アルデヒド
アルデヒドとグリニャール試薬を反応させて、酸で処理するとアルコールが生成する。
R − CHO + R ′ MgBr ⟶ RR ′ CHOH {\displaystyle {\ce {R-CHO + R'MgBr -> RR'CHOH}}} (R = 有機基または H)
アルデヒドを適切な酸化剤(例えば亜塩素酸ナトリウム)で酸化するとカルボン酸になる。
R − CHO + HClO 2 ⟶ R − CO 2 H + HOCl {\displaystyle {\ce {R-CHO + HClO2 -> R-CO2H + HOCl}}}
水素化アルミニウムリチウムや水素化ホウ素ナトリウムなどで還元するとアルコールに変わる。
R − CHO + NaBH 4 ⟶ R − CH 2 OH {\displaystyle {\ce {R-CHO + NaBH4 -> R-CH2OH}}}
酸触媒の存在下、アルコールと脱水反応を行わせると、アセタールが得られる。この反応はホルミル基の保護に利用される。
R − CHO + 2 R ′ OH ⟶ R − CH ( OR ′ ) 2 {\displaystyle {\ce {R-CHO + 2R'OH -> R-CH(OR')2}}}
銀鏡反応やフェーリング反応では、アルデヒドの還元力を利用している。
ほかアルデヒドはオキシム、イミンの原料となる。
アルデヒドを基質とする人名反応は数多く、代表例のごく一部としてクネーフェナーゲル縮合、ウィッティヒ反応 を挙げる。これらはいずれも炭素-炭素結合生成として重要な反応である。
水素結合を作らないために、アルコールに比べて極性溶媒に溶けにくいが、極性があるため水によく溶ける(水和されやすい)。また、炭化水素基をもつため有機溶媒にも溶ける。還元性を持ち、酸化されるとカルボン酸になる。銀鏡反応、フェーリング反応に陽性。アルデヒドのIUPAC名は炭化水素の語尾 -e を -al に置き換えることで命名できる。アルデヒドの語源は脱水素アルコールを意味するラテン語 alcohol dehydrogenatum の al + dehyd + eである。ユストゥス・フォン・リービッヒが使い始めたとされる。
低級アルデヒドは強い刺激臭をもつ。また、アルデヒドは全体的に辛味を有し、特に芳香族アルデヒドは一部のスパイスの辛味成分ともなっている。
沸点を同じ炭素数について比べると、エーテル<アルデヒド<アルコール の順である。