小笠原猛
吉川とは長い間仕事を共にし、衝突することもあったが総じて良い関係を築けていたという。しかし『超人機メタルダー』のパイロット組の撮影の際は吉川のイメージ通りの画を撮れなかったとのことで、叱責を受けたという。第5,6話の監督が折田至との連名になったり、直後の監督ローテーションを回避されたのにはその制裁的な意味合いがあったと告白している。監督キャリアが15年に及んだ小笠原がもっとも苦労した作品が『メタルダー』であったという。
メタルヒーローシリーズは第1作『宇宙刑事ギャバン』から第10作『特救指令ソルブレイン』まで第7作『世界忍者戦ジライヤ』を除いて監督をした。
『星雲仮面マシンマン』『兄弟拳バイクロッサー』に参加していた監督の東條昭平は、小笠原についてすぐに新しい手法を取り入れており、同じようなことをやってもマンネリにならなかったと評している。
『五星戦隊ダイレンジャー』に出演した西凜太朗は、小笠原とよく飲みに行ったといい、シャダム役のオーディションに受かったのも、小笠原に「酒、飲めるのか?」と聞かれ、「はい、好きです」と答えたら、「じゃあ、お前でいいや」と言われたという。
『恐竜戦隊ジュウレンジャー』第46話でのメイの入浴シーンは、撮影所の裏にあった小笠原の自宅で撮影された。当時、改装のため風呂場の壁が取り外されていたためカメラ位置を確保することができたという。
『超力戦隊オーレンジャー』に出演したさとう珠緒は、小笠原はキャスト陣とも仲が良かったと証言しており、カラオケに行ったり自宅へ遊びに行くなどしていたと述べている。
脚本家では上原正三、高久進、杉村升、鷺山京子、宮下隼一と組むことが多かった。
仮面ライダーBLACK 恐怖!悪魔峠の怪人館(1988年)