椎名エステル化反応
カルボン酸とアミンの反応ではアミドやペプチドも得られる。
酸性条件の反応では、金属トリフラートなどのルイス酸触媒が高活性であり、塩基性条件の反応では、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン(DMAP)、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン N-オキシド(DMAPO)および4-ピロリジノピリジン(PPY)などが用いられる。
塩基性条件の椎名エステル化では、キラルな求核性触媒を併用することで不斉合成が実現されている。まず、キラルな求核性触媒の存在下、ラセミ脂肪族カルボン酸に適切なカルボン酸無水物を作用させることで対応するMAを発生させ、これにアキラルアルコールを反応させることでラセミカルボン酸の速度論的光学分割が行える。この方法では光学活性なカルボン酸ならびに光学活性なカルボン酸エステルが得られる。また、反応剤の組合せを入れ替えてラセミアルコールの速度論的光学分割を実施することも可能である。すなわち、アキラル脂肪族カルボン酸と適切なカルボン酸無水物との反応によりMA を発生させ、これにラセミアルコールを作用させることで光学活性なアルコールならびに光学活性なカルボン酸エステルが得られる。