大井氏
小笠原長清の七男朝光が、承久3年(1221年)の承久の乱における「宇治川の合戦」での戦功により、信濃国佐久郡大井荘(長野県佐久市岩村田)の地頭となって土着したのが起源とされる。同時に伊賀国にも所領を得た。朝光の子・朝氏は弘安3年(1280年)、亀山上皇の御前で流鏑馬を披露している(『勘仲記』)。保科
弘安2年(1279年)、同じ佐久郡内の伴野荘を一遍が訪問すると、光長が自邸に迎え入れている(『絹本著色一遍上人絵伝』)。弘安8年(1285年)朝光の孫・行光の代に霜月騒動が起こり、伴野荘の地頭で小笠原家惣領職・伴野氏が没落。大井氏はこれを契機に佐久郡内に勢力を拡大していったとされる。建治元年(1275年)5月六条八幡新宮の造営費用が全国の御家人に求められると、信濃国に住む大井太郎跡は、20貫文を納めた。
南北朝の動乱期は、本家小笠原氏に従って足利方として活躍。中先代の乱で足利尊氏が北条時行から鎌倉を奪回し、そのまま後醍醐天皇から離反すると、忠房親王を大将として東山道を進軍する南朝方の軍(官軍)により、大井城は激しい攻撃を受ける。小笠原一族や村上氏など信濃の足利方の支援を受けるも、この戦いで大井城は落城の憂き目を見る。だが東海道を進んだ新田義貞軍が箱根・竹ノ下の戦いで大敗したことで、東山道軍も京都に撤退した。大井氏は大井城を復旧させると共に、以後も北朝方の有力将として信濃の北条残党や南朝方と戦いを続ける。この時代、朝行の甥にあたる大井甲斐守光長が信濃守護小笠原政長の守護代を勤め、正平5年(1350年)には足利直義の命令で信濃国太田荘大倉郷の地頭職を巡る争いを調停するなど、勢力を拡大させていった。