1999年東京都知事選挙
前知事の鈴木俊一が推進した箱物行政の行き詰まり、バブル景気の崩壊による財政危機、首都機能移転論、ダイオキシンに代表される公害問題が争点化した。
再選出馬が有力視されていた青島幸男は、任期切れの間際に不出馬を表明した。衆議院議員で民主党副代表の鳩山邦夫(東京都第2区)が民主党を離党、議員辞職して出馬を表明し、青島は鳩山を後継指名した。
自民党は当初、衆議院議員で自民党東京都連幹事長の柿澤弘治(東京都第15区)の擁立を内定したが、青島が不出馬を表明すると一転、幹事長森喜朗の「公明党が同調しやすい候補を」の一声で、元国際連合事務次長でコーセー創業者の女婿である明石康を擁立する。これは10月に成立する自自公連立政権に向け、自民・公明両党の選挙協力を円滑にするための布石であった。一方で内定を一方的に反故にされた柿澤は森の決定に従わず、衆議院議員を辞職して都知事選出馬を強行したため、自民党を除名された。
また、元東京大学助教授で、北海道知事選挙への出馬が取り沙汰されていたタレントの舛添要一も自民党東京都連の一部に推され、無党派での出馬を表明する。元参議院議員で大正大学客員教授だった野末陳平も一時は立候補の動きを見せたが撤回し、舛添を支援した。