メタセシス反応
環状オレフィンと鎖状オレフィンのメタセシス反応のこと。生成物は両末端に二重結合を持つ鎖状オレフィンになる。
1964年にエルンスト・オットー・フィッシャーらによってカルベン錯体が単離された。
1980年にリチャード・シュロックらは、タンタルのカルベン錯体がメタセシス反応を触媒することを見いだした。 更に、シュロックらは1990年にモリブデンのカルベン錯体が特に高活性であることを報告した。 しかし、これらの錯体は反応性が極めて高いものの水や酸素に不安定で扱いにくいのが欠点であった。
1992年になるとロバート・グラブスらは、水や酸素に対して比較的安定なルテニウムカルベン錯体がメタセシス反応に有効であることを報告した。これ以来、比較的小分子の有機化学の分野でも、様々な合成への適用が報告されるようになった。 1995年には第1世代グラブス触媒として知られるベンジリデンルテニウム錯体が報告された。 さらに1998年から1999年にかけて、イミダゾリン-2-イリデン誘導体を配位子とするルテニウムカルベン錯体がヴォルフガンク・ヘルマンら、スティーヴン・ノランら、ロバート・グラブスらのグループによってほとんど同時に報告された。これらの錯体は第1世代グラブス触媒よりも触媒活性が高く、特に1999年にロバート・グラブスらにより報告された錯体が第2世代グラブス触媒として良く知られるようになった。