フローラ・ペイン・ホイットニー
ニューヨーク州ニューヨークで生まれ育った。父はスポーツマンでホイットニー家の相続人であるハリー・ペイン・ホイットニー、母はヴァンダービルト家の相続人であるガートルード・ヴァンダービルト・ホイットニー。ニューヨークのBrearley School に進学し、その後バージニア州ミドルバーグのFoxcroft School に進学し生涯の親友となる芸術家ケイ・セージと知り合った。
1916年8月4日、ロードアイランド州ニューポートにあるペイン・ホイットニー家のコテージ「ザ・リーフズ」で社交界デビュー。父の意に反してセオドア・ルーズベルト大統領の息子クエンティン・ルーズベルトにエスコートされた。第一次世界大戦が始まるとクエンティンはアメリカ陸軍航空部に入隊し、海外へ遠征に旅立つ前に婚約。しかし1918年7月、空中戦で亡くなったために2人は結婚することはできなかった。クエンティンが前線に従事していた際に交換したラブレターはエドワード・レネハンの書籍『The Lion's Pride 』(ニューヨーク: オックスフォード大学出版局, 1998年)に描かれている。