茨城県道・栃木県道190号境間々田線
1959年(昭和34年)10月14日: 茨城県より県道境間々田線(図面対照番号244)として路線認定。 茨城県内の道路区域は、猿島郡境町大字塚崎の主要地方道古河岩井線(現、国道354号)分岐から県界猿島郡総和村大字小堤までと決定された。
1964年(昭和39年)7月3日:車両制限令第5条1項に基づく指定(路線対象番号244 境間々田線:古河岩井線分岐点 - 栃木県界)を受ける。
1987年(昭和62年)12月21日:猿島郡総和町大字高野 - 同郡境町大字横塚にバイパス(650m)が開通。
1990年(平成2年)9月20日:総和町大字北利根 - 大字久能のバイパス(939m)を供用開始。
1994年(平成6年)11月28日:総和町大字高野 - 境町大字横塚 - 総和町大字久能の旧道(1.276km)が指定解除により町道に降格する。
1995年(平成7年)3月30日:茨城県区間において、整理番号が整理番号300から現在の番号(整理番号190)に変更される。