ハートフォード・ユニオン駅
ハートフォード・アンド・ニューヘイブン鉄道のようなコネチカット州の初期の鉄道の多くは、多数の河川や入り組んだ海岸線のため架橋をしなければならない東西方向ではなく南北方向の路線であった。東西方向の路線はニューヨーク・アンド・ニューヘイブン鉄道(英語版)(NY&NH)が1844年に設立されるまで、建設は施工されなかった。 1849年には、ニューヨーク・アンド・ハーレム鉄道(英語版)と接続し、マンハッタンへ通じる鉄道が開業した。ハートフォード・アンド・ニューヘイブン鉄道とニューヨーク・アンド・ニューヘイブン鉄道は互いに助け合い、ライバルを止めることの価値を認識し、1872年に合併し、ニューヘイブン鉄道となることに合意した。 ニューヘイブン鉄道はニューイングランド南部の大動脈となった。 1920年代までにニューヘイブン鉄道は3,200キロ以上の路線網を持ち、アメリカの旅客鉄道輸送の10%を占めていたと推定されている。
第二次世界大戦後、連邦政府交通部門の予算は、自動車や飛行機による旅行を支援するインフラプロジェクトに移行した。 鉄道会社はサービスを維持するために苦労したが、駅などの施設を維持することはできなかった。 1950年代、ニューヘイブン鉄道は広い駐車場を設置した新しい通勤者向けの駅に集中して、その業績を復活させようと試みた。