スタンレー・カップ
1899年は、同年中に2つの異なるチームがカップ挑戦チームを退けるといった珍事も見られた。すなわちこの年は、モントリオール・ヴィクトリアズがウィニペグ・ヴィクトリアズを、また新リーグ覇者のモントリオール・シャムロックス (Montreal Shamrocks) がクイーンズ大学を、それぞれ挑戦試合で退けカップを防衛したのである。
1902年は、カナダアマチュアホッケーリーグ (CAHL、Canadian Amateur Hockey League、この前身はAHA) 所属チームが初めて挑戦試合に出場しない年となった。
また、1903年の挑戦試合では、初の再試合が行われた。同年1月31日のシリーズ第2試合、ウィニペグ・ヴィクトリーズ対モントリオールAAA戦の延長戦開始27分、2対2の同点の時点で真夜中12時となった。翌2月1日は、安息日 (sabbath) であったため、翌々日の2月2日に再試合が行われ、ウィニペグは4対2で勝ち、シリーズ1勝1敗のタイに持ち込んだ。
この1ヵ月後、CAHLにおいてモントリオールAAAは第3位となり、同率で第1位となったモントリオール・ビクトリアズとオタワ・シルバーセブンとの間で、2試合の合計ゴール数をもってカップの帰趨が決定されることとなった。このシリーズで勝利したシルバーセブンは、その2日後にラットポーテージ・シスルズ (Rat Portage Thistles) からの挑戦試合を受けることとなったが、シルバーセブンはこのシリーズも容易に勝利を収めた。
1904年1月30日に行われたオタワ・シルバーセブン対モントリオール・ビクトリアズのリーグ戦は遅い時間に始まったが、両チームは、深夜0時にゲームを終了することで合意し、この時点でシルバーセブンは4対1でリードしていた。
スタンレー・カップの杯そのものは、話し言葉のなかでは「スタンレー卿のマグ」とか、単に「銀杯」と呼ばれることもあり、獲得チームは、その勝利後に杯からシャンパンを飲むのが伝統的なならわしとなっている。
また、その他のならわしとして、決勝戦終了後直ちに勝利チームのキャプテンがこれを受け取て頭上に高く掲げ上げ、カップは選手から選手へ手渡しされ、スケートリンク上をすべる選手に掲げられるといったことがある。このならわしは、"skating the cup" と呼ばれる。この2つ目の伝統は、2001年にコロラド・アバランチが優勝した時に、ジョー・サキックとレイ・ボークによって少しだけ破られたことがある。この2001年のファイナル第7戦で、ボークは22年のNHL生活から引退することを表明しており、彼にとってはこれが初のカップ優勝でもあった。そこで、キャプテンであるサキックはNHLコミッショナーのゲイリー・ベットマン (Gary Bettman) からカップを受け取っても、先ず最初にそれを掲げ上げることなく、ボークに行うようにカップを手渡したのである。
その他の伝統(むしろ、迷信に近い。)として今日のNHLの選手達に流布しているのは、チームが真にカップを獲得するまでは、カップには手を触れることが許されないというものである。
2004-2005シーズンのNHLオーナーとNHL選手会 (NHLPA) の労使紛争は2004年9月15日に始まったが結局物別れに終わり、これが2005年2月16日に予定されていたスタンレー・カップ決勝戦の中止をもたらした。
このときのファンの声の中には、かつてのようにカナダ最強チームを決定するための挑戦試合方式にすべきであるといったものもあった。また、あるオンタリオ州のグループは、州上級裁判所に対し、「NHLロックアウトにかかわらず、カップ管理者はカップを(誰かに)授与しなければならない」との裁判所命令を出すように申請したといわれる。
当時のカナダの総督は女性のエイドリアン・クラークソンで、彼女はこの目途の立たない労使紛争に早い段階から不快感を示し、もしNHLがロックアウトでキャンセルされるようなことになるのなら、スタンレー・カップは首位の女性ホッケーリーグのチームに授与すればいいではないか、とまで言い切った。ただし実際にスタンレー・カップ決勝戦の中止が決まると、クラークソンは2005年3月10日になって女性ホッケーリーグのために新たな賞を制定することを発表、結局このシーズンのスタンレー・カップは該当者なしということになった。