ホロハン殺人事件
12月7日深夜から撤収作業が始まり、別荘の警備に当っていたパルチザン隊員のグアルティエリ・トッツィーニ(Gualtiero Tozzini)とジュゼッペ・マンニーニ(Guiseppi Manini)も荷物運びに参加した。その最中、トッツィーニが足音を聞いたと言い、誰何を試みた途端に銃撃が始まった。事前の計画通り、隊員らは応戦しつつも分散して各自逃走を試みた。イカルディはミグリアリの指揮所まで逃げ切った。その後工作班は再集結を果たしたものの、ホロハンのみが行方不明となっていた。イカルディはすぐに事件の顛末を司令部へと報告した。
2週間後、ミラノに駐在していたOSSエージェントが調査のためにオルタ湖へと派遣された。別荘では連合・枢軸両軍ともが使用している9mm弾の薬莢が発見されたほか、湖畔にはホロハンが所持していた手榴弾が1つ残されていた。
その後、工作班はイカルディの指揮下で物資供給工作を再開した。モスカテーリが後に語ったところによれば、ホロハンの死後はOSSによる支援が増加したという。1945年2月、クライスラー工作班はミラノへと移った。しかし、都市部という環境のために物資の投下は行えず、工作班は郊外に潜伏することとなった。
逮捕後にスパイとして処刑されることを避けるべく、ホロハンはOSSの規定に従って部下全員に軍服を着用するよう命じていた。
連合国軍の前線から600マイル(1000km)ほど離れた北イタリアの状況は非常に入り組んでいた。主要抵抗運動だけでも4派閥、すなわち社会党、行動党(英語版)、キリスト教民主党、共産党が存在し、さらに多くの帰属の曖昧な指揮官らに率いられた小集団も活動していた。本来、クライスラー作戦は枢軸軍の早期降伏を見越して、この地域との連絡を確立すると共に各勢力への牽制を行うことを目的としていた。しかし前提が崩れたため、目的は装備と物資を活用して現地抵抗運動を援護することに変更された。
ドイツ軍による執拗な追跡を受け、クライスラー工作班はパルチザン狩りが実施される度に危機にさらされていた。ある時点でドイツ軍はOSSの無線送信機を追って100ヤードほどの距離まで接近したが、パルチザンに所属するドイツ人工作員3人とスイス人工作員1人が逆探知を行って撃退した。12月、ある独立派閥の指揮官チンクアンタ(Cinquanta)がクライスラー工作班を裏切り、ドイツ軍への通報を行った。チンクアンタは後に暗殺された。