環ひずみ
アルカンにおいて、原子軌道の最適な重なりは109.5°で達成される。最も一般的な環状化合物は環内に5つあるいは6つの炭素原子を持つ。アドルフ・フォン・バイヤーは、環状分子の相対的安定性を説明したバイヤーひずみ理論の発見により1905年のノーベル賞を受賞した。
角ひずみは結合角が特定の化学構造において結合強度が最大となる理想的な結合角からずれた時に起こる。角ひずみは通常、非環状分子のような柔軟性を持たない環状分子に影響を与える。
角ひずみは分子を不安定化し、これは反応性の高さと燃焼熱の上昇によって明白に示される。最大の結合強度は化学結合における原子軌道の効果的な重なり合いに由来する。角ひずみの定量的評価基準はひずみエネルギーである。角ひずみとねじれひずみは組み合わさり、環状分子に影響を与える環ひずみを作り出す。
CnH2n + 3/2 n O2 → n CO2 + n H2O - ΔHcombustion
環ひずみの比較が出来るように正規化されたエネルギーはシクロアルカンのメチレン基 (CH2) 当たりのモル燃焼熱を測定することによって得られる。
ΔHcombustion per CH2 - 658.6 kJ = strain per CH2
658.6 kJ/molという値はひずみのない長鎖アルカンから得られる。