仙北一揆
9月下旬ころ、検地もひとまず終了し、上杉景勝がそろそろ越後へ帰国しようかという段になって仙北地方と由利地方に検地反対の一揆が勃発した。仙北では諸給人・百姓らが仕置に反対しての蜂起であった。一揆勢力は各所に放火し、増田(横手市増田町)・山田(湯沢市山田)・川連(湯沢市川連町)の古城に2万4,000名余が籠もった。一揆発生の報せを聞いた景勝は、増田を攻撃したのに対し、一揆勢は山田・川連の両城から援兵を出し、防戦に努めた。上杉勢は2,000余の軍兵を川連城付近まで極秘裏に進軍させ、陣貝を合図にして一挙にせめて一揆勢を破った。これにより、川連・山田に籠城した一揆衆が降伏し、一揆はいったん平定された。一揆勃発の背景としては、上述の豊臣政権の土地政策に対し、在地領主の先行き不安感、検地によって一地一作人となって土地支配権や年貢徴収権が失われることへの不満、隠田・焼畑などの摘発にともなって、これらの耕地が課税の対象となったことに対する反感なども考えられる。
天正18年(1590年)、豊臣秀吉は奥羽地方の諸豪族に対し小田原征伐への参陣を命令した。出羽国北部では、仙北三郡北部(北浦郡)の角館城城主戸沢盛安がこれにいち早く呼応し、仙北三郡南部(上浦郡)の小野寺義道とその一族西馬音内茂道、中央東部(中郡)の本堂城の城主本堂忠親、沿岸部の秋田氏や由利衆なども参陣したが、秀吉はかれらに朱印状をあたえて所領を安堵した。秀吉は新しく服属することとなった地域に対しては、大名・小名の旧領をそのまま安堵するのではなく、原則的には、いったん太閤蔵入地としたうえで改めて恩給するようなかたちを採用したが、このような政策を実施していくためにはまず検地をおこなう必要があった(太閤検地)。
後北条氏を降して関東地方を平定したのち、陸奥国会津黒川城(後の会津若松城)に入った秀吉は、天正18年8月10日、奥羽全域の総検地を命令した。8月12日、秀吉は黒川において検地施行に関する4か条の朱印状を発給しており、それによれば「一人も残し置かず、なでぎりに申し付くべく候」「一郷も二郷も、悉くなでぎり仕るべく候」など検地に対する反対には苛烈な処分を認める強硬な姿勢を示した。