赤松小三郎
元治元年(1864年)9月、第一次長州征伐に際し、公務として江戸へ出る。 11月より、江戸へ出て横浜に駐屯するイギリス騎兵士官・アプリン大尉より騎兵術、英語を学ぶ。
慶応元年(1865年)4月、第二次長州征伐に際し、大阪に在陣。陣中で英国陸軍の兵書の翻訳を進める。
慶応2年(1866年)3月、『英国歩兵練法』を翻訳、出版。 8月、「方今世上形勢の儀に付乍恐奉申上候口上書」を幕府に提出。 9月、藩主の松平忠礼に藩内の身分制度撤廃と言論活動の自由を求める建白書を提出。 10月、薩摩藩から英国兵学の教官としてスカウトされ、その後、京都の薩摩藩邸で開塾する。 11月、在京中の老中首座板倉勝静より、小三郎を開成所教官兼海陸軍兵書取調役に採用したい旨、上田藩に申し入れがある 12月、上田藩は小三郎が兵制一新などに必要な人物であるとして、板倉の申し入れを断る
慶応3年(1867年)、薩摩藩の依頼により『英国歩兵練法』を改訂し、新訳で出版。 5月、前福井藩主・松平春嶽に対して「御改正之一二端奉申上候口上書」を提出。島津久光と幕府にも、春嶽宛のものと同様の建白書を提出。 9月3日、上田藩に帰国の途上暗殺される。
また、可兒春淋は、赤松が暗殺されると薩摩藩の犯行を確信し、次は自分たちも襲われると考え、「若し薩摩藩士襲来せば結束して応酬、一戦すべし」と意気込んだが、その事はなかったと述懐している。
赤松の教え子であった東郷平八郎と上村彦之丞は、日露戦争に勝利した翌年の明治39年(1906年)5月、善光寺における日露戦争戦没者慰霊祭出席の帰途、上田に立ち寄り赤松の墓参を行った。大正13年(1924年)、赤松に従五位が追贈されると東郷平八郎は赤松顕彰碑の碑文を揮毫した。その石碑は東郷没後の昭和17年(1942年)5月になって上田城跡公園に建てられている。恩師に繰り返し弔意を示した東郷平八郎であったが、暗殺事件そのものついては生涯語らなかった。昭和8年(1933年)には長野県の教育家・岩崎長思が、赤松暗殺事件究明のための取材を東郷に申し入れたが、東郷は「語りたくない」と伝え、取材を断っている。
なお、「右へ=準え」や「右向け=右」は彼の翻訳と言われることがあるが、安政4年(1858年)の文献には既に用いられており、彼の翻訳ではない。なお警察予備隊時代に「頭=右」が「眼=右」に変更されたことがあるが、「眼=右」を最初に用いたのは赤松である。但し警察予備隊の「眼=右」は翻訳の偶然であり、赤松の翻訳とは関係がない。