ファニー・ガール
ファニーはニックと再会し、ヘンリー通りのファニーの自宅でのデビュー祝いのパーティに同席する("People")。
1年後、ファニーはブロードウェイの新たなスターとなっている。ファニーがツアー公演でボルチモアに立ち寄るとニックと再会する。豪華なレストランで食事の後、互いの気持ちを確かめ合う("You Are Woman, I Am Man")。ファニーはニックと一緒にいたいため、シカゴに向かう「ジーグフェルド・フォリーズ」に同行せずニューヨークへ向かう("Don't Rain on My Parade")。海外に向かう船舶の中で、ニックはポーカーの賭けに勝ったら結婚しようと約束し、その通りになる。2人は豪邸に暮らし、娘をもうける("Sadie, Sadie")。ファニーは「ジーグフェルド・フォリーズ」に復帰する。
ニックは複数の事業で失敗し、大金を失う。ニックはギャンブルで忙しく、ファニーの新作舞台の初演に出席しない("Swan")。ファニーは落胆し、2人は口論となる。ニックの状況を知るファニーの母はファニーに、ニックを愛しすぎず、手助けするようにと助言する。妻からの経済支援を拒否するニックは債券詐欺に関わり逮捕される。ファニーはジーグフェルドからニック収監の報せを受け、ジーグフェルドはファニーに劇場に残り裁判を起こすよう助言するが、ファニーはこれに反して劇場を出る。法廷審問にてニックは罪を認めなかったが、横領罪で懲役18ヶ月を言い渡される。ニックの収監直前、ファニーはニックから「ファニー・ガール」と呼ばれ切なくなる("Funny Girl")。ニックの釈放後、2人は離婚する。ファニーは傷心しつつ「私は永遠に彼のもの」と宣言する("My Man")。
1967年7月、リハーサルおよび楽曲の事前収録が開始した。事前収録の間、ストライサンドは納得いくまで何度も撮り直しを要求し、セットでは完璧主義を発揮し、ワイラーと衣裳や映像についてしばしば口論となった。
1967年8月、主要撮影が始まり、12月までに終了した。ストライサンドの最初の撮影はニュージャージー州のもう使用されていない列車停車場で、列車から降りてカメラマンの要求に応じてポーズをとるシーンであった。異なる角度から撮影するためミュージカル曲を何度も歌わねばならず、ストライサンドにとって思っていたより難しかった。『パレードに雨を降らせないで』の空撮は専門家のネルソン・タイラーが特別な装置を開発せねばならなかった。本作公開前、ストライサンドとアン・フランシスの共演シーンを多くカットされ、フランシスはクレジットから自分の名前を削除することを求めたが応じられなかったとされる。のちにストライサンドはいずれのシーンもワイラーにカットを頼んだことはなく、公開版はワイラーの決定によるもので自分の意見が反映されたものではないと語った。フランシスは「バーブラと確執がある訳ではない。しかしあの映画がやったことは『ガス燈』のようなものだった。私を激怒させたのは、私に何も言わずカットした彼らのやり方である。もし彼らが私に礼儀正しければバーブラが気分を害すると恐れたのでしょう」と語った。ブライスを有名にした楽曲「マイ・マン」の撮影は終盤に行なわれた。シャリフはストライサンドの感情を高め、悲壮感を表すのを助けるために撮影現場に訪れた。このシーンは少なくとも10テイク撮影された。スタークは予算を800万ドルとして、壮大なミュージカルの半分の予算で2倍の収益と考えていた。