毛利小五郎
英理からは「グズで不潔で女たらしで飲んだくれでいいかげんな男」と散々な評価を下されている上に、夫婦だけあって普段から一変して冴え渡った推理を見せる「眠りの小五郎」に関しても、次第に疑いを強められている。
だが、英理が紛失した指輪をひそかに見つけ出したり、英理がファンだった野球選手のサインボールを渡そうとしたり、誕生日に5万円のネックレスを贈ったり、英理が犯人の罠によって重体に陥った時や、病気で入院した時には、大慌てで病院に駆け付けたり、英理が誘拐された際には、発見時にビルの4階まで雨樋を伝って駆け上がったりするなど、憎まれ口を利いてはいても、内心では英理を想っている。英理に戻ってきて欲しいと願い出たこともあるが、彼女は聞いていないふりをして小五郎の発言をMDで録音していた。英理へのプロポーズの言葉は、「お前のことが好きなんだよ、この地球上の誰よりも」である。
また依頼者が男性の場合だと冷淡さや薄情さまで見せる事があり、あっさり手に平返しな対応をして見捨てる事もあった。沖縄での依頼の際も、コナンや蘭が危機的状況に陥っていた事実など知る由も無く、酒盛りの歓待に夢中になっていた結果、その間にコナンと平次の二人が事件を解決してしまうという不甲斐なさを露呈させてしまった。自らのいい加減な推理が原因で、大勢の犯人ではない容疑者に対し冤罪未遂へと陥れかけているが、コナンが「眠りの小五郎」として活躍している事で致命的失敗にならずには至っている。そのため自分のやってしまった見当違いな推理について反省する様子は見られず、結局は同じ展開の繰り返しとなっている。だが、ある事件で容疑者を間違った推理で追い詰め、その件が一因で容疑者が自殺してしまった際には、流石に目暮からも厳しく咎められ、探偵事務所の看板を下ろして責任を取ろうとするといった、責任感を見せた事もあった(ただし、この件に関しては、自殺した被害者とされる人物が操作を混乱させる行動に出た上、小五郎が疑うのも当然であった根拠や理由も十分にあり、事実とも結局は全く異なっていた。)。
一方、コナンに影から補佐されつつ小五郎が事件を解決することもある。コナンが解けなかった謎や正しく推理できなかった部分までも完璧に解いている場合すらある。そういった場合、解決する事件は旧友や妻など自身にとって重要な人物が関わる他人事ではない事件が多いことから、本人にやる気さえあれば、これまでコナンが解決した事件も自力で解決できた可能性があり、コナンもそれを指摘している。実際に「眠りの小五郎」が誕生する前、つまりコナンと出会う前に、探偵として自力で殺人事件のトリックを暴いたこともある。