ルドルフ・ヘス
1920年5月、ミュンヘンのビヤホール「シュテルンエッカーブロイ」においてアドルフ・ヒトラーの演説を初めて聞き、非常に共感を覚えたヘスは、7月1日にナチ党の創立メンバー(党員番号16)として入党した。学生リーダーとなってヒトラーとも密接な関係を築く。このころのヘスの手紙からはヒトラーを「護民官」と呼んで熱狂する様子がよく伝わってくる。
1923年11月8日夜20時30分から始まったミュンヘン一揆においてはヒトラーに同道して「ビュルガーブロイケラー」へ突入した。ヘスはその夜捕まえたバイエルン州政府閣僚の移送にあたった。さらに翌日午前11時には大学生たちを率いてミュンヘン市役所を襲撃してユダヤ人とドイツ社会民主党党員の市議会議員を拘束し、彼らを人質としてビュルガーブロイケラーへ移送した。その後も人質の監視の任にあたっていた。ヘスは人質に乱暴な取扱いはしなかったという。
一揆の失敗を知り、オーストリアのザルツブルクに逃亡するが、翌1924年4月2日にヒトラーに判決が下ったことを知るとミュンヘンへ戻って自首した。バイエルンの国民法廷から18か月の城塞禁固刑(ドイツ語版)を言い渡され、ヒトラーと同じランツベルク刑務所に投獄された。
1914年8月に第一次世界大戦が始まると、父の反対を押しきって従軍を志願した。ヘスが父に逆らったのはこの時が初めてだった。ヘスはバイエルン王国軍第一歩兵連隊隷下の第一中隊に入営し、西部戦線のイーペル戦に動員された。ついでソンムとアルトワの陣地に駐留した。初めての戦場にヘスはかなり興奮したらしく、「村々が燃えていました。心を奪われるほど美しく。戦争よ!」と手紙に書きつづっている。
1915年4月に兵長に昇進し、陣地防衛での勇戦が認められ、二級鉄十字章を授与された。1915年夏に伍長に昇進した。1916年2月から始まったヴェルダンの戦いに動員され、6月12日に榴弾の破片で両足と背に重傷を負った。退院後の1916年12月に副曹長に昇進するとともにバイエルン第18予備歩兵連隊第10中隊隷下の小隊の小隊長に任じられ、ルーマニア戦線に派遣された。しかし1917年、ルーマニア・フォクシャニでの戦闘で肺に銃弾を受け重傷を負い、ライヒホルツグリューンで長期入院することとなった。1917年8月8日に書留郵便で少尉昇進の辞令を受けた。
退院後の1918年春には志願していた航空隊への移籍が認められた。アウクスブルクの飛行学校に通った後、1918年11月1日付けでバイエルン第35戦闘機中隊 (Bayrsche Jagdstaffel 35) の戦闘機パイロットになった。しかし空の英雄になるには時が遅かった。ヘスの初出撃のわずか数日後に大戦は終結し、一機も撃ち落とすことはなかった。1918年12月13日に退役した。
ヒトラーやヒムラーと同様に菜食主義者で、人智学を提唱した神秘家ルドルフ・シュタイナーの熱心な信奉者だった(ただし、ナチスはシュタイナーを敵視し攻撃していた)。シュタイナーの唱えた自然食とホメオパシーを忠実に行い、シュタイナーが晩年唱えたバイオダイナミック農法に強い関心を持っており、同農法のナチス党内での最大の擁護者であった。