ウィンチェスター (バージニア州)
ジョージワシントン(1732年-1799年)、アメリカ合衆国大統領、中将、フェファックス土地特許の測量士、バージニア植民地議会におけるウィンチェスター選出初代議員
ダニエル・モーガン(1735年-1802年)、バージニア州選出アメリカ合衆国下院議員、独立戦争時のバージニア民兵隊少将、マウントヘブロン墓地に埋葬されている
ジェイン・フレイザー(1735年-)、アメリカ辺境の女性
レベッカ・ブーン(1739年-1813年)、アメリカのパイオニアで、開拓者ダニエル・ブーンの妻
ジェイムズ・ウッド(1747年-1813年)、准将、バージニア総督、ウィンチェスター創設者の息子
フランシス・ホワイト(-1826年)、バージニア州選出アメリカ合衆国下院議員
ジョン・H・オーリック(1787年-1873年)、アメリカ海軍士官、米英戦争の古参兵
ブリスコー・ボールドウィン(1789年-1852年)、アメリカ合衆国憲法制定会議におけるバージニア代議員
ジェイムズ・マレイ・メイソン(1798年-1871年)、アメリカ合衆国上院議員、コミッショナー、ジョージ・メイソンの孫、アメリカ連合国のイギリスおよびフランスに対するコミッショナー
アメリカ合衆国国家歴史登録財に加えて、以下の歴史的な史跡もウィンチェスターにある。
ベル・グラブ・プランテーション(1797年設立)
クライスト・チャーチ(1828年設立)
ジョージ・ワシントン事務室博物館(1755年建設)
マウントヘブロン墓地(1844年設立)
シェナンドー渓谷博物館
オールド・コートハウス南北戦争博物館(1840年建設)
オールドタウン・ウィンチェスター(1738年建設)
オペクォン長老派教会および墓地(1736年建設)
レッドライオン酒場(1783年建設)
シェナンドー渓谷士官学校(1764年建設)
ラウドン砦史跡(1756年建設)
ストーンウォール墓地(1866年設立)
クルツ・ビル(1836年建設)
エドワード・ブラドック将軍が1755年にカンバーランド砦に向かう途中でこの地域を通り、デュケーヌ砦への遠征行軍を行った。ワシントンはフェアファックス卿のための測量士だったのでその地域を熟知しており、ブラドック将軍の副官として随行した。住民のダニエル・モーガンはブラドック軍がペンシルベニアに行軍するときに荷馬車の御者として加わった。
1756年、ワシントン大佐はジェイムズ・ウッドが認可した土地にラウドン砦を設計し建設を始めたが、そこは現在のウィンチェスター中心街ノース・ラウドン通りの0.955エーカー (3,800 m2) に及ぶものとなった。ラウドン砦は独立戦争が始まるまで、兵士が駐屯し大砲が置かれた。この時代、ウィンチェスターに監獄が建設され、時には、フレンチ・インディアン戦争に抗議し、英国教会教区に税金を払うことを拒否したバージニアの多くの場所のクエーカー教徒を収容した。
エクアドル、アンバト
イギリス、ウィンチェスター
ウィンチェスターの最初の姉妹都市、イングランドのウィンチェスターはバージニアの町がその名を貰った所である。アイゼンハワー政権の時に、ウィンチェスターはエクアドルのアンバトとも正式な姉妹都市関係を結んだ。