結城氏
こうした経緯から、朝祐は足利氏に接近して足利尊氏と共に建武政権に反旗を翻してその覇業を助け転戦することになる。その結果、朝祐は多々良浜の戦いで戦死し、後を継いだ直朝も関城攻防戦で戦死している。『梅松論』には建武3年(1336年)正月に京都において下総結城氏及び同族の小山氏は敵の南朝方にいる白河結城氏の軍勢と区別するために右袖を割いて冑につけて戦ったという故事が記されている。また、同年12月には北畠顕家・白河結城氏の軍が結城郡に侵攻している。また、結城直朝の戦死のきっかけとなった関城を支配する関氏(藤姓関氏)も下総結城氏の庶子でありながら南朝方についた一族であり、結城一族は南北に分かれて争うことになった。
こうした状況の中で下総結城氏は一貫して足利氏を支持し、結城直朝の弟・直光の代には安房国守護を務めるなど再興を果たしている。また、一時は白河結城氏に渡った惣領の地位も同氏の内紛の影響もあり、宗広没後は再び下総結城氏の下に戻った。