ニトリル
シアン化水素は別名をメタンニトリルというものの、極性溶媒ではプロトンとシアノ基が電離するため、化学的性質が異なるので一般にはニトリルには含まない。従って最も単純なニトリルはエタンニトリル(アセトニトリル)である。
シアン化水素や金属シアニドは電離してシアン化物イオンを放出するが、ニトリルは通常の条件では分解してシアン化物イオンを放出することはない。
ニトリルを強い酸性条件あるいは塩基性条件下で加水分解するとカルボン酸となる。加水分解の条件を適当に調整して、1級アミドへと導くことも可能である。
R − CN + {\displaystyle {\ce {{R-CN}+}}} 強酸又は強塩基 ⟶ R − COOH {\displaystyle {\ce {-> R-COOH}}} 又は R − CONH 2 {\displaystyle {\ce {{R-CONH2}}}}
また、水素化アルミニウムリチウムなどで還元すると第1級アミンができる。この方法は第1級アミンを作る上で有用なものである。
R − CN + LiAlH 4 ⟶ R − CH 2 NH 2 {\displaystyle {\ce {{R-CN}+ LiAlH4 -> R-CH2NH2}}}
シアノ基は電子求引性を持つので、α位に水素を持つニトリルに強塩基を作用させるとプロトンが引き抜かれてカルバニオンを発生させられる。ここに求電子剤を反応させることで、炭素-炭素結合生成が行なえる。