ラノステロール
スクアレンエポキシダーゼによりスクアレンから(3S)-2,3-エポキシスクアレン(オキシドスクアレン)が合成される。
オキシドクアレン環化酵素(ラノステロールシンターゼ)により環化反応が起こり、プロトステロールカチオンが生成する。
水素イオンが抜けて、プロトステロールカチオンからラノステロールとなる。
ラノステロールがオピスタコンタ(動物・菌類)に特徴的なステロールとして知られる一方、その他の真核生物(植物や原生生物など)ではシクロアルテノールが合成される。ラノステロールとシクロアルテノールはすべてのステロイド化合物の出発物質であるため、両者を合わせてプロトステロールとも呼ばれる。ラノステロールおよびシクロアルテノールを生成するオキシドスクアレン環化酵素は互いに相同であり、進化的に関連している。真核生物の共通祖先はもともとシクロアルテノールを合成したと推測されており、シクロアルテノールはラノステロールよりも起源が古い。そのためオピスタコンタの共通祖先において、それまでシクロアルテノールを合成していたオキシドスクアレン環化酵素(シクロアルテノール・シンターゼ)のアミノ酸配列が変異し、ラノステロール・シンターゼが誕生したと考えられる。
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