最上徳内
家業を手伝い、奥州各地をまわりたばこの行商などをしつつ独学で学ぶ。26歳の時、父が死去し、翌天明元年(1781年)には江戸へ出る。幕府の医官山田図南の家僕となった。奉公しつつ医術や数学を学び、29歳の時、天明4年(1784年)には本多利明の音羽塾に入門し、天文学や測量、海外事情にも明るい利明の経済論などを学ぶ。長崎への算術修行も行っている。
幕府ではロシアの北方進出(南下)に対する備えや、蝦夷地交易などを目的に老中の田沼意次らが蝦夷地(北海道)開発を企画し、北方探索が行われていた。天明5年(1785年)には師の本多利明が蝦夷地調査団の東蝦夷地検分隊への随行を許されるが、利明は病のため徳内を代役に推薦し、山口鉄五郎隊に人夫として属する。蝦夷地では青島俊蔵らと共に釧路から厚岸、根室まで探索、地理やアイヌの生活や風俗などを調査する。千島、樺太あたりまで探検、アイヌの首長イコトイに案内されて国後島北端にも渡った。
徳内は蝦夷地での活躍を認められ、松前で越冬して翌天明6年(1786年)には単身で再び国後島へ渡り、イコトイらとともに択捉島、得撫島へも渡る。択捉島では交易のため滞在していたロシア人とも接触、ロシア人の択捉島在住を確認し、アイヌを仲介に彼らと交友してロシア事情を学んだ。徳内はロシア人からの情報を『蝦夷草紙』としてまとめ、幕府に蝦夷地の重要性を訴えた。