ディエゴ・マラドーナ
15歳の時に近所に住んでいたクラウディア・ビジャファーネと知り合い、すぐに深い関係になった。FCバルセロナ移籍後しばらくして家族とともにクラウディアも呼び寄せたが、SSCナポリに所属していた1985年1月にはアメリカ人モデルと関係を持ち、クラウディアとの関係が険悪になった。同年12月にはナポリの女性と結婚まで考えた恋愛関係に陥ったが、彼女が妊娠すると中絶することを強要した。その後、クラウディアとよりを戻し、1989年11月7日に盛大な結婚式を挙げた。この時には既に娘をふたりもうけていた。
1986年9月20日、ナポリの女性がディエゴ・マラドーナ・ジュニアを出産したが、マラドーナは自分の子どもであると認知せず、裁判で争うことになった。この時にはクラウディアも妊娠しており、それからの2年間に女児を2人授かった。クラウディアとは2004年に離婚し、同年に20歳のキューバ人女性と再婚した。ディエゴ・マラドーナ・ジュニアは2001年にU-17イタリア代表に選ばれたが、2009年からはビーチサッカーに舞台を移して活躍している。
1987年7月28日にフィデル・カストロキューバ議長と初めて対面して以来友人関係を築いており、1989年の自身の結婚式にはカストロを招待した。キューバへの敬愛の印として左脚にカストロ、右肩にチェ・ゲバラの刺青を彫り込んでいる。
2000年にウルグアイ滞在中に心臓発作を起こした時には、カストロを頼ってキューバの医療施設に入所し、その後数年間はカストロの世話になった。『10番の夜』の12回目放送ではカストロにプレゼントされたジャケットを羽織って登場し、カストロに対する思いや自身の思想観を語った。