益子氏
とりわけ、益子勝宗は主家と別に独自に甲斐の武田信玄と親交を深め、信玄の上野国侵攻時にはこれに呼応して出兵し、その軍功から武田信玄より感状を贈られるなど外交のみならず軍事面でも親武田の姿勢が見られた。殊に、武田信玄から勝宗に贈られた感状には「此度之武功無比類儀候」と記されており、嫡男の元服に際して「仍家名之信字進之候」即ち信玄の俗名 晴信の一字信の字を偏諱を授けられ、益子信勝と名乗らせ、さらに嫡男元服に際して祝の品として則光の刀も贈られているなど、宇都宮家臣ながら武田方に臣従するかのような姿勢をとっているのも益子氏の独自路線を顕著に示している。但し、一方で天正6年(1578年)、武田勝頼が上野に侵攻すると、宇都宮氏など下野をはじめとする北関東諸将はこぞって反武田につき、益子氏も小田氏の家臣信田彌四郎らとともに勝頼の陣へ夜襲をかけ、益子氏は内藤昌月と跡部勝資を敗走させ、この功により勝宗は主君 宇都宮国綱から感状が贈られている。この結末を見る限り、益子氏の独自外交はあくまで益子氏の独立領主としての立場を生かした宇都宮家の調略の一環であったということができる。
また、宇都宮家と益子家の関係も、宇都宮氏譜代の臣であった芳賀高照が家督相続をめぐる争いで宇都宮氏に反抗したため、当主の宇都宮尚綱の命により、益子勝宗の三男・高定に芳賀氏討伐が命じられている。高定は芳賀氏討伐後その家督を継いで芳賀高定と名乗り、尚綱の腹心として宇都宮氏執政職として活躍。主君・宇都宮尚綱が五月女坂で敗死した折も嫡子の伊勢寿丸(宇都宮広綱)をよく助けたとされる。このように、益子氏一門はその独立性を保ちながらも宇都宮氏に対しては恭順的なものであったといえる。