ジョン・マイケル・ライト
エディンバラの徒弟名簿にはライトのことが「ロンドンの仕立屋、ジェームズ・Wの息子、マイケル」として記載されている。ライトがスコットランドへと渡った理由は明らかになっておらず、両親どちらかの出身地だったためか(ライトの両親はロンドンとスコットランド出身と考えられている)、あるいはロンドンで流行したペストを避けるためだったとされている。ライトは徒弟期間の間、ジェムソンの工房があったネザーバウ・ゲイト近辺のロイヤルマイルに下宿していた。徒弟期間は5年の契約だったが、ジェムソンが1639年末に投獄されたため、おそらく短縮されたのでないかと考えられる。徒弟時代にライトが描いた作品の記録はまったく残っていない。現存しているライトの最初期の作品は、1640年代にローマで描いた初代アリスベリー伯ロバート・ブルース (en:Robert Bruce, 1st Earl of Ailesbury) の小さな肖像画である。
ライトがスコットランド滞在中に妻と出会っている可能性もある。ライトの妻のことは伝わっておらず、唯一30年後の文書に「スコットランドでもっとも高貴で有名な一族と関係がある」と記されているだけである。もしこの記述が正確であれば、後年ライトが貴族階級の後援者を得ることができた理由の説明になる。このほかにライトの家族について分かっていることは、妻との間に少なくとも一人の息子がおり、名前がトマスだったということだけである。
1648年2月10日には、ローマ・カトリック教義を芸術を通じて広めるために、年に一回パンテオンで美術展を開催していたローマ教皇庁美術アカデミー (en:Pontifical Academy of Fine Arts and Letters of the Virtuosi al Pantheon) のメンバーにも選ばれた。
ライトはローマに10年以上滞在している。この間に数ヶ国語を完全に習得し、さらに美術鑑定家としても高い評価を受けるようになった。稀覯本、版画、絵画、宝石、メダルなどの価値あるコレクションを所有するなど経済的にも成功し、収集したコレクションにはマンテーニャ、ミケランジェロ、ラファエロ、ティツィアーノ、コレッジョら、ルネサンス期の巨匠の作品も含まれていた。おそらくはコレクションから同数の絵画を売却することによって、新しく14点の絵画を購入したこともある。17世紀の王党派のアマチュア画家リチャード・シモンズ (en:Richard Symonds (diarist)) が残した日記には、1650年代初頭にライトが所有していたコレクションの一覧が書かれており、この記録ではライトがスコットランド人であると記されている。