北原氏
文明16年(1484年)、「飫肥の役」が発生すると9代目・北原立兼は伊東祐国、入来院重豊、菱刈氏重らと結び、伊作島津家の島津久逸の側につく。立兼らは島津家臣・新納忠続の守る飫肥城を攻めたが島津忠昌らの救援に妨げられ城を落とすに至らなかった。(第一飫肥役)
翌、文明17年(1485年)3月4日、伊東祐国は再び飫肥城を攻撃、立兼も兵8000を率いてこれに呼応する。だが援軍を得た島津軍との戦いで、大将の祐国、及び立兼を含めた800余人が討たれ、再び飫肥侵攻は失敗に終わる。(第二飫肥役)
立兼の戦死に伴い、家中では家督争いが生じる、次男・北原兼門の子である茂兼が後継と定められたものの、幼年との理由から叔父の兼珍が家督を簒奪、やむなく長享2年(1488年)に茂兼は球磨の相良氏に亡命、母方の実家である相良頼泰を頼ると頼泰の娘を娶った。この娘との間に嫡子兼泰が生まれている(孫の兼親の頃までに北原氏に帰属)。
飫肥役以降、北原氏は伊東氏との連携を強め、伊東尹祐と共に北郷忠相と戦い、大永2年(1522年)には北郷氏の山田城を占領し、北原氏の勢力は真幸院(三ツ山を含む)、高原、志和地、山田に及んだ。
大永6年(1526年)7月14日、相良氏に内訌が生じるとこれを好機と見て、北原氏は大軍を擁して人吉城を包囲する。これに対して相良氏は皆越地頭・皆越安芸守貞学に計略を伝え、人吉城の城兵には「明朝に援兵が来る」と呼ばわらせた。貞学の皆越勢100余人は夜半過ぎに人吉に到着すると人吉城に向かって、「我らは伊東家の援軍であり、この後も軍兵が参陣する」と呼ばわった。それに騙された北原氏は明朝には1兵残らず退陣する(大岩瀬合戦)。