ホリデーシリーズ
沖田のパートナー。渾名は「リカさん」で、理系の風体から。その風体に反さない人当たりのよい接客を行い、反する本社への不満を事務所内で口にする。沖田が最初に組んだ相手。沖田に付き添いつつ、一連の流れを指導した。
かつて一時を共にした彼女神保由希子(じんぼ ゆきこ)と別居後、ホストクラブ「クラブ・ジャスミン」でホストの仕事に就いていた沖田大和(おきた やまと)と、 仕事場のホストクラブに突然現れ、11年ぶりの再会を果たした実子・神保進(じんぼ すすむ)との、『ワーキング・ホリデー』は夏休みもしくは春休み、『ウィンター・ホリデー』は冬休み - ホワイトデーを経た、春を感じる期間中に触れ合う日々、ならびにホストクラブを辞めた沖田が新興の運送会社「ハニービー・エクスプレス」でリヤカー引きの待遇ながら仕事を学び、同僚や顧客と触れ合い、上司として後続の新人を指導し、所長から社内免許取得をすすめられるまでの沖田、その沖田の姿勢に揺れる進の成長を描く。『ホリデー・イン』は、沖田以外の登場人物たち(進、雪夜、ナナ、大東、ジャスミン)の視点で、沖田は各人からの視点として描かれる『ワーキング・ホリデー』『ウィンター・ホリデー』スピンオフ作品。1作目『ワーキング・ホリデー』は、これまで坂木作品が6冊ある中の作品になり、後に漫画化、映画化、シリーズ出版社文藝春秋による自社主催「夏の青春フェア2016」に選定された。日本国外の一部制度締結国へ海外留学するための制度『ワーキング・ホリデー』とは「ホリデー(休日)」に関する用語である以外、関連はない。
作品は全3章構成で、第1章が『ワーキング・ホリデー』、第2章が『ホテルジューシー』、第3章が『先生と僕』の内容となっていて、『ワーキング・ホリデー』の沖田が大学の研究室へ持ってきた荷物を、荷物を送って東京へ帰ってきた『ホテルジューシー』主人公柿生浩美(かきお ひろみ)が受け取って大学の「推理小説研究会」へ送り、『先生と僕』主人公伊藤二葉(いとう ふたば)の先輩を経て『先生と僕』の特徴である『まだらの紐』『配達あかずきん』のミステリー小説紹介と共に伊藤の手元と渡る作品となっている。『ワーキング・ホリデー』には、第1章のみが章題なしで収録されている。『ホリデー・イン』文庫文庫版第1刷には、前作参加の3社に東京創元社を加えた4社合同企画、ならびに作者坂木作家生活15周年を記念を兼ねた書き下ろし作『ホリデーが肉だと先生が困る』が第1刷限定、文庫内に折込の付録として収録、企画最終作の第4作目『何が困るかって』創元推理文庫版に一括で書籍収録された。
『ウィンター・ホリデー』文庫版後書きで坂木が述べた東日本大震災での宅配便業者活躍の話題は『和菓子のアン』続編『アンと青春』でも、商品を紹介するウェブサイト上で放射線量記載に関する話題として採り上げられた。ジャスミンの「おかま」設定は、後に自称「トランスジェンダー」の主人公小川幹生(おがわ みきお)と、出会った高校時代の親友後藤(ごとう)との同居生活を描いた『女子的生活』(新潮社)に生かされた。