アスコリ・ピチェーノ
アスコリ・ピチェーノは、イタリック人のピケニ族 (Picentes) によって建設された都市である。数世紀のち、ローマ人たちはアドリア海で生産される塩をラティウムに運ぶための塩の道としてサラリア街道を建設した。紀元前268年、この都市はローマから名目上は独立した civitas foederata となった。紀元前91年、中央イタリアのほかの都市とともにローマに反抗した(同盟市戦争)。しかし紀元前89年、グナエウス・ポンペイウス・ストラボとのアスクルムの戦いで敗れ、都市は占領・破壊された。住民はローマの市民権を得、その後都市は発展し、ローマ帝国の崩壊を迎えた。
中世、アスコリは東ゴート人によって破壊され、ついで578年にはランゴバルド人のファロルド1世 (Faroald I of Spoleto) による破壊を受けた。その後2世紀にわたり、ランゴバルド王国のスポレート公国の支配下に置かれた(593年 – 789年)。