アルキン
アルキンの水素原子を1個取り除いた形である1価の置換基はアルキニル基(—き)と呼ばれる。三重結合上の水素を除いた場合はエチニル基 ethynyl (HC≡C−) など、その他の鎖上の水素原子を除いた場合はプロパ-2-イン-1-イル基 prop-2-yn-1-yl (HC≡CCH2−) などのように呼ぶ。後者は特に慣用名プロパルギル基で呼ばれることも多い。エチニルベンゼン ethynylbenzene (HC≡CC6H5)、プロパルギルアルコール propargyl alcohol (HC≡CCH2OH) などのように用いる。
隣接する2つのハロゲンを持つアルカン誘導体の脱ハロゲン化水素化によって合成される。
RCHX − CHXR ⟶ RC ≡ CR + 2 HX {\displaystyle {\ce {RCHX-CHXR -> RC # CR\ + 2 HX}}}
アセチリドをハロゲン化アルキルと反応させ、炭素骨格を伸ばすことができる。
RC ≡ CNa + R ′ X ⟶ RC ≡ CR ′ {\displaystyle {\ce {RC # CNa + R'X -> RC # CR'}}}
フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェル転位 (Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrengement) は1,1-ジアリール-2-ブロモエチレンからアリール基が転位したアルキンを合成する反応である。中間体としてカルベンを経由する。
Ar ( Ar ′ ) C = CHBr + base ⟶ ArC ≡ CAr ′ {\displaystyle {\ce {Ar(Ar')C=CHBr{}+{\mathit {base}}->ArC\equiv CAr'}}}
アルデヒドに下式に示すα-ジアゾホスホナート化合物を作用させると炭素が1個増えた末端アルキンが得られる。このホスホナートは開発者の名をとって「大平-ベストマン試薬」と呼ばれる。
アルキンは天然物としてはそれほどありふれたものではなく、よく知られている化合物は1000種類程度である。そのうち生理活性を示すものは多くないが、殺菌剤、自己防衛のための毒、あるいは誘引物質などとして知られるものもある。
例えばヤドクガエルは哺乳類や爬虫類などの捕食者から身を守るためにヒストリオニコトキシンと呼ばれる毒素を皮膚から分泌するが、これは分子内に2つのアルキンを持つ化合物である。また、アルキンを含む天然物群の一角はエンジイン構造を持つ抗生物質によって占められている。活性部位にエンジイン構造を持つカリケアミシン・ネオカルチノスタチンなどの天然物は細胞毒性または抗腫瘍活性を示すものが多く、それらは化学療法剤として利用できる可能性を持つ。
その他には、ドクゼリの毒成分シクトキシン、中国雲南省に自生するホウライタケ科の猛毒菌Trogia venenataの毒成分2R-アミノ-4S-ヒドロキシ-5-ヘキシン酸と2R-アミノ-5-ヘキシン酸などが知られる。