アーニョロ・ブロンズィーノ
実に、このドレスそのものが学術的なディベートの的となったこともある。この凝ったドレスは、エレオノーラの大のお気に入りで、彼女はこのドレスを着て埋葬されたと噂された。後にこれは否定され、結局のところこのドレスはブロンズィーノが生地見本を見て創造で描いたもので、実在しないという見方もある。いずれにしても、この作品はブロンズィーノや彼の工房によって何度も複製され、エレオノーラのイメージを決定付けるものとなった。この作品は現在ウフッツィ美術館の所蔵となっている。
ブロンズィーノの「寓話的肖像画」とも呼ばれるものには、軍人アンドレア・ドーリアをネプトゥーヌスになぞらえたもの等がある。また、ブロンズィーノの個人的な肖像画には彫刻家・建築家であったバルトロメオ・アンマナーティの妻でブロンズィーノの友人であったLaura Battiferriを描いたものがある。
ブロンズィーノは1539年に初めてメディチ家と関わりを持つようになる。その時彼はコジモ1世とエレオノーラ・ディ・トレドの結婚式の装飾をするために選ばれた多くの芸術家の一人であったが、すぐに認められて宮廷画家となった。彼の肖像画のスタイルは時に静的、エレガント、スタイリッシュ等と形容されるが、その後のヨーロッパ肖像画に大きな影響をもたらし、多くのコピーも存在している。ブロンズィーノはフィレンツェの貴族以外にも詩人のダンテ・アリギエーリやペトラルカといった過去の人物も描いている。コジモ1世とエレオノーラ・ディ・トレドの肖像画以外でよく知られている彼の肖像画にはバルトロメオ・パンチャティキとその妻ルクレツィアを描いたものがある。
エレオノーラ・ディ・トレドを描いた作品では、特に彼女の衣装に注目することが出来る。彼女が息子のジョヴァンニ(母親と共にマラリアで1562年に死去)と共に描かれている右の作品では、そのドレスの豪華な生地がキャンバスの大部分を占めている。