ジェシー・ウッドロウ・ウィルソン・セイアー
父が大統領に就任してから4ヶ月後の1913年7月、ウィルソン夫妻はジェシーがフランシス・ボウズ・セイアーと婚約したことを発表した。セイアーは1911年にハーバード・ロー・スクールを卒業しており、リーハイ・バレー鉄道の設計者でベスレヘム製鉄所の総支配人のロバート・セイアー(英語版)の息子であった。婚約当時の彼は地方検事事務所で働いていた。1913年11月25日、史上13例目で1906年のアリス・ルーズベルト(英語版)とニコラス・ロングワース(英語版)以来となるホワイトハウスでの結婚式が行われた。
2人はヨーロッパでの新婚旅行から戻るとマサチューセッツ州ウィリアムズタウン(英語版)に移り、夫はウィリアムズ大学の学長補佐となった。
1915年1月17日、彼女はホワイトハウス内で息子のフランシス・ボウズ・セイアー・ジュニア(英語版)を出産した。フランシス・ジュニアは後に著名な聖職者となり、また母と同様に社会運動家として活躍した。翌1916年には娘のエレノア・アクソン・セイアー(英語版)、1919年には二男のウッドロウ・ウィルソン・セイアー(Woodrow Wilson Sayre, 1919年2月22日 - 2002年9月16日)が生まれた。