おれのなつやすみ
私立さくらんぼ小学校の作品の中では、従来のジュブナイル路線ではなく、エロ萌え路線として成功した作品として知られる。但し、苦魔鬼は「エロ萌え路線に専念するつもりはない」と語っており、本シリーズも本編は2作のみ、以降は単なるエロ萌え路線ではなく、女の子視点の導入などによる新しい路線「ロリータ路線」に転向している。
これまでシナリオエンジンには独自エンジンである「ransel(ランドセル)」が使われていたが、本シリーズ中の『おれのなつやすみ2』で汎用エンジンの吉里吉里を使用、それ以来、後続作品でも継続して吉里吉里を使っており、その意味でもターニングポイントの一つとなる作品シリーズである。また、本シリーズは後に、シリーズ作品をひとまとめにしたリニューアルDVD版『おれのなつやすみ DVD-BOX』として発売されているが、当初「ransel」が用いられていた『おれのなつやすみ』『おれのなつやすみ番外編』も、リニューアルの際には吉里吉里で組みなおされて収録されている。
また、名前の似て非なるプレイステーション用ソフト「ぼくのなつやすみ」としばしば混同される。