シュラクサイのディオン
このために真偽を問いただす裁判が開かれたが、彼は僭主の護衛兵の兄弟であって市民の不和は僭主の利になり、目撃証言から彼の自作自演だと判明したため、死刑になった。このような状況下での慶事は艦隊を率いてシュラクサイ近海にやってきたフィリストスが海戦に敗れて自害したことであった。
最も頼りとする家臣を失ったディオニュシオス2世はイタリアに退去する代わりにギュアルタという土地からもたらされる収入をもらいたいと求めたが、ディオンは市民に言えと答えた。勝利で強気になった市民は僭主を生け捕りにするつもりで使節を追い返たため、僭主はアクロポリスを息子のアポロクラテスに任せて自身はこっそり脱出した。一方反ディオンの党派を組んだヘラクレイデスは土地の分配を要求し、ディオンの峻厳さを厭う民衆に傭兵への給与支払い停止と将軍のすげ替えを議決させた。その結果、ヘラクレイデスを含む25人の将軍が選出され、ディオンとその傭兵を殺そうとした。
ディオンは人々を説得しようとしたが失敗し、傭兵ともどもレオンティノイへと退去した。恩知らずなことにシュラクサイ市民はディオンを追って攻撃を仕掛けたが、彼の反撃にあって破れた。レオンティノイの人々はディオンを歓迎して傭兵たちに市民権と給与を与え、シュラクサイ人は使者を送ってディオンを弾劾したが、レオンティノイをはじめとした同盟諸都市は不正なのはシュラクサイ人であると見なした。
一方のディオニュシオス2世はプラトンが恋しくなって三度彼を呼んだ。僭主は最初はプラトンを敬っていたが、やがてディオンの領地を没収して売り払い、詳しい事情は不明であるがプラトンを亡き者にしようとした。しかし、イタリアの都市タラスの将軍で哲学者でもあったアルキュタスが救出に出向き、事なきを得た。
ディオンはこの件と自身の妻アレテを僭主がその親衛隊長ティモクラテスと無理矢理結婚させたことに憤慨し、ついに僭主の打倒を決意した。ディオンは傭兵を集め、プラトンの甥スペウシッポスらアカデメイアの哲学者たちはシケリアの僭主から解放というディオンの計画に協力し、エウデモスやティモニデス、予言者ミルタスといった哲学者たちが遠征に参加した。ディオンにつき従い、紀元前357年に集合場所のザキュントス島に集結したのは25人の僭主による追放者(追放者は1000人いたが、他の者は臆病風に吹かれて不参加であった)、800人の傭兵であった。というのも僭主は多くの同盟国を有し、10万の歩兵と1万の騎兵と400隻の軍船、そして豊富な物資と資金を持っていると言われており、ディオンの試みを誰もが無謀な試みであると見なしていたからだ。
輸送船2隻とそう大きくない船1隻、そして三段櫂船2隻で出航したディオン一行はイアピュギア(イタリア半島の長靴のかかと)でフィリストスが待ち伏せをしているとの情報を受けて迂回したが、アフリカまで風に流された。