メディアリーヴス
1999年(平成11年) 6月 - 福冨昇が代表取締役副社長に就任。 9月 - 株式会社アスキーイーシー(現:アスコム)が、ECポータルサイト『e−sekai』を開始。 10月 - 株式会社シーエスケイ(現:SCSK)に対する第三者割当増資し、同社の子会社となる。アスキー・ブイ・エム株式会社をネットワークバリューコンポネンツへ譲渡。
2000年(平成12年) 4月1日 - エンタテインメント系出版事業を完全子会社である株式会社エンターブレイン(アスキービジュアルエンタテインメントより商号変更)に譲渡。 4月 - 株式会社アスキー内でeラーニング事業を立ち上げ
2001年(平成13年) 5月 - 丸三商事株式会社(現:株式会社ライトワークス)の全株式を取得 7月1日 - eラーニング事業を分離独立(eラーニング事業を丸三商事株式会社へ事業譲渡)させ、株式会社グロービスと株式会社エヌ・ティ・ティ・エックス(現:エヌ・ティ・ティ レゾナント株式会社)との共同出資により株式会社ライトワークスを設立。 10月 - 『アスキーPC Explorer』を創刊。 10・11月 - エー・アイ・アイ株式会社と共同でインターネット版と劇場版がストーリーを相互に補完する映画「シンクロニシティーフェアリーテイル」を公開 12月 - エー・アイ・アイ株式会社にインターネットラジオ放送局「ラジ@」を譲渡。
2002年(平成14年) 3月 アスキー・エヌ・ティ(現:Winテクノロジ株式会社)を全株式をCSK(現:SCSK)へ譲渡。 株式会社ライトワークスを全株式をCSK(現:SCSK)へ譲渡。