高島丸
第二次世界大戦前の日本では、樺太が日本統治下であったために、砕氷機能を有する商船の建造が比較的盛んであった。命令航路として樺太定期便が運航され、日本郵船系の近海郵船と大阪商船系の北日本汽船が、鉄道省の稚泊連絡船とともに就航していた。一方、当時の日本海軍は正規砕氷艦を「大泊」1隻しか保有しておらず、海軍以外でも専用砕氷船としては500トン以下の小型船2隻が満州と朝鮮にある程度だった。他に海軍艦艇では特務艦「宗谷」が若干の砕氷能力を備えている程度にとどまった。そこで、有事の際には北方作戦用に徴用するため、軍の統制下で有力な砕氷商船の建造計画が進められた。その結果、ライバル企業2社で1隻ずつの準同型船として建造が決まったのが、日本郵船の「高島丸」と大阪商船の「白陽丸」である。
「高島丸」は、三菱重工業横浜船渠で建造された。機関も横浜船渠製造で、石炭炊きのレンツ式レシプロエンジン2基を搭載している。1942年(昭和17年)7月31日に竣工検査を完了した。
完成した「高島丸」は長さ114.63m、総トン数5633トン、満載排水量8260トンに達した。
回避行動をとったものの魚雷1発が命中し、搭載爆雷の誘爆も起きて徐々に浸水、午後10時50分頃に総員退去が命じられた。便乗の陸軍将校が焦って救命ボートを切り離したため海に転落する者が出たものの、午後11時過ぎには救命ボートへの移乗が完了し、民間人には耐寒水中服も着せられた。「高島丸」は午後11時7分に北緯50度53分 東経151度42分 / 北緯50.883度 東経151.700度 / 50.883; 151.700の地点で沈没した。護衛の「初春」は反撃を試みたが効果は無く、生存者を収容して幌筵島へ引き返した。犠牲者数は沈没までの時間が長かったために少なく、『船舶輸送間に於ける遭難部隊資料』によれば部隊18人・民間人9人、『日本郵船戦時戦史』によると船員の死亡は13人、駒宮(1987年)によると犠牲者15人である。田中房次船長は退去を拒んで船と運命をともにした。
最有力の砕氷船である「高島丸」の喪失は日本陸軍にとって大きな痛手となった。小樽にあった第5船舶輸送司令部の渡辺信吉少将は、本船の撃沈報告を受けて「北方作戦は終わりだ」と漏らしたという。なお、準姉妹船の「白陽丸」は海軍に徴用されたが、同年10月25日に本船とほぼ同地点で撃沈された。