コンスタンティン・ティフ
ブルガリアはハンガリーと東ローマに対抗するため、シチリア王カルロ1世が提唱する反ミカエル8世の同盟に加わった。
1268年に妃のイレネが亡くなると、翌1269年にコンスタンティンはミカエル8世の姪マリア(英語版)を娶り、東ローマとの関係の改善を図った。しかし、マリアの婚資として約束されていたアンギアロス(現在のポモリエ)とメセンブリア(現在のネセバル)の譲渡を巡り、東ローマとの関係が悪化する。ミカエル8世は非嫡出の娘エヴフロシニをジョチ・ウルスの有力者ノガイに嫁がせてブルガリアに対抗し、東ローマの同盟者となったノガイの軍は1274年にブルガリアで略奪を行った。このためブルガリア軍は撤退しなければならず、アンギアロスとメセンブリアの請求権は放棄された。
また、ミカエル8世は1274年に開催された第2リヨン公会議に使節を送り、正教会とローマ教会の合同を承諾し、このためブルガリアと東ローマの関係は悪化した。