琉球侵攻
奄美・琉球と本土との交易は貝の道に知られるとおり古くからあった。時代が下り本土の守護大名や戦国大名が南島交易の実権を掌握しようと目論む。南九州の島津氏7代島津元久は1410年、多数の南方物産を足利将軍に献上している。15世紀後半になると細川氏と大内氏の海外交易を巡る対立から、堺商船は紀伊水道を南下し高知沖を通り南九州を経由して南島に至った。これに対し大内氏は周防灘から東九州沖、南九州を経由して南島へのルートを取り、いずれの勢力も島津勢力圏への寄港や警固依頼をしており、これにより島津氏は朱印状の発給など、本土側からの交易独占権を事実上持つようになった。これに関し1472年に尚円王から僧に持たせた書簡や、1559年に首里天界寺の僧と世名城大屋子を派遣において、琉球側は諒解する旨を伝えている。1516年には備中国の三宅和泉守国秀が琉球に攻め入るため12隻の船団で坊津に入港、これに対し島津氏は交易の独占を侵すものとして幕府の許しを得て三宅の船団を尽く討ち滅ぼしている(ただし、国秀を当時の細川政権が琉球との直接交易に参画するために当時薩摩に来航していた琉球使節と直接交渉するために派遣されたもので、島津氏の動きはむしろ幕府に対する一種の敵対行動であったとする説もある)。以上のように島津義久の代、1570年代以前は、島津氏と琉球は表面的ながらも修好関係を保っていた。
実際の背景としては、琉球王国が成立した15世紀半ば以降、奄美大島群島の交易利権等を巡って、王国と日本との衝突が起きていた。それ以前の15世紀には奄美南部の沖永良部島と与論島は既に王国の支配下に入っており、1466年までには大島、喜界島など奄美群島全域が王国の支配下に入った。
運天で決定したのは、那覇で和睦の談合を行うという事であった。この結果、名護親方が人質になった。
29日早朝、菊隠は薩摩船団とともに運天を出港、同日酉刻大湾に着く。菊隠使節団のみすぐ再出港して亥刻に牧港に着いた。そこから徒歩で夜更けに首里城到着。報告を済ませて夜明け頃には那覇に下って待機した。
運天での和睦申し入れを受けて、樺山はことごとく那覇港に行くつもりであったが、ここで那覇港の入り口に鉄鎖が張ってあると聞いた。そこで4月1日、樺山は数人の物主を船で那覇港に向かわせる一方、残りは総て陸に挙げ、1日卯刻、首里への行軍を開始した。この頃、和睦の旨を万が一にも違えじということで、具志頭王子が大湾の沖まで出向いたが、薩摩軍は既に陸地から発向した後だったので虚しく帰った。
薩摩軍は浦添城と龍福寺を焼き払いつつ首里に接近した。情報に基づいて、太平橋に宗徒の侍(むねと。中核となる侍)百余人を配置したところ、会敵には成功したが、雨のように鉄砲を打ちかけられ、城間鎖子親雲上盛増(城間盛久の長男)は被弾してそのまま首を取られ、その他全員は戦意喪失して首里城に逃げ込んで終わった。一方で中山王府の御典医を勤めていた山崎二休なる越前人が、首里城のアザナに立てこもって法元弐右衛門の部隊を撃退した。