シクロプロパベンゼン
ベンゼン環上にシクロプロパン環を縮合させる試みは1930年に初めて報告がされている。しかし、実際にその試みが成功したのは1964年になってからであった。3H-インダゾールの光照射による脱窒素分子によって初めてシクロプロパベンゼンの誘導体が合成された。この方法はシクロプロパベンゼンそのものには適用できない方法であったため、シクロプロパベンゼンの合成は別の方法によって達成された。
初めて合成に成功した方法は1,6-メタノ[10]アンヌレンとアセチレンジカルボン酸ジメチルのディールス・アルダー付加体を熱分解して、retro-ディールス・アルダー反応を起こすものであった。その後、1,4-シクロヘキサジエンにジクロロカルベンを付加させた後、付加体を塩基で処理して脱塩化水素し、シクロプロパベンゼンを得る簡便な方法が報告された。