HSAB則
軟らかい酸 (SA) は、電気陰性度が高く、また電荷密度が低いため分極化しやすいという特徴を持つ。銀、鉛、水銀などの遷移金属イオン、トリニトロベンゼンなどがある。
硬い塩基 (HB) は、ハロゲンイオン、水、アンモニア、水酸化物イオン、硝酸イオン、炭酸イオンなどを含む。比較的電荷密度が小さい。HBは、HOMO(highest-occupied molecular orbitals)のlow energyを持つ。
軟らかい塩基 (SB) は、ヨウ素、リン、二重結合、芳香環のπ電子系などを含む。電気陰性度が比較的小さく、電荷密度が大きく分極しやすい。
HAとHB、SAとSBは互いに相互作用(ジョージ・ピメンテル(英語版)の定義による水素結合)しやすい。前者はクーロン力、後者は分散力や軌道相互作用の寄与が大きい。
定量化する試みとしてはドラゴ-ウェイランドの式がある。