君主論
ただし自身の実際の行動は、マリア・テレジアが即位すると、事前に同意していたにもかかわらず、反古にして戦争を仕掛け領土を奪うなど、真逆(君主論の記述通り)の行動をとっており、これらの行動をその当時の人々から非難されている。
18世紀後半に『君主論』が再評価されることになる。最初に『君主論』を再評価したのはルソーである。主著『社会契約論』で「国王たちは人民が力弱く貧困に苦しみ自分たちに反抗できないことを望んでいる。マキャヴェッリは王公に教えをたれるとみせかけて人民に偉大な教訓を与えた。君主論は共和主義者の教科書」と讃えた。モンテスキューやヘーゲルも『君主論』を支持し、見方が変えられることとなった。
20世紀イタリアを代表するジャーナリストで歴史研究家のインドロ・モンタネッリは、著書『ルネサンスの歴史』において、『君主論』が世界中の為政者に最も影響を与えた政治思想書であることを認めつつも、マキャヴェッリ自身は政治家・軍人として失敗だらけで何一つ実績を残せなかったことを挙げ、「挫折した理想主義者の偽悪と自己韜晦を文中から読みとれないようではダメだ」と述べている。
献辞と、26の章からなる。
献辞 - ロレンツォ・デ・メディチ殿下に捧げる
第1章 - 支配権の種類とその獲得方法
第2章 - 世襲の君主権について
第3章 - 複合的君主権について
第4章 - アレクサンドロスによって征服されたダレイオス王国では、アレクサンドロスの死後、その後継者に対して反乱が生じなかったのは何故か
第5章 - 征服される以前、固有の法に従って統治されていた都市や君主国をどう支配すべきか
第6章 - 自己の武力と能力とで獲得した新しい君主権について
第7章 - 他人の武力または幸運によって得た君主権について
第8章 - 極悪非道な手段によって君主となった場合について
第9章 - 市民の支持によって得た君主権について
第10章 - どのようにすべての支配者の力を測定すべきか
第11章 - 教会の支配権について
第12章 - 軍隊の種類と傭兵について
マキャヴェッリは理想国家における倫理的な生活態度にこだわり、現実政治の実態を見落とすことが破滅をもたらすことを強く批判しており、万事にわたって善行を行いたがることの不利益を指摘する。
君主は自身を守るために善行ではない態度も取る必要がある。あらゆる君主はその気質が評価されるが、一人の君主があらゆる道徳的な評判を勝ち得ることは原理的に不可能なので、自分の国家に損失を招くような重大な悪評のみを退けることになる。しかしながら、自国の存続のために悪評が立つならばその払拭にこだわらなくてもよい。全般的に考察すると、美徳であっても破滅に通じることがあり、逆に悪徳であっても安全と繁栄がもたらされることが、しばしばあるからである。
このような気質の中で、気前が良い、あるいはけちだと思われることについて考察する。一般的に気前の良さを発揮することは害悪である。一部の人々のために大きな出費がかさむため、重税を課さざるを得なくなり、その他の大勢の領民に憎まれるだけでなく、そのような出費を止めようとすると逆にけちだという悪評が立つことになる。それよりも、多くの人々の財産を取り上げないことが重要である。つまり、けちと言われることについて君主は全く問題視すべきではなく、けちであることは支配者にとって許容されるべき悪徳の一つである。
池田廉訳『君主論』中公文庫、1995年(改訳)、改版2002年、新版2018年。ISBN 978-4122065468 初訳版『世界の名著16 マキアヴェリ』 会田雄次責任編集(他に永井三明訳「ローマ史論」)、中央公論社、1966年 池田廉訳『君主論』中公クラシックス、2001年。ISBN 978-4121600028
河島英昭訳 『君主論』岩波文庫、1998年。ISBN 978-4003400319。ワイド版2001年
佐々木毅訳 『君主論』講談社学術文庫、2004年。ISBN 978-4061596894
森川辰文訳 『君主論』光文社古典新訳文庫、2017年。ISBN 978-4334753610