畿内・近国の戦国時代
船岡山合戦の勝利で義尹政権は安定状態に入った。義尹は新たに御所を建設。義興は伊勢参りをするなど京都は落ち着きを取り戻した。
永正15年(1518年)8月、大内義興が帰国すると細川家内に確固たる支持基盤を持たない高国の立場の不安定さが露わになり、義稙(義尹改め)政権は動揺した。永正16年(1519年)11月には阿波に逼塞していた澄元が摂津に渡海し、高国と澄元との間で摂津を舞台に抗争が始まった。戦いは澄元勢が優勢で永正17年(1520年)2月、澄元が摂津・越水城を攻略すると高国は義稙とともに近江に逃れようした。しかし既に澄元と通じていた義稙は京都に留まり高国は単身近江に没落した。5月1日には三好之長が澄元の名代として義稙に出仕。義稙は澄元に京兆家の家督相続を承認し、各国の守護に任命するなど高国から澄元に乗り換えようとした。しかし義稙のこの決断は失敗に終る。
5月5日、高国は六角定頼とともに京都に侵攻し之長を等持院で破り自害させた(等持院の戦い)。澄元も6月に阿波で病没し義稙は高国と和睦した。しかし一度破綻した両者の関係を修復するのは難しく、永正18年(1521年)義稙は阿波に出奔し政権を失った。高国は義稙に代わって、新たに足利義晴を将軍として擁立することになった。
永正18年3月、後柏原天皇は践祚後21年目にして即位礼を行った。この践祚から即位礼まで21年も間隔があいた事について、以前は朝廷衰微、幕府財政の困窮の象徴のように語られていたが、時々の政治情勢に影響された結果であることが明らかになっており、現在ではこの説は否定されている。
これら畿内戦国史の研究を支え、推し進めているのが現代まで残された豊富な文書群である。
御所の女官たちが書き継いだ『御湯殿上日記』や、京都の貴族たちが記した日記の他、関白・九条政基による、4年に及ぶ和泉国日根野荘での荘園経営の備忘録『政基公旅引付』も貴重な資料である。在地の民衆レベルでも、中世惣村研究史上最重要の資料群である『菅浦文書』や、丹波国山国荘の中近世文書なども、中世後期村落研究の重要史料として研究に活用されている。このように畿内・近国では村人自身が作成した文書・帳簿なども含め惣村文書・村落文書が豊富に残され、また荘園領主による村落関係資料も豊富である。
権門においても、奈良・興福寺の塔頭・多聞院で書き継がれた『多聞院日記』を始め、本願寺第10世宗主・証如による『天文日記』や、同じく本願寺の僧・実従による『私心記』などがある。『私心記』には、天文元年(1532年)に勃発した山科本願寺の戦いについての記載があり、中世においては稀な合戦の敗者の側による日記記録として注目されている。この他、興福寺大乗院門跡・尋尊によるとされる明応2年(1493年)の幕府による河内親征の際の陣立て図『明応二年御陣図』も、中世後期の河内国を描いた貴重な絵図資料である。
10月25日 後柏原天皇践祚。
10月30日 幕府、初の撰銭令を発布。
明応10年/文亀元年(1501年)
2月28日 大和国興福寺が強訴。最後の春日社神木動座を行う。
2月29日 文亀改元。
3月28日 九条政基、和泉・日根荘へ下向。
5月24日 本圀寺と妙興寺の僧、宗論を行う。
6月 足利義尹、諸国に出兵を呼びかける。
6月 細川澄之の京兆家家督相続が決まる。
閏6月10日 幕府、大内義興追討の綸旨を賜る。
9月23日 聖護院道興没。
9月 三条西実隆、宗祇から古今伝授を受ける。
12月 安芸の毛利弘元、足利義澄に「大将」の派遣を求める。
文亀2年(1502年)
1月20日 明から和泉国堺に金魚が伝来する。
2月 細川政元、真木島城に籠居する。
4月 政元、真木島城より帰京。
5月15日 村田珠光没。
5月 興福寺、奈良に撰銭令を発布。
7月30日 宗祇、東国を旅行中相模で客死。
8月4日 足利義澄、細川政元と反目し岩倉・妙善院に籠居。
8月5日 政元、義澄の要求に応じ足利義材の弟実相院義忠を殺害する。
9月 政元、九条政基の子を養子にする。
10月 近江守護・六角高頼、守護代・伊庭氏を排斥。伊庭氏、反発し騒乱に発展(第一次伊庭氏の乱)。
文亀3年(1503年)
2月10日 京都・洛中で定例猿楽始まる。6月まで。
2月18日 土佐光信、「北野天神縁起絵巻」完成させる。
5月20日 細川政元、細川義春の子細川澄元を養子にする。
6月12日 畿内の諸寺社、雨乞いを行う。
6月18日 六角高頼、政元の仲介により守護代・伊庭六郎と和睦。
7月 政元、足利義澄と反目し真木島に退く。
10月 政元、真木島より帰京する。
その後晴元、氏綱・長慶の両者は摂津を中心に抗争を続けたが、天文18年(1549年)6月長慶方の十河一存が、晴元方の三好政長を摂津・江口で破り(江口の戦い)、敗れた晴元は義晴とその嫡男で、天文15年(1546年)に将軍位を譲られていた義輝とともに近江に出奔した。政権の主導権を握ることに成功した長慶は、晴元に代えて氏綱を京兆家家督に据えた。しかし義晴・義輝父子は近江に留まり続けており、将軍と京兆家を擁立することで正当性を獲得しようとしていた長慶の構想はとん挫した。当初、氏綱と長慶の関係には氏綱の政治的な主体性が見られたが、天文22年(1553年)頃には共同統治体制に移行し、その後長慶が氏綱から権力を委ねられて実権を獲得した。
近江に逃れた義輝は、天文19年(1550年)に東山に中尾城を築くなど反長慶の戦いを続けたが、京都を奪回することは出来なかった(中尾城の戦い)。結局義輝は長慶と和睦することになり、天文21年(1552年)1月、6年ぶりに帰洛した。長慶も2月になって氏綱とともに上洛し義輝に出仕した。しかし両者の間は良好といえず、天文22年(1553年)3月義輝と長慶の関係は決裂した。義輝は京都郊外の東山霊山城に入城。さらに反長慶の戦いを続けていた晴元を赦免し、晴元方の丹波勢を動員し長慶と交戦状態に入った。対する長慶も四国から一族を渡海させ兵力の増強を図り義輝に対抗した。8月1日、長慶は東山霊山城を攻め落とし、敗れた義輝は近江・朽木に逃れた(東山霊山城の戦い)。
8月16日 摂津の有馬村秀、寺内町誘致のため名塩・木下の両村を教行寺に寄進する。
10月20日 長慶の摂津勢、上洛。
11月19日 長慶、4万の勢力で上洛。
11月20日 長慶方の松永長頼、近江に進出し大津を放火。
11月21日 中尾城の戦い。義輝、近江に逃走。
天文20年(1551年)
1月30日 伊勢貞孝らが近江滞在中の足利義輝の京都への連れ戻しを企む。
1月 フランシスコ・ザビエル上洛。
1月 三好長逸、御所庭園を拝観。
2月7日 三好方の松永長頼、近江に侵攻も山岡氏に敗れる。
2月10日 足利義輝、近江・朽木に移座。
2月27日 長慶と六角氏、京都郊外・北白川で合戦。
3月7日 長慶、吉祥院で暗殺未遂。
3月14日 長慶、伊勢貞孝邸で暗殺未遂。
3月15日 長慶、山崎に出奔。
3月15日 細川晴元方の丹波勢、京都に進出。京都郊外を放火。
5月5日 遊佐長教、暗殺される。
7月 相国寺の戦い。三好方の松永兄弟率いる摂津・大和勢4万が相国寺に陣取る晴元方の丹波勢を攻撃。丹波勢撤退。相国寺炎上。
天文21年(1552年)
1月2日 六角定頼没。子の六角義賢、跡を継ぐ。
1月28日 義賢、足利義輝と三好長慶の和睦を仲介。義輝上洛。畿内の領主達数千人が出迎える。
2月26日 細川氏綱・長慶、上洛し義輝に謁見。
2月31日 氏綱、義輝に細川家家督相続を承認される。
2月 上・下京衆、京都で勧進猿楽を行う。
2月 河内で畠山氏内衆の萱振・中小路・田川・吉益氏が粛清される。
3月12日 細川晴元、若狭に出奔。
4月25日 長慶、丹波・八上城を包囲。
5月23日 長慶、丹波から撤退。
5月23日 畠山高政が河内に侵攻。畠山尚誠、敗れて没落する。
永正10年(1513年)
2月14日 足利義尹と足利義晴が赤松義村の仲介により和解。
3月17日 義尹、細川高国と大内義興の専横に怒り近江・甲賀に逐電。
5月3日 義尹、帰洛し政務に復帰。
6月 細川高国、鞍馬寺に狩野元信作「鞍馬蓋寺縁起絵巻」を奉納する。
8月24日 畠山尚順と畠山義英が河内国観心寺で合戦。大敗した義英が没落する。
11月 義尹、義稙に改名する。
永正11年(1514年)
2月13日 赤松義村、播磨国・鵤荘の真宗道場を破却する。
2月19日 近江・六角氏の守護代・伊庭氏が出奔。
4月10日 幕府、私闘を禁ずる。
永正12年(1515年)
3月21日 幕府、熊野本宮と新宮の争論を調停する。
7月 足利義稙、三条高倉に御所の造営を始める。
12月 義稙の御所が完成。
永正13年(1516年)
3月11-13日 近江の国人・中江員継、京都で千句連歌を催す。三条西実隆、宗長、宗牧、宗碩、肖柏ら参加(中江千句)。
4月 足利義稙、大内義興に渡唐船の管掌を任せる。
4月 大和国・東大寺大仏殿、100日間限定で女性への参観が許可される。
7月7日 観世信光、大和で死去。
8月 義興、伊勢神宮に参拝。
永正14年(1517年)
10月 三好之長、淡路に侵攻。淡路守護・細川尚春、堺に出奔。
閏10月 足利義稙、有馬温泉で療養する。
永正15年(1518年)
4月4日 明応8年に焼亡の延暦寺・根本中堂が再建される。足利義稙を迎え供養を行う。
8月 閑吟集成立。
8月2日 大内義興、堺から周防に帰国。
5月 足利義輝、毛利元就と尼子晴久の和睦調停のため使僧を遣わす。
5月 斎藤義龍、美濃より上洛。
6月1日 大館晴光、北条氏康から嫡男・氏政の相伴衆への推挙を要望される。
6月 三好勢、大和に侵攻。
7月24日 長慶、河内で安見宗房を破る。
7月 義輝、御所の造営を始める。
8月6日 松永久秀、大和に侵攻。筒井・十市・万歳氏、大敗を喫し筒井城が落城する。
8月8日 松永久秀、大和・信貴山城を居城とする。
8月 畠山高政、河内高屋城に復帰。
8月 山科言継、長橋局に醤油の小桶を贈る。史料上の醤油の初出。
10月6日 狩野元信没。
10月26日 謙信、越後に帰国。
11月20日 正親町天皇、楠木正成を赦免する。
12月15日 本願寺、門跡の勅許を得る。
12月 ガスパル・ヴィレラ上洛。
永禄3年(1560年)
3月 幕府、ガスパル・ヴィレラにキリスト教の布教を許可する。
3月 近畿で旱魃が起こる。
3月16日 大友義鎮、足利義輝に石火矢と種子島筒を献上する。
4月8~28日 洲本で三好家兄弟会議。三好長慶、三好実休出席。
5月20日 大和・興福寺で酒に火入れを行う。世界初の低温殺菌法。
5月 三好勢、河内に侵攻。
6月 足利義輝、御所を完成させる。
6月 松永長頼、丹波国から若狭国へ出兵。
7月24日 松永久秀、再び大和に侵攻。筒井順慶、没落する。
8月 野良田の戦い。浅井長政、六角義賢を降す。
9月 近衛前久、京都を出奔し越後に下向。
10月24日 長慶、安見宗房の河内・飯盛山城を攻め落とす。
10月27日 長慶、河内守護・畠山高政の高屋城を開城させる。
10月 顕如と甲斐・武田信玄、同盟を結ぶ。
11月13日 長慶、飯盛山城に入城。