フランク・シナトラ
1965年から、シナトラと19歳の新人女優、かつ映画監督のジョン・ファローと女優のモーリン・オサリヴァンの子として生まれたミア・ファローとの恋愛が話題を呼び、1966年にファローとの結婚を表明した。エヴァ・ガードナーと離婚して以来、独身生活を謳歌していたシナトラに、30歳近く年下の女優との結婚は話題を呼んだ。
結婚当初は、パーム・スプリングスやロンドンへ自家用ジェット機で一緒に行くような仲であるなど上手くいっているように見えたが、「ダイヤモンドのネックレスにジャック・ダニエル」が好みのシナトラに対し、「木彫りの首飾りにマリファナ」と言った流行り(子供向け)のヒッピー風が好み、さらにインドのマハリシ・マヘーシュ・ヨーギーを「尊師」とあがめるファローが長く保つはずがなかった。
さらにファローがロマン・ポランスキー監督の「ローズマリーの赤ちゃん」の撮影中に、シナトラとファローと夫婦で出演予定の「刑事」の撮影が迫っているとシナトラが電話したところ、ポランスキーが拒否したことでシナトラは激怒した。さらにファローが、シナトラと今や宿敵となったロバート・ケネディ上院議員たちとディスコで遊んでいたことが暴露されると、シナトラの怒りは頂点に達した。
怒ったシナトラは弁護士をメキシコにいたファローの元に送り、何もわからず唖然とするファローに無理やり離婚届にサインをさせ、この短い結婚はわずか2年弱で幕を閉じることになった。
これらのことは「公然の秘密」であり、メディアのインタビュアーがマフィアとの関係を尋ねることはタブーとされていて、実際に尋ねてしまった場合はインタビューは即時中断し、そのインタビュアーは二度とシナトラに対するインタビューはできなかった。
なお、有名なニュースアンカーのウォルター・クロンカイトがCBSテレビのインタビュー番組の収録の際、番組のプロデューサーにけしかけられてシナトラにマフィアとの関係を尋ねてしまった際には、怒ったシナトラが自らのマネージャーを呼びつけて中座し、インタビューは中止された。その後、シナトラとマネージャー、プロデューサーの話し合いの後に再開し、シナトラより「興行先で興行主がマフィアであると知らず同席することはあった」との説明があったに留まった。
フランク・シナトラ・シングス・フォー・スウィンギン・ラヴァーズ
フランク・シナトラ・シングス・フォー・ヤング・ラヴァーズ
カム・フライ・ウィズ・ミー
カム・ダンス・ウィズ・ミー
スウィング・イージー
オンリー・ザ・ロンリー
シナトラ・スウィンギンセッション・アンド・モア
ポイント・オブ・ノーリターン
アカデミー・アウォード・ウィナーズ
シナトラ・ライヴ・アット・ザ・サンズ
アラウンド・ザ・ワールド
夜のストレンジャー
グレイテスト・ヒッツ
クリスマス・アルバム
ジョリー・クリスマス・フロム・フランク・シナトラ
シナトラ&ジョビン(アントニオ・カルロス・ジョビンとの競演)
ヴォイス
セプテンバー・オブ・マイ・イヤーズ - September of My Years(Reprise)1965年
ザッツ・ライフ - That's Life(Reprise)1966年
マイ・ウェイ - My Way(Reprise)1969年
シナトラ・アンド・カンパニー - Sinatra & Company(Reprise)1971年
L.A. Is My Lady(Qwest/Warner Bros.)1984年
デュエッツ - Duets(Capitol)1993年
デュエッツII - Duets II(Capitol)1994年
上記のように歌手や俳優仲間から政治家、マフィアまで幅広い交友関係を持っていた。また、かつての栄光の座を失って仕事や金銭面で苦境に立たされた友人や後輩などへ陰ながら支援を続けたことでも知られ、「人生のツキから見放されて、初めてフランクのありがたさがわかる」と言われていた。