ジョン・コンスタブル
その後、ミドルセックスの親戚を訪ねた際に、プロの画家のジョン・トーマス・スミス(英語版)に絵についてアドバイスを受けたが、スミスはプロとして絵を描くのではなく、家業を継ぐことを勧めた。
1799年、コンスタブルは父を説得して美術の道に進むことを許してもらい、父からはわずかなお金をもらった。ロイヤル・アカデミー附属美術学校に見習生として入学し、翌年には正規の学生となった。この時期、コンスタブルが特に感銘を受けたのは、トマス・ゲインズバラ、クロード・ロラン、ピーテル・パウル・ルーベンス、アンニーバレ・カラッチ、ヤーコプ・ファン・ロイスダールなどの作品である。
1802年、コンスタブルは王立陸軍大学(英語版)(サンドハースト王立陸軍士官学校の前身)の製図師の職を断った。これは、当時ロイヤル・アカデミーの会長だったベンジャミン・ウエストが、この職を受けることはコンスタブルのキャリアの終わりを意味すると助言したことによる。その年、コンスタブルはジョン・ダンソーンに宛てた手紙の中で、プロの風景画家になるという決意を次のように綴っている。
コンスタブルの初期の作風は、光、色、タッチの新鮮さなど、後の成熟期の作品に見られる多くの特色を備えており、彼が学んだ古い巨匠たち、特にクロード・ロランの影響を受けた構成が見られる。コンスタブルがよく描いていた日常生活の風景は、荒涼とした風景や廃墟などのロマンチックなイメージが求められていた時代には流行らないものだった。コンスタブルは時折、遠方にも足を伸ばした。
コンスタブルの色彩について、ドラクロワは日記に「彼が草原の緑について言っていることは、あらゆるトーンに適用できる」と書いている。ドラクロワは、アロースミスのギャラリーでコンスタブルの作品を見た後、1824年に制作した『キオス島の虐殺』の背景を塗り直しているが、これは自分にとって非常に良いことだったと語っている。
様々な問題が発生したため、『水門(英語版)』(The Lock)の完成は1823年の展覧会に間に合わず、より小さな『主教の庭から見たソールズベリー大聖堂』をその代わりに出展した。『主教の庭から見たソールズベリー大聖堂』を発注したフィッシャーはコンスタブルに絵の制作費を送金し、コンスタブルの財政難を救うとともに、『水門』の完成を後押しした。翌年、完成した『水車』は盛大に展示され、展覧会の初日に150ギニーで落札された。展示初日に絵が売れたのは、コンスタブルの生涯でこれが唯一だった。『水門』は、一連の「6フィート画」の中で唯一の縦置きの風景画であり、「6フィート画」の中で唯一、コンスタブルが複数のバージョンを描いている。現在「フォスター版」と呼ばれている2つ目のバージョンは、1825年に描かれたもので、展覧会に出すために自身で保管していたものである。1826年に横置きで描かれた3枚目のバージョンは『水門を通過する舟』(A Boat passing a Lock)と呼ばれ、現在はロイヤル・アカデミー・オブ・アートに所蔵されている。コンスタブルの最後の試みである『跳ね馬』(The Leaping Horse)は、「6フィート画」の中で唯一、コンスタブルの存命中には売られなかった作品である。
コンスタブルは、風景画において空は「重要な音符であり、スケールの基準であり、感情の主要な器官である」と信じており、しばしばスケッチの裏に、天候や光の方向、時間帯などを書き加えていた。この習慣は、気象学者ルーク・ハワードによる雲形の分類に関する先駆的な研究に影響を受けたものである。コンスタブルは、トーマス・イグネイシャス・マリア・フォースター(英語版)の"Researches About Atmospheric Phaenomena(大気現象の研究)を読んで、気象学の用語を十分に理解していたことを示す注釈を書き残している。1821年10月23日、コンスタブルはフィッシャーに「私は空をよく見てきました。私はあらゆる困難を克服することを決意しています」という手紙を送った。
コンスタブルは、レスリーに宛てた手紙の中で、「私の限定された抽象的な芸術は、あらゆる垣根の下、あらゆる路地で見られるものであり、従って誰もそれを拾う価値があるとは思わない」と書いている。コンスタブルは、自分の実直な技術がこれほどまでに影響力を持つことになるとは想像もしていなかった。コンスタブルの芸術は、同時代のジェリコーやドラクロワだけでなく、バルビゾン派、そして19世紀後半のフランス印象派にも影響を与えた。
1803年には、ロイヤル・アカデミーに出品している。同年4月には、中国に向かうインディアマンの「クーツ」号にロンドンからディール(英語版)まで1か月乗船し、イギリス南東部の港を訪れた。
1806年、コンスタブルは2か月間の湖水地方の旅に出た。 コンスタブルは、友人で伝記作家のチャールズ・レスリーに対し、山の孤独感が精神を圧迫すると語った。レスリーは次のように書いている。
コンスタブルは、冬はロンドンで過ごし、夏は故郷イースト・バーゴルトで絵を描くという生活を送っていた。1811年には、ソールズベリーのジョン・フィッシャーのもとを訪問した。このソールズベリーの大聖堂とその周辺の風景は、コンスタブルの最高傑作のいくつかにインスピレーションを与えた。
生活費を稼ぐために肖像画も描いており、自身はつまらないものと述べていたが、多くの素晴らしい肖像画を残している。また、時折、宗教画も描いているが、ジョン・ウォーカーは「コンスタブルの宗教画家としての能力のなさを大げさに言ってはいけない」と述べている。
コンスタブルの別の収入源は、カントリーハウスの絵だった。1816年、フランシス・スレーター=リバウ少将の依頼を受け、彼の別荘であるエセックス州ワイブンホー・パークの絵(英語版)を描いた。少将は、アレスフォード・ホールの敷地内にあるフィッシング・ロッジを描いた小さな絵も依頼しており、この絵は現在、ビクトリア国立美術館に所蔵されている。コンスタブルは、これらの依頼で得たお金を、マリア・ビックネルとの結婚費用に充てた。