ドーチェスター高地の要塞化
ウィリアム・ハウ将軍を筆頭とするイギリス軍の指導層は以前からドーチェスター高地の重要性を認識していた。それはチャールズタウンにある高地と共にボストン市とその外港を見下ろしていたからだった。当初サミュエル・グレイブス提督、後にはモリヌー・シャルダム提督が指揮するイギリス海軍が、陸のイギリス陸軍を守り、また包囲された市内に物資を運んでいたので、港が重要な要素だった。包囲戦の初期にイギリス軍はこれらの高地を確保する作戦を持っていた。手始めにチャールズタウンの高地よりも港に対する見晴らしの良いドーチェスター高地を占領するつもりだった。バンカーヒルの戦い(1775年6月17日)を引き起こす切っ掛けになったのもこの作戦がアメリカ側に漏れたことだった。
ワシントンが1775年に包囲戦の指揮官となったとき、まだ占領されていないドーチェスター高地を確保することも考えたが、自軍はイギリス軍からの攻撃に耐える準備が出来ていないと感じてそのアイディアを斥けた。この高地を抑えることについて1776年2月初旬にも再度議論されたが、土地の安全委員会はイギリス軍が強力であり、重要な火薬など軍需物資の供給量が少ないと考えたので、その時はこの作戦を請合えなかった。2月が終わるまでにノックスがタイコンデロガ砦から大砲を運んで到着しており、火薬や砲弾も補充されていた。ワシントンは行動を起こす時だと決断した。