定家仮名遣
ただし定家はさらにこの「を」と「お」のほかに変体仮名の「𛄚」(越/・)を用い、アクセントに関わりなく「を」と「お」のいずれにも使える仮名文字とした。例をあげると、
あきのよを いたづらにのみ おきあかす つゆはわがみの うへにぞありける(『後撰和歌集』・秋中 よみ人しらず)
がある。この和歌の第三句「おきあかす」には「起き」と「置き」の掛詞が含まれるが、定家筆の『後撰和歌集』ではここに「越」の仮名を使い「越き」と書いている。『後撰和歌集』が編纂された当時は、「置き」と「起き」はいずれも「おき」であった。しかし定家の使い分けでは、「置き」の[wo]は上でも述べたように高音なので「をき」と書くが、「起き」の[wo]では低音なので「おき」と書かなければならない。だがそれでは、この言葉が掛詞であることが示せない。そこで「を」と「お」のどちらでも読み取れる手段として、「越」の仮名をアクセントとは関わりない文字として定め用いたのである。定家はほかにもこれら三つの仮名の使い分けによって、仮名の文をわかりやすく書写することに成功している。
定家は、のちの契沖のように古い文献を調べて仮名遣いを確かめようとしていたわけではない。ゆえにその仮名遣いには理論的な表記規則の根拠はないともいえるが、理論的であろうがなかろうが定家にしてみれば、上で述べた目的を果たすものであればそんなことはどうでもよかったのである。定家にとって仮名遣いの問題は古い文献の中にあったのではなく、仮名を綴る現場で起こっていることであった。定家は仮名遣いを定めることにより、写本の本文が当時の人々から見て読みやすいことを原則としていたのである。
例えば「よる」と「よ」いずれも漢字では「夜」の字をあてる言葉には、「よる」は仮名書きとし「よ」は「夜」の漢字で書き記している。「夜」という漢字だけだと「よる」と「よ」いずれに読むのかわからないので、一方だけに漢字をあてるよう定めたのである。「よ」という一文字で書く言葉では、他の言葉に紛れて書き誤りなどしやすいという配慮からでもあった。これはほかにも「きぬ」・「ころも」では「ころも」だけに「衣」の漢字をあてるなどの例が見られる。それ以外にも、和語に適度に漢字をあてて読みやすくするよう配慮がなされている。
ほかにも『下官集』では、仮名を書き綴る際には意味のわかりづらい文字の続け方をしてはならないとか、和歌を2行に分けて書くときは上の句と下の句にそれぞれきちんと分けて書けというような記述が見られるが(『下官集』の項参照)、定家の定めた仮名遣いは、以上のような用字や書式のありかたの中に組み込まれて使われていたといえる。つまり写本の本文を書き記す上で、定家にとって文字をどのように綴りまた遣えば間違いがないかということを追求した結果、仮名遣いにも規範を設けたほうがよいと判断したということであり、その仮名遣いは本来こうした仮名の字体や漢字の遣い方ならびに書式と不可分のものであった。しかしのちの定家仮名遣ではこれらのような技術は伝わらず、ただ仮名遣いだけが仮名を書き分ける規範として伝わることになったのである。