プロポーズ大作戦 (テレビドラマ)
演 - 榮倉奈々
礼の親友で恋多き女の子。恋愛には積極的で健や礼にも世話を焼いていたが、ツルの猛烈なアプローチには一切耳を傾けようとしない。しかし、大学時代の健によって過去が変わりツルに告白され付き合うことに。そしてスペシャルの時、ハワイでツルと結婚するはずだったが日本に帰ってしまったものの健によって過去が変わり最後は無事に結婚した。
演 - 山下智久
本作の主人公。普段は「ケン」と呼ばれているが、礼には「ケンゾー」と呼ばれている。要領が悪く意地っ張りで、お人よしな性格。礼の事が好きだったが、不甲斐無い上に意地っ張りな自身の性格が災いし礼といつも憎まれ口を叩いてしまい、告白のタイミングを逃し続け、ついには高校時代の教育実習生であった多田に礼を取られてしまう。そして礼と多田の結婚式で、過去の自分を変えて礼に好きと伝えたいと思い、過去へタイムスリップする。思い切りのない性格ではあったが、タイムスリップを重ねるごとに徐々に成長していく。スペシャルで、礼にプロポーズする。
演 - 原史奈
幹雄の彼女。
制作:上海尚世影業有限公司
演出:毛小睿
濱田岳演じる鶴見尚が谷村新司のものまねをし、仲間と共にカラオケで日本テレビ系『24時間テレビ 「愛は地球を救う」』のテーマソング『サライ』を歌うシーンがある。
2017年4月放送の日本テレビ系列の土曜ドラマ『ボク、運命の人です。』は、恋に不器用な主人公(亀梨和也)が謎の男の助言を受けて恋に奮闘するという、本作に似た内容のドラマであるが、こちらの脚本も金子が手掛けており、山下も謎の男役で出演している。
榮倉と平岡は2005年10月期の月9ドラマだった『危険なアネキ』で同僚の医師役で共演していて本作が2度目の共演たが、2017年1月期に日本テレビ系列で放送された『東京タラレバ娘』では元恋人同士の関係役で再共演した。
お笑いコンビのANZEN漫才の2人(みやぞん、あらぽん)が、デビュー前に本作第4話にて野球部員役として出演していた。この2人にとって本作がテレビ初出演だったという。