ヘンリー・ジェニングス
ジャマイカ総督のアーチボルト・ハミルトンはジャコバイトであり、カトリック故に王位継承から退けられたジェームズ・スチュアートの信奉者であった。ハミルトンは民間の艦隊をジャコバイトの海軍として利用するため私掠船を集めており、その中の1隻ベルシェバ号の船長こそがジェニングスだったのである。
1715年、ハバナから出帆したスペインの船団がフロリダ湾でハリケーンに遭い、12隻ものガレオン船が沈没した。これらは1400万ペソもの価値があるピース・オブ・エイト銀貨を満載しており、ハバナの総督はただちに回収するための作業船を派遣した。ハミルトンはこの話を聞きつけ、ジェニングスに財宝の回収を命じた。ジェニングスは2隻の大型船と3隻のスループ船に300人もの船員を乗せて現場に直行し、回収した銀貨を警備していた守備隊を攻撃した。敵の数に圧倒された守備隊はパニックに陥り、銀貨35万枚をはじめ多くの財宝を残したまま森に逃げ込んでしまい、一味はこれらの財宝を奪い取った。この攻撃にはチャールズ・ヴェインも加わっていたとされる。
攻撃の後、一味は6万ペソ以上もの荷を満載してポルトベロからハバナへ向かうスペイン船を掠奪した。一味はこれらの戦利品を持ってジャマイカに向かったが、襲われたスペイン船がハバナ総督に事の次第を報告し、ジャマイカ総督に対して略奪品の返還を要求した。当時イギリスとスペインは条約によって平和関係にあったため、処罰されることを恐れた一味は再び海に乗り出すことになる。