小田原征伐
この上陸部隊と交戦し、3月25日に岩殿寺城で清水英吉(康英弟)が戦死している。加藤嘉明らは下田港に上陸し、街を焼いて出丸を占拠した。4月1日に徳川勢の本多重次・向井正綱らが安良里砦・田子砦を落とした。3月29日の山中城の落城により進軍速度が速まったこともあり、秀吉からは「水軍を速やかに小田原沖に展開し海上封鎖するように」との命が下った。攻城側は長宗我部元親ら2500を残し、主力の羽柴秀長、宇喜多秀家などの残りの将兵は東伊豆を北上した。
清水康英は総兵600余で約20日に渡って籠城抵抗した。長宗我部軍は海上から大砲を打ち込み、北条方に損害を与えた。4月7日には江戸朝忠の叔父の江戸満頼が戦死した。4月23日、脇坂安治と安国寺恵瓊が降伏を勧告し、康英は起請文を交わし開城した。康英は河津の林際寺に退去した。 後北条氏配下の伊豆水軍の、最大の拠点を制圧した豊臣方の水軍部隊は、他の伊豆半島沿岸の水軍諸城をも落とし、小田原沖に展開して小田原市街の海上封鎖に加わった。先に山中城落城から脱した蔭山氏広は居城の河津城に帰還していたが、子の蔭山貞広らと共に戦わずに開城した。以後は修善寺付近で蟄居した。
天正16年(1588年)2月、北条氏直は笠原康明を上洛させ、沼田領の引き渡しを条件に豊臣政権に従属を申し入れた。
「五畿内同前」と重要視していた九州の平定を天正15年中に終えた秀吉は、天正16年4月、後陽成天皇の聚楽第行幸を行った。北条氏に対して氏政・氏直親子の聚楽第行幸への列席を求められたが、氏政はこれを拒否した。京では北条討伐の風聞が立ち、「京勢催動」として北条氏も臨戦体制を取るに至ったが、徳川家康の起請文により以下のような説得を受けた。
家康が北条親子の事を讒言せず、北条氏の領国を一切望まない
今月中に兄弟衆を派遣する
豊臣家への出仕を拒否する場合、督姫を離別させる
行幸には東国の領主たちも使者を派遣したが、北条氏は使者を派遣しなかった。
5月、東国取次の家康は北条氏政と氏直に書状を遣わし、氏政兄弟のうちしかるべき人物を上洛させるよう求めた。北条氏はこれに応え、8月には氏政の弟の北条氏規が名代として上洛し、豊臣北条両勢力間の緊張は和らいだ。また、12月には氏政が弁明のために上洛する予定であることを伝えたがこの約束は履行されなかった。
北関東の下野国宇都宮周辺部では、壬生城および鹿沼城の壬生義雄が元々親北条であり、宇都宮家の重臣で真岡城城主の芳賀高継も当初こそ主家に従い北条に抵抗するも天正17年(1589年)終にこれに屈し、佐野氏には養子を送り込み、那須一族に対しても北条氏主導的な盟約を結んだ。これにより北条氏は、小田原開戦時点では下野の大半を勢力下に置いていた。さらに常陸国南部にも進出し、佐竹氏背後の奥州の伊達政宗と同盟を結ぶなどしており、関東平野の制圧は目前に迫っていた。劣勢となった佐竹義重、宇都宮国綱、佐野房綱ら反北条氏方の諸侯は秀吉に近づくこととなる。
年が明けて天正17年2月、北条氏直家臣の板部岡江雪斎が上洛し、秀吉は北条氏が従属の条件としていた沼田城(沼田領)の割譲について裁定を行った。また、来年春または夏頃の上洛を氏政が提示したが、豊臣氏側に拒否されている。
当時、沼田一円は(一応、徳川氏の傘下という立場にあった)真田氏の支配下にあった。秀吉は北条氏、家康から事情聴取を行い、沼田領の内3分の2を北条氏、3分の1を真田氏のものとする、秀吉からすると譲歩に近い裁定を行った。また秀吉は、北条当主の上洛ののちに沼田を引き渡すとし、これに対し6月5日付で北条氏直より、氏政が12月初旬に上洛すると伝えた(岡本文書)。この上洛の約束より先立つ形、つまりここでも秀吉は先行譲歩する形で7月21日、秀吉家臣の富田一白と津田盛月、徳川家康家臣の榊原康政の立ち合いの下、沼田城は北条氏に引き渡され、真田氏には代替地として信濃国箕輪が与えられた。秀吉は天正13年に関白に就任しており、この裁定は天皇から「一天下之儀」を委ねられた存在である秀吉が行ったもので、この裁定に背くことはすなわち天皇の意思に背くことをも意味した。
この時点では北条氏当主の12月中の上洛が前向きに検討されており、費用の調達や調整が行われている。ただし、以降は後述の名胡桃城事件が起こるまで、北条氏から豊臣氏への音信・交渉は途絶える。