勝道
735年(天平7年)4月21日、下野国芳賀郡に生まれる。俗姓は若田とされる。若田氏は、『補陀洛山建立修行日記』では、垂仁天皇の第九皇子で、下毛野国室の八島に移住した巻向尊の子孫であるとされ、『日光市史』では、上野国片岡郡若田郷から東に移った一族とされている。『補陀洛山建立修行日記』によると、勝道の父は下野介の若田高藤であり、母は吉田氏であり、なかなか子供ができなかったが、伊豆留(現、栃木市出流町)の千手観音に祈願して子供(勝道、童名は藤糸といった)を授かったという。
少年期から山林修行を行い、762年(天平宝字6年)下野薬師寺の如意僧都に師事して沙弥戒・具足戒を受けた。765年(天平神護元年)には出流山満願寺(栃木市)を開創している。なお、勝道の宗風については、当時の関東に鑑真の系列にあたる道忠の天台教団があったほか、朝鮮からの渡来人を通じて華厳の教えも広まっていたことから、天台宗や華厳宗などの一仏乗の流れを汲んでいた可能性があるという指摘がある。
767年(神護景雲元年)4月上旬に、日光山へ最初の登頂を試みたが、失敗した。781年(天応元年)4月上旬に再度登頂を試みるが失敗。782年(延暦元年)3月、三度目の登頂を試みて、ついに成功した。このとき、勝道は、山の麓で、17日間の読経の後、「三宝を山頂に捧げ、日光山の神霊を礼拝し、衆生の幸福を願いたい。