熊野三山検校
例えば15代道昭は、那智山の社僧に対し、所領を安堵する文書2通を発しており、熊野を掌握する試みをおこなっている。また、おおよそ16代覚助法親王ないしは20代道意以降にかけての時期には、足利将軍家との親近関係も手伝って、三山検校職が聖護院門跡の重代職となった。足利尊氏は三山検校の意向を受けて在地で実務に当たる熊野三山奉行を新設することで、これを実質の面で後押しした。尊氏は、東山禅林寺の熊野若王子社を再興し、その別当寺院として新設した乗々院(じょうじょういん)の別当良海を三山奉行に補任しただけでなく荘園の寄進により財政面でも乗々院を支えた。
加えて、室町時代から戦国時代にかけて熊野山領の荘園の状況の変化は、熊野三山検校やその下におかれた三山奉行の熊野三山に対する影響力を増大させる方向に働いた。この時期、在地領主の支配が及ぶようになった結果、各荘園からの熊野への年貢は一部の上分米をおさめるのみになり、それも滞りがちとなった。熊野からの働きかけにより事態を解決したこともあるものの、多くは守護や在地土豪の仲介を求めており、熊野三山検校や三山奉行はしばしば仲介の依頼を幕府にとりつぐことがあり、これにより熊野への発言権は増していった。このようにして、当初、名誉職に過ぎなかった熊野三山検校は、14世紀半ば以降の熊野別当家の退勢を背景に、足利将軍家権力の支持をもとに権威と実権を拡大させていったのである。