ジョン・クリッテンデン
クリッテンデンは連邦上院議員を退いた後、州都フランクフォートに移住し、多くの顧客を引き受け、州政界の中心に近づいていった。フランクフォートに移り住んでからの顧客には元大統領のジェームズ・マディソン、ジェームズ・モンロー、後の副大統領リチャード・メンター・ジョンソン、後の州知事、ジェームズ・ターナー・モアヘッド、ジョン・ブレシット、ロバート・P・レッチャーがいた。この期間、彼はヘンリー・クレイと協力し、ロバート・C・ウィックリフの息子チャールズ・ウィックリフの弁護を引き受けた。ウィックリフは「Kentucky Gazette」紙の編集人を殺害した疑いで訴追されていた。クリッテンデンは、殺害が自衛のためであると主張し、クレイは情熱的な最終弁論を行った。陪審は彼らの答弁書提出後まもなく「無罪」を評決した。
1820年1月、クリッテンデンとジョン・ローワンはテネシー州とケンタッキー州の境界線紛争の解決を手助けするのに選ばれた。境界線は北緯36度30分の緯線に沿って引かれるべきであった。しかしながら調査を行ったトーマス・ウォーカー博士は誤って南寄りに線を引いた。クリッテンデンとローワンは「ウォーカー・ライン」をカンバーランド山地からテネシー川までの境界のまま残し、テネシー州はテネシー川西の誤りを補い、または境界を北緯36度30分にリセットするよう提案した。