坂本サトル
札幌・仙台で3千名を超す観客を集め、週刊誌や在京キー局が取り上げる等大きな話題となる。 5月 - 「天使達の歌」をメジャー流通で全国発売。 6月 - 「ミュージックステーション」出演。番組では非常に珍しい弾き語り生演奏での出演だった。
2000年 6月 - 「キリンカップ 日本代表 vs スロバキア代表」(宮城スタジアム)にて、試合開始前の国歌歌手として君が代を斉唱。
2001年 2月 - 杉井ギサブローに見込まれ、日本テレビ系金曜ロードショー「タッチ CROSS ROAD〜風のゆくえ〜」の主題歌「風のゆくえ」と挿入歌「青い扉」を担当。 5月 - 小田和正『LOOKING BACK 2』にて「風の街」「愛の中へ」「君住む街へ」のコーラス参加。小田は東北大学の先輩にあたる。 7月 - ラッシュエンタテインメントへ事務所移籍。 9月 - JIGGER'S SONを正式に解散。21日に渋谷ON AIR EASTにてラストライブを敢行。
2002年 8月 - アマチュア時代から親交のあった小林英樹(元コロムビア・レコード社員)とともに、株式会社ラップランドを設立。
2003年 3月 - 3rdアルバム『プライド』を引っ提げ、3ヶ月間50本弱を弾き語りで周る全国ツアーを敢行。スポーツ紙が取り上げる等の反響を呼ぶ。
2006年 12月24・25日 - 青森放送の「ラジオ・チャリティー・ミュージックソン」でメインパーソナリティを務め、番組放送中に「君とうたう歌」を制作。