茨城県道166号和田上河合線
1959年(昭和34年)10月14日: 現在の路線が県道和田上河合線(図面対照番号158)として路線認定される。 道路の区域は、久慈郡水府村大字和田の県道川山常陸太田線分岐から常陸太田市上河合町の主要地方道水戸常陸太田線交点までと決定された。
1968年(昭和43年)10月11日:常陸太田市藤田市 - 同市上河合の狭隘路(最小幅員3.7 m、延長310 m)を線形拡幅改良。
1983年(昭和58年)6月13日:久慈郡金砂郷村大字大里地内の狭隘な現道(1.0km)を2車線化拡幅改良する道路区域指定。
1995年(平成7年)3月30日:整理番号215から現在の番号(整理番号166)に変更される。
2003年(平成15年)2月25日:久慈郡金砂郷町大字久米(国道293号・久米西交差点) - 大字大里のバイパス道路(905m)が開通。
2003年(平成15年)6月23日:久慈郡金砂郷町大字久米(久米交差点) - 大字大里の旧道(800m)が指定解除され金砂郷町道へ降格。