飯羽間城の戦い
しかし新参の浪人衆である名和無理介、井伊弥四右衛門、五味与三兵衛らが、奉公のために浪人衆に飯羽間城を攻め取らせて欲しいと願い出ると、これを聞いた旗本近習衆、外様近習衆は、飯羽間城を残しておくと敵勢の情報拠点になると家老衆を批判し、また浪人衆の意見を通すことは他国への聞こえがよくないと主張した。
結局、長坂光堅や跡部勝資の進言により攻撃を継続することに決まり、飯羽間城を取り巻いていた先鋒勢が、飯羽間城の城戸を打ち破って突入し攻め落とした。
『甲陽軍鑑』には、川中島衆が信長から派遣された14騎の武者と城兵350余人を残らず討ち取り、飯羽間城の城将である飯羽間右衛門(遠山友信または遠山信次を指すと思われる)を土蔵で生け捕りにしたと書かれている。
飯羽間城で捕虜となった遠山友信は武田勝頼に武勇を評価されて助命され、信濃伊那郡箕輪に所領を与えられたが、天正10年の武田残党狩りの際に小諸にて子供2人ともに処刑されたとも伝わる。
武田軍が甲斐躑躅ヶ崎館(山梨県甲府市)に帰陣する際、足軽どもは「信長は 今見あてらや 飯狭間 城を明知と 告げの串原」と謡った。これは、「信長は城を明渡さないと浅はかに言ったが、黄楊櫛(つげぐし)のようである」という言葉に、攻略した5つの城名を織り込んだ唄である。飯羽間城はこの落城のあと、そのまま廃城となった。