笑路城
亀岡盆地から摂津へ通じる摂丹街道の東側にあたる標高414メートルの松尾山山頂に位置する。 近世期は、松尾山城と呼称されていた。
別院荘の領主である長沢氏の城郭であり、長沢重綱が息子の家綱にあてて残した遺書によれば、「明智日向守光秀朝臣亀山の在城して国中を責したがえ松尾の城も度々軍兵を差し向けられるといえども、堅固の地なればきびしく守りて従わず」とあり、笑路城が堅固の城であったことが窺える。
1977年(昭和52年)山頂部分の特別高圧送電線鉄塔建設に伴って、亀岡市教育委員会によって主要部の発掘調査が行われた。
築城年代は不明であるが、長沢氏によって築城されたと伝わる。
一説によると承久3年(1221年)に勃発した承久の乱により軍功を挙げ丹波国大山荘の地頭職に補任された中沢基政の一族である長沢氏の長沢正綱が、 室町時代の永享年間(1429年〜1441年)に築城したと考えられる。長沢氏は室町時代に室町幕府へ出仕して奉公人を務めていた。
戦国時代末期、笑路城主の長沢氏は、丹波国守護代内藤氏の国人という立ち位置であったが、別院荘に勢力を保持していた。 応仁の乱勃発時では、戦いに備えて、松尾山山頂の削平地を東西に二分するように中央櫓が築かれた。 長沢宗重の記した『長沢氏由緒略伝』に、弘治年間(1555年~1558年)と永禄年間(1558年~1570年)の両度にわたって松永久秀が侵攻してくるとの知らせにより、松尾山に砦を構えたとあり、この頃に天守台と桝形が出現したと見られている。
天正5年(1577年)織田信長の部将明智光秀の丹波攻略戦で笑路城も度々攻められていたが、最終的には法貴山城麓の法貴坂「明智戻り岩」にて長沢重綱と明智光秀が対面し停戦交渉の末、和議を締結。重綱は織田氏の支配下となる形で所領を安堵されたという。 以降、重綱は明智光秀の配下となり、本能寺の変でも活躍した。 しかし、天正10年(1582年)山崎の戦いでは羽柴軍と戦い討死したとされる。