スルフィド
スルフィド類は特有の臭気があり、おおむね悪臭である。もっとも単純な構造のスルフィドであるジメチルスルフィドは、いわゆる「磯の香り」の主成分である。ただし、それは、ごく低濃度の場合にそう感じるということである。また、ニンニクやタマネギの臭いの元もスルフィド類である。スルフィドもジスルフィドも酸化されやすく、S-オキシド体あるいは S,S-ジオキシド体へと酸化される。また生体内反応でメチル化反応はメチオニン残基に由来する S-メチルスルフィドが関与している。
ジスルフィドは還元的に開裂し、それぞれ2つのチオール基となる。チオール基同士は酸化条件下でジスルフィド結合を形成する。この様に生体内においては蛋白質のシステイン残基は、蛋白質のおかれた環境の酸化的あるいは還元的な雰囲気の変化に応じて、ジスルフィド結合を形成したり開裂したりしている。このことは蛋白質の高次構造を決定する上で重要な要素となっている。
R − SS − R + [ Red ] ⟶ 2 R − SH {\displaystyle {\ce {{R-SS-R}+ [Red] -> 2R-SH}}}
ジスルフィドは強い求核剤 (Nu) と反応して、チオラートアニオン と置換生成物とを生成される。
R − SS − R + Nu − ⟶ R − S − Nu + RS − {\displaystyle {\ce {{R-SS-R}+ Nu^- -> {R-S-Nu}+ RS^-}}}
また、身近な例においては美容のコールドパーマは毛髪のシスチン残基のジスルフィド結合を還元的に切断した後に髪型を形成し、その後に酸化的にジスルフィド結合を再結合させることにより、毛髪を生成している蛋白質を固定化している。