シモン・ボリバル
その一方でベネスエラのパエスやエクアドルのフローレス(英語版)、ペルーのデ・ラ・マール(スペイン語版、英語版)のように、かつての部下だった将軍達の多くはボリバルを裏切り、解放戦争によって得た権力で私財を蓄え、各国の寡頭支配層を形成した。後世への戒めか、死の間際に「革命の種子を播こうとする者は、大海を耕す破目になる」という言葉を残している。
とくにヌエバ・グラナダにおいては、ボリバル派(中央集権派・保守派)とサンタンデル派(地方分権派・自由派)の対立は、以後100年以上にわたる同国の国内対立の淵源をなすものだった。ボリバルの失脚に伴ってボリバル派の勢いは衰え、1832年にサンタンデルが亡命先から帰国して大統領となるとその趨勢はさらに顕著なものとなった。サンタンデルは法治主義を奉じ自由主義的な統治を行ったが、一方でボリバル派の人物を政権から徹底的に排除し、これが現代までコロンビアで続く猟官制の原因となった。やがて自由派内において穏健派と急進派の路線対立が生じるようになる。穏健派は思想を保守化させたうえでボリバル派と政治同盟を組むようになり、やがて両派は合同して保守党を結成。自由派の後身である自由党と激しい政治闘争を繰り返すようになる。この闘争は1990年代にいたるまで160年以上にもわたって続き、幾度もの激しい内戦とコロンビアの政治的な不安定さを招く主因となった。
ヌエバ・グラナダのカルタヘナで、スペインへの徹底抗戦を誓うカルタヘナ宣言を発表。これに共感したヌエバ・グラナダの市民はボリバルをベネズエラ解放遠征軍司令官に任命。サンタフェ・デ・ボゴタを中心とするクンディナマルカ共和国(スペイン語版、英語版)(1810年 - 1815年)の指導者アントニオ・ナリーニョの支援を得て1813年、ボリバルはベネズエラ進攻を指揮して5月23日にメリダに入り、El Libertador(解放者)と呼ばれた。8月6日にカラカスを奪回し、ベネスエラ第二共和国(英語版)(1813年 - 1814年)の成立を宣言した。
兵力劣勢な共和派が成功したのは、軽快な機動力と優れた戦術によるものであった。だがカラカスに入り込むと、ボリバルの足は縛られた。強力な王党派軍はたいして減っておらず、白人クリオーリョへの反感を利用して地方のメスティーソやインディオなどの民衆から兵を集め、カラカスを締め上げた。そのうえ、スペイン本国においても1814年にスペイン独立戦争が終結してフェルナンド7世が復位したため、植民地の独立軍を鎮圧する体制を整えられるようになった。
ボリバルは1783年、現在のベネズエラ、カラカスのクリオーリョの名家に生まれた。ボリバル家は、16世紀にビスカヤからベネズエラに移住したバスク人の家系である。幼くして両親を亡くした が、アメリカ大陸有数の資産家ボリバル家の男子としてさまざまな家庭教師を付けられた。このときの教師の1人シモン・ロドリゲスの考えがボリバルに大きな影響を与えている。さらに教育を受けるため、1799年にスペインで任官していたおじを頼ってヨーロッパに渡り、修学のためヨーロッパを旅行している。ドイツ人の自然学者アレクサンダー・フォン・フンボルトに南米独立にかける思いを語って一笑に付されるなどの屈辱的な経験もあったが、遊学中にスペインでマリア (Maria Teresa Rodríguez del Toro y Alaysa) と知り合うと、1802年に現地で結婚し、彼女を連れてベネスエラに帰国した。しかし翌1803年、熱帯の気候に耐えられなかったマリアは黄熱病でその生涯を閉じ、以降ボリバルは深い喪失感を抱いて生涯再婚することはなかった。1804年に傷心のままヨーロッパに戻り、しばらくはナポレオンに仕えたが、このころの南アメリカでのスペインからの独立の機運を機に、祖国ベネズエラの独立を志すようになったといわれている。