スタール酸化
スティーブズ・スタール酸化とは、立体障害の小さいニトロキシルラジカルをもちいることにより第一級アルコールだけでなく第二級アルコールも酸化可能としたスタール酸化である。反応条件は室温下・常圧空気雰囲気下・アセトニトリル溶媒中で行われる他、酸素雰囲気下で行われることもある。スティーブズ・スタール酸化に典型的に用いられるニトロキシルラジカルは9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-N-オキシル (ABNO)であり、bpyより電子供与性の高いビピリジル配位子、たとえば4,4'-ジメトキシ-2,2'-ビピリジンなどを用いることが多く、これによりアルコール酸化が加速することが示されている。ABNOは比較的高価で反応性も高いため、一般的には控えめに、1 mol %以下の触媒量で用いることが多い。スティーブズ・スタール酸化用溶液はMillipore-Sigmaが販売しており、in situ調製も容易である。スティーブズ・スタール酸化に用いられる試薬は高価であるため、通常は第二級アルコールの酸化に、もしくはフーバー・スタール酸化がうまくいかないことがわかった場合に用いられる。近年、ABNOのスケーラブルな調製方法がいくつか発表されている。