小笠原長基
観応の擾乱終結後の正平7年/観応3年(1352年)、父から家督と信濃守護職を譲られて当主となった。しかしこの時長基はまだ5歳であり、長基の当主という立場は名目上で実権は父が握っていたものと思われる。
長基が家督を継承した時期における信濃とその隣国は、新田氏をはじめとする反室町幕府・反守護勢力が多く存在し、各地で紛争が起こっていた。その中でも特に、伊那谷の大河原を拠点として活動している宗良親王(後醍醐天皇の皇子、信濃宮)の存在は、小笠原氏にとって無視できないものであった。正平10年/文和4年(1355年)4月、南朝方の上杉憲将と祢津宗貞(祢津氏)を破り(『越佐史料』巻二-579)、同年春、宗良親王が諏訪氏・仁科氏ら反守護勢力を結集して挙兵すると、長基父子は武田氏らの助力も得て鎮圧に成功し、南朝方を圧倒した(桔梗ヶ原の戦い)。
正平20年/貞治4年(1365年)3月に父が死去し、長基は名実ともに小笠原氏の当主となった。