リチャード・モントゴメリー
1775年6月15日、新しく結成された大陸軍の総指揮官にジョージ・ワシントンが指名された後、第二次大陸会議はニューヨーク植民地政府に大陸軍に従軍する2人の者を選出するよう求めた。1人は少将に、もう一人は准将に指名される者とされた。議会はフィリップ・スカイラーを少将として重視した。モントゴメリーはこの件に関して、スカイラーはそのような役割に就くには十分な戦闘経験を持っていないと考えたので心配を表明した。モントゴメリーは、「フィル・スカイラーは私を納得させようとした...植民地における彼の重要性は重要な信任に値させている。しかし、かれは強い神経を持っているだろうか?誰が指名されるにしろその点を十分に確認できればと思う」と記していた。モントゴメリーは自分が准将の候補として検討されていることは知っていたが、公には指名される願望を表明しなかった。それでも6月22日、スカイラーが少将に、モントゴメリーが准将に指名された。モントゴメリーは同じ准将になった者の中では第2位に位置づけられた。
この指名に対する見解の中でモントゴメリーは、「大陸会議は私を准将に選ぶ栄誉を与えてくれたが、私が自分のために描いていた静かな人生に暫くの間、おそらく永久に終わりを告げる出来事である。まったく予想もせず望んでもいなかったことだが、抑圧された人々の意思は自由と隷属の間の選択を迫られており、従うしかない。」と語っていた。
続いてモントゴメリーは軍隊をモントリオールに向けた。出発後、地面には雪、水と氷があり、数日間冬の嵐があったので、行軍は困難だった。モントリオールからケベック市にイギリス軍が逃亡するのを阻止するために、ソレルに分遣隊を派遣し、そこで短時間イギリス軍の部隊と衝突した。イギリス軍は即座にセントローレンス川に浮かぶ艦船に撤退した。モントゴメリーとその主力部隊がモントリオール市郊外に達したとき、市が降伏するか、さもなくば砲撃するという内容の伝言を送らせた。市の降伏条件に関する協議を行っている間に、カールトンは小さな船団でセントローレンス川を下って逃げ出した。モントリオール市は11月13日に降伏し、モントゴメリー軍は1発の銃弾も放たずに市内に入城した。
11月19日、イギリスの船団が捕まったが、カールトンはかろうじて逮捕を免れ、ケベック市への逃避行を続けた。モントゴメリーが捕虜になったイギリス兵に対して親切な待遇を行ったので、幾人かの士官がそれについて心配を表明した。モントゴメリーはこのことを自分の権限に対する挑戦だとみなし、軍隊に規律が掛けていたこともあって、辞任を表明して脅しを掛けた。
12月27日、天候は嵐になり、兵士隊に攻撃の準備をするよう命令したが、嵐がまもなく弱くなったので攻撃の中止を伝えた。嵐を待つ間に作戦の変更を強いられた。それは大陸軍からの脱走者が防衛側に当初の作戦を伝えていたからだった。新しい作戦では、モントゴメリーの部隊が南からローワータウンに攻撃を掛け、アーノルド隊が北からローワータウンを攻撃するというものだった。市の壁を破った後は、モントゴメリー隊とアーノルド隊が市中で落ち合い、続いてアッパータウンを攻撃して抵抗勢力を崩壊させるというものだった。急襲の可能性を高めるために、2つの陽動行動も企画した。ジェイムズ・リビングストンの指揮する第1カナダ連隊の1隊が市の門の1つに火を放ち、別にジェイコブ・ブラウンの指揮する部隊がケープ・ダイアモンド稜堡の守備隊と戦って、攻撃開始の信号としてロケット弾を上げるというものだった。陽動行動を行っている間に大砲が市内に撃ち込まれることとされた。モントゴメリーはこの攻撃を躊躇していたが、アーノルド隊の兵士の徴兵期限が1月1日で切れることもあり、その貢献を失う方が心配だった。
12月30日夜に暴風雪が始まった。モントゴメリーが攻撃開始の命令を出し、大陸軍は所定の位置に動き始めた。午前4時、モントゴメリーはロケットの炎を見て、市の周りにいた兵士達をローワータウンの方向に移動させ始めた。