フロイド・メイウェザー・ジュニア 対 コナー・マクレガー戦
5月11日、ダナ・ホワイトがCBSスポーツのラジオ番組に出演して「(マクレガー陣営との交渉を)今週の日曜日までにまとめ上げ、それからメイウェザー陣営との交渉を始める予定だ。もし予定通り期限内に交渉が上手くまとまれば、試合が実現するかもしれない。しかし、まだ交渉することがあり、交渉がまとまる保障はない」「(サウル・アルバレス対ゲンナジー・ゴロフキンの開催が決定した9月16日は)我々が狙っていた日付だった。今朝インタビューで『MGMがダナ・ホワイトはその日を確保していなかったと言っている』と聞かれたが、我々はその日を確保していなかった」「時は人を待たずだ。もっと早く動くべきだった。交渉を更に進めるべきだった。我々の失敗だ」「マクレガー陣営との交渉はとても上手くいくと思っている。できれば月曜日にメイウェザー陣営と交渉の席に着きたい。これ以上この件でゴタゴタしているわけにはいかない。私には本業(UFCの運営)がある、他のことにも集中しなければならない」とマクレガー陣営との交渉に最終期限を設けたと語った。
5月14日、ダナ・ホワイトがESPNの取材で「(コナーとは)会っていないが、契約はすぐに完了するだろう。コナーと条件面では既に合意している。日曜日には完了したい。それからメイウェザー陣営と交渉を始める。契約に大勢の弁護士が関わっていて、大変なんだ。完了したら直ぐに(メイウェザーのマネージャー)アル・ヘイモンと会う予定だ」「(メイウェザー陣営との)契約が上手くいかないのなら、この件はお終いだ、諦めるしか無い。今年中に実現するか一生実現しないかのどちらかになるだろう」「コナーは今年2回試合をしたくて、可能ならその内の1試合がフロイドと対戦できればと思っているんだ」と語った。
コナーはボクサーではない。ただの見せ物だ。ショーを見たいなら彼らの試合を見ればいいが、もし本当の戦いを見たいなら、私とカネロ(サウル・アルバレス)の試合を見なさい」と批判、同様にサウル・アルバレスも「私はショーと張り合うことはしない。ファンがショーを見たいのなら、彼らはその試合を見るだろう。しかし、彼らが本物の競争のある試合、本物の試合を見たいのであれば、私達の試合を買うだろう」「メイウェザーもマクレガーのことも尊敬しているが、この組み合わせは全くのショーだ。彼らはこの試合でボクシングをとても傷つけることになるだろう」と批判した。
6月17日、試合を開催する会場として発表されたT-モバイル・アリーナだったが、3on3形式のバスケットボールリーグ「BIG3」の決勝戦の開催が同日に決定しており、既にチケット販売も始まっていた為、会場の権利を譲渡してもらう交渉がBIG3側と難航しているとTMZが報じた。
6月26日、マクレガーがダション・ジョンソンとスパーリングパートナー契約。ダション・ジョンソンはパッキャオがメイウェザーと対戦した時にスパーリングパートナーとして招へいしたボクサーで、元UFCの総合格闘家でもある。
7月11日から14日にかけて、メイウェザーとマクレガーがロサンゼルス、トロント、ニューヨーク、ロンドンの4都市をまわる狂乱の記者会見ツアーを行った。
この放送直後にTMZの直撃インタビューを受けたメイウェザーは、2500万円相当の腕時計を見せつけならが「あいつ(ホワイト代表)はコメディアンか。俺が買ったこの時計を見てくれ。いくらで買ったと思う?調べてみてくれ」と、提示されたオファー金額が安いと言わんばかりに笑い飛ばした。
1月14日、メイウェザーが自身がプロモーションしたボクシング興行のテレビ中継の中で「マクレガーと対戦したいですか?」とインタビューを受け、「絶対にな。私はビジネスマンだ。(試合が実現すれば)とんでもない数字を叩き出すだろう」「相手がコナー・マクレガーなら私にとって意味を成すが、相手が他のやつなら私にとって意味をなさない、遠慮しておくよ」と答えた。
1月19日、メイウェザーが自身のSNSアカウントに、メイウェザーの純資産が6億5000万ドル、マクレガーの純資産が250万ドルとする画像を、「2500万ドルを要求する前に、2500万ドル以上の価値を付けてくれ。おまえが"2"と"5"を持っているのは正しいが、でもそれは250万ドルだ、2500万ドルではないだろう」とメッセージを添えて掲載した。
1月20日、マニー・パッキャオが「マクレガーにそのつもりがあるなら、可能性はある。ただ、やるなら絶対にボクシングだ。総合格闘技ルールではやらない」と、メイウェザー対マクレガーが決まらなかった場合には、マクレガーとボクシングルールでなら対戦するつもりがあるとコメントを出した。このパッキャオのコメントを受けてボブ・アラムが、UFCの幹部と繋がりを持つトップランク社の幹部トッド・ドゥボエフに、UFC側と交渉を始めるように指示を出したが、ダナ・ホワイトは「私はマニー・パッキャオのことは好きだが、ボブ・アラムのことは好きじゃないんだ。