烏帽子形城
元弘2年 / 正慶元年(1332年)、楠木正成が上赤坂城の支城として築城の伝承があり、南北朝時代に主に南朝の楠木氏の城として北朝の畠山氏との争奪戦が行われたと伝えられる。平家物語には源行家が篭城した「長野城」が登場するが、当時の烏帽子形城があった地域が長野荘と呼ばれていたため、有力候補地のひとつとされている。高野街道を眼下に見下ろす要所の地にあるため、室町時代・戦国時代には義就流畠山氏と政長流畠山氏の家督争いによる争奪戦が行われ、応仁・文明の乱へと発展していた。
『橘氏楠氏系図』『甲斐庄楠木系図』によると天文年間には楠木正季の子孫である甲斐庄氏の当主隆成が城主であったが、畠山氏の畠山定国によって落とされ、元亀年間には甲斐庄正治(橘長治)が城主であったとするが、畠山定国なる人物は実在が確認できず、これらの系図は長治の父を畠山氏と対立する松永久秀家臣の楠木正虎としているなど不審な部分が多い。 一方で『河州鳥帽子形八幡宮伝記写』では甲斐庄正保の四代前が烏帽子形城で誕生したとあり、城主かは不明だが甲斐庄氏が烏帽子形城に属する立場であった可能性は高いと思われる。
実際に確認できる烏帽子形城主として弘治年間の碓井定純がいる。その後の三好氏と畠山氏の争いで烏帽子形城も三好氏の手に落ちるようになったと思われ、永禄10年(1567年)には三好三人衆方が立て篭る当城を畠山方の根来寺衆徒が攻めるが、落城しなかった。その後も畠山高政や根来寺衆徒等が幾度も入城して三好氏に抵抗した。