榎本健一
恋の風雲児 - 金助
当時、アメリカで流行し始めたジャズも取り入れ、『洒落男』『私の青空』『月光価千金』『エノケンのダイナ (曲)』など既に他歌手の歌唱でヒットしていた和製ジャズの流行歌を、自分のキャラクターにあわせカバー、『リリ・オム』『南京豆売り』『アロハ・オエ』など、外国曲を原詞とは全く関係の無いストーリーに沿った歌詞で歌いヒットした。同じポリドールの人気歌手東海林太郎、上原敏と一緒のスナップ写真が多く残されている。エノケンが司会を務めた1941年(昭和16年)発売の流行歌謡集「歌は戦線へ」はポリドール専属歌手を総動員し、慰問用として数多くプレスされた。
ミュージカル風に話が進行するエノケン映画は、日中戦争が激化し、ヨーロッパにおいて第二次世界大戦が勃発した翌年の1940年(昭和15年)まで、ほぼ年に3〜4本は制作された。『エノケンの千万長者』『エノケンの頑張り戦術』といった現代劇、『エノケンの近藤勇』『エノケンのどんぐり頓兵衛』『エノケンのちゃっきり金太』『エノケンの猿飛佐助』『エノケンの法界坊』『エノケンの弥次喜多』『エノケンの鞍馬天狗』『エノケンの森の石松』『エノケンのざんぎり金太』といった時代劇はいずれもヒットとなった。ほとんどエノケン一座でキャスティングされ、人気を博した。その後、中国ロケを敢行し、人気俳優らと共演して1941年(昭和16年)に封切られた映画『エノケンの孫悟空』も大ヒットとなった。
しかし、同年末の対英米開戦などの第二次世界大戦の激化によってコメディ映画の制作数は激減し、その他の映画においても国策に賛同する役柄を演じさせられることが多くなり、そのキャリアと人気は停滞を余儀なくされた。
エノケンの風来坊 - 風来坊
エノケンの法界坊 - 法界坊
エノケンの大陸突進
エノケンのびっくり人生 - 健ちゃん
江戸っ子健ちゃん - 瀬戸物屋
エノケンのちゃっきり金太 - ちゃっきり金太
エノケンの猿飛佐助 - 猿飛佐助
次郎長社長と石松社員 威風堂々 - 大前田花太郎
喜劇 団地親分 - 江戸原竜之助
愉快な仲間 - 榎看守
雲の上団五郎一座 - 雲の上団五郎