ペチョールィ
ペチョールィは16世紀、プスコヴォ=ペチェリスキー修道院に隣接する集落として誕生した。同修道院は1489年に開かれた洞窟修道院で、ロシア語のペチョールィという地名もおそらく「洞窟」が由来であり、街の紋章にも洞窟が描かれている。
この集落はやがてロシアの国境貿易の重要な街となった。イヴァン4世の時期にはモスクワ大公国の西部国境を守る要塞でもあった。このような位置関係から、ロシアに侵入する様々な軍により攻略されている。ポーランド・リトアニア共和国の国王ステファン・バートリは1581年、プスコフ攻囲戦の最中にペチョールィを略奪した。またスウェーデン軍やポーランド軍が1592年、1611年、1615年、1630年にペチョールィを占領し、1655年から1657年にかけても占領されている。
大北方戦争が勃発すると、ロシア帝国はペチョールィの要塞を増強し、1701年にはボリス・シェレメテフ率いるロシア軍がここでスウェーデン軍と戦った。
やがてロシアの領土がより西へと広がるとペチョールィは貿易や国防上の重要性を失い忘却されたが、1886年から1889年にかけてプスコフ-ヴァルガ-リガを結ぶ鉄道が建設されたため再び発展の機会を得た(現在のプスコフ-タルトゥ-タリン間の本線はもう少し後に建設された)。
1918年になりロシア政府から市の地位を得た。1918年2月から12月、ペチョールィはドイツ軍に占領された。さらにエストニア独立戦争(英語版)(1918年-1920年)においては、エストニア軍により1919年3月29日に陥落した。タルトゥ条約で、ペチョールィとその周辺地域(セトマー Setomaa の一部)はエストニアに帰属することになった。