平山五郎
8月下旬に四条堀川の米屋に押し入った強盗鎮圧のため永倉新八、斎藤一らと共に出動。鉄砲を撃ちかける賊を抜刀して討ち取ったが、この際に平山は負傷している。また、9月に芹沢が思いのままにならない芸妓小寅に腹を立て遊郭の吉田屋に乗り込む騒ぎが起きた。永倉、斎藤、土方、平山が同行して主人を脅しつけ、小寅と付添の芸妓お鹿を断髪する辱めを与えた。この際に芹沢の命令で土方が小寅の、平山がお鹿の髪を切っている。
この頃、芹沢の乱暴狼藉に対し朝廷から召捕りの命令が下ったことを理由に会津藩から近藤らに芹沢の処理の密命が下っていた。
9月16日(18日説アリ)、島原の角屋で宴会をした芹沢、平山、平間重助は、夜中に屯所の八木家に帰った。平山は玄関で倒れて起き上がれないほど泥酔していた。八木家には各々の愛人が待っており、平山は桔梗屋の芸妓吉栄とかねてから馴染で、奥の十畳間で吉栄と同衾して寝入った。同じ部屋では屏風を置いて芹沢とその愛妾のお梅が寝ていた。深夜、数人の男たちが突然部屋に押し入り、芹沢と平山に斬り付け平山は起きる間もなく即死。芹沢やお梅も殺害されたが、平山と同衾していた吉栄は便所に行っていたため難を逃れている。刺客が立ち去り、八木家の人々が様子を見に行くと部屋は血の海で平山の首は胴から離れていた。享年35。
表面的には長州藩の仕業として処理されたが、刺客は、土方歳三、山南敬助、沖田総司、原田左之助といわれている。