ピッツバーグ・パイレーツ
創設以降、優勝とは縁がなかったが、1900年にルイビル・カーネルズのオーナーだったバーニー・ドレイファスがパイレーツを買収した際、ホーナス・ワグナーを含む14人の選手をカーネルズから獲得して、チーム力を強化。翌1901年から1903年にかけて圧倒的な強さでナショナルリーグ3連覇を果たす。1901年にアメリカンリーグが創立され2リーグ制になり、1903年に両リーグの覇者同士で世界一決定戦としてワールドシリーズを行うこととなり、1903年、初めて開催されたワールドシリーズでは史上最多勝利の511勝を挙げたサイ・ヤング投手を擁するボストン・アメリカンズ(現:ボストン・レッドソックス)に敗れたが、再びリーグ優勝した1909年にはタイ・カッブを擁するデトロイト・タイガースを下して初のワールドチャンピオンに輝いた。この20世紀の最初の10年間でナショナル・リーグを4回優勝し、ワールド・シリーズも1回優勝するなど初期の名門チームであったが、1910年代以降は低迷した。
2014年には観客動員数が240万台を記録するなど、往年の人気を取り戻しつつある。2019年時点ではナショナルリーグ15球団中で最もワールドシリーズ進出から遠ざかっており、リーグチャンピオンシップシリーズ進出からはMLB30球団で最も遠ざかっている。
1921年8月5日、フォーブス・フィールドで行われたパイレーツ対フィリーズ戦で、MLB初のラジオ中継が行われている。これを行ったのが地元ピッツバーグに世界最初のラジオ局として創設されたKDKAであり、1ヵ月前の7月2日にはジャック・デンプシー対ジョルジュ・カルパンチェの世界戦の中継や、翌8月6日に全米オープンテニスの中継も行っている。パイレーツの試合はその後ピッツバーク・ラジオ・ネットワーク(Pittsburgh Pirates Radio Network)によってペンシルバニア州はもとより近隣の三州へ放送されていて、1960年代の老朽になったフォーブス・フィールド使用終了時代には試合が7回を終わると付近のピッツバーグ大学、カーネギー工科大学などの学生たちを中心に一般人も外野席へは無料で入れるような集客方策をやっていた。
この時期のパイレーツを象徴するアイテムが、円筒形で平らな頭頂部を持ち、水平方向に3本のストライプがあしらわれた「ピルボックス・キャップ」(またはフラットトップ・キャップ)と呼ばれるパトロールキャップやケピ帽に似た独特の野球帽である。ピルボックス・キャップ自体はベースボール黎明期の1870年代に考案されたもので、1900年代初頭までには現代の野球帽に圧されて廃れていたが、その後もクラシカルな野球帽として時折幾つかのチームで復刻が行われていた。1976年、ナショナルリーグは創立100周年を迎え、これを記念してパイレーツの他にメッツとフィリーズがピルボックス・キャップを復刻したが、パイレーツ以外は翌年以降は通常の野球帽に戻した。1978年、シーズン序盤に下位に低迷していたチームの活性化策として、スタージェルはシーズン中功績のあった選手に対して、ユニフォームに装着する為の金色の星型ワッペンを好プレイの都度授与するという、戦闘機の撃墜マークにも似たアイデアを考案した。
19世紀から存在する古参球団。第1回ワールドシリーズに出場したことで知られる。1970年代にはロベルト・クレメンテやウィリー・スタージェルという名選手が揃い、地区優勝6回を果たす。さらにリーグ優勝2回、ワールドシリーズ制覇2回を果たすなど第1次黄金期を迎える。1990年代にはジム・リーランド監督の下、バリー・ボンズを筆頭とした第2次黄金期を迎え、地区優勝3連覇を果たしている。
近年は長らく低迷が続いており、1993年から2012年までの20シーズン連続負け越しを記録(それまでの記録はフィラデルフィア・フィリーズが1933年から1948年にかけての16年)。これは北米4大プロスポーツリーグにおいて最長記録となり、と同時に観客動員数の低迷に悩まされた。現在の本拠地であるPNCパークが開場した2001年は年間約240万人に達した観客動員数も、以降はMLBでもワーストクラスの年間約180万人程度で推移し、年俸総額も2007年はMLB30球団中27位の約3800万ドルにとどまり、緊縮財政を強いられた。
2013年にようやく長い低迷期から脱却し、ワイルドカードで3年連続ポストシーズンに進出。