ジョージ・スタインブレナー
1990年にはウィンフィールドのトレードに関し、スタインブレナーがマフィアと接触してウィンフィールドに不利な情報を流すよう工作したことが発覚し、コミッショナーのフェイ・ヴィンセントから当初は永久、その後に2年間の資格停止処分が科せられた。その頃は上記の通りヤンキース低迷期であり、スタインブレナーがファンの怨嗟の的となっていたこともあり、彼の処分についてのニュースが試合中のヤンキースタジアムに流された時には、相手チーム・タイガースの攻撃中にもかかわらずファンが総立ちで拍手をし、打席のセシル・フィルダーがホームランを打つまで数分間拍手が鳴りやまなかった。
低迷した結果、1991年のドラフトではヤンキースが全体1位の指名権を得た。この時ヤンキースは「史上最高の高卒左腕」の呼び声もあったブリエン・テイラーを指名した。ヤンキースは契約金として30万ドルを提示したが、代理人のスコット・ボラスが前代未聞の契約金120万ドルを要求した(前年の全体1位だったチッパー・ジョーンズの契約金が27.5万ドル)。この時職務停止中だったスタインブレナーはメディアを使って球団に対して金額を度外視してでもテイラーと契約するように圧力をかけた。その結果、ヤンキースはテイラーと当初の要求を上回る155万ドルで契約した。これによりテイラーは史上初の契約金100万ドル以上で契約した新人選手となり、現在まで通じる契約金の高騰の先鞭を付ける形となった。因みにテイラーは野球とは関係ない負傷によりメジャーどころかAAAにすら昇格できずに引退している。
1992年に資格停止期間が明けるとオーナー職に復帰。