ビスフェノールA
現在ではポリカーボネート製のプラスチックを製造する際のモノマーや、エポキシ樹脂の原料として利用されている。抗酸化剤、あるいは重合禁止剤としてポリ塩化ビニルの可塑剤に添加される。
ポリカーボネートの用途はサングラスやCDから水・食品の容器まで多くの日用品にわたり、壊れにくいため哺乳瓶にも使われている。歯科治療用の歯の詰め物や、缶詰の内側を被覆するエポキシ樹脂の中にも含まれている。
他に、レシートなど感熱紙の顕色剤(ロイコ色素[無色の色素前駆体]と反応して発色させる物質)としても用いられた。
後述する健康への影響を懸念して、これを使っていないことを示す「BPAフリー」と書かれた製品も流通しているが、代わりによく似た物質であるビスフェノールS(英語版) (BPS)が使われていることもあり、「BPSフリー」も併記された製品がある。
ビスフェノールA (bisphenol A, BPA) は化学式 (CH3)2C(C6H4OH)2 の有機化合物である。白色の固体であり、有機溶媒に溶けるが水には溶けにくい。一般には粉体であり、粉塵爆発を起こすことがあるため扱いに関して注意が必要。2つのフェノール部位を持っており、ポリカーボネートやエポキシ樹脂をはじめ、さまざまなプラスチックの合成に使われている。
ビスフェノールAは2当量のフェノールと1当量のアセトンの反応によって合成される。この反応は酸によって触媒されるが、触媒として塩酸のような無機酸やスルホン酸型の陽イオン交換樹脂(スチレン─ジビニルベンゼン共重合体を硫酸などでスルホン化したもの)のような固体酸が使われる。さらに反応速度や選択性の向上のために、チオールのような含硫黄化合物を触媒に共存させることが一般に行われている。一般に、フェノールは大過剰にして反応を行う。 合成された大過剰のフェノールを含む反応液を冷却すると、ビスフェノールA : フェノール= 1 : 1 の付加物結晶(アダクト)が得られるので、これを分離・洗浄した後、結晶を加熱・溶融し、フェノールを蒸留などで除去すると、高純度のビスフェノールAが得られる。工業的にはこれを 1 - 2 mm 程度の球状に粒子化(プリル)して製品化している。
多くのケトンは同様な縮合反応を起こす。この合成法では副産物が水しか生成しないため効率的である。
2008年度日本国内生産量は 533,842t、消費量は 58,330t である。