シアノ酢酸エチル
シアノ酢酸エチルには、3つの異なる反応中心 (ニトリル基、エステル基、酸性メチレン基) があるので、さまざまな機能的および薬理学的に活性な物質のための用途の広い合成用ビルディングブロックである。ニトリル基とカルボニル基にはさまれた酸性のメチレン基を有するため、クネーフェナーゲル縮合やマイケル付加などの縮合反応に使用できる。この反応性はマロン酸エステルと同様である。ニトリルでの反応性の例として、強酸の存在下でシアノ酢酸エチルとエタノールを反応させるとマロン酸ジエチルが生成される。ナトリウムエトキシドの存在下で加熱すると、二量体の3-アミノ-2-シアノ-2-ペンテン二酸ジエチルエステルが生成される。