小笠原秀政
慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いでは東軍につき宇都宮城守備に功を挙げ、翌年(1601年)に信濃国飯田5万石に加増移封された。慶長12年(1607年)、出家して家督を長男の忠脩に譲った。慶長18年(1613年)に父祖の地である信濃国松本8万石に加増移封された。
慶長20年(1615年)の大坂冬の陣の際は忠脩が小笠原軍を率いて出陣し、秀政は松本城の留守居であった。大坂夏の陣には秀政が参陣し忠脩が留守居を勤める予定であったが、忠脩は勝手に国元を出て従軍した。これは重大な軍令違反に相当するが、家康はこれを許したため、小笠原父子の軍は隣藩の諏訪忠恒らと共に榊原康勝軍に従って参戦した。しかし天王寺口の戦いで本多忠朝を救援した際、大坂方の猛攻を受けて忠脩は戦死し、秀政も瀕死の重傷を負って戦場を離脱するが、間もなく戦傷により死去したとされる。享年47。この激戦において本多忠朝も戦死し、榊原康勝も戦中の患威が元で戦後すぐに死亡している。
跡を次男の忠真が継いだ。なお、このときの秀政父子の戦死が、後世の小笠原家が改易の危機に見舞われた際、常に「父祖の勲功」として救われる一因を成した。