ヴェルブジュドの戦い
同盟者が戦死した報告を受け取ったアンドロニコス3世はセルビアとの戦闘を中止し、弱体化したブルガリアに侵入した。ソゾポリス(現在のソゾポル)、メセンブリア(現在のネセバル)などのバルカン山脈南部の黒海沿岸部の都市が東ローマの支配下に入るが、1332年のルソカストロの戦い(英語版)でブルガリアは東ローマに勝利し、東ローマに奪われたトラキア地方の領土の大部分を回復した。
ウロシュ3世はマケドニアに向い、戦闘前に東ローマによって奪われた城砦を奪回した。勝利したウロシュ3世がセルビアの宮廷に帰還した後、1330年末にデチャニ修道院の基本綱領が制定される。翌1331年初頭にステファン王子はウロシュ3世の対東ローマ政策に反発し、反乱を起こした。信仰心の強い父ウロシュ3世とは対照的に若いドゥシャンは積極的な性格を持ち、ヴェルブジュドの勝利を更に利用した勢力の拡大を望む貴族たちに支持された。1331年の1月から4月にかけてセルビアで反乱が起きている中、ブルガリアでは貴族たちがイヴァン・ステファンを廃位し、イヴァン・ステファンの従兄弟であるイヴァン・アレクサンダルを皇帝に擁立した。
結果的に、ヴェルブジュドの戦いはセルビアがバルカン半島の大国に成長する端緒となる。1331年に父から王位を奪ったウロシュ4世は東ローマ領へ攻撃を行い、1333年から1334年の間に北マケドニアの安全を確保した。さらにウロシュ4世はマケドニア、アルバニア、テッサリア、イピロスに支配を広げるため東ローマの内戦を扇動し、内戦は1341年から1347年にかけての期間に及んだ。1346年にセルビアとブルガリアは講和し、ウロシュ4世は同盟者イヴァン・アレクサンダルの力添えによってセルビア皇帝として戴冠した。
一方、ブルガリアの復興を望む皇帝ミハイル3世シシュマンは東ローマの内戦に対して、状況に応じて支持者を変え、1327年には東ローマの首都コンスタンティノープルを占拠する企てを立てた。また外交の一環として、ミハイル3世は内戦中の1324年にウロシュ3世の姉妹である妻のアンナ・ネダを離縁して追放し、アンドロニコス3世の姉妹であるテオドラと再婚していた。
セルビアの急速な拡大に不安を覚えたブルガリアと東ローマは1327年5月13日に和約を締結するが、そこには明らかに反セルビアの意図が込められていた。1329年の君主間の会談の後、両国は共同でセルビアに対しての軍事行動を実施することを決定し、ミハイル3世は戦争の準備に取り掛かる。ミハイル3世は、かつてセルビアに占領された西ブルガリアの奪回を望み、セルビアの影響力の完全な排除とブルガリアと東ローマ間での解放地の分割を計画していた。