シアノ酢酸
シアノ酢酸は、酢酸の2番炭素(カルボキシ基ではない炭素)に直結している水素のうちの1つが、シアノ基に置換された構造をしている。シアノ基は電子求引性基の1つであり、隣のカルボキシ基が電離してプロトンを手放した際に残る負電荷(電子)を分散させてくれる。このため酢酸イオンよりも、シアノ酢酸イオンの方が安定であり、シアノ酢酸の方が酸性度が数百倍高い。具体的には、25 °Cにおける酢酸のpKaが4.76なのに対して、同じ25 °Cにおけるシアノ酢酸のpKaは2.45である。なお、160°Cに加熱すると、脱炭酸が起きてアセトニトリルとなる。
C 3 H 3 NO 2 ⟶ C 2 H 3 N + CO 2 {\displaystyle {\ce {C3H3NO2 -> C2H3N\ + CO2}}}