ロバート・ダドリー (初代レスター伯)
ロバートもこれに協力した。そのためメアリー即位後に、父は大逆罪で処刑され、ロバートも大逆罪で有罪となり、死刑判決を受けてロンドン塔へ投獄された。
母ジェーンはキャサリン・オブ・アラゴンに仕えていたためスペイン王室にコネがあり、そのコネを使ってメアリー女王の夫になったアストゥリアス公フェリペ(後のスペイン王フェリペ2世)に息子たちの赦免を働きかけた。そのおかげで1555年に兄のジョン(英語版)およびアンブローズ(英語版)とともに赦免された。
プロテスタントであったが、自分の助命運動に尽力してくれたフェリペ2世への恩返しのため、1557年8月にメアリー女王が夫フェリペ2世のために派遣した初代ペンブルック伯ウィリアム・ハーバート(英語版)率いるイングランド軍に兄弟とともに参加し、サン・カンタンの戦い(英語版)でフランス軍と戦った。
レスター伯はエリザベスと彼の結婚に強く反対していた国王秘書長官ウィリアム・セシル(後の初代バーリー男爵)と対立を深めていった。
レスター伯の推進で、1562年からその翌年にかけてユグノー援助のフランス出兵が実施されたが、セシルはこれに強く反対した。結局この出兵は失敗したため、セシルのレスター伯に対する優位が確立された。しかしレスター伯はその後も女王の寵愛を受け続けたため、宮廷内でセシルと権勢を二分する派閥の領袖であり続けた。どちらかといえばセシル一派は政務、レスター伯一派は宮中でそれぞれ重きをなした。レスター伯はプロテスタントのパトロンであるかのようにふるまうこともあったが、エリザベスとの結婚実現のためには手段を選ばず、スペイン王フェリペ2世に「もし自分と女王の結婚を認めてくれたらカトリック教会をイングランドに復活させる」などという申し入れまでしている。
一方、ノーフォーク公や第19代アランデル伯爵ヘンリー・フィッツアラン、第6代ウェストモーランド伯爵チャールズ・ネヴィルらカトリック貴族も、平民出身でプロテスタントのセシルが女王に重んじられていることに不満を抱いていた。こうしたカトリック貴族の反セシル勢力は、1569年春から夏にかけてスペイン大使と共謀して、ノーフォーク公とイングランド亡命中の元スコットランド女王メアリー・ステュアートの結婚を画策した。レスター伯も、セシル排除とスペインに自分とエリザベスの結婚を承認してもらう目的でこの計画に関与した。
この計画の推進者の中には、エリザベス廃位とメアリー即位につなげることを狙う者もいたが、表向きこの計画はエリザベスの王座を守るためにメアリーをカトリックの陰謀から切り離すためのものであった。
1585年9月にエリザベスはパルマ公アレッサンドロ・ファルネーゼ率いるスペイン軍に追いつめられるネーデルラント反乱軍の支援を決定した。その5000人の派遣軍の総司令官にレスター伯が任じられた。この任命に際してレスター伯は女王から、ネーデルラント統治を委ねられるような地位についてはならないと厳命されていた。
12月にネーデルラントに着任したレスター伯は、そこで大歓迎を受けた。そして1586年1月11日にはネーデルラント中央議会から総督職を受けるよう要請された。レスター伯は女王の命令もあって一度は逡巡したものの、結局1月24日に命令に背いてこれを受け入れた。25日にはデン・ハーグで戴冠式のごとき総督職就任式を行い、ネーデルラント連合政府代表者たちはレスター伯に忠誠を誓った。女王はこれに激怒し、すぐに総督職を返還するよう命じた。レスター伯はやむなく、3月14日に中央議会に総督職を返還した。
この騒ぎでレスター伯の権威は落ち、イングランド軍の士気も低下した。