留多加郡
北海道日本海側や北海岸および樺太南部に、唐子と呼ばれる蝦夷(アイヌ)が居住し、鎌倉時代以降、十三湊を拠点とする蝦夷管領・安東氏がこれを統括していた(『諏訪大明神絵詞』)。中世の安東氏は、奥州藤原氏を引き継ぎ日本海北部を中心にかなり広範囲にわたって活動していたという(『廻船式目』)。陸の豪族であるとともに安藤水軍を擁し、蝦夷社会での騒乱時には、しばしば津軽海峡以北に出兵した。
室町時代になり、安東水軍は関東御免船として活動し、和産物を蝦夷社会へ供給するとともに北方産品を大量に仕入れ全国に出荷していた(『十三往来』)。郡域内の遺跡からは、和人社会から流入する鉄鍋の影響を受けた内耳土器が出土しており、アイヌ文化が確立してゆく様子がうかがえる。応永年間になると安東氏は「北海の夷狄動乱」を平定し、日之本将軍と称した。
中世の留多加郡域の住民たちもまた、生活物資などを入手するため十三湊や渡党の領域まで赴いていた(城下交易も参照)。15世紀末には、アイヌ乙名が銅雀台瓦硯を献上し安東氏の代官武田信広の配下となる(『福山秘府』)。
大政奉還後の慶応4年(1868年)4月12日、箱館裁判所(閏4月24日に箱館府と改称)の管轄となり、明治2年(1869年)北蝦夷地を樺太州(国)と改称。同年、開拓使直轄領となった。明治3年(1870年)開拓使から分離、樺太開拓使領となったが、明治4年(1871年)開拓使直轄領に復した。同年8月29日、廃藩置県。このころ行われた文明開化期の事象としては、神仏分離令、壬申戸籍編製、散髪脱刀令、平民苗字必称義務令公布などが挙げられる。アイヌは百姓身分だったため、平民となった。明治8年(1875年)、樺太千島交換条約によりロシア領とされた。また、同条約第六款では、オホーツク海及びカムチャツカ半島周辺で日本人の漁業権が認められており、露領時代の留多加郡域沿岸は亜庭湾漁区の範囲に含まれた。しかし、栖原家の樺太撤退にともない、雇用関係にあったアイヌを中心に日本国籍を選択、リヤトマリから北海道への移住者が出た。一方、残留を選択した者たちも、職場が無くなり生活物資の入手が困難になるなど不便な生活を強いられた。