キラリティー
孤立電子対(非共有電子対)が空間を占める時、キラリティーが生じることがある。この効果は特定のアミン、ホスフィン、スルホニウムおよびオキソニウムイオン、スルホキシド、カルバニオンにまで拡がっている。主な要件は、孤立電子対は別として、その他の3つの置換基が互いに異なっていることである。キラルホスフィン配位子は不斉合成において有用である。
キラルアミンはエナンチオマーが稀にしか分離できないという意味において特別である。キラル中心の窒素反転のエネルギー障壁は一般的におよそ30キロジュール/モルであり、2つの立体異性体は室温で素早く相互変換する。その結果、トレーガー塩基の環状構造のように置換基が制限されない限りは、こういったキラルアミンでは個々のエナンチオマーは分割することは不可能である。
旋光性は不斉原子を有する分子の持つ電気双極子の構造が電磁波の偏光面を変えるので、対になるキラル分子は、絶対値が等しく正負が逆の偏光性を示す(右回りに回転させるほうが(+)で、左回りに回転させるほうが (-) である。それぞれ右旋性、左旋性という)。しかしながら旋光性の強度(旋光度)や装置の検出限界などによっては、キラル分子が見かけ上で光学活性を示さないこともある。