ノバク・ジョコビッチ
4月29日、休養のため2年連続でマドリード・オープンを欠場することを発表。BNLイタリア国際では決勝でフェデラーを破り2連覇4度目の優勝。
生涯グランドスラムを懸けて迎えた全仏オープンでは、準々決勝で5連覇中のナダルに7-5, 6-3, 6-1で勝利。ナダルに全仏で勝利した選手は2009年のロビン・セーデリング以来6年ぶり2人目。準決勝でライバルのマリーをフルセットの末破り決勝に進出したが、決勝でスタン・ワウリンカに6-4, 4-6, 3-6, 4-6で破れ2年連続3度目の準優勝。連勝は28でストップし、生涯グランドスラムも達成できなかった。
ウィンブルドンでは4回戦でケビン・アンダーソンに苦戦を強いられたものの6-7, 6-7, 6-1, 6-4, 7-5のフルセットの激闘を制す。そして決勝では2年連続でフェデラーと対戦し7-6(1), 6-7(10), 6-4, 6-3でフェデラーを倒し、2年連続3回目の優勝を飾った。
ロジャーズ・カップでは準々決勝でエルネスツ・グルビスに2本のマッチポイントを握られるなど苦しみながらも決勝に進出。しかしマリーに4-6, 6-4, 3-6で敗れ、準優勝。今季マスターズで初の敗北を喫した。続くシンシナティ・マスターズでは3回戦でダビド・ゴファンに第3セット0-3の2ブレークダウンに追い込まれながら6ゲーム連取し逆転勝ち、準々決勝では全仏の決勝で敗れたワウリンカに6-4, 6-1で雪辱を果たす、準決勝ではアレクサンドル・ドルゴポロフに4-6, 7-6(5), 6-2で逆転勝ちし決勝に進出。
全米オープンでは、3回戦まで順調に勝ち進んだが、4回戦(ベスト16)でカレーニョ・ブスタと対戦中に、第1セットで自身のサーブを5-6でブレイクされた直後に放ったボールが線審に当たり、失格となった。USTAは、ジョコビッチの本大会での獲得賞金とポイントの取り消しを発表した。2020年シーズン開始以来の連勝は26でストップ。
それでも続くBNLイタリア国際では決勝でディエゴ・シュワルツマンを7-5, 6-3で破り、5回目の優勝を果たす。9月21日発表の世界ランキングで通算287週目のシングルス1位となり、通算286週のピート・サンプラスを抜いて歴代単独2位となった。全仏オープンは4年ぶりの決勝進出もナダルに敗れ準優勝。ATPファイナルズはベスト4。また、ピート・サンプラスに並ぶ史上最多タイとなる6度目となる年末1位を確定させている。
ウェスタン・アンド・サザン・オープンでは決勝でカルロス・アルカラスを5-7, 7-6(7), 7-6(4)の3時間49分の死闘の末制し、3度目の優勝を果たした。。全米オープンでは決勝でダニール・メドベージェフを6-3, 7-6(5), 6-3で破り、2018年以来5年ぶり4度目の優勝を果たした。また、この勝利でジョコビッチは女子テニスで元世界ランク1位のマーガレット・スミス・コートの記録に並びグランドスラムのシングルスで歴代最多タイとなる24勝目を飾った 。パリ・マスターズでは決勝でグリゴール・ディミトロフを6-4, 6-3のストレートで破り、ともに自身の記録を更新する大会7度目の制覇とATPツアー・マスターズ1000通算40勝目を達成した 。ATPファイナルズではグループステージの初戦でホルガ・ルーネを7-6 (4), 6-7 (1), 6-3のフルセットでの勝利により年末時点の世界ランキングで史上最多の8度目の1位を決めた。決勝ではヤニック・シナーを6-3, 6-3のストレートで破って優勝を飾るとともに、大会最多となる通算7度目のタイトル獲得を果たした。11月20日に更新された世界ランキングで世界1位の座をキープし、通算1位在位記録が前人未到の400週に到達した。
全米オープンでは決勝でマリーに6-7(10), 5-7, 6-2, 6-3, 2-6の4時間54分の激闘の末敗れ連覇を逃した。10月開催の、チャイナ・オープンでは決勝でツォンガを下し、その翌週開催の上海マスターズでは決勝でマリーに、5-7, 7-6, 6-3の逆転で勝利し、2週連続でタイトルを獲得をした。11月5日付のランキングにて、フェデラーが1位から陥落したことにより、約4ヶ月ぶりに世界ランキング1位に復帰すると同時に、2年連続で年間&年度末ランキング1位となることが確定した。
ATPワールドツアー・ファイナルズではラウンド・ロビン3戦全勝で準決勝に進出。準決勝でデルポトロを下し、決勝でフェデラーに7-6, 7-5で勝利し4年ぶり2度目の優勝を果たした。年間最終ランキング1位。
この年には日本のアパレル会社・ユニクロと5年間の「グローバル ブランド アンバサダー」契約を締結し、テニスウェアなどの提供を受けると共に、ユニクロのテニスウェア開発にも助言・提言を行うようになっている。
準決勝では、世界ランキング1位・第2シードのナダルとの5時間以上に渡る接戦を6-4, 3-6, 7-6(9), 3-6, 10-8で制し決勝進出。そのまま世界ランキング8位・第8シードのケビン・アンダーソンを6-2, 6-2, 7-6(4)のストレートで下し、ウィンブルドン4度目の優勝、グランドスラム13度目の優勝で復活を印象付けた。
ウエスタン・アンド・サザン・オープンでは決勝でフェデラーを6-4, 6-4で下し、6度目の決勝戦で初優勝を飾る。これにより男子シングルス史上初キャリアゴールデンマスターズ(マスターズ9大会全制覇)を達成した。
全米オープンでは第6シードでの出場。順調に勝ち上がり、準決勝では、4年前の同大会準決勝で苦杯を嘗めさせられた錦織圭を6-3, 6-4, 6-2のストレートで下しリベンジを達成するとともに対錦織戦の連勝を14に伸ばし決勝進出。決勝はナダルの棄権により勝ち上がったフアン・マルティン・デル・ポトロを6-3,7-6(4),6-3のストレートで下し、全米3回目、グランドスラム通算14回目の優勝を飾った。上海マスターズでは一度もブレークされることなく4度目の優勝を飾った。全盛期の強さを取り戻し、強烈なサーブ力も加わり、第2のジョコビッチ時代を予感させる圧倒劇だった。パリマスターズは決勝でカレン・ハチャノフに敗れ準優勝に終わり、連勝は22でストップ。ATPファイナルズも決勝でアレクサンダー・ズベレフに敗れ準優勝だった。3年ぶり5度目の年間最終ランキング1位に輝いた。