禰寝氏
この頃が禰寝氏の勢力が一番大きかった時代といえよう。
この頃、島津氏の当主は義久に代わっていたが、悲願の薩隅日統一のためには肝付氏への対抗上禰寝氏との連合が不可欠であることを痛感し、重長にたびたび使者を派遣し調略、島津氏の勢いを悟った重長は義久の説得攻勢に屈することとなり、以後島津氏配下の武将となった。重長が島津氏側に寝返ったことを知った肝付兼続は、以後禰寝領に激しく攻撃を仕掛けてきたが、重長はそのたびに島津氏からの援軍を得て撃退に成功している。
重長の跡を嗣いだのは息子の禰寝重張(重虎)で、島津氏配下の武将として活躍していた。しかし、文禄5年(1596年)の文禄検地により、島津氏配下の武将のほとんどが先祖伝来の土地からの領地替えを命じられる。禰寝氏も例外ではなく、鎌倉時代から支配していた南大隅から引き離され、薩摩国吉利郷(現・鹿児島県日置市日吉町吉利)に遷(うつ)される。このことは禰寝氏の運命の転換点となる。庄内の乱後、北郷氏など多くの領主が旧領に戻る中で、禰寝氏は二度と旧領に戻されることはなかった。