ジミー・ジャクソン
ジャクソンの地元であるオハイオ州の球団へのトレードは、トレドやオハイオ州立大学では一種の里帰りとして歓迎された。 2000-2001シーズン、キャバリアーズは序盤にキープレイヤーが相次いで故障したにもかかわらず、シーズン終盤までプレーオフを射程圏内に収める快進撃を続けていた。 ジャクソンも39試合に出場したものの、先発出場は26試合だけだった。しかし、1試合平均29.2分しか出場しなかったにもかかわらず、1試合平均10.3得点、3.7リバウンドと悪くない成績を残した。 しかし、結局キャバリアーズは30勝52敗に終わり、プレーオフ進出を逃した。
オフシーズンにキャバリアーズを解雇されたジャクソンは、他のどのチームからもオファーを受けることなく、2001-2002シーズンを迎えた。
ジャクソンは現役時代、「419」という番号の書かれたバンドを腕にはめていたことで知られている(419という番号は出身地のトレドの電話番号の市外局番にちなむ)。
ウォリアーズでジャクソンはラトレル・スプリーウェルの出場停止によりレギュラーのシューティングガードとして起用され、出番を大きく増やした。一試合平均40.6分で18.9得点、5リバウンドを記録した。 弱いチームでプレーするのが嫌だったジャクソンは、オフにポートランド・トレイルブレイザーズに移籍した。