須賀川城攻防戦
天正17年(1589年)10月21日、阿南姫は、城内に家臣や町民を集め、徹底抗戦を宣言する。これに対して、二階堂家の家臣である矢部伊予守は、政宗への降伏を進言した。しかし阿南姫は、政宗が二階堂氏の宿敵である田村氏に味方し共に攻めたことや、息子の二階堂盛隆が継いだ蘆名氏を滅ぼしたこと、また、自らが降伏することにより、佐竹氏にも攻撃が及ぶおそれがあり、これまでの恩に報いることができないとして、籠城することを訴えた。
阿南姫の甥である岩城常隆から竹貫重光が率いる弓隊500人と植田但馬守の鉄砲隊300人が、義理の兄弟である佐竹家から河井甲斐守率いる部隊200人が援軍として到着した。
10月26日未明、伊達政宗は大軍を率いて、山寺山王山の付近に本陣を構えた。伊達勢の新国貞通や白石宗実などが八幡崎・大黒石口より攻め込み開戦となった。須田盛秀や竹貫尚忠などが迎えうった。中でも竹貫の家臣・水野勘解由の強弓が活躍し、伊達勢に大きな打撃を与えた。
雨呼口では、大内定綱片平親綱兄弟が先陣を切り、伊達成実が押し寄せた。雨呼館の守将で、政宗に内通していた守屋俊重側近の織部と金平の兄弟に命じて、須賀川の町に火を放った。炎は延焼して、遂には須賀川城は炎に包まれ落城した。