手紙 〜拝啓 十五の君へ〜
アルバム『TODAY』のリリースから1年ぶりで、1年2か月ぶりのシングル。
この曲のキャッチコピーは「あなたは、『未来の自分』に手紙を書いたことがありますか?」である。
DVD付初回限定盤と通常盤の2形態で発売。
DVDには表題曲のミュージック・ビデオとメイキング映像を収録。
オリコンシングルチャートは初登場3位で、シングルでは初のトップ3入りを果たした。初動売上はこれまでの最高であった「サクラ色」を大きく上回り自己最高を更新、累計売上枚数は21万枚を超えるヒットとなった。
この曲で2008年の『第59回NHK紅白歌合戦』と翌2009年の『第60回NHK紅白歌合戦』に連続出場した。
タイトル曲は2008年8月からNHK『みんなのうた』でも放送された。2012年10月よりNHK Eテレで開始した『みんなのうたリクエスト』でも、10月20日・11月17日の2回に渡って再放送された。
2008年10月より日本郵政グループのCMソングとして、2010年(平成22年)には関西電力の企業CM「阪神淡路大震災メモリアル〜15歳の君へ」編の音楽として、2011年(平成23年)には東日本大震災からの復旧・復興途上にある宮城県仙台市で開催された「2011 SENDAI光のページェント」のテーマソングとして使用された。
歌詞の内容から卒業ソングとしても歌われている。