筒井城
畠山氏の家督争いをめぐる大和国の諸士にも影響を与える事になる。この争いに筒井順永は畠山弥三郎に与していたが、康正元年(1455年)7月2日に畠山義就軍は筒井城を攻城し、成身院光宣、筒井順永兄弟は防戦したが緒戦で敗北した。
しかし、筒井城そのものは持ちこたえた。この戦いで大和に点在する西大寺や興福寺等の寺院は怯え、同年8月10日には門を閉じてしまった。その事が原因となったのか、同日貝吹山城にいた越智伊予守が出軍して、筒井城の攻囲軍に加わった。この頃箸尾氏、片岡氏は筒井氏の与力になっていて、箸尾城、片岡城を守っていたが、畠山義就、越智伊予守連合軍は多数によって、これらの城も攻城した。各所で戦闘となったようだが、8月19日に筒井城、箸尾城、片岡城は落城した。光宣、順永兄弟は福住城へ逃走していった。
その後、管領細川勝元の仲介によって畠山義就、越智伊予守連合軍と和睦し、長禄3年(1459年)6月1日に光宣、順永兄弟と箸尾宗信は帰城することになり、筒井城にいた越智伊予守軍は城を去って行った。
城内には曲輪だけが存在したわけではない。「シロ畠」の東側一帯に北市場、須浜池の南側に南市場という字名が残されている。これは城内を縦貫している吉野街道沿いに存在していたと考えられている。このような街道と市場を城内に取り込むという事は、それだけで規模が大きくなることを意味する。普通、街道は誰に対しても通行できるが、城内に街道がはしっていると通行人に対して何がしかの規制が加わる事に繋がると考えられている。また市場やその住宅が城内にある事で、領主の保護が受けられるが、反面敵からの攻撃を受けたさい、防備の薄い市場から攻撃されやすい。第三次筒井城の戦いで筒井城が炎上したさいに、古市氏により市場から放火されたようである(『経覚私要抄』)。