二階堂トクヨ
また校長が大切にしている芝生の上で自転車を乗り回し、校長に不満を持つ人たちを痛快がらせたという話もある。高知県でもトクヨは体操講習会を開き、その模様は土陽新聞(現・高知新聞)に取り上げられた。この頃トクヨは、自身がスウェーデン体操を教えているつもりであったが、実際には金沢では第9師団、高知では歩兵第44連隊で行われていた軍隊式訓練を見よう見まねで教えていたのであった。軍人からは「女軍の一隊だ」などと言われたことに当時のトクヨは得意げだったが、後に振り返って「之れ等を思へば総べて漸死の種なり」と綴っている。1909年(明治42年)7月31日、トクヨは二階堂姓に戻った。1910年(明治43年)末、トクヨは母校の東京女子高等師範学校(東京女高師)の体操科研究生になることを願い出た。この願い出は後に取り下げるが、次には宮城師範への転任の話が舞い込み、更に母校・東京女高師からは助手就任の勧めが来て、また別の学校からも就任依頼が届いた。トクヨはこの中から東京女高師の職を選び、高知師範を辞して1911年(明治44年)春に東京女高師助教授に着任した。トクヨはこの時30歳で、異例の抜擢となった。
東京女高師での仕事は、6時間の授業と井口阿くり・永井道明両教授の補佐であった。ところが井口は同年7月に藤田積造と結婚して退職したため、トクヨは井口の後任として女子体育の指導者の重責を負うことになった。体操を専攻した者ではないのに、体操界の権威になろうとしていたトクヨは同僚4人から妬まれ、家族宛ての手紙で「たかがウジ虫メラ!」とののしっている。
東京在住で、トクヨが東京で頼れる唯一の親類であったが、トクヨにとってあまりいい思い出のない人であった。トクヨが助教授時代に受けた見合いに立ち会うも不機嫌に振る舞い、教授時代には息子の結婚式を手伝わせてトクヨに多額の出費をさせている。式の後トクヨはのどを患ってしばらく出勤できず、その間文平に打ち首にされるという悪夢を見ている。
養父:小笠原貞信 嘉永6年2月(グレゴリオ暦:1853年3月) - 1903年(明治36年)2月18日。検事・判事・弁護士・衆議院議員。福島民報の社長を務めていた頃にトクヨから手紙を受け取り、形式上、養女として迎え入れた。トクヨの祖父・小梁川正之助から「鍋でも釜でも洗わしてください」とトクヨを預けられたが、「勉強に精進していただきたい」と応じてトクヨの勉学専念環境を整えた。1896年(明治29年)3月から1909年(明治42年)7月30日までトクヨは小笠原姓を名乗った。
長弟:二階堂清寿 1882年(明治15年)12月5日 - 1976年(昭和51年)8月14日。小学校教員、公務員。仙台市内で校長などを務めた後、仙台市役所学務課長に就任する。弟妹の中でトクヨが最も信頼を置いていた。トクヨの死後、二階堂美喜子(トクヨの養女)に頼られて日本女子体育専門学校の2代目校長に就任する。94歳没。
末弟:二階堂真寿 1894年(明治27年)6月5日 - 1977年(昭和52年)11月29日。牧師・教育者。東京帝国大学哲学科卒。トクヨが留学中に家族に送った手紙を無断で新聞社に提供して記事に掲載させてしまい、トクヨを激怒させた経験があり、トクヨからは頼りにならないと思われていた。