サルビノリンA
リクスダーゲンの保健省は、2006年4月1日時点で、Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor法の下でサルビノリンAを「健康に害のあるもの」(”health hazerd”)に分類しており、販売や所持を禁じている。
サルビノリンA(Salvinorin A)は、原住民であるマサテコ族のシャーマンが歴史的に幻覚剤として用いてきたサルビア・ディビノラムの主要な活性向精神性分子である。
ジメチルトリプタミン、シロシビン、メスカリン等の他の天然に生じる幻覚剤分子とは、窒素原子を含まない点で構造的に異なる。そのため、アルカロイドではなく、テルペノイドに分類される。また、他の幻覚剤とは主観的体験も異なり、解離性とされている。
サルビノリンAの向精神性の活性は、摂取法によって、効果が数分から1時間程度続く。
サルビノリンAは、構造的に類似した他のサルビノリン類とともに見られる。サルビノリンは、trans-ネオクレロダンジテルペンである。κ-オピオイド受容体のアゴニストであり、アルカロイド以外でこの受容体に作用する物質として初めて発見された。薬理機構は、ブライアン・L・ロスの研究室で解明された。
サルビノリンAの生合成の出発物質は、炭素13と水素2で同位体標識した前駆体を用いて、核磁気共鳴と質量分析法による分析で解明された。その結果、植物のテルペノイド合成で一般的なメバロン酸経路ではなく、1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸経路(非メバロン酸経路)によって生合成されることが明らかになった。
テルペノイドは、イソペンテニル二リン酸とジメチルアリル二リン酸の、2つの5炭素前駆体から生合成される。核磁気共鳴と質量分析を用いたZjawionyの研究により、サルビノリンAの生合成は、1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸経路を通ることが示唆された。 この経路では、解糖系の中間体であるD-グリセルアルデヒド-3-リン酸とピルビン酸が脱炭酸により、1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸に変換する。