テルロフェン
2,5-ジフェニルテルロフェンのHOMO及びLUMO軌道は、計算化学ソフトウェアプログラムGAMESSを用いて、密度汎関数理論に基づき計算されており、LUMOは分子全体に非局在化しているという、Seferosらが報告した軌道像と一致する結果が示された。B3LYPを用いた密度汎関数理論計算により、最も強い2つの光遷移は、HOMOからLUMOとHOMOからLUMO+1への遷移であることが示された。しかし、ハロゲン付加の場合は、HOMO-LUMOのエネルギーギャップが小さくなり、LUMOが大きな半結合性のTe-Xを持つことが示されている。このため、π軌道を電子で埋めることでTe-X結合が壊れ、ハロゲン解離が起こると考えられる。そして実際、過剰なハロゲンの付加の際、テルロフェンに相当する342 nmのピークは小さくなり、赤方偏移吸収ピークが現れた。より重いハロゲンを使うことで、ピークの赤方偏移はより大きくなった(PT-F2: λmax = 395 nm, PT-Cl2: λmax = 416 nm, PT-Br2: λmax = 433 nm)。PT-Br2のサンプルに447.5 nmの照明を照射すると、サンプルの吸収スペクトルは、12秒間で急激に変化し、PTの値に戻った。また、プロトン核磁気共鳴を用いても観測された。しかし、F2では、ハロゲンのPTに対する高い反応性のため、かなりの分解産物が見られた。フッ素は水に対して高い反応性を持ち、フッ化水素酸に変化するため、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンの代わりに水をハロゲントラップとして用いることで、この分解は回避できる。
2013年、Seferosらは、2,5-ジフェニルテルロフェンのパラ位のフェニル基をオクタエチレングリコールモノメチルエーテル(OEG)で置換することで、水溶性のテルロフェンを初めて報告した。これは、初めて合成されたヨード-OEGを用いて行われた。ヨード-OEGは、ヨードフェノールに付加され、ヨード-4-OEG-ベンゼンを形成した。さらに薗頭カップリングに供し、生じたブタジインをテルル化ナトリウムで処理して望みの化合物を生成する。テルロフェンを過酸化水素で処理すると、紫外線吸収スペクトルの435 nmのピークが赤方偏移する。過剰な過酸化物で処理することにより、435 nmのピークがなくなり、280 nmにピークが現れる。反応速度の分析により、過酸化水素とテルロフェンの両方で1次反応であることが分かった。また、435 nmの吸収ピークを持つ生成物は、ジヒドロキシテルロフェン、280 nmの生成物はテルロケトンであることも分かった。テルロケトンは、テルロフェンの水溶液に青色LEDを照射することでも生じ、一重項酸素により酸化できることが示される。さらに、テルロキシド溶液を-0.5V(vs. Ag/AgCl)で処理すると、吸収ピークが消失する代わりに、ジアリールテルロフェンに相当する354 nmのピークが生じる。0.8Vをかけるとこのプロセスが逆転し、可逆の酸化であることが示される。