楠木正盛
峯城で敗退(『全休庵楠系図』)。
同年5月2日、加賀野井城への加勢のため、林与五郎(神戸与五郎、神戸氏第10代当主で織田信雄の家老)・林重蔵(与五郎の嫡子)・千種三郎左衛門(後藤賢豊の弟で、北勢四十八家千種家当主)らと共に、美濃国に転戦する(『勢州軍記』)。
降伏が豊臣方に受けれられないことがわかると、同月6日の子の刻に城から出て合戦を行うが敗退。林与五郎は逃れたが、重蔵と千草三郎左衛門ら主だった武将は討死、数え16歳の楠十郎(楠木正盛)と数え15歳の林松千代丸(林与五郎の息子)は生け捕りにされた(『勢州軍記』)。正盛が豊臣秀吉の御前に引き出されると、浅野弥兵衛尉(浅野長政)が助命を嘆願したが、秀吉はこれを聞き入れなかった(『勢州軍記』)。5月7日、斬首(『全休庵楠系図』)。同僚の松千代もまた、父母への別れの手紙をしたためたのち、同年9月10日に首を刎ねられた(『勢州軍記』)。
一次史料としては、毛利輝元宛の秀吉書状(5月9日付)に「彼加賀野井城、去七日攻崩、大将分ニ者、勢州住人采女・後藤・峯与八郎・あげき平三・楠十郎・千草常陸介・長ふけ」「一人も不漏刎首候」とあることから、楠十郎が実在し秀吉の命で処刑されたことが確認できる。
正盛の討死で、曽祖父・正忠からの血が全て絶えたことにより、ここに楠木宗家は絶家した(『全休庵楠系図』)。
一説に、弟がいて加太(現在の三重県亀山市加太市場)に逃れ、後に藤堂高次から無足人(郷士、準士分)として取り立てられ、加品村神主に任じられたとも言われているが、こちらの血筋も廃絶している(『楠町史』)。