ヘンリー・ヒューズ・ウィルソン
1909年5、6月、ヘンリーは、旅団の司令を希望していたにもかかわらず、ヘイグの後を継いで幕僚勤務の指導者になると予想されていた。 1910年4、5月、キャンバリーにおけるヘンリーの校長の任期は、公式には1911年1月までとなっていたが、参謀本部総長(CIGS)のウィリアム・ニコルソン将軍(英語版)は、その夏、ヘンリーにスペンサー・エワート副将(英語版)の後任として作戦指導者(諜報部管理官)(英語版)となるよう告げ、ホレース・スミス・ドリエン将軍(英語版)のオールダーショット旅団への誘いを受けることを禁じた。1910年7月、ジョージ5世 (イギリス王)のキャンバリー公式訪問が、ヘンリーの任期の有終の美を飾った。
ヘンリーは、校長の後継者としてキーゲル副将を推薦し、ロバートソンの任命は「相当なギャンブル」だと考えており、「それが学校とこのクラスにどのような意味を持つか考えると私の心は沈む。」と記している。ヘンリーは、ロバートソンの私有財産の少なさから、接待が必要とされる校長の役職に適していないと感じていたのかもしれない。1910年7月28日、ロバートソンは、ホレイショ・ハーバート・キッチナー元帥(ヘンリーを批判していた)とキャンバリーを訪れたが、これが1914年8月におけるヘンリーとキッチナー元帥の良くない関係の原因となったかもしれない。
第二次モロッコ事件の間、ヘンリーはチャーチル内務大臣に最新の諜報結果を渡したがっていた。例えばドイツ軍がベルギーとの前線でマルメディ近くに2個師団を配備していた事や小麦の在庫を買い上げていた事等である。チャーチルとグレイ外務大臣は、現状について議論するためヘンリーの家を訪問し(9月4日)、それは深夜に及んだ。ヘンリーは(9月18日)、スパイから「ドイツ軍がベルギーの前線の反対側に終結している。」という4通の個別報告があったと記録している。ヘンリーはまた、当時、揺籃期にあったミリタリー・インテリジェンス(軍事諜報部)に対しても責任を負っていたが、この部門は、MO5(エドモンズから引き継いだジョージ・マクドノー(英語版)中佐指揮下)、萌芽期のMI5(ヴァーノン・ケル(英語版)大佐指揮下)及びMI6(「C」として知られる(マンスフィールド・カミング(英語版)司令官)指揮下)を含んでいた。残っている文書からは、ヘンリーがこれらの機関にどの程度時間を割いたか明確ではないが、彼は1911年11月26日にホールデイン陸軍大臣、ケル大佐とカミング大尉らと食事をしている。
ランスロット・キーゲル副将(英語版)(後の中将、英国王室属領ガーンジー知事)は、ヘンリーはキャンバリーの幹部学校長として「魅力的な」講演者であると書いている。 任期中、ヘンリーは33の講義を行った。何人かの学生達(そのうち最も有名なのはアーチボルド・ウェーヴェル(後の元帥、伯爵))は後に、ヘンリーの開放的な講義、広い視点で機転を効かせた地政学と、彼の後任ロバートソンのより実践的なことに焦点を合わせた講義を対比している。これらの回想の多くは、詳細は当てにならず、ヘンリーとロバートソンの違いを誇張し、1920年に出版されたヘンリーの無分別な日記に影響されているかもしれない。
バークレー・ヴィンセント(英語版)(日露戦争の観戦武官。イアン・ハミルトン副将(英語版)(ヘンリーは嫌っていたようである)の子飼い)は、ヘンリーについてより批判的な見方をしている。ヴィンセントは、ヘンリーの戦術観(日本軍の士気の高さにより歩兵がロシアの防御火力を倒したという主張に懐疑的)、及びヘンリーの講義スタイル「一種の機転がきく道化...一種のイングランドで演じるアイルランド人」に反感を持っていた。