還元的アミノ化
歴史的には、還元剤にギ酸を用いる方法(ロイカート反応、エシュバイラー・クラーク反応)が開発されているが、現在では操作が簡便で信頼性の高い水素化ホウ素試薬を用いる方法が一般的である。
中でも、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(NaBH3CN)を用いる方法はBorch反応とも呼ばれ、最も汎用されている。水素化ホウ素ナトリウムがイミンだけでなくカルボニル基も還元してしまうのに対し、より弱い還元剤であるNaBH3CNは中性条件下でイミンのみを選択的に還元できるためである。
しかしNaBH3CN自体が毒物であること、反応系にシアン化物イオンが生成する恐れがあることから、最近では低毒性で同様の還元力を持つ水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムNaBH(OAc)3の使用例が増加している。さらに、水中や無溶媒系でも使用可能な2-ピコリン-ボランも市販されている。
アミノ酸の生合成は、αケト酸の還元的アミノ化によって行われる。
HO 2 CC ( O ) R ⟶ HO 2 CC ( = NCH 2 − X ) R ⟶ HO 2 CCH ( N = CH − X ) R ⟶ HO 2 CCH ( NH 2 ) R {\displaystyle {\ce {HO2CC(O)R -> HO2CC(=NCH2-X)R -> HO2CCH(N=CH-X)R -> HO2CCH(NH2)R}}}