楠木正勝
父正儀の没後、斜陽の南朝を支え、軍記物『後太平記』でその戦術が太公望呂尚にも喩えられるほどだったが、大局は覆せず、元中5年/嘉慶2年(1388年)に平尾合戦で敗北し、さらに元中9年/明徳3年(1392年)楠木氏の本城千早城を喪失した。同年閏10月に南北朝が正式に統合してしまった後もなお室町幕府に徹底交戦するも、応永6年(1399年)応永の乱の敗走中に負った創傷により、翌応永7年(1400年)に死亡した。
弟に正元や正秀などがいる。子に伊勢楠木氏の祖となる正顕(正盛)など。日本刀の名工村正第一の高弟である正重は正勝の嫡孫であり、また彦根藩井伊家筆頭家老木俣氏(維新後は木俣男爵家)は正勝を家祖とする。
仏教界では、正勝は戦を重ねるうちにこの世が無常であることを知り、死を偽り身分を隠し、悟りを得て後半生は仏僧として活動し続けたというような伝説が生じた。普化宗中興の祖の一人である虚無(きょむ、こむ、一説に虚無僧の語源)や、曹洞宗の禅僧傑堂能勝(けつどう のうしょう、足利義満から崇敬された高僧梅山聞本の後継者)あるいは正巌徳勝(しょうがん とくしょう)などにそれぞれ「楠木正勝の出家後の姿であった」とする伝説がある。正勝を虚無と同一人物とする伝説は、尺八の起源を説く18世紀末の『虚鐸伝記』にも登場し、和楽器史上にも足跡を残している。また、浄土真宗本願寺派4世善如から浄土真宗を学んだとも言われ、8世蓮如の片腕であった浄賢は正勝の孫と伝わる。