青梅街道
現在の青梅街道と呼ばれるルートは、新宿と青梅市を結ぶ経路を一般に指しているが、江戸時代には甲州街道の第1宿場である内藤新宿で甲州街道から分岐し、青梅を経由して甲州の酒折(現・甲府市)で甲州街道と再合流した。歴史的な青梅街道の起点である内藤新宿は現在の新宿三丁目交差点付近で、この地点は甲州街道との分岐点(追分)であったことから新宿追分と呼ばれており、現在もバス停留所(都営バス・新宿WEバス)にその名が残っている。また、現在の起点より100メートル (m) ほど南、思い出横丁の入り口付近には、本来の青梅街道が現在の角筈ガード付近を通っていたことを示す碑が設置されている。
江戸時代においては、現在の東大和市の青梅橋交差点から先は、北進して奈良橋を経由するのではなく、現在の桜街道(東大和市)および江戸街道(武蔵村山市)を経由する道が青梅街道であった(迅速測図では「青梅道」と記載されている)。さらに、青梅道も現在の武蔵村山市の上砂橋および中原2丁目付近で北西し、箱根ヶ崎宿を経由する「江戸道」(迅速測図では「函根崎村道」と記載されている)と、経由しないで青梅宿に直進する「原江戸道」(迅速測図では「青梅村道」「青梅町道」と記載されている)があった。なお、この青梅橋交差点から先の青梅街道は、後にプリンス自動車工業村山工場により分断され、また原江戸道は多摩飛行場により分断された。
1878年(明治11年)には、最大の難所であった大菩薩峠を迂回するルートとして柳沢峠が開削され、大菩薩峠を通るルートから変更された。
青梅街道は道程で甲州街道より二里短く、関所がないため庶民の旅客にも多く利用された。
青梅街道(おうめかいどう)は、東京都新宿区から東京都青梅市を経由し、山梨県甲府市に至る132キロメートル (km)の東西に横断する道路である。
1962年(昭和37年)4月25日、東京都通称道路名設定公告により通称を設定(整理番号17)。青梅市街には、東青梅三丁目交差点 - 青梅市民会館前交差点に旧道が残り「旧青梅街道」と呼ばれる(整理番号129)。また、青梅街道に並行するバイパス道路として新青梅街道が設置されている(整理番号85)。