ロイ・オズワルト
2006年のシーズン終了後にクレメンスとペティットが退団してからは、先発ローテーションでオズワルトに続く2番手以降に力のある投手がいなくなり、またドラフトでの新人獲得を軽視していたためチーム全体の選手層が薄くなったこともあって、チーム力は徐々に落ちていった。
2009年3月、オズワルトは国際大会の第2回ワールド・ベースボール・クラシックにアメリカ合衆国代表の一員として出場。準決勝の日本戦に先発登板するも、1点リードで迎えた4回裏につかまり、城島健司の犠牲フライで逆転を許すなど3.2回6失点の乱調で敗戦投手となって、チームは敗退した。またその後のMLBレギュラーシーズンでは、6年ぶりに投球イニング数が200を下回り、メジャー昇格以来初となる勝利数1桁・防御率4点台と、精彩を欠いた。
2010年、オズワルトは4月5日の開幕戦から5月26日まで10試合連続でQSを記録し、この間の防御率は2.35と好投を続ける。しかしチームはランス・バークマンやカルロス・リーら主軸が軒並み打撃不振に陥り、同日終了時点で16勝30敗の地区最下位に沈んでいた。この状況にオズワルトは、オーナーのマクレーンに代理人を通じて「優勝を狙えるチームへトレードしてほしい。そのためならトレード拒否権は破棄しても構わない」と伝えた。このニュースを受け、前年までの9年間で137勝70敗・防御率3.23という成績を残してきた投手の獲得に複数球団が名乗りを上げた。