オサイチジョージ
5歳となった1990年は、1月5日の金杯(西)(GIII)で始動。前年のJRA賞最優秀スプリンターであるバンブーメモリーが口角癤のために出走を取り消し、オサイチジョージに人気が集中。2.2倍の1番人気であった。スタートから先行して、好位の5番手を追走。第3コーナーから最終コーナーにかけて位置を上げ、直線に向くと同時に先頭に立った。以降、4番人気のサツキオアシスが迫ったが先頭を守りきり、4分の3馬身差をつけて入線、重賞3勝目となった。その後土門は、京都記念あるいはマイラーズカップを走り、産経大阪杯を目指すというローテーションを組んでいたが、調整過程で熱発したため、1週間休養。そのため、当初の予定に間に合わず、3月18日の中京記念(GIII)から産経大阪杯に進んだ。
中京記念は、トップハンデを背負い、2.4倍の1番人気で出走。スタートから先行して4、5番手の好位に位置。直線では、勝負所で進路を失い、大外に持ち出してから追い込んだ。13番人気タニノスイセイが先に抜け出していたが、それをゴール寸前で差し切り、アタマ差先着。重賞連勝、重賞4勝目となった。それから4月1日の産経大阪杯(GII)は、2番人気で出走、9頭中4番手の中団に位置した。2番手の1番人気スーパークリークに、第3コーナーから並びかけて先頭を狙ったが、かわすことはできず、4分の3馬身差の2着。続く5月13日の安田記念(GI)は、2番人気で出走。中団から追い込んだが、前を行くオグリキャップに届かず、2馬身以上離された3着となった。
6月10日、宝塚記念(GI)に出走。安田記念優勝から臨むオグリキャップと、前年の有馬記念優勝馬で天皇賞(春)2着のイナリワンが単枠指定となり、オグリキャップが1.