杉重良
天文23年(1554年)に大内氏家臣・杉重輔の子として生まれたが、弘治3年(1557年)に父・重輔が内藤隆世の軍に討たれたため、わずか4歳で家督を継ぎ、毛利元就に仕える。
防長経略により大内氏領を併合した後に北九州へ進出した元就は、永禄4年(1561年)11月5日、かつて杉氏が在城していた豊前松山城の城主に重良を起用。天野隆重が補佐役となり、内藤就藤や毛利元種・元員父子らも在城した。翌年の永禄5年(1562年)には豊前松山城は大友氏より攻撃を受けている。
また、永禄6年(1563年)に足利義輝の斡旋により毛利氏と大友氏の間に和睦が成立し、豊前松山城は大友氏に引き渡されたが、永禄末年から天正年間にかけて毛利氏の攻撃を受け再び毛利氏の城となり、再び杉重良が入城した。
永禄12年(1569年)10月の大内輝弘の乱の際には毛利家につくか大友家につくかの葛藤の末に毛利家に従うことにし、大友家が援軍を出していた大内輝弘を攻撃して攻め滅ぼす。この戦功で徳地2000貫の地を与えられるが、「徳地は公領」という重臣たちの反対によりこれを返還し、代わりの土地300貫を与える約束をとりつけた。しかしその翌年、毛利輝元にその約束の実行を訴えたが、返答は空分となる。