カルバニオン
酸塩基反応による発生法 炭化水素に、充分に強い塩基を作用させればカルバニオンを発生させられる。比較的安定なアリールアニオン、アルキニルアニオンを得る際に有効である。B:塩基のとき、
R 3 C − H + B − ⟶ R 3 C − + H − B {\displaystyle {\ce {R3C-H\ + B^- -> R3C^-\ + H-B}}}
金属あるいは有機金属による発生法 有機ハロゲン化物に、金属単体や低電子価の金属錯体、あるいは他の有機金属を作用させて、カルバニオン性を有する有機金属を発生させることができる。グリニャール試薬、有機リチウムなどはこの方法で得られる。
カルバニオンは E1cB 脱離反応などの一時的な反応中間体として、有機反応にあらわれる。また、グリニャール試薬、有機リチウムなどの形で、有機金属化学にあらわれる。しかし、安定な「真の」カルバニオンが単離・結晶化された例がある。1984年に Olmstead らは、ジフェニルメタンと n-ブチルリチウム、 12-クラウン-4 から、ジフェニルメチルアニオンのリチウム-クラウンエーテル塩([Li(12-crown-4)2][CHPh2])を得た。その結晶構造では、通常の有機リチウムとは異なり、リチウムイオンはクラウンエーテルに取り込まれてしまっているため、カルバニオンはほぼ裸の状態で存在している。また、2個のベンゼン環と共鳴・非局在化するために、そのカルバニオンは sp 混成の平面型をとっている。同著者らは、トリフェニルメタンからも同様の結晶([Li(12-crown-4)2][CPh3])を得た。