島井寛仁
浦添中学校時代に100メートル11.0秒の俊足を買われ、野球部に所属しつつ陸上競技会に出場していた。3年生の時には走り幅跳びで記録した6メートル81センチは、2012年時点でも沖縄県の中学生記録になっている。
興南高校への入学直後に三塁手のレギュラーを確保したが、1年生の夏から投手に転向。最速140km/hの速球を武器に、同学年の東浜巨(沖縄尚学高)、伊波翔悟(浦添商高)などと肩を並べる投手になったが、人間関係の問題から2年生の春に西原高校に編入した。
西原高校への編入後は、しばらく野球部に所属していなかった が、監督の強い勧めを受けて入部。対外試合への出場が解禁された3年生の夏には、エース兼主将として全国高等学校野球選手権沖縄大会に出場。2回戦で自ら本塁打を放ったが敗退した。又吉克樹は、同校野球部での同期生に当たる。
高校卒業後は、地元のクラブチーム (社会人野球)であるビッグ開発ベースボールクラブを経て、熊本県の企業チーム・熊本ゴールデンラークスに入団。ゴールデンラークス時代には、スーパーマーケットの鮮ど市場で青果担当として働いていた。
2012年に第38回社会人野球日本選手権大会九州予選などの対外試合で58回の盗塁企図をすべて成功させた 俊足を見込まれて、2012年のNPBドラフト会議で、東北楽天ゴールデンイーグルスから5巡目で指名。契約金3,000万円、年俸840万円(金額は推定)という条件で入団した。入団当初は右打ち で、背番号は50。この背番号を楽天の日本人選手が着用した事例は、入団当初の島井が初めてであった。