プロペラン
[1.1.1]プロペランや[2.2.2]プロペランのような環の小さなプロペランでは、軸の両端の2つの炭素原子の歪みが非常に大きくなり、結合は逆四面体形と見なすことができる。
生じたファンデルワールス歪みのために、これらの化合物は非常に不安定で反応しやすくなっている。軸のC-C結合は(時には自発的に)容易に壊れ、より歪みの少ない二環または単環式化合物を生成する。
驚くことに、最も歪みの大きい[1.1.1]プロペランは、他の小環プロペラン([2.1.1], [2.2.1], [2.2.2], [3.2.1], [3.1.1], [4.1.1])よりもずっと安定である。