シクロヘキサンの立体配座
1890年、ベルリンで助手をしていた28歳のヘルマン・ザクセ(ドイツ語版)が、彼が「対称」および「非対称」と呼んだシクロヘキサンの2つの形(現在は「いす」および「舟」と呼ばれる)を表わすための紙の折り畳み方を記した手引きを発表した。ザクセは、これらの形が水素原子について2つの位置を持っていること(現代の用語では「アキシアル」と「エクアトリアル」)、2つのいす形がおそらく相互変換すること、そして特定の置換基がいす形の一方を好むであろうことさえもはっきりと理解していた(ザクセ=モール理論)。当時、アドルフ・フォン・バイヤーといった化学者らは、シクロヘキサンがベンゼンと同様に平面であると考えており、ザクセの考えを信じなかった。ザクセはこれら全てを数学的言語で表現したため、当時の化学者のほとんどはザクセの主張を理解しなかった。ザクセはこれらの着想を発表しようと何度か試みたが、化学者の興味をかき立てることには成功しなかった。1893年にザクセが31歳で死去すると、彼の着想は世間から忘れ去られた。その後の1918年、当時の最先端技術であるX線結晶構造解析を用いて解かれたダイヤモンドの分子構造に基づき、エルンスト・モール(ドイツ語版)はザクセの「いす」が極めて重要なモチーフであると主張することに成功した。デレック・バートンとオッド・ハッセルはシクロヘキサンおよびその他様々な分子の立体配座に関する研究で1969年のノーベル化学賞を受賞した。
アキシアル原子の電子半径が大きいと隣のアキシアル原子との反発力が大きくなるので、巨大な原子あるいは官能基は環反転によりエクアトリアル位に存在する場合が多い。たとえば、上図左側のメチルシクロヘキサンでは、3位のアキシアルにあるメチル基が1,5位のアキシアル水素と反発し、立体障害となるため、メチルシクロヘキサンの環反転の平衡は上図右側(巨大な官能基がエクアトリアルである状態)に傾く。この立体的な相互作用を1,3-ジアキシアル相互作用 (1,3-diaxial interaction) という。