教皇の辞任
グレゴリウス自身はベネディクトゥス9世との協定が聖職売買にあたるとみなされ1046年に辞任した。グレゴリウスの次に教皇に就任したクレメンス2世が死去するとベネディクトゥス9世が三度選出されたが、まもなく辞任して修道院で死去した。以上によってベネディクトゥス9世は断続的に三度在位して三度辞任した(あるいは罷免された)ことになる。
1294年のケレスティヌス5世による辞任はよく知られている。僅か5か月の在位期間の後、彼は教皇の辞任を認める厳密な法令を出し、自身がその法令に従って辞任した。その後2年以上にわたって隠修士として過ごしたのちボニファティウス8世によって幽閉され、死後に列聖された。ケレスティヌスの法令とボニファティウスの一致(無効とすることはなかった)は教会法学者の間で教皇の合法な辞任に関して疑いを持たせることになった。
グレゴリウス12世(1406年–1415年)は1415年に教会大分裂の収束のために辞任した。教会大分裂は三人の教皇(ローマのグレゴリウス12世、アヴィニョンのベネディクトゥス13世、ピサのヨハネス23世)が並立する事態に陥っていた。グレゴリウス12世は実質的には既にジギスムントによって開催されていたコンスタンツ公会議を形式上招集し、同公会議に自身の後任者を選出する会議として権威付けを行った。
2013年2月11日に、ヴァチカンはベネディクト16世が高齢による肉体的衰えを理由に17日後に辞任することを発表した。辞任は予定通り2013年2月28日に行われた。
このベネディクトゥスの辞任は合法であると考えられている。後ろ盾を得たレオ8世が再び教皇となったが、このレオ8世は965年に死去した時点では合法な教皇であるとみなされているので、合法な教皇であると同時に(彼を正当と看做さない観点からは)対立教皇ともされる。ベネディクトゥス5世は辞任後は教皇権を決して主張せず、レオ8世の後任のヨハネス13世の選出に際しても疑義を差し挟まなかった(ベネディクトゥス5世はヨハネス13世の就任直後に死去する)ため、オットー1世の意を受けた結果であるヨハネス13世の就任はしかし合法であるとみなされている。ただしベネディクトゥス5世こそが死去する時点まで唯一の合法な教皇であったと考える者もいる(ベネディクトゥス5世の死去をもって、ヨハネス13世が合法な教皇になるとする説)。
歴史学上疑問の余地のない最初の教皇の辞任は、ベネディクトゥス9世によるものである。ベネディクトゥス9世は1044年にもシルウェステル3世によって罷免されており、翌年に復位したが、現在のヴァチカンはシルウェステル3世がその間の月日も合法な教皇であったと考えている(つまり、ベネディクトゥス9世は1044年の罷免を黙認したのだから合法に辞任したと考えざるを得ないというのである)。その後1045年には復位したが、スキャンダルまみれのベネディクトを教会から取り除くため、グレゴリウス6世が彼に「価値ある地位」を与えて自発的な辞任をさせた。
一時的なものにしろ永続的なものにしろ健康上の理由で教皇位を剥奪するような規定は教会法には存在しない。その他の教皇位剥奪を保証するような権威を持つ文書に記載されてもいない。新教会法典には「ローマ聖座が空位のとき、又は完全にその機能が妨げられたとき、普遍教会の統治に関して何ら変更されてはならない」と規定されている。
教区司教は満75歳になると求められれば退任を申し出なければいけない。また、枢機卿は80歳になるとコンクラーヴェに参加できなくなる。しかしながら、教皇に関しては特定の年齢に達したら辞任するという規定が存在しない。これらの教区司教や枢機卿に関する規定が制定されて以降、三人の教皇(パウロ6世、ヨハネ・パウロ2世、ベネディクト16世)が在位中に80歳に達した(ヨハネ・パウロ1世は65歳に達した程度であった)。
2005年のヨハネ・パウロ2世の死去の予兆として、彼が健康上の理由により辞任するのではないかと報じられたが、ヴァチカン公式は一貫してその可能性を除外していた(ただしヨハネ・パウロ2世が2000年に辞任を意識していたことが後に明かされた。2000年当時、彼は80歳であり、辞任の可能性を明白に感じていた)。対して彼のベネディクト16世が全く同じ理由で実際に辞任している。