基
「特性基」は、化合物を形式的に特徴づけるものとしての原子団を意味する単純な概念である。単一の特性基または複数の特性基の組み合わせで官能基が構成される。特性基の概念は、IUPAC命名法や化学反応機構を説明する場面で使用される例が多い。IUPAC命名法では、化合物の“端”に位置する、つまり1価の原子団の形で定義され、また炭化水素基は含まない。
「官能基」は物質の化学的属性や化学反応性に着目した概念で、官能基というときにはそれぞれに固有の物性や化学反応性が想定されている。言い換えれば、官能基は化合物に特定の化学的な性質を与える役割を果たす。よって置換基と違い、副鎖として炭素骨格と一体化してしまう炭化水素基は含まないことがあるが、定義には揺れがあり、実際には置換基とほとんど同義的に用いられることも多い。また、2価以上の原子団で化合物の「中」に位置する「結合」類も含む。なお、官能基の「官能」とは、もともと生物の諸器官の機能を意味する。
ただし、これらの用語の定義は各方面でまちまちであり、上に示したものと異なる定義を採用している(と思われる)文書も散見される。
R:一般的にR-(置換基)と使用されるプレースホルダー記号で、実際には水素や炭化水素などである。Rという字は、「radical」、あるいは「residue」とそれに対応するドイツ語「Rest」(残り)を由来とし、1844年にシャルル・ジェラールが使用したのが始まりである。