田舎小僧
入るのは難しいが、一旦侵入してしまえば後は楽なので、盗みに入るなら大名屋敷が一番勝手が良かった。これは最初に忍び込んだ郡山藩の藩邸で、幸橋御門を入って、お堀端からそこにある土蔵の下見を伝って構内へ入り込むと、奥庭へたどり着いたという経験から知ったことであった。それ以後も、塀や番所の屋根などを乗り越えて奥庭へ忍び込み、戸締りもされていないため鍵や戸を破壊することもなく潜入できた。
天明4年9月下旬に小倉藩小笠原家の藩邸から盗みだした印籠は、小笠原氏の先祖が豊臣秀吉から拝領したという由緒あるもので大騒ぎになったが、その価値を知らない新助は、9両3分ほどでさぶに売ってしまった。
天明4年の師走(または10月)に岡山藩の上屋敷に忍び込んだ折には、奥まで入り込み過ぎ、寝所で寝ていた岡山藩主の池田治政(松平内蔵頭)に気付かれてしまった。治政は家来衆を呼びもせず、鉄の鞭を振るいながら追い回したため、庭に逃れた新助は築山に立つ木の上へよじ登ってそこに隠れた。側衆の者が手燭を持って駆けつけたが、暗闇に紛れた新助を発見できず、治政は「悪(にく)い奴かな、一打ちにと思ったに、見失ったか」と言って邸内に戻った。新助は命からがら外へ逃げ延びたが、のち捕まった際に、この時ほど慌てたことも恐しかったこともなかったと語っている。