テトラシアノキノジメタン
TCNQは1,4-シクロヘキサンジオンとマロノニトリルを縮合した後、ピリジン存在下、臭素またはN-ブロモスクシンイミドにて酸化することで得られる。
C 6 H 8 O 2 + 2 CH 2 ( CN ) 2 ⟶ C 6 H 8 ( C ( CN ) 2 ) 2 + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {C6H8O2\ + 2CH2(CN)2 -> C6H8(C(CN)2)2\ + 2H2O}}}
C 6 H 8 ( C ( CN ) 2 ) 2 + 2 Br 2 ⟶ C 6 H 4 ( C ( CN ) 2 ) 2 + 4 HBr {\displaystyle {\ce {C6H8(C(CN)2)2\ + 2Br2 -> C6H4(C(CN)2)2\ + 4HBr}}}