東京都立八丈高等学校
1948年設立。東京都立園芸高等学校八丈分校を前身とする。1951年には私立明治大学付属八丈島高等学校の校舎を併合する。広大な敷地を持つ。
島内唯一の高校であり、島内中学生の大半の進学先である。毎年定員割れであるが、「島外生徒受入事業」で八丈町が事前選考した都本土部の入学見込生徒を入学者選抜後に受け入れている。