アン・ボニー
その後、アンはバハマの居酒屋でキャラコ・ジャックとして知られるジョン・ラカムと出会い、彼の恋人となった。ラカムはジェームズにアンと別れるなら金を払うと申し出たが、ジェームズはこれを拒否し、それどころかロジャーズ総督に報告した。総督はアンを召喚し、アンの行為を破廉恥であると非難し、ラカムのような悪い仲間とは二度と関わらずに夫と貞節に暮らすことを約束させ、もしこれが反故にされた場合はラカム自身にアンを鞭打たせると厳しく言い渡した。アンはラカムと共に駆け落ちすることを決め、男装して海に出た。男装の理由は、当時の掟では女性は男性に混ざって乗船して働くことは認められていなかったからである。この時ラカムの乗組員の中にはアンと親しい友人であったメアリ・リードがいた。メアリはこの少し前に乗船していた商船が海賊に襲われてナッソーに連行され、男装して新米海賊として振舞っていたのだった。