アナ・ウィンター
私生活では、1984年、13歳年上の精神科医デビッド・シャファーと結婚、1999年に離婚。デビッドとの間にチャールズ、キャサリンの2子がいる。キャサリンはビー・シャファーという名前で知られ、ファッションショーに同席することも多い。 毎朝6:00前に起床、テニスをした後、メイクとヘアセットをし、8:00に出社するのが日課である。また、パーティにおいても長時間滞在することはほとんどなく、毎夜22:00過ぎには就寝する。
2006年公開の映画『プラダを着た悪魔』でメリル・ストリープが演じたミランダ・プリーストリー「ランウェイ」編集長のモデルとも言われる。原作者であるローレン・ワイズバーガーは、原作同様、1年間(1999年 - 2000年)彼女のアシスタントを務めており、この実体験をもとに作品を執筆したとされる(但しワイズバーガーは否定)。 2009年、ドキュメンタリー映画『ファッションが教えてくれること』が公開。