ロバート・フランクリン・ストラウド
English) の元に送られた。
アルカトラズではストラウドは同性愛者であるという噂が注目されていた。父親がアルカトラズ刑務所の看守だったドナルド・ハーリー (英: Donald Hurley) は、ストラウドの周囲に人がいるというのは稀なことだったが、そのようなときはいつも、ストラウドは注意深く観察されていたと述べた。その理由は、ストラウドは明らかに同性愛の傾向があったことを刑務所の職員たちはよく知っていたためだったという。ハーリーは著書の制作のために元受刑者とインタビューを行った。元受刑者は、ストラウドが常に隔離収監されていた理由は、ストラウドが気性の荒い同性愛者だったからだと聞いたことがあったという。1963年2月、ストラウドは映画『終身犯』でストラウドを演じたバート・ランカスターと面談した。ストラウドはその映画や元となった書籍を読んだことがなかった。また、自分の仮釈放を阻む原因の1つが、自分が同性愛者であることだと述べたという。
ストラウドはアルカトラズ刑務所収監中に図書室の利用を許可されており、法律の勉強を始めた。時折、看守の1人とチェスを興じることも許された。ストラウドは政府に対して、自分の長い刑期はアメリカ合衆国憲法修正第8条で禁止されている残酷で異常な刑罰に相当すると請願した。1959年、ストラウドは健康状態の悪化により、ミズーリ州スプリングフィールドの連邦刑務所収容者医療センターへ移送された。ストラウドの釈放のための試みは成功しなかった。
1942年12月19日、ストラウドはアルカトラズ連邦刑務所へ移送され、受刑者番号594として登録された。ストラウドはレブンワースから移されて愛する鳥たちと別れることになるのを前もって知らされておらず、出発のわずか10分前に移送の通知が来たと言われている。鳥と設備はストラウドの兄弟の元へ送られた。アルカトラズ刑務所の厳格な規則により、ストラウドはこれまでの仕事を続けることができなくなったためである。それからストラウドは6年間隔離されて収監され、さらに11年間は病棟で拘禁された。1943年、ストラウドは精神科医のロムニー・M・リッチーからの診察を受け、知能指数112の精神病質と診断された (レブンワースにいたときの1942年の最初の報告では、ストラウドの知能指数は116とされた)。アルカトラズで収監されていた間、ストラウドは2点の原稿を著した。自伝のBobbieとLooking Outward: A History of the U.S. Prison System from Colonial Times to the Formation of the Bureau of Prisonsである。裁判官はストラウドには物を書き、書いた原稿を保有する権利があるという決定を下していたが、その出版を禁止するという刑務所長の決定は支持した。ストラウドの死後、原稿の書き写しがストラウドの弁護士であるリチャード・M・イングリッシュ (英: Richard M.