ジョニー・トーリオ
1920年代27歳の時に競争熾烈なブルックリンの街に見切りをつけ、シカゴの売春王ジェームズ・"ビッグ・ジム"・コロシモの下で働く。コロシモの経営する売春宿「サラトガ」を支配人として任せられ、組織の基礎を作る。彼は売春宿の管理を徹底し、中には8時間の3交代制で60名の娼婦が交代勤務で対応し、店を回していた所もあったという。
その後、トーリオたちがやりたかった酒の密売にコロシモが反対していたため彼を殺すことを決める。殺害のとき、のちに殺人株式会社として知られるジョー・アドニスに1万ドルで依頼する。直接手を下したのはフランキー・イェールの部下だった。コロシモの葬儀のときに泣きながら「ビッグ・ジムと私は兄弟のようだった」と言っていた。(一般にはトーリオがコロシモの甥であるということになっているが、その関係を実証する証拠はない。)
禁酒法が実施されると彼の組織は、酒の密売から年間400万ドル、賭博からもほぼ同額、売春から200万ドルの利益を上げ、シカゴ郊外でも400万ドルの不当利益を得ていた。
ウィリアム・E・ディーヴァーがシカゴ市長になると政治改革が続くと考えて、トーリオ=カポネ組は、事業の本部を西部郊外のシカゴと同じクック郡にあるシセロへと移すことにした。
そのころトーリオは年老いた母親をイタリアへ帰国させる。2人でイタリアへ旅立ち広大な屋敷に母を住まわせた。留守中はシセロの事業の管理をカポネに任せた。
1924年にダイオン・オバニオンからシーベン醸造所の持分を譲渡してもらうが、5月19日に警察の手入れが行われ逮捕される。オバニオンは事前に手入れが行われることを知りながらトーリオに譲渡した。