ゲリット・コール
2019年12月10日にニューヨーク・ヤンキースと投手史上最高額となる9年総額3億2400万ドルで契約合意したことが発表された(従来の最高額は前日にスティーブン・ストラスバーグが合意した2億4500万ドル)。オプションとして全球団トレード拒否権と2024年シーズン終了後に契約を破棄できるオプトアウト権が含まれており、平均年俸3600万ドルはMLB史上最高額となった。12月18日に正式契約を結んだ。デビューから一貫して着用している背番号「45」はルーク・ボイトの番号だったが、譲ってもらう形で着用する。
2020年はCOVID-19の影響でシーズンの開幕が大幅に遅れる中、移籍1年目から開幕投手を務めた。開幕戦となった7月23日のワシントン・ナショナルズ戦では5回まで1安打のみの1失点に抑える。その後6回表の途中に激しい雷雨で試合が中断し、そのままコールドゲームとなり移籍後初登板で初勝利を挙げた。このシーズンでは昨年からの連勝を20まで伸ばし、これはMLB歴代3番目に長かった、しかし8月26日のアトランタ・ブレーブス戦で敗戦を喫し連勝を止めた。その敗戦から3連敗を記録していたが、9月11日のボルチモア・オリオールズ戦で2安打完封を挙げて連敗を止めた。その試合はダブルヘッダーだったため、7回で完封となった。ヤンキースの一員として初めて過ごしたシーズンでは、73回を投げ7勝3敗、防御率2.84で94奪三振を記録した。9月29日のワイルドカードシリーズ(英語版)初戦のクリーブランド・インディアンス戦で無四球で13奪三振を記録し、1973年のNLCSで13奪三振を記録したトム・シーバーと並び、ヤンキースの歴史では2番目に多い奪三振を記録した。