デンマークのクリスティーナ、ミラノ公妃
1537年のイギリス女王ジェーン・シーモアの死後、ホルバインはヘンリー8世と結婚するのにふさわしい王家の女性たちの肖像を描くよう依頼された。クリスティーナはミラノ公妃で、1535年にミラノ公フランチェスコ2世・スフォルツァが亡くなった時、わずか13歳であった。
クリスティーナは、初期のマルティン・ルター支持者で1523年に王位を追われたデンマーク王クリスティアン2世の娘で、ネーデルラントの大叔母や叔母の宮廷で育てられた。大叔母とはマルグリット・ドートリッシュで、スペイン領であったネーデルラントの執政であった。また、叔母は神聖ローマ皇帝カール5世の妹にあたるマリア・フォン・エスターライヒである。
クリスティーナはヘンリー8世との婚約に反対であった。まだ16才であり、ヘンリー8世への嫌悪感を隠しもしなかった。この時期までに、彼は妻の虐待でヨーロッパ中に悪評が広まっていたからである。彼女は、「もし私に2つの頭があったら、喜んで1つをイングランド王に差し出しましょう」といったと伝えられている。彼女がルター派教会と結びついていたことによる様々な政治的、実際的障壁もまた婚姻を阻害した。