ハロメタン
四塩化炭素 (Carbon tetrachloride, CCl4) 4つの塩素原子がそれぞれ炭素原子と結合している。低沸点の不燃性の液体であり、洗浄液や消火液に用いられるが、非常に有毒で発癌性があることが分かっている。
臭素 ブロモメタン (Bromomethane, CH3Br) 臭化メチルとも呼ばれ、以前は土の滅菌剤や燻製剤として使われたが、オゾン層の破壊効果が強いので、現在はあまり使われていない。 ジブロモメタン (Dibromomethane, CH2Br2) 臭化メチレンとも呼ばれ、有機合成において溶媒に使われる。 ブロモホルム (Bromoform, CHBr3) トリブロモメチレンとも呼ばれ、溶媒や反応遅行剤、重金属の分離の試薬としても使われる。
ヨウ素 ヨードメタン (Iodomethane, CH3I) ヨウ化メチルとも呼ばれ、SN2 置換反応やメチル化剤の試薬として使われる。 ジヨードメタン (Diiodomethane, CH2I2) 溶媒や、ブロモホルムのような重金属の分離試薬として使われる。 ヨードホルム (Iodoform, CHI3) 以前防腐剤として使われた。