メスナ
メスナは、シクロホスファミド(CPA)またはイホスファミド(IFM)を使用した場合に起こる出血性膀胱炎および血尿を予防する目的で用いられる。CPAやIFMはin vivo でアクロレインを生じ、尿路障害を生ずる。
メスナを投与するとそのチオール基がアクロレインのα,β不飽和カルボニルのβ位に付加してカルボニル基が孤立し、毒性が失われる。この付加反応はマイケル付加として知られている。メスナはまたシステインの尿中排泄を増加させる。