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戦国時代から江戸時代にかけては、木曽三川と富士川の間は、特に「海道」と呼ばれていた。主な用例として、「海道下り」、「海道一の大親分(清水次郎長)」などがある。
関東と畿内との間の「廊下地帯」として、鎌倉時代以降に権力者から重視された。かつて源義朝は京都での内部抗争の末に、伊豆国の蛭ヶ小島に流刑された。最期の地も知多半島で迎えている。後に、子の源頼朝が鎌倉幕府を開くと、富士川以東は鎌倉幕府の領土となった。
戦国時代になり戦国大名が濫立すると、東海道は、「桶狭間の戦い」や「長篠の戦い」「小牧・長久手の戦い」「関ヶ原の戦い」などの大規模合戦が繰り広げられ、権力争いの場となった。中でも、現在の愛知県に当たる尾張国と三河国の2地域からは、織田信長、豊臣秀吉、徳川家康といった「三英傑」の他、多くの藩祖となる大名を輩出した。また駿河国の駿府(静岡)は、今川義元と徳川家康の本拠地となった。
江戸時代になると、江戸(東京)と京都を結ぶ「東海道五十三次」が整備され、その往来は日本最大規模の大動脈となった。この東海道沿線の中には、駿府・掛川・濱松・吉田・岡崎・桑名など、宿場町や城下町から発達した都市も多い。
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