テトラチアフルバレン
TTFの興味深いところに、この化合物には多くの合成法がある。一般的には1,3-dithiole-2-thiones や 1,3-dithiole-2-ones 誘導体のような環状C3S2のビルディングブロックをカップリングさせることで得られる。TTFは、トリチオカーボネート H2C2S2CS とS-CH3の合成で H2C2S2CH(SCH3)の中間体を経て、その後は以下のように合成される。
H 2 C 2 S 2 CH ( SCH 3 ) + HBF 4 ⟶ [ H 2 C 2 S 2 CH + ] BF 4 − + HSCH 3 {\displaystyle {\ce {H2C2S2CH(SCH3)\ + HBF4 ->\ [H2C2S2CH^+]BF4^-\ + HSCH3}}}
2 [ H 2 C 2 S 2 CH + ] BF 4 − + 2 Et 3 N ⟶ ( H 2 C 2 S 2 C ) 2 + 2 Et 3 NHBF 4 {\displaystyle {\ce {2[H2C2S2CH+]BF4^-\ + 2 Et3N -> (H2C2S2C)2\ + 2Et3NHBF4}}}