STARTTLS
TLSを使う方法は、TLSと同レイヤで動作するその他のプロトコルと同様であり、複数のTLSライブラリ実装でサポートされている。 TLSのSMTP拡張 (RFC 3207) で、クライアント(以下ではCとする)とサーバ(以下ではSとする)がセキュアなセッションを開始するまでのやりとりは、例えば次のようになる。
最後のEHLOコマンドはセキュアチャネルを通じて送られる。SMTP認証を利用する場合は、セキュアチャネルが開かれた後であれば、サーバからの応答をAUTH PLAINで送信しても問題ない。
2011年10月現在、STARTTLSをメール送信のために提供しているフリーメールサービスにはGmailとiCloudがある。