九条兼孝
翌天正10年(1582年)6月19日に従一位に昇叙され、同16年(1588年)2月18日に准三宮宣下を受けた。関白は一条内基と昭実が継いだが、天正13年(1585年)に昭実が近衛信輔(後の近衛信尹)と関白の地位をめぐって口論になり(関白相論)、事態を収拾させた豊臣秀吉が関白となった。この時期に子供が生まれ、天正10年4月8日に生まれた息子は天正11年(1583年)4月14日に夭折したが、同年に娘が誕生(後に八条宮智仁親王へ嫁ぐ)、天正14年(1586年)2月19日に息子忠栄(後の九条幸家)が誕生した。准三宮になった翌年の天正17年(1589年)にも末子増孝が生まれた。
天正・文禄・慶長年間は秀吉が催した儀式に他の公家や2人の弟昭実・信房らと共に参加、天正13年7月13日に紫宸殿で開催された能に加わり、天正16年4月14日に後陽成天皇が聚楽第へ行幸した時に随行、饗宴で相伴に与った。文禄5年(慶長元年・1596年)5月15日に宮中へ参内した秀吉が催した能にも参加、翌慶長2年(1597年)5月17日に伏見城へ移った秀吉と息子豊臣秀頼の移徙(移転)を祝うために伏見城へ出向いている。