クレメンタイン・チャーチル
チャーチル夫妻は短い交際を経てすぐに結婚した。ふたりは1908年のディナーパーティで4年ぶりに再会し、一目見て以来、ウィンストンはクレメンタインの美貌と気品を認め、一晩同席しただけで彼女の旺盛な知性と性格に惚れ込んだという。数ヶ月手紙のやりとりを続けた後、ウィンストンは彼女の母であるレディ・ブランチに、結婚の許しを願う手紙を書いた。しかしながらウィンストンはクレメンタインと連れ立ってレディ・ブランチに会いに行くことにしたため、手紙がレディ・ブランチの元へ渡ることはなかった。この手紙は夫妻の末娘であるメアリー・ソームズ(英語版)が書いた回顧録に収録されている。
チャーチル夫妻は1908年9月12日に聖マーガレット教会で結婚したが、ウィンストンは彼女より10歳以上年上だったほか、既に経験豊富な庶民院議員でもあった。
夫妻の間には5人の子どもが生まれた。長子から順に、ダイアナ(英語版)(1909年 – 1963年)、ランドルフ(英語版)(1911年 – 1968年)、サラ(英語版)(1914年 – 1982年)、マリーゴールド(1918年 – 1921年)、メアリー(英語版)(1922年 – 2014年)である。末娘のメアリーのみが長生きした一方、夭逝したマリーゴールドに加え、その他の3きょうだいも50代から60代で亡くなっている。ウィンストン自身の公職生活はストレスの多いものだったが、チャーチル夫妻は愛情のこもったおしどり夫婦として知られた。