北海道中標津高等学校
2008年10月31日に行われた高文連第29回北海道高等学校英語弁論大会釧根支部大会において本校から初出場でありながら当時1年生の部員が第3位を受賞。
1948年(昭和23年) - 【創立】中標津村立中標津高等学校の設置が認可される。全日制普通科1間口を村立中標津中学校内に設置。【定時制設置】同年、定時制を設置。
1949年(昭和24年) - 【移管】中標津村から北海道に移管。北海道立中標津高等学校に改称される。【移転】校舎を新築したため、現在の町立中標津小学校の位置に移転。
1950年(昭和25年) - 【改称】北海道中標津高等学校に改称。現校名になる。【分校設置】同年、標津郡標津村に標津分校、中標津町計根別に計根別分校、野付郡別海村西別に西別分校を設置。定時制の課程を置いた。
1952年(昭和27年) - 【分校移管】標津分校を標津村に移管、村立標津高等学校に改称される。計根別分校を中標津町に移管、北海道中標津計根別高等学校に改称される。
1960年(昭和35年) - 【移転】町立中標津小学校と校舎を交換する形で移転、現在地となる。
1967年(昭和42年) - 【分校移管】西別分校を別海村に移管、北海道別海酪農高等学校に改称される。
1985年(昭和60年) - 【定時制廃止】定時制が閉鎖される。
1993年(平成5年) - 校舎改築工事完成。天文台が設置される。
2021年(令和3年)- 商業科、事務情報科を統合し「総合ビジネス科」となる。