会社は学校じゃねぇんだよ
演 - 松岡充(特別出演)
有名投資家。人の未来に投資する人情派。鉄平達が投資のお願いに来た時、床にパスタを落とし煽るが、そのパスタを食べる二人の姿を見て投資を決心する。沢辺の腹違いの弟。関西弁で喋る。
村上世彰がモデルの一端となっている。
出演者が会社は学校じゃねぇんだよを見ながらコメントしている副音声付き本編がビデオ限定で公開。
演 - 豊原功補
ビッドバレーエージェント社長。金のためなら人を裏切ることも厭わない非情極まりない性格。起業する鉄平たちの邪魔を繰り返す。泰三の腹違いの兄で、かつて共に働いていた泰三をでっち上げのセクハラ事件で辞職に持ち込んだ過去がある。
鉄平と巧海の元上司である点など、宇野康秀がモデルの一部とされる。
演 - 柄本時生
天才プログラマー。投資家、森永泰三と仲がいい。沢辺に依頼されプログラムを作成するも、泰造の悪口を言われ消去してしまう。鉄平たちにアプリの開発を頼まれ引き受け、サイファーの仲間になる。いつもグミを食べており、腐ったピザのカビを育てるなどかなりの変人。
モデルは堀江貴文。