アルデヒド
ホルミル基 (formyl group) は -CHO と構造が表される1価の官能基で、「ホルミル-」は IUPAC命名法の接頭辞として用いられる。アルデヒド基とも呼ばれる。第一級アルコールの -CH2OH の部位を酸化することで得られる。また、ホルミル基を酸化するとカルボキシ基を得ることができる。水素結合がごく弱いため、自己会合は弱く、水との親和性も弱い。
ジカルボン酸の片方のカルボキシ基が還元されてホルミル基になったものは通俗的にセミアルデヒドと呼ぶことがある。(例:コハク酸セミアルデヒド、グルタミン酸-1-セミアルデヒド、2-アミノアジピン酸-6-セミアルデヒド)
ホルムアルデヒド (メタナール、 HCHO {\displaystyle {\ce {HCHO}}} ) - 水溶液はホルマリンと呼ばれる
アセトアルデヒド (エタナール、 CH 3 CHO {\displaystyle {\ce {CH3CHO}}} )
プロピオンアルデヒド (プロパナール、 C 2 H 5 CHO {\displaystyle {\ce {C2H5CHO}}} )
ブタナール ( C 3 H 7 CHO {\displaystyle {\ce {C3H7CHO}}} )
ペンタナール ( C 4 H 9 CHO {\displaystyle {\ce {C4H9CHO}}} )
ヘキサナール ( C 5 H 11 CHO {\displaystyle {\ce {C5H11CHO}}} )
ヘプタナール ( C 6 H 13 CHO {\displaystyle {\ce {C6H13CHO}}} )
オクタナール ( C 7 H 15 CHO {\displaystyle {\ce {C7H15CHO}}} )
ノナナール ( C 8 H 17 CHO {\displaystyle {\ce {C8H17CHO}}} )
デカナール ( C 9 H 19 CHO {\displaystyle {\ce {C9H19CHO}}} )
もし、他の官能基が存在した場合は接頭辞の formyl- (ホルミル-)を使う。接頭辞は methanoyl- (メタノイル-)が推奨される。
化合物が天然に生成するカルボン酸のときは、ホルミル基が結合した炭素原子を指示して接頭辞 oxo- (オキソ-)を使う。例えば、 CHOCH 2 COOH {\displaystyle {\ce {CHOCH2COOH}}} は、3-オキソプロパン酸(3-oxopropanoic acid)と命名される。
ホルミル基がカルボン酸のカルボキシル基から合成された場合はそのカルボン酸の慣用名から誘導される。語尾の -ic acid または -oic acid を -aldehyde に変える。例えば、HCHOはホルムアルデヒド、 CH 3 CHO {\displaystyle {\ce {CH3CHO}}} はアセトアルデヒド、 C 6 H 5 CHO {\displaystyle {\ce {C6H5CHO}}} はベンズアルデヒドとなる。
IUPACではアルデヒドの命名法を以下のように定めている。
非環式の脂肪族アルデヒドはホルミル基を含む最も長い炭素鎖から誘導して命名する。従って、 HCHO {\displaystyle {\ce {HCHO}}} はメタンから誘導され、 CH 3 CH 2 CH 2 CHO {\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2CHO}}} はブタンから誘導される。名称はアルカンの語尾の -e (-ン)を -al (-アール)にする。つまり、HCHOはメタナール(methanal)、 CH 3 CH 2 CH 2 CHO {\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2CHO}}} はブタナール(butanal)となる。
ホルミル基が環についているときは語尾に -carbaldehyde (-カルバルデヒド)を使う。従って、 C 6 H 11 CHO {\displaystyle {\ce {C6H11CHO}}} はシクロヘキサンカルバルデヒド(cyclohexanecarbaldehyde)となる。