プロトン化
通常、プロトン化は可逆的であり、共役塩基はプロトン化により変化しない。しかし、プロトン化によって異性化が起こる場合もある。cis-アルケンは、触媒量のプロトン化試薬を用いることによりtrans-アルケンに変換されうる。セリンヒドロラーゼ(英語版)のような多くの酵素は、基質の可逆的なプロトン化によって制御される。