爆笑問題&霜降り明星のシンパイ賞!!
爆笑問題と霜降り明星がレギュラー出演で共演するのは初となる。
世の中のさまざまな「心配事=シンパイ」を爆笑問題チーム(お笑い第三世代 - お笑い第四世代)・霜降り明星チーム(お笑い第七世代)の芸人たちがそれぞれロケに行き、その模様をスタジオのメンバーがトークを交えつつ見守る。両チームのVTRを見終えたあと、どちらがよりシンパイかを爆笑問題・霜降り明星・新井恵理那の5人による投票で決定する。シンパイの基準は曖昧で、事実上は「どちらが面白いか」というものであり、負けが10回溜まると「ジュッパイ賞」として過酷なロケに行かされることとされていた。
2020年4月18日(第20回)以降は新型コロナウイルス感染症の影響によってロケが困難になったため、「お笑い芸人のシンパイ」に焦点を当てたスタジオトーク中心の企画にリニューアルされた。全国ネットに移行後も現行のこのスタイルで継続されているため、実際以前のスタイルはタイトルの「シンパイ賞」だけを残して全滅という形になった。
2020年6月13日には初の全国ネット・ゴールデン特番として、「シンパイなネタSP」から派生した企画「爆笑問題vs霜降り明星 第七世代と真剣勝負せよ!