FAプレミアリーグ1998-1999
マンチェスター・ユナイテッドは、ウェンブリー・スタジアムで行われたFAカップ決勝では、2-0でニューカッスル・ユナイテッドに勝利し、自身の持つ記録を更新し10度目の優勝を果たし、チャンピオンズリーグ決勝では、2-1でバイエルン・ミュンヘンに勝利し、2度目の優勝を果たした。決勝戦が行われた1999年5月26日は1968年に初優勝した際に監督を務めていたサー・マット・バスビーの90回目の誕生日に当たる日であった。この成功のためにオフシーズンにマンチェスター・ユナイテッドのメンバーは大きく入れ替わり、ドワイト・ヨーク、ヤープ・スタム、イェスパー・ブロムクヴィストの獲得には、計2800万ポンドが費やされ、9年間クラブに在籍したガリー・パリスターは250万ポンドでミドルズブラに復帰し、ブライアン・マクレアーもかつて在籍したマザーウェルに自由移籍するなど数人のベテラン選手たちがクラブを去った。
同シーズンのフットボールリーグについては「フットボールリーグ1998-99」を参照のこと。
1998-99シーズンからチャンピオンズリーグの出場権は3枠与えられ、マンチェスター・ユナイテッド、準優勝のアーセナル、3位のチェルシーが翌シーズンのチャンピオンズリーグに出場することになった。UEFAカップの出場権はリーグでは一だけであり、4位のリーズ・ユナイテッドに出場権が与えられた。5位のウェストハム・ユナイテッドは、インタートトカップを通過し、UEFAカップの出場権を獲得した。FAカップ決勝に進出したニューカッスル・ユナイテッド、リーグカップで優勝したトッテナム・ホットスパーにもUEFAカップの出場権が与えられた。
FAプレミアリーグ1998-99シーズンは、マンチェスター・ユナイテッドが、プレミアシップとFAカップ、チャンピオンズリーグの3冠(トレブル)を達成したシーズンとして多くの人に記憶されている。リーグ戦では3敗を喫しただけであり、7シーズンで5度目となるリーグタイトルを獲得した。
アーセナルは、マンチェスター・ユナイテッドがライバルのリヴァプールと2-2で引き分ける一方で、トッテナム・ホットスパーに勝利した際には最も優勝に近い位置にいたが、最終的に1ポイント差で連覇を逃した。
最終戦の前の週にアーセナルが0-1でリーズ・ユナイテッドで敗れ、マンチェスター・ユナイテッドは首位に立ったが、勝利が必要とされたトッテナム・ホットスパーとの最終戦では一時0-1でリードされ、アーセナルにも優勝の可能性があったが、2-1で逆転勝利を飾り、優勝を決めたのであった。
9年ぶりのトップリーグ挑戦となったが、アラン・カービシュリーに率いられたチームは好スタートを切り、カービシュリーは8月の月間最優秀監督に選出された。しかし、すぐにパフォーマンスは低下し、シーズン中に調子を取り戻すことはなかった。最終的に降格となったが、フロントはカービシュリーを信頼し、解任されることはなかった。
4シーズン前のリーグチャンピオンであり、前シーズンはUEFAカップに出場したが、このシーズンはタイトル争いに絡まないチームの一つであった。
11月にロイ・ホジソンが監督を辞任し、マンチェスター・ユナイテッドでアシスタントコーチを務めていたブライアン・キッドが監督に就任したが、チームにとってはプラスにならず、チームは下位に沈んだ。キッドはチームを降格圏から救うことは出来ず、イーウッド・パークでユナイテッドに敗れ降格が決定した。ディヴィジョン1での戦いを余儀なくされたが、多くの選手をチームに留めることに成功し、多くの者からすぐにトップリーグに返り咲くことを期待され、新シーズンを迎えることになった。