1,3-シクロヘキサジエン
1,3-シクロヘキサジエンは、ベンゼン + 水素への変換が気相で約20 kJ/molの発熱反応であるため、水素転移反応の水素ドナーとして用いることができる。
シクロヘキサン → 1,3-シクロヘキサジエン + 2 H2 ΔH +224 kJ/mol (吸熱)
シクロヘキサン → ベンゼン + + 3 H2 ΔH +205 kJ (吸熱)
1,3-シクロヘキサジエン → ベンゼン + H2 ΔH -19 kJ (発熱)
異性体の1,4-シクロヘキサジエンと比較すると、1,3-シクロヘキサジエンの方が約1.6kJ/molだけ不安定である。
シクロヘキサジエンは、1,2-ジブロモシクロヘキサンの脱ハロゲン化水素反応によって合成される。
(CH2)4(CHBr)2 + 2 NaH → (CH2)2(CH)4 + 2 NaBr + 2 H2
また1,3-シクロヘキサジエンは、1,3,5-ヘキサトリエンから、光曝露か110°C以上の加熱による電子環化反応によっても生成する。