デトロイト・レッドウィングス
1936年レッドウィングスは、トロント・メープルリーフスをストレートで下し、初のスタンレー・カップ優勝を達成する。このときのメンバーには、チーム得点王のマーティ・バリー (Marty Barry) 、リーグ屈指のディフェンス、エビー・グッドフェロー (Ebbie Goodfellow) らがおり、ベンチの中からコーチのジャック・アダムス(Jack Adams、NHLの年間最優秀コーチ賞にその名を止める)が指揮をとった。引き続く1937年もレンジャース相手に全勝(5勝)し、スタンレー・カップを連続獲得する。
その翌期は不調にあえいで最下位の成績で終える。陣容を再編成し臨んだ1939年にはプレーオフに再参加し、1940年初頭にはスタンレー・カップ決勝に3年連続で進出した。1941年には、ボストン・ブルーインズにあしらわれ、1942年には、トロント・メープルリーフスに3連勝した後、4連敗で敗れ去るありさまであったが、1943年にはシド・ハウ (Syd Howe)、Mud Bruneteau がそれぞれ20ゴールを決め、ブルーインズを破ってチーム3度目のスタンレー・カップ優勝を果した。1940年代の残りの年も、強豪としてプレーオフには毎年参加し、決勝に3度進出した。
1946年レッドウィングスにNHL史上でも最高選手の一人に数えられる者が加入する。サスカチュワン州フローラル出身の右ウイング、ゴーディ・ハウ(愛称は、ミスター・ホッケー)である。彼は加入年度は7ゴール22ポイントしか獲得できず、その後数年も鳴かず飛ばずであった。
1926年に太平洋岸ホッケーリーグ (Pacific Coast Hockey League) がその歴史に幕を閉じると、そのリーグで最も優秀な成績を収めていたチーム、1925年のスタンレー・カップ覇者のヴィクトリア・クーガースがNHLへの参加を認められた。自動車の街デトロイトには当時アイスホッケーのアリーナがなかったために、ヴィクトリアからデトロイトと改名したクーガースは、参加初年度をオンタリオ州ウインザーでプレーする。そして、1927 - 1928 シーズン中に、新たに落成されたアリーナ、デトロイト・オリンピアに移転する(この後1979年12月15日までクーガースのホームアリーナ)。
クーガースは、チーム得点王のカーソン・クーパー (Carson Cooper)の活躍で1929年にプレーオフ初参加を果す。そして、トロント・メープルリーフスとの2連戦で2対7で負け越した。
1930年、クーガースはファルコンズと名称変更するが、リーグでの成績は最下位あたりをさまよい、チームの憂いは続く。
1932年、ジェームス・ノリスのチーム買収に伴って、チーム名が再び改称されデトロイト・レッドウィングスとなる。この名称となって初年度に、NHLのプレーオフでチーム初の勝利を飾る(対戦相手は、モントリオール・マルーンズ。その後このチームは消滅)このシリーズでは準決勝でニューヨーク・レンジャースに敗退する。
1934年、47試合21ゴールのジョン・ソレル (John Sorrell) 、チーム得点王のラリー・オーリー (Larry Aurie)らの活躍でスタンレーカップに初参戦、決勝でシカゴ・ブラックホークスと対戦するが、実力に勝るシカゴはデトロイトを第4戦で退ける。
1972年には突如立ち上げが決まったWHA(ワールドホッケーアソシエーション)にハウが参加する。1970年代を通じてミッキー・レドモンド(Mickey Redmond)はシーズン50ゴールを獲得し、マーセル・ディオンはその選手生命の盛りを迎えようとしていたが(もっとも、彼の最盛期は、ロサンゼルス・キングス移籍後ともいわれる。)、ディフェンス力と有力ゴーリー不足に常に泣かされることとなる。
1979-1980 シーズン中に、レッドウィングスは本拠地をデトロイト・オリンピアからジョー・ルイス・アリーナに移転させた。1982年には、オーナーのブルース・ノリスがチーム経営権をマイク・イリッチ(Mike Ilitch:リトル・シーザーズピザ(Little Caesar's Pizza) の創業者) に譲渡し、50年間に渡る家族経営はここに幕を閉じる。
1983年、レッドウィングスは、ドラフトでセンターのスティーブ・アイザーマンを獲得した。アイザーマンは1年目から攻撃面で活躍をみせ、チーム復活の原動力となった。この年、ジョン・オグロドニック(John Ogrodnick)が42得点、Ron Duguay も30得点を上げ、6年ぶりのプレーオフ進出を果たした。
1987年になると、攻撃陣にはアイザーマンに ペトル・クリーマ (Petr Klima) 、アダム・オーツ、Gerard Gallant を加え、守備では Darren Veitch 、新コーチにジャック・ディメア(Jacques Demers)が就任すると、当時の常勝軍団オイラーズに第5戦で敗れはしたものの、久しぶりにカップ準決勝に進出を果した。