片桐且元
秀頼は家康・秀忠・京都所司代板倉勝重宛に且元が自分の屋敷に軍勢を集め「不届」であったと伝える使者を送っているが、これを聞いた家康は激怒した。板倉勝重は28日の本多忠政宛書状で、必ず戦争になるから準備しておいたほうがいいという趣旨を伝えている。『義演准后日記』では「大坂が家康に敵対の態度をとった」と解釈している。
10月1日の明け方ごろ、一族・家臣を率き連れ、弟の貞隆らとともに大坂より退去した。且元は平服であったが、貞隆以下家臣たちは皆武装をしていた。人数は四千人ほどであったという。河内国荒川で治長・有楽からの人質を返し、貞隆の茨木城へ入った。同時期には秀頼や有楽から幕府側に、家康への敵対は考えていないという書状が送られているが、相手にされなかった。また同日、家康は大坂城攻めの出陣を決定している。10月5日、本多正純から大坂への出兵と、且元が無事に茨木城に退去したことを聞いた家康が喜んだという書状が送られている。
慶長4年(1599年)1月10日、豊臣秀頼が五大老・五奉行に伴われて伏見城から大坂城に遷った際、自邸のない徳川家康は伏見城に戻るまで、且元の屋敷に2泊している。以後2人は連絡を取り続けていくことになる。さらに大坂城の勤番体制が見直され、前田利長・徳川秀忠・石川光吉・石田正澄・石川一宗らとともに秀頼に直接言上できる立場を与えられている。慶長5年(1600年)、長束正家ら奉行衆より、小出秀政と且元は大坂城の所務の監督的な立場に、家康ら大老衆からは石田正澄、石川貞清・頼明兄弟とともに御奥の警護役に任じられている。
9月の関ヶ原の戦いでは文治派奉行衆を中心とした石田三成方(西軍)に付き、秀政、頼明、弟の貞隆などの旗本も加わる大津城の戦いに、増田長盛と同じく家臣を派遣したが、武断派武将らを中心に支持を得た家康方・東軍勝利の後は、長女を家康への人質に差し出し、豊臣と徳川両家の調整に奔走した。慶長6年正月に1万8千石の加増を受け、2万8千石を領する「小名」となり、大和竜田城を居城としている。閏3月には小出秀政とともに豊臣宗家の家老に取り立てられた。また同じころ、弟貞隆が1万5千石と茨木城を与えられている。
以降、家康の政治を幼い秀頼の代行として承認し、協力する立場となり、大坂総奉行と呼ばれる。当初は全国の蔵入地を総監する立場から、徳川氏の所務方の大久保長安の検地などに協力。また寺社奉行として、当初は豊臣公儀の政策だった畿内を中心とした多数の寺院復興事業に取り組む。慶長9年(1604年)に小出秀政が没して以降は唯一の家老となり、豊臣宗家の外交・財政を一手に取り仕切った。現在発見されている秀頼の発給文書131通のうち、且元が取次者となっているものは100通と大半を締めている。