キューバ危機
建設チームはキューバに関する情報(経済状況、天候、取得できる天然資源、地図、地形等)をほとんど持ち合わせておらず、スペイン語を話すキューバ人との会話にも支障をきたす有様であり、積み荷が到着するスケジュールすら知らされていなかった。
当初はミサイル基地全体をヤシの木の葉で覆い隠す予定だったが、ヤシの木がまばらにしか生えておらず、急遽緑色のネットを被せて核ミサイルの存在をカモフラージュした。
偵察チームは当初決定されたミサイル基地の建設候補地について、より適した場所への移転を本国に進言したが(カストロから情報提供があった)、上層部(フルシチョフ)の決定は絶対であったため、それらの提言はことごとく拒絶された。
NATO及びアメリカ軍に船舶が臨検を受けた場合は発砲の許可が下りており、秘密を守るために書類や積み荷の破棄が厳命されていた。
一部の兵士は客船でキューバに渡ったが、ほとんどの兵士は物資を輸送する船舶に押し込まれたため、長い船旅で体調を崩す者が続出し、海上で死亡した者は水葬の措置が取られた。
ソビエトの工作機械はヨーロッパの気温が低い乾燥した気候に合わせて作られていたため、高温多湿のキューバでは錆の発生に苦しめられた(現場からの度重なる要望により、9月になり高温多湿の環境でも稼働する工作機械がやっと導入された)。また、工作機械の電圧もソビエトとキューバ(アメリカの規格である120ボルト60ヘルツが使われていた)では異なるため、その調整も一苦労だった。
建設工事は昼夜を問わず24時間体制で進められたが、度重なるハリケーンの襲来により工事がたびたび中断し、スケジュールは予定通りには進まなかった。
本作戦の最重要機密であるR14ミサイルについてはキューバ政府の一部の高官にしか存在を知らされていなかった。
一方、アメリカでは、このキューバ危機で核戦争一歩手前の危機的状況に直面した際にケネディ大統領の一言が政策を決定したとはいえ、国防総省・国務省・軍部の高官および主要閣僚などが政策決定に与えた影響は大きかった。それまではアイゼンハワーもトルーマンも文民・軍人の官僚からは距離を置き、自身で政策を決定した後に各省庁の部下と協議することがほとんどであった。しかしケネディは政策を決定する前に部下のアドバイスに対してより積極的に耳を傾けた。また議会に対してはアイゼンハワーは議会指導者に外交上の進展について周到に情報提供をしていたが、ケネディは逆に議会に対して時々にしか提供せず、議会の役割は前任者に比べて小さいものでしかなかった。ケネディはアメリカ軍最高司令官としての権力に依存して軍事政策を決定したが、この権力は翌1963年11月22日のケネディ暗殺事件後に昇格したジョンソン大統領によってさらに頻繁に使われるようになっていくことになった。
ニクソン政権の時代に国家安全保障担当特別補佐官そして国務長官を務めたヘンリー・キッシンジャーは著書「外交」の中で、「フルシチョフは自ら作り出した絡み合った罠に自らはまり込んでしまった。彼はソ連のハト派をより対立的な路線に引っ張っていくには弱すぎ、タカ派に妥協するには立場に不安があり、時間稼ぎするしか方法はなく、キューバにミサイルを置くという絶望的な賭けに打って出たのである。」として「冷戦の転換点となった。」と述べている。
キューバ危機は、1963年の米ソ関係の変化につながっていった。核戦争の危機に直面して恐怖を味わったことで、フルシチョフは対米関係の改善を強く求めるようになった。しかし、ソ連内部でフルシチョフの外交上の不手際に対する批判が強まり、1964年10月14日に彼は失脚した。キューバ危機での譲歩がその大きな要因であった。
同じ9月11日にソ連は声明を発表しキューバに対する如何なる軍事行動も核戦争を引き起こすであろうと警告していた。しかしその間にもソ連から、通常の工作機器の輸出に巧妙にカモフラージュされたソ連製核ミサイルや、核兵器が搭載可能でアメリカ東海岸の主要都市に達する航続距離を持ったイリユーシンIl-28爆撃機が秘密裏に貨物船でキューバに運ばれた。さらに核兵器の配備に必要な技術者や軍兵士もキューバに送られ、急速に核ミサイルがキューバ国内に配備されはじめた。
しかし当初アメリカ軍の解析班は、これらの貨物船で運ばれている物の多くがアメリカからの経済制裁の発令に伴って供給が止まり、その代わりにソ連から送られるようになったドラム缶に入ったガソリンや木材であると解析した。さらに中央情報局(CIA)による分析では、貨物船でキューバに運ばれたソ連軍兵士の数も実際は4万3000人程度いたところを、その4分の1以下の約1万人と見積もるなど、ケネディの命令により偵察機による撮影が制限されてしまったアメリカの情報チームは、ソ連によって行われた巧妙なカモフラージュを全く見抜くことができなかった。
ようやく9月下旬に入りケネディはキューバ上空の偵察飛行を再開させたものの、この間にキューバにソ連からSS-4核ミサイルとその弾頭99個、さらに核兵器の搭載が可能なイリユーシンIl-28爆撃機が秘密裏に運ばれ、同時期に貨物船の船底にぎゅうぎゅうに詰め込まれて送られた万単位のソ連将兵とともに、キューバ国内への配備が始まっていることには気が付かないままであった。
これが送信された後、ロバート・ケネディは大統領の求めで駐米ソ連大使アナトリー・ドブルイニンと夜8時頃に密かに会うこととした。このドブルイニン大使との席でロバートは、この返書は大統領個人のものであり、軍部からの強硬な意見を無視した決断であること、米軍機の撃墜と操縦士の死亡は軍部を強く刺激してもはや平和的な解決を図るには時間が無くなったことを強調した。そして懸案のトルコのミサイル撤去について「キューバのミサイル撤去が確認された段階で必ずトルコから撤去する」として、もしこの約束が漏れたら責任は全てソ連側にあり、この提案全てが反故になると強く告げることを忘れなかった。
前日にソ連船のタンカー1隻を停船させたが、何もせず他のタンカーとともに通過させた。東ドイツの客船も何もなく通過させた。そしてこの日の未明にレバノン船籍でパナマ人の船主のソ連がチャーターした貨物船を停船させ、乗船して臨検に及んだ。ケネディは必要になるまでソ連船の航行を妨害させないつもりだったが、アメリカが本気であることを示すためにソ連にチャーターされた中立国の船舶に対して乗船臨検させた。この時は問題なしとして通過を許可した。この間に続々とソ連船がUターンしているとの情報が入ってきた。
ソ連ではケネディの演説の後に、フルシチョフはしばらく猶予が与えられたと考え、ミサイル基地の建設を続けることを決定した。幹部会ではワルシャワ条約機構の兵力に対して低いレベルでの警戒態勢に入るよう命じた。またソ連を出発してまだ日が浅い船舶については引き返すように指示し、キューバに近い船については予定している港でなく一番近い港に全速力で向かうように命じた。この他、国内のR-7やキューバのR-12(英語版)を発射準備に入れ、またハバナ市内をはじめキューバ国内の主要地点に対空砲を構えてアメリカ軍の攻撃に備えた。そしてキューバの工業大臣を務めていたチェ・ゲバラは、サンクリストバルのミサイル基地の近くの洞窟に緊急の指令室を作り、そこで現場の指揮を執った。