飫肥
飫肥は平安時代に藤原荘園として開拓されたことに始まり、南方には海上交通の拠点として重要な油津港、外之浦港に通じ、西方には都城に通じる交通の要所であった。飫肥城は、飫肥の北側にある丘陵を利用して築城されているが、城の創築についての詳細は明らかではないが、一説によると荘園時代に置かれた日向八院の一つの飫肥院が始まりとされる。
飫肥の地は、酒谷川が「ひ」の字状に曲流することで、東、西、南の三方を半円状に酒谷川に囲まれ、酒谷川よりも南側、東側、および城の北側には山丘が広がり盆地状の天然の要害となっている。
室町時代末期の長禄2年(1458年)に、伊東氏の南下に備えた島津氏が、志布志城主だった新納忠続を飫肥城に入城させた。1484年(文明16年)、伊東祐国・祐邑の兄弟が飫肥に攻めて以降、伊東氏と島津氏による飫肥争奪戦が約100年間に渡り続いた。1587年(天正15年)豊臣秀吉による九州征伐後、その功績により、天正16年(1588年)、豊臣秀吉により伊東祐兵が飫肥城に封ぜられた。(詳細は飫肥城参照)以後、1871年(明治4年)の廃藩置県まで14代、約280年にわたり飫肥藩・伊東氏5万1千石の城下町として栄える。
飫肥城はシラス台地の自然地形をそのまま利用した中世城廓であったが、貞享元年(1684年)の大地震によって城廓が大きく崩壊したため、貞享3年(1687年)から8年の歳月をかけ大改築をおこない、現在にも残る犬馬場周辺に見られるような塁壁や石垣を多用した近世城廓となった。
飫肥藩初代藩主となった伊東祐兵は、すぐさま城下町の建設に取り掛かっており、『日向記』によると、慶長4年(1599年)に前鶴地区の屋敷割を行ったとある。また家臣団は清武、酒谷、南郷地区などに分散していたが、慶長20年(1615年)の一国一城令が制定されたことにより、飫肥城下への家臣団の移住が促進され、城下町建設に一層拍車がかかったと考えられている。承応元年(1652年)から万治2年(1659年)に描かれたと考えられる城下絵図があるが、明治以降に発展した小川地区、新町地区を除くと、現在の飫肥とほとんど同じ地割が残っている。城下町は、城の南方へ広がるが、平安京に似せて作られたといわれ、正方形に近い碁盤の目状になっており、歴史的風致とともに九州(または日向)の小京都とも呼ばれている。また、街路幅も江戸時代初期のまま維持されていることから、街路に面する門、石垣、生垣などが良好に残されている。地割は、飫肥城に近い方から上級家臣、中級家臣、町家、下級家臣の順に屋敷が配置されていた。