ヘンリー・ヒューズ・ウィルソン
ヘンリーは、1914年に施行されることになる第三次自治法に反対するアルスターの統一派の者を支援した。ヘンリーは、1913年4月13日、長兄ジェミーから、25,000名の武装メンバーと100,000名の警察官が反乱を起こし、銀行と鉄道を支配するための暫定政府を作るという計画を聞いたが、彼はそれを「すべてが非常に賢明」だと考えたが、彼が実際に武装反乱を構想したか、政府が手を引くことを期待したかは明らかではない。1913年4月16日、ロバーツ卿に「アルスター軍」の参謀長に就任するよう要請され、ヘンリーは「必要なら敵対するより、むしろアルスターのために戦う。」と答えた。
陸軍省の会議(1913年11月4日)において、ヘンリーは、最近国王から意見を求められたフランス人に言った。「私は、個人としては、ジョン・レドモンド(アイルランド議会党党首)の命令で、北に発砲することができず」、「イングランドとしてのイングランドは自治法に反対であり、イングランドはそれを認めなければならない。...私は、アスキスが実力行使するほど頭がおかしいと思う気になれない」と。ヘンリーが「イングランドとしてのイングランド」という表現によって何を言おうとしたかは不明だが、彼は、政府はその(自治法という)問題を巡って、総選挙~最近の補欠選挙からすると保守党が勝つかもしれない~を戦うよう強いられるべきだと信じていた。両サイドは、互いに相手が自分を脅していると思っていた。そのフランス人(ヘンリーが彼に「私は陸軍の全体の忠誠に依存できない。」と国王に話すよう訴えた)は、ヘンリーがこれらの会議の内容を保守党の党首アンドルー・ボナー・ローにリークしているかわかっていなかった。
ヘンリーは、「ここにはうまくいくことがなく、R.B.(レドバース・ブラー将軍)の精神(絶え間なく揺れ動く)がある(1900年1月3日)。」と綴っている。レドバース・ブラー将軍(英語版)は、総司令官をロバーツ卿と交替していたにもかかわらず、引き続きナタール共和国で指揮を執っており、チャールズ・ウォーレン将軍(英語版)の第5師団を待っていた。レディスミス包囲戦における敵の砲撃は、ブラー将軍の陣地からも聞こえたが、彼はヘンリーの提案(軽旅団が15マイル上流のツゲラ川(英語版)のポトガイター(Potgieter)の浅瀬を渡河する)を拒否した。ヘンリーは、12月16日以降の遅延とブラー将軍のリテルトン将軍や他の上級士官達との情報共有の失敗を批判している。結局、ブラー将軍は、1月16日になってリテルトン将軍に同地点の渡河を、翌日には彼の増援された部隊の大半が5マイル上流のトリハート(Trikhardt)の浅瀬を渡河することをそれぞれ許可している。ヘンリーは、トリハートの浅瀬を渡河する間に実施した軽旅団によるけん制砲撃を称賛された。
続いて起こったスピオン・コップ (Spion Kop) の戦い(1月24日まで)の間、ヘンリーはブラー将軍について、適切なスタッフや意思疎通の能力、そしてブラー将軍が配置したウォーレン将軍との連携がいずれも不足していることを批判した。
ヘンリーは、1905年5月のフォースター陸軍大臣へのメモと同じ程度以前から「思想の学校」が必要であると主張していた。学生に対する年初のスピーチにおいてヘンリーは、「管理の知識(参謀の骨が折れる単調な業務)」、「基礎体力」(ヘンリーは40代半ばだったが、ずっと若い参謀達に運動で引けを取らなかった)、「想像力」、「兵士と情勢への的確な判断」、そして「指揮官が遂行する作戦における不断の理解と意見具申」の必要性を強調した。英国軍事史家で大学教授のブライアン・ボンド(英語版)は、「ヴィクトリア女王時代の陸軍と幹部学校」において、ヘンリーの「思想の学校」は単なる参謀将校の一般的訓練だけでなく、徴兵制度への支持や、戦争勃発時にフランスに英国海外派遣軍(BEF)を送る公約も意味していたと主張しているが、キース・ジェフリーは、それはボンド教授の誤解であるとしている(ヘンリーの政治的信条は、多くの参謀と共有されていたが、ヘンリーが上述のような意図をもって主張したことを確認できる書面の証拠がないため)。
ヘンリーは、エドモンズ准将(当時、MO5(軍事諜報部)を運営)ほどスパイ活動の危険性を気にしていなかったが、1908年3月、2人のドイツ人の理髪師を潜在的スパイとして幹部学校から追放させた。 ヘンリーは、1908年6月の国王誕生日の叙勲において、バス勲章(GCB)を授与された。 1908年、ヘンリーは上級クラスに、ドイツがベルギーを侵略したと仮定して、フランスに海外派遣軍(BEF)を配備する計画を作成させた。
1888年ヘンリーは、結婚を考えている間に幹部学校に入る勉強を始めたが、恐らくそれは、幹部学校に出席することが、厳しい連隊に勤務するより安上がりなだけでなく、昇進の可能性も開かれていたからである。この時ヘンリーは、6,000ポンドの信託財産から年間200ポンドの個人収入を得ていた。1888年の末に、ヘンリーは外国でなく本国の勤務に合格し、1889年初めにドーバーの第2大隊に加わった。
ヘンリーは、1889年にホワイツ紳士クラブ(英語版)のメンバーに選ばれた。その当時のメンバーの名簿は残っていないが、長兄のジェミーが1894年にブルックス紳士クラブ(英語版)に選ばれた際、その提案者と支持者はロンドンにいる英国とアイルランドのエリートの有名なメンバー達だった。
ヘンリーは、オールダーショットへの派遣後、1890年5月にベルファストに派遣され、1891年5月に幹部学校の第15期(全25期中)にヘンリー・ローリンソン大尉より数点よい成績で合格した。フランス語とドイツ語は彼の最も良くない科目だったが、1892年1月にそこで勉強を始めた。ヘンリーは、陸軍に入るために苦労はしたが、試験に合格したことで頭が悪いわけではないことを証明した。