少年探偵団
小林芳雄
大友久
花崎マユミ
羽柴壮二
桂正一
篠崎始
野呂一平
井上一郎
ポケット小僧
少年探偵団の団員たちは普通の少年であるため、その活動は余暇を利用してのみに限られ、夜間帯・危険な活動は不可能。この不都合を補うため、小林少年が、彼を“兄貴”と慕う、上野公園に寝泊りする浮浪児たちを糾合して結成したのがチンピラ別働隊である。隊名は“浮浪児を仲間にすると、良家の坊ちゃんの集まりである探偵団員たちから不興を買う”という理由から、別の機関にしておく必要があったため(『青銅の魔人』より)
“「チンピラ」などという名前は嫌だ”という者もいたが、小林少年が“シャーロック・ホームズが「パン屋通りのごろつき隊」というのを、やはりキミらと同様な者を纏めて作っている、だから誇りを持て”と説得して納得させた。
よく登場する団員は、曲芸団出身で潜入任務を得意とするポケット小僧(本名不明)。チンピラ別働隊の活動は小林少年を介したものばかりで、少年探偵団の団員とのつながりは弱い。中には浮浪児という経済的弱みにつけこまれ、二十面相から賄賂を受け取り嘘の証言をでっち上げ、小林少年から激しく非難される団員もいた。始めは20人以上いたが、社会の安定とともに人数は減り、『妖人ゴング』のころには5人となった。
その最も有名な特技は変装術、特に女装であって、二十面相やその部下たちを尾行するために繰り返し用いた。
乱歩は作中人物の名前を自分の知り合いから取ることが多かったため、乱歩の親戚に当たる松村喜雄は、小林少年の「芳雄」という名前の由来が自分ではないかという想像を楽しんだという(『乱歩おじさん』より)。実際小林少年初登場時、松村は小林少年と同世代であるが、松村は真偽を乱歩に確認しなかったので、事実かどうかは分からない(同書)。なお『二銭銅貨』や『一枚の切符』には「松村」という人物が登場している。
戦後も年を取らないため憶測をよんでいる。北村想の『続・怪人二十面相・伝』では戦後二代目明智小五郎となった小林芳雄が浮浪児を小林家の養子にして芳雄と名乗らせた。平山雄一の『明智小五郎回顧談』では初代小林少年は一寸法師に登場した明智小五郎の友人小林紋三の息子。戦後の二代目はその従弟。三代目は二代目の弟。