櫛橋政伊
天正元年(1573年)に没したと言われる父・豊後守伊定の跡を継いで志方城主となった。志方城は当時東播磨に勢力を持った別所氏の勢力圏内にあって1万石余りを領していたが、一方で中播磨の有力者であった小寺氏とも縁戚関係を結んでいた。妹には同国姫路城主で、小寺氏の重臣でもあった小寺孝高(黒田孝高)の妻となった光がおり、また弘善寺の史料によると、その姉に上月景貞室(妙寿尼)があり、他に弟が3人あったとされる。家臣として宇野氏・魚住氏・中村氏・長谷川氏が確認される。
天正5年(1577年)、織田信長による播磨平定が本格化し、織田の将であった羽柴秀吉が播磨国内に入ると、別所氏や小寺氏ら播磨の諸勢力と同様に織田軍の傘下に加わった。しかし天正6年(1578年)2月、播磨国内でも有数の勢力であった三木城の別所長治が突如として織田方を離脱した。別所氏は織田氏と敵対する毛利氏と協調したが、政伊もこれに同調し、近隣の神吉城や野口城、淡河城、高砂城らの諸勢力と共に織田方から離反した。この際、嫡子の三郎と近親数名を人質として三木城に提出した。当時、織田軍は播磨と備前の国境に近く、対毛利氏の最前線であった上月城の救援を画策していたが、播磨国内での別所氏や政伊らの謀反に対応するため上月城を見捨てざるを得なくなっており、6月下旬には上月城救援から撤兵した。