ペドロ1世 (カスティーリャ王)
こうして始まった治世は、有力貴族を弾圧して王権強化策をとり、下級貴族の文官やユダヤ人を登用した。しかし、エンリケが1366年に国内の多くの不平分子を結集して武装蜂起した(第一次カスティーリャ継承戦争)。反乱軍は、アラゴン王ペドロ4世やフランス王シャルル5世と同盟していた。うち、アラゴンとカスティーリャの抗争は双方の王の名に因み二人のペドロ戦争(英語版)と呼ばれる。
1337年からイングランド王国とフランス王国は百年戦争の渦中にあった。一連の戦乱の中、フランス王シャルル5世は、1365年にブルターニュ継承戦争では敗北するが、1369年にはフランドル女伯マルグリットを王弟ブルゴーニュ公フィリップ(豪胆公)と結婚させてイングランドの勢力拡大を防いだ。シャルル5世は、フランスが劣る海軍力を持つカスティーリャに接近を図るため、フランス亡命中のエンリケを支援した。