ウディ・ガスリー
この期間に、ガスリーは童謡のコレクション「母と子のための好きになる歌」を書き録音した。これらにはアーロが9歳の時に書かれた歌「おやすみなさいリトルアーロ(おやすみなさいリトルダーリン)」を含む。
同時に時事問題の歌も書いており、1948年のカリフォルニア州オークランドからメキシコに追放される28人のメキシコ人農場労働者を運んでいる飛行機の墜落事故に影響され、詩「追われ人(ロスガトスの飛行機事故)」を書いた。この詩は10年後にマーティン・ホフマンによって曲がつけられ、この歌はそれ以来ピート・シーガー、ボブ・ディラン、ザ・バーズ、ドリー・パートンおよびウディーの息子のアーロ・ガスリーなどによってカバーされた。同時期に、やはり移民の出稼ぎ労働者による闘争に共鳴して「実りの牧場」が書かれた。
1940年代後半には健康が悪化し始め、ハンチントン病の徴候を示し、彼の行動は非常に不規則になった。彼は家族を捨て、ランブリン・ジャック・エリオットと一緒にカリフォルニアに旅行し、そこで3度目の結婚をしてもう1人の子供をもうけた後、最終的にニューヨークに戻った。彼はアルコール使用障害と統合失調症を含む種々の病気と誤診の繰り返しののち、1954年についにハンチントン病(Huntington's Disease)と診断される。ハンチントン病は遺伝性の神経障害であり、母方の家系から遺伝されたものと思われる。病状は途中好転した時期もあるが、入退院を繰り返し、1967年10月3日クイーンズのクリードムーア精神病院で亡くなった。