ハリー・グレッグ
リンフィールドのリザーブチーム、ウィンザー・パーク・スウィフツでキャリアをスタートさせる。コールレーンを経て、18歳の時にアイリッシュ海を渡りドンカスター・ローヴァーズに加入。1957年12月、マンチェスター・ユナイテッドに23,000ポンドで移籍。これはGKの移籍金としては当時最高であった。
マンチェスター・ユナイテッドでは1957年12月21日のレスター・シティ戦でデビュー。マット・バスビー監督の下247試合に出場し、48のクリーンシートを達成した。1958年2月6日に起きた、多くのチームメイトが犠牲となったミュンヘンの悲劇では、ユーゴスラビアの外交官の母娘やバスビー監督を救出し、ミュンヘンの英雄と称された。
1963年のFAカップ決勝では肩の負傷の為にベンチ入り出来ず、その後もケガの連続でチームが優勝した1964–65、1966–67シーズンも満足にプレーすることは出来なかった。1967年夏にストーク・シティに移籍し、1年で引退した。