サン＝フェリペ号事件
サン=フェリペ号事件に関してしばしば長盛との問答でのスペイン人船員(デ・オランディアとも)の「積荷を没収された腹いせ」による発言が秀吉を激怒させたと説明されるが、これは1598年に長崎でイエズス会員たちが行った「サン=フェリペ号事件」の顛末および「二十六聖人殉教」の原因調査のための査問会での証人の言葉として出たとされるもので、日本側の記録には一切残されていない。フランシスコ会とスペインとの関係は必ずしも良好なものでなく、実際のフランシスコ会の布教はコルテスの侵略完成後に行われていたため、出任せや腹いせで発言したとの説明には一定の蓋然性が認められる。
1592年5月31日の原田孫七郎に託された国書で、秀吉はフィリピン総督に対して一国を代表して降伏勧告、恫喝を行っており、1593年にも服従せねば征伐すると宣戦布告ともとれる最後通牒を告知し、1592年4月12日には朝鮮出兵を開始していた。日本はスペイン領フィリピンに好戦的な侵略国としての印象を与えており、フィリピン在住のスペイン人の対日感情は悪化していた。一船員であるデ・オランディアの個人としての発言はその反映とも取れる。
フランシスコ会修道士たちは布教を「瞑想と観想」によってのみ可能であると考えていたため、望むほど早く多くの人々を改宗させることができなかった。また植民地政府とフランシスコ会の修道士の間に緊張が生じ、最終的には何人かの修道士が現在のメキシコ西部に逃亡し、フランシスコ会の小教区が解散することになった。また、フランシスコ会の小教区の解散には、清貧の誓いや植民地政府からの非難などの問題もあった。フランシスコ会の宣教師は先住民の権利を守ることで、スペイン政府としばしば対立していた。
イエズス会が新大陸での布教を始めたのは1570年以降だったが、1500年のペドロ・アルバレス・カブラル率いる艦隊がブラジルに上陸してから70年経過した後のことである。イエズス会は、特に南米南東部において、スペインで広く行われていた「レダクシオネス」と呼ばれる入植地を作り、広範囲に広がる先住民を集中させて、先住民の統治、キリスト教化、保護を強化していた。イエズス会の「レダクシオネス」では、各家庭に家と畑があり、個人には労働の対価として衣服と食事が与えられていた。さらに、学校、教会、病院があり、各「レダクシオネス」には2人のイエズス会宣教師が監督する先住民の指導者と統治評議会が設けられた。フランシスコ会と同様に、イエズス会の宣教師たちも現地の言語を学び、大人たちにヨーロッパの建築、製造、農業の方法を教えた。スペイン人入植者は「レダクシオネス」で住むことも働くことも禁止されていた。