マイ☆ボス マイ☆ヒーロー
2006年8月26日は、24時間テレビ放送のため休止。ハイビジョン制作・連動データ放送付き。
演 - 武田航平
諏訪部といつも一緒にいる取り巻きその2。成績は学年88位。
鬼所 - 小柳友 クラブゆうこのママ - 野沢和香 3年C組生徒 - 中別府葵
演 - 石橋蓮司
熊田一家と同じく関東鋭牙会と敵対する暴力団・北極会のボス。熊田と組む。
演 - 長瀬智也(TOKIO)(6歳時:荻野太陽、10歳時:千阪健介)
本作の主人公。関東鋭牙会の若頭であり、誕生日は1978年11月18日で蠍座。好きな物は酒と煙草と女と喧嘩で、プリンが大好物。母親はすでに亡くなっている。学校では総髪だが、内部の人間と一緒にいるときはオールバックで髪をまとめている。
頭がとても悪く、90秒以上何かを考える事が出来ない。学校に行けるようになって3日考えるようになるまで成長し、ギリギリではあるが最終的には高校卒業はなんとか出来るまでになった。香港マフィア(中国)との取引を簡単な計算が出来なかったことで有耶無耶になり、しまいには馬鹿にされたことで大暴れして、台無しにしてしまったため、父・喜一に「来年の春までに、卒業証書を持って来い。それが出来ないようなら、3代目は弟の美喜男に継がせる。貴様は破門だ。」と言われてしまい、10歳年齢を偽ってセント・アグネス学園高校に裏口入学する。最初は学校へ行くのを嫌がっていたが、「組の長」という言葉に惹かれ3年A組の学級委員になった。それからは青春の楽しさを知り、高校生活を楽しむようになる。
何かを前向きに考える時白目を剥く癖がある。何に対しても「コノヤロウ」と叫んだり、舎弟のカズに怒るとき「ファー」と言ったり、疑問に思ったりすることがあったりすると「はにゃ?」と言うのが口癖(ナレーションでも使用される)。自分の素性を隠すあまりに基本的に学校にいる時は親友の桜小路以外には敬語を使うが、鋭牙会の人間が真喜男の癪に障るような事を言うと雄叫びを上げて怒る。
セント・アグネス学園の校則により遅刻してしまった生徒は、学園オリジナルのラジオ体操である「アグネス体操」を踊らなくてはならない。曲名はラデッキー行進曲となる。かなり独特な動きで、ところどころで「アグネス」と叫ぶ。かなり恥ずかしい体操だが、生徒たちは照れもせずに全員踊れるようである。佐藤弘道が考案し、その全容は「特別サイト」にて公開されていた(現在は公開終了している)。
「関東鋭牙会」(かんとうえいげかい)の若頭、榊真喜男・27歳。ヤクザの組長を父に持つ真喜男は、次代組長を目指すもまともに学校へ通ったことがないために簡単な四則計算さえできず、漢字も書けない。握力は180kgありケンカは強いが、学力は小学生以下であった。
90秒以上考える事ができない真喜男は、香港での取引で交渉が決裂し組に大損害を与えてしまう。これに激怒した真喜男の父・喜一は、内部で真喜男が次期組長になることに反対の声が挙がっていることを伝える。そして、「組を継ぎたいのであれば、高等学校を卒業すること」を命じる。
喜一のコネを使って年齢を10歳詐称し、3年生に編入する事で高校に裏口入学した真喜男だったが、難しすぎる勉強と10歳年下の級友たちにうんざりするが、次第に「初恋・友情・勉強」といった、青春の楽しさに気づいていく。かくして、真喜男の次期組長の座を掛けた卒業までの学園生活が始まった。
演 - 垣内彩未
真喜男の席の前に座っている女生徒。ひかり、早紀、唯と行動を共にすることが多い。