Aiko
11』が全国20箇所で行われる。さらには左記のキャンペーンの第4弾として2年ぶり3度目となる野外フリーゲリラライブ『Love Like Aloha Vol.3』をサザンビーチちがさきにて開催。前夜から大雨と強風に見舞われるも無事に完遂。2万8千人を動員。
2009年、両A面・25thシングル「milk/嘆きのキス」が、オリコン週間シングルチャートで自身初となる1位を獲得。デビュー10年以上のアーティストによる同チャート1位初獲得はN.M.L.による「ZERO LANDMINE」以来7年8ヶ月ぶりの記録となった。同年、NHK朝の連続テレビ小説『ウェルかめ』の主題歌として「あの子の夢」を提供。第60回NHK紅白歌合戦ではシングル・アルバム未収録の同曲を披露した(2010年3月31日発売アルバム『BABY』収録)。7月から9月までライブハウスツアー「Love Like Rock Vol.4」を開催。また、10月からはホールツアー「Love Like Pop Vol.12」を2010年2月まで開催。
2010年、2月3日に1年ぶりに26thシングル「戻れない明日」を発売、3月31日に2年ぶりとなる9thアルバム『BABY』を発売。約1ヵ月後の4月21日には27thシングル「向かいあわせ」を発売。4月24日の横浜アリーナを皮切りに自身初となる全国アリーナツアー「Love Like Pop Vol.13」を開催(全国7か所10公演)。6月には自身初の国立代々木競技場第一体育館公演を含む追加公演「LOVE LIKE POP vol.13 とっても嬉しい追加公演。