求電子剤
アルケンに臭素 (Br2) が求電子付加すると、1,2-ジブロモアルカンを与える。例えば、エチレンに臭素が付加すると、1,2-ジブロモエタンが得られる。この反応は、以下のような機構で段階的に進行する。
臭素がアルケンに接近し、π錯体 1 を形成する。
アルケンの2つの炭素と臭素原子1個から、三員環状のブロモニウムイオン 2 ができる。
前の段階で付加した臭素とは反対側の方向から、臭化物イオンなどが攻撃して生成物のジブロモ化合物 3 を与える。
3 の段階で生成物の立体化学が決まるため、通常の基質からはアンチ体(トランス体)のジブロモ化合物が得られる(アンチ付加 もしくは トランス付加)。また、水やアルコールなど、求核性を持つ化合物が溶媒などとして共存している場合、ブロモニウムイオン 2 に対してそれらの分子の付加が起こり、アルコールやエーテルなどが得られる。