レイ・チャールズ
1964年のハロウィンの日、マサチューセッツ州ボストンにあるローガン空港にてヘロイン所持で逮捕された。ヘロインを断つ決意をし、カリフォルニア州リンウッドにあるセント・フランシス病院に入院し、4日間の禁断症状に耐えた。自主的な入院の後、4件の麻薬容疑で有罪を認めた。検察は2年間の懲役と高額な罰金を命じたが、裁判官はチャールズの精神科医であるハッカー医師からチャールズが薬物を断つ決意の報告を聞き、チャールズはマサチューセッツ州ベルモントのマクリーン病院に運ばれた。裁判官はチャールズが政府の指定医師による定期検診を受診することに同意すれば1年間の評決延期を申し出た。チャールズは5年間の執行猶予、4年間の保護観察、1万ドルの罰金を受けた。
1966年、薬物使用の経験を楽曲「"I Don't Need No Doctor"」や「"Let's Go Get Stoned"」で表現し、ヘロイン中毒を克服してから最初のアルバム『Crying Time』をリリースした。
退学後、チャールズは母親の友人のチャールズ・ウェイン・パウエルと同居するためにフロリダ州ジャクソンビルに転居した。1年以上ラヴィラ地区にあるリッツ・シアターにて複数のバンドでピアノを弾き、一晩で4ドル(US$38, in 2020 value)を稼いでいた。職を得るためにアメリカ音楽家連盟632区に加盟し、家にピアノを持っておらず連盟施設のホールのピアノを練習のために使用することができ、他の奏者のフレーズを復唱した。ジャクソンビルでその音楽的才能が評判となったが定職に就けなかった。16歳でフロリダ州オーランドに転居したが極貧により数日食にありつけないこともあった。第二次世界大戦が終わり、いずれの音楽家も職を見つけるのが困難となった。ようやくポップ・ミュージックのバンドの編曲を開始した。1947年夏、ラッキー・ミリンダーおよびその16人編成バンドのピアノのオーディションに落ちた。
1947年、フロリダ州タンパに転居し、チャールズ・ブラントリー・ハニー・ディッパーズのピアノ演奏を含む2つの職を掛け持った。
キャリア初期の頃、チャールズはナット・キング・コールを手本としていた。最初のレコーディングとなる「"Wondering and Wondering"」、「"Walking and Talking"」、「"Why Did You Go?"」、「"I Found My Baby There"」の4曲はタンパでレコーディングしたとされるが、いくつかのディスコグラフィでは1951年にマイアミまたは1952年にロサンゼルスでレコーディングしたとされる。
ドン・ギブソンが作曲した「愛さずにはいられない(英語版)」(1962年)のチャールズ版がポップ・チャートに5週連続第1位、R&Bチャートに10週連続第1位を獲得し、チャールズにとってイギリスで唯一の第1位の楽曲となった。1962年、ABCパラマウントが広報と配給を行なう自身のレコード会社タンジェリン・レコードを創立した 。1963年、「"Busted"」が全米4位、「"en:Take These Chains from My Heart"」が全米8位とポップチャートでヒットした。1964年、マージー・ヘンドリクスを激しい口論の上でレイレッツから解雇した。他に「ワン・ミント・ジュレップ」 (1961年)、「アンチェイン・マイ・ハート 」(1962年)、「太陽は燃えている」(1964年)などのヒットを出し続けた。
1964年、ヘロイン所持で3度目の逮捕となり、チャールズのキャリアは再び中断した。収監を避けるためにリハビリ施設への入所に同意し、ついにロサンゼルスの診療所で悪癖を払拭した。1年間の執行猶予の後、1966年、チャールズはダンス曲「"I Don't Need No Doctor"」、「 "Let's Go Get Stoned"」などアシュフォード&シンプソンとジョー・アームステッドの作曲による一連のヒット曲でチャートに再び登場するようになり、数年ぶりにR&Bチャートで第1位を獲得した。カントリー歌手のバック・オーウェンスの楽曲をカバーした「"Crying Time"」がポップチャートで第6位となり、翌年3月のグラミー賞を受賞した。
1967年、バラード曲「"Here We Go Again"」がトップ20にランクインした。