ロブリー・ド・ブリュイン＝ファン・エッケンシュタイン転位
次の図は反応機構を表す。Rは任意の有機残基。
反応物と生成物の化学平衡は濃度、溶媒、pH、温度に依存する。この反応では、アルドースとケトースの平衡混合物が得られ、グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンのそれはグリセロースと呼ばれる。
ロブリードブリュインファンエッケンシュタイン転位の中で最も一般的に認知されているのはフルクトースの平衡で登場する鎖状フルクトース内のα-ヒドロキシケト基(アシロイン)が持つ特殊な還元性に関する説明であろう。 噛み砕いて言うならケトエノール互変異性が2回起こっているものと考えるとよい。 α-ヒドロキシケト基がケトエノール互変異性によって一部がエノール形構造に変化し、それが再びケトエノール互変異性によって還元性を持つアルデヒド基を得る。