ホウ素化
1981年、平尾明、伊津野真一、中浜精一、山崎升らはプロキラルな芳香族ケトンをキラルなアミノアルコールとボランを用いて不斉還元すると、対応する2級アルコールを60% eeで得られることを報告した。彼らはキラルなアミノアルコールがボランと反応してアルコキシ-アミン-ボラン錯体を形成することを発見した。この錯体は比較的剛直な五員環であり、熱や加水分解に安定で多くのプロトン性溶媒、非プロトン性溶媒に可溶である。
1987年には、イライアス・コーリー、バクシ、柴田らはボランとキラルなアミノアルコールからオキサザボロリジンが生成することを発見した。そしてオキサザボロリジンはプロキラルなケトンをBH3THFの存在下、高エナンチオ選択的に還元することがわかった。このケトンの不斉還元はコーリー・バクシ・柴田還元(CBS還元)と呼ばれている