ジョー・マスグローブ
2018年1月13日にゲリット・コールとのトレードで、マイケル・フェリス、コリン・モラン、ジェイソン・マーティンと共にピッツバーグ・パイレーツへ移籍した。その日の夜にアストロズ球団とファンに向けた感謝のメッセージを手書きの手紙に綴ったものを自身のTwitterへ投稿して話題となり、他の投稿と比べても多い1万以上のいいねがついた。8月30日のセントルイス・カージナルス戦で初回先頭打者から21球連続でストライク(打球を含む)を記録したが、これは1988年にMLBが投球トラッキングシステムを導入してからは初のことであった。
2019年6月10日のアトランタ・ブレーブス戦で、1回にブレーブスのジョシュ・ドナルドソンに死球を与え、これに対してドナルドソンが激高し、止めに入ったエリアス・ディアスを突き飛ばしたことから両球団のベンチから選手が出て乱闘となり、ドナルドソンと共に退場処分を受けた。この年は32試合(31先発)に登板し、自身初の規定投球回に到達し、11勝12敗、防御率4.44などを記録し、地区最下位の状況の中、球団で唯一の2桁勝利であった。
2020年は新型コロナウイルスの影響で60試合制で、8試合の登板で1勝5敗、防御率3.86などを記録した。