チェスター・B・ボウルス
ボウルスは、ニューヨーク市に拠点を置く広告代理店『The Batten Company』で広告案内・宣伝文句を作成する仕事に就いた。給料は週につき25ドルであった。この会社は1891年に誕生し、1928年に『BBDO』となった。1929年、ボウルスは同僚の一人、ウィリアム・ベントン(英語版)とともに、広告代理店『Benton & Bowles(英語版)』を設立した。二人が立ち上げた会社は、世界大恐慌の厳しい状況下にあっても、1930年代半ばまでに数百万ドル規模の企業に成長した。『Benton & Bowles』は、無線放送にて音声のみの通俗演劇を制作した。これは顧客の製品を宣伝するためであり、1936年までに、人気のあった4つの無線番組のうちの3つを担当した。彼らの事業の成功は、無線放送の需要の上昇も関係していた。1936年、ボウルスは同社の取締役会長に就任した。1941年までに、『Benton & Bowles』は年間で25万ドル以上の利益を得た、と伝えられている。ボウルスは自社の株式を売却したことで利益を得た。
1941年までに100万ドルを稼いだのち、仕事を辞めた。
のちに書き残した自伝『Promises to Keep』(『約束の保持』)の中で、ボウルスはこの仕事はあまり楽しくなかった趣旨を語っている。
世界大恐慌の中、フランクリン・デラノ・ルーズヴェルト(Franklin Delano Roosevelt)が実施した失業対策『The New Deal Program』をボウルスは支持し、ウィリアム・ベントンとともに広告代理店での仕事を続けつつ、エレノア・ルーズヴェルト(Eleanor Roosevelt)と緊密に連携して政策構想に取り組んだ。
1925年に結婚するも、1933年に離婚した。最初の結婚では、息子が一人、娘が一人生まれた。
1934年に再婚し、娘が二人、息子が一人生まれた。1939年に生まれた息子のサミュエル・ボウルス(Samuel Bowles)はのちに経済学者となった。
娘の一人、サリー・ボウルスは12歳の時にニューデリーに移住し、インドの学校に通った。当時、アメリカの外交官の子供がインドの学校に通うというのは前代未聞のことであったという。