ボリル
1207年にカロヤンがテッサロニキ包囲中に暗殺された後、カロヤン暗殺の計画に加わっていたボリルが帝位に就いた。ボリルが帝位に就いた後、カロヤンの二人の息子アレクサンダルとイヴァン(イヴァン・アセン2世)は国外に亡命し、クマン人の保護下、次いでガーリチ・ヴォルイニ公国に逃れる。即位したボリルは地位を固めるため、カロヤンの未亡人と結婚した。
治世の初期に、ボリルは一族の反乱に直面する。ボリルの兄弟のドブロミル・ストレスはセルビアの大ジュパンステファン・ネマニッチの支援を受けて、マケドニアのプロセクを拠点として反乱を起こした。1207年にはロドピ山脈南部のメルニク(英語版)の統治官アレクシィ・スラフが、ラテン帝国と同盟して独立を宣言した。軍事衝突と和平を交渉を経て、1209年にストレスはデスポト(専制公)の一つ下の地位であるセヴァストクラトルの称号を認められ、1214年に没するまでボリルと同盟を結んだ。
ボリルは、カロヤン時代の反ラテン帝国政策を継承した。ボルイ(Boruy)の戦闘ではラテン帝国に勝利を収めたが、フィリッポポリス(プロヴディフ)の戦闘でラテン皇帝アンリ1世に敗れ、状況はより悪化する。敗戦の結果、トラキア北部とロドピ山脈の城塞がラテン帝国の支配下に入った。バルカン山脈南部におけるブルガリアの影響力は消滅し、ストレスの反乱はマケドニアに多大な被害をもたらした。
1211年/13年、ヴィディンの4人のクマン人貴族がボリルに対して新たに反乱を起こした。ボリルは独力で反乱を鎮圧することができず、セルビア、ラテン帝国、半独立のボヤール(大貴族)から支援は得られなかった。ボリルはハンガリーに助けを求め、シビウのヨアキムがヴィディンの反乱軍を撃破し、町を制圧した。