シュティプ
この地域の集落に関する最初の記述は14年から37年のローマ皇帝ティベリウスの時で、当時の記録ではアスティボはパエオニア属州の重要な町で、なおかつストビからパウタリアまでのローマ街道の2番目の宿場としても重要であったことが記されている。
3世紀後半になるととくにゴート族などの蛮族がローマ帝国東側領内の北部にあった多くの集落を破壊し、アスティボも同様に含まれていたとみられる。破壊された集落の代わりに新たにエスティペオン(Estipeon)の集落が直ぐに作られ、ローマ期後半からビザンティン時代にかけ繁栄した。 5世紀から6世紀にかけスラヴ人とアヴァールの部族の連合がエスティペオンを襲撃し破壊し、その後南スラヴ人の部族サグダトス (en) がこの地域に定住し、現在の町の名称であるシュティプの名が付いた。10世紀、キュリロスとメトディオス (en) は、最初のスラブ語アルファベットであるグラゴル文字を作成したあと、モラヴィア王国への長い宣教の旅に出る前にこの地でスラヴ人の部族に説教をした。この地域はスラヴ人の間に最初にキリスト教が広まった地域でもある。
多くの支配者がシュティプ地域を中世に統治していた。シュティプはブルガリア帝国の領域になったが1014年のクレイディオンの戦い (en) の後、ビザンティンが勝利しブルガリア帝国が再び成立する1185年までその支配が続いた。