シアン化アリル
シアン化アリルは、1863年に H. Willと W. Koernerによって発見され、この化合物がマスタードオイル中に存在することを発見した。シアン化アリルの最初の合成は、1864年に A. Clausによって報告された。
シアン化アリルは、アブラナ科の野菜 (cruciferous vegetables) 中でミロシナーゼ (Myrosinase) により生成される。ミロシナーゼは、グルコシノレートを加水分解してニトリルなどの生成物を生成する酵素である。ミロシナーゼは pHの影響を受けて l-アスコルビン酸(ビタミン C)によって活性化され、傷んだキャベツの葉ではより高いミロシナーゼ活性が示されているが、調理するとその活性は低下するが、グルコシノレートは腸内のミクロフローラによりシアン化アリルに変換される。キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、もやしなどのアブラナ科の野菜はヒトの食事の一部であるため、シアン化アリルは通常経口摂取される。食事に含まれるシアン化アリルの通常の投与量は、動物実験で使用される投与量よりもはるかに少ないことが示されている。行動への影響があるレベルは、1日あたり 500μg/kg 体重が示されているが、1日あたりのヒトの摂取量は 0.12μg/kg である。摂取量と反応の関係はまだ研究されていないが、したがって、野菜から摂取した場合、シアン化アリルは神経毒性物質としての効力を持たないと考えられている。