宅間守
その頃、大阪教育大付属池田校の存在を知り、勉強するようになるが、父親は「教育大付属中に入る子は小さなころから、家庭教師を付けとる。うちは機械工やから違うんだぞ」と諭した。成績は悪かったが、折れることもなく、中学に願書を取りに行くと、願書には内申も必要であった。願書を家に持ち帰り、受験は保護者同伴と母親に伝えると、「そんなん通るはずがないのに受けるだけ無駄や」と突き放され、受験を諦めた。小学生の頃から自衛隊に強い関心を持っており、「将来は自衛隊入るぞ〜」と大声で叫んだり、一人で軍歌を大声で歌っていたりしたこともあり、高校生になっても周囲の同級生に「俺は自衛隊入るからお前らとはあと少しの付き合いや」と発言していたこともあったという。また、高校時代に停学処分を受けた際、反省文にも「自衛隊は内申書一切関係なしの一発勝負」などと綴っていたこともあった。宅間は幼いころから「高学歴・高収入のエリート」に対する屈折した羨望、嫉妬を抱いていた。
1990年(平成2年)3月、宅間は看護婦と肉体関係を持とうと考え、看護婦試験合格者名簿の名前から調べた番号に電話を掛けることを繰り返す内に、19歳年上の女性と知り合った。そこで泌尿器科の医師であると嘘をついて接近し、肉体関係を結んだのち、6月14日に強引に結婚(1回目の結婚)。しかし直後に医師でないことが露見し、26日には離婚。10月12日には19歳年上の女性と結婚するが(2回目の結婚)、1993年(平成5年)9月に再度の強姦事件を起すなどしたため、翌1994年(平成6年)9月21日に離婚した。
また、1995年(平成7年)11月27日には、バス運転手をしていて知り合った44歳年上の女性と財産目当ての養子縁組をしたが、宅間が暴力を振るい金を取るなどしたため、1997年(平成9年)1月7日に協議離縁している。一方、1996年(平成8年)12月15日にはお見合いパーティーで2歳年上の女性と知り合っており、離婚歴を隠した上で執拗に結婚を迫った。この女性は乗り気ではなかったが、「結婚しなければ、お前を殺して私も死ぬ」などと言われたり、実家の住所を調べ上げられたりしていたため、周囲への迷惑を考えて1997年(平成9年)3月30日に結婚(3回目の結婚)。しかし妻は、宅間の粗暴な振る舞いや暴力を受けたり、周囲とトラブルを起こす宅間の姿を見るなどした上、過去の養子縁組の件を知ったため、離婚を決意した。
1998年(平成10年)10月18日には、お見合いパーティーで3歳年下の女性と知り合い、その後結婚(4回目の結婚)。しかし1999年(平成11年)に後述の薬物混入事件を起したため、同年3月31日に離婚した。