美保館
同じく青石畳通りから東方に続く路地にある一棟貸の古民家宿。明治建立・昭和初期に移築されたと言われている。旅館として建てられており、玄関の唐破風など本館と酷似した風格となっている。2名宿泊を基本に6名の宿泊まで対応可能としている。庭は松江農林高校園芸科の生徒がデザイン・施工している。
平安末期、源氏方の将であった松田十郎藤原朝臣定秀(まつだじゅうろうふじわらのあそんさだひで)が石橋山の戦い(治承4年・1180年)で敗走し、美保関に定住したのが、定秀家初代として記録されている(定秀家文書・島根大学所蔵)。二代目より「定秀」を苗字とし、現在の当首が四十六代。室町時代、「東」の屋号で大陸や東方の港との貿易を行い、並行して行政との折衝、各種商店両替商などの役割をするようになる。「東」は「古東館」として現在も美保関内に存在し、保冷庫としての役割を担った風穴を備えた広大な敷地が残っている。室町時代~江戸時代~明治時代と、日鮮貿易や北前船交易で発展し、北國七か国との貿易を担った「北國屋」つづいて泉州一帯との貿易を担った「和泉屋」と事業を展開。当時の日本で主要な港との取引を有する廻船問屋、船宿となった。その傍らで地元では、塩屋、油屋、造り酒屋、その他さまざまな商売を手掛けている。捕鯨、両替商なども行っていたと当時の記録に残っている。
「東」、「北國屋」、「和泉屋」と海運を主軸に事業を展開していたが、明治後期に山陰に鉄道が敷かれたことにより、海運の衰退を予期した定秀寛一・ナツ夫妻が、美保関で初めての本格旅館として旅館 美保館を開業し現在に至る。本館は明治38年(1905年)着工、同41年(1908年)にお披露目をし営業を開始している。 古くから数多くの文人墨客が訪れ、その足跡を残していることでも知られており、島崎藤村の紀行「山陰土産」等にもその名が残されている。