ジェミナルジオール
ジェミナルジオール(英語:geminal diol)あるいは略してgem-ジオールとは、1つの炭素原子に2つのヒドロキシ基が結合した化合物の総称である。ジェミナルは1つの炭素原子に同じ置換基が2つ結合していることを表す語で、ジオールはヒドロキシ基を分子内に2つ持つ化合物の総称である。もっとも単純なジェミナルジオールはメタンジオール H2C(OH)2 である。他にはジヒドロキシマロン酸(英語版) HOOC-C(OH)2-COOH やデカヒドロキシシクロペンタン (C(OH)2)5 などがある。
2つのヒドロキシ基は容易に脱水してカルボニル基(ケトン基):C=O になり、化合物はケトンまたはアルデヒドに変換される。また、カルボニル基が水と反応してジェミナルジオールになることもある。この水溶液中での化学平衡がどちら側に偏っているかは、物質により異なる。例えば、アセトン (H3C)2C=O とプロパン-2,2-ジオール (H3C)2C(OH)2 の平衡定数は10であり、ケトン側に偏っている。それに対してホルムアルデヒド H2C=O とメタンジオール H2C(OH)2 の平衡定数は10であり、ヘキサフルオロアセトン (F3C)2C=O とヘキサフルオロプロパン-2,2-ジオール (F3C)2C(OH)2 は約10であって、これらの平衡はジェミナルジオール側に偏っている。デカヒドロキシシクロペンタンとドデカヒドロキシシクロヘキサン(英語版)のように、ジェミナルジオールは安定なのにケトンが不安定であるといったケースもある。