スタンレー・カップ
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その後1991年に、カップ最上部のリング(1928年から1940年までの優勝チームが刻印されていた。)をホッケーの殿堂に展示する旨の決定がされ、それ以上の刻印スペースがなくなったために、カップ最下部に新たなリングが取り付けられた(上部への取り付けは、いたずらにカップを大きくするため避けられた。)。
2004年には、下から2段目に新たなリングが取り付けられた。また、カップには1958年以来、小さな改変が行われており、とりわけオリジナルの破損に伴って複製品を代替とするために行われた1963年のカラー部分や1969年の椀の取り外しなどが注目に値する。
2005年には、1941年から1953年までに優勝を飾ったチーム、そして選手達の名前の入ったバンドが取り外される。
カップには、獲得チーム選手全員の氏名が刻まれる。この点は過去における例外を除けば、プロスポーツ界における優勝杯としては異例のことである。氏名を刻み込むスペースがなくなると、カップには新しい「区画」が加えられ、その代わりに古い「区画」はホッケーの殿堂へ飾られることになる。
スタンレー・カップにその名前が刻まれる条件は、レギュラー・シーズンのうち少なくとも41ゲームに出場し所属チームが優勝した時点でもそのチームに在籍するか、プレイオフ決勝戦に優勝チームの一員で出場するかとされるが、ケース・バイ・ケースでNHLの判断で認められる場合もある(例えば1997年6月13日に交通事故に遭い選手生命を失ったデトロイト・レットウィングスのウラジミール・コンスタンチノフは特例が認められ1998年にチームが連覇した後名前が刻まれた。)。
カップへの選手名刻印は、常に行われてきたことではなく、元来、スタンレー卿が示した条件では、「カップ優勝チームは、自らの費用で、自らの勝利を記念するためにカップに銀のリングを付け加えることができる」とされていた。
ところが結局のところ、リングは唯一つ、モントリオールAAAが付加したのみにとどまった。その後、各優勝チームはこの唯一のリングに対し、スペースが1902年に無くなるまで名前の刻印を続けた。そして、スペースがなくなると1903年のモントリオールAAAから始まって1907年まで、杯そのものの表面にチーム名の刻印が行われたのである(このことは、各チームが第2のリングを付加する出費を厭ったものとする見方もある。
1918-1919シーズン、モントリオール・カナディアンズとシアトル・メトロポリタンズとの間で行われたプレーオフ戦のさなか、カナディアンズの複数選手が、当時世界を襲ったスペイン風邪に感染した。決勝戦は、第5戦終了後に中断となった。カナディアンズ選手のジョー・ホール (Joe Hall) 、Manager Kennedy 、Billy Coutu 、ジャック・マクドナルド (Jack McDonald) 、Edouard Lalonde は入院する羽目になった。試合中止が決定された僅か4日後、ジョー・ホールは死亡し、決勝シリーズは2勝2敗1引き分けのまま、行われないこととなった 。このシーズンは、後述する2004年から2005年のNHLロックアウトを除いて、唯一スタンレー・カップがどのチームにも授与されないシーズンとなった。
1908年には、ついに全選手がプロで構成されたトロント・トロリーリーガーズ (Toronto Trolley Leaguers) がスタンレー・カップを獲得した。ここに至って、カナダのアマチュア優勝チームに対するトロフィーとして、アラン・カップ (Allan Cup) が用いられるようになり、スタンレー・カップはプロホッケー最高の栄誉を象徴する存在となった。
1909年には、モントリオールAAAとモントリオール・ヴィクトリアズの両アマチュアチームが、東部カナダアマチュアホッケー協会から離脱した結果、同協会は名前こそ「アマチュア」を冠するものの、その実態はすべてプロチームから構成されるリーグとなった。
また、翌1910年には、カナダホッケー協会(CHA、Canadian Hockey Association、その前身は、ECHA)からモントリオール・ワンダラーズ (Montreal Wanderers) 及びオタワ・セネターズ (Ottawa Senators、前身はオタワ・シルバーセブン) がシーズン中盤に相次いで脱退し、挑戦試合終了後に新設されたNHA (National Hockey Association) に加盟した。これら2つの強豪チームを加えたNHA は、間もなく誰もが認めるカナダのトップリーグとなった。
1912年以前は、カップ挑戦試合は、リンクの状態さえよければいつでも行うことが許されており、1つのチームが一年間のうち何度もカップ防衛を果すことも通例であった。しかし、1912年、カップ管理者は、カップ防衛戦は、毎年チャンピオンチームのレギュラーシーズン終了後に、ただ一度のみ行われるものとすると決定した。