ウェイロン・ジェニングス
1993年、リンコン・チルドレンズ・エンターテイメントとのコラボレーションで、ジェニングスは子供向け歌唱アルバム『Cowboys, Sisters, Rascals & Dirt』を録音した。これには「自分の友人」をテーマにした14歳の自分に捧げる「Shooter's Theme」が含まれる。
90年代に彼のレコード販売とラジオ演奏は減ってしまったが、ジェニングスはライブパフォーマンスで大勢の群衆を魅了し続けた。1996年、ジェニングスはアルバム『Right for the Time』をリリースした。これには2015年にアングリー・グランパがカバーした「The Most Sensible Thing」など、彼の新曲が数曲入っている。1997年、ロラパルーザツアーを終えると彼はツアースケジュールを減らし、家族中心の生活になった。
1998年、ジェニングスはベア、ジェリー・リード、メル・ティリスとチームを組み、オールド・ドッグズを結成した。このグループは、シェル・シルヴァスタインによる歌でのCD&レコード双方のアルバムを録音した。1999年半ば、ジェニングスは彼が「厳選したドリームチーム」と呼ぶものを集めて、ウェイロン&ウェイモア・ブルースバンドを結成した。主に元ウェイローズで構成された13人グループは、1999年から2001年までコンサート演奏を行った。2000年1月、ジェニングスはナッシュビルの歴史的なライマン・オーディトリアムで、彼の最終アルバムとなった『Never Say Die: Live』を録音した。
ジェニングスは4回結婚し、計6人の子供を持った。1956年に彼は18歳でマキシン・キャロル・ローレンスと最初に結婚し、テリー・ヴァンス・ジェニングス、ジュリー・レイ・ジェニングス、バディ・ディーン・ジェニングス、ディアナ・ジェニングスという4人の子供ができた。1962年12月10日にジェニングスはリン・ジョーンズと再婚し、トミー・リンという子供を養子に迎えた。彼らは1967年に離婚した。彼は次にバーバラ・エリザベス・ルードと1967年に結婚し、ここで彼は自身の結婚と離婚の試練と苦難に関する歌「This Time」を作曲した。1969年10月26日に彼はアリゾナ州フェニックスでジェシー・コルターと最後の4回目となる結婚をした。コルターとジェニングスは一人息子のウェイロン・オルブライト・ジェニングス(1979年5月19日生まれ、通称シューター・ジェニングス)を授かった。コルターとジェニングスは、麻薬や他の薬物乱用による中毒のためにほぼ離婚同然だった。しかし、2002年にジェニングスが亡くなるまで彼らは一緒にいた。
1997年、彼は家族となるべく近くにいるためにツアーをあきらめた。息子のウェイロン・オルブライトに教育の重要性を示すため、ジェニングスは52歳でGEDを取得した。
バディ・ホリーが主催する冬のダンスパーティーツアーは1959年1月23日にミルウォーキー (ウィスコンシン州)で始まった。各公演のスケジュールを立てる際に会場間の距離を考慮していなかったため、ツアー移動量が物流上の問題を引き起こした。その問題に加えて、凍りつくような天候の中で暖房のないツアーバスが2回故障し、ドラマーのカール・バンチが(バスに乗っている間に)つま先に凍傷を負って入院するという悲惨な結果が起こった。そのため、ホリーは別の交通手段を探すことにした。
ホリーは次の会場ムーアヘッド (ミネソタ州)までの長いバス旅行を避けるべく、自分自身とジェニングスとトミー・オールサップのために4人乗りのビーチクラフト ボナンザ飛行機をチャーターした。クリアレイクの公演後、オールサップはコイントスで負けて、チャーター機の座席をリッチー・ヴァレンスに空け渡した。一方でジェニングスは、ザ・ビッグ・ボッパーで知られるJ・P・リチャードソンが風邪をこじらせていたので自発的に席を譲った。
バンド仲間が飛行機の座席を放棄して空路よりもバス乗車を選んだことをホリーが知ると、ホリーとジェニングスの間では友達同士の他愛もないジョークの掛け合いが続いた。
リシェンはジェニングスに、アウトロー・カントリーのイメージに合うよう、彼が病院で伸ばしたあご髭を保つよう助言した。
1973年までにネルソンは音楽に復帰、アトランティック・レコードで成功を収めた。アトランティック・レコードはまさにジェニングスとの契約を試みていたが、ネルソン人気の高まりに推される形で、RCAは潜在的なスターを逃す前にジェニングスとの再交渉を行った。
1973年、ジェニングスは『Lonesome』『On'ry and Mean』『Honky Tonk Heroes』をリリース、最初のアルバムは彼の創造的な管理下で録音されリリースされた。これらのアルバムリリースは、ジェニングスにとって大きな転機となり、彼の最も批判的かつ商業的に成功した年の始まりとなった。さらに『This Time』『The Ramblin 'Man』のヒットアルバムが続き、これはどちらも1974年にリリースされた。アルバムのタイトル曲はいずれもビルボードのカントリーシングルチャートのトップになり、自筆の「This Time」はジェニングス初の第1位シングル曲になった。1975年にリリースされた『Dreaming My Dreams』には第1位になったシングル曲「Are You Sure Hank Done It This Way」が収録され、アメリカレコード協会(RIAA)によってゴールド認定を受けた彼の最初のアルバムとなった。