マー・ア・ラゴ
トランプは家族のために沿岸にある2つのペンションを統合して購入することを販売者に持ちかけたが、販売者だけでなく地元からも反発があり、失敗した。その後、トランプは不動産を学び、売りに出されていたマー・ア・ラゴを1500万ドルで購入することをポスト財団に持ちかけた。しかしポスト財団はこれを拒否した。これに対しトランプが反発し、「売らなければマー・ア・ラゴの美しい眺望を阻止する」と脅し、1985年12月、最終的にポスト財団はトランプの提示した800万ドルという購入額を受け入れた。 購入後、トランプは大規模な改築を行い、新たに1900平方メートルのパーティー会場 や58のベッドルームと33のバスルーム、8.8mのピエトラ・ドゥーラ大理石のダイニングテーブルや12の暖炉、3つの防護シェルターなどを設置した。
1990年代初め、トランプは財政難に陥った。トランプは銀行家と交渉し、パームビーチの住民を警戒するため、マー・ア・ラゴの資産を細分化しようとしたものの、市議会がその計画を拒否した。トランプは代わりに、マー・ア・ラゴを別荘としてだけでなく、プライベートクラブとしても運営することを決めた。