ミッキー・コーエン
やがて彼は犯罪組織シカゴ・アウトフィットの用心棒としてギャングの世界に入った。このころ短期間ではあるがアル・カポネにも会っている。アルのことを「彼は大物だが、人を見下すことはなく、親切だった」と語っている。彼の家で食事に呼ばれたり、アル・カポネのことを慕っていた。しかし、彼の下で働きはじめた直後、コーエンは、トランプ賭博の最中に発生した乱射騒ぎ(数人のギャングが死亡)で逮捕された。
まもなく釈放されると、アル・カポネの弟マッティー・カポネと組んで、トランプ賭博やその他の違法なギャンブルの胴元となった。ジェイク・グージックの子分をしていた頃、ギャンブル相手との口論が原因でシカゴからの逃亡を余儀なくされたこともある。
グージックともいざこざがあった。逃亡先のクリーブランドではマイアー・ランスキーやベンジャミン・シーゲルの仲間であるルー・ロスコフの手下となった。ほとんど仕事がないコーエンのために、ロスコフはシーゲルの用心棒の仕事を世話してやった。