マルボルク城
1235年にはコンラート1世が以前から組織していたドブジン騎士団を吸収して勢力を拡大した。1260年から1283年にかけて起こったプルーセン人の大蜂起を鎮圧したドイツ騎士団は、プルーセン人の有力者を殺害するか奴隷として売り飛ばし、神聖ローマ帝国や、ポーランド王国のマゾフシェ公国やマズーリ地方から人を呼び寄せてプロイセン殖民を開始した。
1306年ごろ、ポメラニア地方の領有権をめぐってポーランド王ヴワディスワフ1世はブランデンブルク辺境伯と対立した。ブランデンブルク人の影響をポメラニアから排除するため、ヴワディスワフ1世は自ら遠征するかわりにドイツ騎士団を傭兵としてポメラニアに遠征させた。これによってポーランド王国はブランデンブルク人を追い出すことに成功したが、この遠征の代金としてヴワディスワフ1世側が銀300マルクを支払う提案をしたのに対し、ドイツ騎士団は銀1万マルクを要求した。交渉が決裂するとドイツ騎士団はグダニスク(ダンツィヒ)を占領した。グダニスク市民はこれに反発、バルト・ドイツ人の商人を中心としてドイツ騎士団に対し蜂起を起こしたが、ドイツ騎士団はこれを残虐な方法で鎮圧し、ポメラニア全域を実質的な支配下に収めた。これによってポーランド王国のバルト海への出口がすべてドイツ騎士団に占有された。