ユルゲン・クロップ
2019年5月8日、UEFAチャンピオンズリーグ準決勝FCバルセロナ戦にて1stレグを0-3と大敗しながらも、ホームでの2ndレグで主力であるモハメド・サラーやロベルト・フィルミーノ等の選手が怪我等で欠場した中、ディヴォック・オリジ、ジョルジニオ・ワイナルドゥム、トレント・アレクサンダー=アーノルドらの活躍により4-0と大逆転勝利を収め2年連続決勝出場を果たすと、決勝では後半途中に怪我上がりのフィルミーノに代えてオリジを投入し、そのオリジが試合を決定付けるゴールを決める采配を的中させるなど、トッテナムを2-0で破りチームに14年ぶりのチャンピオンズリーグ優勝をもたらし、自身も3度目のチャンピオンズリーグ決勝にして初めての優勝を果たした。一方リーグ戦では僅か1敗という好成績を残したがマンチェスター・シティに勝ち点1差で及ばずリーグ優勝を逃した。
2019-20シーズンは開幕から順調に勝ち点を獲得し、12月4日のエヴァートンFC戦でプレミアリーグ通算100勝を達成した。監督就任から159試合での100勝はリヴァプール史上最速であり、プレミアリーグとしてもジョゼップ・グアルディオラの134試合、ジョゼ・モウリーニョの143試合に続く歴代3位であった。また同試合において32試合無敗のクラブ新記録も達成した。
12月10日に行われたUEFAチャンピオンズリーグのRBザルツブルク戦に勝利し決勝トーナメント進出を決め、2日後の13日には契約を2024年まで延長したことがクラブ公式サイトより発表された。