カイロネイア
この地での人々の営みは先史時代にさかのぼり、現在 Magoula Balomenou (Μαγούλα Μπαλωμένου)とよばれる場所に遺跡がある。紀元前600年頃には、カイロネイアはボイオーティア同盟の一角を占めたオルコメノス(現代音: オルホメノス)に属していた。紀元前5世紀の終わりには、ボイオーティアを構成する11の都市のひとつとしてカイロネイアが記録されている。
紀元前338年には、ピリッポス2世率いるマケドニア軍と、アテナイ・テーバイ連合軍によるカイロネイアの戦いの舞台となった。この戦いでは、ピリッポス2世の子であるアレクサンドロス(のちのアレクサンドロス大王)が初陣を飾るとともに、テーバイの精鋭である神聖隊が壊滅し、マケドニアによるギリシャの覇権を決定づけた。カイロネイアはマケドニア軍によって占領された。