アセトアルデヒド
アセトアルデヒドはエチレンからワッカー酸化によって製造される。
2 CH 2 = CH 2 + O 2 → PdCl 2 , CuCl 2 2 CH 3 CHO {\displaystyle {\ce {2CH2=CH2 + O2 ->[{\ce {PdCl2, CuCl2}}] 2CH3CHO}}}
ワッカー法以前には、水銀触媒を用いてアセチレンを水和し、ビニルアルコール経由で合成する方法が用いられていた。日本ではかつてこの過程で生成されたメチル水銀が無処理で排出され、水俣病の原因になった。
CH ≡ CH + H 2 O → Hg 2 + CH 2 = CHOH ↽ − − ⇀ CH 3 CHO {\displaystyle {\ce {CH#CH + H2O ->[{\ce {Hg^{2+}}}] CH2=CHOH <=> CH3CHO}}}
エタノールを酸化して製造する方法もあり、規模は小さいながらも実施されている。
2 CH 3 CH 2 OH + O 2 ⟶ 2 CH 3 CHO + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {2CH3CH2OH + O2 -> 2CH3CHO + 2H2O}}}
アセトアルデヒドの2016年度日本国内生産量は 87,066 t、工業消費量は 37,313 t である。世界における年間製造量は 100 万トン(2003年)である。
アセトアルデヒド (acetaldehyde) は、アルデヒドの一種。IUPAC命名法では エタナール (ethanal) ともいい、他に酢酸アルデヒド、エチルアルデヒドなどの別名がある。自然界では植物の正常な代謝過程で産生され、特に果実などに多く含まれている。また、人体においてはアルコールの代謝によって生成されて、一般に二日酔いの原因と見なされているほか、たばこの依存性を高めるともいわれ、発がん性がある。
日本国内の消防法においては、危険物第4類の引火性液体に分類され、その中でも特に引火する危険性が高い特殊引火物とされている。
産業用として大規模に製造され、その多くが酢酸エチルの製造原料として使われている。独特の臭気と刺激性を持ち、自動車の排気やたばこの煙、合板の接着剤などに由来する大気汚染物質でもあることから、シックハウス症候群などの原因となる。
アセトアルデヒドについてはヒトに対する発がん性が疑われている。
動物実験では、ラットやハムスターに対してアセトアルデヒドを吸入させることによって、呼吸器にがんが生じることが示されており、また細菌や培養細胞を用いた実験でアセトアルデヒドの変異原性が認められている。 国際がん研究機関は以上の分析に基づき、ヒトに対する発がん性については研究の計画や規模に難があり証拠不十分とし、実験動物に対する発がん性については充分な証拠があるとして、アセトアルデヒドをグループ2B(人に対して発がん性があるかもしれない)に分類している。
なおアルコール飲料は、膨大な研究の積み重ねにより十分な証拠があるとして、グループ1(ヒトに対する発がん性あり)に分類されている。エタノール以外の成分が発がん性に関わっている可能性は排除していないながらも、アルコール飲料中のエタノール、およびエタノールが代謝されて生じるアセトアルデヒドが、ヒトに対する発がん性を持つと結論している。