スタール酸化
スタール酸化(スタールさんか、英: Stahl oxidation)とは、銅を触媒として第一級および第二級アルコールをそれぞれアルデヒドおよびケトンヘ空気酸化する反応である。選択性が高く、穏やかな反応条件で行えることから、古典的アルコール酸化反応(英語版)よりも複数の点で優れている。
スタール酸化の特徴は、アセトニトリルやアセトンなどの極性溶媒下で、2,2'-ビピリジル銅(I)錯体をニトロキシルラジカル(英語版)およびN-メチルイミダゾール(英語版) と共に用いることである。銅(I)源には様々な化合物が用いられるが、アニオンが配位しないトリフラート、テトラフルオロボラート(英語版)、ヘキサフルオロホスファートなどの塩が好まれ、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)も特定の用途では有用であることが示されている。テトラキス(アセトニトリル)銅(I)(英語版)塩が用いられることが多い。ほとんどの応用例で、室温下で反応を進行させることが可能であり、空気に含まれる酸素濃度で最終酸化剤の用を十分果たす。