東信地方
戦国時代までは東山道の沿線として、江戸時代には中山道の沿線として発展した。戦国時代までの東山道は、松本から上田を経て碓氷峠に抜けるルートであった。一方で、江戸時代の中山道は、塩尻から和田峠を経て碓氷峠に抜けるルートとなっており、追分宿(軽井沢郊外)に、中山道と北国街道の分岐点が設けられた。
明治の鉄道敷設は、当初、中山道幹線が北国街道の田中宿から中信の松本まで保福寺峠経由の経路で計画されたが、その後の情勢変化で頓挫した。その結果、明治期に追分宿と下諏訪宿を結ぶ中山道(国道142号)の沿線に鉄道が敷設されず、大正・昭和戦前期の南信の茅野と田中を結ぶ佐久諏訪電気鉄道の敷設計画や上信電鉄上信線(1897年開業)の羽黒下への延伸構想も頓挫した。従って、現在の上田・佐久地方の交通網は、内陸ルートで関東と近畿を結ぶ性格が失われ、関東と日本海側を結ぶルート(国道18号、JR信越本線、上信越道、北陸新幹線)が東西を横断し、甲信直結ルート(国道141号、JR小海線)が南北を縦貫するという性格が濃くなっている。東信地方では他に、局地的鉄道として布引電気鉄道、草軽電気鉄道、上田丸子電鉄が通じたが、上田電鉄別所線以外は廃止されている。
しなの鉄道線・国道18号の沿線で、中心都市の小諸市から小海線・国道141号が分岐する。 以前に北佐久郡に属していた東御市の一部(旧北御牧村)や、佐久市の一部(旧望月町、浅科村)を含む場合もある。
浅間山の南麓に位置しており、避暑地として有名な軽井沢や、島崎藤村所縁の地・小諸といった観光地を抱える。碓氷峠や浅間山を越えた群馬県との繋がりも深い。