EDDS (キレート剤)
EDDSは2つのキラル中心を持つので、光学異性体である(R,R)、(S,S)、メソ体である(R,S)の3つの立体異性体がある。 最も生分解性が強いのは(S,S)-EDDSであり、高度に重金属汚染された土壌でも分解されることが知られている。 そのため、EDTAの代用としては主に(S,S)-EDDSが使われる。
キレート剤として、(S,S)-EDDSはEDTAと比較されることが多い。よくキレートの対象とされるFeイオンに注目した場合、その安定度定数は次のようになる。
(S,S)-EDDSの安定度定数はEDTAより低いため、キレート剤として用いることができるpHの範囲は(S,S)-EDDSのほうが狭い。おおよそ、EDTAでは2~11、(S,S)-EDDSでは3~9となる。だが、通常の用途には(S,S)-EDDSで十分である。
錯体の構造を比較した場合、どちらの錯体もC2対称軸を持つが、EDTAは5つの5員キレート環(NC2OFe×4、C2N2Fe)を持つのに対し、(S,S)-EDDSは3つの5員キレート環(NC2OFe×2、C2N2Fe)と2つの6員キレート環(NC3OFe×2)を持つ。 結晶構造解析によると、6員キレート環は錯体の赤道面に位置し、全体の歪みを減少させている。