ハドリー・リチャードソン
母の死後間もない1920年12月、ハドリーはシカゴに住んでいた大学時代のルームメイトのケイト・スミス(後のジョン・ドス・パソスの妻)を訪ね、彼女を通じて、スミスの弟と同居し、協同連邦党の機関紙の副編集長として雇われていたヘミングウェイと知り合った。ハドリーがセントルイスに帰った後、ハドリーに夢中になっていたヘミングウェイは、「彼女は私が結婚することになる女性だと思った」と書いている。ハドリーはヘミングウェイより8歳年上で、「養育本能」を持っていたという。"The Hemingway Women"の著者のバーニス・カートは、ヘミングウェイが第一次世界大戦で負傷して療養中に出会い、恋に落ちた女性であるアグネス・フォン・クロウスキー(英語版)をハドリーは「連想させる」と主張しているが、ヘミングウェイはハドリーの中に、アグネスにはない子供っぽさを見ていた。
1921年の冬、ハドリーは音楽を再開し、屋外活動に没頭した。その間、ハドリーとヘミングウェイは文通をしていた。ハドリーが年齢差に不安を感じていると、ヘミングウェイは「何の違いもないと訴えた」という。 1921年3月、ヘミングウェイはセントルイスのハドリーの家を訪ね、その2週間後にはハドリーがシカゴのヘミングウェイの家を訪ねた。その後、5月にヘミングウェイがセントルイスを訪れるまで、2人は2か月間会わなかった。