ジブラルタル包囲戦の一覧
3週間後、フランス艦隊のほとんどはジブラルタルを後にした。その2日後の10月26日、スペイン軍は最初の砲台を完成させ、要塞の最北部を砲撃し始めた。時を同じくして、フランス軍の分遣隊が港を荒らしまわった。包囲戦は冬まで続き、スペイン軍は要塞への砲撃を続けていたが、12月から1月にかけてイングランド・ネーデルラントの増援隊が到着した。スペイン軍内では兵の脱走や疫病がおこって弱体化が進んでいたため、フランス王ルイ14世は将軍ルネ・ド・フルーレを4500人のフランス・アイルランド兵とともに派遣し、ジブラルタル攻囲の指揮権を握らせた。2月7日、1000人のスペイン兵と500人のフランス・アイルランド兵からなる部隊が「円の塔」を強襲したが、イングランド・ネーデルラント軍の激しい抵抗を受け多大な損害を出して失敗した。3月末にはジョン・リーク提督率いる連合軍艦隊がフランス艦隊を撃破した影響で、スペイン・フランス軍はジブラルタルの包囲を解き、撤退した。
1462年8月、ジブラルタルの住民だったあるムスリムが離反してタリファに亡命、キリスト教に改宗するとともに、タリファ総督のアロンソ・デ・アルコスにジブラルタルの防備が手薄になっていると伝えてきた。アロンソは真偽を確かめるべく、小規模な偵察隊をジブラルタルに派遣した。偵察隊はジブラルタルの街を観察できる位置に身を潜めつつ、街の警備兵を捕らえて拷問し、先の告発と同様の情報を引き出した。そこでアロンソ・デ・アルコスはジブラルタル攻撃を決意したが、攻略後に街を維持するに十分な兵力を集められないため、近隣のキリスト教徒の都市やフアン・アロンソ・デ・グスマンに増援を求めた。この時点でフアンの父エンリケの体は未だジブラルタルの城壁上にさらされていた。周辺都市からの兵を集めたアロンソ・デ・アルコスは、ジブラルタル攻撃を始めた。2日間の激しい戦闘の末、ムーア人の守備隊は降伏を申し出る使者を派遣してきたが、アロンソ・デ・アルコスにはそれを受け入れる権限が無かったため、より上位の貴族の到着を待たねばならなかった。フアン・アロンソ・デ・グスマンらが到着し、ジブラルタルがキリスト教徒との手に渡った後、包囲に参加したデ・グスマン家とポンセ・デ・レオン家の間でジブラルタルの城の所有権をめぐる争いが始まった。ポンセ・デ・レオン家の軍はデ・グスマン家が自分たちを罠にはめようとしていると疑って撤退し、ジブラルタルの岩はデ・グスマン家の支配下に置かれた。以降、両家は宿敵関係になる。
ムーア人支配下のジブラルタルは、キリスト教徒支配域へ盗賊が襲撃に出るための拠点となっていた。1436年、第2代ニエブラ伯エンリケ・ペレス・デ・グスマン(アロンソ・ペレス・デ・グスマンの孫)が、ジブラルタル奪取と盗賊拠点の一掃を図り5000人の軍勢を集めた。彼は息子のフアン・アロンソ・デ・グスマンに軍勢をゆだねてタリファから進撃しジブラルタルの地峡を封鎖させ、自らは艦隊を率いて海側からの上陸を試みた。しかしジブラルタルに着いたエンリケは、街の防備が予想よりはるかに厳重であることに気づいた。特に海側の城壁は以前の包囲戦の頃よりも延長され、海側からジブラルタルの岩へ攻め上るのはさらに困難になっていた。海から上陸したエンリケ軍は城壁に阻まれ、潮流ゆえに逃れることもできず、上から守備兵の放つ飛び道具を浴びることになった。エンリケは撤退を命じて逃げようとしたが、味方が殺到したためにボートが転覆、溺死した。陸側から攻撃していたフアンも、資金難のために包囲継続を諦め撤退した。ムーア人守備隊はエンリケの遺体を発見すると、首を斬って城壁上の籠に晒した。
2月22日、イギリス軍が岩の北側の中立地帯にいたスペイン人労働者の一団に発砲したことで第十三次包囲戦が始まった。 戦いはスペイン軍がイギリス軍の砲台や市壁を砲撃するための砲台を地峡に築こうとし、これをイギリス軍が阻止しようとする形で進展した。3月24日までにスペイン軍はイギリス軍の射程範囲内に砲台を完成させ、そこから10日間にわたり砲撃を加えた。これにより要塞は大打撃を受け、イギリス側は防備の修復に追われた。4月初頭以降、悪天候のためにスペイン側の攻撃はしばらく鈍ったが、5月7日からは再び激しい砲撃が始まった。しかし5月20日までに、スペイン側の補給体制が破綻し、砲台が必要とする弾薬を用意できなくなった。一方イギリス側は海からほとんど自由に十分な物資を要塞へ運び込むことができた。スペイン側は攻略を諦めて6月23日に停戦を申し出、翌日に調印された。