キニーネ
ストークは学生時代からキニーネの全合成に興味を持っており、1944年にウッドワードに宛てた合成の詳細を問い合わせる手紙が残っている。ストークは(S)-3-ビニルブチロラクトンを原料にキヌクリジン部分の元になる保護されたヒドロキシ基、アミノ基の前駆体となるアジド基を持つ鎖状アルデヒドを合成した。続いて6-メトキシレピジンをアルデヒドに付加させ、生成したアルコールをケトンへと酸化した。アジド基を還元するとケトンとの間でイミンの形成が起こり、これを水素化ホウ素ナトリウムで還元するとピペリジン環となる。8位の立体化学はこの還元の段階で決定され、キニーネと同じ立体配置の化合物だけが得られる。その後、保護されたヒドロキシ基をメタンスルホン酸エステルへと誘導して、環化させキヌクリジン環を構築してデスオキシキニーネへと誘導した。デスオキシキニーネからキニーネの合成はウスココヴィッチと同じ方法を用いており、9位についてもキニーネと同じ立体配置の化合物だけが得られる。
以上の知見を総合して1908年にラーベは正しい平面構造式を提案した。
続いて4つの不斉中心の立体化学の決定が行われた。キニーネとその異性体であるキニジンからは同じメロキネンが得られること、酸化でキニノンとキニジノンという別のケトンを与えることから、正しい平面構造式が提案された時点でこれらが8位(キヌクリジン環の2位)の立体配置の異なるジアステレオマーであることは判明していた。1922年にアルコールとビニル基の間で付加反応を行なわせると、キニジンでは環化が起こるのに対し、キニーネでは起こらないことが判明した。このことからキニーネは8位がexoで、3位のビニル基は8位の置換基と同じ側にあることが判明した。 9位(ヒドロキシ基のある炭素)については1932年にエフェドリンの立体配置と塩基性の強さの相関との比較から8位との関係がエリトロ配置であると決定された。1944年にウラジミール・プレローグはシンコニンの還元体であるジヒドロシンコニンをメロキネンの誘導体である2-(3-ethyl-4-piperidin-4-yl)ethanolへと誘導し、さらに立体配置を保ったまま1,2-ジエチルシクロヘキサンと3-エチル-4-メチルヘキサンへと誘導した。これらの生成物の立体配置を決定し、その結果からメロキネンの3位(ビニル基の付いた炭素)は(R)-配置、4位(キヌクリジンの4位の炭素)は(S)-配置を持つことを決定し、キニーネの絶対立体配置を確定させた。