オードリー・ヘプバーン
1958年に入るとピーター・フィンチと共演した『尼僧物語』に出演する(公開は1959年)。この映画では心の葛藤に悩む修道女ルークを演じた。ヘプバーンは撮影前のキャラクターの準備のために、実際に修道院で数日過ごした。『バラエティ』誌は「彼女としては最高の演技を見せてくれた」と評し、『フィルムズ・イン・レビュー』誌はヘプバーンの演技が「映画界でも最も優れた演技である」と評した。公開されるとワーナー・ブラザーズ映画史上最大のヒットとなった。ヘプバーンはこのルーク役で3度目となるアカデミー主演女優賞にノミネートされ、英国アカデミー賞 最優秀主演英国女優賞を獲得した。他にゴールデングローブ賞にもノミネートされている。
ヘプバーンは『尼僧物語』に続いて同じく1958年に『緑の館』に出演した(公開は1959年)。この作品でヘプバーンは、アンソニー・パーキンス演じるベネズエラ人アベルと恋に落ちる、密林で暮らす妖精のような少女リーマを演じた。監督は当時ヘプバーンの夫であったメル・ファーラーだった。
1959年にはヘプバーンが出演した唯一の西部劇『許されざる者』(公開は1960年)でレイチェル役を演じた。レイチェルはバート・ランカスターやリリアン・ギッシュが演じる家族に育てられたカイオワ族の娘で、取り戻しに来たカイオワ族と育ての家族の間で苦悩するという役である。
ヘプバーンはそのしなやかな痩身を活かして水の精オンディーヌを演じ、ファーラー演じる人間の騎士ハンスとの恋愛悲劇を繰り広げた。この作品について『ニューヨークタイムズ』は彼女には「魔力」があり、「熱狂するほど美しい」と評した。
そしてヘプバーンは『オンディーヌ』で1954年のトニー賞 演劇主演女優賞を受賞した。同じ年には前年の『ローマの休日』でアカデミー主演女優賞を獲得しており、ヘプバーンはシャーリー・ブースに次いで2番目のトニー賞とアカデミー賞のダブル同年受賞者になった。(その後、1974年にエレン・バースティンも受賞して3人になった。2013年現在)。『オンディーヌ』で共演したヘプバーンとファーラーは、1954年9月25日にスイスで結婚式を挙げ、二人の結婚は14年間続いた。
ヘプバーンは1955年にはゴールデングローブ賞の「世界でもっとも好かれた女優賞」を受賞し、ファッション界にも大きな影響力を持つようになった。
ヘプバーンとドッティは1980年夏に離婚を決意、別居した。1982年に正式に離婚し、二人の結婚は13年で終わった。離婚したファーラーとの接触は徹底的に避けていたヘプバーンだったが、ドッティとは息子ルカの養育のことで離婚後も連絡を取り合った。ドッティは2007年10月に消化管内視鏡検査の合併症で死去している。
ドッティとの結婚生活が終わりを迎えようとしていた時期に、友人を介してオランダ人俳優ロバート・ウォルダースと知り合い、1980年から死去するまで恋愛関係にあった。ドッティとの離婚が成立するとヘプバーンとウォルダースは一緒に暮らし始めた。ウォルダースは妻マール・オベロンと死別していたが、ヘプバーンと正式に結婚することはなかった。ヘプバーンは1989年のアメリカ人ジャーナリストバーバラ・ウォルターズとのインタビューで、ウォルダースと暮らしたそれまでの9年間を人生で最良の日々と振り返っている。
また、1984年8月26日にはスイスの自宅「ラ・ペジブル」で母エラが亡くなっている。ヘプバーンを厳しく育て、ヘプバーンの父ジョゼフと同じように愛情を表すのが苦手だった。『パリの恋人』で知り合って以来、脚本家のレナード・ガーシュは母エラと友達であったが、「エラは素晴らしいユーモアのセンスを持っていたし、オードリーもそうだった。残念なことに母と娘が一緒にユーモアを楽しむことがなかった」しかし「エラは娘を心から愛していた」と語っている。またロバート・ウォルダーズも「母親は感情を外に出すことができずに苦しんでいたのだと思う」「娘本人に対してはそれができなかった」と述べている。