久保貞次郎
1937年に義祖父の久保六平(1857年生まれ)が亡くなって莫大な遺産を相続し、1938年には、当時の真岡町の真岡小学校に久保家の全額寄付で久保講堂を建設。この講堂落成を記念する事業として、羽仁五郎の提案により児童画公開審査会を始め、やがて戦時下で中止となる1942年までこの行事を継続した。また、同じく1938年には、美術賞として久保賞を設け、羽仁五郎、北川民次、瑛九や、実弟である小此木眞三郎らを審査員とした。
1938年8月には、児童画による国際親善を名目として、実弟、義弟とともに欧米旅行に赴き、翌1939年5月に帰国した。その途上では、フランク・ロイド・ライトや国吉康雄と交流した。また、久保家の資産保全と自身のキャリア形成を兼ねて、視察旅行中に絵画や美術書を大量に購入、とくにフランスでは長期滞在し、贋作事件で知られる滝川太郎を通じて多くの絵画を購入した。
1943年(昭和18) には、真岡町の自宅に、久保講堂と同じ遠藤新の設計で久保ギャラリーを建設。