ハロゲン化アルキル
あるハロゲン化アルキルに対し、他のハロゲンのアニオンを作用させると、求核置換反応によるハロゲン交換が起こる。この手法はフィンケルシュタイン反応 (Finkelstein reaction) と呼ばれる。フッ化物イオンは脱離反応を併発するなどの理由であまり用いられない。
R − X + Y − ⟶ R − Y + X − {\displaystyle {\ce {R-X\ + Y^- -> R-Y\ + X^-}}}
X が脱離性の良い擬ハロゲン(トシラート、トリフラート、アジドなど)の場合も、ハロゲンに置き換えることができる。逆にハロゲン化アルキルのハロゲンを擬ハロゲンで置き換えることもできる。
ケトンやエポキシドにハロゲン化物イオンを作用させると、求核的付加反応によりハロヒドリンが得られる。