セイウンスカイ
育成段階でもとくに目立つところは見せず、当初入厩先として話を進めていた栗東のとある調教師は、セイウンスカイを受け取りには来なかった。その後、調教師免許を取得したばかりの保田一隆が、定年で引退する父親の保田隆芳と入れ違いに厩舎を開業するため、入厩馬を探して父の代から付き合いのある西山牧場を訪れた。しかし、入厩が決まっていない2歳馬はセイウンスカイを含めて4頭しか残っていなかった。当時のセイウンスカイは馬体のバランスが悪く、毛色もくすんだ印象のため見栄えがしなかったが、入厩馬のバランス上どうしても牡馬が欲しかったことに加え、シンボリ牧場由来の母系の良さに変わり身を期待して、セイウンスカイを引き取ることにした。
その後成長したセイウンスカイは、3歳の秋には見違えるほどバランスが良くなり保田を驚かせたが、同時に気性の激しい面を表すようにもなった。
1997年10月1日、美浦の保田厩舎に入厩する。調教を積むごとに素質を見せ、かつて2冠馬ミホシンザンの調教をつけていた調教助手の青柳義博に、「これは走る」という印象を抱かせるようになった。12月の新馬戦に出走するプランもあったが、万全を期して翌年のデビューとなった。
レースでは、好スタートから果敢に先手を奪うと、2ハロン目から11秒0 - 11秒2のラップを刻み、その後も12秒台前半のラップで大きく後続を離して逃げる形となった。第3コーナー手前で13秒0 - 13秒5と一旦ペースを落として後続を引きつけたのち、最後の直線で再び後続を突き放し、ラスト2ハロンを11秒1 - 11秒5でまとめてこの年の春の天皇賞優勝馬メジロブライトをクビ差抑えて勝利した。
11月8日に迎えた菊花賞では、セイウンスカイは単勝4.3倍の2番人気に支持された。レースは5分のスタートから気合をつけてハナに立つと、馬の行く気に任せて前半1000メートルを59秒6という暴走ともいえるハイペースで進んだ。中間の1000メートルで64秒3と一気にペースを落とし、2週目の坂の下りから早めのスパートを仕掛けると、セーフティーリードを保ったまま最後の1000メートルを59秒3で駆け抜けて、スペシャルウィークを3馬身半離して勝利した。3000メートルの長丁場を逃げ切るのは至難の業であり、菊花賞の逃げ切り勝ちは1959年のハククラマ以来39年ぶりのことであった。また、このときの優勝タイム3分3秒2はレースレコードであり、当時の3000メートルの世界レコードでもあった。
同年末の有馬記念ではデビュー以来初の1番人気に支持されるも、荒れた馬場の内側を避けて逃げたために楽に走ることができず、同期のグラスワンダーの前に4着に敗れた。また、二冠を制していたことからJRA賞最優秀4歳牡馬への選出も期待されたが、NHKマイルカップと古馬相手のジャパンカップを優勝したエルコンドルパサーに奪われる結果となった。