太田道灌
道灌は幼少時から英才ぶりが世に知られ、それを物語る逸話が存在する。 『太田家記』によれば、父・資清が俊英にすぎる鶴千代を心配して「知恵が過ぎれば大偽に走り、知恵が足らねば災いを招く。例えれば障子は直立してこそ役に立ち、曲がっておれば役に立たない」と訓戒すると、鶴千代は屏風を持ち出し「屏風は直立しては倒れてしまい、曲がっていてこそ役に立ちます」と言い返した。 『寛政重修諸家譜』によれば、ある日父・資清は筆をとって「驕者不久」(驕れる者は久しからず)と書いた。すると鶴千代はこれに2字書き加え「不驕者又不久」(驕らざる者も久しからず)とした。
100年以上後の江戸時代に書かれたものなので、そのまま事実とは考えられないが、道灌の才気と物おじしない毅然とした性格を示す逸話として知られる。
関東管領上杉氏は山内上杉家・犬懸上杉家・宅間上杉家・扇谷上杉家に分かれ、このうち山内家と犬懸家が力を持っていたが、上杉禅秀の乱で犬懸家が没落した後は山内家が関東管領職を独占し、太田氏の主君扇谷家は山内家を支える分家的な存在であった。
父・資清が扇谷上杉持朝を補佐していた時代に、鎌倉公方・足利持氏と関東管領・山内上杉憲実の対立から永享の乱へと発展し、持氏は室町幕府軍に敗れて鎌倉公方は中絶する。後に幕府によって持氏の子・足利成氏が鎌倉公方に、憲実の長男・山内上杉憲忠が関東管領に任じられると、憲忠の義父である持朝の要望により太田資清が、山内家家宰・長尾景仲と共に、関東管領である憲忠を補佐した。長尾景仲は太田資清の義父で、道灌にとっては母方の祖父にあたる。康正元年(1455年)頃には品川湊近くに太田家は居館を構えたという。同年12月、正五位下に昇叙し、備中守となった。
ところが享徳3年(1454年)、憲忠が足利成氏に暗殺され、上杉一門は報復に立ち上がって武蔵高安寺(東京都府中市)にいた成氏を攻めたものの、翌享徳4年(1455年)に分倍河原の戦いで返り討ちに遭い、当時の扇谷家当主・上杉顕房(持朝の子)が討死した。
更に古河公方側の有力武将である房総の千葉氏を抑えるため、両勢力の境界である当時の利根川下流域に城を築く必要があった。道灌は、江戸氏の領地であった武蔵国豊嶋郡に江戸城を築城した。
江戸時代の地誌『新編武蔵風土記稿』では「道灌日記」という記録からの引用として、道灌が霊夢の告げによって江戸の地に城を築いたとある。また、『関八州古戦録』には品川沖を航行していた道灌の舟に九城(このしろ)という魚が踊り入り、これを吉兆と喜び江戸に城を築くことを思い立ったという話になっている。これらの霊異談は弱体化していた江戸氏を婉曲に退去させるための口実という説がある。江戸城が完成して品川から居館を遷したのは、長禄元年4月8日(1457年5月1日)であったと言い伝えられている。
江戸城の守護として日枝神社をはじめ、築土神社や平河天満宮など今に残る多くの神社を江戸城周辺に勧請、造営した。後に徳川将軍家が拡張した江戸城を転用した皇居には現在も「道灌濠」の名が残る。江戸城城主となった道灌は、ここで兵士の鍛錬に勤しみ、城内に弓場を設けて士卒に日々稽古をさせて、怠ける者からは罰金を取りそれを兵たちへの茶代に充てたという。
諸書を求めて兵学を学び、ことに『易経』に通じて当時の軍配者(軍師)の必須の教養であった易学を修め、また武経七書にも通じていた。『太田家譜』によると室町幕府管領・細川勝元に兵書を贈ったとされる。