寺山観音寺
木造千手観音及び両脇侍像3躯 木造千手観音坐像(像高101.6cm・鎌倉時代初期作・作者不明)素地仕上げの像で、台座、光背も当初のものが残る。 木造毘沙門天立像(像高119.5cm・鎌倉時代作・作者不明)中尊千手観音像とは作風が異なり、関東地方に作例の多い鉈彫り像である。寄木造。 木造不動明王立像(像高114.3cm・鎌倉時代作・作者不明)毘沙門天像と同様の鉈彫り像であるが、表面のノミ目が特に粗く、未完成像のように見える特異な像である。一木造。
観音堂と楼門は天和4年に建てられたもので、1997年に「やいた建物十選」に選ばれた。
縁起によれば、寺山の「赤根坂」というところに朱土(赤土)が出るところがあり、朱印などに用いられてきたという。
正治2年(1200年)頃、法橋行縁が入寺し、荒廃していた観音堂を中興した。寺山観音寺縁起によれば、法橋行縁が荒廃していた寺山観音寺の観音堂を修造・中興したのは、正応6年(1293年)10月18日(修造開始)から正和2年(1313年)10月17日(修造終了)のこととしている。しかし、その縁起では、行縁は北条時政により遣わされたとされ、年代的に符合しない。その一方で、寺所蔵の木造行縁僧都坐像(栃木県指定有形文化財)の胎内の墨書銘には、「正治元年(1199年)己未十月十八日始之、正治二年(1200年)庚申十一月十七日修理之也」と記されており、北条時政により派遣されたという伝承とも年代が符合し、縁起に記された中興年は「正治」と「正応・正和」の年号が、何らかの理由で誤って伝わった可能性が大きい。