光学分割
ラセミ体のアミンを分割する場合は、光学活性な酸(酸性光学分割剤)を用いる。
酸性分割剤としては、酒石酸やその誘導体、乳酸、リンゴ酸、マンデル酸、10-カンファースルホン酸などがよく用いられる。塩基性の分割剤としてはストリキニーネ、ブルシン、キニーネなどのアルカロイド類、各種アミノ酸の誘導体、α-メチルベンジルアミンなどが常用される。
共有結合性のジアステレオマーの分別結晶
ジアステレオマー塩法のように、塩を形成することができない化合物を分割する場合は、共有結合性の結晶性のジアステレオマーへと誘導して分別結晶を行う。例えば、ラセミ体のアルコールを分割したい場合は、キラルカルボン酸とのジアステレオマーエステルへと誘導して再結晶により難溶性のジアステレオマーを取り出す。得られた単一のジアステレオマーエステルを加水分解することにより、光学活性なアルコールを得ることができる。