キリル・ウラジーミロヴィチ
皇帝アレクサンドル2世の三男ウラジーミル・アレクサンドロヴィチ大公とその妻マリー妃との間の次男(第二子)としてツァールスコエ・セローに生まれた。誕生の翌年に兄アレクサンドルが2歳で死去したため、大公一家の事実上の長子として育てられた。母マリーはメクレンブルク=シュヴェリーン大公フリードリヒ・フランツ2世の娘で、キリルが生まれたときは正教への改宗を拒んでプロテスタント信仰を守っていたが、後に息子たちの帝位継承権を保持するために改宗し、マリヤ・パヴロヴナと名乗った。アレクサンドル2世の男系の孫息子であるキリルには、ロシア大公の称号と「Его Императорское Высочество」の敬称が与えられた。
1896年、海軍幼年団(幼年学校)を卒業。その後、一等巡洋艦「ロシア(英語版)」(1897年 - 1898年)、「ゲネラール=アドミラール」(1899年)、戦艦「ロスティスラブ」(1900年)、「ペレスヴェート」(1901年 - 1902年)で勤務した。1902年 - 1903年には一等巡洋艦「アドミラル・ナヒモフ」の先任士官を務め、1904年3月には太平洋艦隊司令官本部海軍科長に就任した。
1904年に勃発した日露戦争に出征し、太平洋艦隊司令長官ステパン・マカロフ海軍中将の旗艦であった戦艦「ペトロパヴロフスク(英語版)」で勤務した。しかし「ペトロバヴロフスク」は1904年4月に旅順港沖で日本海軍が敷設した機雷によって沈没した。キリルは生還したものの重度の火傷を負い、戦闘ストレス反応に悩まされ、本国に送還された。