ロングアイランドの戦い
8月29日午後4時、ワシントンは将軍達と作戦会議を開いた。ミフリンがそのペンシルベニア部隊で後衛を務め前線を死守する間に残り全軍がマンハッタン島に撤退するようワシントンに勧めた。他の将軍達も、撤退が最良の選択肢であると異口同音にミフリンに同意したので、ワシントンは夕方までに撤退を命令した。
兵士達は全ての弾薬と携行品をまとめ、夜の攻撃に備えるよう告げられた。午後9時までに病気の者と負傷した兵士が脱出に備えてブルックリン渡しの方へ移動を始めた。午後11時、水夫や漁師で構成されていたグロバーとそのマサチューセッツ部隊が軍隊の脱出を始めさせた。
多くの部隊が脱出すると、さらに次の部隊も前線から後退し、渡し場まで行軍するよう命じられた。荷車の音は消され、兵士は話をすることを禁じられた。ミフリンの後衛は宿営地の焚き火を燃やし続け、イギリス軍を欺いて何も起こっていないように思わせた。8月30日午前4時、ミフリンはその部隊が脱出する順番が来たことを知らされた。ミフリンは退去を命令されるために派遣されてきたアレクサンダー・スキャメル少佐に、間違っているのではないかと言ったが、スキャメルは間違いではないと主張したので、ミフリンはその部隊に移動を命じた。
ワシントンは5月初旬に部隊をロングアイランドに動かし始めた。短期間のうちにロングアイランドには数千名の兵士が駐屯していた。ブルックリンの小集落の西にあるスターリング砦を支えるために、その東には3つの砦が建設中だった。この3つの砦はパットナム砦(ルーファス・パットナム将軍に因む)、グリーン砦(ナサニエル・グリーン将軍に因む)およびボックス砦(ダニエル・ボックス少佐に因む)と名付けられた。パットナム砦が一番北で、グリーン砦はそのやや南西、さらにボックス砦が一番南西側だった。当時デファイアンス砦も構築中であり、ボックス砦のさらに南西、今日のレッドフックに近かった。これらの新しい砦に加えて、ガバナーズ島には砲台が建設され、マンハッタン島の南端にあったジョージ砦には大砲が据えられ、イースト川沿いのホワイトホール・ドックにも大砲が置かれた。イースト川やその他水路にイギリス軍が入ってくることを防ぐために戦略的な要所には廃船が沈められた。
ワシントンは大陸会議から28,500名の兵士を徴兵することを認められていた。
スターリングは250名を率いてイギリス軍に対し6度の連続攻撃を行い、部隊が殲滅されるまで戦った。ワシントンが近くの丘からその光景を見ており、「おお神よ、何と勇敢な仲間をこの日に失わなければならないのか!」と言ったとされている。スターリングは残っていた兵士にどんな手段を使ってもブルックリンの戦線まで後退するよう命令した。兵士の何人かは銃火の下を泥に潜って湿地を渡ろうと努め、泳げない者は捕虜になった。スターリングは降伏を考え、イギリス軍には降伏したくなかったので、その戦線を突き破ってフォン・ハイスターの率いるドイツ人傭兵部隊の所まで行き、そこで降伏した。イギリス軍の兵士達は前進を止めることを望まなかったが、ハウはその多くの士官達がブルックリンハイツまで押し進むべきと信じた意志にも反して全軍停止を命令した。ハウは士官達の意見に同意しなかった。塹壕で待ち構える大陸軍に襲い掛かるのではなく、それを突き破るための秩序だった包囲戦の準備を始めた。
ハウが攻撃を続行しなかったことと、その理由についてその後大いに議論された。ハウはバンカーヒルの戦いと類似した条件下で大陸軍を攻撃した場合に大きな犠牲を出すことを避けたかった可能性が強い。またヨーロッパの紳士的な士官の伝統に従い、ワシントンにその立場が絶望的であると判断させ降伏させる機会を与えたかった可能性もある。ハウは、包囲された大陸軍を攻撃するのは「軽率で犯罪的だ」と記していた。