ウイニングポストシリーズ
『3』までの作品では、競走馬が他の競走馬と競走馬の間をすり抜けたり、あるいは陸上競技におけるセパレートレーンを走るような形式でレースが行われていたため、他の競走馬が進路の妨げとなることがなく、そのためレースは能力による対決という側面が強かったが『4』以降の作品ではそうした概念が廃止され実際の競馬の競走のように他の出走馬が邪魔となって思うような進路をとることができないことが起こりえるようになった。 『1』および『6』以降では競走中止と予後不良も存在する(必ずしも競走中止が予後不良になるとは限らない)。
父・オグリキャップ(『7』の初期作ではジェイドロバリー、『8』ではクロフネ)
7までのほとんどの作品でオグリキャップの後継種牡馬候補。脚質は差しが基本。芦毛。
登場作品が複数作に跨る人物もいるが、その場合は作品によって役割が変わることが多い。初期作品から登場している人物名には「安田」「有馬」「宝塚」など、GIレースに因んだ名前が多い。
以下は登場回数の多い人物の一例。
有馬桜子
井坂修三郎
宝塚菊夫
安田五月
安田千六
ビル・メッツ
結城江奈(『8』を除く後期のシリーズではライバル馬主として登場)
高松凱旋(一部のシリーズでは調教師として登場)
また、『8』以降では実在の有名人が実名で登場している。
守永真彩 - 『8』シリーズでは秘書として、『9』シリーズでは知人として登場する。
須田鷹雄 - 『9』『9 2020』では競馬情報サイト「netkeiba.com」の会員のみの特典として、『9 2021』では全ユーザーが知り合える知人として登場する。
牧場長
プレイヤー所有の競走馬生産牧場には牧場長がいる。『5』以降は能力値が設定されるようになり、プレイヤーの生産活動に実質的な影響を及ぼす。また『2』『3』および『4』では特定の人物が務める設定であったが『5』以降は選択や交替が可能となり、さらに一部の知人を牧場長とすることが可能になった。『8』ではプレイヤーと結婚でき、さらにプレイヤーの子孫を牧場長にすることも可能。
『2』、『6』以降のシリーズに存在する。『2』では9戦9勝の牝馬三冠馬が有馬記念で故障を発症し引退後、初めて出産した産駒が牝馬であった場合に発生。「シュンライ」と名づけられた産駒が優れた能力を発揮する。『6』では特定の牧場長のもと、牝馬三冠の繁殖牝馬がただ1頭しか存在しないときに初めて出産した産駒が牝馬であった場合に発生。『7』シリーズでは牧場長の条件は撤廃され、条件も自家生産の牝馬三冠の繁殖牝馬が自牧場に1頭だけいればよいと条件が緩和されている。また、三冠の種牡馬と交配して牡馬を出産した場合にはシュンランイベントが起きるようになった。
父・アイネスフウジン(『7』ではサニーブライアン、『8』ではミホノブルボン)
名前のとおり、父譲りの逃げ馬。『1』ではしばしばサードステージを凌ぐ活躍を見せる。主な活躍の場は長距離路線。多くのシリーズ作品でエルバジェ系の後継種牡馬候補。「ユーエス」は、『1』〜『4』では冠名である。