ラセミ化
不斉炭素を持つ有機化合物がラセミ化する反応の多くにおいて、中間体として 3配位状態のカルボカチオン、またはカルバニオンを経由する。
光学活性なアミノ酸に強塩基を作用させると、α位のプロトンが引き抜かれたカルバニオンへ変わりその状態で反転が起こるため、ふたたびプロトンが結合したアミノ酸ではラセミ化が起こっている。
カルバニオン中間体を経る脱離-付加型の置換反応では、カルバニオンは3配位ながらも非共有電子対が配位点をひとつ占める四面体構造を持つため、ラセミ化の速度はカルバニオンの立体反転の速度に依存する。
カルボカチオン中間体を経るSN1型の求核置換反応では、反応中心に光学活性があったとしてもカルボカチオン中間体の段階で平面3配位となり、そのどちらの面からでも求核種が攻撃可能となるため置換生成物の ee は基質よりも低下する。中間体のカルボカチオンがフリーであれば ee は消失する。脱離したアニオンが溶媒かご中など近傍にとどまったり、SN2型の反応と併発した場合は ee が部分的に残る。