シュウ酸
工業的には、木片をアルカリ処理したのち、抽出することで得られる。実験的には、ギ酸ナトリウムを加熱分解して生成するシュウ酸ナトリウムを、水酸化カルシウムによってシュウ酸カルシウムとして単離し、これを硫酸で分解することで得られる。
2 HCOONa → Δ ( COO ) 2 Na 2 + H 2 {\displaystyle {\ce {2 HCOONa ->[\Delta] (COO)2Na2 + H2}}}
( COO ) 2 Na 2 + Ca ( OH ) 2 ⟶ ( COO ) 2 Ca + 2 NaOH {\displaystyle {\ce {(COO)2Na2 + Ca(OH)2 -> (COO)2Ca + 2 NaOH}}}
( COO ) 2 Ca + H 2 SO 4 ⟶ ( COOH ) 2 + CaSO 4 {\displaystyle {\ce {(COO)2Ca + H2SO4 -> (COOH)2 + CaSO4}}}
エチレングリコールおよびグリオキサールを二クロム酸カリウムなどで酸化しても生成する。それに関連してこれらの化合物は体中で代謝によりシュウ酸を生成する。
シュウ酸は、植物に多く含まれる。タデ科(スイバ、ギシギシ、イタドリなど)、カタバミ科、アカザ科(アカザ、ホウレンソウなど)の植物には水溶性シュウ酸塩(シュウ酸水素ナトリウムなど)が含まれ、サトイモ科(サトイモ、ザゼンソウ、マムシグサなど)の植物には不溶性シュウ酸塩(シュウ酸カルシウムなど)が含まれる。
ヤマノイモ科の植物の根菜から作るとろろが肌に付くと痒みを生じるのは、シュウ酸カルシウムの針状結晶が肌に刺さって刺激を受けるからである。