トニー・ベネット
同じイタリア系アメリカ人歌手のフランク・シナトラ同様に、マフィアとの関係を指摘されており、ビル・ボナンノの披露宴にも招待され、トニー・ベネットとフォア・ラッズは無料で歌を披露している。1990年に公開されたマフィア映画『ゴッドファーザー PART III』では、マフィアと親密な関係にある歌手ジョニー・フォンテーンが曲を披露しようとした際に、マフィアである主人公マイケル・コルレオーネが「トニー・ベネットのレコードでも聞こうか」と冗談を飛ばすシーンがある。
ジャズクラブ・ブルーノート東京が1988年にオープンした際には、そのファーストステージをトニー・ベネットが飾った。
『チーク・トゥ・チーク』『ラブ・フォー・セール』という2枚のデュエット・アルバムを作ったほど親密な関係にあるレディー・ガガの右の二の腕には、ベネットが描いたトランペットのタトゥーが彫られている。
その後もビル・チャーラップ(英語版)・トリオとの共演アルバムを発表するなど、発声や生活習慣に常々配慮し、高齢に至っても第一線で歌えるだけの声質を維持していたが、2016年頃からアルツハイマーに罹患していたことを、2020年に複数のメディアが報じた。
2021年、既にアルツハイマーの症状で直近の記憶が失われがちで、デュエットの相手が誰なのかもよく判らないような状態だったというなか、周囲のサポートでレディー・ガガとのデュエットアルバム『Love for Sale』が完成。95歳と60日という史上最高齢で新作アルバムをリリースしたことがギネス世界記録に認定されたほか、全米アルバムチャートのトラディショナル・ジャズ部門で15回目の首位を飾り、ハリー・コニック・ジュニアがこれまで保持していた同チャートでの15作1位の史上最多記録に並ぶ快挙を成し遂げた。さらにこのアルバムは、翌年のグラミー賞で最優秀トラディショナル・ポップ・ヴォーカル・アルバム部門を受賞した。
2021年8月、『Love for Sale』の披露ライブを最後に、ステージ上でのライブ・パフォーマンスから引退することを発表した。息子でマネージャーのダニー・ベネットによれば、本人の歌唱自体には問題ないものの会場移動による身体への負担が大きく、医師の指示のもと健康維持のために決断したという。
2023年7月21日、ニューヨーク市で死去。96歳没。