義烈空挺隊
18:50、第三独立飛行隊所属の12機の九七式重爆撃機が健軍飛行を出撃した。重爆撃機隊は三角から沖縄西方海上に直進後、21:10に残波岬の沖合で約90°の直角に変針し、22:00に沖縄本島に達する計画であった。第60戦隊の杉森秀男大尉が搭乗する四式重爆撃機が第三独立飛行隊を沖縄まで誘導し、義烈空挺隊の突入寸前に照明弾を投下する手筈となっており、杉森機は手筈通りに照明弾2発を投下し「照明弾2発投下」と無線報告をしたが未帰還となった。
12機の九七式重爆撃機のなかで、まずは1機が一緒に出撃することができず、主力より遅れて出撃し単機で沖縄を目指したが、沖縄にたどり着くことができず引き返している。残った11機で沖縄に向かって飛行を続けたが、故障や航法の不備で脱落する機体が相次ぎ、さらに3機が引き返すこととなった。その3機はそれぞれ大牟田の海岸、三角付近、隈庄町に不時着している。作戦では嘉手納飛行場に8機、読谷飛行場に4機が向かう予定であったが、4機が引き返した他に別の1機も本隊から逸れており、結局は嘉手納飛行場に2機、読谷飛行場に5機が向かうこととなった。
行動秘匿のために義烈空挺隊からの通信は、沖縄西方海上での変針時、沖縄本島到着、只今突入の3回とあらかじめ決めていたが、21:10の変針、22:00の沖縄本島への到着予定時刻にはいずれも連絡なく、無線を聞いていた第六航空軍司令部は重苦しい雰囲気に包まれた。
今夜もまた我々特攻部隊がやってきたぞ」語りかけられているように感じて、死闘の中で戦うのは我々のみではないとの感情を深く心に抱くことができたという。
奥山には出撃前に少佐昇進の内示があったが、少佐の階級章を一度も付けることはなく、両肩に付いていた大尉の階級章を外すと、出撃を見送った挺進第1連隊長・中山勇大佐に託して出撃している。奥山は昭和20年6月10日付で少佐に進級し、戦死認定(昭和20年6月15日)の後にさらに二階級特進し、最終階級は大佐となっている。
以上のように飛行場の機能に一定の打撃を与えることに日本軍は成功し、特に海兵隊の戦闘機隊は大きな損害を被ったこともあり、すぐには特攻機の迎撃任務に復帰することができなかった。しかし、沖縄は義烈空挺隊が突入した翌5月25日からまた天候が崩れて、第六航空軍だけでも120機の特攻機を出撃準備させていたが、出撃できたのはその中の70機だけで、沖縄まで到達できたのは24機に過ぎず、日本軍は多大な日時と労力と人的犠牲を費やしながら、義号作戦の成果を十分に活かすことはできなかった。また、陸軍は残存の戦力で総力を結集させた作戦となったが、海軍はこれまで沖縄の飛行場を攻撃してきた夜間戦闘機隊「芙蓉部隊」が、慰労会や酒宴を開催しており攻撃に参加していないなど、初めから陸海軍連携の足並みは揃ってなかった。第6航空軍司令官の菅原は作戦について、日記で「後続を為さず、又我方も徳之島の利用等に歩を進めず、洵(まこと)に惜しきことなり、尻切れトンボなり。