2,4-ジニトロフェニルヒドラジン
DNPH は学生実験室で有機定性分析に用いられる試薬である。ブラディ試薬 (Brady's reagent) または ボーチ試薬 (Borch's reagent) は濃硫酸を含むメタノールに2,4-ジニトロフェニルヒドラジンを溶かした溶液である。この溶液はケトンとアルデヒドの検出に用いられる。黄色、オレンジ色または赤色の沈殿が生じればテストが陽性である。芳香族カルボニル化合物では沈殿は赤色、脂肪族なら黄色である。2,4-ジニトロフェニルヒドラジンと一般的なケトンの反応で、以下に示すようなジニトロフェニルヒドラゾンが生成される。
RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHN=CRR' + H2O
この反応は、全体として、2つの分子が結合して水分が失われる縮合反応である。機構的には、これは付加脱離反応の例である。C=O カルボニル基への -NH2基の求核付加と、それに続く H2O分子の脱離である 。
ベンゾフェノンのDNP誘導体のX線構造図.