ホリデー快速おくたま
1990年(平成2年)10月 - 「ホリデー快速」の称を愛称として冠するようになる。
2000年(平成12年)5月27日 - 「川崎 - 奥多摩ハイキング号」が臨時列車として運転を開始。
2001年(平成13年)12月1日 - 「ホリデー快速みたけ」の運行を終了するとともに、「ホリデー快速おくたま」「ホリデー快速あきがわ」の運行本数も3往復に減少、同時に冬季減便を取り止め、毎土休日運転の定期列車に昇格する。
2005年(平成17年) - 連結側へのヘッドマークの取り付けを廃止し、前面と後面のみの装着となった。
2007年(平成19年)3月18日 - E233系の使用を開始。
2008年(平成20年)3月15日 - 201系の使用を終了。
2009年(平成21年)3月14日 - 上り列車が東京行きとなる(下りは従来通り新宿始発)。
2015年(平成27年)3月14日 - 下り列車の時刻が見直しになる。1号は繰り上げ。従来の1・3号が3・5号となる。
2022年(令和4年)10月15日 - この日に限り、3往復すべてを河辺発着で運転。
2023年(令和5年)3月18日 - 次の通りの体制となる。 おくたま - 青梅駅で系統が分割され、青梅駅 - 奥多摩駅間が多客時に運行される臨時列車に変更される。新宿 - 青梅駅間の定期列車と青梅駅 - 奥多摩駅間の臨時列車は青梅駅で対面乗換という形となる。 あきがわ - 列車が廃止となり、立川駅 - 武蔵五日市駅間を運行する普通列車が代替列車となる。
2023年3月18日のダイヤ改正以降は、従来と変わらず豊田車両センター所属のE233系が使用されるが、途中駅での分割・併合がなくなったため、東京駅 - 青梅駅間(1 - 6号)ではこれまで使用されていたH編成に加えて10両固定編成のT編成も使用されるようになった。青梅駅 - 奥多摩駅間(81 - 86号)では6両編成(青600番台編成)で運転されている。
2007年3月18日のダイヤ改正から2023年3月18日のダイヤ改正までは、豊田車両センター所属のE233系H編成(6両編成)が使用され、新宿 - 拝島間では「ホリデー快速あきがわ」と併結した10両編成で、拝島 - 奥多摩間では6両編成で運転されていた。
E233系使用開始前は201系が使用されていた。2007年3月18日から2008年3月15日のダイヤ改正まではE233系との共通運用であったが、この時はE233系に合わせて東京方から6+4両に組み替えたH編成が運用された。なお、201系の前面種別幕には「おくたま」用の幕が入っていたが、種別幕設置までは専用の種別板を特快表示枠に差し込んで対応していた。
各列車3往復運行されている。
当初は全て新宿駅 - 奥多摩駅間での運転で、新宿駅 - 拝島駅間では「ホリデー快速あきがわ」と併結して運転されていた。
2009年3月14日のダイヤ改正より上り列車のみ東京行きに延長された。東京到着後は直接車庫には入らず、そのまま通常の中央線快速電車の運用に入る。
2023年3月18日のダイヤ改正からは、青梅駅 - 奥多摩駅間がワンマン運転となる事に伴い、新宿駅 - 青梅駅での運転になり、青梅駅 - 奥多摩駅間は季節運行の臨時列車となっている(ただし、本列車のみ車掌が乗務し6両編成で運行)。