飯島勲
ノンフィクション作家の佐野真一によれば「飯島の生家のすぐ前に石川島播磨重工業の子会社の石川島汎用機械(以下、IHKと略)の工場がある。八年前に他界した飯島の父親の出里は、伊那市郊外の東春近(ひがしはるちか)で庄屋をつとめる名門の家柄だった。後で飯島から送られてきた家系図をみると、飯島の曽祖父はその地域一帯を支配した高遠藩主の内藤家に仕える代々の名主年寄と書かれていた。(中略)飯島本家の表門と裏門を配した立派な屋敷構えは、庄屋時代の名残を今もかすかにとどめている。」という。飯島本家の屋号は「大杉」である。
父(トラック運転手)
父は家業の農業を嫌って一時東京に出た。辰野に戻ってからは、船舶などのタービン類を製造するIHKの工場のトラック運転手を長くつとめた。
母
母は辰野の警察官の家に生まれ、女学校を出て飯島家に嫁いだ。母は飯島の中学時代に脳溢血で倒れ、寝たきりの生活を30年近く送った。
姉
妹
弟
妻
息子(二人)
孫娘
2018年6月、東京都で罰則付き受動喫煙防止条例が議論されている際に寄稿したプレジデントでの連載において、「東京都では極めてばかばかしい内容の受動喫煙防止条例案が都議会にかけられる」として同条例について酷評している。また、昨今の受動喫煙対策についても「禁煙ファシズム」と称して批判しており、「巨悪のお酒についてはダンマリを決め込んで、たばこの悪い部分ばかりを強調する。これが禁煙ファシストの卑怯な手口だ」「ごはんや牛肉も糖尿病やがんのリスクを増大させるのであれば、たばこだけに規制や高い税率を押し付けるのは明らかに不公平であろう」などと持論を展開している。