モンマス
モンマスの小さな歴史的劇場兼映画館のサヴォイ・シアター(英語版)はチャーチ・ストリートにあり、今も使われている劇場としてはウェールズで最古のものと考えられている。モンマスにはまた、2004年に開館したブレーク・シアターがある。地元の劇団・楽団には、Off Centre Theatre Company、Monmouth Operatic Society、Monmouth Choral Society、そしてイギリス最大の楽団の一つである Merlin Society がある。
モンマスシャー・ショー(かつてのモンマス・ショー)は1919年以降、伝統的に毎年8月の最終火曜日に開かれるが、その歴史は1857年まで遡ることができる。それ以前、町には1790年代に作られた農業組合があり、そこで鋤引き競争が行なわれていた。モンマスシャー・ショーは、農業にまつわる一日限りの催事としてはウェールズ最大のものであり、350以上の出店がある。
この橋は現存して今は歩行者道となっているが、要塞化された橋としてはイギリスで唯一の例であり、同様の橋はヨーロッパでも 3 例しかないと言われている。
エドワード2世は、妻のイザベラとその愛人のマーチ伯ロジャー・モーティマーによって廃位された後、短期間モンマス城に幽閉されたことがある。14世紀半ば、ジョン・オブ・ゴーントとブランシュ・オブ・ランカスターの結婚により、城と町はランカスター家のものとなった。ジョン・オブ・ゴーントは城を補強し、グレート・ホールを付け加え、この城はランカスター家お気に入りの居城となった。1387年、メアリー・ド・ブーンがジョン・オブ・ゴーントの孫を産んだ。それは父親のヘンリー4世が近くへ狩猟に行っている間、モンマス城の門楼にある女王の間でのことだった。この王子はヘンリー・オブ・モンマスと呼ばれたのち、ヘンリー5世として王位に就いた。彼は1415年のアジャンクールの戦いを、モンマスの長弓兵たちの助けを得て勝利した。モンマスとヘンリーの縁は、町で第一のタウン・スクエアとなるアジンコート・スクエアの名で、またシャイア・ホール正面のヘンリー像で記念されている。
14世紀以降、モンマスはウール製モンマス帽の生産で知られるようになった。しかし国境近くの町として、アースク(プス・メリンの戦い(英語版))やグロスモント(英語版)といった周辺地域が1405年頃オーウェン・グリンデュアの同調者によって攻撃されて荒らされ(グリンデュアの蜂起)、モンマスの繁栄に影が差すこともあったが、モンマス自身が攻撃を受けることは無かった。