マレー作戦
1941年11月18日に締結された西貢協定では、第十八師団の主力で2月6日ごろクワンタン、メルシン地区に上陸作戦を行うように予定していた。これは戦況の推移により変更する性質のものであった。南方軍首脳部はこの上陸作戦を早期に敢行してシンガポール攻略を短縮してジャワ攻略までの全作戦日程を切り詰めようという構想を持った。12月13日、クワンタン攻略作戦(Q作戦)として南方軍総司令官寺内寿一大将の決済を得、メルシン、エンドウ方面の上陸作戦(S作戦)も研究された。
12月14日、南方軍が第25軍司令部に参謀を派遣してクワンタン作戦を中心とする新作戦構想の意見交換を行い、第25軍は佗美支隊にクワンタンへの転進を促進した。クワンタン作戦は、木庭支隊(第18師団二個大隊)をクワンタンに上陸させる作戦で、海軍側は強襲上陸を危惧したため、23日にSおよびQ作戦に関する作戦協定(総協第3号)が結ばれ、上陸に先行してシンガーポールの敵空軍を撃破すべきとする海軍側の意見が取り入れられた。
佗美支隊は12月9日にコタバル市を完全占領したが、前面には英軍が存在した。同支隊は兵力の集結整理を行った後、追撃を実施することに決め、12日午後1時ごろ、先遣隊(第3大隊主力)をタナメラ飛行場に向け追撃させ、ほとんど抵抗を受けずに13日午前3時に飛行場に進出して占領した。
マレー上陸作戦で最も困難な任務を負ったコタバル上陸部隊は、佗美浩少将(陸士24期)率いる佗美支隊(18師団隷下歩兵第56連隊、山砲兵一コ大隊基幹)で、兵力は約5500名、これを輸送する輸送船「淡路山丸」「綾戸山丸」「佐倉丸」はいずれも優速船であり、「佐倉丸」は防空基幹船として重武装していた。3隻合わせた搭載舟艇は約60隻、一回で2000人を輸送する能力があった。コタバル上陸船団部隊は第三水雷戦隊司令官・橋本信太郎海軍少将の指揮のもと解列後先遣兵団主力船団と並進した。隊形は「綾波」「磯波」、掃海艇2隻、駆潜艇1隻が3隻の輸送船を直接護衛し、旗艦「川内」、「敷浪」「浦波」は船団の前方20キロに幅30キロの掃蕩隊形を制形するものだった。1941年12月7日午後4時30分、浦波はノルウェーの商船HAFTHOKを発見し、情報活動の疑いがあったため、自沈させた。さらに午後7時25分、英ブレンハイム型爆撃機を発見したため射撃したが見失った。
1941年12月8日午前1時35分、第一回上陸部隊約1300名は約20隻の舟艇で隊形を整えてコタバル陸岸へ進発した。第二回上陸部隊は第一回の30分後に出発予定であったが遅れ、午前2時45分、那須歩兵連隊長以下が出発した。午前3時30分、第一回の舟艇の一部が船団に帰ってきたころ、英軍機3機が日本の船団と艦艇に攻撃を開始し、その後一時間にわたり低空爆撃と機銃掃射を反復した。
宇野支隊(指揮官は歩兵第143連隊長宇野節大佐)は第十五軍第五十五師団の一部で、歩兵第143連隊を基幹とする各種部隊から成り、その任務は、佛印からタイに陸路進駐する近衛師団と呼応して、南部タイ各地に上陸して付近の飛行場を占領し、第二十五軍のマレー攻略を容易にするとともに、すみやかにマレー半島を横断してその西岸ビクトリア・ポイントに達し、その飛行場を占領して馬来方面作戦部隊の側背を掩護するのにあった。宇野支隊の上陸地は、ナコン、バンドン、チュンポン、プラチャップであった。別に吉田支隊(近衛歩兵第四連隊第三大隊基幹)が海軍艦艇の護衛を受けず、輸送船「白馬山丸」に乗船して、単船でバンコク南方海岸に上陸する。分進地点で分かれた宇野支隊船団は、「占守」がナコン船団を、「香椎」がチュンポン、バンドン船団を護衛し、プラチャップに向かう輸送船には護衛艦艇はつけられなかった。
そのため、橋本少将は揚陸を第二回までで中止し、船団はシンゴラに退避するべきと陸軍に意見を述べたが、陸軍の支隊長は上陸戦闘遂行上認めがたく3回必要であるとして、午前6時30分までに上陸が終了するとの支隊長の判断に基づき、同時刻になったら揚陸状況にかかわらず船団を退避することで合意した。第三回上陸部隊は第一回で使用した舟艇が細切れに戻ってくるのに逐次移乗出発することになった。その間、英軍機4機の反復攻撃により「淡路山丸」が被弾炎上して放棄され、残る2隻の輸送船も被爆して150名以上の死傷者が出た。午前7時、橋本少将は泊地の各艦に退避を命じた。上陸した第一線部隊は英軍の水際陣地に苦戦し、日没までにコタバル飛行場を占領する目標は達せられなかったが、佗美支隊は800名以上の死傷者を出す激戦ののち、8日夜半占領に成功。9日午前にはコタバル市街に突入し、英軍を急追して南進を続けた。
陸軍航空隊の第3飛行集団は、陸軍航空の第一人者となっていた菅原道大少将が指揮し、陸軍航空隊のエリートを集めた精鋭部隊であったが、主力の九七式戦闘機の航続距離が短く十分な航空支援ができていなかった。そこで菅原は今まで培ってきた航空の知識やノウハウを十二分に発揮し、豊かな発想で航空作戦を展開、「上陸部隊が飛行場を占領しだいそこに着陸せよ」という大胆な作戦を、第12飛行団長青木武三大佐に命じた。青木は自ら九七式戦闘機に乗り込んで船団護衛任務に就くと、地上部隊から「敵飛行占領す」との報告がなかったにもかかわらず、自ら先頭に立って決死の覚悟でシンゴラ飛行場に強行着陸した。
しかし、敵の航空を撃滅しない危険は残り憂慮され、上陸失敗の場合の対策も講じられた。
南方攻略作戦はマレーからの左回り作戦とフィリピンからの右回り作戦の二本建てでジャワを目指す案となって、1941年10月29日までに南方作戦陸海軍中央統帥部における南方作戦の計画書類の策定が終わり、マレー作戦は南方作戦陸海軍中央協定において作戦名称は「E作戦」と定められた。南方作戦陸海軍中央協定には、「英領馬来(マレー)に対する作戦目的は、同方面の敵を撃破して其の要地特に新嘉坡(シンガポール)を攻略し、東亜に於ける英国の根拠を覆滅するに在り」と定められている。陸軍は南方軍作戦計画のマレー方面については、第一期は「第二十五軍(四師団基幹とす)は海軍と協同し速やかに「シンガポール」を攻略す」、第二期は「第二十五軍は海軍と協同し「シンガポール」「ペナン」等馬来方面の要地を確保する」(以下のスマトラ方面については省略)、第三期は「第二十五軍(三師団を基幹とす)は英領馬来、英領「ボルネオ」及北部「スマトラ」の要域を安定確保す」と定めている。
マレー作戦の最終目的は英領の要のシンガポール島の攻略であり、第二十五軍が南タイ上陸以降に行う作戦はその前哨戦である。そのため、第二十五軍の戦力などはシンガポール島攻略を基礎として決められている。しかし、シンガポール攻略を研究するだけの資料がないため、兵力量算定の前提条件も不明のままで現地軍に一任することとなった。
島田少佐は九七式中戦車、九五式軽戦車が中核となった夜間突撃を敢行し、これにより1日で全縦深を突破し、逃げ遅れた英印軍1個師団を包囲し壊滅させた。第五師団は追撃目標をタンジヨンマリンからクワラルンプールに変更し、渡辺部隊を安藤部隊と交代させて追撃させ、1月8日午後4時第一線はタンジヨンマリンに進入し、英軍を撃破しながら進撃を続け、11日夜、師団長はクワラルンプールを占領して同地に兵力を集結しシンガポールに向かう作戦を準備することに決めて師団命令を下した。渡辺部隊は11日午後8時ごろクワラルンプールに進入した。
近衛師団では、1942年1月1日、カンパルで苦戦する第五師団に協力すべく、吉田支隊(近衛歩兵第4連隊第三大隊)を編成してテロクアンソン攻略に向かわせ、2日未明に占領した。また、第25軍は近衛師団の一部を第一線に使用することに決め、近衛師団は国司支隊を進撃させ、9日セランゴールを占領、11日午前12時、クワラルンプールの外港の背後にあるクランを占領し、クワラルンプールから海上への退路を遮断した。英軍はクワラルンプール付近で抵抗を企図していたが、日本の迅速な進撃により組織的抵抗の余裕を失い、1月10日に飛行場、停車場を自ら爆破し、11日にはほぼその撤退を完了していた。
長年イギリスの植民地支配下に置かれていたシンガポールは、日英同盟の破棄以降イギリス軍によって防御設備の強化が進められ「東洋のジブラルタル」とも称されていた。海に面した南側には戦艦の主砲並みの15インチ(38センチ)砲をはじめとする重砲群とトーチカ群が構築され、さらに多数の戦闘機群が配備されて難攻不落の要塞と言われていた。北側のジョホール海峡側および同じく植民地であるマレー半島におけるイギリス軍の防備は手薄であったが、広大なマレー半島そのものが天然の防壁となると考えられていた。上陸可能地点であるタイ領内のシンゴラ(ソンクラ)からシンガポールまでは1,100キロの距離があり、マレー半島を縦断する道路は一本道で両側には鬱蒼たるジャングルとゴム林が広がっていた。さらに半島には大小約250本の河川が流れ、南に撤退するイギリス軍が橋梁を破壊すれば容易に日本軍の進撃を阻止できると考えられた。その間にイギリス軍はシンガポール北側の防備を強化することができると考えていた。
イギリス軍は国際情勢の悪化を受けて、東南アジアにおける一大拠点(植民地)であるマレー半島及びシンガポール方面の兵力増強を進めており、開戦時の兵力はイギリス兵19,600、インド兵37,000、オーストラリア兵15,200、その他16,800の合計88,600に達していた。
第3飛行集団は優勢に航空作戦を進めていたが、イギリス空軍はゲリラ的少数機で日本軍地上部隊に継続的に爆撃を加え、地上軍にも少なからず損害が生じていた。菅原が絶対的制空権の確保を優先するあまり、地上支援が少ない感じていた第25軍司令官の山下は「まずは地上作戦協力の方が緊急」という不満を抱いていた。山下の不満を受けて南方軍参謀谷川一男大佐は、「遠藤三郎率いる第3飛行団を第3飛行集団から第25軍の指揮下に移してはどうか」とする案を菅原ら第3飛行集団に示したが、菅原らは谷川の提案を一蹴、遠藤が「まずは何より重要なことは全般の制空権を獲得し、その傘の下で作戦することである」との意見を谷川に返した。そのため、引き続き第3飛行団は第3飛行集団の指揮下で菅原の方針通り、制空権確保に全力を投入し、1941年12月21日、第3飛行団がイポーとクアラルンプールでバッファローを4機撃墜、翌22日には陸軍航空隊の最新鋭戦闘機一式戦闘機(隼)を配備した加藤建夫中佐率いる飛行第64戦隊の隼23機がクアラルンプール飛行場を攻撃、迎撃に現れたイギリス空軍第453飛行隊のバッファローと交戦して15機を撃墜するなど航空殲滅戦を展開し制空権を確保していき、菅原の作戦通り、全般の制空権を確保した第3飛行集団の地上協力によりイギリス軍地上部隊は各地で第25軍に撃破され、シンガポールに向けて退却していった。