許攸
『三国志』魏書袁紹伝注に引く『英雄記』によれば、弱年の頃は袁紹や張邈と「奔走の友(心を許しあい危難に駆けつける仲間)」の交わりを結んだという。霊帝の時代、冀州の王芬と手を組み霊帝を廃して、合肥侯を帝に擁立しようと画策したが、失敗したため逃亡し、袁紹配下となった。建安4年(199年)頃には、田豊・荀諶と並び称されるほどの袁紹陣営の参謀となっている。
しかし、上記のように朝廷に対して造反を画策したこと、性格的に金銭への強欲な癖があったことなどから、進言が、袁紹に容れられることはほとんどなかったと言われている。建安5年(200年)、官渡の戦いのとき、袁紹に曹操側の本拠許都と兵站路を襲撃し、曹操軍の死命を制する戦略を進言したが、受け入れられなかった。また、ほぼ時を同じくして、許攸の家族が法を犯したとして審配に逮捕されてしまった。
曹操軍の荀彧は「許攸は貪欲で身持ちが修まらない」、「審配と逢紀は、許攸の家族の犯罪を見過ごせない」と指摘していたが、まさにその通りの事態となった。
上記の荀彧の評価に加え、袁術にも「貪婪淫蕩にして不純の人物」と侮蔑されている。ただ、平原郡の名士陶丘洪は、袁術の言う許攸の欠点を認めつつも「危難に立ち向かい、泥を被ることを厭わなかった人物」と、評価・弁護している。