Shackles of Night
タイトル曲の「Shackles of Night」は、米ボルチモアで2010年に開催されたアニメ・漫画ファンコンベンション「OTAKON 2010」のオープニングアニメーション(監督:ねこまたや、制作:Production I.G)のテーマ曲として制作された。実際のOPアニメでは、シングル収録版より短めのバージョンが使われている。
制作陣はいずれもゲーム・アニメ音楽に関わるメンバーが揃えられ、監修に由良浩明、ボーカルにしほり、作詞にサラ・オレイン、作曲に菊田裕樹が起用された。曲調は菊田いわく「僕にしては珍しい」ハードロック調の英語歌詞の歌曲となっている。
シングルには、オリジナルであるしほり歌唱バージョン、巡音ルカを使用したVOCALOIDバージョン、インストゥルメンタルバージョンが収録されている。
C/W曲には、しほり作詞・作曲のゴシックなワルツ調の歌曲「Antique Doll」が新規録音で収録されている。