ビダラビン
1950年代に、カリブ海の海綿動物 Tethya crypta から2つのヌクレオシドが分離された。これはD-リボースではなくD-アラビノースを含んでいた。これらの化合物は、新世代の糖修飾ヌクレオシド類似体ビダラビン、および関連化合物シタラビンの合成をもたらした。2004年まで、臨床用途で唯一の海洋関連化合物だった。
この薬は、1960年にStanford Research Institute(現SRI International)のBernard Randall Baker研究室で合成された。
この薬は、もともと抗癌剤として意図されていた。ビダラビンの抗ウイルス活性は、最初1964年に M. Privat de Garilhe と J. De Rudder により記載された。これは、全身投与される最初のヌクレオシド類似体抗ウイルス薬であり、そしてヒトにおける全身性ヘルペスウイルス感染の治療のために認可された最初の薬剤であった。1976年にアラバマ大学バーミンガム校の研究者であり、医師である Richard J. Whitley 氏が最初に臨床的有効性を認識し、そしてビダラビンは多くのウイルス性疾患の治療に使用された。
ビダラビンは、D-リボースがD-アラビノースに置き換えられたアデノシンの類似体である。図1.1からわかるように、ビダラビンはアデノシンの立体異性体である。それは60分の半減期を持ち、そしてその溶解度は0.05 %であり、そしてその活性代謝産物に変換されると血液脳関門 (BBB) を通過することができる。