小笠原孝
初安打:2001年10月6日、対広島東洋カープ28回戦(広島市民球場)、5回表に横山竜士から二塁内野安打
初打点:2002年4月10日、対横浜ベイスターズ2回戦(ナゴヤドーム)、2回裏に川村丈夫から右中間へ適時二塁打
船橋市立三咲小学校2年時より、「二和タイガース」で野球を始める。小林徹監督の指揮する市立船橋高に在学時の1993年、春の甲子園に出場し、2回戦敗退。夏の甲子園では初戦の三本松高戦で完封勝利するなど、市立船橋高をベスト4に導く活躍を見せたが準決勝で大村直之らを擁する育英高打線に打たれ、甲子園を去る。
高校時代はプロ球団から声がかかっていたようだが「もっと体を鍛えたい」として高校卒業後は明治大学に入学し、1学年上の川上憲伸(後にプロでも同僚となる)らと共に左右の両輪として2年秋には5勝でリーグ優勝に貢献、明治神宮大会でも優勝した。1997年10月14日の秋季リーグ戦(対戦相手は立教大学)の9回に乱闘事件が発生すると、その首謀の5選手の一人とされてリーグ戦の残り全試合の謹慎処分を受ける。翌1998年春季リーグ戦は1学年下の木塚敦志らとともにチームの原動力として優勝に貢献。
1998年のドラフトで明治大の先輩でもある星野仙一が監督を務め、川上憲伸も前年から所属していた中日ドラゴンズから3位指名を受けて入団した。自らを「負けず嫌い」と評する向こう気の強い性格は星野監督が好んでおり、左の中継ぎや開幕一軍など、前年に入団した正津英志のような活躍が期待されていた。