ホワイト・プレインズの戦い
マクドウガルとその旅団が到着して民兵達を鼓舞し、民兵隊を右翼に、大陸軍正規軍を丘の頂上にそって防御線が敷かれた。ハウが遂に攻撃命令を出し、その軍隊の大半は待機していたが、イギリス兵とドイツ兵の分遣隊がその丘の奪取のために送られた。
イギリス軍は攻撃を先導するドイツ人連隊と共に組織されていた。ラール隊が大陸軍の右翼を攻撃し、ドノープのドイツ兵大隊(リンシング、ミンゲローデ、レンゲレック、およびコッホラーの各擲弾兵連隊とドノープの猟兵連隊で構成)が中央を攻撃した。レスリー将軍のイギリス兵部隊(第5、第28、第35および第49歩兵連隊)が右翼を攻撃した。ドノープ隊は川を渡る困難さがあったか、あるいはそれに躊躇したかであり、イギリス兵部隊が最初に川を越えた。ラール隊の攻撃で大陸軍右翼の民兵隊を蹴散らし、イギリス軍攻撃部隊に浴びせた銃火で一時的にイギリス軍の前進を止めていたメリーランド連隊とニューヨーク連隊の側面が無防備になった。その側面が開いたことで戦いながらの後退を始めることになり、そのことでイギリス軍の他の部隊と交戦していた大陸軍の他の部隊も徐々に押されて後退を始めた。大陸軍の左翼を押さえていたハスレットのデラウェア連隊が援護射撃をするあいだに、他の部隊が北へ後退し、ハスレット隊が最後に丘を離れた。この戦闘は激しかったので両軍共にかなりの損失を出したが、大陸軍は規律ある撤退を行った。
10月20日、ワシントンはハーレムハイツに置いた陣地からルーファス・パットナム大佐を偵察任務に派遣した。パットナムはイギリス軍の全体配置を掴み、自軍と補給基地に対する危険性を認識した。その夜報告を受けたワシントンは即座にパットナムを派遣して、最も北側に陣取っていたウィリアム・アレクサンダー将軍(スターリング卿)にホワイト・プレインズに部隊を動かす命令を伝えさせた。スターリング隊は10月21日午前9時にホワイト・プレインズに到着し、その日のうちに他の部隊も続々到着した。ワシントンはその軍隊の大半をホワイト・プレインズまで退かせると決めており、マンハッタン島のワシントン砦にはナサニエル・グリーン将軍に1,200名の部隊を付けて守らせた。ハウの軍隊は緩りと前進し、中央と右翼はニューロシェルからホワイト・プレインズに至る道路を進み、ロイヤリストの部隊がママロネックを占領していた。その夜、スターリング卿配下のジョン・ハスレットが指揮する分遣隊がこのロイヤリスト部隊を攻撃して、30人以上の捕虜と物資を捕獲したが、ハスレット隊も数名が戦死し、15名が負傷した。これに反応したハウは右翼の一部をママロネック占領に動かした。10月22日、ヴィルヘルム・フォン・クニプハンゼンが指揮するドイツ人傭兵部隊8,000名がニューロシェルに上陸し、ハウ軍は増強された。