フェニルシラン
フェニルシラン (phenylsilane) とは、単純な芳香族有機ケイ素化合物。別名を シリルベンゼン (silylbenzene) とも。外見は無色の液体。トルエンのメチル基の炭素をケイ素に置き換えた類縁体であり、密度や沸点が近い。有機溶媒に可溶。
フェニルシランはテトラエトキシシラン (Si(OEt)4) から2段階で合成される。最初の段階ではグリニャール試薬 PhMgBr を反応させて Ph-Si(OEt)3 を得る。続いて水素化リチウムアルミニウム (LiAlH4) により還元してフェニルシランとする。
Ph − MgBr + Si ( OEt ) 4 ⟶ Ph − Si ( OEt ) 3 + MgBr ( OEt ) {\displaystyle {\ce {Ph-MgBr\ + Si(OEt)4 -> Ph-Si(OEt)3\ + MgBr(OEt)}}}
4 Ph − Si ( OEt ) 3 + 3 LiAlH 4 ⟶ 4 Ph − SiH 3 + 3 LiAl ( OEt ) 4 {\displaystyle {\ce {4 Ph-Si(OEt)3\ + 3 LiAlH4 -> 4 Ph-SiH3\ + 3 LiAl(OEt)4}}}