岸和田城
一次史料からは、楠木正成の部下だった南朝の岸和田治氏という武将もしくはその親族が14世紀に岸和田を開拓した様子が見られる。その後、1400年までには敵である室町幕府の足利義満の手に落ちた。しかし、これらの文書には岸和田に城が築かれたという記述はない。
かつては、楠木正成の甥和田高家という人物が岸和田城を築城したという伝説があった。しかし、これらの文献の出典を遡っても江戸時代初期にまでしか到達せず、しかも岸和田に城があったことを示す最初の一次史料は後述の永禄元年(1558年)に三好氏が同城に入ったことを記した浄心院快栄書状(永禄元年12月12日付、京都府立総合資料館所蔵「板原家文書」)まで下ることになる。山中吾朗は当時の和泉国の状況から岸和田城の築城をどんなに早くても15世紀とし、和田高家に関する伝承は江戸時代に盛んになった楠木氏崇拝の風潮によるものとする。
平成時代の発掘調査によれば、岸和田古城が築城されたのは15世紀後半と言われ、岸和田の支配権が南朝/楠木氏部下の岸和田氏から北朝/室町幕府の足利氏に移った14世紀後半から100年近くも後である。
『岸和田城跡』によると、主に3段階の改修があったと思われている。
元亀年間において松浦光が岸和田城主となっており、河内高屋城主の畠山昭高と共に織田信長に従い三好三人衆、篠原長房、荒木村重らと戦ったが、天正3年(1575年)に家来であった寺田又右衛門、寺田安太夫(松浦宗清)兄弟に討たれ、松浦宗清が城主となり佐久間信盛の与力として活動することになった。天正4年(1576年)織田信長が石山本願寺を攻めた。天王寺の戦い (1576年)である。そこに毛利氏が援助のため兵糧を貝塚に運搬し、これを阻止するため和泉国水軍(沼間、松浦、寺田、真鍋)が立ちはだかったが大敗した(第一次木津川口の戦い)。天正5年(1577年)、織田信長は紀州征伐を行い、紀伊方面の抑えとして織田信張を佐野砦に置いた。その後、織田信張は岸和田城へ移った。天正9年(1581年)、前年に和泉国の支配者となった蜂屋頼隆が城主とされた(1581年7月5日付けで顕如から岸和田城入城を祝されている)。