ヒドラジン
アンモニアを次亜塩素酸塩で酸化するか、アンモニアを塩素で気相酸化して作る。
2 NH 3 + Cl 2 ↽ − − ⇀ N 2 H 4 + 2 HCl {\displaystyle {\ce {2NH3 + Cl2 <=> N2H4 + 2 HCl}}}
パラジウム触媒とともに用いると水素源となる。アルケンやニトロ基などを水素化してアルカンやアミノ基に変え、自身は窒素分子になる。このとき、中間体として生じるジアゼン(N2H2)が高い還元力を持つ。
Ar − NO 2 + N 2 H 4 ↽ − − ⇀ Ar − NH 2 {\displaystyle {\ce {Ar-NO2 + N2H4 <=> Ar-NH2}}} (パラジウム触媒下)
さまざまな酸とともに対応するヒドラゾニウム塩を生成する。2価の塩基として働き得るが、2段目のプロトン化は極めて弱い。
N 2 H 6 2 + ↽ − − ⇀ N 2 H 5 + + H + {\displaystyle {\ce {N2H6^{2+}<=> N2H5^+ + H^+}}} , pKa1=-0.9
N 2 H 5 + ↽ − − ⇀ N 2 H 4 + H + {\displaystyle {\ce {N2H5^+ <=> N2H4 + H^+}}} , pKa2=8.10