曹休
戦乱で郷里を離れ、早くに父を失った。父の埋葬を済ませた後、老母と共にかつて祖父が太守をしていた呉郡に渡った。
曹操が挙兵したと聞き、変名を使い荊州経由で故郷に帰還して曹操の下に赴いた。曹操は側近たちに向かって「この子はわが家の千里の駒なり」と言い、曹休を褒めた。その後、曹丕同様に曹操から可愛がられ育てられた。常に曹操の征伐に従い、虎豹騎の指揮に族兄弟の曹真と共にあたった。
218年の漢中攻防戦では、騎都尉として族父の曹洪の軍事に参加し、事実上の主将となり、劉備軍の計略を見破って呉蘭・雷銅らを大破し、張飛・馬超らを敗走させた(武都の戦い)。長安に帰還すると、中領軍に任じられた。
曹丕が魏王を継ぐと、領軍将軍・東陽亭侯となった。呉に備えていた夏侯惇が死去すると、その後任として鎮南将軍・仮節・都督諸軍事に任命され、任地へ赴く際には曹丕自ら手を取って見送られるという厚遇を受けた。
夷陵の戦い直後、孫権は部将を派遣して歴陽に駐屯していたが、曹休はこれを破り、蕪湖にある数千の陣営を焼いたという。これを見た全琮が歴陽を固守して臨時に敵と戦い、魏軍を撃ち返し、敵味方とも犧牲者が多かった。曹休は使持節・征東将軍・揚州刺史に任じられ、安陽郷侯となった。この頃に母が亡くなり、曹休は飲食も受け付けず憔悴し、曹丕から心配されたという。
魏は、呉に対して攻勢をかける事に決め、曹仁・曹休・曹真・夏侯尚と合わせ、三路より呉を攻めた(222年から223年にかけての三方面での戦い)。曹休は征東大将軍となり、仮節鉞を与えられ、張遼ら26軍余りの総指揮を執った。呉の呂範が徐盛・全琮らと共に洞口で曹休を迎え撃ったが、呂範の船団は暴風雨に襲われ多くの船が転覆・流されたりした。曹休・張遼・臧覇・賈逵・王凌らは一緒に呂範を攻撃し、数千人を溺死・戦死させた。また、臧覇に命じ徐陵を襲撃させ勝利し、再度臧覇に命じ呉軍を追撃し、呉軍の徐盛・全琮は臧覇を反撃して破り、魏軍の数千人は撃破され、尹魯を討ち取ったが、臧覇が大敗した。