2014年東京都知事選挙
政権与党の自民党や野党の民主党などを始めとした各党は猪瀬が辞職した2013年12月19日頃から本格的に独自候補擁立に動き始めた。
自民党では、同党に所属する下村博文や橋本聖子、丸川珠代、小池百合子など地元選出の国会議員を中心に擁立する動きがあったが本人が固辞するなど候補決定までは至らなかった。一方の民主党も同党に所属する蓮舫やジャーナリストの鳥越俊太郎、キャスターの村尾信尚らに立候補を打診したが全て固辞された。
その中で元厚生労働大臣で自民党にも所属していた前新党改革代表の舛添要一が候補者として浮上。自民党では対応が協議されたが、同党が野党時代の2010年4月に同党執行部を批判し離党、除名された経緯があり党内では敬遠する関係者も多くいた。しかし、前年の暮れに同党が行った情勢調査で舛添が圧倒的な強さを見せたこと や舛添が自民党時代から近い関係であった同党幹事長の石破茂や官房長官の菅義偉などの党執行部が舛添の手腕を評価するなどした ことから、同党は舛添を軸に候補者調整を行った。そして、2014年1月9日に開かれた都議会自民党の総会に舛添が出席し「党が大変な時代にみなさんにご迷惑をおかけした」と謝罪。所属する新党改革を離党し、今後は自民党との連携を強化していくことを表明した ことから、翌10日、同党都連は党本部で幹部会を開き、舛添の都連推薦を正式に決定した。
2013年12月19日 - 前職の猪瀬が都議会議長に辞職願を提出。
2013年12月24日 - 都議会本会議にて猪瀬の辞職が同意される。
2013年12月28日 - 宇都宮が無所属で出馬する意向を表明。
2014年1月3日 - 田母神が無所属で出馬する意向であることが関係者への取材で判明。
2014年1月5日 共産党が宇都宮の推薦を決定。 緑の党が宇都宮の推薦を決定。
2014年1月6日 - 宇都宮が出馬会見。同日中に社民党が宇都宮の推薦を決定。
2014年1月7日 田母神が出馬会見。 日本維新の会が自主投票を決定。
2014年1月8日 舛添が無所属で出馬する意向を表明。 中松が出馬会見。無所属での立候補を発表。 山口が出馬会見。自身が代表を務める政治団体 からの立候補を発表。 吉田が出馬会見。無所属での立候補を発表。
2014年1月9日 細川が出馬を決断したことが報じられる。 中川が出馬会見。無所属での立候補を発表。 五十嵐が出馬会見。無所属での立候補を発表。 出馬を表明していた山口が出馬取りやめを表明。
2014年1月14日 舛添が出馬会見。同日中に、自民党都連が舛添の推薦を決定。 細川が無所属での出馬の意向を表明。 鈴木が出馬会見。無所属での立候補を発表。
政権与党の国会議員が応援に加わり、自民党からは内閣総理大臣(第2次安倍内閣)兼党総裁の安倍晋三や幹事長の石破茂(農林水産大臣、防衛大臣、旧防衛庁長官歴任)、地元選出で文部科学大臣の下村博文などが、公明党からは代表の山口那津男(参議院議員、東京都選挙区選出、旧防衛政務次官歴任)がそれぞれ舛添の応援演説を行うなど両党の幹部が中心となり舛添に対し国政選挙並みの全面支援を行った。選挙戦では、この2党を始め、連合東京などの各組織の支援も受けるなど組織型選挙を展開。加えて、元参議院議員や国際政治学者としての知名度も生かし、推薦・支援を行った自民党と宗教法人創価学会を支持母体とする公明党の支持層だけでなく無党派層や他党の支持層にも支持を広げ、得票数2位の宇都宮にダブルスコアで圧勝し初当選を果たした。
前回の都知事選にも出馬した前日弁連会長で弁護士の宇都宮は、前回に続いて「東京から原発のない社会を目指し発信していく」として『脱原発』を掲げて選挙戦を闘い、脱原発を求める市民グループなどからの支援も受けた。この他にも、弁護士として貧困問題や地下鉄サリン事件の被害者救済に取り組んだ経験をアピール。競技施設の建設計画の見直しを行うなど環境に配慮したシンプルな2020年東京オリンピックの開催実現、福祉や雇用政策の充実などを訴えた。
選挙戦では、前回に続いて宇都宮を推薦した共産党や社民党などの政党・団体が宇都宮の全面的な支援を行い、組織票も固めた。しかし、脱原発を求める市民グループの一部が同じく『脱原発』を掲げる細川らの支援に流れ、脱原発派の票が分散する格好となり、投票率が下がった中で前回より票数こそ上積みしたものの、舛添の圧倒的な票には遠く及ばず、前回に続く次点に終わり涙をのんだ。
また、宇都宮を始めとした『脱原発』を掲げる候補が他にもおり脱原発派の票が分散。民主党などの政党の支援も受けたが、同党の支持層や浮動票獲得を狙った無党派層などの票を獲得しきれず得票数3位止まりとなった。
元航空幕僚長の田母神は航空自衛隊のトップとしての経験を踏まえ自衛隊を活用した首都直下型地震や2020年東京オリンピック開催に向けた災害対策の強化を掲げた他、教育改革や安全を確認した上での原発の再稼働容認などを訴えた。選挙戦では、日本維新の会共同代表の石原慎太郎など同党所属の国会議員らから個人的な支援を受けるのみで組織票がほぼない状況であったが、最終的に60万票以上を獲得。舛添らには及ばなかったものの、得票数4位に滑り込んだ。この善戦には、田母神の思想に近い保守的で国粋主義的なインターネット利用者である「ネット右翼」が田母神を支援し、予想を超える善戦を生んだとマスコミでは報道された。この後、田母神はこの選挙で運動員に報酬を支払ったとして、公職選挙法(運動員買収)容疑で違反で逮捕され選対本部長と共に有罪判決を受けた。
この他、実業家の家入は、「どんな人にも居場所がある東京」を公約に掲げ、IT業界出身の強みを生かして前年に解禁されたインターネットを総動員した選挙活動を展開。Twitterで自身の政策を募集し、ネット献金やクラウドファンディングで選挙資金を集めるなど新たな選挙戦術の形を提唱した。ただ、街頭演説を2回しか行わないなど知名度や訴求力に欠き得票数5位に終わり供託金も没収された。また、都知事選7度目の挑戦となった発明家の中松は6位、3度目の挑戦となったスマイル党公認の赤坂も7位であった。