ITunes
初めてWindowsへのインストールに対応し、Windows版ではiPodとの接続にも対応している。このバージョンのみ、Mac版とWindows版のダウンロード方法が異なる。音楽のみならず、iPodへの画像転送やビデオをサポートするなど、機能追加が目立った。
4.1 - 2003年10月16日 iPodのボイスメモとOn-The-Goプレイリストとの同期 複数CDに書き込む大きなライブラリをサポート Music Storeのリンクのドラッグ・アンド・ドロップ Music StoreにAudiobookが登場 Music Storeがもっと進んだ検索機能を備える Music StoreがAllowance機能(毎月決められた額を家族に送金する機能)をサポート Music StoreがGift Certificatesをサポート
4.2 - 2003年12月18日 Music StoreがAOLアカウントをサポート パフォーマンスの改善
4.5 - 2004年4月28日 iMix パーティーシャッフル CDジャケットプリント Music Storeクイックリンク PC内のDRM無しWMAをAACへ自動エンコード機能追加(Windowsのみ) Apple Lossless対応
楽曲ファイルに関するメタデータをデータベースの形に蓄積して一元的に管理している。これによって、曲名、アーティスト、アルバム、ジャンル、(ユーザがつけた)点数などの多数の要素で多角的に検索/絞り込みすることができる。また、音楽CDの読み込みからお気に入りの編集、携帯プレイヤーへの転送やオリジナルCDの作成などを一貫して行うことも可能としている。
iTunesの音楽ライブラリのインタフェースは、NEXTSTEP・macOSのファイルブラウザにおけるカラム表示を音楽データの管理に特化し、メタデータの概念を加えたものということができる。最初にリリースされた2001年当時には過去に例のない洗練されたユーザインタフェースであり、他の音楽管理ソフトにも大きな影響を与えた。AppleもiPhotoをはじめとしたiLifeにiTunes風のデータ管理方式を採用し、macOSのFinderもバージョンアップのたびにiTunesライクなインタフェースを取り込んでおり、メタデータに関してはSpotlightにおいて参照される。
9.1.1 - 2010年4月28日 VoiceOverの安定性に関するいくつかの問題を修正 VoiceOverとGenius Mixのユーザビリティに関する問題を修正 一部の他社製ソフトウェアとの間で起きる、iTunesが予期せずに終了する原因となるコンフリクトの問題を修正 同期中に曲を128kbps AACに変換する際に生じる問題を修正 安定性およびパフォーマンスに関するその他の問題を修正
9.2 - 2010年6月17日 iOS 4.0をインストールしたiPhoneおよびiPod touchに対応。 iOS 4.0及びiBooks 1.1をインストールしたiPhoneおよびiPod touchとのブックの同期・閲覧に対応 PDFの整理・同期に対応(要iBooks 1.1) iOS 4.0のアプリのフォルダへの整理が可能になる iOS 4.0をインストールしたiPhone、iPod touchのバックアップを高速化 アルバムアートワークの向上で、ライブラリでのアートワーク表示を速くした 脆弱性の修正
9.2.1 - 2010年7月19日 項目のドラッグ&ドロップ時に起きる小さな問題を修正 iTunes 9.2で一部のデバイスと初めて同期する際に起きるパフォーマンスに関する問題を修正 暗号化されたバックアップがあるiPhoneまたはiPod touchをiOS 4にアップグレードする際に起きる問題を解決 安定性とパフォーマンスに関するその他の問題を修正
UIを大幅に刷新、iTunes Storeやミニプレイヤーのデザインも変更された。新機能として、「次はこちら」、「プレビュー履歴」などが追加され、既存機能ではiCloudとの連携が強化された。バージョン7から搭載されていたCover Flowが廃止され、プログラムアイコンが再び変更された。Mac OS X版はこのバージョンよりMac OS X 10.6.8以降が必要となり、10.6.7以前では使用することができなくなった。Windows版はWindows 8に正式対応した。
11.0 - 2012年11月29日 デザインの大幅刷新 iCloudとの連携強化 ライブラリ内で重複している項目を表示する機能の廃止 Windows 8 x86 / x64に正式対応
11.0.1 - 2012年12月13日 ライブラリ内で重複している項目を表示する機能の復活 その他不具合の修正、安定性・パフォーマンスの改善
11.0.2 - 2013年2月19日 「作曲者」の項目をミュージックに追加 多数の楽曲を含むプレイリストを同期する際のレスポンスの向上、購入した楽曲がiTunesライブラリーに表示されない問題の修正 安定性およびパフォーマンスの向上
11.0.3 - 2013年5月16日 2項目、計40件の脆弱性の修正
11.1 - 2013年9月19日 iPhone、iPod touch、iPadのiOS 7に対応
11.1.2 - 2013年10月23日 CVE番号ベースで24件の脆弱性を修正
11.1.
10.4 - 2011年7月21日 Mac OS X Lionのフルスクリーンアプリケーションに対応 OS X Lionの64bit Cocoaアプリとなり、安定性やパフォーマンスが向上
10.4.1 - 2011年8月23日 一部他社製キーボードのメディアキーがiTunesで正しく動作しない問題を修正 曲やビデオにアートワークを追加できない問題を修正 HD映画購入時にiTunesが応答しなくなる問題を修正 Macのスリープ解除時にiTunesが開くまでに時間のかかる問題を修正 VoiceOverサポートに関する問題を修正
10.5 - 2011年10月11日 「iTunes in the Cloud」に対応(ただし日本はミュージックとビデオに関する機能は利用できない) iOS 5を搭載したデバイスとの同期とWi-Fi同期をサポート Windows版iTunesにおいてのセキュリティに関する問題を修正 このバージョン以降QuickTimeが不要となり付属されなくなった(ただし一部の古いメディアファイルの再生時には別途必要)
10.5.1 - 2011年11月14日 「iTunes Match」に対応(ただし日本からは利用できない)
10.5.2 - 2011年12月12日 iTunes Matchの機能を向上 プリエンファシス処理されたCDの再生時または読み込み時にオーディオに歪みが発生する問題を修正
1 - 2007年3月5日 Cover Flow機能を強化・全画面表示に対応 曲名やアーティスト名の並べ替えに使う識別名を設定可能に Apple TVとの連携機能を追加 Windows Vistaに対応(正式対応ではない)
7.1.1 - 2007年3月16日 バージョン7.1での安定性および互換性に関する問題の修正
7.2 - 2007年5月30日 Windows Vistaに正式対応 「iTunes Plus」と名付けられた高音質DRMフリーサービスにも対応し、楽曲販売も同年5月31日より開始
7.3 - 2007年6月29日 iPhoneに対応。音楽、テレビ番組、ムービーなどを同期させることが可能 Apple TVでデジタル写真のワイヤレス共有が可能
7.3.1 - 2007年7月12日 バージョン7.3での安定性に関する問題の修正
7.3.2 - 2007年8月2日 いくつかの不具合修正、安定性とパフォーマンスの改善
7.4 - 2007年9月6日 同日に発表された新型のiPod touch、nano、classicに対応 Windows 2000への対応を打ち切り(同バージョン以降) リングトーンの編集機能 アルバム単位のレーティングが可能になる ストア検索のオートコンプリート機能
7.4.1 - 2007年9月10日 バージョン7.4での安定性および互換性に関する問題の修正
iTunes 4からは、ユーザが音楽データを購入して(一部無料のものもある)iTunes上に直接ダウンロードできる iTunes Music Store を導入した。2003年4月のサービス開始以来、10億曲以上がダウンロードされ、2005年10月13日には、TV番組(米国のみ)やミュージックビデオといった動画の販売を開始した。2004年、ウェビー賞を受賞。
日本国内向けのサービスは2005年8月4日より、アイチューンズ株式会社(米Appleの子会社)によって開始された。当初の提供楽曲数は約100万曲。2007年6月時点、日本での提供楽曲数は約400万曲。
2006年9月12日より、iTunes Music StoreはiTunes Storeと改称し、TV番組やPVなどを640×480の解像度で配信、さらに映画の配信を始めた。
iTunes 7.2より、英国EMI社のデジタル著作権管理(DRM)なしの楽曲データ購入に対応した。現在ではすべての楽曲がDRMフリーになっている。