堅田元慶
天正20年(1592年)に始まる文禄の役では輝元に従って朝鮮半島へ上陸し、毛利軍の一員として戦っているが、出兵準備中の同年4月に元慶の家臣2名が博多の市中の者と口論になって、最終的に博多の豪商神屋宗湛を打擲してしまうという事件が発生し、博多にいた秀吉の奉行衆がこの事件を聞きつけて騒ぎとなった。この事件に対して、輝元は先手を打って当事者である元慶の家臣2名を処分し、神屋宗湛には治療費用として見舞銀を送っている。さらに元慶が騒動に巻き込まれて秀吉奉行衆の追及を受けることを避けるために、元慶を船に隠して壱岐国へと渡海した。なお、神屋宗湛はさしたる怪我も無く、事件直後の茶会に出席している。
た文禄2年(1593年)8月以降、輝元が朝鮮から帰国すると、毛利氏の中央行政は、元慶、佐世元嘉、二宮就辰、榎本元吉、張元至の5人の輝元出頭人が担うようになった。この5人は様々な出自や経歴を持つ人物たちで、出自や家格にとらわれず能力評価に基づいて人材登用を図る輝元の姿勢が窺える。
文禄年間と慶長年間始めには、輝元と共に度々上洛して取次役を務めたり、毛利氏奉行人連署奉書に加判したりする等の活動が見られる。慶長5年(1600年)、元慶は組頭と大和守に任じられた。同年の関ヶ原の戦いにおいては、四国方面の経略を進めると共に、輝元の側近として大坂城に入って各方面へ輝元の指示を伝えており、関ヶ原での決戦の2日前である9月13日付けの、大津城攻略に手こずっていた清水景治に対して厳しい調子で責め立てる書状等が残っている。