エイチ・アイ・エス
3月 -3月期の海外旅行取扱高において、JTBグループを抜いて、旅行業界首位となる。 7月 - 「ウォーターマークホテル長崎・ハウステンボス」オープン。
2012年(平成24年)7月 - 九州産業交通ホールディングス株式会社を子会社化。
2013年(平成25年)4月 - 東京都新宿区に新宿三丁目本店(現・HAWAII 新宿三丁目営業所)を設置。
2014年(平成26年)5月 - 株式会社ラグーナテンボス設立。
2015年(平成27年) 1月 - ローコストホテル「変なホテル ~変わり続けることを約束するホテル~ 」を開業と発表。 2月 - 翌年4月の電気事業法改正による電力小売全面自由化を受け、電力販売事業に参入するため、ハウステンボス株式会社の子会社として HTB エナジー株式会社を設立。 7月 - ハウステンボス内に「変なホテル」オープン。 11月 - 同程国際旅行有限公司(LY.com)との合弁会社 LY-HISトラベル株式会社を設立。 12月 - 株式会社INTERPARK(韓国)との合弁会社 株式会社INTERPARK TOUR JAPANを設立。
2016年(平成28年) 3月 - アクティビティジャパンを子会社化。 4月 - 電力販売開始。 11月 - ホテル運営を担当する子会社 H.I.S.ホテルホールディングス株式会社を設立。 12月 - エイチ・エス損害保険株式会社を子会社化。
1995年(平成7年)3月 - 日本証券業協会の開設する店頭売買有価証券市場(ジャスダック)に登録。
1996年(平成8年)11月12日 - スカイマークエアランズ株式会社(現・スカイマーク株式会社)を設立(2005年以降、グループ離脱)。
1997年(平成9年)7月 - 神奈川県横浜市西区に横浜支店を移転し、トラベルワンダーランド横浜(横浜本店営業所)として大型店舗設置。
1998年(平成10年) 4月 - 東京都渋谷区に大型店舗トラベルワンダーランド渋谷(現・渋谷本店営業所)を設置。 6月 - 埼玉県さいたま市大宮区に大型店舗トラベルワンダーランド大宮(現・大宮本店営業所)を設置。
1999年(平成11年)10月 - 北海道札幌市中央区に大型店舗トラベルワンダーランド札幌(現・札幌本店営業所)を設置。
2000年(平成12年) 3月 - エイチ・アイ・エス協立証券株式会社(現・HSホールディングス株式会社)を子会社化。 4月 - 東京都渋谷区道玄坂一丁目12番1号渋谷マークシティウエストビルに本社機能及び関東営業本部を移転。 5月 - 株式会社豊和トラベルサービス(現・株式会社オリオンツアー)を子会社化。
2001年(平成13年)2月 - エイチ・アイ・エス協立証券株式会社(現・HSホールディングス株式会社)の株式を売却し、資本関係解消。
2002年(平成14年) 11月 - 株式会社クルーズプラネットを子会社化。 12月 - 東京証券取引所市場第二部に上場。
2018年(平成30年) 2月 - 日本通信株式会社との合弁会社 H.I.S.Mobile 株式会社を設立。 4月 - グループエネルギー事業を統括する中間持株会社 H.I.Sエネルギーホールディングス株式会社を設立。 6月 - 違法な長時間労働をさせたとして、東京簡易裁判所から労働基準法違反の罪で略式起訴。
2019年(令和元年)11月1日 - 創業40周年目を迎え、新たな挑戦への決意を込め、コーポレートロゴを一新。
2020年(令和2年)6月24日 - 同年8月1日を目途に、旅行事業などを分割準備会社として設立した株式会社新エイチ・アイ・エスに承継させ、持株会社体制への移行並びに、当社の商号をH.I.S. HOLDINGS 株式会社に、新エイチ・アイ・エスを株式会社エイチ・アイ・エスへ変更する予定であったが、新型コロナウイルス感染拡大への対策を優先とするため、持株会社体制への移行を2021年11月1日へ延期することを発表。
2021年(令和3年)3月15日 - これまで延期していた持株会社体制への移行について、中止することを発表。
2022年(令和4年) 9月30日 - ハウステンボス株式会社の保有全株式をPAG HTB Holdingsへ譲渡。 10月27日 - 臨時株主総会を開き、資本金を247億円から1億円に減額することを可決。資本準備金も174億円から2500万円に減らす。 12月19日 - グループパーパス『「心躍る」を解き放つ』を制定し、同時に企業ロゴを変更。
海外旅行経験が入社の条件の一つとなっている。
国内のJRや私鉄の乗車券類は取り扱っていないが、JR利用パッケージツアーは取り扱っている。
毎年1月に開催される「初夢フェア」をはじめとしてフェアやセールなどが多い。小規模なものを含めると月2回ほどのペースで行われている。
2009年7月にフジテレビ系列で放送された『FNSの日26時間テレビ 2009 超笑顔パレード 爆笑!お台場合宿!!』では、恒例イベントとして開催しているFNS局対抗戦の2009年版として開催した「FNS27局対抗!三輪車12時間耐久レース」の優勝賞品としてH.I.S.が贈るイタリア旅行が懸けられていた。正式名は「海外旅行業者のH.I.Sが贈る日本で唯一のオフィシャル権公認ツアー『映画・アマルフィのロケ地と4つの世界遺産を回るイタリア周遊8日間の旅』」であった。一部の視聴者からはRoad to ITALYと言われるほどに大会は人気を博して翌年の2010年も開催が決定した。
変な商社株式会社 - H.I.S.グループ内全事業へのサポート
株式会社エス・ワイ・エス - 宿泊施設の直販支援サービス
H.I.S.Mobile 株式会社 - 通信事業
ほか