日勝線
1943年(昭和18年)8月 - 日高自動車を買収し、日勝線としての運行を開始。
1952年(昭和27年) - 北海道の国鉄バスでは初となる貸切バス事業を開始。
1966年(昭和41年) - 貨物輸送を廃止。これにより北海道内における国鉄貨物自動車の営業は全廃。
1983年(昭和58年) - 全路線のワンマン化が完了。
1987年(昭和62年) 4月1日 - 国鉄分割民営化に伴い、JR北海道による運営となる。
1990年(平成2年)7月1日 - 日高線運輸営業所の直轄組織となる。
2000年(平成12年)4月1日 - JR北海道のバス事業をジェイ・アール北海道バスへ分社。これに伴い日高線運輸営業所の直轄組織から外れる。
2003年(平成15年) - 荻伏市街 - 上野深間は浦河町から、庶野 - 広尾間はえりも町・広尾町から運行委託を受けての運行を開始。
2005年(平成17年)8月 - 「とんがりホリデーきっぷ」(1,000円、小児500円)を発売開始。
2014年(平成26年)3月31日 - 鉄道との連絡運輸を終了。
2017年(平成29年) 8月9日 - 一部路線及び便数の削減を公表。 9月12日 - JR北海道からの指摘で減便の計画を撤回。
2021年(令和3年)4月1日 - 日高本線の一部区間廃線に伴い、ダイヤを改正。
2022年(令和4年) 4月1日 - 利用者からの意見を取り入れ、ダイヤを改正。 6月1日 - 交通系ICカードのサービス開始