絹本著色後醍醐天皇御像
『十二代尊観上人系図』の「御灌頂相承次第」は、本作品の成立後の来歴を載せる。これによると、文観のあと、まず醍醐寺座主とされる一品深勝法親王の手に渡り、次に同じく醍醐寺座主とされる二品杲尊法親王の手に渡った。しかし、『醍醐寺新要録』等にはこの二人は座主と記載されないため、内田啓一は、当時は北朝の醍醐寺座主と南朝の醍醐寺座主が並立しており、この二人は南朝の醍醐寺座主だったのではないかと推測している。
その後、南北朝が合一してから4年後の応永3年(1396年)8月1日、杲尊が第12代遊行上人(時宗の長)の尊観に渡したと伝えられる。尊観は、『十二代尊観上人系図』によれば、亀山上皇(後醍醐祖父)の皇子恒明親王の子で、前述した深勝の弟に当たり、後醍醐からは又従兄弟となる。なぜ真言宗の宝物が時宗に渡ることになったのか、理由は書かれていないため、定かではないが、内田は、南北朝合一後の京都に渡ると何か不都合があると危惧されており、そのため、時宗の僧侶として動きやすく旧南朝皇族でもある尊観に渡したのではないかと推測している。
事実、尊観はまだ南北朝の内乱が収まらない元中4年/嘉慶元年(1387年)に遊行上人となってから遊行(布教のための諸国行脚)中であり、応永3年(1396年)当時は京都周辺で布教中だった。同年、尊観は京都御所で後小松天皇に謁見しており、この時の謁見がきっかけで、時宗の歴代遊行上人は、南朝門流として宮中に自由に参内できるようになったと伝えられる。ただし、遠山元浩は、尊観が本当に南朝皇族だったかどうかについて、どちらかといえば肯定的ではあるものの、「時宗過去帳」の当該時期では南朝元号ではなく北朝元号が用いられていることを指摘し、今後の確かな精査も必要であるとしている。
後醍醐天皇を理想論的独裁君主・異形の天皇と見なすことへの疑問は、まず、法制史の研究分野から出された。市沢哲は、1988年から1992年にかけて、鎌倉時代末期の西国の裁判事例を検証し、鎌倉時代の朝廷が訴訟制度の改革に取り組むにつれて、都市貴族たちが裁判の調停者として治天の君に頼る事例が徐々に大きくなることを指摘した。つまり、後醍醐天皇が進めた中央集権政策は、後醍醐個人の性格・思想によるものというよりは、朝廷の訴訟制度改革による「治天の君」権力集中の延長上にあるものであり、後醍醐が時代の要請に応えたものであることを指摘した。続いて、1998年、伊藤喜良は、佐藤進一の「綸旨万能主義」(全てを綸旨(天皇の私的な命令文)で決める主義)説を否定した。綸旨万能とは、後醍醐が元弘の乱終戦直後という組織の整わない時期に、急場凌ぎの暫定的措置として、綸旨を多く発給したからそのように見えたに過ぎないという。そして、実際は、佐藤が「新政の挫折」と定義した雑訴決断所等こそが、非人格機関を通した統治として、建武政権の完成形と見られることを指摘した。市沢・伊藤説は21世紀に入ってから注目を浴び、2000年代から後醍醐への再評価が始まり、鎌倉時代・建武政権・室町時代の法制度には連続性が見られることが次々と指摘され、2010年代には後醍醐は建武政権において現実的で優れた政策を行っていたと評価されるようになった。
図像の袈裟は、灌頂の記録上は国宝「犍陀穀糸袈裟」(けんだこくしけさ)である。
ただ、実際に描かれている袈裟は、条の部分に花文が連続して描かれていることから、実物の「犍陀穀糸袈裟」とは別物である。図像の袈裟は九条袈裟となっており、緑青で条を塗って、朱色の菊花を並べたものになっている。ただし、黒田日出男は、七条袈裟に見えると主張し、後七日御修法で大阿闍梨が使う袈裟もまた七条袈裟であることを指摘している。内田啓一は、本作品は吉野で描かれたので、東寺にある実物を参考にすることができず、そのため別の袈裟を模写した可能性もあるのではないかと指摘している。
「犍陀穀糸袈裟」は、唐都長安の青龍寺の密教僧である恵果が、弟子の空海(弘法大師)に授けたと伝承される袈裟である。『弘法大師請来目録』『東宝記』『養和二年後七日御修法記』など多くの記録に現れ、東寺では稀代の重宝と見なされていた。