ホモ芳香族
ホモ芳香族性は、1975年にRobert C. Haddonが発表した摂動分子軌道論 (Perturbation Molecular Orbital Theory, PMO) によってより良く説明ができる。ホモトロペニリウムカチオンは、元のトロペニリウムカチオンがホモ共役架橋により共鳴を乱され摂動を受けたものとして考えることができる。
ホモ芳香族性特徴の中でも最も重要な因子は、親芳香族化合物への単一ホモ共役架橋付加である。全てのホモ芳香族種は、対称性をもち全ての炭素原子間の結合次数が等しい芳香族化合物からの誘導体であるから、ホモ共役結合の位置は重要ではない。ホモ共役架橋の挿入によりπ電子密度が δβ だけ摂動を受けるものとすると、この量は環のサイズに依存し、0と1の間の値をとる。 0は摂動が無いことを表わし、1は芳香族性が全く失われたこと(開環型と同等までの不安定化)を表わす。環のサイズを大きくするにつれてホモ芳香族の共鳴安定化は、ホモ共役架橋の形成による歪みによって相殺されていくと考えられている。実際、ホモ芳香族環の最大サイズは16員環であるアヌレン環が歪んだ架橋ホモカチオンよりも芳香族ジカチオンを好むことからわかるように、かなり小さい。