アルベルト・ザッケローニ
ミランの監督に就任するにあたり、ウディネーゼから教え子の、ビアホフやヘルヴェグを獲得した。優勝争いを展開。終盤に失速したSSラツィオに逆転で首位に立つと、最終節でペルージャを破った、スクデットを獲得した。しかし、翌1999-2000シーズンのCLでは最終節でガラタサライに逆転負けを喫し1次リーグで敗退。選手層の薄さもあってリーグ戦も3位に終わる。翌シーズンは自らのシステム3-4-3を貫こうとしたことで、4バックを標榜するベルルスコーニ会長と対立。チームも低迷(CL2次リーグ敗退)したことにより、シーズン途中で更迭され、後任にチェーザレ・マルディーニが就任した。
2010年8月30日、サッカー日本代表監督に就任した。推定2億円2年契約で2年間の延長オプション付き。緊張感を保つため本人は単年契約を希望していた。これが母国イタリア以外の国での初めての監督就任であり、ナショナルチームを率いるのも初となる。8月30日に契約合意し、9月4日のパラグアイ戦、9月7日のグアテマラ戦はビザの関係で指揮を取れないためスタンド観戦、監督不在の代行として原博実が2試合の指揮を執った。代表監督初采配は10月8日、埼玉スタジアム2002で行われた国際親善試合で、アルゼンチンに日本代表史上初めて勝利 (1-0) した。
2011年に行われた就任後初の公式大会であるAFCアジアカップで優勝へ導いた。国内リーグでの優勝経験はあるものの、国際大会では自身初のタイトルとなった。監督に就任してから1年間無敗が続いていたが、同年11月15日の2014年ブラジルW杯アジア3次予選対北朝鮮戦にて、すでに日本は予選通過を決めていたものの 0-1 で敗れ、無敗記録は16試合で途絶えた。
アメリカのスポーツサイト・FOXスポーツが発表した「2011 In Review: Best Masterminds(2011年サッカーベスト指導者TOP10)」において第10位に選ばれた。