レッドベリー
レッドベリーの高慢な性向と、時々のもめ事をよく好むことは、しばしば彼を法に触れる問題に巻き込んだ。1918年1月、彼の親戚のひとり、ウィル・スタフォードを喧嘩で殺害した後、2回目の刑務所での服役を受けた。彼はテキサス州シュガーランドで投獄され、そこで彼の曲「Midnight Special」のインスピレーションを受けた。彼の釈放を懇願するために書いた曲が、パット・モリス・ネフ(Pat Morris Neff)知事の好みに合ったため、35年の刑罰から2年で釈放されたと言われている。レッドベリーは彼の強い宗教的な価値観をアピールする事でネフ知事を揺るがせた。刑務所内でのよい振る舞い と組み合わせて釈放された。
1930年、レッドベリーは殺人未遂罪で刑務所に戻って来て、この時はルイジアナに収監された。ここで、3年後、彼は音楽学者のジョンとアランのローマックス親子に「発見」された。彼らはレッドベリーの才能、情熱、演奏者としての特異性に魅了され、彼の曲を議会図書館用にポータブルレコーダーで数百曲録音した。その翌年、ロマックス親子がルイジアナ州知事のO・K・アレン(Oscar K. Allen)に早期釈放を陳情し、レッドベリーはもう一度放免された。
レッドベターは刑務所にいる時に初めて彼の有名なあだ名、「レッドベリー」を、彼のラストネームと、彼の身体のタフさをもじって仲間の囚人につけられた。例えば、彼の2回目の刑期の間、囚人のひとりが彼の首を突き刺そうとした時(彼に傷跡を残した)、彼はナイフを奪い返して順番に襲った者を殺そうとした。彼はこのあだ名をレコーディングの時に匿名として用いて、それ以降名前が定着した。