アルフレッド・ダグラス
双方の家族や友人の反対を押し切って再会したダグラスとワイルドは、1897年の秋にナポリ近郊に移り住んだが、経済面その他の理由から結局は離別の道を選んだ。ワイルドは残り少ない生涯を主にパリで過ごしたが、ダグラスは1898年の後半にはイングランドに戻った。
2人のナポリでの生活は、しばらくすると酷く衝突の多いものになった。ワイルドは、貯金もないし金の当てもないのにダグラスが家を借りたことを責めた。ダグラスは丁度死んだ父の財産から少しずつ収入を得られるようになると、以前ワイルドから事あるごとに経済的援助を貰っていたにもかかわらず、手元不如意のワイルドに定期的な手当を出すのを拒んだため、1900年に死んだ時のワイルドは以前に比べると貧窮の状態にあった。ダグラスが葬儀委員長を務めたが、伝わるところでは墓所の問題をめぐってロスとの間に口論が起こった。この争いはダグラスの後半生において起きたワイルドの2人の元愛人たち(アランとロス)との訴訟問題の前触れともいえた。
ワイルドの死後、ダグラスは女子相続人で詩人のオリーヴ・エリナー・カスタンスとの間に親しい友人関係を築き、1902年3月4日に彼女と結婚した。夫妻の間には一人息子のレイモンド(Raymond Wilfred Sholto Douglas)が生まれた。
ダグラスの一人息子レイモンドは、1927年に非定型精神病と診断されて精神病院であるセント・アンドリューズ病院に収容された。レイモンドは5年後に診断を無効とされて退院したが、また病状が再発して病院に戻った。1944年2月、妻オリーヴが脳内出血のため67歳で死ぬと、レイモンドは母の埋葬に立ち会うことは許され、6月には回復を診断されて再退院した。しかし状態はすぐに悪化し、セント・アンドリューズ病院に舞い戻って1964年10月10日に病院内で生涯を終えた。
アルフレッド・ダグラスはオリーヴの死から1年が過ぎた1945年3月20日、ウェスト・サセックスのランシングで心不全のため、74歳の生涯を閉じた。彼は3月23日にウェスト・サセックスのクローリーにあるフランチェスコ会の修道院の墓地で、彼を溺愛していた母シビルの隣に埋葬された。母子は同じ墓石を共有している。
19世紀後半の相次ぐ不幸と近親憎悪に揺れたクイーンズベリー侯爵ダグラス家の家督は、アルフレッドの次兄パーシーが継ぎ、現在に至っている。