新田義貞
17日に関戸に一日逗留して体勢を立て直した義貞は、部隊を三隊に分割した。義貞の本隊が化粧坂(けわいざか)切通し、大舘宗氏と江田行義の部隊が極楽寺坂切通し方面から、堀口貞満、大島守之の部隊が巨福呂坂切通しから鎌倉を総攻撃する手はずをと整えた。
18日明朝、義貞は村岡、藤沢、片瀬、腰越、十間坂などの50余ヶ所に放火し、三方から攻め入った。しかし、天険に守られた鎌倉の守備は盤石で、部隊を三つに分けての攻撃は、いずれも失敗し、一つの部隊も突破することができなかった。極楽寺坂切通しを攻撃していた大舘宗氏は波打ち際を突破して鎌倉への進路を打開しようとし、成功はしたものの、大仏貞直の迎撃によって討死した。とはいえ、同日晩までに洲崎方面の戦闘において、新田勢の堀口貞満と交戦していた北条守時は既に自害していた。
一方、宗氏の戦死によって極楽寺坂方面での指揮系統が失われたため、20日に義貞は化粧坂攻撃の指揮を弟・脇屋義助に委任し、本陣を極楽寺坂西北の聖服寺の谷に移し、指揮を取った。
また、気象変化に富む新田荘での生活が、義貞の激しい気性と義理人情に厚い性格を形成したとされる。
正和3年(1314年)、13歳で元服したことが『筑後佐田系図』に示されているが、この史料は信頼性に乏しいとされる。文保2年(1318年)には、義貞が長楽寺再建のため、私領の一部を売却していることが文書に記述されていることや、その際に花押を使用していることから、少なくともこの年以前には元服していたと考えられる。
新田政義が足利義氏の娘を娶って以降、新田本宗家は代々足利本宗家当主を烏帽子親として擬制的親子関係を結んだと考えられ、新田本宗家の当主(政氏・基氏・朝氏)は足利本宗家の通字である「氏」を偏諱として受けており、“義貞”の名前に「氏」が付かないのは、足利本宗家を継承しながらも数年で没したとされる足利高義 (尊氏の異母兄)が当主の時期に元服して、その偏諱である「義」を与えられたからだと考えられている。また、義貞の烏帽子親と推定される足利高義は正和4年(1315年)頃に足利氏の家督を継いで(「鶴岡両界壇供僧次第」)、文保元年(1317年)に死去したとされている ため、この事も義貞の元服時期を推定する根拠となる。
湊川での敗戦の報を聞き、宮方は5月27日に東坂元の比叡山に遷幸する。義貞の軍勢は湊川での敗戦などにより四散して6000騎にまで減少していた。義貞は近江東坂本に本陣を置いた。29日には、足利方によって京都が占領される。6月14日に尊氏は光厳上皇を奉じて京都東寺に入り、後醍醐帝、義貞と睨み合った。以降、6月から8月にかけて、京都を巡る攻防が展開される。6月20日には、足利方の西坂本の総大将である高師久を激戦の末捕らえ、延暦寺の大衆に引き渡して処刑がなされている。
しかし、楠木正成は既に亡く、奥州の北畠顕家も妨害によって加勢に来るのが困難であり、義貞らは劣勢に立たされていた。さらに、この攻防戦の中で、宮方で枢要な地位にいた名和長年、千種忠顕が戦死した。義貞は小笠原貞宗と戦ったり、義貞自身は矢を尊氏のいる東寺へ打ち込み、尊氏に再び一騎討ちを所望して誘い出そうとした。尊氏も奮起してこれを承諾しようとしたが、上杉重能にその軽率を窘められて思いとどまった。義貞は尊氏と雌雄を決しようとしたが、尊氏の首を取ることも京都の奪還も叶わずに終わった。
同時期、尊氏の弟直義は、比叡山、東坂本への糧道を断ち、宮方を追い詰めていった(近江の戦い)。また尊氏は、後醍醐帝との和平工作に着手した。後醍醐帝もこれに応じた。新田一門の江田行義、大舘氏明もこれに応じていた。しかし、義貞には、秘密裏にこの和平工作が行われていたことは知らされていなかった。義貞は事実上、天皇から切り捨てられる形となった。
建武2年(1335年)7月、信濃国で北条氏残党が高時の遺児・北条時行を擁立し、鎌倉を占領する中先代の乱が起こる。この戦乱の中で新田の傍流であり義貞と共に倒幕に功績のあった岩松経家が戦死した。他、新田一族の鳥山氏盛、宗兼、氏綱、そして大舘時成の4人が、足利の与党として合戦に参戦し戦死している。新田と足利の政争が中央で行われている折、新田一族から4人もの武士が足利の与党として戦い死んだことは、新田一族が分裂していたことを暗示している。その後大舘、鳥山一族は、完全に義貞と決別する。また戦死した岩松経家に至っては、後継者(代官)に尊氏から所領が交付され、それによって岩松氏は足利と主従の関係となった。元より足利寄りであった岩松氏だが、完全に足利氏の傘下となったことで、義貞は新田氏総領としての面子を損なった。新田と足利の対立は、これらの要素によって一層顕在化してゆくこととなる。
金ヶ崎城は義貞入城後、まもなく足利軍の攻撃を受ける。金ヶ崎を出発した義顕と脇屋義助だが、瓜生保が、足利尊氏が出した偽の綸旨に騙されて、足利側に転じていた。保の弟達(義鑑、瓜生重、瓜生照)が、このことを義助に知らせたため、義助、義顕は瓜生勢の加勢を諦めて金ヶ崎城へ引き返した。この際、義助は脇屋義治を瓜生三兄弟に預けて保護を頼んでいる。また、瓜生保離反を知らされたことによって軍勢は動揺し脱走者が続出、金ヶ崎城出発時には3000騎いた義助、義顕の軍勢は最終的に16騎にまで減ってしまった。さらに、金ヶ崎城にまで引き返すと、すでに城は斯波高経らの軍勢に包囲されていた。栗生顕友が献策した奇襲によって、義助、義顕らは16騎で敵中へ突入して金ヶ崎城へ帰還することに成功した。またこの際、義貞も味方が奇襲をしかけたことを即座に察知して、城内から800騎の手勢を差し向けて斯波軍を撹乱させ、奇襲成功に貢献した。この時の斯波高経の軍勢は寄せ集めの烏合の衆であり統率を欠いていたため、義助、義顕の奇襲に慌てふためき同士討ちまでした末に四散して逃走していった。
一度は足利軍を迎撃した義貞達には、つかの間の休息があった。10月20日、尊良、恒良両親王、義貞、義助、洞院実世らは、敦賀湾に船を浮かべ雪見をした。親王や各々の公家、武将達が得意とする楽器を奏でたと言われ、義貞は横笛を奏でた。
敗北した足利軍は再度軍勢を束ねて、1337年(延元2年)1月18日に金ヶ崎を攻めた。高師泰を総大将とし、斯波高経の他に、仁木頼章、小笠原貞宗、今川頼貞、細川頼春ら6万の大軍を差し向け、さらに海上にも水軍を派遣して四方から金ヶ崎を包囲した。足利軍は総攻撃を仕掛けるが、最初は義貞達が優位な形勢にあった。
また、長楽寺再建の完了時に幕府が楠木合戦の高額な軍資金を要求したことは、多額の再建費用を負担した義貞や世良田の住民にとっても許容しがたい行為であった。そのため、遂に義貞は憤激し、金沢を幽閉し、黒沼を斬り殺した。黒沼の首は世良田の宿に晒された。金沢は船田義昌の縁者であったため助命されたと言われるが、幕府の高官であったため、殺害すると幕府を刺激すると義貞が懸念したとも考えられている。
これに対して、得宗・北条高時は義貞に近い江田行義の所領であった新田荘平塚郷を、挙兵した日である5月8日付で長楽寺に寄進する文書を発給した。これは、徴税の使者を殺害した義貞への報復措置であった。この文書が長楽寺にもたらされたのは義貞出発の数日後であったと考えられている。
そして、間もなく幕府が新田討伐へ軍勢を差し向けるという情報が入った。義貞は得宗被官・安東聖秀の姪を妻としており、彼女を経由して情報を取得したと推測される。
『太平記』巻十「新田義貞謀叛事付天狗催越後勢事」の物語では、義貞は一門、郎党を集め評定を行っていたが、幕府による新田討伐の情報を得るに至って、幕府との対決の戦略を講じるようになった。最初は防戦を方針とした消極的な戦略が練られていたが、弟・脇屋義助の演説が一同を奮励し、積極的な戦略へと方針を転換した、と描かれる。