アッバース朝の小アジア侵攻 (806年)
ハールーンはアリー・ブン・イーサー・ブン・マーハーンの総督の地位を追認してホラーサーンにおける問題の処理を終え、805年11月に西方へ帰還し、シリア、パレスチナ、ペルシア、およびエジプトから人員を集め、翌年の大規模な報復遠征への準備を始めた。イラン北部出身の歴史家であるタバリーによれば、ハールーンの軍は135,000人に達する正規部隊に加え、志願兵や戦時の略奪目的の参加者が存在していた。この数値は、アッバース朝時代全体を通してそれまでに記録されたものとしては優に最大となる規模であり、これはビザンツ帝国軍(英語版)全体の推定される兵力のおよそ半分の規模に相当する。135,000人という数字や、さらに非常に大きな数字であるビザンツ帝国の年代記作家のテオファネスによる300,000人という主張は確かに誇張されているものの、それでもなおアッバース朝軍の規模の大きさを示している。同時に、海軍提督のフマイド・ブン・マアユーフ・アル=ハジューリー(英語版)の下で、キプロスへの襲撃の準備が進められた。
大規模な遠征軍は、806年6月11日にカリフを先頭にしてシリア北部のラッカのハールーンの住居より出発した。タバリーは、ハールーンが「信仰と巡礼者のための戦士」(アラビア語ではガーズィー(英語版)とハッジ)と印された帽子を被っていたと記録している。アッバース朝の軍隊はハールーンがタルスースの再建を命じていたキリキアを通過し、キリキアの門(英語版)(キリキアの低地の平野とアナトリア高原を結ぶトロス山脈の峠)を越えてビザンツ領のカッパドキアへ入った。
アッバース朝軍は反撃を受けることなく自由に襲撃を行い、いくつかの都市や要塞を占領した。その中でもアラブの歴史において記念とされている出来事は、ヘラクレア(英語版)の包囲と陥落、そして破壊に関するものである。ヘラクレアの名は、後にラッカの近くにカリフによって建てられた勝利を記念する建造物に刻まれている。ビザンツ帝国はこれらの敗北によって、ニケフォロス1世が貢納金の支払いの再開を提案することと引き換えにアッバース朝軍の撤退と和平を求めることを余儀なくされた。しかしながら、ハールーンはカリフへの服従の証として、皇帝とその息子で後継者のスタウラキオスに追加の人頭税(ジズヤ)の支払いを強要した。
ハールーンが出発した後、ほとんど間を置かずにニケフォロス1世が破壊された国境の砦を再強化し、貢納金の支払いを停止することで和平の条件を反故にした。しかしながら、ハールーンはホラーサーンで発生した反乱への対処に忙殺され、3年後には死去したために806年と同様の規模で報復攻撃が実行されることはなかった。より小規模な襲撃は両者の間で続いたものの、809年以降にアッバース朝の内戦(英語版)が始まり、ビザンツ帝国もブルガリア帝国との問題への対処に集中したため、次の20年の間、アラブとビザンツ帝国の間における大規模な紛争は停止することになった。