グロバー・クリーブランド
ホワイトハウスを去った後、クリーブランドはニュージャージー州プリンストンに引退した。クリーブランドは著作に専念する傍ら、法律相談を受けたり、プリンストン大学の行事に参加したり、公共の場で講演をしたりした。
1898年、後任のウィリアム・マッキンリー大統領(共和党)による米比戦争とフィリピン併合が、被治者の同意の必要性という建国以来の共和主義の理念に反するとして反対し、アメリカ反帝国主義連盟を結成した。
1902年の無煙炭労働争議に際して、実情調査の労をとることを時の大統領セオドア・ルーズベルトに申し出た。1904年には、アルトン・パーカーを大統領に推薦して、短期間ではあるが政治活動を行った。1905年からは「公正なる社会保障協会」の再建に積極的に参画した。
1908年、クリーブランドは死去した。クリーブランドは国葬で送られた。
クリーブランドの肖像は1928年から1946年まで1000ドル紙幣に採用された。
クリーブランド大統領はアメリカのフロンティア消滅とともに領土拡張というアメリカの「明白な天命」は既に果たされていると信じていた。したがって、アメリカの領土をめぐっての海外進出に対しては消極的であった。ハリソン前政権から先送りされていた、実業界の利益を追求するために仕組まれたハワイ併合問題を認めなかった。スペイン領有のカリブ海に注目するキューバは、その戦略的位置と、砂糖の産出で注目されていた。19世紀になって独立を求め繰り返し反乱を起こしていたが、この反乱に介入せず、中立を保った。
しかし、1895年から1896年にかけて、イギリス領ギアナとベネズエラとの間の国境紛争に関しては、武力を使ってもイギリスに対抗すべきという断固たる態度をとった。結果としてイギリスは調停を受け入れることになった。これは外交的勝利として評価された。
1881年、クリーブランドはバッファロー市長に選出され、市政改革に業績をあげた。1882年にはニューヨーク州知事に共和党の革新派からの支持も受けて選出され、行政改革の手腕を認められた。クリーブランドは地方から中央へととんとん拍子に頭角を現した。そして1884年、クリーブランドは民主党全国大会において大統領候補として指名を受け、同年の大統領選挙に出馬した。
1884年の大統領選挙において、クリーブランドは共和党のジェイムズ・ブレイン候補と争った。ブレイン陣営はクリーブランドが1863年に徴兵逃れ、1874年に不倫相手に隠し子を生ませた疑惑と主張した。クリーブランドはいずれの疑惑も事実と認めたことで、逆に有権者から誠実と受け止められた。一方、ブレインにも財界と癒着した疑獄事件が発生し、選挙戦は互いに中傷しあう泥仕合の様相を呈していたが、最終的に共和党の一部がクリーブランド支持に回ったことにより僅差でクリーブランドが勝利を収め、翌1885年3月、クリーブランドは大統領に就任した。