小笠原長旌
生年は不明であるが、石見国の温湯城を本拠地とする国人である小笠原長雄の子として生まれ、弘治2年(1556年)11月27日に石見小笠原氏の氏神である三原郷八幡宮(後の武明八幡宮)の社前において元服する。長旌の元服の翌日である11月27日には、父・長雄が八幡宮の神主である湯浅権頭の長旌元服の祈念に対する労を謝して200疋の田地を与え、陣役等を免除し、段銭以下を徴収するように命じている。
永禄11年(1568年)、毛利元就の北九州攻めに従軍し、永禄12年(1569年)の尼子勝久が蜂起した際は長旌が先陣を務め活躍した。同年12月に父・長雄が死去したため、家督を継ぐ。
元亀2年(1571年)8月、大田北八幡宮内殿を再建する。また、小笠原長実と共に長久郷八幡宮を造営し、小笠原長経と共に吉永村八幡宮の神殿を再建し、小笠原長俊と共に川合村八幡宮の本殿と拝殿を再建する。
天正5年(1577年)3月、石見小笠原氏家臣である坂根四郎左衛門実延の「坂根三郎右衛門長正」への改名を許可する。