求核置換反応
SN2反応は脱離基の背面から攻撃するので、脱離基の背面に大きな置換基があると反応性は低くなる。一般に三級の炭素はSN2反応を行わない。
( CH 3 ) 3 C − X ≪ ( CH 3 ) 2 CH − X < CH 3 CH 2 − X ≪ CH 3 − X {\displaystyle {\ce {(CH3)3C-X\ll (CH3)2CH-X<CH3CH2-X\ll CH3-X}}}
アリル位に脱離基を持つ基質では、求核剤がsp炭素に攻撃して二重結合の転位を引き起こしながら脱離基を追い出す形式の置換反応が起こる。この機構はアリル転位と呼ばれ、SN1' や SN2' など、「'」を添えて表される。前者はアリルカチオン中間体を経る機構、後者は求核攻撃と脱離基の脱離が協奏的に起こる機構である。IUPAC命名法で SN1'機構 は 1/DN + 3/AN と、SN2'機構 は 3/1/ANDN と表記される。