上毛電気鉄道上毛線
近年、補助金の交付などにより体質改善が図られ、各駅の改修工事や、中央前橋駅、赤城駅、粕川駅の駅舎改築が実施され、2006年にはわたらせ渓谷鐵道運動公園駅近くに桐生球場前駅が新設された。上毛線は開業当初から跨線橋のない地平ホームのみの路線であったため、ホームの嵩上げ工事だけでバリアフリー化もスムーズに進んだ。なお、大胡・赤城の変電所施設も冷房車導入のために改良・増強されている。
西桐生駅は開業当時からの駅舎で、マンサード屋根をもつ洋風建築の建物となっており、登録有形文化財・県近代化遺産に登録され、関東の駅百選にも選定されている。また、同駅ホーム上屋も登録有形文化財に登録されている。
大胡駅駅舎は、併設の電車庫・変電所・受電鉄塔・避雷鉄塔とともに登録有形文化財・県近代化遺産に登録されている。
中央前橋駅には1970年代初頭に建てられた駅ビルの上電プラザビル(自社ビル)があったが、テナントが相次いで撤退して荒廃が進み、最終的には建物の老朽化を理由に解体された。2000年に開放的な雰囲気のガラス張りの駅本屋に建て替えられたため、かつての面影は全くないが、ホーム部分は改装に留まったため、改築以前の雰囲気を色濃く残している。新設された駅舎は、大きくなった売店や自動販売機、各種パンフレット置き場、待合室が設置され、グッズの販売も行われている。
なお上毛線においては、丸山下駅を除く1面1線ホームの駅が、東西に走る線路の北側にホーム及び待合所を立地させている。冬には北側の赤城山から赤城颪と呼ばれる寒風が吹き下ろすためである。
中央前橋駅
西桐生駅
開業時からの車両の変遷は大まかに、自社発注車→他私鉄からの譲渡車(およびその車体更新車)・国鉄払下車→西武譲渡車→東武譲渡車→京王譲渡車(ワンマン運転改造)と推移している。1950年代までは在籍車両がきわめて雑多だったが、1960年代には西武建設所沢工場での車体更新車によって一定の体質改善が図られ、さらに1977年(昭和52年)以降は西武鉄道からの譲渡車導入で、主力車両の形式統一を実現した。
1998年(平成10年)から700型が営業運転に使用されている。この700型導入によって上毛線の車両は大幅に近代化された。開業当時から在籍するデハ100型101は営業用として車籍を有しており、整備状態も良く、臨時列車・貸切列車や、バラスト散布の臨時貨物列車牽引などに使われている。
なお2018(平成30)年度以降、700型の代替として、開業翌年に落成したデカ10型以来89年ぶりとなる自社発注車の導入が計画されていたが、上毛電鉄の提示した条件で受注可能なメーカーが不在であるため、2023年(令和5年)度以降に延期される事となった。