楠木正儀
1330年代初頭、後醍醐天皇の寵臣である武将楠木正成の三男として誕生する。延元元年/建武3年(1336年)5月25日に父を湊川の戦いで失う。さらに、兄の正行と正時も、正平3年/貞和4年(1348年)1月5日四條畷の戦いで戦死したため、急遽楠木氏棟梁と南朝総大将の地位を継ぎ、幕府を代表する名将高師直・高師泰兄弟と戦った(→初陣)。1月中旬、南北で第一回の和平交渉があったが破断(→和平交渉(1348年))。1月下旬には南朝臨時首都吉野行宮が陥落して国家滅亡の危機に陥るが、2月8日に高兄弟の軍に一矢報い、辛くも撤退させた(→吉野行宮陥落)。この後、正儀は巻き返して一定の戦果を収めるも、室町幕府も将軍足利尊氏の弟直義の養子(尊氏の非嫡子)足利直冬ら若い世代の武将を起用して、夏・秋に再び攻勢をかけたため、依然として苦しい戦いが続いた(→足利直冬との戦い、→続く戦乱)。
正平4年/貞和5年(1349年)閏6月、幕府では執事高師直と直義の間の対立が深まり(観応の擾乱)、正平5年/観応元年(1350年)10月には直義が南朝方について勢力挽回を画策、正平6年/観応2年(1351年)2月17日には打出浜の戦いで直義が南朝方として幕府に勝利、高兄弟も暗殺されたため、劣勢の南朝は一時的に勢力を回復した(→足利兄弟の内紛)。直義の仲介で南北朝間初の本格的な和平交渉が進み、和平派筆頭の正儀は南朝方の窓口として交渉を取り持ったが、後村上天皇や公卿洞院実世、正儀の同族で副将の和田正武ら南朝の要人はまだ主戦派が多く、中立派で南朝の支柱准大臣北畠親房も直義との政治議論が相容れなかったため、結局は5月16日に正式に破断した(→和平交渉(1351年初))。
夜、京の西方と南方から炬火が盛んに燃え上がり、星を覆わんばかりだった(『園太暦』)。
市街戦
8日、南朝本軍がついに上洛し、鳥羽横大路に陣を敷く(『園太暦』)。南朝山名時氏の軍は西山法華山寺、上杉氏(上杉顕能?)の軍も長坂(現在の現在の京都市北区鷹峯長坂)もしくは加茂瓦屋(現在の北区西加茂)正伝寺に布陣した(『園太暦』)。南朝左馬頭吉良満貞は園城寺衆徒に京都攻略に加わるように要請(『園城寺文書』)。 南朝の勢いに押され、義詮は神楽岡吉田神社まで退却した(『園太暦』)。
9日、正儀・和田正武・石塔頼房らは八幡から討って出、山名時氏らと合流し、義詮を撃破(『園太暦』)。続いて幕府高師詮・赤松則祐らが京に入るが、時既に遅く義詮が敗走した後だったため、西山に撤退する(『園太暦』)。南朝は京の制圧を確定し、以降、(7月24日の撤退まで)京都では南朝の「正平」の年号が用いられた(『異本長者補任』)。
12日、南朝軍は高師詮を攻めて敗死させた(『園太暦』)。13日、義詮は後光厳天皇を奉じて東走するが、南朝軍はそれを追い詰め、幕将佐々木秀綱を敗死させた(『園太暦』)。義詮と天皇は美濃国に逃れ小島行宮に遷る(『皇代暦』)。
南朝の撤退
こうして寡兵にもかかわらず正儀の軍略によって再び覇を唱えた南朝だったが、翌7月、すぐに京を奪い返された。
この役目は、「天皇のもっとも信頼あつき廷臣」で、普通は腹心の公家しか与えられない立場である。後村上天皇の代では、他に例えば村上源氏久我流六条家庶流中院家の中院具忠や桓武平氏高棟王流(堂上平氏)の平時経などが務めた。このような、格式と信頼の両方が問われるはずの地位を、公家でないどころか、武家の中でも下級から中級程度の家格に過ぎない正儀が賜っており、この頃には身分の壁を越えた最大の寵臣となっていた。
正平22年/貞治6年(1367年)、南朝代表洞院実守の失態により和平交渉が失敗に陥りかけると、後村上天皇は急遽正儀を代表に起用して交渉を再開させ、さらに正儀を右兵衛督(のち左兵衛督)に昇進させて最大限に便宜を図っている。南朝の武士で左兵衛督にまで登ったのは、新田義貞と正儀のただ二人である。