アントニオ・カッサーノ
新天地のローマでは恩師となるファビオ・カペッロ監督と出会う。カペッロはカッサーノのよき保護者であろうと努め、何度も衝突があったにもかかわらず、カッサーノもカペッロを父親のように慕っていた。3年目の2003–04シーズンには33試合で14ゴールを挙げ、キャプテンのフランチェスコ・トッティと共にローマの攻撃の中心を担うまでに成長した。しかし、翌シーズンにカペッロがユヴェントスに移ると、混乱の中で相次いで就任した後任監督のルディ・フェラー、ルイジ・デルネーリらとの間で問題を抱え、一時はチームから外された。翌2005-06シーズンからはルチアーノ・スパレッティ監督がチームの指揮を執り、チーム状態も上向いたが、カッサーノはクラブ側と契約更新で揉め、このことでトッティとの関係が悪化したこともあり移籍の噂が絶えなかった。
サンプドリアを退団後、約半年間は無所属の状態が続いていた。2017年7月10日、エラス・ヴェローナと1年契約を結んだ。しかし単身赴任によるホームシックやモチベーションの低下を理由に18日にヴェローナ退団と現役引退を発表した。その時はクラブ関係者の説得で一度は撤回したが、同月24日に改めて退団および現役引退を表明した。ヴェローナのマウリツィオ・セッティ会長もカッサーノの情緒不安定ぶりに困惑していたが、両者の話し合いの末、27日に契約解消に合意したことを発表した。なお合意内容にはカッサーノがセリエA、もしくはセリエBのクラブに加入した場合は違約金が発生するとの取り決めがあると報じられた。
騒動から半年経った2018年1月13日、カッサーノ自身が現役復帰の用意があること明かした。