楠木正顕
ところが、父の正勝は徹底抗戦の道を選び、北朝側には合流しなかった。応永6年(1399年)の応永の乱にて、父ら一族と共に、幕府に反乱した大内義弘方に参戦(『全休庵楠系図』)。堺に三ヶ月の篭城の末に敗北。北畠家重臣鹿伏兎氏(かぶとし)の伝承では、幕府方として参戦していた北畠顕泰が鹿伏兎孫太郎忠賀に命じ、楠木氏を幕軍に変装させて城内から救出したと言い伝えられている(『鹿伏兎記』『鹿伏家楠氏詳伝』『邑戦異闘家記系図』)。河内国大伴邑(現在の大阪府富田林市大伴地区)まで逃れたところ、父正勝は戦傷が悪化し、応永7年1月5日(1400年1月31日)に死去(『全休庵楠系図』)。
父を林中に埋葬した後、弟の正尭は丹波国(現在の京都府中央部から兵庫県東部)へ、自分は北畠氏の本国である伊勢国鈴鹿郡鹿伏兎谷平之沢(現在の三重県亀山市加太市場、あるいは亀山市関町金場)へ逃れた。以後正盛(のち正顕)の系統は、伊勢楠木氏としてこの地に根付いた。