小山氏
7代小山貞朝は執権・北条貞時より偏諱を受けたとされるが、元弘の乱で討死した。元弘3年(1333年)、8代小山秀朝は新田義貞の討幕の挙兵に際しては幕府から寝返って討幕派となり、義貞に従って鎌倉攻撃に参加し立場を安堵された。建武の新政が始まると、秀朝は下野国守護職と下野国国司を兼任することを認められ、小山氏の持つ平安時代以来の権益を認められた。建武2年(1335年)、北条時行の中先代の乱が起きると秀朝は足利直義の命令で武蔵国に出陣したが、北条時行軍と戦って敗れ秀朝は自害して果てた。
秀朝の死後、嫡男の朝郷(朝氏)が家督を相続するが、幼少であり、秀朝の自害の際に多くの家臣がともに自害したため、小山氏の勢力は急速に縮小した。下野国守護職に任じられ、下野国をはじめとする関東の北朝方として活動したが、関東では南朝についた同族の結城宗広らが優勢であり、建武4年(1337年)、小山城は北畠顕家の率いる奥州の大軍の攻撃を受けて陥落、朝郷は捕らえられた。結城宗広の助命嘆願と北畠顕家の温情によって許されたが、朝郷の活動の記録はその後も残るものの目立った活躍は見られない。
朝郷の後は、弟と思われる小山氏政が家督を継いた。そのころ、室町幕府内部では足利尊氏と足利直義の兄弟の不和が大きくなり、ついに観応2年(1351年)、観応の擾乱が起こった。氏政もそのなかで直義方の多い関東にあって尊氏に味方したが、多くの下野国の武士が小山氏ではなく、同じ下野の名族の宇都宮氏の当主宇都宮氏綱に従ったのである(ただし、これは『太平記』によるもので、同じ時代を扱っている『源威集』では小山氏政が多勢を率いる将として先陣に推挙される場面があり、後述の守護補任の問題とともに検討を要する問題である)。
「結城系図」(『続群書類従』)の太田行高が伯父頼行の養子となって家を継ぐとの記述などから、頼行の弟に武行=行範(行則)を置き、その子が太田氏祖の行尊(行高・行隆)で頼行の養子となったとする。ただしこれは兼光から行尊までが3世代となっている系譜を説明するための仮説であり、野口は先述の3世代の系譜と、兼光━頼行━武行━太田行尊の4代となる系図があるとしている。
『国史大辞典』「小山氏」(稲垣泰彦著)では小山政光を行政の子とする。 『栃木県史』は系譜が異なることを指摘するが、本文では『尊卑分脈』説を採る。『群馬県史』は秀郷流藤原氏の説明で野口仮説を採用し、太田行尊を頼行養子とする。『久喜市史』は野口仮説を採用して太田行高を頼行養子とした上で、行政(宗行に改名)━行光━小山政光とする。『戦国大名系譜人名事典 東国編』「小山氏」(市村高男著)では太田行尊━行政━行光━小山政光とする(行尊以前は略)。また、野口実も下河辺氏に関する別の論文で行尊(行高)以降を行高━行政━行光━小山政光として、行光の弟として大方政家を配し、政光の兄弟として太田行広・大河戸行方を兄、下河辺行義を弟としている。
また小山政光の兄弟にも異同がある。政光と同世代で太田氏を継いだ太田行広やその兄弟の大河戸行方が、政光の兄とされる系図がある(『続群書類従』第155巻・156巻「結城系図」)。『尊卑分脈』では、行広・行方は兄弟二人とも行政の弟・行光の子、つまり政光のいとこであり、大河戸氏を称したとされる。『久喜市史』『戦国大名系譜人名事典 東国編』は太田行広・大河戸行方を小山政光の兄に置いている。
氏政の跡を子の義政が家督を継ぎ、下野守護職になったが、下野で小山氏と互角の勢力を築き対立していた宇都宮氏の宇都宮基綱と争い、鎌倉公方足利氏満から内戦中止の命令を受けたが、それに従わず河内郡裳原の戦いで基綱を討った。しかし、これは私闘とみなされ、関東地方の治安を任された鎌倉公方足利氏満はこれを放置するわけに行かず、小山氏追討を諸将に命じた。これが小山氏の乱の勃発である。
この乱は、独立性の高い伝統的な豪族である小山氏が、氏政以降、所領を拡大して勢力を強めた事が小山氏の増長を生み、東国に新秩序を構築し支配基盤を確立しようとしていた鎌倉府の方針を軽視することにつながった結果といえる。義政は鎌倉軍に対して徹底抗戦したが、永徳2年(1382年)櫃沢城を落とされた義政は自害して果てた。義政の死後、子の若犬丸(小山隆政)がしばらく抵抗したものの敗れ消息不明となり、隆政の子も蘆名氏により捕らえられ鎌倉に留送中に三浦の海に沈められ、平安時代以来の下野国に君臨してきた小山氏宗家は断絶した。