グレン・ミドルトン
2012年にノリッジ・シティの下部組織に加わり、2017-18シーズンにトップチームに昇格。FAカップ3回戦のサウサンプトン戦では控えメンバーとしてベンチ入りした。トップチームでの出場機会に恵まれず、2018年1月31日にレンジャーズに移籍し、ノリッジの下部組織時代の恩師であるグレアム・マーティ(英語版)監督と再会した。
2018年7月12日、マーティの後任に就いたスティーヴン・ジェラードのもと、アイブロックス・スタジアムで行われたUEFAヨーロッパリーグのシュクピ戦でデビューし、そのパフォーマンスは高く評価された。2か月後、ダンディー戦に56分から途中出場し、レンジャーズでの初ゴールを挙げた。10月26日、レンジャーズと2023年夏までの5年契約を交わした。
2019年8月、ハイバーニアンに期限つき移籍。公式戦8試合に出場したが、10月30日以降は出場機会がなく、12月27日に契約が打ち切られた。2020年1月31日、EFLリーグ2のブラッドフォード・シティに再び期限つき移籍し、シーズンの残り期間を過ごすこととなった。
翌シーズン、レンジャーズに復帰するも出場機会に乏しく、2021年1月25日、セント・ジョンストンに期限つき移籍。セント・ジョンストンはこのシーズンのスコティッシュリーグカップを制したが、移籍前にレンジャーズの選手として1試合に出場していたため、自身は出場することができなかった。しかしセント・ジョンストンはスコティッシュカップも制し、こちらには優勝メンバーとして名を連ねた。2021-22シーズンも再びセント・ジョンストンに期限つき移籍し、シーズンを通してプレイした。
2022年7月、3年契約でダンディー・ユナイテッドに移籍。