トミー・ヒルフィガー
高校時代の1969年に衣料品を販売する商売を始め、1971年に150ドルを開店資金として自身の衣料品店「ピープルズ・プレイス」(People's Place)をエルマイラで開業した。ヒルフィガーは同店の衣料品はニューヨーク市で買い付け、ベルボトム、ブラウス、革ジャケットなどを売っていたが、これらのデザインに不満を持ったことから、自らデザインをスケッチするようになり、独学でファッションデザインの経験を積んでいくことになる。
ピープルズ・プレイスはチェーン展開に成功し、7店舗にまでその店舗数を増やしたが、1977年、ヒルフィガーが25歳の時に破産した。これはヒルフィガーが商売の仕組みをよく理解していなかったという事情によるもので、ヒルフィガーにとってはその後の教訓となる。
デザイナーとしての道に情熱を見出したヒルフィガーは更なるキャリアを積むため、1979年にニューヨーク市に移り住んだ。そこでいくつかの異なるブランドのために働いた後、1979年に「トミーヒル」という名の会社を設立した。同社はジーンズを主に扱っていたジョルダッシュ(英語版)をクライアントのひとつとするようになり、ヒルフィガーはデニムの取扱量が拡大した。その買い付けのためもあって、1979年にインドを旅行し、この旅はヒルフィガーにインスピレーションをもたらした。