スチルベン
スチルベン (stilbene) とは、芳香族の炭化水素の1種の有機化合物。その構造から明らかなように、分子全体が共役系であり、π電子雲が分子全体に広がっている。IUPAC系統名は 1,2-ジフェニルエテン。二重結合のシス-トランス異性により、トランス体(E体)とシス体(Z体)が存在するが、熱力学的にはトランス体がより安定である。両異性体ともに市販されている。
化合物名は、19世紀中期に名付けられたもので、ギリシャ語の stilbein (光ること)に由来する。
スチルベンは分子全体に共役系が広がっているので、スチルベン、あるいは、その誘導体は、色素や蛍光増白剤の原料や、シンチレーターの燐光体、色素レーザーの利得媒質として用いられる。
天然においては、植物中にスチルベンの誘導体(スチルベノイド)が植物中に見られる。その1例がレスベラトロールである。
スチルベンの誘導体として、強力なエストロゲン作用を持つために、かつて流産の阻止などに用いられたものの、発がん性が認められて使用が中止された合成品のジエチルスチルベストロールがある。