リチャード・ホルブルック
大学卒業後まもなく国務省に入省し、入省後は1年間のベトナム語研修を受けた後、ベトナム問題に携わるようになる。これ以降、現地赴任も含め通算で6年間にわたってベトナム問題に取り組んだ。国務省入りしたのは、当時の大統領であるケネディ大統領に触発され、「政府で公職に就いて働くことこそ、我々にできる最良のことだ」と考えるようになったことと、ディーン・ラスクから「外交官は、どんな仕事よりも価値がある職業だ」と聞かされていたことがきっかけである。
当初は、国際開発庁文民代表部のスタッフとしてメコンデルタ地域へ派遣され、南ベトナム政府による経済開発政策と地方政治改革政策を支援するための地方への宣伝活動任務に従事した。その後、当時サイゴンにあったベトナム大使館に移り、マクスウェル・D・テイラー大使と、その後任のヘンリー・キャボット・ロッジ Jr.大使の補佐官を務めた。この大使館勤務の頃の同僚には、ジョン・ネグロポンテ(のちにジョージ・W・ブッシュ政権下で国連大使や国家情報長官、国務副長官を歴任)やアンソニー・レイク(のちにビル・クリントン政権下で国家安全保障問題担当大統領補佐官)、レス・アスピン(英語版)(のちにビル・クリントン政権下で国防長官)など、のちにアメリカの外交・軍事・安全保障政策を取り仕切ることになる人材が多数いた。
」に出演した際、司会のエイミー・グッドマンとのやり取りの中で「このホルブルックの訪問は、スハルト政権に対して公式に人権問題改革を要求するための訪問であったとされているが、実際のところホルブルックはスハルトと会見した際、インドネシアの人権状況は改善しているとしてスハルトを賞賛すると共に、インドネシア政府による東ティモールの西側諸国への開放・視察受け入れを歓迎する旨を伝え、その代わりに国軍の厳しい規制下にある地域へ(アメリカの)議員団を立ち入らせる許可を受けた。議員団はこの許可に基づいて規制地域に入り、そこで行われた国軍を歓迎する式典に同席し、歓迎を受けていた」という趣旨のことを述べている。そのうえでシンプソンは、「この訪問の裏側で、ホルブルックと当時国家安全保障問題担当大統領補佐官であったズビグネフ・ブレジンスキーは、連邦議会の人権派議員によるインドネシア向け軍事援助を制限・停止しようという動きを封じ、インドネシアへの武器供与を拡大するべく動いていたのだ」と述べるなど、ホルブルックらがスハルト政権による東ティモールへの弾圧やジェノサイドを容認・黙認していたと非難している。
ホルブルックのアフリカ問題への取り組みは、紛争問題のみならずHIV・エイズや結核、マラリアなどの感染症対策にも及んだ。2000年1月の、アメリカが安保理議長国となった機会を利用して行った6回の連続審議では、国連安保理の歴史上初めてアフリカにおけるエイズ問題に関する審議を行った。このように、安保理で保健衛生問題をテーマにした審議が行われたのは史上初めてのことであった。この審議では、当時のゴア副大統領が議長を務め、最終的に「エイズは全ての国家にとって安全保障上の脅威である」とする宣言が採択された。
また、彼は国連大使を離任した後も感染症対策に引き続き取り組んだ。大使離任から1年後には、経済界の支援を動員したエイズ対策を目的とするNGOの運営を引き継ぎ、代表に就任した。ホルブルックが運営を引き継いだ当初、このNGOはおよそ17の参加者を要する小さな組織でほぼ活動停止状態にあったが、彼はその後組織の発展・改編に取り組み、このNGOを225以上の参加者を要する(2008年現在)世界規模の組織へと成長させた。
また、オバマ大統領にアメリカ軍の増派や援助の増強などを進言すると共に、自らも特使として専門家などを集めた独自の政策立案チームを結成し、総勢1,000人を超える外交官や民間人をアフガニスタンに送り込むなど、主に民生支援の分野について人材の結集と派遣による政策立案・遂行を図った。
アフガニスタンの復興・安定化に向けた政策については、基幹産業である農業の育成が重要であると考えており、マザー・ジョーンズ(英語版)誌のデイヴィッド・コーン記者の質問に対し、「今ワシントン(アメリカ政府)が採ることができる最もコスト対効果の高いアフガニスタン安定化政策は、過去に同様のケースで採られてきた政策に倣い、アフガンの農業セクターを生産性が高く利益が得られる輸出品目を作ることによって成長させることだ。過去の成功例に倣えば、アフガンは資金や雇用を得ることができ、それが国家の安定にも繋がる」と答えている。また、アフガニスタンの一部地域などで盛んに行われている麻薬(特にケシ)の栽培については、「抜本的な再検討」が必要であるとし、アフガン政府などが行っている厳しい取締り政策は失敗するだろうと述べるなど、厳しい取締り一辺倒な対策には懐疑的な見方を示していた。