フロイド・メイウェザー・ジュニア 対 コナー・マクレガー戦
しかし、主導権を握っているのは俺だ」「俺はルールは気にしない。彼の望むルールで決めればいい。彼が総合格闘技のルールで戦いたくないのは分かっている。彼が制限された試合で戦いたいのであれば、それで問題無しだ」と語った。
5月28日、ボクシングの名トレーナー、フレディ・ローチがAXS TVの総合格闘技番組に出演して、「先週メイウェザーが私のジムにマクレガーのトレーナーに就くよう頼みに来たんだ。彼は、試合は実現するし、大金を稼ぐつもりだと言っていた」「コナー・マクレガーはタフな男のようだが、それはボクシングでは全く役に立たない」「メイウェザーは世界一のボクサーだ。マクレガーぐらいの経験しかない相手ならメイウェザーは1ラウンドも取られることはないだろう。つまり彼はまあまあのボクサーってことさ、総合格闘家としてはとても良い選手なんだがね。でもこれはボクシングなんだ。彼はボクシングでは初心者さ。彼がメイウェザーのような相手と試合をするには準備におそらく3年ぐらいかかるだろう」と語った。
5月29日、今度はメイウェザーがプロモーションポスター風の合成画像を、自身のツイッターやインスタグラムへ投稿した。
9月19日、メイウェザーが「私とコナー・マクレガーの試合を実現せようとしたが実現させられなかった。我々は前へ進まなければならない。コナー・マクレガーと戦いたがっているボクサーは多いが、それを言い出したのはまたしても私が最初だった。総合格闘技とボクシング、2つの違う分野でトップに立つことは名誉なことだと思う。でも、自分はもう戦わない」と試合の実現にこぎ着けることができなかったと語った。
11月30日、マクレガーがカリフォルニア州でボクシングライセンスを取得したことをきっかけに再び両者の間で駆け引きの応酬が再燃した。
5月18日、ダナ・ホワイトがTNTに出演して「マクレガー陣営の契約は完了して、メイウェザー陣営との交渉を始めている。試合が実現するとは言わないが、一方の契約が完了して、今はもう一方と交渉しているところだ」「ヘイモンとメイウェザーとの契約が完了するなら試合が実現するだろう」とコメントした。同日、マクレガーが自身の運営するWEBサイト「THE MAC LIFE」を通して「様々な記録を破るであろうこの契約をズッファ、UFC、パラダイム・スポーツ・マネージメントと共にサインできたことを光栄に思います。この歴史的な契約の最初にしてかつ最も重要な部分のサインが正式にされました。すべての関係者へ祝辞を述べたいと思います。そして今、我々はアル・ヘイモンと彼のボクサーのサインが来る日にされるよう期待して待ちます」と声明を発表した。
5月20日、メイウェザー・プロモーションズの契約選手ガーボンタ・デービスがイギリスで試合を行い、メイウェザーが「俺とコナー・マクレガーが試合を実現させたいと望んでいるのであれば、俺は試合が実現すると思う。(実現したらその興行で)ガーボンタ・デービスとバドゥ・ジャックの試合を前座で組みたいと思っているんだ」「俺は素晴らしいキャリアを送ってきたが、まだ終わりじゃないかもしれない。50試合目の相手はコナー・マクレガーになるかもしれない。成り行きを見守ろうじゃないか」「俺が試合をするなら、コナー・マクレガーと対戦する可能性は90%だ」(引退を撤回してマクレガー以外のボクサーと対戦するつもりはありますか?)「間違いなく有り得ない」「俺にとって意味がある試合はマクレガー戦だけだ。俺が対戦したかったボクサーたちとの試合は全て成し遂げてきた。コナー・マクレガーはプロフェッショナルで、俺もそうだ」「ファンがこの試合を要求してるんだ。
2017年10月3日、試合前からダナ・ホワイトが、もしマクレガーがメイウェザーを足で蹴ったり、膝蹴りや肘打ちを行った場合、マクレガーは膨大な経済損失を被ることになるだろうと語っていたが、マクレガーがスコットランドのグラスゴーで行われたQ&Aセッションで、足を上げて蹴るそぶりをみせただけで減点となり、反則の打撃攻撃を行って失格になった場合には1000万ドル(約11億円)の罰金を課す契約が結ばれていたことを明かした。ただマクレガーは元々ルールを破るつもりは全く無く、殿堂入りした名レフェリーのジョー・コルテスを呼び寄せ、スパーリングの最中などにコルテスからボクシングの細かい反則事項を学んでいた。
ファンはこの試合をずっと求めている。要はエンターテイメントなんだ。彼は歯に衣を着せないで遠慮なく物を言う、俺みたいにな。だからファンが見たいものを実現させようじゃないか」と語った。
2月10日、メイウェザーが観戦に訪れたNBAの試合会場で、契約が締結するまでは実現は何も保証されていないとしつつも、親しいESPNの記者スティーブン・A・スミスに、マクレガーとの試合実現が「非常に、非常に近づいている」と話した。
2月14日、アイルランドのタブロイド紙アイリッシュ・ザ・サンが、マクレガーのジムの匿名の関係者からの情報として、マクレガーとメイウェザーの試合が、第三者の介入により正式にサインはされていないものの、ファイトマネーを含めた全ての条件で合意に達し、2週間以内に試合が発表されると報道した。また、マクレガーはアイルランドのホテルで2月17日に予定していたイベントをキャンセルして、UFCの記者会見で対戦相手のネイト・ディアスにペットボトルを投げつけた為に、ネバダ州アスレチックコミッションから受けた処分の一環としてラスベガスで児童のいじめ防止ビデオを撮影をするため、アイルランドから渡米中で、ラスベガスでは撮影の他にメイウェザー陣営の代表と詰めの交渉をする予定であると報道した。しかしダナ・ホワイトは契約は締結から程遠いと合意報道を否定し、メイウェザーも自身のSNSアカウントに「近頃メディアの間でいろんな噂が広まっているようだが、誰かと戦うなどといった契約は交わしていない。今のところ引退に満足で人生を楽しんでいる。もし何か変化があれば必ず最初に俺が世界へ知らせるよ」と掲載して合意報道を否定した。ラスベガスに到着したマクレガーはそれに応えるように自身のSNSアカウントに「今ラスベガスだ。
6月14日、マクレガーが自身のSNSアカウントに、自身の写真と(メイウェザーでは無く)メイウェザー・シニアの写真を並べて掲載し、「試合が行われる」と発表。続けて、その数十分後にメイウェザーが自身のSNSアカウントに、自身とマクレガーを並べた試合告知動画と共に、「これは公式だ!!!」と試合が正式に決定したことを発表した。
6月16日、メイウェザーはアメリカメディアのインタビューでマクレガー戦に関して「世界中のみんながこの試合を望んだ。だから私はこの試合をみんなに提供しなければならなかった。私は引退したけど、みんなが復帰を望んだ。だから戻ってきた。両陣営ともハッピーだ。彼もハッピーだし、私もハッピーだ。試合が待ちきれない」と復帰理由を語った。
一方で、自身が主催するビックマッチの「ゲンナジー・ゴロフキン 対 サウル・アルバレス戦」の3週間前にスーパーファイトのメイウェザー 対 マクレガーが開催されることになり、ビジネス面で少なからず悪影響を受けることが必至になったオスカー・デ・ラ・ホーヤは「これはサーカスだ」とこの試合を茶番だと断定し、ボクシング雑誌のリング誌も「多くのボクシング記者と心あるファンはこの試合を冷笑的に見ている」とし、「ダーク・コメディ(ブラック・ユーモア)」と題した記事を掲載して、この試合を批判した。19日にはゲンナジー・ゴロフキンが同じように「サーカスの見せ物」と断定し、「人々は本当の戦い、本当のボクシングがどういうものであるか知っていると思う。