ストリート新聞
また新聞が直面しているその他の困難として、一時的な仕事として販売者の離職率が高いことや信頼度の低いスタッフ、資金不足、地元政府による出資のため報道の自由が認められていないこと、いくつかの読者層においてホームレス問題に関心が無いことなどが列挙される。例としてジャーナリズムを専門とするジム・カニンガム教授はカルガリーにおいてカルガリー・ストリート・トークの販売が困難に直面している原因としてほとんどの中流階級、保守的な人々が「ホームレスの原因に対して十分な認識を持っていない」という事実を挙げている。結局、反ホームレス法(英語版)は度々ストリートペーパーやその販売者を標的にしており、例としてニューヨークやクリーブランドでは公共交通機関や混雑するエリアで販売することを法律で禁止しているため、ストリート・ニュースやホームレス・グレープバイン(英語版)は収益を出すことが困難になっている。
ホームレス問題に投資できる利益を生み出すためにビッグイシューは主流の新聞・雑誌を真似しているのに対し、他のストリートペーパーはお金になる記事よりも政治・社会問題の記事に焦点を当てているため、商業主義的でプロフェッショナルなストリートペーパーと、草の根運動的なストリートペーパーとの間での論争を巻き起こしてきた。ストリートペーパー支持者の中には、ストリートペーパーの主な目的がホームレスの声を届け主要メディアの報道の「空白を埋める」ことだと考えているが、一方でホームレスに仕事と収入を与えることを目的にすべきと考える人もいる。
頻繁に論争になる他の課題として、ホームレスがストリートペーパーの執筆や印刷にどの程度まで参加すべきか、収益を出すためにストリートペーパーは広告を許容すべきかというのがある。このようにケビン・ハウリーはストリートペーパーの仕組みの違いについて要約し、「反体制派新聞、つまり進歩的な社会変化に取り組む出版物としての発行が、多くの読者層を引きつけることができる(もしくは望ましい)」のかと問うている。