糸井重里
あんなことができていて、しかも、『糸井さん仕事してるね』『忙しそうだね』と言われていたのは、どう考えてもおかしいです」と自ら振り返っていた。
任天堂と関わりが深い。糸井がシナリオ等を手掛け1989年に任天堂より発売されたゲームソフト『MOTHER』を機に、任天堂社長の山内溥やゲームクリエイターの宮本茂と交友を深める。また、1994年発売の続編『MOTHER2 ギーグの逆襲』を開発したハル研究所の当時の社長で後に任天堂の社長となる岩田聡とも親交が深く、「ほぼ日刊イトイ新聞」では宮本・岩田との対談記事が定期的に掲載された。なお、1995年6月から2001年6月には糸井がハル研究所の取締役を務めており、この期間には同社の企業ロゴ(通称「犬たまご」)の考案も行っている。
尊敬する人物や影響を受けた人物として藤田元司、和田誠、土屋耕一、横尾忠則といった名前を挙げている。
妻の樋口可南子とは再婚である。1981年に一般女性と結婚。同年に娘が生まれたものの、翌1982年には樋口との不倫が発覚。糸井と前妻との離婚成立後に同居を始め、1993年、樋口と正式に結婚した。
一時期柴田亜美が同じマンション(南青山第一マンションズ)に居住しており、柴田の漫画『ドキばぐ』で「ところでこのマンション糸井重里さんの事務所もあるんだけど、時々1階のロビーできつい顔して座ってる方々...ひょっとして任天堂の人?」というセリフがある。
シングル
バイバイ・コロン(B面:SUPER FOLK SONG)(1980年)
アルバム
ペンギニズム(1980年レコード発売。1995年CDで再発。2006年再々発)。 鈴木慶一、細野晴臣、矢野顕子、沢田研二など豪華メンバーが曲を提供し、糸井が全曲作詞、歌唱したアルバム。 矢野顕子が提供した収録曲「SUPER FOLK SONG」は提供後、矢野のライブでは披露されていたが、1992年に全編ピアノの弾き語りによる同名アルバムにて楽曲提供から10年以上の時を経てセルフカバーがレコーディングされて、収録された。