オーランド・マジック
1999-2000シーズン、スター選手がいない中で、アームストロング、アウトロー、そして若き日のベン・ウォレスの活躍で41勝41敗と踏みとどまり、新ヘッドコーチのドック・リバースは最優秀コーチ賞を受賞した。2000年のオフシーズン、前シーズンに節約した選手年俸でトレーシー・マグレディ、グラント・ヒルを獲得した。
2000-01シーズン、マグレディがこの年開花してトップスコアラーの仲間入りをした。またドラフトで獲得したマイク・ミラーは新人王を受賞した。しかしグラント・ヒルは怪我で4試合しか出られずに43勝39敗と平凡に終わった。
2001-02シーズン、パトリック・ユーイング、ホーレス・グラントを獲得したが、グラント・ヒルは故障がちで、マグレディ、アームストロング、マイク・ミラー中心の戦いを強いられ44勝38敗、プレーオフではバロン・デイビス率いるシャーロット・ホーネッツに1勝3敗で敗れた。
2002-03シーズンはショーン・ケンプを獲得したが浮上のきっかけを掴めず、マイク・ミラーはメンフィス・グリズリーズに放出され42勝40敗、プレーオフではデトロイト・ピストンズを後一歩のところまで追い詰めた処で、マグレディの挑発で怒られたピストンズ全員は3連勝で逆転され、屈辱な敗北を喫した。2003-04シーズンも、マグレディは得点王を獲得するため無理やり得点を上げたせいで、マジックはさらに苦しみ19連敗を含む21勝61敗の結果に終わった。
オーランド・マジックは、1980年代のNBAの好調な業績に後押しされ、1989年にミネソタ・ティンバーウルブズと同じ年に創設された。
1989-90シーズン(最初のシーズン)、スコット・スカイルズ、ドラフト全体11位に指名したニック・アンダーソンなどが出場。11月4日、ニュージャージー・ネッツとの試合がチーム最初の試合で、その2日後のニューヨーク・ニックス戦で初勝利をあげて、最終的に18勝64敗に終わった。
1990-91シーズンはドラフト全体4番目で指名したシューターデニス・スコットが加入、その年のみウェスタン・カンファレンスのミッドウェスト・ディビジョンに所属により、最終的に31勝51敗でカンファレンス9位だった。
1991-92シーズン、この年はけが人も多く、17連敗を記録するなど、21勝61敗と低迷した。