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最古の確かな使用としては、1770年代、イギリス領北アメリカとメキシコとの間のビジネス文書で、スペイン領メキシコ・ペソの記号として使われた。なお、当時のペソは、ピアストル、(英語圏では)ダラーとも呼ばれた。
アメリカ合衆国は、独立後、通貨ダラー(ドル)と、通貨記号$を導入した。最初に$記号が刻印された硬貨が鋳造されたのは、1797年、フィラデルフィアにてである。
記号の由来にはさまざまな説があり、
ヘラクレスの柱(スペインの象徴とされる)にリボンを巻きつけた意匠から。スペインの国章にも使われており、スペイン・ドル硬貨に刻印された。
ペソ (peso) のPとSのモノグラム(重ね合わせ合字)。
1ペソは8レアルだったため、8Rから。
古代ローマの通貨セステルティウス (sestertius) の通貨記号HSから。
古代ローマの通貨で『中世のドル』と呼ばれたソリドゥス金貨から。
シリングの通貨記号Sから。
「銀の単位」 (unit of silver) のUSから。
俗説だが、アメリカ合衆国 (United States) のUSから。
などがある。
$記号のモノグラム由来説。
スペイン・ドル硬貨(1739年、メキシコ)
現在のスペインの国章
最初の$記号の鋳造を記念したプラーク。