ロールプレイング (オーイシマサヨシの曲)
前作『世界が君を必要とする時が来たんだ/英雄の歌』以来約10か月ぶり、6thシングル『インパーフェクト』と同時リリースされたシングルである。表題曲の「ロールプレイング」は、テレビアニメ『ドラゴン、家を買う。』のオープニングテーマになっており、2021年4月5日に先行配信リリースされた。カップリング曲の「キンカンのうた2020」は、2020年7月20日にデジタル配信限定シングルとしてリリースされたキンカンのCMイメージソングになっている楽曲で、CD初収録となった。
2021年1月5日に開催したオンラインワンマンライブ『世界が君を必要とする時が来たんだ』にて本作に関する情報が初公開された。同年3月5日に公開されたアニメ『ドラゴン、家を買う。』の予告編PV第3弾にて表題曲の一部が解禁された。
通常盤とアニメジャケット盤の2形態で発売された。通常盤のジャケットは、オーイシ自身がかつてアルバイトをしていたデリバリーピザ屋「ラジャヴェッタ」の制服を着用し撮影されたものである。
2021年9月6日には、スマートフォン向けリズムゲームアプリ「D4DJ Groovy Mix」に表題曲が原曲で追加された。