オライリーメディア
Head Firstシリーズは、オライリーが出版している他のシリーズよりもふんだんに絵や図が盛り込まれており、初学者にも分かりやすい内容となっている。
『Head First Java』 Head First Java (ISBN 4-87311-279-6)
『Head First オブジェクト指向分析設計』 Head First Object-Oriented Analysis and Design (ISBN 978-4-87311-349-4)
『Head First デザインパターン』 Head First Design Patterns (ISBN 4-87311-249-4)
同社のソフトウェアに関するベストセラーの多くは、ソフトウェア業界が見逃しているトピックに関するものであった。そこで1998年、オライリーはそれらソフトウェアプロジェクトのリーダーを集めた会議を開催した。当初フリーウェアサミットと呼ばれていたが、この会議でオープンソースという用語が生み出されたことから、オープンソースサミットとして知られるようになった。O'Reilly Open Source Convention はオライリーの主要なイベントの1つとなっている。他にも重要なイベントとして Emerging Technology Conference や FOO Camp などがある。
オライリーメディアは自らを「世界最良のコンピュータ関連書籍出版社と多くの人に思われている」としている。実際、プログラマはオライリーの本をそのトピックの決定版と見なすことも多い。オライリーと言えば、動物の木版画が表紙になっている本が有名だが、それらは同社が出版する書籍のほんの一部に過ぎない。
出版業の傍ら、同社は多くの定期カンファレンスを主催し、オープンソース・コミュニティに様々なオンラインサービスを提供している。例えば、O'Reilly Emerging Technology Conference はカリフォルニア州で、O'Reilly Open Source Convention はポートランドで開催されている。
日本では出版されていないシリーズとして、"Annoyances" シリーズがある。これはかなりマニアックな内容である。
オライリーはシリーズに属さない本も出版している。『伽藍とバザール』もアメリカではオライリーが出版した。
"Missing Manual" シリーズは、David Pogue の Pogue Press が発行したもので、対象の技術について、その機能の広範囲な概要を提供する。
『Mac OS X』Mac OS X: The Missing Manual