トリャヴナの戦い
イサキオス2世はブルガリアへの報復のため、1190年の夏に3度目のブルガリア遠征の準備に取り掛かった。過去の遠征と同様に、東ローマ軍はバルカン山脈を越えてブルガリアに進入し、黒海沿岸のポモリエを通過するように見せかけた。東ローマ軍はRishを通過して西に向かい、プレスラフ(英語版)を目指して進軍した。ブルガリアの首都タルノヴォを包囲するため、東ローマ軍はさらに西進する。また、ブルガリア北部のクマン人の援軍を阻むため、イサキオス2世の本隊とは別に東ローマの艦隊がドナウ川(ダニューブ川)を進んでいた。しかし、東ローマ軍内にクマン人の援軍が到着した噂が流れるとイサキオス2世は撤退し、東ローマ軍のタルノヴォ包囲は失敗に終わる。
イヴァン・アセン1世は、撤退する東ローマ軍はトリャヴナ峠を通過すると予測した。東ローマ軍は徐々に南に後退していき、隊列は数キロメートルにわたる長さになっていた。ブルガリア軍は狭い峡谷の上で待ち伏せ、東ローマ軍の前列が通過した時に奇襲を仕掛ける。東ローマの指揮官はイヴァン・アセン1世が指揮を執る中央部に攻撃を集中したが、両軍の兵士が衝突した後、高所に陣取っていたブルガリア兵が東ローマ軍に矢や岩を浴びせかけた。混乱に陥った東ローマ軍は崩壊し、命令を無視して逃亡した東ローマ兵はブルガリア兵によって殺害される。イサキオス2世は辛うじて戦場から脱出したものの、財宝と帝権の象徴である王冠、笏、衣装はブルガリアの手に渡る。
戦勝の直後に、ブルガリアは一時的にヴァルナを占領するが、後にヴァルナは東ローマに返還された。