最上義光
義光は『伊勢物語』等の古典文学に親しみ、家臣にも文学を熱心に奨励した。特に『源氏物語』に関しては、上洛中に乗阿の講義を受けて切紙(免状)を授与された。また、絵巻物・屏風・陶器等の美術品を蒐集し(家臣の武久昌勝が若狭・酒井氏に仕官するまで所有していたものと伝わる『伴大納言絵詞』も生前蒐集していた可能性がある)、乗阿・山本宗佐らを領内に招聘して山形城下に桃山文化を移入した。この光明寺には、文禄3年(1594年)7月7日に義光が狩野派の絵師・狩野宗秀(狩野永徳の弟)に描かせてに寄進した、「遊行上人絵巻」(全10巻、重要文化財)が残っている。
義光が残した連歌の数は現存33巻・248句にのぼり、これは同時代諸侯の中では細川幽斎に次ぐ多さである。同席者も里村紹巴をはじめとする錚々たる顔ぶれであり、後陽成天皇から発句を賜ったこともあった。天正20年(1592年)2月には、京の連歌師たちの求めに応じて江口光清に発句を届けさせている。また、連歌の研究書『連歌新式注』一巻も執筆しており、同時代の連歌の主要作家とされる。代表作に「梅咲きて 匂い外なる 四方もなし」などがある。
緒戦は敗北するも、嫡男・義康と楯岡満茂らが反撃し、小野寺勢を撃退することに成功した。
天正15年(1587年)、大宝寺義氏の弟・義興が上杉景勝に接近を図っているという情報を知った義光は、素早く義興を攻撃して自刃させ、義興の養子・義勝(上杉家臣・本庄繁長の子)は越後に逃れた。
天正16年(1588年)2月、伊達政宗が1万の軍勢で義兄・大崎義隆を攻撃すると(大崎合戦)、義光は援軍5,000を派遣して義隆と共に伊達軍を破ったが、義光の妹・義姫(保春院)が両軍の間に自分の乗った駕籠を置かせて停戦を懇願したため、両者は和議を結んで撤退した。 閏5月、豊臣秀吉により羽州探題に任命される。8月、最上勢が動けないと判断した越後の上杉景勝が家臣の本庄繁長、大宝寺義勝父子に庄内侵攻を命じた。景勝の意を受けた繁長率いる上杉軍は十五里ヶ原の戦いで最上軍を破り、庄内地方は上杉氏の影響下にあった大宝寺氏に奪還された。その後も上杉軍との戦いは続いたが、上杉家の重臣・直江兼続が石田三成経由で秀吉に接近、義光は以前から懇意であった徳川家康を通じて交渉にあたるも、秀吉の裁定により庄内地方は上杉領として公認された。
天正17年(1589年)5月、徳川家康は片倉景綱に書状を送り、伊達政宗が最上義光と友誼を篤くするよう要請している。義光は摺上原の戦いに援軍を送ったという