新田義貞
5月、義貞はついに挙兵した。挙兵の日時については史料によって若干隔たりがある。『太平記』は5月8日、『梅松論』は5月中旬、『神明鏡』は5月5日と記述している。千々和実は、幕府による平塚郷の長楽寺への寄進が5月8日であることを鑑み5月5日説を支持しているが、奥富敬之は徴税使殺害など前後の事象から5月8日説を支持している。山本隆志や峰岸純夫も5月8日説を支持している。
また、『太平記』には挙兵に際して、卯の刻(午前6時頃)に義貞はじめ新田一族が新田荘にある生品明神社(生品神社)頭に参集して決起する逸話が描かれている。だが、義貞決起の経緯の記述構成が『太平記』と類似している『神明鏡』には神社で決起する描写がないことから、神社での決起は『太平記』における創作ではないかという指摘がある。この時点で集まった主な面々は、義貞に義助、大舘宗氏とその息子の幸氏、氏明、氏兼、堀口貞満、江田行義、岩松経家、里見義胤、桃井尚義らであった。兵の数はわずか150騎であったが、これは騎馬武者のみを考慮した数であり、徒歩の雑兵も計算に入れると数倍はいたと考えられる。
挙兵した義貞は笠懸野に布陣したとされるが、これは『太平記』『神明鏡』による叙述で、『梅松論』は世良田に打って出たと叙述しており、矛盾が生ずる。しかし、矛盾を指摘した山本隆志は、当時は『笠懸野』が示す範囲が今よりも広く、世良田も笠懸野の一部であったと推量し、史料の齟齬を埋め合わせている。
後醍醐天皇は各地の南朝勢力に対し、顕家の挙兵に呼応して決起するよう促した。杣山城の義貞は、2月に斯波高経を鯖江で破り、越前国府の攻略に成功する。『太平記』ではこの報が越前中に伝わると、足利方の出城73が降伏を申し出たという。また、伊予の大舘氏明、丹波の江田行義らも呼応して決起し、京都の足利軍を包囲して一斉攻撃により殲滅するという構想であった。
しかし、義貞、顕家らが円滑に連携することはできなかった。1月に青野原の戦いで土岐頼遠、高師冬らに快勝した顕家は、進路を転じて伊勢を経由して奈良へと向かった。その後は苦戦が続き、最終的に顕家は5月に和泉堺浦・石津で足利軍に敗北、戦死した(石津の戦い)。
『太平記』は、顕家が伊勢ではなく越前に向かい義貞と合流すれば勝機はあった、越前に合流しなかったのは、顕家が義貞に手柄を取られてしまうことを嫌がったからだと記述している。佐藤進一は、顕家、その父北畠親房ともに貴族意識が強く、武士に否定的であったため義貞と合流することを嫌った、また、この時北畠軍の中にいた北条時行にとって義貞は一族の仇であり、彼が合流に強く反対したため合流が果たせなかったと解釈した。奥富敬之は、佐藤進一の見解について、北畠軍には義貞の次男義興もいたことから、時行に義貞への敵意、怨嗟はなく、時行が反対したとは考えられないと反論している。
『太平記』(1370年頃完成)においては、前半の主人公の一人とも言える存在である。同僚の楠木正成がその計略を陳平・張良に喩えられるのに対し、義貞はその将才を韓信に喩えられる。『太平記』ではその死について、雑兵に討ち取られた点を戦略的に批判されるが、京都の民衆や実在不明の愛人からはその死を深く悼まれるなど感情的には同情的な論調で描かれており、山本隆志は巻20全体が『太平記』成立時点での京都人の感情を反映し、義貞を追悼して書かれたものではないかと推測している。
鎌倉末期から南北朝の混乱の時代にあって、足利尊氏の対抗馬であり、好敵手でもあったという評価がある。こうした評価は足利氏寄りの史書『梅松論』(14世紀半ば)に早くも現れ、義貞は「疑なき名将」として登場し、同書中では楠木正成さえも軍事的才能については義貞に一目置いており、義貞は「関東を落す事は子細なし」(鎌倉幕府を滅ぼす程度は容易くできる)と正成の口から絶賛される。尊氏に仕えた武将が記した『源威集』(14世紀後半)でも「建武ニ義貞、文和ニ将軍(中略)共ニ名将」と、義貞と尊氏が同格の名将として並称されている。山本は、歴史上の義貞も関東の地形や北条軍の配置を熟知していたと見られ、特に分倍河原の戦いでの優れた差配が、元弘の乱の関東方面での後醍醐勢力勝利への転換点となったことを指摘する。その一方で、『梅松論』に登場する正成は、人望については、義貞よりも尊氏の方がより多くを集めていると義貞を低く評価する。この点について、山本は、義貞には戦は武士のものという鎌倉武士的な固定観念があり、公家大将と連携が取れず、また寺社勢力との繋がりが弱かったという弱点があったのではないかとしている。
足利尊氏が落城直後の3月7日に一色範氏と島津貞久に充てた御教書には、義貞以下悉く、新田勢を誅伐した、という記述がある。尊氏は、義貞をこの戦で討ち取ったと思い込んでいたが程なくして、義貞が生き延びたことを知った。越前の南朝勢力への攻撃は以前と比べると激しくなくなり、新田一族が再び勢いをつけてゆくことになる。尊氏は、南朝勢力の内、義貞や彼が奉じた二人の親王のいる越前に最も兵力を割いていたが、これは二人の親王を奉じてさらに多数の公家を随伴させている義貞の勢力が、自分に敵対する政治勢力として規模が大きく、京都に近い越前を根拠地としていることも合わさり、南朝の勢力の中でもっとも脅威になると尊氏の目に映っていたからだと考えられている。しかし、金ヶ崎城が陥落し、二人の親王がそれぞれ自害、あるいは捕虜となり、義貞と離れたことで、この脅威が払拭され、越前攻めの勢いは衰えた。
3月14日、義貞は佐々木忠枝を越後守護代に任命する。金ヶ崎城を失った義貞は杣山城を拠点とし、四散していた新田軍を糾合して足利に対抗する。弟義助は、越前国三嶺城を拠点とし、足利軍を牽制した。
8月になると、奥州の北畠顕家が上洛の途につく。途中、義貞の次男新田義興と、南朝に帰参した北条時行がこれに合流する。翌延元三年、顕家は上杉憲顕などを退け、西へ破竹の勢いで進軍した。
また、近年では「新田氏本宗家」「新田氏一門」という概念自体が『太平記』によって作り出されたフィクションであり、新田家は創設(初代新田義重)以来、足利家を宗家とする庶家の1つに過ぎなかったとする谷口雄太の見解も出されている。
義貞の出生地には三つの説がある。
新田郡宝泉村由良(太田市宝泉地区):『新田義貞正伝』より 新田郡生品村反町館(太田市新田地区): 『新田氏根本資料』「筑後佐田・新田氏系図」より 碓氷郡里見郷(高崎市榛名地区):『新田正伝記』「里見氏系譜」より
とする。しかし、いずれも特定できる資料とは言えず定説には至っていない。
義貞の少年時代については、現存する史料に乏しく、検証は難しい。義貞の育った上野国新田荘(にったのしょう、現在の群馬県太田市周辺)は、気象の変化が激越で、夏は夕立による雷鳴の轟きと集中豪雨がすさまじく、冬は強烈な空っ風が吹き荒れる風土であった。また扇状地の扇央部分には灌木、草木が繁茂した広漠な荒地が広がっていて、新田一族が弓術などの武芸を鍛錬する練習場となっており、笠懸野という地名で呼ばれていた。義貞はそのような風土の中で、笠懸野で弓馬といった武芸の研鑚を積み、利根川で水練に励みながら強靭に育っていったと考えられている。