キップス湾の上陸戦
ハウ提督は9月15日早朝に艦隊の艦船をハドソン川に送り、騒がしい陽動行動を行わせた。ワシントンとその副官達はそれが陽動行動であると判断し、島の北端に部隊を留め続けた。コネチカット民兵500名がウィリアム・ダグラス大佐の指揮で、キップス湾の大陸軍前線に大雑把な胸壁を築いたが、その兵士の多くは農民や商店主であり戦闘経験が無く、マスケット銃すら持っていなかった。その代わりに大鎌の刃を柱に取り付けた手製の矛を持っていた。かれらは夜通し起きており、24時間ほとんど何も飲み食いしておらず、夜明けにその粗末な堡塁越しに守っている陣地に近いイースト川に浮かぶ5隻のイギリス戦艦を眺めることになった。キップス湾の民兵は塹壕に潜っていたので、岸から200ヤード (180 m) に碇泊しているイギリス艦船も静かにしていた。この日は息苦しいくらい暑かった。午前10時頃、ハウから上陸任務を託されていたヘンリー・クリントン将軍が渡河開始の命令を下した。第1波は80隻以上の平底船であり、4,000名のイギリス兵とヘッセン兵(ドイツ人傭兵)が肩を付き合わせて乗船し、ニュートン・コーブから出てイースト川に入り、キップス湾の方向に向かった。
午前11時頃、5隻の戦艦が舷側の大砲から一斉射撃を始め、脆弱な大陸軍の胸壁を叩き潰し、民兵隊を恐怖に陥れた。ハウ提督の私設秘書官アンブローズ・サールは「陸軍や海軍の者でも聞いたことが無いような恐ろしく絶え間ない砲声」と記していた。80門近い大砲がほぼ1時間にわたって岸への砲撃を続けた。大陸軍兵は半ば泥と砂に埋まり、煙と埃のために反撃もできなかった。砲声が止むと、イギリス軍の平底船が煙の中から現れ、岸に向かっているのが見えた。
戦艦3艦、HMSレナウン、HMSレパルスおよびHMSパールとスクーナーHMSトライアルがハドソン川を進んだ。
9月5日、大陸軍のナサニエル・グリーン将軍は最近重病から軍隊任務に戻ったところだったが、ワシントンにニューヨークからの即時撤退を促す文書を送った。グリーンは、ロングアイランドを失った今ではニューヨーク市を保持することができないと論じていた。大陸軍はヨーク島の野営地に散開しており、イギリス軍の攻撃を防ぎきれない。もう一度大敗を喫すれば兵士の損失と士気の喪失によって大惨事になると主張していた。またニューヨーク市の焼き払いも推奨していた。ここを一旦イギリス軍に奪われれば、イギリス海軍に匹敵するか上回るような海軍でもなければ奪回は不可能だったからだった。グリーンは、ニューヨーク市を保つことでアメリカ側には利点が無いと要約し、ワシントンに作戦会議を招集するよう勧めた。しかし9月7日に作戦会議が招集された時までに、大陸会議議長のジョン・ハンコックから、ニューヨーク市は破壊すべきではないが、ワシントンがそこを守ることを求めるのではないという会議の決議を記した文書が到着した。大陸会議はハウ将軍と交渉を行うためにジョン・アダムズ、ベンジャミン・フランクリンおよびエドワード・ラトリッジの3人による代表団を送ることも決めていた。