ケトンの不斉還元
遷移金属触媒反応は還元剤や金属によって反応機構が変わるため、様々な反応機構で進む可能性がある。しかし詳細な反応機構にかかわらず、立体選択性を決めるのは金属中心に結合するキラルな配位子の空間的性質である。信頼できる立体化学モデルとして、BINAPを用いた還元のモデルが開発されている。BINAPがルテニウムのような遷移金属にキレート配位すると、リン原子の擬アキシアル位もしくは擬エカトリアル位にフェニル基が結合する。擬エカトリアル位に結合したフェニル基は、BINAPの配位子と反対側の空間を占めようとし、その結果キレート配位することができるケトンが優先して生成する(α-アミノケトンやβ-ケトエステルなど)。ここで生成するケトンは多くの場合より開けた空間を占有するので、面を1つしか持たないケトンへの水素伝達が容易になる。錯体は空間的にC2対称であるため、面を1つしか持たないケトンが開放空間で触媒と反応できるようになる。
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