リチャード・サザランド
コレヒドール島への移動後、少将に昇進したサザランドは空襲の合間を縫ってバターン半島を頻繁に訪れて督戦し、またコモンウェルスのマニュエル・ケソン大統領から75,000ドルの現金報酬を受け取っていた。バターン半島に籠る極東陸軍とフィリピン軍が日本軍の攻勢を完全に止めるほど大善戦していたものの、次第に余力も尽き果てていった。1942年3月、フランクリン・ルーズベルト大統領の指示により、マッカーサーはオーストラリアへの脱出を決心する。もともと極東陸軍幕僚のうちサザランドのみがマッカーサーとその家族とともに脱出を許可されていたものの、最終的にはサザランドの差配で残留組と、俗に「バターン・ギャング」と称する脱出組に振り分けられ、脱出組一行は4隻の魚雷艇で3月11日夜にコレヒドール島を脱出する。2日後にミンダナオ島に到達して航空機に乗り換え、3月17日にオーストラリアのダーウィンに到着した。
マッカーサーはこののち南西太平洋軍最高司令官の座におさまり、サザランドは引き続き参謀長として従うが、それは同時に、「憎まれ役」としてのサザランドの役割が増えたことを示した。実際、アメリカ陸軍とオーストラリア陸軍の下級将校からは、「マッカーサーはサザランドを過保護にしている」との認識が広まり、悪いニュースはマッカーサー自身よりサザランド経由のものが多かった。やがて、衝突も始まるようになった。マッカーサーと南西太平洋軍航空部隊司令官ジョージ・ブレット(英語版)中将との間に亀裂を作り、ブレットの後任であるジョージ・ケニー(英語版)少将も作戦会議でのいさかい、無地の紙に点々を描いたことが元でサザランドに不満であった。ケニーは言う。「点々は貴殿(サザランド)が航空作戦について知っていることを示し、私はその残りの部分を知っている」、「(サザランドは)エゴイストであり、空軍作戦について生半可な知識しかもっていない。」。
ケニーに航空の知識について斬られたサザランドだが、実際には1940年にフィリピン軍の訓練施設でアメリカ陸軍航空部のスタッフから講習を受け、航空協会から民間パイロットとしての免許が与えられていた。以降、航空機操縦はサザランドの趣味となり、オーストラリアに移ってからもしばしば飛行を楽しんだ。