スコピエ
1018年にビザンティンの行政地域(katepanat)の首府となるが、後に第一次ブルガリア帝国の手に落ちる。スコピエは交易により栄えていたが、11世紀後半の他の地震により衰退し始める。1189年、スコピエは短期間セルビアの支配を受ける。、スコピエはブルガリアの封建領主の首都となり後の13世紀半ばコンスタンティン1世の支配となる。ビザンティンは地域での影響力を取り戻すため、スコピエの衰退を利用したが再びその支配を失い、1282年にステファン・ウロシュ2世ミルティンに移った。ミルティンの孫であるステファン・ウロシュ4世ドゥシャンはスコピエを首都とし、後にセルビア人とギリシャ人の皇帝を宣言し、続いて1346年にスコピエを首都とするセルビア帝国を成立させ、大主教座は総主教座に昇格された。1355年にウロシュ4世は急逝し、その跡をステファン・ウロシュ5世が継いだが、セルビア帝国は維持されず小さな公国に分裂した。ヴク・ブランコヴィッチ (en) は中世にスコピエを支配した最後のセルビア人でキリスト教徒の君主である。
1990年代よりスコピエは南東ヨーロッパの交通の拠点になりつつある。スコピエは汎ヨーロッパ交通回廊8号線(東西方向)と汎ヨーロッパ交通回廊10号線(南北方向)が交わっている。この二つの横断交通によりスコピエでは新しい高速道路の建設が進められ、新たにスコピエ環状道路やスコピエ国際空港の近代化の整備が進められている。
スコピエはスコピエ地方内の10の基礎自治体で構成されている。スコピエの構成自治体はそれぞれ「スコピエに関する法律」により定められた独自の基礎自治体となっている。
E75号線はノルウェーのヴァードーからギリシャのクレタ島まで結び、スコピエの東側を通り欧州とマケドニアの首都を結んでいる。E75号線はマケドニアの他都市ではクマノヴォやヴェレス、ネゴティノ、ゲヴゲリヤとを結んでいる。E65号線はスコピエの北と西の縁を通りスコピエ北バイパスの26.5kmが一部区間を構成している。マケドニアの他都市ではテトヴォ、ゴスティヴァル、キチェヴォ、オフリド、ビトラなどと結ばれている。