仙石秀久
永禄10年(1567年)、14歳で織田家入りを果たしてからは羽柴隊(木下隊)の馬廻衆として各地を転戦し、最古参の家臣として秀吉から寵愛を受けた。元亀元年(1570年)の姉川の戦いにも参加している。この戦いで浅井方の山崎新平を討ち取った功績により、天正2年(1574年)に秀吉から近江国野洲郡に1,000石を与えられ、一領主となった。また同じ羽柴家の家臣で黄母衣衆の一員である野々村幸成の娘・本陽院を正室に、甲斐国の浪人の娘であるという慶宗院を側室にそれぞれ迎えて10男6女を儲けている。
やがて秀吉が信長から中国攻略を命じられると、秀久はそれに従軍して戦功を挙げる。天正6年(1578年)に4,000石を加増、天正7年(1579年)には茶臼山城を任せられ、赤松峠を越える播磨道の警護に当たった。また、三木合戦で三木城を包囲していたこの時期には秀吉が三木城から幾度も通った湯の山街道や有馬温泉を統括する湯山奉行にも任じられている。さらに天正9年(1581年)には黒田孝高らと淡路島に渡って岩屋城・由良城を陥落させた(淡路遠征)。
天正10年(1582年)6月、信長が本能寺の変で死去し、秀吉の中国大返しと山崎の戦いが始まると、秀久は淡路で明智光秀方に与した豪族達を討伐する任にあたり、淡路平定に貢献した。秀吉は織田氏重臣の柴田勝家と賤ヶ岳の戦いで対決。秀久も羽柴秀勝と共に十二番隊の将として参戦する予定であったが、秀吉は秀久に四国勢の抑えとして急遽近江から淡路に出向く命を与えた。これにより、柴田側に与した四国の長宗我部元親と対陣することとなる。
開始された戸次川の戦いで冬季の渡河作戦を行った豊臣軍6,000名は思うように進軍できない中、島津家久率いる島津軍1万余と遭遇して戦闘となった。戦いの当初では得意とする釣り野伏せを準備する島津軍に対し、豊臣側が積極的に攻めかかって一時は優勢を得た。想定よりも豊臣側の攻勢が強かったために家久は狼狽したとも言われているが、時機を逃すまいとした秀久本隊が突出し過ぎたのを見逃さずに反撃に転じた。中央と右翼からの増援によって数で上回られた秀久本隊は壊滅的な打撃を受け、第二陣の長宗我部信親隊と十河存保隊も総崩れとなって信親・存保ら両将は討死した。第三陣の長宗我部元親隊は戦いに参加する間もなく伊予国へ敗走し、戦いは豊臣側の敗北に終わった。
豊後国にて防備を固めよという秀吉の命令を順守せず、独断で会戦に望んだ上で敗北した事は秀吉の勘気を被るに十分な理由と言えた。加えて敗走する軍を取りまとめる軍監役としての責務を果たさず、諸侯を差し置いて小倉城に入城した事も不名誉となった。小倉城に引き退いた後も防戦は行わず、20名の家臣団と共に遠征軍の敗残兵を率いて讃岐国へ退却してしまい、敗北と合わせてそれまでの名望を一挙に失う事となる。秀吉は仙石氏に与えた讃岐国を召し上げ(改易)、秀久に対しては高野山追放の処分を下した。