ケトンの不斉還元
H2が炭素-酸素二重結合に付加するカルボニル還元は、直接アルコールを合成する方法である。この反応には水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素アルコキシド、水素化アルミニウムアルコキシドやボランなど当量の還元剤が必要になる。立体選択的なケトンの還元のため、化学者は最初、キラルで、かつ、ラセミ体ではない還元剤の合成に注力した。しかしキラルな還元剤は高い立体選択性を示すものの、反応当量が必要であることが壁となった、
触媒によるケトンの非対称還元は、ボランやカテコールボラン(英語版)を還元剤として当量使用した時に、触媒としてオキサザボロリジンを使った時に達成された。オキサザボロリジンは今でも単純なケトンの還元に日常的に用いられている。
最近では、立体選択的還元の際、水素 (H2)や蟻酸(HCO2H)、イソプロパノール((CH3)2CHOH)など、安価な還元剤を利用できる触媒として遷移金属に注目が集まっている。蟻酸とイソプロパノールは、H2分子が還元剤から基質に移動する移動水素化に用いられる。遷移金属の触媒する反応で起こる不斉誘導(英語版)は、キラルなルイス塩基性配位子を触媒量使用することで起こる。金属触媒にキレート配位できるケトンは、遷移金属触媒を利用した際の立体選択性がオキサザボロリジンに比べて高くなり、副反応も起こりにくくなる。
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ケトンの不斉還元は、不斉中心を持ったアルコールのうち、特定の立体配置を持ったアルコールを合成するために幅広く用いられている。