国道169号
道路法(昭和27年法律第180号)に基づく二級国道として初回指定された路線のひとつである。国道指定当初は新宮市から三重県南牟婁郡木本町を経由して大和高田市に至る路線として指定され、当時の起点と終点は二級国道168号と共通していたほか、新宮市から南牟婁郡木本町までは二級国道170号(現在の国道42号の一部)と重複していた。同町からは現在の国道309号の経路で北上していた。1975年(昭和50年)に、熊野市経由から国道168号と重複して和歌山県東牟婁郡熊野川町経由に変更し、旧道のうち熊野市飛鳥町小阪 - 同市五郷町桃崎は1970年(昭和45年)に指定された国道309号の単独区間に、また奈良県吉野郡上北山村 - 同郡大淀町の区間も国道309号が同郡天川村経由に変更された。その後、1993年(平成5年)には奈良市から橿原市にかけての区間を編入することで、現在の国道169号の区間となった。
桜井(さくらい)バイパスは、奈良県桜井市箸中から同市上ノ庄に至るバイパス道路である。全長は2,083 m、車線数は2車線である。
県により事業化され、2003年(平成15年)3月に全線の供用を開始した。
2007年(平成19年)1月30日7時30分頃、奈良県吉野郡上北山村西原付近で大規模な土砂崩れが発生し、通行していた乗用車1台が巻き込まれ3名が死亡した。当該区間は斜面の地盤がかなりもろくなっている事が判明したことから復旧工事には2か月以上を要したが、同年4月20日の17時より通行止めを解除し、暫定的に片側交互通行となった。引きつづき恒久的な災害復旧工事が行われ、同年9月28日には対面交通による通行が可能となった。だが、この災害が起きたことによって上北山道路が建設されることとなり、現在では和佐又トンネルによって災害箇所を迂回することが出来る。
奥瀞(おくとろ)道路は、和歌山県東牟婁郡北山村小松から同県新宮市熊野川町玉置口に至る道路。
北山村から新宮市熊野川町にかけての国道169号における交通不能区間を解消し、北山川の瀞峡に沿って通る狭隘・線形不良区間かつ災害多発区間における諸問題(災害発生による経済損失の解消および該当区間・地域東西軸の経済発展)の抜本的解決を図るため、バイパス道路および現道改良区間として、国土交通省の直轄事業区間として建設・改良工事が進められている。
線形不良区間および異常気象時通行規制区間についてはトンネルおよび橋梁で該当区間を迂回し、現道活用が可能な区間については現道の拡幅改良を行い、併せて法面対策を行うとしている。 I期区間 区間:和歌山県東牟婁郡北山村小松 - 和歌山県新宮市熊野川町玉置口 (途中で奈良県吉野郡十津川村神下を経由) 路線長:約6.3 km 2008年(平成20年)7月に供用済 供用前は徒歩でしか通行できない、車では通行不能だった区間が含まれる。1996年(平成8年)7月30日に通行不能だった区間の供用を開始。国道169号最長の瀞峡トンネル(延長2,049 m)がI期最後の開通区間となった。 II期区間 区間:和歌山県新宮市熊野川町玉置口 - 和歌山県新宮市熊野川町九重 (途中で奈良県吉野郡十津川村竹筒を経由) 路線長:約5.2 km 2015年(平成27年)9月13日供用開始 III期区間 区間:和歌山県東牟婁郡北山村下尾井 - 和歌山県東牟婁郡北山村小松 路線長:約3.5 km