インドール
ほとんどのアミンとは異なり、インドールは塩基性ではない。結合はピロールと完全に類似している。インドールをプロトン化するには塩酸のような非常に強い酸が必要である。プロトン化インドールのpKaは−3.6である。酸性条件下での多くのインドール化合物(例えばトリプタミン)の不安定さはこのプロトン化が原因である。