サザンオールスターズ
桑田は2015年のインタビューで「メインストリームで風刺やプロテストソングを歌うアーティストが少ない現代で寂しさや使命感、もしくは矜持のような感情を抱くことはありますか?」と質問をされ、「全くありません。そこは人それぞれですから。若い頃は恋愛や遊びに大半の時間を割くし、何より今の若い人と僕らでは生活環境も情報量もまったく違うでしょうから」「(自身に特定の主義主張や思想が無いことや、エロティックな楽曲を多数制作していることを述べた上で)つまり僕も俗物なんですよ」「ましてやシンガーソングライターの矜持なんかじゃない」「強いて言えば“衝動”でしょうか。作品としての歌って、本来は衝動的な叫びみたいなものじゃないですか」と答えている。
反戦歌を制作することについて桑田は「戦争はなかなか無くならないことも、平和を訴えるうえでのある種の虚しさも、大人ですから薄々は気付いています。でも言うだけでも言わなきゃ夢が持てない。僕は夢のない世の中が一番怖いと思っています」と述べている。桑田の反戦を訴える姿勢は祖母や父親の影響によるものであり、特に父親からは満州からの引揚者だったこともあって、満州での話や「品格とは真逆の、人間が究極の状態に追い込まれた時の様子」などの話をよく聞かされていたことを述べている。戦時中の兵隊の苦悩や戦死者や遺族などへの思いを馳せた楽曲が多いゆえ、特に「蛍」についてはタイアップ先の映画『永遠の0』の原作者の百田尚樹から自身のTwitterで「胸に染みいるような素晴らしい歌」と評価されているほか、サザンファンを公言している弁護士の北村晴男や政治家の山田宏からも高く評価されている。
バンド名の由来は、桑田がアマチュア時代に藤沢青少年会館で行われるコンサートに向けてバンド名を考えたが思い付かず、宮治淳一がポスターを製作している際に間に合わせ的に考案し当日に桑田に伝えたもの。宮治がニール・ヤングのアルバム『アフター・ザ・ゴールド・ラッシュ』をレコードで聴きながらポスターを製作中、一息入れるために風呂に入りラジオを聴いていた際にファニア・オールスターズの来日コンサートの宣伝が流れ、風呂から上がった後につけっぱなしのレコードから上述のアルバムにある楽曲「サザン・マン」が流れていて、これらを組み合わせた際の響きに好感を持ち、また当時桑田の家が茅ヶ崎市南湖(なんご)にあったことを掛けて、「サザンオールスターズ」という名前を考案した。
1989年: 女神達への情歌 (報道されないY型の彼方へ)
1989年: さよならベイビー
1989年: フリフリ'65
1990年: 真夏の果実
1991年: ネオ・ブラボー!!
1992年: シュラバ★ラ★バンバ SHULABA-LA-BAMBA
1992年: 涙のキッス
1993年: エロティカ・セブン EROTICA SEVEN
1993年: 素敵なバーディー (NO NO BIRDY)
1993年: クリスマス・ラブ (涙のあとには白い雪が降る)
1995年: マンピーのG★SPOT
1995年: あなただけを 〜Summer Heartbreak〜
1996年: 愛の言霊 〜Spiritual Message〜
1996年: 太陽は罪な奴
1997年: 01MESSENGER 〜電子狂の詩〜
1997年: BLUE HEAVEN
1998年: LOVE AFFAIR 〜秘密のデート
1998年: PARADISE
1999年: イエローマン 〜星の王子様〜
2000年: TSUNAMI
2000年: HOTEL PACIFIC
2000年: この青い空、みどり 〜BLUE IN GREEN〜
2003年: 涙の海で抱かれたい 〜SEA OF LOVE〜
CMソングや映画主題歌などの場合はタイアップのコンセプトや内容に合わせて制作することもあり、桑田が楽曲より先にそういったイメージを言葉にしてメンバーやスタッフに伝えるケースも存在している。これについて桑田は「ぜーんぜん関係ない曲が『タイアップ決まりました』って言われても、あんまり楽しくないからね」と語っている。
このような桑田の姿勢は高く評価されており、渋谷陽一は「いや、そこがまたすごい。そして、やっぱり正しい、ポップミュージシャンとして」、岸谷五朗は「桑田さんが台本をもらって曲を書くと、ものすごいものができる」、寺脇康文は「心を震わせるって、こういうことだね。桑田さんの曲って、心を震わせたり、踊らせたりーー耳で聴くっていうより、心に聴かせるという感じ。桑田さん自身がそういう人間だからなんだろうな」と述べている。
関口はサザンが長く続いた秘訣を「『休み休みやることかな』としか答えようがない」と述べている。スージー鈴木はメンバーそれぞれの演奏力・実力を称え、それが長く続いている理由の一つであることを挙げたうえでサザンを「あまり語られてないけど、サザンというバンドは、じつは演奏がうまい」「テクニシャンバンド」と評している。
サザンの仲について桑田は「やっぱりお互い若い時分には険がありましたよ。だけどもう、これこそ何度かバンドを休ませたりしているうちに、角が取れてきたというか(中略)互いの光る部分を見出し易くなった。今更無理難題を投げ合うくらいなら、その分できる事をたくさん頑張る方がいいもんね」と述べている。桑田は原を始めとした家族との関係やメンバー同士の人間関係を大切にしており、2008年に無期限活動休止を発表した際も「メンバー1人1人があってのサザンです」「メンバー5人いまして、私はもう彼ら1人1人が大事ですし、一生のパートナーとしてこれからも付き合っていきたいと思います」と個々のメンバーを気遣う発言を行っている。桑田は2018年のインタビューでサザンは家族のようなものと語った。ソロ活動が活発になってもメンバーを見捨てない桑田の姿勢は武田鉄矢(海援隊)と肩を並べて評価されている。音楽プロデューサーの酒井政利は「原坊はもちろんのこと、メンバーもスタッフもそんな桑田の人となりに惹き付けられて、サザンオールスターズを楽しんでいるように見える」と評している。