ランドルフ・チャーチル夫人
ジェニーは結婚から32週と5日で長男ウィンストン・チャーチル(1874年 - 1965年)を出産した。
通常よりも2ヶ月早いが、チャーチルの伝記作家は未熟児だったとは考えておらず、ジェニーが結婚する前に妊娠したと考えている。
当時の上流階級のならいとして、子育ての大部分は乳母が行い、ジェニーは育児にほとんど関わらなかった。ウィンストンは乳母のエヴェレスト夫人を大変慕ったが、同時に母を崇拝しており、寄宿制のハーロー校へ入学してからおびただしい量の手紙をジェニーへ送り、彼を訪ねてくれるように求めた。しかし彼女は滅多にウィンストンを訪問しなかった。ウィンストン・チャーチルは自伝で「彼女は夜空の星のようだった。私は心から彼女を愛したが、彼女は遠くに隔たっていた」と書いている。
しかしジェニーは、母としては学業から健康まで気を配り事細かに助言を与え、チャーチルと厳格な父ランドルフ卿との間を取り持ち、手紙のやり取りを通じてチャーチルを見守っていた。そして成人したウィンストンとジェニーは良い友人となり、強い絆で結ばれた。
ウィンストンにとって、ジェニーは政治的な師であり、母というよりは姉として見ていたようである。
また大物議員の妻としては、ジェニーは夫を出世させるために活発に運動し、選挙事務の細々した手配、議会演説の代筆、有力者との調整まで行い、イギリス上流階級や政治サークルの中に入り、最も高位の人々と社交を深めた。