第二次ブルガリア帝国
1387年にラザルの連合軍はプロツニク(現在のプロクプリェ)近郊の戦いでオスマン軍に戦勝を収めるが、戦後にブルガリア帝国とドブルジャがオスマンの報復の標的にされる。
1388年春にオスマン帝国の大宰相チャンダルル・アリ・パシャ(英語版)が30,000の軍隊を率いてブルガリアに侵攻する。ブルガリア各地の要塞がオスマン帝国に占領されるが、ヴァルナとニコポリスはオスマンから守り通せた。イヴァン・シシュマンはヤンボル近郊に駐屯していたムラト1世のもとを自ら訪れて臣従の誓いを改めて示し、ブルガリアとオスマンの間に講和が成立する。1389年のコソボの戦いでラザルがオスマン帝国に敗れると、オスマン帝国はブルガリアの直轄地化を更に進めていく。
東ローマ帝国の弱体化、ワラキア公国のブルガリアへの進出といったバルカン半島の情勢を好機と見たオスマン帝国は1393年にバルカン諸国に攻撃を行い、ブルガリアもオスマン軍の標的とされる。3か月に渡るオスマン軍の包囲の末、1393年7月17日にタルノヴォが陥落する(タルノヴォの包囲(英語版))。タルノヴォを脱したイヴァン・シシュマンはニコポリスに逃れ、やむなくオスマンと和約を結んで領土の保持を認められる。
1256年秋にミハイル・アセンが政敵に殺害された後、アセン家の血統に連なる3人の皇族が帝位を争う。最終的には、1257年にステファン・ウロシュ1世の甥にあたるスコピエのコンスタンティン・ティフがタルノヴォの貴族によって皇帝に選出された。コンスタンティンはハンガリーを攻撃するが敗北し、西北ブルガリアの領土を喪失する。コンスタンティンは足を折ってしまったために国政に参加することができなくなり、彼の後妻である東ローマ皇族出身の皇妃マーリアが実質的な最高権力者として君臨した。
国家の権威の失墜、中央権力の弱体化はブルガリアに無秩序をもたらし、軍費を調達するために民衆に重税が課せられた。13世紀末からブルガリアではジョチ・ウルスの侵入が頻繁に起こるようになり、また1272年にはヴィディンを統治する南ルーシから亡命した領主ヤコブ・スヴェトスラフがブルガリア皇帝を自称して独立した。民衆は搾取以外にジョチ・ウルスを初めとする外国からの侵入者の略奪にも苦しめられるが、皇帝と貴族は外敵の侵入を進んで対処しようとしなかった。
ブルガリアの領土拡大に伴って経済も成長し、皇帝と封建貴族は自らの懐を潤す輸出を奨励した。また、内外の貿易の活発化は貨幣の流通を促進する。 イヴァン・アセン2世時代のブルガリアは外国との通商関係を強化し、タルノヴォは南東ヨーロッパの経済の中心地に成長した。交易の活性化に伴い、ブルガリア独自の貨幣以外に東ローマ、セルビア、ヴェネツィア、モンゴルなどの貨幣も国内で流通した。
当時のブルガリアの商取引の中心は、祭に伴って開かれる縁日と定期市だった。また、都市では常設の市場が置かれ、一部の村落や修道院でも週ごとに市が開かれた。皇帝と封建勢力は交易に「クメルク」などの商業税と物品の納入を課していたが、一部の修道院は免税特権を受けていた。
外国との貿易は条約の締結と皇帝の勅書によって統制されていた。対外貿易におけるビザンツ帝国の地位は第一次ブルガリア帝国時代よりも低下し、ジェノヴァ共和国、ヴェネツィア共和国、ドゥブロヴニクが台頭する。テオドル・スヴェトスラフの時代にブルガリアがジョチ・ウルスの影響下から脱すると、通商関係に変化が起きる。テオドル治下のブルガリアと関係の悪化したジェノヴァ共和国に代わる相手として、ヴェネツィア共和国との政治、経済両方の結びつきが強化された。
13世紀は外国の商人に関税は課されていなかったが、14世紀になると彼らにも規制が課せられる。
輸出品 - 小麦、大麦、ライ麦、金、銀、革製品、蜂蜜、蜜蝋
輸入品 - 布、石鹸、香辛料、武器、オリーブ油、塩、鉄製品、奢侈品
第二次ブルガリア帝国は、皇帝を頂点とする封建国家だった。社会的構造、行政組織、経済は東ローマ帝国、封建制度に含まれる要素は同時期の西欧の国家と類似する点が多いことが指摘される。
イヴァン・アレクサンダルの没後、ブルガリアの将来はバルカン半島の大国であるオスマン帝国とセルビアの動向に委ねられる。
プリレプの統治者ヴカシン(ヴルカシン)とセラエのデスポット・ウグリェシャ(英語版)が連合してオスマン軍を攻撃するが、1371年のマリツァの戦いで連合軍は壊滅し、両者は戦死した。オスマンは新たにブルガリア皇帝に即位したイヴァン・シシュマン(英語版)に対して、講和の条件の不履行を挙げて南ブルガリアへの攻撃を再開した。1375年にイヴァン・シシュマンはオスマンへの臣従と貢納を条件に条約を更新、イヴァン・シシュマンの妹ケラ・タマラがオスマンに送られてムラト1世の妻とされた。また、ヴィディンのイヴァン・スラツィミル、ドブルジャのドブロティツァ、ヴェルブジュドのコンスタンティン・デヤンら各地の封建勢力も、オスマンに対して臣従を誓った。1378年にオスマンは和約を破棄してブルガリアに進攻し、1382年にソフィアが陥落する。
オスマン帝国の拡大に際して、セルビアの公ラザル・フレベリャノヴィチはキリスト教徒による同盟の結成を呼びかけ、イヴァン・シシュマンはボスニア王ステファン・トヴルトコ(英語版)と共に同盟に参加した。しかし、イヴァン・スラツィミル、コンスタンティン・デヤン、ヴカシンの子マルコ・クラリエヴィッチ(英語版)らはオスマンに臣従を誓い、オスマンの軍事行動を支援した。