アンフェタミン
1887年(明治20年)、ルーマニアの化学者ラザル・エデレアーヌ(英: Lazăr Edeleanu)がベルリン大学で初めて合成した。アンフェタミンは光学異性体を持ち、レボアンフェタミン(L体)とデキストロアンフェタミン(D体)に光学分割することができる。アンフェタミンは多くの向精神薬の母体骨格であり、MDMA(エクスタシー)やメタンフェタミン(N-メチル誘導体)などを含む化合物群を構成する。アンフェタミン自体は、フェネチルアミンの誘導体である。
古くは硫酸 rac-アンフェタミン(rac- はラセミ体であることを示す)として合成されていた。アメリカ合衆国では rac-アンフェタミンを主成分とする製剤はもはや製造されていない。今日では大部分が硫酸デキストロアンフェタミンの形で用いられている。注意欠陥障害にはアデラル(英語版) (Adderall)、デキセドリン (Dexedrine) もしくは後発医薬品がしばしば用いられ、これには rac-アンフェタミンと D-アンフェタミンが硫酸塩とサッカラートの形で、D体とL体が 3:1 の比になるように含まれている。
効果は主に D-アンフェタミンによってもたらされ、L-アンフェタミンはこれらの作用が失われたあとに、吐き気などの副作用を現す。
国際的には向精神薬に関する条約付表IIに指定されている。
日本では、アンフェタミン(フェニルアミノプロパン)は、覚醒剤取締法の覚醒剤に指定されている。現在、医療用途として正規に認められたアンフェタミン製剤はなく、不法な所持、使用により10年以下の懲役に処せられる。ただし、国際オリンピック委員会(IOC)からの要請で、2020年東京オリンピック出場選手に限り、ADHDの治療薬としての持ち込みを認める特別措置法が2021年6月9日に成立した。
イギリスは、1964年の薬物(乱用防止)法(英語版)から規制が開始され、1971年薬物乱用法とその法改正によってクラスBの薬物に指定されている。不法所持により5年以下の禁固(注射器を用いた場合は7年以下の禁固)および上限の設定されていない罰金に処せられる。
アメリカでは、アンフェタミンとメタンフェタミンは、規制物質法のスケジュールII薬物・精神刺激薬に分類されている。スケジュールIIに分類されるのは、乱用の危険性が高く、医療用途に厳しい制限のもとで用いられており、重度の生理学的・心理的依存性をもたらす危険性が高い薬物である。