シクロプロパベンゼン
シクロプロパベンゼンでもっとも反応性の高い部位はシクロプロパン環の単結合である。単結合がホモリシスを起こし、ビラジカルが生成する。銀塩を添加するとホモリシスは大きく促進される。生成したビラジカルは分子内や溶媒などの水素引き抜き反応を経て最終生成物を与える。一方酸を加えると、架橋部にプロトン化した後、シクロプロパン環がヘテロリシスを起こしてベンジルカチオンが生成する。このカチオンは酸の共役塩基によってトラップされる。
ヨウ素を加えると架橋部の二重結合に付加反応した後、架橋部が開裂してジヨードシクロヘプタトリエンとなる。一方、臭素との反応ではシクロプロパン環の単結合のホモリシスが起こり、α,o-ジブロモトルエンとなる。