松井一郎
同17日、市立木川南小学校の校長がオンライン授業の要請について「学校現場は混乱を極めた」と訴える内容の提言書を松井と市教育長宛てに実名で送り、提言書には「通信環境の整備など十分に練られることないまま場当たり的な計画で進められ」「保護者や児童生徒に大きな負担がかかっている」などと記されていたほか、全国学力調査や教員評価制度などにも触れ、子どもが過度な競争に晒され教師は疲弊していると訴えた。これに対し松井は20日、「我々は子供の命を守るのを最優先として、オンラインを活用した」と反論した上で、「校長だけど現場が分かってない。社会人として外に出たことはあるんかなと思いますね」「ルールに従えないなら、組織を出るべきだと思う」「疲弊してやりがいが見つけらないんやったら、違う仕事を見つけたらいい」と発言。これらの動きに対し文部科学大臣の萩生田光一は21日、「自治体の判断を尊重する。ただ、オンラインで子供たちが納得する授業が十分できなかったという実態があれば、しっかりフォローして欲しい」「現場の先生が首長に意見をおっしゃることは決して悪いことだと思いません。ただ、大阪市は考えた上での結果だと思う。やってみて不具合があったという報告だとすれば、耳を傾けて改善したらどうですかね」と述べ市側に対応を促した。
2020年4月14日、松井は新型コロナウイルス感染症に対応する大阪府内の医療現場で防護服が不足していると訴え、「使用していない雨がっぱがあれば、ぜひ大阪府・市に連絡してほしい」と提供を呼びかけた。この結果、4日間で約36万着が集まり、市職員が大量の段ボールなどで持ち運ばれた雨がっぱをサイズや形ごとに仕分け、5月11日には希望する医療機関への配布が開始された。
しかし、その後の情報公開請求により、府も同時期にダイソーなどに発注しており、松井が会見する前の4月9日時点で約21万着を約2,000万円で購入するめどが立っていたことや、防護服と違い滅菌処理などされていないことから医療機関に渡ったのは一部で、寄せられた雨合羽の多くは介護施設や学校などに配布されたこと、府が購入した21万着のうち20万着は2021年4月時点でも使われずに保管されていることなどが報じられた。