桃太郎電鉄20周年
甲府 小淵沢
松江 安来(初) 出雲 石見銀山(J) 津和野(J)
佐賀(J) 唐津(初) 有田
成田空港、関西空港、那覇空港
静内(北海道)
和田浦(千葉県)
佐伯(大分県)
飫肥(宮崎県)
資金を調達してくる。 物件を1割引・2割引・半額のいずれかで調達し、その場で買うことができる。 「本能寺の変」にちなみ、6月に京都にいると、高い確率で謀反を起こして総資産の1/3が奪われ、仲間から外れたうえに二度と仲間にできなくなる(謀反を起こされたことのない他のプレイヤーが、後に仲間にすることは可能)。
千葉 銚子 佐原 幕張 鴨川 館山
ゲーム中に出会ったことのある変装は、メニュー画面の「おまけ」で一覧表示される。ただし1995年版として登場した際は、阪神・淡路大震災と地下鉄サリン事件を偲んで、変装や盗みをせず、良いカードをくれる。
本作より、「物件駅」以外の「カード売り場駅」「ぶっとび駅」にあった、マップ上の駅名の看板は再び撤去されている。
本作より、「おいどん」や各種「名産怪獣」といった『DS』で登場しなかったイベントキャラクターが復活した。
本作および『2010』『タッグマッチ』では空路が復活したため、海外の物件駅が再登場した。成田空港と新千歳空港を結ぶ空路は廃止されたが、関西空港と那覇空港を結ぶ空路は最初から存在している。
本作および『2010』『タッグマッチ』では、太平洋側の航路も『16』と同様に「釧路-竹芝-宮崎-種子島-那覇」ルートになり、陸路と航路の中継点としてのフェリー駅も再登場している。
本作および『2010』『タッグマッチ』では、手持ちのカードを1枚複製できる「ダビング駅」、急行系カードのみもらえる「急行駅」、その場で宝くじを引いて所持金が増える「宝くじ駅」が登場する。
本作より、「☆に願いをカード」「最寄りの駅でカード」は、使用すると事前に行き先を確認できる。また、「☆に願いをカード」は1枚で4-7回使えるようになった。
本作より、「絶好調」「いけますよ!」「100倍乗っ取り」システムが復活。 「100倍乗っ取り」は「いつもの桃鉄」で30年目から使用可能となる。「いけますよ!」はDS版の桃太郎電鉄シリーズでは初登場。
本作より、里見八犬伝イベントが導入された。
以下の4つの発明品を使用する。 アシドメール 指定した他のプレイヤー1人を3か月行動不能にできる。ただし、誰かが「サミットカード」を使うと効果は切れる。 ブッケントール 他のプレイヤー1人が所有する物件を1件乗っ取ることができる。 ブッケンカーウ 未購入状態の物件を半額で買うことができる。 ブッケンゼンブー 独占できる駅の物件を全て半額で買うことができる。