タケシバオー
天皇賞制覇
5歳となった1969年、緒戦のオープン戦でまたしても2着と敗れたが、2月の東京新聞杯では他馬への先約があった古山に代わって再び保田を迎えると、2着に6馬身差・ダート2100メートルで2分9秒5というレコードタイムで10カ月ぶりの勝利を挙げた。
タケシバオーはここから快進撃をはじめ、続くオープン戦では騎手が古山に戻り、60キログラムの斤量を負いながらダート1700メートルで1分41秒9という2戦連続のレコードタイムで勝利。競走直後から関係者の間で「アメリカ並のタイムだ」と騒がれ、このレコードは2003年に東京競馬場が全面改修され、同条件のコース設定が消滅するまで更新されなかった。その後は京都で行われる天皇賞(春)に備えて西下し、京都記念では62キログラムを背負って勝利。その後は阪神開催のオープン戦に出走して芝1600メートルの日本レコードを樹立し、4月29日、天皇賞へ臨んだ。
タケシバオーは生涯最高という好調で、調教の様子を見た武田文吾は「大地をゆるがす戦車がやってきた」と評した。アサカオー、マーチスとの久々の対戦となったが、当日は両馬を抑えて1番人気の支持を受ける。スタートが切られると7頭立て6番人気のダイイチオーが押し出されるように先頭に立ち、タケシバオーは離れた3番手を進んだが、1000メートル通過は64秒5という調教並のスローペースであった。1400から1600、2000から2200のラップでは14秒台が刻まれるほどのスローが続いたが、第3コーナーから最終コーナーにかけて徐々にペースが上がっていった。