オヤケアカハチの乱
琉球船団は空広が先導した。前述のように、琉球まで行って通報したのも空広である。空広なしに、八重山まで行く航海能力が、果たして中山にあったかどうかは不明である。以下は日付が最も詳しい蔡鐸本中山世譜に依る。
琉球王府は9員を将と為した。将軍としては、筆頭大里親雲上の他、9番大将として、安波根里主直張が知られる。軍船大小100艘、3000人で、弘治13年(1500年)庚申2月2日、那覇より出発した。13日に八重山石垣に至る。(逃亡していた)長田大主は大喜びで、小舟で古見から出てきて、中山軍の道案内を務めた。19日その地界陣勢を見んと欲して、小船に乗って上岸した。之を見たところ、その陣、前に大海に向かいて、後に嶮岨があった。その地の婦女は、皆、草木の枝を持って、天に号し、地に呼んで官軍を呪罵していた(ノロ、ユタといった女性祈祷師らによる呪詛攻撃)。乗船が上岸したのに、ほとんど畏惧する様子は無かった。賊首の堀川原赤蜂(ホンカワラアカハチ)は、真先に出てきて戦を挑んできた。中山兵は、崖に近づいて、お互いに罵りあった。しかし悪日を忌んだので戦わず、軍を引いて退いた。大里が言うには賊奴の鋭気、軽がるしくは敵すべきではない。そこで20日甲辰、46艘を分けて両隊と為し、一隊は登野城を攻め、一隊は新川を攻め、その地で、両辺相戦った。アカハチは応じる事ができず、官軍はこれに乗じて攻めまくった。終に官軍が勝った。
新川・登野城は現用されている地名で、石垣四箇字の左右の端にあたる。このように離れた場所で同時に攻撃をかけたので、アカハチは対応できなかったと述べられている。
また、1809年に憲章姓一門の者が作成した文書では「アカハチ謀叛の際、アカハチと満慶山は、仲すみと申す所で寄合を持ったが、物別れに終わり、満慶山は帰る途中でアカハチが仕掛けた落とし穴に落ちて死んだ」とされている。
波照間のシシカトノに対し、アカハチは平得村の嵩茶、大浜村の黒勢等を遣わして慰諭させようとした。嵩茶等が到着したとき、シシカトノはたまたま海辺で魚釣りをしており、逃げ隠れできなかった。シシカトノは従わなかったので、嵩茶はこれを刺殺して海中に遺棄した。
先述の如く、アカハチは第一に中山(琉球)と我ら(大平山)との間には境がある、第二に琉球がそれを侵そうとしているとの認識を示しているが、琉球は一貫して、アカハチの行為は中山に対する「謀叛」「叛逆」であるとし、アカハチ攻撃の正当性を主張している。一方、高良倉吉は、アカハチが琉球の「侵」と定義する行為は、琉球側にとっては「地方統治の強化」であるとの見解を示している。なお、高良は、逆に琉球が攻撃を受けた琉球征伐に関しては、「琉球側にとってはまぎれもなく侵入・侵寇・侵略の事件だった」とダブルスタンダードな見解を述べている。