米良矩重
永禄9年(1566年)10月26日(永禄10年(1567年)10月25日説もあり)、兄・米良重方が城主を務める築城中の小林城に、島津義久・義弘・歳久らの島津氏が攻めてくる。大激戦となり城は本丸を残すのみとなるが、矩重は兄と共に奮戦し、須木城からの援軍を得て、多くの島津軍の将兵を討ち取り、義弘は重傷を負い、島津軍は敗北・撤退し小林城を守り切る。
元亀3年(1572年)5月4日、重方が木崎原の戦いで戦死してしまうと、重方の遺領(須木城、小林城、野首城、加江田郷地福6町)を継承し、須木の地頭職も任される。主君・伊東義祐の統治運営上、領有する加江田郷が、伊東帰雲斎の領有に変更となると、矩重は義祐に不満を抱き始める。義祐は矩重が不満を抱き始めていることを知ると、新光寺の僧を使者に出し矩重を召喚し不満を確認し解消しようとするが、矩重はこの僧を道中にて斬り捨ててしまう。