楠木正行
延元4年/暦応2年8月16日(1339年9月19日)、後醍醐天皇崩御。南朝の次代の天皇には、子の義良親王が後村上天皇として践祚した。しかし、南朝は既に新田義貞・北畠顕家という両雄を喪失しており、しかも諸国を見渡しても南朝側に付く者は少なく、宮廷は動揺した状態にあった。こうした状況に現れ新帝を補佐したのが、かつて元弘の乱(1331年 - 1333年)で寡兵でもって挙兵し、四面楚歌の後醍醐天皇を勝利に導いた武将楠木正成の嫡子、楠木正行である。
正行の史料上の初見は、延元5年/暦応3年(1340年)4月8日に建水分神社に奉納した扁額で、「左衛門少尉橘正行」を称している。正行は、父と同様、河内国司と河内守護を兼任していたと考えられ、遅くとも同年4月26日には河内国司兼守護としての施行を行っている(『観心寺文書』「河内国国宣」)。
現存文書は全て寺院に関する命令だが、生駒孝臣は、河内国内への他の行政や軍事についても正行が職責を果たしていたであろうと推測し、軍事面では特に父の正成ら楠木党の同国への影響力が多大に作用していたのではないか、と述べている。
北朝の前左大臣洞院公賢は、新年早々の祝いのようだと喝采した(『園太暦』)。生駒によれば、これは敵に対する冷めた評価のようにも見えるが、どちらかといえばむしろ、京に刻々と迫る強大な敵将・楠木正行に対する恐怖心から開放された安堵感が漏れたものではないかという。
兄弟の師直の勝利を確認した高師泰は、1月8日に幕府第二軍を古市(大阪府羽曳野市古市)へ進め(『田代文書』)、ここと石川に拠点を置いて、7月まで南朝残党の掃討戦を行い、正行の館を焼き払うなどした。師直は南朝の本拠である吉野行宮へと進行し、1月26日から30日にかけて同行宮を陥落・焼亡させた。南朝後村上天皇は賀名生へと行宮を移さざるを得ず、以降、南朝方はさらなる劣勢を強いられることになった。
当時の南朝准大臣であった北畠親房の評伝を著した岡野友彦は、四條畷の戦いについては親房の失策であったと認める。前述したように(→挙兵の準備と目的)、岡野は、正行の一連の戦いは、足利直義と師直の間に亀裂を入れるための親房の作戦だったのではないかと考えている。しかし、岡野によれば、親房の誤算は、自身が思っていったほどには「直義・師直の不和」(興国4年/康永2年(1343年)の親房書状)の進行が速く進まなかったことだった。
また、弟である細川皇海も連座して土佐守護を解任されたという説もある。
幕府の最終手段として起用されたのは、将軍尊氏の懐刀であり、麾下最強の名将である執事高師直・師泰兄弟だった。
師直は顕氏と入れ替わりで河内・和泉守護となり、幕府が中央で集められる限りの総兵力に近い大軍を結集させた。『醍醐地蔵院日記』(『房玄法印記』翌年1月1日条)によれば、第一軍の師直軍だけでおよそ一万の兵数があったという。ここに加えて、兄弟の師泰の第二軍が編成された。南朝側は12月2日にこの情報を入手した。
まず12月14日、第二軍の高師泰が先に出陣し(『師守記』『田代文書』)、総大将の高師直は遅れて25日もしくは26日に京を出陣した(『師守記』『東金堂細々要記』『建武三年以来期』)。両軍は、あらかじめ決めておいた予定通り、淀(京都府京都市伏見区西南部)・八幡に駐留し年を越した(『園太暦』『師守記』)。
正平2年/貞和3年8月10日(1347年9月15日)、兵を起こした正行は、寡兵でもって北朝・室町幕府の勇将細川顕氏や山名時氏らの大軍を立て続けに破り、北朝から「不可思議の事なり」(「人智を超越した事象である」)と畏怖された。岡野によれば、親房が幕府の実質的指導者足利直義(将軍尊氏の弟)と執事高師直の不和を知っていた史証があることから、正行が寡兵にもかかわらず挙兵したのは、幕府の内部瓦解を狙った親房の作戦だったのではないかという。また、藤田精一・生駒孝臣は、正行の戦闘経路が、元弘の乱(1331年 - 1333年)での父のそれをほぼ踏襲していることを指摘する。藤田によれば、初陣での紀伊国(和歌山県)攻略は父と同様に兵站・情報網の要地を狙った戦略であるという。生駒は、正成の再来であるかのような正行の軍事行動は、北朝・幕府に恐れを抱かせたであろうと推測する。正行は同年内の戦いでは無敗であり、二度の大合戦から細々とした局地戦まで全てに完勝した。南朝の各地方の方面軍もまた、正行の中央での活躍に合わせて、味方への鼓舞と敵への調略を活発化させた。
しかし、正平3年/貞和4年1月5日(1348年2月4日)、河内国讃良郡野崎(大阪府大東市野崎)から北四条(同市北条)で発生した四條畷の戦いにおいて、幕府の総力に近い兵を動員した高師直と戦い、一時は師直を本陣である野崎から後退させるなど優位に立つも、追った先の北四条で力尽き、弟の正時や従兄弟の和田新発を含めた26人の将校と共に戦死した。
史料が少ないため、『大日本史料』編纂者・藤田精一・生駒孝臣の各研究者で、以下のように、戦いの経過の詳細について解釈が違う。ただし、正行が夜襲を決定打として顕氏に大勝したとするのは、どの研究者も同じである。
『大日本史料』綱文の解釈では、9月17日昼、正行と顕氏の間で「藤井寺の戦い」が発生。この時は決着がつかず、一度戦いは中断したが、同17日の夜に正行が顕氏を夜襲して「教興寺の戦い」が発生し、顕氏の軍を散々に打ち破ったという。
藤田は、『太平記』と『細々要記』8月19日条も利用して解釈を行う。藤田によれば、幕府軍は、天王寺・堺方面の顕氏の本軍と、八尾方面の第二軍に分かれていた。この両軍は、楠木氏の本城である東条(大阪府富田林市南東端)へ向けて並行して進軍した。そして、藤井寺や誉田八幡(大阪府羽曳野市誉田)で交戦し、幕府側が南朝側を圧倒した。ところが、優勢に慢心していた各方面の幕府軍は、9月17日夜に楠木党からの奇襲を同時に受け、夜戦である「藤井寺の戦い」(正行本軍と顕氏本軍の戦い)と「教興寺の戦い」(第二軍同士の戦い)が並行して発生し、どちらの戦いでも幕府側はおびただしい死傷者を出して、南朝軍の大勝に終わったという。
生駒の解釈では、まず9月17日に正行が顕氏を「藤井寺の戦い」で撃破。しかし、顕氏は河内国守護であるため領国を完全撤退することができず、敗北後も同国に滞在していた。そこに、9月19日昼、「教興寺の戦い」が発生し、この戦いは顕氏のやや優勢で終わった。しかし、同19日夜に正行が夜襲を仕掛け、顕氏を再撃破したとする。
『続本朝通鑑』(寛文10年(1670年))が伝える伝説によれば、戦死時、摂津国野間荘の内藤満幸の娘を妻とし、多聞丸(数え3歳)という子がいて、さらに妻はもう一人の子を妊娠中だった。内藤満幸が高師直に寝返ったので、楠木正儀は怒って正行妻を内藤家に送り返し、のち正行妻は摂津池田氏に嫁いだが、そして産まれたのが後の池田教正(若江三人衆の池田教正の同姓同名の先祖)であると伝承している(兄の多聞丸は数え4歳で夭折)。
藤田精一によれば、池田氏を正行の子孫とするのは『観心寺蔵楠系図』『池田系図』『藩翰譜』などにも見えるが、確たる史料による証拠がない以上は、一異説として取り扱う他はないという。
『太平記』流布本巻26「正行吉野へ参る事」では、四條畷の戦いに赴く直前、辞世の句(後述)を吉野の如意輪寺の門扉に矢じりで彫ったと描写される。決戦を前に正行は弟・正時や和田賢秀ら一族を率いて吉野行宮に参内、後村上天皇より「朕汝を以て股肱とす。慎んで命を全うすべし」という言葉を受けた。しかし次の戦で討ち死にする覚悟は強く、参内後に後醍醐天皇の御廟に参り、その時決死の覚悟の一族・郎党143名の名前を如意輪堂の壁板を過去帳に見立てその名を記してその奥に辞世を書き付け自らの遺髪を奉納したという。
しかし、生駒孝臣らは、歴史上の正行が討死を前提として四條畷の戦いに臨んでいたとは到底考えにくいと指摘している(→玉砕戦か否か)。
なお、簗瀬一雄の『説話文学研究』所収「梓弓の歌の伝承」や池見澄隆の『中世の精神世界〔死と救済〕』所収「『梓弓』説話の形成―仏教とシャーマニズム」等によれば、類歌が『保元物語』中「為義降参の事」・『延慶本平家物語』巻4「宇佐神官ガ娘後鳥羽殿へ被召事」その他にある。
正行がいつごろから北朝に対する戦闘準備を始めたのか正確には不明である。某年4月24日、吉野殿の兵糧について、正行が金剛寺に宛てた書状が存在するが(土橋嘉兵衛旧蔵文書『思文閣古書資料目録』202)、肝心の年次が記載されていない。
やがて、正行は正平2年/貞和3年(1347年)に挙兵することになる。正行が挙兵した理由について、軍記物語『太平記』流布本巻25「藤井寺合戦の事」では父の十三回忌だからとなっているが、史実では父の死から数えで12年しか経っていない。藤田精一や生駒孝臣は正行を主戦派とする『太平記』的見解に立ち、雌伏の時を過ごした上での満を持した挙兵であったとするが、
なぜ特にこの時期でなければならなかったのか、
なぜ河内守となって7年間も一切軍事行動に(少なくとも表向きは)関わっていなかったのに突然具体的な攻勢に出たのか、
なぜ北朝に比べ圧倒的に軍事力に劣る南朝から攻撃を仕掛けたのか、どのような全体構想の元に戦いをしていたのか、
といった点には言及していない。
一方、正行和平派説を唱える岡野友彦の論では以下のようになる。
興国5年/康永3年(1344年)春に吉野に帰還した北畠親房は、まず和平派の影響力を取り除くことにしばらくの時間を費やした。そして、南朝の事実上の指導者となった親房は、幕府に勝利するための計画を練り、「失敗の許されない最後の勝負」の準備が整ったのが正平2年/貞和3年(1347年)という時期である。
そして、正行は本来は和平派であるが、一武将としての立場上は従一位准大臣である親房の決定に従う他はなく、強制的に足利方と戦わざるを得なかったのではないか、とする。