アレン (化学)
アレンの化学的性質は、他のアルケンとは大きく異なる。孤立ジエンや共役ジエンと比べ、アレンは非常に不安定である。ペンタジエンの生成エンタルピーの異性体による差を比較すると、アレンの1,2-ペンタジエンが33.6 kcal/mol、共役ジエンの(E)-1,3-ペンタジエンが18.1 kcal/mol、孤立ジエンの1,4-ペンタジエン(ドイツ語版)では25.4 kcal/molとなる。
アレンのC–H結合は典型的なビニル基におけるC-H結合に比べて弱く、より酸性が強く、アレンにおける結合解離エネルギーは87.7 kcal/mol(エチレンでは111 kcal/mol)である。プロトン親和力は381 kcal/mol(エチレンでは409 kcal/mol)でありプロパルギル基のC-H結合(382 kcal/mol)よりもわずかに酸性度が高い。
アレンのC NMRスペクトルはsp混成炭素原子に由来する、200–220 ppmに位置するピークにより特徴づけられる。対照的に、sp混成炭素原子に由来する信号は、典型的なアルキンやニトリル炭素原子の信号と重なる80 ppm近辺にピークを持つ。アレンの末端CH2基のプロトンに由来するピークは4.5 ppmと、典型的ビニル基のプロトンに比べて若干上に位置する。
アレンはさまざまな環化付加反応を起こす。[4+2]環化付加反応と[2+2]環化付加反応のどちらも起こし得るし、遷移金属触媒下で形式的環化付加反応を起こすことも知られる。また、遷移金属触媒下で水素化官能化反応(英語版)の基質としても働く。