ジェームズ・ディーン
デビュー作『エデンの東』のプレミア試写会では、マリリン・モンローが看板娘として華やかに公開されたが、ディーンはその会への出席を拒否していたため、伝説の二人のツーショットは実現しなかった。ディーンとモンローは、お互いに1950年代を席巻し、そして同じく風のように去っていった、空想上の伝説的カップルとして、アート作品やフェイク写真が多数製作されている(二人が会ったという記録は公式には存在しない)。
『理由なき反抗』で知り合い意気投合したデニス・ホッパーとは、短い間だったものの親友であった。また俳優時代のロナルド・レーガンとは共演経験があり、2010年にその映像が再発見された。 20世紀を代表する名優であるマーロン・ブランドやポール・ニューマンとも生前に親交があった。その親交を同性愛的で特別なものであったと伝える記事もある。
ディーンは映画『傷だらけの栄光』の主役に決まっていたが、急死したことで代わりにポール・ニューマンが演じることとなり、ディーンと後に大スターとなるスティーブ・マックイーンの共演は実現しなかった。
死の2年後に製作されたドキュメンタリー映画『ジェームズ・ディーン物語(英語版)』では、そのサウンドトラックをジャズトランペッターのチェット・ベイカーらが演奏し、パシフィック・ジャズ・レコードから正式に発売された。チェットは、そのよく似た容姿と物憂げな演奏や歌声から"ジャズ界のジェームズ・ディーン"と謳われ1950年代に同じく全盛期を迎えたが、奇しくも彼もまた後にディーンと同じく悲劇的な人生を送ることになった。なおチェットとディーンは、生前に2、3度会っており、親交があったと言われている。