ライアン・トビー
それにもかかわらず、Wyclef Jean's Booga Basementは彼らのデモ、クローデットオルティスの女性の声を聞き、Wyclef Jean's Booga Basementはオルティスがグループに参加したかったこと確認したあとライアン、ロビー&クローデットは、City Highというグループ結成。2001年にリリースのセルフタイトルのデビューアルバムは、グラミー賞ノミネーションを獲得。 アルバムは全世界で数百万枚を売り上げ、City Highは約2年間のツアーを敢行した。
ツアーが幕を閉じた2003年に一度ニュージャージー州に戻ったライアンはスーパープロデューサー ヴィダル・デイヴィスとアンドレ・ハリスと組み、 ドレー&ヴィダルは当時プラスアーティストになったばかりのアッシャープロデュースしており、City Highは複数の楽曲を提供。「Follow Me」「Superstar」、「Caught Up」は2004年のチャートに入り、アッシャーのアルバム「Confessions」の中でも知名度は高い。アルバムは最初の週に1.1万枚を販売し、米国ではインスタント商業的な成功を収める。その後「Confessions」は全米レコード協会(RIAA)のダイヤモンドを認定されると、2012年の現在800万枚以上を売り上げた。