リタ・グレイ
離婚訴訟は最終的には1927年8月22日に、チャップリンがグレイに60万ドルを支払い、2子に関しても10万ドルの信託資金を支払う代わりに、チャップリンが2子に会える権利を有することで決着した。離婚が正式に成立したのは、翌1928年8月25日のことである。チャップリンが支払った60万ドルを越える慰謝料は、当時のアメリカの裁判史上最高額の慰謝料であり、チャップリンにとってはこのことを含めて100万ドル近い出費をする羽目となったが、むしろ世間からの同情の声が多かったことが出費の埋め合わせをした形となった。一方、グレイは多額の慰謝料を手に入れることができたものの弁護団への報酬としてすぐに消え、訴訟のやり方も批判されて評判が落ちたのはグレイの方であった。
1932年、グレイが2子をデイヴィッド・バトラー監督の『小さな教師たち』 (The Little Teacher) に出演させようとした際、チャップリンが2子の将来を考えて出演差し止めの訴訟を起こした。審理ではチャップリンの言い分が通って出演は差し止められたが、グレイはこれに不満で控訴したものの余計に世間の顰蹙を買っただけで、「世間」の中にはチャップリンの先妻ハリスの名前もあった。1933年以降、グレイとチャップリンの接触は激減し、グレイはヴォードヴィル歌手の世界に軸足を移していった。ヴォードヴィル歌手としてはアメリカのみならずロンドンなどのカフェなどに出演し、一時はアルコール中毒に陥るも回復した。詳細な時期は不明だが、一度きり、場末のクラブに身を寄せていたハリスと顔合わせをしたこともある。