最上橋
初代の最上橋は1883年に完成した。1882年に大江町の左沢地区(当時の左沢村)の住人であった田宮源五郎らが中心となり、山形方面への重要な街道であった中郷村(現在の寒河江市)への架橋を計画したことが始まりである。当時の左沢地区は最上川舟運の中継地点であり、商業の町として栄えていたという。当時ここでは最上川の上流部と下流部から舟で運ばれた荷の積み替え作業が行われていた。このことから対岸の中郷村とは橋ができる前から経済上のつながりが強く、架橋にあたり中郷村からも費用と人夫の協力があった。建造に要した経費は1000円余りで、210円を中郷村が負担している。中郷村から左沢村へ買い付けに行く人などに当時は利用された。初代は木造の橋であった。
旧最上橋が完成後、60年余り国道458号の一部として組まれた。しかし、旧最上橋は幅員が5.5 mと狭く、10tを超える車の通行は禁止で通年の片側交互通行規制がかかり、車社会へと時代が移り変わるにつれ不便な状態が続いていた。国道458号そのものが現在も日本で唯一車両通行可能な未舗装路区間を残すなどとして酷道とされており、国道458号に含まれていた時代は大型車通行規制のためゲートの設置を理由にかつての国道421号の石榑峠や国道354号の旧鹿行大橋とならび国道(酷道)マニアの間で「日本三大国道意地悪ゲート」と揶揄されていた。
後に国道458号のバイパス化と新しい橋の架橋が計画され、2003年12月18日、上流に後述の新・最上橋が完成した。これにより旧最上橋は国道458号からは外れたが、町民からの存続の声などもあり取り壊しなどは行われず、現在も重量制限を設けながら、現役橋として利用されている。