フリーデル・クラフツ反応
フリーデル・クラフツ アルキル化反応(Friedel–Crafts alkylation)は強力なルイス酸触媒を使用しての芳香環のアルキル化、すなわち芳香環へのアルキル基の導入反応である。無水の塩化鉄(III)や塩化アルミニウムを触媒として、基本的にはもとのアルキルの塩素原子の位置で芳香環と炭素-炭素結合を形成する。反応原理としては臭化鉄(III)触媒のもとでベンゼンの臭素化を行うものと似ている。
フリーデル・クラフツ アルキル化の大きな弱点として、ポリアルキル化、すなわち新たにアルキル鎖が導入されることによって芳香環の電子が豊富となり求核性が増し、さらなるアルキル化が起きてしまいがちであることが挙げられる。これは目的生成物の収率を下げることになり、この対策として後述のアシル化の反応が使われる。
また反応に使われる炭素数が3以上のハロゲン化アルキルの塩素原子が第3級炭素以外についていた場合カルボカチオンの転位が発生し、生成物が2種類以上発生しやすくなる。