求核アシル置換反応
カルボニル炭素に対する立体障害の高いメシト酸(2,4,6-トリメチル安息香酸)のエステル化や、濃硫酸を溶媒とした酢酸エステルの加水分解の場合では、上記のように四面体型中間体を経る代わりにアシルカチオンを中間体とする機構が現れる。この機構は IUPAC命名法では Ah + DN + AN + Dh 機構、Ingold の命名では AAC1 機構と呼ばれる。