酪農学園大学附属とわの森三愛高等学校
1933年10月 - 黒沢酉蔵が札幌村苗穂に北海道酪農義塾を開設する(これが学校法人「酪農学園」の始まりである)。
1942年6月 - 野幌機農学校(男子校)が開校する。
1944年2月 - 北海道酪農義塾が解散・廃止となる。
1948年3月 - 学制改革により、野幌機農学校は高等学校として認可される。
1948年8月 - 野幌機農学校が野幌機農高等学校となる。
1958年4月 - 酪農学園女子高等学校(女子校)が開校する。
1960年4月 - 酪農学園女子高等学校の校名を三愛女子高等学校に変更する。
1964年6月 - 野幌機農高等学校の校名を酪農学園機農高等学校に変更する。
1984年4月 - 酪農学園機農高等学校の校名を酪農学園大学附属高等学校に変更、三愛女子高等学校に英語科を設置する。
1988年4月 - 三愛女子高等学校の校名をとわの森三愛高等学校(共学化)に変更する。
1991年4月 - 酪農学園大学付属高等学校と、(旧)とわの森三愛高等学校が統合し、(新生)とわの森三愛高等学校(普通科・英語科:共学、酪農経営科:男子のみ)として開校する。
1998年10月 - 校歌を制定する。
2001年 4月 - 酪農経営科を共学化する。
2003年 4月 - 英語科を募集停止する。
2005年 3月 - 英語科を閉科する。
2010年 4月 - 酪農経営科をアグリクリエイト科へ変更、通信制課程を新設する。新たに6コース編成に変更する。
2017年 4月 - 普通科を4コース編成に変更し、合計5コースとなる。
2019年 4月 - 学校名を『酪農学園大学附属とわの森三愛高等学校』へ変更。