楠木正勝
応永6年(1399年)、守護大名大内義弘が応永の乱を起こし、室町幕府に対し反旗を翻すと、正勝もこれに呼応し、正盛(正顕)・正堯の二子を連れて合流した(『全休庵楠系図』)。兵数は二百余騎(『応永記』)あるいは三百騎(『大日本史』巻177)。このとき、友軍の菊池肥前守という武将から、肥後菊池住延寿太郎国村作の銘がある名槍を贈られたという(『全休庵楠系図』)。堺に3か月余篭城の末に、反乱軍は幕府軍に敗れ、義弘も闘死した。決着がついたことを知った正勝は、玉砕していたずらに死ぬのは無益であるが、降伏するのもまた恥である、と言って退却し、大和路に向かって逃走した。北畠氏の重臣である鹿伏兎氏の伝承によれば、このとき幕府方として参戦していた伊勢国司北畠顕泰は、楠木の血を絶やさせてはならないと、鹿伏兎孫太郎忠賀に命じて、楠木軍を幕府軍に変装させて城内から連れ出し、正勝ら父子を窮地から救ったという(『鹿伏兎記』『鹿伏家楠氏詳伝』『邑戦異闘家記系図』)。
敗走中、戦闘で負った傷が悪化し、応永7年1月5日(1400年1月31日)に死去(『全休庵楠系図』)。伊勢楠木氏の系図では、正勝の遺骸は二子の正盛(正顕)・正堯兄弟によって河内国大伴邑(現在の大阪府富田林市大伴地区)の林中に葬られたというが(『全休庵楠系図』)、現在の大伴村に正勝に関する所伝は伝わっていない。別伝として、埋葬地は大和国吉野の武蔵(現在の奈良県吉野郡十津川村武蔵)とする伝承も根強い。