トミー・ジョン
1985年シーズン途中に解雇され、オークランド・アスレチックスと契約。このシーズンは4勝10敗に終わる。この年限りで再びフリーエージェントとなる。
1986年にヤンキースへ復帰。このシーズンは5勝に終わり、再びフリーエージェントとなる。このシーズンにはアスレチックスの新人マーク・マグワイア(翌年新人王)と対戦し、2安打を許すが、マグワイアの父は歯科医でジョンは受診したことがあり、「あなたの息子にヒットを打たれるようなことがあったら引退する時だろう。」と語ったという。一度はこのシーズン限りで引退して大学野球の投手コーチに就任することを示唆したが、撤回してヤンキースと再契約。 1987年は13勝6敗と4シーズンぶりの2桁勝利を記録し、契約延長。 1988年7月27日のミルウォーキー・ブルワーズ戦では、「1つの打球で3失策」を記録している。まず、ピッチャーゴロをはじいて1失策目、さらに一塁に悪送球して2失策目、一塁走者が三塁を回った時点で、右翼手デーブ・ウィンフィールドからの返球を中継したところ、本塁への送球が悪送球となり、走者の生還を許して3失策目となった。9勝8敗を記録したこのシーズン終了後に一旦解雇されるが、1989年2月に再契約。7シーズンぶりに開幕投手に起用されるが、10先発で2勝7敗の成績で、シーズン途中に引退。 フィル・ニークロ(1939年生まれ)が1987年限りで引退したため、1988年・1989年はメジャーリーグ最年長選手だった。実働年数26シーズンは当時のメジャータイ記録であったが、後年ノーラン・ライアン(27シーズン)に更新される。
通算勝利数288は左投手としては歴代7位の記録であり、手術以降の14シーズンでその半数以上にあたる164勝を挙げている。