十二夜
『彼女はハイスクール・ボーイ(英語版)』は、高校生のテリー(ジョイス・ハイザー)が性差別ゆえに憧れの仕事であった新聞社のインターンに選ばれなかったと考え、両親の留守中に男装してライバルの高校に男子として入学し、そこで友人になったリックに恋してしまうという物語である。設定は『十二夜』に似ているが、名前や展開などは原作と大きく異なり、自由な翻案である。
『アメリカン・ピーチパイ』は『彼女はハイスクール・ボーイ』よりも原作に近い作品になっている。本作は『恋のからさわぎ』が『じゃじゃ馬ならし』を現代化したのと同様の手法で『十二夜』を現代のティーンコメディに作り替えており、同じチームが脚本を担当している。舞台はイリリアというプレップスクールで、芝居の主要人物の名前も同じである。例えばイリリアの公爵オーシーノは「デューク・オーシーノ」(「公爵」を意味する「デューク」がファーストネーム)となっている。ただしヴァイオラは男装後「シザーリオ」ではなく、兄の実名「セバスチャン」を使用して男性のふりをする。物語はサッカーチームのライバル関係をめぐるものに変わっているが、混乱したロマンスは原作と同じように描かれている。主人公のヴァイオラは兄セバスチャンのふりをし、オリヴィアはヴァイオラをセバスチャンだと思って恋に落ちる。
このため、『十二夜』はシェイクスピア劇の中でもきわめて直接的にジェンダーの問題を扱った芝居であると考えられることもある。『十二夜』におけるジェンダーの描写は、女性が不完全な男性であるという初演の時代に普及していた科学観からきているということも指摘されている。この考えにより、『十二夜』のキャスティングとキャラクターにおいて異性のきょうだいの間に見分けがつかないとされている設定が説明できる。ヴァイオラが芝居の最後にオーシーノと婚約する場面までずっと異性装のままであることは、しばしばヴァイオラとオーシーノの間のホモエロティックな関係の可能性についての議論の引き金となっている。河合祥一郎はこれについて、ヴァイオラが女装で出てくるのが冒頭の難破後の場面のみであるのは、女役を演じる役者がかなり成長しており、できるだけ男装で舞台に出しておいたほうが配役上都合が良かったのではないかという説を提示している。