トラカイ
1569年のルブリン合同によって、リトアニア大公国がポーランド王国と一体化した後、城は王家の財産のまま残った。しかし街の重要性は次第に衰えていった。ヴィリニュスが近いことと、連合の政治中心地クラクフがさらに重要となったためである。それでも、街には地方議会セイミク (Sejmik) が置かれていた。ポーランド語の文献によると、街の名前はトロキ (Troki) とされ始めた。1477年、トラカイ島城はカジミェシュ4世とヴェネツィア共和国の全権公使が面会する場所となった。後には、城は政治犯を収容する豪華な監獄となったこともある。ジグムント1世は、陰謀を企んだとしてリトアニア貴族ゴスタウタイ家 (Goštautai) の一員をトラカイ島城に閉じこめた。ポーランド王アレクサンデルの未亡人ヘレナは、モスクワ大公国軍から逃げられないようにトラカイにとどめ置かれた。ジグムント1世によって城は外観を一新し、彼はここを夏の離宮とした。しかし、1548年に彼が死ぬと、城は次第に荒れるがままにされた。
ロシア・ポーランド戦争の間、1654年から1667年にかけ街は略奪され火を放たれた。1655年には、モスクワ大公国との戦争の影響で、どちらの城も荒れ果て、街の繁栄はついに終焉を迎えた。城の廃墟は、歴史的なランドマークのままだった。
1383年、ケーストゥティスの子ヴィータウタスとドイツ騎士団の連合軍が押し寄せ、街を落としたのである。1392年、ヴィタウタスとヨガイラはこの対立を終わらせるため、オストロフの和平 (Astrava Treaty) を結んだ。ヨガイラが形式的に上位であったものの、ヴィータウタスはリトアニア大公になった。ヴィタウタスはトラカイを含む父親の所領を取り戻した。彼は公式の首都をヴィリニュスにおいていたが、トラカイで多くの時を過ごした。15世紀初頭、古い木造の要塞に替わって石造りの城に建てられた。一部の設計要素は、ヨガイラに対抗してドイツ騎士団と同盟を結んでいた時期のあるヴィタウタスが、ドイツ騎士団から借用したものである。
トラカイは公国の政治・行政上の中心地となり、事実上の首都と呼ばれていた 。煉瓦造りの城の建設が終わり、カトリック教会が建てられた。1409年、街はマクデブルク法で特権を授けられた。市特権を得たリトアニア最初の街となった。村はたちまち街に発展した。1413年、トラカイ県 (Trakai Voivodeship) が置かれ、行政と商業の中心地として知られた。