甲南高等学校 (旧制)
ついで平生は、7年制旧制高等学校の設置を認めた改正高等学校令(1918年12月公布)に基づき、甲南中学を母体として7年一貫教育の高等学校を設立する準備を進めたが、1920年の戦後恐慌発生により資金提供者の久原が破産、平生や伊藤も会社の経営で窮地に立たされることとなった。しかし平生は新たに岩崎久弥・野村徳七らの援助を得ることでこの危機を乗りきり、1923年初め、甲南中学を改組した旧制中学相当の尋常科4年、大学予科相当の文科・理科よりなる高等科3年の7年制高等学校の設立が認可され、4月に財団法人甲南学園を設置者とする甲南高等学校が開校した。この際、甲南小学校から甲南高等学校尋常科への進学は入学試験が免除となり、甲南高校の初代校長は甲南中学校長を務めた小森慶助がそのまま留任した。しかし反面、平生により当初構想されていた旧制大学までの設立構想は財政難により頓挫をよぎなくされた。
1926年4月には私立高等学校のトップを切って第1回卒業式が挙行され、43名が卒業したが、この際東京帝大が当初「私立学校出身者の受験は前例がない」として甲南高校出身者を門前払いしようとしたものの、校長の直接交渉によりようやく受験が認められたというトラブルも生じている。
長谷川三郎(1926年) - 芸術家、日本にイサム・ノグチなどの抽象芸術を紹介
石黒武雄(1926年) - 第一製薬社長
加古祐二郎(1926年) - 法学者、立命館大学教授、京都帝国大学講師
鈴木恭二(1928年) - 味の素社長
坂田昌一(1929年) - 元名古屋大学教授。二中間子論。
黒川久(1929年) - 三菱油化社長
竹中錬一(1930年) - 竹中工務店社長
小野達郎(1930年) - 日本製鋼所社長
角谷静夫(1931年) - 数学者。元エール大学名誉教授。
伊藤英吉(1931年) - 伊藤忠商事会長
塩野孝太郎(1931年) - 塩野義製薬社長
武智鉄二(1932年) - 演劇評論家・演出家
水野健次郎(1933年) - 美津濃社長
林治一(1933年) - 経済学者、神戸大学名誉教授
内田義彦(1934年) - 経済学者
高安国世(1934年) - ドイツ文学者、歌人
高橋孝吉(1935年) - 神戸製鋼所社長
加藤礼次(1935年) - 聨合紙器社長