さよなら、僕のマンハッタン
トーマスは必死で書き上げた小説だったが、それを読んだ父親に出来を一刀両断されてしまった。それ以来、トーマスはかつての自分の夢を思い出すまいとしていたのである。
ある日、トーマスがジェラルドのアパートを訪ねると、そこには『The Only Living Boy in New York』というタイトルの小説の草稿があった。実は、ジェラルドはプロの小説家だったのである。そこで、トーマスは自分の書いた短編小説をジェラルドに見せた。それを読んだジェラルドは「君には小説家の才能があると思う」と言った。ジェラルドが隠遁生活を送っているのは勿体ないと思ったトーマスは彼をパーティーに連れ出した。その場でトーマスはミミを口説き始めたが、ジョアンナとの関係を詰問されたため、「何もなかった」と嘘をついてしまった。その後、トーマスはジュディスにジェラルドを紹介しようとしたが、彼の姿はそこになかった。その頃、ジェラルドはジョアンナと会っており、「若い青年の心を弄ぶのはおやめなさい」と警告していた。
しばらくして、トーマスはジョアンナから別れを切り出された。ジョアンナはイーサンから求婚されたのだという。それに激怒したトーマスがジョアンナと自分の関係をイーサンに暴露したため、事態は収拾不能に陥ってしまった。この混乱の中で、ジェラルドがトーマスに隠していた秘密が明らかになった。
本作に対する批評家の評価は芳しいものではない。映画批評集積サイトのRotten Tomatoesには91件のレビューがあり、批評家支持率は33%、平均点は10点満点で4.7点、批評家の一致した見解は「語り口が雑で感傷的すぎる『さよなら、僕のマンハッタン』は観客が2回目のデートをしたくなくなるようなロマンティックな駄作である。」となっている。また、Metacriticには23件のレビューがあり、高評価は3件、賛否混在は7件、低評価は13件、加重平均値は33/100となっている。