ぼくの彼女はウエートレス
トシミツの所属する会社。トシミツの仕事風景はたいてい、この会社の第3営業部で繰り広げられる。営業成績が毎月貼られるが、チーフがトシミツより成績が低いことからすぐにはがされる。コピー機が20台トシミツの誤解によって届けられたことや、チーフの独立話が広げられたのもここである。また、トシミツがクリスマスにアリスのために、セキュリティルームをいじってビルの電気で巨大なクリスマスツリーを作って、減給処分となったこともある。
トシミツの上司(チーフ)に当たる。30歳。1本だけ立った髪がくるっと巻いている。線目。写真に撮られるのを極度に嫌、撮られそうになると、飛んででも逃げる。結婚当事はロングヘアだった。
後に独立し会社を興す。
登場時は単に「チーフ」と呼ばれており、本名不詳だったが、物語終盤、実はマスターの別れた妻だったことが判明する。それ以降は何度か「With」に立ち寄る。1巻ラストで、顔がハッキリしないくるみの母が経営関係の本を読んでいるシーンがあり、その正体が彼女であることが、暗に示されていた。また、1巻のおまけページに載っているチーフの年齢・誕生日・血液型なども劇中でマスターが佐和子について語っている内容と一致している(「結婚の際、誕生石であるアクアマリンの指輪を渡した」など)。
独立後も仕事の合間に「With」に立ち寄り、経営を取り仕切っているらしい。
経営のセンスはあるものの、料理には疎い。そのため、他の客には不評なブレンドのコーヒーを作らせたり、「With」の新メニューにありえない要素を追加しようとする。
最後の方では、マスターと話し、時間をかければよりを戻す可能性も示されたが結局最後まで本当によりを戻すことはなかった。
中島みゆきの「With」という曲が好きで、マスターの喫茶店の名前もそれから来ている。
トシミツの同僚。23歳。『Good Morning ティーチャー』のアズマと髪型が同じで、顔も若干似たところがある。
営業成績はかなり悪く同じ部内でも最低。いまいち冴えない男。性格は優柔不断かつ腹黒く、アリスと付き合っているトシミツをうらめしく思ったりすることも。
年齢そのまま彼女いない歴。まだ子供のくるみにも関心がある。
自分の人生に不安を持っていたが、物語終盤に一念発起してチーフの新しく興した会社に転職、自信をつける。
コンタクトレンズを着用している。