真岡市久保講堂
設計者は遠藤新である。自由学園明日館・自由学園女子部講堂と並び、遠藤が設計した中で現存する3つの講堂のうちの1つであり、3つの中で最大の講堂である。この3つの講堂はすべて異なる建築構造を採用しており、久保講堂は吹き抜け部分の三角屋根にキングポストトラス構造を採用した洋風建築と、西側にある脇桟敷の屋根に梁を用いた和風建築を組み合わせた構造をしている。モダニズム建築の影響が見られるのは、遠藤の師がフランク・ロイド・ライトだったためである。
木造切妻造の2階建てで、屋根は桟瓦葺きである。外壁は黄色みを帯びた明るい色のモルタルが塗られている。水平線と垂直線を強調した、左右対称の比較的簡素な外観デザインをしている。
移築前は真岡小学校敷地の西の端、真岡城跡の台地に建っており、南北2か所の渡り廊下で校舎(教室棟)とつながっていた。外観は、1対の塔屋が印象的な建築物で、移築前は塔屋から真岡市街地が一望できた。塔屋どうしの間には、2本で1組の柱が列を成しているのが特徴的なテラスがあり、その上には屋上テラスがある。
内部は板敷きで、2階に回廊がある。1階奥に舞台があり、舞台の両側の壁に窓を設け、室内を明るく保つ。この窓がある壁の1階部分は、舞台を見やすくするために、1段高くしている。フランク・ロイド・ライトのプレイリースタイルでよく使用されるトリム(額縁装飾)がステージ脇の壁や2階の回廊の手摺の壁に見られる。簡素な構造ながら、音響効果はしっかりとしており、小中学生の美術教育にも力を尽くした久保貞次郎の教育者としての思いが反映された構造と言える。