ウゴリーノ・デッラ・ゲラルデスカ
しかし彼は、多くがギベリンで占められているピサ人捕虜の返還が伴い、自身の権力を失いかねないジェノヴァとの和平には消極的であった。
ウゴリーノは、実の甥(ジョヴァンニの息子)ニーノ・ヴィスコンティ(英語版)との二頭政治を始めるが、両者はすぐに諍いを起こすようになった。1287年、ニーノはポデスタの地位を求めてピサ大司教でギベリンのルッジェーリ・デッリ・ウバルディーニ(英語版)と交渉を始めた。ウゴリーノは報復にニーノと幾つかのギベリンの家族を追放し、彼らの屋敷を破壊した。そして市庁舎を占拠して自身がピサの領主であると宣言した。
同年4月、ウゴリーノは長期にわたり虜囚の身となったことで彼に復讐を誓っているピサ人捕虜の帰国を恐れ、賠償金の支払いで相手が納得しかけていたジェノヴァとの和平を再び拒否した。
1288年、激しい物価上昇に見舞われたピサでは、市民間で飢餓と暴動が頻発した。その最中、ウゴリーノはルッジェーリの甥を暗殺した。7月1日、ジェノヴァとの和平交渉の席を中座した直後、ウゴリーノと部下たちは武装したギベリンの一団に襲撃された。ウゴリーノは市庁舎に退避し、攻撃を撃退した。ルッジェーリはウゴリーノを裏切り者と非難し、市民を扇動した。市庁舎に火がかけられ、ウゴリーノは投降した。ウゴリーノは逮捕され、息子ガッドとウグッチョーネ、孫のニーノそしてアンセルムッチョとともにグアランディ塔に投獄された。1289年3月、ポデスタとなったルッジェーリの命令で牢獄の鍵はアルノ川に投棄され、ウゴリーノらは監禁されたまま、食料を断たれて餓死した。
5人の遺骸は、ピサのサン・フランチェスコ教会の回廊の壁に埋葬され、1902年に掘り起こされゲラルデスカ家の礼拝堂に改葬された。