フレデリック・トランプ
定番であった馬肉に加え、新鮮な果物やライチョウの肉でさえ注文することができた。24時間営業で、「女性用の部屋」の広告も出ていた(この部屋にはベッドと、砂金のはかりが備えてあった)。地元警察も、慎ましやかに経営しているかぎりはこうした不道徳についても寛容なことで知られていた。
1900年、ベネットとホワイトホースをつなぐ150マイルにおよぶ鉄道ホワイト・パス・アンド・ユーコン・ルートが完成したことで、トランプはホワイトホースにもレストランと宿をだすことができた。トランプとレヴィンは資材を荷船で運び、フロントストリートに店を移転すると、6月には営業を開始した。新しいレストランはこの地域でも最大級のレンジを備え、一日に3,000食を提供することができ、客は賭博を楽しむことも出来た。経済的にはたいへんな成功をおさめた2人だったが、酒飲みのレヴィンのせいで2人の仲違いが始まった。1901年2月には事業のパートナーシップを解消するまでに至ったが、4月には結局和解している。この頃には地元当局が、売春や賭博、酒に対する規制を公言するようになっていたが、経営者たちの努力により一斉摘発はこの年の後半にまで先延ばしになっていた。事業に迫る危機を察知したトランプは、レヴィンにレストランの権利を売り払い、ユーコンを離れた。その月のうちにレヴィンは公衆の面前で酩酊した罪で逮捕されて監獄送りになり、アークティック・ハウスも警察に収用されてしまった。ブレアはこう書いている。「またしても、多くの敗者が生まれるなかで、〔トランプは〕ただ1人の勝者となりおおせたのである」。
トランプは1901年に裕福な男となってカルシュタットに帰郷した。ブレアによれば「食事、酒、女に対する顧客の好みを観察する仕事が向いていたのである」。彼はさっそく古い馴染みであったエリーザベト・クライスト(エリザベス・クライスト)に会い、プロポーズしている。トランプの母親は、クライストの家柄が卑しいことを理由に結婚に反対だった。それでも1902年8月26日に2人は結婚し、ニューヨークに移住した。ニューヨークでトランプは理容師の職を見つけ、レストランとホテル経営の仕事を得た。2人が生活の拠点としたウェストチェスター・アヴェニュー1006番地は、ブロンクスの隣で、ドイツ語の通じるモリサニアにあった。1904年8月24日には娘のエリザベスが生まれたが、妻のエリザベスが極度のホームシックにかかったため、一家はその年の後半にドイツへ帰国することにした。1904年5月、ニューヨークでアメリカのパスポートを申請した際、トランプは職業欄に「ホテル経営者」と記入している。