小笠原勁一
子爵・小笠原長育の長男として生まれる。父の死去に伴い、1895年(明治28年)3月14日、子爵を襲爵した。
1910年(明治43年)早稲田大学政治経済科を卒業。1914年(大正3年)帝室林野管理局属に就任。
1917年(大正6年)3月24日、貴族院子爵議員補欠選挙で当選し、死去するまで在任した。
1919年11月、東京府豊多摩郡千駄ヶ谷町の自邸で療養中に死去した。