藤堂良勝
永禄8年(1565年)、多賀良政と藤堂忠高の七女の息子として生まれる。
永禄12年(1569年)8月、良政が藤堂高虎の兄・高則と共に大河内城攻撃戦で戦死する。その後、高虎の父・藤堂虎高に実子同然に育てられる。
天正5年(1577年)、三木城攻めで初陣する。以後、渡辺金六、大木長右衛門、服部保久らと共に高虎を支えていくことになる。翌天正6年(1578年)、摂津神崎の戦いでは水練の技術を活かし、川中で敵の足を捉えて首を獲る活躍を見せた。
鳥取城攻めでの武功をはじめとして、各地に従軍した。山崎の戦い、賤ヶ岳の戦い(および丸岡城攻め)、小牧・長久手の戦い(および峯城・松ヶ島城攻め)にも従軍し、血気にはやる高虎を金六と共に諌めている。
天正13年(1585年)、紀州征伐に従軍し、熊野の幽谷太田城攻めでは良勝が一揆の総大将を討ち取った。天正15年(1587年)の九州征伐、根白坂の戦いにも参戦する。
朝鮮出兵にも従う。文禄4年(1595年)に今治で1千石を与えられる。慶長2年(1597年)からの慶長の役においては、豊臣秀吉から感状を与えられるほどの活躍ぶりを見せた。巨済島の海戦では、敵の船に一番乗りし火をかける戦果を上げ、黄金と1千石を加増される。また長年の活躍により、高虎が秀吉から下賜された名刀と鞍馬を与えられ、宮部継潤からは九州征伐の際の功を賞されて馬と黄金を贈られている。帰国後に2千石加増される。
慶長5年(1600年)、関ヶ原の戦いで大谷吉継と戦闘を繰り広げた。戦後、宇和島城に城代として置かれる。この際8千石の加増を勧められたが、辞退している。