シン・シャル・イシュクン
シン・シャル・イシュクンはナボポラッサルにこれ以上の流血を避けることを嘆願し「彼の憤激する心を鎮める」べきであると書いた。しかし、ナボポラッサルは興味を示さなかった。シン・シャル・イシュクンはあまりに長く待っていたため、彼が提供できる物はバビロニアとメディアにとってはもはや戦闘によって確保可能なものでしかなかった。ナボポラッサルは厳しい返事を返し、その中で「余はニネヴェを根こそぎにし、その地の基礎を余は消し去る」と宣言した。これらの手紙を含む粘土板文書は現存しておらず、知られている文書は数世紀後のセレウコス朝時代に作られた粘土板から得られたものである。これらの手紙が実物のコピーであるのか、もっと古いオリジナルであるのか、あるいは完全な偽造品であるのかは議論のあるところである。
前612年4月、ナボポラッサルの治世14年目の始まり(バビロニア暦の新年は春分に最も近い新月の日に始まった)と共に、メディアとバビロニアの連合軍はニネヴェへと進軍した。シン・シャル・イシュクンは首都ニネヴェの最終的な防衛のために軍を集結させたが、この巨大な都市を守るには不十分であった。同年の7月から8月にかけて、アッシリアの首都ニネヴェはメディアとバビロニアの連合軍に包囲された。そして8月に城壁が突破され、凄惨な破壊が長期間行われた。街は略奪され、アッシリア王たちの肖像はばらばらにされ、10歳児までもが大量殺戮された後、ニネヴェ市全体が破壊され焼き払われた。シン・シャル・イシュクンの運命ははっきりとわからないが、ニネヴェでの防衛戦で死亡したとするのが一般的である。
アッシリア文化、文学、伝統の多くはバビロニアから導入されたものであった。アッシリアとバビロニアはまた、同じ言語(アッカド語)を共有していた。両国の関係はある意味では感情的なものであり、新アッシリア時代の碑文では両者を男女に見立ててアッシリアを「夫」、バビロンを「妻」という比喩で表現している。アッシリア学者エッカート・フラーム(Eckart Frahm)の言葉によれば「アッシリア人はバビロンを愛していたが、同時に彼女を支配したがっていた」。アッシリア人はバビロンを文明の源として尊敬していたが、政治的問題においては受動的であり続けることを期待しており、アッシリアの「花嫁たるバビロニア」は繰り返しこれを拒否していた。
前8世紀と前7世紀を通じて、戦争による暴力的な征服からアッシリア王あるいはその代理人(しばしばアッシリア王の息子または兄弟がこれを担当した)による支配まで、アッシリア人は様々な戦略を持ってバビロニアの臣民を鎮撫しようと務めた。バビロニアの都市住民を宥めることにはある程度成功していたが、アラム人やカルデア人を手なずけることはできず、機会を捉えては彼らは繰り返し反乱を起こした。バビロニアの分離を認めるには経済的にも戦略的にもあまりに重要であると見なされ、この地域を維持するために多大な努力が費やされたが、アッシリア人が行ったどのような試みも、最終的には反乱と内戦へとつながっていった。アッシリアが長期に渡ってバビロニアを制御することは不可能であったことが示されているため、現代の研究者はこれを「バビロニア問題(Babylonian problem)」と呼んでいる。