平尾合戦
南朝の名将・楠木正儀(楠木正成の三男)の死後に楠木氏の勢力は急速に衰え、わずか300余騎を残す程度であった。北朝方の指揮官の山名氏清が攻勢に出ればすぐに楠木一党を討ち取れたはずだが、氏清はかつて正儀の奇策に苦しめられた経験から、楠木一門は劣勢を装って欺いているのだろうと過剰に警戒して手を出さなかった。『後太平記』はこの様子を『三国志』の「死せる孔明生ける仲達を走らす」の故事で喩えている。
そこへ、元中5年/嘉慶2年(1388年)、室町幕府第3代将軍足利義満は、しばらく平穏が続いたとして、8月2日に京都を出立し、同月8日に紀伊国の名勝和歌浦玉津島神社を参詣・遊覧した。義満がその帰路の途上にあり、同月18日に京都到着予定であることを聞きつけた正勝は、これぞ好機と奇襲を企てた。正勝はすぐさま吉野の朝廷に詮議して、花山院長親らが率いる追加の軍勢約800を与えられ、子飼いの騎兵約200騎と合わせて計約1000の軍勢を率いて、8月17日深更、河内国平尾を通る経路で和泉方面へ向かおうとした。ところが、赤坂城に駐留していた氏清は、南朝方に間者を潜り込ませていて、正勝の動静を察知していた。氏清は、南朝方の4倍近い約3500騎を動かして、同日五更(この季節ではおおよそ午前2時半〜午前5時ごろ)、平尾に先回りし、陣を敷いた。