宗長
東国の旅に同行するが、翌2年(1502年)、宗祇は箱根湯本で倒れ、その最期を看取った。宗祇没後は連歌界の指導者となる。しかし、宗祇の草庵である種玉庵は宗碩に譲って、彼自身は駿河に留まった(鶴崎裕雄は、宗長が京都に移らなかった理由として、京都の戦乱や故郷の駿河で領主の氏親の庇護を受けられたこと、何よりも宗祇が世間から重んじられたもう1つの理由である古今伝授には関心が低く、十分にその伝授を受けなかったからと考察している)。また有力な武将や公家との交際も広く、三条西実隆や細川高国、大内義興、上杉房能とも交流を持ち、今川氏の外交顧問であったとも言われている。永正元年(1504年)、斎藤安元の援助により駿河国丸子の郷泉谷に柴屋軒(現在の吐月峰柴屋寺)を結び、京との間を往還して大徳寺の山門造営にも関与した。
永正6年(1509年)には白河の関を見ようと下野国に立ち寄った際に下野宇都宮氏家臣・壬生綱重によって鹿沼の館に招かれた。そこで連歌会を開いたという。綱重と宗長は同年齢であり、親しみを込めて「六十あまりおなじふたつの行末は君が為にぞ身をもをしまむ」と歌を詠んだ。
同年7月、下総国小弓城の原胤隆を訪ねた。
一方、今川氏親の側近として、斯波氏や武田氏、上杉氏との戦いにも近侍して、特に武蔵野合戦の記述は後世編纂の『今川家譜』にも引用されている。