フェーリング反応
フェーリング反応(フェーリングはんのう)(化学の教科書ではフェーリング液の還元という)は、アルデヒドや糖類の還元性に由来する化学反応の一つである。
フェーリング液に還元性物質(ホルミル基を持つ物質等)を加えて加熱すると、酸化銅(I) (Cu2O) の赤色沈殿が生成するというもので、還元性物質の検出や定量に用いられる。なお、ギ酸はホルミル基を有するが通常の条件ではフェーリング反応を示しにくい。これは、フェーリング液が塩基性であるためギ酸が電離し、生じたギ酸イオンは銅(II)イオンとキレート錯体を形成するためである。ベンズアルデヒドなどの芳香族アルデヒドも通常はフェーリング反応(フェーリング液の還元)を示しにくい。これはアルデヒド基のCOとベンゼンの二重結合との共鳴効果による安定化と、塩基性条件下ではベンジルアルコールと安息香酸への不均化、いわゆるカニッツァーロ反応の方が先行するためである。
R − CHO + 2 Cu 2 + + 4 OH − ⟶ R − COOH + Cu 2 O + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {R-CHO + 2Cu^2+ + 4OH- -> R-COOH + Cu2O + 2H2O}}}
もしくは、
R − CHO + 2 Cu 2 + + NaOH + H 2 O ⟶ R − COONa + Cu 2 O + 4 H + {\displaystyle {\ce {R-CHO + 2Cu^2+ + NaOH +H2O -> R-COONa + Cu2O + 4H+}}}
フェーリング液とはドイツの化学者、ヘルマン・フォン・フェーリングが1848年に発明した試薬である。下記のA液・B液を使用直前に等量混合する。なお、同様の原理を持つ試薬ベネジクト液も別に存在し、それについては後述する。