二条師基
正平5年/観応元年(1350年)、北朝方(幕府)の内部抗争である観応の擾乱が勃発する。劣勢に陥った足利直義は南朝方の力を借りて挽回を図ろうと12月に南朝に降伏を申し入れる。この対応をめぐって重臣らで議論がなされた。洞院実世は偽りの投降と見抜き、降伏の受け入れに反対、むしろこの機会に直義を討伐して北朝方の戦力を削減させるべきと主張する。これに対し、師基と北畠親房は受け入れに賛成し、直義派との合同により南北朝間の形勢逆転を図ることを主張した。その結果、後村上天皇は直義の降伏を受け入れ、12月13日に勅免の宣旨を下した。この決定を受けて、南朝方諸将は足利直義軍に合流し、翌年(1351年)1月、足利尊氏・高師直軍と交戦してこれを撃ち破るも、直義は京を制圧するや直ちに南朝から離反する。尊氏と直義は和睦をするが、両者間の火種は燻り続け、尊氏方・直義方・南朝の三つ巴状態に戻った。
次に南朝に降伏を申し入れてきたのは足利尊氏であった。南朝側首脳陣は、直義の裏切りを教訓にして今回は慎重にならざるを得なかった。しかし、一時的な偽降を逆手にとって、尊氏が直義を討伐するため京を離れている間に、京都を奪還し北朝を吸収し解消してしまう計画を立てたうえで、10月24日付で尊氏に対し勅免および直義追討の綸旨を下した。尊氏が京を発った後、北朝の崇光天皇を廃位し、関白二条良基の職務を停止し、南北両朝から一定の信頼を受けていた洞院公賢を左大臣に任じ京における公事を委ねた。
官位と位階の履歴は以下の通り。年齢は数え年、月日は旧暦。