ジェリー・ジェフ・ウォーカー
ウォーカーの母方の祖父母はオネオンタ地区のスクエア・ダンスで演奏しており、祖母のジェシー・コンローはピアノを、祖父はフィドルを演奏していた。1950年代後半、クロスビーは地元オネオンタのティーン・バンドThe Tonesのメンバーだった。
バンドはディック・クラークの「アメリカン・バンドスタンド」のオーディションを受けるためにフィラデルフィアまで足を運ぶが、断られてしまった。 バンドのメンバーはディック・クラークの家を見つけ、ニューヨークのバトン・レコードのリード・プロデューサー、ソル・ラビノヴィッツを通してオーディションの推薦を受けることができた。 バンドはレコーディングの契約を受けることになったが、スタジオはスタジオミュージシャンがバックを務めるクインテットを欲しがっていたため、クロスビーともう一人のメンバー(ジェラルド・T・ラッセル)はレコーディングから外されてしまった。
高校卒業後、クロスビーは州兵に入隊したが、冒険への渇望から無許可離隊をし、ニューオーリンズをはじめテキサス、フロリダ、ニューヨークなどでバスキングをして生計を立てていたが、しばしばH.R.ストーンバックと一緒に芸をしていた(1970年の「ストーニー」で友情について言及されている)。1963年にクオラムの創設者の一人であるハリエット・オッテンハイマーの影響でギターを弾くようになるまでは、主にウクレレを弾いていた。1966年に芸名として「ジェリージェフウォーカー」を採用した。
ウォーカーは1960年代半ばにグリニッジ・ヴィレッジで初期のフォークミュージックの日々を過ごした。