ダニシェフスキーのタキソール全合成
次の段階では、ウィーランド・ミーシャーケトンの右6員環を修飾してC環を作り、左6員間を開いてA環との二つの接続点を成形する。相間移動触媒として4級アンモニウム塩の存在下に、臭化ベンジルと水素化ナトリウムで 12 のアルコールをベンジルエーテル 13 として保護する。パラトルエンスルホン酸でアセタールを脱保護してケトン 14 に戻し、トリメチルシリルトリフラートでシリルエノールエーテル 15 としたのち、ロボトム酸化に付すとアシロイン 16 が得られる。さらに、メタノール中、酢酸鉛(IV) で炭素−炭素結合の酸化的解裂を起こすと、メチルエステルとアルデヒドを持つ 17 が生成する。そのあと、アルデヒドを2,4,6-トリメチルピリジニウムパラトルエンスルホナート (CPTS) 触媒とメタノールでアセタール化し、エステルを水素化アルミニウムリチウムでアルコールへと還元する (18)。このアルコールはグリエコ脱離でセレニド 19 を経て過酸化水素での酸化によりアルケン 20 に変換される。トリフェニルホスフィン存在下にオゾン分解を行うと、アルデヒド 21 が得られる。