Radiko
FIFAワールドカップ中継:実証実験中の2010年大会は、「権利の関係」との理由で同時配信がなされなかった。2014年大会・2018年大会はFIFAが定める放映権で有料での放送・配信を認めていない関係により、地上波放送を実施した局の配信対象地域内におけるライブ・タイムフリー配信に限定することで対処され、radikoプレミアムを経由した配信対象地域外局のライブ・タイムフリー配信には対応していなかった。2022年大会は放映権料の高騰に伴い、ジャパンコンソーシアム(NHKと民放の共同放送機構)としての放映権取得は行わず、一部の放送局(NHK・テレビ朝日・フジテレビ)と無料配信のインターネットテレビ局(ABEMA)が独自に取得した。これにより、ラジオではNHKのみの中継放送となり、当該局の番組は全て配信された反面、民放ラジオでの中継は実施されなかった。
CM 在名ラジオ局(CBCラジオ、@FM、ZIP-FM)では、名古屋トヨペットのCMは流されなかった。CM途中であってもフィラー音楽に差替えられた。同じ在名局の東海ラジオではそのまま放送されていた。 北部九州(福岡県・佐賀県・長崎県・熊本県・大分県)のラジオ局では、2017年3月までマルボシ酢(泉谷しげるがCMソングを歌っていた)やウエストのCMがフィラー音楽に差し替えられていた。
放送設備メンテナンス等により不定期のそれぞれ午前1時から5時に休止・減力放送がされることがある。同時間帯はラジオ第1放送とFM放送で「ラジオ深夜便」のサイマル放送を行っており、一方の地上波がメンテナンス休止でも、もう一方の地上波による通常放送で地域内の放送体制を維持している。放送休止の地域の放送局は地上波と同様に「radiko」の配信も休止される。減力放送の場合は通常通り配信される。東京局以外拠点7局のラジオ第1放送と東京局のFM放送が同日にメンテナンスで「radiko」配信休止になる場合もある。その場合、ラジオ第1とFMの両方が配信休止となる地域では、地上波のFM放送か「らじる★らじる」で聴取することになる。
法令による事情 政見放送:公職選挙法150条及び政見放送及び経歴放送実施規程(平成6年自治省告示第165号)第2条では、政見放送を「基幹放送事業者の放送設備を用いて行う」ものと定めており、インターネット配信による政見放送については公職選挙法上の規定がなく、政見放送に係る権利については各放送局に帰属するものであるため、radikoを含めたインターネット配信を行うかは各放送事業者の判断に委ねられる。このため放送局によってはエリア内での生配信に限定して実施する(radikoプレミアムでのエリアフリー・タイムフリー配信に非対応)か、そもそもradikoで配信しないという取扱いを行っていることが多く、放送しない場合は前述の「配信停止フィラー」に差し替えられるか、局独自の音楽とアナウンス、または穴埋め番組を流して対応している。
出演者の都合 地上波放送と権利関係が異なることもあり、エリアフリー・タイムフリーも含めてネット配信に応じない出演者も存在し、放送局の配信開始に合わせてレギュラー出演番組を降板したり、番組自体を打ち切ったりすることがある。芸能事務所ぐるみでの規制もあり、2017年度までのジャニーズ事務所所属タレントは、後述の通り対象地域内でのライブ配信のみに絞り込む形で規制されていた。
番組制作会社が制作する放送枠買い取り番組
放送局の事情 FM大阪が制作もしくは幹事を務める一部の番組(『野沢雅子 IN MY WORLD』、『Keep On Smiling』など)- radikoプレミアムで配信休止。ネット局も同様の対応だが、大半の放送局はエリアフリー配信に対応している。radikoの配信を行っていない都道府県のFM局の場合は、当番組を聴取するためにradikoプレミアムに加入する必要がある。
2007年(平成19年)4月23日:在阪ラジオ局と 電通関西支社による「IPラジオ研究協議会」が発足。
2008年(平成20年)3月5日:大阪府域限定で、IPv6マルチキャスト方式による在阪民放ラジオ局6局の試験配信「RADIKO(ラジコ)」を開始。 この時期の試験配信では「大阪府域限定」「NTT西日本・フレッツ光プレミアムのユーザのモニター会員」「Windows Vista端末」「1000人限定」の細かな聴取条件が存在した。
2009年(平成21年)12月15日:IPラジオ研究協議会に在京ラジオ局が加わる形で「IPサイマルラジオ協議会」が発足。
2010年(平成22年) 2月12日・2月13日 - 3月15日(実際は3月14日夜)より、IPサイマルラジオ「radiko」による試験サイマル配信が開始されると報道された。 3月15日:この日0時(3月14日深夜24時)、「radiko」実用化試験配信開始。サービス開始初日はアクセスが殺到したことで(同日の聴取人数、ユニークユーザー30万人、延べ105万人)、サイトにつながらなくなるなどの事態が生じた。試験放送終了後の同年9月より新しいラジオの聴取形態になると考えられた。 3月18日:開始初日からサイトにつながりにくい状況が続いたため、急遽アクセス環境改善の対応策を行った。 総ストリーム数(聴取回数)は第1週で約523万回を達成、第2週・第3週は落ちたが第4週は約487万回に回復。 4月7日:システムメンテナンスを行い、セキュリティの強化を実施。 4月12日:公式アプリケーション・ソフト「radikoガジェット」を公開。
全国配信。ラジオ第1は関東甲信越・近畿・東海北陸・北海道・東北・中国・四国・九州沖縄の全8エリアに分け、各地域の拠点局による放送が配信される。ラジオ第2は全国同一コンテンツで配信。FMは東京局の放送を全国同一コンテンツとして配信。