甲賀流
その他、甲賀武士達は山中でその地の利を生かして様々な奇襲をかけ、また時には夜陰に乗じて義尚の本陣に迫って火や煙を放つなど、幕府軍を散々苦しめたという。そのためなかなか決着はつかず、長享3年(1489年)には義尚が陣中に没したため、足かけ3年にわたった戦いは終結、六角氏は生き残った。そして、この戦いに参加した五十三家の地侍達を「甲賀五十三家」と呼び、さらに五十三家の中で六角氏より感状を貰い重きを置かれた家を「甲賀二十一家」と称される。
以後、甲賀の侍衆は六角氏と行動を共にした。六角義賢が観音寺城の戦いで織田信長に敗れると、甲賀へ逃れて信長と戦うことになったが、野洲河原の戦いで甲賀の侍衆が加わった六角軍は信長に敗退した。その後も戦は続くが、やがて六角氏が没落すると甲賀は織田信長の支配下に入ることになる。信長の家臣の滝川一益は、甲賀出身という説もある。本能寺の変の際は、信長とともに討たれた森蘭丸の弟である森忠政とその母・妙向尼を甲賀の侍衆の伴惟安が甲賀の自領で匿った。後に伴氏は森忠政の家臣となる。本能寺の変を知り、本国三河へ帰還した徳川家康の伊賀越えでは、山口光広が家康に同行していた信長の家臣の長谷川秀一の求めに応じ、実兄の多羅尾光雅とともに甲賀の侍衆などを率いて家康一行の道中を警固した。「伊賀越え」の具体的な経路は諸説あり、甲賀を通過した距離が長いと推測する研究者もいる。三重大学教授の藤田達生は「伊賀越えというよりも、甲賀越えだった」との見解を示している。