オールナイトニッポンサタデースペシャル 大倉くんと高橋くん
確定前の罰ゲームは「秋田の実家にだんじりが突入する」。
season2 - 大倉忠義の勝ち:敗者高橋優の罰ゲーム 2015年10月24日『0時より新潟で街中でリスナーを探して街頭インタビューする。達成出来ない場合はお米10人分プレゼント』-高橋はツアーで新潟県にいた(この日の放送は大倉が有楽町、高橋が新潟の特設スタジオで二元中継で行われた)。高橋ファンに見つかり大パニックが起こり人に囲まれた。さらに高橋は10月の新潟の夜中に半袖で街頭インタビューしたため寒さに震え自滅。
season3 - 大倉忠義の勝ち:敗者高橋優の罰ゲーム 2016年2月20日『行列の出来る高橋優オールスター人生相談所』-番組スタートからまもなく一周年を迎えるにあたり、これまで登場した高橋優のキャクターを総括する意味も込めてリスナーが指定したキャラになりきり、人生相談に真剣に答えていく。罰ゲーム執行中に登場したキャラクターはB'zの稲葉浩志をはじめ、さかなクン・平井堅・エディ・マーフィ・悪橋優などバラエティ豊富。エンディングでは、自ら一人サザエさんを披露し、大倉からはむちゃぶりで松井秀喜やタモリなどを完璧にこなし、罰ゲーム終了。
season4 - 大倉忠義の勝ち:敗者高橋優の罰ゲーム 2016年7月16日『ポーカーフェイスを貫き通せ!心を揺さぶられたら即足ツボフェスティバル』-タイトルの通りリスナーから送られてきたメールに心を揺さぶられたら足裏マッサージ店『Mcthy foot』のミッチー先生から足ツボマッサージを受けるというもの。「西内まりやちゃんがツイッターで優さんのこと名前の通り優しい人と言ってましたよ!