ヒ85船団
輸送船 シンガポール行き - タンカーせりあ丸、同神佑丸(異説あり) ルソン島行き - 陸軍船神州丸、同吉備津丸、同日向丸、貨物船青葉山丸
護衛艦 軽巡洋艦香椎(旗艦・第101戦隊司令官:渋谷紫郎少将座乗) 海防艦 - 対馬・大東・鵜来・第23号・第27号・第51号 その他 - 第61号駆潜艇
1944年(昭和19年)12月、レイテ島の戦いはアメリカ軍の勝利に終わり、アメリカ軍のフィリピン反攻作戦の矛先は首都マニラのあるルソン島へ迫った。迎え撃つ日本軍は、ルソン島へ増援部隊を送り込むべく最後の努力を続けていた。しかし、アメリカ軍がモロタイ島やレイテ島などに航空基地を設置してルソン島の制空権争いで優位に立ち、潜水艦や空母搭載機による攻撃も加わって、日本艦船の行動は非常に困難な情勢であった。 その代表例がヒ81船団で、米潜水艦の襲撃により11月15日から17日にかけて陸軍特殊船2隻(あきつ丸、摩耶山丸)と空母神鷹を喪失、レイテ島投入予定の日本陸軍第23師団は戦う前に大部分が海没するに至った。 大本営陸軍部は修理中の青葉山丸と、ヒ81船団に参加して生き残った陸軍船2隻(吉備津丸、神州丸)を活用し、第23師団残余・第19師団・第10船団を三回の折り返し輸送でルソン島に運ぶことにした。日本陸軍は「一回タケテヨイカラ第十師団ノ輸送ニ協力サレタシ」と日本海軍に頼み込んだが、海軍にも余裕はなく断られていたのである。 だが従来の揚陸拠点だったマニラも米軍機動部隊艦載機の空襲を受けており、日本海軍艦艇や陸軍船舶多数が撃沈されていた。もはやマニラへの入港は危険過ぎるため、北部のサンフェルナンドが代わりの主要揚陸拠点となっていた。
1944年(昭和19年)12月17日、まず第1挺進集団の滑空第一聯隊が空母雲龍に乗艦してフィリピンに向かうが、同艦は12月19日に米潜水艦によって撃沈された。
12月19日、ヒ85船団は門司を出撃し、大陸接岸航路に針路を執った。第1挺進集団の滑空第二聯隊は陸軍船舶2隻(日向丸、青葉山丸)に乗船し、門司を出撃した(この時、第19師団の3コ大隊を門司で下船)。 大陸接岸航路は航行距離が長くなってしまうが、水深が浅いため敵潜水艦の行動が難しく、陸側からの襲撃の危険も小さい利点があった。船団は対馬海峡を渡って朝鮮半島西岸を北上、仁川市沖から黄海を横断すると山東半島伝いに南下した。舟山群島を経て福州沖から台湾西岸へ台湾海峡を渡り、12月23日夜に高雄沖へ到達した。ただし、敵機動部隊接近との情報に伴い、24日午前に一旦は洋上退避している。
12月25日午後、ヒ85船団は特に損害を出さずに高雄港へ入港した。ここでルソン島向け輸送船4隻は分離され、新たな護衛艦艇とともにルソン島へ向かった(詳細後述)。入れ替わりにヒ85船団本隊には滞留中の2AT型戦時標準船8-9隻・2TM型戦時標準船2隻の低性能タンカー群と貨物船1隻が加入し、輸送船13隻の編制に変わった。途中加入船は、3日前に門司から到着したモタ28船団などで集結していたものである。
12月27日午前にヒ85船団は高雄を出発、大陸沿岸伝いに南下を再開した。