蔣介石
蔣介石は、日本の高田の砲兵学校で軍事教育を受け、日本に亡命した際には日本政財界による支援で清朝打倒に奔走するほか、宋美齢との結婚式を日本で挙げることを希望していたなど、その後敵味方に分かれて戦うことになった日本と、生涯にわたり深い関係を持っていた。
1927年、蔣介石率いる国民革命軍が南京に入城すると、革命軍の一部が日・英・米などの領事館を襲撃した(南京事件)。英米の軍隊がこの行為に対して徹底的に反撃を加えたのに対し、日本は死者を出しながらも無抵抗を貫いた(幣原平和協調外交)。
蔣介石は日本軍との戦いには消極的で、むしろ中国共産党を警戒していた。しかし張学良による西安事件が起こり、共産党や英・米と協力して、日中戦争から1945年までは日本軍と戦うこととなった。その時代、一貫して日本と行動を共にし英・米に対抗しようとしていた汪兆銘が大東亜会議に参加し大東亜共同宣言に賛同していたことと対照的である。その当時の蔣介石自身の日記では一転して日本を「倭寇」と表記し終始蔑んでいた。
明治天皇を尊敬しており、戦後も総統代理として蔣経国を明治神宮へ公式参拝させている。
原名(幼名)は瑞元、譜名(族譜上の名)は周泰。当初の訓名(中国語版)(学校における名前、学号)は志清だが、後に訓名を中正とする。介石は字。英語などでは、「介石」の広東語での発音に基づいてChiang Kai-shek(チアン・カイシェック)と綴られることが多いが、「中正」あるいは「介石」の標準中国語音に基づいて綴られることもある。1914年7月、彼は日本語の別名「石田雄介」を使用した。
1940年1月21日、香港の各新聞は一斉にトップ記事で密約の内容を報道した。これは、高宗武らが各新聞社あてに「調整要項の過酷さは、二十一力条要求(1915年)に二倍し、中国を属国にしようとするものだ」と手紙を出して、調整要項のコピーを暴露したことによる。これに対し、蔣介石は「敵の軍閥と汪が結んだ中日新関係調整要項の密約を読んで、怒り心頭に発した。国にたいする汪の反逆の万悪が、ついにここまで達したとは、痛苦に耐えない」としている。
1940年、日本の参謀本部は汪政権と蔣政権の合流を期待して、重慶との直接交渉の可能性をさまざまなルートを通じて探っていた。桐工作では条件を緩和させ、蔣介石、板垣征四郎、汪兆銘の三者が参加する大物会談に発展する和平工作になった。会談において論議の中心となったのは、満州国の承認問題、華北の駐兵問題、汪兆銘政権の処置問題の三点であったが、いずれも合意に至らなかった。1940年で中国本土の植民地化・傀儡化は免れたものの華北への日本軍の防共駐屯は蔣介石が断固として反対し、交渉中に成立した第2次近衛内閣で陸相に就任した東條英機も日本陸軍の中国からの無条件撤退に断固として反対した。
しかし妻の宋美齢を経由して親中派として知られた大統領フランクリン・ルーズベルトをはじめとするアメリカ政府上層部に働き掛けた結果、5月1日にアメリカのルイジアナ州出身の陸軍航空隊大尉であったクレア・L・シェンノートを中華民国空軍の訓練教官及びアドバイザーとして雇い、「アメリカ合衆国義勇軍」という名目でアメリカからの軍事支援を受けることに成功した。
中華人民共和国では、国共合作での蜜月はあったとはいえ建国の父の毛沢東のライバルである蔣介石はさまざまな媒体で否定的な評価をされてきたが、中華民国との貿易や中国国民党との党間交流が増えるに従って再評価が進められている。
例えば、馬英九政権で中華民国が中華人民共和国に接近した2009年に、蔣介石の孫で国民党副主席でもある蔣孝厳(中国語版)は中華人民共和国で制作された建国60周年記念の国策映画「建国大業」で、蔣介石が無益な戦いを憂えて台湾に避難した愛国者と描かれたことを「客観的な歴史評価」と称賛し、台湾の国民党本部で毛沢東の孫とも対面し、後に中華人民共和国で「中国は大きく変化した。統一され、強大で現代的な中国をつくるべきだ」と発言した。
なお、毛沢東の指示で蔣介石の生家の蔣氏故居(中国語版)や祠堂(蔣氏宗祠)は文化遺産として保護され、中国側は修繕費も出費しており、1990年代から蔣孝勇など多くの蔣介石の親族(蔣経国や蔣緯国の妻や子供)が蔣家奉化祭祖(中国語版)のために度々中華人民共和国を訪れている。蔣介石の遺族が蔣介石の遺体を大陸に帰葬することを主張して、台湾では波紋を呼んだことがある。