セオ・エプスタイン
しかし、結果的にはこのトレードで獲得したオルランド・カブレラ遊撃手、ダグ・ミントケイビッチ一塁手、デーブ・ロバーツ外野手は球団史上86年ぶりとなる2004年のワールドシリーズ優勝に大きく貢献した。この成果からボストンでは一躍人気者となった。
ハリウッド俳優ばりのルックスと高学歴から地元では女性人気が高い。そのあまりの人気に大手ドーナツ・チェーンのダンキンドーナツが目を付け、ジョニー・デイモンとともにCM出演も果たしている。
2005年10月に球団幹部との確執からレッドソックスのGMを辞任。1年間は休養にあてたいとコメントして、チームを一時はなれていた(この間、某日本球団のコンサルタントをしていたと言われる)が、2006年1月24日に和解し、再びGMに復帰。また、球団副社長に就任した。
2007年1月に結婚。
2011年10月12日、契約を1年残したままレッドソックスのGMを退任。新たに5年契約でシカゴ・カブスの球団副社長に就任した。
2016年のワールドシリーズで自身3度目のワールドシリーズ優勝後、11月に発表されたスポーティングニュースによる「MLBの歴史で最も重要な40人」で40位に選出された。
2017年3月、アメリカの雑誌・フォーチュンが選ぶ「世界で最も偉大なリーダー」で1位に輝いた(2位にジャック・マーアリババ創業者、3位にフランシスコ・ローマ教皇など)。
2021年1月、MLB機構の競技部門の相談役に就任し、分析担当者とともにルールを変更した場合の影響を判断する役目を担うことが発表された。