ウェスト・ハリウッド
Sherman の街は鉄道の本店や車両基地、車庫が集積する地区となり、鉄道に従事する労働者階級の人々が移り住むようになる。この時代の同地区は法規制が緩く、禁酒法の時代にはアルコールの規制が及びにくい地区として知られるようになる。その後周辺の都市との合併計画が幾度も計画されるが実現せず、ロサンゼルス市域に編入されることがなく時代が経過した。
議論の後、1925年に Sherman は West Hollywoodに改名する。この名前は大規模開発が起こる前に愛称で使われていた 「West Hollywood Realty Board」を由来としている。
現在ウェスト・ハリウッドとなっている地域は、長年に渡りロサンゼルス市域と合併することはなかった。理由としては、ロサンゼルス市はギャンブルの規制がなされていたが、ロサンゼルス郡では逆に合法とされていた点にある。1920年代にはサンセット・ブールバードに沿ってカジノやナイトクラブなどの急増がみられた。時に強引なロサンゼルス市警察からの法執行をこれらの店舗は免れることができた。また近隣の映画産業が成長するに従い、そこに従事する人々をターゲットにした独特な建築のアパートメントビルやホテルが建設された。
バー Barney's Beanery の店内に1940年代から掲示されていた『FAGOTS – STAY OUT』(ホモは出て行け)の標識は地元住民から攻撃的と受け止められ、1964年には雑誌「ライフ」にて取り上げられた。オーナーは1968年に死去し、1970年2月にゲイ解放戦線は同店に 押し掛け、標識を取り外させた。その後14年の間に掲示物は再掲示/取り下げを繰り返していたが、1984年12月に市の投票の結果、掲示が認められなくなった。当時の市長 Valerie Terrigno とゲイ団体の活動家が Barney's に出向き、掲示物は撤去された。掲示物は活動家 Morris Kight が長年保管してきたが、現在は ONE National Gay & Lesbian Archives が保管している。
2008年アメリカ合衆国大統領選挙の際に、住民がハロウィンのディスプレイとしてサラ・ペイリンのマネキンを軒先から吊るす出来事があった。この住宅には他にもジョン・マケインの人形が煙突の煙に燻されており近隣宅からヘイトクライムとの訴えがあったが、ロサンゼルス郡保安官事務所は法律違反が無いと判断した出来事があった。
2006年3月、合衆国移民・関税執行局とアメリカ合衆国シークレットサービスの捜査官がウェスト・ハリウッドの住宅から偽の連邦準備券1億ドル分を押収する事件があった。
2006年に市議会は医療大麻に関する決議を4対0で通過させ、大麻の取締法よりも弱い規制の適用を南カリフォルニアで最初に取り入れた。修正では「成人の個人的な範囲において非医療用大麻の所持や使用を市の施策や法規制の範囲としない」とするものであった。