三五郎亹
永楽帝は三五郎亹ら琉球からの慶賀使のために宴席を設けている。翌1404年(永楽3年)には、中山国王の察度が亡くなり、世子の武寧は姪である三吾良亹を明に派遣し、察度の死去と武寧の継承を告げ、武寧の冊封を願い出た。琉球国王で最初に冊封を受けたのは武寧であり、国王の初冊封の要請という外交の重要場面で三五郎亹は責任者として活躍した。この間も三五郎亹は国子監に在籍していた記録がある。名前から判断して、中山王の使節である三吾良亹と、国子監の留学生である三五郎亹は同一人物であると考えられ、三五郎亹は留学生であると同時に琉球の対中国外交の外交官としても活躍していたと考えられている。
またこの間、1398年(洪武31年)「女官生姑魯妹」が、中山王察度と世子の武寧から派遣されたとの記録があり、中国語の発音から考えて、「女官生姑魯妹」も、三五郎亹であったと考えられている。当時、建国間もない明と琉球王国との関係性は密接であり、国子監に長期留学するとともに、頻繁に明へ派遣される琉球使節のサポート役という外交官としての役目、そして朝貢、私的双方の貿易業務にも携わっていたと考えられる。