アミド
カルボン酸エステルとアミンの置換反応によってアミド結合を形成できる。
RCOOR 1 + NHR 2 R 3 ⟶ RCONR 2 R 3 + R 1 OH {\displaystyle {\ce {RCOOR^1 + NHR^2R^3 -> RCONR^2R^3 + R^1OH}}}
しかし基本的にアミドの合成には活性化した酸成分とアミン成分を用いる。活性化した酸成分を用いるのは通常のエステルでは反応性が低いためであり、特別な置換基を持つ酸成分を用いて反応を速めるのが一般的である。活性化した酸成分としてカルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、カルボン酸アジド、活性エステルなどが用いられる。
活性化された酸成分を R-COX と表すとき、一般にHX の酸性が強いほど反応性が高いと考えてよい。ただし反応性の高い方法はラセミ化など副反応を伴うこともあり、このため様々な工夫が凝らされている。特にα-アミノ酸からペプチドを合成する場合は、α位のラセミ化が問題となるのでこの点を留意して合成法を検討する。
対称酸無水物を用いると酸の半分はアミンと反応しないため、無水酢酸など入手しやすい酸の無水物に限って用いられる。
酸ハライドを使ってアミド合成する際、触媒量のピリジンを用いると収率が向上する。