ウイニングチケット
1992年9月6日、函館競馬場の新馬戦(芝1200メートル)に柴田政人が騎乗し、7番人気でデビューし5着。9月13日、連闘で臨んだ2戦目の新馬戦は、柴田から指摘されて距離延長し芝1700メートル。横山典弘が騎乗して1番人気で出走し、2番手から抜け出し初勝利を挙げた。その後はソエのために約3か月休養。栗東に戻って関東に遠征し、12月6日の葉牡丹賞(500万円以下、芝2000メートル)に田中勝春が騎乗。スローペースの中、9頭立て最後方を追走、第3コーナーからまくり、最終コーナーを先頭で通過、直線では止まらず差を広げた。4馬身差で2勝目を挙げる。それから12月27日、ホープフルステークス(OP)では柴田政人が舞い戻り1番人気の支持。好位から直線で先頭に立ち、差を広げて先頭で入線。3馬身差をつけて3連勝とした。
休養している間に4歳となった1993年、3月7日の皐月賞のトライアル競走である弥生賞(GII)に3.3倍の1番人気に支持される。以下、ラジオたんぱ杯3歳ステークス優勝のナリタタイシンが3.5倍、ジュニアカップ優勝などデビュー2連勝のドージマムテキが4.9倍で続いていた。伊藤によれば「85点の状態」での出走だった。スタートから最後方を追走し、第3コーナーで外から進出。最終コーナーを大外6番手で通過、末脚を見せてすべて差し切った。以降は、差を広げる一方となって先頭で入線、2番手ナリタタイシンに2馬身差をつけて重賞初勝利、皐月賞の優先出走権を獲得した。走破タイム2分0秒1は、アサカリジェントが前年に樹立した弥生賞レコードを1.4秒更新。
5月30日、東京優駿(日本ダービー)(GI)に参戦。出走する18頭のうち、重賞2勝馬がナリタタイシンのみ、若草ステークス(OP)と条件戦を勝利した3勝馬や、2勝と重賞2着だった馬が除外されるなど出走ボーダーが例年よりも高い、選り抜かれたメンバーであった。人気の面では、「二強」に皐月賞優勝馬を加えた「三強」を形成。オッズ3.6倍から4.0倍の間に3頭がひしめき合い、ウイニングチケット、ビワハヤヒデ、ナリタタイシンの人気順、以下9倍台にNHK杯優勝馬のマイシンザン、皐月賞3着のシクレノンシェリフが続いていた。
皐月賞の後、柴田には、弥生賞と同じ騎乗をしなかったとして「騎乗ミス」だったとの批判が集まった。弥生賞のようにすればダービーを勝てると指南する評論家も存在していた。しかし柴田は、皐月賞が持ち味を発揮する「完璧な乗り方」であり、ウイニングチケットの方が「きちっと走れる状態じゃなかった」と腹の内では考えていた。柴田は常に積極的に取材に対応することで有名で、取材が最も活発になるダービー直前でも、丁寧に対応し続けていた。ただウイニングチケットと臨む今回、その秘める自信を揺るぎないものにするために、直前の1週間に限って、記者に取材の自粛を申し入れていた。一部の記者が自粛をせずに、自宅に電話してきても断り続けた。柴田は、揺るがない自信を持ったまま当日を迎えている。作戦を公にしないまま参戦することができた。一方、取材を受け入れた厩舎は、弥生賞のように後方待機策をとると述べていた。伊藤は、参戦にあたり「弥生賞当時が85点の仕上げ、皐月賞は93点ぐらいかな。あくまで最大の目標はダービー。(中略)競馬というのは、相手があってのものですが、この馬の場合は相手云々ではなく、とにかく自分の競馬に徹することが、持ち味を生かすことにつながる。