ウーゴ・カヴァッレーロ
退役後は重工業メーカーであるピレリ社の役員に就任して政財界に影響力を持ったが、その関係から退役兵団体を率いる政治家ベニート・ムッソリーニと親交を持つようになる。1925年、ファシスト政権による独裁体制が確立されるとカヴァッレーロは軍務省次官として招致され、再び軍に関わり始めた。独裁体制下で軍務大臣職は国家統領であるムッソリーニが兼務していたが、実務面は軍務省次官のカヴァッレーロに一任されていた。事実上の軍事顧問として重用されたカヴァッレーロは軍備や戦争計画について多くの影響を与えたと見られる。
1925年、新たに設立された王国軍統合参謀本部(Comando Supremo、コマンド・シュプレーモ)の権限を巡って、初代王国軍参謀総長に選出された不仲のピエトロ・バドリオ陸軍元帥と対立した。1926年、サヴォイア家から元老院議員(上院議員)と伯爵の名誉称号を与えられた、軍にも陸軍少将として復帰した。カヴァッレーロは軍・政府・王家に働きかけて統合参謀本部の権力を弱体化させようとしたが、最終的にはバドリオとの政治闘争に敗れて軍務省次官を退任した。再び軍や政府から離れ、ピレリ社と並ぶ重工業メーカーであるアンサルド社の役員となった。
1938年、陸軍中将として軍に三度復帰し、東アフリカ方面軍(AOI軍)総司令官に赴任したが東アフリカ副王を務めるアオスタ公アメデーオ・ディ・サヴォイアの統治を批判した事で1939年4月に解任された
1940年5月10日、第二次世界大戦にイタリア王国が参戦する意向を固めるとカヴァッレーロは陸軍大将に昇進してアルバニア方面軍に配属された。1940年12月5日、宿敵であるバドリオがイタリア・ギリシャ戦争の不首尾についてムッソリーニに責任を追及され、王国軍参謀総長を解任されるとその後任に任命された。カヴァッレーロはアルバニア南部にまで後退していた軍部隊の再編に着手し、ギリシャ軍の反撃を押さえ込んで防衛線の構築に成功した。しかし翌年の春に行われた攻勢計画は成功せず、1941年4月6日にドイツ軍が参戦してギリシャ軍側面を攻撃するまで戦闘は続いた。防御には成功したが、第二次攻勢に失敗したカヴァッレーロにイタリア・ギリシャ戦争での責任の一端があったかは意見が分かれるが、それ以上に北アフリカ戦線における戦争指導について議論の対象とされる事が多い。