芳香族求核置換反応
SN1機構は、脂肪族の基質ではありふれた機構であるが、芳香族の場合はジアゾニウム化合物に限られる機構である。基質から窒素が脱離してアリールカチオンが生じ、求核剤を捕捉して置換生成物を与える。
この機構が稀である理由は、sp炭素上のカチオンが、sp炭素上のものに比べ不安定で生成しにくいためである。
ジアゾニウム化合物を基質とする人名反応のうち、シーマン反応の機構は SN1機構に近い。ザンドマイヤー反応はアリールラジカル、またはその銅錯体を経由すると考えられている。