第二次ブルガリア帝国
ブルガリアの軍事活動はバルカン山脈南部の東ローマ領に達し、1193年にブルガリアはスレデツを回復した。また、ブルガリアは北方のハンガリー王国との戦いでも勝利を収め、長らくハンガリーの支配下に置かれていたベオグラードとブラニチェヴォを奪還した。
しかし、中央集権的な政策を採るアセン1世の元で、東ローマからの独立運動中から見られた貴族の反抗がより顕著になり、1196年に宮廷内のクーデターによってアセン1世は暗殺される。陰謀の首謀者であるアセン1世の従兄弟イヴァンコ(英語版)はクーデターを教唆した東ローマに援助を求めるが、東ローマから派遣された軍隊は行軍中に反乱を起こしてブルガリアに入ることを拒んだ。プレスラフを統治していたペタルは支持者から軍隊を集めてイヴァンコを東ローマに追放し、皇帝に復位した。だが、ペタルも貴族の反抗を抑えることができず、1197年に暗殺される。
空位となった皇帝の座には、コンスタンティノープルから逃亡してブルガリアに帰国していたアセン兄弟の末弟カロヤンが就いた。
カロヤンはかつて「ブルガリア人殺し」と呼ばれたバシレイオス2世のように「ローマ人殺し」の渾名で呼ばれるようになる。
カロヤンは1207年までに第一次ブルガリア帝国が領有していたマケドニア地方の大部分を再征服するが、同年のテッサロニキ包囲中に部下の裏切りによって急死する。カロヤンの死後、暗殺の首謀者であるカロヤンの甥ボリルが帝位を簒奪し、帝位の継承権を有していたアセン1世の子イヴァン・アセン(後のイヴァン・アセン2世)とアレクサンダルの兄弟はルーシのガリツィア公国に亡命した。
ボリルの即位後、ブルガリアの封建貴族は再び自立性を強め、ロドピ、中部マケドニアの地方領主は中央から独立した統治を行い独自に外国と同盟した。即位当初ボリルはカロヤンと同じく反ラテン帝国路線を取るが、1214年にブルガリアはローマ教会の介入によってラテン帝国とハンガリー王国の二国と和平を結んだ。一方、ブルガリア国内では貴族層と民衆の両方がボリルの統治に不満を抱くようになり、ヴィディンではボリルに対する反乱が発生した。
1217年にイヴァン・アセン2世は傭兵を率いてブルガリアに帰国し、ボリルに戦いを挑んだ。7か月に及ぶ包囲の後に市民が城門を開いてイヴァン・アセン2世を迎え入れ、1218年春にイヴァン・アセン2世はボリルを廃位して帝位に就いた。
1185年 - アセンとペタルの蜂起
1187年 - 東ローマ帝国がブルガリアの独立を承認
1204年 - ブルガリア正教会とローマ教会の教会合同
1205年 - アドリアノープル(現在のエディルネ)近郊の戦いでラテン帝国軍に勝利
1207年 - 皇帝カロヤンの暗殺
1218年 - イヴァン・アセン2世の即位。第二次ブルガリア帝国の最盛期へ
1230年 - クロコトニッツァの戦いでエピロス専制侯国に勝利
1242年 - モンゴル帝国の侵入、ブルガリアの従属国化
1277年 - イヴァイロの蜂起
1280年 - アセン家に代わり、大貴族テルテル家のゲオルギ1世テルテルがブルガリア皇帝に即位
1300年 - ジョチ・ウルスの王族チャカがブルガリア皇帝から廃され、ゲオルギ1世テルテルの子テオドル・スヴェトスラフ(英語版)が即位
1323年 - テルテル家に代わり、ヴィディンのデスポット(領主)シシュマン家のミハイル3世シシュマンがブルガリア皇帝に即位
1330年 - ヴェルブジュドの戦いでセルビア王国に敗北
1355年(もしくは1356年) - 皇帝イヴァン・アレクサンダルの皇子イヴァン・スラツィミルがヴィディンの統治者に封じられる
1371年 - マリツァの戦いでデスポットの連合軍がオスマン帝国に敗北
1389年 - コソボの戦い
1393年7月17日 - 首都タルノヴォの陥落
1395年 - イヴァン・シシュマン(英語版)の廃位
1396年 - オスマン帝国がヴィディンを併合