伊集院光 深夜の馬鹿力の出来事
1999年9月27日(第207回)、フリートーク内で当時吉川ひなのと離婚した直後で話題になっていたIZAMを茶化すような発言をしたところ、それがIZAM自身の耳に伝わり憤慨。翌2000年4月に『おしゃれカンケイ』(日本テレビ系)にIZAMがゲスト出演した際、「むかつく芸能人」として「大して話も共演もしてないのに悪く言われた」と発言したとされる(実際には本放送時にはカットされ、後日の「未放送総集編」でイニシャルトークとして放送される。当時はIZAMが本当に伊集院のことを言っていたのか不明で、伊集院は『おしゃれカンケイ』のスタッフから裏を取ったとしていた)。伊集院は2010年5月3日(第759回)放送で、テレビの収録で共演した際に謝罪しようとしたものの、離婚について蒸し返すことになってしまうため言いそびれたままになったと話した。その後、IZAMと伊集院は『ストライクTV』(テレビ朝日系、2013年10月28日放送分)で共演。その際に騒動について触れ、和解している。後述の「えなり事変」と並んでしばらくの間芸能人を茶化すようなトークを控えるきっかけとなった。なお「事変」という呼び方は伊集院本人によるもの。
2015年2月17日(第1009回)・24日(第1010回)放送。2014年12月に放送回数が1000回を突破した事を記念し、1009回(センキュウ=thank you)にあたるスペシャルウィークに行われた企画。過去20年に放送されたコーナーから思い出に残るものをリクエスト形式で募りランキング形式で振り返る内容。テーマ曲は「南回帰線」(堀内孝雄・滝ともはる)。1月6日(第1002回)に募集が開始され、放送までの間でリクエストの多かったコーナーからピックアップが行われた。「ベスト18」部分は最終的に放送された数であり、数字は告知の度に毎回異なった。リクエストを送ったリスナー・放送を聴いたリスナーには特製ポストカードを計1009枚プレゼントした(発送にあたり消印を押してもらうために伊集院本人が直接鹿児島県・伊集院郵便局に赴いている)。当日の放送では鈴木順(2013年にTBSを定年退職)が進行ナレーションとして出演した他、同じく元TBSの宮内鎮雄が後編にナレーションで出演している。なお、2週にわたって行われることはあらかじめ決まっていたものの、万が一全て紹介しきれなかった場合は3週目を行わずにカットされることになった。結果、1009回においては11位までが前編として放送され、翌週には後編としてベスト10を発表したが、2位まで紹介したところでエンディングとなり、「1位はみんなの心の中にある」というオチでしめくくった。
1997年10月6日(第104回)放送のスペシャルウィークの告知で「旬のアイドルを番組ゲストに呼んで売り込みに協力してもいいが、酩酊した伊集院とのトーク企画であり、これによりアイドルが精神的に傷ついても関知しない」という内容の、TBSアナウンサー・鈴木順による告知をいくつか作って番組中に流したが、何処の事務所もこれを拒否。この企画はボツとなり、1997年10月20日(第106回)で伊集院が反省会を兼ねて120分フリートークを行った。
しかし、2002年8月19日「僕らスタッフの夏休み自由研究スペシャル」(第357回)では、麦焼酎1本を空けた泥酔状態での、ビジュアルアイドルユニットのChaoとのトークが実現、最後に伊集院は「童貞(のファン)を大事にして欲しい」と語って終了している。なおこの前にアンタッチャブルと酩酊対談、過去あった(普段放送で語れないような)腹の立った事についての愚痴をこぼし、また最後には同じく泥酔したぶっちゃあと対談、収拾が付かなくなった状況を放送した。