ニューヨーク・ヤンキース
しかしながら、トーリ監督とキャッシュマンGM体制は、基本的には、前任者のマイケル、ワトソン及びショウォルターらの築いてきた基礎によって勝利を獲得したものであり、中でも、デレク・ジーター、アンディ・ペティット、ホルヘ・ポサダ、マリアーノ・リベラやバーニー・ウイリアムスら、ヤンキース傘下のファームで育った生え抜き選手の成長に負うところが大きかった。また、加えてヤンキースは財政面での有利さを生かして、1990年代にも何度も大規模な選手補強を敢行した。ただ、大物選手もいることはいるが、身の丈に合った選手の獲得が主なもので、ポール・オニール、デビッド・コーン、ティノ・マルティネス、デビッド・ウェルズ、大物選手ではウェイド・ボッグスやロジャー・クレメンスらを獲得している。
1998年から2000年の間、1970年代初頭のオークランド・アスレチックス以来のワールドシリーズ3連覇を達成した。1998年と1999年にはそれぞれサンディエゴ・パドレスとブレーブスを下し、2000年には同じ市にあるニューヨーク・メッツと1956年以来となる「サブウェイ・シリーズ」で対戦し、4勝1敗でこれを下した。
しかし、ワールドシリーズではフロリダ・マーリンズに2勝4敗で敗れたためか大型補強の傾向は続き、ゲイリー・シェフィールド、ケニー・ロフトン外野手、ケビン・ブラウン、ハビアー・バスケス両投手らを獲得、2004年2月にはアルフォンソ・ソリアーノらとのトレードでアレックス・ロドリゲスを獲得したが、レギュラーシーズンでは地区優勝するもリーグ優勝決定戦 (ALCS) で宿敵レッドソックスに3勝0敗からまさかの4連敗を喫し、ワールドシリーズ出場はならなかった。
2005年も地区シリーズでロサンゼルス・エンゼルス、2006年にはデトロイト・タイガースに敗れた。
他のどのチームよりもはるかに年俸が高く、そのパワーをもってヤンキースは13年連続でポストシーズン進出を果たしたものの、2001年から8年連続で世界一から遠ざかっていた。このため、1990年代に成功した一因である、ファームでの若手育成も必要だという意見も出ている。
2007年も、5月29日時点でのレッドソックスとの最大14.5ゲーム差から6月の9連勝などもあって猛追、最終的には連続地区優勝は9年で止まり、ワイルドカードでのプレーオフ出場となったが、クリーブランド・インディアンスに敗れ、3年連続の地区シリーズ敗退となった。