フロンティア軌道理論
これにより配向性が説明される。
実際には、有機反応論で主張されるように全電子密度によって反応部位が決まる反応と、フロンティア軌道の密度によって反応部位が決まる反応がある。前者は電荷支配の反応、後者は軌道支配の反応と呼ばれる。
また、電子環状反応、環化付加反応、シグマトロピー転位といったペリ環状反応と呼ばれる一連の反応については立体特異性があるが、これはそれまでの理論では説明することが困難であった。これをフロンティア軌道理論は、フロンティア軌道の位相という観点から説明することに成功した。フロンティア軌道理論では、ペリ環状反応も通常の反応と同様に求核剤の最高被占軌道と求電子剤の最低空軌道の相互作用で結合が生成していると考える。このように考えるとペリ環状反応では求核剤と求電子剤の間で複数の結合が同時に形成される。新たに生成する結合の位置で、求核剤の最高被占軌道と求電子剤の最低空軌道が結合性、つまり符号が同じローブが重なるような場合に反応が進行するとした。
例えば環化付加反応の一種のディールス・アルダー反応においては求核剤にあたるジエンの最高被占軌道と求電子剤にあたるジエノフィルの最低空軌道が、符号が同じローブが重なるような立体特異性、すなわちsynの立体特異性で結合が生成する。