小田原城の戦い (1560年)
※は関東幕注文
上杉憲政※ (平井城、関東管領)
長尾景虎
謙信の在陣中に反旗を翻した上田朝直の他に、謙信が関東を去ると東金酒井氏・山室氏・高城氏が再び北条氏に帰属した。9月には三田綱秀が北条氏に攻め滅ぼされた。
『小田原衆所領役帳』に記載された他国(伊豆・相模以外)衆からの離反が相次ぎ、北条氏の擁する古河公方の足利義氏からの諸将への要請も奏功せず、謙信の進撃の前に劣勢に立たされた氏康は、同盟する武田信玄に援軍と背後からの牽制を要請。さらには今川氏に救援を求めると、今川義元を織田信長に討ち取られた直後で混迷の中にもかかわらず今川氏真は河越城等に援軍を派兵する(仏厳寺文書・小倉文書他。しかし謙信率いる遠征軍の勢いは止まらず、氏康は、松山城 (武蔵国)から小田原城へ退き、籠城策を選択する。12月初旬、上杉軍に河越城、関宿城といった重要拠点を包囲され、関宿城の足利義氏をはじめ北条方の支城では、玉縄城の北条氏繁や河越城の北条氏尭も籠城に徹した。なお、北条氏照については滝山城に籠城せずに、翌3年3月に相模国当麻で越後勢の迎撃の準備をしながら武田氏の援軍を待っていることが確認できるため、その意図について議論がある。
永禄4年(1561年)謙信は厩橋城で年を越した。2月になると越後に残っていた直江実綱も関東に召集された(上越史253)。そのまま上野から侵攻し、関東公方の在所である古河御所を制圧、2月下旬に松山城 (武蔵国)に着き、同27日鎌倉鶴岡八幡宮に勝利の願文を捧げたのち(妙本寺文書・上越史259・260・263)、海沿いを進撃。藤沢、平塚を経由し小田原に攻め込んだ。
永禄3年(1560年)の桶狭間の戦いで今川義元が織田信長に討たれた後、本拠地である三河国岡崎城に帰還していた今川氏傘下の松平元康(後の徳川家康)が、翌永禄4年(1561年)4月に今川方の牛久保城を攻撃して今川氏に叛旗を翻して自立を果たし、更に織田信長と清洲同盟を結んだ。この三河国の動きも謙信の小田原城攻撃と関連しているという見解が出されている。
柴裕之は松平元康が今川氏から自立するにあたって武田・北条両氏が今川氏真を支援することを警戒していたが、謙信の侵攻によって武田・北条両軍が上杉軍と対峙したことで彼らの援軍が三河に送られる危惧が解消されたことが自立を促す一因になったとしている。一方、丸島和洋は桶狭間の戦い直後の松平元康は自立の考えは持っておらず、今川氏真の命に従って岡崎城にて織田軍の西三河侵攻に対峙していたが、今川氏真が三河への援軍よりも同盟国である武田・北条両氏への支援を重視して小田原城への援軍を送ったことで不満を抱き、無援のまま織田氏と戦うよりも織田氏と結んで今川氏から自立することで領国(西三河)の維持を図ろうとしたとしている。
なお、その後今川氏真は北条・武田両氏に対して使者を派遣して三河奪還のための援軍を要請しており、それを受けて信玄も南信濃の国衆である下条氏に三河調略を進めるように指示を出したとされているが、永禄6年(1563年)遠江国で遠州忩劇と呼ばれる大規模な国衆反乱が起きると今川氏真の統治能力が疑問視され、信玄は三国同盟破棄と今川領侵攻を検討するようになっていく。