文化学院
伊作は長女アヤの小学校卒業を機に、あらゆる女学校などを見て回るが、自分の教育方針から適する学校がないと考えた彼は娘のために自らが考える真の学校教育を模索し、当時さまざまな芸術家、文化人との交流のなか、歌人与謝野晶子、画家石井柏亭に当時の学校令に縛られない自由でより創造的な学校を作ることを打ち明ける。両者は大いに賛同し、1921年4月25日に東京に文化学院を創立。当時の中学校令や高等女学校令に縛られず、各種学校として認可を取り、一流人たちによる芸術・学問の教育を行う快活で自由な学校を目指して開校した。開校当初の生徒は女子のみ43名、教師は伊作のほか、与謝野寛、与謝野晶子、石井柏亭、山田耕筰、河崎なつ、有島生馬、高浜虚子ら25名でスタートした。
国との方針が違ったため補助金はなく、誰からの援助も受けず、すべて伊作自身の資産で運営された。祖母が残した山林を売って資金を得ていた。広辞苑に載る数少ない学校の一つとなった。河崎なつ、与謝野晶子らを中心に独自の教科書が作られ、授業を行った。
校舎は伊作自身の設計で建てられ、当時の学校建築の常識を離れ、英国のコテージ風の建物にし、かなりの話題を呼んだ。