保科正俊
天正13年(1585年)8月、正直が第一次上田合戦に出陣すると正俊が高遠城の留守を預かった。しかし12月、石川数正が家康の下から出奔すると、豊臣方に寝返った松本の小笠原貞慶が3000余りを率いて高遠に攻め入った。高遠城には老齢の正俊の他に騎馬40騎と雑兵360人程しかいなかったが、正俊が自ら指揮を取り、奇策を用いて鉾持除の戦いで小笠原軍に大勝した。このことで信濃の徳川方の崩壊は回避され、徳川家康は正俊の戦功を称え12月24日付で正直に包永の太刀を贈った。
文禄2年(1593年)8月6日、死去。