ミカイラス・オレリカイティス
1456年のヤジェルビーツィ条約によってノヴゴロド共和国はモスクワ大公国に外交権を委譲し、裁量的に外国と条約を結ぶ権利を失った。ノヴゴロドは復権を賭けてポーランド=リトアニア共和国を治めるカジミェシュ4世との反モスクワ同盟を企図した。1470年代中盤に大主教座の筆写室で記されたところによると、ミカイラスはカジミェシュ4世の名代としてノヴゴロド側の実権を握っていた女市長マルファ・ボレツカヤと結婚するため、ノヴゴロドに赴いたという(あるいは無名のリトアニア貴族を彼女と結婚させるためであったともいう)。これを受けて、モスクワはノヴゴロドが条約に違反したのみならず、東方正教に対する背教行為であるして怒り狂った。というのも、この結婚によってノヴゴロドは東方正教からカトリックへ改宗すると考えられたからである。ただし、ミカイラスは当初よりマルファと同様の正教徒であり、ミカイラスの兄弟はカジミェシュ4世への態度が各々大幅に異なっており、この背教行為の事実は非常に疑わしいとも見られている。ミカイラスは1470年10月8日に従士団とともにノヴゴロドに入り、1471年3月15日まで留まった。ミカイラスの従士団にはジュダイザーを信奉する異端者が多数含まれていたため、ノヴゴロドでこの異端信仰は流行した。そのため、イヴァン3世がノヴゴロド征服後の1479年に数人の主教をモスクワに移したことで、ジュダイザーはモスクワにも拡散してしまった。ミカイラスが退却したのを見届けたイヴァン3世はノヴゴロドに軍を遣わし、7月のシェロン河畔の戦いでこれを撃破した。1478年、ノヴゴロドは最終的にモスクワによって併合された。
1481年、ミカイラスは親類のイヴァン・オルシャンスキー(Iwan Olshanski-Dubrovicki)およびフョードル・イヴァノヴィッチ・ベリスキー(Feodor Ivanovich Belsky)とともにクーデターを決意した。しかし、クーデターはたちまち暴露した。キエフ県知事イヴァン・ホトキェヴィチ(en)の密告が原因であるといわれている。ミカイラスとイヴァン・オルシャンスキーは処刑されたが、フョードルはかろうじてモスクワ大公国に亡命した。
1476年、ミカイラスと12人のルテニア貴族がローマ教皇シクストゥス4世に宛てた書状に署名している。この書状はキエフ府主教Misail Pstruchによって書き起こされたもので、バーゼル公会議への忠誠を誓い、カトリックと東方正教の統合を支持する内容である。一方でカトリックによる東方正教への差別を批判しており、教皇による監督を願い出ている。ただし、この手紙の真正性については未だ疑いの余地がある。