アゾキシ化合物
アゾキシ化合物をトリフェニルホスフィンなどで穏やかに還元するとアゾ化合物が、亜鉛などの強い還元剤を作用させるとアミンを与える。
Ar-N=N(-O)-Ar + Ph3P → Ar-N=N-Ar + Ph3P=O
Ar-N=N(-O)-Ar + Zn/HCl → 2 Ar-NH2
N=N-O 部位が 1,3-双極子としての性質を持つことから、環化付加反応の基質となる。
芳香族アゾキシ化合物に強酸を作用させると、形式的に酸素が芳香環のパラ位に移動するヴァラッハ転位が起こる。