アル・カポネ
そのため、アルにとってこのシカゴ行きは丁度良かった。シカゴへ行く時、アルは友人のラッキー・ルチアーノから2万ドルの餞別をもらったという。シカゴでは、アルは最初ジム・コロシモの売春宿でポン引きなどをしていた。この下積み時代に不正事業を組織化して反対派と和解するトーリオの手法を見習ったという。
その後、アルは1年と経たないうちに、トーリオの犯罪帝国で出世し、賭博場兼売春宿の支配人になった。「雇われ人」から「パートナー」に昇進したアルは、もう以前のように客引きなどをする必要はなくなった。この頃、アルはすでに2万5千ドル近い年収を稼ぐ実業家になっていたという。さらにアルはシカゴに自分名義で家を購入し、ブルックリンから家族を呼んだ。妻子だけではなく母や兄弟たちも呼んだ。その後、ウィリアム・E・ディヴヴァーがシカゴ市長になると政治改革が続くと考え、事業の本部をシセロへ移した。
ダイオン・オバニオンを暗殺した頃から、アルは自分も暗殺されるのではないかという恐怖から警備が厳重になった。どこに行くにも両脇に2人のボディーガードを連れて行き、外出には必ず車を使った。この時期、自宅以外1人でいることは無かったという。
1925年1月12日にハイミー・ワイスとスキーマー・ドルッチとジョージ・モランは最初のカポネ暗殺を企て、アルの車にトミーガンで攻撃した。ボンネットが引き裂かれ、エンジンが壊れるほどの威力であった。運転手は負傷したが、アルは車にいなかったため無事だった。その後トミー・クイリンジョーネという若い運転手が誘拐されて殺害されるという事件があった。
1932年8月22日にカリフォルニア州サンフランシスコのアルカトラズ刑務所に到着。囚人は列車から船に乗り換えて刑務所に移送されるが、カポネの逃亡及び奪還を恐れた当局は、客車から彼を降車させず、客車をはしけに乗せて、直接刑務所まで船でけん引して移送した。囚人番号は「Az-85」号である。
刑務所の中では、風呂場の掃除係として従順に刑に服しており、他の囚人からは「wop with the mop(「モップを持ったイタリア野郎」の意。wop(ウォップ)はイタリア系に対する蔑称)と呼ばれていた。刑務所所内での態度は良好で、週末には囚人仲間とバンジョーを演奏して楽しんでいたという。しかし、次第に若年時に感染した梅毒が悪化し始める。
1936年に囚人によるストライキがあったが、アルは参加しなかった。このことで他の囚人から「妻と子を殺してやる」などの脅しを受けた。すると、アルは独房で毛布を頭からかぶり泣いていたという。この子供じみた行動も、梅毒による痴呆症状だが、看守や囚人たちはそれと知らないので、長い刑務所暮らしで頭がおかしくなったのだろうと思っていた。
ストライキに参加しなかったことで恨まれたアルは、同年6月23日に散髪所にいたところを、囚人のジェームズ・C・ルーカス(英語版)によって、背後から剃刀で切りつけられた。アルはルーカスを壁に叩きつけて反撃し、ルーカスは独房送りになった。