シカゴ (CA-29)
5月14日午前3時、シドニー方面の監視をおこなっていた伊29は、ウォースパイト型戦艦と駆逐艦を発見して追跡したが振り切られ、目標がシドニーに入港したのを確認した。潜水艦3隻(伊22、伊24、伊27)はトラック泊地で水上機(甲標的)母艦千代田より特殊潜航艇甲標的を受け取り、甲標的を搭載して5月18日に出撃した。飛行偵察でも、シドニー湾に戦艦1隻と大型駆逐艦の存在を認める。 23日、伊29は黎明飛行偵察を実施し、修理中とおぼしき戦艦や大型巡洋艦数隻を認めた。 5月29日黎明、伊21より発進した零式小型水上偵察機は、シドニー湾の事前偵察を実施した。英戦艦ウォースパイト を探したが見当たらず、ガーデン島付近で大型艦2隻を発見し、米戦艦および米重巡洋艦と報告した。この日、シドニー湾にはシカゴのほか、豪州海軍重巡キャンベラ、軽巡アデレードなどが停泊していた(シドニー湾在泊艦艇一覧)。日本軍は甲標的による奇襲攻撃を決断した。
5月31日深夜から6月1日未明にかけて、シドニー停泊中のシカゴは、攻撃してきた甲標的を対空砲により迎撃した。シカゴ艦長ハワード・D・ボード (Howard D. Bode) 大佐は陸上におり、シドニー要港司令官グールド少将と夕食をとっていた。 21時57分、シカゴは艦尾後方300メートルに潜水艦の司令塔を発見して応戦を開始、照射砲撃をおこなった。