パイロットウイングス
スカイダイビング・ロケットベルト・ハンググライダーの各種目で条件を満たすと挑戦できるが、種目により内容が異なる。
スカイダイビング
条件:移動するターゲットに着地(途中のリングがくぐれていなくても確定で100点獲得)
ペンギンの着ぐるみを纏ったプレイヤーが高さ1000フィートの飛び込み台からプールへ飛び込む。着水した場所により取得できるポイントが異なる。ランダムで3種類のプールがあり、それぞれで最高得点も異なる(50~70点)。
ロケットベルト
条件:水上を移動するターゲットに着地(減点もなくなり100点獲得)
カモメらしきデザインの翼を装着したプレイヤーが、トランポリンで大ジャンプしながら地上のポイントターゲット(Pマーク)を踏んだ後、プールへ飛び込む。ポイントターゲット、プールそれぞれでポイントが加算される。LボタンかRボタンで視点も切り替えられる。トランポリンの配置は3通り。
ハンググライダー
条件:スカイダイビング・ロケットベルト用のターゲットに着地
ニワトリのようなものに扮したプレイヤーがAボタン連打で激しく羽ばたきながら飛距離を競う。飛距離が長いほど取得できるポイントが高い。
ややカタコトの日本語を喋る金髪の白人男性。元空軍のパイロットという噂がある。
人当たりの良い穏やかな青年。だが、失敗時には「わざとやってませんか」などの辛辣なコメントを吐くこともある。