フェニルボロン酸
フェニルホウ酸は極性のある有機溶媒に可溶であるが、ヘキサンや四塩化炭素などにはほとんど溶けない。この平面化合物はC2vの分子対称性を持っている。ホウ素原子がsp-混成して空のp軌道を持っている。直方晶系であるフェニルホウ酸の分子結晶は2分子間で水素結合を形成して成り立っている。この二量体ユニットは水素結合ネットワークに繋がっている。平面形の2分子はC-B結合を挟んでわずかに曲がって水素結合しており、2つのPhB(OH)2分子の平面がなす角度はそれぞれ6.6°と21.4°である。
フェニルボロン酸も塩素、臭素、ヨウ素と水中で反応させることで位置選択的にハロデボロン化することが可能である。
PhB(OH)2 + Br2 + H2O → PhBr + B(OH)3 + HBr
ボロン酸とアルコールの縮合反応によってボロン酸エステルが生成する。生成するものは単純にヒドロキシ基をアルコキシ基やアリルオキシ基に置換したものである。この可逆反応は水を除くためにディーン・スターク装置や乾燥剤を使って行われることが多い。
PhB(OH)2 + 2 ROH PhB(OR)2 + 2 H2O
この反応の拡張として、PhB(OH)2をジオールやジアミンの保護基にする方法がある。この反応性によりフェニルボロン酸は炭化水素のセンサーやレセプター、抗生物質や酵素阻害剤に利用されたり、中性子捕捉療法に使われたり、膜透過輸送や生体共役反応(英語版)、タンパク質のラベリングなど生体反応に用いることができる。