SMILES記法
芳香環の結合を一重・二重結合で表すこと(ベンゼンを1,3,5-シクロヘキサトリエンのようにC1=CC=CC=C1)をケクレ化 (英語: kekulization) とよぶことがある。
不斉中心には@または@@を後置し、根の方向から見てそれぞれ左回り・右回りに後続の原子団が並んでいることを表す(@が左回りのため)。たとえばS-アラニンのSMILESは、アミノ基を根にするとN[C@@H](C)C(=O)Oである(N[C@@]([H])(C)C(=O)Oのように書いてもよい)。
ある系についてのSMILESは必ずしも一意に定まらず、たとえばS-アラニンは上記のSMILESだけでなく、C[C@H](N)C(=O)O、C[C@@H](C(=O)O)N、OC(=O)[C@H](C)Nなどでも表すことができる。そのため、あるアルゴリズムに基づいて系に対し一意になるよう変換したものを、正規化された(canonical)SMILESと呼ぶ。ただし、データベースやプログラムによってはアルゴリズムが違うことがある。
化学反応は原系>>生成系または原系>触媒など>生成系で表される。たとえばプロペンに水が付加してプロパン-2-オールができる反応はCC=C.O>>CC(O)Cである。
詳細についてはやを参照すること。