ブリッジタウン歴史地区とギャリソン
旧市街は17世紀に成立した地区であり、元来の都市計画は蛇のように曲がりくねった街路を特徴としている。これは、同じ時期にスペイン帝国やオランダ海上帝国が中南米に築いた植民都市が、碁盤目状の街路を基本としていたこととは異質であり、世界遺産に登録されている歴史地区だと、類似の街路はイギリス領バミューダ諸島のセント・ジョージくらいにしか見られない。
旧市街の建物は18世紀にかけて発展し、イギリスのジョージアン建築(英語版)をアレンジした「カリビアン・ジョージアン」という様式を確立していった。しかし、ブリッジタウンはたびたびの大火やハリケーンによって甚大な被害を受けており、現在の建物には甚大な被害をもたらした1831年のハリケーン(英語版)の後に再建されたものも少なくない。その再建時には、元の様式に似せることが意識されたが、19世紀や20世紀には建築様式のクレオール化が見られた。被災による再建を経ていない建造物は限られているが、その中には西半球では最古の部類に属するといわれるシナゴーグが含まれている。