英勝院
豊臣秀吉によって江戸に移封された徳川家康は、積極的に関東の名門の末裔を集めた。その中に江戸城代であった遠山氏(道灌の流れを引く太田氏という説もある)も含まれており、早くに(13歳頃)家康に仕えたと考えられている。年齢的にも、最初から側室だったというのは推測の域を出ない。少なくとも、女性官僚=側室ではない。
同じ遠山氏(武蔵遠山氏はもとは明知遠山氏、遠山直景参照)で徳川譜代の旗本となっていた遠山利景(明知遠山)あるいはその兄とも一部で推測されている天海(同じ遠山氏の家紋を用いている)の推挙によるものともされる。「梶(八)」と呼ばれ、非常に聡明だったことから寵愛を受けた。一時松平正綱に嫁がされていたが、すぐに家康の元に戻されている(これに不満を抱いてわずか一ヶ月で家康の元に戻ったとも言われる)。家康の子を懐妊していることがわかったからともいわれるが、推測の域を出ない。
慶長12年(1607年)1月に、家康最後の子である五女・市姫を30歳で産む。市姫は仙台藩主伊達政宗の嫡男・虎菊丸(のちの伊達忠宗)と婚約するが、4歳で夭折する。