ジェフリー・チョーサー
1366年になるとチョーサーの名が再び現れ、エドワード3世妃フィリッパ・オブ・エノーの侍女であったフィリッパ・ドゥ・ロエ(Philippa de Roet)と結婚する。妻の妹キャサリン・スウィンフォードはエドワード3世の三男でランカスター公ジョン・オブ・ゴーントの子女の家庭教師であり、後にランカスター公の愛人、そして3番目の妻となる。後にランカスター公が彼のパトロンとなる。
この頃のチョーサーはインナー・テンプルで法律を学んでいたと思われるが、資料にはそれを示すものは残ってはいない。1367年6月20日に彼は王の側近として、騎士に次ぐ身分であるエスクワイアの身分となったと記録されている。彼は何回も海外へ出かけていたが、その中の何回かは王族の側近として赴いたものであった。
チョーサーは外交使節としてイタリアを訪問、この時イタリアの人文主義者で詩人のペトラルカと親交を結ぶ事になるが、この2人を結びつける事例として1368年に主人であるクラレンス公がガレアッツォ2世・ヴィスコンティの娘ヴィオランテと再婚した事が指摘されている。ミラノで行われたこの婚儀にペトラルカは出席しており、チョーサーも出席していた可能性がある。そしてペトラルカの影響からチョーサーは彼が用いたソネット形式を英文学に導入する。多彩な経歴を持ち、学識豊かで"The father of English poetry"(英詩の父)と呼ばれる大詩人となった。「アストロラーベに関する論文」は同天体観測機器の初の英語版解説書である。
また1370年には軍事出征の一環としてジェノヴァ、1373年にはジェノヴァおよびフィレンツェに赴いている。1374年には年俸10ポンドでロンドン税関に着任し、1385年または1386年までの間、チョーサーはここで羊毛・皮革に関する徴税の仕事に携わった。
また1377年にもチョーサーは旅に出かけているが、この内容は分かっていない。後世の書類から、百年戦争の終結を図るためにジャン・フロワサールと共にリチャード2世とフランス王女との婚儀を進める密命を帯びていたと思われる。後世の我々から見た場合、現実には婚姻はされていないのは分かっているので、もしそうであったのなら、これは不成功に終わったことになる。
1378年にチョーサーはリチャード2世の密命を帯びてミラノに渡航。ヴィスコンティ家と傭兵隊長ジョン・ホークウッドと接触、傭兵を雇い入れるために交渉する。この時チョーサーと出会ったホークウッドの出で立ちがカンタベリー物語の「騎士の物語」への影響が見られる。ホークウッドの装いは騎士というより14世紀の傭兵そのものであった。
1394年、リチャード2世から20ポンドの年金を授けられた。1399年に即位したヘンリー4世はチョーサーへの年金を更新し、1400年6月5日には未支払の年金の一部が支払われたとの記録が残っている。チョーサーは1400年10月25日に死去したが、この日付の証拠は死後100年以上経過してから建てられた墓石だけである。
なお、彼を称えて、小惑星(2984)チョーサーが、また月のクレーターにもチョーサー(英語版)が彼の名をとり命名されている。
Against Women Unconstant
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Complaynt D'Amours
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