半グレ
半グレによる強盗も確認されている。大阪・ミナミの歓楽街にあるクラブにて暴行されて複数の男女が金品を奪われる強盗致傷事件が発生し、男女8人から成る半グレ集団「軍団立石」のメンバーらが逮捕された。それ以外にも、元組員からの情報を得た半グレが複数の暴力団組長の邸宅を襲撃して金品を奪うという事件を起こしたり、お笑い芸人宮迫博之との交際が報じられた金塊強盗事件の首謀者が「半グレのリーダー」と称されたりという事例がある。
脱法ドラッグの売買にも関わっていたとされている。2010年代前半、人工カンナビノイドを使用した、いわゆる「合法ハーブ」の販売をヤミ金出身の半グレが行っていた。しかし警察の取締が本格的になり、半グレは「合法ハーブ」販売業から次々と撤退したとされている。
また、半グレが合法的なビジネスを行う、もしくは表向きの肩書にするというケースも見られる。関東連合OBの柴田大輔は芸能プロダクションやIT系広告代理店を営んでおり、また松嶋クロスはアダルトビデオ業界で働いていた。
インターネット界隈でも多くの半グレが参入している。SNSを活用しカリスマ性やユニークさでフォロワーを集め、闇バイトなどの犯罪行為に加担させたり、女性を性風俗店に斡旋するなどの動向が見られる。