H・H・ホームズ
ホームズの犯罪は当時から悪名高く、国際的に広く認知されている。ホームズの犯罪に対する関心は、2003年にエリック・ラーソン(英語版)が発表した『悪魔と博覧会(英語版)』で再燃し(日本では2006年に出版)、ホームズの犯罪とシカゴ万国博覧会の計画から実施までを併記したこのノンフィクションはベストセラーになった。ホームズを扱った作品としては、1975年にデイヴィッド・フランクが発表した "The Torture Doctor"、1994年にハロルド・シェクター(英語版)が出版した "Depraved: The Shocking True Story of America's First Serial Killer"、ハーバート・アズベリー(英語版)が発表した "Gem of the Prairie: An Informal History of the Chicago Underworld" の1章である "The Monster of Sixty-Third Street"(1940年、1986年に再版)などが挙げられる。
アズベリーの著作では1890年代のタブロイドが多く扱われ、「200人の被害者」やホームズによるホルトン殺害、「城」で見つかった多くの拷問用具などの描写が存在するが、2017年にホームズの伝記を出版したセルザーによれば、これはアズベリー自身の空想の産物であるという。しかしながら、アズベリーの描写は後のホームズに関するイメージの大きな基礎となっており、ラーソンの本でもアズベリーの表現が複数箇所で正確に引用されている。
1974年にホラー作家ロバート・ブロックが発表した小説『アメリカン・ゴシック(英語版)』は、ホームズの話を基にしたフィクションである。2003年には漫画家のリック・ギアリー(英語版)が、"The Beast of Chicago: The Murderous Career of H. H. Holmes" と銘打ったグラフィックノベルを出版している。アダム・セルザー(英語版)が2017年に出した伝記 "H. H. Holmes: The True History of the White City Devil" は、彼の人生を広範にわたってカバーし、フィクションから離れて実際の人生を追おうとするものである。
作家のアントニー・バウチャーは、殺人ミステリーや雑誌のレビューを書く際の筆名として、1940年代に「H・H・ホームズ」"H. H. Holmes" 名義を使用していた。
作曲家のリビー・ラーセン(英語版)が2010年に発表した連作歌曲集 "The Peculiar Case of Dr. H. H. Holmes" はホームズが題材になっている。
パソコン・ゲーム『シャドウラン・リターンズ(英語版)』では、エメラルド・シティ・リッパー(英: the Emerald City Ripper)と呼ばれるシリアルキラーが「H・H・ホームズ」との変名を用いており、彼の1番の子分は「ピツェル」"Pitezel" との名前である。
芸術家のホリー・カーデンは「殺人の城」の絵を描き、513ピースのジグソーパズルにして2016年1月11日から販売している。
ホームズは1886年8月にシカゴへ到着し、エングルウッド(英語版)に程近い、サウス・ウォレス・アベニューと西63番ストリートの南西角にある、エリザベス・S・ホルトンの薬局にやってきた。ホルトンはホームズに仕事を与え、ホームズの側も勤勉な従業員としてこれに応え、最終的に店を買い取った。この際、ホルトンの夫である老人が妻と共に姿を消したとする書籍も複数存在するが、実際のドクター・ホルトンは、ホームズより少し年上で同じくミシガン大学を卒業した人物であり、ホームズのエングルウッド生活から、彼の処刑後である20世紀まで存命していたと記録が残っている。このためホームズがホルトン夫妻を殺害したという噂は全くの作り話である。
ホームズは薬局の向かいにあった空き地を買い取って、1887年から2階建ての雑居ビルを建て始め、まず2階に薬局の新店舗を含む小売店を開設した。ホームズは建築業者・鉄鋼業のエトナ・アイアン・アンド・スティール(英: Aetna Iron and Steel)への支払を拒み、1888年には訴訟に発展した。1892年には3階が増築され、ホームズは出資者や業者たちに、翌年に迫ったシカゴ万国博覧会期間中にホテルとして用いる予定だと話していたが、ホテル部分が完成することはなかった。建築業者だったトビー・ファーニチュアや、シュルツ・アンド・ヒルシュ・マットレスは、ホームズが支払いもしていない自分たちの商品を、隠し部屋や建物中の廊下に隠していることに気付いた。