ビートダウン
バー「ザ・ホール」のマスター。元々はギャングだったがザネッティとの勢力争いに敗れ、組織を去った。マフィアを快く思っておらず、マフィアに敵対する犯罪者を密かに匿っている。
実はワレスに脅されており主人公に復讐するようそそのかして内部抗争を起こさせようとしていたが、マフィアが弱体化して用済みになったためワレスに警官隊を送られる。トレイシーの電話により主人公が到着した時には既に息絶えていた。
主人公に技を教えてくれるためか、単発・コンボ問わず威力の高い技が揃っている。特に蹴り技の威力が高い。
デッキブラシと似たような性能の武器。ただ、若干壊れにくい。
ディンゴ、ドーン、コニーの3人が所持している。
本作の真のラスボスであり、ラス・ソンブラス市警の警部。仕事一筋、謹厳実直な叩き上げ。かつて同僚を殺されたことからかマフィアに対し強い憎しみを持っており、マフィアに対しては一切容赦がない。その様はトレイシーに「猟犬のような男」と言わしめるほど。マフィアへの対応の違いからかワレスとは仲が悪い。仕事一筋の性格のせいで幾度の離婚を経験した。
条件を満たしているとラスボスを倒した後に彼と埠頭で話す展開になる。そこで裏切りの一部始終を目撃していたこと、奪われたブツと金を回収していたこと、それを利用してマフィアを弱体化させようとしていたこと、そのついでに腐敗した警察の上層部を一掃できたことを打ち明ける(その際主人公に「悪徳警官」と言われる)。そして主人公に対し「山分けだ。ブツか金のどちらかをやる、残りは私が貰う。」と提案する。その後「ワレスの遺志を継ぐという名目で署長に就任し、街の名士となる。」もしくは「市警と闇社会、両方の権力を手にする。」という結末を迎える。
主人公が提案を突っぱねる展開の場合、逆上したチェスターは主人公に署長殺しの罪を擦り付けて逮捕しようとするが倒される。その後、主人公は闇社会の王となる。
拳銃を2丁装備しており、それを使った技が豊富。発射速度も速い。また、出の速い攻撃も多く距離を問わず戦える万能型。
鈍器。威力は低く、リーチも短い。
クロウ、フランク、Dr.B、スミスの4人が所持している。
電流が流れる警棒で、攻撃を当てると相手をしばらく行動不能にする。壊れない。
ヴェンデル、ディラン、ソウルの3人のみが所持しており、店では買えない。