ディック・ターピン
ターピンは1730年代初頭にエセックスで鹿泥棒の一団に加わった。鹿の密猟はウォルサム・フォレスト区(英: The Royal Forest of Waltham)に蔓延しており、1723年にはこの問題を解決すべく「ブラック・アクト」 (Black Act) が法律化された(この呼称は、森で黒装束を着たり、変装して顔を隠すことが禁止されたことから来ている)。鹿に乗った強盗は違法行為であり、民事法廷ではなく治安判事のもとで裁かれた。1737年まで、この罪に課せられた最も重い刑は7年の追放令であった。しかし1731年に、7人の御料林管理官(英語版)が盗賊の犯罪増加を深刻視し、彼らへの憂慮を示す宣誓供述書を作成した。この供述書は初代ニューカッスル公爵トマス・ペラム=ホールズ宛てに提出され、彼は盗賊の身元を知らせた者に10ポンドの賞金を与え、仲間を告発した盗賊には恩赦を加えることを約束した。ところが、脅迫状の後看守が家族もろとも殺されるなど残虐な行為が続いたため、1733年に賞金は50ポンドに増額された(2022年の9,325ポンドに相当)。
エセックス・ギャング団(グレゴリー・ギャングとも呼ばれる)にはサミュエル・グレゴリー、その兄弟のジェレミアとジャスパー、ジョセフ・ローズ、メアリー・ブレイジアー(ギャング団の盗品売買者)、ジョン・ジョーンズ、ロマス・ラウデンと少年のジョン・ウィーラーが所属しており、彼らは鹿を始末する人手を欲しがっていた。若き日のターピンはこの界隈で肉屋の仕事をしており、彼らと繋がりがあったことはほぼ間違いないと考えられている。
呼び売り本の題材となったターピントと同世代の人物には、ジェームズ・ハインド(英語版)、クロード・デュヴァル(英語版)、ウィリアム・ネヴィソン(英語版)などがいるが、19世紀初頭に初めて物語化されて以来、現在でもよく知られているディック・ターピンには並ぶことも無い。しかしながら、よく知られているロンドンからヨークまで馬で駆け抜けたという話は、19世紀の作家ウィリアム・ハリソン・エインズワース(英語版)が、ターピンの話に刺激を受けて潤色を加えつつ書いた小説『ルークウッド(英語版)』(1834年)中の作り話である。エインズワースは物語の中でターピンを狂言回しとして登場させ、ほかの登場人物よりも生き生きと描いている。ターピンはパルマーという偽名で紹介され、のちに愛馬ブラック・ベスに乗って逃亡しなければならなくなる。ブラック・ベスは追撃の手を逃れたが、旅のストレスで遂には死んでしまう。この場面はもっとも読者を感動させ、ターピンは罪人としての人生を魅力的に見せる愛すべき登場人物として描かれたため、この物語はターピンを取り巻く現代の伝説の一部を形作った。
エセックス・ギャング団が当局によって解体されてから、ターピンは代わりに、彼の最も有名な所業であるハイウェイマンを開始した。4月10日と12日にも盗みを働いた可能性があるが、最初に追い剥ぎ容疑がかかったのは、7月10日に、「肉屋ターピン」と「白鑞()職人」トマス・ローデンの2人組が起こした事件に対してである。数日後、2人はエッピング・フォレスト(英語版)を襲撃し、サザーク出身の男の所持品を略奪した。彼らの首に100ポンドの賞金が追加される中、彼らは1735年後半にかけて略奪活動を続けた。8月にはバーンズ・コモン(英語版)で馬車に乗った5人を襲い、そのすぐ後にパトニー(英語版)とキングストン・ヒル(英語版)の間でほかの馬車を襲撃した。8月20日にはハウンズロー・ヒース(英語版)でゴドフリーという男から6ギニーと札入れ1つを盗んだ。追っ手から逃れるため、彼らはハートフォードシャーのブラックヒースを経由してロンドンへ戻っている。2人は12月5日にウィンチェスターで目撃されたが、12月後半にジョン・ジョーンズが逮捕されると2人は関係を絶った。ローデンは以前、にせ金づくりで有罪判決を受けたことがあるが、1736年7月にダニエル・クリスプと名を偽って偽造通貨を流したことで再び罪に問われた。