アーサー・フィリップ
数日間の探検の後、彼はポート・ジャクソン湾に入ることに決め、1月26日には水兵と役人が湾内のシドニー・コーブに上陸した。
準備した物資は限られ、食料の生産は急を要したがシドニー・コーブの土地はやせており、慣れないテント生活と相まって混乱していた。囚人の多くはロンドン出身で、農業の経験がなかったことが混乱に拍車をかけた。囚人たちは農作業には反抗的で、農地の整備は進まなかったった。そのため植民地は最小限の食料配給を長期間続けなければならなかった。船員たちの士気は低く、囚人の統制には無気力だった。そのためアーサーは、囚人の中から監視員を選び他の囚人を監督させなければならなかった。これは1811年にマッコーリー総督による改革で実現した囚人解放の伏線となった。
アーサーはイギリスを出発する前に「植民地には奴隷制は存在せず、従って奴隷は存在しない」と語っていた。しかし、彼は軍人として統制を重んじており、囚人の鞭打ちや絞首刑は容認していた。食糧の窃盗をした者は絞首刑に処された。
植民地の労働力として囚人たちの協力は必要不可欠だった。このため、彼らの権利を尊重することが求められた。航海中、二人の囚人が荷物を盗まれたとして船長を訴えようとした。
当時イギリスの囚人には訴訟を起こす権利はなかったが、彼は訴訟を起こす権利を認めただけでなく、二人の囚人を支持し、訴えられた船長に補償を命じた。
食料不足の結果として壊血病が流行し、1788年10月にアーサーは物資を取り寄せるためにケープタウンへ船を派遣しなければならなくなった。この船団の司令官は、後に彼の後継として総督になるジョン・ハンターであった。
彼は先住民アボリジニのエオラ族(シドニー土着)とも対応しなければならなかった。彼は入植者に対してエオラ族を公正に扱わなくてはならないと命じ、彼らを殺した者は絞首刑にするとした。彼はベネロングというエオラ族の男に家を与え、通訳となるよう教育した。そして後に彼をイギリスに連れて行った。ベネロング・ポイントという地名がシドニーに残る。
アーサーはマンリービーチでエオラ族の男達と遭遇した時、誤解により背中をやりで突かれたが、使用人に口外しないように言った。入植者がエオラ族を不当に扱っている中で、彼は信頼していた。しかし、すぐに天然痘などのヨーロッパ人に持ち込まれた病気によってエオラ族の人口は急激に減少した。
彼は流刑植民地の運営は困難との認識を持っていた。彼が直面していた一番の問題は土地の支給を求める役人や士官たちに関してであった。彼らは食糧生産よりも土地を得ることに熱心になっていた。植民地の不動産投機は潜在的に高収益だった。