大掾高幹
高幹が大掾氏の家督を継いだ時期については不明である。父である時幹の活動は正応元年(1319年)まで追える一方、その後継者である兄・盛幹の実績が全く伝わっていないためである。現在、茨城県石岡市にある清凉寺は元徳2年(1330年)に大掾十郎高幹によって建立されたと伝えられており、それが事実であればこの時には大掾氏の家督を継いでいたことになる。元弘の乱の時の高幹の動向は不明であるが、同じ常陸国の在庁官人系の武士で大掾氏の一門扱いを受けていた税所氏が常陸国に配流されていた万里小路藤房を擁して鎌倉攻めに向かっていることから、大掾氏もこの動きに同調した可能性がある。
高幹の活動が具体的になるのは、建武2年(1335年)に北条時行による中先代の乱において北条軍に加わって以降のことで、相模川合戦において足利尊氏軍を迎え撃って奮戦した。やがて、尊氏が建武政権に叛旗を翻して南北朝の戦いが始まると、佐竹氏は北朝方に、小田氏は南朝方につき、常陸国内は大混乱に陥った。こうした中で高幹は小田氏と共に南朝方に加わり、建武4年/延元2年(1336年)10月には小田治久・春日顕国と共に北朝方の鹿島氏と対峙しているが、建武5年/延元3年(1337年)閏7月には税所氏と共に小田氏の府中侵攻を防いでおり、これ以前に北朝方に転じたことなる。
観応の擾乱では、浄永は最終的には足利尊氏に従って武蔵野合戦・東寺合戦を戦ったものの、その後で鎌倉府にて成立した薩埵山体制においてほとんど大掾氏の活動がみられないことから、当初からの尊氏方ではなく、当初は直義方についたために他の尊氏側の諸氏と比較して冷遇されていたと推測される。
浄永および大掾氏が政治の表舞台に現れるのは、薩埵山体制を主導した畠山国清失脚後のことであり、浄永は国元は嫡男の詮国に任せて鎌倉で鎌倉公方足利基氏に近侍するようになる。こうした状況を背景に常陸国内でも所務遵行や棟別銭の徴収権について大掾氏の支配権については守護の佐竹氏ではなく大掾氏が独自に行うようになるなど、大掾氏は勢力を急速に回復させていった。しかし、これは佐竹氏との対立の一因となっていくことになる。
浄永の活動は永徳2年/弘和2年(1382年)まで活動できる。しかし、4年後の至徳3年/元中3年(1386年)3月には嫡男の詮国が死去した後に、残された永寿(後の大掾満幹)を一族・重臣が支える体制に移行していることから、永徳2年から至徳3年の間の4年間のうちに詮国よりも前に浄永が亡くなっていたと推測可能である。当主の相次ぐ死去は鎌倉府における発言力の低下や大掾氏の勢力圏への佐竹氏の進出を招き、大掾氏が衰退に向かう一因になったとみられている。