カリブソング
12月3日、中山開催の新馬戦でデビューし、3着となる。周囲を気にする様子があったことから2戦目にはブリンカーを着用して臨み、逃げ切りでの初勝利を挙げた。しかし以後も競走に集中できなかったり、調教で放馬して柵に衝突するなど気性面の問題を抱え、続く勝利のないまま翌1989年2月に5戦目を消化した時点で放牧に出された。加藤は当時のカリブソングについて「相手に負けるというよりも、自分に負けていた馬」と評している。
秋に帰厩してからは気性面にいくらかの改善が見られ、復帰初戦を勝利。続く2戦を3、2着としてから、以後年を跨いで3連勝を挙げた。2月にはフェブラリーハンデキャップで重賞に初出走。61.5キログラムの斤量を負う前年の最優秀ダートホース・ダイナレターを抑えて1番人気に支持されると、好位から最後の直線で抜け出して重賞初勝利を挙げた。続くマーチステークスで2着となってから笹針を打つため放牧に出され、秋の復帰戦オールカマーで芝の重賞に初出走するも7着。その後ダートに戻ってオープン特別競走を連勝し、年末にはウインターステークスに出走。1番人気に支持されたが、最後の直線で前の馬が壁になる場面もあり、先に抜け出したナリタハヤブサを半馬身とらえきれず2着となった。このとき、同馬の調教師である中尾謙太郎、騎手の横山典弘はいずれも「まさかカリブソングに勝てるとは」というコメントを残している。
1986年、北海道門別町の野島牧場に生まれる。父は数々の活躍馬を輩出していたマルゼンスキー。母は地方競馬の南関東や東海地区で走り、12勝を挙げたエスプリディア。叔父にはチェリーリュウ、リンドプルバンといった中央の活躍馬がいた。
野島牧場々主の野島春男はかつて公営・名古屋競馬場で調教師を務め、競走馬時代のエスプリディアも手掛けており、繁殖牝馬としても大きな期待を寄せていた。しばらくは無難な種牡馬と交配させて様子を見たのち「そろそろ良い馬を出しそうだ」というタイミングでマルゼンスキーを交配し誕生したのが本馬であった。育成段階から評判となっており、野島は馬主への売却に際して「重賞の一つや二つは勝てますよ」と申し添えたという。
競走年齢に達した1988年秋、茨城県美浦トレーニングセンターの加藤修甫厩舎に入る。調教で騎乗した栗原敏男(後に担当厩務員)は、馬体の良さと乗り味の良さに「これは相当な馬が入ってきたと思った」と述懐している。なお、後にカリブソングは調教で極めて動きの良い馬として知られるようになり、併走での調教のとき適当なパートナーが見つからないため、カリブソング1頭に対して複数の馬がリレー方式で併せるという光景が美浦トレセン北馬場の名物となった。