タマモクロス
これまで「超一流馬はいなかった」、「弱いものと相場が決まっていた(本田靖春)」「良くも悪くも(中略)名脇役(結城恵助)」とも呼ばれていた芦毛に人気が集中、互いに単枠指定となった。また、連複式(枠連)の「(1)オグリキャップ - (6)タマモクロス」の組み合わせには、50億円が投じられていた。
レースではスタートからレジェンドテイオーが大逃げを展開。タマモクロスは、後方からではなく2番手で先行して好位に位置した。一方、オグリキャップはその5、6馬身後方の中団7、8番手に位置した。逃げるレジェンドテイオーは、前半の1000メートルを59秒4で通過。1986年にサクラユタカオーが日本レコードタイムを樹立した時の、ウインザーノットの逃げよりも0.5秒速いペースとなった。最終コーナー手前からは、タマモクロスがレジェンドテイオーとの2馬身差を徐々につめて、抜け出しを図った。直線に入ると南井はオグリキャップのみを相手と定め、右後ろを複数回振り返って視認した。一方のオグリキャップも内から外へと持ち出して追い上げを開始。残り200メートルほどにてオグリキャップの鼻先がタマモクロスの尻尾に差し掛かると同時に、南井がムチを入れてタマモクロスを促した。
勝ち切れない状況に芝への再転向し、成功しなければ障害競走への転向も考えられていた。再転向後初戦となった10月18日、京都競馬場での条件戦(芝2200メートル)に5番人気の評価で出走。5番手から先頭となり、騎乗した南井が手綱を動かすことなく独走状態となった。差は7馬身まで広がりそのまま先頭で入線し、2勝目を挙げた。走破タイム2分16秒2は、同じ日、同じ距離で行われた菊花賞トライアルの京都新聞杯(GII)にて、武豊に全力で追われて勝利したレオテンザンよりも、0秒1速かった。11月1日、再び芝の400万円以下である藤森特別に松永幹夫に乗り替わり出走し、第3コーナーから仕掛けて8馬身の差をつけ勝利。松永の「競馬にならない。このクラスにいる馬じゃないよ」というコメントもあり、菊花賞への出走が期待された。また、メディアは「遅れてきた大物」「関西の秘密兵器」といった文句で報じた。しかし小原は、本格化するのは5歳秋であると捉え、ここで強行させたら壊れてしまうと考えて自重。連闘となる菊花賞を見送った。
少食で太りにくいことから、小原は前哨戦を使わなくとも良化すると考え、10月27日の天皇賞(秋)にぶっつけで参戦。東京競馬場滞在中は、小原が「東京の水はいい」「見てくださいよ、この食いっぷりを。まったくうれしい悲鳴です」と述べる食欲を見せた。また、ダートコースでの最終追い切りは「これまでで最高の状態だった鳴尾記念を上回るデキ」と評された。一方、騎乗予定の南井は10月8日に落馬し、打撲の診断を受けたため翌週の騎乗を取りやめていた。休みとなった南井は、ローカル線に乗って大分県や熊本県の温泉を巡り、調子を整えて1週間空けて復帰した。
天皇賞(秋)に出走する13頭で最も注目を集めたのは、移籍後6連勝、笠松から14連勝中の4歳馬のオグリキャップ、そして7連勝中のタマモクロスという「芦毛」同士の対決であった。当日は第55回日本ダービーに次ぐ12万人以上の観客が集まり、観衆の表情について鶴木遵は「『祭り』を迎える興奮が漂って離れなかった」と表現している。オグリキャップは単勝支持率35.3パーセント、2.1倍で1番人気となり、対するタマモクロスは29パーセント、2.6倍の2番人気となった。