おそ松くん
中期のみ登場した中年男性キャラクター。四角いスキンヘッドで背広を着ている。群衆の中にモブとして登場したり、最後のコマに「ギャハハ」と笑いながら登場するなど、話の筋とは関係ない場所に登場するだけのキャラクター。時代劇「イヤミはひとり風の中」ではチョンマゲに着流しで登場している。
1966年の週刊少年サンデー10号に掲載された『オハゲのKK(ケケ)太郎』は藤子不二雄(藤子・F・不二雄)との合作で、チビ太とオバケのQ太郎が共演した。この作品は 竹書房版22巻の巻末に収録されている。オバケのQ太郎#本作のキャラクターが登場する他の作品も参照。また、同年の週刊少年サンデー新年増刊号に特別読切作品として藤子不二雄、つのだじろうとの合作である『ギャハハ三銃士』が掲載された。こちらは西遊記のストーリーをベースに、『おそ松くん』『オバケのQ太郎』『ブラック団』のキャラクターが一堂に会して繰り広げるドタバタギャグ漫画だった。
同じ赤塚不二夫のギャグデビュー作とも言える『ナマちゃん』の脇役にチビ太とうり二つの乾物屋の息子・カン太郎が登場する。このカン太郎とチビ太は同一視されていて、『チビ太くん』『チビ太』の題で刊行された単行本にはカン太郎の名が登場する話があり、また『ナマちゃん』のスピオンオフ作品『カン太郎』から原作を使ってアニメ第1作で9本アニメ化、その後曙版『おそ松』単行本第3巻に『カン太郎』から5本掲載された。この他『キツツキ貫太』もチビ太に似ており、チビ太キャラの原型とされる。
ゴジラの息子として知られるミニラはチビ太がモデルという説がある。
第2作の劇場版と竹書房版の第16巻に登場。スイカのような星に住み、スイカ型の頭が特徴。宇宙移動にはスイカ型UFOを使用している。語尾に「〜タネ」と「〜スイカ」を付けるのが癖。敬礼コードは「アイアイサッサーチョイサッサー」。
『ひみつのアッコちゃん』より登場するアッコの親友。「帽子をとったらハイそれまでよ」で、いとこ(チビ太)を六つ子の家に預けたトト子と共に映画に行っていた。
第1作は1960年代末期から1970年代初頭まで東京12チャンネル(現:テレビ東京)で再放送されたことはあったが、以後はほとんど再放送されず、その後フィルムも行方不明となっていた。1990年に毎日放送の千里丘スタジオにあるフィルム保管倉庫から『ファイトだ!!ピュー太』『かみなり坊やピッカリ・ビー』と共に発見され(当時、千里丘から茶屋町への本社移転を控えており、そのために倉庫の整理を行っていた)、開局40周年記念のVHSビデオ「レトロアニメ劇場1 おそ松くん」として発売、関西ローカルで再放送もされた。また、おそ松役の加藤みどりを始めとする声優陣に加え赤塚不二夫がVTR出演し、タモリと明石家さんまが赤塚不二夫作品とその人柄を語るMBS金曜スペシャル「シェー・元祖おそ松くんの特番ざんす」(1990年9月7日)という特別番組が組まれた。
2002年にはCSのTBSチャンネルで再放送が行われた。当時毎日放送はNETテレビ(現:テレビ朝日)とネットを組んでいた(いわゆる腸捻転解消前)ため、TBSテレビ(腸捻転解消後の毎日放送ネット系列)では本放送が放送されていなかった。
『おそ松くん』のキャラクターは、『ひみつのアッコちゃん』をはじめとする赤塚作品に端役で登場しており、他の赤塚作品のキャラクター同様スター・システムに則っている。
漫画 『もーれつア太郎』では、第3話「勉強だめのソロバンじょうず」でア太郎のクラスメイトにハタ坊とチビ太が登場、続く第6話「アホな強盗の会計係」では六つ子とハタ坊が夜回り、イヤミが小説家で登場し、ギャングに捕まったア太郎・×五郎親子を救出した。この後「わるい警官と人はいうけど」の冒頭にイヤミが登場し、ニャロメが当てた10万円の宝くじをネコババしようとするなど、様々な話に『おそ松』キャラクターが登場している。 また、1969年に放送されたアニメ『もーれつア太郎』1作目は中期からイヤミを始めとしたおそ松くんのキャラクターが時々登場するようになる。イヤミは店潰しなどを企む悪党として度々ゲスト出演した。また、トト子も大抵はニャロメに一目惚れされる役で登場した。六つ子は第48話「男でござる東海道」冒頭の江戸時代のシーンの町民役で登場したほか、「ヒコーキ泥棒ニャロメ」では両親とともにの飛行機の乗客役として登場した。
『もーれつア太郎』より登場。ア太郎の父・×五郎の旧友で大工。「いまにみていろミーだって」に妻と共に登場。妻が唐辛子会社のセールスマン・ア太郎とデコッ八におだてられて唐辛子を買いまくるため不満に思い、やがて訪れた同社のセールスマン・イヤミとバカボンパパを、唐辛子を入れた風呂に入れて顔を腫れ上がらせた。
作詞 - 赤塚不二夫 / 作曲 - 渡辺浦人 / 唄 - 6つ子(加藤みどり、山本圭子、北浜晴子、東美江)、イヤミ(小林恭治)、チビ太(田上和枝) セリフ - 松代(麻生みつ子)
オープニングは1番と2番を歌い、エンディングでは3番を歌った。
映像に出てくるレースカーは、『週刊少年サンデー』1966年4号に掲載された特集記事「さんざんイヤミ作戦」に登場したもので、第85話「グランプリ全滅レース」は同記事に掲載された漫画が原作になっている。
週刊少年マガジンでの『天才バカボン』の開始が引き金となり、週刊少年サンデーの誌面強化を理由に『おそ松くん』の週刊連載を打ち切られた赤塚は、代償に『おそ松くん』の月に1度の掲載と増ページを認めさせた。ここで発表した作品は初期後半同様、映画の翻案が多く、『イヤミはひとり風の中』『オメガのジョーを消せ』など映画の翻案のほか、非日常回が増え、日常回が極端に減ったこともこの時期の特徴の一つ。最終話『いまにみていろミーだって』(1969年)ではイヤミとバカボンのパパのコンビが実現している。なお別冊掲載は「イヤミ小隊突撃せよ」(1969年3月号)を以て終了したが、その後も同誌廃刊となる1974年3月号まで、『オバケのQ太郎』(藤子不二雄)などと共に過去週刊で連載した作品を再掲載した。そのため末期は別冊と後述の週刊少年キングの2冊に渡って連載されていた。
また月1長編シリーズは、第一作の「六つ子対大ニッポンギャング」でギャングのボスを演じたのを皮切りに、西部のならず者、冷酷な刑務所所長など、デカパンが悪役を演じるようになった。