卒業-オリジナル・サウンドトラック
1966年、『卒業』の監督であるマイク・ニコルズがポール・サイモンにサウンドトラックの制作を依頼。サイモンは新曲の「パンキーのジレンマ」「オーバース」を提供しようとしたが、ニコルズはその2曲を却下して、サイモン&ガーファンクルが既に発表していた「サウンド・オブ・サイレンス」「スカボロー・フェア/詠唱」「4月になれば彼女は」「プレジャー・マシーン」が映像に合っていると判断した。そして、ニコルズはサイモンにさらなる新曲を依頼するが、サイモンは多忙だったため、約束していた3曲の新曲を間に合わせることはできず、ツアー中に作ったサイモン&ガーファンクルの新曲「ミセス・ロビンソン」を提供するにとどまった。この「ミセス・ロビンソン」は、当初の歌詞では「ミセル・ルーズベルト」だったが、アート・ガーファンクルの提案により、『卒業』の登場人物であるミセス・ロビンソンの名前を入れることになった。
本作の最後に収録された「サウンド・オブ・サイレンス」の別ヴァージョンは、実際に映画で使用されたヴァージョンとも異なる演奏である。音楽評論家のBruce Ederは、allmusic.comにおいてこのヴァージョンの「サウンド・オブ・サイレンス」について言及し「2人が残したこの曲のスタジオ録音の中でも最良の演奏かもしれない」と評している。
『卒業』のサウンドトラックでは、サイモン&ガーファンクルの楽曲に加えてデイヴ・グルーシンの楽曲も使用されたが、いずれも1枚のLPレコードを満たすほどの曲数はなかったため、プロデューサーのテオ・マセロは、両者の楽曲をまとめて収録することにした。