リック・フレアー
この時、ビンス・マクマホンから「もし1試合でも負けたら強制的に引退とする」と通告されたため、以後の試合は日本遠征(2008年2月11日の有明コロシアム大会、2月12日の日本武道館大会)を含めてすべて「負けたら引退」マッチとなった(レッスルマニア前最後のRAWでの対戦相手はマクマホンだった)。
2008年は現役レスラーでは初めてWWE殿堂に迎えられたが、3月30日、フロリダ州オーランドにて開催されたレッスルマニア24にてショーン・マイケルズに敗れ、引退決定。翌日のRAWの放送で引退セレモニーが行われた。
引退後はWWEのエージェントとしてイベントや授賞式などに登場していたが、8月3日をもってWWEを退団。その後はWWE、ROH、インディー団体などにゲストで登場(試合はしない。ただし乱入はする)。2009年に入り、クリス・ジェリコによる映画『レスラー』の主演ミッキー・ロークへのアングル上での批判に端を発したジェリコ対レジェンズ(フレアー、パイパー、リッキー・スティムボート、ジミー・スヌーカ)の抗争ストーリーが組まれ、レッスルマニア25ではレジェンド軍のセコンドについた。また、大会前日のWWE殿堂式典では、殿堂入りを果たしたスティムボートのインダクターを務めた。
ジャッジメント・デイ以降はランディ・オートンとバティスタの抗争に関わる。これはオートンがエボリューション時代からの遺恨だとしてトリプルHやマクマホン家との抗争を経たもので、フレアーはオートンに再三自身と(引退したため正式な試合ではないが)闘うよう要求した。オートンはエクストリーム・ルールズ直前のRAWでのパーキング・ロット戦に同意、待ち伏せしたフレアーはオートンを叩きのめして衰えない存在感を見せつけたが、オートン率いるレガシーの介入により形勢逆転し、最後にはRKOを喰らった。
一発浴びせる毎に観客がフレアーの決め台詞「Wooooo!!」と叫ぶのが通例。近年ではフレアーに敬意を表し、どのレスラーが放っても観客が「Wooooo!!」と叫ぶことが多い。
足4の字固めに移行するまでの足攻めで使用する技で、相手の背後から勢いを付けて膝裏の辺りにエルボーないしクローズラインを当て、相手の足にダメージを与える技。現在でも多用される。