小山義政
武蔵平一揆に乗じて乱を起こした新田義宗の討伐に参加するなど、室町幕府創設の功労者であり、下野国守護に任ぜられるまでに至り小山氏の全盛期を築いた武将でもあった。
しかし、下野国はかつては守護を務め宇都宮城を拠点に各地に有力な庶家を配する宇都宮氏、北方において独立した勢力を有する那須氏など群雄割拠の国柄であり、家柄・勢力の面でも拮抗関係にあった。故に義政の守護職補任による勢力拡大は近隣の豪族・宇都宮氏との間の覇権争いに発展するまでに至り、激しい争いの末、遂に宇都宮基綱を敗死させた。
しかし、このことが関東の静謐を司る鎌倉公方・足利氏満の不興を買い、早速、鎌倉府にて小山追討軍が催され、まもなく追討を受けた。これに対して義政は一旦は鎌倉公方に降伏し、家督を子の若犬丸に譲り隠居したが、永徳2年(1382年)には体勢を立て直して鎌倉公方に反旗を翻した。これが小山義政の乱である。義政の軍は、氏満の御教書により参集した関東・南東北地方の各地の武家連合軍に追討され敗退し、栃木県上都賀郡粟野町粕尾の、赤石が原の自城で自害したとされる。
2007年、この乱の戦闘地で小山氏の古住居と推定される小山市神鳥谷曲輪で、裏が金(ただし一文字)と書かれた「金将に成ると推定される、角行」らしきもの(日本の将棋駒の一種で、近世以降は摩訶大大将棋と泰将棋を構成する駒の一種とされる将棋駒)が一枚出土し、地方新聞の話題となった。