千早城の戦い
1331年(元弘元年、元徳3年)、後醍醐天皇による倒幕計画が発覚すると、天皇は笠置山に挙兵し、楠木正成は河内赤坂において呼応した(元弘の乱)。鎌倉幕府は討伐軍を派遣して鎮圧し、後醍醐天皇を隠岐島で流し、関係者も処罰された。一方、正成は10月の赤坂城(下赤坂城)の陥落後、一時姿を消していた。
1332年(元弘2年、正慶元年)4月、正成は赤坂城を奪い返し、鎌倉幕府方の湯浅宗藤を帰順させることに成功した。そして、湯浅を味方につけた楠木軍は和泉・河内の両国を瞬く間に制圧した。
北条高時は畿内において反幕府勢力が台頭していることを知り、9月20日に関東8ヶ国の大名からなる30万余騎の追討軍を派遣した。北条一族の主な武将は阿蘇治時、名越宗教、大仏貞直、大仏宣政、伊具有政、大仏家時らであった。それ以外は、長崎高貞、長崎師宗、千葉貞胤、千葉胤貞、工藤高景、二階堂貞藤、佐々木清高、小山高朝、結城親朝らである。また、河野通盛が四国勢を率いて大船300艘で尼崎に到着したのをはじめ、周防、長門、甲斐、信濃や北陸道7ヶ国の軍勢も上洛した。
正成は赤坂城の詰めの城として千早城をその背後の山上に築いた。金剛山一帯に点々と要塞を築きその総指揮所として千早城を活用し、下赤坂城、上赤坂城、千早城の3城で鎌倉幕府軍と対峙し、上赤坂城には平野将監、楠木正季以下300兵を守備隊とした。
翌1333年(元弘3年、正慶2年)1月晦日、幕府軍は軍を三手に分け、吉野、金剛山、そして赤坂に向かわせた。吉野には二階堂貞藤が、金剛山には大仏家時が、赤坂には阿蘇治時がそれぞれ向かった。