Trans-シクロオクテン
trans-シクロオクテンはヨウ化N,N,N-トリメチルシクロオクチルアンモニウムのホフマン脱離を使って、アーサー・C・コープによって予備的スケールで初めて合成された。この反応ではcis体とtrans体の混合物が得られ、trans体は硝酸銀との錯体として選択的に補足される。
cis体から数段階でtrans体を合成する手法もいくつか存在する。例えば、cis体を1,2-エポキシシクロオクタンに変換し、続いて、リチウムジフェニルホスフィド((LiPPh2)とヨウ化メチル(CH3I)と反応させることでほぼ100%の収率で調製することができる。
加えて、直接的なcis–trans異性化のための光化学的手法も存在する。この平衡はより安定なcis体に強く傾いているものの、trans体を銀イオンで補足することで反応をtrans体に向けて駆動することができる。