上杉謙信
天正4年(1576年)2月以降、毛利輝元の庇護の受けていた足利義昭が反信長勢力を糾合し、同年5月頃からは義昭の仲介で甲斐武田氏・相模後北条氏との甲相越三和が試みられている。
同年4月、謙信は織田信長との戦いで苦境に立たされていた石山本願寺の顕如と和睦交渉を開始、5月中旬に講和を承諾し、成立させた。本願寺との交渉にあたったのは、上杉側の山崎秀仙であった。
謙信が本願寺と講和した背景には、足利義昭が毛利氏の庇護下で鞆城に落ち着き、義昭自身が謙信に幕府再興の援助を求めたからだとされる。また、前年に信長は本願寺を攻撃、さらに越前国に侵攻したため、顕如と越前の一向宗徒は謙信に援助を求めていた。顕如は謙信を悩ませ続けていた一向一揆の指導者であり、これにより上洛への道が開けた。甲相越一和は成立しなかったものの、謙信と本願寺との講和によって、信長包囲網が築き上げられたのである。だが、謙信が本願寺や毛利輝元との同盟を決めたことで、信長との同盟は破綻し、上杉氏と織田氏は以後敵対し続けた。
5月、毛利輝元が謙信に上洛を呼びかけたことで、6月に謙信は輝元の叔父・小早川隆景に対して、来春には上洛するように伝えている。また、10月には足利義昭からも信長討伐を求められており、謙信は上洛を急ぐことになる。なお、この時期、織田信長は朝廷から内大臣に、次に右大臣に任命されており、朝敵になったわけでもなく、単に織田政権と室町幕府(足利将軍家)との武家同士の紛争に過ぎない。
また、『謙信公御年譜』では、宇佐美定満と野尻池で舟遊びの最中、暑さを凌ぐために遊泳に興じたところ、酒に酔っていたこともあり溺死したと記している。謀殺説は謙信の厳格な一面を伝えているが、従来より史料批判とともにその信憑性が問われている。他にも北条軍に対する陣頭指揮を怠った厩橋城の城代・長尾謙忠を、謀反の疑い有りとして誅殺している。
永禄4年(1561年)、関東管領の就任式では忍城主・成田長泰の非礼に激昂し、顔面を扇子で打ちつけたと書かれている書物がある。諸将の面前で辱めを受けた長泰は直ちに兵を率いて帰城してしまったという。原因は諸将が下馬拝跪する中、長泰のみが馬上から会釈をしたためであったが、成田氏は藤原氏の流れを汲む名家で、武家の棟梁である源義家にも馬上から会釈を許された家柄であったとも言われている。謙信はこの故事を知らなかったと思われるが、この事件によって関東諸将の謙信への反感が急速に高まり、以後の関東進出の大きな足かせとなったとの説もある)。ただし、成田氏の地位はこのように尊大な態度を取れるほど高くはなく、義家を馬上で迎える先例も原史料では認められず、研究者間ではこの説を事実と認めていない。関東諸将の謙信への反感や離反の理由としても同様である。
生涯不犯(妻帯禁制)を貫いたとされ、子供は全員(上杉景勝、上杉景虎、畠山義春、山浦国清)養子だった。
謙信には複数の恋物語が伝わる。一つは、彼がまだ二十代の折、敵将の上野・平井城主千葉采女の娘である伊勢姫と恋に落ちたが、重臣(柿崎景家ら)の猛烈な反対によって引き裂かれ、娘が剃髪出家した後、ほどなくして自害してしまい、食事ものどを通らず病床に伏せてしまうほどに心を痛めたというものがある(『松隣夜話』)。
撃退された要因は籠城方の健闘であったとされる、また足利義昭の3月10日附の書状を義昭の使者が臼井の上杉軍のもとに持参して、北条氏と和睦して幕府再興のために上洛するように要請したことが、上杉軍の退却に繋がったのではないかとも指摘されている(臼井城の戦い)。
臼井城攻めに失敗したことにより、政虎に味方・降伏していた関東の豪族らが次々と北条氏に降る。9月には上野金山城主・由良成繁が輝虎に背く。さらに同月、西上野の最後の拠点・箕輪城が信玄の攻撃を受けて落城。城主・長野業盛は自刃し、西上野全域に武田の勢力が伸びた。関東において、北条氏康・武田信玄の両者と同時に戦う状況となり守勢に回る。さらに政虎は関東での勢力拡大を目指す常陸の佐竹氏とも対立するようになる。
永禄10年(1567年)、政虎は再び背いた佐野昌綱を降伏させるため唐沢山城を攻撃、一度は撃退されるも再び攻め寄せ、3月に昌綱を降伏させた(唐沢山城の戦い)。しかし、厩橋城代を務める上杉の直臣・北条高広までもが北条に通じて謀反を起こす。
4月、輝虎は高広を破り、厩橋城を奪還。上野における上杉方の拠点を再び手中にして劣勢の挽回を図る。輝虎は上野・武蔵・常陸・下野・下総などで転戦するも、関東における領土は主に東上野にとどまった(ただし、謙信没時、上野・下野・常陸の豪族の一部は上杉方であった)。
千坂景親
桃井義孝
琵琶島広員(長尾景通)
上杉景信(古志景信)
長尾顕景(上杉景勝)
永禄8年(1565年)2月、越前守護・朝倉義景が一向一揆との戦いで苦戦していたため、輝虎に救援を要請した。
3月、関東の中原を押さえる要衝・関宿城が北条氏康の攻撃に晒される(第一次関宿合戦)。氏康は岩付城や江戸城を拠点に、利根川水系など関東における水運の要となるこの城の奪取に傾注していた。輝虎は、関宿城主・簗田晴助を救援するため下総国へ侵攻、常陸の佐竹義重(佐竹義昭の嫡男)も関宿城へ援軍を送る。このため氏康は攻城を中断、輝虎と戦わずして撤退した。
5月、将軍・足利義輝が三好義継・三好三人衆・松永久通らの謀反により、二条御所で殺害された(永禄の変)。輝虎はこの報を伝え聞くと憤慨し、「三好・松永の首を悉く刎ねるべし」と神仏に誓ったほどであった。
6月、信玄が西上野へ攻勢をかけ、上杉方の倉賀野尚行が守る倉賀野城を攻略した。
9月、輝虎は信玄の攻勢を食い止めようと、大軍を指揮して武田軍の上野における拠点・和田城を攻めたが成功しなかった。
永禄9年(1566年)、輝虎は常陸国へ出兵して再び小田城に入った小田氏治を降伏させるなど、攻勢をかける。また輝虎と同盟を結ぶ安房国の里見氏が北条氏に追い詰められていたため、これを救援すべく下総国にまで侵出。3月20日に北条氏に従う千葉氏の拠点・臼井城に攻め寄せた。上杉方が有利で実城の際まで迫ったが、3月24日に敗北する。
元亀3年(1572年)1月、上杉軍は利根川を挟んで厩橋城の対岸に位置する武田方の付城・石倉城を攻略する。相前後して押し寄せてきた武田・北条両軍と利根川を挟み対峙した(第一次利根川の対陣)。
元亀3年(1572年)5月、武田信玄に通じて加賀一向一揆と合流した越中一向一揆が日宮城、白鳥城、富山城など上杉方の諸城を攻略するなど、一向一揆の攻勢は頂点に達する。8月、謙信は越中へ出陣し、新庄城に布陣。その後、富山城の一揆勢は9月17日未明には小旗を畳んで日宮城方面に退却した(『上杉文書』)。(尻垂坂の戦い参照)
上杉軍は神通川を越えて西進し、翌18日には滝山城にも攻撃を開始し、年末にこれを制圧した。また、11月には大規模に動員した信玄と交戦状態に入った織田信長からの申し出を受け、同盟を締結した。信長は11月20日付けで謙信に「信玄の所行、まことに前代未聞の無道といえり、侍の義理を知らず、ただ今は都鄙を顧みざるの私大、是非なき題目にて候」「永き儀絶(義絶)たるべき事もちろんに候」「未来永劫を経候といえども、再びあい通じまじく候」と書状を送っている。
元亀4年(1573年)正月、椎名康胤方の松倉城が開城。
4月、宿敵・武田信玄が病没して武田氏の影響力が薄らぐ。
天正元年(1573年)8月、謙信は越中国へ出陣して増山城・守山城など諸城を攻略。さらに上洛への道を開くため加賀国まで足を伸ばし、一向一揆が立て籠もる加賀・越中国境近くの朝日山城を攻撃、これにより越中の過半を制圧した。一向一揆は謙信が越中から軍を引き上げる度に蜂起するため、業を煮やした謙信は、ついに越中を自国領にする方針を決める。さらに江馬氏の服属で飛騨国にも力を伸ばした。
関東の戦線は当初、上杉軍が大軍で北条氏の小田原城を攻囲するなどして、上杉輝虎が優勢であったが、その後、関東の各地で武田軍・北条軍に相次いで攻撃されて、上杉軍は劣勢を強いられた。
永禄4年、それまで武田軍の上野国への侵攻に徹底抗戦していた箕輪城主・長野業正が病死したため、武田信玄率いる武田軍は上野国へ侵攻した。同時に北条氏康も軍を動かし、北条軍が松山城を奪還するなど勢力を北へ伸ばした。これらの動きに対し関東の諸将たちは、輝虎が関東へ出兵してくれば上杉方に恭順・降伏し、輝虎が越後国へ引き上げれば北条方へ寝返ることを繰り返した。武田信玄と同盟して関東で勢力を伸ばす北条氏康に対し、輝虎は安房国の里見義堯・義弘父子と同盟を結ぶことで対抗した。
死去する1か月前の2月、謙信は京都から画家を呼び寄せて自らの肖像画と後姿を描かせた。肖像画は現在でもよく知られている謙信像だが、後姿はなんと盃を描かせたという。このときのことを謙信は、「この盃すなわち我が後影なり」と語ったとされる。
謙信には現存する同時代の肖像画は存在しない。現在流布しているものは、かつて高野山無量光院が所蔵していた謙信の晩年期を描いた図像をもとにしているが、1888年(明治21年)高野山の大火で焼失した。江戸時代には信玄はじめ他の戦国諸大名と同様に軍記物による影響を受け、軍陣武者像や法体武将像、仏画風僧侶像など多様な謙信のイメージが確立する。
現在、模写を含めて28点の謙信像が確認されている。
上杉神社・稽照殿には、小圃千浦が描いた謙信の肖像画が納められている。映画やドラマで描かれる謙信の風貌や陣羽織のデザインなどは、千浦の作品からの影響が大きい。
関東管領職にこだわり続けた面から、形式に拘る形式主義者、実質よりも権威を重んじる権威主義者、室町幕府体制の復興を願う復古主義者と評する声があるが、謙信の時代の関東や越後では畿内の幕府や管領などの権威と違い関東管領職の権威はある程度通用した、それ処か、室町時代より越後に勢力を持つ上杉一族の上に立ち、越後の各地で権力を拡大し自立を強める国人領主達を統合するためには、関東管領就任は何としても必要だった、との評もある。また、権威や管領職への敬意は、謙信の義理堅さを表しているとも言える。謙信の関東出陣回数は17回であり、いったん広げた支配地域は北条・武田氏の攻勢やそれを受けた諸将の離反で次々縮小したが、謙信の義理堅さの表れと見る向きもある。
一方で、越相同盟で北条家の強い要請にも関わらず武田信玄との正面衝突を避けたこと、信濃・関東での南下政策が難航すると北陸侵攻に力を入れたことなどから、領土拡張や利害を慎重に判断していたと分析する現代の研究もある。謙信の美化は、江戸時代に紀州徳川家が後援した上杉流軍学の影響が指摘されるほか、上杉景勝以降の米沢藩も謙信を神格化して家中統一と権威付けを図った。
大義名分を盾に自己正当化をすることに拘り(合戦をする際に自身を正当化するのは秀吉や家康もしており当然ではあるが)、権威への羨望があったからこそ、山内上杉家を継いだとの説もある。