ジャック・ウィルシャー
2010年1月、ボルトン・ワンダラーズFCへレンタル移籍。ボルトンでは14試合で1得点を記録。ボルトン側ではウィルシャーの活躍に目をつけ、翌年の再ローンを打診もされるが、シーズン終了後にアーセナルへ復帰する。
2010-11シーズンは18歳の若さにして開幕戦のリヴァプールFC戦でスタメンに名を連ねた。その後も試合に出場し、チャンピオンズリーグデビューも経験。9月にはアーセナルの月間最優秀選手に選出された。11月27日のアストン・ヴィラFC戦でプレミアリーグ初得点を記録。2011年2月16日のチャンピオンズリーグ決勝トーナメント1回戦、FCバルセロナ戦では93.5%という高いパス成功率を記録し、2-1での逆転勝利に貢献。アーセナル公式サイトではマン・オブ・ザ・マッチに選出され「キャリアで最高の夜だ」と喜びを語った。このシーズン公式戦には49試合出場するなどの活躍が評価され、2011年4月17日にはPFA年間最優秀若手選手賞を受賞した。
しかし2011-12シーズンはプレシーズンマッチで足首に疲労骨折を起こした後、足首の手術や膝の負傷などが重なり全試合欠場。EURO2012も怪我の影響で欠場せざるを得ない状態となった。これ以降将来を嘱望されながら、体格以上の粘り強さを見せるプレーなどが起因してか、ケガによる長期離脱を度々繰り返すようになった。
2012-13シーズン、ファン・ペルシの移籍で空番号となった「10」を託され、10月28日のQPR戦で14カ月ぶりに復帰。2013-14シーズンのFAカップにも貢献。しかしケガによる離脱を繰り返す中で出場機会が激減。2015-16シーズンは僅か3試合のみの出場となった。
2016-17シーズンの2016年8月31日、ボーンマスにレンタル移籍した。大きな怪我も無く、コンスタントに試合に出場していたが、4月15日のトッテナム戦で負傷、4月19日、残りの試合を全休する事が明かされた。
2017-18シーズンから再びアーセナルへ復帰、リーグ戦ではベンチ入りしても不出場が続き、カップ戦のみに出場していたが、10月22日のエヴァートンFC戦で76分より出場し、リーグ戦ではシーズン初出場、以降途中出場が増えた。12月6日、UEFAヨーロッパリーグのFC BATEボリソフ戦ではゴールを決めると、12月13日のウエストハム・ユナイテッド戦で、リーグ戦シーズン初先発を果たした。12月28日のクリスタル・パレス戦では、先発から66分に相手DF陣の隙を突く浮き球のパスをサンチェスに送り、サンチェスの決勝ゴールをアシストした。1月3日のチェルシーFC戦にて6試合連続の先発出場を果たし、後半、プレミアリーグでは2年半ぶりとなるゴールを決めるなど、リーグ戦20試合に出場。しかしシーズン終了後、契約満了によりアーセナルを退団した。