セベソ事故
事故が発生したB棟は、1,2,4,5-テトラクロロベンゼン (上図の1) に水酸化ナトリウムを反応させ(芳香族求核置換反応)、枯葉剤である2,4,5-トリクロロフェノール (TCP・上図の2) を製造していた。TCPは消毒薬であるヘキサクロロフェンの原料としても利用される。
通常時では、反応釜の上部で1,2,4,5-テトラクロロベンゼンの一部を溶解させ、水酸化ナトリウムと反応させていた。生じる反応熱によってさらに原料が追加され、反応温度が上昇するシステムであった。通常のTCP生産時であっても、何らかの金属によるウルマン縮合、または単純な芳香環への求核攻撃により、ppm単位のTCDD (上図の3) が副生成物として混入していた。
事故発生時、運転指示書を無視した作業員の人為的なミスによって反応が熱暴走した。反応容器の安全装置である破裂板が吹き飛んで、内容物が大気中に放出された。水酸化ナトリウム、TCPナトリウム塩、溶媒のエチレングリコールとともに、数百グラム - 数キログラムのTCDDがエアロゾル状となって18平方キロメートルの範囲に飛散した。