オグリキャップ
父・ダンシングキャップの種牡馬成績はさほど優れていなかったため、オグリキャップは「突然変異で生まれた」、もしくは「(2代父の)ネイティヴダンサーの隔世遺伝で生まれた競走馬である」と主張する者もいた。一方で血統評論家の山野浩一は、ダンシングキャップを「一発ある血統」と評し、ネイティヴダンサー系の種牡馬は時々大物を出すため、「オグリキャップに関しても、そういう金の鉱脈を掘り当てたんでしょう」と分析している。
母・ホワイトナルビーは現役時代は笠松で4勝を挙げ、産駒は全て競馬の競走で勝利を収めている(ただしほとんどの産駒は地方競馬を主戦場としていた)。5代母のクインナルビー(父:クモハタ)は1953年の天皇賞(秋)を制している。クインナルビーの子孫には他にアンドレアモン、キョウエイマーチなどの重賞勝ち馬がいる。
しかし直線で進路を確保してから猛烈な勢いで加速し、ほぼ同時にゴール。写真判定の結果オグリキャップがハナ差で先にゴールしていると判定され、優勝が決定した。南井は天皇賞(秋)を自らの騎乗ミスで負けたという自覚から「次は勝たないといけない」という決意でレースに臨み、勝利によって「オグリキャップに救われた」と感じた南井は勝利騎手インタビューで涙を流した(レースに関する詳細については第6回マイルチャンピオンシップを参照)。
連闘で臨んだ翌週のジャパンカップでは、非常に早いペースでレースが推移する中で終始4番手を追走し、当時の芝2400mの世界レコードである2分22秒2で走破したもののホーリックスの2着に敗れた(レースに関する詳細については第9回ジャパンカップを参照)。
陣営はジャパンカップの後、有馬記念に出走することを決定したが、レース前に美浦トレーニングセンターで行われた調教で顎を上げる仕草を見せたことから、連闘の影響による体調面の不安が指摘された。レースでは終始2番手を進み、第4コーナーで先頭に立ったがそこから伸びを欠き、5着に敗れた。レース後、関係者の多くは疲れがあったことを認めた(レースに関する詳細については第34回有馬記念を参照)。
夕刊フジの記者伊藤元彦は、このレースにおけるオグリキャップについて、次のように回顧した。
1989年のローテーション
フルミネート - サラブレッド系3歳優駿。後に馬術競技馬「ワダルコ」となる。
アラマサキャップ - クイーンステークス2着。孫にアイビスサマーダッシュの勝ち馬ラインミーティアがいる。
オグリワン - ききょうステークス、小倉3歳ステークス2着。
ノーザンキャップ - 中央競馬3勝、種牡馬。産駒のクレイドルサイアーが種牡馬登録されている。
オグリエンゼル - 地方競馬27勝、如月賞
アンドレアシェニエ - 地方競馬14勝、オグリキャップ産駒最後の現役競走馬。2012年7月死亡。
ミンナノアイドル - オグリキャップ最後の産駒。母グレイスクイン。馬主はローレルクラブ。
Rocks Rule - 母のワカシラユキがアイルランドで出産。2010年3月9日、イギリスニューカッスル競馬場の障害馬用の平地競走で初出走初勝利。
オグリキャップが中央競馬へ移籍した当初の主戦騎手。当時の馬主の佐橋の強い意向によりペガサスステークスに騎乗し、同年のジャパンカップまで主戦騎手を務めた。同年の有馬記念では、佐橋の意向により岡部幸雄に騎乗依頼が出され、それ以降、オグリキャップに騎乗することはなかった。河内は自身が騎乗したレースで最も印象に残っているレースとしてニュージーランドT4歳Sを挙げている。
第4コーナーで2番手に立つと直線でランドヒリュウをかわし、中京競馬場芝2000mのコースレコードを記録して優勝した。この勝利により、地方競馬からの移籍馬による重賞連勝記録である5連勝を達成した。
高松宮杯のレース後、陣営は秋シーズンのオグリキャップのローテーションを検討し、毎日王冠を経て天皇賞(秋)でGIに初出走することを決定した。毎日王冠までは避暑 を行わず、栗東トレーニングセンターで調整を行い、8月下旬から本格的な調教を開始。9月末に東京競馬場に移送された。
毎日王冠では終始後方からレースを進め、第3コーナーからまくりをかけて優勝した。この勝利により、当時のJRA重賞連勝記録である6連勝を達成した(メジロラモーヌと並ぶタイ記録)。当時競馬評論家として活動していた大橋巨泉は、オグリキャップのレース内容について「毎日王冠で古馬の一線級を相手に、スローペースを後方から大外廻って、一気に差し切るなどという芸当は、今まで見たことがない」「どうやらオグリキャップは本当のホンモノの怪物らしい」と評した。毎日王冠の後、オグリキャップはそのまま東京競馬場に留まって調整を続けた(レースに関する詳細については第39回毎日王冠を参照)。
続く天皇賞(秋)では、前年秋から7連勝中であった古馬のタマモクロスを凌いで1番人気に支持された。