ビックスバーグの包囲戦
グラントは以前はルイジアナ州から補給物資を得ていたのを、より直接にグランド湾やブルーンズバーグでミシシッピ川を渡り、その後に北へ動かして補給できるようになった。
ペンバートン軍はその前の2つの戦闘で4分の3以上を失っており、ビックスバーグにいる多くの者は南軍の西部方面軍を指揮するジョセフ・ジョンストン将軍が市を解放してくれると期待したが、それは起こらなかった。北軍の大部隊が市を包囲するために行軍してきており、燃やされたビッグブラック川の橋も修理した。グラント軍は5月18日に橋を渡った。ジョンストンはその部下であるペンバートンに市を犠牲にして軍隊を救うよう求める伝言を送ったが、ペンバートンにとっては受け入れがたいことだった(ペンバートンの生まれは北部であり、もしビックスバーグを放棄すれば、南部の大衆に非難されることを恐れたと考えられる)。
グラントは南軍が十分に防御を施す前に圧倒してしまいたいと思い、5月19日にストッケード・レダンに対する即座の攻撃を命じた。シャーマン軍団の部隊がルス・ヘーベル准将の旅団に属する第36ミシシッピ歩兵連隊からの銃撃や砲撃に遭って、接近するだけでも苦労した。このレダンの高さ17フィート (5.2 m)の壁に攻撃する前に逆茂木に守られた急な谷間や深さ6フィート (1.8 m)幅8フィート (2.4 m)の溝をこえていく必要があった。この最初の試みは容易に撃退された。グラントは防御を弱めるために砲撃を命じ、午後2時頃、シャーマン指揮下のフランシス・P・ブレア少将師団が再度挑戦したが、極少数の兵士がレダン下の溝まで到達するのがやっとだった。この攻撃はライフル銃の一斉射撃や手投げ弾が前後に投げ込まれる中で崩壊した。
5月19日に北軍の攻撃が失敗したことはその士気に影響し、ミシシッピ州中で勝利を重ねてきた兵士達が感じていた自信をへこませた。この攻撃は損失が大きく、戦死157名、負傷777名となり、8名が不明となった。対する南軍の損失は戦死8名、負傷62名だった。士気の落ちていたはずの南軍は戦う意志を取り戻した。
グラントは5月22日に再度攻撃を計画したが、このときはもっと注意を払った。まず十分な偵察を行い、大砲や海軍の艦砲で防御を弱めさせた。先導部隊には砦の壁を越えるための梯子が与えられた。グラントは長期間の包囲戦を望まず、この攻撃は広い防御線全体にわたって行われることになった。
北軍は5月19日に損失を出して撃退されたにも拘わらず、その士気は高く、このときは略奪してきたもので十分な食料もあった。グラントが通り過ぎるのを見た一人の兵士が「乾パン」と言った。