サンダンス・キッド
1887年、ロングボーはワイオミング州サンダンスの牧場から銃、馬および鞍を盗んだ。彼は逃げ去ろうとしたが当局に捕えられ、裁判官ウィリアム・L・マギニス(英語版)によって在監18ヶ月の判決を言い渡された。在監中に「サンダンス・キッド」のあだ名を与えられ、以後これを名乗った。出所後、彼は牧場労働者の仕事に戻った。1891年、25歳のときカナダのアルバータで、当時最大の商業的牧場のひとつバー・ユー・ランチ(英語版)で働いた。一時はカルガリーのグランド・セントラル・ホテルにあるサルーンの経営に参加したが、他の経営者と口論になり再びモンタナへ戻った。N Bar N牧場に再就職すると、モンタナやカナダで家畜泥棒をするようになった。
ロングボーは、1892年に列車強盗、1897年に他の男性5人と共謀した銀行強盗の容疑をかけられた。彼は、この頃からブッチ・キャシディ(ロバート・ルロイ・パーカー)を始めとする強盗団ワイルドバンチと関係するようになった。
ロングボーとキッド・カーリー(ハーヴェイ・ローガン)は、モンタナ州レッドロッジ(英語版)での銀行強盗を計画し、ワイオミング州コーディのオールド・トレイル・タウン(フランス語版)で丸太小屋を隠れ家にしていた。パーカーやロングボーおよびその他のならず者たちは、ワイオミング州北中央部のホール・イン・ザ・ウォールからオールド・トレイル・タウンまで走る、別の幌馬車で会った。