保科正俊
天正10年(1582年)、織田信長の甲州征伐によって武田氏が滅亡すると、正俊は水内郡の大日方直幸(直武の孫)を頼った(『赤羽記』)。本能寺の変で瓦解した旧武田遺領を巡って後北条氏、上杉氏、徳川氏の三者が対立すると(天正壬午の乱)、正直・昌月兄弟は後北条氏に従い、同じく後北条氏に従った縁戚の真田昌幸の引き合わせにより正直ら一族と再会する。正直・昌月兄弟は北条軍の元で高遠城を奪回し、箕輪城の藤沢頼親と共に上伊那郡を制圧した。しかし8月、甲斐黒駒合戦で後北条氏が徳川氏に惨敗したのを見て、正俊・正直父子は徳川方に転じた。