群馬県道69号大間々世良田線
1959年(昭和34年)9月18日:群馬県より現・道路法に基づき、前身にあたる県道世良田大間々線(新田郡尾島町大字世良田 - 同郡薮塚本町 - 山田郡大間々町、整理番号54)として路線認定される。 同日、前々身路線にあたる県道尾島大間々前(新田郡尾島町 - 山田郡大間々町、整理番号93)が路線廃止される。
1966年(昭和41年)2月8日:群馬県より、大間々尾島線(山田郡大間々町 - 新田郡新田町 - 尾島町、整理番号36)として県道路線認定される。 同日、前身にあたる世良田大間々線(新田郡尾島町大字世良田 - 新田郡薮塚本町 - 山田郡大間々町大字大間々、整理番号8)を廃止。
1972年(昭和47年)3月31日:大間々尾島線の終点を大字尾島(尾島交差点)から大字世良田(世良田交差点)に変更し、路線延長を22.6 kmから18.7 kmに短縮。
1993年(平成5年)5月11日:建設省から、県道大間々尾島線が大間々尾島線として主要地方道に指定される。