My Generation/Understand
前作「CHE.R.RY」から約3か月ぶりにして、初の両A面シングル。
表題1曲目は内山理名主演のテレビドラマ『生徒諸君!』の主題歌に、表題2曲目は竹内結子主演の映画『サイドカーに犬』の主題歌に起用された。ドラマのタイアップを手掛けるのは「feel my soul」以来8作ぶり、映画のタイアップを手掛けるのは「Good-bye days」以来4作ぶりとなった。
「Rolling star」以来2作ぶりに単数形態で発売された。
オリコンチャートデイリー1位、初登場1位を獲得。シングルとしては初の首位獲得を果たした。