ニトロソ化合物
ニトロソ基の α位に水素がある場合、互変異性により速やかにオキシムに変わってしまうため、安定なニトロソ化合物は α位に水素を持たないものに限られる。
R − CH ( − N = O ) − R ′ ⟶ R − C ( = N − OH ) − R ′ {\displaystyle {\ce {R-CH(-N=O)-R' -> R-C(=N-OH)-R'}}}
ニトロソ化合物は、ニトロ化合物の還元、またはヒドロキシルアミン誘導体や第一級アミンの酸化によって得られる。例えば 2-メチル-2-ニトロソプロパン (CH3)3CNO は 以下のような経路で合成される。
( CH 3 ) 3 CNH 2 ⟶ ( CH 3 ) 3 CNO 2 {\displaystyle {\ce {(CH3)3CNH2 -> (CH3)3CNO2}}}
( CH 3 ) 3 CNO 2 ⟶ ( CH 3 ) 3 CNHOH {\displaystyle {\ce {(CH3)3CNO2 -> (CH3)3CNHOH}}}
N-ニトロソ化合物には発癌性をもつものもある。中華人民共和国河南省安陽市、林県、広東省汕頭市周辺には食道癌や胃癌の患者が多いが、この地域の漬物などの食品中に含まれるニトロソアミンなどのニトロソ化合物が影響しているともいわれる。また、魚介類に多く含まれるジメチルアミンが、ハム、ソーセージなどの発色剤、保存料として使用される亜硝酸ナトリウム等と化合して発癌性のあるニトロソジメチルアミンとなることも指摘されている。