マット・ウィン
ウィンの経営感覚は鋭く、特に広報の面で発揮された。当時のチャーチルダウンズは地元ルイビルの上流階級に注目されていなかったが、ウィンはこれに目を向けさせることに尽力した。競馬場のクラブハウス改修にあたって上流階級に会員を募り、結果200人から100ドルずつの資金を得て、1903年のダービーより前にクラブハウスの新造が完了した。その美観が『ルイビル・ヘラルド』紙などに報じられている。
また、チャーチルダウンズは当時ウエスタンターフ協会という競馬場の統括団体に所属していたが、この団体の主力競馬場はチャーチルダウンズに対して不都合な開催日程を押し付けようとしていた。ウィンはこれに反発し、1904年に同じく対抗意識を持つ競馬場などを巻き込んでアメリカンターフ協会を設立、競馬開催日を双方被らせる熾烈な攻撃を加えた結果、ウィン側が勝利を収めた。
しかしこれに対しては裁判所より妨害の阻止が命じられ、結果チャーチルダウンズ側は1908年春の開催を勝ち取ることに成功した。
この当時は賭博に対する風当たりが全米で強くなっていた時期で、特にブックメーカーは不正の温床扱いされた。このためチャーチルダウンズでは1911年には完全にパリミュチュエル方式に移行、ブックメーカーを排除していった。1913年の『デイリー・レーシング・フォーム』の総評記事ではウィンについて「好機を捉え、どんな事態も常に自分の手で制御して、マット・J・ウィンはここ数年で競馬の地位をかつてないほど高めた。ウィンはケンタッキー州競馬委員会の設立法制定にずっと活躍し、古い賭け方を新しいものに替えるよう導いた」と功績を称えている。1945年にウィンが著した自伝によれば、1914年時点でケンタッキー州はもちろんのこと、メリーランド州、オクラホマ州、ミシガン州、およびカナダのいくつかの州でパリミュチュエル方式が採用されていたとあり、以後この方式は全米の主流となっていった。