楠木正行
また、この後に続く正行の一連の戦いの全体構想については、当時、室町幕府の実質的な最高権力者である足利直義(尊氏の弟)と尊氏の片腕である執事高師直との間で対立関係が発生していたことに着目する。岡野によれば、親房は、この亀裂に外から一突きを加えれば、やがて幕府内部で抗争を起こして自壊するに違いない、と計画したのではないかという。
最後の直義と師直の対立関係については、亀田俊和の主張によれば、師直は後醍醐天皇の諸改革を範とする革新派の政治家で、後醍醐が作り上げた雑訴決断所の法制度を元に、執事施行状という、恩賞(土地)の宛行(給付)に強制執行力を付加した文書・制度を考案したという。その反対に、直義は、鎌倉執権北条義時・北条泰時(『御成敗式目』の制定者)の治世を理想とする保守派の政治家であり、師直の新しい文書形式を好まなかったのだという。対立関係が表面化した具体的な事例の一つとして、亀田は「仁政方」という機関が師直の本拠ではないかと推測し、興国2年/暦応4年(1341年)10月3日、室町幕府追加法第七条によって、仁政方の沙汰付(強制執行)権限が、直義の本拠である引付方に接収されたことを挙げている。しかもなお、師直は直義の決定を無視して執事施行状を発給し続けた。
そして、親房は当時東国にいながらにして、京都にいる直義・師直の間の不和の情報をつかんでいた。岡野はその史証として、親房が常陸国(茨城県)にいたころ、興国4年/康永2(1343年)7月3日に結城親朝に宛てた書状に「京都凶徒の作法以ての外と聞こえ候、直義・師直の不和、すでに相克に及ぶと云々」(『相楽結城文書』)とあることを指摘する。