グレーサー反応
カディオ=ホトキェヴィチカップリングは、基質としてアルキニルハロゲン化物と末端アセチレンを用いたクロスカップリング反応である。非対称ジインの合成に向く。パラジウムを触媒とする手法も知られる。
R − C ≡ C − Br + R ′ − C ≡ C − H + CuCl ⟶ R − C ≡ C − C ≡ C − R ′ {\displaystyle {\ce {R-C\equiv {C-Br}+R'-C\equiv {C-H}+CuCl->R-C\equiv C-C\equiv C-R'}}}
ほか、アルキニル基を持つ有機金属化合物を基質とするカップリング反応が報告されている。