ケイリー・マケナニー
1988年4月18日、商業用屋根材会社の社長であるマイケル・マケナニーとリアン・マケナニーの娘として生まれた。フロリダ州タンパで生まれ育ち、幼い頃はタンパにあるカトリック予備校である聖名アカデミー(英語版)で教育を受けた。その後、ワシントンD.C.にあるジョージタウン大学外交部で国際政治学を専攻し、その間、オックスフォード大学のセント・エドマンド・ホール(英語版)に留学した。その間、後の影の内閣の内相となるニック・トーマス・シモンズ(英語版)によって政治学を教わった。ジョージタウン大学を卒業した後「マイク・ハッカビー・ショー」でプロデューサーとして3年間過ごした。マケナニーはそこからマイアミ大学法学部に在籍し、その後ハーバード・ロー・スクールに転校した。マイアミ大学法学部では、上位1%の学生にのみ贈られるブルース・ウィニック(英語版)優秀賞を受賞した。