飯島勲
第1次安倍内閣発足時、松岡利勝の農水相起用を実現させたのは飯島であるとされる。松岡は自殺した際、国民や安倍首相、後援会などにあてた複数の遺書を残しているが、その中には飯島宛のものも存在した。官邸の内幕を取材したジャーナリストの上杉隆によれば飯島は安倍に対し「松岡先生をどうか宜しくお願いします。“身体検査”は全てクリアーしています」と語ったとされる。
他方、飯島と安倍はこのことをきっかけに関係を強めていったとされ、安倍が短期間で自民党幹事長、官房長官、首相に上り詰めた裏には、飯島との良好な関係が存在したこともその一因に挙げられる。
第二次訪朝の際には、裏の交渉ルートである朝鮮総連・許宗萬(許は北朝鮮の最高人民会議代議員というもう一つの肩書きも有する)とのパイプを重視する飯島と、正規の外交ルートである田中均を中心とした日朝両外務省を重視する福田との間で対立が再燃。小泉が飯島の主張を重視したことにより、福田は官房長官を辞任した。一方で、この訪朝劇は自民党幹事長だった安倍との間でも軋轢を生む結果になり、小泉と安倍の関係が一時険悪化する(同年末頃には修復)。訪朝後、小泉は甘利明副幹事長代読の形で朝鮮総連に祝電を送っている。なお、飯島が内閣官房参与になった2013年に増元照明は飯島の第二次訪朝での態度について、「なぜ、被害者をまだ幽閉し返さない国家の、まだ国家ではなく集団ですね、頭目となぜ笑いながら握手できるのか」と批判し、「官邸の体制を締めるという意味ではあの方は適任なのかもしれませんが、朝鮮半島問題には関与していただきたくないというのが正直な気持です」と述べた。