フェリペ1世 (カスティーリャ王)
第一次イタリア戦争における対仏同盟について、マクシミリアンはアラゴン王フェルナンド2世(カスティーリャ王としてはフェルナンド5世)から熱心な勧誘を受ける。マルグリットのフランス王との婚約が、1493年にサンリスの和約(英語版)によって破棄されていた経緯もあり、スペインのフェルナンド王側から熱心に二重結婚の働きかけがあった。マクシミリアンはたった二人の子供を、二人ともスペインに縁づかせることに躊躇していたが、1495年10月にシャルル8世がミラノに侵攻すると、翌11月に二重結婚の約が成立した。
1496年春、ゼーラントに到着したフアナ一行をフィリップは出迎えることが無く、新婦を落胆させた。しかし婚礼の前日に対面した二人は互いに惹かれ合い、対面に立ち会ったスペイン人司祭に命じて、正式な婚礼に先立ち、その場で簡素な結婚の儀式を行った。
フィリップは父マクシミリアンと異なり、暗愚で凡庸な君主に過ぎなかったが、容姿端麗であった。フアナが夫を熱愛し愛慕を募らせる一方、やがてフィリップは妃の激しい気性に愛想を尽かすようになった。そしてフアナは宮廷の女性たちに激しい嫉妬心を抱く一方、フィリップは好色家でもあった。フィリップが寵愛したとされる女官に対してフアナが激高し、女官の髪を丸刈りにした事件も起きた。フアナの精神状態に起因した奇行により、ブルゴーニュ宮廷におけるフアナ及びスペイン人の評判は悪くなり、これとともにフィリップと義父フェルナンドの関係も悪化した。それでも夫妻の間には2男4女が生まれ、全員が成人した。