アラン・シュガー
ロバート・マックスウェルとの買収合戦の末、シュガーはテリー・ヴェナブルズと共同で、イングランドのサッカークラブ・トッテナム・ホットスパーFCを1991年6月に買収した。シュガーの投資により、当時クラブが抱えていた財務上の問題を解決することはできたが、シュガーがトッテナムを単なるビジネスとして扱っていたことが、トッテナムのサポーターから不評を買った。シュガーが会長を務めた9年間、トッテナムはリーグ戦でトップ6に入ることができず、優勝は1999年のフットボール・リーグ・カップの1回のみだった。
1993年のFAカップ決勝の前日に、シュガーはヴェナブルズを最高経営責任者から解任した。ヴェナブルズは復職を求めて高等法院に提訴したが、シュガーが勝利した。ヴェナブルズ解任の決定は、多くのトッテナムサポーターを怒らせ、シュガーは後に「バンビを殺してしまったような気分だった」と語っている。
1992年、当時のビッグ5(アーセナル、エヴァートン、リヴァプール、マンチェスター・ユナイテッド、トッテナム)の代表の中で、スカイ社によるプレミアリーグ放映権入札に賛成したのはシュガーだけだった。他の4者は、ビッグ5の試合をより頻繁に放送すると公約していたITVの入札に賛成した。入札当時、アムストラッド社はスカイ社向けの衛星放送用のアンテナを開発していたが、シュガーは入札の前にこのことを明らかにしていた。