シメオン・ウィリス
ウィリスは1905年にアシュランド市検察官の選挙に共和党員として出馬し、落選した。1916年、ケンタッキー州控訴裁判所判事の選挙に出たが、共和党の予備選挙でフレム・サンプソンに敗れた。サンプソンは判事に当選した。第一次世界大戦の間は政治の世界を一時離れ、徴兵制度の嘆願代理人を務めた。1918年、アシュランド市法務官選挙に出馬して当選し、1922年まで務めた。1922年からは、州の法廷審査委員会委員を1928年まで務めた。
ウィリスは1920年4月14日に、郡事務官補のアイダ・リー・ミリスと結婚した。この夫妻には1922年7月16日にサラ・レスリー・ウィリスと名付けた娘が生まれた。妻のアイダはケンタッキー州ヘリテージ委員会の初代執行役員となり、1979年にはその栄誉を称えてアイダ・リー・ウィリス記念財団が創設された。
1927年、フレム・サンプソンが州知事に選ばれると、ウィリスをケンタッキー州控訴裁判所判事の後任に指名した。1928年、その判事の選挙では、ウィリスが第7控訴地区を代表して当選し、4年間の任期を務めた。州レベルの役職を務めることで政治的な位置づけが挙がった。またこの任期中に6巻の法令集、『石油とガスの法律のソーントン』を改定した。ウィリスの政治的なイメージは次の判事選挙で民主党のアレックス・ラロリフに敗れて落選しても色あせることはなかった。その1932年は、世界恐慌の中でフランクリン・ルーズベルトが大統領に当選し、民主党がほとんど全ての選挙で圧勝した年だった。ウィリスは落選後に、自分の法律実務に戻った。
会期末から2か月後、ウィリスは予算の中で教育関連のものを検討する特別会期を招集した。一端会期に入ると議会は予算を全て承認した。しかし、ウィリスの当初の特別会期招集は全予算の承認が対象に入っていなかったので、全予算を承認する票決は無効とされた。これに対処するためにウィリスは2回目の特別会期を招集し、1944年6月16日、議会は全予算を承認した。
1946年会期、ウィリスは再度所得税撤廃案を持ち出したが、民主党が撤廃に反対し、共和党はこの問題で分裂した。その提案は賛成30票、反対60票で否決された。この会期で成立したものとしては、鉱山安全確保法、秘匿武器携行禁止を強化した法、黒人教育の教育予算を増加させたことがあった。終戦であらたな歳入増がもたらされ、予算総額は膨らんでいたものの、ウィリスの任期末には1,800万ドルの歳入超過となっていた。
ウィルス政権のその他の成果としては、州内13の有料橋から12橋の通行料を只にしたこと、扶養児童と高齢者の手当てを拡大したことがあった。ロンドン、マディソンビル、パリス、アシュランド、グラスゴーの5都市に結核病院を建設し、ウィリスの任期末には80%近くが完成していた。しかし、共和党はウィリスの知事としての功績を次に繋げることができなかった。1947年州知事選挙では、候補者選別で紛糾し、民主党のアール・C・クレメンツが当選した。