堀尾吉晴
天文12年(1543年)、尾張国丹羽郡御供所村(現在の愛知県丹羽郡大口町豊田、及び御供所)の土豪である堀尾泰晴(吉久、泰時)の長男として生まれた。父は尾張上四郡の守護代・岩倉織田氏(織田伊勢守家)の織田信安に仕えて重職にあり、同じく同氏に仕えた山内盛豊(山内一豊の父)とともに連署した文書が残っている。
当時、岩倉織田氏は傍流である織田弾正忠家の織田信長に圧迫されており、吉晴は永禄2年(1559年)、初陣である岩倉城の戦いで一番首を取る功名を立てたものの、岩倉織田氏が滅亡したため父と共に浪人となった。その後、尾張を統一した信長に仕え、間もなくその家臣の木下秀吉(豊臣秀吉)に付属された。
以降は秀吉に従って各地を転戦し、特に永禄10年(1567年)の稲葉山城攻めでは、稲葉山城に通じる裏道の道案内役を務めて織田軍を勝利に導いたといわれている。天正元年(1573年)には、近江国長浜の内に100石を与えられた。その後も武功を挙げ、播磨国姫路において1,500石、後に丹波国黒江において3,500石に加増された。
吉晴は実際には藩主になっていないが、忠氏時代には忠氏と二元政治を行ない、忠晴時代には若年の忠晴に代わって政務を代行していたことから、松江藩の初代藩主として見なされることが多い。
文禄の役の後、明の万暦帝が秀吉を「日本国王」に任命する誥命を送付したものの、秀吉はこれに激怒して吉晴に下げ渡した。吉晴は国書の見事さにそのまま持ち帰って家宝としていたが、後に娘が石川忠総に嫁いだ際に嫁入り道具として持たせた書画の中にこれを加えた。そのため、この国書はそのまま石川家に伝わり、後に重要文化財とされた。戦後、一時期民間に流出したものの、後に大阪市が買い取って大阪市立博物館(後に大阪歴史博物館に移転)の所蔵品として現在も保管されている。従って、時代劇などで激怒した秀吉が国書を破り捨てるシーンは後世の創作によるもので史実ではない。