足利貞氏
但し、その間正和4年(1315年)11月15日に「足利左馬助」が鶴岡八幡宮の僧侶・円重に対して供僧職安堵の書状を出しているが、この「足利左馬助」は高義を指すと考えられる。鶴岡八幡宮の上宮東回廊には足利義兼が両界曼荼羅と一切経を納めた「両界壇」と呼ばれる区画があって、足利氏宗家では八幡宮の僧侶に依頼して供養を行っていたが、その供養を行う供僧の職の補任と安堵は宗家当主が行っていたので、足利左馬助(高義)の円重に対する供僧職安堵も足利氏当主としての行為であったと考えられ、正和3年から4年の間に貞氏から高義への家督の交代があったことが推測される。しかし、高義は早世し、その没年は文保元年(1317年)であったとされ、次男(のちの足利尊氏)もまだ元服を済ませていない状態であったため、再び貞氏(義観)が家政を担うこととなったらしい。それを裏付けるかのように、前述の文保2年(1318年)の古文書以降も、貞氏発給の文書が多数残されており、生存中に高氏(尊氏の初名)には家督を譲っていない。
貞氏の頃は足利氏の家政機関が整い、それら機関の活動も充実し、足利氏被官のもとに残された数多くの貞氏発給文書が残されている。鎌倉における足利氏の菩提寺浄妙寺を再興した他、弘安4年(1281年)に落雷で焼失していた足利鑁阿寺大御堂の再建も行っている。
元弘元年/元徳3年(1331年)9月5日、59歳で死去。翌元徳4年(1332年)には次男の高氏が文書を発給しており、貞氏の死後は高氏が家督を継いだことが確認できる。高氏(尊氏)が1333年に北条氏の鎌倉幕府に反旗を翻して滅ぼすよりわずか2年前の死去であった。
貞氏もこのことをよく認識していたようで、第8代将軍久明親王の室のための祈祷の際に雑事役を務める等、父同様に得宗が擁立した将軍に近侍することで得宗政権への協力姿勢を見せ、また貞時の出家に従って貞氏も出家し、元亨3年(1323年)の貞時の十三回忌法要に際しては230貫文という、当時の権力者・長崎円喜の300貫文に次ぐ高額の費用を進上する等、得宗政権への直接的な従属姿勢を見せている。従来、このような行為は「父家時よりうけついだ怨念を胸中に蔵しながら、表面は得宗の意をむかえることに汲々として奉仕につとめる、忍従の立場に貫かれた」と評されていたが、近年では逆に、積極的に得宗の意を迎えて奉仕することで「源氏嫡流」の公認を獲得し、得宗の擁立した親王将軍の近臣を担うことで得宗政権への協力姿勢を見せることで、北条氏から優遇されて政治的立場を安定させることに成功し、足利氏が得宗家に次ぐ家格を維持することができたと評価されている。
尚、出家の時期については、『尊卑分脈』や『系図纂要』に応長元年(1311年)11月27日と記され、従来の研究では同年10月26日の得宗・北条貞時の死去に伴う出家とされてきたが、近年の研究では正安3年(1301年)の貞時の執権辞職および出家に伴って貞氏も出家したとの説が出されている。
この史料からも正安3年12月23日の段階で讃岐守貞氏が出家して「讃岐入道」となっていたことが裏付けられる。「瀧山寺縁起」については他の記載も含めて信憑性の高いものとされているが、『門葉記』には正安4年(1302年)の段階で「足利讃岐守」と記しているので注意を要する。