楠木正儀
交戦することなく撤退したことについては、真偽不明だが、『太平記』流布本巻37「清氏正儀京へ寄する事」が描くエピソードとして、正儀は開戦前から既にこの攻防戦に難色を示しており、「故尊氏卿がさる(建武3年(1336年))1月16日に(京で)負けて以来、筑紫(九州)に落ち延びてから、朝敵(北朝)が都を落とされること5回に及びます(2回は新田義貞・楠木正成・北畠顕家らに、3回は正儀・北畠顕能・足利直冬らに落とされている)。しかし、天下の士卒で皇天(南朝)を奉じる者がまだ少ないので、(そこをまず解決しない限り、何度も占領しても)京に足を留めることが出来ないのです。一度京都を落とす程度なら、細川清氏の力を借りるまでもありません。(たかが京を陥落させる程度は)この正儀一人の軍でも容易くできますが、また敵に取って返されて(京を)攻撃されたとき、一体どこの国が官軍(南朝)の助けに来てくれるというのでしょうか。そして仮にもし退くことを恥じて、京に踏み留まって戦ったとしても、四国・西国(九州)の敵が船を出して押し寄せ、美濃・尾張・越前・加賀の敵も、宇治・勢多から押し寄せて決戦するので、また天下を奪われることは必至でしょう。とはいえ、それがしは愚案短才の身でありますから、公儀で開戦を決定するのなら、とにかくも従いましょう」と主張していた。
そもそも、京は盆地にあって攻めやすく守りにくい立地である。呉座勇一によれば、特に、越前国・若狭国(現在の福井県)から京への物流の要である、近江国(現在の滋賀県)琵琶湖西岸の湖西路を制圧されると、京の防衛側は途端に干上がって撤退せざるを得ない。ただ京を制圧しただけでは、何の益にもならないのである。前述の『太平記』の逸話について、亀田は、「[正儀の]現状認識の正確さには驚かされる」と称賛している。
幕府はこれを攻め、8月25日、南朝の和泉国土丸城が陥落、城主の正督は幕府に投降し、今度は幕府方として紀伊国に向かわされた(群書類従本『花営三代記』)。造反した理由は不明だが、『花営三代記』ではこのとき、正督の官職を「宮内少輔」(従五位下相当)としており、同書が書き間違えたのでなければ、民部大輔から降格が行われていて、それと何か関係がある可能性もある。正督は、この時は一旦また幕府に従って罪を許され、紀伊の南朝軍を攻撃した。9月、紀伊国で南朝軍が敗退、幕府の紀伊守護らが在田郡に攻め入り、諸城を陥落させた(群書類従本『花営三代記』)。
天授4年/永和4年(1378年)11月2日、橋本正督は再び北朝から寝返って紀伊国で蜂起し、細川頼之の親族細川業秀を攻めたため、業秀は救援を求め、救援要請が5日に京に届いた(『花営三代記』『愚管記』『関岡始末記』)。17日、正督は細川頼基らと戦ったが敗退、夜には撤退した(『花営三代記』『後愚昧記』『愚管記』)。
南朝からの援軍のおかげで尊氏・師直に勝利できた直義は、見返りとして、北朝と南朝の和睦交渉を取り持つことを提案した。正平6年/観応2年(1351年)2月初頭、直義は銭一万疋を南朝に献上するなど、積極的に友好関係を深めようとした(『房玄法印日記』同年2月6条)。
しかし、楠木氏同族河内和田氏の棟梁和田正武(わだまさたけ)は主戦派の支持者であり、直義の言を信用していなかったらしく、同2月には常陸親王宮令旨として諏訪部助直ら中国地方の南朝武将たちに戦闘準備を執達していた(『三刀屋文書』)。亀田の推測によれば、直義が北朝の年号である観応を使い続けていたことも、南朝主戦派からの不信感を買ったという。
一方、同僚・同族の正武らとは異なり、正儀は和睦に前向きであり、南北朝間で初の本格的な和平交渉に臨んだ(第一回は→和平交渉(1348年)だが、短期間で打ち切られた)。そもそも、南朝は当時逆境にあり、北朝の側から和平を持ち込むとは、実利的に考えれば千載一遇のチャンスだったのである。また、当時、足利直義は、相次ぐ政治的混乱や実子足利如意丸の急死などもあって、政治への興味を失いつつあったが、なぜか和平交渉だけには熱心で、このことも追い風となった。とはいえ、前述したように当時南朝はまだ強硬的な主戦派が多く、3月時点で既に交渉には困難の影が見え始めていた。
7月14日、清水坂に宿を取っていた楠木代官の河辺駿河守が30騎を引き連れ、出京し南朝に戻る(『師守記』)。7月29日朝、摂津能直が幕府側の使者となり、若党10余人をつれて南朝に向かう(『師守記』)。8月9日、幕府使者摂津能直が帰京し、正儀本人に会うことはできなかったが、南朝から料馬1疋を、楠木氏から束馬1疋と鎧1装を、和田氏(和田正武?)から馬1疋と腹巻1つを贈られたことを報告した(『師守記』)。
南朝を攻めるとまで憤った義詮だが、このように戦は回避され交渉は続けられており、藤田精一の主張によれば、正儀の誠意に、義詮が心を動かされたのだという。
正儀の功績に報いるためか、あるいは箔付けして代表として動きやすくするためか、後村上天皇は正儀を昇進させることにした。同年10月4日までには右兵衛督に(『久我家文書』河野辺駿河守宛書状)、さらに翌正平23年/応安元年(1368年)12月8日までには左兵衛督に任じられている(『東寺百合文書』)。兵衛督は中納言や参議などの公卿が兼任することもある高官で、南朝側の武士では新田義貞が就いていたこともあり、室町幕府側では足利氏鎌倉公方家当主や後には三管領筆頭斯波氏当主が任じられ、当時の武士にとっては征夷大将軍に次ぐ地位である。
正平22年/貞治6年12月7日(1367年12月28日)、二代将軍足利義詮薨去。細川頼之が幕府管領となり、若き足利義満を補佐することになった。
『太平記』によれば、捕虜に衣服や医薬を与えて解放するなど、人道家の一面も持っていた。兄の楠木正行にも類似の逸話が伝わる。
『太平記』流布本巻36「山名伊豆守落美作城事附菊池軍の事」では、正平16年/康安元年(1361年)9月28日、摂津国神崎橋で、正儀が流した虚報に惑わされて橋を渡る幕府の佐々木秀詮と佐々木氏詮の兄弟(佐々木秀綱の子で佐々木導誉の孫とされる)を、橋の両側から挟み撃ちにして敗死させた。ここで既に勝負の決着は付いたのだが、なんと幕府の出雲守護代の吉田厳覚が真っ先に逃げ出して橋板を落としたため、幕兵は橋から落ちて溺死する者が続出した。
この時、正儀は父の正成の仁恵を受け継いで情け深い人物であったので、野伏に捕らえられて捕虜になった敵兵を一人も斬らなかった。さらに橋に落ちた敵兵を河から救出し、裸になっていた者には小袖を着せてやり、傷を負った者には薬で治療してやった。こうして捕虜たちを手厚くいたわったあと、京に帰還させた。幕府の兵士たちは、負けた恥は悲しいけれども、正儀の温情に喜ばない者はいなかった、という。
ただし、『大日本史料』によれば、この日に戦があったという記録は現存しないため、史実というよりは正儀の性格を表現するために書かれた伝説である。
概要
第三次京都攻防戦は、主に南朝足利直冬の主導によって進められ、正平10年/文和4年(1355年)1月22日から3月13日まで京都を占領したが、尊氏・義詮に敗北し撤退した。
経緯
正平8年/文和2年(1353年)9月ごろ、南朝の有力武将足利直冬は九州から四国方面に移り、惣追捕使として、本格的に養父足利直義の仇である実父足利尊氏への攻略を開始する(『園太暦』)。
正平9年/文和3年(1354年)4月17日、南朝の頭脳であり中立派として各方面の意見の調整を行ってきた歴史家・准后の北畠親房が薨御。国家の柱石を失ったことで、南朝の行動はますます混迷を深めることになる。
9月12日、遅くともこの日付までには、正儀は河内守に任じられ河内国(現在の大阪府東部)を統括している(『大伴文書』河野辺左衛門尉宛書状正平八年三月十日付)。
10月、北朝足利義詮は、実兄の直冬を討たんと播磨国斑鳩荘・弘山荘に兵を進めた。
10月28日、後村上天皇は直冬を主将として第三次京都攻略戦を敢行することを決意し、帝座を河内国天野山金剛寺に移した。12月、南朝側に帰順していた元北朝武将の山名時氏父子や桃井直常・足利高経(斯波高経)らが直冬に合流。12月24日、足利高氏は後光厳天皇を奉じ、近江国武佐寺(あるいは武者寺)に進軍、のち円山(現在の滋賀県近江八幡市円山町)に進み、成就寺(現在の滋賀県近江八幡市願成就寺)に駐留(『壬生官務日記』『太平記』)。
戦前においても、少数派ではあるものの、正儀への弁護を試みる者は存在した。当時は父の正成が理想的な忠臣と論評されていたため、「父と違って」正儀は現実主義だったという評価が多かった。
藤田精一は正儀に好意的で、北朝への帰順とその間の和平交渉の失敗については「得し所は、不忠・不孝の汚名のみ」としつつも、汚名を覚悟してまで自らの平和主義を追求しようとした時の正儀の心境を同情的に見ている。さらに、総評としては「英雄」と呼び、「楠木正儀は寧(むし)ろ平和の謀士なり。勇悍敢為、勝敗を乾坤、一擲の決戦に争ふの猛将にあらず。而(しか)も資質、貞実・沈深にして温情に富む」と、無益な争いを避ける思慮深い賢将であったことを称賛している。また、たびたび講和を主宰したことについて、優れた武将であると同時に、優れた政治家でもあったと評価している。
久米邦武や坪井九馬三らもまた、頼山陽ら江戸時代後期の正儀擁護論に則り、北朝帰順は主戦派との抗争に敗れた結果で仕方のないことであったとしている。
頼之は噴怨のあまり、20日未明、管領を辞め出家すると言って西方寺に引きこもった(『愚管記』)。そこで、当時満12歳の幼将軍足利義満は慌てて御所を出立し、西方寺に駆けつけて頼之の出家を制止、明け方に二人は一緒に帰京した(『愚管記』)。頼之がなおも意地を張って一身に正儀救援を主張し続けたため、ようやく増援が実行された(『愚管記』)。
当時、幕府の九州探題今川貞世による九州攻略が上手くいっていて畿内に注意を割けるようになったことと、また、幕府の身内からの疑惑を払拭するためか、正儀と頼之はこのあとしばらく南征を続けている。同年6月22日および8月6日にも正儀に加勢するための幕軍が集められた。
8月13日、南朝軍が正儀の居城を攻撃(『花営三代記』)。南朝軍の主将は四条隆俊と和田正武だった(『朽木文書』)。28日、細川頼基が援軍として正儀に加勢する(『花営三代記』)。しかし、これでも撃退できず、10月1日には佐々木氏(朽木氏)の佐々木出羽二郎が(『朽木文書』)、10月4日には赤松則祐の息子が(『祇園執行日記』)、正儀に加勢する。11月3日、細川頼基を大将とする大軍が南征し、淀川を渡る(『吉田家日次記』)。11月5日、幕府軍は、河内国瓜破城を攻城中だった南朝軍に勝利、南朝の湯浅党は100余人の戦死者を出した(『花営三代記』)。11月9日には首級50余りが京に届く(『吉田家日次記』)。
文中元年/応安5年(1372年)8月、南朝が唯一成功を収めていた九州でも、幕将の今川貞世によって大宰府が陥落して懐良親王が落ち延び、ここに南朝主戦派の望みは完全に絶たれた。
11月24日、南朝の和田正頼(和田判官代)が、高山寺領河内新荘栂尾田を荒らしたため、幕府の河野辺駿河守某に護らせる(『高山寺文書』)。