毛利秀頼
同年6月、本能寺の変が勃発し信長が横死すると、武田氏の旧臣などによる反乱の恐れから所領を放棄して尾張国に帰還し、飯田城は下条頼安に掌握された。 以後は羽柴秀吉に家臣として仕える。
天正12年(1584年)の小牧・長久手の戦いに参加。3月には織田信雄家臣の八神城主・毛利広盛を羽柴陣営へと引き入れている。また木曽義昌の重臣・山村良勝を秀吉に仲介し、義昌の寝返りにも貢献した。6月には義昌への使者を務めるなど秀吉の側近としての活動が多く見られる。
天正13年(1585年)10月、侍従に叙任されて昇殿。これに伴い豊臣姓と羽柴の名乗りを下賜された。
天正15年(1587年)、九州平定に従軍。帰還後の秀吉の参内に随行して太刀代を献じた。
天正16年(1588年)、後陽成天皇の聚楽第行幸にあたり関白・秀吉の牛車に供奉して、起請文の23名の大名に名を連ねる。7月29日、当時上洛中であった毛利輝元の訪問を受け、御太刀一腰・御馬代千疋を進上されている。これは前田利長、上杉景勝、細川忠興、池田輝政、織田信包に対する進物と同内容である。7月31日の豊臣秀長邸、8月2日の豊臣秀次邸への秀吉の御成の際はいずれも尼子宮内少輔と共に関白御膳役を務めた。8月22日、北条氏規が聚楽第に出仕した際には岩倉侍従毛利河内守として列席しており、当時岩倉城主であったと見られている。
天正17年(1589年)、大仏殿建立に使用される木曽の木材調達に携わっており、秀吉に労をねぎらわれている。