エドワード・プランケット・テイラー
1926年、テイラーはショーディエール・ゴルフクラブで催された社交会でウィニフレッド・デュグイッド(Winifred Duguid)と出会った。ふたりは1927年6月15日ににオタワのクライストチャーチ大聖堂で結婚式を挙げ、新婚旅行にレークプラシッドへ向かい、オタワのローリエ通りにあるストラスコーナ・アパートメンツを新居とした。
1928年、テイラー夫妻はトロントに移住、マクラウド・ヤング・アンド・ワイラーのオフィスに近いユニバーシティ通りのアパートを新居とした。
息子のチャールズ・P・B・テイラー(Charles P. B. Taylor)は1935年の生まれで、ジャーナリストや作家として活動していた。
テイラーが競馬と出会ったのはマッギル大学在学中の1918年のことで、モントリオールにあったブルーボネット競馬場で初めて競馬を紹介された。その後、1936年に買収したコスグレイブという醸造所の名を売るために「コスグレイブ・ステーブル」を設立して馬主として参入した。コスグレイブ・ステーブル名義での代表的な馬に、1938年のブリーダーズステークスとメイプルリーフステークスに優勝したモナベル(Mona Bell)がいる。
第二次世界大戦の後、テイラーは馬主のみならず生産者、ひいては主催者としてより競馬にのめり込んでいった。テイラーはカナダのダービーに当たるクイーンズプレートの優勝馬を15頭所持しており、またカナダの年度代表馬(ソヴリン賞)選出馬も9頭にのぼった。
1950年代、テイラーは醸造業界と同様にカナダの競馬界にも変革をもたらそうとしていた。テイラーはかつて「我々のスポーツ(競馬)はほかの分野の進歩に追い付いていない」「競馬場が多すぎる。観客は減り、賞金も減り、駄馬ばかりいる。ケベック同様、ここ(オンタリオ州)も競馬が死滅するのではないかと恐れている」と述べていた。テイラーは州内に14か所存在した競馬場を整理し、14日間の開催をトロントとフォートエリーの2か所で行うよう集中させた。