服部正就
服部家には多くの伊賀者が関わっていたことが推察されるが、その中の一つ「伊賀同心二百人組」と呼ばれる組織は服部家の家来ではなかった。彼らの多くは伊賀越えにおいて家康一行を御斎峠まで送り届けた伊賀の地侍とその家族であり、後年、家康は徳川家に仕官を望んだ彼らを徒歩同心の身分で召し抱える事とした。その際家康は「先祖が伊賀の郷士である」という理由で指揮権を服部正成に預けたのだが、彼らは「自分たちは徳川家に雇われたのであり服部氏の家来ではない事、正成の先祖が伊賀を出て三河に住んだ事、伊賀における正成の家格は自分たちよりも下である事」を理由に口惜しく思っており、徳川家からの命令で仕方なく従ったとされる。この確執は、正成の死後、指揮権を引き継いだ正就の代も続いたとみられる。
慶長9年(1604年)、江戸麹町の服部屋敷が江戸城火事の類焼により焼失した。この屋敷の再建の際、普請の手伝いを申しつけられた伊賀同心の一部が「正就の屋敷の普請を自分たちが行うのは道理に合わない」と目安で訴えたため、正就は幕府から詮議を受けることになった。伊賀同心らとしては、自分たちは幕府に召し抱えられたのであり服部氏の家来ではない、服部氏から屋敷再建の手伝いの命を出されたり、手伝わぬことに服部氏から咎を受けたり、知行について指図されるのは筋が通らない、という考えであった。
慶長5年(1600年)、関ヶ原の合戦の前の6月18日、諸大名を動員して上杉景勝討伐に向かう家康が石部宿に到着した。しかし西軍とされた長束正家の策謀を疑い、長束の領地である水口城下を夜間ひそかに通り抜けた際、本多忠勝、渡辺守綱、水野正重らと共に護衛にあたった。正就ら鉄砲頭は火縄に火をつけた臨戦状態で警戒した。
6月22日、正就は上杉景勝の支配する白川小峰城(白河城)に向け派遣された。大田原晴清の援軍として皆川広照、皆川隆庸らと共に下野国の大田原城へ入り、家康より預かった鉄砲の配備し、また宇都宮の守備にあたる。この時、大田原城に運び込まれた鉄砲の数については、史料により「鉄砲100挺」「長筒の鉄砲10挺」「大砲10挺」「大砲15挺」などの差異がある。
9月15日の関ケ原の合戦の本戦には参加せず、下野黒羽城にて親族の服部保英(伊賀衆100人)、岡部長盛(甲賀衆100人)、黒羽城主大関資増、千本義定(那須衆)と共に対上杉として防衛に籠っている。また、8月中に白河城の偵察に伊賀者を3人送り込み、その報告を検討した上で岡部長盛とともに、徳川方対上杉軍総大将の結城秀康に「速やかに白河城を攻めるべし」と進言したが、秀康は家康から守勢を厳命されていたこともあり、「今は形勢に従う」と沙汰され、白河城攻めは中止となる。
翌慶長6年(1601年)7月、正就は鉄砲3挺と玉薬を城付武具として残し、大田原城を退去し、その後は江戸にて秀忠に仕えた。