ナトリウムメトキシド
ナトリウムメトキシドは強塩基として、アルドール縮合、クライゼン縮合、ホーナー・ワズワース・エモンズ反応など、多くの有機合成に用いられる。
ハロゲン化アルキルと反応して、ハロゲン原子をメトキシ基に置き換える。これはウィリアムソン合成の一種である。ただし、アルキル基のα位に水素があるときは、脱離反応の併発により収率が低下する場合がある。
R − X + CH 3 ONa ⟶ R − OCH 3 + NaX {\displaystyle {\ce {R-X\ + CH3ONa -> R-OCH3\ + NaX}}}
長期保存したナトリウムメトキシドは湿気で分解しているおそれがあり、使用に際しては注意を要する。また、生物由来の油脂からバイオディーゼル燃料を作るエステル交換に用いられる。