奥山兼清
元亀2年(1571年)、伊達氏家臣・目々沢常基の長男として生まれる。
目々沢氏は相馬氏一族・重臣の木幡氏の分家で、行方郡目々沢(現:南相馬市原町区米々沢)に拠って目々沢氏を称した。10代目の目々沢盛清(常清)は相馬顕胤に仕えて「鬼目々沢」と称された武勇の士で、顕胤の舅・伊達稙宗が伊達家の直臣に取り立てようとしたが、盛清が病没したため果たせず、伊達晴宗の代になって常清の子・常基(胤重)が伊達家に召抱えられ、出羽国下長井荘伊佐沢(現:長井市伊佐沢)に所領を与えられていた。
天正2年(1574年)、隣国の最上氏で最上義守・義光父子が対立して合戦となり、伊達輝宗は義守方に与して参戦し(天正最上の乱)。この時、父の常基は義光の軍と川樋城近辺で戦い討死する。天正7年(1579年)、9歳で近習に取り立てられる。
天正13年(1585年)、伊達政宗に従い、人取橋の戦いに出陣。伊達軍本陣を死守する。天正16年(1588年)4月4日、目々澤隼人兼清は、家士等共々最上領上山近辺の阿弥陀寺の寄居に夜討ちし、討ち取った首6級を伊達政宗に献上する。天正18年(1590年)1月26日、御内々御座敷に於いて賭博の御慰あり。奧山与一佐衛門兼清と湯目民部景康・屋代勘解由兵衛景頼は、政宗の命により御相手務める。この年には奥山を名乗っていた。
文禄元年(1592年)、奧山与一佐衛門は伊達政宗に従い朝鮮の役に出陣。
慶長13年(1608年)には前年に実施された慶長検地の結果を受けて、鈴木元信と共に家中の知行割再編作業を行った。
慶長16年(1611年)1月15日、江戸城に於いて将軍徳川秀忠より、石母田大膳宗頼・鈴木和泉重信・奥山出羽兼清・片倉備中景綱は御茶を賜う。
慶長18年(1613年)11月9日、伊達政宗は田代養元へ御茶を饗せられる。饗応後、奥山兼清は政宗の御使者として、田代養元へ銀子20枚・御小袖二重・御馬一匹・雁十羽・鮭子十尺の品を献上する。慶長18年(1613年)11月26日、伊達政宗は突然として奧山兼清宅を訪問。兼清の子の三四郎5歳に御目見を賜る。
慶長19年(1614年)3月、伊達政宗に越後高田城御普請が命ぜられる。奧山兼清は片倉重綱・石母田宗頼らと共に随従。途中江戸に逗留し、直ちに江戸城に登城して徳川秀忠に拝謁。その後、一行は高田城に向かった。慶長19年(1614年)7月、高田城は成就する。伊達政宗率いる本隊は、新潟そして米沢経由で帰途につく。途中、置賜郡高畠で父輝宗の墓前に墓参りし、その後仙台に戻った。奥山兼清は別道で単身江戸に向かい、江戸についてからは直ちに江戸城に登城。徳川秀忠に高田城成就の報告をしてから仙台に戻った。
慶長19年(1614年)10月、奧山兼清は、摂津大坂の陣(冬の陣)に伊達政宗に従い軍を率いて出陣する。