有機銅化合物
多くの有機金属反応で銅が関わるが、中間体において銅の酸化数が+3になることがある。しかし一般には珍しく、最近まで有機銅(III)化合物の性質はよくわからなかった。2007年になってGilmnan試薬のエノンへの共役付加でCu(III)が関与することが分光分析により初めて確かめられた。−100 °CでのNMRでGilman試薬Me2CuLi (ヨウ化リチウムで安定化) がシクロヘキセノン (1) に導入され検出可能な錯体 (2) になる。つぎにシアン化トリメチルシリルの付加によりCu(III)をもつ3が生成し、温度を−80 °Cに上げると共役付加により4が生成する。計算化学によるとCu(III) 中間体は平面四角形分子構造をとり、シアノ基はシクロヘキシルメチン基とcisの関係にあり、メチンのHとは逆平行である。シアノ基以外をリガンドにもつ常温で安定なCu(III) 化合物が存在すると考えられている。