長講堂領
また、後深草院への権利の移転によって亀山天皇の系統(大覚寺統)へ長講堂領が渡る可能性が失われ、1307年(徳治2年)には後深草院は息子である伏見院に譲渡され、以後後深草院の系統(持明院統)の歴代天皇に継承され、大覚寺統の後醍醐天皇も1326年(嘉暦元年)の後伏見院から花園院への長講堂領移転を認め、1351年(南朝:正平6年、北朝:観応2年)の正平一統の時も後村上天皇は当時の光厳院の長講堂領領有を認めた。この一統を機に持明院統(北朝)の皇統が崇光院の系統から後光厳天皇の系統へ移ったため、皇位継承と並んで長講堂領の継承を巡る紛争が発生した(光厳院は崇光院の皇太子であった直仁親王の子孫への継承を計画していたが、一統の結果として直仁の皇位継承が絶望となったため、長講堂領を崇光院に室町院領を一期分として直仁親王に与える方針に変更した。)。1398年(応永5年)に崇光院が崩御すると、後小松天皇(後光厳天皇の孫)は崇光院の子栄仁親王から長講堂領を没収した。この紛争は1428年(正長元年)に崇光院の曾孫にあたる後花園天皇が後小松院の猶子として皇位を継承するまで続いた。
後白河院の時代には89か所だった長講堂領は一時は180か所(『梅松論』)に増大したが、南北朝の内乱を受けた1407年(応永14年)の称光天皇即位時に作成された「長講堂領目録」には43か国112か所に減少している。それでも代表的な王家領である地位には変わりはなかったが、守護などによる押領に続いて応仁の乱による混乱によって不知行になる所領が急増し、長講堂領は急速に解体していった。