システインプロテアーゼ
活性部位にあるシステインのチオールが、隣接する塩基性アミノ酸(通常はヒスチジン)の側鎖によって脱プロトン化される(図左上)
陰イオンになったチオール基が、基質のカルボニル炭素を求核攻撃する(図右上)。この時、カルボニル炭素は平面状の sp混成状態から、正四面体状の sp混成になる
基質ペプチドのC末端側がアミンとして脱離し、炭素はsp混成に戻る(図右中)。ヒスチジンのプロトンは、脱離するアミノ基に持っていかれる
基質のN末端側は酵素にチオエステル中間体として結合した状態になる(図右下)
チオエステルを水分子が求核攻撃し(図左下)
加水分解が起こると(図左中)
カルボン酸が遊離し、酵素は元の状態に戻る(図左上)