ジェナ・ジェイムソン
そしてエピソードの終わりで、彼女は誘拐され、ピーター・グリフィン(グリフィン家の世帯主)の家に連れて行かれる。2002年、ジェナ・ジェイムソンとロン・ジェレミー(ベテランポルノ男優)はコメディ・セントラルの最初のテレビ映画『Porn 'n Chicken』で彼ら自身を演じた。ポルノ観賞クラブでの講演者役である。2002年には、彼女は2つのテレビゲームにも出演した。特にグランド・セフト・オート・バイスシティでのキャンディ・サックス Candy Suxxx の声優として知られる。彼女のキャラクターは売春婦として登場するが、ポルノ女優として成功し、ゲーム内でいくつかの屋外広告板が表示される。彼女の演技は、2003年のG-Phoria「Best Live Action/Voice Performance Award − Female」を勝ち取った。彼女はまた、テレビゲーム「Tony Hawk's Pro Skater 4」に隠しキャラ「デイジー」役で出演した。彼女は衣服とスケートボードで挑発的な悪さを仕掛ける。2003年、ジェイムソンは政商のガールフレンド役で、NBCのプライムタイムドラマシリーズ『Mister Sterling』の2つの回に出演した。
彼女の一般メディアへの出演のいくつかは、論争を引き起こした。1999年のアバクロンビー&フィッチのカタログマガジン「A&F Quarterly」に載ったジェナ・ジェイムソンのインタビューは、ミシガン州司法長官、ジェニファー・グランホルムとイリノイ州副知事、コリーン・ウッドが複合型カタログマガジンに対して反対意見を述べる動機の一つとなった。
ジェナ・マッソーリはラスベガスのショーガールとして、母のあとに続こうとした。しかし、大部分のショーは身長175cmを満たしていない彼女を拒絶した。彼女は、「Vegas World」のショーに雇われたが、スケジュールが過酷で、賃金もひどく悪かったので、2か月で辞めている。
ボーイフレンドのジャックは彼女にストリッパーになることを勧めた。そして、1991年に、未成年ではあったが、偽造の身分証明を使い、ラスベガスのストリップクラブで踊り始めた。歯列矯正器を付けていたため、ストリップクラブ「Crazy Horse Too」から拒絶され、彼女はラジオペンチでこれを取り除き、雇い入れられた。6か月後、ハイスクール卒業前に彼女は一晩で2000米ドルを稼ぐようになっていた。
ストリッパーとしての彼女の最初の芸名は、「Jennasis 」。後に「Jennasis Entertainment」という法人を設立する際に使われることとなる。彼女はモデルとしての名前を決めるため、彼女の名前にマッチした名字を探して電話帳をめくっていたが、ジェイムソン・ウイスキーを飲んでいたのが決め手となり、「ジェナ・ジェイムソン」を選んだ。