天皇杯 JFA 第98回全日本サッカー選手権大会
ラウンド16 (4回戦)までの対戦カードは2018年3月29日に発表された。以下の方法で抽選が行われた。
1回戦は、アウェイで対戦することが決まっている24チームについて、東エリア (北海道・東北・関東+アマチュアシード。8チーム)を第1ポット、中央エリア (北信越・東海・関西。7チーム)を第2ポット、西エリア (中国・四国・九州。9チーム)を第3ポットに分け、第1→第3ポットの順番に抽選を行い、第3ポットで最後に残ったチームを第2ポットに移し、第2ポットを抽選して対戦相手を決定 (これにより、1回戦は原則としてエリア内のチーム同士の対戦となる)。
2回戦は、2017年のJ1リーグ18チーム+2017年のJ2リーグ上位6チームの計24チームを上述のエリアごとに3つのポットに分け、各ポットごとに抽選を行って対戦カードを決定。これにより、2回戦も原則としてエリア内のチーム同士の対戦となるが、第1ポットが13チーム、第2ポットが7チーム、第3ポットが4チームと偏りが生じるため、「第2ポットから第3ポットに4チームを移動 → 第1ポットから8チームを抽選 → 第1ポットの残った5チームを第2ポットに移動 → 第2ポットを抽選 → 第3ポットを抽選」の手順で抽選が行われた。
なお、2017年のJ2リーグ7位以下のチームは、あらかじめ対戦カードが決められていた。
本大会のマッチナンバー44 (名古屋グランパスvs奈良クラブ)は、延長戦終了時点で1-1であったことからPK戦を実施し、以下の結果により一旦は奈良クラブが3回戦進出と決まった。
この際、奈良クラブの4人目・金久保彩は、助走後にフェイントを入れたとして主審の清水修平から「やり直し」の指示を受けて、2回目のキックでPKを成功させた。しかし、競技規則第14条では「一度助走を完了した後、ボールをけるためにフェイントをしたと判断した場合は、該当選手を警告し、PKは完了する (失敗扱いとする)」と定められており、この時点で名古屋4-2奈良となって名古屋が3回戦に進出していたはずではないか、と試合翌日の6月7日に3級審判員の資格を持つ一般の観戦者 から確認の問い合わせがあった。