リチャード・ディーン (レジサイド)
エドワード・ディーンの息子として誕生、1610年7月8日にグロスタシャーのギティング(ガイティング)寺院で受洗。一家は熱心なピューリタンであり、イングランド内戦中はオリバー・クロムウェルの支持者だったバッキンガムシャーの多くの家族と関係があったとされる。また、1628年にロンドン市長を務めた同名のリチャード・ディーン(英語版)は叔父あるいは大叔父といわれる。
初期の経歴は不明だが、船に乗り訓練を受けたと推測される。第一次イングランド内戦勃発時は議会派へ砲兵隊指揮官として参戦、麾下の部隊は軍の勤務を重ね注目されていった。
1644年、エセックス伯ロバート・デヴァルーの下で砲兵隊を指揮したが、ロストウィシエルの戦い(英語版)で敗れて9月2日に王党派へ降伏した。エセックス伯はフィリップ・ステイプルトン卿へ送った手紙でディーンを「正直で賢明で勇敢な男」と書き、王党派のエドワード・ハイドからも「大胆で優れた将校」と高く評価されたディーンは降伏に関与した数少ない将校の1人となり、軍がニューモデル軍へと再編成された時は士官として編入、引き続き軍に勤務した。
監査役に任命された後、1645年6月14日のネイズビーの戦い、戦後に進められた司令官トーマス・フェアファクスのイングランド西部征服活動で砲兵隊を指揮した。また同年5月にクロムウェルが長期議会からアイルランド軍の将軍に任命されると、クロムウェルから砲兵中尉に任命され忠実に仕えた。1648年に第二次イングランド内戦が起こるとクロムウェルと共にウェールズへ遠征、プレストンの戦いで右翼を指揮して勝利に貢献した。