小野寺義道
慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いでは当初は東軍に与したが、出羽の東軍旗頭が仇敵の最上義光であったことや、その最上氏が上杉景勝の攻勢に苦戦中であり、友軍の伊達政宗はそれを傍観していたことから上杉方に味方し、西軍に寝返った。しかし、西軍が関ヶ原で敗れたことで形勢は逆転する。清水義親を大将として最上・秋田・由利党・六郷氏の軍勢が大森城へ押し寄せ城内に侵入したが、城主である義道の弟・大森康道が自ら大長刀をもって切り込み必死の防戦を図り、さらに弟の吉田城主・小野寺陳道や兄・義道の援軍もあり押し戻すことに成功した。柳田城へは鮭延秀綱が攻め寄せ、城主柳田治兵衛は孤軍奮闘の末、討ち死にした。東軍は大森城の包囲を続けつつ、城主不在の吉田城を狙ったが、陳道は大森城を出て里見義近率いる最上軍を攻撃、義道の救援もあって最上勢は引き上げた。戦後の1601年に徳川家康によって改易され、子の左京、弟の康道とともに石見国津和野に流罪とされた。