ジブラルタル包囲戦の一覧
7月27日からアルヘシラスを包囲していたカスティーリャ王フェルナンド4世が、ジブラルタル湾の対岸のジブラルタルから敵のムーア人が夜陰に紛れて補給を行っているのをくじくため、アロンソ・ペレス・デ・グスマンにジブラルタル攻略を命令。グスマンは南北から同時に攻撃を仕掛け、ジブラルタルの岩の頂上を奪取するとそこにカタパルトを設置、眼下の街を砲撃した。これにより町は甚大な被害を被ったがムーア人守備隊は撤退せず、包囲戦が続けられた。最終的にはムーア人が北アフリカへ安全に撤退するのと引き換えにジブラルタルを明け渡す和平案をフェルナンド4世がもちかけたことで、ジブラルタルは降伏した。
ジブラルタルの岩を手に入れたフアン・アロンソ・デ・グスマンであったが、おそらくポンセ・デ・レオン家の差し金により、カスティーリャ王エンリケ4世がジブラルタルを王冠領(国王領)とすると宣言する事態となった。その後カスティーリャの内紛で貴族や聖職者がエンリケ4世を廃位し異母弟のアルフォンソを国王に擁立すると、フアンは直ちにアルフォンソに忠誠を誓い、ジブラルタルをデ・グスマン家に与えるという約束を取り付けた。フアン・アロンソ・デ・グスマンがジブラルタルの包囲を始めると、防衛側のジブラルタル総督はすぐにムーア城へ撤退した。フアン・アロンソ・デ・グスマンの見込みに反して総督は降伏せず10か月にわたり城内で抵抗を続けた。しかしフアンが大砲を持ち出して城壁を破壊し、そこから攻城兵が突入したので、守備隊は城塞最深部の「服従の塔」まで追い詰められた。彼らはそこでさらに5か月耐えたが、援軍は至らずついに降伏した。