湊川の戦い
25日の辰刻(午前8時頃)、海から足利尊氏の率いる軍が湊川に到達し、新田・楠木連合軍と対峙した。他方、陸からも足利直義を司令官とする陸上軍主力の大軍が西国街道を進行し、接近しつつあった。海からの大船団を『太平記』は「呉と魏が天下を争った赤壁の戦いを凌ぐ」とさえ述べているが、義貞も正成も足利方の大軍に対して少しもひるむことはなかったという。
水軍を用意できなかった新田軍は、脇屋義助を将に一族23人、総勢5千余騎を経島に、大館氏明を将に一族16人、総勢3千人を灯炉堂の南の浜にそれぞれ布陣させ、陸地からの敵に備えさせた。義貞自身は総大将であり、諸将への軍令を出すため、和田岬に2万5千の兵で布陣した。一方、楠木軍は他家の軍勢を入れず、700余騎で湊川西の宿(湊川の西側、本陣の北西にあたる会下山)に布陣し、陸地から攻めてくる敵に備えていた。
この義貞の陣立ては、「不思議な陣立て」であったと言われる。義貞は南から上陸してくる足利軍の軍船に背中を向けるばかりか、北に陣取った楠木正成と脇屋義助が撃破されてしまうと、東西南の三方向が海に面している和田岬が足利軍に完全に包囲され退路をふさがれてしまう形になる。義貞はあえて「背水の陣」を敷いて、配下に決死の覚悟で合戦に挑むよう促したと推測される。
やがて、海と陸から進んできた足利軍は互いに近づいて攻め寄せ、海の軍勢が太鼓を鳴らして鬨の声を上げれば、陸にいた軍勢もまた呼応して鬨の声を上げた。他方、官軍もまた楯の端を鳴らして箙を叩き、鬨の声を上げた。『太平記』によると、互いの鬨の声は、南は淡路の絵島ヶ崎(淡路市絵島)、鳴門(徳島県鳴門市)の沖、西は播磨路須磨(神戸市須磨区)の浦、東は摂津国生田の森(神戸市三宮、御影付近)にまで、300余里四方に響きわたるほどであったという。