リッカルド・モントリーヴォ
アタランタ所属時はトレクァルティスタの選手として育てられてきたが、フォワード的な資質に乏しいことや、後方からのオフザボールの動きや、ドリブルで攻め上がるという本来の持ち味を出せないため、フィオレンティーナに移籍後は徐々にポジションを下げる。こういった経歴や前述のようなプレースタイルから、アンドレア・ピルロの後継者と呼ぶ声もあった。しかし本人はピルロを手本としているとしながらも、スティーヴン・ジェラードやダニエレ・デ・ロッシといった、よりプレーエリアの広いオールマイティな選手を目指していると話す。
母親がドイツ人であることからドイツのパスポートも所有しており、完璧なドイツ語を話すことができる。2008年のACキエーヴォ・ヴェローナ戦でのセットプレーの際には、相手選手が審判に抗議するなかでズドラフコ・クズマノヴィッチがドイツ語で「すぐここに出してくれ」と叫んだの聞き、他の味方と相手選手の意表をつく早いリスタートで得点を演出した。母方の祖父母はドイツ北部に位置するキールに居住している。
イタリアのサッカー選手としては珍しく、無神論者であると公言している。
フィオレンティーナやミランにおいてチームメイトとしてプレイし、アタランタ下部組織や各世代の代表でも同僚であるジャンパオロ・パッツィーニと公私ともに仲が良いことで知られる。コンビとして彼等の姓を繋げたパッツォリーヴォ(PazzOlivo)とも呼ばれる。パッツィーニとモントリーヴォは背格好が似ていることから、フィオレンティーナのオフィシャルホームページやナイキのCMにおいて、実は同一人物なのではないかというパロディネタにもされていた。
フィレンツェを家のように感じており、それはフィレンツェ出身でフィオレンティーナのファンであるモデルのクリスティーナ・デ・ピンと交際していることも影響していると本人は話している。
9歳のころにはミランのジュニアチーム入りが決まっており、ほぼ加入しかけていたが、モントリーヴォの父親が留まらせることを決めた。
足裏を使ったテクニックを得意としており、下部組織時代はティフォージからジネディーヌ・ジダンに例えられた。本人は光栄だとしながらも、プレースタイルの違いを指摘している。
Fiorentina Star Riccardo Montolivo ‘Sad’ To Take Over Captain’s Armband(2010-2-3)(英語),2010-2-3閲覧
↑ MONTOLIVO, Io bandiera viola? Mi piacerebbe firenzeviola.it(2010-2-3)(イタリア語),2010-2-3閲覧
1 2 MONTOLIVO, A Firenze mi sento davvero a casa firenzeviola.it(2010-2-8)(イタリア語),2010-2-9閲覧
1 2 3 4 5 Web CALCiO2002内インタビュー1
1 2 AICサイト内のオスカル・デル・カルチョページ
1 2 3 4 Web CALCiO2002内インタビュー2
1 2 La Fiorentina si fa bella col talento di Bergamo - gazzetta.it(2006-11-11)(イタリア語),2009-12-30閲覧
1 2 Riccardo Montolivo Pledges Future To Fiorentina - Goal.com(2010-2-9)(英語),2010-2-10閲覧
↑ リヴェラーニは中盤の底からボールを捌くことに特化した純粋なレジスタタイプの選手であり厳密にはプレースタイルは異なるが、当時のイタリアのマスコミはモントリーヴォをイタリア代表レジスタの第一人者アンドレア・ピルロの後継者とみており、守備力に問題がある2人の司令塔の同時出場を疑問視していた。
↑ Classifiche Speciali - passaggi tuttosport.
NIKE 「Total 90」
アタランタBCの下部組織でサッカーの基礎を学ぶ。アッリエーヴィ(17歳以下が所属するカテゴリ)在籍時の2002年にはジャンパオロ・パッツィーニ、ミケーレ・カニーニらと共にカンピオナート・アッリエーヴィ・ナツィオナーリに優勝する。また17歳時には飛び級でプリマヴェーラ(主に18歳~20歳以下が所属するカテゴリ)にも所属し、当時からその才能は注目を集めていた。