極性変換
極性変換(きょくせいへんかん)とは、
有機化学における用語で、あるシントンに対応する官能基を化学変換して、そのシントンとは逆の電荷を持つシントンとして用いることをいう。本記事で記述する。
電気機器などにおいて電気信号や配線の極性をスイッチなどにより反転することをいう。
有機化学において極性転換(きょくせいてんかん)とは、あるシントンに対応する官能基を化学変換して、そのシントンとは逆の電荷を持つシントンとして用いることをいう。対応するドイツ語で Umpolung (ウンポルング)とも呼ばれる。
例えばハロゲン化アルキル(R−X: Xはハロゲン)は求電子試薬であるからアルキルカチオン (R) の合成上の等価体(シントン)と考えられる。これをマグネシウムと反応させグリニャール試薬 (R−Mg-X) とすると、これは求核試薬であるからアルキルアニオン (R) のシントンに変換されたことになる。このようにして、求核性を持つ官能基を求電子性を持つ官能基に、あるいは逆に求電子性を持つ官能基を求核性を持つ官能基に変換することを極性変換という。