ヴォロコラムスク
復活大聖堂(15世紀)
生神女誕生大聖堂(1535年)
生神女庇護聖堂(1695年)
聖ニコライ聖堂(1864年)
ヨシフ=ヴォロコラムスク修道院(16世紀-17世紀)
ネストロヴィチは、当時ノヴゴロドからヴォロコラムスクのもう半分を奪っていたので、ヴォロコラムスクは全て彼のものとなった。1345年、モスクワ大公セミョーンはヴォロコラムスクを、義理の父であるスモレンスク公に贈った。スモレンスク公国の支配下のヴォロコラムスクでは、1371年にリトアニア大公アルギルダスによる包囲戦が起こったが、3ヶ月にわたる包囲に耐え抜きリトアニア軍は退却した。1383年、セルプホフ公ウラジーミルはトクタミシュ・ハンをヴォロコラムスク近郊で破っている。その後すぐにヴォロコラムスクをノヴゴロドが奪い返した。
1398年、モスクワ大公ヴァシーリー1世はついにヴォロコラムスクをモスクワ大公国へと編入した。その10年後、モスクワを占領したリトアニア大公シュヴィトリガイラ(Švitrigaila)へと与えられた。ヴォロコラムスクはノヴゴロド共和国とのつながりやハンザ同盟との交易を失い、衰退へと向かい、以後半世紀ほど文献記録には登場しなくなる。1462年、ヴォロコラムスクはイヴァン3世から弟の一人へと与えられ、分領公の首都となった。最初のヴォロコラムスク公は、一つのドームのある大理石造りの復活大聖堂を築いたが、これは現存している。