塩化パラトルエンスルホニル
塩化パラトルエンスルホニルは塩基の存在下にアルコールなどのヒドロキシ基をスルホニル化する。塩基としてはピリジン、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン (DMAP)、水酸化ナトリウムなどが用いられ、概ね収率は良好である。
ROH + TsCl + C5H5N → ROTs + C5H5N•HCl (Ts = CH3C6H6SO2-)
この反応生成物であるトシル化合物(パラトルエンスルホン酸エステル)は、スルホナートアニオンが良い脱離基であることから、求核置換反応や脱離反応への活性が高い。2種類の異なるアルコールから非対称エーテルを合成する際に、この方法によるトシル化に続いてウィリアムソン合成を行なう。
ROTs + R'OH + Base → ROR' + Base•TsOH
アミノ基をトシル化する際にも用いられる。
RNH2 + TsCl + Base → RNH-Ts + Base•HCl
TsClは、トルエンのクロロスルホン化による塩化オルトトルエンスルホニル(サッカリン合成の前駆体)生産の副生成物として得られるため、研究用途に安価に入手可能である。
CH 3 C 6 H 5 + SO 2 Cl 2 ⟶ CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + HCl {\displaystyle {\ce {CH3C6H5 + SO2Cl2 -> CH3C6H4SO2Cl + HCl}}}