トリクロロアセトニトリル
トリクロロメチル基の電子求引効果は、求核性の酸素、窒素、および硫黄化合物の攻撃のためにトリクロロアセトニトリルのニトリル基を活性化する。たとえば、アルコールは、塩基触媒化で直接かつ可逆的に付加することで、O-アルキルトリクロロアセトイミデートを与える。これは、安定で加水分解の影響を受けにくい付加物として分離できる。
第一級および第二級アミンを使用すると、N-置換トリクロロアセトアミジンがスムーズな反応で良好な収率で生成され、真空蒸留によって精製でき、無色の悪臭のある液体として得られる。アンモニアと反応させ、次に無水塩化水素と反応させると、殺菌剤エトリジアゾールの出発化合物の固体のトリクロロアセトアミジン塩酸塩が得られる。
学術研究では、トリクロロアセトニトリルがオーヴァーマン転位 (Overman rearengement) においてアリルアルコールをアリルアミンに変換する試薬として使用される。この反応は、[3,3]-シグマトロピーおよびジアステレオ選択的転位に基づいている。
ベンジルトリクロロアセトイミデートは、ベンジルアルコールとトリクロロアセトニトリルから容易に得られる。ベンジルトリクロロアセトイミデートは、穏やかな条件下での敏感ななアルコールのベンジル化試薬として、またキラリティーを保持するために有用である。