白山丸 (1923年)
6月2日午後10時頃、浮上したアメリカ潜水艦「シャーク」が船団左方から魚雷を発射、本船の左隣に位置していた「千代丸」(栃木汽船:4700総トン)に2発が命中し、炎上沈没した。「白山丸」は回頭して逃れた。
6月4日未明の午前4時5分頃、北緯22度37分・東経136度50分(硫黄島西南西280海里)、アメリカ側記録によれば北緯22度45分・東経136度50分(父島南西350海里)の地点で、アメリカ潜水艦「フライアー」の雷撃を受け、魚雷1発が左舷に命中した。2番船倉と3番船倉の中間に命中したことから両船倉へ急速に浸水が進み、午前4時10分には総員退去が発令された。女性と子供を優先的に救命艇で避難させようとしたが、ダビット(英語版)による降下作業がうまくいかず、1隻を除いて本船とともに沈没してしまった。被雷から約10分後、「白山丸」は船首を直立した状態で沈没した。第12号海防艦など4隻が救助作業にあたったが、収容できたのは乗船者のうち約半数である320人にとどまり、民間人276人を含む324人が死亡した。沈没までの時間の短さと、女性や子供の多さが犠牲を大きくしたものと推定されている。
「白山丸」の最期の航海となったのは、日本からサイパンへの往復の帰途であった。当時、サイパンにはアメリカ軍の侵攻が迫っており、防備強化と居留民の本土引揚げが進められていた。1944年5月3日に大阪を出港した「白山丸」は、三池港に寄って石炭を積み取った後、横須賀港でサイパンへ向かう増援部隊600人と軍需物資を満載した。第3515船団(輸送船12隻・護衛艦8隻)に加入し、5月17日に館山沖を出撃、同月25日に無事にサイパンへ到着した。
帰途は、第4530船団(輸送船8隻・護衛艦5隻)に組み込まれて、サイパンから日本本土へ向かう軍人・軍属計71人と、本土疎開する民間人375人が乗船した。民間人のほとんどは女性と子供で、特に11歳以下の子供が190人も含まれていた。ほかに、乾カタツムリ27トンと揚げ残しの石炭265トンを積荷としている。
第4530船団は、5月31日の朝にサイパンを出発した。加入輸送船の中で最優秀だった「白山丸」は、基準船として船団の先頭中央に位置した。最初は北西への欺騙航路を進み、途中から北に針路を変えたが、アメリカ潜水艦の待ち伏せを受けてしまった。