チェルシーFC
注:選手の国籍表記はFIFAの定めた代表資格ルールに基づく。
こうしたスター選手の獲得に加え、将来を有望視される若手選手の発掘もチェルシーの得意とする(ケニオンに加えて、スポーティング・ディレクターのフランク・アルネセンの功績も大きい)ところであり、将来を見据えてラッサナ・ディアラをル・アーブルから獲得。最近ではノルウェーのリンとマンチェスター・ユナイテッドの共同保有選手であったナイジェリア出身の若手MFジョン・オビ・ミケルを獲得し、またフェイエノールトからはFWサロモン・カルーを新たに獲得し若手の育成にも力を入れるなど、将来を見据えた基盤改革を行っている。
2020年夏の移籍期間では、他のクラブが新型コロナウイルスの流行による減収によって資金不足に苦しむなか、前年の補強禁止処分により例年以上に潤沢となった資金を元手に、ハキム・ツィエク、ティモ・ヴェルナー、ベン・チルウェル、カイ・ハフェルツ、チアゴ・シウバら即戦力を補強。獲得に費やした移籍金は2位マンチェスター・シティの1.5倍以上、総額で300億円を超えたとも言われ、ヨーロッパで最も移籍金を支出したクラブとなった。
同じ西ロンドンに本拠を置くフラムFCとクイーンズ・パーク・レンジャーズFCとブレントフォードFCはライバル関係にあり、両クラブの試合はウェスト・ロンドン・ダービーと呼ばれる。マンチェスター・ダービー、ノース・ロンドン・ダービー、タイン・ウェア・ダービーなどと並ぶダービーマッチの一つである。上位を争っているアーセナルFCとの戦いはビッグロンドン・ダービーと呼ばれる。トッテナム・ホットスパーFCとも激しいライバル関係にある。
特にフラムとの縁は深く、1905年のチェルシーのクラブ創設以来続いている。スタンフォード・ブリッジはフラムの本拠地として使用依頼を受けていたものの、金銭面で折り合いがつかず拒絶されたことにある。その結果宙に浮いたスタジアムの有効利用のためにスタジアムのオーナーは自ら「チェルシーFC」という名の新しいクラブを立ち上げた経緯がある。
ロマン・アブラモヴィッチのオーナー就任当初はスター選手の大量補強で話題となったが、ジョゼ・モウリーニョの監督就任後は彼の意向に沿った堅実路線をとり、調和を重視した成熟されたチーム作りが行われた(無論、そこにはピーター・ケニオンの力があったことは否めない)。ただアブラモヴィッチの豊富な財力を背景にした資金力は欧州随一で、提示する移籍額は相対的にも桁違いで、他クラブが移籍交渉を進めていても、チェルシーが介入した時点で資金力の差から獲得を断念するケースもしばしば見受けられる。そのため、移籍市場のバランスを崩しているとの批判も多いが、この資金力を目当てに相場を超えた移籍金をチェルシーに対し要求するクラブも多いと言われる。少なくとも慢性的な資金不足に悩むクラブにとってチェルシーに選手を売却することは、クラブの財政には好影響を与えるものであることは間違いなく、世界全体の移籍マーケットを活性化し資金を流動化させているとの見方もある。また、近年のプレミアリーグにある移籍傾向などからリーグの資産価値そのものを高めた先駆者として一定の評価をする有識者も存在する。
2006-07シーズン開始前の移籍市場では、ACミランからウクライナ代表FWアンドリー・シェフチェンコ、バイエルン・ミュンヘンからドイツ代表MFミヒャエル・バラックを獲得するなど、レアル・マドリードに代わり移籍市場の主役となった。
新監督にマウリシオ・ポチェッティーノが就任。11年在籍した主将セサル・アスピリクエタ(→アトレティコ・マドリード)、8年在籍したエンゴロ・カンテ(→アル・イテハド)を筆頭に、メイソン・マウント(→マンチェスター・ユナイテッド)、カイ・ハフェルツ(→アーセナルFC)、マテオ・コヴァチッチ(→マンチェスター・シティ)、ルーベン・ロフタス=チーク、クリスチャン・プリシッチ(→共にACミラン)、エドゥアール・メンディ(→アル・アハリ)など多くの主力・クラブ生え抜き選手が移籍した。さらにピエール=エメリク・オーバメヤン(→マルセイユ)、カリドゥ・クリバリ(→アル・ヒラル)は1年で退団、デニス・ザカリアは買取オプションを行使せず、ジョアン・フェリックスはローンバックした。レンタル移籍を含めると総勢24名がクラブを離れた。
RBライプツィヒからクリストファー・エンクンク、ビジャレアルCFからニコラス・ジャクソン、ブライトンから英国史上最高額となる1億2100万ポンドでモイセス・カイセド、サウサンプトンFCからロメオ・ラヴィア、ASモナコからアクセル・ディサシを獲得。ブライトンからはGKロベルト・サンチェスも獲得し、全ポジション満遍なく補強を行った。さらにレンタル先で評価を高めたリーヴァイ・コルウィルが復帰し、レスリー・ウゴチュク(←レンヌ)、ペトロヴィッチ(←ニューイングランド)など若手も積極的に獲得。最終日にはマンチェスター・シティからコール・パーマーを獲得し、総勢12名が加入。チームの大幅な血の入れ替えが行われた。