TAILWIND
表題曲「TAILWIND」のミュージック・ビデオは、これまで制作されたミュージック・ビデオが元気に楽しそうにするものが多かったのと対照的に、大人びた雰囲気の3人が歌うものとなっている。小道具のない広い空間の中で、光と影によって表現されており、"闇の中から光のある世界に私たちが連れていくよ"というメッセージが込められている。
前アルバム『Sail Canvas』以降、麻倉ももと夏川椎菜がそれぞれソロ・デビューを果たし、メンバー3人それぞれがソロ活動をする中、ユニットとしてもライブ・ツアーや横浜アリーナ、ワールド記念ホールでのアリーナライブなどの活動を経てのリリースとなった。このことについて、夏川はソロ活動を経験したことでメンバーの存在の大きさや、自身のいいところとダメなところを見出したといい、それがアルバムに反映できていたらと語っている。『TAILWIND』というタイトルは「追い風」という意味で、今までは支えてもらっているばかりだったが、これからは追い風となって背中を押せたら、という思いが込められている。
アルバムにはシングル楽曲から「High Free Spirits」「オリジナル。」「adrenaline!!!」、またHoneyWorksとのコラボレーションシングル「センパイ。」が収録され、これらのカップリング曲も収録されている。またアルバム新規楽曲として、4曲が制作された。表題曲の「TAILWIND」は2017年7月9日に横浜アリーナで行われたライブ・イベント『TrySail Live 2017 Harbor×Arena』のアンコールにて初披露された。このライブではそれまでのセットリストの中でTrySailの発表済み楽曲を全て歌っており、"これからもTrySailは続いていく"という意味を込めての披露だったとしている。