シカゴ・カブス
1989年の映画『バック・トゥ・ザ・フューチャー PART2』の劇中で、2015年の未来にやってきた主人公が「マイアミの球団にカブスが4連勝してワールドシリーズ制覇」というニュースを見て驚くシーンがある。 この映画が上映された当時、カブスはワールドシリーズ制覇から約80年遠ざかっており(そもそも1945年を最後にワールドシリーズそのものから遠ざかっていた)、また、マイアミを本拠地とする球団はなかった(マイアミ・マーリンズが創設されたのは1993年のことである)。つまり、カブスのワールドチャンピオンは「あり得ない世界」そのものという認識だったわけである。 しかし既述の通り、カブスは映画の「予言」から1年後となる2016年、108年ぶりにワールドシリーズ制覇を果たした。 なお、カブスとマーリンズは同じナショナル・リーグに所属しているため、両者がワールドシリーズで対戦することはない。
1998年の映画『アルマゲドン』では、主人公の同僚である石油掘削員達が地球を救う為に集められ、NASAの心理検査を受けるシーケンスで、そのうちの一人が精神科医からマイクを奪い取って「打ったぁ、ホームラン!カブス、ワールドシリーズ制覇!」と叫ぶシーンがある。石油掘削員達は全員が精神に重篤な問題を抱えているが、地球を救う為に背に腹は替えられないとして「合格」の判断が下されるというオチであり、同年の段階でも、カブスのワールドチャンピオンを真顔で叫ぶ者は「おかしな人物である」という認識が、米国社会において広く人口に膾炙していた故に成立したネタといえる。なお、2016年のワールドシリーズ第7戦でのカブスの決勝打はホームランではなく、ベン・ゾブリストによる適時打であった。
2015年、タンパベイ・レイズを2度の東地区優勝、1度のリーグ優勝に導き、地区優勝を果たした2008年と2011年にアメリカンリーグの最優秀監督に選ばれたジョー・マドンを招聘し、さらにボストン・レッドソックスで2007年と2013年にワールドシリーズ優勝の一員のジョン・レスターを球団史上最高額の6年1億5500万ドルで獲得するなどした。同監督の「若手の成長が必要だ、『頼りにされている』という自覚を選手達に持たせる」という方針のもと、リーグで2番目に若い平均26.9歳の打線が組まれ、就任1年目にして彼ら若手の能力が開花。若き主砲となったアンソニー・リゾ(31本塁打・101打点)、メジャー1年目のクリス・ブライアント(球団新人記録を更新する26本塁打を記録)をはじめ、アディソン・ラッセル、カイル・シュワーバーなどが活躍。投手でもボルチモア・オリオールズから移籍して3年目でエースとなったジェイク・アリエータが22勝6敗でナ・リーグ最多勝、8月30日のロサンゼルス・ドジャース戦ではノーヒットノーランを達成し、特に夏以降破竹の勢いで勝利を重ね97勝を挙げた。しかし、MLB史上に残る激戦の末、中地区3位という成績に終わった(これは通常なら優勝でもおかしくない成績だった。1位のセントルイス・カージナルスは100勝62敗、2位のピッツバーグ・パイレーツは98勝64敗)。とはいえ、7年ぶりにポストシーズンに進出した。
3塁ランナーのサンタナに続き2塁ランナーのキプニスまでもが生還し2点差とされる。6回にロスが前のイニングの守備のミスを取り返すセンターオーバーのソロホームランで一旦は3点リードするものの8回裏2死1塁の場面で3連投のチャップマンがフルカウントからブランドン・ガイヤーに右中間を破るツーベースヒットで2点差。なおもランナー2塁でラジェイ・デービスにレフトスタンドに飛び込む同点のツーランホームランを浴び6-6と追い付かれて延長戦に縺れる。雨が降って17分間の中断を経て延長10回に先頭のシュワーバーが9回1死の場面から投げているブライアン・ショウからライト前ヒットで出塁するとマドンは代走にアルバート・アルモーラ・ジュニアを起用し勝負に出ると続くクリス・ブライアントが深い位置でのセンターフライを打ち上げてアルモーラ・ジュニアは迷わず2塁へのタッチアップに成功する。リゾを敬遠で歩かせると5番のゾブリストがレフト線を破るツーベースヒットでアルモーラ・ジュニアが生還し勝ち越し。ラッセルをイニング2度目の敬遠で歩かせ満塁策とすると代打のミゲル・モンテロが三遊間を破るタイムリーヒットで8-6と勝ち越す。最後はカール・エドワーズ・ジュニアがラジェイ・デービスにタイムリーを許すものの、最後のマイケル・マルティネスをモンゴメリーがショートゴロに打ち取り試合終了。1勝3敗と先に王手をかけられた所からの3連勝で、108年ぶり3回目のワールシリーズ優勝を果たした。第4戦を終えて1勝3敗からの3連勝は1985年のロイヤルズ以来31年ぶり、敵地で連勝してのワールドシリーズ制覇は1979年のパイレーツ以来37年ぶりである。