當山久三
海外移民事業を実現するため、久三は熊本県の移民会社と連絡をとった。移民会社によれば、海外移民事業を実施するには沖縄県知事の許可が必要だった。久三はさっそく奈良原知事に会い、海外移民事業の許可を懇願した。再三の要請にもかかわらず、奈良原ははじめ久三の願いを聞き入れなかった。しかし、久三の粘り強い交渉の結果、奈良原は海外移民事業の実施を条件付き(移民からの手紙は郡長をとおして知事に見せること、金武間切だけでなく県内各地から移民を募集すること)で許可した。ついに1899年12月5日、沖縄初の海外移民30名を那覇港からハワイに送り出すことに成功した(ただし30名のうち4名は移住のための検疫に合格せず強制送還されている)。久三は、1903年の第2回ハワイ移民団に自らも同行し、ハワイ島・オアフ島で6か月滞在して現地視察を行った。1904年には事業を拡大し、フィリピンへの移民も手がけるようになった。移民事業で莫大な収入を得た久三は、那覇市松山の一角(現在の大典寺)に豪邸を構えたという。