ザ・ミュージックマン
彼を密かに想うアマリリスだがその舌足らずな発音をからかってしまい、マリアンに「恋人がいないのにおやすみなさいを誰に言 えばいいの」と尋ねる。マリアンは自分の「誰かさん」に言えばいいと慰める("Goodnight, My Someone")。
翌日、高校の体育館で開かれた独立記念日の式典をへまの多いシン市長とその恐妻ユーラリーが指揮するが("Columbia, the Gem of the Ocean"『コロンビア・大洋の宝』)、問題児トミー・ジラスが仕掛けた爆竹で中断。ステージに立ったハロルドは町民たちへ、ビリヤード台による「罪と腐敗」を防ぐ為に少年バンドを結成すると宣言する("Ya Got Trouble" [リプライズ]/"Seventy-Six Trombones"『76本のトロンボーン』)。
ビリヤード場のオーナーである市長は教育委員会にハロルドの経歴調査を命じるが、ハロルドは内輪もめの多い委員たちをバーバーショップカルテットに仕立てはぐらかす("Ice Cream/Sincere")。さらに市長の娘ザニータをトミーに引き合わせ、彼を自分の助手として働くように仕組む。
マリアンに再び拒否されたハロルドは、彼女を射止めようと決意する("The Sadder But Wiser Girl")。町のご婦人たちはハロルドによるバンドと女性ダンス委員会の計画に大興奮。