簗田晴助
永禄10年(1567年)、晴助は出家して家督を子・持助に譲ったものの依然として家中の実権は握っていた。
永禄11年(1568年)、氏康は次男・北条氏照に命じて再度関宿城を攻撃させた。氏照の攻撃の前に関宿城は落城間近かと思われたが、永禄12年(1569年)には武田信玄が甲相駿三国同盟を破棄して駿河侵攻を行うと、氏康は上杉謙信との越相同盟を模索し、信玄はこれに対し北条方牽制のため西上野衆に北武蔵の北条領国への侵攻を行わせており、同年3月には晴助にも書状が送られている。これにより双方が関宿城の現状維持と足利義氏の古河復帰が合意されて、氏照は関宿から撤退した(第二次関宿合戦)。
とはいえ、里見氏や佐竹氏といった関東の反北条派大名の憤懣は納まらず、晴助は彼らと共に足利藤氏の弟で里見氏の許にいた足利藤政を担ぎ上げて甲斐武田氏と同盟を締結した。だが、皮肉にもその直後に北条氏康が病死して甲相同盟が復活することになり、結果的に晴助は北条・武田・上杉の3氏全てと敵対してしまうのである。