ブロモアセトン
ブロモアセトン(英: Bromoacetone)は、有機臭素化合物。無色の催涙性液体で、光に当たると紫色に変色する。有機合成の前駆物質となる。
19世紀前期に合成され、第一次世界大戦ではBAやB-Stoffの名称で化学兵器として使用された。毒性があるため、暴動鎮圧剤としては使用されなくなった。
ブロモアセトンは市販されている。安定剤として酸化マグネシウムが添加されている場合がある。
酸または塩基の触媒を使用して、臭素とアセトンを反応させて生成できる。
CH 3 C ( O ) CH 3 + Br 2 ⟶ CH 3 C ( O ) CH 2 Br + HBr {\displaystyle {\ce {CH3C(O)CH3\ + Br2 -> CH3C(O)CH2Br\ + HBr}}}
他のケトンと同様、酸性条件下ではエノールを経由して親電子置換反応を受け、上記反応が進行する。一方塩基性条件下ではエノラートを生じることで反応が進行するが、臭素原子による電子吸引効果によりエノラートの生成がより容易になるため、二臭化物(α,α-ジブロモアセトン)、三臭化物の生成が避けられない。