特殊潜航艇によるシドニー港攻撃
1942年4月27日に伊21・伊29(シドニー湾攻撃では搭載水上偵察機による飛行偵察任務に主に携わることが予定されていた。)、同年4月末に珊瑚海で敵機動部隊を邀撃するため出動していた伊22・伊24・伊27・伊28が敵を捕捉できず、帰路に伊28が敵潜水艦により撃沈されたが残りは5月15日にトラック島に入港していた。5月18日朝に伊22・伊24・伊27が潜航艇を搭載してトラック諸島チューク島を出港した。出港当日の夕方、伊24搭載艇が爆発事故を起こし乗員が死傷したため、同艦はトラック諸島に引き返し、乗員を伴中尉らと交替させて5月20日に再度出港した。5月30日に、伊22、伊24、伊27の3隻はシドニー沖に到着した。
1942年5月31日16時21分、伊22搭載艇が発進。続いて28分に伊27搭載艇が、40分に伊24搭載艇が発進した。伊27搭載艇はシドニー港入り口で防潜網に絡まり、22時30分ごろ自爆した。
次に伊24搭載艇が港内に向かい、侵入に成功した。伊24搭載艇は港内に在泊していたアメリカ重巡洋艦シカゴを発見し魚雷を発射した。