やしきたかじん
ざこばが朝丸だった当時、サンケイホールで行われる予定だった2代目桂ざこば襲名記念講演が中止となり、たかじんがその日の朝日放送ラジオで「サンケイをケツ割った」と発言してネタにした。後日、たかじんが当時司会を務めた『ナイトinナイト』水曜で「桂ざこば襲名記念特番」でゲスト出演したざこばが無口だったので、たかじんが「プロやったらしゃべれ」と一喝し、ざこばが「プロやからしゃべらんのや」と激怒し、収録中にもかかわらず帰ってしまった(2011年6月25日の『そこまで言って委員会』増刊号より)。この件で暫く不仲になったが、『たかじんnoばぁ〜』で和解し、再び親しい仲に戻った。
桂南光 - 「晴れときどきたかじん」の後継者として南光を指名。一晩中かけて口説き落とした)
桂雀々
笑福亭鶴瓶 - 祇園の弾き語り時代、金がなく食べ物を求め2人で四条河原町をさまよっていた。ホームレスに不二家の店の前にあるゴミ箱にあったシュークリームを分けてもらおうと、ジャンケンでたかじんが行くことになったのだが、ホームレスに無視され続け、最後には「兄ちゃん、素人が食ったら腹壊すで」と言われ断られたという(2007年11月5日の『そこまで言って委員会』でも語っていた)。また、2010年5月1日放送の『たかじん胸いっぱい』では、41年位の付き合いになると語っている。
明石家さんま
大平サブロー(一時期、干されていたころの面倒を見ていた)
オール阪神・巨人 - 『MBSヤングタウン』で共演。その縁でコンビ結成30周年のNGKイベントに出演している。
ビートたけし
上岡龍太郎 - たかじんに影響を与えた人物の一人
愛用楽器は「MARTIN D-41」(アコースティックギター)である。
1987年に徳島文化センターでコンサートを行った際、演奏に入る前に「お客さん、今から歌いますけど、その後の話はとっておきの大ネタですから、聴き逃したら一生後悔しまっせ。トイレ行くなら歌の間に行って下さい」と、たかじん本人は冗談のつもりで言ったが、いざ5曲目の『My Friend』の演奏が始まると、一斉に聴衆が立ってトイレに行きだした。
プリンスホテルのディナーショーで従来通りのディナーショーしか出来ないという理由でキャンセルするも、ホテル側が違約金600万を要求した。これにたかじんが「上等やないか」とホテルに乗り込み「600万でええんやな。ディナーショーやめさせてもらうわ」と札束を投げ出し帰った。これにホテル側が慌て対応策を出し、かろうじてディナーショーを開催することができた。他にも今は無きホテルプラザでボーイの態度が気に入らないとの理由でディナーショーをキャンセルしたことがある。
北新地の本通りでストリートライブを見ていたたかじんが「下手じゃ!」とストリートミュージシャンを殴り、ギターを取り上げ、ストリートライブを始めだした。それからしばらくして、偶然、金村義明が通りかかったのを見つけると「金村、こっち来んかい!
生前から本人はあまり家族の事を語らず、特に両親とは数十年以上絶縁状態にあった。母の光子についても、言及はかなり少ないが、憎んでいたと発言したことがある。
生前に三度結婚しており、20代前半で別れた1人目の妻との間に一女がいる。離婚理由について「1人目は、銭湯に行ったまま帰ってけぇへんねん」とギャグにしていた。1人目の妻は1988年10月5日(たかじんの39歳の誕生日)にクモ膜下出血で急死している。1993年12月25日に再婚した15歳年下の和服モデルの2人目の妻は2006年に「離婚届けを送ってきよった」と『そこまで言って委員会』で発言していた。自身が食道癌などで闘病を続けていた2013年10月には、30代の一般人女性と再々婚していたことがマスコミ等で報じられた。