石神井城
石神井城の築城時期は定かではないが、一般的には室町中期頃であったと考えられている。鎌倉期以降宇多氏・宮城氏らの館が構えられていた場所に、彼らと婚姻関係を結びながら石神井川流域の開発領主として勢力を伸ばした豊島氏が築いた城で、以後この地は豊島一族の本拠地にもなった。豊島氏は貞和5年(1349年)に石神井郷の一円支配を開始したものの、応安元年(1368年)の「平一揆の乱」に敗れて関東管領・上杉氏に所領を没収されており、その後応永2年(1395年)になってようやく同郷を還補(げんぽ=所領返却)されている。石神井城内に鎮守として祀られている氷川神社、城内に創建された三宝寺のいずれもが「応永年間の建立」と伝えられていることから、城もこの還補直後(応永年間)に築かれたとする説が有力である。
平安期以来、武蔵の名族として名を馳せていた豊島氏は室町時代中期、新興勢力の扇谷上杉氏家宰太田氏と対立を深め、長尾景春の乱において太田道灌に攻められ没落した。
5メートル(土塁頂部との高低差推定7メートル)、延長約300メートルにも及ぶ「大濠」によって断ち切られており、その先は小規模な空堀と土塁が内郭に至るまで連続する構造となっていた。『新編武蔵風土記稿』には、「櫓ノアリシ跡ニヤ、所々築山残レリ」とあるが、現在もその名残りとして、大濠内側の地表に若干の高まりが見られる(かつての規模は頂部25×15メートル・径40メートル・高さ0.8メートル。昭和32年の調査では、柱穴が検出されたほか、陶磁器片2片が出土)。また、大濠の西、内郭の東にも外城や城に付随する何らかの施設があったと考えられている(東側には「大門」の小字あり)。
内郭部分等では、これまでにもたびたび発掘調査が行われており、近年においても1998年から2003年にかけて6年連続で実施されている。この時には、内郭の空堀が「箱堀」で、深さ約6メートル・上幅約12メートル・下幅約3メートルであることが判明、人為的に一部が埋められた跡も確認された(道灌に対して一旦降参した際の痕跡とする説が有力)。土塁の基底部幅は16.3メートル、高さ約3メートル(城が存在していた当時の高さは推定約6メートル)。また、内郭の土塁内側からは1間×1間の掘立柱建築物、3間以上の総柱または庇付建物の可能性が伺える柱穴が検出された。