バヤズィト1世
即位後、ムラト1世の崩御を好機と見たアナトリアの領主たちが反オスマンの動きを見せ始める。
アナトリアにおける最大のライバルであるカラマン侯国(英語版)の君主であり、バヤズィトの義弟でもあるアラー・アッディーン(英語版)はサルハン侯国、アイドゥン侯国、メンテシェ侯国と共にオスマン領に侵入、ゲルミヤンの君主でバヤズィトの義兄弟であるヤクブ2世(トルコ語版)もオスマンに割譲された都市を奪回する動きを見せていた。バヤズィトはセルビアと和約を結んでアナトリアに渡り、1390年より父の征服事業を引き継いでのアナトリア遠征を開始する。遠征軍にはビザンツ帝国、セルビア、ブルガリア、アルバニアなどのバルカン半島の臣従国も参加しており、アナトリアに残っていた最後のビザンツ領であるフィラデルフィア攻略にはビザンツの皇子マヌエルも従軍していた。遠征によってサルハン、アイドゥン、メンテシェ、ハミド侯国といったアナトリアのベイリクを征服し、ヤクブ2世を逮捕してイプサラ(英語版)に送り、ゲルミヤンも支配下に置いた。1391年にカラマンの首都コンヤを包囲し、アラー・アッディーンにアクシュヒル(英語版)、ニーデ、アクサライの割譲を認めさせての有利な和約を結ぶ。
1391年にビザンツ皇帝ヨハネス5世が崩御すると、アナトリア遠征に従軍していたマヌエルはバヤズィトに無断でブルサを脱出し、コンスタンティノープルに帰還し帝位に就いた。マヌエルの帰還後に7か月の間コンスタンティノープルの包囲するが、ハンガリーが軍事活動を開始する動きを見せると、貢納と引き換えにマヌエルの即位を認めて包囲を解除した、1393年末よりモレアス専制公テオドロス1世がオスマンの従臣を攻撃して領地を広げると、マヌエル兄弟の反逆行為に激怒したバヤズィトはバルカン半島の従臣を召喚して彼ら兄弟に処罰を与えようとした。
デウレト・シャー・ハトゥン - ゲルミヤン侯国の君主スレイマン・シャーの娘。1381年没。
デウレト・ハトゥン - ゲルミヤン侯国の君主の娘。
ハフサ・ハトゥン - アイドゥン侯国の君主の娘。
スルタン・ハトゥン - ドゥルカディル侯国の君主の娘。
オリヴェラ・ラザレヴィチ・デスピナ・ハトゥン - セルビア公ラザル・フレベリャノヴィチの娘
マリア
こうしたバルカン半島でのオスマン帝国の勢力拡大に対して、バルカン半島の国家だけでなく西欧も不安を覚え、ハンガリー王ジギスムントは教皇庁に十字軍を要請した。ローマ教皇ボニファティウス9世とアヴィニョンの教皇ベネディクトゥス13世はフランス、イングランド、サヴォイアなどの西欧諸国に十字軍の結成を呼び掛け、西欧より王族、貴族、騎士が参加を表明した。1396年7月下旬から8月上旬にかけて十字軍はブダに集結、ワラキアの軍隊と共にジギスムント率いるハンガリー軍に合流し、ヴィディンもオスマンへの臣従を破棄して十字軍に参加した。
十字軍はブルガリアに進攻して領内のイスラム教徒、キリスト教徒の双方を殺害し、9月10日にはドアン・ベイ(英語版)が守るニコポリスに迫り、包囲を布いた。コンスタンティノープル包囲の指揮を執っていたバヤズィトはただちに引き返し、自ら軍を率いてニコポリスの救援に向かった。9月24日にバヤズィトはニコポリスに到達、翌25日にオスマン軍と十字軍が衝突した(ニコポリスの戦い)。軍功を求めてジギスムントの忠告を無視して個別に突撃をかけた西欧の騎士たちに対し、バヤズィトは集団戦法によって彼らを撃破した。