ジョゼフ・エスポジート
禁酒法が施行されると、酒の密輸に乗り出した。郊外のシカゴハイツの蒸留所で自前の密造酒を造り、自分のカフェに運んだりスピークイージーに売りさばいた。アルコール製造に不可欠な砂糖をキューバから輸入し、密輸ギャングの中で優位に立った。本人の言によるとクーリッジの大統領選で集票協力した見返りに砂糖の輸入ライセンスを手に入れた。密輸の儲けで大富豪になり、マイク・メルロ、ジョニー・トーリオ、アントニオ(アンソニー)・ダンドレアなどと並んでイタリアコミュニティで突出した存在になった。
1923年6月、ベラナポリが密輸取締捜査官に摘発され、罰金1000ドルと1年間の営業停止処分になった。1920年代半ばギャングの密輸抗争がエスカレートし、ジェンナ兄弟ら付き合いの深いギャングが何人も襲われ、また殺されたが、エスポジート自身は厄災を免れた。