上野原町
近世には、浅野氏時代の文禄3年(1594年)に行われた検地により16か村が成立する。谷村藩・秋元氏時代には21か村に増加する。近世甲斐国の地域区分である九筋二領では全村が都留郡に属する。享保9年には甲斐一国が幕府直轄領となり、町域の諸村の幕領となる。
江戸時代には、町域南部の桂川・仲間川沿いに甲州街道が整備され、上野原宿・鶴川宿・野田尻宿・犬目宿の4宿が設置される。上野原宿では六歳市が開かれた。このため、生業はわずかな農業と林業などの山稼ぎのほか、街道での駄賃稼ぎや郡内織生産を中心とする郡内地方特有の形態となっている。天保7年(1836年)8月に郡内から発生し、甲斐一国の騒動となった郡内騒動では、犬目村の組頭・兵助が下和田村(大月市七保町下和田)の武七とともに首謀者となった。
犬目峠は甲州街道の名所として知られ、天保元年(1830年)から刊行された葛飾北斎『冨嶽三十六景』には「甲州犬目峠」があり、嘉永5年(1852年)頃に刊行された歌川広重『不二三十六景』には「甲斐犬目峠」、広重没後刊行の『富士三十六景』では「甲斐犬目峠」が描かれている。
近代には1901年(明治34年)に中央線が上野原町まで開通する。また、道路整備により交通の拠点としての地位は低下する。戦後には首都圏に組み込まれベッドタウン化が進んだ。
1970年(昭和45年)2月12日、犬目宿の民家から火事が発生。宿場町の古い建物に次々と延焼し民家14戸と農協出張所、公民館など40棟が全焼。また、この年の3月20日には、大野の老人ホームから出火して建物1棟が全焼。中に居た高齢者4人が死亡した。