TAILWIND
1曲目「TAILWIND」は本アルバムの表題曲で、ミュージック・ビデオが制作された。頑張っている人へのエールが込められており、TrySailが周りを引っ張って前に進んでいく、という意思表明のような楽曲になっている。
2曲目「adrenaline!!!」は6thシングルの表題曲で、テレビアニメ『エロマンガ先生』のエンディングテーマとして制作された。タイトル通りにアドレナリンが出るような明るい疾走感を持つ楽曲。
3曲目「Chip log」は5thシングルのカップリング曲で、2016年11月から翌年2月にかけて開催されたライブ・ツアー『TrySail First Live Tour “The Age of Discovery”』中の朗読劇のテーマソングとして制作された。小さくなったTrySailが海へと冒険に出るような、遊び心の詰まった楽曲になっている。
6曲目「High Free Spirits」は4thシングルの表題曲で、テレビアニメ『ハイスクール・フリート』のオープニングテーマとして制作された。
7曲目「センパイ。