ラテン帝国
しかし、1216年にアンリ1世が死去すると帝国は再び衰退しはじめた。1217年、アンリ1世の後を継いでローマ教皇による戴冠を受け、陸路でコンスタンティノープルに向かっていたフランス人のピエール2世・ド・クルトネーは、ローマからコンスタンティノープルへ向う途中のアルバニア山中でエピロス専制侯国のテオドロス1世コムネノス・ドゥーカスに捕縛され、2年後に獄中で死去した。1218年にはブルガリア皇帝に即位したイヴァン・アセン2世がラテン帝国との同盟を結び、1221年にラテン帝国側がフィリッポポリスをブルガリアに割譲した。
1222年、ニカイア帝国でヨハネス3世ドゥーカス・ヴァタツェスが即位しようとしていたが、これに反対した前ニカイア皇帝テオドロス1世の弟(英語版)らはそれを妨げようと試みた。しかし、失敗した彼はラテン皇帝ロベール1世に対して派兵を依頼し、1225年にポイマネノンの戦い(英語版)が勃発したが、これに敗戦したラテン帝国は小アジア地域における全領土を喪失した。1223年にはエピロス専制侯国にサロニカを奪われた。
1228年までにはラテン帝国の情勢は絶望的となり、ブルガリア側との交渉に入って当時未成年であった皇帝ボードゥアン2世とイヴァン・アセン2世の娘エレナ(英語版)の婚姻を約束した。この結婚はブルガリア皇帝をコンスタンティノープルにおける摂政にさせるはずだったが、その一方でラテン帝国側はエルサレム王だったフランス人貴族ジャン・ド・ブリエンヌに摂政の地位を提供して建て直しを計り、ブリエンヌの娘(英語版)がボードゥアン2世と結婚した。