カロテノイド
カロテノイド(カロチノイド、carotenoid)は黄、橙、赤色などを示す天然色素の一群である。微生物、動物、植物などからこれまで750種類以上のカロテノイドが同定されている。たとえばトマトやニンジン、フラミンゴやロブスターの示す色はカロテノイド色素による着色である。自然界におけるカロテノイドの生理作用は多岐にわたり、とくに光合成における補助集光作用、光保護作用や抗酸化作用等に重要な役割を果たす。また、ヒトをはじめとする動物の必須栄養素であるビタミンAの前駆体となるほか、近年ではがんや心臓病の予防効果も報告されている。
カロテノイドは一般に8個のイソプレン単位が結合して構成された化学式 C40H56 の基本骨格を持つ。テルペノイドの一種でもあり、テトラテルペンに分類される。ごくわずかの細菌からは、化学式C30H48を基本骨格とするものも発見されており、トリテルペンに分類される。カロテノイドのうち炭素と水素原子のみで構成されるものはカロテン類、これに加えて酸素原子を含むものはキサントフィル類に分類される。カロテンの名称はニンジン(carrot)から得られた不飽和炭化水素(ene)に、キサントフィルの名称は黄色い(xantho)葉(phyll)の色素にそれぞれ由来する。
カロテノイドの色素としての性質は、その分子骨格にそってのびる長い共役二重結合(ポリエン)によるものである。その共役系の長さによって、400から500 nm の間に極大をもつ異なる吸収スペクトルを示すことにより、黄色、橙色、赤色の異なる色を呈する。また、カロテノイドのもつ高い抗酸化作用もこの共役二重結合に由来する。
リコペンの末端の環化により各種環化カロテノイドができる。リコペンを基質として、リコペンβ環化酵素が1回作用するとγ-カロテンが、2回作用するとβ-カロテンが生成される。リコペンε環化酵素が1回作用するとδ-カロテン、2回作用するとε-カロテンが生成される。リコペンβ環化酵素とリコペンε環化酵素がそれぞれ1回ずつ作用するとα-カロテンが生成される。
β-カロテンを基質としてケト化・水酸化酵素が作用することにより、β-クリプトキサンチン、ゼアキサンチン、エキネノン、カンタキサンチン、3-ヒドロキシエキネノン、3'-ヒドロキシエキネノン、アドニザンチン、フェニコキサンチン、アスタキサンチンが生成される。
そのほか、配糖化酵素・エポキシ化酵素など多くの酵素と生合成経路が同定されている。また、酵素や生合成経路が同定されていないカロテノイドも多く存在する。