リチウムジイソプロピルアミド
n-ブチルリチウムが強い求核剤であり、ケトンなどとの反応ではプロトンの引き抜きよりも求核攻撃を優先してしまうのに対し、LDA はそのかさ高さから求核性が低いため、塩基として作用する。pKa は約 34 で、アルコールやカルボニル化合物など、ほとんどの酸性プロトンの引き抜きを行うことができる。
ただし時には求核剤として作用することもあり、例えばタングステンヘキサカルボニルとの反応はジイソプロピルアミノカルビンの合成に用いられる。より立体障害の大きく、求核性の低い塩基としてカリウムヘキサメチルジシラジド (KHMDS) などが知られる。
LDA を反応に用いる常法では、テトラヒドロフラン (THF) 溶液中、ジイソプロピルアミンに対して1モル当量の n-ブチルリチウム(普通はヘキサン溶液)を ドライアイス/アセトン浴 (あるいはドライアイス/メタノール浴、−78 °C)のもとに加えた後、反応混合物を15分かけて 0 °Cまで温め、 in situ で LDA溶液を調製し、続く反応で用いる。
HN ( CH ( CH 3 ) 2 ) 2 + nC 4 H 9 Li ⟶ LiN ( CH ( CH 3 ) 2 ) 2 + nC 4 H 10 {\displaystyle {\ce {HN(CH(CH3)2)2\ + ^nC4H9Li -> LiN(CH(CH3)2)2\ + ^nC4H10}}}
小スケールでは -78 °C ほどの低温は必要ないことを示した論文もいくつか存在する。LDA溶液は市販もされているが、実験に用いる場合、調製済みの LDA 溶液を購入するよりも実験室で用時調製したほうが安くあがる。