イミン
通常、イミンは対応するカルボニル化合物と第一級アミンを酸触媒存在下、脱水縮合して生成する。
R'-C(=O)-R'' + RNH2 → R'-C(=NR)-R''
しかし、加水分解が速いイミンの単離は困難なことが多い。そのため、マンニッヒ反応や還元的アミノ化などイミンを反応中間体とする合成法では、イミンを系中で発生させて用いる。
カルボニル化合物にトリフェニルホスフィンイミド ((C6H5)3P=NR) を作用させるとイミンが得られる。この反応はアザ-ウィッティヒ反応 (aza-Wittig reaction) と呼ばれる。ホスフィンイミドは、ホスフィンと有機アジ化物から調製できる(シュタウディンガー反応、Staudinger reaction)。
(C6H5)3P + R-N3 → (C6H5)3P=NR + N2
R'-C(=O)-R'' + (C6H5)3P=NR → R'-C(=NR)-R'' + (C6H5)3P=O