グロスター (マサチューセッツ州)
スクーナーのアドベンチャー号
アニスクアム
ケープアン博物館
ドッグタウン・コモンズ
ノーマンズ・ウォー、ヘスペラス号など難破船で知られる岩礁
レイブンズウッド公園
ロッキーネック・アートコロニー、アメリカ最古の活動している芸術村
サージェント邸博物館
ホワイト・エラリー邸
グロスターで最も知られる目印は、港の傍にある舵を執る男の像(グロスター漁師の慰霊碑とも呼ばれる)であり、「船で海の下に行った者」に捧げられた。詩篇第107編23-32の引用でもある。
グロスターにはグロスター劇団と呼ばれるプロの劇団があり、毎シーズン、主に夏に5つから8つの劇を上演している。イーストグロスターにあり、スミスズコーブを見下ろす水際にある。1979年に地元の芸術と事業の指導者によって設立され、劇作家とその新しい作品を奨励した。グロスター劇団を設立したイズラエル・ホロビッツは1979年から2006年まで美術監督を務めた。長い間にグロスター劇団が開発した劇は国内さらに国外でブロードウェイとオフ・ブロードウェイで批評家の称賛を得るものになり、成功を収めてきた。この劇団はグロスター、近くのノースショア地区、さらにボストン大都市圏から、さらに季節住人や観光客を集めている。
グロスターの当初領域にはロックポート町が含まれ、「サンディベイ」(砂の湾)とも呼ばれていた。1840年2月27日に正式に分離された。1873年、グロスターは市として再度法人化された。