チャールズ・ヴェイン
「アサシン クリード IV ブラック フラッグ」 ラルフ・アイネソンが声優としてヴェインを演じる。ゲーム内ではヴェインがナッソーの焼き討ち船に火を放って脱出する場面が描かれる。
「Black Sails/ブラック・セイルズ」 ザック・マッゴーワンがヴェインを演じる。
ヴェインの初期の人生についてはほとんど知られていない。ロンドン出身で、恐らくスペイン継承戦争の最中にポートロイヤルに渡ったとされる。1715年7月20日、ハバナを出航したスペインの財宝船団がフロリダ湾で難破し、7百万ペソにも及ぶほどの財宝がフロリダ東部の海岸に散らばった。スペイン人はこの内の一部を回収してハバナに運んだが、残りの財宝をヘンリー・ジェニングス率いる海賊団が奪ってしまった。ヴェインはこの時ジェニングスの部下として働いており、武装した攻撃隊の一員に加わっていた。この攻撃からしばらく経って、ジェニングスが再び財宝の強奪に向かった際も一味に加わり、フランス船サン・マリー号の掠奪などに参加した。
ジェニングスは海賊共和国として知られるニュープロビデンス島ナッソーを拠点に置いた。ヴェインは海賊が支配する港町で自由を謳歌し、財宝船からの戦利品を使って暮らし、海賊の流入以前からの入植者を脅しつけたりして気ままに過ごした。
1717年9月5日、イギリス国王ジョージ1世が全ての海賊に対して足を洗うことを条件に恩赦を申し出た。この報せはバミューダからナッソーに届けられ、海賊たちは大きく2つの勢力に分裂してしまった。ジェニングス、ベンジャミン・ホーニゴールド、ジョサイア・バージェスなどは恩赦を支持したが、ジャコバイトでありジョージ1世に反感を覚える勢力はこの恩赦に激怒した。ポールスグレイブ・ウィリアムズ、クリストファー・ウィンター、ニコラス・ブラウン、エドワード・イングランド、ジャック・ラカム、クリストファー・コンデントなどがここに含まれ、ヴェインはそのリーダー格であった。ヴェインは恩赦を受け入れようとするかつての師ジェニングスやそれに同調する者たちに深く失望し、密かに外部のジャコバイト支持者に支援を要請することにした。イギリス軍人でありながらジェームズ・スチュアートに寝返ったジョージ・カモック艦長にメッセージを送り、メアリー・オブ・モデナに取り次いでバハマ諸島およびバミューダにジャコバイトの軍艦を派遣するよう依頼した。
1718年1月、海賊たちの意見は纏まらず、ヴェインは島の防備を強化してイギリス政府と交渉すべきだと主張したが、ジェニングスはバミューダのベンジャミン・ベネット総督に投降してしまった。コンデントもアフリカやブラジルに活動拠点を移す準備を始め、その他多くの海賊たちも各地のイギリス植民地に散らばってしまった。