クレタ島の戦い
ドイツにとってクレタ島の奪取は戦略的に重要であった。 島北西部のスダ湾(ドイツ語版、イタリア語版)は天然の良港で、東地中海で活動するイギリス地中海艦隊 (Mediterranean Fleet) の拠点として使用されていた。イタリアがギシリャに侵攻すると、地中海艦隊は一部艦艇をクレタ島に配備して対抗した。さらに連合国軍がクレタ島に長距離爆撃機を配備すれば、ソビエト連邦への侵攻を控えたドイツにとって死活的に重要なルーマニアのプロイェシュティ油田が爆撃可能範囲(約1150キロメートル)内であったからである。またドイツ側にとっても長距離爆撃機を活用すれば、イギリス地中海艦隊の根拠地アレクサンドリア港や、イギリス海運の急所スエズ運河に脅威を与える可能性もあった。
ギリシャ方面の枢軸国海上兵力は、2つの船団に分かれた船舶をイタリア王立海軍 (Regia Marina) の駆逐艦、魚雷艇が護衛する程度であった。これに対してイギリス海軍は戦艦2隻と駆逐艦8隻、巡洋艦2隻と駆逐艦4隻からなる強力な2個艦隊と600隻ものギリシャ商船隊を擁していた。イギリス海軍はタラント空襲(1940年11月)やマタパン岬沖海戦(1941年3月下旬)でイタリア海軍の主力艦を撃破し、クレタ島周辺の制海権を握っていた。
これに対して制空権は枢軸国側にあったことから、海軍に頼る海上からのクレタ島上陸作戦を取りやめ、第一波侵攻部隊を「航空機を用いて直接的にクレタ島へ投入し、要所を占領する」という空挺作戦がドイツ空軍の主導で立案された。1940年、ドイツは低地諸国制圧やデンマーク、ノルウェーへの侵攻時に小規模な空挺作戦が実施したことがあったが、今回のように主攻作戦としてパラシュートやグライダーの空挺部隊をもちいる大規模空挺作戦は初めてであった。総司令官は第4航空艦隊のアレクサンダー・レーア上級大将が任ぜられ、制空権確保と対地攻撃を担う第8航空軍団(ヴォルフラム・フォン・リヒトホーフェン大将)と、空挺部隊の第11航空軍団(クルト・シュトゥデント大将)を統括した。
ドイツ軍の攻撃計画は、攻略部隊を3つに分け、空挺部隊でクレタ島のマレメ(英語版)、イラクリオン、レティムノン(旧称レティモ)の各飛行場を占領した後、飛行場への空輸と輸送船での海路で増援部隊を送るものであった。ドイツ軍は、イタリア海軍主力艦艇による上陸作戦の支援を依頼したが、マタパン岬沖海戦で敗北したばかりのイタリア海軍は冷淡で、補助艦艇による僅かな協力をとりつけたのみであった。
計画は4月25日に、いかなることがあっても来たるべきバルバロッサ作戦の作戦開始日に影響を与えないことを条件として、ヒトラーにより承認される。