プロドラッグ
プロドラッグ → 活性代謝物の順で記述。
加水分解されるもの オセルタミビル(タミフル) → オセルタミビルカルボキシレート(エチルエステルの加水分解と脱リン酸) エナラプリル → エナラプリラート(エステル加水分解酵素) バラシクロビル → アシクロビル(エステル加水分解酵素) ホスアンプレナビル(英語版) → アンプレナビル(英語版) シロシビン → シロシン ヘロイン → モルヒネ(エステル加水分解酵素) クロラムフェニコールコハク酸エステル → クロラムフェニコール(純粋なクロラムフェニコールが水に溶解しないため、静脈内プロドラッグとして用いられる。) ジピベフリン → アドレナリン(緑内障薬として局所投与) リスデキサンフェタミン → デキストロアンフェタミン(アンフェタミンのD型異性体)(ペプチド結合加水分解)
DOPA脱炭酸酵素による変換 レボドパ → ドパミン
P450による代謝 コデイン → モルヒネ(CYP2D6、脱メチル化) プリミドン(英語版) → フェノバルビタール(主生成物)、フェニルエチルマロンアミド(英語版)(副生成物) リスペリドン → パリペリドン (CYP2D6、水酸化)
日本で未承認のもの モルシドミン → SIN-1 → 一酸化窒素
薬物のプロドラッグへの変換には様々な置換基による化学修飾が成されるが、カルボキシ基やヒドロキシ基を持つ化合物をエステル化し、脂溶性を高めて吸収性を改善するなどの例が最も多い。エステル結合は肝臓などに存在するエステラーゼの作用によって容易に切断され、活性本体となる。
モルヒネの2つのヒドロキシ基をアセチル化し、大脳への移行性を高めたヘロインが、典型例として挙げられる。
プロドラッグ化は、あくまで薬物の化学構造の変換によるものであって、投与方法の変更(たとえば、錠剤から注射剤へ)は含まれない。