山田宗昌
天正14年(1586年)、大友氏と島津氏との間で豊薩合戦が起こる。栂牟礼城に島津家久の送った軍勢が攻め寄せた堅田合戦の際、宗昌は島津軍の勧降使を斬殺し、まだ若年の総大将佐伯惟定の参謀役を務め、城から打って出る際には惟定の代わりに佐伯軍の指揮を行い、宗昌の計略と佐伯兵の奮戦により、島津軍を撃退した。『九州記』等によれば佐伯軍は警戒として合わせて1000名余りの兵を別の方面にも向かわせていたため、土持親信ら率いる島津軍2000名余りに対して堅田に備えた佐伯軍は800名程であったという。しかし宗昌は伏兵や偽兵を用いて島津軍を動揺させ、物頭の新名親秀を含む多数の島津兵を討ち取って勝利を収めた。この勝利によって島津軍は佐伯軍を恐れてそれ以上の侵略を行うことはなく、惟定はこの戦功によって豊臣秀吉から感状を受けている。その後、翌15年(1587年)2月の豊後朝日嶽城攻めでも宗昌は軍監として指揮を執っているほか、3月には敗北し豊後から撤退するため梓峠を越えようとする島津軍への追撃・掃討にも参加している。この年のうちに島津家久は佐土原城で死去しているが、これを宗昌らとの梓峠での戦による傷が死因であるとする説もある。
天正15年(1587年)、豊臣秀吉が九州平定に乗り出すと、日向路を進む豊臣秀長の軍に合流して秀長の先導役を務めた。同年6月、日向脱出後に上方に上り、秀吉旗下となっていた伊東祐兵(伊東義祐三男)が九州平定での先導役を務め上げた功績を認められ、旧領の飫肥に加え曽井、清武などを与えられて大名復帰を成し遂げると、宗昌は惟定の下を辞して伊東家に帰参した。この時、祐兵からは家老職を打診されたが、これを固辞して酒谷城主となり、300石を知行した。