ういろう (企業)
外郎家の全国的な薬剤の販売は、各地に外郎家の被官を派遣する形で進められたと考えられている。各地へと派遣された外郎家の被官の中に小田原の外郎家があった。小田原の外郎家の伝承によれば、1504年(永正元年)に伊勢新九郎盛時(北条早雲)に招かれて外郎家5代目の外郎藤右衛門定治が小田原に下向したという。同時代の史料では1517年(永正14年)、外郎家の当主であった陳祖田が被官の宇野藤五郎を駿河に下向させた記録がある。また小田原の外郎家に伝来した書状には、宇野藤右衛門が玉伝寺を創建したことが触れられているものがあり、玉伝寺は1522年(大永2年)創建とされているため、書状は1523年(大永3年)のものとみられている。宇野藤五郎と宇野藤右衛門が同一人物か否かははっきりとしないが、外郎家の活動範囲が駿河から関東方面へと広がっていたことが推定される。
後世の記録から宇野藤五郎ないし宇野藤右衛門が陳祖田の弟または子どもである可能性が指摘できるが、実際の関係性は不明であり、外郎家と宇野家との間に血縁関係は無いとの推測もある。一方、外郎家の家譜である『陳外郎家譜』によれば、外郎家は大和源氏である宇野氏の名跡を継いで宇野氏を名乗るようになったとしており、圓山溟北の『松窓漫録』では、足利義政が外郎家を大和源氏の宇野氏の後継者としたと記述している。
1590年(天正18年)の小田原征伐時、小田原では市街戦が起きなかったためほぼ無傷の状態で開城した。その結果、後北条氏統治下で形成された小田原の街はほぼそのまま江戸時代に引き継がれることになった。小田原征伐後、商人たちの中には小田原を離れた者もいたが、外郎家を始めとする主な商人や職人は小田原やその近郊に留まった。なお小田原開城時、豊臣秀吉直々に由緒ある外郎家は小田原に留まって商売を続けるよう命じ、営業継続が許可されたとの伝承がある。
小田原征伐後、徳川家康が関東に移封され、小田原城は大久保忠世が城主となった。忠世の子の大久保忠隣は1614年(慶長14年)に改易となり、1619年(元和5年)から1623年(元和9年)にかけては阿部正次が藩主となったが、1632年(寛永9年)から1685年(貞享2年)の間は稲葉氏が藩主となった。そして1686年(貞享3年)、大久保忠朝が入封し、その後幕末まで大久保氏が藩主を勤める。
元禄時代以前の江戸時代初期の小田原における上級町人の資料は、稲葉氏時代のものが残っている。稲葉氏時代、小田原の上級町人層は後北条氏時代からの由緒を誇る町人ないし、後北条氏から大久保氏への交代期に武士から転向して町人となった、いわゆる門閥町人といえる階層の町人で構成されていた。