ドイツ騎士団
1226年、ポーランドのコンラト1世 (マゾフシェ公)は異教徒プルーセン人に対する征討と教化に手を焼いて、クルムラント領有権と引き換えに当時ハンガリーにいたドイツ騎士団を招聘した。1228年、皇帝フリードリヒ2世のリミニの金印勅書により騎士団のプロイセン領有が認められ、1230年クルシュヴィッツ条約に基いてコンラート1世は騎士団にクルムラントおよびプロイセンの全ての権利を認め騎士団はプロイセンの領有権を得た。
教皇とフリードリヒの両方から承認を得た騎士団は、1230年からプロイセンをキリスト教化するための長い軍事活動を開始する。
騎士団領プロイセンは20の大管区に分割されており、各地の修道院を拠点に管区長が選挙で選ばれた総長の指示に従って統治するという中央集権的で能率のよいシステムに基いて運営されていた。先住プロイセン人は同化し、民族語である古プロイセン語も消滅に向かう。騎士団員は修道士の戒律に従い私有財産の所有も妻帯も許されなかったが、ドイツからは領土を持たない貴族の子弟が次々と入会し人材は豊富となり、フランケン地方からドイツ農民を入植させた。それらの収益を基にし14世紀には騎士団領は繁栄の頂点にあった。プレーゲル川の河口の港町ケーニヒスベルク(ハンザ同盟都市)は、琥珀など流域の物資を集散しバルト海を通じて交易するこの地域の中心都市として繁栄していた。
1226年から16世紀初頭までプロイセンの異教徒改宗と植民活動に従事した。
1510年に総長に選ばれたアルブレヒト・フォン・ブランデンブルク(Albrecht von Brandenburg)は、ポーランド・ドイツ騎士団の戦争(1519–1521)(英語版)後の1523年ルター派に改宗した。アルブレヒトは1525年にポーランド王ジグムント1世に臣従の誓いをしてジグムントの臣下となり所領は失う、ホーエンツォレルン家を世襲の公とする世俗の領邦となりプロイセン公国となった。
プロイセン領土を失うが、神聖ローマ帝国とリヴォニアに領土はあった。
15世紀から20世紀初頭までの欧州でのオスマン帝国戦争(英語版)に従事中、ドイツ、オーストリア、ボヘミアからの騎士は、ハプスブルク君主国の傭兵を先導する戦場指揮となり戦った。1809年、ナポレオンは騎士団に解散を命じ、騎士団の軍事歴史は幕を閉じた。1810年までに、ティロルとオーストリア以外の領土を失った。
ハンガリーのアンドラーシュ2世はクマン人の襲撃に備えて、1211年にドイツ騎士団にトランシルヴァニアのプルツェンラント(英語版)を所領として与える。騎士団は植民活動とクマン人との戦闘に従事したが、ハンガリー王の意図から外れて独立した領邦国家を形成し始める。この事態に警戒感を募らせたハンガリー王によって、国外に追放されていたところを、ポーランドのマゾフシェ公コンラト1世によって、プロイセン人対策のため、ヘウムノ地方に招致される。
神聖ローマ帝国のフリードリヒ2世と交渉して、1226年のリミニ金印勅書で騎士団にクールラントとプロイセンラントの領邦主権者として法的地位を認められた。これは異教徒の先住プロイセン人(独:Baltische Pruzzen, 英:Baltic Prussians)の土地を征服、領有する権利を保証するものである。
モンゴルのヨーロッパ侵攻(英語版)は全ヨーロッパを震撼させた。グレゴリウス9世教皇は、全キリスト教徒に対し、ポーランドを救援してこの異教徒襲来と戦うべしという詔書を発している。後年プロイセンのドイツ騎士団は、ポーランド諸王侯と共同防衛をするよう命じられる。1241年にモンゴル軍が侵入し、ワールシュタットの戦い(レグニツァの戦い)でポーランド・ドイツ騎士団連合軍を破ったことは、東欧史上の大事件であった。主力のドイツ騎士団は前衛と後詰めに配し抗戦した。
騎士団は1237年には、ラトヴィアの征服事業を進めていたが、1236年にリトアニアのザウレ(シャウレイ)にてリトアニア軍に惨敗を喫し(ザウレの戦い)、弱体化したリヴォニア帯剣騎士団を吸収した。