Windows 9x系
以下のWindowsオペレーティングシステムが、Windows 9x系に該当する。内部バージョンとしては、Windows 3.1を引き継いだものとなっている。
Windows Meを最後に、Windows 9x系のOSは終焉を迎え、それ以降はWindows XPをはじめとしたWindows NT系に一本化されている。また、2001年12月31日にWindows 95が、2006年7月11日にその他全ての9x系のオペレーティングシステムが、マイクロソフトによるサポートを打ち切られた。そのため、セキュリティ上の欠陥が見つかっても修正パッチが提供されず危険である。やむを得ず利用する場合は自己責任において、インターネットには接続せずUSBメモリ等の外部のメディアも一切使用しないことが必要である。
なお、一部の古い周辺機器(プリンターなど)で代替機種が存在しない場合に、依然としてこれら9x系のOSが継続して使用されている場合もみられるが、この場合も上記の注意は必要である。
Windows 9x系のOSは、一般消費者や家庭向けのOSとしてリリースされ、ゲームや楽曲映像などのマルチメディア系(動的なコンテンツ)の機能や使いやすさが重視されていた。同時期に、開発、及び、発売していたWindows NT系は、企業向けで安定性が重視されており、マルチメディア機能に乏しく、一般には解りにくい機能も多かった。Windows XPで9x系とNT系の統合が行われ、9x系の持つマルチメディア機能や使いやすさがNT系に継承された。