足利尊氏
亀田はこのような尊氏の能力を観応の擾乱で必要に迫られ覚醒したと述べているが、建武政権や室町幕府発足における尊氏の発給文書の数は直義や師直の数とは比べものにならないほど多く、元々備わっていた能力とすべきである。足利氏の棟梁であり参議もこなしていた尊氏が、将軍職に就くことで、その一部の政務を直義と師直に分配したに過ぎない。
今東光は『毒舌日本史』で、子孫が困るほど気前が良い人物であるとし、戦国時代に生まれていれば上杉謙信や武田信玄よりも器量は上で織田信長と対抗できるとも評している。また、尊氏の天下を認めようとしなかった後醍醐天皇を暗に批判している。
歴史小説家の海音寺潮五郎は「武将列伝」で、井沢元彦は「逆説の日本史」で、後醍醐天皇にとどめを刺さなかった点や内部抗争の処理に失敗した点を突き、「人柄が良くカリスマは高いが、組織の運営能力の点では源頼朝や徳川家康に劣っている」「戦争には強いが政治的センスはまるでない」と評価している。
源頼義父子が名人として知られていた笙を豊原龍秋から学び、後醍醐天皇の前でも笙を披露している(『続史愚抄』建武2年5月25日条)。後に後光厳天皇も尊氏に倣って龍秋から笙を学んだ(『園太暦』延文3年8月6・8・14日条)。
地蔵菩薩や達磨大師を描いた水墨画も伝わっており、画才にも優れた人物だった。この他にも扇流しの元祖であるというエピソードもある。
南北朝時代に馬具に家紋を施した例はなく、また家紋とするには鎧の精密さと比べて描画の丁寧さに欠ける点からも、単に擦れた箇所を補っただけのことと考えるほうが自然である。
こうした動きに決着がつかないことから、2000年代頃から学校の歴史教科書では尊氏像として掲載されなくなり、「騎馬武者像」として掲載されるにとどまっている。
【伝平重盛像(神護寺三像)】
鎌倉時代に藤原隆信が描いたとされる神護寺三像のうちの「伝平重盛像」は、平重盛を描いたものと考えられてきたが、1995年に美術史家の米倉迪夫や歴史学者の黒田日出男らによって尊氏像であるとの説が提示された。すぐさま美術史家から、画風や様式が南北朝期に下るものではないとする反論が出て論争になったが、近年は総じて新説が認められる傾向にある。
その他、広島県尾道市の浄土寺に尊氏を描いたと伝える束帯姿の肖像画(右最上部に掲示)が所蔵されており、京都市の天龍寺にも室町時代後期に描かれたとされる束帯姿の絹本着色「足利尊氏肖像画」が伝わっている。また、守屋家本とは異なる騎馬姿の尊氏像が神奈川県立歴史博物館にあり、「征夷大将軍源朝臣尊氏卿」と明記された江戸時代後期の肖像画が現存している。
2017年、栃木県立博物館研究員らによって、尊氏を描いたものとされる肖像画が発見され 、個人蔵の絹本着色、束帯姿の肖像画が同博物館で公開された。
たかうじ君 - 足利市のゆるキャラ