ブルガリアの歴史
1246年に帝国内で王位をめぐってカリマン1世がエピロス専制侯国出身の義母イレネ(英語版)に暗殺され、幼帝ミハイル2世・アセンが即位した。王室が求心力を失った機会を近隣諸国は逃さず、ブルガリアに侵攻して領土の多くを奪い、ブルガリアは周辺諸国との同盟を失った。1256年にミハイル2世・アセンも暗殺された。
1277年にイヴァイロが反乱を起こして皇帝に即位した。しかし、クマン人の流れを汲む地方の封建貴族であったテルテル家のゲオルギ1世テルテルがクーデターを起こして皇帝に即位したものの、他の封建貴族も半独立状態で乱立していた。ゲオルギ1世テルテルは、対外政策ではジョチ・ウルスに臣従を誓い、国内ではなおも止まない政争で分裂状態へと陥った。1299年のジョチ・ウルスの内乱時には、亡命してきたモンゴル人のチャカが皇帝に即位した。シシュマン家の時代にはセルビア王国との抗争で国力を疲弊させていった。
14世紀の半ばにアナトリア半島の新興国家オスマン帝国がバルカン半島に進出。1371年のマリツァの戦いでセルビア帝国連合軍は壊滅した。セルビア公ラザル・フレベリャノヴィチがキリスト教徒同盟の結成を呼びかけると、イヴァン・シシュマン(英語版)はボスニア王ステファン・トヴルトコ(英語版)と共に同盟に参加した。その後、いくつかの戦場で勝利したものの、ブルガリアはオスマン帝国の標的とされ、1388年にイヴァン・シシュマンは再びムラト1世に臣従を誓った。1396年、ニコポリスの戦いのあと、ブルガリアはついにオスマン帝国に併合された。