ジョン・デリンジャー
刑務所暮らしの間に、彼と同じインディアナ州マンシー出身のハリー・ピアポント(Harry Pierpont)と、インディアナ州テレホート出身のラッセル・クラーク(Russell "Boobie" Clark )から銀行強盗のノウハウを学んだデリンジャーは、彼らと共に強盗稼業をはじめることを決意した。
1933年5月22日に仮釈放されたデリンジャーは、受刑中のピアポント、クラークと他数人をインディアナ州刑務所から脱獄させる事に成功。脱獄に成功したピアポントとクラーク、そしてチャールズ・マクレイ(Charles Makley)、エドワード・シャウス、ハリー・コープランド、“オクラホマジャック”・クラーク(James Clark)、ウォルター・ディートリヒ(Walter Dietrich)、ジョン“レッド“・ハミルトンらと共に強盗団を結成。このメンバーが後に「ファースト・デリンジャー・ギャング(First Dillinger Gang)」と呼ばれる事となる。しばらくしてホーマー・ヴァン・メーター(Homer Van Meter)、ベビーフェイス・ネルソンことレスター・ギリス(Baby Face Nelson)らが加わり、彼らは「セカンド・デリンジャー・ギャング(Second Dillinger Gang)」と呼ばれた。その後彼らは12件の銀行強盗を働き、現在の金額に換算しておよそ500万ドルの金を強奪した。また、銀行を襲っても銀行にいた客からは一銭も奪わず、この事が彼らを義賊的なイメージに結び付かせ、大衆からもてはやされるきっかけになった。
ファースト・ナショナル銀行事件の裁判中、デリンジャーが検察官の肩に腕を乗せている所を撮影した写真は、現存するデリンジャーの写真の中でも有名な一枚となっている。
この検察官ロバート・エスティルは次期州知事になるだろうと期待されていたが、この写真でキャリアを台無しにした。
デリンジャーが脱獄後再び銀行を襲い出すまでの間メキシコへ逃亡していたとする説がある。「メキシコ逃亡説」についてはペーパーバックの題材になったり、ジャック・ヒギンズの小説で取り扱われるなどしているが、真相は未だ不明である。
FBI犯罪捜査官や政府関係者、その他捜査官全般を指す略語「Gメン」(“government men”の略)は、武装した捜査官がデリンジャーを包囲した際に彼が叫んだ「撃たないでくれ!Gメン!」と言う言葉から来ていると言う説がある(「Gメン」に関しては、同時代に活動したギャング、マシンガン・ケリーがFBI捜査官に叫んだ言葉との説もある)。
アンナ・セージの例によってアメリカでは、「赤いドレスの女」("the lady in red")とは「自分を破滅へ導く運命の女」を意味する用語として使われている。