ガートルード・スタイン
スタインは政治的には曖昧なままであるが、少なくとも2点では明らかである。スタインは従僕を雇おうとしてトラブルがあったとき、解雇を承認しなかったこと、および「父性的な人物を一般に毛嫌い」していたことである。失業については次のように述べた。
スタインは父親の専制的でもあり、寛大でもあった(しかし一貫して意味のない)父親的態度に対して子供の時に反抗した経験を反映し、その思考や行動は政治の世界での父親的肖像に対して、その党派によらず軽蔑していた。
1903年、芸術的創造力ある者が多くモンパルナスに集まっていたパリに移住した。
1903年から1914年、スタインは美術批評家の兄レオ・スタインと共にパリで暮らした。二人は現代美術の初期作品の収集を始め、パブロ・ピカソ(ピカソとは友人になり、スタインや甥のアラン・スタインの肖像画を描いてもらった)、アンリ・マティス、アンドレ・ドラン、ジョルジュ・ブラック、フアン・グリスなど若い画家達の初期の絵画を所有した。第一次世界大戦の前、二人のフルリュース通り27番にあるサロンには、これらの画家やその他の画家および前衛芸術家を惹き付け、中でも詩人、脚本家、批評家でジャーナリストのギヨーム・アポリネールが居た。
ガートルード・スタインとレオの兄妹が集めた美術品は、多くをパリの美術商アンブロワーズ・ヴォラールから得ていた。長兄のマイケルと義姉のサラはマティスの作品を多く集めた。スタインのボルチモア以来の友、クラリベルとエッタ・コーンも同じような収集を行い、後にその収集品をほとんどそのままボルチモア美術館に寄付した。スタインの収集品は様々な方法と様々な理由で散逸してしまい、時代は下ってニューヨーク近代美術館がその収集品を再結集させようとした展覧会について、ニューヨーク・タイムズで報告されている(The Family Knew What It Liked)。
スタイン兄妹の収集品は、彼らがフルリュース通り27番で生活している間に開催された2つの展示会にも反映され、収集品を貸与したり、主役となった画家の援助をすることで貢献した。1つめは1905年に開かれたパリ・オータム・サロンであり、フォーヴィスム(Fauvisme、野獣派)をパリの画壇に紹介して衝撃を与え、時事風刺漫画にもなった。
2005年、劇作家で俳優のジェイド・エステバン・エストラーダは、一人ミュージカルICONSでスタインを演じた。 The Lesbian and Gay History of the World, Vol. 1 at Princeton University.
2006年の映画、『プラダを着た悪魔』で、サイモン・ベイカーが演じたクリスチャン・トンプソンは「アメリカは私の国であり、パリは故郷である」というスタインの言葉を貰っている。
有名なスコットランドのロックバンド、アイドルワイルドはアルバム『100個の壊れた窓』から2000年に「ローズアビリティ」と題するシングルを発売した。この曲で彼らは繰り返し「ガートルード・スタインはそれが十分だと言ったが、私は今では十分でないことを知っている」と歌っている。
「薔薇は薔薇であり...」というフレーズは、ミュージカル『雨に唄えば』でジーン・ケリーが無声映画からトーキーに移るために雄弁術を学ぶ場面で出てくる。ケリーはそれをドナルド・オコーナーと一緒に歌う。
「バッド・ブラッド」と呼ばれる『Xファイル』のエピソードで、デイヴィッド・ドゥカヴニー演じるフォックス・マルダーは、ジリアン・アンダーソン演じる仲間のダナ・スカリーに、もし彼女が監獄に行くなら、「あなたの同房者のあだ名は大きな縁とするといい。
1906年の初めまでにスタイン兄妹のスタディオはアンリ・マンガン、ボナール、ピカソ、セザンヌ、ルノワール、ドーミエ、マティスおよびロートレックの絵画で埋まった。
『3つの生命』、1905年-1906年
収集した絵画の中にあったセザンヌの『マダム・セザンヌの肖像』を見て、スタインは衝動を受け、『3つの生命』を書き始めた。これは彼女の初期作品に取り込まれた文体を決めたとスタイン自身が言った。
スタインは1905年の春に『3つの生命』を書き始め、翌年書き上げた。
『アメリカ人の形成』、1906年-1908年
スタインは『アメリカ人の形成』を執筆した期間を1906年-1908年としている。彼女の伝記作者は執筆開始が1902年に遡り、1911年まで掛かったことを見付けた。 スタインはジェイムズ・ジョイスの『ユリシーズ』やマルセル・プルーストの『失われた時を求めて』と自作を比較した。スタインの批評は偉大な文学の規範の前に自作の位置付けについてはあまり熱心ではなかった。