正木時忠
大永元年(1521年)、安房里見氏の家臣・正木通綱の三男として生まれる。天文2年(1533年)に当主の里見義豊によって里見実堯と父の通綱が殺害されたため、兄の時茂と共に実堯の遺児・里見義堯に与し、翌天文3年(1534年)4月6日の犬掛の戦いで勝利を収め、義堯が新たに里見氏の当主となった(天文の内訌)。
兄の時茂が上総武田氏の内紛への介入を義堯から命じられると、天文13年(1544年)に真里谷朝信を討ち取るなど、東上総をその傘下に収めていった。時忠は天文11年(1542年)に上総の要衝の一つである勝浦城を本拠地とする勝浦正木氏を興し、興津・吉宇などの海岸地域郷村を支配下に置き、朝信から奪った大多喜城に入った時茂(大多喜正木氏)を補佐することになる。東上総の軍権を任された兄の時茂に従い、武田氏の残党や下総千葉氏など近隣の勢力と戦ったり、上総に海を越えて勢力を伸ばそうとする相模北条氏と争い、いずれも功を挙げたという。
兄の時茂の死後、弱体化した大多喜正木氏に代わって正木氏の実力者となっていたが、次第に里見氏からの自立を志向するようになる。永禄7年(1564年)、第二次国府台合戦の直前に里見氏から離反し、北条氏康に接近する。