イトマン事件
この会合からほどなくして、伊藤は河村に、雅叙園観光の手形回収で手こずっており100億円ほど不足していると訴えると、河村から増資の提案があり、伊藤萬で引き受けてもよいと言ったという。これで伊藤はようやく一心地ついたという。伊藤萬による引受け (1,000万株、111億円) は、翌1990年 (平成2年) の2月27日のことである。
この、雅叙園観光株の第3者増資割当ての伊藤萬引受けの話を機に、河村は伊藤や許永中と関係を深めていくことになる。伊藤は、第5代山口組若頭・宅見勝や許のような反社会勢力とつながった人物だったので、河村が伊藤と組んだことが、伊藤萬を裏社会と結びつける原因になった。
伊藤が伊藤萬に企画監理本部長として入社するのが1990年 (平成2年) 2月1日、河村が伊藤を常務に引き上げるのが同年6月28日のことである。伊藤は、伊藤萬を介して住友銀行から融資を受けるようになった。
また、雅叙園観光の債権者の一人であった許永中も、同社の再建処理を行う上で伊藤寿永光との関係を深めるようになり、伊藤を通じて伊藤萬との関係を持つようになった。
伊藤や許は、伊藤萬に対して、地上げ屋の経営や、建設の具体性の見えないゴルフ場開発へ多額の資金を投入させた。その結果、伊藤萬本体から360億円、全体では3000億円以上の資金が、住友銀行から伊藤萬を介して暴力団関係者など闇社会に消えていった。
イトマン事件の不正取引のなかでも、大きなウェイトを占めるのが許永中との絵画取引である。1991年 (平成3年) 1月に理事会によって解任された後、3月11日付けで河村が引き継ぎ事項として社長の芳村昌一に提出した文書によれば、絵画取引の総額は680億円にものぼる。そのうちの557億円が許との取引である。
伊藤萬の絵画取引はほとんどが許の関連会社とのものだった。取引は、許の関連会社 (関西新聞、富国産業、関西コミュニティ) と、伊藤萬およびグループ企業のエムアイギャラリーの間で行われた。しかし事実上は、許永中との取引である。絵画の仕入れは、西武百貨店、三越百貨店、フジ・インターナショナルからの他、政治結社・極東民主同盟代表、元菅谷組系暴力団員、元民社党府議からも行われた。大阪地裁判決で認定されただけでも、絵画取引で伊藤萬に与えた被害総額は265億円という巨額なものだった。
しかし、この巨額の絵画取引の直接的きっかけは許ではなく、磯田家と河村との個人的な関係から始まっている。キーパーソンは磯田の長女とその夫、そしてアイチのオーナー・森下安道である。
伊藤萬が絵画取引を始めたのは、磯田の長女から河村にあった相談がきっかけだった。1989年 (平成元年) 11月、磯田の長女から河村に相談があった。西武グループの企業・ピサが持っているロートレック・コレクション (ロートレックの絵画と、友人と交わした書簡などのロートレックの身の回り品がセットになったコレクション) の販売先を探してくれないかという内容だった。