深沢地域
平安時代には、桓武平氏の村岡忠通を祖とする鎌倉氏の支配領域であった。鎌倉景通の嫡男景久は梶原郷に在して「梶原氏」を称したとされる。
梶原氏は鎌倉時代初期に源頼朝の側近として勢力を誇った梶原景時につながる。当地域には等覚寺や御霊神社など、梶原氏や梶原景時の伝承を残す史跡も多い。深沢小学校の裏には「梶原景時の墓」と伝えるやぐら(横穴墳)がある。
鎌倉街道上道(吾妻鏡では下道と記述)が当地域内をほぼ東西に貫いていたと想定される。ただし、化粧坂からどのような経路で村岡(現在の藤沢市宮前付近)に至っていたかは不明である。
前述のとおり、当地域は鎌倉街道上道の鎌倉への入口にあたるため、鎌倉防衛の要所とされた。化粧坂と大仏坂の中間にあたる常盤の谷戸には鎌倉幕府第7代執権の北条政村が別邸を構えていたとされる。1333年に新田義貞の鎌倉攻めの際には、現在の寺分・上町屋付近(かつて「洲崎(須崎)」と呼称された)において、北条氏の赤橋守時らが戦死した洲崎合戦があった。
近世には東海道戸塚宿から鎌倉へ向かう道(鎌倉街道中道)から小袋谷で分岐した江の島道が、当地域内をほぼ南北に通っていた。