ウェイロン・ジェニングス
ジェニングスの音楽は彼の「力強い」歌声に特徴があり、言葉遣いやテクスチュアと同様に「荒っぽい質感」が注目すべき点である。彼はまた、自身の「勇ましく弦をかき鳴らす(spanky-twang)」ギター・スタイルも認知されていた。自分の音を作るのに、主旋律ではピックを使用しつつ、リズミカルなパートの間には親指と指での混合に加えて顕著な「フェイザー」のエフェクトを用いた。彼はハンマリング・オンとプリング・オフの反復を組み合わせ、最終的にはアッパーフレットの重音奏法(ダブルストップ)と変調エフェクト(モジュレーション系)を組み合わせた 。
ジェニングスは1953年のフェンダー・テレキャスターを使っていた。これは、ウェイローズから贈られた中古ギターである。ジェニングスのバンド仲間は、黒地の背景に白い花柄を特徴とする独特な革製のカバーでギターを飾った。ジェニングスはフレットを下ろしてネックの弦を下げることで、さらにスラップ音が鳴るようにカスタマイズした。他のギターでは、1993年にギタリストのレジー・ヤングに贈るまで、ジェニングスは1950年のフェンダー・ブロードキャスターを1970年代半ばから使用していた。
彼の独特なイメージは、長い髪とあごひげ、そして彼の登場時に身に着けていた黒い帽子と黒革のベストによって特徴付けられた。
1937年6月15日、ウェイロン・ジェニングスはリトルフィールド (テキサス州)近郊の農場で生まれた。出生証明書での彼の名前はウェイランド(Wayland)である。テキサス州プレーンビューにあるウェイランド・バプテスト大学にちなんだ命名でバプテスト教会の伝道師が母親を祝福したのだが、同大学を知らなかったロレーヌ・ジェニングスが綴りをウェイロン(Waylon)に変更してしまった。後年、ジェニングスは自伝で「私はウェイロンが好きではなかった。それはダサくて田舎者のような響きだった。でも自分には良いものとなっており、私には今やウェイロンがだいぶ馴染んでいる」と述べている。