可愛いエミリー
『赤毛のアン』はベストセラーとなり読者や出版社から続編が求められたが、モンゴメリ自身はアン・シリーズに飽きてしまい、『アンの娘リラ』でアン・シリーズは打ち止めにしたいと考えていた。モンゴメリは少女時代の日記を読み返して構想を練り、自分に良く似た生い立ちで自分と同じようにひたむきに作家を志望する少女エミリーを生み出す第一作『可愛いエミリー』が実際に書かれたのは1年後の1921年8月から翌1922年2月にかけてであった。
エミリーはアンに代わる新しいヒロインであり、モンゴメリはマクミランへの手紙の中でこの執筆は『赤毛のアン』以来の楽しさだったと書いている。
舞台がプリンスエドワード島、主人公が孤児という境遇は、『赤毛のアン』と同様だが、エミリーシリーズはアンシリーズの『アンの娘リラ』の後に書かれた作品で、結婚して家庭におさまったアンに比べ、エミリーは文章を書くことに対する強い執着をずっと持ち続け、「モンゴメリ自身の実像に近い」とされる。
『赤毛のアン』にもモンゴメリの少女時代の経験が大きく反映されているが、モンゴメリはエミリーのほうが自分に近いと考えていた。実際にエミリーの生い立ちや、作家になろうというひたむきな意思は、モンゴメリ自身の人生に沿ったものであり、個性、想像力、気性にも類似点が多い。モンゴメリは「アンは架空の人物である」と述べ、、エミリーについては「アンは私の事だと言った人たちは全く間違っていました。でも、私をエミリーと同一人物であると書くのであれば、その人たちはいくつかの点では当たっています」、「この本が今まで書いた中で最高です」などと評している。