上野赤井氏
赤井氏の出自には清和源氏(河内源氏)説(館林市善長寺伝来の「源姓赤井氏系図」)、藤原北家藤原小黒麻呂の後裔説(『両毛外史』)、藤原北家秀郷流佐貫氏一族説などあるが疑わしい。
同時代史料としては、宗祇の歌集『老葉』に、赤井氏とみられる綱秀がみえ、文屋康秀の後裔とされている。少なくとも文屋真人姓を名乗っていたらしい。
佐貫荘は、藤原秀郷流の佐貫氏が拠った土地で、室町時代以降は佐貫氏庶流の舞木氏が支配していた。赤井氏の初出は永享10年(1438年)の永享の乱で、舞木持広の寄騎として赤井若狭守がみえている。赤井氏は舞木氏の被官であった。
15世紀の中ごろに佐貫荘関係の文書で舞木氏の姿が見えなくなり、代わって赤井氏が頻出してくることから、この頃に下克上が起こって赤井氏が佐貫荘を掌握したとされる。
文正元年(1466年)から文明2年(1470年)には赤井綱秀がいた(『老葉』)。また大永8年(1528年)には高秀・重秀父子がみえる(「職原仮真愚抄」)。
文明3年(1471年)には、享徳の乱のなかで足利成氏方であった高師久(高氏)の拠る館林城が上杉氏により落城した(佐貫合戦)。このときの館林城主は舞木氏配下の赤井文三(文屋三郎)・文六(文屋六郎)両人で、当時の赤井氏は異なる名乗りの2流(文三系と文六系)が存在していた。文三系は信濃守、文六系は刑部少輔・若狭守の官職を受け継いだとみられる。 館林落城での赤井氏に関して『館林市史』は、文三を綱秀、文六を高秀ではないかと指摘している。