小笠原長秀 (石見小笠原氏)
石見小笠原氏の第14代当主・小笠原長雄の三男として生まれる。
弘治3年(1557年)4月、石見国邑智郡井原の雲井城において吉川元春の軍を迎え討ったが、5月上旬に雲井城は落城。長秀は城を脱して川本温湯城へ撤退した。その後も石見小笠原氏は福屋隆兼・周布元兼・佐波隆秀等の毛利方の石見国の国人たちや毛利元就と戦い、永禄2年(1559年)8月25日、小笠原長雄は毛利氏に降伏した。以後、石見小笠原氏は毛利氏に従って尼子氏との戦いに参加した。
永禄12年(1569年)12月9日に父・長雄が死去し、長兄の長旌が後を継いだ。しかし、長旌は病弱であったため、長秀は次兄の元枝と共に長旌を助け、丸山城の築城に活躍した。長秀は屋敷を古屋敷(現在の島根県邑智郡川本町大字南佐木古屋)に構えていた。
天正8年(1580年)、石見小笠原氏の重臣たちが吉川元春の三男・経言(後の広家)を小笠原長旌の養子とするよう要請した書状に、長秀も名を連ねている。