長享の乱
やがて、定正は道灌を遠ざけるようになり、道灌も自分の忠義を評価しようとしない定正に不安を抱き始め、万一に備えて息子資康を足利成氏への人質に差し出していた。
文明18年7月26日(1486年8月25日)、相模国糟谷館(現在の神奈川県伊勢原市)にいた上杉定正の元に出仕していた道灌は定正の配下によって暗殺された。その後、太田資康は江戸城に戻り家督を継承したが、定正は間もなく江戸城を占領して資康を放逐した(江戸城の乱)。扇谷上杉家の支柱として内外の信望が高かった道灌の誅殺は、扇谷上杉家中に動揺をもたらした。特に相模三浦氏では当主の三浦高救(定正の実兄)が定正に代わろうと図って、先代当主である養父三浦時高に追放されるという事件が発生している。
翌長享元年(1487年)、顕定と実兄の定昌(越後守護)は扇谷上杉家に通じた長尾房清の下野国足利庄勧農城(現在の栃木県足利市)を奪い、ここに両上杉家の戦いが勃発したのである。
だが、その平和は突然破られることになる。
山内・扇谷両家の婚姻成立直後に顕定の片腕とも言える存在であった弟の越後守護上杉房能が、守護代長尾為景(上杉謙信の父)らが擁する上条定実軍に追われて自害。これに激怒した顕定は、戦力が回復した永正6年(1509年)に長尾為景討伐の兵を挙げて越後に進軍した。顕定は出発に先立って上杉朝良と会談して誓書を交わしている。すると、その留守を狙って旧領のある上野に戻っていた長尾景春が再び反乱を起こし、更に宗瑞が突如扇谷上杉家との同盟を破棄して相模中部への侵攻を開始した。
翌年に上杉顕定が定実・為景軍の返り討ちにあって戦死すると、遺された2人の養子(憲房と顕実(足利成氏の子))が次期関東管領を巡って内紛を開始、更に古河公方では顕実を支援しようとした足利政氏とこれに消極的な高基が対立、さらにその弟の義明までもが加えた古河公方の地位を巡る内紛が発生した(一連の戦いを総称して永正の乱と呼ぶ)。上杉朝良は山内上杉家と古河公方家の内紛を収拾しようと奔走するが、そうこうしているうちに今度は宗瑞が相模三浦氏を滅ぼして相模1国を手中に収めた。
それからわずか50年のうち上杉氏は関東の大部分の支配権を伊勢氏(後北条氏)に奪われて、古河公方もその傀儡政権と化していくことになるが、その発端はこの長享の乱にあったと言える。
長享の乱(ちょうきょうのらん)は、長享元年(1487年)から永正2年(1505年)にかけて、山内上杉家の上杉顕定(関東管領)と扇谷上杉家の上杉定正(没後は甥・朝良)の間で行われた戦いの総称。この戦いによって上杉氏は衰退し、伊勢宗瑞(北条早雲)を開祖とする後北条氏の関東地方進出の端緒となった。