マイク・タイソン
家族同然だったルーニーはボクシングのトレーナーとしてだけでなく、タイソンのモラルや私生活の監視役でもあった。そして、マネージャーのビル・ケイトンも解雇し、ダマトが残したチームはバラバラとなる。
その後、タイソンはドン・キングとの契約を正式に結ぶことになる。新しいチーム態勢ではタイソンの周囲に金目当ての「イエスマン」ばかりが集まり、タイソンの私生活は急激に乱れる。離婚騒動、訴訟沙汰、自殺未遂、交通事故、放蕩、練習不足、度重なった試合の延期など、リング外でのトラブルの話題が増えて行く。
1988年8月23日、プロ21戦目で対戦したミッチ・グリーンとハーレムの路上で喧嘩になり、タイソンは右手を骨折。このため同年10月8日に予定されていたフランク・ブルーノとの試合が延期となった。9月5日、運転していた車を木に激突させる事故を起こし、その際に失神する。10月7日、別居中だったロビン・ギヴンズが離婚を申請。翌月にはタイソンに対して1億2500万ドルの名誉毀損訴訟を起こした。
同年10月20日、アンドリュー・ゴロタが2回終了時に戦意喪失し、セコンドが必死に制止するも自ら試合を放棄(試合後に左頬の骨折、脳震盪が判明する)したためTKO勝利となるが、タイソンは試合前の尿検査を拒否していたために3ヶ月間の出場停止処分を受け、さらにその後、タイソンの試合後の尿検査から大麻の陽性反応が検出されたことで、試合結果がノーコンテストに変更された。
2002年4月6日、ネバダ州ラスベガスでレノックス・ルイスと対戦することが決定していたが、1月22日にニューヨークで行われた公開記者会見のステージ上で、タイソンがいきなり足早に歩み寄って、ルイスに襲いかかろうとするも、ボディーガードに阻止されるとタイソンはそのボディーガードに向かって殴りかかり、そこからタイソンとルイスがパンチを放ち合い床に転がり取っ組み合いになると両陣営が入り乱れた大乱闘に発展した。タイソンは乱闘が一段落すると、ステージの先頭に立ち、記者席にいたルイスの母親か女性フォトグラファーに向かって股間を掴みながら下品な罵り言葉を発し、そして、ある記者の「タイソンには拘束衣を着せるべきだ」との言葉を聞きつけると、その記者に向かって差別用語や卑俗な言葉を浴びせ悪態をついた。この乱闘に巻き込まれ、歯を折った上にテーブルに頭をぶつけて失神したWBC会長ホセ・スレイマンは、タイソンにつばを吐きかけられ殺すと脅されたとして、後にタイソンとルイスを相手取り、5600万ドルの訴訟を起こした。