ホノルル・センチュリーライド
スタートから、ダイヤモンドヘッドの東側にあるフォート・ルガー・パークまではホノルルマラソンと同じコースを辿るが、センチュリーライドではそこからカハラアベニューに直進し、エレパイオ・ストリート経由(ホノルルマラソンはダイヤモンドヘッド沿い→18thアベニュー経由)でキラウエア・アベニューからカラニアナオレ・ハイウェイに入るが、ホノルルマラソンでは同ハイウェイは左側通行となるところが、センチュリーライドにおいては交通規則通り右側通行となる点は注意が必要。約10kmほど走った後、ホノルルマラソンでは左折するハワイ・カイ・ドライブで左折せず、ルナリロ・ホーム・ロードまで直進し左折。25マイル以上に挑戦する参加者はそのまま直進するワイルア・ストリートとの交差点で左折、その後ハワイ・カイ・ドライブとの交差点を左折、直進するとケアホレ・ストリートとなる交差点で右折しそのままハワイ・カイ・ドライブを進むと、20マイル折り返し地点となるクアパ・プリ・スクール (Kuapa Pre-School) に到着する。ただし、ここは先述の通り往路では20マイル参加者のみが通る所であり、それ以上の距離を走る者は復路でのみ立ち寄る(往路では立ち寄らず直接25マイル折り返し地点に向かう)こととなる。閉鎖時間は、全折り返し地点で最も遅い16時である。
参加者は事前に走行距離(予定)数別にエントリーするが、当日の体調・状況次第によって自由に変更することができ、申告等は全く必要ない。チームで走り、個々人の走行距離を累計して最長を競う「チーム・アイアン・オコレ」もある(詳細後述)。
カピオラニ公園をスタートおよびゴールとして、20マイル・25マイル・40マイル・50マイル・75マイル・100マイルに分かれているが、折り返し地点が違うだけで、全参加者は同じルートを通ることとなる。例えば、40マイル挑戦者は40マイル折り返し地点で引き返すが、50マイル挑戦者は40マイル折り返し地点を通り過ぎて50マイル折り返し地点で引き返す。以下長距離参加者も同様である。
コース全体の高低差は50m 程度であるため、自転車に乗りなれていなくても参加可能。ゴールクローズ時間までは11時間半の余裕があるため、体力にある程度自信があれば高齢者でも完走可能。
公式タイムが存在しないツーリングイベントであることから、各参加者とも昼寝したり、写真を撮りながら走ったり、思い思いの楽しんだ走行が行われる。特に25マイルエイドステーション過ぎに見られる景色は絶景であり、ここで海水浴に切り替えてしまう参加者もいる。