イフ・アイ・ウォズ・ユア・ガールフレンド
作詞作曲とプロデュースは、従来の楽曲同様にプリンス自身が手掛けている。当時プリンスが、恋人だった歌手のスザンナ・メルヴォワン(英語版)(ザ・ファミリー(英語版)のメンバー)と彼女の一卵性双子の姉妹ウェンディ・メルヴォイン(英語版)(ザ・レヴォリューションのギタリスト)との間の親密な絆に対して嫉妬を感じたことから出来上がった歌詞だとされ、男性目線で「もしも僕が君のガールフレンドだったら」と想像しながら、僕が君の男(恋人)だった時には忘れていたことを話してくれるのか、ガールフレンド(親友)だったら、もっと自分に心を開いてくれるのかを問う内容になっている。
1983年から交際し婚約していたスザンナとプリンスは、1986年の映画『プリンス/アンダー・ザ・チェリー・ムーン』の公開後に別れたが、彼女はプリンスにとっての「最愛の女性」だったと言われており、プリンスが突然とザ・レヴォリューションを解散させた理由も、失恋したスザンナと瓜二つのウェンディがバンドのメンバーにいることが耐えられなかったからではないかと推察されている。
録音は、カリフォルニア州ハリウッドのサンセット・サウンド・レコーダーズで、プリンス、コーク・ジョンソン (Coke Johnson)、スーザン・ロジャース(英語版)によって1986年に行われ、マスタリングは、バーニー・グランドマンが担当した。