皐月 (睦月型駆逐艦)
この時、索敵中の陸上攻撃機がカビエン東約170浬に空母2隻、戦艦2隻、巡洋艦駆逐艦5隻の機動部隊を発見し、各方面に通達していた。 37.2任務部隊の艦載機約80機は戊第二号輸送部隊を発見できず2隻(皐月、文月)に殺到する。友軍機の援護のないまま約20分間の対空戦闘を実施、爆撃や雷撃を全て回避したものの至近弾および機銃掃射により両艦死傷計40名以上を出し、撃墜15機(不確実6)を記録した。 対空戦闘中、飯野忠男少佐(皐月艦長)は左足を砕かれる重傷を負う。軍医により切断処置を受けても艦橋で指揮を執っていたが、ラバウル帰投・入院後に死亡した。第八艦隊司令長官鮫島中将は、間接的に戊二号輸送部隊を護った駆逐艦2隻(文月、皐月)と乗組員の功績を全軍に対し布告した。南東方面艦隊司令長官草鹿任一中将は飯野艦長(当時生存中、翌朝死去)を見舞い、日本刀を授与している。
1月前半は月明期のため輸送作戦は実施できず、各艦はトラック方面に移動を開始。損傷していた「皐月」も修理を兼ねて回航された。1月13日、輸送船「羽黒丸」が空襲を受け沈没、「皐月」は生存者を乗せてトラック泊地へ先行した。 連合艦隊は1月15日附で第4駆逐隊(野分、舞風、山雲)を南東方面艦隊に編入、18日附で第7駆逐隊2隻(漣《1月14日沈没書類上在籍》、曙)を北方部隊(第五艦隊)に復帰させた。
当時の南東方面部隊襲撃部隊は、一番隊(舞風、野分、山雲)、二番隊(文月、水無月、皐月、松風)、附属(夕張、天霧、夕月、秋風、夕凪)という戦力である。15日、皐月新艦長として杉山少佐が着任。
1月19日、給糧艦「伊良湖」は、駆逐艦3隻(皐月、曙、潮)と、同艦および輸送船2隻(日昌丸、日蘭丸)の横須賀回航の日程・航路を各方面に発信する。「皐月」は「伊良湖」の警戒艦だった。1月20日、「皐月」は「伊良湖」を護衛してトラックを出発。 だがその日のうちにトラック北方で米潜水艦シードラゴンに襲撃され、被雷した伊良湖は航行不能。皐月は爆雷攻撃をおこなう。救難のため駆逐艦 涼風が現場へ急行。さらに重巡洋艦「鳥海」等も救援にかけつけ、伊良湖は沈没を免れてトラック泊地へ向かった。
皐月はサイパンに回航。米潜水艦「ハダック」の雷撃で損傷した空母雲鷹が停泊しており、潮、曙、初霜と共に護衛にあたった。1月27日にサイパンを出発。2月1日、悪天候で危機に陥った艦隊に重巡高雄、駆逐艦玉波が合流した。皐月など護衛艦は燃料不足に陥り、一旦横須賀に入港して燃料補給をおこなうと、再び護衛任務に戻った。2月7日夜、横須賀に到着した。皐月は横須賀から佐世保に移動し、2月11日から修理に入った。2月中旬、トラック島空襲で僚艦の文月が沈没した。
23時にエインズワース少将の米巡洋艦3・駆逐艦10隻と遭遇し、コロンバンガラ島沖海戦が勃発した。輸送隊は陸兵1200名と物資20トンの揚陸に成功したが、神通が沈没し伊崎少将が戦死した。揚陸後に皐月と水無月が乗員の捜索を行ったが発見できず、帰投した。
クラ湾夜戦とコロンバンガラ島沖海戦で日本軍は米水上部隊に大打撃を与えたと判断し、コロンバンガラ島方面での敵艦隊撃滅と輸送作戦を行うことになった。第七戦隊司令官西村祥治少将を指揮官とし、主隊(熊野、鈴谷)、水雷戦隊(川内、皐月、水無月、雪風、浜風、清波、夕暮)、輸送隊(三日月、夕凪、松風)で16日夜にラバウルを出発、ブインへ向かった。初雪と望月が先行してブインに到着、望月が皐月に横付けして物資や重油を移載した。17日と18日にブインは空襲を受け、初雪が沈没、皐月と水無月、望月が損傷した。艦隊はラバウルへ帰投、戦力を再編して18日に再出撃し、19日-20日に輸送に成功したが、空襲で清波と夕暮が沈没、熊野が損傷した。皐月など増援部隊艦艇はラバウルに後退し、修理を行った。。
7月27日に駆逐艦有明と三日月がツルブ輸送中に座礁、28日の空襲で沈没した。皐月と川内、望月が救援のためラバウルを出撃するが、駆逐艦秋風が現場に到着して生存者を救助し、皐月などは反転し帰投した。29日に皐月と望月の応急修理が完成した。2隻は熊野を護衛してラバウルを出発、トラック泊地に向かった。