グラスワンダー
骨折 - 復帰後の不振
一時休養後、1月末より調教を再開したが、間もなく歩様に乱れが生じたことから検査が行われた。このときは原因が判明せず、そのままNHKマイルカップの前哨戦・ニュージーランドトロフィー4歳ステークスを目標に調整されていた。しかし3月15日、右後脚の第3中手骨を骨折していることが判明。症状としてはごく小さな亀裂であったものの、春の出走は絶望的となったため22日にはノーザンファーム空港牧場へ放牧に出された。なお、ニュージーランドトロフィーは当年1月よりデビューし、的場が主戦騎手を務めていたエルコンドルパサーが勝利、同馬はNHKマイルカップも優勝した。的場は同馬について「グラスワンダーと甲乙つけがたいほど素晴らしい馬」と公言していた。
8月22日に美浦トレーニングセンターへ帰厩。復帰戦は10月11日の毎日王冠と決まった。ここにはエルコンドルパサーも出走を予定しており、的場は二者択一を迫られる。当時のグラスワンダーは夏負けの症状を呈し、また骨折した右後脚を庇って走ることで左前脚に骨膜炎も出ており、尾形は「エルコンドルパサーに乗ったらどうか」と促していた。的場もこの時点での両馬の調整度の差は認識していたものの、先々を考えると結論が出せず、家族から「絶対的な能力はどちらが上なのか」と尋ねられた際には「どっちとも言えないくらい、どっちも走る。どっちって分かれば、答えは簡単なんだ。どちらが凄いか分からないから辛いんだ」と答えていたという。
競走馬名の「グラスワンダー」は、冠名の「グラス」に、伊東がセリ市で見たときに「ワンダフルな印象を受けた」ことから「ワンダー」を加えたものである。なお、馬主の半沢信彌(名義は「半沢(有)」)は、かつてグリーングラスを所有した半沢吉四郎の双子の弟であり、「グラス」という冠名は同馬の名に由来する。
後に「結果論になるが、直線までもうちょっと待っていたら、着順はもっと違った結果になっていただろう」とも述べているが、尾形は「競馬の常識から言えば、1800mレースで5ハロン(1000m)の手前から追いかけるのは無謀。でも、捕まえにいった的場の心意気を褒めてやりたい。5着に負けはしたが、グラスワンダーの力の片鱗は見せた。ファンも納得してくれたと思う」と語っている。
その後は国際招待競走・ジャパンカップを視野に、アルゼンチン共和国杯へ出走。毎日王冠から700m延びる2500mと、初めての長距離競走への出走となったが、格下とみられた相手関係もあり、当日は1番人気の支持を受けた。レースでは3番手追走から、最後の直線で余裕をもっての抜け出しにかかった。しかしそこから失速し、6着に敗れた。的場は「最後はバテたが、距離は長いとは思わなかった。まだ本当の状態じゃない」と述べるにとどめたが、尾形は「もしかして早熟馬だったのか」と大きなショックを受けたという。
この結果、ジャパンカップは回避が決定し、目標は年末の有馬記念に切り替えられた。ジャパンカップはエルコンドルパサーが優勝し、「的場は選択を誤った」との世評も生まれた。
1年ぶりの勝利
有馬記念前の調教では的場が鞭を連打してグラスワンダーを鼓舞したが、その様子は却って「あの馬は終わった」と他陣営の冷笑を誘った。しかし、最終調教を経てグラスワンダーの状態は著しく向上。当時スポーツ新聞で「馬体診断」を行っていた元調教師・境勝太郎は、「張りがなく頼りなげに見えた秋の2戦とは全く違う。
1990年代に日本へ輸入された外国産馬は総じて早熟、短距離得意という傾向をもっていた。そうしたなかで父・シルヴァーホークは万能型という評もあったものの、全体としては晩成型で中・長距離を得意とする仔を出す種牡馬として知られた。そのためグラスワンダーの早熟性とスピード能力は、そうした特徴で知られた母の父・ダンジグの影響を受けたものだという見解がある。
4代母・ソアリングの系統はアメリカで発展し、デヴィルズバッグ、セイントバラード、グローリアスソング、ラーイ、シングスピールなどの国際的な名競走馬・繁殖馬が数多く輩出されている。ピフィギャルから分かれグラスワンダーに至る系統は、そのうちでは比較的傍流にあたる。