ジェームス・J・ジェフリーズ
1909年10月16日、スタンリー・ケッチェルがジャック・ジョンソンに挑戦するが、12回KOで敗北。ジェフリーズは「ケッチェルが勝てば、私はトレーニングを打ち切るつもりだ」と語っていたが、ジョンソンとの試合に臨まざるを得なくなった。
1910年1月7日付『ザ・ノーフォーク・ウィークリーニュースジャーナル』誌上では、プロレスリング世界王者フランク・ゴッチがジェフリーズの勝利を予言するコメントを発表した(ゴッチはジェフリーズの友人であった)。しかし一方、同じ誌面で「プロレスの父」ことウィリアム・マルドゥーンは、「引退後の6年で、ジェフリーズの身体は既に錆び付いている。ジョン・L・サリバンがコーベットに打ちのめされたのと同様の結果となるだろう」と冷静な評価を下していた。
1910年7月4日、ジャック・ジョンソンと対戦。両者とも握手を拒否する緊張感のなかで開始されたこの「世紀の決戦」であったが、試合は一方的なものとなった。ジェフリーズ優勢と言えたのは4回のみで、このときジョンソンの顔面をとらえ唇から出血させ観客を湧かせたほかは、終始劣勢にまわることとなった。そして15回、下あごに強打を受けたジェフリーズは、生涯最初のダウンを経験することとなった。なんとか膝を突いて立ち上がるも、待ち構えていたジョンソンの強打を受けロープ外にはじき出されてしまう。周囲の手を借りなんとかリング内に戻った彼だが、ジョンソンの攻勢を受けまたもダウンを喫し、見かねたマネージャーがタオルを手にリング内に入ったところで試合終了となった。