セントサイモン
しかし、この繁栄は長くは続かず1910年代半ばには衰退を始めた。1908年から1914年にかけ有力な種牡馬が相次いで死亡、その上残った種牡馬も輸出されたり失敗したりで活躍馬を出せなくなり、牡馬のクラシックホースは1914年のエプソムダービー優勝馬ダーバー(Durbar、フランス産)が最後となる。最終的に、産駒世代が17勝、その下の孫世代が27勝に達したセントサイモン系の英クラシック勝利数が、その下のひ孫世代では5勝に急減した。しかも5勝全てが牝馬(1000ギニー2勝、オークス3勝)に偏り、牡馬はついに0勝に終わった。
この結果、イギリス国内でセントサイモン系は急速に数を減らし、1930年ごろまでには親系統に当たるガロピン系を巻き込んで姿を消した。また、オーストラリア、南アメリカに広がっていたセントサイモン系も同様に滅亡した。隆盛を極めたセントサイモンの父系があまりに短期間のうちに消滅してしまったために、日本では「セントサイモンの悲劇」と呼ばれている。
このような結果に終わった理由として、ある種牡馬の血が交配可能な牝馬の大半に行き渡ると、その種牡馬の系統に属する種牡馬は近親交配を避けるために満足な交配機会を得られず、その結果急に勢力を減じると理論づけられることがある。
1898年産 ピーターマリッツバーグ (Pietermaritzburg) - ジョッキークラブステークス、1911年アルゼンチンチャンピオンサイアー ウィリアムザサード (William the Third) - アスコットゴールドカップ、ドンカスターカップ、クイーンアレクサンドラプレート、2着 - エプソムダービー - 1911,14年サイアーランキング2位 - 1922年チャンピオンブルードメアサイアー サンタブリジッダ (Santa Brigida) - ヨークシャーオークス - ブリッジオブキャニー、ブリッジオヴアーンの母
1899年産 セントウィンデライン (St.Winderline) - 1000ギニーでセプターの2着 - ウールウィンダーの母
1900年産 ヂプロマット (Diplomat) - 日本輸入 ソルトピーター (Saltpetre) - グッドウッドカップ チョーサー (Chaucer) - ハイペリオン等の母の父 - シンザンの父系祖先 - 1916年サイアーランキング2位 - 1927,33年チャンピオンブルードメアサイアー ラブレー (Rabelais) - グッドウッドカップ - 1909,19,26年フランスチャンピオンサイアー - リボーの父系祖先
1901年産 ダーレイデイル (Darley Dale) - エクリプスステークス サンドニ (St. Denis) - プリンスオブウェールズステークス
1902年産 プラムセンター (Plum Centre) - プリンスオブウェールズステークス
1905年産 サイベリア (Siberia) - ジョッキークラブステークス プライマー (Primer) - ハードウィックステークス、2着 - エプソムダービー
1907年産 グレイシア (Glacier) - トボガン、シルリアン、ブルーアイスの母
1900年は産駒の活躍がピークに達した年で、勝利数こそ27勝と低調に終わったが、五大クラシックを史上初めて全勝(史上唯一)、その他の主要3歳戦であるプリンスオブウェールズステークス、ニューマーケットステークス、コロネーションステークスをも勝利し、ダービーの2着もセントサイモン産駒だった。加えて古馬の高賞金レースエクリプスステークスまでも獲得し、この年の産駒獲得賞金総額はステークス賞金だけで58,625ポンドに達した。翌1901年もリーディングサイアーとなり、合計9回種牡馬ランキング1位となった。
種付け料は徐々に上昇し、1899年に当初の10倍の500ギニーに上昇していた。1901年には600ギニーに達していたという。ポートランド公がセントサイモンから得た収入は最終的に24万ポンドを超えていたという。
1902年には産駒のパーシモンが四冠馬セプターを出しリーディングサイアーとなった。セントサイモンはウィリアムザサードがアスコットゴールドカップを勝ったが2位に終わった。1903年も産駒のセントフラスキンがリーディングサイアーとなり、セントサイモンは二度とリーディングを取ることはなかった。
1907年に種牡馬を引退。その後も元気に過ごしていたが、1908年4月2日、朝の運動のすぐ後に心臓発作で倒れ死亡した。27歳であった。
墓標はウェルベックアベースタッドにあり、遺体の一部はそこに埋められた。
骨格はロンドン自然史博物館、蹄はジョッキークラブとヨーク競馬博物館にひと組ずつ展示されている。
その他セントサイモンを記念するものとして、イギリスのニューベリー競馬場で、秋にセントサイモンステークス(芝12f5y)が行われている。