結城晴綱
しかし一方で、稙宗とも友好関係を結んでいたようである。
天文20年(1551年)には二本松義国と共同して、対立していた蘆名氏と田村氏を仲介し講和を成立させた。
内訌を克服し領内に侵攻してきた佐竹氏に対抗すべく、天文24年/弘治元年(1555年)に一門の筆頭であった小峰義親の室に蘆名盛氏の娘を迎え蘆名氏と同盟し、また小田原の北条氏とも書状を通じて友好を深め佐竹氏と争うが、永禄3年(1560年)に那須氏との争いも勃発するなどして(小田倉の戦い)、次第に勢力を失っていった。
晴綱の治世下においても佐竹氏の北進を止めることはできず、永禄3年(1560年)に寺山城を、永禄7年(1564年)には羽黒山城を佐竹義昭によって制圧されている。天正2年(1574年)には、義昭の跡を継いだ佐竹義重によって赤館城を攻め落とされて、南郷一帯はことごとく佐竹氏の支配下に落ちたという。
晩年は失明し、重病の床に伏した。嫡男・義顕は幼少だったため、白河結城氏は小峰義親が家政を執り行うこととなった。