ベニントン郡 (バーモント州)
ラトランド郡 - 北
ウィンザー郡 - 北東
ウィンダム郡 - 東
フランクリン郡 (マサチューセッツ州) - 南東
バークシャー郡 (マサチューセッツ州) - 南
レンセリア郡 (ニューヨーク州) - 南西
ワシントン郡 (ニューヨーク州) - 北西
ベニントン郡はバーモント共和国時代の1778年3月17日に、バーモント議会第1会期で設立され、現在も残っている最古の郡である。バーモントは当初、西部をベニントン郡、東部をユニティ郡の2つに分けた。ユニティ郡は数日後にはカンバーランド郡に改名された。1781年2月16日、ベニントン郡からラトランド郡が分離設立された。1781年4月13日、東のウィンダム郡とウィンザー郡からブロムリー町(現在のペルー町)の移管を受けた。
1781年6月26日から1782年2月23日まで、バーモントはハドソン川の東にあるニューヨーク州領を併合しようとしていた。この地域の住民はバーモントのタウンシップ政府形式を好んでおり、バーモントは領域の拡大によって交渉力を得たいと考えた。しかし、ニューヨーク州はこの地域の支配権を手放さなかった。ほぼ7か月の間、ベニントン郡はニューヨーク州のオールバニ郡の一部を支配していた。
1787年2月27日、ベニントン郡からウィンダム郡にストラットン町が移管された。1805年10月25日、ラトランド郡マウントテイバー町がペルー町から一部を獲得し、ベニントン郡の領域が減った。1825年11月17日、ベニントン郡のドーセット町がマウントテイバー町から小部分を譲り受け、ベニントン郡の領域が増えた。