東濃の戦い
慶長3年(1598年)4月、妻木頼忠は子の治兵衛を、尾張犬山城主の石川貞清のもとへ訪ねさせた。石川貞清は山海の佳肴をもってもてなした。治兵衛は快談し、時を辞して帰った。その後も度々訪問するなどの親しい間柄であった。
慶長5年(1600年)8月初旬、石川貞清は妻木家に密書を送り、石田三成に味方するように勧めた。しかし妻木治兵衛から「妻木家は家康殿の御恩にあずかっているので、誠に残念であるが御味方できません」と返書が届いた。石川貞清は妻木を味方にしようと思ったが、案に相違したと残念がったという。
家康は、妻木城が東濃における唯一の味方の城として重要な位置にあることを知り、三河岩崎城主の丹羽氏次と林与六郎の両人に、人足600人を妻木城に遣わし城の修理のために普請を行わせた。
妻木頼忠は、弟の吉左衛門を関東の徳川家康のもとに遣わして東濃の形勢を報告するとともに、あくまで味方することを伝え、子の水主を人質として送った。また度々書状を交わし、上方の情報収集など諜報活動を行ったので家康は大いに喜んだ。(関ヶ原合戦前後の徳川家康文書も参照)。
当時岩村城代であった田丸主水は岩村近辺の庄屋を集め、自分に味方すれば知行を増やすと誘い300石、500石の墨付を与えた上で人質を取った。