国道229号
1953年(昭和28年)5月18日 - 二級国道229号小樽江差線(小樽市 - 北海道江差郡江差町)として指定施行。
1962年(昭和37年)10月17日 - 爾志郡熊石町(現・二海郡八雲町熊石地区) - 爾志郡乙部村(現・乙部町)境付近の豊浜(現在の豊浜トンネルの海側に位置する旧道箇所)において山津波(土石流)が発生。国道を走行中の路線バス(函館バス)が海中に押し出されるなど17名が死亡・行方不明、バスは現在も引き上げられていない。
1965年(昭和40年)4月1日 - 道路法改正により一級・二級区分が廃止されて一般国道229号(小樽市 - 北海道桧山郡江差町)として指定施行。
1982年(昭和57年)4月1日 - 古平郡古平町から古宇郡神恵内村までの区間を北海道道998号古平神恵内線として北海道に移管し、国道229号は積丹郡積丹町を経由する路線として経路を変更。当時は積丹半島に未開通区間を残していた。
1996年(平成8年) 2月10日 - 余市郡余市町と古平郡古平町にまたがる豊浜トンネルが崩落し、路線バス1台と乗用車2台が巻き込まれて20名が死亡する事故が発生。同年12月10日 仮復旧し、2000年(平成12年)12月8日にセタカムイトンネルと接続した新トンネルの供用開始(豊浜トンネルとセタカムイトンネルを中継するトンネルを建設し、セタカムイトンネルを豊浜トンネルに編入)。
北海道道1061号旭岱鳥山線:鳥山
北海道道460号乙部厚沢部線・北海道道461号乙部港線:緑町(緑町交点)
11月1日 - 積丹半島西部の未開通区間(積丹町沼前 - 神恵内村川白)が開通し、全線開通。
1997年(平成9年)8月25日 - 島牧村の第2白糸トンネルが崩落。1999年(平成11年)4月8日に現場を迂回する白糸トンネル供用開始。
2004年(平成16年)9月8日 - 平成16年台風第18号で発生した高波によって神恵内村の大森大橋や道の駅オスコイ!かもえないが被災し、橋げたの落下や施設の破損が発生。同年12月10日に残った橋脚に鋼鉄製の橋桁を乗せる形で大森大橋が仮復旧。2007年(平成19年)3月21日には現場を迂回して既存のウエンチクナイトンネルに接続した大森トンネルの供用開始。道の駅も2010年(平成22年)4月24日に営業を再開した。
2021年(令和3年)6月6日 - 乙部町館浦-鳥山間(館の岬トンネル小樽側出口付近)で約7,000立方メートルの土砂が崩落し不通になった。現道による応急復旧が困難であることから、道路管理者である北海道開発局は、迂回ルートとして乙部町緑町から鳥山を結ぶ北海道道460号乙部厚沢部線・乙部町道姫川富岡線・北海道道1061号旭岱鳥山線(一部区間を除く。)の迂回路区間を2021年(令和3年)8月20日から国道229号に編入して対処している。