酢酸エチル
酢酸エチル(さくさんエチル、ethyl acetate)とは、有機化合物で、酢酸とエタノールが脱水縮合したエステル。引火点 −4 °Cの、パイナップルに似た果実臭のする無色で揮発性の液体で、有機溶媒として用いられる。
極性が高く、最大で 3% 重量ほど酢酸エチルに水が溶解する。逆に水に対しては 10体積%(25°C)ほど溶解し温度が低いほど増大する。また、エタノール、エーテル、ベンゼン、ヘキサンなどのほとんどの有機溶媒と任意の割合で混ざり合う。
酢酸エチルはシンナー・ラッカーなど塗料の溶剤として利用される。マニキュアの除光液として、アセトンなどと並び多用されている。またパイナップル・バナナ等天然の果実油の中にも広く含まれる果実臭成分の一つであり、エッセンスなど食品添加物の成分としても利用される。日本酒に香気成分として含まれるが、セメダイン臭として否定的なとらえ方をされる場合がある。またワインに含まれる酢酸エチルは味を落とす原因とも言われている。
有機化学実験では、アミン、ヒドリド還元試薬など広く求核試剤(試薬)と反応したりエステル交換反応することがあるので、反応溶媒としての利用は限定的である。したがって実験室での利用は抽出溶媒あるいはクロマトグラフィー法の展開溶媒としての利用が主である。クロマトグラフィーでは、低極性溶媒であるヘキサンとの混合溶媒が最も頻繁に用いられる。
また、昆虫の標本を作製する際には、殺虫するときや軟化するときに虫体が硬くなりにくく防腐効果のある殺虫剤として、必需品とされている。 ただし、色彩が鮮やかな甲虫や甲虫以外の虫に使用すると変色などを招くことがあるため、現在では亜硫酸ガスや冷凍庫などを使う殺虫法も併用されることが多い。
アセトアルデヒドを塩基触媒により酢酸エチルに転換する。形式的には、アセトアルデヒドが不均化し、エタノールと酢酸として反応しているように見える。本法はエタノールに対して課税する国では原料コストの高いエタノールを利用せずにすむ為、日本では主流のプロセスである。しかしながら世界的な主流プロセスはエタノールを利用した方法であり、日本でもダイセルが実用化している。