もしもの日
この時点で市街地にはごく小規模な部隊と地域団体所属の予備役部隊のみが展開していた。これら守備部隊は市役所を中心に、産業区域とダウンタウンを収めた半径約5kmの円形防衛陣を構築するが、7時45分までに半径約3km程度まで防衛陣を縮小させている。
この戦闘の折、主要橋梁の模擬爆破が行われている。守備部隊本部は商工会議所ビルに設置されており、この本部より各陣地に対して直通電話および信号灯を用いて命令の伝達が行われた。守備部隊が用いた防衛戦術は第一次世界大戦中にパリ防衛の為に考案されていたものと類似していた。戦闘の激化に伴い、主要道路および鉄道に「ドイツ軍」の軽戦車が配置されている。また守備部隊側でも13両の対空車両とダウンタウンのビル屋上に設置された高射砲陣地を用いて空砲を用いた対空戦を開始した。8時00分、守備部隊にて最初の模擬死傷者報告が行われ、これに対応する形で数カ所の仮設治療所を設置している。なお、この折には演習中に発生した本物の負傷者2名(足首を捻挫した兵士、停電時に親指を切った女性)の治療も行われている。
9時30分、守備隊は「ドイツ軍」に投降し演習から退場し、これにより市街地は「ドイツ軍」の占領下に入った。「ドイツ軍」は街中に部隊を派遣し、様々な弾圧を開始する。ダウンタウンのメインストリートであるポーティジ大通り(Portage Avenue)では戦車部隊の行進が行われた。ロワー・フォート・ガリー(英語版)には強制収容所が設置され、マニトバ州首相ジョン・ブラッケン(英語版)、市長ジョン・クイーン(英語版)、州副総督ローランド・フェアバーン・マクウィリアムズ(英語版)などの地方政治家および一部の市職員が逮捕され、また訪問中だった在米ノルウェー大使ヴィルヘルム・フォン・ムンテ・アフ・モルゲンスティルナ(ノルウェー語版)の元にもドイツ兵が派遣された。
「もしもの日」の目的は、カナダ政府当局が戦費調達を目的に個人および企業に対して発行していた戦時国債(Victory Bonds)の購入促進であり、第二次世界大戦における2度目の大掛かりな戦時国債キャンペーンであった。このキャンペーンは1942年2月16日から3月9日にかけて行われた。マニトバ州における寄付目標額は4500万ドル(2011年の価値でおよそ6億2000万ドル相当)で、このうちウィニペグの寄付目標額は2450万ドルであった。大ウィニペグ戦時国債委員会は全国戦争経済委員会(英語版)(National War Finance Committee)の地域支部として、議長ジョン・ドレイパー・ペラン(英語版)の元に設置された。主催するにあたり、戦時国際委員会では国民らがカナダ本土侵攻を仮想的に体験する事により、誰しもが戦争と無関係ではない事を自覚する事を意図していた。