聖母子とフィリップ・ド・クロイの二連祭壇画
現在サン・マリノにある左翼は金地に聖母子が描かれている。これはビザンチン美術の聖母マリアのイコンやそこから派生したイタロ・ビザンチン様式(英語版)の影響である。右翼パネルには善良公と呼ばれたブルゴーニュ公フィリップ3世の侍従であり、メシイ公爵(英語版)であったフィリップ・ド・クロイの肖像が描かれている。ド・クロイはこの肖像画が描かれた当時は25歳ごろと考えられ、彼のカットされた髪型から作品のおおよその年代が推定されている。
ファン・デル・ウェイデンは、ド・クロイのより落ち着いた通常の平らな背景とは対照的な金色の背景を左翼パネルに与えることで、聖母がこの世のものとは思えない姿で寄進者の前に出現するというアイデアを強調している。画家はさらに幼児のイエス・キリストに遊びが大好きな子供の仕草を与えることで、人間と神のつながりを確立している。幼児のキリストはファン・デル・ウェイデンの他の聖母子を描いた二連祭壇画と同様に寄進者の方を向いている。一方、幼児の手はまるで左側の寄付者とつながりを作るかのように伸びている。美術史家マーサ・ウルフ(Martha Wolff)はこの身振りの意味を、おそらく(ド・クロイのように)母子の前で二連祭壇画を礼拝している実際の鑑賞者とのつながりを拡張することであると示唆している。
ファン・デル・ウェイデンは寄進者の肖像画のために二連祭壇画の形式を初めて使用し、16世紀半ばまで続くことになる慣習を確立した人物として広く認められている。彼は寄進者の半身像と聖人の半身像を組み合わせた最初の人物である。聖母を描いた板絵との組み合わせは、あたかも寄進者のまえに聖母のヴィジョンが現れるかのように見えた。
ド・クロエの肖像画の左上にあるモノグラフは決定的に解釈されていないが、彼のコレクションにあったことが知られる写本の紋章と非常によく似ている。ド・クロイはフィリップ善良公と同様に教養ある人物であり、視覚芸術に強い関心を持ち、後援者および収集家でもあった。ド・クロイは軍人として、後に大使として活躍すると同時に、愛書家であり装飾写本のコレクターとしても知られていた。彼は有名な蔵書を収集した。聖母画の中に贅沢に刺繍された書物を描いたことは、ド・クロイを喜ばせる意図があったと考えられている。
ファン・デル・ウェイデンは1436年にブリュッセル市の公式画家に任命されて以降、世俗的な肖像画と寄進者の肖像画の両方で非常に人気がある画家となった。ファン・デル・ウェイデンの現存するキャリア中期の作品群は主に単体の宗教作品と三連祭壇画だが、1460年ごろまでに彼の評判と作品の需要が高まったため、依頼に集中していたようである。本作品は、聖母子の向かい側にパトロンの肖像画を組み合わせた4点の二連祭壇画のうちの1つである。いずれの作品でも、左翼パネルに半身丈の男性のパトロンが祈りの中で手を組むという象徴的なモチーフで描かれている。キリスト教では右側を神と並ぶ「名誉ある場所」として尊重されていることを反映し、聖母子は常に右側に位置されている。同様に寄進者の肖像画は常に平坦で暗く目立たない背景であるのに対し、聖母子は明るく照らされた金色あるいはわずかに褐色がかった濃い金色の背景に設定されている。