上赤坂城の戦い
鎌倉時代末期の元弘元年(1331年)8月、後醍醐天皇は鎌倉幕府倒幕を計画し笠置山で元弘の乱を起こすが、笠置山の戦いで敗北し、間もなく捕らえられた。後醍醐天皇と前々から内通していた幕府御家人・得宗御内人の悪党楠木正成とその弟楠木正季も、9月上旬から根拠地下赤坂城で孤軍奮闘するが(下赤坂城の戦い)、10月後半、幕府の正規軍4軍からの総攻撃を受け、ついに10月21日に落城。楠木兄弟は生死不明となる。後醍醐天皇は翌元弘2年(1332年)3月、隠岐に流され、元弘の乱は終結したかに見えた。
ところが元弘2年11月中旬もしくは12月初頭、一年以上の沈黙を破って突如姿を現した楠木兄弟は、下赤坂城を12月初頭のうちに攻略して奪還した上に、敵城主湯浅宗藤とその一族まで味方につけてしまった(『楠木合戦注文』)。さらに12月中旬から元弘3年/正慶2年(1333年)1月にかけて、畿内への攻撃を繰り返す(『楠木合戦注文』『道平公記』)。1月19日、天王寺の戦いでは、四天王寺に籠城する六波羅探題の主力の竹井・有賀に対し攻撃を仕掛け、14時間に及ぶ死闘の末、力づくで撃破してしまった(『楠木合戦注文』『道平公記』)。
幕府軍は勝ちはしたものの、明らかにその勝利に見合う消耗と損害ではなかった。勝っても悪党相手の勝利では、恩賞も名誉もたかが知れているのである。こうした惨状は御家人の間で厭戦感情を起こし、水面下では倒幕側に寝返るという選択肢が開かれつつあった。
中でも本戦で負傷者200名、死者70名もの人的損失を出した白河結城氏の結城親光は、翌3月には既に倒幕を決意していたと見られ、4月下旬には実際に後醍醐天皇側に離反している。親光はのち建武の新政で活躍し、楠木正成・名和長年・千種忠顕と共に、新政を象徴する「三木一草」の一人に数えられるようになる。