熊本典道
1969年(昭和44年)には最初の妻との間に長男が出生する。しかし、袴田事件で死刑判決を下したことを悔やんで半年後に弁護士へ転身を決意する。同年には判事補を退官し、東京都杉並区荻窪に転居、弁護士登録(東京弁護士会)する。当初は谷村唯一郎・塚本重頼法律事務所で勤務していた。1970年(昭和45年)4月頃に最初の妻と離婚、同じころ何らかのトラブルにより谷村唯一郎・塚本重頼法律事務所を退職する。退職の詳細について熊本自身は「彼らに能力がないと判断したから辞めたまで」と語るが、熊本の長男によると、熊本を谷村唯一郎・塚本重頼法律事務所に紹介した岳父は熊本を「あんな詐欺師は見たことがない」「恥をかかされた」と批判していたという。なお、この頃から「俺は無実の人を殺した。逮捕しろ」と夜中に警察で暴れるなど酒の上でのトラブルが絶えなかったという。また離婚の経緯についても、熊本の最初の妻によれば離婚の原因は酒と浮気と養育費の不払いだったという。ただし、同じく熊本の長男によれば、熊本の最初の妻もまた極端で不安定な性格であったと語っている。
同年4月には藤井英男法律事務所の客員として独立弁護士の修業を始める。1972年(昭和47年)には舟橋諄一(民法)・熊本典道法律事務所として弁護士事務所を開業する。また、弁護士業務と並行して翌年まで千葉大学法経学部にて刑事訴訟法の非常勤講師を務めていた。