グラスワンダー
9月13日、中山競馬場の新馬戦でデビュー。スタートが得意ではないことから、余裕をもってレースを運べる1800m戦が選ばれた。単勝1.5倍の1番人気に推されたグラスワンダーは、スタートでやや立ち後れたものの、すぐに先団にとりつき2番手を追走。的場が鞭を使うことなく直線で抜け出し、2着に3馬身差をつけ初勝利を挙げた。続くアイビーステークスでは、新馬戦同様鞭を使うことはなかったが、レコードタイムに0秒2差の1分21秒9、上がり3ハロン(最後の600m)で全馬に1秒以上の差をつける34秒0を計時し、2着に5馬身差をつけて連勝。さらに3戦目の京成杯3歳ステークスは、新潟3歳ステークスを制したクリールサイクロン、小倉3歳ステークスを制して2戦2勝でこのレースに出走してきたタケイチケントウの2頭の重賞勝利馬を差し置いて単勝1.1倍の1番人気となり、レースでは2番手追走から直線で独走状態となり、またしても鞭を使うことなく的場は何度も後ろに振り向き後続を確認する余裕すら見せ、2着に6馬身差で重賞初勝利を挙げた。
12月6日、2歳王者戦・朝日杯3歳ステークスを迎える。出走メンバーには岡田繁幸が「怪物」と評価したマイネルラヴ、京都3歳ステークスを制して2戦2勝でこのレースに出走してきたフィガロ、函館3歳ステークスを制したアグネスワールドが名を連ねたが、当日は単勝オッズ1.3倍に支持された。
その後は春の目標を宝塚記念に一本化し、前哨戦として5月の京王杯スプリングカップに臨んだ。当日は前走から20kg減の馬体重で、ブラックホーク、キングヘイロー、ディクタットといった短距離のGI優勝馬も揃うなかで、単勝オッズ2.4倍の1番人気となった。しかしスタートで出遅れると、後方を追走したまま直線で伸びてくることもなく、過去最低の9着という結果に終わった。
不甲斐ない内容に、このあと的場は妻に「グラスワンダーから降ろされるかもしれない」と話したという。そしてその予想通り、尾形は的場に宝塚記念での騎手変更を通告。宝塚記念では蛯名正義が騎乗することになった。
骨折 - 引退
宝塚記念は春の天皇賞を制したテイエムオペラオー、GI競走での善戦が続いていたステイゴールドに次ぐ第3位での選出となった。当年はテイエムオペラオーとグラスワンダーの一騎討ちとの下馬評で、当日の人気はテイエムオペラオー1.9倍、グラスワンダー2.8倍の順となった。スタートが切られると、先行集団に入ったテイエムオペラオーに対し、グラスワンダーは中団後方を追走。第3コーナーから最終コーナーにかけて、グラスワンダーはテイエムオペラオーを含む先団を一気に呑み込む勢いで進出していったが、しかし最後の直線に入ると伸びを欠き、テイエムオペラオー優勝の後方で6着に終わった。さらに競走後の向正面で蛯名が下馬。馬運車でコースを後にし、レントゲン撮影の結果「左第三中手骨骨折」と診断された。