エリスロマイシン
細菌のタンパク質合成装置であるリボソームの機能を阻害する事によって、細菌の増殖を抑える。エリスロマイシンは細菌のリボソーム中の50S サブユニットにおける 23s rRNA に結合し、伸張するペプチドの出口を塞ぎ、ペプチドの転位を阻害する。
細胞壁とは無関係なので、細胞壁を持たないマイコプラズマなどにも効果が望める。一方で、リボソームの結合部位に変異を持った細菌に対しては、エリスロマイシンが結合し難いため著しく効果が減弱する。また、ラクトンである14員環の部分を特異的に加水分解する酵素を有した細菌も知られている。
空腹時であれば吸収される速度は高く、ほとんどの組織や食細胞に拡散する。食細胞中での濃度が高くなり易いため、感染部位に到達し易く、食細胞が活動している間に高濃度のエリスロマイシンが放出される。ただし、髄液への移行は無い。適切な剤形で経口投与した場合のバイオアベイラビリティは、50パーセント程度である。
1949年にフィリピンの科学者アベラルド・アギュイラー (Abelardo Aguilar) は、彼を雇用していたイーライリリーに、ある土のサンプルを送った。マクガイア (J. M. McGuire) が率いるイーライリリーの研究チームは、そのサンプルに含まれていた菌株 Streptomyces erythraeus の代謝産物からエリスロマイシンの単離に成功した。サンプルが採取されたフィリピンの地名のイロイロを取って、商品名はイロソン(Ilosone)と名付られ、1952年に上市された。イロチシン(Ilotycin)とも呼ばれた。
1981年にハーバード大学の化学教授でノーベル化学賞受賞者のロバート・バーンズ・ウッドワードとその研究チームが、エリスロマイシンAの最初の立体選択的不斉合成を報告した。