ジョン・モスビー
モスビーはバージニア州ポウハタン郡で、バージニー・マクローリンとアルフレッド・ダニエルのモスビー夫妻の息子として生まれた。父のアルフレッドはハンプデン・シドニー大学の卒業生であり、1600年にイングランドで生まれ、17世紀初期にバージニア州チャールズシティに入植したリチャード・モスビーを先祖に持つ、イギリス起源のバージニア州名家の生まれだった。モスビーは父方の祖父ジョン・シングルトンに因んで名付けられた。
モスビーはマレルズ・ショップと呼ばれる学校で最初の教育を受けた。家族が1840年頃にバージニア州アルベマール郡(シャーロッツビル近く)に転居した時、フライズ・ウッドの学校に通い、その後10歳でシャーロッツビルの学校に転校した。体が小さく虚弱だったために、学校に通っている間はいじめの対象になった。モスビーは引っ込み思案になったり自信喪失になる代わりに却って向かっていく方であったが、その自叙伝に拠れば戦っても一度も勝てなかったという。唯一負けなかった喧嘩は、大人に割って入られた時だった。その喧嘩相手とは友達になり、その後も友情が続いた。
1849年、モスビーはバージニア大学に入学し、古典教養を選択し、ワシントン文学協会および討論組合に入会した。好きなラテン語・ギリシャ語および文学の成績は平均をかなり超えたが、数学が問題だった。3年次の時にモスビーと悪名高い威張りやジョージ・R・ターピンとの間に喧嘩が持ち上がった。モスビーはターピンが友人に向かって自分を侮辱したと聞きつけ、釈明を求める手紙をターピンに送った(これは当時南部の紳士が守る社交儀礼に添ったものだった)。ターピンは激怒し、次に出会ったときに「生で食ってやる!
1863年1月、スチュアートはリーの同意を得て、モスビーがゲリラ的遊撃隊(パルティザン・レンジャーズ)である第1バージニア騎兵隊第43大隊を結成し指揮を執ることを承認した。この部隊は後にモスビーが指揮し、北バージニアでゲリラ活動を行う連隊規模の部隊に発展した。アメリカ連合国政府はゲリラ的遊撃隊の行動を規制する特別の規則を確認した。これには戦利品を処分するときに分け前を出すことも含まれた。モスビーはアメリカ連合国の暫定軍において、1863年3月15日に大尉、3月26日に少佐への昇進を果たしており、その後間もない1864年1月21日には中佐、12月7日には大佐に昇進した。
モスビー隊の兵士には、ファウント・ビーティ、チャールズ・ブキャナン、クリストファー・ゴール、ウィリアム・L・ハンター、エドワード・S・ハースト、ジャスパー・ジョーンズ、ウィリアム・ジョーンズ、ウィリアム・キーズ、ベンジャミン・モーガン、ジョージ・シーバート、ジョージ・M・スレイター、ダニエル・L・トーマス、ウィリアム・トマス・ターナー、チャールズ・ホイートリーおよびジョン・ワイルドがいた。