トリクロロエチレン
今日では、大部分がエチレンから合成されている。まず塩化鉄(III) を触媒として塩素化し、1,2-ジクロロエタンとする。
CH 2 = CH 2 + Cl 2 ⟶ ClCH 2 CH 2 Cl {\displaystyle {\ce {CH2=CH2 + Cl2 -> ClCH2CH2Cl}}}
さらに塩素を加えて 400 °C 付近に加熱すると、トリクロロエチレンが得られる。
ClCH 2 CH 2 Cl + 2 Cl 2 ⟶ ClCH = CCl 2 + 3 HCl {\displaystyle {\ce {ClCH2CH2Cl + 2Cl2 -> ClCH=CCl2 + 3HCl}}}
この反応を触媒する基質は数多い。最も一般的に用いられるのは塩化カリウムと塩化アルミニウムの混合物である。多孔質の炭素も用いられる。この反応ではテトラクロロエチレンが副生し、系に加えられた塩素の量によってはそちらが主生成物になることもある。一般的に、両者は一緒に回収され、蒸留によって分離される。
トリクロロエチレン (trichloroethylene) は有機塩素化合物の一種である。エチレンの水素原子のうち3つが塩素原子に置き換わったもの。洗浄剤として使われたが、発がん性があることが明らかとなった。常温では無色透明の液体で、不燃性である。揮発性があり、甘い香りを持つ。
脱脂力が大きいため、半導体産業での洗浄用やクリーニング剤として1980年代頃までは広く用いられていた。しかし発癌性が指摘され、代替物質への移行が行われている。
土壌汚染や地下水汚染を引き起こす原因ともなるため、各国で水質汚濁並びに土壌汚染に係る環境基準が定められている。日本では化学物質審査規制法により、1989年に第二種特定化学物質に指定された。国際がん研究機関の発がん性評価ではグループ 1 の「ヒトに対する発癌性が認められる」物質として規定されている。このがんリスクにより、労働安全衛生法の第二類物質特別有機溶剤等にも指定されている。
工業的な合成法とされていたのは、銅などの触媒のもと、1,2-ジクロロエタンに塩素、または塩素と酸素を作用させる方法であった。
近年トリクロロエチレンの実質生産量は減少しており、グリース落としの代替品は豊富に存在するため、また健康への不可逆的な影響とそれによる法的責任から、塩素化脂肪族炭化水素は主要な工業分野から姿を消している。
アメリカ軍はほぼ使用を取りやめ、2005年には11ガロンのみしか購入していない。2006年のアメリカでの使用量はおよそ100トンである。
環境汚染された地域の改善を目的としたトリクロロエチレンを生分解可能なバクテリアも既に見つかっている。