飫肥
重要伝統的建造物群保存地区は、歴史的風致を良く留める地区である。しかし、条例によって歴史的景観の保存がなされているのは、保存地区内のみである。城下町全体の面積としては100 ha近くあるが、保存地区となっているのは、そのうち19.8 haのみである。大半の約80 haは、都市計画法や建築基準法に基づく規制や基準を満たせば、自由に建築行為が行なうことができる。そのため、歴史的景観にそぐわない建築行為も可能であり、保存地区外の歴史的風致のある建造物や街路が今後失われる可能性が高い。また、保存地区周囲にある丘陵・斜面緑地、酒谷川清流などの風致も、飫肥城下町と一体の風致として共に保存すべきと考えられる。保存地区内の各所に点在する歴史的建造物で、文化財的価値の高い物件でも放置空き家の場合があり、保存、改修に多額の経費が必要である。しかし民間所有物件の場合、所有者による維持、管理は困難である。飫肥地区住民の高齢化は40%を超えており、空き家、空き地が増加し、今日まで評価が行われてこなかった保存地区外の歴史的建造物も空き家となり取り壊しされる例が増加している。それに伴い、新規建築物で周囲の歴史的景観にそぐわない物件も散見する。また、保存地区外に点在する寺社跡や近世墓地等も管理者が不在となっていることが多く、冬期以外は雑草に覆われ存在の確認すら難しいものが多い。城下の街路においては、電柱が景観をそこねる要因となっている。
飫肥地区は、日南市を代表する歴史的町並みであり観光地となっているが、重要伝統的建造物群保存地区外の景観保全と空き家、空き地問題は、今後の当地区における歴史的風致向上を見据えた町づくりの大きな課題となっている。
また、武家屋敷は格式に応じ門を構え、地元素材の飫肥杉や飫肥石を使用した建築物や石垣、またその上にお茶などの生垣で囲まれているのが特徴である。石垣は、飫肥石の切石積みや川原石の玉石積みなど様々で、飫肥石はシラスが固まった溶結凝灰岩で加工しやすく、飫肥城や各屋敷の石垣、敷石や墓石などにも使われている。
明治時代以降、武家屋敷の多くは居住者が変わり、それに伴って多くの建物が建て替えられ、また敷地の一部は細分化もされた。しかし、地割りや街路の大半は、江戸時代前期の面影を残し現在に至っている。
大きな変化としては、昭和40年代に県道432号線(元狩倉日南線)が、昭和50年代には商人町を通る本町通り(国道222号線)が拡幅されている。このとき商店会が中心となり、家屋の新築、改築において、昔ながらの家並みや、バス停の標識、ゴミ箱、ベンチなどのデザインの工夫、木灯を配置するなどにより本町通りの町並みを再現している。このことで「本町商人通りの街並」が、1987年度(昭和62年度)に、手づくり郷土賞(いきいきとした楽しい街並み)、および2013年度(平成25年度)に同賞大賞を受賞している。
横馬場通り
豫章館
振徳堂