位置選択性
アセチルアセチル化合物 (CH3C(=O)CH2C(=O)-R) は、一当量の塩基を作用させると活性メチレン部位である CH2 からプロトンが引き抜かれてカルバニオンが発生し、求電子剤 (E) で捕捉すると内部炭素の置換生成物が得られる。
CH3C(=O)CH2C(=O)-R + 1 eq base → CH3C(=O)CHC(=O)-R + E → CH3C(=O)CHEC(=O)-R
一方、二当量の強塩基を作用させるとメチル基からもプロトンが引き抜かれてジアニオンが発生する。そこへ求電子剤を一当量だけ作用させると、末端炭素の置換生成物が得られる。
CH3C(=O)CH2C(=O)-R + 2 eq base → CH2C(=O)CHC(=O)-R + 1 eq E → E-CH2C(=O)CH2C(=O)-R