吉良義安
義安は、以降10年余りを駿府で人質として暮らすことになったが、このときに同じく今川氏の人質となっていた松平竹千代(のちの徳川家康)と親しくなり、弘治元年(1555年)に家康が元服した際には理髪役も務めた。永禄3年(1560年)6月の桶狭間の戦いで今川義元が戦死したため、この際に家康とともに人質から解放されて三河に戻った。
ただし、この間の経緯について『寛政重修諸家譜』は、永禄4年(1561年)、今川氏真が義安の謀反を疑って駿河に抑留し、かわりに義昭を東条に移して両吉良氏を併せたとしている。更にこれとは別に近年の研究として、『松平記』に記された弘治年間の吉良氏の挙兵について、駿府に送られた吉良義安は一旦は赦されて両吉良氏の当主として三河への帰国を許されたものの、弘治元年(1555年)に再度今川氏に対して兵を挙げたもので、最終的に弘治3年(1557年)に三河を追放されたものとする。また、弘治3年に西条吉良領で今川氏が大規模な検地が行われているのは、義昭を東条に移した形を取っているものの、実際には西尾城と西条領は今川氏によって直轄地にされたものとする。