ウィンチェスター (バージニア州)
ジョージ・ヘイ・リー(1808年-)、アメリカ合衆国判事
ジェイムズ・ウィリアム・デンバー(1817年-1892年)、南北戦争で短期間北軍准将、コロラド州デンバー市はこのデンバーに因んで名付けられた
ジョン・スナイダー・カーライル(1817年-1878年)、アメリカ合衆国上院議員、ウェストバージニア州創設の提唱者
コーネリア・ピーク・マクドナルド(1822年-1909)、南北戦争時の著名な日記文学者
ジョン・ランドルフ・タッカー(1823年-1897年)、バージニア州選出アメリカ合衆国下院議員
ストーンウォール・ジャクソン(1824年-1863年)、南軍の中将、1861年10月から1862年12月まで北バージニア軍バレー地区軍を指揮
ターナー・アシュビー(1828年-1862年)、南軍の准将、騎兵指揮官、ストーンウォール墓地に埋葬
フレデリック・W・M・ホリデイ(1828年-1899年)、南北戦争のときにアメリカ連合国議員、1878年から1882年までバージニア州知事
ボルティモア・アンド・オハイオ鉄道、チェサピーク・アンド・オハイオ運河およびそれらの径路やポトマック川渓谷に沿った有料道路や電信線に対する主要な襲撃を行う部隊にとって、町は中心点として機能した。例えば1861年、ストーンウォール・ジャクソンはボルティモア・アンド・オハイオ鉄道の56両の機関車と300両の客貨車、さらには何マイルもの軌道を外し、10ヶ月にわたってその幹線を閉鎖させた。装備を馬や馬車で運ぶ動きの大半はウィンチェスターを中心とした。
南北戦争の間、ウィンチェスターは5度北軍の主要占領期間を味わった。
ナサニエル・バンクス少将による占領、1862年3月12日-5月25日、同年6月4日-9月2日
ロバート・ミルロイ少将による占領、1862年12月24日-1863年6月15日
フィリップ・シェリダン少将による焼き討ちと占領、1864年9月19日-1865年2月27日
ウィンフィールド・スコット・ハンコック少将による占領、1865年2月27日-同年6月27日
ジョン・マカリスター・スコフィールド少将の第1軍自治区軍による占領、終戦から1870年1月26日まで
北軍がウィンチェスターを占領している間に、多くの住民が町から追放され、個人資産が盗まれ、負傷兵の治療を助けていた市民が撃たれて殺され、家屋は違法に盗まれて占領・破壊され、医学校は焼かれ、また州民はスコフィールド少将の支配下にある時に合衆国への再加盟に投票を許されなかった。ミルロイ少将はウィンチェスターを略奪するときに「私の意志が絶対的法律だ」と主張したと言われ、女性を追放し、老人と少年を投獄した。公式記録に拠れば、シェリダン少将はウィンチェスターから渓谷を遡って暴れ回り、「穀物や道具の詰まった2,000の納屋、他の離れ屋は言うに及ばず、小麦や小麦粉で満たされた70の製粉所」と「多くの家畜」を破壊した。
公式記録に言及されなかったものとしては、破壊された多くの私家や傷つけられ殺された無垢の婦女子がいた。これら占領期間の後でウィンチェスターの連邦主義者がその同調する相手を変えた者がいたとしても驚くにはあたらない。
戦時にウィンチェスターが味わった困難さにも拘わらず、何人かの住民は南軍側に大きな貢献した。例えば北バージニア軍ジャクソンの第2軍団で軍医長を務めたハンター・マクガイア博士は戦時の医療にあたる者の待遇について、その後のジュネーヴ条約(1864年)に対する基礎を創った。ウィンチェスターは、特に1862年のアンティータムの戦いや1863年のゲティスバーグの戦い後の南軍医療活動の主要地点として機能し、国際的にまた戦争中における医療行為の進展に活路を開いた。
ウィンチェスターでの戦闘に参加した者の中には後のアメリカ合衆国大統領となったウィリアム・マッキンリーやラザフォード・ヘイズがおり、どちらも北軍第9軍団の士官だった。
今日、ウィンチェスターは南北戦争ファンのための多くの探検と観光を提供している。南北戦争時代の多くの砦史跡が町の周りに散らばっている。以下のそのリストである
ジャクソン砦 - 別名ガリバルディ砦、メイン砦、ミルロイ砦、砲台2号
アラバマ砦 - 別名スター砦、砲台3号
コリアー砦 - 別名砲台10号
ルイジアナ高地 - 別名西砦と砲台5号、6号の組合せ
ボウワースヒル - 抜名砲台1号
ジュバル・アーリー・ドライブ道路がウィンチェスター中心街南を回り込んでおり多くの戦闘があった中心地点に沿っている。
独立戦争の時、バージニア植民地議会は地元の住人でフレンチ・インディアン戦争の古参兵ダニエル・モーガンを選んで民兵1個中隊を起ち上げさせ、ボストン包囲戦を戦うワシントン将軍を支援することにした。モーガンの率いる96名の「モーガン狙撃兵隊」が1775年7月14日にウィンチェスターに集結し、21日掛けてボストンまで行軍した。モーガン、ウッドおよびその他の者達は捕獲した戦争捕虜、特にヘシアン(ドイツ人傭兵)を保持するために様々な任務も果たした。
ヘシアンの兵士達は町の北と西にある高い尾根を歩き回りクエーカー教徒からアップルパイを買って食べることで知られた。このために町の西の尾根は親愛の心からアップルパイ尾根と呼ばれるようになり、町から北へ通じる1709年以前に建設された尾根道はアップルパイ尾根道と改名された。地元の農夫はバージニアの民兵やできたばかりの志願兵からなるアメリカ軍を養うことで新しい事業機会ができ、そのために町や渓谷は後の南北戦争の間に惨禍を受けることになった。独立戦争後、町では最初の新聞、ザ・ガゼットとザ・センティネルが創刊され、ダニエル・モーガンは後の1797年から1799年にアメリカ合衆国議会下院議員を1期務めた。
ハンター・マクガイア(1835年-1900年)、医学博士、北バージニア軍ジャクソンの第2軍団で軍医長、南北戦争で捕獲した北軍軍医を返還する南軍の政策を始めたことで有名
ホームズ・コンラッド(1840年-1915年)、グロバー・クリーブランド政権で訴訟長官、南北戦争では南軍騎兵少佐
ロバート・T・バートン(1842年-1917年)、バージニア州代議員、ウィンチェスター市長、南北戦争では南軍古参兵
ウィラ・キャザー(1873年-1947年)、ピューリッツァー賞を受賞した小説家
リチャード・バード(1888年-1957年)、海軍少将、極地探検家の草分け
ルイス・M・ナルトン(1869年-1954年)、提督、アメリカ合衆国海軍兵学校校長(1925年-1928年)、戦闘艦隊指揮官(1929年-1930年)
スポッツウッド・ポールズ(1887年-1962年)、ニグロリーグの前身で成功した野球選手