シクロヘプタトリエン
シクロヘプタトリエン (cycloheptatriene) は、外見は無色の液体で、分子式が C7H8 と表される七員環構造を持つ炭化水素。特徴的な構造により構造化学や反応化学の研究対象とされてきた。有機金属化学ではトロピリウムイオンなどの配位子の前駆体として用いられる。
シクロヘプタトリエンはπ電子の共役系にメチレン基 (-CH2-) が挟まっているため芳香族化合物ではなく、その環は平面状ではない。メチレン基からヒドリドイオン (H) を除去すると残されたカルボカチオン炭素上に空のp軌道が現れπ電子系との共役系が環を作るため、芳香族性を得る。そのとき発生するシクロヘプタトリエンカチオンは、トロピリウムイオンとも呼ばれ、構造は平面状である。実際的な手法では、シクロヘプタトリエンを五塩化リン (PCl5) で酸化してトロピリウムイオンとする。