ホーレス・クリーブランド
1835年からはアメリカ西部イリノイ州で測量士としてしばらく働いていた。その後、ニュージャージー州に定住し、農場を購入し農場主に。ニュージャージー州園芸協会設立に参画。40歳の時、ボストンに移り、ロバート・モリス・コープランドと仕事でパートナーシップを形成。このとき市内の広幅員街路網計画を立案し、これがのちにフレデリック・ロー・オルムステッドのエメラルドネックレスへとつながる。
10年後、ブルックリンで、プロスペクトパークの設計でフレデリック・ロー・オルムステッドとカルバート・ヴォーらと出会う。クリーブランドとオルムステッドは、セントラルパークのコンペティション等で以前から顔見知りであったが、プロスペクトパークのプロジェクトで生涯にわたる友情につながる。
1869年に造園の設計業を開始するため、シカゴに移住。1871年後、土木技師ウィリアム.M.R.フレンチ、と提携していくつかのプロジェクトを引き受けている。この後彼のキャリアを通して、ミネアポリス、そして中西部での主要な公園や民間開発事業の景観設計を数多く手がける。
2年後、ミネアポリスとセントポールで前年の講演に由来したアメリカの市街地にある状況を批判的な文章でつづられた文庫本を刊行。その背景にはクリーブランドが当時の状況下、妻の病気や、1871年のシカゴ大火における会計帳簿の紛失、および息子の死に伴う法廷闘争などが原因とみられる。大火後の1872年にはオルムステッドとヴォーらによって設計された、シカゴ南パークを再建する。
1873年には造園に関するガイドブックを刊行し、その後ウィリアム・マーシャルらのセントポール近郊にあるセントアンソニーパークのデザインに関わる。