湖南丸
太平洋戦争勃発後も湖南丸が軍に徴用されることは無く、船舶運営会の下で民需用に那覇航路で運航された。日本近海でもアメリカ潜水艦による通商破壊が行われ、同じ那覇航路の嘉義丸撃沈など被害が出ていたため、佐世保鎮守府の護衛の下で護送船団に加入することもあった。
湖南丸の最後の航海となったのは、戦争中期の1943年(昭和18年)12月の那覇からの定期航海であった。対馬丸などとともに沖縄戦関連の船舶犠牲として語られることがあるが、沖縄からの民間人疎開が決定された1944年(昭和19年)7月以前であり、疎開船としての行動ではない。海軍飛行予科練習生予定者や女子挺身隊などを含む民間船客683人(経由地の奄美大島からの乗船を含む)が乗船しており、船員72人と海軍警戒隊4人が運航に当たった。貨物は雑貨1766トンと郵便物等が積みこまれていた。
12月19日、湖南丸は大信丸、延寿丸と鹿児島行きの沖903船団を組み佐世保防備戦隊所属の特設捕獲網艇「第二新東丸」の護衛で那覇を出港した。経由地である奄美大島の名瀬港までは何事もなく、20日午後5時に名瀬港を出た沖903船団は、港外で慶山丸を加えて加入輸送船4隻となった。