1999年の日本競馬
10月3日 - 凱旋門賞に出走したエルコンドルパサーは惜しくも2着に終わる。アグネスワールドがアベイ・ド・ロンシャン賞を制覇。
10月11日 - モミジイレブンが北海優駿に優勝。ホッカイドウ競馬の3歳三冠馬となる。
10月19日 - 日本中央競馬会が外国産種牡馬デヒアを900万ドル(約9億4,500円)で購入する。
10月21日 - 日本中央競馬会が来年より外国産馬にクラシック競走と天皇賞への出走枠を設けると発表する。
10月30日 - 中央競馬においてもワイド馬券が福島競馬場で先行発売される。
10月31日 - スペシャルウィークが史上3頭目の天皇賞春秋(または秋春)連覇を達成。
11月4日 - 輸入されたばかりの種牡馬アヌスミラビリスが肺炎のため死亡。
11月6日 - 中央競馬において、審議の対象になった競走すべてのパトロールフィルムが公開されるようになる。
11月7日 - ベラミロードがしもつけ菊花賞に優勝。牝馬としては初の栃木三冠馬にとなる。
11月13日 - 船橋競馬の調教師出川己代が黄綬褒章を受章。
5月9日 - 白井寿昭調教師が前週の天皇賞・春(スペシャルウィーク)、前日のアンタレスステークス(オースミジェット)に続いて京都4歳特別をビッグバイキングで制し、1984年のグレード制施行以後初の開催3日連続重賞制覇を達成。
5月16日 - 東京競馬場第10競走(緑風ステークス)で2位に入線したシンコウシングラーがレース後の検量で負担重量が1.7キログラム不足していたため失格処分に。 詳細は「シンコウシングラー事件」を参照
5月23日 エルコンドルパサーがイスパーン賞(G1)に出走し、2着。 アイルランドのカラ競馬場で行われたG1タタソールズゴールドカップでシーヴァ(ヘンリー・セシル厩舎所属、ノーザンファーム生産)が、日本生産馬として初の海外GI制覇を達成。
5月25日 - ドージマファイターが足利競馬場で行われた競走で優勝し、27連勝の日本記録を達成。
6月2日 - それまでアラブ系のみの競走を行ってきた園田競馬場において、サラブレッド系競走が開始される。
6月6日 - 日本ダービーをアドマイヤベガで勝った武豊騎手は、史上初のダービー連覇、及び史上最多タイのダービー2勝目を達成。