南関町
927年完成の『延喜式』兵部省諸国駅伝馬条によれば、この地域に宿駅が置かれたとされている。 平家物語の中に、南関町の関所が書かれた一節がある。「肥後国、菊池の武将である菊池二郎高直は、平安時代末期、絶大な権力を握った平氏に仕えたが、源氏との戦いに敗れ、安徳天皇、平宗盛と共に九州の大宰府に逃げのびた。その後、菊池二郎高直は大宰府から『大津山の関あけてまいらせん。』と言って、自領である肥後国菊池へ戻ったきり帰ってこなかった。」と書かれている。
平家物語巻八 - 菊池二郎高直は都より平家の御供に候けるが、「大津山の関あけて参らせん」とて、肥後国にうちこえて、己が城に引つこもり、召せども召せども参らず。
つまり高直は「肥後国に入る場所にある大津山の関は、警戒が厳重で簡単に通れない関所なので、自分が先に行ってあとから逃げて来る人たちが関所を通れるようにしておきます。」と言って、自分だけさっさと領地の菊池に逃げ戻ったということである。
豊前街道は豊後街道・薩摩街道・日向街道とならぶ「九州四大街道」のひとつで、熊本の城下から南関を経て豊前・小倉を結ぶ、参勤交代路であった。南関は筑後国と肥後国の国境という交通の要地に位置した街道の警備の拠点であり、現在の南関町の中心部近くには、関所と南関番所が置かれた(関所は、大津山の関、松風(まつかぜ)の関とも呼ばれていたが、関所がおかれた正確な場所は、いくつかの説があり現在もはっきりしていない。福岡県山川町と南関町の県境付近に置かれていたという説や、北の関と南の関の二つがおかれていたという説がある)。 また、参勤交代の道中、肥後藩主らが休息をとった「御茶屋」は、現在、豊前街道南関御茶屋跡として保存されている。
肥後国熊本藩初代藩主である細川忠利も、寛永九年(1632年)の肥後入国の際に南関で休息をとり、熊本に向った。