芳香族求核置換反応
SRN1機構は、チオラート (RS) など、還元性の高い求核剤を用いた場合に見られる機構である。連鎖反応が起こる点に特徴がある。各段階を順に追うと、

Ar−X + Nu → [Ar−X] + Nu•
[Ar−X] → [Ar•] + X
[Ar•] + Nu → [Ar−Nu]
[Ar−Nu] + Ar−X → Ar−Nu + [Ar−X]

まず、求核剤が還元剤としてはたらく。基質が 1電子還元を受け、アニオンラジカルに変わる。求核剤はラジカルとなって離れる。
アニオンラジカルからハロゲン化物イオンが脱離し、アリールラジカルを与える。
アリールラジカルと別の求核剤が結合し、新しいアニオンラジカルが生成する。
そのアニオンラジカルが別の基質に電子を 1個与え、生成物となる。一方、ここで電子を与えられた基質は 2. の段階に戻り、(2. → 3. → 4. → 2. → ...) の反応サイクル(下図)が形成される。
SRN1機構において、ハロゲンの反応性の順番は、I > Br >> Cl であり、フッ化物はほとんど反応しない。