ウイニングポストシリーズ
実在の存在をモデルとしない、ゲームオリジナルの存在も登場する。 プレイヤーに対し直接的なライバル心をもつライバル馬主やライバル馬主が経営する牧場が『3 プログラム'98』で初登場し、『5』以降のシリーズでも導入された。ライバル馬主の中には特定の毛色の馬しか所有しないという特徴をもつものもいる。以下は主なライバル馬主。
鳳雅輝
白嶺由紀
相馬百合子
織月恵里奈(『8』には登場しない)
結城江奈(初期のシリーズや『8』では知人として登場。『2』では秘書としても登場)
秘書・スタッフ・知人
シリーズ作品においては一貫してプレイヤーには秘書がおり、またゲーム開始時または牧場を開設した場合には牧場長を任命することになり、『7』シリーズまではある条件を満たすと設立できるクラブの代表にも任命することになる。さらに、プレイヤーの知人としても多数の人物が登場する。『8』ではプレイヤーやプレイヤーの子孫と結婚できる(井坂を除く)。また、代替わりも存在する。
氏名や外見、経歴などの面で有名人をモデルにした人物もおり、たとえば井坂修三郎は実在の競馬評論家・井崎脩五郎をモデルにしていると言われている(本人も事実上許可している)。
『4 マキシマム』以降のシリーズ作品はジーワンジョッキーシリーズとの互換性がある。具体的には前者のシリーズで生産した競走馬を後者のシリーズに、後者のシリーズで育成した騎手を前者のシリーズに登場させることが可能である。また「スーパーバリューセット」として『4 マキシマム』と『ジーワンジョッキー2』(2000年11月2日発売)、『4 マキシマム2001』と『ジーワンジョッキー2 2001』が(2001年3月22日発売)、「プレミアムパック」として『ジーワンジョッキー3』と『5 マキシマム2002』が(2002年12月19日発売)セットとなって発売された(いずれもPS2)。
特定の条件を満たすことによって発生するイベントとして、例えば次のようなものが設定されている。
『3』に登場。実在の競走馬・リボーをモデルとしている。若手騎手とその騎手が主戦騎手を務める晩成の競走馬、およびその産駒とのかかわりを描く。
前者は『3』に、後者は『7』以降登場。前者は実在の競走馬・テイタニヤを、後者はスペシャルウィークの乳母を務めた輓馬の逸話をモデルとしている。気性の荒い母親から生まれた素質ある初産駒に発生し、授乳を拒まれた幼駒を前者は牧場長の娘が、後者は輓馬を他の牧場から借りてきて乳を与えて育てる。