メアリー・オライリー
メアリー・マーガレット・オライリーは1865年10月14日に、マサチューセッツ州スプリングフィールドで生まれた。父はジェイムズ・A・オライリー、母はジョアンナであり、二人ともアイルランドからの移民だった。メアリーは5人兄弟だった。一家はスプリングフィールドに住み、近くのチコピーでは父が酒類の卸しをしていた。父は1873年に病気で死んだ。その死で家族に収入の道が無くなった他に法律上の問題も生じた。この時閉鎖していた父の事業の事務員だったオースティン・オライリーが、残っていたアルコールを売ることで不動産を残そうとしたが、そのための免許が無かった。母のジョアンナ・オライリーには事業に関する知識が無かった。オースティンが免許なしに酒類を運んだことは、マサチューセッツ州最高司法裁判所で有罪とされた。
メアリー・オライリーは14歳のあるいは14歳になって間もないとき、学校は9年生を終えて退学した。家族を養う助けになる必要があったからだった。地元の繊維工場の1つで働いた可能性があり、このとき事務員、および速記者として訓練を積むために夜学に通った。1885年から1903年、事務員として働き、ウースターで母が所有する寮で兄弟の1人と共に住んでいた。