懐良親王
建武の新政が崩壊した後、後醍醐天皇は各地に自分の皇子を派遣して、味方の勢力を築こうと考え、延元元年/建武3年(1336年)にまだ幼い懐良親王を征西大将軍に任命し、九州に向かわせることにした。親王は五条頼元らに補佐されて伊予国忽那島(現在の愛媛県松山市忽那諸島)へ渡り、当地の宇都宮貞泰や瀬戸内海の海賊衆である忽那水軍の援助を得て数年間滞在した。
その後、暦応4年/興国2年(1341年)頃に薩摩に上陸。谷山隆信居城である谷山城にあって北朝・足利幕府方の島津氏と対峙しつつ九州の諸豪族の勧誘に努める。ようやく肥後の菊池武光や阿蘇惟時を味方につけ、貞和4年/正平3年(1348年)に隈府城に入って征西府を開き、九州攻略を開始した。この頃、足利幕府は博多に鎮西総大将として一色範氏、仁木義長らを置いており、これらと攻防を繰り返した。
観応元年/正平5年(1350年)、観応の擾乱と呼ばれる幕府の内紛で将軍足利尊氏とその弟足利直義が争うと、直義の養子足利直冬が九州へ入る。筑前の少弐頼尚がこれを支援し、九州は幕府、直冬、南朝3勢力の鼎立状態となる。
懐良親王の生年は確実ではない。しかし、正平3年/貞和4年(1348年)6月23日付の五条頼元文書(「阿蘇家文書」『南北朝遺文九州編三巻』2482)に、懐良が「成人」したとあり、森茂暁は当時の「成人」とは数え20歳ぐらいのことではないかと考え、逆算して元徳元年(1329年)と推測している。
没年については、天授7年/弘和元年(1381年)初頭に、母の三十一回忌として、妙見寺(熊本県八代市妙見町に寺跡)に宝篋印塔を奉納したものがあるため、この時期まで生存していたのは確実である。これは、長らく埋もれていたが、大正5年(1916年)に、田口という人物が泉水を掘っている時に発見されたものである。
没年として広く伝わっているのは、弘和3年/永徳3年3月27日(1383年4月30日)である。しかし、森によれば、この説は根拠が弱いという。これは江戸時代後期の熊本藩医田中元勝が「征西大将軍宮譜」(『肥後文献叢書』六、隆文館、1910年所収)で言い出したことだが、元勝が「万寿寺過去帳」なるものの内容を同好の士から口伝えで聞いたとするのが根拠となっており、元勝自身がその資料に当たった訳ではない。さらに、昭和15年(1940年)に岡茂政が「万寿寺過去帳に就て―征西大将軍御薨去時日発見の唯一文書―」で、「万寿寺過去帳」なる文書は、豊後国万寿寺には最初から無かったことが指摘された。懐良親王研究における古典である藤田明『征西将軍宮』も懐良親王の薨去記事を載せていない。
しかし、文和元年/正平7年(1352年)に直義が殺害されると、直冬は中国に去った。これを機に一色範氏は少弐頼尚を攻めたが、頼尚に支援を求められた菊池武光は針摺原の戦い(福岡県太宰府市)で一色軍に大勝する。さらに懐良親王は菊池・少弐軍を率いて豊後の大友氏泰を破り、一色範氏は九州から逃れた。
一色範氏が去った後、少弐頼尚が幕府方に転じたため、菊池武光、赤星武貫、宇都宮貞久、草野永幸、西牟田讃岐守ら南朝方は延文4年/正平14年(1359年)の筑後川の戦い(大保原の戦い)でこれを破り、康安元年/正平16年(1361年)には九州の拠点である大宰府を制圧する。
幕府は2代将軍足利義詮の代に斯波氏経・渋川義行を九州探題に任命するが九州制圧は進まず、貞治6年/正平22年(1367年)には幼い3代将軍足利義満を補佐した管領細川頼之が今川貞世(了俊)を九州探題に任命して派遣する。
その後は今川貞世(了俊)に大宰府・博多を追われ、足利直冬も幕府に屈服したため九州は平定される。懐良は征西将軍の職を良成親王(後村上天皇皇子)に譲り筑後矢部で病気で薨去したと伝えられる。