ソネット集
「美男子(Fair Youth)」はソネット1番から126番までに登場する名前のない若者である。作者は美男子について、ロマンティックで愛情に満ちた言葉遣いをしている。そのことから、注釈者の中には作者と美男子の間の同性愛関係をほのめかしたり、プラトニック・ラブを読み取ったりする意見がある。
ソネット1番から17番は、作者と美男子の緊密な関係を示していない。作者は美男子に結婚と子作りを薦めている。ところがソネット18番で「Shall I compare thee to a summer's day(君を夏の日にたとえようか?)」と恋愛的な調子に劇的に変わる。とくにソネット20番では、美男子が女性でないことを嘆いている。以後のソネットのほとんどは関係の浮き沈みを歌い、作者とダーク・レディとの情事と共に絶頂に達する。そして美男子がダーク・レディの魅力に屈した時、関係は終わったように見える。
この美男子が誰かを特定する試みがなされてきて、有力な候補者として、「W・H氏」の候補者でもあった、3代目サウサンプトン伯ヘンリー・リズリーと3代目ペンブルック伯ウィリアム・ハーバートの名前が挙がっている。確かにシェイクスピアの語り口は自分より高い社会的地位の人間に向けられたように見えるが、それは恋愛的に相手に服従していることを表すレトリックで、実はそうでない可能性もある。オスカー・ワイルドの『W・H氏の肖像』では美男子を少年の役者に仮定していた。一方、サミュエル・バトラーは美男子を水夫と考えた。
『ソネット集』には、3人の人物のことが言及されている。「Fair Youth(美男子)」、「Rival Poet(ライバルの詩人)」、「Dark Lady(ダーク・レディ、黒い女)」である。語り手は美男子の美しさを賛美し、続いてダーク・レディとの関係を表明する。詩人とこの人物たちがフィクションなのか、それとも自伝的なものかはわからない。自伝的なものであるならば、その人物の特定が必要で、A・L・ローズ(A. L. Rowse)など何人もの研究者たちがそれを試みた。
「ライバルの詩人(Rival Poet)」はクリストファー・マーロウかジョージ・チャップマン(George Chapman)だと言われることがある。しかし、このキャラクターに現実のモデルがいたという証拠はない。作者はこのライバルを名声とパトロネージュの競争相手と見ていた。なお、ソネット78番から86番のライバルの詩人は集団と見なされている。