スタロドゥーブ
ヘーチマン国家のロシア帝国への併合後、1796年にはチェルニゴフ県に編入された。1917年から1918年まではウクライナ人民共和国の領土に加えられていた。1918年3月には、正式に共和国のシーヴェルシュチナ(「シヴェリャーヌィ族の地」、県に相当する行政単位)に、その県庁所在地となった。その後、ウクライナ国の領土となった。しかし、1918年11月にはソヴィエト・ロシアの赤軍が侵攻し、この地にソヴィエト権力が打ち立てられた。
ソ連時代にはゴメリ県(1919年 - 1926年)、ブリャンスク県(1926年 - 1929年)、西州(1929年 - 1938年)、オリョール州(1938年 - 1944年)などに属した。第二次世界大戦では1941年8月から1943年9月22日までドイツ軍に再度占領された。1944年、ブリャンスク州の一部として再編され現在に至る。