伊達氏
しかし伊達宗遠の代には北朝方に降伏。宗遠は出羽国長井郡を攻め、領主である長井氏を滅ぼして領有した。宗遠の子・伊達政宗の時代に鎌倉公方足利満兼が領土の割譲を求めると、満兼や会津の蘆名満盛(蘆名詮盛の子)と争った。政宗は応永9年(1402年)までに3度にわたり鎌倉府に反旗を翻している(伊達政宗の乱)。
初め奥羽は鎌倉府の管轄ではあったが、のちに斯波氏が奥州・羽州探題を世襲するようになると、伊達氏はさらに形式上その配下となる。また幕府と鎌倉府の対立が次第に深まると伊達氏は幕府に接近して京都扶持衆となり、応永20年(1413年)の応永の乱では鎌倉を牽制し(伊達松犬丸の乱)、永享10年(1438年)の永享の乱では幕府より鎌倉公方の討伐命令を下されるなど、南北朝時代に南朝方であった伊達氏は幕府との接近によって、その地位と勢力を高めていった。
文明15年(1483年)には伊達成宗が上洛し将軍・足利義政、日野富子らに砂金・太刀・馬などを献じた。献上物の数は当時としては随一のものであったと伝わる。
伊達家では宗村、義広、政依の3代にわたって次男が相続した時期があったため、元服時に長男が次郎を襲名するようになり、やがて総次郎と藤次郎を交互に用いた。伊達家中では総次郎や藤次郎とは呼ばず、単に次郎と呼ばれた。
竪三引両 - 文治5年(1189年)、奥州藤原氏討伐の際に朝宗が源頼朝より拝領した。もとは「幕紋二引両」だったが、のちに竪三引両に改めた。仙台市章(昭和8年(1933年)9月5日制定)のモデル。
仙台笹(竹に雀) - 上杉定実より養子縁組の引き出物として伊達実元に贈られたもの(上杉笹)が原型であり、現行の紋は伊達宗家がこれを変形したものである。本来の所有者である亘理伊達家をはじめとする伊達各家が用いる「竹に雀」の紋は、宗家の紋より竹の葉や節の数などが少なくなっている。中央には「阿吽の雀」がおり、左側の雀が阿形で腹を見せて飛び、右側の雀が吽形で背を見せて飛んでいる姿であることが多い。笹かまぼこやすずめ踊りなどはこの家紋に因んで命名されたものである。伊達泰宗が商標登録した。
宇和島笹(竹輪笹に向かい雀) - 宇和島藩で、宗家の紋をアレンジしたもの。雀が阿吽で、飛び方も違う。
雪に薄 - 伊達氏独自の紋で輝宗、政宗が使用。
十六菊 - 政宗が豊臣秀吉より拝領(天皇より下賜されたとの説もある)
五七桐 - 政宗が豊臣秀吉より拝領
九曜 - 政宗が細川忠興より貰い受ける。
鴛鴦の丸 - 政宗が近衛家より拝領
牡丹 - 綱村が近衛家(関白)より拝領
蟹牡丹 - 吉村が牡丹紋を変形
薺
日の丸 - 「伊達家兵器巻」に伊達家の軍旗として日の丸に酷似した日之丸大龍が描かれ、また、狩野探幽筆「伊達政宗甲冑像」にも伊達政宗の背にはためく日の丸に酷似した日之丸大龍の軍旗が描かれている。
仙台笹(雀が左右対称)
宇和島笹
十六菊
五七桐
九曜
仙台市旗
日之丸大龍
天正12年(1584年)に当主になった17代・伊達政宗は強硬な領土拡張政策を進め、天正17年(1589年)に会津の蘆名義広を摺上原の戦いで破り、蘆名氏を滅ぼしたことにより会津十余郡を占領下におき、陸奥国の南半分に加えて新発田重家と共闘した金上氏から奪った越後国東蒲原をも支配するに至った(114万石)。同年蘆名の居城だった黒川城へ移った。
しかしこれは関白・豊臣秀吉が発した惣無事令に背く武力行使であったため、天正18年(1590年)に政宗が秀吉が服属した後の奥州仕置により会津・岩瀬・安積などを没収され(東蒲原は豊臣直轄・蒲生を経て上杉(津川城主は藤田信吉)領となる)、安達郡のうち二本松と塩松、伊達氏旧領の信夫・伊達・刈田・柴田・伊具・亘理・名取・宮城・黒川などの諸郡と志田郡のうち内松山、桃生郡のうち内深谷、出羽国置賜郡が与えられ、宇多郡も併領した(72万石)。居城も米沢城に戻った。1591年(天正19年)には羽柴姓を与えられた。
さらに、同年に起きた葛西大崎一揆を政宗が煽動していたことが露見したため、翌天正19年(1591年)の一揆鎮圧後に国替を命じられ、伊達・信夫・二本松・田村・塩松・刈田などを没収され、本領のうち黒川・宮城・名取・柴田・伊具・亘理・宇多・松山・深谷などに葛西・大崎を加えて58万石余が改めて与えられ、直後に近江国蒲生郡にも5000石の領地を与えられる。同年岩出山城(現:宮城県大崎市岩出山)へ移る。その後、政宗は朝鮮出兵に従軍した。