ブラッド・ピット
作品の評価とともにピットの演技も好評を得て、本作でゴールデングローブ賞助演男優賞を受賞、アカデミー賞助演男優賞にも初めてノミネートされた。
翌1996年、法廷ドラマ『スリーパーズ』に出演。映画は賛否両論であった。1997年の映画『デビル』ではハリソン・フォードと敵対するIRA暫定派テロリストのローリー・ディヴァニーを演じ、アイルランド訛りの英語を披露した。『デビル』は世界興行収入が1億4000万ドルに達したが、批評的には失敗した。その年末にはジャン=ジャック・アノーの映画『セブン・イヤーズ・イン・チベット』に主演し、オーストリア人登山家のハインリヒ・ハラーを演じた。この作品では共演のデヴィッド・シューリスと一緒にカリフォルニアやヨーロッパのアルプス山脈でロック・クライミングの訓練をした。同作は批評家に酷評され、失敗作と言われた。
1998年の『ジョー・ブラックをよろしく』では、人間を研究するために青年の身体を借りているという設定の死神役を演じたが、『サンフランシスコ・クロニクル』のミック・ラサール(英語版)は、「ピットは観客に彼が死と永遠の謎の全てを知っている設定だと納得させることはできなかった」と評し、映画評論家のロジャー・イーバートは「ピットは素晴らしい俳優だが、この演技は誤算だ」と評すなど、ピットの演技に対し否定的な意見が寄せられた。映画自体の評価も賛否両論であった。
同作の演技により、初めて全米映画俳優組合賞にノミネートされ、さらに4度目となるゴールデングローブ賞、2度目となるアカデミー賞ノミネートも果たした。同作はアカデミー賞では合計13部門でノミネートされ、全世界での興行収入は3億2900万ドルに達した。
また、同年はクエンティン・タランティーノ監督の『イングロリアス・バスターズ』にも主演。ドイツ占領下のフランスでナチスと戦うアメリカ軍人のアルド・レイン中尉を演じた。この作品は興行的にも成功し、評論家にも高評価された。同作はアカデミー賞を含む多くの映画賞にノミネートされており、ピット自身もMTVムービー・アワード演技賞にノミネートされた。翌2010年にはアニメ映画『メガマインド』でスーパーヒーローのメトロ・マンの声を務めた。
2011年、パルム・ドールを受賞したテレンス・マリック監督の『ツリー・オブ・ライフ』でショーン・ペンと共演。また同年、実話を原作としたドラマ映画『マネーボール』でオークランド・アスレチックスのゼネラル・マネージャーのビリー・ビーンを演じ、批評家から強力な支持を集め、ピットは再びアカデミー賞主演男優賞にノミネートされた。
2012年10月15日、男性として初めてシャネルNo.5の広告に起用され「俳優に支払われた広告費最高額」のギネス世界記録を樹立。
2013年には主演のパニック超大作『ワールド・ウォー Z』が世界興行収入5億0260万ドルに達し、過去最高の興収記録を更新した。