上赤坂城の戦い
楠木党は敗北したとはいえ、幕府の正規軍に対し大きな損害を与えることができた。
一次史料の『楠木合戦注文』からわかるのは、鎌倉武士が太刀を用いて戦ったこと、それに対し悪党が弓矢を用いて効果的に戦ったことである。これは、鎌倉末期に生じた武器開発技術の革命を反映している。
古来、武士道を「弓馬の道」と言うように、騎射(弓騎兵)こそが武士の戦の本流だった。ところが、鎬地に棒樋(みぞ)を掘ったり、刀身の重ねを薄くする刀の軽量化技術が開発されると、太刀を長大化することが可能になり、騎射から馬上打物(日本刀による馬上での一撃戦)が武士の主流の戦法となった。
一方、弓矢では複合弓の開発が進み、平安末期には既に弓の背側(弦とは反対側)に苦竹を伏せた外竹弓(とだけゆみ)が作られていたが、その後、腹側にも苦竹を伏せた三枚打弓(さんまいうちゆみ)が開発された。これにより、射程が飛躍的に向上して、馬を買う財力がない歩兵でも、遠方から射ることで、騎兵に対抗できるようになった。
史実との違いとして、まず日付が挙げられる。史実では2月22日に始まって閏2月1日に終わり、計10日間の戦いだが、『太平記』では2月2日に開戦し、終期は不明だが少なくとも25日間以上は戦っている。
また、史実では楠木正成の弟(正季?)も守将として参戦しているが(『楠木合戦注文』『神明鏡』)、『太平記』には登場しない。
史実の人見六郎入道をモデルとした人見四郎入道恩阿と、史実の本間九郎をモデルにした本間九郎資忠の「抜け駆け」が有名だが、これも創作である。歴史的事実としての一番槍は本間又太郎と与三であり、九郎父子はいわば「二番槍」となっている(『楠木合戦注文』)。とはいえ、本間九郎父子はこの戦いで最初に戦死した武将であり、人見入道はその甥と従者と共に計14人が一度に討死しているから、彼らの死が実際の合戦においても上赤坂城の戦いの中での印象的な出来事だったことに間違いはない。
後藤丹治の『太平記の研究』に拠れば、二人の「抜け駆け」は『平家物語』巻9「一二之懸」を下敷きにしているという。また、物語に時宗の僧侶が登場するのは、人見氏が時宗の一乗寺を建立するなど時宗の庇護者だったことも関係があるのではないかと指摘されている。
幕府が用水設備を破壊して勝ったことも、一次史料の『楠木合戦注文』には見られない。
大将阿蘇治時は、戦の前日、明日2月2日正午に開戦すること、また抜け駆けした者は処罰すると通告していた。
開戦の前夜、数え73才(天正本では67才)の老将・人見四郎入道恩阿は、30前後年下の同僚の本間九郎資貞に「ただ朽ち果てて老いで死ぬよりは、抜け駆けして一番槍を取って戦いの中で死にたい」と本音を漏らす。資貞も実は抜け駆けを考えていたので、手柄を独り占めにしようとし、恩阿に向かって馬鹿馬鹿しいと切り捨てた。恩阿は不愉快な顔をして宿舎を出、四天王寺の石の鳥居に何かを書き付けて去った。
結局、恩阿も資貞も抜け駆けをやめず、二人は2日未明に城への道で鉢合わせした。恩阿が「孫ほども年が違う男に出し抜かれるところだったよ」と笑うと、資貞も「この上はもう対立する理由もありません。力を合わせて最期まで戦いましょう」と和解する。二人は古風な名乗りを挙げて城を攻めたが、城中の楠木党は、「やあやあ、あれこそは鎌倉武士様だ。源平合戦の熊谷直実・平山季重を真似しているのだろう。俺たちみたいなあぶれ者に殺されたら大変だ」と無視して全く取り合わなかった。二人がなおも城の入り口を攻めようすると、上から雨のように矢が振ってきたため、鎧に多くの矢が刺さって蓑のようになり、二人は絶命した。
時宗の念仏聖が二人の首級を楠木軍から譲り受け、天王寺に持って帰って、資貞の嫡子、本間源内兵衛資忠に届けた。