ウォレス・ウィルキンソン
ウィルキンソンは知事を辞任した後、その事業運営に戻った。1990年代初期、その書店事業を回転させることと、その贅沢な生活様式を支えるために金を借りるようになった。知事としての連続ではない次の1期を務めることへの関心は、ケンタッキー州が州知事選挙に課すことになった公的資金の仕組みによって損なわれたように見えた。1995年、『知事さん、貴方はそれができない』と題する自叙伝を出版した。この本の主テーマは伝統的な知恵と政治的規範に対する彼の蔑視だった。1999年、ネット書店の ECampus.com を始めた。この会社の投資家にはウェンディーズ創設者デイヴ・トマス、ロング・ジョン・シルヴァース創設者ジェイムズ・パターソン、オハイオ州立大学学長のウィリアム・イングリッシュ・カーワンがいた。
2001年2月5日、ウィルキンソンの債権者集団がウィルキンソンの会社を差し押さえさせる訴訟を起こした。それに続く破産手続きの中で、ウィルキンソンはその負債が返済能力を3億ドル上回っていることを認めた。その手続き中、ウィルキンソンが1992年以来破産状態にあることが明らかにされ、しかも債権者から借りた金を利益も出さずに別の債権者に回すポンジ・スキームを行っていたことも明かされた。1991年以降、連邦所得税も払っていなかった。2001年6月の宣誓供述書により、140回以上の自己負罪に対して憲法修正第5条の特権を行使した。
ウィルキンソンは、州議会が「クリーンな」任期継続修正条項、すなわちこの修正が有権者によって承認される可能性を損なう可能性のある他の規定とは無縁なものとするよう固執した。州議会下院は修正条項を通したが、上院は修正圧力をかけ続け、毎年議会を開催することと、知事予備選挙でだれも過半数に達しない場合は決選投票を行うことを義務化することを提案した。ウィルキンソンがどちらの提案も拒否すると、上院指導者達は審議に掛けることも拒んだ。ウィルキンソンが選挙中再選を求めないと公約していたのを逆転させたのもその評判を傷つけた。
ウィルキンソンが修正条項を提唱したことで、既に1991年の州知事選挙に出馬する意向を表明していたジョーンズ副知事との関係がさらに悪くなった。会期終了後に、ジョーンズはオーエンズボロの大衆に向かって、ウィルキンソンがその教育政策を通すことに固執して特別会期を招集するならば、州議会はおそらく「それを彼の顔に投げ返す」だろうと語った。これに対してウィルキンソンはジョーンズが「過程を変えることに関わるべきであり、何事にも否定的であるべきではない」と言った。「レキシントン・ヘラルド・リーダー」の社説は政権におけるジョーンズの役割に関する記者会見の約束がまだ果たされておらず、「大半の観測者はそれが開かれることはないだろうと考えている」と述べた。二人の関係はその任期を通じて歪んだままであり続けた。ジョーンズはのちにそれを「恐ろしいこと」と語っていた。