小田原征伐
間宮康俊は前日に孫の直元を城から出し、小田原に送っている。
3月29日の朝8時半頃に豊臣方の攻撃が始まると、岱崎出丸(だいさきでまる)に攻め手が殺到した。出丸守備の間宮康俊勢が銃撃などの猛烈な抵抗を行い、康俊は手勢を率いて突撃と退却を繰り返し奮戦、間宮衆は2時間ほど抵抗するが出丸は陥落し、続けて三の丸も陥落した。この際の一番乗りの戦功を挙げ、中村家の旗を掲げたのが渡辺勘兵衛(渡辺了、渡辺水庵)と伝わる。攻め手は大手からの三の丸攻略の最中に一柳直末が銃弾にて討死するなどの損害を出したものの、なお力攻めを続けた。これについて、功を焦った豊臣秀次が無策にひたすら力攻めを命じたとも伝わるが、岱崎出丸と大手に猛攻を加えることで守備を集中させ、一方で徳川軍に西の丸を攻略させることで、城の欠点と守備兵の不足を上手く突いている。豊臣方は総大将の秀吉が長久保城に到着する以前から、山中城周辺についても調査を行っており、その調査を基に軍議を重ねている。これにより城の縄張りおよび攻略の糸口を掴んでいたとも推測される。
秀次、徳川勢を中心としていたが、遅れて秀吉の直参兵も投入された。多数の損害を出しながらも諸将の活躍により郭は次々と陥落し、西の丸が陥落した段階で本丸の松田康長は、北条氏勝兄弟や弟の松田康郷を逃した。松田康長は手勢2百と共に本丸の建物に籠り最後の抵抗を行っていたが、「櫓を守っていた100人ほどの将兵が、怒涛の大軍に押し寄せられて敵味方一丸となって櫓ごと堀に転落」するような状況で守備方は壊滅し、午前中のうちに城は陥落した。
天正18年(1590年)3月29日から6月24日まで続いた。
韮山城攻撃軍の編成 合計44,100人 右軍 計8,400人(蒲生氏郷 4,000人、稲葉貞通 1,200人) 中軍 計9,700人(筒井定次 1,500人、生駒親正 2,200人、蜂須賀家政 2,500人、福島正則 1,800人、戸田勝隆 1,700人) 左軍 計9,000人(細川忠興 2,700人、森忠政 2,100人、中川秀政 2,000人、山崎片家・岡本良勝等 2,200人) 旗本 織田信雄 17,000人 徳川勢 (江川英長、小笠原丹波など)
韮山城守備軍 約3,640人(城主・北条氏規、朝比奈泰栄、江川英吉(江川太郎左衛門)、富永政家ら)
韮山城では攻撃側の10分の1の城兵が織田信雄勢を阻み、包囲持久戦となった。 守将の北条氏規は非開戦派であったが、伊豆国の要かつ小田原北条氏の所縁深い同城を守ることとなった。秀吉から先ず開城交渉を命じられた徳川家康は、小笠原丹波を使者として交渉するが氏規はこれを拒絶した。帰陣した小笠原はただ包囲するだけの大軍を不甲斐なく思い、勝手に攻撃を始めた。これを江川英吉に撃退され、小笠原は討死にした。
秀吉は韮山城包囲のための最小限の兵力だけを残すよう命じ、織田信雄以下の主力は小田原方面に転進させた。
前後して北方隊は4月17日頃に国峯城、宮崎城の諸城、厩橋城(4月19日)、箕輪城(4月24日)、白井城(5月15日)松山城(5月22日)、その他西牧城、石倉城、新田金山城、大胡城、白倉城(麻場城、仁井屋城)、新堀城など上野・武蔵北西部の各城を開城または攻め落とした。西牧城には72歳の多米周防守長宗なる将が武蔵国から派遣されていたが、攻め手の松平康国兄弟により城は陥落し、多米は城近くの大岩の上で切腹したと伝わる。ほとんどの各城はそれぞれ主力や当主自身が小田原城に籠城しており、留守を預かる程度の兵や城代家臣、近隣領民などしか籠城していなかったため、戦意が高かったとは言い難かった上、圧倒的な軍事力の差を前にしては降伏開城もしくは敗北する外の選択肢が無かった。松山城では当主の上田憲定が主力を率いて小田原城にいたため、城代の山田直安以下、難波田憲次や金子家基、木呂子友則、若林直盛ら約2千300名が松山城に籠城したが、前田利家・真田昌幸・上杉景勝らに包囲攻撃されたために降伏開城した。降軍の3千余騎が前田軍の先手に加わり、八王子城攻撃に参加した。なお、この間に石倉城で松平康国が戦死している。
桐生城の由良国繁も小田原に籠城しており、留守の城は母親の妙印尼が守備していたが、妙印尼が国繁嫡男の貞繁を立てて桐生城を開城し、兵2千を集めて松井田城攻めに加わった。
秀吉の怒りを買った里見義康は、徳川家康が執り成したこともあり、安房国一国は安堵されたが、上総国の所領は没収されて徳川氏に与えられた。
常陸国は一国が佐竹義宣に与えられた。この豊臣政権の御墨付きを後ろ盾として、佐竹氏は常陸中部の江戸重通や大掾清幹を滅ぼし、さらに天正19年(1591年)2月には、常陸南方の鹿島・行方両郡の南方三十三館と称される鹿島氏など大掾氏一族の国人領主を太田城に招いて謀殺するなどして常陸国内を統一を達成した。ただし徳川氏と同様に、領内の知行割には豊臣政権の干渉があり、豊臣政権に近しかった佐竹義久に多くの所領が与えられた。
上野国の沼田城は、本来ここを北条氏と争っていた真田昌幸に与えられたが、沼田領は昌幸の長男の信幸が半独立での城主とされ、同時に徳川氏の与力大名とされた。
7月16日、秀吉は小田原城を出発した。秀吉はその後、奥州を平定した源頼朝に倣って、鎌倉幕府の政庁があった鎌倉に入り鶴岡八幡宮に奉幣した。
19日に江戸城着、20日に出発。7月26日、同じく頼朝に倣って宇都宮大明神に奉幣して宇都宮城へ入城し1週間ほど滞在、関東および奥州の諸大名の措置を下した(宇都宮仕置)。その後、豊臣家の大軍勢は伊達政宗の案内により、北上し陸奥国へ向かった。
8月中の奥州仕置を終え、8月12日に会津黒川城を発した秀吉は、駿河国清見寺、22日に駿府城、掛川城、清州城などを経て畿内に向かった。
9月1日、天下を手にした豊臣秀吉は京に帰還した。