デクスター・ファウラー
2015年1月19日にルイス・バルブエナ、ダン・ストレイリーとのトレードで、シカゴ・カブスへ移籍した。同年は156試合に出場し、打率こそレギュラーになって以降最低の.250だったが17本塁打・84四球は共に自己ベストで、また20の盗塁を決め、1番打者としての役割は果たした。センターの守備はDRS - 12と例年並みの低い数値だった。11月2日にFAとなった。
2016年2月25日にカブスと800万ドル(2年目は年俸900万ドルの相互オプション及び500万ドルのバイアウト付)の1年契約を結んだ。シーズンでは前半戦64試合の出場で打率.290、7本塁打という成績だったが、序盤から好調だったカブスへの人気が集まり、外野手部門1位でオールスターゲームに選出されたが、故障のため出場は辞退した。最終的に125試合に出場し、打率.276・13本塁打・48打点、チーム最高の出塁率.393を記録した。また毎年センターの守備指標は芳しくなかったが、この年はDRS + 1を記録と進歩した。ポストシーズン、ワールドシリーズの第7戦で史上初となる先頭打者本塁打を記録した。チームは延長10回の試合に8-7で勝利し、108年ぶりのワールドシリーズ優勝を果たした。ファウラーは2017年の契約オプションを行使せず、11月5日にFAとなった。球団はクオリファイング・オファーを提示したが、11月14日に拒否した。