ジェームズ・チェスター
地元クラブでプレーを始め、8歳の時にマンチェスター・ユナイテッドFCの下部組織に入団。2005年7月、16歳でプロ契約を交わした。2009年1月20日、フットボールリーグカップ準決勝・ダービー・カウンティFC戦の2ndレグで67分にガリー・ネヴィルと交代しトップチームデビュー。その後ピーターバラ・ユナイテッドFC、プリマス・アーガイルFC、カーライル・ユナイテッドFCと下位リーグのクラブへの短期レンタル移籍を繰り返し経験を積んだが、プレミアリーグでプレーすることはついに無かった。
2011年1月7日、ハル・シティAFCに3年半契約で移籍。
2015年7月29日、ウェスト・ブロムウィッチ・アルビオンFCに800万ポンドで移籍。契約は4年。
2016年8月12日、アストン・ヴィラFCに推定800万ポンドで移籍。契約は4年。 2018-19シーズンからは、ジョン・テリーの後を継ぎ、キャプテンマークを巻く。
2020年8月10日、レンタル移籍で加入したストーク・シティFCに完全移籍することが発表された。
2022年7月6日、ダービー・カウンティFCに1年契約で移籍した。