ヴァスコ・ダ・ガマ
出発こそしたが、貿易風は都合よく吹いてくれなかった。艦隊はインド西海岸を北上し、到着したカナノール王国と良好な接触を持った。そこから沖合いに進み9月15日にはピジョン諸島、20日にはアンジェディヴァ諸島に到着した。ここでヴァスコらは遭遇した8隻の船隊を攻撃し、座礁させるなど退けた。この船隊はカレクトからヴァスコらを追跡して来たものと判明した。他にもインド中部のバフマーン王国が派遣した偵察隊とも接触し、指揮官を捕えてポルトガルまで連行した。一行が諸島を出発したのは10月5日だったが、貿易風の季節ではなかったため往路26日のところを復路は89日もかかった。すでに出発から約30名が死亡していた一行は、この行程中に壊血病などでさらに30名を亡くした。艦隊は1499年1月2日にアフリカ東海岸にたどり着くと南下し、海賊を退けながら9日にマリンディに到着した。
航路情報を得た艦隊は、マリンディからインド洋を渡り、直接インドへ向かった。そして5月17日にデリ山を遠望し、目的地が近いと知った。彼らは沿岸のカレクト王国を目指し、その都カレクト(カリカット、現在のコーリコード)近郊に到着した。5月20日に碇を下ろすと、5月21日、沖合いに停泊する艦隊に近づいて誰何してきた小舟の人々を通じ、ヴァスコはカレクト王国へ使者を派遣した。この使者は危険な見知らぬ地で最初に陸に上がらせるためにポルトガルから船に乗せてきた囚人たちの一人だった。翌日にはカレクト沖に移動したヴァスコだったが、水先案内人がより安全という近郊のパンダラニへ移り、22日に届いた国王の招待に応じる決断を下した。
5月28日、ヴァスコは13人の部下を連れて上陸した。『航海史』では、出迎えとともに宮殿に向かう一行は途中立ち寄ったヒンズーの寺院を「教会」と記している。王宮に到着したヴァスコは来訪の目的を廷臣に伝えるように要求されたにもかかわらず、自らはポルトガル王の大使であるから王に直接話すと主張して聞かなかった。翌日宮殿で謁見したヴァスコはカレクト国王に親書を渡し、目的のひとつを達成した。しかし用意した贈り物を見た王の役人やイスラム教徒の商人は笑い出した。贈り物は布地、一ダースの外套、帽子6個、珊瑚、水盤6個、砂糖1樽、バターと蜂蜜2樽に過ぎなかった。「これは王への贈り物ではない。