永正の錯乱
明応の政変で将軍職を追われていた前将軍足利義尹は、明応8年(1499年)に西国一の大名である周防の大内義興を頼り以来その元にあったが政元暗殺後、幕府はその動向を恐れて永正4年(1507年)閏6月、義興追討の綸旨を得て安芸・石見の国人らに義興追討を命じた。しかし同年末、大内義興は義尹を擁して周辺国にも参加を呼び掛けて上洛軍を起こし、軍勢を率いて山口を発すると、備後国の鞆で年を越しつつ入京の時期をうかがった。
この頃、三好之長の専横に反発する畿内の勢力は細川高国の元に結集していた。澄元は大内義興と和議を結ぶための交渉に高国を差し向けようとしたが、逆に高国は伊賀に出奔、義尹・義興と結び、摂津の伊丹元扶や丹波の内藤貞正らの畿内周辺の国人を味方につけた。
永正5年(1508年)4月、澄元や11代将軍足利義澄は相次いで近江に逃れ、高国が入京した。4月末、義尹・義興は和泉国堺に到着、出迎えた高国が京兆家の家督を継いだ。6月、前将軍義尹は堺から京に入り、再び将軍となった。高国は細川家の家督を象徴する右京大夫となり、大内義興は左京大夫・管領代・山城守護となった。
この1年の間に、細川京兆家の家督は政元から澄之、澄元、高国とめまぐるしく入れ替わった。なお、近年の研究では管領職の政治的な権限が喪失されていたために、細川京兆家の家督を継いでも管領に就任することはなくなり、政元が明応3年(1494年)に辞任した後はずっと空席の状態であったと考えられている(政元・高国は将軍の元服などの重要な儀式の際に管領が任じられているが、いずれも儀式が終わると直ちに辞任している。細川京兆家の家督と管領職を同時に継承したとするのは、江戸時代に書かれた軍記物に由来し、当時の一次史料による裏付けは全く無いものである)。