メルセデス・ベンツ・W06
1927年6月、シリーズ最初の車両である「S」が初めてレースに投入され、デビューウィンを果たし、初年度から各地のレースで計10勝以上を挙げる活躍をし、その後の数年間、レースやヒルクライムで活躍を続けた。
Sシリーズは純粋なレーシングカーではなく、元々はグランドツアラー(高性能なツーリングカー)として開発されたものであることから、安全性も重視して設計されていて、レーシングカーとしては、ライバルたちと比べて車重が重かった。その点はレースにおいては弱点となり、1930年代に入って他社が軽量かつ高性能なレース専用の競技車両の開発を成し遂げてきたことで、Sシリーズでは対抗することが次第に難しくなり、このことはダイムラー・ベンツ社が1931年限りでレース活動を中止(一時中止)することの原因のひとつともなった。
ダイムラー・ベンツは、Sシリーズの後、レース用には純粋なレーシングカーである「W25」を開発し、高級スポーツカーとしては「380(英語版)(W22)」を開発し、Sシリーズでは両方を担っていた役割を分担させるようになった。これらはどちらもSシリーズの直接の後継車ではないが、SSKLを手掛けたハンス・ニベルによってどちらも開発された。
Sシリーズの最初のモデルであるタイプSが搭載したダイムラー・M9856エンジン(イタリア語版)は、ダイムラー時代のタイプ630(英語版)(モデルK)に搭載されていた直列6気筒のM9456エンジン(英語版)(ボア径94 mm)をベースにしており、ボア径を4 mm拡大して98 mmとすることで、排気量を6,240 ccから6,789 ccに増している。
エンジン本体の出力は120馬力、さらにルーツ式スーパーチャージャーを使用することで、最大180馬力を発生した。その結果、低回転では持て余すほどの高い出力となり、トップギアのまま時速5 kmから165 kmまで加速することも可能だった。スーパーチャージャーは、スロットルペダルを底まで踏み込むことで作動し、ペダルを戻すと解除される仕組みになっていた。その作動音は叫び声のようだったとも言われている。市販のガソリンを使用する場合、スーパーチャージャーを15秒以上連続で使用することは禁止されていた。