上杉禅秀
父である上杉朝宗が高齢になるまで活躍したため、氏憲の活躍は目立つものではなかったが、応永9年(1402年)に奥州より侵攻してきた伊達政宗を撃退して功績を挙げ、鎌倉府が派遣した稲村公方足利満貞と対立、反対に満貞の兄の篠川公方足利満直と協調しつつ奥州における犬懸上杉家の勢力を拡大させる。また、応永16年(1409年)、鎌倉公方足利満兼が新しい御所に移徙(引っ越す)際には惣奉行を務めるなど、犬懸上杉家の後継者として鎌倉府でも重きをなした存在であった。更に朝宗には娘がおらず、犬懸上杉家の婚姻戦略が氏憲を中心に行われてきた事が知られている。
応永16年(1409年)、鎌倉公方足利満兼の死去に伴って、父が隠居・出家すると、犬懸上杉家の家督を継ぐ。彼の生年は不明であるが、この時には40代になっていたとみられる。応永18年(1411年)2月9日、山内上杉家の上杉憲定の後を継いで関東管領に就任し、若年であった鎌倉公方足利持氏を補佐した。しかし持氏は氏憲を疎ましく思い、氏憲の対立者であった憲定の息子憲基を重用するようになる。また、朝宗以来の犬懸上杉家の急激な勢力拡大は山内上杉家を脅かすに至った。