桑田佳祐
2008年に日産スタジアムで開催されたサザンのライブ『真夏の大感謝祭』から使用されている。
そういうところもおもしろいんだよなぁ」と評価しており、カバーすることに対しても積極的な姿勢を示している。
山崎まさよしは桑田について「引っかかりのある言葉でいい曲を作るから、尊敬する」と語っている。
藤井フミヤは桑田について「誰も敵わないと思う」「昨日、たまたまなんだけど、ラジオを聴いていたら、桑田さんの曲を何人かのアーティストが歌っていたのよ。別に届いてこないんだよね、歌詞もメロディも。ところが、桑田さん本人が歌うと、ドーンってくるじゃん。やっぱり、すごいなぁと思い知らされたね」「オレ、キングオブポップは桑田佳祐さんだと思ってる」と述べ敬意を払っていることを明かしている。
韓国のシンガーソングライターで9人組ガールズグループNiziUの総合プロデューサーのJ.Y. Parkことパク・ジニョンは桑田の音楽性を「桑田さんは本物のソウルを持っていて、アメリカのアーティストに比べて全然劣らないと思います」と評価しており、「一番好きな日本のアーティストです」と語っている。
ビートたけしはミュージシャンとしての桑田の才能を「大した天才だと思う」と評価している。また、桑田も芸人としてのたけしを認めている。ファンや識者の間では桑田とたけしに関して照れ隠しなどが混じった人柄や芸風の共通点を指摘する意見も存在している。
内村光良(ウッチャンナンチャン)は桑田を「繊細な方」「あんなにスターなのに、全然スターに見えないというか、なにも飾らないし、本当に気さくな方」と評価している。
太田光(爆笑問題)は2023年のインタビューで桑田の多作ぶりを「『桑田佳祐はまだこれから』と僕は思ってます。もう曲が出尽くしたと思っても、また名曲を生み出す人。
※すべて桑田佳祐個人での出演によるもの。
同郷の先輩の加山雄三は「茅ヶ崎出身で世界に通用するのは桑田君しかいない」「世界に誇れるアーティスト」と桑田の才能を高く評価する発言を度々している。また、白色にペイントされたモズライト・ギターを桑田に贈呈したエピソードや、2014年秋に加山が旭日小綬章を受章した同じタイミングで桑田も紫綬褒章を受章しており、電話で互いの栄誉を称え合ったエピソードもある。
世良公則とは前述の通り双方が「戦友」と語るほどの間柄であり、桑田がサザンを解散せずに長く継続していることに対して尊敬の念を持っている旨を公言している。
桜井和寿(Mr.Children)は桑田について「サビへの盛り上げ方は桑田さんから」と、音楽性に多大な影響を受けたことを公言している。また、桑田のソロアルバムの中では『孤独の太陽』が好きであり、その中でも「漫画ドリーム」を特に気に入っている。桑田も桜井のことを「個人的に日本で一番才能があるライターでありシンガーです」と高く評価している。
草野マサムネ(スピッツ)は「今現在日本のポピュラーソングを作ってる人間で直接的でも間接的でも(桑田の曲の)影響受けてない人ってほとんどいないと思うんですよ」「とくに、ロックのリズムに強引に日本語をのっけちゃう手法とか」「言葉の意味よりもリズム重視という作詞をコミカルになり過ぎない範囲でスマートにやれちゃうっていう、この辺がねぇ桑田佳祐さんこそ、J-POPのゴットファザーだと思う所以です」と桑田の音楽的な影響力の強さを語っている。
『昭和八十八年度! 第二回ひとり紅白歌合戦』は、男性ソロアーティストとして初のDVD・Blu-ray総合1位を獲得した作品。
キャリア30年3か月でDVD・Blu-ray映像作品ランキングの首位獲得でソロアーティスト歴代1位(2018年1月現在)。
ソロアーティストによる「ミュージックDVD・Blu-ray Disc通算1位獲得作品数」:歴代1位(6作)(2023年5月現在)。
生前の高橋幸宏と家族ぐるみでの交流があり、桑田の自宅に招いては酒を飲んだり、サイコロゲームをしたり、お互いに好きなビートルズの楽曲をセッションしたりするなどの仲であった。
アミューズの後輩の福山雅治とはメールでのやりとりを行っており、度々その内容が双方から語られている。桑田は福山への誕生日プレゼントとしてギターを贈ったことがあり、のちに福山の楽曲「18 〜eighteen~」のレコーディングで使用されたエピソードが存在する。
神木隆之介はかつて同じ事務所だったこともあり、子役時代から「彩 〜Aja〜」のMVへの出演やフェスでの共演などでサザンとの縁が深かった。双方がボウリングを特技としていることもあって、2017年の『Number PLUS 桑田佳祐×ボウリング特集』で共演し、これをきっかけに親交を深めることになり、以降桑田は神木に「桑田くん」と呼ばせるようになった。
サザンファンを公言し『ミュージックステーション』などで度々共演の機会があるaikoはサザンビーチちがさきで不定期に行われる無料ライブ『Love Like Aloha』で桑田のソロ名義やサザンを問わず幅広く楽曲をカバーしている。桑田はaikoのことを「素晴らしい子です」と称える発言をしており、2013年に開催された『Act Against AIDS 2013 昭和八十八年度! 第二回ひとり紅白歌合戦』ではaikoの楽曲「カブトムシ」をカバーしている。
また、桑田は『桑田佳祐の音楽寅さん 〜MUSIC TIGER〜』の収録中に前述の美容院の美容師を通して「なんかいいボケがないか、大竹ちゃんに訊いてくれる?」と尋ねたこともあったといい、収録では大竹一樹が提案したボケを行なったものの、オンエアではその部分がカットされたという逸話が存在する。
黒柳徹子とはTBSテレビ系の音楽番組「ザ・ベストテン」に、桑田がサザンの一員として出演して以来、親交が深い。サザンが2ndシングル「気分しだいで責めないで」で出演した際、桑田が歌の間に「ノイローゼ、ノイローゼ」と叫んでいたのを聞き、桑田への同情と司会者として出演者をかばわなければいけないという意識が働いたことにより、黒柳がとっさに「みなさま息子が失礼いたしました」と言えばいいと考え、それ以来桑田を「息子」と呼ぶようになり、桑田もその後黒柳を「お母さん」と呼ぶようになった。また、黒柳は原由子のことを「嫁」と呼んでいる。
SMAPとは音楽番組で度々共演し、1997年にはメンバーの香取慎吾と原由子のデュエット曲「みんないい子」を制作・提供した。桑田はSMAPをリスペクトしており、SMAPの楽曲「夜空ノムコウ」「Dear WOMAN」を気に入って弾き語りでカバーしていた。SMAPの解散後の2018年に開催された『平成三十年度! 第三回ひとり紅白歌合戦』ではサザンのメンバーが5人揃って「世界に一つだけの花」を歌唱した。また、SMAPも2016年にサザンの「涙のキッス」をカバーしている。