ジェームズ・ロバート・キーン
キーンは1838年にイングランドの首都ロンドンで生を受け、14歳のときにアメリカ合衆国に移住した。
青年時代、キーンはカリフォルニア州やネバダ州の鉱山採掘業者に的確な投資を行い、これによって巨額の財産を築きあげた。後にサンフランシスコ証券取引所の所長として指名を受けて、就任している。
1876年、より大きなビジネスチャンスを得るために、キーンはアメリカ経済界の中心地であるニューヨークへと転居した。ここでキーンは競馬に興味を持ち始め、以後厩舎などに多額の投資を行うようになった。1879年には所有馬の一頭スペンドスリフトがベルモントステークスで優勝、以後もアメリカ競馬史上に残る競走馬を多数所有した。さらにアメリカ国外にも競走馬を持ち、1881年には息子の名前にちなんで名付けられたフォックスホールという競走馬がフランスのパリ大賞に優勝、さらにイギリスのアスコットゴールドカップも制覇している。
1884年、キーンは穀物の先物取引市場でそれまでにない膨大な損失を作ってしまい、巨額の負債を除く全てを失う羽目に陥った。しかし、同じくウォール街で投資活動を行っていたウィリアム・ハブメイヤーのもとに雇われて復帰を始め、その卓越した市場操作能力を生かしてジョン・モルガンやウィリアム・ロックフェラーらの投資家の協力を漕ぎつけ、数年後には証券界に鮮やかな復帰を成し遂げた。
1891年には再び競馬への投資を再開している。1890年代の初頭にケンタッキー州レキシントンのキャッスルトンファームという牧場を購入し、1000エーカー(約4平方キロメートル)ほど規模を拡張させて「キャッスルトンスタッド」に改名、自身の競走馬の生産拠点とした。