キャッチ=22
ヨッサリアン入隊、コロラド州ラワリー・フィールド基地(英語版)で新兵生活を始める。その後、1943年までにかけてカリフォルニア州サンタ・アナの空軍予備士官学校に入学(ただし、作者ヘラーによれば、サンタ・アナのエピソードはラワリー・フィールド生活より前だという)。
11月26日:ヨッサリアン、仮病を使って入院。「あらゆるものを二度ずつ見る軍人」のまねをする。
『キャッチ=22』は、戦時下の軍隊という限定された舞台で、戦争の愚かさ、狂気と不条理に翻弄される人間の赤裸々な姿を描いている。 アメリカの戦争文学にはスティーヴン・クレイン(1871年 - 1900年)『赤い武功章』(1894年)やアーネスト・ヘミングウェイ(1899年 - 1961年)『武器よさらば』(1929年)といった先行作品があるが、これらに描かれていた正義感やヒロイズムなど近代の軍隊の美徳とされるものは、『キャッチ=22』では茶化され、揶揄の対象でしかない。
また、戦後の約10年間で第二次世界大戦を扱った小説としてノーマン・メイラー(1923年 - 2007年)の『裸者と死者』(1948年)やジェームズ・ジョーンズ(1921年 - 1977年)の『地上より永遠に』(1951年)があるが、『キャッチ=22』にはこれらのパロディとなっている部分が認められる。 戦争における正義の観念の恣意性やそれがもたらす非人間的行為を暴き出し、「戦争の美徳」への不信感を明らかにした作品として、ヘラーと同時代のカート・ヴォネガットの『スローターハウス5』(1969年)が挙げられるが、『キャッチ=22』ほどラディカルな批判にはなっていない。
戦争小説では通常、敵味方の間で繰り広げられる激しい戦闘場面が描かれる。『キャッチ=22』においても凄惨で血なまぐさいシーンはいくつかあり、アヴィニョン鉄橋爆撃で機関銃手スノードンが戦死を遂げる場面はその代表的なものといえる。しかしこのような戦闘シーンはむしろ例外的であり、キッド・サンプソンは海水浴中に自軍機によって身体を真っ二つに切られてしまう。
また竹本は、『キャッチ=22』を戦争や軍隊に対する批判または抗議小説とみなすのは、「もっとも素朴な読み方」だとする。この作品がそのような側面を持っていることは確かだが、それは表層にすぎない。
本作の「より深いレベルの読み方」として、軍隊に限らず官僚的な機構、制度的なもの全般に対する批判とする受け止め方がある。しかし、「キャッチ=22」と呼ばれる軍規を典型とする軍隊の不条理からの脱出をこの作品の中心的な筋立てとして重視しすぎたり、そうしたヨッサリアンの行動を倫理的なものとして受け止めることもまた十分とはいえない。制度批判を主題として読み取る姿勢それ自体が制度的であり、この作品の豊かなユーモアをすべて批判や風刺として回収してしまい、その効用を見落とすことにつながるからである。
ロバート・メリルは『キャッチ=22』をジョージ・オーウェル(1903年 - 1950年)の『1984年』(1949年)と比較しながら、どちらも「風刺」を超えた、より複雑な「寓話」だと述べている。『キャッチ=22』が戦争や軍隊、さらには制度的なものを批判しているとしても、この作品はそこにとどまってはいない。 主人公ヨッサリアンのアンチヒーロー性については後述するとおりであり、むしろユーモラスに描かれる周縁的なキャラクター、脇役たちに見るべき点が多い。 すでに触れてきた人物以外にも、わずか15歳の空軍将校から生死不明の白ずくめの軍人まで、彼らを単純な図式で一律に扱うことはできない。竹本はここにこそ、この作品の並々ならぬところがあると述べている。