グリンドゥールの反乱
1400年9月16日、オワインは行動を開始し、彼の支持者のグループはオワインのプリンス・オブ・ウェールズ (ウェールズの君主) への即位を宣言した。グループにはオワインの長男や義兄弟達、そしてディーン・オブ・セント・アサフ (Dean of St Asaph (英語版) 、聖職者の役職) が含まれていた。これはそれ自体革命的な声明であった。オワインの支持者達は北東ウェールズで急速に増えていった。9月18日、ドゥ・グレイの本拠地、リシン城は攻撃を受けほとんど破壊された。その後すぐに、デンビー (Denbigh) (英語版) 、リズラン (Rhuddlan) (英語版) 、フリント (Flint) (英語版) 、ハーデン (Hawarden) (英語版) 、そしてホルト (Holt) (英語版) へと戦火は広がった。9月22日、オズウェストリー (Oswestry) (英語版) の街はオワインの襲撃でひどく損傷を受けていた。9月23日までオワインはポウィス城 (Powis Castle) (英語版) を攻撃しウェルシュプール (Welshpool) (英語版) の街を制圧しながら南に進軍した。
同じ頃、テューダー兄弟はアングルシー島からイギリスに対してゲリラ戦を開始した。ペンミニッドのテューダー家 (Tudors of Penmynydd) (英語版) はリチャード2世と極めて親密にしていたアングルシー島の一族であった。
北部ウェールズではオワインの支持者たちが (このときはフランス軍の支援を受けて) カーナーヴォン城に更なる攻撃を加え、そのほとんどを攻略した。これに対抗してモンマスのヘンリー (ヘンリー4世の息子で後のヘンリー5世) はグリンダブルデュウィ (Glyndyfrdwy) (英語版) とサハース (Sycharth) (英語版) にあるオワインの居宅を攻撃し燃やした。
1403年7月10日ホットスパーは、リチャード2世の支持者たちの本拠地であるチェシャー州チェスターでヘンリー王に反旗を翻した。原因はヘンリー家が王室から冷遇されていたことや、ホットスパーの義弟であるモーティマーが捕獲されたときに、ヘンリー王が身代金の支払いを拒絶したことなどが考えられる。そのときわずか16歳だったモンマスのヘンリー (ヘンリー王子) は、ホットスパーに対応するために北へ引き返した。7月21日、ヘンリーは反乱軍を街の外に留まらせるように威圧しながら、ホットスパーより早くシュルーズベリーに到着した。ヘンリーはノーサンバランド伯 がシュルーズベリーに着く前に、戦いを仕掛けた。その結果7月22日ヘンリーは反乱軍の兵力が全て揃う前に、自分で選んだ場所で戦うことができた。戦いは終日続き、ヘンリー王子は矢で顔にひどい損傷を負ったが、他の兵士たちと共に戦い続けた。ホットスパーが倒れたと叫び声が上がったとき、反乱軍の抵抗はつまづき、崩れ始めた。