恋と選挙とチョコレート
声 - 月代薫 / 藤村歩
身長:155cm 体重:50kg スリーサイズ:B80/W60/H80
進学科2年生でショッケン部員。愛とは家が隣の幼馴染で、愛より一日遅れて生まれたため愛の妹的存在。いつも息の合った行動をする。家が魚屋で毎夕売れ残った魚が食卓に並び強制的に食べさせられるため魚が嫌い。門前仲の「門」と「綺衣」を足して「門綺衣(モンキー)」な事から、愛と合わせて「さるコンビ」と呼ばれているが、2人ともそう呼ばれるのを嫌がる。学園中を2人で自転車で爆走する姿は学園の名物となっている。選挙時には雑用を担当しているが、若干サボり癖がある。青い髪で、魚の髪留めをしている。
作詞 - RUCCA / 作曲・編曲 - 藤田淳平(Elements Garden) / 歌 - 鳴坂ありす
リポ研 報道部の一つで、正式名称は「リポーター技術研究部」。最近有料会員が増えなく苦労している。 NUY 報道部の一つ。真面目に記事に取り組んでいるが、面白味に欠けているのが難点。 エア相撲部 目の前に相手が居る事をイメージしながら一人で相撲をする部。ちゃんこ鍋にかかる費用に皐月が「ちゃんこ鍋もエアにしたら良い」と言う判断で部費削減候補に挙げられた。 犬鍋研究部 部活名からして食べ物の犬鍋と思われがちだが、ねこ鍋のように犬を鍋に寝転がして可愛く見せようと日々研究している部。しかし原則として部活棟にペットの持ち込みは厳禁であり、犬を入れるだけの大きな鍋を製作している内に趣旨が「大きな犬が入る鍋を製作する部」へと変わっている。そのため鍋の制作費が無駄だと部費削減候補(50%削減)に挙げられた。 エア山岳部 アニメ版のみ。山に居る事をイメージしながら一人で登山する部。しかし実際の活動内容に不透明な所が多く、さらに部費の私的運用が疑われ、財務部からの数度に渡る明細書請求に半年間応じなかった事から廃部候補に挙げられた。 オゾンホール覗こう会 アニメ版のみ。実際どのような活動をしているのかが不明で、部費の運用にも不透明な所があり、さらに部員数の水増しにより部費を多く請求した疑いがあり、財務部の調査にも非協力的なため、大変悪質だと廃部候補に挙げられている。
生徒会長総選挙が終わり、生徒会長になった祐樹はある日の週末に千里からショッケン部室に呼び出され、選挙に協力してくれたみんなのためにお菓子の作り方を教えてほしいと頼まれる。作るお菓子を思案している中、祐樹を探しに副会長になった皐月が訪れ、千里と皐月が祐樹を巡って口論となり、そして祐樹・千里・皐月の知り合いである歩夢・奉莉・真央・希実花の4人が訪れ、みんなが考えた末に祐樹を審査員&景品として、千里と皐月のどちらが美味しいお菓子を作るかの勝負になった。
声 - 杜若桔梗 / 中村繪里子、中嶋ヒロ(幼少期)
身長:158cm 体重:45kg スリーサイズ:B84/W56/H83
本作のメインヒロイン。裕樹の幼馴染の少女で進学科2年生。また裕樹と同じマンションの隣室に住んでおり、時々ベランダ越しに裕樹の部屋にお邪魔している。大抵は裕樹と一緒に行動し、親友同然の会話のやり取りからも、美冬以外の周囲から二人が恋仲になる事は全く思われていない。勝気かつ活発な性格でショッケンの部長も務めている。板チョコをよく買うが、過去に起きた弟の事故が原因で自分は食べず、その度に裕樹にあげている。本人が初めて食べた時はあまりの不味さに嘔吐をした。また裕樹が事故で、軽傷を負った時には裕樹にしがみ付き一歩も離れようとはしなかった。文武両道で容姿に優れ、皐月と並ぶ「高藤学園二大美女」と呼ばれ、入学当時から現在に至るまで数々の男子生徒から告白を受けたがことごとく断っている。しかし、料理に関しては全くダメで、部員達にはかなり不評を買っている。父親は高藤学園OBで、たまに昔の高藤学園の色々な話を千里に語る。選挙時には選挙対策本部長として夜雲から教えられた選挙のノウハウを生かし、様々な場面での対策を受け持つ。
特に、先生に向かって、「ですます」の敬語は使わない。
PSP版では立ち絵のグラフィックが姉妹作である『いますぐお兄ちゃんに妹だっていいたい!』で使用された立ち絵をベースにしたものに一新された。
作詞・歌 - Ceui / 作曲 - 小高光太郎、Ceui / 編曲 - 小高光太郎