足利義満
1397年(応永4年)には西園寺家から京都北山の「北山弟」(ほくさんてい)を譲り受け、舎利殿(金閣。1399年頃完成したとみられる)を中心とする山荘(「北山第」(きたやまてい)または「北山殿」(きたやまどの)、後の鹿苑寺)を造営した。応永6年(1399年)春以降、義満は本格的にこの山荘に移り住み、活動の拠点としていく。この時代の文化を、武家様・公家様・唐様(禅宗様)が融合した北山文化と呼ぶことも多い。また北山文化の芸能である猿楽では、義満は観阿弥・世阿弥父子を庇護した。
また、足利義満が建設を進めた特筆すべき建築物として、1399年に京都相国寺に完成した八角七重塔がある。塔の高さは、360尺(約109m)に及ぶ高層建築物であり、以後500年以上、日本最高記録となっていた。相国寺の七重塔は、4年後に落雷により焼失したが、翌年の1404年には同等規模の北山大塔を金閣寺付近に建設したという。
上述のように、金閣寺舎利殿や相国寺七重大塔は1399年頃には完成していたとみられ、これらの建物の建設費用は1401年から開始された勘合貿易による利益でまかなわれたわけではない(北山第の大塔は応永11年(1404年)に建設が始まったとみられ、勘合貿易の利潤があてがわれたと言える)。