笠置シヅ子
シズ子と穎右はずっと差し向かいの席に座って話し込んだが、そのやさしさと会話でうかがえる鋭い人物観察に好意を抱くことになった。
シズ子は9歳という歳の差や、身分の差を気にして恋愛の対象になるとは考えずに、穎右を弟扱いしていたが、お互いの家を行き来するうちに、次第とお互いに惹かれ合うようになっていった。そして、名古屋ので出会いから1年半経った1944年(昭和19年)の暮れ、サイパンの戦いの敗北で、日本本土にB-29がいつ来襲するのかという恐怖のなかで、2人は恋に落ちることとなった。この出会いもあって、シズ子にとって戦時中は芸能人としては最も不幸な時代であったが、シズ子個人としては「我が生涯最良の日々」となった。また、穎右と交際していたからかは不明だが、「笠置シズ子とその楽団」から離脱し、師匠の服部も上海に行ってしまったため頼るところがなくなっていたシズ子は、吉本興業のマネージメントでどうにか興行を維持していた。1945年(昭和20年)5月25日の東京大空襲で三軒茶屋にあったシズ子の自宅は焼失、また市ヶ谷にあった穎右の邸宅も焼失したことから、叔父の林弘高から借家を斡旋してもらい、シズ子と同棲することにした。穎右は興行に出かけるシズ子のために舞台用具を持って送り迎えし、炊事や身の回りの世話までしており、シズ子は吉本興業の後継者にそんな使用人のようなことをしてもらって恐縮していたが、穎右は率先してシズ子の世話をし続けた。その同棲が始まってから間もなくの8月15日に、日本の降伏によって長かった戦争は終わりを告げた。
なお、オリジナル歌詞には現在での放送禁止用語が含まれており、近年では該当箇所の歌詞を差し替えて歌唱されている。シズ子の当時の人気ぶりは凄まじく、後年に大歌手となる美空ひばりもシズ子の物真似から有名になったほどである。(詳細は#美空ひばりとの関係で後述)
またシズ子は、東海林太郎・淡谷のり子といった歌そのものを重視する従来の歌手と異なり、派手なアクションと大阪仕込みのサービス精神にあふれており、当時としてはかなり斬新なスタイルだった。「ヘイヘイブギ」ではシズ子が「ヘーイ・ヘイ」と客席に歌いかけると観客が「ヘーイ・ヘイ」と唱和し、文字通り観客と出演者が「一体」となるパフォーマンスを繰り広げ、「ホームラン・ブギ」では高下駄を履いた応援団長の扮装で登場すると勢い余って観客席へ転落したり、「買物ブギ」では熱演のあまり履いていた下駄が真っ二つに割れてしまうほどだった。
シズ子の躍動感あふれるパフォーマンスは、芸能界以外にも大きな影響を及ぼした。プロ野球選手の初代「ミスタータイガース」こと藤村富美男(大阪タイガース)は、東京遠征時にひとりで日本劇場でのシズ子のショーを観に行っているが、藤村は小さな身体でステージ狭しと躍動するシズ子を見て「観客に全力で自分のすべてをぶつけていく姿、ワシも打席でそうありたい」「全身全霊をぶつけて...まだまだワシは未熟だとハッとしたわ」と感じてハラハラと涙した。
「松竹楽劇団」の大スターとなったシズ子であったが、1938年(昭和13年)に、楽劇団と演出の方向性の違いから退団していたシズ子の憧れの人であった益田から、東宝への移籍を勧められる。益田が「松竹楽劇団」に在籍していた期間は短かったが、益田はシズ子の才能にほれ込んでおり、またシズ子も「初恋のような淡い片想い」のような感情を益田に対して抱いていた。また、経済的な理由もあり、シズ子は当時としては好待遇の月給200円を受け取っていたが、親孝行なシズ子はそのうち150円を両親に仕送りしていた。それを益田は月給300円を提示してきており、シズ子は益田への想いと両親への仕送りが増やせるという思いから、東宝との契約書に押印してしまい、松竹との二重契約状態となってしまった。移籍工作を聞きつけたマスコミの取材に対しては「私の口から何も申し上げることが出来ません。私は一人ぼっちで、その上田舎者ですから、皆さんにご迷惑をかけるようなことはしたくないんですけど・・・」という歯切れの悪い返答をしている。
二重契約を知った松竹団長の大谷は、シズ子を自宅に呼び寄せると「なぜ単独に東宝と契約したのか」と叱責し、そのあと葉山の別荘に夫人監視のもとで23日間も軟禁した。しかし、軟禁とは言っても緩やかなもので、シズ子はこの軟禁の間に、体重が大阪時代の36kgから45kgまで増えてしまっている。困惑したシズ子は服部の力を借りることとし、大谷の別荘から服部に電話をして経緯を説明すると、「君がいなくなったら、僕も作曲する対象がなくなって楽劇団にいる必要がなくなる。