OZ/オズ
演 - ディーン・ウィンタース、日本語吹替 - 鈴木正和
囚人番号# 97P904
アイルランド系。弟のシリルがおり、 オライリーの呼称は一般にライアンを指す。
オズワルド刑務所屈指の策士で、シベッタ、キーン、スタニスロフスキーなどオズの主要人物を始末したが、自分で手を下すことはほとんどない。
ネイサンに恋をし、その歪んだ愛情で次々と問題を起こす。彼女を強姦したキーナンがオズに収容されたときは、珍しく自らがキーナンを殺害し、それ以降は、自分の手を汚すことが多くなる。
製作総指揮のトム・フォンタナは、彼をシェイクスピアの悲劇『オセロ』のイアーゴーにたとえている。
演 - スプリーム・アラー、日本語吹替 - 川村拓央
囚人番号 #00K251
黒人の5%だけが正義を理解すると信じる「ファイブ・パーセンターズ」のメンバー。アデビシに近づくが、アデビシを嫌うケラーとライアンにレイモンド・ブラウン殺しの罪を被せられ、仲間から追放される。
演 - クリストファー・メローニ、日本語吹替 - 山野井仁
囚人番号 #98K514
詐欺、強盗などさまざまな悪事にかかわり、複数の女性と結婚しながらも男性と関係を持ち、彼らを殺害した。人の心を操るのがうまく、シスター・ピーター・マリーも翻弄された。
ビーチャーとは当初敵として出会うが次第に彼を愛するようになる。しかし、ビーチャーとは対照的な性格であることやシリンガーとの対立が二人の運命を大きく変えていく。
演 - テリー・キニー、日本語吹替 - 小形満
エメラルドシティの責任者。理想主義者であり、色々な囚人更生プログラムを計画するがうまくいかないことが多い。女性関係にはだらしがない。
演 - スコット・ウィリアム・ウィンタース、日本語吹替 - 田中一永
囚人番号 #98P204
ライアン・オライリーの弟。ライアンが原因を作った乱闘で知的障害を負い、知能は5歳児程度。
ライアンに頼まれ、ネイサンの夫を殺害しオズに収監された。一度怒ると誰にも止められず、エムシティ内でもたびたび暴力事件を起こす。
特技はボクシング。
演 - レオン、日本語吹替 - 大黒和広
黒人ギャングたちの元リーダー。ビリーという弟がいる。獄中結婚を経て、サイードと親しくなる。
ライアンの策略に嵌って死刑になった。
演 - アンソニー・チスホルム、日本語吹替 - 宝亀克寿
囚人番号 #01R289
ベトナム戦争の帰還兵であり裏社会のルールを知り尽くしている。ポエットに代わり黒人ギャングのリーダーとなる。
ヒルの父親は彼と親友であり、ヒルを子供の頃から面倒を見ている。
吹き替え:楠見尚己
囚人番号 #03P138
ライアンとシリルの父親。