ピレスロイド
ピレスロロン(Pyrethrolone) は、ピレトリンのエステル結合を加水分解した際に、菊酸から切り離される、 (1S)-2-メチル-4-オキソ-3-(2Z)-2,4-ペンタジエニル-2-シクロペンテン-1-オールに付けられた慣用名である。
1910年に、スイスのチューリッヒ工科大学に所属していたヘルマン・シュタウディンガーが、シロバナムシヨケギクの殺虫成分を発見し、その化学構造式を発表した。同氏はこれをピレトリンと命名し、昆虫の体内での作用や、温血動物には無害であることなどを発表した。これを受けて、乾燥させたシロバナムシヨケギクの花の粉末が農薬として利用され、その後、除虫菊は世界的に広く利用されていった。さらに、マラリアや黄熱病などを媒介する蚊を駆除する目的でも、除虫菊は活用されていった。
日本へは明治時代に除虫菊が導入され、1890年に大日本除虫菊(金鳥)創業者の上山英一郎が、江戸時代以来の「蚊遣り火」に除虫菊を応用した蚊取線香を発明し、それが普及した結果、日本ではピレスロイドが殺虫剤として広く利用されるようになった。第2次世界大戦前の日本は、殺虫剤として用いるための除虫菊の世界的な産地であった。例えば、広島県の因島市などは除虫菊の主産地の1つとして知られていた。しかし戦争によってその座を失った。敗戦後の日本では工業化が進むにつれて、住友化学が除虫菊に含まれるピレスロイドを工業的に全化学合成する技術を確立した。