フレデリック・トランプ
家族には医療費が借金となって残ったが、伝記作家のグウェンダ・ブレアによれば、トランプの父が病いを患うまでは「比較的裕福」な家庭であった。兄弟たちはみな家のブトウ園で働いたが、なかでもトランプは病気がちでありながら辛い労働に耐えていたと考えられている 。1883年、14歳のトランプは母親によって理容師の見習いと商売の勉強のためフランケンタール近郊へ送り込まれた。トランプは親方のフリードリヒ・ラングのもとで週に7日の労働を2年と半年にわたって続けた。見習い期間が終わるとトランプはカルシュタットに戻ったが、すぐに地元では生計を立てるだけの仕事がないことに気づいた。3年間の兵役義務が科される年齢に近づいていたトランプは、すぐにアメリカに移住することを決めた。後に「母親とはアメリカにいくべきだという意見が一致した」 と語っているが、彼の家族の証言によればトランプは夜中にこっそり家を出たのであり、母親には1冊のノートを残したきりで相談があったわけではなかった。
おそらくトランプはホワイト・パスを通って旅をした。このルートには悪名高い「デッドホース・トレイル」とあだ名される区間があった。これは、馬たちが道を踏み外して落下し、文字通りに死体となって朽ちるまで御者に鞭で叩かれながら車を引いたことからつけられた名前である。伝記作家のブレアは、トランプがユーコンに向かったのはもちろん「自分で採掘をする計画があったからではない」と書いている。1898年の春、トランプはアーネスト・レヴィンという名の鉱夫と2人でこの道沿いにテント張りのレストランを出している。ブレアによれば「よく出る一皿は、処理したての、急速冷凍された馬肉料理であった」。
1898年5月、トランプとレヴィンはブリティッシュコロンビア州のベネットに到着した。この街は、ドーソンに向かう鉱夫たちのためにボートを製造していることで知られていた。トランプたちはここでレストランとホテルを開業し、まわりにテントがひしめくなかで食事と宿泊施設を提供した。2人の店であるアークティック・ハウスはもともとテント1張りで営業していたが、ホテルとレストランへの需要は高まる一方で、ついには2階建てのビルを構えるまでになった。地元紙であるユーコン・サンに寄稿された文章によると「アークティックは独身男性にとっては素晴らしい宿泊施設だし、ベネットでも最高のレストランだが、貞淑な女性にはお勧めできない。なぜなら女性が泊まりで眠るときには、気分を悪くするような声を聞かざるをえないからである。ましてやその声を発しているのは、自分たちと同性のふしだらな人間たちなのだから」。アークティック・ハウスはクロンダイク一帯でも最大級の施設であり、最も頽廃的なレストランでもあった。