天下無敵のジェシカ・ジェームズ
ジェシカ・ジェームズは劇場で働く自立心の強い女性だったが、恋人のデーモンとの破局から立ち直れずにいた。そんな彼女は出会い系サイトで知り合った男性とデートすることにしたが、心の傷はなおも癒えなかった。そんな親友の姿を見かねたターシャはジェシカとブーンを引き合わせることにした。ブーンもまた別れた妻(マンディ)のことを引きずっていた。2人のデートは双方の破局体験に話が及んだため、実に暗い雰囲気になったが、最終的にはお互いに打ち解けることができた。その夜、2人はベッドを共にしたが、一線を越えるには至らなかった。
子供たちとのワークショップを取り仕切っているときも、ジェシカの頭からデーモンが離れることはなかった。その後、ジェシカはブーンと散歩に出かけることになった。散歩中、2人は別れた恋人に未練があることを認めたが、それを断ち切って新しい人生を歩まなければならないという点でも合意した。その第一歩として、2人は別れた恋人のSNSアカウントのフォローを解除し、代わりにお互いのアカウントをフォローすることにした。それ以来、ジェシカとブーンはデートを重ねることになった。そんなある日、ジェシカがブーンの家を訪ねたところ、そこにはマンディがいた。ブーンは弁明しようとしたが、ショックを受けたジェシカはそのまま逃げ去ってしまった。
劇作家としても、プライベートでも行き詰まったジェシカだったが、ワークショップで舞台女優として有名なサラ・ジョーンズと話す機会を得た。サラの放った一言がジェシカの蒙を一気に啓くこととなった。