ハーレムハイツの戦い
9月16日朝、ワシントンはイギリス軍が前進してくるという報せを受け取った。攻撃を予想していたワシントンはトマス・ノールトン中佐に150名の偵察隊を付けて、イギリス軍の前線を探らせた。夜明け時、ノールトン隊はイギリス軍軽歩兵の歩哨に見つかった。イギリス軍は敵軍攻撃のために2ないし3個中隊を派遣した。2つの農園の間にある森の中で半時間以上の小競り合いが続いた。ノールトンは数で優勢なイギリス軍が自軍の側面を衝こうとしていることを察知し、撤退を命じた。この撤退は秩序だったものであり、混乱も無く人命も失われなかった。
イギリス軍は急速に大陸軍を追撃し、さらに第2および第3軽歩兵大隊と、第42ハイランダーズ連隊(スコットランドの歩兵連隊)の援軍を受けた。大陸軍が撤退を続けているときに、イギリス軍軽歩兵のラッパ手が狐狩りの音を出したので、アメリカ兵を激怒させた。ノールトンと行動を共にしていたジョセフ・リード大佐が馬でワシントンの所に駆けつけ、現在起こっていることを告げて、部隊に援軍を送ることを勧めた。ワシントンは、歴史家のエドワード・G・レンゲルが「後で窮地に陥っていた大陸軍を鼓舞することになる勇気の片鱗と決断力」と呼んだ態度で、イギリス軍を罠に陥れる作戦を編み出した。ワシントンは窪んだ道にイギリス軍を引き込むために幾らかの部隊に陽動行動を採らせ、分遣隊に回り道をさせてイギリス軍を閉じ込めようとした。
陽動部隊は150名の志願兵であり、窪んだ道に走りこんでイギリス軍との戦闘を始めた。イギリス軍がその道に入ってきた後で、この陽動部隊には900名の援軍が付いた。
1776年8月27日、ウィリアム・ハウ将軍の指揮するイギリス軍はロングアイランドの戦いで大陸軍の側面を衝き打ち破った。ハウはその軍隊を動かし、大陸軍を背後にイースト川を置くブルックリンハイツに釘付けにした。8月29日の夜、大陸軍の総司令官ワシントン将軍は9,000名の軍隊全軍とその装備も含めて、川を越えマンハッタン島に脱出した。
9月15日、ハウはマンハッタン島のキップス湾で自軍を上陸させた。この時、岸近くにいた大陸軍陣地に砲撃を行った後、4,000名のイギリス兵とドイツ人傭兵部隊が上陸した(キップス湾の上陸戦)。アメリカ兵は敵軍の姿を見て逃げ出し、ワシントンが戦場に到着しても命令を聞こうとはせずに逃亡を続けた。
ハウはキップス湾で大陸軍を蹴散らした後で、9,000名の軍隊を上陸させたが、ニューヨーク市からの退路を断とうとはしなかった。ワシントンは午後4時までに市内にいた全軍にモーニングサイドハイツに向わせ、夜になるまでに全てがそこに到着した。