ワインレブアミド
ワインレブアミド (Weinreb amide) は、N,O-ジメチルヒドロキシルアミンのアミドのことである。
主にカルボン酸誘導体をアルデヒドやケトンに誘導する際の合成中間体として使用される。 これは1977年にスティーヴン・ワインレブらによって報告された手法である。
カルボン酸ハロゲン化物やエステル、アミドなどに対し、水素化アルミニウムリチウム (LAH) や水素化ビス(メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム(SMEAH, Red-Al などの商標がある)のような還元剤を用いた場合、2当量のヒドリドが反応してしまいアルコール(アミドの場合はアミン)にまで還元されてしまい、途中に生じるアルデヒドを得ることは難しい。 かさ高い還元剤である水素化トリ t-ブトキシアルミニウムや水素化ジイソブチルアルミニウム (DIBAL-H) を低温で用いるとアルデヒドが得られることもあるが、基質の性質に左右され一般的とはいえない。