イソプレン
イソプレンは天然ゴムの熱分解によって初め単離された。イソプレンは工業的には、ナフサなどの熱分解の副生成物やエチレン生産の副生成物として容易に得ることができる。年に800,000トンが生産されている。工業的に作られるイソプレンの95%はシス-1,4-ポリイソプレン(人工天然ゴム)の合成に使われる。
天然ゴムはほぼcis-1,4-ポリイソプレンで表すことのできる、10万~100万のイソプレン分子からなる付加重合体である。天然ゴム中には、通常、微量ではあるがたんぱく質や脂肪酸、無機物などが含まれている。天然ゴムの中にはcis-1,4-ポリイソプレンの立体異性体であるtrans-1,4-ポリイソプレンがわずかながら含まれているものもある。
イソプレン(isoprene)は構造式CH2=C(CH3)CH=CH2の、二重結合を2つ持つ炭化水素で、ジエンの一種。IUPAC命名法では 2-メチル-1,3-ブタジエン (2-Methyl-1,3-butadiene) と表される。室温では揮発性の高い無色の液体で、ゴムもしくは都市ガス様の臭気を持つ。可燃性・引火性に富み、特に霧状で大気中に存在すると爆発の危険がある。CAS登録番号は [78-79-5]。消防法に定める第4類危険物 特殊引火物に該当する。
産業のみならず生体物質としても有名ではあるが、場合によっては環境や人体に多大な影響を及ぼす恐れがある。
イソプレンは天然ゴムのモノマーであり、イソプレノイドと総称される天然有機化合物類の共通構造モチーフでもある。イソプレノイドの分子式はイソプレンの倍数であり、(C5H8)nで表される(イソプレン則を参照)。生物システムにおける機能性イソプレン単位は、ジメチルアリル二リン酸 (DMAPP) および異性体のイソペンテニル二リン酸 (IDP) である。
英語の単数形 “isoprene”および“terpene”は本化合物を指すが、複数形の“isoprenes”あるいは“terpenes”はテルペノイド(イソプレノイド)を指す。