茨城県道・栃木県道41号つくば益子線
12月17日:西茨城郡岩瀬町大字犬田 - 大字岩瀬(元岩瀬交差点)の旧道区間(2.16 km)が指定解除により岩瀬町道へ降格。
1993年(平成5年)5月11日 - 建設省から、県道筑波益子線がつくば益子線として主要地方道に指定される。
1993年(平成5年)9月16日:岩瀬町大字飯淵 - 大字大泉のバイパス化改良する道路区域(850 m)が決定する。
1995年(平成7年)3月30日:茨城県区間において、筑波町が合併によりつくば市となったことからつくば益子線に改称。栃木県道側は改称実施せず、筑波益子線の名称を維持。同時に整理番号39から現在の番号(整理番号41)に変更される。
1997年(平成9年)6月2日:岩瀬町大字飯渕 - 大字大泉の旧道が県道指定解除され町道に降格する。
1998年(平成10年)3月19日:真壁町大字酒寄 - 同町大字椎尾までの旧道区間(2.508 km)が県道指定解除により町道降格する。
2001年(平成13年)3月1日:茨城県つくば市上大島 - 真壁郡真壁町大字山尾、西茨城郡岩瀬町大字御領1丁目 - 同郡同町大字大泉の各区間が、通行する車両の最大重量限度25トンの道路に指定される。
2005年(平成17年)12月15日:つくば市上大島地内の狭隘な旧道(485 m)が指定解除され、つくば市道へ降格。起点が現在地に移る。
2006年(平成18年)8月17日:桜川市鍬田(国道50号・鍬田交差点) - 桜川市飯渕(現道合流)の区間(1.9 km)にバイパスを新設する道路区域が決定する。
2008年(平成20年)4月1日:栃木県道側がつくば益子線に改称。
茨城県つくば市上大島を起点に北上して、桜川市の真壁町地区、同市岩瀬地区を経由して終点の栃木県益子町まで南北に続く延長約36キロメートル (km) の主要地方道である。 つくば市から岩瀬までの区間は、かつての筑波鉄道筑波線(現在は茨城県道505号桜川土浦潮来自転車道線)とほぼ併走するルートである。起点から桜川市真壁町酒寄までの一部区間(約1.4 km)は、旧筑波線鉄道線路跡用地を県が買い取り本路線のバイパスとして整備した経緯から、桜川土浦潮来自転車道線を走行してきた自転車は同区間が重複区間となり、当道の歩道部分を走行することになる。