ニトリル
ニトリルはハロゲン化アルキルとシアン化カリウムを反応させることで合成できる。トシラートなど、スルホン酸エステルを基質としても良い。ハロゲン化アリールをシアノ化する場合はシアン化銅を加えて加熱する(ローゼンムント・フォンブラウン合成)。
R − X + KCN ⟶ R − CN + KX {\displaystyle {\ce {{R-X}+KCN->{R-CN}+KX}}}
(X=Cl,Br,I,OS(=O)2R,etc.)
アルデヒドやケトンなどのカルボニル化合物にシアン化カリウム、あるいはシアン化水素を付加させるとシアノヒドリンが得られる。
R − C ( = O ) − R ′ + HCN ⟶ R − C ( CN ) ( OH ) − R ′ {\displaystyle {\ce {{R-C(=O)-R'}+ HCN -> R-C(CN)(OH)-R'}}}
ストレッカー反応では、アルデヒドからイミンを発生させてシアン化物イオンを付加させる反応が鍵段階となっている。得られるα-アミノニトリルを加水分解してα-アミノ酸とする。

また、アルドキシム (R−CH=NOH) やカルバモイル基 (R−CONH2) にトリホスゲン、五塩化リンなどの脱水剤を作用させても得られる。
2016年理化学研究所より、四つのチタンを含むチタン化合物から特殊な試薬を用いずに窒素分子を切断し、切断した窒素種と入手が容易な酸塩化物から含窒素有機化合物であるニトリルを直接合成する手法が、発表されている。
ニトリル (nitrile) は R−C≡N で表される構造を持つ有機化合物の総称である。カルボン酸やその誘導体と、炭素の酸化数において同等とされる。なお、手袋などの家庭用品によく使われるニトリルは、ニトリルゴム(ブタジエンアクリロニトリル共重合体)のことである。