ユースケ・サンタマリア
番組収録も兼ねて、ユースケがウルフルズのライヴツアーに同行し、舞台に飛び入り参加したこともあって、当時メンバーから「ウルフルズ第五のメンバー」と冗談交じりに呼ばれていた。番組終了間近はちょうど『踊る大捜査線』の収録が佳境であり、刑事ものの『踊る大捜査線』に因んで、2人で警官コスプレ姿のまま放送した週もあった(BINGO BONGOは、この時期に解散している)。この番組での共演がきっかけで、ウルフルズのアルバム『バンザイ』に収録されている「ダメなものはダメ」に間奏の語りで参加している。
トヨタCMでの篠原ともえとの音楽ユニット「カロゴンズ」や、日本テレビ系『新橋ミュージックホール』で共演したビートたけし・トータス松本との音楽ユニット「ぢ・大黒堂」でも知名度を上げ始める。
テレビ朝日の深夜番組『VIDEO JAM』に出演してコントをやっていたところを、『踊る大捜査線』のキャスティングで頭を悩ませていたフジテレビのプロデューサー、亀山千広が観ていて「一度会ってみたい」ということになり、その結果、同作に出演。役者・タレントとして確固たる地位を築いた。『VIDEO JAM』では、ユースケ個人のコーナーがあり、主にユースケの女好きっぷりといい加減、ハイテンション一人喋りをフィーチャーしたコーナーだった。BINGO BONGOファン以外にもユースケ個人の人気が出始めていた頃で、このコーナーでもBINGO BONGOのライブ映像が流されていた。後にこのコーナーで自身が参加していた劇団のパフォーマンスもスタジオ脇ロケで披露された。
1998年秋、草彅剛(放送開始当時、SMAPの一員)と共演のテレビ朝日の深夜番組『『ぷっ』すま』が放送開始。テレビ番組としての流れや段取りをほとんど無視した、自由さを前面に出したバラエティ番組で、2018年3月まで約20年間放送された。
顔はガリガリにこけ、不調の理由も明らかにされなかったことから、一時重病説が横行したが、後にウェブサイト「文春オンライン」のインタビューで、精神面での疲労から来る体調不良で悩んでいた時期だった事を語っている。TBSドラマ『ホームドラマ!』にて本格的に仕事復帰。同年年末放送のスペースシャワーTV開局15周年番組『スペシャ15祭! 夢の青白歌合戦』に司会で登場、トータス松本と警官コスプレ姿で、ユニットの唯一のオリジナル曲「テクノロジーオヴラヴ 〜名古屋まで2km〜」を披露。
2005年公開の映画『交渉人 真下正義』では映画初主演を果たし、興行成績43億と同年実写映画No.1となり、同映画で第29回日本アカデミー賞優秀主演男優賞を受賞(授賞式は翌年2006年3月に実施)。夏には、主演を務める舞台『姫が愛したダニ小僧〜Princess and Danny Boy〜』が上演された。また、同年1月からフジテレビ系列のクイズ番組『平成教育予備校』(後に『熱血!平成教育学院』→『1年1組 平成教育学院』に改題)の講師(司会)に就任し、2011年9月の番組終了まで6年間務めた。
2006年、春クールドラマ『愛と死をみつめて』にて、当時『「ぷっ」すま』でコンビを組んでいた草彅とドラマでの初共演を果たした。この出演は友情出演である。夏には主演2作目の映画『UDON』、冬には出演映画『酒井家のしあわせ』が上映された。
2007年、1月クールの『今週、妻が浮気します』(フジテレビ系列)にて、3年ぶりのドラマ主演を務めた。