臭化ベンジル
臭化ベンジルは、有機合成において、アルコールやカルボン酸の OH 基の水素をベンジル基で置き換えるために用いられる。下式の反応はウィリアムソン合成の一形式にあたる。
ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HBr
前者は、アルコールやフェノール類をベンジル基により保護(ベンジル保護)する場合の一手法である。ベンジル基は水素添加、もしくは強いルイス酸により脱保護される。