ナンシー関
この頃、『ビックリハウス』『宝島』『STUDIO VOICE』などサブカルチャー系の雑誌を読み漁り、YMOやムーンライダーズのファンとなった。図工・美術の成績は小学生時代から優秀(ほとんど5)で、クロッキーやデッサンを得意としていた。クラスで1週間ほど消しゴム版画が流行ったことがあったが、ナンシーの彫ったゴダイゴやツイストのバンドロゴは抜群にうまく、クラスメイトたちから注文が殺到した。また、クラスメイトと芸能新聞のようなものを発行したこともある。『所ジョージのオールナイトニッポン』や『ビックリハウス』に投稿をはじめ、『オールナイトニッポン』でハガキが読まれた翌日は拍手喝采で教室に迎えられた。無根拠ながらも将来は東京に出ることを確信していたが、それを「憧れ」という言葉で認識すること・されることに抵抗があったという。
いとうは当時イラストレーターに「ペーター佐藤」「スージー甘金」のようなふざけた名前が流行っていたのに倣って本名の関直美にちなみ、その場のノリで「ナンシー関」と命名した。
ナンシー関としてのデビュー作は1985年3月10日号の『ホットドッグ・プレス』の萩原健太のコラムに彫った消しゴム版画であった。その後も同誌のコラムや連載、読者投稿欄のイラストを消しゴム版画で担当した。ナンシーは依頼された仕事を全て編集部の中で行った。当時のライターはみな編集部に通って執筆を行っていたが、イラストレーターとしては異例であった。1年後、1986年6月25日号から芸能人に関するコラム「対岸に火をつけろ」を連載。これがナンシーにとってはじめての文章の仕事だった。ペラ(200字詰め原稿用紙)3枚ほどの分量だったが、書き方がわからず改行なしで書いてしまったという。
1986年1月から『ミュージック・マガジン』のえのきどいちろうのコラムでイラストを担当した。さらに1988年1月号からは3年間表紙イラストを手がけ、ミック・ジャガー、ジェームス・ブラウン、U2などの外国人ミュージシャンを彫った。同年、『月刊カドカワ』6月号から1ページコラム「テレビ目抜き通り」を連載し、テレビに関するコラムと消しゴム版画という組み合わせがここで現れる。1989年に「シュワッチ」から独立、CM関係など一部の業務だけいとうせいこうが作った「エムパイヤ・スネーク・ビルディング」に預けた。