FAプレミアリーグ1998-1999
フランス代表監督も務めたジェラール・ウリエがクラブに加わり、ロイ・エヴァンスとの二党体制でタイトルを狙う環境が整ったかに思われたが、エヴァンスはウリエとの関係が上手く行かず、ウリエを残して11月にクラブを去った。マイケル・オーウェンは活躍をしたが、監督が代わり新しいスタイルに馴れる必要があり、また、スパイス・ボーイズと呼ばれた選手たちの成長も頭打ちとなり、リゴベール・ソングが加入し、ジェイソン・マカティア、スティグ・インゲ・ビョルンビーらがクラブを去るなどチームは過渡期を迎えており、タイトルレースからは早々に脱落した。1月までにチームの状況は多少は改善されたが、クラブの怠慢により、ボスマン・ルールを適用してスティーブ・マクマナマンがレアル・マドリードに移籍したことでクラブの財政は打撃を受けた。最終的にはUEFAカップの出場権にすら届かない7位でシーズンを終え、ここ5シーズンで最低の成績に終わった。
ダービー・カウンティは前シーズンよりも良い8位でシーズンを終えた。5月の始めまではUEFAカップの出場権を狙える位置にいたが、それは叶わなかった。しかし、トッテナム、ニューカッスル、ブラックバーンより上で、リヴァプールに次ぐ順位で終えたことは十分満足に値するものであった。