ジアゾ化合物
ジアゾ化合物(—かごうぶつ)は有機化合物の分類の一つで、分子中にジアゾ基 N2= (または N=N=)と結合した炭素原子を含む鎖式ジアゾ化合物、および芳香族化合物のベンゼン核の水素原子が N2= と置換した芳香族ジアゾ化合物の総称である。ジアゾニウム化合物も含めることがある。
ジアゾ基の N2= 部位は生成エネルギーの大きい窒素分子 (N2) として脱離しやすいため活性が高く、様々な化学合成の中間体として用いられる。一般的に不安定で、爆発性があるものが多い。代表的なものとしてジアゾメタン CH2N2 やジアゾジニトロフェノールが挙げられる。
ジアゾ基は共鳴を持ち、基が結合している炭素は陰電荷を帯びている。
そのため、酸を作用させると炭素がプロトン化を受けてジアゾニウム化合物に変わる。その性質から、ジアゾアルカンはカルボン酸の優れたアルキル化剤としてはたらく。
RCO 2 H + CH 2 N 2 ⟶ [ RCO 2 − + CH 3 − N 2 + ] ⟶ RCO 2 CH 3 + N 2 ↑ {\displaystyle {\ce {{RCO2H}+CH2N2->{[{RCO2^{-}}+CH3-N2^{+}]}->{RCO2CH3}+N2\uparrow }}}
また、ジアゾ化合物は光または熱により分解して窒素分子を遊離させ、カルベンを残す。
R 2 CN 2 {\displaystyle {\ce {R2CN2}}} + 光または熱 ⟶ R 2 C : + N 2 ↑ {\displaystyle {\ce {->{R2C:}+N2\uparrow }}}