4-ニトロアニリン
下に 4-ニトロアニリンをアニリンから得る合成経路を示す。鍵となる段階はアニリン (1) からアセチル保護したアセトアニリド (2) のアミノ基のパラ位を、混酸によりニトロ化する芳香族求核置換反応である。このとき少量生じる副生物の 2-ニトロアセトアニリド (3a) を精製で除去し 4-ニトロアセトアニリド (3b) を得て、引き続きアセチル基を加水分解で脱保護して 4-ニトロアニリン (4b) を得る。
アニリンを直接ニトロ化しようとすると酸化による分解やアニリニウム塩形成による配向性の変化が起こる。これを防ぐためにアセチル保護が施される。