飯能戦争
東征軍は東海道、東山道、北陸道の三方面から進軍を開始。3月6日には東山道軍支隊が甲斐国山梨郡勝沼(甲州勝沼の戦い)で、3月9日には東山道軍本隊が下野国足利郡梁田(梁田の戦い)で旧幕府軍を破り、3月13日に板橋に到達した。時を同じくして幕府側は慶喜警護の任についていた山岡鉄舟を東海道軍の布陣する駿河国駿府に派遣し、慶喜の処遇や江戸開城に向けた予備交渉が行われていた。3月13日、東征軍参謀の西郷隆盛と幕府陸軍総裁の勝海舟との会談により、幕府側の武装解除と江戸城明け渡しを条件に3月15日に予定されていた江戸総攻撃が回避された。
4月4日、新政府は慶喜の罪一等を減じて水戸での謹慎を命じ、4月11日に慶喜は寛永寺を出て水戸へと向かった。尾高が4月9日付で渡欧中の栄一にあてた書簡によれば、成一郎、須永、平九郎、竹沢兄弟とともに慶喜に従い水戸に向かう予定だった。ただし、彰義隊には水戸までの慶喜警護の許可は下りず、一行が千住に到着した時点で江戸に引き返すように命ぜられた。
一方、慶喜の処分決定と前後して彰義隊では渋沢派と天野派の対立が表面化した。慶喜や徳川家の名誉挽回を第一義とし幕臣に限定した集団を目指す成一郎と、新政府軍との対決姿勢を強め身分を問わず兵員を拡充させようとする天野とで立場に違いがあった。『藍香翁』によれば成一郎は、上野では一戦を交える上で地の利がなく、市中を戦渦に巻き込みかねない点を理由に郊外への撤退を提案した。この提案は天野派には聞き入れられず、その後も議論を続けたものの進展せずに終わった。隊内には彰義隊が江戸幕府から両御番の役目に任じられるとの風説が流れ、幕府に期待する者もあったといい、江戸市中からの撤退案に対し反対する理由となった。
『戊辰私乗』では旧幕府軍の総勢を600余人とし、内訳については振武軍が前軍84人、中軍99人、後軍75人、左軍56人、右軍59人、会計局49人、別局員5人、歩兵70余人。そのほか台兵(彰義隊)、神奈川兵数百人と記している。
『里正日誌』では旧幕府軍の兵力を振武軍を含め1,500人ほどと記している。ただし、『飯能辺騒擾日記』では最終的に飯能に屯集した兵の数を600人、飯能村など4か村の役人が戦の後に領主に充て提出した『乍恐以書付御訴奏申上候』では450人ほどと記している。そのため『上野彰義隊と箱館戦争史』では『里正日誌』の記述は実数より1,000人ほど多いものとしている。
装備について正確なことは定かではないが、『藍香翁』によれば旧幕府屯所から奪ったミニエー銃を300丁、『戊辰私乗』によれば「新調の二ツバンド銃」を250丁ほど所持していた。また『高岡槍太郎日誌』によれば、高岡はスウィッツル銃、カラスバミニーノ小銃(原文ママ)を所持していた。このほか後軍頭取・渡辺進の家来がゲベール銃を10丁、刀、槍、陣羽織などを所持しており、中山村の名主・善左衛門宅に預けたことが記録されている。ただし、幕府歩兵隊の脱走後に屯所にミニエー銃が残されていた点を疑問視し、すべてゲベール銃ではないかという指摘もある。