メチルリチウム
メチルリチウム (methyllithium) は化学式 CH3Li で表される有機リチウム化合物である。メチル基を Me と略記し、MeLi とも表記される。溶液中および固体状態では会合体(クラスター)を形成している。反応性が非常に高く、炭化水素溶液やエーテル溶液として有機合成などに用いられる。水や酸素に弱いため、無水・無酸素条件下で取り扱う必要がある。普通は実験室で調製されることはなく、溶液が広く市販されている。
直接法では、ブロモメタンをジエチルエーテル中にけん濁した金属リチウムと反応させることによって合成される。
2 Li + CH 3 Br ⟶ CH 3 Li + LiBr {\displaystyle {\ce {2 Li\ + CH3Br -> CH3Li\ + LiBr}}}
副生する臭化リチウムはメチルリチウムと錯体を形成するため、通常、メチルリチウムはこの錯体として存在する。ハライドを含まないメチルリチウムが必要な場合にはクロロメタンから合成したものが利用される。塩化リチウムはメチルリチウムとほとんど錯形成せず、エーテル溶媒中では沈殿するので、ろ過して除去すれば純粋なメチルリチウムが得られる。