Squarespace
カサリナはメリーランド大学に通いながら、自分自身のためにSquarespaceの開発を始める。 その後友人や家族に共有し、大学の「ビジネスインキュベーター」プログラムに参加。 彼は2004年1月にSquarespaceを公式に立ち上げ、 父親から3万ドル、大学からの助成金、および300人のベータテスターから資金提供を受ける。当時、カサリナは同社唯一の開発者兼従業員であり、大学寮の自室で働いていた。
2007年にカサリナが卒業するまでに、Squarespaceは年間100万ドルの収益を上げるようになる。 彼はニューヨーク市に引っ越し、雇用を開始し、2010年までに30人の従業員を雇った。 その年、Squarespaceはベンチャーキャピタル資金調達の最初のラウンドで3,850万ドルを受け取り、さらに多くのスタッフを雇い、ソフトウェアの開発を続け、マーケティング予算を倍増する。 2009年から2012年にかけて、年間売上高は平均266%増加。 2014年4月には、さらに4,000万ドルの資金を受け取る。 2015年までに、売上高は1億ドルに達し、従業員数は550人に達した。