笹谷峠
856361 (仙台城址))と山形城(北緯38度15分19秒 東経140度19分40.6秒 / 北緯38.25528度 東経140.327944度 / 38.25528; 140.327944 (山形城跡))を結ぶ最も主要なルートであり、「笹谷街道」と呼ばれ、参勤交代にも使われた。山形藩領では関沢(関根とも)に番所が置かれた。仙台藩領では川崎宿(現在の川崎町川崎、北緯38度10分32.1秒 東経140度38分37秒)で2つに分岐し、宮宿(現在の蔵王町宮、北緯38度2分31.4秒 東経140度39分4.9秒)で奥州街道(現在の国道4号)に至るルート(明治期以降は「羽前街道」と呼ばれる)と、仙台城下町とコナーベーションしていた長町宿(北緯38度13分45.7秒 東経140度53分5秒 / 北緯38.229361度 東経140.88472度 / 38.229361; 140.88472 (旧・長町宿の南端に位置する笹谷街道の起点))に至るルートとがあった(後者は一部を二口街道と重複)。
1893年(明治26年)に山形県側、1895年(明治28年)に宮城県側が改修され、馬車の往来が可能になった。これが現在の国道286号に継承されている。