アクリロニトリル
アクリロニトリルは、主にアクリル繊維(ポリアクリロニトリル)や合成樹脂のABS樹脂やAS樹脂(SAN)の原料とされている。また、アクリルアミド、アジポニトリルの原料としても重要である。他に、ニトリルゴム向けなどがある。世界的には用途別比率はABS樹脂やAS樹脂向けが40 %強、アクリル繊維向けが約40 %、アクリルアミド向けが10 %弱となっている。
かつてはアクリル酸の原料でもあった。また、うまみ調味料の主成分L-グルタミン酸ナトリウムもかつてはアクリロニトリルからの生成が試みられた。アクリロニトリルの原料であるプロピレンは石油由来原料であり、これが「味の素の原料は石油」と呼ばれた所以である。
アクリロニトリルは各種求核試薬のマイケル付加を受けやすい。すなわち、シアノエチル化の反応試剤である。特に芳香族アミンのシアノエチル化には酢酸銅(II)が触媒に用いられる。
Nu + CH 2 = CH − C ≡ N ⟶ Nu − ( CH 2 ) 2 − C ≡ N {\displaystyle {\ce {Nu + CH2=CH-C#N -> Nu-(CH2)2-C#N}}} ( Nu {\displaystyle {\ce {Nu}}} は求核剤)
また、ビニル基の部分がアルケンとしての性質を示すため、ジエンとの間でディールス・アルダー反応を起こして環化する。