赤沢氏
甲斐の武田氏による信濃侵攻に対して小笠原家に与して抵抗するが、小笠原長時が塩尻峠での敗戦(天文17年1548年)に続き天文19年(1550年)には本拠地林城を失う没落によって赤沢氏も信濃を去ることになる。政経の後を継いだ時の当主経智は息子長勝・経直(小笠原貞経)を伴って長時と共に同族である三好長慶を頼って上洛するが、永禄元年(1558年)に長勝は北白川の戦いにおいて討死、貞経は奥州の相馬氏に身を寄せた。その後、慶長9年(1605年)に貞経が徳川家康に500俵で召し出され、小笠原に復姓した。
一方、信濃に残留して武田氏に仕えた浅間の赤沢一族もあり、『武田分限帳』に軍役40騎を務めた記録が残されている。武田氏滅亡後は長時の子小笠原貞慶に帰属するが、後に上杉景勝に通じて謀反を起こし滅亡したとされる小笠原洞雪斎の名も知られる。
貞経は小笠原宗家の長時・貞慶父子より、「糾方内儀外儀」(弓馬術礼法)と「師範」の許状を受けたとされる。2代後の小笠原直経は家伝の故実書を台覧に供しており、その子常春の時には将軍家の姫の輿入れを任された。以降の子孫も将軍家の儀礼を沙汰している。また徳川吉宗により復興された流鏑馬・笠懸の式は常春に預けられ、近侍の家臣に師範するよう命ぜられ、以後、代々幕府の弓術師範(騎射)家となった。幕末の当主常正(清務)は文久2年(1862年)の和宮降嫁の御用掛を務めた。
明治維新以降も引き続き弓馬術礼法に従事し、清務は明治12年(1879年)に吹上御苑で流鏑馬を、上野公園で騎射を天覧に供した。 明治13年(1880年)、東京神田に「弓馬術礼法小笠原教場」を開設し、従来は武家層に限られていた家伝を一般も教授したほか、東京女子師範学校、 女子学習院などでも礼法を教授した。
現在、小笠原清忠が小笠原流弓馬術礼法三十一世宗家である。