管領
4代将軍足利義持以降、幕府の重要案件決定は三管四職等から選ばれた宿老会議が将軍の諮問を受けて行ったり、将軍が宿老に直接諮問したりするようになったことで、管領の権力は低下して宿老会議などの幕府評定の主催者としての要素が強まった。また体面に伴う経済的負担もあったことから畠山満家や斯波義淳などはたびたび辞意を表明し、将軍に慰留されるなどの事態となった。
6代将軍足利義教は奉行人制度や将軍直属軍である奉公衆を強化して将軍親裁を推進して管領による所務沙汰からの排除を図る一方、義教が積極的に行った軍事活動に伴って大量に発生する軍勢催促や戦功褒賞に関する命令を将軍の御内書と並行してその一部を管領奉書で代用させるようになり、軍事面においては管領の役割が広がりを見せた。これは、管領の権限強化を意図したものではなく、反対に将軍による管領への統制を強化しつつその軍事指揮を補佐する役目を担わせることで、将軍主導の政務を確立する意図があったと考えられている。また、義教や8代将軍足利義政は三管領のうちの斯波氏や畠山氏の家督争いに介入し、その後の両家の衰退の遠因となった。
嘉吉元年(1441年)に義教が赤松満祐に暗殺されると、管領細川持之は直ちに守護を召集して義教の嫡男義勝を7代将軍に擁立、幼少の義勝に代わり管領主導の政治体制を整えて満祐を討伐(嘉吉の乱)、翌嘉吉2年(1442年)に持之が辞任して畠山持国に交代、嘉吉3年(1443年)の義勝死後に弟の義政を8代将軍に擁立してからは政治を主導したが、細川勝元と管領を交代しながら守護家のお家騒動への介入を行い勝元と権力闘争を繰り広げた。やがて持国も自らお家騒動を引き起こして勝元と山名宗全の介入を招き、隠居に追い込まれ失脚した。
草創期の室町幕府は、足利氏の譜代家人を中心に主従制という私的な支配関係を束ねた執事が初代将軍足利尊氏を補佐する一方で、尊氏の弟足利直義が訴訟・公権的な支配関係を担当する二元的な体制をとっており、高師直・仁木頼章・細川清氏が相次いで執事に任ぜられた。執事は、尊氏が幕府を開いたため中央政治の要職となったが、もともとは鎌倉幕府の一御家人だった足利氏の家宰の職であり、高氏・仁木氏・細川氏は鎌倉時代以来の譜代家人であった。
荘園公領制など従来の制度・秩序の維持や公正を重視する足利直義と、麾下の武士の権益を擁護・拡大することで執事ひいてはその後ろ盾である将軍権威の編成・強化を図る高師直の対立によって引き起こされた観応の擾乱を経て、直義派は退潮し、2代将軍足利義詮の時代には裁判機関である引付衆の役割を縮小して執事の権限を強化し、一元化された体制の確立を目指した。
正平15年/延文5年(1360年)、執事細川清氏は前執事仁木頼章の弟仁木義長を勢力争いの末に破ったが、翌年その清氏が佐々木道誉との確執によって幕府を追われて南朝に降った。
諸文書における「管領」の呼称が定着するのも細川頼之の時代以降である。また、足利義満の元服の際には管領かつ従四位下武蔵守であった細川頼之が加冠役(烏帽子親)を務めたことから、室町幕府の将軍が元服する際には管領が加冠役を務め、かつ元服に先立って従四位下武蔵守に任ぜられる(管領になっていなければ管領に任命される)慣例が成立した。
細川頼之は今川了俊を九州探題に任命、九州へ派遣して南朝方の掃討を進め、吉野の南朝とは講和交渉を行いながらこれが不調に終わると楠木正儀を味方につけて南朝を攻撃、南朝の抵抗はほぼ途絶えた。また、応安の半済令を出し、内乱の中で行われてきた半済を所領の折半として恒久化し武士の既得権を認める一方、有力荘園領主(皇室・摂関家・寺社)の一円支配地については除外して保護することで、双方の利害対立に一定の決着を図った。
天授5年/康暦元年(1379年)、頼之は康暦の政変で失脚し、斯波義将が復帰する。斯波氏と細川氏が管領に就任する時代は約40年続いたが、応永5年(1398年)に畠山基国が管領になって以降は、斯波氏・細川氏・畠山氏の3家(#三管領家)から交代で任じられることとなる。また、管領は退任後も将軍から重要問題に関する諮問を受けるなど、幕府内において重きをなした。