タンパ・レッド
1925年には、彼は既に自身のスライド・ギターのテクニックを完成させてシカゴに移住。「タンパ・レッド」の芸名を名乗り、ストリート・ミュージシャンとしてのキャリアをスタートさせた。芸名は、幼少期の故郷タンパの地と彼の肌色の浅さに由来している。彼にとって大きなチャンスが訪れたのはマ・レイニーのサポート・ミュージシャンとして雇われたことだった。シカゴでは、彼はジョージア・トムの名で知られたトーマズ・A・ドーシーと出会った。ドーシーはピアニスト、作曲家、編曲家として成功を収めており、マ・レイニーを始めその時代をけん引する女性ブルース・シンガーと演奏、レコーディングの実績があった。ドーシーは、シカゴのパラマウント・レコードのJ・メイヨー・ウィリアムズにレッドを紹介し、彼が1928年、レッドのレコーディング・セッションの手はずを整えたのだった。
レッドの初レコーディングThrough Train Blues」はヒットとはならなかった。というのも、この曲は当時パラマウント最大のスターだったブラインド・レモン・ジェファーソンの「How Long How Long」のB面という扱いだったからであった。全米の話題となったのは彼の2曲目のレコーディング「It’s Tight Like That」であった。