グリンドゥールの反乱
反乱はオワインと彼のイギリス人の隣人との間の紛争として始まったといわれている。ダフリン・クルーイドのグレイ・ドゥ・リシンバロン (Baron Grey de Ruthyn of Dyffryn Clwyd) (英語版) の承継者は、イギリス人でウェールズの大地主だった。オワインは長い間彼らとの土地紛争を抱えていた。彼は議会に問題の解決を訴え、リチャード王の下で裁判所はその解決策を見つけ、その結果彼は勝訴した。しかしながら、第3代バロンレジナルド・グレイ (Reginald Grey, 3rd Baron Grey de Ruthyn、1362年-1440年) (英語版) は、新しい王の支持者で、この決定を覆すために自分の影響力を行使した。オワインはさらに訴えたが、退けられた。さらにバロンは、1400年8月の新王によるスコットランド遠征に従軍させるためのオワインへの召喚状 (Royal Summons) を、意図的に差し控えていた。手続き的にはオワインはイングランド王のテナント・イン・チーフ (tenant-in-chief) (英語版) として、過去にしたように積極的に軍隊を提供した。しかし、召喚状が来なかったためオワインはそれに対する返答をしておらず、そのことでおそらく無意識のうちに、彼はヘンリー王の怒りをかっていた。