2-ピリドン
2-ピリドンと2-ヒドロキシピリジンは水素結合を利用して二量体を形成することができる。
2-ピリドンはエステルのアミノリシスなどのプロトンが関与するさまざまな反応を触媒する。融解した2-ピリドンが溶媒として使われることもある。糖質の変旋光と2-ピリドンは、無極性溶媒中の活性化エステルとアミンエステルの反応に大きな影響を与える。これは互変異性化とダイトピック受容体としての有効性によるものである。最近関心を集めているのは、2-ピリドンやその互変異性体からのプロトン転位と同位体標識をつかって、反応速度論や量子化学を用いた方法で化学反応の律速段階を定めることが試みられている。
右図のように、2-ピリドンの二量体の構造はDNAやRNAで見られる塩基対のものと似ている。これらの二量体は実験化学または理論化学において、塩基対の単純なモデルとして使われる。
2-ピリドンとそのいくつかの誘導体は配位化学における配位子になる。たいていカルボン酸イオンのように1,3-架橋配位子として配位する。
2-ピリドンは天然には存在しないが2-ピリドン誘導体のなかには、あるヒドロゲナーゼの補因子として単離されているものがある。
まず環化反応によって2-ピロンが得られ、これはアンモニアによる交換反応によって2-ピリドンに変換される。

ピリジンは過酸化水素などの酸化剤によりアミンオキシドを形成する。このピリジン-N-オキシドは無水酢酸と転位反応を起こして2-ピリドンに変換される。

Guareschi-Thorpe縮合において、シアノアセトアミドは1,3-ジケトンと反応し2-ピリドンに変換される.反応名はIcilio GuareschiとJocelyn Field Thorpeにちなんでいる。
直接的な互変異性化はエネルギー的に不利であるが、2つのプロトンに支えられた二量体では、水素結合を介して互いにプロトンを交換することで互変異性化が達成できる。プロトン性溶媒ではプロトン転位がさらに起こりやすくなる。
溶液中では二量体を形成する。二量化する割合は溶媒の極性に大きく左右される。プロトン性極性溶媒は水素結合に介入するので、ここでは単量体の割合が高くなる。無極性溶媒での疎水性相互作用は二量体の形成を促す。また、互変異性体の割合も溶媒に依存する。全ての可能な二量体や互変異性体の間には平衡が成立しており、全ての平衡定数を正確に測定するのは非常に難しい。
都合よく片方の平衡を無視して計算することはできない。たとえば無極性溶媒中の2つの互変異性体間のエネルギー差を計算するとき、ほとんどが二量体を形成していると仮定すると、誤った値が導かれる。