ジェシー・チャベス
2006年7月31日にキップ・ウェルズとのトレードで、ピッツバーグ・パイレーツへ移籍した。移籍後は傘下のAAA級インディアナポリス・インディアンスでプレーし、12試合に登板して2勝1敗、防御率4.24、15奪三振を記録した。
2007年はAAA級インディアナポリスでプレーし、46試合(先発1試合)に登板して3勝3敗2セーブ、防御率3.92、65奪三振を記録した。
2008年はAAA級インディアナポリスで開幕を迎え、51試合に登板。2勝6敗14セーブ、防御率3.80、70奪三振の成績で、8月27日にパイレーツとメジャー契約を結んでアクティブ・ロースター入りした。同日のカブス戦でメジャーデビュー。2点ビハインドの9回表から登板し、1回を無安打無失点1三振に抑えた。この年メジャーではリリーフとして15試合に登板して0勝1敗、防御率6.60、16奪三振を記録した。
2009年3月4日にパイレーツと1年契約に合意。この年はリリーフに定着し、73試合に登板。1勝4敗、防御率4.01、47奪三振を記録した。