千子正重
1392年の南朝消滅後も、楠木正成の孫で楠木氏棟梁の座にあった楠木正勝は足利幕府に対しゲリラ戦を繰り返していたが、応永6年(1399年)、大内義弘が幕府に反乱を起こすと(応永の乱)、これに呼応して長男正顯・次男正堯を引き連れて合流する。 しかし、同年12月、堺が落城して反乱軍側の敗北、翌7年1月5日(1400年1月31日)に正勝も傷が元で死んでしまう。 その後、弟の正堯は丹波国、兄の正顯は伊勢国勢州鹿伏兎谷平之沢に落ち延び隠れた(現在の三重県亀山市加太市場、あるいは亀山市関町金場)。これが楠木氏嫡流伊勢楠木氏の起源である。
1403年、正顯が鹿伏兎谷に落ち延びて3年後に、正重が誕生(母の名や出自は伝わらない)。 1405年には同母弟の正理が、さらにしばらくして正威という弟(同母かは不明)が生まれた。
正重は幼名を多聞丸、平ノ沢太郎左衛門尉と号した。住居は勢州鹿伏兎平ノ沢金場(現在の三重県亀山市関町金場)。成長して、勢州桑名千子村の住人、村正の弟子となった(千子村が現在のどこかは不明)。