有島生馬
1903年(明治36年)には小山内薫の紹介で、かねてより傾倒していた島崎藤村を小諸に訪ねた際、ピサロの絵を初めて見せられ衝撃を受ける(藤村との交流は生涯続き、のちに藤村の『千曲川のスケッチ』の装丁も手掛け、藤村が没した際は生馬が葬儀委員長を務めた)。岩元禎に紹介を頼み、大学の卒業式が終了したその足で洋画家藤島武二のもとを訪ね、住み込みの生徒となるが、しばらくして駒込円通寺に転居し、日露戦争終戦後の時期である1906年(明治39年)5月、イタリアに向かう。元電話交換手から絵画モデルになり生馬と知り合って有島家の女中となった恋人・関安子の世話を友人らに頼む。
薩摩出身のイタリア公使・大山綱介の紹介で6月にローマに居を構え、古典美術を学びはじめるが、同年9月に訪ねてきた兄・有島武郎とともにヨーロッパ各地を巡る旅行に出かけ、同年12月末からパリに留まるも、ロンドン滞在中の武郎を訪ねて過ごし、翌1907年(明治40年)2月末からパリの美術学校グラン・ショミエールに通いはじめる。6月にはラファエル・コランの画室を訪ね、夏にはヨーロッパに留学中の旧友らと交流を楽しみ、同年秋にセザンヌ回顧展を見て感銘を受ける。パリでは荻原守衛、高村光太郎、南薫造、梅原龍三郎、藤田嗣治らとも交流した。
1910年(明治43年)2月に帰国し、武郎、弟・里見弴とともに『白樺』同人となり、セザンヌをいち早く紹介する。 同年、女中の関安子を捨て、里見弴の学友だった原田熊雄の妹・原田信子( - 1978年)と結婚。
有島武郎の弟、里見弴の兄。妻の信子は原田熊雄の妹でドイツとのクォーター。妹のシマは医学者の高木喜寛に嫁いだ。甥には武郎の長男である俳優の森雅之がおり、1923年(大正12年)に武郎が心中した後は彼の親代わりとなって育てた。姪には高木喜寛・シマ夫妻の長女・園子がおり、西洋古典学者の呉茂一に嫁いだ。一人娘の暁子は東京川崎財閥の3代目当主・川崎守之助に嫁いだ。