キュステンディル
カロヤン(Калоян / Kaloyan)の時代に、町は第二次ブルガリア帝国の一部となった。16世紀に、かつて町を支配したコンスタンティン・ドラガシュにちなんで現在の町の名前となった。
11世紀には町はヴェルブジドとして知られていた。1330年7月28日、町の近郊でブルガリアとセルビアによる大規模な戦闘が起きる。(ヴェルブジドの戦い)およそ1355年ごろ、町はコンスタンティン・ドラガシュが支配する半独立的な封建領土ヴェルブジド大公国の一部となる。
15世紀、コンスタンティン・ドラガシュにちなんで町はキュステンディルと呼ばれるようになる。1372年、トルコ人に征服され、オスマン帝国の一部となる。キュステンディルの住民はブルガリア民族復興運動の一部を担い、ブルガリア民族復興期には、町は工芸と交易で栄えた。町は1878年1月29日にオスマン帝国の支配から解放された。