東光丸 (貨物船)
1944年7月17日の第1便以降、1945年4月16日の「東光丸」の航海より前に、海軍艦艇を含め少なくとも16便の疎開船が無事に運航されている。なお、1945年4月2日に横須賀鎮守府は横須賀防備戦隊などに対して、伊豆諸島の現地陸海軍部隊・官憲の依頼に応じて指揮下艦船に疎開者を便乗させるよう命令している(横鎮電令作第78号)。
4月16日午前11時、八丈島神湊に停泊中の「東光丸」に、疎開する島民60人余及び浅井大尉以下陸軍傷病兵24人・衛生兵7人など、輸送人員計113人が乗船した。乗船者には、疎開指導を終えた八丈支庁内政課長や島内の小学校長3人以下8人の教員が含まれていた。同日正午過ぎ、護衛の第4号海防艦に先導されて「東光丸」は出航した。『八丈町誌』によれば、出港直後に空襲があったため、一度引き返して再出航した。輸送人員は、敵航空機の機銃掃射を避けるため船倉の中に入っていた。
「東光丸」は速力8ノットの低速で、敵潜水艦の雷撃を難しくする之字運動(ジグザグ運動)をしながら航行した。第4号海防艦が出航前の午前9時に打電した電文によると、2隻は当初予定の八丈島列島線に沿った針路(御蔵島・三宅島西方、新島・伊豆大島東方を通過)を変更し、横浜港直行の針路を選び、4月17日午前8時に到着予定であった。
4月16日午後3時2分頃、八丈島西方40km・御蔵島沖北緯33度31分 東経139度36分 / 北緯33.517度 東経139.600度 / 33.517; 139.600の地点に差し掛かったところで、「東光丸」は、アメリカ潜水艦「シードッグ」による襲撃を受けた。日本側によると「東光丸」と700mほど先行する護衛の第4号海防艦へ2発ずつの魚雷が向かってきた。