トリメチルシリル基
ヒドロキシ基をトリメチルシリル基で保護したトリメチルシロキシ基は、中性の有機溶媒や酸化剤・還元剤、有機金属などの求核剤に対しては比較的耐久性を示すが、水溶液、酸、塩基には弱く、容易に分解して元のヒドロキシ基に戻る。炭酸カリウムのメタノール懸濁液を用いる手法は一般的なもののひとつである。フッ化物イオンも O−Si、C−Si 結合の切断に用いられ、有機溶媒中ではフッ化テトラブチルアンモニウム (TBAF) の使用が一般的である。
より頑強な保護基が必要な場合は、トリエチルシリル基 (−Si(CH2CH3)3, TES)、tert-ブチルジメチルシリル基 (−Si(CH3)2C(CH3)3, TBDMS or TBS) など、立体障害の高いものが用いられる。