新田義貞
翌延元3年/建武5年(1338年)閏7月2日、義貞は越前国藤島(福井市)の灯明寺畷にて、斯波高経が送った細川出羽守、鹿草公相の軍勢と交戦中に戦死した(藤島の戦い)。戦死した日時については、一般的には7月2日とされているが、峰岸純夫は7月7日であるとしている。越前国で勢いを盛り返し、自ら京へ上洛しようと画策していた矢先の出来事であった。
その戦死の顛末は『太平記』に詳しく叙述されている。義貞は、燈明寺(『太平記』西源院本では「東郷寺」)で負傷者の状況を見回っていたが、斯波高経に所領を安堵された平泉寺の衆徒が篭城する藤島城で自軍が苦戦していると聞き、手勢50騎を率いて藤島城へ向かっていたところを、黒丸城から出撃してきた細川出羽守、鹿草公相(彦太郎)らが率いる斯波軍300と遭遇した。細川・鹿草勢は、弓を携え、楯を持った徒立ち(徒歩)の兵を多く連れていたため、新田勢は直ちに矢の乱射を受けた。
元弘元年(1331年)から始まった元弘の乱においては、義貞は大番役として在京していたが、元弘2年/正慶元年(1332年)に河内国で楠木正成の挙兵が起こると幕府の動員命令に応じて、新田一族や里見氏、山名氏といった上野御家人らとともに河内へ正成討伐に向かい、 千早城の戦いに参加している。義貞は河内金剛山の搦手の攻撃に参加していたが、元弘3年/正慶2年(1333年)3月に義貞は病気を理由に無断で新田荘に帰ってしまう。『太平記』には、元弘の乱で出兵中、義貞が執事船田義昌と共に策略を巡らし、護良親王と接触して北条氏打倒の綸旨を受け取っていたという経緯を示している。
奥富敬之は、「護良親王がこの時期河内にいた事は疑わしい」、「文章の体裁が綸旨の形式ではない」などの根拠を提示して、これを作り話であると断定しているが、親王から綸旨を受領したことについては完全に否定はしていない。山本隆志も、『太平記』の記述にある義貞宛の綸旨は体裁が他の綸旨と異なり、創作ではないかと疑義を呈しながらも、当時、他の東国武士にも倒幕を促す綸旨が飛ばされたことから、義貞が実際に綸旨を受け取っていた可能性はあると指摘している。 また義貞は後醍醐天皇と護良親王の両者から綸旨を受け取っていたとも言われる。ただし『太平記』には後醍醐天皇が義貞宛に綸旨を発給した記述はなく、綸旨の文章で書かれた令旨であったということになっている。
『太平記』によると、10月に尊氏は細川和氏を使者に立て、「君側の奸」として義貞を誅伐することを趣旨とした奏状を提出した。尊氏奏状はこのようなものであった。
義貞の鎌倉幕府に対する蜂起は、天皇への忠勤からではなく鎌倉幕府の使者を斬った罪を逃れるためにやむを得ず蜂起し、尊氏の六波羅制圧を知って朝敵追討を掲げたものであること
鎌倉幕府打倒は息子千寿王(義詮)に功績が大きく、その加勢を得るまで義貞は3度にわたり勝利を収めることもできず、帝の勝利に貢献しなかったこと
尊氏が北条残党の追討にあたっている間、義貞は都において公家達と結託して讒訴していること
これらの根拠から、義貞を君側の奸でありと非難し、「大逆の基」であるから義貞誅罰を行うよう進言した。一方、義貞は、これらの非難に対して明確に反論した奏状をすぐさま提出した。義貞奏状は以下のようなものであった。
尊氏は名越高家の討死を契機に天皇方に寝返ったに過ぎない
義貞が綸旨を奉じて蜂起したのは5月8日、尊氏の六波羅制圧は5月7日であり、六波羅における勝利を翌日に知ることはできない。また、千寿王の参陣は取るに足らない
六波羅占拠後、専断により護良親王の部下を殺害したこと
鎌倉将軍府の成良親王をないがしろにし、無礼を働いていること
中先代の乱の際、東国8ヵ国の管領を賜ったのち、その後の勅裁を用いない
幕府討滅は護良親王の功績が大きいにもかかわらず、尊氏は数々の讒言で流刑にし、拘禁したのちに殺害したこと
これらにより、尊氏にこそ非があると主張し、「天地の相容れざる罪」なので、尊氏、直義兄弟を逆賊として誅伐する許可を求めた。
同日、新田義貞率いる討幕の主力軍7万は多摩川を渡り、幕府の関所である霞ノ関(東京都多摩市関戸)にて北条泰家率いる幕府軍の残存部隊5万と激突。新田軍は新田義貞自らが先陣を切って幕府軍本隊への総攻撃を敢行、短時間で幕府軍を圧倒した。新田軍の猛攻に対し幕府軍は完全に後手に回り、加えて敗戦が濃厚になるや脱走兵が続出、指揮系統が総崩れとなって大将の北条泰家も僅かな手勢と共に鎌倉へ逃げ帰る有様だった(関戸の戦い)。この戦いの後、常陸や下野、上総の豪族たちが兵を率いて続々と新田軍に合流し、勢いに乗った義貞の軍勢は数十万人に膨れ上がり、一気に鎌倉まで攻め上がった。
敗戦に次ぐ敗戦で幕府軍は鎌倉の防備を固め、鎌倉街道を進軍してくる20万の新田義貞軍に対し、金沢貞将を化粧坂に、大仏貞直を極楽寺坂切通しに、北条守時を洲崎(小袋坂、巨福呂坂切通し)にそれぞれを配置した。さらにどの方面にも援軍がすぐ駆けつけられるよう、鎌倉中に兵を配置していた。
『太平記』においては、正成、義貞共に、「敵は勢いに乗り大軍を率いているが、一方我々の軍勢は疲弊して人数も少なくなっている」と語っている。また、義貞と正成の間に戦術面における連携の不備があったとも言われる。
ただし、湊川の合戦の「本戦」は西宮付近に上陸しようとした細川水軍を破り、生田の森を背に布陣した新田軍と、上陸した直義軍と合流した、尊氏軍との間で戦われた。『太平記』によると新田軍は一番に大舘氏明、江田行義、二番に中院貞平、大井田、里見、鳥山、三番に脇屋義助、宇都宮公綱、菊池武季、河野、土居、得能が、足利軍の足利軍の足利直義、高、上杉、吉良、石塔と激しく戦った。
義貞は「これ義貞がみづから当たるべきところなり」と、尊氏の本軍と激突した。『太平記』はこの合戦を「両虎・二龍の戦い」「新田・足利の国の争ひ今を限りとぞ見えたりける」と評し、激しさを苛烈を極めた。ただ、数の違いは明らかであり、ついに新田軍は生田の森を突破され敗れた。
義貞は敗戦濃厚となりながら、馬が無数の矢を受けて倒れてもなお太刀を振るって奮戦し、みずから殿を務めた。しかし、小山田高家が馬を失った義貞に自分の馬を与え、それに義貞を乗せて戦場から離脱させた。そして義貞は戦死を免れたが、高家は彼の身代わりとなって討死を遂げた。