吉田兼亮
寛永17年(1640年)、笠間藩主・浅野長直の家臣・吉田之貫の長男として笠間に生まれる。母は備中松山藩水谷家家臣貝賀左門の娘。弟に貝賀友信がいる。
正保2年(1645年)に浅野家が赤穂へ移封されたので、吉田家もこれに従った。兼亮も赤穂藩に仕え、足軽頭となった。また、浅野家中の甲州流軍学者近藤正純や近藤正憲に甲州流軍学、水沼久太夫から槍をそれぞれ学んだ。寛文3年(1663年)には熊井新八の娘と結婚、吉田九助(長男・早世)、吉田成重(次男・早世)、吉田兼貞(三男・嫡男)、吉田兼直(四男・吉田伝内)、吉田さん(長女・伊藤治興室)、吉田すえ(次女・那須高矩室)の四男二女を儲けた。また、寛文12年(1672年)には8歳の寺坂信行の世話をし吉田家の奉公人とした。貞享3年(1686年)には、赤穂浅野家の飛領の播磨国加東郡の郡代となり、200石役料50石を知行した。このときに寺坂もお供して加東郡へ向かい、この際に吉田配下の浅野家の足軽としている。
元禄14年(1701年)3月14日、主君・浅野長矩が江戸城松之大廊下で吉良義央に刃傷に及び、浅野長矩は即日切腹、赤穂藩は改易となった。この事件の報が赤穂に伝えられるとすぐに赤穂城へ駈けつけ、以後一貫して筆頭家老大石良雄派として行動する。なお、赤穂城での会議中に他藩の間者(スパイ)竹井某を捕らえる働きがあったといわれる。開城後は大石良雄とともに藩政残務処理を命じられ、遠林寺で事務にあたった。残務処理が終わったのちには播磨国三木町(現:兵庫県三木市)に移る。
兼亮は進藤俊式に兵学を学んでいた。俊式は叔父・進藤俊重の説得で後に脱盟し、討ち入りに反対した。兼亮は「人を選ぶいとまもない」と嘆いた。