Lucky-Unlucky/Oh! my darling
前作「COSMIC☆HUMAN」から約9ヶ月及び令和の時代に発売された最初のシングルとなる。
本作は、メンバーの岡本圭人の2年間の留学による一時活動休止後、8人体制で初のシングルとなる。
初回限定盤1・2、通常盤の3種類で発売となり、それぞれ収録曲・ジャケット写真ともに異なる。
表題曲「Lucky-Unlucky」は、メンバーの知念侑李主演 日本テレビ系シンドラ『頭に来てもアホとは戦うな!』の主題歌である。
また、表題曲「Oh! my darling」は、同じくメンバーの山田涼介が歌っており、自身出演 コーセーコスメポート『ラチェスカ』のCMソングである。尚、ソロ名義でのシングルリリースは、「ミステリー ヴァージン」以来、6年ぶりとなる。
初回限定盤1(JUMPremium BOX盤)には、「Lucky-Unlucky」のビデオクリップ+メイキングとカップリング曲「Last Dance」を収録。
初回限定盤2には、「Oh! my darling」のビデオクリップ+メイキングと『Hey! Say! JUMP LIVE TOUR SENSE or LOVE』にて披露された「真夜中のシャドーボーイ〜SENSE or LOVE Remix〜」を収録。
通常盤には、カップリング曲「Entertainment」「バンビーノ」とオリジナル・カラオケ4曲を収録。