ハッピー・チャンドラー
チャンドラーはまたセミプロ野球でいくつかの夏の間にプレーし、追加収入を得た。1920年から1921年の間にプレーしたチームの中にはノースダコタのグラフトン、ハロックが含まれた。
1921年に学士号と、生涯のニックネーム「ハッピー」を得てトランシルヴァニア大学を卒業した。その後ハーバード・ロー・スクールに進学し、高校の体育競技のコーチで収入を得た。彼は1922年にレキシントンに戻り、2年後にケンタッキー大学から法律の学位を得た。また、ベルサイユでも高校のコーチを行った。続く5年間でチャンドラーはダンビルのセンター大学のフットボールチームでアシスタントコーチを担当した。同時にベルサイユで弁護士も開業した。
チャンドラーはキースビル生まれのミルドレッド・ワトキンスに出会った。ワトキンスは結婚経験があり2歳の娘がいたが、二人は1925年11月12日に結婚した。チャンドラーはすぐにワトキンスの娘のマルチェラを継子とし、夫妻は3人の子供であるミミ・ベン・ダンをもうけた。