Tert-ブチルリチウム
tert-ブチルリチウムのリチウム-炭素結合は高度に分極しており、約40%のイオン性を示す。tert-ブチルリチウムは、2つの共鳴構造によって示されているように、カルバニオンのように反応する。C-Li結合の極性を計算すると、tert-ブチルリチウム単分子の「真」の構造は2つの共鳴構造の平均に近いと考えられる。中央の炭素原子は〜50%の部分負電荷を、リチウム原子は〜50%の部分正電荷を持っている。

n-ブチルリチウムと同様に、tert-ブチルリチウムは、ハロゲンリチウム交換反応やアミン、活性C—H結合の脱プロトン化に使用される。tert-ブチルリチウムは、下記にテトラヒドロフラン (THF) の例で示すように、エーテルのα位を攻撃することが出来る。
tert-ブチルリチウムは自然発火性物質であり、空気に曝されると容易に発火する。2009年に、カリフォルニア大学ロサンゼルス校 (UCLA) の研究者が、tert-ブチルリチウムによって合成繊維製のセーターに着衣着火したことによる重度の火傷を負い、18日後に死亡した。空気排除技術 (Air-free technique) が、この化合物が空気中の酸素および水分と激しく反応するのを防ぐために重要である。
t − BuLi + O 2 ⟶ t − BuOOLi {\displaystyle {\ce {{\mathit {t}}-BuLi\ +O2->{\mathit {t}}-BuOOLi}}}
t − BuLi + H 2 O ⟶ t − BuH + LiOH {\displaystyle {\ce {{\mathit {t}}-BuLi\ +H2O->{\mathit {t}}-BuH\ +LiOH}}}