糸洲安恒
糸洲は20代の頃(1850年代)、まず首里手の大家・松村宗棍に師事したといわれる。その頃の松村の弟子には、牧志朝忠(板良敷朝忠)、安里安恒などがいたとされる。糸洲は当初、松村になかなか気に入られなかったため、耐えかねた糸洲は松村のもとを退き、自分より一歳年上の那覇手の長浜筑登之親雲上(武士長浜)に師事するようになった。しかし、長浜の亡くなった後は、長浜の遺言もあり、糸洲は再び松村宗棍に師事することになった。糸洲が松村に再師事したのは、35歳過ぎといわれている。他にも那覇の崎山、泊の松茂良、首里の牧志、佐久間、伊志嶺、安里らと交流をもった。また、糸洲は泊村に住む漂着人・禅南(チャンナン)からも武術を習ったとする説もある。このように、糸洲は、首里手だけでなく泊手、那覇手なども幅広く修行していた。
明治12年(1879年)、廃藩置県が断行され琉球王国(藩)は消滅したが、糸洲は失職せず、引き続き沖縄県庁に書記としてつとめたといわれる(廃藩置県の時に失職したとの説もある)。糸洲が県庁を退職したのは明治18年(1885年)、54歳の時であった。唐手の弟子を取り始めたのはこの頃からで、明治12年頃、まず自宅で唐手を教え始めた。当時の弟子は、花城長茂、久手堅憲由などが知られている。また、明治14年(1881年)頃からは、琉球王族の本部御殿に出向いて、本部朝勇、本部朝基兄弟に唐手を教授した。以上が、糸洲の初期の弟子たちである。
明治30年代には、知花朝信(明治32年入門)、摩文仁賢和(明治36年入門)、徳田安文、大城朝恕、遠山寛賢、城間真繁らが糸洲の門をたたいており、彼らが糸洲の中後期の弟子たちと言える。遠山、大城、城間らは沖縄県師範学校の在学中に糸洲に師事したので、糸洲が師範学校で教え始めた明治38年(1905年)以降の弟子ということになる。