フルクトース
フルクトースが商業的に食品や飲料に使われる主な理由は、そのコストの低さと相対的に強い甘さである。フルクトースは天然に存在する糖の中では最も甘く、スクロースの1.73倍甘いとされている。その甘さはピラノース型のものであり、フラノース型のものは砂糖と同程度の甘さである。フルクトースは暖めるとフラノース型が形成される。フルクトースは高温ではスクロース(砂糖)の 60% の甘味度しかなく、40 °C 以下でないと砂糖よりも甘くならないので、フルクトースの甘さは温度によって大きく左右される。フルクトースを含む果物や転化糖は、冷やすと甘味が強くなる。
フルクトースの甘さはスクロースやデキストロースよりも早く知覚され、味の感覚はスクロースに比べより早くより強いピークに達し、早く減衰する。フルクトースは他の風味を強めることもできる。
フルクトースとグルコースは末梢受容体のみならず、脳への影響レベルも異なり、食欲に対する影響も異なる。フルクトースは満腹に関連するホルモンのピークが低く、満腹感を与えにくいことが推測された。
1847年、フランスのオギュスタン=ピエール・デュブランフォー (Augustin-Pierre Dubrunfaut) が初めてフルクトース分子を有機化学的に発見した。フルクトースは6炭素のポリヒドロキシケトンである。グルコースの異性体であり、化学式はグルコースと同じC6H12O6であるが、構造が異なる。結晶性フルクトースはヘミケタールの安定性と分子内水素結合のため六員環構造をとる。この構造は形式的にD-フルクトピラノースと呼ばれる。40°Cの水溶液中では、β-フルクトピラノース (57%)、β-フルクトフラノース (31%)、α-フルクトフラノース (9%) および少量の鎖状構造を含むその他の構造との間で化学平衡の状態にある。
D体・L体の光学異性体が考えられるが、生物にはD体のものしか存在しない。
鎖状構造のD-フルクトースのC2のケトン基は、C5もしくはC6のヒドロキシ基と容易に分子内ヘミアセタールを形成し、環状構造に変化する。環状構造の形成に伴い、C2炭素の不斉化が起こり、α, β異性体が生成する。
その結果、D体のフルクトースの環状構造には、「C5で環状化またはC6で環状化」と「α型またはβ型」の組み合わせにより、
α-D-フルクトピラノース (α-D-fructopyranose)
β-D-フルクトピラノース (β-D-fructopyranose)
α-D-フルクトフラノース (α-D-fructofuranose)
β-D-フルクトフラノース (β-D-fructofuranose)
の計4種類の構造が存在することになる。
水溶液中では,これらは鎖状構造を経由して相互に変換する。すなわち、水溶液では鎖状構造を含め、計5種類の構造の平衡混合物となる。
フルクトースが低温でより甘くなるといわれるのは、このうち最も甘味の濃いβ-D-フルクトフラノースの平衡時での割合が、低温では高く、高温では低くなるためである。
α-D-フルクトフラノース
β-D-フルクトフラノース
α-D-フルクトピラノース
β-D-フルクトピラノース
α-L-フルクトフラノース
β-L-フルクトフラノース