保護基
いずれも酸性条件下水との反応で除去する。酸に対する感受性は保護基によって差があるため、うまく選択することによって掛け分け・外し分けが可能である。
アシル系
アセチル基 – Ac と略する。メタノール中炭酸カリウムによって脱保護できる。
ピバロイル基 – Piv と略する。アセチル基よりも強い塩基性条件で脱保護する。
ベンゾイル基 – Bz と略する。強塩基条件または強いヒドリド還元条件で脱保護する。
シリルエーテル系
トリメチルシリル (TMS)、トリエチルシリル (TES)、tert-ブチルジメチルシリル(TBSまたはTBDMS)、トリイソプロピルシリル (TIPS)、tert-ブチルジフェニルシリル (TBDPS) などが用いられる。酸性条件またはフッ化物イオンを作用させることで脱保護できる。それぞれ脱保護条件に対する感受性が異なるので、条件により使い分ける。
カルバメート系
tert-ブトキシカルボニル基 – Boc と略する。トリフルオロ酢酸や4mol/L 塩酸-酢酸エチル溶液などの強酸性条件下脱保護することができる。
ベンジルオキシカルボニル基 – Z または Cbz と略する。パラジウムを触媒とした水素添加反応、バーチ還元などで脱離できる。
9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基 – Fmoc と略する。ピペリジンなどの二級アミンによって脱保護できる。
2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基 – Troc と略する。亜鉛粉末-酢酸などを作用させることで脱保護できる。
アリルオキシカルボニル基 – Alloc と略する。パラジウム触媒存在下、アミンなどを加えて脱保護する。
アミド系
強酸または強塩基を作用させ脱保護する。強い条件が必要となるためあまり用いられないが、トリフルオロアセチル基(CF3CO-)は比較的穏和な条件(水酸化ナトリウム水溶液など)で脱離が可能。
イミド系
フタロイル基 – 略号 Pht。一級アミンに対してのみ用いられる。メチルアミンまたはヒドラジンを作用させることで脱保護できる。
スルホンアミド系
p-トルエンスルホニル基 – トシル基とも。Ts または Tos と略される。酸性・塩基性・ヒドリド還元・接触還元などに対して安定。バーチ還元などで脱離できる。
2-ニトロベンゼンスルホニル基 – 福山透らが開発した保護基。ノシル基と略される。略号 Ns。酸性・塩基性などに対して安定だが、塩基性条件下チオールを作用させることで容易に脱保護できる。Ns基で保護した一級アミンは穏和な条件下 N-アルキル化が行えるため、二級アミンの合成法として有用。