湯河氏
15世紀中頃までに湯河氏は奉公衆に任じられ、また、その頃までに本拠を日高郡小松原(御坊市)に移していた。湯河氏の支配地域は現在の日高川以西の御坊市及び日高郡地域と考えられ、小松原の惣領家の他、芳養荘(田辺市)や印南荘(印南町)に庶子家がいた。
応仁の乱(1467 - 1477年)が起きると、系図類で10代当主とされる政春は畠山政長方として戦った。政春は連歌を嗜んだことでも知られ、連歌師の宗祇と親交があった。
政春の後に当主となった光春は、畠山政長の子・尚順と対立し、永正17年(1520年)に、尚順の被官・野辺慶景とともに尚順を紀伊から追放している。その後、尚順の子・稙長の上洛計画に協力し、天文11年(1542年)に稙長が河内国に出陣した際はその軍勢に加わっている。
光春の跡を継いだ直光は、引き続き政長流畠山氏に協力し、永禄5年(1562年)の久米田の戦いに参陣して、三好軍の撃退に貢献した。しかし、それに続く教興寺の戦いに敗れ、討死した。
直光の跡を継いだ子の直春は、天正13年(1585年)に豊臣秀吉が紀州征伐を行うとこれに抵抗し、本拠地・小松原から熊野山中に落ち延び、戦い続けた。最終的に和睦したが、翌天正14年(1586年)に死去。秀吉の弟で、紀伊を支配する秀長により毒殺されたともいわれる。
直春の子・勝春は秀長に仕え、その後紀伊に入った浅野氏に仕えた。浅野氏が安芸国広島に転封となるとそれに従う。子孫はその後も浅野氏に仕え、広島藩士として明治を迎えた。