楢下
楢下宿駅が形成され始めた時について2つの説があり、現在も定かとなっていない。1つ目の説は、1661年(寛文元年)の洪水により須川右岸の元屋敷・流町から上町・坂の上(横町)に集団移住したとするもの。2つ目の説は、1625年(寛永2年)に本庄街道が改修されたため、参勤交代などの通行の利便性を考慮し移住したとするもの。1661年(または1625年)に上町方面に移住したことで楢下宿駅が形成されていった。移転前は下町に番所や本陣、問屋など重要な機関があったため、下町を本町と呼んでいたとの文献が残っている。また、1757年(宝暦7年)の大洪水により下町21軒流失。被災者約20名が新町に集団移住した。これにより現在の集落形態となった。
山形市薬師町伯山寺の末寺として和尚順応が1713年(正徳3年)に開基。本尊は正観世音菩薩。1872年(明治5年)廃寺。1923年(大正12年)冬に全焼する火災の際は、武田林七が本尊を取り出し浄休寺に数年仮御堂することとなった。1933年(昭和8年)、寄付金で観音堂が再建された。
眼鏡橋は楢下の新町に位置し、石造りになる前は川久保橋と呼ばれている。江戸時代、眼鏡橋は木造だったため大きな洪水がある度に流されていて架け替えの必要があった。そのため、1880年(明治13年)には山形県令(現在の知事にあたる役職)三島通庸に石橋への架け替え願い出る。南村山郡長村山楯朝が陣頭に立ち地元民が一丸となったこともあり、願い出は受理され工事が行われることとなった。石材は大門石、欄干石は滝沢石を使用している。総工費1001円75銭3厘。うち300円は南村山郡が助成し、残りの約700円は地区内の有力者15名が出資した。立替金なので返済する為、当初は橋銭を徴収していたものの諸事情により1883年(明治16年)9月までで廃止した。
1882年(明治15年)には下町にも眼鏡橋(覗橋)が完成。1976年(昭和51年)新町と下町の眼鏡橋ともに上山市文化財に指定された。