足利尊氏
この一連の合戦では神南での山名氏勢力との決戦から洛中の戦に到るまで道誉と則祐の補佐をうけた義詮の活躍が非常に大きかったが、最終的には東寺の直冬の本陣に尊氏の軍が自ら突撃して直冬を敗走させた。尊氏はこの際自ら直冬の首実検をしているが結局討ち漏らしている。
尊氏は島津師久の要請に応じて自ら直冬や畠山直顕、懐良親王の征西府の討伐を行なうために九州下向を企てるが、義詮に制止され果せなかった。延文3年(1358年)4月30日、京都二条万里小路第(現在の京都市下京区)で薨去した。死因は背中の腫れ物である。 『後深心院関白記』によると延文3年(1358年)5月2日庚子の条に、尊氏の葬儀が真如寺 (京都市) で行われたとあり、5月6日甲辰の条の初七日からの中陰法要は、等持院において行われたことがわかる。 墓所は京都の等持院と鎌倉の長寿寺。これを反映して死後の尊氏は、京都では「等持院」、関東では「長寿院」と呼び表されている。 そして、尊氏の死から丁度百日後に、孫の義満が生まれている。
「尊」の字は前述の通り、元々後醍醐天皇(名は尊治)から1字を与えられたものであり、これを与えられた饗庭尊宣、吉良尊義の両名に関しては、尊氏から破格の待遇を受けていたことがうかがえる。
吉見尊頼(吉見義世の子、のち渋川直頼の猶子となり渋川義宗を称す)の「尊」に関しては尊氏から受けたものというよりは、尊氏と同じく後醍醐天皇から1字を受けたものと推測される。
曾孫の尊満(足利義満の庶長子)や足利義尊(直冬の孫)をはじめ、子孫にも尊氏に肖って「尊」の字を用いる人物が見られる。
尊氏は直義と師直の争いを利用して巧みに両者を排除したのではないかとする説があるが、観応2年3月6日に直義の錦小路邸を訪れた際、宴席で「師直の死を惜しみ誅死に立腹の言動あるも大事に至らず」と園太暦にその一連の様子が残されており、観応の擾乱における尊氏の立ち位置はあくまで幕府として内乱を抑えたに過ぎないと考えるべきであろう。
直義は義詮の補佐として政務に復帰した。この一連の戦の勝者は直義、敗者は尊氏であるとする見方もあるが、勅命も将軍の許しもない直義派の戦は単なる幕府に対する謀叛である。当然尊氏は幕府として将軍の裁定を下すべく、論功行賞では尊氏派の武将の優先を直義に約束させ、高兄弟を滅ぼした上杉能憲の死罪を主張し、直義との交渉の末これを流罪にした。また謁見に現れた直義派の細川顕氏を降参人とみなし太刀を抜いて激怒するなど、勝ち戦で上機嫌だった顕氏は尊氏の迫力に気圧され一転して恐怖に震えたという。 尊氏の恩情で復帰した直義も、その保守的で頑な性格と、一連の騒動、また尊氏や義詮を支える幕府や守護が既に脇を固めていたこともあり、次第に孤立し出奔した。この頃の無気力な直義は、生真面目が故の燃え尽き症候群に陥っていたのではないかとする見解もある。
尊氏は佐々木道誉の謀反を名目に近江へ、義詮は赤松則祐の謀反を名目として播磨へ、京の東西へ出陣する形となったが、佐々木や赤松の謀反の真相は不明で(後に彼らは尊氏に帰順)、尊氏は南朝と和睦交渉を行い停戦に持ち込んでいる。この動きに対して直義は京を放棄して北陸を経由して鎌倉へ逃亡した。尊氏と南朝の和睦は同年10月に成立し、この和睦によって尊氏は南朝から直義追討の綸旨を得たが、尊氏自身がかつて擁立した北朝の崇光天皇は廃されることになった(正平一統)。
尊氏が京を不在にしている間に南朝方との和睦は破られた。宗良親王・新田義興・義宗・北条時行などの南朝方から襲撃された尊氏は武蔵国へ退却するが、すぐさま反撃し関東の南朝勢力を破って鎌倉を奪還した(武蔵野合戦)。 一方、畿内でも南朝勢力が義詮を破って京を占拠、北朝の光厳・光明・崇光の三上皇と皇太子直仁親王を拉致し、更に尊氏は唯一無二の天皇となった後村上天皇により将軍を解任されたため、足利政権の正当性は失なわれるという危機が発生する。しかし近江へ逃れた義詮はすぐに京を奪還し(八幡の戦い)、9月には佐々木道誉が後光厳天皇擁立に成功した為北朝が復活、尊氏が将軍に返り咲いたことにより、足利政権も正当性を取り戻した。しかし今度は、佐々木道誉と対立して南朝に下った山名時氏と楠木正儀が京を襲撃して、義詮を破り京を占拠した。 尊氏は義詮の救援要請をうけ後光厳天皇のいる仮御所(垂井頓宮)を参内、義詮と合流してともに京を奪還した。
文和3年(1354年)には直冬を奉じた旧直義派による京への大攻勢を受けるが、これを撃退して京を奪還した。
1336年11月7日、尊氏は、明法家(法学者)の是円(中原章賢)・真恵兄弟らへ諮問して『建武式目』十七条を定め、政権の基本方針を示し、新たな武家政権の成立を宣言した。内容が厳格なため直義の意向が強く働いたのではないかとする説があるが根拠はない。むしろ『建武以来追加』で尊氏は下知に従わない守護に対し将軍自ら裁定を下すことを沙汰しており、その厳格さがうかがえる。 実質的には、この『建武式目』をもって室町幕府の発足とする。尊氏は源頼朝と同じ権大納言に任じられ、自らを「鎌倉殿」と称した。一方、後醍醐天皇は12月に京を脱出して吉野(奈良県吉野郡吉野町)へ逃れ、光明に譲った三種の神器は偽物であり自らが帯同したものが本物であると称して(北朝と南朝とのどちらが本物の三種の神器を保有していたかは不明)独自の朝廷(南朝)を樹立した。
新政権において、尊氏は軍事指揮権と恩賞権、そして守護の補任と、武士の棟梁として君臨し、その他の業務を直義と師直に任せた。 佐藤進一はこの状態を、主従制的支配権を握る尊氏と統治権的支配権を所管する直義との両頭政治であり、鎌倉幕府以来、将軍が有していた権力の二元性が具現したものと評価した(「室町幕府論」『岩波講座日本歴史7』岩波書店、1963年)。 しかし、室町幕府創設時は尊氏の発給文書は直義の3倍にも上り、『建武以来追加』には上記のとおり尊氏による御沙汰が多く反映されている。尊氏は建武の新政においても奉行所を設置し後醍醐天皇の勅命を受けその手腕を発揮しており、幕府の根幹となる事案は将軍である尊氏が担い、雑訴などの日常的な実務を直義が担っていたとする見解も出てきている。