漢検協会事件
上記の経緯より、協会は大久保との間で、以下の紛争を抱えている。
協会から大久保らに対する約27億4千万円の損害賠償請求訴訟(大久保らは理事会等の事後承認を得ている取引と主張) 一審の京都地裁は2017年1月12日、協会側の主張をほぼ全面的に認め、大久保側に約24億6700万円の支払いを命じた。大久保側はこれを不服として控訴していたが、2018年5月14日、大阪高裁控訴審において、既に支払った約2億5千万円とは別に、元理事長側が解決金として約3億6千万円を支払うなどの内容で和解が成立した。
協会から大久保及びオークに対する漢検問題集の著作権確認訴訟(大久保らは著作権がオークにあると主張)
協会からオークに対する本部ビルの賃料減額請求訴訟(協会は高すぎると主張)
オークによる本部ビル賃料不払いを理由とした賃貸借契約解除(協会は損害賠償との相殺を主張して、2009年6月以降不払い)
2009年3月2日、ファミリー企業や大久保理事長、副理事長から、京都府内の自民・民主の国会議員5人の後援会や関連団体などに計942万円の献金が行われていたことが赤旗の報道により発覚。また、大久保浩副理事長が文科省に「国の指定機関にしてほしい」と要望に訪れた際、民主党の福山哲郎議員が同席していた事も明らかになった。