ブッチ・キャシディ
1889年6月24日、パーカーはウォーナーとマカーティ兄弟(McCarty Brothers)のうち2人とテルユライドのサン・ミゲル・ヴァレー銀行(San Miguel Valley Bank)から約21,000ドルを強盗した。
1890年、パーカーはワイオミング州デュボア(Dubois)近くの牧場を購入した。この牧場は悪名高い「壁の穴」から州を横切ったところにあり、その地形により無法者達の隠れ家になっていた。パーカーの牧場経営は決して成功していなかったが、牧場は「壁の穴」の無法者らとの活動を秘密にするための見せかけだった。
1894年前半、パーカーは、西部開拓時代の無法者で牧場労働者のアン・バセット(Ann Bassett。1878年 - 1956年)と恋愛関係になった。
バセットの父である牧場主ハーブ・バセット(Herb Bassett)は、パーカーに新鮮な馬と牛肉を供給して取引をしていた。その年、パーカーはワイオミング州ランダー(Lander)で馬の窃盗で、そしてことによるとそこの地元の牧場主らからの保護料の取立てでも、逮捕された。ワイオミング州ララミー(Laramie)の州刑務所で2年の刑のうち18ヶ月服役し、1896年1月に州知事ウィリアム・アルフォード・リチャーズ(William Alford Richards)に刑を軽減してもらう代わりに州内で再犯をしないと約束して出所した。出所後、彼はアン・バセットの姉ジョシー(Josie)と短い関係を持ち、それからアンとの関係に復した。