ヘンリー・モーガン
1667年、イングランドとスペインの外交関係が悪化し、ジャマイカではスペインによる侵略の可能性があるという噂が出始めた。モディフォードは、私掠船にスペインへの攻撃を許可すると共にモーガンに私掠船を率いてスペイン人を捕虜にする旨の私掠免状を発行した。モディフォードは、その行為によって、スペインによるジャマイカ攻撃の可能性を自分たちは危惧していることを示す目的があった。 モーガンには提督の地位が与えられ、1668年1月、この任務のために10隻の船と500人の兵士を集められた。その後、海賊(バッカニア)の島と知られるトルトゥーガ島からさらに2隻の船と200人の兵士が加わった。
モーガンの私掠船は、海上におけるスペイン船への攻撃は許可されていたが、陸地への攻撃は許可されていなかった。略奪で得た戦利品については政府と私掠船の船主に分配される契約となっていたが、ここでもし、公務から外れて街を襲撃した場合に、そこで得られた戦利品はすべて私掠船の所有物となった。ロゴジンスキーは「街への攻撃は違法な海賊行為であったが、非常に有益なものであった」と述べているが、ザヘディは、モーガンがスペインによる攻撃の可能性があるという根拠を提示できれば、街への攻撃は彼の任務範囲でも正当化できたとしている。