垓下の戦い
漢軍は、韓信が30万の兵を率いて先鋒となり、孔藂と陳賀が側面を固め、総大将の劉邦の後ろに周勃と柴武が陣取った。対する楚軍は項羽が率いる兵は10万ばかりであった。
韓信は自ら先頭に立ち項羽ら楚軍と戦ったが、劣勢になり後方に下がった。しかし、孔藂と陳賀が楚軍を攻撃すると、楚軍は劣勢になり、さらに韓信がこれに乗じて再び楚軍を攻撃すると、楚軍は大敗した。
敗れた楚軍は防塁に籠り、漢軍はこれを幾重にも包囲した。夜、項羽は四方の漢の陣から故郷の楚の歌が聞こえてくるのを聞いて、「漢軍は既に楚を占領したのか、外の敵に楚の人間のなんと多いことか」と驚き嘆いた。この故事から、敵や反対する者に囲まれて孤立することを四面楚歌()と言うようになった。
形勢利あらずと悟った項羽は、別れの宴席を設けた。項羽には虞美人という愛妾がおり、また騅()という愛馬がいた。これらとの別れを惜しみ、項羽は自らの悲憤を詩に読んだ(垓下の歌)。
力拔山兮 氣蓋世 (力は山を抜き 気は世を蓋う) 時不利兮 騅不逝 (時利あらず 騅逝かず) 騅不逝兮 可奈何 (騅逝かざるを 奈何すべき) 虞兮虞兮 奈若何 (虞や虞や 汝を奈何せん)
虞美人もこれに唱和し、項羽は涙を流し、臣下の者たちも全て涙を流した。
宴が終わると、項羽は夜を突いて残る八百余りの兵を連れて出陣し、囲みを破って南へ向かった。漢軍は夜明け頃にこれに気がつき、灌嬰が五千騎の兵を率いてこれを追った。八百の兵は次第に数を減らし、東城(現在の安徽省滁州市定遠県の南東)に辿りついたときには項羽に従う者わずか二十八騎になっていた。
ここで数千の漢軍に追い付かれた項羽は、配下の者に「ここで私が滅びるのは天が私を滅ぼそうとするからで、私が弱いからではない。