カリックスアレーン
フェノールをホルムアルデヒドと重合させることで、堅い網目状高分子(ベークライト)が得られることはすでに20世紀初頭に明らかにされていた。1975年、デヴィッド・グッツェは通常のフェノールの代わりに4-tert-ブチルフェノールを用い、反応条件をうまく制御することによって、環状の4・6・8量体が収率よく得られてくることを見出した。この反応は酸または塩基によって触媒され、温度によってフェノール単位の数が変化する。例えばホルマリンと4-tert-ブチルフェノールを0.045当量の水酸化ナトリウムと共にジフェニルエーテル中加熱還流すると、カリックス[4]アレーンが50%程度の収率で得られる。ここでキシレンを溶媒に使って加熱還流を行った場合、カリックス[6]アレーンが主生成物となる(85%前後)。
なお4位のtert-ブチル基は酸性条件下レトロフリーデル・クラフツ反応によって除去できる。