グルホシネート
1960年代から1970年代初期にテュービンゲン大学と明治製菓(当時。Meiji Seika ファルマを経て現・MMAG)の科学者らが、ストレプトマイセス属細菌が、細菌を阻害するビアラホスと呼ばれるトリペプチドを生成することを、独自に発見した。2つのアラニン残基と、彼らが「ホスフィノスリシン」と名付けたグルタミン酸類似体であるユニークなアミノ酸で構成されている 。彼らは、ホスフィノスリシンがグルタミンシンテターゼを不可逆的に阻害することを同定した 。
ホスフィノスリシンは、1970年代にヘキストの科学者によってラセミ混合物として初めて合成された。このラセミ混合物はグルホシネートと呼ばれ、化学的に商業的に関連するバージョンである。 その後、光学異性体の活性本体であるL体(グルホシネートP、ナトリウム=L-ホモアラニン-4-イル(メチル)ホスフィナート)を有効成分とした液剤製品も上市されている。
1980年代後半、科学者はこれらのストレプトマイセス種に、遊離ホスフィノスリシンを選択的に不活性化する酵素を発見した。ストレプトミセス・ヒグロスコピクスから分離された酵素をコードする遺伝子は「ビアラフォス耐性」または「bar」遺伝子と呼ばれ、Streptomyces viridochromeogenesの酵素をコードする遺伝子は「 phosphoinothricin acetyltransferase 」または「pat」と呼ばれる 。2つの遺伝子とそのタンパク質は、DNAレベルで80%の相同性、86%のアミノ酸相同性を持ち、それぞれ158アミノ酸長である 。