フィデル・カストロ暗殺未遂事件
2007年に機密解除されたCIAの文書によると、1件の暗殺未遂事件についてはケネディと関係の深いサルバトーレ・ジアンカーナをはじめジョン・ロッセーリやサント・トラフィカンテといった、高名なアメリカ人ギャングが関与。ピッグス湾事件発生前の出来事であった。
シカゴ・アウトフィットでアル・カポネの後継者を務めており、ケネディの大統領選挙の不正にも手を貸したジアンカーナや「マイアミ・シンジケート」の首領トラフィカンテ(当時両者とも連邦調査局の指名手配犯であった)は、フィデル・カストロ暗殺の可能性についてCIAと密に接触。「ラスベガス・シンジケート」に属していたロッセーリはマフィアの首領との接触に利用されることとなる。
CIAからの仲介者は、キューバで複数の国際ビジネスに当たっていたが、亡命を余儀無くされたというロバート・マヒューであった。マヒューは1960年9月14日、ニューヨーク市内のホテルでロッセーリに会い、カストロの「除去」を目論み15万ドルをロッセーリに提供。マヒューの仲間と言ってはいたものの、実際にはCIAの作戦支援部隊の隊長であったジェームズ・オコンネルが、密会の場に立ち会っていたという。