大友義鎮
この時、丹生島城(のちの臼杵城)に籠城していた宗麟は大砲・国崩し(フランキ砲)を使って丹生島城を守った。豊後国内で栂牟礼城の佐伯惟定、岡城の志賀親次、鶴崎城の妙林尼、筑前国の立花山城の立花宗茂(立花山城の戦い)など各臣は自らの居城で奮闘した。しかし、個々の拠点をかろうじて防衛しているだけであり、豊後は島津氏に蹂躙され、大友家は滅亡寸前にまで追い詰められていた。
天正15年(1587年)、豊前国小倉に先着していた毛利輝元、宇喜多秀家、宮部継潤らの軍勢と豊臣秀長の軍勢が合流し、さらに豊臣秀吉軍の本隊が九州に入り、総勢10万の軍勢が九州に上陸した(九州平定)。同年4月17日に日向国根白坂で行なわれた豊臣秀吉軍と島津義久軍による合戦(根白坂の戦い)においては、砦の守将の宮部継潤らを中心にした1万の軍勢が空堀や板塀などを用いて砦を堅守し、これを島津軍は突破できずに戦線は膠着状態に陥っていたが、豊臣秀長麾下の藤堂高虎の500名と宇喜多秀家麾下の戸川達安の手勢らが宮部を救援に向かい島津軍と衝突し、島津軍は島津忠隣や猿渡信光が戦死するなど甚大な損害を出して敗走した。この戦果は、戸次川の戦いの敗北により失った豊臣氏の権威を回復し、秀吉による九州平定を盤石なものにした上で、窮地に陥っている大友氏を救った戦いとなった。大友氏領内の島津軍は撤退した。
5月13日、秀吉は秀長へ全11ヶ条の条々を下した。(『大友家文書録』)
大隅・日向両国の人質解放を命令
戸次川の戦いでの長宗我部信親の戦死を悼み、大隅国を長宗我部元親へ下す
島津義久降伏の様子
毛利輝元、小早川隆景、吉川元長を薩摩国に移陣させる
文化人としての活動は活発で書画、茶道、能、蹴鞠などの諸芸に通じ、古くから中央の文化人を招くなどしている。
永禄12年(1569年)狩野松栄を、元亀2年(1571年)には狩野永徳を豊後に呼び寄せ、障壁画を制作させている。
幼時より飛鳥井雅綱を師範とし蹴鞠の伝授を受けており、息子の義統にも習わせている。時の将軍・足利義輝も宗麟の蹴鞠好きを知り、蹴鞠の際に着用する専用の衣服などを送っている。
収集癖も持ち合わせていたようで、隠居後も博多の商人を通じて書画や茶器を大量に購入、収集している。さらに楢柴肩衝、初花肩衝と共に天下三肩衝といわれる新田肩衝も所有していた。この収集癖が財政を圧迫するので自重するようにとの義統の書状も残っている。
天正6年(1578年)、ルイス・フロイスが臼杵からポルトガルのイエズス会に送った同年9月16日付け書簡に彼についての記述があった。
豊後の王は今四八、九歳なるが、日本に在る王侯中最も思慮あり、聡明叡智の人として知られたり。始め一、二箇国(豊後・豊前)を有するに過ぎざりしが、今五、六箇国(豊前・豊後・肥後・筑前・筑後・日向)を領し、その保有に心を尽し、ほとんど戦うことなくしてこれを領有し、また統治せり。