Web日記
Web日記の知名度が高まると、自分でも書いてみようとする人が多く現れ、日記書きは大ブームとなった。また日記書きとその読者、もしくは日記書き同士に交流が生まれオフ会なども頻繁に開かれていた。日記猿人の人気は2000年頃まで続き、その後は、日記才人に受け継がれた。Web日記更新の検知は、大手ランキングサイトや、利用者個人によってWebサーバ上に設置されたアンテナシステム(朝日奈アンテナ、なつみかんなどが有名)が利用された。
2000年代にはHTML手書きや旧来の日記CGIは人気を失い、住民ははてなダイアリーなどの簡易なブログサービスなどに流れていった。この流れは、後の各種SNS(mixi、Twitter、Facebook、note、Instagram等)にも続いている。
2000年代後半以降、大手ポータルサイトの日記才人、さるさる日記、Readme!JAPANなどが相次いで終了、ウェブ日記は一時代を終えた。一方、ランキングサイトなどとは無関係に、同好の士によりある程度閉じたコミュニティとしてインターネット初期から続く日記も存在する。この場合は不特定多数に向けたエンターテインメント性を志向することはあまりなく、実際に一般的でない隠語などが多用される場合も多い。