トルブチェフスク
1164年から1196年、1202年から1211年、1212年から1240年(モンゴルのルーシ侵攻で破壊)、1378年から1399年、そして1462年から1503年にトルブチェフスク公(トルベツク公)が活動していた。14世紀以降はリトアニア大公国などに仕えていたが、1503年にモスクワ大公国に併合され、最後の公の子孫はトルベツコイ公爵家となった。同家はリトアニア大公国のアルギルダスの息子ドミトリユス・アルギルダイティスの血を引く名門の家系である。大動乱の最中の1609年から、1644年までの間はポーランド・リトアニア共和国のロシアに接する領土となりトルブチェウスク(Trubczewsk)となった。
17世紀には麻の栽培で栄え、麻の縄や繊維製品、麻の実油などを生産していた。1778年には地方行政改革で市の地位を認められ、郡の中心地となった。
第二次世界大戦(独ソ戦)では1941年10月9日にドイツ国防軍に占領され、1943年9月18日にブリャンスク攻勢を進める赤軍ブリャンスク戦線により奪還された。