ビリー・エクスタイン
彼はシカゴに移り、1939年にアール・ハインズのグランド・テラス・オーケストラに参加、ヴォーカルとトランペットを担当し1943年までそこで過ごした。その時期から、エクスタインはハインズのバンドのジュークボックス・ヒットである「Stomy Monday Blues」や自身の「Jelly Jelly」などによって、名前が広く知られるようになった。
1944年にエクスタインは自分のビッグバンドを結成し、そこはジャズの未来を担う冒険心に満ちた若いミュージシャンたちの仕上げの学校となった。このグループにはディジー・ガレスピー、デクスター・ゴードン、マイルス・デイビス、アート・ブレイキー、チャーリー・パーカー、 ファッツ・ナヴァッロ、そしてヴォーカルのサラ・ヴォーンがいた。バンドの編曲者にはタッド・ダメロン、ギル・フラー、そしてジェリー・ヴァレンティンがいた。 ビリー・エクスタイン・オーケストラは最初のボップ・ビッグバンドとされ、「A Cottage for Sale」や「Prisoner of Love」はトップテン・チャートにエントリーされた。この二つのディスクはアメリカレコード協会のゴールド・ディスクに選ばれている。
ディジー・ガレスピーは、1979年に出た自伝「To Be or Not to Bop」の中で次のように振り返っている。「ビリー・エクスタインのバンドは稀有の存在だ。