松井田城
築城は永禄初年、1560年頃とみられているが、既にこの地には城が存在した。安中忠親の松井田西城と松井田諏訪氏の諏訪城である。長享元年(1487年)に安中忠親が城主としてあり、その子・忠清が榎下城に移ったという。その後、松井田諏訪氏(松井田諏訪氏の当主としては長野憲業の庶弟である諏訪明尚の存在が知られる)が松井田西城に入っており、一方の諏訪城は永禄4年に武田信玄の攻撃を受けている。松井田西城と諏訪城のどちらかが現在の松井田城の前身とも考えられる。
諏訪氏の後は、再び安中氏が松井田を領したらしく、安中忠清の子・忠政が安中城を築城したが、その際に忠政は子・忠成を安中に置き、自身は松井田城を改修し居城としたという。安中氏の行動は武田信玄の西上州進出に対抗したものであり、この時本格的に整備されたと考えられる。
永禄7年(1564年)、松井田城は武田氏の攻勢で開城し、武田方のものとなった。子の安中忠成は早い時期に降伏したため安中城を安堵されるが、父の安中忠政は抵抗を続けたために降伏後に松井田城を没収された上に出家・隠居を余儀なくされた。松井田城は小山田虎満、小山田昌成父子に与えられた。その後、安中忠成は天正3年(1575年)5月の長篠の戦いにて、小山田昌成は天正10年(1582年)3月の高遠城の戦いにて戦死した。