トリメチルシリルシアニド
トリメチルシリルシアニドは、加水分解してシアン化水素とトリメチルシラノールになる。
(CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOH + HCN
その主な用途では、たとえばアルデヒドに炭素-酸素二重結合を追加して、新しい炭素-炭素結合を形成する。
RCH=O + (CH3)3SiC≡N → N≡C–CHR–OSi(CH3)3
生成物は、O-シリル化シアノヒドリンである。
この試薬の一つの用途は、ピリジン-N-オキシドを 2-シアノピリジンに変換することである。この変換は、活性化求電子試薬としてジメチルカルバモイルクロリドを使用してジクロロメタン溶液で行うのが最適である。塩化ベンゾイルを使用することは可能だが、シアノ基の付加の収率と位置選択性は低くなる。
アセトンシアノヒドリンは、シアン化物アニオンを可逆的に生成するために使用できる。
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