ウレタン
ウレタン結合を含む物質は、通常は相当するイソシアネートとアルコールを反応させて合成する(この場合、耐水性はあるが強度が劣るポリエーテルタイプのウレタンが生成される)。
R − N = C = O + R ′ OH ⟶ R − NHC ( = O ) OR ′ {\displaystyle {\ce {{R-N=C=O}+ R'OH -> R-NHC(=O)OR'}}}
アミンに二炭酸エステルもしくはクロロギ酸エステルを作用させるとウレタンに変わる。そのウレタンは酸などで容易に分解させて元のアミンに戻せるため、この反応はアミノ基の保護のために利用される。
R − NH 2 + R ′ OC ( = O ) OC ( = O ) OR ′ ⟶ R − NHC ( = O ) OR ′ {\displaystyle {\ce {{R-NH2}+ R'OC(=O)OC(=O)OR' -> R-NHC(=O)OR'}}}