パイオニア・コートハウス・スクウェア
パイオニア・コートハウス・スクウェアの名称は、この広場のすぐ東に所在する政府建築パイオニア・コートハウス(1875年竣工)に由来する。
広場の歴史は、市がセントラル・スクール所在地周辺の土地を購入した1856年より始まる。1883年、ノーザン・パシフィック鉄道の延伸を受けて大規模なホテルの建造計画が承認され、同校は移転した。景気衰退による遅延を経て、1890年に8階建てのポートランド・ホテルが同地に完成した。ポートランド・ホテルは、20世紀前半のポートランドにおける社会事業の中核的存在を担っていたが、1951年に取り壊され、2階建ての駐車場が建てられた。ポートランド・ホテル時代のアーチ道やゲートワークは現存しており、パイオニア・コートハウス・スクウェアの南側に今日でも確認することができる。
1970年代初頭、ポートランド中心街の基本都市計画として同地に公共空間を建設する案が提出された。1975年、ポートランド市長のネイル・ゴールドシュミットは百貨店のマイヤー&フランクが駐車場として用いていた土地の買収に乗り出し、駐車場の問題を解消した後、説得に成功した。1980年初頭になると、後にパイオニア・コートハウス・スクウェアとなる広場のデザインが募集された。162件の案が提出され、ニューヨーク市、フィラデルフィア、サンフランシスコ/ロサンゼルス、ボストン、ポートランドの各都市の企業から1件ずつ、合計で5件の最終候補が選出された。その後、ウィラード・マーティンが主任設計を務めるポートランドのチームが勝利を収めた。マーティンらのデザインは、1981年のプログレッシブ・アーキテクチャー誌から "Architectural Design Citation" に選ばれた。