クレイジー・フォー・ユー (マドンナの曲)
マドンナは既に「ライク・ア・ヴァージン」(Like a Virgin)や「マテリアル・ガール」(Material Girl)といったシングルでヒットを出していたことから、彼女は自身が異なるジャンルの楽曲も歌えることを証明したがっていた。しかし、ワーナーは『ビジョン・クエスト/青春の賭け』とマドンナ2作目のスタジオ・アルバム『ライク・ア・ヴァージン』の発表時期が重なることと「クレイジー・フォー・ユー」が『ライク・ア・ヴァージン』への注目度を阻害するという判断から、当初この曲をシングル曲として発表することに乗り気ではなかった。ワーナー・ブラザース・レコードの社長モー・オースティン(Mo Ostin)は、ワーナーの会長ロバート・A・ダリー(Robert A. Daly)の元へ赴き『ビジョン・クエスト/青春の賭け』のサウンドトラックからマドンナの曲をシングル・カットするように頼んだ。ダリーはピーターズとガーバーを自分のオフィスに呼び出し、2人にマドンナの曲を出させてやらねばならないと申し渡した。ピーターズは抵抗しダリーを罵ったが、これによりピーターズはスゴスゴと飛行機で逃げ帰る破目になり、ワーナーは「クレイジー・フォー・ユー」をシングル曲として発表する許可を出した。
スコットランドのキルトと開催地で異なる言葉が書かれたTシャツ(いつもは「Kabbalists Do It Better」だが、英国とアイルランドでは各々「Brits Do It Better」と「Irish Do It Better」)を着ていた。「パパ・ドント・プリーチ」(Papa Don't Preach)を歌い終わるとマドンナはセカンドステージに移動し、「次の曲はこの20年私と一緒にいてくれた全てのファンに捧げます。」と告げてからこの曲を歌い始めた。歌の最後でマドンナはTシャツを脱ぎ、それを観衆に向けて投げた。この模様は「アイム・ゴーイング・トゥ・テル・ユー・ア・シークレット」(I'm Going to Tell You a Secret)という題名のドキュメンタリー・アルバムに収録され、これは2005年に発売された。