羽根尾城
当初は海野氏の後裔を称した羽尾氏の居城であったとされる。羽尾氏は戦国期に当地域を支配していた国衆であり、関東管領・山内上杉氏に従っていた。一説によると、戦国中期の当主である羽尾道雲は箕輪城主・長野業政の娘婿とされる。
永禄4年(1561年)に武田信玄による西上野侵攻が行われると、同郡国衆の斎藤憲広・大戸真楽斎・鎌原重澄らと共に武田氏に従属した。しかし鎌原重澄と所領問題を巡り対立し、鎌原氏と鎌原氏を支援した武田氏によって羽尾道雲は所領を追われた。『加沢記』によると道雲は万座温泉に逗留中に、鎌原氏や真田幸綱によって居城を攻められ信濃に逃れたという。その後吾妻郡は羽尾氏・吾妻斎藤氏ら反抗国衆を排除した武田氏の勢力下に入った。
天正10年(1582年)3月の武田氏滅亡・6月の本能寺の変が勃発すると、吾妻郡は真田昌幸の勢力下となった。昌幸はいち早く吾妻郡を確保するために、10月14日に家臣・湯本三郎右衛門に羽根尾城の在城を命じ、城の普請を命じている。
同12年(1584年)3月に上杉景勝の支援を受けた羽尾源六郎が丸岩城を占拠し羽根尾領の奪回を目指すと、羽根尾城将・湯本三郎右衛門も呼応する動きをみせ、真田氏の上田・岩櫃間の交通を遮断した。しかし程なく羽尾源六郎は丸岩城を追われ、湯本も真田氏に帰参したとみられている。