前田利益
また「謂あって浪人となりたまへり、故に一つの望みあり、然れも末行し次第にとろうの理によりて秀日なし」とも語っている、その望みがどのようなものであったかは不明である(前田慶次殿伝)。
直江兼続との親交が有名だが、上杉家家臣の安田能元とも親しく、2人での連歌が今に残る。利益の署名は「利貞」である。
『藩翰譜』によると新井白石は「世にかくれなき勇士なり」と利益を賞賛している。
山形県米沢市の宮坂考古館に甲冑等の遺品が展示されている。また、2009年4月、山形県川西町の掬粋巧芸館で、もう一つの甲冑の40年ぶり2回目の特別公開があった。こちらは基本的に非公開だが、それだけに保存状態は極めて良い。ほかに泉鏡花旧蔵と伝える個人所蔵甲冑もある。これらを指すのかは不明だが、上杉家に伝わった甲冑をまとめた『御具足台帳』には利益の甲冑3領が記載されている。なお台帳に記載されている歴代当主所用以外の甲冑は直江兼続所用の2領(いわゆる「愛」の兜を含む)、上杉憲政所用1領と利益所用の3領のみである。
山形県川西町の掬粋巧芸館の甲冑は、総皆朱塗である事から皆朱の槍同様通常の武者の着用が出来ないと指摘されている。
『風流夢大名 -花の慶次郎-』(1995年、原作:隆慶一郎「一夢庵風流記」、演:高橋英樹)
『花の武将(ひと) 前田慶次』(2010年9月、大阪松竹座 原作:隆慶一郎「一夢庵風流記」、演:片岡愛之助)
『一夢庵風流記 前田慶次』(2014年、宝塚歌劇団雪組公演、原作:隆慶一郎「一夢庵風流記」、演:壮一帆)
『義風堂々!!』(2017年、原作:「「義風堂々!!」シリーズ」、演:鍵本輝)
天正12年(1584年)の小牧・長久手の戦いでは佐々成政に攻められた末森城の救援に向かう。また翌年5月には佐々方から寝返った菊池武勝が城主を務める阿尾城に入城し、同城奪還に向かった神保氏張らの軍勢と交戦した(『末森記』)。この時の利益の身分について城主(ないしは城代)だったとする見方もあるものの、実際に城にとどまったのは5~7月ごろまでの3か月ほどだと考えられている。天正15年(1587年)8月14日、義父利久が没したことにより利益の嫡男前田正虎が利家に仕え、利久の封地そのまま2千石を給された。天正18年(1590年)3月、豊臣秀吉の小田原征伐が始まると利家が北陸道の惣職を命ぜられて出征することになったので利益もこれに従い、次いで利家が陸奥地方の検田使を仰付かった事により利益もまたこれに随行した。
しかし天正18年(1590年)以降、前田家を出奔する。その理由については、利家との不仲(ただし同時代には利家と不仲とする史料はなく、利益に付き従った野崎知通は利家の嫡男前田利長と不仲であったとしている)、利久の死を契機に前田家と縁がなくなったためなどとされているものの確たるものではない。なお利益の嫡子である正虎をはじめ妻子一同は随行しなかった。その後は京都で浪人生活を送りながら、里村紹巴・昌叱父子や九条稙通・古田織部ら多数の文人と交流したという。ただ、歌人「似生」は天正10年(1582年)にはすでに京都での連歌会に出席した記録が『連歌総目録』にあり、出奔以前から京都で文化活動を行っていたようである。
亀岡文殊奉納歌百首の内の五首
樵路躑躅 山紫に岩根のつつじかりこめて花をきこりの負い帰る道 夏月 夏の夜の明やすき月は明のこり巻をままなるこまの戸の内 閨上霰 ねやの戸はあとも枕も風ふれてあられよこぎり夜や更ぬらん 暮鷹狩 山陰のくるる片野の鷹人はかへさもさらに袖のしら雪 船過山 吹く風に入江の小舟漕きえてかねの音のみ夕波の上
その他
越前細路木にて 野伏する鎧の袖も楯の端も皆白妙の今朝の初霜 越中の陣、魚津の城にて、初雁を聞きて 武士(もののふ)の鎧の袖を片敷きて枕にちかき初雁の聲
これ以外にも安田能元と詠んだ長連歌が残されているし、『前田慶次道中日記』にも多くの俳句・和歌が挿入されている。なお、「亀岡文殊奉納歌百首」は慶長7年(1602年)2月27日、直江兼続の主催で同好の士27名が松高山大聖寺(通称「亀岡文殊」)で詠んだ和歌。他にも漢詩33編が奉納されている。