2,5-ジケトピペラジン
ポリペプチドの分解物として、食品を熱処理や化学処理する際によく生成される。食品中の2,5-DKPsは渋み、塩味、粒状感、金属味、苦みなどとして知覚されるため、最終製品の味に大きな影響を与える。プロリン、芳香族、脂肪族、極性アミノ酸など様々なアミノ酸から生成されるが、プロリンを含むものが最も一般的に見られる。例えばcyclo(L-Val-L-Pro)は焙煎したココアに含まれ、苦みに寄与する最大の要因として特定されている。この分子は様々な海洋微生物からも単離されており、緑膿菌の植物成長促進作用において重要な役割を持つ、LasIクオラムセンシング信号分子としても特定されている。
最も研究されている単純な2,5-DKPsはヒスチジンとプロリンからなるもの(cyclo(L-His-L-Pro)で、食品、特に魚やその加工品に高濃度で含まれる。経口摂取するとよく吸収され、血液脳関門を自由に通過する。ヒトにおいても甲状腺刺激ホルモン放出ホルモン (TRH) の代謝産物として見られ、中枢神経系、内分泌系、循環器系、電気生理学的機能に対し様々な作用を示す。誘導体は神経変性疾患の治療薬として研究されている。