テトラチアフルバレン
通常状態のTTFには特徴的な電気特性は存在しない。しかしTTF塩のような酸化体になった時には特徴的な電気伝導の性質を持つ。TTF塩の高い電気伝導度は、次のような特徴による (i) π-πスタックによる平面性、 (ii) 電荷の非局在化を大きくさせる対称性、 (iii)穏和な電位により安定なラジカルカチオンになる。
電気化学測定では、TTFは下記の2つの可逆の酸化が起こる。
TTF ⟶ TTF + + e − {\displaystyle {\ce {TTF->TTF^{+}\ +{\mathit {e}}^{-}}}} , (E = 0.34 V) {\displaystyle {\mbox{, (E = 0.34 V)}}}
TTF + ⟶ TTF 2 + + e − {\displaystyle {\ce {TTF^{+}->TTF^{2+}\ +{\mathit {e}}^{-}}}} ,(E = 0.78 V, vs. Ag/AgCl in MeCN solution) {\displaystyle {\mbox{,(E = 0.78 V, vs. Ag/AgCl in MeCN solution)}}}
TTFのジチオールイリデン環は、それぞれの硫黄原子が2つ、sp炭素原子に1つの電子を持っている7π電子系となる。そのため各環の酸化により6π電子の芳香族性となる。結果、中央の二重結合が単結合となることで全てのπ電子で環の軌道を占めるようになる。