ジョセフ・ダドリー
1713年、マサチューセッツとコネチカット両植民地の境界が実地調査により決定された。これは17世紀に定められた位置が正しくなかったためで、そのためマサチューセッツは、本来コネチカットのものだった領土を割り当てることになった。ダドリーとコネチカット総督のガードン・サルトンストールは、その土地はマサチューセッツが引き続き所有するが、その土地の価値と同等の分配をコネチカットに与えることで合意に達した。この土地は10万エーカー(404.7平方キロ)の面積で、コネチカット川の両側に広がっており、現在のマサチューセッツ北部とバーモント南東部、ニューハンプシャー南西部に相当する。1716年4月に競売にかけられたことで、コネチカットはその金額をイェール・カレッジの資金に充てた。
マサチューセッツでは、アン女王戦争による通貨と財政の問題が悪化していた。1690年代から、マサチューセッツでは紙幣(マサチューセッツポンド)を発行し続けていたが、あまりに多くの通貨を発行したため市場価値が下落し、貴金属が他通貨で買い取られるようになった 。これにどう対応するかで、住民自身も、総督に関しても植民地の意見が割れ、1760年代まで解決の目を見なかった。負債をかかえた実業家たちは、下落した通貨で嬉々として借金を返し、一方で債権者は通貨安定のための改革に努めた。1714年、ダドリーの政敵による大規模な改革が浮上した。土地抵当銀行が、株主たちの財産で株を保証することで最大限5万ポンドを発行できるというものだった。ダドリーはこれに反対の立場をとり、立法府による信用証書で5万ポンドを発行するよう納得させた。財政面での強い利権にダドリーは狼狽しており、結果的に、これが彼の凋落の原因となった。
1668年、ダドリーはレベッカ・ティングと結婚した。レベッカはダドリーの死から2年後に世を去った。彼らの間には12人の子供が生まれ、10人が成人した。息子のポールは、マサチューセッツの司法長官および首席裁判官を務めた 。マサチューセッツの地名ダドリーは、彼の息子ポールとウィリアムにちなんで名づけられた、この2人がこの地の最初の地主だったからである。
ダドリーは死去の際、マサチューセッツ、主にロクスベリーに広大な土地を所有していた。これは今のウースター郡に当たる。ロクスベリーの土地は、ウィリアム・ストウトンと協力関係にあったニプマク族(アルゴンキン諸族の一部族)から購入したもので、フランスのユグノーの入植地を作る目的で下賜され、マサチューセッツ州オックスフォードの一部となっている。ダドリーはしばしば彼の地位を利用し、特にニューイングランドの評議会議長や、植民地総督の地位を利用して、関心を持った土地の権利(これは司法上の承認を得た)を得、この慣行は友人や親類や、職務上の協力者をも利することになった。