大塔合戦
また、この時諏訪神社上社の諏訪氏は国人側を支援し、下社の金刺氏は守護側寄りであったと伝えられ諏訪神社の分裂が顕在化したとされる。
この状況に横田城では防ぎきれないと判断した長秀は、一族の赤沢氏の居城である塩崎城への秘かな脱出を目指すが、途中で発見され塩崎城に辿り着けたのは長秀以下僅か150騎のみで、300騎余りが途中の大塔の古城(古砦)に辛うじて逃げ込んだ。この時、諏訪方の有賀美濃入道が上原・矢崎・古田ら300余騎を率いて大手口から攻めたとされる。しかし、食料を始め何も準備していない古城(廃城)では篭城する術も無く、取り残される事となった小笠原勢は乗っていた馬を殺して血を啜り生肉を食う凄惨を極め餓死者も出始めて、結局は全員が撃って出て討死か自害して果てる。
更に長秀が逃げ込んだ塩崎城も攻撃を受け、同族で守護代の大井光矩が仲介の手を差し伸べたことで辛くも窮地を脱し、長秀は京都に逃げ帰った。翌年の応永8年(1401年)に長秀は幕府から信濃守護職を罷免され、信濃は幕府直轄領(料国)となった。その間、幕府の代官として細川氏が派遣された。信濃が再び小笠原氏の領国になるのは長秀の弟政康が守護に任命された応永32年(1425年)である。なお守護方の侍大将の中に井深氏の名が見られる。