アミド
アミドは酸または塩基性条件下に加水分解すると、カルボン酸成分とアミン成分とを与える。一般に、相当するエステルよりも強い反応条件を必要とする。
RC ( = O ) NHR ′ + OH − ⟶ RCO 2 − + R ′ NH 2 {\displaystyle {\ce {RC(=O)NHR' + OH^- -> RCO2^- + R'NH2}}}
1級アミドを五酸化二リンなどで脱水するとニトリルに変わる。
RC ( = O ) NH 2 − H 2 O ⟶ R − CN {\displaystyle {\ce {RC(=O)NH2 - H2O -> R-CN}}}
ギ酸アミドからトリホスゲンなどで脱水を行うとイソニトリル(イソシアニド)が得られる。
RNHCHO − H 2 O ⟶ R − N = C : {\displaystyle {\ce {RNHCHO - H2O -> R-N=C:}}}
2級アミドに塩化チオニルやオキシ塩化リンなどを作用させると、イミド酸塩化物が得られる。
RC ( = O ) NHR ′ + SOCl 2 ⟶ RC ( = NR ′ ) Cl {\displaystyle {\ce {RC(=O)NHR' + SOCl2 -> RC(=NR')Cl}}}
水素化アルミニウムリチウムによりアミンに還元される。
RC ( = O ) NHR ′ + LiAlH 4 ⟶ RCH 2 NHR ′ {\displaystyle {\ce {RC(=O)NHR' + LiAlH4 -> RCH2NHR'}}}