フランチェスコ・トッティ
40歳の誕生日のちょうど2日前となる9月25日に行われたトリノ戦ではPKからセリエA250点目となる得点を挙げたが、チームは1-3で敗れた。9月29日のUEFAヨーロッパリーグでアストラ戦では40歳を迎えて初となる試合に90分を通して出場し、1ゴール2アシストを記録して4-0での完勝に大きく貢献した。また同じくELの10月20日の3-3の引き分けに終わったアウストリア・ウィーン戦では、UEFA主催のクラブ大会への出場数が通算100試合に達した。しかしその後の10月下旬の練習中に、左大腿部の怪我で期間未定の離脱を強いられることとなった。とはいえ11月27日のペスカーラ戦では途中出場で復帰し、チームは3-2で勝利した。2017年2月1日、2-1で勝利したコッパ・イタリアの準々決勝のチェゼーナ戦に出場したが、後半ロスタイムの97分に再びとなる怪我を負った。4月15日の1-1で引き分けたホームのアタランタ戦では途中交代で出場し、ハビエル・サネッティの持つセリエA第3位タイとなる通算出場試合数615試合の記録に並んだ。
5月3日にはローマSDのモンチがトッティとの同シーズン末までの契約を延長しないことを明言し、5月25日には自身のSNSで改めてローマからの退団を表明、またホームで行われる5月28日のジェノア戦がローマでのラストゲームになると伝えた。そして28日、54分にモハメド・サラーとの交代でピッチに入り、観客からのスタンディングオベーションを受けた。同シーズン限りでの引退とクラブへのフロント入りは既定路線となっていたにも関わらず、一時は現役引退への名残惜しさから東京ヴェルディ等の複数のクラブへの移籍の可能性もあると噂された時期もあったが、7月になって正式に引退とASローマのフロント入りが発表された。
1999年6月、ASローマ会長のフランコ・センシは監督のゼーマンを解任し、新監督にACミランやレアル・マドリードでも指揮を執った元イタリア代表のファビオ・カペッロを招聘した。カペッロの下でローマはトッティを中心としたチーム作りを模索し、トッティはそのパスセンスと創造性の高さを生かすために、3-4-1-2フォーメーションの攻撃的ミッドフィルダーに配置された。2000年にはセリエA最優秀選手およびセリエA最優秀イタリア人選手に選出され、またバロンドールでも14位にランクインした。
2000-01シーズンには2-0で勝利した10月1日のホームでのボローニャとの開幕戦で先制点を挙げると、12月10日のホームのウディネーゼ戦では強烈なボレーシュートで決勝点をマークし、その後もコンスタントに得点を重ね、ローマはリーグの前半戦を首位で折り返した。トッティはシーズンを通してチームの躍進のために重要な役割を担い、そして迎えた最終節の2001年6月18日のホームのパルマ戦、ローマはトッティ、ガブリエル・バティストゥータ、ヴィンチェンツォ・モンテッラの3人のアタッカーが1得点ずつを挙げ3-1で勝利、ローマは悲願の18シーズンぶりのスクデット獲得(リーグ優勝)を決めた。トッティ自身はこのシーズンのセリエAにおいて、自己最多タイの13得点を獲得した。
前述の度重なる負傷や、ローマでのプレーに専念したいとの理由により、2007年7月20日に代表引退を発表。最終的に58試合に出場して9ゴール22アシストを記録した。当時のイタリア代表監督のロベルト・ドナドーニはトッティにEURO2008予選への復帰を打診したが、成功しなかった。
2010 FIFAワールドカップ前になると同じく代表引退を発表していたアレッサンドロ・ネスタとともに代表復帰説が囁かれ、トッティももし招集されたならそれに応える旨の発言をしていた。しかし前述のマリオ・バロテッリへのファールもありそれが実現することはなく、大会でイタリアはグループステージで敗退することとなったが、イタリア代表のジャンルイジ・ブッフォンやファビオ・カンナヴァーロ、また元アルゼンチン代表のディエゴ・マラドーナはイタリアの敗因について「トッティのような創造性を持った選手の不在」を挙げた。
2007-08シーズンには1-0で勝利した8月29日のスーペルコッパ・イタリアーナのインテル戦において、相手ゴール前でペナルティーキックを獲得し、それをダニエレ・デ・ロッシが決めてローマの勝利に貢献した。2008年1月16日の4-0で勝利したコッパ・イタリアのトリノ戦ではキャリア通算200得点を達成。同年1月28日には5度目のセリエAイタリア人最優秀選手に選ばれた。翌2月24日、フィオレンティーナ戦でセリエAでの出場試合数を386試合に伸ばし、1960年代のローマのキャプテンであったジャコモ・ロージの記録に並び、同27日のインテル戦でその記録を破った。3月9日の2-0で勝利したSSCナポリ戦ではローマでの通算出場試合数500試合を達成し、自身はペナルティキックから2点目のゴールを決めた。だが4月19日のリヴォルノ戦で右膝を負傷し、4ヶ月間の離脱を強いられ残りのシーズンの棒に振ったが、同シーズンのローマはクラブ記録となる勝ち点82を記録しインテルと最終節まで優勝争いを演じ、またコッパ・イタリアでは再びインテルを降し連覇を達成した。この決勝戦にはトッティは出場していなかったものの、キャプテンとして優勝カップを受け取り、トッティはローマの歴史上において最も多くのタイトルを獲得したキャプテンとなった。