吉良頼康
頼康は北条氏に従ってはいたものの、足利将軍家の御一家であり家格が高かったため、家臣ではなく食客として扱われた。北条氏からは諸役を免除され、吉良家独自の印判を用いることが認められていたこと、また氏康からの一字拝領も偏諱ではなく、下の一字が与えられていることからも、特別な待遇を与えられていたことがわかる。
ただし、北条氏の家格向上、勢力拡大に伴い、次第に状況が変わってくる。弘治年間頃より、北条氏康が直接吉良家の家臣に命令を下す事例が見られるようになり、次第に吉良家家臣団の解体が進む。さらに頼康の跡を次いだ氏朝の代には吉良家自体も北条家の家臣として取り込まれ、軍役などに応じるようになっていった。ただし、これについては、吉良氏家臣団は両属化はしたものの、最後まで完全な北条氏の家臣に組み入れられた訳ではない、とする異論もある。
なお、頼康が養子に迎えて家督を譲った吉良氏朝は遠江今川氏の堀越六郎と崎姫(北条氏綱の娘)の間の子であった。また、頼康の妻も氏綱の娘(崎姫の姉妹)であるため、頼康にとって氏朝は義理の甥にあたる。これについて、母方が北条氏であることを重視して「北条氏が吉良氏に強制介入して換骨奪胎していった」とする荻野三七郎や「北条氏が吉良氏の権威を克服して、吉良氏の所領と家臣を北条氏領国に編入していった」とする黒田基樹の評価があることに対し、父方が吉良氏の支族である遠江今川氏=堀越氏であることを重視して「足利氏に連なる権威・貴種の温存を図るとともに、吉良氏が関東に広く持った地域的なネットワークや武家故実を始めとする文化・儀礼の維持・継承が期待されていた」とする谷口雄太の評価もある。