ジアゾ化合物
ウルフ転位はα-ジアゾケトンから N2 分子を脱離させ、カルベンを経てケテンを得る反応である。
α-ジアゾケトンはカルボン酸ハライドにジアゾメタンを作用させると生成する。また、生成物のケテンは水が付加すると炭素が一つ増えた同族体のカルボン酸となる。この増炭プロセスはアーント・アイシュタート合成と呼ばれる。
セイファース・ギルバート増炭反応 (Seyferth-Gilbert homologation) では、ケトンやアルデヒドとα-ジアゾホスホン酸ジメチルを反応させてアルキンを合成する。
α-ジアゾエステルをロジウム触媒の存在下にベンゼンなどの芳香族化合物と反応させると、シクロプロパベンゼン誘導体を経て環拡大した生成物を与える(ブフナー反応)。
また、種々の不飽和化合物と1,3-双極子付加を起こし、5員環生成物を与える。
カルベン錯体の原料ともなる。