笹谷トンネル
笹谷峠越えの笹谷街道は仙台と山形とを結ぶ古くからの最短経路であったが、峠道は冬季に自動車通行不能となる難所であり、この区間が1970年に一般国道286号に昇格する以前から、トンネル建設が望まれていた。
1973年11月、のちの上り線トンネルとなる側のトンネル工事に着工。宮城と山形の両県側から工事が進められたが、特に山形県側は坑口部分までの工事段階で地質や湧水の悪条件に阻まれ、トンネル着工は宮城県側より遅れた1974年7月となった。山形側区間の掘削中も異常出水に常に悩まされ、「1m掘るのに100万円かかる」と呼ばれるほどの難工事であった。1975年9月に導坑貫通、その後の本坑工事は1980年竣工、1981年4月から供用開始された。
笹谷トンネルは、山形自動車道(東北横断自動車道酒田線)に並行する国道286号のバイパス(一般有料道路かつ、自動車専用道路)として位置付けられたが、4車線化の施工命令が高速自動車国道として出されたため、これに伴って山形自動車道(引き続き有料道路)に編入された。
並行する笹谷峠経由の旧道は、大型車は通行禁止で冬季間は通行止めとなっており、笹谷トンネルは峠に代わる宮城県 - 山形県間の重要な道路になっている。そのため、地震や土砂崩れなど、災害の恐れがあるとき以外は通行止めになることはない。
開通当時、地元では同様に山形県内陸部から山越え可能な高規格道路として「月山ハイウェイ」「栗子ハイウェイ」と共に「笹谷ハイウェイ」と呼ばれた。一般有料道路時代の名残として、宮城県側出口に料金所跡のスペースが残っていた。