女装
明治期 - 司法省によって異性装禁止令発令。女装が法的に禁止される。
戦前の一時期 - 上野に女装男娼屯す。
1945年 - 新橋烏森に女装系ゲイバー「やなぎ」開店。
戦後直後 - 上野に女装男娼が出没し、上野公園は後、男娼の森と呼ばれる。
1955年10月 - 日本初の女装愛好グループ「演劇研究会」が滋賀雄二によって設立。
1959年 - 演劇研究会を母体に女装秘密結社「富貴クラブ」(主宰:西塔哲)結成。
1963年 - パリのショークラブ「カルーゼル」の性転換・女装ダンサーたちの来日講演。彼女らは「ブルーボーイ」と呼ばれた日本でもブームに。
1967年2月 - 加茂こずえが、新宿花園五番街に女装バー「ふき」(後、梢)開店。新宿女装コミュニティの原点となる。
1967年 - カルーセル麻紀「愛して横浜」で歌手デビュー。
1969年 - ピーターが映画『薔薇の葬列』で俳優デビュー。同年『夜と朝のあいだに』で第11回日本レコード大賞最優秀新人賞受賞。
1979年8月 - 女性下着会社のアント商事が、アマチュア女装者向け「エリザベス会館」を神田に開店。
シャーマニズムによる祭祀・祈祷が盛んに行われていたかつての日本では、女性には霊を憑依しやすい妹の力があると考えられ、祭祀・祈祷を司るのは女性の役目だった。女性に代わって男性が祭祀を司る場合、妹の力を借りるために女装したり、女性の名をもって観念的に転性したことが知られている。
また、男児が早世することが多い場合、生まれた男児を少女として女装させて育てたり、また男児に害する悪霊から守るために、幼少時に女装をさせる習慣も存在した。代表的には昭和天皇など、古くの皇室が挙げられる。山梨県甲斐市竜王の信玄堤(竜王信玄堤)では水防神事である「御幸祭」が行われており、神輿の担ぎ手である男性が女装・化粧をする。御幸祭は一宮浅間神社(笛吹市一宮町)から信玄堤まで神輿が渡御し、神輿の担ぎ手が女装することは同社の祭神である女神・コノハナノサクヤビメを驚かせないようにするための配慮とされる。
沖縄県の琉球時代では、史書『球陽』によると、長禄2年(1458年)に尚泰久王が豪族阿麻和利を討伐した戦いで、討伐軍の武将鬼大城(大城賢雄)が女装して敵城に忍び込み、油断した阿麻和利を討ち取ったという逸話がある。なお、大城は鬼と仇名されるほどの屈強な大男であったという。