メジロパーマー
山田は、6歳の天皇賞(春)でコンビを結成。2戦目で重賞2勝目、3戦目の宝塚記念でGI初勝利に導き、引退レースまで騎乗した。メジロパーマーの38戦のうち、12戦の鞍上が山田である。レース中に遊びながら走るメジロパーマーに対して、馬のわがままを許さない性格を持ち、支配することができるデビュー4年目の山田が主戦に抜擢された。
メジロイーグルは、1975年にメジロ牧場で誕生した牡馬である。父のメジロサンマンは、北海道三石町本桐牧場生産の持込馬で、メジロ系列所有で競走馬となり、1967年の目黒記念(秋)優勝。29戦10勝の成績で、種牡馬となった。ケガによって、左目失明右目弱視という状況に陥りながら繁殖活動を続け、産駒を残した。母アマゾンウォリアーは、アメリカ産の繁殖牝馬で、メジロ牧場が「当時としては高値」(横尾一彦)という1万9000ドルで購入して導入。後に次々と牝馬を産み、広がった牝系からは、メジロラモーヌやメジロアルダンが生まれ、牧場の基礎繁殖牝馬の一つとなる。
そのような両親を持つメジロイーグルは、メジロ商事株式会社の所有と栗東の伊藤修司調教師の管理のもと、競走馬として19戦7勝。1978年の京都新聞杯を始め勝利全てが逃げ切りであり、クラシックもすべて逃げて皐月賞4着、東京優駿(日本ダービー)5着、菊花賞3着、さらに有馬記念も3着の活躍。特に東京優駿は、向こう正面で後続に20馬身差をつける大逃げの果てに5着など「だれからも愛された逃げ馬」(江面弘也)として名を馳せた。
宝塚記念を勝利しても、有馬記念を勝利しその年のファン投票レースを独占したとしても「フロック」「まぐれ」「漁夫の利」であるという評価が付いて回った。有馬記念勝利後に出走した阪神大賞典では、有馬記念で下したナイスネイチャ、エリザベス女王杯と鳴尾記念を連勝していたタケノベルベットを下回る3番人気であった。
1991年3月、半年ぶりの復帰となった1200メートルの1500万円以下こそ5番手追走から12着となったものの、2戦目2400メートルの1500万円以下では逃げて3着、3戦目同距離の大阪城ステークス(OP)でも逃げて4着。続いて4月の天皇賞(春)(GI)に出走する。菊花賞優勝の「オーロラの62」改めメジロマックイーン、クラシック三冠すべて3着以内および有馬記念2着の「輝光」改めメジロライアンが単枠指定および1、2番人気に推される一方、メジロパーマーは18頭立て16番人気の支持だった。2頭が後方に控える一方で、メジロパーマーは逃げ、やがて失速。優勝したメジロマックイーンに2.8秒後れをとる13着に敗れた。
復帰後4戦の1500万円以下、オープン競走では歯が立たなかったこの春、大久保はメジロパーマーの障害転向を決意する。試しにハードル飛越の練習をさせてみたところ、飛越がうまく良いタイムで走ることができていたためだという。ところが6月のクラス再編にて、平地競走の500万円以下に降級することが判明したため、一度転向を持ち越して、500万円以下での走りを確かめることになった。前年に続いて夏の北海道に遠征し6月8日、札幌のニセコ特別(500万円以下)は、逃げて2着。続いて6月22日の十勝岳特別(500万円以下)は、単勝オッズ1.1倍の1番人気の支持。後方に10馬身以上差を広げる大差で逃げ切った。連敗を12で止め、約1年9か月ぶりの勝利、障害転向の危機から立ち直りに成功した。
宝塚記念の勝因は、トウカイテイオーとメジロマックイーンの不在という出走メンバーのレベルの低さもあったが、特殊な馬場状態となったことが、メジロパーマーにひときわ有利に働いたと考えられた。この年の阪神競馬場は、全面改修を半年前に終えたばかりであり、新コースのもと宝塚記念が行われるのは初めてだった。新コースは、直線コースの残り200メートル付近に坂が新設されたほか、路盤を柔らかい物に切り替え、芝は従来の野芝とともに、水を多く蓄えることができる洋芝を混合させるオーバーシード方式を導入した。洋芝が加わったことで、スピードで押し切ることが難しくなり、スピードだけでなく、パワーが試されるコースに生まれ変わっていた。宝塚記念の前年、改修直後の1991年第1回開催(11月30日 - 12月22日)では、旧コースよりも遅い決着となり、逃げや先行が有利な状況となっていた。
翌1992年、オーバーシードの第1回、2回開催を経た夏季の第3回だったが、春の天候不順により、夏季の主役となるはずの野芝の生育が悪かった。そのため、野芝と洋芝の連絡がうまくいかなかった。馬場に洋芝が蔓延る中、夏に差し掛かって梅雨が到来。
馬場は荒れてしまい、通常よりもパワーが試されるようになる「異常」(柏木集保)な状態となった。そのため、より遅いタイムでの決着となりやすく、より逃げ・先行が有利な状況となり、蔵内哲爾によれば「良馬場発表でも、不良馬場のような競馬」が続いていた。当日の宝塚記念も良馬場だったが、後続勢は馬場に脚をとられて、追走に苦労。直線に入る頃には、既に追い込む余力はなかった。大逃げしてバテたメジロパーマーの上がり4ハロンが52.2秒に対し、追ったカミノクレッセは52.3秒、メンバー中最速のミスタースペインでも52.0秒。大きく開いた差はそれほど縮まることなく、メジロパーマーの逃げ切り勝利に至った。久保吉輝は「まるでヨーロッパの競馬を見ているようだった」と述懐している。
決着タイムは、2分18秒6、上がり3ハロン39.8秒を『優駿』は「下級条件戦のような数字」、梶山隆平は「全般の平凡レベルの証」と評している。またレコードタイムよりも3秒遅かった。さらに、同じく良馬場で行われ、宝塚記念の直前にメジロパーマーが逃げ切った新潟大賞典、新潟芝2200メートル2分13秒6とは5秒遅かった。新潟大賞典と宝塚記念に5秒の差が生まれたこの現象に、柏木集保は「ちょっとついていけない」と述べている。
5歳春と秋には、障害練習を行った。秋には実際に障害へ転向し、2戦に出走して勝利を挙げている。これは、大久保が「何か刺激を与えよう」と考えたためであった。障害での練習にて、腰回りをはじめとする後躯の筋肉が強化され、本格化を促したという説が展開されているが、大久保は馬自身の成長であると捉えている。
競馬サークルにおいて、障害競走に一度出走させ、平地に再転向する行為を「障害帰り」と呼び、蔑まれる対象であった。しかしその反面、「障害帰り」であることから実力を低く見られて、マークされずに逃げることに成功、大レースを逃げ切ることができた。大久保は「宝塚や有馬を勝ったときには、『障害を走っていた馬が勝った』なんてずいぶん言われたが、何も障害を走らせたくて走らせたんじゃない。」また「障害にいく以前は、一本調子でとにかく引っかかってばかりでした。(中略)気持ちが乗らないと成績は良くなかったんです。でも、障害を経験して緩急をつけることを覚えました。(中略)レースぶりに幅が出ました。」と述懐している。「障害帰り」がGI競走を優勝するのは、史上初めてのことだった。