小野寺義道
文禄4年(1595年)、最上義光の謀略によって家臣・八柏道為を誅殺。その後、義光は雄勝郡を支配するため楯岡城主の楯岡満茂が率いる軍勢を小野寺孫七郎・孫作の兄弟が守る湯沢城に差し向けた。湯沢城が落城した事を聞いた岩崎城主の岩崎義高は義道に援軍を要請したが、同日に今泉城、角間城、鍋倉城、植田城、新田目城が最上軍の猛攻にあったため義道は岩崎城の方には手が回らず、ほとんど援軍を出せなかった。その後、前森城主の原田大膳が岩崎城に夜襲をかけて湯沢城は落城した。慶長2年(1597年)、義道は湯沢城奪還を図り大島原の合戦が起きる。しかし、湯沢城主楯岡満茂の策にかかり小野寺軍は撃退された。逆に最上軍の侵攻を受け、植田・今泉・鍋倉・荒田目・馬倉などを失った。
敗戦続きで領地を蚕食される小野寺氏であったが、最上氏に下っていた庶弟・西馬音内茂道とその子式部大輔・頼道が奇襲により庄内に囚われていた人質を救出、河熊・鍋倉・植田・新田の城を奪還することに成功した。この功により茂道は西馬音内城主への復帰を許されている。