極性変換
極性変換は逆合成を行う際に重要な概念となる。例えば1,4-ジケトン (R−CO−CH2−CH2−CO−R') を逆合成すると、3-カルボニルカルボカチオン (R−CO−CH2−CH2) とアシルアニオン (CO−R') に切断できる。ここで3-カルボニルカルボカチオンのシントンとしてはα,β-不飽和カルボニル化合物がすぐにあげられる。しかしアシルアニオンについては、カルボニル基が求電子性を持つ官能基であるという性質と矛盾している。そのため一旦カルボニル基を保護し、さらにその保護基により極性変換を行う工夫が必要となる。そこでカルボニル基にシアノ基を付加させシアノヒドリンエーテルに変換したり、1,3-プロパンジチオールを付加させてジチアンへと変換する。ジチアンによる極性変換はイライアス・コーリー、ディーター・ゼーバッハらによって精力的に研究が進められた。
これらの保護基は塩基で処理することによりカルボアニオンを発生するので求核性を持ち、また元のカルボニル基に比較的容易に戻すことができるのでアシルアニオンのシントンと考えることができる。