ザ・ウィークエンド
荒れた青年時代だったが、大の映画好きの一面もあり、映画学校に通うことを望んでいた時期もあった。一方で音楽に関しては、幼少時から常に歌っていたが、自分に音楽の才能があるとは感じていなかったという。
スカーバローにある高校に通ったが、17歳のときに中退。のちに自身のクリエイティブ・ディレクターとなるラ・マー・テイラーと共に、一台のバンでトロントのパークデール地区に引っ越した。家を出たあとは大麻を売りつつ友人2人と1部屋で生活を送るも、部屋を追い出されたため複数の女性の家を転々とする生活を送った。その後アメリカンアパレルで働き始め、同時に曲の執筆やレコーディングを始める。最初は他の人のために曲を作っていたが、買い手がいないときは自分の曲を書くようになった。
ステージ名の「The Weeknd」は家を出たのが週末だったことに由来し、スペルから"e"が抜けているのは同名のカナダのバンド(The Weekend)がすでに存在したためである。