太田道灌
道灌の兵法は「足軽軍法」と呼ばれた。これは、それまでの騎馬武者による一騎討ちを排して、当時登場し始めていた足軽を活用した新時代の集団戦術と論じられることが多いが、実のところ『太田家記』に名称だけが書かれているだけで実態は不明である。
飛鳥井雅親・万里集九などと交流して歌道にも精通し、様々な和歌が残されている。有名な「山吹の里」の伝説はここから生まれた。文明元年(1469年)から文明6年(1474年)頃に歌人の心敬を品川の館に招いて連歌会を催し、これは「品川千句」と呼ばれる(歌人でもあった父・道真も「河越千句」を行っている)。また、文明6年には心敬を判者に江戸城で歌合を行い、「武州江戸二十四番歌合」が残っている。
長禄2年(1458年)、8代室町将軍・足利義政の異母兄・足利政知が関東に下向したが(堀越公方)、古河公方との戦いは膠着していた。『太田家記』によると寛正6年(1465年)に道灌は上洛して将軍義政に関東静謐の策を言上したとある。この上洛については他の史料に所見がなく疑問とされているが、近年の研究では寛正3年(1462年)に上杉持朝が堀越公方政知と対立して、政知の側近・渋川義鏡の讒言によって扇谷上杉家に対し謀叛の疑いをかけられ、三浦時高、大森氏頼・実頼父子、千葉実胤ら扇谷家の重臣が隠遁する程深刻な事態に陥ったため、両者の対立の収拾に数年かかっていたことが明らかとなっている。