トッテナム・ホットスパーFC
20年1月1日、第21節サウサンプトン戦にて、エースのケインが左足ハムストリング断裂の重傷を負い、試合にも0-1で敗れた。チャンピオンズリーグのラウンド16でドイツ・ブンデスリーガのRBライプツィヒと対戦し、好調の相手にホームでの1stレグを落とした。2ndレグまでの期間に、FAカップでは5回戦でノリッジ・シティと対戦し、勝ちきれずPK戦に持ち込まれ、PKストッパーとして知られる相手GKティム・クルルの活躍により敗れた。また、3試合行われたリーグ戦でも一度も勝てず、タイトルに最後の望みを繋いだライプツィヒ戦2ndレグは0-3で完敗し無冠が決定した。6試合連続勝利なしの苦境の中、新型コロナウイルス感染拡大によりリーグ戦が中断。3ヶ月の中断期間にケインを含む多くの負傷者が復帰し、再開初戦のマンチェスター・ユナイテッド戦は引き分けたが、次戦のウェストハム戦では実に10試合ぶりのクリーンシートを達成し2-0で勝利した。次節シェフィールドU戦には敗れたものの、最終的に再開後9試合を5勝3分1敗で乗り切り、最終節でウォルバーハンプトンをまくって6位に滑り込み来季のヨーロッパリーグ出場権を確定させた。シーズン終了後、ヤン・フェルトンゲンとミシェル・フォルムの退団が発表された。
同じ北ロンドンに本拠を構えるクラブ同士としてアーセナルFCとは激しいライバル関係にあり、サポーター同士のいがみ合いが強く両者の間には争いごとが絶えない。それをよく象徴するのがかつて同クラブに移籍したソル・キャンベルに対してトッテナムファンがユダ(裏切り者)と悪口を言った出来事である。両チームの対戦はノース・ロンドン・ダービーと呼ばれ、マンチェスター・ダービー、マージーサイド・ダービーと並び、リーグの三大ダービーマッチの一つに数えられている。同じロンドンを本拠地とするチェルシーFCやウェストハム・ユナイテッドFCとの対戦もロンドン・ダービーの一つである。
夏の移籍市場では積極的な補強を敢行し、エヴァ―トンからリシャルリソン・デ・アンドラーデを、ブライトンからイヴ・ビスマを完全移籍で獲得。さらにインテルからイヴァン・ペリシッチがフリー移籍で、バルセロナからクレマン・ラングレがレンタル移籍で加入した。
開幕戦のサウサンプトン戦で4-1と快勝してスタートを切ると、そこからリーグ戦ではカタールワールドカップによる中断までCL圏の4位を維持し、CLでもグループリーグを首位で突破する戦いぶりを見せた。しかしワールドカップの中断が明けると怪我人などの事態に対応できず失速。冬の移籍ではスポルティングCPのペドロ・ポロやビジャレアルのアルノー・ダンジュマをレンタル移籍で獲得したが状況は好転せず、マンチェスター・ユナイテッドやニューカッスル・ユナイテッドに順位を先行される厳しい戦いが続いた。
3月にはFAカップでシェフィールド・ユナイテッドに、CLではACミランに立て続けに敗れてカップ戦から姿を消すと、18日のサウサンプトン戦後にコンテ監督がチームへの不満を記者会見で語り解任される事態となった。暫定監督としてクリスティアン・ステッリーニが就任したが、そのステッリーニもニューカッスル・ユナイテッド戦で1-6の大敗を喫して解任されるなど最後までチームの混乱を収めることが出来なかった。最終順位は8位に終わり、2008-09シーズンぶりに欧州カップ戦への出場を逃す失意のシーズンとなった。