第3回十字軍
1188年1月、対立を深めていたイングランド王ヘンリー2世・フランス王フィリップ2世はジゾール(英語版)で面会し、両王国間の戦争を止め、共に十字軍に参加することを取り決めた。両国王はサラディン税(英語版)と呼ばれる新たな種類の税を制定し、聖地への遠征費をそれで賄った。そしてブリテン島では、カンタベリー大司教ボールドウィン(英語版)がウェールズを周遊し3,000人の兵士を説得し、彼らを十字軍に参加させた。このことは当時のウェールズの歴史家ジェラルド・オブ・ウェールズ(英語版)の著作にも記されている。ボールドウィンはその後リチャード1世の遠征に随行し、聖地で亡くなった。
アッコ征服後、リチャードはヤッファに向けて進軍を開始した。エルサレムの征服を可能にするためにはヤッファを支配下に置く必要があったからだ。しかし、1191年9月7日、ヤッファの北30マイル (50 km)にあるアルスフ(英語版)を進軍中に、リチャード軍はサラディンに攻撃された。サラディンはリチャード軍に絶えず攻撃を仕掛けてリチャード軍の隊列を崩した上で、バラバラになったそれぞれの部隊をひとつづつ撃破していくという戦略をとっていた。それに対して、リチャード1世は配下のホスピタル騎士団がサラディン軍右翼部隊に突撃を敢行するために隊列を崩すまでの間、自軍の隊列を維持し続けた。騎士団がムスリム軍に突撃したのち、リチャードは全軍に反撃を命じてサラディン軍目掛けて突進した。結果、サラディン軍は撃破された。サラディン軍はリチャード軍を打ち破るという当初の目標を達成できず、逆に7,000人もの兵員を失った。ただ、総崩れとまではいかなかった。アルスフでの十字軍の勝利は、ムスリムにとって恥深い出来事となり、サラディンの無敵神話は打ち砕かれた。そしてこの戦勝によりリチャード1世の戦士としての勇猛果敢さと指揮官としての有能さが証明された。その後リチャードはヤッファの制圧に成功。戦略的に非常に重要な都市を確保した十字軍はエルサレム奪還に向けて大きく前進したのだった。また沿岸地域からサラディンから奪い取ったことで、エルサレムを占領するサラディンに対して大きな圧力をかけることができた。
彼は集結地点レーゲンスブルクにて彼を待っていた十字軍の少なさに落胆し、遠征中止を考えるほどだった。しかし、多国籍軍が既に進軍を開始しており、ハンガリー国境で皇帝軍の到着を待っているとの知らせを受けて気を取り戻した。
フリードリヒは1189年5月11日、2,000騎〜4,000騎の騎士を含む12,000人〜20,000人の軍勢を従えてレーゲンスブルクを出陣した 。当時編纂された年代記による推定によると、フリードリヒの軍勢は10,000人〜600,000人範囲の規模であったとされ、そのうち4,000騎〜20,000騎が騎士であったと見積もられている 。ドイツを出立したのち、フリードリヒの軍勢に新たな一団が加わった。当時のハンガリー王ベーラ3世の弟ゲーザ王子(英語版)とハンガリー人司教率いる2,000の軍勢である。そしてビザンツ帝国領を通過中にブルグンド人・ロレーヌ人の2軍団がフリードリヒ軍に参加した。フリードリヒがムスリムの領土に侵攻した際に率いていた軍勢は、ドイツを出立する際に率いていた軍勢を優位に上回っていたとされる。
1188年のクリスマスから数日経った頃、フリードリヒ1世はハンガリー王国・ビザンツ帝国・セルジューク朝、そしてアイユーブ朝からの返答の使節とニュルンベルクで応対した。セルビアの大公ステファン・ネマニャからの使節に至っては、大公自身がニシュにてフリードリヒ帝を出迎える旨を皇帝に伝えた。またビザンツ帝国からの使者ヨハネス・カマテロスとの協議の末、両帝国間でも合意に達した。しかしその合意によれば、Godfrey of Würzburg・シュヴァーベン大公フリードリヒ・オーストリア公レオポルトがビザンツ皇帝に対して道中における善行を誓う必要があった。合意締結後、ミュンツァー司教ヘルマン・ナッサウ伯ルパート3世・ローマ皇帝侍従マークワード・ディーツ伯のハインリヒ3世、そして多くの取り巻きたちはビザンツ帝国に派遣され、遠征に関する準備を進めた。
フリードリヒの使節団は先にコンスタンティノープルに辿り着いていたのだが、その頃イサキオス帝はフィラデルフィアで起きた反乱を鎮圧するために帝都を留守にしていたのだ。にもかかわらず、出陣前からやりとりしていたビザンツ帝国の貴族ヨハネス・カマテロスはフリードリヒに対して返書を送り、ソフィアの市場で物資などを取引することができるようになっている旨を伝えた。フリードリヒはハンガリー人のLectoforus伯爵を再びコンスタンティノープルに送り、帝都で何が起きているのか確認させようと試みた。
7月27日、フリードリヒはセルビアの大公ステファン・ネマニャに盛大に出迎えられて、ニーシュに入城した。ステファンはフリードリヒに対してセルビアにおける聖職叙任権を自身に授けるよう要請したが、フリードリヒはそれを断った。彼は聖地を巡礼するためにやってきたのであって、イサキオス帝の気分を害するようなことを避けたかったためだと考えられている。ニーシュではフリードリヒ配下の貴族メラーン公ベルトルトの娘とステファン・ネマニャの姪トルェン・オブ・ハム(英語版)との結婚式が行われた。またブルガリア皇帝ペタル4世からの使節と会見し、ブルガリア帝国の支援を受けた。しかし、ブルガリア帝国との同盟締結の要請は拒否した。フリードリヒは以上のように、バルカン半島におけるいざこざに巻き込まれないよう慎重に行動していたものの、ビザンツ帝国は既に彼らの行動を帝国に対する敵対行為と認識してしまっていた。
ニーシュを立つ前に、フリードリヒはゴッドフリー司教に全軍の前で説教を施させ、軍規の遵守・周辺諸国との協調の重要性を兵士たちに説かせた。
リチャード軍配下の弩兵部隊はサラディン軍主力の軽装部隊に矢の雨を見舞わせ、サラディン軍は700人の戦死者を出して撤退した 。この戦い(英語版)はサラディンの完敗で終わり、彼のヤッファ奪還の試みは完全に潰えた。そしてこの戦いでの十字軍の戦勝は、聖地沿岸部における十字軍国家を支援する強力な足がかりを得ることにつながった。
1192年9月2日、ヤッファで大敗を喫したサラディンはリチャード1世との平和協定(ヤッファ条約)の合意を迫られた。この協定により、「ムスリムのエルサレム支配が維持されること」「非武装のキリスト教徒の巡礼者と商人のエルサレム訪問を許可すること」が取り決められた。また、サラディンの領地であるエジプトとシリアの間に位置するアシュケロン砦の帰属に関する問題が浮上したものの、要塞設備を完全に取り壊すことを条件として、アシュケロンはサラディンに属することとなった。協定が締結されるのを見届けたリチャード1世は、1192年9月9日、聖地をあとにした。
フリードリヒの死後、彼に付き従ってきたドイツ諸侯は次の皇帝を選出する会議に参加するために海路でドイツに帰国した。フリードリヒ1世の息子のシュヴァーベン大公フリードリヒ6世は残った5,000の兵士を連れてアンティオキアへと向かった。フリードリヒ1世の死体は茹でられて肉を取り除かれ(そうすることで衛生的に遺骨を母国まで送還できるため)、聖ペテロ教会(英語版)に埋葬された。彼の遺骨は鞄に入れられ、十字軍と共に遠征した。しかし、アンティオキアにてドイツ軍中で風邪が流行り、兵力はより減少してしまった。若きフリードリヒ大公は同族のコンラート1世の補佐のもとでアッコまでたどり着くことができた。またその途中でティールに立ち寄り、父フリードリヒ1世の遺骨を荼毘に付した。この遠征では帝国軍は当初の目標であるエルサレム奪還を成し遂げることはできなかったが、セルジューク朝の首都を占領しセルジューク軍を多く殲滅したことにより、イスラム教国であるセルジューク朝に対して多大なる軍事的被害を与えることができた。
1187年10月27日、聖地エルサレムがサラディンの手に落ちてから3週間が経過した頃、教皇グレゴリウス8世はドイツ中の司教たちに手紙を送り、彼の教皇就任を知らせると共にドイツ人貴族から十字軍遠征参加の確約を勝ち取るよう指示した。11月23日頃、フリードリヒは十字軍国家の統治者たちから手紙を受け取り、聖地への軍事支援の要請を受けた。
教皇の要請があってから11月11日頃まで、枢機卿アンリ・ド・マーシー(英語版)はドイツにて十字軍参加を説いてまわっていた。彼はストラスブールにて、フリードリヒと多くの一般民衆の面前で十字軍参加を呼びかけた。ストラスブールでの演説により、500人ほどの騎士が十字軍への参加を表明した。しかしフリードリヒは参加を拒否した。ケルン大司教フィーリップ1世(英語版)との紛争を抱えていたからだ。しかしその一方で、当時同盟関係にあったフランス王フィリップ2世に対して使節団を派遣し、十字軍に参加するよう強く促したという。12月25日、フィリップ王とフリードリヒはティール大司教ジョシウス(英語版)やアンリ・ド・マーシーの立会のもとで個人的に面会し、フリードリヒは直接フィリップ2世を説得しようと試みた。しかしフィリップ2世の説得は失敗した。