ジョン・レスター (左投手)
2014年12月15日にシカゴ・カブスと総額1億5500万ドルの6年契約(2021年・2500万ドルのベスティング・オプションとトレード拒否権付き)を結んだ。契約金は3000万ドルで、2006年12月にバーノン・ウェルズがブルージェイズと1億2600万ドルの7年契約を結んだ際の契約金2550万ドルを超え、MLB史上最高額の契約金となった。
2015年は4月5日のセントルイス・カージナルスとの開幕戦で先発して新天地デビュー(結果は4.1回を3失点で敗戦投手)。5月27日のワシントン・ナショナルズ戦では打者として2打数無安打、通算59打数無安打となり、通算57打数無安打のMLB記録を更新した(この記録は後に66打数まで伸びた)。本業のピッチングでは、好不調の波があったものの先発ローテーション通り32試合に登板し、防御率3.34、11勝12敗、207奪三振(リーグ7位)、WHIP1.12という好成績を残した。これで、3年連続2桁勝利を継続した。
2016年の前半戦は9勝4敗、防御率3.01、108奪三振などの好成績を残し、自身2年ぶりにオールスターゲームに選出された。オールスターゲームでは7回裏に登板し、1四球を許したものの、0.2イニングを無失点に抑えた。7月31日のシアトル・マリナーズ戦の延長12回裏の一死三塁の場面で代打として起用され、サヨナラスクイズを決めた。