第一次マケドニア戦争
いつラエウィヌスとアエトリア同盟との同盟が締結されたのかについては諸説あるが、当時ローマはカルタゴと戦争中であり、シュラクサエとカプアをローマが落して戦況が好転した紀元前211年に締結されたとも考えられる。ただ、理由は不明だが正式な調印は2年後となった。アエトリア同盟に対して、同盟市戦争の失地回復や、アカルナニア地方の獲得への援助に加え、マケドニアのデメトリオス2世やアンティゴノス3世に奪われた領土の奪還も匂わせた可能性がある。ナウパクトスの和約は、現状維持で合意していたと思われ、それをマケドニア側が破ったという記録はないため、アエトリア同盟は領土的野心からローマと同盟したのであろう。彼らはストラテゴス(将軍)としてスコパスを選出した。
紀元前211年、ラエウィヌスはマケドニアの支配するザキントス島を攻撃したが、これには失敗し、恐らくアエトリア同盟と共同でアカルナニアのオイニアダイとナソスを攻略した後、コルキラ島で冬営した。一方、同盟締結を知ったピリッポスは、北方を固める作戦を行い、ペッラで越冬した。
このように、マケドニアとアエトリア同盟の単独講和を推進し、時にはローマを非難したロドス島やプトレマイオス朝らは、5年もしないうちに立て続けに元老院に現れ、セレウコス朝のアンティオコス3世とピリッポスのプトレマイオス朝を狙った秘密協定(実在したかは議論があるが)を理由にローマの軍事介入を要請し、民衆は反対したが、スルピキウスの演説もあって第二次マケドニア戦争に突入した。
アレクサンドロス3世の大遠征とその死の後、ギリシア世界は落ち着きを取り戻していたが、その中でも存在感を放っていたのはマケドニア王国で、紀元前220年に(Walbankによれば、紀元前221年に17才で)玉座についたピリッポス5世の治世を、テオドール・モムゼンはピリッポス2世時代のように安定していると評価している。ケルト人の侵入からの回復は遅れており、共和政ローマの執政官が率いる2個ローマ軍団ほどの兵力は動員出来なかったが、北方の国境は安定し、イリュリアを威圧しつつ、南方のギリシアの大部分をその勢力下に収めており、活力を保っていた。
小アシアには小国が割拠し、内陸部にはガリア人が定住していたが、それに対し攻勢をかけて成功したアッタロス朝ペルガモンのアッタロス1世は、その莫大な資産を外交にも利用し、ロレンツォ・デ・メディチにも比されている。
アエトリア同盟は、マケドニアや南部のアカイア同盟と敵対しており、アカイア同盟は外交の失敗とスパルタとの紛争もあり、マケドニアの介入を受けてその支配に屈していた。アエトリア同盟とペルガモンは少なくとも紀元前250年頃から友好関係を保っていた。
ケルト人の侵入を受けてイリュリアを支配するようになったのが、アルディアエイ族で、紀元前231年にその王アグロンがマケドニア王デメトリオス2世と同盟し、アエトリア同盟と戦って勝利している。アグロンはほどなく亡くなり、その幼少の子ピンネスを妻のテウタが摂政として支えるようになると、配下のスケルディライダスらがエペイロスまで南下してフォエニケを陥落させ、アエトリア同盟、アカイア同盟の援軍を撃破して停戦した。
イリュリアは海賊で有名で、アドリア海のイタリア船を襲ったため、元老院は二人の使者をイッサ島攻撃中のテウタの元に派遣し抗議させた。彼女はイタリア船に対する公的な襲撃は停止することを約束したが、私的なものまでは約束出来ないと回答し、ローマ側は宣戦布告、使者の一人は殺害された。テウタはアポッロニアやエピダムヌスを包囲し、更にコルキラ島を占領してこれをパロスのデメトリオスに任せた。しかしローマの執政官グナエウス・フルウィウス・ケントゥマルスに攻撃されると、その野心をテウタから疑われていたデメトリオスはローマに降伏、更に大軍を上陸させたローマ軍にイリュリアは敗北し、和睦した(第一次イリュリア戦争)。オローによれば、この戦争までローマは東方に関心がなかったという。
テウタと替わって、デメトリオスがピンネスの実母トリテウタと結婚し摂政になった。