スタインウェイ・トンネル
イースト川の下に鉄道トンネルを掘る最初の計画は1885年まで遡る。2月22日にイースト川トンネル鉄道 (East River Tunnel Railroad Company) が設立された。この会社の目的はクイーンズ区のロングアイランド鉄道 (LIRR) 本線とマンハッタン区のニューヨーク・セントラル・アンド・ハドソン・リバー鉄道線の線路を結ぶことであった。当時、ニューヨーク市内での区と区の間の移動はそのほとんどが陸上交通手段の無い川で妨げられており、フェリーもまた大量の人員の輸送に適さず定期運行も実施されていなかったため実用的では無かった。またクイーンズボロ橋の建設計画も停滞していた。しかし、結局イースト川トンネル鉄道は一切手付かずのまま消滅してしまった。1887年7月22日、ウォルター・スミス・ガーニーとマルコム・W・ニーヴンがニューヨーク・アンド・ロングアイランド鉄道を設立し、まもなくイースト川を横断するトンネルの計画が始められた。
トンネルはマンハッタン区近郊のハドソン川ドックのニューヨーク市側から始まり、そこからグランド・セントラル駅まで42丁目の下を東へ直進し、イースト川を潜る。クイーンズ区に入ると5番街(現:49番街)と4番街(現:50番街)の間に出てジャクソン・アベニューの地下を通過、最後にトムソン・アベニューを通ってハンターズポイント・アベニュー駅にてLIRR本線と接続する計画であった。長さ5.6マイル(9.0キロメートル)のトンネルの総工費は1,170,000ドルとなる見込みであった。しかし、この費用は会社の財務能力を遥かに上回る数値であった。