俺の妹がこんなに可愛いわけがない
第10巻に登場。あやせの小学校時代の後輩にあたる。あやせの熱狂的なファンであり、家が近所にあることを利用して盗撮を繰り返して『ラブリーマイエンジェルあやせたん♡ファンブログ』というブログサイトを開設している。あやせがオタクショップに入るところや一人暮らし中の京介の家に入るのを目撃して京介に襲い掛かる。
原作に登場。絃之介が入部希望者の腕試しのために自主制作したゲームで、自機の女の子を操作して縦スクロールのステージをクリアしていく形式の弾幕系シューティング。アニメ版では『REGARIA』にタイトルが変更されて登場している。
雑誌『電撃文庫MAGAZINEVol.16』(2010年11月号)付録「“まるごと1冊”『俺の妹がこんなに可愛いわけがない』」に掲載。京介が桐乃の趣味を知った直後の時期から、1か月前の出来事や当時の冷え切った兄妹関係を回想するという内容の前日譚。
2011年1月20日よりYahoo!モバゲーで提供されたソーシャルゲーム。原作に登場する劇中ゲーム『真妹大殲シスカリプス』をモチーフとした内容で、原作本編の登場人物もプレイヤーとして登場する。2011年8月31日にサービス終了。
おたくを題材に扱う作品において、おたくと親和性の高いインターネットを初期に味方につけたことがいい結果にも繋がったと考えられている。
この他にも作中に登場する幾つかの実在のウェブサイトとの連動も行われている。例えば作中には黒猫と沙織がTwitterの利用者であるという描写があるが、後に実際のTwitter上に桐乃、黒猫名義での公式アカウントが作られ、登場人物同士の雑談などを挟みつつ、登場人物の立場でネット上の作品評に対する逆書評企画を行ったり、作品に関連した情報を発信したりする試みが行われた。なお作中にTwitterが登場した第3巻執筆当時、Twitterはまだ大きなブームにはなっておらず、耳馴染の薄い表現であったという。
作中では桐乃や黒猫らが利用している動画共有サービスとして何度も言及されるニコニコ動画では、本作のアニメ化に関連した公式チャンネルが設けられ、アニメ本編のインターネット配信なども行われた(「俺の妹がこんなに可愛いわけがない (アニメ)#放送局」を参照)。また、アニメ版のエンディング曲の一般公募が本編の放送に先駆けてニコニコ動画で行われ、この企画にはニコニコ動画上の募集企画における記録を大きく更新する1039曲の応募があった。
本作では実際に存在する会社やイベント、アルファブロガーやそのウェブサイトなどの名称が多々登場するが、本項ではオリジナルのものを扱う。アニメ版では、原作では実名で登場していたものが架空の名称に置き換えられている場合もあるが、単純な言い換えについては割愛する。
第2巻から登場。京介や麻奈実とは同級の男子高校生。妹の瀬菜を溺愛しており、京介とはオタクの妹を持つ兄同士の共感で結ばれていく。
主人公の高坂京介は、波乱のない普通の人生を志向する高校生。スポーツ万能で雑誌モデルをしている中学生の妹・桐乃とは、幼い頃は仲が良かったが、今ではまともに挨拶も交わさない険悪な関係になっていた。
ある日、京介は玄関で魔法少女アニメ『星くず☆うぃっちメルル』のDVDケースが落ちているのを発見する。しかも、その中にはアダルトゲーム『妹と恋しよっ♪』が入っていた。その持ち主が桐乃であることを確信した京介は、問い詰めずにDVDケースとその中身を桐乃に返してやる。
ある晩、桐乃から「人生相談がある」と称して、萌えアニメや美少女ゲームが大好きであることをカミングアウトされる。京介は、妹の趣味に理解を示し、困ったことがあればできる範囲で協力するという約束をする。そして、インターネットのSNSへの入会を勧め、妹の趣味に理解のある「裏」の友人探しを手伝うことにする。
SNSのオフ会を通じて知り合った黒猫や沙織・バジーナたちとの交友関係を通して、桐乃の趣味にかける真剣さや情熱を知り、京介は少しずつ己の考えを改めるようになる。京介自身も、夏コミへの同行、桐乃のケータイ小説の出版騒動などを経て、今まで幼馴染であった田村麻奈実との居心地のいい関係に甘んじていた、自分を取り巻く環境の変化を実感していく。
やがて、桐乃のアメリカへのスポーツ留学や、京介自身のゲーム研究会への入部を通して、黒猫との関係も恋愛へと進展していく。その一方、留学先で成果を出せず悩んでいた桐乃を日本に連れ戻したことなどをきっかけに、京介に対する桐乃の本心が描かれていく。
原作者である伏見つかさの著作のうち、電撃文庫の単行本への収録が予定・予告されていない小説作品を挙げる。
「ありす+」制作の妹ものアダルトアドベンチャーゲーム。複数のヒロインのシナリオに物語が分岐する内容で、桐乃が入れ込んでいるヒロインの一人であるしおりの物語は、愛し合う兄妹がその関係を親に咎められるという展開になっている。『メルル』と共に京介が桐乃の趣味を知るきっかけとなり、その後父親に見つかってしまったことから騒動に発展する。
本編アニメ版での劇中キャラクターデザインは森田和明。しおりのデザインは原作の挿絵に沿ったものとなっている。