マッシミリアーノ・アッレグリ
ホームアウェー共に2-2、180分で合計4-4のスコアとなり延長戦にもつれこんだ。しかし、延長戦で2点を決められベスト16で敗退した。2016年5月7日にユヴェントスFCと2018年までの契約延長を発表。年俸は550万ユーロとセリエAの中で最も高額な年俸の監督となった
2016-17シーズン前半戦は首位を走るものの、低調な内容の試合が多かったが、後半戦でゴンサロ・イグアイン、パウロ・ディバラ、マリオ・マンジュキッチ、フアン・クアドラードの4人のアタッカーを並べる「4-2-3-1」のフォーメーションが機能。そのまま首位を走り、2017年5月21日、セリエA史上初となるリーグ六連覇を達成。コッパ・イタリアでは決勝に勝ち進み、2017年5月17日のSSラツィオ戦で2-0の勝利。史上初となるコッパ・イタリア三連覇と3年連続の国内二冠を達成した。UEFAチャンピオンズリーグ 2016-17では準々決勝でFCバルセロナを二試合合計3-0で破るなどし自身2度目の決勝進出。決勝ではレアル・マドリードとの対戦になったが、1-4で敗戦し三冠達成はならなかった。2016-17シーズン後、2020年まで契約を延長。その後国内リーグは連覇を続けたもの、チャンピオンズリーグに関しては結果を残すことで出来ず、特にクリスティアーノ・ロナウドを加えた2018-19シーズンも準々決勝で敗退するなど、手腕を疑問視される形となり、2019年5月17日に同シーズンで退任することが発表された。
2021年5月28日、2年間の休息を経て前所属であるユヴェントスFCの監督に就任することが発表された。