シドニー・ジャックマン
ジャックマンは1826年または1828年のどちらかの春に、ケンタッキー州ジェサミン郡で、トマス・ジャックマンとその妻メアリー・ドレイクの息子として生まれた。1830年のいずれかの時点で、家族はミズーリ州ハワード郡に移転し、そこでジャックマンは幾らかの基礎的教科を教えられた。1840年代遅くまでに、ミズーリ州ブーン郡に住むようになり、そこで学校の教師としてまた農夫として仕事を覚えた。1849年2月18日、ジャックマンは最初の妻、ブーン郡のマーサ・ラチェル・スレイビンと結婚し、夫妻には2人の娘と4人の息子が生まれた。
結婚してから間もなくその家族はミズーリ州ハワード郡に移転し、1855年にベイツ郡にあるパピンビルに落ち着いた。どちらの場所でもジャックマンは教師と農夫をやっていた。ジャックマンは近くのカンザス州から来る「ジェイホーカー」(奴隷制擁護派の徒党)など襲撃者に対処するために地元の民兵隊を組織し、1860年にはそのような問題を避けるためにミズーリ州のさらに内陸部に家族ごと移った。南北戦争が始まった時までに、ジャックマンはミズーリ州民兵隊の大尉になっていた。