アラン・シュガー
シェリンガムは、1993年/1994年のシーズン中、長期に渡ってサイドラインでプレーしていた際に、怪我のふりをしていたとシュガーに非難されたと語っている。また、シェリンガムが希望していた5年契約をシュガーが拒否したのは、シェリンガムが36歳になってもトッテナムに居続けるとはシュガーが思わなかったためだと書いている。シェリンガムは、マンチェスター・ユナイテッドに移籍後、2001年にトッテナムに戻ってきて、2003年夏に37歳で放出されるまでトップチームの一員として活躍し続けた。シェリンガムは、シュガーには野心がなく、偽善者だと言っていた。例えば、シュガーはシェリンガムに選手の推薦を求めたが、シェリンガムがイングランド代表ミッドフィルダーのポール・インスを推薦すると、シュガーは「もうすぐ30歳になる選手に400万ポンドも使いたくない」と断った。シェリンガムがトッテナムを退団した後、シュガーは31歳のレス・ファーディナンドを同クラブ史上最高額の600万ポンドで獲得し、シェリンガムが望んでいたよりも高い賃金での契約を承認した。
シュガーは、トッテナムの会長を務めている間に7人の監督を任命した。ピーター・シュリーブス(英語版)に始まり、ダグ・リバモア(英語版)とレイ・クレメンスの二人体制、元トッテナムのミッドフィルダーのオズワルド・アルディレス、そして新進気鋭の若手監督ジェリー・フランシスなどである。