蔣孝勇
国共内戦中の上海に生まれ、生後間もなく家族とともに台湾への移住を余儀なくされた。
兄たちに比べ謙虚な性格であり、父に最も似ていると言われた。一方で周囲の人間からは、表面上の穏健さとは裏腹な陰湿さを指摘されている。
祖父・蔣介石の希望に従い陸軍学校に進む。ここでも2人の兄とは違って学校の綱紀を守り成績も優秀だったが、訓練中の負傷が元で学校を離れ、台湾大学に進学する。大学では時の総統の一族ということで、周囲からの注目を集めた。
幼いころから政界の暗部を目の当たりにして育ったこともあり、大学卒業後は実業家の道を選んだ。父・蔣経国は失望を隠せなかったとされるが、結局は息子の意志を尊重した。もっとも息子の蔣友柏のように完全に政界との縁を切ったわけではなく、父の希望で国民党の中央財務委員にも就任している。実業家としては「総統の息子」というバックボーンとその能力を活かして活躍、政財界の重要なポストを占め、若年ながら高い声望を誇った。
1985年、父の健康状態が悪化すると、財界で長年掛けて築いた地位を捨て父の補佐に当たる。というのも本来後継者候補とされていた2人の兄が、後述するような理由で政界での影響力を失っていたためである。