ポール・ガスコイン
PFA年間最優秀若手選手賞(1988年)
BBC選定年間最優秀スポーツ選手(1990年)
スコットランド・サッカー記者協会年間最優秀選手賞(1996年)
スコットランドPFA年間最優秀選手賞(1996年)
イングランドサッカー殿堂(2002年)
レンジャーズFC 殿堂(2006年)
1988年夏にトッテナムへ移籍したが、移籍金の220万ポンドは、当時のイングランドのクラブが支払った最高金額だった。ヴェナブルズの指導下で中心選手として活躍し、同年にはPFA年間最優秀若手選手賞を受賞した。1989-90シーズンのリーグ戦ではスペインのFCバルセロナからゲーリー・リネカーが加入するとリーグ戦では二人のコンビプレーもあってチームを1988-89シーズンの6位から3位に押し上げた。
ヴェナブルズの言葉通りに1988年にイングランド代表に選ばれ、1990年のワールドカップ・イタリア大会ではベスト4進出の原動力となったが、この大会後にイギリス国内ではガスコインの人気が過熱し新たなスター選手として迎えられた(後述)。1990-91シーズンにヘルニアの手術を受けたため、1か月間は試合から遠ざかったが、FAカップ準決勝のアーセナルFC戦ではフリーキックを直接決めて3-1の勝利に貢献し、ウェンブリー・スタジアムでの決勝戦に駒を進めた。シーズンの最中からイタリアのラツィオがガスコインの獲得に関心を示しており、FAカップ決勝がトッテナムでの最後の試合になると考えられていた。しかし決勝のノッティンガム・フォレストFC戦において、前半17分に相手DFのゲイリー・チャールズ(英語版)に悪質なタックルを行った際に、自らが右膝靭帯断裂の重傷を負った。試合はガスコインを欠いたもののトッテナムが延長戦の末にノッティンガムを下しタイトルを獲得したが、ガスコイン自身は搬送された病院のテレビでこの模様を観戦しており、治療とリハビリのために1年4か月試合から遠ざかることになった。この負傷に関して対戦相手のノッティンガムの選手だったスチュアート・ピアースは次のように評している。