マイク・ロトンド
以降、1990年代は頭脳派のホワイトカラー系ヒールとして活躍し、1991年3月の新日本プロレス来日を経て、同年4月よりアメリカ国税局(Internal Revenue Service)と同じイニシャルのIRSことアーウィン・R・シャイスター(Irwin R. Schyster)を名乗りWWFに参戦。ワシントンD.C.出身の元IRS収税吏というキャラクター設定のもと、眼鏡にスーツ姿でブリーフケースを手に、マイクで観客に納税を促しながらリングに登場。Yシャツにネクタイ、スラックス姿のまま試合を行うなど、WCWでのマイケル・ウォールストリートをさらに発展させたギミックで注目を集め、ハクソー・ジム・ドゥガンやビッグ・ボスマンなどのブルーカラー系のベビーフェイスと抗争を繰り広げた。
1992年からは金満家ギミックの"ミリオンダラー・マン" テッド・デビアスと "マネー・インコーポレーテッド(マネー・インク)" なるタッグチームを結成。同年2月7日、リージョン・オブ・ドゥームを破りWWF世界タッグ王座を再び獲得。1993年4月4日のレッスルマニアIXでは、ハルク・ホーガン&ビーフケーキのザ・メガマニアックスを挑戦者チームに防衛戦を行い、デビアスと共にホーガンのWWF復帰戦の相手を務めた。その後もWWFに定着して、デビアスとのマネー・インクではナチュラル・ディザスターズやスタイナー・ブラザーズ、シングルではタタンカやレイザー・ラモンなどと抗争を展開した。
1995年9月、WWFを離脱してWCWに移籍。ビンセント・ケネディ・マクマホンのイニシャルをもじったV・K・ウォールストリートを名乗ってWWFからの回し者キャラクターを演じ、初戦となる9月11日放送のマンデー・ナイトロにてスティングのUSヘビー級王座に挑戦した。