小笠原長氏
興国7年/貞和2年(1346年)8月1日に長胤が死去し、長氏がその後を継いだ。
正平5年/観応元年(1350年)、高師泰と共に宮方の佐波顕連の居城・青杉城を攻撃し、佐波顕連を戦死させる。また、この時期から石見小笠原氏は銅ヶ丸を領有し、銅ヶ丸鉱山の経営を開始した。後年に石見小笠原氏が石見大森銀山と深い関係を持つようになるのも、この銅ヶ丸鉱山経営の経験によるものが大きいと考えられている。
宮方に転じた足利直冬追討のため、正平7年/文和元年(1352年)に石見守護に任じられた荒川詮頼が、正平8年/文和2年(1353年)に石見国へ下向した。しかし、有力国人の益田兼見や周布兼氏らをはじめとして、石見国では足利直冬に味方する勢力が多かったため、荒川詮頼は長氏を味方につけ、温湯城を足利直冬追討の拠点とした。正平9年/文和3年(1354年)、足利直冬は石見国の宮方勢力を率いて上洛を開始して長氏の温湯城を攻撃し、長氏らは村之郷へ一時退いた
弘和3年/永徳3年(1383年)8月1日に死去。嫡男の長義が後を継いだ。