ジョセフ・ウィーラー
1898年、ウィーラーは米西戦争への従軍を志願し、ウィリアム・マッキンリー大統領から志願兵の少将への指名を受けた。騎兵師団の指揮官となり、その部隊にはセオドア・ルーズベルトのラフライダーズが含まれており、ウィーラーは第5軍団の名目上の副司令官だった。キューバに渡り、この戦争では最初の大きな会戦である6月24日のラス・グアシマスの戦いで下馬した騎兵を指揮した。この戦いの佳境で、年取った将軍は戦争を混同して「さあ行こう若者よ!いまいましいヤンキーがまた逃げ回るぞ」と叫んだといわれている。作戦実行中に重い病気に罹り、師団指揮官をサミュエル・S・サムナーに渡した。
サンフアンヒルの戦いが始まった7月にはまだ指揮を執れなかったが、一度砲声を聞くと「戦争の子供」は病気にも拘らず前線に復帰した。年長の士官として前線に立つと、指揮官に復帰する前にジェイコブ・F・ケント指揮下の第1師団にまず命令を発した。敵の高地を奪取するとウィリアム・R・シャフター将軍にその陣地は考えられる反撃にも持ち堪えられると保証した。サンチャゴの包囲戦ではその師団を指揮し、休戦委員会の上級メンバーになった。
ウィーラーの一番下の息子がキューバからの帰還直後に死んだ。大洋で泳いでいる時の溺死だった。アメリカに戻ると、現在はニューヨーク州立公園となっているモントーク岬の陸軍療養キャンプで指揮を執った。