レッド・ガーランド
『ラウンド・アバウト・ミッドナイト』のセッションを含む1955年から1958年にかけてのマイル・デイヴィス・クインテット(後にセクステット)におけるプレスティッジ・レーベルでの活躍は、ポール・チェンバース、フィリー・ジョー・ジョーンズとともにガーランドに国際的な名声をもたらした。同時期には同レーベルから『レッド・ガーランズ・ピアノ(英語版)』などのトリオでの作品や、ジョン・コルトレーンとドナルド・バードを含むクインテットでのリーダー作(『オール・モーニン・ロング(英語版)』『ソウル・ジャンクション(英語版)』)も発表しており、アート・ペッパーの『アート・ペッパー・ミーツ・ザ・リズム・セクション(英語版)』(コンテンポラリー)にも参加している。このような活躍の一方で、この時期のガーランドはヘロイン中毒にも陥っており、一時マイルス楽団における地位をトミー・フラナガンに取って代わられることもあった。また、同楽団においてはソロの機会が少ないことに不満を持ち、ビル・エヴァンスにその地位を譲った時期もあったが、1959年のウィントン・ケリーの加入まで楽団に断続的に参加した。