グランド・セフト・オート
見下ろし型ドライブゲームの形態を持ちながら、ギャング組織のチンピラ(ストリートギャング)がボスに指示をもらい、ミッション(犯罪)を実行するという内容。日本ではPC版とプレイステーション版が発売された。従来にない犯罪的な内容で一部の注目を集めると共に、その暴力性が問題視された。
また、細やかなフラグ管理がなされ、ミッション失敗時に状況に応じた小言がボスから言い渡される点や、依頼という体裁を取りながら実はボスが主人公の死ぬところが見たかっただけというミッションや、意味不明なメッセージが送りつけられてくるポケベル(ページャ)など、既存の「お使いゲーム」とは一線を画すスタイルが多い。「ナムアミダブツ」「メッタ殺しタイム」など、日本語版の珍妙な翻訳も数多い。
なお、本作ではバイクにも乗ることができる(以後、搭乗可能なバイクは『VC』まで登場しない)また、これ以降のシリーズと異なり一部の池で主人公についた火を消すことができ、線路に立ち入った場合は感電死(第三軌条方式と思われる)し、一部の遮蔽物を火炎放射器の炎だけが通過する仕様となっている。
現在ではRockstar Gamesの英語版サイトでこのゲームのオリジナル版(英語表記)がフリーソフトとしてダウンロード可能である。
また、2014年4月23日にはガンホー・オンライン・エンターテイメントを発売元としてゲームアーカイブスで世界初で且つ初のCERO Z指定(そのためクレジットカードでしか購入できない)として、日本語版のダウンロード販売が開始された。
2014年8月12日で当時の発売元であったシスコンエンタテイメントの他のタイトルと共に配信終了している。