フランク・シナトラ
華々しい活躍を見せていたものの、若いミア・ファローと2年も持たなかった末の離婚と、1969年の父親アンソニーの死、新アルバム「ウオータータウン」の散々だった売れ行き、そして1960年代後から1970年代のアメリカを占めていた「ベトナム反戦」や「マリファナ」、「ヒッピー」が代表するような軽く安っぽく、そして貧乏くさい「若者文化」に馴染めず(これらはミア・ファローが好きなものであった)、1971年3月には一時引退を表明した。
6月にロサンゼルスのミュージック・センターで行われた引退公演には、シナトラが支援したスピロ・アグニュー副大統領やカリフォルニア州知事のロナルド・レーガン、ヘンリー・キッシンジャー大統領補佐官やモナコ王妃のグレース・ケリーまで駆け付ける、シナトラに相応しい壮大なものであった。
「引退」後は政治活動に熱心になり、リチャード・ニクソン大統領をはじめとする共和党を熱烈に支援した。しかし同時にギャンブルにマフィアが及ぼす影響について調べていた下院犯罪調査特別委員会から召喚状を受けたが、シナトラは公聴会の結果この容疑を跳ね付けた。
ヴォイス〜コロンビア・イヤーズ1943-1952 - The Best of the Columbia Years: 1943–1952(Columbia)1995年
キャピトル・イヤーズ
リプリーズ・コレクション
ジョンは、これを受けてパームスプリングスの「リトル・ホワイトハウス」と呼ばれた、ケネディを呼ぶことを前提に作られたシナトラ邸への訪問を直前になって断るなど、ロバートとフーヴァーの言いつけを聞き、あからさまに恩人であるシナトラと距離を置いたために、シナトラが激怒し落胆した。さらに連邦議会の公聴会で追及を受けたジアンカーナもシナトラに対し「約束違反だ」と激怒した。
これ以降、ケネディ兄弟との関係が疎遠になっだけでなく、ジョンの側近となっていただけでなく、ケネディ一族との関係を作ったローフォードを「シナトラ一家」から事実上追放することとなった。さらにシナトラは、ジョンとロバートの政敵(しかしかつてはケネディと仲が良かった)で、しかも支持政党を変えて共和党のリチャード・ニクソンと密接な関係を結ぶまでになった。
また、ジョンの大統領当選に多大な貢献をしたはずのシナトラは、1963年11月にジョンが暗殺された際には「大きなショックを受けた」(娘のナンシー談)が、いずれにしてもロバートが仕切った葬儀には呼ばれなかった。
前記のモンローやローレン・バコール、キム・ノヴァク、シャーリー・マクレーン、ナタリー・ウッドなど多くの女優と浮名を流したほか、同じく女優のエヴァ・ガードナーやミア・ファローなどと計4回結婚するなど、生涯を通じてプレイボーイとして名を馳せた。また、上記のケネディ兄弟や、ドミニカ共和国の外交官ポルフィリオ・ルビロサなどのプレイボーイの友人も多かった。
また、ハンガリー出身の女優エヴァ・バルトークはドイツの俳優クルト・ユルゲンスと離婚後の1957年に娘が誕生したが、後年彼女の父親はシナトラだったと告白している。
クライスラー(「インペリアル」、1980年)
娘のナンシーによれば、ケネディが1960年の大統領選挙に立候補する際、ケネディの父親で、密造酒商売を通じてマフィアと繋がりが深く、禁酒法時代に密造酒製造・販売で財を成してのし上がった過去で有名なジョセフ・P・ケネディが、シナトラの歌手デビュー当時から密接なつき合いがあるイタリア系マフィアの大ボスで、ショービジネス界を裏で握っているジアンカーナに「選挙運動に協力するように頼んでほしい」とシナトラに頼んだと証言している。
シナトラはジアンカーナに協力を要請したほか、その後元ガールフレンドでジアンカーナの情婦でもあったジュディス・キャンベルを、大統領になる前のケネディ大統領に紹介し、実際にキャンベルと女好きで有名なケネディは短期間の間、不倫関係になった。実際にその後ジアンカーナはケネディの大統領選挙の支援を行った。