水素化ジイソブチルアルミニウム
ケトンやエステルなどのカルボニル化合物の還元に用いられる代表的な還元剤の一つである。同じく還元剤である水素化アルミニウムリチウムと同程度の還元力を持つが、DIBALはルイス酸性を持ち、有機溶媒への溶解性も高いため反応性が異なる。無色液体だが、ほとんどの場合 THF、トルエン、ヘキサン、ジクロロメタンなどの溶液として市販されている。湿気に弱いため、不活性ガス雰囲気下で保存・使用する。
他の多くの有機アルミニウム化合物と同様、二量体として存在する。2個のアルミニウム原子が水素原子で架橋された構造を持つ。
DIBALはトリイソブチルアルミニウム(二量体)を加熱し、ベータ水素脱離を起こすことによって合成できる。
( i Bu 3 Al ) 2 ⟶ ( i Bu 2 AlH ) 2 + 2 ( CH 3 ) 2 C = CH 2 {\displaystyle {\ce {{(^{i}Bu3Al)2}->{(^{i}Bu2AlH)2}+2(CH3)2C=CH2}}}