フランク・シナトラ
シナトラは、数々のヒット曲やゴールドディスクを世に送り出し、そのクルーナー(小さな声で歌う)・ヴォイスによる歌唱によって世界中に多くのファンを獲得した。ビング・クロスビー、エルヴィス・プレスリー、マイケル・ジャクソンなどと並び、20世紀アメリカを代表するエンターテイナーの一人である。
第二次世界大戦前の1930年代より死去する1990年代末まで長期に渡り現役の歌手として活動し、数々のミリオンセラーを連発、また多くのミュージシャンに影響を与えた。「Q誌の選ぶ歴史上最も偉大な100人のシンガー」において第3位にランクされた。
さらに1940年代以降は映画俳優としても活躍し、1953年には第26回アカデミー賞助演男優賞を受賞している。シナトラは、大作からミュージカル映画、コメディ映画まで数多くの映画に出演した。
しかし、デビュー期からイタリア系マフィアとの深い関係が度々取りざたされ、女優(キム・ノヴァクがモデル)を駄目にした歌手とのエピソードがある。またマフィアを介してジョン・F・ケネディと親密な交友関係を持ち、ケネディの大統領当選に貢献したものの、後に関係が悪化したとされる。
1960年代に入ってからは、個人レーベルとして「リプリーズ・レコード」を設立、後半は全盛期のキャピトル時代に比してやや水準は劣るものの、良質なアルバムを多数送り出している。また「リプリーズ・レコード」には、サミー・デイヴィスJr.やディーン・マーティン、ビング・クロスビーなどの友人も参加している。
1962年にはワールド・ツアーで初来日し東京でコンサートを行っており、これ以降数度に渡り来日公演を行っている。なお1963年12月には、歌手となった19歳の長男のフランクJr.が誘拐され、240,000ドルを要求されたものの2日後に解放されるという事件が起き、各国のマスコミをにぎわせた。
また、この頃全盛期のテレビジョンの音楽ショーへの出演の他に、映画俳優としての活動も活発に行っていたが、かつての人気アイドル的な役回り、評価ではなく、この頃は「演技派俳優」として『影なき狙撃者』などが評価を受けたほか、1965年には初の監督作品として『勇者のみ』の監督および出演を行っている。
1966年7月に、シングル「夜のストレンジャー」を発表。
ラスヴェガスの夜 Las Vegas Nights(1941)
おおい、その船 Ships Ahoy(1942)
グッドモーニング・ベヴァリー Reville with Beverly(1943)
どんどん高く Higher and Higher(1943)
芸人ホテル Step Lively(1944)
錨を上げて Anchors Aweigh(1945)
下町天国 It Happened in Brooklyn(1947)
奇蹟の鐘 The Miracle of the Bells(1948)
キッシング・バンディット The Kissing Bandit(1948)
私を野球へつれてって Take me Out to the Ball Game(1949)
踊る大紐育 On the Town(1949)
ダブル・ダイナマイト Double Dynamite(1951)
ダニー・ウィルスンに会ってくれ Meet Danny Wilson(1952)
「地上より永遠に」のアカデミー授賞式でD・リードと(1954年)地上より永遠に From Here to Eternity(1953)
三人の狙撃者 Suddenly !(1954)
心の青春 Young at Heart(1955)
やさしい罠 The Tender Trap(1955)
この頃ニューヨークで正式な歌唱法を学び、またラジオ番組に多数出演することでファンを増やしていった。1940年には、やはり人気のあったトロンボーン奏者トミー・ドーシーオーケストラに引き抜かれ移籍して大活躍、アメリカの10代の女性を中心にシナトラへの人気を決定的なものとした。
なお、「ミュージック・メイカーズ」からの移籍にまつわるエピソードが、後にマフィアを描いた映画「ゴッドファーザー」で「(マフィアが)バンドリーダーの頭に銃を突き付け、1,000ドルの移籍金で話をまとめた」として取り上げられている。
しかし、音楽的にリーダーのトミー・ドーシーによる滑らかなトロンボーン・プレイを研究し、自らの歌い回しに取り込み、また、世界で最初にマイクロフォンをマイクスタンドから取り外して歌うなど、マイクロフォンの特性をいかして自らの楽器とし、エレガントで巧みな歌唱テクニックは、既にこの頃から発揮されていた。
この頃、多くのスターを抱え、映画会社として黄金時代を迎えていたメトロ・ゴールドウィン・メイヤー(MGM)のミュージカル映画にも(演技はさして巧くないものの歌手としての才能を見込まれて)多数主演し、後にスタンダード・ナンバーとして記憶される曲を多く歌っている。なお、1940年に最初の娘であるナンシーが生まれた。