ホモ芳香族
ホモ芳香族性の概念は、1950年代に引き起こった非古典(英語版)カルボニウムイオン(英語版)にまつわる論戦に端を発する。非古典イオンモデルの提唱者として有名なソウル・ウィンスタインの、3-ビシクロ[3.1.0]ヘキシルカチオン研究中に初めてホモ芳香族性が記述されている。

一連の加酢酸分解実験において、ウィンスタインらは加溶媒分解反応がトシル脱離基がエカトリアル位にあるときに経験的により速く進行することを発見した。彼らは、この反応速度の違いはシス異性体で生じる隣接基補助効果(英語版)によるものであるとした。したがって、この結果はこのカチオンに非古典構造があることを支持するものである。
ウィンスタインは続いて、この3-ビシクロ[3.1.0]ヘキシルカチオンの非古典モデルが以前に良く研究されていた芳香族、シクロプロペニルカチオンと類似しているこに気付いた。シクロプロペニルカチオンと同様、正電荷は3つの、2つずつπ電子を持つ等価な炭素上に非局在化していた。この電子配置はしたがって芳香族性についてのヒュッケル則(4n+2 個のπ電子を要求する)を満たす。実際、ウィンスタインはプロペニルカチオンと彼の唱える非古典ヘキシルカチオンの違いが、後者では3つの -CH2- 基により共役系が寸断されている以外には基本的にないことを見出した。そこで、彼らはシクロプロペニルカチオンのトリス-ホモ相対物であるということで、「トリス-ホモシクロプロペニル」という名前を提案した。
名前の示す通り、トリスホモ芳香族はビスホモ芳香族よりも一つメチレン架橋が多く、全部で三つのホモ共役架橋を持つものとして定義される。セミブルバレンと同様、どの程度までトリスホモ芳香族がホモ芳香族的特徴を示すのかについては議論がある。理論的にはホモ芳香族とされるが、これらの化合物は非局在化による安定化がベンゼンの 5% に満たないことが知られている。
反ホモ芳香族性を示す化合物も報告されている。芳香族化合物が特異的安定性を示し、閉環内に4n個のπ電子を持ちヒュッケル則から外れる反芳香族化合物が比較的不安定であるのと全く同様である。架橋ビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-イルカチオンは四つしかπ電子を持たないため、「ビスホモ反芳香族性」を示す。一連の理論的計算により、対応するアリルカチオンよりもより不安定であることが確かめられている。
同様に、置換されたビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-イルカチオン(2-(4'-フルオロフェニル) ビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-イルカチオン)対応するアリルカチオンと比べて反芳香族性を示すことが理論的計算およびNMR解析から示されている。