シカゴ・カブス
福留孝介(2008 - 2011)
田口壮(2009)
藤川球児(2013 - 2014)
高橋尚成(2013)
和田毅(2014 - 2015)
川﨑宗則(2016)
上原浩治(2017)
ダルビッシュ有(2018 - 2020)
鈴木誠也(2022 - )
しかし4回にこのシリーズ不振に陥っていた先頭のクリス・ブライアントが重苦しいリグレーフィールドの空気を一掃する待望のシリーズ初ホームラン。これで打線に火が付き、無死1塁3塁とチャンスを広げてアディソン・ラッセルがサードへのタイムリー内野安打で逆転。更に1死満塁でそのシーズン限りで現役引退を宣言し、レスターが登板している時の女房役であるデビッド・ロスがレフトへ犠飛を放ってサードランナーのゾブリストが生還しこの回3点を奪う。しかしレスターがピリッとせず、6回2死2塁でリンドーにタイムリーヒットを打たれて1点差。しかし続くマイク・ナポリの打席でリンドーに盗塁を企図されるが、ロスが刺して何とか最少リードで凌ぐ。続く7回も1死2塁。ここでマドンはクローザーでヤンキースから獲得したチャップマンを投入。チャップマンが期待通り9回まで抑えてリグレーフィールドでは71年ぶりとなるワールドシリーズ勝利で2勝目と踏みとどまる。クリーブランドに戻っての第6戦は勢いが止まらず初回、その年13勝を挙げたジョシュ・トムリンからクリス・ブライアントが2試合連続ホームラン。さらにリゾとゾブリストが連打で繋ぎ2死1塁3塁でラッセルのライトへの打球をセンターのタイラー・ネイキンが後ろに逸らしてしまい、ライトのチゼンホールもカバー出来ない隙をついて2者が生還し3点を奪う。更に3回にはシュワーバーがフォアボールを選び、クリス・ブライアントこそ打ち取られるものの、初回に続きリゾとゾブリストがヒットで繋ぎ1死満塁とし、ラッセルがワールドシリーズでは11年ぶりとなる満塁ホームラン(グランドスラム)をやってのけ、3回までに7点を奪ってトムリンを降板させ、その後9回にも2点を奪って9-3で勝利し土俵際からの連勝で逆王手をかける。
1950年代に入るとチームの状況は一層悪化。1966年までに勝率5割を上回ったシーズンは1952年と1963年の2シーズンのみで、1962年には球団ワーストとなる103敗を記録してしまう。1956年にはカブス初の黒人選手であるアーニー・バンクスがメジャーデビュー。バンクスは「Mr. Cub (ミスター・カブ)」と呼ばれ、2度のMVPを獲得するなど、現役引退までカブス一筋の看板選手として活躍したが、チームの好成績には結びつかなかった。
当時オーナーを務めていたフィリップ・リグレー(英語版)は、チームを低迷から脱出させようと様々な案を講じた。1960年のシーズン途中には、この年に監督に再就任したばかりで、開幕から不調だったチャーリー・グリムと当時カブスの専属解説者を務めていたルー・ブードローを入れ替えた。翌1961年からは監督を固定せず、8人のコーチが監督を交代して務めるという類のない制度を導入し、1965年までこの制度を続けた。しかしどちらも成果を挙げることはできず、むしろチームの混迷はより深まることとなる。
1966年には名将レオ・ドローチャーが監督に就任。
その後、1894年にコルツ、1898年にオーファンズとチーム名を変え、1903年に現在のカブス(小熊を意味する)に定着した。かつてボストン・ビーンイーターズ(現:アトランタ・ブレーブス)を5度のリーグ優勝に導いたフランク・セレーによるチーム再建は20世紀に入り徐々に成果を挙げ始めていたが、セレーは1905年のシーズン途中に結核のため監督を退き、フランク・チャンスが選手兼任監督に就任した。「比類なきリーダー」と言われたチャンス率いるカブスは、1906年にはシーズン最多記録となる「116勝」を挙げリーグ優勝を果たした。この頃のカブスは「スリーフィンガー(三本指)」の愛称で知られるモーデカイ・ブラウンをはじめ、エド・ロイルバック、ジャック・フィースター、カール・ラングレン(英語版)、オーバル・オーバーオール(英語版)といったシーズン防御率1点台で投げきれる投手を多く抱える投手王国を形成し、一塁手チャンス、二塁手ジョニー・エバース、遊撃手ジョー・ティンカーによる内野陣は多くの併殺プレーを見せた。
フィリーズとのパイプで獲得した選手が大半を占めていたことから「シカゴ・フィリーズ」、また1983年に移籍していた主力打者の一人であるロン・セイとサトクリフはドジャース出身だったことから「シカゴ・ドジャース」と嘲笑されるも、サトクリフとサンドバーグの2人を中心にチームも快進撃を続け、この年には初の地区優勝を果たす。この年大ヒットした映画「ゴーストバスターズ」をもじった「カブバスターズ」は当時の流行語となった。リーグチャンピオンシップシリーズではサンディエゴ・パドレスと対戦。第1戦、第2戦と2連勝し、リーグ優勝に王手をかけるが、その後2連敗で決着は最終戦に持ち込まれた。迎えた最終戦では6回まで3対0とリードしていたが、7回に一塁を守っていたレオン・ダーラムがエラーを犯し、逆転負けを喫した。
その後4年間、再びチームは足踏みを続ける。1987年にはモントリオール・エクスポズ(現:ワシントン・ナショナルズ)からアンドレ・ドーソンが移籍し、49本塁打・137打点を記録したが、チームは最下位となった。ドーソンは二冠王に輝き、異例の最下位チームからのMVP選出となった。
1988年にはドン・ジマーが監督に就任し、グレッグ・マダックス、マーク・グレースら若手選手が台頭。
1989年には再び地区優勝を果たした。NLCSでジャイアンツと対戦。本拠地リグレー・フィールドでの初戦は敗れたものの、第2戦で勝利し、1勝1敗で敵地キャンドルスティック・パークに乗り込んだ。しかし結果は全て僅差で敗れ、3連敗。またしてもリーグ優勝はならなかった。
2000年10月、ナショナルリーグなどを統括するメジャーリーグベースボールの知的財産権を管理するアメリカ国内の企業が、日本の特許庁へシカゴ・カブスのロゴの商標登録を出願したが、「カブスのロゴの『UBS』部分がスイスの金融機関『UBS』に酷似している」として、特許庁は認めなかった。同企業はこれを不服として審判を申し立てたが、同庁は2006年9月、審判請求を認めないとの審決を出し、改めて却下した。
そのため、同企業が特許庁の審決は誤りとして、審決の取消を求める訴訟を起こした。 知財高裁は2007年8月8日、「カブスのチーム名は広く知られ、そのロゴもまた日本で知られている」として、特許庁の審決を取り消した。