フェニルリチウム
フェニルリチウム(phenyllithium)は、経験式C6H5Liの有機金属試薬である。有機合成においてメタル化試薬ならびにフェニル基導入のためのグリニャール試薬の代替物として最も一般的に使用されている。結晶フェニルリチウムは無色である。しかしながら、フェニルリチウムの溶液は使用する溶媒および溶質中に存在する不純物に依存して茶色や赤色など様々な色調を示す。
フェニルリチウムは金属リチウムとジフェニル水銀との反応によって初めて作り出された。
( C 6 H 5 ) 2 Hg + 2 Li ⟶ 2 C 6 H 5 Li + Hg {\displaystyle {\ce {(C6H5)2Hg\ + 2Li -> 2C6H5Li\ + Hg}}}
合成法はリチウムとハロゲン化フェニルを直接する反応させることによってその後すぐに改良された。
C 6 H 5 X + 2 Li ⟶ C 6 H 5 Li + LiX {\displaystyle {\ce {C6H5X\ + 2Li -> C6H5Li\ + LiX}}}
フェニルリチウムは金属ハロゲン交換反応でも合成することができる。
n − BuLi + X − Ph ⟶ n − BuX + Ph − Li {\displaystyle {\ce {{\mathit {n}}-BuLi\ +X-Ph->{\mathit {n}}-BuX\ +Ph-Li}}}
今日におけるフェニルリチウム生産の主要な方法は後半の2つの合成法である。