ファースト・フリート
罰則が設けられていたにもかかわらず、女性を運ぶ輸送船に至っては、乗組員の立場にかかわらず、乱交状態に陥る船もあった。赤道無風帯に進んだ際には、フィリップは、船団員に支給する水の量を1日3パイントに制限することも強いられた。
リオデジャネイロに到着したのは、8月5日のことである。船団は、リオデジャネイロに約1ヶ月の間、逗留することとなった。リオデジャネイロの滞在期間中も、囚人は船内に滞留することを余儀なくされる一方で、士官たちは、リオデジャネイロ市内を散策し、さらには現地の饗宴を受けた。
逗留の期間に、船は清掃され、修繕が施された。女性の衣服はシラミがいっぱいだったこともあり、新しい服が購入され、古い衣服は焼却処分された。さらに、数多くの食料を積み込んだ。その中でも、フィリップが重要とみなした食物がオレンジである。オレンジには、壊血病を防ぐビタミンCが大量に含まれているということがこの時代になってようやく判明したからである。もっとも、ビタミンCの発見自体は、この時代からさらに下った20世紀に入ってからである。
フィリップの指令に基づき、前述のオレンジのみならず、食料、水、弾薬に加え、新植民地で移植する植物や種子も集めた。ブドウ、コーヒー、ココア、インディゴ、綿などである。
9月4日、リオデジャネイロを出航した船団は、当時はオランダの植民地であった喜望峰へと向かった。10月13日、船団は、ケープタウンに到着した。ケープタウンは、オーストラリアへ向かう最後の寄港地であり、ここでも、フィリップの指令に基づき、水や食料の補給のみならず、500頭以上の家畜や飼料を購入した。牛、馬、豚、ヤギ、鶏などの家畜類である。
1787年5月13日、イングランド南部の海軍の町であるポーツマスを出航した。航海の初日は、天候にも恵まれていた。その上、囚人たちはデッキに上がってくることを許されていた。多くの研究で一致するのは、フィリップの綿密な準備と独創性が発揮されたことであり、船員のみならず囚人にも十分な食事を摂らせていたことから、囚人への扱いは、非人道的なものではなかったということである。
ポーツマスを出航した11隻の船団は、1787年6月3日、カナリア諸島のサンタ・クルス・デ・テネリフェに寄港した。サンタ・クルス・デ・テネリフェで、新鮮な水、野菜、果物を積み込み、6月10日に、ブラジル・リオデジャネイロへ南下した。ここで、フィリップをはじめとする海軍士官は、船を下り、現地住民の饗宴を受ける一方で、囚人たちは、上陸することを許されなかった。また、1人が脱走を試みたものの、失敗に終わった。
船団の2番目の寄港地であるリオデジャネイロに赴くには、必ず、赤道を通過しなければならない。大西洋を南へ下るにつれ、船内は、暑くなるとともに湿気を帯びるようになった。熱帯の気候の中で、シラミやゴキブリ、ノミといった害虫が乗組員を苦しませた。船底の湾曲部は腐敗臭がするようになった。そういった状況の中で、フィリップが出した指示は、船底に溜まった海水は毎日、排出して清潔な状態を保つことであった。アレクサンダー号ではその指示が徹底されなかったため、数名の囚人が病気になり、また、死亡した。熱帯性の嵐は、誰しもが経験をしたことが無かった。囚人たちは、嵐でずぶ濡れになったとはいえ、代えの衣服を持たず、また、乾かす手段も持っていなかった。結果として、衣服の清潔状態は決してよいものとはいえなかった。