アドレノクロム
アドレノクロムは、前駆体であるアドレナリンの酸化で生成される化合物である。化学式はC9H9NO3である。プロカインなど局所麻酔の使用時に血管収縮剤としてアドレナリンが用いられる際の局所的な止血作用は、アドレノクロムによるもので、実際研究によってアドレノクロムは出血時間短縮の効果があることが判明している。乾燥状態だと赤色もしくは赤紫色で、溶液中にはピンク色で検出されるが、重合すると茶色に変わる。
不安定な化合物で、特に人体の組成に近いpH7.3、37°Cなどの状況下で分解がみられる。生体内ではアドレナリンの酸化のみで生成されるが、生体外ではカテコール酸化酵素もしくは酸化銀 (Ag2O) や赤血塩が酸化剤として使用されている。不安定性からアドレノクロムの5位をセミカルバゾンにしたカルバゾクロムが開発されたが、水に難溶性で治療効果が上がらなかった。
1937年にデイビッド・グリーン (David E. Green) らがカテコールオキシダーゼを用いて得たのが初とされる。1960年代にジュリアス・アクセルロッドがアドレナリンの代謝の研究に当たって代謝産物としてのアドレノクロム及びその原因酵素を発見したことを報告している。