アゾ化合物
黄色のモノアゾ (monoazo) 顔料の種類は多いが概して耐溶剤性に劣る。Color Index には Colour Index Generic Name、Pigment Yellow 1、Pigment Yellow 3、Pigment Yellow 74、Pigment Yellow 65、Pigment Yellow 111等が記載されている。Pigment Yellow 3は有機顔料としてはかなり以前に開発された顔料であるが、緑味黄を呈する比較的不透明な黄色顔料で、その色相やコストパフォーマンスから重要な顔料である。Pigment Yellow 65は日本では、Pigment Yellow 83によって駆逐された傾向を見出せる顔料であるが、世界的には依然として重要な顔料である。アリライドイエロー (arylide yellow) とも言う。
芳香族アゾ化合物は、ジアゾニウムと電子豊富な芳香環との間で起こるジアゾカップリングで生成する。
Ar − N 2 + + Ar ′ − H ⟶ Ar − N = N − Ar ′ + H + + N 2 {\displaystyle {\ce {Ar-N2+ + Ar'-H -> Ar-N=N-Ar' + H+ + N2}}}
ニトロソ化合物と 1級アミンの縮合は、対応するアゾ化合物を与える(ミルズ反応、Mills reaction)。
Ar − NO + Ar ′ − NH 2 ⟶ Ar − N = N − Ar ′ + H 2 O {\displaystyle {\ce {Ar-NO + Ar'-NH2 -> Ar-N=N-Ar' + H2O}}}
芳香族アゾキシ化合物に酸を作用させると、分子間で酸素の転位が起こり、4位がヒドロキシ化された芳香族アゾ化合物に変わる。この反応はヴァラッハ転位 (Wallach rearrangement) と呼ばれる。

ほか、アゾキシ化合物の還元や、ヒドラジンの酸化で対応するアゾ化合物が得られる。