カーディシーヤの戦い
ウマルはイラクに再侵攻するのに十分な兵力を集めるため、アラビア全体から兵を集めた。ウマルが司令官に任命したのは、クライシュ族の名門出身のサード・ブン・アビー・ワッカース(英語版)だった。636年、サードは4,000の兵を率いてメディナ近くの宿営地から出発し、アラビア北部に集結中の軍と合流してイラクに向かった。ウマルは軍事経験が浅いサードに、経験豊かな指揮官たちの助言を聞くように命じた。サードがイラクに着くと、ウマルはクーファから50キロほどのカーディシーヤと呼ばれる小さい町で待機するように命じ、ムスリム軍はここで宿営した。
兵力不足に悩んでいたウマルは、リッダ戦争でウンマから離反していた諸部族も動員したため、集められた軍勢は熟練の戦士たちではなく、アラビア中の新兵の寄せ集めだった。そのため、ウマルは前線に指令を出し続けた。一方、アブー・ウバイダと軍事的天才のハーリドが率いる古参兵が投入された東ローマ戦線は、ウマルも満足する進展だった。ヤルムークでの大勝利の後、ウマルは古参兵の部隊をすぐにイラクに送るようにアブー・ウバイダに指示した。派遣された5,000の古参兵は、開戦2日目になってカーディシーヤの戦場に到着し、戦況を一変させることになる。
ハーリドの転戦後、ユーフラテス、チグリスに挟まれたメソポタミアでは、サーサーン朝とムスリム軍が一進一退を繰り返した。サーサーン朝のヤズデギルド3世は国内の権力基盤を強固なものにすると、ムスリム勢力への大反攻を企て、635年に東ローマ皇帝ヘラクレイオスとの関係強化を模索した。ヘラクレイオスは娘をヤズデギルド3世に嫁がせると、レバントへの大攻勢の準備を進め、ヤズデギルド3世もイラク支配を確立すべく軍を糾合し、両皇帝は連携してウマルを撃滅しようと企てた。
ところが、ヘラクレイオスが636年5月に攻勢を開始した際、ヤズデギルド3世は足並みを揃えられなかった。両者の同盟をいち早く察知していたウマルは、まず東ローマ軍に備えてヤルムークの軍を増強。一方で、サード・ブン・アビー・ワッカース(英語版)に、ヤズデギルド3世との和平交渉に入らせた。ムスリム軍に増援が続々と到着するのを見た東ローマ軍は、敵が強大になる前に叩こうとし、皇帝の指示を無視する形で攻撃を開始した。東ローマ軍は636年8月、ヤルムークの戦いで全滅した。ヤズデギルド3世はあきらめず、首都郊外に大軍を集結し、指揮を歴戦の武将であるロスタムに委ねた。知らせを受けたウマルは、イラク駐在軍にイラクを放棄するように命じた。
ロスタムはムスリム側にさらなる援軍が来ないうちに勝利を収めようとした。象兵部隊も戦列に復帰し、ロスタムは総攻撃をかけた。サーサーン朝軍の攻撃はいつも通り弓兵の斉射と投石で始まり、ムスリム軍は応射する前に大きな損害を受けた。歩兵と騎兵の援護を受けた象兵部隊が突撃の先陣を切ると、ムスリム騎兵は戦意喪失し、ムスリム軍は動揺した。ムスリム軍の隊列に裂け目ができたのを見たロスタムは、敵将を打ち取って一気に決着をつけようと騎兵で敵本陣を急襲したが、ムスリム騎兵に遮られて失敗した。
勝利の鍵は敵象兵部隊の殲滅しかないと考えたサードは、戦象の目を潰し鼻を切り落とすように命じ、ムスリム軍は悪戦苦闘の末にこれに成功した。怯えた戦象たちは自軍の隊列に突っ込んでそのまま川まで逃げて行った。サードは、象兵の逃走でサーサーン朝軍の戦列が混乱した機を逃さずに総攻撃の命を下し、両軍は再び激突した。3日目の戦闘が最も激しく、戦場は両軍の戦士たちの死体で覆われた。疲労困憊の両軍の激戦は夜明けまで続き、両軍とも崩壊寸前だった。ムスリムの年代記では、この日の戦いは「騒音が轟く夜」と記されている。