ヘンリー・ヒル
母親のカルメラ・コスタ・ヒルはシチリア出身、父親のヘンリー・ヒル・シニアは12歳の時にアイルランドからアメリカへ移民してきて、その時すでに父親が亡くなっていたので彼一人で母と3人の弟の面倒を見てきた。彼に言わせれば、アメリカの子供は甘えていた。ヘンリー・ヒルには4人の姉、2人の弟がいた。
12歳でルッケーゼ一家のポーリー・ヴァリオや彼の兄弟の使い走りになり、シチリア人の血が半分入っていたために彼に気に入られる(あくまでヒルは準構成員に留まり、正式なマフィア構成員にはなれなかった)。この頃すでに自分で使えきれないほど金を稼いでいた。13歳の時にはナンバーズ賭博券や爆薬を売ったりしていた。ヴァリオの一味がやっている賭博業も手伝うようになる。この頃には学校にもほとんど行っていなかった。
16歳のときに盗品のクレジットカードを使ったことで初めて逮捕される。警察にはカードのことや仲間のことは一切言わなかった。そのため裁判が終わったときヴァリオ一味はヒルを祝福した。この事件では6ヶ月の執行猶予ですんだ。その後も偽クレジットカードを使い買い物をしたりした。当時はコンピュータなどなかったから偽造カードとはすぐにばれず、捕まる心配などしなかった。他に煙草の密売も行っていた。市販店より安く売ったので飛ぶように売れたという。盗難車の販売もやった。
22歳のときにユダヤ系のカレン・フリードマンと結婚する。お互いの両親が反対したが2人で入籍した。このときカレンはヒルがギャングとは知らず仕事も何をしているか知らなかったという。
1966年23歳の頃から強奪を始める。