本多忠勝
慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いでは、当初上田城攻略における対真田交渉を期待されていたが、途中東海道を進発することになり、東山道の徳川秀忠隊を離れ、対真田交渉は嫡男の忠政に引き継がれている。また忠勝自身も加藤貞泰との交渉において活躍をしている。前哨戦ともいえる竹ヶ鼻城攻めや岐阜城攻めに参戦し、また石田三成重臣・島左近に敗れた中村一栄隊と有馬豊氏隊の撤退の手助け、吉川広家など諸大名に井伊直政と連署の書状を送って東軍方につける工作にも活躍した。本戦でも奮戦し、わずかな手勢で90にも及ぶ首級を挙げた。この功績により、慶長6年(1601年)、伊勢国桑名(三重県桑名市)10万石に移されると、旧領・大多喜は次男・本多忠朝に別家5万石で与えられた。これは一説に家康が忠勝に対してさらに5万石を増領しようとしたが、忠勝が固辞したために家康が次男に与えたとされている。一方で、関ヶ原合戦後に忠勝は一国が与えられることを望み、家臣へ与える知行の目録まで作成して待っていたが叶えられず、訪れた阿部正次にこの話をした後に目録を焼いたとされる。