一条通
かつて一条大路は平安京の北端の通りであったが、平安後期から鎌倉期にかけて、一条大路を越えた北側に貴族の邸宅が建てられて市街地が拡大し、これ以降平安京北端の大路という位置付けは次第に失われた。
『明徳記』によれば、南北朝の末期、明徳の乱において山名の軍勢の一部が一条大路を東へ進軍したとされる。すなわち、梅津から仁和寺を経て並岡(双ヶ丘)の東(妙心寺の裏)へ出、一条大路の末(西端)より進み大将軍社の鳥居前を通って軍(いくさ)が始まる様子が記されており、当時はまだ500を超える騎馬が進軍可能な道だった。
その後、一条通は豊臣秀吉の時代に大きな影響を被ったとみられる。当時、一条通の南にはすでに荒れ地と化した平安京大内裏の故地が広がっていたが、秀吉はそこを新しい政庁の場所と決め、聚楽第を建設した。その栄華は10年足らずで終わったが、本丸北堀や北の丸によって一条通は東西を寸断されたとみられ、聚楽が破却されたのちも江戸の寛永期の頃まで貫通しなかった可能性が指摘されている。この間、聚楽と禁裏を結ぶ重要な道として整えられたのが、一条通の一本南にある正親町小路(現在の中立売通)で、堀川に架かる橋においても一条戻橋より大きな欄干付きの橋が一本南に架けられたとみえる(『京都地図屏風』)。秀吉以降の諸史料の記述において「戻橋」の認識に混乱がみられることから、この間の一時期、一条橋は「戻橋」の通称を失うほどその地位を低下させていた可能性が高い。
聚楽第の周囲には秀吉に近づきたい大名らがこぞって屋敷を建設したが、一条通沿いにも如水町(黒田如水)、弾正町(上杉弾正大弼景勝)、飛弾殿町(蒲生飛騨守氏郷)など、ゆかりの町名が残る。