Microsoft Update
2005年7月、Windows XPとWindows Server 2003でのMicrosoft UpdateとWindows Updateの利用にあたって正規Windows推奨プログラム(Windows Genuine Advantage)の適用が要求されるようになった。
2006年、Microsoft UpdateでWindows Defenderの配布を開始した。
2007年、5月9日に配布が開始された更新プログラムを、Vista以前のWindowsでダウンロードした場合、CPUの使用率が異常に上昇したり、インストールしたはずのプログラムが「更新済み」と見なされない不具合が起きた。この問題については、5月29日付の公式文書にて、対応策が発表されている。
2011年8月中盤、Windows Update バージョン4(v4)の閉鎖に従い現行のバージョン6(v6)にリダイレクトされる事案が発生。以前よりOSの判定でv6からv4にリダイレクトされる設定であったので、結果的に2つのページを行き来するループ現象に陥った。これによりWindows NT/98/Meなどのアップデートが事実上不可能となってしまった。
2017年にはマイクロソフト公式サイトがHTTPSへ移行したことに伴い、それをフルサポートしていないInternet Explorer 8ではアクセスできなくなったため、Windows XPのアップデートも事実上不可能となってしまった。ただし、HTTPSに移行していないv6のアドレス(#外部リンクを参照)を直接入力すれば、Windows Updateへアクセスすることはできる。