ピレスロイド
ピレトリン (Pyrethrin)は1919年と1923年に山本の構造決定の報告があるが、1924年にスイスのヘルマン・シュタウディンガーとレオポルト・ルジチカによって、殺虫活性物質の主成分の構造が決定され、彼らによりピレトリンと命名された。
ピレトリンは混合物で、ピレトリン I とピレトリン II が含まれ、いずれも殺虫作用を持つ。昆虫類の神経には強力に作用するが、哺乳類や鳥類に対する作用は比較的弱く、昆虫の致死に必要な濃度程度では、哺乳類や鳥類に対しては事実上作用を示さないため、除虫菊としての使用を含め、人畜用の防虫剤として古くから利用されてきた。しかしながら、光や空気酸化により速やかに失活するので、作用時間が短い。また、ヒトであっても、皮膚に直接塗布した際などに、アレルギーを誘発する場合がある。
なお、哺乳類や鳥類に対して全くの無害というわけではない。ヒトの場合でも、高い濃度で大量のピレトリンに曝露されると、皮膚の紅斑、皮膚炎、丘疹、掻痒などの皮膚症状、気管支喘息、傾眠、血管運動神経性の鼻炎、アナフィラキシー様反応、口唇のしびれ感、吐き気、下痢、耳鳴り、頭痛、情動不安、協調運動障害、間代性痙攣、知覚麻痺、衰弱など神経症状が現れる場合がある。
このような背景もあり、今日では除虫菊の利用がかつてより減少し「蚊取り線香」と呼ばれる製品であっても、合成されたピレトリンやアレトリン等の合成ピレスロイドを殺虫成分として使用している。
また、特に第2次世界大戦以降は、DDTなど有機塩素系農薬が強力な殺虫剤として汎用されていった。しかし、有機塩素系農薬の環境中での残留性・生物への蓄積性が問題となり、DDTが1973年にアメリカ合衆国環境保護庁(EPA)によって製造禁止措置が実施された。この結果、再び合成ピレスロイドも、疾患を媒介する虫の駆除のために、一般的に利用されるようになり、さらに、新規の合成ピレスロイドの開発も進んでいった。
日本などでは、蚊取り線香やスプレー式殺虫剤に合成ピレスロイドが利用される。一方で、中央アフリカなどでは、合成ピレスロイドを吸着させた蚊帳も利用されている。
しかしピレスロイド耐性の蚊が1996年に発見され、さらにダニ・トコジラミ・ゴキブリにも耐性種が発見されたため、製薬会社はオキサジアゾール(メトキサジアゾンなど)を配合するなどの対策を講じた。