小林城
元亀3年(1572年)5月3日、翌日の加久藤城攻略のための伊東軍の出立場所となった(木崎原の戦い)。この戦いで小林城主であった米良重方は戦死している。また、この戦いで亡くなっていった伊東軍の各将兵らを供養するため、伊東氏が建立した伊東塚へは、小林城から歩いて行けるほど比較的近い場所に建立されている。
天正4年(1576年)8月24日、兄の死後に城主を務めていた米良矩重が島津軍に寝返る。小林城は同じく矩重が治めていた須木城と共に島津氏の城となり鎌田政年が差遣されている。同28日に、高原城を下した義久らの将兵が入城、戦勝祝賀が催されている。
天正15年(1587年)の豊臣秀吉による九州征伐の際は、豊臣勢を迎え撃つべく川上忠兄が小林城に籠って迎撃準備を図っている。
元和元年(1615年)の一国一城令により廃城。
西南戦争で敗れた西郷隆盛は退却の際、二度小林を通っているが、その二回目の明治10年(1877年)8月28日に、この小林城の真下の街道を通って鹿児島へと帰還している。
小林城の築城が開始されてから約半年後の永禄9年(1566年)10月26日(永禄10年(1567年)10月25日という説もあり)に、島津義久・島津義弘・島津歳久が城の完成前に20,000余の兵を動員して攻めてくる。義久は大手口、義弘は水ノ手口、歳久は窪谷口のある南方から攻めた。伊東軍は菱刈氏よりこの情報を得ていたが、その菱刈からの使者が帰途に就く前に攻め入られている。島津軍に対し伊東軍の有志は打って出るが敗退、籠城戦へと移行していく。 結果、大激戦となり、城の内堀と外堀が死体で埋まり、また島津方が城を焼失させる作戦に切り替えたため城内の牛馬200頭が炎に焼かれて死んだという。やがて城は本丸を残すのみとなるが、重方は弟の米良矩重と共に奮戦、やがて稲荷山に須木城からの援軍が布陣し城兵と共に島津軍を挟撃、阿多中務、末弘又左衛門尉、椎原助十郎ら島津軍の主だった将が悉く討ち取られ、義弘も重傷を負い島津軍は敗北・退却した。伊東軍の激しい抵抗により小林城は守られた。
なお、このときの戦死者数などは不明であるが相当数の死傷者を出したようであり、島津忠良(日新斎)と島津貴久の両名は、戦死者を弔うために冒頭に「南・無・阿・弥・陀・佛」を冠した和歌を詠じている(後述)。