高師直
高兄弟は、古典『太平記』に記される逸話や後世の創作などによって「悪逆非道」の烙印を押されている。ただ、『太平記』の描写には、師直が配下の武士の荘園の横領を認めていたなどの話が出てくるが、荘園の横領は、師直に限らず当時の武士一般に見られる行動であった。貴族や寺社勢力に対して協調的であった直義派の有力武将、斯波高経すらも興福寺の荘園横領によって、春日神木を担ぎ込まれて強訴された実例がある。
また『太平記』上においてすら師直は悪人一辺倒として描かれている訳ではなく、その心の広さを伝えていると評される逸話がある。四条畷の戦いにおいて楠木正行の軍による攻撃が始まった際、上山高元(六郎左衛門)という家臣が師直の陣中に訪ねていた。上山は鎧も持たずに師直の陣を訪れていたため、この危機を乗り切るべく、師直の鎧を一領拝借しようとした。それを見咎めた師直の配下との争いの最中に、鎧の持ち主である当の師直が通りかかった。師直は「今、師直にかわって働いてくれようとする者に、なにを鎧一領ごときを惜しもうぞ」と言い、上山にその鎧を与えたのである。この四条畷の戦いでは楠木正行率いる南朝の猛攻撃に遭い、師直は窮地に立たされた。しかしそこへ上山が突如現れ、師直の身代わりとなり討死したという。
建武政権下で武者所職員として楠木正成ら全国から集った優秀な人材と交流したことは、武将および政治家としての師直を成長させるきっかけになったのではないかとも言われている。
また、師直は大規模な合戦の中で軍の機動性を発揮させるため、顕家との戦いの中で、分捕切捨の法を初めて採用した。これは、戦功確認の簡略化で、それまでの方法であった斬った敵将の首を軍奉行に認定されるまで保持せず、仲間の確認でされあれば可とする当時としては画期的であると評される軍令である。建武5年(1338年)2月28日、大和国般若坂(現在の奈良県奈良市に所在)で行われた般若坂の戦いでこの作戦が実行され、功を奏したことが確認できる(『周防吉川家文書』)。
一般論としては、分捕切捨の法の採用は、師直の合理主義者的側面を証明する実例とされる。ただし、分捕切捨の法について師直が関わったのは「採用」であって、考案者については不明である。亀田は、この法は事前の軍議で武将たちによって合議的に考案され、当時の足利氏の実質的な総指揮官である足利直義が「承認」、その後、師直が直義の命令で「採用」したというような経緯の可能性も有り得なくはないと指摘し、分捕切捨の法のみによって師直の合理性を量るのは慎重になるべきではないか、と述べている。
教養人で、優れた歌人であり、また書も能くしていた。
歌人としては、勅撰集『風雅和歌集』(1340年代後半)に入撰。代表歌は、南朝の武将北畠顕家を倒した際に、その顕彰として住吉大社に奉納した「天くだる あら人神の しるしあれば 世に高き名は あらはれにけり」(『風雅和歌集』)。また、康永3年(1344年)に足利尊氏・直義らが奉納した国宝『高野山金剛三昧院短冊和歌』に、師直の和歌も含まれている。曽祖父の高重氏や主君の足利尊氏も名高い武家歌人であるため、こうした周囲の環境が文化人としての師直を育てたと思われる。
書家としても多くの史書で讃えられており、一説に、二代将軍足利義詮は師直の花押(サイン)を手本にして自身の花押をデザインしたとも言われている。
日本三大随筆の一つ『徒然草』の著者兼好法師とも親交があり、公卿洞院公賢に狩衣着用の規則を尋ねる際、兼好法師を使者として遣わしている(『園太暦』貞和4年12月26日条)。