メトキシ基
塩基の存在下、ヒドロキシ基にヨードメタンや硫酸ジメチルなどのメチル化剤を反応させるとメトキシ基となる。
R − OH + Base + CH 3 − X ⟶ R − OCH 3 + Base ⋅ HX {\displaystyle {\ce {{R-OH}+{Base}+CH3-X->{R-OCH3}+Base\cdot HX}}}
反対に、ハロゲン化アルキルにナトリウムメトキシドを作用させるとメトキシ基が導入できるが、副反応として脱離反応が併発する可能性がある。
R − X + CH 3 ONa ⟶ R − OCH 3 + NaX {\displaystyle {\ce {R-X + CH3ONa -> R-OCH3 + NaX}}}
これらはともにウィリアムソン合成に分類される。