ピーウィーのビッグ・ホリデー
架空の田舎町、フェアヴィル。ピーウィー・ハーマンは同地のレストランのコックとして働いていた。その腕前は確かなもので、地元住民たちに愛されていた。そんなある日、ピーウィーは町にやって来た俳優、ジョー・マンガニエロと出会い、あっという間に意気投合した。マンガニエロは「ニューヨークで開かれる俺の誕生日パーティーに是非出席してくれ」とピーウィーに言った。ピーウィーはフェアヴィルから一回も外に出たことがなかったため、ただただ困惑した。しかし、友人の頼みを断るわけにもいかず、覚悟を決めてニューヨークへと旅立つことにした。道中、ピーウィーは次々と変人と出くわすが、彼らとの出会いを通して自分の人生を見つめ直すのだった。
ポール・ルーベンスは人気絶頂の1991年に逮捕され、その後キャリアが伸び悩んだ。再起を図るべく、ルーベンスはピーウィー・ハーマンを主人公にした映画を製作する意欲を度々語っていた。2007年1月のインタビューで、ルーベンスは『Pee-wee's Playhouse: The Movie』というタイトルの脚本が完成しており、『ピーウィーのプレイハウス』のキャラクターを勢揃いさせるつもりだという主旨のことを語った。12月のインタビューでは、同作が『オズの魔法使い』や『怪獣島』のようなファンタジー映画になると述べた。2009年1月、ルーベンスは執筆したもう一つの脚本の方を先に映画化する意向を示した。なお、ルーベンスは『ピーウィーの大冒険』(1985年)を監督したティム・バートンに新作映画も監督してくれるよう依頼したり、ジョニー・デップに出演オファーを出したりしたが、両者ともに断ったのだという。
2010年6月30日、ポール・ルーベンスがジャド・アパトーと共同でピーウィー・ハーマンの新作映画の製作に着手したと報じられた。その後、4年以上にわたって続報が途絶えたが、2014年11月のインタビューで、ルーベンスは「準備に時間がかかっているだけで、企画自体は存続している」という主旨のことを述べた。2015年2月24日、Netflixが本作の配信権を獲得したと報じられた。3月11日、タラ・バックが本作に出演することになったとの報道があった。16日、本作の主要撮影が始まった。4月8日、ジョー・マンガニエロの出演が決まったと報じられた。19日、ジェシカ・ポリがキャスト入りした。10月12日、本作で使用される楽曲をマーク・マザースボーが手掛けることになったと報じられた。