シキミ
1885年、ヨハン・エイクマンによってシキミの果実から環状ヒドロキシ酸が発見され、シキミ酸 (shikimic acid) と名付けられた (図4b)。シキミの果実には乾燥重量の25%、葉には0.5%のシキミ酸が含まれるという。その後の研究で、ほとんどの植物において、シキミ酸を中間産物として芳香族アミノ酸を生合成していることが明らかとなり、この生合成経路はシキミ酸経路とよばれている。シキミ酸経路は植物における重要な二次代謝経路であり、アルカロイド、フェニルプロパノイド、フラボノイド合成に関わっている。シキミ酸は、シキミ属(トウシキミ等)のほか、コンフリーやイチョウにも多く含まれることが報告されている。シキミ酸は、インフルエンザ薬であるオセルタミビル (商品名タミフル) の原料となる (シキミ酸自体にはその効果はない)。