教皇パウルス3世とその孫たち
この肖像画は、16世紀の宮廷政治の緊張と策略を描いている。深い赤色の背景と重々しい筆致は、不安で緊張した雰囲気と教皇と嘆願者たちの間の不安な関係を生み出している。教皇は老い、病気で、疲労しており、オッターヴィオを責めるような目つきで見ているとする批評家もいる。彼の帽子 (カマウロ(英語版)) は彼の禿頭を隠しているが、高い鼻、暗色のビーズ玉のような目、猫背、長く不均衡な顎髭には彼の年齢を物語る兆候がある。教皇は、1545年ごろの二番目のカポディモンテ美術館の肖像『カマウロを被った教皇パウルス3世の肖像』より目立って老けている。この事実は彼の傍のテーブルにある時計により強調されており、時計は「メメント・モリ」 (死を忘れるな、という戒め) と時が失われつつあるということを想起させるものとなっている。 このことを考慮すれば、絵画の委嘱は継承に関する思考に促されたものであることを示唆している。
しかしながら、パウルスは力のある抜け目ない君主としての要素を保持している。絵画は奇妙な角度で設定されており、パウルスは画面空間の低い位置に配置されているが、それでも鑑賞者はあたかも敬意のうちにでもあるかのように彼を見上げている。彼は完全に華麗な装束で、幅広の毛皮の縁取りのある袖 (地位を伝えるための典型的にヴェネツィア的なモティーフ) がついた服を纏っており、ケープは身体の存在を示すために上半身に斜めに掛けられている。
この作品は、狡猾で日和見主義的な親族に囲まれた年老いた教皇のありのままの冷たい表情を描いているものとしばしば考えられている。しかし、現実はもっと複雑で、画家の意図はもっと微妙なものである。確かに、作品は当時最も力のあった人物を非常にありのままに描いた肖像であり、以前の2点のパウルスへの尊敬を表した肖像とは非常に対照的である。本作は、美術史上で最も政治的に難しい肖像画の1つとして広く認められており、美術史家のルドルフォ・パルッキーニ (Rudolfo Pallucchini) とハロルド・ウェゼイ(英語版) の意見によれば、「シェークスピア」に相応しい深さで人物関係の相互作用を理解することを要求しているのである。しかし、ティツィアーノは難題を解決しているようにみえる。人物関係の複雑さはすべて画面上に表現されているが、作品は、年老いて弱々しくなっているものの、なお活力があり、口論をしている後継者たちを制御しているパウルスが支配的君主としての地位を保持していることをカール5世に示すものとして意図された可能性がある。
さらに、ファルネーゼ家からの依頼で仕事をしていたティツィアーノは、はっきりと反同情的な方法では人物たちを描かなかったであろう。パウルスは年老いて、弱々しい一方で、広い胸板で、賢さと狡猾さを示唆するずるそうな目をしている。オッターヴィオは冷たく、無感覚な人物として提示されており、これはおそらく彼の性格と信念の強さを表す方策である。アレッサンドロは教皇に一番近い位置で優遇されているが、X線による分析では、本来、教皇の左側に立っていたのをおそらくアレッサンドロ自身の要望により、彼の教皇位への要求を示唆する教皇の玉座に手が置かれる位置へと変更された。