フリーメールサービス
特定商取引に関する法律(特定商取引法)に基づく、法人名その他の企業情報を十分に明示していない事業者もある。大手のYahoo!メールも、不具合による情報漏えいで行政指導を受けた事がある(Yahoo!メール#日本)。フリーメールを提供する会社のシステムアドミニストレータは利用者のメールを覗き見ることも可能であり、社外秘(特に外部の持ち出しが禁止されているファイル)などの情報をフリーメールサービスで転送するのは情報漏洩のリスクも存在する。近年では利用者のメールを解析して広告を挿入する事業者も出てきたが、広告の挿入だけに留まらず、メールの中身を事業者側で検索可能な状態に置いているケースもあり、機密情報の漏洩を防ぐため、社員によるフリーメールの利用を制限しようと試みる企業も出てきた。
フリーメールのIDやパスワードを不正に入手しようと試みるフィッシングサイトが存在する。また、アカウント廃止後に同名のアカウントを別のユーザが取得できることもあり、定期的にメールを配信している送信元の場合、そこの会員であることが判明してしまう。リマインダー機能の仕様によっては、その送信元に登録していた住所・氏名・電話番号などの個人情報も分かる可能性があり、漏洩の危険が高くなる。