トリメチルシリル基
アルコールのヒドロキシ基をトリメチルシリル基で保護するための試薬の組み合わせはさまざまな状況に応じたものが確立している。代表例として、クロロトリメチルシランとトリエチルアミンを用いる方法を挙げる。
R − OH + TMS − Cl + ( CH 3 CH 2 ) 3 N ⟶ R − O − TMS + ( CH 3 CH 2 ) 3 N ∙ HCl {\displaystyle {\ce {R-OH\ +TMS-Cl\ +(CH3CH2)3N->R-O-TMS\ +(CH3CH2)3N\bullet HCl}}}
ほか、強力なトリメチルシリル化剤として、N,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミド (CH3C(O−TMS)=N−TMS)、トリメチルシリルイミダゾール (TMS−Im、Im はイミダゾール環)などが知られ、立体障害が高いアルコールや、確実に高収率を得たい局面で用いられる。