ビル・チルデン
チルデンは早くから日本人選手との対戦が多く、1918年の全米選手権準決勝で日本人テニス選手として史上初めて4大大会準決勝に進出した熊谷一弥と対戦し 6-2, 6-2, 6-0 で破っている。1920年のウィンブルドン選手権で優勝した時、チルデンは日本からの挑戦者として勝ち進んだ清水善造の挑戦を退けた。当時のウィンブルドン選手権の競技方式は、現在とは大きく異なっていた。まず「チャレンジ・ラウンド」(Challenge Round, 挑戦者決定戦)が行われ、大会前年優勝者を除くほかの選手たちが1回戦からトーナメントを勝ち抜き、それを制した選手が前年優勝者と決勝を戦う「オールカマーズ・ファイナル」(All-Comers Final)方式を採用していた。(大会前年優勝者は無条件で決勝に出場できたところが、現在のシステムとの相違点である。)清水とチルデンは、このチャレンジ・ラウンド決勝で対戦し、チルデンが 6-4, 6-4, 13-11 で競り勝った。それからチルデンは「オールカマーズ・ファイナル」で1919年度の優勝者ジェラルド・パターソン(オーストラリア)に勝ち、ウィンブルドン初優勝を飾った。清水のチャレンジ・ラウンド決勝進出は、今なお(2014年全米オープン男子シングルス準優勝の錦織圭と並んで)日本男子テニス選手の4大大会最高成績として残っている。
チルデンは1920年から1925年まで、全米選手権に大会6連覇を達成した。
1925年に国際大会となってから、チルデンも出場資格を得たが1927年と1930年の2度の準優勝に終わり、ここでは優勝できなかった。1930年全仏選手権ではシリー・アウセム(ドイツ)と組んだ混合ダブルス優勝がある。
チルデンは1920年から1926年まで、男子テニス国別対抗戦・デビスカップでアメリカチームの「7連覇」に貢献した。デビスカップでは「ビッグ・ビル」(チルデン)と「リトル・ビル」(ジョンストン)は良きチームメートであった。1921年に日本がデビスカップ初出場を果たした時、アメリカ・チームは「アメリカン・ゾーン」のチャレンジ・ラウンド決勝で日本チームを5戦全勝で退けた。ここでもチルデンとジョンストンが清水と熊谷の挑戦を退けている。
1931年、チルデンはアメリカ・テニス協会の「アマチュア資格」をめぐるトラブルに嫌気がさしたことから「プロテニス選手」に転向した。(世界初のプロテニス選手は、1926年に転向したフランスのスザンヌ・ランランである。)1936年(昭和11年)10月、チルデンはエルスワース・バインズと女子選手ジェーン・シャープとともに、アメリカ人プロテニス選手3人の一行で来日した。(女子選手はシャープ1人であったことから、対戦相手として岡田早苗が指名された。)プロ選手の一行は、田園コロシアム(現在の有明コロシアム)・甲子園と名古屋の3都市を回り、日本のファンにプロテニスを紹介した。この時チルデンは43歳を迎え、往年の切れ味は落ちていたが、会場はすべて超満員になったという。