フィタリエンブリューダー
さらにその後、彼らはフィンランドのトゥルク諸島まで遠征した。トゥルク城主クヌート・ボッソン(在位:1395年-1398年)はメクレンブルクのアルブレクトと同盟していたため、フィタリエンブリューダーが彼の管轄地域で活動するのを許したばかりか、略奪を助けさえした。バルト海交易やニシン漁産業は、彼らの活動によって事実上崩壊した。マルグレーテ1世はイングランド王リチャード2世に助けを乞い、海賊と戦うよう求めすらした。しかし1395年以降、マルグレーテ1世は政治的に優位に立ち始めた。彼女はデンマーク、スウェーデン、ノルウェーの3王国を連合させてカルマル同盟を結成した。この巨大勢力の出現を前にして、ハンザ同盟はマルグレーテ1世に協力せざるを得なくなり、これが彼ら自身の没落の予兆ともなった。一方で、アルブレクトはゴットランドを誓約地(レーエンに近い扱い)とすることをドイツ騎士団に認め、同盟を結んだ。1398年、総長コンラート・フォン・ユンキンゲン率いるドイツ騎士団がゴットランドに侵攻、征服した。ヴィスビューは破壊され、フィタリエンブリューダーは島を追い出された。
14世紀、デンマークの支配者マルグレーテ1世は、スカンディナヴィア半島における覇権をめぐってメクレンブルク家のアルブレクトと争っていた。アルブレクトは1364年にスウェーデン王、1383年にメクレンブルク公に即位していた。彼は1389年にマルグレーテ1世に敗れて息子エーリヒ1世と共に捕らえられ、スウェーデン王位を奪われた。しかし1392年に彼は巻き返しを図り、デンマークと戦うべく、後にフィタリエンブリューダーとして知られるようになる者たちを雇い入れた。マルグレーテ1世の軍がストックホルムを包囲すると、フィタリエンブリューダーの封鎖突破船が海戦の末に海上包囲を破り、ストックホルムへの補給線を確保した。ヴィタリエン(Vitalien)の語源は、ラテン語の"victualia"すなわち「食糧」である。彼らの名は、この歴史上最初の任務となったストックホルムへの補給作戦に由来している。
フィタリエンブリューダーの組織は、フラタニティあるいはギルドの形態をとっていた。1392年の時点で、彼らにとっての最大のライバルは、ハンザ同盟都市でデンマークを支援していたリューベックだった。一方でハンザ同盟の他の大部分の諸都市は、海上交通の要衝を支配するデンマークが勝利することを望んでいなかったため、当初フィタリエンブリューダーを支援していた。1392年から数年のうちに、フィタリエンブリューダーはバルト海における一大勢力に成長した。ロストック、リーブニッツ、ヴィスマール、シュトラールズントなどの都市は、彼らに避難港を提供した。しかし間もなく、フィタリエンブリューダーは公然と海賊行為を働くようになり、沿岸地域を襲撃した。1393年にはベルゲンを初めて略奪し、1394年にはマルメを征服した。またフィタリエンブリューダーは、フリースラントやシュレースヴィヒの一部を制圧した。さらに彼らは、トゥルク、ヴィボルグ、ステューレホルム、コルソルム、ヘルシングランド地方セーデルハムンのFaxeholm城を略奪した。
フィタリエンブリューダーはこの1394年にスウェーデン領ゴットランドを征服しヴィスビューに本拠地を築いて、絶頂期を迎えた。