栃木県立大田原高等学校
1901年(明治34年) 2月26日 - 「栃木県第五中学校」の開校が認可。 5月17日 - 栃木県立大田原中学校と改称
1902年(明治35年) 4月19日 - 仮開校式を挙行。 4月20日 - 授業を開始。 5月12日 - 現敷地内に校舎1棟と雨天体操場が完成し、仮校舎から移転を完了。
1908年(明治41年)12月6日 - 講堂、その他の教室が完成。
1909年(明治43年)9月6日 - 皇太子が来校し、授業と生徒作品等を見学。
1912年(明治44年)4月7日 - 寄宿舎が完成。
1916年(大正5年) 9月6日 - 校旗を制定。 9月7日 - 那須山頂で校旗樹立式を挙行。
1917年(大正6年)4月20日 - 定員400名を500名に増員。
1918年(大正7年)10月28日 - 財団法人栃木県立大田原中学校奨学団の設立が認可される。
1928年(昭和3年)3月31日 - 寄宿舎を廃止。
1980年(昭和55年)3月26日 - 和楽舎が完成。
1982年(昭和57年) 7月19日 - 新プールが完成。 10月3日 - 和楽池を改修。 11月6日 - 創立80周年を記念し、紫塚奨学団基金が設立される。
1983年(昭和58年)2月3日 - 商業科で推薦入試を開始。
1986年(昭和61年) 3月20日 - 学級増に伴い、新校舎3教室が完成。格技場が完成。 9月19日 - 第1回85km強歩を実施。(翌20日まで26時間)
1987年(昭和62年) 1月20日 - 雨天練習場が完成。 9月24日 - 相撲場が完成。
1988年(昭和63年)11月11日 - 自転車置き場が完成。
1989年(平成元年)3月20日 - 体育館が完成。
1992年(平成4年)10月22日 - 創立90周年を記念し、校庭・前庭・中庭を整備。
1994年(平成6年)2月15日 - 東門が完成。
1995年(平成7年)3月20日 - 家庭科棟が完成。
1997年(平成9年)4月1日 - 商業科の募集を停止。
1999年(平成11年)3月31日 - 商業科を廃止。
2002年(平成14年)11月1日 - 創立100周年記念式典を挙行。
2019年(令和元年)4月1日 - 文部科学省SSH指定 「文理融合型の課題研究の開発」。
2022年(令和4年)10月21日 - 創立120周年記念式典を開催。