アイザイア・トーマス
この時代東地区の覇者だったボストン・セルティックスは、ピストンズにとって倒さなければならない壁のような存在だった。1987-88シーズン、ピストンズは54勝28敗で東地区ではセルティックスに次ぎ2位。プレイオフでは前年に続きカンファレンス・ファイナルでセルティックスと対戦した。このシーズンは4勝2敗でついにセルティックスを下し、王者を引きずり下ろす形となった。チームがNBAファイナルに進出したのは、1958年にフォートウェインからデトロイトにチームが移転後初のことであった。
NBAファイナルでは前シーズンの覇者ロサンゼルス・レイカーズとの対戦となり、トーマスにとっては友人であるマジック・ジョンソンとの対決でもあった。
このファイナルはトーマスにとって初めて優勝を狙うチャンスだったが、レイカーズを相手に3勝2敗と王手をかけた第6戦目で、トーマスが足首を強くひねるというアクシデントが起こった。トーマスは苦渋の表情を浮かべ足を引きずりながらプレイしたが、最終の第4クオーターだけで25得点、試合全体では46得点という活躍を見せた。一つのクオーターで25得点はNBAファイナル記録である。それでも優勝までわずかに1ゴール及ばず、ピストンズは102対103でレイカーズに敗れた。試合後の検査で、トーマスの足首は骨折していることが分かった。7戦目もレイカーズが競り勝ち、ピストンズの優勝はならなかった。
3年ぶりにNBAのヘッドコーチに就任。フロント職との兼任である。ニックスは再編期であると同時に長らく低迷しており、その手腕に期待が掛かった。
しかし、2007-08シーズンにはマーブリーの無断離脱に対して明確な処罰を与えないなど、チームを統率できずにケミストリーが崩壊。成績とサラリー総額が反比例する結果に終わった。
2008年シーズン終了直前に就任した前インディアナ・ペイサーズCEOのドニー・ウォルシュにチームプレジデントの座を奪われ、17日後にはヘッドコーチの地位も取り上げられた。その後、コンサルタントとしてニックスに残留も、選手たちとの接触を一切禁じられた。
引退直後の1994年から1998年にかけて、トーマスは拡張チームのトロント・ラプターズで共同オーナーと副社長の役職に就いた。
トーマスが就任してすぐドラフトが行われ、ラプターズは1順目(全体7位)でデイモン・スタウダマイアーを指名した。スタウダマイアーはトーマスに似たタイプのポイントガードで、俊敏で得点能力の高い選手だった。身長が178センチと非常に小柄だったため、スタッダマイアーを選んだことでトーマスを批判する者もいたが、このシーズンスタウダマイアーは新人王に選ばれた。
1996年には運動能力の高いセンターマーカス・キャンビー、1997年にはのちのオールスター選手トレイシー・マグレディを指名するなど少しずつチーム作りを進めていたが、新しい経営陣と対立し1997年秋に運営から離れた。