シリルエーテル
酸性溶液中での加水分解速度から算出した相対的安定性は以下の通り。
TMS (1) < TES (64) < TBS (20 000) < TIPS (700 000) < TBDPS (5 000 000)
またアルコールの反応性は保護・脱保護反応とも一級>二級>>三級である。ただし複雑な基質では立体障害・水素結合などの要因によって必ずしもこの順序にならないこともある。これらを利用してシリル基の掛け分け・外し分けが可能である。2種類以上のシリルエーテルを区別して脱保護したい時には、フッ化物イオンを用いるよりも酸性条件の方が有効なケースが多い。