Winamp
3でUnicodeに対応した。
2007年10月10日にバージョン5.5がリリースされ、新たに「Bento」(名称は日本の弁当から取られている)というライブラリ中心のインターフェイスが追加された。また、2007年はWinamp登場10周年に当たり、リリース時間は現地時間で10月10日午前10時とされた。英語版以外に、外国語の言語ファイルが同梱されたものもダウンロードできるようになり、2008年7月に公開された5.54からは、一部不完全ながらも日本語版の言語ファイルが用意された。Windows 9x系のサポートはバージョン5.35までで終了してしまったが、昔からのファンは根強かった。
2013年11月20日、当時Nullsoftの親会社であったAOLはWinampの配布およびWinamp.comオンラインサービスを同年12月20日を以って終了することを発表。バージョン5.666 (Build 3516) が最終バージョンとなる予定であった。しかし一転し、インターネットストリーミングラジオサイトSHOUTcastと共に、Radionomy(英語版)社に買収されることとなった。
AOL時代の最終版は2013年11月25日に公開を開始した5.666である。当初はBuild 3510であったが、同年12月12日に2回目の差し替え版であるBuild 3516が公開された。