求電子剤
求電子剤の反応性の強弱を求電子性(きゅうでんしせい、electrophilicity)と呼ぶ。ある化学反応を考えるにあたり、ある化学種について「求電子性が大きい」というときは、反応相手(求核剤)の電子に対する親和性が高く反応速度が大きいことを示している。例として下図の反応で説明する。
E = 求電子剤、Nu = 求核剤、k = 反応速度定数
このような反応で、「E の求電子性が大きい」というときは、「k が大きい」ことを示している。
求電子性の大小は、陽電荷の強さ(イオン価数ではなく実効電荷強度)だけではなく、電子を共有することで生成あるいは改変される分子軌道の(求電子剤側であれば多くの場合 LUMO の)エネルギー準位や立体因子などによっても決定される。それらが、遷移状態における活性化自由エネルギーの大小を決め、反応速度を決定付けるためである。HSAB則はある求核剤に対する求電子剤の反応性を半経験的に定式化したもので、反応相手の求核性に応じて変化する求電子性の大小を予測・評価する指標となる。
一方、酸の強弱を表す指標として酸性(さんせい、acidity)という用語が存在する。これは酸塩基反応の反応生成物が平衡状態においてどの程度の割合で生成するかという比率を表している。
「electrophile」という呼称は「nucleophile」とともに、クリストファー・ケルク・インゴールドにより提唱された。かつて日本では「electrophile」の訳に親電子の語が当てられた為に親電子剤と呼ばれることもある。求電子剤を機構の説明で図示する際に、その英語名から E と略される。