有機リン化合物
ホスフィン類 PR3の親化合物はホスフィン PH3 である。ホスフィン類の原子価は−3価であり(δλ)、単純なアミンのリン類縁体である。トリフェニルホスフィンは有機化学でよく用いられる。
アミンと同様、ホスフィンは三角錐型の構造をとるが、結合角はアミンより小さい。トリメチルホスフィンの C−P−C 結合角は 98.6° であるが、メチル基を tert-ブチル基で置き換えると 109.7° まで増加する。
反転障壁はアミンよりもずっと大きい。そのため異なる3つの置換基を持つホスフィンは光学活性を持つ。一方アミンは容易に立体反転を起こすためラセミ体しか存在しない。
塩基性はアミンより低く、たとえばホスホニウムイオン PH4 の pKa は −14 であるのに対してアンモニウムイオン NH4 では 9.21、トリメチルホスホニウムの pKa 8.65 に対しトリメチルアンモニウムは 9.76 であり、トリフェニルホスホニウムの pKa 11.2 に対しトリフェニルアンモニウムは pKa 19 である。
アミンと同じく孤立電子対を持つが性質は異なる。例えばピロールの孤立電子対は非局在化によって C=C 結合を含む共役系を形成するため芳香族性を持つが、同様の構造を持つリン類縁体であるホスホールは、リン上の孤立電子対が非局在化しにくく、芳香族性は弱い。
反応性は求核性があるという点でアミンに類似し、一般式 R4P X で表されるホスホニウム塩をつくる。この性質はアルコールをハロゲン化アルキルに変換するアッペル反応などで利用される。