セントライト
その後は中山開催の2戦を連勝。地元東京での初出走となったハンデキャップ競走では58kgの斤量を背負い、アタマ差で2着となり初の敗戦を喫したが、東京優駿競走(日本ダービー)への一叩きとして臨んだ古呼馬戦では、当年秋の帝室御賞典(天皇賞の前身=のちの「天皇賞(秋)」)に優勝する5歳馬エステイツを破って勝利を挙げた。
5月16日の東京優駿競走は、前夜までの降雨の影響によって重馬場となった。セントライトは横浜で破ったミナミモアに1番人気を譲って2番人気、中山四歳牝馬特別(のちの桜花賞)を制して来たブランドソールが3番人気であった。レースでは道中3番手を進むと、最終コーナーで小西が手綱を抑えたまま先頭に立った。さらに残り200メートル付近からスパートを掛けると、後続を一気に突き離し、2着ステーツに8馬身差を付けて圧勝した。この着差は1955年の優勝馬オートキツに並び、ダービー史上最大着差となっている。小西はこの圧勝劇について「道悪に恵まれたせいもあったには違いない」としながらも、もしも快晴の良馬場で行われていたら、「レコードを少なくとも一つ(1秒)は詰めていただろう」と述べている。小西はこれがダービー初優勝、調教師の田中と馬主の加藤は、いずれも1939年に優勝したクモハタに次ぐ2度目のダービー制覇となった。