不飽和脂肪酸
サピエン酸(サピエンさん、sapienic acid)は、人の皮膚に含まれる炭素数16のcis-6-モノ不飽和脂肪酸である。C15H29CO2H、IUPAC組織名 (Z)-6-Hexadecenoic acid, n-10、数値表現 16:1、分子量254.41。CAS登録番号 17004-51-2。
ヒトを含めた動物の体内にはリノール酸もα-リノレン酸も作る酵素が存在しないので、これらの不飽和脂肪酸を必須脂肪酸として摂取しなければならない。
植物ないし菌類が不飽和脂肪酸を生合成する経路は大きく分けて、好気的経路 (aerobic route) と嫌気的経路 (anaerobic route) が知られている。好気的経路は植物などでよく見られる生合成経路であり、相当する炭素数の飽和脂肪酸から酵素的に不飽和脂肪酸が導かれる。この際、酵素は酸素の存在を必要とする。もう一つの嫌気的経路は嫌気性細菌などに見られる生合成経路で研究はあまり進んでいない。脂肪酸を生合成する過程で生成した二重結合が転位を受けて残存する経路が知られている(18:1 trans -11のバクセン酸)。
植物ないし菌類においてこのような生合成過程を受けるために、(特に好気的経路で生成した二重結合は)脂肪酸末端から同じ位置に二重結合を持つ脂肪酸(ω-3脂肪酸、ω-6脂肪酸、ω-9脂肪酸)が大半である。動物の体内では不飽和脂肪酸の更なる不飽和化を受けても二重結合から見てカルボン酸側に二重結合が順次生成されるので脂肪酸末端からの二重結合の位置に変化は生じない。