立石隧道
原村(現・高松市牟礼町原)と井上村(現・三木町大字井上)間は前田山から連なる立石山などの山岳に阻まれていた。そのため、この地域の内陸部から瀬戸内海に抜けるには武道(ぶどう)峠を超えて前田から屋島へと抜けるか、トンネルの東側にある峰堂(むねんどう)峠を越えるか、もしくは旧三木牟礼線を平井地区(正確には平木駅近辺)まで南下して長尾街道まで出てから長尾まで大きく迂回して志度へと抜けなければならないなど、この間の交通は非常に不便なものであった。
その区間の交通を向上させる目的で作られたのが当トンネルである。郷土史によると、トンネル工事にあたっては峠付近にあった集落の住民たちが総出で協力をしたとされている。後世になると坑口がコンクリート巻きになるなど、生活道路として一定の管理が施されてきた。
しかし、その竣工時期などは長らく不明とされ、一説には明治以前より存在したとも言われていたが、2016年に付近の民家にて保管されていた竣工碑が発見され1943年(昭和18年)3月の竣工である事が明らかになった。なお同竣工碑は2017年5月に高松東ファクトリーパーク三木町側ポンプ場の前に新設された高松自動車道2車線事業竣工碑の隣に移転再築された。
1990年(平成2年)11月30日、西側に「新立石トンネル」(香川県道38号三木牟礼線)が開通し供与が開始されたため、当トンネルはその旧道となり、地元住民を含め日常的に利用されることはほとんど無くなった。
2004年10月20日に上陸した台風23号の被害で高松市側のアクセス道路で土砂災害があり、1年以上通行止めになっていた。