トマス・ウィンザー (初代ウィンザー子爵)
初代プリマス伯爵トマス・ヒックマン=ウィンザー(英語版)(1687年没)と2人目の妻アーシュラ・ウィドリングトン(Ursula Widdrington、1717年没、トマス・ウィドリングトン(英語版)の娘)の息子として、1670年頃に生まれた。
1685年イングランド総選挙では未成年にもかかわらずトーリー党員としてドロイトウィッチ選挙区(英語版)の庶民院議員に当選し、同年から1688年12月までイングランド王ジェームズ2世のページ・オブ・オナー(英語版)を務め、1692年から1702年まで国王寝室宮内官(英語版)(Groom of the Bedchamber、賃金は年500ポンド)の1人を務めた。1685年のモンマスの反乱ではコルネット(英語版)としてプリマス伯爵の騎兵連隊(英語版)に入隊、1687年に大尉として第3代準男爵サー・ジョン・フェンウィック(英語版)の騎兵連隊に移った。父は最後までジェームズ2世を支持したが、トマスは1688年の名誉革命を支持、1690年のボイン川の戦いにも参戦した。
1690年から1694年まで中佐としてコルチェスター子爵リチャード・サヴェージ(英語版)の騎兵連隊に従軍した後、1694年に騎兵連隊隊長に任命され、1695年8月に戦闘で重傷を負った後1697年に連隊が解散したため一時は半給(half-pay)に陥ったが、1699年6月19日にアイルランド貴族であるブラックキャッスルのウィンザー子爵に叙されるという形で褒賞を得ている。