ジャック・スパロウ
映画第1作である。映画の物語の10年前、ジャックは、ブラックパール号を指揮して、隠された伝説のコルテスの金貨を探索していた時に、宝を山分けしようと当時一等航海士だったヘクター・バルボッサに提案されジャックはそれを快諾。バルボッサに宝島までの航路を教えてしまう。しかしこれは、宝を独り占めしようとするバルボッサの作戦であり、バルボッサ率いる船員達の反逆により、自決用に弾丸が一発だけ装填されたピストルと共に孤島に一人だけ放置されてしまう(この時船に乗っていた靴ひものビルはバルボッサの反乱には反対していた)。しかし、3日後、その孤島に酒類を蓄えていた酒類密輸入船の一団がやってきた時、物々交換による取引で孤島から脱出させてもらう(他人には、上手く捕まえた2匹のウミガメを自分の背中の毛で作ったロープで縛ってイカダにして、孤島から自力で脱出したなどと話し、自らの伝説として広めていた)。以来、屈辱を味わわせたバルボッサへの復讐に燃えながら、海賊として再起する事になったのである。そして、意趣返しのために、バルボッサを殺す時に使うのは自身に残した「一発だけ弾丸が装填されたピストル」と心に決めて、10年もの間携帯しており、ナッソー港では銃を使う事なく略奪に成功している(ただし、脅す目的では何度も使われている)。
バルボッサはジャックの胸に剣を突き立てたが、月光が差す後ろへよろめいたジャックは、なんと呪われた姿となっていた。彼はバルボッサと対等に戦うために自分もまた不死身になろうと、隙を見て宝箱からこっそり金貨を盗み、自分もあえて呪われていたのだった。不死身同士の戦いで決着がつかないと思われたが、ジャックが常に持ち歩いていた銃でバルボッサを撃つと同時に、ウィルの血の一滴により呪いが解かれ(当然ジャックの呪いも解ける)、バルボッサは倒れる。ジャックは再び逮捕されて、絞首刑執行のためポート・ロイヤルに引き戻された。ところがウィルとエリザベスの助けによって城壁から「誤って」後ろへ落ちたとし、その場を脱出する事に成功した。かつてのジャックの仲間たちが操るブラックパール号は既に停泊して彼を待っており、乗船したあと進路を変えた。ついにジャックはブラックパール号の船長に返り咲く事に成功したのだった。
ジャックのおかげで、ついに泉を見つけた黒ひげ一行。しかし、同時にその泉に直接行く為の儀式を隠れてみていた(ジャックの合図)バルボッサ率いる英国海軍も駆けつける。因縁の再会を果たし、今まさに一触即発しようとしていた。ジャックはその時なぜか「2人以外の人間は、観戦しよう。」とふざけた提案をするが、もちろん拒否される形で開戦。どさくさに紛れて、ジャックは永遠の生命を手に入れようと聖杯と人魚の涙を奪おうとするが、父をバルボッサから救いたいアンジェリカや手下のスクラムと交戦。しかしそんな中、また同じくして泉探索をしていたスペイン海軍が乱入。二つの勢力は戦いを中断し、あっけにとられた。スペイン海軍の長は、聖杯をジャックたちから強奪。カトリックの教えの名目のもと、踏み潰して放棄。そのまま泉の破壊活動を開始。