ペンタレン
8電子の環状π電子系を持ち、ほぼ平面に近い構造を持つ。そのためヒュッケル則から反芳香族の性質を持つと予想されていた。実際、1,3,5-トリ-tert-ブチル置換体にはNMRで反芳香族の特徴の1つである常磁性環電流の存在が示唆されている。かさ高い置換基の無いペンタレンは極めて不安定であり容易に二量化する。ヘキサフェニルペンタレンは結晶状態では安定であるが、溶液中では空気と反応する。1,3,5-トリ-tert-ブチルペンタレンは結晶状態でもあまり安定ではなく、ヘキサン溶液の方が安定である。空気と徐々に反応するのはヘキサフェニルペンタレンと同様である。
二電子還元されたペンタレンジアニオンは10π電子系となり、安定な芳香族としての性質を示す。