ビニルアセチレン
かつて、有機化学工業において重要なモノマーであったクロロプレン(2-クロロ-1,3-ブタジエン)は、ビニルアセチレンを介して製造されてきた。この過程で、アセチレンは二量体化してビニルアセチレンとなり、その後塩化水素と結合して4-クロロ-1,2-ブタジエンが生成される。これが塩化銅 (I)の存在下で2-クロロ-1,3-ブタジエンに再配置する。