おがさわら丸 (2代)
東京(竹芝桟橋)- 父島(二見港)
標準所要時間は片道25時間30分。6 - 7日程度に1便運航しており、通常は10:00に竹芝を出港し、翌日の11:30に父島に到着するスケジュールであった。折り返し便は、通常は3泊4日後の14:00に父島を出港し、翌日の15:30に竹芝に到着していた。年末年始や夏休みなどの繁忙期には、父島を同日に折り返すなど増便が行われていた。
硫黄島の慰霊祭の際には、特別に父島より遺族・関係者を乗せて船を出していたほか、年に1回程度硫黄列島を巡るクルージングツアー(列島の各島には上陸できない)も行われていた。また、八丈島島民の小笠原訪問・慰霊のため、毎年6月下旬に八丈島(底土港)へ寄港していたほか、久里浜港・館山港に寄港する場合もあったが、東京(竹芝)行きの場合は、寄港地にて途中下船した場合、乗船券は前途無効となった。また、父島から東京への受託手荷物を預託した乗船客については、途中下船不可であった。
本線には代船がなかったため、ドック入りの際、かつては東海汽船から「すとれちあ丸」を借用していた。「すとれちあ丸」売船後は、2003年1月の1回のみ「かめりあ丸」が38時間(2泊)かけて運航したが、その後しばらくの間、ドックを途中で切り上げて1回運航し、その後残りのドック作業を行うという運用がなされていた。2007年からドックの時期が2月から11月に変更されたが、2009年度から再び元の1月に戻った。このドック期間は3週間近くにわたり、その間は運航されなかった。貨物輸送は不定期船の「共勝丸」が行っていた。
「おがさわら丸」(おがさわらまる)は、小笠原海運が東京 - 父島間で運航していた貨客船。1997年から2016年まで就航していた。同航路を運航する同名の船としては二代目にあたる。