ジェイムズ・ハミルトン (初代アラン伯爵)
1475年から1477年頃、初代ハミルトン卿(英語版)ジェイムズ・ハミルトン(英語版)とその妻メアリー(スコットランド王ジェイムズ2世の娘)の息子として生まれる。
1479年11月6日に父からハミルトン卿の爵位を継承した。1502年にはデンマークによるスウェーデンの海上遠征に従軍。1503年にはスコットランド枢密顧問官 (PC) に列した。
母の最初の夫がアラン伯爵トマス・ボイド(英語版)だったという関係から、1503年8月11日にスコットランド貴族爵位アラン伯爵に叙された。
ジェイムズ4世敗死後、幼王ジェイムズ5世が即位し、王母マーガレット・テューダーが摂政となった。そして彼や第3代ヒューム卿アレグザンダー・ヒュームらが摂政補佐役に就任した。ヒューム卿が親イングランド派だったのに対し、ハミルトンは親仏派だったので2人は不仲だった。
1513年にはイングランドと戦うためのスコットランドの艦隊の司令官となるが、実際に戦闘になることはなかった。
1514年にマーガレットが親イングランド派の第6代アンガス伯爵(英語版)アーチボルド・ダグラス(英語版)と再婚すると、それを批判して彼女を摂政から追い、代わってフランス在住の親仏派第2代オールバニ公ジョン・ステュワート(英語版)を摂政に迎えた。