塩化ベンジル
RCOOH + C 6 H 5 CH 2 Cl + R ′ 3 N ⟶ RCOOCH 2 C 6 H 5 + R ′ 3 N ∙ HCl {\displaystyle {\ce {{RCOOH}+{C6H5CH2Cl}+R'3N->RCOOCH2C6H5+R'3N\bullet HCl}}}
前者は、アルコールやフェノール類のヒドロキシ基をベンジル基により保護(ベンジル保護)する場合の一手法である。ウィリアムソン合成の一形式にあたる。
強アルカリで加水分解すると、ベンジルアルコールに変わる。
C 6 H 5 CH 2 Cl + NaOH ⟶ C 6 H 5 CH 2 OH + NaCl {\displaystyle {\ce {{C6H5CH2Cl}+ NaOH -> {C6H5CH2OH}+ NaCl}}}