教興寺の戦い
永禄3年(1560年)10月、河内守護の畠山高政とその重臣・安見宗房が三好長慶に敗れ、高屋城と飯盛山城は長慶の手に落ちていた。
翌永禄4年(1561年)7月、和泉守護代の松浦萬満を後見していた長慶の三弟・十河一存が死去すると、それを機に畠山高政と近江国の六角義賢が手を組む。同月のうちに、畠山高政・安見宗房・根来衆は紀伊から和泉へと侵攻し、同月28日、六角義賢は東山の勝軍山城に入り、京都をうかがった。
永禄5年(1562年)3月5日、畠山勢は和泉国久米田(岸和田市)で長慶の長弟・三好実休を討ち取り高屋城を奪還(久米田の戦い)。それを受けて3月6日、長慶の嫡男・義興と松永久秀は将軍・足利義輝を京から石清水八幡宮に移し、翌7日、六角勢が入京した。和泉の岸和田城には長慶の次弟・安宅冬康がしばらく籠っていたが退城。飯盛山城には三好長慶が籠城し、安見宗房と根来寺衆がそれを攻め立てた。