フリードリヒ・フォン・シラー
そして1794年7月、彼の人生最大の転機が訪れる。イェーナで開催された植物学会でゲーテと直々に話し合う機会が訪れ、原植物論(Urpflanzen)で意気投合する(この二人の出会いのエピソードについては、ゲーテの『詩と真実』が詳しく伝えている)。これを機にゲーテと本格的な親交を結び、手を携えて「ドイツ古典主義(Weimarer Klassik)」と呼ばれる文学様式を確立するに至る。同年6月13日にはシラーはゲーテにみずから主宰する『ホーレン』への寄稿を要請する。シラーはゲーテのいるヴァイマルへ移り、作家として、そうして『ホーレン(Die Horen)』(1795年創刊)や『詩神年鑑(Musenalmanach)』(1796年創刊)などの雑誌編集者としても精力的に活動した。二人の間には千通を越える膨大な数の書簡が交わされている。また、1796年には強烈な文壇風刺詩集『クセーニエン』(Xenien)を共同制作し、二行連詩形式(エピグラム)によって当時の文壇を辛辣に批評した。
1796年から歴史大作『ヴァレンシュタイン三部作(ドイツ語版、英語版)』の執筆に取り掛かる。この作品の製作にシラーは苦心し、そのために病を得る(この病がのちに致命的となる)。同年、次男のエルンスト(Ernst Friedrich Wilhelm Schiller)が誕生。
1797年、気分転換と文学ジャンルへの新たな試みのためにバラーデ作品を作り始め、ゲーテと競演する。