エストラムスチン
前立腺癌
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1 2 3 “Emcyt (estramustine) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more”. Medscape Reference. WebMD. 2014年2月8日閲覧。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 Inoue, Takahiro (2018). “Role of Estramustine Phosphate and Other Estrogens for Castration-Resistant Prostate Cancer”. Hormone Therapy and Castration Resistance of Prostate Cancer.
“The mechanism of action of estramustine”. Semin. Oncol. 10 (3 Suppl 3): 21–6. (September 1983). PMID 6364362.
“Estramustine phosphate (Estracyt): experimental and clinical studies in Europe”. Semin. Oncol. 10 (3 Suppl 3): 27–33. (September 1983). PMID 6364363.
“Metabolic aspects and actions unique to Estracyt”. Semin. Oncol. 10 (3 Suppl 3): 3–15. (September 1983). PMID 6364364.
“Immunological effects of diethylstilbestrol and estramustine phosphate”. Scand J Urol Nephrol Suppl 83: 1–32. (1984). PMID 6387896.
“Estramustine phosphate sodium”. Drug Intell Clin Pharm 18 (5): 368–74. (May 1984). doi:10.1177/106002808401800502. PMID 6373212.
“Metabolic parameters of Estracyt pertinent to its effects in prostatic cancer”.
EMPは、エストラジオール3-ノルムスチン-17β-リン酸または3-(ビス(2-クロロエチル)カルバミン酸)エストラジオール-17β-(リン酸二水素) としても知られており、合成エストランステロイドでエストラジオールの誘導体である。エストロゲンエステルであり、具体的には、EMPはエストラジオールのC3ノルムスチン(ナイトロジェンマスタード-カルバミン酸部位)エステルおよびC17βリン酸エステルのジエステルである。EMPは、ナトリウム塩またはメグルミン塩として提供される。EMPは、硫酸エストラジオールや吉草酸エストラジオールのような他のエストラジオールエステルと化合物として類似しているが、ナイトロジェンマスタードエステル部分の存在が異なっている。EMPに類する抗悪性腫瘍薬としては他に、上市されていないものの、アレストラムスチン(英語版)、アトリムスチン(英語版)、酢酸シテストロール(英語版)、エストラジオールマスタード(英語版)、ICI-85966(英語版)、フェネストロール(英語版)などがある。
リン酸エステル部分の親水性により、EMPは水溶性の高い化合物である。これは、他のほとんどのエストラジオールエステルが脂肪酸エステルなどの親油性化合物であり、水にとても溶けがたいのとは対照的である。EMPとは異なり、エストラムスチンは親油性が高く、実質的に水に溶けず、イオン化不可能である。EMPのリン酸エステルは、水溶性を高め、静脈内投与を可能にするために分子内に取り込まれたものである。
gov/pmc/articles/PMC5265899/.
1 2 3 4 5 6 7 8 “The use of estramustine phosphate in the modern management of advanced prostate cancer”. BJU Int. 108 (11): 1782–6. (December 2011). doi:10.1111/j.1464-410X.2011.10201.x. PMID 21756277.
1 2 3 Simpson, D; Wagstaff, AJ (2003). “Estramustine Phosphate Sodium”. American Journal of Cancer 2 (5): 373–390. doi:10.2165/00024669-200302050-00013.
↑ “Estramustine-based chemotherapy”. Semin. Urol. Oncol. 15 (1): 13–9. (February 1997). PMID 9050135.
1 2 3 4 “Estramustine revisited”. Cancer Treat. Res.. Cancer Treatment and Research 78: 163–84. (1995). doi:10.1007/978-1-4615-2007-8_8. ISBN 978-1-4613-5829-9. PMID 8595142.
1 2 3 4 5 6 7 8 Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (6 December 2012).