マンデー・ナイト・ウォーズ
1999年12月、ブレット・ハートはスターケードでのゴールドバーグとの対戦で負傷し、レスラーとしてのキャリアを終わらせた。WCWは視聴率も資金も落ち込み続け、翌2000年の1月、総合格闘家のタンク・アボットを世界王者に置くアングルを作った時に、ルッソとフェララの両者は解雇された。ケビン・サリバンが後を継いでブッカーとなったが、WCWのレスラーたちの間で問題となり、『ソウルド・アウト2000』興行でWCW王者になったクリス・ベノワほか、エディ・ゲレロ、ペリー・サターン、ディーン・マレンコらとともに団体を辞めた。ベノワが王者になってから15日後、4人全員がザ・ラディカルズとしてWWFに入った。
ナイトロは視聴率の低下とともに、2000年1月には放送時間を2時間に縮小した。2000年4月、ECWと契約が切れた当時のECW王者、マイク・アッサムを雇った。彼のWCWへの登場は、ECWオーナーのポール・ヘイマンの訴訟を引き起こした。結局マイク・アッサム(WCWと契約したレスラーでECW王者)はWCWのセキュリティとともにECWのリングに上がり、タズ(WWFと契約したレスラー)と試合をして、王座はタズに移動した。そしてタズはECW王者として『WWFスマックダウン』に登場し、WWF王者トリプルHと戦い、そして敗れた。この王座の移動は、WWFがWCWに対して優位であることを知らしめた。
2000年4月10日、ビショフとルッソーは再びWCWでブッカーとして雇われた。
マンデー・ナイト・ロウが開始した同じ年、WCWは元AWAのアナウンサーのエリック・ビショフを引き抜いて、取締役副社長(実質トップ)のポストに置いた。ビショフの最初の年はまさに災難であった。ブッカーのオレイ・アンダーソンとダスティ・ローデスは、例えばカクタス・ジャックが記憶喪失になってしまうストーリーラインなどの、レスリングに焦点の定まらないアングルをこしらえた。
1993年の夏、リック・フレアーがWWFからWCWに復帰するが、契約上試合ができなかった。そこで金色のセットを別に作り『ア・フレアー・フォー・ゴールド』というフレアーのトークショーのコーナーを設けて、興行の観衆に見せた。『スラムボリー1993』において、WCWは伝説のユニット、フォー・ホースメンの再結成を約束する。しかし、薬物検査に引っかかってWWFを追い出されたと噂されたタリー・ブランチャードに代わったのは、WWFでジョバーをやっていたポール・ローマだった。
他の有名なひどい出来事としては、マスクマンのザ・ショックマスターが挙げられる。WCWはベビーフェイス側に「謎のパートナー」として、フレッド・オットマンにショックマスター役をやらせた。