コーリー・チャイコフスキー反応
スルホニウムイオン(R3S・X)またはスルホキソニウムイオン(R3S=O・X)に対して強塩基(水素化ナトリウム/DMSOなど)を作用させると、硫黄原子に隣接する炭素原子上の水素原子が引き抜かれ、イリドが生成する。このイリドをカルボニル化合物に作用させると、まず炭素の陰イオンがカルボニル炭素を攻撃し、次いでスルフィドが脱離する形でオキシラン環が形成される。
ウィッティヒ反応はリンのイリドとカルボニル化合物との反応であるが、ホスフィンオキシドが脱離してオレフィンが生成する。この点、コーリー・チャイコフスキー反応とよく似た形式の反応であるが、硫黄とリンという鍵原子の性質の違いにより全く違った結果を与える。