カート・シリング
2003年11月28日にブランドン・ライオン、ケイシー・フォッサム、ホルヘ・デラロサ他1選手とのトレードでレッドソックスへ移籍した。ダイヤモンドバックスとの契約が2004年まで残っていたが、2005年から2年2500万ドル(3年目は1300万ドルのオプション)で契約を延長した。
2004年は前半戦で11勝を挙げ、2年ぶりにオールスターに選出される。9月16日のタンパベイ・デビルレイズ戦で勝利投手となり、1978年のデニス・エカーズリー以来、球団史上5人目の入団初年度での20勝を達成。21勝6敗、防御率3.26、203奪三振を記録し、チームのワイルドカード獲得に貢献。アナハイム・エンゼルスとのディビジョンシリーズでは第1戦に先発し勝利投手となるが、右足首の腱を断裂する怪我を負う。ヤンキースとのリーグチャンピオンシップシリーズでは第1戦に先発するが、痛みから本来の投球ができず、3回6失点で敗戦投手となる。球団の医療スタッフは、痛めた足首の周囲の皮膚を縫い付けて断裂した腱が動かないようにする応急処置を敢行する。当時の報道によればこのような処置はそれまで誰もやったことがなく、有効性を確かめるために医療解剖用の死体を使ってリハーサルを行ったという。第6戦では7回1失点と好投して勝利投手となり、史上初めて3連敗からタイに持ち込んだが、試合終盤には縫合部分から出血し、靴下が血に染まった。
リーグチャンピオンシップシリーズMVP:1回(1993年)
ピッチャー・オブ・ザ・マンス:4回(1999年5月、2001年5月、2002年5月・7月)
ルー・ゲーリッグ賞:1回(1995年)
ワールドシリーズMVP:1回(2001年)
ロベルト・クレメンテ賞:1回(2001年)
ハッチ賞:1回(2001年)
ベーブ・ルース賞:1回(2001年)
プレイヤーズ・チョイス・アワーズ優秀投手:2回(2001年、2002年)