エアシャカール
エアシャカールのデビューは1999年10月31日東京競馬場の新馬戦。新馬戦は5着に敗れるが、2戦目の未勝利戦で初勝利を挙げた。その後、ホープフルステークスを勝ち、2歳時は4戦2勝に終わったが、クラシック候補の1頭に名乗りを上げた。
年が明けて2000年、3歳になったエアシャカールは弥生賞2着を経て、皐月賞に出走。ダイタクリーヴァにクビ差で競り勝ち、GIを初制覇した。皐月賞後には、キングジョージ6世&クイーンエリザベスダイヤモンドステークスへ出走するプランが発表された。
東京優駿(日本ダービー)ではアグネスフライトの前にわずか7cmの差で2着に惜敗。ダービー後、アスコット競馬場で行われるキングジョージ6世&クイーンエリザベスダイヤモンドステークスに予定通り出走したが、モンジューの5着に敗れた。
秋は神戸新聞杯から始動したが、内に突っ込み直線で追うことも出来ない状況で3着に敗れた。騎乗していた武豊が「気性面で成長が見られない」とコメントするほどの完敗だった。しかし、本番の菊花賞では内によれる癖を出さないようにリングハミを装着し、レース中でも内ラチ沿いを走った結果、トーホウシデンをクビ差で退けて優勝。見事に皐月賞と菊花賞の二冠馬となった。
菊花賞後はジャパンカップに出走。この年G13勝を含んで6連勝中だったテイエムオペラオーとの対決が注目されたが14着と大敗した。また、このレースでは同世代のダービー馬アグネスフライト(13着)、NHKマイルC馬イーグルカフェ(15着)、オークス馬シルクプリマドンナ(16着・最下位)が揃って惨敗した。