ジョン・オルドリッジ
1984年3月21日に移籍金7万8000ポンドで同3部のオックスフォード・ユナイテッドFCと契約する。レイ・ホートン、ビリー・ハミルトン (en) 、ピーター・ローズ=ブラウン (en) らと共にクラブ史上最高と呼ばれたチームの一員として活躍することになったオックスフォードでは、まず、4月7日にフェローズ・パークでのウォルソールFC戦 (1-0) で後半から初出場を飾り、20日の本拠地でのボルトン・ワンダラーズFC戦 (5-0) で初得点を挙げた。3部を優勝した1季目は、シーズン終盤に途中加入したために控え目の登場にとどまったものの、次の1984-85シーズンはハミルトンと共に素晴らしいコンビを築き、2部史上19年ぶりとなる30得点の大台を叩きだして得点王を獲得すると共に公式戦34得点でクラブ史上シーズン最多得点記録を更新し、チームの1部昇格に多大な貢献をした。
1986-87シーズン終了後にエースストライカーのイアン・ラッシュをユヴェントスFCへ失うことが決定していたリヴァプールFCは、後継として実績と経験のある選手探しをシーズン中に着手しており、プレーベン・エルケーア・ラルセン、チェルシーFCのデイヴィッド・スピーディー(英語版)、アーセナルFCのチャーリー・ニコラス(英語版)などの複数の選手が候補になったことに加えて身体的に似通っていたオルドリッジも候補の1人に挙げられた。そして、オックスフォードで25試合15得点を挙げていたところで白羽の矢を立てられ、1987年1月27日に移籍金75万ポンドでケニー・ダルグリッシュ選手兼監督率いるリヴァプールと契約し、ラッシュとコンビを組むこととなると共に中盤や控えにまわったポール・ウォルシュ、兼任となったダルグリッシュ監督の代役を務めることにもなった。1987年2月21日のヴィラ・パークでのアストン・ヴィラFC戦 (2-2) でクレイグ・ジョンストンに代わって46分から初出場を飾り、それから1週間後の28日にアンフィールドでのサウサンプトンFC戦 (1-1) で60分に移籍後初にして決勝点を挙げているが、同シーズンのチームは最終的にリーグ優勝することはなく無冠に終わり、リーグカップでは決勝のアーセナル戦 (1-2) で敗北した。なお、自身はブラッドフォードで同大会に出場経験があるために資格がなかった。