十石峠
全体として狭く、路面状態も良くない。関東地方の国道としては整備状態が最悪の部類に入り、しばしば「酷道」などと揶揄される。1999年8月に台風による土砂崩れで道路が崩壊し通行止となり、その後も同様の災害が起きたため、2004年まで通年通行止めとなっていた。現在も連続降水量100mmなどで度々通行止となり、冬期は積雪により閉鎖される。冬季通行止期間は、例年12月24日から翌年4月8日までである。
このため、群馬県側では矢弓沢林道が迂回路として用いられることもある。また、冬季通行止めの期間は田口峠が迂回路になる。
群馬県側は令和元年東日本台風(台風19号)による土砂崩れにより矢弓沢林道も含め通行止になっていたが、2022年4月25日に約2年半ぶりに通行止が解除され、群馬・長野県側相互の通行が再び可能となった。
狭隘につき大型車は通行不可であり、普通車のすれ違いも困難となっている。舗装されてはいるものの、所々で砂利・砂が浮いているため、スリップなどの危険性も高い。
現在十石峠の抜本対策として、国道299号十石道路が国土交通省高崎河川国道事務所において計画されている。現道拡幅整備案や長大トンネルバイパス案や両案の折衷案を含めてPI方式で3案で比較検討されている。当該区間は直轄権限代行によって国の直轄事業で整備される模様である。