エドモンド・マローン
退屈を和らげるため、マローンは個人的に文学の勉強をすることで気を紛らわせた。1774年にトリニティ・カレッジの上級研究員であるトーマス・ウィルソン博士を訪れた際、彼はアレキサンダー・ポープの著作者遺言執行者であるヘンリー・シンジョンによって収集されたポープのいくつかの文書類を発見した。これらの文書類の中には未完の詩『1740』の手書き原稿も含まれていた。マローンは「行間の書き込み、修正、変更」なども含めて原稿の複製を書き起こしたが、彼はそれを出版することに失敗し、オリジナルの原稿はその時以来行方不明である。
1774年4月4日、アイルランド人作家オリバー・ゴールドスミスが亡くなった。生前の1760年代、マローンはゴールドスミスとダブリンやロンドンで会ったことがあり、彼の友人を記念するためにゴールドスミスのアマチュア作品『負けるが勝ち』(1773年)に参加した。その上演は9月27日に行われ、それは強い愛国の意を含んでいた。ノックトファーの庶民院議員であったヘルキュレス・ラングリッシュ卿の田舎の邸宅で上演され、アイルランドの政治家のヘンリー・グラタンとヘンリー・フラッドも芝居に参加した。マーティンの記述によると、「マローンは2つの役割を演じ、彼の文学上の嗜好に関するいくつかの引喩を含む82行にも渡る度を超えた長さのエピローグを書いた。
しかしながら、両問題は間もなく、マローンがマルセイユにいる間に父が民訴裁判所での裁判官の地位を継いだため解決された。サウスウェルの人々抜きで12月にロンドンに戻ってきた際、彼は法律家の仕事を続ける新たな決心を周知した。
彼が1767年にアイルランドの弁護士資格を得て、そして1769年まで「可もなく不可もない給与」でマンスターの巡回弁護士会で業務を行った。マローンはこの業務において大きな成功を収めることはできず、ロンドンを恋しく思った。1769年の上旬に彼はスザンナ・スペンサーと激しい恋愛関係を持ったが、結局実りはなかった。未詳の理由によって2人の関係が終了した際、そこには彼らの親族の身分に関係があったのだろう、とマーティンは推測している。マローンは兄とスパで良い夏を過ごしていた間、マローンの姉妹は手紙によって彼の沈んだ気持ちを軽減させ、彼を応援することを試みる内容を書いた。9月のあとしばらくしてからマローンは帰ってきたが、彼の憂鬱は消えなかった。彼は巡回弁護士会で働き、1772年3月以降のある時点でロンドンを訪れた。この訪問は怒りっぽい父親の提案だったかもしれない。どのくらい彼がロンドンに滞在していたのか、そこで何をしていたかについては分かっていない。マローンはアイルランドに帰り巡回弁護士の仕事を再開させたが、私的な手紙にはこの職業が退屈であるとの不満が綴られていた。
ジョンソンはイングランドとアイルランドの政治家ウィリアム・ジェラード・ハミルトンの個人秘書としての仕事をすぐに始めることから、彼らは法律についてとアイルランドについて共通の関心を見つけていたと推測される。ジョンソンはハミルトンのために穀物法の注釈を完成させた。この草案にハミルトンがアイルランド庶民院で行った2つのスピーチ、またそのほかの種々雑多な著述を合わせ、マローンは『議会の理論』という本を1809年に出版した。
1766年の秋、マローンが南フランスへ旅に出た際、サウスウェル一家は彼の同伴者であった。彼はアヴィニョンとマルセイユを訪れた。この旅の間、マローンは自らの法律家としてのキャリアに疑いを持つようになる。彼はインナー・テンプルを終えたものの未だアイルランドの弁護士業に関するさらなる勉強が必要とされており、彼のモチベーションは減少の一途をたどっていた。とりわけそのモチベーションの低下は、ロンドンとそこにある「コーヒーショップ、劇場、新聞、政治」を離れることを意味するからであった。この点においてマローンと父との間に緊張が生じており、彼の父は裁判官の地位をワージントン卿によって約束されていた。