伊達政宗
天正12年(1584年)10月、父・輝宗の隠居にともない家督を相続し、伊達家第17代当主となり、父と同じく米沢城を本拠とする。この時、政宗は若年を理由に辞退を申し出たが、一門・重臣の勧めを受けて家督を譲り受けている。なお、仙台藩の公式記録である『伊達治家記録』では、家督相続を10月6日から22日の間の出来事と記し、これについては現存史料でも輝宗の当主としての発給文書の終見が10月5日付 で、政宗の当主としての発給文書の初見が10月23日付のうえ、輝宗隠居の知らせを聞いた石川昭光(輝宗の実弟)からの問い合わせに対する回答 と伝えられている。2023年に入り、山形大学名誉教授の松尾剛次は最上義光宛の天正12年某月12日付書状の内容を再検討した結果、家督相続は10月12日、あるいは少なくとも10月12日までのことであるとした。松尾によれば典拠として、当主の専決事項である軍事指揮権を行使した言及があることや書状の文末に天童氏との戦いに触れた部分があることを挙げ、また当該書状は花押が家督相続前のものであることや「家督を継いでいない」と読み取れる部分があること、白鳥長久の殺害に関する言及があることから、これまでは6月12日付のものと考えられていたとした。
この当主交代について、小林清治は10月6日に会津の蘆名盛隆が家臣に暗殺されたことを受けて、輝宗がかつて蘆名盛氏(盛隆の養父)に対して自分の次男(小次郎)が成長したら盛氏の養子にする案を示した書状 を交わしていた事を理由に、9月に生まれたばかりの盛隆の遺児蘆名亀王丸(亀若。小林は「亀若丸」とする。
若年から習っていた能に傾倒しており、奥小姓を太鼓の名人に弟子入りさせたほか、自身も豊臣秀吉や徳川家光の前で太鼓を打つなどしている。役者に扶持を与えるなどしており晩年、能に使用した費用は年間3万石あまりに及んだという。喜多七太夫長能の閉門を回避するために尽力するなどしたが、出来が悪かったとして帰った役者を連れ戻してやり直しを命じるなどトラブルも起こしている。
秀吉が吉野で歌会を開き武将達はそれぞれ詩歌を詠んだとき、政宗がもっとも和歌に精通し優れていた。この5首は直筆で残している。詩才に関して、司馬遼太郎は短編小説『馬上少年過ぐ』の中で、「歴史上高名な武将のものとしては古代中国の曹操にも比肩すべきものとしており、政治家としての側面にはその詩心が反映されていないことも二人の共通点である」としている。
茶の湯に傾倒しており、古田織部に学んだ茶人でもある。晩年は、将軍秀忠・家光の茶会に相伴した。
香も嗜んでおり、直筆の聞香記録を残している。
漢詩にも精通しており、特に晩年に残した『酔余口号』が有名である。
前半の三句は「若いころは馬に乗って戦場を駆け抜けたが、世は太平になり自分にも白髪が増えた。天に与えられた余生が残ってはいるが」と解釈できるものの、最後の句は「楽しまずんば是いかん(これを楽しまずしてどうしようか)」あるいは「楽しまずして是を如何にせん(楽しいとは思えないのはどうしたことか)」とまったく違う2通りの訓みと解釈ができる。政宗自身がどちらともとれるように作った可能性もあるが、政宗の残した大きな謎となっている。