マイク・タイソン
1998年にリングマガジンが発表した「史上最高のヘビー級(The Greatest Heavyweights of All-Time)」では14位にランキングされている。同じくリングマガジンが2002年に発表した「過去80年間のベストファイター80(the 80 Best Fighters of the Last 80 Years)」では72位にランキングされている。同じくリングマガジンが2003年に発表した「史上最高のパンチャー100(100 greatest punchers of all time)」では16位にランキングされている。
1990年12月9日、ケーブルテレビ局のShowtimeと1億2千万ドルで8試合から10試合の長期大型ペイ・パー・ビュー契約を締結したことを発表。
1991年、強豪ドノバン・ラドックとの2連勝の後、タイソンは同年11月8日に対戦することで正式決定していたイベンダー・ホリフィールドとの試合を、トレーニング中に肋軟骨を痛めたとしてキャンセル。乱れた生活を送っていたタイソンは、18歳のディズィリー・ワシントンをホテルの一室でレイプしたとして1991年7月に逮捕され、1992年3月26日に有罪判決を宣告され刑務所へと収監された。6年の懲役刑を言い渡されたが、3年間服役後の1995年3月25日に仮釈放される。なお、服役中にイスラム教に改宗し、マリク・アブドゥル・アシスという名を持った。服役中に女性看守を妊娠させたが、女性は出産には至らなかった。
1995年8月19日に無名のピーター・マクニーリーと復帰戦を行い勝利するが、25歳というアスリートとしてこれからという時期に、約4年のブランクを作ってしまったタイソンは、出所後は以前の攻防のバランスの取れたボクシングは崩れ、ただハードパンチに頼るボクサーとなってしまった。
クロコダイル・ダンディー in L.A. Crocodile Dundee in Los Angeles(2001)
ロッキー・ザ・ファイナル Rocky Balboa(2006)
マイク・タイソン THE MOVIE(英語版) Tyson(2008)
ハングオーバー! 消えた花ムコと史上最悪の二日酔い The Hangover(2009)
ハングオーバー!! 史上最悪の二日酔い、国境を越える The Hangover: Part II(2011)
リベンジ・マッチ Grudge Match (2013)
Mike Tyson: Undisputed Truth(2013)
イップ・マン 継承 Ip Man 3(2015)
沈黙の大陸 CHINA SALESMAN(2017)
キックボクサー ザ・リベンジ(英語版) Kickboxer: Retaliation(2018)
2013年8月、記者会見において「俺は死にたくない。俺は悪質なアルコール依存症で死にかけている」と告白。11月12日、自叙伝「Undisputed Truth」を出版。同書の日本語訳は2014年7月18日、「マイク・タイソン自伝 真相」のタイトルで出版されている。
2013年9月、FOXスポーツ1で全6回のドキュメンタリー「BEING MIKE TYSON」が放送された。同番組は、イベンダー・ホリフィールド、ジム・ブラウン、モハメド・アリ、総合格闘技団体UFCとの交流、若手ボクサー指導やブロードウェイ挑戦の模様などを撮影したものである。
2015年12月に香港をはじめ世界で公開されたドニー・イェン主演の人気映画シリーズ「イップ・マン 序章」「イップ・マン 葉問」に続くパート3「イップ・マン 継承」に出演、劇中ドニー・イェンとのアクションを披露した。映画はアジアの国々で大ヒットとなった。
2017年11月9日、アクション映画の授賞式に出席する予定だったチリで犯罪歴を理由に出入国管理法違反で入国を禁じられる。2012年にはニュージランドで入国ビザが下りず、2013年にはイギリスでも入国拒否をされている。
2018年1月、大麻が合法化されたカリフォルニア州で40エーカーの土地を購入して大麻農園「タイソン農園」を開いた。2019年5月には世界アンチ・ドーピング機関に対して、大麻の主成分であるテトラヒドロカンナビノール(THC)を禁止薬物から除外するよう求める嘆願書に150人以上のスポーツ選手と共に署名し提出した。