モンティチェロ
モンティチェロの建設が始まったのは1768年のことで、1770年にジェファーソンは離れ家であるサウス・パビリオンへ移住した。建物のデザインの原型は、パラディオ式建築の伝統的様式に基づいたものであった。1784年にジェファーソンがヨーロッパへ長期外交のためモンティチェロを離れた際、柱廊式玄関(ポルティコ)と装飾的なその室内木工技術をのぞき、邸宅の初期のデザインは大部分が完成していた。しかしジェファーソンは帰宅後、モンティチェロをパラディオ式建築と海外で見て自身が敬服した遺跡とが、合体した特徴を持ち合わせた邸宅になるよう想像を膨らませた。そして1796年に新たなデザイン案を基にした更なる工事が開始され、ドーム部の完成と共に1809年、モンティチェロの建設は概ねの竣工へと至った。
1826年7月4日にジェファーソンが逝去した後、遺産となったモンティチェロは、彼の長女であったマーサ・ワシントン・ジェファーソンへと相続された。しかし1831年には財政難から、マーサはモンティチェロを地元の薬剤師であったジェームス・T・バークレーへ売却することとなった。その後バークレーは1834年、全生涯をアメリカ海軍将校として仕えた最初のユダヤ系アメリカ人である、ユライア・P・リーヴィ(Uriah P. Levy)へとモンティチェロを売却した。リーヴィはジェファーソンを非常に尊敬していた人物である。南北戦争中、モンティチェロはアメリカ連合国政府により差し押さえられて売却されたが、戦争後ユライア・リーヴィの遺族がこれを違法として訴訟を起こした。