芦屋河原の合戦
淡路守護の細川尚春が総大将となり兵庫に上陸との連絡が入ると、鷹尾城の正頼は高国に注進、高国は馬廻衆として、柳本宗雄、波多野元清、能勢頼豊、荒木大輔ら30余名と援軍3千を派兵して芦屋浜に布陣、正頼は鷹尾城を中心に山方を固めた。尚春軍には灘五郷の地侍衆が加わり、7月26日に戦闘が開始された。高国の援軍は芦屋川の河原で衝突し、正頼は山方で戦闘になったようである。この時の戦闘の様子は「マクツマクラリツ、逐ツヲワレ花火ヲチラシ戦」(『瓦林政頼記』)とありかなりの激戦であった。またこの時正頼の一族と思われ、澄元方に与していた瓦林新五郎なる人物が鷹尾城へ詰め、外城を落城させたことにより、澄元から感状が賞されている。本城は山頂にあった主郭部分(鷹尾山城)、山麓には外構え(芦屋城)が形成されていたとしている。鷹尾城の外城は落城したが、正頼は勝ち抜き、尚春軍の200余人を討ち取った。