梶光夫
遠藤実の門下に入り、1963年12月に日本コロムビアより「黒髪」にてデビュー。舟木一夫の後輩として華々しくデビューし、3作目となる「青春の城下町」が大ヒット。TVドラマでは江田島海軍兵学校の青年将校の物語・菊田一夫作「若いいのち」の主人公を好演、大ブレイクした。その後も「可愛いあの娘」「わが愛を星に祈りて」「アキとマキ」など数々のヒット曲を出した。1965年には高田美和とのデュエット曲「わが愛を星に祈りて」のヒットは、ふたりで歌う青春純愛路線の作品のきっかけとなり、次々と注目を集めていった。月間のテレビ出演は40本を越え、多くのグラビアを飾るスターとなった。、テレビを中心に映画にも出演した。
2010年10月26日、「NHK歌謡コンサート」(NHK総合)に生出演し、「青春の城下町」を歌唱。その際に共演した千昌夫が「梶さんに憧れていました」とコメントした。
2011年8月13日、「第43回思い出のメロディー」(NHK総合)に生出演し、高田と「わが愛を星に祈りて」を歌唱。
啄木のふるさと
あの人のロック
あの道もこの道も
1966年 わが愛を星に祈りて(大和書房出版「わが愛を星に祈りて」(佐伯浩子著)より) - with 高田美和
いつだっけ
1966年 アキとマキ - with 高田美和(雑誌「女性明星」連載、平岩弓枝原作、「アキとマキの愛の交換日記」より)
空と海と白い船
愛の手紙
愛の手紙は幾歳月 - with 高田美和
野菊の墓 - with 高田美和(伊藤左千夫原作「野菊の墓」より)
嫁ぎゆくひと
幸せをあなたにあげたい - with 高田美和
星空のささやき
ふりそで
竹馬の友
星降る湖
白い雲のはてに
雨の大阪
愛の潮騒
さよならお嫁さん
さよならなんていわないで
太陽をつかもう
サン・サン・サン
世界の友よ札幌で逢いましょう
復活
青春の城下町(新録音)デザイナー活動30周年記念版
ひとつぶの愛
やさしいダイヤモンド