ロバート・L・メイ
メイは、ニューヨーク州ニューロシェルで、裕福で世俗的なユダヤ人家庭に育った。メイには男きょうだいひとりと、女きょうだいふたりがいた。そのひとりであるイヴリン・メイ (Evelyn May) は、著書『ヤバい経済学 (Freakonomics) で知られる有名な経済学者スティーヴン・レヴィットの祖母にあたる。もうひとりの女きょうだいマーガレット (Margaret) は、1947年にソングライターのジョニー・マークスと結婚した。メイは、1926年に、優秀な成績で Phi Beta Kappa Society 入会資格を得て、ダートマス大学を卒業した。
メイの両親は、1929年の世界恐慌で大きな打撃を受け、財産を失った。1930年代のいずれかの時点で、メイはシカゴへ移り住み、低賃金の広告コピーライターとしてモンゴメリー・ワード(英語版)の社員となった。1939年はじめ、モンゴメリー・ワードの上司が、買い物客のために「陽気な (cheery)」クリスマスの本を書くようメイに依頼し、その本の主人公を動物にすることを提案した。当時モンゴメリー・ワードは、毎年塗り絵の絵本を仕入れて、クリスマス時期の買い物客のために無料で配っていたが、自前で本を作れば節約もでき、また会社の善意を表す行いにもなるだろうと判断されたのであった。
メイがこの仕事に取りかかった1939年はじめ、メイの妻で、やはりユダヤ人であったエヴリン (Evelyn) は、1937年に見つかった癌の病状が深刻になっていた。