篠原長房
長房は四国において元亀元年(1570年)に娘を安富盛定に嫁がせており、元亀2年(1571年)前半頃に寒川元隣から大内郡4郷を安富盛定に譲渡させて讃岐東部での地盤を強化している。同年5月には、信長と結ぶ毛利氏の圧迫を受けていた浦上宗景の求めに応じ備前国児島に上陸、小早川隆景の配下粟屋就方の兵を破っている(本太城合戦)。
同年6月11日には、長房の率いる阿波・讃岐の軍勢は畿内に再上陸しており、河内高屋城主・畠山昭高(信長の妹婿)を攻めており、8月末には摂津の荒木村重と池田知正が義昭方の茨木重朝、摂津三守護の伊丹親興、同じく和田惟政を攻め、重朝と惟政を討ち取っている。勢いに乗った池田勢は茨木城、郡山城を攻め落とし、惟政の子和田惟長の籠る高槻城を攻囲した。これに松永久秀・久通父子、三好義継が攻囲軍に加わり、『フロイス日本史』によると、高槻城の城下町を2日2晩かけてすべて焼き払い破壊したとされる。信長は9月9日に佐久間信盛を、義昭は9月24日に明智光秀を講和の為に派遣し、村重らは兵を引き上げている(白井河原の戦い)。
『姿なき阿波古城』によると、長房は「三好家中の中でも長房はもっとも堅実で、しかも軍事・政治の両面に通じていたので、ときにはそれが諸臣たちのあいだで妬みをうけるほどの才能があった」と評価されている。
8月に入り、信長は三人衆を討つため摂津へ遠征し、26日に野田城・福島城を攻めるも、9月13日の石山本願寺の参戦もあり、三人衆は信長の攻勢に対し持ちこたえる。
さらに、浅井長政・朝倉義景軍が琵琶湖西岸を南下、信長の重臣・森可成と弟・織田信治を討死させると(宇佐山城の戦い)、信長は浅井・朝倉軍が京都へ侵入することを恐れ、9月23日に三人衆の討伐を諦め、摂津国からの撤退を開始(野田城・福島城の戦い)、近江国まで退き比叡山延暦寺に陣取る浅井・朝倉軍との長滞陣となった(志賀の陣)。
一方の長房は、9月19日に本願寺法主・顕如から盟約を結ぶ書状を受け取り、27日に阿波・讃岐の軍勢を率いて兵庫浦に上陸、瓦林城および越水城の城主・瓦林三河守を討ち取り、10月1日に野田城・福島城に入城、更に山城へ向けて進軍した。しかし、11月21日に織田方の松永久秀の仲介により長房と久秀の間で人質交換が行われ和睦が成立している。
ルイス・フロイスは著書『日本史』において、長房をキリスト教に理解のある人物と評している他、彼の権力を非常に強力なものとみており、「阿波国の絶大の領主」「偉大にして強力な武士」と称している。フロイスによれば、長房の権威・権力は三好三人衆さえ凌駕し、彼らを動かすほどの立場にあったと伝える。
フロイスがこのように伝えるように、長房は宣教師たちから好意的に見られていた。長房は、キリスト教に入信こそしなかったが、深く理解し、その庇護に尽力した。キリシタン武士の三箇頼照(サンチョ)が、キリシタンの庇護を三好三人衆や長房の前で求めた時、長房はこれに理解を示し、「三箇の言っていることは道理が通っている」と述べたとされる。
長房は、松永久秀らによって京都から追放されていたフロイスが、京都へ再び立ち入りが許されるように尽力した。長房は度々主君で宗家当主の三好義継にフロイスの京都復帰について請願している他、三人衆ともそのことについて幾度か話し合いをしていた。長房の部下の武士に武田市太夫と呼ばれるキリシタンの武士がいたが、長房のキリスト教の寛容な姿勢は彼の影響を受けたことが要因である。
長房は彼の話を聞き入れ理解し、宣教師達に対して、「幾多の敬意と親情を以て」接し、また武田市太夫を介して朝廷に対してもキリシタンの庇護を請願する書状を何度も提出していた。また、『御湯殿上の日記』には、長房、三好長逸、三好政康の3人が、宣教師(当該史料では「はてれい」と記されている)についてのことで朝廷に請願したが、これが受け入れられることはなかったという趣旨の記述がある。
一方、長房の後室は摂津富田の教行寺実誓(兼詮)の娘であった。実誓は本願寺8代法主蓮如の八男である蓮芸の長子であり、本願寺とも強い関係を持っていた。だが、上桜城の戦いでは、雑賀衆が三好長治側について長房を攻撃している一方、実誓の娘とその所生の男子は生きたまま雑賀衆に引き取られている(『昔阿波物語』および天正3年6月1日付篠原一党起請文(本願寺史料研究所所蔵))。雑賀衆の傭兵的な性格もあるが、雑賀衆全てが浄土真宗の門徒ではなく他の宗派の者も含まれており、雑賀衆全体の決定が浄土真宗の門徒にとって不利益な判断が下される事例もあり得ることを示し、その内実の複雑さもうかがえる。