フィル・ジャクソン
プレイオフでは前年に続いて東地区決勝まで進出するが、ここでチームメイトたちの多くがピストンズのラフプレーに怯んでしまい、最終戦でブルズはピストンズに敗退した。
翌1990-91シーズンは61勝21敗とリーグ首位の成績でシーズンを終え、プレイオフ東地区決勝でついに宿敵ピストンズの壁を4連勝で打ち破りブルズは初めてファイナル進出を果たす。NBAファイナルではかつての王者ロサンゼルス・レイカーズと対戦。第1戦では初出場の緊張とマジック・ジョンソンに活躍を許し、ブルズは敗退してしまう。しかし、第2戦からジャクソンがそれまでのジョーダンに代わって若いスコッティ・ピッペンをマジック・ジョンソンのマークに付ける作戦を指示。これが見事に当たってピッペンはマジックを押さえ込み、以後ブルズは4連勝。ジョーダンとブルズ、そしてジャクソンは悲願のNBA優勝をついに手に入れた。
続くシーズンは67勝15敗で再びリーグ首位、プレイオフでは途中ニューヨーク・ニックスとの2回戦で最終戦までもつれる危機があったが、他は順調に相手チームを撃破。NBAファイナルではポートランド・トレイルブレイザーズを下してブルズは2連覇を達成した。
翌1992-93シーズン、ジョーダンとピッペンがオフにバルセロナ五輪に出場した疲れもあり、ブルズは57勝25敗の東地区2位とやや成績を落としたが、プレイオフでは強さを発揮してNBAファイナルに進出。フェニックス・サンズを破って3連覇を成し遂げた。
野球選手になることを目指して引退したジョーダンを欠いたブルズは、次の1993-94シーズンは55勝27敗と高い勝率を残したもののプレイオフではニューヨーク・ニックスに惜敗した。