ビタミンC誘導体
ビタミンCであるL-アスコルビン酸は、水によく溶ける不安定な分子で、皮膚の角質層が水を弾くため皮膚への浸透は不十分であるとされる。アスコルビン酸(ビタミンC)ではpH3.5以下にする必要がある。これは酸性度が強い(皮膚に刺激性がある)。
プロビタミンとは、生体内でビタミンに変換される物質のことで、この場合ビタミンCに変換されればプロビタミンCだが、変換できるか否かは実験条件や動物種によっても異なるため正確に判定することも難しい面がある。
ビタミンCの誘導体は、1940年代には脂溶性のものが研究され食品の抗酸化物質として研究された。プロビタミンCは1960年代に使われるようになり、化粧品では、日本でも1962年に美白化粧品を発売し美白原料との印象を消費者に与えた。1961年にイタリアの研究者が、水溶性のアスコルビン酸リン酸マグネシウムを合成し、外用でも壊血病(ビタミンC欠乏症)に効果を発揮した。これは日本でも1967年にはビタミンCの内服に代わって、外用することで色素沈着、肝斑(しみ)、雀卵斑(そばかす)を治療できる可能性が報告された。ビタミンCの硫酸エステルは1969年に抽出され最初欧米で水産飼料に使われ、1980年代には化粧品にも配合されたが、1990年代にはほとんど使われなくなった。
1990年代には、アスコルビン酸リン酸ナトリウム、アスコルビン酸2-グルコシド (AA-2G) 、オイル状のテトラヘキシルデカン酸アスコルビル (VC-IP)、グリセリン系の誘導体が登場してきた。ビタミンCやアスコルビン酸リン酸マグネシウム、アスコルビン酸リン酸ナトリウムは皮膚を乾燥させる傾向にあるため、パルミチン酸を付加したVC-IPやAPPS、グリセリンを付加したGOVCが登場した。