ポールトゥウィンホールディングス
10月8日 - 連結子会社の株式会社キューピストが、株式会社カラフルの株式を取得し子会社化。 11月17日 - 2021年3月1日付で連結子会社のペイサー株式会社(2代)を吸収合併し国内中間持株会社体制を解消することを発表。
2021年(令和3年) 3月1日 - 連結子会社のペイサー株式会社(2代)を吸収合併し国内中間持株会社体制を解消。
2022年(令和4年) 2月1日 - ポールトゥウィン株式会社が、ピットクルー株式会社および株式会社クアーズを吸収合併。ポールトゥウィン・ピットクルーホールディングス株式会社が株式会社キュービストの株式をポールトゥウィン株式会社から現物配当により取得。 4月25日 - ポールトゥウィン・ピットクルーホールディングス株式会社からポールトゥウィンホールディングス株式会社へ商号変更。 5月1日 - ポールトゥウィン株式会社が、株式会社第一書林を吸収合併。エンタライズ株式会社が、PTW Japan 株式会社を吸収合併しPTW Japan 株式会社に商号変更。 8月1日 - 連結子会社の株式会社キュービストが、株式会社カラフル及びPanda Graphics株式会社を吸収合併。 12月28日 - 連結子会社の株式会社CRESTがアクアプラスおよびその傘下のフィックスレコードを子会社化。
2023年(令和5年) 2月1日 - 連結子会社のCREST・キュービスト・SANETTY Produceを合併、商号を株式会社HIKE(ハイク)へ変更。 10月11日 - 子会社のPTW Canada Solutions, Inc.がVibe Avenue Inc.の全株式を取得し子会社化。 12月22日 - 子会社の株式会社HIKEが株式会社しいたけデジタルの全株式を取得し子会社化(予定)。
2009年(平成21年) 2月2日 - ポールトゥウィン株式会社とピットクルー株式会社が共同株式移転により純粋持株会社のペイサー株式会社(初代)を設立。
2010年(平成22年) 3月 - ポールトゥウィン株式会社が、株式会社エンターブレインより株式会社猿楽庁の全株式を取得し子会社化。 7月 - ポートサイド株式会社(現・ピットクルー・クロスラボ株式会社)を設立。
2011年(平成23年) 4月 - ペイサー株式会社(初代)からポールトゥウィン・ピットクルーホールディングス株式会社へ商号変更。 10月26日 - 東京証券取引所マザーズに上場。
2012年(平成24年) 7月6日 - ポールトゥウィン株式会社が、株式会社ウィンライトから新設分割により設立されたポールトゥウィンネットワークス株式会社および同社の子会社であるWinlight Singapore Contents Management Pte. Ltd.(後のPole To Win Asia Pte. Ltd.、現・Pole To Win Singapore Pte. Ltd.)の全株式を取得し子会社化。 9月7日 - ポールトゥウィン株式会社が、看護士紹介事業を営むIMAid株式会社を設立。 9月21日 - ポールトゥウィン株式会社とPole To Win America, Inc.が、米国e4e社よりe4e Business Solutions USA,LLC(後のPole To Win America Hunt Valley, Inc.、2013年4月にPole To Win America, Inc.が吸収合併)、e4e Business Solution(Europe)Limited(現・Pole To Win Europe Glasgow, Ltd.