賭ケグルイ
歌 - 崎山蒼志
羽々斬直愛が生志摩妄と濡羽綾女に提案したギャンブル。
「○」が書かれたカード1枚と、「×」が書かれたカード2枚を直愛がシャッフルし、並べた後で綾女が1枚を選ぶ。選んだカードが「○」であれば綾女の勝利で、「×」であれば敗北。
賭け金は1回最低1億円。勝利すれば3倍になって帰ってくるが、敗北すればそのまま直愛が受け取る。
声 - 本泉莉奈 / 演 - 秋田汐梨
本編の解説役。私立百花王学園生徒、1年華組。早乙女芽亜里の幼馴染。
緩くウェーブのかかった長い黒髪とタレ目が特徴的な美少女。趣味は調理、編み物とピアノを弾く。私立百花王学園には中等部から在籍している。
裕福な実家の生まれであるが、他生徒に立ち向かう度胸や博才がなく、「家畜」になることを甘んじて受け入れていた。しかし、芽亜里の助力を得て「家畜」を返上し、彼女と行動を共にすることになる。
それ以降、芽亜里のことを密かに「王子様」と慕っているなど、百合属性を思わせる描写がある。また、世間知らずで異性に疎い面があり、後述するカップリングパーティーの「お泊り」の意味が理解できず、言われて初めて気づくという一幕もあった。
声 - 千本木彩花
私立百花王学園生徒、2年楼組。「善咲会」役員。カップリングパーティーにおける早乙女芽亜里のチームメイト。ギャルのような格好をしており、胸元に蝶のようなタトゥーを入れている。カップリングパーティーには特に目的を持って参加したわけではなく、彼氏狙いでもお金狙いでもいいと発言している。芽亜里たちのチームメンバーになり、2回戦に参加するための金を芽亜里たちに貸した。2回戦開始前に芽亜里がチームメンバー全員を疑っていることを察し、事前に立てた作戦を裏切るが、それも芽亜里は折り込み済みだった。
聚楽幸子とのギャンブルの際、資金の無くなった芽亜里に500万円を貸した。本人曰く、それは善咲会に入会してもらうためではなく、個人的感情だったという。また、返済を伸ばしてもらうことと引き換えに、文芸部への入部を要求する。
繚乱祭中の「決起」で、聚楽幸子に公式戦を申し込む。
夢子の存在によって生徒会の権威が揺らぐことを危惧した生徒会は、役員の1人でアイドルとしても活動している夢見弖ユメミが生徒会を代表して夢子と勝負することになり、「一流アイドル決定戦 バトっていいとも!」という企画で共演を依頼する。夢子は承諾するが、夢子が敗れた場合「人生計画表」の内容を「ユメミとユニットを組んでアイドルデビューする」というものに変更、という人生を賭けた勝負であった。ユメミは勝利への確信を持っていたが、手違いと悪運が重なったことで敗北する。
声 - 徳武竜也 / 演 - 高杉真宙
本作品の解説役。私立百花王学園生徒、2年華組。学級委員、身長:173センチメートル。
常軌を逸したギャンブラーが横行する本作品において、数少ない一般的な思考の持ち主。他人思いの心優しい性格だが、小心で博才は皆無。
作中における「良心的存在」であり、「家畜」に陥落した早乙女芽亜里に報復行為をせず、自分の手元に届いた2億6千万円もの小切手を躊躇なく返却している。また、「第三者」という地味なポジションのため、他者にモブキャラ扱いされることも少なくないが、そのことに不満を抱いている様子はない。逆に彼の善良さは蛇喰夢子や芽亜里にとっては好ましい人間的魅力である。そして、非常に稀有な特性は、ほとんどの登場人物が「自分のため」に動くのに対し、「誰かのため」に行動出来ることである。
当初は芽亜里に「ポーカー」で敗北し、ボーダーラインのワースト100位に転落したことで「家畜・ポチ」となる。
その後は散々な学園生活を送ることになるが、夢子が転校してきたことで状況が一変する。
学級委員を務めていたため、夢子に学園を案内する役割を仰せつかる。その際、学園内の階級制度とギャンブルについての説明を行い、夢子の身を案じる。しかし、「投票ジャンケン」の際は芽亜里側の片棒を担がされていた。決着後に夢子がそのことを知っていたことを知り、謝罪して学園を去ろうとするが、「おかげで刺激的なギャンブルができた」と夢子からお礼として資金を貰う。
夢子の圧倒的な博才を目の当たりにして以降、彼女に絶大な信頼を寄せることになる。また、物語が進むにつれ夢子に好意を抱き始めているが、芽亜里ともいい雰囲気になりつつあり、結局どちらとも関係は進展していない。
生徒会長選挙では、夢子が1人で陰喰三欲・陽喰三理との選挙戦に挑むことを危惧し、自らも選挙戦に参加すると申し出た。三欲に盛られた毒により夢子が危機に陥った際も、夢子の「芽亜里の言うことを聞けば、面白いことになる」という指示を忠実に守り、勝利に貢献した。
声 - 伊瀬茉莉也 / 演 - 柳美稀
番外編『賭ケグルイ妄』の主人公。私立百花王学園生徒、2年山茶花組、生徒会役員、美化委員長。
身長:170センチメートル、左目の眼帯と無数のピアスが特徴。四白眼。変人・奇人揃いの同シリーズ内においても、際立った怪人物。一方、五十嵐清華の人間性を見抜くなど観察力が高く、蛇喰夢子と鈴井涼太の関係に楔を打ち込んだこともある。
「家畜」となった夢子に絡んでいた木渡潤に、ロシアンルーレットのギャンブルを持ちかけ、結果的に追い返した。そのことを夢子に感謝されたことがきっかけで、彼女に興味を持つ。
ロシアンルーレットに使う回転式拳銃は本物で、その生死のリスクを負うことが何よりの快感。メリットを放棄した挙句、下手をすれば自分が死にかねないようなルールを設けるため、桃喰綺羅莉に勝手な自滅行為は止められている模様。
眼帯をしているのは、生徒会長である綺羅莉とのギャンブルに負けた際、左目を賭け金の代わりとして支払うように要求された際に自ら左目を抉ったから。この出来事がそれまでギャンブルに興奮を覚えることのできなかった妄を興奮させ、綺羅莉を「最高の女」と慕うようになる。
夢子に対して本物の回転式拳銃を使ったどちらかが死にかねないギャンブルを仕掛ける。当然イカサマは仕込んであったが、実はわざと見破りやすいように仕込んでおり、自分の勝利条件が「死ぬこと」という破滅的なものだった。
第2図書準備室の新賭場開催用のギャンブル。考案者は早乙女芽亜里。
黒・白・赤の3種類のダイスを用意し、客が好きなダイスを選ぶ。その後ディーラーが残ったダイスの片方を選択する。それぞれ振り、出目の大きかった方が勝者となる。客が勝った場合は賭け金が2倍となり帰ってくるが、ディーラーが勝った場合はディーラーが賭け金を受け取る。
ダイスの出目は、黒が「3・4・8」が2面ずつ、白が「1・5・9」が2面ずつ、赤が「2・6・7」が2面ずつとなっている。
キャンペーン期間のため、1人1日3回まで。
実写ドラマ版ではギャンブル名が「メイドinダイス」に変わっており、メイド姿になった芽亜里、つづら、雪見の3人のうち一人が挑戦者と対決する形式となっている。
声 - 山下誠一郎 / 演 - 佐野勇斗
私立百花王学園生徒、3年生。生徒会執行役員、会計。平安時代より1,000年以上も続く、日本有数の名家出身。
長身で爽やかな顔立ちをしたイケメン。掴みどころのない飄々とした性格。軽薄そうな雰囲気を醸しているが、芽亜里が仕掛けた巧妙なイカサマを容易く看破するなど、作中屈指の切れ者ぶりを見せている。
その手腕を買われ、1年生のころから生徒会会計を務めている。綺羅莉の生徒会長就任に大きく貢献したらしいが、その裏で生徒会長を潰すことを企んでおり、生徒会制度を潰すための秘密組織「善咲会(ぜんしょうかい)」の会長を務めている。
明るく人当たりのよい柔和な性格。「家畜」に対しても分け隔てなく交流を持ち、周囲からの人望は厚いが、その実態は敗者を容赦なく切り捨てる冷徹なリアリスト。許嫁である咲良との関係についても「利害による政略結婚」と割り切っており、彼女に対する愛情はない。