出羽留守氏
戦国時代に入ると留守氏は大宝寺氏に仕える。中興初代留守孫五郎は明応年中に大宝寺政氏に、2代留守孫九郎は大永2年(1522年)大宝寺晴時に仕え、3代留守遠江守は天文5年(1536年)に大宝寺義増の旗本になっている。なお、天文15年(1546)には銭100貫文入りの甕を掘り出したという。また、弘治元年(1555年)には狩川にて一門の留守太郎が討死している。
永禄6年(1563年)には4代留守遠江守が大宝寺義氏に仕える。天正11年(1583年)東禅寺前森蔵人が最上義光と通じ、義氏に謀反を起こし尾浦城を攻めると最上軍は六十里越より庄内に侵入、留守遠江守は尾浦城救援のため出陣するが義氏は自害する。この戦いで弟義興が当主に擁立され、義光は尾浦城に中山玄蕃を据え庄内は最上勢の支配下となる。留守遠江守は山形へ登城し舎弟の留守孫五郎を近侍として差し上げ最上家に仕えた。