皇后雅子
高円宮同妃と徳仁親王と歓談、夕食を共にした。同年10月24日、東宮御所で夜の茶会が催され、徳仁親王、徳仁親王の学友で旧皇族・賀陽宮家の賀陽正憲と3時間ほど歓談した。同年12月9日、24歳の誕生日に皇太子からの花束が東宮事務官を通じて小和田邸に届けられる。
1991年(平成3年)9月、東京芸術劇場で開かれた中村紘子のチャリティーコンサートの打ち上げの席に、高円宮家が雅子と母の優美子を招待する。1992年(平成4年)8月16日、すでに皇太子になっていた徳仁親王と柳谷謙介宅にて5年ぶりに再会する。平成5年の誕生日記者会見で、「警備なしという極めて無防備な状態ではあったわけですけれども、それをする価値は十分にあったという、このことに関してはそういうふうに思っています」と述べている。「鴨場でのデート」も話題になった。柳谷が再説得に乗り出すとともに、皇太子徳仁親王から電話での説得が行われており、11月中旬、悩みから外務省を体調不良で10日ほど休む。同年10月20日には、「(雅子の)気持ちが決まらない」という趣旨で小和田家サイドから断りの返事がされるが、同年12月12日に皇太子徳仁親王からの求婚を受諾している。その他の有力候補には今上天皇の学友で元華族・男爵の明石元紹の長女がおり、1988年(昭和63年)秋の秋篠宮文仁親王のダブル婚約の動きがあったが明石家の辞退でこの話は立ち消えた。