蒲生君平
天明2年(1782年)14歳の時、鹿沼の儒者鈴木石橋の麗澤舎に入塾した。昌平黌で学んだ石橋は当時29歳であった。君平は、毎日鹿沼まで3里の道を往復し、国史・古典を学んだ。黒川の氾濫で橋が流されても素裸になって渡河し、そのまま着物と下駄を頭の上に乗せて褌ひとつで鹿沼宿の中を塾まで歩き、「狂人」と笑われるなど生来の奇行ぶりを発揮したが、師・石橋は君平の人柄をこよなく愛した。塾では『太平記』を愛読し、楠木正成や新田義貞らの後醍醐天皇への忠勤に感化され、勤皇思想に傾斜した。天明5年(1785年)頃、石橋の紹介で黒羽藩士の鈴木為蝶軒に為政を学んだ。
君平はしばしば水戸に往来し、立原翠軒の仲介で水戸藩の藤田幽谷と交わり、生涯にわたって互いに影響しあう関係にあった。水戸ではほかに木村謙次、高橋坦室らと交流した。寛政元年(1789年)、江戸に上り山本北山に入門し、太田錦城、清水赤城らと交わった。寛政2年(1790年)、23歳の時、高山彦九郎を慕ってその後を追い、陸奥を旅し、帰路、当時53歳の林子平を仙台城下に訪ねた。その際、子平は君平の名を知っていたが、君平のあまりに粗末な身なりを見て、銭でも乞いに来たのかと思い「落ちぶれ儒者、その無様さは何だ」と言って笑った。そこで君平は憤然とし、「この山師じじいめ礼儀も知らず尊大ぶるな」と怒鳴って引き返したという、寛政の奇人同士の出会いとして有名な逸話がある。また錦城と交流のあった松川岐山を慕って足利学校を訪ねたが、岐山は既に死去しており会うことはできなかった。
寛政4年(1792年)、『今書』2巻を著して時弊を論じた。ロシア軍艦の出現を聞き、寛政7年(1795年)には北辺防備の薄さを憂えて再び陸奥への旅に出た。道中北辺防備を憂える亀掛川子貫(岐山と同郷)、大原呑響、藤塚知明らと対面した。帰路、会津で先祖蒲生氏郷・蒲生帯刀の墓に額づいている。
寛政8年(1796年)、『山陵志』論述のために京都に赴いた。この時は茨城柳子軒という書店を拠点に御陵調査を行い、水戸へ戻って徳川光圀の『大日本史』にかけていた「志」(特殊な分野の変遷)の1篇として『山陵志』の原稿に取り組んだ。寛政11年(1799年)11月28日、再び上京して歌人小沢蘆庵の邸に滞在して、天皇陵(古墳)を研究する。父・正栄の喪が明けた32歳の時、河内、大和、和泉、摂津にある歴代天皇陵を全て実際に踏査した。帰途、伊勢松坂の本居宣長を訪れ、大いに激励を受け、佐渡島の順徳天皇陵を拝した。宣長は君平を「雅人」と評した。この調査の旅において、友人である僧・良寿の遺骨を携えて天橋立に行き、日本海に散骨したという話は有名である。寛政12年5月24日、下野に帰った。この時、師の鈴木石橋に挨拶に行ったが、身なりは粗末で疲労困憊していたという。