小笠原長生
昭和5年(1930年)、自身の原作による東郷平八郎と日本海海戦を描いた日活25周年記念映画『撃滅』が製作される。同映画の監督は長男・小笠原明峰、また二男・小笠原章二郎が小笠原長生を演じた。
二・二六事件発生の朝、伏見宮博恭王、加藤寛治、真崎甚三郎は伏見宮邸で協議を行っている。長生も伏見宮邸に駆けつけており、後に反乱軍幇助の疑いで憲兵隊の尋問を受けている。
父親の勧めで少年期に週1度、根岸に住んでいた漢学者の中根淑のもとに通った。生徒を取らない中根が小笠原を引き受ける際に、毎土曜の夜、天気がどうあれ、乗り物に乗らず、自分の足で通う事を条件にしたため、雪の日に下駄の鼻緒が切れたときにも裸足で泣きながら通ったという。
明治23年(1890)年、海軍少尉として砲術練習艦「天城」に乗り組み、清水港外で訓練をしていた時期に、同じ部屋で起居したこともある広瀬武夫に「清水に行って次郎長に会わぬという間抜けがあるか」と勧められ、広瀬の紹介状持参で清水次郎長と懇談、その後も親しく交わり、翌年は「天城」に次郎長を招待した。
第35代横綱の双葉山定次が断髪式を行った時に鋏を入れたのは僅か10人ほどであったというが、そのうちの1人が小笠原であり、軍人で双葉山の髷に鋏を入れた唯一の人物である。