ウィリアム・ウェルド
知事退任後の1996年に共和党候補としてマサチューセッツ州から連邦上院議員選挙に出馬し、民主党の現職ジョン・ケリーに挑戦するも、52.2パーセント対44.7パーセントの得票率で敗北する。1997年には民主党のビル・クリントン政権から駐メキシコアメリカ合衆国大使(英語版)に指名されるも、連邦上院外交委員会によって人事案を否決され、任命には至らなかった。
その後はマサチューセッツ州の法律事務所に勤務し、2004年アメリカ合衆国大統領選挙では共和党の現職ジョージ・W・ブッシュの選挙活動を手伝う。2008年アメリカ合衆国大統領選挙の共和党指名争いではミット・ロムニーを支持したが、2012年アメリカ合衆国大統領選挙では共和党指名候補のロムニーではなく民主党の現職バラク・オバマを支持した。2013年には同性結婚の法制化を支持することも表明している。
2016年に共和党を離れてリバタリアン党へ鞍替えし、同年5月29日、2016年アメリカ合衆国大統領選挙におけるリバタリアン党副大統領候補に指名された。2019年4月には2020年アメリカ合衆国大統領選挙へ共和党より立候補する意向を表明。ドナルド・トランプ大統領と共和党の候補者指名争いを行ったが支持は広がらず、2020年3月18日に撤退表明を行った。