シャープレス不斉ジヒドロキシ化
四酸化オスミウムの還元体である K2OsO2(OH)2 およびヘキサシアノ鉄(III)酸カリウム、炭酸カリウムと (DHQ)2PHAL との混合物が AD-mix-α、(DHQD)2PHAL との混合物が AD-mix-β の名(AD は Asymmetric Dihydroxylation の略で α と β は後述するエナンチオ選択性を意味している)で試薬として市販されており、これを水/tert-ブチルアルコール溶液とした後、基質となるアルケンを添加するだけで容易にこの反応を行なうことができるようになっている。末端以外のアルケンではメタンスルホンアミドを添加すると反応を加速する効果がある。
この反応は通常の四酸化オスミウムによる酸化と同じく2つのヒドロキシ基は syn の立体配置で導入される。
エナンチオ選択性は次のように予測できる(ただし例外もかなりある)。