サイモン・ブラッドストリート
ブラッドストリートがエマヌエル・カレッジに在籍した期間に、ジョン・プレストンから第2代ウォリック伯爵ロバート・リッチの息子ロード・リッチの家庭教師あるいは指導者に推薦された。リッチは1623年時点で12歳であり、プレストンは1622年にエマヌエルの校長に指名されていた。
ブラッドストリートは、ダドリーが1624年にリンカンシャーのボストンに一時的に移動したときに、その地位を継承していた。数年後にダドリーが戻って来ると、ブラッドストリートはウォリック伯爵未亡人の執事として短期間務めた。1628年、ブラッドストリートはダドリーの娘アンと結婚した。アンはこのとき16歳だった。
1628年、ダドリーとリンカン伯爵の周辺にいた者達がマサチューセッツ湾会社を結成し、北アメリカにピューリタンの植民地を設立することを目指した。ブラッドストリートは1629年にこの会社と関わるようになり、1630年4月、マサチューセッツ湾に渡る船隊でダドリーや植民地総督のジョン・ウィンスロップと合流した。北アメリカではマサチューセッツ湾植民地の首都となるボストン市を設立した。
ブラッドストリートはセイラムのチャーター通り埋葬所に埋葬された。最初の妻アンの詩集が1650年にイングランドで出版され、それには夫に対して続く愛を表現する詩が含まれていた。アンは1672年に死んだ。この夫妻には8人の子供が生まれ、そのうち7人が成人した。1676年、ブラッドストリートはジョセフ・ガードナー大尉の未亡人であるアン・ガードナーと再婚した。ジョセフはセイラムのトマス・ガードナーの息子だった。ブラッドストリートの数多い子孫には、法学者のオリバー・ウェンデル・ホームズ・ジュニアやデイヴィッド・スーター、アメリカ合衆国大統領のハーバート・フーヴァー、俳優のハンフリー・ボガートがいる。