神護寺三像
更に願文を検討して三像が描かれた状況や背景の考察に移る。願文の日付は23日で、これは尊氏・直義の母上杉清子の月命日に当たり、願文の1年前直義は同じ23日に高野山金剛三昧院に寄進していることから、二像の寄進は母の菩提を弔うためだと考えられる。黒田は当時の政治状況から推測を進めて、この頃室町幕府における尊氏・直義兄弟の二頭政治に綻びが見られ、母・清子はそれに心を痛めてながら亡くなった。そこで直義は母の願いを聞き届け、二頭政治を継続する政治的意志を込めて対の肖像を奉納したと想定する。
しかし、直義が対の肖像画を奉納するというアイデアを自分で思いつくのは困難で、それを教示・示唆した人物がいるはずである。そして、それは直義と交流深かった夢窓疎石しか考えられない。そこで、願文の前年に出版された、足利直義が質問し、夢窓疎石がそれに答えた問答集『夢中問答集』に着目する。その第91段に解脱上人貞慶が、達磨寺に達磨大師と聖徳太子の対の肖像を安置した話や、更に第7段には、弘法大師が描いた八幡大明神像と、八幡大明神が弘法大師を描いた対の肖像画《互の御影》が、ほかならぬ神護寺に安置された逸話が記されている。この《互の御影》は現存しないが、やはり神護寺にある鎌倉時代の写しはほぼ神護寺三像と同じ大きさであり、平安から鎌倉時代に作られた弘法大師像もこれらに近い大きさである。