ヨードメタン
赤リンとメタノールの混合物にヨウ素を反応させると、発熱反応によりヨードメタンが生成する。これはヨウ化剤である三ヨウ化リンがin situで生成するためである。
10 CH 3 OH + 2 P + 5 I 2 ⟶ 10 CH 3 I + 2 H 3 PO 4 + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {10CH3OH\ + 2P\ + 5I2 -> 10CH3I\ + 2H3PO4\ + 2H2O}}}
反応混合物を蒸留し、チオ硫酸ナトリウム水溶液(ヨウ素の除去)と炭酸ナトリウム水溶液(リン酸の除去)で洗浄し、乾燥後に再度蒸留すると目的物が得られる。またシリカゲルカラムクロマトグラフィーやアルミナカラムクロマトグラフィーにより精製する方法もある。
他にも、炭酸カルシウムを加えたヨウ化カリウム水溶液中へ硫酸ジメチルを加えることでも得ることができる。
( CH 3 O ) 2 SO 2 + KI ⟶ CH 3 I + CH 3 OSO 2 OK {\displaystyle {\ce {(CH3O)2SO2\ + KI -> CH3I\ + CH3OSO2OK}}}
どちらの反応を用いても高い収率でヨードメタンが得られる。