笹森儀助
大島島司辞任後の笹森は、陸羯南の推薦で近衛篤麿の創始した東亜同文会の嘱託となり、1899年(明治32年)5月、日本語学校建設のため朝鮮北部の咸鏡道へ渡る。同年末には城津(現・金策市)で城津学堂という学校を開いて学長となった。また、朝鮮からさらに北方へ足を伸ばし、ハバロフスク近辺などの視察も行なっている。1901年(明治34年)、寒さから体調を崩したこともあって帰国した。
1902年(明治35年)5月6日、初代市長・工藤卓爾の推薦などもあり、第2代青森市長に就任する。当時の青森市では多額の税金未納が問題になっており、市長としてはこの建て直しが主な仕事となった。調査の結果、未納分の多くは職員によって横領されていたことが判明したため、これを厳重に処分することで問題の解決を図り、笹森の就任前は約2万4000円あった未納額を500円程度まで減少させることに成功している。また、商業都市青森には専門の教育機関が必要だとして、私立青森商業補習夜学校(現・青森県立青森商業高等学校)を設立。同校の初代校長にも就任している。
1903年(明治36年)12月13日、市長を辞任。その後は五十九銀行の監査役を務めるなどし、1915年(大正4年)9月29日に死去。70歳。墓所は弘前市新寺町の西光寺。
鳩間島や新城島、黒島などといった小島は、米の栽培ができないにもかかわらず人頭税として米が徴収されていたため、これらの島の住人はサバニで西表島まで出かけて米の耕作をしなければならなかった。この他、小学校も開けないような僻地から学校税が取り立てられることさえあった。その一方で、こうして集められた税金で旧支配者層である士族達は豊かな生活を送っていた。また、八重山ではマラリアの蔓延もひどいものであり、石垣島では半分以上の集落が、西表島に至っては島全体がその巣となっていた。そして、そのような状態であるにもかかわらず、住民は薬代の請求を恐れて病気を言いだすことができず、人々が次々と死んでいくことから島には廃屋があふれていた。
笹森は、このような集落を丹念に訪ねてまわり、その様子を詳細に記録する。東京に帰還後、笹森はこの沖縄行の様子を『南嶋探験』という書に著したが、その中でこの惨状の最大の原因は人頭税だとしてその廃止を訴えた。これは、同年に宮古島で起こった人頭税の廃止運動にも大きく影響を与えている。政府の意向での沖縄行であったにもかかわらず、『南嶋探験』が政府および沖縄県庁の無策を糾弾する内容となっていることは、「笹森は保守的な傾向をもっていたとはいえ、自分の見たものを言葉または文章で裏切らないという点で、その精神はまさしく革新的であった。そのことが今日でもこの書を不朽のものとならしめている」と評価されている。
笹森儀助『千島探験』至言社(ぺりかん社 販売)、1977年
笹森儀助『南嶋探験 琉球漫遊記』全2巻、東喜望校注、平凡社〈東洋文庫〉、1982-1983年、ワイド版2007年
笹森儀助『笹森儀助書簡集』東奥日報社、2008年。ISBN 9784885610912