最上氏
戦国時代に入って伊達氏内部に天文の乱が起こると、成人した最上義守は伊達氏から長谷堂城を奪還して独立し戦国大名の道を歩み始める。義守の勢力拡張戦略は永禄3年(1560年)の寒河江氏攻めの失敗で頓挫するが、外交面では嫡男最上義光に将軍足利義輝の偏諱を賜り拝謁し、また御所号を賜る など一定の成果をあげた。また、娘の義姫を伊達輝宗へ嫁がせ、義姫は伊達政宗を生んでいる。最上義光の家督相続の際に父子相克の争い(天正最上の乱)が起こるが、義光が家督相続を果たす。以後、庶族の天童氏、近隣の白鳥氏・寒河江氏を滅ぼし最上郡および村山郡を平定する。さらには天正15年から16年(1585年 - 1586年)庄内をめぐり大宝寺氏・上杉氏と争い、また大崎氏を攻めた伊達氏を破り壊滅寸前まで追い詰めた。しかし、同時期の十五里ヶ原の戦いで敗れ庄内への影響力を失う。義光は惣無事令違反を訴えたが豊臣家の裁定により庄内は上杉領に確定し この裁定は両家に禍根を残した。
1590年(天正18年)に覇業を推し進める豊臣秀吉の小田原征伐を機に臣従して本領を安堵され、山形城を居城にして24万石を領する。1591年(天正19年)には雄勝郡4万石余を獲得し、28万石(実高では50万石とも)を超え、豊臣政権下では第12位の大名となる。
その後、義光は娘駒姫を関白・豊臣秀次の側室にしぶしぶ差し出す羽目に陥ったが、彼女は秀吉により秀次もろとも斬処されてしまった。これ以前より義光は徳川家康に接近していたが、さらに豊臣氏と距離を置き徳川氏への傾倒を強めた。