箱根峠
律令時代に設けられた当初の東海道は箱根峠ではなく、箱根山北方にあって、相模国(南足柄市)駿河国(小山町)との境に当たる足柄峠を経由した。当時、足柄峠には足柄関が設置されていた。しかし、『日本後紀』の記述によれば富士山の延暦噴火(800年 - 802年)の際に通行が困難になったため、新たに箱根峠の街道が開かれたとされている。その後、足柄峠のルートも再開した為、二つの街道が並存した。
箱根峠の山道が、東西交通の主要となってくるのは鎌倉時代以降である。道路の東海道である国道1号は箱根峠を経由する路線になっており、小田原から箱根峠までは箱根新道が建設されている。
地形が急峻なため、鉄道路線は箱根峠を避けて建設され、まず御殿場経由(現在の御殿場線)、次いで熱海経由で東海道本線が開通、東海道新幹線も熱海経由となった。道路交通においても、東名高速道路は御殿場を経由し、東名高速に並行する国道246号も4車線化が進み、大型車両はほとんどがこれらのルートを利用していることから、近年は箱根峠の主要交通路としての重要性は薄らいでいる。
唱歌『箱根八里』では「箱根の山は天下の険 函谷関も物ならず」と詠われた。冬季は路面凍結に注意を要する。