Tert-ブチル基
tert-ブチルカチオンは3つのメチル基から電子供与を受けるためカルボカチオンとしては極めて安定である。このため次節で述べるように tert-ブチルエーテルや tert-ブチルエステルは強酸条件で開裂しやすく、保護基として用いることができる。
高い電子供与性は C−H の酸性度を減弱させ、大きな立体障害は求核性を減弱させる。この2つの作用により tert-ブチルリチウムは有機合成において利用しうる最強の塩基の1つとなっている。また、プロトン引き抜き剤ではなく1電子還元剤として作用することもある。