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セキュリティ上の課題として鍵の安全性の問題がある。著名なP2Pシステム(例えばwinny)の中にも、公開鍵をcertificate(認証を参照)せずに暗号化や署名を行っているものがあるが、これらは安全性上意味を持たない。逆にcertificateしてしまった場合は、データ秘匿だけは可能になるものの、(certificateの定義より)もちろん匿名ではなくなる。
一部では暗号化によってデータ秘匿や匿名性が確保されると喧伝されているが、暗号化(を使ったオニオン・ルーティング)によってデータを秘匿できるのは公開鍵をcertificateした場合だけであるし、暗号はそもそも匿名性を確保する為のものではない。
暗号学ではよく知られているように、公開鍵をcertificateせずに安全な方式を作る事は原理的にできない(なりすまし、一人二役、man-in-the-middle攻撃等を防げないから)。公開鍵をcertificateしない限り、電子署名と併用したとしても同様の問題が生じる。
また共通鍵暗号方式を使おうとも、公開鍵暗号と共通鍵暗号を併用しようとも安全ではない。共通鍵暗号単独の場合には鍵共有問題を解決できないし、公開鍵暗号と併用した場合には前述のcertificateの問題が起こる。
秘密分散(を使ったオニオン・ルーティング)を用いた場合も同様である。
ただし、素人に対するめくらまし、解読プログラムができるまでの時間稼ぎといった効果はある。しかし一度解読プログラムがばらまかれてしまうと、その解読プログラムを使えば素人でも解読できてしまうという問題もある。