五十子の戦い
長禄3年(1459年)、関東管領上杉房顕は、五十子に城砦を築いて持朝・房定・教房・政藤ら一族の主だった者たちを結集させた。これを知った足利成氏は五十子に攻撃を加えようとして出撃した。10月14日、両軍は近くの太田庄(現在の埼玉県熊谷市)で交戦した。この結果、上杉教房が戦死するなどの打撃を受けた。
だが、上野の岩松家純・持国が上杉軍に加勢するとの報を得た上杉房定・政藤は翌日利根川を渡って上野側に陣地を張る古河軍を羽継原(現在の群馬県館林市)・海老瀬口(同板倉町)にて攻撃をかけるが、再度敗戦した。上杉軍は大打撃を受けたが、古河軍も撤退したため五十子は上杉軍の手に確保され、以後房顕はここを拠点として長期戦の構えを見せ始めた。
なお、室町幕府は五十子に援軍を派遣する予定だったが、斯波義敏が内乱(長禄合戦)を引き起こし、責任を取らされて追放された為に中止となった。