有機銅化合物
Gilman試薬R2CuLiのハロゲン化アルキルR'-Xへの置換反応でアルキル銅R-Cu、カップリング生成物R-R'およびハロゲン化リチウムLi-Xが生成する。まずR'-Xの酸化的付加によってCu(I)が平面構造のCu(III)中間体になり、次に還元的脱離が起こる。R'-Xの求核攻撃が律速段階である。ヨウ化アルキルの置換では1電子伝達機構が考えられている。

多くの求電子剤が使われ、反応性が高い順に示すと酸塩化物 > トシラート ~ エポキシド > ヨウ化アルキル > 臭化アルキル > 塩化アルキル > ケトン > エステル > ニトリル > アルケンとなる。
クプラート錯体は結晶および溶液中で複雑な複合体をつくる。ジメチル銅酸リチウムはジエチルエーテル中で2量化し、2つのリチウムがそれぞれ2つのメチル基に配位した8員環を形成する。同様にジフェニルクプラートリチウムのエーテル錯体は結晶中では2量体[{Li(OEt2)}CuPh2)]2として存在する。
CuCH2SiMe3はクプラートとして初めて結晶構造が解明された化合物であり、1972年Lappertにより合成された。この化合物はトリメチルシリル基が分子全体を立体的に保護しているので比較的安定であり、Cu-C結合を含んだ8員環の4量体を形成する。またCu4環上の銅原子は3中心2電子結合をしている。Cu-Cuの結合距離は242 pmであり、バルクにおける値256 pmより短い。
ペンタメシチル銅では5員環が形成され、ペンタフルオロフェニル銅では4量化する。
COと銅は非古典的金属カルボニル錯体を形成する。
1859年、Rudolf Christian Böttgerは塩化銅 (I) 溶液にアセチレンを通すことで爆発性の銅(I)アセチリド Cu2C2(Cu-C≡C-Cu) を得た。これは初めて合成された有機銅化合物である。
C 2 H 2 + 2 CuCl ⟶ Cu 2 C 2 + 2 HCl {\displaystyle {\ce {C2H2\ + 2CuCl -> Cu2C2\ + 2HCl}}}
1936年にHenry Gilmanはメチル銅を合成し、1941年にはKharashがCu (I) の存在下でグリニャール試薬とシクロヘキセノン反応が1,2-付加ではなく1,4-付加であることを発見した。1952年にGilmanはジアルキルクプラートを初めて研究した。1960年代には銅 (I) のアルケンとCOによる錯体が発見された。
有機銅化合物はH2OおよびO2と反応して酸化銅(I)になるなど、熱力学的に不安定である。ほとんどのクプラートはイオンであるので、一般に無極性溶媒には溶けない。よって有機銅試薬は単離せずにin situで利用され、Grignard試薬や有機リチウム試薬より官能基と反応しにくいことから特にアルキル化試薬として使われる。銅の電気陰性度は亜鉛などの第12族元素より高いので求核性が低いと考えられる。
銅の酸化数は一般に+1か+2であり、反応中間体では+3になることもある。1価のアルキル銅 (RCu) は繊維状の物質であり、有機リチウム化合物 (RLi) によりクプラート (R2CuLi) になる。このクプラートはGilman試薬と呼ばれる。有機銅化合物はアルキルホスフィン (R3P)、チオエーテル (R2S) およびシアン化物イオン (CN) などのリガンドによって安定化する。