ペンサコーラ (フロリダ州)
この一帯にヨーロッパ人が訪れるようになったのは16世紀中盤にさしかかった頃であった。1528年にはスペインのパンフィロ・デ・ナルバエスの一行が、1539年には同じくスペインのエルナンド・デ・ソトの一行がその探検の中でこの地を訪れた。そして1559年、トリスタン・デ・ルナ・イ・アレヤーノがメキシコのベラクルスから11隻の船を率いて、1,400人の入植者と共にこの地に降り立ち、現在のアメリカ合衆国本土で最初のスペイン人入植地を創設した。しかし、同年9月19日にハリケーンがこの地を襲い、何百人もの死者を出し、5隻の船が沈没し、キャラベル船が座礁し、食料やその他生活用品も傷み、この入植地は壊滅した。1,000人ほどの生存者は別の場所に入植地を再設したが、飢饉や原住民の攻撃により、1561年には放棄された。240人ほどはこの地を離れ、サンタエレナ(現在のサウスカロライナ州パリスアイランド)へと向かったが、その航海の最中に別の嵐に遭い、キューバへと行先を変え、散り散りになった。この地に最終的に残った50人ほどの入植者はメキシコに戻り、西フロリダは危険すぎて入植できないと結論付けた。
ペンサコーラという市名は1100年頃からこの地に住みつき、文化を興していたネイティブ・アメリカンのペンサコーラ族に由来すると考えられている。ペンサコーラは現在のアメリカ合衆国本土で最初のヨーロッパ人入植地が創設された地であり、その歴史は1559年にさかのぼる。しかし、ハリケーンの被害、飢饉、および先住民の攻撃により、このスペイン人入植地は短命に終わり、1561年には放棄された。その後、17世紀後半に入ると、フランスによるルイジアナの探検が進み、スペインがそれを脅威として捉えたため、フランスの牽制を目的としてこの地に入植地を再設し、それが現代の街の基礎となった。
その後、この地はスペインからフランス、イギリス、アメリカ連合国、そしてアメリカ合衆国の統治下に入った歴史を持つため、市はThe City of Five Flags(五旗の街)と呼ばれている。
こうした西フロリダ観はその後135年にわたって、当地のスペイン人入植者の間に残った。
17世紀後半に入ると、フランスがルイジアナの植民地化を目論んでミシシッピ川下流域の探検を始めた。すると、スペインはそれを自国領に対する脅威として捉え、西フロリダに再び入植地を建設した。1698年、スペインはこの地に、プレシディオ・サンタ・マリア・デ・ガルベという城塞と、現代のペンサコーラの街の基礎となった村を建設した。この地は1719年にフランスに占領され、城塞もフランスのものとなった(四カ国同盟戦争・ペンサコーラ占領)。しかし、フランスによるこの地の統治は長くは続かず、3年後、1722年にスペインは再びこの地を取り返した。このとき、フランスは城塞を去る際に火を放ち、全焼させた。すると、スペインはもとの城塞からペンサコーラ湾を隔てて南、サンタローザ島のほうが他のヨーロッパ諸国やネイティブ・アメリカンによる攻撃から守りやすいと考え、その西端に、2番目の城塞となるプレシディオ・イスラ・デ・サンタ・ローザを建てた。1752年にハリケーンでこの城塞が倒壊すると、スペインは最初の城塞から8km東の本土側、現在ではペンサコーラのダウンタウンの歴史地区となっているところに、3番目の(そして最後の)城塞となったプレシディオ・サンタ・ミゲル・デ・ペンザコーラを建てた。
多人種共学になった後もなお、1972年には市内のエスカンビア高校で、同校におけるレベル・フラッグの掲揚、同校校歌としての「ディキシー」の演奏および歌唱や、南軍兵士をモチーフとした同校のマスコットがアフリカ系の生徒に対して攻撃的であるとして、暴動に至った。
20世紀後期以降、ペンサコーラは近隣のパナマシティ、フォートウォルトンビーチ、デスティンなどと同様に、ビーチ沿いの観光・保養都市として発展してきた。メキシコ湾岸の数々のバリアー島では観光開発が進み、コンドミニアムや家が建ち並ぶようになった一方で、未開発の海岸はガルフ・アイランズ国立海岸に指定され、保全された。観光客層は主にアラバマ州やジョージア州など南部近隣州の労働者で、ペンサコーラは「レッドネックのリビエラ」と呼ばれるようになった。こうした観光業の発展に対しては、「エメラルド・コースト」を守りたい上流層の住民からは交通量の増加や公共交通・インフラの需要過多、資産税の増加といった要因で必ずしも歓迎されてはいないが、その一方で、海岸沿いの住民にとっては新たにもたらされたビジネスチャンスとして捉えられてきた。