芳香族求核置換反応
フルオロベンゼンやクロロベンゼンなど、上記の反応機構において不活性な基質に強塩基を作用させるとベンザインが発生する。そこへ求核剤が付加すると、ハロゲンが置き換わった生成物が得られる。
例えば、液体アンモニア中においてクロロベンゼンに金属アミドを作用させるとアニリンに変わる。このとき、アミノ基が結合した炭素は、元々塩素が結合していた炭素、またはその隣(オルト位)の炭素ということになる。