エフェドリン
エフェドリンは光学活性を示し、2つの不斉炭素を持つ。慣例により、それらの不斉炭素上の立体配置が逆である鏡像異性体をエフェドリン、同じであるものをプソイドエフェドリン(偽エフェドリン、シュードエフェドリン)と呼んでいる。すなわち、(1R,2R)- および (1S,2S)- エナンチオマーはプソイドエフェドリン、(1R,2S)- および (1S,2R)- エナンチオマーはエフェドリンである。
市場に出荷されるエフェドリンは異性体 (−)-(1R,2S)-エフェドリンである。
他のフェニルエチルアミン類と同様、エフェドリンはメタンフェタミンと化学的にいくぶん類似している。しかし、メタンフェタミンはより強力で、さらなる生物学的薬効を持つ。
エフェドリンの別名には (αR)-α-[(1S)-1-(メチルアミノ)エチル]ベンゼンメタノール、α-[1-(メチルアミノ)エチル]ベンジルアルコール、L-エリスロ-2-(メチルアミノ)-1-フェニルプロパン-1-オールがある。塩酸エフェドリン (C10H15NO・HCl) としては、分子量 201.69、融点 218–222 °Cである。メチル化された誘導体、塩酸メチルエフェドリンの融点は 187–188 °Cである。
2014年6月より、薬事法の改正によって、「乱用の恐れのある医薬品の成分」として、エフェドリン、プソイドエフェドリンを含有する一般薬の販売は、原則として1人1箱に制限されている。