ポール・ヘイマン
ブロック・レスナー
ビッグ・ショー
カート・アングル
シェルトン・ベンジャミン
チャーリー・ハース
A-トレイン
ダッドリー・ボーイズ
ハイデンライク
ロブ・ヴァン・ダム
サブゥー
CMパンク
カーティス・アクセル
ライバック
セザーロ
ロマン・レインズ
熱狂的なプロレスファンとして育ち、"Pro Wrestling Illustrated" などの業界誌のライターやカメラマンを経て、1986年にマネージャーとしてデビュー。
ポール・E・デンジャラスリー(Paul E. Dangerously)の名前を用い、いつでも契約話に応じられるよう携帯電話を手放さないヤッピーのドラ息子というキャラクターのもと、ヒールのポジションで活動。ジェリー・ローラーとジェリー・ジャレット(後のTNA創設者)の主宰するCWAやバーン・ガニアのAWAを経て、WCWへの移行期にあったNWAのジム・クロケット・プロモーションズに移籍。デンジャラス・アライアンス(The Dangerous Alliance)なるヒール軍団を組織し、ストーンコールド変身前の "スタニング" スティーブ・オースチンらをマネージメントした。
1993年9月、フィラデルフィアのインディー団体ECWのプロデューサーに就任。独自のプロレス感によるマッチメイクが多くのプロレスマニアに受け入れられ、1996年にはECWを買収、オーナーとしてECWの全国展開を計画し、WCW、WWEに次ぐ第3勢力にまで成長させた。しかしプロレスについては天才的な彼も会社経営の才能には恵まれず、ECWは資金繰りに苦心して自転車操業を繰り返しついには倒産、ヘイマンも自己破産をすることとなった。
2001年にECWが崩壊した後は、活動の中心をWWEに移す。一時退団していたジェリー・ローラーに替わってカラー・コメンテーターを務めていたが、ECW・WCW連合軍(アライアンス)が結成されると連合軍に付き、連合軍の敗北と同時に姿を消す。その後、ブロック・レスナー、ビッグ・ショーなどヒールのレスラーのマネージャーを歴任した。