ジム・コロシモ
新聞の推定では毎月5万ドル以上は儲けていた。この収入から自分と父親に召使を置く豪邸を建てた。
ビジネスが大きくなると事業を管理できる有能な男を探した。シカゴで何十人もの候補者を蹴った後でブルックリンのジョニー・トーリオの噂を聞き、やがてトーリオに仕事を提供した。
売春宿経営者として成功したコロシモの元にブラック・ハンドから脅迫状が届くようになった。最初のうちは脅迫状が届くと素直に金を払いその場をしのいだが、姿の見えない敵に困ったコロシモはこの問題をトーリオに任せた。トーリオは強請りをしようとしていた男を突き止め殺害してブラック・ハンドを追い払ったという。
やがて禁酒法が始まり、トーリオやカポネがやろうとした酒の密売の投資を断る。理由は売春や賭博でうまくいっていたので政府とはもめたくなかったため。コロシモは古いタイプのギャングスターで典型的な親分肌。そのため、1920年代に暗黒街をのし上がっていこうとする若者たちには煙たい存在になっていた。
この頃、コロシモはデール・ウィンターという若い女に一目惚れした。彼女は女優や歌手になろうとしてシカゴへやってきたが、仕事にありつけなかった彼女はコロシモのカフェで歌わせてもらっているうちにコロシモの目に留まった。
ジェームズ・"ビッグ・ジム"・コロシモ(James "Big Jim" Colosimo, 1878年2月16日 - 1920年5月11日)はシカゴのギャングスター。シカゴ・アウトフィットの創設者。大柄で陽気で男前のコロシモは1910年代のシカゴでは人気者の名士だった。無類のダイヤモンド好きで10本の指にダイヤの指輪を光らせシャツのボタンもダイヤ、ベルトのバックルもダイヤで飾り、ポケットの中にもジャラジャラとダイヤを持ち歩いていた。そのため、"ダイアモンド・ジム"("Diamond Jim")とも呼ばれた。本名ジャコモ・コロシモ(Giacomo Colosimo)。