何度目の青空か?
DVD付属のType-A・B・C、CDのみの通常盤の4形態で発売。センターポジションは8th、9thと2作連続で表題曲センターを務めた西野七瀬に代わり、生田絵梨花が務めた。CDTV年越しSPでは、井上小百合がセンターを務めた。
生田絵梨花は2014年4月20日の8thシングルの握手会で、大学進学のために9thシングルに参加しないことと、2014年5月30日から6月15日まで開催された『16人のプリンシパル trois』終了後に芸能活動を一時休業することを発表したが、後に10thシングルから芸能活動を再開することを発表し、本作のシングル曲で復帰した。伊藤寧々は2014年9月12日に乃木坂46公式サイトより2014年10月19日付けで卒業が発表されたため、本作には参加していない。
これまでの表題曲の歌詞は「きみとぼくのストーリー」が多いのに対し、本作の表題曲「何度目の青空か?」は、「自分自身を今を見つめ直すこと」がテーマとなっている。同曲で示されている今とは、歌詞の通り青春時代のことである。楽曲は、表題曲としては「君の名は希望」以来の四つ打ちバラードになっており、キックとピアノのシリアスな旋律から曲が始まり、次第に空が開けるような展開で構成されている。