ポール・ディコフ
このシーズンで16番目のゴールは特に決定的なもので、ジリンガムとの昇格プレーオフ決勝での後半アディショナルタイムに決めた同点ゴールだった。このゴールで延長戦に持ち込まれ、最終的にはマンチェスター・シティが勝利して2部昇格を決めた。このゴールは、2005年に投票された「シティ史上最高のゴール」に選ばれた。1999-20シーズンもトップチームでの地位を維持した。1999年9月26日に顔面に負傷を負い、歯を失ったにもかかわらず、リーグ戦の最初の15試合はすべて先発出場した。しかし、10月27日のイプスウィッチ・タウン戦で膝の靱帯を負傷し、先発出場は途切れた。負傷中にロバート・テイラーが加入したため、シーズン後半の出場のうち、ほとんどは途中出場であった。シーズン最終戦のブラックバーン・ローヴァーズ戦では途中出場から4点目のゴールを決め、プレミアリーグへの昇格を勝ち取った。
2000-01シーズンにシティにプレミアリーグに復帰したときには、ジョージ・ウェア、パウロ・ワンチョペが加入したため、出場機会が限られると思われたが、ディコフはチーム内での地位を維持した。そのパフォーマンスがスコットランド代表のクレイグ・ブラウン監督の目に留まり、代表に初めて招集された。
シティは2001-02シーズンに再び1部に降格し、ジョー・ロイルの後任としてケビン・キーガンが監督に就任した。チーム内にはパウロ・ワンチョペ、ショーン・ゴーターやダレン・ハッカビー等のストライカーが在籍していたため、出場機会が限られているとディコフは感じていた。2002年2月22日、レスター・シティFCに移籍金15万ポンドで移籍した。