ジョン・マイケル・ライト
1656年のイングランド到着後、実際のライトの意思がどうであれ結局イタリアには戻っておらず、間もなく妻子の方をイングランドに呼び寄せている。1653年から1659年のイングランドはプロテスタントが強い支配力を持っていた護国卿時代であり、当時のライトは立場の弱いローマ・カトリック教徒だったが、仕事が途切れることはなかった。イギリス人美術史家エリス・ウォータハウスはライトのことを「クロムウェルへのもっとも慎重で恥知らずの追従家」であるとし、1658年にライトが描いた、クロムウェルの次女でジョン・クレイポールに嫁いだエリザベスの死を悼む肖像画をその例として挙げている。この作品はエリザベスをローマ神話の女神ミネルウァに仮託して描いた寓意画で、エリザベスはローマ神話の主神ユピテル (Jove) のレリーフ(「Ab Jove Principium」というクロムウェルを神として暗喩した銘がきざまれている)にもたれかかって表現され、さらにエリザベスが左手にしているカメオにはクロムウェル自身の肖像が描かれている。ライトはクロムウェルが属していた議会派だけではなく、対立していた王党派側の仕事も受けており、1659年には王党派の軍人で、斬首刑に処せられたイングランド王チャールズ1世の王太子チャールズ2世を王位につけるべく画策していた、第4代ベッドフォード伯フランシス・ラッセルの三男ジョン・ラッセル (en:John Russell (Royalist)) の肖像画を描いている。特徴的なこの肖像画は、現在少なくとも一人の批評家にライトの「最高傑作」であると見なされている。
1660年の王政復古でイングランド王位についたチャールズ2世は政策として宗教の融和を掲げ、ライトがローマ・カトリック信者であることは不利ではなくなった。
ライトは1654年にローマを離れ、ブリュッセルへと旅している。当時のライトの名声はブリュッセルに居を構えていたスペイン領ネーデルラント総督レオポルト・ヴィルヘルム大公も認めるものだった。レオポルトはライトを芸術家ではなく、美術品収集の助言者として雇い入れた。神聖ローマ皇帝フェルディナント3世の末弟にしてスペイン王フェリペ4世の従兄弟という名門ハプスブルク家のレオポルトには、絵画や美術品の巨大なコレクションを収集するだけの財力と権力が十分備わっていた。1655年当時のレオポルトは、イングランドの護国卿オリバー・クロムウェルと互いに馬を交換し合ったり、クロムウェルにホワイト・ホール宮殿の改築に使用するタペストリーや美術品を提供するなど、親交を持っていた。クロムウェルのもとにハプスブルク家からの友好使節団が訪れたこともあった。イングランド内戦によって1649年にイングランド王チャールズ1世が処刑されて以来、レオポルトはイングランド王室のコレクションなど様々な美術品を取得し続けており、レオポルトから美術品購入を一任されていたライトはこのような状況のもとでロンドンを訪れて美術品を購入していった。