上地雄輔
8月5日、フジテレビ夏のイベント「お台場合衆国2013」内のライブ「めざましライブ」に出演。めざましライブ出演はこの年2度目。
8月7日、13枚目のシングル「とうもろこし/Earth Child」を発売。
10月6日、今年3度目となるめざましライブ『めざまし LIVE ISLAND TOUR 2013 in 仙台』に出演。
10月17日から放送されている『ポケットモンスター XY』(テレビ東京/TXN系列)のOPテーマソングを担当。曲名は「V(ボルト)」。
10月30日、2013年全国ツアーの中から7月10日に東京国際フォーラムホールAでの模様を収録した2年ぶりとなるライブDVD『あの・・素敵な時間つくりたいんですケド。』発売。
12月4日、14枚目のシングル・2作連続の両A面シングル「V(ボルト)/時給850円のサンタクロース」を発売。
12月23日・24日、大阪城ホールにてクリスマス特別企画『あの・・クリスマスパーティやるんですケド。』を開催。
2014年
2月19日、15枚目のシングル「いるよ」を発売。
3月19日、5枚目のアルバム『あの・・旅の途中なんですケド。』を発売。また、同日発売の童子-Tのアルバム『T's MUSIC』の「Runner feat.遊助, Mummy-D」に参加。
4月5日から、フジテレビ系情報番組『めざましどようび』テーマソング(形式上は「めざましテレビ」月〜土曜日の日替りデイリーテーマソング土曜日担当になっているが、「めざましどようび」は土曜日のみの放送のため、実質テーマソング)を担当。曲名は「Sunshine」。
2009年
3月11日、上地雄輔としてヘキサゴンファミリーコンサート(2008年10月4日)で披露した「ひまわり」を遊助名義でCD発売。
6月21日、感謝祭を神奈川県横須賀市のソレイユの丘で行う。
6月24日、2枚目のシングル「たんぽぽ/海賊船/其の拳」を発売。この曲の内、2曲は作曲にも参加。このシングルでソロとして初となる週間1位(7月6日付のチャート)を獲得。
9月26日、「遊助ひまわり祭り」と称した2度目の感謝祭が上記と同じ場所で行われた。
11月4日、自身が出演しているマルコメの「液みそ」のCMソングになっている、3rdシングル「いちょう」として発売。
11月26日、『ベストヒット歌謡祭2009』にて最優秀新人賞を受賞。その際、自身のデビューシングル「ひまわり」を披露。
12月16日、初アルバムとなる『あの・・こんなんできましたケド。』を発売。銀座ソニービルでアルバム発売記念イベントを行う。
12月17日から、1年の感謝を伝えたいということで「遊助サンタの元気宅配便」という企画で7日間ファンの家や学校に訪問。
12月20日、第42回日本有線大賞にて優秀賞を受賞、「ひまわり」を披露。
12月24日、「遊助サンタの元気宅急便」のファイナルイベントとして、横浜スタジアムでイベントを行った。その際に、この日のために作った楽曲「黄色いサンタのmy love」(CD化はなし)を披露。
12月31日、『第60回NHK紅白歌合戦』に出場し、「ひまわり」を披露した。
2010年
2月11日から3月5日まで、自身初となる全国ツアー「あの・・こんなんやりますケド。
ライブDVD
ミュージックビデオ集
ミスタードーナツ(ダスキン) 「ラッキーカード」
日本マクドナルド 新しい瞬間編
アメリカンファミリー生命保険会社 日本支社
アサヒビール
Yahoo! BB がんばれニッポン!編
ボーダフォン 日本法人(現・ソフトバンクモバイル)
Fields
Fields トゥームレイダー編
ZETT
任天堂 Wiiゲームソフト「マリオカートWii」(2008年4月)
小学館集英社プロダクション DSゲームソフト「考える力をぐんぐん伸ばす! DS幼児の脳トレ」(2008年7月)
江崎グリコ 「素材派プリッツ」(2008年7月)
ゴマブックス 「ギネス世界記録2009」(2008年10月)
マルコメ 「液みそ」(2009年 - 2010年)
カゴメ 「カゴメ・野菜生活100」(2010年)
ABCマート(2010年6月 - 2011年3月)
CEDAR CREST(2012年9月 - 2013年)
新生銀行 「レイクアルサ」(2016年)