上杉謙信
家臣団の内部抗争、国人層の離反、信玄との戦いが膠着状態に陥りつつある状況に嫌気がさした謙信(当時は長尾景虎)は毘沙門天堂に篭ることが多くなり、次第に信仰の世界に入っていくようになった。
弘治2年(1556年)3月23日、27歳の謙信は、突然、家臣団に出家の意向を伝え、6月28日には春日山城を出奔、高野山を目指した。しかし8月17日、大和国の葛城山山麓の葛上郡吐田郷村で家臣が追いつき必死に懇願した結果、謙信は出家を思い止まった。謙信の奇矯な性格をよく表している逸話とされているが、家臣団が謙信に「以後は謹んで臣従し二心を抱かず」との誓紙を差し出したことで騒動は治まっていることから、人心掌握を目的とした計画的な行動だったともいわれている。
この当時、本庄実乃・上野家成派と大熊朝秀・下平吉長派に分かれて家中を二分する対立が起こっており、蘆名氏や武田氏を巻き込んで越後国は騒乱状態にあった。この出家騒動以後、家臣団のほとんどは引き続き謙信に臣従したが、大熊朝秀はこれを機に越後を出奔、武田信玄の許に逃れて以降は武田氏に重用されている。
加藤段蔵
この同盟に基づき、北条氏照は関宿城の包囲を解除、上野国の北条方の豪族は輝虎に従った。北条高広も帰参が許された。輝虎は北条氏に関東管領職を認めさせた上、上野国を確保した。これより輝虎は本格的に北陸諸国の平定を目指すことになった。しかし一方で、北条氏の擁する足利義氏を古河公方として認めることにもなり、越相同盟により上杉方の関東諸将は輝虎に対して不信感を抱く結果となった。長年に亘り北条氏と敵対してきた里見義弘は輝虎との同盟を破棄し、信玄と同盟を結ぶなど北条氏と敵対する姿勢を崩さなかった。なお輝虎はこの年の閏5月、足利義昭の入洛を祝し、織田信長に鷹を贈っている。
永禄12年(1569年)8月、上杉軍は前年に続いて越中へ出兵し、椎名康胤を討つため大軍を率いて松倉城を百日間に亘り攻囲した(松倉城の戦い)。その後、上杉軍は支城の金山城を攻め落としたものの、武田信玄率いる武田軍が上野国へ侵攻したため輝虎は松倉城の攻城途中で帰国し、上野の沼田城に入城した。
元亀元年(1570年)1月、下野において再び佐野昌綱が背いたため、上杉軍は唐沢山城を攻撃するも、攻め落とすことは出来なかった。
4月、輝虎は北条氏康の七男(異説あり)である北条三郎を養子として迎えた。