デミャンスク包囲戦
1942年5月21日、ヴァルター・フォン・ザイトリッツ=クルツバッハ中将軍指揮下のドイツ軍は包囲内の「Ramushevo線」を使っての退却を計画した。数週間をかけて、この連絡線を広げ、撤退が行われた。4月21日、集団は大きな犠牲を払いつつも脱出に成功した。この包囲内に取り込まれていた将兵100,000名のうち、3,335名が戦死、10,000名以上が負傷していた。しかし、ドイツ軍の激しい抵抗でソビエト赤軍最高司令部は、他の戦線に送り、重要な局面に投入することもできた戦力をこの戦線に縛り付けられることとなった。
包囲が形成された2月初旬からデミャンスクが事実上放棄された5月の間にホルムを含む2つの包囲内にドイツ軍は陸上、航空を問わず、物資65,000トンと増援31,000名を送り込み、36,000名の負傷者を後方へ輸送した。
デミャンスク包囲戦における防衛の成功はヘルマン・ゲーリングがスターリングラードの戦いにおいて包囲されたドイツ第6軍への物資輸送を類似した「解決法」を提案する原因となった。理論上、導かれるはずの結果は同じように有利であり、ソビエト赤軍は第6軍を包囲したが、その戦力は侮れず、包囲を維持するためにさらに戦力を投入しなければならなくなるはずであった。そして他のドイツ軍部隊がその間に再編成を行い、反撃を行うことができる。しかし、このデミャンスク包囲戦とスターリングラードの戦いにおいて包囲されたドイツ軍部隊の規模は大きく異なっていた。デミャンスクでは1個軍団(6個師団が所属、第6軍など、軍規模の3分の1程度)が包囲されていたが、スターリングラードでは1個軍以上(デミャンスクの約3倍)が包囲されていた。デミャンスク、ホルムにおける包囲内のドイツ軍が一日当たり物資265トンを必要としたのに対し、第6軍は戦闘能力を維持するためには700トンを必要としていた。ドイツ軍は、全戦域から、Ju52をかき集めたが、その規模は500機前後で、デミャンスクの時と同レベルで、必要数には遥かに及ばなかった。スターリングラードの補給距離(タチンスカヤーピトムニク)は、デミャンスクの時よりやや有利であったが、デミャンスクの時より遥かに強力になったソ連空軍戦闘機と対空兵器のもと、低速のJu52で補給するのは、容易な話ではなかった。スターリングラードの空輸は、生存レベルを維持する300トン/日も達成するのは困難で、12月下旬には餓死者がでる有様であった。空輸作戦の失敗により、スターリングラードの部隊は、戦闘能力を失い、ソ連軍の攻勢を受けて2月2日には降伏した。
北西方面軍の攻撃は第16軍(に所属している第2軍団の極一部)の北面を取り囲む予定となっており、ソビエト赤軍は北西方面軍がこの攻撃に成功した後、進撃を続けさせようと考えていた。最初の攻撃は、ソビエト赤軍最高司令部所属予備戦力であるソビエト第11軍、第1突撃軍、第1、第2親衛狙撃兵軍団が行った。そして第34軍の進撃を支えるために2個空挺旅団を投入して包囲したドイツ軍をさらに攻撃するために、第二波としてカリーニン方面軍の第3、第4突撃軍が2月12日、投入された。しかし、悪天候と困難な地形のため攻勢は徐々に停滞し、戦線は固定化された。
包囲されたドイツ軍に対してドイツ空軍第1航空艦隊により毎日270トンの必要物資を供給することができるとの確証を得たドイツ総統アドルフ・ヒトラーは包囲された各師団に包囲が撃破されるまでその位置を維持するよう命令した。包囲内にはデミャンスクとペシュキ(Peski)の2箇所に能力の高い飛行場が存在した。