チャールズ・フロイド
1933年6月、カンザスシティのユニオン駅前で3人組のギャングが移送中の仲間を助けようと短機関銃を乱射し、捜査局の局員2名と警官2名、囚人1名が惨殺される事件が発生した。いわゆる『カンザスシティ虐殺事件』である。
捜査局(BOI、後のFBI。ここではFBIと呼ぶ)は早い段階でヴァーノン・ミラー、プリティボーイ・フロイド、フロイドの親友のアダム・リチェッティの3人を実行犯と断定した。
しかしフロイドとリチェッティが本当に事件に関わっていたのかは歴史研究家の間でも大きく意見が別れている。
フロイドが関わった数々の犯罪の中でこれだけが突出して異質であること、当時のギャングは自分の犯罪を自慢し合ったものだがフロイドは一貫して否定し続けていたこと、FBIが提示した証拠や目撃者の証言はいずれも根拠に乏しいことなど不可解な点が多い。
FBIは世間の注目を引き付ける目的でフロイドの名前を利用したのだろうと考える専門家もいる。
18歳のとき地元の郵便局で3ドル50セント(現在の約80ドル相当)を盗んだが、裁判に被告が現れず不起訴となった。その後も友人と商店やガソリンスタンドから金を奪い、セントルイスで給料輸送車を襲撃した容疑で逮捕され3年間服役した。妻は息子を連れてカンザス州の実家に帰った。
"プリティボーイ"・フロイドと呼ばれるようになったのもこの頃だった。
ポンパドールの髪型を入念に手入れしていたという説、ボタンアップカラーの白いドレスシャツとスラックス姿で油田採掘現場で働いていたという説、襲われた店の店員が『リンゴのようなほっぺたの可愛い少年だった』と話したという説など様々だが本人は非常に嫌っており、故郷のオクラホマ産のチョクトービールにちなんだ「チョック」という愛称を気に入っていたという。
フロイドは重犯罪を繰り返す。
1930年、強盗で警察官を殺害。オハイオ州で銀行強盗で逮捕され懲役15年を言い渡されたが、移送中の列車から飛び降りて逃亡。
1931年、密造酒の売人兄弟が殺害された事件の容疑者に指定され、カンザスシティでは連邦捜査官を殺害。
1932年、オクラホマ州で保安官と撃ち合い負傷させる。同州ボリーのファーマーズ&マーチャンツ銀行の強盗未遂事件。
オクラホマ州はフロイドの逮捕に6千ドルの懸賞金を約束したが、新聞は『銀行を襲って住宅ローンの書類を燃やして貧しい農民の借金を帳消しにした』『貧しい家族や老人を見かけると気前良く金銭を分け与えた』などと彼の美談を報じるようになった。世界恐慌時代のさなか彼は大衆の人気者になっていた。
16時すぎ、トウモロコシ畑から戻ってきたコンクル夫人の兄が、フロイドをバス停があるクラークソンまで送ることになった。兄はこの男をすぐに農場から連れ出したかった。
フロイドを乗せたT型フォードが出発しようとしたところ、農場に2台のシボレーが入ってきた。1台はメルヴィン・パーヴィスが率いる4人のFBI捜査官、もう1台は3人の地元の警察官が乗っていた。
フロイドは2丁持っていたコルト.45の1丁を抜き、「僕を探しに来た。車から離れて」と言いながら車から飛び降りて一瞬どちらに逃げるか迷ったようだが森の方に向かってジグザグに走って行った。捜査官らも車から飛び降り、それぞれ拳銃、ライフル、ショットガン、トンプソンなど93発を発砲した。少なくとも140メートルの距離があったが2〜4発が当たりフロイドは倒れた。
捜査官は手錠をかけ、近くの大きなリンゴの木の下に運んだ。
フロイドは「2発もやられた」「アダム(リチェッテイ)はどこだ?」「俺はフロイドだ、誰がチクったんだ?」「もう終わりだ、くたばれ」などと言い、撃たれてから約15分後に死んだ。
所持品は、チェーンが付いた銀の懐中時計、現金122ドル(現在の4千ドルぐらい)、弾が入った弾倉、鍵、マッチ、リンゴ2個、それに右手にカメオリングを着けていた。爪や歯はきちんと手入れされ、指紋は当時の多くの犯罪者がやっていたように紙ヤスリのようなもので削られていた。