ニトリル
マロノニトリル(NC-CH2-CN)やシアノ酢酸エチル(NC-CH2-COOEt)などは活性メチレン化合物として振る舞う。
シアノ基はまたα炭素上のラジカルを安定化するはたらきもあり、例えばアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)のラジカル開始剤としての特長に表れている。
シアノ基を注意深く水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBALH)で還元後、続いて加水分解すると、対応するアルデヒドが得られる。
構文解析に失敗 (MathML、ただし動作しない場合はSVGかPNGで代替(最新ブラウザーや補助ツールに推奨): サーバー「/mathoid/local/v1/」から無効な応答 ("Math extension cannot connect to Restbase."):): {\displaystyle \ce{{R-CN} + HAl(i-Bu)2 -> R-CHO}} (加水分解後)
有機アジ化物と[3+2]付加環化反応を行い、テトラゾールを与える。
ニトリルに炭素カチオンを作用させると窒素原子に付加し、生じたニトリリウムイオンが加水分解を受けてN-置換アミドを与える(リッター反応)。