三田祭
三田祭の規模は大学祭として早稲田祭等と並び国内最大規模である。東京六大学学園祭連盟に加盟している。
三田祭のミスコンイベントとして行われるミスキャンパスの『ミス慶應』グランプリやファイナリストらは、その後女子アナになることが多いのでメディアでも注目されている。同時にミスターキャンパスの『ミスター慶應』コンテストも行われている。
華やかさばかりに目が向けられる三田祭であるが、三田祭発表として経済学部・商学部・法学部・文学部・メディア・コミュニケーション研究所のゼミナール論文発表なども行われており、3年生の活動の中心に置くゼミも多い。三田祭開催の1~2週間前には、前夜祭がほぼ毎年行われており(前夜祭のみパシフィコ横浜・国立大ホールで行われる)、有名人のコンサートが開催される。
塾員(OB・OG)の多くが母校の文化祭を訪れるのが慶應の伝統であり、三田祭の開催時には三田キャンパス付近の桜田通りや三田駅周辺が、慶應の校章が描かれている紙バックを持った塾員で賑わう。