ファイブサーティエイト
シルバーは、2008年3月上旬にFiveThirtyEightを開始したとき、2007年11月に政治ブログ「デイリー・コス」で日記を書き始めたときから使っていた「Poblano」という名で記事を公開した。デイリー・コスでPoblanoとして執筆している彼は、特に2008年2月5日のスーパーチューズデーの予備選挙予想で人気を博した。poblanoは、24州とアメリカ領サモアでの選挙が行われるスーパーチューズデーから、バラク・オバマが859人の代議員、ヒラリー・クリントンが829人の代議員を獲得すると予想した。最終的な選挙結果では、オバマが847人の代議員、クリントンが834人の代議員を獲得した。この結果に基づいて、ニューヨーク・タイムズ紙の論説コラムニストのウィリアム・クリストルは以下のように書いている:「そして、デイリー・コスのWebサイト(poblano.dailykos.com)でこれまでの民主党票の決定要因の興味深い回帰分析がオハイオ州の有権者の人口統計に適用され、オバマがオハイオ州で一般的に認識されているよりも良いチャンスがあることを示唆している」。
FiveThirtyEightは、2008年5月6日に行われたノースカロライナ州とインディアナ州の民主党予備選挙でほとんどの世論調査会社の予想を打ち破ったことで、さらに全国的な注目を集めた。Mark BlumenthalがNational Journalに書いているように、「過去1週間にわたって、Poblanoというペンネームで書いている匿名のブロガーが自身のブログ「FiveThirtyEight.
2008年9月、FiveThirtyEightはハーバード大学ニーマン・ジャーナリズム財団の「Notable Narrative」に初めて選ばれたブログとなった。同財団によると「元経済アナリストで野球統計学の巨匠であるネイト・シルバーは、彼の投稿の中で選挙日までの(選挙)運動に内在する劇的な緊張感を利用して彼の物語を推し進め、大統領選について説明している。11月5日には私達は勝者と敗者を目にすることになるが、その間にシルバーは、私達一般庶民を混乱させる無数の世論調査から彼の物語を紡いでいる」。
ニューヨーク・タイムズは、2008年11月のFiveThirtyEightを「今年大ブレークしたオンラインの人気者の1つ」と表現しました。
ハフィントンポストのコラムニスト、ジェイソン・リンキンスは、FiveThirtyEightを「Ten Things that Managed to Not Suck in 2008, Media Edition」の第1位に選んだ。
FiveThirtyEightは、2008年のウェブログ賞の「Best Political Coverage」を受賞した。
FiveThirtyEightは、第9回年次ウェブログ賞の「Best Weblog about Politics」として2009年の「Bloggie」を獲得した。
2009年4月に、シルバーはFiveThirtyEightでの業績により、『The Week』の第6回Annual Opinion賞で「ブロガー・オブ・ザ・イヤー」に選ばれた。
2009年9月に、FiveThirtyEightの予測モデルが『STATS:The Magazine for Student of Statistics』のカバーストーリーとして取り上げられた。
2008年の選挙以来、サイトは現在の政治や政治ニュースのさまざまなトピックに関する記事(通常は統計情報の作成または分析)を公開している。その内容は、上院議員交代の見通しについての毎月の更新、連邦経済政策、法案に対する議会の支持、医療制度改革、地球温暖化に関する立法、LGBTの権利に対する国民の支持、世界の選挙、大麻合法化など多岐にわたっている。本サイトと創設者は、FiveThirtyEightが50州すべての勝者を正確に予測した2012年の大統領選挙を含む選挙予測で最もよく知られている。2016年の選挙前夜、サイトの予測ではヒラリー・クリントンの勝算は71%で、ドナルド・トランプは29%だった。
その存在中に、FiveThirtyEightはBloggie Awardの「Best Political Coverage」(2008年)「Best Weblog about Politics」(2009年)とウェビー賞の「Best Political Blog」(2012年、2013年)などの賞も受賞している。ESPN傘下の2016年には、FiveThirtyEightはフランスのパリに拠点を置くGlobal Editors Networkの「Data Journalism Website of the Year」賞を受賞した。
ウェブサイトのロゴには、アルキロコスの言葉「狐は多くのことを知っているが、ハリネズミは1つの大きなことを知っている」に因んで狐が描かれている。