飫肥城
飫肥の地は、酒谷川河口の油津()と河川舟運で結ばれた要地であり、江戸時代には良材として知られた飫肥杉を積み出した。飫肥城は南北朝時代に、土持氏が築城したのが始まりと伝えられ、飫肥院とも呼ばれていた。時代は下って、室町時代末期の長禄2年(1458年)、九州制覇を狙う薩摩国の戦国大名島津氏が、日向の中・北部で鎌倉時代から勢力を蓄えてきた伊東氏の南下に備えて、島津氏の一族で志布志城主だった新納忠続を飫肥城に入城させた。
戦国初期は島津氏の属城で、初めは築城主の土持氏が治めていた。1484年(文明16年)、伊東氏が飫肥に侵攻し、当時の当主である伊東祐国が戦死してしまうと、伊東氏の本格侵攻を恐れた島津氏は、領土の割譲と戦の原因となった飫肥城主の交代(このときより飫肥城は島津豊州家の支配となる)によって急場を凌いだ。しかし、当主を失った伊東氏の飫肥城にかける執念は凄まじく、その後も伊東氏による飫肥侵攻が断続的に続けられることとなる。