国道254号
群馬県甘楽郡下仁田町南野牧から長野県佐久市に至る内山峠の箇所の旧道は急勾配で道幅も狭く、九十九折であったことも相まって、転落事故も多かった。しかし、旧道時代においても長野県へと抜ける道路として普通車をはじめ、大型貨物自動車も頻繁に利用していた。その後、1978年(昭和53年)には県境の内山トンネルが開通、1989年(平成元年)に内山道路(現道)が全線開通したため、その利便性が大幅に改善され、ほとんどの車両はそちらを利用するようになった。同時に、交通量も増大した。
長野県内では、上田市と松本市を結び長らく有料道路であった三才山トンネル有料道路・松本トンネル有料道路が2020年(令和2年)に無料化された。
1989年(平成元年)8月9日 - 群馬県甘楽郡下仁田町 - 長野県佐久市間の内山道路全通。
1991年(平成3年) - 埼玉県比企郡小川町の小川バイパス全通。
1994年(平成6年)12月15日 - 長野県松本市の松本トンネル有料道路供用開始。
1997年(平成9年) - 埼玉県東松山市の東松山バイパス全通。
2000年(平成12年) - 群馬県甘楽郡甘楽町 - 富岡市間の富岡バイパス全通。
2005年(平成17年)12月22日 - 長野県佐久市内の平賀バイパスが全通。
2007年(平成19年)3月25日 - 東松山市内の旧道区間指定解除。
2009年(平成21年)8月1日 - 富士見川越有料道路無料開放。
2011年(平成23年)9月13日 - 埼玉県児玉郡美里町の猪俣バイパス開通。
2019年(令和元年) 7月8日 - 長野県上田市内の和子バイパス開通。 9月21日 - 長野県北佐久郡立科町の宇山バイパスが全線開通。
2020年(令和2年)9月1日 - 三才山トンネル有料道路・松本トンネル有料道路無料開放。長野県上田市内の平井バイパス一部開通。