ペンブルック城
11世紀、1066年のヘイスティングズの戦いの後、ウィリアム1世(ノルマンディー公ギヨーム)のいとこで侵攻に携わったシュルーズベリー伯のロジャー・ド・モンゴメリー(英語版)が、1093年、ここに最初の木造の城を築いた。翌1094年にロジャーが亡くなると、5人の息子のうち末子のアーノルフ・ド・モンゴメリー(英語版)が城を引き継いだ。土と木だけで築かれたこのペンブルックの城塞は、ウェールズの攻撃、1094年や1096年の包囲(攻城戦)にも耐えた。その要塞は南西ウェールズのノルマンの支配する地の中心に構築され、アーノルフ・ド・モンゴメリーは、ペンブルックの城代 (castellan) としてジェラルド・ド・ウィンザー(英語版)を任命した。
1100年、ウィリアム2世が急死すると、アーノルフ・ド・モンゴメリーは、1102年、ウィリアム2世の弟で後継者のヘンリー1世に反抗し、兄のロバート・オブ・ベレーム(英語版)に加勢したが、反乱が失敗すると、アーノルフは追放された。ヘンリー1世は城代を指名したが、選ばれた同族者が役に立たないことが分かると、王は1102年のうちにジェラルドを再任した。
1135年にヘンリー1世が亡くなり、1138年には王スティーブンが、ペンブルック城と伯爵の位をギルバート・ド・クレア(英語版)(異名ストロングボウ、‘Strongbow’)に与えて、ペンブルックはノルマン人のアイルランド侵攻の重要な拠点として使用された。