伊達政道
天正15年(1587年)、再び蘆名氏の後継者問題が起こると、小次郎が蘆名氏の当主として推薦されたが、蘆名氏の執権である金上盛備の策略によって、佐竹義重の子・蘆名義広が当主となった。
天正15年(1587年)7月14日、小次郎は兄の政宗と共に、夏刈の資福寺に出かけ、父の御廟を参詣。米沢城に帰城後は母の住む御東を訪れる。
天正18年(1590年)、急死。兄弟対立の末に政宗によって殺されたといわれている。旧来の説では政宗が豊臣秀吉の小田原征伐に参陣するため母の義姫の招きを受けて赴いたとき、義姫と政道(小次郎)によって政宗は毒殺されかけ、これがきっかけで政宗自ら政道を殺害したといわれていたり、義姫の政宗への毒殺未遂の責任を取って自害(陰腹)した等諸説あるが、これらは出典が江戸時代の書物『治家記録』であるため、後世の創作であるともいわれており、政道の死因については謎が多い。創作においてはこの天正18年誅殺説が踏襲されることが多い。天正18年に亡くなったのであれば、享年は13・17・23のいずれかとなる。