ジョージ・マディソン
1796年3月7日、ケンタッキー州知事アイザック・シェルビーが、マディソンを公会計監査官に指名した。マディソンはこの職を20年間務めており、一度もそれ以上高い役職を求めることはなかったが、歴史家のルイス・コリンズは「人々が与えるものの中で、少しの懇願も無ければ彼が容易に得られるような役職は無かった」と述べている。1800年、フランクリン郡のケンタッキー神学校理事になった。1806年12月5日、大陪審を務め、アーロン・バーを反逆罪で告発することを拒否した。この年後半で、ケンタッキー銀行の取締役に指名された。
米英戦争のとき、シェルビー知事が北西方面軍に従軍する志願兵を招集した。ジョン・アレンが連隊を立ち上げ、マディソンはその副指揮官となった。この連隊はケンタッキー州志願兵第1ライフル銃連隊と呼ばれ、フレンチタウンの戦いではジェイムズ・ウィンチェスターの下で戦った。ウィンチェスターがイギリス軍ヘンリー・プロクター将軍に捕まえられたが、マディソンが指揮した約400名の部隊が、イギリス軍の数度にわたる攻撃を跳ね返した。マディソン隊の兵士は、イギリス軍の中で白旗が振られたときに自軍が勝ったと思ったが、実際にはイギリス軍に捕まったウィンチェスターがマディソン隊に降伏するよう命令するつもりで振られたものだった。マディソンは、旗を振っているのがウィンチェスターだと分かると、捕虜となったウィンチェスターにはその命令を発する権限がないと判断して、降伏を拒んだ。