相国寺
この頃には塔頭が50か寺ほどもあり隆盛を誇っていた。ただ、義満が亡くなった後の応永17年(1410年)2月28日、相国寺の京都五山の序列は元の通りの第二位に戻されている。
しかし、応永32年(1425年)に再び火災で全焼し、寛正4年(1463年)に復興している。応仁元年(1467年)には相国寺が応仁の乱の細川方の陣地とされたため、そのあおりを受けて全焼した(相国寺の戦い)。その後、再建が進められていたが天文20年(1551年)に細川晴元と三好長慶の争いに巻き込まれて全焼した(相国寺の戦い)。悲運にもここまでで都合4回も全焼の憂き目にあっている。
天正12年(1584年)、相国寺の中興の祖とされる西笑承兌が住職となり、復興を進めた。現存する法堂は慶長10年(1605年)に豊臣秀頼によって建立されたものである。慶長14年(1609年)には三門が徳川家康によって寄進されている。その後、元和6年(1620年)に火災があった。
明和2年(1765年)9月29日、伊藤若冲により釈迦三尊像と動植綵絵が寄進されている。
天明8年(1788年)の天明の大火で法堂、浴室、塔頭9か寺を残してほとんどの堂宇が焼失した。現存の伽藍の大部分は19世紀はじめの文化年間(1804年 - 1818年)に再建されたものである。
明治時代になると廃仏毀釈の影響を受け、多くの塔頭が統合されたり廃絶され、相国寺は困窮した。そこで、1889年(明治22年)3月に伊藤若冲が描いた動植綵絵を明治天皇へ献納し金1万円が下賜された。これにより、1万8千坪の敷地の維持ができた。それでも塔頭が建っていた跡地の多くは失われ、その跡地には同志社大学、京都府立鴨沂高等学校、京都市立烏丸中学校などが建てられた。