チャールズ・ウィンダム (第2代エグレモント伯爵)
トーリー党に属し、1734年イギリス総選挙でローンストン選挙区(英語版)から出馬して落選したが、翌年4月にブリッジウォーター選挙区(英語版)の補欠選挙で当選した。議会では野党の一員として投票したが、1741年イギリス総選挙でジョージ・バブ・ドディントンの裏切りに遭って敗北した。この選挙ではウィンダム、ドディントン、ヴィアー・ポーレット閣下の3人が出馬しており、うちポーレットが与党の候補でウィンダムとドディントンが野党の候補であり、定数は2人だった。首相ロバート・ウォルポールははじめポーレットの当選とドディントンの落選に向けて活動したが、ドディントンはポーレットと手を結び、与党側からも票が流れてきたことでドディントンとポーレットが当選した。ただし、同じくトーリー党に属する初代ゴア伯爵ジョン・ルーソン=ゴアが保険としてアップルビー選挙区(英語版)でもドディントンを当選させていたため、議席に空きが生じ、ウィンダムは1742年1月に行われたアップルビー選挙区の補欠選挙で議員に返り咲いた。また、1740年6月17日に父が死去すると、準男爵位を継承した。
1742年にウォルポール内閣が倒れると、ウィンダムは与党に転じ、第2代カートレット男爵ジョン・カートレット(後の第2代グランヴィル伯爵)を支持した。これによりトーリー党からの支持を受けられなくなったため、1747年イギリス総選挙ではトーントン選挙区(英語版)に転じて再選した。このとき、コッカーマス選挙区(英語版)でも当選したが、トーントン選挙区の代表として議員を務めることを選択した。この頃よりグランヴィル派からニューカッスル公爵派に転じている。
第3代準男爵サー・ウィリアム・ウィンダムとキャサリン・シーモア(Catherine Seymour、第6代サマセット公爵チャールズ・シーモアの娘)の息子として、1710年8月19日に生まれ、30日にセント・マーティン・イン・ザ・フィールズで洗礼を受けた。1719年よりウェストミンスター・スクールで教育を受け、1725年5月4日にオックスフォード大学クライスト・チャーチに入学した。その後、1728年から1730年までジョージ・リトルトン(後の初代リトルトン男爵)とヘンリー・バサースト(後の第2代バサースト伯爵)とともにグランドツアーに出て、ドイツ、フランス、イタリアを旅した。
父がトーリー党の重鎮で、1715年ジャコバイト蜂起ではジェームズ老僭王を支持したとしてロンドン塔に投獄された経緯があり、ウィンダムも父の存命中はトーリー党の一員として行動したが、1740年に父が死去するとトーリー党から離脱してホイッグ党に接近するようになった。