マコーレー・カルキン
その後、この両親の裁判をきっかけに役者を引退することを決意し、「普通の学生生活を送りたい」と子役のために設立された高校に入学し、そこで同い年の女優のレイチェル・マイナーと出会い交際に発展。学校を中退して1998年4月に17歳という若さでレイチェルとの婚約を発表し、2カ月後に結婚したが、2000年に離婚した。
1998年に発表されたソニック・ユースの「Sunday」のプロモーションビデオに出演する。ビデオの監督はハーモニー・コリン。舞台には時々出演していたが、2003年の『パーティー・モンスター』で俳優活動を再開した。2004年9月17日規制薬物とマリファナ所持で逮捕。その後、俳優業へ復帰。
ジブラルタル号の出帆(たびだち) Rocket Gibraltar (1988年)
いくつもの朝を迎えて See You in the Morning(1989年)
おじさんに気をつけろ! Uncle Buck(1989年)
ジェイコブス・ラダー Jacob's Ladder(1990年)
ホーム・アローン Home Alone(1990年)
オンリー・ザ・ロンリー Only The Lonely(1991年)
マイ・ガール My Girl(1991年)
ホーム・アローン2 Home Alone 2: Lost in New York(1992年)
危険な遊び The Good Son(1993年) - イライジャ・ウッドと共演。マコーレーの妹クイン・カルキンも出演している。死んだ弟の写真にはロリー・カルキンが使われている。
くるみ割り人形 The Nutcracker(1993年)
ゲッティング・イーブン Getting Even with Dad(1993年)
リッチー・リッチ Ri¢hie Ri¢h(1994年)
ページマスター The Pagemaster(1994年)
パーティ★モンスター Party Monster(2003年)
セイブド! Saved!(2004年)
男と女の不都合なセックス事情 Sex and Breakfast(2007年)
The Angry Video Game Nerd(2018年) - 第164話に本人役で出演し、『ホームアローン』のゲームをプレイした。
アメリカン・ホラー・ストーリー(2021年)- 「2つの物語 赤い海」ミッキー役
2016年頃に俳優活動を再開。『Changeland』(2019年公開予定)の撮影に参加していることが2018年に報じられた。
2018年のクリスマスにはGoogleアシスタントのコマーシャル・フィルムに出演し、『ホーム・アローン』のケビンを26年ぶりに再演し大きな話題となった。
2018年11月にトーク番組にてミドルネームの「カーソン」を改名する意向を示し、12月に自身のウェブサイトにて新たなミドルネームのファン投票を行った。5つの候補の中から「マコーレー・カルキン」が選ばれ、2019年内にマコーレー・マコーレー・カルキン・カルキン(Macaulay Macaulay Culkin Culkin)に正式に改名することを発表し、2019年4月には「驚くほど大変なプロセスなんだ。だけど、今も取り組んでいるよ」とツイートした。
2019年8月、ディズニーが『ホーム・アローン』のリメイク作品の制作発表を行ったことを受けて、ツイッターで主人公の少年の現在の姿として自身の写真を公開した。
2020年8月、40歳の誕生日を迎えたカルキンは、「やあ、みんなは老いを感じたいかい? ボクはもう40歳だ。どういたしまして。(Hey guys, wanna feel old? I'm 40. You're welcome.)」とツイートし、このツイートは、史上9番目に「いいね!」されたツイートとなった。