21世紀のスキッツォイド・マン
ロックとジャズを融合させた曲である。プログレッシヴ・ロック・アーティストだけではなく、様々なアーティストに影響を与えた。1996年には2種類のスタジオ録音バージョンと3種類のライブ・バージョンを組み合わせたミニアルバムも発売され、日本では2001年にトヨタ・ヴェロッサのCMに使用されたのをきっかけに日本盤も発売された。
ピート・シンフィールドによる詞は、ベトナム戦争など当時の不安な世相を背景に、21世紀のディストピア的な未来像を暗示したものであるとされている。ただしその他のピートの詩作とは対照的に、「無垢な人々がナパーム弾の炎でレイプされる」「子供たちは血を流す」「彼が持っているものに彼が本当に必要なものは何ひとつない」などのやや直接的な表現が用いられているのも特徴である。
リズムは4分の4拍子、または8分の6拍子で構成されており、アウトロの部分はフリーテンポとなっている。
デビュー当時(1969年 (1969))から1974年 (1974)頃まではライヴのレパートリーに欠かせない曲だったが、エイドリアン・ブリューが加入した1980年代には一度封印された("The King Crimson Barber Shop"という楽曲でも"(We don't do 21st Century Schizoid Man)/But we're the King Crimson band~"とやや皮肉めかして歌われている)。しかし、1994年 (1994) - 1996年 (1996)の「ダブル・トリオ」期に再びライヴのレパートリーに加えられた。