J.P.リッチアーディ
リッチアーディは積極的な補強を行うことで、ヤンキース、レッドソックスと同地区という厳しい条件ながら2006年に87勝75敗で地区2位となるなど一定の成果を上げた。それ以外にも2003年と2008年に二桁の貯金を記録するなど、激戦区のア・リーグ東地区で健闘を見せた。また、生え抜きの実力者であるロイ・ハラデイ、アーロン・ヒルと金額の高騰を避けつつ長期契約を結んだことや、アダム・リンド、トラビス・スナイダー、ジェシー・リッチ、ショーン・マーカム、リッキー・ロメロ、ブレット・セシルら現在の中心選手をドラフトで指名したことは高い評価を受けている。トレードの成功例としては、ホセ・バティスタ、マルコ・スクータロらが挙げられる。マイナー契約で獲得したスコット・ダウンズは、後にリーグを代表する救援左腕へと成長した。
一方で、リッチアーディが連発した大型契約は、ことごとく失敗に終わった。その結果、ブルージェイズの財政状況は悪化した。スポーツ・イラストレイテッド電子版は、2009年8月にMLBの現役選手を対象にした「最悪の契約」ランキングを発表し、11位にB.J.ライアン、7位にアレックス・リオス、1位にバーノン・ウェルズを選んだ。また、契約を結んだリッチアーディを痛烈に非難した。
2009年7月のロイ・ハラデイを巡るトレード交渉では、あまりに強気な態度を貫いた結果、交渉を成立させることが出来なかったため、各メディアから「本気でチーム再建に取り組む心積もりがない」、「GMとしての想像力に欠けている」と批判された。