飯島正一
飯島正一は、1888年(明治21年)10月14日、長野県更級郡中津村(現・長野市)に飯島正治の長男として生まれた。飯島家は村の素封家で、父・正治は衆議院議員や長野市に本店を置く県下の有力銀行六十三銀行で頭取(在任期間:1898 - 1921年)を務めた人物である。
1911年(明治44年)に早稲田大学商科を卒業。1917年(大正6年)12月、郷里中津村の村長(第6代)に選ばれた。1920年(大正9年)、父が頭取を務める六十三銀行に入り支配人に就任。1921年(大正10年)7月、父の頭取引退(翌年死去)とともに新頭取小林暢の下で常務取締役となった。さらに同年10月信濃電気の取締役にも就任した。同社は長野県北信・東信地方に供給する電力会社(社長は越寿三郎)で、父・正治も取締役を務めていた。
六十三銀行や信濃電気以外の会社役員にも就任した。まず1923年(大正12年)1月、長野新聞の取締役に就任する。同社は父・正治が一時社長を務めていた新聞社であり、飯島はその後1932年(昭和7年)1月まで取締役に在任している。1924年(大正13年)12月には梓川電力の設立とともに監査役となった。梓川電力は信濃電気と長野電灯の共同出資による発電会社である。同社では1928年(昭和3年)11月の役員改選時に取締役に転じた。さらに信濃電気傘下の窒素肥料メーカー信越窒素肥料(現・信越化学工業)では1926年(大正15年)9月の会社設立とともに監査役となり、1933年(昭和8年)3月まで在任した。