高台院
その後、秀吉とともに大坂城に移り、天正13年(1585年)、秀吉が関白に任官したことに伴い従三位に叙せられ、北政所の称号を許される。天下人の妻として北政所は朝廷との交渉を一手に引き受けたほか、人質として集められた諸大名の妻子を監督する役割を担った。この頃、何らかの症状による便秘に苦しんでおり、10月24日付のおね宛ての秀吉の書状の中で、「大便」の文字が三度、「下くだし」(下痢)の語が二度でてくる。
天正16年4月14日(1588年5月9日)、後陽成天皇は聚楽第に行幸し、5日後無事に還御すると、諸事万端を整えた功により北政所は破格の従一位に叙せられている。
天正20年(1592年)、秀吉から所領を与えられており、平野荘に約2,370石、天王寺に3,980石、喜連村約1,405石、中川村約491石など、合計1万1石7斗であった。
文禄2年(1593年)から始まった文禄・慶長の役で秀吉は前線への補給物資輸送の円滑化を目的に交通の整備を行い、名護屋から大坂・京への交通には秀吉の朱印状が、京から名護屋への交通には豊臣秀次の朱印状が、そして大坂から名護屋への交通には北政所の黒印状を必要とする体制が築かれた。
その説の論拠として白川が挙げるのが次の具体的事実である。
北政所周辺に西軍関係者が多い 三成の娘(辰姫)が養女になっている 側近の東殿は大谷吉継の母である 小西行長の母ワクサ(洗礼名:マグダレーナ)は(バテレン追放令が出されるまで)北政所の侍女であった。 三成の家老島左近の娘ジョアンナ(小野木重勝の妻)も高台院に仕えていた。
西軍寄りと見られる行動を取っている 三成が加藤清正ら七将に襲撃された際、家康に三成の保護を依頼している(『言経卿記』)。 側近の孝蔵主が大津城開城の交渉にあたっている 甥である木下家の兄弟(小早川秀秋の兄弟)の多くが西軍として参加し領地を没収されている 関ヶ原の戦い後、急遽宮中に逃げ込んでいる(『言経卿記』)。(この時、裸足だったと『梵舜日記』(『舜旧記』)に記されており、非常に狼狽していたことが確認できる)
東軍諸将との関係が薄い 側近に東軍関係者が全くいない 『梵舜日記』に高台院の大坂退去から関ヶ原の戦いの数年後まで高台院と正則らが面会したという記録がない。
以上により諸説があり、今のところ東軍側・西軍側いずれとも確定していない。