あのときキスしておけば
新人漫画家 演 - 堀未央奈 「週刊少年マキシマム」が手がける新人女性漫画家。高見沢は彼女に若かりし頃の巴の面影を重ねる。 抽選会係 演 - 白畑真逸、寺田みなみ 天界の「よみがえり抽選会」の抽選会係。1等の「人に憑依する」を当てた巴に、誰かに憑依し蘇っている間は天界での事は一切忘れると告げる。
演 - 猫背椿
青果担当のリーダー格のおばちゃん。
仕事での失敗が多い桃地のことを励ましてくれるなど面倒見がよい。桃地がマサオ(巴)を高見沢に連れて行かれたことに嫉妬した際には、忘れられないエッチさえすれば女は戻ってくるなど桃地に恋愛のアドバイスをする。
マサオの人格が覚醒し、巴を奪われることになり複雑な心境で顔がこわばっていた桃地の変化に気付き桃地の悩みの相談を受けた際にマサオと巴の入れ替わりの話を聞かされ、苦しければ周りの仲間たちをもっと頼るようにとアドバイスする。
演 - 松坂桃李
本作の主人公。「スーパーゆめはな」坂松店の青果担当。大ヒット漫画「SEIKAの空」を読むことが生き甲斐で、作品と作者の「蟹釜ジョー」を崇拝する内気な青年。
偶然出会った作者の巴(蟹釜ジョー)から雑用を頼まれるうちに彼女から好意を寄せられるようになり、キス寸前までいくが、生来の気の弱さと尊敬する巴への気後れから怖気付いてキスを避けてしまう。巴と2人で沖縄旅行に向かうが、那覇空港の滑走路でオーバーラン事故に遭い巴が亡くなってしまったところ、巴だと名乗る中年男性のマサオから助けを求められる。初めは信じることが出来なかったが、二人の間でしか知り得ない話を聞かされ、また、「SEIKAの空 」の最新話の原稿を見せられ、涙ながらに男性の体に入れ替わった境遇に苦しんでいる姿を目にして、マサオ(巴)の言葉を信じるようになる。
自分が現世にいられる時間が残りわずかであることを悟ったマサオ(巴)に別れを切り出されるが、巴が好きで一生一緒にいたいという気持ちを告白し、ついにマサオ(巴)とキスを交わす。
そのキスを最後に巴とマサオとの入れ替わりが途絶えてしまったため、巴がいなくなった寂しさを紛らわすようにスーパーの仕事に打ち込む。その様子を不憫に思った仲間たちがマサオ(巴)との結婚式を準備し、巴に入れ替わったふりをしたマサオと式を挙げるが、マサオの芝居に気付いてしまう。しかし巴恋しさにマサオにキスを求めると、再び巴がマサオに憑依し、彼女と最後の別れのキスを交わす。
巴が去って1年後、再びマサオに憑依した巴と再会する。
演 - 六角慎司(第1話、第3話、第5話 - 最終話)
本社のESV(エグゼクティブスーパーバイザー)。田中マサオの友人。二十歳の嫁がいる既婚者。
間違った指示を出して従業員から指摘されても聞く耳を持たず、本部から指摘されると従業員のせいにして自分の責任を認めないため嫌われており、影で「エグゼクティブ真二」や「クソキノコ」と呼ばれている。
人格が覚醒したマサオが再び自殺しようとしたため、桃地から呼び出されマサオ探しの応援を頼まれたことから巴とマサオの入れ替わりの話を聞き、その話を信じる。
清掃員 演 - 世志男(第1話) 「あらいぐま清掃」のマサオの同僚。マサオが行方不明になり仕事に来なくなったのを迷惑がっている。
演 - 井浦新
「あらいぐま清掃」の清掃員。
搭乗した沖縄行きの航空便が航空事故に遭った際、巴の心が体に憑依する。
かつて不動産会社で働いており、そこで受付をしていた帆奈美と結婚し一人息子の優太郎を儲けるが、その後不動産会社をリストラされ、そのことを帆奈美に言いだせないまま借金を重ね、夫婦仲、家族仲を拗らせてしまい、偽名で航空チケットを購入し沖縄で死のうと考えるまでの気持ちを日記に綴っていた。
巴の心が乗り移って以降、人格が消滅したかと思われたが、桃地がマサオ(巴)にキスしようとした時、航空事故から昏睡状態だった人格が覚醒する。
昏睡していた間に巴が自分の借金を肩代わりしてくれており、そのために帆奈美が優しくなったと考えていたが、息子の優太郎から生還したことを涙ながらに喜ばれたことで、金だけの問題ではなく家族とのわだかまりも解けていたことを実感する。巴からもっと帆奈美と仲良くなるようにアドバイスを受けたこともあり、彼女をデートに誘い、優太郎から結婚指輪が引き出しにしまってあることを教えられ、その指輪を帆奈美に渡して二度目のプロポーズをし、帆奈美との絆を取り戻す。
巴がいなくなった寂しさを紛らわすように懸命にスーパーの仕事に打ち込む桃地のため、帆奈美や入れ替わりを切っ掛けに出会った人々と協力し、巴に入れ替わったふりをして桃地と結婚式を挙げる。
演 - 阿南敦子(第1話 - 第4話、第6話 - 最終話)
青果担当のベテラン社員。手塚治虫ファン。
アンチ「蟹釜ジョー」でSNSに「マディウォーター」というアカウントで「SEIKAの空」や上司の反町の悪口をアップしている。居酒屋での飲み会で反町の悪口をSNSに書き込んでいる様子を桃地が目撃したことで正体がバレる。「蟹釜ジョニー」で「SEIKAの空」が連載継続後、スーパーゆめはなで相変わらず悪口をSNSに書き込んでいたが、その際、悪口に反論するファンの「ゲキレツpeach」が桃地であることを知り、彼から本当は「SEIKAの空」のファンであることを指摘され、漫画の楽しみ方は人それぞれだと悪口を書き込む行為自体は咎められず、逆に優太郎と3人でコミケに行かないかと誘われる。
浪流キャベ次郎 - 藤枝喜輝
紅リコピン - 窪塚愛流
鬼龍院ピーメン - 三浦翔平
不知火コン乃介 - 井浦新
豆田モヤオ - 松坂桃李
ナスッテ - 角田貴志
演 - 板倉武志(第1話 - 第6話、最終話)
編集部員。
同僚の木之崎から亡くなった蟹釜ジョーの「SEIKAの空」の最新話がストレージにアップされた話を聞かされるが、親族がやったのではないかと取り合おうとしない。
演 - MEGUMI(第3話 - 最終話)
マサオの妻。弁当屋のアルバイトをする傍ら、フラダンス教室を主宰する。
「蟹ノ木釜太郎」を名乗りフラダンス教室に現れたマサオ(巴)を教室に入会させるが、後日街中でマサオ(巴)が桃地に背負われているところに遭遇し、やはり自分の夫、田中マサオではないかと詰め寄る。
不動産会社をリストラされたことを打ち明けず相談しなかったマサオの態度を不満に思い、夫婦仲は冷え切っており、そんなマサオが桃地と不倫して自分と別れるため記憶を失ったとウソをついていると疑うが、沖縄での航空事故を境にマサオの体に心が乗り移った真実をマサオ(巴)から打ち明けられ、相手を思うがゆえに喧嘩になるのが怖くなり話をしなくなることもあるとマサオ(巴)から諭され、入れ替わりの話を受け入れる。その後、マサオ(巴)からフラダンス教室に通っていた巴で漫画家の蟹釜ジョーであることを教えられ、夫を亡くした女性、男性の体に入れ替わった女性漫画家として女同士助け合っていこうと意気投合する。
巴とマサオの結婚式の余興で出席者たちが披露したフラダンスの動画をネットに投稿したところ、その動画がバズり日本が空前のフラダンスブームに沸くこととなり、カリスマフラ講師として一躍有名となる。また、マサオと夫婦仲を回復して第二子を妊娠する。