Data Encryption Standard
E K 1 ( E K 2 ( P ) ) = P {\displaystyle E_{K_{1}}(E_{K_{2}}(P))=P} または E K 2 = D K 1 {\displaystyle E_{K_{2}}=D_{K_{1}}}
弱い鍵ややや弱い鍵を実装で使わないようにするのは容易である。もともと無作為に鍵を選んでも、それらを選ぶ確率は極めて低い。それらの鍵は理論上は他の鍵より弱いわけではなく、攻撃に際しても特に利用できるわけでもない。
DESは群にならないことが証明されている。つまり、集合 { E K } {\displaystyle \{E_{K}\}} (鍵 K {\displaystyle K} がとりうる全ての値の集合)は関数合成において群ではないし、1つの群に閉じていない (Campbell and Wiener, 1992)。これがもし群であるならば、DESは容易に破ることができ、トリプルDESにしても安全性は向上しなかったとされている。
DESの暗号学的安全性は最大でも約64ビットである。例えば、個々のラウンド鍵を元の1つの鍵から生成せずそれぞれ独立に供給すれば、安全性は768ビットになりそうなものだが、この限界によりそうならないことが知られている。
1998年には電子フロンティア財団 (EFF) が約25万ドルをかけてDES解読機を製作した。EFFの意図は、DESを理論上だけでなく実際に破ることができることを示すことであり、「多くの人々は実際に自分の目で見るまで真実を信じようとしない。DESを数日間で破ることができるマシンを実際に示すことで、DESによるセキュリティが信用できないことを明らかにできる」と述べている。この機械は2日強かけて総当り攻撃で鍵を見つけることができる。1999年1月に行われた3回目のコンテストでは、22時間でdistributed.netによりDESが解読された。この解読にはEFFのDES解読機とインターネット経由で募集された10万台の計算機が用いられた。
もう1つのDES解読機としてCOPACOBANA(cost-optimized parallel code breaker の略)が2006年、ドイツのルール大学ボーフムとキール大学のチームで開発された。EFFの解読機とは異なり、COPACOBANAは一般に入手可能な部品(集積回路)のみを使っている。20個のDIMMモジュールで構成され、それぞれに6個のFPGA(XILINX Spartan3-1000)を装備し、それらが並列に動作する。FPGAを使っているため、DES以外の暗号解読にも応用可能である。COPACOBANAの重要な特徴はその低コストであり、1台を約1万ドルで製作できる。EFFのDES解読機に比べて約25分の1であり、8年間の物価上昇率を考慮すれば約30分の1ということができる。
1993年、松井充が発見。2の既知平文を必要とする。これを実際に実装して(Matsui, 1994)、DESの解読実験が行われている。DESがこの解読法への耐性を考慮して設計されたという証拠はない。1994年には、これを拡張した multiple linear cryptanalysis (Kaliski and Robshaw) が提案され、その後も改良が Biryukov らによって行われている。研究によると、複数の線形近似を用いることで必要なデータ量が4分の1になる(つまり、2を2に減らせる)ことが示唆されている。また、選択平文を使った線形解読法でも同様にデータ量を削減できる (Knudsen and Mathiassen, 2000)。Junod (2001) は実験によって線形解読法の時間計算量を測定し、DESの解読は予想よりも時間がかからず 2 から 2 になるとした。