ブラッド・ピット
1980年代後半から1990年代前半にかけてのピットは自身の出演作で共演したロビン・ギヴンズ(『Head of the Class』)、(ジル・シュエレン(英語版)『処刑教室-最終章-』)、ジュリエット・ルイス(『トゥルー・ブルース』と『カリフォルニア』)らと交際していた。さらに1994年から1997年まで交際していたグウィネス・パルトロー(『セブン』で共演)とは大きく報じられ、一時期は婚約まで結んでいた。
1998年にピットは『フレンズ』の女優ジェニファー・アニストンと出会い、2000年7月29日にカリフォルニア州マリブでプライベートな結婚式を挙げた。何年もの間、彼らは珍しいハリウッド結婚の成功例と考えられていたが、2005年1月7日に離婚を発表した。2ヶ月後、アニストンは和解し難い不和を理由に離婚を申請し、10月2日にロサンゼルス上級裁判所により離婚が成立した。ピットとアニストンは辛辣な関係であると報じられているが、2009年2月、ピットはインタビューで自分たちは「お互いチェックイン」し、両者の生活の大きな一部であると語った。
アニストンとの離婚危機の間、『Mr.&Mrs. スミス』の共演であるアンジェリーナ・ジョリーとの接近がメディアで注目を集めた。ピットは、不貞の噂を否定しつつ、セットでジョリーと「恋に落ちた」ことを認めた。