太田道灌
道灌の活躍によって主家扇谷家の勢力は山内家を凌ぐほどに大きく増した。それとともに、道灌の威望も絶大なものになっていた。
定正は家臣である道灌が優れた統率力と戦略で敵を圧倒し、その功を誇って主君を軽んじる風もみられたとし、道灌の意見を用いないなど反感を持っていた。『永享記』は道灌が人心の離れた山内家に対して謀反を企てたと記している。また、扇谷家中が江戸・河越両城の補修を怪しみ扇谷定正に讒言したともある。道灌はこれらの中傷に対して一切弁明しなかったが、「太田道灌状」で道真・道灌父子の功績が正当に評価されないことに不満を抱き、主家の冷遇に対する不満を吐露している。また、万が一に備えて嫡男の資康を、和議の人質を名目として古河公方成氏に預けている。
文明18年7月26日(1486年8月25日)、扇谷定正の糟屋館(神奈川県伊勢原市)に招かれた。『太田資武状』によると、道灌は入浴後に風呂場の小口から出たところを曽我兵庫に襲われ、暗殺された。
さいたま市北区奈良町には、道灌が「とてもうまい」と言って3貫文(50万円)の褒美を授けた「三貫清水」がある。