フアン・ポンセ・デ・レオン
ポンセ・デ・レオンは、タークス・カイコス諸島、グランドターク島コックバーンタウンがある場所へ最初に上陸し、そののちすぐにイスパニョーラ島へ住み着いたと考えられている。彼はタイノ族によるイスパニョーラ島東部の征服を援助し、報酬としてそこで形成されたイグエイという地域で長官の地位を与えられた。ここに留まっている間、彼はボリンケン(現プエルトリコ)にある富裕な財産の話を聞きつけ、そこへ行く許可を得た。
1508年、ポンセ・デ・レオンは、サン・フアン港の近隣カパラに最初の入植地を築いた。スペイン人を神と信じるタイノ族の酋長(カシク)、アゲイバナ(Agüeybaná)は、ポンセ・デ・レオンを心から歓迎した。ポンセ・デ・レオンはすぐに島の統制を敷くことが可能となり、結果的に1509年、彼はプエルトリコの統治者に指名された。ポンセ・デ・レオンと他のコンキスタドール達は、要塞の建設や鉱山でタイノ族を働かせたが、免疫を持っていなかったためにスペイン人達が持ち込んだ病に侵され、大多数のタイノ族が亡くなった。しかし、ポンセ・デ・レオンは、統治期間中に裕福になっていた。彼はレオノールという名のスペイン人女性と結婚し、2人の娘と1人の息子をもうけている。