向山アルドール反応
まず、R = H の場合の反応式を示す。ただし、触媒はアキラルなものを使用する。この場合、2つのエナンチオマーの混合物(ラセミ体)が得られる。
(E)体または(Z)体のシリルエノールエーテルを用いると、2種類のジアステレオマーの混合物が生成し、4つの立体異性体ができる。
ジアステレオマー比は、反応条件や基質及びルイス酸触媒の種類に大きく依存する。典型的な例として、シクロヘキサノンより誘導したシリルエノールエーテルとベンズアルデヒドの反応が挙げられる。これらの反応により、トレオ体が69%、エリトロ体が19%のジアステレオマー混合比のβ-ヒドロキシケトンが生成し、またアルドール縮合によるエノンが6%得られる。
向山アルドール反応は当初量論量のルイス酸触媒(四塩化チタン)が添加されていたが、実際には触媒量でも進行する。また、当反応における不斉合成の研究も進んでいる。