N-ブチルリチウム
テトラヒドロフラン(THF)はブチルリチウムによって分解する。特にTMEDAの存在下では、THFの酸素に隣接する4つのプロトンのうちの一つを引き抜く。この過程は、ブチルリチウムが消費されてブタンになり、逆向きの環化付加反応を引き起こしてアセトアルデヒドのエノラートとエチレンを与える。そのため、THF溶液中でのn-ブチルリチウムの反応はドライアイス/アセトンの冷却バスで-78 °Cのような極低温で行うことが多いが、0°Cや-20°Cで行うことも可能である。
ブチルリチウム及びその溶液は発火性を持つため、空気へ晒さないよう注意しなければならない。水と激しく反応してブタンと水酸化リチウムを与える。
C 4 H 9 Li + H 2 O ⟶ C 4 H 10 + LiOH {\displaystyle {\ce {C4H9Li\ + H2O -> C4H10\ + LiOH}}}
二酸化炭素 ( CO 2 {\displaystyle {\ce {CO2}}} ) とも反応し、吉草酸リチウムを生成する。
C 4 H 9 Li + CO 2 ⟶ C 4 H 9 CO 2 Li {\displaystyle {\ce {C4H9Li\ + CO2 -> C4H9CO2Li}}}
炭素とリチウムの電気陰性度が大きく異なるため、炭素−リチウム結合は非常に大きく分極しているが、イオン性結合ではない(電気陰性度: C = 2.55, Li = 0.98)。電荷分離の正確な状態は知られていないが、55–90% と推測されている。