ぼくのなつやすみシリーズ
企画とシナリオを担当した綾部和は、もともと原始人が主人公の『太陽のしっぽ』のような変わったゲームに興味を持っていたが、仕事で疲れ目を閉じたときに、小学生の夏休みに自然に囲まれた親戚の家でのことを思い出し、友人の石田に「夏休みのゲームが出たら買うか?」と尋ねたところ「買う」と即答されたことで、1997年の夏ごろに企画が動き始めた。
1997年末に綾部は当時の会社を辞め、ミレニアムキッチンを設立。その数日前にSCEに「ピザ屋の宅配シミュレーションゲーム」と『ぼくのなつやすみ』を持ち込んだところ、プロデューサーの金子孝弘は、わずか15分のプレゼンで試作を作ることが決定した。なお、「夏休み」をテーマにしたゲームを持ち込んだのは綾部で3人目だったという。『ぼくのなつやすみ』というタイトルは『みんなのゴルフ』から来ている。
その後、スタッフの一人の奥さんの「虫相撲を入れてはどうか」といった意見でシリーズ定番となる虫相撲が作られたほか、プロデューサーの金子から「釣りが見たい」との一言で釣りも作られた。その結果、1999年夏に発売予定だったものが秋にまでずれ込み、さらに夏休みがテーマなのだから夏前に発売したほうが良いとの考えから、翌年の2000年夏にまで延期された。
『ぼくのなつやすみ3』では、開発途中では女の子が主人公の冬休みや、未来の話も検討された。