五島氏
文禄元年(1592年)4月12日、朝鮮に進撃した五島勢は10月3日一番隊の先鋒となって奮戦し、釜山鎮城を即日攻略した。翌日には慶尚道東莱城を落とし、17日には密陽府を攻めてこれを落とし、さらに進撃して慶尚道、忠清道、京畿道の諸城は戦わずして攻略した。秀吉侵攻軍はわずか19日で朝鮮の首都漢城を落とした。首都漢城占領に先立ち朝鮮国王は首都を捨てて逃亡し、民衆は暴徒化し景福宮や奴婢の身分台帳を保管していた掌隷院などに放火し消失させた。
朝鮮水軍の李舜臣が釜山西方に展開中の日本船を攻撃し、数千の日本陸軍と水軍が対応の為に拘束された。また、釜山から漢城までの輸送路がゲリラ攻撃されると内陸部では兵糧備蓄の不安が起きた。7月には朝鮮の救援要請に応えた明の遼東副総兵・祖承訓が北京の命令を待たず援軍を発した。祖承訓は朝鮮の義州から南下をはかり平壌城を攻めるが小西行長らに撃退された。
文禄2年(1593年)正月、明は李如松を総兵官として4万3000の兵をもって、平壌の小西行長を包囲した。この戦いの際、一番隊の戦死者1600名で、五島勢でも太田弾正、江十郎、青方新八らが討ち死にした。行長は撤退を強いられ、漢城まで後退した。
漢城では、六番隊の小早川隆景軍も撤退して来て食糧事情が紛糾を極めた。そんな中勢いに乗った李如松が南下して漢城に迫った。
慶長元年(1596年)9月、秀吉は再度朝鮮出兵の命を下した。秀吉の作戦目標は全羅道を徹底的に撃滅し、なるべく忠清道と京畿道にも進撃し、その達成後は拠点となる城郭を建設し在番の城主を決め、その他の諸将は帰国させるというものだった。在朝鮮の2万の守備軍を含め、総勢14万1500人が朝鮮半島に進撃を開始した。五島玄雅は、小西行長の軍に属し閑山島の攻略に参加し打ち破っている。
日本軍は全羅道から忠清道の掃討を順調に行い、反撃してきた明軍を稷山の戦いで蹴散らし首都の漢城を脅かし、京畿道にも進撃して作戦目標を達成すると朝鮮南岸へ撤収して城郭の建設を始めた。
慶長2年(1597年)12月、建設中の蔚山倭城が明の援将経理楊鎬の率いる5万7千の大軍に包囲された。蔚山城の守将浅野幸長と援軍に駆けつけた加藤清正は未完成の城と兵糧の備蓄など籠城の準備が整わない状態により苦しい戦いを強いられたが、幾度も明軍を撃退し、多くの死傷者を出した明軍の戦意を喪失させた。五島玄雅は毛利秀元らの援軍に参加し、得意の水軍を率いてこれを救援、明軍の背後を突き突撃した。これを見た加藤・浅野の篭城軍は打って出て、明軍を破り追撃した。明軍の戦死者は2万にも達した。慶長3年(1598年)1月1日のことだった。