桑田佳祐のやさしい夜遊び
2011年から始まった企画で、毎年12月に行われており、その年に桑田が気に入った邦楽をベテランから若手まで幅広くランキング形式で取り上げる。2013年度は洋楽も取り上げていた。桑田のスケジュールの関係上行われなかった年も存在する。
「ランキング圏外」「もうすぐトップテン」「今週のスポットライト」といった枠も存在しており、サザンや桑田ともゆかりが深い1970年代後半から1980年代までの音楽番組のパロディが多く含まれている。回によっては「同列2位」といった独自の基準でランキングが作られたこともある。選曲や順位は桑田の好みや独断によるもので、売り上げや人気には一切関係が無く、スタッフが集めたおよそ300曲の楽曲をフルコーラスで2回ほど聞いてから選曲しており、タイアップの情報や歌詞・プロフィール・顔写真などの資料は見ていないことを述べている。
純粋に楽曲の良さによって選曲されていることや、日本の音楽シーンで長く活躍している桑田が選曲していることもあり、取り上げられた楽曲の作者や歌手が反応を示すことも多く、GLIM SPANKYや米津玄師などのようにランクインしたことに対し驚く主旨のコメントや光栄であることを述べる者も多い。
楽曲やミュージシャンの知名度によってはひとり紅白歌合戦や後述の1,000回記念イベントなどのようなライブで桑田や原によってランクインされた曲がカバーされたこともある。
特記のない局は全国FM放送協議会(JFN)系列。
新聞のラテ欄にはほとんどの地域で、スペースの関係上「桑田佳祐」または「桑田佳祐の夜遊び」としか表記されない。
2015年10月よりWOWOWのタイアップ期間が満了し、再びノンスポンサーになる。
2016年6月11日 - 2019年3月31日:「ニッポンハム ムーンライト・ミーティング 桑田佳祐のやさしい夜遊び」 : 日本ハムグループ各社が提供した。当初はコマーシャルは流れていなかったが、2016年8月6日放送分からは流れるようになった。
2019年4月6日 - 現在:「桑田佳祐のやさしい夜遊び」 2019年4月6日 - 2020年3月28日 : 楽天カードがメインスポンサーとなる。三ツ矢サイダーとの複数社提供。同年7月6日からは三ツ矢サイダーと入れ替わり日本ハムがスポンサーに復帰した。 2020年4月4日 - 2020年6月13日 : 楽天カードが「山下達郎のサンデー・ソングブック」に移行と日本ハムの降板により、再びノンスポンサーになる。 2020年6月20日 - 2023年7月22日 : SOMPOグループがスポンサーとなる。 2023年7月29日放送分より再びノンスポンサーとなり、空いたCM枠ではジャパンエフエムネットワークによるラジオCM『ラジオ・ラバーズ』が流れている。
桑田佳祐のめでたい夜遊び~“歳越し”バースデースペシャル~は、2012年2月25日23時から25時に放送された特別番組。桑田の56回目の誕生日を記念して放送された。