ペンブルック城
1485年にヘンリー7世が即位すると、ペンブルックは再びジャスパー・テューダーに授与された。1495年にチューダーが亡くなり、その後、個人の居城ではなくなったが、イングランド内戦の勃発まで、城の場所は平穏であった。しかし、1642年からの内戦の際、南ウェールズの大部分は国王チャールズ1世の味方であったが、ペンブルックは議会(円頂党)に賛成の意を示した。1644年、町は王党派の部隊により包囲されたものの、議会の援軍が近隣のミルフォード・ヘイヴン(英語版)から船で到着して救われた。議会派軍はその後、テンビー(英語版)、ハーバーフォードウェスト(英語版)、カルー(英語版)の王党派の城を占領していった。
1648年、第二次イングランド内戦 (Second English Civil War) の開始に、ペンブルックの司令官ジョン・ポイヤー(英語版)大佐は、テンビー城のパウエル大佐、チェプストウ城(英語版)のニコラス・ケミーズ(英語版)と並んで王党派の反乱を先導した。
城は、ミルフォード・ヘイヴン水路(英語版)に至るペンブルック川が湾曲し、戦略上重要となる堅固な高台上ある。この地の最初の城塞は、ノルマン人のモット・アンド・ベーリーにおける「モット」(土塁)のない、インナー・ベーリー(英語版)(内郭)であり、そこに土で作った城壁および木材の柵が施されていた。