フリーホイーリン・ボブ・ディラン
アルバムは9月7日付『ビルボード』誌の「トップ LP's」チャートに125位で初登場し、9月28日付で最高22位を記録。ピーター・ポール&マリーは次のシングル「くよくよするなよ」をリリースし、10月26日付「Hot 100」で最高9位を記録した。
このアルバムはビートルズにも影響を与えた。パリ公演中だった1964年1月、ジョン・レノンはポール・マッカートニーがフランス人DJから手に入れたこのアルバムで初めてディランを聴き、皆で聴き続けディランに夢中になったと述べている。イギリスではこの年、全英アルバム・チャートで1位を記録した。
アルバムは、アメリカ・レコード協会 RIAA により1970年12月18日にゴールド・ディスク、1999年5月5日にプラチナ・ディスクに認定されている。また2002年、アメリカ議会図書館の「全米録音資料登録簿(National Recording Registry)」50レコーディングの一つに選出された。2003年、『ローリング・ストーン』誌が選んだ「オールタイム・グレイテスト・アルバム500」では、97位にランクされている。
出世作「風に吹かれて」をはじめ、「戦争の親玉」「第3次世界大戦を語るブルース」などのプロテスト・ソングによって、彼を「フォークの貴公子」として売り出すことに貢献したアルバムである。しかし、そういった時事的問題のみならず、恋愛における内面の矛盾を扱った「くよくよするなよ」や、混沌としたイメージに溢れる「はげしい雨が降る」などもある。
ジャケット写真に一緒に写っているのは、当時のガールフレンドだったスーズ・ロトロ。場所はニュー・ヨークのグリニッジ・ヴィレッジ、ジョーンズ・ストリートが西4番ストリートに突き当たるあたりで、ここから数ヤード離れたアパートに2人は一緒に住んでいた。