ハイライン
1847年、ニューヨーク市はマンハッタンのウエストサイドに併用軌道を敷設した。安全確保のために、馬に乗った「ウエストサイド・カウボーイズ」が列車の前で旗を振っていた。それでもなお、貨物列車によって多数の事故が起こったため、10番街は「デス・アベニュー」として知られるようになった。
この問題が議論された後、1929年にニューヨーク市、ニューヨーク州とニューヨーク・セントラル鉄道は、ハイライン建設を含むウエストサイド改良計画に同意した。13マイル (21 km)に及ぶ計画線は105の踏切を撤去し、リバーサイド・パークに32エーカー (130,000 m)の敷地を追加するものだった。費用は1億5000万ドルで、これは2009年の20億ドルに相当する。
ハイラインは1934年に開業した。当初は34丁目からスプリング・ストリートにあるセントジョンズパーク・ターミナルを結んでいた。路線は高架鉄道の欠点を避けるため、道路の上ではなく街区の中央を通り抜けていた。これにより、直接工場や倉庫に接続し、建物の中に列車が入って牛乳、肉、農作物、加工前あるいは加工後の製品を、道路の交通を妨げることなく輸送することができた。また、ベル・ラボラトリーズ・ビルディング(後のウエストベス・アーティスト・コミュニティ)への貨物が盗難されることを防ぐ効果もあった。また、ナビスコの工場(後のチェルシー・マーケット)には、線路を通す空間が確保された。
列車はワシントン・ストリートにあるウエスタン・エレクトリック・コンプレックスの下も通っていた。この区間は現存しているが、公園となった区間とは接続していない。
1950年代に入ると、高速道路を使ったトラック輸送が増加し、鉄道による貨物輸送は衰退していった。
公園に転用されるまでの間、ハイラインは荒廃していたが、リベット留めされた鉄骨の高架橋は基本的に健全な状態を保っていた。線路上には雑草や草花、低木、ウルシのような不ぞろいな木が生い茂っていた。ルドルフ・ジュリアーニ市長の施政下では、解体のために閉鎖されていた。
1999年に地元住民のロバート・ハモンドとジョシュア・デービッドがフレンズ・オブ・ハイラインを結成した。目的はハイラインをパリのプロムナード・プランテのような高架の公園か緑道への転用を推進するためで、シカゴのミレニアム・パークにも着想を得ていた。
2004年にニューヨーク市は、計画中の公園を設立するために5000万ドルの予算を計上した。2005年6月13日、アメリカ陸上運輸委員会は、certificate of interim trail use(線路の暫定利用証明書)を交付し、市にハイラインの大部分を国の路線網から除去することを許可した。
2006年4月10日、市長のマイケル・ブルームバーグは、工事開始の記念式典を行った。公園はニューヨークを本拠地とするジェームズ・コーナー率いるランドスケープコンサルタントのフィールド・オペレーションズと建築設計事務所のディラー・スコフィディオ+レンフロによってデザインされ、植栽デザインをオランダのピエト・アウドロフ、工学デザインをビューロー・ハッポルドが担当した。
主な支援者には投資家のフィリップ・ファルコンや、デザイナーのダイアン・フォン・ファステンバーグ、彼女の夫であるバリー・ディラー、彼女の子のアレクサンダー・ファステンバーグとタチアナ・フォン・ファステンバーグがいる。