モンテ・カッシーノの戦い
アメリカ第34師団の任務は(第36師団第142連隊と協力して)修道院の丘南端の尾根と交差する丘陵にそって南に進軍することになった。彼らはグスタフ・ライン背後のリーリ川渓谷に侵入することが出来たが、それは非常に困難な行軍だった。山は岩山で大きな岩が散在しており、大小の峡谷で分断されていた。岩地にタコツボを掘ることは不可能で、地物は周囲の高地からの砲撃に対し無防備だった。峡谷もハリエニシダが群生しており隠れるところがなく、地雷・ブービートラップ・隠された鉄条網がいたるところに散在し状況は良くなかった。一方、ドイツ軍はダイナマイトを使用し、弾薬を備蓄し、3ヶ月かけて守備陣地を築き上げていた。そこには天然の遮蔽物は無く、悪天候で濡れ、凍てつくほど寒かった。
2月初旬までにアメリカ軍歩兵はサン・オノフリオ村付近、修道院から1.6kmに満たない位置にある戦略上の要衝を制圧した。2月7日に1個大隊がポイント445(修道院のすぐそば、370mと離れていない丸い丘の頂上)に到達した。修道士がドイツ軍とアメリカ軍哨戒部隊の戦闘を見守っているのを見て、アメリカ兵1個分隊が速やかに崖のような修道院の壁を偵察した。しかし、モンテ・カッシーノを奪取しようという試みは、修道院下の斜面からの機関銃による激しい銃撃を受け中止された。彼らの苛烈な戦いにもかかわらず、第34師団は修道院に通じる尾根の先端に陣取るドイツ軍第2降下猟兵連隊第3大隊に阻まれ、593高地(ドイツ軍からは“苦難の丘”と呼ばれた)にある最後の砦を落とすことは出来なかった。
第8軍に対しケッセルリンクはすべての予備戦力を投入させ、約13km後方に第二の防衛ライン「ヒトラー・ライン」を構築するための時間を稼ぐよう命じた。5月14日、リーリ渓谷と平行して山を伝って移動したモロッコ兵グミエは、そのような地形を横断することが不可能だと考えられていたため敵の抵抗を受けず、谷のドイツ軍守備隊を包囲しようとしていた第13軍団を支援した。グミエはモロッコ・タボール群(GTM)4個群からなり、各群は緩い編成(だいたい大隊相当)の3個タボールで構成された。ジュアンのフランス海外派遣軍団はオーギュスタン・ギヨーム将軍のモロッコ・グム戦闘隊(Commandement des Goums Marocains、CGM)(第1、第3および第4GTM。約7,800名の兵士からなり、概して歩兵師団並の戦力であった)と他に4個の通常師団(第2モロッコ歩兵師団、第3アルジェリア歩兵師団、第4モロッコ山岳師団および第1自由フランス師団)からなっていた。
5月15日、予備戦力だったイギリス第78師団はカッシーノをリーリ渓谷から分断するため、橋頭堡を通過し第13軍団戦線に投入された。5月17日、ポーランド師団は山地での攻撃を再開した。5月18日の早いうちに第78師団とポーランド師団はリーリ渓谷のカッシーノから3kmの地点で合流した。
5月18日早朝、ポーランド軍第12ポジーリャウーラン連隊の偵察隊は、修道院が既に放棄されているのを発見し、廃墟に即興で連隊旗を揚げた。最後のドイツ軍降下猟兵(およそ200名ほどがいたといわれる)は補給線がリーリ渓谷へ進軍してきた連合軍により脅かされたため、新しい防衛陣地ヒトラー・ラインが完成する前の夜間に撤退していた。 守備隊で残ったのはやせ衰えて動けない病人と重傷者だけだった。
再びポーランドおよびイギリス軍団よる挟撃機動がすべての作戦成功の鍵となった。カナダ第1軍団は期待された突破がなされたときに投入する予備戦力とされた。一旦ドイツ軍第10軍が撃退されれば、アメリカ第6軍団がアンツィオ海岸堡の包囲網を突破し、アルバーノ丘陵のドイツ軍の撤退を遮る。
彼らは奇襲効果を狙っていたため、部隊の展開も小部隊単位で行わなければならず、それには2ヶ月必要とされた。また、アメリカ第36師団を上陸作戦の訓練に向わせ、道路標識を設置し、ダミーの無線通信を行い、ローマ北への上陸作戦を計画していると見せかけた。これはドイツ軍予備戦力をグスタフ・ラインから引き離すことを狙っていた。第一線の部隊の展開は夜間のみに制限され、アドリア海戦線から移動した機甲部隊は敵偵察機に気づかれないようにするため、ダミーの戦車や車両を後に残した。偽装工作はうまく行き、ケッセルリンクは最後のカッシーノの戦闘の2日前になってようやく連合軍6個師団がカッシーノ前線のドイツ軍4個師団に対峙しているのに気づいた。正確には13個師団だったが。
戦いの最中、由緒あるモンテ・カッシーノ修道院はアメリカ陸軍航空隊により完全に破壊された。攻撃の前に、ドイツ空軍第1降下装甲師団で整備部門の指揮官を務めていたユリウス・シュレーゲル中佐は、修道院図書室にあったキケロ、ホラティウス、ウェルギリウスおよびセネカの写本などおよそ1,200冊の文書・書籍と、その他ティツィアーノ、ラファエロ、ティントレット、ギルランダイオ、ブリューゲルおよびレオナルド・ダ・ヴィンチの名画を含む美術工芸品をバチカンへ移送するよう命じた。この賢明な処置のため、これら貴重な品々は破壊から逃れることができた。また修道院の建築設計図も保全された。
オリジナルの写本と希少な工芸品は大切に移送された。しかしその後も、修道院には病気で動けない数人とそれを看護するまだ健康な修道女達が残っていた。ドイツ軍将校達は限られた労力と時間の中、まだ動ける修道女達に避難するよう説得を試みたが、修道女達は「病人たちが移送されない限り、ベッドのそばから離れることはできない」と拒否した。5月11日夜にドイツ軍は病人らを残し、修道院北方へ退却を開始した。何人かのカトリック教徒のドイツ兵がその命令に異議を唱えた。そのうちの一人、第305歩兵師団第305砲兵連隊所属のユルゲン・シュミット伍長もまた、修道女たちを見捨てるという命令を拒否した。