つよきす
声 - 比留間京之介
鉄乙女の実家に住む祖父で格闘家。半世紀前の大戦時、存亡の危機から国家を守り抜き、攻勢に転じていれば世界に日の丸を揚げたであろうと称された生きる伝説。橘幾蔵、平蔵兄弟を小童(こわっぱ)と呼ぶほどの豪傑。正月に挨拶にきたレオと従兄弟の琢磨を鍛えるべく、世界に48箇所あるとされる龍穴(りゅうけつ)巡りを三日ほどで強行した鉄流(くろがねりゅう)師範。立ち絵はない。レオにとっては母方の祖父(陣内の娘がレオの母親)。
性格や能力は「乙女さんを10倍にした感じ」とレオは語り、快活闊達、世話焼きで、幼い孫達にサンタクロースの扮装をしていた事もありと家族思いであると共に、空中を超音速で駆け回る等反則のような言動を普通にやってのける。雷の直撃を受けても「エレクトリック」と言うだけで全治二週間程度の傷で済む頑健さを誇る老人である。
陣内の母(レオや乙女の曾祖母)も超人的な能力を持ち、幼い乙女とレオを背負ったまま時速200キロメートル超で松笠海岸道路を疾走し「ジェットババア」の都市伝説を生み出している。
本作は、主人公の視点をメインに描かれるマルチシナリオを読み進めていく恋愛アドベンチャーゲームである。
共通ルート(オープニング)が終了すると、マップ移動画面へ移行する。マップ移動を何日か繰り返すと個別シナリオへ分岐する。
各ヒロインは全員とにかく強気で、そのバリエーションは傲慢、孤高、高飛車など様々であるが、それぞれのルートの後半では主人公に(ツンデレでいうところの)「デレ」状態になる。
主人公と一部の端役を除いてフルボイス。また、特別な日付やゲーム中のキャラクターの誕生日にゲームを起動すると、専用の音声が再生される。
なお、本作では2ちゃんねるに関する話題が多く盛り込まれており、当時の世相を反映しているとみなすレビュアーもいる。また、主人公の名前が対馬レオであるため、物語やセーブタイトルという形で『ウルトラマンレオ』のパロディが用いられている。
第3作の携帯用ゲーム版。再び大江山祈のルートが削られ、伊達スバルの専用ルートと楊豆花と浦賀真名二人の共通ルートが新規に作成されている。
作詞・作曲・歌:片霧烈火 / 編曲:柳英一朗
声 - 陳幻齋
誕生日:3月21日
松笠海軍の司令官。瀬麗武の父親であり平蔵の兄。左目に眼帯と体に無数の傷があるのが特徴。『松笠の古狼』という二つ名を持つ生きた伝説。どんな窮地でも必ず勝利を呼び込むと称され、不可能を可能にする漢とも呼ばれる。強きものが勝ち弱きものがひざまずくという考えを持ち、平蔵の心を鍛えて強くしていくという考えと対立している。そのため、平蔵のことを「愚弟」と呼び、殴りあう場面もある。普段は松笠の古狼の巣とも呼ばれる戦艦初日に滞在している。
瀬麗武のことを溺愛しており、瀬麗武が関わる学園行事の日になると必ず影から応援に駆けつけている。多くの武勇伝が残されており、「大型ミサイルを拳一本で打ち返した」「敵地を潰しに行く際、支柱一本とダンボール一つで突撃した」などの数多のエピソードがある。しかし初登場時、戦艦から飛び降りるほどの度胸と身体能力をみせるも着地に失敗してこけるなど少しドジ。潜入するときはダンボールを使うことに拘っているが、生徒にすぐに見つかり怪しい物体だと認識されている。
かつては冷酷非情と呼ばれていたが娘のためにはいかなる援助も惜しまない子煩悩さを持ち、3学期PSP版の瀬麗武後日談では意外な面を見せる。
世界観を共有する『もっと姉、ちゃんとしようよっ!』に登場する主人公の友人『橘麒麟児』の存在から幾蔵・平蔵には更に兄弟がいることが判明している。
※以下はこれまで設定上存在したが、3学期で初登場したサブキャラクター
つよきす3学期と3学期 -Portable-を担当したライターさかき傘のシナリオだけで再編された完全版。みにきすのゲーム『なぞきす』も再編収録された。
声 - 海原エレナ
身長:158cm、B84/W52/H83、誕生日:8月1日
レオのクラスメートで、きぬや真名と仲がいい。中国からの留学生で、日本語は堪能で成績は上位。小さい「っ」が発音できず、会話はやや苦手であるが古文や現代文は成績不良者に教えるほど得意。ことわざや格言もたくさん知っており、実は日本人なのではないかと疑われている。料理部部長。ファンブック収録ショートストーリーや特定のヒロインのルートでは屋台のラーメン屋でアルバイトをする姿も見られる。家族や親族を純粋に大事に思っている。
場の空気を読めない真名を何かとフォローしており、同じくきぬのフォローで苦労しているレオとは話が合う。またファッションやメイクにも詳しいが料理をする上で邪魔になるためマニキュアはしない。
ソフガレノベルズ版には彼女がヒロインのストーリーが収録されている。
『つよきす2学期 -Swift Love-』とPSP版、3学期のPC/PSP版では攻略対象となっている。