トリプルH
2011年2月21日のRAWにて「2.21.11」プロモーションを行い大々的に復帰したジ・アンダーテイカーの入場直後に突然登場し電撃復帰を果たす。そのままテイカーと対峙しレッスルマニアでテイカーの連勝記録への挑戦が決定した。翌週には長期離脱の原因となったシェイマスを実況席貫通のペディグリーでKOし執拗な復讐を遂げた。WrestleMania XXVIIでのテイカーとの一騎討ちでは客席からブーイングが起こるほどの激しい攻めでテイカーを攻めるものの、最後はヘルズ・ゲートの前にたまらずギブアップしてしまい、連勝記録を止めることはできなかった。
4月26日、WWEの新ブランド戦略の一環として発足したタレント開発部門の統括に就任した。
7月18日のRAWにてビンス・マクマホンの不信任案が役員会で可決されたことをビンスに告げ、その場でビンスのCEO解任を言い渡した。この役員会の決定ストーリーにより後任のチェアマンに就任し、翌週からはCOOとして番組に登場し権力を振るうこととなった。
8月のサマースラムのメインイベントにてパンク対ジョン・シナのWWEヘビー級統一戦のレフェリーを務め、疑惑のジャッジでパンクを勝利に導いたが、ケビン・ナッシュが乱入しパンクを襲撃、さらにアルベルト・デル・リオのマネー権行使によるWWEヘビー級ベルトの脱取劇が起こり、自分に恥をかかせるためにすべてをトリプルHが仕組んだと主張するパンクと抗争が激化。トリプルHが敗北したらCOO辞任を条件にパンクと対決することとなる。
8月23日にはマンカインドを下しWWF世界ヘビー級王座を初戴冠。WWF社長ビンス・マクマホンと抗争を開始し、彼に王座を奪われるも王座決定戦を制し奪回に成功。11月14日"ビッグ・ショー" ポール・ワイトによって再び王座から陥落するが、11月29日、まだ清純派役だったステファニー・マクマホンとストーリー上強引に結婚し、ビンスとの遺恨をさらに深める。翌月ステファニーが父を裏切りトリプルHと組んだことで、いわゆる「性悪夫婦」が誕生しWWFにおける支配体制を確立した。2000年1月ビッグ・ショーを下し王座を奪回、2月にはカクタス・ジャックとしてのフォーリーをハードコア戦で激闘の末退け防衛、WrestleMania 2000のメインイベントでもWWF女子王者となったステファニーと共にロック、フォーリー、ビッグ・ショーの3人を相手に王座を守り切った。その後もプッシュの勢いは止まらず王座を巡りロック、更には妻ステファニーの『不倫相手』カート・アングルと激しい抗争を展開、9月からはもう一人のWWFの絶対のヒーロー、ストーン・コールド・スティーブ・オースチンとの抗争を繰り広げ、2001年のスリー・ステージ・オブ・ヘル戦ではWWE史に残る名勝負を演じた。WrestleMania X-Sevenでは前年5月以来の因縁を引きずるジ・アンダーテイカーに挑戦して敗れるも、これは名勝負揃いの同大会中でも出色の強い試合であった。完全にWWFの顔役となり全てがうまく行っているかに見えたが、5月21日のRAWにてオースチンとのタッグでクリス・ベノワ&クリス・ジェリコ組を相手にタッグ王座の防衛戦中、左脚の大腿四頭筋を断裂する重傷を負い、長期欠場を余儀なくされる。
1月24日、Royal Rumble 2016にてロイヤルランブルマッチ形式のWWE世界ヘビー級王座戦に最終出場者である30番手として出場。ロマン・レインズと対峙して口論を展開。ドルフ・ジグラーからフェイマサーを喰らうが、立ち上がってから走ってきたジグラーの勢いを利用して落とし、シェイマスへスーパーマンパンチを放ち落としたレインズを背後から襲い落とす。最後にディーン・アンブローズと一騎討ちとなりロープ外で窮地に立たされるが勢いをつけて走り込んできたアンブローズの顔面へカウンターの膝蹴りを与えると抱え上げて落とし優勝。WWE世界ヘビー級王座を戴冠した。その後レッスルマニア32にてレインズと対戦し失冠した。
試合では必ずといってよいほど多用され、自ら仕掛けるだけでなく、カウンターとしても行われる。彼の場合真正面に打つのではなく、体を横に流して膝の外側を当てる感じで放つ。実況のジム・ロスは『ハーリー・レイスばりのハイ・ニー』と形容していた。
WWFでは1995年4月末、コネチカット州の似非貴族のギミックでデビュー(4月30日放送のWWF Wrestling Challengeにてバック・ズモフに勝利)。リングネームもハンター・ハースト・ヘルムスリー (Hunter Hearst Helmsley) に改名した。当初はアーカンソーの養豚農夫をギミックにしていたヘンリー・O・ゴッドウィンと抗争を展開。試合中に豚の餌を頭からぶちまけられたり、会場内に特設された豚小屋で戦ったりと、現在では考えられないような汚れ役を演じていた。翌年のWrestleMania XIIではアルティメット・ウォリアーの対戦相手としてレッスルマニア初出場。バックステージではクリックのメンバーとなり、5月19日のカーテンコール (Curtain Call) と呼ばれる事件をきっかけにマネージメントの怒りを買ったが、10月21日にはマーク・メロを破って初のIC王座を獲得。1997年、キング・オブ・ザ・リングでの優勝後、ショーン・マイケルズ、チャイナと共にD-ジェネレーションX(略称DX)を結成、トップレスラーの仲間入りを果たした。略称のトリプルHの呼称を使うようになったのもこの頃からである。
1998年、WrestleMania XIV後、腰の負傷のためリングから離れなければならなくなったマイケルズに代わり、彼を追い出しリーダーとなって第二期DXを結成(構成メンバーはチャイナ、Xパック、ビリー・ガン、ロード・ドッグ)。その後、DXは次第にベビーフェイス的人気を得るようになったが、トリプルH自身はDXを裏切り1999年にヒール転向、WWF世界ヘビー級王座戦線に参入してザ・ロックらとの抗争に入る。
現にビリー・ガンがTNAImpact放送中に(比喩を使っているものの)D-Xの有り方について批判したり、ライノ、ジェシー・ジェイムスらからも良くない印象を持たれている。
ベテランとなった現在では若手(年齢というよりキャリア)世代を熱心に指導しており、自身が肩入れするシェイマス、ドリュー・マッキンタイア (2014年に退団、その後復帰)など現在WWEでの実績が希薄な選手に活躍の場が多く与えられているのは彼の影響があると考えられている。
自分なりに長年構築してきた独自のプロ意識を持っていることで知られる。リアリティ企画のタフイナフにおいて自身の業界への愛情を候補生たちに熱く語っており、その番組内で部屋にビル・ゴールドバーグのポスターを貼った候補生とゴールドバーグについて「この業界は楽じゃない。腹が痛かろうが、爪が痛かろうが絶対にリングに上がらなくてはいけないんだ。トップレスラーでありながら三か月休む時間が必要だ、ストーリーラインが気に入らないからTVショーにも出ないなんてことを平気で言う奴を尊敬する奴はこの団体にはいらない」と今なお彼を執拗に非難している描写があった。
滅多に使用しないが、No Mercy 2000での対クリス・ベノワ戦のようにリバース・インディアン・デスロックから鎌固めに移行する使い方をする。