島田正辰
出自に関しては石見国の農民出身で、生活の糧を求めて京まで流れ、商家に奉公した後、侍として公家に仕えたとする説の他、美濃国の神主(もしくは山伏)の子に生まれ、烏丸家で養われたのち、九条家代々の臣・島田家に婿養子として入り、当主となったなど諸説あり、明らかになっていない。生年も享年が35もしくは38とされることから、はっきりしていない。
正辰の名前が歴史上で初めて記されるのは、彦根藩主・井伊直弼が大老に就任したのちの安政年間であり、条約勅許問題で暗躍した。彦根藩とともに動き、当初は通商条約調印に反対であった主君・九条尚忠を幕府方賛成派に内応させ、紀州藩主・徳川慶福を次期将軍職に擁立するという豪腕をふるった。
安政の大獄では直弼の指令の下、数多くの尊皇攘夷派の志士、活動家らを一斉に検挙、捕縛した。その際、奉行所の目明し文吉(猿の文吉)を謀臣とし、容赦ない弾圧を行なった。これにより、江戸幕府から左近へ流れた賄賂は1万両を越えたとも言われる。
桜田門外の変での直弼暗殺後には更に権勢を強め、文久元年(1861年)の和宮降嫁問題に際しても政治力を行使、関係者らを調略し、幕府への斡旋に深く関与した。こうして、後に土佐勤皇党の武市瑞山が台頭してくるまでの間、事実上の都の支配者として君臨する。また、町人を相手にした高利貸しで莫大な金子を得ていたと言われ、文吉に厳しい取り立てを行わせていた。
その権勢を物語るように「今太閤」と異名された他、斎藤道三や三好長慶らに例えられたなどの逸話が残るが、同時に専制的で苛烈な政治手腕は朝廷や幕府、諸藩の浪士などに憎まれ、多くの政敵を作った。また、好色であったとされ、多くの愛人がいたが、文吉の娘(養女とも言われる)をとくに可愛がったとも言われる。