アクリジン
1871年にカール・グレーベ (de:Carl Gräbe) とハインリッヒ・カロ (de:Heinrich Caro) によってコールタールの中から初めて単離された。
コールタール中に存在する。コールタールから希硫酸で抽出後、重クロム酸カリウムを加えると重クロムとアクリジンが混合物となった沈殿が得られる。その後アンモニアで重クロムを分解するとアクリジンが得られる。
誘導体の合成法も多数知られている。A. Bernthsenは塩化亜鉛の存在下でジフェニルアミンとカルボン酸を縮合させると、アクリジンが得られることを発見した(ベルントゼンのアクリジン合成)。カルボン酸としてギ酸を用いるとアクリジンが得られ、より炭素鎖の長いカルボン酸を用いると9位の炭素に置換基が導入されたアクリジン誘導体が得られる。
他の古典的な合成法としては、
塩化アルミニウムの存在下で、ジフェニルアミンとクロロホルムを縮合させる
オルトアミノジフェニルメタンの蒸気を、加熱した一酸化鉛と接触させる
サリチルアルデヒドとアニリンを塩化亜鉛の存在下で260°Cに加熱する
アクリドン(9位にオキソ基 (=O) を持つ。(10H)-アクリジン-9-オン)を亜鉛粉末の存在下で蒸留する
などが挙げられる。
最も一般的な方法としては、N-フェニルアントラニル酸(2-(フェニルアミノ)安息香酸)を硫酸存在下で環化するというものが挙げられる。N-フェニルアントラニル酸にリン酸トリクロリド (POCl3) を作用させると、環化とともに塩素化も起こり 9-クロロアクリジンが得られる。
アクリドン誘導体を合成する古典的な方法として、Lehmstedt-Tanasescu反応が知られている。