ジェームズ・ルーズベルト
第二次世界大戦勃発後の1939年10月、ルーズベルトは1936年に与えられた海兵隊中佐の職を辞した後、改めて海兵隊予備役(英語版)大尉に任官し、1940年11月に現役へ編入された。
1941年4月、フランクリン・ルーズベルト大統領は来るべき米国参戦へ向けた外交上の根回しのため、ジェームズ・ルーズベルトに対し秘密裏に外交使節として世界各国を訪問するよう命じた。この任務において、ジェームズは蔣介石、ファールーク1世、ゲオルギオス2世などに面会した。この途中、クレタ島とイラクでドイツ空軍による爆撃に遭遇している。ガンビアのバンジュールではイギリスのルイス・マウントバッテンと行動を共にした。彼らはルーズベルト大統領とウィンストン・チャーチル英首相が非常に関心を寄せていたアフリカ向け空輸の状況について報告した。
1941年8月、ウィリアム・ドノバン長官の情報調査局(OCI)に採用され、情報調整員の1人となる
日本海軍による真珠湾攻撃の後、ルーズベルトは前線への従軍を希望した。