監獄学園
作詞 - くまのきよみ / 作曲 - 髙木隆次 / 編曲 - 倉内達矢 / 歌 - 監獄男子(神谷浩史、小西克幸、鈴村健一、浪川大輔、興津和幸)
声 - 橋本ちなみ / 演 - 武田玲奈
入学時のキヨシのクラスメイトで相撲好きの女子。理事長の娘であり、万里の妹。囲碁部に所属している。一年一組。キヨシが入学して初めて会話した女子であり、彼に思いを寄せられているが、当時はキヨシに対して恋愛感情はなかった。作品中、思い込みの激しさは随一。正義感が強く、強引に男子を退学へと追い込もうとする姉が許せず対立し、男子の退学阻止に協力する。万里を含む裏生徒会の入獄後はその正義感からケイトに目を付けられ、企みに乗せられてしまい芽衣子と入れ替わりで収監される。収監中はケイトが流布した万里への様々な誹謗中傷を聞いたことで疑心暗鬼に陥り、人格が変わるほど心を痛めるが、万里によって誤解を解かれた後に出獄した。出獄後、表生徒会によって処分されたPBR様を巡って言いがかりをつけられ、自室での謹慎1日を言い渡される。その謹慎処分中に裏生徒会と男子のために刺繍入りの必勝鉢巻を縫い上げる。騎馬戦では裏生徒会側についた。
キヨシにとって心の支えかつ唯一の女子の味方であり、彼のあらゆる行動原理のきっかけとなっている。
最近になってキヨシが好きであるのを自覚し始め、これを花にうっかり言ってしまう。これが引き金となり、後に花の直接妨害もあってキヨシの告白を断ることになる。
最終回で嫉妬のあまりに大暴走した花によって、キヨシが花のパンツをはいて告白していたことを知り、かつ失禁した姿を見て発狂し、男に対するトラウマを負ってしまう。後に姉の後を継いで第21代裏生徒会会長に就任、姉以上の男性嫌悪かつ冷酷に変貌した姿となって登場したところで物語は完結する。
声 - 大地葉 / 演 - 新木優子
裏生徒会親衛隊長。二年生。実際のサイズ以上のDカップのブラジャーを着けている。シンゴと偽のデートを重ねるうちに親しくなったが、裏生徒会に命じられてシンゴを罠に陥れたことを後悔し、後に男子の退学阻止に協力する。シンゴの出獄後は裏生徒会とは距離を置き、順調に仲を深めていたが、キヨシのアドバイスを真に受けて突飛な行動を起こしたシンゴに当惑して疎遠になる。体育祭では騎手選考を巡って再び険悪になるが、シンゴの必死の謝罪により無事仲直りしている。裏生徒会に関する知識が豊富なため、競技中は柄にもなくメンバーの解説役に徹してキヨシやジョーに鬱陶しがられていた。騎馬戦では裏生徒会側についた。競技終盤ヘリコプター墜落の危機を察知し、みつ子と共に機転を利かせて回避する。
キヨシに関してはあらゆる場面で空回りしすべて自分に降りかかってしまっている。しかし遂に復讐を成し遂げると、復讐にしか頭になかった彼女に変化が現れはじめ、キヨシに対する悪口雑言を口にしつつも、心の奥底では彼に恋愛感情を抱いてるような描写が目立ってきている。
最終回前後編では千代と晴れて恋仲となったキヨシから身を引いて二人の仲を祝福しようとするが、キヨシが自分以外の女子と結ばれることに耐えきれなかったあまり、キヨシに対する独占欲と千代に対する嫉妬心が一気に爆発してしまう。その大暴走の末、千代が姉の後を継いで第21代裏生徒会会長に就任すると同時に姉以上の男性嫌悪かつ冷酷な性格に豹変する元凶となった。
万里とは親衛隊時代からの付き合い。容姿端麗、成績優秀、お嬢様であることから一方的に気に入らない態度をとっていたが、彼女の私服姿に愕然とし「この人は私がいなきゃダメなんだ」という保護欲から慕うようになった。
声 - 小西克幸 / 演 - 柄本時生
通称「ガクト」。「練馬一の知将」を自称する男子の司令塔的存在で、歴史からITまで幅広い知識を持つ。語尾に「ゴザル」をつけるのが口癖。筋金入りの三国志オタクで、限定版「関羽雲長&赤兎馬フィギュア」を入手するためにキヨシの脱獄計画に加担し、目的のためには脱糞や剃髪を厭わないなど、三国志への愛は深い。一方で、個人的な私欲よりも友情をとるといった熱い面もあり、そこでも身を挺して活躍することが度々ある。出獄後はみつ子と共通の趣味である三国志を通して親しくなり、徐々に表生徒会の仕事を手伝うようになる。その最中に「ある行事の廃止」の事実に気付き、みつ子との関係に苦悩しながらも裏生徒会の復権へ向けて万里の脱獄計画に協力する。騎馬戦では裏生徒会側につきPBRを騎手に先頭騎馬役として参加。体育祭での活躍によりそれまでの汚名を返上した。
キヨシと万里の脱獄計画時に使用するためにガクト、シンゴ、ジョーがペットボトルで作成した「飛ばない」工作のロケット。
元はキヨシと万里の意図していた「飛ぶ」ペットボトルロケットを、ガクトの取り違えにより誤って制作してしまった失敗作だが、3人は次第にその出来栄えに夢中になり、水に浮く性質から臨海学校で実用性があり、女子から人気が出るだろうなどと妄想してさらに暴走。終いには脱獄計画そっちのけで、ロケットの改良・改造を「本業」と称するまでに至った。千代からも、自身の誕生日用のオブジェと勘違いした都合上絶賛されている。しかし、表生徒会から邪魔なゴミと認識され解体された後に資源ゴミとして処分、さらに廃棄物が学校の所有物である都合上持ち出しも認められなくなってしまう。この一件がきっかけで男子3人と千代は表生徒会に反旗を翻すこととなった。
その一部はジョーが奇跡的に回収し、自室に作った神棚に奉納。以後「PBR様」として男子3人の崇拝対象になっている。体育祭では顎紐をつけて鉢巻を巻かれた姿でガクトの頭の上に乗せられており、騎馬戦の際にもひとりの女子として扱われた。