四国攻め
第二は、毛利氏の攻勢を抑止することである。毛利氏と秀吉は和睦していたものの、当時なお中国における両勢力の境界線確定(中国国分)は解決しておらず、また先に毛利氏から織田氏に寝返り、現在は秀吉の傘下にある来島通総の伊予帰国を巡って対立していた。秀吉が反秀吉陣営に敗れれば、中国国分・来島氏問題は毛利氏優位の解決が期待できたため、毛利氏は反秀吉陣営の一員である長宗我部氏への攻勢に出なかった、と津野は述べている。
第三は、秀吉による四国出兵の抑止である。長宗我部氏の渡海攻撃に備えるため、秀吉は和泉方面の防備を増強しなければならず、また織田・徳川氏への対応や帰趨の明らかでない毛利氏への警戒もせねばならず、その分十河氏などへの支援に振り向ける兵力は減少した。長宗我部氏にとっては、秀吉による本格的な四国攻撃を回避することが同盟の最大の利点であった。
小牧・長久手の戦闘に先だって、家康は長宗我部元親のみならず紀伊の畠山貞政、越中の佐々成政らに檄を送り秀吉の背後を衝くよう要請して秀吉包囲網を形成した。秀吉は成政に対し上杉景勝・真田昌幸・丹羽長秀らをあて、和泉および淡路には仙石秀久・中村一氏・蜂須賀家政らの軍勢を派兵させて長宗我部勢に備えさせた。
5月上旬 - 信長、織田信孝を総大将として四国方面軍を編成、四国攻めを指示。
5月29日 - 信孝軍、摂津住吉に着陣。
6月2日 - 本能寺の変。四国渡海を中止。
7月 - 讃岐聖通寺城の戦い
7月 - 讃岐十河城の戦い(第一次)
8月28日 - 阿波中富川の戦い
信長の時代には毛利氏との関係は対決基調であったが、毛利輝元は天正11年の賤ヶ岳の戦いののち、祝勝の品を届けて秀吉に接近し、叔父(ただし輝元より年少)にあたる小早川元総(のちの毛利秀包)や従兄弟の吉川経言(のちの広家)を差し出して秀吉との同盟関係に転じた。元総は秀吉より「秀」の字を賜り、小牧・長久手の戦闘にも秀吉勢として参加した。天正13年3月の紀州攻めでは、輝元は秀吉の命令により小早川隆景率いる毛利水軍を送っているので、この頃毛利氏は明確に秀吉の軍事行動に動員される服属大名となった。
1585年(天正13年)5月4日、秀吉は黒田孝高に四国攻めの先鋒として淡路に出るよう命じ、また一柳直末には明石で待機するよう命じた。8日、秀吉は四国出陣の準備として、羽柴秀長に対して和泉・紀伊の船舶の数を調査するよう命じた。また同日紀伊の国人白樫氏・玉置氏に対しても四国攻めの準備と船の手配を命じた。これに従って秀長は翌9日、船数調査の実施と紀伊・和泉の船を同月27・28日までに紀ノ湊(現和歌山市)へ集結させることを命令している。
6月、秀吉は四国への出陣を決定し、淡路から阿波・備前から讃岐・安芸から伊予の三方向から四国への進軍を命じた。当初秀吉は6月3日を四国出陣の日に予定していたが、越中の佐々成政がなお健在であり、また病を得たため自身の出馬を諦め、代わって弟の羽柴秀長を総大将、副将を甥の羽柴秀次と定めた。6月16日、秀吉は岸和田城に在陣しつつ、秀長以下の諸将を四国へ侵攻させた。
元親は、この年の春より秀吉の侵攻に備え土佐勢6,000を含む2万から4万の軍勢を動員した。5月には四国4ヶ国の境にあり各方面と連絡が取れる阿波西端の白地城に元親の本陣を置き、全軍を督戦した。また羽柴方が阿波方面から侵攻することは長宗我部側も予測しており、阿波諸城に重臣らを配置して防備を固めていた。また讃岐でも植田城(現高松市)を築いた。
この戦いの最中の7月、秀吉は関白に就任した。以後、四国攻めは天下平定戦争の一環という色合いを強める。