桃太郎電鉄 〜昭和 平成 令和も定番!〜
ソフト発売後のアップデートVer 1.3.0で追加。ランダムマッチで全国のプレイヤーと4部門のランキングを競い日本一を目指す。1試合につきランダムでマッチングされた3人で対戦し、人数が足りない場合はCOMの「雷神」が参加する。ルールはそれぞれのシーズンにより異なる。 桃鉄GP 2021夏(2021年7月16日 - 8月31日) 基本ルールは「桃鉄3年決戦!」と同じだが、房総半島のナイスカード駅が削減され、カード売り場「三宅島」で販売されるカードが変更されている。「桃鉄GP 2021夏」期間中の2021年8月16日に配信されたされたVer1.3.1において、プレイヤーターン1回につき180秒の時間制限が設けられ、対戦を完走した際のボーナスマイルプレゼント、途中で切断した場合に60分間エントリーできなくなるペナルティが追加された。期間中に6回以上対戦完了すると、ランキングに登録することができる。 桃鉄GP 2021冬 ももクロ×サンタ杯 ももクロがサンタを連れてやってくる!(2021年12月2日 - 2022年1月11日) 上記ももクロ桃鉄ルールでの対戦を行う。ランキング登録条件は3戦以上。
下関駅に止まると一定確率で出現。サイコロを1個振って1を出すと所持金とカードを全部失う。
マキノ 綾部 尾鷲
「ワープ駅」と「ぶっとび駅」が廃止され「ヘリポート駅」が初登場。ヘリポート駅に止まると他の11個のヘリポート駅からランダムで選ばれた4個のヘリポート駅のいずれかを選んでそこに飛ぶことができ、ワープ駅やぶっとび駅と同様にその場にとどまることもできる。ワープ駅とは異なり、使用しても持ち金が0円にならない。また、持ち金がマイナスのときにヘリポート駅に止まると、他のヘリポート駅に飛ぶ・その場にとどまるにかかわらず、持ち金が一定確率で0円になる。
前作で専用デザインとなっていた県庁所在地の物件駅が、通常の物件駅のデザインと同一となった。
四万十川駅、カード売り場の中村駅、ナイスカード駅の宿毛駅が高知駅 - 宇和島駅ルートから独立した。その関係で物件駅の土佐清水駅が初登場。
北海道に1989年4月30日に廃線された標津線が新たに追加された。その関係で物件駅の羅臼、斜里、中標津、別海が初登場。
本州と四国を結ぶルートとして瀬戸内しまなみ海道が新たに追加された。その関係で物件駅の生口島と大三島が初登場。代わりに、大分港 - 八幡浜港間の九州と四国を結ぶ航路が廃止された。
9年目の4月に、鉄道省駅の下にあるカード駅がカード売り場駅の「高輪ゲートウェイ駅」に変化する。最初は4種類のカードしか売っていないが、年数が経つにつれて売っているカードの種類が増える。