小笠原長雄
永正17年(1520年)、石見小笠原氏第13代当主・小笠原長徳の子として生まれる。はじめ大内義隆に従属し、後に尼子晴久、毛利元就に属する。
天文16年(1547年)に父・長徳が死去したことで家督を継ぎ、石見小笠原氏の当主となる。天文17年(1548年)に石見銀山を占領し、天文20年(1551年)の大寧寺の変で大内義隆が死去すると尼子晴久に属した。
永禄元年(1558年)、降露坂の戦いで毛利元就の攻撃を受けて温湯城を攻められる。この時、尼子晴久の援軍を受けたが毛利氏の攻撃はなおも続き、遂に永禄2年(1559年)8月、小早川隆景の仲介を受けて毛利元就に降伏した。その際に元就は小笠原氏の所領を江の川の北側へ移し、温湯城のある川本をはじめとした小笠原氏の本領の半分は吉川氏に与えられた。永禄5年(1562年)より長雄は甘南備峰山に移り、その後の毛利氏の尼子氏攻めに従い出雲国へ出陣する。
元亀元年(1570年)に三原丸山城を築き、同年に死去。享年51。