長野県上田高等学校
小山一平 - 元参議院副議長(旧制中学校卒)
土屋陽一 - 上田市長
母袋創一 - 元上田市長
竜野周一郎 - 元衆議院議員、実業家(旧制中学校卒)
岡部次郎 - 元衆議院議員(旧制中学校卒)
柳沢香枝 - 駐マラウイ大使、元国際協力機構理事(女性初)
山浦善樹 - 最高裁判所裁判官
金井章次 - 蒙古聯合自治政府最高顧問、慶大医学部教授、国際連盟事務局保健部軍人(旧制中学校卒)
1957年8月 - 野球班が甲子園に出場(2回戦:平安3-1、準々決勝:広島商0-5)。
1958年4月1日 - 長野県上田高等学校に改称。
1980年 - 『向』除幕式。
1987年8月 - 野球班が甲子園に出場(2回戦:習志野2-5)。
1989年1月 - サッカー班が全国大会に出場(1回戦:加治木工1-2)。
2000年 - 創立百周年。11月には、同校出身者である永六輔による講演会が開催された。
2003年4月 - 文部科学省より学力向上フロンティアハイスクールの指定(3年間)を受ける。
2007年4月 - 未履修問題解決のための土曜授業(隔週)の開始。
2013年4月 - 日課55分授業開始。
2014年3月 - 文部科学省よりスーパーグローバルハイスクール(SGH)アソシエイト校の指定を受ける。
2015年3月 - 文部科学省よりスーパーグローバルハイスクール(SGH)校の指定を受ける。
2016年5月 - 台湾の国立苗栗高級中学と姉妹校提携。
長野県東信地区において随一の進学校として周知されており、広く上田・小県、東御、佐久などから入学してくる。東京大学をはじめとする旧帝国大学、国公立大学及び医学部・早慶・上智などへの進学者を多く輩出する。
校舎は上田藩の藩主館跡に建てられており、校門は上田藩主居館表御門を継承している。周囲には堀も残されている。門、塀、堀はともに上田市の文化財に指定されている。
学内及び学区内の高等学校では部活動を「~部」ではなく「~班」と呼称する。そのため、部活ではなく班活と言う。学祭は、前身の上田松尾高等学校にちなんで「松尾祭」と言う。
2004年より、公立高等学校の通学区制度が変更され、東信地区は第5から第2通学区へと変更になった。前期選抜は2011年度より実施していない。
また2018年現在、スーパーグローバルハイスクール (SGH) 指定校となっている。生徒らは学校理念の「至剛の誇り」とかけて、「SGHを忘れるな」を合言葉としている。
敷地内には『向』と題したブロンズ像が設置されているが、これは同校の48期生が卒業30周年を機に寄贈したものである。48期生が彫刻家であり53期生でもある尾澤正毅に制作を打診したところ、意気に感じた尾澤が母校のためにと無償で請け負ったことから、48期生は鋳造費と据付費の実費のみを支払い、1980年11月22日に除幕された。