東海道
このため、これをバイパスする佐屋街道が尾張初代藩主の徳川義直によって開かれ、宮から桑名まで9里(約36 km)で結ばれた。また幕府による「入鉄砲出女」の取り締まりが行われ、とりわけ新居の関は厳しかった。
尾張の宮(熱田)からは脇街道(脇往還)である美濃路と接続し、美濃の垂井で中山道と連絡した。また、東海道の脇街道である本坂道(姫街道)は、浜名湖を渡る今切の渡しや、新居関を避けて浜名湖を北に迂回するもので、浜松宿から御油宿までの東海道をバイパスした。
箱根峠越えの箱根湯本からの経路は、鷹巣山・浅間山・湯坂山の尾根筋を通る湯坂道とよばれる鎌倉時代から続く中世東海道の道筋に代わり、江戸時代の五街道としての東海道では、現在における旧東海道・箱根旧街道とよばれているような、湯坂道南側の谷筋に経路をとる須雲川道(すくもがわみち)を通っている。のちに保土ケ谷でも、尾根筋から谷筋に経路を変更しており、旅人が水を得るのに有利な谷筋に変わっていったのは、歴代の江戸幕府将軍が、一般民衆の利便を優先したからだと考えられている。
古代は鈴鹿峠越えだった。伊吹・鈴鹿山系を越える道筋は、古代東海道では南回りの鈴鹿峠越えであったが、中世になって関ヶ原越えの経路に変更され、『海道記』と『東関紀行』『十六夜日記』のなかからもその違いを読み解くことができる。
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徳川家康が、1590年(天正18年)に江戸に入城する。戦国時代の頃には江戸と平塚を結ぶ経路は、現在の中原街道が使われ、徳川家康も利用した。