本多正信
天正10年(1582年)、本能寺の変が起こって信長が横死すると、当時、堺の町に滞在していた家康は伊賀越えを決意する。このとき、正信も伊賀越えに付き従ったともいわれる(『藩翰譜』。但し判明している34名の伊賀越えに同行した供廻の中に正信の名はない)。その後、天正壬午の乱を征した家康が旧武田領を併合すると奉行に任じられ、甲斐・信濃の実際の統治を担当した。武田家臣団を取り込むため、本領安堵と引き換えに徳川家臣団への参集を呼びかけた。
天正14年(1586年)家康が豊臣秀吉に服属すると、秀吉の推薦で家康の重臣達にも叙位・任官がなされ、正信も従五位下、佐渡守に叙位・任官された。天正18年(1590年)の小田原征伐後、家康が秀吉の命令で関東に移ると、相模国玉縄で1万石の所領を与えられて大名となる。その後、家康不在の江戸で普請の監督を行った一方、文禄2年(1593年)3月7日には母を亡くしている。
慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いでは、徳川秀忠の軍勢に従い、信濃上田城で真田昌幸の善戦及び川の増水に遭い、遅参している。この時、正信は秀忠に上田城攻めを中止するように進言をしたが、容れられなかったと言われている。『大久保家留書』によると、関ヶ原の戦い以降の徳川家の軍議で、家康の後継者を巡って、井伊直政は娘婿の松平忠吉を、大久保忠隣は秀忠を支持することを表明した。それに対して正信は長男の正純とともに結城秀康を支持することを表明したと伝わる。