トリフェニルメタン
ベンジル位の(ベンゼン環に直結した炭素に結合している)水素は外れやすく、水素ラジカル (H)、プロトン (H)、ヒドリド (H) の引き抜きがいずれも容易に起こる。
( C 6 H 5 ) 3 CH − H ∙ ⟶ ( C 6 H 5 ) 3 C ∙ {\displaystyle {\ce {(C6H5)3CH-H^{\bullet }->(C6H5)3C^{\bullet }}}}
( C 6 H 5 ) 3 CH − H + ⟶ ( C 6 H 5 ) 3 C − {\displaystyle {\ce {(C6H5)3CH - H^+ -> (C6H5)3C^-}}}
( C 6 H 5 ) 3 CH − H − ⟶ ( C 6 H 5 ) 3 C + {\displaystyle {\ce {(C6H5)3CH - H^- -> (C6H5)3C^+}}}
これらの反応でそれぞれ発生するトリフェニルメチルラジカル、アニオン、カチオンがいずれも3個のベンゼン環により強く共役安定化されることによる。このため、水素ラジカル源、ヒドリド源として有機反応に用いられる。