ロバート・デ・ニーロ
2005年、デ・ニーロはホラー映画『ハイド・アンド・シーク 暗闇のかくれんぼ』に出演し、ダコタ・ファニングと共演して、母親の死後トラウマを抱えた娘(ファニング)を連れて町を出るデヴィッド・キャラウェイ医師を演じた。この作品は興行的に成功したが、批評家の中にはデ・ニーロがミスキャストであると考える者もおり、平凡な映画への出演を決意したデ・ニーロに疑問を呈した。2006年、デ・ニーロは自分の第2作目を監督するために『ディパーテッド』の役を断った。そのスパイ・スリラー映画『グッド・シェパード』は形成期に成長するCIAの描いた架空の記録である。この映画でデ・ニーロは『レイジング・ブル』、『グッドフェローズ』、『ブロンクス物語』、『カジノ』で共演したジョー・ペシと再共演した。エリック・ロスの脚本に基づいた本作は、冷戦時代に育ちそれに憧れていたデ・ニーロにとって個人的な企画であった。ハリウッドの人気俳優マット・デイモン、アンジェリーナ・ジョリー、アレック・ボールドウィンが出演していたにもかかわらず、この作品は賛否両論の評価となった。『シドニー・モーニング・ヘラルド』に寄稿したサンドラ・ホールは遅いペース配分について「アメリカ史の面白い一面を秘めてはいるが、デ・ニーロは信じられないほど鈍いナイフでそれを削り出した」と記した。『USAトゥデイ』の批評家は最初のプロットが追いづらいものの、デ・ニーロを「感動的な個人物語を創造した」として賞賛した。『グッドシェパード』は第79回アカデミー賞でアカデミー美術賞にノミネートされた。2006年、最後に『アーサーとミニモイの不思議な国』で王の声を演じた。
デ・ニーロは組織犯罪の誘惑とコミュニティにおける人種差別、堅気の父親の価値観との間で引き裂かれるイタリア系アメリカ人の少年の成長物語『ブロンクス物語』(1993年)に出演し監督デビューも果たした。この作品にはチャズ・パルミンテリも出演しており、彼が自身の少年時代を元に執筆した戯曲が原作である。『ブロンクス物語』はトロント国際映画祭でプレミア上映され高い評価を得た。『オースティン・クロニクル』のマージョリー・バウムガルテンは「監督としてのデ・ニーロの選択はすべて慎重で地味であり、技術的なアッサンブラージュや賞賛されるスターよりもキャラクターや物語に注意を惹こうとしている」と書いた『バラエティ』のトッド・マッカーシーは映画の遅いスタートに問題提起したがデ・ニーロの「人種差別と暴力の不合理なルーツに対する感動的な繊細さ」を称えた。1年後、デ・ニーロは1818年のメリー・シェリーによる小説『フランケンシュタイン』の映画版で怪物を演じた。この作品は商業的に成功し全世界で1億1200万ドルを稼いだが、批評は一般的に批判意見で一致している。映画評論家ジェームズ・ベラーディネリは、映画は「狂気的な」ペースにもかかわらず面白くデ・ニーロは力強い演技を与えたと述べた。
スコセッシとの8作目の共作『カジノ』でデ・ニーロは犯罪ジャンルに復帰した。シャロン・ストーンやジョー・ペシと共演した本作はニコラス・ピレッジのノンフィクションを原作としている。デ・ニーロはマフィアとつながりのあるラスベガスのカジノ支配人サム・"エース"・ロススティーンを演じた。この作品はギャンブル帝国を巡る強欲、裏切り、富、地位、2つのマフィア間における殺人をテーマにサム・"エース"・ロススティーン、ニッキー・サントロ(ペシ)、トロフィーワイフ(ストーン)を描く。
1974年 助演男優賞:『ミーン・ストリート』
1977年 主演男優賞:『タクシードライバー』
1981年 主演男優賞:『レイジング・ブル』
1991年 主演男優賞:『グッドフェローズ』、『レナードの朝』
これにより当初はデ・ニーロに同情していた多くの住人が怒りを感じ、中には町が訴訟を続けるために個人的に募金を募る者もいた。この論争は『ニューヨーク・タイムズ』で報道された。ガーディナー町の委員ウォーレン・ウィーガンドはネガティブな広報により「それを読んだ彼(デ・ニーロ)は激怒した」と話した。彼は訴訟が起こされていたことを知らなかった。信託の会計士は信認義務を引用して責任を取った。それからまもなく、デ・ニーロは訴訟から手を引き、町の合法な129,000ドルの請求を払い戻すように弁護士トム・ハーヴェイに指示した。ハーヴェイは「デ・ニーロは町をめちゃくちゃにしたくはない」とウィーガンドに伝えた。
2019年8月、デ・ニーロの会社カナル・プロダクションズは元従業員グレアム・チェイス・ロビンソンに対して、600万ドルの訴訟を起こした。ロビンソンが会社の資金を不正に使って信認義務を破ってニューヨークの不誠実な使用人の法務に違反し、勤務時間中に何時間もNetflixを観ていたという。2019年10月、ロビンソンはハラスメントと性差別を受けたとして、デ・ニーロを相手取って訴訟を起こした。
2012年、デ・ニーロはテレビシリーズ『NYC 22』のエグゼクティブ・プロデューサーを務めた。
2013年、デ・ニーロは次に『グリフィン家のウエディングノート』、『キリングゲーム』、『マラヴィータ』にキャスティングされた。3作とも主に否定的な反応で迎えられた。2013年は他にも『ラストベガス』し評価するレビューもあった。マイケル・ダグラス、モーガン・フリーマン、ケヴィン・クライン、メアリー・スティーンバージェンらと共演した本作は、引退した3人がラスベガスに行き、最後の独身の友人のバチェラー・パーティーを行うストーリーである。デ・ニーロの演技に対する厳しい意見として、『The A.V. Club』の批評家は「デ・ニーロのキャリアの最低点のひとつである」と見なした。それからまもなく、デ・ニーロは『リベンジ・マッチ』でシルヴェスター・スタローンと共演し、最後の試合のためにリングに復帰する年老いたボクサーを演じた。デ・ニーロとスタローンは以前『コップランド』でも共演した経験がある。2014年、彼は犯罪スリラー映画『ザ・バッグマン 闇を運ぶ男』に出演した。同年、デ・ニーロは父親ロバート・デ・ニーロ・シニアに関するドキュメンタリー映画『Remembering the Artist Robert De Niro Sr.』に出演し、HBOで放送された。2015年、デ・ニーロはナンシー・マイヤーズの『マイ・インターン』に出演してアン・ハサウェイと共演した。