カイロネイアの戦い
戦闘自体の詳細な記録は乏しく、シケリアのディオドロスの『歴史叢書』での記述が唯一の正式な記録とされている。それによると、「一度開戦すると戦いは長い間激しく争われ、両軍の多くの兵士が倒れて、しばらくの間は闘争は双方に勝利の希望を与えていた。」。ディオドロスは続けて、若きアレクサンドロスが「父親に己の腕前を示すことを決意した」ことで仲間と共に連合軍の戦線を破ることに成功して右翼を敗走させ、その間にピリッポスが自ら左翼を敗走させたと簡潔に記している。
以下の内容は『歴史叢書』の記録とポリュアイノスの『戦術書』の不確かで断片的な記述を基に暫定的に戦闘の流れをまとめあげたものに基づく。
戦いはピリッポス率いるマケドニア軍右翼の攻撃により始まった。ところが、敵と交戦するやいなやピリッポスは後退した。それを見て自軍が押していると勘違いしたカレス率いるアテナイ軍は前進し、総攻撃を開始した 。この前進により、アテナイ軍とテーバイ軍との間に隙間ができた 。そこへアレクサンドロス率いるヘタイロイが突入し、同時にテッサリア騎兵と最左翼の軽装歩兵もテーバイ軍を側面から攻撃し、テーバイ軍は左右から包囲される形となった。包囲されたテーバイ軍は多くの兵士が討ち死にし、敗走を余儀なくされた。テーバイの精鋭部隊として知られた神聖隊は300人のうちほぼ全員が戦死した。実際にカイロネイアの戦場跡に建てられた神聖隊の墓標とされてきた「カイロネイアのライオン」の発掘調査において254人の神聖隊のものと推定される兵士の遺体が発見されている。