大月市
市域西部の波加利荘は平安時代に武蔵七党横山党の分流古郡氏の旧領で、鎌倉時代の建暦3年(1213年)に古郡氏が和田合戦に荷担して滅亡した後には宣陽門院領となり、武田氏や島津氏が地頭となっている。
戦国期に郡内領主として出現する小山田氏が都留市域に本拠を構え、大月市域でも郷村支配が確認されている。岩殿山は修験者からの信仰を集めた霊山で、小山田氏や国中地方の武田氏、江戸期には谷村藩主秋元氏らの保護をうけた円通寺があった。
市域東部の猿橋は百済の渡来人が架橋した伝説を伝え日本三奇橋の一つに数えられているが、交通の要衝でもある付近の地域呼称でもあった。 『鎌倉大草紙』に拠れば、応永34年には関東公方の足利持氏が武田信長追討のために一色持家を派遣し、猿橋の地で合戦が行われたという。また、戦国時代には大永4年(1524年)に武田信虎が猿橋を拠点に相模国奥三方(神奈川県津久井郡)まで出陣して北条氏綱と戦っている。郡内領主の小山田氏は武田に服属し、岩殿山に岩殿山城を築いている。
大月駅前交番
岩殿山城 - 岩殿山ふれあいの館。県指定史跡。
宮谷白山遺跡 - 縄文時代中期のものと考えられる集落跡。
鎌田氏館跡 - 鎌田兵衛尉の屋敷跡