ウィリアム・T・アンダーソン
1861年に南北戦争が始まると馬に対する需要が大きくなり、アンダーソンは通常の馬取引から、盗んだ馬を遠くはニューメキシコ州まで転売する方向に転身した。アンダーソンは兄弟のジムや友人のリー・グリフィスと共同し、サンタフェ・トレイルでは数人の仲間を引き入れた。1861年後半、ジムやベイカー判事と共に南に行ったが、これは明らかに南軍に加わろうとしていた。アンダーソンは隣人にむかって、南軍に対する忠誠というよりも金のために戦いたいと話していた。しかし、この集団はミズーリ州バーノン郡で北軍の第6連隊カンザス志願騎兵隊に攻撃された。この騎兵隊は彼等が南軍のゲリラだと判断した可能性がある。アンダーソン兄弟は逃亡したが、ベイカーが捕まり3か月拘留された後にカンザス州に戻ってきた。ベイカーは北軍に対する忠誠を誓わせられていた。ベイカーが北軍に忠実であることを証明する1つの方法は、元愛人であるアンダーソンの姉妹メアリーとの関係を絶つことだった。
アンダーソンはカンザス州に戻ると馬の取引を続けたが、地域の牧場主は彼の行動に気付くようになっていた。1862年5月、ベイカーは、アンダーソンが匿っていたグリフィスに逮捕令状を発行した。
ゲリラ隊は続いてアレンの町を攻撃した。第17イリノイ騎兵連隊とミズーリ州民兵隊の少なくとも40名が町に居たが、砦に逃げ込んでいた。ゲリラ隊が守備隊の馬を撃ち倒しただけの時に、北軍の援軍が到着しアンダーソン隊の3名を殺した。7月下旬、北軍は100名の武装の整った部隊と他に650名を派遣してアンダーソン隊を追わせた。7月30日、アンダーソン隊は地元民兵隊指揮官の年取った父親を誘拐した。ゲリラ隊はその老人を死ぬ寸前まで拷問し、その息子には待ち伏せの場所に誘き出すような伝言を送った(待ち伏せは成功しなかった)。その後に父親を釈放し、その虐待について噂を広めるよう指示を与えた。8月1日、民兵隊を探している間にアンダーソンと隊員数名が女性で溢れている家に立ち止まり、食事を求めた。そこで休んでいる間に、地元民の集団が攻撃を仕掛けてきた。ゲリラ隊は直ぐにその攻撃者を追い払い、アンダーソンが家から逃げだそうとした女性を撃って負傷させた。この行動で女性の保護者と思っていた隊員を怒らせたが、アンダーソンはそのようなことは避けられないものだと行って隊員を黙らせた。アンダーソン隊は攻撃してきた者達を追撃して1人を殺し、その体を切断した。1864年8月までに殺した兵士の頭皮を剥ぐのが常態になっていた。
8月初旬、アンダーソン隊はクレイ郡に移動した。この頃、「セントジョセフ・モーニング・ヘラルド」紙は、捕虜になった北軍兵に対する拷問の証言を取り上げて、アンダーソンを「無慈悲な悪党」と呼んでいた。8月10日、クレイ郡を通過中に25名の民兵隊と交戦し、5名を殺し、残りは逃亡させた。この戦闘について耳にしたフィスク将軍は1人の大佐にアンダーソンを殺すことを唯一の目標として部隊を率いて行くよう指示した。
ジャーナリストのT・J・スタイルズに拠れば、アンダーソンは必ずしも「嗜虐的な悪魔」ではないと主張し、如何に若者が戦中に「残虐行為の文化」の一部となるかを描き出した。アンダーソンの行動は、その残酷さがインディアンや外国人といったアメリカ社会から受け入れられる標的ではなく、同等な社会的立場にある白人アメリカ人に向けられたことも特に衝撃的なことに見られる要因になった。
19世紀の軍事史研究の中で、歴史家ジェイムズ・リードは、アンダーソンが被害妄想を患っており、それが彼の攻撃的、可逆的性格を悪化させたと推測している。彼は犠牲者に恐怖を与え苦しませる能力に取り憑かれ、またそれを大いに楽しんでいたと見ており、可逆的人格障害の最も厳しい症状を呈していたと示唆している。トルコの不正傭兵(バシ・バズーク)とアンダーソン隊の間の類似点を引き合いに出し、同じような振る舞いをしたと論じている。