3-メチルピリジン
3-メチルピリジン(3-methylpyridine)あるいは、3-ピコリン(3-picoline)は、化学式3-CH3C5H4Nで表される有機化合物。無色の液体であり、製薬や農業などの分野で利用されるピリジン誘導体を合成する際の前駆体として用いられる。ピリジンと同様、強い不快臭を持っており、弱い塩基性を示す。
日本では、消防法による危険物(第四類 第二石油類 水溶性)に指定されている。
3-メチルピリジンは工業的には、アクロレインとアンモニアから合成される。
2 CH 2 CHCHO + NH 3 ⟶ 3 − CH 3 C 5 H 4 N + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {2CH2CHCHO\ + NH3 -> 3-CH3C5H4N\ + 2H2O}}}
この反応は非選択的であり、より有効な合成法としては、アクロレインとプロピオンアルデヒド、アンモニアを出発原料とした方法が挙げられる。
CH 2 CHCHO + CH 3 CH 2 CHO + NH 3 ⟶ 3 − CH 3 C 5 H 4 N + 2 H 2 O + H 2 {\displaystyle {\ce {CH2CHCHO\ + CH3CH2CHO\ + NH3 -> 3-CH3C5H4N\ + 2 H2O\ + H2}}}
また、3-メチルピリジンはチチバビンのピリジン合成において、副生成物としても得られる。世界中で、年間約9,000トンの3-メチルピリジンが生産されている。