藤堂高虎
この戦いでは長宗我部軍の猛攻にあって、一族の藤堂良勝や藤堂高刑をはじめ、600人余りの死傷者を出している。戦後、その功績により伊賀国内と伊勢鈴鹿郡・安芸郡・三重郡・一志郡内で5万石を加増され計27万石になり、同年閏6月には従四位下に昇任した。しかし、この戦いで独断専行を行った家臣の渡辺了と衝突、決別している。
高虎はこの戦いの戦没者供養のため、南禅寺三門を再建(創建当時の三門は文安4年(1295年)に焼失していた)釈迦三尊像及び十六羅漢像を造営・安置している。梅原猛によれば、この釈迦如来像は岩座に坐し、宝冠をかぶった異形の像であり、高虎若しくは主君である徳川家康の威厳を象徴しているのではないかという(釈迦如来像は蓮華座に坐し飾りをつけないのが通例)。また、常光寺の居間の縁側で八尾の戦いの首実検を行ったため、縁側の板は後に廊下の天井に張り替えられ、血天井として現存している。
家康死去の際には枕元に侍ることを許され、家康没後は第2代将軍徳川秀忠に仕えた。
父:藤堂虎高(1516-1599)
母:藤堂忠高の娘 - 多賀良氏の娘・盛との説もある 本人:藤堂高虎 正室:久芳院 - 一色義直の娘 継室:松寿院 - 長連久の娘 嫡男:藤堂高次(1602-1676) 男子:藤堂高重(?-1631) - 次男、佐兵衛佐 女子:亀姫(1608-1660) - 蒲生忠郷正室、後に専修寺堯朝室 女子:藤堂忠季室 女子:前野小助室 養子 男子:藤堂高吉(1579-1670) - 丹羽長秀の三男 女子:藤堂高刑室 - 織田信清の娘 女子:岡部宣勝正室 - 桑山元晴の娘 女子:小堀政一正室 - 藤堂良政の娘 女子:生駒正俊正室
講談、浪曲『藤堂高虎、出世の白餅』では、阿閉氏の元を出奔し浪人生活を送っていた若き日の高虎(当時は与右衛門)が空腹のあまり、三河吉田宿(現・豊橋市)の吉田屋という餅屋で三河餅を無銭飲食し、そのことを店主の吉田屋彦兵衛に正直に白状して謝罪した。だが彦兵衛に「故郷に帰って親孝行するように」と諭され路銀まで与えられる。吉田屋の細君もたまたま近江の出であったという。後日、大名として出世した高虎が参勤交代の折に立ち寄り、餅代を返したという人情話が伝えられている。ちなみに高虎の旗指物は「三つ餅」。白餅は、「城持ち」にひっかけられているともいう。なお参勤交代の際の主人は三代目中西与右衛門というもので、彼の先祖は織田信長に清州屋として仕え、本能寺の変の後吉田宿で酒問屋を始めたという。
この逸話は「中川蔵人日記」天保10年(1839年)5月24日七つ半の時に記された話で、中川が中西与右衛門のもとを訪ねた際に「吉例の餅」を出され、高山様(高虎)が召し上がられてから以降、入宿の際には主人が麻裃にて餅を搗くのが習慣である、という話を聞いた、と書き記している。
秀忠が二条城を改修する際に高虎に城の設計図の提出を求めた。これを受けて高虎は2枚の設計図を献上した。秀忠はなぜ2枚の設計図を提出したのか、と高虎に尋ねると「案が一つしか無ければ、秀忠様がそれに賛成した場合私に従ったことになる。しかし二つ出しておけば、どちらかへの決定は秀忠様が行ったことになる」と申した。高虎はあくまで二条城は将軍が自身で選び抜いた案によって改築した物だとするために、2枚の設計図を献上したのである。これは将軍である秀忠を尊重するための行いであった。
秀忠も高虎を信頼し、御三家を交えての歓談などでしばしば高虎を招いている。高虎が亡くなる4ヶ月前の登城では、土井利勝を使いにやらせ、秀忠自身が三の丸まで出迎え、眼病の高虎が渡りやすいように廊下の曲がりを正す命令を出している。別れの際には「(廊下を)この通り良くしたので、明日もぜひ登城せよ」との言葉をかけて見送っている。高虎はこの厚意に感動し、涙を流している。