グレーサー反応
ヘイカップリング (Hay coupling) はTMEDA などの二座配位子を持つ銅錯体を触媒量だけ用い、酸素を酸化剤としてホモカップリングさせる手法である。二座配位子の添加により中間体として発生する銅アセチリドの溶解性を確保し、沈降による反応停止を防ぐ。
2 R − C ≡ C − H + cat ⋅ CuCl ∙ TMEDA + O 2 ⟶ R − C ≡ C − C ≡ C − R {\displaystyle {\ce {2R-C\equiv {C-H}+{\mathit {cat.}}CuCl\bullet TMEDA\ +O2->R-C\equiv C-C\equiv C-R}}}