結城秀康
松田康郷
山岡景猶(天正13年(1585年)、小栗重国に加えて傅役となる)
原貞胤
西尾宗次
高田一英
太田資武
梶原政景
多賀谷政広
多賀谷三経
岩上朝吉(岩上朝堅の子)
小田守治
山川朝信
山川晴重
皆川勝照(皆川広照子)
伊達宗綱
土屋昌春(金丸定光子)
清水孝正
加藤宗月(依田康勝)
片山吉次
小栗重国
松平民部(永見民部)
荻田長繁
大井田房仲
島田成重
井上重成(井上正就、井上政重の兄)
石川成綱(石川数正の嫡子)
朝倉景澄
四王天政実
青木正玄
落合重清
大坂へは、傅役の小栗大六(小栗重国)と小姓の石川勝千代(石川康勝)・本多仙千代(本多成重)がつきしたがう。家康より「童子切」の刀と采配を餞別として授けられた。
天正12年(1584年)12月12日、羽柴秀吉の養子として「羽柴三河守秀康」と名乗る。河内国に1万石を与えられた。天正3年(1585年)10月4日には侍従に任官した。
天正15年(1587年)、14歳のとき、九州征伐で初陣を果たし、豊前岩石城攻めで先鋒を務めた。続く日向国平定戦でも抜群の功績を挙げた。天正16年(1588年)、豊臣姓を下賜された。また4月までの時点で左近衛権少将・三河守に任官し、「三河少将」と呼ばれた。
天正17年(1589年)、秀吉に実子の鶴松が誕生すると、秀吉は鶴松を生後4ヶ月で豊臣氏の後継者として指名。そのためほかの養子同様に、再び他家に出される。