グレンとグレンダ
1952年、写真家ジョージ・ジョーゲンセンが世界初の性別適合手術を行い、クリスティーン・ジョーゲンセンとなったことがアメリカ国内最大の話題となった。これがハリウッドの低予算映画プロデューサー、ジョージ・ウェイスの直感を刺激した。
ウェイスはさっそくこの話題に便乗しようと映画化に乗り出し、このときに服装倒錯者であったエド・ウッドを知った。ウェイスはウッドに対し、世間から軽蔑されないよう控えていた服装倒錯を再開しさえすればウッドはこの映画の完璧な監督になると説得。ウッドは金を手にすることと引き換えにジョーゲンセンの映画を製作することになった。
自分こそがジョーゲンセンの苦悩を理解できると考えたウッドであったが、ジョーゲンセンに出演を断られたため、自身が主演するうちに性同一性障害の話ではなくウッド自身の服装倒錯に関する映画と化していった。
ウッドは後に無数の三文小説を執筆したが、その多くは女装の主人公が活躍する活劇であった。「グレンダ」と名づけられた女性人格を持つ服装倒錯者グレンは、ウッドの小説『女装の殺し屋』(Killer in Drag)にも登場している。グレンは世の社会通念と戦うが、続編『服装倒錯者の死』(Death of a Transvestite)でグレンダとして着飾りながら電気椅子で処刑された。
監督となったウッドは客を呼べるスターが必要と考え、かつてユニバーサル映画の吸血鬼俳優の花形であったが時局に翻弄され薬物依存症になってしまったベラ・ルゴシを説得した。彼は人間の運命を操る「人形使い」でなおかつ主人公の精神を分析する科学者という役を与えられ、大げさに叫び感嘆しながら映画の狂言回しを演じた。ルゴシは以後、ウッドの映画の常連俳優となった。
また話題づくりのため、性転換を行ったクリスティーン・ジョーゲンセンに出演を依頼したが断られ、ウッド自身が偽名「ダニエル・デイヴィス」を名乗ってタイトルともなっている主役のグレンおよびグレンダ役を演じた。
また、ウッドの恋人ドロレス・フラーはグレンの恋人役を演じていた。フラーはこの時点ではウッドの服装倒錯に気がついていなかった。フラーには映画の本質についてすべてが説明されず、フラーが映画のセットにいる間はウッドも女性の衣類を着ることはなかったからである。とはいえ映画完成後のスクリーンには真相が映しだされてしまい、フラーはこのことで恥をかかされたと訴えた。
彼か彼女か?(He or She?)
性転換(I Changed My Sex)
二つの生を生きた(I Led 2 Lives)
服装倒錯者(The Transvestite)