政宗くんのリベンジ
声 - 斎賀みつき
愛姫の許婚で、クラスメイト。かつての政宗を彷彿とさせる太めの体形。没落した実家の再興のため、祖父同士が交わした許婚の約束に加えて「マサムネ」になりすますことで愛姫に近づいた。吉乃を脅して政宗への協力を封じ、妹の入院を理由に更なる資金援助を引き出そうとしていたが、政宗が本物の「マサムネ」だと名乗り出た上、周りを騙し続けた怒りから頬を思い切り政宗に殴りつけられる。さらに自分が女であるとバレてしまい計画は破綻、退散せざるを得なくなった。ゴキブリが苦手。
計画が失敗に終わってからは、屋敷などをすべて売却した。その後、学校の温情で購買部でパン売りのアルバイトをしつつ、菫とアパート暮らし。すべて吹っ切れたようで、人を騙さず普通に女子の恰好で姉妹仲睦まじく生活できることを心から楽しんでいる。「責任取って嫁にしてもらおう」とからかって政宗を慌てふためかせた。
3年進級後は寧子、小十郎、吉乃、妙とクラスメートになり、制服もそれまでの男子から女子のものへと変えた。
2016年6月にテレビアニメ化が発表され、2017年1月から3月までTOKYO MXほかにて第1期が放送された。AT-X版ではオリジナルエンディングと、大橋彩香・水瀬いのり・田所あずさが出演する番組『本物のお嬢様は誰だ?!お嬢様格付けチェック』を放送。2018年には新作OADが発売された。
2022年4月2日には第2期『政宗くんのリベンジR』の制作が発表された。2023年4月より放送予定だったが、新型コロナウイルスの感染拡大の影響により7月に放送が延期されたため、BSフジでは第2期に先立ち第1期を再放送している。第2期では原作の後半に相当する第1期の続きのエピソードが展開される。キャラクターの感情や心理描写に重点が置かれるほか、第1期との差別化として回想シーンは新規で書き下ろされる。発表前日にはエイプリルフールにちなんで”第3期”制作決定を報じるイラストが掲載された。第1期放送当時は原作が未完だったこともあって続編制作を即座に判断することはできなかったが、放送後も配信や海外、原作の反響が良かったため、第1期から5年経過してから制作を決めるに至った。6月2日、第2期の放送開始日と時間が公表され、7月から9月まで放送された。
痩せてイケメンになっても昔には決して戻りたくないと心に決め今でも欠かさず筋トレなど自分磨きを日課としているが、ふとした拍子に間食したり風邪をひいたりするなどドジな一面もある。また蜘蛛が死ぬほど苦手で、見ると絶叫する。かつてのトラウマから、脂っこい料理などを見ると思わず顔を青ざめる。
復讐する上で共犯者であり唯一学校で自分の秘密を知る吉乃を「師匠」と呼んで尊敬し、秘密の共有者となるが、後になって真相を知ることになる。
自分にすり替わろうとした兼次とのゴタゴタのなか、愛姫に自分の正体を告白しつつ「俺と付き合え」と勢いまかせに告白を行い、愛姫が了解し付き合うこととなった。
しかし、愛姫が無実で吉乃も後悔していることを知り、デッド・オア・ラブ作戦が無意味だったことを知ると燃え尽き症候群に陥る。さらに愛姫と交際を始めるようになっても8年前のトラウマは解消されておらず、愛姫と接触すると蕁麻疹が体に発生してしまう。バレンタインに過去を吹っ切る事で蕁麻疹は収まったが、ホワイトデーに愛姫にフラれ、信州に家出する。その後、自分を追ってきた吉乃から告白を受けるが、最終的に愛姫への想いを断ち切ることができず、吉乃を振って改めて愛姫と付き合う道を選ぶ。
声 - 大橋彩香
本作のヒロイン。8年前、政宗を「豚足」と命名した張本人(しかしこれは後に吉乃が愛姫に成りすましていたことが発覚する)。映画館を貸し切りにできるほどの金持ちで、入試トップ、学園一の美少女で取り巻きも多い。吉乃に騙されアニメの魔法少女コスプレで街に繰り出すなど世間知らずな一面がある。
幼い頃は両親が不仲だったことから悪戯っ子で政宗ともその頃に知り合ったが、両親が離婚(政宗が「豚足」と呼ばれた頃)してからは努めてまじめに振る舞う一方、政宗が来なくなったことで大の男嫌いになった上にドカ食いの習慣が身についた(修学旅行で政宗に辛辣な言葉をかけられた後はさらに食べる量が増えた)。そのため男子生徒から多数の告白をされる度に、告白相手の身辺などを調査して、短所や欠点を見つけては酷評し、酷いあだ名を付けて振るため「残虐姫」と呼ばれている。こういうこともあって普段は愛姫の性格を知る生徒たちから恐れられているが、ドカ食いが露呈するのを恐れ使用人の吉乃と二人だけで昼食はとっている。後に政宗の前でも遠慮なくドカ食いするようになる。