トリメチルシリルジアゾメタン
トリメチルシリルジアゾメタン(trimethylsilyldiazomethane、TMSジアゾメタンと略される)は、有機合成に用いられる試薬のひとつで、爆発性を持つジアゾメタンの代替として用いられる。主な用途は O-メチル化剤。化学式(CH3)3SiCHN2で、分子量114.25、沸点96 °C、比重1.436の引火性の強い無色液体。CAS登録番号は18107-18-1、水には不溶だが、多くの有機溶媒に溶ける。遮光下で保存する。
ジアゾメタンが強い爆発性を持つ扱いの難しい気体であるのに対し、トリメチルシリルジアゾメタンは安定な液体であり、実験室における扱いは遙かに容易である。これはケイ素原子のd電子が共鳴構造を安定化させるためと考えられる。2 M程度のヘキサンまたはジクロロメタン溶液として市販もされている。