ヘンリー・ヒューズ・ウィルソン
1899年10月9日、チャールズ・ア・コート・レピントン中佐(英語版)は、軍から叱責を受け、自身の軍におけるキャリアを維持するため、長年の情婦メアリー・ガースティンとの関係を断つという誓約書を同僚であるヘンリーに提出した(ヘンリーは、1893年に死去したメアリーの父親やメアリーのいとこであるギルフォード婦人の友人であり、ギルフォード婦人が1898年12月、この不貞行為の解決にかかわるよう依頼したのである)。1900年2月12日、レピントン中佐は、コレンゾー近郊のチーベレー(Chieveley)でヘンリーに対し、「メアリーの夫が自分の他の不貞に関する噂をまき散らしていたと聞いて、自分は誓約から解放された。」と語った。その後、レピントン中佐は、離婚の審問において、誓約したにもかかわらずメアリーとの関係を続けていたと暴露され、誓約からは既に解放されていると反論したが、ヘンリーはチーベレーで聞いたことに関する答弁書への署名の要請を拒絶し、またトーマス・ケリー-ケニー副将(英語版)の同様の要請にも応えなかった。これは、ヘンリーが日記に詳細を書いておらず、また、ギルフォード婦人はヘンリーが詳細を書いた手紙を破り棄ててしまったためで、ヘンリーは、レピントン中佐の「誓約から解放された。」という主張を承認することができず、レピントン中佐はヘンリーが自分を陥れたと考えた。陸軍では後に、ヘンリーは潜在的なライバルであるレピントン中佐を意図的に陥れたのだと噂された(ジェイムズ・エドモンズ准将(英語版)と軍事史家リデルハート退役大尉の対話、1935年と1937年)。レピントン中佐は誓約を破ったとされて軍を退役せざるを得なくなり、後の第一次世界大戦の直前から重要な軍事ジャーナリストとなった。
1880年から1882年の間、ヘンリーは何回か英国陸軍士官のトレーニング機関に入ろうとして失敗している(2回はウールウィッチにあった王立陸軍士官学校で、3回は王立陸軍大学である)。両方の学校への入学試験は、どちらもひどく詰め込み教育が必要なものだった。英国の法学者、政治家であるジョン・フォーテスキューは、後年(1927年)、当時のヘンリーは長身の男子として「脳が発達する時間」を必要としていたと述べている。 ジョン・フレンチ卿やエドワード・スピアーズ(後の少将)(英語版)のように、ヘンリーは当時知られていた裏の手段-最初に民兵部隊の士官になること-によって仕事を得た。1882年12月、彼は、ロングフォードの民兵部隊、ライフル旅団の第6大隊に入隊、また第5マンスター歩兵部隊にも入隊して訓練を受けた。彼は、これら2つの訓練期間を経て正規の軍人となる資格を得て、1883年~1884年の冬季の更なる詰め込み教育、仏アルジェと独ダルムシュタットでの語学教育の後、1884年7月に陸軍の試験を受け、王立アイルランド連隊に任官、その後すぐにより名門であるライフル旅団に異動した。
ヘンリーは、ローリンソン大佐から、オールダーショット司令部の旅団長参謀への就任を誘われた時(1905年)には、早くも大佐の後を引き継ぎ、キャンバリーの幹部学校の校長になることを望んでいたが、その異動は年末まで延期された。1905年6月、ヘンリーは、フォースター陸軍大臣が彼を校長の適任者と考えていることを知ったが、ヘンリーを嫌うリテルトン将軍(参謀本部総長)は、7月12日に校長を准将が就任すべき役職に引き上げた。
1906年7月16日、ローリンソン大佐は、ヘンリーに年末に校長を引き継いでほしいと伝え、そのニュースは大佐への称賛の中、8月に新聞報道されたが、それはヘンリーよりもむしろ大佐がそれを漏らしたことを示唆していた。1906年9月と10月、リテルトン将軍は、エドワード(エドナ)・メイ大佐(作戦担当の副責任者で、イーシャー卿から「立派だが愚かな参謀」と評されていた)の校長への任命を支持した。スペンサー・エワート(英語版)(作戦担当の責任者、後の副将)とダグラス・ヘイグ(当時、少将。軍事訓練の責任者)の二人は、メイ大佐の任命に反対し、一方、ロバーツ卿はリチャード・ホールデイン(英語版)(1905年12月から陸軍大臣)にヘンリーを推薦する手紙を書き、イーシャー卿も、南アフリカでの優れた参謀の仕事ぶりと、キャンバリーの幹部学校におけるローリンソン大佐(校長)の軍事訓練の改善を継続するのに必要な強い性格を持つとして、ヘンリーを校長に推薦した。
1901年、ヘンリーは、陸軍省でイアン・モンティス・ハミルトン将軍(英語版)の下で勤務して9か月間を過ごし、直近の南アフリカにおける戦争の論功行賞の配分作業を行った。ヘンリー自身も「行動力と成功」を示した「非常に有能な士官」として殊勲者公式報告書に掲載され、また殊功勲章(DSO)を獲得した。アイルマー・ホールデイン将軍は後に、将軍が殊功勲章(DSO)を得たことを妬んで、ヘンリーは自身にも受賞を強要したのだと主張した)。ヘンリーはまた、正式な少佐になることにより、中佐への名誉進級(英語版)にも推薦された。 12月31日、ヘンリーは、自尊心の傷付きが勲章の配分に影響を与えたことについて、その配分の仕事で何人かの古い友人を失ったが、その人数は多くないと信じるとコメントした(ニコルソンとケリー・ケニー副将は、二人ともそれは認識不足であると感じている)。
1901年3月から5月の間、自由統一党の下院議員、ウィリアム・ヘンリー・ラティガン(英語版)の命令において、また、セントジョン・ブロドリック (初代ミドルトン伯爵)による陸軍の再編成の提案を背景として、ヘンリーは(「参謀将校」という匿名で)パキスタン・ラホール市で発行されていた英字新聞シビル・アンド・ミリタリー・ガゼット(英語版)において、陸軍の再編成についての12回にわたる記事を発表した。