カルボニルジイミダゾール
上記の反応の一般的な利用法はカルボン酸誘導体のアシル基移動である。CDI の反応性はカルボン酸クロリドと近いが、取り扱いがより簡便で適用範囲も広い。初期の適用例として、ペプチドやカルボン酸のイミダゾール誘導体合成がある。二酸化炭素の生成がこの反応の駆動力である。
Im2C=O + RC(=O)OH → RC(=O)Im + ImH + CO2
RC(=O)Im + XH → RC(C=O)X + ImH
ペプチド合成の分野では、生成物 RC(=O)Im をアミノ酸やペプチドエステルで処理してカップリングを行う。副生物の二酸化炭素とイミダゾールは比較的無害である。反応条件が穏やかなため、アミノ酸のラセミ化はほとんど起こらない。
エステル化に用いることもできるが、アルコールとの反応は加熱かナトリウムエトキシドのような求核剤を必要とする。一般的に収率は高く、適用範囲も広い。グリコシド結合を形成するのにも使える。ただし、比較的 α プロトンの酸性度が高いカルボン酸を三級アルコールでエステル化するのは困難で、クライゼン縮合が起こりやすい(この目的に CDI が利用されることもある)。同様な反応はチオールやセレノールでも起こり、対応するエステルを与える。
アルコールの代わりにカルボン酸を用いると酸無水物が得られる。
カルボニルジイミダゾール (carbonyldiimidazole) はペプチド合成におけるアミノ酸のカップリング剤など、有機合成に用いられる試薬である。CDIと略称される。イミダゾール環をImと略記し、Im2C=Oと表されることもある。