ジミー・キー
その後も、1997年までの間、故障で1勝に終わった1995年を除いて毎年12勝以上をあげる安定した活躍を見せる。 1987年には防御率1位のタイトルを獲得。
1988年秋に日米野球で、メジャーリーグオールスター(監督はデトロイト・タイガースのスパーキー・アンダーソン)の一員として来日している。
1989年にもチームは地区優勝するが、リーグチャンピオンシップシリーズでオークランド・アスレチックスに敗れる。 1992年にようやく念願かない、ワールドシリーズに進出。 アトランタ・ブレーブスとのワールドシリーズでは、第4戦に先発してトム・グラビンに投げ勝って勝利投手となり、さらに第6戦にリリーフで勝利を挙げ、チームのワールドチャンピオンに貢献。 しかし、この登板を最後にフリーエージェント(FA)でニューヨーク・ヤンキースと4年1,680万ドルで契約。
ヤンキースでも背番号22をつけ、移籍初年度の1993年には自己最多の18勝をあげる。 1994年から1995年のMLBストライキでシーズンが短縮された1994年にはリーグ最多の17勝をあげる。 1995年は故障のため1勝に終わるが、1996年に12勝をあげ、チーム15年ぶりのリーグ優勝、18年ぶりのワールドシリーズ制覇に貢献。 ブレーブスとのシリーズでは、まず第2戦に先発し、敗戦投手。 チームは本拠地ヤンキー・スタジアムで連敗スタートとなったが、その後チームは敵地アトランタで3連勝。