ベンゾキノン
1,4-ベンゾキノンは有機合成において水素アクセプターおよび酸化剤として用いられる。また、脱水素剤としても利用できる。ディールス・アルダー反応における親ジエン体としても用いられる。
ベンゾキノンは無水酢酸および硫酸と反応してヒドロキシキノールの3酢酸塩を与え、この反応は1898年にこれを初めて記述したJohannes ThieleにちなんでThiele reactionと呼ばれる。これは全合成において発見された。

ベンゾキノンはオレフィン・メタセシス反応中の二重結合の組み換えを抑制するためにも用いられる。
ヨウ化カリウムの酸性溶液は1,4-ベンゾキノンを1,4-ヒドロキノンに還元させる。また、硝酸銀水溶液は1,4-ヒドロキノンを1,4-ベンゾキノンに酸化させる。
1,4-ベンゾキノンの誘導体および類似体の例を以下に挙げる。
1,4-ナフトキノン - 三酸化クロム存在下でナフタレンを酸化させることで得られる。
2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (DDQ) - ベンゾキノンよりも強力な酸化剤、脱水素剤。
クロラニル - 1,4-C6Cl4O2、ベンゾキノンよりも強力な酸化剤、脱水素剤。
ユビキノン-1 - 天然に存在する1,4-ベンゾキノン誘導体。
クロロ-p-ベンゾキノン (CAS No. [695-99-8])