桑田佳祐のやさしい夜遊び
桑田が好きな洋楽のアルバムを全曲まとめてかける。
この模様の一部は後に桑田のシングル「ヨシ子さん」の初回限定盤に収録された。
2016年11月26日 - 17作目のシングル「君への手紙」のプロモーションを兼ねて大阪での出張生放送を実施。
2019年8月17日 - 六本木・YouTube Space Tokyoより「真夏の夜の納涼生歌SP」を放送した。同時にサザンオールスターズ公式YouTubeチャンネルでも同時ライブ配信された。深夜にもかかわらずYouTubeだけでも5万人以上が視聴した。
2020年4月4日・4月11日 - 新型コロナウイルス感染拡大防止の為、都内某所からテレワーク生放送を行った。
2020年4月18日 - この回から上述と同様の理由でしばらくの間桑田の自宅からのリモート放送に切り替えられた。
2020年5月2日 - 「“できることから”スローにちょっとずつ~今わたしたちにできることを一緒に考えよう!」というテーマで放送。後半にはこの日の為にレコーディングした曲「Stay Home Blues」をオンエアした。コロナ禍の社会を風刺し国民にエールを送った本楽曲は正式な音源としてのリリースはされなかったが、放送を受け、翌日以降、連日テレビのワイドショーやSNSで話題となった。
2020年5月9日 - 『WE LOVE RADIO, WE LOVE MUSIC 桑田佳祐のお家(うち)でRADIO~こんな時こそラジオでSMILE!』の第2弾にあたる企画『桑田佳祐のお家でRADIO2~竿だけ一本勝負!!~』をこの番組のみで実施。ゲストとして原由子も出演した。
2021年2月13日 - 生放送中に福島県沖を震源とした地震が発生した。
主に時事問題や自分の内面などを8小節の楽曲にしたためギター弾き語りにより披露を行う。
「桑田佳祐のやさしい夜遊び」15周年×TOKYO FM開局40周年記念特別番組『桑田佳祐の激しい夜遊び ~真夜中の生歌オール・リクエスト・ショー 途中疲れたらCDかけるんでゴメンねスペシャル~』は、2010年5月3日25時から29時に放送された特別番組。TOKYO FMから4時間にわたり生歌ライブや電話クイズを放送した。タイトル通り桑田が疲れた場合は原曲のCDを流して対応することも示唆されていたが、桑田が放送中に全曲生でやることを宣言し、冒頭で「京都物語」(原由子)をオンエアした以外はCDをかけることはなかった。内村光良、爆笑問題からのコメントもオンエアされた。