ヘミアミナール
アルデヒドあるいはケトンに1級あるいは2級アミンを作用させると、アミンの窒素がカルボニル炭素へ求核的に付加してヘミアミナールを生じる。ただしヘミアミナールは通常不安定であり、以下のような経路をたどる。
付加の逆反応によりカルボニル化合物とアミンに戻る。
アミンが1級だった場合、ヒドロキシ基が窒素上の水素とともに水として脱離し、イミンに変わる。
アミンが2級かつヘミアミナール炭素の隣の炭素が水素を持っていた場合、その水素とヒドロキシ基が水として脱離し、エナミンに変わる。
ヒドロキシ基とともに脱離する水素がない場合、ヒドロキシ基がアミノ基に置き換わってアミナール(gem-ジアミン)となる。
脱水反応は可逆であるため、イミン化やエナミン化を行ききらせるためにはディーン・スターク装置や脱水剤などを利用する。