サフラニン
アゾニウム化合物の中でも、2,8-ジメチル-3,7-ジアミノフェナジン誘導体はSafraninesと呼ばれ、1分子のp-ジアミンと2分子の一級アミンの同時酸化により得られる。まずp-アミノアゾ化合物と一級アミンが縮合し、その後生成したジフェニルメタフェニレンジアミンとp-ニトロソジアルキルアニリンが反応する。
結晶は緑の金属光沢を示し、水に容易に溶けて青-紫の染料となる。強塩基であり、一酸塩として安定でアルコール溶液は橙の蛍光を示す。フェノサフラニンの遊離塩基は不安定だが、塩化物は緑の板状固体として単離できる。容易にジアゾ化でき、ジアゾニウム塩とアルコールを煮沸するとアポサフラニン(C18H12N3)が得られる。F. Kehrmannによると、アポサフラニンは冷濃硫酸存在下でジアゾ化でき、ジアゾニウム塩とアルコールを煮沸することでフェニルフェナゾニウム塩が得られる。アポサフラニンと濃塩酸を加熱することでアポサフラノン(C18H12N2O)が得られる。これらの化合物はオルト、パラキノンとして存在する。流通しているのはo-トルサフラニンである。
最初に工業生産されたアニリン染料は、ウィリアム・パーキンが不純なアニリン・二クロム酸カリウム・硫酸を加熱して作ったモーブである。1878年、パーキンは酸化還元反応によってモーブのトリル基を外すことで、パラサフラニン(1,8-ジメチルサフラニン)を合成できることを示した。