ジーン・コンリー
コンリーはリリーフ中心で起用するヘイニーに不満を感じ、彼とよく対立していた。ブレーブスは1958年も前年に続いてナショナルリーグを制覇したが、ワールドシリーズには1試合も登板出来なかった。これに失望したコンリーはブレーブスの反対を押し切って、再びセルティックスに復帰した。
1959年3月31日にフィラデルフィア・フィリーズにトレードされた。契約はちょうどチームを変え、フィリーズの新ゼネラルマネージャーに就任したジョン・クインのもとで成立した。同年4月9日にセルティックスはNBAファイナルでミネアポリス・レイカーズを4勝0敗で破り、コンリーは2つ目のチャンピオンリングを獲得した。コンリーは2013年時点でも、北米4大プロスポーツリーグのうち2つのチャンピオンチームでプレーした唯一の選手であり、ワールドシリーズとNBAファイナルの両方に出場した選手も他にはスティーブ・ハミルトンのみである。数日後に遅れてスプリングトレーニングに参加した。最初はリリーフだったが、直ぐに先発ローテーション入りを果たし、12勝7敗を記録した。この年に、フレッド・ヘイニーのもとでオールスターゲームの第1戦・第2戦両方に登板している。
1960年は勝利数以外の内容は前年とあまり変わらなかったが、8勝に終わった。NBAではリバウンドの名手として、この年のNBAファイナルでセントルイス・ホークスを4勝3敗で破ったセルティックスの連続制覇に貢献している。フィリーズは2万ドルで冬の時期から始まる次のNBAシーズンでのプレーを放棄するように提案したが、コンリーはこれを拒否。同年12月15日のボストン・レッドソックスへの移籍をもたらした。6フィート7インチ(201cm)のフランク・サリバンが交換相手だったために、コンリーはこのトレードを「野球の最大のトレード」と呼んだ。
17 (1953年 - 1961年)
5 (1963年 - 1964年)