松永久秀
一方で徳川家康が久秀と面会して丁寧に挨拶を交わしているのを見て「天道に背く行為、さほどに心許せる男にあらず」と述べて礼儀正しくする必要は無いと信長が発言したと伝わる(『備前老人物語』)。
中風の予防のため、毎日時刻を決めて頭のてっぺんに灸をすえていた。自害の直前でさえ、灸の用意を命じ、部下から「この期に及んで養生もないでしょう」と言われたが、久秀は「百会(脳天)の灸を見る人は、いつのための養生だと、さぞおかしく思うであろう。だが我は常に中風を憂う。死に臨んで、俄かに中風を発し、五体が動かなくなれば、きっと死が怖くてだろうと笑われる。そうなれば今までの武勇は悉く無益なことになってしまう。百会は中風の神灸なれば、当分その病を防ぎ、快く自害するためのものである」と語って灸を据えさせた後に自害したという(『備前老人物語』)。久秀は年老いても自害を見事に果たせる武将でありたいとの思いがあったものと推測されている。
三好長慶の弟である十河一存とは久秀は仲が悪かった。『足利季世記』ならびに『続応仁後記』は、一存の死去について以下のように伝える。永禄3年(1560年)頃に一存は病にかかった。そこで摂津の有馬温泉で一存が久秀と湯治中のとき、久秀が一存の乗馬である葦毛馬を見て、「有馬権現は葦毛を好まないため、その馬には乗らないほうがいい」と忠告した。しかし久秀を嫌う一存は忠告を無視して乗馬し、そして落馬して絶命したというものである。久秀自身は何も関わってはいなかったのだが、後日、久秀が一存を謀殺したという噂が立った。
元亀元年(1570年)、久秀は信長の朝倉義景討伐に義継や池田勝正らと共に参加し、信長が妹婿・浅井長政の謀反で撤退を余儀なくされると、近江国朽木谷領主・朽木元綱を説得して味方にし、信長の窮地を救っている(金ヶ崎の戦い)。
同年11月から12月にかけて、久秀は信長と三人衆の和睦交渉に当たり、久秀の娘を信長の養女とした上で人質に差し出して、和睦をまとめている。以後も事実上の信長の家臣として石山本願寺攻めに参加するが、次第に久秀と義昭は反目を深め、それと共に義昭を擁する信長との関係が悪化していく。
元亀2年(1571年)5月、久秀は畠山秋高の家臣で自らの指揮下にあった安見右近を奈良に招いて殺害すると、その本拠である交野城を攻めた(『多聞院日記』『二条宴乗記』)。これに呼応するように三好義継や三好三人衆までが畠山攻めを開始して、6月には連合して高屋城を攻めた(『尋憲記』)。義昭としては、久秀・義継・秋高はいずれも幕臣である以上、幕臣同士の争いを許容できず、和田惟政に秋高救援を命じた。
更に6月に入ると、義昭は養女を筒井順慶に嫁がせて自派に引き込もうとし、これに伴って久秀は義昭・信長に反旗を翻すが、8月4日の辰市城の戦いで筒井方に大敗し、竹内秀勝らの有力な家臣を失っている。しかし、その後三好三人衆と連携していた阿波三好家(三好長治・十河存保・篠原長房)とも和睦をして8月28日の白井河原の戦いで和田惟政を討ち取ることに成功した。
なお、久野雅司は久秀と義昭の対立のもう一つの理由として、久秀が大和支配の安定化のために幕府の直轄地である山城南部への進出を図り、それが義昭との境界紛争を招いた結果として、義昭は久秀を牽制するために順慶と接近したとみている。
岡国高
奥田忠高
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