ミドルグラウンド
ここでヒルプリンス鞍上のエディ・アーキャロはヒルプリンスを少し下げて外に持ち出し、そこから追い上げてミスタートラブルとの間に3馬身差をつけて先に立った。ミドルグラウンドもこれを追いかけたが、最終コーナーで沈んできたバルカンにぶつかって失速してしまう。それでもミドルグラウンドはヒルプリンスに残り1馬身差のところまで追い上げたが、そこからさらにヒルプリンスが伸び、5馬身差をつけられて2着に敗れた。
3週間後に行われたベルモントステークス(ベルモントパーク・12ハロン)において、1番人気に選ばれたのはヒルプリンス、2番人気がミドルグラウンドであった。この競走ではライツアップという馬が先頭を切って走っていたが、1マイルを過ぎたところでヒルプリンスがその先頭を奪い、2番手となったライツアップから1馬身半ほど離してレースを進めていった。一方のミドルグラウンドはそこから3馬身ほど離れた4番手に控えていた。ハイペースでの先頭争いが祟ってヒルプリンスが失速し始めると、ミドルグラウンドはコースの中央に位置取って推進、最後の直線で先頭に立っていたライツアップを1馬身差で追い抜いて優勝した。
その後、ジェロームハンデキャップ(アケダクト・8ハロン)出走時に骨折し、そのまま競走生活を引退した。15戦して6勝、2着6回、3着2回と、最後の競走となったジェロームハンデキャップ以外ではすべて複勝圏内に入る競走成績であった。