湊川の戦い
湊川合戦における正成、義貞の敗北の何よりの原因は、兵力の多寡にあるとされる。『太平記』においては、正成、義貞共に、「敵は勢いに乗り大軍を率いているが、一方我々の軍勢は疲弊して人数も少なくなっている」と語っている。また、義貞と正成の間に戦術面における連携の不備があったとも言われる。
決戦の地であった当時の神戸市付近は現在よりも海面が高かったこともあり、今以上に海が六甲山地に迫っていて平地が狭く、大軍の行動には適さなかった。そのため、宮方は水軍を全く持っていなかったことが決定的な敗因となった。
また、山本隆志は『深堀文書』五月二十五日書状案において、この戦いの中で敗走する新田方30余人を生け捕りにした「芥河河原村輩」と呼ばれた人々に注目している。これらは武士ではない村人であり、このような人々が新田方に挑んで何十人も生け捕りにするなど無視できぬ戦力であったことは、戦国時代だけではなくこの南北朝時代にも言える、と山本は述べている。
しかし、足利方との兵力差は歴然であり、義貞ら宮方が命がけで戦っても戦況を覆すことはできなかった。新田軍は敗北し、残っていた5千余騎の軍勢は生田の森の東から丹波路に逃がれた。足利方はこれを急追し、義貞は味方を京へと逃がすために後方に下がり、大将みずから殿軍を務めた。
殿軍を務める義貞を足利方は激しく攻撃し、義貞は乗っていた馬が矢を射られて負傷しても求塚の上に降り、味方からの乗り換えの馬を待ちながら戦った。義貞は足利方に包囲されたが、足利方の兵は義貞の気迫に押されて近寄れなかったため、遠巻きにして矢を射た。このとき、義貞は源満仲の代から伝わる源氏重代の宝刀、鬼切、鬼丸の二振りの太刀を左右の手に持ち、それらを振るって奮戦した。『太平記』によると、義貞は16本の矢を落としたとされ、その様子を「其有様、譬(いわ)ば四天王、須弥の四方に居して同時に放つ矢を、捷疾鬼走廻て、未其矢の大海に不落著前に、四の矢を取て返らんも角やと覚許也」と評している。