タウロメニオン包囲戦
タウロメニオンでの敗北は、重大な結果をもたらした。ギリシア人都市であるアクラガスとメッセネは、この知らせが届くとディオニュシオスの支援者を権力者から引退させた。マゴが軍を組織してメッセネを攻撃すると事態はさらに悪化したが、ディオニュシオスはアバカエヌムの戦いに勝利してさらなる損害が降りかかることを避けることができた。タウロメニオンはその後2年間独立を維持したが、結局は大国の政治取引の犠牲となった。紀元前392年のクリサス川の戦いで膠着状態に陥ったマゴとディオニュシオスは紀元前398年に始まった戦争を終了させる条約を結んだが、その条項の一つとして、カルタゴはシュラクサイのシケル人支配を認めた。ディオニュシオスは紀元前391年にタウロメニオンを占領し、シケル人を追放して彼の傭兵を駐屯させた。紀元前358年にはギリシア人の都市として再建され、ローマ人の手に渡るまでギリシア人によって維持された。ディオニュシオスはシケリアでの問題を片付けた後の紀元前390年にレギオンに対する戦いを開始した。紀元前390年、紀元前398年と二度の失敗の後、紀元前397年についにレギオンの占領に成功する。3年後、ディオニュシオスは再びカルタゴとの戦争を開始するが、紀元前375年に彼の敗北で終了する。
ヒミルコがタウロメニオンを建設する前、ディオニュシオスは彼が略奪して無人となっていたナクソス(現在のジャルディーニ=ナクソス)に、シケル人が入植することを認めた。しかし、シケル人はこれを評価せず、ヒミルコに協力することを選んだ。それまでのギリシア人との関係が、この決断に影響を与えたと思われる。
紀元前734年、シケリア先住民であるシケル人の領域に、シケリア最初のギリシア人殖民都市としてナクソスが建設された。その時以来、シケル人はギリシア人からの攻撃の犠牲となってきた。続いて、レオンティノイ(現在のレンティーニ)がナクソス市民によって建設されたが、ギリシア人はシケル人と争わないことを約束した。しかし、レオンティノイはギリシア本土のメガラから入植者を呼び、シケル人を追い出した。一方、それでもシケル人はギリシア人と友好を維持していた。ゲラの僭主ヒポクラテスはギリシア殖民都市およびシケル人との戦争のためにシケル人を傭兵として雇用したが、シケル人傭兵を虐殺したこともあった。カマリナ(現在のラグーザ県スコリッティ)のシケル人とギリシア人は、シュラクサイと戦うために協力し、ギリシア文化はシケル人の間に広がっていった。紀元前440年代にはドゥケティオスがシケル人を統合してギリシア人に抵抗したが、ギリシア側も連合してこれを撃退した。紀元前404年、ディオニュシオスはカルタゴへの戦争に先立ち、シケル人都市であるヘルベッスス、ヘンナ(現在のエンナ)およびヘルベティアを攻撃した。このため、シケル人はディオニュシオスを憎んでいた。
ディオニュシオスはシケル人を攻撃し、スメネオウス(位置不明)とモルガンティナ(現在のアイドーネ)を占領し、カルタゴ領のソルスとシケル人都市のケファロイディオン(現在のチェファル)は裏切られた。シケル人都市のエンナは略奪され、戦利品によってシュラクサイの国庫は富んだ 。シュラクサイの領土は、アギリオン(現在のアジーラ)との境界にまで達した。アギリオンの僭主アギリスは冷酷な男であり、アギリオンの富裕な市民を殺害して自身の富を増やしていた。市民兵20,000と都市周辺の要塞は、シケリアにおいてはディオニュシオスに次ぐものであった。さらに、紀元前403年には、カルタゴがディオニュシオス救援のために派遣したカンパニア傭兵を支援しており、ディオニュシオスには個人的な負い目があった。