ソープ・インゴールド効果
ソープ・インゴールド効果(ソープ・インゴールドこうか、英語: Thorpe–Ingold effect)、gem-ジメチル効果、またはangle compressionは、立体障害が増大することで閉環反応や分子内反応が優先的に起こる、という化学において観察される効果である。Beesley、ソープ(英語版)、インゴールドによって環化反応の研究の一部として1915年に初めて報告された。以後、本効果は多くの化学分野び一般化されている。
様々な2-ヒドロキシベンゼンプロピオン酸のラクトン形成(ラクトン化)の相対的速度がこの効果の良い例となる。メチル基の数が増えるほど環化過程が加速する。
この効果の応用の1つが、アルキル鎖への四級炭素(例えばgem-ジメチル基)の追加による環化反応の反応速度と平衡定数の増大である。一例はオレフィンメタセシス反応である。ペプチドフォルダマーの分野では、2-アミノイソ酪酸といった四級炭素を含むアミノ酸残基が特定の種類のらせんの形成を促進するために使われる。