ハーバート・ケレハー
「社長がそこまでしなくてもいいのではないか」という声もあったが、ケレハーはこれに対して「それで社員がやる気をなくさずに済むならお安い御用だ」と語っている。
社員間でのパーティーに飛び入り参加することも多く、社員のパーティーに出ることを優先して出張をキャンセルしてしまうことさえあった。
記憶力が抜群に優れており、サウスウエスト航空の社員数が22000人程度だった頃に、そのうち17000人は顔と名前が一致していたという。話をしたことのある社員はすべて名前と顔を覚えている。社員の家族が半年前に病気になったことを覚えていて、当の社員が驚いたこともあったという。
このようなことから、社員からの信頼は厚く、社内では「ハーブの約束はどんな書類よりも信頼できる」とされており、ケレハーを賞賛する社員は少なくない。
突飛な扮装を好み、腕に飛行機の刺青(正確にはタトゥシール)をしてポーズをとった姿を、自社のことを記したビジネス書の表紙写真として使用したり、社内でイベントが行われる時には女装で登場したり、ハーレーダビッドソンに乗って登場したりすることもあった。また、社員募集の広告にエルビス・プレスリーの扮装をして登場し、「履歴書はエルビス宛で」と募集要項に書いたことがある。
Tony Jannus Award...1993年、航空会社経営における指導力に対して受賞。
Bower Award...2003年、企業経営のリーダーシップに対して受賞。
L.Welch Pogue Award...2005年、航空における功績に対して受賞。