シドニー・ライリー
1918年初め、連合国の使節団に同行し、ムルマンスクとアルハンゲリスクを訪問。2月には、ボイル大佐の連合国使節団に同行してオデッサを訪れ、エージェント網の赤軍コミッサールへの浸透の組織に従事した(この時、ヤーコフ・ブリュムキン(Yakov Blumkin)と接触した徴候が存在する)。
3月初め、ペトログラードの海軍武官クロミ大尉の元に派遣され、後に大使ブルース・ロックハート(R. H. Bruce Lockhart)に従った。この時、最高軍事会議の長であるミハイル・ボンチ=ブルエヴィッチの徴募に失敗した。その後、ソビエト政府に従いモスクワに移り、引き続き諜報業務を行った。
突然クレムリンに押しかけロイド・ジョージの特使だと名乗り、レーニンとの面会を要求したため、レフ・カラハンから抗議されるという騒動を起こした。 この際はロックハートの機転により、事なきを得たが14歳も年下のロックハートから叱責された。
5月、白軍支配下のドン、カレジナを旅行した。セルビア人将校に偽装して、赤軍支配下のロシアを縦断してムルマンスクに至り、アレクサンドル・ケレンスキーをイギリス海軍の駆逐艦に乗船させた。
その後、モスクワとペトログラードで、ボリシェヴィキに対する作戦を組織した。モスクワではミスター・コンスタンチンというギリシャ人実業家に成りすまし、ペトログラードではコンスタンチン・マルコビッチ・マシーノというレヴァント商人になりすました。
6月、反革命組織の民族センターと戦術センターに活動資金500万ルーブルを手渡し、7月6日の左派エスエルのモスクワでの反乱を調整した。