CAペニャロール
グレゴリオ・ペレス 1997.1-1998.12
フリオ・リバス 1999-2001
グレゴリオ・ペレス 2002
ディエゴ・アギーレ 2003.1-2005.1
フェルナンド・モレーナ 2005
ルイス・ガリスト 2006
マリオ・サラレギ 2006.4-2006.6
グレゴリオ・ペレス 2006.7-2007.6
グスタボ・マトサス 2007-2008
マリオ・サラレギ 2008.3-2009.1
フリオ・リバス 2009
ビクトル・プア 2009 (暫定)
ディエゴ・アギーレ 2009-2010
マヌエル・ケオセイアン 2010
エディソン・マチン (暫定) 2010
ディエゴ・アギーレ 2010-2011
グレゴリオ・ペレス 2011-2012
ホルヘ・ゴンサルベス (暫定) 2012
ホルヘ・ダ・シルバ 2012-2013
ディエゴ・アロンソ 2013
ホルヘ・ゴンサルベス 2013-2014
ホルヘ・フォサッティ 2014
パオロ・モンテーロ (暫定) 2014
パブロ・ベンゴエチェア 2015-2016
ホルヘ・ダ・シルバ 2016
フェルナンド・クルチェット (暫定) 2016
レオナルド・ラモス 2016-2018
ディエゴ・ロペス 2018-2019
ディエゴ・フォルラン 2020
マリオ・サラレギ 2020
マウリシオ・ラリエラ 2021–2022
レオナルド・ラモス 2022-
ペニャロールは2016年にオープンしたエスタディオ・カンペオン・デル・シグロをホームスタジアムとして使用している。カンペオン・デル・シグロとは「20世紀の王者」の意味で、国際サッカー歴史統計連盟によってペニャロールが「20世紀にもっとも成功を収めた南米のクラブ」に選出されたことに由来する。40,000人収容。
カンペオン・デル・シグロが完成するまでは、国所有のエスタディオ・センテナリオを事実上ホームスタジアムとしていた。センテナリオは1930年にモンテビデオのバトリェ公園地区にオープンし、同年7月30日には第1回ワールドカップの決勝戦の舞台にもなった由緒あるスタジアムである。65,000人収容。
エスタディオ・ホセ・ペドロ・ダミアーニ(通称「ラス・アカシアス」)というスタジアムも所有している。ホセ・ペドロ・ダミアーニは1916年4月19日にオープンし、12,000人を収容する。収容人数の少なさや設備の乏しさなどから、このスタジアムが一般に使用されることはないが、直近では1997年8月のランプラ・ジュニオルス戦で使用された。カンペオン・デル・シグロ着工前の段階では、約40,000人を収容する新スタジアムを建設するか、ホセ・ペドロ・ダミアーニを再建して約40,000人収容まで増築するという構想があった。
その結果、1923年から1925年までの3シーズンにわたり、ウルグアイの国内リーグは、国際サッカー連盟(FIFA)に認可されたウルグアイサッカー協会(AUF)が主催するリーグと、AUFと対立するFUFが主催するリーグに分裂する事態となった。この間ペニャロールはFUF主催リーグに参加し、1924シーズンに優勝した。1926シーズンは、AUFとFUFを再統合して設置されたコンセホ・プロビソリオ(Consejo Provisorio、暫定理事会)によって国内リーグが運営され、ペニャロールが優勝した。しかし現在でもウルグアイサッカー協会(AUF)は、1923年から1925年まで存在したFUF主催リーグと、1926年のコンセホ・プロビソリオ主催リーグを公式記録として認めていない。リーグ再統合を経て1927シーズンからペニャロールは正規の国内リーグに再加盟を果たした。
AUF再加盟後の初年度となる1927シーズンは2位に終わったものの、翌1928シーズンと1929シーズンには2連覇を達成した。1929年には、1921年から1928年まで会長職を務めたフリオ・マリア・ソサ(スペイン語版)が初代名誉会長に就任した。
1928年には、アルゼンチンとウルグアイの国内リーグ王者同士が対戦するコパ・アルダオの国際タイトルも獲得した。コパ・アルダオは、後のコパ・リベルタドーレスの礎となった大会である。この時代の国際大会におけるペニャロールのライバルは、リーベル・プレート、インデペンディエンテ、ラシン・クラブなどであった。