野郎どもと女たち
皮肉にも本作はケリーの所属するMGMが配給することとなった。シナトラはスカイ役を熱望しており、ブランドとの関係も緊張感が漂った。ハリウッドの批評家のジェイムス・ベーコンによると、シナトラは監督のマンキーウィッツに「マーロンのリハーサルが終わったら行く」と伝えたこともあった。『波止場』(1954年)のテリー・マロイ役にシナトラも候補に挙がっていたが、ブランドに決定していた。
ベティ・グレイブルがアデレイド役を演じることができず、ゴールドウィンは舞台版オリジナル・キャストのヴィヴィアン・ブレイン(英語版)を配役した。マリリン・モンローはアデレイド役への希望を電話で伝えたが、ブレインを配役したい監督のマンキーウィッツには影響しなかった。マンキーウィッツ監督は彼女と再び仕事をすることを嫌がり、彼女からの電話を無視したという説もある。舞台版オリジナル・キャストではブレインの他にスタッビー・ケイ、B・S・プリイ(英語版)、ジョニー・シルヴァー(英語版)が映画版でも再演した。
ゴールドウィンはグレース・ケリーをサラ役に配役したかった。しかしケリーは他の契約のために出演できず、ゴールドウィンはデボラ・カーにも打診したが出演できなかった。『デジレ』(1954年)でブランドと共演していたシモンズが3番目の候補となった。ゴールドウィンはシモンズの甘い声、強い演技を気に入り、舞台版より良いコンビになると確信した。未編集の映像を観た監督のマンキーウィッツは「グレース・ケリーにしなくて良かった」「シモンズは才能がありながら過小評価されている。才能についてはずば抜けているのになぜ大スターになっていないのか」と語った。
賭博師のネイサン・デトロイトは無認可のクラップゲーム賭場を開きたいのだが、ブラニガン警部をチーフとしたニューヨーク市警の取締りが厳しい。ネイサンのいつもの場所はブラニガン警部の威圧によりネイサンを締め出す。ビルトモア倉庫が場所を貸そうとするが、オーナーはネイサンにとって大金の前金千ドルを要求する。さらにネイサンの14年に亘る婚約者でナイトクラブ歌手のミス・アデレイドは結婚したがる。アデレイドはネイサンに更生してほしいが、ネイサンは違法賭博しかできない。
ネイサンは、いかなる高額な賭けにも挑戦するギャンブラーで旧知のスカイ・マスタースンと会う。前金千ドルを獲得するため、ネイサンが選んだ女性をスカイがキューバのハバナで夕食を共にできるかどうか賭ける。ネイサンは賭博に反対する救世軍のシスターであるサラ・ブラウン軍曹を指名する。
スカイは賭博を後悔している振りをしてサラに会いに行く。スカイはハバナで夕食を共にしてくれるなら、木曜夜の集会で行なわれる布教活動に10人以上の罪人を参加させると提案する。マチルダ・カートライト将軍から参加者が少ないためブロードウェイ支部を閉鎖すると脅され、サラはネイサンとのデートに同意する。
※括弧内は日本語吹替(初回放送1972年12月24日『劇映画』)
スカイ・マスタースン: マーロン・ブランド(川合伸旺)
サラ・ブラウン軍曹: ジーン・シモンズ(草間靖子)
ネイサン・デトロイト: フランク・シナトラ(大塚周夫)
アデレイド: ヴィヴィアン・ブレイン(英語版)(桜京美)
ナイスリー・ナイスリー・ジョンソン: スタッビー・ケイ
ビッグ・ジュール: B・S・プリイ(英語版)
ベニー・サウスストリート: ジョニー・シルヴァー(英語版)
ブラニガン警部: ロバート・キース
ハリー・ザ・ホース: シェルドン・レナード
ラスティ・チャーリー: ダニー・デイトン(英語版)
ソサエティ・マックス: ジョージ・E・ストーン(英語版)
アーヴァイト・アバーナシー: レジス・トゥーミー(英語版)
マチルダ・カートライト将軍: キャスリン・ギヴニー(英語版)
ラヴァーン: ヴィダ・アン・ボーグ(英語版)
カルヴァン: ケイ・E・カター(英語版)
キューバの歌手: レネー・レナー
ホット・ボックス・ガールズ: ゴールドウィン・ガールズ(ジューン・カービー(英語版)、パット・シーハン(英語版)、ラリー・トーマス(英語版)など)
キューバのシーンでスカイと踊る魅惑的なダンサー: ラリー・トーマス(英語版)
1950年、ブロードウェイ公演でロバート・アルダ(英語版)がスカイ・マスタースン役オリジナル・キャストであった。当初映画版ではジーン・ケリーが有力候補となった。しかしMGMはケリーを本作の製作に貸し出さず、ゴールドウィンが当時興行収入世界一の利益率を誇っていたブランドを起用したかったことからブランドに決定した。