ういろう (企業)
彼らは藩から与えられていた独占営業権を背景として商売を行っていたと考えられている。外郎家もまた、後北条氏時代に引き続いて家伝の薬、「ういろう」の製造、販売の独占を認められていた。外郎家は小田原の町役人として名誉職ではあるが高い地位である宿老を勤めており、稲葉氏時代、外郎家を始めとする小田原町人のトップは、正月に行われる年頭の礼に際し、藩主に名前を披露されるという栄誉を得ていた。その後時代の変遷に伴い没落していく家も少なくなかったが、外郎家は江戸時代を通じ、宿老の地位を一貫して守り続けた。
東海道に面したういろうの店舗は八ッ棟造りという独特の屋根で知られ、1812年(文政12年)の記録によれば小田原宿の平均的な商家の3軒分に当たる、間口13間あまり、奥行き23間あまり、総坪248坪という大きな店舗を構えていた。独特な八ッ棟造りの屋根、店頭に置かれた年代物の虎の飾り物は人々の注目を集め、虎の飾り物にちなみ、ういろうの店舗は虎屋と呼ばれていた。
江戸時代から外郎家の屋敷は小田原有数の観光名所であり、江戸時代前期の万治年間の刊行と推定される『東海道名所記』では、「外郎」の店舗を東海道第一の名物であると記述し、エンゲルベルト・ケンペルは1691年(元禄4年)のういろうの記録を著書「日本誌」において残している。そして1789年(寛政9年)に刊行された『東海道名所図会』は、「虎屋外郎」を八ッ棟造りの店舗の図入りで記述するなど、江戸時代の旅行記、道中記の中で紹介され、『東海道中膝栗毛』にも取り上げられた。東海道を行く旅人の多くは小田原宿の名産のひとつとして「ういろう」を買い求め、中でも箱根越えに備えるために重宝された。
しかし江戸時代には小田原は度々火災や地震によって大きな被害を被った。例えば1817年(文化14年)2月には店舗近くの筋違橋町から出火し、ういろうの店舗がある欄干橋町などの城下町や小田原城の三の丸一帯が被災する大火に見舞われた。その他にも1633年(寛永10年)の地震、1703年(元禄16年)の元禄地震、1734年(享保19年)の大火、1782年(天明2年)の地震、1853年(嘉永6年)の地震、1867年(慶応3年)の大火が起きている。これらの災害の結果、小田原の歴史資料の多くが失われてしまった。ういろうでも旧記録、古文書の多くが失われてしまっている。