ピナコール転位
2つのヒドロキシ基のうち一方にプロトンが付加した後、水分子として脱離してカルボニウムイオンを生成する。
ヒドロキシ基の残っている炭素上から置換基が、正電荷を持つ炭素上へ1,2-転位する。
ヒドロキシ基からプロトンが脱離して炭素-酸素間が二重結合となり反応が完結する。
1. の段階では生成するカルボニウムイオンの安定性がより高い、より級数の大きいヒドロキシ基が脱離する傾向がある。
2. の段階ではより電子供与性の大きい置換基が転位する傾向がある。すなわち水素よりアルキル基、アルキル基よりアリール基が転位しやすい。