チオストレプトン
チオストレプトンの全合成は2005年にNicolaouらによって発表された。研究チームはまず、Dehydropiperidine core(2)、Thiazoline macrocycle(3)、Bis-dehydroalanine tail(4)、Quinaldic acid macrocycle(5)を別々に合成し、その後それらを下図のように順々につなげていくことでチオストレプトンの合成を成功させた。
チオストレプトンは1955年に抗細菌作用のある天然物として発見され、1970年に構造が確定された。2005年には全合成経路が発表された。2009年にはチオペプチド系の生合成経路が複数の研究グループより4本の論文として別々に発表され、そのうちの2本ではチオストレプトンの生合成について似た経路が提示された。これらの研究により、リボソーム翻訳系翻訳後修飾ペプチド(RiPPs)であることが判明した。