分子類似性
MDLキー(MDL Information Systems社の化合物フォーマットによる検索キー)のようなフラグメント(構造の特定の部分)に基づく構造キー は小さいサイズと中くらいのサイズの化学データベースを十分に扱うことができる。一方、大きいサイズのデータベースを処理するにはより高い情報密度を持つフィンガープリントが必要となる。フラグメントに基づくDaylightフィンガープリント(Daylight Fingerprint Toolkitで計算される)、BCIフィンガープリントおよびUNITY 2Dフィンガープリント (Tripos)が最も良く知られた例である。フィンガープリント法によって表現された化学構造を比較する最も有名な類似性の尺度はJaccard係数(谷本係数) Tである。2つの構造は T > 0.85 {\displaystyle T>0.85} (Daylightフィンガープリントの場合)のとき、常に類似していると見なされる。