ファヴォルスキー転位
この反応の機構は2種類存在する。
一般的には以下のような機構で進行する。この機構で進行する転位は正常なファヴォルスキー転位と呼ばれる。
まず脱離基が置換していない方のカルボニル基のα位からプロトンが塩基により引き抜かれてエノラートが生成する。
続いて脱離基が脱離して双性イオン中間体が生成する。
双性イオン中間体は電子環状反応により環化してシクロプロパノンを生成する。
シクロプロパノンのカルボニル基に対し、塩基が求核剤として求核付加する。
シクロプロパン環の大きな歪みのために、通常は脱離能のほとんどないアルキル基がカルバニオンとして脱離してシクロプロパン環が開環する。
カルバニオンがプロトン化されて転位生成物となる。
この機構はかさ高いケトンではカルボニル基への求核攻撃が進行しにくいために反応中間体のシクロプロパノンが単離される場合があること、別の方法で合成したシクロプロパノンが塩基により同様の開環反応を行なうことなどから推定されている。