ジョニー・キャッシュ
1999年、数々の賞を受賞したジョン・ロイド・ミラー監督の短編映画『I Still Miss Someone 』でカントリー歌手のマーク・コリーがキャッシュ役を演じた。
2005年11月、彼を題材にしたジェームズ・マンゴールド監督映画『ウォーク・ザ・ライン/君につづく道(Walk The Line )』が公開され、批評家からも高い評価を受けた。第78回アカデミー賞でジョニー役のホアキン・フェニックスが主演男優賞にノミネート、ジューン役のリース・ウィザースプーンが主演女優賞を受賞し、アリアンヌ・フィリップスの衣裳デザイン賞など5部門でノミネートされた。また第63回ゴールデングローブ賞のミュージカル・コメディ部門でフェニックスは主演男優賞、ウィザースプーンは主演女優賞を受賞した。フェニックスはこの役のためにギターを習い、両者共吹き替え無しで歌にも挑戦した。第49回グラミー賞においてフェニックスはサウンドトラック『Walk the Line 』で最優秀編集サウンドトラック・アルバム賞映画、テレビその他映像部門を受賞した。ジョニーとジューンの息子であるジョン・カーター・キャッシュがエグゼクティヴ・プロデューサーを務めた。
1997年、神経変性疾患による多系統萎縮症と診断された。この診断は後に糖尿病と関連する自律神経失調症と変更された。これによりコンサート・ツアーは中止となった。1998年、重度の肺炎で入院した。2000年、アルバム『American III: Solitary Man 』、2002年、アルバム『American IV: The Man Comes Around 』を発表した。病気の影響で、アメリカン・レコーディングスでの最初の2枚に比べて暗いイメージになっている。『American IV 』から、キャッシュの過去の視点や後悔を表すナイン・インチ・ネイルズのカヴァー曲『Hurt 』を発表した。この曲のプロモーションビデオは高評価を得ており、一般的に墓碑銘と考えられている。2003年に、MTV Video Music Awardsの最優秀撮影賞を獲得した。ナイン・インチ・ネイルズのフロントマンであるトレント・レズナーは、このPVについて「涙が出た。背中を押された気持ちになった」とコメントし、当時のスランプからの脱出の契機の1つになったとしている。
2003年5月15日、妻ジューン・カーター・キャッシュが73歳で死去した。ジューンは生前、キャッシュに仕事を続けるよう語ったため、キャッシュはレコーディングを続けてその後の4か月間で60曲以上を完成させ、バージニア州ブリストル郊外にあるカーター・ファミリー・フォールドに2回サプライズ出演した。2003年7月5日、彼の最後のコンサートで『Ring of Fire 』の前に、舞台に上がる直前に書いた亡き妻への思いを読み上げた。