TrySail
2014年12月21日に開催されたイベント「TRYangle harmony presents トライアングルステージ!!! 〜STEP〜 in 日本青年館」内にてユニットを結成して活動を開始することが発表され、翌2015年1月6日深夜に放送されたラジオ「TrySailのTRYangle harmony」第53回より、「TrySail」としての活動を開始した。
2015年5月13日、アニプレックスからデビューシングル「Youthful Dreamer」をリリースし、同5月23日にはパシフィコ横浜国立大ホールにてライブイベント『LAWSON presents TrySail First Live 2015 “Sail Out!!!”』を開催した。
2016年10月、テレビアニメ『ハイスクール・フリート』オープニングテーマとして制作された4thシングル「High Free Spirits」が、ニュータイプアニメアワード2016主題歌賞を受賞した。
2017年4月にSACRA MUSICが発足したことに伴い、アニプレックスからレーベルを移した。6thシングル「adrenaline!!!」以降、SACRA MUSICからのリリースとなる。
2019年3月1日、テレビアニメ『エロマンガ先生』エンディングテーマに採用された「adrenaline!!!」が、平成アニソン大賞声優ソング賞(2010年 - 2019年)に選出された。
2023年7月21日、『THE FIRST TAKE』に出演し「adrenaline!!!」を特別アレンジにて歌唱披露した。次いで8月2日に公開された2回目の出演では、5thアルバムより「SuperBloom」をスカパンクアレンジにて披露した。