ブラッド・ピット
1994年はピットのキャリアの大きなターニングポイントとなった。映画『インタビュー・ウィズ・ヴァンパイア』では吸血鬼のルイス・デ・ポアント・ドゥ・ラック(英語版)を演じ、トム・クルーズ、キルスティン・ダンスト、クリスチャン・スレーター、アントニオ・バンデラスと共にアンサンブルキャストの一人を務めた。演技はあまり評価されなかったものの、同作によりMTVムービー・アワードで2部門を受賞した。
『インタビュー・ウィズ・ヴァンパイア』の後は『レジェンド・オブ・フォール/果てしなき想い』(1994年)に主演し、移民のウィリアム・ラドロー大佐(アンソニー・ホプキンス)の息子のトリスタン・ラドローを演じた。この作品により初めてゴールデングローブ賞主演男優賞候補に挙がった。映画自体のレビューは賛否あったものの、ピットの演技は好評を得た。
1995年、犯罪スリラー映画『セブン』で連続殺人鬼(ケヴィン・スペイシー)を追う刑事を演じ、モーガン・フリーマンやグウィネス・パルトローと共演した。ピットは同作をすばらしい映画と言い、自分の演技の幅が広がったと語った。この作品は批評家からも評価され、『バラエティ』は彼の演技をベストとし、ピットが「ねばり強く精力的な刑事」を体現したことを好評した。『セブン』は全世界で3億2700万ドルを売り上げた。
『セブン』の成功の後、テリー・ギリアムのSF映画『12モンキーズ』に出演。
この演技によりエミー賞のコメディ・シリーズゲスト男優賞にノミネートされた。さらに12月、1960年の『オーシャンと十一人の仲間』をリメイクした強盗映画『オーシャンズ11』にラスティ・ライアン(英語版)役で出演した。ジョージ・クルーニー、マット・デイモン、アンディ・ガルシア、ジュリア・ロバーツらのアンサンブル・キャストに加わった。『オーシャンズ11』は批評家から好評を得たほか、全世界で4億5000万ドルを売り上げ興行的にも成功した。
2002年2月、MTVのリアリティ番組『ジャッカス』の2つのエピソードに出演。1つではゴリラの着ぐるみに入ってロサンゼルスの通りで暴れ、もう1つのエピソードでは市民の前で突然拉致される役割である。同年、ジョージ・クルーニーの監督デビュー作『コンフェッション』にカメオ出演した。2003年にはドリームワークスのアニメ映画『シンドバッド 7つの海の伝説』のシンドバッド役とテレビアニメ『キング・オブ・ザ・ヒル』のゲスト出演で初めて声優を務めた。
『フューリー』は主演を、『マネー・ショート 華麗なる大逆転』は主演ではなかったが大きな商業的成功を収めた。
2019年には、1969年の女優シャロン・テート殺人事件を背景に当時のハリウッドを描いたクエンティン・タランティーノ監督作品『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』で、レオナルド・ディカプリオが演じる落ち目のテレビ俳優の専属スタントマンを演じ、その演技が高く評価された。その評価は賞レースにも繋がり、ゴールデングローブ賞やBAFTA賞、映画俳優組合賞などで助演男優賞を勝ち取ると、ついに自身初のアカデミー賞助演男優賞を受賞した。
翌1991年の映画『傷だらけのランナー』ではリック・シュローダー演じる犯罪者の兄弟で、高校生ランナーのジョー・マロニーを演じた。
映画やテレビへのゲスト出演を繰り返した数年後、1991年のロードムービー『テルマ&ルイーズ』でテルマ(ジーナ・デイヴィス)のボーイフレンドのJ.D.を演じ、知名度を上げた。この作品でのデイヴィスとのラブシーンは、ピットをセックスシンボルにした出来事として挙げられている。『テルマ&ルイーズ』の後に出演した映画『ジョニー・スエード』(1991年)と『クールワールド』は、批評的にも興行的にも失敗した。
1992年、ロバート・レッドフォード監督による伝記映画『リバー・ランズ・スルー・イット』で主役の弟ポール・マクリーンを演じた。この作品でのピットの演技はキャリアを築き上げたと評価された。
1993年、ロードムービー『カリフォルニア』でジュリエット・ルイスと再共演。連続殺人鬼のアーリー・グレイスを演じた。また、犯罪映画『トゥルー・ロマンス』ではフロイドを演じた。その年彼はShoWest賞の明日の男性スター賞を受賞した。
1995年、ピープル誌が選ぶ「最もセクシーな男性」に選ばれる。
2009年6月、『ピープル』誌によると、ブラッド・ピットとアンジェリーナ・ジョリーのチャリティ組織“ジョリー・ピット基金”がパキスタンの難民救済のため100万ドル(日本円で約9,800万円)を国連難民機関に寄付した。アンジェリーナは過去に3回パキスタンを訪れており、住むところがなくなった人々を救うために使ってほしいと寄付をした。国連難民機関の代表であるアントニオ・グエテレスは援助に感謝している。
2009年10月、アメリカのチャリティー団体The Giving Back Fundが2008年の「寄付額が最も多い有名人」のランキングを発表し、アンジェリーナ・ジョリーとブラッド・ピットがハリケーン・カトリーナで壊滅的状況に陥ったニューオリンズの再建やエチオピアやイラクの子どもたちに総額で1,340万ドル(日本円で約12億円)を寄付して2位にランクインした。
2009年11月、『ハリウッド・リポーター』によると、ブラッド・ピットとアンジェリーナ・ジョリーの2008年の寄付金総額は680万ドル(日本円で約6億1200万円)だったという。2人が設立したジョリー・ピット基金の2008年度の納税通知書によると、同基金の収益は1300万ドル(日本円で約11億7000万円)でその半分以上をさまざまな団体に寄付したといい、世界中の病気を減らすことを目的としている団体The Global Health Councilは同基金から200万ドル(約1億8000万円)を受け取り、ブラッドが創設したチャリティー団体Make It Right FoundationとHuman Rights Watchもそれぞれ1万ドル(約9000万円)を受け取ったという。