カフェイン
カフェインは、その構造にプリン骨格を持っており、キサンチンの誘導体として知られる。カフェインはキサンチンの1番と3番と7番の窒素に、水素ではなくメチル基が結合した物質である。このため、1,3,7-トリメチルキサンチンとも呼ばれる場合が有る。なお、キサンチンにも中枢神経系の興奮作用が存在するものの、キサンチンが分子中に有する窒素にメチル基を結合させると、この中枢神経系の興奮作用が増強する事が知られている。カフェインも含めたメチルキサンチン類は、全てのサブタイプのホスホジエステラーゼを非選択的に阻害する。参考までに、メチルキサンチン類としてはテオフィリンやテオブロミンなどが有名である。カフェインは酸素が結合している側の環の2つの窒素の以外に、もう1つの窒素にもメチル基が結合しており、合計3つのメチル基が窒素に結合しているのに対して、テオフィリンは酸素が結合している側の環の2つの窒素だけにメチル基が結合しているのみである。テオブロミンはカフェインの窒素に結合している3つのメチル基の中で、酸素が結合している側の環の窒素に結合しているメチル基の1つが外れた構造をしている。これら3つのメチルキサンチン類の中枢神経系の興奮作用について比較すると、カフェインが最も強く、次がテオフィリンで、最も弱いのがテオブロミンである。
カフェインの結晶は、1水和物 (C8H10N4O2・H2O) もしくは無水物(無水カフェイン、C8H10N4O2)として得られ、常温常圧で白色の針状または六角柱状結晶であり、昇華性がある。なお、結晶化したカフェインに匂いは無く、味は苦い。純度が98.5パーセント以上の物は『無水カフェイン』として、日本薬局方の規格がある。
カフェインは覚醒剤の一種(アンフェタミンやメタンフェタミン)と同じく、脳刺激による覚醒作用があり、精神科・心療内科の専門用語では、カフェインはアンフェタミンなどと同じく「精神刺激薬」と呼ばれる。4人に1人の日本人が体質的に少量のカフェインで気分が悪くなる傾向がある。体調悪化を予め理解した上でカフェインを摂取し、カフェインで脳を強制的に覚醒させ、無理をして仕事や勉強に向かう者が多く、カフェイン摂取により更なる活動を可能にするが、そういった無理を続けていると負担が掛かり、早晩心身に悪影響があるという。
カフェインは一時的に頭痛を止める働きがある一方で、常用すると、かえって頭痛が起こり易くなる。これは、カフェインの脳血管収縮作用により、頭痛が軽減されるためである。このような状態で、カフェインが体内で不活化され、体内から排泄されて、この血管収縮作用が消えると、反動による血管拡張により頭痛が生ずる場合がある。また、カフェインの常用の結果、カフェインが体内に存在する状態が「平常」で、カフェインが体内に無い状態が「非日常」という、逆転現象に至る。