サリン
1946年、ソビエト連邦は国内に、ドイツから接収した製造工場を再建し、サリン等の生産を再開。
1953年、アメリカ陸軍はサリンの大規模生産を開始。
1953年、イギリス空軍のロナルド・マディソン二等兵がサリンの実験中に死亡する。
1960年代、ロッキーマウンテン兵器工場で大量のサリンを生産している。このサリンは一度も使用されることが無いままロッキーマウンテン兵器工場の倉庫に保管されていた。そして、1970年代になると全て廃棄処分された。
1988年、イラン・イラク戦争中のイラク・クルディスタン地域でハラブジャ事件が発生。イラク軍がイラン軍および自国のクルド人に対し毒ガス攻撃を実施、サリンも使用したとされる。
1993年、オウム真理教の土谷正実が合成に成功。サリンを用いて、池田大作サリン襲撃未遂事件、滝本太郎弁護士サリン襲撃事件、松本サリン事件、地下鉄サリン事件を起こした。また、サリン70トンの生産を目指して、山梨県上九一色村の教団施設第7サティアンにおいてサリンプラントを建設していた(サリンプラント建設事件)。
1994年、イラクの武装解除を行っていた国連の委員会は、サリンを含むイラク保有の化学兵器の廃棄を確認。
2011年に始まったシリア内戦では、2013年にシリアの首都ダマスカス近郊にあるグータに、サリンを搭載したロケットが打ち込まれ死傷者が出た(グータ化学攻撃)ほか、2017年4月にはアサド政権が反政府勢力に対しサリンを使用したとされており(カーン・シェイクン化学兵器攻撃)、この結果アメリカがシリアの空軍基地に対する空爆を実施するに至った。
サリンは有機リン化合物であり、四面体形分子構造と4つの置換基を持つ。光学異性体があり、Sp 体の方がアセチルコリンエステラーゼ結合作用が強く、生体毒性が高い。
サリンの合成は、有機リン化合物合成における手法を通じて行われる。オウム事件裁判で明らかにされた手法としては、
1.三塩化リン、メタノールを原料とし、溶媒としてn-ヘキサンを、反応促進剤としてN,Nジエチルアニリンを用いて、亜リン酸トリメチルを生成する。その際、反応の過程で発生する塩化水素は、ジエチルアニリン塩酸塩となって沈殿する。
PCl3+3CH3OH+3C6H5N(C2H5)2 →(CH3O)3P+3C6H5N・C2H5)2+HCl
2.亜リン酸トリメチルに触媒としてヨウ素を加え、転位反応によりメチルホスホン酸ジメチルを生成する。その際、瀘過によりヨウ素を除去し、ジメチルを精製する。
P(CH3O)3+I2 →CH3P(O)(CH3O)2+I2
3.ジメチルと粉末状の五塩化リンを加熱した状態で反応させ、メチルホスホン酸ジクロライドを生成する。その際、副生成物としてオキシ塩化リン等が生じるため、この混合物を分留してジクロを精製する。
CH3P(O)(OCH3)2+2PCl5 →CH3P(O)Cl2+2POCl3+2CH3Cl
4.ジクロに原料であるフッ化ナトリウムを反応させ、メチルホスホン酸ジフロライドを生成する。その際、副生成物として塩化ナトリウムが生じる。