トマス・ハインズ
ハインズは1838年10月8日にケンタッキー州バトラー郡の生まれだったが、ウォーレン郡出身となっており、ウォーレン・W・ハインズとサラ・カーソン・ハインズ夫妻の息子として生まれた。その受けた教育の大半は学校でのものではなかったが、いくらかは公立学校に通った。身長は5フィート9インチ (175 cm)、体重はわずか140ポンド (63.5 kg) しかなかった。そのほっそりとした体型でむしろ親しみやすい外観と表現されており、友人によればその声は「洗練された婦人」の声のようだったということである。ハインズは女性に対して好みがあっただけでなく、音楽や馬も好んだと言われている。
ハインズは1859年に、ケンタッキー州ラグランジュにケンタッキー州フリーメイソンの孤児を教えるためにケンタッキー・グランドロッジが作った学校であるマソニック大学で助教授となった。その小学校の校長を務めたが、戦争の勃発によって、1861年9月に南軍に入隊した。
ハインズは1864年1月に逃亡したときにアメリカ連合国首都バージニア州リッチモンドまで行った。そこでアメリカ連合国大統領ジェファーソン・デイヴィスを説得し、捕虜を逃がし、北部の大都市で火災を起こして、北部州の大衆に恐慌を来させる案を受け入れさせた。デイヴィスはハインズの案に動かされ、支援を行うことに同意した。デイヴィスは国務長官のジュダ・ベンジャミンと陸軍長官のジェイムズ・セドンにその計画を伝えるよう勧めた。両人も計画に同意しハインズに実行を奨励したが、デイヴィス、ベンジャミンおよびセドンが唯一躊躇ったことはイギリスやフランスがハインズの行動をどう思うかを含め、世論に与える影響力だった。
ハインズはカナダから北部に入るのが容易だと考え、冬の間にカナダに移動した。1864年秋にカナダから北西陰謀を指導した。ベンジャミン・アンダーソン大佐が南軍の他の兵士達と共に計画に加わった。ハインズとその部隊はイリノイ州シカゴのキャンプ・ダグラスで捕らわれている南軍の捕虜を解放できることが期待されていた。
ハインズは1864年8月25日にオンタリオ州トロントから60名の部隊を率いて出発した。その年は民主党全国大会がシカゴで開催されており、その時にシカゴに到着した。