アルフレッド・ダグラス
1924年に自身の獄中生活を経た後、ダグラスのワイルドに対する感情は徐々に和らいだものとなっていった。彼はその著書『オスカー・ワイルド:その概略』の中で、「時に逸脱は犯罪となる(たとえば殺人や盗みだ)。しかし、私達の関係はホモセクシュアリティでも、ましてや姦通でもなかった。」と述べた。
1930年代からその死まで、ダグラスはバーナード・ショーやマリー・ストープスを始めとする多くの人々と文通を続けていた。現代アメリカの作家アンソニー・ウィンは、ショーとダグラスとの往復書簡を元に演劇『バーナードとボジー:最も不適切な友情(Bernard and Bosie: A Most Unlikely Friendship)』を執筆している。ダグラスにとって最後の晴れの舞台の一つとなったのは、1943年9月2日に王立文学協会で行った、好評を受けた「詩の諸原則(The Principles of Poetry)」と題する講演であり、後に本となって出版されている。彼はこの講演でT・S・エリオットの新しい詩を批判し、アーサー・キラークーチやオーガスタス・ジョンに称賛を受けた。
1891年、ダグラスは妻子ある高名な劇作家オスカー・ワイルドと出会い、すぐに恋に落ちた。ワイルドの死後、ダグラスは彼との間にはソドミー罪に当たる行為はしていないと主張したが、様々な証拠は関係があったことを示す。ダグラスはこの年上の男性の恋人になることに同意し、彼の若い青年たちへの性的関心を共有するようになった。2人の性的な好みは微妙にずれていた。ダグラスは十代半ばの幼い少年たちに惹かれたが、ワイルドは十代後半の少年や青年に興味を抱いていた。1894年に出版されたロバート・スミス・ヒチェンズの小説『緑のカーネーション』は、ダグラスとワイルドとの関係をモデルにした物語で、1895年のワイルドに対する裁判の時に参考文書の一つになった。
2人の恋愛関係は激しいもので、仲間内では「ボジー」と呼ばれていたダグラスは、我儘で無茶なことも平気、傲慢で浪費家という性格だったと言われる。ダグラスは少年たちとの逢瀬やギャンブルに金を使い、ワイルドにその付けを払わせていた。2人はしばしば口論し、喧嘩別れと仲直りを繰り返していた。ブライトンに滞在中、ダグラスがインフルエンザに罹患すると、ワイルドは彼が快癒するまで献身的に看病した。しかしワイルドが病気になった時は、ダグラスが彼を看病することは無かった。ダグラスは病気のワイルドをおいてグランド・ホテルに宿泊し、ワイルドの40歳の誕生日には彼のもとに請求書を支払ってくれるよう頼む手紙を送った。