オールド・グレート・ノース・ロード
1810年に、ニューサウスウェールズに着任したラックラン・マッコーリーは、シドニーとパラマッタを結ぶ道路の建設事業に着手した。この事業は、後に、ホークスベリー(en)まで拡張された。
拡張の背景には、流刑植民地における農地の拡大が政府には求められていたし、さらに、農地として適切な場所が次々と発見され、各地で開拓作業が展開され始めたことが挙げられる。1812年からは囚人の中でも、模範囚の幾人かは罪を許され、農地の開拓を開始していた。さらに、1813年には、シドニー西方の山地を西に抜けたところに沃野が発見されたことから、マッコーリーは道路建設の拡張に踏み切ったのである。 その結果、1815年までに、北はハンター地域、北西はホークスベリー、西は現在のブルー・マウンテンズ国立公園の近くまで、南西はブリンゲリー(en)までに、人が住むようになった。この範囲は、おおよそシドニーから40マイルの範囲内である。1815年のナポレオン戦争の終結は、ヨーロッパからの移民が増加することとなり、ニューサウスウェールズ植民地に到着した人口は1815年から1821年までの6年間で、12,911人から29,783人にまで増えた。
グレート・ノース・ロードの起点は今日ではシドニーの郊外になっているファイブ・ドック(en)である。ライド(en)、ドゥラル(en)を通り抜け、ホークスベリー川沿いの町であるワイズマンズ・フェリー(en)に到達する。
ワイズマンズ・フェリーからダラグ国立公園(en)の縁に添うような形で道はさらに北へと続くが、バケッティー(en)までの道は、ブッシュに覆われている。バケッティーからは、山あいを縫うように道は続き、ウォロンビー(en)に到達する。
ウォロンビーで道は2つに分かれ、セスノック(en)、マイトランド(en)と北東に向かい、ニューカッスルに至るルートで、もう1つが、北西方向にブローク(en)を経由して、シングルトン(en)へ至るルートである。