2,4-ジニトロフェニルヒドラジン
Selected parameters: C=N, 128 pm; N-N, 1.38 pm, N-N-C(Ar), 119
DNP由来のヒドラゾンは特徴的な融点を持っており、カルボニル化合物の同定を容易にする。 特に、2,4-ジニトロフェニルヒドラジンの使用は Bradyと Elsmie によって開発された。現代の分光分析法がこれらの技術に取って代わった。
2,4-ジニトロフェニルヒドラジンは、カルボン酸、アミド、エステルなどの他のカルボニルを含む官能基とは反応しない。これは孤立電子対がカルボニル炭素のp軌道と相互作用して非局在化が増加するため、共鳴により安定化するためである。この安定性は、カルボニル基に試薬を添加すると失われる。 したがって、これらの化合物は付加反応に対してより耐性がある。 また、カルボン酸の場合、塩基として作用する化合物の効果があり、結果として生じるカルボン酸塩は負に帯電したままになるため、求核攻撃に対して脆弱ではなくなる。