上越ウイングマーケットセンター
全面開業を果たした上越ウイングは長野県や富山県からも客を集め、近県からの観光バスツアーの経由地として設定されるなど賑わいを見せたが、1996年(平成8年)5月に上越ICを挟んだ北側に上越ショッピングセンター(現:イオン上越店)がオープンするなど周辺施設との競争が激化。当初土日のみの営業だったカウボーイは同年4月からは毎日営業に切り替わった。
デベロッパーの新進商事は、1996年(平成8年)12月には長岡市の長岡ニュータウン内にダイナマートやG・L・Oホンポ、ラオックスなどを核とする「長岡ウイング」をオープンさせるなど新たな出店も進めていたが、財務能力を省みない大規模な設備投資を続けたことなどが仇となり1998年(平成10年)に経営破綻した。
ウイングマーケット自体の営業は続けられたが、2009年(平成21年)にカウボーイと水澤家具が撤退するなど店舗の変化が発生した。2004年(平成16年)にカウボーイ主導でオープンした入浴施設「上越の湯」も2010年(平成22年)に閉店し、その後経営者を変えて再開されるも2018年(平成30年)に再び閉店した。
なお、2012年(平成24年)2月には競艇場外舟券売り場「オラレ上越」がパティオ内にオープン。同年12月にはMEGAドン・キホーテが水澤家具跡にオープン。2013年(平成25年)3月には県央地域(燕三条地域)で生産された食器、調理器具のアウトレット品販売店「ストックバスターズ」の2号店がオープンした。