J・R・スミス
2015年1月5日、オクラホマシティ・サンダーなどが絡んだ三角トレードで、クリーブランド・キャバリアーズに移籍した。2015-16シーズンには念願のNBAチャンピオンを経験。同年7月に、2年目の契約を破棄しFAとなり、キャバリアーズとの再契約を目指したものの、トレーニングキャンプ中の10月に入っても再契約交渉が難航 していたが、同月14日に4年5700万ドルで無事再契約した。2018年のNBAファイナル(英語版)第1戦では同点の場面でジョージ・ヒルが外したフリースローをオフェンスリバウンドで保持したが、得点を狙うことなくそのままオーバータイムにもつれ込んだ末に敗れたため批判が殺到した 。
2018-19シーズンは11試合に出場したが、11月20日にキャバリアーズとの双方合意でチームを離れることになり、その後どの球団にも所属することはなかった。