小笠原慎之介
高校時代の同級生でライバルでもあった吉田凌とは親友である。
高橋周平は小学校・中学校と少年野球チームの先輩であり、プロでも同じチームでプレーすることになった。小笠原曰く、「小学校の時も公園で一緒に野球しました。同じチームで心強いです」。その高橋からもらったおさがりの服を私服にしていることが多い。
球界では球団OBの山本昌、誕生日が同じというきっかけから小久保裕紀を敬愛している。また、目標とするプロとしての選手像は新庄剛志。
プロレス団体WWEの大ファンであり、特に藤波辰爾を敬愛している。また、プロレス団体新日本プロレスの内藤哲也のファンでもある。
SKE48の大ファンでもあり、推しメンは松井珠理奈である。小学校時代から松井を応援しており、小笠原は「(AKB48のセンターを務めた2008年のシングル)『大声ダイヤモンド』の時から知っていました。めっちゃ若いな、一生懸命だなって思ってました。」と感激していた。
食生活では、高校時代にトーストの上に白いご飯を乗せて焼いたものを食べていたことがある。プロ入り後はコメダのシロノワールがお気に入り。
ディーン元気とは共通の知人を通して知り合った仲。
9月19日の対読売ジャイアンツ戦(ナゴヤドーム)で2失点でまとめて、プロ初完投での勝利投手になる。最終的には、5勝8敗、防御率4.84、投球回119の成績であったが、シーズンを通して被本塁打の多さに苦しみ、最終的な被本塁打数は21(両リーグでワースト1位)であった。
2018年は、オープン戦などの好投が評価され、自身初の開幕投手を務めた。7月28日の対読売ジャイアンツ戦(東京ドーム)でプロ初完封勝利を挙げるなど、5勝を挙げていたが、8月11日の対東京ヤクルトスワローズ戦(ナゴヤドーム)で左肘の違和感を訴え、翌8月12日に登録抹消。9月4日に「左肘遊離体除去術および左肘頭形成術」を受けた。
2019年は、左肘手術からの復帰を目指していたが2月の投球練習中に左肩痛を発症し復帰が遅れ、6月24日のウエスタン・リーグの対広島東洋カープ戦で実戦復帰。一軍復帰登板となった8月10日の対横浜DeNAベイスターズ戦(横浜スタジアム)では5回2失点で勝利投手の権利を得て降板したが、後続投手が点差を守り切れずサヨナラ負け。3度目の登板となった8月28日の対阪神タイガース戦(阪神甲子園球場)で396日ぶりの勝利を挙げた。最終的には、3勝1敗、防御率2.56の成績を残した。
2020年は、プロ入り後最少となる4登板に終わり1勝しか挙げられず、防御率は7.11と自己ワーストの成績であった。
2021年は、柳裕也、大野雄大ともに先発3本柱を形成してローテーションを1年間守り抜き、自身初の規定投球回数に到達した。オフに、2150万円増となる推定年俸3600万円で契約を更改した。
決勝戦の仙台育英高校戦にて佐藤世那と投げ合い、同点の9回表には優勝を決める勝ち越しソロ本塁打を打った。甲子園通算26回1/3、23奪三振、防御率3.08。また2015 WBSC U-18ワールドカップの日本代表に選出され、2試合8イニングを投げて防御率0.00の好投で準優勝に貢献したが、その後の国体は左肘滑膜炎の影響で登板を回避した。
2015年10月22日のプロ野球ドラフト会議にて、いずれも髙橋純平(福岡ソフトバンクホークスが交渉権獲得)の抽選に外れた中日ドラゴンズと北海道日本ハムファイターズから1位指名を受け、抽選の結果中日が交渉権を獲得。11月23日に契約金1億円プラス出来高5000万円、年俸1500万円(いずれも推定)という高卒選手では球団史上最高条件で仮契約を結んだ。12月11日に入団発表が行われ、背番号は前年限りで退団した川上憲伸の11を継承することとなった。