後醍院宗重
その後も堅志田城攻めや岩屋城攻めに従軍し功をなした。天正15年(1587年)に豊臣秀吉が九州平定に乗り出した際は、義弘が豊後国から退くときの殿軍を務めたが捕縛、豊臣方の長束正家に薩摩国への案内をするよう言われたが宗重は断った。そのため、その6月に肥後を与えられた佐々成政預かりの身となり、母子を人質に出し隈本城に入った。しかしすぐさま肥後国人一揆に見舞われる。宗重は鎮圧のために出陣し軍功を上げたが、成政が改易、切腹となったために、今度は小西行長預かりとなる。
文禄元年(1592年)からの文禄・慶長の役には行長に従い朝鮮へ渡海する。しかし同4年(1595年)に島津忠恒が唐島に陣を敷く際に行長に暇乞いを願い出てその陣へと馳せ参じ、帰国後の慶長2年(1597年)に母や妻子を引き連れて薩摩に入国、再び島津家臣となった。慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いにおいて、その退却戦の際に木脇祐秀と共に殿軍を務めた。この功により、宗重は帰国後に50石を加増されている。
寛永元年(1624年)、病死。墓所は薩摩国日置郡郡山郷郡山村坪久田(現在の鹿児島市郡山町)。
なお、長男・高橋半右衛門頼次は最終的に池田輝政に仕え、500石を知行する。次男・義信が後醍院氏を相続している。