グリセリン
しかし『生命潮流』で参考文献とされていた、カリフォルニア大のギブソンとジオークが書いた論文(1923年)には、グリセリン結晶を作る際のコツが記述されているのみである。
グリセリンは世界中の科学者がどのようにしても結晶化しなかった。
ギブソンとジオークも、イギリスの偶然結晶化したグリセリンを入手した。
グリセリン結晶が到着した後であったが、ギブソンとジオークは温度管理をすることで種結晶なしでも結晶を作ることができるということを発見した。
グリセリンを −193 °Cに冷却後、1日以上の時間をかけてゆっくりと温度を上げ、17.8 °Cにすることで結晶化する。
要するに元来グリセリンは、種結晶がなくとも、上記の温度管理手順に従えば結晶化できるのである。なお、グリセリンではなくニトログリセリンにおいてこのような逸話が語られることもあるが、ニトログリセリンの場合は8 °Cで凍結し、14 °Cで融けるため無論事実ではない。(ニトログリセリン参照)
ギ酸と加熱するとエステル化を経て脱離が起こり、アリルアルコールを与える。硫酸水素カリウムなどを作用させながら熱すると、脱水が起こりアクロレインに変わる。酸触媒の存在下にアセトンと加熱すると、脱水して1,2位がイソプロピリデン基で保護された形の誘導体が得られる。
赤リンと臭素とともに反応させると1,3位が臭素化された誘導体が得られ、酢酸中で塩化水素を作用させると、その当量により1-モノクロロ体もしくは1,3-ジクロロ体が生成する。後者や1,3-ジブロモ体をアルカリと加熱することにより、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリンが得られる。
アニリン誘導体と酸化条件で縮合させるとキノリン骨格が構築できる。この手法はスクラウプのキノリン合成と呼ばれる。