小山氏政
中先代の乱の際に北条時行を迎え討った父が敗退して多数の家臣とともに戦死(自害とも)した当時、氏政は6歳であった。家督と守護職は兄の常犬丸(元服後初め朝氏、のち朝郷)が継承するが、兄もまた秀朝の継母と推定されている「小山大後家」の後見を受けなければならない程の若年(建武3年10月28日付幕府執事高師直奉書)であり、小山氏の勢力は衰退した。加えて、南北朝の争いが本格化すると、建武4年/延元2年(1337年)には、北畠顕家によって小山城が占領されて朝氏が捕虜となり、北畠軍にいた結城宗広の助言で命を助けられる(『関城繹史』)など、北朝方についていた小山家中は動揺した。
その後、東国に下った北畠親房ら南朝方からの勧誘が激しくなり、暦応3年/興国元年(1340年)に親房が「小山又兄弟合戦候」(興国元年5月16日付北畠親房御教書写)と記す有様であった。この「兄弟合戦」とは南朝方の兄・朝氏と北朝方の弟・氏政の間で内戦が行われたとされている(峰岸純夫説)が、実際には若年の当主兄弟の争いではなく、家臣団による南北両派の争いであった可能性もある(松本一夫説)。しかも、近衛経忠による藤氏一揆構想や康永2年/興国4年(1343年)の興良親王の小山城入城事件にもかかわらず、小山氏は北朝方にありながら北畠親房らとも関係を保つなどその旗幟を鮮明にしないまま、貞和2年/興国7年4月13日(1346年5月4日)に朝氏は急逝した。子供がなかったために、弟の氏政が家督を継承した。