フェニル基
フェニル化合物はベンゼンから (C6H6) 誘導されたとみなすことができる。電子的性質に着目したとき、フェニル基はビニル基と似ている。フェニル基は疎水性である。フェニル化合物は非常に安定なので、酸化・還元を受けにくい。
フェニル化合物はたいてい、フェニルアニオンやフェニルカチオンを供給する試薬から誘導される。代表的な試薬はフェニルリチウム (C6H5Li) と フェニルマグネシウムブロミド (C6H5MgBr) である。求電子試薬はベンゼンを攻撃し、フェニル化合物を与える。
C 6 H 6 + E + ⟶ C 6 H 5 E + H + {\displaystyle {\rm {C_{6}H_{6}+E^{+}\longrightarrow C_{6}H_{5}E+H^{+}}}}
E (electrophile、求電子試薬) として代表的なものは、Cl、NO2、SO3Hである。これらの反応は芳香族求電子置換反応と呼ばれる。
代表的なフェニル化合物
アトルバスタチンは画期的新薬で、2つのフェニル基と1つのp-フルオロフェニル基を持つ。
フェニル基はしばしば Ph と略され、たとえばベンゼンを PhH と表記することができる。Φと略記することも可能。フェニル基は分子内のほかの原子と結合している。トリフェニルメタン (Ph3CH) はその一例である。フェニル化合物は複数の名称を持つ事が多く、中には"フェニル"という文字を含まないものもある。たとえば塩素と結合した C6H5Cl はふつうはクロロベンゼンと呼ばれるが、塩化フェニルと呼ぶこともできる。稀なケースでは、フェニルアニオン (C6H5)、フェニルカチオン (C6H5)、フェニルフリーラジカル (C6H5) のような単独のフェニル基が検出される。
C6H5 と表される原子団はフェニル基ぐらいしかないので、その置換体の示性式でフェニル基の存在を強調することができる。たとえば O2NC6H4 はニトロフェニル基 (3つの異性体を持つ) で、F5C6 はペンタフルオロフェニル基である