ゴールズワージー・ロウズ・ディキンソン
1885年の夏、彼はサリー州ファーナム近くのティルフォード村にある協同組合農場のクレイグ農場で働いた。農場はシンプルな生活の実験としてハロルド・コックス(英語版)が開いたものだった。ディキンソンは鍬入れ、掘り起こし、耕筰に習熟した。その秋と続く1886年の春に、ディキンソンは大学公開講座に参加し、トーマス・カーライル、ラルフ・ワルド・エマーソン、ロバート・ブラウニング、そしてアルフレッド・テニスンに関する公開講座で講義した。彼は国内を旅行し、1学期はマンスフィールドで、次の学期はチェスターとサウスポートで過ごした。そのほか短期間ウェールズでも過ごした。
父親から経済的援助を受け、ディキンソンは1886年10月からケンブリッジ大学で医学の勉強を始めた。しかし彼はこの新しい分野に失望し、まもなく辞めることを決めたが、1887年と1888年の学位試験には合格した。最終的に彼は医学に興味が持てなかったのである。
1887年3月にプロティノスに関する論文で、彼はキングス・カレッジのフェロー選考試験に通ることができた。ロジャー・フライがケンブリッジで過ごした最後の年 (1887-1888)、同性愛者のディキンソンは彼との恋に落ちた。初期の熱烈な関係 (ディキンソンの伝記によるとそれは異性愛者フライとの性的関係は含んでいない) の後、二人は長期間にわたる友情で結ばれた。フライを通じてディキンソンは、まもなくジョン・マクタガートおよびF.