モンテディオ山形
木山体制2年目。チーム最年長だった石川竜也が現役引退し、トップチームコーチに就任した。
主力DF選手の移籍や怪我人の影響もあり開幕から複数失点が続き、第6節に前年から継続してきた4バックから3バックにシステムを変更。守備の立て直しを図るが第10節から3連敗を喫し、第12節時点で19位と低迷する。それでも第13節からは4連勝を含む10試合負けなし(6勝4分)と持ち直し、前半戦終了時には9勝6分6敗の勝点33、プレーオフ進出圏内の6位とは勝点差2の7位まで順位を上げる。しかしそれが最高順位となり、後半戦も得点力不足で勝ちきれない試合が続き5勝8分8敗と苦戦、通算14勝14分14敗の勝点56、12位に終わった。
天皇杯では、この年J1を連覇した川崎Fを下すなどして躍進、4年ぶりにベスト4に進出したが、準決勝で仙台に2-3で敗れ、4年ぶり2度目の決勝進出を逃した。
この年のシーズン終了後に森谷が社長を退任。後任に神戸の戦略室長を務めていた南陽市出身の相田健太郎が就任した。
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また、清水健太がレンタル移籍から完全移籍に移行した。新人では、順天堂大から佐藤健太郎、中央大から園田拓也、富山第一高から高橋駿太が加入した。
シーズン途中には、群馬県1部の図南SCから須田興輔を、ブラジル2部のASAからグスタヴォを完全移籍で獲得した。
リーグ戦については、序盤は首位に立ったものの、怪我人の続出を補いきれない選手層の薄さと、深刻な得点力不足から急速にチームは失速。その後も浮上すること無く、第45節愛媛戦に敗れたことでJ1昇格の可能性が消滅。そのままシーズンを終えた。リーグ戦の最終成績は15勝13分20敗の勝点58で9位だった。天皇杯は4回戦でG大阪と対戦したが、PK戦で敗れた。
シーズン終了後、樋口が契約満了で監督を退任。コーチの島根聡一、GKコーチの南省吾も退任した。
11月30日には、主力フォワードの一員として山形の攻撃陣を牽引した林晃平が現役引退を表明した。
2022年4月3日に行われた、明治安田生命J2リーグ第8節、対ファジアーノ岡山戦において、担当審判員による明らかな競技規則適用ミスがあり、Jリーグで協議した結果、再試合とする事が決定した。Jリーグにおいて一度行われた試合が再試合となるのは史上初。
問題の場面は前半10分、山形GK・後藤雅明へ味方からバックパスが出されたが、コースが反れて無人のゴールに向かい、あわやオウンゴールとなる直前で後藤はボールを手で掻き出した。
これを主審はバックパスの反則として、岡山に間接フリーキックを与えたが、さらに後藤に対して、決定的得点機会阻止と見なしてレッドカードを提示した。
しかし、GKがペナルティーエリア内で味方からの意図的なバックパスを手で扱った場合、競技規則上は当該選手に懲戒の罰則は与えられないとされていて、この場合岡山の間接フリーキックのみで再開されるべきものであった。 副審・第4の審判員も誤りを正すことはなく試合はそのまま継続され、岡山の0-1の勝利で試合は終了した。
8月20日、協会は臨時総会で「株式会社モンテディオ山形」の設立に必要な出資案件を可決し、8月29日に株式会社モンテディオ山形を設立した。11月、山形県は株式会社モンテディオ山形を山形県総合運動公園の指定管理者に選定した(期間は2014年4月1日から5年間)
2014年2月1日付けをもって、男子サッカー部トップチーム(第1種登録)の運営を正式に(公社)山形県スポーツ振興21世紀協会から(株)モンテディオ山形に移管。また同2月28日をもって、NDスタを含む山形県総合運動公園の指定管理業務を行っていたやまがたスポーツパーク(株)を合併(統合後の存続会社は(株)モンテディオ山形) した。
株式会社モンテディオ山形の(2015年末現在の)株主構成は、山形県スポーツ振興21世紀協会が49%、アビーム社が49%、山形県が2%の出資比率である。山形県と(山形県の外郭団体である)山形県スポーツ振興21世紀協会の出資比率を合わせると過半数となることから、2015年シーズン後の社長交代劇に対しては、高橋前社長の経営黒字化をはじめとする実績をないがしろにし、後任に県職員OBを充てたことに「(吉村美栄子知事らはモンテディオ山形を)出資法人の一つ程度としか思っていないのだろう」との批判の声も聞かれた。
クラブスローガン:「信」 shin 進化 深化 神化
奥野体制2年目。コーチ陣が一新され、川崎や町田の監督を歴任した相馬直樹がヘッドコーチに就任した。
太田徹郎が柏に、鈴木雄太が湘南に、船山祐二、宮本卓也が福岡に、前田和哉が北九州に、永田亮太が群馬に、中野圭が佐川印刷に、北村知隆が三重県2部のヴィアティンFCに完全移籍し、ブランキーニョ、岡根直哉、川島大地がレンタル元に復帰した。
補強面では、水戸からロメロ・フランク、京都から中村太亮、FC東京から常澤聡、横浜FCから堀之内聖、大分から作田裕次を完全移籍で獲得。また、レンタル移籍だった中島裕希、林陵平、比嘉厚平が完全移籍に移行し、愛媛にレンタル移籍していた伊東俊が復帰した。新人では、盛岡商業高から谷村憲一、韓国の成均館大学校からU-20韓国代表経験のあるイ・ジュヨン、同じく韓国の建国大学校からキム・ボムヨンが加入し、ユース所属の鈴木翼がトップチームに昇格した。
シーズン途中には、JFLのソニー仙台から大久保剛志、ウルグアイ1部のCAベジャ・ビスタからペーニャが加入し、日高慶太が町田へレンタル移籍した。
植木体制2年目。
庄司孝が大分に、卜部太郎がオーストラリアのロッチデール・ローヴァーズFC(英語版)に、高橋哲(広東語版)が東北1部のTDK SCに完全移籍し、平間智和がレンタル元に復帰した。また、アラン、バウテル、ムタイル、本街直樹、原田紘介、飯塚浩記が退団した。
補強面では、大分からエドウィンを、甲府から堀井岳也を、湘南から西山哲平を完全移籍で、ブラジルのアシスナイコフFCからジェフェルソンを、横浜FMから丸山良明をレンタル移籍で獲得した。新人では、中央大から小田島隆幸、帝京大から依田光正、第一経済大から岡村政幸、日大山形高から笠原信、各務原高から松田英樹、イタリアのデボルティボ・イタリアーノユースから中山夢歩が加入し、ユース所属の白井貞義がトップチームに昇格した。
シーズン途中には、元福岡の永井篤志を完全移籍で、ブラジルのサンパウロFCからワシントン(en)をレンタル移籍で獲得した。
リーグ戦については、4連敗以上の大きな連敗を4回繰り返すなど、全体的に精彩を欠いたシーズンとなり低迷したままシーズンを終えた。リーグ戦の最終成績は11勝2分27敗の勝点33で10位だった。しかし、同年にJ1昇格を決めた浦和と第11節で対戦した際にJ2初黒星をつけ、第40節にも2-1で勝利するなど、上位陣を苦しめる場面を作った。ヤマザキナビスコカップでは1回戦で広島に敗れた(合計スコア1-3)。天皇杯は2回戦でJFLのジヤトコに敗れた。
シーズン終了後、植木が契約満了で監督を退任した。