天辻峠
かつての西熊野街道は北の大日川村(おびかわ、現・五條市西吉野町大日川)で丹生川を離れ長坂を上り、永谷村(えいたに、現・五條市西吉野町永谷,北緯34度14分56秒 東経135度43分37.6秒)を経て天辻峠へ直線的に通じ、峠を越えると南は坂本村(現五條市大塔町阪本)まで約350メートルを急転直下で下っている。南北に通る主道から西の富貴村(ふき・現和歌山県伊都郡高野町)や東の天川村(てんかわ)方面への道が分岐しており、標高800メートルの峠はまさに天の十字路であった。峠付近の集落天ノ川辻(てんのかわつじ)は物資の集散地となり、問屋や旅館もあった。また1917年(大正6年)には五條 - 阪本を結ぶ大和索道が設置され要駅として繁盛した。しかし、1922年(大正11年)に峠から約50メートル下に天辻隧道が開通すると集落は交通の幹線から離れる。1959年(昭和34年)にはさらにその下100メートルに新天辻トンネルが開通して峠道は約3キロメートル短縮されたが、集落は戸数・人口ともに減少が著しい。
西熊野街道は明治末頃から1922年(大正11年)にかけて抜本的な道路改修が行われ、大日川から丹生川、宗川に沿い立川渡(たてかわど)経由で天辻峠に至り天辻隧道を通過するルートが本道となった。1919年(大正8年)に五條 - 城戸(じょうど)間が府県道に以南が郡道に認定、1923年(大正12年)には郡制廃止に伴い全線が府県道となり五條本宮線と命名された。1953年(昭和28年)には国道168号に昇格し、1959年(昭和34年)の新トンネル開通後は旧天辻隧道を含む区間は林道に転用されて今日に至っている。