ジェームズ・ディーン
後にロサンゼルスの退役軍人病院の歯科技工士となる父ウィントン・ディーンと母ミルドレッド・ウィルソンのもとに、インディアナ州マリオンで生まれる。父はメイフラワー号に遡る家系であり、母はインディアンの血が半分入る家系だと、ジェームズは述べている。しかし、父母は行きずりの恋から始まった婚前妊娠だったことから、父ウィントンは息子のジェームズの誕生を喜ばなかったという。反対に、父親に無視される事となったジェームズに母ミルドレッドは深い愛情を注いだという。1937年の6歳時、父が歯科技工士になるためロス近郊サンタモニカに越してきた。ジェームズが9歳の時、母ミルドレッドが卵巣がんで亡くなると、父ウィントンは出身地のインディアナ州フェアマウントで農場を営むクエーカーの姉夫婦に彼を預け、そこで育てられた。
高校時代から演劇に興味をもち、カリフォルニア大学ロサンゼルス校(UCLA)の演劇科で学んだ。舞台やコマーシャルなどに出ていたが、更に俳優としてのキャリアを追い求めるために中退、ニューヨークに移った。そこで1950年代の『Kraft Television Theater』、『Danger』や『General Electric Theater』のようなテレビ番組の何編かに出演した。この頃よりジェームズはアンドレ・ジッドの『背徳者』に心酔してハリウッドへ行き、映画スターとなることを夢見るようになる。
ディーンの性格には、感情を表出しながらも内向的な側面があった。デビュー作『エデンの東』の著者であるジョン・スタインベックは「気難しい性格で、反抗的かつ感情的でありながら同時に冷静な一面も持ち合わせており、シニカルで傷つきやすい」と彼を表現し、主人公であるケイレブ・トラスク役へと推薦した。またディーンの友人であった(庇護者とも言えた)デイヴィッド・ダイアモンドは、「ジミーはビンを割って自身の手首を切ろうとしたりと、非常に自己破壊的であった。自殺未遂も何度かあった。マーロンはそれに気づいていた」と述べている。あるいは『ジャイアンツ』で共演した女優エリザベス・テイラーはディーンについて、「彼は傷つくことをとても恐れていました。彼は万が一にもそれが裏目に出て自分自身に対して行使されることを恐れていたのです」と述べている。
高校時代には野球やバスケットボールで活躍したほか、州主催の朗読コンテストでは優勝を飾り、そしてUCLA時代には親友のウィリアム・バスト(英語版)と共にダブルデート(互いに相手は女性)をしたりと、一見順風満帆とも言える学生時代を過ごした。しかしその一方で、生まれながらにして存在していた父親との確執、幼少期に経験した"彼の唯一の理解者"であった母親の死、そしてその後の牧師からの性的虐待や自身の性的マイノリティへの葛藤など、その後ろ向きな生き方は彼の心に暗い影を落とし、常に不安感や孤独感に苛まれていた。