保科正直
正直・昌月兄弟は小諸城から甲斐に向けて進軍する後北条軍の別働隊として伊那方面に進軍し、8月上旬から中旬にかけての間に高遠城を奪取した。その後昌月は甲斐に転進したが、正直は高遠城に残留した。
8月12日に甲斐における黒駒合戦において徳川家康が優勢に立つと、正直は依田信蕃、木曾義昌ら他の信濃国衆と共に徳川方に転じた。正直には10月24日付で徳川氏より伊那半郡を与える朱印状を与えられ、高遠城内に残留していた内藤勢を駆逐して徳川方に鞍替えした。これに激怒した北条氏直は正直の正室・跡部氏と処刑したという。11月には同郡で後北条方であった箕輪城主・藤沢頼親を自刃させてその孫・左門を放逐し、箕輪領を併合した。これにより正直は高遠城一帯の上伊那郡を制圧した。さらに11月から翌年1月にかけて未だ後北条方であった筑摩郡の小笠原貞慶を諏訪頼忠と共に攻め、徳川軍の鳥居元忠や井伊直政も加勢し2月10日までに貞慶を徳川方に帰属させた。