加藤清正
文禄元年(1592年)からの文禄・慶長の役では、朝鮮へ出兵した。
出兵前年の天正19年(1591年)、清正は領国の家老2名に対して36か条に及ぶ出兵の準備に関する指示を出している。肥後一国を与えられる前は170人程度の軍勢を指揮するに過ぎなかった清正が、1万人単位の兵を率いる立場になってから初めての大規模な戦いであった。清正の家臣の中には新参の家臣が多く、実際の戦闘や留守の領国でどこまでの働きをするのか未知数であった。しかも、九州諸大名には肥前国名護屋城の築城など、軍役以外の負担を課せられるなど、清正は重い課題を抱えたままの出陣となった。
文禄の役では二番隊主将となり鍋島直茂、相良頼房などを傘下に置いた。同じく先鋒である小西行長率いる一番隊とは別路をとり、4月17日の釜山上陸後は行長と首都漢城の攻略を競い、5月3日南大門から漢城に入城した。漢城攻略後は一番隊や黒田長政の三番隊とともに北上し、臨津江の戦いで金命元等の朝鮮軍を破る。その後、黄海道金郊駅からは一番隊、三番隊とは別れ東北方向の咸鏡道に向かい、海汀倉の戦いで韓克諴の朝鮮軍を破り、咸鏡道を平定して、現地の朝鮮人によって生け捕りにされていた朝鮮二王子(臨海君・順和君)を捕虜にした(咸鏡道経略(英語版))。だが、清正の本意は秀吉の意向が明本国への進撃である以上、朝鮮半島の平定に時間をかけるべきではないという考え方で、日本側が取った八道分遣策には批判的であった。
清正の危惧通り、明軍の援軍を得た朝鮮軍の反撃を受けた一番隊や支援にかけつけた三番隊は苦戦をし、日本軍の進撃は停止してしまう。
飯田直景 - 日本槍柱七本、加藤三傑。
森本一久 - 加藤三傑。
庄林一心 - 加藤三傑。元仙石秀久家臣であり九州征伐後に仙石秀久が改易され、加藤清正の肥後入国後に加藤家に仕え、軍事的に秀でており天草一揆や朝鮮出兵で功績を残し、加藤清正が軍事面で最も信頼を寄せていた人物。禄高8,000石。
加藤直正 - 元の名は桑原平八郎、清八とも。豊臣秀吉の上意により加藤清兵衛直正と名を改めた。肥後藟嶽城代。『絵本太閤記』によると、朝鮮出兵で、蔚山倭城に押し寄せた明の大軍を鉄砲で撃退する、智勇兼備。のち清正と不仲、一時寺沢広高に属した後、蒲生秀行に仕えて、本山安政(豊前守・道寒斎)と名を改めた。その後、蒲生忠郷の時代には会津藩の仕置(家老)にまで昇進、寛永3年(1626年)に死去した。民を愛しみ恵むので士民に愛されたと伝わる。禄高8,500石。
加藤重次 - 佐敷城代、大和守。元六角家臣。六角家の滅亡後、富山城主佐々成政に仕えた。佐々成政が隈本城主として肥後国に入封すると、実弟井上吉弘とともに肥後に入る。佐々成政が肥後国人一揆への不手際により自刃されると、加藤清正に仕えた。「文禄の役」でも戦功を挙げた。「慶長の役」では蔚山城に籠城、乏しい食料の中、明の大軍を撃破した。
加藤清正の病没後は、加藤忠広を支える大老五人衆のひとりとなった。
加藤可重 - 通称右馬允。加藤清正の遠縁である片岡清左衛門の嫡男で、その縁で加藤清正に仕えた。加藤清正の肥後国入封後は肥後内牧城代を務めた。1592年「文禄の役」で嫡男加藤重正が討死した。次男加藤正方が幼いため、甥を養子にした。
斑鳩平次 - 元上杉家臣。実名は信好、異名は狸平次。数多く逸話が伝わるの豪傑。「文禄、慶長の役」で武功を挙げ3,000石を領した。
龍造寺又八
貴田孫兵衛 - 諱は統治とも。豊前出身の豪傑。佐竹勘兵衛の男。別名毛谷村六助。怪力と俊足の持ち主。「文禄、慶長の役」では鉄炮衆40名余りを率いて参陣した。足の速さを見込まれ、漢城陥落の報を名護屋に届けるための使者となり、わずか二週間で名護屋まで達した。900石を領した。
吉村氏吉 - 吉(橘)左衛門。尾張国松木の出身で、当初は織田信雄に仕えた。信雄の改易後は加藤清正に仕えて朝鮮出兵や関ヶ原の戦いでの宇土城攻略に活躍した。
山内甚三郎 - 加藤清正に仕えて天草衆一揆鎮圧に功績を挙げ、朝鮮の役にも参加した。
九鬼広隆 - 四郎兵衛。九鬼嘉隆の甥。
天野助左衛門
木村又蔵 - 罷免された後も忠義を尽くし続けた人物。
斎藤利宗 - 斎藤利三の子。
赤星親武 - 赤星統家の子とされる。
下川兵太夫 - 文禄の役に参加し、「清正高麗陣覚書」を記す。
曾根孫六
小野鎮幸(小野和泉) - 旧立花氏重臣。日本槍柱七本の筆頭。
小代親泰 - 肥後国人、小代親忠の男。朝鮮出兵で活躍。名古屋城築城も石積の才を発揮した。
梶原景俊 - 船手奉行。通称助兵衛。別名梶川才兵衛。1600年「関ヶ原の役」では、大阪屋敷より清浄院を大木兼能とともに救出した。「宇土城の戦い」では、瓢箪淵に船を乗り入れも、籠城側の銃撃により討死した。
荒川清澄 - 熊蔵。「鬼清澄」と呼ばれるほど怪力無双の豪傑という。
南条元宅 - 関ヶ原合戦時には小西家重臣として宇土城を守備し、三宅角左衛門と鑓を交え奮戦した。小西行長没落後、加藤清正の配慮により加藤家家臣となる。禄高6,000石。
日下部与助 - 宇土城夜襲の際一番槍をつけた。
坂川忠兵衛門 - 加藤家母衣衆のひとり。1600年「宇土城の戦い」で戦功を挙げた。宇土城攻めの時は二番槍をつける等勇猛の士であった。
相田権六 - 通称内匠頭。加藤清正が「賤ヶ岳の戦い」の戦功で3,000石を領したとき、加藤清正に仕えた。1592年「文禄の役」では二王子や捕虜役人の監視にあった。1600年「宇土城の戦い」では、小西行景の援軍を撃退する戦功を挙げた。加藤清正の病没後、加藤忠広に仕えた。
久武親直