クレタ島の戦い
つづいてスツーカ部隊第二波攻撃で防空巡ダイドー (HMS Dido, 37) と軽巡オライオン (HMS Orion, 85) が大破した。同日午後8時、B部隊はアレクサンドリアに辿り着いた。
レティムノは5月30日の夜に陥落し、ドイツ軍は東部にあるミラベラ湾に上陸したイタリア軍との連絡が可能になった。
ドイツ軍の圧倒的攻勢で、イギリス軍は28日から31日の夜にかけて死に物狂いの撤退戦のなか山岳を越え島の南側まで退却し、イギリス海軍の支援により約15,000人が島から撤退できた。しかしこの時1,000名以上の死者を出し、スファキアに取り残される結果となった5,000人を含めて、12,000人近くが捕虜になった。支援したイギリス海軍も29日から6月1日にかけて空襲を受けて最後の損害を出し、軽巡パース (HMAS Perth,D29) が損傷、カルカッタ (HMS Calcutta, D82) が沈没した。その後、拘束を逃れた連合軍の残存兵は1941年までに約500人が抵抗を続け、軍服を脱ぎ非戦闘員に紛れ込む者もいた。
ドイツ軍は5月19日に海路侵攻を開始した。イタリア海軍から駆逐艦2隻と小艦艇約20隻の増援を受け、船団を2つに分けてクレタ島に向かわせた。これらの船団を阻止するため、アレキサンドリアに司令部を置くイギリス地中海艦隊(司令長官カニンガム提督)もクレタ島近海に主力艦隊を出撃させた。 イギリス艦隊はローリングス少将が指揮するA部隊(戦艦ウォースパイト、ヴァリアント、駆逐艦グレイハウンド、グリフィン、ハヴォック、ヒーロー、ジャガー)、B部隊、C部隊、D部隊、E部隊に分割されており、クレタ島北部から北西部の海域にかけて進出した。連合軍艦隊の動向に対し、枢軸側は航空攻撃で阻止を試みる。第2急降下爆撃航空団(英語版)からはJu87 (Junkers Ju 87 Stuka) が敵艦隊攻撃のために発進した。
5月20日深夜から21日未明、イギリス海軍“E部隊”(駆逐艦アイレクス、ジャーヴィス、ニザム)はカルパトス島のドイツ軍飛行場への砲撃作戦を実施した。ドイツ空軍は「返礼」のために第2急降下爆撃航空団のスツーカ部隊を出動させ、クレタ島南東海面でイギリス海軍“C部隊”を捕捉する。枢軸空軍の攻撃でJ級駆逐艦のジュノー (HMS Juno,F46) が沈没した。
連合軍はクレタ島東部のイラクリオンから5月28日に撤退し、29日にはクレタ島南部の港町スファキア(Sfakiá)からも脱出が試みられたが、双方でドイツ空軍の爆撃を受け甚大な損害を被った。スファキアに向かったのは駆逐艦4隻(ネーピア、ニザム、ケルビン、カンダハー)で、約3,000名の将兵をエジプトに送り届けた。
イラクリオンに向かったイギリス海軍“B部隊”軽巡3隻(オライオン、エイジャックス、ダイドー)と駆逐艦複数隻(ジャッカル、キンバリー、ヘレワード、ホットスパー、インペリアル、デコイ)は、まず往路で軽巡エイジャックス (HMS Ajax, 22) が大破して撤退、駆逐艦インペリアル (HMS Imperial, D09) が至近弾を受けた。 5月28日深夜から29日未明にスファキアで連合軍守備隊4,000名を収容し、クレタ島を後にする。するとインペリアルが機械故障を起こし、乗組員を僚艦ホットスパー (HMS Hotspur, H01) に移したあと自沈処分された。移乗と自沈処分に手間取るうちにカソ海峡で枢軸空軍スツーカ部隊の空襲がはじまり、駆逐艦デコイ (HMS Decoy, H75) が至近弾で損傷、駆逐艦ヘレワード (HMS Hereward, H93) が沈没した。