附属池田小事件
事件前日の2001年(平成13年)6月7日夜、宅間は自宅マンションで過去に思いを巡らせ、「何をやっても裏目に出る」と考えていた。3回の離婚経験があり、3人目になる元妻との復縁を試みていたがうまくいかず、それどころかますます離れていくばかりだった。宅間が小学校勤務をしていたときに、ある薬物混入事件を起し免職になっていた。この事件も、彼女と別れて苛々していたから起こしてしまったのだと考え、「彼女と知り合っていなければ、こんなことにはならなかった」と全ての責任を押し付けて恨みを募らせた。消費者金融からの借金が300万円以上ある上に家賃も請求され、自身の将来の見通しが全く立たない絶望感に駆られる。復縁を求めていたのにも関わらずいつしか彼女への憎しみに変わり、上記のような原因を作ったとされる元妻を殺害すべく、彼女の勤務先がわかっていたときに殺しておけばよかったと後悔する。
第24回公判(2003年6月26日)で、弁護人による最終弁論が行われ、弁護人は「犯行時、宅間は心神喪失もしくは心神耗弱状態だった」と主張し、無罪か量刑の減軽を求めた(公判は同日に結審)。この時、弁護人は論拠を述べるだけでなく、宅間に対し「君は自らを『殺人鬼』と蔑むことはない」と、異例の呼びかけを行う形で、反省の念を引き出そうとしたが、宅間は最終意見陳述で「死ぬことには全くびびっていない」「今まで、散々不愉快な思いをさせられて生きてきた」「しょうもない貧乏たれの人生やったら今回のパターンの方が良かった」「幼稚園ならもっと殺せたと、今でもこんなことばかり考えてしまう」などと話し、謝罪の言葉は述べなかった。
2003年8月28日に判決公判が開かれ、大阪地裁刑事第二部(川合昌幸裁判長)は、求刑通り宅間を死刑に処す判決を言い渡した。午前10時2分、宅間は刑務官に囲まれて法廷へ姿を現したが、裁判長の「主文を言い渡します」という言葉を遮るように「最後にちょっと言わせてえな」と叫んだ。裁判長は「今日は発言を認めません」と制したが、「どうせ死刑になるんやったら、言わせてくれ。たったメモ3枚や」「今までおとなしくしとったんや、それぐらいあってもええやないか」と、右手のメモを繰り返し突き出しながら矢継ぎ早に叫んだ。「発言をやめなさい」と厳しい口調で繰り返されてもやめなかったため、10時4分に退廷を命じられ、刑務官に両脇を抱えられて連れ出された。
死刑判決に対し、宅間は控訴しない意向を示していたが、弁護団は宅間を説得し、「取り下げるのは自由だが、ゆっくり考えるように」と伝えた上で、9月10日付で大阪高等裁判所へ控訴した。しかし、宅間は同月26日付で控訴を自ら取り下げ、第一審の段階で自ら死刑を確定させた。宅間は主任弁護士への手紙で「6か月以内、出来れば3か月以内の死刑執行を望みます」と記していた。
宅間は6か月以内に死刑を執行されなかった場合、「精神的に苦痛を受けた」として国家賠償請求訴訟を起こす準備も行っていた。また、今の境遇になったのは過去に入院した精神病院や家族のせいであるとして、「どうせ死刑になるんだったら一矢を報いたい」と、賠償請求訴訟を起こすことも考えていたという。
死刑確定後、宅間は支援者の女性(当時30歳代)と獄中結婚した。女性の両親は宅間との獄中結婚について猛反対だったため、実家に迷惑をかけないために、まず同じ死刑廃止活動をしている仲間との養子縁組を行って苗字を変えた上で結婚し、宅間は「吉岡」に改姓した。このほか、愛知県出身の既婚女性から告白を受けており、その女性とも文通を行っていた。