最上義光
『独眼竜政宗』(1987年、NHK大河ドラマ、演:原田芳雄)
慶長16年(1611年)3月、従四位上、左近衛少将と出羽守に叙位・任官する。その後、駿府城新築祝いのために駿府に上府したが、この頃から病がちになる。翌年堀普請を激励する文には、体調が良ければ現場に行きたいという趣旨を書き悔しがっている
慶長18年(1613年)、体調は一層悪化したと思われ、正月の拝賀は使者が赴いている。同年4月、義光は病躯を引きずるようにして江戸に上り将軍・徳川秀忠に謁見、さらにその後駿府に向かうが神奈川から使者を出したようである。9月、再び駿府の家康に謁して最上家の今後を託し、家康から薬などを下賜された。また、「天下呑分の杯」を拝領した。その後江戸城で秀忠に拝謁し、家親が江戸に在勤している間の国役三分の一を免除された(『徳川実紀』)。
明けて慶長19年(1614年)1月18日未刻、山形城に帰還してまもなく病死した。享年69。葬儀当日、寒河江肥前守、寒河江十兵衛、長岡但馬守、山家河内守の4人の家臣が殉死した。義光の墓所は山形市鉄砲町の光禅寺にある。光禅寺は創建当初現在の七日町に在ったが、鳥居氏転封の際、鳥居氏の菩提所長源寺と改められ、光禅寺は旧臣らの手によって現在地に移転された。
慶長5年(1600年)、家康は会津の景勝が軍備を増強していることを詰問する。上杉家の重臣・直江兼続はこれに対して絶縁状ともいえる『直江状』で返答した。これを受けた家康は6月、会津征伐を開始した。義光ら奥羽の諸将は東軍(徳川方)に味方し、米沢城攻撃のため最上領内に集結していった。しかし、家康が会津征伐に赴く最中に、上杉氏と昵懇であった石田三成らが、反家康を名目にして上方で挙兵した。家康はこれを知ると会津攻撃を中止し、義光、政宗、結城秀康らに景勝の牽制を命じ上方に引き返した。
これを受け、奥羽諸将は最上領内から引き上げ始め、中でも領内で一揆が発生した南部利直は、急ぎ引き返した。一方で政宗は孤立を警戒し上杉勢と講和を結ぶ。義光は東軍につく決意を固めていたが、上杉領と接している家臣団はこれに反対し、義光も圧倒的不利を悟り、嫡子・義康を人質に出すことを条件に上杉勢と講和をはかった。しかし、義光が東軍方の秋田実季と結び上杉領を攻める形跡を上杉側に知られたため講和は成立しなかった。こうして最上家は完全に孤立した状態で、上杉家と対峙することとなった。
景勝は直江兼続に2万~2万4千余の軍勢を預け、最上領侵攻を開始した。これに対抗する最上軍は7,000余(実際は小野寺義道を牽制するため庄内に出兵していたため、さらに少なく3,000余)でしかなかったが、上杉軍に対して義光は2,000挺もの鉄砲を駆使して抗戦した。
義光について、軍記物においてであるが、以下のような評価が存在し、英雄視されていたことが分かる。
「義光公は智仁勇の三徳を兼ね、その誉れ世に高し。近隣従ひつかずといふことなし」(『最上義光物語』)
「およそ出羽十二郡の内、秋田城介の所領よりほかは、みな此の人の進退に任せけるは、且つ義光智勇の祖より超越したる故なり。」(『会津四家合考』)
「武勇は人にすぐれ、就中慈悲深くして諸士を深く労はり、たとえば親の子をあはれむ様にこそなし給へ。」(『会津四家合考』)
「其ノ性寛柔ニシテ無道ニ報ヒズ、然モ勇ニシテ邪ナラズ。誠ニ君々タレバ、臣々タリトカヤ。」(『奥羽永慶軍記』)
また、「羽州の狐」、「奥羽の驍将」、「虎将」(官位・近衛少将の漢名である「虎賁郎将」からとった)と称されることがある。