シカゴ・ホワイトソックス
2005年オフには、長年チームを支えたトーマスがチームを去り、代わりにフィリーズからジム・トーミを獲得する。2年連続のワールドシリーズ制覇が期待されたが、打撃陣はその期待に応え、ダイが44本、トーミが42本、ポール・コネルコが35本、ジョー・クリーディが30本を放つなど、リーグ最多となる236本の本塁打を記録した。ダイとクリーディがシルバースラッガー賞、トーミはカムバック賞を獲得している。彼らの活躍によって、シーズンを通して首位争いを続けていたが、終盤になって失速。ツインズに優勝を奪われ、地区3位でシーズンを終えた。
2007年は、主力選手の故障や不調が重なり、シーズンを通して最下位争いを演じることとなった。投手陣は4月18日にマーク・バーリーが四球ひとつだけという準完全試合でのノーヒットノーランを成し遂げ、7月12日から8月12日にかけて、ボビー・ジェンクスがMLBタイ記録となる41人連続アウトを成し遂げるなど、好材料が多かった。しかし、打撃陣の不調は深刻で、チーム本塁打こそリーグ2位の190本だったが、チーム打率はリーグ最低の.
2020年はCOVID-19の影響で60試合の短縮シーズンとなった。最終的に2006年のワールドシリーズ優勝以来となるプレーオフ進出を決めた。オフにロベルトがゴールドグラブ賞、ヒメネスがシルバースラッガー賞を受賞した。また、監督のレンテリアが辞任した。10月29日に殿堂入り監督であるトニー・ラルーサが監督に就任した。10シーズンぶりの現場復帰だった。12月8日にはダニングとのトレードでレンジャーズからランス・リンを獲得した。12月22日にはキューバから亡命したヨエルキ・セスペデスと獲得した。
2021年はシーズン開幕前にアスレチックスからFAとなっていたリアム・ヘンドリックスを獲得した。4月はメルセデスが8打席連続安打を記録するなど活躍し、4月のルーキー・オブ・ザ・マンスを受賞した。5月18日のツインズ戦にて、15-4と大量リードで迎えた9回表に本来は野手のウィリアンス・アストゥディーヨからメルセデスが3-0カウントで本塁打を記録したことが不文律に反しているという時代錯誤な考えにより監督のラルーサがメルセデスを批判し、各方面から批判された。