1999年のワールドシリーズ
過去94回のシリーズのなかで、ヤンキースとブレーブスの対戦は3度ある。最初の対戦は1957年で、このときはブレーブスが4勝3敗でヤンキースを下した。翌1958年と1996年は、いずれもヤンキースが制した。1950年代の2度の対戦時は、ブレーブスはジョージア州アトランタではなくウィスコンシン州ミルウォーキーを本拠地にしていた。
1997年から始まったレギュラーシーズン中のインターリーグでは、3年間で計10試合が組まれており、その結果は5勝5敗の五分である。この年は7月15日から17日にかけて、ヤンキースの本拠地ヤンキー・スタジアムで3連戦が行われ、ブレーブスが2勝1敗で勝ち越した。今シリーズは史上初めて、レギュラーシーズンで実現したカードの再戦となった。ブレーブスのケビン・ミルウッドは、この3連戦の結果を踏まえ「優勝のチャンスは十分にあると思う」と自信をのぞかせた。