熊本県道28号熊本高森線
1960年(昭和35年) - 高森熊本線として県道認定(一般県道)。当初の整理番号は63。
1971年(昭和46年) - 建設省から建設省告示により熊本高森線として主要地方道に指定。
1972年(昭和47年) - 起点と終点を入れ替える路線認定告示の内容変更が行われ、県道熊本高森線となる。
1993年(平成5年)5月11日 - 建設省から、県道熊本高森線が熊本高森線として主要地方道に再指定される。
1993年(平成5年)度 - 道路区域の変更が行われ、従来熊本県道1号熊本玉名線であった熊本市小島下町から熊本市水道町までの区間が熊本高森線に加えられる。 ※国道501号の路線指定に伴い熊本玉名線の経路が変更されたことに伴うもの。
2016年(平成28年)4月 - 熊本地震により不通区間多数発生。
2023年(令和5年)7月3日 - 令和5年7月豪雨により、益城町内で県道と並行する木山川が氾濫。路盤が流出するなどの被害。