四国フェリー
姫路⇔小豆島(福田)航路、高松⇔宇野航路に就航したのち、「あずき丸」引退に伴い2015年3月より小豆島航路の予備船であったが、宇高航路の「第一しょうどしま丸」就航以降、四国フェリーグループの全航路の予備船となった。(2019年3月13日 - 18日の6日間、国際フェリー「第三十二こくさい丸」故障に伴い池田高松間に配船)2020年4月に引退、タイに売船され「SEATRAN FERRY 12」として回航中の2020年10月23日に台湾海峡で沈没。
おりいぶ丸 - フェリー 1997年6月竣工、同年7月就航、2000年改装。988総トン、全長65.03m、幅14.40m、深さ3.79m、主機:ダイハツ 6DKM26×2 2648kW、航海速力14.5ノット、最高速力16.7ノット。 旅客定員492名。車両積載数:乗用車60台、トラック(8t換算)20台。藤原造船所建造。 新岡山港⇔小豆島(土庄)航路に就航(2000年10月まで高松⇔小豆島(土庄)航路、のち2012年3月15日まで姫路⇔小豆島航路)。2020年3月の「第七しょうどしま丸」新岡山航路転属により四国フェリーグループの一線を退き予備船となる。尚、高松航路には新造船「第一しょうどしま丸」が就航した。本船は、特別な理由がない限り営業航海をしない体制をとっていた。新岡山航路を共同運航している国際両備フェリーと四国フェリーグループを含め、運航船舶の不足時に代打として運航した。四国フェリーグループ内の定期ドック期間は「第七しょうどしま丸」が高松⇔土庄航路を運航し、その間は国際両備フェリーの「おりんぴあどりーむ」が運航に入るなど極力「おりいぶ丸」を運航させない体制をとっていた。
2004年(平成16年)3月:高松 - 宇野航路が津国汽船(本四フェリー)との共同運航となる。
2008年(平成20年) 9月1日:燃料の高騰により、高松 - 宇野航路50往復を平日44往復・休日40往復に、姫路 - 福田航路8往復を7往復に、高松 - 土庄航路(高速船)17往復(夜間便1往復含む)を9往復(夜間便1往復含む)にそれぞれ減便。 12月16日:高松 - 土庄航路に小型高速船「ひかり」が就航。これにより15便+1便(夜間便)の運航となる。
2009年(平成21年) 4月1日:高松 - 宇野航路を平日44往復から40往復に減便。これにより「第八十玉高丸」が引退したほか、5年間共同運航していた津国汽船(本四フェリー)が宇高航路から撤退。 12月20日:高松 - 宇野航路を22往復に減便。同じ航路を運航する宇高国道フェリーとの運航時刻の調整を開始。これに伴い発行回数券(往復乗船券)の両社における相互共利用を可能とした。
2010年(平成22年) 2月12日:高松 - 宇野航路を同年3月26日で廃止する旨の事業廃止届を、宇高国道フェリーとともに、国土交通省四国運輸局に申請する 3月11日:高松 - 宇野航路の事業廃止届を取り下げる旨を、同運輸局に申し出る。これにより同航路は、現行の2社体制で当面存続することとなった。 7月19日 - 10月31日:瀬戸内国際芸術祭に合わせ、小豆島 - 直島の臨時航路を運航(マリン観光汽船)。
2012年(平成24年)10月1日:宇高航路の運賃を値上げ(後述)。