楠木正儀
楠木正秀 - 通称は二郎左衛門。戦国時代に楠木氏への勅免を得ることに成功した書家楠木正虎(大饗正虎)の先祖とされる人物。四兄弟の中では唯一『尊卑分脈』版『橘氏系図』にも掲載されている。なお、正虎の子孫の讃岐楠木氏は、楠木正儀の書状を所持しているから(『大日本史料』6編19冊250頁所載『讃岐楠文書』)、正儀本人かはともかく、少なくとも正虎が正儀とかなり近い人物の子孫なのは確かと考えられる。
楠木正平 - 通称は新平。『群書類従』版『橘氏系図』では、なぜか大饗正虎と楠木正虎は別人扱いとなっており、正秀の子孫が大饗正虎、正平の子孫が織田信長に仕えた著名な方の楠木正虎となっている。論拠は不明。少なくとも、当の楠木正虎の子孫である讃岐楠木氏は、楠木正虎=大饗正虎としていて、正平ではなく正秀を家祖に仰いでいるため、正平の実在性は四兄弟の中では最も薄い。
史実上の妻は不明。伝承では、新田四天王篠塚重広の娘で、和歌に優れさらに男よりも力が強かったという伊賀局なる人物が正室であったとされる。これは16世紀の説話集『吉野拾遺』や、茨城県岩井市幸田の篠塚家に伝わる『篠塚家系図』に拠る。一方、九州の星野家の『星野家譜』では、伊賀局は篠塚伊賀守の「妹」とされ、正儀ではなく新田義貞との間に操という娘がいたという。
創作上でよく採用される説として、『上嶋家文書』の家系図では、能楽の大成者観阿弥の従兄弟とされる。ただし、表章など能楽の研究者はこの系図を偽書であると退けている。また、一休宗純の祖父、もしくは曾祖父とする巷説もある(詳細は一休宗純の項目参照)。
幕臣らの頼之への不信感は頂点に達し、ついに行動を起こした。天授5年/康暦元年(1379年)閏4月14日、康暦の政変により頼之失脚、出家(『後愚昧記』)。後ろ盾を失った正儀は、今度は北朝内で孤立することとなる。
天授6年/康暦2年(1380年)7月、反細川派の筆頭だった斯波義将が、摂津国多田院地頭の紛争について、赤松義則と正儀の家人が寺家雑掌を追い出し、横暴狼藉を働いていると非難。細川氏の片腕だった赤松氏と楠木氏を政界から追放するため、本格的に動き出した。
7月17日には、抵抗を続けていた橋本正督がついに山名氏清に討たれて橋本党の武将11人の首が晒され(『花営三代記』)、かつての同僚にして同族の正儀は失意の底にあった。
ただし、河内守護として一定の勢力を持つ正儀が室町幕府の中枢部からすぐに排斥された訳ではなく、12月25日には一族の楠木正直が幕府のパレードに参加していた(『花営三代記』)。
弘和2年/永徳2年(1382年)1月30日にはまだ北朝の中務大輔として活動していて、和田備前入道(和泉和田氏の和田助氏?)に所領安堵の書状を送っていた(『和田文書』)。
なお、直義と親房の折衝地の石川城は、城そのものは北朝の畠山国清の居城であったが、地域としては正儀の本拠地である東条内にあり、この後しばらく正儀も直義と協調路線を取ることから、藤田精一は、直義の投降と観応の擾乱の勃発には正儀からの調略も一枚噛んでいたのではないかと推測している。国清も離反に加わったことについては、亀田俊和の推測によれば、直義の養子(実は尊氏の実子)足利直冬が有能な武将であるのに、尊氏が冷遇していることに、国清が同情したのではないかという。
正平6年/観応2年(1351年)1月3日ごろ、正儀は楠木党のひとつ和田氏(河内和田氏か和泉和田氏かは不明)を直義の腹心桃井直常に貸し与え、桃井は和田氏を率いて坂本(比叡山周辺)を攻めた(『園太暦』)。
2月10日、正儀も自ら擾乱に加わり、河内国大饗城の北朝軍に示威行動を取る(『和田文書』)。
その後、観応の擾乱は直義側有利に進み、2月17日摂津国打出浜の戦いでも直義勝利、2月25日もしくは26日に高師直・高師泰兄弟が上杉能憲に殺害されたことで、一旦の決着を見た(詳細は観応の擾乱の項)。
江戸後期の頼山陽は、『日本政記』(天保3年(1832年)脱稿、弘化2年(1845年)刊)で、今北朝と決戦すれば南朝は滅んでしまうが、南朝最大の名将の自分が北朝に移れば、南朝は大した戦いはできないから無茶はしないだろうし、また北朝としても自分を無視して大きな戦争を仕掛けることはできないから、逆に南朝の存続のためになると考えたのではないか、としている。
自己の利益のために北朝に移ったとする説。 水戸学や皇国史観で支持された説。江戸時代の徳川光圀『大日本史』は、正儀は「二心」を持つ人物だったとし、時局に「臨機応変」だったと揶揄している。明治時代から昭和初期までは、一般的には正儀は邪悪な変節漢と見なされた(→皇国史観による非難)。ただし、皇国史観の下でも前述の藤田精一など正儀に好意的だった研究者は存在した。 前述したように、亀田は正儀が投降した主な理由は民のためだったと考えている。しかし、別の理由として、自分の現実策は愚かな上層部に全く評価されない、その上で敵が自分の才能を評価してくれて巨大な権益を提示してきたのならば、裏切っても当然なのではないか、と同情を交えて推測している。
正平15年/延文5年(1360年)1月30日、当時北朝右大臣だった近衛道嗣は、秘密裡に南北朝間で和平交渉があったという話を記している(『愚管記』)。
秘密裡の交渉のため、代表や内容は不明だが、交渉の場は「陣中」とあるように、両軍の武将同士の会談であり、そこに南朝総大将で和平派筆頭の正儀が代表として関わっていたのはほぼ確実である。ただ、右大臣である道嗣が厳しく非難するように、この年、北朝側では公家層は和平を全く望んでおらず、室町幕府の武士たちの独断によるものだった。当然、交渉は破断した。
一次史料である軍忠状の形式が、部下に対し温情のある人物だったことを示している。当時、部下の軍忠状に対する上官の承認は「承了(判)」などと短く書くのが普通で、極端に省略したものでは「(判)」と花押(署名用のサイン)だけ自署したそっけないものもあるが、正儀は「加一見候畢(判)」(一読を完了しました)と丁寧に書いている(『淡輪彦太郎助重軍忠状』正平7年6月)。機械的な定型文に拠らず長文・丁寧語で軍忠状に判をするのは、父の正成も同様であるため、父の習慣を見習った美徳である。
温厚で寡黙な人柄だったと見られ、正儀の感情の起伏について記した史料がほとんどない。生涯で唯一感情を露わに見せ、我を忘れて激怒したのが、若き日に、身内からの妨害で和平交渉が失敗に終わった時である(→和平交渉(1351年初))。
後年、後亀山天皇は民の憂いを除くために南北朝合一を決意したと語っており(『兼敦朝臣記』、→明徳の和約)、帝を奉じた正儀もまた同じ撫民(ぶみん)思想(民をいたわる思想)を有していたと思われる。