リンゴを持つ青年
この人物はウルビーノ公グイドバルドの姉ジョヴァンナ・ダ・モンテフェルトロとセニガリア領主ジョヴァンニ・デッラ・ローヴェレ(英語版)の息子で、叔父にあたるジュリアーノ・デッラ・ローヴェレがローマ教皇ユリウス2世として即位すると、教皇の強い意向でグイドバルドとエリザベッタ・ゴンザーガの養子となり、1504年9月15にウルビーノ公国の後継者として指名された。肖像画はおそらくこのときに制作された。であるならば、青年が手にした黄金のリンゴはこの出来事を象徴するかもしれない。一方、リーツマン(Lietzmann)やルイーザ・ベケルッチ(Luisa Becherucci)などの一部の研究者はグイドバルドの肖像画と考えている。
本作品に見る人物像のデッサンや色彩表現は、ラファエロが修行時代にウルビーノで学んだ表現に依拠しつつフィレンツェ絵画の洗練された表現を取り込んでいた、フィレンツェに移って間もない頃の様式を明確に示している。それは同時にグイドバルドとエリザベッタ・ゴンザーガの肖像画に見る厳粛な正面像から、より複雑な人物像への発展を示している。