金剛峯寺
永正18年(1521年)には大火により大塔、金堂以下伽藍300余宇、僧坊など3900余宇を焼失し、全山が壊滅状態となり高野山は著しく衰退する。高野聖は熱心な諸国遍歴で勧進を続け、弘法大師信仰は急速に庶民の間にも広がっていったが、戦国の世のため、なかなか伽藍復興には結びつかなかった。そこで高野山は有力大名との間で師壇関係や宿坊契約を結ぶことで、高野山への宝物寄進や奥之院への納骨・納髪、石塔建設が盛んとなった。この頃は武士の間で高野山信仰が広まり、戦国大名が寄進した子院が数多く作られた。例えば子院で宿坊の高室院は鎌倉時代の創建であるが、小田原北条氏が壇越(スポンサー)となり、北条氏の菩提寺となった。同寺院は北条氏の領国である武蔵・相模・伊豆三国を布教地域としていた。のち北条氏が滅ぶと、当主の北条氏直は高室院に隠棲して生涯を終えている。
戦国時代の高野山は寺領17万石、3万の僧兵を擁す巨大勢力であったため、織田信長の標的の一つであったが、天正8年(1580年)に織田信長に謀反を起こした荒木村重が家臣数人とともに高野山へ逃げ込んだため、信長家臣三十数名が取り調べに高野山へ来たが、行人方山徒が足軽達は捜索ではなく乱暴狼藉を働いたという理由で誅殺してしまう。激怒した信長は畿内を巡遊していた高野聖1383人を捉え惨殺し、さらに数万の軍勢で高野山攻めが行われた。しかし、ほどなく信長が本能寺の変で倒れたため、高野山は取り敢えずの難を免れた。しかし豊臣秀吉は、根来攻めに引き続き、高野山に使者を派遣し寺領の返還や武装解除を迫るなどの条件をだし降伏を勧めた。当時高野山にいた武士出身の僧・木食応其が仲介者となって秀吉に武装解除などの服従を誓ったため、石高は減らされたものの、高野山は存続することができた。
明治の新時代の1868年(慶応4年/明治元年)に神仏判然令(神仏分離令)が発布されたことで、仏教界にとって未曾有の危機的状況となったが、高野山にとっても例外ではなかった。政府より高野山に神仏分離の通達が下り、また政府の命令により学侶、行人、聖の3派が廃止され、1869年(明治2年)に秀吉が建立した青巌寺と興山寺が合併し寺号が金剛峯寺と改められた。このことで、金剛峯寺という寺号は本来高野山全体を指す寺号であったが、この時より「金剛峯寺」は高野山真言宗の管長が住む総本山寺院を意味するようになった。
1871年(明治4年)に版籍奉還によって寺領2万1000石は新政府に返還させられ、また高野山が行っていた自治制を失い、山内に役場の設置、警察の派遣が行われた。1872年(明治5年)明治政府から太政官布告第98号「神社仏閣女人結界ノ場所ヲ廃シ登山参詣随意トス」が発布され、近代化政策を進める新政府によって女人禁制が解かれた。1873年(明治6年)には高野山所有の山林3000ヘクタールも返上し、完全に経済的基盤を失うこととなった。このため還俗し山を去る僧侶も増え廃寺となる寺院が増えていったが、追い打ちをかけるように1879年(明治12年)の火災で70の堂舎が焼失、次いで1884年(明治17年)50ヶ寺焼失、130戸に類焼、さらに1888年(明治21年)3月23日、24日にも大火災があり多くの寺院、町家を焼失することとなった。
高野山中興の祖といわれる興教大師覚鑁は、鳥羽上皇の院宣を得て大伝法院座主に就任し、長承3年1(1134年)には金剛峯寺の座主を兼任し、教学、行法上の改革を志した。しかし保延6年(1140年)には高野山内で勢力を急拡大させた覚鑁は、聖方だったことや、また「密教では大日如来と阿弥陀如来は同体異名で、阿弥陀如来の極楽浄土と大日如来の密厳浄土は、名前は違うが同じ」と説いたことで、保守系の学侶方の多数の僧徒が反発し、覚鑁がいた密厳院を襲うなどして覚鑁一派を高野山から下山させ(錐もみの乱)、覚鑁らはやがて根来寺へ移り新義真言宗を成立させてゆく。
平安時代末期からの源平の騒乱期には、高野山は都から離れた場所にあり、また中立を保っていたことで戦禍に見舞われることが無かったため、現世浄土として様々な僧が集まり、また敗者の平家の納骨も活発に行われた。また源氏方でも恩賞に不服があり出家する武士が目立つようになり、そして高野山に草庵を建てて住み、仏道に励んだり、堂宇を建てることで空海の功徳を得ようとした。彼らも、また高野聖となっていった。そのため平安中期以降の高野山は様々な僧侶や聖が集う「お山」となっていった。武士政権になり皇族や貴族の権威は落ちるが、むしろ堂宇建立が以前より活発に行われた。その一例として鳥羽上皇の皇后美福門院が菩提心院、六角経蔵の建立、荘園の寄進があげられる。
高野山表参道の町石道に高野山開創の頃からあった道標で町数をしめす木製卒塔婆は、鎌倉時代には老朽化が激しく、皇族・貴族、僧侶、庶民にいたるあらゆる階層の人々の寄進により建て替えられていくが、その最大の支援を行ったのは鎌倉幕府で、幕府の有力御家人の安達泰盛や他の幕府要人の支援があり、文永2年(1265年)から20年の歳月をかけ、石製卒塔婆に置き換えられ、現在にも残る町石道として整備された。
豊臣家墓所
禅尼上智碑