セリツァ川の戦い
モスクワ大公イヴァン3世の拡張政策は、リヴォニア騎士団との関係を冷え込ませた。1492年、モスクワはナルヴァの対岸にイヴァンゴロト要塞を建設し、2年後にノヴゴロドにあったハンザ同盟の商館を閉鎖させた。ここにいたリヴォニア人が大半を占めるハンザ商人たちは投獄された。これにより、タリンとタルトゥを結んでいた交易ルートは急激に衰退した。1495年から97年のロシア・スウェーデン戦争中、スウェーデンがイヴァンゴロト要塞を制圧してリヴォニア騎士団に引き渡そうとしたが、騎士団はこれを断った。このやり取りをみて、モスクワ側はようやくスウェーデンと騎士団が同盟していることに気づいた。モスクワと騎士団の間で交渉の場がもたれたが決裂し、リヴォニア騎士団は戦争の準備を始めた。
一方でモスクワは、1500年5月にリトアニア大公国とも開戦した(モスクワ・リトアニア戦争)。1501年5月17日、リヴォニア騎士団とリトアニアはヴィリニュスで10年間の同盟を結んだ。同年8月、騎士団長フォン・プレッテンブルクは騎士団とリューベックからの3000人の傭兵を率いて、プスコフへ侵攻した。