Chicago (書体)
ケアはChicagoがMacintosh用に作られた最初のフォントであると述べている。フォント名称は米国の都市シカゴにちなんだもので、Macintosh開発チームがフォント名を世界の都市にちなんで付けるという慣習に落ち着く前は、Elefontと呼ばれていた(Elefontは1978年にBob McGrathによってデザインされた太字のセミ・セリフ書体)。
初期のMacintoshのグラフィックシステムはグレースケール表示がサポートされておらず、モノクロ表示のディスプレイにおいて「選択できないメニュー項目」を示すために網目のトーンで文字がグレーアウト表示されても、可読性を持つことがChicagoの特徴である。大文字のO(オー)と区別するため0(ゼロ)にはスラッシュがある。
当初は12ポイントのビットマップフォントのみであったが、以後、他のサイズのタイプフェイスも追加され、1991年に書体デザイナーBigelow & HolmesによってTrueType規格のアウトラインフォントが作成された。その後、文字間隔の微調整が行われたのみで、Mac OS 7.6までシステムのメニュー、ダイアログ、ウインドウタイトルおよびテキストラベルに使用された。
日本語版Mac OSのシステムフォントは、Sapporo、OsakaなどChicagoとは異なるゴシック体で、ラテン文字部分はHelveticaやGenevaであった。欧米版システム風の外観を好むユーザーのために、Chicagoに似せて作られた日本語フリーウェアフォントがインターネット上で流通していた。