モンテ・カッシーノの戦い
2月11日、モンテ・カッシーノおよびカッシーノに対する3日間に渡る最後の攻撃が不首尾に終わったのち、アメリカ軍は撤退した。アメリカ第2軍団は2週間半の激戦のあと、戦闘を中止した。山地にあった第34師団の奮戦は戦争中にあらゆる兵士が行った戦いの中でももっとも素晴らしいものの一つに数えられる。その見返りとして彼らは歩兵大隊の80%を失い、2,200名の死傷者を出した。
2月初日の高所での戦闘ではフォン・ゼンガー・ウント・エッターリンは第90師団をガリリャーノからカッシーノ北へ移動させたが、その消耗率の大きさに非常に驚いた。彼は「カッシーノの戦いを中止し、新しい戦線を構築するべく、私の権限による影響力を駆使した。新しい戦線とは事実上アンツィオ海岸堡の北だった」。ケッセルリンクはその要求を却下した。重大な局面でフォン・ゼンガーは(彼らが救出することになっていた)第15装甲擲弾兵師団が配置についている間に第71歩兵師団を投入することができた。
連合軍は戦闘中、最初の成功の際に予備戦力をより適切に利用すれば戦況を決定的に好転させることができたかもしれなかった。
第8軍はリーリ渓谷を進撃し、第5軍は沿岸をヒトラー・ライン(アドルフ・ヒトラーがそこが陥落したときの重大さから「ゼンガー・ライン」に改名させた)へ向かった。直後の攻撃は失敗し第8軍は再編成に少し時間をかけることにした。20,000台の車両と2,000両の戦車が破壊されたグスタフ・ラインを通過するのに数日かかった。次の攻撃は5月23日に開始された。ポーランド軍団はピエディモンテ(第1降下猟兵師団が守備していた)を右から攻撃し、(第8軍の予備から到着したばかりの)第1カナダ歩兵師団は中央から攻撃した。5月24日、カナダ軍は敵前線に穴を開け、第5カナダ(機甲化)師団がそのギャップになだれ込んだ。5月25日、ポーランド軍はピエディモンテを占領し、敵戦線は崩壊した。ローマとその先へ続く道は開かれた。
右翼では、フランス軍モロッコ人部隊がユリウス・リンゲル指揮のドイツ軍第5山岳師団に対する初期攻撃で順調な滑り出しを見せ、彼らの重要目標であるチファルコ山の傾斜部を制圧した。第3アルジェリア師団の前方部隊はベルヴェデーレ山およびアバテ丘陵攻略のためチファルコ山を迂回した。ジュアン将軍はカッシーノを迂回し、北側ルートからドイツ軍を混乱させることができると確信したが、そのための予備戦力の投入要請は拒否され、予備の1個連隊(第36師団隷下)は第34師団増援に送られた。1月31日、フランス軍はドイツ軍により(フランス軍およびアメリカ軍側面と補給線がよく見える)チファルコ山で未だ足止めされていた。フランス軍2個モロッコ師団はベルヴェデーレ山周辺で奮戦し、2,500名の損害を受けた。
アメリカ第5軍司令官クラークは以下の攻撃計画をたてた。
32km左の前線にいるイギリス第10軍団の攻撃開始は1月17日。海岸付近にいた第5歩兵師団および第56歩兵師団はガリリャーノ川を渡河。
イギリス軍第46歩兵師団の攻撃開始は1月19日夜。ガリリャーノ川とリーリ川との合流点下流を渡河。右のアメリカ第2軍団の主攻撃を支援。
中央主攻撃開始は1月20日。担当するアメリカ第2軍団の第36(テキサス)歩兵師団はカッシーノから8km下流の増水しているラーピド川を渡河。
同時にアルフォンス・ジュアン指揮のフランス海外派遣軍団は“右フック”としてグスタフおよびヒトラー・ラインの要所カイロ山方向に進出。
実のところ、クラークは早期に突破できるチャンスは多く無いと考えていたが、この攻撃が1月22日のアンツィオ上陸作戦(シングル作戦)に間に合えば、ドイツ軍予備部隊をローマ地域から引きずり出せると思っていた。それによりアンツィオ上陸の奇襲効果と内陸のアルバーノ丘陵への迅速な移動ができれば、グスタフ・ライン守備隊の後方および補給線を脅かし、動揺したドイツ軍がグスタフ・ラインからローマ北方へ後退するという事を期待してのものだった。
第4インド師団のフランシス・トゥーカー少将は修道院丘の攻撃を任され、状況を彼自身で評価した。アメリカ第5軍司令部の情報には修道院の詳細な建設情報が不足していたが、彼はナポリの書店にあった1879年出版の書籍にそれを見つけた。彼のフライバーグ宛のメモによると、彼は修道院が現在ドイツ軍によって占拠されているかどうかに関わらず、占拠させないために破壊しなければならない、と結論付けている。彼はまた、45mの高さの城壁はもっとも厚い箇所で少なくとも3mあり工兵が実質対処できる厚さではないこと、そして1,000ポンド爆弾は“ほとんど役に立たない”ため、“ブロックバスター”による爆撃が唯一の手段であると指摘した。
1944年2月11日、第4インド師団長代理ハリー・ディモライン准将はモンテ・カッシーノ修道院爆撃を要請した。トゥーカーはカセルタの病床から修道院爆撃についての問題点を再度指摘した。彼は頻発する熱帯性熱病のひどい発作に苦しめられていた。2月12日、フライバーグは彼の要求を陸軍航空隊に伝えた。フライバーグの空爆に対する要求はしかし、(おそらくアイラ・エーカーおよびジェイコブ・デヴァースの指図で)空軍作戦将校により大きく拡大された。彼らはアメリカ陸軍航空隊の地上作戦支援能力を喧伝する機会を探していた。
アメリカ第5軍のマーク・クラーク中将と彼の参謀長アルフレッド・グランサー少将はまだその軍事的必要性に納得していなかった。アメリカ第2軍団とニュージーランド軍団が交替するときアメリカ第34師団長代理バトラー准将は言った。「私は知らない。しかし、私は修道院に敵はいないと信じる。すべての敵砲火は城壁下の斜面から発砲されていた。