アズレン
特異な構造から、アズレンの合成法は化学者たちの関心の対象となってきた。現在もアズレンの合成は困難であり、2019年現在、単価は250 mgで10500円となっている。
1939年のプラットナーらによる初の合成は、インダンとジアゾ酢酸エチルによるものであった。
効果的なアズレンのワンポット合成は、シクロヘキサジエンとC5のシントンを環化させるものである。
また、以下のようなシクロヘプタトリエンをジクロロケテンと反応させる方法も知られる。
実験室においては、ピリジンと2,4-ジニトロクロロベンゼンを反応させ(ジンケ反応(英語版))、これをジメチルアミンと反応させて生じるジンケアルデヒド(英語版)をシクロペンタジエンと反応させる方法が知られる。この方法では、ジンケアルデヒドをシクロペンタジエンと反応させる際に125 °Cで4日間撹拌し、生成物をカラムクロマトグラフィーで分離するなど長時間を要するが、生成したアズレンは昇華しやすいため分留した溶媒にも移ってしまい、収率は良くない。