転職の魔王様
演 - 水上京香
亡くなった卓郎の婚約者。4年前、来栖を轢いた車を運転していた女性。自動車部品メーカーでサービス残業が多く、連日睡眠時間が短いために仕事中に居眠り運転をしてしまい、来栖との接触を避けようと衝突事故を起こして亡くなってしまう。最後まで事故を回避しようとハンドルを切り、来栖に逃げるように叫び続けていた。
演 - 篠﨑しの
商社時代の来栖の同僚。デスクワーク中心になった来栖に会計データのまとめを依頼する。
演 - 西垣匠
エイダン不動産小堂店のマンション販売担当。営業成績がよくない自分にマンション販売のノウハウを明かしてくれる八王子を尊敬していたが、管理職になった途端、ノルマ達成を要求して厳しい態度で接するようになったため、ほかの上司と一緒であると失望する。しかし、管理職の班長として、八王子が親身になって根気よく営業を指導し、成約を取れたことで、彼に感謝する。
演 - 早見あかり(第10話回想)
大卒から10年、派遣社員として働いてきた女性。派遣先のアカツキ文具との契約終了を機に、同僚の紹介でシェパードキャリアを訪れる。
恋人の渋井との結婚を見越し、転職動機や希望職種、年収に対するこだわりが希薄であったことから来栖に苦言を呈される。しかしフリーランスで収入が不安定な渋井が結婚相手には正社員を求めていたためフラれ、彼と復縁するため千晴に一刻も早く正社員になりたいと要望を伝える。
その後、寺田ソフトの内定を得て渋井に復縁を迫るが、もう終わったことだと復縁の意志がないと告げられ、一人で生活するには寺田ソフトの年収では不安があると、寺田ソフトへの返事を保留し、他の企業の紹介を要望する。しかし、来栖にこれまで妥協し続け、渋井との結婚に逃げてしようとしていたことを指摘され、本当の幸せは何かを考えるよう促されたことで、ハードルが高くとも妥協せず自分にとって一番幸せな転職がしたいと考えるようになり、寺田ソフトの内定を辞退し、適性を見込んで来栖が紹介した通販グッズの商品企画の仕事で内定を勝ち取る。
演 - 岩谷健司
エイダン不動産のセンター長。転職しようとする八王子に、班長として下館を盛り立てることを考え直すように告げる。
初回は22時 - 23時9分の15分拡大放送。
演 - 小野由香
滝藤が渡した新商品のサンプルを邪魔でゴミになるだけだとその場で投げ捨ててしまう。

演 - 続橋志穂美
「新商品!味わいフェスティバル」で、ビールがなくなるのではといら立つ客。
演 - 清瀬汐希
一之宮企画で社長賞を表彰されたジュエル化粧品のウェブCM「刺激的な変身」に出演したモデル。
第2話
演 - 成田凌(幼少期:後藤りゅうと)
本作の主人公。「シェパードキャリア」の凄腕キャリアアドバイザー。求職者へ冷徹な対応をとることから「転職の魔王様」の異名を持つ。元エリート商社マン。左足が不自由で杖を突く。見習いとして働くこととなった千晴の教育係となる。
シェパードキャリア大阪支社設立を洋子から任され、2週間大阪へ出張することになる。
児玉からアフリカへの転職をスカウトされ、その後自分を説得するよう頼まれた千晴からの面談を受けたことで、今の自分と本気で向き合ったことで、夢の形が変わったんだと本気で思い、1人でも多くの求職者の人生をいいほうに導き、嫌われても恨まれてもいい、笑顔で仕事なんてできなくてもかまわないと思えるのは、今の仕事が自分にとって大切なものであり、キャリアアドバイザーの仕事が好きだという答えを出す。
3年ほど前、交通事故の負傷で現地視察から外され異動が決まり、自暴自棄になっていたが、新卒社員のころの千晴と出会い、彼女の明るさに心を救われていた。
演 - 中野剛
来期に昇進させてもらえる約束が、今の会社の業績では昇進だの昇給だの言ってられないと健一に我慢するよう伝える。
演 - 小芝風花
新卒入社した業界大手の広告代理店「一之宮企画」でパワハラに遭い、3年もたたず退職。叔母が経営するシェパードキャリアで転職活動を始め、そこで来栖と出逢う。
来栖から自分に自信がなく決断できないことから人の意見ばかり優先している中身が空っぽな操り人形のようだと言われ、自分の価値は自分で決めるように促される。来栖の言葉で自分の転職先を自分で決められるようになるまでは転職活動を休むことを決め、その間、叔母の洋子の勧めでシェパードキャリアで見習いとして働くことになる。
試用期間を終え、会社に残るか残らないかの選択を迫られ、シェパードキャリアで働く道を決める。
来栖に支えてもらっていたが、もっともっと成長したいと思い、彼と互いに支え合えるようなキャリアアドバイザーになるために大阪支社で働くことを決める。