Microsoft Windows 2000
Advanced Serverエディションが対象となるよりも規模が大きなシステム向けのエディションで、プロセッサ数やメモリ容量などが大きなハードウェアをサポートする。NEC PC-9800シリーズ向けにはこのエディションは存在しない。Datacenter Edition はパッケージとして販売はされていない。日本語版は提供されていないが、2002年3月にパフォーマンスやスケーラビリティが高いWindows Datacenter Server Limited Edition が出荷された。
Windows 2000 Professionalは本来、Windows NT 3.51 WorkstationとWindows NT 4.0 Workstationからのアップグレードを想定しているが、Windows NT系列のOSと、Windows 9x系列のOSはWin32という共通のAPIを備えている為、Windows 95、Windows 98(Second Edition含む)、Windows Meからでもアップグレードは可能。ただし、どのバージョンからアップグレードしても、旧バージョンに戻す事(アンインストール)はできない(Windows 2000には元々アンインストール機能が備わっていないため)。なお、Windows 2000 Professional 期間限定アップグレードパッケージ(Windows 95/98/98SEからのアップグレード)もあった。また、Windows MeはWindows 2000よりも後にリリースされているので本来ならアップグレード対象になっていないはずだったが、Microsoftから2001年2月に正式にWindows MeもWindows 2000のアップグレード対象OSとして認められた。
2000年9月8日に公開された。Outlook Expressをバージョン5.0から5.5に置き換えた。2002年8月1日にサポートが終了した。