君主論
本書で、政治自体を宗教や道徳から分離した政治力学を提起した。だが一般的にマキャヴェッリの思想は冷酷・非道な政治を肯定するものと考えられ、後世マキャヴェリズムとみなされ、長年マキャヴェッリは、道義や倫理を無視した冷酷な権力論を説いたと考えられてきたが、客観的・近代的な政治学の始祖と考えられるようになった。
カトリック教会の対抗改革の一環で禁書目録が作られた際は『君主論』も加えられ、焼き捨てられた(1559年頃)
16世紀フランスユグノー派のイノサン・ジャンティエは『反マキャヴェッリ論』(1576年)で「裏切りを好む悪徳の作者」といった具合にマキャヴェッリを非難した。
1572年のサン・バルテルミの虐殺の首謀者と目されたメディチ家出身のカトリーヌ・ド・メディシスは『君主論』を読んでいた可能性もある(『君主論』は、彼女の父ウルビーノ公ロレンツォに献じられていた)。
18世紀プロイセン王フリードリヒ2世は、ヴォルテールがマキャヴェッリを偉人の一人に数えていることについてに反論し、啓蒙主義君主として、マキャヴェッリとその著作『君主論』に対する反論として『マキャヴェリ駁論』(別題『反マキャヴェリ論』)を著した。
第13章 - 援軍と自己の軍隊とについて
第14章 - 軍事に関する君主の義務について
第15章 - 人間、特に君主が称讃され、非難される原因となる事柄について
第16章 - 気前良さとけちについて
第17章 - 残酷さと慈悲深さとについて、敬愛されるのと恐れられるのとではどちらがよいか
第18章 - 君主は信義をどのように守るべきか
第19章 - 軽蔑と憎悪とを避けるべきである
第20章 - 砦やその他君主が日常的に行う事柄は有益かどうか
第21章 - 尊敬を得るためにはどのように行動したらよいか
第22章 - 君主の秘書官について
第23章 - 追従を避けるにはどうしたらよいか
第24章 - イタリアの君主達はどうして支配権を失ったのか
第25章 - 人間世界に対して運命の持つ力とそれに対決する方法について
第26章 - イタリアを蛮族から解放すべし