レフ・トロツキー
レフの妹オリガは、ボリシェヴィキの指導者の1人であるレフ・カーメネフと1900年代の早期に結婚し、子供を2人儲けることになる。レフが9歳のとき、父は教育を受けさせるために息子をオデッサに送り、ドイツ人学校に入学させた。これは母親の強い希望でもあった。ブロンシュテイン家の親類で、南部で出版業者として成功したシュペンツェルの援助により、レフは国費で勉強する有名校に入学できた。教育機関へのユダヤ人子弟の受け入れ数が制限されていた当時としては、これはかなり大変なことであった。在学中に、トルストイ、シェイクスピア、プーシキン、ネクラーソフ、ディケンズ、ウスペンスキー、ヴェレサーエフらの作品を大方読破したほどの読書家であった。
アイザック・ドイッチャーがレフの評伝で書いているように、オデッサは当時の典型的なロシアの都市とは大きく違って、活気に満ちた国際的な港湾都市であった。この環境は、青年レフが国際的な視野をつちかう一因となった。レフは自伝『わが生涯』で「ロシア語とウクライナ語のほか、完全に流暢に話せる言語はなかった」と述べているが、レイモン・モリニエ(Raymond Molinier)は、トロツキーはフランス語を流暢に話していたと書いている。
イスクラ内でプレハーノフに対抗する確固とした多数派を形成しようとしていたレーニンは当時23歳のトロツキーが革新派側につくことを期待していた。1903年3月にレーニンは次のように書いている。
プレハーノフの反対によって、トロツキーは編集委員会の正式メンバーとなることはなかった。しかしこれ以降、助言的な立場で編集委員会の会合に参加するようになり、プレハーノフからは嫌われるようになる。
1902年後半に、ナタリア・セドワ (1882–1962) と出会い、まもなく交際を始める。二人は1903年に結婚し、トロツキーの死まで生涯連れ添った。2人の子供、レフ・セドフ (1906–1938) とセルゲイ・セドフ (1908–1937) をもうけるが、いずれも両親よりも早く亡くなっている。息子たちの姓については、1917年の革命後に次のように説明した。
トロツキーは公的にも私的にも「セドフ」という名前を使ったことは一度もない。ナタリア・セドワは「セドワ・トロツカヤ」と署名することもあった。