カルボニルジイミダゾール
反応の平衡は、2当量のトリフルオロ酢酸やトリクロロ酢酸を共存させて副生するイミダゾールを塩として沈殿させることにより、生成物側に大きく偏らせることができる。対称な酸無水物はトリフルオロアセチル基(またはトリクロロアセチル基)を望むカルボン酸で置換することで得られる。
また、ギ酸と反応させればイミダゾール環のホルミル化が起こる。この生成物はホルミル化試薬として用いられ、加熱によってイミダゾールが再生する。
トリフェニルアルケニルホスホラン(リンイリド)とは以下の様な反応を起こす。
Ph3P=CHR + R'C(=O)Im → Ph3P−CHR−C(=O)R' + Im
Ph3P−CHR−C(=O)R + Ph3P=CHR → Ph3P=CR−C(=O)R' + Ph3P−CH2R
これはウィッティヒ反応で α,β-不飽和ケトンやアルデヒドを合成するのに使うことができる。
ペルオキシドとの反応により過カルボン酸を与え、さらに反応を行えばジアシルペルオキシドが得られる。イミダゾール環は水素化アルミニウムリチウムで還元でき、カルボン酸をアルデヒドに変換できる。グリニャール試薬と反応させればケトンが得られる。
マロン酸エステル類とは以下のような反応を起こす。これはマクロライド系抗生物質の合成に有用である。
ImC(=O)R + Mg(OC(=O)CHR'C(=O)R'')2 → RC(=O)CHR'C(=O)R