五街道
江戸幕府が上記五路をもって五街道としていた旨は、明治新政府が編纂した古事類苑地部道路の概説にもあり、これには以下の趣旨が書かれている。
徳川幕府は、江戸を起点とする東海道、中山道、日光道中、奥州道中、甲州道中を五街道と称したこと
五街道のほか、水戸佐倉街道、伊勢路、中国路等を本海道と称したこと
その他の支路を脇往還と称すること
実際には、江戸幕府が作成した伝馬宿拝借銭覚という書で日光道中と奥州道中を一つに合わせて佐倉街道をその書内で挙げていたり、また驛肝録も同様に佐倉街道を挙げながらもそれを水戸道中と称したりと、常に一貫した用い方がなされていた訳でもない。
なお、千住宿から派生して途中まで道中奉行の管轄下にあった水戸街道(水戸道中)を五街道に加えるという考え方も存在し、『地方凡例録』では途中宇都宮宿まで日光街道と重複する奥州街道を除いて水戸街道を加えている。また、文化8年(1811年)には江戸幕府が五街道に加えて水戸街道及びその脇街道であった佐倉街道(成田街道)を七街道としてその発着地の確認が行われている。ただし、道中奉行支配の地域は水戸街道は松戸宿まで、佐倉街道は八幡宿までと街道全体から見ても短い区間に限定されており、水戸・佐倉両街道は日光・奥州両街道の脇街道と位置づけられるのが通説である。 「五街道」とは東海道など5幹線およびそれに付属する街道も含んでおり、5つの幹線を「五街道」と呼んでいたというよりは、道中奉行の管轄する街道の道筋を網羅した道筋の総称が「五街道」だったとの意見もある。
慶長9年(1604年)の布令には、徳川幕府2代将軍秀忠により諸国に道路をつくるべきとあり、関東・奥州や木曽路を含めてその広さを5間、一里塚は5間四方と『当代記』には記されている。その他の資料にも道幅は5間と記されているものが多くあるが、並木敷きを含むかについては街道を建設する上での疑問があり、江戸時代中期の寛政元年(1789年)に並木敷きを両側9尺以上確保した上で道幅は2間以上あればよいとの回答文書が出されている。
五街道の実態については、江戸時代末期に発行された『宿村大概帳』という現代の道路台帳に匹敵する資料に詳しく残されており、標準的な道幅はおおよそ3間から4間(5.4 - 7.2メートル)、江戸に近いところでは5間(9メートル)というところが多い。また、駿府城や浜松城の付近には道幅6 - 8間(10.8 - 14.4メートル)というところもみられ、箱根峠、宇津ノ谷峠、鈴鹿峠などの山間部では道幅2間(3.6メートル)とされている。坂道の勾配については、山道以外のところで最大10 - 13パーセント、箱根峠で最大30 - 35パーセント程度あったとの調査結果が出されている。
五街道を総括管理していたのは道中奉行で、日常的な管理組織の基準はあきらかではないが、原則的に道中奉行が街道の維持管理の執行を沿道の宿村に割り当てて、その執行責任を負わせた。交通量によっては沿道地区村で間に合わない場合があり、沿道に直接接しない周辺の村々にも割り当てが及び、その割り当てられたそれぞれの区間を掃除丁場(そうじちょうば)といった。村々から掃除丁場までの距離は、大半は1里未満であったが、最も遠いところでは5里というところも見られ、5里以上離れた村への割り当ては見られていない。こうした村々への割り当ては助郷制度にも見られ、割り当てられた村は重複していたと推察されている。ただし、峠越えなどの山中では形式上は沿道村負担としながらも、実質的に藩主負担としていたり、沿道の実情に合わせて配慮がなされていたとみられている。
また、並木の管理は沿道の宿村には任されず、その土地の管理区分に従って幕府直轄地では代官が、私領地では大名が責任を負った。