卜部兼好
軍記物『太平記』巻二十一での、艶書(ラブレター)を代筆した話が知られる。室町幕府の執事高師直は、侍従局(じじゅうのつぼね)という女房から塩冶高貞の妻が美人であると聞いて、急に恋心を起こし侍従局に取り持ちを頼むが上手くいかない。塩冶高貞の妻の美しさは、高師直の心を捉えて離さないものであった。いっそう思いを募らせた師直は「兼好とひける能書の遁世者」に艶書の代作をさせ、使者に届けさせる。しかし高貞の妻は、その手紙を開けもせず庭に捨ててしまったので、師直は怒って兼好の屋敷への出入りを禁じてしまったのだという。ただし、『太平記』の兼好・高師直・塩冶判官に関する記述は脚色が多く、そのまま歴史的事実とは考えられない。『太平記』ではこのように和歌に無教養な人物として描かれる師直だが、実際は自作和歌が勅撰集『風雅和歌集』に入撰するほどの武家歌人であったという点でも史実と異なる。
この創作は、江戸時代の「仮名手本忠臣蔵」の元となった『兼好法師物見車』『碁盤太平記』を代表として後世の芝居や小説などの素材に数多く採り上げられ、顔世御前の美貌を高師直に吹き込み、彼女への恋文を代筆する兼好の活躍は、兼好の恋の道もわきまえた「粋法師」としてのイメージを形成する上で大きな影響を与えている。