楠木正勝
楠木正勝は南朝崩壊後に普化宗の門に入り、普化正宗総本山明暗寺の創建者天外明普の弟子となって虚無(きょむ、こむ)と名乗り、虚鐸(尺八の半伝説的起源とされる楽器)を持って全国各地を回った、これが虚無僧の語源であるとの伝承がある。これは、足利氏の動向を密かに探るためだったとも言われる。なお、虚無僧という活動形態自体は「薦(こも)僧」などの名称で鎌倉時代から既に報告されており、正勝(=虚無)の伝説はあくまで「虚無僧」という字の語源説話であって、虚無僧そのものの起源説話ではないことに留意する必要がある。
正勝を虚無と同一人物とする伝説は、尺八の起源を説く『虚鐸伝記』(18世紀末)にも登場する。同伝説によれば、正勝は南朝崩壊後、近江国(現在の滋賀県)に隠遁し、虚風という僧に普化宗と虚鐸を学び、虚無としてその法を嗣いだ。虚無は、剃髪せず、法衣も着ず、丸いイグサの編笠を被って顔が見えないようにし、虚鐸を吹いて城市を回って歩くという奇妙な行動を始めた。虚無の風狂な振る舞いに師の虚風が驚くと、虚無は「かつて、唐の普化禅師は鐸を振って狂をなしていましたので、わたくしもその故事に従いたいと思っているのです」と弁明した。
建徳2年/応安4年(1371年)秋、北朝方の父・正儀が、南朝から河内国を奪還する(『大日本史』巻177に引く『花営三代記』)。
天授3年/永和3年(1377年)、紀俊文(従三位刑部卿)の娘との間に、伊勢楠木氏初代当主となる正盛(後に大河内顕雅の偏諱を受け正顕に改名)を授かっている(『全休庵楠系図』)。その他、正堯や信盛などの子もいたとされる。
『後太平記』巻7「長慶院殿諸所御隠歩之事」が伝える伝説によれば、天授4年/永和4年(1378年)5月2日、長慶法皇は仏道の修行として吉野をお忍びで抜け出し、千早城まで徒歩で踏破して、楠木正儀・正勝父子をねぎらった。思わぬ出来事に、楠木父子は感涙でむせび泣いた、という。しかし、近年の研究では長慶天皇が法皇となり院政を敷いたのは1383年とされ、時期が合わない。またこの頃、正儀とその千早城は北朝に所属しており、僧形に身を変じていたとしても、南朝の頂点である重要人物の長慶天皇が無事千早城に辿り着けた可能性は低い。
さらに、『後太平記』巻7「千剣破合戦付正成遺書之事」等では、同年12月、土丸城を攻め落として勢いづく北朝方を、「南朝方の」正儀・正勝父子が千早城で迎え撃った、としている。しかし、これは当時正儀と千早城が北朝方だったという定説とは矛盾している。
弘和2年/永徳2年(1382年)に父の正儀が南朝に帰参し、参議という高職につく。義満は報復措置として、山名氏清を派遣し、正儀を河内国平尾(現在の大阪府堺市美原区平尾)で撃破した(『大日本史』巻177)。ここで正儀は、宗族6人と家臣140人を失うという手痛い敗北を喫している(『大日本史』巻177)。