シュティプ
13世紀半ばからはいく度か支配者が代わった。その後1330年ステファン・ウロシュ3世のセルビア王国の支配地に併合されたが、それも1395年にオスマン帝国の支配に代わるまでのことだった。町の名称もシュティプからイシュティブ(Ishtib)に変わり、地方行政の首府が置かれる。この間5世紀にわたるオスマン支配のシュティプに関する消息は僅かで、1689年から1690年にかけオーストリアに2年間占領されている。バルカン戦争後、セルビア王国に併合され、その後まもなくヴァルダル・マケドニア (en) (マケドニア地方の北西部で現在のマケドニア共和国にあたる)の残りの部分とともにユーゴスラビア王国の一部となった。1941年4月6日にユーゴスラビア王国はナチス・ドイツの攻撃を受け、ブルガリアからやって来たドイツの航空機によりシュティプの町は爆撃を受けている。第二次世界大戦中、枢軸国側のブルガリアの軍隊は1944年9月上旬まで町を占領し後にドイツの軍隊が支配している。シュティプはマケドニア人民解放軍と新しく組織された反枢軸側のブルガリア軍により1944年11月8日に解放された。11月8日は解放の日としてシュティプ自治体では休日となっている。