烏帽子形城
城郭の規模は、東西約180m、南北150mと比較的小規模な部類に入る。ただし、多彩な構造物が施されており、瓢箪型の主郭とそれを取り囲む逆L字型の腰曲輪を中心に土塁と横堀が作られ、尾根には堀切、主郭の北側には切岸が設けられている。当域周辺の諸城では、堀切が用いられるのが多いのに対して、当城は土塁と横堀の多くが効果的に配置された構造になっている。
現在の城郭は、織豊系城郭の三要素のうち、瓦の使用と礎石建物の建造が当てはまることから、中世の土塁を主とした城郭から発展していく過渡期のものであると推定されている。
標高182mの烏帽子形山の山頂部に位置し、北と西は断崖でその足元には石川、東側は河岸段丘が広がり天見川に落ち込んでいる。よって、東西北の三方は川に囲まれ、南方のみを開けた構造で外堀の役割を果たしている。付近には、京と堺と高野山を結ぶ東高野街道と西高野街道が高野街道に合流する地点があるほか、河内国から和泉国へ抜ける河泉街道、紀伊国とを結ぶ九重道、大和国へは大沢越えの道などが分岐しており、交通の要衝であった。
楠木正成が築城した楠木七城のひとつで、上赤坂城の支城の山城である。東側斜面に烏帽子形八幡神社、北側斜面に烏帽子形古墳がある。2012年1月に中世から近世初頭にかけての政治・軍事の歴史を理解する上で重要として大阪府で70年ぶりの国の史跡に指定された。
横堀を利用した遊歩道や案内板などの整備が行われているが、烏帽子形八幡神社の神域とされたこともあり、市街地に近いにもかかわらず大規模な改変工事等は行われなかったため、随所に安土桃山時代の遺構が比較的良い保存状態で残されている。