チェスター・B・ボウルス
チェスターはコネティカット州ウォリングフォード(Wallingford, Connecticut)にあるチョート・スクール(The Choate School)に通い、1919年に卒業した。彼はイェール大学に合格し、同大学付属のシェフィールド科学学校(Sheffield Scientific School)の学生となった。1924年に大学を卒業し、理学士号を取得した。チェスターはのちに自身の大学時代について思い起こし、「過労、混乱、機会逸失の時代だった....大学の内外を問わず、何かについて熟慮する行為については、『田舎臭い』と見做されていた」と述懐している。
イェール大学の学生であったころから、チェスターは「外交官になりたい」と考えていた。父・チャールズは、国際連盟(The League of Nations)の設立に反対していたが、息子・チェスターは父のこの姿勢に対して異議を唱えたことがある。大学卒業後、チェスターは家族が経営するマサチューセッツ州スプリングフィールドの新聞社で記者として働いたのち、上海にあるアメリカ領事館で働いていたが、父親が病気を患ったことでアメリカに帰国した。