ヨーゼフ・ディートリヒ
1939年9月1日から始まるポーランド侵攻においてはライプシュタンダルテは南方軍集団(ゲルト・フォン・ルントシュテット上級大将)隷下の第10軍(司令官ヴァルター・フォン・ライヒェナウ大将)に属して参戦した。
ライプシュタンダルテは国防軍に過酷な任務を押し付けられながらも勇戦した。特にブズラの戦い (de) ではポーランド回廊から南下してくるポーランド軍を身体を張って阻止し、大きな損害を出しながらも首都ワルシャワへの突破を許さなかった。ディートリヒはポーランド戦において前大戦でも鉄十字章を授与した者に併用される1939年版二級、一級鉄十字章略章を授与した。
しかし国防軍からの評価は低くヨハネス・ブラスコヴィッツ大将からは「ライプシュタンダルテは月並みな部隊である。まだ経験不足であり秀でたところは無い」と評された。またポーランド戦で南方軍集団参謀長を務めていたエーリッヒ・フォン・マンシュタインはディートリヒと初めて面会した折、彼の軍事的教養の無さに呆れたとされる。また別の陸軍将官からは「ディートリヒの部隊は進軍中にむやみやたらに銃を撃ち、決まり事のようにポーランドの村々を焼き討ちにする」と苦言を呈されている。