ハロゲン化アルキル
ハロゲン化アルキルには、各種アルキル化合物の原料として多くの反応が知られている。
カルバニオンやシアン化物イオンに対して求電子剤としてはたらき、炭素-炭素結合を作る。ウルツ・フィッティッヒ反応、アセト酢酸エステル合成などの例がある。
ヘテロ原子化合物のアルキル化剤としてはたらく。アルコールと塩基、あるいはアルコキシドと反応させるとエーテルが得られる(ウィリアムソン合成)。アミンやホスフィンのアルキル化剤としてはたらく。アルキルアミンへの変換については、ほかにガブリエル合成やアジ化物を経由する方法も知られる。チオラートやスルフィン酸塩と反応すると、スルフィドやスルホンとなる。チオ尿素やチオシアン酸塩の硫黄と結合させたのちに加水分解すると、チオールに変換される。
β位に水素を持つハロゲン化アルキルは、塩基の作用により脱離反応を起こしアルケンとなる。
ハロゲン化アルキルは、求核試薬の作用により求核置換反応を起こす。
金属マグネシウムと反応させるとグリニャール試薬ができる。ほか、低原子価の金属と反応してさまざまな有機金属化合物を与える。
ほか、ハロゲン化アルキルを基質とする人名反応には、ダルツェン反応、ファヴォルスキー転位、アルブーゾフ反応などが知られる。