2-ブトキシエタノール
2-ブトキシエタノールは、その界面活性剤特性のために、一般的に石油産業向けに生産されている。石油掘削業界では、水圧ベースと油ベースの水圧破砕 (hydraulic fracturing) の両方で、2-ブトキシエタノールは、破砕流体 (fracturing fluid)、掘削安定剤 (drilling stabilizer)、油膜分散剤 (oil slick dispersants) の成分である。液体が油井に送り込まれると、破砕流体は極圧となっていて、2-ブトキシエタノールはその表面張力を下げるために使われる。界面活性剤として、2-ブトキシエタノールは破砕物の油水界面に吸着される。この化合物は、凝固を防ぐことによってガスの放出を促進するためにも使用される。また、より一般的な油井の改修のための原油-水-カップリング溶剤としても使用される。界面活性剤の特性により、2010年メキシコ湾原油流出事故の余波で広く使用された油流出分散剤 Corexit 9527の主成分 (30 - 60 w/w%) である。
2-ブトキシエタノールは、最も一般的には、化学物質の皮膚吸収、吸入、または経口摂取を通じて人体系に入る。労働者の暴露の ACGIH しきい値限界値(英語版) (TLV)は 20ppmであり、臭気しきい値の 0.4ppmをはるかに上回っている。2-ブトキシエタノールまたは代謝物の 2-ブトキシ酢酸の血中または尿中濃度は、クロマトグラフィー技術を使用して測定できる。米国の従業員のシフト終了時の尿検体では、クレアチニン 1gあたり 200mgの 2-ブトキシ酢酸の生物学的暴露指数が確立されている。2-ブトキシエタノールとその代謝物は、ヒトの男性で約 30時間後に、尿中で検出できないレベルに低下する。
高レベルの 2-ブトキシエタノールに暴露されたヒト以外の哺乳動物で有害な影響が観察されている。実験用ラットの一種である妊娠中のフィッシャー344ラット、およびニュージーランドの白ウサギをさまざまな用量の 2-ブトキシエタノールに暴露した研究で、発達への影響が見られた。100ppm(483mg/m)および 200ppm(966mg/m)の暴露で、骨格欠損のある同腹仔数の統計的に有意な増加が観察された。さらに、2-ブトキシエタノールは、母体の体重、子宮の重量、および総インプラント数の有意な減少と関連していた。2-ブトキシエタノールは哺乳類ではアルコールデヒドロゲナーゼによって代謝される 。
神経学的影響は、2-ブトキシエタノールに暴露された動物でも観察されている。523ppmおよび 867ppmの濃度の 2-ブトキシエタノールに暴露されたフィッシャー344ラットには、協調性の低下が見られる。雄ウサギは、400 ppmの 2-ブトキシエタノールに 2日間暴露した後、運動協調と平衡の喪失を示した 。
飲料水中の 2-ブトキシエタノールに暴露した場合、F344/Nラットと B63F1マウスの両方が負の影響を示した。2種の暴露範囲は、70mg/kg体重/日から 1300mg/kg体重/日であった。両方の種で体重と水の消費量の減少が見られた。ラットでは、赤血球数と胸腺重量が減少し、肝臓、脾臓、骨髄に病変が見られた。
2-ブトキシエタノールは通常、触媒の存在下でのブタノールとエチレンオキシドのエトキシル化反応:
C2H4O + C4H9OH → C4H9OC2H4OH
またはブタノールと2-クロロエタノールのエーテル化の 2つのプロセスで得られる。実験室では、三塩化ホウ素で 2-プロピル-1,3-ジオキソランの開環を行うことにより得られる。多くの場合、Parr (メーカー名) 反応器でエチレングリコールとブチルアルデヒドをパラジウム炭素と組み合わせることによって工業的に製造される。
2006年、ヨーロッパでのブチルグリコールエーテルの生産量は 181キロトンで、そのうち約 50% (90 kt/a)が 2-ブトキシエタノールであった。世界の生産量は 200 - 500 kt/a と推定されており、そのうち 75%が塗料とコーティングで、18%が金属クリーナーと家庭用クリーナーである。アメリカ合衆国では、この化合物は年間 1億ポンド以上も生産されているため、高生産量化学物質 (High Production Volume Chemical)と見なされている 。