勝瑞城
ただし、1340年(南朝:興国3年、北朝:暦応3年)に細川和氏の隠居城として築城されたとする説(『細川三将略伝』)、1338年(南朝:興国元年、北朝:暦応元年)に細川頼春が築城したとする説(『細川岡城記』)などの異説も存在する。
その後頼之は上洛し、征夷大将軍足利義満を補佐し三管領の一人として幕府の実権を握り、天下に号令する事になる。このころ京の屋敷を「管領屋形」や「上屋形」と称したのに対し勝瑞城は「阿波居館」や「下屋形」と呼ばれ、その城下は賑わったと言われる。特に7代城主の細川成之の活躍は目覚ましく、1462年(寛正3年)に管領代となった頃から中央政府にも積極的にかかわり、応仁の乱では兵8千を率いて上洛したという。また細川成之は東山文化を代表する文化人であり、公家、僧侶、学者、歌人、連歌師、書家、絵師、芸能人などの交遊があり、城下にはこれの人たちの来遊も多く、京都と直結した文化都市として機能していたと『日本城郭大系』は指摘する。
応仁の乱後の日本は戦国時代となった。管領細川政元は大きな権力を持っていたが、政元に子が無く養子として関白九条政基の子である細川澄之、阿波守護家から細川澄元、野州家からは細川高国の3人を迎えたが、三者の間で跡目をめぐる争いが起こり、永正4年(1507年)6月に澄之の勢力は政元を暗殺してしまう(永正の錯乱)。政元を殺害した澄之が家督を継いだが、其れを良しとしない澄元は重臣の三好之長と兵を挙げ、京に攻めのぼり澄之を討ち取り家督を継いだ。ところが、周防国に逃れていた前征夷大将軍足利義稙は大内義興、細川高国の助けを借り、大軍を率いて上洛する。両軍は永正6年(1509年)6月京、如意ヶ嶽付近で衝突、合戦(如意ヶ嶽の戦い)となり、澄元は敗れ阿波に撤退した。この争いの結果、足利義稙は将軍に返り咲き、細川高国は管領職、大内義興は管領代に据えられた。
その後両軍は深井の合戦、芦屋河原の合戦、船岡山合戦など幾度と合戦となるが、永正16年(1519年)11月の越水城の合戦で澄元は勝利、之長が京都を占拠したが、翌永正17年(1520年)の等持院の戦いで高国の反撃に遭い之長は敗死、澄元は摂津から播磨国を経由して阿波に逃れたがそのまま病没した。一時期勢いが薄れていた阿波方であったが、勝瑞城の城主は細川持隆となり、之長の孫三好元長が三好氏の当主となると次第に威勢を盛り返し、足利義維、細川晴元(澄元の子)を奉じて再挙を図った。