グレゴリー (DD-82)
輸送群は後世に「アイアンボトム・サウンド」と呼ばれるようになる海域の警戒のほか、後方基地エスピリトゥサント島からの人員と物資の輸送に奔走した。8月29日、グレゴリーとリトルにコルホーンおよび兵員輸送艦ウィリアム・ワード・バロウズ(英語版) (USS William Ward Burrows, AP-6) を交えた輸送船団はガダルカナル島沖に到着して揚陸作業を開始し、この様子を発見した在ガダルカナル島の日本軍部隊は日本海軍に通報し、第八艦隊は「東京急行」を行っていた駆逐艦に攻撃を指令したが、当の駆逐艦は目標を見過ごして戦闘は起こらなかった。
9月4日、グレゴリーはリトルとともにサボ島に海兵強襲部隊(英語版)を上陸させるためツラギ島を出撃する。「サボ島に日本軍がいる」という情報を聞いての小作戦であったが実際には誤報であり、2隻は強襲部隊を撤収させてガダルカナル島に送り届けた。任務を終えたあとはツラギ島に帰投する予定であったが暗夜のこともあり、このままガダルカナル島北岸部を哨戒することとなった。そのころ、第八艦隊は「東京急行」で第二師団の兵力を分散して輸送しようと計画し、同じく9月4日に駆逐艦6隻に兵員3000名を分乗させてショートランドを出撃させた。6隻の駆逐艦のうち、夕立と初雪、叢雲の3隻は夕立駆逐艦長吉川潔中佐に率いられて輸送任務を終え、ヘンダーソン飛行場への艦砲射撃を画策してルンガ岬に進んだ。22時58分、3隻の駆逐艦は左舷方向に目標を発見して砲撃を開始する。砲撃を受けたグレゴリーとリトルはレーダーを持っていたものの、探知した4つの目標を日本潜水艦であると判断しており、発砲の閃光もまた日本潜水艦からのものと判断していた。