マッテオ・ベレッティーニ
ユナイテッド・カップには準決勝でギリシャを下し、決勝進出。決勝ではアメリカに通算0-4で敗れ、準優勝を飾った。
全豪オープンでは第13シードとして出場して、1回戦で元世界ランキング1位のアンディ・マリーに3-6, 3-6, 6-4, 7-6(7), 6-7(6)の4時間49分のフルセットの死闘の末に、2019年以来4年ぶりの初戦敗退となった。メキシコ・オープンではベスト8入りするも、準々決勝でホルガ・ルーネを0-6, 1-6で惨敗する。3月上旬BNPパリバ・オープンでは2回戦でダニエル太郎に6-7(5), 6-0, 3-6で敗れ、同月中旬のフェニックス・チャレンジャーでは準々決勝でアレクサンダー・シェフチェンコに4-6, 6-3, 3-6で敗退した。同月下旬のマイアミ・オープンでは第19シードとして出場し、2回戦進出。
7月、ウィンブルドンでは怪我による離脱等でランキングを落としていたためノーシードとして参戦。初戦の1回戦では同胞のロレンツォ・ソネゴと対戦。6-7(5) 6-3 7-6(7) 6-3で下す。2回戦では第15シードのアレックス・デミノーを6-3 6-4 6-4のストレートで下し、3回戦ではこちらも怪我からの復帰途上である第19シードのアレクサンダー・ズベレフを6-3 7-6(4) 7-6(5)のストレートで破る。ベスト8を懸けた4回戦では第1シードのカルロス・アルカラスと激突。3-6 6-3 6-3 6-3で敗退。
2019年2月にデビスカップ初出場および初勝利した。4月のハンガリー・オープン決勝でフィリプ・クライノビッチに4-6, 6-3, 6-1で勝利し、ツアー2勝目を挙げる。翌週のBMWオープンでも決勝に進出したが、クリスチャン・ガリンに敗れた。BNLイタリア国際2回戦では世界ランキング4位のアレクサンダー・ズベレフを破り、対トップ10初勝利。
好調は続き、6月のメルセデス・カップではフェリックス・オジェ=アリアシムを6-4, 7-6(11)で下して、大会中一度もブレークを許すことなく優勝を決めた。ウィンブルドン選手権ではこの大会限りでの引退を表明していたマルコス・バグダティスを2回戦で破ると、続く3回戦ではディエゴ・シュワルツマンをフルセットで下し自身初のグランドスラム4回戦進出を果たす。しかし4回戦で第2シードのロジャー・フェデラーに敗れた。
躍進を遂げたのは全米オープン。
全豪オープンでは第8シードとして出場したが、2回戦でテニーズ・サンドグレンに6-7(7), 4-6, 6-4, 6-2, 5-7のフルセットの熱戦の末に敗退した。その後は新型コロナウイルス感染症の世界的流行の影響でツアーが中断された。
ツアー開催後のウエスタン・アンド・サザン・オープンでは3回戦でライリー・オペルカに敗れた。第6シードで迎えた全米オープンでは4回戦までストレートで勝ち上がり、第10シードのアンドレイ・ルブレフに6-4, 3-6, 3-6, 3-6で敗れた。ローマ・マスターズではベスト8入りするも、準々決勝でキャスパー・ルードに敗れた。全仏オープンでは3回戦敗退。パリ・マスターズで初戦敗退して、シーズン終了。年間最終ランキングは10位。