衣笠家良
建久3年(1192年)誕生。父・忠良は政治的能力が欠如していたが、和歌に通じ勅撰和歌集には69首が入る歌人である。また、祖母は小倉百人一首に撰ばれた著名な歌人左京大夫・藤原顕輔の娘である。外祖父の定能は政治的能力が高く、道綱流では異例の権大納言にまで昇った人物であり、和歌・政治ともに家良に繫がったと思われる(後述)。
正治2年(1200年)に右大臣・近衛家実の加冠によって元服。それと同時に従五位下に叙爵。正治3年(1201年)に侍従、建仁2年(1202年)従五位上に叙され、禁色を聴される。また、参内の折には度々無作法な振る舞いを見せ、藤原定家に批難されている。なお、父・忠良は定家に非器之性と評されており、この家良の無作法な振る舞いは父・忠良より受け継がれたものだと推測される。
建仁3年(1203年)に正五位下に昇り、元久元年(1204年)に左近衛少将を務める。元久2年(1205年)に越前権介を兼任し、元久3年(1206年)従四位下に陞叙。建永2年(1207年)には従四位上・左近衛中将に叙任。承元3年(1209年)には正四位下・甲斐権介に叙任。この年外祖父・定能が薨去。承元5年(1211年)に従三位に叙され公卿に列し、備中権守を経て建保2年(1214年)に正三位、承久元年12月(1220年1月)には従二位、さらに承久4年(1222年)に正二位に叙された。元久元年12月(1225年2月)に参議及び権中納言を経ずに中納言に抜擢される。しかし、翌嘉禄元年(1225年)5月に父・忠良が薨去。