2019年ウクライナ大統領選挙
選挙に投票する資格があったのは34,544,993人である。しかし、2014年3月にロシアにより行われたクリミア併合(クリミア共和国・セヴァストポリ連邦市)と、ウクライナからの分離・独立派によるドネツィク州(ドネツク人民共和国)とルハーンシク州(ルガンスク人民共和国)の一部の占領(2014年4月以降)により、有権者の約12%が選挙に参加できなかった。 ウクライナの中央選挙管理委員会は、投票に先立ってロシアにある5つの投票所を全て閉鎖し、第三国のジョージア、カザフスタン、フィンランドに代替となる投票所を開設した。
選挙の最大の争点はロシアへの外交であると報じられた。先述のとおりウクライナは一部の地域が分離派(親露派)による実効支配を受けており、その勢力やロシアへの対応が候補により異なるのである。現職のポロシェンコはウクライナ正教会のロシア正教会からの独立など、ロシア離れを実績として挙げているが、低所得であることや社会保障が不十分であることなどが国民の不満となった。一方、ゼレンスキーは政治未経験ながら、テレビドラマ「国民の僕」で大統領へ転身する教師の役を演じた。ゼレンスキーは、分離派(親露派)への融和的な姿勢を見せ、その勢力との紛争は対話で解決すると述べた。
選挙を監視するため、17か国および19団体から合計2344人が国際選挙監視団に正式に登録された。監視者として登録されているのは139の非政府組織である。 ロシアによる選挙への介入へ警戒する見方もある。日本経済新聞は、ウクライナの政府機関への不正アクセスを試みる攻撃についてロシアによる攻撃であると指摘した専門家がいると報じた。