直江氏
関ヶ原の戦いで東軍が勝利し、上杉氏が米沢へと減移封されて以後、兼続は徳川家重臣・本多正信に接近し、その子政重に娘・於松を嫁がせて婿養子に迎えた(直江勝吉)。さらに翌年に於松が亡くなると、姪の阿虎を養女として政重に嫁がせた。その結果、正信の仲介で嫡男・景明の嫁に膳所藩主戸田氏鉄の娘を迎えることに成功した兼続は、江戸時代に入っても権勢を保持し続けた。政重が金沢藩に帰参すると、景明誕生前の養子であった本庄長房をはじめとする多くの家臣が政重を追って阿虎と共に加賀へ赴き、政重に仕えた。加えて景明が父に先立って急逝したため、兼続は後継者を欠いたまま死亡した。再び未亡人となったお船は養子を迎えなかったため、直江宗家は断絶した。
米沢藩では、一門で高家の畠山氏(畠山義春の末裔)らを中心に、兼続は上杉家の減封をもたらした奸臣と評され、米沢に移した直江氏の菩提寺・徳昌寺も破却されて与板に追放されるなどした。しかし20世紀に入ると一転して兼続が称讃されるようになり、従来の評価が一変して今日に至っている。