ピッツバーグ・パイレーツ
1980年代に入るとチームの勢いも衰え、優勝から遠のいた。1985年にピッツバーグ薬物裁判に関連して主にパイレーツの選手がコカインの密売に関与したとされる疑惑が発覚した。1986年に名将ジム・リーランドが監督に就任すると、同年には超大型ルーキーであるバリー・ボンズが入団。ボンズとボビー・ボニーヤの「B-Bキャノン」、アンディ・バンスライクら外野陣トリオの活躍で1990年から1992年にかけて地区3連覇を達成した。1992年限りでボンズが地元サンフランシスコ・ジャイアンツに移籍すると、再びチームも低迷。その後2012年まで、20シーズン連続で負け越しが続いた。
2011年は、7月には一時的ながらナショナルリーグ中地区首位に立ったが、7月26日から8月8日にかけて喫した10連敗が響き、9月14日のセントルイス・カージナルス戦に負けた事で、19年連続のシーズン負け越しが決まった。
2012年は、ニューヨーク・ヤンキースからA.J.バーネットを獲得。他にもエリック・ベダードなどFA選手を獲得して戦力アップを図り、さらにシーズン途中の8月24日にはロサンゼルス・エンゼルスより高橋尚成を獲得。しかしチームは9月に7勝21敗と大失速して、アメリカプロスポーツ史上初となる20年連続シーズン負け越しとなった。