練馬城
城は、太田道灌との緊張関係が高まる中で石神井城とともに「対の城」(向かい城)として、大掛かりに増・改築された可能性が高い。遺構は近年まで若干残されていたが、平成元年(1989年)のプール施設「ハイドロポリス」他の建設により完全に消滅した。「ハイドロポリス」建設に伴う発掘調査では、最大で幅約10メートル・深さ約4メートルの空堀、土塁跡などが検出され、土師器皿、甕、器種不明品、擂鉢(すりばち)、庭石(または盆石)、碁石と思われるもの、焼けた礫、ススの付いた礫などが出土している。
なお、この同地は台地上にあって見通しが良いことから、太平洋戦争中は、城址に練馬監視哨(軍事施設)が設置された。
かつては城を囲むように土塁と空堀が築かれていたとされるが、地表に遺構はほとんど残っていない。1979年(昭和54年)、道路改修に伴う緊急発掘調査により、南側住宅地内でも空堀の一部が確認されている。園内の城跡は都指定旧跡。
翌文明9年(1477年)4月13日、扇谷上杉氏の家宰太田道灌は江戸城を出発し、練馬城に矢を撃ち込むとともに周辺に放火した。これをみた練馬城主の豊島泰明は、石神井城にいる兄の豊島泰経(ただし「泰経」「泰明」の名に関しては、当時の史料には「勘解由左衛門尉」「平右衛門尉」との官途名の記述しかなく、実際にそう呼ばれていたか否かは不明である)に連絡を取り全軍で出撃。道灌もこれを引き返して迎え撃ったため、両者は江古田原で合戦となった(江古田・沼袋原の戦い)。戦いの結果、豊島方は泰明ほか数十名が討ち死にし、生き残った泰経と他の兵は石神井城へと敗走することになった。
この戦いについては、「道灌があらかじめ江古田原付近に伏兵を潜ませた上で、少数で挑発行為を行い、豊島方を平場におびき出した」とする説が有力である。練馬城がその後どのようになったかは明らかとなっていないが、城主の討ち死にや、従兵の石神井城への敗走により無人となり、そのまま廃城に至ったものとも考えられている。なお、以前は道灌が最初に攻めた城は「平塚城」とされていたが、現在は「練馬城」とするのが新たな通説となっている。
石神井川の南岸に位置する丘陵を利用して築かれた城である。城地は、石神井川に流れ込む湧水が形成した侵食谷によって東西を刻まれ、南北に伸びた舌状の台地を利用している。台地を東西に断ち切る石神井川の急崖をもって、城の北の守りとしており、台地続きの南側を防御正面としていたと推定される。かつては南方の台地付け根部分付近に大きな空堀が存在したともされるが、現存していないため詳細は不明である。
1927年(昭和2年)刊行の『東京近郊史蹟案内』によれば、内郭の規模は堀の長さから測って東西約110メートル、南北約95メートルであったとされる。北東部には75平方メートル程の平坦部があって物見櫓跡と推定されており、以前には鬼門を守る「城山稲荷」が奉られていた(稲荷祠は移築されて現存)。土塁の幅は10 - 15メートルで高さは約3メートル、土塁頂上は通路として利用されていたという。また、南方では馬出の跡も確認されている。