女装
少年、青年、また成人男性が、強靱な精神と肉体を持ち、荒々しい言動や挙措であることが尚ばれる社会や時代があるが、他方で、女性的な男子が社会的に理想とされるような社会や時代の文化もある(日本の平安時代の貴族は、女性的であることが理想でもあった)。また奇異な行動や服装がもてはやされる時代もあり、女装やそれに類した行動様式が美しいとか望ましいとか考えられる文化のファッションも当然存在する。
ここから「ファッションとしての女装」というものがまた考えられる。1960年代から70年代にかけて、フラワームーヴメントが欧米にはあったが、男性が女性的な身なりをすることが流行した。グラムロックやパンクファッションなどでも、男性が派手な衣装をし、ルージュを付けるなどがあった。これはヴィジュアル系と呼ばれるファッションにも通じている。またメンズ・スカートなども、ファッションとしての女装として見ることができる。
欧州の上流階級ではこのような習慣が20世紀まではあった。ただし着用が自らの意思ではないためこれは女装ではない。
母親または家族等が女児を欲していた場合に男児が生まれたとき、上記の慣習に準じて女児として育てるが、十歳になってもなお少女の服装で育てた場合がある(ライナー・マリア・リルケがこの例になる)。
幼少期の家庭環境に影響され、姉妹の多い家族構成や男言葉や男らしい振る舞いを禁じられた過度なしつけ、何かのきっかけで母や姉妹の衣類を着用した(または着用させられた)ことがある、など成育時の児童虐待により認知がゆがんだケース。
心理的、また精神医学的な理由から女装が望ましい人がいる。男性であることが負荷である人や、ジェンダー把握が女性位相も含む人は女装に休息や自然さを感じる。ただし反復的に女装を繰り返すうちに心理的に依存状態になり、ひいてはエスカレートする例もあるため注意する。
文化的な規範か、機会的な状況において、男性が女性の役割を演じる必要がある場合がある。職業的に永続するこのような役割は、歌舞伎の女形がそうである。劇において、出演者が男性しかいない場合、女性役はやはり女装することになる。男子高等学校の演劇部が劇を演じる場合にもこのようなことが起こる。
1980年 - アマチュア女装専門誌「くいーん」創刊。
1981年4月 - 桑田佳祐が大阪のベティ春山を「ニューハーフ」と名付ける。
1983年 - アマチュア女装雑誌『ひまわり』創刊。
1984年 - 1976年から1984年までの日本の女装文化を研究した心理学者の渡辺恒夫 の『脱男性の時代 アンドロジナスをめざす文明学』(勁草書房)が出版される。
1988年 - 笑っていいともで「Mr.レディーの輪」始まる。
1989年 - 日本の女装文化を研究した渡辺恒夫 の『トランス・ジェンダーの文化 異世界へ越境する知』(勁草書房)が出版される。
1990年 - 男性向けに脱毛のノウハウについて書かれた蔦森樹 の『男だってきれいになりたい―こころと身体の新グルーミングBOOK』(マガジンハウス)が出版される。
2007年 - 『オンナノコになりたい!』(三葉著/一迅社)出版。
2007年 - 女装・ニューハーフ系イベント「プロパガンダ」始まる。
2009年 - 女装美少年専門誌『オトコノコ倶楽部』創刊(現在『オトコノコ時代』)。