ハロルド・ラミレス
2011年7月2日にインターナショナル・フリーエージェントでピッツバーグ・パイレーツと契約金105万ドルで契約を結んだ。
2012年6月17日に傘下のルーキー級ガルフ・コーストリーグ・パイレーツ(英語版)と契約を結び、7月6日に同チームでプロデビュー。このシーズンは39試合に出場して打率.259、1本塁打、12打点、9盗塁、OPS.644を記録した。
2013年はA-級ジェームズタウン・ジャマーズ(英語版)でプレーした。シーズン成績は71試合に出場して打率.285、5本塁打、40打点、23盗塁、OPS.763を記録した。
2014年はA級ウェストバージニア・パワーでプレーした。シーズン成績は49試合に出場して打率.309、1本塁打、24打点、11盗塁、OPS.766を記録した。
2015年はA+級ブレイデントン・マローダーズでプレーした。シーズン成績は80試合に出場して打率.337、4本、47打点、22盗塁、OPS.857を記録した。オフの11月20日にルール・ファイブ・ドラフトでの流出を防ぐために40人枠入りした。また、オフにウィンターリーグであるリーガ・メヒカーナ・デル・パシフィコのベナドス・デ・マサトラン(英語版)に所属、15試合に出場した。
2016年はAA級アルトゥーナ・カーブに昇格し、開幕を迎えた。7月に行われたイースタンリーグのオールスターゲームプレイヤーに選出された。
2016年8月1日にドリュー・ハッチソンとのトレードで、フランシスコ・リリアーノ、リース・マクガイアと共にトロント・ブルージェイズへ移籍した。移籍後は傘下のAA級ニューハンプシャー・フィッシャーキャッツへ配属され、1試合のみに出場してシーズンを終えた。このシーズンは2チーム合計で99試合に出場して打率.311、2本塁打、50打点、7盗塁、OPS.767を記録した。
2017年はAA級ニューハンプシャーでプレーした。シーズン成績は121試合に出場して打率.266、6本塁打、53打点、5盗塁、OPS.678を記録した。オフの11月20日に40人枠から外れ、マイナー契約となった。
2018年もAA級ニューハンプシャーでプレーした。シーズン成績は120試合に出場して打率.320、11本塁打、70打点、16盗塁、OPS.836を記録した。オフの11月2日にFAとなった。