スヴェトスラフ・トドロフ
以前指導を受けたレドナップ監督の誘いから、2002年3月に移籍金75万ポンドで2部のポーツマスFCと契約し、レドナップ監督は"非常に知的な選手"とトドロフを評した。ポーツマスでの2試合目となったプレストン戦では同2001-02シーズンで唯一となる一発退場となった。翌2002-03シーズンにレギュラーの座を掴むことに成功したトドロフは、最終節のブラッドフォード・シティAFC戦でのハットトリックを含め45試合26得点で得点王となる活躍でチームを優勝と1部昇格に導いいた。最終節にハットトリックを達成したことでノッティンガム・フォレストFCのデヴィッド・ジョンソン(英語版)を抑えて得点王に輝いた活躍にレドナップ監督から惜しみない称賛が送られ、2003年7月にはクラブから3年の契約延長が提示され合意した。また、クラブでの好調さからブルガリア代表に復帰を果たしている。
このように絶頂期を過ごしていたものの、プレミアリーグ開幕前の練習中に膝の靭帯を負傷してしまい、膝の手術のために2003-04シーズンの欠場を余儀なくされた。2004年2月にポーツマスのリザーブチームで復帰を果たし、アウェイでのリヴァプールFC戦でトップチームに復帰した。