細川頼之
三河国額田郡細川郷(現在の愛知県岡崎市細川町)にて細川頼春の子として誕生。幼名は弥九郎。
史料上の初見は観応の擾乱における阿波国での軍事行動となる。初代将軍尊氏に従う父のもとにあったが、観応元年(正平5年、1350年)に阿波の国人小笠原頼清が乱に乗じて南朝に属すると、父に代わり阿波に派遣された。阿波在陣中の観応3年(正平7年、1352年)に南朝の京都侵攻で父が戦死すると、頼之は弔い合戦のため軍を率いて上京、将軍継嗣義詮に属し、讃岐国の軍勢を率いる弟頼有らと共に男山合戦に参加して南軍を駆逐した。その間に阿波の南軍が再び活発になると、頼之は父の阿波守護を継承して領国経営に従事し、小笠原氏や伊予国の河野氏、国人勢力らとの戦いの中、次第に四国における領国支配体制を固める。
この頃、南朝と通じて山名時氏ら反幕府勢力を結集させ、中国地方から伊予にかけて勢力を及ぼし、京都を脅かしていた足利直冬(義詮の異母兄)に対し、義詮が征討の軍を起こした際は、阿波の頼之は伊予への発向が命じられ、文和3年(1354年)には河野通盛に代わって伊予の守護に補任された。
義詮軍は翌年進発したが、越前国守護斯波高経の離反で直冬勢に京都を奪還されたため、頼之は引き返した義詮と共に京都奪還に加わり、摂津神南合戦に加わった。南軍駆逐後は従兄の清氏と共に三宝院賢俊を訪ねるなど京都に滞在し、右馬頭に任じられた。
翌延文元年(1356年)に再び直冬征討軍が起こされると、頼之は備後国守護に補任され、九州で勢力を持っていた直冬の追討を指揮する大将を命じられた。