グナエウス・ポンペイウス
プルタルコスは、3度目の凱旋式を迎えた時期のポンペイウスは「アレクサンドロス大王に匹敵する幸運を得た人物」であったが、それ以降の経緯により「癒しがたい不幸」を招いたと評した。
マルクス・トゥッリウス・キケロはティトゥス・ポンポニウス・アッティクス宛の書簡(紀元前48年11月27日付)の中で、ポンペイウスの死について、彼の状況を考えれば、こうなることは予想していたので、疑いなく受け入れられたといい、思い出の中の彼は私利私欲のない公明正大な人物だったと記している。
ポンペイウスはウィリアム・シェークスピアやバーナード・ショーらの劇作品で登場するものの、カエサルの敵役としての扱いに留まる。
18世紀の音楽家ゲオルク・フリードリヒ・ヘンデルのオペラ《エジプトのジュリオ・チェーザレ》では、史実と異なり、ポンペーオ(ポンペイウス)を殺害したエジプト王トロメーオ(プトレマイオス13世)に対し、コルネーリアとセスト母子がチェーザレ(カエサル)とクレオパトラの協力を得て復讐を果たすという筋書きになっている。
スッラはイタリア本国が落ち着いたところで、シキリア属州やアフリカ属州へ逃れて未だ残るポプラレスの征討をポンペイウスに命じたが、紀元前82年の内にシキリアはあっさりとポンペイウスの手に落ち(シキリアは当時のローマにとって重要な穀倉であり生命線であった)、カルボ及びポプラレスを多数捕らえて殺害した。紀元前81年にはヌミディアへ逃れていたグナエウス・ドミティウス・アヘノバルブス(ルキウス・ドミティウス・アヘノバルブスの兄)を殺害、ドミティウスに組したヒアルバスを捕虜としてヒエムプサル2世(ユバ1世の父)をヌミディア王に据えた。
これらの功績を以て、ポンペイウスは「インペラトル」と呼ばれ、スッラからは「マグヌス」と評された(ポンペイウスはスッラ生存中は「マグヌス」と名乗ることはなく、スッラ死去後に使うこととなる)。ポンペイウスはシキリア・アフリカでの勝利を以て凱旋式を挙行できるようにスッラに申し出て、難色を示したスッラに対して強気な姿勢を示して認めさせた。25歳での凱旋式はスキピオ・アフリカヌスを上回る最年少記録であった。紀元前78年にスッラが死亡した時、ポンペイウスはクィントゥス・ルタティウス・カトゥルスらと共にスッラの国葬を主張し、軍隊の支持もあってこれが認められた。
紀元前64年、ポンペイウスは南下してシリアへと行軍し、わずかな領土も持っていなかったセレウコス朝のアンティオコス13世を退位させて、シリアをローマ属州(シリア属州)とした(アンティオコス13世の後継としてフィリッポス2世が名乗りを挙げたものの、紀元前63年に潰された)。
紀元前63年、ポンペイウスはさらに南下して、フェニキア及びシリアの主要な都市を抑えた後、ユダヤへと進軍した。当時のユダヤはハスモン朝のヒルカノス2世とアリストブロス2世の兄弟が王位・大祭司職を巡って争っている最中で、両勢力は競ってポンペイウスを引入れようと接近した。しかし、アリストブロス2世がポンペイウスを侮る態度を示したことから、ポンペイウスはヒルカノス2世を支援することを決め、ポンペイウスとヒルカノス2世の連合軍はアリストブロス2世が守るエルサレムを包囲した(エルサレム攻囲戦)。アリストブロス2世派の頑強な抵抗とエルサレムの堅牢な守りの前にローマ軍は苦戦を強いられたが、3ヵ月後の包囲戦の末に陥落させ、アリストブロス2世を捕虜とした。
紀元前49年1月10日、カエサルがルビコン川を渡り、ローマ内戦は始まった。ルビコンを渡った後にイタリア半島を南下するカエサル派に対して、ポンペイウスはローマから逃れた。ポンペイウスはブルンディシウムまで撤退した後、かつて自らが征服した東方属州へ渡って軍を再編してカエサルと争う方針を決め、多くの元老院議員もポンペイウスへ従って、ギリシアへと向かった。
ポンペイウスはデュッラキウムの戦いでカエサル軍に勝利したが、カエサル軍に決定的な打撃を与えるには至らなかった。紀元前48年8月、ポンペイウス率いる元老院派はファルサルスの戦いでカエサル軍と再度対戦し、兵力で上回っていたものの、ポンペイウス自身人生初となる敗北を喫した。
ポンペイウスはエーゲ海沿いのミュティレナエ島(Mytilene)、そしてキプロスへと向かった。当初はシリアで再起を図る予定であったが、既に反ポンペイウスを鮮明にしたことが伝わっており、エジプトへ逃れることを決意した。
ポンペイウスはガビニウス法によって20個軍団の3年期限の総司令官の地位を持っていたが、海賊征討後もこれを手放さなかった。紀元前66年、護民官ガイウス・マニリウスはポントス王ミトリダテス6世征討軍の指揮権をポンペイウスへ与える法をプレブス民会に提案(マニリウス法)。ガビニウス法と違って今度は反対の声も少なく、クィントゥス・ルタティウス・カトゥルス・カピトリヌスやクィントゥス・ホルテンシウス・ホルタルスらが反対したものの、キケロによる『グナエウス・ポンペイウスのインペリウムについて(De imperio Gn. Pompei)』という賛成演説などもあり、市民集会で可決された。
東方へ向かったポンペイウスはルクッルスと交代したが、セルトリウスの反乱の時のメテッルス・ピウスとは違い、ルクッルスはポンペイウスを「ハゲタカ」「新参者」、ポンペイウスはルクッルスを「トーガを纏ったクセルクセス」「吝嗇家」(りんしょくか=けちんぼ)と互いを罵ったという。
既にミトリダテス6世の勢力はルクッルスによって相当に抑え込まれており、ミトリダテス6世はアルメニア王国(アルタクシアス朝)へと後退した上で、ポンペイウス軍と会戦に及んだ。
紀元前83年、ミトリダテス戦争に勝利したスッラは、マリウスやキンナ亡き後のローマを制圧するためにギリシアから軍を率いて戻ってきた。ポンペイウスはピケヌムのキンナ派有力者を追放し、自費で募兵した3個軍団を率いてスッラの軍へ合流した。スッラはポンペイウスの参戦が、キンナ派のプロコンスル、グナエウス・パピリウス・カルボ有するローマ軍団への対応に有用であったこともあり、ポンペイウスの合流を歓迎したという。紀元前82年、スッラがローマ市を制圧してプロスクリプティオに基づく密告を導入してポプラレスの多くを殺害した。スッラは独裁官(ディクタトル)となった後、ポンペイウスを繋ぎ止めるため、アンティスティアと離婚して、スッラの4人目の妻カエキリア・メテッラとその元夫マルクス・アエミリウス・スカウルスの間の娘アエミリア(Aemilia Scaura)と結婚するよう強要し、ポンペイウスは従わざるを得なかった。