小山市
国道4号:小山バイパス 北方面 - 下野・上三川・宇都宮・那須塩原・郡山・福島・仙台 南方面 - 古河・久喜・春日部・越谷・東京
国道50号:岩舟小山バイパス、小山 - 結城拡幅 東方面 - 結城・筑西・桜川・笠間・水戸 西方面 - 栃木・佐野・足利・太田・桐生・みどり・伊勢崎・前橋
新4号国道:古河小山バイパス、小山石橋バイパス(国道4号バイパス)
小池里奈
北村悠(元FLAMEメンバー|ジュノンボーイコンテスト)
国際テクニカル調理師専門学校
国際テクニカルデザイン☆自動車専門学校
国際テクニカル美容専門学校
中央福祉医療専門学校
中央アートスクール
小山歯科衛生士専門学校
センス美容専修学校
1995年(平成7年) - 市の人口が15万人を突破する。
1998年(平成10年)7月1日 - 茨城県結城市と境界変更。
2000年(平成12年) - 外城に県立県南温水プール館開館。
2004年(平成16年)2月1日 - 下都賀郡野木町と境界変更。
2011年(平成23年)3月11日 - 東日本大震災発生。市内で最大震度5強を観測。負傷者4名、半壊1棟、一部損壊2,127棟などの被害が出る。
2013年(平成25年)9月17日 - 神鳥谷に小山市消防本部、小山市消防署を新築移転。
2015年(平成27年)6月29日 - 小山地区定住自立圏の中心市宣言。
同年9月9日〜9月10日 - 平成27年9月関東・東北豪雨により市内に史上初の大雨特別警報発令。932戸が床上浸水、593戸が床下浸水した。また、羽川西・鶉島の各浄水場が浸水し市内36,000世帯が断水または水圧低下となる。
2016年(平成28年) 2月29日 - 神鳥谷に小山警察署が新築移転。
同年3月 - 小山地区定住自立圏(小山市・下野市・下都賀郡野木町・茨城県結城市の3市1町)の定住自立圏形成協定を関係市町行政で議決。
同年、小山市民病院が新小山市民病院(神鳥谷)として新築移転。
2017年(平成29年)2月13日 - ベースボール・チャレンジ・リーグに所属する栃木ゴールデンブレーブスのホームタウンに決定する。
同年 11月4日 - 市内初(栃木県内3局目)となるコミュニティFM(おーラジ)が開局。
2021年(令和3年)5月6日 - 小山市役所新庁舎が開庁。