ジブラルタル包囲戦の一覧
第九次包囲戦後、ジブラルタルはデ・グスマン家が実力で支配していた。しかし1501年、カスティーリャ女王イサベル1世は、ジブラルタルは貴族の私領のままにするにはあまりにも重大な拠点であると考え、先代のエンリケ4世と同様にジブラルタルを王冠領とする勅令を発した。この時はデ・グスマン家も目立った抵抗を示さなかった。しかし1504年にイサベル1世が死去し、国内が騒乱に陥ると、第三代メディナ=シドニア公フアン・アルフォンソ・ペレス・デ・グスマンは軍勢を集め、ジブラルタル回復を目指して進軍した。彼の期待に反してジブラルタルの守備隊は開城しなかったため、だらだらと包囲戦が長引くことになった。4か月後、セビリア大司教が仲介に入り、これ以上ジブラルタルの住民の意に反して街を攻め続けるのは不名誉であるとフアンを説得した。フアンはこれを受け入れ撤退、結局両陣営ともほとんど死傷者を出すことなく包囲戦は終結した。戦後、ジブラルタル市には「最も忠実な」という称号が与えられた。
アルフォンソ11世死後、カスティーリャ人の目はジブラルタルから離れ、内戦が勃発していた。一方ムスリム側でもグラナダとフェズの対立が表面化した。1374年、フェズのムーア人王はモロッコでの反乱鎮圧への助力の代償として、グラナダにジブラルタルを割譲した。しかし1410年、ジブラルタルの守備隊がグラナダに対し反乱を起こし、周辺地域を支配しつつあったフェズのアブー・サイード・ウスマーン3世に忠誠を誓う事件が起きた。翌年、グラナダはジブラルタル再征服を期してフェズと開戦し、周辺の地を回復した。そして最終局面として、ムスリム勢力同士によるジブラルタル包囲戦が始まった。守備隊は何度か出撃して包囲を突破しようとしたが、グラナダ軍はこれを撃退し、逆に内応者をつくってムーア城を攻略した。守備隊は降伏し、ジブラルタルはグラナダの支配下に戻った。
第十四次包囲戦は、ジブラルタルの最後、最長かつ最も有名な包囲戦で、ジブラルタル大包囲戦(Great Siege of Gibraltarとも呼ばれる。1775年に始まったアメリカ独立戦争でイギリスが苦戦を強いられるようになると、スペインは1779年にフランスの同盟国としてイギリスに宣戦布告した。その主目的はジブラルタルの奪回にあった。以前の包囲戦が陸からの攻撃に終始したために失敗したと考えたスペインは、今回は水陸両面からジブラルタルを包囲し、兵糧攻めで降伏に追い込もうと考えた。さらにモロッコのスルターンを買収してジブラルタルとの貿易を停止させたり、防鎖を海にわたして輸送船がジブラルタルに物資を運びこめないようにした。同時に北側の地峡を13000人の陸軍が封鎖し、50年前の包囲戦で使った砲台を再建し始めた。1780年夏から、スペイン軍は海上の砲艦からジブラルタルを砲撃し始め、対するイギリス側はこの敵艦の行動を妨害する手立てを講ずるとともに、一部の長射程の大砲を使ってスペイン陸軍の陣営を砲撃した。包囲戦を通じてスペイン軍はジブラルタルを砲撃し続けたが、次第にその勢いは弱くなっていった。また海側の封鎖も、商船の通行を認めたことから結局補給品が運び込まれるのを防ぐことができず、守備隊を飢えさせるという計画はうまくいかなかった。しかも商船はジブラルタルから市民を運び去っており、ますます兵糧攻めの効果が薄くなっていった。最終的にフランスの仲介の元で長期間にわたる交渉が行われて、イギリスが東・西フロリダとメノルカ島を返還する代わりにジブラルタルを維持することが決まり、包囲戦もようやく終結した。