有機リン化合物
アミンと異なり、ホスフィンは容易に酸化されてホスフィンオキシドになる。
以下にホスフィンの合成法を示す。
有機金属試薬(グリニャール試薬など)によるハロゲン化リンの求核置換反応。 R n PCl m + m R ′ M ⟶ R n R m ′ P + m MCl ( n + m = 3 ) {\displaystyle {\ce {R_{\mathit {n}}PCl_{\mathit {m}}\ +{\mathit {m}}\ R'M->R_{\mathit {n}}R'_{\mathit {m}}P\ +{\mathit {m}}\ MCl({\mathit {n}}+{\mathit {m}}=3)}}}
金属カリウムなどとホスフィンから合成した金属ホスフィドによる求核置換反応。ハロゲン化アルキルとナトリウムアミドの反応に対応する。 R 2 PM + R ′ Cl ⟶ R 2 R ′ P + MCl ( M = Li , Na , K ) {\displaystyle {\ce {R2PM\ + R'Cl -> R2R'P\ + MCl \ (M = Li, Na, K)}}}
強塩基存在下(ジメチルスルホキシド中水酸化カリウムなど)でのホスフィンのアルケン、アルキンへの求核付加反応。反応はマルコフニコフ則に従う。反応に用いるホスフィンは赤リンと水酸化カリウムから系中で発生させることもできる。一級ホスフィン (RPH2) および二級ホスフィン (R2PH) をアクリロニトリルなど電子不足のアルケンと反応させる場合には、塩基を必要としない。