水素化
水素化アルミニウムリチウムなど金属水素化物をカルボニル基に対して求核的付加反応を施す反応は一級、二級アルコールの製法としてよく用いられている(ヒドリド還元)。
ただし、水素化ナトリウム (NaH) は金属水素化物であるが、ナトリウムのカルボニル酸素との親和性が低いため、ヒドリドは求核性を示さず単なる水素受容体(つまり塩基)として作用する。
炭素−炭素多重結合の水素化では、白金族金属、あるいはニッケルを不均一系触媒として水素化を行う。炭素−酸素二重結合の水素化では、銅-酸化クロム触媒なども使用される。またベンジル位やエポキシドなどの比較的活性な炭素-ヘテロ原子結合やシクロプロパン環などの炭素-炭素結合が開裂して水素化されることもある。この反応は水素化分解(すいそかぶんかい、Hydrogenolysis)、加水素分解(かすいそぶんかい)と呼ばれる。
使用される金属触媒は表面積が大きくなるようにコロイド状、スポンジ状の形態にした金属触媒、あるいは系内での水素ガスによる還元でそのようになるようにした金属酸化物や金属水酸化物が使用される。前者の代表例にはラネー触媒、後者の代表例にはアダムス触媒がある。
また、活性炭、アルミナなどの不溶性物質を担体として、その表面上に微細な金属を還元的に析出させた金属担体触媒も用いられる。金属担体触媒は経時的な触媒活性の低下が少ないとされており、そのため工業用触媒として優れている。また、リンドラー触媒など金属担体触媒に添加剤を加えて活性度を低下させ、選択性を向上させた被毒触媒も用いられる。これらの不均一系触媒は濾過するだけで容易に回収でき、再利用することが多くの場合可能である。