サー・トーマス・モアの肖像
本作で、モアが誇らしげに身に着けている「エセスの首輪(英語版)」は、国王ヘンリー8世から贈られた王家の紋章「テューダー・ローズ」が刻まれている金の鎖で、モアが国王に仕える身であることを示している。モアは著書『ユートピア』で王政批判をしたが、王は政治家モアの手腕を認め、1529年には最高の官職である大法官に任じた。しかし、モアは、離婚問題でローマ教皇クレメンス7世と対立したヘンリー8世が自らを主長とする英国国教会を設立したことを強く批判して、王の怒りをかい、1535年、57歳で処刑された。
本作で、ホルバインは、左前方を見つめるモアの瞳に、絶対王政の君主に臆することなく信念を貫いた男の堅固な意志力を余すところなく描いている。息をのむほどの正確な細部、堂々たる構図、飾らない威厳は人物の地位と個性の強さにふさわしい。
おそらく直接的な準備習作ではないが、緊密な関連性のある肌色の素描が英国王室コレクションにあり、「おそらく17世紀初頭にイタリアかオーストリアで描かれた」複製がナショナル・ポートレート・ギャラリーにある。1852年にロイヒテンベルク・ギャラリー(英語版)の目録に記されている作品は、おそらくこの複製である。
家族の集団肖像画の一部である、ホルバインによる別のモアの肖像は現在失われているが、何枚かの素描 (大部分が英国王室コレクション蔵) と複製が現存している。