ニューヨーク・シティ・オペラ
1989年にシルズが最高責任者を引退すると、彼女の強い推奨に基づいて指揮者クリストファー・キーン(英語版)が後任となった。キーンは1970年以降NYCOで指揮者を務め、1982年から1986年までNYCOの音楽監督を務めていた。キーンは任期中に、批評家と共に成功した革新的なオペラシーズンを一貫して提供した。彼の最後のシーズンには、黛敏郎の『金閣寺』とヨスト・マイヤー(フランス語版)の『ドレフュス事件』の米国初公演が含まれていた。彼の死の1か月前、ピーター・G・デイビスは『New York 』に「キーンは、多くの勇気ある行動、個人的と同時に芸術的な功績のおかげで、ニューヨークが残した数少ない正真正銘の文化的英雄の一人である」と記した。
キーンは、エイズに起因するリンパ腫のため48歳で死去するまでその地位に就いていた。彼の最後のシティオペラでの公演は、1995年9月にパウル・ヒンデミットの『画家マティス (オペラ)』だった。
また同社は、ションバーグ黒人文化研究センターおよびオペラ・ノワール・オブ・ニューヨーク(英語版)との共同作業で、「Opera at the Schomburg」「A Tribute to Robert McFerrin」 「X, The Life and Times of Malcolm X」を含め、アフリカ系アメリカ人の歴史におけるオペラの役割に光を当て続けた。2010年4月、NYCOの「Vox, 現代オペラ・ラボ」は、ニューヨーク大学にて新興作曲家および定評ある作曲家の新作を特集した。
2010-11年シーズンには、クリストファー・オルデン(英語版)が監督したレナード・バーンスタインの『静かな場所(英語版)』の新作が含まれていた。ほか レオン・メジャー(英語版)が監督したリヒャルト・シュトラウスの『インテルメッツォ』、そしてジョン・ゾーンの『La Machine de l'être』、アルノルト・シェーンベルクの『期待』、そしてモートン・フェルドマンの『~でもなく(英語版)』という3つの単独1幕作品からなる『モノドラマ』と題された新作もあった。ブロードウェイミュージカルのベテラン作曲家ステファン・シュワルツ(英語版)による最初のオペラ『雨の午後の降霊祭 (オペラ)(英語版)』の米国初公演も上演された。
さらに、同社は以下のような幾つかのコンサート公演を行った。
NYCOの「市民のオペラ」という伝統に沿って、2005年にケロッグは割引価格チケットでのNYCOイベント「オペラ・フォー・オール(みんなのためのオペラ)」を開催した。
ケロッグは2007年に引退を発表した。ニューヨーク・タイムズのアンソニー・トマシーニ(英語版)は、ケロッグは「誇れるだけの革新と実績の記録を持っていた。会社の使命を定めて実行するのに効果的な舞台芸術機関のリーダーはほとんどいない」とコメントした。9月11日のアメリカ同時多発テロ事件の直後、ニューヨーク市長ルドルフ・ジュリアーニの要請で2001年9月15日に(シーズンオペラを)開幕するというケロッグの決定を、トマシーニは「2001年における最も有意義な音楽の日」と呼んだ。その後、2001年のNYCO開幕日と2009年10月シーズンが、21世紀の最初の10年間におけるニューヨークの音楽シーンを象徴するものとして使われた。
これらはLev Puglieseにより監督されたもので、ジェームス・ミーナ(英語版)がNYCOのオーケストラを指揮して、本拠地ローズシアターのローズホールで上演された。 バスの、ステファン・スカファロウスキー(英語版)はアレコの配役でNYCOデビューを果たし、『道化師』はカニオとしてNYCOデビューを果たしたテナーのフランチェスコ・アニーレ(英語版)を特色とするものだった。ニューヨーク・タイムズ紙のアントニー・トマシーニは「ニューヨーク・シティ・オペラのオーケストラによる演奏は、時おりぎこちなかったが、生き生きとしたパフォーマンスを提供し、...劇団のコーラスからは活気のある歌を提供していた。...熱狂的な聴衆がこのオープニングイベントに現れ、それが再始動したシティ・オペラのシーズンを明らかに、いや定義さえできよう」と書いた。『ニューヨーク・クラシカル・レビュー』は、「このたびの『道化師』はデイビット・マクヴィカー(英語版)による最近のメトロポリタン作品よりもだいぶ感動的なものだった、...数年後、この音楽的かつ感情的に満足のいく2本立ては、この名高い劇団がついに自らの足で再起したであろうことの、これまでで最も素晴らしい証拠である。」と書いている。ハフィントン・ポストは、「NYCOはオペラ界における勢力としての地位を再確立するための正しい道を歩んでいる」との見解を述べた。
ニューヨーク・シティ・オペラは2018-19年シーズンも2作品の世界初公演を行うなど、オペラ劇団として活動を行っている。