小田原征伐
3月に入ると、水軍は秀吉の到達を待たずに伊豆長浜城を攻略。以降、西伊豆の防御が手薄と見た徳川水軍は小浜景隆が土肥高谷城、八木沢丸山城を占拠し、向井正綱と本多重次は安良里城と田子城を、と西伊豆の諸城と重要港を落としながら伊豆半島を南下した。北条方は伊豆の南端の下田城を防衛ラインとして水軍を集結させており、西伊豆の諸城砦には少数の陸戦部隊しか配置していなかった。
3月1日、秀吉は後陽成天皇から北条氏の討伐を名目として節刀を賜り、聚楽第から大軍を率いて東国に下向した。
北方(中仙道)からはいわゆる北国勢(前田利家・上杉景勝・真田昌幸・依田康国)らが3月15日に碓氷峠へ進軍。
近江八幡、柏原宿、大垣城、清州城、三河吉田城を経て、3月19日に秀吉が駿府城に入り徳川がこれを迎えた。27日、秀吉が最前線の三枚橋城に到着。翌28日、秀吉は徳川と共に北条方の拠点である山中城と韮山城を遠目に視察して、長久保城に入った。その他、出羽国の戸沢盛安や陸奥国の津軽為信ら東国・東北の諸勢力も秀吉の下に参陣し、所領安堵を受けている。
翌28日、北方では松井田城攻めが開始された。29日には箱根で山中城が攻められ、こちらは一日で陥落した。
先に山中城の落城の際に脱出し落ち延びた北条氏勝は、これを恥じて自害しようとしたが、家臣の朝倉景澄や弟の直重・繁広らに説得され、手勢700騎を率いて居城の玉縄城に逃げ戻り籠城した。この際に小田原城の北を迂回するルートで玉縄に戻り、すなわち小田原城籠城軍に顔見せもなく合流することもなかったため、北条氏政に疑念を持たれている。 その後、徳川麾下の本多忠勝らを中心とした軍に城を包囲されるも抵抗らしい抵抗はせず、家康からの使者である都築秀綱・松下三郎左衛門や、城下の大応寺(現・龍寶寺)住職の良達による説得に応じ、4月21日に降伏開城。開城後は徳川氏や古田重然、瀬田正忠らが守備した。以降氏勝は豊臣方として、下総地方の北条方の城の無血開城に尽力する。
下野国唐沢山城の佐野氏は、先代の佐野宗綱が天正13年(1585年)元旦に戦死した後、北条氏から氏忠を迎え当主とした。佐竹氏から養子を迎えることを画策していた佐野房綱や山上道及は不満を持ち、上洛して豊臣秀吉に裁可を訴えていたが、北条氏はこれを無視した。このため反北条氏の家臣らは出奔し、房綱や山上らは上方で豊臣氏に仕えていた。小田原征伐が構想されると房綱らに対し、関東地方の絵図面の作成が命じられ、房綱は山上道及らに依頼し関東諸国の山河、城、街道を詳細に色分けして描き、加藤清正に提出した。東征が始まると房綱と道及は佐野家に対して集結を呼びかけたが、思ったより少数の兵しか集まらず秀吉に落胆されたと伝わる。ただしこの頃佐野氏の主軍は他の諸勢力と同様に、北条一門である佐野氏忠に率いられて小田原籠城に加わっていたため、集まりが悪い理由も推測できる。房綱らは碓氷峠を越えて来た北方軍に加わっており、道案内も務めていた。天下の要害ではあるが寡兵の守る唐沢山城は4月28日に開城となり、北条氏の勢力は一掃され、佐野房綱が城を受け取り佐野氏の当主として認められ、本領安堵された。