サイファーパンク
匿名性や偽名性や評判に関する問題も広範囲にわたって議論された。
間違いなく、匿名による言論や出版は開かれた社会にとって極めて重要であり、本当の言論の自由に対する必須要件である。これはほとんどのサイファーパンクの立ち位置である。
1992年末、エリック・ヒューズ、ティモシー・C・メイ、およびジョン・ギルモアは、ギルモアの会社でありサンフランシスコ・ベイエリアにあるシグナスソリューションズに月例で集まる小さな集団を設立した。その集団は初期の会合においてジュード・ミルホンによりユーモアを込めて「サイファーパンク」と称された。その名は「サイファー(暗号)」と「サイバーパンク」に由来する。2006年11月、この単語はオックスフォード英語辞典に追加された。
メーリングリストは1992年に初まり、1994年までに700人が購読していた。全盛期には「サイファーパンク」は数学・暗号学・計算機科学に渡る技術的な議論、政治および哲学的議論、個人論争および攻撃など、そして多少のスパムによって非常に活発なメーリングリストとなった。ジョン・ギルモアは1996年12月1日から1999年3月1日までに1日あたり平均30通のメールがあり、それ以前はもっと多かったとメールにおいて報告している。1997年には購読者数は2000人に達したと推定された。
1997年初頭にジム・チョートとイゴル・チュードフは、中央集権化されたメーリングリストの構造では避けられない単一障害点を無くすために、ネットワーク非依存のメーリングリストノード群であるサイファーパンク分散リメーラーを配備した。全盛期にはサイファーパンク分散リメーラーは7つのノードを備えていた。
サイファーパンクは主にアメリカ政府に対し、政府の活動が憲法に違反するとして何件かの裁判を起した。
フィル・カーンは1994年に暗号の輸出規制について国務省に訴えを起こした。国務省が規制を制定した後も、書籍Applied Cryptographyは合法的に輸出可能であったものの、書籍に印刷されたソースコードをそのまま収録したフロッピーディスクは法的には軍需品として扱われて輸出許可が必要であったが、その許可は下りなかった。
ダニエル・バーンスタインは電子フロンティア財団の支援を受けて輸出規制について訴えを起こし、暗号技術に関するソースコードの公開を妨げるのは言論の自由に関する憲法違反であると主張した。彼は勝訴し、輸出法を事実上撤回させた。詳細はバーンスタイン対アメリカ政府を参照せよ。
ピーター・ ユンガーも類似する領域で訴訟を起こし、勝訴した。
ジョン・ギルモアは二人のアメリカ司法長官(アシュクロフトおよびゴンザレス)を訴え、航空機に搭乗する際に身分を証明する文書の提出を必要とすることは憲法違反であると主張した。これらの訴訟は今日まで成功していない。