トマス・オブ・ウッドストック
1355年、オックスフォードシャーのウッドストック宮殿で生まれた。すぐ上のふたりの兄は夭折したが、そのうちのひとりも名がトマスだった。1376年、エレノア・ド・ブーンと結婚。舅の第7代ヘレフォード伯(英語版)兼エセックス伯ハンフリー・ド・ブーン(英語版)からエセックス伯を継承した。なお義妹のメアリー・ド・ブーンは甥のヘンリー・ボリングブルック(後のヘンリー4世)の妻でもある。
父が始めた百年戦争に加わり1381年にイングランドへ帰国するまでフランスを転戦、その間の1377年に22歳でバッキンガム伯を叙爵される。1385年にはオーマール公を叙爵されたが、同じ頃に新たに創設されたグロスター公を叙爵された。
グロスター公は、甥でもある時の国王リチャード2世の側近政治を打破することを画策した有力貴族の一派・訴追派貴族の首領格だった。1386年3月に調停役で兄のランカスター公がカスティーリャへ遠征に向かうと、アランデル伯リチャード・フィッツアラン、ウォリック伯トマス・ド・ビーチャム、ノッティンガム伯トマス・モウブレー、ボリングブルックら4人と結託して国王側近の初代サフォーク伯マイケル・ド・ラ・ポールを10月の議会で弾劾、投獄に追いやった。更にリチャード2世に圧力をかけて国政主導と王の財政を監視する常設委員会(または常設評議会)を設置させ、自らは委員長になり主導権を握った。
リチャード2世がこれに反抗する姿勢を見せ、軍勢を集め始めると他の訴追派貴族と共に迎撃の用意を整え、1387年末にラドコット・ブリッジの戦い(英語版)で同じ国王側近のアイルランド公ロバート・ド・ヴィアーの軍に不意打ちをかけて大勝すると、リチャード2世はロンドン塔に謹慎を余儀なくさせられ、翌1388年2月に非情議会でアイルランド公はじめ側近8名が反逆罪で弾劾されるとその処刑をも認めざるをえなかった。