上赤坂城の戦い
軍記物『太平記』では千早城の「脇」の戦いとして軽く触れられるだけの本戦だが、当時の幕軍は開戦前の当初、こちらを主戦場と見なしており、上赤坂攻めに河内からの大手総大将阿蘇治時を配し、千早・吉野攻めには大和からの搦手大将(副将)大仏高直・紀伊からの搦手大将(副将)名越宗教を配している。平野将監入道を楠木正成と同格の河内悪党の棟梁格と見なしていたのである。
なお、幕府・得宗が楠木正成・護良親王連合軍に対して差し向けた兵数について、新井孝重は25,000程度と概算している(議論の詳細は千早城の戦い#参加人数を参照)。上赤坂城の戦いは正成の千早城の戦い・護良親王の吉野山の戦いと並行して行われているから、きわめて大雑把に1/3強とすると、上赤坂城を攻めた幕軍の数は8,500前後になる。
この時代の戦の兵数は、『太平記』でのあまりにも大袈裟な誇張表現でよく知られているが(千早城の戦いで鎌倉幕府が200万人を動員したなど)、上赤坂城の戦いは『楠木合戦注文』という幕府側の官吏が記した一次史料が残されていることから、正確な死傷者数がおおよそわかる貴重な戦いである。
2月22日、大将の阿蘇遠江左近大夫将監(阿蘇治時)、長野四郎左衛門尉(長崎高貞)らが楠木の城(上赤坂城)に到着完了した件を報告。この間、本間一族、須山党、猪俣党(武蔵七党の一つ)が大将(阿蘇治時)に先駆けて攻撃をしかけ、楠木本城(上赤坂城)に押し寄り、散々に合戦を行った。とりわけ、本間又太郎とその弟の与三が先陣を為し、最初の三つの城戸を打ち破り、四の城戸口に近寄って太刀を振るっていたまさにその時、又太郎は弓手肩(左肩)を射たれ、与三も高股(腿の上部)を射たれたため、後退した。
楠木党が水を飲めなくなってから12日が経過して力尽き、火矢を消す水もなく櫓もほぼ破壊されたため、兵たちは玉砕しようと城の入り口を開けた。しかし、城主の平野将監入道は、部下たちの鎧にすがって必死に説得を試み、「このように喉が渇いた状態で戦ったとしても、大したことができる訳ではないから、無駄死にだ。しかも、正成の千早城も陥落していないし、天下の趨勢はまだ定まっていない。それよりも投降して生き延び、機会を見計らうべきだ」と訴えた。これには部下たちも説得され、翌日、幕軍との交渉の結果、282人が投降した。
しかし、赤坂城攻め副将の長崎高貞は助命の約束を裏切り、楠木党の投降兵を六波羅探題に引き渡した。六波羅は評議の結果、軍神への祝い事、血祭りとして、投降兵全員を六条河原で打首・獄門にかけて晒し首にした。
これを聞いた千早城の籠城兵ら反幕府軍の者たちは、投降しても命が助かる見込みはない、と覚悟し、かえって獅子のように戦意を高めるのであった。