トマス・ウルジー
1519年の神聖ローマ皇帝選挙でヘンリー8世に出馬を決意させたが当選はならず、ハプスブルク家のスペイン王カルロス1世が皇帝カール5世に選出、イングランドは栄光から一転してスペイン・神聖ローマ帝国を治めるハプスブルク家とフランスの間で翻弄されることになる。
1521年にフランスの侵攻で第三次イタリア戦争が勃発するとロンドン条約を主導した立場上フランス・スペインの調停に当たったが失敗、直接会見したカール5世からフランスへの共同出兵を要求され、出兵を2年後の1523年に引き延ばすことを条件に受けるしか無かった。1523年にイングランド軍は北フランスを攻めたが戦果は無く、1525年のパヴィアの戦いでスペイン・神聖ローマ帝国連合軍がフランソワ1世を捕らえる大勝利を飾り、翌1526年のマドリード条約でカール5世の覇権が確立されつつある中、イングランドは戦争で何も得られず、ウルジーはヘンリー8世共々軍資金の窮乏に苦しみ、1524年にイングランドへ臨時税(強制借用金)をかけようとして国内の猛反発で撤回する有様だった。マドリード条約によるスペインの強大化に警戒、皇帝の勢力を弱めようと一転してフランスと和睦、教皇クレメンス7世やヴェネツィアらイタリア諸国・フランスとコニャック同盟を結んでコニャック同盟戦争が始まったが、1527年のローマ劫掠でクレメンス7世はカール5世の影響下に置かれ、1529年のカンブレーの和約によるフランス・スペインの和睦でコニャック同盟戦争はカール5世が勝利、和睦を無視されたイングランドは孤立しウルジーの外交政策は暗礁に乗り上げてしまった。