トランプ詐欺師
絵画は、高価な服を着て別の少年と一緒にトランプをしている世間ずれしていない少年を描いている。画面右のトランプ詐欺師の少年は、これから騙そうとしている相手の少年には見えないが鑑賞者には見える背中の後ろのベルトに余分のカードを押し込んでいる。腹黒い年配の男性が間抜けな少年の肩越しに覗き込んで、若い共犯者に合図を送っている。また詐欺師の少年は自身の腰に短剣を忍ばせている。
本作は、カラヴァッジョが制作した2番目の同種の絵画であった。最初の絵画『女占い師(英語版)』が注目を集め、当時カラヴァッジョの名声はまだ大きなものではなかったとはいえ、本作によって画家の名声は広がった。『女占い師』と『トランプ詐欺師』の主題は、市井の新しい現実的な場面を提供した。特に、年配の男性の手袋の指先の裂け目や、十代のトランプ詐欺師の少年が主人を心配そうに見ているところなど、細部に見事な注意が向けられている。心理的洞察も同様に印象的で、3人の人物は共通のドラマによって結び付けられているが、それぞれがより大きな劇の中で独自の役割を果たしている。無垢の少年が騙されているが、もう1人の少年も同年齢で、相手を騙しながら無垢な自分自身も腐敗しつつあるのである。
残酷な下賤の写実主義と明るいヴェネツィア派的な繊細さを融合した『トランプ詐欺師』は大いに賞賛され、オルシは「(カラヴァッジョの)新様式を称賛し、その作品の評判を高めた」。カラヴァッジョは、作品の複数の版を作成したようである(以下の来歴の節を参照)。ジョルジュ・ド・ラ・トゥールなどの他の画家がこの主題を大いに評価して独自に翻案し、制作された50点以上の複製とヴァリアントが現存している。