畿内・近国の戦国時代
しかし義興が永禄6年に亡くなると義輝政権と三好政権の並立状況に変化が起き始めた。義輝は御所の改修に乗り出し、上杉謙信に北条氏康との和睦を促すようになった。永禄8年(1565年)5月、三好勢は義輝に何事かを訴えるために御所巻を行ったが、その最中戦闘に発展し義輝は戦死した。三好勢は義輝の弟の足利周暠を殺害。もう一人の弟足利義昭も興福寺に幽閉されたが7月に脱出し近江に逃れた。この状況下、反三好勢力が期待をかけていたのは関東管領の謙信だった。義昭・畠山氏は謙信に上洛を求め、越前の朝倉氏も謙信に上洛を勧めた。しかし武蔵を巡って北条氏と緊張関係にあった謙信は上洛することは出来なかった。
義輝弑逆後の三好政権内部では不和が生じていた。同年11月、三好三人衆は義継に久秀と義絶することを迫り、義継・三人衆と松永久秀は断交した。久秀は畠山高政と安見宗房と同盟し翌永禄9年(1566年)2月、両者は和泉国上野芝で合戦し三人衆方が勝利した。追い詰められた久秀は堺に立て籠もったのち、5月に姿をくらました。その後三好三人衆と畠山氏ら反三人衆勢力との間で和睦が成立し、畿内国人たちへの知行割も実施された。永禄10年(1568年)2月、久秀が再び姿を現し堺で蜂起した。義継・三人衆・宗房らが討伐に向かったが、三人衆との関係が悪化していた義継が離反し久秀と通じた。久秀と義継は大和を根拠地に三人衆と争うことになった。4月、三人衆は大和に攻め込み久秀・義継と奈良で市街戦を展開。
その後、天文14年(1545年)の稙長の死去により一度は勢いを失った氏綱派たが、天文15年(1546年)8月、再度挙兵し氏綱と長教、政長流畠山氏の惣領名代・畠山政国らが和泉国堺を包囲した。9月、氏綱派は摂津国の国衆を糾合し、細川国慶が京都に侵攻したため、義晴は近江国に退避し晴元も丹波国に出奔した。晴元が劣勢に陥る中、義晴は氏綱との関係構築を模索し始め、10月には「武家(将軍、室町殿)、分国を氏綱に給う」とし細川京兆家の家督を晴元から氏綱に交替させようとした。
翌天文16年(1547年)、劣勢に陥っていた晴元の反攻作戦が始まった。2月、阿波国守護の細川持隆、三好長慶、三好義賢らを四国から招喚した晴元は氏綱派に与していた摂津国の諸城を攻略していった。これに対し義晴と嫡男の義輝は3月29日、山城国北白川城に籠城し晴元勢と対峙した。しかし晴元方は6月には前年氏綱勢により失っていた摂津国芥川山城を奪還するなど攻勢を見せたため、7月19日になって六角定頼の仲介により両者は和睦することになった。2日後の7月21日は摂津国舎利寺で氏綱方の遊佐長教が三好長慶に敗北した。さらに晴元は8月、長教らの追討のため河内国に出兵し、10月には国慶が洛中西北の大将軍で敗死したため、氏綱による2度目の蜂起は失敗に終わった。しかし天文17年(1548年)10月、晴元との関係が悪化した長慶が晴元方から離反し、氏綱方に転向したため氏綱勢は勢力を取り戻した。
7月26日 尚順、高屋城を攻めていた義澄派の赤沢長経・古市澄胤を破る。澄胤敗死。
8月2日 澄元方の赤沢長経、大和国で敗死。
8月11日 義尹、畠山尚順宿所に御成。高国・義興反発し途中退席。
8月 幕府、京都で撰銭令を発布。
永正6年(1509年)
6月17日 如意ヶ嶽の戦い。細川澄元・三好之長と細川高国・大内義興が交戦。澄元・之長敗走。
10月 足利義尹、就寝中に斬り付けられる。
永正7年(1510年)
1月 足利義尹、細川高国に近江出兵を指示し足利義澄を攻撃。
8月8日 畿内で大地震発生。
10月14日 足利義尹、大内義興の宿所に御成。
永正8年(1511年)
3月 足利義澄、播磨守護・赤松義村に足利義晴の養育を託す。併せて細川澄元に足利義維の養育を託す。
7月 阿波国に逼塞中の細川澄元が淡路守護・細川尚春、典厩家・細川政賢とともに渡海し京都に侵攻。
8月16日 足利義稙・細川高国・大内義興、丹波に没落。
8月14日 義澄死去。
8月24日 船岡山合戦。澄元、高国・義興勢に敗れ阿波に敗走。
9月21日 京都で徳政一揆が起こる。
9月27日 幕府、京都に徳政令を発布。
永正9年(1512年)
1月 大内義興麾下の安芸・石見の国衆の多くが京都より帰国。
4月14日 大内義興、後柏原天皇の推挙により従三位に上階を果たす。舟岡山合戦の戦功を賞して。
4月16日 足利義尹、細川高国亭御成。
5月7日 金工家、後藤祐乗死去。
6月 高国、赤松義村後見の洞松院と摂津国尼崎で会談し、赤松氏を赦免する。
6月 豊原統秋、『體源抄』を執筆。
8月 幕府、撰銭令を発布。
永禄13年/元亀元年(1570年)
1月15日 別所長治ら播磨国衆、上洛し織田信長に出仕。
1月23日 足利義昭と信長、「五箇条々書」を取り交わし双方の役割を確認する。
1月23日 信長、諸国の大名・領主に触状を発し将軍への出仕を求める。
4月14日 信長、足利義昭の二条御所完成を祝して能を催す。姉小路頼綱・徳川家康・畿内の大名ら出席。
4月20日 信長、越前に出兵。朝倉義景の成敗に乗り出す。
4月23日 元亀改元。
4月25日 浅井長政、信長に謀反。
4月30日 信長、浅井長政の裏切りにより越前から撤退。
6月4日 野洲河原の戦い。信長軍、六角勢を退ける。
6月28日 野村の戦い。織田・徳川軍が朝倉・浅井軍を破る。
7月21日 三好三人衆、摂津に上陸(野田城・福島城の戦い)。
8月 東大寺大仏殿の再建開始。
9月 義景の催促を受け、本願寺顕如、信長に反抗。
9月12日 顕如、諸国の門徒に反信長の一揆を蜂起させる。
9月20日 義景・長政、近江・坂本に進出(志賀の陣)。
9月23日 義昭・信長、摂津から撤退。
9月23日 幕府、京都に徳政令を発布する。
10月 三好三人衆、南山城まで進出。
10月20日 朝倉・浅井軍、京都郊外を放火。
11月12日 信長、長政との和睦を拒否。
11月21日 信長と三好三人衆・篠原長房、松永久秀の仲介で和睦。
11月21日 信長と六角義賢が和睦。
11月21日 伊勢・長嶋一向一揆、攻勢に出て織田信興を自害させる。
12月13日 信長と義景、朝廷講和により和睦。
元亀2年(1571年)
2月24日 浅井方の磯野員昌、佐和山城を開城し織田方に降伏。
3月5日 細川藤孝、勝持寺に於いて「大原千句」を催す。