クレメンタイン・チャーチル
法的にはヘンリー・モンタギュー・ホージアーと、レディ・ブランチ・ホージアー(デイヴィッド・オギルヴィ (第10代エアリー伯爵)の娘)の間に生まれたとされているが、レディ・ブランチは不貞で広く知られており、父親が誰だったのかに関しては議論も多い。1891年にサー・ヘンリーはレディ・ブランチが恋人といる所を目撃して離婚裁判を起こしたが、彼女は夫の側の不貞を申し立ててこれを退け、夫妻はその後別居した。レディ・ブランチはクレメンタインの父親が有名な騎手のジョージ・ベイ・ミドルトン(英語版)だと主張し続け、クレメンタインの末娘であるメアリー・ソームズ(英語版)もこれを信じていた。一方で、彼女の伝記を書いたジョーン・ハードウィック(英: Joan Hardwick)は、サー・ヘンリーの不妊症の噂にも触れつつ、レディ・ブランチがホージアー家の子どもとして儲けたのは、彼女の姉妹の夫で、ミットフォード姉妹の祖父として知られるアルジャーノン・フリーマン=ミットフォード (初代リーズデイル男爵)との子どもだと推測している。噂は絶えないものの、いずれにしろクレメンタインはサー・ヘンリーの娘として記録されている。
クレメンタインが14歳になった1899年夏、彼女の母は家族と共にフランス・ディエップに移った。
1930年代、クレメンタインはウィンストンを同伴せずに、ウォルター・ギネス (初代モイン男爵)のクルーザー、ロザウラ(英語版)で、ボルネオ島・セレベス島・モルッカ諸島・ニューカレドニア・ニューヘブリディーズなどを巡る旅に出た。旅の中で、彼女より7歳年下の裕福な画商、テレンス・フィリップ(英: Terence Philip)との情事があったことが広く信じられている。しかし確証はどこにもなく、またフィリップ自身も同性愛者だったと考えられている。クレメンタインは、旅の後1羽のバリ鳩を連れて帰ってきた。この鳥が亡くなった後、彼女はチャートウェルの庭にあった日時計の下に遺骸を埋め、その土台に詩を寄せている。
常に批判の的となる政治家の妻として、クレメンタインは他の政治家の妻たちに、鼻であしらわれ、無礼に扱われていた。しかし、彼女はそういった扱いに対する忍耐を持ち合わせていなかった。モイン男爵一行と旅をした際、彼らはBBCの放送で、熱烈な宥和政策支持者の政治家が、ウィンストンを名指しで批判する様子を聞いた。男爵の招待客だったレディ・ヴェラ・ブラウトン (en) は批判に対して「まったくですね」(英: "hear, hear")と述べた。クレメンタインはモイン男爵がとりなしの言葉を発するのを待っていたが、そのような言葉は出ず、彼女は怒って客室に戻り、モイン男爵への手紙を書いた上で帰り支度を始めた。レディ・ブラウトンは彼女を引き止めようとしたが、夫への侮辱に対する謝罪は全く受け付けなかったという。彼女は単身上陸し、翌朝には帰途に就いた。