アンソニー・ケネディ
連邦最高裁判事ルイス・F・パウエルの辞職に伴い、レーガンはまずロバート・ボークを後継に指名したが上院の承認を得られず、替わって1987年11月30日にケネディが指名された。その後、ケネディはかつてないほどの徹底的な身辺調査を受けることとなった。
上院では与野党から幅広い支持を得た。 PBSのモーリーン・ホックは、「保守派とリベラル派の双方から、ケネディは事実確認プロセスを通じて広くバランスのとれた公正さを持つ人物と見做された」と書いている。1988年2月3日、上院は97対0でケネディの連邦最高裁判事への就任を承認。2月11日に連邦最高裁判事に就任した。
2000年代の最高裁判事は、保守派とリベラル派の数が拮抗しており、意見が割れる事案では中間派のケネディの判断が最終決定に直結した。人工妊娠中絶の是非やアファーマティブ・アクションをめぐる判断、LGBTの権利(後述)をめぐる裁判では、リベラル側の判断を支持した。
2018年6月27日、ケネディは同年7月末に最高裁判事を引退することを表明した。