シドニー・チャップリン (1885年生)
1930年代、シドニーはチャーリーに対して以下のような手紙を出している。
また、叔母のケイト・モウプレイも次のように回想する。
映画史家のデイヴィッド・ロビンソン(英語版)は、シドニーとチャーリーの強固な兄弟愛を辛く貧しい子ども時代を分かちあったことに求めている。この兄弟愛はチャーリーが世界の人気者となっても続くわけであるが、セレブになってもシドニーの助言には基本的に従うこととなる。『公債』の製作も、チャーリーが第一次世界大戦に反対の気があって「愛国心がない」と批判されることを恐れたシドニーが、弁護士と組んでチャーリーを説得した末に製作された映画である。第一次世界大戦との関連で言えば、当のシドニー自身が「年齢を偽っており本当は徴兵適格者である」という匿名の手紙につられた徴兵委員会に呼び出され、徴兵適格年齢を過ぎていることを証明しなければならなかった。時には、とかくワンマンで完璧主義者のチャーリーがひどいスランプに陥り、シドニーの救いを求めることもあった。1916年製作の『午前一時』の評判が芳しくなかったことを聞いたチャーリーは意気消沈し、一種のうつ状態になって次のような電報をシドニーに対して打った。
もっとも、チャーリーがシドニーの助言にすべて忠実だったわけではない。