シクロファン
[n,n]パラシクロファンの中で最も研究対象とされてきたものは [2,2]パラシクロファンである。[2,2]パラシクロファンは 1,6-ホフマン脱離によって合成される。
図3に[6]パラシクロファンの合成法を示す。スピロケトン 1 からバンフォード・スティーブンス反応により、ヒドラゾン 3 が熱分解して発生するカルベン中間体 4 の転位反応を経てシクロファン 5 が得られる。
得られた[6]パラシクロファンは光反応によりデュワーベンゼン 6 に変わる。6 は熱反応で 5 に戻る。6 に過塩素酸銀を施すとさらに転位が起こりジスピロ化合物 7 が生じる。