン・アヴェニューと交差していた。バック・ベイを別々の鉄道橋で渡ってきたボストン・アンド・ウースター鉄道とチャールズ川支流鉄道がここで合流し、レザー地区に直行していた。近隣の都市開発が行われたが、いくつかのオリジナルの線路がまだ残っている。現在のMBTAグリーン・ラインのサウス駅とマサチューセッツ有料高速道の建設のため微調整された。
1874年、ブライトンがボストンと合併し、ボストン-ブルックラインの境界線はオルストン-ブライトゥンと新たなバック・ベイ地域の接続箇所に再度引き直された。