東海自動車
1916年に下田自動車がチャンドラー4台を使用して、天城峠経由で下田と大仁を結んだ路線の運行を開始したのが、それまで乗合馬車が主力の交通手段だった伊豆半島におけるバス事業のはじまりである。翌1917年には下田から松崎・下賀茂へ、さらに1925年には下田から稲取への路線を開設した。
一方、1917年には伊東自動車が伊東から亀石峠を経由して大仁・修善寺を結ぶ路線と、伊東から宇佐美を結ぶ路線の運行をビュイック4台で開始、翌1918年には大仁から三島・沼津へ路線の延長を行っている。1918年には伊東自動車は東海自動車に社名を変更しているが、この後、同一商号で1999年までバス事業を継続した(商号自体は1999年以降も継続)。これは同一商号での営業を行ったバス事業者としては日本における最長記録である。
この当時、全国的な傾向として小規模なバス事業者が次々と開業していたが、伊豆半島も例外ではなかった。東海自動車では、これらの小規模事業者の買収を進め、自社の防衛を図るとともに伊豆半島北部に路線網を拡大していった。自社による路線展開も行い、1924年には沼津・三島から元箱根への路線を開設、1925年には省線熱海線が開業するのに合わせて伊東と熱海を結ぶ路線を開設した。
この間、1923年には関東大震災による津波、1929年には伊東町の大火により本社社屋や車両にも被害があり、1930年には北伊豆地震が発生するなど、経営状態が低迷している。