桐蔭学園高等学校
1964年(昭和39年)4月、学校法人桐蔭学園設立と同時に桐蔭学園高等学校(普通科)創設。「公教育ではできない、私立ならではの教育」を目指して設立された。「能力別授業」(学力別授業、現:習熟度別)を実施、生徒が進学したい大学に入れる学校を目指した。また、クラブ活動を奨励し、1971年(昭和46年)には、高校野球において夏の甲子園で初出場・初優勝の快挙を成し遂げた。
かつては1学年が1600人のマンモス校で、クラス・コース編成を細分化、生徒の進路希望に合わせた授業を展開し、進学実績は急上昇、ピークの1992年(平成4年)では東大合格者114人、京大合格者16人を輩出している。かつては神奈川御三家にも数えられていた。定員はかつての1学年1600人から漸減されており、2019年度の高等学校入学者数は774人となっている。
小林まさひろ(元ザ・ハンダースメンバー)
ゆきりぬ(YouTuber)
西川史子(タレント・医師)
高木晋哉(ジョイマン)
喜久亭寿楽(落語家)中退
椿鬼奴(芸人)
立川志らら(落語家)
ジーニー堤(ものまねタレント・ラジオMC)
澤宥紀(モデル)
ナナオ (YouTuber)
さもあんすがい (タレント)
かつて校則が厳しい学校として知られていたが、近年は大幅に緩和され、生徒の自主性は高くなっている。また、校外での芸能活動などを実質的に禁止としていたが、ここ数年は芸能活動を認めている。