ルーキー新一
しかし吉本興業に対し、座長としての責任感から団体交渉のリーダーに祭り上げられた結果、会社と芸人の板挟みになり、座長就任から僅か9ヶ月後の同年10月、渡淳(後のレツゴーじゅん)らを引き連れて集団退社し、自前の芸能事務所コメディプロを設立。白羽、森信とのトリオを中心に、千日劇場でルーキー爆笑劇団を旗揚げしたものの、劇場自体の退潮期に重なり、人気にも陰りが見え始める。
更に1968年(昭和43年)10月、巡業先で女性劇団員の入浴を覗いた一般男性に暴行、恐喝した容疑で白羽、渡と共に逮捕。その後、ルーキーと白羽が執行猶予付きの有罪判決を受け、1969年(昭和44年)にはホームグラウンドの千日劇場も閉鎖されるなど、順風満帆だった芸能生活が暗転した。
恐喝事件以降、芸能界を締め出されていたが、かつて同じ恐喝や銃刀法違反を経験した若山富三郎が救いの手を差し伸べ、1970年の自身の主演映画『シルクハットの大親分 ちょび髭の熊』(東映)で、二年ぶりにルーキーをカムバックさせた。その後シングルレコード『木屋町ブルース』(テイチク、1973年〈昭和48年〉)を吹き込むなど様々な展開を試みたものの、吉本の圧力で仕事を干され、また周辺にスキャンダルの噂が絶えず、どれも第一線への再浮上の契機となるまでには至らなかった。