最上義光
天正20年(1592年)、朝鮮出兵に備えて肥前名護屋に滞陣するも、渡海はせずに済んだ。名護屋在陣中、国許の家臣・伊良子信濃守に対して「いのちのうちニ、いま一ともかみのつちをふみ申たく候、みつを一はいのみたく候」という主旨の書状を送って本音を吐露しており、戦況が厳しくなるなかで、望郷心が強くなっていることを示す記述がなされている。同年より山形城の改築に取り組み始めた。このころ、秀吉から羽柴の名字を与えられる。
文禄3年(1594年)、小野寺義道の忠臣・八柏道為に偽の書状を送る。この計略にはまった義道は道為を成敗した。その後、義道は義光相手に連敗し、関ヶ原の戦い(慶長出羽合戦)では西軍に味方し、戦後改易された。
文禄4年(1595年)、秀次が謀叛の疑いで高野山に軟禁され、切腹した際(秀次事件)、娘の駒姫も連座して京三条河原で処刑された。15歳だった。一説では、駒姫は実質的には秀次の側室でさえなかったという。義光は家康の取り成しもあって必死で助命嘆願をしたが間に合わなかった。義光夫妻の悲嘆は激しく、悲報を聞いた義光は数日間食事を摂ることもままならず、駒姫の生母・大崎氏はまもなく駒姫の後を追うように死亡している。