グルコサミン
グルコサミンは、天然において貝の殻、動物の骨および骨髄に存在している。また、クロコウジカビ (Aspergillus niger) といった一部の真菌にも存在している。
グルコサミンは、1876年にGeorg Ledderhoseによって、濃塩酸を用いたキチンの加水分解によって初めて調製された。立体化学は1939年にウォルター・ハースによって完全に決定された。D-グルコサミンは天然ではグルコサミン-6-リン酸の形で作られ、全ての窒素含有糖の生化学的前駆体である。具体的には、グルコサミン-6-リン酸は、ヘキソサミン生合成経路の第一段階として、グルコサミン-6-リン酸デアミナーゼによってフルクトース-6-リン酸とグルタミンから合成される。この経路の最終産物はウリジン二リン酸-N-アセチルグルコサミン (UDP-GlcNAc) であり、グリコサミノグリカンやプロテオグリカン、糖脂質の合成に使われる。
グルコサミン-6-リン酸の生成はこれらの産物の合成の最初の段階であるため、グルコサミンはこれらの生産の制御において重要であると考えられる。しかし、ヘキソサミン生合成経路が実際どのように制御されているかや、これがヒトの疾患に関与しているかどうかなどは不明である。