ジアゾニウム化合物
ジアゾニウム化合物(ジアゾニウムかごうぶつ、diazonium compound)は分子内に置換基 −N≡N を含む有機窒素化合物である。一価のモノカチオン性置換基 −N≡N をジアゾニオ基 (diazonio)、R−N≡N と表されるカチオンをジアゾニウムイオン (diazonium ion)、ジアゾニウムイオンを含む塩のことをジアゾニウム塩と呼ぶ。
ジアゾ化(ジアゾか、diazotization)とは、一級アミンに亜硝酸 (HNO2) または亜硝酸エステル (RONO) などを作用させ、対応するジアゾニウム化合物を得る反応である。広義には、ジアゾニウム化合物を経由する各種合成反応も含む。
R − NH 2 + R ′ ONO ⟶ R − N + ≡ N + R ′ OH + HO − {\displaystyle {\ce {R-NH2\ +R'ONO->R-N^{+}\equiv \ N\ +R'OH\ +HO^{-}}}}
一般にジアゾニウム塩は反応活性が高く、反応中間体としてさまざまな用途に用いられる。