ロバート・デ・ニーロ
デ・ニーロは少年たちの導き役となるボビー・カリロ神父を演じた。その後、彼は『マイ・ルーム』(1996年)で白血病の女性(ダイアン・キートン)を治療するウォラス・カーター医師を演じた。イギリスの『エンパイア』への寄稿でボブ・マケイブは「演技は問題なく観ていられる。しかし切り捨てられた感情が映画を不完全な喜びにしてしまっている」と述べた。同じ1996年、デ・ニーロは犯罪コメディ『フェイスフル』を共同製作した 。
翌年、デ・ニーロはジェームズ・マンゴールドの犯罪ドラマ映画『コップランド』に出演しシルヴェスター・スタローン、ハーヴェイ・カイテル、レイ・リオッタと共演した。デ・ニーロはニュージャージーの町で汚職を捜査する内務調査官のモー・ディルディン警部補役を演じた。この作品は概ね暖かく受け入れられたが、『サンフランシスコ・エグザミナー』のバーバラ・シュルガッサーはいくつかのシーンにおけるデ・ニーロの演技を批判し、マンゴールドがデ・ニーロを「製造者の状況」に置いて、才能を存分に発揮できないようにしたと推測した。デ・ニーロは『ウワサの真相/ワグ・ザ・ドッグ』(1997年)に出演し共同製作も担当した。この作品は偏見を持つパブリシスト(デ・ニーロ)と、大統領の性スキャンダルを隠蔽するためにアルバニアでの戦争をねつ造するハリウッド・プロデューサー(ダスティン・ホフマン)を描いている。1998年、公開から1ヶ月後、クリントン=ルインスキー・スキャンダルが見出しを独占し、映画の宣伝にも役立った。結果、『ウワサの真相/ワグ・ザ・ドッグ』は高評価を受け、ロジャー・イーバートは1997年のベスト映画リストに加えた。デ・ニーロは同年、クエンティン・タランティーノの『ジャッキー・ブラウン』で助演を務めた 。
クリスチャン・ベイル、マーゴット・ロビー、ジョン・デヴィッド・ワシントン、マイケル・シャノン、マイク・マイヤーズ、ティモシー・オリファント、アニャ・テイラー=ジョイらのアンサンブル・キャストで2022年10月に公開された。『サウスチャイナ・モーニング・ポスト』のレビュアーはデ・ニーロが「将軍役に正しい重々しさを持ち込んだ」と考えた。
デ・ニーロは2022年12月2日公開の『Savage Salvation』でチャーチ保安官を演じた。2023年、デ・ニーロはデヴィッド・グランの本『花殺し月の殺人 インディアン連続怪死事件とFBIの誕生』の映画版『キラーズ・オブ・ザ・フラワー・ムーン』で牛飼いウィリアム・ヘイルを演じる。レオナルド・ディカプリオやリリー・グラッドストーンと共演する。この作品の2億ドルという制作費のため、監督のスコセッシは製作や配給にNetflixやApple TV+を望んだと報じられた。2020年5月、Apple TVはパラマウント・ピクチャーズと共同出資、共同配給すると発表した。2023年、デ・ニーロはコメディ映画『About My Father』とテレビシリーズ『Nada』に出演する。2022年8月、デ・ニーロはワーナー・ブラザーズによるバリー・レヴィンソン監督のマフィア・ドラマ映画『Wise Guys』への出演契約を結んだ。
デ・ニーロはチャールズ・ディケンズによる1861年の同名小説の現代映画版『大いなる遺産』に出演しアーサー・ラスティグを演じることで1998年のスタートを切った。その後同じ年、デ・ニーロの次の大役は忠誠の変容という迷路に迷いながら謎のブリーフケースを追うために雇われた元特殊部隊隊員の傭兵を描く『RONIN』(1998年)という形で来た。デ・ニーロはかつてCIAとつながりのあったアメリカ人サムを演じた。『RONIN』は1998年ヴェネツィア国際映画祭でプレミア公開され好評を博した。『ニューヨーク・タイムズ』のジャネット・マスリンはアクション・ヒーローとしてのデ・ニーロの自信に満ちた演技を絶賛した。1999年、デ・ニーロはハロルド・ライミスの『アナライズ・ミー』で犯罪コメディに再び挑んだ。彼は不安定なマフィアのボスを演じ、ビリー・クリスタルやリサ・クドローと共演した。 この作品は興行的にヒットし全世界で1億7600万ドルを稼いだ上、デ・ニーロはゴールデングローブ賞主演男優賞にノミネートされた。『フローレス』(1999年)においては、デ・ニーロは脳卒中に襲われゲイの歌手とリハビリを受けるホモフォビアの警官を演じた。BBCの批評家は5つ星のうち3つ星を与え、これまでの作品と比べてデ・ニーロが「爽快なほど控えめな」演技をしたと考えた。
2000年、デ・ニーロは自身として初の実写アニメーションコメディ『ロッキー&ブルウィンクル』にて製作と出演を務めた。デ・ニーロは独裁的で2人のギャングを雇うフィアレス・リーダーの声を演じた。
1973年、デ・ニーロは犯罪映画『ミーン・ストリート』で初めてマーティン・スコセッシ監督とタッグを組み、ハーヴェイ・カイテルと共演した。デ・ニーロには役の選択肢がオファーされたが、スコセッシは彼が地元の顔役になろうと苦労する三流の犯罪者"ジョニー・ボーイ"・シベロを演じることを望んだ。 デ・ニーロとカイテルはいくつかのシーンで即興を許された。アシスタント・ディレクター、ロン・サトロフはデ・ニーロが「極めて真剣だった。役と準備に真面目に取り組んだ」と述懐し、他のキャストやクルーから孤立していたという。『ミーン・ストリート』はカンヌ国際映画祭でデビューし5ヶ月後にはニューヨーク映画祭に出品され、概して暖かく受け入れられた。映画批評家ロジャー・イーバートは、デ・ニーロが「素晴らしい演技をした。緊急性と落ち着きのない絶望感に満ちている」と考えた。『ニューヨーク・タイムズ』のポーリン・ケイルも同じようにデ・ニーロに感心し、彼は「華麗な俳優。彼を『バング・ザ・ドラム』のニヤニヤと笑う、タバコを噛むたくましくも不器用な愚か者としてのみ記憶している人はこの激しやすい演技に驚くだろう。デ・ニーロは『真夜中のカーボーイ』でダスティン・ホフマンがやっていることをより大きくやっている。この子はただ演じるだけではない。彼は煙の中に入り込んでいく」と書いている。1997年、『ミーン・ストリート』はアメリカ議会図書館によって「文化的・歴史的・芸術的にきわめて高い価値を持つ」としてアメリカ国立フィルム登録簿に登録された。
1992年、デ・ニーロは2本の映画に出演した。1作目はコメディ・ドラマ映画『ミストレス』で、冷徹なビジネスマン、エヴァン・ライト役を演じた。この時の演技について、インデペンデントの批評家はデ・ニーロが「ここしばらくの中で一番都会的で一貫性がある」と書いた。1950年のフィルム・ノワール映画のアーウィン・ウィンクラーによるリメイク『ナイト・アンド・ザ・シティ』が2作目である。彼はニューヨークの弁護士ハリー・フェビアン役で出演した。『エンターテインメント・ウィークリー』のオーウェン・グレイバーマンはこの作品に「B-」の評価を与えデ・ニーロを批判した。「かつて役柄の奥深くに入り込んだこの俳優はスクリーンを爆発させていた。今は内なる命を持っていないように見えるキャラクターを演じている」。次にデ・ニーロはミステリ・スリラー『サンダーハート』(1992年)で製作を担当した。1993年、デ・ニーロはコメディ・ドラマ映画『恋に落ちたら...』で犯罪現場写真家ウェイン・ドビーを演じユマ・サーマンやビル・マーレイと共演した。この作品は適度に評価され、デ・ニーロとマーレイの掛け合いは賞賛された。『ワシントン・ポスト』の批評家は「実際の友情がこの緊張感があり、面白い男性同士の絆の側面にあふれ出ている」と書いた。次にデ・ニーロはトバイアス・ウルフの回顧録を映画化した少年の成長物語『ボーイズ・ライフ』に出演した。エレン・バーキンとレオナルド・ディカプリオが共演した。デ・ニーロはウルフ(ディカプリオ)の養父ドワイト・ハンセンを演じ、この作品はほとんど高い評価を受けた。しかし『タイムアウト』は「ディカプリオがすべてを食った」と書いた。