ニトロソベンゼン
ニトロソベンゼンは活性メチレン化合物や1級アミンと脱水縮合する。
アニリンおよび誘導体と縮合した場合はアゾベンゼンを与える。この反応はミルズ反応 (Mills reaction) と呼ばれる。
Ph-NO + H2N-Ar → Ph-N=N-Ar
フェニルアセトニトリルと縮合してイミンを与える反応は Ehrlich-Sachs 反応と呼ばれる。
Ph-NO + PhCH2CN → PhC(CN)=NPh
ニトロソベンゼンを酸化するとニトロベンゼンが、還元するとフェニルヒドロキシルアミンもしくはアニリンが得られる。
ニトロソベンゼンの単量体は酸触媒のもとでジエンとディールス・アルダー反応を起こす。