ディクシー・ウィンザー
初代プリマス伯爵トマス・ヒックマン=ウィンザー(英語版)と2人目の妻アーシュラ(Ursula、旧姓ウィドリントン(Widdrington)、トマス・ウィドリントン(英語版)の娘)の息子として、1673年ごろにターディビッグ(英語版)で生まれた。兄に初代ウィンザー子爵トマス・ウィンザーが、弟にアンドルーズ・ウィンザー閣下がいる。1688年までにウェストミンスター・スクールに入学、1691年まで同校に通った。1691年6月26日にケンブリッジ大学トリニティ・カレッジに入学、1695年にB.A.の学位を、1698年にM.A.の学位を修得した。また、1692年にトリニティ・カレッジのスカラ(Scholar)に、1697年にフェロー(Fellow)に就任した。
1705年イングランド総選挙でケンブリッジ大学選挙区(英語版)から出馬した。ケンブリッジ大学はトーリー党とホイッグ党が議席を争っていたが、1702年のアン女王即位によりトーリー党が1702年イングランド総選挙で1議席を奪取しており、1703年にも便宜的国教徒禁止法案でトーリー党の党勢が増していた。