赤松則祐
正和3年(1314年)、赤松則村の子として誕生。
元弘元年(1331年)、後醍醐天皇が鎌倉幕府打倒を掲げ挙兵する(元弘の乱)。則祐は比叡山延暦寺に入って律師妙善と称しており、その縁によって後醍醐天皇の皇子で天台座主であった護良親王に付き従い、熊野、十津川、吉野城などで転戦した。元弘3年(1333年)、護良親王の使者として倒幕の令旨を父・円心(則村)に届け、赤松氏は播磨で挙兵、父に従って東上し瀬川合戦にも従軍、京都の六波羅探題を攻撃する。
則祐には武勇伝が多く、『太平記』にも幾つか記されている。熊野や十津川では護良親王を守って善戦。父に従っての高田兵庫輔頼重との戦いにおいては、後方撹乱を実行し、西条山城に突入して勝敗を決めた。また、洛中での桂川の戦いでは、増水した桂川に単騎で踊りこみ、敵陣一番乗りを果たした。京都においても相撲人としての武勇伝があったという(『梅松論』)。
建武政権下において、足利尊氏が中先代の乱平定後に後醍醐天皇に反旗を翻すと父や兄らと共に尊氏に味方し、建武3年(1336年)に尊氏が後醍醐天皇方の北畠顕家や楠木正成に敗れ、九州へ落ち延びる際は父と共に播磨で待ち構えた。