テトラメチルアンモニウム
テトラメチルアンモニウムイオンを含む単純な塩を調製する最も簡単な方法の1つは、トリメチルアミンとハロゲン化メチルの反応である。
Me3N + Me−I → Me4NI
この方法で[C]修飾TMAが作られている。
この反応は一般的なハロゲン化物に適しているが、より複雑なアニオンを持つテトラメチルアンモニウム塩を塩の複分解によって調製する事も可能である。例えば、テトラメチルアンモニウム水酸化物から水素化ホウ素テトラメチルアンモニウムが以下のように作られる。
Me4N[OH] + Na[BH4] → Me4N[BH4] + Na + HO
TMA塩は、第四級アンモニウム化合物の特徴である相間移動触媒特性の一部を有しているが、TMAカチオンの親水性が比較的高い為、非典型的な挙動を示す傾向がある。
TMAカチオンは親水性である。TMAヨウ化物のオクタノール-水分配係数(英語版)Po-wは、1.2×10(log P≒-3.92)である。
TMAのカチオンでは、メチル基が中心のN原子の周りに四面体状に配置されている事が、様々な塩のX線結晶学的研究から明らかになっている。分子モデルを用いた測定から、TMAイオンの直径は0.6nmと推定されている。より正確な物理化学的測定からは、TMAのイオン半径は0.322nmとされている。イオン半径の決定方法については、Aueらの論文に詳しい。