足利直冬
直冬には5人前後の息子がいたとされ、嫡男は冬氏とされている。それ以外の息子は僧籍にあったとされ、末子の宝山乾珍は絶海中津の弟子となり、相国寺鹿苑院塔主となっているが、嘉吉元年(1441年)の嘉吉の乱後に死去している。僧籍に入った息子の一人は、直冬開基と伝わる勝願寺の寺主となっており、著名な人物に江戸時代後期から明治時代に活躍した足利義山らがいる。冬氏の生没年は不明であるが、その冬氏の子である義尊は嘉吉の乱で赤松満祐に擁立されるが、幕府軍の赤松征伐で満祐が自害すると逃亡し、翌年3月に京都で畠山持国に殺害された。また義尊の弟・義将は同じく嘉吉の乱で細川氏久(勝久の父)により殺害された。これ以外に直冬に子孫がいるかどうかは不明で、いたとしても歴史の表舞台に登場する事は無く、直冬の子孫は嘉吉の乱で断絶してしまった。
直冬は以前より一貫して石見への工作を行なっており、九州での直冬勢失墜後においても、石見では直冬党が一定の勢威を保っていた。こうした事情の下、直冬は中国地方へ逃れ、長門国豊田城に拠る。直冬は時期不明だが南朝に帰服し、旧直義派や、反尊氏勢力で南朝にも接近していた斯波高経、桃井直常、山名時氏、大内弘世らに後援され、正平9年/文和3年(1354年)5月にこれら反尊氏派の軍勢を率いて上洛を開始した。
翌正平10年/文和4年(1355年)に南朝の楠木正儀らと協力して京都から尊氏を追い、一時的に奪還した。その後1ヶ月あまりの間、山名氏の軍勢と共に義詮・赤松・京極(佐々木)の軍勢と激戦を展開するが、ここで直冬方は徹底的に打ち破られ主力の一角である山名勢が崩壊した。次いで直冬は東寺により衆徒と協調を保ち山門に拠った尊氏と洛中で戦うも、ここでも破れ、尊氏勢による本陣への突撃を受けたことで、京都の確保はならず3月13日に岩清水八幡宮へと敗走した。なおこの間の直冬の行動について、『建武三年以来記』には東寺の方の合戦が無かった旨の記述があり、『太平記』では土岐勢桔梗一揆の攻撃を受け直冬方の武将赤松氏範が包囲されたさいにも後方から指揮を取り直冬自らは出撃しなかった逸話が紹介されており、直冬自身は一貫して後方から軍勢を指揮し陣頭に立つことは無かった。