脱水反応
RCH 2 CH 2 − OMs + R ′ 3 N ⟶ RCH = CH 2 + R ′ 3 N ⋅ MsOH {\displaystyle {\ce {{RCH2CH2-OMs}+R'3N->\ {RCH=CH2}+R'3N\cdot MsOH}}}
また、アルコールに二硫化炭素とヨウ化メチルを作用させてキサントゲン酸エステルとし、熱分解してアルケンに変換する方法はシュガエフ脱離として知られている。
RCH 2 CH 2 − OH + CS 2 + CH 3 I + NaOH ⟶ RCH 2 CH 2 − O − C ( = S ) SCH 3 + NaI + H 2 O {\displaystyle {\ce {{RCH2CH2-OH}+ {CS2}+ {CH3I}+ NaOH ->\ {RCH2CH2-O-C(=S)SCH3}+ {NaI}+ H2O}}}
RCH 2 CH 2 − O − C ( = S ) SCH 3 ⟶ RCH = CH 2 + O = C ( − SH ) SCH 3 {\displaystyle {\ce {RCH2CH2-O-C(=S)SCH3 ->\ {RCH=CH2}+ O=C(-SH)SCH3}}}