アダマンタン
アダマンタンのカルボキシル化は1960年に初めて報告され、ギ酸をカルボキシル化試薬、四塩化炭素を溶媒とするものであった。
アダマンチルイオンを発生させるため、tert-ブチルアルコールと硫酸を加える。次に、系中でギ酸と硫酸から発生した一酸化炭素がこれと反応し、カルボキシル化が起こる。1-アダマンタンカルボン酸の収率は56%-61%である。
核磁気共鳴 (NMR) スペクトルでは1位と2位に対応する分離の悪い2本のシグナルを示す。重クロロホルム中のH NMRは 1.756 ppm と 1.873 ppm に、C NMRは28.46 ppmと37.85 ppmにピークを示すで見ることができる。アダマンタンのNMRスペクトルの単純さは純度を示すよい指標となる。すなわち、置換基を持つ誘導体は対称性が低いため、スペクトルはより複雑になる。
質量分析ではアダマンタンや誘導体は C10H16 イオンに対応する m/z = 136 に特徴的なピークを示す。開裂により m/z = 93、80、79、67、41、39 にフラグメントイオンのピークが現れる。
赤外分光では、分子の対称性が高いためスペクトルが単純である。