ホモ芳香族
中性ホモ芳香族には多くの種類があるものの、それらが真にホモ芳香族的特徴を示しているのかどうかについては議論がある。中性ホモ芳香族の一種類として、シクロヘプタトリエンを始めとするモノホモ芳香族と呼ばれる種類があり、多くの複雑なモノホモ芳香族が合成されている。一つの特異的な例は、単一のメチレン架橋を持つフラーレン誘導体である。UVおよびNMR解析により、このフラーレン誘導体の芳香族的特徴はホモ共役架橋の付加によって損われておらず、したがってこの化合物はたしかにホモ芳香族であることが示されている。
ホモトロピリウムカチオン構造を支持した初期の証拠のうち磁気的物性によらないものの重要な一部は、紫外(UV)スペクトルにより得られた。ウィンスタインらはホモトロピリウムカチオンの吸光ピークが古典的なシクロオクタテトラニルカチオンや内部シクロプロパン結合が完全に生じた(そして非局在化した電子状態を持つ)ビシクロ[5.1.0]オクタジエニル化合物に対して予測される値よりもかなり短波長にあらわれることをつきとめた。そして、UVスペクトルは芳香族トロピリウムイオンのものとよく似ていた。さらに計算することにより、ウィンスタインはとびでたメチレン基に隣接する二つの炭素原子の間の結合次数がトロピリウムカチオンにおける対応する炭素原子間の π結合と同程度であることを示した。この実験は非常に明らかな結果をもたらしたが、一般的にはUVスペクトルは芳香族性およびホモ芳香族性の指標としてはあまりよくないとされることに注意が必要である。
「ホモ芳香族」とは、ホモ芳香族化合物と、それ以前に論文に発表のあったホモ共役アルケンとの構造的類似性から派生した用語である。The IUPAC Gold Book(英語版)では、ホモ芳香族化合物が二つや三つ、それ以上のsp 中心が別々に芳香族の共役系を遮っていることを示すために、ビス- (Bis-)、トリス- (Tris-)、等の接頭辞を使うよう求めている。