ライアン・デンプスター
2004年1月21日にシカゴ・カブスと契約。
2005年は開幕前にクローザー起用が決まっていたが、マーク・プライアーが開幕を故障者リストで迎えたため先発投手として投げることになった。5月9日からは不調のラトロイ・ホーキンスに代わりクローザーとして起用され、先発登板時の防御率は5.35だったのがクローザーでは防御率1.85で、35回のセーブ機会で33セーブを記録した。この活躍が認められ、2008年までの3年1550万ドルで契約が延長された。
2006年は序盤は快調だったものの、33回のセーブ機会に対し24セーブしか記録できなかった。カブス移籍後の4年間で計87セーブを挙げた。
2008年からは先発投手へ再転向した。開幕から7月8日まで、1977年のリック・ラッシェル以来となるホーム球場の10連勝を記録し、自己最多の17勝を記録。オールスターゲームにも8年ぶりに選出を果たした。オフに3年契約を満了しFAとなったデンプスターに対しては、ニューヨーク・ヤンキースなど複数の球団が獲得に動くと思われていたが、11月18日、カブスと4年総額5200万ドルで契約延長した。