久留里
この地域は、古代には上総国望陀郡に属していた。久留里の地名は戦国期から見られるという。
室町時代中期、上総の戦国大名として成長しつつあった上総武田氏の武田信長によって久留里城が築かれ、同氏の分流である真里谷氏の擁立した小弓公方の勢力圏内にあったが、天文7年(1538年)の第1次国府台合戦により里見義堯が掌握するところとなり、里見氏の上総における拠点となった。同合戦の後、相模小田原の北条氏の勢力が房総に及ぶと、里見氏は久留里城を最前線として北条氏と対峙した。天正18年(1590年)、豊臣秀吉による小田原征伐への遅参・惣無事令違反により上総全域および下総南部が里見氏から没収され徳川家康に与えられると、それまでとは逆に安房一国を安堵された里見氏に対する徳川氏の最前線として大須賀忠政、次いで慶長7年(1602年)には土屋忠直が入封した。慶長19年(1614年)、大久保忠隣失脚に連座した里見忠義が安房一国を没収されて伯耆倉吉に転封となったために、久留里城の「最前線」としての意義は失われた。
大須賀・土屋の2氏による支配の下で城の北西方の小櫃川右岸に城下町が整備された。
大字久留里は、久留里城の本丸及び二の丸が築かれた丘陵を中心に西麓の三の丸と北側の安住(あんじゅう)地区とからなる。安住地区は久留里市場の上町及び新町に隣接し、これらと一体の市街地を形成している。これに対して三の丸地区は、東へ大きく蛇行する小櫃川(旧流路)が丘陵を穿った急崖によって城下町とは切り離された南の段丘上に位置する。典型的な山城である本丸・二の丸に対して、江戸時代中期に入封した黒田直純は日常の機能を山麓の三の丸に集中させ藩の支配の中心とした。内堀に囲まれた三の丸の外側、北の腰曲輪と西の外曲輪には侍屋敷が置かれたが、ここは「久留里」地籍には属さず、「浦田」地籍(1889年までの浦田村)に属する。大手門は北の城下町(久留里市場)ではなく、外曲輪から西の浦田村の方に開いていた。商業地区を中心として市街地を形成している久留里市場及び安住地区に対して、三の丸及び腰曲輪、外曲輪の多くの部分が廃藩後は農地となっており、城下町としての景観はほとんど残されていない。