ガートルード・スタイン
スタインの性的指向と性についてはアリス・トクラスとの関係でより肯定的に確認されるようになった。アーネスト・ヘミングウェイは、どのようにアリスがスタインの「妻」であり、スタインはヘミングウェイの妻に滅多に話しかけず、ヘミングウェイもアリスにそのように接したので、二人の「妻」がお喋りするままにしていた、と書いている。アリスの身長は4フィート11インチ (150 cm)で、スタインは5フィート1インチ (155 cm)であった。
『ミス・ファーとミス・スキーン』は出版された同性愛の物語としては最初のものであり、より肯定的な描かれ方がしてある。この作品はレズビアンのエセル・マースとモード・ハント・スクァイアを元にされていたが、スタインがゲイやレズビアンの社会と関わるようになっていったことで知った世界を扱っていた。この作品には「ゲイ」という言葉が100回以上も使われており、おそらく同性愛に関連して「ゲイ」という言葉を使いそのような人々を扱った最初の出版物であり、情報の不足する読者ならばレズビアンの内容を見過ごしたことであろう。ゲイの男に関する似たような表現は「時々男達が接吻している」という文章でより明確に始まっているが、これもよく知られてはいない。
スタインの作品は『やさしい釦』を初めてとして、レズビアンの性的指向を賞賛し、「箱」や「牛」にかけた洒落を含み言葉遊びによって作られる「公的および私的な意味合いの高度に凝縮された多層構造」で溢れている。このことは『やさしい釦」という表題にも言えることである。
スタインは1914年にレオとの住まいを別にした後も、ピカソの絵画の大半を持ち続けた。そのうち2点は既に収集しており後はキュビスムに変わってから得たものであった。別居は1914年4月に起こった。レオはイタリアのフィレンツェの近くセッティニャーノに移住した。収集品の分け方は書きのレオの手紙に詳しい。