ジェイク・ポール
2021年12月6日、ジェイクと12日後の12月18日に対戦することになっていたトミー・フューリーが医学的問題のために欠場となったため、代役のタイロン・ウッドリーがジェイクと対戦することが発表された。
2021年12月18日、フロリダ州タンパのアマリー・アリーナでタイロン・ウッドリーと192ポンド契約の8回戦で再戦し、6回KO勝ちを収めた。このKOはESPN RingsideとDAZNから2021年のノックアウト・オブ・ザ・イヤーに選ばれた。
2022年8月6日、ニューヨーク州マンハッタンのマディソン・スクエア・ガーデンでトミー・フューリーと対戦予定だったが、フューリーが渡米をしようとしたロンドンのヒースロー空港でアメリカ合衆国国土安全保障省からアメリカ合衆国への入国を禁止されたため(フューリーの異母兄であるタイソン・フューリーがアメリカ合衆国政府から麻薬カルテルの幹部と認定されたダニエル・キナハンと深い関係があり、その影響とされている)、フューリー戦が中止となり、代役としてハシーム・ラクマン・ジュニアが選ばれるが、契約体重の問題により試合の1週間前の7月30日にラクマン戦も中止になった事が発表された。
ジェイクの挑発にマクレガーが反応をしなかったことで、ジェイクはネイト・ディアスなどの他の総合格闘家や、フロイド・メイウェザーやカネロ・アルバレスなどのボクサーを挑発すると、マイケル・ビスピン、アマンダ・ヌネス、ボクサーのカール・フローチ、トミュー・フューリーらがジェイクと対戦すると名乗りを上げた。
2021年1月20日、これまでジェイクの数々の挑発行為を完全に無視していたマクレガーがインタビューでジェイクについて、「そういうもんだ、しょうがない。どうなるか様子を見よう。それだけだ。正直言って、俺からしてみたら彼は混乱した子供のようだよ。今のところ若い威勢のいい男に注意を払っていない」と話した。YouTuberがボクシングに進出していることについては、「彼らが言ってるように、ドルを稼げるなら、それは意味をなすんだ。ダナ・ホワイトやUFCはそういうことにあまり興味のないことは知っているが、私はそれほど反対ではない。彼らが上手く戦っているのであれば、それを嘲笑することは出来ない」と語った。
2021年1月26日、動画投稿アプリケーション会社「Triller」が4月17日に主催するペイ・パー・ビュー興行のメインイベントでベン・アスクレンと対戦することが発表された。なお、アスクレンは2019年10月のUFCでの試合後に総合格闘技からの引退を表明していたものの、UFCの契約下にあるためUFC代表のダナ・ホワイトからジェイク戦の出場許可の許諾を得ている。