カロルG
2019年1月、プエルトリコのラッパー、アヌエルAAとのシングル「Secreto」をリリースし、楽曲のミュージック・ビデオで二人の交際を明かした。 楽曲は全米シングルチャートで68位を、全米ホット・ラテン・ソングチャートで5位を記録。 2019年5月3日、セカンド・アルバム『Ocean』をリリース。同作はスペインのテネリフェ島のビーチでの体験にインスピレーションを受けており、カロルGはアルバムのさらなるインスピレーションを求めタークス・カイコス諸島とセント・マーチン島のビーチも訪れた。
2019年7月、カロルGはアヌエルAA、ダディー・ヤンキー、オズナ、 J.バルヴィンとのコラボ曲「China」に参加。ビルボードのホット・ラテン・ソングチャートで初登場2位を記録し、ラテン・デジタル・ソングチャートとラテン・ストリーミング・ソングチャートで1位を獲得した。 「China」はローリングストーン誌が同年発表したベスト・ラテン・ミュージック・ビデオのリストに選出された。
米ラッパー、ニッキー・ミナージュとのコラボ曲「Tusa」は、アメリカレコード協会から21xラテンプラチナ認定を受け、 2019年11月23日にビルボード・ホット・ラテン・ソングチャートで1位となり、25週もの間チャートインを記録した。
2020年4月、カロルGは新型コロナウイルスパンデミックによる自粛期間中にアヌエルAAとレコーディングしたシングル「Follow」をリリース。また、ジョナス・ブラザーズのドキュメンタリー映画『ハピネス・コンティニューズ』のエンディングテーマ曲に起用された楽曲「X」で彼らとのコラボレーションを果たす。