益子勝宗
さらに信玄から勝宗に贈られた感状には「此度之武功無比類儀候」と記されており、嫡男の元服に際して「仍家名之信字進之候」即ち信玄の俗名・晴信の一字「信」の字の偏諱を受け、信勝と名乗らせ、さらに嫡男元服に際して祝の品として則光の刀も贈られている等宇都宮家臣ながら武田方に臣従するかのような姿勢をとっているのも益子氏の独自路線を顕著に示している。しかし、これが原因で嫡男・信勝は宇都宮広綱の正室・南呂院に疎まれてしまい、那須氏配下の大関氏に仕え、家督は安宗が継いだ。
天正6年(1578年)、武田勝頼が上野に侵攻すると、宇都宮氏等下野を始めとする北関東諸将はこぞって反武田につき、勝宗も小田氏の家臣・信田彌四郎らと共に勝頼の陣へ夜襲をかけ、内藤昌月と跡部勝資を敗走させる等の活躍をしている。この功により勝宗は主君・宇都宮国綱から感状が贈られている。この結末を見る限り、益子氏の独自外交はあくまで益子氏の独立領主としての立場を生かした宇都宮家の調略の一環であったと考えられ、当時の益子氏はその独立性を保ちながらも宇都宮氏に対しては恭順的なものであったといえる。
天正年間に隠居、文禄2年(1593年)11月27日に没している。享年65。
一方、下野国誌の系譜の勝宗に関しては資料があまりなく、どのような活躍をしたかが不明である。恐らく宇都宮錯乱時には宇都宮成綱に味方していたと思われる。