メジロライアン
続いて6月9日、阪神競馬場が改修工事のため京都競馬場で代替された宝塚記念(GI)に出走。「新三強」が再び揃ったが、メジロマックイーンだけが単枠指定制度の対象となった。人気は、メジロマックイーンが単勝オッズ1倍台。メジロライアンとホワイトストーンはオッズ4倍台であった。スタートから中団で1周目のゴール板を通過。第1コーナーから2コーナーにかけて、他の馬と接触し行きたがる仕草を見せたが、横山はそれを妨げず位置を上げさせ、向こう正面は3番手で追走した。第3コーナー坂の下りで逃げるイイデサターンや、2番手のホワイトストーンに並びかけてかわし、最終コーナーを単独先頭で通過。直線では、馬場の悪い内側を避けて外を回り、後続を突き放しにかかった。大外から追い込むメジロマックイーンに1馬身半差をつけて先頭で入線、GI6度目の出走で初勝利となった。
また、2着はメジロマックイーンとなり、1971年の優勝馬メジロムサシ、2着メジロアサマ以来20年ぶりとなるメジロ系列による1着2着独占となった。横山は、ウイニングランを終えて退場する際に、ヘルメットをとってスタンドに一礼。横山にとっては、父の横山富雄が前出のメジロムサシに騎乗して勝利を挙げており、父子二代宝塚記念優勝を成し遂げている。
直線では、アイネスフウジンが馬場の悪い内側を嫌って外にも出す一方で、内を突いて追い上げ、馬群から抜け出すと、アイネスフウジンを残り200メートル地点で内からかわして先頭となった。それから、外からツルマルミマタオーの追撃を半馬身かわして入線、重賞初勝利。皐月賞の優先出走権を獲得した。横山は、入線する直前にガッツポーズ。「ゴールの瞬間、この先が全部見えた気がしましたね。皐月賞も、ダービーも」と発言。後に横山は、この時クラシックを意識したかとの問いに対し、「全部勝てると思ったよ(笑)」と改めて回顧している。
クラシック三冠の惜敗
4月15日、皐月賞(GI)に出走。アイネスフウジンが4.1倍の1番人気に支持され、メジロライアンはそれに次ぐ5.0倍の2番人気、5.6倍の3番人気には5連勝中のハクタイセイが続いた。スタートから後方内側に待機。一方、戦前に逃げ宣言していたアイネスフウジンは、不利を受けて逃げることができず2番手に位置した。直線では要所で進路を失う不利を受け、大外に持ち出してから末脚を繰り出した。追い込んだものの、先行するアイネスフウジン、好位のハクタイセイには敵わず、それらに1馬身4分の3遅れた3着。この敗戦について、勝利したハクタイセイ陣営の布施正調教師は、次戦の東京優駿について「(前略)ライバル? 今度はアイネスフウジンも怖いけど、それ以上にメジロライアンが強敵になるんじゃないですか。」と展望している。
続く5月27日の東京優駿(日本ダービー)(GI)では、当日は東京優駿史上最多入場者数の19万6517人が集まり、東京優駿1競走の史上最多売上となる397億3151万3500円が投じられる中、単勝オッズ3.5倍の1番人気。皐月賞で先着されたハクタイセイが3.9倍の2番人気、アイネスフウジンが5.
その後は、夏休みを函館競馬場で過ごしたが、調教中に軽い脚部不安、右前脚の屈腱炎を発症。暮れのファン投票で4位となる11万4216票を集めて、有馬記念で復帰するも12着、1992年1月のアメリカジョッキークラブカップ(GII)でも6着となり、連敗とした。3月22日の日経賞(GII)は、重馬場で出走。中団から、位置を上げながら追走し、最終コーナーを先頭で通過。直線では進路を、一般に馬場状態が悪いとされる内側に選択し、突き放した。後方に2馬身半差をつけて入線、重賞4勝目、10カ月ぶりの勝利を挙げた。横山は「第9レースに乗った時に馬場状態は内も外も同じくらい悪く、むしろ内の方が馬場が締まっていたから、思い切ってインを走ってやろうと考えていたんです。それに、(メジロ)ライアンは道悪がうまいので、他馬が気にするぶん有利と判断したんですよ。」と回顧している。
その後は屈腱炎が再発し、再び休養。天皇賞(秋)を目指すも復帰することなく、競走馬を引退した。10月25日、東京競馬場で引退式が行われ、宝塚記念優勝時のゼッケン「1」を着用し、スタンド前を走行した。