小笠原洞雪斎
信濃国林城に生まれる。戦国期に信濃守護小笠原氏は甲斐の武田晴信(信玄)の信濃侵攻に際して没落する。洞雪斎も兄の長時や甥の貞慶とともに信濃を追われ三好氏を頼って京都へ亡命する。三好氏は尾張国の織田信長と敵対し、永禄12年(1567年)1月6日には上洛して京都・本圀寺の足利義昭を攻める。この際に洞雪斎も長時・貞慶らと三好方に属するが、この合戦において敗退している。その後は越後国の長尾景虎(上杉謙信)の後援を得て武田氏に対抗した。
天正10年(1582年)3月に織田・徳川連合軍の武田領侵攻により武田氏が滅亡し、さらに同年6月の本能寺の変により甲斐・信濃をめぐる「天正壬午の乱」が発生すると、信濃川中島四郡を支配する織田氏家臣・森長可が信濃を退去する。これにより越後の上杉景勝は空白地域となった北信地域へ進出する。洞雪斎は景勝に擁立され、信濃筑摩郡(信濃府中)の小笠原旧臣や、安曇郡の仁科氏遺臣の勢力を結集し、織田信長から両郡を安堵されていた木曾義昌の追放を画策した。洞雪斎の擁立に際しては、旧小笠原家臣の二木氏一族が仲介したという。