安藤師季
元弘3年(1333年)、名越時如、安達高景等が、新田義貞等により陥落した鎌倉から津軽に落ち延びてくると、大光寺城に籠城し大光寺合戦が起こった。このとき、高季は朝廷方として南部師行等と共に参戦しており、翌建武元年3月12日(1334年4月16日)に津軽平賀郡上柏木郷の領知を北畠顕家国宣により認められ、更に建武2年10月29日(1335年11月15日)には、正中2年に父から相続した所領の地頭代職を顕家に安堵された。
建武3年(1336年)、北朝方の斯波家長により弟の家季が津軽合戦奉行になり、南朝方の南部氏を根城に攻撃。建武4年/延元2年(1338年)には、奥州総大将石塔義房により弟に替わり高季が奉行となった。
このころ、高季は足利尊氏の執事高師直の偏諱を受け、名を師季と改めたと伝えられているが、暦応4年/興国2年(1341年)には南部政長の勧誘に応じ、一時宮方となったとの記録もある。南北両朝の間を立ち回り、本領の維持拡大に努めた様子が伺われる。