小笠原貞慶
またこの時、深志城を松本城と改名している。
天正11年(1583年)には筑摩郡北部の青柳城、麻績城を上杉氏と争い、天正12年(1584年)には木曾義昌の本領木曽福島城を攻めた。
天正13年(1585年)、突如として数正が人質の秀政を引き連れて豊臣秀吉の元へ出奔すると、貞慶もそれに従って豊臣氏の家臣となった。一説に、貞慶が真田昌幸とともに秀吉と内通していた形跡があって、その内通が家康に発覚したことによって、責任を問われたことが数正の出奔の一因になったともする。しかし「三河物語」や「松平記」では数正が天正12年春の時点ですでに秀吉に篭絡されつつあったと記述されており、依然として数正の出奔が貞慶の徳川氏離反の直接の原因である可能性も残される。
天正18年(1590年)、小田原征伐で前田利家軍に従って軍功を挙げた。この功によって、秀吉から讃岐半国を与えられたが、九州の役の際に秀吉に追放された構われ者となっていた尾藤知宣を、その間に客将として庇護していたことが露見したため、秀吉の怒りを買って、所領を全て没収されて改易された。松本の所領は石川数正に与えられた。
その後、子の秀政とともに再び家康の家臣となり、家康の関東入りに従って、秀政の領地として与えられた下総古河3万石に移った。文禄4年(1595年)に死去。享年50。茨城県古河市の隆岩寺に供養塔がある。