土丸城
土丸城は、樫井川の渓谷に面し、紀州・泉州を結ぶ粉河街道をおさえる要衝の地に位置する。『日本城郭大系』では、雨山城が1346年(南朝:正平元年/北朝:貞和2年)に南朝方で楠木氏一族の橋本正高による築城とあるのに対し、当城は1347年(南朝:正平2年/北朝:貞和3年)ごろに北朝方の日根野氏が築いたとされている。
1347年(南朝:正平2年/北朝:貞和3年)、北朝の足利尊氏の命を受けて、和泉国守護に就任した高師泰は、雨山の麓、熊取荘に隣接する日根荘の武士であった日根野盛治にこの城の守備を命じた。しかし、尊氏・直義兄弟の内乱(観応の擾乱)から高師泰は左遷され、南朝方が勢力を盛りかえした結果、1352年(南朝:正平7年/北朝:観応3年・文和元年)から翌53年の戦いで日根野氏は南朝方に土丸城を奪われている。
1378年(南朝:天授4年/北朝:永和4年)に南朝方の橋本正高・和田正武らが土丸城を拠点として北朝方と戦ったが敗れている。橋本正高は、1379年(南朝:天授5年/北朝:永和5年)と翌1380年(南朝:天授6年/北朝:康暦2年)にも当城に拠って戦ったが山名氏清らに敗れ、高名里(現在の貝塚市海塚付近)で戦死したと伝えられている。