上杉定正
この頃(長享3年(1489年))、顕定の不当性と自らの苦境を綴った、重臣曽我祐重に宛てた定正の書状が遺されている。その後、定正は古河公方を軽んじた振舞いに出るようになり遂に盟約は崩壊、これを定正の驕りと見た家臣の中には顕定や古河公方に寝返る者も現れた。重臣の大森氏頼は諫言して顕定や古河公方との和解を勧めるが、定正は従わず山内家との抗争を続けていく。
明応2年(1493年)、伊豆国に乱入して堀越公方・足利茶々丸を駆逐した伊勢宗瑞(北条早雲)の伊豆討入りには、定正の手引きがあったとの見方が古来より強い。定正は宗瑞と結ぶことになる。明応3年(1494年)、扇谷家重臣・大森氏頼と三浦時高が相次いで死去すると、同年10月、定正は宗瑞と共に武蔵国高見原に出陣して上杉顕定と対陣するが、急病により死去した。荒川を渡河しようとした際に落馬して死去、ともいう。太田道灌の亡霊が定正を落馬させたのだとする伝説がある。長岡市にある定正院が菩提所と伝えられている。
定正・大森氏頼・三浦時高の三将の死は扇谷家にとって大きな痛手となった。甥で養子の朝良が跡を継ぐが、伊勢宗瑞とその子・氏綱の侵攻に押され、扇谷家は徐々に所領を蚕食されていく。