マルボルク城
ドイツ騎士団は1309年にテンプル騎士団をマリーエンブルク城に呼び寄せた。この地域におけるドイツ騎士団の領有権を認めないローマ教皇クレメンス5世はドイツ騎士団に対する素行調査を開始した。クレメンス5世はテンプル騎士団を異端として解散した。このころドイツ騎士団はポーランド王国との長い戦争状態に入った。
1337年、ドイツ騎士団は神聖ローマ帝国皇帝ルートヴィヒ4世がリトアニアとルーシの領有権を正式に承認したと主張した。以後、当時は非キリスト教国であったリトアニアは次第にドイツ騎士団からの攻撃にあうようになった。ドイツ騎士団は神聖ローマ帝国の貴族を観光客として呼び寄せ、リトアニアに侵入しては「人間狩り」を楽しんだ。彼らはリトアニア人を残虐な方法で殺害することを見世物にしたり、生け捕りにして奴隷として売ることで莫大な利益を得た。
ポーランド王国とドイツ騎士団との戦争はポーランド王国が優位に進め、1343年にはカリシュ和約が結ばれてドイツ騎士団は支配地域の一部をポーランドに明け渡した。しかしバルト海一帯にはドイツ騎士団の支配権が残った。
1397年には全プロイセンの貴族がポーランド王国と同盟した。一方、ドイツ騎士団は1407年には最大版図を獲得した。ポーランドとドイツ騎士団の戦争は頂点に達した。