楽しんご
後にインタビューで、「お笑い芸人にはまったく興味がなかった」「芸能界には3年いれれば良いと思っていた」と語っている。
2006年、ピン芸人「しんご☆くん」としてケイダッシュステージ所属。命名は事務所の先輩にあたるはなわである。同年、事務所ライブである「裏ケイダッシュライブ」にて舞台デビュー。
2007年に『エンタの神様』の打ち合わせの現場で、番組プロデューサーの五味一男によりすぎはら美里と出会い、「姉弟」という設定で番組内での限定ユニット「Mint姉弟」(ミントきょうだい)を組み、「乙女な弟」としてボケを担当。「僕、やっちんちん」というフレーズで人気を博し、同番組に6回出演。なお、Mint姉弟としては、2009年中にはM-1グランプリ出場や、テレビショッピング専門チャンネル・QVC出演などの活動もある。活動は順調であったが、体調を崩し、しばらく休業する。
2008年、ケイダッシュステージを退社しフリーで活動。同時に「画数がいい」という理由で芸名を「しんご」に改名。
2009年に入ってからは「楽しんご」の名前でテレビ、ライブ等に出演している。R-1ぐらんぷり2009では3回戦まで進出(この時は「しんご」の名前で出場)。同年6月から「あらびき団」に定期的に出演する様になったのを機によしもとクリエイティブ・エージェンシーに所属した。
2010年7月19日、お笑いフェス「LIVE STAND 2010」のKAWAKI-MON STAGEにて、「あらびき団ダンスフェス in LIVE STAND」で優勝したことで、『あらびき団』以外の露出が増加。直後にはオリコン調べによる「第2回ネクストブレイクを期待するお笑い芸人」アンケートで3位に選ばれる。
2011年、「R-1ぐらんぷり2011」で準決勝進出。7月期のTBS系金曜ドラマ『美男ですね』で連続ドラマデビューし、12月1日に発表された『2011ユーキャン新語・流行語大賞』で、自身のギャグ「ラブ注入♡」がトップテン入りを果たした。
2014年1月14日、個人事務所の30代の元男性マネージャーを殴って負傷させたとして、警視庁が傷害容疑で書類送検した。送検容疑は昨年7月21日朝、自宅マンションの浴室で元マネジャーの顔や腹を殴りけがをさせた疑い。楽しんごは「頼んでおいたのに起こしてもらえず(参院選の)投票に行けないと思い腹が立った」などと容疑を認めている。一方、殴られたことに対し「誠意を見せろ」などと言って楽しんごから現金110万円を脅し取ったとして、恐喝容疑で元マネジャーと知人女性(49)も書類送検した。
同年1月23日、東スポの直撃取材に応じ、脅迫してきた女性の実名を挙げ、「暴力団の存在をちらつかせて脅された」とも話し、「実在する暴力団の名前を出して『私には○○の知り合いがいる』と何度も言っていた」と明かした。なお、この女性が書類送検された際に警視庁が公表した年齢と、楽しんごが名前を挙げた女性の年齢は一致していない。
2017年8月21日、フジテレビ系「バイキング」に出演し、過去のに起こした暴行事件について「後悔というかなんというんでしょう、調子に乗ってたなと思う」「急にブレークしちゃったので、いきなり大きな金額がドンドン入ってきて。事件があって自分を見直せたのかな」と振り返った。
2018年4月、渋谷りゅうきとのコンビ「おいなり」を結成して活動。
主に乙女キャラクターになってコントなどを演じる。高い声と低い声を合わせたネタが得意。「Mint姉弟」時代は、ボケネタを披露した後に「やっちんちん」というセリフを発するのが定番だった。
「楽しんご」になってからのネタには、「東幹久が言いそうなセリフ」を低い声で言ったなどの後に、高い声になり「ドドスコスコスコ(3回繰り返し)、ラブ注入」(この時に胸の前で手でハートマークを作る)とセリフを発しながら踊るというパターンがある。他に、低い声でドスの効いたようなセリフを発した後に「あん♥」と乙女キャラに転じるなどの芸もある。なおこれに際して、「ラブ注入」はすぎはらが使っていたギャグであると自ら言っている。