ヘンリー・クリントン
クリントンのカロライナ遠征では2月にこの作戦のためにヨーロッパから送られた援軍と落ち合うことが予定されていた。その部隊は兵站と天候のために到着が遅延し、ノースカロライナの海岸沖に到着したのは5月になってからだった。この部隊にはクリントンの副指揮官となるチャールズ・コーンウォリス将軍と海軍のピーター・パーカー提督が入っていた。彼らはノースカロライナが作戦を行うには良い基地にならないと判断し、まだ防御工事が完成していないという報告があったサウスカロライナのチャールストンを襲撃することに決めた。6月下旬に始めたサリバン島の攻撃は屈辱的な失敗になった。クリントンの部隊は植民地軍が主たる防御陣地にしているサリバン島に近い島に上陸した。その2つの島の間の海峡は干潮時に歩いて渉れるもの考えていた。実際にはその渡渉が不可能であり、攻撃は海軍による砲撃のみになった。サリバン島の砦は多孔質のパルメット・ヤシの木材を使って建設されており、砲弾の威力を吸収して裂けも割れもしなかったので、艦砲射撃も無効だった。
クリントンとパーカーの船隊は、ハウ将軍の主力艦隊と合流し、8月のニューヨーク攻撃に加わった。クリントンは次々と攻撃のアイディアを出してハウに提案をしたが、総司令官のハウはこれを不満に思うようになった。それでもクリントンがブルックリンにいるジョージ・ワシントンの陣地を攻撃する作戦を提案すると、ハウはこれを採用した。8月27日のロングアイランドの戦いでは、クリントンが提案した作戦に従って、ハウとクリントンが指揮したイギリス軍が大陸軍前衛の側面を衝き、ブルックリンハイツの砦にまで押し返すことに成功した。