トウカイテイオー
スタートが切られるとトウカイテイオーは先行策をとり、馬場の外目を通って前半の道中は7・8番手につけ、第3コーナーで大外を回って前方へ進出し、最後の直線で早め先頭に立つと2着のシャコーグレイド(16番人気)に1馬身差をつけて優勝。ゴールでは鞍上の安田が手綱を抑える余裕を見せてクラシック初戦を制した。
競走後の記念撮影において、安田はシンボリルドルフ主戦騎手の岡部幸雄に倣い、馬上で「まず一冠獲得」を意味する人差し指を掲げ、「三冠獲り」を宣言した。
クラシック第2戦となる東京優駿の1週間前になると、スポーツ新聞の競馬欄はトウカイテイオーが東京優駿を勝つことが既成事実のように報じ、前日の土曜日に馬券の前売りが始まると、単勝・複勝共にトウカイテイオーが入った8枠(20番)絡みの連勝馬券が飛ぶように売れ、単勝は2倍を切った。迎えた東京優駿当日の5月26日、最終的な単勝オッズは皐月賞を上回る1.6倍と圧倒的な支持を集めた。レースはスタート直後にスムーズに6番手につけ、直線で大外から抜け出す。最後は後続を突き放し、2着レオダーバンに3馬身差の快勝。史上15頭目となる二冠馬となり、父シンボリルドルフと同様、無敗のまま二冠を達成した。
競走後には祝福の「ヤスダコール」が起こり、安田は記念撮影で皐月賞に続いて馬上で二本指を掲げた。
復帰戦はぶっつけ本番で臨む天皇賞(秋)(11月1日)となったが、松元は「時間的にギリギリになってしまった。正直言って、背水の陣です」と不安を口にしていた。復帰初戦にもかかわらず当日は単勝オッズ2.4倍で1番人気に支持されたが、レースはメジロパーマーとダイタクヘリオスが競り合い、前半1000メートル通過が57秒5という「殺人的なハイペース」となり、岡部との折り合いが付かず3番手を進んだテイオーは最後の直線で失速。先行勢は総崩れの展開となり、後方から追い込んだレッツゴーターキンの7着に終わった。
初めて掲示板を外す結果となり、レース後に岡部は「休み明けの馬特有の精神面の不安定さがモロに出た」、「2度も骨折したから、4歳時の脚を臨むのは酷かもしれない」とコメントしたが、レース後に談話を取りに来ていたアナウンサーに対し、「荒れ果てた顔つき」で「負けは負けだよ!」と叫んだ。松元は「次のジャパンカップがピーク、というつもりでやってきたが、この負け方ではそんなことも言えない」とコメントした。この敗戦を受けて、トウカイテイオーは「もう終わった」「二冠は相手が弱かったから」と言われるようにもなっていた。
続くジャパンカップ(11月29日)は、当年から国際GI競走として認定され、イギリス二冠牝馬のユーザーフレンドリー(GI競走4勝、当年の全欧年度代表馬)を筆頭に、史上初めて現役のイギリスダービー馬が一挙に2頭来日、オーストラリアから全豪年度代表馬のレッツイロープ、フランスからはアーリントンミリオンの優勝馬ディアドクターなど世界中の強豪馬が集まり、そのメンバー構成は「レース史上最強」とも評される日本競馬史上初のGI競走として開催された。
ここでも馬体の柔軟性、そして他馬の前に出ようとする勝負根性が高く評価された。松元によると、誕生時には貧弱に見えていた馬体がこの頃には「びっくりするほど良くなっていた」という。その後約1年間を二風谷で過ごし、競走年齢の3歳となった1990年10月、滋賀県栗東トレーニングセンターの松元省一厩舎に入る。競走名は幼名から冠名を替えたのみの「トウカイテイオー」で登録された。
トレーニングセンターの調教では、ストライドの大きい馬は好タイムが出ないとされる坂路コースで際立った動きを見せ、松元に大きな期待を抱かせた。松元はクラシックを狙える馬であると感じ、皐月賞、東京優駿から逆算しての、余裕を持ったローテーションを企画した。調教助手を担当することになった北口浩幸はその乗り味に驚き、自厩のスタッフをつかまえては「とにかく乗ってみてよ。こんな柔らかい馬はちょっといないよ」と絶賛し、実際に跨った者からは賞賛する言葉が相次いだという。装蹄師の柿元純司はテイオーの柔らかい繋に驚き、馬を曳く厩務員の東郁夫に「ダービー馬が来たな」と口にした。