犬山城
天正10年(1582年) - 本能寺の変後、尾張国を領有した織田信雄配下の中川定成が城主となった。
天正12年(1584年) - 小牧・長久手の戦いでは、信雄方と見られていた大垣城主・池田恒興が突如奇襲をかけ、信雄方から奪取する。これにより、犬山城は尾張国における西軍の橋頭堡となり、さらに羽柴秀吉は本陣を敷いて小牧山城の徳川家康と対峙した。
天正15年(1587年) - 織田信雄に返還された。
天正18年(1590年) - 織田信雄が改易されると豊臣秀次の領地となり、その実父の三好吉房が城代を務めた。
文禄4年(1596年) - 豊臣秀次が切腹すると、石川貞清が城主となった。貞清は城の改築を行ない、この際の建築用材は美濃金山城の建物の一切を解体移築したという「金山越」の伝承があったが、1961年(昭和36年)の解体修理の際の調査の結果、移築の痕跡がまったく発見されなかったため、移築説は現在は否定された。
慶長5年(1600年) - 関ヶ原の戦いでは岐阜城、竹鼻城などと共に西軍の拠点となり、稲葉貞通、稲葉方通、加藤貞泰、関一政、竹中重門らが附属されたが、岐阜城が落城すると石川貞清を残して東軍に移った。一方の石川貞清は犬山城を放棄し関ヶ原に参陣し敗北したが、東軍についた木曽衆の山村良候らを犬山城で解放したことが評価され助命された。
慶長6年(1601年) - 小笠原吉次が城主となる。