ペドロ・アルヴァレス・カブラル
一行が南アメリカ東岸に沿って航行を再開したのは、1500年5月の2日か3日のことであった。カブラルは航行するうちに、発見したのは島ではなく大陸ではないかとの考えを強めていった。5月5日頃、艦隊はアフリカへ向かうべく東へと転進した。5月23日ないし24日、彼らは南大西洋のセントヘレナ高気圧帯で嵐に遭い、4隻の船を失った。この一件が正確にどの地点で起きたかは不明であり、アフリカ大陸最南端に近い喜望峰から「南アメリカの沿岸部が見える海域」までのどこかだということしか判っていない。ナウ船3隻およびキャラベル船1隻が乗員380名と共に失われたが、このキャラベル船の船長は、1488年にヨーロッパ人として初めて喜望峰に到達した航海者バルトロメウ・ディアスであった。
沈没を免れた船も、波濤に進路を阻まれたり帆を損傷して散り散りになった。ディオゴ・ディアスの指揮する艦は完全に引き離され単独でさまよう状態に陥ったが、残りの6隻はどうにか再集結を果たした。
すなわち、この探検航海は多大な危険を伴うものであったが、積荷を携え本国へと帰還できれば巨万の富が得られる公算であった。当時のヨーロッパにおいて香辛料は、かくも貴重であり希求されていたのである。
最初にインドへ到達した艦隊は、アフリカ南端を周航する航路を取っていた。これはヴァスコ・ダ・ガマ率いる艦隊で、本国へ帰投したのは1499年のことであった。ポルトガルはそれまでの数十年にわたり、イタリアの諸海洋都市国家(英語版)やオスマン帝国の支配下にある地中海を経由せず東洋世界へと至る路を探し求めていた。ポルトガルの領土拡張はインド航路の発見を目指すことに始まり、やがて世界中への入植を志向するようになった。異教の支配する土地へのカトリック教化を推し進めていく、というもう一つの目的も、探検遠征を後押しする原動力となった。これはポルトガル国内でのムーア人との抗争から連綿と続く、ムスリム勢力を押し返すべし、というある種伝統的な意識からくるものであった。北アフリカに始まった抗争が、インド入植へと繋がっていくのである。プレスター・ジョンの伝説もまた、探検者たちを突き動かした要素のひとつであった。彼らはこの偉大なるクリスチャンの王と、対イスラム同盟を結ばんと考えたのである。とはいえ究極的にポルトガルが求めていたのは、西アフリカとの金・奴隷貿易やインドとの香辛料貿易によって得られるであろう莫大な利益であった。
カブラルの帰還後、マヌエル1世はカリカットで受けた損害に報復すべく、新たなインド遠征隊の派遣を計画し始めた。カブラルはこの「報復のための遠征(英語版)」の指揮官に指名された。カブラルは8ヶ月かけて諸々の準備を整えたが、何らかの事情により出立前に解任された。詳細な理由は不明であるが、遠征隊の一分隊を率いる予定だったヴィンセント・ソドレ(英語版)を総指揮官にしようとしたためだとも言われ、カブラルはこの決定に強く反発した。解任されたのか自ら辞退したのかは不明だが、1502年3月に隊が出立した際、総指揮を預かっていたのはカブラルではなく、ソドレの母方の甥にあたるヴァスコ・ダ・ガマであった。ガマの支持者とカブラルの支持者の間では対立が強まっていった。以後カブラルは宮廷内での職務に留まることとなったが、この派閥闘争は王の強い不興を買い、結局、ガマ派の人物との対立に負けたカブラルは宮中を追放されてしまった。
マヌエル1世の寵を失ってしまったカブラルであったが、1503年にはフェルナンド1世の裔にあたる裕福な貴婦人Dona(Lady相当)Isabel de Castroと婚姻を結んだ。彼女の母親は、大航海時代を代表するポルトガル軍人の一人アフォンソ・デ・アルブケルケの姉妹であった。カブラルは彼女のと間に2男(Fernão Álvares CabralとAntónio Cabral)2女(Catarina de CastroとGuiomar de Castro)をもうけた。