マッシモ・アンブロジーニ
1994年にセリエBのACチェゼーナでプロとしてのキャリアを開始。翌年には当時の監督であったファビオ・カペッロたっての希望で名門のACミランに引き抜かれた。以後、レンタルでヴィチェンツァ・カルチョでプレーした1997-98シーズン以外はミランに所属。
怪我に苦しむ時期が長く、確固たるレギュラーというわけではなかったが、出場すれば良いパフォーマンスを見せ、チーム内では古参の一人として勝利に貢献した。2006-07シーズン後半から安定して出場するようになり、チャンピオンズリーグ優勝に貢献した。
イタリア代表としては1999年4月28日のクロアチア戦(ザグレブ)で代表デビューを飾り、翌2000年のUEFA欧州選手権2000、2008年のUEFA欧州選手権2008に出場した。2009年夏、引退したパオロ・マルディーニに代わり、ミランの新キャプテンに任命された。
2013年6月11日、ACミランはアンブロジーニとの契約を延長しないことを発表し、退団が決定した。2013年7月4日、ACFフィオレンティーナへの加入が決定。契約は1年間。