ホーボージュン
夏「第2回サバニ帆漕レース」出場。前年と同じく沖縄水産高校チームクルーとして参加し、準優勝を果たす。
2002年
夏・3年連続で「サバニ帆漕レース」に出場。3位入賞。
2003年
夏・4年連続で「サバニ帆漕レース」に出場。4位。
夏・沖縄本島~奄美大島をシーカヤック(FeatherCraft K-2)で横断。黒潮とカーチベー(季節風)の力を利用し無事に成功。漕破距離約250キロ、日数は7泊8日だった。
献血をきっかけに自らがC型肝炎に罹患し、慢性肝炎を発病していることを知る。北里大学病院への通院を始めるが当時はまだ治療薬がなく“不治の病”とされていたため、家族にも病気は秘密にしていた。
秋・MTBでフランスへサイクリング旅行&取材。
冬・雑誌『BE-PAL』(小学館)の特集企画の一環で「四国遍路」の現地取材を行う。この際に弘法大師空海と般若心経が唱える「空」の概念に強く惹かれ、その後プライベートで歩き遍路(野宿による歩き遍路)へと出発。この経験をもとに歩き遍路のための野宿ガイド『四国 お遍路バックパッキング』を編纂、出版した。
2004年
夏・5年連続で「サバニ帆漕レースへ」出場。この大会では沖縄カヤックセンターの仲村忠明が手作りした大会最小の小舟「ニヌハ号」で完漕し、大会特別賞を受賞。ふたり乗船というミニマムなチャレンジが評価された。チームメンバーは他に画家の伊藤孝志と実業家の山崎元彰。ちなみにニヌハとは琉球語で北極星を現す。
秋・単身アラスカへ渡り、デナリ国立公園自然保護区の原野をトレッキング。この時、原野で道に迷い、4日間に渡って遭難状態になる。