ニトロベンゼン
濃硝酸と濃硫酸を混合した混酸をベンゼン (C6H6) に反応させて作る。このような反応はニトロ化と呼ばれ、芳香族求電子置換反応の代表例である。混酸中では反応活性種としてニトロニウムイオン (NO2) が発生している。
H 2 SO 4 + HNO 3 ⟶ HSO 4 − + H 2 NO 3 + {\displaystyle {\ce {H2SO4\ + HNO3 -> HSO4^- \ + H2NO3^+}}}
H 2 NO 3 + ⟶ NO 2 + + H 2 O {\displaystyle {\ce {H2NO3^+ -> NO2^+ \ + H2O}}}
C 6 H 6 + NO 2 + ⟶ C 6 H 5 NO 2 + H + {\displaystyle {\ce {C6H6\ + NO2^+ -> C6H5NO2\ + H^+}}}
ニトロベンゼンをスズまたは鉄と塩酸と共に反応させるとアニリン塩酸塩を生じ、これに水酸化ナトリウムを加えることでアニリンが生成する。
他の多くのニトロ化合物とは異なり爆発性はなく、消防法上は第4類危険物(第3石油類)に指定されている。