三好長慶
徳永真一郎『妖雲―戦国下剋上・三好長慶の生涯』(青樹社、1992年9月。ISBN 978-4791307296)
諏訪雅信『三芳野の花―三好長慶の生涯』(近代文芸社、2003年6月。ISBN 978-4773370379)
出水康生『三好長慶―戦国天下人』(教育出版センター、2007年10月。ISBN 978-4905702504)
徳永真一郎『三好長慶』(光文社時代小説文庫、のち学陽書房人物文庫、2010年5月。ISBN 978-4-313-75260-3)
三日木人『新三好長慶伝―龍は天道をゆく』(幻冬舎、2019年10月。ISBN 978-4344924369)
三日木人『三好長慶の遺命ー篠原長房士魂録ー』(郁朋社、2021年10月。ISBN 978-4-87302-744-9)
三日木人『われは鬼なり 十河一存伝』(郁朋社、2022年9月。ISBN 978-4-87302-769-2)
永禄6年(1563年)1月には和泉で根来衆と三好軍が激突し、最終的には10月に三好康長との間で和談が成立。大和でも久秀の三好軍と多武峯宗徒の衝突があり、また細川晴元の残党による反乱が2月からかけて起こるなど、反三好の動きが顕著になってきた。
さらに永禄6年(1563年)8月には義興が22歳で早世、唯一の嗣子を失った長慶は十河一存の息子、すなわち甥である重存(義継)を養子に迎えた。本来であれば一存の死後に十河氏を継ぐべき重存が後継者に選ばれたのは、彼の生母が関白を務めた九条稙通の娘でありその血筋の良さが決め手であったとみられる。12月には名目上の主君であった細川氏綱も病死、この少し前には細川晴元も病死しており、三好政権は政権維持の上で形式的に必要としていた傀儡の管領まで失う事になった。ただし、氏綱については、有力な支持者であった内藤国貞が健在であった天文22年(1553年)までは長慶よりも上位にあり、その後も義輝・晴元に対抗するために長慶に政治的権力を譲る代わりに摂津の守護としての立場を保持したもので、傀儡ではなくむしろ積極的な協力者であったとする見解も出されている。
朝廷との関係を重んじてたびたび連歌会を開くなど、豊かな文化人であった。大林宗套は、長慶の三回忌に際し「心に万葉・古今をそらんじ、風月を吟弄すること三千」と讃えた。長慶の正座は日常から正しく、連歌の行跡などは細川藤孝(幽斎)や松永貞徳も敬仰して模範にしたという。
晩年には前半生で成功した理由であった猛々しさを失っていたが、これは長慶が連歌に没頭したためともみなされている。松永貞徳の随筆集『戴恩記』によれば、同時代にも長慶の教養人としての面を文弱としてあげつらう人もいたようであるが、長慶は「歌連歌ぬるきものぞと言うものの梓弓矢も取りたるもなし」という和歌でそれに反論している。
長慶の連歌について、細川藤孝(幽斎)は「修理大夫(長慶)連歌はいかにも案じてしたる連歌なりしなり」との評価を烏丸光広に語っている。
長慶は久米田の戦いで弟の三好実休が戦死した時、連歌会を開いていたという。そして実休の戦死報告が入ると一句を読んで周囲にいた面々をうならせたという。ただし後代に書かれたものであり信憑性に疑問も持たれている。
三井記念美術館には、嘗て長慶が所持したという粉引茶碗、別名「三好粉引」が伝世している。
また、宗房追討を口実に久秀は大和へ進軍、河内と大和の国境付近にそびえる信貴山城を拠点として大和の制圧を開始した。
細川家家中においても三好氏の権力は頂点を極めた。この永禄2年(1559年)は長慶の権勢が絶大となり、長慶の嫡男・慶興が将軍の足利義輝から「義」の字を賜り義長と改めた(後に義興と改名)。この頃にはかつての管領家である細川・畠山の両家も長慶の実力の前に屈し、永禄3年(1560年)1月には相伴衆に任命され、1月21日に長慶は修理大夫に、義興は筑前守に任官した。1月27日には正親町天皇の即位式の警護を勤め、財政難の朝廷に対して献金も行なっている。このためもあってか、2月1日に義興が御供衆に任命されている。
永禄3年(1560年)、長慶は居城を芥川山城から飯盛山城へ移した。芥川山城は息子の義長(義興)に譲渡した。居城を飯盛山城へ移した理由については、「京都に近く、大坂平野を抑えることが出来る、加えて、大和国への進軍も円滑に行える」という根拠が指摘されている。また、三好氏の本領は阿波国だが、飯盛山であれば堺を経由して本領阿波への帰還もより迅速に、楽に出来るという理由もあった。ただし、芥川山城よりも、京都との距離は離れていたとする永原慶二の指摘もある。永原は京都との距離こそ離れるようになったが、大和・和泉・河内方面への強い進撃・進出の意欲を見せた拠点変更であり、そこには長慶の自信が満ち溢れていたとも指摘している。
『朝倉宗滴話記』『甲陽軍鑑』『北条五代記』『当代記』などの書物に三好長慶への言及がある。これらの書物はいずれも江戸時代初期までに成立したものだが、いずれも長慶に対しては好意的に描いており、『北条五代記』は、織田信長、明智光秀、豊臣秀吉と並び称している。江戸時代初期までに成立した書物は、長慶を名将として礼賛しているものが決して少なくなかった。