CBcloud
1月 - 個人向けに「受取り」サービスを開始。 4月 - 日本郵便への「SmaRyu Post」のサービス提供を順次拡大。2022年3月までに全国最大500局の導入を目指す。 5月 - 配送マッチングサービス調査にて「ドライバーの質が高い」「安心・信頼」「リピートしたい」の3項目で1位を獲得。 6月 - 「PickGo配送API」をローンチ。「セブン‐イレブンネットコンビニ」と「PickGo」が連携を開始 7月 - 軽貨物の登録ドライバーが3万名、二輪車パートナーが1万名突破。 9月 - 自治体向けに「自宅療養者支援物資配送サービス」を本格的に提供開始。 10月 - 事業拡大を受け、Naha Baseを那覇市天久へ移転。 11月 - 一般貨物マッチングにおいて入札制度を導入。 12月 - 約60億円の資金調達を実施(シリーズCラウンド)。
2022年(令和4年) 2月 – オンライン服薬指導サービス「薬急便TM」を運営するMG-DXと業務提携し、処方薬の即日配送地域を国内全域へ拡大 3月 - 初の物流倉庫「CBcloud川口デポ」を開設。 5月 - 2022年度「IT導入補助金」のIT支援事業者に認定。 7月 - 「手荷物当日配送サービス」の正式運用開始。
9月 – ANA Cargoと共同で空陸一貫輸送サービスを開始。
2020年(令和2年) 2月 - 一般貨物のマッチングサービスがスタート。 3月 - 「SmaRyuTruck / SmaRyu Post」へサービス名称変更。 3月 - さらなる人員拡大に伴い千代田区神田練塀町(秋葉原)へオフィス移転。 4月 - 初の支店として沖縄県那覇市にNaha Baseを開設。 4月 - 新型コロナウィルスの影響を受け、プロの配送ドライバーによる買い物代行サービスをリリース。 7月 - 大阪府東大阪市と包括連携協定、富田林市と事業連携協定をそれぞれ締結。 7月 - 軽貨物の登録ドライバーが2万名突破。 9月 - 配送パートナー向け「PickGo スコア」を開始。 9月 - 買い物代行サービスにて自転車・バイクによる配送を開始。
2021年(令和3年) 1月 - 初の関西拠点として大阪市にOsaka Baseを、沖縄県内の2拠点目として宜野湾市にGinowan Baseを開設。 1月 - 「PickGo」のリブランディングを実施。個人向け「PickGo」、法人向け「PickGo for Business」、配送パートナー向け「PickGo for Partner」へ名称を変更。