高城胤辰
天正5年正月、高城胤辰は足利義氏に手賀沼周辺で捕獲されたとみられる白鳥を献上し、その際に下野守の受領名を授けた。翌年以後、胤辰は正月に義氏に対して白鳥とともに太刀を献上しているが、この2つの献上が認められたのは千葉氏など関東八屋形の諸家や足利長尾氏・茂木氏・真壁氏などの限られた有力領主のみであった。古河公方・千葉氏が北条氏の従属下にあるとはいえ、当時の高城氏は3つの主家を有する(旧主である千葉氏筆頭重臣・原氏との関係を考えれば4つの主家が存在する)状態にあった。更に、天正7年(1579年)には胤辰が小田原城郊外の箱根温泉で湯治をしていたことが京都大徳寺滞在中の万満寺住持・州甫宛書状で知ることが出来る。だがその一方でこの頃から領国経営に積極的な記録も見られるようになり、後の江戸幕府による小金牧や行徳塩田の経営への萌芽も高城氏統治時代には存在していたと考えられている。また、天正6年(1578年)には船橋大神宮の門前町の諸役を免じて自治を許し、天正9年(1581年)には市川宿に喧嘩口論や盗賊行為、双六や国質・郷質を禁ずる制札を出しており、同宿とその領主であった弘法寺を支配下に置いていた事が知られている。天正10年(1582年)の天正壬午の乱により徳川軍と対峙中に病に倒れ、北条氏政から息子・龍千世(高城胤則)への家督相続が認められた後に病没している。
娘は大道寺直次の正室になった他、原胤栄の正室が胤辰の妹あるいは娘と推定されている。