ドナルド・クローハースト
クローハーストがデヴォン州テインマスから出港したのは、レースの出港期限である1968年10月31日であった。出港してからまもなく、船や機材に加えて、クローハーストの外洋におけるセーリングの技術や経験の欠如といった多種多様な問題が表面化しはじめた。最初の数週間、クローハーストは当初予定していた航程の半分以下の距離しか航海を行うことができなかった。最良のコースを航海している間であっても、操船の難しいトリマランで最高速度に近い速度を出すほどの技量をクローハーストは持ち合わせていなかったのである。航海日誌によれば、彼はこの航海を無事に終えられる可能性は五分五分であると考えていた。しかもそれは、自作のさまざまな船舶用安全装置を危険な南極海に到達するまでに完成させた前提でのものであった。しかしそれらの機器は、結局完成させることができず、使い物にならない状態だった。このようにクローハーストは、レースをリタイアし経済的破滅と恥辱に直面するか、それとも航海に適さない期待外れの船に乗ってほぼ確実な死へ向かっていくかの二択に迫られた。1968年11月から12月の間、状況は全く望みのないままで、クローハーストを手の込んだ偽装へと追い詰めていった。ほかのレース参加者が南極海を航行している数か月の間、クローハーストは自身のヨットの無線設備の電源を落とし、南大西洋周辺で時間を潰すことにした。
週末には趣味でヨットに乗るクローハーストは、ナヴィケーター(Navicator)と呼ばれる無線方位測定器を設計・製造した。船舶用および航空用のビーコンを用いて自身の位置を特定することができる手持ちサイズの機器であった。この機器を何台か販売することができたものの、クローハーストの事業は早々に困難な状況に陥り始めた。このほかにも無線標識の開発も行っていたが、そちらについても販売状況は芳しくなく、事業は失敗続きだったと伝わっている。自身の開発した機器の宣伝を大々的に行い、ビジネスの苦境を脱することを目的にクローハーストはサンデー・タイムズ・ゴールデン・グローブ・レース(英語版)へ参戦する。参加するためのヨットの建造など、さまざまな金銭的投資が必要だったため、クローハーストはスポンサーを探した。最終的に、クローハーストのメインスポンサーはイングランドの実業家スタンリー・ベスト(英: Stanley Best)になったが、ベストはクローハーストの失敗続きのビジネスにすでに巨額の投資を行っていた。このヨットレースに参加する際に、クローハーストはベストから金銭的補助を受ける条件として、自身の会社と自宅を抵当に入れている。これにより彼の財務状況はより深刻なものとなった。
実際のクローハーストの航海は、南極海へ向かうというよりも南大西洋を迷走しているというべき航程をたどっており、無寄港というルールに反して、船の修理のために1969年3月には南アメリカ・アルゼンチンに寄港している。
レースの参加者の1人であるモワテシエは、1969年2月初めに南アメリカ大陸の先端部(ホーン岬沖)を回って大西洋に入ったが、レースを途中で放棄しタヒチに向かって航海を続けると決断した。このとき、モワテシエは大会本部に対して「金や名誉のためにやっているのではない」という旨を伝えたとされる。1969年4月22日、ロビン・ノックス=ジョンストンがイングランドへと帰還し、このレースの最初の達成者となった。ノックス=ジョンストンの航海日数記録は313日であった。実際にはレースを離脱していたクローハーストは、次点でイングランドに向かっているテトリーと2着を争っていると推定された。加えて、クローハーストの出航日が遅かったことから、まだノックス=ジョンストンの記録を超える可能性は残されていた。同月にはクローハーストとの無線通信が再開され、ゴール到着が近いとの報告がなされていた。しかし、テトリーはクローハーストのはるか先を航海しており、クローハーストが潜伏していた場所から約150海里(約278キロメートル)も離れた場所を航行していた。
ゴールデン・グローブ・レース参加時、クローハーストには、妻と4人の子どもがいた。息子の1人に地球学研究技術者のサイモン・クローハーストがいる。サイモンはイギリス・ケンブリッジ大学の地球科学科で上級技術者を務めている。サイモンは、2007年にガーディアン紙のインタビューで、父・ドナルドとの最後の思い出や父の失踪時の家族の様子などについて語った。