アルフレッド・グウィン・ヴァンダービルト
ニューヨーク・セントラル鉄道の社主コーネリアス・ヴァンダービルト2世と、その妻のアリス・クレイプール・グウィンの間の第5子、三男としてマンハッタンに生まれた。ニューハンプシャー州コンコードにある名門私立校セント・ポールズ・スクールを経て、イェール大学で学んだ。
長兄のウィリアム・ヘンリー・ヴァンダービルト2世が1892年に22歳で早世し、次兄のコーネリアス・ヴァンダービルト3世が1896年に両親の同意を得ずに結婚して勘当されたため、三男のアルフレッドが父の後継ぎと見なされ、1899年に亡くなった父の遺産の大部分を相続した。アルフレッドはニューヨーク・セントラル鉄道、ビーチ・クリーク鉄道(Beech Creek Railroad)、レイクショア・ミシガン南部鉄道(Lake Shore and Michigan Southern Railway)、ミシガン・セントラル鉄道(Michigan Central Railroad)、ピッツバーグ・エリー湖鉄道(Pittsburgh and Lake Erie Railroad)、プルマン社などの大株主だった。
1901年1月11日にロードアイランド州ニューポートにおいて、銀行家エドワード・タック(Edward Tuck)の姪にあたるエレン・フレンチと最初の結婚をした。エレンとの間には長男のウィリアム・ヘンリー・ヴァンダービルト3世(1901年 - 1981年)が生まれた。しかし夫妻は1908年、アルフレッドとキューバ人外交官夫人との不倫が原因で離婚した。