テトラヒドロフラン
自由に水と混和し、多くの有機化合物・高分子を溶解するので溶媒としてよく使用される。引火点が −14.5 °Cと低く、日本では消防法により危険物第四類(第一石油類 危険等級2 水溶性)に指定されている。
空気中の酸素と反応して徐々に過酸化物を生成するので、長期保存したものを蒸発乾固させることは危険である。市販品には酸化を防ぐため安定化剤を含むものがあるが、安定化剤除去・水分除去などの目的で蒸留精製する際にも蒸発乾固させてはいけない。
酸素の配位性を利用して、ルイス酸や金属イオンの配位子とされる。ボランとの錯体(英語版) (BH3•THF) は安定で、溶液が市販されている。