楠木正行
山城国(京都府)から河内国(大阪府東部)へ入る手前で年を越した幕府軍は、正平3年/貞和4年(1348年)1月2日、ついに総大将の師直の第一軍が国境を越えて河内守正行の領国である河内国に入り、同国讃良郡野崎(大阪府大東市野崎)の辺りに逗留した(『醍醐地蔵院日記』同日条)。
それから3日後、正平3年/貞和4年1月5日(1348年2月4日)、讃良郡北四条(大阪府大東市北条)で正行と師直は激突した(『園太暦』同日条)。世上に名高い四條畷の戦いである。
ところが、この戦いについても史料は極めて乏しい。戦闘経過について確実にわかっていることは、以下の程度である。
師直が讃良郡野崎(大阪府大東市野崎)に陣を敷いていたこと(『醍醐地蔵院日記』)。
正行率いる南朝軍の方から攻撃を仕掛けたこと(『園太暦』)。
主戦場および正行が討ち取られた場所は讃良郡北四条(大阪府大東市北条)であったこと(『薩藩旧記』「足利直義書状」等)。なお、ここで注意すべきは、主戦場となった北四条は、師直の陣がある野崎の「北隣の」地域である、言い換えれば南征を試みる師直の進行方向とは、逆方向なことである。
熾烈な戦いになったこと(『園太暦』「合戦頗火出程事成」)。
正行の活躍によって、各地の南朝軍も鼓舞されつつあった。「良海上人」という人物が北朝公卿洞院公賢に報告した話によれば、東国で小山氏と小田氏が南朝側に復帰して蜂起を起こし、さらに宇都宮氏の武将が吉野から本国の下野国(栃木県)へ発向したという(『園太暦』9月20日条)。
また、正行の大勝は9月27日までには九州で戦う南朝征西大将軍懐良親王にまで伝わり、五条頼元ら征西将軍府は、配下の恵良惟澄(阿蘇惟澄)らを鼓舞する材料に使用している(『阿蘇文書』)。他にも、頼元が北朝方の宇治惟時(阿蘇惟時)の勧誘交渉に取り掛かるなど全体的に征西将軍府の活動が活発化しており、藤田精一は、これも正行の中央での活躍のおかげではないかと推測している。
一本『細々要記』によれば、さらにこのころ、既に正行は京都に潜入しており、幕府中枢を奇襲して尊氏や直義を近江国に追いやったという流言飛語まで巷で飛び交うようになったという。