フィリッピの戦い
三頭政治側の最初にして最大の目標はカエサル暗殺事件の首謀者であるマルクス・ブルトゥスとカッシウスを討ってカエサルの復讐を果たし、更にはローマ世界全体の支配権を得ることであった。
三頭政治側はリベラトレス討伐を決定すると、レピドゥスをイタリアへ残して、残る2人(アントニウス、オクタウィアヌス)は合計28個のローマ軍団と共にマケドニアへと出征した。
三頭政治側はガイウス・ノルバヌス・フラックスとルキウス・デキディウス・サクサ(英語版)が指揮する8個軍団が先発、ローマからアドリア海を越えてマケドニアへ渡り、リベラトレス軍を探るためエグナティア街道に沿って進軍した。
ノルバヌスとデキディウスはマケドニア東部のフィリッピ(現:ピリッポイ)を通り過ぎて、狭隘な山岳地帯へ強固な陣営地を構えた。リベラトレス側はノルバヌスやデキディウスが率いる三頭政治側の軍を側面から包囲することに成功し、ノルバヌスらに自陣営を放棄、フィリッピの西方へと撤退させた。
後続部隊を率いたアントニウスは先行していたノルバヌスらの軍に追いついた一方、オクタウィアヌスは病気に罹り、デュッラキウム(現:ドゥラス)で一時的な滞在を余儀なくされた(オクタウィアヌスはこの戦いの間、病に悩まされ続けた)。
三頭政治側は主力となる軍団をマケドニアへ渡らせることに成功した。
紀元前44年3月、共和政の簒奪を企んだ終身独裁官ガイウス・ユリウス・カエサルを暗殺(英語版)したマルクス・ブルトゥスやカッシウスらはイタリア本土を去り、マケドニア属州を拠点として、マケドニアでガイウス・アントニウス(英語版)を、アシア属州でプブリウス・コルネリウス・ドラベッラを討ってその軍隊を奪取する などにより、アカエアからシュリアに至るローマの東部地区の支配権を手中に収め、プトレマイオス朝から兵糧の支援を受けるなど東方の専制国家とも同盟関係を結んだ。
一方のローマ本国では、カエサルの後継者を自称するアントニウス、オクタウィアヌスおよびマルクス・アエミリウス・レピドゥスの3人が第二回三頭政治を結成。プロスクリプティオによってマルクス・トゥッリウス・キケロら反対派の元老院議員が殺害された。また、ムティナの戦いでアントニウスらと戦ったデキムス・ユニウス・ブルトゥス・アルビヌスはアントニウス派の刺客により暗殺 され、ガイウス・トレボニウスはドラベッラにアシア属州で殺害される など、マルクス・ブルトゥスとカッシウス以外の各地のオプティマテスおよびリベラトレスは勢力を失い、結果として三頭政治側はローマ西方地区を支配下へ収めた。
プルタルコスは「英雄伝」の中で、「フィリッピの戦いの数ヶ月前のある夜、ブルトゥスは目の前に巨大な亡霊が現れたため、ブルトゥスが「何のようだ?」と尋ねると、亡霊は「私はブルトゥス、お前の悪霊だ。フィリッピで会うことになるだろう」と答えた。ブルトゥスは戦闘の前夜に再び亡霊とあった」と記している。
この逸話はイングランドの劇作家ウィリアム・シェイクスピアの『ジュリアス・シーザー』の作中で最も有名な場面の一つである。
カッシウス・ディオはブルトゥスがギリシアの悲劇より引用した最期の言葉を以下のように伝えている。「不運で高潔な人よ、私の名前は本当の人として崇拝されていたのに、今は運命の奴隷になってしまった」。
オクタウィアヌスは後に自著「レス・ゲスタエ」(Res Gestae)の中でフィリッピの戦いについて、「私は父(ユリウス・カエサル)の殺害者らを国外へ追放して裁判の場でその犯罪を断罪した。然る後に、共和国に対して彼らが起こした戦闘で2度戦い、勝利を収めた」と自ら振り返っている。