フローラ・マクドナルド
1746年6月のカロデンの戦いに敗れたチャールズ・エドワード・ステュアート(チャールズ若僭王)は数人の副官とともにアウター・ヘブリディーズのベンベキュラ島に落ち延びたが、フローラはちょうど同時期にベンベキュラ島を訪れていた。アントリム県出身で若僭王に同伴していたコン・オニール大尉(Conn O'Neill)はフローラの遠戚であり、彼はフローラに助けを求めた。
フローラの出身氏族であるスリートのマクドナルド氏族(英語版)は1745年ジャコバイト蜂起に参加しておらず、ベンベキュラ島もフローラの継父ヒュー率いる政府側の民兵隊が支配していたが、フローラはこの伝手があったおかげでスコットランド本島への渡航許可を申請できた。ただし、フローラはもし捕まった場合には家族も影響を受けることを恐れ、一時は躊躇した。もっとも、後の証言ではヒュー自らが若僭王に捜索隊の目から逃れるための隠れ場所を教えたとされ、フローラが実際に冒した危険はそれほどのものではない可能性もある。
そして、フローラには使用人2人と船員6人を含めるスコットランド本島への渡航許可が与えられ、その中には若僭王扮する「ベティー・バーク」(Betty Burke)というアイルランド人使用人も含まれた。6月27日、一行はスカイ島キルブライド(英語版)近くのモンクスタット(Monkstadt)にあるアレクサンダー(フローラの父のいとこ)の邸宅近くで上陸した。アレクサンダーが不在だったため、その妻マーガレットは家令とともに若僭王に宿を与えた。家令は若僭王に対し、変装で逆に怪しく見えたためそれを外すよう助言したという。
アラン・マクドナルドは1756年から1763年までの七年戦争で第114歩兵連隊(英語版)と第62歩兵連隊(英語版)に所属して戦った。一方で商売には弱く、地代について氏族長ともめた末、1774年に妻フローラとともにノースカロライナ植民地のアンソン郡に移住した。2人はマウンテン・クリーク(Mountain Creek)近くの「キリグレイ」(Killegray)という地所に居を構えた。1775年にアメリカ独立戦争が勃発すると、アランは王党派のノースカロライナ民兵隊に「アンソン大隊」(Anson Battalion、約1千人)と呼ばれる大隊を招集、息子のアレクサンダーとジェームズも入隊した。イギリスの輸送船からの物資を受け取るために海岸に向かうこととなったが、その途中の1776年2月28日にアメリカ軍の襲撃を受け(ムーアズクリーク橋の戦い)、アランが捕虜になった。
1777年4月、ノースカロライナ植民地会議(英語版)は王党派の財産を没収し、フローラも全財産を失ってキリグレイから追われた。夫アランは18か月間の捕虜生活を経て1777年9月に釈放された後、ノバスコシアのフォート・エドワード(英語版)で第84歩兵連隊(英語版)の隊長を務めることとなり、フローラは1778年8月にアランと合流した。