ジェンティルドンナ
その後休養に入り、陣営は天皇賞(秋)を秋初戦に迎え、ジャパンカップを最終目標にすることと、同年限りで引退することを発表した。このうち、天皇賞(秋)は戸崎圭太を鞍上に迎えることを発表した。
そして迎えた天皇賞(秋)では前走大敗に加えて休養明けであったが、イスラボニータに次ぐ2番人気に支持された。レースでは道中先行し、直線でイスラボニータを競り落としたが、ゴール前でスピルバーグに差し切られ2着に敗れた。
次走ジャパンCではライアン・ムーアを鞍上に迎え1番人気に支持され先団につけたが、抜け出したエピファネイアを捕らえることが出来ず、更にジャスタウェイとスピルバーグにも交わされて先頭から5馬身差の4着。ジャパンカップ3連覇はならなかった。ムーア騎手の談話によれば、前日の雨で渋った馬場(発表は良馬場)により、レースが切れ味勝負ではなくスタミナ勝負となったことが、敗戦の原因として挙げられる。陣営はジャパンカップを最後に引退する可能性も示唆していたが、この敗戦が不完全燃焼であったことから、有馬記念で引退することを発表した。また、有馬記念と同日に中山競馬場で引退式を行うことも発表された。引退レースとなった第59回有馬記念のファン投票ではゴールドシップに次ぎ第2位となる55699票を集めた。
引退レースとなった有馬記念では、前走騎乗のライアン・ムーアはJRAの短期免許が有馬記念の前週で切れていたため、戸崎圭太が騎乗することになった。
2009年2月20日北海道安平町のノーザンファームで誕生。父・ディープインパクトにとっては2世代目の産駒にあたる。母・ドナブリーニは現役時代に英G1チェヴァリーパークステークス、英G2チェリーヒントンステークスを優勝し3歳で競走生活を終えると、2006年のタタソールズ・ディセンバーセールにおいて当時のレートで日本円にして約1億2000万円でノーザンファームに購入され、日本で輸入された。日本でのファーストクロップが全姉のドナウブルーであり、ジェンティルドンナは2番目の産駒であった。
2歳の秋、ドナウブルーと同じ栗東トレーニングセンターの石坂正厩舎に入厩。担当の日迫真吾、井上泰平調教助手はともに「普通の馬」との第一印象を抱いたが、調教を始めると2歳牝馬ながら270mのキャンターを難なくこなし、また高い心肺能力を示唆する大きな胸囲を持つなど、非凡な素質を見せた。デビュー前の調教で優れた動きを見せていたため、石坂は「いつでも勝てる」と思っていたという。