中島汽船
1946年(昭和21年) - 睦月村の有志によって設立された睦月運輸が運航開始。以後、他の島からも「島民の航路を」という要望が高まる。
1948年(昭和23年) - 有志によって中島汽船が設立され、睦月運輸の航路を継承。以後、瀬戸内海汽船との競合のなか東航路を中心に運航。
1950年(昭和25年) - 瀬戸内海汽船とのすみわけの協定成立。この頃から島民より、民間の海運会社では無く村営汽船を求める声が高まる。
ななしま (初代)
1968年(昭和43年)7月竣工・就航、松浦鉄工造船所建造、1983年廃船、漁礁として海没処分
235.97総トン、全長35.15m、型幅9.20m、型深さ2.80m、主機ディーゼル2基、機関出力800ps、航海速力10.00ノット、旅客定員405名
なかじま (初代)
1972年5月竣工、同年6月15日就航、中村造船鉄工建造、1994年フィリピンへ売却
493.46総トン、全長48.50m、型幅11.28m、型深さ3.70m、主機ディーゼル2基、機関出力2,000ps、航海速力14.0ノット、旅客定員580名
たちばな
1978年7月竣工、同年8月8日就航、備南船舶工業建造、2007年フィリピンへ売却
258.73総トン、全長40.00m、型幅8.60m、型深さ2.90m、主機ディーゼル2基、機関出力1,600ps、航海速力13.0ノット、旅客定員300名
第二ななしま
1985年9月起工、1986年2月進水、同年3月竣工、同年4月1日就航、大内造船所建造、2018年売却
528総トン、全長44.00m、型幅9.50m、型深さ2.84m、主機関ダイハツ1000×2、機関出力1,471kW、航海速力13.50ノット、旅客定員400名、乗用車19台
明治20年代まで - 渡船船(とうかい)と呼ばれる和船による各島の往来が行われていた。
1896年(明治29年) - 当時の東中島村長らの発起により「中島汽船会社」の設立と、三津浜〜中島〜柳井航路が立案されるも、当時は株式会社という仕組みそのものが理解されにくかったこともあり株式の募集がはかばかしくなかった。
1898年(明治31年) - 石崎汽船の船舶を傭船し営業開始。
1900年(明治33年) - 航路が長大すぎたこともあって事業は困難を来たし、会社解散。