エイモン・デ・ヴァレラ
和平交渉におけるアイルランド側の代表団は、デ・ヴァレラと内閣の任命を受けた「全権委員会」であるとされていた。しかしこの交渉において、新生アイルランドの立場は(国際的にまだ承認されていなかった)英連邦の中の独立国としての暫定政府を、王の任命を受けた総督によって治められるアイルランド自由国と言い換えただけではないのかという批判が起こった。デ・ヴァレラはこの交渉の結果に異議を唱えたが、彼の反対者たちはデ・ヴァレラがこのような展開を見越した上で交渉の席から去ったに違いないと非難した。1921年12月6日、ロンドン条約(イギリス・アイルランド条約)がイギリス政府とアイルランド側の間で締結された。アイルランド側は主にマイケル・コリンズとアーサー・グリフィスとが交渉にあたった。これによってイギリス連邦自治領アイルランド自由国が成立した。北アイルランドはイギリス領として残り、アイルランド統一は成就しなかった。全権委員会には事前に交渉の妥協点についてデ・ヴァレラから秘密裏に指示が与えられていたため、デ・ヴァレラは交渉の結果自体には不満がなかったが、委員会が自分の最終的な承認を得ずに調印したことが気に入らなかった。しかし、このような事態の最大の原因は、デ・ヴァレラが自ら交渉の席につかなかったことだった。1922年の交渉批准後、デ・ヴァレラとシン・フェイン党の条約反対派はドイル・エアランを離れ、独自の政府を樹立しようとした。このためドイルを抜けたデ・ヴァレラに代わり、アーサー・グリフィスが議長に選ばれた。
英愛条約の締結によって成立した新政府およびドイル・エアラン(条約賛成派)と、デ・ヴァレラの率いる条約反対派の関係は急激に悪化した。1922年6月にアイルランド内戦(独立戦争が内戦へと変わっていった)が勃発すると、条約賛成派であるアイルランド国軍(Irish National Army)は、条約反対派の軍事組織となっていたIRAを各地で打ち破った。この頃のデ・ヴァレラの指導力は、どれだけひいき目に見ても厳しい評価を免れ得ないものであった。デ・ヴァレラは名目上条約反対派のリーダーであったが、実質的な影響力はほとんどなく、内戦中は投獄されていた期間も長かった。この内戦は新しいアイルランドに悲劇しかもたらさなかった。マイケル・コリンズの暗殺、ドイル・エアラン議長のアーサー・グリフィスの急死、条約締結に居合わせたロバート・エルスキン・チルダーズの処刑、フォー・コーツ(四法廷)内にあったアイルランド文書保管室の破壊などである。文書保管室が破壊されたことで、千年におよぶアイルランドの歴史における重要書類の数々が失われた。この破壊は無意味な行為であり、条約反対派の賛同者たちからみても「愚行」としか言い得ないものであった。