上杉達也
初期から周囲の人間が和也と南を似合いのカップルだと思っているのを当然だと思い、南に対してわざと突き放したり、嫌われるような真似ばかりしていた。だが他の人たちが何を言おうが、南の恋愛感情が自分にしか向いていないことに逆に戸惑う。また、和也が南を想い、「アニキにも負けないよ」と言われたことで、自分にはそれほど強い気持ちも自信もないことに悩む。やっと、重い腰を上げ、南をかけて和也と争う気になった矢先に和也が亡くなる。新田と原田は当初から達也が南の彼氏だと思っていた。 和也の不慮の死後は達也も南も気持ちの整理がつかず、それぞれ野球部と新体操部で期待されて打ち込むようになり、達也は和也の果たせなかった南の夢をかなえることに専念する。その過程で達也を取り巻く環境が激変し、南の方がかえって達也の存在が遠くなってしまったように感じるようになる。甲子園行きを決め、何もかも独り占めする状況には耐えがたい苦悩を抱え、それが原因で南の父親とも衝突。ただ、助けを欲しがる南に気付けるのも助けになれるのも達也しかおらず、最後のインターハイを前に不安と緊張を抱える南を激励し告白した。
恋愛感情のあるなしに関わらず誰に対しても優しい性格故に、当初は達也に恋愛感情がなかった新田由加も人となりを知って本気で惚れ込んでしまう。新幹線で乗り合わせた住友里子も多忙で疲れている彼女を少しでも休ませようという達也の心遣いに惹かれてしまう。結果的に、彼女たちに対しても誠意ある態度を貫いた。『Miss Lonely Yesterday』では水野香織、『Cross Road』ではアリスに好意を持たれていた。