サブウェイ・シリーズ
これらのナ・リーグの2チームがニューヨーク市から移転する以前、ヤンキースとドジャースは毎年シーズン半ばに市長杯(Mayor's Trophy Game)と呼ばれる試合を開催していた。これは市内の草野球チームのためのチャリティゲームであった。ヤンキースからの収益はマンハッタンとブロンクスのチームへと寄付され、ドジャースからの収益はロングアイランドとスタテンアイランドのチームに寄付された。1957年にドジャースはロサンゼルスに、ジャイアンツはサンフランシスコに移転したため、この市長杯は終了した。この後、ニューヨーク市内のメジャーリーグチームはヤンキースのみとなったが、1962年にナ・リーグにニューヨーク・メッツが新設され、1963年に市長杯は復活した。両チームのオーナー間の諍いや利益をめぐる問題から、市長杯は1983年のシーズンをもって廃止された。1989年に、開幕戦前のオープン戦として「Mayor's Challenge」が復活し開催された。
ニューヨーク・ヤンキースとニューヨーク・メッツの「サブウェイ・シリーズ」は主に2000年のワールドシリーズのことを指している。この対戦ではヤンキースが4勝1敗で勝利し、シェイ・スタジアムのメッツファンの前で26度目のワールドシリーズ制覇を祝福した。これは、シェイ・スタジアムの歴史において、初めてビジターチームがワールドシリーズを勝ち取った試合となった。これ以前に、1969と1986の2度シェイ・スタジアムでワールドシリーズが戦われたが、2度ともメッツが優勝している。
2000年のワールドシリーズ中、ニューヨーク市地下鉄7系統を走る列車(メッツのホームであるクイーンズのシェイ・スタジアムへ行く)と4系統の列車(ヤンキースのホームであるブロンクスのヤンキー・スタジアムへ行く)が特別デザインとなった。7トレインはメッツのチームカラーの青とオレンジに塗られ、メッツの「NY」ロゴが描かれた。4トレインはヤンキースのチームカラーの青と白、そしてヤンキースの「NY」ロゴが描かれた。また、試合観戦者には無料の地下鉄アクセスが提供された。ヤンキースファンは「Yankees in 4 and not in 7」(それぞれの球場行きの電車の系統番号とかけて、ヤンキースは最長の7試合戦わなくても最短の4連勝で優勝を決めるという意味が込められている)と掲げる者もいた。この数字は、地下鉄の系統ラベルと同じデザインで、4は緑色の円、7は紫の円で囲まれていた。