ミハイル2世・アセン
1254年にニカイア皇帝ヨハネス3世が没すると、ブルガリアでマケドニアやロドピ山脈地方などの失地回復の機運が高まり、ブルガリアはニカイアに戦いを挑んだ。この時成年に達していたミハイルは自ら軍を率いてトラキアに進攻し、現地の住民の協力を得てロドピ山脈地方の城砦の回復に成功する。しかし、迅速に態勢を立て直したニカイアの新帝テオドロス2世はブルガリア軍に奇襲をかけ、ミハイルは森林を通過して逃亡する際に負傷した。1255年にミハイルはクマン人の血族とともにニカイアへの反撃を試みて当初は数回の戦勝を収めたが、軍事行動の性質が変化すると翌1256年に両国は和平を締結した。
ニカイアとの和平条約でミハイルとミハイルの義父ロスチスラフ・ミハイロヴィチが譲歩したことに不満を抱いた貴族たちは、ミハイルの甥カリマンを擁立する。1256年の秋にミハイルはタルノヴォ近郊での狩猟中、政敵によって殺害された。