青島幸男
2001年、第二院クラブ代表に復帰。第19回参議院議員通常選挙に比例区から出馬するも落選。同年12月には、M-1グランプリで審査員を務めた。
2004年の第20回参議院議員通常選挙に東京都選挙区(定数4)から無所属で出馬する。ポスターには「選挙にも行かないでがたがた抜かすんじゃねぇこの野郎!!青島だぁ文句あるか!?」の極めて挑発的なフレーズを掲げ、自らがかつて作詞した「どんと節」の選挙版替え歌(セルフパロディ)を陽気に3回も熱唱し、歌の合間に政見を少し話すという極めて異色な政見放送を行う。596,272票を獲得したが、次点で落選した。青島はこの年の参議院選挙での落選を最後に、事実上政界を引退することとなった。
2006年12月20日午前9時31分、骨髄異形成症候群のため順天堂大学医学部附属順天堂東京江東高齢者医療センターで死去、74歳だった。自宅で転倒して入院、退院はすぐだと思っていたが病院から勧められた輸血を断り、入院から1か月後の死だった。叙正四位、旭日重光章受章。戒名は廉正院端風聚幸大居士。天皇(当時)から、一般の香典にあたる祭祀料を下賜される。都の職員100人以上がボランティアとして通夜・葬儀を手伝った。葬儀には盟友である植木等も参列したが、植木もこの時すでに肺気腫によって体調を崩しており、酸素ボンベを付けなければならない状態だった。植木にとっても、これが公の場で見せた最後の姿となる。なお、植木は青島の後を追うように、青島の告別式からちょうど3カ月後の2007年3月27日に死去している。
できもしないことを、やるのだやるのだとお約束になるから、ますます国民の不信を買うばかりであると私は信じます。(中略)資本主義国家なんですから、企業からお金を集めてそれを政治資金にするというのは、私は明らかにすればそれでいいと思うのです。できないならできないと明確におっしゃったほうが、一そうはっきりするのです。その代わり、政府はスポンサード・ガバメントであり、総理は財界のちょうちん持ちで男メカケである」と一刀両断し、大いに物議を醸した(永六輔は、後年にこの発言を「あれは一種の媚び。ああいう媚び方というのがある。芸者がお座敷で権力者の禿頭を叩くのと同じで、あんなこと言われても総理は痛くも痒くもない。かえって喜んでる」と批判した)。
自民党は懲罰動議を出し、また同党の要求で、太字の箇所は国会会議録より削除されたが、青島の懲罰委員会決議は見送られた。青島によると、懲罰を決議するためには本会議で弁明の機会を与える必要があり、この弁明は時間無制限であったためではないかとしている。
1974年の第10回参議院議員通常選挙以降、候補者の青島自らが街頭演説などの選挙運動を一切しないという独自の選挙活動を行う。これは青島が超有名人気タレントであるからこそ可能な戦法であった。
1981年、小説『人間万事塞翁が丙午』で同年上半期の直木賞を受賞。
俳優としても、自身の当たり役となったテレビドラマ『意地悪ばあさん』(原作:長谷川町子、レギュラー放映:読売テレビ/1967年 - 1969年、フジテレビ/1981年 - 1982年)に主人公・意地悪ばあさん(波多野たつ)役で主演し、読売テレビ版の主題歌「意地悪ばあさんのうた」も歌った。
あまり知られていない仕事として、ドラマのストーリーテラー(いわゆる狂言回し)がある。1969年から1970年にかけて円谷プロダクションが製作した大人向けの特撮ドラマ『恐怖劇場アンバランス』では、ストーリーテラーとして全13回すべてに出演。同作品は、内容が陰惨なために製作後3年間お蔵入りした後、1973年にようやく放映されることになったもので、各話冒頭と終わりに挿入される青島の出演部分は、放映決定後に追加で撮影された。アメリカの怪奇ドラマ『ミステリー・ゾーン』に倣いストーリーテラーが案内してドラマが始まるという趣向を狙い、『ミステリー・ゾーン』のロッド・サーリングに相当する人物として青島が抜擢された。ただしコメントはプロデューサー熊谷健の執筆によるものである。
青島だァー / 女なんて
そろりと参ろう / 今度こそは大丈夫 ※「そろりと参ろう」はTBS系ドラマ『そろりと参ろう』主題歌。
信じておくれ / 鐘をあげる男たち ※「信じておくれ」は牧田羊子とのデュエット。「鐘をあげる男たち」は映画『鐘』主題歌。
しまった / 悪く思うなよ
意地悪ばあさんのうた / ウマイ話ってないもんだね ※「意地悪ばあさんのうた」は読売テレビ・日本テレビ系ドラマ『いじわるばあさん』主題歌。
ヤシの木陰のクリスマス(作詞・作曲:青島幸男、編曲:牧野信博、2000年11月29日発売)
明日があるさ - 作詞を手掛けた坂本九の同曲のセルフカバー(「明日があるさ〜青島幸男作品集〜」の赤盤に収録)。