ヘンリー・モーガン
当初計画ではハバナを攻撃する予定であったが、同地の防衛力が高いと知ると、50マイル(80キロ)内陸の町プエルト・プリンシペ(現在のカマグエイ)に目標を変更した。モーガンらは占領に成功したが、得られた戦利品は期待したほどではなかった。 モーガンの部下であったアレクサンドル・エスケメラン(英語版)の記録によれば、戦利品の少なさに、みな憤慨したり悲嘆にくれたという。 モーガンはプリンシペ攻略をモディフォードに報告すると共に、「70名の兵士がジャマイカに向かおうとしている、ベラクルスとカンペイシー、ポルトベロとカルタヘナからかなりの兵力がキューバのサンチャゴで合流すると予想される」と、スペインがイングランド領への攻撃を企んでいる証拠があると述べた。
作戦終了後、私掠船員同士で諍いが起こった。イングランド人とフランス人の2人の船員が口論となり、やがてイングランド人がフランス人を背後から刺し殺す事件が起こった。このままではイングランド人とフランス人間で暴動が起こるところ、機先を制してモーガンは、このイングランド人を逮捕し、フランス人船員らには、ポート・ロイヤル帰還後、犯人を絞首刑に処すと約束した。実際にモーガンはこれを守り、この船員は絞首刑に処された。
英西戦争(英語版)中の1660年代初め、モーガンは、カリブ海と中央アメリカのスペイン拠点を攻撃するサー・クリストファー・ミングス(英語版)が率いた私掠船団に従事していた可能性がある。1663年に、ミングス船団下の一隻の船長を務め、彼らが行ったサンティアーゴ・デ・クーバとカンペチェへの襲撃と略奪に、モーガンも関与していたと推測される。
1664年2月にジャマイカ総督に任命されたサー・トマス・モディフォード(英語版)は、私掠船活動を規制するように指示されていた。1664年6月11日、モディフォードは私掠船活動に関する布告を行ったが、経済面での現実的理由から月末までには撤回せざるを得なかった。 約1,500人からなる私掠船員はジャマイカ植民地(英語版)を活動拠点とし、島に多くの収入をもたらしていた。当時まだ5,000人程度の未発達の新しい植民地において、私掠船からの収入は経済破綻を避けるためには必要不可欠なものであった。 私掠船は、通常、指定された国の船舶を攻撃し、その積荷を押収する許可を与える「私掠免状」を当局から付与され、これには付加条件が課される場合もあった。私掠船が得た戦利品の一部は、君主または私掠免状の発行者の手にも渡った。
1665年8月、モーガンは仲間の船長ジョン・モリス(英語版)とジェイコブ・ファックマンと共に、大量の貴重品を積んでポート・ロイヤルに帰還した。モディフォードはその戦利品に感心し、「中央アメリカはスペイン領インド諸島を攻撃するのに最も適している」と政府に報告した。