ヒドロホウ素化
アルキルボランはパラジウム触媒を用いてハロゲン化アルケニルやハロゲン化アリールとクロスカップリングさせることができる。
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また二置換の内部アルケンでは二つの置換基の立体的な大きさに大きな差異があっても、ほとんど位置選択性は発現しない。このような場合に位置選択性を改善するには先に挙げたような立体的にかさ高い置換基を持つモノアルキルボラン、ジアルキルボランを使用する。このような目的で使用されるアルキルボランとしては、2-メチル-2-ブテンから調製されるジシアミルボラン((Sia)2BH)、2,3-ジメチル-2-ブテンから調製されるテキシルボラン((Thx)BH2)、1,5-シクロオクタジエンから調製される9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン(9-BBN)などが挙げられる。
光学活性なα-ピネンから誘導したジイソピノカンフェニルボラン((Ipc)2BH)を使用するとエナンチオ選択的なヒドロホウ素化を行なうこともできる。また、カテコールボランやピナコールボランのようなアルコキシボランはヒドロホウ素化の反応性が低いが、遷移金属触媒を用いると円滑に反応が進行する。
ヒドロホウ素化は室温付近の温度では不可逆であるが、160°C程度まで加熱すると可逆となる。この結果、反応が速度論支配から熱力学支配に変わり、生成物の立体選択性が逆転することがある。