ドウェイン・デ・ロサリオ
デ・ロサリオが故郷のクラブに戻るだろうと長期憶測がよんだ後、2008年12月12日にトリニダード・トバゴ代表DFのジュリアス・ジェームズ(英語版)+金銭のトレードでトロントFCに移籍した。2009年3月21日土曜日のスポルティング・カンザスシティ戦でデビューをし、ジム・ブレナン(英語版)の先制ゴールで3-2と勝利。この試合のデ・ロサリオは、相手選手のハンドによりPKを蹴るチャンスを得るも失敗し初ゴールはおあずけとなった。ホームのBMOフィールドにFCダラスを迎えた試合で、ヘディングで移籍後初ゴールを決め1-1で引き分けた。
2010年1月31日、トレーニングキャンプのジャマイカ戦で脹脛を負傷したことにより2-4週間欠場することが予想された が、プレシーズンの南フロリダ大学戦に復帰し1-0で勝利した。
4月8日、ブレナンが引退したことによりクラブ史で2番目となるキャプテンに就任。その2日後のニューイングランド戦では、シーズン最初のゴールにして先制ゴールを決めるも1-4で敗れた。
4月15日、ホーム開幕戦のフィラデルフィア・ユニオン戦で81分のPKを含め2ゴールを決め2-1で勝利した。次戦のコロラド・ラピッズ戦でシーズン4ゴール目を記録すると、これがクラブ史上通算最多得点を更新した。4月25日、ホームのシアトル・サウンダーズFC戦で先制ゴールにしてシーズン5ゴール目を挙げ2-0で勝利した。ちなみに、この試合でオブライエン・ホワイト(英語版)が2ゴール目を決めるまでチームの総得点は全てデ・ロサリオのゴールによるものだった。
また、この試合の活躍から週間最優秀選手に選ばれた。第10節目の古巣サンノゼに3-1で勝利した試合でチームの2ゴール目, 3ゴール目と2ゴールを決めると、再び週間最優秀選手に選ばれた。
この2010年は常に成功し続け、2-5で敗れたオールスターゲームのマンチェスター・ユナイテッドFC相手にゴールを決め最高潮に達した。
8月3日、CONCACAFチャンピオンズリーグ予選CDモタグアとの第2戦でゴールを決め、1-1にすると最終的に2-2で引き分けた。2試合合計3-2で勝利し見事本戦出場の切符を掴んだ。
12月28日、スコティッシュ・プレミアリーグに所属する名門セルティックFCのトライアルに参加していることが相手側のニール・レノン監督より伝えられた。その際にレノンはデ・ロサリオを熟練され賢くシャープな選手で、プレースタイルはショーン・マロニーに似ていると評した。その後、セルティックからMLSが3月に開幕するまでのオフを利用した短期レンタルでのオファーが来たが、トロントのコーチに新たに就任したアーロン・ヴィンターは、トーレニングキャンプの段階からデ・ロサリオは必要な選手との声明をし、申し出を断った。
2011年3月19日、初のカナダ勢同士の試合となったバンクーバー・ホワイトキャップス戦でチームのシーズン最初のゴールを決めるも2-4で敗れた。この試合開始20分で決めたゴールは、MLSがスタートしてから通算8000ゴール目だった。