マディソン郡 (ケンタッキー州)
1769年、インディアンとの取引業者ジョン・フィンドレーやダニエル・ブーンなど6人が、狩猟と探検を目的にした旅で、現在のマディソン郡地域に初めて入ってきた。1774年、ノースカロライナ州の判事リチャード・ヘンダーソンが指導するトランシルベニア会社が、現在のマディソン郡を含むアパラチア山脈より西側の土地2,000万エーカー (80,000 km) をチェロキー族から購入した。その後ダニエル・ブーンがこの会社に雇われ、カンバーランド・ギャップを通る道を切り開き、ケンタッキー川沿いに開拓地を設立した。ブーンズバラ砦の開拓地は1775年4月に始まった。
1785年、マディソン郡がバージニア州リンカーン郡から分離して設立された。
1990年5月12日、山梨県北巨摩郡高根町、長坂町、大泉町、小淵沢町(すべて現在の山梨県北杜市)と姉妹都市提携を結ぶ。