SN2反応
SN2反応(エスエヌツーはんのう)は有機化学で一般的な反応機構の一つである。この反応では、結合が1本切れ、それに合わせて結合が1本生成する。SN2反応は求核置換反応である。"SN" は求核置換反応であることを示し、"2" は律速段階(英語版)が2分子反応であることを示している。そのほかの主な求核置換反応としてSN1反応がある。
また、「2分子求核置換反応」とも呼ばれる。無機反応の場合は結合性置換反応(英語版)あるいは交換機構 (interchange mechanism) とも呼ばれる。
2008年、塩化物イオンとヨードメタンを交差分子線法(crossed molecular beam imaging)と呼ばれる特殊な技術を使って気相中で反応させることでSN2反応のラウンドアバウト機構(roundabout mechanism)が観測され、注目を浴びた。これは塩化物イオンを十分に加速し、衝突させて反応させたあとのヨウ化物イオンのエネルギーが予想よりずっと低かったために発見され、実際にヨウ素原子が分子から追い出される前にメチル基の周りを1周回っているためにエネルギーが失われているということが理論化された。