ロジャー・クレメンス
1986年のア・リーグ優勝決定シリーズでは、第1戦に打ち込まれ、第4戦では自身が守り抜いた3-0のリードを救援陣が打ち込まれ、そして第7戦では好投してレッドソックスをワールドシリーズに導いた。この第7戦での勝利はクレメンスにとって人生初のポストシーズン勝利であり、2個目を挙げたのはその13年後であった。
1986年ワールドシリーズ第2戦では打ち込まれたものの、第6戦では再びマウンドに登り、その試合で本来ならばレッドソックスが勝つはずであった。7回を投げ3-2で勝っている所で降板したものの、延長10回で結局負けてしまい、ワールドシリーズ自体も敗退。この際のクレメンス降板が、結果的に後続が打たれたことから批判を浴びる対象となった。当時のレッドソックス監督ジョン・マクナマラ(英語版)はクレメンスのマメが潰れたため降板させたと述べているが、後年本人はそれを否定している。
クレメンスのポストシーズンにおける最も大きな敗北は1990年ア・リーグ優勝決定シリーズ第4戦対オークランド・アスレチックスであり、その試合でクレメンスは審判と抗議した末退場処分をくらい、レッドソックスもその試合に負け4連敗で敗退してしまった。1991年シーズンの最初の5試合に出場停止処分を受け、また罰金1万ドルも課せられた。
クレメンスはマクナミーに対して薬物使用をやめた理由は全く述べておらず、マクナミーも2001年から後はクレメンスが薬物を使用したかどうかは関知していないと述べている。このマクナミーの告発について情報を提供するためにミッチェルが面会を要求したが、クレメンスはこの要求を拒否した。
クレメンスは「潔白を証明したい」と自ら下院公聴会の開催を要求した。2008年2月13日に開催された公聴会で、クレメンスは「注射されたのはビタミン剤であり、ステロイドやHGHは一度も使用していない」と完全否定したが、マクナミーは投与した事を明言し、両者の証言が対立したままで終わった。なお、マクナミーがミッチェル報告書作成時に他に注射したと証言したペティットとチャック・ノブロックは共に下院の調査に対して薬物使用を告白し、証言が真実である事を認めている。ペティットはクレメンス本人からHGHを使用していると明かされた事も話した。
2010年8月19日に偽証に問われて起訴された。しかし偽証を立証出来る決定的な証拠が無かったために2012年6月18日に偽証罪や虚偽の陳述及び公聴会の妨害等、6つの罪状全てで無罪となった。
投手として歴代有数の実績を持ちながら現役時代の薬物疑惑が悪印象となり、アメリカ野球殿堂からは表彰されていない。得票率では2013年の37.6%から徐々に上がり、2020年時点で在60%程度となっているが、バリー・ボンズとは毎年例外なく2%以内の差で推移している。資格最終年の2022年に殿堂入りを逃し、殿堂入り資格を失う。本人はこれを受けてTwitter上で「私も家族も、野球殿堂は10年前に過ぎたものと考えることにしました」とコメントした。
そしたら頭にボールをぶつけてぱっくり割ってどれだけ俺に価値があるか見せてやるのに」と発言。また初のサイ・ヤング賞を満票で受賞した。
4月29日にフェンウェイ・パークで行われたシアトル・マリナーズ戦で、クレメンスは史上初の9回20奪三振を記録。この記録はケリー・ウッドとランディ・ジョンソンに並ばれてはいるものの、破られてはいない(延長戦を含めるとトム・チェイニー(英語版)が16回21奪三振を記録している)。クレメンスは20奪三振試合を2度達成しており、これは史上唯一の記録である。2回目は1996年9月18日にタイガー・スタジアムのデトロイト・タイガース戦であり、これは彼の最後から2回目のレッドソックスでの試合であった。最初の20奪三振試合の時と同様、四球は出さなかった。
1987年は20勝9敗、256奪三振、防御率2.97などを記録し、ジミー・キーらを抑えて2度目のサイ・ヤング賞を受賞。
1988年には球団新記録となるシーズン291奪三振を記録。
1990年には防御率1.93、21勝6敗、209奪三振を記録し、奪三振の通算記録でサイ・ヤングの1341を上回り球団記録となった。