ジェームズ・ジェローム・ヒル
ヒルは、当時イギリスの植民地であったアッパー・カナダのタウンシップ、ウェリントン郡エラモサ(Eramosa)(現オンタリオ州)に生まれた。幼少時のケガにより、右目を失明していた。9年間の義務教育ののち、ロックウッド・アカデミー(Rockwood Academy)に通ったが、父親が死亡したために退学しなければならなくなった。それまでに、代数学、幾何学、測量、英語を修めていた。後年、彼が英語や数学に才を発揮したのは、こうしたバックボーンによる。
ヒルの職業遍歴は、ケンタッキー州における事務員からはじまった。そこで働く間に簿記を習得し、アメリカに永住することを決意する。ミネソタ州セントポールに移住したのは、18歳のときであった。セントポールでは蒸気船の会社で簿記の仕事に就いた。1860年までに、卸売り業者に転職し、貨物の積み替え、とりわけ鉄道と蒸気船との積み替えに従事した。そこでの仕事を通じ、貨物と輸送について学び、ヒルは独立する。ミシシッピ川が凍結する冬期間には蒸気船が通れないので、輸送の競売に参加し、運送契約を結ぶことに成功した。フォート・スネリングへの燃料用薪の輸送であった。