管領
一方、義政も息子の義尚に将軍の地位を譲った後、義尚が幼い事を理由に公家の日野勝光(日野富子の兄で義尚には実の伯父にあたる)に自分や義尚の代わりに御前沙汰に参画させることで管領の職務であった訴状の受付や将軍の裁許手続を行い、以降の将軍も評定衆・申次衆・内談衆と称される側近集団に同様の役割(将軍の代理として御前沙汰に参加して内容を将軍に報告・裁許を得る)を担わせた。
応仁の乱後は将軍権力及び斯波・畠山両家は衰退し、政元の細川氏が管領職を独占、政元は明応2年(1493年)の明応の政変で将軍を廃立し、専制権力を確立した(京兆専制の成立)。だが、後継者を巡って政元が家臣に暗殺されると(永正の錯乱)、細川氏は分裂して長期の抗争を繰り広げ衰退、家臣で実力者の三好長慶が台頭した。そして永禄6年(1564年)12月の細川氏綱の死後、自然消滅の形で廃絶したとされている(細川政権)。だが、既に享禄4年(1531年)の細川高国の自害をもって廃絶していたとする説もある。
通説では高国の後に晴元・氏綱が管領に就任したとされているが、両名が細川宗家の家督継承者であった事実はあっても、管領職に就任したとするのは後世編纂の『重編応仁記』・『足利季世記』などの軍記物や系譜類などのみの記載で、同時代の一次史料にはそれを示す記述はない。このため、晴元・氏綱が実際に管領に就任したことを疑問視する説がある。例えば、今谷明は『新編日本史辞典』(東京創元社、1990年)において作成した「室町幕府諸職表 執事・管領」において、細川晴元・氏綱の管領任命を事実ではないとして歴代管領から外している。
管領(かんれい)は、室町幕府において将軍に次ぐ最高の役職。将軍を補佐して幕政を統轄した。また、幕臣の筆頭として、足利将軍家における重要な儀式(元服・就任・任官関係)に参列して行事を執り行った。足利氏家宰である執事の後継である。管領職に就任することができる家格である三管領家(さんかんれいけ)についても本項で解説を行う。
このように執事職をめぐる権力闘争が繰り返され、しばらく将軍親裁となったが、正平17年/貞治元年(1362年)にわずか13歳の斯波義将が執事に任じられ、父の斯波高経が後見した。当初は高経が就任を求められたが、斯波氏は足利一門ではあるものの本家からは独立した鎌倉幕府の御家人の家格を誇っていた(つまり形式上は足利本家と同格だった)ため、足利家人の職である執事に就くのをよしとせず、再三の要請に仕方なく応じた結果である。執事から管領への制度の転換はこの頃のことと考えられる。管領とは「天下を管領する」というような意味である。
ただし、この時の管領は執事の後見に設けられた臨時の地位で、斯波高経が管領、義将が執事と別々に任じられ、制度上では依然として執事が将軍の補佐役であったとする説もある。実際、細川頼之の管領就任後も、頼之を「執事」、関東管領(かつての関東執事)の上杉憲顕を「管領」と称した書状が存在しており、関東における関東執事→関東管領への変更が、幕府中央における執事→管領への変更よりも先であった可能性も存在している。
正平21年/貞治5年(1366年)には斯波高経・義将は佐々木道誉らとの確執で失脚し(貞治の変)、再び将軍の親裁となった。義詮は親裁権強化のために管領(あるいは執事)を廃止することを意図していたとする見方がある。しかし翌年、将軍義詮の死の直前、四国平定や細川清氏討伐などで活躍していた細川頼之が呼ばれて管領に就任する。頼之は幼い3代将軍足利義満を補佐するとともに、幕府体制の安定化に努めた。この時期にかつての二元体制下において足利直義が自派で掌握して執事と対抗関係にあった引付頭人の職権が管領に吸収され、所務遵行命令なども将軍に代わって(義満の成人後はその意向を奉じる形で)発するなど、政務の一切を統括するようになり、引付衆などの業務も政所へ移行するようになった。
この流れは通説では管領の権限の強化と捉えられているが、その一方において高師直以来の歴代の執事はかつての二元体制下において足利尊氏が掌握していた軍事と密接に関連する恩賞や寄進に関する補佐(施行状などの奉書の発給)を主としていたが、南朝の軍事的衰退はその機会を減少させて地位の弱体化をもたらすものであった。こうした危機感の中で管領による他の役職の権限の吸収と新たな権限行使が展開されたと言う側面もあった。