シクロオクテン
cis-シクロオクテン(COE)は、他のシクロアルケンに比べ、かなり選択的にエポキシドを形成する基材として知られている。副産物としてごく少量のラジカルが生成される。この理由は、cis-シクロオクテンにおけるアリルへの官能基化が他のシクロアルケンに比べ起こりにくいためである。ラジカル存在下においてcis-シクロオクテンはアリル化合物の副生成物を形成するよりも、エポキシドを形成しやすい。