ジョセフ・P・ケネディ
1961年12月19日、ジョーは自宅で脳梗塞の発作を起こした。一命は取り留めたものの、失語症および右半身不随となった。以降はジョーにとって悲痛な晩年となった。
大統領の座に押し上げた息子のジョンは1963年11月22日に遊説中に暗殺され、兄の後を次いで大統領を目指したロバートまで1968年6月6日に暗殺された。末っ子のテッドも上院議員となり、兄たちの果たせなかった夢を果たそうとしたが、1969年7月18日に起こした「チャパキディック事件」における自らの過ちで大統領への道を絶たれた。
1969年11月18日、波乱の生涯と悲痛な晩年を送ったジョーは、家族に見守られながら静かに息を引き取った。81歳であった。妻ローズは長命で、1995年に104歳でこの世を去った。
またケネディはアメリカがイギリスに武器を供与することに徹底的に反対していた。アメリカ大使でありながらナチス支持の発言を続けるジョーは、英国のみならずアメリカ本国でも人々から眉をひそめられる存在になっていた。さらに、ドイツが英国本土の空襲を始めると、王室と政府関係者はロンドンから動かないことを宣言していたが、ジョーはさっさと郊外に避難して英国民の失笑をかっていた。また、ジョーはこの時期、チェコスロバキアの危機を利用して、証券の空売りによって2万ポンドを不正に儲けたと非難されている。1941年10月、アメリカに戻ったジョーはルーズベルトの依頼を受けて、彼の三選を支持するラジオ演説を行っている。ジョーは自分がいずれホワイトハウスに入るという野望を持っていたが、それを自ら打ち砕く事件を起こす。
「民主主義はイギリスでは死んだ。アメリカにはまだあるかもしれない。」1940年11月10日のボストン・グローブ紙日曜版にのったこの談話がジョーの政治家生命に終止符をうつことになった。電撃戦でナチスが欧州を席巻していたこの時期、ジョーはインタビューに答えて次のように語っている。
この記事は国民的批判を巻き起こした。
ジョーは共和党のジョセフ・マッカーシー上院議員と親しかった。二人の間にはアイリッシュという共通点があった。ジョーはマッカーシーを気に入り、1940年代から自宅によく招いていた。マッカーシーが1950年代に「赤狩り」で名をはせると、ジョーはマッカーシーに資金援助を行って公然とこれを支持した。ジョーは息子のボビーを上院政府活動委員会常設調査小委員会の主任弁護士にさせようとしたが、マッカーシーはロイ・コーンを主任弁護士としてボビーは補佐弁護士とした。マッカーシーのやり方が信用を失って1954年12月2日に上院で彼の問責決議が行われたとき、ジャックは民主党の上院議員として賛成票を投ずべき立場だったが、入院中ということで投票を放棄し、マッカーシーとの友情を守った。