ウィリアム・ローブ・ジュニア
1904年の3月から4月にかけて、ルーズベルトが、当時「柔術」として知られていた柔道を山下義韶から学ぶべく、ホワイトハウスで練習をした際、大統領の相手役を務めたのは、ローブと、当時大統領と親しかった大日本帝国海軍の駐在武官竹下勇であった。
ルーズベルトはローブについて、「これまでのどの大統領も持ったことがない最高の秘書」と評していた。さらに、自伝の中で、ニューヨーク合衆国税関における砂糖トラストの不正への追及を最初に手掛けたのはローブであったと述べた。
ローブは、1908年共和党全国大会でウィリアム・タフトが大統領候補に指名された背後でも色々と働いていた。1908年1月、ローブはルーズベルトに、後継者となるべき共和党の大統領候補者たちに抜きん出たものがおらず、議会の共和党の指導者たちはルーズベルトが3期目の出馬を狙っているのではないかと疑っていることを告げた。ローブは大統領に、再選は求めないとしていた声明の信頼を回復するためには、誰か後任の候補者を推すべきだと促した。ローブはルーズベルトに、誰を候補として推しても、ルーズベルトが支持すれば選挙に勝てる、と説いた。これに対してルーズベルトは、自分はエリフ・ルートが良いと思うと答え、すぐさまローブをルートに会いに行かせ、その旨を伝えさせた。しかし、当時国務長官だったルートは、この指名に驚き、自分では当選できまいと判断してこの申し出を断った。ローブは、その日のうちに大統領のところへ戻って、この会見について報告した。ルーズベルトは、ルートの意向を受け入れ、次に考えられるのはウィリアム・ハワード・タフトだとローブに述べ、タフトなら政府の舵取りの経験があるとも語った。