ロバート・デヴァルー (第2代エセックス伯)
4月にダブリンに到着したが、北アイルランドのアルスターに向かう予定を変更して、南アイルランドに上陸して無駄な交戦を繰り返した。その結果いたずらに兵と戦費を消耗させた。1599年6月には本国でセシルが後見裁判所長官に任命されたことを知って焦燥を募らせ、女王に書簡を送ったが、7月には女王から叱責の返信を送られ、「即刻アルスターに進軍し、ティロン伯を成敗するまでアイルランドから離れてはならない」と厳命された。
しかしこの時点でエセックス伯の軍は4000人に激減しており、しかも8月初旬にはコノートの反乱により遠征軍はさらに大打撃を被った。そのためアルスターに進軍しても勝利の見込みはなかった。9月上旬にティロン伯から和議の使者が送られてくるとエセックス伯は独断でこれに応じ、ティロン伯と会見して春まで延長可能な休戦協定を締結した。また女王から騎士の叙任は慎重にと命じられていたのに、エセックス伯は8月23日までに59人も騎士に叙していた。
激怒した女王は再びエセックス伯叱責の手紙を送ってきた。エセックス伯は女王の勘気を解くには直接弁明するしかないと判断し、9月24日に軍を置き去りにしてサウサンプトン伯やブロウントなど6名の側近とともにダブリンを出港してロンドンへ向かった。
女王はそれを聞いたとき「彼の鼻をへし折って、よりよい作法を教えてやる者がいればよかった。さもなければ彼はいい気になって勝手なことをするだろう」という感想を述べたと伝えられており、女王もエセックス伯の欠点は早期から知っていたと思われる。それでも女王は彼を飼いならして役に立つ廷臣に育てようとした。恐らく権力がセシル親子に傾きすぎないよう、レスター伯に代わってセシル親子をけん制する柱となってほしかったのだと思われる。
エセックス伯は同輩以上の者には傲慢に思われていたが、目下の者には思いやりのある人物で、それが国民人気にもつながっていた(対するセシルは女王の耳にエセックス伯の悪口を毒液のように注いでいる者として国民から憎まれていた)。特に都市部とその選挙区における人気が絶大だった。
次のような逸話がある。エリザベス1世はかつてエセックス伯がカディスを攻めた時、感謝の印としてエセックス伯に指輪を送ったが、エリザベス1世が死刑執行令状に署名したことにエセックス伯はその指輪を送り返したが、政敵たちの妨害で女王の元には届かなかった。ただし、これは作り話であるという説もある。