小山氏
高朝は実兄である結城政勝と小山・結城氏連合を形成して、周辺の有力な敵対する大名である宇都宮氏・小田氏・佐竹氏らに対抗しようとした。政勝には明朝という男子があったが、幼くして死去したため、高朝の3男の晴朝を政勝の養嗣子として迎えて結城氏の家督を譲り、連合の結束力はさらに強化されることとなった。小山氏を北方から虎視眈々と狙う宇都宮氏に対抗すべく、結城・小山連合は宇都宮氏の勢力の北東にあって宇都宮氏と対立する那須氏と連携を深めていった。
それに対抗して宇都宮氏は那須氏の南東、結城・小山連合の北東に位置する佐竹氏、小田氏と連携する様相になり、下野国・常陸国などの北東関東地方では、結城・小山・那須連合と宇都宮・佐竹・小田連合が互いに牽制しあう状況になった。
天文14年(1545年)10月、河越夜戦が起こる。古河公方足利晴氏と扇谷・山内両上杉家らは連合して北条氏康の関東侵略を阻止しようと、北条氏康軍と河越で衝突した。しかし、結果は北条氏康の大勝利に終わった。氏康は武蔵北部から下野・下総・常陸に及ぶ広大な範囲へ勢力を伸ばそうとし、敗戦した古河公方足利晴氏は北条氏の影響下に入らざるを得なかった。
平安時代末期の治承4年(1180年)の源頼朝による反平家の挙兵に大番役で在京中の当主の小山政光の3男、朝光が馳せ参じている。朝光は頼朝の乳母子にあたり(頼朝の乳母は、八田宗綱の女で朝光の実母の寒河尼であり、政光の後妻)、特に頼朝の信頼は厚かったという。また、弟には遅れたものの政光の長男小山朝政・二男宗政も頼朝陣営に参陣している。寿永2年(1183年)には、常陸国の源頼朝の叔父にあたる志太義広が乱を起こすと、それを野木宮合戦で鎮圧する活躍をみせ、その後の平氏追討戦、文治5年(1189年)の奥州合戦にも小山氏の兄弟は参陣し武功をあげた。
政光のあとは長男小山朝政が継ぎ、弟の宗政が長沼氏、朝光が結城氏を名乗るなど、小山3兄弟はそれぞれに独立した勢力となる。小山氏は嫡流で結城家、長沼家などは庶流として下野国南部地区の一勢力となった。正治元年(1199年)には播磨守護職に任じられるなど、鎌倉幕府内でも重用されていた。文永9年(1272年)二月騒動が起こると4代小山長村の婿にあたる北条時輔が討たれる。これ以降、一時中央の書物から小山氏の記述が見えなくなる。しかし、建治元年(1275年)5月「造六条八幡新宮用途支配事」によれば、鎌倉中小山下野入道跡が120貫納めている。
天文21年(1552年)、北条氏康は古河公方足利晴氏を押し込めて、自分の妹と晴氏の間にできた子である甥・義氏に家督を譲らせた。古河公方押し込めによる交代は結城政勝・小山高朝兄弟をはじめ、関東の諸将に衝撃と動揺、そして困惑を与えた。義氏が古河公方になったことで、北条氏康は関東管領のように振舞うことになり、今までは北条氏に対して関心のなかった北関東の諸将たちも北条氏に対する対応を考えざるを得なくなった。
北条氏の台頭によって関東地方には大きな転換期が訪れた。それへの対応をめぐって小山・結城両氏の連合に歪みが現れる。また、小山氏の内部でも高朝とその子の秀綱との間に意見のずれが生まれた。高朝・秀綱父子は、足利晴氏と緊密な関係を結んでいた。そこへ義氏が古河公方に着任したことで、問題が起こった。それは、これから足利晴氏、足利義氏の父子のどちらを支持するからということであった。
高朝は晴氏を支持する立場を堅持するとし、秀綱は義氏を新たに支持する立場への転換を明確にした。高朝・秀綱父子は意見が対立したが、小山氏の分裂することはなかった。しかし、結城氏は義氏を支持することを明確にしたため、結城政勝と小山高朝との間には進む方向に亀裂が生じ、結城・小山連合はここに解体することとなった。
文明14年(1482年)に成氏と上杉氏は和睦したが、永正7年(1510年)に関東管領上杉顕定の戦死後の山内上杉家の家督争いをきっかけとして成氏の子・政氏と孫の高基が対立、関東を2分した大争乱が発生した(永正の乱)。小山成長は政氏を祇園城に迎え入れるなど政氏派として活動したが、子の政長は高基派として政氏を追放、大乱を切り抜けたが政長も嗣子の無いまま死去する。政長はあらかじめ山川氏出身の小四郎と結城政朝の3男高朝という2人の養子を一族から取っていたが、高朝が家督を相続した。
『尊卑分脈』 兼光━頼行━太田行尊(行高)━行政━小山政光 なお『尊卑分脈』で武行は行尊の兄、行光は行政の弟とある。また行範(行則)は頼行の弟の名としてみえる。
『群書類従』「小山系図」 兼光━頼行━太田行尊━行政(宗行)━小山政光
『下野国誌』 兼光━頼行━太田行尊━宗行━行政━行光━小山政光
「白河結城系図」 兼光━頼行━太田行隆━宗行━行政━行光━小山政光(東大史料編纂所および『続群書類従』)
「藤姓小山氏系図」 兼光━頼行━武行━太田行尊━行政━行光━小山政光(東大史料編纂所)
「諸家系図纂 結城系図」 兼光━行範━太田行高━宗行━行政━行光━小山政光(東大史料編纂所) 行範は頼行の弟、行高が伯父頼行の養子となって家を継ぐ
『続群書類従』第155巻 系図部50「小山系図」 兼光━頼行━武行━太田行尊━行政━行光━小山政光
『続群書類従』第155巻 系図部50「結城系図」 兼光━頼行━兼行━太田行隆(宗行)━行政━行光━小山政光 兼行の弟に武行を置く。
『続群書類従』第156巻 系図部51「小山結城系図」 兼光━頼行━兼行━行則━行高━宗行━行政━行光━小山政光
『続群書類従』第156巻 系図部51「結城系図」 兼光━行範━太田行高━宗行━行政━行光━小山政光 行範の兄に頼行を置く。太田行高に伯父頼行の養子となって家を継ぐとの注あり。
野口実は系譜を照合し、兼光から太田行尊(行高)までの仮説を出した。