スルホキシド
スルホキシドの硫黄-酸素結合は一般にS=Oと書き表されるが、実際は二重結合ではない。スルホキシドの硫黄原子はプラスに、酸素原子はマイナスに分極しており、このためスルホキシドは相当するスルフィド R2S・スルホン R2S(=O)2よりはるかに高い極性を示す。また、S→O という配位結合の形でこの結合を書き表すこともある。この結合は、三級ホスフィンオキシド R3P=OのP-O結合と似ている。
スルホキシドは硫黄原子を頂点とする三角錐形の分子構造をもつが、下図のように硫黄原子からは非共有電子対が張り出しており、これを考慮すると、sp3炭素に似た四面体構造と見なすことができる(VSEPR則参照)。このため硫黄原子につく2つのアルキル基R, R'が互いに異なるものである場合、スルホキシドはキラリティー(対掌性)を持つことになる。
多くの場合スルフィド R2Sを酸化することによって作られる。ただし多くの酸化剤ではスルホン R2S(=O)2まで過剰酸化を受けてしまい、スルホキシドで止めることは難しい。過ヨウ素酸ナトリウムなどを用いると比較的収率よくスルホキシドが得られる。
またスルフィン酸のエステルに炭素求核剤を作用させてもスルホキシドを得ることができる。スルフィン酸メンチルエステルを用いれば、キラルなスルホキシドが得られる。この他、シャープレス酸化の条件でスルフィドを不斉酸化することで、高い光学純度のスルホキシドを合成できる。