石田三成
二人の話が天下の趨勢に及ぶと、左近はその密議のことを思い出して「今は松永や明智のような決断力と知謀のある人物がいないので何も起こらないでしょう」と語った。
家康の会津征伐に従軍しようとしていた大谷吉継は三成から佐和山城に招かれた。三成は「豊臣のために上杉景勝と打倒家康の策を練っていた。上杉が立った以上これを見殺しにはできない」として挙兵の決意を語った。吉継は「ならば秀頼公に命を捧げよう。しかし大事にあたって気がかりが二つある。まず世の人は三成は無礼者であると陰口を叩く一方、家康は下々の者にまで礼をもって接するので人望がある。次に石田殿には智はあっても勇足りないと見える。智勇二つを持ち合わせねば事は成し遂げられないだろう。毛利も宇喜多も一時の味方であって頼りならない。家康の関東への帰路で夜討ちをかけておけば勝利は疑いなかったが、すでに手遅れだ。悔いても益はないので、このうえは秀頼公ために戦う以外道はない」と三成を諫めつつ挙兵に同意した。
家康は関ヶ原の戦いで敗れて捕縛された三成に面会した際、「このように戦に敗れることは、古今よくあることで少しも恥ではない」といった。三成が「天運によってこのようになったのだ。早々に首を刎ねよ」と応えると家康も「三成はさすがに大将の器量である。平宗盛などとは大いに異なる」と嘆じた。また家康は処刑前の三成、小西行長、安国寺恵瓊の3人が破れた衣服ままであることを聞き、「将たるものに恥辱を与える行為は自分の恥である。」として小袖を送り届けた。三成は小袖を見て「誰からのものか」と聞き、「江戸の上様(家康)からだ」と言われると、「それは誰だ」と聞き返した。「徳川殿だ」と言われると「なぜ徳川殿を尊ぶ必要があるのか」と礼もいわずに嘲笑った。
ただし、この逸話が載せられている史料が江戸時代のもの(正徳6年(1716年)成立の『武将感状記』など)であること、また三成の息子が記した寿聖院『霊牌日鑑』では三成が秀吉に仕えたのは18歳の時に姫路においてと記されていることなどから、後世の創作であるとする説がある。
三成を「かずしげ」と呼んだとする説が『甲子夜話』などに載せられているが、三成の自筆仮名消息が現存しないうえ、三成の若いころには「三也」と書かれた署名が存在していること(ただし、これは初名であるとする考えと「成」と「也」を併用していたとする考えがある)、三成から一字を与えられた相馬三胤が関ヶ原の戦い後に「蜜胤」と改名していることから、「蜜」「也」と同音である「みつなり」の読み方で正しいとみられている。
秀吉が開いた茶会において、一口ずつ飲み次へ茶碗を回す回し飲みがされた。らい病を患っていた大谷吉継は飲むふりのみで茶碗を回そうとしたが、顔から出た膿が茶に落ちてしまった。以降の諸大名は茶に口を付けるのを嫌がり飲むふりだけで茶碗を回していったが、三成はためらわず茶を飲み干した。それ以降二人の間には厚い友誼が結ばれたという。ただし本郷和人によると、この逸話の典拠は不明で、江戸時代にさかのぼることが難しく、明治のジャーナリストであった福本日南が明治44年(1911年)に刊行した『英雄論』では、三成ではなく秀吉が吉継の膿が落ちた茶を飲んだ話として記載されている。本郷は「これがぼくが知っているものとしては一番古い。もし何かソースをご存じの方、ぜひご教示下さい。」と述べている。
三成は自身の書状で特に親しかった武将として小西行長と寺沢広高を挙げているほか、他の文書などから真田信幸や織田秀信、津軽為信、斎村政広と親密な交際を持っていたことが確認できる。
『関ヶ原』(2017年、演:岡田准一)
定紋は定かではなく、「大一大万大吉」()、または「大吉大一大万」が、足軽たちに貸し出していた甲冑の胴や石田三成画像の裃に描かれている。石田氏としては九曜紋や桔梗紋の使用がある。「大一大万大吉」紋は文字の配置や書体は不明であるが、鎌倉時代の武将、石田次郎為久(源義仲を射落とした武将)も使用しており、ほかには備後山内首藤氏も使用している。三成の家紋として九曜紋が取り上げられることもある。