サン＝ナゼール強襲
残りの機動艇は船団の左右に展開し、残りの機動砲艇は「キャンベルタウン」の後方に続いた。この段階で機動艇のうち341号艇がエンジントラブルの為に落伍し、作戦における最初の損失となった。22時00分、先行していた「スタージョン」が誘導信号の発信を開始。これと同時に、「キャンベルタウン」はドイツ駆逐艦を装うべくドイツ海軍旗を掲げた。
23時30分、英空軍5個中隊(ホイットレイ爆撃機35機、ウェリントン爆撃機27機)が爆撃を開始。これらの航空部隊は海上から注意を逸らすため、高度1,800メートルを保ちつつおよそ60分間サン=ナゼール軍港上空に留まることとされていた。同部隊は明確に識別された軍事目標に対してのみ複数回の投下を行うべしと言明されていたものの、接近後に天候の大幅な悪化が明らかになり、サン=ナゼールへの爆撃を遂行できたのはわずか4機で、また6機が付近の標的へ爆撃を行なっている。
この奇妙な爆撃は、メッケ大尉を少なからず動揺させた。3月28日0時00分、メッケは落下傘降下が行われている可能性を疑い警報を発している。1時00分、彼は爆撃機が撤収したと判断し、高射砲による射撃を中止させると共にサーチライトを消灯させた。続いて厳戒態勢が宣言されると、守備部隊の将兵や各艦船の乗組員らは防空壕を出て警戒活動に移った。この間、海上での不審な活動に関する報告が行われ、メッケは海上からの上陸を含む各種の襲撃作戦が想定されるとして、特に軍港の警備を厳重にするよう命じている。
特にヴュー・モールは作戦終了後の脱出地点でもあった為、これの確保は彼らに課されたうち最も重要な任務であった。第2グループの上陸地点はバサン・ド・サン=ナゼールへの旧入口で、その任務は高射砲陣地およびドイツ軍司令部を無力化してサン=ナゼール潜水艦基地(英語版)等の守備隊による反撃を遅延させることであった。そして本作戦におけるコマンドス副司令官ウィリアム・"ビル"・コップランド少佐率いる第3グループは、「キャンベルタウン」の突入後周囲を確保し、揚水装置、ゲート開閉装置、地下燃料タンクなどを爆破することを任務とした。これらそれぞれのグループは、さらに戦闘班、爆破班、防御班に分けられた。戦闘班が進路を切り開き、爆破班が爆薬を設置し、防御班は作業中の爆破班を護衛するのである。この作戦の立案にあたり、コマンドスは陸軍工兵隊のビル・プリチャード大尉による助言を受けている。プリチャードはグレート・ウェスタン鉄道の元技師で、彼の父はカーディフ造船所(英語版)の所長だった。1940年には海外派遣軍の一員としてフランスに派遣され、撤退時における焦土作戦の一環として、効率よくドックを無力化する手段の研究に従事していた。そして、彼が研究の対象としていた軍港の1つこそ、サン=ナゼールであった。コマンドスから協力を打診されたプリチャードは、自らの研究成果をまとめた報告書を送っている。
1941年5月24日のデンマーク海峡海戦では、ドイツ海軍の戦艦「ビスマルク」および重巡洋艦「プリンツ・オイゲン」、そしてイギリス海軍の戦艦「プリンス・オブ・ウェールズ」および巡洋戦艦「フッド」が衝突した。この戦いにより「フッド」は撃沈され、「プリンス・オブ・ウェールズ」も長期の修理を余儀なくされた。一方、「ビスマルク」もまた無視できないレベルの損傷を受けており、当時の枢軸軍勢力下の軍港のうち唯一「ビスマルク」を収容しうる乾ドックがあったサン=ナゼールの軍港への単独航行を命じられた。しかし結局、ビスマルクはフランスへ到達することなく英海軍による追撃に晒され、沈没した。
1941年末、英海軍情報部(英語版)はドック奇襲に関する最初の提案を行なった。1942年1月、独戦艦「ティルピッツ」の出撃が確認された時、英海軍および英空軍は既にティルピッツ攻撃の計画を策定していた。合同作戦司令部(英語版)の作戦室では、「ティルピッツ」が海上封鎖を逃れて大西洋に到達した後のシナリオを想定していた。そして仮に「ティルピッツ」が損傷した場合、同型艦であったビスマルクと同様にサン=ナゼールのみがこれを収容・修理しうると判断し、さらにサン=ナゼールでの収容が不可能となった場合、ドイツ海軍が大西洋に「ティルピッツ」を派遣する可能性は非常に低くなるだろうと結論づけたのである。