マイケル・キャリック
1998-99シーズンにFAユースカップを制したメンバーであり、2試合計9-0で勝利したコヴェントリー・シティ戦では2ゴールを挙げた。当時監督を務めていたハリー・レドナップによると、キャリックのキャリアのスタートはフィジカルの問題と急成長による怪我のため2シーズンをほぼ棒に振ってしまったことが難しくしていた。トップチームデビューは1999年7月24日に1-1で引き分けたUEFAインタートトカップのFCヨケリトとのアウェー戦であり、5週間の8月28日に行われたブラッドフォード・シティ戦にリオ・ファーディナンドと交代で出場し、リーグデビューを果たした。1999年11月に1ヶ月のローンでスウィンドン・タウンに加入し、ノリッジ・シティとのホームゲームでデビューを果たすと、11月23日に行われたチャールトン・アスレティック戦でプロとしての選手キャリアで初ゴールを記録した。キャリックは良いプレーを見せたが出場した6試合で勝ちを挙げられず、2000年2月にはバーミンガム・シティに再びローンで加入したが、そこでは2試合の出場に留まった。ウェストハムに復帰すると、4月22日に行われ5-0で勝利したコヴェントリー・シティ戦でウェストハムでの初ゴールを記録し、シーズン終了後にはウェストハム・ユナイテッドの最優秀若手選手に選出された。