北条時頼
幼くして実父時氏と死別したため、祖父・北条泰時に養育される。嘉禎3年(1237年)4月22日、11歳にして元服、征夷大将軍・九条頼経の偏諱(「頼」の1字)を賜り、五郎時頼を名乗る。同年、泰時の意向によって鶴岡八幡宮放生会で流鏑馬を担当。幼い頃から聡明で、祖父・泰時にもその才能を高く評価されていた。『吾妻鏡』には、1241年11月、12歳の時、三浦一族と小山一族が乱闘を起こし、兄・経時は三浦氏を擁護したが、時頼はどちらに荷担することもなく静観し、経時は祖父・泰時から行動の軽率さ、不公平を叱責され、逆に静観した時頼は思慮深さを称賛されて、泰時から褒美を貰ったというエピソードが収録されている。しかし、『吾妻鏡』の成立年代から判断して、この逸話は時頼が経時の系譜から結果として執権を強奪してしまったことを正当化する為に作られた挿話の可能性があることが指摘されており、奥富敬之はこのエピソードを後世のでっち上げと断定している。その一方で、高橋慎一朗はこのエピソードで時頼が経時と違って静観という態度をとったことに、次男と兄と言う間柄から、兄に遠慮して積極的な行動を取らない立場や性格が窺えると指摘している。
康元元年(1256年)3月11日、連署の北条重時が辞任して出家した。このため3月30日に重時の異母弟・北条政村を新しい連署に任命した。7月、時頼は内々のうちに出家の準備を始めた。8月11日には庶長子・時輔が元服した。9月15日、当時流行していた麻疹にかかり、9月25日に時頼は回復したが、娘も同じ病気にかかって10月13日に早世した。
11月3日、時頼は赤痢にかかった。11月22日に小康状態となったため、時頼は執権職を初め、武蔵国務・侍所別当・鎌倉小町の邸宅を義兄の北条長時に譲った。この時、嫡子の時宗はまだ6歳という幼児であったため、「眼代」(代理人)として長時に譲ったとされている。11月23日の寅刻(午前4時頃)、時頼は最明寺で出家し、覚了房道崇と号した(最明寺入道ともいわれる)。
ただし引退・出家したとはいえ、幕府の実権は依然として時頼の手にあった。このため、出家引退の目的は嫡子・時宗への権力移譲と後継者指名を明確にするためで、朝廷と同じ院政という状況を作り上げる事だったとされている。時頼の出家と同時に結城朝広・結城時光・結城朝村・三浦光盛・三浦盛時・三浦時連・二階堂行泰・二階堂行綱・二階堂行忠らが後を追って出家したが、これは幕府の許可しないうちに行なわれたため、出仕停止の処分を受けた。11月30日、時頼は逆修の法要を行なって死後の冥福を祈り、出家としての立場を明確にした。
康元2年(1257年)1月1日、幕府恒例の儀式は全て時頼が取り仕切り、将軍の宗尊親王も御行始として時頼屋敷に出かけた。