デジタルリサーチ
マイクロソフトは同社の Microsoft Word などを DR-DOS 上で動作させようとしたときにそれを検出して即座に終了するような仕掛けも入れた。
1990年、マイクロソフトは多大な広告費をかけて MS-DOS 5.0 がすぐにリリースされると宣伝し、DR-DOS 5 の売り上げを減らそうとした。一年後に MS-DOS 5.0 が登場したとき、宣伝していた機能の一部は実現されておらず、DR-DOS 5 よりもかなり劣っていた。デジタルリサーチは DR-DOS 6 をリリースしたが、マイクロソフトは再び MS-DOS 6.0 の登場を予告するキャンペーンを展開したのである。
結局マイクロソフトの莫大な広告費に太刀打ちできず、デジタルリサーチはノベルに全ての権利と共に売却されることとなった。
1991年、Computer Reseller News のインタビューでマイクロソフトの会長ビル・ゲイツは、「デジタルリサーチはマイクロソフトのオペレーティングシステムの複製を作るだけの存在である」と語っていた。しかし、ノベルを引き継いだカルデラ社との DR-DOS および CP/M-86 に関する訴訟では、マイクロソフトがカルデラに対して1億5千万ドルを支払う結果となっている。
IBMのPC開発時、DR社には8086マイクロプロセッサ向けの CP/M を開発しないかという打診があった(最初のIBM-PCのCPUは8086と互換性のある8088)。これが失敗に終わった経緯に関してはいくつかの話が伝えられている。1981年末にPCが登場したとき、OSはマイクロソフトの PC-DOS であった。これは、CP/M が 8086 に移植されないことに業を煮やしたシアトルコンピュータ社のティム・パターソンが4ヶ月で開発したCP/M互換のコマンドを持つ 86-DOS がベースとなっている。マイクロソフトはこれを1982年中ごろからIBM以外のコンピュータ向けにも MS-DOS として販売し始めた。これによりマイクロソフト社はソフトウェア業界のトップにまで登りつめることとなったのである。
デジタルリサーチは MS-DOS に対抗するOSとして CP/M-86 を開発し、1982年にIBMを通してリリースした。デジタルリサーチは後にMS-DOSクローンに機能を追加した DR-DOS も開発したが、これはマイクロソフトに MS-DOS を改良するための圧力を加える結果となった。