太平寺の戦い
同年3月8日、遊佐長教も行動を起こした。畠山政国の被官であった斎藤山城守父子を暗殺し畠山稙長への帰属を明確にした。これに驚いた政国は同年3月10日身辺に危険を及ぶのを恐れ、高屋城を抜け出し信貴山城に逃亡した。3月13日、稙長は紀州兵約10000を随え8年ぶりに帰城した。
稙長に10000もの兵を動員できる能力など残っていないと思っていた長政は、すぐさま陣を引き払い大和、山城の兵を率い、信貴山城より堅固の二上山城に入城した。高屋城からは南東側に位置する。また二上山城と信貴山城は大和川を挟んで向かい合う位置にあり、政国は信貴山城から、長政は二条山城から高屋城を挟撃できる体制を整えたと思われている。これに対応するため晴元は三好勢に救援に向かうように命じ、芥川山城を出立、高野街道を南下していった。
同年3月17日高屋城から出立した先発隊と、二上山城から高屋城に向かっていた偵察隊が激突した。この状況をみていた長政は自軍が不利と判断し、二上山城に3000の兵を残し、残り約7000兵を前線に投入した。両軍は高野街道から飯盛山方面へ北進し、落合川の上畠という場所で白兵戦となった。わざわざ北進したのは信貴山城にいる政国の増援軍を期待しての行動だと思われている。戦闘は申の刻(午後3時頃)より開始し半時(1時間)が経過した頃、政国の援軍が駆け付けてきたと長政は思ったが、援軍に駆け付けたのは三好勢であった。
側面を突かれた木沢軍は崩れ始めた。自軍の崩壊を認識した長政は飯盛山城に退却するように全軍に命じた。飯盛山城には長政の君主である畠山在氏がおり、庇護を求めるためと思われている。しかし、遊佐軍、三好軍の追撃により長政は討ち取られた。首級を挙げたのは遊佐長教の被官小嶋某とい人物であった。