インドール
芳香族求電子置換反応に対して最も反応性が高いインドールの位置はC-3位であり、ベンゼンよりも10倍反応性が高い。例えば、インドールのビルスマイヤー・ハックホルミル化は、室温ではC-3位選択的に起こる。ピロール環がインドールの最も反応性の高い部分であるため、ベンゼン環部分の求電子置換反応はN-1、C-2、C-3位が置換された後にのみ起こる。
インドールのビルスマイヤー・ハックホルミル化。
有用な合成中間体であるグラミンは、インドールとジメチルアミンおよびホルムアルデヒドのマンニッヒ反応により合成される。グラミンはインドール-3-酢酸および合成トリプトファンの前駆体である。
インドールからのグラミンの合成。
インドールは室温では固体だが、大便臭を発散する。実際大便のにおいの成分にもインドールが含まれる。ところが非常に低濃度の場合は花のような香りがあり、オレンジやジャスミンなど多くの花の香りの成分でもあって、香水に使われる天然ジャスミン油は約2.5%のインドールを含む。現在では合成インドールが香水や香料に使われている。またコールタールにも含まれる。
インドールはバクテリアによってアミノ酸の1種、トリプトファンの分解産物として生産される。
インドールの構造(インドール環)はいろいろな有機化合物、特に生体物質に含まれる。この中にはトリプトファンやインドールアルカロイドなどがある。
対応する置換基はインドリル基と呼ばれる。 インドールは求電子置換反応を3位に受けやすく、インドールに置換基のついた構造はトリプトファンに由来する神経伝達物質のセロトニンやメラトニン、麦角アルカロイド(またそれをもとに合成されたLSD)など幻覚作用を示すアルカロイドに含まれる。また植物ホルモンの一種オーキシン(インドリル-3-酢酸、IAA)のほか、人工化合物では非ステロイド性抗炎症剤のインドメタシン、βブロッカーのピンドロールなどにも含まれる。
インドールの名は植物由来の染料であるインディゴ(酸化されたインドール分子2個が連結した構造をもつ)に由来する。