キープ・イット・トゥゲザー
「キープ・イット・トゥゲザー」は、アルバム『ライク・ア・プレイヤー』からの最終シングルである。告白的な内容である同アルバムでは、カトリック教会に対する疑問、自身の結婚の崩壊、幼少時に失った母親、父親との確執など私的なテーマが次々に取り上げられたが、その幕を閉じるにあたって、「家族の絆」こそが苦難の道を乗り越える支えであると肯定的なメッセージを訴えた。歌詞は正にマドンナの自伝であるかの如く、幼少時代6兄弟の一人として育った自分を振り返り、家を飛び出した後、スーパー・スターになった現在に至る自分を語っている。シングル発売後まもない1990年4月に敢行されたこのツアーでは、「キープ・イット・トゥゲザー」はステージで歌われる最後の曲として有名である。ここでマドンナは、黒のストラップの衣装を纏い、椅子を使ったダンス・パフォーマンスを披露する。曲自体のヒントとなったスライ&ザ・ファミリー・ストーンによる「ファミリー・アフェア」をイントロで歌い、最後にはステージで曲のコーラスを一人で歌いながら、帽子を落としてステージを去るという演出で終わる。