逃げ上手の若君
声 - 戸谷菊之介
長髪で片目を隠した青年。武芸に秀でた二刀使いであると同時に優秀な軍略家であり、人の才能を見抜き教えることに長ける。冷静な策士だが、情に厚く幼子の頼みは断れない。また非常に健啖家で、空腹になると力が抜けて戦場でも戦えなくなる。
かねてより自身の才能を活かすことのできる主君を探して各地を放浪しており、瘴奸一派に襲撃された諏訪領北国境の集落で孤児達を指揮して村を守っていたところ、偵察に来た逃若党と出会う。共闘の後に長寿丸の正体を打ち明けられ、時行に夢見て逃若党に加入する。
その素性は高一族の庶流にあたる彦部氏の子。足利学校で文武を身につけ、遠目に見た程度だが尊氏の顔も知っている。当時は出世に執着する父親から虐待に近い鍛錬を強いられていたが、過酷な生活に耐えられず父を殺して家を出た過去を持つ。
京で時行に尊氏暗殺を献策し、決行するも失敗に終わる。この際に尊氏の神力を浴び動揺を見せた。中先代の乱・相模川の戦いで尊氏に敗北するとそのまま投降、師直の猶子となって高師冬と名を改める。
その後の活躍は#尊氏郎党の高師冬の項を参照。
武士や貴族をすべて味方につけ、盤石の体制を築き上げている。
頼重・護良親王の両巨頭を以てしても尊氏の暗殺は不可能である。京では時行たちに暗殺されかけるも躱し、楠木正成の介入によりうやむやとなる。尊氏は時行の顔すら覚えておらず、無自覚に時行の尊厳を踏みにじり、さらに鎌倉幕府を滅ぼした理由を問い詰められると笑顔で自分でもわからないと回答した。信濃の乱の首謀者「北条時行」の人相書きを見てようやく例の子供を敵と認識するに至り、弟からの援軍要請に応じて鎌倉に向かい、弟には護良親王の弑逆を命じる。
「現在の研究においても足利尊氏という男は史上最も『わけのわからない』天下人という評価をされている」と作中で紹介され、松井も2023年19号の巻末コメントで「最も格好良く最も気持ち悪く最も実像に近い足利尊氏像を目指している」と語っている。
担当声優は特記がない限りテレビアニメ版での配役。
信濃守護補佐役。北信濃に領地を持つ。耳が大きく、それに比例するように常人離れした聴覚を持つ、南北朝鬼ごっこ「順風耳鬼」。貞宗が冷静さを失うとタメ口で抑え役に回る。
直属の部下として、「五郎」、「彦八郎」、「瀬太郎」が存在する。
信濃最北部の北条庄を治める代官。中先代の乱では犬甘知光とともに北条泰家と行動する。
「徒然草」の作者としても知られる文筆家。北条氏を始めとした時の権力者と繋がりを持ち、時行とも顔見知りの仲。
二番組副頭。黒目と長い耳が特徴の異質な顔立ちをした男。祖父の代まで公家であった自身を「軟弱者」と謙遜し、常に数人の手勢を用意している慎重な性格。学問を生業とする家柄であったため庇番随一の学術知識を持ち、秘密裏に作られた実験施設で最強の武士を「造る」ことを命題としている。足利学校の管理者。
中先代の乱では第二陣大将として、小手指ヶ原に布陣する。