マディソン・スクエア
この公園のあたりは、かつては湿地帯であり、狩場として使われていた。1686年に初めて公共公園として使用された。18世紀の間は墓地(ポッターズ・フィールド)となった。1807年、240エーカー(97.12hectare)の"The Parade"と呼ばれる軍事施設が現在の23丁目から34丁目、3番街から7番街の間に建設された。これは、軍の工廠、兵舎 、そして訓練場であった。
マディソン・スクエアとマディソン・アベニューの名前は、1839年に5番街と23-24丁目の地点に建てられ、後に前代大統領の名前を取ってマディソン・コテージ (Madison Cottage) と名付けられた施設(宿屋)から来ている。
1847年5月10日、マディソン・スクエア・パークは公共公園として開園した。
ジョージ・ワシントンの初代合衆国大統領就任100周年を記念して、1889年に二つの仮設の凱旋門が5番街の23-26丁目沿いに建設された。10年後の1899年、デューイ・アーチ (en) が5番街と24丁目の地点に建設された。これは、前年のマニラ湾海戦における英雄ジョージ・デューイの凱旋パレードのためであった。この凱旋門は仮設の予定だったが、1901年まで残され、解体された。
15年後の1918年、en:John F. Hylanニューヨーク市長は "Victory Arch"と呼ばれる凱旋門をほぼ同じ場所に建設した。これは、市の戦没者を讃えるためのもので、Thomas Hastingsの設計でローマのコンスタンティヌスの凱旋門をモデルにしていた。