トゥエンティグランド
種牡馬入りしたものの、トゥエンティグランドは種付け能力が無かった。そのため、再度競走馬として復帰することとなった。
復帰の第1戦は1932年9月のベルモントパーク競馬場で行われた一般戦で、これに勝って復帰をアピールした。しかし翌戦では2着に敗れ、再び長期間の休養に入ることとなった。
2度目の復帰を果たしたのは、既に7歳になった1935年のことであった。復帰初戦を3着に終えた後のハンデキャップの一般戦で、トゥエンティグランドはかつてのライバルであったエクイポイズと再び出会った。既に競走能力の衰えていた両頭であったが、レースではエクイポイズが先着して1位に入線、トゥエンティグランドもそれに追いすがって2着に入った。ここでエクイポイズが失格になったため、繰り上がりでトゥエンティグランドが勝ちを得ることになった。これが7歳時の唯一の勝利であった。
その後イギリス遠征なども敢行しているが、これといった成績は残せずに再び引退した。その後は故郷のグリーンツリーステーブルで功労馬として過ごし、同じく引退していたジョリーロジャーやイースタンヒーロー、チェリーパイらの名馬たちとともに「ガスハウス・ギャング (Gashouse Gang) 」と呼ばれていた。1948年3月2日に腸捻転により死亡、29歳であった。遺骸は同牧場(現在のゲインズウェイファーム)の墓地に埋葬されている。
1957年、アメリカ競馬名誉の殿堂博物館は3歳時の戦績を表彰して、トゥエンティグランドを殿堂馬の一頭に加えている。ちなみに、同年に殿堂馬として選出された馬のなかに、かつてのライバル・エクイポイズも含まれていた。
ケンタッキーダービー、ベルモントステークス、ウッドメモリアルステークス、トラヴァーズステークス、ジョッキークラブゴールドカップ、ローレンスリアライゼーションステークス、サラトガカップ、ドワイヤーステークス
2着 - プリークネスステークス