静岡県立下田高等学校
近藤平三郎 - 薬学博士、東京帝国大学薬学部長(文化勲章受章)
藤井隆 (生物学者) - 理学博士、東京大学名誉教授
外岡茂十郎 - 法学博士(日本学士院賞受賞)、早稲田大学名誉教授、元早稲田大学野球部部長(野球殿堂入り)
船津衛 - 東京大学文学部教授
木村靖二 - 東京大学文学部教授
小浪充 - 東京外語大学教授
土屋義彦 - 第17-18代参議院議長・元埼玉県知事
森和夫 - 東洋水産創設、会長・社長
楠山俊介 - 元歯科医師、元下田市長、下田市議会議員
福井祐輔 - 元防衛大学校教授、元下田市長
鈴木みそ - 漫画家
鈴木由美子 - 漫画家
栗原はるみ - 料理研究家
三國連太郎 - 俳優(旧制豆陽中学を2年で中退)
浦岡敬一 - 映画編集技師
御法川修 - 映画監督
車谷弘 - 文藝春秋編集長・俳人
黒田秀俊 - 中央公論編集長
原秀三郎 - 歴史学者
西田豊明 - 元ソフトテニス選手(第一回世界ソフトテニス選手権大会個人優勝)、日本体育大学名誉教授
秀男 - 大相撲の元呼出
1920年4月 - 賀茂郡立賀茂高等女学校開校(修業年限4年)
1922年4月 - 静岡県立下田高等女学校に改称
1948年 4月 - 学制改革により静岡県立下田第二高等学校に改組 9月 - 組合立南賀分校を開設(昼間定時制課程)・本校に定時制課程を開設
1949年4月 - 静岡県立下田南高等学校(普通科、商業科併置)に改称
1950年10月 - 創立30周年記念式典
1956年4月 - 南賀分校を南伊豆分校と改称
1957年4月 - 南伊豆分校を農業科に変更
1959年4月 - 南伊豆分校を全日制課程に変更
1963年4月 - 南伊豆分校園芸科に変更
1970年10月 - 創立50周年記念式典
1978年9月 - 定時制創立30周年記念式典
1992年4月 - 全日制普通科男女共学開始
1998年9月 - 南伊豆分校創立50周年記念式典
2000年11月 - 創立80周年記念式典
2008年3月 - 新設校舎に移転