ウェイロン・ジェニングス
当初合意された給与の半分に満たない額が支払われ、ニューヨークに戻るとジェニングスはホリーのギターとアンプをグランド・セントラル駅のロッカーに入れ、その鍵をホリー未亡人(Maria Elena Holly)に郵送した。それから彼はラボックに戻った。
1960年代初頭、ジェニングスは「The Stage (Stars in Heaven)」を作詞して録音した。この曲はヴァレンス、ビッグボッパー、ホリーおよび飛行機墜落の1年後に交通事故で死亡した若いミュージシャンのエディ・コクランに捧げるものだった。その後何十年もの間、ジェニングスはホリーを殺した墜落に責任を感じていることを繰り返し吐露した。この罪悪感がジェニングスの経歴の大部分にわたる薬物乱用の期間を引き起こすことになった。
「Jole Blon」は1959年3月にリリースされたが、売上げは限定的だった。失業中のジェニングスはKLLLに戻った。ホリーの死に深く引きずられ、局でのジェニングスのパフォーマンスは悪化。昇給を拒否された後に彼は局を去り、後にコンテストを経てKDAVで短期で働いた。
ジェニングスのシングルは成功を収めて「The Chokin 'Kind」は1967年にビルボードのホットカントリーシングルで最高8位、翌年の「Daddy That's Walk'll Walk the Line」は最高2位のヒット曲になった。1969年、ザ・キンバリーズと彼の合作によるコラボシングル「MacArthur Park」はグラミー賞(最優秀カントリー・デュオ/グループ・パフォーマンス賞)を受賞した。彼のシングル「Brown Eyed Handsome Man」は、年末までにホット・カントリー・シングルのチャートで3位になった。
この時期、代理店主催の音楽ツアーは非生産的で、宿泊費と旅費を支払い終えるとジェニングスの利益は目減りしてしまい、彼は次の会場で演奏するためにギャラの前払いを代理店やRCAビクターに頻繁に要求していた。路上で300日間演奏している間、ジェニングスの借金はアンフェタミンの消費とともに増加し、彼は自分が堂々巡りの罠に嵌まったと信じ込むようになっていた。
1972年、ジェニングスは『Ladies Love Outlaws』をリリースした。 アルバムの題名となったシングルはヒット曲となり、アウトロー・カントリーへの彼の最初のアプローチとなった。 ジェニングスは自身のバンド、ザ・ウェイローズと共に演奏し録音することに慣れていたが、これは大きな力を持つナッシュビルのプロデューサーに認められなかった。時間が経つにつれて、ジェニングスはナッシュビル・サウンドには芸術的自由が欠如しているため制約を受けていると感じるようになった。「カントリーポリタン(en)」として公表された音楽スタイルは、オーケストラ的な編曲と伝統的なカントリー楽器が無いという点が特徴となっていた。そのプロデューサーは、ジェニングスに自分のギターを弾かせたり、録音する素材を選択させたりしなかった。
ウェイロン・ジェニングス(Waylon Jennings、 1937年6月15日 - 2002年2月13日)は、アメリカ合衆国の歌手、ソングライターである。
8歳からギターを弾き始め、14歳からラジオ局KVOWで演奏を披露するようになる。テキサス州やワイオミング州の各ラジオ局でDJとして働いたのち、1958年にバディ・ホリーに声を掛けられ、「Jole Blon」と「When Sin Stops(Love Begins)」で初レコーディングのデビューを果たす。その後、ロカビリーバンド「The Waylors」を結成したジェニングスは、独立系レーベルやA&Mレコードを経て、RCAビクターで成功する。
1970年代、ジェニングスはアウトロー・カントリー(英語版)発端の助力となった。彼がリリースしたアルバム「Lonesome, On'ry and Mean」「Honky Tonk Heroes」は絶賛され、「Dreaming My Dreams」「Are You Ready for the Country」もヒットアルバムとなる。