乾和三
織田信長の家臣・乾和宣の三男として美濃国に生まれる。幼名は猪助(いのすけ)。字は又左衛門、また将監と称し、のちに山内備後と改めた。
天正6年(1578年)、織田氏の家臣・山内一豊の播磨国三木城に出陣の際に、兄・和信と共に一豊に仕える。同13年(1585年)、主君・一豊が近江国長浜城主となると、これに従った。
天正13年11月29日(1586年1月18日)、天正地震によって兄・和信が死去すると、幼少であった兄の遺児・勝益、勝次に代わり、兄の家老職を継いで近江長浜藩の家老となり、翌14年9月2日(1586年10月14日)に近江坂田郡榎木村に采地300石を賜った。なお、この家老職の継承は乾勝益らが成年するまでの一時的なものになる予定であったが、その後の和三の活躍が著しく、関ヶ原の戦い以降には徳川家康からも一目を置かれる存在となったため、和三の子孫が代々家老職を相続することになった。天正18年10月7日(1590年11月4日)、主君・一豊の遠江国掛川移封に伴い、遠江榛原郡・佐野郡・磐田郡の内に采地1,300石を賜った。
慶長5年(1600年)、会津征伐に出陣し、そのまま関ヶ原の戦いに参陣する。戦後、その功績により主君・一豊が土佐へ封入されると、翌6年(1601年)に土佐で4,500石(長岡郡国分村360余石、比江村250余石、植田村400余石など)を賜い、「山内」の姓と与力11人を付与せられ、侍組付支配(侍組頭)を仰せ付けられる。この時、御本陣左一番中老・御簱母衣支配などを仰せ付けられる。