児山城
伝承では、鎌倉時代後期に多功宗朝の息子である多功朝定が、児山郷(下野市下古山・上古山一帯)を分封されて築城したとされる。多功城(所領1,500町歩)の西の守りを固めるための城であり、所領は300 - 400町歩ほどと推定される。朝定は児山に姓を改め、肥後守と称した。朝定には息子がおらず、娘を三浦義行に嫁がせることで、五男の朝行を養子に迎え、2代城主に据えた。
推定6代城主の児山宗晴は、康暦2年5月16日(ユリウス暦:1380年6月19日)の茂原合戦に一族を率いて出陣し、小山義政の軍勢と戦い、武功を挙げた(小山氏の乱)。
天文8年(1539年)の「小山高朝書状」に、「児山と号する地」で芳賀高経が籠城して防戦したという記述がある。この書状は、高朝が結城晴綱に宇都宮氏の家中で内紛があったことを伝えたものである。真岡城主である高経が児山城に籠ることを選んだ理由は不明であるが、吉田正幸は、高経が対立した壬生氏の壬生城と児山城が近接しており、壬生氏を打倒し宇都宮家中の主導権を握ろうとした、と解釈した。児山城主が高経を入城させた経緯や、籠城に備えて城を改修したのか、などの記録も残っていないが、児山城が宇都宮氏・壬生氏・小山氏の勢力圏の接点として重要だったことが窺える出来事である。籠城事件自体は、小田政治の仲介によって高経が城を出たことで終結した。