キリストの鞭打ち (ピエロ・デラ・フランチェスカ)
レギオモンタヌスとベッサリオンの両方は画家ピエロに知られており(彼らの共通の関心はアルキメデスであった)、レギオモンタヌスとピエロ両方によるアルキメデスの作品の複製は保存されている。キングは、1462年のアストロラーベの寄贈者と受領者の両方がピエロと一緒に絵画の構成を考案した可能性があるという仮説を立てた。赤い枢機卿の法衣の青年は、ベッサリオン枢機卿の新しい弟子でり、熱心な若いドイツの天文学者レギオモンタヌスとして識別できるようになった。しかし、レギオモンタヌスのイメージは、とりわけ、当時亡くなったばかりのベッサリオンの親しかった3人の優秀な若い男性、ブオンコンテ・ダ・モンテフェルトロ、ベルナルディーノ・ウバルディーニ・ダッラ・カルダ、ヴァンジェリスタ・ゴンザーガを体現している。画中のそれぞれの人物像、およびキリストの背後の柱の上部にある古典的な人物像は多義的であり、絵画自体も多義的である。本作のいくつかの目的の1つは、若い天文学者のレギオモンタヌスがベッサリオンのサークルに加わることにより将来への希望を示すことと、3人の亡くなった若い男性に敬意を表することであった。もう1つは、1461年に生まれ故郷のトレビゾンドがトルコ人に堕ちたというベッサリオンの悲しみを表現することであった。ベッサリオンは、トレビゾンドの陥落はビザンチン帝国の皇帝の責任だと考えた。
ウルビーノでまだ支持されている従来の解釈によると、3人の男性は1444年7月22日に一緒に殺害されたウルビーノ公爵、オダントニオ・ダ・モンテフェルトロと、その顧問(両側にいる)、マンフレード・デイ・ピオとトムマーゾ・ディ・グイド・デッラニェッロであった。2人の顧問は、自身らの不人気な政府のためにオダントニオの死の責任を問われ、それは致命的な陰謀につながることになった。オダントニオの死は、その無実さにおいてキリストの死と比較できるかもしれない。絵画はその後、ウルビーノの領主として、異母兄弟のオダントニオを引き継いだフェデリコ・ダ・モンテフェルトロによって依頼されたのかもしれない。別の解釈によると、左右の2人の青年は、2人の悪者の顧問と一緒にオダントニオを殺害したとされるウルビーノの市民、セラフィニとリッチャレッリを表している。これらの解釈とは異なり、フェデリコとウルビーノの市民によって署名された書面による契約は、「彼はオダントニオに加えられた犯罪を追悼することはなく、誰も罰せられることはなく、フェデリコはこれらの犯罪で危険にさらされる可能性のあるすべての人を保護するだろう」と述べている。さらに、オダントニオの遺体は名もない墓に埋葬された。したがって、オダントニオ公爵の記憶とその名誉回復に捧げられた絵画であったとするなら、それはウルビーノの市民への裏切りの事例となったかもしれない。