林董
この頃からイギリスとの同盟を主張しており、明治28年5月に『時事新報』でイギリスの同盟を説いていたほか、明治31年(1898年)では朝鮮半島における日本の利益伸長を主張、ロシアから提案された協商の締結を本国へ打診すると共にイギリスとの結びつきも構想していた。
明治34年(1901年)、ドイツ代理大使エッカルトシュタインから日独英三国同盟の提案が行われ、これをきっかけにして日英間の交渉が始まった(ドイツ本国はロシアと対抗する不利益を懸念したため離脱)。林は本国の指示でイギリス外務大臣の第5代ランズダウン侯爵ヘンリー・ペティ=フィッツモーリスと交渉を重ね、明治35年(1902年)1月30日、ロンドンで第一次日英同盟を調印した。この功績で2月に子爵に昇叙されたが、交渉中にロシアと接触していた伊藤の行動に怒り、日英同盟締結直後の3月に本国へ宛てた報告書で伊藤と随行員の都筑馨六への怒りを書き綴ったが、後に伊藤の訪露は止むを得ないことだったと思い直している。
また明治36年(1903年)5月、イギリスのエンパイア・ロッジ・ナンバー2108にてフリーメイソンに入会。翌37年(1904年)には同ロッジのマスター(総責任者)に就任。日本人初のロッジ・マスターとされる。