小笠原長時
小笠原 長時(おがさわら ながとき)は、戦国時代の武将。信濃国守護で戦国大名。信濃小笠原氏の当主。信濃林城主。小笠原長棟の長男。小笠原流弓馬術礼法宗家。信濃四大将のひとり。
天文19年(1550年)7月15日には本拠の林城も失い(林城の戦い)、信濃小笠原氏は没落した(『高白斎記』)。同年には代々室町幕府の奉公衆であった同族である京都小笠原氏の小笠原稙盛(秀清の父)を介して将軍足利義輝に太刀・馬を献上しており、信濃国衆に対する下知を約束されている。没落後の長時は中塔城の二木氏を頼り越後へ逃れたとも(「二木家記」)あるいは実弟である鈴岡城の小笠原信定のもとへ逃れたとも言われるが(「笠系体成」)、以後の正確な動向は不明。
駿河や伊勢を経て、弘治元年(1555年)には同族の摂津国芥川山城主三好長慶を頼って上洛し、上方に滞在している(『言継卿記』)。また、正確な年代は不明であるが、この時期に長時が醍醐寺に対して曲直瀬道三の治療によって長慶の病気回復を伝えた書状には、自身の近況についても触れ長慶の人質であった細川六郎(後の昭元)に対して長時が馬術指南を行っていることを記している。
信濃では村上義清ら北信豪族が越後国の長尾景虎(上杉謙信)を頼り、武田・上杉間の川中島の戦いが繰り広げられており、永禄元年には甲越和睦の一環として武田晴信が信濃守護に補任されているが晴信は和睦後も軍事行動を続け、将軍義輝は景虎への信濃介入を認めている。永禄2年(1559年)には長慶や伊勢貞孝の仲介で将軍義輝と対面して御盃を頂戴しており(『伊勢貞助記』)、義輝は大舘晴光を介して上杉謙信に対して長時の信濃復帰への助力を命じている。