細川忠興
天正5年(1577年)3月、15歳で紀州征伐に加わり初陣を飾る。10月に信長から離反した松永久秀の武将の森秀光が立て籠もる大和国片岡城を父やその僚友の明智光秀と共に落とし(信貴山城の戦い)、10月2日に信長直筆の感状を受けた。
天正6年(1578年)に元服。信忠より偏諱を受け、忠興と名乗った。また、同年8月には信長の仲介を受けて、光秀の三女の玉子(ガラシャ)と勝竜寺城で結婚する。主君信長の構想に基づく命令による婚姻であったことに特徴がある。
なお、信長が天正6年8月11日に明智光秀に出した判物があり(『細川家記』)、光秀の軍功を激賛、幽斎の文武兼備を称え、忠興の武門の棟梁としての器を褒めた内容で、それらの実績を信長が評価したうえで進めた政略結婚であったことが知られるが、ただ懸念されるのは、この判物の文体が拙劣であり、戦国期の書式と著しく異なっている。このことから偽作の可能性が高い古文書とされている。
天正7年(1579年)には信長の命を受けて、父や光秀と共に丹後国守護だった建部山城主一色義道を滅ぼした。
天正8年(1580年)、父の藤孝は功により丹後南半国の領主となる(北半国は一色満信の領国)。
天正9年(1581年)の京都御馬揃えにも若年ながら一色満信らとともに参加する。この際に信長が着た「蜀紅錦の小袖」は、忠興が京で探し求めて信長に献上したものだという(『信長公記』)。
従って斉茲の子孫となるそれ以後の熊本藩主やその子孫である細川護熙は、ガラシャの血をひく忠利の男系直系子孫ではない。なおガラシャとの間に生まれた多羅は稲葉一通の正室となり、その子孫は仁孝天皇に繋がる。
明智光秀 - 珠(細川ガラシャ)(細川忠興室) - 多羅(稲葉一通室) - 信通 - 知通 - 恒通 - 女(勧修寺顕道室) - 経逸 - 婧子(光格天皇典侍) - 仁孝天皇 - 孝明天皇 - 明治天皇 - 大正天皇 - 昭和天皇 -
明智光秀 - 珠(細川ガラシャ)(細川忠興室) - 忠隆(長岡休無) - 徳(西園寺実晴室) - 公満 - 女(久我通名室) - 広幡豊忠 - 女(正親町実連室) - 公明 - 実光 - 雅子(仁孝天皇典侍) - 孝明天皇 -
忠興の跡を忠利が継いだのは、長男の忠隆が廃嫡されたからである。忠隆の正室の千世は前田利家の娘であったが、関ヶ原の戦いの際にガラシャが大坂屋敷で自害した際に千世は脱出して生き延びていた。忠興はこれを咎め、千世を離縁して前田家と縁を切るよう忠隆に命じた。しかし忠隆は千世を庇い、離縁を承知しなかったため、忠興は忠隆を追放・廃嫡とした。そのため後に、忠隆は千世と長男を連れ、祖父である幽斎を頼って京都で隠居した。
次男の興秋は、一時叔父の興元の養子に出されていた背景もあって、やはり嫡子とされなかった。これに不満を抱いた興秋は慶長10年(1605年)、忠利に代わって江戸への人質に出される途中で細川家から出奔した。その後、元和元年(1615年)の大坂夏の陣で豊臣方に与したため、戦後に父の命を受けて自害を余儀なくされている。
忠興は後に追討をかけるが家康が家来として召し抱えたため断念した。また、この事件に際して忠興は嫡男の忠隆を廃嫡している。
また、弟の幸隆と父の幽斎は忠興の留守をよく守り、丹後田辺城に籠城したが(田辺城の戦い)、後陽成天皇からの勅命により関ヶ原の戦いの前に開城し、敵将の前田茂勝の丹波亀山城に入った。豊後国では飛び地の杵築の杵築城が旧領主(元豊後国主)である大友吉統に攻撃されたが、松井康之と有吉立行が防戦に尽くし、やがて救援に駆けつけた黒田如水により石垣原の戦いで吉統は打ち破られた。一方、松井康之の居城である久美浜城の留守を守っていた忠興のかつての養父の細川輝経は西軍の誘いを受けて久美浜城を占拠したが、合戦後に康之から問い詰められて自害したという。
9月15日の関ヶ原本戦で忠興は、黒田長政らと共に石田三成の本隊と戦闘となり、首級を136上げたとされる。