上杉景勝
父:長尾政景
母:仙桃院 - 長尾為景の娘
養父:上杉謙信
正室:菊姫 - 武田信玄の娘
継室:桂岩院 - 四辻公遠の娘 男子:上杉定勝 - 米沢藩主2代藩主
慶長3年(1598年)8月、秀吉が死去すると、家老の直江兼続が五奉行の石田三成と懇意にあった事などの経緯から徳川家康と対立する。同年9月17日、秀吉の葬儀のため上洛。
慶長4年(1599年)8月22日、会津に帰国した。帰国後、領内の山道を開き、橋梁を修理させ、浪人を集めた。また、領内にある28の支城の整備を命じた。慶長5年(1600年)2月、直江兼続に新城(神指城)の築城を命ずる。
4月、家康から上洛して領内諸城改修の申し開きをするように召還命令が出るがこれを拒否する。この召還命令は景勝を排除するための策だと見られている。この際、兼続による挑発的な返答が、家康の会津征伐を煽ったとされる(直江状)。家康は大軍を率いて景勝討伐に出陣し、景勝は神指城の突貫工事を命ずるが、6月になると普請を中断して家康軍の対応にあたる。
7月、討伐に向かった家康の留守中に三成らが挙兵(関ヶ原の戦い)し、家康が西上すると会津から出兵。東軍に与した伊達政宗や最上義光らと戦った(慶長出羽合戦)。
しかし、9月15日の本戦で三成ら西軍が敗れたため、12月に家康に降伏することを余儀なくされた。上杉家の挙兵には、城地と領民を一元的に支配していた戦国大名の性癖を克服できず、新たな領国(会津)の経営に執着する余り、家康統治の新体制への対応をなおざりにするという政局認識の甘さが結果的に政策優先順位の錯誤を生み、会津征伐を起こされる羽目に陥らせたとする指摘がある。