平良兼
生年を貞観18年(876年)とする史料がある。
父・高望は、寛平元年5月13日(889年6月14日)、宇多天皇の勅により平姓を賜与され臣籍降下し、昌泰元年(898年)に上総介に任じられ上総国に下向、武射郡の屋形を本拠とした。高望と共に下向した良兼は、高望の上総介の任期が過ぎても帰京せず父に次いで上総介を勤めるなどし、上総や下総国に勢力を拡大、その後各地に広がる高望王流桓武平氏の基盤を固めた。
平国香は、平貞盛やその子孫が後世活躍したことによって結果的に嫡流と見做されるようになったのであって、元から嫡子であったというわけではなかった。逆に元々族長であったのは良兼であり、良兼は源護一族を含んだ「姻婭の長」として、平高望の基盤(上総国)を受け継ぎ、常総の内海を媒介とし、上総から下総、下野にまで勢力を広げ、関東の桓武平氏の族長として卓越していた。
甥であり聟でもある将門とはかねてから不仲であり、兄・国香が、将門と舅の源護の息子らの抗争に巻き込まれ死亡した際には不介入であったものの、将門にとっては伯父にあたる良正をも打ち破るに至って武力介入し、将門との対立の中心に立つようになる。父・国香を死に追い込んだ将門との和平路線を取る甥の貞盛を批判・説得して味方に引き入れ、下野国を目指し出陣した。承平6年(936年)6月、良正・貞盛と共に下野国境にて将門と合戦になり数では圧倒的に勝るも敗れ、下野国府に退却。