ピロリシン
ヒドロキシリシンやメチルリシン、ヒプシン等の翻訳後修飾を受けた他のリシン誘導体とは異なり、ピロリシンはタンパク質を構成する20種のアミノ酸と同様にコドンから翻訳される。通常の生物では終止コドンとなっているUAGの配列でmRNAにコードされている。これには、CUAアンチコドンで異常tRNAをコードするpylT遺伝子及びII型のアミノアシル-tRNAシンターゼをコードするpylS遺伝子の存在が必要である。UAGコドンの後には、ステム-ループ構造を作るPYLIS配列が続く。
このtRNA-aaRS対は、大腸菌のその他のシンターゼやtRNAとは独立であり、その後の過程にも比較的制約がない。そのため、タンパク質の官能基を自由に改変することができる魅力的なツールとなっている。
ピロリシン (pyrrolysine) は、遺伝的にコードされたアミノ酸の1種で、数種のメタン産生古細菌や1種の脱塩素化細菌で使われていることが知られている。構造はリシンと似ているが、側鎖の末端にピロリン環が付加している。特別なコドンによってコードされ、特異的なtRNAとアミノアシルtRNAシンセテースによって作られる。22番目のタンパク質を構成するアミノ酸と考えられている。
国際純正・応用化学連合と国際生化学・分子生物学連合による共同命名委員会では、公式にPylという3文字表記、Oという1文字表記を勧告している。