タミー・ワイネット
娘3人は医師、夫でマネージャーのジョージ・リッチーをワイネットの不法死亡で訴えた。検視官はワイネットは不整脈で亡くなったと判断した。1999年5月、リッチーは事実無根であるとして反対訴訟の準備を始めたことから訴訟対象から外された。ワイネットの娘ジャッキー・デイリーは母の死についてリッチーに尋ねる前に『スター』誌にこの話を売った。リッチーはこれらの質問を個人的に聞かれたことはなく、娘たちは母の詳細について出版社に頼ったのであった。ワイネットはナッシュビルのウッドロウン記念墓地の霊廟に再度埋葬された。この墓地には他にウエブ・ピアス、ジェリー・リード、マーティ・ロビンズ、ボビー・ラッセル、ポーター・ワゴナー、レッド・フォーリー、エディ・アーノルドなどカントリー界の著名人が埋葬されており、2013年4月には元夫のジョージ・ジョーンズも埋葬された。
2012年3月、墓標が「タミー・ワイネット」から、ジョージ・リッチーと結婚後の最後の法的な名である「ヴァージニア・W・リチャードソン」に変更された。しかし2014年3月、再度「タミー・ワイネット」に戻された。
この頃彼女は胆管の炎症など健康面での問題を抱えていた。1986年、CBSの昼ドラ『Capitol』に出演し、美容師で歌手のDarlene Stankowskiを演じた。1988年、フロリダ州のショッピング・センター2店舗への投資の失敗により破産申請した。
1987年、アルバム『Higher Ground』はネオトラディショナル・カントリーのサウンドを特徴とし、批評的にも商業的にも成功をおさめた。このアルバムにはラリー・ギャトリン、ヴィンス・ギル、リッキー・ヴァン・シェルトン、ロドニー・クロウェル、リッキー・スキャグス、エミルー・ハリス、オケインズなどが参加した。このアルバムから『Your Love』、『Talkin' to Myself Again』がシングルカットされ、カントリー・チャートでトップ20にランクインし、1988年初頭、エミルー・ハリスとのデュエットで3枚目のシングル『Beneath a Painted Sky』は第25位となった。これがワイネットにとって最後のトップ40シングルとなった。
同年、ゲーム番組『ホイール・オブ・フォーチュン』にセレブリティ・ゲストとして出演した。
1990年代、自身のジュエリー・ラインをデザインおよび販売を開始した。1995年、ワイネットとジョーンズは15年ぶりのデュエット・アルバム『One』を出版し、同名シングルを輩出し、2人にとって初めてのミュージック・ビデオを製作した。1997年、ジョージア州カミングにあるラニアーランド・ミュージック・パークでの演奏が最後の共演となった。
1996年、ザ・ビーチ・ボーイズのアルバム『Stars and Stripes Vol. 1』のためにブライアン・ウィルソンと『In My Room』をデュエットでカバーしたが、『Vol. 2』に収録されることになったためにこのアルバムには収録されなかった。『Vol. 2』は出版されることはなかったが、テレビのドキュメンタリー番組『Beach Boys: Nashville Sounds』でこの演奏が放送された。1997年、ルー・リード作曲の『Perfect Day』に参加し、イギリスで第1位を獲得した。
『キング・オブ・ザ・ヒル』で主人公ハンク・ヒルの母親ティリー・ヒルの声をワイネットが亡くなるまで務め、ワイネット没後女優K・キャランが後を継いだ。
1996年12月1日放送のシットコム『Married... with Children』第11シーズンのエピソード『The Juggs Have Left The Building』に本人役で出演した。
2001年、ワイネットの人生を基にし、ワイネットやジョージ・ジョーンズの曲を使用したミュージカル『Stand By Your Man: The Tammy Wynette Story 』がライマン公会堂で開幕し、全米ツアー公演が行われた。
2002年、CMTは女性カントリー・アーティスト40名で第1位のパッツィー・クラインに続く第2位にワイネットを位置づけた。ちなみに第3位はロレッタ・リンであった。また2003年、CMTは男性カントリー・アーティスト40名にワイネットの元夫ジョージ・ジョーンズを第3位に位置づけた。2003年、カントリーの作曲家、プロデューサー、アーティストが選ぶカントリー100曲で『Stand By Your Man 』が第1位となり、CMTの特別番組でマルティナ・マクブライドがこの曲を歌った。
ワイネットの邸宅の近くにあるジャドソン・バプティスト教会はハンク・ウィリアムズ没後ワイネット邸となった邸宅と土地を100万ドル強で購入した。現在この邸宅はユース・センターおよびゲスト・ハウスとして使用されている。
2008年4月、ワイネット没後10周年を記念してソニーBMGよりCD『Stand By Your Man — The Best of Tammy Wynette 』が出版され、イギリスのアルバム・チャートで第23位となった。
2011年4月、アメリカ議会図書館はその年を代表する25曲にオリジナルの1968年の『Stand By Your Man 』を選んだ。
2010年、ドイツを拠点とするレコード会社ベア・ファミリー・レコードはジョージ・ジョーンズのボックス・セットを出版し、ワイネットとの初期のデュエットも収録された。