フィオナ・アップル
1997年
「スリープ・トゥ・ドリーム」でMTV Video Music Awards “New Artist Video of the Year"を受賞
1998年
「クリミナル」でMTV Video Music Awards “Best Cinematography”をHarris Svidesとともに受賞
「クリミナル」がMTV Video Music Awards “Female Video of the Year”にノミネート
「クリミナル」でグラミー賞 “Best Female Rock Vocal Performance”を受賞
グラミー賞 “Best New Artist“にノミネート
2001年
「ペイパー・バッグ」がグラミー賞 “Best Female Rock Vocal Performance” にノミネート、『真実』が“Best Alternative Music Album”にノミネート
2003年
フィオナ・アップルは2002年、ジョニー・キャッシュとサイモン&ガーファンクルのカバー曲「明日に架ける橋」のデュエットを披露し、彼のアルバムAmerican IV: The Man Comes Aroundの4曲目に収録された。本作はグラミー賞の“Best Country Collaboration with Vocals”部門にノミネートされている。またキャッシュとは2003年のアルバム“Unearthed”でもキャット・スティーヴンスのカバー“Father and Son”で共演している。
フィオナ・アップルのサード・アルバム『エクストラオーディナリー・マシーン』(Extraordinary Machine)はジョン・ブライオンによって製作され、2003年5月にソニーの重役にマスターが引き渡された。伝えられるところによるとソニーはその完成品に関心を示さず、2年以上にわたってこのプロジェクトをお蔵入りにした。
2004年と2005年にはいくつかの音源がMP3形式でインターネットに流出し、アメリカ国内外のラジオ局でオンエアもされている。その後もブライオンが製作したと思われる(彼は後に流出音源は彼の作業後に「つまみ取られた」ものだと主張している)アルバムの全曲がMP3でインターネットに流出している。音源を配信していたあるウェブサイトはデジタルミレニアム著作権法によってすぐに閉鎖に追い込まれたが、彼らはすぐにP2Pネットワークに音源を流し、ファンはそこからダウンロードを行っていた。ファンによるキャンペーンFree Fionaは、アルバムの公式なリリースを支援するために立ち上げられたものである。
2005年8月、アルバムの発売日を10月とする発表がなされた。
2012年6月19日、7年ぶり4作目のアルバム『アイドラー・ホイール』をリリース。アルバムの原題は『The Idler Wheel Is Wiser Than the Driver of the Screw and Whipping Cords Will Serve You More Than Ropes Will Ever Do』である。アルバムは長年の共同制作者であるジョン・ブライオンの代わりに、ツアードラマーのチャーリー・ドレイトンと一緒に制作された。
アルバムは批評家から絶賛され、Time誌、ステレオガム、Spinner誌、NPR Musicなどのメディアが年間ベストアルバムに選出した。ピッチフォーク・メディアは2010年代のベストアルバムのリストで第5位に選んだ。また、第55回グラミー賞では最優秀オルタナティヴ・ミュージック・アルバム部門にノミネートされた。