アイ・ロスト・マイ・リトル・ガール
音楽学者のウォルター・エヴェレット(英語版)を含む一部の伝記作家は、本作をマッカートニーが初めて書いた楽曲と紹介しており、マッカートニー自身も「僕が初めて書いた曲だ」と説明している。一方で、マーク・ルイソン(英語版)は、ロックの流行後に弾くようになったギターを使って書いた曲だが、2作のピアノ曲がそれ以前に書かれた曲であることから、『アイ・ロスト・マイ・リトル・ガール』はマッカートニーが初めて書いた曲ではなく、彼がギターを使って初めて書いた曲と述べている。
マッカートニーは、1956年もしくは1957年に「アイ・ロスト・マイ・リトル・ガール」を書いており、伝記『Paul McCartney: Many Years from Now』の中で「母が亡くなった直後の14歳の時に書いた」と説明している。ジャーナリストのボブ・スピッツ(英語版)は、著書『The Beatles: The Biography』の中で、1956年10月29日に母メアリーが死去、その直後にマッカートニーはこの曲を書いたとし、「マッカートニーは、2つのできごとの相関関係をあいまいにしたままにしている」と書いている。歴史家のデイヴ・レイン(英語版)は、マッカートニーが本作を書いた時期について「母親の死から1957年の夏までの間」と書いている。ルイソンは、マッカートニーが本作を書いた時期を、ジョン・レノンが「ハロー・リトル・ガール」を書いたのと同じ「1957年後半」と書いており、マッカートニーが本作を歌う際にバディ・ホリーの「しゃっくり唱法」を取り入れていることから、「1957年9月以降に作曲したことを明確にしている」と述べている。
エヴェレットは、ルイソンの見解に同意し、歌詞の8行目から10行目におけるホリーを思わせる歌唱法は、1957年後半にマッカートニーが初めてホリーの楽曲を聴いて以降のものであるとする一方で、これらは後から付け加えられた要素で、それ以前の時点ですでに曲の大部分は書かれていたと主張している。
マッカートニーは、初めて購入したフラマス製のアコースティック・ギター(ゼニス・モデル17)を使用して本作を書いた。『ザ・ビートルズ・アンソロジー』の中で、マッカートニーはこの曲や『ミッシェル』、『アイ・ソー・ハー・スタンディング・ゼア』といった僕が初めて書いた曲は、すべてゼニスを使って書いた曲だ。後にクオリーメンというバンドに入るきっかけになった『トゥエンティ・フライト・ロック(英語版)』もこのギターで覚えたよと回想している。
作曲後、マッカートニーは頻繁に人前で演奏していた。1989年のインタビューで、マッカートニーは「『これは僕が書いた』と言えるというのがよかったんだ」と回想している。マッカートニーのクラスメイトであるイアン・ジェームズは、かつてフォースリン・ロードにいたとき、ポールが『この曲を書いた』と言った。どういう曲なのか想像もつかなかったけど、僕らは寝室に行って、彼はベッドの端に座って『アイ・ロスト・マイ・リトル・ガール』を聴かせてくれた。それが良い曲かどうかはさておき、彼が何かを書いたという事実に感動した。僕は曲を書こうと考えたことはなくて、録音されたものを演奏することにしか興味がなかった。彼はエルヴィス・プレスリーやジェリー・リー・ルイスの曲をかき鳴らすだけでなく、自分で何かを書くことにより興味を示していた。その活気はもとからそこにあったんだと語っている。