アセチルアセトン
アセチルアセトンの共役塩基は C5H7O−2 で、アセチルアセトナートと呼ばれる。実際には溶液中で単独のイオンとはならず、Na などの対応するカチオンと結合した状態となる。しかしフリーなアニオンが存在するという前提で議論されることが多い。ナトリウムアセチルアセトナートは、アセチルアセトンを水-メタノールの混合溶媒中で水酸化ナトリウムと反応させることで得られる。
工業的には、酢酸イソプロペニルの熱転位により生産されている。
CH 2 ( CH 3 ) COC ( O ) Me ⟶ MeC ( O ) CH 2 C ( O ) Me {\displaystyle {\ce {CH2(CH3)COC(O)Me -> MeC(O)CH2C(O)Me}}}
研究室レベルでは、大きく分けて2つの合成法が存在する。ひとつめは、アセトンと無水酢酸を三フッ化ホウ素を触媒として反応させると生成するというものである。
( CH 3 CO ) 2 O + CH 3 C ( O ) CH 3 ⟶ CH 3 C ( O ) CH 2 C ( O ) CH 3 {\displaystyle {\ce {(CH3CO)2O\ + CH3C(O)CH3 -> CH3C(O)CH2C(O)CH3}}}
ふたつめは、アセトンと酢酸エチルとのアルカリ触媒による縮合、続くプロトン化により生成するというものである。
NaOEt + EtO 2 CCH 3 + CH 3 C ( O ) CH 3 ⟶ NaCH 3 C ( O ) CHC ( O ) CH 3 + 2 EtOH {\displaystyle {\ce {NaOEt\ + EtO2CCH3\ + CH3C(O)CH3 -> NaCH3C(O)CHC(O)CH3\ + 2EtOH}}}
NaCH 3 C ( O ) CHC ( O ) CH 3 + HCl ⟶ CH 3 C ( O ) CH 2 C ( O ) CH 3 + NaCl {\displaystyle {\ce {NaCH3C(O)CHC(O)CH3\ + HCl -> CH3C(O)CH2C(O)CH3\ + NaCl}}}
このように合成が簡単であるため、様々な誘導体が合成されている。例として C 6 H 5 C ( O ) CH 2 C ( O ) C 6 H 5 ( dbaH ) {\displaystyle {\ce {C6H5C(O)CH2C(O)C6H5 (dbaH)}}} や ( CH 3 ) 3 CC ( O ) CH 2 C ( O ) CC ( CH 3 ) 3 {\displaystyle {\ce {(CH3)3CC(O)CH2C(O)CC(CH3)3}}} などがある。またヘキサフルオロアセチルアセトンは様々な金属錯体を形成することで知られている。