ボストン郵便道路
アッパー郵便道路はもともとピクォート族の小路と呼ばれ、ヨーロッパ人が到着する遥か以前からアメリカ先住民族によって使用されていた。多くの場所に先住民が踏み均してできたこれら重要な道が幾つかあり、道幅は2フィート(60cm)ほどだった。
現在、コネチカット旧道や湾岸道(Bay Path)と呼ばれるものは、1645年11月にジョン・ウィンスロップ (ザ・ヤンガー)がボストンからスプリングフィールドへ旅行するために使用されたもので、これらがアッパー郵便道路の基盤の多くを形成している。
入植者たちはまず、この道を使って騎馬郵便で手紙を送り届けた。1673年1月1日にアッパー郵便道路で展開する最初の騎馬が始まった。その後、新たに開拓された道が広がって平らかになり、馬引きの荷馬車や駅馬車がこの道路を利用できるようになった。1783年10月、最初に成功したレヴィ・ピアース(Levi Pease)の長距離駅馬車サービスが、アッパー郵便道路に沿って開始された。