兵士と笑う女
1682年にはデルフトの出版業者ヤーコプ・ディシウスのコレクションとなっており、フェルメール没後の1696年5月16日にアムステルダムで21点の作品が売りに出された時は『兵士と笑う女』も含まれていた。売り立て番号は11、価格は44ギルダーと記録されている。フェルメールの最も有力なパトロンだったピーテル・ファン・ライフェン(英語版)に関連する作品だったと推測される。1861年にはリー・メインウォーリングが所蔵し、1866年にパリのレオポルド・ドゥーブルコレクション、1881年にドゥミドフ公、1891年にロンドンのS.S.ジョゼフ・コレクションの所蔵を経た。
その後、画商のノードラー商会によってフリック・コレクションが1911年に購入した。フリック・コレクションは邸宅美術館であり、フェルメールの作品は3点ある。『兵士と笑う女』が展示してあるのは階段ホールで、『中断されたレッスン』と同じスペースにある。フリック・コレクションは2006年現在、作品を貸し出さない方針のために研究される機会が少ない。
当時のオランダの風俗画では、兵士が女性に言い寄ったり酒杯を交わす場面は多かった。一時期デルフトで暮らしていた画家デ・ホーホの1650年代の作品には、場面や登場人物が『兵士と笑う女』に似ている部分がある。ただしデ・ホーホが人物や事物を多く描いてにぎやかな空間を表現したのに対して、フェルメールはより静かな空間を描いた。
『兵士と笑う女』では、登場人物の関係を知る具体的な手がかりが少ない。当時の風俗画では男女関係や教訓の意味を示すために、リュート、コイン、喫煙、犬などを使ったが、フェルメールは本作品でそれらを描いていない。また、身ぶりや視線などの判断材料も少ない。フェルメールは描くものを減らして簡略化するとともに、教訓的意味を希薄にした。そのため、同じく男女とワインを描いた『紳士とワインを飲む女』や『二人の紳士と女』と比べても日常性が強調されている。鑑賞者を誘導する要素が少ないため、2人の関係は決定していない状態にある。同様の傾向は『眠る女』、『音楽の稽古』、『合奏』にも見られる。
オランダはスペインとの八十年戦争(1568年-1648年)に勝利して独立を果たし、大西洋やアジアに進出して海上帝国として成長した。オランダ東インド会社によってオランダ本土に貿易品が集まり、フェルメールが住むデルフトも繁栄した。政治体制は王政から共和政となった。国教はカトリックからプロテスタントとなり、教会の内部を宗教画で飾るカトリックの習慣がなくなった。社会階層は戦争時の王侯貴族に代わって、商人に代表される富裕市民が力を持つようになる。経済では個々の商人の活動に代わって会社組織が活発になった。
共和国として独立したオランダ社会の変化は、美術にも影響を与えた。市民による絵画の購買が増え、新しい市民層の顧客は大型の宗教画や歴史画よりも自分たちの姿や土地を描く作品に関心を持った。市場では、日用品のように手軽に絵画を買う機会も増えた。それまでの有力な依頼主であった教会や王侯貴族からの注文は減り、画家は聖書や物語を題材とする絵画から風俗画へとスタイルの変更が求められた。
フェルメールが活動した17世紀半ばには、写実的な風俗画の形式が整い、洗練された仕上がりの作品も好まれるようになっていた。最初期は宗教画を描いていたフェルメールも同時代の作品から学び、風俗画へと移っていく。『兵士と笑う女』はその過渡期の作品にあたる。