等持院の戦い
5月3日、近江守護六角定頼(または父の六角高頼)の支援を取り付けて万全の準備を整えた高国は京都の東郊外の如意ヶ嶽に進軍、援軍の六角軍は更に西へ進み京都東の吉田(知恩寺付近)に待機、北から丹波守護代の内藤貞正率いる7000人の援軍も船岡山に到着、合計4万(5万とも)の高国軍は北と東から三好軍を挟み撃ちにした。対する三好軍は4000人から5000人と圧倒的に劣勢である上、大将の澄元が不在で士気も上がらず敗北は確実となっていた。
5日正午に戦闘開始、京都西端の等持寺に待機した三好軍は少数ながら奮戦したが、麾下の阿波・讃岐国人衆が高国側に次々と寝返り、午後8時頃に勝敗は決した。国人衆の寝返りについて、京都の医者半井保房は日記(『盲聾記』)に当日の状況を書き残し、国人が之長に愛想を尽かし、人質に取られていた家族を奪還すべく先に四国へ逃れたと寝返りの原因を推測している。また、間一髪のところで戦場からの離脱に成功したものの、之長とともに阿波の宿老的な地位にあった海部氏の兵も三好氏の兵と共に取り残されていることから、讃岐・阿波を支配する宿老層と国人層の対立が露呈した可能性もある。