ジェイソン・ヘイワード
2015年12月15日にシカゴ・カブスと8年総額1億8400万ドルで契約した。オプションとして2018年シーズン以降に契約を破棄できるオプトアウト権が含まれ、2016年シーズンから3年間は全球団トレード拒否権がつき、2019年シーズンから2年間は一部球団へのトレード拒否権となる。
2016年は中堅で自己最多となる24試合の出場を含む142試合に出場した。3年連続で4度目となるゴールドグラブ賞を受賞した。
2017年は126試合の出場で打率.259、11本塁打、59打点を記録。4年連続で5度目となるゴールドグラブ賞を受賞した。
2018年は127試合に出場し、打率.270、8本塁打、57打点だった。中堅兼任のため右翼での先発出場が91試合にとどまるも、前年に引き続きリーグ1位のDRS+4を記録。
2019年は開幕から好調だった。4月6日に、カブスの選手として初めてマルチ本塁打を記録した。4月25日のロサンゼルス・ドジャース戦では終盤に3点本塁打を放ち、チームを7-6の勝利に導いた。19試合に出場し、前年の半分以上の5本塁打を放ち、打率.339、OPS1.020を記録した。この時点で、ナショナルリーグ3位に位置する出塁率を記録していた。5月8日のマイアミ・マーリンズ戦で、11回にサヨナラ本塁打を放ち、カブスを3-2で勝利させた。カブスで放ったサヨナラ安打のうち3本目(サヨナラ本塁打では2本目)で、また自身のこの時点での20打数1安打という不振に節目をつける本塁打となった。
2022年は故障続きで出場48試合の1本塁打に留まり、8月時点で契約を延長しないとカブス側から通告された。11月14日に契約を1年残して自由契約となった。
2014年11月17日にシェルビー・ミラー、タイレル・ジェンキンスとのトレードで、ジョーダン・ウォルデンとともにセントルイス・カージナルスへ移籍した。
2015年は、8月4日以降プレーオフを含め全試合で3番と4番に座り、自己最高となる打率.293を記録した。守備面では主に右翼(144試合)に就いたが、中堅手としても10試合守った。右翼守備では、両リーグトップのDRS+22を記録、中堅でもDRS+2を記録した。2年連続3度目のゴールドグラブ賞とフィールディング・バイブル・アワードの受賞を果たした。また、走塁面でも23盗塁に対して3盗塁死に留め、盗塁成功率はナショナルリーグ1位の88.5%を記録した。オフの11月2日にFAとなった。
両親は共に名門ダートマス大学の出身。大学バスケットの選手としても活躍した父はITT Corporation社の技術者(電子工学)、母はGeorgia Power社のシステムアナリストであり、叔父はカリフォルニア大学ロサンゼルス校(UCLA)でNCAA男子バスケットボールトーナメント優勝の経験を持つ。6歳下の弟が1人いる。
アトランタ・ブレーブス在籍時代、アトランタは黒人(アフリカ系アメリカ人)が人口の6割を占めることもあり、地元出身かつ黒人のスーパースター候補であるヘイワードへの期待は非常に大きかった。黒人クォーターバックのマイケル・ヴィックが登場し、NFLのアトランタ・ファルコンズの人気が沸騰したように、アトランタ市内でのブレーブス人気向上の起爆剤として、ヘイワードに大きな期待が集まっていた。また、黒人のメジャーリーガーが減少傾向にあるという全米規模の事情もあり、ヘイワードの登場でその流れが変わることが期待されていた。
1989年にニュージャージー州リッジウッド(英語版)で生まれ、2歳の時にジョージア州マクダナーへ移り住む。5歳から野球を始めたが、アメリカンフットボールは「危険なスポーツ」であるという理由で、両親が一度もプレーさせなかった。アトランタ・ブレーブスのファンとして育ったが、憧れていた選手はケン・グリフィー・ジュニアとデレク・ジーターだった。地元のヘンリー・カウンティ高校(英語版)では一塁手として活躍し、オールアメリカンに選出された。卒業後はカリフォルニア大学ロサンゼルス校(UCLA)への進学が決まっていた。