武蔵平一揆
しかし延文3年(1358年)足利尊氏が死去すると、徐々に事態は変化し始める。基氏は成長するにつれ自立を志し、それを掣肘する存在となっていた薩埵山体制、なかんずくその中心的存在である畠山国清や平一揆とも距離を置き始めたのである。康安2年(1362年)、ついに畠山国清が足利基氏に討伐され、その際平一揆はかつて自分たちの総大将だった人物との戦いに駆り出されたのである。さらに国清の後任は観応の擾乱で足利直義方につき敗北、信濃国に追放されていた上杉憲顕であった。かつての敵の復権を恐れた上野・越後国守護代の芳賀高名は鎌倉へ向かう憲顕を討とうとするが、基氏の追討を受け武蔵岩殿山・苦林野の合戦に敗れ、主の宇都宮氏綱もろとも失脚した。この戦いにも基氏方として働いた平一揆であったが、復権した憲顕はその勢力削減に動き始め、貞治2年(1363年)河越直重は相模国守護職から解任、高坂氏も伊豆国守護職の地位を脅かされた。
貞治6年(1367年)、鎌倉公方基氏と室町幕府将軍足利義詮が相次いで死去。権力の空白状態が生じた。基氏の後継者氏満はいまだ幼少であり、後見する上杉憲顕が再び平一揆の勢力削減に動く可能性があった。一方で長年鎌倉府の直属軍団として広範囲に征旅を行った結果、周辺勢力との対立の火種も多く燻っており、積年の課題を直接行動で打破しようとする機運が一揆側、反一揆側共に高まっていた。