フィル・ジャクソン
2008-09シーズン、レイカーズは昨年のメンバーがほぼそのまま残り、昨年途中から膝の故障で欠場していたセンターのアンドリュー・バイナムも復帰し、他に類を見ないほどの強力なメンバーを揃えたチームとなった。そして昨年のファイナルで敗れた悔しさをバネに選手たちも奮起し、8割以上の勝率でレギュラーシーズンを勝ち続けた。しかし、1月にアンドリュー・バイナムが再び膝の故障で長期欠場を余儀なくされ、一時は優勝も無理ではという声も上がった。しかし二大エースであるコービー・ブライアントとパウ・ガソルを中心に選手たちは結束、チームはジャクソンお得意の控え選手を交えたローテーションによるチームプレイを展開し、レイカーズと並ぶ優勝候補だったボストン・セルティックスやクリーブランド・キャバリアーズもホーム・ロード共に撃破するなど好調を維持。3月になると欠場していたバイナムも予想より早く復帰できることになり、結局シーズンの成績はキャバリアーズに1勝及ばない65勝だったが、昨年に続いて西地区では1位を確保した。
プレーオフに入って、レイカーズは1回戦はユタ・ジャズに4勝1敗、2回戦のヒューストン・ロケッツ戦は初戦でいきなり敗れ、結局最終戦までもつれる不安定な戦いぶりだったが何とか最後の試合を物にし西地区決勝に進出する。西地区の決勝ではデンバー・ナゲッツと対戦。選手たちの疲労や高地(デンバーはNBAで一番標高の高い場所にある)の影響が心配されたが、ジャクソンは選手たちの経験の差を上手く生かした采配を展開。インサイドを中心として着実に得点する一方、ナゲッツのエース・カーメロ・アンソニー以外の選手に大量点を許さず、結局4勝2敗で昨年に続いてNBAファイナルに進出した。
1980年に選手を引退した後もニュージャージー・ネッツに残り、1年間アシスタントコーチを務めた。翌年はネッツの試合放送で解説の仕事をし、1982年より実質的な下部リーグだったCBAのオールバニ・パトルーンズ監督に就いた。
初年度は勝率5割以下だったものの、翌シーズン以降は勝ち越すようになり、1985年にはリーグの最優秀監督賞を受賞し、リーグを制覇した。パトルーンズ監督を退く1987年までの5年間で117勝90敗、勝率は56.5%だった。またCBAのオフシーズンにはプエルトリコのリーグでバスケットボールチームを指揮した。
CBAのコーチとしては優秀な成績を残していたものの、NBAからのコーチとしての採用はなかなか声がかからなかった。古巣のニューヨーク・ニックスやシカゴ・ブルズをはじめ、複数のチームと面接を行ったもののいずれも不採用になっている。このころジャクソンはコーチ業に精神的なつらさを感じるようになっていた。CBAではせっかくいい成績を残していても中心選手がNBAに引き抜かれてしまったり、またNBAでの悲しい体験を背負った選手が舞い戻ってきたりすることがよくあった。
最初の妻とは大学4年の時に結婚し、娘1人がいたがニューヨーク・ニックスの選手になってから離婚。次の妻とは長く連れ添い、4人の子供をもうけたがレイカーズのヘッドコーチ時代に離婚している。その後レイカーズのオーナー、ジェリー・バスの娘との交際が報じられたが、結婚には慎重になっているらしく未だにその報告はない。
自身も多くの著書を執筆し、選手達にも色々な本を読むことを勧めている。著書の中で「SACRED HOOPS」が日本では唯一翻訳出版されている(邦題は「シカゴ・ブルズ 勝利への意識革命」)
ニューヨーク・ニックス時代の最初の優勝時には選手登録されていなかったため優勝経験回数に含んでいない資料が多いが、アシスタント・コーチとして登録されていたため優勝リングはちゃんと所有している。後にシカゴ・ブルズが彼をアシスタント・コーチとして採用面接するときにジェネラル・マネージャーのジェリー・クラウスがニックス時代の優勝リングを2つとも持ってくるようにジャクソンに伝えている。当時のブルズは優勝経験者が選手もコーチも皆無であったため、経験者が欲しかったのだ。
現役選手とコーチの両方で優勝を経験した人物はNBAでも少ない。そのほとんどはボストン・セルティックスの関係者だが、ジャクソンやパット・ライリーは例外にあたる人物である。現役時代の映像は最近までほとんど見ることができなかったが、最近ワーナー・ホーム・ビデオより発売された「NBAダイナスティー・シリーズ ヒストリー・オブ・ロサンゼルス・レイカーズ」というDVD集でその姿を見ることができる。
ブルズを退いて1年間の休養を経たのち、ジャクソンは1999年にロサンゼルス・レイカーズに監督として招聘された。レイカーズはシャキール・オニールやコービー・ブライアントなど才能ある選手を擁し高い勝率を記録していたが、優勝には届いていなかった。ジャクソンはアシスタントコーチとしてテックス・ウィンターを招き、ブルズ時代同様トライアングル・オフェンスを採用した。レイカーズは67勝15敗でシーズンを終え、インディアナ・ペイサーズを決勝で下し優勝した。
翌2000-01シーズン、続く2001-02シーズンにもレイカーズは決勝に進み、それぞれフィラデルフィア・セブンティシクサーズとニュージャージー・ネッツを破り3連覇を果たした。ジャクソンにとって3度目の3連覇であり、9度目の優勝となった。
次の2002-03シーズンには1960年代以来の4連覇が期待されたが、レイカーズはプレイオフ2回戦でサンアントニオ・スパーズに敗退。翌2003-04シーズンのレイカーズは決勝まで進みデトロイト・ピストンズと対戦した。カール・マローンやゲイリー・ペイトンを獲得していたレイカーズが有利という大方の見方を覆し、ピストンズがレイカーズを圧倒してシリーズは終わった。ジャクソンのチームが決勝に進んで優勝を逃すのは初めてのことだった。シーズン後、ジャクソンは体調の不良と闘志の衰えを理由にレイカーズの監督を退いた。
間もなく出版した The Last Season という著書で、ジャクソンはコービー・ブライアントを強い言葉で非難し、チーム内で確執があったことを明らかにした。