ワイズダン
6歳シーズンは4月のG1メーカーズ46マイルステークスから始動。ワイズダンは123ポンドの1.4倍で1番人気。前年のこのレースの勝者データリンクが120ポンドで2番人気、サービューフォートステークス勝ち馬で前走フランク・E・キルローマイルハンデキャップで2着のサイレンティーノが118ポンドで3番人気。レースはいつものように3番手追走。ストレートで逃げるサイレンティーノをかわして先頭に立つ。後ろからデータリンクが迫ってくるが1馬身の差を保ったままゴール。
次走は芝では初めての9ハロン戦となる5月のG1ウッドフォードリザーブ・ターフクラシック。ワイズダンは124ポンドのトップハンデで1.6倍の1番人気。フェアグラウンズハンデキャップ(英語版)などここまでグレードレース3勝のオプティマイザーが120ポンドで2番人気、前年のシューメーカーマイルステークス勝ち馬ジェラニモが122ポンドで3番人気。レースはいつもの通り3番手追走。ストレートで先頭に立って2着オプティマイザーに4馬身3/4差つけて楽勝。
翌6月は前々年の転機となったファイヤークラッカーハンデに出走。ワイズダンはこれまでで最も重い128ポンドを課されるが当然の1番人気。前年のコモンウェルスターフステークス(英語版)勝ちのリーが2番人気。レースは4番手追走からストレートで先頭に立ってリーに2馬身差をつけての勝利。1ヶ月半の間を空けて去年と同じフォースターデイヴハンデに出走。ここも1番人気で、3番手追走から抜け出して3番人気キングクリーサに1馬身1/4差つけて連覇達成。
5歳シーズンは4月のG3ベンアリステークス(英語版)(AW9ハロン)から始動。ワイズダンは圧倒的な1番人気。レースはいつもとは違い早々に先頭に立ってストレートに入ったところで既に7馬身の差をつけていた。その後も差は開いていきガルフストリームパークターフハンデ3着馬ビッグブルーキトゥン(英語版)に10馬身1/2差を付ける圧勝。タイムも1:46:43のレコードで、更にこのレースでのワイズダンのベイヤー指数117はオールウェザーでの記録としては歴代1位であった。
次走は6月のG1スティーブンフォスターハンデキャップ(ダート9ハロン)。ワイズダンは123ポンドのトップハンデながら1.9倍で断然1番人気。前年のケンタッキーダービー2着馬ネーロが118ポンドで2番人気、スキップアウェイステークス(英語版)勝ち馬で後にこの年のBCクラシックに勝利するフォートラーンド(英語版)が117ポンドで3番人気、ここまでグレードレース3連勝中のオルタネーションが122ポンドで4番人気だった。レースはいつものように3番手で進み、ストレートで逃げる7番人気のネイテスマインシャフトを追いかけるが、最内を進んできた5番人気ロンザグリーク(英語版)との競り合いに首差敗れての2着に終わる。
この敗戦以降、ワイズダンの出走するレースはすべて芝のものとなる。
8月、サラトガ競馬場のG2フォースターデイヴハンデキャップに出走。