伊東義祐
同年12月、豊州家を圧迫し、交渉により飫肥の一部を割譲させると、永禄5年(1562年)5月には完全なる領有に成功する。しかし、同年9月に豊州家に攻められると、ほんの4か月で撤退することとなった。
そして永禄11年(1568年)1月9日、義祐自ら総勢2万と号する大軍を率いて飫肥城を攻撃。島津忠親が守る飫肥城を約五ヶ月間にわたり包囲し、また援軍として出陣した北郷時久の軍を小越の戦いにおいて撃破(第九飫肥役)。この大敗を受けて同年5月、島津貴久は義祐との和睦を決定した。その結果、大隅国の肝付氏と豊州家の領土を分け合う形で永禄12年(1569年)に飫肥を知行。こうして島津氏を政治的に圧倒し、日向国内に48の支城を構えた義祐は、伊東氏の最盛期を築き上げたのである(伊東四十八城)。
勢い盛んな義祐は次第に奢侈と京風文化に溺れるようになり、本拠である佐土原(現宮崎県宮崎市佐土原町)は「九州の小京都」とまで呼ばれるほど発展していくが、義祐の武将としての覇気は失われていった。