南禅寺
その10年後の正応4年(1291年)に南禅寺の開山として招かれるが、間もなく死去する。開山の無関の死去に伴い、南禅寺伽藍の建設は実質的には二世住職の規庵祖円(南院国師)が指揮し、かつての禅林寺殿の「下の御所」を整備して、永仁7年(1299年)頃に寺観が整った。当初の「龍安山禅林禅寺」を「太平興国南禅禅寺」という寺号に改めたのは正安年間(1299年 - 1302年)のことという。一山一寧が正和2年(1313年)には後宇多上皇の懇請に応じ、上洛して南禅寺3世となった。正中2年(1325年)には夢窓疎石が当寺に住している。
建武元年(1334年)、後醍醐天皇は南禅寺を五山の第一としたが、至徳3年(1385年)に足利義満は自らの建立した相国寺を五山の第一とするために南禅寺を「別格」として「五山の上」に位置づけ、更に五山を京都五山と鎌倉五山に分割している。
この頃には南禅寺は塔頭60か寺を要する大寺院となっていたため、旧仏教勢力の延暦寺や三井寺と対立して政治問題に発展、管領の細川頼之が調停に乗り出すという一幕もあった。
明徳4年(1393年)の火災と文安4年(1447年)の南禅寺大火に見舞われ、主要伽藍を焼失したがほどなく再建。しかし応仁元年(1467年)に勃発した応仁の乱における市街戦で伽藍をことごとく焼失してからは再建も思うにまかせなかった。