乙三
バンドの結成についてはあまり明かされていないが、2003年頃に、原型となるいくつかのバンドの活動が確認されている(それまでは個々にメジャーアーティストのサポートや、ジャズミュージシャンとして活動していたとされる)。その中の1つに「才」というバンドがあり解散が決まったがライブがまだ残っていて「才」ではなく「オ」でライブへ参加。これが「オッサン」の起源であるとライブ中のMCで話していた。この頃は「自身の楽しみの為のバンドであった」(ラジオ放送にてのメンバー談)という言葉どおり、活動としては身内に限られる範囲で行われていた。
転機は2004年の前半から始めた路上ライブ活動である(ラジオ放送にてのメンバー談)。初めて路上ライブを行った日より、一回に数百人という人垣を集め、この頃より固定ファンを徐々に増やし始めた。活動を本格化させる中で2枚のデモCDを発売。また、名前の由来は後々“オッサン”と言われるのであれば、先に言ってしまえ”ということ。もともとメインが3人だった事から“乙な三人”という説もある。
2004年12月1日に、ミニアルバム『歌謡日』にてベルウッド・レコードからデビュー。
2005年には2枚のシングルを発売(うち1枚にて、島崎和歌子とのデュエットを収録)。この年にはNHK『おかあさんといっしょ』への楽曲提供/出演、ニッポン放送『乙三.のオールナイトニッポンR』『日本全国ラジベガス』出演等、TV・ラジオへの露出が目立つようになる。同時にライブ会場の規模も徐々に大きくなり、2005年末にはSTUDIO COASTにてワンマンライブを敢行。