楠木正勝
元中年間(1384–1392年)に父の正儀が死去した後、名実ともに楠木一門を率いる惣領となる(『大日本史』巻177)。
正儀死後に楠木氏の勢力は急速に衰え、わずか300余騎を残す程度であったが、北朝の武将山名氏清は正儀に苦しめられた経験から、楠木氏はあえて劣勢を装っているのだと過剰に警戒し、楠木軍と山名軍は膠着状態にあった(『後太平記』巻9「河内国平尾合戦之事并亀六之術事」)。『後太平記』はこの様子を『三国志』の「死せる孔明生ける仲達を走らす」の故事で喩えている。
元中5年/嘉慶2年(1388年)8月17日未明、子飼いの精鋭騎兵200を含めた1000余りの手勢を率い、紀伊国の名勝和歌浦玉津島神社から帰京の途にあった室町幕府第3代将軍足利義満を奇襲しようと企てる(『後太平記』巻9「河内国平尾合戦之事并亀六之術事」)。しかし、赤坂城に駐留中の山名氏清に動向を察知されており、河内国平尾(現在の大阪府堺市美原区平尾)に先回りされ、自軍の4倍近い3500余りの兵と戦うことになる。正勝は奇策や挑発など手を尽くしたが、氏清は慎重に慎重を重ねて徹底防御を貫いたため、正勝の軍が疲弊してきたところを狙われ、最後は数的優位を活かされて散々に打ち破られた(詳細は平尾合戦)。