6才のボクが、大人になるまで。
シェーナ - ゾーイ・グラハム: メイソンの彼女
ジミー - チャーリー・セクストン: メイソン・シニアの友人、ルームメイト
キャロル - バーバラ・チザム: オリヴィアの友人
アビー - キャシディ・ジョンソン: キャロルの娘
メイソンの上司 - リチャード・ロビショー
テッド - スティーヴン・チェスター・プリンス: オリヴィアの彼氏
ミスター・ターリントン - トム・マクテイグ: メイソンの写真の先生
サマンサの彼氏 - ウィル・ハリス
サマンサのルームメイト - アンドレア・チェン
ダルトン - マクシミリアン・マクナマラ: メイソンのルームメイト
バーブ - テイラー・ウィーヴァー: ダルトンの彼女
ニコル - ジェシー・メクラー: バーブのルームメイト
2002年5月、監督・脚本を務めるリンクレイターが生まれ故郷のテキサス州オースティンでタイトル未定の映画を撮影すると発表した。その時、リンクレイターは「子供が6歳から18歳になり、大学に進学して親元を離れるまでの12年間の親子関係を描き出したい。しかし、子供に起きる変化は多すぎて十分に語りつくせない。そこで、子供が経験するものすべてを盛り込むつもりで脚本を執筆した」と述べ、毎年数週間ずつ撮影するつもりでキャストとスタッフを集めた。リンクレイターは当時7歳だったコルトレーンを本作の軸となる役であるメイソン・ジュニアに抜擢した。コルトレーンは12年間にわたってメイソン・ジュニアを演じきった。
本作のキャストはカリフォルニア州のデ・ハヴィランド法(7年以上にわたる仕事の契約を結ぶのは違法とする法律)のために契約書にサインすることができなかった。そのため、リンクレイターは出演者の一人であるイーサン・ホークに本作の撮影期間中に自分が死んだなら、自分の代わりに作品を仕上げるよう言った。