国道414号
伊豆半島の中央にある天城峠(標高830 m)は、急峻な地形で伊豆半島を分断し、南伊豆を陸の孤島として分断してきた。江戸時代には天城街道で下田から三島まで行くのに3日間かかったといわれている。
天城越えの下田路が整備されたのは江戸時代中期以降のことで、日米修好通商条約を結んだアメリカ総領事のタウンゼント・ハリスや、黒船に乗り込んで密航を企てた吉田松陰もこの道を通ったと記録されている。
明治時代に入ると政府が地元の願いを受け入れて交通難所の天城越えのルートにトンネルを開削する工事に乗りだし、当時最高の土木技術と予算10万3000円を投じ、4年の工事期間を経て総石造りの天城山隧道(旧天城トンネル)を1905年(明治38年)に完成させた。
三島・沼津から南伊豆への交通路である下田街道が整備されると、伊豆半島の観光開発が進むにつれて交通量も増大した。
下田街道は大正時代に県道三島下田線となった。
昭和時代に入り新道路法施行で下田街道は主要地方道に指定され静岡県主要地方道13号修善寺下田線となった。
道の駅天城越えにある昭和の森会館は、川端康成の短編小説『伊豆の踊子』をはじめとする天城文学ゆかりの展示品を集めた伊豆近代文学博物館がある。
天城越え(伊豆市)
伊豆月ケ瀬(伊豆市)
伊豆のへそ(伊豆の国市)
1982年(昭和57年)4月1日 - 一般国道414号(下田市 - 沼津市)指定。