武市瑞山
文久元年(1861年)4月、半平太は江戸で諸藩の攘夷派と交際を持っていた大石弥太郎の招請に応じて剣術修行の名目で出立、7月に江戸に到着し、長州藩の桂小五郎や久坂玄瑞、高杉晋作、薩摩藩の樺山三円、水戸藩の岩間金平ら尊王攘夷派と交流する。半平太は特に久坂に心服し、久坂の師である吉田松陰の「草莽崛起」の思想に共鳴した。
土佐藩の尊王攘夷運動の立ち遅れを痛感した半平太は久坂・樺山と三藩の藩論を攘夷に一決して藩主を入京せしめ、朝廷を押し立てて幕府に攘夷を迫ろうと提案し、この提案は一同の同意を得ることとなった。
8月、半平太は築地の土佐藩中屋敷で少数の同志と密かに土佐勤王党を結成し、大石弥太郎の起草により、隠居させられた老公(山内容堂)の志を継ぎ、一藩勤王を旨とする盟曰(盟約)を定めた。9月に帰国した半平太は同志を募り、坂本龍馬が土佐における筆頭加盟者となり、間崎哲馬・平井収二郎・中岡慎太郎・吉村虎太郎・岡田以蔵ら最終的に192人が加盟した。加盟者の大半は下士・郷士・地下浪人の下級武士や庄屋で、上士は2人しか加わっていない。
このころの土佐藩は容堂の信任厚い参政・吉田東洋と配下の新おこぜ組が政を司り、意欲的な藩政改革を進めていた。故に藩論は東洋の唱える開国・公武合体であり、また初代・山内一豊が徳川家康の格別の抜擢によって土佐一国を拝領した歴史的経緯から土佐藩では幕府を尊崇する気風が強かった。
板垣退助 「土佐藩が瑞山先生を殺した処断は、日本における損失であり洵に誤りで有ったと断言できる」(明治24年(1891年)5月8日、東京九段・富士見軒での武市瑞山の追贈(贈正四位)を祝う席上の来賓挨拶において)
大石弥太郎 「自分よりは一層慷慨家で、朝廷のことを申せば涙を流すので、平生『天皇好』と綽名のある男」
佐々木三四郎 「武市という男はごく渋い男で、痩せてはおらぬが背の高い方で、顔が細長く、眼光人を射るというような、所謂丈夫らしい人物であった。いっこう笑うことをしない。親しく話してみるとそうでもないが、俗人からはいかにも憎体な人であった。学問も和漢をかね、剣術は中々上手であった。至誠鬼神を泣かしむるというのは、まずこういう人であろうと思った」 「武市はああいう誠実な方であるから(吉田東洋暗殺推進派を)『マアマア』というて制していた」 「武市はああいう着実の男であったから、血気の勇の大事を成すべからざるところを論じて(久坂玄瑞らの外国人刺殺計画の)中止を勧告した」 「どこまでも真面目な男で、上京中門下の激徒数百人は長州に脱走をすすめ、久坂玄瑞などもこれを諷したが応じない。『諸君は水長二藩に投じて、大いになさんとするならそれでも宜しい。予は国に帰って鞠躬尽力。老公を諌め藩庁に説いて、倒れてのち止む決心である。何の面目あって他藩の食客となろうぞ』と。いずれもその精神に感動したそうだ」
安岡覚之助 「人となり、かねて承知には候えども、これほどの好男子とは存知もよらず。
7月に安芸郡で郷士・清岡道之助ら23名が半平太たちの釈放を要求して挙兵し、藩庁から派遣された足軽800人によって鎮圧される野根山屯集事件が起き、9月に清岡らは斬首に処された。このころより監察府の陣容が一新され、小笠原唯八・乾退助そして吉田東洋門下の後藤象二郎らが土佐勤王党の取り調べに当たるようになると尋問は更に厳しさを増し、同志達は厳しく拷問された。
この時、平井善之丞の甥である乾退助は、役務上、取調べを行わざるを得なかったが、退助も勤王派であったためきつく尋問する事には消極的であった。退助が武市を尋問したのは一度きりで「土佐勤王党の首領である武市から犯人の名を明らかにさせ、他はあまり深く究明しないつもりである」と述べている。当時の状況から、武市の関与があったかは曖昧で、証拠不充分で武市自身は釈放されると退助を含め多くの人から考えられていた。退助は半平太に同情的であったため藩庁の意見と合わず、ついに国許土佐での役職を干されて江戸での騎兵術修行を申し付けられ、遠避けられてしまう。監察府の陣容一新の噂を耳にし、これまで以上の厳しい追及を覚悟した半平太は盂蘭盆の休日を利用して三枚の獄中自画像を揮毫し、それぞれ妻と姉に送った。