ツール・ド・フランス1999
後発のアームストロングに追い抜かれるという大失態を演じ優勝圏外に脱落して行った。前年総合3位のボビー・ジュリックは下り坂でスピードを出しすぎて転倒、肋骨を折る重傷を負いこのステージで去っていった。
アルプスに入る第9ステージ、ゴッティとエスカルティンの逃げに合流したアームストロングがさらにアタックを仕掛けそのまま単独で逃げ切りゴール。皮肉にも最後まで食い下がったのは最早優勝が絶望的なツェーレだった。前半戦を大いに盛り上げたキルシプーはガリビエ峠入り口で自らバイクを降りリタイア、イタリア国境を越えてゴール地点のセストリエーレに凱旋したところでレースを終了する予定だったチッポリーニはガリビエ峠の下りで落車し頭を打ってリタイアした。
カテゴリー超級の山岳を三つ擁する前半最大の山場である第10ステージはフランス革命記念日の勝利を目指してステファン・ウーロとティエリー・ブルギニヨンが長距離の逃げを敢行するが、最後の登りで有力集団に飲まれてしまう。 このステージではグエリーニがゴール3km手前で奇襲をしかけ、途中観客と激突して転倒しながらも逃げ切り勝ちを果たした。上位陣は殆どタイム差無くゴール。近年山岳レースではいいところなしだったベルギー勢だが、ロットチームのクルト・ファンドワウウェルが一人気を吐き大きく順位を伸ばした。
ピレネー初日、カテゴリー1級の山岳が五つ並ぶ最大の山場第15ステージでは、実力はありながらも区間優勝には恵まれていなかったフェルナンド・エスカルティンが長距離の逃げを実らせてついに区間優勝。