求核アシル置換反応
プロトンやルイス酸がカルボニル酸素に付加して分極を強めると、水やアルコールのような弱い求核剤でもカルボニル炭素に付加できるようになる。下の例はフィッシャーエステル合成反応で、カルボン酸にプロトンとアルコールが順次付加して生じる四面体型中間体から水が脱離してエステルに変わる。この機構は IUPAC命名法では Ah + AN + AhDh + DN + Dh 機構、Ingold の命名では AAC2 機構と呼ばれる。
フィッシャーエステル合成の機構