玉尾酸化
玉尾酸化(たまおさんか、Tamao oxidation)とは、有機合成反応のひとつで、有機ケイ素化合物へフッ化物イオンと塩基の共存下に過酸化水素を作用させてアルコールへと変換する反応のこと。1983年、玉尾皓平、熊田誠らによって最初の報告がなされた。玉尾・熊田酸化とも呼ばれる。
R-SiR'3 + H2O2 → R-OH
上式においてケイ素上の置換基 R' の中には、FやCl、OR など、ヘテロ元素の置換基を必要とする。有機基 R において、ケイ素が結合している炭素上の立体は保持される。添加剤としてはフッ化カリウムなど、塩基は炭酸水素カリウムなどが用いられる。
玉尾らによる反応機構では、ケイ素中心に O-O-H 基が結合したのちにR基がケイ素から酸素上へ1,2転位してシリルエーテルとなり、加水分解後にアルコールに変わるとされている。