坪内祐三
その頃、写真家の北島敬三の弟子であった神蔵美子と出会う。1991年『未来』1991年7月号から西堂行人の依頼により「変死するアメリカ作家」(のち「変死するアメリカ作家たち」)の連載を開始し、1993年5月号まで断続的に掲載。1992年年末に編集・執筆に携った『月刊Asahi 特集:日本近代を読む「日記大全」』(1993年1月号、朝日新聞社)が発行。
1993年3月、高橋康雄に誘われ、目白学園女子短期大学国語国文科言語コミュニケーション専攻の非常勤講師となり、6年間勤める。同年10月に『週刊朝日』誌上で月1回の書評を1996年9月まで担当する。同年11月に編集・執筆に携った『20世紀ニッポン異能・偉才100人』(朝日新聞社)発行。1994年2月、編集・執筆に携った『起業家123人 ニッポン近代開き』(朝日新聞社)、『文藝春秋』の『ノーサイド8月号総特集 明治大正昭和 異色の父と子100組』が出版。同誌には1996年6月の休刊まで、特集号に何度か執筆した。
1996年8月『週刊文春』誌上で「文庫本を狙え!」の連載を開始。『鳩よ!』に連載されていた『慶応三年生まれ 七人の旋毛曲り』が目黒考二の目にとまり、『本の雑誌』10月号で「特集 坪内祐三ロング・インタビュー」が掲載される。1997年4月、初めての単著『ストリートワイズ』を晶文社から上梓。1999年、この頃神蔵と別れ、朝日新聞記者の佐久間文子と結婚か。
2000年9月『明治の文学』(全25冊、筑摩書房)を編集し、最初の配本が始まる。
『RONZA』1996年7月号において、野口悠紀雄の『「超」勉強法』を激しく批判。「『「超」勉強法』にも、『知の技法』にも目を通していない。そして、目を通していなくとも、私には分かる。これらの本が語るものが、私が読書に求めているものではないことが。(略)実際に手にしてみなくても書かれている内容がわかる本がある。『「超」勉強法』 や『知の技法』は、そういった本だ。ただのマニュアル書だ」 (『RONZA』編集部によると、実際には、坪内は書店の店頭で立ち読みしていた)「この手の本の読者は、しょせん偏差値秀才のなれの果てだ。チャート式だか試験 にでるなんとかだか知らないが、その類を、大学生になってまで、いや社会人になってまで求めている人々だろう。そういう人たちは、しょせん勉強には不向きなのだから、もっと別のお楽しみを探し求めたほうが賢明だろうに」と述べた。野口悠紀雄はウェブ上で反論抗議した。