長宗我部氏
南北朝時代の争乱においては、11代信能は足利氏方に属し、土佐国守護であった細川顕氏の下で長岡郡八幡山東坂本において南朝勢力と戦っている。その功で香美郡吉原庄(現・香南市吉川町西部)の他、長岡郡・香美郡・土佐郡の各地に計1134町(後世の天正期検地の石高、1町はおよそ10石)の土地を与えられ、発展の基礎を築いている。
12代兼能は、貞和元年(1345年)細川氏により吸江庵(現・吸江寺)寺奉行に任じられている。吸江庵は文保2年(1318年)に夢窓疎石によって創建された、当時の名刹であった。寺奉行を解任されたという記事は16代文兼までないので、そのまま世襲されたと考えられる。
14代能重の代には、至徳3年(1386年)頃、吉原庄全域を支配下に収めている。土佐国守護代として細川頼益(細川遠州家 初代)が入部したのは康暦2年(1380年)であり、細川氏とのつながりを背景に、吸江庵寺奉行と吉原庄を持ち、相当な勢力を有したと考えられている。