第二次ウィンチェスターの戦い
6月14日の夜明け、ゴードン旅団が前進してボウワーズヒルをほとんど抵抗無く占領した。ジョンソンはその前線を右方に延ばしたが、軽い抵抗があった。ウィンチェスター市の街路では断続的に小競り合いがあった。アーリーとイーウェルはボウワーズヒルで協議し側面攻撃戦略を決めた。ゴードン旅団と2個大隊がボウワーズヒルに残され、アーリーはその3個旅団を率いて北軍の砦からは見えなくなるアップルパイ尾根の西側、シーダークリーク・グレイドに下がり、そこから北のクロバーデイル・プランテーションを越えてウォルナットグラブに至る。その部隊には20門の大砲を付けた。アーリーがこの行軍を行う間、ジョンソンは散兵線を右手に進めて北軍の注意を引き、午前10時から午後4時頃まで一日中陽動的小競り合いを行うこととされた。ボウワーズヒルの南軍の大砲が火を噴きミルロイ砦の北軍の大砲と砲撃戦を始めた。午後の半ばまでに、アーリー軍がアップルパイ尾根でウェスト砦の反対側に陣を取った。砦の北西にあるブリアリー農園に8門の大砲が据えられ、残りの12門は砦の南西の果樹園に置かれたが、この時までに戦場は静かになった。北軍の砦の中では、ミルロイとその副指揮官が南軍はウィンチェスターから撃退されたと信じ、このときも自分達が完全に包囲されており、ローズ師団がミルロイ軍の北の主要退却路を占領するという新たな事態で遮断されていることに気付いてはいなかった。
ウィンチェスター市は町の周りや町に入る道路沿いに砦や三日月堡で厚く防御されていた。ウィンチェスター市中には、ミルロイが第1号から第10号砲台と追い番をうった10カ所の防御砦を建設するか改良しており、以前に南軍か北軍が占領したときに造られていた砦を改良していた。砦は道路や塹壕で繋がれており、これらを使うのがミルロイの防御戦略の要だった。これら防御工作物の中に部隊を引き入れて、長距離重砲を使うことで、その前に現れる如何なる軍隊に対しても、数ヶ月とは言わずとも数週間なら持ち堪えられると考えていた。
戦闘中ミルロイは町の西尾根にある3つの最も高く最も改良され、塹壕で繋がれた砦に部隊を集中させた。大きな砦は次のように名付けられた。
第2号砲台 - ミルロイ砦: 元々南軍が建設し「高地の砦」あるいは「主砦」と呼ばれ、これが北軍のバンクス少将によって改良されて第39ニューヨーク連隊が「ガリバルディ砦」と呼んだ。この砦はミルロイ部隊が大きく改良し重砲を含み14門の大砲を備え、ミルロイ砦と改名された(しかし、この戦闘後ジャクソン砦とまた改名された)。
ミルロイは4月までに4ヶ月間ウィンチェスター市を占領しており、シェナンドー渓谷下流で南軍の襲撃を野放しにしていたために、中部方面軍指揮官のシェンクは心配するようになり、さらに東のべりービルに1個旅団を置いておくようミルロイに命じた。そこからはシェナンドー川を渡って偵察し、渓谷の東境界であるブルーリッジ山脈にあるスニッカーズ・ギャップとアッシュビーズ・ギャップの内外を南軍襲撃隊を探し求める作戦基地になった。ミルロイは命令に応えてマクレイノルズの旅団をべりービルに置き、重砲の1つの発砲を合図にそこを放棄してウィンチェスターに帰ってくるよう命令していた。