シャープレス不斉ジヒドロキシ化
1980年にバリー・シャープレスらは四酸化オスミウムによりアルケンを酸化する際にキニーネ(キニン)、キニジンのそれぞれの誘導体である、ジヒドロキニン (DHQ) 、またはジヒドロキニジン (DHQD) を加えると光学活性なジオールが得られることを報告した。しかしこの反応は当量反応であり、高価な四酸化オスミウムやキラルなアミンを多く使用する必要があった。
シャープレスらはさらに検討を行ない、1992年にヘキサシアノ鉄(III)酸カリウムを共酸化剤とし、キラルなアミンとしてビス(ジヒドロキニニル)フタラジン ((DHQ)2PHAL) またはビス(ジヒドロキニジニル)フタラジン ((DHQD)2PHAL) を使用することで、多くのアルケンから高い光学純度のジオールが得られる触媒的不斉オスミウム酸化の手法を確立した。