慶應義塾普通部
二村ヒトシ - AV監督
原武史 - 政治学者、放送大学教授、明治学院大学名誉教授
ヒサクニヒコ - 漫画家(恐竜画)
フォーリンデブはっしー - タレント、グルメブロガー
福澤克雄 - TBSテレビ演出家、テレビディレクター
藤﨑一郎 - 駐アメリカ特命全権大使、元外務審議官
松任谷正隆 - 音楽プロデューサー、松任谷由実の夫
御子柴克彦 - 医師、脳神経科学者、東京大学名誉教授
宮下啓三 - ドイツ文学者(※普通部を中退、湘南学園中・高へ転校、のち塾高に編入)
森研 - ファッションサイトWWD編集長、森英恵の孫
森勉 - ファッションデザイナー、同上
中山貴雄 - テレビ朝日元アナウンサー
井上貴博 - TBSアナウンサー
中村光宏 - フジテレビアナウンサー
内野泰輔 - フジテレビアナウンサー
青井実 - NHKアナウンサー、丸井創業者の孫
伊丹賢太郎 - NHK元アナウンサー
佐藤義朗 - 日本テレビアナウンサー
Zeebra(横井英之)- ヒップホップMC、横井英樹の孫 / 自主退学
DJ OASIS(坂上功)- ヒップホップグループKGDR(キングギドラ)のDJ兼MC
UZI(許斐氏大)- ヒップホップMC
志村祥瑚 - 精神科医、マジシャン
横河健 - 建築家
藤田幹雄 - 政治家
伊藤信太郎 - 政治家
岸信夫 - 政治家
越智隆雄 - 政治家
中曽根康隆 - 政治家
中村時広 - 政治家
山本泰人 - 政治家
安藤裕 - 政治家