ホフマン脱離
ホフマン脱離(ホフマンだつり、英: Hofmann elimination)あるいはホフマン分解(ホフマンぶんかい、英: Hofmann degradation)とは第四級アンモニウム塩を塩基で処理することによって起こる脱離反応のことである。
1881年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって報告された。 ハロゲン化第四級アンモニウムを酸化銀と加熱すると、一旦水酸化第四級アンモニウムが生じた後、アルケンと第三級アミンが生成する反応である。
環状の第四級アンモニウム塩(例えばピペリジンの窒素原子をジメチル化したもの)にこの反応を行うと分子内に第三級アミンとアルケンを持つ化合物が生成する。
反応機構は、
R 2 C H − C R 2 − N + R 3 ⋅ O H − ⟶ R 2 C − − C R 2 − N + R 3 + H 2 O {\displaystyle {\rm {R_{2}CH-CR_{2}-N^{+}R_{3}\cdot OH^{-}\longrightarrow R_{2}C^{-}-CR_{2}-N^{+}R_{3}+H_{2}O}}}