ファビオ・カペッロ
引退後はイタリアのテレビ局でサッカー解説者を務めていた。1986-1987シーズンにはACミランのユースを指導していたが、終盤にシーズン終了までの5試合で臨時監督を務め、UEFAカップ出場権をかけたプレーオフでUCサンプドリアを破って、出場権獲得に成功した。翌シーズンからアリゴ・サッキにバトンをつないだ。それから4年後の1991年、サッキの後任として再びACミランの監督に就任する。
数多くのスーパースターを抱え「グランデ・ミラン」(偉大なミラン)や「リ・インヴィンチービリ」(無敵)と呼ばれた当時のミランをまとめ上げ、セリエA では1991-92シーズンの無敗優勝、1992-93、1993-94とリーグ3連覇を果たし、1995-96年度にも優勝、5年間で4度のスクデットを獲得した、またUEFAチャンピオンズリーグでは1992-93シーズンから1994-95シーズンまで3季連続で決勝に進出させ、特に1993-94シーズンにはヨハン・クライフ率いるバルセロナを決勝で4-0という大差で下し優勝するなど、監督としての地位と評価を確立した。1995-96シーズンにリーグ優勝を最後に勇退した。
1996-97シーズンからパルマの監督に就任することで合意していたが、翻意してレアル・マドリードの監督に就任。就任初年度でチームにリーグ優勝をもたらすも、わずか1年で解任された。成績不振に喘いでいたACミランの監督に再度就任するもチームの立て直すことが出来ず、1シーズンで退任した。