アーセナルFC対マンチェスター・ユナイテッドFC
1990年10月20日にオールド・トラッフォードで行なわれた試合は悪名高く、一般に両者のライバル意識が芽生え始めた試合だとされている。ファーガソン監督は、「ライバル意識の形成はこの試合より数年前に遡るだろう。1987年1月の試合では、デヴィッド・ロカッスルがノーマン・ホワイトサイドに対して報復行為を行い、退場処分を受けた」と述べている。1990-91シーズンのアーセナルはわずか1敗しか喫せず、1991年5月6日にジョージ・グラハム監督の下で2度目のリーグ優勝を果たした。この優勝は、2位のリヴァプールが一足早く行なわれていたノッティンガム・フォレスト戦で敗れたため、ハイベリーでマンチェスター・ユナイテッド戦のキックオフを待っている際に決定したものである。アーセナルはユナイテッドを3-1で下してリーグ優勝に花を添えた。このシーズンはすでに2回の対戦が行なわれており、一つは1990年10月20日にオールド・トラッフォードで行なわれたリーグ戦であり、こちらもかなり荒れた試合となった。もう一つは11月28日に行なわれたリーグカップ4回戦であり、ハイベリーで行なわれた試合はユナイテッドが6-2で勝利して勝ち上がりを決めた。この試合では当時19歳のウインガー、リー・シャープがハットトリックを達成した。
試合終了5分前でもそのスコアに変化はなかったが、86分にユナイテッドのゴードン・マックィーンがアーセナルのゴールをこじ開けると、その2分後にはサミー・マクロイが同点ゴールを決めた。延長にもつれ込むかと思われたこの試合は、試合終了間際にアーセナルのアラン・サンダーランドが3-2となるゴールを挙げ、終盤のシーソーゲームを制したアーセナルが優勝を果たした。
1989-90シーズン
1986年、アレックス・ファーガソンがユナイテッドの監督に就任したが、1986-87シーズンからの3シーズンはタイトルに手が届かなかった。1989-90シーズン開幕戦の1989年8月19日、ユナイテッドはオールド・トラッフォードにリーグ王者のアーセナルを迎え、スティーヴ・ブルース、マーク・ヒューズ、ブライアン・マクレアー、新加入のニール・ウェブの得点で4-1の勝利を収めた。このシーズンは勝ち点79を獲得したリヴァプールが優勝し、アーセナルは勝ち点62の4位に終わった。しかしユナイテッドは無残なシーズンを送り、降格圏まで勝ち点5差に迫る13位に終わったが、FAカップでは優勝した。