フランク・コステロ
1921年頃ユダヤ系ギャングのアーノルド・ロススタインの資金援助を得て、兄のエディと共にマンハッタンのウェストサイドの波止場を拠点に酒の密輸を始めた。当時アメリカ政府がイギリス政府に圧力をかけ、密輸の一大拠点だったバハマから密輸ギャングを駆逐していた。ロングアイランド沖3マイル以上は国際海域で取締りの対象外だった為、密輸ギャングがアメリカ・カナダの国境沿いに大挙して押し寄せた。コステロは、ニューファンドランド沖のサンピエール島で酒を仕入れ、ニューヨーク沖のラム・ロウ(酒屋通り)まで運び、そこからロングアイランドなどアメリカ本土沿岸の港に無数の小船に積み替えて運んだ。サンピエール島はギャングに好都合なことにフランス領で、1921年末までに島はゴールドラッシュ化した。
アメリカ沿岸警備隊(コーストガード)の船は災害救助用に造られた14ノットの低速船で、重武装した24ノットの密輸ボートに太刀打ちできず、コステロらは堂々と酒を運ぶことができた。1ケース8ドルで仕入れた酒がアメリカで120ドルで売れ、更にこれを原酒と水で薄めたブレンド酒に1:3の割合で分けて詰め替えると原価8ドルが400ドルになった。カナダの醸造業者サミュエル・ブロンフマンらから酒を買ったが、1922年、サンピエール島で知り合ったアイルランド系の同業者ビル・ドワイヤーと酒の仕入れで提携し、買い手同士団結して交渉に当たり、やがて組織を合体した。人手が足りないとウェストサイドの酒場に入り浸るごろつきを雇い入れてサンピエール島に送り込み、酒の希釈・瓶の詰め替え作業を数百人体制で行った。
ニューヨークを行政区や警察管区ごとに区切って販売代理店を設け、ブロンクスはダッチ・シュルツ、ハーレムはジョーイ・ラオ(シュルツ=テラノヴァ連合)、ブルックリンはアンソニー・カルファノが販売権を得た。警察の嫌がらせで傘下の販売店がトラブルにあうこともあったが、大部分はタマニーコネクションや汚職警官のお蔭で守られた。
1934年1月、ニューヨーク市長に就任したフィオレロ・ラガーディアがスロットマシンの摘発に乗り出し、警官を動員して1000個を押収した。この時コステロ一味はすぐに4000個を保管庫に隠した。ラガーディアは使われてない昔の法律を引っ張り出してきて特定の訴追ができる特殊な司法権限を自らに与え、警察分署でスロットヒアリングを実施し、その場でオペレーターらに刑を宣告した。マスコミを集めて船の甲板に上がりハンマーでスロットを叩き壊して海に投げ込み、公文書上でしばしばコステロを能無し(BUM)呼ばわりした。ラガーディアの情熱的なスロット十字軍は、コステロが市長選挙で対立陣営を支援したことに端を発した。スロットの次に流行したピンボールマシンは同じ種類のギャンブルだったが、オペレーターがラガーディアの支援者だった為、大手を振って営業が行われた(違法クラップゲームは公然と許可した)。
同じ頃コステロは、ルチアーノの釈放のためランスキーと共に政界工作に奔走した。最終的に、当時州知事になっていたデューイを動かし、1945年12月にルチアーノの特赦が決まった(外国人犯罪者処遇の通例に倣い、国外退去の形ではあったが)。デューイは後年、検事時代の活躍を買われてキーフォーヴァー委員会に証言協力を求められたが、口実を設けて出席しなかった。その後、ランスキー傘下の会社の顧問になった。
FBIのジョン・エドガー・フーヴァー長官との付き合いは1920年代後半に始まり、2人とも競馬好きで一緒にレース見物に行った。コステロはフーヴァーの10ドル、20ドルというケチな賭けのため、インチキレースを仕組んだりしたという。1935年6月、コステロのニューヨークの賭博団の一員がマイマミで強盗を働いて捕まった時、コステロも逮捕され、FBIはコステロを調査したが、司法省の命令で動いただけで、2年後に告訴を取り下げた。フーヴァーはワシントンの本部からちょくちょくマンハッタンに来てコステロとセントラルパークで会っていたという(複数のFBIエージェントの言)。50年間FBIのトップに君臨したフーヴァーは、8人の大統領と17人の司法長官にマフィアの組織はアメリカに存在しないと言い続けた。
ドワイヤーは組織の主犯と見なされたが、コステロは「酒の買い手」と見なされ、陪審を買収して無罪となった(ドワイヤーは実刑となり11か月で出所)。摘発後、ドワイヤーが密輸から手を引くと、彼の手下だったバニー・ヒギンズが頭角を現し、縄張り争いになった。海上取締り強化によりアルコール犯罪の主流が海上密輸から国内密造にシフトする中、コステロは密輸オペレーションを縮小し、賭博業にウェイトを移した。
酒の密輸を通じてドワイヤーやマドゥンなどのアイルランド系、ジョー・マッセリア、ラッキー・ルチアーノ、ヴィト・ジェノヴェーゼらのイタリア系、ランスキー、シーゲル、アブナー・ツヴィルマン、ダッチ・シュルツ、ルイス・バカルターらユダヤ系ギャングと知り合った。1928年11月にロススタインがポーカー仲間に銃で撃たれて死んだ時、コステロはロススタインに事業資金3万ドルを借りていた。「監視を始めた頃、彼の親しい仲間はユダヤ系かアイルランド系で、イタリア系といるのを見たことがなかった」(コステロを長年監視したニューヨーク市警察刑事)とされたが、実際はルチアーノなどイタリア系とも付き合っていた。民主党の政治組織タマニー・ホールに人脈を広げ、ジミー・ウォーカーのニューヨーク市長選挙に協力して政治的な保護を受けた。1925年、本名のカスティーリャでアメリカ合衆国国籍を取得した。アイルランド風のフランク・コステロと名前を使い分けていたが、1930年代以降コステロに一本化した。1927年、イタリアの故郷に凱旋帰国した。