ウソから始まる恋と仕事の成功術
マシュー・ロビンソンが単独で『This Side of Truth』のタイトル名で脚本を執筆し、2007年のブラックリスト (未映像化脚本の投票ランキング上位リスト) で10位にランクインした。その後、ロビンソンとプロデューサーのリンダ・オブストはこの脚本をリッキー・ジャーヴェイスに売り込み、映画化に向けてロビンソンとジャーヴェイスが共同で脚本を改変した。ロビンソンの当初脚本では嘘をつけない男女のデートを描いた寸劇コント風であったが、後に映画化の長さまでストーリーを膨らませた。
オブストが率いるアメリカの独立系映画製作・配給会社メディア・ライツ・キャピタルとテッド・フィールド率いるRadar Picturesが映画化の資金調達を担当した。しかしRadar Picturesは制作スタジオの1821 Picturesへの未払で訴訟を起こされている。撮影はマサチューセッツ州ローウェルを中心とし、同州のクインシーやアンドーバー、ノースアンドーバー(英語版)、サドベリー(英語版)、テュークスベリー(英語版)、ボストン、ヘイブリルでも実施された。