ブラーデンスバーグの戦い
彼の直属の部隊は竜騎兵120及び正規兵300であったが、それに加えて民兵1,500人を動員した。また、開戦日までには増援部隊として更に5,000名の民兵が到着しつつあった。しかしこの民兵達は訓練が行き届かず、装備も貧弱であった。アメリカ軍は数的には勝っていたものの、ヨーロッパから転戦した経験豊富なイギリス正規兵と対峙することを余儀なくされた。
南進するワインダー軍は8月21日、ロング・オールド・フィールズとウッド・ヤードの近く、アッパー・マールボロでイギリス軍と対峙した。イギリス軍の動きから、ブラデンスバーグがワシントンを防衛する要になることが明らかであった。ブラデンスバーグを死守すれば、ボルチモアとアナポリスへ至る道路を確保する事が出来、その道路から援軍がこちらに向かっているはずであった。イギリス軍がワシントンに向かうとすればその進路は2つしかなく、そのうちの1つであるアナコスティア川の東流は容易に渡河が可能であるため、こちらの守備を固める事にした。部下の将軍、トビアス・スタンスベリーに「ブラデンスバーグの前の最善の位置に陣取り...攻撃を受けた場合はできるだけ長く抵抗すること」と命令を下した。