トレスト作戦
9月中旬、ライリーは、ヘルシンキに到着し、白軍のブナコフとクテポフの姪のマリヤ・ザハルチェンコ=シュリツと会見した。この場には、上記のヤクシェフも現れ、国境線の「穴」についてライリーに語った。ライリーは、中央ロシア王政派組織を点検するために、ソ連に入国することを決心した。9月25日、彼らはクオッカラ駅地区で国境を越えた。ライリーは、パルゴロヴォ駅で、ヤクシェフとチェキストのグリゴリー・スィロエシュキンが演じる中央ロシア王政派組織のメンバーが待つ列車に乗り換えた。
レニングラードにおいて、スィロエシキンは、ライリーを準備されたアパートに連れ出し、ピョートル・ヴラーンゲリ将軍の密使と称するムカロフと引き合わせた。モスクワでは、中央ロシア王政派組織の活動家に扮したOGPU職員と会見し、マラホフカのダーチャで行われた同組織の政治会議に出席した。ライリーは、組織の活動資金のため、美術館から芸術品を「徴発」し、イギリス諜報部と積極的に協力することを提案した。
会議後、全員モスクワに戻り、ライリーの要請により、チェキストの1人のアパートに立ち寄った。この時、ライリーは疑うことなく、アメリカ合衆国とドイツの友人に「ボリシェヴィキの巣窟から」と称する手紙を送っている。この場でライリーは逮捕され、1925年11月25日、1918年に言い渡されていた死刑が執行された。