シカゴ・カブス
1992年にホワイトソックスからトレードでサミー・ソーサを獲得。ソーサは本塁打王2回の他、シーズン60本以上を3回記録するなど、MLBを代表する強打者として活躍した。
1998年にはマーク・マグワイアとの熾烈なシーズン最多本塁打記録争いを繰り広げ、66本塁打を記録。この年の5月6日には新人のケリー・ウッドがロジャー・クレメンスと並ぶ1試合20奪三振の快挙を成し遂げ、どちらもカブスファンはもちろん全米の野球ファンが注目することとなった。この年にはチームもワイルドカードを獲得し、プレーオフに進出するが、ナショナルリーグ・ディビジョンシリーズ(NLDS)では、マダックスら先発三本柱を擁するアトランタ・ブレーブスに手も足も出ず、3連敗を喫した。マーク・グレースは13年間在籍し、2201安打・456二塁打・148本塁打・1004打点などの記録を残したが、リーグ優勝にも届かないまま2000年限りで退団した。
1871年、ナショナル・アソシエーションに加盟し、プロ球団として誕生。加盟当初はシカゴ・ホワイトストッキングスという名前だった。しかし、同年に起こったシカゴ大火によって球場や備品が全て焼け落ち、チームは丸2年間に渡って活動できない状況に陥る。1876年、同チームのオーナーだったウィリアム・ハルバートらによってナショナルリーグが創設され、同リーグに加盟。同年には監督兼投手を任されたアルバート・スポルディングの下、52勝14敗という成績で初代チャンピオンに輝いた。スポルティングはほぼ全ての試合に出場し、47勝12敗で初代最多勝を獲得している。後にスポルティングはスポーツ用品メーカーであるスポルティング社(現在ではNBAの公式球を製造していることで知られる)を創設し、ホワイトストッキングスの理事長に就任するなど、野球界の発展に尽力した。
1879年にはキャップ・アンソンが選手兼任監督に就任し、1880年から1886年にかけて5度の優勝を果たした。
1910年のリーグ優勝以降、しばらくチームは優勝から遠ざかることとなる。1913年にはエバース、1916年にはティンカーがそれぞれ選手兼任監督を務めたが、どちらも優勝には届かなかった。1916年には本拠地を現在のリグレー・フィールドに移した。この球場は元々は1914年には「第3のリーグ」としてMLBへの加入を求めていたフェデラル・リーグのシカゴ・ホエールズの本拠地球場だったが、1915年のフェデラル・リーグ解体の際、ホエールズの経営陣(チャールズ・ウィーグマン(英語版)、ウィリアム・リグレー(英語版)ら)にカブスが譲渡されたの期に、老朽化が進んでいたウエスト・サイド・パークから移転する形となったものである。1918年にカブスはリーグ優勝を果たしたが、この球場で初開催となったボストン・レッドソックスとのワールドシリーズでは当時投手を務めていたベーブ・ルースに2敗を喫し、2勝4敗で敗れている。以降は再び優勝とは縁のないシーズンが続いた。
1926年、後にニューヨーク・ヤンキースで黄金時代を築くことになるジョー・マッカーシーが監督に就任。