北条時行
時行らはまず信濃国守護であった小笠原貞宗を撃破した。同年7月18日、時行は上野国(群馬県)に攻め入った。足利尊氏の弟で建武政権の東国を守護する直義(鎌倉将軍府)は、時行征伐軍を編成して派遣したが、時行はこれを武蔵国女影原(埼玉県日高市女影)・小手指原(同県所沢市北野)・府中(東京都府中市)などで破り、建武政権方の武将渋川義季・岩松経家・小山秀朝らを敗死させた。ついに直義は自ら軍勢を率いて、井出沢(東京都町田市本町田)で時行を迎え撃とうとしたが、時行はこれにも勝利した。7月25日、時行は鎌倉に入り、武家にとっての旧都の奪還を成功させた。
なお、時行に逐われた直義は、鎌倉を脱出する直前、鎌倉に幽閉されていた護良親王を殺害している。護良は後醍醐天皇の皇子で、元弘の乱の殊勲者の一人だったが、諸事情(諸説有り)により失脚していた。直義が護良を殺害した理由についても諸説あって確実なものはないが、一説によれば、時行が前征夷大将軍である護良を擁立した場合には、反乱軍の旗頭となることを危惧されていたためであるという。一方、日本史研究者の亀田俊和は、護良が幕府を滅ぼした主たる武将の一人であることや、時行はこの時点では持明院統(後醍醐と対立する皇統)との連携を志向していたとみられることを考えれば、時行はむしろ護良に殺意を持っていたと考える方が自然で、実際に擁立する可能性は低かったのではないか、と主張している。したがって、亀田の推測によれば、直義が護良を殺害したのは、単に逃げる際の足手まといだったためか、あるいは時行が鎌倉に迫る緊急事態において、焦りのあまり、時行と護良が連携するという(現実にはありそうもない)想定をした直義の誤算によるものではないか、という。
後醍醐天皇と足利尊氏の戦い建武の乱は尊氏が勝利して室町幕府を開き、後醍醐は京へ投降した。しかし、その直後に後醍醐は京を逃れて大和国(奈良県)吉野で南朝を開き、南朝と室町幕府・北朝との戦いである南北朝の内乱(1336年 - 1392年)が発生した。この戦いで、時行は足利方の室町幕府・北朝ではなく、後醍醐天皇方の南朝に帰順し、朝敵勅免の綸旨を得ることに成功した。確実な史料による時期は不明だが、軍記物語『太平記』の描写に従うならば延元2年/建武4年(1337年)もしくはそれ以前のことである。
なお、北条氏で徹底した反足利派としての行動をした武将は時行が最初ではなかった。たとえば、後醍醐と尊氏の戦いである建武の乱の最中には、延元元年/建武3年(1336年)2月に、大夫四郎という人物(北条泰家か)が信濃国(長野県)で蜂起し(本間美術館所蔵『市河文書』「建武三年二月三十日付市河経助軍忠状」)、3月には当時既に足利方の領地となっていた鎌倉まで攻め込んでいる(この戦いの結果は不明だが、おそらく足利家長(斯波家長)に撃退されたとみられる)。また、同年8月には、建武政権軍の新田義貞配下の越後松寿丸という武将が足利方に捕縛され処刑されたが、名乗りからして越後守普恩寺仲時(鎌倉幕府最後の六波羅探題北方)の子の松寿と同一人物である可能性がある。
なぜ時行が鎌倉幕府と父の高時を滅ぼした後醍醐天皇に与党したのかについては諸説ある。
軍記物語『太平記』が描く伝説によれば、時行は父の高時の没落そのものについては高時の側に非があったと納得しており、後醍醐天皇のことは恨んでいなかったという。その一方で、足利尊氏が今の地位にあるのは鎌倉時代に北条氏が恩恵を与えてきたからであるのに、北条氏を裏切って幕府を滅ぼし、さらに後醍醐帝までも裏切って室町幕府を建てたことに憤りを感じていたという。
『佐野本系図』が掲載する説の一つによると、時行は延元3年/暦応元年(1338年)に義良親王や北畠親房らと共に伊勢国大湊(三重県伊勢市)より陸奥国府(陸奥国霊山(現・福島県伊達市))へ渡ろうとするが、天龍灘で暴風に遭い伊勢国に戻されたという。そして、その際に姓を改め、名を「伊勢次郎」とし、伊勢国に住むようになったという。時行がもうけた子孫は繁栄し、小田原北条氏(後北条氏)は時行の子である行氏という人物の血を引いているという。ただし、『佐野本系図』の編纂者自身は、時行刑死の記録を掲載した後に、「今按寓居伊勢有可疑者」(今考えるに、伊勢に身を寄せたという話は疑うべきものがある)と述べている。
一方で、21世紀初頭に進められている新説では、後醍醐天皇は後の室町幕府の法体系にも繋がる優れた法制改革を行い、武家への待遇も手厚かったとされており、呉座勇一によれば、建武政権の崩壊が必然だったとは考えられないという。
建武政権が崩壊した理由の一つとして、亀田俊和は、後醍醐の法整備は短期的な成果を目指すものではなく、長期的な改善を促すものだったため、方向性としては正しかったものの、効果が当事者たちの目に見えるまで時間がかかったことや、後醍醐が恩賞の裁定の公平性を重視した余り、恩賞給付に遅れが生じたことを述べている。
また、亀田はもう一つの理由として、後醍醐の中宮(正妃)である珣子内親王(新室町院)の出産結果という偶発的事象からの連鎖的事態を指摘している。三浦龍昭・亀田によれば、後醍醐は傍若無人な人間であったとする通説とは異なり、実際には政敵である持明院統(後の北朝)の光厳上皇の姉で西園寺公宗の従妹でもある珣子を中宮に迎え、逆に光厳に自身の娘である懽子内親王を嫁がせるなど、婚姻政策を通じて持明院統や西園寺家に対し一定の懐柔政策を行っていたという。珣子が懐妊した際、後醍醐は史上最大規模の御産祈祷を開催しており、亀田の推測によれば、後醍醐は珣子との皇子が未来の天皇となり、大覚寺統(後醍醐の皇統)と持明院統・西園寺家の間の友好関係の橋渡しになることを期待していたのではないか、という。
翌延元3年/建武5年(1338年)1月2日、顕家らは京の奪還を目指し、鎌倉を出陣した。『太平記』では、京までの進撃の間にたびたび両朝の間で戦いが起こったが、特に時行は5000騎を率いて洲俣河(岐阜県・愛知県の長良川)の戦いで高重茂(執事高師直の弟)が率いる3000騎と戦って幕兵300を敗死させ、重茂に勝利したと描かれている。さらに同月28日、顕家・時行軍は美濃国青野原(岐阜県大垣市)で幕将高師冬・土岐頼遠らと交戦し勝利した(青野原の戦い)。
青野原の戦いで勝利した顕家・時行だが、黒地川岸の幕府第二防衛線を突破して京へ直進することは諦め、軍を転進させた。戦いに勝利はしたものの、兵力を消耗したためと思われる。ところがこのとき、顕家は越前国(福井県)で戦う南朝総大将新田義貞とは合流せず、南の伊勢国(三重県)へ向かった。南朝の本拠地である吉野行宮からの司令によって義貞側では顕家との接触を試みており、幕府も顕家と義貞の合流を恐れていたにもかかわらず、である。
顕家・時行が伊勢に向かった理由については諸説あって一定しない。
軍記物語『太平記』は、顕家が義貞に功を奪われることを嫌ったからだと描いている。
日本史研究者の佐藤進一は『太平記』説を認めつつも、それと同時に時行が父の仇である義貞を嫌い、強硬に義貞との合流反対を主張したのではないか、と推測している。