上野直勝
観応の擾乱の最中、観応元年(1350年)12月に直勝が自ら証判を加え、小佐治国氏(兵衛三郎)の遺児・法師丸に与えた軍忠状によれば、同年11月27日に近江国大原荘にて足利直義方として挙兵したことが確認でき、これが史料上での初見である。この頃、高師直らによって一時幽閉状態にあった直義がのちに京を脱出し、畠山国清の河内石川城に拠っていたが、同史料には直勝がこの石川城から近江へ向かったことが明記されている。同年12月4日には「江州凶徒」が勢多(瀬田の唐橋)への攻撃を仕掛け、その翌日には近江守護の佐々木氏頼・五郎兄弟の軍勢と合戦に至っているが、「江州凶徒」の中には直勝も含まれていたものとみられ、12月10日には氏頼に敗れた。10日の戦いでは小佐治国氏・国広(弥三郎)兄弟が直勝の目前で討死しており、同月中には小佐治基安(弥五郎)に対して、12日には兄弟の父である小佐治基氏(三郎左衛門尉)に対してそれぞれ感状を出している。12月16日に直勝の注申により直義が基安に与えた感状の文中には「上野太郎二郎」と記されており、この当時は官職を持っていなかったようであるが、翌2年(1351年)直義が政権を掌握したのに伴って従五位下掃部助に任ぜられている。