マット・ウィン
1908年、ルイビルの市長でありチャーチルダウンズ社長であるグレインジャーに敵対する勢力の働きかけにより、ルイビル市政府はブックメーカーによる賭事の一切を禁止する法律を通した。当時のチャーチルダウンズではブックメーカー方式以外の投票システムはなく、事実上の馬券発売禁止命令であった。
これに対してウィンは法の抜け穴を探し、その結果、条文には様々な賭事および賭博用機器の使用禁止が記されていたものの、1860年代に発明されたパリミュチュエル方式の集計用機械は禁止された機器に含まれていないことを発見した。初期のチャーチルダウンズには創設者であるメリウェザー・ルイス・クラーク・ジュニア(英語版)によってフランスの競馬に倣ってプロトタイプのパリミュチュエル用の機械が導入されていたが、導入から3年後にお蔵入りしていた経緯があった。ウィンはこの機械をチャーチルダウンズにあった分のみならず、それ以外に質屋やコレクター所蔵品なども含めて11台確保して、開催に備えた。市政府はこの動きに対して、チャーチルダウンズでの賭事すべてを禁止する条例を通そうと試みた。
今年は驚くほど優秀な3歳馬が集まったが、この馬がホッジ(騎手)を乗せてここの10ハロンのレコードを樹立するのを見ていても、私はびっくりしなかった。観衆については、これまでケンタッキー州で動員された最高の人数をはるかに超えていたね」とコメントしている。
1915年にチャーチルダウンズはケンタッキーダービーに「アメリカ最大の競走」というキャッチコピーで広告を打ち、1913・14年連年のレコード決着を引き合いに出して盛り上げた。この1915年の競走では、東海岸でも有数の馬主である ハリー・ペイン・ホイットニーの所有する、有力3歳牝馬のリグレットが出走し、同馬に優勝したことでその地位を確たるものにした。ウィンは後にこの競走を振り返り、「この競走ではリグレットが勝つことだけが重要だった。そうなれば我々の全国的な大宣伝になる。そしてリグレットは期待を裏切らなかった。おかげでダービーはアメリカの名物になることができた」と語っている。
また、1922年にはプリークネスステークスとケンタッキーダービーが同日の開催になっていたが、ここで注目されたのが前年無敗の2歳チャンピオンであったモーヴィック(英語版)のレース選択で、このスターホースがどちらの大競走に出走するかが注目された。