本多政重
天正8年(1580年)、徳川家の家臣・本多正信の次男として生まれる。
天正19年(1591年)、徳川家の家臣・倉橋長右衛門の養子となる。しかし慶長2年(1597年)に徳川秀忠の乳母大姥局の息子・川村荘八(岡部荘八)を諍いの末、斬り殺して出奔した。この一件では、朋友の戸田為春が加担していたという。出奔後は大谷吉継の家臣となり、その後、宇喜多秀家の家臣となって2万石を与えられ正木左兵衛と称した。
慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いでは宇喜多軍の一翼を担って西軍側として奮戦したが、西軍が敗れたために逃走、近江堅田へ隠棲した。西軍ではあったが罪には問われなかった。その後、福島正則に仕えたがすぐに辞去し、次に前田利長に3万石もの高禄で召し抱えられた。しかし慶長8年(1603年)前田家を離れた。
この頃、父・正信への接近を図っていた上杉景勝の重臣・直江兼続は、慶長9年(1604年)閏8月政重を婿養子に迎え、兼続の娘・於松を娶り、景勝の偏諱を受け直江大和守勝吉と称した。兼続は勝吉に幕府権力と結びついて上杉家を取り仕切る役割、実子の平八景明には江戸における対幕府交渉の役割を期待し「直江体制」の維持・強化を図ろうとしていた。