アニリン
1826年、O.ウンフェルドルベンはインディゴを強く熱することで新しい有機化合物を得、これを「クリスタリン」と名付けた。1841年、K. フリッツェも同様の実験を行い、インディゴの原料となる植物「アニル (anil)」から「アニリン」の名を与えた。またこれと別に1834年にはルンゲがコールタールを蒸留した液体から新規物質を取り出し、「キアノール」と命名していた。後にA・W・ホフマンが彼らの実験を追試し、元素分析を行うことでこれらが全て同一の物質、アニリンであることを証明した。
1856年、当時18歳の少年化学者であったウィリアム・パーキンは、マラリアの特効薬であるキニーネを合成しようとアニリンを酸化する反応を試すうち、偶然紫色の染料(モーブ)を作り出した。彼は資産家であった親を説得し、この染料を作る工場を設立した。これが、以後数百種類製造されることになる合成染料の第1号である。
ニッケルや銅といった水素化触媒を用いて、水素ガスでニトロベンゼンをアニリンへ還元する方法であり、高い選択性を示す。
C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 ⟶ C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {C6H5NO2\ + 3H2 -> C6H5NH2\ + 2H2O}}}