ショーン・マイケルズ
1988年6月、チーム名をザ・ロッカーズに改めWWFと再契約。立体的な空中戦と合体攻撃を武器に、後のライバル "ヒットマン" ブレット・ハート率いるハート・ファウンデーション(ブレット&ジム・ナイドハート)、ツイン・タワーズ(ビッグ・ボスマン&アキーム)、ファビュラス・ルージョー・ブラザーズ(レイモンド・ルージョー&ジャック・ルージョー)、ブレイン・バスターズ(タリー・ブランチャード&アーン・アンダーソン)、リズム&ブルース(ホンキー・トンク・マン&グレッグ・バレンタイン)、デモリッション(アックス、スマッシュ&クラッシュ)、パワー&グローリー(ハーキュリーズ&ポール・ローマ)、オリエント・エクスプレス(サトー、タナカ&カトー)、ナスティ・ボーイズ(ブライアン・ノッブス&ジェリー・サッグス)、ビバリー・ブラザーズ(ボウ・ビバリー&ブレイク・ビバリー)などのチームと抗争を繰り広げ、女性や子供の観客を中心にアイドル的な人気を集めた。
1991年1月には、当時のWWFの日本での提携団体だったSWSに初来日。3月の再来日では同月30日に行われた『レッスル・フェストin東京ドーム』に出場し、ハート・ファウンデーションと対戦している(メインイベントは天龍源一郎&ハルク・ホーガン対リージョン・オブ・ドゥーム)。
その戦いではショーンは足の怪我を装って勝つといったヒール寄りの行動もとったが、結局ヒールターンはなかった。サマースラムでの今後の進退発表の場でジェリコに自分の実妻に対して結果的に拳を見舞われ激しく憤る。それはアンフォーギヴェンでの非公認試合にまで発展し、狂騒ともいえる内容になった。試合には勝利したが、ジェリコが同日の王座戦に出場し王者になったことで、今度は王座に照準を定める。決着はノー・マーシーでのラダー・マッチ形式世界ヘビー級王座となったものの、王座獲得はならなかった。
以降もサバイバー・シリーズでチームJBLなどとの抗争で主将を務め勝利するなど番組の中心として活躍するが、アルマゲドンにて景気悪化の煽りを受け破産状態になったと「告白」、JBLの"従業員"となって彼の試合に介入、観客からブーイングを浴びると共にトリプルHとの仲も微妙になり、悩めるベビーフェイスとして葛藤の日々を続けた。
しかし2009年のノー・ウェイ・アウトで行われた、マイケルズが勝ったら今までの報酬が全て支払われるが負ければHBKやショーン・マイケルズの名前の権利がJBLに奪われるという "オール・オア・ナッシング" マッチに勝利し、ハート・ブレイク・キッドが復活した。2月のRAW放送ではそれまで無敗を誇っていたウラジミール・コズロフをスウィート・チンで下すなど破竹の快進撃を続け、「ミスター・レッスルマニアの誇りに懸けてレッスルマニアXXVでアンダーテイカーのレッスルマニア無敗記録(16勝0敗)を破る」と宣言。
その後のスマックダウンにおいてテイカーの入場衣装と似ている白い衣装を着て現れ、「俺はテイカーを尊敬しているが恐れてはいない。
TWAヘビー級王座 : 1回
2013年1月、NXTにNXTタッグ王座を新設する為にサプライズ登場した。また、レッスルマニア29ではブロック・レスナーと戦うトリプルHのセコンドとして登場したり、10月にはPPVWWEヘル・イン・ア・セルにて弟子であるダニエル・ブライアンとランディ・オートンのWWE王座戦のレフェリーを務めた。このレフェリー時に試合に乱入して来た親友トリプルHを守るためトリプルHに手を出したブライアンにスウィート・チン・ミュージックを放ち結果的にオートンのWWE王座奪取をアシストしてしまったことで、その年のスラミー賞授賞式において「裏切り賞」を獲得。この出来事以降、ブライアンとはアングル上冷戦状態になっている。2014年からあまりWWEに顔を出さなくなっていた。