高師直
師直の政治改革で最大の発明であり、また師直の権勢が将軍弟の足利直義と同等にまで引き上がった原因となったのは、執事施行状(しつじしぎょうじょう)の発給である。これは、将軍が出した恩賞宛行(「あておこない」もしくは「あてがい」)の下文、つまり功績ある武士や寺社へ土地を給付するように命じる文書に付属して、この手続が正しく行われるよう、各国の守護(武家政権における現在の県知事)に伝達する文書であるが、その特徴は、恩賞宛行に沙汰付(さたしつけ)が命じられた、つまり土地給付に武力を伴う強制執行力が付加されたことである。
前武家政権の鎌倉幕府では、武士や寺社が恩賞を勝ち取ったとしても、それは大義名分を得ただけで、実際の獲得は自助努力に任されていた。そのため、もしその土地を不法に占拠する人が幕府の命令を無視した場合、弱小な勢力では実効支配を実現できない場合もあった。
南北朝時代にはこの問題がさらに深刻化し、戦の多発によって手早く恩賞を配ることで矛盾する恩賞宛行(土地給付)が命じられてしまったり、また、対象の土地が南朝勢力によって抑えられていて、弱い武士や寺社では自力で南朝の軍を追い出すことができなかったりすることがあった。師直は、恩賞宛行が矛盾してないか再確認を行い、さらに救済措置として有力武将ではない武士や小規模な寺社にも正しく恩賞(土地)が行き渡るよう、武力による強制執行を守護に義務付けることで、南朝に比べて室町幕府の求心力を高めることに成功したのである。
この制度はもともと、建武政権において、後醍醐天皇が訴訟機関雑訴決断所を八番制に再編した際、綸旨(天皇の命令文)に付属する「雑訴決断所牒」として導入したものだった。
その主要業績は2度15年間(1336年 – 1349年、1349年 – 1351年)にわたる室町幕府執事としての行政活動であり、前代建武政権の後醍醐天皇が定めた先駆的な法制度を改良して幕政に取り入れ、初代将軍尊氏のもと、室町幕府草創期の政治機構・法体系を整えた。日本史研究者の亀田俊和はその手腕を高く評価している。その政策の代表例としては、執事施行状(しつじしぎょうじょう)の考案・発給が挙げられ、有効に機能するものとしては日本で初めて、土地給付の強制執行を導入した。かつて、鎌倉幕府では、武士や寺社が法的に獲得した恩賞(=土地)の実効支配は自助努力に任されていたため、弱小な武士・寺社では不法占拠者を追い出せず、泣き寝入りせざるを得ないことがあった。この問題に対し、建武政権の後醍醐天皇は、弱者を保護し秩序を維持するため、日本で初めて恩賞の宛行(「あておこない」または「あてがい」、土地給付)の強制執行を導入したものの(雑訴決断所牒)、その制度は手続きが煩雑すぎて円滑に機能しなかった。これを踏まえ、師直は室町幕府執事として、土地給付の強制執行の手続きを申請時・実行時の両方で簡便化した執事施行状を考案。この改良によって弱小な武士・寺社への救済がより実効的に機能するようになり、室町幕府の求心力を高めることに成功したのである。
さらに武将としても、兄弟の師泰と共に建武の乱や南北朝の内乱で活躍した。当時の史料(上杉清子書状)から現代の研究まで一貫して、足利方を代表する名将と評されている。戦場では伝統よりも合理性を重視し、首実検の手続きを簡略化し大規模な軍事行動を可能にする分捕切捨の法(ぶんどりきりすてのほう)を初めて採用した。
師直は存命時から既に足利方を代表する筆頭武将と見なされていた。例えば、南朝の名将北畠顕家を敗死させた石津の戦い(1338年)の後、尊氏の実母である上杉清子は実家の上杉家へ宛てた書状で、細川顕氏と高師直が共に軍功第一であったとその武勇を讃えている(『出羽上杉家文書』)。その後も師直は現代に至るまで一貫して強力な武将と評されており、亀田は、あまりにも軍事に秀でていたことが、周囲との軋轢を産んだ一面もあるのではないか、としている。
師直と並び武勇を絶賛された細川顕氏が、およそ10年後、後世「小楠公」と謳われる名将楠木正行との戦いで連戦連敗の失態を犯し、とうとう師直にお鉢が回ってきた際、正行の若さと兵数の少なさを決して見くびらず戦力の増強・招集に努め、一万騎から数万騎という当時の幕府総力に近い兵力をかき集めて挑んだ。その甲斐あって四條畷の戦い(1348年)で激戦のすえ正行を倒している。
戦時だけではなく、平時の治安維持についても、建武政権下の建武2年(1335年)6月22日、大納言西園寺公宗の反乱計画が発覚した際には、武者所の職員として、楠木正成と共同で鎮圧作戦を担当し、反乱実行前に公宗の一味を捕縛している。
観応2年(1351年)、摂津国打出浜の戦いで直義・南朝方に敗れた尊氏・師直は、師直師泰兄弟の出家を条件に直義方と和睦するが、師直は摂津から京への護送中に、復讐のために待ち受けていた直義派の上杉能憲らによって武庫川畔(現兵庫県伊丹市)において、師泰、師世ら一族と共に虐殺された。享年不明。このちょうど一年後の師直の一周忌の命日に、その後尊氏に敗れて幽閉されていた直義が急死しているため、師直への弔いとして尊氏が直義を毒殺したという説もある。なお、武庫川畔では師直師泰兄弟だけでなく、高氏一族の多くが殺害されてしまった。13歳に過ぎなかったといわれる師直の子・師夏も犠牲となった。もう1人の子・師詮はこの時は行動を別にしていたらしく難を逃れたが、文和2年(1353年)に起こった南朝勢との戦いで命を落とした。
これにより、代々足利氏に筆頭重臣として仕え、尊氏の一連の決起においても軍事面で実行部隊として重役を担い、幕府成立後も行政も差配し執事として足利将軍家を支え、要職を歴任していくかにみえた高氏は、室町幕府初期に政権中枢から姿を消した。