有機硫黄化合物
チオールはアルコールといくぶん似た性質を示すが、より求核性が強く、酸性度は高い。両者の pK a はおよそ5程度の差がある。
硫黄原子と水素原子は電気陰性度の差が小さいため(それぞれ 2.58, 2.20)、チオールは水素結合を形成しない。脂肪族チオールはナノテクノロジーにおいて金の単分子膜を作る際に役立つ。ある種の芳香族チオールはヘルツ反応によって得られる。
ジチオールはチオアセタールを形成することによるカルボニル基の極性転換に用いられる。