ウィナーズサークル
続いてクラシック三冠競走の第一弾である皐月賞を目指した。2勝馬ゆえに出走を直ちに確定させられなかったが、有力馬の回避を後押しに、抽選を突破して出走を叶えた。
4月16日、皐月賞(GI)に臨む。20頭立てとなり、朝日杯3歳ステークス優勝のサクラホクトオー、トライアル競走3着のアンシストリーやドクタースパートが人気を集める中、ウィナーズサークルは7番人気に留まっていた。昼前までの降雨のため、不良馬場での競走となった。これまでは先行押し切りの戦法を取っていたウィナーズサークルだったが、初めて中団追走を選択した。直線では馬場の中央から追い込み、鋭い末脚を利かせた。先に抜け出していたドクタースパートに迫ったが、半馬身だけ及ばず2着だった。
5着以内となったことで、第二弾の東京優駿(日本ダービー)の優先出走権確保に成功する。続く第二弾へは、トライアルであるNHK杯への参戦を見送り、中5週での直行となった。松山は、1983年にミスターシービーをクラシック三冠に導いていたが、ミスターシービーの一冠目と二冠目も直行しており、松山によればこのくらいの直行が「理想的」と考えていた。