足利直義
卓越した政治的手腕によって幕政の礎を築き、北朝の光厳上皇との関係強化にも努め、厚い信頼を得た。是円らによる幕府基本法『建武式目』も直義の意向が大きく反映されているとされる。政策は保守的で、鎌倉幕府の古法を多く模倣した。その後、革新派の執事の高師直との間で、政策や養子の直冬の処遇を巡る対立関係が発生、観応の擾乱という武力闘争に発展し、最終的に薩埵峠の戦いで実兄の尊氏に敗れた。鎌倉に蟄居の後、政敵の師直が暗殺された丁度一年後という日付に急死を遂げた。
冷静沈着・謹厳実直な人間であったとされ、室町幕府の成立は名政治家である直義の手腕に大きな部分を負っている。禅宗を篤く敬って庇護し、 臨済宗高僧の夢窓疎石(夢窓国師)との対話は『夢中問答集』として出版された。また後醍醐帝鎮魂のため、尊氏・夢窓・光厳と共に天龍寺を創建した。兄に次ぐ優れた武家歌人でもあり、『風雅和歌集』以下の勅撰和歌集に26首が入集した。
降伏した後醍醐から光明に三種の神器が引き渡され、武家政権(室町幕府)が開始するにあたり、その基本方針を示す建武式目が制定されたが、その内容は直義の意思を反映したものだと言われる。
1338年、尊氏が征夷大将軍に就くと、直義は左兵衛督に任ぜられ、「征夷将軍と武衛将軍、兄弟両将軍」と称せられた(「武衛将軍」は兵衛督の唐名)。副将軍とも言われる。
数々の武功を立てた土岐頼遠が光厳上皇に狼藉を働いて捕らえられた際、頼遠の軍才や数々の武功を惜しんで助命を嘆願する声が上がり続けても、朝廷の権威を重んじる直義は断固として耳を貸さずに頼遠を斬首した。光厳上皇の権威を軽視ないし否定することは、上皇から征夷大将軍を与えられた尊氏と、そして室町幕府の権威をも否定することになりかねず、情に流されない冷徹な判断によるものであった。もっとも一方では頼遠の武功に免じて、土岐家そのものは取り潰さず彼の甥に継がせて存続させているなど、現実的な折衝を試みている。
兄の足利尊氏には及ばないとはいえ、武家歌人としては兄に次ぐ和歌の力量を持っていた。特に、兄が隠居していた康永・貞和年間(1342年 - 1350年)のころは、直義が武家歌壇を統率する存在だった。『風雅和歌集』以下の勅撰和歌集に、26首が入集している。
和歌における直義の主要業績は、武家歌人として史上初めて政治を詠んだ歌が勅撰和歌集に収録されたことである。鎌倉時代までは武人の政治詠歌は勅撰集にとられない慣例だったが、光厳上皇親撰による『風雅和歌集』で慣例を破って直義の政治詠歌が入集した。この背景には、光厳上皇個人から直義への大きな信頼があったことや、北朝が幕府への依存を強めていく当時の政治状況があったことなどがあると指摘されている。
宗教政策においては、禅宗を手厚く庇護した。政治上は禅僧の夢窓疎石との関わりが深く、天龍寺造営のために貿易船である天龍寺船を派遣した。また、夢窓との対話は『夢中問答集』として刊行されている。ただし、信仰的にも夢窓に深く崇敬した後醍醐天皇や兄の尊氏とは違い、直義個人としてはそこまで夢窓を高く評価していなかったようである。夢窓疎石に始まる夢窓派は旧仏教とも親和性の高い折衷主義的な禅風をとっていたが、直義は純粋禅である無学祖元に始まる仏光派に帰依しており、その点で不満を抱いていたという。
『太平記』の祖形となった史書の誤りを訂正させた話なども伝えられる。