千石堀城
最初は翌天正13年(1585年)3月1日小早川隆景軍船が出港し、中村一氏、仙石秀久、九鬼嘉隆の水軍と合流し、紀州表の警固についた。
先発隊として豊臣秀次が3万騎を従え同月20日大坂城を出発、次いで同月21日豊臣秀吉は10万余騎を従え出馬した。豊臣秀吉は同日八ツ半時(午後3時ごろ)岸和田城の虎口周辺を見廻った後、すぐに軍議に臨んだ。「当国第一の堅城」を攻撃すべきと主張したのは中村一氏で、豊臣秀吉も午後4時頃に即時攻撃の決断を下した。着陣早々の攻撃には沿道の人々を驚かせたようである。この時、千石堀城には弓の名手大谷左大仁法印が城主としており、そこに鉄砲で武装した1千数百兵で守っていた。
千石堀城攻めの大将には豊臣秀次があたり、これに堀秀政、筒井順慶、長谷川秀一らが続き、更に田中吉政、渡瀬繁詮、佐藤秀方ら3千兵が加わった。戦闘は同日の夕刻から翌日の未明にかけて行われたようで、まずは大手門に取り付き、二の丸の柵を破り空堀に入った。この時、二の丸にいた城兵300余りの首を討ち取り、本丸にいた城兵に見せつけた。しかし、本丸は攻めあぐね、豊臣秀次軍の千名ほどの死者が出た。豊臣秀次軍は攻め急いだが、堀は深く、本丸につづく橋は取り払われていたおり、簡単には落城しなかった。この時、秀吉自ら鉄砲を取って戦ったという(フロイス『日本史』)。持久戦になるかと思われた頃、筒井順慶隊が放った火矢が城郭を焼き、火薬箱に引火して爆発をおこし、これに乗じた豊臣秀次軍は攻め、城内にいた根来衆は討ち果てた。落城の後は放火されたようである。