グレイ・テレビジョン
ヤング・ブロードキャスティングは、グレイが運営しないカリフォルニア州サンフランシスコのKRON-TV(英語版)、テネシー州ノックスビルのWATE-TV(英語版)、ミシガン州ランシングのWLNS-TV(英語版)の3つの放送局を含む全ての放送局の所有権を保持し、後者の2つは、グレイがこれらの市場で既に放送局を所有しているためである。グレイは、グループが市場に出た場合、ヤング所有局を購入する可能性を検討した。
契約は2012年12月31日に延長されることなく終了し、ヤングは2013年半ばにメディア・ゼネラル(英語版)との合併に合意した。ネクスター・ブロードキャスティング・グループは既に各市場でWHBF-TVとWFRV-TV(英語版)を所有していたため、2017年にネクスターがメディア・ゼネラルを買収した際、グレイは最終的にKWQCとWBAYを完全に購入することになった。当時、グレイは既にスーフォールズのライバル局であるKSFYを買収していた。また、レイコム・メディア(英語版)との合併に続いて、2019年にWWBTを買収した際にリッチモンド市場に再参入し、メレディス・コーポレーションのテレビ資産を取得した後、2021年にWSMV-TV(英語版)でナッシュビル市場に再参入する予定である。
2021年2月1日、クインシー・メディア(英語版)の全ての放送資産を9億2,500万ドルの現金で買収する意向を発表した。連邦規制当局に準拠するために、グレイはツーソン、イリノイ州ハリスバーグ(英語版)、アイオワ州ウォータールー/シーダーラピッズ(英語版)、マディソン(英語版)、ラクロス(英語版)、ウィスコンシン州のウォーソーにあるクインシーの放送局をアレン・メディア・グループ(英語版)に売却した。グレイによるクインシー・メディアの買収は同年8月2日に完了した。
2021年3月、ジョージア州アトランタ郊外のドラビル(英語版)にある閉鎖されたゼネラルモーターズの工場を購入し、その場所を「Assembly」と呼ばれるメディア制作コミュニティに変える計画を明らかにした。この「スタジオシティ」には、複数の映画スタジオのほか、アパート、タウンホーム、ホテル、企業のオフィス、レストラン、小売スペースが含まれる予定である。同年9月、ドラヴィルに拠点を置くサード・レール・スタジオ(Third Rail Studios)を2,750万ドルで購入した。
2021年5月3日、メレディス・コーポレーションのテレビ部門を27億ドルで買収する計画を発表した。承認された場合、WJRT-TVを売却して、メレディスが所有する競合局WNEM-TVを買収する。アレン・メディア・グループがフリントのWJRT-TVを7,000万ドルで購入することが明らかになった。売却は同年12月1日に完了した。
1996年8月と9月に、様々な手段で追加の運営資金を調達した。同年8月20日、KTVEは現金と売掛金で売却された。グレイは9月にB種普通株(公募)、優先劣後債、優先株を発行・売却した。また、新しい銀行信用枠が手配された。これにより、会社の利用可能な資金は合計で5億3,450万ドルになり、4億950万ドルが直接利用可能になった。
また、1996年9月には、新たに社長兼CEOに就任したラルフ・ギャバード(Ralph Gabbard)が心臓発作で50歳で亡くなった。ブル・ランの会長であるロビンソンが暫定CEO兼社長に就任し、ブル・ランCEOのロバート・プラザー(Robert Prather)が買収担当の暫定エグゼクティブ・バイス・プレジデントに就任した。
追加の資金により、グレイは1997年も購入を続け、1月と2月に2つの発表を行った。同年4月にルイジアナ州バトンルージュに拠点を置く可搬型衛星アップリンクビジネスであるガルフリンク・コミュニケーションズ株式会社(Gulflink Communications, Inc.)を買収し、リンクスと提携した。レイコム・メディア(英語版)がアフラック・ブロードキャスト・グループ株式会社から放送局を買収したため、WITN-TV(英語版)をグレイに売却せざるを得なくなり、1997年8月1日に最終決定された。