テルロフェン
水素結合性有機構造体(HOF)は、水素結合やπ-π相互作用のような非共有相互作用で結び付いた多孔性有機材料である。しかし、水素結合が比較的弱いため、溶媒を除去しても多孔性を維持し続けることはほとんどない。それにもかかわらず、HOFの弱い相互作用のため、共有結合性有機構造体と比べ、結晶学研究に供しやすい単結晶を形成させる。次に、HOFは、相互作用が弱いため、溶解、再結晶により容易に再生することができる。2016年、Seferosらは、水素結合の供与体と受容体の両方を含むN-メチルイミノ二酢酸(MIDA)のボロン酸塩でキャップされたカルコゲン複素環から、HOFを合成したことを報告した。MIDAキャップのチオフェン、セレノフェン、テルロフェンは、スティルカップリングにより合成される。DPT-MIDAとDPSe-MIDAの結晶構造からは、C-H-O水素結合とC-H-π相互作用の存在が示される。
2013年、Seferosらは、イソインディゴ置換テルロフェンである2,5-ビス[5-(N,N′-ジヘキシルイソインディゴ)]テルロフェンからCl2及びBr2が光還元脱離する初めての事例を報告した。低エネルギーでの吸収に繋がる広範なπ共役のため、ハロゲン種を光励起し光還元脱離させるため、505 nmと比較的低エネルギーの光が用いられる。Cl2及びBr2の光還元脱離の量子収量は、各々0.19%、0.18%であることが明らかとなった。密度汎関数理論計算により、光励起の主遷移は、535 nmでHOMOからLUMO+2への遷移であり、LUMO+2の状態はTe-Xの反結合性を持っていることが明らかとなった。低い量子収量は、もはやTe-X反結合性の低エネルギー励起状態がない事実のためであることが前提とされ、これが反応の効率性を制限した。従って、テルロフェンの置換基を変更することにより、光励起時の主遷移がHOMOからLUMOになるようにすると、Te-Xの反結合性を持たずTe-Xの解離を促進しない状態の緩和による効率性の阻害がなくなり、反応が大幅に改善すると考えられた。
2015年、Seferosらは、2,5-ジフェニルテルロフェンが2電子Te(IV)/Te(II)光反応サイクルにより、16.9%に達する量子収量で、フッ素、塩素、臭素の光還元脱離に関与していることを示した。これは、光還元脱フッ素を行う有機テルル化合物の最初の報告であった。