1940年アメリカ合衆国大統領選挙
マンハッタン地区検事であるデューイは、多くの悪名高いマフィアの人物、中でもニューヨーク市の組織犯罪ボスとして最も有名なラッキー・ルチアーノを監獄に送り込んだ"ギャングバスター"検事として全国的な名声が上がっていた。3人共に予備選のシーズンに活発な選挙運動を行ったが、党大会が開催される時までに1,000人の代議員のうち300人しか候補者を決めていなかった。さらに、これら候補者のそれぞれに付け込まれる弱みがあった。タフトの率直な孤立主義とヨーロッパ戦争へのアメリカの関与反対は、1940年5月にフランスがナチスに屈し、ドイツがイギリスを脅かしているまさにこの時に、多くの共和党指導者をして、彼では一般選挙に勝てないと思わせた。デューイの相対的若さ(1940年で38歳に過ぎなかった)と外交における経験不足は、ナチス軍が恐ろしい脅威となってくるにつれて、候補者として弱くなっていく要因だった。1940年のヴァンデンバーグもやはり孤立主義派であり(第二次世界大戦の間にその外交姿勢を変えることになった)、その覇気のない気怠い選挙運動は選挙民の注目を掴むことは無かった。このことではダークホース候補者が現れる可能性を残した。
ウェンデル・ウィルキーというウォールストリートに本拠を置く実業家が、それまで公的な役職を求めて選挙に出馬した経験が無かったにも拘わらず、意外な候補者として浮上した。ウィルキーは1932年の民主党大会ではルーズベルトを推す代議員であった元民主党員であり、ありそうもない選択と考えられた。ウィルキーは、ルーズベルトが電力独占を解体しようとしたときに歯切れのいい批判者として初めて大衆の注目を浴びるようになった。ウィルキーは、11の州の消費者に電力を供給するコモンウェルス・アンド・サザン電力会社のCEOだった。
ウィルキーは、ルーズベルトがこの国を戦争に対する備えが無いままにしているとも攻撃したが、ルーズベルトはイギリスが切実に必要としている武器や艦船を供給するために軍事契約の拡張や武器貸与計画を打ち立てることで軍事問題を回避した。ウィルキーは続いて鉾先を変え、ルーズベルトが密かに国民を第二次世界大戦に引き込もうとしていると告発した。この告発はルーズベルトの支持者に食い込んだ。ルーズベルトはこれに応えて、後に悔やむことになるのだが、「アメリカの青少年をいかなる外国の戦争にも送り込むことはない」と公約した。11月5日の一般選挙当日、ルーズベルトは2,700万票を獲得して、対するウィルキーは2,200万票となり、選挙人投票においては、ルーズベルトが449対82と大差でウィルキーを破った。ウィルキーは1936年の選挙で共和党候補者アルフレッド・ランドンが獲得した票よりも600万票以上上積みし、中西部の田舎では強く農村票の57%以上を獲得した。一方ルーズベルトはオハイオ州シンシナティを除いて人口40万人以上の大都市全てを制した。
しかし、ナチス・ドイツが西ヨーロッパを席捲し、1940年の夏にはイギリスに脅威を与えるに及んで、ルーズベルトは、ナチスの脅威に対して自分だけが国の安全を見ていくために必要な経験と技術を持っていると決心した。またこのアメリカ史上初の試みには、ルーズベルト以外の民主党員では人気のあるウィルキーを破れないと恐れた民主党のボス達にも助けられることとなった。
民主党全国大会では、ルーズベルトがフェアリーやジョン・N・ガーナー副大統領の挑戦を容易に斥けた。ガーナーはテキサス州出身の保守派であり、ルーズベルトの革新的な経済・社会政策のために2期目の途中で造反していた。その結果、ルーズベルトは新しい副大統領候補を選ぶことにした。その内閣で農務長官を務め革新的政策の提唱者であるアイオワ州のヘンリー・A・ウォレスが選ばれた。ウォレスについては、彼が効果的な副大統領候補であるにはあまりに急進的であり、私的生活で「変わり者」だと感じていた党保守派の多くに激しい反対があった。しかし、ルーズベルトがウォレスの指名に固執し、ウォレスはアラバマ州出身の下院議長ウィリアム・バンクヘッドと争った指名投票で、626対325という結果で副大統領候補の指名を得た。