アンドレイ・クルプスキー
クルプスキーは1564年から1579年にかけて、イヴァン4世と交わしていた攻撃的な文通でよく知られている。往復書簡は、クルプスキーからの3通とツァーリからの2通の計5通であると考えられる。

クルプスキーの手紙は外国語、特にラテン語からの借用が非常に多いことが特徴的だが、ラテン語はクルプスキーが亡命してから習得したものである。 またエドワード・L・キーナン(英語版)など一部の歴史家は、両者による往復書簡は偽造されたものである、と主張している。1986年の時点では、キーナン説を受け入れる研究者は少ない。
日本のロシア史家、栗生沢猛夫によると、イヴァン4世のクルプスキー宛て書簡が、他のイヴァンの書簡と、文体、内容、論理の点で似ており、また同時代の史料には、往復書簡の存在を示唆するものがあると指摘する。そのため栗生沢は、二人の間で、何らかの形で書簡を通じた論争が行われたことは間違いないとしている。
また、クルプスキーに対する雷帝からの返信には、以下のような一節がある。
栗生沢はこの「エチオピア人のような顔」という表現を、クルプスキーの顔が実際に黒ずんでいたのではないかと解釈している。そして雷帝は、当時の思考方法に従って、クルプスキーの顔の黒さを「内面の汚れ」ととらえたのだろうと述べている。