XXXテンタシオン
オンフロイのラッパーとしてのキャリアは2013年、「News/Flock」のリリースから始まる。彼が銃の違法所持で刑務所にいる間、彼の長年の友人となるラッパー、Ski Mask The Slump godと知り合う。出所後、彼らは小さなマイクを買い、作曲、レコーディングを始め、2014年に、JahsehがSoundCloudに彼の最初のオフィシャル楽曲、「Vice City」を投稿する。
その年の11月には、初のEP『The Fall』を発表する。その後すぐにSki Mask The Slump godとのコラボアルバム『Members Only Vol. 1』をリリース、2015年には『Members Only Vol. 2』を立て続けにリリース、2016年には新たなヘビーメタルをラップにミックスしたような新しいスタイルのEP『Willy Wonka Was a Child Murderer』を完成させる。
2015年に「Look At Me!」をSoundCloudで公表すると、その不快で異質な曲は業界で名を広めるきっかけとなった。翌2016年には「SoundCloud Rap」と呼ばれる新しいシーンの旗手と目されるようになり、フロリダ南部で人気が広がっていった。同年、彼はコールセンターでの仕事を辞めると、ラッパーのデンゼル・カリーと住み始める。
2016年7月、オンフロイが強盗、暴行の疑いで収監される。保釈金$10,000を払って出所した後、アルバム『Bad Vibes Forever』の制作に取り掛かる。リリース日が設定されていたが、オンフロイがガールフレンドに対する監禁、暴行の容疑で収監されたため、大幅に遅れた。