モントリオール・カナディアンズ
1930年代初頭のスター選手(Morenz and Joliat)らがチームを去ると、1935 - 1936 シーズンはリーグ最低の記録に終わった。このような事態を憂慮したNHLは、2年間に限ってカナディアンズに対しすべてのフランス系カナダ人選手を保有する権利を与えた。このため、1936 - 1937 シーズンはNHLで自己第2位の成績を収めたのだが、またも Morenz の死という悲劇に襲われ、続いてシカゴ・ブラックホークスの Earl Seibert の活躍によって泣きをみることとなった。
カナディアンズは再び数シーズンを泥沼にあえいだが、モーリス・“ロケット”・リシャール、トー・ブレイク (Toe Blake) 及び エルマー・ラシュ(Elmer Lach) のパンチラインに導かれて、レギュラーシーズンを僅か5敗の成績で1944年のカップ優勝に到達した。
1944-1945シーズンは、リシャールがシーズン最終戦でNHL史上初となるシーズン50ゴールを上げたが、準決勝でトロント・メープルリーフスの前に敗退。翌シーズンはこれに奮起し、6度目のスタンレー・カップを獲得した。1957年、トムとハートランドのモルソン兄弟(カナダの大手ビール会社のオーナー)がチームを買収した。
1950年代はカナディアンズにとってまさに黄金時代であり、この時代のチームはNHL史上最強のチームであるとする声が高い。1951年から1960年に至るまで、毎年カップ決勝に進み6度の優勝を達成した(1956年から1960年までは5年連続優勝)。
北米のプロスポーツの中では、野球界のニューヨーク・ヤンキースを除けば、モントリオール・カナディアンズほど伝説に彩られた歴史を持ち、成功を収めたチームは存在しない。スタンレー・カップの優勝回数は、他のNHLチームを大きく引き離し、史上最多の計24回である。ちなみに、第2位は宿敵トロント・メープルリーフスの13回、3位はデトロイト・レッドウィングスの11回である。 2013-2014シーズン終了時でも、モントリオール・カナディアンズ、トロント・メープルリーフス、デトロイト・レッドウィングス以外にスタンレーカップを2桁(10回)制覇したチームはないにもかかわらず、カナディアンズにはスタンレーカップ制覇経験回数が10回以上の選手が3人(アンリ・リシャール,ジャン・ベリヴォー,イワン・クルノワイエ)もおり、北米4大プロスポーツリーグでこのような例(チャンピオンズリングが両手全てにはまる選手が3人もいる)は他にない(他の例はMLBではNYYのヨギ・ベラのみ、NBAではBOSのビル・ラッセルのみ、NFLは2桁優勝したチームも選手もいない)。 現在でもプレーオフ出場回数が多い常勝チームの一つであるものの、カップ制覇は1992-1993シーズンより離れており、1985-1986シーズンから導入されたプレジデンツトロフィーは2013-2014シーズン終了時現在、まだ一度もない。