北条氏政
氏政は天正二年(1574年)に北関東の要衝関宿城を攻略し、天正五年(1577年)には里見氏を破り上総国を攻略するなど勢力を拡大し、翌天正六年(1578年)に謙信が死去して上杉家で内戦が起こった際には弟の上杉景虎を支援して越後にまでその支配を広げようとする。
しかし、同盟する武田勝頼が上杉景勝を支援して景虎が滅びると、氏政は武田氏と再度敵対する。このような情勢の中、天正八年(1580年)に嫡男氏直に家督を譲り隠居する。天正十年(1582年)に武田氏が甲州征伐により滅亡すると織田信長に従属する。
本能寺の変により信長が死去すると、混乱した織田領に侵攻、滝川一益に神流川の戦いで大勝して上野国を併合し、さらに信濃にも侵攻して上杉氏、徳川氏と争う。(天正壬午の乱)その後徳川家康と同盟を結ぶと兵を引き揚げ、関東統一を目指し戦いを続け、下野国や常陸国にも勢力を拡大した。こうして後北条氏の最盛期を築き上げたが信長の跡を継いだ豊臣秀吉と対立する。
秀吉の度重なる上洛要請に応じなかったことで秀吉を激怒させ、天正十八年(1590年)に小田原征伐が起こる。氏政、氏直は小田原城に籠城して対抗するも、その後降伏する。秀吉は氏政に切腹を命じ、氏政は自害した。こうして約100年間に渡った北条氏の関東支配は終結した。