光延反応
光延反応(みつのぶはんのう、英: Mitsunobu reaction)は、有機合成で用いられる化学反応のひとつで、アルコールのヒドロキシル基をアゾカルボン酸エステルとトリフェニルホスフィンで活性化して行なうSN2反応のことである。1967年に光延旺洋らによって報告された。
アゾジカルボン酸ジエチル (DiEthyl AzoDicarboxylate, DEAD) とトリフェニルホスフィン、アルコールと求核剤(カルボン酸など)を混合するとアルコールのヒドロキシ基が求核剤によって置換された生成物が得られる。
ROH + NuH + Ph 3 P + EtOOCN = NCOOEt ⟶ R − Nu + Ph 3 PO + EtOOCNHNHCOOEt {\displaystyle {\ce {{ROH}+ {NuH}+ {Ph3P}+ EtOOCN=NCOOEt -> {R-Nu}+ {Ph3PO}+ EtOOCNHNHCOOEt}}}
ヒドロキシル基は脱離基としては劣っているため、そのままではSN2反応により置換することは難しい。 第1級アルコールでは脱離基として優れるスルホン酸エステルに誘導することでSN2反応が可能であるが、第2級アルコールではスルホン酸エステルに誘導してもSN1反応や脱離反応が併発しやすいために収率が低下することが多い。 しかし、この反応では選択的にSN2反応を起こさせることが可能である。