クレイグ・キンブレル
2019年はシーズン開幕前の契約合意には至らず、MLBドラフト終了後の6月5日にシカゴ・カブスと3年総額4300万ドルで合意したことが発表された。2022年の契約はチームオプションとなり、バイアウトの際は100万ドル支払われる。また、チームオプションは2020年シーズンから各シーズン55試合以上の登板、2年間で計110試合に登板し、尚且つ怪我などがなければ保証される。メジャー昇格以降身に着けていた「46」はペドロ・ストロップが使用していた為、背番号は「24」に決まった。6月27日のブレーブス戦でスタンディングオベーションの中、移籍後初セーブを記録した。抑えのストロップの不調も重なり、以降も抑えとして登板するも打ち込まれる場面が目立った。また、8月5日には右ハムストリングを痛め、9月5日には再び右膝の炎症で2度の故障者リスト入りした。復帰後も防御率23.14、被打率.455と精彩を欠いたままシーズンを終えた。23試合に登板し、自己ワーストとなる防御率6.53、0勝4敗13セーブ、3セーブ失敗、30奪三振にとどまり、2011年以来8年間記録していたシーズン30セーブ記録がこのシーズンで途切れた。
2020年はストロップが移籍したことにより、背番号を再び「46」に変更した。
2023年度シーズン終了時