北条早雲
また、明応10年3月28日(文亀元年/1501年)に宗瑞が小田原城下にあった伊豆山神社の所有地を自領の1か村と交換した文書が残されており、この時点では伊勢氏が小田原城を既に領有していたとみられている。
小田原城奪取など宗瑞の一連の行動は茶々丸討伐という目的だけでなく、自らの勢力範囲を拡大しようとする意図もあったと見られていた。だが近年の研究では義澄-細川政元-今川氏親-宗瑞の陣営と、足利義稙-大内政弘-足利茶々丸-武田信縄-上杉顕定の陣営、即ち明応の政変による対立構図の中での軍事行動であることが明らかになってきている。旧来の説では同じ扇谷方の大森氏を宗瑞が騙し討ちしたとされるが、近年の研究ではこの小田原城奪取も大森藤頼が山内上杉氏に寝返った為のものと考えられている。
明応8年(1498年)、宗瑞は甲斐で茶々丸を捕捉し、殺害することに成功した。茶々丸を討った場所については、伊豆国の深根城とする説もある。
今川氏の武将としての活動も続き、文亀年間(1501年 - 1504年)には三河にまで進んでいる。『柳営秘鑑』によると文亀元年(1501年)9月、岩付(岩津)城(愛知県岡崎市岩津町)下にて松平長親(徳川家康の高祖父)と戦って敗北し、三河侵攻は失敗に終わっている。松平方の先陣の酒井氏、本多氏、大久保氏の働きがあったという。ただし、徳川実紀では永正3年(1506年)8月20日のこととされている。