安城合戦
天文12年(1543年)正月、広忠の後見を務めていた松平信孝は弟の松平康孝と岩津松平家の松平親長の遺領を押領するなど、権勢を増しており主家を凌ぐ程になっていた。譜代家臣の阿部氏や本多氏は、信孝を快く思わず、広忠に信孝の排除を進言する。広忠自身は岡崎帰還の支援者である信孝の排除に積極的ではなかったが、重臣の進言には抗することができず、信孝を年賀の使いとして駿府に送ると、そのまま追放して信孝の領地を押収した。信孝は叛心のないことを広忠に訴えて許しを請い、今川義元に仲裁を依頼するが、反信孝派の家臣は和解を拒絶し、これをみた義元も仲裁を放棄した。これらの仕打ちに激怒した信孝は松平忠倫、酒井忠尚らとともに織田氏に与し、山崎城を築く(現在の安城市山崎町神明社、なお当時の呼称は大岡城だった)。
また、天文14年(1545年)には、桜井松平家の松平清定(信定の子)・家次父子が酒井忠尚および榊原長政と合力して上野城に拠り、広忠の攻撃を受けたとされる(広畔畷の戦い)。上野城は岡崎城を北西方面から望む要地であった。
信孝によって築かれた山崎城は安城城西北方向の碧海台地の端の小高い丘に位置し、岡崎城までは見渡す限り低地が続いていた。そのため見通しが利き、敵の侵入路や兵力が把握できるので、安城城の出城として重要な役割を果たしていた。また安城城は湿地ではない西北側が弱点であり、山崎城にはこれを補完する意味もあった。なお、松平信孝の動きに信孝の仲介で広忠と婚姻同盟を結んだ水野信元も同調したとする指摘もあり、結果的にはこれが広忠と於大の方の離縁につながったとされている。
広忠としては、信孝が織田氏を頼り敵対する結果に至ったのには自らにも原因があると考えており、叔父である信孝の生け捕りを望んでいたが、意に反して信孝は討死してしまった。信孝の遺骸を見た広忠は、肉親を追放したうえ討ち取ったことの無慈悲さを家臣たちに訴え、号泣したという。信孝と忠倫が排除されたことによって、広忠は、同年中に織田方に下っていた梅坪城を攻略するなど勢力を盛り返しつつあり、分裂した一族を再結集させようとするが、翌天文18年(1549年)3月、岡崎城内にて死去する(広忠の死没に関しては、暗殺説と病死説がある。暗殺説に関しては岩松八弥を参照)。
この報を受けた義元の動きは素早く、無主となった岡崎城を接収し、同月中に太原雪斎を将とする1万の軍勢(松平勢を含む)を三河へ出陣させた。雪斎は先ず軍勢の一部を岡崎城に入れたうえで尾張からの援路を遮断するため、鳴海・大高方面にも軍を派遣、さらに山崎城など周辺の城砦を攻略して(松平忠倫の死後、佐々木松平家を継いだ弟の忠就は、今川方の動きをうけ愛知郡梅森など尾張国内の知行を放棄して今川氏に臣従した)、安城城(兵数不明)を孤立させた後、松平勢が先鋒となり城の北側より攻撃を仕掛けた。松平勢の奮戦によって、三の丸、二の丸を次々に落とし本丸に迫ったが、城将織田信広を捕縛しようと焦る余り、松平勢の主将本多忠高(本多忠勝の父)が深入りしすぎ討死してしまう。このため松平勢が動揺し、雪斎は攻撃継続を不可能と判断、全軍を岡崎まで撤退させた。
そして同年9月に雪斎は再度出陣する。
松平広忠は同年9月に松平信孝・松平忠倫らと矢作川の河原で戦うも敗北(渡河原の戦い、渡河原は鎌倉街道における矢作川の渡渉地点だった)、この際、殿となった五井松平家の松平忠次と鳥居忠宗(鳥居元忠の兄)が討死した(尚、忠宗については居館の渡城が信孝勢の襲撃を受け、これ迎え撃とうとした際に真っ向を鉄砲で撃たれて討死したともされる)。また同時期に織田氏が加茂郡西部の梅坪城を攻め、城主の三宅氏を恭順させた。弱体化した安城松平家は、上和田砦に拠る忠倫と武力で渡り合うことが難しく、翌10月、広忠は家臣に命じてこれを謀殺した。更に広忠は翌11月に、織田氏と通じていた松平重弘が拠る本宿城の攻略に成功した。
広忠の敵対的態度に業を煮やした信秀は、翌天文17年(1548年)3月、岡崎城攻略へ向けて出陣する。竹千代の拉致以降もあくまで今川氏への恭順を示し、頑なに織田氏を拒む広忠の態度を見た義元は、安城松平家を救援するため軍を送り、6日までに額田郡藤川に進出して本陣を構えた。この動きを察知した織田勢は9日に矢作川を渡り上和田砦に入って本陣とした。両軍は19日に激突したが(第二次小豆坂の戦い)、この戦闘で織田氏は大敗、信秀は弟の織田信光を殿として上和田に残し、安城城まで敗走すると、ここを子の織田信広に任せて古渡に帰った。これをうけて今川勢も本陣のある藤川に戻った。
しかし、竹千代は途中で田原城主戸田康光に拉致されて織田氏に売られ、反対に織田氏の人質となってしまう(これに激怒した義元は、吉田城番の天野景貫らに命じて田原城を攻め、康光ら戸田氏宗家は滅ぼされた)、信秀は竹千代を利用して広忠に今川から離反して織田の傘下に入ることを要求したが、かえって広忠は今川氏に対する恭順の姿勢を明確に表し、安城松平氏は完全に今川氏の傘下に組み込まれることとなった。これをうけて今川方は、西三河攻略の拠点として利用するため山中城を取り立て、同年7月までに普請を開始した。
ただし、近年の研究において、この頃の今川義元は松平信孝を支援していたとする説があり、この説に従えば、織田信秀と今川義元は連合して松平広忠を攻め、織田信秀が松平広忠を降伏させて竹千代を人質に取り、今川義元が広忠の同盟者である戸田康光を攻め滅ぼしたと解釈されている。また、この説を採用した場合には、今川義元が三河を巡って織田信秀と対立したのも、松平広忠が今川氏の傘下に組み込まれたのも、それ以降の出来事となる。