おもひでぽろぽろ
企画立案者はオムニバスプロモーションの斯波重治で、宮崎駿曰く「アニメ化するには難解な原作で、高畑勲しか監督できない」と企画を持ち込んだ。一方、鈴木敏夫は2018年のインタビューにおいて、『火垂るの墓』を未完成なまま公開した高畑に再度監督できる機会を与えるとしたら「ジブリとしてこの作品を高畑さんでやると発表することだ」と宮崎が言ったと述べている。
全編に徹底したリアリズムが貫かれ、舞台となった1982年の山形県山形市高瀬地区の様子や仙山線高瀬駅などが緻密に描かれている。また、1966年の描写においてもその当時の様子を徹底的なリサーチを元に描いている。特にブラウン管の中に登場する『ひょっこりひょうたん島』については、当時ほとんど現存しなかった関係資料を捜し求め、苦労の末に偶然、録音していたカセットの持ち主を探し出し、当時の内容を再現したほどである。また1966年当時、高視聴率だったドラマ『おはなはん』の曲を挿入するなど、当時の様子の再現には細かい配慮がみられる。
監督には『火垂るの墓』以来3年ぶりに高畑勲を起用。本作も『火垂るの墓』と同じく現在進行形のストーリーではなく、主人公による過去の回想を軸としたストーリー展開である。企画当初高畑は本作を手がけることに消極的だったが、鈴木敏夫が説得するなかで「思い出を思い出すということは、思い出す人がいるんでしょう」と発言、「高校生の主人公による回想」を「27歳のキャリアウーマン」に変えたという。ただしテレビアニメ絵本では大人のシーンは省略され、物語のラストも視点が異なる都合上本編とは異なる。
作曲 - フランツ・シューベルト
作詞 - 横井弘 / 作曲 - 小川寛興 / 歌 - 倍賞千恵子(キングレコード)