国道246号
東京都心の三宅坂から、赤坂、青山、渋谷を通り、世田谷、横浜の高級住宅街を抜けていくロケーションから、しばしばドラマや楽曲で描かれたり、ロケ地に選ばれたりしている。
御殿場
大山街道は明治・大正の道路施策のなかでは一地方道の扱いとなったが、1952年(昭和27年)の一級国道の路線指定に際しても、都県道に留め置かれた。まだこの頃の大山街道は田畑を縫う細い砂利道であったといい、東京 - 横浜 - 沼津間には東海道を継承する一級国道1号や15号があったため、翌1953年(昭和28年)の二級国道の路線指定の対象からも漏れている。国道として初めて指定されたのは、1956年(昭和31年)の二級国道の第二期路線指定で「二級国道246号東京沼津線」となったときである。この頃までの神奈川県川崎市・横浜市の沿線は、交通の便が良くなかったことから農業主体の集落が多く、牧歌的な雰囲気を残していた。ちょうどこの頃から、並行するように東名高速道路の建設が始められ、東急グループによる田園都市線を中心とした開発が進められるようになる。沿道の東京都の駒沢には、1964年東京オリンピックのスタジアム(駒沢オリンピック公園)も設置された。
1965年(昭和40年)の一般国道の路線を指定する政令で、一級・二級の国道区分が廃止されて一般国道に統合されたことに伴い、「二級国道246号東京沼津線」から「一般国道246号」となる。直轄国道となったこの頃より道路改良する土地に裕度があった国道246号は、輻輳が激しく改修の余地の小さい国道1号のバイパス路線として注目され、重点的に道路改良整備が一気に進められた。多摩田園都市の開発とともに、沿線は急速に宅地化され交通量が増大したため、1974年(昭和49年)以降に東京・横浜バイパスが建設されている。この東京・横浜バイパスとして整備された区間の旧道は、のちに移管されて国道指定解除を受けている。