ダレン・マシューズ
同年のWCW買収に伴い展開されていたWWF対アライアンスの抗争ストーリーにおいてはベビーフェイス的な振る舞いを見せることもあったが、10月にWWF側からアライアンス側に寝返る。2001年のサバイバー・シリーズでアライアンスはWWFに敗北し、ストーリー上アライアンスの人間はタイトル保持者以外全員解雇された。リーガルは復職するために「キス・マイ・アス・クラブ(Kiss My Ass Club)」という企画において、リング上でビンス・マクマホンの尻にキスをすることとなった。
2002年も1月のロイヤルランブルにてエッジからインターコンチネンタル王座を奪取、以降もロブ・ヴァン・ダムと抗争するなど活躍したが、2003年春から約1年間、心臓病のため長期欠場。2004年の復帰後はフェイスターンし、ユージン、タジリと組んで、タッグ戦線で活動した。特にリーガルの「お茶汲み」として絡んだタジリとの間にはプライベートでも強固な信頼を築いた。タジリが呼ぶ「師匠」とは紛れもなくリーガルのことである。
2005年6月、トレードによりRAWからスマックダウンに移籍。英国出身の新人ポール・バーチルと英国人ヒールのタッグとして活動を開始した。その後バーチルが『パイレーツ・オブ・カリビアン』のジャック・スパロウを真似た海賊ギミックになり、それを嫌悪したリーガルは彼とのタッグを解消。