箱館戦争
榎本艦隊は、幕府が仙台藩に貸与していた運送船・太江丸、鳳凰丸を加え、桑名藩主・松平定敬、備中松山藩主・板倉勝静、唐津藩世子・小笠原長行、歩兵奉行・大鳥圭介、旧新選組副長・土方歳三らと旧幕臣からなる伝習隊、衝鋒隊、仙台藩を脱藩した額兵隊などの兵を収容。榎本艦隊は官軍の仙台城入城を受けて、10月9日、東名浜から牡鹿半島基部の折浜(現石巻市)に移動。その際、平潟口総督四条隆謌宛てに旧幕臣の救済のため蝦夷地を開拓するという内容の嘆願書を提出する。旧幕府軍は4,000名あまりに膨れ上がったため、新政府軍は2,000名ほどの軍勢を石巻に向けて進軍させることとなった。戦闘になることを恐れた仙台藩は、石巻の豪商を通じて榎本武揚に大量の兵糧や物資を提供し、退去してもらうよう交渉した。榎本はこれに応じ、艦隊に精兵2,000あまりを抽出乗船させ、10月12日に折浜を出航し宮古湾に向かった。取り残された旧幕府軍は四散したが、逃げ遅れた100名以上の兵が新政府軍に捕縛されて浜辺で次々と斬首され、町に首が晒された。
石巻を退去した榎本艦隊は、回天が気仙沼で幕府が仙台藩に貸与していた千秋丸を拿捕。宮古湾で薪を補給、10月18日、蝦夷地に向け出港した。
箱館港には官軍の防備があるため、危険を冒しての敵前上陸を行わず、まず安全な地点に部隊を上陸させれば、兵力差のある新政府軍を野戦で撃破することは容易と考え、箱館の北、内浦湾に面する鷲ノ木を上陸地点とし、10月21日(グレゴリオ暦1868年12月4日)に約3,000名が上陸した。
午前11時ごろには新政府軍は箱館市街を制圧した。弁天台場の旧幕府兵が材木屋に放火、瞬く間に火が広がり、872戸を焼失した。
この間、箱館病院では院長の高松凌雲が、赤十字の精神で病院の非武装中立を謳い、敵味方の隔てなく戦傷者の治療に当たっていた。5月11日の戦闘の最中、新政府軍が病院内に乱入する。殺気立った新政府軍と患者を守ろうとする高松の間で押し問答が続いたが、薩摩藩士・山下喜次郎が高松の主張を聞き入れ、病院の門前に「薩州隊改め」の墨書きを残して退いた。分院の高龍寺では非武装が徹底されておらず、松前藩兵・弘前藩兵により十数名が殺害、放火されている。
5月12日には五稜郭に対して箱館湾の甲鉄による艦砲射撃が始まり、古屋佐久左衛門が重傷を負ったほか、死傷者が続出した。また、旧幕府軍では脱走兵が相次いだ。