酒石酸
酒石酸は2つの不斉炭素を持つため、L-(+)-酒石酸(2R,3R)、D-(−)-酒石酸(2S,3S)、メソ酒石酸(2R,3S)の3種類の異性体が存在する。フランスのルイ・パスツールがラセミ体(DL体)の酒石酸塩(酒石酸ナトリウムアンモニウム)を、その結晶の形をもとに光学分割することに成功し、光学異性体の概念を史上初めて示したことで知られる。天然に比較的多く存在するのはL体である。メソ酒石酸は天然には存在せず、キラリティを持たない。また、ラセミ体はブドウ酸と呼ばれる。