林愛作
1911年、レストランで提供するパンをホテル内の厨房で焼くためのかまどを設置。ホテル内で洗濯を行うため自営ランドリーを設置。長男正一誕生。
1911~1912年頃から帝国ホテル新館の設立の計画を具体的に始め、下田菊太郎へ新館の設計依頼をする。
1912年(大正元年)、ジャパン・ツーリスト・ビューロー(日本交通公社、JTBの前身)の理事に就任。二男慶二郞誕生。
1913年、下田菊太郎への新館設計を有耶無耶にし、フランク・ロイド・ライトへの依頼を具体化。父・千代吉死去し家督相続。
1914年、東京ゴルフ倶楽部を設立、理事に就任。三男小三郞誕生。
1915年、しょうゆを使った料理について、シェフ・内海藤太郎と意見が対立し、内海は辞職。長女喜代誕生。
1916年、シカゴでライトと新館設計の契約書を交わす。
1917年、ライトにより林愛作邸(朋来居)が設計、竣工する。日本の桜について勉強する『桜の会』を発足、理事に就任する。フェノロサ『東亜美術史綱』発行、刊行の費用をすべて負担。二女悦子誕生。
1918年、帝国ホテルの新館用地取得のめどが立ち、工事が開始される。
1919年、小田原ホテルを計画するが途中で頓挫となる。帝国ホテル別館(1906年建設)が火事で全焼する。