ヒラリー・ダフ
休養明けに彼女は痩せて帰ってきた。それまで彼女自身が否定していたにも関わらず、ゴシップ誌からは過食症だと書かれていた。体重を落とした原因をオーストラリアのトークショー『Today Tonight』に出演した際、アクティブな生活習慣を心がけた、と語っている。
2006年8月、ハリケーン・カトリーナの被災地ニューオーリンズの小学校を訪れ、合衆国農協で支援を行った。
2006年10月に発売されたシミュレーションゲーム『Pets』はヒラリーと彼女の犬ローラが街中を歩くという癒し系のゲーム。ただしPC拡張版では2006年12月31日までにマクシス(Maxis)というウェブサイトから彼女のシミュレーションをダウンロードしないとヒラリー・キャラクターをフルに使うことはできない。
2006年11月頃ジョエルと破局。11月22日、ジョエルが今は一人であるとバーでアピールしているところを目撃され、その後、彼のマネージャーから発表があった。
その後、プロアイスホッケー選手のマイク・コムリー(英語版)と交際し、20歳の誕生日にはGクラスのベンツをプレゼントしてもらった。もともとアイスホッケーには関心がなかったが、交際するようになってからアイスホッケーの専門書を買うなどして一生懸命ルールなどを学び、カナダを訪れた際にはゲームに参加し楽しんだという。