MAY'S
2014年3月5日、5枚目のアルバム『Kissing』をリリース。6月にはブラジリアンサウンドなどを取り入れたカバー・アルバム『VIVA!!! SUMMER COVERS』を発売、アルバム収録曲「WAになっておどろう」ではグラミー賞受賞歴のある世界的アーティストFatman Scoopとコラボレーション。ハーフ芸人のデニス植野行雄やアントニーらと共演したミュージック・ビデオが話題となる。同年、劇団MAY'Sを立ち上げ9月にはサンリオピューロランドにて初公演を興行。ハローキティなどが出演したミュージカル仕立てのライブを繰り広げた。
2015年5月には、サンリオの人気キャラクター、ダニエルのダンスユニット「one’s wishes-D」の初シングル「Everybody OK!? feat. MAY’S」をプロデュース。サンリオピューロランドのショーに出演。同年9月2日、レーベルを日本クラウンに移籍。移籍第一弾アルバム『Traveling』をリリース。アルバム収録曲「DADDY ~you're my shadow~ duet with 角松敏生」での角松敏生とのコラボレーションをきっかけに、片桐は正式に角松のライブサポートメンバーに就任。同年12月の中野サンプラザ公演から2016年末のカウントダウンライブまでバックコーラスを務めた。
2016年3月9日には、オリジナルは初のミニ・アルバム『Loving』をリリース。同年5月には劇団MAY'Sとしての2作品目となる「プリンセスと魔法の城」をサンリオピューロランドにて興行。