デヴィッド・オレアリー
クラブの出場100試合目と200試合目の最年少記録を打ち立てると、26歳で400試合に到達し、遂には1989年11月14日のノリッジ・シティ戦 (4-3) でジョージ・アームストロング(英語版)の最多出場記録を622試合に更新した。この時点で足首の負傷もあり、ジョージ・グラハム監督がセンターバックのコンビにトニー・アダムスとスティーヴ・ボールドを選択していたことで中心選手でなかったものの、同1989-1990シーズンは主に右サイドバックとして20試合以上に出場しており、最終節で優勝決定戦の形となったアンフィールドでのリヴァプールFC戦 (2-0) に先発出場すると無失点に抑え、リーグ優勝に貢献した。以後も主に控えだったが、1990-91シーズンに再度リーグ優勝、1992-93シーズンにはFAカップとフットボールリーグカップの2冠を経験した。
下部組織時代から数え20年と長期間在籍していたアーセナルでは、トップチームの公式戦でクラブ最多となる722試合に出場しており、その活躍にクラブの公式サイドで行われた世界中のガナーズ(アーセナルの愛称)ファンが選ぶ偉大な選手トップ50で14位に選出された。
2010年7月4日にヘンク・テン・カテ監督の後任としてUAEリーグのアル・アハリ・ドバイで監督業に復帰し、最初の仕事は新加入のファビオ・カンナヴァーロを主将に据えることだった。2011年4月2日にアル・ジャジーラ・クラブ戦 (1-5) で敗北したことを受けて解任され、22日に正式にクラブからロイ・エイトケン(英語版)助監督と共に解任が発表された。しかし、3年契約の内2年を残しての解任だったことで、アル・アハリからの補償を得るために2012年3月にFIFAへ助力を求め、2013年5月に520万ドル(334万ポンド)の補償を獲得した。その際にクラブ側は、15試合(6勝利)後にオレアリーの方から辞任したと訴えるも棄却されている。