二条良基
文化的活動として和歌や連歌、蹴鞠などに通じ、わけても連歌の大成者として知られる。1356年には救済とともに『菟玖波集』20巻を撰したほか、『僻連抄』『連理秘抄』『筑波問答』『九州問答』『十問最秘抄』どの連歌論書を著し、1372年には連歌式目として「応安新式」を制定する。歌論書として『近来風躰』、『愚問賢注』(頓阿との問答)。仮名文の執筆にも長じて『小島のすさみ』『衣かづきの日記』『さかき葉の日記』『雲井の花』『永和大嘗会記』『雲井の御法』などの宮廷行事の記録を著す。『増鏡』の作者とする説もある。また、勅撰和歌集である『新後拾遺和歌集』仮名序も良基の作である。また、当時社会的評価が低かった猿楽能に理解を示して、少年時代の世阿弥に対して保護を加えたことも知られている。
その一方で足利尊氏・義満に深く接してその後ろ楯を得て、5度(数え方によっては4度)にわたって摂政・関白の座に就くなど、権力や名誉に対しては飽くなき野心家として見られることも多く、対立する南朝側のみならず北朝側の人々の中にも嫌悪感を持った人物(後円融天皇・洞院公賢ら)は少なくなかったといわれている。だが、朝廷儀式の再興に一貫して尽力するとともに、後光厳天皇の時代に3度にわたって南朝軍に京都を追われた苦い経験から、武家政権との連携の重要性を熟知してその実情に即した朝廷のあり方を模索し朝幕関係の安定化に努めたことは高く評価されている。