ディキシーユニオン
1999年6月13日のハリウッドパーク競馬場で行われた未勝利戦(ダート5ハロン)において、ディキシーユニオンはアレックス・ソリス騎手を背にしてデビュー、2着馬コーラーワンに1馬身半差をつけてゴール、初勝利を手にした。続いて7月18日のハリウッドジュヴェナイルチャンピオンシップステークス(G3・ハリウッドパーク・ダート6ハロン)、8月18日のベストパルステークス(G3・デルマー競馬場・ダート6.5ハロン)とグレード競走を連戦してそれぞれ勝利を挙げた。
9月8日のデルマーフューチュリティ(G2・デルマー・ダート7ハロン)では2着に敗れたものの、10月10日のノーフォークステークス(G2・サンタアニタパーク競馬場・ダート8ハロン)では前走で敗れたフォレストカンプに半馬身差をつけて優勝している。この年ガルフストリームパーク競馬場で11月6日に行われたブリーダーズカップ・ジュヴェナイルにも出走し、フォレストカンプに次ぐ2番人気に支持されていたが、後方からの追い上げも特に見せ場なく5着に敗れている。