アマドリ転位
D-マンノースのグリコシルアミン 1 を基質とするアマドリ転位について反応機構を説明すると、まず 1 の開環型のイミン(シッフ塩基)にプロトンが付加してカチオン 2(3 と共鳴)となったところで、2位の炭素からプロトンが脱離してエノール型の 4 となる。4 は互変異性により 1-アミノ-1-デオキシケトース 5 を与える。
マンノースのグリコシルアミンは、マンノースとアンモニアとの作用で得られる。
メイラード反応と呼ばれる還元糖とアミノ化合物との反応の中にはアマドリ転位の段階が含まれる。