AN14船団
船団の大半は1月28日にグリキシニアに護衛されてポートサイドを出発した。Levernbankと大型のタンカーDesmouleaはカルカッタとピオニーに護衛されて1月29日にアレクサンドリアを出発し、数時間遅れてイギリス空軍の人員を乗せた兵員輸送船Ethiopiaが駆逐艦ヘイスティとともにアレクサンドリアから出発した。また、軽巡洋艦エイジャックスとパースが遠距離護衛にあたり、ジャガーとデインティは先行してカソス海峡へ向かった。
イタリア海軍は1940年12月にドデカネス諸島に水雷艇部隊(指揮官Francesco Mimbelli大佐)を配備しており、レロス島のPorto Lagoに海軍基地があった。
1941年1月31日、イタリアの水雷艇はレロス島から出撃しカソス海峡で潜水艦の捜索を行っていた時巡洋艦1隻と駆逐艦3隻に護衛された連合国船団を発見した。イタリアの水雷艇は二手に分かれ、ルポが雷撃を行う間リーブラが護衛の注意をそらすようにした。イタリア側の報告ではルポは大型の汽船に魚雷2本を命中させ、リーブラは巡洋艦に対して魚雷2本を発射するが命中しなかった、となっている。