ドリー・マディソン
ドリーは1790年1月7日、21歳の時にジョン・トッド(1763-1793)と最初の結婚をした。トッドはクエーカー教徒の弁護士だった。二人の間には2人の子供、ジョン・ペイン・トッド(英語版)(1792-1852)とウィリアム・アイザック・トッド(1793)が生まれた。
黄熱病の流行が原因で、夫と下の息子は同じ1793年10月14日に亡くなってしまった。笑みを浮かべた蒼い瞳、美しい肌、黒い巻き毛、人を惹きつける魅力を持つと言われた25歳の子連れの未亡人に多くの男性が言い寄った。トマス・ジェファーソン政権下で副大統領を務めたアーロン・バー合衆国上院議員もその一人だった。
ドリーは結局、当時すでに42歳で「リトル・ジェミー」と呼ばれた小男、ジェームズ・マディソン下院議員からの求婚を受け入れ、1794年9月15日に二度目の結婚をした。マディソンは初婚で、未亡人と結婚した3人目(前の2人はジョージ・ワシントンとトマス・ジェファーソン)のアメリカ合衆国大統領経験者であるが、ドリーはマーサ・ワシントンとマーサ・ジェファーソンとは違い、財産らしきものはほとんど無かった。