監獄学園
声 - 浪川大輔 / 演 - 宮城大樹
通称「ジョー」。いつもフードを被っている物静かな男子だが、しばしばチクリと毒舌を吐く。激しい労働をしてきた割に、身体はガリガリで病弱。口内炎が酷く、咳き込むたびに血が出てしまう。ペットのアリを溺愛しており、しばしば散歩に連れ出している。ヤケになって暴走すると手が付けられず、アリが万里のカラスに襲われた(実際は蟻浴しただけ)際には憤激し、万里を襲撃しようとするが、キヨシが体を張って止めたことで未遂に終わった。それ以来、キヨシには友情を感じている。出獄後は疎外感に苛まれ自暴自棄に陥り凶行に及ぼうとした直前、ケーキさんとの出会いによって踏みとどまる。みつ子のBL癖に悩むガクトの相談役を務めた際にはその魅力に取りつかれ、みつ子のBLマンガ執筆を手伝うようになる。みつ子を裏切ることになると協力を拒絶していたが、表生徒会の実態を知り万里の脱獄計画に加担する。騎馬戦では裏生徒会側につきPBRを騎手に左後方騎馬役として参加。競技中の蛮行がたたり体育祭後も全校女子から蔑まれる。
声 - 花澤香菜 / 演 - 森川葵
裏生徒会書記。一見ファンシーな雰囲気を漂わせるゆるふわ系女子だが、実は空手でインターハイベスト4の実力を持ち、瞬殺の蹴りを繰り出す体育会系の暴力女子。それゆえ、芽衣子とは対照的に暴力的なお仕置きを繰り出すが、彼女のお仕置きを好きになれない男子たちからは「暴君」などと呼ばれ恐れられているものの、平時は一般的な女子高にいる純真なお子様である。キヨシに放尿を目撃されてしまい、さらにオシッコをかけられるなどの屈辱を味わったため、キヨシに復讐する機会を狙っており、一進一退の攻防を繰り広げた末にキヨシのファーストキスを奪うと同時に奪われる。
DTOの罪を償うために入獄後、万里と芽衣子の過保護ともいえる関係に疎外感を感じ、模範囚として最短で出獄を果たす。その後は裏生徒会を離れ、表生徒会見習いやチア部部員として活動。万里の脱獄計画にも加担しており、万里とケイトによる濃厚なウロボロスの一部始終を目撃する。
しかしこれを機に男子全員の退学を目論む万里は、副会長・白木芽衣子、書記・緑川花と共にDTO(男子退学オペレーション)を始動。シンゴを懐柔し密偵として男子生徒の粗探しを始める。
シンゴの情報提供からジョーとガクトを追い詰めるが失敗。しびれを切らした万里はDTOを最終段階に移し、アンドレを精神的に追い詰め、シンゴには密偵の見返りを餌にして強引に脱獄の罪に陥れる。これで男子は3度の脱獄となり、裏生徒会規約により退学が決定的となった。だが裏生徒会に嵌められたことを悟ったキヨシら囚人男子5人はDTOの証拠を掴むため、理事長までも巻き込み裏生徒会と様々な駆け引きを展開する。
姉のやり方に反発する千代の協力も得て、最終的に勝利したのはDTOの証拠を掴んで理事長に告発したキヨシたちだった。キヨシたち男子5人の退学は取消しとなり、またこれまでの服役でノゾキの罪も償われたものとして釈放される。そして男子を嵌めた裏生徒会はその罪により、竹ノ宮ケイトを会長とする表生徒会によって、懲罰棟に収監される。
声 - 鈴村健一 / 演 - 矢野聖人
通称「シンゴ」。いつもがっちり決まって崩れないリーゼントがトレードマークのヤンキー系男子だが、不良というわけではなく、天然気味な性格かつ女性に対してはウブで、デートプランを立てるのが極端に下手。キヨシとは唯一の中学からの友人であり、キヨシとガクトがゲイカップルとして疑われた際も寛大に見守っていた。しかし、キヨシが内密に脱獄したことで信頼を蔑ろにされたと激怒しイジメを扇動、そこを裏生徒会につけこまれ密偵として懐柔される。その見返りとして外出許可を得て学校外で知り合った杏子とデートを重ね親しくなるが、すべてDTOの一環であり門限を理由に3人目の脱獄者にさせられてしまう。出獄後は杏子との仲を深めようとキヨシのアドバイスを真に受けた結果、杏子に嫌われてしまい再びキヨシとの間に亀裂が生まれる。そうした経緯もあり当初は協力を拒絶していたが、表生徒会の実態を知り万里の脱獄計画に加担する。騎馬戦では裏生徒会側につきPBRを騎手に右後方騎馬役として参加。競技中の蛮行がたたり体育祭後も全校女子から蔑まれる。
山のふもとの村の有力者で、ハニーの婚約者。髭面に黒スーツの出で立ちで、肩に猫を乗せている。一見するとマフィアのボスのような風格だが、実際は優しさに溢れた徳のある人物で、部下からも相当に慕われている(ただ、怒ると怖いらしい)。家出したハニーを部下を使って強引に連れ戻そうとしたため、理事長からは自分と彼女を組織ぐるみで殺そうとしているものと誤解され敵対してしまう。クマが出没した際には阿吽の呼吸で理事長と共に奮闘。絶体絶命の危機を乗り越えたことで理事長やハニーの誤解も解ける。
ハニーとの喧嘩はペットの子猫の名前決めが原因。ちなみに子猫に付けようとした名前は、有力者が豪轟獅子王丸(ゴーゴーライオンまる)、ハニーはテキサスTボーン。