ダマスカス門
フラウィウス・ヨセフスの『ユダヤ古代誌』によると、エルサレム旧市街の3番目の外側の城壁は、紀元37-41年頃アグリッパ1世によって造られたのが始まりだという。少なくともその治世の紀元1世紀から、ここは町の主たる入口となっていた。ヘブライ語聖書の『ミドラーシュ・ラッバー』(Eikha Rabba 1:32)には、ローマがエルサレムを支配していた時代、ユダヤ教の師であるヨハナン・ベン・ザッカイがリッダ(ロード)に通じる町の最西端の門(ヘブライ語: פילי מערבאה)を修復するようウェスパシアヌス帝に陳情したことが記されている。
現在の門のすぐ下には、前の時代の門が残っており、それは紀元1世紀はじめから2世紀(ハドリアヌス帝の時代)まで遡る。ハドリアヌス帝は大規模にこの門を拡張した。現在も通路の上に置かれている2世紀のまぐさ石には、ローマ統治下の町の名前「アエリア・カピトリナ」が刻まれている。
6世紀のマダバ地図によると、頂にハドリアヌス帝の彫像を乗せたローマの戦勝記念塔が門の正面にあった。このかつての様式は、現在の門のアラビア名(「柱の門」)に残されている。