メアリ・リード
メアリは1685年にイングランドで生まれたとされる。メアリの母は若くして船乗りと結婚し、息子を産んだが、夫は航海に出たきり戻らなかった。その後再び妊娠した母親は、己の不義を隠すために田舎の友人の元で暮らすと言い、息子を連れてロンドンを去った。やがて息子は幼くして死に、彼女は代わりに女児を出産した。それがメアリである。メアリの母親は経済的に困窮し、数年たってから再びロンドンの夫の母親の元に戻った。そして経済的な支援を得るために娘のメアリを男装させ、死んだ夫の息子であるように偽装したのである。メアリは祖母に養育されたが、13歳のころにその祖母が死ぬと、裕福なフランス人貴婦人の元に奉公に出され、やがて軍艦での仕事を得た。
軍艦を退艦したメアリはフランドルに渡り、スペイン継承戦争でオランダと同盟を結んでいたイギリス軍の騎兵連隊に加わった。メアリは現地で同僚と婚約し、退役後に結婚してブレダ城(英語版)の近くに「スリー・ホースシューズ」という居酒屋を開いたが、幸福な結婚生活は長くは続かなかった。なんと夫が急死してしまったため、店を畳んでオランダの軍務に就き、西インド諸島行きの船に乗ることになった。キャプテン・チャールズ・ジョンソンは著作の『海賊史』で、メアリが参加したのは大同盟戦争であり、夫の死後レイスウェイク条約が調印されて兵士が撤退したために商売が立ち行かなくなったとしている。いずれにせよ彼女が西インド諸島に向かったのは事実である。