ホワッド・アイ・セイ
彼の最初の試みは、「アイ・ガット・ア・ウーマン」に現れ、この曲はゴスペルのスタンダード曲である「マイ・ジーザス・イズ・オール・ザ・ワールド・トゥー・ミー」(My Jesus Is All the World to Me)か、アップテンポの「アイ・ガット・ア・セイバー(ウェイ・アクロス・ジョーダン)」(I Got a Savior (Way Across Jordan))のどちらかのメロディーに基づいて作曲されている。レイ・チャールズの作品が白人の観客からも注目されるようになったのはこのときが初めてであるが、黒人の観客の中にはこのゴスペルから派生した作品に不快感を示す者もいた。チャールズは後に、ゴスペルやR&Bを音楽に加えることは意識的な決定ではないと述べた。
1958年の12月に、R&Bチャートで、「ナイト・タイム・イズ・ザ・ライト・タイム」という、性愛を賞賛する歌がヒットした。この曲はチャールズと性的関係を持っていた、レイレッツのメンバーの一人であるマージー・ヘンドリックスと共に歌われた。1956年以降、チャールズはツアー公演にウーリッツァーのエレクトリックピアノも使用するようになった。なぜなら、彼はすべての現場で彼に与えられるピアノのチューニングと質を信用していなかったからである。彼がそのエレクトリックピアノを弾くと、ほかのミュージシャンたちに嘲笑われた。
雑誌「ビルボード」は当初「ホワッド・アイ・セイ」に対して良い評価を与えなかった。「彼は打楽器のように叫んでいて、B面も同じだ」と評価されている。また、アトランティック・レコードの事務員はレコードの販売員から電話を受け始めた。ラジオ局は、曲があまりにも性的感情を含んでいるとして番組で流すことを拒んだ。しかし、アトランティック・レコードはレコードを店から回収することを拒否した。1959年の7月に、人々の不満やチャート順位82位と振るわなかったことに応答する形で、不適切な部分をすこし取り除いたバージョンが発売された。一週間後には順位が43位まで上がり、その翌週は26位となった。以前の評価とは対照的に、ビルボードは数週間後に、この曲は「今までレイ・チャールズが生み出したポップ・レコードの中で最もすばらしい」と書いた。それから数週間の間に、「ホワッド・アイ・セイ」はビルボードのR&Bシングルチャートで1位になり、Billboard Hot 100では6位になり、さらにチャールズの最初のゴールドレコードに輝いた。また、この曲はその当時のアトランティック・レコードで最も売れた曲となった。