シュウ酸
シュウ酸とアルコールが脱水縮合した構造を持つエステルをシュウ酸エステルと呼び、(COOR)2 の構造を持つ。シュウ酸ジメチルは融点 54 °C の固体で水に可溶性であるが、シュウ酸ジエチルは融点 -40.6 °C の液体で、水に難溶性である。シュウ酸とアルコールの混合物を濃硫酸と加熱することにより合成する。
シュウ酸ジメチル
シュウ酸ジエチル
シュウ酸ジフェニル
シュウ酸は還元剤としてはたらき、分析化学において酸化還元滴定における一次標準物質としても用いられる。その標準酸化還元電位は以下の通りである。
2 CO 2 ( g ) + 2 H + ( aq ) + 2 e − = H 2 C 2 O 4 ( aq ) {\displaystyle {\ce {2CO2(g) + 2H^+(aq) + 2e^- = H2C2O4(aq)}}} , E ∘ = − 0.475 V {\displaystyle E^{\circ }=-0.475{\mbox{V}}}
酸性水溶液中における過マンガン酸カリウムとの反応は以下のようになる。
5 H 2 C 2 O 4 + 2 MnO 4 − + 6 H + ⟶ 10 CO 2 + 2 Mn 2 + + 8 H 2 O {\displaystyle {\ce {{5H2C2O4}+{2MnO4^{-}}+6H^{+}->{10CO2}+{2Mn^{2+}}+8H2O}}}