オールド・グレート・ノース・ロード
ラックラン・マッコーリーの施策により、ニューサウスウェールズ植民地の拡大が展開されたことから、1825年にニューサウスウェールズ総督に着任したラルフ・ダーリング(英語版)はさらなるニューサウスウェールズ植民地の経済発展のためには、良質なインフラストラクチャーが必要という判断し、現在のオールド・グレート・ノース・ロードの建設に踏み切った。
ニューサウスウェールズ植民地は1830年には、シドニーから半径200マイル(現在のオーストラリアの首都であるキャンベラをも内包する)範囲にまで拡大することとなる。その頃には、アボリジナルを除いた植民地人口は、35,000人に到達していた。
オールド・グレート・ノース・ロードの模範は、イギリス本国に延びるロンドンから各地へ至る道路網であったことに違いはなく、シドニーからニューサウスウェールズ各地に至る道路網として建設が開始された。北、西、南の3本の道路がこの時期にグレート・ロードとして建設された。1826年に、建設が宣言されたこれらの道路は、実際には、1828年3月のホークスベリー川北側から建設が実行された。