酢酸水銀(II)
例えば、メタノール中でアクリル酸メチルを酢酸水銀(II)で処理するとα-水銀エステルを与える。
Hg ( OAc ) 2 + CH 2 = CHCO 2 CH 3 + CH 3 OH ⟶ CH 3 OCH 2 CH ( HgOAc ) CO 2 CH 3 + HOAc {\displaystyle {\ce {Hg(OAc)2\ + CH2=CHCO2CH3\ + CH3OH -> CH3OCH2CH(HgOAc)CO2CH3\ + HOAc}}}
二価水銀は硫黄配位子としての相性が非常に良く、Hg(OAc)2はチオールの保護基であるアセトアミドメチル基の除去試薬として使うことができる。また、Hg(OAc)2はチオカーボネートエステルからジチオカーボネートに変換する一般的な試薬である。
( RS ) 2 C = S + H 2 O + Hg ( OAc ) 2 ⟶ ( RS ) 2 C = O + HgS + 2 HOAc + HgO {\displaystyle {\ce {(RS)2C=S\ + H2O\ + Hg(OAc)2 -> (RS)2C=O\ + HgS\ + 2HOAc\ + HgO}}}