1915年のメジャーリーグベースボール
禁酒法によって本業は大打撃を受けたがレッドソックスのハリー・フレイジーのように選手を売り飛ばすようなことはせず、自身の趣味であった本のコレクションを売ってまでヤンキースに投資した。後にヤンキースのオーナーとなったラリー・マクフェイルやジョージ・スタインブレーナーのような切れ者で個性が強く、監督に直言してすぐにクビにするようなタイプのオーナーでなく、温厚ではあるが人を見る目は確かで、誰に仕事を任せるべきかを心得ていた。オーナーになってすぐにミラー・ハギンスを監督に招き、エド・バローをゼネラルマネージャーに任命して運営を任せ、自らは口を挟むことはしなかった。1930年代になってブランチ・リッキーのカージナルスがファームシステムで成功を収めると、ジョージ・ワイスを見つけて抜擢し、ヤンキースのファームシステムを完璧に構築させた。1939年に死去したが、1945年までは遺産相続人が継続してオーナーとなった。ルパートが招いたハギンス、バロー、ワイスはみな殿堂入りして、その後2013年にジェイコブ・ルパートも殿堂入りした。
最多勝利数:25(ジョージ・マッコーネル) 最優秀防御率:1.91(アール・モーズリー) 最多奪三振:229(デーブ・ダベンポート)