Winamp
特長のひとつに、スキンを使って外観を変える機能がある。その仕様が公開されているため、誰でも自由にスキンを作成でき、実際に多くのスキンが配布されている。ただし、winampといえば誰もが想像するのは2.xxのクラシックスキンであり、この汎用性の高さとともに存在したソフトでもあった。かつてはフリーウェア版とシェアウェアのプロ版があり、フリーウェア版ではMP3フォーマットへのエンコードや音楽CDからのリッピング速度などに一定の制限が加えられているが、再生機能部分に関しては同一であった。
プラグイン方式を採用し、Nullsoft製あるいはサードパーティ製のプラグインを追加することで種々の音声・動画ファイルの再生、各種デバイスへの出力、機能追加などに対応できる。またOgg Vorbis形式は標準で対応しており、PeerCastなどのストリーミング音声も再生が可能である。このような背景から、一般的なメディア再生ソフト・ハードでは再生できない特殊なファイルを再生することができるほか、一般的なメディアファイルについても、より音の良いデコードを行うものや機能の豊富なものを選択することができる。