カルボラン
カルボリン (carboryne) または1,2-デヒドロ-o-カルボランはo-カルボランから隣接する2つの水素原子が脱離したものであり、分子式はB10C2H10である。
カルボリンはベンゼンとアイソローバル類似 (Isolobal principle) の関係がある。カルボリン化合物は1990年に初めて確認された。炭素に結合している水素はテトラヒドロフラン溶媒中のn-ブチルリチウムにより脱離し、生成したジリチオ体は0 °Cで臭素と反応して、ブロモ化されたモノアニオンができる。


反応混合物を35 °Cに加熱するとカルボリンができる。これは適当なジエンと反応し、アントラセン(トリプチセンのような分子も可)やフランが10%から25%の割合で反応する。
カルボリンはアルキンと反応しベンゾカルボラン (benzocarborane) が生成する。まずo-カルボランがn-ブチルリチウムにより脱プロトン化され、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)ニッケルと反応し、カルボリンのニッケル錯体が生成する。つぎに3-ヘキシンと反応させるとベンゾカルボランが生成する。

単結晶のX線回折構造解析により、この化合物のベンゼン環の結合距離は一定でなく、長い結合が164.8 pmで短い結合が133.8 pmであり、芳香族性が崩れていることが確認された。