エイモン・デ・ヴァレラ
生涯の中でも数度、本気で修道者になりたいと思案していた時期があった。司祭であった異父弟のトーマス・ウィールライトの生き方も彼に影響を与えていた。彼の相談を受けた司祭たちも修道生活の道を勧めず、結局その道に入ることがなかった。前述のパット・クーガンも、彼の出生の秘密と修道者になれなかったこととの間に関連があるかどうかは不詳としている。
いずれにせよ、デ・ヴァレラは2歳でアイルランドに渡った。母ケイトの再婚を機に、デ・ヴァレラはアイルランドのリムリック県に住む母方の親戚の家に預けられたのである。彼はブリュリー国立学校、チャールビル・キリスト教兄弟学園で学び、16歳でダブリンのブラックロック・カレッジの奨学生に選ばれた。真面目な学生だったデ・ヴァレラはさらに奨学金を獲得して勉学を続け、1903年にはティペラリー県のロックウェル・カレッジの数学教授の任命を受けた。1904年にアイルランド王立大学を卒業すると、ダブリンに戻ってベルヴェデーレ・カレッジで教鞭をとった。1906年にはブラックロックのケリーズフォート女子教育大学で数学を教えるようになった。デ・ヴァレラはアイルランド王立大学での就職を望んだが果たせず、メイノースなどいくつかの学校で講師の職を得た。
若き教師であったデ・ヴァレラは、当時のアイルランド知識人層の多くがそうであったように、次第に政治の世界に入っていった。1908年、ゲール語連盟に入り、そこで4つ年上の教師シネイド・フラナガンと出会う。2人は親交を深めていき、1910年1月8日、ダブリンのアラン・ケリーにあるセント・ポール教会で結婚式を挙げた。ゲール復興運動に加わっていたデ・ヴァレラが本格的に政治活動に身を投ずるようになるのは、1913年11月25日にアイルランド義勇軍(英語版)に加わってからのことである。彼は急速に階級を上げ、すぐにドニーブルック中隊の隊長にまでなった。武装蜂起を準備中だった義勇軍は、デ・ヴァレラを第3大隊長とし、ダブリン師団の副団長を兼任させた。このころ、デ・ヴァレラはアイルランド共和同盟 (IRB) にも加わり、アイルランド義勇軍の陰の実力者トマス・マクドナー(英語版)の知遇を得るようになった。