下田街道
天城山が伊豆を南北に分断し、北伊豆から隔てられた南伊豆では物資の輸送は海運に依存していたため、陸上路である三島 - 下田間の下田街道の整備・発達はかなり遅れたと考えられている。人馬の継立場が史料面から確認できたのは江戸中期の1742年(寛保2年)である。江戸幕府成立後、大半が天領だった伊豆国だが、1697年(元禄10年)を境に旗本領が増加し、のちに沼津藩領、掛川藩領、小田原藩領が各地に置かれたことから、江戸中期頃から通行が増加し、継立場が設置されたと考えられる。幕末、通行人の数が増大し盛況を呈したが、沿線の村々には人場継立等の負担が重くのしかかり、明治時代に至っても多大な借入金に苦しんだ。大正から昭和初期に入っても、下田街道は人の往来が主であり、物資輸送は海運が中心であった。
戦後の昭和後期には、モータリゼーションが起こるなどの交通事情の変化に伴って、新天城トンネルの開通や、日本最大規模のループ高架橋である河津七滝ループ橋が建設されるなど、現代の道路機能を備えることとなり、下田街道の道筋は県道(主要地方道)から一般国道414号に昇格した。