アミンオキシド
適切な還元剤により母化合物のアミンに戻る。還元剤/条件としては LAH、水素化ホウ素ナトリウム、触媒的還元、亜鉛/酢酸、鉄/酢酸などの系が用いられる。ピリジン N-オキシドや誘導体は、三塩化リンや三臭化リンにより還元できる。
R 3 N + − O − + reductant ⟶ R 3 N {\displaystyle {\ce {R3N^{+}-{O^{-}}+{\mathit {reductant}}->R3N}}}
ハロゲン化アルキルにより酸素上をアルキル化できる。
R 3 N + − O − + R ′ X ⟶ R 3 N + − OR ′ {\displaystyle {\ce {R3N^{+}-{O^{-}}+R'X->R3N^{+}-OR'}}}
β位に水素を持つ脂肪族のアミンオキシドを 150-200 °C に加熱すると熱分解が起きてアルケンに変わる。この反応はコープ脱離 (Cope elimination) と呼ばれる。形式と機構はホフマン脱離と似ており、シン脱離である。