オリバー・シンジョン
同名のオリバー・シンジョンとサラ・バルクリー夫妻の子として誕生。ケンブリッジ大学を卒業、リンカーン法曹院を経て法廷弁護士となる。ピューリタン貴族のウォリック伯ロバート・リッチを通してオリバー・クロムウェルと繋がり、庶民院議員ジョン・ピムとクロムウェルの従兄ジョン・ハムデンとも関わりを持ち、1629年にピムやウォリック伯らと共同でプロヴィデンス島会社(英語版)を設立、カリブ海における植民地事業とスペインの輸送船攻撃を推進した。会社自体は1640年代に倒産したが、主な出資者と役員は繋がりを保ってグループを形成し政界へ進出していった。また、ハムデンが船舶税支払いを拒否して裁判にかけられるとその弁護を務めた。
1640年4月の短期議会で庶民院議員に選出、11月の長期議会でも選出され、ピム・ハムデンのグループに属しチャールズ1世の親政を批判する彼等を支援した。懐柔を図るチャールズ1世から法務次官に任命されたがピムに忠実で、翌1641年にチャールズ1世の側近ストラフォード伯爵トマス・ウェントワースをピムが私権剥奪で抹殺する計画を支持した。