アイザック・シェルビー
4月19日にはスザンナ・ハートと結婚した。この夫妻には11人の子供が生まれた。長女サラはエフライム・マクドウェル博士と結婚し、末娘のレティシアは後のケンタッキー州務長官チャールズ・スチュワート・トッドと結婚した。11月1日、シェルビー家はリンカーン郡のノブ・リック付近に移り、その兵役の報酬で得た土地に入った。1783年、シェルビーはトランシルバニア神学校(後のトランシルバニア大学)の理事に指名され、1787年12月1日、有効知識推進のためのケンタッキー協会を設立した。
シェルビーは1784年には既にケンタッキーをバージニアから分離する運動を始めた。この年、インディアンに対する遠征隊を率いることと、バージニアからケンタッキーを分離することを検討する協議会に出席した。その後も1787年、1788年および1789年に開催された協議会の代議員となり、ケンタッキー憲法制定に動いた。これら協議会の間に、ジェイムズ・ウィルキンソンのケンタッキーをスペインと連携させるという計画の阻止に貢献した。1791年、シェルビーとチャールズ・スコット、ベンジャミン・ローガンはバージニア州議会によって選ばれたケンタッキー地区のための戦争委員会に入った。シェルビーはリンカーン郡の長官にもなった。1792年、最初のケンタッキー憲法の枠組みを決める最終協議会の代議員になった。
ケンタッキー州人がイギリス人やスペイン人を嫌悪する一方で、フランスに対しては強い親近感を持っていた。彼等はフランス革命から立ち上がった共和政府を称賛しており、アメリカ独立戦争時のフランスの援助を忘れていなかった。一般に市民ジュネと呼ばれるフランス大使エドモン=シャルル・ジュネが1793年4月にアメリカ合衆国に到着したとき、ジョージ・ロジャース・クラークは既に西部のスペインの土地を占領するため遠征を検討していた。ジュネの代理人アンドレ・ミショーがケンタッキー州に派遣され、クラークの遠征に向けたケンタッキー州人の支持を評価した。ミショーがシェルビーと会見したときに、アメリカ合衆国国務長官トーマス・ジェファーソンとケンタッキー州上院議員ジョン・ブラウンからの紹介状を携えていた。
ジェファーソンはシェルビー宛てに別の手紙を書いており、フランスの計画を援助することに対する警告と、ミシシッピ川での交易についてスペインとの交渉が進行中であることを伝えていた。ジェファーソンがその手紙を1793年8月29日に発送したとき、それがシェルビーとミショーが会う前に届くと思っていたが、シェルビーはそれを10月まで受け取れなかった。9月13日、ミショーはシェルビーに会ったが、シェルビーがミショーを助けることに合意したという証拠は無い。