チャーチルダウンズ競馬場
建設費用はことのほかかかり、グランドスタンドの建設費用が危ぶまれたが、地元の商人であるW・H・トーマスが融資してくれたことで建造することができた。
1875年の春に競馬場は完成し、5月17日に初の開催日を迎えた。初日に行われたケンタッキーダービー・ケンタッキーオークス・クラークハンデキャップはそれぞれイギリスのダービー・オークス・セントレジャーステークスを模したものであった。
しかし、クラークの運営は順風満帆ではなく、生じた損失をクラーク自身の財布から埋め合わせている状況であった。一部報道によれば、1893年の秋開催で生じた損失を埋めるために3800ドルを自費から投じたという。別の報道では、1894年春開催で8000ドルの赤字を出し、その責任をクラークが負ったという。また、クラークは自身の報酬11,000ドルを受け取らなかったとある。クラークはこの1894年春を最後に代表者を退いたが、1899年に自殺するまで依然として決裁委員を務めていた。
チャーチルダウンズの運営は以後も苦しかったものの、1902年にマット・ウィンが運営にかかわるようになると状況は好転し始めた。ウィンは廃場寸前であったチャーチルダウンズの買取りのために市民ファンドを組み、その競馬場代表者をルイビルの市長であるチャールズ・グレインジャーに任せ、自身は副支配人に就任した。