グレゴリー・アイザックス
1997年にはイギリスのポップ歌手シンプリー・レッドがアイザックスの「Night Nurse」をカバーし、全英13位となるヒットとなった。2005年にはアイザックス自身も女性ディージェイのレディ・ソウ (en)を迎え、同楽曲のセルフカバーを発表した。
長期にわたるコカイン依存によってアイザックスは何度か逮捕された上、歯はほとんど抜け落ちてしまい、キャリア後半は声質も変わってしまった。2007年のインタビューにおいてアイザックスは自身のコカイン依存について次のように語った。
2007年、クリケット・ワールドカップ2007年大会開会式で歌った。さらにスペインのラップグループ、フロウクロリコス (en) とのコラボレーション作品を発表した。
2008年に発表したアルバム『Brand New Me』は多くの批評家の高評価を得て、2010年の第52回グラミー賞にノミネートされた。さらに続く2009年にはジンバブエのレゲエ歌手キング・アイザックとの競作『Isaacs Meets Isaac』を発表した。このアルバムはアイザックスの死後、第53回グラミー賞にノミネートされることとなった。
アイザックスは肺がんの闘病生活を続けていたが、2010年10月25日、サウス・ロンドンの自宅で息を引き取った。59歳、死の数週間前まで活動を継続していた。11月20日にはキングストンの国立室内スポーツセンターで追悼集会が開かれ、ロイド・パークス、ケン・ブース、フレディ・マクレガー、マヴァード、タムリンズ、ボンゴ・ハーマンら多くのミュージシャンが集まった。
Mr. Cool (1996) VP
Maximum Respect (1996) House of Reggae
Hold Tight (1997) Heartbeat
Hardcore Hits (1997) Ikus
Kingston 14 Denham Town (1998) Jamaican Vibes
Do Lord (1998) Xterminator
New Dance (1999) Prestige
Turn Down The Lights (1999) Artists Only
So Much Love (2000) Joe Gibbs Music
Future Attraction (2000) VP
It Go Now (2002), 2B1
Life's Lonely Road (2004)
Give It All Up (2004) Heartbeat
Rat Patrol (2004) African Museum
Masterclass (2004) Greensleeves for Blacker Dread records
Revenge (2005) P.O.T.
Substance Free (2005) Vizion Sounds
Come take my hand (2006) Mun Mun
Hold Tight (2008) Mafia & Fluxy
Brand New Me (2008) African Museum
My Kind Of Lady (2009) Rude Productions