永正の錯乱
永正7年(1510年)、高国らは近江に再度侵攻したが、澄元方を支持する国人の反抗もあって大敗した。翌年、澄元方は二手に分かれて阿波から本州に上陸した。堺から上陸した細川政賢・元常の軍は高国方の摂津国人衆に勝利(深井の合戦)、兵庫から上陸した細川尚春の軍も播磨・備前守護赤松義村と連携して高国家臣・瓦林正頼を破り(芦屋河原の合戦)、合流して京に侵攻した。高国・義興は劣勢に追い込まれ、将軍足利義稙(義尹から改名)を擁して丹波に一旦撤退することを余儀なくされた。京都を奪回した澄元方であったが、高国方は次第に勢力を盛り返し、京に迫りつつあった。そのような状況下で、澄元方の擁する前将軍義澄が病死する。さらに、義澄の庇護者だった六角高頼が高国方に寝返った為、勢いに乗った高国・義興軍は船岡山合戦に勝利した。細川政賢は自害し、澄元は阿波に撤退する。
永正14年(1517年)、澄元方の三好之長は淡路水軍を掌握するため淡路に侵攻し、高国方に寝返っていた淡路守護細川尚春は和泉の堺に逃亡した。翌年、出雲の尼子氏や安芸の武田氏などが不穏な動きを見せ、麾下の国人の離反も相次いだため、約10年在京し、高国政権を支えていた大内義興が周防に帰国し、高国は最大の軍事力を失った。永正16年(1519年)5月、細川尚春は澄元に降るが、之長に殺害される。同年11月、澄元・之長らが摂津国兵庫に上陸、瓦林正頼(別名:河原林政頼)の越水城を落とす(越水城の合戦)。永正17年(1520年)2月、高国が摂津で澄元・之長に敗れ、将軍義稙は高国を見限り、澄元側に通じる。