アカデシン
2-ブロモトリベンゾイルリボースと1,2-ジアミノマレオニトリルの反応により、アノマー位のハロゲンがアミノ基の1つと置換し、大部分がβ-アノマーのアミノ糖を生成する。この生成物を塩基性下においてオルトギ酸トリメチルで処理することで、オルトギ酸のアルコキシ基が隣接するアミン基で置換され、イミダゾール環が生成する。次にアルコキシドと反応させると、糖に最も近いニトリルがイミノエステルに変換する。ベンゾイル基はこの過程で切り離される。臭素と塩基の存在下でのホフマン転移により、イミノエステルは対応する第1級アミンに変換される。その後、塩基性加水分解によって、残ったニトリルがアミドに変換され、アカデシンが生成する。