ボリス・クストーディエフ
またこの頃は、自分の精神的な仲間と感じた人物の肖像画を手懸けており、その一例に、イワン・ビリビン(1901年、ロシア美術館所蔵)やモルドフツェフ(同年、クラスノダル地域美術館所蔵)、版画家マテ(1902年、ロシア美術館所蔵)の肖像画が挙げられる。肖像画への取り組みは画家としての成長の手助けとなり、モデルを間近に注視し、人間の精神世界の複雑さを見通すことをクストーディエフに覚えさせた。
1903年にユリヤ・プロシンスカヤ(1880年 - 1942年)と結婚。
1904年に帝国美術アカデミーより奨学金を得てフランスとスペインを訪れる。また同年、パリのルネ・メナールの私設アトリエにも通った。スペイン旅行ののち、今度は1907年にイタリアを、1909年にはオーストリアとドイツを訪ね、フランスとイタリアを再訪した。この間にクストーディエフは数々の肖像画や風俗画を描いている。しかしながら、――たとえば陽射しの強いセビーリャであれヴェルサイユであれ――、自分がどこに居合わせようと母国のたまらない魅力には抗えないと感じるのであった。フランスに5ヵ月間滞在した後ロシアに帰国し、マタに「我らが聖なるルーシに戻って来たのです」と喜ばしげに書き送っている。
ロシア社会を根底から揺り動かしたロシア第一革命は、芸術家の魂に目覚しい反応を掻き立てた。クストーディエフは諷刺雑誌『なまはげ』(ジュペル(英語版))『地獄便り(ロシア語版)』に寄稿した。またその頃に「芸術世界」の同人と初めて接触し、1910年には自らもその同人に加わり、その後すべての「芸術世界」の展覧会に参加した.
1905年ごろから初めて挿絵に取り組むようになり、その後は畢生の業となった。