チオフェノール
ベンゼンチオラートが酸化されると、ジフェニルジスルフィドになる。この反応はチオールに特徴的であり、フェノールには見られない。
2 C 6 H 5 SH + 1 2 O 2 ⟶ C 6 H 5 S − SC 6 H 5 + H 2 O {\displaystyle {\ce {2C6H5SH + 1/2 O2 -> C6H5S-SC6H5 + H2O}}}
ジスルフィドは水素化ホウ素ナトリウムによる還元と続くプロトン化によりチオールへと戻すことができる。この酸化還元反応はチオール水素原子を水素源として用いることもできる。