青年の島
プンタ・デル・エステの海岸の近くの幾つかの洞窟には、原住民の手になると見られる235点あまりの洞窟絵画が残されているものの、クリストーバル・コロンがやってくる以前のこの島の歴史についてはほとんど知られていない。ヨーロッパでは、彼による1494年の第3回の新大陸への航海によって、初めて知られるようになった。コロンはこの島をLa Evangelistaと呼び、スペイン領と宣言した。以来、島は時代によって、 Isla de Cotorras(オウム島)と呼ばれたり、Isla de Tesoros(宝島)と呼ばれたりしてきた。
この海域やその周辺で活躍した海賊たちは、英語の文献の中にその記録が残っている。ロバート・ルイス・スティーヴンソンの『宝島』、ジェームス・マシュー・バリーの『ピーターパン』は、その題材をこの島やその住民、また海賊たちについて語られてきたことの一部から採っている。たとえば、海賊や先住民たちがしばしば使っていた丸木舟やこの島にいる大きなアメリカワニなどはそうである。
米西戦争でアメリカ合衆国が勝利を収めてから、1898年のパリ条約の締結により、スペインはキューバに対する領有権を放棄した。青年の島は、キューバの領土を定めた覚書からその名が脱落していたため、アメリカ合衆国と新に独立したキューバとの間で、領土問題での係争案件となった。1907年アメリカ合衆国の最高裁判所が、青年の島は合衆国に属するものではないとの裁定を下したため、合衆国政府は、それ以上の争いを断念し、1925年アメリカ合衆国政府とキューバとの間での覚書を取り交わし、この島の領有権はキューバ政府のものとなった。