エリオット・スミス
1998年、スミスはメジャーレーベルのDreamWorks Recordsに移籍する。インディーズからのステップアップを果たす一方で、当時の彼は深刻なうつ病を患っており、周囲に自殺願望を口にするようになっていた。実際に少なくとも一度、本気で自殺を試みている。ノースカロライナに滞在中のある日、酩酊状態になったスミスは崖から飛び降りた。彼は木の上に落下し、枝が彼の体を貫いたが、結果的にそれが自殺を阻止した形となった。後のインタビューでこの事件について聞かれた彼はこう答えた。
「そう、崖から飛び降りたのは本当だよ。だけど、その話題はやめようよ」。
Cavity Search Records幹部のクリストファー・クーパーは当時の様子をこう振り返っている。「彼がポートランドにいた頃、私は何度も彼に自殺を思いとどまらせた。彼は才能ある人間で生きる価値があるということ、そしてみんなが彼を愛しているということを繰り返し伝えたんだ」。
DreamWorksでの最初のアルバムとなる『XO (エックス・オー)』はロブ・シュナフとトム・ロスロックによってプロデュースされ、1998年にリリースされた。本作ではホーンセクション、チェンバリン、ストリングスなどを用いた多様なアレンジに挑戦する一方で、従来のコーラスを重ねたアコースティックな曲も収録されている。アカデミー賞ノミネートの前評判もあり、結果的にこのアルバムが彼のキャリアでもっとも売れた作品となった。
この時期のツアーでは、ポートランドを拠点に活動するバンド、クワージがサポートとオープニングアクトを担当した。