FAプレミアリーグ1998-1999
昇格を決めた1997-98シーズンのチーム内得点王であるピエール・ファン・ホーイドンクは、パートナーのケヴィン・キャンベルが放出され、シーズン開幕を迎える前になって無断でチームを離脱した。もう2度とクラブでプレイすることはないかと思われたが、10月にチームに戻った。しかし、チームは既に降格圏に沈んでおり、デイヴ・バセットは監督を解任された。ロイ・アトキンソンにとっては最後の仕事となったが、チームを救うことは出来ず、7シーズンで3度目の降格となった。7勝で勝点30、ホームで1-8でマンチェスター・ユナイテッドに敗れるなどシーズン中に改善の兆しは見られなかった。
ロイ・アトキンソンとは契約を結ばず、後任にはブライアン・リトル、グレン・ホドル、ロイ・エヴァンスらの名前が挙がったが、後任にはプレイングマネージャーとしてイングランド代表ではキャプテンも務めたこともあるデビッド・プラットが後任に就いた。
10月の始めにジョージ・グラハムがリーズを去り、トッテナムの監督に就任することが発表されエランド・ロードには衝撃が走った。後任にはマーティン・オニールを据える予定であったが、招聘に失敗し、アシスタントコーチを務めていたデヴィッド・オレアリーが後任に指名された。オレアリーに率いられた若いチームは安定したパフォーマンスを発揮し、7年前にリーグタイトルを獲得して以来最高の順位でシーズンを終え、UEFAカップの出場権を手に入れた。シーズン終了後には、サンダーランドから若きストライカーのマイケル・ブリッジスを獲得し、来シーズンに更なる期待を抱かせた。
前シーズンは4位でフィニッシュし、UEFAカップウィナーズカップとリーグカップでも好成績を残したが、ブルーズはリーグ優勝を目指し、大物選手を獲得した。ACミランからフランス代表のマルセル・デサイー、バルセロナからスペイン代表のアルベルト・フェレール、クラブ記録となる移籍金540万ポンドでラツィオからイタリア代表のピエルルイジ・カジラギを獲得した。カジラギはキャリアに影響を与えるほどの怪我をしてしまったが、ジャンフランコ・ゾラはキャリアで最高のシーズンを送り、リーグで13ゴール、公式戦通算15ゴールを挙げ、多くのアシストも記録した。18歳のジョン・テリーがデビューを飾ったシーズンであるが、数年後にチェルシーのキャプテンになり、ワールドクラスのディフェンダーになると予想した者はほとんどいなかった。マンチェスター・ユナイテッドとアーセナルの優勝争いから脱落し、前回優勝チームとして挑んだカップウィナーズカップでは準決勝で敗れ、獲得したタイトルはUEFAスーパーカップだけとなった。しかし、若き指揮官のジャンルカ・ヴィアリに率いられたチームは3位でシーズンを終え、チャンピオンズリーグの出場権を獲得した。ヴィアリは監督業に集中するために現役引退を発表した。