安祥城
永享12年(1440年)、三河国碧海郡周辺を支配していた和田氏(畠山氏の一族と言われる)の和田親平が築城したとされる(安祥城築城以前は、西隣の安城古城が本拠地になっていた)。築城当初は居館であった。
『東照宮御実紀』巻一には「畠山加賀守某が安祥の城を攻め抜かれ」と記載されている。
『新編柳営続秘鑑』「十二巻・葵之御紋来由」によると、松平信光が、文明11年7月15日(1479年8月2日)の安祥城攻めの時、酒井氏の祖である酒井親清に、三葵の葉の家紋を与えたという(その後、文亀元年(1501年)9月、松平長親の時に今川方大将の北条早雲と岩付の城下の岩津城下にて合戦勝利、先陣の酒井左衛門尉・氏忠・入道浄賢の働きを顕彰し、信光が与えた三ツ葵の酒井氏の家紋を奉還してもらい、徳川家の家紋となったという。これ以後、酒井氏は、葵紋に似た酸漿(カタバミ)の家紋となったという)。
大永4年(1524年)、4代目の松平清康は、岡崎城を取得し、松平氏の拠点を岡崎に移したが、安祥城も、安祥松平家(徳川本家)の重要拠点であり続けた。『徳川実紀』によれば、「御身は猶安祥におはしける。」とある。大永7年(1527年)、連歌師の宗長が安祥に入ったときに、松平信定(清康の叔父)が出迎えている。通説では、信定は叔父である松平親房の養子になった桜井城に入ったとされているが、村岡幹生は同年時点で親房の嫡男である将監某が健在であるためまだ養子にはなっておらず、清康が岡崎城から戻らなかったために空城になっていた安祥城に入っていたとする。