最上義康
義康が重臣・浦山源左衛門らと高野山へ向かう途中、土肥半左衛門ら20名余に矢と鉄砲を射かけられた。源左衛門は即死、義康は臍を撃たれ自刃した。同道していた寒河江大江氏後裔寒河江良光(壽齋)・道広親子も凶弾に倒れたという。丸岡での狩猟中に「上意」を称した一団が襲撃したという説もある。また、この襲撃に参加したとされる藤田丹波という最上家家臣が残した覚書(「藤田丹波働の覚書」『最上記追加』)には、慶長7年7月14日(1602年8月30日)の事件であったと記し、更に藤田は翌慶長8年3月の残された義康派の粛清にも加わったとしている。
義光は義康の首を見て涙した。彼は義康の遺品を調査し、父への武運祈願を記した日記を目にする。義光は我が子の死を深く悲しみ、家臣・斎藤光則に本件の調査を命じた。危険を察した里見民部は山形を去り、加賀前田家に逃れようとしたが義光の訴えにより引き渡された。民部は山形へ護送中、山賊に襲撃され死亡した。斎藤光則の手の者による粛清とも考えられる。義光は自らの死の前、後継者である最上家親に向かって「自分の死後、即座に里見一族を粛清せよ」と密かに命じていた。この遺言を受けた家親の粛清により、里見一族の大半は殺害された。一方、民部の甥にあたる里見元勝は、民部に父を殺されたことから一族粛清に加担した。一説によれば、里見・原は豊臣方に通じていたともいう。
義光は義光山常念寺を義康の菩提寺とし、また追善のため仏像をつくり手厚く葬った。息子の死後、義光は病がちになったとも伝わっている。