小山高朝
天文18年(1549年)、北条氏康が古河公方・足利晴氏(高基の嫡男)の後継に義氏を擁立しようと画策したのに対して、嫡男・藤氏を擁護する高朝は対立した。しかし、兄・政勝が圧力に屈して義氏方についた上に自分の嫡男・秀綱までも同調したため、隠居を余儀なくされ、永禄3年(1560年)頃に秀綱に家督を譲った。兄の政勝が没すると、これを好機と見た小田氏治が結城城に攻め寄せるが、その際に結城城に滞在していた高朝は小山軍・結城軍を率いて氏治を退けている。
永禄4年(1561年)、小田原城の戦いでは上杉謙信に味方し、上杉軍の一員として包囲戦に参じている。しかし、謙信の関東管領就任式の際に千葉胤富に関東諸将の首位の座を奪われたことに不満を抱いたと言われており、直後に北条氏康と手を結んだために謙信の怒りを買い、翌永禄5年(1562年)に再度関東入りした謙信に攻められて高朝は降伏した。その後は秀綱に小山城を譲り渡して榎本城に退き、永禄13年/元亀元年(1570年)頃に出家して命察と号した。
天正2年(1575年)、北条氏政を攻めようと軍備を整えていた直後に急死した。