スコッティ・ピッペン
1992年バルセロナオリンピックにドリームチームの一員に選ばれ、金メダルを獲得している。また1996年アトランタオリンピックのドリームチームにも選ばれており、2つ目の金メダルを獲得している。
入団以来16シーズン連続でプレイオフに進出しており、カリーム・アブドゥル=ジャバーとロバート・オーリーに次ぎ、プレーオフの試合数は、歴代3位である。
日本との関係では、マツダ・デミオのCMに出演したことがある。しかしそのCM期間中に飲酒運転で免許が取り消しされて放送打ち切りになったことから賠償問題に発展し、後に本人がマツダの当時の親会社だったフォード・モーター本社に謝罪しに行ったことがある。
最初のブルズ3連覇の時期に最初の結婚をし、その後離婚している。ジョーダンが引退していた時期に婚約者の女性が登場し、すでに娘も生まれていたが、復活優勝したシーズン中にピッペンが婚約者に対して暴力をふるったと訴えられ、その後その婚約者とは別れている。時期を同じくして別の女性から生まれた子供の父親がDNA鑑定の結果ピッペンであることが確実と判断されて認知を求められた。その後、5回目の優勝を決めた後に別の女性と結婚をし、現在に至っている。
1998年にピッペンはヒューストン・ロケッツにサイン・アンド・トレードで移籍した。ロケッツは前年に「ビッグ3」の一人だったクライド・ドレクスラーが引退しており、ピッペンはその後釜におさまり、ついに念願の高額契約(年俸1000万ドル程度と言われた)も手にした。ロケッツはアキーム・オラジュワンとチャールズ・バークレーと共にNBA史上有数のトリオになり優勝候補であったが、オラジュワンとバークレーは年齢から来る故障で欠場が多く、ヘッドコーチのルディ・トムジャノビッチもピッペンを上手く活躍させる方法を見つけられずにただ出場時間だけはやたらと長くさせるような起用法を採らざるを得なかった。ピッペンの成績もブルズ時代より低下し、チームは安定感を欠きプレイオフでは1回戦でシャキール・オニールとコービー・ブライアントのロサンゼルス・レイカーズに敗退した。シーズン終盤には以前は親友だったバークレーとの関係も悪化し、互いを批判するようになった。ピッペンはこのチームで自分が思っていた役割が与えられなかったことに不満を述べていた。
翌年、ピッペンはポートランド・トレイルブレイザーズに移籍した。層の厚いチームで出場時間は減り、従って個人成績も下がったがピッペンはチームのキーマンとして活躍。若くて才能溢れるチームの中で、優勝経験を持つピッペンは貴重なベテランであり、また抜群のチームリーダーの一人であった。
新人の頃は言葉の訛りが強く寡黙であったため、キャリア初期にはインタビューに苦労したという逸話を残している。また、粗野な田舎者そのままの言動で、チームのコーチたちは基本的な礼儀作法から躾けなければならなかったという。
最初の年はブラッド・セラーズとチャールズ・オークリーの交代要員であったが、毎日の練習ではマイケル・ジョーダンに直接鍛えられた。ジョーダンはピッペンと出会って、「やっと自分と同じくらい才能のある選手が入ってきた」と感じたという。また、後に仇敵となるデトロイト・ピストンズのデニス・ロッドマンも当時からすでに、「あいつはいずれ史上最高のフォワードの一人になるだろう」とその才能を見抜いていた。1988年にはスターターの地位を奪いホーレス・グラントと共にブルズのフォワードを務めることになる。この年、マイケル・ジョーダンに率いられたチームはイースタン・カンファレンスのプレイオフの準決勝まで進出。スコッティは選手として成長を続け翌年に決勝まで進出する原動力となり、初めてオールスター・チームの一員に選ばれている。
この時期のシカゴ・ブルズは毎年のプレイオフでデトロイト・ピストンズと対戦し、そして敗れていた。ピストンズは「バッドボーイズ」の異名を取る荒いチームで、試合では相手に恐怖心を与えるほどラフなファウルも厭わない激しいディフェンスをしかけてきた。ある年のプレイオフではスコッティはデニス・ロッドマンに観客席まで突き飛ばされ、顔を縫う負傷を負った。