マッシモ・フィッカデンティ
2014年より、旧知の立石が強化部長を務めるJリーグ・FC東京の監督に就任。イタリア人としては初のJリーグ監督就任となった。勝利への執着と攻撃のための守備の構築を担わされる中、相手の出方を緻密に分析し、きめ細かなポジショニングと連動した動きを求める 全員守備・全員攻撃を志向。バランスが良く全体をカバー出来、攻撃の創造性を発揮しやすい布陣と語る「4-3-3」、あるいはダイヤ型の「4-4-2」(4-3-1-2)を採用し、同年アンカーに配された高橋秀人は、選手同士で有機的に助け合うサッカーの美しさを教えてもらったとコメントしている。また、J1経験の浅い選手を積極起用し、J1第5節清水戦では クラブの目標の一つであった“育成組織出身者5名 の先発”を果たした。立石はマッシモが監督だったから達成できたことと語った。
2014年は中位に終わったが、2015年には守備に切替わる場面での素早い帰陣の徹底と 試合展開に応じた対応力を高めて 勝ち点を積上げ、FC東京におけるクラブ史上最多の勝ち点を記録。J1優勝を懸けたJリーグチャンピオンシップ出場権獲得圏内である年間3位以内入りを争っていたが、最終節の引分けによって4位となり優勝を逃した。同年末、翌年以降のクラブ運営の方向性に折り合いが付かず、当初結んでいた2年契約を 満了、退任した。