アセト酢酸エチル
アセト酢酸エチルの 2位のメチレン部位上の水素 (CH3C(=O)CH2COOC2H5) は、炭素上にあるにもかかわらず、比較的高い酸性 (pKa= 10.7 (25 °C、水中)) を示す。それは、アセト酢酸エチルの共役塩基にあたるカルバニオンが 2種類のエノラート構造と共鳴の関係にあることで、負電荷が非局在化し、安定化されているためである。

このように 2つの電子求引基(例:カルボニル基、シアノ基など)にはさまれることでその場所のプロトンの酸性が強められている状態のメチレン基を、活性メチレン (activated methylene) と呼ぶ。同様の化合物としては、マロン酸エステル、アセチルアセトン、シアノ酢酸エステルなどが挙げられる。アセト酢酸エステル合成や、マロン酸エステル合成では、このカルバニオンの安定性を C-C 結合生成のために利用している。