互変異性
互変異性(ごへんいせい、英: tautomerism)は互変異性体(ごへんいせいたい、英: tautomer)を生じる現象である。互変異性体とは、それらの異性体同士が互いに変換する異性化の速度が速く、どちらの異性体も共存する平衡状態に達しうるものを指す。異性化の速度や平衡比は温度やpH、液相か固相か、また溶液の場合には溶媒の種類によっても変化する。平衡に達するのが数時間から数日の場合でも互変異性と呼ぶことが多い。
互変異性と共鳴は表現は良く似ているもののまったく別の概念である。互変異性は化学反応であり、
A ⇄ {\displaystyle \rightleftarrows } B
の表現で、2つの異なる化学種AとBが存在して、相互に変換されるのを表しているのに対し、共鳴は量子力学的な電子の配置の重ね合わせを表しており、
A ↔ {\displaystyle \leftrightarrow } B
の表現で、ある物質の真の構造がAとBの中間的な構造(共鳴混成体)であることを表している。
互変異性はその異性化反応の形式からプロトン互変異性、核内互変異性、原子価互変異性、環鎖互変異性といくつかに分類される。代表的なものにケト-エノール異性がある。これはプロトン互変異性の一種である。