宇都宮忠綱
大永3年(1523年)11月10日、宇都宮忠綱は1800-2500の兵で皆川領に侵攻。皆川宗成は700の兵で出陣し、両軍は下野国皆川領河原田((現・栃木県栃木市))で対峙。合戦は宇都宮勢の大勝で当主の皆川宗成、宗成の弟の平川成明を討ち取るなど皆川氏に壊滅的な被害を与えた。しかしその後、小山氏、結城氏が1800の兵を率いて皆川氏の援軍として来て衝突。宇都宮勢は劣勢となり、退かざるを得なくなったため撤退している。
『皆川正中録』だけでなく、足利高基が猿山合戦後に宇都宮忠綱に送った文書にもこの合戦があったことを示唆する文があり、また、合戦となった場所の跡には、都賀町合戦場として名が残されてあるため、合戦そのものはあったが、内容はこの通りとは限らない。
宇都宮城を奪取された後も、忠綱は宇都宮城へ帰城するために、積極的に軍事活動を行っていた。大永3年(1523年)から大永4年(1524年)にかけて、宇都宮領やその周辺で合戦が繰り返し起こっており、猿山合戦で宇都宮城を乗っ取られた宇都宮忠綱及び壬生氏らを中心とする忠綱派と、芳賀氏、笠間氏、塩谷氏らを中心とする反忠綱派で激しい争いがあった。
猿山合戦から1年後の大永4年(1524年)、忠綱派であった永山忠好は他国に亡命したが、その地でも佐八氏に忠綱が宇都宮城に帰れるように祈願している。猿山合戦での忠綱の敗北は、壬生綱房などの一部を除いた忠綱派の家臣団に深刻な影響を与えた。
系図には「鹿沼に退散し、以後和談。しこうして明年帰城」と記すものがあるが、大永4年(1524年)以降、忠綱の発給する文書が一通もないため、復位は実現しなかった。
大永7年7月16日(1527年8月12日))に没した。享年31。壬生氏の壬生綱房が忠綱を見限り、興綱に内通して寝返った綱房の謀略によって暗殺されたともいう。
大永の内訌は戦国時代の宇都宮氏にとって大きな痛手となっており、成綱期で築いてきたものをすべて水の泡にしてしまった。大永の内訌や宇都宮尚綱の代に起こった天文の内訌が、戦国時代後期の宇都宮広綱や宇都宮国綱の代に悪い影響を与えてしまっている。