聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ
『聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ』は制作年も制作場所も判明していない。この作品に最初に言及したのはマニエリスム期のイタリア人画家、美術史家ジョルジョ・ヴァザーリの著書『画家・彫刻家・建築家列伝』である。16世紀半ばに出版されたこの書籍には、レオナルドがフィレンツェの修道院に客人として滞在していたときに『聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ』の制作が開始されたと記されている。さらに『画家・彫刻家・建築家列伝』には、祭礼に詰めかける群衆のように、老若男女が二日間にわたってこの作品を見物にやってきたとなっている。
制作年を1498年から1499年とするのは、セバスティアーノ・レスタ神父が、16世紀のイタリア人画家でヴァザーリと同様に芸術家列伝の執筆者としても知られるジョヴァンニ・ピエトロ・ボロッリ (en:Giovanni Pietro Bellori) に宛てた、レオナルドがフランス王ルイ12世の依頼で絵画の下絵をミラノで描いたという書簡に依っている。制作年については多くの研究者に支持されてきたが、ルイ12世と『聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ』との関連性についてはほぼ否定されている。また、現代の美術史家のなかには1490年代半ばとする説や、カルロ・ペドレッティやケネス・クラークのように1508年から1510年とする説もある。