ピリリウム
ピリリウム構造を持つ代表的な天然物として、植物色素であるアントシアニジンが数多く知られている。アントシアニジンの多くは酸性条件では安定であるが、中性からアルカリ性では徐々に分解して退色していく。これはアントシアニジン中のフェノール性ヒドロキシ基の脱プロトン化によりキノイド型の構造となって、ピリリウム構造が崩れてしまい不安定となるためである。