ポートロワイヤルの戦い (1690年)
フランスの駐屯兵は、90人に満たないほどの人数で、要塞は半壊の状態だった。1689年の10月、工兵が、総督ルイ=アレクサンドル・デ・フリシュ・ド・メンヌヴァルの反対を押し切って、新しいのを作るため、以前のを取り壊していたのだ。そのため要塞に大砲は皆無で、あまつさえ、駐屯兵の銃剣は19丁しかなかった。
5月10日、フィップスはメンヌヴァルに使いをやり、この町の降伏を要求した。メンヌヴァルは、地元の聖職者であるルイ・プティをよこして、降伏の条件を取り決めさせた。メンヌヴァルとフィップスは、ポートロワイヤルの住民と、アカディア人の財産を守ること、カトリックの礼拝を今後も継続することに合意した。翌日、メンヌヴァルがシックス・フレンズを訪れ、複数の立会人により、条件の再確認がなされたが、フィップスは、条件を明文化するのを拒否した。
フィップスは、アカディアの小作人に、当時の共同統治者、国王ウィリアムと女王メアリーとに忠誠を誓わせようとした。また、新しい政府をアカディアに作ろうともした。自ら、アカディアのフランス系住民を選任して議会を作り、暫定的政府を組織したが、この議会による政府は長くは続かなかった。メネバルの補佐官であるジョゼフ・ロビノー・ド・ヴィユボンが、6月にフランスからポートロワイヤルに戻って来て、フランス人による行政府を再建したのである。彼は首都を、防御の意味からサンジャン川に移転し、アベナキ族との提携で軍事活動を改善した。フィップスの遠征隊が帰国してほどなく、ポートロワイヤルは海賊の襲撃に晒され、ヴィユボンがフランスからのって来た船を奪い、建物を壊して家畜を殺した。伝えられるところでは、一部の住民も殺害されたと言われる。
フィップスはシプリアン・サウザックをポーキュパインの指揮官に派遣し、アカディア半島の大西洋岸にある漁港を襲うように命令した。サウザックはチェダブクトにあるサン・ルイ漁港の征服を進めて行った。フィップスはボストンに戻った。その年の後半に、フィップスはやはりボストンからケベックに遠征したが、これは失敗に終わった。フィップスはニューイングランドではなおも人気があり、1692年に、イギリス国王ウィリアムから総督に任命された。彼は、1694年の終わりに召喚されるまで、戦争に関わりつづけた。
この遠征は、ニューイングランド住民と、フランス帝国の上層部との関係が、着実に悪化して行く時代のまさに頂点に行われ、両者の関係は見直しをせまられた。交易も影響を受け、ジョン・ネルソンが中心となっていた、ミクマク族やアカディア人との取引は儲けは多かったが、遠征を統御するのには失敗した。
兵たちが、他の商人や、総督府からも同じことをしたのかどうかははっきりしない。「キングズ・ストアズ」だけが降伏に賛成していたため、フィップスの伝記作者であるベーカーとレイドはこう書いている、「合意条件が不履行となったのかどうか、それに関しては疑う余地がある」
メンヌヴァルとプティがこの降伏に関してまとめた文書では、要塞の規模と駐屯兵の人数からして、フィップスが、降伏だけではもの足らず、フランス人兵士の行動を理由に合意破棄に及んだのだと主張している 。しかしながら、フィップスがポートロワイヤルに近づくその前に、ラベルデュールと会っており、町の要塞や駐屯兵に関して、恐らくは信頼のおける評価がなされていたであろうことから、この可能性は低い。
伝記作者たちは、フィップスは恐らく、可能な限りの略奪を「せざるをえなかった」のではないかと仮定している。遠征での略奪品は、費用に充当されると考えられ、フィップスの口頭での降伏合意は、いざ降伏となった時のために、おぜん立てされた逃げ道だったということである。