ザ・テキサス・レンジャーズ
2005年、映画プロデューサーのケイシー・シルヴァーがジョン・フスコの脚本『The Highwaymen』の映画化を模索し始めた。フスコは主演にポール・ニューマンとロバート・レッドフォードを起用することを念頭に置いて脚本を書き上げていた。
フスコは主人公のフランク・ヘイマーを正確に描写すべく、フランクの息子に聞き取り調査をするなど入念な下調べを行ったが、それが原因で製作の開始が大幅に遅れてしまった。少なくとも2013年頃まで、本作はユニバーサル・ピクチャーズで企画の段階にあった。
2017年6月21日、Netflixが本作の製作を引き継ぐことになり、ジョン・リー・ハンコックを監督に、ケビン・コスナーとウディ・ハレルソンを主演に起用する意向だと報じられた。2018年2月12日、本作の製作が正式に始まり、前述の3人の起用が確定したとの報道があった。同日、キャシー・ベイツとキム・ディケンズがキャスト入りした。