ハリー・ケイン
9月20日、リーグ第2節のサウサンプトン戦ではソン・フンミンのリーグ初となるハットトリックを含む4ゴール全てをアシストする活躍を見せ、リーグ史上初めて同一選手の4得点をアシストした選手となった。また、イングランド人選手の1試合4アシストも同リーグでは初めてのことである。11月5日、UEFAヨーロッパリーグ第3節のルドゴレツ戦でトッテナムでの通算300試合を達成、この試合でゴールを決め、クラブでの通算200ゴールも達成した。11月8日、リーグ第8節のウェスト・ブロムウィッチ・アルビオン戦では88分に決勝ゴールを決め、リーグ史上10人目となる通算150ゴールを達成した。通算218試合出場での同記録達成はアラン・シアラー、セルヒオ・アグエロに次いで史上3番目に速い。12月6日、アーセナルとのノースロンドンダービーでゴールを決め、同ダービーでの通算ゴールを11とし、最多記録を樹立した。2021年3月7日、リーグ27節クリスタル・パレス戦では2ゴール2アシストと活躍した。
開幕戦となったアストン・ヴィラ戦で決勝ゴールを含む2得点を挙げて好調なスタートを切った。第6節のレスター・シティ戦では、ソン・フンミンのパスを受けてエリア内に侵入し、背後からDFに押されて転倒しながらも強引にGKの左上を撃ち抜くゴールで先制点を挙げたが、試合には逆転負けを喫した。2019年11月にポチェッティーノ監督が成績不振で解任され、後任にモウリーニョが監督に就任し、その初戦となったウエストハム戦では決勝ゴールを決めた。さらに次戦のCLグループ第5節オリンピアコス戦では同点ゴールを含む2ゴールを挙げて4-2の勝利に貢献し、CL通算得点数を20に伸ばした。出場24試合での同記録達成はアレッサンドロ・デル・ピエロの26試合を更新し史上最速である。第21節のサウサンプトン戦でハムストリングを断裂し、半年程度離脱の可能性が高く、EURO2020も欠場する可能性が報じられた。しかし、新型コロナウイルス感染拡大により、3月中旬から3か月間リーグ戦が中断。