桃太郎電鉄V
奈良からスタートし、京都→神戸の順に回る。最短で2ヶ月でゲーム終了となる。過去の歴史の古都を巡る旅。
本作からゲーム中に使われている文字が基本的に等角フォントになったため、読みやすくなった。
本作より『G』まで(『USA』を除き)メニュー画面BGMが「出発進行○○(西暦年号、本作の場合は出発進行1999)」(宮路一昭作曲)に統一された。
『7』『jr.』でカードの種類が減っていた傾向がなくなり、本作からはカードの種類が増加傾向にある。
本作から大半の攻撃系カードを使った際に、ターゲットを指定可能になった。また、刀狩りカードでどのカードを奪うかを指定できるようになるなど、細部のランダム性を排除したものもある。ただしこれまでの作品とは異なり、ランダムにターゲットを指定することはできなくなった。
本作から関西地方のマップの形が大幅に変わり、奈良が行き止まりになる。
本作のみ、ボンビラス星のマップが「右側からスタートして左側に向かう」というものになっている(他の作品では全て「手前からスタートして奥に向かう」マップである)。ただしマス数や分岐数などは他の作品と全く変わっていない。
本作のみ、1999年の発売にちなんで「世紀末イベント」が登場。「カードがすべて伏字になる」「物件以外の駅が黒く隠される」「目的地が隠し目的地になる」のうちのどれかが起きる。
本作のみ、1地方の物件をすべて破壊する「ハルマゲド〜ン」が登場。巨大な遮光器形土偶の姿をしていて、名前はハルマゲドンのパロディ。
本作では、物件を独占すると自然災害や「ハルマゲド〜ン」「ドジラ」などを完全に防ぐシェルターを建設することができる(建設費は当該駅の物件総額の1/2)。ただし、シェルターは資産に計上されない。また何らかの理由で物件を手放すことにより独占が崩れるとシェルターは廃棄される。