デイヴィッド・レターマン
コメディアンの中ではオプラー・ウィンフリーに次ぐ2位で米国のセレブリティ総合で14位に位置される。
彼のキャラクターは神経質で知的な都会の人間といった感じであり(実際にそうなのかは不明)アメリカ人が彼に抱くイメージとしても「インテリ」という部分が見られる。そのため彼の番組は著名人などのゲストに招く事が多く、ブルーを基調とした落ち着いたスタジオセットなどから裏のライバル番組にあたる『ザ・トゥナイト・ショー』と比べると幾分上品なトーク番組、皮肉の利いた知的な笑い、というものを提供している。そのような彼のイメージのため「あなたなんて死ねばイイのに!」「最も消えて欲しいコメディアンの一人」などと共演者から罵倒されるとキャラクターとのギャップにより番組が盛り上がる。
喋りもさることながら、「動き」や「口調」で魅せる風格を駆使して番組進行を行う。エンピツを飛ばしたり、上着を放り投げてイスに被せたり、と器用な「動き」の芸を見せる。その他、床に落ちた物を拾うためしゃがんだ時「Oh my god! Oh my back! (オーマイガーッ!腰がー!)」などと進行とは関係のないフレーズを叫んだりと話の流れとは関係無い意味不明な発言や、水鉄砲で観客やカメラに放水したり夢中で消火器で遊んだりと、少年のようなやんちゃっぷりを見せることもある。かん高い笑い声が特徴的。
この放送ではレターマンの治療に当たった医師と看護師がステージに上がりレターマンは「彼らは僕の命を救ってくれた人たちです」と涙ながらに感謝の意を表明した(このエピソードはエミー賞にもノミネートされた)。その中にはレターマンのベッドシャワーを行ったナースもおり「彼女は僕の裸を知っている」などとおどけてみせた。外科医アイソンと内科医アーロンはその後も何度か番組に出演したことがあり、レターマンは何度と無くこの手術をネタに笑いを取っている。
また、復帰後「一番好きなバンドの、一番好きな曲が聞きたい」とフー・ファイターズを番組に招き「Everlong」という曲を演奏してもらった。フー・ファイターズは南部アメリカツアー中であったが急遽キャンセルしレターマンの復帰を祝いにニューヨークまで飛んできた。
2003年2月には帯状疱疹と診断され再び番組を降板。再度、代行司会が立てられエルヴィス・コステロ、ジョン・マッケンロー、ヴィンス・ヴォーン、ウィル・フェレル、ルーク・ウィルソンなど多彩な顔ぶれが登場した。彼は直ぐに復帰したが代行司会制を金曜の放送にだけ残そうという提案があったが長くは続かなかった。
1947年、インディアナ州インディアナポリスにドイツ系アメリカ人として生まれる。父ハリー・ジョー・レターマン(1974年死去)は花屋を営み、母ドロシーは長老派教会の秘書であった。母は「母の日」や彼女の誕生日にインディアナポリスからの中継で番組に出演することがある。姉ジャニスと妹グレッチェンがいる。
彼は幼少期よりコメディに関心を示し、その発端となったのはシンシナティ・トークショーの司会だったポール・ディクソンであった。1969年に、ボールステイト大学(インディアナ州)で電気通信学士を取得、在学中は全米屈指の男子学生のフラタニティー(社交クラブ)、シグマ・カイ(Sigma-Chi)系列の支部のメンバーだった。
2009年9月末、CBSニュースの社員ロバート・ジョエル・ハルダーマンはレターマンに対し200万ドル(約2億円)にも上る脅迫を仕掛けた。報道によるとレターマンは自身の番組の女性スタッフと性的関係を持ったとし、これを既婚者である彼に突きつけ金銭を脅し取ろうとした疑い。現在、ハルダーマンは脅迫の容疑で逮捕されており裁判に向けて動いているが、一貫して無実を主張していると言う。ハルダーマンはエミー賞の受賞経験もあるCBSの大物プロデューサーでレターマンの番組の脚本も手がけていた。
レターマンが番組で語った詳細は、朝6時に自身の車の後部座席に乗るとそこに宅配便が置いてあり、置手紙で「おまえの悪事を公表するぞ」と書かれていた、会社に着いた彼はすぐに顧問弁護士に連絡をしミーティングを行った。スキャンダル内容については「脅迫は、私がこの番組のスタッフとセックスしたって内容だ。これに関しての返答だけどね・・・私はセックスしたよ」と軽く認めた。オープニングトークは終始笑いが起き彼はいつもの調子で語ったが、最後に「もうこのことについては話したくない。今日は聞いてくれてありがとう」と締めくくった。
Late Showのバンドリーダー、ポール・シェイファーとステージ・マネージャーのビフ・ヘンダーソンと共に2002年のクリスマスをアフガニスタンの多国籍軍基地で祝った。2003年と04年にはイラクでクリスマスを祝っている。
2003年9月12日に長年のガールフレンド、レジーナ・ラスコが妊娠6ヶ月であることを発表。この時56歳。番組収録中に彼女が分娩室に入った速報を受け、ポール・シェイファーは彼に早く病院に行くよう強制し、代わりにシェイファーが代行司会を務めた。
2005年10月、カリーン・ネストラーというレターマンの熱狂的ファンの女性がニューメキシコ州サンタフェの裁判所でレターマンを告訴。内容は彼のテレビでの発言やジェスチャーが彼女の恋心を刺激した、というものだった。このようなことが起こるのは彼女の心が純粋でか弱いから、などという理由も現れた。レターマンの弁護士は呆れかえってしまった。後に番組でこのことをネタにし「これはジョークじゃない、あなたへのメッセージだ」などとカメラ目線でオープニング・コメディを行う姿が見られた。
Tom Snyderが司会を務めていた頃の『レイト・レイト・ショー』のインタビューに応じ、趣味は短波ラジオを聴くことだと語った。