Microsoft Windows
Windows 3.x - MS-DOS上で起動する16ビットWindows。Win32sを使用することで一部の32ビットアプリケーションを動かすことも出来た。 Windows 9x系 - Windows 3.1の後継で32ビット化された。Windows Meを最後にWindows XPなどのWindows NT系に一本化され、全開発・サポートが終了した。 Windows Mobile - Windows CEをベースにしたモバイル用OS。Windows Phoneの前身。 Windows Phone - スマートフォン用OS。Windows 10 Mobileに引き継がれ、現在は開発を終了している。 Windows CE(または、Windows Embedded Compact) - 組み込みシステム用。Windows 10 IoTに引き継がれた。
Windowsについては、他のOSに比べセキュリティホールが悪用される確率が高い。この理由として、シェアが大きく初心者からビジネスユーザーまでさまざまなユーザーがいることから、クラッカーの標的にされやすいこと、OS自体にセキュリティホールが出現しやすい構造上の問題があるなどの原因が指摘されている。Windowsパソコンに侵入するコンピュータウイルスを駆除するために作られたアンチウイルスソフトウェアの種類も多く、多くの場合、メーカー製パソコンでは無料体験版がプリインストールされている。また、マイクロソフト自体も無償で利用可能なMicrosoft Security EssentialsやEnhanced Mitigation Experience Toolkitなどを提供している。
2001年の "Nimda" 騒ぎ以降、2003年のMSBlast(英語版)など、コンピュータウイルスやワームの被害は連続して発生しており、最近ではスパイウェアが問題になっている。Windows内の要素では、標準で搭載されているInternet Explorer(ウェブブラウザ)やOutlook Express(電子メールクライアント)にセキュリティホールが発見されることが多い。また、ユーザー数・社員数ともに規模が大きい割りに対応が遅れることが多いマイクロソフト内の体質を原因と挙げる経済学者もいる。
また、Windowsにセキュリティホールが多発する理由に、Windows APIの設計の問題がある。Windows APIはオブジェクト指向を取り入れて、カーネル側オブジェクトを保持している構造体やクラスのアドレスをハンドル値とし、ユーザープロセスに渡す。
その後のWindowsシリーズではGUIは大きく変更されず、多くの操作においてWindows 95の操作性が基盤となった。
1998年にWindows 95にInternet Explorer 4.0の統合を行ったWindows 98がリリースされた。翌年にWindows 98の小改良を施したWindows 98 Second Edition (Windows 98 SE) がリリースされた。
2000年に最後のWindows 9x系であるWindows Meがリリースされた。Windows 9x系はWindows 98 SEを最後としてWindows NT系のWindows 2000に統合する計画もあったが、最終的にはWindows 2000は上級者向けとしてProfessionalエディションを一番下のエディションとして発売され、代わりにホームユーザー向けとしてWindows Meが発売された。
Windows 9x系のOSはMS-DOSを使用せずアプリケーションからハードウェアを直接アクセスすることも原則として使用できなくなったが、DOSプロンプト内など一定の条件で使用することも可能となっており、これは過去のソフトウェアとの互換性や処理負荷の軽減といったメリットをもたらしたが、不安定な動作を引き起こすことがありブルースクリーンが出てしまうような現象が度々発生した。
詳細は「マイクロソフト認定プロフェッショナル」を参照
マイクロソフト認定プロフェッショナル(Microsoft Certified Professional、MCP)はシステムエンジニアを対象にした資格制度。Windowsのネットワーク設計・構築・運用・保守や、Visual Studioを使ったアプリケーションの開発を主眼に据えた試験を行っている。