ハーレフ城
1400年9月、オワイン・グリンドゥール(オウェン・グリンドゥル)の率いるイングランド支配に対する反乱が発生した。1403年まで、ハーレフなどほんの一握りの城塞がなお反乱軍に抵抗していたが、城は包囲攻撃に耐えるための装備が不十分でかつ要員不足であり、駐屯隊には、盾3枚、兜8頭、槍(ランス)6本、手袋10組、それに銃4丁しかなかった。1404年、城はグリンドゥールのものになった。ハーレフは4年間、グリンドゥールの居住地、一家の住居ならびに軍事司令部となった。グリンドゥールは1405年8月にハーレフで第2次議会を開いた。1408年、イングランド軍は将来のヘンリー5世の指揮のもと、ハーレフとその指揮官エドマンド・モーティマーを包囲して、大砲による砲撃を敢行し、外壁の南・東の一部を破壊たと見られる。この城取りが不成功となったヘンリーは包囲攻撃の責任者にジョン・タルボットを残し、アベリストウィス城の対処に移行した。物資がいよいよ不足し、またモーティマーならびにその部下の多くが極度の疲労で亡くなると、ハーレフは1409年2月に落城した。
15世紀に、ハーレフはランカスター家とヨーク家の対抗派閥の間で勃発した薔薇戦争として知られる一連の内戦に巻き込まれた。