ブラッド・ピット
2007年には西部劇ドラマ『ジェシー・ジェームズの暗殺』でアメリカのアウトローであるジェシー・ジェイムズを演じた。同作はピットが経営する会社プランBエンターテインメントで製作された。『フィルム・ジャーナリスト・インターナショナル(英語版)』のルイス・ビール(英語版)によるとピットは「恐ろしくカリスマ的」な役割を果たしているとされ、ヴェネツィア国際映画祭 男優賞が与えられた。また、ピットはプロモーションのために同映画祭に出席。途中、ボディガードを押しのけて現れたファンによって抱きつかれるというハプニングがあったが、無事に2008年の同映画祭会場で男優賞のトロフィーを手にした。
2008年、ブラック・コメディ映画『バーン・アフター・リーディング』に出演し、初めてコーエン兄弟とコラボレーションした。同作は批評家から肯定的な評価を受け、『ガーディアン』誌では「しっかりと巻かれた、巧みなスパイコメディのプロットで、ピットの演技が面白さの一つである」とした。同年、デヴィッド・フィンチャー監督の『ベンジャミン・バトン 数奇な人生』に主演。老人の姿で生まれた男が齢を取るごとに若返ってゆくという物語で、『ボルチモア・サン(英語版)』のマイケル・スラゴウ(英語版)は「ピットの繊細な演技が『ベンジャミン・バトン』を不朽の名作に作り上げている」と高く評した。