伊達政宗
政宗の肖像において、天然痘で失明した右目は白濁して見開いており、健全な左目はより大きく見開いている。政宗の生前の希望に従い、右目を黒く描く肖像もある。また、「たとえ病で失ったとはいえ、親より頂いた片目を失ったのは不孝である」という政宗の考えから、死後作られた木像や画にはやや右目を小さくして両目が入れられている。
片目の像として著名なものとしては、松島の瑞巌寺に秘蔵されている伊達政宗像がある。この像は、承応元年(1652年)、政宗の17回忌にあたり、真影の滅びるのを憂えた夫人陽徳院が京都の仏師に命じて作らせ、瑞巌寺に安置させたものである。
政宗が登場するフィクションなどでは眼帯をつけているものが多いが実際には現実にある各種の記録には目を覆った様子はない。政宗役の俳優が演技時に刀鍔型をした眼帯などで右目を覆う慣習は、古くは1942年の映画『獨眼龍政宗』において始まっている(1959年の映画『独眼竜政宗』では、豊臣秀吉の送った暗殺団の矢を右目に受けて重傷を負った)。
近年では右目を覆わない作品もあるが、創作において刀鍔型の眼帯は政宗の代名詞となっており、2016年のテレビドラマ『真田丸』では時代考証を重視しつつも「誰だか分からない」として白い包帯という折衷案を採用した。
時に家光に乞われて秀吉や家康との思い出や合戦の事など、戦国時代の昔話をしたという。
健康に気を使う政宗だったが、寛永11年(1634年)頃から食欲不振や嚥下に難を抱えるといった体調不良を訴え始めていた。寛永13年(1636年)4月18日、母の菩提寺保春院に詣でたのち、昼すぎから北山・経ヶ峯・茂ヶ崎山など城下をめぐる山々を巡歴した。経ヶ峯では、しばらくたたずみ、かたわらに控える奥山常良に向かって、死後はこの辺に葬られたいものだと杖を立てて指示をした。2日後の4月20日に参勤交代に出発した政宗は急に病状を悪化させ、宿泊した郡山では嚥下困難に嘔吐が伴い何も食べられなくなっていた。4月28日に江戸に入った頃には絶食状態が続いたうえ、腹に腫れが生じていた。病を押して参府した政宗に家光は、5月21日に伊達家上屋敷に赴き政宗を見舞った。政宗は行水して身を整え、家光を迎えた。しかしお目見え後に奥へ戻る時には杖を頼りに何度も休みながら進まざるをえなかった。
5月24日卯の刻(午前6時)死去。享年70(満68歳没)。死因は食道噴門癌による癌性腹膜炎であるとされている。「伊達男」の名にふさわしく、臨終の際、妻子にも死に顔を見せない心意気であったという。5月26日には嫡男・伊達忠宗への遺領相続が許された。遺体は束帯姿で木棺に納められ、防腐処置のため水銀、石灰、塩を詰めたうえで駕籠に載せられ、生前そのままの大名行列により6月3日に仙台へ戻った。殉死者は石田将監ら家臣15名、陪臣5名。江戸では7日間、京都では3日間にわたって魚鳥を捕まえることと音曲をかなでることが止められた。
辞世の句は、「曇りなき 心の月を 先だてて 浮世の闇を 照してぞ行く」。
『独眼竜政宗』(1987年、NHK大河ドラマ、原作:山岡荘八、脚本、ジェームス三木、主演:渡辺謙)
『独眼竜の野望 伊達政宗』(1993年、東映・ANB、原作:山岡荘八、主演:高橋英樹)
『愛と野望の独眼竜 伊達政宗』(1995年、東映・TBS、主演:柴田恭兵)
『臥竜の天〜伊達政宗・独眼竜と呼ばれた男〜』(2013年、BS-TBS、主演:椎名桔平)
政宗は日本全国の大名の中なかでただ一人だけ徳川家康から日本の外交権を借りる承認を得ると、豊臣秀吉の文禄・慶長の役で活躍した家臣・支倉常長とフランシスコ会の宣教師・ルイス・ソテロを外交使節に任命し、使節団一行180余人をカトリック教会の盟主であるフェリペ3世の植民地の一つであるメキシコ(ヌエバ・エスパーニャ)、スペインおよびローマ教皇パウルス5世のローマへ派遣した(慶長遣欧使節)。日本人がヨーロッパへ政治外交使節を派遣したのはこれが史上初であった。また、日本人で太平洋と大西洋を横断した人物は支倉常長が日本史上初であった。
慶長8年(1603年)以降は幕臣との交際が多くなる。幕臣への接近は情報収集の一端であり、さまざまな贈答品に心を砕いたり、酒宴・歌会・茶会・能見物等に懸命であったりした。
また、慶長12年(1607年)、家康の五女・市姫と政宗の嫡男・伊達忠宗が婚約した。しかし、慶長15年(1610年)に市姫が夭折したため、家康の外孫(池田輝政の次女で、母は家康の次女・督姫。)である振姫と忠宗を婚約させている。
慶長18年(1613年)に高田城の普請のために越後国にいた政宗から愛姫に送った書状には、春秋の季節感や天然自然の草木、花鳥風月について、仏教の無常感を土台に語りかけている。『枕草子』や『徒然草』が引用され、『源氏物語』の「花宴」の一句で締めくくるなど、その文言は高尚である。夫婦仲が疎遠どころか、複雑な心象を伝える間柄であったことが分かる。
天正17年11月、後北条氏が真田領へ侵攻した事により、豊臣氏により征伐が行われる事になった。政宗は父・輝宗の時代から後北条氏と同盟関係にあったため、秀吉と戦うべきか小田原に参陣すべきか、直前まで迷っていたという。
秀吉の小田原攻囲(小田原征伐)中である天正18年(1590年)5月に、豊臣配下浅野長政から小田原参陣を催促され、政宗は5月9日に会津を出立すると米沢・小国を経て同盟国上杉景勝の所領である越後国・信濃国、甲斐国を経由して小田原に至った。秀吉の兵動員数を考慮した政宗は秀吉に服属し、秀吉は会津領を没収したものの、伊達家の本領72万石を安堵した。この時、遅参の詰問に来た前田利家らに千利休の茶の指導を受けたいと申し出、秀吉らを感嘆させたという。この行為は秀吉の派手好みの性格を知っての行いと伝えられている。政宗が秀吉に服属してほどなく、北条氏政・氏直親子は秀吉に降伏し、秀吉は宇都宮城で奥州仕置(宇都宮仕置)を行った。ここに秀吉の日本統一が達成されたが、政宗は会津領などを失い陸奥出羽のうち13郡、およそ72万石に減封されている。これにより、本拠を黒川城から米沢城へ戻している。また、この宇都宮の地において宗家筋にあたる中村時長に接見したとされている。
翌天正19年(1591年)には蒲生氏郷とともに葛西大崎一揆を平定するが、政宗自身が一揆を煽動していたことが露見する。
長男:伊達秀宗 - 宇和島藩初代藩主。
次男:伊達忠宗 - 仙台藩第2代藩主。
三男:伊達宗清 - 飯坂宗康の養子。吉岡伊達家当主。
四男:伊達宗泰 - 岩出山伊達家初代当主。
五男:伊達宗綱 - 岩ヶ崎伊達家初代当主。
六男:伊達宗信 - 岩ヶ崎伊達家第2代当主。
七男:伊達宗高 - 田手宗実の養子。村田伊達家当主。
八男:竹松丸 - 早世
九男:伊達宗実 - 伊達成実の養子。一門・亘理伊達家第2代当主。
十男:伊達宗勝 - 一関藩主。