ジェイムズ・マクヘンリー
そのためペンシルベニア第5連隊はワシントン要塞完成後も引き続きその防衛を任されたが、1776年8月にイギリス軍司令官ウィリアム・ハウに急襲を受け、同年11月16日にワシントン要塞を陥落させられた。マクヘンリーは約2000人の大陸軍兵士とともにイギリス軍に拘束された。その後マクヘンリーは病気の戦争捕虜を介護して数ヶ月を過ごした後、1777年に当時の戦争の慣例に従って釈放された。
1778年3月、マクヘンリーは再び大陸軍に参加し、大陸軍の野営地バレーフォージで1ヶ月だけ軍医を務めた。1778年5月、大陸軍総司令官ジョージ・ワシントンはマクヘンリーを参謀副書記官に任命した。マクヘンリーはワシントンの下でおよそ2年半を過ごした。その間、マクヘンリーはモンマスの戦い、スプリングフィールドの戦い、ニュージャージーの戦いに参加し、ヘンリー・ノックス、アレクサンダー・ハミルトン、ラファイエットらとともに、ワシントンに最も近しい「軍事ファミリー」の一員として挙げられるようになった
マクヘンリーはラファイエットと熱い生涯の友情を築いた。1780年秋、マクヘンリーはフランス人部隊に転属し、少佐として任務に当たった。マクヘンリーはラファイエットの側近として軍事活動に参加した。1780年冬、マクヘンリーは軽歩兵隊とともにバージニアへ赴き、ラファイエットの強行軍を支援した。
イギリスと北米植民地との間の関係が悪化し、1775年4月にニューイングランドでレキシントン・コンコードの戦いが始まると、マクヘンリーは反イギリスの立場を表明した。マクヘンリーはボストン包囲戦で大陸軍に志願して参加し、マサチューセッツ湾植民地ケンブリッジの軍隊病院で軍医補佐として働いた。
1775年12月、リチャード・モンゴメリー将軍率いる大陸軍がカナダのケベックの戦いで大敗すると、マクヘンリーは負傷者の治療のために設置されたニューヨーク植民地北部の軍隊病院の1つに軍医として赴くことを依頼された。だがマクヘンリーは赴任する直前に、追加的に必要となる医薬品を収集することを理由としてフィラデルフィアへ戻った。
1776年、フィラデルフィアに戻ったマクヘンリーは、ベンジャミン・ラッシュの推薦によりロバート・メガウ大佐の連隊で軍医に起用された。マクヘンリーはペンシルベニア第5大隊の正規隊員として再びフィラデルフィアを離れ、前線に赴いた。ペンシルベニア第5大隊は大陸軍の正規部隊としてニュージャージー植民地北部に配備され、ニューヨークと直接の連絡を取り合った。ペンシルベニア第5大隊はマンハッタン島北西端に大陸軍の前哨基地としてのワシントン要塞を建設する任務を割り当てられた。当初、大陸軍はワシントン要塞を拠点としてニューヨークを防衛し、ハドソン川へのイギリス軍の侵入を防衛する計画であった。