ジョセフ・ダドリー
ランドルフはダドリーの委任状を持って、1686年5月14日にボストンに着いた。そしてダドリーは5月25日に正式にマサチューセッツに着任した。彼の統治は幸先のいいものではなく、多くのマサチューセッツ評議会の議員たちが任務を拒否し、ダドリーは、面会を拒否したインクリース・マザーと和解できなかった。ランドルフによれば、ピューリタンである行政官たちは「神が、私をこの地に再び上陸させるようなことはないはずだ、と考えていたが、そうならなかったので、この上なく身勝手な方法で、自分たちの力は史上かつてないほどに大きいと主張し始めた」のだという。ニューイングランド植民地軍の士官の選挙でも、士官たちの多くが軍務を拒否したために、妥協が強いられた。ダドリーは多くの裁判官を任命したが、彼らは概して政治的に穏健で、かつての勅許をめぐる論争でも、国王の要求を聞き入れる側の方だった。ダドリーはまた、ニューイングランド北部のインディアンとの条約を更新し、自らの地位を正式に確立するために、6月にナラガンセット・カントリーを訪れた。
ダドリーは、ニューイングランド自治領の歳入を十分に上げられず、かなりの不評を買った。ダドリーに委嘱された権限では、歳入に関する新しい法の導入が認められておらず、マサチューセッツの政府は、勅許の失効を先読みしていたため、1863年にこの手の法律はすべて無効になっていた。
ダドリーは、人脈が限られていたためロンドンで孤立しており、ブラスワイトに援助を願い出た。また、同僚のダニエル・コックスにも、新しい職を世話してもらうよう頼んだ。コックスはウエストジャージーの地主で、ダドリーをそこの副総督にと考えた。これらの、また他の人脈をたどって、ダドリーは、最終的にニューヨークの新総督ヘンリー・スルーターに、植民地議会の議長として推薦され、1691年にその任に就いた。議会の仕事に加え、ニューヨークのインディアンとも交渉し、裁判長としてジェイコブ・ライスラーに判決を下した。ライスラーは、アンドロスの副総督だったフランシス・ニコルソンを解任に追い込んだ1689年のライスラーの反乱の首魁であった。この裁判は物議をかもし、ダドリーは裁判長として多くの敵を作った。ライスラーは大逆罪の判決を受け、死刑を宣告された。総督のスルーターは、当初は、ライスラーとその義理の息子ジェイコブ・ミルボーンの即急な死刑執行に反対し、国王の決裁を待った方が良いと考えていた。しかし、議会で反ライスラー勢力からの圧力がかけられると、スローターは考えを変え、1691年5月16日に両名の死刑が執行された。コットン・マザーは、ダドリーが影響力を行使してライスラーの死刑執行を推進したと主張したが、反ライスラーの議員であったニコラス・ベイヤードの証言はこれを反駁するものとなっている。
1692年、ダドリーはニューヨークを発って、ロクスベリーの自宅に戻り、自らの政友、たとえばウィリアム・ストウトンのような人物とのよりを取り戻した。ストウトンはこの時、マサチューセッツ湾直轄植民地の新総督、サー・ウィリアム・フィップスのもとで副総督に任命されていた。