文芸協会
早稲田大学講師の島村抱月は1902年から1905年にかけて、欧州に留学した。その抱月の発案によって、1906年(明治39年)文芸協会が結成された。大隈重信を会頭とし、坪内は顧問的な立場で、復刊した「早稲田文学」(第二次)を機関誌にした。
当初は文学、美術、演劇などの革新を目指すとしていたが、実際には演劇が中心になった。結成の1906年、歌舞伎座で『桐一葉』(逍遥作)、翌年本郷座で『ハムレット』(逍遥訳、抜粋上演)などを試演した。しかし、実態は素人の演芸会の域を出なかったようで、400円ほどの負債を残して活動を停止した。
第1回大会(1906年11月、歌舞伎座) 桐一葉(逍遥)、ベニスの商人、常闇(逍遥)
第2回大会(1907年11月、本郷座) 大極殿(杉谷代水)、ハムレット、浦島(逍遥) - 夏目漱石『三四郎』第12章の「演芸会」のモデル。
翌1908年、小山内薫・市川左団次による自由劇場が始まった。