飯島正治
実業界では、1893年(明治26年)4月に第六十三国立銀行(後の六十三銀行)の頭取に就任した。同社は埴科郡松代町(現・長野市)の銀行で、1878年(明治11年)に旧松代藩士族らによって設立。経営難が長く続いていたところに松代大火が発生して経営に行き詰ったため、更級郡稲荷山町(現・千曲市)にあった稲荷山銀行に救援を求めたところ、頭取に選任されたのが飯島であった。第六十三国立銀行は減資などの手続きを経て1893年12月稲荷山銀行と合併する。合併手続き中の同年10月飯島は一旦頭取を退き(取締役には残る)、稲荷山銀行頭取の小出八郎右衛門と交代した。
1897年(明治30年)7月、第六十三国立銀行は私立銀行に転換し六十三銀行となる。同年8月、飯島は長野県における農工銀行設立にあたって長野県知事より設立委員に任命され、1898年(明治31年)3月の長野農工銀行設立に参画する(同社の役員には就任せず)。同年3月21日、頭取小出八郎右衛門が長野農工銀行の初代頭取へ転出したことから、飯島がその後任として六十三銀行第2代頭取に就任した。飯島は小出の堅実経営路線を継承しつつ長野県内全域への店舗網の拡大を推進。地場産業である養蚕業・製糸業など蚕糸業に重きを置きつつも、一般商業・醸造業など蚕糸業以外にも貸出を増加させ、蚕糸業だけに依存しない経営を築いた。