ヨード酢酸
ヨード酢酸は、構造が酢酸と類似していることもあって水に溶解する 。 この他、水と同様に極性溶媒として知られるエタノールにも溶解する 。 また、25 °Cにおけるヨード酢酸のpKaは3.12であり、これは同じ温度における酢酸のpKaよりも低い値である 。 つまり、ヨード酢酸は酢酸よりも強い酸だと言える。なお、酢酸と同様に、ヨード酢酸も酸無水物を形成することが可能である 。
ところで、一般に炭化水素鎖に結合したヨウ素は脱離しやすいことが知られているが、ヨード酢酸の場合、様々な化合物が持つチオール基と反応して、ヨウ素が脱離して、チオール基の硫黄と炭素との間に共有結合を形成する 。
具体的には、この反応に影響しない化学構造をRと置くと、
R-SH + CH2ICOOH → R-S-CH2COOH + HI
このような化学反応式で一般化できる。これをチオール基のカルボキシメチル化などと呼び 、カルボキシメチル化されてできた生成物は比較的安定である 。 なお、この反応は、pH8付近の室温といった穏やかな条件でも進行する 。 参考までに、 チオール基を持つアミノ酸のシステインとはpH8付近で反応してチオール基をカルボキシメチル化するわけだが、pH2からpH7.5ではヒスチジンの持つイミダゾール基をカルボキシメチル化したり、分子内に硫黄を持つアミノ酸の1種のメチオニンもカルボキシメチル化する 。 また、pH9以上にした場合はリジンの側鎖が持つアミノ基をカルボキシメチル化する 。 ただし、チオール基のカルボキシメチル化と比べると、その他のカルボキシメチル化は反応が遅い 。