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2008年にザッポスは、当初目標より2年前倒しで売上10億ドルを達成。フォーチュン誌が「働きがいのある企業100」ランキングにも選出された。
2009年にザッポスはアマゾンとの買収話を検討開始した。ザッポスの取締役会内部では、5名中2名(シェイとリン)はザッポス企業文化の独立性確保を懸念していたが、他の3名は金融危機かの環境を考慮、利益を重視して推進を主張した。当初はシェイとリンは取締役会の多数を確保する検討したが、2億ドルが必要だった。その頃、アマゾン・ドット・コム幹部が買収提案を持ち込んだ。アマゾンのジェフ・ベゾスとの長時間の討議の結果、アマゾンがザッポスを独立経営のまま運営させる可能性があるとして、交渉を継続。2009年7月、アマゾンがザッポスを株式交換の形で9億4000万ドルで買収すると発表。
2012年にザッポスは、ケンタッキー州の自社倉庫を閉鎖すると発表した。ケンタッキー州倉庫の社員はアマゾン管理下に入る。