スタール酸化
フーバー・スタール酸化(Hoover–Stahl oxidation)とは、最初期に発見された、第一級アルコールを選択的に酸化する条件のスタール酸化を言う。この反応系では2,2′-ビピリジン(英語版)(bpy)、銅(I)源(典型的にはテトラキス(アセトニトリル)銅(I)トリフラート、テトラフルオロボラート、ヘキサフルオロホスファート(英語版))、TEMPO、N-メチルイミダゾール(英語版) を用いる。反応は室温下・常圧空気雰囲気下のアセトニトリル中で行われる。触媒量は典型的には5 mol %ほど、N-メチルイミダゾールの使用量は10 mol %である。この反応は第一級アルコールを選択的にアルデヒドへと酸化し、一般的には第二級アルコールを酸化しない。フーバー・スタール酸化用の溶液は Millipore-Sigmaが販売しているが、一般的な研究室にある試薬から簡単にin situ調製できる。