ビニローグ
o置換体とp置換体が芳香族求核置換反応を受けやすく、m体が受けにくい理由をこれにより説明できる。
アリル性求電子剤に対して求核剤が置換反応を行うとき、しばしばビニロガスな反応が起こり官能基の場所が変わる。この形式の求核置換反応はアリル転位 (allylic rearrangement)、あるいは SN'反応と表される。
R C H = C H C H 2 X + N u ⟶ R C ( N u ) H C H = C H 2 {\displaystyle {\rm {RCH=CHCH_{2}X+Nu\longrightarrow RC(Nu)HCH=CH_{2}}}}
ビニロガスな反応性の古典的な説明として描かれるのは、C=C二重結合のπ電子が電子求引性基へ向けて移動した共鳴構造である。カルボン酸のビニローグにあたるアスコルビン酸(ビタミンC)がその一般的な例で、プロトンを放出しやすいことが下式中央の共鳴式のように説明される。なお、アスコルビン酸の共役塩基のエノラートは下式右の構造のほかにもう一つ共鳴構造を描くことができ、実際は非局在化した構造をとっている。