マイクロソフト
1999年には、Windows Refund CenterというWebサイトを中心に、LinuxやFreeBSDなどのユーザーが、「PCにプリインストールされているWindowsは使わない」として、PCの価格からWindowsのライセンス料の返金を求める運動を起きている。また、フリーソフトウェア財団(FSF)は2009年10月22日に発表されたWindows 7については、アンチWindows 7キャンペーンを展開した。FSFは、Windows Vista発表時にも同様のキャンペーンを起こしている。
マイクロソフトはエンタープライズ市場とコンシューマ市場の両方に参入しており、各分野のITベンダーと競合している。
IBM - かつてはOSなどで争い、訴訟に発展していたが、現在はクラウド分野で協業している。
Oracle - データベース管理システムやビジネスインテリジェンス、ERP、開発言語(Java)、クラウドサービスで競合。
SAP - ERPやCRM、データベース管理システム、ビジネスインテリジェンスなどで競合する一方、長年協業関係にあり、2016年にはクラウド分野を含め協業範囲を拡大させている。2017年12月にはマイクロソフトがSAP S/4HANA on Azureを社内業務に採用し、SAPが同社の複数のクラウドサービスの基盤としてAzureを採用することが発表された。
Salesforce.com - CRMで競合。
2021年9月7日、Clipchamp社はマイクロソフトによって買収された。同年11月2日に開催されたマイクロソフト・イグナイトにて、Clipchampを発表した。その後、Windows 11 2022 Update(バージョン22H2)にて標準搭載アプリとしてClipchampが追加された。
また、ゲーム機としてXboxを2001年に発売し、2005年12月にはXbox 360、2013年11月にはXbox One、2020年11月にはXbox Series X/Sを発売した。
従来とは違った分野での活躍として、フォーミュラ1への製品供給があげられる。マクラーレン・エレクトロニック・システムズと共同で、エンジンコントロールユニットを供給している。
2011年10月17日、どんな場所でもタッチスクリーンに変えてしまう新技術「OmniTouch」を公開した。同技術はマルチタッチに対応。手のひら、腕、壁、ノート、机などをタッチスクリーンとして活用することを目指している。
2013年9月3日、ノキアとノキアの携帯電話部門を54.4億ユーロ(約7,130億円)で買収することに合意したと発表。買収手続きの完了は、2014年第一四半期の予定。
2014年4月25日、ノキアのモバイル事業について買収完了を発表。
2015年5月11日、海底ケーブルネットワークへの投資について発表。Hibernia Networksと共同出資・敷設を協定。
2019年4月25日、史上3社目となる時価総額1兆ドル突破を記録した。
2021年3月31日、マイクロソフトは、HoloLensテクノロジーをベースにした何万台もの拡張現実ヘッドセットを米軍に提供する契約を獲得したことを発表。この契約は10年間で218億8000万ドルにもなるという。IVAS(統合視覚増強システム)準拠のARヘッドセット12万台を陸軍に納入。HoloLens2は現場将兵のニーズに合わせて機能がアップグレードされている。マイクロソフトが2018年に米軍に拡張現実テクノロジーを提供するために獲得した2年間、4億8000万ドルの契約に続く。IVASは、HoloLensの技術をベースに、クラウドサービスも活用する。
2019年4月12日、「Outlook」一部アカウントに不正アクセス、マイクロソフトが公表。対象は「Outlook.com」や「MSN」「Hotmail」。サポート担当者用のアカウントの認証情報が盗まれ、侵入に使われたという。当初の発表を訂正し、被害に遭ったアカウントのうち6%については、侵入者がメール本文や添付ファイルも見ることができる状態だったとしている。