ブラッド・ラドキー
75と自己ベスト更新したが、12勝14敗と負け越した。
ラドキーは26歳と若く、複数年契約を結んでおり年俸はそれほど高くないため、1999年7月31日のトレード期限直前には移籍の噂が出るようになった。 球団は年俸削減したいため、テリー・ライアンGMは条件次第ではありえると明言していた。トレードは行われなかったが、ラドキー自身はチームに満足しており、移籍を強く拒んだ。また、2001年にモントリオール・エクスポズとともにツインズが球団削減の候補となった際には地元ファンや政財界を巻き込んだ球団存続運動に先頭に立ち、球団存続が決定。
2002年はチームが地区優勝を果たし、初のポストシーズンとなった。オークランド・アスレチックスとのディビジョンシリーズでは2勝を挙げた。アナハイム・エンゼルスとのリーグチャンピオンシップシリーズでは第4戦に登板したが、負け投手に。チームも1勝4敗で敗退。
2004年は11勝8敗・防御率3.48を記録し、防御率は自己最高となった。4年契約を満了し、シーズン終了後の10月28日に初のフリーエージェントとなったが、ツインズと残留を前提に話し合いを重ね、12月8日に2年総額1,800万ドルで契約延長した。
2006年は8月末に右肩を痛め戦列を離れたが、レギュラーシーズン最終週の9月末に復帰。結局12勝9敗、防御率4.32という成績でツインズの地区優勝に貢献した。同年12月19日に引退を発表した。
12年間で2ケタ勝利を10回記録。通算10回の2ケタ勝利は、ジム・カート以来球団史上2人目。勝利数(148)と奪三振数(1467)は共に球団歴代5位である。