小貫頼久
この頃、中央では豊臣秀吉による天下統一事業がほぼ完成を見ており、天正18年(1590年)、かねてから懇意にしていた豊臣秀吉の対北条戦・小田原征伐が始まると、義重は義宣と共に小田原の秀吉に参陣し、石田三成による武蔵忍城攻めに加わった。その後、奥州仕置にも従ったことから、義重は秀吉から常陸54万5000石の支配権を認められ、一気に状況を挽回することに成功した。直後、秀吉の後押しもあって常陸国内の反乱分子を一挙に駆逐し、常陸統一を成し遂げる。常陸平定後、頼久は文禄の役にも参戦・渡海した。
文禄4年(1595年)の知行割替で佐竹家の三奉行の一人に選任。頼久は、和田昭為、同族の人見藤道と共に義宣の三奉行として佐竹家を支え、頼久自身は特に外交面において才能を発揮した。