正木時茂 (里見義頼子)
天正4年(1576年) 、里見氏第7代当主・里見義頼の次男として生まれる。
天正9年(1581年)、大多喜城主正木憲時が謀反を起こして討たれると、里見氏を軍事面で支えてきた正木氏本宗家の消滅は里見氏自身にとっても大きな損失のため、里見義頼は次男の別当丸に正木氏の名跡を継がせて正木氏の実力をそのまま里見氏内部に取り込もうとした。正木時茂と同名を名乗ることで、内外に聞こえた正木時茂の遺跡を継承した人物として、自身を位置付ける意味があったのではないかと思われる。
天正18年(1590年)、兄である里見義康が上総国を没収されると安房に移住。8000石を与えられ、里見家筆頭重臣となる。慶長8年(1603年)に義康が死去すると、甥の里見忠義に仕え、館山藩の藩政を補佐した。
慶長19年(1614年)、大久保忠隣失脚に連座して里見忠義が安房国を没収される処分を受け、伯耆国倉吉藩に移される(事実上の配流とされる)。