マドンナの歌手活動の歴史
2000年3月、主演映画『2番目に幸せなこと』の主題歌「アメリカン・パイ」を発表。9月、8thスタジオ・アルバム『ミュージック』を世界同時発売。『ライク・ア・プレイヤー』以来11年ぶりとなる全米1位獲得を含め、世界23ヶ国で1位を記録する。さらに、第一弾シングル「MUSIC」も世界25ヶ国で1位を記録する大ヒットとなった。8月11日、イギリス人映画監督ガイ・リッチーとの間に授かった、マドンナにとっては第二子となる長男ロッコ・リッチーを出産。12月22日、スコットランドのドーノック大聖堂にてガイ・リッチーと結婚。
2001年2月、第43回グラミー賞でアルバム『ミュージック』が「最優秀レコーディング・パッケージ賞」を受賞。6月、通算5度目のツアー「ドラウンド・ワールド・ツアー」がスペインからスタート。ツアーの収益はソロ・アーティストの中では同年最高額となる7400万ドルを記録した。11月、3枚目のベスト・アルバム『グレイテスト・ヒッツ VOL.2』を発売。
2002年10月、自身もカメオ出演した映画『007 ダイ・アナザー・デイ』の主題歌「ダイ・アナザー・デイ」を発表。同月、主演映画『スウェプト・アウェイ』が全米公開されるが興行的に失敗し、イギリスではビデオスルーとなった。