ウェイロン・ジェニングス
2人が会い、クラブでの可能性とジェニングスの健全な利益について話し合った後、ジェニングスはフェニックスに留まるべきでナッシュビルに移籍しない方がいい、とネルソンは提案した。
それにもかかわらず、ジェニングスはRCAビクターの申し出を受けることに決め、1965年にジェニングスはRCAビクターと正式に契約した。8月21日、ジェニングスは「That's the Chance I'll Have to Take」でビルボードのホットカントリーソング・チャートに初登場した。
1966年、ジェニングスはRCAビクターのデビューアルバム『Folk-Country』をリリースし、続いて『Leavin' Town』『Nashville Rebel』をリリースした。『Leavin' Town』は、最初のシングル2曲「Anita, You're Dreaming」と「Time to Burn Again」がともにビルボードのホットカントリー部門チャートで最高17位となる成功を収めた。同アルバム3枚目のシングル、ゴードン・ライトフットの「(That's What You Get) For Lovin' Me」のカバーは最高9位に到達し、ジェニングス初のトップ10シングルとなった。1967年、ジェニングスはヒットシングル「Just to Satisfy You」をリリースした。インタビューの中で、ジェニングスは、この曲がバディ・ホリーとロカビリー音楽を融合した自分の作品の影響の「かなり良い例」だと語った。ジェニングスは、この同名ヒットシングルを収録するアルバム『Just to Satisfy You』を制作し、チャート中位の好調な売れ行きだった。
1960年代半ばのジョニー・キャッシュと共に暮らしている間に、ジェニングスはアンフェタミンを消費するようになっていった。ジェニングスは後に「ピルズはナッシュビルで昼夜構わず出回っていた人造エネルギー剤だった」と語った。1977年、ジェニングスは頒布(営利)目的でのコカイン所持および謀議で連邦政府局員に逮捕された。民間の宅配便業者が麻薬取締局(DEA)に通報したのは、ニューヨークの仲間よりジェニングスに送られたコカイン27gを含む荷物だった。
DEAと警察は、ジェニングスのレコーディングスタジオを捜索した。 彼らが捜査令状を待っている間に、ジェニングスがコカインを売り捌いたため、彼らは証拠を発見できなかった。その後、この告発は取り下げられてジェニングスは釈放された。このエピソードは、ジェニングスの曲「Don't You Think This Outlaw Bit's Done Got Outta Hand?(この無法な小片の始末が手に負えなくなったと君は思わないか?)」で詳述された。
1980年代初頭、彼のコカイン中毒は深刻化した。ジェニングスが語ったところでは、その習慣に1日1,500ドルを費やし、彼の個人的な財政を使い果たして、最大250万ドルの借金で自己破産に陥った。彼は借金の返済を主張して資金を稼ぐために追加ツアーを行ったが、彼の仕事はあまり注目されなくなり、ツアーは減少していった。
ジェニングスは中毒から抜け出すことを決断、フェニックス地域に家を借りて1ヶ月過ごして自分自身を解毒し、その後はもっと自制した形でコカイン使用を再開するつもりだった。1984年、彼はコカインをやめた。息子のシューターが永久に辞める主な刺激になった、とジェニングスは語った。