飯能日高バイパス
国道299号は長野県から群馬県を経由して埼玉県に至る国道であり、なかでも埼玉県区間では秩父地方から県西部や都心方面に向けた最短ルートなっており、地域の幹線道路として機能している。それゆえ大型車が頻繁に行き交うにも拘らず、歩道の無い危険な狭隘区間も点在しており、2011年6月にはダンプカーの転落事故が発生するなど以前から安全面の問題が指摘されていた。こうした状況を解消し、隣接する吾野バイパスや飯能狭山バイパス(いずれも供用済)と一体的に地域の安定的な交通確保のために計画されたのが、飯能日高バイパスである。
当該バイパスは、飯能市内の吾野バイパス終点部から先の道路幅員が特に狭くなる西武池袋線交差部や線形不良区間をトンネルで迂回する坂石町分工区(坂石町分地内、延長860m)と、高麗川を渡る高麗橋から高麗駅周辺を経て西武池袋線との並走区間手前へと至る現道拡幅区間の久保工区(日高市久保-日高市台、延長912m)、それに連続する広域飯能斎場付近までのバイパス新設区間である台・飯能工区(日高市台-飯能市飯能、延長1,540m)としてそれぞれ事業が進められ、台・飯能工区が2017年に開通した。