ゴーシュ型
ゴーシュ効果とは、一部の化合物においてアンチ回転異性体よりもゴーシュ回転異性体が安定となる効果である。この効果は1,2-ジフルオロエタン (H2FCCFH2) において存在し、気相では1,2-ジフルオロエタンのゴーシュ配座はアンチ配座よりも2.4〜3.4 kJ/mol安定である。1.2-ジメトキシエタンでも同様の効果が見られる。
ゴーシュ効果には、主に超共役と曲がった結合の2種類の説明が存在する。超共役モデルでは、C–H σ結合性軌道からC–F σ反結合性軌道への電子密度の供与がゴーシュ異性体における安定化の源であると考えられている。フッ素の大きな電気陰性度のため、C–H σ軌道はC–F σ軌道よりもよい電子供与体であり、一方でC–F σ軌道はC–H σ軌道よりもよい電子受容体である。ゴーシュ配座のみ、よりよい電子供与体とよりよい電子受容体との間の重なりが大きくなる。
ジフルオロエタンにおけるゴーシュ効果の曲がった結合による説明の鍵は、フッ素の大きな電気陰性度のために増加した2つのC-F結合のp軌道性である。この結果、中央のC-C結合の左右の上部と下部の電子密度が高くなる。軌道の重なりの減少は、ゴーシュ配座によって曲がった結合が形成される時に部分的に埋め合わせることができる。これら2つの内、ジフルオロエタンにおけるゴーシュ効果については超共役が主な原因であると一般的に考えられている。