井伊直政
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このときの働きへの褒美として家康から孔雀の羽で織った陣羽織を授かった。この陣羽織は現在、新潟県長岡市与板町の与板歴史民俗資料館に保管されている。
人質の大政所を豊臣に返す際に、大政所の懇願で警護を任された。直政の手厚い保護に秀吉は大変喜び、自ら茶を立てて直政の疲れを癒そうとした。そこには、かつては家康の家臣であったが、今は秀吉の下に寝返って家臣となった石川数正も同席していた。このことに我慢ができなくなった直政は数正に向かって、「先祖より仕えた主君に背いて殿下に従う臆病者と同席すること、固くお断り申す」と怒鳴った。なお、数正が秀吉の下に去ったのは天正13年(1585年)で、この事件が起こったのはその1年後の天正14年(1586年)である。この時期の内外における名声は、「ほまれ日本(ひのもと)に覆(はばか)る威光無疑(うたがいなし)」(『甲陽軍鑑抜書後集』)というものだった。
小田原征伐のとき、秀吉陣営の手薄なのをうかがいしり、家康に「いい機会ですから秀吉を討ち取りましょう」と進言したが、「そのときにあらず」と戒められたという(『常山紀談』)。また、唯一城内に攻め入り、四百人の北条方を討ち取り「万事にぬきんで合戦し、天下に誉を得後代に名を残せり」(『北条五代記』)と称揚される働きをした。
直政は徳川家中のなかでは外様でありながら、徳川家臣随一の領国を与えられていた。このため、三河譜代からの家臣から嫉妬、反発されたが、直政はそれに対して常に家康に奉公することで退けたという。ただし、そのあまりに厳しすぎる奉公ぶりは自分だけにとどまらず、周囲にも強要するほどのものであったという。
「容顔美麗にして、心優にやさしければ、家康卿親しく寵愛し給い」との記録があるように、美男子として知られ(『甫庵太閤記』、『塩尻』、『徳川実紀』など)、家康が豊臣秀吉に従属する前に、家康に懐柔策のため人質として送られてきた秀吉の母・大政所やその侍女たちが、直政に惚れ込んだという。また、直政のもてなしがとても丁寧だったという理由もある。
直政は家康の寵童だったといわれている。また、家康は自邸の庭近くに直政の家居を作らせて折々通っていた(『徳川実紀』、『天元実紀』)。
直政がまだ家康の小姓だったころ、大久保忠世の陣中に招かれて他の武将とともに芋汁をふるまわれた。戦場のことであり味噌は糠味噌、具は芋の葉や茎が混ざったものであった。ほかの武将は芋汁を食べているのに、直政の食は進まず、忠世がどうしたのかを尋ねると、直政は「醤油はありませんか」と応じた。このことを聞いたほかの武将たちは「ここは戦場だというのにそのようなものがあるわけがないだろう」と口々に直政を非難した。忠世は直政に「同僚の者たちは皆、同じものを食べている。兵士たちはこのようなものでも満足には食べられない。ましてや農民たちの中にはもっと苦しい生活をしている者たちもいる。一軍の将になりたいのであれば、このことを絶対に忘れてはならぬぞ。そのためにここへ呼んだのだ」と諭した。新参でありながらも若くして選抜され、部下にも厳しかった直政に対する周囲の目は厳しかった。これ以後、直政はよりいっそう自分にも部下にも厳しくなっていく(『名將言行録』卷之五十・大久保忠世の項)。
伊賀越えに直政は小姓組として従い、勇壮な働きを見せて家康を守ったという。