旗巻峠の戦い
折りしも、額兵隊の軍備も整った上、江戸から松倉良輔がライフル銃1,500挺、ミエニー銃1,375挺の調達に成功。ようやく兵装も整いつつあり、榎本らを交えて軍議が開かれることになった。しかし、軍議は榎本らと松本要人ら主戦派が決戦を主張するのに対し、藤五郎を始めとした一門重鎮らは揃って降伏を主張したことで物別れとなる。9月4日に米沢藩が降伏したことから恭順降伏論はようやく勢いを得て、3日間に渡って両者は慶邦の前で論争したが双方譲らず結論には至らなかった。業を煮やした降伏派の遠藤は帰宅中の松本を狙う刺客を送ったが、松本が城内に留まったためにこれを逃れた一幕もあった。仙台藩は包囲された会津を救うことも、自ら降伏もできないまま、10日の旗巻峠の戦いを迎えることになる。
一方、新政府軍には続々と援軍が到着していた。8月22日には館林藩兵220名、9月3日には御親兵第三大隊250名と佐倉藩兵285名、6日には福岡藩第二陣144名。更に多数の増援が予定されていたが、四条総督らはこれで十分と判断。仙台藩攻略を目指すことにしたが、旗巻峠西の福島藩は列藩同盟側に健在であり、後顧の憂いを断つために1,200名が篭る旗巻峠へ兵を送ることを決定した。
10日、新政府軍右翼を担う長州藩2中隊は二手に別れ、長州藩良城隊(民兵部隊)は単独で旗巻北東の敵陣地を目指し、残る長州3番隊と中村藩1小隊は北に迂回して旗巻峠の北口を目指した。北東陣地を目指した良城隊は哨戒する仙台藩兵を蹴散らして前進するが、そのために居場所を察知されて高地からの射撃を集中された。仙台藩の装備もこの時点になると整い、戦術も戦闘経験から学んでいたために良城隊は前進できず、山中に隠れて迂回する選択肢をとった。だが安全のために大きく迂回したため、気がついたときには旗巻峠の北東陣地のはるか北方の大内村(旗巻峠の北北西4km)にまで達していた。長州3番隊と中村藩1小隊は標高200mの山頂にある旗巻峠北口の陣地を目指していたが、山頂からの仙台藩の銃撃が激しく、歴戦の長州藩であっても進むことはできなかった。
中央本道を進んでいた館林藩220名と中村藩1小隊も仙台藩の激しい抵抗の前に立ち往生していた。砲撃の援護を受けて両側の高地回りこもうとするものの、特に正面の守りだけに強固であり、一向に効果的な攻撃をできずにいた。