マドンナの歌手活動の歴史
1986年4月、新作アルバムからの先行シングルで、夫のショーン・ペン主演映画『ロンリー・ブラッド』の主題歌でもあった「リヴ・トゥ・テル」を発表。6月には第二弾シングル「パパ・ドント・プリーチ」を発表し、当時アメリカ社会で問題になっていた10代の妊娠について書かれたこの曲は、社会政治団体を巻き込んだ論争となる。同月30日には「パパ・ドント・プリーチ」のミュージック・ビデオと共に、3rdスタジオ・アルバム『トゥルー・ブルー』を発売。全世界28ヵ国で1位を記録する大ベストセラーとなり、この記録は『ギネス世界記録』にも認定された。9月には第3回MTV ビデオ・ミュージック・アワードで特別功労賞である「MTVビデオ・ヴァンガード賞」を授与される。同じく9月にはショーン・ペンと共演した映画『上海サプライズ』が公開。12月には第四弾シングル「オープン・ユア・ハート」を発表し、全米チャートでは「リヴ・トゥ・テル」、「パパ・ドント・プリーチ」に続く1位を獲得した。
1987年1月、第14回アメリカン・ミュージック・アワードで「Favorite Pop/Rock Female Video Artist」を受賞する。
マドンナの歌手活動の歴史(マドンナのかしゅかつどうのれきし)は、アメリカ合衆国の歌手であるマドンナの歌手としての活動の歴史である。
2月、ローリング・ストーン誌の第11回読者投票により、「最優秀女性アーティスト」と「最もセクシーな女性アーティスト」に選ばれる。3月には第13回ピープルズ・チョイス・アワードで「Favorite Female Musical Performer」に選ばれる。6月、初のワールドツアー「フーズ・ザット・ガール・ツアー」の日本公演のため2度目の来日を果たし、計4公演(大阪・東京)で12万2000人を動員した。7月、自身の主演映画のサウンドトラック『フーズ・ザット・ガール』を発売し、全米1位に輝いたタイトル曲と「コモーション」がそれぞれ大ヒットを記録する。9月、米経済誌『フォーブス』で「年間最も稼いだ女性エンターテイナー」として掲載された。11月にはリミックス・アルバム『ユー・キャン・ダンス』を発売。
1989年、ペプシコーラ社との間で、コマーシャル出演料として500万ドル(約4億円)の契約を結ぶ。3月、4thスタジオ・アルバム『ライク・ア・プレイヤー』を発売。タイトル曲「ライク・ア・プレイヤー」のミュージック・ビデオで十字架を燃やすなどの大胆な演出を用い、世界的な宗教上の議論を巻き起こした。9月14日、ショーン・ペンと離婚する。