イソチオシアネート
イソチオシアネートによる特徴的な風味を持つ野菜食品としては、アブラナ科のブロッコリー、キャベツ、ケール、ワサビ、ホースラディッシュ、マスタード、大根など、その他にケッパーやパパイヤ種子などがある。 これらは、異なる割合でイソチオシアネートを生成するため、それぞれ違った風味を持つが、それと認識できるほど関連性がある。
アブラナ科の野菜は、イソチオシアネートの前駆体であるグルコシノレートを、種類も量も多く含んでいる。
グルコラファニンは、スルフォラファンの前駆体である。
シニグリンは、アリルイソチオシアネートの前駆体である。
グルコトロパエオリンは、イソチオシアン酸ベンジルの前駆体である。
グルコナストルチンは、イソチオシアン酸フェネチルの前駆体である。
イソチオシアン酸塩は、一般に水性アンモニア中で一級アミン(アニリンなど)と二硫化炭素を反応させて調製する。 この組み合わせにより、ジチオカルバミン酸アンモニウム塩の固体が沈殿し、これを硝酸鉛で処理すると対応するイソチオシアン酸が得られる。別の方法では、上記の第一段階で生成するジチオカルバミン酸塩を塩化トチルで媒介分解している。
Synthesis of phenyl isothiocyanate
また、1,4,2-オキサチアゾールの熱誘起フラグメンテーション反応によってイソチオシアネートにアクセスすることもできる。 この合成方法は、ポリマー担持型のイソチオシアネート合成に応用されている。