伊達政宗
様々な趣味を持ち、太平の世になるとこれらに傾倒し晩年は1日たりとも無駄に過ごすことがない程だったことから、後世では文化人としても評価されている。
桃山文化を好んでおり、建築や甲冑(仙台胴)に影響が見られる。
書に関しては祐筆に頼らず自筆で書くことも多かった。公式な文章の他、家臣への連絡や礼状・趣味の記録など多数の書が現代にも残っている。花押はセキレイであるが目の部分に針で穴を開けており、一揆を煽動した証拠とされる密書の花押に穴が無いと主張し、秀吉に偽書だと認めさせた。なお書に秀でていたことから、相手との関係によって複数の花押を使い分けており真相は不明である。秀吉と初めて対面した際の様子を家臣に知らせる手紙では花押を間違ったと訂正を書いている。
絵に関しては政宗作とみられる作品が2022年までに2点確認されている。
「梅ニ雀」 - 2015年に塩釜市の旧家に保存されていることが判明。
「達磨図」 - 1933年に刊行された東北遺物展覧会の図録によると「清嶽生家伊庭氏旧蔵」とされ、出品者は大槻茂雄(大槻文彦の養子)となっている。1928年に仙台市で開かれた東北遺物展覧会に出品されたが、その後行方不明となり、2022年に約90年ぶりに発見された。
日本刀に関しては燭台切光忠・大倶利伽羅広光・鎺国行・黒ん坊切景秀など様々な名刀を蒐集した他、お抱えの刀工・初代仙台国包 を越中守正俊に学ばせるなど力を入れていた。単なる美術品ではなく伊達家の象徴や献上品など、政治的な意味合いを有する物として扱っていたとされる。
朝鮮半島では明との和平交渉中の日本軍による朝鮮南部沿岸の築城に際して、普請を免除されていたにもかかわらず秀吉からの兵糧の支給を断って積極的に参加するなどして活躍した。慶長の役には参加していない。
文禄4年(1595年)、秀吉から謀反の疑いをかけられた関白・豊臣秀次が切腹した。秀次と親しかった政宗の周辺は緊迫した状況となり、この時母方の従姉妹にあたる最上義光の娘・駒姫は、秀次の側室になるために上京したばかりであったが、秀次の妻子らと共に処刑されてしまう。政宗も秀吉から謀反への関与を疑われ、伊予国への減転封を命じられそうになったが、湯目景康・中島宗求の直訴の甲斐もあって最終的には赦免された。ただし、在京の重臣19名の連署で、政宗が叛意を疑われた場合には直ちに隠居させ、家督を兵五郎(秀宗)に継がせる旨の誓約をさせられている。
秀吉の死後、政宗と五大老・徳川家康は天下人であった秀吉の遺言を破り、慶長4年(1599年)、政宗の長女・五郎八姫と家康の六男・松平忠輝を婚約させた。
伝存の基本史料を典拠とする限り、家康と政宗をはじめとする諸大名の縁辺は、法度違反の私婚として、その是非を論ずる事はできないとする説もある。この問題の決着が罰則なしの和解になったことも、亡き秀吉に代わる御意の存在を明らかにできないなど法の整備がされておらず、厳密に運用できなかったためである。家康の縁辺問題を違法な私婚とみなす通説は、一方的で客観性に欠ける。
世情が落ち着いてからは、もっぱら領国の開発に力を入れ、のちに貞山堀と呼ばれる運河を整備した。北上川水系の流域を整理し開拓、現代まで続く穀倉地帯とした。この結果、仙台藩は表高62万石に対し、内高74万5千石相当(寛永惣検地)の農業生産高を確保した。文化的には上方の文化を積極的に導入し、技師・大工らの招聘を行い、桃山文化に特徴的な荘厳華麗さに北国の特性が加わった様式を生み出し、国宝の大崎八幡宮、瑞巌寺、また鹽竈神社、陸奥国分寺薬師堂などの建造物を残した。さらに近江在住の技師・川村孫兵衛を招き、北上川の河口に石巻港を設けた。これにより北上川流域水運を通じ石巻から海路江戸へ米を移出する体制が整う。寛永9年(1632年)より仙台米が江戸に輸出され、最盛期には「今江戸三分一は奥州米なり」と『煙霞綺談』に記述されるほどになる。
元和6年(1620年)の和霊騒動では宇和島藩主になっていた秀宗と対立を起こして幕府を巻き込んだ騒動になり、一時は政宗は宇和島藩返上を幕府へ申し出るほどだったが、後に和解した。政宗は3代将軍・徳川家光の頃まで仕えたが、寛永12年(1635年)に家光が参勤交代制を発布し、「今後は諸大名を家臣として遇す」と述べると、政宗はいち早く進み出て「命に背く者あれば、政宗めに討伐を仰せ付けくだされ」と申し出たため、誰も反対できなくなった。家光は下城する政宗に護身用に10挺の火縄銃を与えた。家光の治世になると、実際に戦場を駆け巡っていた武将大名はほとんどが死去していた中、政宗は高齢になっても江戸参府を欠かさず忠勤に励んだ事から、家光は政宗を「伊達の親父殿」と呼んで慕っていた。