小夜の中山
古くから、箱根峠や鈴鹿峠と列んで、東海道の三大難所として知られる。また歌枕として古今集などで歌われ、鎌倉時代初期に西行法師が詠み新古今和歌集に入れられた「年たけてまた越ゆべしと思ひきや命なりけり小夜の中山」の歌碑や、この歌を受けて松尾芭蕉が詠んだ「命なりわづかの笠の下涼み」の句碑などが存在する。
建武2年(1335年)の中先代の乱では、北条時行と足利尊氏双方の軍が衝突し、同年8月12日(1335年9月7日)に小夜中山合戦を行ない、今川頼国により名越高邦が討ち取られた。頼国の手による高邦の墓、とされる鎧塚が今も残る。戦国時代にもしばしば合戦場となっている。
1880年(明治13年)には、小夜の中山を越えるルートではなく、現在の北側の沢伝いを開削した峠を越える中山新道(現在の国道1号および静岡県道381号島田岡部線の旧金谷宿までの区間)が建設された。当初は有料道路だったが、東海道本線の開通により利用者が減少したことなどから、1902年(明治35年)に静岡県に買い取られて無料化、1905年(明治38年)に国道となり、1932年(昭和7年)に小夜の中山トンネルが建設された。