宇多田ヒカル
4月28日にはアルバムからタイトル曲「First Love」をリカットした。
新人ながらこのような爆発的なヒットを達成した背景として、当時流行していた「だんご3兄弟」の影響で普段レコード店に足を運ばない層が多数CDを買い求めたとも理由の一つと報じられている。
ここまで本人のメディア出演は学業と両立させていくためラジオや雑誌に限られていたが、6月18日の『ミュージックステーション』を皮切りに『HEY!HEY!HEY! MUSIC CHAMP』、『SMAP×SMAP』などのテレビ番組に出演し、いずれも番組最高視聴率を記録した。11月10日にジャム&ルイス(Jam & Lewis)プロデュースによる4thシングル「Addicted To You」を発売。オリコンシングルチャートの初週売上枚数106.8万枚は当時歴代2位の記録であった。
2000年、NHK放送文化研究所が実施した「好きなタレント調査」において調査開始以来初のケースとなる圏外からの一気に1位(女性タレント部門)を獲得した。『第72回選抜高等学校野球大会』入場行進曲に「First Love」が使用された。5月に発表された1999年度の高額納税者において納税額2億6564万円で全国89位、芸能人では1位となった。本業の収入で全国100位以内に登場した10代は、史上初である。5thシングル「Wait & See 〜リスク〜」、6thシングル「For You/タイム・リミット」を発表(「タイム・リミット」はTAKURO(GLAY)との共作)。7月から8月にかけて初の全国ツアー『BOHEMIAN SUMMER 〜宇多田ヒカル Circuit Live 2000〜』を開催。
『HEART STATION』では、ヒップホップとハウスを練り込んだようなビートの上に優しいメロディがのった、しっとりとした洋楽ポップスのようなモードへ入る。Utada名義の2ndアルバム『This is The One』では、トラックメイカーにスターゲイトやトリッキー・スチュワートを迎え、前作『Exodus』とは一転し、USのメインストリームを意識したR&Bにシフトチェンジした。
母・藤圭子の死、結婚、初の出産を経て、2016年にリリースした復帰作『Fantome』は、宇多田が母の死と向き合ったもので、「日本語で歌うこと」をテーマに制作され、プライベートな喪失の痛みを普遍的なポップソングに昇華している点などが評価された。音楽的には、『Fantome』と次作『初恋』ともに、打ち込み主体の活動休止以前とうってかわって、ほぼ全曲が生バンドによるプロダクションとなり、エンジニアにはグラミー賞受賞経験のあるスティーヴ・フィッツモーリスを起用した。両作とも「日本語のポップス」であることを貫きながらも、世界的なポップスのトレンドである緻密にしてシンプルなアレンジを基礎構造にもつ仕上がりとなっている。『初恋』では、現代ジャズシーン最高峰ドラマーの呼び声高いクリス・デイヴを起用しており、また私小説的な歌詞や、リズム・譜割りに対する新たなアプローチが評価されている。