敷香郡
1915年(大正4年)に行政区画として発足した当時の郡域は、敷香町、内路村、泊岸村のうち旧新問村を除いた区域に相当する。
関東御免船
室町時代になり、安藤水軍は関東御免船として活動した。北方産品を大量に仕入れ全国に出荷するとともに、和産物を蝦夷社会へ供給していたという(『十三往来』)。多来加湾岸からは、和人社会から流入する鉄鍋の影響を受けた内耳土器などが出土しており、これはアイヌ文化が確立する過程を知るうえで貴重な遺物である。応永年間に北海の夷狄動乱を平定した安東氏は、日之本将軍と称していた。
波羅河衛
この時代の樺太には、応永19年(1412年)に明の宦官イシハ(亦失哈)が来航し、苦夷(多来加アイヌか)と接触。これについて、日本側では「応永の蝦夷の乱」として記録が残っているという。応永35年/正長元年(1428年)までに、郡域内を流れる幌内川流域内陸部に住むヲロッコの酋長が、明の羈縻政策を司る奴児干都司(大陸の外満洲)に赴いて朝貢交易し、名目的な役職として波羅河(ポロホー)衛(羈縻衛)指揮官の称号を付与(冊封) されていた。しかし、7年後の永享7年(1435年)に奴児干都司は廃止され、幌内川流域への影響は解消するものの、大陸との交易は15世紀後半にかけて続けられた。
タライカ人(多来加アイヌ)