デジタルオーディオプレーヤー
続いて同年秋には携帯電話に音楽再生機能を持たせた、エーユー(旧:IDO・DDIセルラーグループ連合、現:KDDI)・沖縄セルラー電話連合(各auブランド)向けC404S DIVAとNTTドコモ向けDocomo by SONY SO502iWMを相次いで発売している。これらの機種はスティックリモコンとMGメモリースティックスロットを搭載し、付属のOpenMG JukeBoxから音楽データをチェックイン/アウトする機能を備えた所から、「メモリースティックウォークマン」を一体化した感が強かった。また、光ミニジャックを備えてダイレクトエンコーディングにも対応した。しかし、それなりの評価を得た一方で、厚みのある本体で音楽再生は電池の持ちが余り良くなく、有る程度複雑な操作を憶えなければいけない事で当時は万人受けしなかった点から、2004年頃に携帯電話業界が音楽再生機能に注力するようになるまで同様の後継機が出ることは無かった。SO502iWMは2001年末頃まで市販されていた。
2001年にはデジタルオーディオプレイヤーのブランドを「ネットワークウォークマン」に統一し、さらにPCにリッピングしたATRAC3ファイルの転送媒体をメモリではなくミニディスクにしたNet MD規格・2004年にHi-MD規格を発表した。
なお、NW-MS7発売当初から2004年上半期頃までは、付属ソフトの「OpenMG Juke Box(1999年~2001年)」「Sonic Stage」によって、リッピング・WAV/MP3のATRAC3へのコーデック・EMDサイトで購入したATRAC3方式のファイルを、記録媒体の「マジックゲートメモリースティック」・「シリコンメモリー」「Net MD」へチェックイン操作(任意のマジックゲート対応の1媒体へのみコピーが可能)で音楽ファイルを転送し、その転送先で不要になった音楽ファイルはチェックイン操作をした同じPCのソフト上でチェックアウト操作をする事でコピーしたデータが削除され再びソフト上でチェックインが可能となる方式だった。この強固な著作権保護技術によって、当初は著作権の私的範囲内でもOpen MGで暗号化されたATRAC3ファイルのバックアップが一切不可能など制約が多かった。これは、後にアップグレードによって改善・弾力化された。
これに合わせるかのように、DiamondはRioをバージョンアップさせた"Rio500"を発売。Rio500は、11 Mbpsで転送可能なUSBをサポートして、1曲の転送時間を5秒前後にまで押さえ込み、メモリーも内蔵64 MB(スマートメディアで拡張可能)を搭載した。当時流行していたスケルトン調のデザインや、Windows/Mac問わず利用できる点、実際のオーディオ機器に近づいたシンプルなインターフェース、ジョグダイアルによる快適な操作性などから高く評価され、ヒット商品となった。未完成な点は多かったものの、コンシュマー向け製品としての問題が解決され、初めての実用的なMP3プレーヤーだったと言えよう。Rio500ではMP3プレーヤーの歴史上初めて"DIGITAL AUDIO PLAYER"の文字が液晶下に刻まれている。
またRio500はAudibleという語学コンテンツ向けフォーマットにも対応しており、音楽だけではないMP3プレーヤーの可能性を開拓。楽曲配信サービスRioport.comにも対応しており、現在のiTunes Music Storeのようなサービスが受けられたものの、当時の通信インフラ(56 kbpsアナログモデムが主流)や普及率などの問題があり、展開が早すぎたため失敗した。
この様に、初期の機器がMP3フォーマットの音楽再生用機器として発売された歴史的経緯から、MP3プレーヤーという名称が今日まで使用されている。しかし、その後に独自技術で参入する企業が多かったこともあって、現在の携帯圧縮音楽再生機器は複数の圧縮フォーマットが再生可能となっており、MP3プレーヤーという言葉は実態に即しておらず、必ずしも正しくない。より正確を期すならデジタルオーディオプレーヤーが相応であろう。
1999年以降、パソコンの入出力デバイスとしてUSBが普及、また、CD-Rドライブが普及し、USB接続タイプのメモリープレーヤー、MP3対応のポータブルCDプレーヤーが多数発売されていった。それらのほとんどは韓国に開発拠点を置き、中国で生産されたものだった。そのころにはMP3デコーダーを搭載した汎用電子チップが安価で出回るようになり、メモリータイプは構造が単純で開発しやすいなどの理由で、ポータブルCDプレーヤーは既に構造が成熟しており構成部品が入手しやすかったなどの理由で、規模の小さなメーカーが規模の小さな市場にひしめき合う状況となった。それらのメーカーの製品は、音質や(とくに日本語環境での)使い勝手に難があるものが少なくなかった。また、製品のサポート体制も不透明だった。市場が発展途上かつ前述の胡散臭いイメージが残っている状況で、メーカーが淘汰されてはまた現れる状況がしばらく続いた。
そんな中、米国のRio、シンガポールのCreative、韓国のMpio、iRiver、iAUDIOといったメーカー・ブランドが日本でもある程度認知され、ブランドイメージを確立するにいたった。これらのメーカーは、MP3以外のフォーマット(WMA、Vorbisなど)の対応にも積極的で、製品サポート体制も自社、代理店およびWeb上で積極的に行なった。
これはICレコーダー色の強い製品に多い。そうした製品は、『デジタルオーディオレコーダー』とも呼ばれる。このほか、AndroidやiOS等を搭載してスマートフォンから電話機能を省いた形式のデジタルオーディオプレーヤーもあり、その場合ネット環境(Wi-Fiやテザリング等)さえあればradikoやらじる★らじるのアプリを導入することでAM/FMラジオを聞ける製品もある。また中国などアジア大陸・東南アジア産(DEGEN、TECSUNなど)のメーカーの銘柄によっては、短波放送を受信可能な「マルチバンドレシーバー」タイプのプレイヤーもある。
フラッシュメモリのタイプの特徴としては、小型で軽量、振動に対して音飛びが発生しない、回転部がないために電池の持ちが比較的良いために低電圧の汎用乾電池で動作する物が多い、などが挙げられる。その一方、メモリそのものの記憶単価が高いことから、メモリ容量は2000年代前半で128MB~4GB程度と小さく、またギガバイトを超える容量の製品は高価になっていた。そのため、デジタルオーディオプレーヤーも2004年頃まではメモリ容量がおおむね64MB~256MB程度にとどまっていた。しかし、フラッシュメモリの大容量・低価格化は急ピッチで進み、デジタルオーディオプレーヤーの分野でも2005年には急激な大容量化が見られた。2005年に登場したiPod nanoは従来の「半導体メモリ=高価」という常識を覆し、当時通常の実売価格が4万~5万円といわれた4GBのフラッシュメモリを用いたモデルを27,800円で発表し、話題をさらった。アップルはサムスンから市場価格を大きく下回る価格でフラッシュメモリを仕入れたと言われている。