クマノヴォ
町が初めて文献に現われるのは1519年で、トルコのイスタンブールに保管されたオスマン帝国の記録に残されている。クマノヴォに関する最も包括的な関連文書はエヴリヤ・チェレビ(Evliya Çelebi)によって1660年/1661年に記されたものである。それによると:
クマノヴォは16世紀末か17世紀初頭に市となり、地域の中心都市となった。その後、1689年のカルポシュ蜂起(Karposh Uprising)などによって停滞期を迎える。
カルポシュ(Karpoš)はクマノヴォに近いヴォイニク(Vojnik)という村の出身の反乱指導者であった。はじめ、カルポシュはオスマン帝国の重臣であったが、帝国が弱体化し、また新たな税制に対する不満が高まった1689年に、カルポシュはオスマン帝国に対する反乱へと身を投じた。この間、オーストリアがオスマン帝国を攻撃していた。カルポシュは反乱者の手におち、蜂起はさらに拡大していった。反乱軍はクラトヴォ(Kratovo)、クリヴァ・パランカ(Kriva Palanka)、クマノヴォ、カチャニク(Kačanik)などを解放していった。
その後、オーストリアの皇帝レオポルト1世と共に、反乱軍はスコピエ、シュティプ(Štip)の解放を目指した。
その後バルカンの軍事情勢は変化し、反乱軍は不利な立場に追いやられた。クリミア・ハン国に属するタタール人によって補強されたオスマン帝国の反攻の前にオーストリア軍は撤退を余儀なくされた。反乱軍の要塞があるクリヴァ・パランカでの戦いの後、オスマン軍はクマノヴォを攻撃し、新たに築いた要塞を攻め落とした。カルポシュは逮捕され、スコピエに移送され、ヴァルダル川にかかるスコピエの石橋(Stone Bridge)にて死刑に処された。
1912年10月、第一次バルカン戦争のとき、ラドミル・プトニク率いるセルビア王国の軍がクマノヴォ北部でオスマン帝国に対して勝利を収めた。2日に及ぶクマノヴォの戦い(Battle of Kumanovo)によって、オスマン帝国のマケドニア支配は終わり、この地方はセルビア領、後にユーゴスラビア王国領となった。