チャッカブーツ
ネイサンは従軍中にその靴のスケッチとラフなパターンをイギリスサマセット州のクラークス社へ送っている。(ただしその靴が作成されるのは彼が帰国後である。)
ネイサンは帰国後、最初のデザートブーツを作成したが、当初社内ではその奇妙な靴が売れると思われていなかった。当時ネイサンは社内の海外向け製品の開発マネージャだったため、この靴の海外への販売を目指した。そこで、デザートブーツを1949年に開催されたシカゴの靴展示会に出展し、それがアメリカの歴史のあるファッション誌Esquireに紹介され注目を集めた。そのため、デザートブーツはイギリスより先にアメリカで発売され、アメリカで流行し、逆輸入される形でヨーロッパにも流行していった。
デザートブーツはライニングがなく、ソールもクレープソールのため、とても軽く、やわらかい。デザートブーツはチャッカブーツよりもカジュアルな靴と認識されており、ジーンズやチノ・パンツなどのリラックスした服装に合わせることが多い。