ロベール1世 (フランドル伯)
ロベール伯とローマ教皇グレゴリウス7世との関係は、グレゴリウス7世とテルアンヌ司教との対立の影響を大きく受けている。ロベールはローマと対立していたテルアンヌ司教ドロゴ(英語版)に対して何も行動をとらなかったために、1077年ごろにラングル司教レイナルド・教皇特使ユーベルによって破門された。グレゴリウス7世はこの時すでにローマ皇帝ハインリヒ4世と対立していたことから、これ以上敵を増やすことをよく思わずロベール1世の破門措置に対しても満足していなかった。それ故に、グレゴリウス7世は特使ユーベルに対してロベール破門に関する調査を行わせ、教会法に基づく破門措置でなければすぐに破門を解除するよう命じた。そしてロベールの破門宣告は1079年9月以降のいずれかの時期に解除されていた可能性もある。ロベールはドロゴの死後も彼の後継者であるフーベルト・ランバートに対する介入を拒み続けたため、グレゴリウス7世は再破門宣告をちらつかせロベールを半ば脅して従わせようと試みたが、結局再破門宣告はなされなかった。
グレゴリウス7世も遺志を引き継いだローマ教皇ウルバヌス2世の治世中、1092年ごろにランスで開催された地方評議会でロベール1世はフリース人司教たちと対立した。ロベール1世が聖職者に対して課した賦課金に対して司教らが反発したからである。そして同評議会にて、サントメール大聖堂主席司祭アーヌルフ・聖ベルタン大修道院長ジャン・ハム大修道院長ヘーラルト・ワッテン首席司祭ベルナードといった面々は、ロベールが万が一この賦課金を廃止しなければ職務禁止命令をもって対抗すると彼を脅迫した。ロベールは聖職者らの訴えを受け入れ、徴収済みの金銀宝物を彼らに返還したという。
1075年にはロベール伯はデンマーク王スヴェン2世率いるイングランド遠征艦隊に対してフランドルの港を使用させた。1080年には、ロベール伯は娘アデル・ド・フランドルをデンマーク王クヌーズ4世の元に嫁がせた。1085年にはロベール伯・クヌーズ王はイングランドに対する大規模な海上攻撃を計画した。この遠征計画はウィリアム征服王の統治するイングランド王国に対し非常に大きな脅威であったとされ、ウィリアム王は傭兵を雇い侵攻軍の補給を困難にさせるべくイングランド王国の沿岸部をあえて荒廃させたほどであったという。しかしこの遠征はクヌーズ4世の弟オーロフの反乱によって延期され,、最終的にクヌーズが暗殺されたことにより敢行されることはなかった。
フランドル伯に即位する以前からロベールはホラントにおける敵対行為を続け、下ロートリンゲン公ゴットフリート4世やユトレヒト司教ウィレム1世(英語版)とホラント統治を巡り対立していた義理の息子ホラント伯ディルク5世の権利を防衛し続けていた。そんな中、1076年にゴットフリート4世がフラールディンゲンで暗殺され、そののちにウィレムも亡くなった。彼らの死によってロベールとディルクは反撃を開始し、Yselmondで敵対勢力の軍勢の撃破に成功した。それだけでなく、ウィレム1世の後任のユトレヒト司教コンラット(英語版)の身柄を抑えることにも成功した。この勝利によりホラントにおける対立関係は一変し、ディルク伯と彼の後継者たちはこれまでに喪失していたホラントの多くの領土の再征服活動を推進することができた。