赤松氏
しかし、有力な後ろ盾だった護良親王が皇位簒奪を企てたとして失脚するのに前後する形で播磨国を没収されたことから、新政から離反した足利尊氏に味方し、尊氏が一時形勢不利に陥り、九州へ西下している間は新田義貞の勢力を赤穂郡の白旗城で釘付けにして、延元元年/建武3年(1336年)の湊川の戦いにおいて尊氏を勝利に導く遠因を作った。
円心の三男・則祐は室町幕府2代将軍・足利義詮や管領の細川頼之を補佐し、京都が南朝方に一時占拠された際には、幼い足利義満を自身の居城に避難させて保護するなど、室町幕府の基礎固めにも貢献する。その功により坂本城を守護所として播磨1国の守護に任じられると共に、室町幕府では京極氏・一色氏・山名氏と並ぶ四職家の1つとなって幕政に参画した。
円心の長男・範資には摂津国、次男の貞範には美作国、三男の則祐には備前国の守護職が与えられ、合わせて4ヶ国の守護となる。但し、摂津守護は範資の子・光範の代に召し上げられ、以後、範資の系統は庶流となり「七条赤松家」を称した。
七条家は後裔の赤松義村が赤松政則の後継となり、宗家への復帰を果たすこととなる。
戦国時代に入ると政則が従三位に昇進するなど全盛期を迎えた。しかし明応5年(1496年)4月に政則は急死した。跡を継いだのは赤松分家の七条家出身の婿養子である赤松義村であったが、幼少のために守護代の浦上氏、別所氏らの実力が高まり、赤松家当主の大名権力に蔭りが見え出した。
成長した義村は官僚機構を整備し、独自の権力を強化していく政策を実施して赤松家の戦国大名化と大名権力の強化を図った。しかし備前国守護代の浦上村宗との間に確執が生まれ、永正15年(1518年)から義村と村宗の間に内紛が起こった。この内紛は村宗が勝利し、義村は村宗の圧力を受けて嫡子の晴政に家督を譲らされた。義村は大永元年(1521年)9月に村宗によって暗殺され、晴政は村宗の傀儡として利用され赤松家は没落の道を辿り出す。
以後10年弱は村宗の専権が続き、播磨国では浦上派と反浦上派が武力闘争を起こすなど大混乱となった。享禄4年(1531年)、晴政は大物崩れによって村宗を討ち果たした。これにより晴政の大名権力は一時的に高まったが、赤松領内では浦上氏の残党勢力による抵抗もあり(『二水記』)、赤松家の直接支配が及ぶ範囲は西播磨方面に限定され、赤松家当主が分国の守護代や郡代に与える命令系統はこの頃になると無効化していた。
晴政の死後、名実共に赤松家の当主となった義祐は赤松家の勢力を取り戻そうと努力するが、この頃になると赤松家の勢力は播磨国内ですら及ばなくなっており、別所氏や宇野氏は独自の権力を確立して戦国大名として自立するなど、最早赤松家に従う有力重臣は小寺氏のみという有様であった。赤松家の勢力が及ぶ範囲は西播磨だけで、それさえも重臣の助力なくしては保てないほど衰退していた。
永禄11年(1568年)に織田信長が上洛すると、翌年には織田氏の勢力が東播磨に及び、別所安治は信長に従属した。西播磨で義祐を擁しながら大勢力を誇っていた赤松政秀は娘を将軍・足利義昭の侍女として送り信長と通じたが、義祐は信長に従わず織田軍の西播磨平定を妨害した。このため柴田勝家ら織田軍主力が播磨平定のために進出し、播磨国は結果的に信長の強い影響下に置かれる事になった。信長の支配下に置かれた播磨国では赤松家の大名権力は完全に有名無実と化し、実質的には赤松一族の別所氏や宇野氏がそれぞれ信長に従う事になる。なお、義祐は永禄13年(1570年)を最後に史料から政治活動が確認できず、天正4年(1576年)に没したとされており、既に赤松家当主には何の政治力すら無かったようである。
天正年間になると播磨国は信長の家臣・羽柴秀吉に与えられ、義祐の嫡子・則房は羽柴秀吉に従って播磨国内を転戦した。則房は播磨置塩に1万石を与えられて存続を許された。後に則房は阿波国板野郡に所領を移されている。