伊豆箱根鉄道
駿豆線、大雄山線とも沿線に高校や工場などがあり、通勤・通学輸送としての面が強いが、伊豆半島(西伊豆)に位置する駿豆線は沿線に観光地が多く、首都圏からJR東日本・JR東海の東海道本線(東海道線)を経由して特急列車が乗り入れているため観光客も多い。なお、伊豆箱根鉄道という社名であるが、箱根町ではかつて駒ヶ岳ケーブルカーを運営していたものの2005年に同ケーブルカーを廃止後は鉄道路線を有していない。
駿豆線と大雄山線はそれぞれ静岡県内、神奈川県内に路線があり、両線は直接つながっていない。駿豆線は三島駅でJR東海の東海道本線と、大雄山線は小田原駅でJR東日本の東海道本線と線路が繋がっている。駿豆線と大雄山線の両線を乗り継ぐ場合は東海道本線や東海道新幹線など、他の交通機関を介する必要がある。また車両の検査や修繕などは駿豆線にある大場工場で行っているため、大雄山線の車両検査時は東海道本線小田原駅 - 三島駅間をJR貨物の運行で甲種輸送し、同工場に入出場している。
鉄道車両の新車納入時には、大雄山最乗寺から住職を招いて仏式のセレモニーを行う。
2022年11月30日までは伊豆箱根鉄道が直営で神奈川県足柄下郡箱根町に箱根船舶営業所を置いて芦ノ湖にて芦ノ湖遊覧船を運航していたが、2022年12月1日付で一部の飲食店事業を除いた遊覧船事業を、新設分割により発足した芦ノ湖遊覧船株式会社に移管。2023年3月1日付で同社が富士急行に売却され(同時に箱根遊船株式会社に社名変更)、伊豆箱根鉄道グループおよび西武グループを離脱し富士急グループに移った。
2018年度には地域の祭事などに合わせた臨時増発便を運航するなど積極経営を行ったにもかかわらず、個人・団体旅客利用ともに減少し、前年を大きく上回る1億円超の赤字を計上するなど、経営を著しく圧迫していた。
伊豆箱根鉄道直営時代には、以下の航路も運航していた。
三津湾内航路 : 伊豆・三津シーパラダイス内発着の「(内浦)湾内めぐり」。2016年4月で廃止(三津船舶営業所)。
三津沼津航路 : 伊豆・三津シーパラダイス - 沼津港間。1998年で廃止(三津船舶営業所)。
西伊豆航路 : 沼津港 - 大瀬崎船着場(2002年8月廃止)- 井田港 - 戸田港 - 土肥港 - 八木沢港 - 宇久須港 - 安良里港 - 田子港 - 堂ヶ島 - 仁科港 - 松崎港(松崎町) 1954年に未だ陸の孤島状態であった西伊豆沿岸部の海上交通手段として観光船が就航。その後、三島駅の東海道新幹線発着時刻に合わせて同駅 - 沼津港間までの連絡バスを運行させるセット券の発売と、それに連動した運航ダイヤの設定から観光客の利便性を図り、1980年代より最高速度28ノットの大型高速船「こばるとあろー」シリーズが導入された。
駿豆線 : 三島駅 - 修善寺駅 19.8 km
大雄山線 : 小田原駅 - 大雄山駅 9.6 km
駿豆線
7000系
3000系
1300系(元西武新101系)
電気機関車
ED31形
貨車
ホキ800形
ワブ11形
トム60形
トム500形
7000系
3000系
1300系
ED31形電気機関車
大雄山線
5000系
コデ165形(電気機関車代用)
5000系(第1編成)
5000系(第6編成)
コデ165形