ジェシー・リバモア
マサチューセッツ州シュルーズベリーの貧しい移民の家庭に生まれる。農業を継がせようとしていた父に反発し、14歳で家を飛び出し、ボストンで株仲買店の小僧になり、ここで株価の黒板書きの仕事をしながら独自にティッカーテープを読んで、相場の動きを観察するようになっていた。15歳のとき年上の同僚から差金決済取引の原型となるバケット・ショップに誘われ、3ドル12セントを儲けた時から投機家へと足を踏み出すことになる。彼は『無鉄砲な少年相場師(boy plunger)』の異名が付くほどバケット・ショップを相手に勝ち続けた。
1897年、 ニューヨーク証券取引所に発注する実際の株取引を開始するが、6ヶ月足らずで破産する(1度目の破産)。これは彼自身が後に語ったところによると、バケット・ショップでは注文が店頭で即刻執行されるのに対し、当時は電信を使っていたためにタイムラグがある本物の株取引の違いによるものであった。しかし、もぐりの証券会社の裏をかいて金を巻き上げ、復活する。
1900年10月、ネティ・ジョーダンと1度目の結婚。翌1901年、強気の相場に乗り5万ドル(現在の貨幣価値で20億円程度)の資産を作る。1906年、世界経済の情勢を分析して、この5万ドルを空売りに投じる。株価が下落するという読みは正しかったものの仕掛ける時期が早すぎたため、直後の株価の反騰の波に飲まれ、5月に2度目の破産。
妻・ネティのために購入した高額の宝石類を質入して投機につぎ込むという頼みを断られたことをきっかけに、夫婦仲は悪化し別居が始まった。
1907年、2度の破産から立ち直り、100万ドル(現在の貨幣価値で200億円)の資産を保有するようになるが、「コットン・キング」の異名を持つパーシー・トーマスの勧めでコットン市場にも手を出すようになる。しかし1908年、コットン相場の大暴落で綿花の買い占めに失敗、莫大な負債を抱えることになる。
負債を抱えながら投機を続けることに限界を感じたリバモアは、債権者一人ひとりに「再起したら必ず負債は返す」と約束してまわった上で1915年2月18日、破産を申請、受理される(3度目の破産)。
破産が確定して精神的に開放されたリバモアは再び市場で勝ち始め、1917年に債権者達に負債を完済する。
同年10月に長年別居していたネティと離婚し、ショー・ガールだったドロシー・ウェントと出会って2度目の結婚。2児をもうける。
1929年9月4日、世界恐慌の引き金となった暗黒の木曜日10月24日、リバモアは大量の売りポジションを持っており、もし彼がこのまま売り続ければNY市場は本当に崩壊しかねない状態であった(リバモアは売り買いが上手くいっている時にさらに積み増すピラミッディングを得意とした)。ついにJ・P・モルガンがリバモアにわざわざ使いをよこし、市場を救済するため、これ以上の売りは行わないよう要請してきた。