スルフィン酸
スルフィン酸に塩基を作用させると、共役塩基であるスルフィナートアニオンが発生する。
R − S ( = O ) OH + Base ⟶ R − S ( = O ) O − + Base − H + {\displaystyle {\ce {R-S(=O)OH\ +{\mathit {Base}}->R-S(=O)O^{-}\ +{\mathit {Base}}-H^{+}}}}
このスルフィナートアニオンは求核剤として振る舞う。例えばハロゲン化アルキルと反応すると、炭素-硫黄結合が生成してスルホンが得られる。
R − S ( = O ) O − + R ′ − X ⟶ R − S ( = O ) 2 − R ′ + X − {\displaystyle {\ce {R-S(=O)O^-\ + R'-X -> R-S(=O)2-R'\ + X^-}}}
この反応では、HSAB則 で堅いとされる求電子剤を用いた場合は特に、炭素が酸素と結合したスルフィン酸エステル (R-S(=O)OR') が副生物となる。