シカゴ・カブス
2016年は、エースのアリエタが4月21日のシンシナティ・レッズ戦で史上7人目となる2年連続のノーヒットノーランを達成する等、地区優勝を果たした2008年以来の7割7分3厘という圧倒的な勝率で4月の地区首位を確定、11-8で勝利した6月27日のシンシナティ・レッズ戦でクリス・ブライアントが近代メジャーでは初となる1試合でのホームラン3本と二塁打2本を記録した。そして首位を独走して9月16日、チームはブルワーズに逆転負けしたものの、マジック対象チームだった中地区3連覇中のカージナルスがジャイアンツに2-6で敗れて8年ぶりの優勝。3地区制になってから146試合での優勝は史上5番目の速さだった。8年ぶりの地区優勝を果たしても勢いは止まらず、9月20日のレッズ戦でジェイソン・ハメルが15勝目を挙げ、エースのアリエタ、レスター、カイル・ヘンドリックスも既に15勝を挙げていてチームに4人の投手が15勝以上を挙げたのも、9月26日のパイレーツ戦を12-2で勝利し球団史上6回目となるシーズン100勝を挙げたのはいずれも81年ぶりである。
2年連続のポストシーズンゲームを迎え、ワイルドカードゲーム(英語版)を制したサンフランシスコ・ジャイアンツとのNLDS(英語版)では、カブスの2勝1敗で迎えた敵地AT&Tパークでの第4戦、2対5のビハインドで迎えた9回表に一挙4点を挙げ、6対5で勝利。ポストシーズンで9回以降3点のビハインドから逆転するという30年ぶりの偉業で2年連続のリーグ優勝決定シリーズ進出を決めた。そして、西地区を制したロサンゼルス・ドジャースとの顔合わせとなったNLCSも4勝2敗で制し、71年ぶり17回目のリーグ優勝、ワールドシリーズへの出場を成し遂げた。
アトランタ・ブレーブスと共に1871年創設の古い球団であり、創設以来本拠地を移転していないチームとしては最も長い歴史を持つ。MLB黎明期はナショナルリーグ優勝16回、ワールドシリーズ優勝2回を誇る強豪だったが、その後は長期に渡って優勝を果たせず、リーグ優勝は1945年から2016年まで71年間、ワールドシリーズ優勝に至っては1908年から2016年まで108年間遠ざかっていた。
2003年のフロリダ・マーリンズとのナショナルリーグチャンピオンシップシリーズ(NLCS)第6戦では、ワールドシリーズ進出まであとアウト5つまで迫りながら、ファウルボールを取ろうとしたファンの妨害が一因となり敗退。これは、かつて山羊を連れて観戦しようとしたところ入場を拒否された「ビリー・ゴートの呪い」ではないかと言われている。しかし、この呪いも2016年のリーグ優勝により解かれることになった。
MLB屈指の人気チームであり、同じくシカゴを本拠地とするシカゴ・ホワイトソックスを人気面では凌駕している。
グローバー・アレクサンダー (Grover Alexander)
キャップ・アンソン (Cap Anson)
リッチー・アシュバーン (Richie Ashburn)
アーニー・バンクス (Ernie Banks)
ロジャー・ブレスナハン (Roger Bresnahan)
ルー・ブロック (Lou Brock)
モーデカイ・ブラウン (Mordecai Brown)
フランク・チャンス (Frank Chance)
ジョン・クラークソン (John Clarkson)
カイカイ・カイラー (Kiki Cuyler)
アンドレ・ドーソン (Andre Dawson)
ディジー・ディーン (Dizzy Dean)
ヒュー・ダフィー (Hugh Duffy)
デニス・エカーズリー (Dennis Eckersley)
ジョニー・エバース (Johnny Evers)
ジミー・フォックス (Jimmie Foxx)
クラーク・グリフィス (Clark Griffith)
バーリー・グライムス (Burleigh Grimes)
ギャビー・ハートネット (Gabby Hartnett)
ビリー・ハーマン (Billy Herman)
PNCパークで行われたワイルドカードゲーム(英語版)にて、同じ中地区に所属し98勝を挙げたピッツバーグ・パイレーツをアリエタの完封勝利で下して、NLDSに進出する。同シーズンMLB最多の100勝を挙げて地区3連覇を果たしたセントルイス・カージナルスを相手にNLDS(英語版)となり、初戦こそ落としたもののそのあとの第2戦、さらにリグレー・フィールドに移動して行われた第3戦・第4戦を制し、NLCS進出を果たした。同球場でポストシーズンシリーズを突破したのは、歴史上初めてだった。9年ぶりに東地区を制したニューヨーク・メッツとの対戦となったNLCSでは、これまでメッツには1勝もさせなかったものの、ダニエル・マーフィーに4試合全て本塁打を打たれ、最終的にはロサンゼルス・ドジャースとのNLDS第4戦から続く6試合連続ホームランというMLBのポストシーズン最長記録を達成させられる等、地元・リグレーフィールドでもニューヨークで行われた最初の2戦(実績十分のレスターと22勝で最多勝、1.77の防御率に236三振を記録したエース・アリエタが先発した試合)で勢いづいたメッツを止められず、またNLDSでは2割4分2厘とナショナルリーグのポストシーズン出場チームでは最も高かった打率が、NLCSでは1割6分4厘に抑えられ、結局1勝も出来ずにスウィープされ、またしてもワールドシリーズ出場は果たせなかった。オフに球団史上最高額の8年1億8400万ドルでジェイソン・ヘイワードを獲得した。