トリブチルスズ
有機ハロゲン化合物のハロゲンを水素に置き換える還元剤として用いられる。反応は以下に示す通りラジカル的に進行する。
トリブチルスズをAIBN など適切なラジカル開始剤とともに用いることで、水素がラジカルとして引き抜かれてトリブチルスズラジカル、(n-C4H9)3Sn• が生じる。このスズラジカルはハロゲン化アルキルなどのハロゲン原子をラジカルとして引き抜き、発生したアルキルラジカルが新しいトリブチルスズから水素ラジカルを引き抜いてスズラジカルを再び発生させ、そうして反応が連鎖的に続く。生成物はハロゲン化アルキルのハロゲン原子が水素に置き換わった還元体 (R-H) とハロゲン化トリブチルスズ、(n-C4H9)3Sn-X である。
( n − C 4 H 9 ) 3 Sn − H + AIBN ⟶ ( n − C 4 H 9 ) 3 Sn ∙ {\displaystyle {\ce {({\mathit {n}}-C4H9)3Sn-H\ +AIBN->({\mathit {n}}-C4H9)3Sn\bullet }}}