笹子隧道
1885年(明治18年)の国道指定(いわゆる明治国道)では、江戸時代以来の甲州街道がそのまま国道16号に指定された。その後、1920年(大正9年)施行の道路法(旧道路法)では国道8号に指定された。しかし1929年(昭和4年)に国道8号のルートが変更され、未整備の笹子峠越えの区間が国道から外されて、河口村(現 富士河口湖町)を経由して御坂峠を越える路線(現 国道139号・137号)となった。
笹子隧道は1936年(昭和11年)に着工し、1938年(昭和13年)に開通した、全長 239メートル、幅3.0メートル、高さ3.3メートル。笹子峠(標高 1,096メートル)の直下を貫いており、両坑口の付近に峠へ通じる登山道の入口がある。鉄筋コンクリート造で建設費として28万6,700円(現在の金額換算で約4億4,000万円)が費やされた。
しかし、トンネルへ通じる道はヘアピンカーブの続く狭隘な未舗装路であり、戦後の1952年(昭和27年)に笹子隧道経由の道が国道20号に指定されたものの、甲府盆地で果実や野菜などの生産量が回復したのちも首都圏への主要な流通経路とはならず、新笹子隧道が無料開放されると国道から県道へ移管された。
1997年(平成9年)12月12日、「県内交通の近代化の様子を示す施設」として登録有形文化財に登録された。坑門上部の持送状装飾に加えて、大月市側の坑門両脇に2本並びの柱形装飾が施されるなど、特徴的な意匠を持つ。
平成22年度道路交通センサスによれば、24時間交通量は291台。なお、県道のトンネル付近は冬季になると数ヶ月に渡って閉鎖される。