ライリー・オペルカ
シティ・オープンではジョン・ミルマンに2回戦敗退。ロジャーズ・カップでは準決勝でステファノス・チチパスを破り、初のATPマスターズ1000決勝進出。それと同時に世界トップ5選手にも初めて勝利を挙げた。決勝ではダニール・メドベージェフに破れて、準決勝。この活躍で2021年8月16日付けの世界ランキングで世界23位を記録した。ウエスタン・アンド・サザン・オープンでは2回戦でキャスパー・ルードに敗れた。第22シードとして迎えた2021年全米オープンでは3回戦でロイド・ハリス(英語版)に7-6(6), 4-6, 1-6, 3-6で敗れた。
世界選抜としてレーバー・カップに初出場を果たす。シングルスではキャスパー・ルードに、ダブルスではデニス・シャポバロフに組み、アンドレイ・ルブレフ/アレクサンダー・ズベレフ組に敗退。BNPパリバ・オープンでは2回戦でグリゴール・ディミトロフに敗れた。パリ・マスターズでは2回戦でキャメロン・ノリーに敗れてシーズン終了。年間最終ランキングは26位。