雨傘/あきれるくらい 僕らは願おう
TOKIOにとってジェイ・ストーム移籍後初の作品となる。前作「青春(SEISYuN)」から約10か月ぶりのCDシングルであり、「本日、未熟者/Over Drive」から約1年4か月ぶりの両A面シングルである。表題曲の一つである「雨傘」は、作詞・作曲を椎名林檎、編曲を東京事変が手がけた楽曲であり、松岡昌宏が主演を務めた日本テレビ系土曜ドラマ『ヤスコとケンジ』の主題歌に、もう一つの表題曲である「あきれるくらい 僕らは願おう」は、フジテレビ系『メントレG』のテーマソングになっていた。
初回限定盤1、初回限定盤2、通常盤の3形態で発売されており、初回限定盤1と初回限定盤2にはDVDが付属している。初回限定盤1のDVDには「雨傘」のビデオクリップとメイキング映像が、初回限定盤2のDVDには「あきれるくらい 僕らは願おう」のビデオクリップ(version 1)と「TOKIO STATION II 〜あきれるくらい TOKIOは喋ろう 編〜」がそれぞれ収録されている。また、通常盤のみカップリング曲の「渦中の男」と「上昇思考」の2曲と、「雨傘」と「あきれるくらい 僕らは願おう」のBacking Trackが収録されている。
椎名林檎による「雨傘」と「渦中の男」のセルフカバーが、椎名林檎のアルバム『逆輸入 〜港湾局〜』に収録されている。