千早城
鎌倉幕府軍は千早城へ百万とされる軍を向け、これを攻撃した。籠城側・楠木軍は僅か千人足らずで守ったとある。「城の四方ニ三里が間は見物相撲の場の如く、打井んで尺寸の地をも余さず充満せり」(『太平記』)とあり数十倍の大軍が千早城に押し寄せて来た様子がうかがえる。
上赤坂城で勝利した鎌倉幕府軍は、ろくに陣も構えず、我先にと攻城した。千早城では櫓より大石を投げ落とし応戦し逃げ惑う兵に矢と飛礫が降りそそぎ、谷底に死体の山がうず高く重なった。
「長崎四郎左衛門尉、軍奉行にてありければ、手負死人の実検をなしけるに、執筆十二人昼夜三日が間筆をも置かず詿けり」(『太平記』)
とあり書記12名が昼夜3日間死者の数を確認するのに筆が離せなかったほどと言われている。
鎌倉幕府軍は、上赤坂城の例にならい水源を断ち持久戦に切り替えたが、城内には大木をくり抜き300もの木船が水もたたえており、食料も十分蓄えていた。長引く籠城戦で士気に緩みが見えてくると、楠木正成はわら人形を20-30体作らせ、甲冑を着せ弓や槍を持たせた。その人形を夜のうちに城外の麓に並べ、後ろに兵500を潜ませ、夜明けになると鬨の声をあげさせた。鎌倉幕府軍は決死の攻撃と思いこみ攻め寄せた為、兵500は矢を放ちながら徐々に城内に引き上げた。鎌倉幕府軍がわら人形に到達した所を見計らい、大石を投げ落とし、300名が即死、500名が負傷した。
鎌倉幕府軍の持久戦に対して、同年3月4日に鎌倉より厳しい下知が届き、将士を督励することになった。
楠木正成は2つからなる城を持っており、下赤坂城が前衛の城、本城が上赤坂城とされる。下赤坂城は急造の城であるため、長期戦は不可能と考えた楠木正成は、下赤坂城に1331年(元弘元年、元徳3年)10月21日夜、自ら火を放ち鎌倉幕府軍に奪わせた。鎌倉幕府は下赤坂城の大穴に見分けのつかない焼死体を20-30体発見し、これを楠木正成とその一族と思い込んで同年11月に関東へ帰陣した。1332年(元弘2年、正慶元年)4月、楠木正成は下赤坂城を奪い返し、鎌倉幕府方の湯浅宗藤を帰順させることに成功した。
赤坂城の詰めの城として千早城をその背後の山上に築いた。楠木正成は金剛山一帯に点々と要塞を築きその総指揮所として千早城を活用し、下赤坂城、上赤坂城、千早城の3城で鎌倉幕府軍と対峙し、上赤坂城には平野将監、楠木正季以下300兵を守備隊とした。
1333年(元弘3年、正慶2年)2月2日、まずは上赤坂城で戦いが始まり、善戦したが鎌倉幕府軍に水の手を切られ、平野将監が降伏の意を伝えた後も数日持ちこたえたが、楠木正季が千早城に退却すると、同年2月27日に落城、千早城への出軍を命じた。
このような中、楠木正成は上赤坂城での戦いのさなか2月23日に、金剛寺へ書状を送っていた。内容は鎌倉幕府軍が寺内に乱入して、城郭を構えるという風評があるので、怠りなく防備し、団結して戦ってほしいとし、護良親王の令旨に従って関東調伏の祈禱に励む、つまり戦勝祈願するように丁重に依頼している。金剛寺は千早城から西へ約10kmに位置し、楠木正成とのかかわりが深く南北朝時代には南朝方の勅願寺として重要な拠点となっていた。