ゴンサロ・フェルナンデス・デ・コルドバ
はじめ王弟ドン・アルフォンソに仕え、彼の死後はイサベル1世に仕えた。1474年、イサベル1世がカスティーリャ女王に即位すると、ポルトガル王アフォンソ5世は妻のフアナ(先王エンリケ4世の娘)の継承権を主張してカスティーリャに侵攻を開始、国内のフアナ支持派も立ち上がり、内戦に突入した。この戦争においてゴンサロは、サンティアゴ騎士団長アロンソ・デ・カルデナスの指揮下で戦った。アルベラの戦いの後、アロンソ・デ・カルデナスはゴンサロが常に前線に立っていたことを賞して褒美を与えた。ゴンサロは豪奢な鎧を身に着けていたため、非常に目立ったのである。
ゴンサロの軍人としての優れた資質は、早くもこの頃から現れ始めていた。一介の士官でありながら、まるで将軍のように鋭敏な知性と広い視野を持ち、また非常に忍耐強かった。一度戦いに入ると、無謀なほど大胆不敵な行動で周囲を驚かせた。すぐに評判は高まり、常に前線に立つゴンサロは兵士たちの尊敬を集め、彼のためなら献身を惜しまないようになった。戦争そのものは、イサベルの夫フェルナンドの協力によってイサベル派が優勢となった。1476年、トロの戦いでポルトガルは敗北し、1479年にアフォンソ5世はイサベルの王位継承を承認した。
この時点でのゴンサロに対する大方の評価は、あくまで優秀な士官の域を出なかったが、イサベル1世は彼の忠誠心と器量を評価していた。1494年から開始されたイタリア戦争において、スペイン軍の司令官としてゴンサロが選ばれたのは、こうしたイサベルの個人的な評価のためである。イタリアに上陸したゴンサロは、ナポリ王の元へ5千の援軍を送り届けた。1495年3月31日、教皇アレクサンデル6世の呼びかけによって神聖同盟が結成され、戦況はフランスの劣勢に転換しつつあった。
1495年5月26日、ゴンサロの率いるスペインとナポリの連合軍は、フランス軍とイタリア南部カラブリアのセミナラで交戦した(セミナラの戦い)。フランス軍は騎兵600名とスイス槍兵400名、対する連合軍は歩兵1000名、騎兵400名、他にナポリの義勇兵が加わっていた。兵力的には優勢でありながら、戦いはフランス軍の勝利に終わった。