TEMPO
すなわちこのサイクルで、次亜塩素酸ナトリウムは犠牲試薬、再酸化剤としてはたらいている。この反応の例として、(S)-(−)-2-メチル-1-ブタノールの酸化による (S)-(+)-2-メチル-1-ブタナールの合成を挙げる。
TEMPOは、基本的に1級アルコールを特異的に酸化する。基質が2級アルコールの部位を持っていても、2級アルコール部位とは反応しない。ただし反応条件によっては、2級アルコールを酸化させることも可能である。次亜塩素酸ナトリウムに加えて亜塩素酸ナトリウムも共存させ、1級アルコールをカルボン酸とする手法も知られる。
R ′ C H 2 O H + N a C l O + N a C l O 2 + T E M P O ( c a t a l y s t ) ⟶ R ′ C O 2 H {\displaystyle {\rm {R'CH_{2}OH+NaClO+NaClO_{2}+TEMPO(catalyst)\longrightarrow R'CO_{2}H}}}
4'-メトキシフェネチルアルコールを 4'-メトキシフェニル酢酸へと酸化する例を挙げる。
再酸化剤を使うと副反応が起こる場合では、化学当量の TEMPO をあらかじめ系中で N-オキソアンモニウムに変換しておき、そこへ基質を加えて酸化させる。例として、TEMPO の 4-アセトアミド置換体を用いたゲラニオールからゲラニアールへの酸化を挙げる。
東京大学の磯貝明は、TEMPOを用いてセルロースからセルロースナノファイバーを製造することに成功した。