THE QUEEN OF HEART
高瀬瑞希
この人気を受け、1999年12月24日開催のコミケ57では、『QOH98』の操作性はそのままに『To Heart』以外のLeaf作品のヒロインや、従来のヒロインと似て異なる性能を持つ裏キャラクターを参戦させた続編『THE QUEEN OF HEART '99 DREAM MATCH NEVER ENDS』(以降、『QOH99』)が頒布された。
プラットホームはWindows 95/98で、結果的には『QOH98』以上に高度な環境を整える必要が生じたものの、『To Heart』のオープニングテーマの1つ「Feeling Heart」を元にした曲をBGMに各ヒロインが登場するオープニングアニメーションが搭載されたうえ、プレイヤー4人によるヒロインの個別操作や自分以外のヒロインをCPUに任せる操作が可能な4人対戦のほか、インターネットを介するネットワーク対戦といった機能が搭載されたこともあり、『QOH98』を超える人気作となった。
2000年4月23日には、『QOH99』の修正差分版『THE QUEEN OF HEART '99 Second Edition』(以降、『QOH99 SE』)が頒布された。プラットホームに変更は無いが、さらなるヒロイン2人の参戦やゲームバランスの調整のほか、『QOH99』の頒布後に発見されたバグの修正が施されている。