ペトル・チェフ
その後、アシスタントコーチのロベルト・ディ・マッテオが暫定監督に就くとチームは復調を見せ、敗退の危機にあったチャンピオンズリーグは3月14日の2ndレグで延長戦の末ナポリに4-1で勝利。4月15日のFAカップ準決勝では同じロンドンのライバルであるトッテナムに5-1で圧勝して決勝に進出。5月5日の決勝では、リーグカップとのカップ戦W制覇を狙ったリヴァプールと対戦。後半37分にはアンドリュー・キャロルのヘディングシュートをゴールラインすれすれで右手1本で防ぎ、2-1で勝利。2年ぶりの栄冠を手にした。
チャンピオンズリーグでは、準決勝で王者バルセロナ(以下バルサと表記)と対戦。圧倒的不利との予想通り、4月18日のホームでの1stレグはバルサにボールを支配される展開となった。後半42分にはリオネル・メッシのFKからカルレス・プジョルに頭で合わせられたが、これを見事にファインセーブで切り抜けた。この他にもバルサの決定機を尽く防いで1-0で勝利。前半ロスタイムにディディエ・ドログバが決めたゴールを最後まで守り抜いた。4月24日にアウェーで行われた2ndレグではバルサに2点を先行され、さらにギャリー・ケイヒルが負傷で、ジョン・テリーがアレクシス・サンチェスのシミュレーションで退場となるなど厳しい展開になった。前半ロスタイムに1点を返してアウェーゴール差で再びリードを奪うと、後半はメッシがPKを失敗。チェフ自身も後半17分にはイサーク・クエンカとの1対1を、終了間際にはハビエル・マスチェラーノのミドルシュートをそれぞれセーブ。
この年は移籍後初めて全38試合にフル出場したが、11月10日のフラム戦以降年明けまで9試合でわずか1勝と不振に陥ってしまう。2月14日の同じくフラム戦から10試合負けなしと盛り返し首位を走るユナイテッドを猛追したが、5月8日の直接対決で敗戦し、連覇を逃した。チャンピオンズリーグでも準々決勝でユナイテッドに敗れ、国内カップ戦でも早々に敗退して3季ぶりの無冠に終わるなど収穫に乏しいシーズンとなった。
2011年8月18日、トレーニング中に膝を負傷して全治4週間と診断される。その後予定よりも早く9月10日のサンダーランド戦で復帰した。チェルシーは序盤こそ好スタートを見せたものの、10月23日のQPR戦では2人の退場者を出して0-1で完封負け、10月29日のアーセナルとの「ビッグロンドン・ダービー」ではホームで5失点という屈辱的な敗北を喫した。その後も調子は上がらず12月31日のアストンヴィラとのホームゲームでも1-3で敗れ、4試合未勝利で2011年を終えた。この間は自身のミスとともに、DF陣の綻びが目立った。
年が明け2012年になっても一向に調子は上向かず、2月21日のチャンピオンズリーグラウンド16・1stレグではナポリに1-3で敗れ、ベスト16で敗退の危機に陥った。さらに3月3日のWBA戦で0-1で敗れた直後にアンドレ・ビラス・ボアス監督が解任。
この年はリーグ3連覇を果たしたユナイテッドと年間わずか2敗だったリヴァプールの前に埋没し3位に終わった。チャンピオンズリーグでも準決勝で優勝したバルセロナに敵地カンプ・ノウでの1stレグはスコアレスドローと健闘、ホームでの2ndレグでは前半早々にマイケル・エッシェンのゴールで先制し、相手DFのエリック・アビダルも退場していたものの、後半ロスタイムにアンドレス・イニエスタにアウェーゴールを許し敗北した。FAカップでは2009年5月30日の決勝でエヴァートンに勝って優勝して無冠は免れた。
8月14日のコミュニティシールドでは前年リーグ王者のユナイテッド相手にPK戦にまで縺れ込んだが、ライアン・ギグスとパトリス・エヴラのPKをストップして4-1で勝利し4年ぶりに優勝した。リーグ戦でも4連覇を狙ったユナイテッドと最後まで激しい優勝争いを繰り広げたが、最終節のウィガン戦で8-0と圧勝し、勝ち点差1で4季ぶりのリーグ優勝を遂げた。FAカップでも2010年5月15日の決勝で最下位で降格が決まりなおかつ経営破綻したポーツマスとの試合でケヴィン=プリンス・ボアテングのPKを止める活躍を見せ、1-0で勝利し連覇とともに2冠を達成した。
8月8日のコミュニティシールドでは前年と同じくユナイテッドと対戦したが、1-3で敗れた。