志駄義秀
永禄3年(1560年)、上杉氏の家臣・志駄義時の子として誕生。
永禄4年(1561年)、父・義時が第四次川中島の戦いで戦死したために家督を継ぐが、まだ2歳と幼かったために祖父・春義を後見人として家督を継ぎ、夏戸城主(寺泊。現長岡市)となる。しかし春義も永禄6年(1563年)に死去し、母も早く亡くしたために、母の実家である直江氏の比護を受け、直江景綱の妻(後室)に養育された。景綱の後室の幼女(養女?)を娶るなど、直江氏との関わりが相当深い人物であった。天正6年(1578)5月10日の上杉景勝感状で志駄氏は「直江一家之侍」と見える。
成人後は上杉謙信に仕える。天正6年(1578年)、謙信死後の上杉氏の家督争いである御館の乱が起こると上杉景勝に味方して戦功を挙げた。天正9年(1581年)、信濃国の大須賀氏の反乱を鎮め、天正10年(1582年)、越中国松倉城将となって織田氏と対峙した。その後は与板衆筆頭として直江兼続の配下に置かれる。文禄4年(1595年)、兼続の下で庄内経営に関与し、庄内金山の奉行や大宝寺城代などに就いている。慶長3年(1598年)、上杉家の会津転封時に従い、東禅寺城(現酒田市)将となり5100石を知行した。