ハロゲン化アリール
適切な置換基を持つ芳香族化合物をハロゲン化アリールへ変換する手法がある。
芳香族アミンから得られる芳香族ジアゾニウム化合物は、ザンドマイヤー反応やシーマン反応などによりハロゲン化アリールへ変えられる。トリアゼン (Ar-N=N-NR2) を基質とする手法も知られる。
Ar − NH 2 ⟶ Ar − N 2 + {\displaystyle {\ce {Ar\ - NH2 -> Ar\ - N2^+}}}
Ar − N 2 + + Cu − X / KX ⟶ w Ar − X ( X = Cl , Br ) {\displaystyle {\ce {Ar\ - N2^+ \ + Cu-X/KX ->w Ar-X (X = Cl, Br)}}}
Ar − N 2 + + KI ⟶ Ar − I {\displaystyle {\ce {Ar\ - N2^+ \ + KI -> Ar\ - I}}}
Ar − N 2 + ⋅ BF 4 + heat ⟶ Ar − F {\displaystyle {\ce {Ar\ -N2^{+}\ \cdot BF4\ +heat->Ar\ -F}}}
銅やパラジウムなどの触媒下に、ハロゲン交換反応による合成が知られる。