竹中重治
そのような状況を見た信長が、永禄4年(1561年)7月に美濃に侵攻し、永禄6年(1563年)にも新加納で織田勢と戦い、このときも重治の戦術のために斎藤勢は勝利したという。
ところが、主君・龍興は酒色に溺れて政務を顧みようとせず、一部の側近だけを寵愛して重治や西美濃三人衆を政務から遠ざけていた。このため永禄7年(1564年)2月6日白昼、舅・安藤守就の軍勢と龍興の居城・稲葉山城(後の岐阜城)を襲い、齋藤飛騨守ら6名を討ち取り、龍興を逃亡させた。これを機に信長は美濃への圧力を強めていくことになる。7月29日あたりまでは稲葉山城の占領は続いていたが(『敬念寺文書』)、8月には龍興に奪還されたようである。自ら龍興を諌め諭し、稲葉山城を龍興に返還したともされるが、半年にわたり戦闘が継続していたことから龍興を支援する勢力の攻撃により稲葉山城を放棄したとするのが正しい。城を放棄した後は隠遁生活を送る。
永禄10年(1567年)、織田信長の侵攻により斎藤龍興が稲葉山城を追われ、没落すると斎藤家を去り、北近江の戦国大名・浅井長政の客分として東浅井郡草野に3,000貫の禄を賜るが、約1年で禄を辞して旧領の岩手へと帰り、隠棲した。
自己の理想を込めた「千年」という字を形象化した花押を使用していた。
活躍は『武功夜話』や、江戸時代の軍記物である『太閤記』、子の重門が江戸時代に記した『豊鑑』などによって描かれている。江戸時代の講談などで、黒田孝高とともに天才軍師の人物像が固まり、現在の人気に至っている。しかしながら『信長公記』などに記されている記述は少なく実態はよく分かっていない。また、秀吉の正式な家臣であるという記述も一次史料には見当たらず織田家から秀吉に付けられた与力武将の一人であると見られている。
『太閤記』や『常山紀談』などによると、体が弱く見た目は痩身で女性のようであり(「その容貌、婦人の如し」と記録にはある)、出陣するときも静かに馬に乗っているだけだったという。容貌が婦人のようであったことから、主君の斎藤龍興をはじめとする斎藤家臣団から侮られ、龍興の寵臣である斎藤飛騨守に櫓の上から嘲弄され、小便を顔にかけられたことがあった。数日後、飛騨守が龍興居室の宿直を務めていたとき、重治は稲葉山城に詰めていた弟・重矩の看病のためと称して武具を隠した箱などをもって入城し、そして重矩の居室で武装して宿直部屋に居た飛騨守を斬殺して稲葉山城を乗っ取ったとされている。
長篠の戦いで、武田勢の一部が向かって左側に移動した。秀吉は回りこまれるのではないかと焦ったが、重治は織田勢の陣に穴を開けるための陽動ではないかと進言した。秀吉は重治に従わず迎撃のため兵を動かしたが、重治は反対した挙句手勢と共に持ち場を離れなかった。まもなく武田勢は元の位置に戻って秀吉が不在の地点に攻め寄せた。重治が守っている間に秀吉もあわてて帰還し、重治が正しかったことが証明された。
天文13年(1544年)、美濃斎藤氏の家臣で美濃国大野郡大御堂城(岐阜県揖斐郡大野町)城主・竹中重元の子として同地に生まれる。 弘治2年(1556年)長良川の戦いが初陣となる。斎藤道三に味方したが、父が不在のため代わりに大将を務めた。籠城戦の末、斎藤義龍の軍を退けている。永禄元年(1558年)、父は不破郡岩手城主・岩手弾正を攻略し、永禄2年(1559年)、菩提山城を築いて居城を移し、重治もこれに従う。
永禄3年(1560年)、父の死去または隠居(一説に父の死去は永禄5年(1562年)とも)により家督を相続し、菩提山城主となった。そして長良川の戦いで勝利した美濃国の国主・斎藤義龍に仕えた。永禄4年(1561年)に義龍が死去すると、その後を継いだ斎藤龍興に仕える。
この頃、尾張国の織田信長による美濃侵攻が連年のように激しくなるが、義龍時代は信長の攻勢をよく防いでいた。しかし義龍が死去すると、後を継いだ龍興は若年だったために家臣団に動揺が走り、一転して織田氏の侵攻を防ぐことが困難となった。