白河の関
平安時代以降、律令制度の衰退とともにヤマト政権の軍事的要衝としての白河関の機能は解消していったと考えられている。白河関は遠い「みちのく」の象徴として和歌の歌枕に起用され、文学的感傷をもたらす存在となった。和歌での初出例は、平安中期の平兼盛が詠んだ「たよりあらばいかで都へ告げやらむ今日白河の関は越えぬと」(「拾遺和歌集」別)とされる。
平安末期または鎌倉時代始期の1189年(文治5年)、源頼朝が奥州藤原氏を滅ぼす奥州合戦の際に、頼朝が白河に達した際に梶原景季に歌を詠むよう命じると、景季は「秋風に草木の露をば払わせて、君が越ゆれば関守も無し」と詠んだ。
江戸時代前期の1689年(元禄2年)、俳人の松尾芭蕉は、みちのくの歌枕や古跡を巡る「おくのほそ道」の紀行で白河の関を訪れ「心許なき日数重なるままに、白河の関にかかりて旅心定まりぬ」と記した。