タレス
そばにいた女性(若い女性とも老婆とも言われる)に、「学者というものは遠い星のことはわかっても自分の足元のことはわからないのか」と笑われたと言う。
ある日、彼がロバの背に塩を積んで市場に売りに行く途中、川を渡る時にロバがつまずいて転び、塩は川に溶けて流れてしまった。翌日も同様に塩を積んで市場へ向かったが、川を渡る時にロバはまたつまずいた。ロバは川でつまずくと荷が軽くなることを覚え、わざとつまずいたのだった。一計を案じたタレスはその翌日、ロバの背に海綿を積んで市場へ向かった。今度もロバはつまずいたが、海綿は水を吸って重くなった。それ以後、ロバがつまずくことはなくなったという(塩を運ぶろば参照)。
真実と嘘はどれほど隔たっているのかと尋ねられた時、「目と耳の間ほど」と答えた。
姦通を犯した男が、自分は姦通していないと誓うべきかどうかと訊ねたのに対して、「偽誓は姦通よりは悪くない」と答えた。
何が困難な事かと訊かれ、「自分自身を知る事だ」と答え、何が容易なことかという問いには「他人に忠告する事だ」と答えた。
貧乏のゆえに哲学は何の役にも立たぬものであると非難されたタレスは、次のオリーブの収穫が豊作であろうことを天文学から予期し、まだ冬の間にミレトス(小アジアの西)、キオス(ミレトス沖の島)の全てのオリーブの圧搾機械を借り占めておいた。すると、収穫の時期が来たときに多くの人が彼に機械を貸し出す事を要求したので、莫大な利益を得る事になった。こうしてタレスは、彼が欲するなら金持ちになる事は可能であるが、そのような事は関心にない事を示したという。なお、この逸話はデリバティブ(の一種であるオプション取引)の嚆矢とされる。
母親が彼にむりやり妻を娶らせようとしたとき、「まだその時ではない」と彼は答えた。その後、盛りを過ぎてから迫ると「もうその時ではない」と答えた。
プラトンが伝える有名な逸話に、夜空を見上げ天文の観察に夢中になるあまり、溝(あるいは穴)に落ちてしまった、というものがある。