ウーナ・オニール
ウーナ・オニールは1925年6月14日、イギリス領バミューダ諸島ウォーウィック・パリッシュ(英語版)の、当時ユージンの邸宅だった「スピットヘッド」で生まれる。「スピットヘッド」は、もとは18世紀に私掠船船長として活躍したヒゼキヤ・フリス(英語版)の邸宅で、ユージンがアグネスと離婚して女優のシャルロッタ・モンテレーと3度目の結婚をするまで過ごした。ユージンとアグネスの間の子供はウーナだけである。両親の離婚後、ウーナはブールトン家に引き取られ、一年の大半は母アグネスとともにマンハッタンで過ごし、夏の間はニュージャージー州ポイント・プレザント(英語版)にある、ブールトン家所有のヴィクトリア朝様式の別邸で過ごした。
成長したウーナはヴァッサー大学への進学準備に入る一方で、キャロル・グレース(英語版)やグロリア・ヴァンダービルトといった同世代の女優と親しくなり、このことは後年、キャロルの息子で小説家のアラム・サロヤン(英語版)が書き著した。また、アグネスの再婚相手がハリウッドに住んでいたので女優になる決心をしてアグネスとともにハリウッドに移り、ヴァッサー大学への進学は止めた。1942年春には、ウーナは17歳にわずかに届いていなかったにもかかわらず、「社交界にデビューした最も魅力的な女性」の候補の一人となる。実際、漫画家のピーター・アルノ(英語版)、俳優のオーソン・ウェルズ、そして小説家のJ・D・サリンジャーといった面々がウーナに夢中になり、特にサリンジャーはウーナと交際を重ねて、軍務で距離が開いても文通を重ねていたが、ウーナとサリンジャーの交際は突然に終わり、サリンジャーを失望させた。チャップリンの登場である。
「輝くような美しさと人並み外れた魅力を持っている」、ウーナと初めて会った時のことを、チャップリンは自伝でこう記している。
もっとも、チャップリンはともかく、その周囲ははじめのころはウーナに対して多少の警戒心を持っていた。当時、チャップリンはポール・ヴィンセント・キャロル原作の『影と実体(英語版)』の映画化を企図しており、元は言えば、ウーナは『影と実体』のヒロイン候補の一人としてチャップリンと初めて会って、女優として契約を提示された。ところがこの時期、『影と実体』のヒロイン候補の一人、というより事実上内定していたジョーン・バリーが奇行を繰り返して契約を解除されており、これが周囲がウーナに警戒心を抱く伏線となった。周囲の態度とは裏腹に、チャップリンは『影と実体』が完成したらウーナと結婚する気持ちであったが、1942年末には『影と実体』の製作は中止となった。1943年に入ってからはウーナとアグネスはチャップリンの邸宅で過ごすようになり、またチャップリンの息子であるチャールズ・チャップリン・ジュニアやシドニー・チャップリンも同世代のウーナに興味を持ち始めたが、父親の恋敵ではなかった。
1943年5月、ジョーンが妊娠を発表し、チャップリンに対して子供を認知するよう訴訟を起こす。訴訟そのものは2年におよび、検査でチャップリンの子ではないと判明したにもかかわらず、「共産主義者」チャップリンが扶助料を支払う羽目となる「滅茶苦茶な裁判」となるが、そんなさ中にあってウーナは避難を勧める周囲に対してチャップリンのもとに留まることを決意し、1943年6月1日にはチャップリンがウーナとの結婚を最終的に決意する。ウーナは結婚について、アグネスが賛成してもユージンは同意しないと予想していたが実際にその通りとなり、ユージンは激怒してウーナを勘当した。