小田城
室町幕府の勢力が弱まり、古河公方は小田原の後北条氏の傀儡になり、上杉氏は関東管領職を長尾景虎(上杉謙信)に譲り渡すことになった。上杉謙信が小田原攻撃を行って、帰路に鎌倉で関東管領職の就任式を行った時、小田氏は上杉勢に加わっていた。
やがて、後北条氏が勢力を拡大して下総国を統合し、常陸国へ進出した頃、小田氏は後北条氏と同盟した。これに怒った上杉謙信は、小田城攻撃を行い、小田氏は敗走することになった。上杉謙信が帰った後、小田氏は小田城を奪還したが、上杉勢の佐竹氏や多賀谷氏に攻められ、手這坂の戦を最後に小田氏は小田城を失うことになった。