祇園・長須賀古墳群
小櫃川流域では、古墳時代前期の4世紀より古墳の造営が確認できる。4世紀、小櫃川中流域に飯籠塚古墳など、墳丘長100メートル前後の前方後円墳の造営が見られ、そして同じ時期、小櫃川の河口付近でも墳丘長60メートルクラスの前方後円墳の築造がなされたと考えられている。4世紀、100メートル台の前方後円墳は房総半島では最大級の大きさであり、小櫃川流域の首長は早い時期から強い勢力を持っていたと考えられる。
祇園・長須賀古墳群で最初に造営がされた古墳は、高柳銚子塚古墳と考えられている。海岸から数えて2列目の砂丘跡にあたる微高地上にある高柳銚子塚古墳は、墳丘長推定130-150メートルになる前方後円墳で、5世紀の第二四半期頃に築造されたと考えられている。当時の上総では、隣接する内裏塚古墳群の内裏塚古墳と並ぶ大型古墳である。高柳銚子塚古墳の造営は、下流域の祇園・長須賀古墳群の首長がこれまで優位であった小櫃川中流域の首長を抑えたか、もしくは小櫃川中流域から下流域に本拠地を移転したことを示すと考えられており、いずれにしても祇園・長須賀古墳群を造営した小櫃川下流域の首長は、古墳の規模から見ても房総半島内でも有力な首長であったことがわかる。
高柳銚子塚古墳に続いて、4列目の砂丘跡に隣接する丘陵地に推定墳長100メートルの前方後円墳、祇園大塚山古墳が5世紀の第三四半期頃築造された。祇園大塚山古墳は1891年に発掘されており、金銅製の甲冑や銀製の耳飾、画文帯四仏四獣鏡などといった副葬品が出土した。