小林さんちのメイドラゴン
高校時代、バイトを経て購入したメイド服を着た姿を家族に披露するも、呆れられ、さらに酷評されたことで「自分に可愛い服は似合わない」との認識に至ってしまい、現在に至るまで公私ともに男性的な服装に傾倒している。抑え込まれたコスプレ願望や可愛さへの憧れや羨望が、いつしか嗜好を「様式美」や「奥ゆかしさ」へと振れさせていき、それをこじらせた結果、メイドオタクな彼女が形作られている。メイドを自称しながらメイドらしからぬ破天荒さを見せるトールに対し、事あるごとにメイドのなんたるかを説教するものの、サブカルチャー・ポップカルチャーとしてのメイドを否定するわけではなく、また自身の理想とは異なれどもトールのメイド姿もひとつの形として許容するに至っている。
トールをはじめとした異世界の住人たちと共に過ごす中で、様々な価値観の違いや葛藤を経験しながらもそれを受け入れ楽しむようになるとともに、自分を一途に慕ってくれるトールの存在は少しづつ、確実に大きなものとなっていく。 アニメ版:勤務先の社名は「地獄巡システムエンジニアリング 瀧ノ口事務所」となっている。トールとカンナが同居したことで部屋が狭くなってきたことから、別のマンションに引っ越し、一室をふたりの個室として与えている。ストーリーが進むごとにトールとの絆が少しづつ深まっていく姿が描かれ、トールの父親であるダモクレスに対しても命を顧みず説得に挑み、騒動の終息後、トールとカンナを連れて実家の巽町へ帰省し、2人を両親に紹介している。 スピンオフ作品:『カンナの日常』ではトールとともに母親のような目線でカンナの成長を見守っている。『エルマのOL日記』では会社に欠かせない戦力となったエルマを「(元の世界に)逃さない」とまで言い放つ社畜ぶりを見せている。
声 - 石原夏織
小林さんの右隣に住んでいる主婦。「ギガンテスの四股のようだ」とトールが評するほど、騒がしい音を立てて料理をするが、時々小林さん宅におすそ分けをするなど、当人は至って善良な人物であり、料理についても「味は普通」と評されている。
アニメ第1期第11話ではお節料理のお裾分けで栗金団を小林さん宅に届ける。
声 - 高橋伸也(サハギン)、藤井隼(ゴブリン)、石原夏織(魔女)
トールたちがコミケ会場で出会った異世界の住人たち。事故により人間界に飛ばされてしまい、以降は人間界で暮らしているが、いつも人間態のままでは窮屈なので、コミケ会場のようなコスプレイベントのある場所を隠れ蓑にして都合よく本来の姿に戻っている。トールと顔を合わせた際、彼女がドラゴンであることを知ると逃げ出したが、今度のコミケ用に「ドラゴンメイド娘」を用意することにした。なお、彼ら以外にも異世界の住人たちが幾人か本来の姿で訪れていた、とのこと。
Webラジオ『小林さんちのイシュカン・ラジオ』 (Miss Kobayashi's isyukan radio) が、音泉にて2016年12月30日にプレ放送を経て、2017年1月13日から9月29日まで配信された。第1回(2017年1月13日)から第12回(3月31日)まで毎週金曜日配信、第13回(4月28日)から最終回第18回(9月29日)まで月1回最終金曜日配信。パーソナリティはトール役の桑原由気、カンナ役の長縄まりあ、エルマ役の高田憂希、ルコア役の高橋未奈美。
Web番組『TVアニメ「小林さんちのメイドラゴン」〜ちょろゴンずのなまほうそう〜』が、ニコニコ生放送にて2016年12月7日から2017年5月10日まで配信された。
声 - 嶺内ともみ
異世界のドラゴン(雌)で、人間態は巻き気味の赤い髪を後ろで二つ編みにし、黒色のマントを無造作に纏い、小柄な体躯ながら小林さんが嫉妬するほどの巨乳を誇る少女に変身する。人間界ではワイドサイズのTシャツとニーソックスに下着としてショーツだけを身に着けた格好で過ごしていることが多い。ドラゴンとしての本来の姿に戻る際には瘴気のようなものが立ち上がる。
「混沌勢」の最過激派に属するドラゴンであり、破壊目的から人間界に現れ、阻止しようとしたトールと戦闘になる。街を庇うあまり全力を出せないトールを一方的に攻撃するが、小林さんに食べ物で懐柔されたエルマが助けに入ったことで形勢が逆転し、敗北する。トールやカンナの周囲を嗅ぎまわるうちに、幼少期から刷り込まれた「人間は敵」という一族の教えと相反した存在である小林さんに辿り付き、興味を持つ。直接・間接と手を下しながらその素性を暴こうと目論むが、最終的に小林さんに諭されて心を開き、3人目の居候として小林さんのもとに住み着くようになる。
生まれ育った環境や周囲に植え付けられた価値観により盲目的に破壊や殺戮を繰り返していた部分が大きいものの、素の部分はいたって実直で裏表のない性格である。体格的にはカンナとさほど変わらないが、年齢的にはトールとほぼ同年代であり、「子を産み育てる歳」のドラゴンである。
異世界のドラゴン(雄)にして、カンナの父親。「山獣神(さんじゅうしん)」と呼ばれる先代のカンナカムイ。人間態は面長で大柄な体格の中年男に変身する。ドラゴンとしての姿は、ドラゴン態のトールの倍ほどもある巨躯を有する熊のような姿。
ドラゴンの勢力争いに余念がなく、カンナのことも娘ではなく同じ勢力の仲間という認識で、「戦果を挙げたら労う」など親という概念を理解していないため、カンナがいたずらを繰り返す原因となった。争いごとには一切容赦しないが、酒の趣味が合う者にはフランクに接する。
ドラゴンが数百年かけて力を封じ込めた龍玉をカンナが壊したため追放したが、自身の領の近くに調和勢の大物ドラゴンであるルミネースが拠点を構えたことで力が必要となったため、カンナの体内に流れる龍玉の力を抽出するために人間界にやってきた。当初は小林さんと互いの素性を知らないまま酒を酌み交わして意気投合するも、カンナの扱いを巡って対立する。
それ以来、自らを「究極のメイド」と評して憚らないトールも一目置かざるをえない存在となっている。なお、本格的にメイドという存在に徹しているが、内面は歳相応でトールからは「子供っぽいとこもある」と言われている。 アニメ版:アニメ化にあたって設定の深堀りが行われたキャラクターであることが作者により明かされている。第1期第9話では両親とともにリコの運動会を観覧し、第1期第11話では初詣に付き添い、第1期第13話ではリコの登校のお見送りをしており、いずれも自前のメイド服で登場している。第1期第11話では、自身が引いた「大吉」のおみくじを妹に譲ろうとするなど、妹想いな一面も描かれている。 スピンオフ作品:『カンナの日常』では才川家に遊びに来たカンナを出迎え、時には妹達と遊んであげるなど、姉としての描写が多く描かれている。原作・アニメとは若干容姿が異なり、目が常に微笑んでいるような線目で描かれている。カンナがジョージーに憧れてメイドごっこを申し出たときには「ごっこ遊びとはいえ...」とメイドの心構え等の指導を手厳しく行っている。年頃の女の子らしく化粧の勉強を始めている姿や、試験勉強のためにコーヒーを飲む姿が描かれていた。普段のメイド服姿が印象深いせいか学生服姿で登場した際にはカンナから不審者と勘違いされていた。