千道安
道安はしばしば義弟である千少庵との対比で語られることが多い。中には少庵を道安より優れていたように描く逸話もあるが、これは現存しているのが少庵系統の三千家周辺のものである事実を考慮する必要がある。そうした資料の中でも道安についての賞賛が散見されるところから、当時際だった才能を発揮していたことが伺われる。少庵は先天的に足に不自由があったが、これが三千家系統の資料では道安に置き換えるなどの事実関係の齟齬も確認されている。
利休が二人に竹の蓋置を選ばせたところ、道安は節のついたゴツゴツとした蓋置を、少庵は節のない滑らかな蓋置を選んだというエピソードがあり、道安は磊落な性格、少庵は繊細な性格であったとされている(『江岑夏書』)。
秀吉が利休に「大仏(方広寺の京の大仏)の内陣を囲いて茶の湯すべき者は誰ぞ」と尋ねたところ、「道安が仕るべき」と道安を推挙したとの逸話が残されている(『茶話指月集』)。
道安の茶会に招かれた利休が亭主を待つ間「露地の飛び石の据え方がひとつだけ高い」と話したところ、勝手で聴いていた道安は中立ちの間に的確に直したという(前掲書)。
少庵が千家を再興した後、秀吉に呼ばれた道安が御前で茶を点てたところ、秀吉は「宗易(利休)が手前によく似たる」と褒めた(前掲書)。