2-アダマンタノン
アダマンタン骨格特有の昇華性、耐薬品性などを有する。工業的にはアダマンタンを硫酸酸化することによって合成される。本法では多量の酸性汚泥を副生するため環境負荷が高い。反応機構は以下のように提案されている。まずアダマンタンが酸化されて3級のカルボカチオンが生成する。1,2-ヒドリドシフトによって2級のカルボカチオンが生成したのち、逐次的に酸化を受けることで2-アダマンタノンが生成する。