小室圭
妻の妹・佳子内親王
妻の弟・悠仁親王
2019年1月22日、かねてから一部で報じられていた母親と元婚約者との間の金銭トラブルについて小室家側の代理人弁護士を通じて、「元婚約者の方から『返してもらうつもりはなかった』という明確な説明があり、母も私も解決済みの事柄と理解」と説明する文書が公表された。小室家側からトラブルについて説明するのは今回が初めてだった。このタイミングでの文書発表は前年の秋篠宮文仁親王の記者会見や婚約延期の発表からまもなく1年であることなどがきっかけであることを、代理人弁護士が説明した。また、2人の結婚への思いに変化はなく、文書の公表は眞子内親王も承知済みであることも言及した。
2019年4月10日放送のワイドショー情報番組『直撃LIVE グッディ!』の中で、本人が在籍する都内の法律事務所スタッフが、留学の今後の見通しとして「2年目以降も授業料全額免除の奨学金を獲得した」と本人から報告を受けたことを報じた。また、このとき法律事務所スタッフから、現時点でも事務所に在籍しているため給料をそのまま留学中の生活費として支払っていることも説明された。
2019年5月20日、フォーダム大学ロースクールLL.M.コースを修了し、学位を取得した。
2012年6月に国際基督教大学が構内において交換留学生のために開催した説明会で眞子内親王と出会う。交換留学説明会で前後の席に座ったことから交流が始まり、親密さを増した。眞子内親王は8月に英国留学に出発したが、その直前から交際を始めた。お互い帰国後の2013年の12月に、「将来結婚しましょう」と眞子内親王にプロポーズした。眞子内親王はプロポーズをその場で受けた。
2021年9月27日、3年2か月ぶりにニューヨークから帰国した。到着した成田空港では厳戒態勢が敷かれ、警視庁や千葉県警、神奈川県警の警察官および空港職員など関係者約70人が対応に追われた。
2021年10月1日、宮内庁は定例の記者会見において、10月26日に眞子内親王と結婚することを正式に発表した。納采の儀や朝見の儀などの皇族の結婚関連儀式および結婚式など一般家庭の家と家の行事については、秋篠宮文仁親王が望んだ「多くの人が納得し、喜んでくれる状況」ではないことから、一切執り行われないことに加えて、一時金の支出も行われないという異例の事態となった。
2021年10月26日、午前10時ごろ、宮内庁の職員が代理で婚姻届を役所に提出、受理され、婚姻が成立した。民間人との婚姻により眞子内親王は皇籍を離れ、小室眞子となった。同日午後2時ごろ、都内のホテルで結婚記者会見が開かれた。二人はそれぞれ「私にとって圭さんはかけがえのない存在です。そして、私たちにとって結婚は、自分たちの心を大切に守りながら生きていくために必要な選択でした」「私は眞子さんを愛しております。一度きりの人生を、愛する人と共に過ごしたいと思っています」と結婚への思いを語り、冒頭10分間の読み上げが終わると、事前に記者から提出された質問状に対する回答文書を配布し、速やかに退室した。
これから行われるお行事を静かに見守ってまいりたく存じます。」と気持ちを表明した。その時点では翌年3月4日に納采の儀を執り行い、一連の儀式・行事を経て11月4日に結婚式が行われる予定だった。
その後、本人の私生活を追うなど大衆メディアを中心とする報道が過熱する中、同年12月、母親とその元婚約者との間に金銭トラブルがあることが一部週刊誌で報じられた。
2018年2月6日、宮内庁は眞子内親王の納采の儀を始めとする結婚関係諸儀式を平成当時の天皇の退位や皇太子の即位などの儀式が終了した後の2020年に延期すると発表した。また、一部週刊誌が報じたことに言及し、「今回の結婚延期とは関係ない」とした。眞子内親王は文書で「お気持ち」を公表し、「現在予定している秋の結婚までに行う諸行事や結婚後の生活について、充分な準備を行う時間がないことを認識するようになった」と説明した。
婚約延期発表以降、金銭トラブルに関する週刊誌報道が相次ぐ中、2018年6月28日、アメリカでの弁護士資格を取得するために、当時勤務していた都内の法律事務所に籍を残したまま留学することが報じられた。