小夜の中山トンネル
夜泣き石
小夜の中山
1932年:南側のトンネル竣工。
1954年:南側のトンネル改修。
1966年3月:北側のトンネル竣工。
1970年:島田金谷バイパス部分開通、夜泣石交差点設置。
1972年3月:南側のトンネル拡幅改修。
バイパス開通後は、トンネル東側の夜泣石交差点付近でバイパスと旧国道1号(静岡県道381号島田岡部線)が合流し、北側トンネルが上り線(暫定1車線)、南側トンネルが下り線(暫定1車線)として使用されていたが、下り線合流地点(トンネル手前)の見通しが悪く危険な個所だった。
2004年3月:日坂バイパス東側(43工区)開通後、暫定的に並行する旧道(トンネル西側から日坂ICまで)を通行止に。
2005年3月1日:現状の通行形態に切り替え。
通行形態変更後、夜泣石交差点 - 北側トンネル - 旧道(トンネル西側から日坂ICまで)が国道1号現道となったが、浜松方面へのバイパス接続は日坂ICを使用することとなった。