小室ファミリー
1998年、Every Little Thing (ELT)はアルバム350万枚の大ヒットで人気絶頂期を迎え、翌1999年には前年デビューした浜崎あゆみが大ブレイクを果たすなど、前述のavex創業メンバーがプロデュースした女性歌手が台頭。(ELTは当時同ユニットの一員だった五十嵐充がプロデュース、浜崎あゆみは松浦勝人の当時の恋人であり、打倒小室哲哉・華原朋美として猛プッシュされた)
1998年にデビューしブレイクしたモーニング娘。を筆頭につんく(シャ乱Q)のプロデュースによるつんくファミリー(「ハロー!プロジェクト」)の台頭。つんくについても宇多田同様の事を受けたという
1999年にはDragon Ash、椎名林檎など、「ROCKIN'ON JAPAN」に取材されるような新感覚のロックミュージシャンによるブーム。
Mr.Childrenの活動再開(空前の小室ブームの中でも上位セールスの常連であった)
JUDY AND MARYを筆頭に1998年にはthe brilliant green、1999年にはHysteric Blue、センチメンタル・バス、ポルノグラフィティ等のソニー・ミュージックが発掘した若手ボーカルバンドグループのヒット。
1999年にゆず、19によるニュー・フォークブームの到来。
2000年台に入ると鬼束ちひろ、椎名林檎、aiko、矢井田瞳、小柳ゆき、中島美嘉、倖田來未など、ソウルフルな歌唱をする「歌姫」(女性ソロシンガー)の相次ぐ台頭。
これらの影響が一気に押し寄せたことに加え、2000年に小室系として唯一ミリオンセラーを達成していた鈴木あみが「Reality/Dancin' in Hip-Hop」を最後に歌手活動停止状態に陥り、安室も2001年にはセルフプロデュースに移行し、小室ブームは事実上終焉した。
だからこそ、あれだけ大きな支持を得たのでしょう」「小室さんが作る高音を多用した曲は、実は不正確な音程をごまかせた。素人が歌ってもそれなりに聞こえたので、カラオケ利用者の需要と合致した。徹底した市場調査を行い、カラオケで歌える歌とは何かの解答をもっていたから小室さんは時代の要求に応えられた。小室さんは『自身のブームは2000年まで』と話したが、カラオケブームの反動で人々はきちんとした歌が聴きたくなったのではないだろうか」(富澤一誠)
「プロデューサーブームって言われてるけれども、あれは基本的に作曲家・アレンジャーブームだったと俺は思うんだ。だから前は一時期『自分で作詞・作曲して歌う』っていうマルチプレイヤーなアーティスト物の大嵐が吹いたわけよ。だから『山下達郎とか桑田佳祐みたいなのが世の中で一番偉い存在であって、こういう人達じゃないとダメだ』という思い込みが延々と続いていたんだけれども、小室さんはまるで『そんなことはねぇだろう。ポップ・ミュージックにも色んなやり方があるんじゃねぇの?昔から別に作詞家・作曲家がいて、プロデューサーがタレントに歌わせるのが王道で、エルヴィス・プレスリーだってそうじゃん』って言ってるみたい」(渋谷陽一)
「1990年代半ば以降の『VS』となる片側の極は同じくTK」「もはやTKは功罪云々を抜きにして、日本の音楽・シーン・産業にほぼ完全に浸透してしまった『不可分な前提』と考えないと何も始まらない」「J-POP的な音楽史には『オールインワン的なプロデューサー』というのがいるんですよね。
さらに1996年から2年連続で高額納税者番付において全国4位を記録、1997年の納税額は11億7000万円で推定所得は約23億円だった。1996年末には海外進出を狙いルパート・マードックと組み、100万ドルを出資して香港に合弁会社TK NEWS(後のRojam Entertainment)を設立した。
1997年、スピード2のテーマ曲のリミックスを手掛ける等の世界展開を行った。8月にマネジメント業務をプライム・ディレクションからアンティノス・マネジメントへ戻し、活動拠点をアジアに定めた。「インターネットを駆使しての他所との円滑なスタジオワークのやり取り・近況報告」「アジアのマーケットの新たな開拓と米国への浸透」「米国のサウンドをアジアに持ち込み、『米国のサウンドと比べてアジアのサウンドはどうなのか?』というリサーチの繰り返しによる、アジアのサウンドの水準の維持・向上」を目的にしていた が、後に「技術革新のスピードを読み違えてしまい、日本・ヨーロッパ・アメリカ・香港等、国毎にデータ転送の速度や通信環境などに格段の差があり過ぎて、すれ違いが起こってしまった」「『自分が今まで築き上げたブランドと成績を求められている』と過大評価していて、現地のリスナーやシンガーと密着して共に音楽の質を育てていく活動を意識していなかった」「ただ日本での企画に関する喧騒からスタジオに逃げたかっただけだった」 と語っている。