チェーザレ・ボルジア
1502年12月31日、チェーザレは反乱側の5人のコンドッティエーレから、反乱軍が既に制圧していたシニガッリア(Sinigaglia、現:セニガッリア)で交渉を持ちかけられ、チェーザレおよび病を理由に欠席したバリオーニ以外の4人のコンドッティエーレが、シニガッリアへ軍を率いて集合した。チェーザレは穏和な態度で4人と相対して油断させ、4人が自軍から離れてシニガッリアの城内に入ったところを、ミケロットらに命じて捕縛させた。これと同時に、4人が率いた軍をチェーザレは攻撃して、これらを壊走させた。
尋問の後にヴィテロッツォ及びオリヴェロットはそれぞれ「教皇に自らの罪業の大赦を願いたい」「ヴァレンティーノ公に反逆したのはヴィテロッツォが唆したためである」の言葉を残し、反逆罪によってその場で処刑された。パオロ及びフランチェスコは即時に処刑はされず、ローマでチェーザレの弟ホフレらが指揮を取る教皇軍がジョヴァンニ・バッティスタ・オルシーニやフィレンツェ大司教リナルド・オルシーニ(イタリア語版)らを逮捕すると共にオルシーニ一党を討伐したのを聞いた後、1503年1月18日にカステッロ・デラ・ピエーヴェでパオロらを処刑した。
1495年1月、シャルル8世とアレクサンデル6世が「バチカンが預かっていたオスマン帝国の帝位継承者でもあったジェムの身柄をフランスが引き受けること」や「チェーザレをフランス軍の元に置くこと」等の内容の協定を結んだことから、チェーザレはバチカンを退去するフランス軍と共に南下してナポリ王国の占領にも立ち会う格好となったが、同月中にチェーザレはフランス軍の隙を見て、逃亡に成功した。以降、アレクサンデル6世はイタリア諸国と同盟を結んで、フランス軍へ対峙した。この間のチェーザレはローマに滞在したともされるが、その動向は掴み難い。
1497年6月、ボルジア家の旧領にあたるガンディアの公爵と教皇軍最高司令官を兼任していたフアン・ボルジアがピアッツァ・デッラ・ジュディッカ(ローマ市内のゲットー)で殺害される事件が起こった。フアンと激しい敵対関係にあった枢機卿アスカーニオ・スフォルツァ(英語版) (イル・モーロの弟) やグイドバルド・ダ・モンテフェルトロ(ウルビーノ公)らと共に、チェーザレもフアンの殺害犯として噂された。これによってボルジア家の政治や軍事部門を担当する人物が消える事となった。フランチェスコ・グイチャルディーニは自著で、アレクサンデル6世がフアンを溺愛したことにチェーザレが嫉妬したのが主たる原因としている。なお、フアン殺害の同時期にフィレンツェの修道士ジロラモ・サヴォナローラの破門がアレクサンデル6世より公表された。
カテリーナは激しく抵抗したが、2か月にわたる戦闘の末に最後はチェーザレ軍がカテリーナを捕縛した事で、勝利を収めた。裏切り者による仕業とも示唆されている。
1500年2月、チェーザレは軍の一部を率いてローマへ入城。同時期に行われた謝肉祭にて、チェーザレ自身の先の戦功に関連付ける形で、11頭立ての馬車から構成された古代ローマのガイウス・ユリウス・カエサルが行った凱旋式と同様の催しを挙行した。3月、バチカンにてアレクサンデル6世は、イーモラとフォルリの統治権をチェーザレに与えることを公布すると共に、チェーザレを教会軍総司令官に任命した。7月、ルクレツィアの夫であったビシェーリエ公アルフォンソ・ダラゴーナ(英語版)が何者かによって襲撃される事件(8月に死去)が発生した。フランスと微妙な関係にあったナポリ王家の一員であったアルフォンソの死によって、最も利益を得る立場にあったチェーザレが真犯人として疑われたものの、真相は闇の中に消える事となった。
1499年11月、アレクサンデル6世の宣戦布告を受けて、チェーザレはフランスからの応援部隊(ルイ12世との協約による)及びスイスやスペイン、イタリア各地のコンドッティエーレ(傭兵)から構成された15,000の兵を率いて、カテリーナ・スフォルツァの治めるイーモラ及びフォルリへ向けて進軍した。カテリーナはチェーザレの侵攻前に教皇アレクサンデル6世宛に毒薬入りの手紙を送ったものの、アレクサンデル6世には届かずに未遂に終わったと伝わっている。なお、カテリーナはチェーザレの侵攻を前に自らの子供や財産をフィレンツェに送った上で、防戦に向けた準備に入ったが、国内は親チェーザレ・反チェーザレに2分された。
結局、イーモラでは一部の砦で抵抗があったものの、チェーザレは陥落させて、イーモラを手中に収めた。12月、フォルリへ到着したチェーザレはフォルリ近郊の砦に籠城するカテリーナ軍への攻撃を開始した。
なお、ジョヴァンニ・バッティスタは後に獄死、リナルドは釈放された。
チェーザレは1503年1月より、反乱に加担した一味の壊滅を掲げて進軍、ヴィテロッツォの本拠地チッタ・ディ・カステッロを陥落させ、チェーザレの誅殺から逃れたバリオーニの本拠地ペルージャでは反乱の失敗に絶望したバリオーニが逃走して、ペルージャはチェーザレへの降伏を願い出た。更にシエナもチェーザレの圧力に屈して、パンドルフォ・ペトゥルッチはフランスへと落ち延びていった(ペトゥルッチはルイ12世の干渉により1503年3月にシエナのシニョリーアへ復帰した)。バリオーニやグイドバルドもフランスへ逃れた。なお、フェルモはチェーザレの攻撃に晒されなかった。その後、ローマへ進軍してオルシーニ党の勢力を攻撃したが、フランス寄りのオルシーニ家の処遇を巡ってチェーザレはフランスと対立、その後の暗転へつながることとなった。