小沢一郎
思想的には保守であるが、自公政権打倒のためには共産党を含めた全野党による選挙協力も辞さないことを表明した。社会党の社公民路線以来、「非自民・非共産」として、共産外しが常態となっていた野党第1党の代表としては異例の見解であった。そのため、自公からはもちろん、党内の反共主義者からの批判が見られた。共産党は現時点では「市場主義重視」の民主党の「第三の道」路線に対して自公共々批判的であるため、実現しなかった。平野貞夫は「小沢さんは、統一教会のことを嫌いでした。元々、勝共連合の名誉会長だった笹川良一さんのことが嫌いでしたから。というのも、笹川さんは福田派清和会や中曽根派のほうについていて、田中派とは対立するポジションにいました。田中派はあえていえば創価学会と関係がよく、そもそもこの一件があった新進党は、公明党も入っていましたから。そうした流れで、小沢さんのいた田中派や、新進党は統一教会とは一線を画していたということです。」と述べている。
2009年3月3日、小沢の事務所が雇用しているアルバイトや私設秘書について、労働保険に未加入であると報道された。同事務所は産経新聞に「少なくとも3、4年は未加入になっており、かなりの人数分の未納保険料を納付することになる」と説明。今後、過去の雇用状況を調べた上で労働局に届け出る予定としているが、労働保険未加入発覚時のペナルティは発覚時の前年度と前々年度分の保険料と、10%の追徴金のみであり、未加入分の多くは問責されないこととなる。産経新聞によると、同事務所では小沢の初当選以来、「正規の秘書」以外は届け出ていない可能性もあり、対象者は数百人規模になるという。また、産経新聞によると、「両党とも派遣社員などの労働保険未加入を批判していながら、党首自らの事務所で同様の問題を抱えていたことになる。」としている。
2009年9月25日、未納保険料を支払う際に必要な「算定基礎調査書」が、7月末現在で「不存在」だったことから、平成18・19年度分の保険料の納付が未だに済んでいないことが産経新聞で報じられる。平成18年度の未納分と課徴金の納付については、7月中旬で時効となった。小沢事務所側は「(西松建設の違法献金事件の)捜査で経理書類をすべて押収され、未納分の調査や手続きに必要な書類がなく、総選挙の日程が重なったこともあり、手続きに時間がかかっている」と釈明した。検察に押収された書類については、返還やコピーを求めることができるが、同事務所は申請の有無については産経新聞に回答していない。
2007年末に取り沙汰された大連立騒動(大連立構想 (日本 2007))では、民主党が政権を取る為には、自民党と連立し、連立政権の中で民主党のマニフェストを実現して、実績と政権担当能力を示す必要があると主張した。大連立構想が立ち消えになった後は自民党との対決姿勢を強め、選挙による政権交代を目指している。
竹下派内では先輩の小渕恵三、橋本龍太郎らとともに竹下派七奉行の一人に数えられ、竹下の総裁就任に奔走した。同年発足した竹下内閣では内閣官房副長官に就任した。消費税導入など税制改革を巡る国会審議の目処がたたない中、「事実上の国対委員長」と呼ばれるほどに野党対策に尽力し、民社党を審議、採決に応じさせることに成功した。こうして党内での評価を高めるとともに、この時期は竹下内閣における日米間の建設市場開放協議や、宇野内閣における電気通信協議といった困難な交渉を取りまとめたことで、米政府関係者にも「タフ・ネゴシエーター」として名を知られるようになった。なお、宇野内閣期に経世会の事務総長に就任している。
竹下派、特に金丸の意向によって1989年8月に第1次海部内閣が成立した際、金丸の推薦により47歳の若さで党幹事長に就任した。金丸、竹下とともに、政権の実質的な実力者となり、ねじれ国会下で公明党など野党とのパイプを駆使して国会対策にあたった。リクルート事件後初の総選挙で苦戦が予想された1990年(平成2年)の第39回衆議院選挙に勝利。自由主義体制の維持を名目に経済団体連合会(経団連)傘下の企業から選挙資金300億円を集めた手腕が「剛腕」と称された。同年8月、湾岸戦争が勃発すると、小沢はペルシャ湾に自衛隊を派遣することを模索した。「アジアへの配慮が必要だ」と反対する外務省や、ハト派である海部俊樹首相の慎重論を抑え、法案を提出させた(なお、この法案は野党や後藤田正晴ら自民党ハト派議員の反対で廃案となり、後に国際連合平和維持活動等に対する協力に関する法律(PKO協力法)が成立する)。なお小沢自身は日本改造計画の中でPKFへの自衛隊参加も許されるという立場を表明していた。
小沢は国際治安支援部隊に対しては容認しており、ダルフール紛争への部隊の参加、国際治安支援部隊(ISAF)への参加など国連中心主義(憲法は国連より下位に位置)を強調した。ただし、その際の武器の使用基準見直しについては明言していなかった。なお政府は、ISAF本体への護衛参加については、合憲であるとの見解をまとめている。
1998年(平成10年)1月6日、自由党を結成、小沢は党首に就任した。当初、100名以上の衆参両議員が集まると思われたが、結局、衆議院議員42名、参議院議員12名の計54名が参加するに留まり、野党第1党の座を民主党に譲り渡した。
同年7月12日の第18回参議院選挙では苦戦必至と思われていたが、小沢人気もあり、比例代表で514万票、合計6議席を獲得し善戦した。参議院選挙後の臨時国会では、首班指名に民主党代表の菅直人を野党統一候補に臨み、参議院では自民党の小渕恵三を抑え、菅が指名された(衆院では小渕が指名されたため、衆議院の優越の原則から小渕が首相に就任した)。小沢は参院での野党共闘により政府・自民党を追い込む戦略であったが、菅は「政局にしない」と発言、金融再生法の制定で自民党と協力したことにより、野党共闘はほころびを見せた。
1998年10月、小沢は内閣官房長官野中広務と会談、連立交渉を開始した。小沢は党としては国政選挙を遥かに上回る広告宣伝費を使って、自身の顔写真を用いたポスター数十万枚を全国の街頭に貼り張り巡らし、テレビでも自身の顔写真を全面に押し出したモノクロのCMを連日放映して連立交渉を優位に進め、ビル・クリントン訪日直前の同年11月19日、自民党との連立政権について小渕と合意書を交した。
一般記者会見をフリージャーナリストにも開放し、上杉隆らが自由に取材している。
このほか、政治倫理審査会も「自分が作った」と述べているとされる。
1993年(平成5年)6月18日、野党から宮沢内閣不信任案が上程され、羽田・小沢派ら自民党議員39名が賛成、16名が欠席する造反により不信任案は255対220で可決、宮澤内閣は衆議院を解散した(嘘つき解散)。小沢らは当初、自らは党に残り、逆に梶山執行部を党紀委員会にかけて党改革を行うといったシナリオを描いていたが、同年6月21日に不信任決議には反対した武村正義らが自民党を離党(新党さきがけを結党)した。これが羽田・小沢派の議員に離党を決断させる一因となり、6月23日、新生党を結成した。小沢は幹事長にあたる党代表幹事に就任するが、党結成の記者会見を行ったとき会場に姿が見えず「党首(羽田)の陰に隠れて暗躍している」との批判を受けた。新生党代表幹事時代には番記者との懇談会やぶら下がり取材を断り、記者クラブに属さない国外メディアや週刊誌記者も含めた記者会見を報道機関との接点とする。その後、事実でないとする記事を書いた報道機関を記者会見から締め出したため、公党の指導者は無条件で取材に応じるべきとするジャーナリズムからの批判を招いた。
7月18日、第40回衆議院議員総選挙において自民党は過半数割れし、新生党、日本新党、新党さきがけの3新党は躍進した。宮澤内閣は総辞職した(後任の自民党総裁に河野洋平が選出された)。小沢は総選挙直後から日本新党代表の細川護煕と非公式に会談した。