種田山頭火
セルゲイは騎兵大佐で美男子で体格がよく、意志薄弱で好色で利に聡い上、結婚も財産目当てであった。竹治郎はセルゲイよりもお人好しではあったが、目の大きい寛容の相の人だったという。美男子で女癖が悪く、妾を幾人も囲い、政党との関係に巻き込まれてからは金使いも荒くなった。冷ややかで好色、意志薄弱という特徴はセルゲイと共通していた。
山頭火は晩年の日記に「無駄に無駄を重ねたような一生だった、それに酒をたえず注いで、そこから句が生まれたような一生だった」と記している。その時には既に無一文の乞食であったが、乞食に落ちぶれた後、克明な日記をつけ続けている。その放浪日記は1930年(昭和5年)以降が存在し、それ以前の分は自ら焼却している。死後、遺稿日記が公開され、生涯の一部が明らかになった。
そこには、旅立ちにあたり「過去一切を清算しなければならなくなってゐる」(『行乞記』昭和5年9月14日)など、流浪や句作への心情が記されている。
1882年(明治15年)12月3日 山口県佐波郡西佐波令村第百三十六番屋敷(現・防府市八王子二丁目十三)にて大地主・種田家の長男として生まれる。父は竹治郎、母フサ。1年前には姉のフクが生まれている。のちに妹シズ、弟二郎、信一が生まれ、5人兄妹となる。
1889年(明治22年)4月 佐波郡佐波村立松崎尋常高等小学校尋常科に入学。
1892年(明治25年、10歳)3月 母フサが、父竹治郎の芸者遊びなどを苦にして、自宅の井戸に投身自殺(享年33)。以後、正一は、祖母ツルの手によって育てられる。少年時代の楽しい思い出はこの出来事で完全に中断される。成人後に山口へ戻る度に「私の性情として憂鬱にならざるを得ない」と述べており、母の自殺が放浪者としての山頭火を決定づける基因となる。自選句集『草木塔』も亡母への献辞が記されている。
1896年(明治29年、14歳)4月 私立周陽学舎(三年制中学。現・山口県立防府高等学校)へ入学。学友らと文芸同人雑誌を発行。地元の句会によく顔を出していたという話もあり、正一が俳句を本格的に始めたのは1897年(明治30年、15歳)前後、周陽学舎在学の頃だとみられている。
1899年(明治32年、17歳)7月 周陽学舎を首席で卒業。同年9月、県立山口尋常中学(現・山口県立山口高等学校)の四年級へ編入。新たな環境にてあまり親しい学友もおらず、土曜日には佐波山洞道を抜けて防府の実家に帰るのが常だったという。