デレ・アリ
開幕戦となったニューカッスル・ユナイテッド戦で、61分にクリスティアン・エリクセンのクロスから、シーズン初ゴールを決め、チームも2-0で勝利した。10月22日のリヴァプールFC戦では前半終了間際に強烈なボレーシュートを決め勝利に貢献した。11月1日、UEFAチャンピオンズリーググループH、ウェンブリー・スタジアムでのレアル・マドリード戦では、前半にキーラン・トリッピアーのクロスに合せて先制点を決めると、後半にも得点を決めて勝利に貢献、スパーズのCLグループステージ突破に貢献した。12月26日のサウサンプトン戦では、ハリー・ケインの2ゴールをアシストし、ケインのプレミアリーグ年間最多ゴール数更新を助けた、またアリ自身もゴールを決め、この日1ゴール2アシストの活躍でチームの勝利に貢献した。4月1日、チェルシー戦では後半2ゴールを決め、28年ぶりとなる敵地スタンフォード・ブリッジでの勝利に貢献した。
シーズン開幕戦のエヴァートンFC戦で前半終了後にベンチに下げられ、チームも0-1で敗戦した。これを機にモウリーニョとの不仲説が一気に浮上し、パリ・サンジェルマンFCやインテルナツィオナーレ・ミラノへの移籍の可能性が報じられた。結局残留したもののモウリーニョに冷遇されリーグ戦15試合の出場に留まりUEFA EURO 2020のメンバーからも落選した。