犬飼城
城に関する伝承はほとんど残っていない。『姿川村誌』によると、小山城の支城として、康暦元年(1379年)に小山義政が築城したという。元亀年間(1570年 - 1573年)には北条氏政に攻め込まれ、小山政長と小山秀綱が応戦したが落城し、元亀4年(1573年)に犬飼康吉が犬飼12郷を治めて城主となるが、宇都宮氏に攻め落とされたとされる。
しかしながら、実際には犬飼城の周辺は宇都宮氏の所領であり、しかも宇都宮氏と小山氏は合戦を交える敵対関係にあったことから、小山氏が敵陣に単独で支城を築くとは考えにくい。また築城年とされる康暦元年(1379年)説も、現存する遺構の複雑さからして疑わしい。そこで、宇都宮氏が戦国時代に防備拠点の1つとして築いたと考えるのが妥当である。
城下の個人宅には城主に仕えた家老であったとの伝説が残る。
犬飼城は平山城で、本丸と二の丸で構成されていた。城の東側は急崖であり、西側の防備が弱いため、西側は堀と土塁で三重の守りを固めている。規模は東西約160 m×南北約180 mである。
一辺50 m四方の本丸の東縁は崖であり、一部に土塁を、一段低くなったところに堀切と武者走りを構築している。北縁から西縁にかけては土塁と深さ約5 mの空堀を配し、二の丸と区切っている。本丸・二の丸を囲むように深さ3 - 5 mの空堀を巡らせ、その外側に土塁がある。さらにその南側に東西に長い外郭を設け、大手に土橋を架けていた。