ベルナールト・ファン・オルレイ
1515年以降、ベルナールトとその工房は王族や宮廷人たちから数多くの肖像画の依頼を受けるようになった。1516年には後に神聖ローマ皇帝となる、スペイン王位に就いたばかりのカール5世の肖像画を7枚描いている。他にもカール5世の弟で、後にハンガリー王、神聖ローマ皇帝になるフェルディナントや後にヨーロッパの各王家に嫁ぐことになる4人の妹たちの肖像画も数枚手掛けている。
1516年にはトリノ聖骸布の模写を行っているが、この作品はアルブレヒト・デューラーの作品ではないかともいわれることが多い。
1517年までにベルナールトは芸術家ギルド聖ルカ組合のマスターの資格を手に入れている。
1518年5月23日にヤーコポ・ダバルバーリの後任として、ネーデルラント総督マルグリット・ドートリッシュの公式宮廷芸術家に抜擢された。この地位に就いたことにより、ベルナールトは当時の主要な芸術工房を代表する存在となり、北ヨーロッパで最初に大規模な工房を経営することになる芸術家のひとりとなった。ベルナールトはこの工房で絵画制作にいそしみ、1525年以降にはタペストリーの下絵やステンドグラスデザインの第一人者にもなった。1527年まで宮廷芸術家の地位にあったが、ベルナールトとその家族、弟子たちが宗教改革で衝突していたプロテスタントに同情的だったために、その地位を追われることになる。ファン・オルレイ一家はブリュッセルを逃れ、アントウェルペンに移住したが、5年後新任のネーデルラント総督マリア・フォン・エスターライヒの求めに応じて宮廷芸術家に復帰しブリュッセルに戻った。