森喜朗
1990年代に入って徐々に高まっていったODA批判に対応し、2000年5月外務省経済協力局長の私的懇談会扱いで「二十一世紀に向けた対中経済協力のあり方に関する懇談会」を設けた。懇談会は2000年12月28日に提言を出し、対中ODAの特別優遇措置を取り消し、ODAを戦略的に運用する旨、6項目の重点課題を挙げた。この背景としては提言にもあるように、「中国脅威論」の隆盛があり、中華民国国立政治大学の柯玉枝は、日本の二国間援助額で1、2位を争う程に成長したにもかかわらず、同国が巨額の軍事費を支出したり、中華人民共和国自身がアフリカへ援助を行い減免した例も指摘されたこと、それらを日本のマスメディアが報じたことにより国民の関心を引くようになり、国民の意向を無視できなくなったことなどが挙げられているが、同時に1990年代の同国の核実験に抗議して日本がODAの無償援助を凍結した際に、中華人民共和国には何の外交的効果も発揮しなかった事例を引き合いに、「日本の国際政治の無能さを浮き彫りにさせた」と指摘し、「ODAという外交手段で中国の内外政策を制約またはコントロールしようとすることは、極めて達成しがたい」と指摘している。
対韓国
2000年にソウルで開催されたアジア欧州会合(ASEM)首脳会議で、日韓トンネルの共同建設を韓国側に提案した。
対アメリカ
大学時代に売春等取締条例(売春防止法の前身)による検挙歴(逮捕、勾留、起訴猶予)があると報道されたことに対して、森は「事実無根」であるとし、『噂の真相』を民事提訴した。しかし、『噂の真相』側が、警視庁に犯罪歴を照会し逮捕歴の有無を確認するよう提案したところ、森側が「犯罪歴は個人情報なので照会すべきでない」と主張した。その為、逮捕歴の事実の有無が確認されることなく結審され、2001年4月に東京地裁は、噂の真相側に300万円支払えとの森側勝訴の判決を下した。その後、噂の真相側は判決を不服として控訴。控訴審では、噂の真相側は森の手形色紙を使った塚本宇兵の「誤差は実に500万分の1以下という確率で森喜朗の指紋番号と一致する」という鑑定結果を提出。2002年3月1日、東京高裁において和解が成立したものの、和解の条件は明らかにされていない。
そのため数々の「失言」が槍玉に挙がって批判がヒートアップする前から自分の政権は短命であると自覚しており、「何かきちんとのこさないといけないと思った」という。4年後の論座での証言では癌を理由に「就任時から1年で辞めることを決めていた」と述べた。癌であることが発覚すると首相が二代連続して健康問題に晒されることになるため、森は抗がん剤で症状を抑えつつガン告知を黙ったまま首相を務めることにしたが、論座編集部は『自民党と政権交代』のあとがきで指導者という地位が持つ孤独性として印象的であると述べている。『自民党と政権交代』では辞意についてプーチンと2001年3月にイルクーツクで行った会談で伝えたのが最初であった。だが、その半年ほど前に『文藝春秋』でのインタビューにて小渕恵三から引き継いだ政治課題を達成したら総理を辞めてもよい旨を語っている。
なお、総裁選を経て首相となった小渕についてはマスコミを絡めて「小渕さんも随分口汚く罵られていましたよね。マスコミ攻撃までも引き継いでしまったようでした」と語っている。また、この不規則登板の中終始バックアップしてくれた人物として政調会長の任にあった亀井静香を挙げ、首相辞任の際に「本当のことを言えず、彼のポストの手伝いも出来なかった」と述べている。
内閣官房副長官時代、時の総理である福田赳夫と並んで歩いた際SP(セキュリティポリス)と間違えられそうになったため、福田からもっと離れて歩くように言われたという。
日本コスタリカ友好議員連盟の重鎮である。衆議院に小選挙区比例代表並立制が導入された際、同一中選挙区に同一政党の候補者が複数いる場合、候補者を小選挙区と比例代表から交互に立候補させる方式を考案し、コスタリカ方式と命名する(ただし、コスタリカの制度は連続再選を禁止するというもので、比例転出により連続当選を前提とする森の方式とは別物である)。
文部大臣時代には視察先の小学校で子どもたちの人気者であった。
日本体育協会会長、日本プロスポーツ協会会長(事実上の統一コミッショナー的存在、2011年3月勇退)、日本トップリーグ連携機構会長、日本ドッジボール協会会長、松井秀喜選手が日本プロ野球・メジャーリーグベースボールで活躍を後援会名誉会長としてサポート。松井の実家と隣の集落出身で、両者とも浜小学校出身である。また1995年参院選ではガンバ大阪前監督釜本邦茂を比例区で、アマチュアレスリング・ロサンゼルスオリンピック (1984年)日本代表で新日本プロレスの現役プロレスラー馳浩を定数1石川県選挙区で擁立し当選に導く。1996年総選挙ではプロボクシングの元WBC世界ライト級王者ガッツ石松を東京9区で擁立。
首相在任中の第42回衆議院議員総選挙では小選挙区(石川2区)と比例区(北信越ブロック)と重複立候補。小選挙区比例代表並立制導入後、重複立候補した現職総裁・現職総理は現時点では森だけ。
早稲田大学を1960年に卒業し、水野成夫の口利きで産業経済新聞社に入社した。配属先は日本工業新聞に勤務し、のちに移籍する。「今日あるのも産経のおかげ」と語っている。
雄弁会時代以来の付き合いである牧千恵子と1961年11月に結婚。百合丘の公団住宅に当たり、1DKの新婚生活を始めた。記者時代は昼夜の別なく取材先を飛び回っており、妻・千恵子によれば、日本工業新聞での担当は自動車や機械などであり、取材先の会社の社長に可愛がられたりもしたのか、情報やニュースもかなり獲得し、1面トップ記事を書いたり、社長賞も貰ったと語っている。
小泉の退任が確実視されると後継総裁選びへの布石が水面下で進められるようになってきた。この時有力視されていたのは安倍晋三と福田康夫であったが両者は同じ森派であった。結局何も変わらず派閥の分裂なども起こらないまま安倍が総裁(総理)に就任した。
なお、2006年10月18日、会長職を町村信孝へ譲って派閥の名前も“町村派”と変わった。退任会見で「小泉政権が終わり、私が派閥会長である役割も終わった」と語った。10月26日の町村派の総会で、同派名誉会長に就任した。名誉会長就任後初の新規入会者は同じ北陸(福井1区)で自身と同じ早大卒で、前年に初当選した稲田朋美(元防衛大臣)。
2006年10月31日、産経新聞のインタビューにて「知事は必ず自治労と日教組と妥協するんです。それで次の選挙で応援させる。(中略)だから日教組、自治労を壊滅できるかどうかということが次の参院選の争点だろうね」と発言した。
2007年10月4日、清和政策研究会最高顧問に就任(清和政策研究会も参照)。同年、自民党と民主党の大連立を裏で仲介していたと報道された。
2014年2月20日、ソチオリンピックのSPで浅田真央に転倒が相次いだことに関して、「見事にひっくり返った。あの子、大事なときには必ず転ぶ」と福岡市での講演で述べた。フィギュアスケート団体への出場に関しても「負けるとわかっていた」とし出場するべきではなかったとの主張を展開した。アイスダンスのキャシー・リード、クリス・リード組に関しても「(米国代表として)五輪出場の実力はなかったが、帰化させて日本選手団として出した」と述べた(リード兄弟は日米両方の国籍を有していたが日本国籍を選んでおり、帰化したわけではない)。浅田は帰国後の会見の中で「私は別に今なんとも思っていないですけど、たぶん(森さんが)ああいう発言をしてしまったことについて森さんは今少し後悔をしているのではないかなというふうに、少しは思っています。」と感想を語った。
2009年の夏に行われた第45回衆議院議員総選挙では民主党は新人の田中美絵子を石川2区に擁立した。マスコミは注目区として取り上げ、苦戦を報じたが、森は苛立ちを見せた。報道による相乗効果を恐れたからである。そのような中で8月2日には2010年の閉鎖が決まったコマツ小松工場の一般公開で企画されたトークショーに出演した。8月8日には、朝日新聞記者をめがけてペットボトルのお茶をぶちまけた。当時自民党は民主党への批判を前面に立てた内容の宣伝を行っていたが、森陣営も選挙ビラで「非正規社員 や労働組合の事務員、キャバクラ嬢 に至るまで、あまりにも国政をまかすには如何かと思われる」と民主党の候補者を非難した。
ただし、森は「マスメディア」の全ての活動に否定的な訳ではない。選挙を控えた時期、『WILL』2009年8月号では「確かに新聞は昔ほどひどくはなくなりました」と述べ、批判の矛先は取材もなしに記事を書くスポーツ紙や大騒ぎするテレビ番組であった。ITメディアについては、2008年末よりニコニコ動画に森喜朗チャンネルを開設して政策のアピールに利用しており、2009年8月11日には“生”帯番組「とりあえず生中(仮)」に出演し、角谷浩一とのトークを行なった(角谷は民主党よりであることを度々公言し、本番組でも自民党と距離を置いてきた旨断りも入れている)。
2006年11月に訪台し総統の陳水扁と会談、李登輝の訪日、訪日する台湾観光客に対するノービザ措置の恒久化、台湾の国際組織への加盟などに協力したことを理由として、特種大綬景星勲章を授与された。『台湾週報』によれば陳とはプライベートでも非常に親しいと言う。これに対して中華人民共和国は外交部を通じ強い不満を表明、「特に「台湾独立」勢力といかなる政治的往来も行わないことを要求する」とコメントした。
2007年8月2日、日本の技術をタイに伝承するため、バンコクにて泰日工業大学の開学式典に出席した。シリントン王女が臨席するもと、日本から安倍首相の代理としての訪泰であると言う。
福田内閣下、2008年の冒頭に訪韓し、次期大統領であった李明博と会談している。小泉政権で冷却し中断状態にあったシャトル外交の復活と、前政権の太陽政策で温度差を生じてしまった対北朝鮮問題の連携強化が目的であった。
2009年3月中旬にトルコで開催された世界水フォーラムに参加した。
2022年11月18日、東京都内で開かれた日本維新の会の鈴木宗男参院議員主催のパーティーで、「ロシアのプーチン大統領だけが批判され、ゼレンスキー氏は全く何も叱られないのは、どういうことか。ゼレンスキー氏は、多くのウクライナの人たちを苦しめている」と発言した。また、ロシアのウクライナ侵攻をめぐるマスメディア報道に関しても、「日本のマスコミは一方に偏る。西側の報道に動かされてしまっている。欧州や米国の報道のみを使っている感じがしてならない」と批判。ロシアに批判的な姿勢の岸田文雄総理に対しても、「米国一辺倒になってしまった」と不満を示した。
北朝鮮は2000年ごろに西欧に積極外交を行い、かなりの国と国交を結んでいた。その流れにイギリスも乗りつつあった中、森は2000年10月20日、イギリス首相のトニー・ブレアとの会談に臨んだが、その中で北朝鮮との国交樹立の難しさの一例として、当時北朝鮮が否定し続けていた日本人拉致問題について、「人道上の大きな『石』を取り除かなければ、国民の理解は得られない」と述べ、拉致された日本人を行方不明者として第三国で発見するという解決策を北朝鮮との協議で提案していたことを公表した。 回顧の内容は次のようなものである。即ち、1997年に日本政府が北朝鮮を訪問した際の訪朝団団長だった森は、北朝鮮との交渉の場でこの解決策を提案した。この解決策を考えたのは外務省で、協議の場で発言したのは副団長の中山正暉だった。メンツを重んじる北朝鮮に配慮したものだったという。しかしこの時は、北朝鮮からは行方不明者はいないという回答だった。なお、「私や政府が今、そう考えているわけではない」と付言したが、毎日は現行案のように報じ、「釈明した」と書いた。