アンドレア・ピルロ
2001年7月1日、インテルのライバルであるACミランに完全移籍する。しかし、トップ下にはマヌエル・ルイ・コスタがいたためファティ・テリム監督の構想外であり、出場機会はほとんどなかった。2001-02シーズン途中にカルロ・アンチェロッティが新監督に就任。アンチェロッティもトップ下にはルイ・コスタを起用し続け、試合出場を願うピルロは、通常のトップ下のポジションではなく、アンカーとしての起用を直訴した。ピルロのブレシアでの経験を知っていたアンチェロッティはこれを承諾した。トップ下ほどフィジカルの当たりが激しくない中盤の底で、クラレンス・セードルフ、ジェンナーロ・ガットゥーゾといった強力なハードワーカーや、マッシモ・アンブロジーニのような守備能力に秀でたディフェンシブミッドフィルダーといったチームメイトにも恵まれ、ピルロは攻撃の指揮を司る存在として、長短織り交ぜたパスを供給し続けレジスタ(regista)としてのポジションを確立した。UEFAチャンピオンズリーグ優勝にも貢献した。そして2007年のバロンドール投票でカカ、クリスティアーノ・ロナウド、リオネル・メッシに次ぐ4位の票数を獲得した。
2009年、恩師であるアンチェロッティがチェルシーFCの監督に就任したことにより、チェルシーへの移籍が噂されていたが残留した。その後は故障が相次ぎ、本来の出来には程遠い状態が続いた。