上杉憲実
なお、京都の足利義教は憲実は必ず自分を頼って京都に赴いて持氏打倒を訴えると考えていたらしく、既に駿河国の今川範忠に憲実を庇護を命じていたため、この対応に困惑したと言う。持氏は憲実討伐のため8月に一色氏に旗を与えて派兵し、自らも出陣した。幕府は関東での事態に対して、持氏討伐の兵を下すと共に、信濃の小笠原政康に憲実救援を命じている。9月末には小笠原軍は上野板鼻に入って北上する鎌倉軍を打ち破った。
10月、憲実は武蔵分倍河原に着陣し、先鋒の一色軍を破る。憲実自身は旧主を攻めることをよしとせず、自らの軍の兵を進めることはなかったが、家宰の長尾忠政が代わりに兵を進めた。鎌倉軍は幕府軍に敗れ持氏は出家して永安寺(鎌倉市)に入った。憲実は幕府に持氏の助命と義久の関東公方就任を再三再四(『日本外史』によると"使者十余反")嘆願するが、義教はこれを許さず憲実に持氏を殺すよう命じ、憲実が持氏・義久父子の成敗を固辞している姿勢を、逆に持氏の翻意に荷担していると嫌疑がかけられた。憲実はこのままでは義教に自らも攻め滅ぼされるか自害に追い込まれる事を覚悟して足利学校に五経疏本・孔子図など書籍や絵画を寄進して一旦は身辺整理を行うものの、相国寺の柏心周操の説得に応じて、永享11年(1439年)、憲実はやむなく永安寺を攻め、持氏と義久は自害した(永享の乱)。
また、上野・武蔵・伊豆の守護ともなる。応永30年(1423年)6月~8月には、小栗満重の乱を起こした常陸国の小栗氏征伐に出陣し、小栗城を攻め落としている。
応永35年(1428年)、室町幕府4代将軍・足利義持が死去し、籤引きで足利義教が6代将軍に就任した。憲実の主君で4代鎌倉公方・足利持氏は自らが将軍後継の候補に選ばれなかった事に不満を持ち、兵を率いて上洛しようとするが、憲実はこれを諫止する。また、持氏が幕府の改元を無視すると永享3年(1431年)には謝罪の使節を派遣、翌4年(1432年)には鎌倉府が横領していた所領を幕府に返還し、同年に幕府で将軍・義教の富士下向が協議されると、憲実は警戒して関東情勢の不穏を理由に下向の延期を促し、幕府の醍醐寺三宝院門跡満済らに進物するなど、憲実は一貫して鎌倉府と幕府との調停に努めている。一方で、幕府は憲実を通じて鎌倉の動向を把握しようとしていた形跡が見られ、義教への対抗姿勢を続ける持氏と穏健派の憲実は確執が生じるようになっていたと考えられている。