シアノ水素化ホウ素ナトリウム
シアノ水素化ホウ素ナトリウムを合成するためには、ボランとシアン化ナトリウムを反応させるか、もしくは水素化ホウ素ナトリウムとシアン化水銀(II)を反応させる。電子求引基であるシアノ基を持つことから、 [ B ( CN ) H 3 ] − {\displaystyle {\ce {[B(CN)H3]^-}}} アニオンの求核性は [ BH 4 ] − {\displaystyle {\ce {[BH4]^-}}} アニオンよりも弱められている。
シアノ水素化ホウ素ナトリウムはイミンをアミンへと還元する穏和な還元剤である。アルデヒドやケトンのようなカルボニル化合物と、1級アミンとを共存させてシアノ水素化ホウ素ナトリウムを作用させると、脱水縮合により系中で発生するイミンが還元されることで、2級アミンが得られる。アンモニアを用いると同様に1級アミンが得られる。