ホウ素化
オルト異性体は立体効果のため生成しない。
1,2-置換または1,4-置換の芳香族化合物の場合、ホウ素の付加は1箇所でしか起こらない。1,3-置換の芳香族化合物では、立体的に付加できる水素原子が1つしかないため、やはり1箇所でのみ選択的に反応する。
これは、電気的な効果によって選択性が決まる芳香族求電子置換反応とは対照的である。
芳香族C-Hホウ素化の合成における重要性は以下の図に示した。1,3-置換芳香族化合物は1,3,5-有機ホウ素化合物に変換でき、ホウ素を様々な官能基へと変換することができる。
芳香族C–H官能化はコンプラナジンA(10-ヒドロキシリコポジウムアルカロイド(英語版))の全合成に利用されている。コンプラナジンAはヒトのグリア細胞で神経成長因子(NGF)をつくり、mRNAで発現させる。コンプラナジンAは新しい神経ネットワークをつくるため、アルツハイマー病の薬として注目されている天然化合物である。コンプラナジンAはハートウィッグと石山竜生によって開発された芳香族C–H結合のホウ素化と鈴木・宮浦カップリングを組み合わせ、その後でBoc保護基を外して合成された。