小山氏の乱
先の小山義政の乱で功績を挙げた常陸の小田孝朝が褒賞への不満から若犬丸を匿っていることが発覚したのである。しかも、孝朝と息子の治朝は当時何事もなかったかのように鎌倉の氏満の下に参仕していたのである。6月13日に孝朝父子を幽閉した氏満は直ちに上杉朝宗を大将にして小田氏の小田城・男体城を攻撃した(小田氏の乱)。翌年、小田氏の所領は鎌倉府軍に制圧されたが、肝心の若犬丸はまたもや脱出した後であった。
小田氏は先の円覚寺造営時に棟別銭徴収が認められたように、守護の佐竹氏に準じた扱いを受けた有力武家であった。しかも元々南朝方から北朝方に転向した経緯があるために、小山氏の滅亡後に氏満の攻撃対象が小田氏に向く可能性もあった(先の戦いで孝朝が義政の助命を工作したのもそれを警戒したとみられている)。そして、実際に氏満は小田氏がかつて執権北条氏によって奪われた本拠地で、孝朝が回復を願っていた常陸信太荘・田中荘の一部を上杉憲方・朝宗に与えて彼らの同地への進出を認め、小田氏の所領の中心部において上杉氏と小田氏を直接対峙させようとしたのである。木戸法季の下野守護就任及び下河辺荘の鎌倉府御料所への編入によって鎌倉府の影響力が強い体制が北関東に成立することも小田氏側の警戒を強めたと考えられている。
当然、これらの事態は小山氏の継承者である若犬丸や旧臣達にとっても容認できることではなかった。そのため、小田氏は若犬丸を密かに支援して氏満の目をそらそうと図ったものの、小山氏と同様の性格を有する結城氏の守護補任によって鎌倉府への警戒が薄くなり若犬丸の支援から手を引こうとした小田氏と反対に結城氏の補任によって同氏とつながりが強い小山氏旧臣が新守護を受け入れて小山氏再興が困難になることを恐れた若犬丸の立場が乖離し、追い詰められた小山側が再蜂起を企てて失敗したことから、結果的に小田氏の関与が発覚したと考えられている。
義堂周信は京都からの使者に対して「之を決するは管領に在り、請う之に問へ」と憲方への憤りを記している(『空華日工集』)。こうした報復は氏満を憤慨させたものの、現状では義満はおろか憲方に対抗することも困難であった。
そこで目につけたのが、かつて憲顕が行ってきた関東の有力武家に対する抑制政策を自己の政治力と勢力拡大に結び付ける方針であった。既に憲顕によって宇都宮氏・千葉氏が弱体化させられていた以上、次の標的となりえたのは上杉氏を除けば当時関東最大の勢力を有し、上杉氏と共に毎年将軍に対して東国の貢馬を請け負うなど足利将軍家とのつながりが強く、下野国内だけではなく隣接する利根川流域の武蔵太田荘や下総下河辺荘をも支配していた小山氏以外に考えられなかった(両荘は当時の関東地方では地理的にも経済的にも重要な土地であり、氏満も同地への進出を図っていた)。一方、康暦以前から続けられてきた鎌倉府の宇都宮氏を介在させた小山氏への牽制策の影響によって、小山・宇都宮両氏は堺相論などを理由として度々私戦を起こすようになった。これに対して氏満は表向きでは両氏に対して私戦制止を指示しているが、小山氏の勢力削減を図る氏満がどこまで本気で私戦を抑える気があったかは疑問が残されている。