ヘボン式ローマ字
日本式・訓令式と比較したヘボン式の欠点としては、シをshi、チをchi、ツをtsuのように3文字使って書くなど、音の正確さを追求したが故に文字数が多くなるという点が挙げられる。
ダニエル・ジョーンズは、ヘボン式ローマ字が日本語では異音にすぎないものを英語のフィルタによって区別して書き表しているとして批判した。さらに拗音がシャ・ジャ・チャのみ子音+yではなく、sh/j/chという特別な形で表記されるのも、音韻論的に見て合理的ではないとされている。
他方、子音に関しては英語と同じ読み方でおおむね近似できるという利点がある。
また訓令式にも共通の問題として、高利(こうり)と氷(こおり)、通り(とおり)と党利(とうり)など、長音表記を記号化する事で区別ができなくなる語が存在するため、日本語の仮名遣いとは相容れない部分がある。パソコンで使用するローマ字入力方式では長音を省略しないこともあり、誤記や誤解を招く。例えば京都はKyotoと表記するが、これをそのまま入力すると「きょと」となってしまうなどが挙げられる。
ハロルド・E・パーマーは、日本のローマ字論が正書法・翻字・音声表記の3種類を混同していることを批判し、正書法としては日本式ローマ字を支持するが、外国人向けの表記としてはヘボン式、学者の音声表記としては国際音声記号を使うのが適当とした。