フィル・ブラウン
2008年8月16日に行われたフルアムとの開幕戦に2-1で勝利し、トップリーグでの初勝利を記録した後にクラブから3年間の新たな契約を提示された。2009年9月28日にはエミレーツ・スタジアムでアーセナルに2-1で勝利した。アーセナルがエミレーツで敗北を喫したのはそれまで1度しかなく、ハルのプレスはクラブ史上最大の勝利であると讃えた。翌週には、最下位のトッテナム・ホットスパーに1-0、ウェスト・ブロムウィッチ・アルビオンに3-0で連勝するなど好成績を残し、9月の月間最優秀監督に選出された。
好スタートを切ったがシーズン途中に失速し、残留を決めるのに必要な勝点を得ることに苦しみ、厳しいシーズンを送るとともに、ブラウンはいくつかの論争となる出来事に関わった。2008年11月に0-5で敗れたウィガン・アスレティック戦の最中にとった行動により、FAから1,000ポンドの罰金と厳重注意を受けた。2008年12月26日に行われたマンチェスター・シティ戦のハーフタイムには、チームのパフォーマンスに不満を持ったブラウンが、多くの観客の目に止まるピッチ上で選手を鼓舞するという行動に出た。FAカップのニューカッスル・ユナイテッド戦では、ブラウンがニューカッスルのアシスタントコーチのクリス・ヒュートンを罵倒した後にジョー・キニア監督と口論になり、両監督ともに退席処分となり、ブラウンは2,500ポンドの罰金と厳重注意を受けた。2009年3月17日に行われたFAカップのアーセナル戦では、試合後にセスク・ファブレガスがアシスタントコーチのブライン・ホートンに唾を吐きかけたと主張したが、2009年5月22日にセスクの潔白が証明された。