成蹊中学校・高等学校
当時、東京府下の中学校は第一中学校から第四中学校までの府立中学校、29の私立中学校、ほかに慶應義塾普通部・慶應義塾中等部、宮内省管轄の学習院中等科、中村の母校東京高等師範学校附属中学校などがあった。
1912年時点で成蹊園の生徒24名のうち5名が中学校に在籍し、京北中学校・開成中学校などに通学していた。中村春二は信頼できる中学校の少なさに疑念を抱き、中学校新設を強く希望していた。成蹊実務学校開校から僅か2年後の1914年4月、実務学校舎南側に成蹊中学校が開校する。同時に翌12月6日付の朝日新聞や読売新聞の朝刊で5人(岩崎・中村・今村・永井・高木)を理事とする財団法人の設立と、学校の特色が報じられた。開設決定の場は高輪の岩崎邸であった。尋常小学校卒業を入学資格とする修業年限5年制学校であり、1886年公布の中学校令に準じ「男子ニ須要ナル高等普通教育ヲ為ス」ことを目的に設立される。設立申請書は東京都公文書館に所蔵されている。
生徒は主に、経済的余裕があって教育熱心な中流家庭および上流家庭の子弟で構成され、卒業生の進路としては高等学校・専門学校が多く高等専門学校の予備教育機関としての色合いが強かった。実際に生徒の保護者層は華族や実業界の成功者、高級官吏など社会の上層の人を含んでおり、無職の父兄もあったがその大半は地所・株券の収入で生計をなす資産家の高等遊民であった。
ホームページに記載されている校歌、心力歌(こころの力)以外に応援歌の「太陽の子」「若草薫る」(1958年発表)、虹之寮寮歌の「山の友によせて」(1952年発表)、「箱根寮の歌」「波左間のうた」(ともに1951年発表)、「膚を濡らす」(1930年代発表)と数多くある。
中学校のクラスはAからG組の7クラスであり(ただし中学1年次は国際学級H組が存在する)、高校のクラスはAからH組の8クラスがある。体育等の授業では隣り合う組と合同であるが、中学校のGH合同ではH組の人数が若干少ないために比較的少人数での授業となる。
高校1年次は芸術以外はすべて共通科目で、芸術は必修選択科目となっており、音楽・美術・工芸デザイン・書道の中から1つを選択する。ちなみに、戦中戦後の成蹊小学校から大学までの書道担当者には上條信山(東京教育大学教授、文化功労者、日本芸術院会員)がいる。
高校2年次からは文系・理系に分かれ、英語・数学が習熟度別の少人数クラス編成となる。第2外国語として、ドイツ語・フランス語・中国語・朝鮮・韓国語を選択することも可能。
高校3年次からは現代文・英語・体育など一部が必修となり、18のコースからなる選択科目が中心の授業になる。英語・理系数学は学力別に少人数授業が行われる。例えば、高校3年では数学がグレード1から4、英語がグレード1から3に別れる。中学1年の英語の授業では、原則として成蹊小学校からの内部進学者と成蹊中学校からの入学者で分かれるが、2年次以降は合同である。
1914年に旧制成蹊中学校を創設し、1925年に旧制成蹊高等学校に発展した。
官立が多かった旧制高等学校の中で、全国でも4校(成蹊、成城、武蔵、甲南)しかない私立の7年制(尋常科4年+高等科3年)の旧制高等学校の歴史を受け継ぐ。
かつて1960年代初期までは開成高校、麻布高校、武蔵高校と共に都内私立高校の東大合格者の4位までに必ず名を連ねる程の進学校で、多くの生徒が東京大学(東京帝国大学)へ進学した。戦前1941年には45名(全国9位)、1949年は64名(全国5位)、1950年は49名(全国7位)合格で、私立学校としては全国トップだった。
伝統的に富裕層の子弟が多く通い、現在もなお成蹊・成城・武蔵・甲南・学習院の結束が保たれている。
青木は当時東京高等師範学校でオーラル中心の新教授法が早期から導入されており、それを参考に成蹊中学校でも口頭練習を多分に取り入れた授業を展開した。女子英学塾(のちの津田塾大学)創立者津田梅子や、学習院の熊本謙二郎といった当時の英語教育の第一人者も授業を参観している。鈴木ビアトリス(文化勲章受賞者の鈴木大拙夫人)や香港総督秘書であった英国伯爵リチャード・ポンソンビー・フェインら外国人教師も招かれ本場の英語に触れて欧米文化を吸収した。図画教師には成蹊園に在籍する曽宮一念(洋画家)が任命された。
また、成蹊中学校の精神主義・鍛錬主義の教育は注目を集め陸軍士官学校長や陸軍幼年学校長が度々来校した。1916年3月には陸軍大将の上原勇作、同じく元陸軍大将で学習院長の大迫尚敏が来校して凝然や授業を熱心に参観し「生徒の気込を真剣ならしむる点は実に良い」と述べた。当時、陸軍当局が優秀校として注目していた東京府下の中学校は成蹊中学校を筆頭に、府立四中、開成中学の3校であり、成蹊中学校の生徒たちは陸軍士官学校の卒業式、恒例の観兵式に特別招待された。1925年4月、「陸軍現役将校学校配属令」発令に伴い、習志野で中高合同の野外練習が実施され、軍事教練査閲では近衛師団長の朝香宮鳩彦王からは「成蹊は全国学校中、最優秀である」との講評を受けている。
成蹊大学
成蹊小学校
三菱が社員養成を目的とする、1878年(明治11年)開設の三菱商業学校(慶應義塾の分校となる)のように、三菱の銘売った学校を創らずに、中村の成蹊に教育を託した根底には、岩崎と中村の長年の信頼に基づく関係があった。岩崎は教育者としての中村春二に絶大な信頼を有し、惜しみない支援をしたいという思いがあった。中村もまた岩崎の思いを受け、実務学校において着実に教育成果をあげて社会から高い評価を得ると共に、社会状況を受けて岩崎の求める三菱や実業界の人材教育の実践に向かったといえよう。実業専門学校設立を提案した三好重道と山室宗文もまた中村の成蹊教育に共鳴し、成蹊小学校に師弟を通わせていた保護者であった。山室は1934年にも学園理事となり、1946年から成蹊学園理事長(第2代)を務め成蹊学園の運営に深く関わっていく人物である。
教務主任には第一高等学校・東京帝国大学時代の同級生であった中島万次郎(哲学者、天台宗大学講師)の他、生徒監には渡辺八郎(秩父宮御用掛、学習院学生監)が着任した。民法・経済学は末弘厳太郎(東京大学名誉教授)、森戸辰男(第63・64代文部大臣、広島大学学長)、石坂音四郎(京都帝国大学教授)を通じて鳩山秀夫(衆議院議員、第6代衆議院議長の鳩山和夫次男)が担当した。鳩山は成蹊教育に期待して一人息子を成蹊小学校に入学させた保護者でもあった。