伊集院光 深夜の馬鹿力の出来事
2021年4月5日、2019年5月13日の伊集院光とらじおとにゲスト出演した、当時テレビ東京プロデューサー佐久間宣行に本番終了後「ラジオに出るよ」と出演交渉をした。学生時代に伊集院のラジオを聞いて育った佐久間が自身のラジオ内で『この番組に「ラジオの帝王」がやって来ます』と興奮気味に話した。佐久間のラジオにゲスト出演した後、「ラジオの帝王」という言葉が独り歩きし、2020年9月21日の放送内にて、雑誌の取材での自身の肩書きが「ラジオの帝王」になっていたことをトーク。更に神田伯山やフワちゃん等の面識があまりないタレントが自身を「ラジオの帝王」とイジっていることを耳にした伊集院は『ラジオの帝王とイジられる筋合いはない』と苦言を呈した。一方で、「ラジオの帝王」という肩書きは2010年前後から各メディアで伊集院に対し、しばしば使われている。なお、フワちゃんとは2023年頃から関係が改善され、伊集院が馬鹿力の生放送後にフワのラジオ番組にゲスト出演するなど共演機会が増えている。
2005年10月17日(第522回)の放送冒頭では及川奈央が登場し「月曜JUNK 及川奈央の深夜に謝・謝Shake(シェイシェイシェイク)」 が放送される。これは開始5分で曲の流れている合間に伊集院が登場してネタ明かしがされ、及川による放送は12分ほどで終了。しかし前回の放送の最後で特別なことがあると語ってはいたものの、具体的な告知は行われておらず、しかも当日の新聞ラテ欄の番組名も書き換えられており、また日頃から「いつ首を切られてもおかしくない」などと冗談ながら発言していることなども重なり、企画なのか本当に降板したのか、一部リスナーに混乱を招いた。TBSラジオには朝から真偽を確かめる電話が鳴り、果ては新聞社からも問い合わせがあったという。このためTBSからも怒られ、のちの放送で「企画は完全に失敗」と語っている。過去にも同じように2000年1月3日(第221回)の「松任谷由実ベストコレクション」(後述)等といった真面目な番組に見せかけたウソ番組企画の「前科」があり、普段この番組を聞いていない層のリスナーからの問い合わせが殺到している。
2001年1月、当時伊集院がコメンテーターとしてレギュラー出演していた『王様のブランチ』(TBS系)を「卒業」し、その後釜がえなりかずきだったのがあまりに意図不明だとしてフリートークやコーナーで小馬鹿にしたところ、それが『女性セブン』(小学館)の記者の耳に入り「伊集院はえなりに遺恨を持っている」という記事として書き立ててしまった。前述の「IZAM事変」とともに伊集院がフリートークでしばらくの間ビクビクしながら話す羽目になった一件。なお、えなりは後に『日曜日の秘密基地』にゲストとして出演しており、伊集院と終始和やかなムードで喋る様が放送された。
1999年のコーナー「かかったかな?と思ったら中二病」が発祥とされ、現在では人の言動を揶揄する言葉として俗語化した「中二病」であるが、そのことについて、2012年2月20日にヒップホップDJのZeebraがTwitterで「今更知ったが、中二病って言葉伊集院光が作ったのか。余計な事しやがって。何にも本気になれない"出る杭を打つ"クソみてえな文化を助長するだけ。島国根性丸出し」と批判した。
伊集院はこれ以前に現在の「中二病」について「もう僕の作った時の意味と違うから言葉自体に興味無いです」 とコメントしており、そもそも変化してしまったことに伊集院は何ら関与しておらず、ZeebraのTwitterにもそのことを指摘するコメントが多く寄せられた。
その後、伊集院の呼びかけによりZeebraと非公開でTwitterを通して話し合いをし、伊集院は翌21日の当番組エンディングでコメントしたが、伊集院によるとZeebraは「(言葉の発案者はその後の変化についても)全責任を持たなきゃいけない」という主張を続け、「"俺は言いたいことはやめねえぜ"的なことを言ってらっしゃって、あーもうムダだなって思いまして」「この人とは解りあえない」と物別れに終わった。
この件の後、同年11月5日にライトノベル『中二病でも恋がしたい!』がアニメ化されたことに言及することになった際には「(中二病について)番組で取り上げるのは本当にこれで最後ですよ。めんどくさいから」と話している。