ゲイリー・キルドール
1980年、IBMはビル・ゲイツの提案でデジタルリサーチに接近した。IBM PC用CP/M-86と呼ばれるCP/Mの次のバージョンの購入を協議するためだった。彼は同僚のトム・ローランダーと共に自家用飛行機でソフトウェアをビル・ゴッドバウトに届けに行くため、いつものように、IBMとの交渉を妻のドロシーに任せた。IBMの代表は、訪問の目的を説明する前に、ドロシーに秘密保持契約にサインするよう要求した。デジタルリサーチの弁護士ゲリー・デービスのアドバイスに従い、ドロシーはゲイリーの賛成なしで合意に署名することを拒否した。ゲイリーは午後に戻りIBMと協議しようとしたが、彼が秘密保持契約にサインしたかどうか、彼がIBMの代表と会ったかどうかについては、デジタルリサーチ側とIBM側とで話が相反している。
2社が合意に達しなかった理由として多数の説がある。あまり製品を作っていないデジタルリサーチが、主要製品であるCP/Mを一回払いではなくロイヤルティー・ベースで売ろうとしていたのかもしれない。同社がデータゼネラル向けのプログラミング言語PL/Iの開発に忙しかったため、IBMから提案された予定通りにCP/M-86をリリースすることができないと、ドロシーが思っていたのかもしれない。
IBMとの取引の喪失を受け、ゲイリーとドロシーはより経験豊かな経営陣を引き入れる必要に迫られていることに気づいた。そして、会社に対するゲイリーの影響力は弱くなった。彼は、様々な実験的な研究プロジェクト(マルチタスク版CP/M(MP/M)やプログラミング言語LOGOの実装など)に関わった。彼はLISPの教育的な方言であるLOGOが教育でBASICに取って代わることを望んだが、そうはならなかった。アップルのLisaのデモンストレーションを見た後、キルドールはGraphical Environment Manager(GEM)デスクトップと呼ばれるデジタルリサーチ独自のグラフィカルユーザインタフェースの作成を監督した。1991年、ノベルがデジタルリサーチを買収した。
キルドールは、デジタルリサーチの外でもコンピュータ関連のプロジェクトを進めた。1983年から始まった、パーソナル・コンピューティングの傾向を取り上げる公共放送のテレビ番組『コンピュータ・クロニクルズ(英語版)』の司会者の一人となった。KnowledgeSetという別の会社を起業し、光ディスク技術をコンピュータでの使用に適応させた。1985年に、世界初のコンピュータ百科事典であるグロリアの『アカデミックアメリカン百科事典(英語版)』を公開した。キルドールの最後の事業はテキサス州オースティンに拠点を置くPrometheus Light and Soundで、固定電話と携帯電話を統合した家庭用PBXシステムを開発した。