スティーヴン・ソンドハイム
両親が離婚した10歳の頃、作詞家で脚本家のオスカー・ハマースタイン2世の息子ジェイムズ・ハマースタインと友達になった。オスカー・ハマースタイン2世はソンドハイムの代理父となり、深く影響を与えミュージカルへの愛を深めた。ロジャース&ハマースタインの『南太平洋』開幕日、ソンドハイムはのちに自分の作品の多くを演出することとなるハロルド・プリンスと出会った。ジョージ・スクールで製作したコミック・ミュージカル『By George 』は友人たちに好評で、脚本家としての自信が湧いた。ソンドハイムはハマースタインに作者名を伏せて評価を頼んだところ、ハマースタインは最悪の作品だと語った。ハマースタインは「なぜ最悪の作品か教えよう」と言ってその後長時間にわたり説明を行なった。のちにソンドハイムは「その午後、ほかの人たちが脚本やミュージカルについて一生かけて学ぶ以上のことを学んだ」と語った。
ハマースタインはソンドハイムにミュージカル製作の指針を示し、ミュージカル4作品を執筆させた:
好きな戯曲をもとにする:『All That Glitters 』となった。
好きだが欠点のある戯曲をもとにする:マクスウェル・アンダーソンの『High Tor 』を選んだ。
まだ戯曲化されていない小説または短編をもとにする:『メアリー・ポピンズ』の『わるい火曜日』を選んだ。(シャーマン兄弟作詞・作曲の映画『メリー・ポピンズ』、ミュージカル『メリー・ポピンズ』とは無関係)
オリジナル:『Climb High 』となった。
どれもプロの作品として上演されることはなかった。『High Tor 』は権利保持者が上演権を渡さず、『メアリー・ポピンズ』は未完であり一度も上演されていない。
ソンドハイムは学生寮のルームメイトのように「彼らのクレイジーな働き方を理解」しなければならなかったのである。バーンスタインは深夜のみ、ロビンズは早朝のみ仕事をしていた。この作品におけるバーンスタインの音楽は伝えるべきことに欠けていた。『The Girls Upstairs 』に参加していたスチュアート・オストロウはこの作品をプロデュースすることに同意し、題名は『A Pray By Blecht 』、その後『The Race to Urga 』となった。開幕日が予定されたが、オーディション中、ロビンズが中座して戻らなかったためドアマンに尋ねると、リムジンに乗ってジョン・F・ケネディ国際空港に向かったそうである。バーンスタインは「おしまいだ」と泣き崩れ、ソンドハイムは「このプロジェクトで恥をかかされた。よい教訓になった」と語った。ソンドハイムは1曲半作曲したが、彼にとって唯一の破棄となった。18年後、バーンスタインとロビンズからこの作品のやり直しを提案されたが拒否した。
1959年の『ジプシー』執筆中からマンハッタンのタートル・ベイにあるブラウンストーンの邸宅に住んでいる。10年後、音楽を聴いているとドアをノックされた。近所に住むキャサリン・ヘプバーンが怒りで顔を赤らめながら裸足で「一晩中寝かせないつもりか」と詰め寄った。ヘプバーンはミュージカル・デビュー作『Coco 』の稽古期間中であった。ソンドハイムがヘプバーンになぜヘプバーン主演の作品を頼んでこないのか尋ねると、ヘプバーンはソンドハイムの電話番号をなくしたのだと応えた。のちにソンドハイムは「自分の演技に自信が持てずそこに裸足で立っていたいのだろう」と語った。