高師直
谷崎潤一郎『顔世』
高師重の子として生まれ、高氏の家督を継ぎ、父祖同様に足利氏の執事となる。兄弟の高師泰は、師直の弟であるという説(『園太暦』貞和3年12月18日条)と兄であるという説(『清源寺本高階系図』)があり、弟説の方が優勢であるが、亀田俊和は兄説を支持している。
主君である足利尊氏の側近として討幕戦争に参加し、建武の新政においては、師泰と共に窪所・雑訴決断所の奉行人に任じられている。
建武2年(1335年)、尊氏が後醍醐天皇に中先代の乱を機に離反すると、尊氏に従って鎌倉へ下向し、建武3年(1336年)2月に九州へ逃れた時にも従い、5月の湊川の戦いでも共に戦うなど、終始尊氏の補佐に務めた。
建武5年(1338年)、尊氏が征夷大将軍に任じられ室町幕府を開くと、将軍家の執事として絶大な権勢を振るった。高氏の一族で、侍所や恩賞方の要職を占め、河内・和泉・伊賀・尾張・三河・越後・武蔵など数ヶ国の守護職を担った。
南北朝の動乱では、1338年に和泉石津で名将とされた北畠顕家を討ち、貞和4年(1348年)の四條畷の戦いでは楠木正行・正時兄弟らを討ち、さらには吉野山へ攻め入って焼き払い、(吉野城の項を参照)南朝方を賀名生(奈良県五條市)へ撤退させるなど、軍事面でも活躍した。
他方、石清水八幡宮・吉野行宮・金峯山寺蔵王堂などの聖域を焼き討ちして当時の公家社会に衝撃を与え、痛烈な批判を浴びた。石津の戦い(1338年)では南朝公卿・鎮守府大将軍の北畠顕家を、四條畷の戦い(1348年)では南朝の畿内戦力を統率する楠木氏棟梁楠木正行を討ち、武名と権勢を高めた。亀田によると、これ以降、公家や僧侶が師直・師泰兄弟を批判するようになる。
しかし、革新的な政策と急速な勢力拡大から、将軍弟で事実上の幕府最高指導者である保守派の足利直義と対立、なかば隠居していた将軍尊氏も巻き込む足利氏の内紛である観応の擾乱(1350–1352年)に発展。一時は直義を制するが、最終的に直義が南朝側へ離反して武力を回復したことから打出浜の戦い(1351年)で敗北し投降、2月26日、護送中に直義派の上杉能憲らによって一族諸共殺害された。
なお、前述の聖域焼き討ち事件が拡大解釈されて、『太平記』(1370年ごろ)では神仏をも嘲弄する悪逆非道の男として創作され、様々な悪行が描かれるが、焼き討ち以外の暴挙はほぼ歴史的根拠が無い。歴史上においては、その聖域焼き討ちさえも公人としての要請に迫られた苦渋の決断であって、私人としては敬虔で模範的な人物だった。公務外の活動では、多大な寄進をして京都の臨済宗真如寺を再興、その後、真如寺は室町時代の京都十刹の一つに数えられたほどである。和歌や書に優れ、歌人としては勅撰集『風雅和歌集』(1346年)に入撰するなど、高い教養を身に着けた文化人・風流人でもあった。