ウインズ新宿
現在の建物は2014年4月26日にオープンした。地上7階地下2階建てで、発売所は2階から6階までの間にあり、1階は通路で地下1階は駐輪場となっている。
建て替え前は関東地区のウインズで唯一自動投票券売機のないウインズであった。古いビルの為に券売機を入れると底が抜けるおそれがあったためとされる。また有馬記念や東京優駿(日本ダービー)などの大レースのときは、狭い場所ゆえ一度入場すると投票するのも退場するのも困難で、そのため大レースの日は、単勝・複勝のみ全レース、連勝式をメインレースと最終レースのみ発売し混雑緩和を行っていた。
それでも立地条件ゆえかJR新宿駅新南口(旧改札時代)まで列ができて、入場規制が行われたことがあった。その上、階段が狭い上にベンチがないことから座り込んでいる人がおり上るのも下るのも苦労する始末であった。長らくの間、建て替え工事が行われることがなく昭和の雰囲気を残すウインズであったが、2011年に発生した東日本大震災の影響で、ウインズ新宿にも壁面破損等の被害が発生。建替工事を行うことになり営業休止となった(平日払戻サービスのみ、2011年5月30日までは行われた)。
その後、2014年に建て替え工事が完了し、4月26日より営業を再開している。
2006年10月5日には「『ウインズ新宿』が消える!?入居ビル、競売に」(夕刊フジ)と報じられた。この報道では「2008年までの契約だがビルのオーナー側が赤字で売却を行うことを検討しているため、新しいオーナー次第では存続が不透明」と報じられていたが、その後ビルは売却されたもののウインズの運営は継続された。
東京地下鉄各線・都営地下鉄新宿線新宿三丁目駅から徒歩約3分
東日本旅客鉄道(JR東日本)各線・新宿駅新南口から徒歩約3分
都営地下鉄大江戸線・都営地下鉄新宿線新宿駅から徒歩約8分