パリス・ヒルトン
ヒルトンが緑のイブニングドレスを着て濃いメイクをし、「ザ・ホワイトハウス」での役を演じるマーティ・シーンと政治的な問題について話し合う内容である。
2008年、トロント国際映画祭で、ドキュメンタリー「Paris, Not France」が上映された。2009年7月、映画はMTVで放送された。2008年9月30日、新しいリアリティ番組「MTV My New BFF〜パリス・ヒルトンのベストフレンドを探せ!〜」の放送が開始された。その日、KIIS-FMのライアン・シークレストの番組に出演し、自身が歌う番組の主題歌「My BFF」を紹介した。番組はヒットした。ヒルトンの次のプロジェクトは、ゴシック・ロックミュージカル「REPO! レポ」への出演だった。彼女は美容整形手術中毒の娘アンバー・スウィートを演じた。Horror.comは、「ヒルトンの最高の役柄であるだけでなく、真剣さを持っている」と評価したが、Jam! Movies は「女優として絶望する」と酷評した。彼女は同映画の演技で、ゴールデンラズベリー賞 最低助演女優賞の候補となった。2008年のコミコン・インターナショナルで上映されたこの映画は、2008年11月7日にアメリカとカナダで限定公開された。「REPO! レポ」は、8つの劇場で合計51,600ドルの興行収入を上げた。その頃、ヒルトンは女性向け香水の第5作目を発表。また、年の初めに交際を開始したグッド・シャーロットのギタリストベンジー・マッデンと破局した。
テレビドラマ「スイート・ライフ」の登場人物ロンドン・ティプトン(英語版)(父はホテルオーナー)、「NYボンビー・ガール」のキャロライン・チャニングのモデルはヒルトンである。
「World of Warcraft」の大規模多人数同時参加型オンラインRPGでは、2007年1月15日の「The Burning Crusade」の発売以来、「ソーシャライト」と名付けられたヒルトンをモデルにしたキャラクターが登場している。キャラクターは2015年4月現在、ゲームに残っている。
「My New BFF」のアメリカ版の成功の結果、スピンオフが制作された。そのイギリス版「Paris Hilton's British Best Friend」が2009年1月29日にITV2で放送が開始された。シリーズは成功を収めた。最初のエピソードは428,000人が視聴し、最終回は605,000人が視聴した。アメリカ版の第2シーズンは、2009年6月2日から放送が開始された。2009年7月3日、イギリス版の準優勝者カト・マッケンジーが死亡した。ヒルトンは、2011年にドバイ版「Paris Hilton's Dubai BFF」の撮影を開始。テレビドラマ「スーパーナチュラル」の第5シーズンの第5話に出演。2009年7月、女性向け香水の第6作目「サイレン」を発表。ヒルトンは2009年に、「香水のアカデミー賞」と称されるその年最も優れた香水に与えられるフィフィ賞(英語版)の女性有名人年間賞を受賞した。2009年10月、サングラスラインに進出し、2010年3月から店頭販売が開始された。翌月、シャンプー、コンディショナー、ヘアビタミンを含むヘア&ビューティー製品ラインに進出した。その年、「The Hills」スターのダグ・ラインハートと交際を始めたが、彼がキャリアの為に自分を利用していることに気が付き、2010年4月に破局した。
DVDスルー映画「パリス・ヒルトン in HOLLYWOOD☆SCANDAL(英語版)」は2006年後半に発表された。2006年12月、主演作品「プリティ・ライフ パリス・ヒルトンの学園天国(英語版)」が限定公開された。2008年8月、ワールドワイド・エンターテインメント・グループはマイアミ地方裁判所に対して訴えを起こした。彼女が映画の為に「合理的な宣伝」を行わず、契約上の合意を履行しなかったと主張した。彼女は映画の仕事の為に、100万ドルを受け取ったと伝えられている。
ヒルトンは、2007年1月10日、ヘアー・テック・インターナショナルと提携してドリームキャッチャーを開始。同年1月22日、ヒルトンが倉庫の保管料の支払いを怠った為、競売にかけられ、落札されたものがウェブサイトParisExposed.comに掲載された。ウェブサイトには、わずか40時間で120万人の訪問者がいた。その内容の中には、医薬品、日記、写真、契約、ラブレター、ジョー・フランシスが撮影した「ガールズ・ゴーン・ワイルド」のビデオが含まれていた。ヒルトンはウェブサイトの閉鎖を求めた。
2007年1月、免停中に運転をしないという合意に署名。翌月、夜間の無灯火走行で運転。ロサンゼルス市弁護士事務所の検察官は、これらの違反行為と裁判所命令のアルコール教育プログラムに参加しなかったことから、彼女が保護観察違反したと訴えた。