ピルビン酸
1834年、テオフィル=ジュール・ペルーズは酒石酸(L-酒石酸)およびブドウ酸(D-およびL-酒石酸の混合物)を蒸留し、焦性酒石酸(メチルコハク酸)およびもう一種の酸を単離した。後者は翌年イェンス・ヤコブ・ベルセリウスが分析を行い、焦性(pyr)+ラテン語でブドウ(uva)+酸(-ic acid)からピルビン酸(Pyruvic acid)と命名した。ピルビン酸は、酢酸に似た臭いの無色液体であり、水と混和する。実験室では、ピルビン酸は酒石酸および硫酸水素カリウムの混合物の加熱や、強力な酸化剤(例えば過マンガン酸カリウムや漂白剤)によるプロピレングリコールの酸化、塩化アセチルとシアン化カリウムの反応によって得られるシアン化アセチルの加水分解などによって調製される。
CH 3 COCl + KCN ⟶ CH 3 COCN + KCl {\displaystyle {\ce {CH3COCl + KCN -> CH3COCN + KCl}}}
CH 3 COCN ⟶ CH 3 COCOOH {\displaystyle {\ce {CH3COCN -> CH3COCOOH}}}
アラニントランスアミナーゼによるアミノ基転移でアラニンが産生する。