ビリー・ホリデイ
これに続く数年間、ビリー・ホリデイは録音や契約を増やし、成功への道を歩み続ける。ロイ・エルドリッジ、アート・テイタム、ベニー・カーター、ディジー・ガレスピーなど多くミュージシャンたちとの共演も果たした。一方で彼女は、トロンボーン奏者であり麻薬の密売人でもあったジミー・モンローと関係を深め、母と住む家を出て早々に結婚。モンローは彼女にアヘンやコカインを覚えさせた。
また彼女はやがてビバップのトランペット奏者ジョー・ガイと出会い、ジョーの影響で今度はヘロインにも手を出すようになった。黒人として初めて立ったメトロポリタン歌劇場での晴れやかな舞台でも、デッカと契約を交わしたときも、彼女はガイの支配下にあり、ヘロイン漬けだったと言われる。ビリーは当時を振り返り、「私はたちまちのうちにあの辺で最も稼ぎのいい奴隷の一人になりました。
何年も前から、ビリーは病に侵されていた。両脚には浮腫が出現していたし、何よりも肝硬変が悪化していた。それでも彼女は酒を止めることができなかった。朝から晩まで酒を飲み続けた。2回目のヨーロッパ・ツアーで彼女は疲労していたが、数ヵ月後には再びロンドンへ渡り、『チェルシー・アト・ナイン』というテレビ番組に出演している。帰国は困難を極めた。
1959年3月15日、ビリーはレスター・ヤングの訃報を耳にする。埋葬のとき、レスターの妻はビリーが唄うことを拒絶、嘆きと悲しみにビリーは泣き崩れる。葬儀からの帰路でビリーはこう呟いたと伝えられる...『あいつら、唄わせてくれなかった。この次はあたしの番だわ』。
翌4月7日、彼女は44歳を迎える。マサチューセッツでの複数の契約を果した後、5月25日にはニューヨークのフェニックス・シアターでのチャリティー・コンサートで唄っている。舞台裏では友人たちが彼女のあまりの変貌に驚き、ジョー・グレイザーなどは彼女を入院させようとするが、彼女は聞き入れなかった。5月30日、彼女は自宅で倒れ、ハーレムのメトロポリタン・ホスピタルに入院を認められる(その前にニッカーボッカー病院で入院を拒否されたのは、麻薬常習者は昏睡状態にあっても受け入れられないという理由からだった)。
肝硬変以外にも、腎不全の診断が下される。
身長は165センチメートルであった。
祖父はヴァージニア州のアイルランド系農園主が、黒人奴隷の女性に産ませた子の1人だった。
従兄は、プロボクサーのヘンリー・アームストロング。
ブラック・アイド・ピーズは、コカコーラのCMで、ビリー・ホリデイへの称賛を歌った。
アメリカのモデル、マーシディーズ・イヴェットがビリー・ホリデイのポーズで肖像写真を発表し、ビリーの悲しげな雰囲気を上手く捉えていると好評を呼んだ。
1994年9月18日には、アメリカ合衆国郵便公社がホリデイの記念切手を発行した。
ボルチモアのラファイエット・アンド・ペンシルベニア・アベニューの一角には、ホリデイの銅像が建てられている。
2005年4月に、生誕90周年を記念して、コロンビア大学のラジオ放送局“WKCR-FM”([www.WKCR.org]) が、ビリー・ホリデイ音源のマラソン放送を行なった。