ナイジェル・ウィンターバーン
1989年後半のイタリア代表戦でイングランド代表デビューした。スチュアート・ピアースとトニー・ドリゴに次いで右サイドバック三番手の立場であったため、1990 FIFAワールドカップ本戦の代表メンバーには選出されなかった。しかし、イングランド代表Bチームには出場した。1993年6月19日のドイツ代表戦に出場した。これが最後の代表戦出場となった。1999年、ハワード・ウィルキンソン監督によって親善試合のフランス代表戦に招集される。しかし、チームメイトのデビッド・シーマン、リー・ディクソン、トニー・アダムス、マーティン・キーオンが先発出場する中ウィンターバーンだけベンチスタートとなりそのまま出場することは無かった。当時、イングランド代表には絶対的存在であったスチュアート・ピアースがいたためわずか2試合の出場となった。
イギリスのウォリックシャー州アーリーで生まれた。バーミンガム・シティでキャリアをスタートさせたが、トップチームで出場することは無かった。翌年に移籍したオックスフォード・ユナイテッド でもトップチームでの出場機会は無かった。翌年の1983年にウィンブルドン にフリートランスファーで加入する。
その後、ウィンブルドンは順調に躍進していき1986年に1部に昇格する。昇格初年度、チームは、リーグ戦をトップハーフで終え、FAカップではファイナリストのトッテナムに敗れたが準々決勝まで進出するなど充実のシーズンを送った。ウィンブルドンで過ごした4シーズン全てでウィンブルドン・サポーターズ・オブ・ザ・イヤーを獲得した。
1987年夏、キャプテンのケニー・サンソムの代わりとなる選手を模索していたアーセナルの監督ジョージ・グラハムの元へ移籍金35万ポンドで加入する。
アーセナル移籍当初、イングランド代表右サイドバックのヴィヴ・アンダーソンが移籍したため緊急の対策として左サイドが本職であるウィンターバーンが右サイドバックとして起用された。しかし、左利きの彼は、不慣れな右サイドバックの役割に適応した。
アーセナルでの初シーズンとなった1987-88シーズンで彼は2つの物議を醸す出来事を引き起こした。1つ目はFAカップのマンチェスター・ユナイテッド戦で相手FWのブライアン・マクレアーがPKを外したとき公然と嘲笑したことであり、2つ目はリーグカップ決勝のルートン・タウン戦でのPK失敗である。早い時間に失点したアーセナルであるがその後2点を返した状況でPKを獲得する。