キラリティー
1つのベンゼン環の2個の炭素を原子鎖で結合したシクロファンや2個のヘキサペンタジエニルアニオンが鉄(II) に配位したフェロセンの誘導体では不斉中心がないのにキラルなものがある。これらはベンゼン環平面への置換によりキラルとなったとして、ベンゼン環平面を不斉面と定義する。trans-シクロオクテンもエナンチオマーが単離でき、その二重結合と隣接原子を含む平面が不斉面となる。これらは不斉面に垂直ならせん軸によるキラリティーとも言える。
キラル分子のエナンチオマーは物質量、結合のエネルギーは等しい。そのためにほとんどの物理的性質(密度、融点、沸点、屈折率、熱伝導度など)は全く同じである。しかし、旋光性と、ある条件下での化学的性質(生化学的性質を含む)が異なることがある。