ダウンタウンのガキの使いやあらへんで!
衰えていてもいいならやるけど」と復活に消極的な理由を述べており、松本自身が「結婚」することで、自分のプライベートを話す空間を無くしたかったと、フリートークと同時期にラジオも降板している。その後、2017年4月2日の放送で8年ぶりに「フリートーク」が復活したが 2020年、新型コロナウイルスの影響により再度休止し、現在も「オープニング」企画のみとなっている。
日本テレビでは『笑点』に次いで放送期間が長いバラエティ番組で、2010年4月11日放送分で通算1000回を迎え、2019年10月には放送30周年を迎えた。2006年から2020年までは毎年大晦日の年越し特番を担当し、『NHK紅白歌合戦』の裏で民放最高視聴率を得た。
ダウンタウンがトークセットに登場する際に流れる音楽(出囃子)は、フリートークコーナー開始当初からコールドカット(英語版)の楽曲「Stop This Crazy Thing」(1989年発売のアルバム『What's That Noise?』に収録)の前半30秒を10秒程度に編集したものが使用されていたが、一時期1 - 2年に1回リニューアルされるのが恒例となっていた。松本がアドリブで作詞・作曲し、その場で収録されるが、ほとんどがあからさまなパロディである。これらのフレーズにディレクターが音楽などのアレンジを施して創られていた。
1989年10月4日未明(10月3日深夜)に放送開始。当初は、毎週水曜1:40 - 2:10(火曜深夜)の放送(関東ローカル、その後一部地域で放映開始)だったが、1991年10月に毎週日曜22:30 - 23:25の番組枠『笑撃的電影箱』(1994年4月に番組枠消滅)の後半として、現在の枠に昇格(昇格当初は22:55 - 23:25だったが、1999年4月からは1分繰り下げ・短縮となる)。
2015年4月より、同年3月までの本番組放送時間帯において『日曜ドラマ』が編成されたことに伴い、放送時間が繰り下がり、23:25 - 23:55に変更された。枠移動後もローカルセールス枠のままである。
当番組のクロスプログラムが放送されるのは当番組が同時ネットで放送されている地域のみ(直後番組である『Going!Sports&News』のクロスプログラムも同様)。同時ネット局でも自社制作番組や過去の再放送などに差し替えられた場合はクロスプログラムは放送されない。
ダウンタウン(松本人志・浜田雅功)
当番組のメイン出演者。方正曰く「ガキの使いのマスコットキャラクター」。
松本は構成も担当しており、企画の多くは松本が発案している。浜田は大部分の企画で進行役を務めている。
時折、放送時間直前に流れるクロスプログラムも担当。
発言テロップの色は、松本は赤、浜田は青。文字放送のテロップの色は、松本は水色、浜田は黄色。
月亭方正(絶対に笑ってはいけない熱血教師24時までは「山崎邦正」名義)1990年度 -
放送第2回からTEAM-0として前説で番組に参加。放送第26回で初出演。
相方・軌保の降板後も残り続け、レギュラーになる。
デビュー当初はイケメンキャラだったが、ダウンタウンの2人に厳しく鍛えられ続け、ドッキリ企画を多数組まれてヘタレキャラとして開花。番組になくてはならないキャラクターへ成長した。この番組により、ダウンタウンとの共演歴が最も長いタレントとなった。
ココリコがレギュラー出演して以降、新聞などの番組欄での出演者の説明には必ずと言っていいほど「ダウンタウン、ココリコ、他」という扱いとなっていた。ただし、番組内では必ずダウンタウンに次いで紹介される。
個人コーナーの他、大新年会では司会進行を務める。
2013年1月1日に芸名を本名から月亭方正(高座名)に変更。芸名を変更しても、松本からは「山崎」、浜田からは「山ちゃん」と呼ばれるが、発言テロップではおおむね「方正」に直される。
Hulu:2015年12月から笑ってはいけないシリーズを皮切りにレギュラー・スペシャル回を配信中。
日テレ無料TADA!:2019年10月からレギュラー放送最新回の無料配信を開始した。ただしTVerへの供給は行われていない。
例えば、幾度か放映されている「板尾いちゃもんシリーズ」はシナリオに基づいて制作されている企画だが、あまりにもリアルな演技であることも相まって、一部の視聴者が真に受けてしまい、「板尾は金に汚い性格」などと本当に思われた。2002年10月20日放送の「芸能界男と男の手料理対決」でも同様のクレームが発生。内容は、岸部四郎が幾度も落とし穴に落とされ「もう金(で解決してもらう)しかないなぁ!!」と激怒するというもの。これも台本に基づいた芝居であるにもかかわらず、真に受ける視聴者が現れ、読売新聞の投書欄に「彼の出演コーナーがなくなってしまった上、落とした側も悪びれる様子がない」などと苦情が掲載されるという珍事となった。
番組スタッフが頻繁に出演することもこの番組の特徴で、一見単なる「内輪ウケ」「楽屋オチ」ととられかねないが、松本は「本当に製作費が少ないんでなかなかタレントを呼べないだけ。でもどこが面白いのかを踏まえた上で出してるから、決して内輪ウケにはなっていないと思う」と語っている。菅も「僕らは元々内輪ネタが大嫌い」「企画によってタレントにオファーを出すよりもスタッフの誰かを出した方がはるかに面白いと判断した時だけ、スタッフが出ることにしている」「ほかの番組でスタッフが出演することは、ガキでスタッフが出演する必然性と全く違う」「だから僕らが(ひょうきんディレクターズや野猿のように)CD出したりなんてことは絶対にしない」などと、番組に出演することへの絶対の自信を語っている。実際スタッフが他の番組に出演することは滅多になく、2010年代以降は本番組に出演する回数も減少傾向にある。
2004年12月に1996年3月31日以来9年ぶりのゴールデンタイムでの特番「浜田・山崎・田中罰ゲーム 笑ってはいけない温泉宿一泊二日の旅in湯河原」が放送された。関東(日本テレビ)16.9%。放送を休止していた関西(よみうりテレビ)では20.0%と高視聴率を記録した。それ以降、罰ゲーム企画は毎年1回ゴールデンタイムで放送されている。
2005年10月4日に「松本・山崎・ココリコ罰ゲーム絶対に笑ってはいけない高校(ハイスクール)」がゴールデンタイムに2時間半放送された。
2006年の大晦日に「浜田・山崎・遠藤罰ゲーム 絶対に笑ってはいけない警察24時!!」がNNN30局同時ネットで放送された。この回は21時から年越し後の2007年元日の0時10分までの3時間10分放送した(全編生放送ではなく録画であり、録画放送で年を越すのは日本テレビ系としては開局以来初のこととなる。年越しカウントダウンなしというのも民放では異例である)。これは、2006年10月29日放送分のデータ放送の「聞いてみまっしょい!」のコンテンツ中で罰ゲームの放送とその詳細で明らかになった。実際に2007年になった瞬間は「山崎、OUT!」(ジミー大西が知能犯役を演ずるビデオで、彼が悪臭にむせる様子を見て笑ってしまったため)だった。視聴者ややしきたかじんなどから、「DVDが発売される可能性があるから、視聴率が低くなるのではないか」という意見もあったが、「ちちんぷいぷい」が独自に行った視聴率調査では「K-1 PREMIUM 2006 Dynamite!