シカゴの軌跡
クエスチョンズ67/68 - "Questions 67 and 68" (Lamm) – 5:03
リッスン - "Listen" (Lamm) – 3:22
ポエム58 - "Poem 58" (Lamm) – 8:35
最初のバンド構成は、キーボーディストのロバート・ラム、ギタリストのテリー・キャス、ベーシストのピーター・セテラの3人がリード・ボーカルを分け合い、ジェイムズ・パンコウ、リー・ロクネインとウォルター・パラゼイダーが木管楽器を扱い、ダニー・セラフィンがドラムを演奏した。ラム、キャス、パンコウがこの時期におけるバンドの主な作曲者であった。キャスのギタリストとしての力量は非常に高く、ジミ・ヘンドリックスがキャスの演奏のファンになったほどである。
1969年4月に発売され、シカゴの軌跡はすぐにヒットし、アメリカにおいて17位、イギリスにおいて9位になった。一方で批判的な反応も強く、アルバムは初めヒットシングルを生み出し損ね、グループはアルバム指向であると思われた。1970年と1971年に、「いったい現実を把握している者はいるだろうか?」(7位)、「ビギニングス」(7位)、「クエスチョンズ67/68」(71位/24位 再リリース時)が全て遅れたヒットとなった。彼らが後に出したアルバムの成功にも支えられて、本作はそれから171週チャートに居座り、ゴールドディスク(後にプラチナム、ダブル・プラチナムも)の認定を受けた。
バンドがアルバムのツアーを行っている間に、本当のシカゴ交通局(シカゴ・トランジット・オーソリティ)から法的な訴訟を受け、グループは自分たちの名前を単純にシカゴと短くする事を強いられた。
2002年、シカゴの軌跡はリマスターされ、ライノ・エンタテインメントから1枚のCDとして再発売された。