冬戦争
1939年8月23日の独ソ不可侵条約の秘密議定書によって、独ソによる東欧の勢力圏分割が約束された後、ソ連はバルト三国とフィンランドへの圧力を強め、バルト三国とは軍事基地の設置とソ連軍駐留を含む相互援助条約を結ばせた。フィンランドにも同様に、国境線の変更や軍事基地設置とソ連軍駐留を含む要求を行ったが、フィンランド側は応ぜず、両国間の交渉は、11月に決裂した。
ソ連は自らの国境警備隊がフィンランド軍から発砲を受けたとして、同年11月30日にフィンランドに侵攻した。明らかな侵略行為に対して国際社会から非難を浴びたソ連は、同年12月14日に国際連盟から追放されたが、ソ連の行動に何の影響も与えなかった。この際、イギリスとフランスはナチス・ドイツとの戦いにこの戦争を利用できないか模索した。スターリンは、実力行使すれば、フィンランドは和平を求めてくるだろうと考え、フィンランド軍のおよそ3倍の兵力を投入したが、フィンランド軍の粘り強い抵抗の前に非常に苦戦を強いられた。
既に、ナチス・ドイツと戦争中であったイギリス、フランスは、フィンランド支援を口実として、ドイツの軍需生産に不可欠なスウェーデンの鉄鉱石を抑えるために、地上軍の派遣をノルウェーなどスカンジナヴィア半島北部を経由して計画したが、ノルウェーとスウェーデンは軍隊の通過を拒否したために計画は実現しなかった。フィンランドは1940年3月まで戦い抜いたが、フィンランド第二の都市であるヴィープリを含む国土の10%、工業生産の20 %が集中するカレリア地峡をソ連に譲り渡すという苛酷な条件の講和条約を結び、3月13日に停戦は成立した。
国際連盟はフィンランド問題委員会を立ち上げ、12月11日にソ連に対してフィンランドからの撤兵するよう求めたがが、翌12月12日にソ連外相のモロトフはこれを拒否。12月14日に開かれた第20回国際連盟総会では、ソ連を除名する決議案が満場一致をもって採択された。ソ連は連盟除名について、既に(侵攻直後に発足した)フィンランド民主共和国との間で条約を結んでおり、他国はソ連を非難する道徳的、形式的権利を有していないと批判した。
ソ連はレニングラード軍管区の4個軍を作戦に投入。第7軍はカレリア地峡の国境要塞線を突破して首都ヘルシンキを目指し、第8軍はラドガ湖北岸から西進し、カレリア地峡の背後への進出を計った。第9軍はフィンランドを南北に分断するためスオムッサルミの攻略を目指し、第14軍はラップランドへと進撃した。マンネルヘイムは第9師団にソ連軍第9軍への反撃を命じ、第16連隊を主力とする独立作戦集団を編成、タルヴェラ大佐に指揮を任せ、ラドガ湖北岸を進撃中のソ連軍第8軍に反撃を命じた。ソ連軍第7軍の第49師団はカレリア地峡マンネルヘイム線のタイパレ要塞線の突破を試みたが、フィンランド第10師団の反撃により攻撃は失敗し、甚大な被害を受けた。
ラドガ・カレリア方面では、トルヴァヤルヴィに進出したソ連軍第8軍の第139師団がタルヴェラ作戦集団に包囲され、1,000名以上の犠牲者を出し、敗走した。