クリアウォーター
Plant)によって鉄道が開通すると、クリアウォーターは急成長を遂げていくようになった。1891年にはクリアウォーターは正式な町となった。1897年にはプラントによってベルビュー・ビルトモア(Belleview Biltmore)というリゾートホテルが建てられた。このホテルの建設をきっかけに、クリアウォーターは観光地として認知されていくようになった。
1900年代初頭には、クリアウォーターの常住人口は400人ほどであった。冬の観光シーズンには1,000人近くになった。1915年5月27日、クリアウォーターは市に昇格し、ピネラス郡の郡庁所在地になった。また同年には、沖合いの砂洲(現在のクリアウォーター・ビーチ)とクリアウォーターとを結び、クリアウォーター港をまたぐ橋が架けられた。
第二次世界大戦中、クリアウォーターはヨーロッパ戦線や太平洋戦線に向かう兵士たちの訓練場となった。ベルビュー・ビルトモアやフォート・ハリソン・ホテルをはじめとする市内のホテルのほぼ全てが新兵たちの兵舎になった。市内を走る自動車は行進する兵隊を優先して通した。敵の目をくらますための停電も頻繁にあった。クリアウォーター・ビーチの南に位置する沖合いの砂洲、ダンズ・アイランド(Dan's Island)は、機銃掃射や爆撃の訓練場としてつかわれていた。ダンズ・アイランドは、現在ではサンド・キー(Sand Key)という名で公園になっている。