小山田信有 (涼苑)
国中地方では武田信虎と有力国衆との抗争が続き、これに隣国の駿河国・今川氏や相模国・後北条氏が介入し、郡内の小山田氏も武田氏と共にこの一連の戦乱に参戦した。永正12年(1515年)に西郡の大井信達との大井合戦では小山田一族も動員され、小山田大和守が戦死した。同13年(1516年)末、大井氏を支援していた今川氏が郡内へ侵攻し、吉田山城(富士吉田市)を占拠し小山田勢の西海右近進・平八兄弟や大石与五郎を討ち取っている。これに対し小山田氏家老の小林宮内丞やその父・尾張入道が吉田山城を攻め立て、翌14年(1517年)1月12日には今川勢が撤退した。しかしその後も郡内や国中での武田・小山田氏と今川氏の争いは継続し、永正15年(1518年)5月に漸く和睦が成立した(『勝山記』)。
永正17年(1520年)3月、信有は猿橋(山梨県大月市)に架橋している。このことから、小山田氏の勢力が都留郡北部に及んでいることがわかる(『勝山記』)。大永元年(1521年)2月18日には信虎が船津(富士河口湖町)の小林宮内丞の屋敷を訪問し、翌日には信有の中津森館を訪問している。享禄2年(1529年)には小山田氏は郡内へ賦課された棟別を拒否したために科せられた荷留解除の交渉を行っており、この頃には経済的圧力も加えられていたと考えられている。享禄3年(1530年)正月7日には猿橋において北条勢と対陣している。同年には武田氏と同盟関係にある扇谷上杉氏の上杉朝興が後北条氏の本拠である江戸へ侵攻している。