伊東祐兵
天正14年(1586年)、秀吉が島津征伐を始めるにあたって祐兵は先導役として抜擢され、黒田孝高に従って先陣に加わった。豊前国に上陸して宇留津城攻めで軍功があった。翌15年(1587年)には豊臣秀長を大将とする軍に加わって日向国に入り、旧臣を集め、根白坂の戦いにも参加。ほどなく島津氏は降参した。
九州平定戦の功績により、日向国臼杵郡、宮崎郡、清武、諸県郡、肥後国の八代郡、鷹巣守(米良山)の内に合計2,024町余の土地を与えられ、河内丹南から移封された。祐兵は曽井城を修復してこれを主城とした。同年8月、秀吉より飫肥城も賜るが、島津家臣の城主上原尚近が抵抗した。翌16年(1588年)5月、飫肥城に入って旧領回復。8月、宮崎郡、那珂郡の内にさらに1,736町の土地を加増された。
文禄元年(1592年)、文禄の役に甥の義賢・祐勝兄弟らと出陣。四番隊の一員として日向佐土原城主島津忠豊(豊久)と共に1,000名を率いて渡海した。島津義弘が梅北一揆により遅参のため、毛利勝信の指揮下で転戦。麻田城、漣川城を攻略。10月18日、朔寧城の戦いで首級千を上げ、観察使を斬った。
文禄3年(1594年)に2万8千石余の所領を開墾して3万6千石に石直しして文禄検地により確定させた。同4年(1595年)正月に朝鮮で鷹狩りをしていて大虎を追い出し、家臣が火縄銃で射止めて名護屋城に献じ、秀吉より書を与えられた。
慶長2年(1597年)の慶長の役にも出陣し、三番隊の一員として500名を率いる。同年7月15日の漆川梁海戦に参戦して島津義弘の指揮下で戦い、唐島(巨済島)で敵を撃破して敵船2艦を分捕った。同月28日より諸将と南原城を囲み、8月15日の夜襲で功をあげたので、9月13日に感状を与えられた。