チアン
チアン(英: Thiane)は、硫黄原子を一つ含む六員環飽和複素環式化合物。
下図のように、1,5-ジブロモペンタンと硫化ナトリウムとの反応により、チアンと副産物の臭化ナトリウムが得られる。
B r − ( C H 2 ) 5 − B r + N a 2 S ⟶ {\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow } } C 5 H 10 S + 2 N a B r {\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} }
塩基の存在下で、5-ブロモ-1-ペンタンチオールを環化させる方法もある。下図のケースでは、5-ブロモ-1-ペンタンチオールと水素化ナトリウムを反応させ、チアンと臭化ナトリウム、水素が生じる。
B r − ( C H 2 ) 5 − S H + N a H ⟶ {\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow } } C 5 H 10 S + N a B r + H 2 {\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ } }
立方晶系の結晶構造を持ち、格子定数は869pm。