トーマス・J・ワトソン・ジュニア
やがて第一航空隊に配属され、そこで生涯の師と仰ぐフォレット・ブラッドリー少将に出会い、彼の副官となる。ブラッドリーの下で、アメリカの軍用機をアラスカ及びシベリア経由でソビエト連邦まで送り届ける作戦(レンドリース)等に携わる。その中で、ブラッドレーに気に入られることだけに熱中し、自分の部下達から総スカンを食うという苦い経験をしたが、その後に彼らの心をつかむことに成功する。戦争が終結しようとする時期に自分の次の進路について悩むも、ブラッドリーの勧言に自信を得て、IBMに戻ることを決意する。
IBMセールス・スクールでの研修を経て営業活動を開始したものの、社長である父親に対する社内での過剰な個人崇拝や自身も社長の息子として特別視される事を次第に苦痛に感じるようになる。やがて、飛行機乗りたさから、第二次世界大戦にアメリカ合衆国が参戦するのに便乗して、陸軍パイロットとしての訓練に生活をシフトさせていく。1941年にオリーブ・コーリーと結婚する。