ジョン・オキセンダイン
その後、オキセンダイン&アソシエイトと言う、彼の父が経営していた法律事務所を彼が引き継ぎ、中小企業を手助けする為の弁護士として1995年まで勤める。
1994年にジョージア州の保険長官の共和党候補として出馬し、民主党の現職の保険長官ティム・ライルスに勝利。1995年から保険長官及び監査官及びジョージア州産業用ローン委員会として初めて委員に選出され、1998年、2002年、2006年にも再選。2000年にジョージア州選出の共和党の現職ポール・カヴァーデル上院議員が急死すると、潜在的な上院議員候補として彼の名が挙がるが、彼は出馬しなかった。2003年にもジョージア州の共和党内から、席を求められるも、彼は保険長官としての任期の為、拒否。代わりに彼は友人でもあるジョニー・イサクソン候補を支持した。
2004年に彼は2006年のジョージア州の副知事に立候補する意向を示し、2005年には検討委員会も結成した。副知事選で彼は後に保険長官の再選にの方に行っており、2006年に保険長官を再選している。
2009年5月に地元メディアのアトランタ・ジャーナル・コンスティチューションが、彼は選挙キャンペーン時、アラバマ州の異なる10の政治活動委員会(PAC)から州法で違法とされていた、120,000ドル以上の選挙献金を受け取ったと、報告していた。ジョージア州の法律では、1,2000ドルまで、献金を受け取る事が認められていた。彼は資金提供してくれた人に資金をすぐに返した。
2010年のジョージア州知事選に共和党候補として出馬したが、共和党指名争いで、4位に終わった。
草の根保守運動のティーパーティー運動を支持しており、潜在的な共和党候補として期待もされている。