レイモンドの戦い
そうすることでグラント軍の脆弱な後部を南軍の戦っていない方の部隊による攻撃にさらしてしまうことになるはずだった。ペンバートンはグレッグに大部隊との会戦に及ばないよう明白に命令していたが、ペンバートンが後方から北軍に痛撃を与えている間に圧倒的な部隊に直面しているジャクソンに引き返すよう命じてもいた。グレッグは戦術的にその命令に逆らっているとは思っていなかった。グレッグ旅団は3,000名の戦力であり、数百の地元志願兵に支援され、間もなく援軍到着も予想できたので、通常の北軍旅団であれば2対1で勢力が勝っていた。野原中央が盛り上がっていたので視界に入らずグレッグが見ていなかったものは、第2旅団の側の野原に配置されたマクファーソン軍団の第3師団全体だった。
マクファーソンは前方の森に南軍の大部隊が隠れていることを察知し、待ち伏せを疑い始めた。部隊兵に武器を置かせ、昼食を摂らせてこれからの戦闘のために休息させた後で、1個旅団を予備隊に残し、左手には騎兵隊、右手には第31イリノイ歩兵連隊と追加の騎兵を配した。フォーティーンマイル・クリーク近くの北軍砲兵隊とグレッグの砲兵隊の間で砲撃戦が始まったのは兵士達が弁当を丁度包み終わったときだった。グレッグの砲兵隊は700ヤード (630 m)離れた丘の頂上に引き出されていた。正午頃、マクファーソンはローガンに前進を命じた。
レイモンドでの北軍の損失は戦死68名、負傷341名、不明37名だった。南軍の損失はほぼ倍であり、戦死100名、負傷305名、捕虜415名となった。グラント軍を撃退するためにジェファーソン・デイヴィス大統領がミシシッピ州知事にあてた必死の要請に応えた地元の志願兵や民兵の数字を示すものは 、グレッグ将軍が報告した数字合計500名よりも、北軍がレイモンドで埋葬しあるいは捕獲した南軍兵の数字の方が多いという事実である。南軍戦死者の多くはレイモンドの町民によって南軍の墓地に埋葬された。
グラントの作戦はペンバートンの部隊を分割させるように仕向け、南軍を個別撃破していくことだった。ペンバートンの左翼が、南部から援軍が到着しているジャクソンの鉄道中心地に撤退したという知らせにより、グラントはその攻撃作戦を変えた。当初はマクファーソンの2個師団を派遣してジャクソンを襲う考えだったが、この時は、全軍でミシシッピの州都ジャクソンを襲うことにした。これが5月14日のジャクソンの戦いとなり、突如として臆病になるジョセフ・ジョンストン将軍には実質的に後衛戦となった。南軍の援軍という脅威を排除したグラントはペンバートン軍に向き直り、5月16日のチャンピオンヒルの戦いと17日のビッグブラック川橋の戦いでこれを破った。ペンバートンはその軍隊が粉砕され、ビックスバーグ要塞に引き返した後に、北軍の襲撃を2回撥ね返したが、最終的には避けられない結果として7月4日に降伏した。