伊東祐兵
永禄2年(1559年)に日向国の都於郡城で生まれる。日向の戦国大名の伊東義祐の次男(早世した嫡男を数えれば三男)。
永禄3年(1560年)に兄の義益が家督を継いで都於郡城主となり、父は隠居して後見となった。
永禄11年(1568年)、伊東氏四代にわたる5回目の攻撃により飫肥城を島津氏から奪ると、まだ幼い虎熊丸(祐兵)が飫肥城の城主とされた。ところが翌年に兄が病死したため、祐兵が家督を継いで、義祐が再び当主を代行するようになった。これを機にして伊東氏の勢力が減退。
天正5年(1577年)、福永祐友・米良矩重ら家臣の謀反に呼応した島津氏の侵略によって、義祐が佐土原を逐われると、祐兵ら一族もこれに同行。戦国大名の大友宗麟のもとを頼って、米良山中から高千穂へ抜けて豊後国に退去した。
天正6年(1578年)、宗麟は、義祐や孫・義賢のため、また日向国をキリスト教国にするという自身の大望のために、日向国へ大軍で攻め入った。しかし大友氏・伊東氏の連合軍は島津氏(島津家久、山田有信ら)に大敗を喫した。
この敗戦で名だたる家臣を多く失った大友氏は、家運を大きく傾かせた。