同級生 (ゲーム)
声 - 水谷優子 / 同左 / - / 岩坪理江 / 水谷優子 / 同左 / 白月かなめ
年齢:20歳 / 身長:156cm / スリーサイズ:81/60/85(Win版では84/60/87)(cm) / 血液型:O
主人公宅の近所にある会社「藤田製作所」の従業員。藤田製作所には先負学園の卒業生が数多く勤めていることから、同僚に主人公の噂を聞かされて興味を抱き、偶然を装って出会いを果たす。基本的には明朗快活な性格をしているが、コスプレイヤーかつオタクだった過去に自分同様の冬彦と付き合っていたことには今でもコンプレックスを感じており、世間一般における恋人のような白昼堂々のデートをしてみたいという願望を持っている。趣味は彼氏の冬彦と様々なコスプレでHをすること。言葉遣いもやや幼い。EDでは主人公とのコスプレHを楽しんでいる。
Win版ではやよいの友人であり、主人公とのセックス描写も大胆に徹していたDOS版とは異なるものとなっている。
声 - 國府田マリ子 / 同左 / 高橋美紀 / 同左 / 同左 / 國府田マリ子 / 橘まお
年齢:18歳 / 身長:158cm / スリーサイズ:83/56/86(cm) / 血液型:A
本作のメインヒロイン。水泳部所属だが、各種の稽古事が忙しく、部には滅多に顔を出さない。良家のお嬢様である一方、学園のマドンナ的存在として見られることをよく思っていない。健二とは、家同士の付き合いがある。
小説版やWin版では、芯が強く気丈な性格であり、小説版では主人公(辻村詠)と結ばれる。
田中美沙:猫村ゆき
斎藤亜子:柚原みう
桜木舞:橘まお
黒川さとみ:蒼乃むすび
斎藤真子:風音
真行司麗子:御苑生メイ
本作の基本シナリオは夏休みの前半部分をナンパ資金調達のアルバイトに明け暮れた主人公が、8月10日から8月31日までの間に街や学園をナンパして回るというものであるが、話が進むにつれ、各ヒロインが持つ悩みやコンプレックスといった問題に主人公が向き合っていくという恋愛ドラマや青春ドラマが待っており、「どうして主人公はヒロインに好かれ、セックスに至るのか?」という問いへの回答が提示される。
本作のゲームシステムは、町内マップを自由に移動しながらゲームを進めていく。本作には、シミュレーションゲームのように時間の概念があり、建物などに入ったりイベントが発生することで時間が経過し、キャラクターとのエンカウントは特定の時間帯でないと発生しない。なお、必ずしもヒロインたちをナンパする必要はない。
ヒロインを含めた他キャラクターとの会話システムには、普通に表示される会話テキストに対しマウスをクリック、もしくはキーボードを叩いて読んでいく通常タイプの他、『DE・JA II』などで採用されていた、グラフィックの各所へ移動させるとシナリオと用途に応じた形状に変化するアイコンをクリックして進める特殊タイプが搭載されている。