ウェルズ・ストリート・ターミナル
フィフス・アヴェニュー・ターミナル(初代として知られているもの)はメトロポリタン・ウェスト・サイド高架鉄道が1904年にラッシュアワーの列車を捌くために建設したものである。シカゴの他の高架鉄道と同じようにメトロポリタン・ウェスト・サイド高架鉄道はラッシュ時間帯の電車を限界までシカゴの中心市街地を走り抜けるループまで電車を直通させていたが、ピーク時の需要を満たすために必要な増発列車を直通させることはできなかった。そのために、メトロポリタン・ウェスト・サイド高架鉄道はラッシュ時の電車の一部をループに直通させる代わりに当駅に発着させることとなった。似たような形態の終着駅は他の高架鉄道会社にも存在したが、当駅にはウェルズ・ストリートのシカゴ・Lのループの線路と隣接しているばかりかシカゴ・Lのクインシー通り駅との連絡通路があるという利点が存在した。
メトロポリタン・ウェスト・サイド高架鉄道はガーフィルド・パーク本線やダグラス・パーク支線、ローガン・ストリート支線・フンボルト・パーク支線の列車を運行していた。これらの路線は今日のシカゴ交通局のブルー・ラインとピンク・ラインの運行の元となったが、ブルー・ラインの一部を除いて元の路線は残っていない。
1905年にはメトロポリタン・ウェスト・サイド高架鉄道の列車に加えオーロラ・エルジン・アンド・シカゴ鉄道(後のシカゴ・オーロラ・アンド・エルジン鉄道)のインターアーバン電車が乗り入れるようになった。