いろは坂
奈良時代の782年(天応2年)に勝道上人らにより男体山が開山され、古くから山岳信仰の聖地であった。いろは坂はその頃に開拓されたのが起源とされる。
明治時代初期まで男体山は女人禁制、牛馬禁制となっていた。その名残は、ふもとに「馬返(うまがえし)」の地名として、そして第一いろは坂の途中に、女性が男体山を拝んだ「女人堂(にょにんどう)」として残っている。明治から昭和時代初期にかけて、各国の大使館が中禅寺湖畔に避暑地として別荘を相次いで建設することになる。
大正時代になると、人の往来が激しくなったため、中禅寺湖畔までの道路が整備され、今の第一いろは坂の元となった道ができた。自動車がいろは坂を通ることができるようになったのは昭和初期からであるが、まだこの当時は砂利道で、道路の幅員はわずか3 - 4メートル (m) のすれ違いが困難な狭隘道路であった。
太平洋戦争が終わり、復興の兆しが見え始めた頃の1952年(昭和27年)になって、栃木県によって、日光と奥日光を結ぶ幹線道路として本格的な道路改良整備が始められた。いろは坂区間である延長6.