メチレン基
メチレン基を導入する反応をメチレン化反応と呼ぶ。
ケトンやアルデヒドに対してテッベ試薬を作用させるとカルボニル酸素がメチレン基で置き換わったアルケンを得ることができる。

アルケンに対してカルベン種 CH: を作用させるとメチレン化した生成物としてシクロプロパン誘導体が得られる。
同様の変換はジヨードメタンと亜鉛を用いるシモンズ・スミス反応によっても行える。このときは "IZnCH2I" という有機亜鉛中間体が活性種となる。

ヨウ化トリメチルスルホニウム ((CH3)3SI) に塩基を作用させて硫黄イリド ((CH3)2SCH2) を発生させ、そこへカルボニル化合物を作用させると C=O 二重結合がメチレン架橋されたエポキシドが得られる。この反応はコーリー・チャイコフスキー反応と呼ばれる。イミンをアジリジンに変えることもできる。