マット・ウィン
マット・ウィンは1861年6月30日にケンタッキー州ルイビルで生まれた人物である。1875年、13歳の時に野菜を売る父親の馬車に連れられ、チャーチルダウンズの内馬場に停めた馬車の上から第1回のケンタッキーダービーを見た日以来、この競走の愛好家であったという。ウィンは14歳の時に聖ザビエル高校を中退し、定時制の実業学校に入学、そこに数か月通いながらガラス会社の簿記係助手を勤め、その後野菜取引業、パックツアー販売員などを経て、1902年当時には地元ルイビルで洋裁店を営んでいた。
ウィンが洋裁店を営んでいた頃の1902年、顧客の1人であるウィリアム・E・アップルゲート(英語版)から「私は街中で買い手を探してきたが誰も欲しがらない。君が最後の頼みの綱なんだ。もし君が断れば、ダービーは死ぬ」と、チャーチルダウンズ競馬場を買い取ってほしいと頼まれた。ウィンはこの時点で競馬運営の経験は全くなく、競馬へのかかわりも101倍の万馬券を2回当てたという程度であった。しかしウィンはこの依頼を受けて立ち、ルイビルの市民に出資を求めて回り、4万ドルをかき集めて競馬場の買収を手伝った。そして当時ルイビルの市長であったチャールズ・F・グレインジャーを社長に、自身は副社長となって新体制を作り上げていった。1904年にはゼネラルマネージャーにも就任している。
この時点ではウィンは組織のトップではなかったが、後のチャーチルダウンズ広報部長であるジョージ・リーチが『ブラッド・ホース』誌において「ウィンがボスだった。ここに来たその日から、彼が物事を決めていた」と語っている通り、実質的な支配人はウィンが務めていた。
ウィンの人柄については、前述のリーチは「私が彼と親しくなったとき、あの人はもう80代で、当然丸くなっていたが、それでもおそろしく素敵で素晴らしい老人で、しかも非常に鋭かった。そしてなにより、どこから見ても鉄よりタフだった。私がウィンを最も尊敬するのは、下で働く者に対して、強い忠誠心を持っていたことだ」と語っている。同じくチャーチルダウンズで勤めていたスタンレー・ヒューゲンバーグは「彼は蛇口をひねるように(即座に)笑顔を作ることができた。色々な人、それも世界中の人とコネをつけられた。私も頭のいい人や金持ちの人と会ってきたが、ウィン大佐以外にダービーをあんなふうにできる人はいないと信じている」と語っている。ある友人はウィンのことをその上品な容姿を「唯一なるアイルランド人外交官だ」と評していたという。
ウィンはメディアの影響力を熟知しており、記者をあつくもてなした。特にニューヨークのメディアの影響力を重視したウィンは「他に何もいらないから、ニューヨークで最高の記者5人を僕の味方にしてください」と語ったこともあった。