楽天生命保険
アリコジャパン(現・メットライフ生命保険)副社長やアクサ生命保険(旧法人)社長を歴任 した中川博迪が1996年に設立したエキスパートアライアンス株式会社 は、1999年に会員制ロードサービス事業をスタートさせると共に、会員向けのサービスとして任意共済(無認可共済)事業を開始した。会員が自ら紹介者となり新たな会員を紹介する手法(いわゆる多段階販売方式)で会員を増やした結果、2007年の時点で契約者数は約30万人、契約件数は約90万件に達し、任意共済事業者としては国内でトップとなった。
しかし2006年に保険業法が改正され、これまで規制のなかった任意共済が新たに規制の対象となったことから、2007年10月にエキスパートアライアンス保険準備株式会社を設立し、金融庁に生命保険業の免許を申請した。 免許申請に当たっては当初はこれまでの多段階販売方式を踏襲して営業活動を行うことを前提としていたが、最終的にはこれは行わず、エキスパートアライアンスから承継した共済契約についても、新たに契約した生命保険契約とは経理を区分することとなった。
2008年8月1日付で生命保険業の免許を取得、同時に商号をアイリオ生命保険株式会社に変更した。アイリオとは、「愛」と、ポルトガル語で「川」を意味する「リオ」を組み合わせた造語であり、「愛を川のように大きく育みたい」の意味がある。社長には、アリコおよびアクサ生命での中川の部下であり、当時エキスパートアライアンスの代表取締役であった 米田光生が就いた。任意共済が生命保険業に転換したのはこれが初めてのケースとなった。
商号変更と共に保険商品のネット販売を本格的に開始した。2014年10月には、一定の条件を満たす楽天会員 を対象とした無料がん保険のサービスを開始している。
2015年6月には、設立以来社長を務めていたエキスパートアライアンス出身の米田光生が退任し、楽天出身の高澤廣志(現・楽天株式会社常務執行役員インベストメント&インキュベーションカンパニー プレジデント)が社長に就任した。
2015年11月には、年齢・性別に関係なく保険料が一律(月額2,000円)で、健康祝い金を楽天スーパーポイントで受け取ることが出来る 総合保障保険「楽天生命のスーパー2000」の発売を開始した。健康祝い金をポイントで支払うサービスは業界初となる。 2018年1月には、東北楽天ゴールデンイーグルスの本拠地球場であり、楽天が2014年より命名権を保有するKoboパーク宮城(宮城球場)の命名権が楽天生命名義となり、楽天生命パーク宮城に改称された。 2018年4月には、楽天市場に出店する法人向けの生命保険商品の開発および販売を目的として、第一生命ホールディングスと業務提携を結んだ。
同年7月には楽天の保険中間持株会社・楽天インシュアランスホールディングス株式会社の設立に伴い、株式移転により同社の完全子会社となった。