ロベルト・ディ・マッテオ
ナツィォナール・リーガA:1回(1992-93)
ロンドンで複数のレストランを経営する傍ら、2008年からフットボールリーグ1(3部相当)のミルトン・キーンズ・ドンズFCで指導者としてのキャリアをスタート。2009年より指揮を執ったウェスト・ブロムウィッチ・アルビオンFCでは攻撃的なサッカーを展開しプレミアリーグ昇格に導いた。
2011年に古巣チェルシーFCのアシスタントコーチに就任。2012年3月4日、シーズン途中のアンドレ・ビラス・ボアス監督解任に伴い、暫定的に監督に昇格した。リーグ戦では順位を上げられず6位に終わったが、国内外でのカップ戦では勝ち進むことに成功。5月5日に行われたFAカップ決勝でリヴァプールFCを破り優勝を飾ると、同月19日のUEFAチャンピオンズリーグ決勝でもPK戦の末にバイエルン・ミュンヘンに勝利。チェルシーが同大会で初優勝を収めシーズンを終えた後、正式に監督として2年契約を結んだ。だが5ヶ月後の11月21日、成績不振により解任された。スタンフォード・ブリッジではディマッテオの現役時代の背番号「16」にちなみ、試合開始16分に彼の功績を称える拍手が行われていた。
2014年10月、シャルケ04の監督に就任。チャンピオンズリーグでは決勝トーナメントに進出し、ベスト16でレアル・マドリードと対戦。前大会王者をあと一歩まで追い詰めるも合計スコア4-5で敗退。2015年5月26日に辞任した。
2016年6月2日、アストン・ヴィラFCの監督に就任。
2023年1月4日、全北現代モータースのテクニカルアドバイザーに就任した。