赤坂城の戦い
笠置山を陥落せしめた幕府軍はその他関東からの軍を加え、大軍を以って赤坂城へと攻め寄せた。その軍勢は30万余騎にのぼったという。
9月11日、幕府軍が赤坂城を包囲した。幕府の兵は城の貧弱さを見て一日持ちこたえられないだろうと感じ、馬を降りて一斉に城へ襲い掛かった。だが、楠木正成は城に200余人で籠城し、弟の楠木正季と和田正遠に300余人を預けて近くの山に布陣させていた。正成は幕府軍が四方の切り立った城壁に来たところで兵らに狙い違わずに矢を射続させたため、死傷者は1,000余人に及んだ。
その後、幕府軍は1、2日で城が落とせないだろうと判断し、各々の武将は陣を構え、鎧兜を脱ぎ、馬から鞍を下ろして休憩に入った。だが、隠れていた楠木正季と和田正遠がこの時にすかさず押し寄せ、二手に分かれた軍勢は鬨の声を上げ、魚鱗の陣で幕府軍に突撃した。城にいた正成の軍もすかさずに城の3つの木戸を同時に開き、幕府軍に突撃し、速射して攻撃した。幕府軍は混乱に陥り、なかには馬や鎧兜を置き去りにするものがいながらも、石川の河原にまで退却した。
その後、幕府軍は攻撃を再開し、城壁の下まで行き、埋めてある逆茂木を抜いて城に討ち入ろうとした。だが、城からは物音一つしなかったため、幕府軍はまた乱戦に持ち込む気だろうと考え、10万余騎を山に向かわせ、残り20万余騎で城を囲んだ。だが、城からは物音ひとつせず、一矢もいられてこないため、四方の塀に手をかけて皆で乗り越えようとした。
だが、この塀は2重になっており、縄で支えられている外側の塀は切り落とせるようになっていた。