細川晴元
晴元には、晴元自身に仕えて取次をする者と、将軍や諸大名といった部外者と交渉が行える者の2種類の側近がいた。前者は、湯浅国氏、古津元幸、高畠長信などが、後者は、木沢長政、三好政長、三好長慶などがいた。
その後、当時の阿波守護で晴元の従弟・細川持隆は阿波の細川館で、将軍継嗣としての義維と、細川宗家継嗣としての晴元を一緒に養育していた(ただし、近年になって馬部隆弘は持隆は晴元の実弟(澄元の次男)であったとする説を提示している)。
大永7年2月12日(1527年3月24日)、高国との決戦に勝利(桂川原の戦い)。義晴を擁したままの高国を近江国へ追い落とすと、和泉国堺を本拠とした晴元は、都落ちにより実態を失った高国政権に替わるべく、義維を将軍に戴く「堺公方府」という擬似幕府を創設した。
ここまで三好元長の功績は抜群だったが、元長は柳本賢治と傍流の三好政長らと対立し、晴元も元長が細川高国との和睦を図ったことで不満を抱き賢治らの讒言を受け入れていた為、享禄2年(1529年)に憤慨した元長の阿波下向という事態を招き堺公方府の軍事力を低下させてしまった。高国も備前国守護代の浦上村宗と結託して再起を図り挙兵、迎撃に向かった賢治は享禄3年(1530年)に高国の刺客に暗殺され、勢いに乗った高国・村宗らが摂津国へ侵攻して堺公方府を窮地に立たせた。
享禄4年(1531年)になると細川高国に摂津の大半を制圧された上、京都も高国派の内藤彦七に奪回され堺公方府は攻撃の危機に晒されるものの、同年2月に三好元長と和睦。3月に元長に高国軍の進撃を阻ませて膠着化に持ち込む(中嶋の戦い)と、6月4日(7月17日)には来援の赤松政祐(晴政)による高国への支援を装った騙し討ちが決め手となって、細川高国・浦上村宗軍を壊滅させた(天王寺の戦い)。
戦後、高国には逃亡されるも6月5日には潜伏中の摂津国尼崎で捕縛し、8日には尼崎の広徳寺で自害させ(大物崩れ)、亡父の仇を討った。