ジョン・ホークウッド
その後の数年間、彼と白衣団は傭兵らしく多くの雇用主の元で戦い、何回も陣営を変えた。1364年にはピサについてフィレンツェと戦い、1369年にはペルージャに付き教皇勢力と戦闘を行っている。1370年、彼はモンフェッラート侯に雇われていたころ戦ったミラノの僭主ベルナボ・ヴィスコンティの陣営に入り、ピサとフィレンツェを含んだ都市同盟と戦い、1372年にもヴィスコンティ家について以前の雇い主であるモンフェッラート侯と戦った。その後しばらくは教皇に仕えることになった。
ホークウッドの指揮の下、白衣団は高い評判を得、彼はその指揮官として有名になった。そして彼はレ・アクート(l'acuto。「鋭い者」といった意)と呼ばれるようになる。イタリアで彼がジョバンニ・アクートと呼ばれるのはこれに由来する(ジョバンニは英語のジョンに相当する)。彼の業績は多岐にわたるが、イタリアにおける流動的な政治情勢を、彼はあくまで自身の利益のために利用した。
イタリアの各都市国家は貿易に主眼を置いており、常備軍の代わりに傭兵を雇うことで兵力を保持していた。それを利用して、ホークウッドはしばしば自身の雇い主だった勢力の敵につくこともあった(先述したように、彼はモンフェッラート侯国に雇われている際に戦ったミラノに、後に雇われている)。彼はある勢力との戦闘依頼を受け、そしてその相手勢力を攻撃せずに両方から報酬を得るなどをしていた可能性もある。また、彼は自身の報酬を維持するために勢力を変えていた可能性もある。そして雇い主である諸勢力も、ホークウッドが自身の敵のために働かないようにホークウッドを雇う(抱き込む)こともあった(1375年には、八聖人戦争において教皇側についたホークウッドを、教皇と敵対していたフィレンツェが抱き込み、3ヶ月間攻撃を行わないという契約を取り付けている)。