シアノ酢酸エチル
その機能性により、シアノ酢酸エチルは次のように反応する。
さまざまな方法でニトリル基は
水素化でβ-アラニンになる 多くの複素環化合物や他の生成物の合成の一つのステップとしての、炭素に対する求核的攻撃 安全なシアン化物供与試薬
アシル置換の一部としてのエステル基への求核的攻撃:アンモニアとの反応でシアノアセトアミドが生成され、PCl5 または POCl3 による脱水によってマロノニトリルに変換される。
求核試薬としての酸性メチレン基を経由して
シアノ酢酸エチルは、例えば医薬品として使用される複素環化合物を合成するためのビルディングブロックである:
慢性痛風の治療に使用されるアロプリノールは、オルトギ酸トリエチルとのクネーフェナーゲル縮合から出発して合成することができる。縮合生成物をヒドラジンで環化して置換ピラゾールとし、続いてホルムアルデヒドで置換ピラゾロピリミジンであるアロプリノールを生成する。
プリン誘導体であるテオフィリン、カフェイン、および尿酸は、シアノ酢酸エチルとN,N'-ジメチル尿素から合成できる。
LD50 2820mg/kg (ラット、経口投与)