ホモ芳香族
最もよく確立され、よく知られているホモ芳香族種はカチオン性のホモ芳香族化合物である。前述のとおり、ホモトロペニリウムカチオンは最もよく研究されているホモ芳香族の一つである。シクロプロペニルカチオン、トロピリウムカチオン、シクロブタジエンジカチオンは強い芳香族的特徴を示すため、多くのカチオン性ホモ芳香族化合物がこれらを基礎としている。
ホモトロピリウムカチオンに加えて、もう一つの確立されたカチオン性ホモ芳香族化合物はノルボルネン-7-イルカチオンが挙げられる。これは、理論的にも実験的にも強いホモ芳香族性を示すことが分かっている。
興味深い、σビスホモ芳香族の例としてパゴダンのジカチオンが挙げられる。これらの四中心二電子系では、四つの炭素原子により定義される平面内で非局在化が起こっている(σビスホモ芳香族性を示唆する現象の最初の例は、シクロプロパンがこの効果により ~11.3 kcal/mol の安定性を獲得していることである)。このジカチオンはパゴダンの酸化、もしくは対応するビスセコドデカヘドラジエンの酸化により得られる(下図)。
対応する6電子ジアニオンへの還元はいままでのところできていない。
最初のホモ芳香族化合物の発見の後、類似の安定性を示す新たなホモ芳香族化合物の合成に向けて研究が進められた。ホモ芳香族化合物にはいくつかの分類が知られており、そのそれぞれが理論的に予測され、実験により確かめられた。