足利義満
義満の死後、室町幕府の政治力は将軍が若くして亡くなったり、国内各地で反乱が起きたりして弱体化してしまう。
父・義満より実力がないことを実感した4代将軍の足利義持は父の作った別荘の北山山荘を現在残っている部分以外は取り壊してしまった。1425年、5代将軍の足利義量は将軍職がストレスになったかのようにわずか19歳で病没する。義量の死から1429年に義満の息子の足利義教が6代将軍になるまで幕府の将軍は空席で、父の義持が1428年に死去するまで政治の代行をすることになった。
幕府の弱体化を象徴する最初の事件が1428年の正長の土一揆であった。正長の土一揆を目の当たりした6代将軍義教は義満の政策を踏襲した施政を始めるが、それは守護を弾圧してばかりで敵を増やす政治だったので、嘉吉の乱で赤松満祐に暗殺された。
幕府の弱体化と内部対立をあらわにしたのが、8代将軍(義満の孫)足利義政の時代の1467年から始まった応仁の乱だった。室町幕府の本部がある京都はそれを詳かにするかのように焼け野原となってしまった。
このため、同年12月15日に大衆と神木は幕府の十市討伐の約束以外に具体的な成果を得ることなく奈良に戻り、歴史上初めて神木入洛による強訴を失敗に終わらせて、寺社勢力に大打撃を与えた。
もっとも、年が明けると幕府は興福寺に使者を派遣してこれまでになかった直接対話を行って興福寺側の要望を訊き、延暦寺に対しても幕府との直接交渉ができる山門使節の設置を認め、所領興行や仏事再興にも取り組むなどの硬軟両様の使い分けを行っており、後に義満が至徳2年(1385年)に南都参詣(前述)に行った際には南都の僧侶たちはこれをこぞって歓迎し、応永元年(1394年)に延暦寺ゆかりの日吉社参詣を行った際にも延暦寺から参詣費用の献上が行われて義満も御礼に堂舎を寄進している。
義満は祖父の尊氏や父を越える内大臣、左大臣に就任し官位の昇進を続けた。永徳3年(1383年)には武家として初めて源氏長者となり淳和奨学両院別当を兼任、准三后の宣下を受け、名実ともに公武両勢力の頂点に上り詰めた。摂関家の人々にも偏諱を与えるようになるなどその勢威はますます盛んになり、掣肘できるものは皆無に等しかった。また、これまで院や天皇の意思を伝えていた伝奏から命令を出させ、公武の一体化を推し進めた。これら異例の措置も三条公忠が「先例を超越した存在」と評したように、公家側も受け入れざるを得ず、家礼となる公家や常磐井宮満仁王のように愛妾を差し出す者も現れた。
明徳2年(1391年)、山名氏の内紛に介入し、11か国の守護を兼ねて「六分一殿」と称された有力守護大名・山名氏清を挑発して挙兵させ、同年12月に討伐する(明徳の乱)。
康暦2年(1380年)にも「日本国征夷将軍源義満」名義で交渉を始めようと試みるが、これも天皇の家臣との交渉は受けないとの理由と、宛先を丞相にしたという理由で入貢を拒まれている。そこで義満は応永2年(1395年)6月に太政大臣を辞し、出家した。これにより義満は天皇の臣下ではない自由な立場となった。
1401年(応永8年)、「日本国准三后源道義」の名義で博多の商人肥富(こいとみ、こいつみ・こいずみとも)と僧祖阿を使節として明に派遣する。懐良親王の勢力はすでに没落しており、建文帝は義満を日本国王に冊封した。同時に明の大統暦が日本国王に授与され、両国の国交が正式に樹立された。日本国王が皇帝に朝貢する形式をとった勘合貿易は応永11年(1404年)から始まり、また明に要請されて倭寇を鎮圧している(なお、返礼の使者を送るまでに靖難の変が起き、建文帝から永楽帝に皇帝が変わっていた)。遣唐使の廃止以来、独自の政策を採っていた公家社会では、明皇帝の臣下となる朝貢貿易に対して不満や批判が多くあったが、義満の権勢の前では公の発言ができず日記などに記すのみであった。