ハリー・レドナップ
2008-09シーズンのプレミアリーグでファンデ・ラモス監督率いるトッテナム・ホットスパーは8試合を終えて1勝も挙げられず、2008年10月24日にラモスは解任された。これを受けてレドナップのトッテナムへの電撃的な移籍が発表され、ポーツマスはトッテナムから補償金として500万ポンド(約7億7000万円)を受け取った。
トッテナムの監督就任についてレドナップは「今回のオファーは、到底断われるものではなかった」と語っている。就任後は、自身が指揮官時代に獲得したポーツマスの中心選手であるジャーメイン・デフォーをはじめピーター・クラウチ、ニコ・クラニチャールを獲得し再び指揮下に置いた。2009-2010シーズンは大幅な戦力補強を行い、マンチェスター・シティ、リヴァプールなどを抑え2010-2011シーズンのチャンピオンズリーグ出場権を獲得した。
2012年6月14日、トッテナム監督退任が発表された。
UEFA U-19欧州選手権:1回(1964)
少年時代のレドナップは当初地元ロンドンのサッカークラブであるアーセナルのファンであったが、11歳の時に同じロンドンのクラブであるトッテナム・ホットスパーFCの下部組織に入団した。後にトッテナムの監督に就任するに際して、彼は「昔からトッテナムが大好きだった」と述べている。
ポーツマス辞任の数週間後、彼はポーツマスにほど近いサウサンプトンFCの監督に就任した。この移籍劇はライバルクラブである両チームのサポーターの感情を逆撫でした。彼の使命は前の14試合で1勝しか挙げられていなかったクラブをプレミアリーグに残留させることであり、何選手かの補強したものの(新しく契約した選手の中には彼の息子であるジェイミー・レドナップも含まれていた)27年ぶりに2部リーグに降格した。
翌2005-06シーズンはプレミアリーグ昇格を目指していたが、ここでもオーナーのルパート・ロウとコーチ人事を巡って対立し、アラン・ペラン監督を解任したばかりであったポーツマスに再び戻ることになった。
2005年12月7日、降格の危機にあったポーツマスの監督に再び就任した。当初は残留が危ぶまれたものの、ロシア系フランス人の富豪であるアレクサンドル・ガイダマクがオーナーに就任したことによって資金面の不安が解消され、チームは好調を維持した。結局レドナップは1950年以来最も高い順位である9位でこのシーズンを終える。2007年の10月にレドナップはポーツマスと2011年までの契約を結んだ。
2008年1月、レドナップがニューカッスル・ユナイテッドの監督に就任するのではないかという報道が流れた。当時ニューカッスルはサム・アラダイス監督を解任したばかりでその後任を探していた。しかし彼はポーツマスに残り、結局ケビン・キーガンが監督に就任することになった。
2008年5月8日、FA杯決勝でポーツマスはカーディフをヌワンコ・カヌのゴールを守り切って1-0で勝利、チームは69年ぶりのタイトルを獲得した。