群馬県道76号前橋西久保線
1940年(昭和15年)5月17日:赤堀村(当時)大字西久保 - 前橋市(同市堅町道路原標)間が群馬県道「赤堀前橋線」として群馬県道に指定される。
1959年(昭和34年)9月18日:群馬県より現・道路法に基づき、前身路線にあたる県道今井前橋線(佐波郡赤堀村大字今井 - 前橋市上泉町、整理番号162)として路線認定される。 旧称を廃止・重複区間を除外する形で赤堀村大字今井字一丁畑 - 前橋市上泉町間を再指定、県道「今井前橋線」となる。 同日、前々身路線にあたる県道赤堀前橋線(佐波郡赤堀村 - 前橋市、整理番号101)が路線廃止される。
1993年(平成5年)5月11日:建設省から、県道今井前橋線・県道三夜沢国定停車場線の一部が前橋赤堀線として主要地方道に指定される。
1994年(平成6年)4月1日:群馬県より、前橋赤堀線(整理番号74)として路線認定される。同日、前身路線である、今井前橋線(整理番号242)を廃止。
渋川市など県北部から前橋市街の北側を迂回して国道50号に出る短絡路として、また地元の生活道路として機能しており、交通量は多い。しかし車線数は全線2車線であり、前橋市郊外沿道の産泰神社以西では集落や地形に影響された急カーブが多々存在すること、右折車線の整備されていない交差点が多いなどの原因から、各地で朝夕の渋滞が発生している。
本県道は東寄り区間では全般に平坦な田畑の中を東西に走っているが、前橋市・伊勢崎市境界付近の平坦地には、「大室古墳群」と呼ばれる古墳の集合地帯があり、かつて本路線はそれらに連なる多田山(標高159.1 m)南方に延びる丘陵南部を南寄りカーブで登って、ピーク付近では浅い切り通しを抜ける形で通過していた。前後数百メートルの短い区間ながら急勾配で、全般に勾配の緩い傾向の本路線では唯一の「山越え」であった。
多田山南部は、1997年から2006年にかけ、北関東自動車道建設の盛土供給源として大規模に切り崩され、最終的には本路線の峠越え部分を含めた多田山丘陵南部の大部分が消滅した。これに伴い、旧道より北方に、周囲の平野部同等にまで掘り下げられた幅広の切り通しが作られ、多田山東西を直線的に貫く新道となって急勾配を解消した。
なお、盛土採取地域周辺については1996年から群馬県企業局により住宅団地造成の計画があったが、バブル景気崩壊後の長期不況下で2003年には計画が中止された。2009年以降、企業局のほか周辺自治体も交えての工業団地造成などが検討されている。
国道17号(国道291号 重複)(起点)
群馬県道151号津久田停車場前橋線(前橋市青柳町/龍蔵寺町・青柳町交差点)
群馬県道4号前橋赤城線(前橋市上細井町・上細井町交差点)
群馬県道3号前橋大間々桐生線(前橋市上泉町・上泉町交差点)
国道17号(上武道路)(前橋市富田町)
群馬県道40号藤岡大胡線(前橋市富田町・富田町交差点)
群馬県道74号伊勢崎大胡線(前橋市下大屋町・下大屋町交差点)
群馬県道114号苗ヶ島飯土井線(前橋市西大室町)
群馬県道103号深津伊勢崎線(前橋市西大室町・西大室交差点)
群馬県道102号三夜沢国定停車場線・群馬県道352号笠懸赤堀今井線(伊勢崎市赤堀今井町1,2丁目・赤堀今井町2丁目交差点)
国道50号・群馬県道73号伊勢崎大間々線(群馬県道102号三夜沢国定停車場線 重複)(終点)