サントドミンゴ
このエリアはオザマ川(Rio Ozama)に隣接し、中世後期の時代の建築様式を反映した宮殿風の住宅や荘厳な教会を含む、16世紀の印象的な建物が多く存在する。
コロンブス到着後の最初の100年、サントドミンゴは、新大陸の探検や征服の拠点となった。エルナン・コルテスのメキシコ征服や、バスコ・ヌーニェス・デ・バルボアの太平洋の調査などの遠征は、すべてサントドミンゴが拠点となった。1586年フランシス・ドレークが、街を占領して身代金を要求した。イスパニョーラ島でのドレークの侵略や海賊行為は、50年以上に渡って、スペインによる島の支配を弱体化させ、街が放棄され、海賊行為が横行するまでになった。1655年、イングランド王国のオリバー・クロムウェルによって派遣された軍がサントドミンゴを襲撃したが、敗れて撤収し、街の代わりにジャマイカ島を占領した。
1795年から1822年まで、植民エリアの変化に伴い、街の所有者も何度か変わった。1795年にフランスに譲渡され、1801年にハイチ革命で(解放)奴隷により占領され、1802年にフランスが再占領し、1809年にはスペインが再占領した。1821年にサントドミンゴは、ハイチ人により征服され、その2ヶ月後に独立国家であるスペイン・ハイチ共和国の首都となった。これらの結果、街や植民エリアのスペイン人の人口は激減した。
サントドミンゴは、1844年2月27日に、フアン・パブロ・ドゥアルテ(英語版)に率いられ、ハイチの支配から独立を勝ち取り、再び自由国家の首都となった。
その後、街は様々な政治的な派閥による抗争の標的となり、不安定な数十年間を迎える。