カシーラ
18世紀には、オカ川の水運とモスクワ・トゥーラ・セルプホフなどを結ぶ街道とが交わる、産業と交易の町として発展した。1777年には市の地位を与えられ、トゥーラ県の一部として交易で栄えたが、1860年にモスクワ=リャザン=クルスクの鉄道が開通すると路線から外れていたためにカシーラ経由の流通は衰退した。1900年にはモスクワからリペツク方面へ伸びる鉄道が開通した。1923年にはモスクワ州の一部となった。
第二次世界大戦(独ソ戦)では、カシーラはモスクワの戦いにおける戦場となった。1941年11月にはモスクワへと北上するドイツ国防軍が占領しているが、まもなく退却している。
戦後はカシーラ市の面積は拡大した。1920年代に大きな火力発電所建設と同時に開かれたノヴォカシルスク市を1963年に併合している。この発電所は近代化工事を受け、現在もカシーラの主な産業となっている。
カシーラの歴史的な建物は、18世紀末のカシーラ全盛期から20世紀初頭にかけて建てられたものであり、主に19世紀に建てられた多くの聖堂が残る。市街地の主な建物には、19世紀以来の木造平屋の住宅や新古典主義建築が多い。