高島丸
1943年9月18日には、4隻編制の船団に加入して幌筵島で荷役作業中にアメリカ軍機の空襲を受け、隣に碇泊中の輸送船「昭南丸」(5859総トン)が爆弾の直撃により中破したものの、本船は機銃弾3発命中のかすり傷で助かった。同年10月には旭川連隊区からの増援部隊1400人を北千島へ輸送する重要航海を行い、敵潜水艦の雷撃を回避して無事に幌筵島へ送り届けた。この任務の成功により陸軍大臣から表彰され、侍従武官の訪問と恩賜のたばこの配給も受けている。
本船の最後の航海は、小樽から幌筵島柏原への往復の帰途であった。柏原からの帰途には、陸軍の傷病兵や軍属120人と、本土へ引き上げる幌筵島の鮭鱒缶詰工場の従業員および家族101人が乗船した。ほかに郵便物など物資200トンと遺骨16柱も載せている。多数の人員を輸送中のため、特別に護衛の駆逐艦「初春」が随伴した。6月13日午前3時に出港した「高島丸」は、北東に欺騙針路をとった後に西進、その後に南下して宗谷海峡へ進む航路を選んだ。途中でソ連船(中立国)に2度も出くわしたため、さらに針路を変えながら進んだが、13日午後9時32分に松輪島西方20海里(37km)の地点でアメリカ潜水艦「バーブ」の雷撃を受けた。