カチオン-π相互作用
π電子系のモデル分子であるベンゼンは、C-H結合の分極が分子の対称性によって打ち消されるため、全体としては永久双極子モーメントを持っていない。しかしながら、ベンゼン環の上下の電子豊富なπ電子系は部分負電荷を有している。この挟み込む負電荷との釣り合いを取るため、ベンゼン中の原子が存在する平面上に正電荷が生じ、その結果としてベンゼンは永久電気四重極子を持つ。そして、負の電荷を持つπ電子系は正電荷を持つイオンと好んで相互作用する。