ディエゴ・チャラ
デポルテス・キンディオのユースチームでプレーをはじめた。2004年にはトップチームに昇格し、キンディオにとって重要な選手となった。在籍5年でリーグ戦124試合に出場し、2ゴールを記録した。
キンディオでの活躍からコロンビアのトップクラブの注目を集め始め、2009年にアメリカ・デ・カリに加入した。1年間で31試合に出場し、1ゴールを記録した。
2010シーズンからデポルテス・トリマに加入。この年のコパ・スダメリカーナの準々決勝進出に貢献した。翌2011年のコパ・リベルタドーレスでは予選のSCコリンチャンス・パウリスタ戦でアシストを記録し2-0の勝利に貢献した。大会を通じて7試合に出場した。
コパ・リベルタドーレスでの活躍からメジャーリーグサッカーのポートランド・ティンバーズなどの関心を集めた。2011年4月、かねてより噂のあったポートランド・ティンバーズと契約し、クラブ初の特別指定選手となった。8月20日、カスカディアカップのライバルであるバンクーバー・ホワイトキャップスとのホームマッチで、試合開始わずか78秒後にメジャーリーグサッカーで初ゴールを決めた。