シジスモンド・パンドルフォ・マラテスタ
そのうちの1人がヴァネッタ・デイ・トスキであり、1441年には彼女との間に息子ロベルトが生まれた。また、イソッタ・デリ・アッティとの間にジョヴァンニ(夭折)、マルゲリータ(カルロ・ディ・フォルテブラッチョと結婚)、サルスティオ、アントニア(カスティリオーネ領主ロドルフォ・ゴンザーガと結婚)の4人の子供を儲けた。
1449年以降はヴェネツィア、フィレンツェ、シエナ、ナポリ、スフォルツァ家などの様々な勢力に仕えた。しかし、シジスモンドが1454年のローディの和から排除されるとイタリアの列強諸国は矛先を彼に向けるようになり、その領地はアラゴンやヴェネツィア、教皇の軍勢による侵攻を繰り返し受けることになった。そのような状況の中、1456年に彼は長年の愛人であるイソッタ・デリ・アッティと結婚し、彼女との間の子供を嫡出と認めた。これによりサルスティオが彼の後継者に定められた。
1460年12月25日、ローマでシジスモンドに対する有名な欠席裁判が行われた。フェデリーコ・ダ・モンテフェルトロとの長きにわたる確執に起因する、シエナへの背信行為がその原因になったとされる。この裁判の中で教皇ピウス2世は彼を破門し、異教の信者であると宣言した。また、息子ロベルトなどへの近親相姦、男色の罪を告発した。これにより、シジスモンドの名声は以後数世紀にわたって傷つけられることになった。続いて、彼を呪詛と共に地獄へcanonizeするという珍しい儀式が行われた。
シジスモンドの武勇は同時代の人々に広く知れ渡った。カトリック百科事典には以下のように書かれている。
彼は幼いころから卓越した才能をもつ勇敢な軍人であり、その生涯を通じてイタリア第一の指揮官であったと言ってもよい。
彼は敬虔ではなかったが、3番目の妻イソッタ・デリ・アッティのためにテンピオ・マラテスティアーノと呼ばれる聖堂を建てている。設計はレオン・バッティスタ・アルベルティが担当し、その装飾にはピエロ・デラ・フランチェスカやアゴスティーノ・ディ・ドゥッチョが携わった。この聖堂はルネサンス建築の代表例であり、古代ローマの凱旋門を構造の一部に利用した最初の教会である。また、リミニやファーノの「ロッカ」を含む要塞群をロマーニャ地方の所領に築いたことでも知られる。
シジスモンドの悪評の大半は教皇ピウス2世の彼へのイメージに基づいているが、同時代の多くの年代記も彼を暴君で好色漢であったと記している。ルネサンス時代の歴史家フランチェスコ・グイチャルディーニは彼を「あらゆる平和と善い生活の敵」と評した。