ドクター・ドレー
1999年、ドレーの2作目のアルバム『2001』を発表、デヴィン・ザ・デュードやヒットマン、スヌープ・ドッグ、エミネムなどが、数多く参加している。2000年、『ザ・マーシャル・マザーズ LP』と『2001』における業績で、グラミー賞のプロデューサー・オブ・ザ・イヤーを獲得した。これらのアルバムは、深く豊かなベースラインに高音のピアノと弦楽器のメロディを重ねるという、その後の楽曲の方向性を示唆した。このスタイルは、ドレーのプロデュースの、イヴの「レット・ミー・ブロウ・ヤ・マインド(Let Me Blow Ya Mind)」、バスタ・ライムズの「Break Ya Neck」、メアリー・J・ブライジの「ファミリー・アフェアー(Family Affair)」などの各曲に活かされている。『SET IT OFF』、『ザ・ウォッシュ』、『トレーニング デイ』などの映画にも出演。彼自身は後に役者になるつもりは無かったと語っている。ノクターナル(Knoc-turn'al)をフィーチャーした「バッド・インテンションズ(Bad Intentions)」は、『ザ・ウォッシュ』のサウンドトラックに収録されている。同サウンドトラックでは、他に「On the Blvd.」、「The Wash」という曲で、スヌープ・ドッグと競演している。
2003年、50セントのメジャーデビューアルバム『ゲット・リッチ・オア・ダイ・トライン(Get Rich Or Die Tryin')』をプロデュースし、ヒットさせた。同アルバムからは、「イン・ダ・クラブ(In Da Club)」が大ヒットし、第46回グラミー賞において5部門にノミネートされた。
1992年春に初のソロ・シングル「ディープ・カバー(Deep Cover (AKA 187))」を発表した。このシングルは、MCのスヌープ・ドギー・ドッグ(現スヌープ・ドッグ)との共演の始まりとなった。スヌープは、1992年発表のドレーのソロ・ファースト・アルバム『ザ・クロニック(英語版)』でも大々的にフィーチャーされた。翌1993年には「ナッシン・バット・ア・G・サング(Nuthing But A 'G' Thang)」が大ヒット。続いて「ファック・ウィズ・ドレー・デイ(**** Wit Dre Day (And Everybody's Celebratin'))」、「レット・ミー・ライド(Let Me Ride)」などのヒット・シングルを生み出し、マルチ・プラチナ・アルバムとなり、歴史上最も売れたヒップホップアルバムの一つとなった。グラミー賞において2部門にノミネートされ、ベスト・ラップ・ソロ・パフォーマンス賞を獲得した。
1993年、ドレーはスヌープ・ドッグのデビュー・アルバム「ドギー・スタイル(Doggystyle)」をプロデュースした。同アルバムは、初のビルボード・チャート1位デビューという大ヒットを記録した。
1996年、テディ・ライリーと制作したブラック・ストリートの「ノー・ディギティ」が大ヒット。同年、2パック、ロジャー・トラウトマン共演の「カリフォルニア・ラヴ(California Love)」をプロデュースし、自らも客演することで大ヒットさせた。