キュノスケファライの戦い (紀元前197年)
前198年にテッサリアに攻め込んだローマ軍はその西部を影響下に収め、ピリッポスは次のローマ軍の狙いをテッサリアのテーバイと読み、東部の守りを固め、各都市に物資を集積した。
翌前197年春、ピリッポス自身はディオンで新兵を訓練しつつ、敵が動き出すのを待っていた。一方、フォキスで越冬したフラミニヌスは、春になるとアッタロス1世と合流し、ボイオティア同盟を欺いて味方につけ、アッタロスの病気で遅れがあったものの、アエトリア同盟から支援の約束を取り付け、クレタ島やアタマニアからの軍も迎え入れると、テーバイに向かった。
ピリッポスはローマ軍が動き出したのに合わせて軍を南下させ、敵がテーバイに近づいていることを知ると、ペラエの北5kmのところまで進軍し、翌朝、ペラエの南9kmの地点で野営していたローマ軍と遭遇戦が起った。
この後、ピリッポスはフラミニヌスに降伏し、第二次マケドニア戦争におけるマケドニアの敗戦が決定した。アイトリア人は不満を訴えたものの、フラミニヌスは(イリュリアとギリシアの緩衝地帯としての役割から)ピリッポスに王位を維持させた。その代わり、マケドニアの軍勢の全ギリシアからの撤退、1000タラントンの賠償金の支払い、10隻を残した全艦隊の引き渡し、王子デメトリオスを人質としてローマに送らせる、という条件をピリッポスに呑ませた。
紀元前196年、フラミニヌスはプロコンスル(前執政官)として、10人のレガトゥス(使節団)と共にピリッポスとの条約締結に努め、コリントスのイストミア大祭でギリシアの自由を宣言した。元老院決議によって決定された条件を飲んだピリッポスとの和平はローマ市で成立したが、ローマ側は、彼がアンティオコス3世 (セレウコス朝)と結んで再度刃向かうことがないよう、ローマと同盟を結ぶよう仕向け、選択の余地がないピリッポスは使者を送ることを約束したものの、その結果については史料に残っていない。フラミニヌスはギリシアの各地で解放者として熱烈な歓迎を受けたという。
この敗戦の後、ピリッポスは親ローマ路線へと舵を取り、彼の存命中マケドニアはローマに楯突くことはなかった。キュノスケファライの戦いは紀元前168年のピュドナの戦いと共にファランクスへのローマのレギオンの優位性を示したとされている。