三好之長
文明17年(1485年)6月11日には捕えられた盗人を奪い返そうとして勝元の子・細川政元に慰留され、8月に京都で土一揆が起こると之長は一揆の張本と目されて、8月9日に政元や侍所所司代多賀高忠らに宿所を包囲されるが、前夜に事態を察した之長は細川政之の下に逃げ込んで庇護を求め、政元らは政之の屋敷を包囲して身柄の引き渡しを求めたが、政之は拒絶あるいは之長を誅したと述べたので、政元は包囲を解いて退散した。するとこの翌日からは再び一揆を煽動し、14日には土倉を襲って質物を奪ったとまでいわれている。若年の政之への讃州家継承による家中の動揺の最中に生じた之長の一連の事件は、政之と之長に対する讃州家家臣の不満を高め、一部の家臣は勝手に阿波に下向して反乱を計画するようになった。
10月に不穏となった阿波へ政之と共に帰国して反乱を鎮圧、何事も無かったかのように上洛した。之長が処罰されなかった理由は成之・政之父子から貴重な人材と目されていたからであり、土一揆の構成員に大名の家臣が紛れ込んでいるのは珍しくなく、彼らを処罰すれば軍事力の低下を招く恐れがあったからである。之長は土一揆の騒動で一躍京都で名を知られるようになっていった。
永正15年(1518年)8月2日、義興が周防に帰国し高国政権が弱体化、これを好機と見た之長は翌永正16年(1519年)5月11日に高国方となっていた尚春を殺害した。殺害の理由は尚春の裏切り及び子息の阿波守護補任問題の他に之長と尚春の対立が絡んでいたとも、淡路の直接支配及び播磨灘・瀬戸内海など周辺海域を狙った之長の謀略ともいわれている。
10月には摂津有馬郡の池田三郎五郎(信正)が澄元に味方して下田中城に立て籠もり、10月22日に高国方の瓦林正頼が攻撃をかけたが敗れた。この動きを知った之長は澄元と共に11月6日(9日とも)に兵庫に上陸し、正頼が籠もる摂津越水城を包囲した(田中城の戦い)。包囲中の12月19日に京都で前日に合戦があって之長父子が戦死したという噂が流れて大いに喜ばれたというが、誤報に過ぎない。
永正17年(1520年)1月には高国方の内藤貞正と伊丹国扶による越水城の救援が敗北して失敗し、城は2月3日に陥落した。またこの時、京都では郷民が入京して騒ぎを起こし略奪をして徳政を叫んだため、高国軍は退却したがその途上でも西岡衆などの追撃を受けて「落ちる者どもを殺し、あるいは具足をはぐ」という有様だった。之長は高国方の状況を見て2月16日に尼崎方面に進出、高国は2月18日に近江の坂本に逃れた。義稙はこの頃には高国と対立して澄元と内通していたため、高国と行動を共にせず京都に止まった。
高国の敗走後、過去の苦い経験から直ちに入洛せず、20日に大山崎に着陣して待機、3月18日には徳政免除などをして同地の住民を保護したが、三好軍は伏見庄や三栖庄などを荒掠した。27日に9年ぶりの上洛を果たし、摂津伊丹城で待機していた澄元の代わりに京都で政務や高国方の摘発を行い、5月1日に義稙から京兆家の家督相続を許された澄元の代理として御礼を述べ、絶頂期を迎えた。