グレイ・テレビジョン
同年後半に完了すると予想していたこの買収により、グレイは92の市場(英語版)で142の放送局を獲得し、アメリカ国内で3番目に大きいテレビ局の所有者となり、総市場シェアは24%になった。
グレイは、買収が規制当局の承認を迅速に受けるだろうと予見していたが、2つの企業間の市場の重複が限定的であり、買収後の総市場範囲がまだ比較的小さいためである。グレイとレイコムが既に所有していた市場で、WTNZ(英語版)、WTOL(英語版)、KXXV、WTXL(英語版)、WFXG(英語版)、KWES-TV、WPGX(英語版)、WSWG(英語版)、WDFX-TV(英語版)を含む9つの放送局を売却した。この販売は、2018年12月20日にFCCによって承認された。取引は2019年1月2日に完了した。
2019年4月24日に、ザ・ナッシュビル・ネットワーク(英語版)の元所有者ライマン・ホスピタリティ・プロパティーズの子会社であるグランド・オール・オプリ・エンターテイメント・グループ(Grand Ole Opry Entertainment Group)との合弁事業を発表した。このサービスは、ブロードキャストデジネットとOTTストリーミングプラットフォームで構成される。合弁会社は、ゼネラルマネージャーのドリュー・リーフェンバーガー(Drew Riefenberger)の下、ナッシュビルに拠点を置いている。グレイは、配給及びマーケティング能力、マルチキャストの知識、グレイ所有テレビ局の関連会社に貢献した。サークルテレビネットワーク(英語版)は2020年1月1日に開始された。
「グウィネット・デイリー・ポスト」は、1997年にジェネシス・ケーブル・コミュニケーションズ(Genesis Cable Communications)との契約により発行部数を増やし、ジェネシスの費用でアトランタ都市圏の加入者に新聞を提供した。
1998年に、グレイは南東部地域を超えて拡大し始めた。KOLN(英語版)、KGIN-TV(英語版)、WEAU(英語版)を所有していたブッセ・ブロードキャスティング・コーポレーション(Busse Broadcasting Corporation)の買収に同意したためである。ジョージア州オールバニにある新聞とテレビ局のグレイの所有権は、この潜在的な購入のために、FCCのメディア相互所有権規則の下で調査された。したがって、WALBは1998年8月にリバティ・コーポレーション(Liberty Corp.)のコスモス・ブロードキャスティング(Cosmos Broadcasting)(英語版)に売却された。
2002年、ロビンソンは会長兼CEOに、副会長・プラサー社長兼COOが義理の息子のヒルトン・ハウエルが、上級副社長にジム・ライアンが就任した。同社が倒産している間、彼らはグレイに14のベネデク・ブロードキャスティング(英語版)所有局を購入させた。