保善高等学校
1939年 - 東京保善商業学校に再び昼間部を設置(第一本科)。従来の夜間部を第二本科と改称、校長・小原直。
1948年 - 学制改革により新制高等学校となり、東京保善高等学校と改称する。昼間部に普通科・商業科を設置、夜間部を定時制課程とし、同じく普通科・商業科を設置。同年、新制の保善中学校を設置・併設。
1949年 - 善隣協会専門学校が新制単科大学の日本商科大学として設立(設置母体は善隣協会)。
1950年 - 日本商科大学は経営上の理由から廃校、善隣協会も解散。明治大学工学部が空き教室を借用(1952年4月まで)。
1951年 - 保隣実業教育財団を学校法人・保隣教育財団と改称する。
1959年3月 - 東京保善高等学校の定時制課程の募集を停止(1961年3月より休校)。
1972年 - 現在の校名、保善高等学校に改称。
1997年 - 商業科の募集を停止し、特別進学クラスを新設。
2003年 - 創立80周年を迎え、校舎を高層化。
2005年 - 大学進学クラス、スポーツ進学クラスを設置。
2011年 - 大進選抜クラスを新設。
2013年 - 空手部顧問の男性教諭が生徒に対して暴行した罪で罰金30万円の略式命令を受けた。
2014年 - 空手部顧問の男性教諭による暴行後、除籍処分となっていた元生徒が両親と共に保善高校及び同校を運営する学校法人保隣教育財団に550万円の損害賠償を求める訴訟を東京地裁に起こした。
2023年 - 創立100周年。
柴崎邦博 サッカー選手。栃木SC、元大宮アルディージャ
野上結貴 サッカー選手。サンフレッチェ広島所属
寺田一太 元サッカー選手。元ザスパ草津
石井魁 ラグビー選手。NTTコミュニケーションズシャイニングアークス
八角浩司 元ラグビー選手。元ラグビー日本代表、元トヨタ自動車
伊藤忠幸 元ラグビー選手。元ラグビー日本代表、元リコー
榎本淳平 元ラグビー選手。元ラグビー日本代表、元パナソニック ワイルドナイツ
島崎文治 元ラグビー選手。元ラグビー日本代表、元法政大学ラグビー部監督
鈴木貴士 ラグビー選手。7人制日本代表、クボタスピアーズ
山極大貴 ラグビー選手。 NECグリーンロケッツ
渡邉泰憲 元ラグビー選手。元ラグビー日本代表、元東芝ブレイブルーパス
大森隆男 プロレスラー(全日本プロレス→プロレスリング・ノア→フリー→全日本プロレス)
鈴木達也 バスケットボール選手
川口直哉 コメディアン(だいなお→ペンギンズ)
飯野雄貴 プロレスラー(DDTプロレスリング)