張良
劉邦は「夫れ籌策(ちゅうさく。はかりごと)を帷帳の中に運(めぐ)らし、勝ちを千里の外に決するは、吾子房に如かず」と張良を評し、韓信、蕭何と併せ「此三者は皆人傑なり」と称えた。このため『史記』の著者司馬遷は、張良の風貌について「其の人計ず(かならず)魁梧奇偉なり(背が高く逞しく立派なのであろう)」と想像していたが、ある時その姿絵を見たところ「状貌、婦人好女の如し(その姿はまるで美しい女性のようであった)」として、孔子の言を引用し容貌では人を判断できないと述べている。また『太史公自序』では「困難な事を容易なうちに対処し、大きな問題は小さなうちに処理した」とも評価している。
その智謀は後世でも讃えられ、南宋末期の儒学者黄震は「漢室を天下既得の後に維持する所以にして、凡そ良が一謀一画、漢の得失安危に繋らざるはなし。良は又、三傑の冠たり」としている。三国時代の曹操は「王佐の才」といわれた荀彧を迎え入れたとき「我が子房が来た」と喜んだ。
漢元年(紀元前206年)正月、秦を滅ぼした項羽は自立して西楚の覇王となり、2月、功のあった十八人を王に封建して(十八王の封建)、劉邦は漢王(巴蜀の王)に封ぜられた。このとき張良は恩賞として金百鎰と珠玉二斗を賜ったが、それらすべてを項伯に献上し、劉邦もまた張良を通じて項伯に贈り物をして漢中の地も領地に加えてもらえるよう請願した。結局項羽はこれを許し、漢中の地は劉邦に与えられることとなった。劉邦が巴蜀へ行くに当たり、張良は項羽の警戒を解くため桟道を焼くように進言した。桟道とは、蜀に至る険しい山道を少しでも通り易くするために、木の板を道の横に並べたものである。劉邦が巴蜀へ去った後、張良は韓王成の下へと戻った。だが項羽は張良が劉邦に従ったことを理由に成を手許にとどめて韓に戻らせようとしなかった。張良は項羽に「漢王は桟道を焼いており、大王に逆らう意図はありません」と説き、さらに「斉で田栄らが背いています」との書面を出して項羽の注意を斉に向けさせた。項羽は劉邦に対する疑いを後回しにして、ただちに田栄らの討伐に向かった。
漢元年(紀元前206年)7月、范増の進言もあり、項羽は韓王成を彭城で処刑した。この報を聞いた張良は間道を通じて巴蜀へと逃亡し、漢王劉邦の下へと帰った。この頃関中の三秦(章邯、董翳、司馬欣)を降した劉邦は、張良を成信侯として参謀に迎えた。
漢2年(紀元前205年)4月、劉邦は東進し、56万の大軍で項羽の本拠地・彭城を占領するが、斉から引き返してきた3万の項羽軍によって大敗を喫した(彭城の戦い)。