アルフレッド・ディ・ステファノ
引退した翌年の1967年には、エルチェCFの監督に就任。さらにその翌年には、現役時代に所属したリーベル・プレートと激しいライバル関係を築いていたボカ・ジュニアーズの監督となり、プリメーラ・ディビシオン優勝に導いた。その後もスペインやポルトガル等のクラブで監督を務め、1979年にバレンシアの監督に就任。アーセナルとの決勝ではPK戦を制し、クラブ初のUEFAカップウィナーズカップを獲得した。1981年には古巣リーベル・プレートを率い、ここでもプリメーラを制覇した。1982年に古巣レアル・マドリードの監督に就任。ここではタイトルにこそ恵まれなかったものの、若手のカンテラ選手を積極的に起用して後のキンタ・デル・ブイトレの礎を築いた。この時のことについて、ディ・ステファノは「卵がかえるときにそばにいられた自分は幸運だっただけだ」とだけ語った。また、1990年に再びレアル・マドリードを率いたときには、同クラブでの監督として唯一のタイトルであるスーペルコパ・デ・エスパーニャを手にした。
1989年、フランス・フットボールよりヨハン・クライフ、ミシェル・プラティニと共にスーパー・バロンドールの候補に選ばれ、12月24日に同賞を受賞した。
2000年11月5日に開かれたクラブ総会でレアル・マドリードの名誉会長に就く。同年12月、レアル・マドリードがFIFAから20世紀最高のクラブに選出されたときにも、フロレンティーノ・ペレスと共にゼップ・ブラッター会長から賞を受け取った。
シーズン途中からの参加であったが、移籍後初シーズンに15試合で16得点を挙げ、クラブのリーグ初優勝に貢献。ミジョナリオスでは4シーズンで292試合に出場、267ゴール記録、1951年(31得点)、1952年(20得点)には得点王になり、3度リーグを制覇したほかコパ・コロンビアなどのタイトルを獲得した。この活躍によりコロンビアサッカー連盟からのコロンビア代表への強い要請を受け(当時は複数の国の代表でプレーが可能だった)、コロンビア国籍を取得しコロンビア代表として4試合に出場したが、FIFAから正式に認められることはなかった。
1952年にミジョナリオスは親善試合のためにスペイン遠征をした。すでにミジョナリオスのスポークスマンも務めていたディ・ステファノは試合前にミジョナリオスの会長、レアル・マドリードの会長サンティアゴ・ベルナベウと共にラジオに出演。ベルナベウは、この時の感想を「あの男は名選手の匂いがする」と地元記者に語った。ミジョナリオスのほかにノルウェーのクラブであるノルシェーピングも親善試合に招かれ、地元マドリードを本拠地とするレアル・マドリードを含めた3つのクラブで三者間トーナメントが行われた。ノルシェーピングとの試合は2-2の引き分けに終わったが、ミジョナリオスの2得点は共にディ・ステファノによるものであった。レアル・マドリードとの試合では4-2で勝利し、ここでもまた2得点を決めた。