将軍山城
将軍山城(しょうぐんやまじょう)は、現在の京都市左京区北白川清沢口町(当時は山城国愛宕郡)にある瓜生山(標高301メートル)に築かれた戦国時代の日本の城(山城)である。別名北白川城(きたしらかわじょう)、瓜生山城(うりょうさんじょう)、勝軍地蔵山城(しょうぐんじぞうやまじょう)とも呼ばれている。
この城は、西隣にある東山新城の城郭部分と将軍山城の城郭部分がどの範囲なのか、議論になっている。また幾度も焼失と修築を繰り返しており、当初の東山新城の城郭部分が修築後には将軍山城に組み込まれ一体化したり、東山新城の曲輪の一部では修築の痕跡がなく放置され複雑にしている。遺構の年代別新旧の判断基準は土塁や空堀の構造をあげ、「単なる遮断・防御用」、「防御の土塁・攻撃の土塁」、「攻撃ポイントが確定している」等の視点で一定の評価ができるとしている。これらに基づき、山頂部分の曲輪群について「東側の長大な空堀を設けている。この空堀と主郭との間には数段の削平地があるが、防御的色彩に欠け、居住的な空間と考えられる。また主郭の南方尾根にも数段の削平地が認められるが、土塁も認められず、削平の配置にも規則性に欠け、切岸も甘い。これらのことより、この瓜生山山頂部は時代がやや古いものと考えられ、天文十五~六年の義晴・義輝の普請であろう」としている。
しかし『図説近畿中世城郭事典』では、『図説中世城郭事典』の見方と別の見方をしている。
この時の状況は久米田の戦いも参照。
和泉守護代の松浦氏が幼少であった為、後見として岸和田城に入っていた「鬼十河」と恐れられていた十河一存が永禄4年(1561年)3月18日に死去した。
これに乗じて畠山高政軍は岸和田城を取り囲み、またこれに呼応して、六角義賢も家臣永原重澄に命じ同年7月28日に将軍山城に立て篭もり、義賢自身は神楽岡付近に陣をはり上洛を伺った。この時六角軍は総軍で2万兵であった。
これに対して三好長慶軍は、息子の芥川山城主三好義興ら7千兵で梅津城・郡城へ、信貴山城城主松永久秀7千兵を京西院小泉城へ入城させ、将軍山城と対陣した。
同年7月から11月までは小規模な交戦であったが、11月24日、三好軍は白川口に、松永軍は将軍山城にそれぞれ来襲し挟撃した。三好軍は白川口を突破し、細川軍が陣取っている馬淵に押し寄せての戦闘となった。この時三好軍の将であった三郷修理亮が馬ごと刺され転倒し、そこに堀伊豆守なる人物が襲いかかり首を討ち取った。細川軍の損害も大きく薬師寺氏や柳本氏などが戦死した。
一方、松永軍は永原重澄を討ち取り将軍山城を突破し、いよいよ六角義賢が陣取る神楽岡へ1万兵をもって突撃した。六角軍は三雲三郎に命じて、弓隊300兵をもって、高所より一斉射撃を加えた。松永軍は射撃を受け、多数の死傷者を出し敗走した。