ジュディス・エクスナー
『ワシントン・マンスリー(英語版)』誌のマイケル・オブライエンによると、1960年2月7日、ラスベガスで、フランク・シナトラが当時マサチューセッツ州選出の上院議員で大統領候補だったジョン・F・ケネディにジュディスを紹介したという。1977年のジュディスの回顧録には、それから約2年間にわたりケネディの愛人となり、彼が大統領に選出された後もホワイトハウスを頻繁に訪問したと書かれている。回顧録を出版した際、ケネディのスタッフや支持者からその真実性が疑われたが、電話記録などで裏付けられた。その数か月後の1960年、シナトラはキャンベルに「サム・フラッド」という男性を紹介したが、それはシカゴ・マフィアの有力者であるサム・ジアンカーナだった。ジュディスはジアンカーナと関係を持ち、その仲間のジョン・ロッセーリとも知り合いになった。
ジュディスは、ケネディからキューバに関する計画を打ち明けられ、ジアンカーナのために金を運び、ケネディ、ジアンカーナ、ロッセーリの多くの会合を手配したと述べた。スミスとのインタビューでは、1962年にケネディと最後に会って妊娠中絶をしたと主張した。ジュディスは、カリフォルニアの防衛関連企業からロバート・F・ケネディほかケネディ家への賄賂を運んだと言った。ハーシュのインタビューにて、ジアンカーナに金を運んだというジュディスの話を証言した人物は、後にそれを撤回した。
ジュディスのその後の主張について、リベラルな評論家も保守的な評論家もこれを非難している。この主張を支持する意見はジュディス側からしかなく、ケネディ側にそれを裏付ける証拠がない。ジュディスが初期に述べていたケネディとの不倫については、FBIの報告書、シークレットサービスとホワイトハウスの電話記録、スタッフの文書によって裏付けられていた。この頃のジュディスは「信頼できない証人」と評されており、実際、抑鬱や偏執病を患っていた。