四條畷の戦い
南朝では楠木正行とその弟(楠木正時)、そして和田新発(わだしんぼち。和田賢快とも。正行の従兄弟)が自害(『園太暦』)。その他、和田新発の弟の新兵衛尉(和田行忠)(『薩摩旧記』)、開住良円(『阿蘇文書』『東金堂細々要記』)、良円の息子(『東金堂細々要記』)、吉野の衆徒である青屋刑部(『阿蘇文書』)らも討死。正行も含めて27人もの武将が死亡した(『阿蘇文書』)。楠木氏宗家に次ぐ重鎮の武将大塚惟正(楠木惟正)は、南朝内の文書である『阿蘇文書』に戦死報告がされていないため、おそらく死んではいないと考えられるが、これ以降史料から姿を消すため、再起不能なほどの重症を負ったとも考えられる。楠木党側で生き残ってこの後も歴史に登場する武将は、後に和泉和田氏の棟梁となる和田助氏(みきたすけうじ、和田賢快兄弟とは別族)がいるが(『和田文書』)、逆に言えば他には知られないほどの惨状だった。戦死者は数百人を数えた(『薩摩旧記』『東金堂細々要記』)。『園太暦』によれば、首を切られたものだけではなく、生け捕りになったものも多かった。
一方、幕府側の損害もゼロではなく、上山修理亮高元(『常楽記』)、細川頼種(細川遠州家の祖)の長子細川頼行と頼種の従兄弟細川義春(『尊卑分脈』所収『細川系図』)ら数人の武将が討死した。とはいえ、南朝が受けた損害と比べれば圧勝だった。
翌6日、楠木正行らの首級は京都六条河原で晒された(『建武三年以来記』)。同6日、北朝の左大臣洞院公賢は、新年早々めでたいことだと喝采した(『園太暦』)。生駒によれば、これは敵に対する冷めた評価のようにも見えるが、どちらかといえばむしろ、京に刻々と迫る強大な敵将・楠木正行に対する恐怖心から開放された安堵感が漏れたものではないかという。同6日、南朝の宮将軍(興良親王?陸良親王?)と准大臣北畠親房は、和田助氏ら生き残りの武将を集め、北朝に寝返らず南朝に残れば多大な恩賞があると激励した(『和田文書』)。
正行・正時の幼少の弟楠木正儀が南朝大将と楠木氏棟梁の地位を継いで戦った(楠木正儀#初陣)。1月8日に堺から無傷のまま進撃した第二軍の高師泰軍を正儀が食い止めている間に、師直によって1月24日から28日の攻撃で南朝首都吉野行宮が陥落するが、正儀は2月8日の戦いで幕府に一矢報い、2月12日に高兄弟を撤退させることにかろうじて成功した(楠木正儀#吉野行宮陥落)。それからも幕府は直義の養子(将軍尊氏の非嫡出子)である若き勇将足利直冬を起用し大攻勢を仕掛けるなど、南朝には綱渡りの状態が続いた。
ところが、皮肉にも、正行を討ち吉野を攻略した師直の英名が絶頂に達したことで、直義と師直の間の政治力の均衡が崩れ去り、足利氏の内紛、観応の擾乱(1350年 - 1352年)と呼ばれる南北朝時代最大の政治闘争の一つに発展することになった。この擾乱を利用して南朝側は再起を図ろうとするが、その後も混沌が続いていった。