ディオニュシオス1世
アテナイの僭主であったペイシストラトスと同じように、ディオニュシオスは教養ある人々を身の回りに置き、その中には歴史家ピリストスや詩人ピロクセノス (Philoxenus)、哲学者プラトンらがいたが、ディオニュシオスは彼らを気まぐれに扱った。あるとき、ディオニュシオスは、ピロクセノスを捕らえて石切り場へ送んだ上で、その詩作を散々にこき下ろした。その数日後、ディオニュシオスは友人の求めに応じてピロクセノスを解放し、自分の前にピロクセノスを召し出して詩の朗読をさせた。ディオニュシオスも自作の詩を朗読し、聴衆は拍手した。ディオニュシオスはピロクセノスに、自分の詩を気に入ったかと尋ねたが、詩人は「石切り場に戻してください」とだけ応えたという。
ディオニュシオスは文学作品の作者、ないしは後援者としての姿勢も示した。彼の詩作は、ピロクセノスに厳しく批判され、古代オリンピックの詩の競技では不評を浴びた。悲劇『ヘクトールの身代金』は、アテナイのレナイア祭で賞をとり、狂喜のあまり死に至るほどの深酒をした。
ディオニュシオスの名は、「ダモンとピュティアス (Damon and Pythias)」の伝説にも登場し、「ダモクレスの剣」の伝説にも間接的に(息子であるディオニュシオス2世を介して)取り上げられている。「ディオニュシオスの耳 (Ear of Dionysius)」は、シラクサにある、人工的に空けられた石灰岩の洞窟である。
ディオニュシオス1世は、ダンテの『神曲』「地獄篇」(1308年 - 1321年)において、現世で流血と略奪にふけり、地獄で煮えたぎる血の川で苦しむ僭主として言及されている。メアリ・ルノー (Mary Renault) の歴史小説『The Mask of Apollo』(1966年)には、架空の人物像でディオニュシオスが描かれる。L・スプレイグ・ディ・キャンプの歴史小説『The Arrows of Hercules』(1965年)では、シラクサに近いオルテュギア島 (Ortygia) の発明家のパトロンとして大きく扱われている。また、ヴァレリオ・マッシモ・マンフレディ (Valerio Massimo Manfredi) の小説『Tyrant』(2003年)では、主人公になっている。1962年の米伊合作映画『Damon and Pythias』も、ディオニュシオス1世を取り上げている。
日本では、フリードリヒ・フォン・シラーの長詩「人質」(Die Bürgschaft)で「暴君ディオニュソス王」として語られる逸話を太宰治が小説化した「走れメロス」の暴君ディオニスのモデルとして知られる。