北海道旅客鉄道
会社発足時からの厳しい経営状況により車両や設備の保守費用等削減を続けた結果、2011年の石勝線列車脱線火災事故をはじめとした数々の不祥事が連続し、2014年1月に国土交通大臣より「輸送の安全に関する事業改善命令及び事業の適切かつ健全な運営に関する監督命令」が行われた。これを受けて国土交通省からJR北海道への指導や監査と共に鉄道・運輸機構からの600億円の設備投資支援が行われた。
以後、軌道の補修工事やキハ40系をはじめとした老朽車両の新型車両への置き換えが行われている。その後も2019 - 2020年度に400億円程度の財政支援を行う計画を公表した。また、2021年3月26日に国鉄清算事業団債務等処理法の改正法が参議院本会議で可決・成立され、2030年度まで国の財政支援が可能になり、3年間で1302億円支援する事が発表された。2021年9月28日には、今後10年間で約1450億円を支援し、6822億円のうち2900億円を鉄道建設・運輸施設整備支援機構が借り入れ、年5%の利息を払うことが決定された。
また、JR四国とともに民営化時から固定資産税と都市計画税の減免などの特例措置を受けている。民営化時は10年間の特例措置とされたが、その後5年単位で更新されている。2022年度税制改正大綱で、減免措置の5年間延長が盛り込まれたが、この時点での試算では減免措置を廃止すると収益に30億円程度の影響が出るとみられている。
北海道ジェイ・アール都市開発株式会社 高架下用地などの開発・賃貸を行う。 札幌駅総合開発株式会社 JRタワーの管理・運営を行う。 2005年10月1日に前身の「札幌駅南口開発」が「札幌ターミナルビル」、「札幌駅地下街開発」、「札幌ステーション開発」を吸収合併して発足。JR北海道の経営難による資金繰りから、2016年8月1日付で株式の一部がJR北海道グループ外の第三者に売却された。
特急「スーパーとかち」と快速「エアポート」の最高速度を引き下げ。特急「スーパー宗谷」「スーパーとかち」に使用されている261系気動車(基本番台・1000番台)の車体傾斜装置の使用を停止。 12月22日:JR北海道予約サービスの一部「寝台特急予約」と、「特急列車空席案内」サービスが終了。
2015年(平成27年) 3月13日:寝台特急「トワイライトエクスプレス」廃止。 3月14日:ダイヤ改正。寝台特急「北斗星」の定期運転を終了。711系電車が営業運転を終了。 8月21日・22日:寝台特急「北斗星」の運転を完全に終了。
2016年(平成28年) 3月26日:ダイヤ改正。 北海道新幹線 新青森駅 - 新函館北斗駅(渡島大野駅から改称)間開業。H5系電車が営業運転を開始。JR東日本の東北新幹線との相互直通運転を開始。 江差線 五稜郭駅 - 木古内駅間を経営分離し、道南いさりび鉄道に移管。 寝台特急「カシオペア」(上野駅発3月19日・札幌駅発3月20日を最後に運転終了)、特急「白鳥」「スーパー白鳥」(3月21日を最後に運転終了)、急行「はまなす」(札幌駅発3月20日・青森駅発3月21日を最後に運転終了)廃止。これに伴い、24系客車が営業運転を終了。 函館本線 五稜郭駅 - 新函館北斗駅間が電化。函館駅 - 新函館北斗駅間で733系電車(1000番台)による普通・快速「はこだてライナー」が運転を開始。快速「アイリス」を廃止。 特急「スーパーカムイ」と快速「エアポート」の直通運転を終了。
JR北海道フレッシュキヨスク株式会社 駅売店キヨスクの運営や札幌市営地下鉄を含む札幌圏の駅周辺のコンビニエンスストア、ジェイアール生鮮市場などの運営。「Kitaca」グッズのなどの開発を行う。 「クロフォード・イン・大沼」が2015年11月2日付で鶴雅観光開発に売却されるまでは、クロフォード・イン・大沼の運営、また流山温泉の運営も受託していた。2021年10月1日に「北海道ジェイ・アール・フレッシュネス・リテール」を合併して、「北海道キヨスク」から社名を変更した。
株式会社北海道ジェイ・アール商事 鉄道用資材などの調達やリースを行う。 北海道クリーン・システム株式会社 JR北海道管内の駅や一般ビルの清掃・警備、函館駅ホーム案内放送を受託する。かつては竜飛海底駅の見学案内・誘導も行っていた。 株式会社北海道ジェイ・アール・システム開発 ソフトウェア開発・設計・製造、情報システムの運用・保守、情報処理機器の販売、情報処理システムのコンサルティング、電気通信事業を行う。 札建工業株式会社 土木・建築・軌道・造園等工事の請負、建築設計ならびにこれらに付帯する一切の事業を行う。 匿名組合ジェイエイチホスピタルアセット ホールディングズ JR札幌病院の建物の資金を不動産ファンドにて調達、建築及び所有をし、建物を証券会社を通じて現金化、JR北海道に賃貸をする。