チチバビン反応
チチバビン反応(—はんのう、Chichibabin reaction)は、ピリジン構造を持つ含窒素複素環式化合物に金属アミドを反応させて、水素原子とアミノ基が置き換えてアミノ化された生成物を得る有機合成反応である。反応の形式は芳香族求核置換反応に分類される。
下の図の例では、ピリジン1とナトリウムアミドから、2-アミノピリジン2が得られている。副生物として水素ガスが発生する。
チチバビン反応は、1914年にソビエト連邦の化学者アレクセイ・チチバビンらにより発表された。形式上、この反応の前後では ヒドリドイオン(H)とアミドアニオン(NH2)が置き換わっているのだが、一般にいわれる中間体は図に示す 3 の形をした付加体であり、そこから水素分子(H2)が遊離して生成物2に至るものとされている。キノリン、イソキノリンを基質とした場合について、3に相当する中間体がNMRで同定された報告がある。