小牧・長久手の戦い
和泉では、同年3月から根来・雑賀衆及び粉河寺衆徒が秀吉の留守を狙って堺や大坂に攻め寄せており、岸和田城にも攻め寄せたが、中村一氏と松浦宗清が戦いの末にこれを守りきっている(紀州征伐)。しかしながら、この和泉の攻防により、秀吉は6月21日~7月18日、7月29日~8月15日、10月6日~10月25日と戦場を離れ大坂城に帰還している。
酒井忠次
奥平信昌
大須賀康高
榊原康政
本多康重
松平家忠
松平家信
松平家広
丹羽氏次
天野雄光
秀吉は合戦から半年以上経った11月12日に、秀吉側への伊賀と伊勢半国の割譲を条件に信雄に講和を申し入れ、信雄はこれを受諾する。信雄が戦線を離脱し、戦争の大義名分を失ってしまった家康は11月17日に三河に帰国した。信雄は伊賀と伊勢半国を割譲させられ伊賀は脇坂安治、伊勢は蒲生氏郷ら秀吉方大名に分け与えられた。
その後、秀吉は滝川雄利を使者として浜松城に送り、家康との講和を取り付けようと試みた。家康は返礼として次男・於義丸(結城秀康)を秀吉の養子(徳川家や本願寺の認識、秀吉側の認識は人質)にするために大坂に送った。こうして、小牧の役は終わった。
三鬼清一郎によると軍勢の編制や配置を示す陣立書(作戦計画書)は長久手の戦いで秀吉が初めて作成した。秀吉による小牧・長久手の戦いの陣立書は前田家所蔵文書や慶応義塾大学所蔵文書として残されている。一方、家康・信雄連合軍側の陣立書は知られていない。
また小牧・長久手の戦い、特に長久手合戦を描いた合戦図屏風などが複数残されている。
「小牧長久手合戦図屏風」(犬山城白帝文庫所蔵) - 17世紀半ばに成立した合戦図屏風。
小牧・長久手合戦陣立図「小牧御陣御進発之図」(和歌山城管理事務所所蔵) - 江戸時代に成立した陣立図。
秀吉包囲網が瓦解していくのと同時期に、秀吉は、二条昭実と近衛信輔との間で朝廷を二分して紛糾していた関白職を巡る争い(関白相論)に介入し、天正13年(1585年)7月、近衛前久の猶子となって、関白宣下を受けた。
秀吉は家康が養子として出した秀康らを人質として徳川家が従属したと喧伝した上、富山の役に際して追加の老中の人質を要求したが、拒否された。これを口実に秀吉は家康討伐を計画、美濃国大垣城に15万人の大軍のための兵糧を備蓄。地位、戦力共に家康を圧倒した秀吉は、天正14年初めの出陣を計画していた。
一方の家康は、天正壬午の乱の後、北条氏と結んだ同盟条件に基づく上野国沼田(群馬県沼田市)の割譲で、沼田を領有していた信濃国上田城主・真田昌幸と対立。昌幸が上杉氏・秀吉方に帰属して抵抗し、これに手を焼いていた(第一次上田合戦)。またこの頃、家康は背中の腫れ物の病で苦しんでいる。
また、徳川氏の領国では天正11年(1583年)から12年(1584年)にかけて起こった地震や大雨に戦役の負担が重なって、領国経営に深刻な影響が出ていた。特に天正11年(1583年)5月から7月にかけて関東地方から東海地方一円にかけて大規模な大雨が相次ぎ、徳川氏の領国も「50年来の大水」(家忠日記)に見舞われていた。