ヘンリー・ヒューズ・ウィルソン
アイルランドにいる間、ヘンリーは2歳年上のセシル・メアリー・レイに求婚するようになった。彼女の家族は、エリザベス1世治世後半にアイルランドに移り住み、ラフ・エスク(英語版)、ドニゴール(英語版)近くのアードモナと呼ばれる地所を所有していたが、その収益性は1840年代のジャガイモ飢饉以降回復せず、また、1849年12月26日、家族がひと冬を過ごしただけの家の外で、爆発物が入った2つの小樽が爆発したりしている。セシルの父ジョージ・レイは、1850年から1878年に死去するまで不動産業者として、末期にはキルデアにあるドロヘタ卿の地所のために働いたが、セシルは困窮した環境で育ったため、アイルランド政治に関する見方は夫よりむしろ強硬だったようである。ヘンリーとセシルは、1891年10月3日に結婚した。
ヘンリー夫妻は子供がいなかったが、ペット(犬の「パドル」を含む)や他人の子供達に愛情を与えた。また、彼らは 1895年から1896年に若いギルフォード卿に、1902年12月からはセシルの姪レオノーラ(「リトル・トレンチ」)に家を提供した。
アガディール第二次モロッコ事件後、ハーパー中将(英語版)指揮下のM01部は、戦争準備の重要な部門となった。チャーチル(新たに海軍大臣に任命された)は、陸軍と海軍の協同により寛容だった。諜報機関は(1月8日)、ドイツ軍は1912年4月には戦争準備が完了すると示唆した。1912年2月、ヘンリーは、フランス、ルーアンのドックを調査し、パリではジョフル将軍、エドゥアール・ド・カステルノー将軍(フランス語版)及び国防大臣アレクサンドル・ミルラン(Alexandre Millerand)とともに、ショーモンの師団を指揮するフォッシュ将軍を訪問して打合せを行い、その後、サックヴィル・ウェスト少佐(「コガラ」と呼ばれていて、ケンバリーではヘンリーの直属の部下だった。MO2部の勤務。)と南ベルギーとマーストリヒトの突出部を調査した。ジョン・フレンチ卿(1912年3月から新参謀本部総長)は、ヘンリーの、戦争準備を行いベルギーに協力するという希望に寛容だったが、最終的にベルギー政府は協力を拒否して戦争勃発まで厳格に中立を守り、 1914年には英国がベルギーの中立を侵さないよう軍隊を配置することさえした。4月、ヘンリーは、北海に面したベルギーのオーステンデで二日間、駐在武官トム・ブリッジズ大佐(英語版)とゴルフに興じ、ベルギーとの対話について要点を伝えた(ヘンリーは彼にリエージュとナムールを強化させたいと考えていた)。
ヘンリーは、長兄のジェミーを通じて、新たな保守党のリーダー、ボナー・ローとのつながりを作った。
レオ・アメリーの提案に基づき、ヘンリーの同僚ジェラルド・エリソンは、陸軍省(再編成)委員会(イーシャー報告(英語版)を参照)の秘書官に任命された。その委員会は、子爵レジナルド・ブレット卿(イーシャー卿)(英語版)、海軍大将ジョン・フィッシャー提督及び植民地行政官、男爵ジョージ・クラーク卿(英語版)の3人から成っていた。ヘンリーは、イーシャー卿の目的には賛同していたが、それはヘンリーが陸軍省で始めた変革ほどのスピードはなかった。ヘンリーはイーシャー卿に働きかけて、幹部学校、王立陸軍士官学校(RMA)、王立陸軍士官大学(RMC)及び幹部の昇進試験を管理する部門の任務に就いた。ヘンリーは、幹部の訓練と昇進試験に関する助言を行うため、しばしば英国とアイルランド内を出張した。
1905年1月、ヘンリーは、キャンバリーで史上初の参謀会議と幕僚演習に出席した。彼は、特に1904年10月のドッガー・バンク事件(ロシアのバルチック艦隊が誤認により英国漁船を攻撃した事件)以降、参謀本部が設置されるよう工作を続け、レピントン中佐も1905年5月からそのために公然と運動し、それはブロドリック卿の後継者アーノルド・フォースター陸軍大臣(英語版)が行動を起こす手助けとなった。
1900年8月、ヘンリーは、「参謀長」に呼び出されて副将の部署にいたローリンソン大尉の補佐役に任命され、自身の旅団付の少佐職に戻らず、そこに留まることを選んだ(その仕事は、彼の弟で第60ライフル大隊付の副官だったトノ(Tono)に譲られた)。その動機の一つは、故郷に早く帰りたいという願いだった。ヘンリーは、南アフリカのプレトリアでは、ローリンソン大尉やエディー・スタンレー(エドワード・スタンレー、後の17代ダービー伯爵) ~二人ともロバーツ卿の事務官であり、三十代半ばで、24歳と29歳のロバーツ卿の娘たちと交際していた~ らと一緒に暮らしていた。
ヘンリーは、1900年9月1日、副将の副補佐、 及びロバーツ卿の軍秘書官(英語版)(人事政策を司る)補佐に任命されたが、それは彼がロバーツ卿とともに12月に故郷に帰ることを意味した。当時ヘンリーは、リテルトン将軍から南アフリカで自分の参謀になるよう、トーマス・ケリー・ケニー将軍(英語版)からは、自身が昇進を希望していた南部軍(英語版)の参謀になるよう、それぞれ求められていた。ロバート卿のスタッフになっている間、ヘンリーは、ケリー伯爵大尉(ヘンリー・ペティ=フィッツモーリス (第6代ランズダウン侯爵)(英語版)、1908-18年トーリー党 (イギリス)下院議員)、ヘリワード・ウェイク(後に連合軍最高軍事会議(英語版)におけるヘンリーの配下、準男爵)、ウォルター・コーワン(英語版)(後の海軍提督)、アーチボルド・マーレイ(英語版)(後に1914年の英国海外派遣軍(BEF)参謀長)らと出会った。
彼はまた徴兵制度が導入される事も希望していたが、これは徒労に終わった。
ヘンリーは、ホールデイン陸軍大臣が計画した海外派遣軍(それぞれが3個旅団から成る6個師団と4個旅団から成る騎兵師団)の規模を、単に英国国内に適した軍隊の「改造」であると言い、しばしば「回答が6個師団であった事については軍事上の問題はない。」と断言した。フランスのフォッシュ将軍は、ヘンリーに次のように話したと言われている。「英国が伍長と4人の兵士を大陸に派遣してもらえれば幸いであり、伍長らをドイツ軍に殺させると約束する。そうすれば英国は全力で参戦できるだろう。」 フォッシュ将軍は、ロシア訪問から戻ったばかりだったが、もし戦争になった場合、フランスはロシアをあてにできないかもしれないと心配しており、以前にも増して英国の軍事的支援を切望していたのである。フォッシュ将軍は、1910年10月、娘の結婚式にヘンリーとパリの英国駐在武官フェアホルム大佐を招待した。一方、フォッシュ将軍のロンドン訪問(1910年12月6日)の際には、ヘンリーが彼を外務省の終身事務次官であるニコルソン卿に引き合わせた。
1910年、ヘンリーはイートン・プレイス36番地を13年間2,100ポンドで賃借した。彼の給料は当時1,500ポンドで、その家は経済的な負担であり、ヘンリーはしばしばその愚痴を漏らしていた。
ヘンリーと彼のスタッフは、1910年から1911年の冬を「壮大な戦略的ウォーゲーム」を行う事に費やし、列強が戦争勃発時にどう動くかを予想した。