ジャスティン・ティンバーレイク
1999年早く、ティンバーレイクはニュー・ミッキー・マウス・クラブで共演した同じポップス歌手のブリトニー・スピアーズとの関係で注目を浴びた。その後2002年に破局が明らかになった。2023年にスピアーズが出版した回顧録では二人が19歳の頃にスピアーズは二人の子供を孕っていた事実が明らかにされた。しかしティンバーレイクは妊娠を喜ばず父親になるのを嫌がったためスピアーズは中絶せざるを得なかった。更にスピアーズは交際中に振付師のウェイド・ロブソンと一夜限りの関係を持ったが、ティンバーレイクも他の有名人と浮気していたと綴っている。別れ話はティンバーレイクからで、テキストメッセージ一通で別れを告げた。
1997年から1999年まではヴェロニカ・フィンと、2000年から2002年まではブリトニー・スピアーズと、2003年から2007年まではキャメロン・ディアスと交際。またジャネット・ジャクソンやファーギー、スカーレット・ヨハンソンとの交際も噂された。その後ジェシカ・ビールと交際し、別れている。2011年にはミラ・クニスとの交際も騒がれていた。