カルボジイミド
ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC, 英:N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide)はカルボジイミドの一種であり、カルボジイミドの中では初期に開発された。アミド結合やエステル結合の形成に良く用いられ、ペプチド固相合成法に用いられたこともあった。DCC はアミド結合形成において高い収率を得る事ができ、かなり安価に入手可能であるため広く用いられるに至った。
しかしながら DCC は重大な欠点も持っているため、特に必要のある場合以外では使用されなくなってきた。問題点としては
副生成物である N,N'-ジシクロヘキシル尿素はろ過である程度除去する事が可能であるが、それ以上の除去が難しい
DCCは伝統的なペプチド固相合成法とは相性が悪い。副生成物である N,N'-ジシクロヘキシル尿素は脂溶性が高く且つ結晶性が高い為、ペプチドが結合しているレジンからの洗浄除去が困難であるからである
DCCは強力なアレルゲン(より正確には生体高分子と結合してアレルゲンとなるアジュバント物質)であるため、皮膚に触れた場合は重いアレルギー反応を示す可能性がある
といったものが挙げられる。
カルボジイミド (carbodiimide) は化学式 −N=C=N− で表される官能基、及びそれを含む化学物質の総称である。カルボジイミドは水分が付加することにより容易に尿素誘導体を形成してしまうため、自然界にはまれにしか存在しない。
有機合成化学において、カルボジイミド基を含む化合物は脱水縮合剤として用いられる。良く使われる例としてはカルボン酸に対するアミド結合、もしくはエステル結合形成の促進である。脱水縮合を促進させ、かつ副反応を抑制するための添加剤として 1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (HOBt) や N-ヒドロキシコハク酸イミド (HOSu) などが良く用いられる。
カルボジイミドはアミンからグアニジンを生成する際にも使用可能である。