アフターマス・エンターテインメント
すでに大御所だったラキムもアフターマスと契約を結んだが、法的な問題に加え、復活アルバムの製作過程で生じた衝突により、彼もレーベルを後にすることになってしまった。このように、旗揚げからしばらくは、アフターマスは順調とは言えない滑り出しだった。
1998年、インタースコープの幹部、ジミー・アイオヴィンの紹介を受けて、デトロイトを拠点として活動していたエミネムと契約を結んだ。翌年、エミネムのメジャー・デビュー作『ザ・スリム・シェイディ LP』が発表され、全米2位・400万枚の大ヒットを記録した。これにより、アフターマスはようやく商業的に大成功と呼べるアルバムをリリースすることができ、以降レーベルは右肩上がりに成長していく。その後エミネムは2作目の『ザ・マーシャル・マザーズ・LP』以降9作連続で全米1位を記録する(継続中)など、アフターマスのみならず全世界を代表するラッパーとなり、アフターマスの顔となる。
同じく1999年、ドクター・ドレーが、1992年に発売したアルバム『ザ・クロニック』以来となる自身のアルバム『2001(英語版)』を発表した。ドレーの盟友であるスヌープ・ドッグをフィーチャリングしたリード・シングルである「スティル D.R.E.」や、すでにレーベルの顔となっていたエミネムとフィーチャリングした『フォガット・アボウト・ドレ』の大ヒットもあり、全米800万枚の売上を記録した。