イニャツィオ・ルポ
雑貨屋を開いたがうまくいかずブルックリンに移った。1901年マンハッタンに戻り、リトルイタリーの一角(プリンスストリート)に輸入雑貨店を開いた。コルレオーネ出身のマフィア、ジュゼッペ・モレロの酒場が裏にあった。モレロと連携して紙幣偽造や移民相手の強請(ブラックハンド)を始めた。移民の商人に自分の品物を強制的に購入させ、買わないと店に放火したり爆弾を投げ込み、時に店を破産させた。
偽札や強請で稼いだ資金を元に輸入ビジネスを拡大し、マンハッタンからブルックリンまで各所に支店を作った。オリーブオイルやイタリア産レモンの輸入はニューヨークでも最大規模を誇り、年商50万ドル(当時)とも言われた。リトルイタリー(モットストリート)に新たに建てた本社はゴージャスで、街中でひときわ目立った。商売道具の馬やワゴンは最上級で、好んでリトルイタリーを馬車で乗り回した。ルポの輸入ビジネスは合法の利益を増やす表の目的と偽札の消化を隠ぺいする裏の目的があった。モレロ一家の資金を管理する財政係、また組織内のパレルモ派閥を統括する存在とも言われた。
1903年12月、モレロの義理の妹(テラノヴァ兄弟の実姉)と結婚してモレロとの結びつきを強化した。1906年3月7日、著名な銀行家の子供を誘拐・監禁したとして逮捕されたが、子供が法廷でルポと対面するとそれまでの証言を撤回したため、釈放された。
ルポがまだ行方をくらましている1909年春、パレルモでマフィアの調査に来ていたニューヨーク市警の特別捜査官ジョゼッペ・ペトロジーノが暗殺された。モレロや現地のヴィト・カッショ・フェロと共に暗殺の謀議に加わっていた疑いがある。ペトロジーノは1900年代初めからモレロ一家の犯罪活動を追いかけ、直近はイタリア系捜査官の特別チームを作るなど取締りを強化していた。ペトロジーノのイタリア出張行程は極秘だったが事前に新聞にリークされ、誰もが予定を知ることができた。
ルポは組織の財政・資金面を管理する役目だったとされる(ニューヨーク市警ペトロジーノ捜査官の見方)。USSS長官ジョン・ウィルキーによれば、「ルポがブラックハンドの首領&組織のボスであるかのような言説が広まったが、実際はモレロのツール(子飼い)に過ぎなかった」として、ルポを一家の大ボスと報じていた当時のマスコミに釘を刺した。同USSSのフリン捜査官が、一貫してルポをモレロと同格の共同リーダーと見ていた為、日頃フリン情報に依存するマスコミは、モレロより商売が派手で目立っていたルポを大ボスのように報じるようになった。ウィルキーもフリンも、組織への10年近い偵察活動により個々のメンバーに関する膨大な情報を共有していたが、見解の相違の理由は不明である。
今日、犯罪史家の間では内部密告者その他の証言によりモレロが一家のボスであり、ルポは一家の財政を仕切るリーダー格ではあったが、ボスではなかったとする見方が多い。