東京都立大学附属高等学校
初代:森脇大五郎 - 都立高等学校校長、国立遺伝学研究所所長
第2代:小笠原録雄
第3代:白旗信 - 東京都立大学名誉教授、獨協大学学長
第4代:穂刈四三二 - 東京都立大学名誉教授、城西大学学長
第5代:永倉俊光
第6代:小場瀬卓三 - 東京都立大学名誉教授
第7代:古川源
第8代:安岡善則 - 東京都立大学名誉教授
第9代:三浦武 - 東京都立大学名誉教授
第10代:加崎英男 - 東京都立大学名誉教授
第11代:大蔵隆雄
第12代:飛田満彦 - 東京都立大学名誉教授、東京都立工業高等専門学校校長
第13代:増田高廣
第14代:堀口孝男 - 東京都立大学名誉教授
第15代:峰岸純夫 - 東京都立大学名誉教授
第16代:久保謙一 - 東京都立大学名誉教授、東京都立航空工業高等専門学校校長
第17代:大村芳正 - 東京都立大学名誉教授
第18代:井出弘之 - 東京都立大学名誉教授
第19代:中島平三 - 東京都立大学名誉教授、学習院初等科長
第20代:堀信行 - 東京都立大学名誉教授
第21代:生田茂 - 東京都立大学名誉教授
第22代:松浦克美 - 首都大学東京教授
第23代:石坂康倫 - 東京都立桜修館中等教育学校校長
第24代:須藤勝 - 東京都立桜修館中等教育学校校長
初代:川田正澂
戦後に府立高等学校尋常科は東京都立大学附属高等学校となり、進学校の一つとして人材を輩出してゆく。歴代校長には東京都立大学の教授が就任し、都立学校として高大連携教育が盛んに行われた。さらに兎が生息するなど、学校内は自然が多く環境に恵まれていた。しかし、学生運動による紛争や入試制度改革、私立学校の隆盛などにより受験生の敬遠する状況も発生する。その後も、中堅進学校としての位置にあった本校であったが、1980年代より東京都立大学と本格的に検討されていた教育改革は、同大学の移転などもあり、将来像を探る動きがより見られるようになった。めぐろシティカレッジとして東京都立大学および本校教職員、目黒区、東京都教育委員会などを中心に、東京都立大学跡地での文化の継承・発展を動機として運営を開始した、本校を会場とする生涯学習講座が開かれるなど交流が続いた。