クラウンエーテル
金属触媒による酸化反応を研究していたペダーセンは、以下の式のような合成計画を立て、2個のカテコールがエーテル鎖で連結された形を持つ4座配位子 3 の合成を試みた。式中でRはテトラヒドロピラニル基を表し、これは余計な反応が起こらないようにするための保護基の一種である。
しかし、基質として使った 1 が不純で、保護されないままのカテコールを含んでいたため、反応はあまりうまくいかなかった。粘稠(ねんちょう)な塊として得られた生成物を精製すると、微量ではあるものの、純物質として白い結晶が単離できた。収率にすれば0.4%であった。ペダーセンは目的とした 3 ならばもっと効率よく得られるはずであり、合成は失敗したものと考えたが、その結晶に興味を持ち、機器分析や実験で性質を調べた。すると、その結果から、単離した化合物は面白い性質を持つことがわかっていった。
まず、フェノール類にアルカリや金属イオンを作用させると、ヒドロキシ基と結びついて、UVスペクトルでピークが長波長シフトする、つまり色が変化することが知られている。ペダーセンは得られた化合物にもフェノール構造が含まれているはずだから、そのような現象が見られるかもしれないと考え、水酸化ナトリウムを添加してUVスペクトルを測定した。