松平忠固
なお、忠固は南紀派であったという解釈が一般的であるが、実際にはどちらにも与せず中立であったという説もある。南紀派の井伊直弼も一橋派の松平慶永もそれぞれ将軍継嗣問題に絡んで忠固に黄金を贈ろうとしているが、忠固は受け取らなかった。後世に忠固が評価されていないのは、その中立的スタンスが災いして、一橋派からも南紀派からも悪く言われたためではないかとも思われる。
安政4年(1857年)のあいだ、忠固は条約に専念し、将軍継嗣問題に中立であったが、安政5年に入って慶永の説得を受け入れ、一橋支持の立場で、家定と大奥の説得に務めた。家定は一時的に忠固の説得を受け入れたが、大奥の反対を覆せなかったというのが真相であろう。一橋派は天皇を政治利用し、過激化して将軍廃立まで主張するようになり、忠固は激怒して一橋派から離れた。忠固に対する一橋派の期待が大きかっただけに、裏切られたと思ったときの反動も大きく、忠固は当初から南紀派であったのに、それを隠して、慶永に協力するような態度を見せ、一橋派を罠にかけて騙し、陰で井伊直弼を大老にする工作を行ったという「物語」を作り上げた。一橋派の立場を貫いた堀田正睦は京都から江戸に帰着した早々の安政5年4月22日、家定に対し、松平慶永を大老に推挙する建議を行ったが、家定の怒りを買い、井伊直弼の大老就任を厳命された。
花の生涯 井伊大老と桜田門(1988年、テレビ東京) - 演:佐竹明夫
勅許を得ず条約を締結し、かつ朝廷に対して条約締結を事後報告で済ませたのは不遜の極みとして責任を取らされたともいわれ、あるいは閣内で直弼と権力を争うに至り、機先を制した直弼が異分子を排除したともいわれる。
なお日米修好通商条約の調印に先立ち、安政4年(1857年)忠固は産物会所を国元と江戸に設置し、上田藩の特産品であった生糸を江戸へ出荷する体制を作り上げ、生糸輸出を準備させていた。横浜開港と同時に生糸の輸出を始めたのも上田藩であった。その後、明治から昭和初期まで生糸が日本最大の輸出品として日本経済を支え続けたことを考えると、開国を見据えた忠固の先見性は確かなものであったことが分かる。
安政6年(1859年)9月14日に急死、享年48。表向きには病死と報告されているが暗殺説もあり、跡継ぎが決まっていなかったため、家名断絶を恐れた藩により暗殺は極秘にされたという説である。急遽跡を三男の忠礼が継いだ。墓所は天徳寺(東京都港区虎ノ門3丁目)、後に改葬され多磨霊園(東京都府中市多磨町)。
遺訓は「交易は世界の通道なり。皇国の前途は交易によりて隆盛を図るべきなり。世論囂々たるも開くべきの通道必ず開けん。汝らはその方法を講ずべし」であった。息子の忠礼と忠厚はこの遺訓に従い、廃藩置県後に米国に留学した。忠厚は米国の土木工学者として画期的な測量法を開発し、全米で有名になった。
また、忠固の家臣には、慶応3年(1867年)に普通選挙による議会政治の導入や人民平等の原則を建白した赤松小三郎がいる。