岩窟の聖母
1483年4月25日にサン・フランチェスコ・グランデ教会司教バルトロメオ・スコルリオーネと無原罪の御宿り信心会が、レオナルドとアンブロージオ、エヴァンジェリスタのデ・プレディス兄弟に礼拝堂祭壇画の制作を依頼した。このときに結ばれた契約内容には、3名の画家の役割が明確には謳われていなかった。契約書にはレオナルドは「マスター(親方)」、アンブロージオは「画家」として記されている。エヴァンジェリスタは金箔師と顔料の調合、準備を担当していたと考えられている。
無原罪の御宿り信心会とレオナルドらが交わした契約書には、描かれる祭壇画の構成や色使いなどの仕様が指定されていた。中央パネルには、聖母マリアと幼児キリスト、おそらくダヴィデとイザヤと思われる二人の預言者、さらにこの4名の周りに天使たちを描くこととなっていた。また、祭壇画上部の半円形のルネット部分には父なる神と聖母マリアと馬小屋のレリーフが配されることになっていた。レリーフの人物像には鮮やかな彩色がなされ、金箔が貼られる予定だった。中央パネルの両横には4人の歌う天使のパネルと楽器を奏でる天使のパネルが置かれるはずだった。その他、マリアの一生を表現した多くのレリーフの制作が指定されており、主要な箇所の色使いや金箔使用量などが契約書に詳細に記載されていた。
無原罪の御宿り信心会から祭壇画の納品日に指定されたのは1483年12月8日で、この日は無原罪の御宿り信心会の祝日に当たる日だった。レオナルドたちに与えられた祭壇画制作期間は8カ月しかなかったのである。
ミラノのサン・フランチェスコ・グランデ教会付属の無原罪の御宿り礼拝堂は、ミラノ公ガレアッツォ1世・ヴィスコンティ公妃ベアトリーチェ・デステの寄付によって1335年以前に建てられた礼拝堂である。1479年にこの無原罪の御宿り礼拝堂を管理、使用していた無原罪の御宿り信心会が、フランチェスコ・ザヴァッターリとジョルジョ・デッラ・キエーザとの間に礼拝堂のヴォールト装飾の契約を結んだ。引き続いて無原罪の御宿り信心会は、1480年にジャコモ・デル・マイーノとの間に礼拝堂用の祭壇制作の契約を結んだ。このとき制作されたのは彫刻などで装飾された、祭壇画用のスペースを確保した木製の祭壇で、制作代金の最終支払日は1482年8月7日のことだった。