ベンゾイン縮合
ベンゾイン縮合(ベンゾインしゅくごう、benzoin condensation)は、芳香族アルデヒドがシアン化物イオンを触媒として2量体化し、アシロイン(α-ヒドロキシケトン、RC(=O)CH(OH)R')を生成する化学反応である。代表的な芳香族アルデヒドであるベンズアルデヒドからベンゾイン(2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン)が生成するため、この名で呼ばれている。1832年にフリードリヒ・ヴェーラーとユストゥス・フォン・リービッヒによって報告された。反応の機構はアーサー・ラプワース (Arthur Lapworth) によって1903年に提唱されている。
2 ArCHO ⟶ ArC ( = O ) CH ( OH ) Ar {\displaystyle {\ce {2ArCHO -> ArC(=O)CH(OH)Ar}}}
反応機構は以下のようなものである。
アルデヒドにシアン化物イオンが付加してシアノヒドリンが生成する。
シアノヒドリンのシアノ基のα炭素上のプロトンが引き抜かれて、カルボアニオンが生成する(極性転換)。
生成したカルボアニオンがもう1分子のアルデヒドに求核付加して付加体を生成する。