どうして君を好きになってしまったんだろう?
前作『Beautiful you / 千年恋歌』から約3か月ぶりのリリース。当初7月23日を発売予定としていたが、1週間早い7月16日に変更された。
[CD]、[CD+DVD]の2形態でリリース。このほかファンクラブ限定で販売された「Bigeast盤」も存在する(詳細は後述を参照)。
発売初週で6.8万枚の売上を記録し、7月28日付のオリコン週間シングルランキングで、グループ3作目の首位獲得を果たした。これにより、欧陽菲菲が持っていた国外のアーティストによる首位獲得最多数記録(2作)を抜き、歴代1位となった。
『ベストヒット歌謡祭2008』でゴールドアーティスト賞、第50回日本レコード大賞を優秀作品賞を受賞した。また、本作で2008年12月31日の『第59回NHK紅白歌合戦』に初出場した。これを記念し、本作と前作『Beautiful you/千年恋歌』の2作品をコンパイルしたボックス・セット『どうして君を好きになってしまったんだろう?/Beautiful you/千年恋歌』が12月31日に発売された。
日本レコード協会から2008年にCDがゴールド認定、発売から9か月経過した2009年4月度の音楽配信・着うたフルにおいてゴールド認定された。2014年1月にはシングルトラックでダブル・プラチナ認定を受けている。