房相一和
だが、この時期より北条氏・里見氏双方ともに相手方の「船改め」(船舶の臨検)を強化する動きに出るようになる。この時期になると、里見氏の外交は北条氏への従属を強めながら、豊臣政権・佐竹氏による反北条氏連合とも一定の関係を保つことで北条氏からの警戒を受けるという矛盾した路線を採るようになっていった。なお、天正16年(1588年)に惣無事令に関連して出された豊臣政権の国分は、房相一和の追認とも言える内容であった。
そして、その矛盾が一気に露呈したのが、天正18年(1590年)に発生した小田原征伐であった。この戦いの結果、里見氏は旧来においては「遅参」によって豊臣政権によって上総を没収されたとされ、近年ではこれを否定して小弓公方・足利義明の遺児頼淳を擁して三浦半島へ渡海進軍し、鎌倉公方家再興を標榜し独自の禁制を発したことが、私戦を禁じた惣無事令違反に問われたと説が有力になっている。ただし、「遅参」の内容が房相一和を理由とした北条氏討伐参加への消極的な姿勢を示しているとすれば、旧説も全く的外れとは言えない可能性もある。
小田原征伐による北条氏の没落と豊臣政権による里見氏に対する上総南部の没収、上総一国を含む旧北条氏支配地域の大半が新領主の徳川家康に与えられたことによって里見氏・北条氏の双方の合意に基づく房相一和に基づく国分は解体され、統一政権(豊臣政権)による新たな国分が導入されることになった。