椎名エステル化反応
芳香族カルボン酸無水物と触媒の存在下、脂肪族カルボン酸にアルコールを加えると、下図の過程を経て対応するエステルが得られる。酸性条件での椎名エステル化ではルイス酸触媒が用いられ、塩基性条件での椎名エステル化では求核性触媒が用いられる。
酸性条件の反応では、まず、芳香族カルボン酸無水物にルイス酸触媒が作用し、活性化された芳香族カルボン酸無水物に脂肪族カルボン酸が反応することで混合酸無水物(Mixed Anhydride, MA)が一旦生成する。引き続き、MAに含まれる脂肪族カルボン酸部位が活性化を受け、片方のカルボニル炭素にアルコールが選択的に求核攻撃する。同時に、MAから生じた芳香族カルボン酸残基が脱プロトン化剤として働くことで脂肪族カルボン酸のエステルが生成する。反応の収支としては、芳香族カルボン酸無水物が原料から水分子1個分の原子を奪い、自らは2分子の芳香族カルボン酸となって反応が終結する。