ロバート・デヴァルー (第2代エセックス伯)
エセックス伯は立場挽回のために再び大きな戦功を欲するようになった。アイルランドでは1594年からティロン伯の反乱が発生しており、イングランド軍は1598年8月にイエロー・フォードの戦い(英語版)でティロン伯の軍に大敗して危機的状況に陥っていた。これを鎮圧できれば大きな戦功になると考えたエセックス伯は、1598年8月末頃からアイルランド総督職就任を希望するようになった。
しかし女王はこの頃、アイルランド総督として第8代マウントジョイ男爵(英語版)チャールズ・ブロウント(英語版)を考えていた。これに対してエセックス伯は「アイルランドに赴く人物は貴族の中でも一流の人物であるべきで、権威と名誉と富において、また軍人としての名声においても輝かしい人物でなければならない」と主張し、この人事に反対するとともに暗に自分を推した。女王は1599年1月になってしぶしぶエセックス伯をアイルランド総督に任じた。
遠征軍組織のために女王は25万ポンドも注ぎ込み、エセックス伯の名声も加わって志願兵は数多く集まった。1599年3月末に国民の大歓声に見送られながらエセックス伯は1万6000の歩兵と1300の騎兵を率いてロンドンを発ち、アイルランドへ出征した。サウサンプトン伯やクリストファー・ブロウント(英語版)(母レティスの再婚相手でエセックス伯爵家の主馬頭)など個人的友人たちも多く連れて行った。