300勝クラブ
300勝クラブは1888年にパッド・ガルヴィンが300勝を達成したことで始まった。19世紀の間にはガルヴィンを含め6人の投手がメンバー入りし、1901年にサイ・ヤングもメンバーとなっている。この時代は2人の優れた投手による先発ローテーション制が一般的で、好投手が勝利を得る機会は現在よりも非常に多かった。その後1924年までに4人が達成している。
しかし1925年から1981年の間に300勝を達成した投手はたった3人だった(そのうちアーリー・ウィンとレフティ・グローブの2人は現役最後の勝利で達成)。これは1921年のスピットボールの廃止や、第二次世界大戦が原因となっている(第二次世界大戦が原因で300勝達成できなかった投手として、ボブ・フェラーやレッド・ラフィングが挙げられる)。またベーブ・ルースの台頭により本塁打が試合の重要な部分を占めるようになり、この当時から投手有利の時代ではなくなっている。同時に1920年代には投手4人の先発ローテーション制が確立されている。
1982年から1990年の間に300勝クラブは6人の新たなメンバーを迎えている。これは1970年代中盤から始まるフリーエージェント時代の結果と推測される。フリーエージェント制度は選手の年俸を引き上げ、多くの高齢の投手が以前よりも現役にとどまることを促進させた。もう1つの要因はトレーニング方法とスポーツ医学が発達し、選手の体のレベルをより長く維持できるようになったことである。先発5人によるローテーションの普及により、先発投手の負担が軽減されたことも300勝投手増加につながった。
その後10年以上300勝投手は現れなかったが、2003年から2009年に同年代の4投手が相次いでメンバーに加わった。