袁紹
199年、袁術が帝位を自称したものの零落し、袁紹に身を寄せることを申し出てくると、袁譚に袁術を迎え取らせようとしたが、曹操の命令を受けた劉備に阻止された。
同年、劉備が徐州にて曹操に反乱を起こし、袁紹に救援を求めてきた。配下の田豊は、この機会に曹操を滅ぼすべしと主張したが、袁紹は子供(袁尚)の病を理由に断った。曹操はこの時、青州に遊軍を送って牽制しつつ、既に黄河に布陣していたが、袁紹が未だ攻めてこないことを知ると、200年には自ら軍勢を反転させて劉備を追い散らした。敗れた劉備は袁譚の元に身を寄せたので、袁紹はこれを匿った。
袁紹は南征の意思を固め、陳琳に書かせた檄文を自らの支配する四州へ出し、後世に「官渡の戦い」と呼ばれる一大戦役に臨んだ。この際、沮授や田豊は持久戦を主張し、郭図や審配らは速戦を主張したが、袁紹は後者の言を受け入れた。この速戦戦略の不利益を頑なに主張する田豊を、袁紹は遂には投獄してしまった。
建安5年(200年)2月、袁紹は遂に軍を発し河南へ向けて侵攻を開始した。緒戦こそ白馬・延津で顔良・文醜らが討ち取られるなど出鼻を挫かれたものの、兵力・物資で勝る袁紹軍はじりじりと曹操陣営を圧迫し、陽武から官渡へと曹操軍を破って進軍した。官渡の砦を防衛線にした曹操軍に対し、袁紹は土山を築いたり地下道を掘り進めたりなどしたが、曹操軍も同じく土山を築くなどしてこれに対抗した。
秋に入ると、曹操領豫州汝南郡(袁紹の出身地でもある)では黄巾の残党であった劉辟や龔都が反乱を起こし、袁紹は劉備を送ってこれを支援した。また、曹操軍内では兵糧が枯渇し兵が疲弊、袁紹に投降を考えて内通する者が続出した。曹操は一時的な退却を考え、荀彧に相談していた。