ジョン・ヘインズ
この組織は、コネチカット、マサチューセッツ湾、ニューヘイブン、プリマス各植民地の緩い連合であり、主に共通の脅威に対して共同して防衛にあたることだった。コネチカットにとって大きな脅威はインディアンと、西にあるニューネーデルラントのオランダだった。特に小さな植民地は、かなり人口の多いマサチューセッツ湾植民地から費用の面で恩恵を受けていた。ヘインズは総督の任にあるときに、地元インディアンとの紛争の調停や、ニューネーデルラントのオランダ代表との交渉に呼び出された。オランダはコネチカット川沿いのハートフォードから南を領有主張していた。あるオランダ人交易業者が、領有権を主張していた土地をイングランド人が奪ったことに苦情を言ってきたとき、ヘインズは、オランダ人が土地を開発するために何もしなかったこと、「そのような肥沃な土地を耕さないでおくことは罪であること」と主張して、その土地を実質的に没収した。この論争の結果、1640年代にイングランドとオランダの間に軍事的に小さな衝突に繋がったが、1650年のハートフォード条約で一時的に解決され、オランダは川沿いの土地の領有権を放棄した。1664年にイングランドがニューネーデルラントを占領した後であっても、領土問題が続き、ヨーク公の認証に書かれた領土の定義はコネチカットのものと重複していた。
ヘインズは資力のある人として(ウィンスロップは「大きな荘園の持ち主」と言っていた)、1634年にフリーマンとして認められ、植民地の補佐評議員に選ばれた。軍事問題を監督する委員会の委員にも指名され、同年にピクォート族インディアンとの戦争が勃発したときは特に重要な地位と考えられた。1634年、ジョン・エンデコットがイングランド国旗を汚したときはその議論を検討するために補佐評議員会が招集された。聖ゲオルギウス十字をローマ教皇の象徴だと見なしたので、セイラム民兵隊の軍旗からそれを切り取っていた。ヘインズはエンデコットの行動に同意しない穏健派に属しており、その十字は国粋主義の象徴になってきていると主張した。ヘインズはこの行動を批判され、1年間は如何なる役職も奪われていた。
1634年、ヘインズは様々な市民的役割をこなした。ケンブリッジの市政委員となり、ボストンとチャールズタウンの境界を決める委員会委員を務めた。1635年にはロジャー・ルドローが勝つと予測されていた選挙にヘインズが勝って、総督に選出された。