紀州征伐
天正11年(1583年)、秀吉は蜂屋頼隆を近江に転出させて中村一氏を岸和田城に入れ、紀伊に対する備えとした。一氏の直属兵力は3,000人ほどで、紀州勢と対峙するには十分でなかった。そのため和泉衆 をその与力として付け、合わせて5,000人弱の兵力を編成した。これに対抗して根来・雑賀衆は中村・沢・田中・積善寺・千石堀(いずれも現貝塚市)に付城を築く。以後、岸和田勢と紀州勢との間で小競り合いが頻発するようになった。
同年7月、顕如は鷺森から貝塚に移った。
同年秋頃から紀州勢の動きが活発になる。10月、一氏は兵力で劣るために正面からの戦いを避け、夜襲で対抗するよう指示を出した。同12年(1584年)1月1日、年明け早々に紀州勢が朝駆けを行う。3日、今度は岸和田勢が紀州側の五か所の付城を攻め、これを守る泉南の地侍らと激戦となった。16日、紀州勢が来援し、五城の城兵と合わせて8,000人の兵力となり、岸和田を衝こうとした。岸和田勢は6,000人の軍勢で対抗し、近木川で迎撃して紀州勢を退けた。
湯河氏は直春の子湯河光春(勝春)が3,000石を安堵された一方で、山本・貴志・目良・山地玉置氏は没落した。神保・白樫氏ら早期に降った者は所領を安堵されたが、和佐玉置氏は1万石と伝えられる所領のうち、安堵されたのは3,500石だった。
生き残った熊野の諸将はおおむね堀内氏に統括されたが、色川氏などは堀内氏との因縁からその指揮下に入ることを嫌い、朝鮮出兵の際には藤堂氏の指揮下に入った。
天正19年(1591年)に秀長が没すると、養子の秀保が後を継いだが、秀保は文禄4年(1595年)に急死した。以降の紀伊は秀吉の直轄地となり、大和郡山城主の増田長盛が代官として支配を行った。
4月末、湯河直春は反攻に転じたため、これに対応するため四国征伐軍の一部が割かれ紀伊に差し向けられた。9月24日、榎峠の合戦で湯河勢は敗れて山中へ引き籠った。だが同月末には再度攻勢に出て、討伐に当たった杉若無心・桑山重晴・美藤(尾藤)下野守らは苦戦を強いられた。結局上方勢は湯河氏らを攻め滅ぼすことはできず、和議を結び湯河氏らの本領を安堵した。
翌天正14年(1586年)、湯河直春は死去した。直春の死については毒殺説 と病死説 がある。
根来・雑賀の鉄砲衆は、その質量両面において戦国時代随一の鉄砲隊だったと言ってよい。だが、彼らが守りを固めていた和泉の前衛城砦群は、上方勢の攻撃開始から3日間で崩壊した。これは紀州側にとって完全に見込み違いの結果だった。
戦うたびに大きな犠牲を払うような不経済なことは極力避けたいというのが戦国大名の心理であった。ゆえに戦闘において前衛が大損害を被れば、それ以上無理押しをしないのが彼らの一般的な対応だった。そのため、根来・雑賀衆は、相手がどれほどの大軍であっても、先陣を切って攻めてくる敵の精鋭さえ撃ち倒してしまえばそれで敵を退けることができると考えていたと思われる。
だが、この時点で既に他大名を圧倒する国力と兵力を有していた秀吉は、兵力の損耗をさほど重んじなかったため、根来・雑賀衆側の思惑が外れた、との見方がある。
4月10日、秀吉は高野山に使者を派遣して降伏を勧め、これまでに拡大した領地の大半を返上すること、武装の禁止、謀反人を山内に匿うことの禁止などの条件を呑まねば全山焼き討ちすると威嚇した。高野山の僧侶たちは評定の結果条件を全面的に受け入れることに決し、16日に客僧の木食応其を使者に立てた。応其は高野重宝の嵯峨天皇の宸翰と空海手印の文書を携え、宮郷に在陣中 の秀吉と面会した。応其の弁明を秀吉は受け入れ、高野山の存続が保証された。その後、10月23日までには高野山の武装解除が完了した。
この結果高野山は滅亡を免れ、太閤検地終了後の天正19年(1591年)に1万石の所領を安堵された。また木食応其個人に1,000石が与えられた。同20年(1592年)、大政所追善に当たって剃髪寺(のち青巌寺、現在の金剛峯寺)を建立した際に秀吉から1万石寄進されたため計2万1000石となり、江戸時代もこれが寺領として確定する。