1999年のスポーツ
男子プロ
マスターズ:ホセ・マリア・オラサバル(スペイン)
全米オープン(パインハーストNo.2):ペイン・スチュワート(アメリカ)
全英オープン:ポール・ローリー(スコットランド)
全米プロ:タイガー・ウッズ(アメリカ)
PGAツアー賞金王:タイガー・ウッズ(アメリカ) – $6,616,585
ライダーカップ:アメリカが141⁄2 - 131⁄2で欧州を下す
女子プロ
クラフト・ナビスコ選手権:ドッティー・ペッパー(アメリカ)
全米女子プロゴルフ選手権:ジュリ・インクスター(アメリカ)
全米女子オープン:ジュリ・インクスター(アメリカ)
デュモーリエ・クラシック:カリー・ウェブ(オーストラリア)
LPGAツアー賞金女王:カリー・ウェブ(オーストラリア) – $1,591,959
インクスターが女子ゴルフ史上4人目の「キャリア・グランドスラム」を達成した。
5月5日 - 原大智 (東京都、サッカー)
5月5日 - ネイサン・チェン (アメリカ、フィギュアスケート)
5月7日 - 藤井菜々子(福岡県、陸上競技)
5月12日 - 佐藤万璃音 (神奈川県、レーシングドライバー)
5月17日 - 橋岡大樹 (埼玉県、サッカー)
5月30日 - 周冠宇 (中国、レーシングドライバー)