佐久間安政
弘治元年(1555年)、織田氏の武将・佐久間盛次の次男として尾張国にて誕生した。
はじめ紀伊・河内両国守護畠山氏の家臣・保田知宗の婿養子となり、保田久六を名乗る。後に久右衛門と改める。
畠山氏没落後は養父、兄や弟と共に織田信長に仕えた。最初は佐久間信盛に属し石山本願寺攻めに参加、後に柴田勝家に属した。信長の死後に起きた賤ヶ岳の戦いでは、一族や養父と共に佐久間盛政隊に加わり余呉湖周辺で繰り広げられた中川清秀との戦いで先鋒を務めた。佐久間隊は敢闘し清秀を討ち取ったものの、美濃大返しにより半日で立ち戻った羽柴本軍(賤ヶ岳の七本槍)の猛攻と、友軍の前田利家が戦線離脱したことにより形勢が逆転、合戦全体で柴田軍は羽柴秀吉(豊臣秀吉)に敗北した。実兄の盛政は捕縛されのち刑死、養父の保田知宗は討ち死にした。勝家の自決後、安政と勝之の兄弟は紀州の保田氏の領地へ落ち延びた。
小牧・長久手の戦いでは紀州の雑賀衆、根来衆と共に徳川家康・織田信雄方に属し、岸和田城を守る羽柴方の中村一氏としばしば交戦した。しかし、秀吉と信雄・家康の間で和睦が成立したのち、秀吉は第二次紀州征伐を行い、雑賀・根来を含む紀州の反秀吉勢力を一掃した。安政兄弟は家康の口利きにより関東の小田原北条氏に弟の勝之ともども身を寄せた。また、この時に妻と離縁したという(のち、正親町天皇の武家伝奏であった勧修寺晴豊の娘を妻とした)。