シアノ水素化ホウ素ナトリウム
pH 7-10 の弱塩基性条件では反応が選択的に進み、還元的アミノ化反応として利用される。
R 1 C ( = O ) R 2 + R − NH 2 ⟶ [ R 1 C ( = NR ) R 2 ] {\displaystyle {\ce {R^1C(=O)R^2\ + R-NH2 ->\ [R^1C(=NR)R^2]}}}
[ R 1 C ( = NR ) R 2 ] + NaBH 3 CN ⟶ [ R 1 CH ( − NHR ) R 2 ] {\displaystyle {\ce {[R^1C(=NR)R^2]\ + NaBH3CN ->\ [R^1CH(-NHR)R^2]}}}
この還元反応は Borch反応として知られる。
シアノ水素化ホウ素ナトリウムは水と反応して分解するが、その速度は遅いため還元反応の溶媒として水系を用いることもできる。環状アセタールの水素化分解にも用いられる。