異性体
異性体(いせいたい、英語: isomer、発音:([ˈaɪsəmər])とは同じ数、同じ種類の原子を持っているが、違う構造をしている物質のこと。分子Aと分子Aが同一分子式で構造が異なる場合、AはAの異性体であり、AはAの異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、AもAもAの異性体である。「ジエチルエーテルはブタノールの異性体である」というのが前者の使い方であり、「ブタノールの構造異性体は4種類ある」というのが後者の使い方である。分子式C4H10Oの化合物の構造異性体と言えば、ブタノールに加えてジエチルエーテルやメチルプロピルエーテルも含まれる。
大多数の有機化合物のように多数の原子の共有結合でできた分子化合物は異性体を持ちうる。ひとつの中心原子に複数種類の配位子が配位した錯体は異性体を持ちうる。
異性体を持つという性質、異性体を生じる性質を異性(isomerism、発音:[ˈaɪsəmərɪzm]または[aɪˈsɒmərɪzm])という。イェンス・ベルセリウスが、「同じ部分が一緒になっている」ことを意味するギリシャ語ιςομερηςから1830年に命名した。
異性化(いせいか、isomerization)はある分子が組成式が全く同じだが原子の配置が異なる別の分子に変化する反応である。このとき二つの異性体の間に平衡が存在している。多くの異性体において原子間の結合エネルギーはおおよそ等しいため、相互に変換可能な異性体が存在する場合、反応熱は大きくない。分子間で異性化が起きると、転移反応と見なすことができる。
例えば、L-アミノ酸とD-アミノ酸は生体内でほぼ前者のみが存在するが、物理学的には両者は光学的性質以外は等価であるため、熱力学的には非平衡状態にある。純粋なL-アミノ酸は緩慢なプロトンの転移反応によりD-アミノ酸へと異性化するので、最終的にはL-アミノ酸とD-アミノ酸との1対1混合物となり熱的平衡に到達する。(ラセミ化)
生体内では、片方の立体異性体を基質特異的に異性化する酵素群が存在し、イソメラーゼと呼ばれる。異性化酵素とも呼ばれ、酵素分類のEC5群が該当する。イソメラーゼにはラセマーゼ、エピメラーゼと呼ばれるものも存在する。