八重山市
与那国町は石垣市、竹富町と地理的に離れていて、文化をはじめ種々の面で独自性が強い上に、八重山諸島の他の島に比べて直通の航空路線がある那覇市との結びつきも強く、かねてから自立志向を強く持っていた。
3市町は2003年7月1日に法定合併協議会を設置したが、2004年10月16日に行われた与那国町の住民投票で合併反対が賛成を大きく上回ったため、与那国町が協議会から脱退し、1市2町による合併は頓挫した。
与那国町の離脱を受け、石垣市、竹富町は1市1町での合併をめざすこととなった。竹富町では、2004年5月16日の住民投票で合併賛成が反対を上回り、同年8月22日に行われた町長選では合併推進を掲げた現町長が現職で町役場移転優先派の前町長を破り当選するなど、合併支持の民意が示される一方で、町議会では、14人のうち議長を除く8人が西表島出身で、役場移転優先派が多数を占めていた。このため、町議会で法定協議会設置が3度にわたり否決されるなど、合併の交渉は難航した。
2005年2月28日に4度目の採決によって竹富町議会で法定協議会設置が可決されると、合併の手続が急速に進められた。3月18日には合併協定が調印され、残るは、石垣市と竹富町とのそれぞれの議会での合併議案の可決だけとなった。しかし、石垣市議会では順調に議案が可決されたものの、竹富町議会では3月25日と同28日の2度にわたり否決され、合併特例法の期間内の合併は断念されることとなった。
なお、1908年から1914年の6年間、この3市町は八重山村という単一の地方自治体を形成していたことがある。