山室氏
戦国時代、山室氏は千葉氏に従って勢力を維持した。山室氏の活躍が知られるようになるのは山室常隆の代からである。常隆は天文元年(1532年)、飯櫃城を築きそれまでの山室城から拠点を移し、以後、千葉氏配下の飯櫃城主として勢威を振るった。弘治元年(1555年)または天正13年(1585年)に多古城主牛尾胤仲と争いこれを滅ぼした。最盛期には芝山を中心に大台城主の井田胤徳や山中城主の和田伊賀守らを従えて5万石を領した。
一方、永禄3年(1560年)以降、長尾景虎(後の上杉謙信)と北条氏康による戦いが断続的に起こり、山室氏も主家の千葉氏と共に巻き込まれた。山室氏は千葉氏と同じく当初長尾(上杉)方についていたが北条方に離反した。