クリス・ボッシュ
さらなる飛躍が期待された2007-08シーズンは、自身チーム共に故障が多発したため、勝率は前シーズンよりも下降。プレーオフには進出したが、2シーズン連続で1回戦敗退となった。ボッシュは22.2得点8.7リバウンドをあげるが、2年連続のオールNBAチーム選出はならなかった。
2008-09シーズンを迎えるにあたり、ラプターズはボッシュ以前にイースタン・カンファレンスのトップパワーフォワードだったジャーメイン・オニールを獲得。ボッシュとのビッグマンデュオは大きな注目を集めたが、オニールの獲得は期待はずれの結果に終わりチーム成績は低迷。結局オニールはラプターズで1シーズン過ごすことなく、チームを去った。ボッシュは21.5得点9.5リバウンドの成績を残すも彼の奮闘も実らず、ラプターズは33勝49敗の成績に沈み、プレーオフ進出も逃した。
2009-10シーズンはヒド・ターコルーがチームに加入。オールスター前までチームは好調を維持し、ボッシュも24.4得点11.4リバウンドの成績を残した。しかし、オールスター明けに左足首の捻挫で戦線離脱。チームもボッシュ欠場が引き金となり、ボッシュが戦線復帰後も成績が急降下。ブルズと激しい第8シード争いを演じたシーズン終盤には、鼻を骨折して再び戦線離脱して万事休す。24.0得点10.8リバウンドと申し分ない成績だが、最終的に40勝42敗と負け越し、1度は掴みかけたプレーオフの切符を手放す結果になった。シーズン後、契約オプションを行使せず、FAとなることを選択した。