アグネスフライト
東京優駿以後のアグネスフライトは、勝利を挙げることができなかった。
4歳夏は、宮城県山元町の山元トレーニングセンターで過ごした、初めの10日はソエがあったために休養している。秋は、神戸新聞杯(GII)で始動。高熱に見舞われるアクシデントを乗り越えてのエアシャカールとの再戦となり、2番人気だった。エアシャカールと並んで中団で直線に向いたが、前を行くフサイチソニックを捉えることができず、2馬身差の2着。されどエアシャカールには半馬身先着を果たした。続く菊花賞(GI)では、エアシャカールを上回る1.9倍の1番人気に推されたが5着敗退。エアシャカールに二冠を許している。その後ジャパンカップ(GI)で古馬に挑んだが、優勝したテイエムオペラオーに1.5秒後れを取る13着敗退している。この年のJRA賞では、全296票中15票を集めて最優秀4歳牡馬の次点だった。古馬となった2001年は、京都記念(GII)で始動してマックロウに次ぐ2着、続く産経大阪杯(GII)は10着。その後は天皇賞(春)出走を目指したが、屈腱炎を発症して戦線離脱、長期休養となった。
現役を続行して治療を選び、1年7か月後の2002年10月の天皇賞(秋)(GI)で復帰する。
4歳となった2000年2月6日、京都競馬場の新馬戦(芝1600メートル)でデビューを果たす。人気は、外国産馬のサザンスズカに次ぐ2番人気だった。スタートから後方を追走し、直線で先行するサザンスズカを捉えた。それからサザンスズカを突き放し、4馬身差をつけて先頭で入線。初勝利を挙げる。この後は、2か月後から開幕するクラシック出走を目指し、まず第一弾の皐月賞のトライアル競走であり、2着までに優先出走権が与えられる3月18日の若葉ステークス(OP)に出走する。2番人気に支持されたが、本調子にあらず後方追走のまま12着敗退。これにより皐月賞を断念する。河内は後に敗因を「悪い要素がいろいろ重なった」と述べている。またこのレース前、厩務員の大川は、河内にアグネスフライトの癖などを伝え忘れるというミスを犯している。そのため、レースは終始ちぐはぐになっていた。
陣営は目標を第二弾の東京優駿(日本ダービー)に切り替えて4月15日、皐月賞前日に行われる若草ステークス(OP)に臨む。7.4倍の3番人気に支持されていた。スタートで出遅れ再び後方の追走となったが、第3コーナーでまくって進出。直線ではすべてをかわしていた。先行したジンワラベウタや、後方から追い込んだスターリングローズらに、半馬身差をつけて先頭で入線。2勝目を挙げる。
若草ステークスを優勝したことで、賞金加算に成功を果たす。ところが収得賞金1350万円のアグネスフライトは、ダービーの登録馬を出走馬決定順に並べても19番目であり、出走可能頭数の18頭には入っていなかった。また、ダービーの優先出走権が与えられるトライアル競走の青葉賞なども控えており、このままではアグネスフライトのダービー出走は絶望的だった。そこで陣営は、京都新聞杯への参戦を決意する。