ロバート・レン
ロバート・レンは少年時代から様々なスポーツに優れ、ハーバード大学ではテニスの他にもフットボールや野球をプレーした。全米選手権には1892年に初出場したが、この時は準決勝でフレッド・ホビー(1868年 - 1945年)に敗れている。初期の全米選手権は、「チャレンジ・ラウンド」(挑戦者決定戦)から「オールカマーズ・ファイナル」(大会前年優勝者とチャレンジ・ラウンド勝者で優勝を争う)への流れで優勝者を決定した。1893年の男子シングルスは、前年度優勝者オリバー・キャンベルの引退により「オールカマーズ・ファイナル」がなくなり、チャレンジ・ラウンド決勝の結果が大会の優勝記録表に掲載されることになった。レンはチャレンジ・ラウンド決勝でホビーに 6-4, 3-6, 6-4, 6-4 で勝ち、大会初優勝を達成する。1894年のレンは、前年度優勝者として自動的にオールカマーズ・ファイナルに出場した。チャレンジ・ラウンドから勝ち上がった選手は、アイルランドのマンリフ・グッドボディ(Manliffe Goodbody)で、全米選手権の男子シングルスに初めて出場した外国人選手であった。レンはグッドボディの挑戦を 6-8, 6-1, 6-4, 6-4 で退け、大会2連覇を果たした。
1895年、レンは男子ダブルスでマルコム・チェイス(1875年 - 1955年)と組んで優勝する。男子シングルスでは、1895年・1896年の2年連続でレンとフレッド・ホビーが決勝対決をした。1897年のチャレンジ・ラウンドを勝ち上がった選手は、イギリスのウィルバーフォース・イーブズ(1867年 - 1920年)であった。