メチル基
有機合成化学においてメチル化に利用される反応の形式は大きく
求電子付加反応
求核置換反応
還元的アルキル化反応
に分けられる。とくに求電子付加反応はメチル化と三級アルキル化に特徴的で、他の一級ないしは二級アルキル化に置き換えると相当する反応は進行しない。またこの性質が、メチル基の脱保護に利用されたり、転位反応し易いという特徴になっている。
求電子付加反応により、O-メチル化、S-メチル化する試薬として、硫酸ジメチル、トリフルオロメタンスルホン酸メチル (CF3SO3CH3) が知られている。特にカルボン酸をメチル化する場合には、ジアゾメタンあるいはトリメチルシリルジアゾメタンを用いれば、速やかに収率良くメチルエステルが得られることが多い。
求核置換反応により、O-メチル化、N-メチル化、S-メチル化するにはヨードメタンを塩基とともに作用させる。N-メチル化、S-メチル化はメチル基の電子供与性により、アルキル置換するほど窒素または硫黄の求核性が増大する為に複数のメチル基が導入されやすく、場合によっては四級アンモニウムやスルホニウムが優先して生成する。近年、炭酸ジメチルをメチル化剤として使う方法が研究され始めている。
還元的アルキル化反応はもっぱらN-メチル化に利用されるので、還元的アミノ化(reductive amination)とも呼ばれ、エシュバイラー・クラーク反応など、ホルムアルデヒドをアミンに作用させて還元する。