ファン・トリップ
その後1939年9月にヨーロッパにおいて第二次世界大戦が勃発したものの、アメリカは参戦せずイギリスへの「協力」を行う程度であった。しかし上記のようにアメリカ国内は準戦時下とも言える状態に置かれ、今や戦禍に覆われたヨーロッパや、日本と中華民国の間で勃発した日中戦争やそれに続く日本軍の仏印進駐により緊張下に置かれたアジア太平洋地域への路線を持つパンアメリカン航空の国際線の多くは、軍の管理下に置かれることとなった。
そしてアメリカが1941年12月に日本との間に開戦し、続いてドイツやイタリアなどの枢軸国に対して宣戦布告したことで、パンアメリカン航空の所有機とその乗務員の殆どが軍に徴用された。そのような状況下でパンアメリカン航空は、大戦中を通じて太平洋地域や大西洋地域を含むアメリカ軍の戦闘地域における国際線運航における様々なノウハウを軍に提供し、トリップの指揮下で政府及び軍と強力な協力関係を保ち続けるとともに、終戦後の国際線運航の利権を確かなものとした。