島津義久
そして、島津義久は西軍への荷担は実弟の義弘が行ったもので、島津家の当主である自分(義久)はあずかり知らぬ事であったとして、講和交渉を開始した。この講和交渉は、2年に渡って行われた。
この交渉では、家康側から義久の上洛が条件として提示されていたが、義久はこれに家臣の鎌田政近や島津忠長・島津忠恒などを代わりに上洛させ、病気や金銭不足、道を修繕中、上洛を準備中などの様々な理由で固辞するなどして、最後まで家康の要求通りに上洛することはなかった。交渉は、義久が所領の安堵を求め、家康が保証するという段階を経たが、書状が家康直々の起請文でないことを義久が追求したため、家康が自身の名で起請文を再度発給し、所領安堵の更なる保証を与える。といったように、2年の間に家康が島津氏に譲歩を重ねていくという形で進展していった。家康の要求である義久の上洛はついに満たされぬまま、慶長7年(1602年)12月に、義久の名代として島津忠恒を上洛させたことによって、島津領国の安堵が確定した。また、こうした島津の所領安堵は、立花宗茂・黒田如水・加藤清正らが家康に積極的に働きかけ、取り成したことにより、実現したことでもあった。
義久に代わって上洛しようとした忠恒は上洛の際に、義久から「上洛は忠孝に欠けた行い」と反対されている。だが忠恒は義久や義久の家臣の反対を振り切って上洛したため、義久は忠恒の上洛を追認し「病のために上洛できないため、代わりに忠恒が上洛する」と理由付けた書状を送っている。こうして、島津家は改易を免れ、本領安堵の沙汰が下った。