トム・ウェイツ
1999年、エピタフ・レコード傘下のアンタイ・レコード(Anti-)に移籍。同年、アルバム『ミュール・ヴァリエイションズ』で、初めて全米トップ40入りを果たし、ノルウェーのアルバム・チャートでは1位を獲得した。同作はグラミー賞のベスト・コンテンポラリー・フォーク・アルバム部門を受賞。また、ジャック・ケルアックのトリビュート・アルバム『Reads on the Road』(1999年)で、ジャックが生前残していた散文に、プライマスと共に音楽をつける形で参加。旧友チャック・E・ワイスのアルバム『エクストリームリー・クール』(1999年)にも、ボーカルやプロデュースで参加した。
2000年11月、トムと妻キャスリーンが音楽を担当したミュージカル『ヴォイツェック』(ゲオルク・ビューヒナーの戯曲が原作)がデンマークで初演された。
2002年には、アルバム『ブラッド・マネー』と『アリス』の2枚(両方とも、トムとキャスリーンが関わったミュージカルの楽曲を再録音したもの)を同日に発売。デンマークでは、これら2作がアルバム・チャートの2位と3位を独占した。また、デブラ・ウィンガーの出演映画『Big Bad Love』に新曲を2曲提供し、そのうち「ロング・ウェイ・ホーム」は、ノラ・ジョーンズがアルバム『フィールズ・ライク・ホーム』(2004年)でカヴァー。更に、ソロモン・バークのアルバム『ドント・ギヴ・アップ・オン・ミー』にも、キャスリーンとの共作による書き下ろしの新曲「ダイアモンド・イン・ユア・マインド」を提供した。
1976年のロンドン公演を見たエルヴィス・コステロは、「あんな豊かな歌を作る人間がいたなんて」とショックを受けたと語っている。1987年のニューヨーク公演では、コステロの他にミュージシャンではキース・リチャーズ、ビリー・アイドル、デヴィッド・バーン、バリー・マニロウ、俳優ではダリル・ハンナも客席にいたという。
日本のミュージシャンの中にも、トムに敬意を示す者は多い。大塚まさじ『遠い昔ぼくは...』(1976年)には、トムに捧げた楽曲「まだ会わぬ友 (トム・ウェイツに)」収録。SION『春夏秋冬』(1987年)収録曲「クロージング・タイム」には、「酔いどれトム」「トロピカーナ・モーテル」(トムが1970年代に暮らしていたロサンゼルスのモーテル)といった言葉が登場。
『ワン・フロム・ザ・ハート』 - One From the Heart (1982年) クリスタル・ゲイルとの連名で発表
『ナイト・オン・ザ・プラネット』 - Night on Earth (1992年)
『子供たちをよろしく』 - Streetwise (1983年)
1974年にイーグルスがトムの「オール'55」をカヴァーしたが、トムは素直に喜ばず、逆に『NME』のインタビューでイーグルスを「退屈」と揶揄。後年、トムはその件でドン・ヘンリーに謝罪している。1989年にロッド・スチュワートが「ダウンタウン・トレイン」のカヴァーをヒットさせた時は、トムはロッドに「おかげで裏庭に子ども用のプールを作れた」と言ったとのこと。
初期のアルバム・ジャケットの多くに煙草が登場するほどの愛煙家だったが、30歳を前にして禁煙。しかし、ジャームッシュ監督の映画『コーヒー&シガレッツ』(2003年)に出演した際、再び煙草を吸ってしまい、その後2回目の禁煙をした。