マイレージ、マイライフ
ウォルター・カーン(英語版)はモンタナ州の牧場で雪が降る冬の間、空港、飛行機、以前にあったライアン・ビンガムに酷似したファーストクラスの乗客について考えながら映画の原作となる小説『マイレージ、マイライフ』を執筆した。小説は2001年に出版され、その直後にシェルドン・ターナーが本を発見して脚本を書き上げ、2003年にドリームワークスに売り込んだ。
カナダ系アメリカ人の映画作家のジェイソン・ライトマンもまた原作本に出会い(カバーのクリストファー・バックリー(英語版)の推薦文に惹かれた)、ロサンゼルスの書店で立ち読みした。ライトマンは父親で同じくカナダ系アメリカ人の映画人であるアイヴァン・ライトマンに本の映画化権を買うように説得し、彼はテッド・グリフィンとニコラス・グリフィンに脚本を依頼し、彼らはターナーの脚本から一部要素を引き継いだ。
撮影は主にセントルイスで行われた。2009年2月下旬にデトロイト・メトロ空港でいくつかの場面の撮影が行われ、オマハ、ラスベガス、マイアミのものは氏証言にとどめられた。ミズーリとセントルイスは製作費2500万ドルのこの映画に対して410万ドルの税額控除を提供した。製作者たちは2009年1月5日にセントルイスの製作オフィスを設立した。セントルイスでの撮影は2009年3月3日に始まり、4月末まで続いた。撮影は80種のセットとセントルイス地域全般の50カ所のロケ地(セントルイス・ランバート国際空港のコンコースCとD(アメリカ全土のいくつかの空港として撮られた)、セントルイスのダウンタウンのマンション・ハウス・アパート、ヒルトン・セントルイス・アット・ザ・ボールパーク、ヒルトン・セントルイス・エアポート、チェシャー・イン、ジェンアメリカ・ビルディング(700マーケット)(英語版)、ルネッサンス・グランド・ホテル、メープルウッド・ユナイテッド・メソジスト教会、アフォン・ハイ・スクール(英語版)など)で行われた。セントルイス・ランバート国際空港での撮影は5日間、1日あたり20時間行われた。
ジェイソン・ライトマンもはターナーが書いたオリジナル脚本(ライトマンは知らなかった)から一部を取り入れて自身の脚本を書き上げた。映画で使われたターナーの設定には、ライアンの定型台詞(「帝国を築いたり世界を変えた人々は皆苦境を経験した」など)、自殺を含む重要なプロット・ポイント、ライアンのパートナー・キャラクターの存在(ターナーは男性として描いていた)がある。ライトマンは当初は単独でのクレジットを要求したが、全米脚本家組合(WGA)はターナーを共同クレジットさせるべきという裁定を下し、一方でライトマンは彼の脚本を読んだことがないと主張したために混乱した。ライトマンとターナーは後にWGAのイベントに出席し、ターナーが最終稿への貢献が明らかにされたことで共同クレジットに合意した。またプレス試写でライトマンは父のアイヴァンが「映画の中の最高の台詞を書いた」とも発言した。
ライアン・ビンガムは人事コンサルタント会社で働いており、雇用主に代わってレイオフや解雇を宣告するために米国中の事業所を飛び回っている。また彼は「バックパックの中身は?」という例えを使って自己啓発スピーチも行い、人間関係も荷物の負担も無い人生の美徳を賞賛する。1年の大部分を出張に費やすライアンはほとんど自宅に戻らず、旅を楽しみ、アメリカン航空史上7人目で最年少の1000万マイル達成者となることを目標にしている。ライアンは出張中に同じく年中飛び回っているアレックスとも気軽な関係(英語版)を始める。
ある日、ライアンはネブラスカ州オマハにある自分の会社のオフィスに呼び戻される。野心的な若手社員のナタリー・キーナーはテレビ電話によるレイオフに切り替えてコストを削減するプログラムを推進する。ライアンはこのプログラムが孤立して無感覚であるように見られる可能性があるという懸念を示し、ナタリーは解雇プロセスの実態や怒った人々の扱いについて無知であると主張する。彼は解雇された従業員を演じて彼女の経験不足を証明する。ライアンの上司はナタリーを教育させるために次の彼の出張に同行させる
出張中、ナタリーは人生、特に人間関係や愛についてのライアンの哲学に疑問を呈するが、彼は自分のライフスタイルに満足していると断言する。