室町学院高校生徒指導室!!
かつての名門校、私立室町学院高校に新校長としてやってきた足利義明。この荒廃した学校を立て直すために全国各地からカリスマ教師を集めるつもりが、味のある教師を集めてしまった。集めた教師たちは「室町学院高校」に来て大暴れするのだった。
仙台の名家出身。幼名は梵天丸。野心家であり、室高を乗っ取るために入学。入学式に遅刻、入試にピザの注文など型破りな生徒。幼少期より暗殺に用心するために食事に毒を盛られていた、そのためか眼帯を取ると疑心暗鬼に陥る。仙台駅はすでに伊達家の領地であり、観光バスのバス停に「伊達家第二邸前」などと書かれていたり、許嫁の愛がいたりする。又、伊達家の人間に食事を任せられないということで、料理部に道場破りの入部をする。
男性。2月6日生まれ、水瓶座のO型。社会科担当教師。新年度から1年E組の担任兼茶道部顧問。座右の銘は「歴史は夜作られる」。スケベでM。歴史の授業が「歴史の三面記事」になっており、男子に人気。フォロー上手の苦労人。信長とは下戸仲間だが、飲み会は好きで、セッティングはものすごく手際がいい。信長の大学時代の後輩で、「サル」と呼ばれている。信長の言葉の意味を判断できる数少ない人間であり、コマの枠外では「織田語翻訳マシーン」と紹介されている。信長との会話に下ネタを混ぜたり、セクハラまがいのことをしたりする怖いもの知らず。しかしながら、彼女と親しくしているのは体が目当てではなく、恩義があるため。かつて、母親と学生である妹と弟のことを考え、教師とは別の職に就こうと思ったこともあったが、信長に呼ばれて室高にやって来た。自分を室高に呼んでくれた信長には感謝している。冬でもシャツで、袖をまくっているが、シャツのセンスは変。茶道部の顧問になったのは、「女子が多そう」という理由から。ちなみに、他の顧問候補は演劇部、水泳部、華道部、手芸部だった。生徒に混じって、昼食後に購買のパン争奪に参加している。食べても太らない体質で、そのため家康に「乙女の敵」と見られている。スケベで下ネタを振るのは得意だが、振られたり、言葉攻めを受けたりするのは苦手。そのため、度々藤孝にからかわれている。現在、信長の手配によってE組に美少女が集められており、サルからヒトへ進化する試練を与えられている。しかし生徒の1人である寧々に好意を持たれており、自分でも手を出さずにいられるか自信がない。ちなみに、教師内では「秀吉がいつまで生徒に手を出さずにいられるか」といったトトカルチョが開かれている。