京浜急行線
「深沢支所西」交差点付近には小規模な商店街が形成されている。
神奈川県道32号藤沢鎌倉線を跨道橋で越えると、鎌倉山ロータリーまで登り坂となる。ここまで上空を走っていた湘南モノレールの軌道は、鎌倉山トンネルに入るため右に分かれる。山頂付近にある鎌倉山ロータリーの中心には、1968年(昭和44年)に菅原通済が堤義明を介して入手した、関東大震災で倒壊した鶴岡八幡宮の鳥居を流用した石碑が建っている。
分水嶺を越え、当道路は神戸川(ごうどがわ)水系の谷に向かい坂を下る。「赤羽」交差点で神奈川県道304号腰越大船線と直交した後、西鎌倉駅まで並行する。付近は西武鉄道が開発した住宅街が広がる。
腰越大船線と分かれ、住宅街の横を再び登る。片瀬山駅付近で湘南モノレールの軌道が地上に近接し、当道路に並行する。湘南モノレールの軌道を挟み三井不動産が開発した住宅街が広がるが、当道路はそれを避けるように目白山下駅方面にカーブしながら再び下り坂となり、湘南モノレールが片瀬山トンネルで抜ける龍口寺裏山の山腹を左回りに下っていくと、 国道467号に接続する龍口寺前の終点となる。