アレックス・マクリーシュ
1994年にはマザーウェルFCに移籍して選手兼任監督となった。初めて指揮を執った1994-95シーズンは、ウォルター・スミス監督率いるレンジャーズFCに次ぐ2位に導いた。1995年に選手生活を終えて指導者に専念したが、1995-96シーズンと1996-97シーズンは上位進出に失敗して残留争いに加わった。1997-98シーズン途中、ハイバーニアンFC監督に就任するためにマザーウェル監督を辞任した。
1998年、残留争いに苦しむハイバーニアン監督に就任し、マクリーシュ体制でわずかに順位を上げたものの、ハイバーニアンはスコティッシュ・プレミアリーグ(1部)からスコティッシュ・ファーストディヴィジョン(2部)に降格した。1998-99シーズンにはファーストディヴィジョンで優勝し、わずか1シーズンでのプレミアリーグ昇格に導いた。昇格初年度の1999-2000シーズンはリーグ戦で中位となり、スコティッシュ・カップで準決勝に進出した。2000-01シーズンはとても力強いスタートを切り、リーグ戦では3位となったほか、スコティッシュ・カップでは決勝に進出した。ウェストハム・ユナイテッドFCやレンジャーズなど、マクリーシュはハイバーニアンより大きなクラブからの関心を集め、またハイバーニアンにはトリニダード・トバゴ代表のラッセル・ラタピーや元フランス代表のフランク・ソゼーなどの有名選手が加入した。マクリーシュは若手ストライカーのケニー・ミラーの成長を助け、ミラーは後にスコットランド代表に選出されるようになった。ハイバーニアンを指揮していた時期にUEFAプロライセンスを取得した。
2001年12月、レンジャーズの監督に就任。退任したディック・アドフォカート監督がデヴィッド・マーレー会長にマクリーシュを推薦したことがきっかけだった。マクリーシュはすぐに成果を出した。就任時にはすでにリーグ戦の優勝争いから脱落していたが、2001-02シーズンにはスコティッシュ・カップとスコティッシュリーグカップの2冠を達成。ロナルド・デ・ブールやバリー・ファーガソンの活躍もあり、2002-03シーズンには再びカップ戦のダブル(2冠)を達成した。しかし、レンジャーズは財政状況を悪化させ、2003年夏には多くの主力選手がチームを去った。2003-04シーズンはセルティックFCが難なくリーグ優勝を決め、レンジャーズはすべてのタイトルを逃した。有名選手を獲得できず、セルティックとのオールドファームにおいて新記録の7連敗を喫したことから、マクリーシュはサポーターからの強い圧力にさらされた。
2004年夏にはフリートランスファーでジャン=アラン・ブームソンとダド・プルショを獲得し、2004-05シーズンはセルティックのリーグ支配からの脱却の望みを取り戻した。残り4試合の時点でセルティックに勝ち点5差の2位だったが、最終節までもつれた優勝争いを劇的に制した。2005年夏に使用できる資金は多くなかったが、フリエン・ロドリゲスやイアン・ムライなど多くの選手を加えた。