ドミートリー・メドヴェージェフ
2011年3月のリビアへの多国籍軍の空爆を「まるで十字軍を見ているようで容認できない」と痛烈に批判したプーチンに対し、メドヴェージェフは「私の考えは首相とは異なる」と発言した。また、獄中のロシアの豪商ミハイル・ホドルコフスキーの扱いについて、プーチンが数十年でも収監されるべきと言う姿勢を見せているのに対し、メドヴェージェフはホドルコフスキーは危険な人物ではないので釈放しても良いという姿勢を示している。更に旧ソビエト連邦最後の最高指導者ミハイル・ゴルバチョフが「統一ロシアは旧ソビエト連邦共産党のできの悪いコピーだ。プーチン首相の大統領復帰など論外」とメディアで語ると、メドヴェージェフはその直後にゴルバチョフをクレムリンに招き、最高位の国家勲章を授与し、周囲を驚かせた。5月には、メドヴェージェフが内外の記者を集めて長時間会見を行い、「『従来の継続』(プーチンの大統領復帰を婉曲的に表現)ではロシアの近代化は進まない。新たな発展段階に入っている」と語り、続投へ強い意欲を見せたものの、2011年9月24日の統一ロシアの党大会にて2012年ロシア連邦大統領選挙候補者にプーチンを推薦した 。
メドヴェージェフはアメリカの一極支配体制に強く反発している。2008年の年次報告演説でも南オセチア紛争や2007年世界金融危機はアメリカの一極支配が原因だと主張した。また、前述の南オセチア紛争やミサイル防衛等でのアメリカに対する強硬姿勢は「新冷戦」の勃発であると言われることもあり、メドヴェージェフ自身も「我々は新冷戦を恐れない」と発言している(ただしプーチン首相は新冷戦の勃発を否定している)。2011年にはアメリカと新戦略兵器削減条約を締結した。
現職の首相として汚職追放の旗降り役をしていたが、アレクセイ・ナワルニーによって、元同級生などが代表を務める団体を悪用して、巨大な邸宅・ワイナリー・ヨットなど莫大な不正蓄財をしていることが明かされた。以降はプーチン大統領へのロシア国民の支持率が依然として高いものの、メドヴェージェフに対しては不支持率が支持率を上回るようになっている。
1991年から1995年までメドヴェージェフはプーチンが議長を務めるサンクトペテルブルク市渉外委員会で法律顧問として働いた。1994年にプーチンが同市の第一副市長になるとプーチンの顧問も兼任した。
1999年8月にプーチンが首相に就任すると、プーチンはサンクトペテルブルク出身者(いわゆる「サンクト派」)を要職に登用するようになる。メドヴェージェフもその中の1人であり、同年11月にロシア連邦政府官房次長に任命される。さらにプーチンが同年12月31日に大統領代行に就任すると、それに伴い大統領府副長官に就任する。
2000年ロシア連邦大統領選挙ではプーチン陣営の選挙対策本部責任者としてプーチンの大統領当選に貢献し、ロシアにおいて最も有力な政治家の1人に台頭する。大統領選挙後の2000年6月3日には大統領府第一副長官に昇格した。同時に2000年から2001年までガスプロムの取締役会議長(会長)、2001年から2002年まで副会長、2002年6月30日から再びガスプロム会長を務めた。その後2003年10月30日にアレクサンドル・ヴォローシンの跡を追って大統領府長官に就任する。
さらに2005年11月14日にプーチンによって第一副首相に任命される。第一副首相としてメドヴェージェフは保健・教育・住宅建設・農業の4分野の改革で社会基盤の整備を目指す「優先的国家プロジェクト」を担当した。第一副首相就任に伴い、同じく第一副首相だったセルゲイ・イワノフと2007年9月に首相に就任したヴィクトル・ズプコフなどと共にプーチンの後継の最有力候補の1人と取り沙汰されるようになる。