ケトンの不斉還元
例はOhkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675.によった。
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(S,S)-1,2-ジフェニルエチレンジアミン(英語版) (122) (7.5 mg, 0.035 mmol)とKOH-2-プロパノール溶液 (140 μL, 0.070 mmol)を、2-プロパノール(10 mL)に加え、混合物の凍結と融解を繰り返して気泡を抜く。この溶液にRuCl2[(S)-BINAP](dmf)n (269) (33.1 mg, 0.035 mmol)を加え、混合溶液に10分間超音波を当てて触媒を作用させる。1-アセトナフトン(30.0 g, 176 mmol)を2-プロパノール(90 mL)に溶かして同様に気泡を抜く。これら2つの溶液をオートクレーブに移し、水素を8 atmで反応させながら、溶液を28 °Cで24時間激しく攪拌し続ける。