今川義元
大石も彦五郎の誕生時期については見解は異なるものの、彦五郎の名乗りは曽祖父にあたる今川範忠(兄・五郎範豊の早世で家督を継いだ)と同じであるため寿桂尼の子と考えてよいとした上で、彦五郎の兄である義元が寺に入れられたのは彼が恵探と同じく庶出であったからではないか、という説を唱えた。ただし、義元の母が側室の可能性を疑わせるものは『群書系図』所収の「今川系図」に氏輝・恵探・義元の順に並べられて、氏輝の欄に「母中御門大納言宣胤女(=寿桂尼)」、恵探の欄に「母福嶋安房守女」、義元の欄に「母同」と記されて恵探と義元が同母兄弟と解釈する余地を残している部分と『高白斎記』天文5年月24日(氏輝の死後、花倉の乱の最中)の記事に寿桂尼を「善徳寺(=義元)ノ老母」ではなく「氏照(=氏輝)ノ老母」と表記している部分に義元が寿桂尼が生んだ子ではない可能性を示す部分のみである。また、義元が寿桂尼の子ではないとした場合の生母の実像について、黒田は京都からの食客の娘、大石は福島氏の娘(ただし、恵探の母は福島氏の庶流出身で、義元の母は同氏の嫡流もしくはそれに近い家の出身として、同じ一族内でも嫡庶による身分差があったとする)、浅倉は朝比奈氏の娘(朝比奈泰煕の娘か)と想定しており、意見が一致している訳ではなく、現時点では可能性の域にとどまっている。
これは、今川氏は既に室町幕府の権威によって領国を統治する守護大名ではなく、自らの実力によって領国を統治する戦国大名であることを明確に宣言したものでもあった。
天文23年(1554年)、嫡子・今川氏真に北条氏康の娘(早川殿)を縁組し、武田氏・北条氏と互いに婚姻関係を結んで甲相駿三国同盟を結成した(この会談は善徳寺の会盟とも呼ばれている)。これにより後顧の憂いを断った。
また弘治元年(1555年)に行われた第二次川中島の戦いでは武田晴信と長尾景虎の仲介を行って両者の和睦を成立させた。駿河・遠江・三河で検地も実施している。その一方で、三河を巡る織田氏との対立が激化し、これに触発された吉良氏や奥平氏などが今川氏に叛旗を翻した。これを三河忩劇(みかわそうげき)と呼ぶ。
永禄元年(1558年)には、支配下においていた松平元康をして、三河加茂郡寺部城の鈴木重教を攻めさせて下した。
同年、義元は氏真に家督を譲り隠居する。これ以後、今川氏の本国である駿河・遠江に発給される文書の著名は氏真名となる。一方、義元は新領土である分国の三河の鎮圧および経営に集中し、それが成るとさらには尾張以西への侵攻に力をそそぐこととなる。