モンティ・ソップ
WWE解雇後、2005年よりIWAプエルトリコ、NWA加盟団体であるNWAミッドアトランティックを経由し、3月よりジェフ・ジャレットが主宰するTNAと契約を交わし入団。リングネームをジ・アウトロー(The Outlaw)へと変更。13日のPPV、Destination X 2005ではケビン・ナッシュと対戦して勝利した。4月17日、BCW(Border City Wrestling)にてTNAに所属していたBGジェイムスとニュー・エイジ・アウトローズを再結成。A-1 & トライタンと対戦して勝利。
4月よりTNAではモンティ・ブラウンとタッグを組んで活動。6月には3LK(BGジェイムス & コナン & ロン・キリングス)と抗争を展開。7月、突如として自分はBGジェイムスの兄弟であった事を発言し、リングネームをキップ・ジェイムス(Kip James)へと変更。ブラウンとのタッグは継続していたものの最終的に11月に見放す事になり、3LKへとメンバー入り。同時にユニットネームを4LK(4 Live Kru)へと変更。しかし、結成した直後の12月11日、PPVであるTurning Point 2005にてチーム・カナダ vs 4LKとの対戦において突如造反し、敗戦。
横抱き状態から相手の身体をサイドに振ってロックボトムに移行する。
新日本プロレスに参戦経験のあるジェリー・グレイの元でトレーニングを積み、1989年にキップ・ソップ(Kip Sopp)のリングネームでプロレスラーデビューを果たす。その後キップ・ウィンチェスター(Kip Winchester)と改名し、フロリダのインディー団体であるIWF(International Wrestling Federation)にて、ブレット・コルトとのカウボーイギミックのタッグチーム、ロング・ライダーズ(Long Riders)で活躍。
WWFインターコンチネンタル王座:1回
WWFハードコア王座:2回
WWF世界タッグ王座 / WWE世界タッグ王座:10回(w / バート・ガン×3、ロード・ドッグ×5、チャック×2)
WWEタッグ王座 : 1回(w / ロード・ドッグ)
キング・オブ・ザ・リング優勝:1999年
WWE殿堂:2019年(D-ジェネレーションXとして)
BGとユニットから脱退する事を宣言し、ジェイムス・ギャング(The James Gang)を結成した。
2006年、タッグ戦線で活動するもWWF時代ような王座を巡った争いに食い込めず、11月よりタッグネームをブードゥー・キン・マフィア(Voodoo Kin Mafia)へと変更。2007年、王座戦線には相変わらず加わる事ができない状態であったがLAX、スタイナー・ブラザーズ(リック・スタイナー & スコット・スタイナー)との抗争でストーリーラインを盛り上げた。
2008年1月、キップとの間において徐々に亀裂が生じるようになりをタッグを解消。4月13日、PPVであるLockdown 2008にてBGとスティールケージマッチによる遺恨戦を行い敗戦した。BGとの対戦後、シングルプレイヤーへと転向するが結果が出せず8月よりノックアウトユニット、ビューティフル・ピープル(アンジェリーナ・ラブ & ベルベット・スカイ)と共闘する事になり、リングネームをキュート・キップ(Cute Kip)へと変更。ミックスマッチなどのコミック路線でストーリーラインを盛り上げるが2009年12月にTNAより解雇となった。