立体障害
立体障害は脱離反応の生成物の割合に関係する。Zaitsev則を用いることで簡便に脱離の主生成物を推測できるが、これは必ずしも正しい結果を与えるとは限らない。tert-ブタノール下で2-ブロモ-2-メチルブタンとtert-ブトキシドイオンを反応させると、2-メチル-2-ブテンと2-メチル-1-ブテン(右画像上)を得られる。 安定性は前者の方が良いが、この反応における主生成物は2-メチル-1-ブテンである。これは、2-メチル-2-ブテンがかさ高く、引き抜かれる水素が接近しにくい位置にあることと、求核剤のtert-ブトキシドイオンもかさ高いことが理由である。このように、ハロゲン化アルキルがかさ高く、かつ塩基のほうも充分かさ高い場合は不安定な化合物が主に得られる。言い換えると、より不安定な化合物が主生成物として現れるには多くの立体障害を要する。実際に、反応物として2-ブロモ-2-メチルブタンではなく、2-ヨードブタン(右画像下)を用いるとZaitsev則通り、2-ブテンが主生成物、1-ブテンが副生成物として得られる。