アンナ・J・クーパー
当時、女性が学校で講師となることはあまり一般的ではなく、クーパーの場合は夫の若死が継続して教育職に携わった一因になっていると考えられる。
夫の死後、クーパーはオーバリン大学に飛び級で2回生として入学。ここでも男生徒専用であったカリキュラムを修了し1884年に卒業している。また、クーパーは大学で決められている一学期3科目の限度を破り、4科目履修していた。音楽が有名であったことからオーバリン大学に惹かれたものの、在学中には望んでいたほどピアノの授業を取ることができなかった。在学中には他の黒人女性たちにも出会い、特にアイダ・ギブス(英語版)やメリー・チャーチ・テレル(英語版)らはそれぞれ人種問題やフェミニズムで後に名を残すこととなる。
短い間ウィルバーフォース大学で講師を務めた後、1885年にセント・オーガスティンズに戻る。1888年にはオーバリン大学から数学修士号を終了し、メリー・チャーチ・テレルらと並び黒人女性としては初の快挙となった。
1900年には、初めてヨーロッパに渡り、ロンドンで主催されたファースト・パン・アフリカン・カンファレンス(英語版)に参加した。その後、パリ万国博覧会を訪れたほか、イングランド、スコットランド、フランス、ドイツ、イタリアを訪れ帰国した。
1892年にはワシントンD.C.に移り、学友であったアイダ・B・ウェルズ、ヘレン・アッポ・クック(英語版)、シャーロット・フォルテン・グリムケ(英語版)、メリー・チャーチ・テレル、メリー・ジェーン・ピーターソン、エヴリン・シャウなどと共に、アフリカ系アメリカ人女性の社会地位向上などを目的としたカラード・ウィメンズ・リーグ(英語版)を設立した。ヘレン・クックが初代の代表となった。クーパーは特に教育者であったシャーロット・グリムケと交友を深めた。
クーパーは高校でラテン語の教師として務め始め、1991年には校長になった。クーパーはW・E・B・デュボイスが支持する、高等教育に進むことを目的とする伝統的な教育論を支持したのに対して、ブッカー・T・ワシントンが提唱した技能や職業能力に直接つながる教育を目的とする派との対立で高校を一時去ることになる。後に同校に復帰している。