グレッグ・マダックス
各年度の太字はリーグ最高
赤文字はMLBの投手における歴代最高
各年度の太字年はゴールドグラブ賞受賞
63を記録し、ウォルター・ジョンソン(1918年 - 1919年)以来となる2年連続で防御率1.70以下を記録。勝率もフィル・リーガンが1936年に.9330を記録して以降で最高の.905を記録した。チームはワールドシリーズに進出し、レギュラーシーズン100勝のクリーブランド・インディアンスを破って自身初の、そして生涯唯一のワールドチャンピオンの栄冠を手にした。オフに4年連続4回目のサイ・ヤング賞を受賞し、2年連続の満票受賞はサンディ・コーファックス以来の快挙となった。
1996年5月3日のフィリーズ戦でベニート・サンティアゴにレギュラーシーズンでは初の満塁本塁打を喫した(ポストシーズンでは先述の通り、1989年のNLCSでクラークに打たれている)。15勝11敗、防御率2.72を記録し、球団史上初の先発投手として4年連続で防御率3.00未満を達成。1997年は7月22日のカブス戦では78球で完投勝利。8月10日に投手としては史上最高額となる5年総額5750万ドルで契約延長した。19勝4敗、防御率2.20の成績でサイ・ヤング賞の投票ではペドロ・マルティネスに次ぐ2位だった。1998年8月18日のジャイアンツ戦で通算200勝、9月8日のエクスポズ戦で通算2000奪三振を達成した。18勝9敗、防御率2.22、リーグ最多の5完封を記録。
2006年12月13日にサンディエゴ・パドレスと1000万ドル(2008年はマダックス、球団双方にオプション)の1年契約を結んだ。
2007年8月24日のフィリーズ戦で10勝目を挙げ、史上初の20年連続2桁勝利を達成。7月28日から9月19日にかけて59.2イニング連続無四球を記録。これは2001年の72.1イニングに次いで自身2位、球団史上ランディ・ジョーンズの68イニング(1976年)に次いで歴代2位の記録だった。オフにジム・カートとブルックス・ロビンソンを上回る史上最多17回目のゴールドグラブ賞を受賞し、11月19日に球団が1000万ドルのオプションを行使し、残留が決まった。本人によると残留以外の選択肢は引退で、同年は楽しく過ごせ、引退する気になれなかったという。2008年5月10日のコロラド・ロッキーズ戦で史上9人目の通算350勝を達成。