プロペラン
小さな環のプロペランは、その歪みのために合成が難しい。より大きなものはより容易に得られる。ロバート・ウェーバーとジェームズ・クックは、1978年にnが2よりも大きい任意の[n.3.3]プロペランを合成する一般的な方法を記述した 。
[1.1.1]プロペラン(K. Wiberg and F. Walker, 1982) - 非常に歪んだ分子で、中央の2つの炭素は逆四面体形、3つの環それぞれは歪んだシクロプロパン環になっている。中央の結合の長さは、わずか160 pmである。114°Cで熱異性化して3-メチレンシクロブテンとなり、酢酸と自発的に反応してメチレンシクロブタンエステルとなる。
[2.1.1]プロペラン(K. Wiberg, F. Walker, W. Pratt, and J. Michl, ????) - この化合物は、30 Kでの赤外分光法で検出できるが、室温で安定な分子としては単離できない。50 K以上では重合すると考えられている。共有炭素間の結合は逆四面体形であり、歪みエネルギーは、106 kcal/molと推定されている。
[2.2.1]プロペラン(F Walker, K. Wiberg, and J. Michl, 1982) - アルカリ金属とともに気相で脱ハロゲン化することにより得られる。50 K以下の低温の気相でのみ安定であり、これより高温ではオリゴ化または重合する。歪みエネルギーは、75 kcal/molと推定されている。
[3.1.1]プロペラン - 単離可能である。
[3.2.1]プロペラン(K. Wiberg and G.