坂田三吉
堺県大鳥郡舳松村(現・大阪府堺市堺区協和町)で出生。生業の草履表づくりを手伝いながら、将棋を覚える。
1886年(明治19年)ごろ、日本橋の履き物問屋に丁稚奉公し、町角の縁台将棋によく顔を出し大人を負かせるなど早熟の天才振りを見せていた。だが、将棋に夢中になるあまり背負っていた奉公先の子供を負傷させ、暇を出されたといわれている。
その後は実家に帰り家業を手伝いながら賭け将棋で腕を磨き、素人(アマチュア)の将棋指しとして大阪で有名になる。
1891年(明治24年)頃、関根金次郎(当時三段または四段)と堺の料亭一力で初対決し、惨敗。このことで坂田はプロの道を決意したとされる。なお、初手合わせは1892年(明治25年)・1893年(明治26年)・1895年(明治28年)という説、1894年(明治27年)頃という説もある。また、この対局は両者とも賭け将棋を否定しているが、賭け将棋であるとの意見もある。
また、これまで独学で将棋を学んでいた坂田は、関根を通じて初めて師と呼べる人物に出会う。関根が当時「大阪名人(関西名人)」と呼ばれていた小林東伯斎(天野宗歩四天王の一人)に会った際に坂田との棋譜を見せたところ、小林は坂田の素質に驚き、自分に紹介するよう関根に頼んだ。関根の仲介で坂田と会った小林は、坂田の才能を褒め、さらに上達するための助言として大駒の使い方などを教えた。坂田は小林との出会いが大変励みになったと懐述しており、これをもって小林門下とすることもある。
1903年(明治36年)、四段格の坂田は、七段の関根と「香香角」の手合いで対戦する。香落ちの棋譜は残っており坂田の一勝一敗となっている。