ペンタメチルシクロペンタジエン
ペンタメチルシクロペンタジエンの最初の合成例ではチグリンアルデヒド (trans-2-メチル-2-ブテナール) から出発し、2,3,4,5-テトラメチル-2-シクロペンテノンを経由してペンタメチルシクロペンタジエンを得ていた。それに変わる手法として、2分子の2-ブテニルリチウムを酢酸エチルに加えて得たアルコールから、酸触媒により脱水環化させる手法が大量合成法として報告された。
MeCH = C ( Li ) Me + MeC ( O ) OEt ⟶ ( MeCH = C ( Me ) ) 2 C ( OLi ) Me + LiOEt {\displaystyle {\ce {MeCH=C(Li)Me\ + MeC(O)OEt -> (MeCH=C(Me))2C(OLi)Me\ + LiOEt}}}
( MeCH = C ( Me ) ) 2 C ( OLi ) Me + H + ⟶ Cp ⋆ H + H 2 O + Li + {\displaystyle {\ce {(MeCH=C(Me))2C(OLi)Me\ +H^{+}\ ->Cp^{\star }H\ +H2O\ +Li^{+}}}}