ドリュー・ポメランツ
2011年7月30日にウバルド・ヒメネスとのトレードで、ジョー・ガードナー、マット・マクブライド、アレックス・ホワイトと共にコロラド・ロッキーズへ移籍した (実際にポメランツが移籍したのは8月16日) 。移籍後、AA級タルサ・ドリラーズで2試合に先発登板して1勝を挙げ、9月11日のシンシナティ・レッズ戦でメジャーデビューすると、同試合でメジャー初勝利を挙げた。この年のメジャーとマイナーの成績は、メジャーが4試合の先発登板で防御率5.40・2勝1敗・WHIP1.31、マイナー合算が20試合の先発登板で防御率1.78・4勝3敗・WHIP1.05だった。
2012年は、ロッキーズで22回の先発登板の機会を与えられ、防御率4.93・2勝9敗・WHIP1.48という成績を残した。また、バッティング面ではペトコ・パークで本塁打を放った。なお、マイナーではAAA級コロラドスプリングス・スカイソックスとAA級タルサで計10試合に先発登板し、防御率2.31・4勝4敗・WHIP1.52という成績をマークした。
2013年は8試合中4試合がリリーフ登板であり、メジャーで初のリリーフ登板だった。この年は、防御率6.23・0勝4敗・WHIP2.03という成績だった。マイナーでは、前年と同じくAAA級コロラドスプリングスとAA級タルサの2チームでプレーし、計16試合に先発登板して防御率4.65・8勝2敗・WHIP1.40という成績を残した。8勝は、マイナーで自己ベストである一方、防御率はワーストだった。
2016年7月14日にアンダーソン・エスピノーザとのトレードで、ボストン・レッドソックスへ移籍した。レッドソックス加入後は、14試合に登板(先発13試合)し、防御率4.59・3勝5敗・WHIP1.37という成績で、パドレス時代より防御率やWHIPは悪化した。通年では、31試合中30試合に先発登板して、防御率3.32・自身初の二桁勝利となる11勝(12敗)を記録した。また、リーグを跨いだが、規定投球回以上に投げた初のシーズンとなった。
2017年は、32試合に先発登板して防御率3.32・17勝6敗・WHIP1.35を記録。防御率はアメリカンリーグ7位、勝利数は同4位タイだった。自身2度目となるポストシーズンでは、ヒューストン・アストロズとのALDS第2戦に先発登板したが、カルロス・コレアとジョージ・スプリンガーにホームランを浴びて、2.0イニングで4失点とノックアウトされた。
2018年は屈筋の張りで故障者リストに入っていたため、4月20日まで登板がなかった。5月の終わりまでの成績は1勝・3敗・防御率6.81だった。6月5日に左二頭筋腱障害のため、故障者リストに入った。7月24日にリリーフとして復帰した。そのためシーズンの残りをブルペンで過ごし、26登板(11先発)で2勝・6敗・防御率6.08を残した。ポストシーズンのロースターには当初入る予定がなかったが、ブランドン・ワークマンの代わりにワールドシリーズの際に登録された。しかしながら、ワールドシリーズでの登板はなかった。その後、レッドソックスは5試合目でワールドシリーズ優勝を決め、自身のキャリア初めてのワールドシリーズ優勝となった。10月29日にFAとなった。