阪神急行電鉄
小林は阪神急行電鉄発足前の1915年(大正4年)、学生野球(後の六大学野球)の人気や全国中等学校野球優勝大会(現:全国高等学校野球選手権大会)の開催を見て、さらなる野球の発展を見込み、日本においても職業野球(プロ野球)球団を設立する構想を描いた。日本初のプロ野球球団である日本運動協会が関東大震災の影響で1924年(大正13年)に解散した際には、これを引き取り「宝塚運動協会」として再結成させている。しかし日本にプロ野球が根付くには時期尚早であり、これは1929年(昭和4年)に解散した。
その後、阪神が西宮市南部に阪神甲子園球場を1924年(大正13年)に開設、そして大日本東京野球倶楽部(後の読売ジャイアンツ)設立を受け、三大都市圏における野球試合の開催を行う構想に乗り、1935年(昭和10年)に大阪タイガース(後の阪神タイガース)を設立すると、阪急でもこれに対抗して1936年(昭和11年)に再び野球への参入を決定、宝塚球場を根拠地に「阪急職業野球団」(後の阪急ブレーブス→オリックス・バファローズ)を設立した。阪急はそれに飽き足らず、翌年には甲子園球場から2km足らずの至近距離、西宮北口駅のそばに阪急西宮球場を開設している。阪神タイガースの初代監督である森茂雄は、阪急への敗北も要因となって解任されている。
阪急が1988年(昭和63年)に球団経営から撤退した後、1991年(平成3年)から阪急西宮球場はフランチャイズ球場ではなくなった。その後2002年(平成14年)に閉鎖、2005年(平成17年)までに解体されている。
阪急は六甲山の観光開発を目的に、傍系会社として六甲登山架空索道(六甲ロープウェイ)を設立、1931年(昭和6年)9月22日より六甲山増井谷 - 六甲山ホテル前間でロープウェイ(索道)の営業を開始する。
すると阪神も対抗して六甲越有馬鉄道(後の六甲摩耶鉄道)を設立し、1932年(昭和7年)(昭和7年)3月10日に土橋(後の六甲ケーブル下) - 六甲山(後の六甲山上)間へ索道と並行してケーブルカー(鋼索鉄道)を開業させた。
その後、前者が不要不急線として1944年(昭和19年)1月11日に撤去されるまでの間、客寄せで競ったといわれている。また、六甲山麓や頂上の開発でも競合が見られた。
(六甲山での開発競争は、六甲山#大正から戦前も参照)
現在の阪急の直系母体であり、小林一三率いる箕面有馬電気軌道(箕有電車)は1910年、梅田駅 - 宝塚駅・箕面駅間で軌道法に基づく電車の運行を開始した。この路線は現在の阪急宝塚本線・阪急箕面線であるが、先行して開業していた阪神電気鉄道(現在の本線)・京浜電気鉄道(現在の京浜急行電鉄本線)などと異なり、2つの大都市間を結ぶ路線(インターアーバン)ではなく、主に大阪郊外の田園地帯を走る田舎の鉄道路線であった。そのため開業前は「ミミズ電車」と揶揄され、採算性を不安視する声が強かったとされている。
小林はその沿線において、現在の複合型私鉄経営の原型となる沿線開発(住宅地・行楽地開発)を行うなどし、乗客数を大きく伸ばすことに成功した。しかし将来の発展性を見越した場合、単なる郊外電車では限界があるとして、開業から間もなくしたころ商都大阪と貿易港のある神戸という、近畿地方において当時重要視された二大都市間を結ぶ輸送に参入することを決定した。