ジアゼン
ジアゼンを生成する伝統的な方法は、過酸化水素または空気によるヒドラジンの酸化である。または、以下のようにアゾジカルボン酸の脱炭酸によっても生成される。
( HOCO ) N = N ( COOH ) ⟶ HN = NH + 2 CO 2 {\displaystyle {\ce {(HOCO)N=N(COOH)->HN\ =\ NH\ +2CO2}}}
さらに、適当な塩基を用いてスルホノヒドラジドから脱離することでも効率的に生成できる。たとえば、2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホノヒドラジドを炭酸水素ナトリウムで処理することで、ジアゼンを脱離することができる。
その不安定性のため、ジアゼンはin-situ(その場)で、生成して直ちに利用される。シス体とトランス体の混合物が生成される。どちらの異性体も不安定で、ゆっくり相互変換する。トランス体の方がより安定であるが、シス体は不飽和基質と結合するため、この2者間の平衡は、ルシャトリエの原理に従って、シス体の方に移動する。ジアゼンは、容易に分解する。低い温度でさえ、より安定なトランス体が、たとえばヒドラジンや窒素ガスを生成するような、様々な不均化反応を起こす。
2 HN = NH ⟶ H 2 N − NH 2 + N ≡ N {\displaystyle {\ce {2HN\ =\ NH->H2N-NH2\ +N\equiv N}}}
この競合的な分解反応のため、ジアゼンによる還元は、多量の前駆体を必要とする。