八丈島空港
2000年(平成12年)よりエアーニッポンのボーイング737-400型機(愛称:アイランドドルフィン)が八丈島路線専用として就航。2機目導入以降は他路線で使用されることもあり、その際の八丈島路線はボーイング737-500型機で運航された。なお、2019年(平成31年/令和元年)現在の使用機材はエアバスA320型機・ボーイング737-800型機である。
2005年(平成17年)10月より「東京国際空港線の運賃1割値下げ」を公約した八丈町長(当時)の浅沼道徳の念願が叶い、同年上期には片道あたり12,250~13,050円だった運賃が条件付きで片道あたり10,200円まで引き下げられた。条件は、半年間で1万人以上の利用者増というものであったが、これを達成し2006年(平成18年)4月以降も値下げ継続となった。その後運賃の改定を繰り返して、2017年春ダイヤ現在は往復運賃の片道あたりの運賃は14,900~15,000円となっている。
また、同じく2005年(平成17年)10月には1日4往復のダイヤだった東京国際空港 - 八丈島路線(直行便)のうち、往復の各1便ずつが大島空港経由へ変更された。なおその後、2009年(平成21年)9月30日を以って大島空港と八丈島空港を結ぶ往復の各1便は運休される事となり、同年10月以降は直行便各3便のみの運航となった。
2013年(平成25年)2月7日官報号外第24号にて、管制保安業務及び事務所業務が2013年4月1日付で、羽田へ移管告示。