ヴォルフ＝ハインリヒ・フォン・ヘルドルフ
1896年10月14日、ドイツ帝国プロイセン王国ザクセン県(ドイツ語版)メルゼブルク(ドイツ語版)に騎兵大尉フェルディナント・フォン・ヘルドルフ伯爵(Ferdinand von Helldorf)の息子として生まれる。ヘルドルフ家(ドイツ語版)はマイセン辺境伯に連なる貴族の家柄である。
1914年8月に第一次世界大戦が勃発すると伍長級士官候補生(Fahnenjunker)としてテューリンゲン第12軽騎兵連隊に入隊し、9月から前線勤務した。第一次イープルの戦い(ドイツ語版)に参加したが、その後1918年8月に西部戦線に戻されるまで東部戦線で戦った。この時期ヨアヒム・フォン・リッベントロップも同じ連隊に所属していた。1915年3月に少尉(Leutnant)に昇進し、1916年10月に歩兵部隊に転属となり、同年11月から1918年春まで機関銃中隊(MG-Kompanie)の指揮官を務めた。1918年春から敗戦までは第12軽騎兵連隊に戻った。大戦中に一級鉄十字章と二級鉄十字章を受章した。
戦後、義勇軍(フライコール)のリッツォフ義勇軍(ドイツ語版)やロスバッハ義勇軍(ドイツ語版)に参加して共産主義者と戦った。1920年に君主主義者たちが起こしたカップ一揆に参加したが、一揆の失敗でイタリア王国へ国外逃亡し、4年間をイタリアで過ごした。