ハロルド・L・イケス
当初、イケスはシカゴで共和党員として活動していたが、体制派に属することはなかった。共和党の政策に飽き足らなかった彼は、1912年にセオドア・ルーズベルトが興したブル・ムース運動に加わった。その後、共和党に復帰してからは、共和党内の進歩派を支持して活動し、1916年の大統領選挙ではチャールズ・エヴァンズ・ヒューズ、1920年と1924年にはハイラム・ジョンソンの選挙運動に加わった。
イケスは、シカゴの大物たちを相手に、長く続いた伝説的な論戦を繰り広げたが、初期の論敵は、公共交通事業を手がけていた実業家サミュエル・インスル(英語版)、シカゴ市長ウィリアム・ヘイル・トンプソン、『シカゴ・トリビューン』紙のオーナーだったロバート・R・マコーミック(英語版)であった。後には、大統領候補となったトマス・E・デューイとも論戦を展開した。
当時のイケスは、もっぱら地元のシカゴで活動しており、1933年までは全国的には無名だった。シカゴにおける一連の動きの中で、彼が関わった数多くの社会的、政治的な活動の中には、シティ・クラブ・オブ・シカゴ(英語版)への関わりも含まれていた。
1932年の大統領選挙で当選したフランクリン・D・ルーズベルトは、直ちに組閣に入った。ルーズベルトの顧問たちは、民主党の大統領は共和党進歩派を取り込んで中道派の有権者の支持を引きつける必要がある、と考えた。ルーズベルトは、当時は共和党の上院議員でありながらルーズベルトを支持していたハイラム・ジョンソンに白羽の矢を立てたが、ジョンソンは誘いに乗らなかった。ジョンソンはその代わりに、旧知のイケスを推薦した。