山岡重長
天文22年(1553年)、柴田郡小成田の領主・小成田長俊の子として誕生。
弘治2年(1556年)、父・長俊が相馬盛胤との合戦で討死すると、主君・伊達晴宗の命により宿老・中野宗時の下で養育されたが、永禄13年(1570年)4月、宗時が謀叛の疑いありとして追討され失脚すると、守屋守柏斎の下に預けられた。
元服後、小姓から始まって申次・腰物奉行を務め、天正15年(1587年)5月には米沢近郊の窪田に出没していた盗賊を退治している。天正16年(1588年)の大崎合戦には軍目付として従軍し、天正18年(1590年)5月に岩手沢城主・氏家吉継が死去すると、城代として岩手沢城に入り、奥州仕置で大崎氏が改易されるまで同地に駐在。同年10月に勃発した葛西大崎一揆の鎮圧において武功を挙げた。
その後、伊達政宗に随って上洛し朝鮮出兵に従軍。文禄4年(1595年)8月24日の秀次事件に際し認められた在京重臣一同の連判状にも署名している。この頃に姓を小成田から山岡に改めているが、『伊達治家記録』では、天正年間に政宗の命により改姓したとあるのに対し、『伊達世臣家譜』では、文禄3年(1594年)2月に吉野山の花見で豊臣秀吉に拝謁した折に、秀吉の命により改姓したとしている。