山崎まさよし
ライブで頻繁に歌われる楽曲が多く収録されたセカンド・アルバム『HOME』もオリコンアルバムチャートで最高4位を記録。
1998年4月、北海道札幌市にあるZepp Sapporoのこけら落しライブ「福耳」に杏子、山崎まさよし、スガシカオの3人で出演。音楽ユニット "福耳" の実質的な誕生となった。同年10月には、初めての連続テレビドラマ『奇跡の人』(YTV系、1998年10月 - 12月)に主役級で抜擢される。主題歌の「僕はここにいる」はオリコン・シングルチャート初登場3位を獲得、自身初のベスト3入りとなった。1998年については、シングル曲を決める際に初めて自己主張をして「水のない水槽」がシングル化された点を挙げ、「自我が目覚めた年」と語っている。
1999年7月末、NHKの番組企画でアメリカ・ミシシッピ州に赴き、伝説のブルースマンハニーボーイ・エドワーズや名ブルースプレイヤーのR.L.バーンサイド等とブルース・セッションをした。11月には、3か月独りでスタジオにこもって制作したという4作目のアルバム『SHEEP』を発表した。
2000年2月、アルバム『SHEEP』より「やわらかい月」を別アレンジでリリース。リカットされた初めての楽曲となった。当楽曲は、NHK水曜ドラマ『ただいま』の主題歌に使用され、同ドラマには本人役で出演もしている。9月2日、昭和記念公園で3万人の野外コンサートが行われ、テレビカメラ10台で撮影されたが、何故か映像の放映も発売もされなかった。後にオーガスタ キャンプ総集編TV放映時に「残念ながら2000年の映像は存在しません」とテロップが流れたが、その真意は山崎が終始左だけ見ていたため関係者によると編集不可能で映像の放映も発売も断念せざるを得なかった。同年9月25日、デビューから丸5年を迎えたその日に、初のライブ・アルバムをリリース。
2001年6月、5作目のアルバム『transition』を発表。7月には十代を過ごした防府市・中関港特設会場にて、当時恒例イベントになりつつあった「Augusta Camp 2001」が開催される。山崎自身にとっては、想い出の場所での凱旋ライブとなった。
2002年5月、ライブ録音シングルとしてリリースした「心拍数」(各地域編合わせ10タイトルを同時リリース)が、同一曲の同時10曲オリコンチャートTOP50入りのチャート寡占記録を達成。日本テレビの番組企画では、ワールドライブツアー中のポール・マッカートニーが居る客室にポールを訪ねポール本人の前で「All My Loving(ビートルズ)」をアコースティック・ギターの弾き語りを披露。ポールは「素晴らしい!(Excellent!