カルボン酸塩化物
カルボン酸塩化物はカルボン酸と塩化チオニルの反応で合成される。N,N-ジメチルホルムアミドを触媒とすることができる。
R − COOH + SOCl 2 ⟶ R − COCl + SO 2 + HCl {\displaystyle {\ce {R-COOH\ + SOCl2 -> R-COCl\ + SO2\ + HCl}}}
生成する二酸化硫黄と塩化水素は気体なので、反応槽から除去することができる。
三塩化リンや五塩化リン、塩化スルフリルを用いて合成することもできる。
R − COOH + PCl 5 ⟶ R − COCl + POCl 3 + HCl {\displaystyle {\ce {R-COOH\ + PCl5 -> R-COCl\ + POCl3\ + HCl}}}
塩化オキサリルを使う方法もよく使われる。
R − COOH + ( COCl ) 2 ⟶ R − COCl + CO + CO 2 + HCl {\displaystyle {\ce {R-COOH\ + (COCl)2 -> R-COCl\ + CO\ + CO2\ + HCl}}}
塩化水素を発生させない方法もある。
R − COOH + Ph 3 P + CCl 4 ⟶ R − COCl + Ph 3 PO + HCCl 3 {\displaystyle {\ce {R-COOH\ + Ph3P\ + CCl4 -> R-COCl\ + Ph3PO\ + HCCl3}}}
R-COOH + 2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン → R-COCl