菖蒲沼の戦い
文明11年(1479年)冬、伊達成宗は桑折宗義に命じて、寒河江城を攻めさせた。この時、寒河江氏と左沢氏の間で諍いが起こったため溝延氏が仲裁し、慈恩寺弥勒堂に血判誓詞を治めた。雪の深さで桑折宗義は思うように動けず、戦わずに退却した。
年が明けて文明12年(1480年)春、再び桑折宗義が攻め寄せると寒河江氏は菖蒲沼までおびき寄せ、そこへ溝延・左沢勢の伏兵が襲い掛かって、伊達勢は総崩れとなった。桑折宗義も数か所の傷を負い、逃れることを諦めて自ら太刀で胸を突き自害して果てた。
辞世の句
受用吹毛吹 断是非断空
人世百年夢 覚來解脱風