低分子量ヘパリン
低分子ヘパリンの製造には、さまざまなヘパリン解重合法が用いられている。以下にその方法を示す。
過酸化水素による酸化的解重合(アルデパリン)
亜硝酸イソアミルによる脱アミノ化開裂(セルトパリン)
アルカリβ-脱離開裂を用いるヘパリンのベンジルエステル切断(エノキサパリン)
Cuと過酸化水素による酸化的解重合(パルナパリン)
ヘパリナーゼ酵素によるβ-脱離開裂(チンザパリン)
亜硝酸による脱アミノ化開裂(ダルテパリン、リビパリン、ナドロパリン)
亜硝酸による脱アミノ化開裂により、生成するオリゴ糖の還元末端に天然に存在しないアンヒドロマンノース残基が形成される。これはその後、適切な還元剤を用いてアンヒドロマンニトールに変換することができる。
同様に、化学的および酵素的なβ-脱離により、非還元末端に不飽和のウロン酸残基(UA)が形成される。
これらとは別に、低分子ヘパリンは単純な二糖類から化学酵素的に合成することもできる。
LMWH、ヘパリン、亜硫酸塩またはベンジルアルコールに対するアレルギーのある患者、活動性の大出血のある患者、ヘパリンによる血小板数低下(ヘパリン起因性血小板減少症)の病歴のある患者では、LMWHの使用を避ける必要がある。脳出血や消化管出血などの急性出血では、高用量の投与は禁忌とされている。LMWHは、未分画ヘパリンよりも排泄を腎機能に依存しているため、腎不全患者では生物学的半減期が延長することがあり、クレアチニンクリアランス(CrCl)<30mL/minの環境での使用は避ける必要がある。未分画ヘパリンを代わりに使用する以外に、投与量を減らしたり、抗Xa活性をモニタリングして治療の指針とすることが可能な場合がある。