小室圭
母 - 神奈川県内の町工場に勤める父と、母の間に長女として生まれる。
妻・眞子(秋篠宮文仁親王の長女、明仁の孫、徳仁の姪)
小室圭の母親は2002年に夫と死別し、かねて交流のあった60代男性と2010年に婚約した。当時小室圭が国際基督教大学に入学した時期で、母親は男性に生活費や学費などの援助を求めるようになった。度重なる無心に疑問を感じ始めた男性は2012年秋に婚約解消を申し入れた。2013年8月に男性が小室圭の母親宛てに、400万円の返済を求める書面を送付したが、小室家側からは返答がなかった。同年秋に小室圭と母親が手紙を携えて男性宅を訪問、二人からの「手紙」には「400万円は借りたものではなく、贈与です」、「一方的な婚約破棄で精神的に傷を負った」などと記載されていた。しかし小室圭の母親は男性に送ったメールで「助けて頂く」「ヘルプ」など、言い方は様々だが、時にはハッキリと「借りる」という言葉を使うこともあった。男性宅を訪問した際に小室圭は「あの、すみません。返すというか、元々贈与を受けているというふうに認識しておりますので」と述べた。以降金銭の返済はされていなかった。
2021年4月8日、母親と元婚約者との間の金銭トラブルについて、改めて説明する文書を代理人弁護士を通じて公表した。28ページ、4万字にわたり当時の陳述が展開されていた。文書公表に至った理由として、2020年11月に秋篠宮文仁親王の記者会見で課題として触れられたこと、同月中に元婚約者の主張が週刊誌の記事に掲載されたことに言及している。これを受けて同日、文書には「(二人の)結婚に対する思いに変わりはありません」と冒頭に記されていること、「金銭トラブルと言われている事柄に関する誤った情報をできる範囲で訂正する」のを公表の目的としていることを要に、三大紙が揃って報じた。