ボビー・ロブソン
フラム所属時にFAの使節団の一員として1955年に西インド諸島、1956年に南アフリカ共和国を訪れたが、A代表のメンバーとして初めてイングランド代表に招集されたのは、監督であったヴィク・バッキンガムが採用するトータル・フットボールの前身とも言えるプッシュ・アンド・ラン戦術を実践していたウェスト・ブロムウィッチ・アルビオンに所属していた1956年のことであった。チームメイトでイングランド代表監督時代にアシスタントコーチを務めることになるドン・ハウも一緒に選出された。
1957年11月に行われたフランス代表戦がデビュー戦であり、4-0で勝利し、ロブソンは2ゴールを挙げた。素晴らしいデビューを飾ったが、次戦のスコットランド代表戦ではボビー・チャールトンが起用されたため、出場機会はなかった。しかし、1958 FIFAワールドカップではナット・ロフトハウス、スタンリー・マシューズを差し置いてメンバー入りを果たした。ワールドカップでのイングランド代表はソビエト連邦代表にグループリーグのプレイオフで敗れ、失意のまま大会を後にした。
ワールドカップ後にはイングランド代表でも重要な選手となり、1960年10月から1961年3月までに6勝を挙げ、ウェンブリー・スタジアムで記録的な9-3で勝利したスコットランド代表戦ではゴールを決めた。1962 FIFAワールドカップのメンバーにも選ばれたが、大会前にチリのクラブとの試合で足首を負傷し、本大会ではプレイできなかった。「私が再び代表でプレイすることはなかった...。代表でのキャリアには満足していない。」と回想しており、代表のポジションはボビー・ムーアに取って代わられた。
2005年6月7日、ハーツからフットボールダイレクター就任のオファーを受けたが、ニューカッスル近辺に留まりたかったために断った。2006年1月13日、アイルランド代表が監督にスティーヴ・ストーントンが任命され、サポート役としてロブソンが顧問に就いたが、EURO 2008の出場権を逃した2007年11月17日にポストを退いた。また、ロブソンはリーグ監督協会の副会長を務めていた。
2004年8月30日、プレミアリーグでの開幕からの躓きと選手からも不満が噴出し、ロブソンは監督を解任された。ロブソンの失望は前シーズン終了時のセント・ジェームズ・パークでのファンへの挨拶回りの際に5,000人しか残っていなかった惨状に続くものであった。しかし、ロブソンは今でもファンからは高い評価を受けており、2005年3月2日にはニューカッスル・アポン・タインの自由民の名誉を授かった。
2005年に自叙伝『Bobby Robson: Farewell but not Goodbye』が出版され、タイトルは1990年に代表監督の仕事から離れる際に言った「私はお別れを言うためにここにいる。さようならだが、きっとさようならではない。」という言葉から引用された。その本の中ではシェパードについて、選手の契約や移籍交渉についての情報を与えてくれなかったとして批判的であり、また、シェパードと会長代理を務めたダグラス・ホールはトップチームとスタジアム以外の練習場やユースの育成、発掘について消極的であったことを非難した。練習場の環境についてはロブソンの後任であるグレアム・スーネスもトップチームに怪我人が続出したことから非難をした。
1992年7月にスポルティングCPの監督に就任し、ポルトガル語の通訳は、将来的にFCポルト、チェルシー、インテル、レアル・マドリードで監督を務めることになる若きジョゼ・モウリーニョが担った。就任1年目のシーズンは3位で終了したが、クラブ内の状況は良くなく、ロブソンが興味を持っていない選手と契約をすることが多かったため、ロブソンは会長を「問題児」だと述べた。1993年12月、チームはリーグ戦で首位を走っていたが、ロブソンは監督を解任された。会長であったソウザ・シントラは、カジノ・ザルツブルクに敗れ、UEFAカップで早期敗退したことが解任の理由だと述べた。
スポルティングのライバルであるFCポルトはすぐにロブソンに接触し、モウリーニョはアシスタントコーチに指名された。同じアパート群に住んでいた当時16歳のアンドレ・ビラス・ボアス(将来FCポルト、チェルシー、トッテナム・ホットスパーで監督を務めることになる)はロブソンに自身を売り込み、ロブソンはその後ポルトの分析を行う部門で働けるよう手配し、17歳と技術的に未熟であるにも関わらず、スコットランドでUEFAのCライセンスが取得できるよう手助けをした。監督に就任した当時のポルトは貧しく、平均観客動員数は1万人にまで下がっていたが、タッサ・デ・ポルトガルの決勝に進出し、ロブソンが監督を務めていたスポルティングを破り、タイトルを獲得した。翌1994-95シーズンはリーグ戦で優勝し、1995-96シーズンには連覇を達成した。
ポルトで実績を残し、5-0で勝つ試合が何度もあり、地元では「ボビー・ファイブ・オー」と讃えられ、1995年にはクラブと新たな契約を結んだ。