ディエゴ・マラドーナ
マラドーナと同じスラム街に生まれて偉大なサッカー選手になったペレには幼少期から憧れを抱いており、1978年にはペレを訪ねて話をするためにリオデジャネイロ巡礼の旅に出た。1979 FIFAワールドユース選手権南米予選で活躍したことでブラジルメディアがマラドーナのことを「ペレ以来の逸材」と称賛した。しかし1982 FIFAワールドカップで失望しか残せなかったことからペレ本人に批判されたことで、マラドーナはペレに対して嫌悪感情を抱くようになった。折に触れて互いを批判し合っているが、『10番の夜』(後述)にペレがゲスト出演し、ペレとマラドーナのどちらが偉大だったか聞かれた際には「私の母は私だと言うし、ペレの母はペレだと言うだろう」と模範解答を答えた。
ペレとはしばしば比較される。2000年にはFIFAによる20世紀最優秀選手が発表されることになったが、FIFA公式サイトによるインターネット投票では、マラドーナが1位(ペレが2位)の得票を得たのにもかかわらずFIFAの役員を始めとしたサッカー関係者による投票では3位(ペレが1位)にとどまり、双方の結果に対しブラジルとアルゼンチンの両国間で激しい論争となった。FIFAは最終的にペレをFIFA選考委員会による最優秀選手とし、マラドーナはインターネット投票による最優秀選手として賞を分け合うことに決めた。
結局、ハーフタイムの指示や後半の選手交代でも流れを変えることができず0-4で惨敗して大会からの敗退が決定した。
当初はアルゼンチンサッカー協会、マラドーナとも留任の意向だったがコーチ陣の処遇を巡って対立し、2010年7月27日に解任された。初采配から24戦を指揮して18勝6敗の成績を残し、引き分けは1試合もなかった。ドイツの勝利を予言したタコのパウルが死亡した際には、Twitterに「この予言タコ野郎、おれはお前が死んでうれしいよ。W杯で負けたのはお前のせいだ!」と書き込んだ。
2011年5月16日、マラドーナはUAEリーグに所属するアル・ワスルFCの監督に就任することが発表された。契約期間は2年で、年間990万ポンド(約13億5324万円)。これはgoal.comが2012年1月18日に発表した世界の監督の給料トップ10の2位に入る高額であった。
2012年7月10日、アル・ワスルはマラドーナの解任を発表した。
2017年、UAE2部のアル・フジャイラSCの監督に就任した。就任後チームは無敗だったが、1部昇格を逃し辞任した。
2018年9月、メキシコ2部のドラドス・デ・シナロアの監督に就任。就任時は下位だったチームを2季連続でプレーオフ決勝に導くが、いずれも決勝戦で敗れた。翌年6月、健康上の理由により退任。
2019年9月、母国アルゼンチンのヒムナシア・ラ・プラタの監督に就任した。ヒムナシア・ラ・プラタは2020年6月3日、ディエゴ・マラドーナと2021年まで契約を延長したことを発表した。
1984年6月29日、イタリア・セリエAのSSCナポリへの移籍が実現し、サッカー史上最高額の推定移籍金1300万ドルがFCバルセロナに支払われた。7月5日にスタディオ・サン・パオロで行われたお披露目会見にはスタジアムに7万人のサポーターが駆け付け、マラドーナもヘリコプターからピッチに降り立つパフォーマンスで登場し、「僕はナポリの貧しい少年たちのアイドルになりたい。なぜって彼らは、アルゼンチン時代の僕と同じだからだ」とコメントした。マラドーナはサポーターから「ナポリの王」と呼ばれて愛され、シーズンチケットが瞬く間に売れたことから、莫大な移籍金および給料を払ってもなおクラブの財政は潤った。マラドーナとブルーノ・ジョルダーノ、カレカの攻撃トリオは頭文字からマジカ(Ma・Gi・Ca、魔法)と呼ばれ、クラブの黄金時代を築き上げた。ナポリでは公式戦通算115ゴールを挙げた。
1984-85シーズン、1984年8月22日のコッパ・イタリア、アレッツォ戦でゴールを決めるデビューを飾り、9月22日、第2節のサンプドリア戦でPKからセリエA初ゴールを決め、2月24日のラツィオ戦では移籍後初のハットトリックを達成した。リーグ戦では合計14得点を決めて得点ランキング3位に入り、1985-86シーズンは11ゴールを挙げ、チームをリーグ3位に押し上げた。1986-87シーズンはクラブ史上初のセリエA優勝を飾り、コッパ・イタリアとの2冠を達成。これまで北部の2チーム(トリノ、ユベントス)しか達成していない国内2冠を南部のナポリが達成できたことを非常に誇りにしていると自伝で語っている。
グエリン・ドーロ : 1回 (1985)
コッパ・イタリア : 1回 (1986-87)
セリエA : 2回 (1986-87, 1989-90)
UEFAカップ : 1回 (1988-89)
スーペルコッパ・イタリアーナ : 1回 (1990)
アルゼンチン・リーグ : 1回 (1982)
2020年11月3日に硬膜下血腫の緊急手術を受け、無事成功した。しかし退院後の11月25日、心不全のためブエノスアイレス郊外の自宅で死去した。60歳没。晩年は助けを得なければ歩くことも満足にできなかったという。
かねてより舌戦を繰り広げてきたブラジルのペレは自身のツイッターで"Que notícia triste. Eu perdi um grande amigo e o mundo perdeu uma lenda. Ainda há muito a ser dito, mas por agora, que Deus dê força para os familiares. Um dia, eu espero que possamos jogar bola juntos no céu."(「何て悲しいニュースだろう。私は偉大な友人を世界はレジェンドを失った。言いたいことはまだたくさんあるが、今は神が(マラドーナの)家族に力を与えてくれますように。いつか天国で一緒にサッカーが出来たらいいね。」)と述べた(2020年11月26日のツイート)。