伊豆木陣屋
江戸時代初期の寛永年間ごろの懸造りによる武家書院。南の約3分の1が崖の上に迫り出した構造で、正面には、桁ゆき3.43m、梁間3.73mの唐破風造りの玄関があり、虹梁上に家紋の三階菱を装飾した蟇股が据え付けられており、屋根はこけら葺きである。書院の内部は桁ゆき14.4m、梁ゆき11.5mで、「田の字」型に4室に分けられ、北側を除く3方に側縁を巡らせている。用材は恵那山一帯の総ヒノキ造りである。展示品には室町時代の白輿や、太鼓門外に掛けられていた文政2年(1819年)の目安箱、伊豆木人形の頭などがある。
1872年に書院、玄関、室蔵一棟を残して解体された。1952年に国の重要文化財に指定され、1969年から翌年にかけて文化庁により半解体修復された。
併設の小笠原資料館は1999年に開館、設計はSANAAが手掛けている。