テルペン
次段階として、IPPおよびDMAPPはプレニル基転移酵素(プレニルトランスフェラーゼ;IPPS)によってさまざまなテルペンの基本骨格に誘導される。まずジメチルアリルトランストランスフェラーゼ(GPPS)によってIPP がDMAPPに結合してC10ゲラニル二リン酸 (GPP) が合成される。GPPはモノテルペン生合成の出発物質となる。ファルネシル二リン酸合成酵素(ファルネシル二リン酸シンターゼ;FPPS)はGPPにIPPを結合させてC15ファルネシル二リン酸 (FPP) を合成する。FPPはセスキテルペン生合成に利用される。さらにFPPを出発物質としてIPPが逐次結合することで、より長鎖のイソプレノイドが合成される。このイソプレノイド鎖の延長は基質(FPP)の末端(tail)にIPPの先端(head)が結合する(head-to-tail condensation)。IPPSは生成するイソプレノイド鎖の長さに応じて短鎖IPPS(C25まで)と長鎖IPPS(C30以上)に分けられる。GPPSおよびFPPSはともに短鎖IPPSである。両者はアミノ酸配列が相同で、共通祖先から分岐したと推定される。両者はすべての生物の共通祖先(LUCA)の時代にはすでに分岐していたと考えられている。すなわち、何らかのイソプレノイドがLUCA以前から存在していた可能性が高く、イソプレノイドの起源は生物史の中で極めて古い。ただし、メバロン酸経路と非メバロン酸経路のどちらが先に存在していたかは結論が出ていない。
PMID 26258173. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscentsci.5b00115.
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イソプレン単位を1個だけ持つものはヘミテルペノイドと呼ばれる。よく知られているものはおよそ25種あるが、天然に見られるのはごくまれである。アルコール誘導体のプレノールや、カルボン酸誘導体であるチグリン酸、アンゲリカ酸、セネシオ酸、イソ吉草酸が例である。