ロバート・ケイツビー
この時のケイツビーの招待は断られてしまったものの、翌年2月にケイツビーは再びトマスに声を掛けた。
1604年2月、ケイツビーのランデスの自宅をトマス・ウィンターが訪問し、この場には剣士ジョン・ライトもいた。ここでケイツビーはウィンターに対し、国王も参席する貴族院での議会開会式において、議場を大量の火薬で爆破し、国王以下、政府要人を暗殺する計画を打ち明けた。最初ウィンターは反対の意を示したが、ケイツビーは「病気の性質上、非常に痛烈な(sharp)治療が必要だ」と彼を説得した。 この頃、カトリックのスペインはイングランドと外交的融和に動いていたにもかかわらず、ケイツビーは海外勢力からの支援とそれによる平和的解決の希望を抱いていた。このため、ウィンターは大陸に渡り、愛想は良かったスペインの要人フリアス公(英語版)を説得して、近々行われる和平交渉にてイングランドのカトリック教徒に有利な条件を提示するように依頼したが、これは失敗に終わった。そこで次に、元イングランドの司令官でスペインに寝返ったウィリアム・スタンリー(英語版)とウェールズ出身の亡命スパイであるヒュー・オーウェン(Hugh Owen)と会合を持ったが、2人はスペインが支援してくれる望みは薄いと答えた。その代わりオーウェンは、ウィンターに、前もってケイツビーが「忠実な同志になるだろう紳士」と見当をつけていたガイ・フォークスを紹介してくれた。フォークスは元はイングランド出身の敬虔なカトリック教徒であり、オランダ独立戦争においてスペインのために戦うため、大陸に渡ったという男であった。
エセックス伯の目的はカトリックの利益ではなく、自身の利益追求だったかもしれないが、ケイツビーはこの反乱が成功すればカトリックの君主に戻るかもしれないと期待していた。しかし、反乱は失敗に終わり、負傷したケイツビーは捕らわれ、ウッド・ストリート・カウンター(英語版)に投獄された。そしてエリザベス女王より4,000マーク(2008年現在の価値で600万ポンド以上)の罰金が科せられた。これに対しトレシャムの父の手助けを受け、ケイツビー自身もチャルストンの地所を売却することとなった。 エリザベス女王の健康悪化に際して、ケイツビーがとった行動についてはいくつかの説がある。 一説に主要な教皇派として公然と反旗を翻すことを危惧して政府に投獄されていたという説もあるし、あるいは1603年3月にクリストファー・ライトを使者としてスペイン王室に派遣し、エリザベス死後もフェリペ3世がイングランドのカトリック勢力を支援してくれるか確認させていたというものもある。 ケイツビーは、イエズス会の神父たちに活動資金を提供し、彼らと会う際にはミスター・ロバーツという偽名を使うこともあった。