ジョージ・ヒューム・ステュアート
人民の大半は合衆国に対する忠誠心ということで正気ではなくなっており、議会は権威が落ちて頼りなくなっているので、私は彼らが休会にするつもりだと聞いて喜ばされた。...我が州を軍事的に占領した軍隊によって踏みにじられる運命にあるように見える。また侵略軍の憤慨全てに関わることに決めているように見える。」と記した。
ステュアートはメリーランド州を合衆国から脱退するように説得しようとしたが、無駄に終わった。4月29日、メリーランド州議会は脱退について反対53票、賛成13票で否決し、それ以上再検討の余地がないよう、州は速やかに北軍によって占領された。ステュアートがアメリカ陸軍を辞職し、南軍に加わろうという動きは、間もなく家族に災いすることになった。メリーランド・スクエアにあったステュアート家の邸宅は北軍に押収され、敷地には負傷兵を治療するためのジャービス病院が建設された。しかし、ステュアートは「メリーランドで最も才能ある息子の一人」として南軍に迎え入れられ、メリーランドの他の者達も彼の例に倣うよう南部人から期待された。
ステュアートは傷が治癒され軍隊に復帰したときに、ロバート・E・リー将軍から、約2,200名の第3旅団指揮を任された。この部隊は北バージニア軍のエドワード・"アレゲニー"・ジョンソン少将の師団に属していた。この旅団を指揮していたローリー・コルストンはチャンセラーズヴィルの戦いにおける働きでリー将軍から失望され解任されていた。この旅団は、メリーランド第2歩兵連隊(解隊されたメリーランド第1歩兵連隊の後継部隊)、ノースカロライナ第1歩兵連隊、同第3歩兵連隊、バージニア第10歩兵連隊、同第23歩兵連隊、同37歩兵連隊で構成されていた。様々な州から出てきた連隊の間で競合関係があり、それが旅団内の問題を生じさせていたので、リーは、「古い軍隊」の者であるステュアートならばそれらを効果的に纏め上げることができると期待していた。さらに戦争のこの段階で、リーには経験を積んだ上級指揮官がかなり不足するようになっていた。しかし、ステュアートが軍隊に戻って指揮を執ったのは、進行中だったゲティスバーグ方面作戦のほんの1か月前のことだった。
ジャクソンは、「騎兵隊にこの追撃に関わらせたと考えるだけの理由があるが、バンクス軍の小部分はポトマック川まで逃亡できることになった」と付け加えていた。
ステュアートがバンクスの敗北した軍隊をより活発に追撃することを何故躊躇ったのか明らかでないままになっており、当時の記録ではこの問題をほとんど追及していない。ステュアートが13年間騎兵隊士官として訓練を積んでいたために、文書に拠る命令に従うようにさせていた可能性があり、個人的な独創性や厳密に命令に従うことから逸脱するにはほとんどあるいは全く余地が無かったのかもしれない。しかし、ジャクソンの厳格な規律主義という評判にも拘わらず、ステュアートに対して何の告発も行われなかった。ジャクソンの寛大さは、メリーランド住民を南部の側に付けるという南軍の強い願望に対応せねばならず、リーの軍隊に加わろうというメリーランド住民に対する攻撃を避ける必要があったのかもしれない。
ウィンチェスターの戦いが終わってから間もない6月2日、ステュアートは不幸な事件に巻き込まれた。バージニア第2騎兵隊が、友軍のバージニア第27歩兵連隊から誤って銃撃された。トマス・フラーノイ大佐とトマス・T・マンフォード大佐がイーウェル将軍の所に行き、その指揮する連隊であるバージニア第6および第2騎兵隊を、准将に昇格したばかりだったターナー・アシュビーの指揮下に付けるよう要求した。これにイーウェルが同意し、ジャクソンの所に行って最終的承認を求めた。ジャクソンもその案に同意したので、スチュワートはこの戦争の残り期間、歩兵部隊の指揮官ということになった。
1863年7月1日から3日に行われたゲティスバーグの戦いは、南北戦争の転回点になったと言われる。この戦いでリー軍の侵攻が止まった。ステュアート隊はシャープスバーグから130マイル (210 km) を行軍し、7月1日夕方、「日没の少し前に、疲れ切り、足を痛めた状態で」ゲティスバーグに到着した。「隊員の多くは裸足だった」ステュアート隊は7月2日夜に北軍前線を攻撃し、カルプス・ヒル低部とスパングラーズ・スプリングに近い石壁の間に地歩を確保した。しかし、まだ疲れていない北軍の援軍がそれ以上の前進を阻止したので、それ以上の陣地確保はできなかった。その夜間に北軍は大量の大砲を運び込んでおり、その音を聞いた楽観性のステュアートは、敵が荷車を曳いて退却していることを期待することになった。
7月3日朝になると、北軍の防御が万全になっており、500ヤード (450 m) の距離からその大砲が「恐ろしく、いらいらさせる砲撃」を行い、その後にはステュアート隊の陣地に対する恐ろしい襲撃が続いた。その結果は第3旅団の「恐ろしい殺戮」になった。部隊は救援もなく長時間戦ってきており、弾薬は尽きかけていたが、それでも陣地を確保し続けられた。その朝遅くに、ジョンソン少将が「敵を打ち払う能力を確信し、北軍前線全体を後退させられる」と、防御を厚くされていた敵前線に対する銃剣突撃を命じた。ステュアートはその命令に愕然とし、この攻撃について強く批判的だったが、直接命令に従わざるを得なかった。