長尾憲景
白井長尾氏は関東管領家宰の長尾景仲や景信、長尾景春の乱で有名な景春など山内上杉氏の宿老を務める家格であったが、天文21年(1552年)に上杉憲政が北条氏康によって上野を追われると、憲景は後北条氏に従ったとみられる。その後永禄3年(1560年)に憲政を擁した長尾景虎(上杉謙信)の関東侵攻が行われると、これに従った。この際に『関東幕注文』によると、白井衆の筆頭として「長尾孫四郎」の名前で存在が確認でき、白井長尾氏が上野国衆の中でも有力な政治的地位を保持していたことがみてとれる。尚、この際に憲景は一時期「脳病」となり一時重篤状態となり、謙信の小田原城攻めには名代として嫡男・憲春を参陣させている。
その後も上杉氏の関東侵攻に従い武蔵・上野の各地を転戦する一方で敵対する後北条氏や武田氏と戦い、特に武田氏が吾妻郡に侵攻してくると岩下城(現・東吾妻町)の斎藤憲広を支援して対抗した。しかし武田氏の侵攻により岩下城や嶽山城(現・中之条町)が攻略され、永禄10年(1567年)3月に武田方の真田幸綱に白井城を攻略され、さらに北条方に寝返った厩橋城主・北条高広に攻められ上野を追われた。