太田資正
10月には関東に出兵する謙信から資正に対して上野国への出兵と同時に片野城を放棄して二度と帰還しないことを命じられ、翌月にも同様の命令が出された。だが、資正はこれを無視して12月には佐竹義重・真壁久幹とともに手這坂の戦いで北条方の小田天庵を破って更に本拠の小田城を占領して資正の支配下に置いた。関東出兵への資正の非協力に対する謙信の不満と片野城・柿岡城の放棄を命じる謙信の命令に対する資正の不満が決定的な亀裂を生み、元亀元年(1570年)3月に謙信は「美濃守の心中見限り候......今日までは頼もしく思い候つるが、此の末は覚悟知らず候」(上杉神社文書・謙信公御書)という書簡を資正に送って絶交してしまう。その後、謙信はこれを後悔し、資正への取次であった山吉豊守・河田長親を介して和解を図り、元亀3年(1572年)8月までには両者の交渉は再開されているが、佐竹氏を含めた最終的な和解は小山氏が北条氏に攻められて佐竹・上杉両氏が救援を本格化させた天正3年(1575年)8月のことであった。この年のうちに実現した両氏に里見氏を加えた関係修復と同盟締結には資正の奔走があった。更にこの同盟に御館の乱以降北条氏との関係が悪化した武田勝頼と里見義頼を連携させようと足利頼淳と共に図っている。一方、この頃から資正は織田信長とも連絡を持ち、天正6年(1578年)に上杉景勝から謙信の死去が資正に報じられると、資正はそれを織田信長に知らせている。