ふたりは友達? ウィル&グレイス
ケビン・ベーコン ジャックがストーキング中、ドサクサにまぎれて、アシスタントになるも、ウィルをストーカーと勘違いしてしまう。
シェール
1回目:シェールに変装したドラァグ・クイーンだとジャックが勘違いする。ジャックがシェールの物まねをしてみせて、呆れられた上に、しつこくやり続けたため、ジャックを平手打ちにした。
2回目:ジャックがはしゃぎ過ぎて、頭をぶつけて気絶していた時、夢の中で音楽の神様として登場する。ジャックが諦めかけていた舞台活動を続けるように励ます。
エルトン・ジョン ゲイの殺し屋として、ウィルの前に登場し、ジャックの妄想が現実だったと証明することになった。
ジェニファー・ロペス ジャックをバックダンサーとして雇うが、カレンのひどい楽曲のせいですぐに解雇された。
サンドラ・バーンハード 家を転売するためにオープンハウスを開き、興味本位で来たウィルとグレイスに激怒した(2回同じことがあった)。
ケイティ・コーリック ウィルとレオが公園を散歩していて、番組の収録で、合同結婚式をしていた時、司会の仕事をつとめようとしていた。
マルチナ・ナブラチロワ カレンの回想シーンにて、1980年代ディスコでカレンの元恋人のレズビアンとして再会する。
ジャネット・ジャクソン ジェニファー・ロペスの紹介でバックダンサーをすることとなるが、ジャネットの気まぐれですぐに解雇される。
ジョージ・タケイ ジャックのテレビショーのゲストとして本人役で出演。
ウィルとカレンの前で、看護婦(妹)と性的な会話を平気でしながらイチャついた為、呆れられる。
パーカー・ポージー ジャックが、デパートで勤務していた時代の女性上司、ドリーン。ジャックに対して、かなり厳しい態度で接しているものの、ウィルに一目ぼれをする。
アレック・ボールドウィン スタンに雇われた男。
ジュリアン・マクマホン グレイス、ウィルと同じエレベーターに乗り合わせた美形の男性。結局彼がゲイなのかストレートなのかは分からないまま2人とも振られてしまった。
マドンナ カレンのルームメイト:音楽業界に勤めるキャリアウーマン。カレンが気まぐれに募集したルームメイト募集に応募して仲良くやっていたのに、男が原因で破綻。カレンの持つ不動産会社が、部屋を管理していたので、カレンに部屋を追い出される。
ディラン・マクダーモット ウィルの恋愛の対象。
カムリン・マンハイム 霊能者:ずばりウィルの未来を言い当てる。優しいトーンの話し方をするが、飼い犬が霊視中に騒ぎ出した為「黙れ!1時間は黙れと言ったはずだ!!!」と激怒してウィルを驚かせた。
デミ・ムーア ジャックのベビーシッター:シシー。ベビーシッターをした子供が皆成長して、彼女を離れていくことを寂しく思っている。
ジーン・ワイルダー ウィルが勤務していた弁護士事務所「ドューセンット・スタイン」の創始者、スタイン氏。ドューセットが引退をしたため、一時的に事務所に戻ってきた。長年ヨーロッパ支社にいたとされているが、実は、精神を病んでいて、かなりドラスティックな言動を繰り返し、ウィルたちを困惑させる。