大久保一翁
非大身の旗本家から出世した一翁は実力ある官僚と評価され、松平慶永や勝海舟も敬服したと言われている。勝の出世の方途を開いたのが一翁であり、元々は一翁は勝にとって上司に当たる。従って、勝にとっては敬服というよりも恩義がまずあり、後は幕末時に共に政局混乱終息に動いた数少ない同志としての思いが強いといえる。勝の方が重要な政局に当たったため、一翁の名は勝ほど知られていない。
勝海舟や山岡鉄舟らと共に江戸幕府の無血開城に貢献したため、「江戸幕府の三本柱」といわれる。
幕府存続のため、大政奉還を前提とした諸大名による会議、つまり議会制の導入を早くから訴えるなど、先見の明を持っていた。
福澤諭吉と親交が深く、慶應義塾の維持資金借用を徳川家に相談しに行った。