伴新三郎
また渡米中にカナダ・バンクーバー島のユニオン炭鉱で炭鉱夫100人を求めていると知り、移民を送る計画を立てていた山口栄之丞と組んで1891年11月に移民100人を送り込んだ。その後1892年(明治25年)2月に山口とともに神戸移民会社を設立、新三郎は副社長となった。その前に外務省は退職していた。同年5月に現地駐在員としてポートランドに赴任するが、前年に送り込んだ移民は鉱山で採掘した経験がほとんどなく、そうした労働者を派遣したことを鉱山会社は契約違反と考えた。やむなく、鉱山の経験ある労働者を教育係として追加で73人送ったところ、炭鉱が生産過剰のため操業を停止していた。新三郎は最初に送った移民について、鉱山再開時の契約更新をおこなった後移民会社を退職した。
退職後の新三郎はポートランドで日系移民の相談や斡旋を手がける事務所を開いた。1893年(明治26年)には、ポートランドのメソジスト教会の役員となった。1898年のハワイ併合により、ハワイの日系移民をアメリカ本土に自由に移動させることが可能になり、事業の拡大をもたらした。
1902年頃にポートランドで「伴商店」を立ち上げる。鉄道工夫斡旋業は発展の一途をたどり、1904年(明治37年)には米国の「六大線路」に工夫を送り込んだ。伴商店はポートランドのほか、コロラド州デンバーをはじめアメリカ国内に5店舗、日本には東京と大阪の2店舗を構えた。鉄道工事請負業、日米商品の輸出入販売などの貿易業務のほかに、工夫らのつなぎ仕事のために、オレゴン州に森林を購入し、山林伐採や屋根板製造事業や牧畜事業にも乗り出し、大成功を収めた。
田村紀雄「在米日系新聞の発達史研究-18-1880-1910,Portland日本語新聞と伴新三郎 - 外交官辞し、日本語新聞発刊へ」『東京経済大学人文自然科学論集』第93号、東京経済大学、1993年3月16日、65-89頁。