パウロ・ベント
さらに、スーペルタッサ2連覇はクラブ史上初めての出来事であった。獲得したトロフィーの数ではクラブのレジェンドであるJosef Szabo監督に次ぐクラブ歴代2位となり、彼の指揮下で4つもの銀杯をスポルティングCPのトロフィールームに加えたため、Papa-Taças(カップ戦コレクターの意味)の愛称を得た。2008-09シーズンのUEFAチャンピオンズリーグではグループリーグ4節で4勝2敗で首位のFCバルセロナに勝ち点1差に迫り、クラブ史上初めて決勝トーナメント進出を決めた。決勝トーナメント1回戦ではバイエルン・ミュンヘンと対戦したが、ファーストレグは0-5、セカンドレグは1-7で敗れ、同大会決勝トーナメントの最大得点差記録を更新する2試合合計1-12で大敗した。この大敗はファンの間にベントに対する不満を呼び起こし、とりわけ退屈な試合内容に不満が続出した。リーグ戦では序盤戦は調子が上がらなかったが、しり上がりに調子を挙げ、最終的には優勝したFCポルトに勝ち点4差の2位でシーズンを終えた。タッサ・デ・ポルトガルでは決勝でSLベンフィカと対戦し、PK戦の末に敗れて準優勝に終わった。解任を求める声は会長選挙が行われたシーズン終了まで続いたが、会長選挙に勝利したジョゼ・エドゥアルド・ベッテンコート会長はベントを支持し、2年の契約延長で合意した。
2010年9月20日、UEFA EURO 2012予選の低調な滑り出しを理由に解任されたカルロス・ケイロス監督の後釜として、2012年までの契約でポルトガル代表監督に就任した。契約は2012年7月までとなる。初采配となった10月8日のデンマーク戦には3-1で勝利した。11月17日には2010 FIFAワールドカップ王者のスペインをホームの親善試合で4-0で破った。
2014年のFIFAワールドカップブラジル大会では、初戦のドイツ戦で0-4の大敗を喫したのがあたり、1勝1敗1分でグループリーグ敗退となった。ワールドカップの後も監督に留まったが、UEFA EURO 2016予選の初戦となった9月7日のホームのアルバニア戦で0-1と敗れ、2014年9月11日に監督を解任された。解任となったが、カリスマ性もあり、また言葉に裏打ちされた経験と分析力は、クリスティアーノ・ロナウドをはじめ代表選手の多くから慕われていた。当時のポルトガル代表をマネジメントしその後のポルトガル代表の礎を築いた。