上越地方
JR東日本、JR西日本、えちごトキめき鉄道、北越急行の路線がある。なお、上越線や上越新幹線は「上越」の意味が異なり、上越地方は通らない(詳細は上越を参照)。
妙高はねうまライン
日本海ひすいライン
日本海沿岸同士のみならず、近畿・東北・甲信・東海・関東の各地を結ぶ日本海側の拠点地域としても、上越地方は重要な位置を占めている。
鎌倉時代になると、親鸞が直江津(上越市北部)に流刑され、浄土真宗の地盤となった。上越地方から越前地方(福井県北部)にかけての日本海側に浄土真宗系の寺院が多いのは、この名残である。
戦国時代には、春日山(上越市中心部)を本拠地とする上杉氏の地盤となったが、戦国末期になると、上杉氏は米沢に移った。
江戸時代の上越地方は、高田藩と糸魚川藩の領土となった。また、北陸道や善光寺街道も整備され、現在でも、北陸道や善光寺街道の宿場町から発達した都市や村落も多い。