モンキー・アイランド
ガイブラシは自らの手でエレインを救出すべく、船を買ってカーラ、オーティス、ミートフックを乗組員として雇い、伝説の島へと出航する。モンキー・アイランドに到着したガイブラシは、人食い人種の村で、漂流者トゥースロットとの間で争いが起きているのを知る。その争いを解決し、人食い人種のためにルチャックの船から魔法の「ブードゥー教の根」を取り戻すと、幽霊を滅ぼすことができる「ブードゥー教の根の霊薬」を提供してもらう。
ガイブラシが霊薬を持ってルチャックの船に戻ると、ルチャックが教会でエレインと結婚式を挙げるためにメーレー島に戻ったことを知る。ガイブラシはルチャックは島中で戦いを繰り広げる。そして、ガイブラシは島の船乗り場でルートビアの瓶を見つけ、それを霊薬代わりにルチャックに浴びせて倒すことに成功する。ルチャックを倒したガイブラシとエレインは、ルチャックが爆発して打ち上がった花火を見ながら、ロマンティックなひとときを過ごす。
ロン・ギルバートは1988年に『Zak McKracken and the Alien Mindbenders』を完成させた後、海賊アドベンチャーゲームのアイデアを思いついた。
彼は友人の家で週末を過ごしているときに、海賊ものの物語を初めて書いた。ギルバートは、満足のいくアイデアを見つけるために、導入部の段落で実験を行った。最初のストーリーは、後にルチャックとエレインになる無名の悪役が登場するもので、この時点ではガイブラシは登場していない。
彼はこれを一連の短編ストーリーとしてルーカスフィルム・ゲームズのスタッフに売り込んだ。
ギルバートのアイデアは好意的に受け入れられたが、ルーカスフィルム・ゲームズがギルバートを含むデザイナーを『インディ・ジョーンズ 最後の聖戦(英語版)』に割り当てたため、制作は延期された。『最後の聖戦』の開発は1989年に終了し、ギルバートは『モンキー・アイランド』の制作を開始することができた。
ギルバートは、一人でゲームデザインをするのは難しいと考え、ルーカスフィルムに在籍していたティム・シェーファー、デイブ・グロスマンと協力することにした。