第3回十字軍
にもかかわらず、イサキオスは1188年12月にフリードリヒと締結した合意の遵守をその書状で提案した。もちろん、「イサキオスが、それまでに収監していたフリードリヒの使節団に加えてシュヴァーベン大公と6人の司教を含む人質をフリードリヒから受け取った場合、十字軍のダーダネルス海峡通過を許可する」という条件付きであった。イサキオス2世への返答として、フリードリヒは「使節団が解放されてからでないとその条件は受け入れない」と返答した。
遠征の歴史によると、イサキオス2世からの不遜な書状を受け取った時点で十字軍ービザンツ帝国間の友好関係は破綻していたという。そのやりとりを終えたのち、十字軍はビザンツ帝国内の都市の略奪を開始し、焦土戦術を取った。8月26日、十字軍はフィリッポポリスを攻め落とし十分な量の補給物資を手に入れた。フリードリヒは彼らから最も近くに駐屯していたビザンツ帝国軍将軍(英語版) マヌエル・カミツェス(英語版)と意思疎通を図った。マヌエルからの返答がなかったため、8月29日、フリードリヒ率いる十字軍はマヌエルの軍勢と戦闘し、50人のビザンツ兵を殺害した。その翌日、または1週間後、シュヴァーベン大公フリードリヒとベルトルト公は抵抗を受けることなくヴェロイアを占領した。