デヒドロアラニン
大部分の第1級エナミンと同様に、デヒドロアラニンは不安定である。ペプチドやその関連化合物のようなN-アシル化誘導体は安定である。例えば、2-アセトアミドアクリル酸メチルはエステルのN-アセチル化誘導体である。ペプチドの残基として、翻訳後修飾により生成する。必要な前駆体はセリンとシステイン残基であり、酵素によってそれぞれ水と硫化水素が脱離して生成される。
大部分のアミノ酸残基は求核的に不活性であるが、デヒドロアラニンまたはその他のデヒドロアミノ酸を含むものは例外である。これらはα,β-不飽和カルボニルのため求電子的であり、そのため例えば他のアミノ酸をアルキル化する。