ケック不斉アリル化
ケック不斉アリル化は、(−)-gloeosporone、エポチロンA、スポンジスタチンのCDサブユニット、リゾキシン(英語版)のC10-C20サブユニットを含む天然物の合成に数多く応用されている。ケックアリル化は、phorboxazoleやブリオスタチン1といった天然物に多く見られる部分である置換テトラヒドロピランをエナンチオ選択的に形成するためにも利用されている。
Emilio Tagliavini や三上幸一のグループもケックのグループと同年にTi(IV)–BINOL錯体を用いたこの反応の触媒を報告したものの、ケックの論文はエナンチオ選択性およびジアステレオ選択性がより高く、三上の手順のように4オングストロームモレキュラーシーブスの使用やTagliaviniの手順のように過剰のBINOLを必要としなかった。
立体選択性と触媒調製の単純さでのケックの初期の成功は、その他のBINOLの構造アナログの開発や反応速度を上げるための化学量論的添加剤の使用、置換スズ求核剤を含む反応範囲の拡大を含む反応設計における多くの改善をもたらした。