俺の妹がこんなに可愛いわけがない
兄の京介自身は読者に対し、しばしば妹との不仲を強調し、同意を求め、自分は妹の桐乃を嫌っているし、同様に桐乃も自分を嫌っているはずだと説明する。京介が嫌っているはずの桐乃のために奮闘する理由は複雑だが、たとえ大嫌いな妹であっても大切な家族であり、兄として庇護すべき対象として捉えていることを語っている。著者の伏見はこうした京介の動機について「桐乃のことは嫌いなんですけど妹のことは大好き」なのだと説明している。
一方でこの語り手は妹の本心を掴みかねており、語り手の主観では兄を嫌っているように見えている桐乃が、本心では兄のことをどのような感情を抱いているのかは明確にされないまま物語が進んでいく。この真相に関しては執筆開始時点では伏見と編集者の三木の間で見解が分かれており、三木が桐乃はいわゆるツンデレではなく本心から兄を嫌っているという解釈に基づいて意見を出す一方、伏見は桐乃が内心では最初から兄に対して好意を持っているようにも解釈できるような描写を意識して第1巻を書き進めた。
黒猫、京介、桐乃、沙織が作中2年目の夏コミで合同制作・販売した『MASCHERA』の二次創作同人誌で、書名は参加サークル名と同名になっている。
ゲームコンテストに応募するため、黒猫が企画し瀬菜との共同制作によって作られたゲーム。プレイヤーに媚びない「自己満足趣味百パーセント」がコンセプトとなっており、企画段階から黒猫による分厚くて読みにくい設定資料がついていた。紆余曲折の末、RPG要素と軽いボーイズラブを付け加えたアドベンチャーゲームとして完成するが、黒猫と瀬菜にとっては不本意な形で話題作となってしまった。
和菓子屋「田村屋」の娘。京介とは幼馴染で、高校の同級生でもあり、長い間友達以上恋愛未満の間柄が続いている。のんびりとした人柄の、オタク趣味とは縁遠い人物であり、京介にとっては桐乃と対極的な存在。京介が中学三年生の時にとある事件を起こしたあと、麻奈実の発言によって京介は積極的な人助けをしなくなったことがあった。そのため、桐乃からは一方的に敵視されていた。
ドワンゴのPCブラウザゲーム。2019年4月24日から期間限定でコラボイベント・コラボガチャを開催。「原作小説1巻の高坂桐乃」(CV:竹達彩奈)、「黒猫」(CV:花澤香菜)、「新垣あやせ」(CV:早見沙織)、「原作完結時の少し成長した15 歳の高坂桐乃」(CV:竹達彩奈)がフルボイスで登場。エンゲージプリンセスでも原作・メインシナリオを担当している伏見つかさの書き下ろしストーリー。