伊東祐慶
慶長5年(1600年)、関ヶ原の戦いが起こると東軍に与し、家臣の稲津重政の進言を受け、西軍の高橋元種の宮崎城に軍勢を派遣し落城させた。しかしこれと前後するように元種は東軍に寝返っていたため、宮崎城は奪還された。徳川家康より所領を安堵された。なお、祐慶は後日、責任を取らせる形で清武城にて稲津重政を討っている。
同年、父・伊東祐兵が大坂にて病死したため、家督を継いだ。元和年間より領内にスギ(飫肥杉)の植林事業を興し、藩財政の基礎とした。
寛永13年(1636年)48歳で死去した。家督は長男・祐久が継いだ。次男祐豊は徳川家光の小姓を勤め、3000石分知される。