秋田峠
笹森峠を越えた記録は、文政3年(1820年)の菅江真澄による『雪の山ごえ』がある。真澄が描いた絵図は現在の風景と一致し、中茂の絵図もある。笹森峠は現在の地形図にも記載されている道路である。自動車が通れるように補修された時は五城目の商人が米内沢まで出張して商売をする程であったが、冬には積雪によって崖崩れが多発し春には必ず補修を行わなければ通行不能な道路であった。現在も多数の崖崩れの場所があり、車両は通行不能である。
1896年(明治29年)4月、「五十目線路」として南秋田郡一日市村(現八郎潟町)から上小阿仁村を通り北秋田郡米内沢町(現北秋田市)に至る重要道路として県費支弁道に追加され、笹森峠を越す幅2間(約3.6m)の道路が整備された。この時点では馬車が通れる程度のものであったが、1953年(昭和28年)夏の大改修により自動車が通れるようになった。このとき主要地方道米内沢五城目線に指定された。
黒森街道は元和3年(1617年)に梅津政景が『梅津政景日記』に記載したルートで、彼は「黒森通殊外切所、始罷通候」と記録している。浅見内からは滝ノ下沢をたどり現在の地形図にも記載がある不動滝を過ぎ、標高329mのピークの西250mにあるマドの切通しで三種町側に出て、そこから稜線付近を辿り黒森に至る。黒森とは現在上小阿仁村と三種町、五城目町の3町の境となっている標高330mの山で、当時のルートとしては最大の難所であった。この街道が山本郡上岩川村と秋田郡南沢村の境となっていたと言われている。黒森からは稜線をたどり小田瀬沢上流から小田瀬沢を下り小田瀬に至った。
1745年(延享2年)2月中旬に山中が洪水となって道の往来が途絶えた。25日に異変がどうして起きたのかわからないということで、検知役の丹内藤右衛門は部下に命じてこれを検証した。すると小田瀬の山の山頂は2つにわかれ、頂上の樹木が流れ倒れて雨の水流を止め、残土は自然に土手となっていて、380間ほどの沼になって深さはわからず水底は確認できなかった。久保田藩士の人見蕉雨によって1798年(寛政10年)頃に著された『黒甜瑣語』にも小田瀬の山崩れは記録されている。(山形県大石田の龍の話に続き)大館市比内町独鈷大日堂で延享の頃に、一人の盲人が通夜をしていた。