ヒドラゾン
通常は、ケトンとヒドラジンの脱水縮合で合成する。
RC(=O)R + H2N-NRR → RC(=N-NRR)R
カルバニオンとジアゾニウムイオンが結合してできるアゼン (azene) が互変異性化するとヒドラゾンとなる。
EE'CH + N2Ar → EE'CH-N=N-Ar (アゼン) → EE'C=N-NHAr (E,E' = 電子求引基)
上の例は活性メチレン化合物の反応であるが、活性メチン化合物を基質とした場合は電子求引基が脱離した生成物が得られる場合があり、ヤップ・クリンゲマン反応 (Japp-Klingemann reaction) と呼ばれる。