角館街道
戦国時代、仙北地方では交易・交流のため、あるいは軍事目的で街道が整備された。戸沢氏が根拠地とした角館は、本堂氏の本堂城回、六郷氏の六郷、小野寺氏の横手、安東氏の土崎湊などへ繋がる数多くの街道が集まる交通の要衝であったが、前田氏の大曲へ到る道は田舎道に過ぎなかった。
大曲 - 角館間は玉川沿いの平坦な土地であることから、雨期の洪水・乾期の旱魃が頻繁であり、安定した水利を得るため玉川疎水・上堰・下堰・四ツ屋用水などの水路が発達し、それら小川の自然堤防上が屈曲の多い道となっていた。これに対し六郷 - 角館間は、標高60 - 70mの高台を通るため湿地が少なく、道を横切る川も上流部で浅く幅が狭いため徒渡りが可能であり、高低差・屈曲ともに少なく、従って馬も通れる街道を整備するのが容易だった。後の羽州街道にあたる幹線路も、大曲を経由せずに六郷から角館を経て刈和野へ向かっていた。
しかし江戸時代、久保田藩主となった佐竹氏にとって、平鹿郡・雄勝郡の支配や参勤交代で江戸へ往復するためには、角館経由の道では遠回りになり不便であった。