アンドレ・ドーソン
1987年3月9日にシカゴ・カブスが好きな数字を入れられるよう金額部分を白紙にした契約書を用意し、スプリングトレーニング中に契約を結んだ。1986年オフのFAでは唯一に近い移籍例となったが、額は50万ドルでしかなく、カブスのレギュラーでは最低クラスの年俸での移籍であった。 移籍先にカブスを選んだ理由の一つに、膝の故障を抱えているため天然芝でのプレイを希望していたことがあげられる。(エクスポズの本拠地オリンピック・スタジアムは人工芝だが、カブスの本拠地リグレー・フィールドは天然芝であった。)
同年は前年の20本塁打から49本塁打と倍増以上の強打を誇り、打点も137を記録。本塁打王と打点王のタイトルを獲得し、チームが地区最下位にもかかわらずMVPを受賞した(当時カブスはナ・リーグ東地区所属)。
1989年にカブスはナ・リーグ東地区優勝を果たし、サンフランシスコ・ジャイアンツとプレーオフで戦った。しかしドーソンはこのシリーズで打率.105に終わり、チームもジャイアンツに1勝4敗で敗退。チーム史上44年ぶりのワールドシリーズ進出はならなかった。
1990年には通算300盗塁を記録して、300本塁打を1989年4月23日に達成していたため史上3人目となる「300-300クラブ」の一員となった。
1992年にFAとなった。