上月城の戦い
これを見かねた秀吉は6月16日に京都へ向かい織田信長に指示を仰いだ。しかしあくまで播州平定を優先する信長の方針は変わらず、上月城の尼子軍は事実上の捨て駒として扱われた。やむを得ず高倉山の陣を引き払うことになった秀吉は尼子軍に上月城の放棄・脱出を促す書状を出したが、尼子主従はこれを黙殺し、徹底抗戦を選んだとされる。
6月25日、滝川一益・丹羽長秀・明智光秀が毛利軍に備えるため三日月山に布陣。羽柴軍・荒木軍は高倉山から書写山へ陣を移す。その際に熊見川(現佐用川)で毛利軍の追撃を受け、羽柴軍は大きな打撃を受けた。この戦いに参加していた毛利軍の武将・玉木吉保著作の『身自鏡』には退却した羽柴軍の陣前に「夏山に立てる羽柴の陣なれば、秋(安芸)風吹けば散り失せにけり」という歌が毛利軍兵士の手によって残されていたと記録されている。 (熊見川の戦い)
7月1日、尼子軍は城兵の助命を条件に開城・降伏し、7月3日に尼子勝久・尼子氏久・尼子通久、そして勝久の嫡男である尼子豊若丸らが自刃した。尼子再興軍の中心的人物であった山中幸盛も捕虜となり、後に備後国鞆に送られる途上、備中国成羽で殺害された。こうして70日に及んだ上月城攻防戦は幕を閉じ、武門としての尼子氏は完全に滅亡した。
なお、生存した尼子再興軍の残党勢力は、尼子氏一門格にして筆頭家老亀井氏を継いだ亀井茲矩に率いられる形となり、本能寺の変後も秀吉麾下にて鳥取城攻略・朝鮮出兵参陣と転戦を重ね、因幡国鹿野・転封を経て石見国津和野を拝領、津和野藩(四万三千石)として幕末まで続いた。