豊臣秀勝
天正13年9月4日、秀吉の勘気を被った加藤光泰が改易・蟄居となったので、没収された大垣城に一柳直末が移り、直末の近江勢田城が(まだ於次秀勝は存命時だが)小吉秀勝に与えられた。同月18日に小吉秀勝は摂津安岡寺の寺領に安堵状を出している。
なお、於次秀勝とは異なり、跡取りとは見なされておらず、後に小吉秀勝の兄秀次が秀吉の養嗣子となっている。
『兼見卿記』の天正13年10月20日条によると、同年10月18日頃、江(崇源院)を正室に迎えたとされるが、時期には異説がある。吉田兼見はこれを「羽柴秀勝」の婚儀と書いているが、於次秀勝がこの頃にはまだ存命であったはずであり、よって2人の結婚は翌年以降か、文禄元年(1592年)2月とする説が有力とされているが、であるとすると、わずか1ヶ月の新婚生活で1児をもうけたことになるので、小吉秀勝が養子となった時期と同じと推定して、天正14年とする説や、前述の片山説を採用した場合には、すでに小吉秀勝を名乗っていたはずであるから矛盾はないとして、天正13年に正室を迎えていたとする説もある。