ペドロ・アルヴァレス・カブラル
1484年6月30日、Moço fidalgoの称号を与えられる。
1497年、Fidalgo do Conselhoの称号を与えられる。
1518年頃、宮廷騎士に任ぜられる。
歴史学者Malyn Newittはこの人事には隠された意図があるとし、カブラルが任じられたのは「宮中で対立する貴族派閥の勢力バランスをとるためで、カブラルには他の任務を与えるべき目立った才がなく、かつ大規模探検遠征を率いられる者が他になかったからだ」としている。
カブラルは隊長に任じられたが、探検遠征に出るにあたり彼の能力不足を補うべく、バルトロメウ・ディアス、ディオゴ・ディアス(英語版)、ニコラス・クエリョ(英語版)ら熟達の航海士たちが副官としてつけられた。艦隊は全13隻の船と1,500人の乗組員で構成された。そのうち兵士は700名であったが、大半は平民であり、軍事教練や実戦の経験は皆無であった。
艦隊は2隊に分かれていた。第1隊は9隻のナウ船(キャラック船)と2隻の四角帆キャラベル船(英語版)からなり、通商路と商館の確保を目指しインドのカリカット(現在のコーリコード)に向かうものであった。第2隊はナウ船と四角帆キャラベル船各1隻ずつで、モザンビークのソファラを目的地とした。艦隊指揮官への着任と引き換えにカブラルは10,000クルザード(旧時ポルトガルの通貨。おおよそ金で35kg程の価値になる)を支給され、私費でコショウ30トンを購入しヨーロッパへ持ち帰る権利を与えられた。コショウについては売却益を免税とする条件付きであった。またコショウ以外の香辛料を10箱まで免税で輸入する許可も与えられた。
アンジェディバ島を出立した艦隊は9月13日にカリカットへ至った。カブラルとザモリン(カリカットの領主の称号)の交渉は上首尾に終わり、一行は商館と倉庫を建設する許可を得た。更なる友好関係を築くべく、カブラルはザモリンの要望に応じるかたちで部下の一部を現地の軍事行動に参加させた。しかし12月の16日か17日、ポルトガル商館はアラブ系ムスリム勢力とヒンドゥー勢力の連合した300名(数千という記録もある)の部隊による奇襲を受けた。弩兵隊による懸命の防御も空しく、ポルトガル側は50名以上の死者を出した。生き残った者たちは船へと退避し、中には泳いで逃げ延びた者もいた。アラブ商人たちが嫉みから私的に煽動しただけの可能性もあると考えたカブラルはザモリンによる弁明を待ったが、24時間ほど経過しても謝罪の使者などが来る様子はなかった。
商館襲撃と仲間の殺害に憤ったポルトガル人たちは、港に停泊していたアラブ商船10隻を襲って乗組員約600名を殺害し、商人たちが積荷を燃やそうとするのを妨害してこれを奪った。カブラルは更に、約定違反の報復としてカリカット市街へ丸一日の連続砲撃を行うよう命じた。イベリア半島や北アフリカにおいて数世紀も続いたムーア人との抗争により、ポルトガル人たちが元からムスリム勢力への強い敵対心を持っていたことも過激な報復につながった(「レコンキスタ」を参照)。
ポルトガル王室はヴァスコ・ダ・ガマによるアフリカ経由でのインド航路開拓(英語版)に続くものとして、カブラルにインドへの探検遠征を命じた。その狙いは貴重な香辛料を持ち帰ること、また海路を利用しアラブ人やトルコ人(オスマン帝国)、イタリアの商人らを通さずインドとの香辛料貿易を行うルートを確立することにあった。1500年、カブラルは13隻の船団を率いて大西洋西部へと出航した。船団はおおむね予定通りに進み同年4月に陸地を発見したが、彼は当初これを大きな島だと考えていた。スペインとの勢力圏分割を取り決めたトルデシリャス条約(1494年)に基づくポルトガルの領分に位置していたため、カブラルはこの地をポルトガルの所領と宣言した。しかし海岸沿いを探索した結果この陸地が大陸の一部であるらしいことが判明し、彼は新たな領土についてマヌエル1世に報告すべく1隻の船を急派した。この大陸こそが南アメリカであり、カブラルによりポルトガル領と宣言された地域は後にブラジルとなった。艦隊はその後この大陸を離れ、インドへと向けて東進を開始した。
南大西洋の嵐により一部の船が失われ、インドのカリカットに至る手前、アフリカ大陸東岸のモザンビーク海峡において落ち合う事の出来た船は6隻のみであった。カブラルは当初カリカットでの交易権獲得交渉に成功したが、アラブ商人たちはポルトガルの探検事業が自分たちの商益を脅かすものと判断し、ムスリム勢力やヒンドゥー勢力を動かしてポルトガルの拠点(英語版)を襲撃させた。これによりポルトガル側では多数の死傷者が出て施設も破壊された。カブラルは報復としてアラブ商人の艦隊を掠奪・放火したうえ、予期せぬ襲撃に関して統治者から弁明がなかったとして関係都市への砲撃を行った。