小笠原道大
100本塁打:2002年5月4日、対福岡ダイエーホークス7回戦(東京ドーム)、2回裏にブレイディー・ラジオから中越3ラン ※史上220人目
150本塁打:2003年9月14日、対西武ライオンズ27回戦(西武ドーム)、7回表に張誌家から右越ソロ ※史上127人目
1000安打:2004年7月24日、対オリックス・ブルーウェーブ16回戦(東京ドーム)、5回裏に具臺晟から中前安打 ※史上223人目(862試合目での達成は、社会人経験者では史上最速)
1000試合出場:2005年8月24日、対西武ライオンズ16回戦(インボイスSEIBUドーム)、3番・三塁手で先発出場 ※史上408人目
200本塁打:同上、8回表に松坂大輔から右越ソロ ※史上85人目
250本塁打:2007年5月27日、対オリックス・バファローズ1回戦(東京ドーム)、6回裏にユウキから右越ソロ ※史上51人目
1500安打:2007年9月15日、対広島東洋カープ23回戦(東京ドーム)、6回裏に宮崎充登から右線二塁打 ※史上93人目(1288試合目での到達は歴代4位の速さ)
300二塁打:2008年7月29日、対広島東洋カープ14回戦(広島市民球場)、1回表にベン・コズロースキーから右中間適時二塁打 ※史上49人目
小笠原の活躍により巨人は低迷期を脱することができ、その存在は周囲の選手にも影響を与えたことが2007年からのリーグ3連覇につながったとも言われる。2013年のシーズン中に日刊スポーツ紙上で行われたチームメイトの高橋由伸と阿部慎之助の対談では、小笠原や谷佳知や古城茂幸といったパ・リーグから移籍してきた選手たちの、負けても「また明日だ!」という考え方が、試合に負けると誰もしゃべらずクライマックスシリーズなどの一発勝負に負けたような空気になってしまうというチームの性質を変化させたと述べている。以来負けても「明日打てばいい」という気構えで全員が臨むようになったことが、2003年から4年間続いた低迷期から巨人が脱出できた理由の一つであるとした。
シーズン終盤9月の月間MVPを受賞したり、7月8日にチームが阪神に最大13ゲーム差をつけられた翌日からの残り66試合で11本のオガラミ弾(自分自身とアレックス・ラミレスのアベック本塁打のことで2008年は王貞治・長嶋茂雄のアベック本塁打ON弾をも凌ぐ15本)を記録したりするなどして復調。チームも小笠原の復調そのままに最大13ゲーム離されていた阪神に追いつき、逆転優勝を達成。前年・前々年に匹敵する成績を残し、移籍後初の全試合出場も果たした。6月8日、プロ入り後初の犠打を記録。9月3日の対広島東洋カープ戦(大阪ドーム)で史上62人目(史上66度目、球団史上5人目)となるサイクル安打を達成。更に9月19日には史上35人目となる通算300号本塁打を打った(球団史上8人目)。10月23日のクライマックスシリーズ第2ステージの対中日ドラゴンズ戦で、朝倉健太から1回裏に2点本塁打、2回裏には満塁本塁打と2打席連続で本塁打を打ち、クライマックスシリーズ新記録となる1試合6打点を記録した。
2009年は不動の3番打者として安定した働きを見せ、チームのリーグ3連覇に貢献。オールスターゲームにも選出された。また、移籍後初の3割30本塁打100打点を記録した(打点はキャリアハイ)。東京ドームでの通算本塁打数が松井秀喜の146号を上回る147号本塁打を打ったことで、現役最多となった。8月27日の対中日戦で通算1000打点を、9月8日の対横浜ベイスターズ戦で通算1000得点を達成した。
2010年4月7日の阪神戦で久保康友から本塁打を打つ。