長崎県道44号桟原小茂田線
1920年(大正9年)- 小茂田(西側)から着工。
1925年(大正14年)- 桟原(東側)の工事が着工。
1932年(昭和7年)- 完成。小茂田浜から桟原の対馬中学校前まで約20 kmは当時「組合道路」と呼ばれた。
戦後 - 長崎県道に昇格。
1993年(平成5年)5月11日 - 建設省から、県道桟原小茂田線が桟原小茂田線として主要地方道に指定される。
2015年(平成27年)12月 - 佐須坂トンネルが完成。
2016年(平成28年)2月14日 - 佐須坂トンネルが開通。
それまで上見坂(かみざか)を経由し、狭く曲がりくねった山道が続き、厳原市街地から小茂田まで自動車で約40分かかっていたが、このトンネルの完成により、半分ほどに短縮された。