ポリ臭化ビフェニル
ポリ臭化ビフェニル(ポリしゅうかビフェニル)はビフェニルに臭素原子が置換した化合物の総称である。ポリブロモビフェニル (polybrominated biphenyl) とも呼ばれ、略して PBB (ピービービー)とも呼ばれる。
分子式 C12H(10−n)Brn (1≦n≦10) で表される化合物である。
ビフェニルの臭素化により得られ、置換臭素の数や位置によって、塩素化合物であるポリ塩化ビフェニル (PCB) と同様に計算上209種の異性体が存在する。塩化アルミニウムや鉄を触媒としたフリーデル・クラフツ反応により製造される。
同じ臭素系難燃剤 (BFR) であるポリ臭化ジフェニルエーテル (PBDE) よりも毒性が高く、ミシガン州において動物の飼料に誤って混入され数百万羽の鶏が死亡する事件が起きている。自動車用の塗料、ポリウレタンフォームなどに難燃剤として添加され、過去アメリカにおいて ABS プラスチックに6臭素化の PBB を主体とする PBB 製剤を約 10% 添加していたという報告がある。
難燃メカニズムは、臭素がラジカルを捕捉することにより燃焼前段階のラジカル連鎖反応を止めることによるといわれている。
PBB は PCB の塩素が臭素に置き換わった類似の構造を持つため、脂溶性が高く生物蓄積性を有し、生物濃縮される。