楠木正行
また、四條畷の戦いで散ったのは、本人の意志というよりは、一武将としての立場上、当時の南朝の実質的指導者だった北畠親房の作戦に乗らざるを得なかったのではないか、としている(→近衛経忠の失脚と北畠親房の台頭、→挙兵の準備と目的)。
生駒孝臣もまた、「正行はまぎれもなく父の軍略を受け継いでいた」と評価し、さらに、その戦闘経路が元弘の乱での正成とほぼ同じであることを指摘して、幕府は正行に正成を重ね合わせ恐れたであろうと推測している。四條畷の戦いについては、確かに主君のため命を賭けた戦いと意識してはいただろうが、それは別に死を前提とした玉砕だったのではなく、あくまで戦略的に勝利を狙って奮闘していたのではないか、としている(→玉砕戦か否か)。また、『太平記』では正行を英雄視する様々な伝承が描かれるが、河内と吉野を舞台とした正行の情報を『太平記』作者が入手するのは難しかったと考えられ、これらの伝承の多くが創作であることは否めない、と指摘する。しかし、こうした伝承を取り除いた上で、歴史的人物としての正行についても、「命を賭して忠義を貫くという生き方を全うしたことだけは、まぎれのない事実」と評している。
亀田俊和は、近衛経忠が和平派だったという高柳光寿(・岡野)説には疑問を示しているが、楠木氏については岡野・生駒説と同様に、(正行に限定せず)楠木一族が、情報の収集・分析を重視し、場合によっては和平をも視野に入れ、生存と勝利を前提に戦略を立てる氏族だったとは述べている。亀田は、楠木氏の合理主義は、出自が商人的な武士だったことも影響しているのではないかと考えている。そして、その現実性・合理性や、良い意味での狡猾さは現代人も見習うべき点である、と主張している。
延元4年/暦応2年(1340年)に姿を現してからの7年間、正行は戦を行わず専ら河内の政務のみを行った。『太平記』史観に基づく通説的理解としては、正行は直接戦闘をしなかったとはいえ主戦派であり、幕府との戦いを万全にするための軍事力を蓄えていたとされ、全国各地の南朝内主戦派とは連携を取っていたと言われる。例えば、戦前の研究者である藤田精一は、正行は表立った軍事行動こそしなかったものの、この頃、大和国(奈良県)を拠点として幕府と戦っていた開住西阿への支援を行っていたのではないか、と推測した。そして、その論拠として、『阿蘇文書』によれば、後に四條畷の戦いで西阿と同じ開住氏(戒重氏)の開住良円が正行と共に戦死していることを挙げている。一方、次節で述べるように、戦後の新説では、岡野友彦が、正行は実は和平派だったのではないかと主張している。
しかし、親房の評伝を著した岡野は、藤氏一揆が発生するまでは、実際は南朝の方が常陸国では優勢であったと反論する。
岡野は、後醍醐天皇崩御後に不安と厭戦気分にかられた南朝中央政府が、地方の南朝軍の合意を取り付けずに独断で和平工作に動き出し、この南朝内での不協和音のせいで親房は急に劣勢に立たされたのだとする。興国2年/暦応4年(1341年)5月を境に、親房が結城親朝を調略するための音信の形式が「御教書」(公的で尊大な命令)からただの「書状」(私的で丁重な依頼)に転落して、親房の苦境が形に現れており、これは藤氏一揆の時期と全く一致する。また、親房が実際に経忠派からの妨害工作を受けていたと見られる形跡を指摘する。つまり、親房の常陸での敗北は必然ではなく、和平派=悲観派の蔓延による自己実現的なものであったと主張した。
経忠に背中から刺された形になった親房は、興国5年/康永3年(1344年)春、吉野行宮に帰還した。一般に、「東国で敗北し逃げ帰った」と称されるが、岡野は、親房にとっての当時最大の敵は東国の北朝軍ではなく南朝内の和平派であり、近衛経忠と楠木正行ら和平派の影響を中央政界から払拭するために吉野に拠点を移したのではないか、と推測している。親房は遅くとも興国7年/貞和2年(1346年)11月13日までに准大臣に任じられ(宮内庁書陵部本『日本書紀』奥書)、経忠を制して南朝の実権を握った。