Microsoft Windows 2000
Windows 2000は主に企業で多く用いられていたため、資金難等の理由からシステム更新の遅れた企業で需要が残るケースが少なくなかった。実際、後続OSであるWindows XPのサポートも終了した2014年4月時点ですら、XPを利用して構築されたサーバは世界で6000件程度なのに対し、(サーバエディションの存在する)Windows 2000については50万台ものサーバがなおも稼動しているという。さらに、組み込み向けの"Windows 2000 Professional for Embedded Systems"は延長サポートの終了が2010年7月13日(日本時間7月14日)までで、ライセンス搭載製品出荷提供可能期間終了の2015年3月31日(日本時間4月1日)までサポートされるという事情もあった。こうした問題に目を付けた一部のセキュリティソフトベンダでは独自サポートを継続する動きも見られ、企業向けのセキュリティソフトでは2016年3月31日(日本時間4月1日)までサポートされていた例もある。ただし、そうしたセキュリティベンダでも基本的には新しい環境への移行を推奨している。独立行政法人情報処理推進機構(IPA)も、根本的な解決ではないとしながらもシステム更新までに時間が掛かる場合のつなぎとしてセキュリティツールの使用を指導している。またIPAはこうしたサポートの終了した旧OSのセキュリティ上の危険性を指摘しており、なるべく、ネットワークに接続しない単独の専用システム(スタンドアローン)にしたうえでUSBメモリやFD、MO、外付けHDD等の外部補助記憶装置でデータ交換しないことを呼びかけている。