小笠原道大
300本塁打:2008年9月19日、対阪神タイガース20回戦(東京ドーム)、7回裏にジェフ・ウィリアムスから左越2ラン ※史上35人目
1500試合出場:2009年6月13日、対福岡ソフトバンクホークス3回戦(福岡Yahoo!JAPANドーム)、3番・三塁手で先発出場 ※史上165人目
1000打点:2009年8月27日、対中日ドラゴンズ18回戦(ナゴヤドーム)、3回表に吉見一起から右越2ラン ※史上36人目
1000三振:2009年9月2日、対横浜ベイスターズ20回戦(福井県営球場)、1回裏に三浦大輔から ※史上45人目
1000得点:2009年9月10日、対横浜ベイスターズ23回戦(横浜スタジアム)、3回表に阿部慎之助の3点本塁打で生還 ※史上36人目
350本塁打:2010年5月30日、対埼玉西武ライオンズ4回戦(西武ドーム)、1回表に岸孝之から左越ソロ ※史上24人目
350二塁打:2010年8月7日、対広島東洋カープ16回戦(東京ドーム)、5回裏にジャンカルロ・アルバラードから右越二塁打 ※史上29人目
3500塁打:2010年9月21日、対横浜ベイスターズ19回戦(東京ドーム)、4回裏に田中健二朗から右越ソロ ※史上24人目
2000安打:2011年5月5日、対阪神タイガース6回戦(東京ドーム)、8回裏に小林宏之から中前安打 ※史上38人目
2004年シーズン中にアテネオリンピック野球日本代表に選出され、9試合に出場し、打率.241、9打点を記録。銅メダルを獲得した。
2006年開幕前の3月に開催された第1回ワールド・ベースボール・クラシック(WBC)の日本代表に選出された。第1ラウンドで日本代表チーム初本塁打を打ち、決勝のキューバ戦では押し出し四球や犠牲フライで3打点を挙げ、日本の優勝に貢献した。
2009年開幕前の3月に開催された第2回WBCの日本代表に選出され、2大会連続2度目の選出を果たした。背番号は9(城島健司が「2」を付けたためで、2004年のアテネ五輪の時と背番号が入れ替わっている)。1次リーグでは不振だったが、2次リーグに入ると復調。適時打を打つなど主に5番打者として全試合に出場し、決勝でも先制打を打って日本の2大会連続2度目の優勝に貢献した。
推定年俸4億3000万でサインした。
2012年は開幕スタメンで出場するも前年同様打撃不振に苦しみ、プロ入り最少の34試合の出場に留まり、打率.152、15年ぶりにシーズン無本塁打となった。2年契約が終わり、12月5日の契約更改では当時のNPB史上最大の減額となる3億6000万円減の推定年俸7000万円で更改した。これらの時期が、打者に不利と言われた飛ばない統一球の導入と重なったため、統一球が向かい風となって成績を落とした選手の一人としてよく挙げられる。
2013年春季キャンプ中の2月17日、フリー打撃で左手の人差し指を15針縫う怪我を負ったこともあり開幕を二軍で迎えたが、5月18日の対西武戦(西武ドーム)で4回に二死満塁の場面で代打で同年初出場し、三振に倒れる。6月5日の対日本ハム戦(東京ドーム)では延長11回裏無死二・三塁の場面で代打で出場し、増井浩俊から自身2年ぶりの本塁打となるサヨナラ3点本塁打を打つ。しかし同月29日に一軍登録抹消されると、怪我などもあって以降の一軍昇格はなく、この年は22試合出場で打率.250、本塁打1本に終わり、日本シリーズの出場資格枠40人にも入らなかった。シーズン終了後の11月10日にFA宣言する意思を表明。球団としては構想外ではあったが、功労者を戦力外として出て行かせてはならないと、残留を勧めた上で出場機会のある他球団への移籍も考えていた。9月より球団と話し合いを重ね、宣言の数日前に「新しいところで挑戦」とし決断した。
7歳から野球を始め、千葉西リトルリーグでプレーする。
1989年に暁星国際高等学校に進学したが、入学時は全く無名の選手で、当時の五島卓道監督曰く「千葉西リトルの(中学)2年生で欲しい選手がいて、その選手を獲る代わりに頼まれたのが、どこからも声のかからない小笠原だった」という。それまでは遊撃手・三塁手・外野手の複数のポジションをこなしていたが、高校進学後に二塁手にコンバートされ、翌1990年にはチーム事情から捕手を兼ねる(ただし、本人は「捕手は一番嫌なポジション」だったという)。2年生の時には同期のエース北川哲也を擁し、二塁手、五番打者として1990年夏の千葉大会決勝に進むが、成田高校に敗れ甲子園出場を逸する。高校通算本塁打は0本で、県内でも注目された選手ではなかった。
コツコツと努力を続ける愚直な小笠原の姿から五島監督が「高校通算30本塁打を打った選手」との嘘の推薦により卒業後NTT関東に入社。ポジションは「仮に選手としてダメでもカベ(ブルペン捕手)で残れるから」という理由で捕手を続ける。沖原佳典とともに中心打者として活躍し、後に日本ハムでも同僚となる立石尚行とバッテリーを組む。1996年の第67回都市対抗野球に、沖原、立石とともに新日鐵君津の補強選手として出場。JR東海との1回戦では二番打者として起用され、3本の二塁打を放つなど活躍、立石、森慎二らの完封リレーで勝ち上がる。ヤマハとの2回戦でも勝ち越しの本塁打を放ち、準々決勝に進むが朝日生命に敗退した。この時のチームメイトに四番打者の松中信彦がいる。
1996年ドラフト会議で日本ハムファイターズから3位指名を受ける。入団会見では「首位打者を取れるような打者になりたい」と宣言した。
セ・リーグ連盟特別表彰:1回(功労賞:2015年)
IBMプレイヤー・オブ・ザ・イヤー賞:1回(2000年)
出身地別東西対抗戦優秀選手:1回(2001年)
報知プロスポーツ大賞(野球部門セ・リーグ):1回(2008年)
ベスト・ファーザー イエローリボン賞 in 「プロ野球部門」(2008年)
ゴールデンスピリット賞(2009年)
ヤナセ・ジャイアンツMVP賞:1回(2008年)
月間アットホームクラッチヒーロー賞:1回(2013年6月)
千葉市市民栄誉賞:3回(2004年、2006年、2009年) アテネ五輪野球日本代表メンバーとしての銅メダル獲得、第1回・第2回WBC日本代表メンバーとして優勝を称えて
市川市民栄誉賞(2004年) アテネ五輪野球日本代表メンバーとしての銅メダル獲得を称えて
千葉県知事賞(2004年) アテネ五輪野球日本代表メンバーとしての銅メダル獲得を称えて
「Batdance」Prince(2005年 - 2006年、2012年 - 2013年)
「Switch On」Paul Oakenfold(2007年 - 2012年)
「James Bond Theme」Paul Oakenfold(2009年 - 2010年)
「サクラ咲ケ」嵐(2011年)
「Happiness」嵐(2011年)
「James Bond Theme Remix」David Arnold(2012年)
「全力少年」スキマスイッチ(2014年 - 2015年)