メアリー・エリザベス・ウィンステッド
『スカイ・ハイ』出演後、ウィンステッドは『X-ファイル』を手掛けたホラー・プロデューサーであるジェームズ・ウォンやグレン・モーガンと働くようになる。『ファイナル・デッドコースター』でウェンディ・クリステンセン役でライアン・メリマンと共演して以降コラボレーションが続いた。『ファイナル・デッドコースター』は興行的成功となったがRotten Tomatoesでは45パーセントの評価だった。ウィンステッドはこの映画に出演していたシェラン・シモンズと2004年のMTV映画『モンスターアイランド』で既に共演していた。
ウィンステッドの次の出演は『ファイナル・デッドコール 暗闇にベルが鳴る』だった。この映画でもウォンとモーガンと一緒だった。共演者のクリスタル・ロウとは『ファイナル・デッドコースター』で共演していた。『ファイナル・デッドコール 暗闇にベルが鳴る』はの批評家の反応はさほど良くなかったが、彼女は2007年スクリーム賞のスクリーム・クイーンにノミネートされた。また、ウィンステッドはジェイ・レノの「トゥナイト・ショウ」にも登場した。
同じ年、ロバート・F・ケネディの人生最後を描いたエミリオ・エステベスの『ボビー』に出演する。ウィンステッドはアンソニー・ホプキンスが出演すると知ってこの映画に興味を持った。『ボビー』には他にもシャイア・ラブーフやハリー・ベラフォンテ、リンジー・ローハン、デミ・ムーア、ウィリアム・H・メイシー、アシュトン・カッチャー、クリスチャン・スレーター、シャロン・ストーンといった有名人が多く出演しており、脚本に対しての批評家の反応は賛否両論だった。
ウィンステッドは、ベティ・ルー(旧姓:キング)とジェームズ・ロナルド・ウィンステッドの間に生まれた5人兄弟の末っ子 である。彼女はノースカロライナ州、ロッキーマウント に生まれた。ウィンステッドは母方の祖父が女優エヴァ・ガードナーのいとこだったと発言している。彼女がわずか5歳の時一家はユタ州、サンディのソルトレイクシティ に引っ越した。ウィンステッドはペルーヴィアン・パーク小学校で優秀な成績で上級クラスに通った。そしてダンサー兼歌手になるためイリノイ州、シカゴ のジェフリー・バレットの夏季プログラムに参加した。彼女は国際児童合唱団の一員でもあった。ウィンステッドははじめ、バレリーナを志していたが10代に入ると身長により断念せざるを得なかった。13歳の時点で背が高すぎることに気付いたという。その後バレリーナとしてのキャリアを生かして役者を目指した。