飯山裕志
しかし、クライマックスシリーズ第2ステージでは金子の腰痛悪化により、初戦では九番・遊撃手として自身初のポストシーズンの先発出場を果たし、また第3戦では埼玉西武ライオンズの抑え投手・アレックス・グラマンから打点を挙げるなど、大一番での活躍も見せた。
2009年も内野守備のキーマンとして試合終盤を任され、守備固めとしての出場が3年連続リーグ最多と、スペシャリストらしい記録を達成した。また、7月4日の函館オーシャンスタジアムの試合など数試合では3年ぶりに左翼手としての出場もこなした他、打撃でも規定打席未到達ながら.333を記録した。
2010年はシーズン中盤は守備で大スランプに陥りエラーに苦しむも次第に復調、8月20日の西武戦で9回裏二死にブライアン・シコースキーから起死回生のプロ初本塁打(後述)を放つ。日本ハムはこの本塁打によって同点に追いついたあと、10回裏にサヨナラ勝利し、北海道移転後通算500勝を達成した。同年の飯山は正遊撃手の金子の離脱により、遊撃手として先発出場する機会を得て、シーズンの打席数が出場試合数を上回った。
2011年は故障が慢性化した金子の起用法との兼ね合いからさらに出場機会を増やしたが、打撃成績が低迷しスタメン定着には至らなかった。
2012年は85試合に出場した。打率は1割台だった。10月24日に国内FA権を取得。10月31日の日本シリーズ第4戦で、12回裏に西村健太朗からサヨナラヒットを放った。
2013年は開幕こそ出遅れたものの6月に1軍登録され、最終的に出場機会は減ったがエラーは1つのみで堅実な守備でチームに貢献した。