新宿二丁目
男性同性愛者は、ゲイ(ホモセクシャル)、おかま(心が女性的。心の女性度が極度に強いとトランスジェンダーに近くなる)、女装家(女装トランスジェンダー、女装はするが身体は男性のままでいたい人)と実際はタイプが分かれており、二丁目において数の上で主流はゲイである。ニューハーフ(MtF)は今は女性とされ男性同性愛に含まない。メディアでよく取り上げられる女装やニューハーフ系の店はとても少なく、女装者コミュニティは新宿二丁目とは別に存在する。
新宿歌舞伎町は、かつての東京都知事・石原慎太郎の風俗取り締まりで活気を失った時期があったが、新宿二丁目は活気を維持している。また同性愛者の歓楽街であることから、異性愛女性にとっても安心して遊べる場所でもある。しかしゲイ男性からは異性愛女性客は必ずしも大歓迎されているわけではない、という意見もある。彼女たちは「“女”であることを意識せずにすみ、気が楽」という一方で、ゲイとの間にロマンスが起きることを密かに期待していたり、ゲイを性欲の対象として見るなどの下心を持つ女性もいる。だが、ゲイは飽くまで男性が好きなのであって、異性愛女性に下心を持たれるのは迷惑でもあるのだ。
戦後直後から1960年代頃までの東京では、出会いの場といえば野外や映画館の暗がりが中心で、「男娼の森」といわれた上野公園や、日比谷公園、日活名画座(現在、新宿丸井)、信濃町駅最寄りの権田原などが有名だった。1950年代は東京は出会いの旅館の黎明期で、1970年代にかけてその数を増やしたとされ、新宿は歌舞伎町に大番(旧コマ劇の北側)ができたが、旅館の多くは大久保に集中していた。その中には新宿ビジネスイン、新宿ビジネスクラブ、旅荘法師、新大久保のホテル・キャンパスがあり、四谷にも料亭を改造した「たま井」が遅くとも60年代には開店していた。
古めかしい旅館や大型施設を経て、1980年代はクルージングスペースができ始める。だが当時の二丁目はゲイバーやディスコが中心で、クルージングスペースといえば仲通りと新宿通り交差点の「スカイジム」(ラシントンパレスに1981年開店)があったくらいで、少し離れた歌舞伎町「ダムアダム(damAdam)」(新宿区役所から路地一つ挟んだ北)、新宿三丁目「かぶきサウナ」、四谷三丁目「バスストップ」(旧春樹)を含めても多くはなかった。ラシントンパレスがホテルだった頃、そこにロラン・バルトやミシェル・フーコーが定宿して二丁目のゲイバーに繰り出していたというエピソードがある。