ビートルズの解散問題
1969年1月、メンバー4人とアスピノールの承認を受けて正式な代理人となった。イーストマン父子は、ビートルズがNEMSとのマネージメント契約更新はしなかったものの、EMIから支払われる印税はNEMS経由で25%を差し引いてからビートルズに入る仕組みのままになっていたので、これを解消するために買収しようと考えていた。またノーザン・ソングスとの印税率の再交渉が拒否されたため、NEMSの持つノーザン・ソングスの株を手に入れることで将来的に買収しようとも考えていた。ところがレノンが連れてきたアラン・クレイン がアップル・コアの資産状況を精査するまで待つべきだと反対したため、棚上げ状態になってしまった。さらにクレインがNEMSを買収せずに25%の印税に関する契約を見直す方向を打ち出したため、不信感を持ったエプスタイン家はこれ以上のトラブルに巻き込まれないために2月17日、NEMSを投資銀行トライアンフ・インベストメント・トラストへ売却してしまった。
NEMSの買収が失敗に終わるとビートルズ側は更なる窮地に立たされた。3月27日、ノーザン・ソングスのディック・ジェームズは、自分の持ち株をビートルズ側には無断でATVに売却してしまった。慌てたビートルズ側は投資家から株を取得するために入札を試みたが、ATV側が過半数の株を取得し経営権を確保してしまった。
4月18日、イーストマン父子がレノンらから一方的に代理人を解任されると、これに反発したマッカートニーは5月8日の会議で彼らをマネージャーにする提案をしたが3対1で否決され、レノン、ハリソン、スターはバンドのビジネスマネージャーとしてクレインとの契約にサインした。これにより4人の関係に修復不可能な溝が生まれてしまった。その後、クレインはATVの買収を提案したが、今度はマッカートニー側が反対したためできなかった。結局、レノンとマッカートニーは保有株を全てATVに売却することで利益を確定せざるを得なかった。このためレノン=マッカートニー作品のほとんどは他人の手に渡ってしまい、自分たちの曲を歌う度に使用料を支払わなければならなくなってしまった。
クレインは実質的にアップルを掌握すると、大量解雇と経営再建に着手した。アップルの経営は改善したものの、クレインから解放されたかったマッカートニーは、最終的に訴訟を起こすことを決めた。1971年3月、高等裁判所はマッカートニーを支持し、管財人が任命された。
初めはクレインの手腕を評価していたレノン、ハリソン、スターも『バングラデシュ難民救済コンサート』での不正疑惑などで次第に不信感を抱いていった。結局、1973年3月、3人が契約を更新しなかったため、クレインはアップル・コアを去った。