八丈島
軍記物である『小田原北条記』巻五には、伊豆国の領土となった経緯が次のように記されている。八丈島を発見したのは延徳年間(15世紀末)で、伊豆国加茂の住人の朝比奈六郎知明が島があるという噂を聞き、大船一艘に大勢で乗り下田より出航し、島の民家に「永久に伊豆国の領域である」と申し渡し、北条早雲にこの件を報告したところ、早雲は喜び、褒美として下田郷を与えた。氏政の代に板部岡江雪斎に島の統治が命ぜられたが、どうせ島の女と偏見を抱いていたところ、島民女性は色白で姿もあでやかで類稀だったので驚いたことが記述されている。
『八丈島年代記』の記述では、明応7年(1498年)の明応地震の際、代官の長門路七郎左衛門が入部の途中、新島ナカクラにて地震津波に襲われ、船と荷物を失い、その時、水夫1人も死亡したと記録される(『八丈島年代記』においても「伊豆国八丈島」と記される)。
玉置半右衛門 - 実業家
畑中葉子 - 歌手
杉浦双亮 - お笑い芸人(360°モンキーズ)
奥山武宰士 - サッカー選手(アルビレックス新潟)
岡本賢一 - 小説家
山本清史 - 映画監督
渋谷悠 - 劇作家・脚本家・映画監督・舞台演出家
菊池義郎 - 政治家
浅沼美智雄 - 政治運動家
浅沼一 - 将棋棋士
浅沼良次 - 郷土史家
天野花 - シンガーソングライター
奥山恵二 - レスリング選手、バルセロナオリンピック日本代表。
玉置周啓、加藤成順 - MONO NO AWARE ギターポップバンド
離島が舞台になっている映画やドラマのロケ地として使われることがたびたびあり、主な作品に、映画『処刑の島』、『サイレン 〜FORBIDDEN SIREN〜』、『バトル・ロワイアル』、『トリック劇場版2』、『るにん』、『今日も嫌がらせ弁当』、CMに『ペプシコーラ』桃太郎篇、『乳酸菌ショコラ』などがある。
作曲家の團伊玖磨は、この島の風土を気に入り、1963年(昭和38年)に別荘(一度倒壊して、現存するものは2度目に建てられたものである)を建設し、毎年長期間に渡り滞在していた。八丈島での出来事は、連載随筆『パイプのけむり』などで記され、広く知られている。没後も團の名を被せたコンサートが開かれるなど、八丈島との縁は深い。
2015年(平成27年)ごろから11月~4月ごろになると周辺海域にザトウクジラが出現するようになり、陸からでもブローやブリーチングが充分に目視できることも少なくない。小笠原諸島よりも気軽に行けるホエールウオッチングの場として、島の内外へ徐々に知名度が上がっている。また、東京海洋大学などの研究チームもシーズンになると島に訪れ、漁船などを用いて分布調査を行っている。
盆踊りの「高速マイム・マイム」が観光客を呼び込んでいる。これは末吉地区における盆踊りの曲目で、フォークダンスの「マイム・マイム」を段々テンポが速くなるバンド演奏の電子音楽で踊るものである。