アイザック・シェルビー
1816年にシェルビーが知事を辞めると、モンロー大統領はシェルビーに陸軍長官就任を提案したが、シェルビーは高齢を理由に辞退した。シェルビーは既にケンタッキー州聖書協会の設立メンバーであり、1816年のアメリカ新聖書協会副会長を務めることに同意していた。ダンビル長老派教会の信心深い信者だったが、1816年に自費で無宗派教会を建設した。1818年、アンドリュー・ジャクソンに同行して、チカソー族インディアンからジャクソン買収と呼ばれる土地購入を交渉した。また、1818年にケンタッキー州農業協会の初代会長になり、1819年にはセンター大学の初代理事会で議長を務めた。
1820年、シェルビーは右腕と脚の麻痺に襲われた。1826年7月18日にリンカーン郡の自宅で卒中で死んだ。その地所であるトラベラーズレストの中に埋葬された。ケンタッキー州は1827年にその墓の上に祈念碑を建立した。1952年、シェルビー家の墓地は州政府に寄贈され、アイザック・シェルビー墓地州立歴史史跡となった。
シェルビーの愛国心はケンタッキー州のモットーである「団結すれば立ち上がり、分割すれば倒れる」を作らせることになったと信じられている。1768年にジョン・ディキンソンが作曲した「自由の歌」を好んだが、この歌には「彼等は手を携えて集まり、全てが勇敢なアメリカ人だ。団結すれば我々は立ち上がり、分割すれば我々は倒れる」という節がある。シェルビーはケンタッキー州章を考案した者たとされることがあるが、その公的記録ではジェイムズ・ウィルキンソンが提案したことを示している。