ピカデリー
ミュージックホールで歌われていた『遥かなティペラリー』では、歌詞にピカデリーとレスター・スクウェアが登場する。1912年に書かれたこの曲は、ロンドンに住むアイルランド人男性を歌う歌詞が付けられているが、アイルランド人が大半を占める部隊、コンノート・レンジャーズ(英語版)が第一次世界大戦中にこの曲を採用したことで人気になった。通りは1881年にギルバート・アンド・サリヴァンが作ったオペレッタ『ペイシェンス(英語版)』(原題)でも、"If You're Anxious For To Shine" の歌詞中に登場する。エドワード朝のミュージカル『アーカディアンズ(英語版)』(原題、1909年)は、ウェスト・エンドとニューヨークのブロードウェイでロングランを記録したが、ナンバーには "All down Piccadilly"(シンプリシタとコーラス、第2幕、改訂版)という曲が含まれる(作曲はライオネル・モンクトン(英語版)で、作詞はモンクトンとアーサー・ウィンパリス(英語版)の共筆)。
また通りはいくつかのフィクション作品にも登場する。E・W・ホーナングが創作した「紳士泥棒」(英: "gentleman thief")のA・J・ラッフルズ(英語版)、オスカー・ワイルドの『真面目が肝心』に登場するジャック・ワージングは、いずれもオールバニー(英語版)に住む設定である。
通りは何世紀も主要な道路のひとつであるが、北側にあるオックスフォード・ストリートと違い、ローマ街道の一部だったかどうかは証拠が無い。中世には、「レディングへ至る道」や「コーンブルック(英語版)に至る道」として知られていた。チューダー朝 (Tudor period) では、比較的安定した社会状況から、安全な事業としてロンドンの都市拡張が行われた。不動産投機は利益の上がる事業となり、あまりに早く発展が進んだので、感染症や災害のおそれから、当局が開発を禁止するほどであった。成長の勢いで、法律の実効力はほとんど失われていた。
コヴェントリー(英語版)、シャーウッド、グラスハウス、ルパートという4つのストリートに囲まれた小区画と、スミス・コートの境界線は、1559年から1560年にかけて、エリザベス1世からロンドンのジェントルマンであるウィリアム・ドディントン(英: William Dodington)に下賜された。1年少し後、この場所はビール醸造主である、セント・ボトルフ=ウィザウト=オールドゲイトのトーマス・ウィルソン(英: Thomas Wilson of St Botolph-without-Aldgate)の所有になった。譲渡された土地の中には、現在のグレート・ウィンドミル・ストリート(英語版)東側に当たる、1 ⁄8エーカーの小区画は含まれていなかった。
バークリー・ハウス(英: Berkeley House)は、クラレンドン・ハウスとほぼ同時期に建設され、1733年に焼失したが、1737年にはウィリアム・キャヴェンディッシュ (第3代デヴォンシャー公爵)によってデヴォンシャー・ハウスとして再建され、その後ホイッグ党の本部としても用いられた。デヴォンシャー・ハウスは1921年まで残っていたが、再開発のため、エドワード・キャヴェンディッシュ (第10代デヴォンシャー公爵)は100万ポンド(2022年時点の£52,661,200と同等)でこの屋敷を売却した。バーリントン・ハウスには、ロイヤル・アカデミー・オブ・アーツ、ロンドン地質学会、ロンドン・リンネ学会、王立天文学会、英国天文学協会(英語版)、ロンドン考古協会、王立化学会が本部を置いている。
ピカデリー南側の土地は、1661年にヘンリー・ジャーミン (初代セント・オールバンズ伯爵)に対し、30年間の賃貸契約が行われ、その後1740年まで期限は延長された。162番地から165番地は、1674年に王からエドワード・ヴィリアーズ(英語版)へ自由所有権(英語版)が下賜された。ホワイト・ベア・イン(英: White Bear Inn)は、現在のピカデリー221番地と平行するジャーミン・ストリート(英語版)の間に、1685年に建てられた。インは18世紀の間中使用されたが、1870年にレストラン建設のため取り壊された。