楠木正儀
弘和2年/永徳2年(1382年)閏1月、正儀は南朝に帰参した。正儀の出奔で空位となった室町幕府の河内国守護職は、畠山基国が引き継いだ。
南朝帰参の契機となったのは、直接的には幕府での後ろ盾である細川頼之を失ったからである。これに加えて、林屋辰三郎は、正儀の長年の努力が実り、南朝内で和平派を支持する層が増えたからではないか、としている。
幕府の報復措置は速やかで、裏切った正儀に対し同月内に山名氏清を派遣した。弘和2年/永徳2年(1382年)閏1月17日ごろ、正儀は山名氏清と対峙し、24日、河内国平尾で交戦(『三刀屋文書』所収『出雲国須波郡新左衛門入道軍忠状 永徳2年3月日』)。正儀は野戦で敗退したため、「旧居之要害」(平尾城?土丸城?)に籠城し、河内国の南朝軍を招集した(『河内国通法寺文書』)。
なお、徳川光圀『大日本史』は『和漢合運暦』(=吉田光由『和漢編年合運図』?
正儀の北朝での凋落のターニングポイントになったのが、楠木氏同族和泉橋本氏の棟梁橋本正督の去就である。正儀が天野行宮を陥落させたことで、当時の南朝筆頭武将和田正武に次ぐ次席武将だった正督が北朝に投降し、当初、幕府での正儀の面目は大いに増した。
文中3年/応安7年(1374年)7月26日には、正督は和泉和田氏の和田助氏(当時南朝。前記の河内和田氏の和田正武とは別族)を勧誘するなど積極的に北朝武将として行動しており、しかも南朝での民部大輔(正五位下相当)の官職を北朝でも安堵されているなど、正儀と同様、北朝から破格の厚遇を受けていた(『和田文書』)。
ところが、正督はたびたび幕府からの離反行動を行った。
天授元年/永和元年(1375年)8月ごろ、橋本正督は南朝側に離反して和泉国土丸城に立てこもった。
先帝の百日忌のあと、正儀が和平交渉に向けた努力を続けた形跡があるが、結局交渉は自然消滅した。さらに、後村上天皇の後を継いだ長慶天皇は主戦派であり、人心掌握にも長けていたことから主戦派の影響力を強め、和平派の正儀は南朝内で孤立していった(→長慶天皇即位)。
正平24年/応安2年(1369年)1月2日、正儀は北朝への出奔を決意し、将軍義満に書状を送った(→北朝へ出奔)。正儀の裏切りに、長慶天皇は言うに及ばず、同族の武将和田正武・橋本正督も激怒し、3月16日、正儀は二将からの攻撃を受けて敗走。幕府は赤松光範と細川頼基を派遣して正儀の亡命を手伝った。4月2日、正儀は当時の幕府の実質的指導者管領細川頼之と面会し、翌3日夜に幼将軍の義満に謁見した。頼之は正儀に心酔しており、破格の厚遇を与えた(→北朝での待遇)。北朝の官位としては左兵衛督(足利将軍家と同等)や中務大輔(御一家や地方の大勢力と同等)などを歴任。幕府の守護としては、軍事・商業・交通の要衝であり足利氏祖河内源氏発祥の地でもある河内・和泉・摂津住吉郡(合計して現在の大阪府にほぼ相当)の二国一郡の守護となり、通常であれば管領クラスの氏族四人が分割で担当する地域を、たった一人で掌握した。正儀が北朝に出奔したのは、長慶天皇との不和、そして頼之からの熱心な引き抜き工作が直接的な理由だが、一説に、南朝や北朝という枠に囚われず、何らかの形で南北朝の内戦を速く終わらせる道筋を模索していたのではないか、という主張もある(→投降の理由と目的)。
正儀も頼之も戦乱を好まない気質のため、二年ほどは畿内で大きな戦が無かった(→細川頼之との友情)。
26日、非常事態を鑑み、北朝後光厳天皇は関白第(関白の館)への行幸を引き伸ばしにする(『園太暦』)。
29日、南朝の山名時氏・師義父子が但馬国で幕府の高師詮に敗退したとの噂が京に届くが、実はこれは誤報で、30日、実際は時氏が大勝していたと足利義詮自ら洞院公賢のもとに参じて釈明した(『園太暦』)。この頃、京都の情報系統は完全に混乱しきっており、南朝内で内乱があったとか、山名軍は女騎(女武者)を多く引き連れていたとか、南朝の公家中院具忠が北畠親房の娘で後村上天皇の女御を務めていた女性と密通して駆け落ちしたとか(具忠は前年に戦死しているので確実に不可能な事態)、意味の不明な噂ばかりが届くようになる(『園太暦』)。
山城国八幡を占拠。
5日、南朝の吉良・石塔らが八幡に侵攻(『園太暦』)。
6月6日、南朝の吉良・石塔らが八幡に立てこもり、大渡橋を撤去(『園太暦』)。同日、南朝大納言の四条隆俊が紀伊国・熊野の勢力を引き連れて宇治路を上った(『園太暦』)。さらに、山名勢は足利直冬と合流したのではないか、数千騎を従えて上京し、父子で二軍に分け、西・北の二方向から同時に京を攻撃してくるのではないか、という噂が立つ(『園太暦』)。同6日、義詮は南朝の進軍を警戒し、北朝後光厳天皇を延暦寺に遷した(『園太暦』)。
7日、義詮は京都雙林寺に2,000騎を連れて布陣(『園太暦』)。北朝前関白近衛基嗣・右大臣近衛道嗣・三位中将近衛経家ら北朝重臣も比叡山に逃れた(『園太暦』)。
『太平記』巻31では、新兵を徴収するために、5月4日、正儀は後村上天皇に先んじて包囲を突破したと描かれている。しかし、一次史料からは、それが事実であるのか、それとも最初から包囲網の外で後詰(籠城側を助けるための援軍)として戦っていたのかは不明。
和泉防衛
正平7年/文和元年(1352年)5月4日、幕府の小俣竹一丸が淡輪重継らを率いて、南朝の和泉国土丸城に攻撃(『淡輪文書』)。
6日、正儀は和田助氏・淡輪助重らを率いて、幕府軍と和泉松村で交戦(『和田文書』『淡輪文書』)。
11日、二ヶ月間の籠城を続けていた南朝軍だが、湯川荘司ら投降者が増えてきたため、後村上天皇は八幡を脱出して宇陀を経由して賀名生に遷幸、包囲突破の過程で天皇自らが鎧を着込んで武器を振るい、さらに南朝の重臣四条隆資や滋野井実勝らが戦死した。
12日、正儀は前日に八幡から宇陀郡に脱出した後村上天皇に召し出され、穴太郡(賀名生)についての状況を諮問された(『園太暦』文和2年3月17日条)。正儀の意見を取り入れたのか、この後実際に後村上天皇は賀名生に行宮を定めた。
続けて、16日には和泉加守郷で戦った(『和田文書』『淡輪文書』)。
6月2日、北朝上皇らが、正儀の本拠地の河内国東条から南朝の賀名生行宮へ遷された(『園太暦』)。この時、後村上天皇の勅命により北畠顕能と共に護送の大任に当たった(『天野山金剛寺旧記』(『金剛寺文書』?))。
また、撤退時も一度の交戦もなかった。『太平記』では、正儀は補給線の確保も出来ていないのに京を占領するのは無益だと、開戦前からこの攻防戦に批判的だったとして描かれている。
かつて正儀と後村上天皇は敵対関係にあったが、正平20年/貞治4年(1365年)には関係が完全に一転して親密な主従関係にあり、綸旨の奉者という通常は側近中の側近の公家しかなれない役目を、武家の正儀が賜ることもあった(→和平交渉(1367年)、→後村上天皇との関係)。こうしたこともあってか、後村上天皇は徐々に和平派支持に傾き、遠征に失敗した義詮の側でも和平交渉を望んだため、正平21年/貞治5年(1366年)8月末ごろから、南朝では洞院実守を代表として、今までにない規模で交渉が進められた。ところが、天皇が病気で体調を崩したこと、九州では南朝皇族征西大将軍懐良親王が多大な戦果をあげていたことから、南朝では再び主戦派が台頭し、和睦の条件に「北朝と幕府の降参」という文言が盛り込まれた。正平22年/貞治6年(1367年)4月29日、「降参」という語を目にした義詮は激怒、幕府側で和睦交渉に当たっていた佐々木導誉を譴責し、南朝を攻めるとまで言い放った。しかし、後村上天皇は急遽、正儀を代表に起用して交渉を再開させたため、義詮も態度を和らげ、最悪の事態は回避された。またこの頃、南朝の武士としては新田義貞以来の兵衛督(初め右、のち左)に昇進した。
ところが、正平22年/貞治6年(1367年)12月7日に義詮薨去、翌年3月11日に後村上天皇崩御、と連続して両陣営の首脳が世を去った(→後村上天皇崩御)。