ロンドン・ウォール
西ローマ帝国の崩壊によりロンディニウムは"ブリタンニア"の州都ではなくなったが、セント・マーティン・イン・ザ・フィールズ教会 (St Martin-in-the-Fields) 近辺の地域の、ブリタニアにおけるローマ文化は450年頃まで続いた 。「アングロサクソン年代記」には、ブリタニアのローマ人 (Romano-British) がケント州クレイフォードでのクレックガンフォードの戦い (battle of Crecganford) において、サクソン人侵略者のリーダー、ヘンギストとホルサ の部隊に血まみれの敗北を喫した後、ロンドンに敗走したことが記されているので、壁の防衛力はその後も以前の驚異的な強さの一部を維持していたに違いないと考えられる。
500年頃から、"ランデンウィック (Lundenwic)" として知られているアングロ・サクソン人の支配地は、同じ地域で、放棄された古いローマ人の町の西側にわずかながら発展した 。680年頃までにロンドンは十分に復興し、サクソン人の主要な港となった。しかしながらロンドン・ウォールはきちんと維持・管理されず、ロンドンは851年と886年の2回にわたってヴァイキングの被害を受けた 。
中世の間、シティ・オブ・ロンドンの管轄領域が拡大するにつれて、その境界線は旧市街の壁と一致しなくなった。管轄領域は西側に拡大し、歴史的な元々の支配地 (settlement) の西側の境界線、つまりフリート・ストリートに沿ってテンプル・バー (Temple Bar) (英語版) に続くフリート川に達した。市はまた、ホルボーン・バー (英語版) 、スミスフィールド・バー、ホワイトチャペル・バーなどの古い壁のある地域のすぐ外側にあった有料の門、"シティー・バー" を利用した。これらは都市への重要な入口で、市がこれらを統制することは、通常の取引よりも市の特権を維持するために不可欠だった。
1666年9月のロンドン大火で、ロンドン・ウォールの内側の中世のロンドンの町は、ほとんどが焼失した。その後シティ・オブ・ロンドンへの7つの関門には数多くの修理と再建が施されたが、1760年から67年までの間に全て取り壊された 。