島津義久
秀吉は島津家の領地としてまず義久に薩摩一国を安堵し、義弘に新恩として大隅一国、義弘の子の久保(義久には男児が無かったため、甥の久保に三女の亀寿を娶わせ後継者と定めていた)に日向国諸縣郡を宛行った。またこの際、伊集院忠棟には秀吉から直々に大隅のうちから肝付一郡が宛行われている。島津家家臣の反発は強く、伊東祐兵や高橋元種といった新領主は、島津家の家臣が立ち退かないと豊臣秀長に訴え出ている。
天正16年(1588年)、秀吉から義弘に、羽柴の名字と豊臣の本姓が与えられた。また、天正18年(1590年)、義久に羽柴の名字のみ与えられた。豊臣政権との折衝には義弘が主に当たることになる。しかし島津家は刀狩令にもなかなか応じず、京都に滞在させる軍兵も十分に集まらなかった。この頃京都では、島津家には義久と家臣が豊臣政権に従順ではないという噂が立ち、石田三成の家臣が義弘に内報している。また秀吉政権に重用された伊集院忠棟らに対する家中の反感も高まりつつあった。
秀吉は朝鮮出兵を実行し、諸大名に対して出兵を命じた。しかし、島津家は秀吉の決めた軍役を十分に達成することができなかった上、重臣の一人梅北国兼は名護屋に向かう途中の肥後国で反乱を起こした(梅北一揆)。
そのため容貌に関しては不明である。鹿児島県薩摩川内市の泰平寺に義久降伏の銅像がある。
細川幽斎から古今伝授を受けたり、関白・近衛前久との親交が厚かったなど、教養人でもあったと言われている。
ある日、義久の居城の城門があまりにも質素なので、弟が「他国の使者が来た時に恥ずかしいのでは?」といったところ、「小板葺きにして立派になっても、百姓が疲れきっているようでは、使者は国主の政治が良くないことを見抜くだろう。使者になるほどの者は、様々なことに気付く者だ。途中、当国の地を通って風俗、生活を見て、富み栄えているか、城門が粗末であろうと何の問題もない。むしろ、城門は立派なのに民衆が疲労している方が問題だ」と言い返した。
天正14年(1586年)、義久は豊臣秀吉から直書をもって大友宗麟との和睦と豊臣氏への臣従を迫られたが、1月11日に出した書状では宛名を細川幽斎にして和睦・臣従を拒むという返信を送っている。この内容は秀吉の出自の低さを厳しく指摘する内容であり、その後、島津氏に対する秀吉の心証を非常に害した可能性がある。
沖田畷の戦いや豊後侵攻戦などで出陣するときにはくじで吉凶を占うなどしている。特に豊後侵攻戦においては幾度もくじを引いたため、家臣の上井覚兼には日記で「兎角愚慮の外の由也」と記され嘆かれている。また、豊後侵攻戦に於いて幾度もくじ引きしたのはこの戦によって豊臣政権と全面衝突するのを何とか避けようとした策ではないかとの指摘がある。