桐朋中学校・高等学校
中学入試は2回実施され、第1回は約120人、第2回は約60人の募集定員で、国語、算数、社会、理科の4教科で判定される。
高校入試は約50人の募集定員で、国語、数学、英語の3教科で判定される。
中高それぞれ8名の委員(総務委員長1名・同副2名・指名総務3名・生徒委員会議長・生徒委員会副議長)で構成される。事実上、総務委員長が他校との交流などの際は生徒会長の役割を果たす。引き継ぎには年度末の校内合宿がある。近年では都立国立高校や桐朋女子中・高、開成中学との共同活動も実施している。
1940年11月 - 山下亀三郎の私財一千万円に基き、財団法人山水育英会設立。
1941年3月 - 財団法人第一山水中学校設立。「山」は陸、「水」は海を意味しており、当時は転勤の多い陸海軍の子弟の教育を目的とする学校であった。
1942年10月 - 諸工事完成。落成式は10月30日。この日を創立記念日とする。
1947年4月 - 財団法人山水育英会および第一山水中学校解散。敗戦後、軍国主義の学校と見なされて解体の危機に瀕していた時、東京文理科大学(現:筑波大学)が引き取って財団法人桐朋学園設立。同大学の務台理作学長が桐朋学園初代の理事長と校長を兼任。学校は新学制により桐朋第一中学校として再発足。
1948年4月 - 桐朋第一中学校を桐朋中学校と改称。新学制による桐朋高等学校設立。
1949年2月 - 校歌制定。
1950年1月 - 財団法人桐朋学園を学校法人桐朋学園に組織変更。
1951年10月 - 図書館設立。
1956年8月 - PTA寄贈のプール完成。
1959年4月 - 桐朋学園小学校を併設。
1961年10月 - 創立20周年記念事業として学園綜合建設計画発表。
1981年3月 - 体育館新築完成。
1985年3月 - プール・クラブ器具庫落成。
1992年3月 - 高III棟校舎新築完成(50周年記念事業)。
2008年4月 - 2009年度からの高校推薦入試廃止を決定。
2012年6月-2016年12月 - 桐朋学園男子部門創立75周年記念事業。
2013年6月 - 教科教室棟・事務棟新築落成。
2014年6月 - 共用棟・新高校棟新築落成。
2015年7月 - 新中学棟新築落成。
2016年12月 - 外構(正門等)工事終了。