カルロ・アンチェロッティ
1987-88シーズン、ローマは放出を渋ったことから、移籍期限終了間際に、当時としては大金であった、移籍金約5億円でACミランに移籍。アリゴ・サッキは、ベルルスコーニとの会話で、「アンチェロッティが加入すれば、優勝出来る。」と獲得を迫ると、ベルルスコーニは「アンチェロッティは膝に故障を抱え、80パーセントの状態だが、、」と返答され、サッキは「アンチェロッティの頭脳は100パーセントだ。」と、獲得を熱望した。同シーズンには自身2度目のセリエA優勝を果たした。1988-89シーズン、UEFAチャンピオンズカップ準決勝のレアル・マドリード戦2ndレグではミドルシュートで先制点を挙げ、チームを5-0の勝利に導き、決勝のステアウア・ブカレスト戦でもスタメンで出場して優勝した。同年のトヨタカップでもアトレティコ・ナシオナルを破って優勝した。1989-90シーズンのUEFAチャンピオンズカップでもレギュラーとして活躍、決勝のSLベンフィカ戦でも先発、74分までプレーし、大会2連覇を果たした。同年のトヨタカップは膝の負傷で欠場した。
1991-92シーズン、膝に怪我を抱えていたことから、ベンチスタートになることも多くなり、リーグ優勝を置き土産に33歳で現役を引退、ホーム最終節のヴェローナ戦で2得点を記録した。同年の5月20日にサンシーロにおいて、引退試合となった、ミラン対ブラジル代表の試合が行われた。
UEFAチャンピオンズリーグ 2002-03, 2006-07
UEFAスーパーカップ 2003, 2007
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コッパ・イタリア 2002-03
スーペルコッパ・イタリアーナ 2004
FIFAクラブワールドカップ 2007