出羽留守氏
留守孫五郎(大宝寺政氏配下)
留守孫九郎(大宝寺晴時配下)
留守遠江守(大宝寺義増配下)
留守遠江守(大宝寺義氏、最上義光配下)
留守遠江守(最上義光、上杉景勝配下)
南北朝時代には留守氏は塚淵へ進出し城塁を構え勢力を拡大したが、南朝に与した為に応永16年(1409年)一時没落する。だが、永享2年(1430年)には程なくその勢力を回復、飽海郡の観音寺城に一族の今井喜助を在城させ、土豪として砂越氏と並んで川北(最上川より北の地域)で勢力を有していた。