シドニー・チャップリン (1885年生)
1930年代以降、ニースに移住したシドニーはチャーリーの片腕役として専念し、1932年にチャーリーが日本を訪問した際にも同行。日本に上陸後、チャーリーに対する企てをうすうす感じとっていた秘書の高野虎市の尋常ならざる様子を見たシドニーは高野につられるかのように不安になり、「なんだか妙なことが起こりそうだぜ!」と口にした。「妙なこと」の頂点は五・一五事件であった。1935年4月には、最初の妻であるミニーが重病を患い、間もなく亡くなる。シドニーは二番目の妻、「ジプシー」ことヘンリエッタと再婚し、世界情勢の緊迫化に伴ってアメリカに一時的に移ってきた。チャーリーが当時製作中であった『独裁者』の製作現場にも顔を出し、脚本検討会でギャグを提案したりカラーフィルムでリハーサル風景を撮影するなどをした。1950年代前半にヨーロッパに戻り、赤狩りのためにアメリカ再入国が禁じられてスイスに落ち着いたチャーリーとは、夏に妻ヘンリエッタを伴って面会していた。チャーリーやその子どもたちにいたずらやきわどい冗談を言うのを晩年の楽しみとしていた。
1965年4月16日、シドニー・チャップリンはニースのルール・ホテルで亡くなった。80歳没。この日はチャーリーの76歳の誕生日であった。シドニーはマルセイユで火葬に付されたうえで、スイス・ヴォー州クラレンス(英語版)のモントルー墓地に妻ヘンリエッタとともに埋葬されている。最初の妻ミニーおよび二番目の妻ヘンリエッタとの間には子どもはいない。特にミニーの場合は1917年ごろに腹部にできた腫瘍の除去手術が原因で胎児を失っている。
1992年公開のリチャード・アッテンボロー監督によるチャップリンの伝記映画『チャーリー』では、ポール・リス(英語版)がシドニーを演じた。