ジェシー・ジェイムズ
また、ジェシー兄弟は南軍の兵士やその未亡人に親切であったことから、未亡人にまつわる伝説も残されている。兄弟がとある農家で未亡人から食事をご馳走になったおり、女性から「この農場でもてなせるのも今日までで、明日からは1,400ドルの借金のために人手に渡る」と打ち明けられた。するとジェシー兄弟は1,400ドルを贈り物として未亡人に残し、驚く未亡人をおいて農家を後にする。しばらくすると農家に借金取りが訪れ、1,400ドルを取り立てて帰っていくが、帰り道にはジェシー兄弟が待ち伏せており、まんまと1,400ドルを取り返すという内容である。
これらのエピソードの真偽は不明であるが、ジェシー・ジェイムスが収奪の対象を実業家らに限定した、ある程度の「義」と呼ばれるものをもっていたのは確かであり、1920年代になるとその義は次第に注目を集めるようになっていく。1925年にロバータス・ラヴが『ジェシー・ジェームスの盛衰』を出版するとジェシーの人物像が知れ渡るようになり、ビリー・ザ・キッド同様にアウトローの象徴として英雄視されるまでになっていった。