エチレンオキシド
工業的には、銀を担持させたアルミナ触媒のもと、1 – 3 MPa、200 – 300 °C でエチレンと酸素とを作用させて合成される。 酸化エチレンの 2016年度日本国内生産量は 867,367 t、工業消費量は 585,077 t である。
エチレンオキシドを最初に合成したアドルフ・ヴュルツは、2-クロロエタノールと塩基を用いた(分子内ウィリアムソン合成)。 エチレンと過酸化水素、あるいは過酸との反応によっても作ることができる。