2023年のカリビアンシリーズ
勝:ギジェルモ・モスコーソ(1勝) 敗:ヨエル・モヘナ(1敗)
本塁打VEN:ダンリー・バスケス1号ソロ、ホセ・ロンドン1号3ラン
審判[球審]フェリックス・テハダ[塁審]一塁: ロバート・ヌネス、二塁: エドウィン・ヘルナンデス、三塁: フアン・マヌエル・ロドリゲス
試合開始時刻: ベネズエラ時間(UTC-4)午後8時34分 試合時間: 3時間42分 観客: 3万2468人 気温: 71°F(21.7°C)詳細: Serie del Caribe(スペイン語) / MLB.com Gameday(英語) / ESPN.com(英語)
(延長12回)
勝:リカルド・ピント(1勝) 敗:リサルベルト・ボニーヤ(1敗)
審判[球審]ロバート・ヌニェス[塁審]一塁: エイブラハム・ロペス、二塁: ヘスス・ロペス・ミラー、三塁: エドウィン・ヘルナンデス
試合開始時刻: ベネズエラ時間(UTC-4)午後7時36分 試合時間: 4時間37分 観客: 3万4276人 気温: 80°F(26.7°C)詳細: Serie del Caribe(スペイン語) / MLB.com Gameday(英語) / ESPN.com(英語)
出場チームを8チームへ増やすにあたりLVBPは、予選ラウンドを4チームずつ2グループに分けて行い、各グループの1位チームどうしで決勝戦を実施する、という大会形式を構想していた。しかしこれは採用されず、予選ラウンドは8チームの1回戦総当たりで行い、上位4チームが決勝トーナメントへ進む形式が採用された。もし複数のチームが同じ勝敗で並んだ場合は、直接対決の勝敗により順位を定める。ただし3チーム以上が同率かつ直接対決の勝敗でも並ぶ場合は、直接対決でのチーム・クオリティ・バランス、すなわち(得点/攻撃イニング数)-(失点/守備イニング数)の数値で優劣をつける。決勝トーナメントでは、前年までと同様の準決勝→決勝に加え、今大会では史上初めて3位決定戦も実施される。また試合では、延長戦に突入した場合は無死二塁からイニングを始めるタイブレーク方式が導入される。
2月2日午前、ラ・グアイラ州マクートのエスタディオ・フォールム・ラ・グアイラで第1試合が始まり、第65回カリビアンシリーズが開幕した。その試合には今大会が初出場となるキュラソー代表ワイルドキャッツKJ74が登場し、キューバ代表アグリクルトーレスと対戦した。ワイルドキャッツは5回裏一死一・三塁からダレン・セフェリナの二ゴロが併殺崩れとなる間に1点を先制するも、8回表にアンドレス・デラクルーズのソロ本塁打で追いつかれる。そのままタイブレーク形式の延長戦に突入すると、表の守備では2番手投手シャイロン・マルティスが先頭打者ギジェルモ・アビレスの適時打で勝ち越しを許したのに対し、裏の攻撃ではアンディ・バルガスの前に三者凡退に抑え込まれて敗れ、初試合初勝利とはならなかった。続いて首都地区リベルタドルのエスタディオ・デ・ベイスボル・デ・ラ・リンコナダで第2試合が、フォールム・ラ・グアイラで第3試合が行われたのち、ラ・リンコナダで第4試合開始前に大会の開会式が催された。シモン・ボリバル交響楽団とエル・システマ傘下の合唱団によるベネズエラ国歌『勇敢なる人民に栄光を』のあと、レオネス・デル・カラカスのファンとしても知られる歌手のオスカル・デ・レオンが登場、40分以上にわたってコンサートを披露した。そして始球式では、主催団体カリブ海プロ野球連合コミッショナーのフアン・フランシスコ・プエーヨがボールを投じた。第4試合は大会史上最多となる3万5691人の観客が集まった前で行われ、地元のレオネスがパナマ代表フェデラーレス・デ・チリキと対戦した。レオネスは初回表にエルナン・ペレスの適時打で1点を先制するが、2回裏に一度は逆転を許す。