ベネディクト・アーノルド
アーノルド家の家族は1791年12月にセントジョンを離れてロンドンに戻った。
1792年7月、ローダーデール伯爵が貴族院でアーノルドの名誉を攻撃した後、アーノルドは伯爵と決闘したが流血は無かった。フランス革命が起こり、アーノルドは私掠船を仕立てて、危険性は増したものの西インド諸島との貿易を続けた。グアドループではイギリスのスパイ容疑でフランス当局に投獄され、守衛に賄賂を渡して海上封鎖中のイギリス艦隊に逃げることで絞首刑をなんとか免れた。イギリスが領有する諸島で民兵隊の立ち上げに貢献し、土地の所有者達からはその努力に称賛を受けた。アーノルドはこの仕事で広く尊敬と新しい職を得ることを望んでいたが、その代わりに自身と息子達のために、アッパー・カナダ(現在のオンタリオ州レンフルー近く)に15,000エーカー (60 km) の土地特許を得た。
アメリカ合衆国の独立に対するアーノルドの貢献は大衆文化の中でほとんど過少に評価されており、その名前は19世紀に「裏切り」と同義語になった。その裏切りが公になった直後にアーノルドの悪魔化が始まった。聖書にある主題がしばしば想起され、ベンジャミン・フランクリンは「ユダは只一人の男を売ったが、アーノルドは300万人を売った」と記し、アレクサンダー・スカメルはアーノルドの行動を「地獄の様に黒い」と表現した。
初期の伝記作者はアーノルドの全生涯を不誠実で道徳的に問題のある行動で描こうとした。アーノルドに関する最初で主要な伝記は1832年にジャレド・スパークスが出版した『ベネディクト・アーノルドの生涯と裏切り』であり、アーノルドの狡賢い性格が子供時代の経験から如何に形成されたとされているかを示して、とくに手厳しい内容になっている。19世紀半ばに一連の道徳的伝記を著したジョージ・カニング・ヒルは、1865年のアーノルドの伝記を「ベネディクト、裏切り者、生まれは...」で始めた。ブライアン・カーソは、19世紀が進行するに連れて、アーノルドが裏切った話は建国物語の一部として神話に近い要素となり、南北戦争に繋がる党派的抗争が増すと再び想起されたと記した。ワシントン・アーヴィングはその1857年の著書『ジョージ・ワシントンの生涯』の中で、連邦の解体にたいする議論の一部に使い、独立に導いたニューイングランドと南部諸州の一体化のみがウェストポイントを守ったことで一部可能になったと指摘した。
ロンドンではトーリー党に与し、ジャーメインや国王ジョージ3世に助言を行いアメリカに対する戦争を再開するように言った。下院ではエドマンド・バークが、「あらゆるイギリス軍士官が命よりも大事にする真の名誉感が動揺させられることのないよう」政府は決してアーノルドを「イギリス軍の一部の長に」据えることのないようにという希望を表明した。アーノルドにとって不利になったことに、反戦派のホイッグ党が議会で多数となり、ジャーメインは辞任を強いられ、程なくフレデリック・ノースの内閣も倒壊した。
アーノルドは、その後クリントンに代わって総司令官となってニューヨークに向かうカールトン将軍との同行を申し出たが、この要請は埒が明かなかった。その後の数年間、政府あるいは東インド会社に職を得ようという別の試みは全て失敗し、非戦時の減額された給与で生計を立てるしかなくなった。アーノルドの評判もイギリスの新聞で批判され、特にその愛国心を祝されたアンドレ少佐と比較された時がひどかった。ある特に厳しい批判では、アーノルドが「ちんけな商人で、略奪のために目標を選び、その咎で有罪になったときにそれを辞める者」と言っていた。ジョージ・ジョンストンは東インド会社の側を断る時に「私は貴方の行動の純粋さに満足するものであるが、大衆はそうは考えない。この場合には、この国のいかなる権力も東インド会社で貴方が目指す立場に突然置くようなことは無いだろう。」と記した。
アーノルドは捕虜として捕らえた士官に、大陸軍がアーノルドを捕らえたらどうするだろうと尋ねた。その士官は、「あなたの右足を切り取って軍葬の礼で埋葬します、そして残りの体を絞首台に掛けます。」と答えた。
アーノルドは6月にニューヨークに戻ると、アメリカ人に戦争を終わらせることを強いるために基本的に経済目標を攻撃し続ける様々な提案を行った。しかし、クリントンはアーノルドの攻撃的なアイディアのほとんどに興味を示さなかったが、最後は折れてコネチカットのニューロンドン港を襲撃することは認めた。9月4日、アーノルドとペギーの2人目の息子が生まれてから間もない日に、アーノルドの1,700名の部隊はニューロンドンを襲撃して燃やし、グリスウォルド砦を占領して推計50万ドルの損失を与えた.。イギリス軍の損失も高く、部隊の4分の1近くが戦死または負傷となり、クリントンがそのような勝利はこれ以上容認できないと主張するような率になった 。
10月にコーンウォリスが降伏する前であってもアーノルドはイングランドに行ってジャーメイン卿にこの戦争に関する彼の考えを直に伝えたいことについて、クリントンの許可を求めた。コーンウォリス降伏の報せがニューヨークに届くと、アーノルドはその要請を再開し、今度はクリントンも認めた。1781年12月8日、アーノルドは家族を連れてニューヨークからイングランドに向けて旅立った。
イギリスはアーノルドに准将の位を与え、数百ポンドの年収を付けたが、その陰謀が失敗したために6,315ポンドの報酬と年金360ポンドしか払わなかった。12月にクリントンの命令で、アーノルドは1,600名の部隊を率いてバージニア植民地に遠征し、リッチモンドを急襲して占領し、バージニア中を暴れまわって物資倉庫、鋳造所および製粉所を破壊した。この行動でバージニアの民兵隊が出動したので、アーノルドはバージニアのポーツマスまで退却し、撤収するか援軍を待つしかなくなった。追撃するアメリカ軍の中にはラファイエット侯爵がおり、アーノルドを捕まえれば即座に絞首刑にするようワシントンから命令を受けていた。ウィリアム・フィリップス(サラトガではバーゴインの下で働いていた)が率いる援軍が3月下旬に到着し、フィリップスはさらにバージニア中の襲撃隊を率いて廻り、ピーターズバーグの戦いではストイベン男爵を破ったが、1781年5月12日に黄熱病で死んだ。アーノルドはその部隊を5月20日までの短期間率いたが、チャールズ・コーンウォリス将軍がその南部軍を率いて到着したので指揮権を渡した。ある大佐はクリントンに宛てた手紙でアーノルドについて「誰か他の将軍に指揮を執って欲しいと願わねばならない多くの士官がいる」と書き送った。コーンウォリスは海岸から遠く離れた所に恒久的な基地をおくというアーノルドが提出した忠告を無視したが、それを実行しておればヨークタウンでの降伏は避けられていたかもしれない。
5月、アーノルドは「私は国のために尽くしてびっこになっても、こんな感謝の心もない仕打ちを期待していただろうか」とワシントンに書き送って完全な軍法会議を要求した。軍法会議は延期され(1779年12月まで開廷されなかった)、アーノルドは大陸会議の怠慢について再度憤懣が募り怒ることになった。
1778年の夏に、アーノルドはペギー・シッペンと出会った。彼女は、王党派の同調者でイギリス軍がフィラデルフィアを占領しているときに取引を行っていたエドワード・シッペン判事の娘で陽気な18歳だった。ペギーはイギリス軍がフィラデルフィアを占領している間に、イギリス軍の少佐ジョン・アンドレと交際したことがあった。4月8日、アーノルドとペギーは結婚した。ペギーとその交友サークルは戦線をこえて愛人と接触を続ける方法を見つけていた。これは敵との対話を禁じる軍事法を犯していた。この通信の幾つかはフィラデルフィアの商人ジョセフ・スタンスベリーを通じて行われていた。
1779年5月初旬頃、アーノルドはスタンスベリーと会った。スタンスベリーはアーノルドと会った後で、「私は(アーノルドが)ヘンリー・クリントン将軍に仕えるという申出書を持って密かにニューヨークへ行った」と証言した(イギリス軍への証言は明らかに誤ってその日付を6月にしている)。これがアーノルドとクリントン将軍のスパイ主任であるジョン・アンドレ少佐との一連の交渉の始まりとなった。7月から10月に掛けて、二人は何度もアーノルドがイギリス側に寝返ることについて交渉し、アーノルドは軍隊の位置や勢力、さらには物資貯蔵所の位置など情報をイギリス軍に提供した。