ボビー・ダーリン
1986年、バリー・レヴィンソン監督はダーリンの生涯をもとにした映画を撮影することを意図し、1997年までにはプリプロダクションを始めた。しかし彼はプロジェクトを諦め、ケヴィン・スペイシーとダーリンの息子ドッドに権利が売却された。結果として、スペイシーがダーリン役として主演し、ダーリンになりきって彼の楽曲を歌った。映画ではダーリンの生涯のほとんどが描かれ、サンドラ・ディー役はケイト・ボスワースが演じた。
ダーリンの財団とかつてのマネージャー、スティーブ・ブラウナーのの同意を得て、2004年のトロント国際映画祭で封切りされた。ドッド・ダーリン、サンドラ・ディー、スティーブ・ブラウナーはスペイシーの作品に熱狂的に応え、制作会社は積極的に宣伝したが、映画の評価は悪く、興行収入は低調だった。しかしながら、スペイシーはゴールデングローブ賞のミュージカル・コメディ部門主演男優賞にノミネートされた。
ダーリンはウォルデン・ロバート・カソットとしてニューヨークのイースト・ハーレム地区で生まれた。ダーリンは母方の祖母(彼は母親だと思っていた)に育てられた。ダーリンの母、バニーナ・ジュリエット・"ニーナ"・カソット(1917年11月30日 - 1983年)は1935年の夏、17歳の時に彼を妊娠した。おそらく、この時代では未婚のうちに妊娠することは恥ずべきことであったため、ニーナと彼女の母親は赤ちゃんをニーナの弟に成りすませる作戦を立てたのであった。 ダーリンの母方の祖父、サベリオ・アントニオ・"ビッグ・サム・カーリー"・カソット(1882年1月26日生まれ)は自称ギャングの一員のイタリア系で、ダーリンが生まれる数年前に肺炎により獄中で亡くなっていた。母方の祖母、ビビアン・ファーン・ウォルデン(1882年生まれ)は自分自身をポリーと呼び、イギリス系のヴォードヴィル歌手であった。 ダーリンは生まれてからずっと、ニーナが姉でポリーが母親だと思っていた。1968年、彼が32歳の時、ニーナはダーリンに真実を話したが、父親が誰であったか明らかにすることは拒み、その秘密は墓場まで持っていかれた。この事実は彼にとって衝撃的なものであったと伝えられている。
13歳までに、ダーリンはピアノ、ドラム、ギターなどの楽器を演奏することができた。後にハーモニカやシロフォンの演奏も身に着けた。
ダーリンは幼い頃にブロンクスへ移り(夏の別荘はスタテンアイランドにあった)、 名門のブロンクス科学高校を卒業した。ハンター・カレッジに入るとすぐに演劇の世界に引き付けられていった。わずか2学期を過ごした後、俳優の道に進むために退学した。