ゲティスバーグからの撤退
モンテレー・パスの戦いは、ジャドソン・キルパトリック准将の騎兵師団が7月4日の暗くなる前にフェアフィールド近くに到着したときに始まった。キルパトリック隊はビバリー・ロバートソン准将の前哨線を容易に蹴散らし、G・M・イーマック大尉の第1メリーランド騎兵大隊からの20名分遣隊がモンテレー・パスを守っているのに遭遇した。このメリーランド部隊は第4ノースカロライナ騎兵隊の分遣隊と1門の大砲に助けられて、4,500名からなる北軍騎兵隊の前進を夜半過ぎになるまで遅らせた。キルパトリックは暗闇の中で何も見えず、自隊が「危険な状況」にあると考えた。ジョージ・アームストロング・カスター准将に命じて第6ミシガン騎兵隊と共に南軍への突撃を命じ、これが行き詰まりを打開してキルパトリック隊は輜重隊の所まで到達し攻撃できた。この部隊は多くの荷車を捕獲または破壊し、主に救急車に乗っていた負傷兵1,360名を捕獲し、数多い馬やロバも捕らえた。
モンテレー・パスの戦い後、キルパトリック師団は7月5日午後2時頃にスミスバーグに到着した。スチュアートはチャンブリスとファーガソンの旅団を率いてサウス山から到着した。騎馬砲兵隊の砲撃戦が起こり、その小さな町にいくらか損傷を与えた。キルパトリックは日没時に、「捕虜、動物および荷車を救うために」撤退し、夜半前にブーンズバラに到着した。
ゲティスバーグからの撤退(ゲティスバーグからのてったい、英:Retreat from Gettysburg)では、南北戦争の1863年7月3日、ゲティスバーグの戦いが終わった後に、南軍の北バージニア軍がバージニア州に撤退した過程を概説する。南軍ロバート・E・リー将軍はゲティスバーグで北軍を破れなかったので、メリーランド州を抜けてポトマック川を渡り、比較的安全と考えられるバージニア州までの後退を命じた。北軍のジョージ・ミード少将が率いるポトマック軍は、7月13日から14日に掛けての夜にポトマック川を渡った南軍に対して意義有る攻撃を掛けられるだけの素早い行動ができなかった。
南軍の物資と負傷者を乗せた輜重隊はペンシルベニア州キャッシュタウンを抜けてサウス山を越えて進んだが、その隊列の長さは15ないし20マイル(24ないし32 km)にも延び、厳しい天候と難儀させる道路さらには北軍騎兵の襲撃に耐えなければならなかった。リー軍歩兵隊の大半はペンシルベニア州フェアフィールドからモンテレー・パスを抜け、メリーランド州ヘイガーズタウンに向かった。
7月4日の暗くなってから、A・P・ヒルの第3軍団がフェアフィールド道路を進発し、その後にジェイムズ・ロングストリート中将の第1軍団とリチャード・イーウェル中将の第2軍団が続いた。リーはヒルと共に部隊の先頭に付いた。リーはスチュアートに、ジョン・R・チャンブリス大佐とアルバート・G・ジェンキンス准将(ミルトン・ファーガソン大佐が指揮)の旅団にエミッツバーグから左後方を遮蔽させるよう命じた。暗くなってからの出発だったので、リー軍は数時間先行することができ、ゲティスバーグ戦場の西側からウィリアムズポートに向かう道はポトマック軍が選択できる道の半分ほどの距離という利点があった。
ミードは、リーが再攻撃を意図しているか確信が持てなかったために即座の追撃開始を逡巡し、またその命令はボルティモアやワシントンD.C.を守ることを要求し続けていた。ミードは南軍がサウス山の峠道に十分な防御を施していると考えたので、サウス山の東側でリー軍を追撃すると決断し、フレデリック西側の峠を直ぐにでも抑えるための強行軍を行い、カンバーランド渓谷を後退するリー軍の左側面を脅かそうとした。もしミードがフェアフィールドを抑えておれば、リー軍はその後方をゲティスバーグでポトマック軍に曝したまま、フェアフィールドを抜ける過程で戦うか、ヘイガーズタウンに向かうにはかなり難しい径路であるキャッシュタウン・パスを抜けて行く道を全軍が選ぶかを強いられているはずだった。