グリーングラス
トウショウボーイは関西に移動はしたものの、直後に右肩に不安が出たため不出走となり、続く第18回宝塚記念がTTG二度目の顔合わせとなった。6頭立てながらアイフル・クライムカイザー・ホクトボーイと実力馬が揃い、TTGが上位人気を分け合った。レースはトウショウボーイが勝利し、2着にテンポイント、グリーングラスは3着に終わる。5歳を迎え充実期を迎えつつあった両馬にはかなわず、橈骨の状態が最悪な中で挑んだグリーングラスはトウショウボーイを追走するだけで精一杯であった。
この連敗で安田はグリーングラスから降ろされカシュウチカラに騎乗し、嶋田功に乗り替わり挑んだ7月3日の日本経済賞を2分33秒8のレコードタイムで勝利。ムキになった安田はグリーングラスの弱点を知っているため、カシュウチカラで何がなんでもグリーングラスの内から潜ろうとしたが、1コーナーを回るところですぐに落馬。安田は「やっぱり馬のことも考えて乗らなきゃ、憎しみで競馬乗るとこんな破目になるな」と気がついて反省した。その後に夏負けしたため、秋は前哨戦を叩かずにぶっつけで11月27日の第76回天皇賞に出走。テンポイントは当時の天皇賞勝ち抜けルールで出走できなかったため、トウショウボーイとの二強対決となった。脚部不安と熱発もあり、休養明けと順調さに欠いたものの、トウショウボーイに次ぐ2番人気となる。レースでは向こう正面よりトウショウボーイと競り合う形で暴走して末脚を無くし、両者共倒れで後方に待機していたホクトボーイの5着に敗れるが、競り合ったトウショウボーイ(7着)には先着した。