杜月笙
蔣介石から少将の肩書きを授かり、国民党政府海陸空軍総司令部顧問、上海市抗日救国会常務委員、中国通商銀行董事長、国民党政府行政院参事、上海フランス租界華董など、様々な分野の要職についた。1929年には銀行を設立しフランス租界内の莫大な資金を一手に吸い上げた。
1930年代は絶頂期であり、最も有名なのは1931年に行われた杜家祠堂の落成式で、8万人もの人々が祝いにかけつけ、政財界のみならず各国の外交団代表までもおとずれた。彼は上流社会の名士となり慈善事業も精力的に行なった。労使紛争の調停にも活躍し1932年には政治団体「恒社」を設立している。人々は困ったことがおきると杜月笙を訪ねて解決してもらっていた。他の二大ボスを凌ぐ威望を持つようになったが、先輩にあたる二人を尊重し、立てていたという。
しかし1937年に第二次上海事変が発生し日中戦争が勃発すると、杜月笙はイギリスの植民地である香港へ避難し、そこから上海と国民党政府がいる重慶を結ぶ「フィクサー」として活動した。1941年12月に日本軍の英領マレー侵攻をきっかけに太平洋戦争が勃発し日本軍に香港が占領されると重慶に逃れ、国民党の支配地区と日本の占領区との物資の流通で大儲けをした。