Dear…/MAYBE
前作『もっと...』から約1ヶ月ぶりのシングル。自身初の両A面シングルである。
初回仕様限定盤には、アナザージャケットが封入されている。
「Dear...」は、NTTドコモ「がんばれ受験生 '09-'10」公式ソング。イントロ部分のノイズは制作者側による意図的なものである。今作のミュージック・ビデオに出演している3人の女子高生モデルらは、次作シングル『Best Friend』でも再び共演している。また最後のシーンにも次作のフレーズが出てくる為、繋がっている。
「MAYBE」は、本人出演のMAYBELLINE NEW YORK「ボリューム エクスプレス マグナム」のCMソングとなっている。