ジェシカ・シンプソン
このアルバムは、クリスマスが大好きだった亡くなった祖母のジョイスにちなんで名づけられたタイトルで、本人の思い入れも強いアルバムとなった。夫のニック・ラシェイとのデュエット曲や、この年に歌手デビューした実妹のアシュリー・シンプソンとのデュエット曲も収録。
2005年 本格的な女優デビューとなる初主演映画『デュークス・オブ・ハザード』(The Dukes Of Hazzard) が公開され、全米で興行収入1位を記録する大ヒットを記録。ジェシカによる主題歌「にくい貴方 (These Boots Are Made for Walkin')」(ナンシー・シナトラのカバー曲)もヒットと順調にキャリアを積んでいく。 11月に夫ニック・ラシェイとの破局を発表。離婚へ向けて動き出した。『ニューリーウェッズ 新婚アイドル:ニックとジェシカ』で人気を集めたカップルの破局は、全米中に衝撃を与えた。婚姻生活は約3年だった。離婚の原因については様々な憶測がされているが、真相は定かではない。
2006年 前作から3年ぶりとなるアルバム『ア・パブリック・アフェア』をリリース。このアルバムはソングライター、そしてプロデューサーとしてもジェシカ自身が大きく関わった意欲作となった。先行シングルとなった「A Public Affair」はマドンナの「ホリデイ」を彷彿させるポップソングで、ミュージック・ビデオにはクリスティーナ・ミリアン等の同業者が友情出演し話題となる。しかし、アルバム発売前後に喉を痛めてしまって十分なプロモーションをできなかった影響や離婚によるイメージダウンもあってか、売り上げは前作より大幅に減少した。
2007年 アメリカのシンガーソングライターであるジョン・メイヤーとの交際が話題になったが、数か月で破局する。その後、ダラス・カウボーイズのQBトニー・ロモとの交際を開始する。 アルバム『ア・パブリック・アフェア』を、全米でのリリースから数か月遅れでイギリスやドイツなどのヨーロッパ圏でもリリース。 自身のファッションブランドである「ジェシカ・シンプソン」を立ち上げた。
2008年 アルバム『ドゥー・ユー・ノウ』をリリース。今作はカントリー・ミュージックを基調とした作品になっている。ジェシカは以前よりカントリーを歌うことを希望しており、それが叶うことになった。「カントリーは自分の魅力を最大限に出せる」とも発言。アメリカとカナダのカントリー・アルバムチャートでは1位を獲得。
2009年 デビュー10周年。 激太りなどのゴシップの話題ばかりが先行。過激な報道に見かねた実妹のアシュリー・シンプソンがメディアに反撃に出たこともある。 テレビ番組の企画で久々の来日も果たした。
2010年 『The Price Of Beauty』という世界の美をテーマにしたリアリティ番組を開始。 元NFL選手エリック・ジョンソン(英語版)と5月に交際を始め、11月11日に婚約した。 2枚目のクリスマス・アルバムとなる『Happy Christmas』を発売。
2011年 自身のファッションブランドが好調で、10億ドル(約837億円)の収益を見込んだ。
2012年 5月1日、エリック・ジョンソンとの間の第一子を出産。
敬虔なバプテストで純潔運動家として知られ、一時期はヴァージンをカミングアウトしていた。離婚後、近年は恋多き女性として知られている。