ウゴ・チャベス
『ワシントン・ポスト』の付録誌『パレード』の「世界最悪の独裁者ランキング」という特集記事で、2005年 - 2007年度にかけて3年連続の第一位に選ばれた反米派のオマル・アル=バシール大統領と友好関係にあった。第2回南米・アラブ諸国首脳会議でバシール大統領は出席しており、チャベス大統領はバシール大統領を起訴した国際刑事裁判所を非難した。
アメリカと敵対関係だったベトナムにも2006年に訪問した。ホー・チ・ミン廟や軍事博物館、退役軍人記念碑など、ベトナム戦争の関連施設を訪れた。また旅程には、ベトナム戦争当時にアメリカ軍が散布した枯葉剤によって健康被害を受けた人々のリハビリ施設訪問も訪問した。チャベス大統領はここでもブッシュ大統領を「アメリカ帝国主義の怪物」と批判し、「アメリカのいかなる侵略の試みにも抵抗していく」と発言した。
ベトナムは古くからロシア(旧ソ連)とは友好関係であるが、敵であったアメリカとの外交的・経済的な関係強化にも努めており、かつてアメリカと戦った共産政権であるにもかかわらず政府・国民とも珍しく親米的で、枯葉剤の被害の補償問題が未解決ではあるものの政府はこれが対米関係に影響しないよう配慮している。ベトナム人は未来志向・実利志向が強くあまり過去にとらわれない性格であるためアメリカ人観光客やアメリカからの投資も歓迎しており、チャベス大統領亡き現在、その後継者であるマドゥロ大統領の反米主義に同調する可能性は低いと見られている。
2011年、キューバ訪問中に癌の摘出手術と治療を受けた。
2012年に任期満了に伴う大統領選挙が行われた。10月7日の投票日に1998年以来最高の80.94%の投票率を記録。投票所には長蛇の列が続き、選挙管理委員会は予定時間を延長して投票を受け付けた。対立候補のエンリケ・カプリレス・ラドンスキーとの接戦が報じられたが、カプリレスを制して4選を果たした。投票結果はチャベスの得票数が8,136,637(55.26%)、カプリレスが6,499,575(44.14%)で、チャベス大統領の任期は2013年1月10日から6年間となり、任期を全うすれば計20年にわたる政権を担うことになる。しかし選挙後、病状が悪化。12月10日にはがんの手術及び治療のため、再びキューバへ渡った。その後、1ヶ月以上動静が伝えられなかったため一時は死亡説も流れたが、2013年2月18日に帰国。副大統領と面会した動静が伝えられた。
ベラルーシとも友好的で、2006年にはアレクサンドル・ルカシェンコ大統領とミンスクで会談。欧米から「ヨーロッパ最後の独裁者」と非難されているルカシェンコ大統領に対し、チャベス大統領は「欧州でも反米の同志を得た」と述べ連帯を呼びかけた。しかし2009年にベラルーシは欧州側に接近しているためにベラルーシはロシアとの関係は悪化しているが相変わらずチャベスとは仲良く、2009年の訪問の際に「キューバ、アルジェリア、リビア、トルクメニスタンら『悪の枢軸』からのあいさつ状を持ってきたぞ!」と反米ジョークを炸裂し、さらにヴェネツィア国際映画祭を訪問した事に触れ「ベルルスコーニ首相からのあいさつも持ってきた」と言う発言で、ルカシェンコ大統領はベルルスコーニは悪の枢軸でないと突っ込んだ。
キューバのフィデル・カストロ議長とは親密な関係を築いているほか、ブラジルをはじめとしたラテンアメリカ諸国とも積極的に関係構築を進めており、2006年にはベネズエラのメルコスール入りも果たした。
アメリカやコロンビアはチャベス大統領がコロンビア革命軍(FARC)を支援していると批判している。2004年12月13日にはコロンビア側がFARCの外交担当幹部ロドリゴ・グランダをカラカスで拉致。一時期両国関係は極めて悪化した。またコロンビアは、2008年3月1日にエクアドル領内に侵攻し、人質解放交渉にあたり同地で野営していたFARC幹部、ラウル・レジェスらを殺害した。この際、レジェスの遺した文書からチャベス大統領によるFARCへの巨額な資金援助の事実が確認されたと発表し、アルバロ・ウリベ大統領は、チャベス大統領を国際司法裁判所に提訴する意向を示した。このコロンビア政府の発表に対し、チャベス大統領はエクアドル、ニカラグアと共に戦争も辞さずという対決姿勢を示し、一時は対コロンビア国境に三国軍が集結するという極めて危険な事態となったが、米州機構の仲介もあり、コロンビアが主権侵害について謝罪の姿勢を見せることで一応の決着をみた(アンデス危機)。
このような南米における親米派筆頭と呼ぶべきコロンビアとの対立関係は、2007年11月28日の国交断絶発表という事態を招きつつ、2007年12月末に、FARCに拉致されていたコロンビアの政治家クララ・ロハス(Clara Rojas)、コンスエロ・ゴンサーレス(Consuelo González)の解放交渉への介入など、主としてFARCを間に挟む形で継続している。
2009年1月14日には、イスラエルのガザ侵攻に抗議してボリビアと共にイスラエルとの外交関係を断絶。理由として「イスラエル当局によるパレスチナ人に対する残虐な迫害」を挙げた。