日本と北マケドニアの関係
1994年の国交樹立後は総合外交政策局の局長であった柳井俊二を団長に外務省官僚や専門家で構成されていた旧ユーゴスラビア調査チームが北マケドニアへと派遣され、これが最初期の要人往来であった。
その後、1999年4月には第1次改造小渕内閣で外務大臣を務めた高村正彦が、同年12月には第2次改造小渕内閣で外務大臣を務めた河野洋平が立て続けに北マケドニアを訪問した。これが外務大臣として最初かつ2021年時点で最後の北マケドニア訪問であった。
2004年9月には第2次小泉内閣で外務大臣政務官だった荒井正吾が東欧諸国を歴訪し、ハンガリーやスロベニアと並んで北マケドニアを訪問している。2013年4月には第2次安倍内閣で外務大臣政務官を務めていた城内実がアルバニアやタジキスタンと並んで北マケドニアを訪問し、日本側は北マケドニアが欧州連合やNATOへの加盟を目指す立場であること、北マケドニア側は日本が国連安保理改革を推し進めたい立場であることを相互に支持し、さらには東京に在日北マケドニア大使館を立ち上げる意向が表明された。
2003年10月、北マケドニア大統領として初めてボリス・トライコフスキが訪日を実施し、経済協力についてを話し合った。
2011年11月には北マケドニア首相として初めてニコラ・グルエフスキが訪日。当時内閣総理大臣であった野田佳彦との首脳会談が実施され、改めて日本の常任理事国入りに賛意が示されるなどした。また浜田和幸外務大臣政務官が主催する歓迎昼食会も開催するなど、友好国として交流がなされている。
ニコラ・グルエフスキは外交関係樹立20周年を迎える2014年にも訪日を実施。安倍晋三との首脳会談では二国間関係の強化が図られ、また首脳夫人同士の交流も実施された。
そのほか重要な閣僚としては2015年10月に北マケドニア外相のニコラ・ポポスキー(英語版)が訪日。当時外務大臣であった岸田文雄と外相会談を実施して、改めて日本の常任理事国入りに支持が表明されている。また訪日は伴わないが、2018年には河野太郎がミュンヘン安全保障会議のためにドイツを訪問、その際に同じ目的で訪問していた北マケドニア外相のニコラ・ディミトロフ(英語版)と外相会談を実施した。