阿賀神社
阿賀神社と天台宗の成願寺はやがて神仏習合し、竹中坊、上坊、松本坊、行満坊、石垣坊、大泉坊などの社殿・僧坊が50あまり建立されると、薬師如来の縁日である八日に市を開いていた八日市の町も発展していき、隆盛を極めるようになる。成願寺は阿賀神社境内の最高所に奥之院を作り、そこに太郎坊大権現像を祀るようになると、阿賀神社は成願寺の管理下に置かれて名称も両者を合わせて太郎坊宮と呼ばれるようになり、修験道の霊場になっていった。
近江源氏の佐々木成頼が麓の小脇に小脇館を構え、やがて赤神山の横にある小脇山に小脇山城を築城すると、八日市の賑わいもあって当地は近江国の中心地となっていった。
佐々木氏の嫡流である六角氏の当主近江守護六角頼綱が本拠地を金田館(金剛寺城)に移し、さらに応仁の乱の頃に六角高頼が繖山の観音寺城に居城を移しても、当地の重要性は変わらなかった。しかし、永禄11年(1568年)に足利義昭を担いで上洛を敢行する織田信長とそれを迎え撃つ六角義賢との合戦に巻き込まれて炎上した。その後、荒廃した太郎坊宮には、後に信長を千種街道で狙撃する杉谷善住坊・三木大学とその一味が住んでいたという。