タウロメニオン包囲戦
タウロメニオンでシケル人の安全が確保されると、カルタゴ軍はカタナ(現在のカターニア)に向かった。ディオニュシオスもまた自軍をカタナに向けたが、弟のレプティネス率いる海軍の拙速な攻撃より、シュラクサイ海軍はカルタゴ海軍に大敗北を喫した(カタナ沖の海戦)。紀元前405年の平和条約でカルタゴの支配下となっていたシケリアのギリシア都市は、紀元前398年にディオニュシオスがモティアを攻撃するとカルタゴに反乱し、ディオニュシオス軍に加わっていた。海戦での敗戦の後、ギリシア人兵士達は陸戦でカルタゴ軍と決戦することを望んだが、ディオニュシオスはシュラクサイでの篭城戦を選んだ。このため、ギリシア兵は自身の都市に戻ってしまった。シケル人も一時はディオニュシオスに従っていたが、タウロメニオンの建設後はカルタゴ側につき、シュラクサイを囲むヒミルコに兵を提供した。
紀元前397年秋に、ヒミルコはシュラクサイの包囲を開始した。しかし翌年夏になるとカルタゴ軍にペストが蔓延し、多くの兵を失った。この機会を捉えたディオニュシオスはカルタゴ軍に夜襲をかけ撃破した。ヒミルコはディオニュシオスと秘密裏に交渉し、カルタゴ市民兵のみを率いて帰国した。取り残されたカルタゴ兵の内、シケル兵は脱出して故郷に戻り、イベリア兵はディオニュシオスの傭兵となったが、リビュア兵は奴隷とされた(第一次シュラクサイ包囲戦)。
レギオンからの脅威があるため、シケリア西部のカルタゴ領に対する攻撃は二正面作戦となる可能性があり、ディオニュシオスはこれを実施しなかった。その代わり、メッセネにロクリから1,000人、メドマ(en、現在のロザルノ)から4,000人の入植者を受け入れてこれを再建した。またギリシア本土のメッセネ(en、現在のメッシニア県メシニ)からも幾らかを受け入れたが、スパルタがこれに反対したため彼らは後にティンダリス(en)に移された。メッセネの元々の住民もティンダリスに入植させた。ティンダリスは紀元前395年にディオニュシオスがシケル人都市であるアバカエヌム(現在のティンダリとミラッツォの間の内陸部)に土地を割譲させて建設した都市であるが、最終的には5,000人の人口となった。メッセネの再建とディンダリスの建設により、ディオニュシオスはシケリアの北西部の安全を確保した。レギオンはディオニュシオスがメッセネをレギオン攻撃の基地として使うことを恐れ、メッセネとティンダリスの間にミラエ(現在のミラッツォ)を建設し、ナクソスとカタナの難民を入植させ、メッセネの領土を縮小させた。レギオンに支援されたミラエは、シュラクサイを追放された将軍ヘロリスを指揮官として、メッセネのアクロポリスを攻撃した。しかし、メッセネ軍とディオニュシオスが派遣した傭兵はミラエ軍に勝利し、逆にミラエを攻撃しこれを降伏させた。ミラエの住人は街を去ることが許され、多くはシケル人領域に避難した。