週刊プレイボーイ
グラビア、ニュース、漫画、芸能ネタなどのほかに、「バカ記事」と呼ばれるジャンルを持つ。ほかの週刊誌と違い、文章の言葉遣いがさほど丁寧ではないのも特徴である。1971年頃までは欧米、日本女性のグラビアやピンナップ、自動車、世界情勢、ファッション・モード、旅行、ギャンブルといった内容のいわば総合情報誌的な役割を果たしていた。90年代には後述のようにアダルト誌寄りにシフトするものの、ゼロ年代以降は集英社にとってのオピニオン誌的な位置づけを持ち、グラビア面以外は政治問題からスポーツ、世俗的な流行まで扱う。これに合わせて、かつては当たり前のようにヌードグラビアを掲載していたが、都条例での「1冊20ページを越えてはいけない」という勧告を受け、ゼロ年代以降はグラビアとしては恒常的には掲載していない(2022年のつぼみ引退ヌードなど例外的な掲載はある)。
1988年に休刊となった『平凡パンチ』と共に、男性向けセクシー週刊誌の双璧をなしていたが、『週刊プレイボーイ』のほうは今なお20歳代から30歳代男性を中心に購読者がある。
1995年 - 1996年の時期に角ばったタイトルロゴに変更していたが、元に戻した。
漫画作品を集めた増刊として、2009年4月30日に第1号刊行。以降、第2号は8月17日、第3号は10月13日、第4号は2010年1月30日、5月30日号(第5号)は4月30日に発行されている。
命売ります(三島由紀夫)1968年5月21日号~1968年10月8日号
猛き箱舟(船戸与一)1985年7月16日号~1986年7月8日号
欧亜純白欧亜純白(ユーラシアンホワイト)(大沢在昌)1997年~
幻夜(東野圭吾)2001年5月8・15日 NO.19・20合併号~2003年4月15日 No.16号
イマジン(清水義範)2003年~2004年
ASK(新堂冬樹)2016年3月28日号~2018年1月22日号
パーフェクトワールド(馳星周)
など
キン肉マンII世(ゆでたまご)週プレ本誌より移籍。
彼女のカレラ My Favorite Carrera(麻宮騎亜、2004年 - 2012年)週プレ本誌より移籍。
男坂 北の大地編(車田正美、2014年) 男坂 横浜のジュリー編(車田正美、2014年) 男坂 雷電!狂介編(車田正美、2016年)
ドラゴン先生(岡村茂、2014年)
昆虫サマのおかげで食べてます ドラゴン先生〜ビジネス編〜(岡村茂、2015年)
たいようのマキバオー(つの丸、2007年 - 2017年)週プレ本誌より移籍。
50代の☆リアル体験入門 ドラゴン先生格闘ロード(岡村茂、2018年)
セックス依存症になりました。(津島隆太、2018年 - 2020年)グランドジャンプに移籍。
THE超人様(石原まこちん、2017年 - 2020年)