ブルゴーニュ王朝
フェルナンド1世はディニス1世の路線を継承した経済政策を実施し、外交とは反対に一定の成果を挙げた。収穫量を増やすために農民に課した租税を軽減し、未開地の所有者には開墾に従事した人間に土地を譲渡することが義務付けられた。海上交易を推進するため、造船の規制が緩和され、リスボンとポルトには海上保険機関が設置された。
1383年にフェルナンド1世が没すると、後継者問題が生じてポルトガルは政治的危機に見舞われる。国内はベアトリスの母である摂政レオノールの派閥と、ペドロ1世の庶子であるアヴィス騎士団長ドン・ジョアンの派閥に分かれ、大貴族は前者、中小貴族と都市民は後者を支持した。1383年12月にレオノールの派閥を支持するカスティーリャのフアン1世がポルトガルに侵攻すると、大法官アルヴァロ・パイスとリスボン市民の一部はドン・ジョアンをポルトガルの指導者に擁立し、ジョアンの擁立に連動して各地で民衆の暴動が発生した。1384年1月にレオノールがサンタレンに進軍したフアン1世にポルトガルの統治権を譲渡すると、国内はカスティーリャを支持する大貴族とジョアンを支持する下層民・富裕層・中小貴族に分かれて内戦が始まる。ジョアンの籠るリスボンはフアン1世の包囲を受けるが、カスティーリャ軍内でペストが流行したために包囲が解かれる。1385年5月にコインブラで開催されたコルテスでジョアンがポルトガル王に選出され、ジョアン1世として即位し、アヴィス王朝が創始された。
辺境の防衛組織、征服地に形成された殖民の自治共同体はコンセーリョと呼ばれ、オーメン・ボンで構成される議会の指導下に置かれていた。王領内の集落は全てコンセーリョとされ、税制、上級行政、集落内の生産手段の権限は国王が有していた。国王、領主、高位聖職者ら土地の所有者は多くの人間を呼び寄せるために緩やかな統治を布く必要に迫られ、多くの特許状(フォラル)や特権を付与した。都市や村落に成立したコンセーリョは国王や領主からフォラルを授与され、租税・裁判に関する権利と義務が制定された。1254年にレイリアで開催されたコルテスには、有力コンセーリョの一員として初めて平民の代表者が参加した。平民階層には平民騎士のほかに自営の農民、荘園の労働に従事する農奴、手工業者、商人、日雇い労働者などの区分が存在していた。農奴の多くは解放されるか、あるいは領主の元から逃亡し、殖民地や都市に移住した。
ポルトガルにはユダヤ教徒、イスラム教徒のコミュニティが存在し、差別を受けながらも彼らは宗教・伝統的な習慣を継承していた。中でも金融・医術に携わるユダヤ教徒はポルトガル社会に欠かせない存在だった。一方、イスラム教徒はレコンキスタ終盤の急速かつ苛烈な弾圧を避けて国外に逃れた。ポルトガルの征服地からイスラム教徒の領主は消えていき、郊外に移住したイスラム教徒には税金が課せられた。レコンキスタから3世紀が経過した後、イスラム教徒のほとんどはキリスト教に改宗したが、農村では彼らの組織が継承されていく。
サンシュ1世の治世から先、宮廷では詩と音楽が発達していくリスボンに遷都したアフォンソ3世の治世から宮廷がポルトガル文学の中心地となり、ディニス1世は宮廷に出入りする詩人を保護しただけでなく、自らも詩作を嗜んだ。13世紀末のポルトガルでは南フランスからトルバドゥール文化が伝わり、イスラム世界の詩の影響を受けて独自の発展を遂げる。13世紀まではトルバドゥールの詩歌は口承で伝えられてきたが、ガリシア・ポルトガル語で作品が記録されるようになり、トルバドゥールが生み出した詩歌はジョグラルと呼ばれる歌い手によって詠み上げられた。ブルゴーニュ王朝期の代表的な詩歌には『カンティガス・デ・アミゴ』『カンティガス・デ・アモール』が挙げられる。『カンティガス・デ・エスカルニオ・イ・マルディゼール』は叙情的な前の2作と異なる風刺の詩であり、当時の社会を知ることのできる資料にもなっている。
トルバドゥールの活躍はポルトガル語の成立に影響を与え、レコンキスタを経てガリシア・ポルトガル語はモンデゴ川以南に居住していたモサラベ(イスラーム勢力下のキリスト教徒)の言語と合わさり、ポルトガル語に分化した。ディニス1世の治世にポルトガル語はラテン語に代わる公用語として採用され、公文書で使用されるようになった。