マイク・タイソン
この他にも、タイソン自身が「素晴らしい試合になる」とイベンダー・ホリフィールド戦を示唆したり、ベアナックル・ボクシングの団体BKFCがタイソンに2000万ドル(約21億円)でヴァンダレイ・シウバとの試合オファーを出したり、タイソン・フューリーがESPNから1000万ドル(約11億円)でタイソン戦のオファーを受けたことを明かすなどした。
2020年5月27日、プロレス団体オール・エリート・レスリングに出場。10年前にタイソンがWWEで裏切ってノックアウトした因縁の相手クリス・ジェリコと挑発合戦を展開した。
2020年7月23日、ファイター、野球選手、バスケットボール選手、サッカー選手等の最盛期を過ぎたスポーツ選手の参戦がコンセプトのボクシングリーグ「レジェンド・オンリー・リーグ」をエロス・イノベーションのソフィー・ワッツと共同で設立し、アプリケーション会社Trillerと提携。レジェンド・オンリー・リーグが主催する同年9月12日の興行で、元4階級制覇のロイ・ジョーンズ・ジュニアを相手にエキシビションマッチを行うことを発表。その翌日にはタイソンが大麻を吸いながら契約書にサインする映像が公開された。試合の報酬について、ジョーンズ・ジュニアはペイ・パー・ビューの売り上げが好調であれば自身の報酬は1000万ドル(約11億円)に到達すると語り、タイソンは自身の報酬は全て慈善団体に寄付すると語ったが、タイソンの代理人は寄付の金額は試合後に決められるとした。
2020年8月11日にロイ・ジョーンズ・ジュニアとのエキシビションマッチが9月12日から11月28日に延期されることが発表された。
まずはアマチュアボクシングでキャリアをスタートし、13歳で初試合を行った。数年間キャリアを積んでいき、ジュニア・オリンピックのタイトル等を獲得。その後、ロサンゼルスオリンピックへの参加を狙うが、国内予選の最終選考会の決勝戦でダウンを奪いながら判定負けを喫し、オリンピックは補欠となり、参加は叶わなかった。
タイソンのアマチュアでの通算成績は記録に残っている中では52戦47勝5敗。ただし、USアマチュアボクシング連盟の管理下にない非公式の試合も多く戦っているため、正確な戦績は不明。
最初の妻ロビン・ギヴンズとの結婚生活は、1988年2月7日に結婚してから1989年2月14日に離婚するまでわずか1年しか続かなかった。1988年9月にタイソンと一緒に出演したテレビ番組でギヴンズが、タイソンとの結婚生活は「生き地獄、純粋な地獄」と訴えたことで早くも夫婦間の軋轢が表面化すると、ギヴンズはさらに、タイソンから暴力や虐待を受けている、タイソンは躁うつ病であるなどと主張し、離婚を申し立てた。一方のタイソンも後に暴力を振るっていたことは認めるが、ギヴンズは財産目的で結婚したのであり、妊娠をしたと嘘をつかれたとして、結婚の無効を主張した。
2人目の妻モニカ・ターナーとの結婚生活は、1997年4月19日から2003年1月14日まで続いた。ターナーが2002年1月に、5年間の間に浮気をされたとして離婚を申請した。
2009年5月26日、4歳の娘が事故で死去する。自宅のプレイルームでトレッドミルのコードが首に巻きついて意識を失っている状態で発見され、母親が救急車を呼び病院に運ばれるが、翌日に亡くなった。
娘の死去からわずか11日後の2009年6月6日に、死去した娘の母親とは別の長年付き合っていた女性ラキハ・スパイサーと結婚した。
タイソンはレイプ事件で有罪判決を下された際に、裁判官から命じられて精神鑑定を受け、双極性障害と医師から診断されている。
2020年4月24日、ラッパーT.I.とのインスタグラムのライブ配信で、「トレーニングをしてリングに上がろうとしてるんだ。チャリティーのために、3、4ラウンドのエキシビションのボクシングをやるための身体を作ってるのさ。チャリティー・エキシビションで金を稼いで、ホームレスや俺みたいな薬物中毒野郎を助けてやるんだ」と語った。5月12日、ミット打ちを行うトレーニング動画を自身のインスタグラムで公開。動画の最後で「俺は戻ってきた」と述べ、復帰を示唆した。
2020年6月20日、インスタグラムのライブ配信で、「いいか聞いてくれ。UFCはボクシングよりも人気があって、テレビ視聴率もより高いよな? でもUFCの選手は(ボクシングの)ファーストクラスの選手より裕福になることはない。1億ドルを稼ぐために、コナー・マクレガーはフロイド・メイウェザー・ジュニアと戦わなければならなかった。(UFC世界ライトヘビー級王者)ジョン・ジョーンズはスーパーマネーを稼ぎたいなら、俺と戦わなければならない」と語った。これにジョーンズはインスタグラムで「(ボクシングの)対戦が終わった後に、オクタゴンでリアルファイトをしてくれると約束をしてくれるなら、あなたとリングでボクシングをします。あなたをとても尊敬しているので、あなたを壊すことはないと約束します」と返事をした。