チャールズ・ヤーキス
1881年、ヤーキスは離婚するためダコタ準州ファーゴを訪れ、その年の後半に離婚したうえシカゴに転居した。ヤーキスはシカゴで株と穀物のブローカーを開業、すぐにシカゴの公共交通機関整備計画に参画するようになった。1886年、ヤーキスと彼の協力者たちは複雑な金融取引で北シカゴ路面鉄道(英語版)を買収、同様の手段でシカゴ北部及び西部の路面電車路線網の大半を手中に収めた。この過程ではヤーキスは賄賂や脅迫状もいとわなかった。
世間に流布した悪評を改善するため、ヤーキスは1892年、天文学者ジョージ・ヘールとシカゴ大学学長ウイリアム・レイニー・ハーパー(英語版)のロビー活動を受けて当時世界最大の望遠鏡に出資することを決めた。当初望遠鏡だけの方針だったが、最終的には天文台全体に出資することになり、$300,000近くをシカゴ大学に拠出、ウィスコンシン州ウイリアムズ湾(英語版)にヤーキス天文台と名付けられた天文台が建設された。
1895年、ヤーキスは路面電車路線網の運営権を拡大する活動に投資したが、イリノイ州知事ジョン・ピーター・オルトゲルドがこの運営権法案を廃案にした。ヤーキスは1897年に活動を再開、激しい争いののちイリノイ州議会(英語版)は運営権拡大権付与の権限をシカゴ市議会(英語版)に委譲した。運営権戦争と呼ばれた争いの舞台はヤーキスがそれまで常に成功してきた市議会に移されたが、カーター・ハリソン・ジュニア(英語版)市長により部分的に改選された市議会は浮動票である市会議員"ヒンキー・ディンク"・カナ(英語版)と"バスハウス" ジョン・コフリン(英語版)の票を得てヤーキスに勝利した。
1899年、ヤーキスはシカゴの公共交通機関の大部分の権利を売却し、ニューヨークに移った。