堤義明
選手の待遇面でも改善し、西武球場隣接地に練習施設となる西武第二球場や選手が新人時代を過ごす「若獅子寮」を建設、寮に入る選手にはアンケートを実施し、壁紙やカーテン、絨毯の色など希望通りの内装にした。1985年に入団した新人・清原和博を寵愛し、球団に対しても『清原をマスコミやスキャンダルから守れ』と厳命し、ベンチの人間に対しても清原に都合の悪い采配ぶりなら激怒したとのこと。清原のスキャンダルが週刊誌を賑わせるたびに、グループ内部の社員が怒鳴られた。後に清原が数々の事件や騒動を巻き起こし、最終的には薬物使用事件まで起こす程までに清原を堕落させた要因の一つが堤の清原に対する過保護な姿勢であったともいわれている。現場のことは球団重役の根本陸夫に任せ、基本的には介入しない主義であったが、リーグ五連覇を逃した1989年にはシーズン終了報告に訪れた当時の森祇晶監督に対しマスコミの面前で「やりたければどうぞ」と言い放ちその後も森批判を展開したため物議をかもした。森は内心忸怩たる思いであったという。また1993年(平成5年)には、球団買収後、待遇改善の代わりに「本業への専念」を理由に禁止していた選手のCM出演を「選手の一般層への知名度の向上」を理由に解禁するなど、方針転換を行っている。
ゴルフ場は、軽井沢72ゴルフコース、川奈ホテルゴルフコース、武蔵丘ゴルフコースなど29を数える。国内資本ではゴルフ場数日本一である。
事業所には富良野や雫石、鰺ヶ沢、ニセコ、広島、北九州、阿蘇、アラスカ・アリエスカ、ハワイ・マウイなど現地自治体や企業から要請されて進出したケースも多い。これは地元の反対がある所に進出しても事業として成功しないという彼の考え方で、採用や仕入れを地元の出身者や業者にすることによって、地方の出稼ぎ減少や活性化、税収増に大きく貢献した。 広島では倒産した造船所を含む土地を広島県や広島市から要請されて進出した際、契約には造船部門を残す義務は無かったが、堤義明の配慮で残すことになり、働いていた社員も失職することなく、西武グループの造船部門の社員として働くことになった。
1976年当時、横浜市の市長だった飛鳥田一雄は市民球場を計画し、当時川崎球場が本拠地だった大洋ホエールズに市民球場に移ってもらう構想があったが、40億円という予算捻出に苦慮していた。それを聞いた堤義明は「西武建設に工事を一任すれば、予算は一銭もいりません」と飛鳥田に進言した。通常、球場の年間指定席は1年更改が常識だが、堤は一挙に「通用期間45年(コンクリートの耐用年数による)、一席250万円で800席で20億円、テレビ会社やスポンサーで20億円」とした。800席は1ヶ月で売り切り、スポンサーも殺到し、逆にセレクトに頭を悩ますという始末だった。飛鳥田は横浜市民に税金投入無しで立派な野球場をプレゼントできた。
1978年にクラウンライターライオンズを買収し西武ライオンズのオーナーとなる(野球協約で複数球団の株式所有が禁じられているため横浜DeNAベイスターズの前身である大洋球団の株式を売却。飛鳥田一雄横浜市長の要請で横浜スタジアムの建設費用も西武グループが融資していた)。
西鉄後期や福岡野球(中村長芳の個人オーナー企業のため、太平洋クラブ、クラウンライターを別途スポンサーとした)と経営者が変わっても下位が続いていたライオンズだが、西武ライオンズ以降は最新鋭かつ充実した設備の導入や、当時監督だった根本陸夫に堤義明は「全てまかせるからやってくれ」という指示を出し、実際にチームづくりは監督の専権事項とし、フロントに口を出させないなどの改革の成果から徐々に順位を上げ、1982年(昭和57年)に24年振りの日本一に輝くと、その後リーグ優勝5連覇、日本一3連覇などリーグ優勝計16回、日本一計10回に輝いた。
2005年3月3日、西武鉄道株式に関する証券取引法違反(有価証券報告書の虚偽記載、インサイダー取引)の疑いで東京地検特捜部に逮捕され、3月23日、東京地裁に起訴された。10月27日、一審の東京地裁にて懲役2年6月、罰金500万円、執行猶予4年(求刑懲役3年、罰金500万円)の判決を言い渡され、義明側・検察側とも控訴せず、判決どおり有罪が確定した。2009年10月、執行猶予期間満了。
これにより、西武鉄道グループはメインバンクであったみずほグループ出身の後藤高志へ経営権が移り、コクド・西武鉄道・プリンスホテル間をめぐる堤家との複雑な資本関係は、西武ホールディングス発足と第三者割当増資によるサーベラスらの外部資本注入により整理された。
堤自身が保有する西武ホールディングス(以下HD)株は逮捕後に大きく減ったが、一方で堤家の資産管理会社であるNWコーポレーション(以下NW社)の大株主という地位を保持し、そのNW社が西武HDの大株主だったことから、その後も西武グループに間接的な影響力を残していた。しかし、2016年2月、堤が持つNW社の全株式を西武HDに譲渡する形で、西武HDが一般株主から起こされていた株主代表訴訟で発生した賠償費用のうち、NW社株の譲渡分248億円、また自ら持つ西武HD株の売却で7億円の計255億円を負担することになり、堤は西武HD株の所有がゼロになることが発表された。西武HDは、NW社株式約43%を所有することになる。これによって、堤は西武との資本関係が切れた。