桑田佳祐のやさしい夜遊び
桑田がギター1本で弾き語りをする。歌は原曲通りであったりエッチな替え歌になったり、商品化はされそうにない下ネタ、時事ネタ、内輪ネタ交じりの即興の曲やその日のためだけに作られた曲が1回限り歌われたり、洋楽のカヴァーであったりと、さまざまである。事前に録音したギター・コーラスに合わせて歌うことや歌自体も事前録音であることもあり、幅広く、趣向を凝らしている。リスナーからのリクエストや自分で適当に選曲し、番組を全て生歌ライブで構成することもある。
このコーナーは基本的に不定期であり、生歌を行わずに大半をリクエストのはがきやメールを読む時間に充てる時期もある。
三井住友銀行Presents 桑田佳祐のやさしい夜遊び 33回目のデビュー記念日に勝手にひとりで生歌スペシャルは、2011年6月25日23時から24時55分に放送された特別番組。同日にTOKYO FM HALLで行った公開収録の模様を放送。桑田にとっては食道癌での闘病後初めてのライブでもあった。サザンオールスターズからは原由子と松田弘が特別ゲストとして出演した。
音楽講座などのコーナーも好評で、楽器を始めたりバンドを組んでいるリスナーなどからも多くのメールが来る。番組内でエッチな放送禁止用語を言うのは日常茶飯事で、特にクイズコーナーの場合は必ずと言っていいほど答えの選択肢に放送禁止用語に引っかかるような内容を出すなど、放送開始から放送禁止用語を桑田が連発するのが恒例と言えるほどになっている。テーマが「男と女の悩み事」「裸に関するエピソード」などではリスナーが「下ネタの方が番組で紹介される」と、放送禁止スレスレの内容で送ることが多い。番組の終わりは、提供を読み上げた後に締めの挨拶をし、スタッフが拍手をする。
サザンや桑田ソロの新曲は必ずこの番組で最初に解禁される。ライブ音源やライブ用に制作したジングル、桑田の学生時代の音源、制作段階の新曲の仮歌など一般に発売されないレアな音源をかけることもある。
通常はスタジオアースギャラリーから放送されているが、企画や情勢によってはこれに限らない。桑田がスケジュールの都合などにより出演できない場合は、事前に収録した録音番組となるが、急な場合はこれに限らない。録音となる場合は事前(大抵前々週)に録音を行う告知が公式サイトにて行われ、お便りの募集を行う。
瞳の中にレインボウ(サザンオールスターズ)
現代人諸君!!(桑田佳祐)
SO WHAT?(桑田佳祐)
いいひと 〜Do you wanna be loved?〜(桑田佳祐)
OSAKA LADY BLUES 〜大阪レディ・ブルース〜(桑田佳祐)
栞のテーマ(サザンオールスターズ)
夕陽に別れを告げて(サザンオールスターズ)
ロックンロール・スーパーマン 〜Rock’n Roll Superman〜(サザンオールスターズ)
古の風吹く杜(桑田佳祐)
グッバイ・ワルツ(桑田佳祐) 2番と3番と4番の歌詞が福島第一原子力発電所事故を風刺した内容に変更された。
My Foreplay Music(サザンオールスターズ) この曲以降原と松田が演奏に参加している。
夕方 Hold On Me(サザンオールスターズ)
真夏の果実(サザンオールスターズ)
明日へのマーチ(桑田佳祐) このイベントでの歌唱シーンの映像が、同曲のミュージック・ビデオに使用されている。
それ行けベイビー!!(桑田佳祐)
スキップ・ビート (SKIPPED BEAT)(KUWATA BAND)
銀河の星屑(桑田佳祐)
悲しい気持ち (JUST A MAN IN LOVE)(桑田佳祐)
本当は怖い愛とロマンス(桑田佳祐)
月光の聖者達(桑田佳祐)
下記しているが、桑田が食道がんで入院中に代行パーソナリティーを務めたほか、それ以後も桑田が病欠の際には代行し、桑田がいるときもたまに出演している。
岸谷五朗 - 桑田が一度病欠した際に代役パーソナリティとなった。その後2009年9月にも自身が監督した映画の宣伝のため出演。その後もツアーがあると代行DJとして出演。
寺脇康文 - 代行DJとして出演。
Char - 第1回に音声メッセージで出演。
鈴木雅之
山下達郎 - 鈴木雅之と2人で乱入出演。桑田家と山下家は家族ぐるみでの交流があり、双方が度々エピソードを語っている。
竹内まりや
酒井和歌子 - 桑田の憧れの人としてゲスト出演。
加山雄三
中重雄(ザ・サーフコースターズ) - 加山雄三と共に出演。
和田アキ子 - 乱入と言う形で出演。
TIGER
坂本冬美 - 「ブッダのように私は死んだ」の発売を記念して電話出演。
平井堅
三沢またろう - ダジャレコンテストに出演。
山本拓夫
片山敦夫
小田原ODY友洋
森雪之丞 - 春の句会に出演。
内田正樹
大畑幸子
宮治淳一 - 桑田の小中学校の同級生であり、サザンオールスターズの名付け親。「学生時代のキミとボク」と題した対談企画にゲストとして出演。後に電話出演もしており、茅ヶ崎にまつわるクイズに答えている。
神木隆之介 - 電話出演し茅ヶ崎クイズに答えた。
長瀬智也 - サザンが主題歌を担当した映画『空飛ぶタイヤ』のプロモーションのため音声メッセージでの出演。
ディーン・フジオカ - 長瀬に同じ。
深田恭子 - 長瀬に同じ。
曽我淳一