滝山城
現在は『滝山城址公園(たきやまじょうしこうえん)』として整備済み。八王子駅から西東京バスによる定期便あり。
多摩川と秋川の合流点にある加住丘陵の複雑な地形を巧みに利用した天然の要塞で、関東随一の規模を誇ったという。
現在、遺構として本丸・中の丸・空堀・竪堀・虎口・曲輪・土橋・土塁・竪堀、曲輪などが残っており、国の史跡に指定され1951年(昭和26年)6月9日指定)。大部分が東京都立公園「滝山自然公園」となり桜の名所であるが未だに私有地もあるので公園化されない部分が多いのも現状である。
遺構の保存状態がよく、かつそれがわかりやすいため、中世城郭の最高傑作とも言われている。
永禄12年(1569年)、小田原攻撃に向かう武田信玄軍約2万人が滝山城の北側の拝島に陣を敷き、別働隊の小山田信茂隊1千が未整備の間道(甲州街道の前身)を通り小仏峠から進入、これに対し北条氏方は廿里で迎撃したが一蹴された(廿里古戦場)。後北条氏方は予測外の方向より攻められた為、滝山城三の丸まで攻め込まれ落城寸前にまで追い込まれたが、2千の寡兵で凌いだ。しかしこの戦いは、滝山城の防御体制が不十分であることを痛感させ、八王子城を築城し移転するきっかけとなったともいわれているが、真相は謎である。
なお、滝山城の三の丸や中の丸まで、落城寸前まで攻められたとは、江戸期に書かれた甲斐の武田氏の軍記物語【甲陽軍鑑】や【武田記】が書かれたよるものである。
しかし、氏照本人が永禄12年10月24日に、越後の上杉輝虎の家臣山吉豊守および河田重親に宛てた書状によれば、滝山城の城下町である宿三口で戦いが行われたと書かれているが、実際は不明である。(上杉家文書より)
または、1577年(天正5年)2月5日、武田の家臣で都留郡上野原(山梨県上野原市)の領主である加藤信景が都留郡諏訪神社の奉納された棟札の記載によれば、加藤信景の父丹後守景忠は武田信玄に従い、北条氏攻撃のため、氏照の居城滝山城下に放火し裸城とし、10月27日に本郷(八王子市本郷町または元本郷町)に陣取ったと記載がある。(諏訪神社棟札銘写より)