小川祐忠
天正10年(1582年)、本能寺の変により織田信長が横死すると、近江国を制圧した明智光秀の傘下に入って、山崎の戦いにも出陣したが敗北。他の近江衆同様に羽柴秀吉に降伏した。清洲会議では、北近江が柴田勝家の領土となったので以後はその傘下となり、勝家の養子・柴田勝豊に家老として仕えた。しかし天正11年(1583年)の賤ヶ岳の戦いの前に、長浜城を包囲された勝豊が大谷吉継の調略を受け入れて秀吉に寝返ったために、結果的に羽柴側となり、勝豊はいくさが始まる前に病死したので、その死後は秀吉の直臣となって本戦では柴田勢と戦った。
天正12年(1584年)、小牧・長久手の戦いには兵250を率いて参陣。羽柴秀次の中入りにも中軍の一隊の将として加わった。
国替えとなり、大和国郡山の辺りで3万石の扶持を与えられたというが、時期ははっきりしない。
天正18年(1590年)の小田原征伐にも参陣して武功を立て、従五位下土佐守に叙任された。
文禄元年(1592年)の文禄の役では、留守番衆の1人として肥前名護屋城に在陣したが、同2年(1593年)に朝鮮へ渡海して、5月の金海後巻き(退却戦の意味)で、伊達政宗と共に浅野長政を救援する功を立てた。この後、帰国して伏見城普請に参加。この頃の石高を『当代記』では1万2,000石とする。