ウィリアム・ヘンリー・ヴァンダービルト
父によって有能な実業家となるよう厳しい教育を受け、19歳でニューヨークの銀行に入社した。1862年にスタテンアイランド鉄道に重役として入社し、すぐに同社の社長に就任する。1865年にはハドソン川鉄道の副社長の肩書も得た。
1869年にニューヨーク・セントラルおよびハドソン川鉄道の副社長になり、1877年に父が死ぬと社長の座を引き継いだ。同時に、レイクショア・アンド・ミシガン・サザン鉄道(英語版)、カナダ南部鉄道(英語版)、ミシガン・セントラル鉄道(英語版)の社主にもなった。
彼は積極的に鉄道業を拡大し、ヴァンダービルト家に多大な富を追加した。1883年、退職し、息子達が彼の所有する鉄道会社の社長職を継ぎ、彼が亡くなると膨大な遺産を引き継いだ。この時、ヴァンダービルト家の世代交代を世間に認知されることとなり、ヴァンダービルトはジョン・ジェイコブ・アスターを祖とするアスター家の富をはるかにしのぎ、その直系のニューヨーク市の上流階級出身のアルヴァ(英語版)と息子ウィリアム・キッサムが結婚することとなった。