大塔合戦
信濃は、鎌倉時代のほぼ全期間を通じて北条氏が守護職を独占しており、鎌倉時代が終焉を告げた後も「中先代の乱」に信濃の御家人が主戦力となるなど、北条氏の勢力が強い地域であった。そんな中にあって、元々は甲斐国の甲斐源氏の一族である加賀美氏(清和源氏義光流、武田氏と同族)から別れ信濃各所に勢力を保持していた小笠原氏は、早くから足利尊氏による倒幕に加勢し、建武2年(1335年)に小笠原貞宗が信濃守護に任命される。しかし中先代の乱により船山守護所を襲われた青沼合戦では警備をあずかる市河氏らが奮戦するも敗走、国衙を焼かれ建武政権が任命した公家の国司が自害に追い込まれるなどがあって信濃国内は混乱した。
尊氏による新帝擁立で南北朝時代が到来し、また、尊氏と弟の直義の兄弟対立による観応の擾乱が起こると、信濃の国人領主達も北朝方と南朝方、尊氏党と直義党に二分して各所で抗争を引き起こし、守護職が斯波氏に交替した時代には、守護代の二宮氏泰の命に抵抗したり、その篭城する横山城を攻め落としてしまった。また制圧されはしたものの時の守護を兼帯した関東管領上杉朝房の攻撃に対して、これを栗田氏が迎え撃って合戦に及ぶ事件、等(漆田原の合戦)なども続いた。
南北朝合一の後、永らく北朝方として戦い、足利将軍家から信濃守護家として遇された小笠原氏が念願の信濃守護に再び補任されるのは応永6年(1399年)のことであった。