カレン・マクドゥーガル
12月号のグラビアとは対照的に、1998年7月号の彼女のPMOY特集グラビアは熱帯をテーマとし、屋外ロケはセントルシアで行なわれた。彼女のビデオ『Playboy Video Centerfold: Playmate of the Year Karen McDougal』のインタビューによると、彼女は自分の身体的な欠点は「変な」笑顔と祖父から受け継いだ曲がった小指、そして他人に見られたくないと願っている「不格好な足」であると信じている。当時のケーブルテレビ局VH1の人気テレビシリーズ『Pop-up Video』により、彼女のPMOYビデオの一部が、彼女とPLAYBOYに関して根拠のない風評に満ちたパロディと化された。彼女がPMOY商品の宣伝のために『Magic Hour』に出演した時、マクドゥーガルは彼女の目玉となるポーズ・股割りをテレビのライブスタジオの観客の前で披露した。PLAYBOYは、PLAYBOYサイバークラブ(オンラインサービス)、PLAYBOY特別版、PLAYBOYビデオで彼女の製品を発行し続けた。マクドゥーガルは2002年のあるオンラインチャットにおいて、もしオファーがあれば、再びPLAYBOYのためにモデルを務めることはやぶさかでないと表明した。
1999年3月、マクドゥーガルはメンズ・フィットネス (Men's Fitness) 誌の表紙を飾る初の女性となった。それ以来、彼女はいろいろなフィットネスとボディビル雑誌、例えばMuscle & Fitness誌(2000年1月)、Physical誌(2004年6月)、Iron Man誌(2005年10月、2006年1月、2007年6月)に登場し、フィットネスモデルへと仕事の幅を広げていった。彼女は、映画俳優セバスチャン・シーゲル(ポーランド語版)と共に2007年6月のIron Man誌の表紙に、そして、今月の「Hardbody(鍛えられた体)」として2006年1月の同誌に10ページのグラビアが掲載された。PLAYBOY2006年9月号のインタビューにおいて、彼女はフィットネスモデルへの移行は意図的なものではなかったと述べた。
マクドゥーガルは、2000年にペネロープ・ジメネス(wikidata)、レイチェル・スターリング(Rachel Sterling)などと共に、NBCとUPNで流された「チアリーダー」をテーマとするXFLフットボールリーグのセクシーなテレビCMシリーズに出演した。ロッカールームのセットで、シャワーを浴びているチアリーダー達の1人として主演したものが最も有名である。巧みなカメラアングルと効果的に置かれた障害物を使って、CMは視聴者の想像力を刺激し、チアリーダー達が裸でシャワーを浴びているという刺激的な幻想を与えた。これらの尖鋭的なXFLのCMは逆効果となり、また猥褻すれすれとみなされたので、メディアで論争を引き起こした。CMは2001年のXFLリーグ最初の(そして最後の)シーズンの開始前に、静かに取り下げられた。