山田和広
その後はGIでも好走例がありながら勝ちきれない内容や、函館滞在中に骨膜炎を患った影響からセントウルステークスでも6番人気と評価を集めることができず、坪も「こんなものかな...」と自信をなくしていたが「熊(熊沢)の馬(1番人気カルストンライトオ)が思ったほど来なかった」(山田)ことから高松宮記念同様にマイペースで先行し、重賞2勝目を記録している。2000年にはジョービッグバンで関西馬ながら中山金杯を制すが、当時の東西金杯は同じ芝2000mで施行されており、関西馬が同競走を勝利したのは初めてのことであった。続く小倉大賞典にも勝利して坪の通算300勝に花を添え、GI初挑戦となった宝塚記念では単勝9番人気と低評価ながら、テイエムオペラオー・メイショウドトウに食い下がってクビ・クビの好勝負を演じ、ステイゴールド・グラスワンダーに先着する3着と健闘。
その後は減量苦などもあって低迷し、2002年には自己最低の4勝に終わる。2003年の鳴尾記念・ブリリアントロードが最後の重賞騎乗となるが、坪も最後の重賞出走となった。2004年1月11日の京都第8競走4歳以上500万下で単勝1.1倍の1番人気であったワールドサンボーイを逃げ切らせたのが最後の勝利となり、同馬で3着となった2月15日の京都第8競走4歳以上1000万下が最後の出走となった。同29日付で騎手を引退し、調教助手に転向。引き続き坪厩舎に所属するが、2005年に坪が定年により調教師を引退した後は鶴留明雄厩舎に移籍。スイープトウショウなどの調教を担当し、2012年2月に鶴留が定年引退後は、競馬学校で同期であった須貝尚介厩舎に移籍した。