アシロイン縮合
アシロイン縮合(アシロインしゅくごう、acyloin condensation)とは、アルカリ金属によって2つのエステル基が還元的に縮合してアシロイン(α-ヒドロキシケトン)が得られる化学反応のことである。
1905年に L. ブーボー (L. Bouveault) らによってはじめて報告された。
この反応はナトリウムやナトリウムカリウム合金を、キシレンなどそれらと反応しない溶媒中でナトリウムの融点 (98°C) 以上に加熱し、激しく攪拌して分散させて調製されるディスパージョン中にエステルを滴下して行なう。 これらのアルカリ金属のディスパージョンは PTFE(テフロン)と激しく反応するため、有機化学実験にしばしば使用されるPTFE被覆の攪拌子の使用は避ける。
反応機構は以下のようなものである。