教興寺の戦い
永禄5年(1562年)5月、三好勢は反撃に出る。5月10日、阿波に退いていた三好康長・加地盛時・三好盛政・篠原長秀・矢野虎村らが尼崎に着陣。これに三好義興・三好長逸・三好長虎・三好政生・松永久秀・松山重治・池田長正が合流した。
5月20日、三好軍は河内国教興寺(八尾市)に陣取る畠山方の紀伊国人・湯川直光と根来衆へと攻め掛かり、これを打ち破った。
大館晴光の当時の書状によると、はじめ飯盛山城を囲む根来衆と三好義興・康長勢の間で戦いが始まり、畠山方に付いていた一部の松浦勢が崩れて陣所で火が上がったという。それを見た長慶勢が飯盛山城から打って出て畠山方を挟撃し、湯川直光が最初に討死し、紀州勢が総崩れとなった。
この戦いで畠山方は600余人が討ち取られた(『細川両家記』)。一旦高屋城に入った高政は大和国宇智郡へ退き、安見宗房は大坂寺内町に逃れ、その子・野尻孫五郎は鷹山谷(生駒市)へ、薬師寺弼長は東国へと逃れた。将軍・義輝の伯父の大覚寺義俊は越前に逃れるため、政所執事の伊勢貞孝・貞良父子とともに近江坂本(大津市)に移っている。
摂津の三宅国村は畠山方に付いて、5月20日に摂津国豊島郡で火を放っているが、教興寺の戦いの結果を受けて居城を捨て、牢人となったという(『細川両家記』)。