小出秀実
ロシア皇帝アレクサンドル2世に謁見後、ロシア全権の外務省アジア局長ピョートル・ストレモウホフ(ロシア語版)と慶応3年(1867年)1月2日から2月7日まで8回の交渉を行うが不調に終わり、日露間樺太島仮規則に調印した。この条約は両国民の混住状態を認めるもので、かえってロシアの南下を招くものであった。ただこの交渉の際、樺太・千島の交換が俎上に上がったことは特筆される。なお途中、プロイセンの首相オットー・フォン・ビスマルクやフランス皇帝ナポレオン3世と謁見し、第2回パリ万国博覧会に参加している。この時使節団に随行した人物に山川浩などがいる。
慶応3年5月に日本へ帰国、7月27日には小栗忠順の配下として勘定奉行、金銀座取締役を経て10月23日に留守居となり、11月9日の大政奉還を迎える。12月27日に江戸北町奉行となるも翌慶応4年(1868年)2月16日に辞職、石川利政が後任の北町奉行となった。1869年、屋敷に侵入した刺客により殺害された。