大田原晴清
慶長5年(1600年)、関ヶ原の戦いでは東軍に属し、上杉景勝の所領の様子を諜報し徳川家康に報告を入れている。同年6月には石川重次・内藤忠清らを奉行とした雑兵1,000人余りを大田原城に迎え、陸奥国境の城郭修造の任にあたった。この時、徳川秀忠から境目の往来禁制のことも重ねて申し付けられている。さらに同月、援軍として皆川隆庸・服部正成らが大田原城に入り、長筒の大砲10挺が配備された。
7月24日には大関資増・伊王野資信らと共に下野国小山に参じ家康に謁見。上杉景勝南進の際には大田原城に籠城するよう申し付けられ、家康から正恒の太刀と黄金100両、秀忠から金熨斗付きの長船師光の刀を与えられた。8月25日には家康より書状で景勝が人数を出すに及んだ時は、速やかに注進することを命じられている。
関ヶ原の戦いで家康率いる東軍が勝利した後には、下野森田に800石を加増され7,900石に加増。慶長6年(1601年)7月に服部正成が大田原城を去る際には対上杉用の備えとして持ち込まれた徳川軍の大砲10挺のうち3挺がそのまま大田原城に与えられた。
慶長7年(1602年)7月には関ヶ原で西軍に属して改易された陸奥の相馬義胤の居城であった相馬中村城の守備に弟・増清と共にあたり、同年12月25日に下野芳賀郡・那須郡、陸奥磐城郡に4,500石を加増され、合わせて1万2,400石を領する大名となり、大田原藩を立藩した。