山内上杉家
正平18年/貞治2年(1363年)に足利尊氏の次男基氏が鎌倉に下向して鎌倉公方(関東公方)となると、憲顕は関東公方の執事(後の関東管領)となり、公方を補佐して関東の政務を取り仕切った。憲顕は観応の擾乱の際に足利直義方についたために上野・越後守護の地位を奪われて一時没落するが、尊氏の死後に基氏の懇願で関東管領に復帰、その口添えで罪を許されて上野・越後守護の地位を回復した。また、越後国の国衙領の半分及び上田荘・五十公郷などの所領を有しており、関東の所領は鎌倉公方、越後の所領は室町幕府の指揮下に置かれ、結果的に2人の主君を持つ事になった。
応永23年(1416年)の上杉禅秀の乱の後、憲顕の兄弟から出た宅間上杉家、犬懸上杉家が相次いで衰亡すると、山内上杉家は上杉氏の宗家となり、関東管領の職をほとんど独占し、上野を本拠に武蔵、伊豆に勢力を張った。また同時代に一族の上杉憲定の子上杉義憲が、常陸国の佐竹氏の当主佐竹義盛の婿養子となり、佐竹義人(義仁)と名乗って佐竹氏の中興の祖となった。その際に養父の義盛の一族の佐竹与義が反乱を起こし、山内上杉家も佐竹氏の内乱に介入していたが、佐竹義人が関東公方足利持氏の傘下に入ると、義人の従兄の上杉憲実は足利義教の傘下に入り、義人と対決した。
しかし、永享10年(1438年)永享の乱を境に鎌倉公方家との対立が決定的となり、その後の享徳の乱では事実上の敗北を喫してしまう。さらには、文明7年(1475年)に始まった長尾景春の乱を契機に、憲顕の叔父重顕から出た扇谷上杉家が家宰太田道灌の補佐のもと勢力を拡大し、山内家と並ぶ勢力となった。