オゾン酸化
反応は基質をジクロロメタン、メタノール、酢酸などの有機溶媒に溶解して −78 °C に冷却し、酸素ガス中の無声放電で発生させたオゾンガスを溶液がオゾンガスで飽和するまで吹き込むことで行う。飽和すると溶液がオゾンによって青く着色する。この段階では後述する反応機構の通りオゾニドが生成しているので、これを後処理で分解して目的物を得る。
反応の機構は1953年にルドルフ・クリーゲー (Rudolf Criegee) によって提唱された以下の機構が一般的に受け入れられている。
オゾンが二重結合に 1,3-双極子付加反応により付加して、極めて不安定な1,2,3-トリオキソラン(モロゾニド、モルオゾニド (molozonide) と呼ばれる)を生成する。
1,2,3-トリオキソランは分解開裂して、1つのカルボニル化合物 (R1R2C=O) とカルボニルオキシド (R3R4C=O→O に分解する。
塩化メチレンのような不活性な溶媒中ではカルボニル化合物にカルボニルオキシドがもう一度 1,3-双極子付加反応を行い、1,2,4-トリオキソラン(オゾニド (ozonide) と呼ばれる)を生成する。
メタノールや酢酸のような求核性を持つ溶媒中ではカルボニルオキシドにこれらの溶媒が付加してヒドロキシヒドロペルオキシドのメチルエーテルや酢酸エステルとなる。