ハーパーズ・フェリーの戦い
南軍はこれらの陣地が守られていなかったので驚かされた。町の中では、北軍の士官達が包囲されたことを認識し、マイルズにメリーランド高地を奪い返すことを進言したが、マイルズはボリバー高地の自軍が西から町を守ってくれると主張してこの提案を拒否した。マイルズは「私はこの場所を保持するよう命令を受けており、そうしなければ神が私の魂を地獄に送るだろう」と叫んだ。実際にジャクソン隊と町の西にいたマイルズ隊はほぼ同勢力だったが、マイルズは自部隊の北東と南に来る大砲の集中という脅威が分かっていなかった。
その夜遅く、マイルズは第1メリーランド騎兵連隊のチャールズ・ラッセル大尉に9名の騎兵を付けて敵の前線を擦り抜けてマクレランに伝言を送り、包囲された町は48時間しか持たないと告げた。他の将軍に伝えることは思い当たらなかった。ラッセル隊はサウス山をうまく横切り、フレデリックにあったマクレランの作戦本部に到着した。マクレランはその報せに驚き狼狽した。マイルズに救援軍が向かっていると伝言を書き、「最後の最後まで死守せよ。それができなければ、全軍でメリーランド高地を再占領せよ」と伝えた。マクレランはウィリアム・B・フランクリンの第6軍団にクランプトン峡谷から行軍しマイルズを救出するように命令した。マイルズへの伝言は3人の伝令が異なる道を通って送られたが、その誰もがハーパーズ・フェリーに着いたときは間に合わなかった。
ハーパーズ・フェリー(元々はハーパーの渡し場)はポトマック川とシェナンドー川が合流する地点にある小さな町であり、昔からアメリカ陸軍の弾薬庫と(ジョージ・ワシントン大統領が設立した)、ボルチモア・アンド・オハイオ鉄道でポトマック川を渡るための重要な橋があった。以前に奴隷制度廃止運動家のジョン・ブラウンがその弾薬庫を襲撃したことがあった。
この町はあらゆる面が高い丘に見下ろされており、事実上防御には不向きだった。西方は、徐々に標高が上がって約1.5マイル先の標高668フィート (204 m)の高原、ボリバー高地に繋がり、それがポトマック川からシェナンドー川まで拡がっていた。南方のシェナンドー川の向こうにはラウドン高地が1,180フィート (360 m)の高さから見下ろしていた。また北東のポトマック川の向こうは、エルク尾根の最南端にあたり、標高1,476フィート (450 m)のメリーランド高地の尾根になっていた。ある北軍兵士は、これら3つの高地を保持できなければ、ハーパーズ・フェリーは「井戸の底よりも防御できない」と記していた。
ロバート・E・リーの北バージニア軍がメリーランド州に侵入すると、リーは、ウィンチェスター、マーティンズバーグおよびハーパーズ・フェリーでシェナンドー渓谷にある南軍の供給線を遮る可能性がある北軍守備隊は、孤立すれば1発の発砲も無く放棄されると予測した(事実、ウィンチェスターとマーティンズバーグは放棄された)。しかしハーパーズ・フェリー守備隊は撤退しなかった。リーはハーパーズ・フェリーの守備隊と弾薬庫を占領して、そこの武器弾薬を確保するだけでなく、バージニアまでの供給線を確保しておく作戦を立てた。