高塚猛
しかし、その一方で、球団代表時代の1999年に日本シリーズMVPを獲得するなど、キャプテンとして日本一に貢献した秋山幸二を減俸し、工藤公康との交渉の際に「家族サービスも考慮に入れた、君の登板である火曜日には観客の入りが悪い」と言い放ち、これに工藤が不信感を持ち「出ていくしかないのかな?」と発言。FA移籍を決定的なものにしたと報じられた。一方で2000年シーズン開始前に球団代表より球団社長へと昇格した。
球団社長就任後も、2002年オフには、FA権を取得した若田部健一にも、権利を行使した上での残留を拒否している。
その後の2003年、チームの顔である小久保裕紀の巨人への無償トレードが、高塚の意向であると大きく報じられた(いわゆる「小久保事件」)。右ひざの大怪我で2003年シーズンは出場出来なかった小久保だが、チームリーダーでスター選手だった小久保の突然の無償トレードが優勝パレード翌日に発表されたことは、歓喜に沸くファン・選手にまさに冷や水を浴びせる恰好となり、選手達は予定されていた優勝旅行をボイコットした(小久保はソフトバンク買収後の2007年に、FAでホークスに復帰している)。
これは高塚が、プレー中の選手にサインボールを強要したり、部外者である一般の女性をベンチに入れて選手とハイタッチさせたりしたことについて、小久保に苦言を呈された事による報復とされている。また小久保は、オープン戦で大怪我を負ったことから公傷を主張したが、球団指定の病院での治療でないと球団は治療費を負担しないと主張する高塚と、アメリカでの治療を決断した小久保が対立し、結果、小久保は治療費2000万円を自費で支払った。