カンニング竹山
自身が通っていた小学校は日教組色が強い校風だったことを明かしており、日の丸の掲揚に対する見解の相違が原因で教員同士が殴り合いの喧嘩に発展した様子を目の当たりにしたとのこと。この小学校の校風の影響により、当時の竹山ら生徒が日の丸や国歌「君が代」の存在を覚え意識するようになったのは、中学校に入って以降だったという。
「戦争はダメだ」という思いから、日本における終戦の日にあたる8月15日には手を合わせていることを語っている。
子供の頃に沖縄の平和祈念公園や広島と長崎の原爆資料館を訪れたことと、大人になってから知覧特攻平和会館・靖国神社を訪れた経験を語っている。
東日本大震災および福島第一原子力発電所事故の発生以降噴出した福島県へのネガティブな印象やそれを流す勢力に対しては批判的な立場をとり、当時出演していたラジオ番組「ニュース探究ラジオ Dig」で震災直後の福島を訪問。これをきっかけにその後も度々プライベートで一観光客として後輩や妻と共に福島県各地を訪問、Twitterで紹介している。様々な場所で地元の人々との交流をするようになった。観光名所や温泉の良さ、食べ物や酒を始めとした県産品の美味しさに気づき、これらを知った経験を基に2019年には福島県に関する著書を上梓した。
原子力発電所に関しては「なくなればいい」と考えているが、「思想だけ主張してもしょうがない」「現場に行って現実をちゃんと知らないと」としており、2016年5月末には実際に福島第一原子力発電所を見学した経験もあり、労働環境の改善状況を知り驚き、作業員の温かい人柄に触れ気さくに応じている。
2008年から毎年秋頃にかけて、単独ライブ『放送禁止』を開催している。なお、このライブは放送作家の鈴木おさむから「どっちにしても相方はもういないし、(竹山が)独り立ちするための形をつくるべき」と竹山に提案した事が開催のきっかけとなっている(その後、鈴木は『放送禁止』の構成・演出を担当している)。本ライブは竹山が自腹で制作費を出している。また開催当初はチケットが売り切れず、大赤字を竹山自身が自腹で賄ったこともあったが開催する毎に人気は上昇、2017年時点ではチケット即日完売の人気公演にまで成長している。芸能人のファンも多くライブには多くの芸能人が訪れており、ライブ終了後には絶賛コメントが寄せられるなど高い評価を得ている。
『放送禁止』というタイトル名から見て分かるように、本ライブでは竹山自身が「テレビではできない笑いに挑戦する」内容が主となっている。「テレビでは堂々と喋ることのできない話」「テレビではやりにくいお芝居」「テレビではやりにくい研究発表」などをライブ内で行っている。また「毎日1万円を365日配る」「公演中に竹山が自らの携帯番号をTwitterで晒し、本番中にかかってきたイタズラ電話の相手と本気で話す」などの竹山自身が体を張る企画も行われている。同じくサンミュージック所属の後輩などがゲスト出演したりもする。
『放送禁止2012』では「人の死と笑い」というテーマに挑戦し、この時七回忌を迎えたかつての相方・中島の死に初めて言及して笑いに変えてみせた。