笹川繁蔵
同じ頃、銚子の陣屋から十手を預かる飯岡の大親分・飯岡助五郎と勢力を争う。初め良好だった両者の関係は、笹川一家の勢力が拡大して飯岡一家の縄張と隣接するようになると、どちらにもついていない中間地帯の賭場の寺銭を巡って緊迫し、遂には双方の親分自身が命を狙い狙われるまでになる。天保15年(1844年)8月6日、御用召捕りと称して利根川の水路と陸路の二方面から笹川に侵入してきた飯岡一家と戦い、須賀山明神の境内で飯岡側を一時は敗走させた(大利根河原の決闘)。
紛争後、繁蔵はやむなく故郷を立ち去り、伊勢路を目指した。弘化4年(1847年)、笹川に舞い戻り、飯岡を討とうとするものの、頼りとする富五郎、その他の子分の騙しにあう。これに憤激し、笹川繁蔵は独力で飯岡を討とうとするも、飯岡はこれを知って笹川の名主平左衛門と手を結んだ。その後、笹川繁蔵は飯岡に謀られ、笹川のビヤク橋で虚無僧に変装した助五郎の子分3名の闇討ちにあって暗殺された。