伊藤竹男
翌1959年には牝馬ガーネットに騎乗して天皇賞(秋)と有馬記念を制覇。1960年にはキタノオーの弟・キタノオーザで菊花賞兄弟制覇を達成。1963年にはその姪・アイテイオーで優駿牝馬(オークス)を制した。また、1964年のクラシック戦線ではウメノチカラに騎乗しシンザンに挑んだが、皐月賞3着、日本ダービー2着、菊花賞2着と敗れ、同馬の史上2頭目の三冠達成を許した。ただし竹男は初対戦の時点でシンザンには敵わないとみており、「栗田は知らないけれど、シンザンはぼくとウメノチカラを笑止千万だと思っていたのではないか」と述懐している。
1964年には自己最高の71勝を挙げて円熟期に達していたが、年末、落馬事故に遭い頭部を強打。一命は取り留めたが、以後は医師から無理な減量を控えるよう指示され、騎乗数が減少する。1967年にはニットエイトで菊花賞3勝目を挙げたが、翌1968年には21鞍にしか騎乗せず、1969年に一度も騎乗しないまま36歳で騎手を引退した。通算3071戦471勝、うち八大競走で8勝を挙げた。同時代を過ごした野平祐二は竹男を「昭和30年代に現れた天才騎手」と評し、後輩の郷原洋行は「最後の勝負師といった趣きがあった。傍にいるだけで身体が震えるぐらい恐ろしい存在だった」と述べている。