桑山重晴
桑山氏は、鎌倉幕府の有力御家人・結城朝光の子孫で、尾張国海東郡桑山ノ庄を代々領したことからそれを姓と称した。
大永4年(1524年)、尾張国で生まれ、桑山以則(修理大夫)または桑山定久の子という。
初名を重勝といったが、かなり長く重勝の名を使っており、天正10年(1582年)6月付の『妙法寺文書』に杉若無心との連署で、「桑山修理亮・重勝」とする花押が残っている。
初めは織田信長の家臣・丹羽長秀(惟住長秀)の与力だったらしいが、天正3年(1575年)の『竹生島文書』に羽柴秀吉の奉行衆としてト真斎信貞と重勝の連署が残っている。長浜城時代の秀吉に仕えたとする系図もあるが、近江国の羽柴家と丹羽家の所領は隣接しており、両属のようである。
天正10年(1582年)頃、重晴(重勝)の知行は1万石であり、秀吉の弟・羽柴秀長の配下に転じて但馬国竹田城主となった。この竹田城で長男を亡くしている。
天正11年(1583年)2月、賤ヶ岳の戦いでは、重晴は山頂の賤ヶ岳砦を守った。佐久間盛政の攻撃に際して従属するような態度で在陣を続けて、夜が明けると砦を放棄して山を降りてしまうが、結果的には秀吉の来援までの時間を稼いだことになった。重晴は丹羽長秀隊と合流して反撃に参加。4月27日、長秀はこれらを賞して、家臣の丹羽秀重、長束正家と共に、重晴にも加増を与えている。
天正13年(1585年)、紀州征伐に参加し、重晴は自ら首級を上げる手柄があったので感状を受けた。