茨城県道・栃木県道291号下伊勢畑増井線
1977年(昭和52年)6月17日 茨城県において新規路線として下伊勢畑増井線(東茨城郡御前山村大字下伊勢畑 - 栃木県芳賀郡茂木町大字増井、整理番号402)を路線認定。 茨城県内の道路区域を東茨城郡御前山村大字下伊勢畑 - 同村大字檜山(4.00 km)に指定。
1995年(平成7年)3月30日:茨城県区間において、整理番号が整理番号402から現在の番号(整理番号291)に変更される。
1998年(平成10年)1月16日:東茨城郡御前山村大字下伊勢畑(主要地方道笠間緒川線) - 同村大字檜山の御前山ダム建設に伴う付け替え道路の道路区域(1.532 km)が決定する。
2004年(平成16年)10月1日:東茨城郡御前山村大字下伊勢畑(主要地方道笠間緒川線) - 同村大字桧山の御前山ダム建設に伴う付け替え道路(1.532 km)が開通。
2008年(平成20年)6月12日:常陸大宮市大字檜山字小笹目 - 同市大字檜山字柿添の狭隘な現道区間(0.96 km)を拡幅改良する区域に決定。
御前山ダム建設に伴う付け替え道路である起点付近の1.5km区間と、ツインリンクもてぎから終点までの3.8km区間は、対向2車線の道路改良された道路で、これ以外の茨城・栃木両県の桧山地区における区間は1〜1.5車線の狭隘で屈曲した道路である。特に、栃木県側の桧山地区は乗用車1台分程の幅員の狭隘道路で、車両すれ違いが困難な状況にある。交通量は非常に少ない。