群馬県道4号前橋赤城線
1920年(大正9年)4月1日:「前橋黒保根線」として群馬県道指定。 指定経路自体は、勢多郡黒保根村水沼(現・桐生市黒保根町)から赤城山上に登り、勢多郡富士見村(現・前橋市富士見町)側へ下って前橋市街地に至るものであったが、黒保根側中途から赤城山上までの区間は未開通であった(2012年時点でもこちら側から山頂に至る車道はない)。
1954年(昭和29年)8月10日:指定区間と名称を見直し、現名称となる。県道として認定される。 当時、この道路の山岳区間は長い急勾配が続く未舗装の悪路であり、その過酷な条件から、1957年には著名な軽自動車「スバル・360」の試作車を、オーバーヒート対策の登坂耐久試験にかけるテストコースとして利用されたという逸話がある。
1959年(昭和34年)9月18日:群馬県より現・道路法に基づき、前身路線にあたる県道黒保根前橋線(勢多郡黒保根村 - 前橋市、整理番号33)が路線廃止される。
1965年(昭和40年)11月:県道渋川・大間々線を加えた富士見村大字小暮字東所替戸(一之鳥居)から大字赤城山字赤城山(鳥居峠)までの区間21.2キロメートルをアスファルト・コンクリート舗装に改め、赤城南面有料道路として一部開通。
1966年(昭和41年)8月:赤城南面有料道路完成。
1993年(平成5年)5月11日:建設省から、県道前橋赤城線が前橋赤城線として主要地方道に指定される。
1995年(平成7年)1月1日:無料開放。
2011年(平成23年)9月11日:第1回「まえばし赤城山ヒルクライム大会」(本県道をコースとしている)開催(以降、毎年秋頃に大会を開催)