キタノオー
その後、休養に入ったキタノオーは、翌1956年3月に復帰。緒戦のオープン戦を制し、続くスプリングステークスではハクチカラと共に「尾形三羽烏」と評されたホマレモン、ケンセイを退けて勝利した。続くオープン戦では59kgという負担重量もあり3着と敗れたが、さして評価を落とすことはなく、4月22日、クラシック初戦・皐月賞を迎えた。当年は例年開催の中山競馬場が改築中のため、東京競馬場で行われた。キタノオーは「勝利の確率は80%以上」とも評され、ハクチカラを大きく離しての1番人気に推されていたが、外枠不利といわれる東京競馬場・2000メートルという舞台で、16頭立ての15番枠に入った。スタートが切られると勝尾キタノオーは強引に好位をとってレースを進め、最後の直線で先頭に立った。しかし前半のレース運びが響いて脚が上がり、最後は7番人気の伏兵・ヘキラクに差されて1馬身4分の1差の2着と敗れた。ハクチカラは12着と大敗した。同馬はのちに若い馬手(厩務員)が尾形の許可なく整腸剤を投与して調子を崩していたことが判明し、馬手が交代されたうえで立て直しが図られた。
その後、キタノオーは二冠目の日本ダービーを見据えてNHK杯に出走。再戦したヘキラクを難なく退け、2分4秒4というレコードタイムで勝利した。6月3日に迎えた日本ダービーでは1番人気に支持されるも、枠順は皐月賞に続き外枠の25番枠であった。ヘキラクは22番枠、3番人気のハクチカラは4番枠だった。