光学分割
結晶化法による光学分割法には、優先晶出法、ジアステレオマー法、包接錯体法、優先富化がある。
比較的最近見出された新しい光学分割現象。優先晶出法と同様に不斉環境を必要としない。ラセミ結晶の再結晶により、母液中で一方のエナンチオマーの濃縮が起こるのが特徴である。同時に、母液側と反対のキラリティーを持つ低光学純度の結晶が析出する。報告例は少ない。
分割したいラセミ体に、光学分割剤と呼ばれるキラル化合物を作用させ、2種類のジアステレオマーへと誘導し、ジアステレオマー間の溶解度差を利用して分別結晶することでジアステレオマーを分離する方法。再結晶を繰り返すことにより、結晶の純度を高めていく。得られた単一のジアステレオマーから分割剤を取りはずすことで、目的のエナンチオマーを取り出すことができる。
ジアステレオマー塩法
ラセミ体の酸や塩基を分割するのに最も広く用いられている光学分割法。最も一般的な光学分割法であり、適用範囲も広く、工業的に広く用いられている。ラセミ体の酸を分割する場合、光学活性なアミン(塩基性光学分割剤)を作用させ、結晶性のジアステレオマー塩に誘導して分別結晶する。再結晶を繰り返すことにより難溶性のジアステレオマー塩の純度を高めていき、得られた単一のジアステレオマー塩を、水酸化ナトリウムなどの塩基で複分解することにより容易に目的のエナンチオマーを取得することができる。
キラルなホスト分子を用いて、ラセミ体の一方のエナンチオマーをゲスト分子として、ジアステレオ選択的に包接錯体 (inclusion complex) を形成させ、再結晶により、光学純度を高めていく光学分割法。アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化物などの中性有機化合物や、熱、酸、アルカリなどの不安定な有機化合物の光学分割に有効である。ゲスト分子の蒸気圧が低い場合は、包接錯体を減圧蒸留することで、光学活性なゲスト分子が留分として得られる。また、ゲスト分子の蒸気圧が高い場合はクロマトグラフ法やより安定なゲストで置換する方法により包接錯体を分解する。