マレー沖海戦
イギリスの敗因として、日本の航空戦力に対する考えが甘かった点も指摘される。当時の日本は航空機の性能は零式艦上戦闘機を始めとして高い水準にあり、練度の高い乗員が揃っていた。また、英艦隊首脳部は当時としては一般的な大艦巨砲主義の観点から戦艦は航空機より強いと誤認しており、フィリップス以下将兵のシンガーポールからの北上を決意した点、空海共同作戦が緊密を欠き、フィリップスが要請したシンガポール基地からの戦闘機の援護が拒否された点が挙げられる。 直接的な戦闘結果では、英戦艦は魚雷による被害が多い。日本軍に雷撃機が多かったこと、複葉かつ劣速なソードフィッシュ攻撃機になれた乗員達の対空砲火が比較的弱かったことが挙げられる。(伊藤正徳、連合艦隊の最後)
英東洋艦隊には楽観的な気運が漂っており、レパルス乗艦中のCBS記者によれば、同艦士官たちが日本艦隊出現の情報に「だけど彼らは日本人だぜ、心配することなんか何もない」と笑っていたという。また「(日本軍の)艦船は飛行機よりマシだが、日本人は近眼で射撃できない」「日中戦争に5年もかけてまだ勝てない」等の点から、情勢を楽観視していた。イギリス軍は日本軍航空機の性能および日本人の能力を過小評価していたため、空襲による危険は小さく主力艦が致命的な被害を受けることもないだろうと判断していた。
連合艦隊参謀長宇垣纏少将は「鴨がネギを背負って現れた。新鋭戦艦も無謀な行動で海の藻屑になった」と評している。
日本は大東亜戦争の開戦と同時に比島およびマレー方面への侵攻によって南方要域攻略作戦を開始する計画を立てた。12月6日、日本軍輸送船団はオーストラリア空軍偵察機に発見され、同機は戦艦1隻を含む大部隊が南方に向かっていることを報告した。イギリス軍は日本軍輸送船団がタイ国へ上陸するのか、マレー半島へと上陸するのか、判断できなかった。 12月7日午前9時50分、宣戦布告前、日本軍零式水上偵察機と陸軍戦闘機隊がPBYカタリナ飛行艇を撃墜する。午前10時30分、小沢中将の艦隊はG点に到達し、日本軍輸送船団は予定に従って分散した。行く先は、プラチャップ方面に輸送船1隻、バンドン方面に香椎と輸送船3隻、ナコン方面に占守と輸送船3隻、シンゴラとパタニ方面に第20駆逐隊(朝霧、夕霧、天霧)・第12駆逐隊(叢雲、東雲、白雲)・掃海艇3隻・輸送船17隻(第二十五軍先遣兵団)、コタバル方面に軽巡洋艦川内(第三水雷戦隊旗艦)、第19駆逐隊(綾波、磯波、浦波、敷波)・掃海艇3隻、輸送船3隻である。 12月8日午前1時30分、日本軍はコタバル上陸を開始、イギリス軍も応戦し真珠湾攻撃より2時間前に交戦がはじまった。イギリス軍機は輸送船淡路山丸を航行不能とし、綾戸山丸、佐倉丸大破という戦果をあげ、護衛部隊司令官橋本信太郎第三水雷戦隊司令官に一時退避を決断させた。各方面の日本陸軍上陸作戦は成功した。
12月6日に英哨戒機がカモー岬で日本の大船団発見の報を受け、7日夜に英東洋艦隊司令長官トーマス・フィリップス中将がマニラからシンガポールに帰投し、ポートダーウィンに向かっていた巡洋戦艦レパルスなどを呼び戻して7日に入港させた。イギリス極東軍総司令部長官ロバート・ポッファム航空元帥兼大将は、この日本船団は佛印南西岸に集結し、英軍の攻撃を誘発しようとしているかもしれないから航空哨戒を厳重にし、その行先が明らかになるまで静観することとしたが、7日は天候不良で日本船団を発見できなかった。
12月8日、フィリップス中将は極東軍総司令部を訪れ、情報を確認し、ポッファム大将の意見を交わし、英艦隊が出撃する場合に空軍の協同・支援について以下を要望した。
空軍は9日未明から艦隊の前方100浬を索敵し、艦隊はマレー半島に沿って北上する。
空軍は10日早朝からコタバルからシンゴラ方面を索敵し、艦隊は日本船団を攻撃する。
空軍は10日艦隊の上空直衛を行う。
しかし、極東総司令部では、空軍の艦隊支援は何も決定しなかった。
フィリップス中将はプリンス・オブ・ウェールズに戻り、午後2時から作戦打ち合わせを行った。当時の情報では、日本艦隊の水上兵力は戦艦1、巡洋艦7、駆逐艦20を基幹とし、潜水艦もマレー東方海面に配備されていると判断していたが、航空部隊についてはほとんどわかっていなかった。
プリンス・オブ・ウェールズはマレー駐屯陸軍司令官アーサー・パーシバル中将に出迎えられ、各国報道陣に公開されてイギリス連邦諸国民に安心感を与えた。ウェールズ到着のラジオ放送は、南方に向け航海中の第二艦隊旗艦愛宕でも受信していた。
12月4日、フィリップス長官は飛行艇でマニラ(アメリカ領フィリピン)に移動し、アメリカアジア艦隊司令長官トーマス・C・ハート大将と会談、12月6日の日本艦隊・輸送船団発見の報告を受けて12月7日にシンガポールに戻った。
その一方、空母インドミタブルは11月13日にジャマイカ島近海で座礁事故を起こし、合流できなかった。かわりに小型空母ハーミーズの合流が決定したが、ハーミーズはダーバンで修理中のため合流できなかった。フィリップス提督は自軍の戦力に不安を感じ、リヴェンジ級戦艦リヴェンジ、ロイヤル・サブリン、クイーン・エリザベス級戦艦ウォースパイトを12月20日頃までに派遣するよう希望している。航空機に関してイギリス軍参謀本部は「日本軍機とパイロットの能力はイタリア空軍と同程度(イギリス軍の60%)」と想定し、マレー防衛計画に336機の配備を決定したが、実際には半数程度しか配備されていなかった。これはチャーチル首相がソ連に大量の航空機を供給していたからである。
日本軍はイギリス東洋艦隊の実情を把握しており、また対策をとっていた。12月7日、シンガポールの北東約300kmにあたるアナンバス諸島とマレー半島東岸のチオマン島の間に特設敷設艦辰宮丸が機雷を敷設。さらに第四潜水戦隊・第五潜水戦隊の潜水艦複数隻(伊53、伊54、伊55、伊56、伊57、伊58、伊62、伊64、伊66、伊65)が三線の散開線を構成して哨戒していた。