小笠原丸
8月20日午後11時45分、疎開者1514人を乗せた「小笠原丸」は大泊を出港。21日午前11時に稚内に着き、そこで878人が船を降りた。稚内では6人が乗船して疎開者は642人となり、乗員と合わせて702人の乗る「小笠原丸」は午後4時に出航した。「小笠原丸」の行き先は小樽経由で秋田県船川であった。
1945年8月22日午前4時20分頃(午前4時22分)、「小笠原丸」は増毛沖5海里にてソ連潜水艦L-12とみられる艦船に雷撃されて沈没した。
留萌支庁調べによれば死者641人、生存者61人で、収容された遺体は468体である。増毛町役場の小笠原丸遭難記録によると「生存者六十二人を収容」したという。
北海道増毛郡増毛町の町営墓地には「小笠原丸殉難碑」が建てられており、毎年8月22日に町民により慰霊祭が行われている。また、北海道留萌郡小平町鬼鹿海岸(旧花田家番屋向かい)には小笠原丸・第二号新興丸・泰東丸の犠牲者を悼む「三船遭難慰霊之碑」が建てられている。