有機ケイ素化合物
ケイ素と酸素の結合距離は C−O 結合に比べて非常に短く、また強い(それぞれ 809 kJ/mol, 538 kJ/mol)。極性は酸素原子に偏っている。例としてシロキサンやその重合体であるポリシロキサンが挙げられる。また、シリルエーテルはアルコールの保護基として広く用いられる。Si−O 結合よりも強いのはケイ素−フッ素結合のみであるため、脱保護にはフッ素を含む化合物(フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム (TBAF) やジフルオロトリメチルケイ酸トリス(ジメチルアミノ)スルホニウム (TASF)、テトラブチルアンモニウムジフルオロトリフェニルシリケート (TBAT) など)が有効である。Si−O 結合の生成しやすさを利用した化学反応は数多く、ブルック転位やピーターソン反応などが知られている。