ブラック・スキャンダル
1975年。ボストン南部に住むジミー(ジェームズ・ジョセフ・バルジャー)はウィンターヒル・ギャングの構成員である。FBI本部はボストン南部で激化するマフィアの抗争を危険視しており、彼らを一掃するため捜査官のジョン・コノリーを現地に送り込んでいた。ジョンはジミーと、彼の弟で上院議員であるビリー(ウィリアム・M・バルジャー)の旧友であり、ジミーに接触して対立するアンジュロ・ファミリーの情報を提供してくれないかと提案する。一度は問答無用で断ったジミーだが、アンジュロ・ファミリーに情報を売ったと思われる身内のトミーを殺した後、ジョンに連絡し協力を申し出ていた。
ジョンは上司のチャールズ・マグワイアを説得し、麻薬や殺人を行わないという条件付きでジミーを情報提供者として認めさせる。ジミーは旧知の仲であるスティーブン・フレミだけにFBIと協定を結んだことを明かし、FBIを利用する思惑があることを説明していた。
再会を祝ってジミー達がパーティーを開いていると、突然電話が掛かってくる。電話を受けて病院に駆けつけたジミーは妻のリンジー・シルから、息子がライ症候群を発症して既に脳死状態だと告げられる。2人は息子への対処を巡って口論となり、そのまま喧嘩別れとなる。
1981年。ジミーがリーダーとなったウィンターヒル・ギャングは様々な犯罪に手を染め、縄張りを無視して派手に活動し、手に入れた金で豪遊すると同時に方々へと賄賂を送っていた。FBIではマグワイアが一向にアンジュロ・ファミリーの情報を提供する気配のないジミーに苛立っており、ジョンはジミーを守るため即座に情報を提供するように催促する。