小笠原長時
永禄5年(1562年)になり、長時は先祖伝来の小笠原流弓馬術礼法の伝統を絶やさないため、同族である赤沢経直(小笠原貞経)に糾法的伝と系図、記録類を譲渡し、弓馬術礼法の宗家の道統を託した。道統とは小笠原の弓・馬・礼の三法の総取り仕切り役の正統継承を意味するものである。つまりこの時、長時の小笠原総領家と小笠原貞経による弓馬礼法の家が分離した。
永禄9年(1566年)には三好義継・松永久秀らが擁立した将軍足利義栄に太刀・馬を献上したが(『笠系大成』)、同11年(1568年)には織田信長により三好氏が駆逐され、足利義昭政権が樹立し、同12年(1569年)の本圀寺の変で弟の信定を失っている。
長時はしばらくして上杉氏のもとへ移り、天正6年(1578年)の謙信死後は御館の乱で上杉景虎の使者を果たすが、上杉景勝が上杉氏の家督を継承すると越後を離れた。天正8年(1581年)には織田信長に迎えられ、信濃の名義上の旗頭として利用される。信長の京都御馬揃えには公家衆の一人として参加した。後、会津の蘆名盛氏に客分として迎えられる。盛氏の下で長時は厚遇され、また軍師として戦略面で盛氏の支援も担当したという。
天正11年(1583年)2月25日、会津で死去。享年70。蘆名家には同行せず織田家に残り信長に仕えていた三男の小笠原貞慶(貞慶については長篠の戦いの頃から信長に仕えていた形跡がある)が、本能寺の変以後に徳川家康に臣従して旧領を回復した。