ヴィンターベルク
ドラム隊 聖ヤコビ・ヴィンターベルク
シュタットカペレ・ツェツィーリア・ヴィンターベルク
ゲシュヴィスター=ショル=ギムナジウム・ヴィンターベルク=メーデバッハのオーケストラ
シンギング・サークル(合唱団)
1350年から1500年までの間頃に周辺の集落ヴェルンスドルフ、メルレハイム、ハールフェルト、ギュニングハウゼン、エルケリングハウゼンが住民から見放された。彼らはヴィンターベルクに移り住んだが、古い耕牧地の所有権は保持したままであった。これは、大部分がヴィンターベルク住民で結成された、古い集落名を冠したマルケンゲノッセンシャフト(地域共同体)の形成に表れている。古い集落を放棄した理由はおそらく、当時時折流行したペストによるものだが、この時代にしばしば起こったフェーデに際して敵の侵略に対してより防御の堅い都市へ避難したためでもある。この頃にはおそらく、アムト・メーデバッハには、ヴィンターベルク、ハレンベルク、シュマレンベルク、メーデバッハといった都市だけがあり、周辺村落は完全に放棄されていた。ヴィンターベルク地域の廃村では、エルケリングハウゼンだけが16世紀に再興された。
ヴィンターベルクの学校教師については、1648年に初めて記録されている。彼は市の公務員であり、毎年復活祭の頃に任期を延長する必要があった。わずかな収入を改善するために、彼は教会の聖具係やオルガニストを務めた。また、学校が休みで閉鎖されている期間には商売も行っていた。一年を通して学生の指導を行うために、1700年頃に市議会は教員の給料を大幅に増額することを決定した。18世紀以降、男子生徒と女生徒は別のクラスに分けられ、それぞれに男性教師と女性教師が割り当てられた。国民学校は、現在も本課程学校の生徒が学んでいる校舎に、1913年に入居した。
第一次世界大戦後、人文主義の教育プランに基づく2学年の施設「レクトラーツシューレ」が開校した。上級学年はしばしば、アッテンドルンのギムナジウムに進学し、アビトゥーアを修得した。1930年代以降、学生たちはアビトゥーア修得のためにはブリーロンへ行くことが多くなった。1937年以降、男子学生と女学生が共学となり、1939年から5学年のオーバーシューレとなった。1949年には6学年に拡張され、プロギムナジウムとなった。1965年からプロギムナジウムはギムナジウムに改編され、上級学年がヴィンターベルクでも学べるようになった。学校創設以来つきまとっていたスペース不足の問題は、1973年の新校舎建設によって解消された。1994年にこのギムナジウムは「ゲシュヴィスター=ショル=ギムナジウム」と命名された。
地方バスと鉄道バスが中核市区といくつかの市区や隣接市町村とを結んでいる。たとえば、RLG 地方交通ルール=リッペ GmbH は高速バス路線 S40 を運行している。これは、1時間ごとにヴィンターベルク駅から5分でスキー場、さらにシュマレンベルクに向けて運行している。鉄道バスは、オルスベルク、メーデバッハ、ハレンベルク、バート・ベルレブルク行きが運行している。2013年から市街バス路線の内市街網が整備され、電動バスで運行されている。
14世紀にヴィンターベルクは防衛のために周辺都市と何度も同盟を締結している(たとえば、1300年、1333年、1350年、1370年)。この同盟からしだいにアムトベツィルク・メーデバッハ(地方行政組織)が形成されていった。
都市防衛施設は、14世紀には極めて限定的な防衛であったようだ。1321年にヴァルデック伯がこの街を占領した。1357年頃、ケルン大司教ヴィルヘルム・フォン・ゲネプと戦っていたゴットフリート4世フォン・アルンスベルクによってヴィンターベルクは破壊された。復興のために大司教は当初10年間税を免除した。この免税措置は1370年と1374年にそれぞれ5年間ずつ延期された。この頃に市はハレンベルクと同等の都市権を獲得した。
ハンザ同盟の時代(13世紀から17世紀)には、ヴィンターベルクはハンザ都市となった。この街はハイデンシュトラーセ(ケルン - カッセルを結ぶ街道)と軍用道路フランクフルト - ゾースト線との交差点に位置していた。農業に不向きな立地であることから、商業がこの街の生活基盤の役割を果たしていた。領邦防衛のシステムがこの街の防衛に利用されていた。