祁答院良重
天文7年(1538年) 父・祁答院重武の死により家督相続した。
天文23年(1554年) 同盟関係にあった蒲生氏が、蒲生・祁答院両氏と敵対していた島津氏に与する肝付氏の加治木城を攻撃。これに対し、島津貴久は蒲生氏の攻撃の矛先を逸らそうと同年9月12日、蒲生方の岩剣城に兵を進めた。これを迎え撃ったのが、祁答院良重である。岩剣城は三方をそそり立った崖に囲まれた山上に有る天然の要害であり、その険阻な様子をみた島津忠良(日新斎)は、島津義久ら三兄弟のうちの誰かが「死なねば落ちまい」と語ったと伝えられている。良重は奮戦したが、岩剣城が包囲されたことを知った蒲生勢は、加治木城の包囲を解いて救援に向かうも、岩剣城北部の平松(現鹿児島県姶良市)で島津勢と激突し敗走。また、この戦いで良重の嫡子・重経も戦死した。援軍の見込みの無くなった良重はじめ城兵は、夜陰に紛れて落ち延び、同年10月3日頃、岩剣城は島津軍の手に落ちた。
その後、良重は帖佐城・平安城に拠り、島津貴久の侵攻に抵抗を続けた。しかし、天文24年(1555年)、島津義弘、喜入季久らの猛攻撃を受け、さすがの良重も支えきれず、祁答院へと退去する至った。