ディッキンソン大学
この理事会では、独立戦争を支持したスコットランドの教役者、チャールズ・ニスベットが初代学長に選出された。ニスベットは1785年7月4日に着任し、1804年に肺炎で死去するまで務めた。
1773年に創立した当時のグラマースクールの校舎は、リバティ・アベニュ沿い、ベッドフォード・ストリートとポンフレット・ストリートの交差点の近くに建つ、2部屋だけの小さなレンガ造の建物であった。ディッキンソン大学として認可された後は、この校舎は全学を収容できるように増築された。1799年、ペン家はカーライルの町の西端に所有していた7エーカー(2.8ha)の土地を大学に売却し、同年6月20日、この土地に建てる新しい校舎がジョン・モントゴメリーによって定礎された。12部屋を有するこの校舎は4年かけて建設されたが、完成も間近となった1803年2月3日、入館開始からわずか4-5週間にして、この校舎は焼失した。しかし、後に連邦議会議事堂の設計に携わることになるベンジャミン・ラトローブが校舎再建にあたってその設計に手を上げ、また当時の大統領トーマス・ジェファーソンや国務長官(後に第4代大統領となる)ジェームズ・マディソンといった面々が、再建のために私財を寄付した。こうして1805年、後にオールド・ウェストと呼ばれることになる校舎が再建され、同年11月にこの校舎での初めての講義が開かれた。
しかし、19世紀前半には、ディッキンソン大学は財政面および人材面での苦難に幾度か直面した。
その後1963年までメッツガー・ホールは使われたが、老朽化が進み、修繕もなされないまま、1年生の女子しか収容できなくなり、やがてこの土地は売却され、校舎は取り壊された。
1887年、ディッキンソン大学は初めての女子卒業生となるザティ・ロングスドーフを送り出した。1901年には初めてのアフリカ系卒業生となるジョン・ロバート・ポール・ブロックを、そして1919年には、初めてのアフリカ系女子卒業生となるエスター・ポーペル・ショウをそれぞれ送り出した。
20世紀前半のディッキンソン大学は、2度の世界大戦や世界恐慌といった外的な困難に直面する中で、カリキュラムを変革し、教員は新たなやり方で学生と向き合った。アメリカ合衆国が実際に参戦する前から、第二次世界大戦についての講義を行うという、当時の世相からは考えがたい実験的な授業まで行われた。第二次世界大戦が終結し、20世紀も後半に入ると、ディッキンソン大学は学際的分野や地域研究といった領域にも学びの可能性を広げられるよう、リベラル・アーツのカリキュラムを強化し、学術領域を多様化させた。
ディッキンソン大学の卒業生で、クロンダイクバーを商業的に成功させた実業家ヘンリー・クラークは、1994年に同学のクラーク現代問題フォーラム、およびクラーク・センターを設立した。2013年には、ディッキンソン大学はカーライルのランドマークであったアリソン・ユナイテッド・メソジスト教会を買収し、超教派的な礼拝のほか、大学のイベントや、ゲストスピーカーを招いての講演、学生によるプレゼンテーション、会議等にも使える建物にした。