カンニング竹山
部屋には借金取りが押し寄せ、ネタ作りもままならない状態で舞台に臨んで苦し紛れに生まれたのが「キレ芸」だった。キレ芸は「お笑いの形ばかり気にしていたことから、かっこつけるのを辞めて、自分たちが本当に面白いと思っていることを、テレビに全く映らなくてもいいから開き直って、思いっきりやってみよう」という思いから誕生した。「電車の中や居酒屋で怒ったり説教したりするおじさんとか面白そう」という話になり、漫才の中に取り入れたら面白いんじゃないかということになったという。実際に本人が語ったところによると、ライブがあるのに借金取りが家の前にいたため窓から屋根伝いに逃げるようにライブ会場に到着し、「何で俺がこんな目に遭わんといかんのじゃー!!」とキレたのが始まりだった。その芸は客ウケこそ悪かったが芸人仲間からは評価が高かったため、本格的にお笑いへ臨むことを決意。450万円の借金は、特定調停を申し入れて債務整理をした。
2013年、当時予定していた主演ドラマが急遽中止となりスケジュールが空いたため教習所へ通い、42歳で普通自動車運転免許を取得した。
2015年1月、フジテレビ『とんねるずのみなさんのおかげでした』の企画内でハワイのマツモトシェイブアイスの経営権を購入。「竹山かき氷本舗(タケヤマシェイブアイス)」の店名で、4月14日から5月13日まで期間限定でかき氷やTシャツ等を販売した。1000万円の大台を超える売り上げだったものの、利益はほとんど残らなかったという。
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