マドンナの歌手活動の歴史
2008年、初の映画監督作品『ワンダーラスト』と、エグゼクティブ・プロデューサーと脚本を担当したドキュメンタリー映画『I Am Because We Are』が公開。3月10日、ロックの殿堂入りを果たす。4月29日、11thスタジオ・アルバム『ハード・キャンディー』を発売、日本を含む世界37ヶ国で初登場1位を獲得した。第一弾シングル「フォー・ミニッツ」は通算13曲目の全英1位を記録し、全英チャートの首位獲得数が女性アーティスト歴代単独1位となった。第三弾シングル「マイルズ・アウェイ」は、同年5月スタートの日本のテレビドラマ『CHANGE』において、マドンナの楽曲としては世界初となる連続ドラマの主題歌に起用された。8月23日から通算8度目のツアー「スティッキー・アンド・スウィート・ツアー」を敢行、ソロ・アーティスト史上最高となる4億800万ドル(約377億円)のツアー収益を記録した。10月にはガイ・リッチーとの破局を発表、同年12月に正式に離婚が成立した。
2009年3月2日、第23回日本ゴールドディスク大賞で15年ぶりに「アーティスト・オブ・ザ・イヤー」を受賞、史上最多記録となる通算5度目の受賞となった。6月12日、マラウイの最高裁判決により当時4歳の女児チファンド・マーシー・ジェームズとの養子縁組が成立、4児の母となる。9月18日、全キャリアを総括したベスト・アルバム『セレブレイション 〜マドンナ・オールタイム・ベスト〜』が発売、同タイトルのビデオ・コレクションも発売された。