露梁海戦
18日未明、露梁津を抜けようとした日本軍は南海島北西の小島、竹島の陰に潜んだ明水軍と同じく南海島北西の湾、観音浦に潜んだ朝鮮水軍とに出口で待ち伏せされ、南北から挟撃される形で戦闘が始まった。島津の将樺山久高率いる一帯は海峡突破に成功したが、これは朝明連合軍側の誘引策であり、 本隊と分断され、当初朝鮮水軍が待ち伏せしていた観音浦に逆に押し寄せ、浅い瀬に座礁して船を失い、徒歩で南海道を横断して東岸に脱出しなければならない状況も起きた。主将の島津義弘の乗船も潮に流されて後落し、敵船から熊手などを掛けられ切り込まれそうになる窮地に陥り、他家の救援も得てようやく脱出できたと伝えられる。退路のない観音浦に誤って入ってきたことに気づいた島津側は脱出を試みたが、連合軍は風が陸地に吹いてくるのを利用して火矢と藁の山を投げて島津側の船体に火をつけた。
この戦いについて、島津家臣の川上久国は自身の日記で海戦にも敵の偵察を用心し、善戦した立花高橋軍に比べ自軍の死傷甚大を嘆いていると記述した、また、宗茂は朝鮮船六十隻を捕獲して日本軍の撤退に用いた。 この渦中に朝明連合軍が援軍を攻撃する隙間に乗った小西は脱出に成功し、島津側は包囲攻撃を突破するために朝明連合軍包囲網を突破しようと試みる。