おしゃれカンケイ
1974年放送開始の「おしゃれ」から続くトーク番組シリーズの第3弾で、前番組『オシャレ30・30』から引き続き古舘伊知郎が司会を務めた。企画は秋元康が、提供読みは当時日本テレビアナウンサーの笛吹雅子が担当。「オシャレ30・30」では番組タイトルの『おしゃれ』の箇所がカタカナ表記だったが、本番組でひらがな表記へと戻された。
人気コーナーに、その回のゲスト出演者と関わりの深い人物からの手紙を読む「16小節のLOVE SONG」があった(詳細後述)。また、オープニングでゲストの子供の頃の写真を紹介していた時期もある。2002年まではステレオ放送を実施していたが、「オシャレ30・30」にあった音楽要素がこの番組には無かったこともあり、字幕放送の導入と引き換えにモノラル放送へと切り替えられた。
1994年12月25日年内最後の放送では同年NHK紅白歌合戦の司会を古舘と共に務める上沼恵美子が出演した。
1999年、『ミッチー・サッチー騒動』と呼ばれる浅香光代との熟女バトルで話題になっていた野村沙知代が7月4日放送分にゲスト出演した際に、スポンサーの資生堂が「企業イメージにそぐわない」としてこの回だけCM出稿と提供クレジット表記を自粛するという事態が発生した。皮肉なことに、この回の視聴率は関東地区:25.7%、関西地区:22.5%(ビデオリサーチ社調べ)と番組史上最高の視聴率を獲得した。これは関東地区・関西地区ともに最高の数値である。
2000年7月2日の300回記念スペシャルでは時間を1時間に拡大し、ゲストに明石家さんまを迎えた。9月24日放送分は元々21時から2時間の特別番組が編成されていたため、23時からの放送予定であったが、プロ野球・読売ジャイアンツのセ・リーグ優勝決定試合の中継が大幅に延長したため、前枠の特別番組も2時間繰り下がったため、本番組は通常より3時間遅れの翌日25日1時からの放送になった。さらに、2003年8月24日は当日の20:54まで放送されていた「24時間テレビ26「愛は地球を救う」」における山田花子の110kmマラソンのゴールの模様を生中継する緊急特別番組を放送する為、急遽10分繰り下げ、22:10開始となった。