サウスウエスト航空
2016年10月5日、ケンタッキー州のルイビル国際空港で離陸待ちをしていたWN994便の客室で煙が発生し、出発を中止する騒ぎがあった。煙の出所は乗客が機内に持ち込んでいたサムスン電子のスマートフォン「Galaxy Note7」であった。幸い、乗員乗客に怪我人は無かった。この「Galaxy Note7」を巡っては、これより以前からバッテリーの不具合が原因と見られる発火が相次いでいたため、サムスン電子は、同機器のリコールを行なっていた。しかし、乗客が持ち込んだスマートフォンは、リコールを受けてバッテリーを交換したばかりの代行機種だったにもかかわらず、今回のような発火が起きたという。その後、2016年10月15日を以って、「Galaxy Note7」はアメリカを発着する全ての航空機への持ち込みが禁止されることになった。(当然、サウスウエスト航空機も含まれる)
2018年11月2日、カリフォルニア州のジョン・ウェイン空港からテキサス州エルパソにある自宅へ戻ろうとした親子の乗客に対し、子の名前が「ABCDE」(アブシディーと発音)という珍名だったため、ゲート職員が同僚と笑い飛ばしたり、Facebookに搭乗券を撮影して投稿したりする事態が発生した。
サウスウエスト航空の経営方針に対しては必ずしも好意的な意見ばかりではなく、「サウスウエストの従業員はふざけすぎている」という投書もある。これに対して、サウスウエスト航空は「ポリシーを変更する考えはない」と返信を送り、従業員を侮辱する顧客に対しては「今後乗らなくて結構です」と躊躇なく他航空会社の利用を勧める。ケレハーは、「『顧客がいつも正しい』と考えることは、上司が従業員に対して犯しやすい最大の背信行為」と述べている。
社内では、何かしらの理由をつけて頻繁にパーティーやイベントが行われる。特にハロウィーンの時には、社内各部署でコスチュームコンテストが行われ、本社社屋では地元の小学生などがコスチューム目当てで見学に来るという。また、クリスマスパーティーは数回に分けて行われるが、年末の忙しい時期を避けるために7月や9月にクリスマスパーティーが行われることがある。
このような社風から、サウスウエスト航空へ入社を希望する者の中には、応募書類をクレヨンで記入したり、ワイルドターキーの瓶にラベルのように履歴書を貼ったりすることさえあるという。離職率は7パーセント以下で、米国航空業界でも最も低い部類に入る。
毎年冬には、サウスウエスト航空の就航都市に在住する飛行機運賃を支払う資力のない高齢者を対象に「ホリデーにはホームへ」キャンペーンを行っている。対象者が故郷に帰って身内と会うことを支援するもので、無料の航空券が提供される。1986年と1987年には、当時の大統領だったロナルド・レーガンから表彰されている。
1985年以降、難病の子供とその家族を支援するための宿泊施設「ドナルド・マクドナルド・ハウス」への支援活動を行っている。単純に寄付するだけではなく、従業員有志が月例夕食会やクリスマスパーティーを開催するという内容で、1994年にはハウスに多大な貢献をした会社として表彰されている。
サウスウエスト航空はテキサス州における高速鉄道の建設に反対している。
ミューズエア
1985年6月25日、経営が悪化していたミューズエアを6050万ドルで買収した。買収後、社名をトランスター航空に変更し、サウスウエスト航空傘下の別会社として運航を行った。買収された後は、サウスウエスト航空の就航していない地区への路線展開を行ったが、1987年8月9日に運航停止となった。
モリスエア
1993年12月には、米国北西部への事業拡大として、ユタ州ソルトレイクシティーを拠点とするモリスエアを1株あたり134ドルで買収した。買収後は完全にモリスエアはサウスウエスト航空に吸収合併された。モリスエアの創業者の一人であるデビッド・ニールマンは、しばらくサウスウエスト航空に勤務していたが、ほどなく退社。後にジェットブルー航空を設立した。
ATA航空
2008年に連邦倒産法第11章の適用を受けたATA航空の資産を750万ドルで購入した。これは、それまでATA航空が使用していたニューヨーク・ラガーディア空港の設備利用権利と発着枠を得るのが目的で、ATA航空保有の航空機や社員などは含まれていない。
エアトラン航空
2010年9月27日、サウスウエスト航空は、オーランドを拠点とするエアトラン航空(旧バリュージェット航空)の親会社であるエアトラン・ホールディングスを14億ドルで買収することを計画していると発表した。この買収により、エアトランの拠点空港かつサウスウエスト航空が乗り入れていない最大の都市であったアトランタや、新たにメキシコ・カリブ海・アトランタを含む38都市への乗り入れが実現する。2011年5月2日に買収が完了したと報じられ、その後合併まではサウスウエスト航空とエアトランは別々の航空会社として運航を続ける。
社員の80パーセント以上が労働組合に加盟しているが、サウスウエスト航空では常に会社のシステムが柔軟に運用できるように就業条件を交渉しており、定時出発率を維持するためには本来の担当業務以外の仕事にも対応できることとしている。定時出発するために、空港での荷物の積み込みを操縦士や客室乗務員が手伝うことは珍しくない。
経営陣は出来るだけ現場を見て回り、その職場の業務を手伝うことで、現場感覚を身につけるように心がけている。繁忙期にはCEOをはじめとする経営陣も空港で荷物扱いなどの業務を手伝う。しかし、社員数が多くなると全ての従業員が経営陣と直接顔を合わせるのは困難になってきたため、社内向けに役員年鑑 "Our Colorful Leaders" を作成し配布している。この役員年鑑は、CEOをはじめとする役員が、仮装した写真とともに遊び心を盛り込んだ自己紹介を記しているもので、1997年当時の客室乗員部長は「これがわが社そのものである」と述べている。
年間で25回搭乗か35,000ポイントのいずれかの条件を満たすと「A-List」ステイタスとなる。「A-List」ステイタスの会員は、加算ポイントが25パーセント増しになるほか、36時間前までに予約を行えば、空港での搭乗グループは常にAグループとなる。また、同日の空席待ち変更が手持ち運賃にかかわらず、手数料無料で可能となる。
事業拡大の過程では、他の航空会社の買収も行われている。これまでに3社を買収しており、2011年現在で1社の買収手続きが完了している。