益子氏
しかし、戦国時代以降、関東をめぐる情勢は再び不安定化しはじめるようになった。結果、下野南部に隆盛を誇った益子氏も宇都宮家臣であると同時に、独立領主でもあるという立場から戦乱の渦中に呑みこまれていったのである。
天文8年(1532年)には、芳賀氏など他の宇都宮家臣との対立から益子勝清が、宇都宮氏を一時離反する事態が起こり、さらに同15年(1546年)には勝清の庶子であった益子勝宗が益子本家に謀叛を起こし、兄で益子宗家の家督を継いでいた益子勝家親子を攻め滅ぼして、家督に収まるという事件が勃発した。
一連の事態を造反とみた主君 宇都宮氏は益子勝宗を謀反人と見做し、益子氏の追討に乗り出すことになった。対する、勝宗は主家に対抗するため、常陸国の結城氏配下の水谷氏に一時、属して、一時これに反抗するも、再び宇都宮家に帰順し事なきを得た。しかし、その後も勝宗は下野国内における勢力拡大に野心を抱いたことから、永禄2年(1559年)、七井の矢島城を陥落させて領地を拡大、それから20余年の時を経た天正4年(1576年)には七井城を築いて五男 勝忠を城主として据え、七井氏を名乗らせるなど、下野国内の国人領主としての勢力を広げていった。さらに同年には、高館城を修築し、本拠を益子城より移すなど自身の勢力基盤の確立に力を注ぐようになったのである。
益子氏の独立性はその対外政策の面でも顕著となっていった。主家である宇都宮家自身が親上杉派であるのに対して、勝宗率いる益子氏は親・北条派であったとされるなど、主家とは異なる路線を取るようになっていったのである。