モンゴメリー・ジェントリー
1963年9月30日、ケンタッキー州ダンヴィルでジェラルド・エドワード・モンゴメリー(エディ)が、1967年4月5日、ケンタッキー州レキシントンでトロイ・ジェントリーが生まれた。モンゴメリーが13歳の時、両親のバンドであるハロルド・モンゴメリー・アンド・ザ・カントリー・エクスプレスでドラムの演奏をしていた。1990年、モンゴメリーは弟ジョン・マイケル・モンゴメリーおよびトロイ・ジェントリーと共にバンド、アーリー・タイムズを結成した。アーリー・タイムズ解散後、モンゴメリー兄弟とジェントリーはジョン・マイケルがリード・ヴォーカルを務めるヤング・カントリーで短期間演奏していた。1990年代初頭、ジョン・マイケルがソロ活動をするため離脱した。1994年、ジェントリーはジム・ビーム・ナショナル・タレント・コンテストで優勝し、パティ・ラヴレスやトレイシー・バードの前座を務めた。当初ジェントリーはソロで活動することを望んでいたが叶わず、エディ・モンゴメリーと共にデュースというデュオを結成し、地元のナイトクラブで演奏した。後に名称をモンゴメリー・ジェントリーに変え、1999年、コロムビア・レコードのナッシュビル部門と契約した。