小田井原の戦い
武田軍は討ち取った敵兵3000の首級を志賀城の目前に並べて晒して威嚇。救援の望みが全く立たれた城兵の士気は大きく衰えた。8月10日(9月23日)、武田軍は総攻めをしかけ、外曲輪、二の曲輪が焼き落とされる。翌11日、武田軍は残る本曲輪を攻め、城主笠原清繁と関東管領からの援軍高田憲頼は討ち取られ落城した。
武田晴信の敵兵への処置は厳しく、捕虜となった城兵は奴隷労働者とされ、女子供は売り払われた。この時代の合戦では捕虜は報酬として将兵に分け与えられ、金銭で親族に身請けさせることがよく行われたが、この合戦の捕虜の値段は非常に高額で身請けができず、ほとんどが人買いに売買されたという。笠原清繁の夫人は城攻めで活躍した郡内衆の小山田信有に与えられ妾とされた。江戸時代に編纂された『甲斐国志』には悲運に涙に暮れた笠原清繁夫人の哀話が残されている。
関東管領上杉憲政は志賀城を後詰するための軍勢の派遣を決める。前年の河越夜戦での敗戦で大打撃を受けた関東管領家だが、依然としてその勢力は大きく、相当な兵力を動員可能だった。なお上杉憲政が重臣長野業正の諫言を無視して、倉賀野党16騎を先陣に金井秀景(倉賀野秀景)を大将とする西上野衆の大軍を派遣したというのは、後世に書かれた江戸時代の軍記物『関八州古戦録』にだけ見られる記述である。
関東管領軍は碓氷峠を越えて信濃国へ進軍した。志賀城を包囲中の晴信は重臣の板垣信方、甘利虎泰に別動隊を編成させて迎撃に向かわせた。8月6日(9月19日)、両軍は小田井原で合戦となり、板垣、甘利率いる武田軍は関東管領軍を一方的に撃破して敵将14、5人、兵3000を討ち取る大勝利を収めた。