二酸化セレン
ガラスに二酸化セレンを添加すると赤色となる。大量に二酸化セレンを加えたガラスは深いルビーのような赤色を示す。また、ウランガラスに少量の二酸化セレンを添加すると透過色がオレンジ色となる。コバルト化合物を不純物とするガラスの青色を見かけ上打ち消して無色とするためにも、二酸化セレンが加えられた。
単体セレン、亜セレン酸塩、セレン酸塩にも同様の用途が知られる。
二酸化セレンは特異な官能基選択性を持った温和な酸化剤であるため、有機合成において重要である。
二酸化セレンは選択的にアリル位やベンジル位の水素をヒドロキシ基へと酸化する。基質によってはカルボニル基にまで酸化される場合もある。この反応の機構は二酸化セレンとのエン反応によってアリルセレニン酸を生成した後、[2,3]-シグマトロピー転位により次亜セレン酸モノエステルとなり、これが加水分解されてアリルアルコールが得られるとされている。
三置換アルケン RCH=CRR では多置換側の炭素上の置換基 R, R のアリル位が酸化されやすい。また、酸化されやすさは一般的にメチレン基>メチル基>メチン基となっている。また環上のアルケンでは側鎖よりも環上のアリル位が酸化されやすい。これらの選択性のため、複数のアリル水素を持つ場合でも位置選択的に酸化が可能であることが多い。
また、アルデヒドやケトンのα位のメチル基やメチレン基はカルボニル基へと酸化される。こちらの機構は二酸化セレンにエノール形になったカルボニル化合物が付加して、亜セレン酸エステルとなった後、[2,3]-シグマトロピー転位により次亜セレン酸モノエステルとなり、α位の水素とともにセレンが脱離して1,2-ジケトンとなるとされている。
二酸化セレンの毒性が高いため、二酸化セレンを触媒量として、再酸化剤として過酸化水素やtert-ブチルヒドロペルオキシド (TBHP) などを用いる触媒的酸化が行なわれることもある。