ハーレフ城
1286年、建設最盛期の労働者は、一般作業者546人、採石夫115人、鍛冶工30人、大工22人、石工227人からなり、事業は一月におよそ240ポンドかかった。城は1289年(1290年)末に一通り完成した。費用は大体8190ポンドを要しており、エドワードが1277年から1304年にかけてウェールズの築城に費やした8万ポンドの約10パーセントにあたる。ハーレフは、36人の駐屯隊で設立された。城守、クロスボウの射手10人、チャプレン(聖職者)、鍛冶工、大工、石工など30人、そして設計にあたったマスター・ジェイムズが1290-1293年に見返りとして城守となって3年間この城で過ごしている。
1294年に、マドッグ・アプ・サウェリン(英語版)がウェールズ全域で急速に展開されたイングランド支配に対する反乱を開始した。イングランドが掌握していた町のいくつかが破壊され、ハーレフは、クリクキエス城(英語版)(キルキース)やアベリストウィス城(英語版)と同じくその冬に包囲された。これに新たな補給物資がアイルランドから海路で送られ、ハーレフの水路門により到着すると、続いて反乱は制圧された。1295年、反乱のすぐ後に、海に下りる経路周辺に追加の防備が築かれた。ディスペンサー戦争(英語版)に次ぐ1323-1324年にはさらなる取り組みがなされ、エドワード2世は、辺境領主(英語版)モーティマー (Mortimer) 家よりこの一帯を脅かされたことで、保安官グリフィズ・スロイド (Gruffudd Llwyd) に、付加的な塔を備えたゲートハウスまで防御の拡張を命じている。1283年の着工以来、建設に要した総費用はおよそ9500ポンドとされる。
1460年、ノーサンプトンの戦いのすぐ後、王妃マーガレットは城に逃れ、そうして1461から1468年にはウェールズの反攻拠点となり、城はマーガレットのランカスター支持派により、ダフィッド・アプ・イエアン (Dafydd ap Ieuan) の指揮のもと、ヨーク朝のエドワード4世に対抗して保守されていた。その自然の防御および海による補給路のおかげで、ハーレフは持ちこたえると同時に、他の要塞地が陥落するにつれ、ついにはランカスター派の支配下にある最後の主要拠点となった。城は地方一帯の軍事基地になり、1464年に作戦が立案されると、1466年にリチャード・タンストール (Richard Tunstall) がハーレフからの攻撃を開始し、1468年にはジャスパー・テューダーがフランスの援軍とともに上陸すると、デンビー(英語版)の町を襲撃した。テューダーの登場により、エドワード4世はウィリアム・ハーバート(英語版)に、多分総勢1万人もの軍隊を動員して、ついに城を掌握するよう命じた。ヨーク派のペンブルック伯ハーバートの軍に包囲され、およそ1か月の包囲攻撃の後、要塞の小守備隊は1468年8月14日に降伏した。
ウェールズの神話において、北ウェールズのハーレフ城のある場所は、『マビノギオン』の「スィールの娘ブランウェン」に描かれたウェールズの王女ブランウェン(英語版)の伝説を想起させるが、そこに当初のウェールズの要塞(王ベンディゲイドブラン(英語版)の宮廷)が築かれていたとする証拠はない。