ジェームズ・モンロー
ミシシッピ州 – 1817年12月10日
イリノイ州 – 1818年12月3日
アラバマ州 – 1819年12月14日
メイン州 – 1820年3月5日
ミズーリ州 – 1821年8月10日
モンローは1786年2月16日にニューヨーク市で、エリザベス・コートライト(1768年 - 1830年)と結婚した。エリザベスはローレンスとハンナ・アスピンウォールのコートライト夫妻の娘だった。ロングアイランドで短時日のハネムーンを過ごした後に、妻の父と一緒に住むためにニューヨーク市に戻った。モンロー夫妻には次の子供達が生まれた。
エリザ・モンロー・ヘイ(1786年 - 1835年)、1808年にジョージ・ヘイと結婚、ホワイトハウスでは病気療養中の母の代役を務めた。
ジェイムズ・スペンス・モンロー(1799年 - 1801年)
マリア・ヘスター・モンロ・ガバヌーア(1803年 - 1850年)、1820年3月8日にふた従兄弟のサミュエル・L・ガバヌーアと結婚、ホワイトハウスで行われた初めての結婚式だった。
モンローは若いころの夢だった大きなプランテーションの所有者になり、政治的な力を行使するということを満たしたが、農業経営の方はあまり利益にならなかった。1783年にはバージニアで相続していた小さなプランテーションを売却して政治の世界に入った。ただし土地と奴隷を所有しており、土地に投機もしたが、そこを訪れて監督することはめったになかった。このために奴隷達は生産性を上げるために酷使されており、プランテーションはあるとしてもほとんど金にはならなかった。モンローの贅沢な暮らしぶりのために負債のかたに資産を売ることも多かった。
1790年代には老年となったジョージ・ワシントンが強力なイギリス寄りであるハミルトンのような側近に大きく影響されているのに苛立った。モンローはフランス贔屓であり、1795年のジェイ条約に強く反対した。在フランス大使であるときに革命派を支持したことでワシントンがモンローを批判したことに屈辱を感じた。1798年から1800年にかけての擬似戦争が起こったとき、および1801年にトーマス・ジェファーソンを大統領に近付かせないようにした時には、外交と連邦党の要素を監視した。このときバージニア州知事だったモンローはジェファーソンに有利に決着するようにバージニアの民兵隊を使うことも考慮した。連邦党はモンローのことを良くてフランス担ぎ悪くて反逆者とみている者もいたが穏便に反応した。モンローはこうして被害妄想的政治に一石を投じた。
バージニア州知事と外交官
在フランス大使を辞めたモンローは法律実務に戻っていたが、1799年にバージニア州知事に選出されこれを1802年まで務めた。1800年にガブリエルの奴隷反乱が起こったときはその鎮圧のために州兵を招集した。反乱に参加したガブリエルとその他26人の奴隷は絞首刑に処された。これに反応したバージニア州などの議会は自由黒人の制限と、奴隷の教育、移動および雇用を制限する法を成立させた。
ジェファーソン政権の最初の任期中に、モンローはルイジアナ買収の交渉にあたるロバート・R・リヴィングストンを支援するためにフランスに派遣された。その後の1803年から1807年には在イギリスアメリカ合衆国全権公使に指名された。