グロスター (マサチューセッツ州)
おそらく開拓者の多くがそこの出身だったことが考えられるが、イングランドのグロスターは議会派の強い地盤であり、1643年に起きたグロスター包囲戦のときも、エセックス伯爵の援助で国王軍に対して守り切ったことから来ている可能性が強い。
この新しい恒久的開拓地はアニスクアム川の屈曲部にあった湿地の入り江、タウングリーン地域を中心とした。その地域は現在グラントサークルがある場所となっており、マサチューセッツ州道128号線が市内の主要通り(ワシントン通り/州道127号線)と交わる大きなロータリー交差点となっている。ここで最初の恒久的開拓者達が集会所を建て、その後の100年間近く、「アイランド」の開拓地の中核になっていた。ニューイングランドの他の初期海岸町とは異なり、グロスターの発展は現在ある港の周りではなく、最初に入った内陸部が中心だった。これは港のウォーターフロントから2マイル (3 km) 近く内陸にタウングリーンがあることから明らかである。
タウングリーンは開拓者達が最初の学校を建てた場所でもあった。マサチューセッツ湾植民地の法により、100家族以上ある町は公立の校舎を建てる必要があった。この規定に合わせたのが1698年のことであり、トマス・リッグスが町で最初の校長になった。
1710年、ホワイト・エラリー邸はタウングリーン傍に建てられた。グロスター最初の牧師であるジョン・ホワイト(1677年-1760年)のために、湿地の縁に建設された。
バージニア・リー・バートン(1909年–1968年)、絵本作家、画家、代表作は『ちいさいおうち』と『マイク・マリガンとスチーム・ショベル』、フォリーコーブ・デザイナーズ集団の創設者
ヘレン・ヘイズ、女優、アニスクアムで夏を過ごした
文鮮明、世界基督教統一神霊協会指導者、グロスターでかなりの期間を過ごした。協会が水際の土地を大量に所有していたことがあった