ドキドキ文芸部!
しばらくしてゲームは再び最初から始まるが、サヨリは最初からいなかったことになっている。そして主人公はモニカに誘われ、ナツキとユリの三人だけがいる文芸部に入部する。
2周目のストーリーは大筋では1周目と似ているが、部のムードメーカーでもあったサヨリがいない影響が随所に表れる。2周目ではしばしば、プログラムのバグやブラウザクラッシャーを思わせる、プレイヤーの不安を煽る演出が現れる。その一部は一定の確率で起こり、中には非常に低確率で起こるものもある。2周目ではどのような選択をしても強制的にユリと一緒に過ごすことになり、その中で徐々に彼女の異様な執着心と狂気があらわになっていく。それとともに、モニカによって突然展開を妨害・中断されるようなシーンも見られるようになる。
文化祭を間近に控えた金曜日、ユリが主人公に見せた詩は、非常に判読しにくい文字の羅列が、血痕やその他の染みが一面に付着した紙に書かれたものだった。ナツキはそんなユリの異常さに気づき、またそれを気にも留めないモニカに不信感を覚え、詩を渡すフリをして主人公に助けを求めるメッセージを託すが、その直後に画面が乱れ、ナツキはメッセージを撤回してモニカだけを選ぶように強く説得してくる。その日の終わりにユリは主人公に愛を告白するが、その直後に自らの腹部と胸部をナイフで刺し、自殺してしまう。しかし主人公はその場を離れることができず、月曜日の朝までの長い時間をユリの死体と共に過ごす。月曜日の朝にナツキが部室に来るが、ユリの死体を見て嘔吐し、部室から走って出ていく。
女子生徒で、文芸部の副部長で主人公の幼馴染。4周目では部長。1周目にて主人公が文芸部に入部を決める前に新入部員が来るとほかの部員に伝えていた。いつも笑顔で部の雰囲気を良くするムードメーカー。詩には彼女のもつ希望と不安の二面性が表れている。実はうつ病を患っているが、主人公にはずっと隠していた。
詳細は「Monika」を参照
声:ジリアン・アシュクラフト
女子生徒で、文芸部の創設者にして部長。才色兼備でクラスの人気者であり、主人公には高嶺の花と評される。部の活動に積極的で、詩への造詣が深い。自由なスタイルで声に出して読むと力強く伝わる詩を得意とする。本作の真相に深く関わっている。