クプラート
クプラートの反応においては、銅原子上の2つの炭化水素基のうち1つだけが反応する。このため合成に手間がかかる炭化水素基を導入する場合には、ギルマン試薬型の対称クプラートでは炭化水素基の半分をロスすることとなるため非常に不都合である。これを避けるためには、シアン化銅(I)から誘導したクプラートを用いるか、炭化水素基の片方を反応性の低いダミーの炭化水素基で置き換える。ただし、シアノクプラートは反応性が劣る。ダミーの炭化水素基として代表的なものはアルキニル基である。付加させたい基がアルケニル基の場合には反応性がアルキル基よりも高いのでアルキル基をダミーとして使用することも可能である。
リプシュッツクプラートは通常のシアノクプラートよりも熱安定性や反応性が高く、異なる立体選択性を示すことが知られている。
触媒量の銅塩を加えた基質に対して、アルキルリチウムやグリニャール試薬を添加すると、上記のクプラートとほぼ同様の反応が進行する。収率などの点では劣ることがあるものの、銅塩は排水基準が厳しいのでスケールアップして反応を行なう場合に有効な手法である。この場合、銅塩としてはハロゲン化銅(I)やシアン化銅(I)の他に、塩化リチウム-塩化銅(II)の複塩 (Li2CuCl4) が使われる。