ホウ素化
例えば、ビス(ピナコラート)ジボロン(B2Pin2)や、ビス(カテコラート)ジボロン(B2Cat2)などである。
ボロン酸もしくはボロン酸エステルのホウ素原子はsp混成であり、空のp軌道が存在する。このため、ボロン酸やボロン酸エステルはルイス酸として機能する。ボロン酸やボロン酸エステルのC–B結合はC–C単結合よりやや長く、1.55-1.59 Åである。C–B結合の結合長がC–C結合より長いので、C-Bの結合エネルギーはC–C結合のそれよりやや小さい(C-B結合:323 kJ/mol、C-C結合:358 kJ/mol)。 The 炭素-水素結合の結合長は約1.09 Åであり、結合エネルギーは約413 kJ/molである。ゆえにC–B結合は反応性の低いC-H結合を置き換える中間体として有用である。
有機ホウ素化合物は炭素-ホウ素結合を含む有機化合物である。有機ホウ素化合物は、C-B結合がC–X (X = Br,Cl)、C–O、C–N、C–C結合に容易に変換できるため、有機合成化学において幅広い用途がある。このため、C-B結合を分子に取り込む多くの方法が開発されている。有機ホウ素化合物は古典的にはグリニャール試薬からヒドロホウ素化もしくは二ホウ素化を経由して合成される。ホウ素化反応はこの代替法を示している。