プエルトリコ
ホセ・リベラ
ビクトル・リベラ
エクトル・ソト
やがて第二次キューバ独立戦争がはじまると、プエルトリコでも反乱が起き、焦ったスペイン当局により、1897年にプエルト・リコ側とスペイン側の合意によって自治が認められ、1898年3月に自治政府が成立するが、同年4月にハバナで起きた戦艦メイン号の謎の爆沈事件により勃発した米西戦争で8月にはアメリカ軍に占領され、戦後にスペインからアメリカに割譲され、戦争終結のパリ条約によりアメリカ合衆国の領土となった。
スペイン人はインディヘナや黒人奴隷を使って金を採掘したが、1570年代に金が掘りつくされると以降はラテンアメリカでも珍しい定住型の農業植民地となり、この時期には生姜が輸出されるようになった。また同時にスペインにとって、インディアスの植民地を防衛するための重要な拠点となったこの島は、ハバナやカルタヘナ・デ・インディアス、サント・ドミンゴと同様に16世紀後半からヌエバ・エスパーニャ副王領からの収益で要塞化され、モーロ要塞(英語版)の建設が開始された。
16世紀から18世紀にはイギリスやオランダの海賊の攻撃を何度か受けたが、フランシス・ドレーク卿が撃退されたのをはじめとして、海賊の襲撃は失敗に終わり、プエルトリコは一貫してスペインの植民地だった。1797年のイギリスによる攻撃を最後に以降100年近く平和の時期が訪れる。
スペイン・ボルボン朝のフェルナンド7世がフランス帝国のナポレオン・ボナパルトによって退位させられたことをきっかけに1808年に勃発したスペイン独立戦争は、ラテンアメリカ大陸部のクリオージョに自治、独立の意識を芽生えさせ、ベネズエラのシモン・ボリーバル、アルゼンチン(当時はリオ・デ・ラ・プラタ連合州)のホセ・デ・サン=マルティン、メキシコのミゲル・イダルゴらがスペインからの解放戦争を進めたが、フランス領サン=ドマングでのハイチ革命の際には黒人奴隷の蜂起によって白人支配が崩壊したこと、ラテンアメリカ各地からの王党派の難民が多く亡命してきたことなどにより、スペイン帝国最後のインディアス植民地となったキューバとプエルトリコではクリオージョによる独立運動は発生しなかった。
現在のプエルトリコはコモンウェルス(英: commonwealth、米国自治連邦区)という特別な立場にあり、住民はアメリカ国籍を保有するが、合衆国連邦(所得)税の納税義務を持たない代わり、大統領選挙の投票権はない。合衆国下院に本会議での採決権を持たない代表者(Resident Commissioner、任期4年)を1人送り出すことが認められている。
1930年代には自治権拡大派が勢力を拡大し、自治拡大派のルイス・ムニョス・マリン(スペイン語版、英語版)は1938年にプエルトリコ人民民主党(スペイン語版、英語版)を結成した。ムニョスは1940年の上下院選挙で勝利した。1946年にムニョスは人民民主党の綱領から完全独立を除外したため、党内の独立派がプエルトリコ独立党を結成した。1948年では初めて知事の直接選挙が行われ、人民民主党のムニョスが知事に選出された。
その後プエルトリコでは独立運動が激化した。反乱は国民党指導者ペドロ・アルビス・カンポス(スペイン語版、英語版)の指揮のもと1950年10月30日に始まり、島内のさまざまな町で蜂起や反乱事件が続いた。ウトゥアドでは暴徒が虐殺、ハユヤでは一度「プエルトリコ自由共和国」が宣言されたが、その後米国が軍隊を派遣し終局した。