カウボーイ (スーパーマーケット)
1997年11月15日に北海道拓殖銀行、1998年10月28日に日本長期信用銀行、メインバンクであったそれぞれが相次いで経営破綻して経営に悪影響した。
2000年にイオンやイトーヨーカドーなど大手スーパーが北海道に攻勢し、カウボーイはスーパー事業の他にスーパー銭湯、割烹温泉、ガソリンスタンド、パークゴルフ場、スーパーでは前例がない葬祭業などを手掛けてカウボーイの敷地内に出店し、大手スーパーと差別化を図った。
2001年にアルコール系自動車燃料の廉売を試みるがガソリンとほぼ同等の課税対象となり撤退した。牛海綿状脳症(BSE)問題では食肉部門が大打撃を受ける。2004年に上越店内で「割烹温泉 上越の湯」を開業させたが新潟県中越地震で悪影響を受ける。
トマトボーイ(開業日不明 - 2002年4月、カウボーイに吸収合併) - 低農薬野菜を販売するために設立した子会社である。
フルーツボーイ(1995年3月1日 - 2002年4月、カウボーイに吸収合併) - カウボーイグループで青果物の販売した青果DSで、設立同日に子会社となった「かいせんボーイ」と共に二社をDSとして組み込み食品DSを強化した。
車王ボーイ(1996年6月11日 - 1997年、事業撤退) - 自動車販売を目的に設立した子会社で、苫小牧店ほかの店舗を運営したが収益性が見込めずに1年で事業撤退した。
ディベロッパーボーイ(1995年6月1日 - 2002年4月、カウボーイに吸収合併) - かつては当社がSCの開発を担当したが収益安定により、パワーセンターの開発を行う目的で設立した子会社である。カウボーイグループの不動産事業も担当した。
やきとりボーイ(1994年4月1日 - 廃業日不明) - やきとり専門店「やきとりボーイ」を運営した子会社で、FCで500店舗を目指したが出店は数店のみで廃業した
ペトロボーイ(2005年3月、他会社に売却) - ガソリンスタンド「ペトロボーイ」を展開した。
サハリンカウボーイ(1997年8月 - 2007年8月、他会社に売却) - ロシア連邦での一万ルーブルショップを運営した。
エヌエムボーイ、のちに リトルボーイ
札幌惣菜(2009年9月30日解散)
カウボーイ・トレーディング・シンガポール(1995年 - 廃業年不明) - シンガポールの日系企業を買収して子会社とし、食品やガソリンの輸入拠点として活用した。