トミー・ベルセッティ
1986年、リバティーシティの一大勢力マフィア「フォレッリ・ファミリー」の忠実なメンバーであったトミーは、殺人のために15年の刑期を終え、刑務所から出所する。ボスのソニー・フォレッリはトミーを厄介者扱いし、名目的にカポ(幹部)に昇進させ、組織のコカイン取引のためにバイスシティに送り込む。厄介払いされたことに憤るトミーであったが、現地の案内人である弁護士のケン・ローゼンバーグと共に仕事を行おうとする。ところが、コカインの取引現場を何者かに襲撃され、取引相手のヴィクター・ヴァンスは殺され、コカインも代金も両方奪われてしまう。報告を受け激怒したソニーは、トミーに奪われたコカインと金を確保するよう厳命する。
犯人を探るため、トミーは取引の仲介者であったコルテス大佐と会う。大佐は謝罪した上で必ず犯人を突き止めることを約束し、その上で金やコネクションを欲しているトミーに、さしあたって自らの裏仕事を紹介する。その仕事の中でトミーは取引相手で同じく犯人を探しているヴィクターの弟ランス・ヴァンスと出会い、またトミーの活躍を聞いて、不動産王エイブリー・キャリントンや麻薬王リカルド・ディアスからも裏仕事が舞い込むようになる。