リー・クアンユー
リーは、ビジネスや行政、異なる人種間における共通語として、植民地時代の遺産である英語(イギリス英語)を使用し続けた。一方で華語(標準中国語=マンダリン)・マレー語・タミル語も公用語として公認した。公立学校における授業では、英語が使用されているが、同時に生徒自身の民族語を習得するための授業も行われている。しかし、この様な言語政策は、奇妙な英語である「シングリッシュ」が使われる素地にもなった。
1979年からは、華人系住民を対象とした華語普及運動(講華語運動、Speak Mandarin Campaign)を開始した。これにより放送では基本的に全ての番組で華語が使われるようになった。この結果、華語以外の中国語方言の伝承が妨げられ、現在では若い世代の大部分は方言を流暢に話すことができず、祖父母の世代の人間と会話をする際に若干の困難を伴うことがある。
1959年6月1日の総選挙で、人民行動党は51議席中43議席を獲得した。シンガポールは、国防と外交を除いた国内問題に関する自治権を得るようになり、6月3日にリーは首席長官だったリム・ユーホクに代わって、シンガポールの初代首相に就任した。首相に就任する前には、リム・ユーホク政権下で逮捕されたリム・リンシオンとデヴァン・ナイルの釈放を要求して、実現させている。
リーは教育や住居、失業などさまざまな問題の解決に取り組み、住宅問題に関しては「住居及び開発委員会 (Housing and Development Board, HDB)」を設立した。
マラヤ連邦の首相であるラーマンが、1961年にマラヤ連邦とシンガポール、サバ州、サラワク州を含む連邦の形成を提案した後、リーはマラヤ連邦との合併を実現するべく、イギリスの植民地支配を終えるための運動を開始した。そのために、1962年9月1日に実施された国民投票の結果を利用し、そこでは、投票者の70%がリーの提案を支持したという結果が出されており、住民の大多数がイギリスからの完全独立を望んでいるということを如実に表していた。
リーはこれらの運動の間に、合併に対して強硬に反対し一説では破壊活動にも関与していたとされる容共派のグループを壊滅に追い込んだ。
1955年の初当選以降は、野党指導者としてデービッド・マーシャル率いる与党の労働戦線による連立政権に対抗し、ロンドンでマーシャルと彼の後継者であるリム・ユーホクによって二度にわたって開催されたシンガポールの未来に関する会議にも人民行動党代表として参加した。
一方で、リーの容共的な側近たちは、しばしば過激な行動に出る集会に参加したことから、リーは彼らから距離を置くようになったが、その一方で事あるごとに政権与党を無能であると批判し続け、この頃からリーは党内外の政敵たちと戦わざるを得ないようになった。
1957年に容共派が偽の党員たちを利用して党権を掌握すると、リーは一時的に書記長の地位を追われるが、リム・ユーホクが共産主義者たちの一斉検挙を命じたため、リーは書記長に復帰した。
リーが次の選挙に備える間、党内の共産主義による脅威は一時的に取り除かれたが、これと同時期に、リーは共産主義陣営のリーダーであるフォン・チョンピクと初めて密会の席を設けた。
1973年5月25日には、リーがインドネシアを訪問し、以降インドネシアとは良好な関係を築く。
シンガポールには、移民の同化対象となる優位な文化・ナショナリズムが無かった事から、リーをはじめとするシンガポール政府は、1970年代から1980年代にかけて、シンガポール独自のアイデンティティーを創り上げる運動を行った。
宗教的な寛容性と人種的な調和を維持することの重要性を強調し、宗教的な暴力や民族のアイデンティティーを刺激するヘイトスピーチやヘイトクライムなど、宗教・人種によって引き起こされると考えられる、あらゆる脅威に対処するための法律を制定した。
多数の死傷者を出した六四天安門事件の中国共産党による鎮圧に対しては「100年の混乱から中国を救うなら私も20万人の学生を撃つ」と述べて肯定した。中華人民共和国(中国)と非公式な関係だった1980年代から、中国の指導者鄧小平とは中華民国(台湾)の蔣経国総統との仲介役を務めるなど、個人的に親しく(1990年11月に中華人民共和国と国交正常化して、中華民国と国交断絶)、蘇州工業園区の設立で鄧小平の改革開放に協力し、2010年にはシンガポールでの鄧小平記念碑の除幕式を当時中国国家副主席の習近平とともに行っている。