チャーチルダウンズ競馬場
ウィンの手腕は内外におよび、クラブハウスの改修や地元名士への支援の呼びかけのみならず、チャーチルダウンズに不利な開催日程を押し付けてくる同業他社が支配する競馬協会を離脱、新しい協会を組織してこれを叩き潰している。1908年にルイビル市長も兼任していたグレインジャーが政的な理由で攻撃され、ブックメーカー方式の賭事が禁止されると、ウィンはパリミュチュエル方式に切り替えて運営を続ける抜け穴を見出し、その運営を継続させた。この事件以後、アメリカ各地でブックメーカー方式が廃されて、パリミュチュエル方式が主流となっていった。
当時まだチャーチルダウンズは主流の競馬場ではなかったが、1911年にニューヨーク州で競馬開催が禁止されると、ウィンはマスコミを通じて大いに宣伝、以後徐々に東部の有力馬が揃い始めていった。1915年に牝馬のリグレットがケンタッキーダービーに優勝、これにより競馬場の名声が大きく広がった。
1875年 - 正式に開場。同じ年に第1回のケンタッキーダービー・ケンタッキーオークスが開催される。
1902年 - チャールズ・グレインジャーが社長に、マット・ウィンは副社長に就任。
1908年 - パリミュチュエル方式の導入。
1937年 - チャーチルダウンズの運営会社を株式会社化。
1985年 - 芝コース創設。
1988年 - 1991年、1994年、1998年、2000年、2006年、2010年、2011年、2018年にブリーダーズカップが開催されている。
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