ハンナ・チャップリン
ハンナには、マネージャーを共有していたイーヴァ・レスターという女優仲間がいたが、イーヴァには圧倒的に差をつけられていた。
1889年4月16日、ハンナはイースト・レーンで2人目の男子を出産。のちの喜劇王「チャーリー」チャールズ・チャップリンである。チャーリー出産後、チャールズがよい契約を結んで金回りも多少良くなったが、ハンナは忙しくなったチャールズの度重なる留守で暇を持て余したのか、やがてチャールズの芸人仲間で、やはり人気の出ていたレオ・ドライデン(英語版)と不倫関係になった。チャーリーを産んで3年後の1892年8月31日、ハンナは3人目の男子ジョージ・ウィーラー、のちのウィーラー・ドライデンを出産した。しかし、ハンナは間もなくレオ・ドライデンと不仲となり、チャールズからの仕送りも途絶えて収入の道が断たれ、さらに両親の離婚問題や母メアリー・アンの飲酒癖からくる放蕩問題も起こっていた。ハンナは教会のバザーなどで得たささやかな稼ぎでシドニーとチャーリーを育て、舞台への復帰も目論んでいたが、1894年のある日にイギリス陸軍の兵士が主な観客の舞台に出演した際に声をつぶして野次を浴びせかけられ、ハンナは引っ込まざるを得なかった。舞台の主催者はハンナについてきていた少年チャーリーを急遽舞台に立たせ、これがチャーリーの「初舞台」となった。1896年2月8日にクラブのダンサーとして一踊りしたあと、ハンナは精神的な病気を患い、6月の末にランベスの矯正院に収容されることとなった。