トシル基
アルコールをトシル化する場合、通常はピリジンを溶媒として塩化パラトルエンスルホニル(TsCl)を作用させる。 ROH + TsCl + C 5 H 5 N ⟶ ROTs + C 5 H 5 N ⋅ HCl {\displaystyle {\ce {{ROH}+{TsCl}+C5H5N->{ROTs}+C5H5N\cdot HCl}}}
ピリジンの溶媒量が少ないと反応が完結せず、多いと一旦出来たトシラートがクロリドに転化する副反応が併発しやすい。この問題を解決するため、TsCl + Et3N + Me3N・HCl またはMe2N(CH2)3NMe2を用いる非常に高速で堅牢な方法が最近使用されている。
トシル基はアミンの保護に用いられることもある。導入の手法はアルコールのトシル化と同様で、トシルアミドが得られる。しかし、実際どのようにしてこのような生成物が得られるかは不明である。