ナイスネイチャ
11月3日に迎えた菊花賞では前走で破ったイブキマイカグラに次ぐ2番人気に支持されたが、2周目の第3コーナーから追走に苦労し始め、直線でも伸び切れずレオダーバンの4着に敗れた。夏から使い詰めであったものの競走後に疲労は見られず12月8日の鳴尾記念で重賞3勝目を挙げ、年末には有馬記念に臨んだ。当日は2番人気に推され、松永は1番人気のメジロマックイーンに目標を定め、同馬をマークしながらレースを運んだ。しかし最後の直線で突き放されると、さらに後方から追い込んだ14番人気の伏兵ダイユウサクにも交わされてしまい、これが最初の有馬記念3着となった。
古馬となった1992年は年明けから持病の骨膜炎が悪化、同年春は全休を余儀なくされる。10月に天皇賞(秋)の前哨戦・毎日王冠から復帰し3着、天皇賞(秋)ではトウカイテイオーに次ぐ2番人気に推されたがレッツゴーターキンの4着。以降もマイルチャンピオンシップ3着、有馬記念で2年連続の3着。1993年も日経新春杯2着・阪神大賞典3着(主戦騎手の松永昌博が唯一の乗り替わり)・大阪杯2着と勝ち切れないレースが続き、大阪杯の後には骨折が判明し休養に入った。秋に毎日王冠から復帰したが、前年に続く3着。
ナイスネイチャと競走馬時代の担当厩務員であった馬場秀輝の結びつきは非常に強いものであった。若馬の頃のナイスネイチャは我が強くスタッフが手を焼く存在であったが、馬場は全く怒ることなく接し続け、やがてナイスネイチャは馬場に対しては引き綱なしで後ろを付いて歩くほど大人しい馬となった。一方では競馬のときに馬場が付いていなければ発馬機に近づこうとせず、調教でも駐立したまま動かなくなってしまうことがしばしばあった。かつて松永善晴厩舎の調教助手だった稲垣茂は「それほどまでの信頼感が馬と人の間にあるケースは実に珍しい」とこれを評している。
また、レースの1週間前ほどから1回分15000円もするマムシの粉末を餌に混ぜて食べさせており、それを1日3回繰り返していたが費用は全て馬場の自腹であったという。マムシの粉はリノール酸が豊富に含まれており、レース直前に脚に負担を掛けずに馬体を絞る為には有用である。またドーピング等のリスクも無い反面、マムシ団子等与え方にも大変手間がかかり、蕁麻疹のリスクもあることから当時(1990年から1995年ごろ)ですら実際に行う厩務員は稀であった。
1990年12月1日、京都開催の新馬戦でデビュー。初戦は後方から、最後の直線で進路が塞がる不利を受けながら僅差の2着に追い込んだ。中1週で挑んだ2戦目で1番人気に応え初勝利。年明けから春のクラシック出走を目指したが、500万円下の福寿草特別は6着(勝ち馬シスタートウショウ)・中1週で格上挑戦となったオープン戦の若駒ステークスは3着(勝ち馬トウカイテイオー)と勝てなかった上に骨膜炎も発症して休養となり、春クラシックの皐月賞・東京優駿(日本ダービー)には出走する事ができなかった。
約半年後の7月に中京開催で復帰。緒戦で2着に入ると、小倉に転戦して条件戦を2連勝。さらに8月25日の小倉記念で重賞に初出走、古馬(当時の5歳以上馬)の重賞勝ち馬らを抑えて1番人気に支持されると、当時としては優秀な上がり3ハロン34秒6を計時、ヌエボトウショウに2馬身差を付けて重賞初勝利を挙げた。春のクラシック二冠を制したトウカイテイオーは日本ダービー直後の故障で戦線を離脱しており、ナイスネイチャはクラシック三冠最終戦の菊花賞に向けた最大の「夏の上がり馬」となった。1カ月半後には菊花賞トライアルの京都新聞杯に出走。前年の関西3歳王者イブキマイカグラに次ぐ2番人気の支持を受けた。レースでは中団待機から、直線で進路をなくす不利を受けつつも態勢を立て直し、前で競り合うイブキマイカグラとシャコーグレイドを一気に交わすと両馬に3/4馬身差を付けて重賞連勝となった。