シュレンク平衡
シュレンク平衡(シュレンクへいこう、英: Schlenk equilibrium)は、グリニャール試薬ならびにハウザー塩基(英語版)の溶液中で起こる化学平衡である。名称は発見者のヴィルヘルム・シュレンクに因む。
2 RMgX MgX2 + MgR2
この過程は2当量のアルキルまたはアリールマグネシウムハライド(式の左辺)と1当量のジアルキルまたはジアリールマグネシウム化合物およびハロゲン化マグネシウム塩(右辺)との間の平衡である。溶液中の有機ハロゲン化マグネシウムは、特に高濃度では、二量体や高次オリゴマーも形成する。エーテル中でアルキル塩化マグネシウムは二量体として存在する。
平衡の位置は溶媒、温度、様々な置換基の性質によって影響を受ける。グリニャール試薬のマグネシウム中心は典型的にといった2分子のエーテル(ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン(THF)など)を配位する。したがって、組成式RMgXL2(L = エーテル)と記述するのがより正確である。モノエーテルが存在すると、平衡は典型的にアルキルまたはアリールハロゲン化マグネシウムに傾く。しかしながら、こういった溶液にジオキサンを添加すると、二ハロゲン化物MgX2(ジオキサン) の沈殿が起こり、平衡は完全に式の右辺へ傾く。ジアルキルマグネシウム化合物は強力なアルキル化剤であり、有機金属化合物の合成において人気がある。