ショッテン・バウマン反応
この反応では、必ず酸塩化物や酸無水物などの高反応性カルボン酸誘導体と所望のアルコール/アミンとのエステル化/アミド化と加水分解の競争反応となるが、反応性の高いアルコキシドやアミンとの反応が優先するとされている。ただし、反応条件や基質によっては目的とする反応が進行せずに試薬の加水分解で終わることも多い。また基質や条件によっては、せっかく反応したエステルがアルカリで加水分解されることも少なくない。このため反応性の高い基質であることが多い、多段階反応の初期段階や大量合成に多用される反応である。
ピリジンやトリエチルアミンなどを塩基として使用するエステル化やアミド化では、反応後にこれらのアミンの塩酸塩を廃棄物として処理しなくてはならない。 しかし、ショッテン・バウマン反応では生成するのは塩化ナトリウムなどの無機塩であるため、比較的廃棄物処理の負担が軽減される。 そのため工業スケールでの反応にも向いている。