小笠原氏
小笠原氏には宗家の貞宗の弟の貞長の流れがある。貞長は新田義貞と戦って討死し、子の高長は京都に住んで足利尊氏の弓馬の師範であったという(史実か疑わしい)。以後、幕府に奉公衆として仕えた。京都に住んだ貞長の系統は、兄貞宗の系統を信濃小笠原氏とするのに対して、京都小笠原氏と呼ばれる。
京都小笠原氏の一族は将軍側近の有力武将として重きをなすとともに、幕府初期から的始めなどの幕府儀礼に参加している。6代将軍の足利義教の頃には将軍家の「弓馬師範」としての地位を確立し、以後的始め、馬始めなど幕府の公式儀礼をしばしば差配し、当時における武家の有職故実の中心的存在となった。こうしたことから奉公衆とはいえ一般の番衆とは区別され、書札礼では「小笠原殿のことは、弓馬師範たる間、如何にも賞翫にて恐惶謹言と書く事、可然也」(『大舘常興書札抄』)とされた。
なお従来は、将軍家の弓馬師範は信濃小笠原氏が務めたとされたり、貞宗が後醍醐天皇の師範、高長が足利尊氏の師範を務めたなどの説が流布していたが、これらは後世の付会に過ぎず史料的裏付けに乏しい。小笠原氏が将軍家弓馬師範なる地位を得るのは足利義教の代で、それも信濃小笠原氏ではなく京都小笠原氏である。
新羅三郎義光を祖とする甲斐源氏の一流であり、武田氏とは同族。
源頼朝に仕えた長清が甲斐国小笠原(現山梨県南アルプス市小笠原)に住して小笠原を名のったのに始まる。承久の乱後に鎌倉幕府の阿波守護に補任され、以後幕府滅亡までその地位を世襲。
鎌倉末期の当主貞宗は新田義貞に従って倒幕に参加し、建武中興政府で武者所を務める。南北朝時代には足利尊氏に属して信濃守護に補任された。永享12年(1440年)に信濃を平定した政康の死後、一族は府中(深志)小笠原家と伊那(松尾)小笠原家に分裂して対立。
天文年間の武田信玄の侵攻で府中小笠原家の長時は信濃を追われたが、その子貞慶の代に徳川家康に仕え、その子秀政が下総古河に3万石を与えられた。江戸時代には寛永9年(1632年)以降豊前小倉藩主家として続く。また分家の大名が3家(安志藩、千束藩、唐津藩)あった。維新後には旧小倉藩主家の宗家は華族の伯爵家となり、分家3家は子爵家に列した。
伊那小笠原家の方は武田信玄に属したのちに織田信長や徳川家康に従い、江戸時代には越前勝山藩主家として続いた。維新後には華族の子爵家に列する。
また庶流の京都小笠原家は室町時代に武家の兵学・礼法として小笠原流を起こした。江戸時代の譜代大名は、系図を仮冒した出自の怪しい家が多いが、その中でも数少ない清和源氏の名門だった小笠原家は武家故実を諸大名に相伝する家となり、小笠原流を武士の間に広めた。明治以降は学校教育にも取り入れられ、特に女子の礼式として国民に広く普及した。戦後は「半封建的道徳」とされて学校教育から退けられ衰退したが、小笠原家の子孫などによって伝承の努力が続けられている。