バーニー・ウィリアムス
429を記録し、第3戦でポストシーズン史上初となる1試合で左右両打席から本塁打を記録した。
1996年のアメリカンリーグ優勝決定シリーズで打率.474・2本塁打を記録し、同シリーズのMVPを獲得。最終的にヤンキースは勝ち進みワールドシリーズ制覇に至った。
1998年、シーズン最終戦で2安打を放ち、モー・ボーンの打率.337を上回り、打率.339で首位打者に輝いた。そして、MLB史上初めて首位打者・ゴールドグラブ賞・ワールドシリーズ制覇を同じ年に達成した選手となった。シーズンオフには総額8500万ドルの7年契約を結んだ。
2002年まで8年連続で3割を記録。チームの中心選手として高い人気を誇った。
2003年のヤンキー・スタジアムでの開幕戦では4番に座ったが、同年から成績が下降しはじめる。
2004年はリーグチャンピオンシップシリーズで2本塁打を記録するも、チームは3勝0敗から4連敗というMLB史上初の屈辱でワールドシリーズ進出を逃した。
2005年は7年契約の契約最終年とだったが、打率.249と打撃不振に陥った。
2006年は前年の8分の1の年俸の単年150万ドルでヤンキースと再契約することで合意した。開幕前の3月には第1回WBCのプエルトリコ代表に選出された。
シーズンでは前年よりも盛り返し、メルキー・カブレラと共に故障者が続出したチームの穴を埋める活躍を見せたが、本来の輝きを取り戻すまでには至らず、シーズン終了後にFAとなり、オフにはヤンキースからマイナー契約での契約を打診されるも拒否し、引退宣言もせずフリーエージェントの状態が続いた。