長野県小諸商業高等学校
1893年11月 - 小諸義塾が開校(小諸義塾が閉塾した後、在学者が小諸商工学校へ移り、同校の商業部が旧小諸義塾の校舎を使ったが、同校と小諸義塾の直接的なつながりは無い。敢えてルーツを求めるとすれば小諸実業補習学校が近い)。
1900年11月 - 小諸町立小諸実業補習学校発足。
1906年 3月 - 小諸町立小諸実業補習学校廃止。 4月10日 - 長野県小諸町立乙種小諸商工学校設立。商業部及び女子技芸部を設置。 6月7日 - 開校式開催。
1911年4月 - 北佐久郡に移管、北佐久郡小諸商工学校に改称。
1919年 4月 - 女子技芸部を廃止、男子商業学校となる。 12月 - 長野県北佐久郡立小諸商業学校に改称。
1920年3月 - 甲種商業学校に昇格、長野県小諸商業学校に改称。
1922年4月 - 長野県に移管。
1938年10月5日 - 小諸商工会議所立の小諸商業夜間学校が開校。
1940年1月 - 小諸商業夜間学校を小諸町に移管、長野県小諸夜間商業学校に改称。
1942年4月 - 長野県小諸夜間商業学校を長野県に移管し、長野県小諸商業学校第二本科に改称。
1948年4月 - 学制改革により、長野県小諸実業高等学校となる。全日制及び定時制の商業課程、機械工作課程を設置。
1954年3月 - 全日制機械工作課程を廃止。
1955年 3月 - 定時制機械工作課程を廃止。 4月 - 長野県小諸商業高等学校に改称。
1999年4月 - 会計システム科を設置。