ジョセフ・P・ケネディ
1919年、ジョーは義父の紹介でボストンのヘイデン・ストーン社(Hayden, Stone & Co.)という老舗証券会社に職を得た。ここでジョーは株式売買業務をマスターし、自身も株の取引で大いに儲けたが、ほとんどが内部情報をもとに自分に有利な取引を行うというもので、現代なら内部者取引や違法な株価の操作 (相場操縦) にあたるものや「空売り」による利益であった。1923年にジョーは独立し、自らの事務所を構えた。(この事務所は翌年閉鎖。)
ジョーは他の出資者たちと共同で投資グループをつくり、風説を流したり、宣伝によって一般投資家たちを引き付け、株価が十分に上がったところで売り切っていた。これは違法ではなかったが、倫理的にはかなり問題のあるやり方であった。1924年4月、ジョン・D・ハーツ(John D. Hertz)が自らのタクシー会社イエロー・キャブ社が乗っ取りの危機にあったときに、買収を防ぐ参謀役をと頼まれ、これを守りきったことで有名になるが、自身もその最中にイエロー・キャブ株を空売りして儲けていたという。
1929年の大暴落のとき、ジョーは暴落を予期して直前にほとんどの株を売り払っていたため、被害を受けなかった。このときの彼の慧眼(けいがん)を示すエピソードとして「ウォール街で靴を磨いていたパット・ボローニャなる男までが株式取引に精通しているのを見て、株式市場はそろそろ危ないと気づいた」という話がなされるが、これはジョーの作り話であるといわれ、実際にはパトロンのガイ・カリアの「株式市場はそろそろ危ない」という忠告に従ったものだったといわれている。