国道143号
1890年(明治23年)に長野県道として全通した歴史の古い道路である。明治時代の建設当初馬車交通を想定したため、急峻な山岳地帯を通過する道路の割には緩勾配に設計されているのが特徴である。
かつては上田 - 松本間の最短ルートであったが、1976年(昭和51年)の国道254号三才山有料道路の開業に伴い、通行量が激減した。
上田市から青木村までの約10 kmは、盆地の緩い斜面をほぼ一直線のルートで結んでいるのが特徴的となっている。建設当時は幅員もゆとりがあり、東山道に代わり上田 - 松本間を最短で結んだ、いわばバイパス道路の先駆けと呼べる道路だが、旧来の集落を無視した設計に反発もあり、設計した技師が左遷されたと伝わる。しかし自動車社会の近年となっては、特に上田、松本の市街地区間は路肩のほとんど無い、センターライン付の道路としては最低限の幅員で、自動車交通に対するゆとりは乏しく、拡幅事業も進められている。
青木村・松本市旧四賀村間では二つの峠越えがあり、この区間ではほとんどが1車線から1.5車線の狭隘路で、大型車は通過できない。また途中には斜面崩壊しやすい脆弱な区間もある。長野県は新トンネルの建設を視野に調査を進めている。