パール・クノール合成
パール・クノール合成(パール・クノールごうせい、Paal–Knorr synthesis)とは、1,4-ジカルボニル化合物またはその合成等価体から五員環ヘテロ芳香族化合物を合成する化学反応のことである。 この方法は1884年にカール・パール(ドイツ語版)とルートヴィヒ・クノールによりほぼ同時に独立に報告された 。
1,4-ジカルボニル化合物を酸とともに加熱するとフランが生成する。反応機構は一方のカルボニル基がエノール化した後、そのヒドロキシ基がもう一方のカルボニル基に付加してヘミアセタールを形成し、さらに脱水反応を起こすというものである 。
反応をアンモニアもしくは第一級アミンを共存させて行なうと、カルボニル基にアミンが付加してエナミンとなるので、結果としてピロールが得られる。
また五硫化二リンやローソン試薬のようなカルボニル基をチオカルボニル基に変換する試薬を共存させるとチオフェンが得られる。