五月みどり
翌1962年(昭和37年)には『NHK紅白歌合戦』(第13回)に初出場。
その後も1963年(昭和38年・第14回)、1964年(昭和39年・第15回)と通算3回連続で紅白出場を果たした。ビデオリサーチ社発足以後のテレビ番組としては史上最高の視聴率81.4%(ビデオリサーチ社調べ、関東地区。以下同じ)を記録した第14回では自身の「一週間に十日来い」歌唱時に瞬間最高視聴率85.3%を叩き出した。ほか「忙しくても来てね」「明日も来てね」(「来てね」シリーズ)、「温泉芸者」「熱海で逢ってね」(「芸者」シリーズ)などのヒット曲がある。
1965年(昭和40年)に結婚し芸能界を引退したものの、のちに離婚し芸能界へ復帰。1970年代以降はタレント、女優としての活動に重心を移す。1975年(昭和50年)には主演ポルノ映画『五月みどりのかまきり夫人の告白』(東映)が話題になった。その後、40歳を過ぎても日活ロマンポルノ作品に主演し、若々しい肉体と大胆な演技で世に衝撃を与えた。熟女ヌードのさきがけとも言える。五月は「ロマンポルノのお話をいただき「面白そう」とお受けしました。周囲からは紅白に出た歌手なのにと色眼鏡で見られたこともあります。昔から、面白そうと思ったことはすぐやってみたくなるの。それに過去よりも現在の自分を見てもらいたかった。父は反対すると思いきや、私のヌードポスターを自宅に貼っていました。当時、脱ぐの若い人ばっかりだったので、自分で言うのはなんですが、熟女ブームの先駆けとなったかもしれないと思います。」と述べている。