シルヴィオ・ベルルスコーニ
大学在学中より、父親が勤務する銀行の顧客であるピエトロ・カナーリが経営する建設会社で働いていたが、大学卒業後に独立する。まずは大戦後のマーシャルプランによる復興を経て経済成長が進むイタリアで、父親が勤務するラジーニ銀行とカナーリからの融資を受けて複数の建設会社を設立、人口増による住宅事業を請負って会社を成長させた。
特に再建が進むミラノ市で住宅供給計画「ミラノ・ドゥーエ」を発表、隣接するセグラーテ市をミラノ市のベットタウンとするべく新たに1万500棟のアパートを建設した。「ミラノ・ドゥーエ」計画は大成功に終わり、膨大な住宅地を販売したベルルスコーニの建設会社は飛躍的な成長を遂げる。
しかし、当初立ち上げた複数の建設会社では代表には就任せず、常に縁戚の者を形だけの代表に据えているうえに、その後も長年自分が代表に就任することはなかった。さらに父親が取締役を務め、自らも多額の融資を受けたラジーニ銀行は、サルヴァトーレ・リイナやベルナルド・プロベンツァーノらのマフィアが多額の預金をしていることが当局の調査により明らかになっていることから、マフィアのマネーロンダリングに関係していたのではないかという疑惑を持たれている。
なお、1965年に最初の妻となるカーラ・エルビアと結婚、長女マリアと長男ピエル・シルヴィオを儲けた。建設業界での成功を足がかりに今度は成長しつつあったメディア業界への事業進出に意欲を見せる。1973年、ベルルスコーニは地元ミラノにケーブルテレビ局「テレミラノ」を開局する。
ベルルスコーニが企業買収をめぐる贈賄罪容疑で係争中であった2002年11月、議会は刑事訴訟法を改正して、進行中の裁判を被告の希望で別の裁判所に移す請求ができるようにし、上級裁判所がこの請求を審理するあいだ裁判は凍結されるとする法律(チラーミ法)を制定した。ベルルスコーニは同法により請求し、破毀院に却下された。そこで議会は2003年6月、大統領・首相・上下両院議長・憲法裁判所長官の五人に関して、在任中の刑事訴追を免がれ、係争中の裁判は凍結するという「免責特権・裁判凍結法」を新たに制定した。しかし憲法裁判所は、同法が憲法第3条のうたう法の下の平等に反するとして違憲判決を下した。2004年12月、議会は法務大臣に強権を与える司法制度改革法を改めて制定した。同法に対しては国中の法曹が終日ストを決行する事態となったので、カルロ・アツェリオ・チャンピ大統領は同法を有効化する署名をしなかった。