マンニッヒ反応
マンニッヒ反応(マンニッヒはんのう、英: Mannich reaction)は、有機化学における化学反応の一種であり、α水素を持たないカルボニル化合物とα水素を持つカルボニル化合物、そして第一級もしくは第二級アミンが反応してβ-アミノカルボニル化合物を与える反応である。生成するβ-アミノカルボニル化合物をマンニッヒ塩基と呼ぶ。反応名はカール・マンニッヒ(英語版)にちなんで名付けられた。
より一般化すると、マンニッヒ反応は活性なα水素を持つ化合物(カルボニル化合物、カルボン酸誘導体、末端アルキン、ニトロ化合物、ニトリル化合物等)のイミニウムイオンへの求核付加反応である。
α水素を持たないカルボニル化合物としてホルムアルデヒドが主に用いられる。反応は酸性もしくは塩基性条件下で進行するが、酸性条件下で行われることが多い。