ジスルフィド
RS − SR + Nu − ⟶ RS − Nu + RS − {\displaystyle {\ce {RS-SR + Nu- -> RS-Nu + RS-}}}
ジスルフィド結合の長さはおよそ2.05 Åで、C–C結合よりもおよそ0.5 Å長い。S–Sを中心とした回転障壁は低い。ジスルフィド結合の二面角は90°に近い特徴的な選好性を示す。角度が0°または180°に近づくと、ジスルフィドは著しく優れた酸化剤となる。ジスルフィド結合が一見不安定そうな90°の二面角を示す理由は以下のように説明される。ジスルフィド結合の配座がアンチ(180°)の場合、それぞれの硫黄原子上にある2つの3p軌道(孤立電子対)が隣りの硫黄原子上の3p軌道と相互作用するとπ(結合性)とπ*(反結合性)の2つの分子軌道が形成されるが、両方とも2つの電子によって占有されるため、π軌道形成による安定化はπ*軌道形成による不安定化を相殺できない。そのため、孤立電子対同士の重なり合いが小さい90°に近い二面角が安定となる。