肝付兼重
このころ、鎌倉幕府は末期的症状を呈し、後醍醐天皇の討幕運動が繰り返されていた。元弘三年(1333年)、鎌倉幕府が滅亡し建武の新政が始まったが、足利尊氏の謀叛によって新政は崩壊、以後、南北朝の争乱となった。
この情勢にあたって、肝付兼重は建武2年(1335年)末から日向高城に拠って南朝方となり、各地を転戦し野辺盛忠や伊集院忠国らと共に、九州における南朝勢力の拡大に貢献した。八代の伊東祐広、肥後の菊池武敏・阿蘇氏らと呼応して国富庄に入り、大いに威を振るった。一方、島津氏ははじめ南朝方にあったが、のちに足利尊氏に味方したため、肝付氏と島津氏は対立関係となった。
尊氏は延元元年(1336年)畠山直顕を日向・大隈方面に派遣して肝付氏に対抗させ、それに豊後の佐伯氏、大隈の禰寝氏、日向土持氏らにも協力を求め、さらに島津貞久を帰国させて肝付氏に当たらせた。島津氏は兼重方の姫木城、三俣院山之口の王子城を攻め、ついで、肝付兼隆の拠る加瀬田城を攻撃してこれを落した。畠山直顕は兼重の守る高城(月山日和城)に迫ったが、兼重はよく防戦し直顕勢を撃退した。このころより、南朝方優勢に事態は動いたが、延元四年(1339年)に至って高城は直顕勢によって落され、兼重は大高山の本城に入った。その結果、日向における肝付氏の勢力は振るわなくなった。
その後、兼重は頽勢を挽回するため、鹿児島攻略を策したがならず、大隈地方を転戦したが戦況を覆すことはできなかった。
正平4年/貞和5年(1349年)、北朝側の石井中務丞重信(石井氏)を攻めたが、まもなく病死した。
家督は子・秋兼が継いだ。