スマイルジャック
4歳となった2009年は1月31日の東京新聞杯から始動、9番人気と低評価だったが、最後の直線で馬場の内側から追い込んで3着と好走した。
4月18日のマイラーズカップでも前走同様9番人気だったが、レースでは先行してゴール前でスーパーホーネットとカンパニーに交わされたものの3着に入った。
5月16日の京王杯スプリングカップでは1番人気に推されたが、第3コーナーで不利を受けたのが響いて7着に敗れた。
6月7日の安田記念では後方からレースを進めたが、最後の直線でつまずいて9着に終わった。
暫く間を空けて8月9日の関屋記念に出走。新潟の長い直線で脚を溜め、一度は抜け出したキャプテントゥーレ(2008年皐月賞馬)を捉えると、武豊騎乗のヒカルオオゾラの追撃を抑えて1位入線。騎乗した三浦皇成に重賞2勝目をもたらした。
10月11日の毎日王冠では中団からレースを進めるも直線で伸び切れず7着に終わった。本番の天皇賞(秋)では終始後方のまま11着と大敗した。続くマイルチャンピオンシップでは6着に終わった。