マロン酸ジエチル
マロン酸は比較的単純なジカルボン酸であり、2つのカルボキシ基が接近している。マロン酸からマロン酸ジエチルを形成する際には、両方のカルボキシ基のヒドロキシ基がエトキシ基に置き換わる。マロン酸部分の中央にあるメチレン基は、2つのカルボニル炭素の隣にある。
カルボニル基の隣の炭素原子上にある水素原子は、アルキル基の隣の炭素原子上にある水素原子の最大30桁も酸性が強い。2つのカルボニル基と隣り合う炭素原子上の水素原子は、間のメチレン基からプロトンが除去されて生じるカルバニオンを安定化させるため、酸性はさらに高まる。

この化合物の共役塩基の共鳴安定化の範囲は、以下の3つの共鳴式で描かれる。