テッベ試薬
テッベ試薬(—しやく、Tebbe's reagent)は、有機合成化学において用いられるアルケン形成試薬のひとつ。チタンとアルミニウムをベースとし、メチレン単位と塩素原子によって橋かけされた構造を持つ。1978年にF.N.テッベが報告した。
アルデヒド、ケトンなどのカルボニル化合物と反応し、対応するオレフィンを与える。穏和な条件下、立体障害の大きなカルボニル基やエノール化しやすい基質とも反応するので、他の反応でうまくいかない場合にもオレフィン化が可能になることがある。また多くの場合ウィッティヒ反応では不可能なエステル、アミド、チオールエステルなどとも反応し、対応するエノールエーテル・エナミン・ビニルスルフィドを与えるため合成的に利用価値が高い。
反面、メチレン化しかできない、ルイス酸に弱い基質には適用できない、空気中では発火性があるため、窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で取り扱う必要があるなどが難点である。
チタノセンジクロリドと2等量のトリメチルアルミニウムを混合することにより、メタンの発生を伴いつつテッベ試薬が生成する。
Cp 2 TiCl 2 + 2 Me 3 Al ⟶ Cp 2 TiCl ( CH 2 ) AlMe 2 + Me 2 AlCl + CH 4 {\displaystyle {\ce {{Cp2TiCl2}+ 2Me3Al -> {Cp2TiCl(CH2)AlMe2}+ {Me2AlCl}+ CH4}}}