アゾジカルボン酸ジエチル
広く用いられており市販もされているが、研究室で合成することも可能である。ヒドラジンをクロロギ酸エチルでアルキル化し、続いて塩素と反応させることで得られる。
2 CH 3 CH 2 O 2 CCl + N 2 H 4 ⟶ CH 3 CH 2 O 2 CN ( H ) N ( H ) CO 2 CH 2 CH 3 + 2 HCl {\displaystyle {\ce {2CH3CH2O2CCl\ + N2H4 -> CH3CH2O2CN(H)N(H)CO2CH2CH3\ + 2HCl}}}
CH 3 CH 2 O 2 CN ( H ) N ( H ) CO 2 CH 2 CH 3 + Cl 2 ⟶ CH 3 CH 2 O 2 CN = NCO 2 CH 2 CH 3 + 2 HCl {\displaystyle {\ce {CH3CH2O2CN(H)N(H)CO2CH2CH3\ + Cl2 -> CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3\ + 2HCl}}}
2段階目の反応では、赤煙硝酸を用いることもできる。