スマートフォン
それまで独自の手描き入力「グラフィティ」をキーワードにしてきたHandspringは2002年1月に通話機能標準装備のPDAとして、初めてTreoシリーズを発売し、初代となるTreo180(無印)にはBlackBerry同様、小型QWERTYキーボードを搭載した。また同時期のは2002年1月の見本市・International CESで発表した「Sidekick (HipTop)」はUS200ドルを下回る低価格製品で、音声通話もできたので「音声通信ができるBlackBerry」という捉えられ方で歓迎された。米国で好調だったTreoシリーズは2003年、Treo 600でカメラ機能を初めて内蔵し、VGA撮影可能なカメラと通話およびメッセージングが可能な携帯電話、そしてQWERTYキーボード搭載のPDA機能を集約したデバイスとして登場している。
BlackBerryも2002年末に音声通話に対応、その後の改良によりPIM機能のグループウェアとのセキュアなリモート連携・プッシュ型電子メール、インターネット上のウェブサイトの閲覧、さらに機種によってはマイクロソフトのOfficeアプリケーションファイルやPDFの閲覧・編集機能も備えたスマートフォンに変貌を遂げた。ブラックベリーは主に法人向けであり、2004年ごろから、米国のビジネスマンを中心に普及し、スマートフォンの米国でのトップシェアを誇った。
2006年にはNTTドコモが専用サーバ (BlackBerry Enterprise Server) とのセットでBlackBerry8707hを法人向けに国内での販売を開始した。
またGoogle Play(旧称 Android Market)といわれる、アプリケーションのポータルも立ち上がっている。
Androidを搭載した端末は、GalaxyやHuawei、Pixelなどをはじめとして、さまざまなメーカーから発売している。 2008年には米国でAndroid OSを搭載したT-Mobile G1が発売され、2009年7月10日には日本でもNTTドコモからHT-03AというAndroid搭載スマートフォンが発売され、注目を集めた。 2010年4月にNTTドコモからSO-01Bが発売され、その後ドコモからはSH-10B、ソフトバンクモバイルからはSoftBank X06HT、auからはIS01などが順次リリースされた。
2010年代前半にシェアを伸ばし、スマートフォン市場の過半数を占め、特にユーラシア大陸諸国で非常に強い。市場はAndroidとiOSの2強による寡占状態となった。
1999年1月19日にはカナダのリサーチ・イン・モーション (RIM) が「BlackBerry(ブラックベリー)」を発売した。これは、発売当初は電子メールの使えるキーボード付きポケットベルとでもいうべきものであった。
日本では同じく1999年にNTTドコモにより携帯電話IP接続サービスのiモードがサービスインした。追って国内各社も同様のサービスを始めた。同年9月、日本において世界初のカメラ付き携帯電話 (PHS) VP-210が登場し、後のスマートフォンの重要な要素がここで誕生した。海外では、2002年には欧州のボーダフォンへ対してノキアが「Nokia 7650イメージング・フォン」を出荷、同年12月には、「Sanyo SCP-5300」が米国内では初めてとなるカメラ内蔵型携帯電話として発売されている。カメラ付きや絵文字など後のスマートフォンの重要要素が日本において先駆けて登場していたが、方向性はガラパゴスケータイへ向かっていく。
2000年、Ericssonがタッチスクリーン採用のSymbianスマートフォンであるEricsson R380(英語版)を発売した。Nokiaはタッチスクリーン採用のシリーズ80(英語版)のSymbianスマートフォンを発売した。2002年、Sony EricssonはR380の後継として、ソフトウェアプラットフォームにタッチパネルベースのUIQを採用するSony Ericsson P800(英語版)を発売した。UIQ向けのソフトウェア開発に必要なUIQ SDKはWeb経由で無料に提供されたため、非公認アプリの開発が盛んとなった。
スマートフォンの持ち方によっては指が変形し、筋肉が癒着して指が曲がらなくなったり痛みなどの症状を引き起こす場合がある。この症例を、日本国外ではテキスト・サム損傷と呼ばれている。この症例に最も多いとされている持ち方は、小指で本体の下部を支える持ち方である。これは小指に重量負担が集中して、その部位だけ変形を引き起こすものと考えられている。
UIはデスクトップ版のWindowsと似ているが、バイナリ互換性はない。
2002年、SideKickの発売元であるT-Mobile USA (VoiceStream Wireless) は、OSとしてPocket PC Phone Editionを搭載した携帯電話をUS549.99ドルで発売している。2002年時点では米国市場の受け取りかたはまだ、「PDAであるPocket PCに通話機能が付いた」というものだった(現代でもスマートフォンとはいえないという見方もあり定義もない)。しかし、その流れを汲むWindows MobileベースのW-ZERO3などは、ユーザーインターフェースとファイルシステムにおいて、PCとの親和性から一つの大きな製品群となっていた。
2009年、Windows Mobile 6.5を発表、端末がリリースされた。これまであまり変化のなかった、待ち受け画面であるToday画面が刷新され、Titaniumという慣性スクロール、大型アイコン、透明コントロールを用いた斬新なものになった。これはランチャーとしての機能と、ガジェットの機能を組み合わせたもので他のプラットフォームには見られない特徴があったが、一般的にはこの変化は付け焼刃的な改良という受け取り方をされていた。その他、ハニカム構造のスタートメニュー、大型化された標準メニューコントロールなど、フィンガーフレンドリーにしようという意図が見られ、静電容量タイプのタッチパネルにも対応し、端末も発売された。