ビニルシクロプロパン転位
1959年、Humble Oil and Refining社(現在のエクソンモービルの前身となった企業の一つ)の化学者であるノーマン・ニューライター(英語版) は、石油精製の際に副生成物として生じるブタジエンの有効な利用法について研究していた。そこで、カルベン化学に精通していたウィリアム・デーリングに相談を持ちかけ、彼はカルベンとブタジエンを反応させることを提案した。デーリングは、ブロモホルムやクロロホルムから生じたカルベンと1,3-ブタジエンを反応させる方法を報告したばかりであった。この反応により、1,1-ジクロロ-2,2-ジメチルシクロプロパンが生成する。そこで、ニューライターは、この1,1-ジクロロ-2,2-ジメチルシクロプロパンを熱分解が生じる温度(400°C以上)で反応させると、転位生成物である4,4-ジクロロシクロペンテンが生成することを確認した(下図参照)。