ミハエル・シューマッハ
ミカ・ハッキネンとは1984年にフランスのラヴァルで開催されたカート世界選手権で初対決している。ハッキネンはスタートが悪かったうえに燃料系のトラブルを抱え3番手で頑張っていたが、イタリア人のロベルト・コルチアゴに接触されてスピンしてしまい、シューマッハがこのレースで優勝した。このレースにはその後のCARTで走っていたポール・トレーシーも出場していた。
ハッキネンは「出会った最初から、ミハエルは強力なライバルだと思ってきた。才能、スピード、モチベーションといったチャンピオンに必要な要素を全て兼ね備えた男だ。侮ることのできないドライバーであり、マシンドライブの腕前もチームとのやりとりも、偉大なドライバーと呼ぶにふさわしいと思っているよ。彼の性格を好む人はことのほか好むけど、そうでない人はむしろ徹底的に嫌いになるみたいだね。彼とワールドチャンピオンシップを競うようになってからは、できることならこんな速い奴が相手でなければいいと思ったけど、そうなってしまった以上は仕方がない。ミハエルとはフェアプレーに終始したし、互いに尊敬の念を失うこともなかった。彼のドライビングは危険だと言われるけど、僕たちのバトルはいつも自制していてフェアだった。
1999年のシーズン途中でF399の風洞開発を止め、代わりにF1-2000の開発を進めていったことが功を奏し、開幕3連勝を含めて8戦5勝のハイペースでポイントリードを築いた。
しかし、第9戦以降3連続リタイアを喫し、ハッキネンとの熾烈な戦いにもつれ込む。第13戦ベルギーGPではハッキネンに「世紀のオーバーテイク」を決められて敗れたが、続くイタリアGPから連勝し、第16戦日本GPでのマッチレースを制して自身3度目、フェラーリ在籍ドライバーでは1979年のジョディー・シェクター以来となるドライバーズタイトルを獲得した。
イタリアGPではセナの勝利数(41勝)に並び、このレースから翌年のマレーシアGPまで6戦連続ポール・トゥ・ウィンを記録した。
デビュー当時のシューマッハは権威に楯突く生意気な若者とみなされ、アイルトン・セナら大物ドライバー達との間に摩擦があった。1992年の第3戦ブラジルGPではペースの上がらないアイルトン・セナに前を塞がれ、レース後「アイルトンの行為はチャンピオンに値しない」と批判。第8戦フランスGPのオープニングラップではセナに追突して、レース中断中にセナから説教された。その後ホッケンハイムリンクで行われたテスト走行でも、進路妨害をしたとしてセナと乱闘寸前になった。それでも、互いに主張しあうことでふたりの関係は良好になっていったと『F1レーシング』は述べている。
1994年サンマリノGPでは、眼前でセナがコースアウトして事故死する場面に遭遇。至近距離からの目撃者として、FIAと警察の事情聴取を受けた。サンパウロで行われたセナの葬儀に参列しなかったことを批判されたが、それは何者かより「ブラジルに来たら殺す」という殺害予告を受けていたためであった。フジテレビのインタビューで「セナは僕の憧れだった」と語り、タイトル決定後の記者会見では「チャンピオンを何としても獲得して、アイルトンに捧げようと誓っていた」と語った。
新レギュレーションに対応したマシンとタイヤがうまく機能せず、前年とは一転して苦戦した。サンマリノGPで首位を走っていたフェルナンド・アロンソを追い回すなど見せ場を作ったレースもあったが、優勝はおろか表彰台にすら上がれないレースが続いた。ミシュラン勢14台が安全上の問題からフォーメーションラップ終了後にボイコットし、わずか6台のみで争われた第9戦アメリカGPで、ようやく勝利をあげることができた。ハンガリーGPではシーズン唯一のポールポジションを獲得したが決勝はライコネンに逆転され2位。しばしば表彰台に上ることはあったが結果的にはアメリカGPの1勝のみに終わり、21世紀になってから初めてチャンピオンの座をアロンソに明け渡した。
各国のメディアもこの件を厳しく批判した。イギリスのデイリー・テレグラフ紙は、「シューマッハのF1における傲慢な行いは、もはや許容しがたい」として再度引退することを要求。イタリアのガゼッタ・デロ・スポルト紙は、「傲慢なシューマッハは後悔の念を示してこなかったが、今回も同じだった。彼が間違いを犯すことはないようだ。今回、最悪の結末にならなかったのは奇跡だ」とした。
このレースでスチュワード補佐を務めた元F1ドライバーのデレック・ワーウィックによると、レース中にシューマッハに黒旗を提示して失格にしたかったが、時間がなく間に合わなかったという。次戦での10グリッドペナルティについては妥当だとしながらも、2戦にわたって出場停止にすることも考えたという。また、レース後の事情聴取の際のシューマッハの対応も、非常に残念なもので落胆したとコメントしている。
ただし、この件に関して、小林可夢偉は「ストレートで並んだら、幅寄せされるのが当然」というように、バリチェロへの対応に対して他とは違った意見を述べた。
シューマッハは国際F3000には参戦しなかったが、1991年の全日本F3000第6戦・菅生にチーム・ルマンの3台目としてスポット参戦している。イギリスで行われたラルトのテスト時に、ラルトの開発ドライバーのデビッド・ブラバムと共にシューマッハを走らせたところ、初めてのF3000マシンにも関わらずシューマッハの方がブラバムより速かったため起用された。レイナードやローラに対してハンディのあるラルトに乗り、チームメイトのジョニー・ハーバートが予選21位に沈む中、予選で4位を獲得。決勝でも2位に入る活躍を見せた。
このレースでシューマッハから0秒4差の3位に入った中谷明彦は「後ろから見ていて、シューマッハは大した奴だと思った。ミスをしないんだよ。とてもF3000が初めてだとは思えないね」と語り、当時エディ・アーバインを擁して全日本F3000を戦っていたセルモの佐藤正幸は「優れたドライバーというのは、あらゆる点で優れている」とシューマッハの印象を語った。