ジョン・ピックラー
1844年1月24日、ピックラーはインディアナ州セーラムで生まれ、アイオワ州デイビス郡モントレーで生まれ育った。アイオワ州ブルームフィールドの高校を卒業後、第3アイオワ騎兵連隊D中隊に所属し、南北戦争に北軍として参加した。D中隊の隊長まで昇進するが、21歳で有色歩兵第1308連隊の少佐となり、ジョージア州アトランタで数ヶ月の間、連隊を率いて転戦した。この時、少佐(Major)に昇進したことから、退役後もピックラー少佐(Major Pickler)と呼ばれるようになった。アイオワ騎兵連隊には、後に第18代内務長官を務めたジョン・W・ノーブルも所属しており、ピックラーは戦友として親交を深めた。
1870年11月16日にアイオワ大学在学中に知り合ったアリス・メアリー・メルトと結婚。1870年にアイオワ大学で哲学の学士号を取得した後、1871年にシカゴ大学ロースクールに入学し、翌年ミシガン大学ロースクールを卒業した。弁護士資格を取得すると、ミズーリ州アデア郡カークスビルにホフマン・ピックラー・ブラウン法律事務所を設立し、弁護士として活動した。アデール郡の地方検事やジェームズ・ガーフィールドの大統領選挙の選挙人を歴任し、1881年にはアイオワ州下院議員に選出された。