木下家定
天文12年(1543年)、杉原定利(道松)の長男として生まれた。父は婿養子で、その妻である朝日殿(杉原家利の娘)の尾張国朝日村(現在の愛知県清須市)にあった実家に住んでいた。家定の生母は某氏ともいう。
初め杉原孫兵衛を名乗っていたが、妹おね(高台院、北政所)が、木下藤吉郎(後の秀吉)の妻となったことから、秀吉の立身に従ってその家人となり、義弟の姓である木下を名乗った。木下姓を称するが、秀吉と血のつながりはなく、諱を家定と改めた時期や経緯については不明である。また通説では、妹のおねとやや(長生院)は浅野長勝の養女となっており、浅野長政(長吉)も義弟にあたる。
従妹にあたる雲照院(おあこ、杉原家次の娘)を正室とするが、先に家女とされる女性との間に歌人木下長嘯子として知られる長男勝俊をもうけており、その後、正室との間には次男利房、三男延俊、五男小早川秀秋など、嫡庶合わせて八男まであった。
武将として活動した記録は特に見受けられないが、天正12年(1584年)に杉原家次が亡くなると秀吉の一門衆で筆頭格となった。
天正13年(1585年)に羽柴秀長が大和郡山城に移ると、播磨姫路城に城代として入った。
天正15年(1587年)9月24日、播磨国内に1万1,341石を加増され、従五位下肥後守に叙任されて、羽柴姓を与えられた。(時期ははっきりしないが)次いで従三位中納言に叙され、豊臣姓を下賜されて、秀吉が奏請して朝廷より菊桐の紋を授けられている。
文禄4年(1595年)8月17日、姫路城主2万5,000石に加増された。しばしば大坂城の留守居を務めたが、その際には三男延俊が姫路城の城代となった。
慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いでは東軍・西軍のどちらにも与せずに中立を保った。