服部正成
千賀地氏城の伝承においては、上記とは逆に将軍に仕えていた保長が伊賀に戻り、千賀地氏を名乗ったとされ、その子である正成と徳川家康の接点が無い。三河へ移った後の保長の記録は少なく墓所などは現在も判明していないが、大樹寺に縁があったとされ、同寺過去帳には息子である久太夫の名がみられると共に、家伝においても正成は幼少期を大樹寺で暮らしたと記されている。 正成は父の跡目として服部家の家督を継ぎ、徳川家康に仕えて遠江掛川城攻略、姉川の戦い、三方ヶ原の戦いなどで戦功を重ねた。
一般的に「伊賀忍者の頭領」の印象が強い正成であるが、彼自身は徳川家の旗本先手武将の一人であり、伊賀国の忍者の頭領ではない。 徳川配下の将として名を現した後の働きも忍者のそれとは異なり、槍や体術を駆使し一番乗り・一番槍などを重要視した武功第一のものが多い。しかし、いくつかの合戦において伊賀者や甲賀者と行動を共にするほか指揮官として忍びを放ち探査や工作をさせた記録も残るため、正成の生涯の多くに伊賀・甲賀出身者や忍びの者達が関わっていたであろう事が推察される。
天正10年(1582年)6月、信長の招きで家康が少数の供のみを連れて上方を旅行中に本能寺の変が起こるが、このとき堺に滞在していた家康一行が甲賀・伊賀を通って伊勢から三河に帰還した、いわゆる「伊賀越え」に際し、先祖の出自が伊賀である正成は商人・茶屋四郎次郎清延とともに伊賀、甲賀の地元の土豪と交渉し、彼らに警護させることで一行を安全に通行させ、伊勢から船で三河の岡崎まで護衛した。同地で味方となった彼らは後に馬廻、伊賀同心、甲賀同心として徳川幕府に仕えている。 この時、正成は栗という場所にいた所を召し出され伊勢の白子まで同行したという。正成は一揆勢に対し道をあけるよう大声で呼びかけその隙に家康らを通行させたが、相手が襲ってきたため馬を乗り入れて応戦した。しかし土塁に駆け上がった際に堀へ転落し、上から槍で脚を十ヶ所近く突かれ気を失った。家臣の芝山小兵衛は家康へ「正成は討ち死にした」と伝えたが、遺体を回収しようと戻ったところ生きていたため、これを介抱しながら共に帰ったという。
岡崎に帰着した後の6月15日、正成は御先手頭を申し付けられた。
同年には本能寺の変により甲斐・信濃の武田遺領を巡る天正壬午の乱が発生し、7月に正成は家康に従い甲斐へ出陣する。
家康は現在の北杜市域を中心に布陣した相模国の北条氏直に対して甲府盆地の各地の城砦に布陣し、正成は伊賀衆を率いて勝山城(甲府市上曽根町)や右左口砦・金刀比羅山砦(甲府市右左口町)に配置され、甲斐・駿河を結ぶ中道往還を監視した。
甲州街道沿いの麹町周辺には徳川御三家や親藩屋敷、旗本の屋敷をはじめ、服部半蔵の屋敷と家臣の屋敷、伊賀同心らの屋敷が配置されていた。さらに江戸時代の甲府藩は親藩や譜代が治めており、享保3年(1718年)に柳沢吉里が大和郡山に国替えになってからは天領となって甲府城代が置かれた。甲州街道は浸水被害を受けにくい安全な尾根道に作られており、江戸城に直結する唯一の街道であると共に江戸からの出陣・江戸への敵の侵入を阻止するための重要な軍事街道でもあった。また、将軍家に非常事態が起こった際に江戸を脱出するための要路に想定されていたといわれる。現在では半蔵門は江戸城の非常口や裏門であるという説が一般的であるが、甲州街道が江戸城に直結する街道の中で最も安全で強固に守備されている事から本来は正門であったとする説もある。服部正就の改易後、伊賀組は江戸城内(大奥、中奥、表等)を警護し、甲賀組は江戸城外の門を警護していたという。