骨喰藤四郎
骨喰藤四郎は宗麟からその子の大友義統へ継承されたが、藤四郎吉光の刀を集めていた豊臣秀吉がこれを求め、松井友閑と千利休の仲介により献上されて以降は豊臣家の所有となる。1585年(天正13年)9月27日付け大友義統宛にて、豊臣秀吉が吉光骨啄刀を受け取ったことに感謝する謝礼の書状が遺されている。また義統による1586年(天正14年1月26日)の覚書も残っており、秀吉へ渡った大友家の名物として玉澗の青楓絵、小壺茄子、新田肩衝と共に「吉光御腰物骨喰」が記され、「三ヶ年中に天下の名物、豊州より上され候事、奇特神変の由、貴賤批判の由、申候也」と大友家からの度重なる名物の献上が世間を騒がせた様子も書き添えられている。これらの古文書により、秀吉が大友家から召し上げたときには既に薙刀から大脇差に磨り上げられていたことが分かる。
一説によれば、骨喰藤四郎は1615年(慶長20年)の大坂夏の陣にて大坂城の炎上落城に巻き込まれるが、大坂城の堀から無傷で見つけ出された。その後、発見した町人が本阿弥光室に届け出て、光室から徳川秀忠に献上されて以降は徳川将軍家の所有となった、という。しかし、豊臣家を出て徳川将軍家に入り明暦の大火に巻き込まれるまでの逸話については『日本刀大百科事典』が載せるだけでも8つ程度あり、諸説紛々としている。
1657年(明暦3年)に発生した明暦の大火で被災して焼刃となり、3代越前康継によって焼き直しされている。また、8代将軍・吉宗の命で編纂された『享保名物帳』にも骨喰藤四郎の記述が遺されている。その後、骨喰藤四郎は紀州徳川家に下賜される。
福永酔剣は両者を同一の刀剣とみなし、その上で、骨啄=骨食が『大友興廃記』の記述のとおりに尊氏の九州落ちの時点で大友氏の重代だったとすれば『梅松論』の足利氏の重代とする記述と辻褄が合わないという疑義を呈しているが、『大友興廃記』の方の記述を誤りとして、大友伝来ではなく足利伝来であったと結論付けた。
しかし『梅松論』の写本のうち、古態を残す古本系「京大本」には「御剣二。一ハ御重代ノ大ハミ也」と別の剣の名を記しているなど、同一の刀剣とみなすことには慎重を期すべき材料もある。
室町時代後期には、鎌田妙長によって書かれた『常徳院殿様江州御動座当時在陣衆着到』に、1487年(長享元年)9月12日、9代将軍・足利義尚が六角高頼を征伐するため近江国坂本に出陣した際、小者に「御長刀ほねかみと申す御重代をかつかせ(担がせ)」ていたという記録がある。中世文学研究者の鈴木彰は、室町将軍の出陣には重代の刀剣を携えることが慣例になっていたという説の根拠の一つに、このほねかみを挙げている。また福永はこのほねかみについても骨喰藤四郎と同一視し、骨かみは骨喰みに違いないとして、当時まだ薙刀であったことがわかると述べている。
これより後の足利幕府衰退期の所有移動を語るのは、前述の『大友興廃記』等の軍記及び『享保名物帳』といった江戸時代の書物である。それらによれば、骨喰藤四郎は尊氏以降、足利将軍家の重要な宝物として代々伝えられていったが、1565年(永禄8年)、13代将軍・義輝が三好三人衆により暗殺された永禄の変のときに奪われて松永久秀の手に渡った。それを大友宗麟が聞きつけ、大友家こそ元の持ち主であると主張して久秀から買い戻したという。