本坂通
関所と新宿の設置
戦国時代末期、交通の要衝であったことから、天正年間(1573~92)以前には、本坂に関が設けられていた。天正15年(1587年)6月に、本多作左衛門が道沿いの要所に新宿を設け、これによって近世の姫街道が整備され、人馬の継ぎ立ても充実した。
宿駅の制と気賀関所の設置
慶長6年(1601年)に、江戸幕府は東海道宿駅の制を定めた。このとき本坂越は東海道本坂越と名付けられたという。
慶長9年(1605年)には、慶長地震による津波で浜名湖南岸が被害を受けた。
この頃、街道の監視のため、気賀に関所が設けられた(気賀関所)。設置年代不明だが、「斉藤家文書」により、慶長6年(1601年)に宿駅の制が定められたときに設置されたとする説が一般的とされている。その他に、気賀の「白井家文書」により、慶長地震よりも後の、慶長17年(1612年)とする説、慶安2年(1649年)の「気賀関所茅葺御修復の書付」により慶長から元和元年(1615年)とする説もある。
本坂通の宿は、市野、気賀、三ヶ日、嵩山の四宿が設置された。慶長15年(1610年)に、江戸幕府から気賀宿に『伝馬駄賃掟書』が発給され、宿場に伝馬が置かれ、人馬の継立が行なわれ、寛永16年(1639年)以前には、市野宿に伝馬が置かれた。
また、年月不明だが、将軍が上洛する際の休憩施設である「御殿」が、野地 に設置された。
遠江国では応永12年(1405年)、文明7年(1475年)、明応7年(1498年)と3度の大地震を経験し、浜名湖南岸の「浜名の橋」が流されて交通が止まり、東海道が浜名湖の北を迂回していた時期があった。
前出の、宗祇が記した「湖北の浜名橋」は、『遠江国風土記伝』では大崎‐舘山間に架けられていた、と推測されているが、この時に架けられた仮橋か、或は、宗祇のいう「橋本宿より3里ほど北」の「山岸」にあたる、引佐細江(細江湖)に架けられていた橋のことではないか、とみられている。
城兵や新田友作が斬首された都田川の堤には、「獄門畷(なわて)」の名が残っており、三ケ日一里塚近くの一里山の本坂通沿いには、自刃した山村修理の墓が残っている。
三方ヶ原の戦い
元亀3年(1572年)10月に、武田信玄は青崩峠を越えて遠州に入り、磐田原西麓の社山(やしろやま)に布陣して二俣城を攻略した後、同年12月に天竜川を越えて浜松城に迫り、三方ヶ原で徳川家康軍および織田信長の援軍と交戦した(三方ヶ原の戦い)。戦いは徳川軍の大敗に終ったとされ、戦いの後、武田軍は南進し犀ヶ崖に布陣したが浜松城は攻めずに刑部に宿営した。武田軍が刑部に滞在したのは信玄の病気の手当てのためで、先年の堀川城攻めで家康を憎んでいた刑部の住民は武田軍を歓待したといわれている。
元亀4年(1573年)1月に、武田軍は本坂通を西進、三ケ日から北進して宇利峠を越えて三河に入り、野田城を攻めたとされている(野田城の戦い)。
平安時代の末期、流れが急で徒歩で渡ることができなかった天竜川では、右岸の池田の渡し近くに池田宿が成立していた。源頼朝の異母弟・範頼は、義朝と池田宿の遊女との間に生まれたといわれており、平宗盛と熊野御前(ゆやごぜん)の話は謡曲「熊野」で知られている。