キップ・ウェルズ
1995年にドラフト58巡目でミルウォーキー・ブルワーズから指名されたが、契約ぜずにベイラー大学へ進学。1998年にシカゴ・ホワイトソックスからドラフト1巡目(全体16位)指名で入団。1999年8月2日にメジャーデビュー。シーズン終了までに7試合に登板し、4勝1敗を記録。ベースボール・アメリカによる2000年の有望株ランキングで球団トップの評価を受けた。
2001年12月13日にジョシュ・フォッグ、ショーン・ロウとともにトレードでピッツバーグ・パイレーツへ移籍。2002年、ジョシュ・フォッグとともにチーム最多の12勝を記録。2003年はジョシュ・フォッグ、ジェフ・スーパンとともにチーム最多の10勝を記録。2004年は血行障害により右手中指の感覚マヒに悩まされ、8月には右ヒジ痛で故障者リスト入り。これらの影響で24試合にしか登板できず、5勝7敗の成績に終わった。検査の結果、ヒジは手術をしなくてもよく、血行障害は10月に手術を受けた。
2005年は99四球を記録するなど制球が安定せず、打線の援護に恵まれなかったため、リーグ最多の18敗を記録。