細川忠利
父親の忠興から栄養配分を徹底した食事をとるように諭された書状を送られている。実際に忠利が病にかかった時には、忠興から同じ物をたくさん食べないように念を押して忠告され、鶏卵が痰によくないこと、疱瘡に鮑が大毒であることを指摘されている。
忠利は江戸で人質となっていたため関ヶ原の戦いでは功績がなく、また2人の実兄を差し置いて世子となったことを気にしていたという。残された手紙をみると、徳川家や父・忠興はもちろん、廃嫡された長兄・忠隆ほか叔父・叔母などに細やかに心遣いをしている様子がうかがえる。
武の時代から幕藩体制に移りつつあった新しい時代に、妻の実家・徳川家と個性の強い父・忠興との間の調和に心労しつつも、細川家を大名家として保つのに成功した。
父の忠興に名刀「大三原」を所望したが、与えられず不満でいるところ、2代将軍徳川秀忠が一計を案じて忠興を水浴に誘い、忠興が脱ぎ捨てた大三原を手にとって、将軍が仲介するなら忠興も文句も言うまい、と気を利かせて忠利に与えたという逸話がある(詳細は正家#幽斎大三原)。
加藤家改易後の熊本藩を任されたように幕府からも信頼されており、「いずれ藤堂高虎のように江戸に常駐するのではないか」という噂が立つほどであった。