いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう
演 - 坂口健太郎
練の友人。小夏に好意を抱いているような言動をしているが、小夏が練に好意を抱いていることに関して全く気にしておらず、練のことも小夏同様大事に思っている発言や行動が目立つ。実家はあるが、作中では帰る家がないと話している。
自らの職業や過去についてあまり語る様子を見せないが、ドラマの前半部分においては富裕層の男性へ芸能界に憧れる若い女性を紹介し、少しデートをさせるだけでお金を稼がせる業務に通じていた。しかし、小夏がそういった仕事を通じてトラブルに巻き込まれた際は無理矢理小夏を助け出している。
第6話では、東京で斡旋業務を行う下請け会社「スマートリクルーティング」において練のそばにいる形で働いていたが、その後練と一緒に辞めている。
演 - 森岡龍
練、佐引の同僚
第6話では、引っ越し業務をしているところを音が偶然見かけて、練が働いているか声をかけられる。その後嘉美の所へ連れて行く。
『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう 1』 坂元裕二著(2016年2月29日、河出書房新社、ドラマ1話~5話までの内容)ISBN 978-4-309-02449-3 『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう 2』 坂元裕二著(2016年3年29日、河出書房新社、ドラマ6話~10話までの内容) ISBN 978-4-309-02450-9
演 - 西島隆弘(AAA)
介護施設「春寿の杜」を経営しているグループ企業の御曹司。従業員をナンパする軽薄な性格。経営者の父に対し愛憎を抱いている。
第6話では、音の同僚の玲美の労働環境について相談を受けて、本部に掛け合うよう動こうとする。
今までグループ企業が大きくなったのは派遣業務だと思っていたが、和馬から征二郎の仕事のやり方を聞いてあまりのひどさに唖然とする。和馬が異動願いを出したことで、征二郎から「明日から社長室に入れ。俺の跡を継ぐつもりでやれ」「和馬に電話してリストラを告げるんだ」と言われる。その後、和馬がしていたクビを言い渡す仕事に就く。
第9話では、朝陽が以前、雑誌の記者として記事を書くことに携わっていた描写がある。リストラ候補の会社へ訪問した際、以前関わりがあった弁護士が目撃して朝陽に声をかける。そこでは「君の書いてくれた記事で世間の関心も向いたし、あの記事が医療裁判を勝訴に導いてくれた」「うちの若い弁護士にもね、よく君の話をするんだよ。間違ってもいい。失敗してもいい。嘘のない生き方をしましょう。君はいつもそう言ってた」と正義感を持って働いていた頃の昔話をされ、朝陽が動揺する様子が見られる。この弁護士はリストラ候補の会社顧問となっており、朝陽の行いを知り帰らせている。