奥平定能
奥平氏は奥三河の作手亀山城を本拠とする。戦国期の永正年間には定能の祖父にあたる貞昌の頃から史料に見られ、定能の父・定勝の頃には駿河今川氏との関係を強めている。
定能の史料上の初見は天文16年(1547年)8月25日付今川義元判物写で、幼名仙千代を称していた定能は叔父・久兵衛尉(奥平貞友)とともに医王山砦を攻略した恩賞として、山中に知行を与えられている。久兵衛尉は直後に今川氏に対して謀反を企て、翌天文17年正月26日付今川義元判物写に拠れば、定能は定勝により今川氏への忠節の証として吉田へ人質として提出されたという。
弘治2年(1556年)10月頃までには元服し、九八郎を名乗る。この頃、菅沼氏など三河国衆の間では親今川派と反今川派の間で内部紛争が起こっており、東三忩劇と呼ばれている。奥平氏でも定勝が今川氏に臣従しているのに対し、同年春頃に定能は同族の久兵衛尉・彦九郎・与十郎らと今川氏に対して逆心を企て、定勝派の親類衆により高野山へ追われた。その後永禄元年(1558年)までに定能は赦免されている。
永禄3年(1560年)5月 、桶狭間の戦いにおいて今川義元が織田信長に敗死した後、今川氏と松平氏(徳川家康)との間で抗争が激化するが、定能は定勝とともに今川派として行動している。なお、この頃に定勝は隠居し、定能への代替わりが行われたと考えられている。
永禄7年(1564年)2月、奥平氏は今川氏から離反し、徳川家康に属した 。定能は家康から、家康に敵対する牧野氏・大給松平氏の所領である牛久保領・大沼領・大給領など3,500貫文と遠江三分の一の知行を宛行われ、美作守の受領名を拝領している。
以後、家康の遠江侵攻に従う他、元亀元年(1570年)6月28日の姉川の戦いにも参戦する。