ジョナサン・ウッドゲート
才能を高く評価され、2004年8月21日に移籍金2000万ユーロ(約26億6000万円)でスペインのレアル・マドリードに加入した。前所属の2チームで怪我に苦しみ、実際に移籍時にも負傷していたウッドゲートをレアル・マドリードが獲得したことは多くのサッカーファンを驚かせた。リーガ・エスパニョーラ初挑戦で意気込んでいたが、開幕直前に古傷を負傷しシーズン中盤に復帰するも再び同じ箇所を負傷してしまい、その後完治することなく04-05シーズンは出場なしに終わった。チームはウッドゲートをDFラインに配置し、イバン・エルゲラを本職である中盤に戻すという構想が破綻してしまい、中盤に守備の選手が不在となり、シーズン序盤に大きく失速。冬にトーマス・グラベセンを獲得し、立て直しを図るも序盤の不調が響きチームは無冠に終わってしまう。リーガでのデビューは約1年後のアスレティック・ビルバオ戦となった。その試合ではオウンゴールを献上した上に累積警告で退場してしまったが、観客からは拍手と励ましを受けた。
レアル・マドリードにおいての初ゴールは、UEFAチャンピオンズリーグデビュー戦だった2005年10月19日のローゼンボリBK戦であった。
デビュー戦以後しばらくは本来のプレーを披露したが、その後怪我が再発し2005-06シーズンの出場はリーガでの9試合とUEFAチャンピオンズリーグでの3試合に止まった。高額な移籍金で加入したのにも関わらず、このように少ない出場数で終わってしまったためか、2007年夏にネット上のファン投票で「21世紀最悪の契約」に選ばれてしまった。