無水マレイン酸
刺激臭がある。水、メタノールに易溶。アセトンやクロロホルムに溶ける。水に溶かすと加水分解してマレイン酸が生じる。
無水マレイン酸は、高分子の原料として工業的に重要である。電子不足オレフィンであるため、スチレンなどのモノマーとラジカル重合により容易に共重合が進行する。スチレンとの共重合体は交互共重合体の例として有名である。
最低空軌道 のエネルギー準位が低く、ディールス・アルダー反応におけるジエノフィル(求ジエン体)としての反応性が高い。
無水マレイン酸と第一級アミンを原料としてマレイミド骨格が合成できる。マレイミド骨格はチオールとの反応性が高く、ペプチドのシステイン残基を捕捉するために利用される。
アセトアルデヒドをアルドール縮合し、さらに脱水してクロトンアルデヒドを作る。
これを接触酸化して無水マレイン酸を得る。
2 CH 3 CHO ⟶ CH 3 CH ( OH ) CH 2 CHO {\displaystyle {\ce {2CH3CHO->CH3CH(OH)CH2CHO}}}
CH 3 CH ( OH ) CH 2 CHO ⟶ CH 3 CH = CHCHO + H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3CH(OH)CH2CHO->CH3CH=CHCHO + H2O}}}
CH 3 CH = CHCHO + 2 O 2 ⟶ C 4 H 2 O 3 + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3CH=CHCHO + 2O2 -> C4H2O3 + 2H2O}}}