マルコム・ホイットマン
ホイットマンは1896年から全米選手権に出場し始め、最初の2年間はベスト8で止まっていたが、1898年に男子シングルス初優勝を果たした。初期の全米選手権は、「チャレンジ・ラウンド」(挑戦者決定戦)から「オールカマーズ・ファイナル」(大会前年優勝者とチャレンジ・ラウンド勝者で優勝を争う)への流れで優勝者を決定した。1898年の男子シングルスは、前年度優勝者のロバート・レンが米西戦争に出征していたため「オールカマーズ・ファイナル」がなくなり、チャレンジ・ラウンド決勝の結果が大会の優勝記録表に掲載されることになった。ホイットマンはチャレンジ・ラウンド決勝でドワイト・デービスを 3-6, 6-3, 6-2, 6-1 で破り、初優勝を決めた。それから、ホイットマンは大会前年優勝者としてチャレンジ・ラウンドの勝者を待つ立場に変わり、1899年のオールカマーズ・ファイナルでパームリー・パレットを破って2連覇した。
彼の父親は、息子のマルコムがハーバード大学で法学の勉強に専念することを望み、できればテニスをやめさせたいと考えていた。1899年の全米選手権終了後、父親は息子に勝負を申し入れて「負けたらお前のラケットを取り上げる」と宣言した。父親との勝負に勝ったマルコムは、1900年のオールカマーズ・ファイナルでウィリアム・ラーンドを破り、この方式で男子シングルス3連覇を達成した。