伊藤文學
これを皮切りに『ひとりぼっちの愛情—孤独な女性の性生活』『ひとりぼっちの性の告白—このモヤモヤをみんなで考える』(共に1966年)など、「ひとりぼっちシリーズ」を次々と出版。このとき、実験的に読者から質問や相談を直接受け付けていた伊藤は、同性を想って自慰行為をするという読者からの手紙を読み、日本の同性愛者が直面する問題に注目し始める。
1968年7月、男性同性愛者向けに『ホモテクニック—男と男の性生活』(秋山正美・著)を刊行。同性愛は当時は社会的に認められないジャンルであり、新聞広告を出すこともできず、取次店に頼んで書店の店頭に置いてもらうだけの出版であった。しかし同書は第二書房の創立以来、売り上げ上位3位に入るヒットとなった。競争相手のいない同性愛という分野であったため、伊藤は次々と同性愛関連のルポルタージュ、小説等を出版し、実績を上げる。
1970年1月11日、妻の伊藤ミカが自宅にて、一酸化炭素中毒で事故死を遂げる。同年11月に再婚。再婚相手に気を使ってミカの日記や舞台衣装は他人に預けたため、伊藤がミカの資料を取り戻し、伝記を執筆できるようになるのは30数年後である。