アレグザンダー・ウィントン
1901年、アレグザンダー・ウィントンはサンフランシスコからニューヨークを目指しアメリカ横断に挑戦するが、ネバダの砂漠で車は進まなくなり断念。1903年、ホレィシォ・ネルソン・ジャクソン(Horatio Nelson Jackson)が、50ドルの賭けのために、ウィントン車でアメリカ横断をおこない、ウィントン車の耐久性が実証される。ホレィシォはアレグザンダーのネバダでの失敗を聞き、より北よりのオレゴン・トレイルのルートを選択している。ウィントン車を選んだのはドライバー兼メカニックのクロッカーの推奨だったというだけである。しかも準備期間は車の調達からなにからすべてを含めたったの4日だった。ウィントン社自身途中までまったく知らなかった。