オール沖縄
2018年12月14日の翁長雄志知事任期満了に伴い、11月1日公示、11月18日投開票という選挙執行日程を6月22日に発表していた。しかし、任期満了前の8月8日に翁長が死去したため、9月12日に公職選挙法の規定に従い職務代理者である謝花喜一郎副知事が県選挙管理委員会に死去を通知し、翌13日に県選挙管理委員会は知事選の日程を「9月13日告示・30日投開票」とすることを改めて決めた。
候補者として当初は、副知事の謝花喜一郎、参議院議員糸数慶子、那覇市長城間幹子らの名前が報じられていた。
8月17日午前の時点で県議会与党や労働組合などでつくる「調整会議」は呉屋守將金秀グループ会長、謝花喜一郎副知事、赤嶺昇県議会副議長らを軸に最終的な候補者調整に入ったが、17日夜には翁長が生前に呉屋と玉城デニー衆議院議員を後継指名していたことが判明 。両氏は18日までに出馬を固辞していたが、「調整会議」は19日夜に両氏のどちらかの擁立を目指すことを全会一致で決定し、玉城が出馬を検討する意向を表明した。
2018年10月26日、県議会にて、辺野古米軍基地建設のための埋立ての賛否を問う県民投票条例案の採決が行われ、県議会与党が提出した選択肢を「賛成」「反対」の2択とした条例案を賛成多数で可決成立させ、条例は10月31日に公布された。11月27日に「2019年2月14日告示・2月24日投開票」とすることが発表された。
しかしその後、宮古島・宜野湾・沖縄・石垣・うるまの5市の市長が相次いで投票不参加を表明したことから、2019年1月29日、県議会にて「賛成」「反対」に「どちらでもない」を追加し3択とする条例改正案が県議会与野党による賛成多数で可決成立した。採決後、党内から造反者が出て全会一致にできなかったことの責任を取り、自民党沖縄県連会長の照屋守之が辞任した。投開票は全市町村で行われ、辺野古新基地建設への反対票が投票者のうち71.74%を占めた。
2018年4月22日、任期満了にともなう沖縄市長選挙が実施され、自民・公明・維新が推薦する現職の桑江朝千夫が、翁長知事が支援し、希望・民進・共産・自由・社民が推薦する前市議を約1万5千票差で破り再選を果たした。那覇市に次ぐ大票田である沖縄市でも敗退したことで、翁長陣営と国政与党による対決の構図である市長選挙で3連敗となった。