トリクロロアセトニトリル
トリクロロアセトニトリルのすべての電気陰性置換基 (訳者注:3つの塩素とニトリル基) に対するアルコキシドアニオンの求核攻撃による置換により、オルト炭酸エステルが高収率で得られる。
塩素原子の反応性が高いため、トリクロロアセトニトリルを使用して (特にトリフェニルホスフィンと組み合わせて) アリルアルコールを対応するアリル塩化物に変換することができる。
カルボン酸を使用すると、塩化アシルが得られる。
Cl3CCN / PPh3システムは、穏やかな反応条件のため、カルボン酸および、固相合成における支持されたアミノ化合物とのアミド (そのペプチド) への結合の活性化にも適している。同様にスルホン酸から、対応するスルホクロリドが生成される。同様の方法で、Cl3CCN / PPh3によるジフェニルリン酸の活性化とアルコールまたはアミンとの反応は、穏やかで効率的なワンポット反応で,対応するリン酸エステルまたはアミドが得られる。
また、窒素含有芳香族化合物のフェノール性ヒドロキシ基は、塩化物に変換することができる。
ヘッシュ反応 (Hoesch reaction) では、置換フェノールとトリクロロアセトニトリルとの反応で芳香族ヒドロキシケトンが生成される。たとえば、2-メチルフェノールから2-トリクロロアシル誘導体が 70%の収率で生成される。