楠山俊介
2016年(平成28年)6月、市役所移転問題について市民の信を問うとして2期目を目指すべく自民党の推薦を得て下田市長選挙に出馬したが、4年前の出馬に際して楠山を後継者として指名した前・市長の石井が前述の市役所移転問題についての混乱を受けて、新人の福井祐輔を対抗馬として擁立、石井も自ら福井の支援にまわるなど、楠山に反旗を翻した。これにより2000年(平成12年)を最後に3期連続で無投票当選が続いていた下田市長選は16年ぶりの選挙戦となり、開票の結果、福井8,327票に対し楠山は4,638票を獲得するにとどまり、落選した。
2023年(令和5年)3月末、楠山が翌4月に執行予定の下田市議会議員選挙に無所属で出馬する意向を表明したことが、同月31日付の伊豆新聞の記事で明らかになった。記事によると、これに先立って同月24日に開催された下田市議選立候補予定者説明会において、出席した立候補予定者陣営の数が定数と同じ13名であったことから、1971年(昭和46年)の市制施行以来では例のない下田市議選の無投票当選の公算が強まったことに危機感を抱き、「多様な意見をぶつけ合い、議会と行政を活性化させたい」と出馬を決意した、とのこと。なお、翌4月初旬にさらに新人1名が出馬を表明したため、下田市議選は定数13を15名で争う図式となった。2023年(令和5年)4月16日告示、同月23日投開票の結果、楠山は915票を集め15名中3位で初当選を果たした。