紳士とワインを飲む女
人物が身につけている衣服、テーブルクロスの織柄、壁にかけられた絵画の金箔で飾られた額縁、紋章があしらわれたステンドグラスなど、あらゆるものが、この作品に描かれているのが裕福な人々であることを表現している。
フェルメールの初期の作品に比べると『紳士とワインを飲む女』は抑制された筆使いになっており、人物の表情、衣服の表現は、ゆとりのある滑らかな曲線で描かれている。ただし、テーブルクロスの織柄とステンドグラスのみ、精緻な詳細描写と直線的な筆使いで表現されている。当時のフェルメールはデ・ホーホの作風の改良にとどまらず、ヤン・ステーン、ヘラルト・テル・ボルフ、フランス・ファン・ミーリスといった画家たちの優れた技法も視野に入れていた。『ワイングラスを持つ娘』には、他のフェルメールの作品と共通したモチーフが描かれている。『ワイングラスを持つ娘』(1659年 - 1660年頃)には男性が二人描かれているが、ワイングラスを持つ椅子に座った女性、タイル張りの床、ステンドグラスなどは『紳士とワインを飲む女』にもほぼ同様の表現で描かれている。1657年の作品『眠る女』にも『紳士とワインを飲む女』と同じデキャンタが描かれている。
『紳士とワインを飲む女』は、前述のリトケのように絶賛している研究者もいるが、概して過渡期の作品であると見なされており、フェルメールの最高傑作の一つという評価は得ていない。美術史家ローレンス・ゴウィングは、ハブリエル・メツーの『デュエット』に見られる「打ち解けた流暢さに欠けており、阿るような作品」であると評価する。さらに、ゴウィングは当時のフェルメールの美術に対する理解度は、優れてはいたがまだまだ狭隘だったとしている。