ガートルード・スタイン
1906年--パブロ・ピカソ, 絵画
1907年--フェリックス・ヴァロットン,絵画
1912年--マイケル・ブレナー, 彫刻
1913年--アルビン・ラングドン・コバーン 写真 写真
1916年--マースデン・ハートリー, 絵画, One Portrait of One Woman
1920年--ジャック・リプチッツ, 彫刻
1923年--マン・レイ 写真 (アリスと) 写真 (ジョー・ダビッドソンと)
1923年--ジョー・ダビッドソン, 彫刻, デウィット・ウォード撮影のジョー・ダビッドソンの彫刻の写真
1927年--マン・レイ, 写真
1928年--クリスチャン・ベラール 絵画 絵画
1929年--ユージーン・バーマン, Portrait of Gertrude Stein at Bilignin, ペンとインク (Mellow, 1974, image insert pp. 340-41)
1930年--パベル・チェリチュー, 筆と黒インク 絵画
1930年代? (n.
スタインはペンシルベニア州ピッツバーグに近いアレゲニーで、ドイツ系ユダヤ人移民で教育もある両親の5人の子供達の5番目として生まれた。父親のダニエル・スタインは鉄道会社の役員であり、路面電車や土地に良識有る投資を行って富を築いていた。スタインが3歳の時、事業の都合で一家はウィーンに移転し、続いてパリに居を移した。一家は1878年にアメリカに戻ってカリフォルニア州オークランドに定着したが、ヨーロッパで余暇を過ごす習慣は続いた。
1888年、母親のアメリア・スタインが死に、1891年には父親のダニエル・スタインが死んだ。長兄のマイケル・スタインが一家の事業投資資産を引き継いでうまく取り仕切り、兄弟達の面倒も見た。両親の死後、マイケルはガートルードとその姉のバーサをボルチモアにいた母の実家に預けた。スタインがクラリベル・コーンやエッタ・コーンと出会ったのはこのボルチモアの時であり、二人が開いていた土曜日の夜のサロンは後にスタインが自分で開いたサロンのモデルにもなった。