小田原征伐
5月9日、後北条氏と同盟を結んでいたはずの奥州の伊達政宗が、秀吉の参陣要請(要求)に応じて本拠から小田原へと向かった。これにより、小田原城の外に北条氏を支援する勢力は無くなった。
開城への勧告は5月下旬頃から始められており、それに伴う交渉は、支城攻略にあたった大名たちなどによって、それぞれに行われていた。6月に入る頃、小田原を囲む豊臣軍主力の陣中の風紀が乱れ始め、乱暴狼藉を働く者や逃散が頻発するようになる。この包囲中、戦らしい戦と言えば、7月2日に北条氏房(太田氏房)配下の広沢重信が蒲生氏郷・関一政勢に夜襲をかけ、広沢と蒲生が一騎打ちを行ったのが後北条氏側唯一と言える攻勢であり、囲む方は、井伊直政が蓑曲輪に夜襲を仕掛けた作戦と6月25日夜半に捨曲輪を巡る攻防があったぐらいであった。それ以外は、互いの陣から散発的に鉄砲を射掛けるぐらいのものであった。
そんな中、後北条氏側から離反の動きが見えるようになった。4月9日、小田原城に在陣中の皆川広照が豊臣軍に投降し、6月初旬には家康の働きかけによって、上野の和田家中と箕輪城家中が城外に退去している。
この6月に入る頃には、氏房、氏規、氏直側近らによって、親族の徳川家康と織田信雄を窓口とした和平交渉が進んでいた。
下田城攻撃軍の編成 約20,000人軍船1,000隻(水軍 (羽柴秀長、宇喜多秀家、長宗我部元親、加藤嘉明、脇坂安治、九鬼嘉隆、菅達長、来島通総)、毛利水軍(安国寺恵瓊・吉見広頼・三沢為虎・熊谷元直・益田元祥・山内広通など)、徳川水軍(小浜景隆、向井正綱、本多重次など))
下田城守備軍の編成 約600人(城主 清水康英、清水政勝。援将 江戸朝忠、吉良氏広、梶原景宗)
伊豆半島南部に位置し、北条水軍の根拠地であった下田城は、北条氏直から全任を受けた清水康英が守備した。西伊豆の諸城から兵と船を引き上げ、防衛ラインとして下田城に全てを集中させた。この用意は前年度中から既に始まっており、梶原景宗などが合流して兵2800にて防備する予定であったが、梶原ら主力は小田原城の海上防衛に当るために引き揚げた。一説には清水と梶原による主導権争いにより、梶原が兵を引き連れて去り、これを小田原も容認した、とも伝わる。
大型の安宅船などを動員し、手薄であった西伊豆を3月以降の瞬く間に支配下に置いた豊臣方は、4月1日に下田城攻めを開始した。西伊豆から上陸した部隊は陸路からも城に迫った。