アラシェヒル
フィラデルフィアはその後東ローマ帝国の一部であり続けた。オスマン帝国の侵攻によりギリシャ系住民の多い小アジア西部が次々と陥落しすべての都市が降伏した後も、フィラデルフィアは東ローマの小アジア最後の拠点となっていた。皇帝マヌエル2世パレオロゴスの下で戦うキリスト教徒の軍隊が長い抵抗を続けたが、ついに1390年バヤズィト1世の軍勢により陥落した。ただし、フィラデルフィアはラテン系のロードス騎士団(聖ヨハネ騎士団)の影響が強く、独立中立都市となっていた。20年後、ティムールはオスマン帝国を破って小アジアに侵入し、フィラデルフィアを陥落させた。この際、ティムールは捕虜の死体を積み上げて壁とし、城壁を乗り越えたという。
その後、イギリスの古物研究家リチャード・チャンドラー(Richard Chandler)によると、18世紀後半のアラシェヒルはある程度の規模を持った大きな街であり、ギリシャ正教会の教徒が家族数で300ほど居住していたが、はっきりとギリシャ語を母語とするものはいなかった。またスミルナへの重要な交易路でもあり、行商人、特にアルメニア人が多く訪れた。