Kiss Destination
アイディアが止めどなく溢れ、作った音色がすぐに古くなってしまうので作り直しの連続だった。その中で構築された音色作りのテーマはヒップホップの流れを汲むものだが、「昔の音ネタをループ等サンプリングの素材に使う」といった手法をとらず、サウンドの軸はベース・キック・スネア・歌とした。これまでの厚く重ねるようなサウンドメイクはせず、「ドライで骨組みの見えるスカスカさ」を個性とし、その上で日本語のボーカル・コーラス・声質が気持ちよく浮遊するように演出した。そのために「バックビートを感じられて、メロディアスさのある声質」と語る吉田麻美を起用した。
インディーズ時代より、小室が手がけたバックトラックが「海外でも通じる本場のR&B・ヒップホップにも遜色ないサウンド作り」と認められるために、ニューヨークで活動する様々なアーティストに小室の手がけたバックトラックを聴かせて音だけで判断してもらい、お世辞無しに認めてもらった上でリミックス・歌・ラップ等でコラボレーションを行っていた。
1998年12月、ポカリスエット協賛によるライブツアー「TRUE KiSS DESTiNATiON NITE」を開催する。振り付けはマイケル・ジャクソンやウィル・スミスとのコラボレーションで有名なファティマ・ロビンソンが担当した。
1999年1月、ニューヨークに設立したTRUE KiSS DiSC(後にSME傘下となる)より、クラブDJ向けのLPをインディーズ流通・日本ではCISCO RECORDS限定、小室・吉田の名は出さずに覆面ユニットとしてリリース。
1999年4月、「AFRiCA」にてメジャーデビュー。
1999年11月、同じ略称の所属レーベルと混同されないため・予定調和的なリズムを否定し、新しいリズム遊びを行う事をテーマにグループ名をKiss Destinationに改名。
2001年にフライトマスター(ポニーキャニオン)に移籍した。
2001年に2人は結婚し、吉田の妊娠・出産により活動休止。翌2002年に離婚したことにより、自然消滅。