ハイスクールダンジョン
バトルの尺は「8小節2ターン」で固定。
バトルビートは2曲用意されており、チャレンジャーが選択できる(S.1より)。
チャレンジャーが勝利した場合の賞金額は下表の通り。
S.0 Rec1では、チャレンジャーがラスボスに勝利し完全制覇した場合は、賞金のほかに本家『フリースタイルダンジョン』への出場権を獲得できた。『フリースタイルダンジョン』が終了したS.0 Rec2以降は、これに類する特典は無い。
フリースタイル(即興)のMCバトル(ラップバトル)で、チャレンジャーが「モンスター」と呼ばれる強豪MC(ラッパー)と戦う番組『フリースタイルダンジョン』の、スピンオフ企画である。タイトル通り、日本全国の高校生MCがチャレンジャーとなり、「ハイスクールモンスター」とフリースタイル対決を行う。後半には、出演者やゲストによるライブもある。
開始当初はseason ZERO(以下、S.0)として配信。S.0 Rec1の配信後、新型コロナウイルス感染拡大の影響で収録が中断された。2020年6月30日深夜にて『フリースタイルダンジョン』は放送を終了したが、当番組は2020年7月からS.0 Rec2として配信を続行した。S.0 Rec2以降は無観客で収録され、チャレンジャーとモンスターの間にアクリル板仕切りが設置されるなどの配慮もあった。
その後、各種オーディション企画やハイスクールモンスターの交代などを挟み、2021年3月26日より1st season(以下、S.1)を配信。しかし、2021年4月にS.1 Rec1を配信終了後は新しいエピソードが配信されておらず、告知の無いまま実質的な終了となった。
2021年3月26日から2021年4月30日まで、ABEMAプレミアム限定で5回にわたって配信。ハイスクールモンスターと審査員が、特別試合としてMCバトルを行う。
3ラウンド勝負で、2ラウンド先取で勝利。
ジャッジは5人の審査員の票による多数決方式。
判定が審査員満場一致になると「クリティカルヒット」となり、その時点で勝利が確定する。
相手への過度なボディタッチは減点対象となる。
チャレンジャーが全ラウンドの先攻・後攻を選択できる。
チャレンジャーが勝利した場合は賞金を獲得。さらに、賞金の増額をかけて次のモンスターと対決できる権利を得る。ドロップアウトして、賞金を確定してもよい。
チャレンジャーが敗北した場合は、それまで獲得した賞金は全て没収となる。