石城合戦
同年6月、義祐の命によって石城は修築され、城の守りを任された長倉祐政、山田宗昌らは伊東家家臣600名と共に島津軍に備えた。これを聞いた、島津義久は大友軍との合戦を前に石城を落とすため、総大将島津忠長、島津以久、伊集院忠棟らに兵7000余りを与えて石城へと送った。
7月6日、石城へ到着した島津軍はこれを攻め始めるも、石城は三方に急流を備え、背後には険しい山を背負った天然の要害であり、攻城は困難を極めた。島津軍は攻めかかるも、城を守る長倉祐政、山田宗昌指揮下の伊東軍の激しい抵抗により島津軍は500名余りの戦死者を出し、さらに副将川上範久が討死、総大将島津忠長は左肘を矢で射抜かれて重傷を負うなど返り討ちにされ損害が拡大したため、島津軍の伊集院忠棟は諸将と協議した上で城の攻略を断念し、佐土原への撤退を決定した。
この戦いの結果はすぐに豊後にも報告され、長倉祐政、山田宗昌ら伊東家家臣団には大友義統から感状が贈られたが、大友氏からの大規模な援軍を得ることは出来なかった。