トム・ブレイディ
チームは開幕戦で同地区のドルフィンズに33-20で敗れ、これは2003年以来となる開幕戦での敗戦となった。その後はバイキングスとレイダースに連勝するも、ブレイディは開幕3試合全てでパス獲得は250ヤード未満にとどまり、TDパスは各試合で一つずつのみだった。この間、ブレイディは7度のサックを受けた。そして迎えた第4週のカンザスシティ・チーフス戦で、チームは41-14の大敗を喫する。ブレイディはパス159ヤード・1タッチダウンに抑えられ、さらに各2つのインターセプトとサックを献上した。うち一つのINTはリターンTDだった。ブレイディは第4Qに控えQBのルーキー、ジミー・ガロポロと交代でベンチに退いた。全米放送のマンデーナイト・ゲームで喫したこの大敗を受け、多くのメディアはペイトリオッツのシーズン並びに長年に渡る常勝時代は終わりを迎えたと報じ、様々な解説者たちが痛烈な批判を繰り返した。試合後の会見でベリチックは記者から、QBのポジションも再評価しなおすかと尋ねられた。試合を引き継いだガロポロが好パフォーマンスを見せたからであったが、ベリチックは鼻で笑って答えなかった。後日の会見では、のちに有名になる"We are on to Cincinnati"「我々はシンシナティ(翌週の対戦相手であるベンガルズのこと)に向かっている」というフレーズを13回も繰り返し、ブレイディに関する批判を煙に巻いた。しかしながらベリチックは、結果的にこの試合のハーフタイムが、チーム4度目のスーパーボウル制覇を成し遂げることとなるこのシーズンの転換期であったと、のちに回顧している。
しかしAFCチャンピオンシップゲームでは、前半に大きくリードしながらも逆転でインディアナポリス・コルツに敗れ、スーパーボウル進出はならなかった。スーパーボウルや大学時代のボウルゲームを含め、タイトルゲームで敗れたのはキャリア初のことであった。シーズンを通してブレイディは4人の選手にそれぞれ40回以上のパスを通し、24個のタッチダウンパスを11人に投げ分けてタレント不足のチームをチャンピオンシップゲームにまで導いたが、この試合ではコールドウェルが二度に渡って手痛い落球を犯してしまうなど、限界を見せつけられる形となった。なお、QBフィリップ・リバースが足首の怪我で辞退した為、繰り上げでのプロボウル選出を打診されたが、これを断っている(代わりにビンス・ヤングが選出された)。
ブレイディは主力選手を欠いた後半は苦戦したものの、パス4,770ヤード・36TD(7INT)の成績をおさめてチームを牽引し、自身13度目の地区優勝を手にした。また、7季連続11回目のプロボウルにも選出された。
プレーオフでは2014年シーズンの第4週で大敗を喫したカンザスシティ・チーフスと対戦し、盤石の試合運びで27-20の勝利をおさめた。この結果、ブレイディは5季連続・通算10回目となるカンファレンス王座決定戦にコマを進めた。迎えたAFCチャンピオンシップでは、ペイトン・マニング率いるデンバー・ブロンコスと対戦した。ペイトリオッツはこのシーズンわずか9TDパスに対し17INTを喫するなど大不調だったマニングとブロンコスの攻撃陣を抑えこむが、逆にブレイディ率いるオフェンス陣もブロンコスの鉄壁パス・ディフェンス陣とLBボン・ミラーを筆頭とする激しいパスラッシュに苦しめられる。この試合でブレイディは23度のヒットを受けたが、これは自身が受けた過去最高記録を11回も上回る回数だった。試合は8点差を追うペイトリオッツが試合時間残り12秒でTDを決めるも、2ポイント・コンバージョンが失敗に終わり、2年連続でのスーパーボウル進出はならなかった。ペイトリオッツは第1QにTDを決めた後、Kスティーブン・ゴストコウスキーが自身523回連続で成功していたエクストラポイントのキックを外しており、最終的にはその1点大きく響いた形となった。
そんなことはなかった。まさにシュートするようなパスを投げる選手は他にいたが、彼はむしろ『まずまず』といった具合だった。ミシガンのコーチたちが机の上に立って『これはジョー・モンタナ以来の最高傑作だ』と言ったと思うかい?ノーだ。かすりもしないよ。だから彼らもブレイディとドリュー・ヘンソンを併用したのさ」と続けた。チームは3巡目でジオバーニ・カルマージを指名したが、レギュラーシーズンで一度もパスを投げることなくリーグを去った。のちにブレイディは、自身が大ファンであった49ersがカルマージを指名した時のことを「発狂ものだったよ」と回顧している。
最終的にドラフト6巡目でブレイディを指名することとなったペイトリオッツは、この年からQBコーチを務めていたディック・レイバインが、ブレイディを「チームのシステムに最もフィットするQB」と高く評価していた。ブレイディのスカウトを担当したレイバインは彼の妻に、新たなジョー・モンタナやブレッド・ファーブを見つけた、と語り、「20年後、トム・ブレイディの名は知れ渡っていることだろう」と続けた。しかし、チームはスーパーボウル出場経験もあるエースQBドリュー・ブレッドソーを含め3人のQBを抱えており、同ポジションのニーズの低さから指名を見送っていた。
開幕戦のダラス・カウボーイズ戦に先発出場し、NFL史上最年長先発QBの記録を樹立した。しかし第6週から第8週の間に2002年シーズン以来となる3連敗を喫し、前半の8週を3勝5敗で終えた。翌9週のロサンゼルス・ラムズ戦ではプレーオフを含め通算10万パスヤードを達成した。またこの試合では残り9秒でTEのケイド・オットンに決勝タッチダウンパスを通し16-13で勝利を収め、ペイトン・マニングに並ぶ通算55回目となるゲームウイニングドライブを記録した。翌週のシアトル・シーホークス戦はドイツ・ミュンヘンのアリアンツ・アレーナで行われた。この試合で21-16で勝利し、NFL史上初となるアメリカ以外の3ヶ国(イギリス・メキシコ・ドイツ)で勝利を挙げたQBとなった。第13週のニューオーリンズ・セインツ戦では第4Q残り5分の時点で13点を追う展開であったが、最後の3分でタッチダウンパスを2回決め17-16で勝利を収めた。この勝利によりNFL歴代最多にあたるキャリア通算44回目の第4Qでの逆転勝ちとなった。第17週のカロライナ・パンサーズ戦に30-24で勝利したことで地区優勝が決定した。
このシーズンは、シーズン中に離婚という私生活での変化を抱えながら、パス試投733回・成功回数490回はNFLシーズン記録を更新し、チームも8勝9敗で負け越しながら地区優勝を遂げた。 シーズン後の身の振り方が不明なまま臨んだプレーオフでは、初戦のワイルドカードラウンドでダラス・カウボーイズに14-31で敗れた。
2023年2月1日、自身のTwitter上で再度引退を発表した。
ドラマや映画にも度々ゲストとして出演しており、2009年にはアントラージュ★オレたちのハリウッドで本人役を演じている。『ふたりにクギづけ』ではコンピューター・オタク役で元チームメイトのロイヤー・ミロイと共にカメオ出演してスクリーン・デビューを果たすと、TVアニメ『ザ・シンプソンズ』、映画『テッド2』にも本人役でカメオ出演している。2005年にはサタデー・ナイト・ライブで司会を務めた。フットボールから引退後は俳優業に進みたいと考えているらしい。2023年には制作を務めた『80 for Brady』に本人役で出演している。
第39回スーパーボウルMVPのディオン・ブランチと球団記録(当時)となるポストシーズン通算7TDパスキャッチを記録したデイビッド・ギブンズの両先発WRがチームを去り、ベテランのトロイ・ブラウンと新加入のリシェ・コールドウェルを除けば、NFLでの総キャッチ数が全選手あわせて6回というレシーバー陣でトレーングキャンプを迎えた。WR陣は最も多い選手でわずか4TDキャッチと軒並み低い成績に終わるも、チームは昨シーズン不調だったディフェンスが調子を取り戻し、ブレイディはパス3,529ヤード・24TD・QBレイティング87.9の活躍でオフェンスを引っ張った。チームは12勝4敗で地区優勝を決めプレーオフ進出を果たした。
ワイルドカード・プレーオフではニューヨーク・ジェッツに大勝し、続くディビジョナル・プレーオフでは、この年MVPを獲得したRBラダニアン・トムリンソンを擁する第1シードのサンディエゴ・チャージャーズを、24-21の逆転勝利で破った。
第9週では同じく無敗のインディアナポリス・コルツを24-20の逆転で破り全勝対決を制した。ブレイディはこの試合でも3つのTDパスを決め、ペイトン・マニングの持つ8試合連続3TDパス(もしくはそれ以上)の記録を塗り替えた。またベイブ・パリが保持していたシーズン最多TDパスのチーム記録(31)も塗り替えた。
第11週はバッファロー・ビルズを56-10で破り、5TDパスを決めたブレイディはキャリア通算TDパスを185として、スティーブ・グローガンが持つフランチャイズ記録(182)を塗り替えた。第12週ではフィラデルフィア・イーグルスを31-28で破ったが、ブレイディは1TDパスに終わり、3TDパス以上の連続試合記録は10で止まった。第13週のボルチモア・レイブンズ戦では、相手ディフェンスの激しいパスラッシュに苦しむなど第4Q途中で7点のリードを許すが、試合時間残り55秒でジャバー・ギャフニーへの逆転TDパスを通し、27-24で勝利をおさめた。ブレイディはシーズン40TDパス以上を記録したNFL史上4人目のQBとなった。第14週のピッツバーグ・スティーラーズ戦では4TDパスを決めて31-13の勝利に貢献し、リーグ最速でプレーオフ進出を決めた。ブレイディはキャリア2度目となるシーズン4,000ヤード越えを達成し、このシーズンの通算TDパスを史上歴代3位(当時)の45とした。