バワリー
バワリーはブロードウェイとともにマンハッタンで最古の幹線道路であり、ヨーロッパ人がマンハッタン島に上陸する以前からレナペ族の小道 (Wecquaesgeeks Road) として存在していた。このインディアンの小道はマンハッタン島の南端から北端まで貫いており、南は現在のボウリング・グリーンからブロードウェイを通って、シティ・ホール・パークの南端からはパーク・ロウ次いでバワリー、14丁目から再び現在のブロードウェイ、23丁目からは現在は失われたボストン郵便道路 (en) の一部、110丁目からはセント・ニコラス・アベニュー、165丁目 (en) から再度ブロードウェイを通って228丁目まで続くものであった。マンハッタン島で定住を始めたオランダ人はこの小道の道幅を拡張し、市街地より北の区間をBouwerij road("bouwerij"はオランダ古語で"farm"つまり農場を意味する)と名付けた。これはこの道が当時の市街地の中心エリアつまりウォール街とバッテリー・パークから農地をつないでいたためである。この道のバワリーより南の市街地の区間はHeerewegh/De Heere Straet(現在のブロードウェイ)と呼ばれていた。
1654年、現在のバワリー地区(チャタム・スクエア)のあたりに10人の解放された奴隷とその妻たちが小屋と牧畜場を建て、このエリアで初めての定住者となった。
イギリス統治時代以前のニューアムステルダムの最後の統治者であったピーター・ストイフェサントは1667年に引退後、バワリーの農場で余生を送った。1672年に彼が死去した後、彼は自身の私有教会に埋葬された。