ジョセフ・P・ケネディ
1912年にハーバード大学を卒業すると、ジョーは父の伝で州の銀行検査官の職を得た。この仕事をしながら、ジョーは銀行業務の全容を把握するとともに、さまざまな銀行と企業の内部情報を得ることができた。1913年、父親が大株主だったコロンビア信託銀行が他銀行による乗っ取りの危機にあったとき、ジョーは親族や友人から金を借りて他の株主が持っていたコロンビア信託銀行の株を買い取り、乗っ取りを防いだ。こうして1914年、ジョーは25歳で同銀行の頭取に選ばれた。
1914年10月7日、ジョーは民主党の有力者でボストン市長を務めたジョン・F・フィッツジェラルドの長女ローズ・フィッツジェラルドと結婚し、ここにケネディ家とフィッツジェラルド家というボストンの二大アイルランド系ファミリーが結びついた。司式は当時のアメリカ・カトリック界の実力者ウィリアム・オコンネル枢機卿であった。第一次世界大戦が始まると、ジョーは1917年にベスレヘム・スチール社の造船部門の支配人補佐となる。この仕事を得たのは徴兵を合法的に免れるためであったという(その証拠に、休戦の七ヵ月後にはジョーはこの仕事を離れている)。この仕事が得られたのは、ジョーを見込んだ大物弁護士ガイ・カリアと義父フィッツジェラルドのおかげであった。さらにこの仕事を通じて海軍次官補だったフランクリン・ルーズベルトと知り合ったことが後の雄飛につながる。