ドラ・ブースビー
ドラ・ブースビーがウィンブルドン選手権に挑戦を始めたのは、1904年からであった。1908年のロンドン五輪では、テニス競技は男女シングルスと男子ダブルスの3部門が行われ、通常の屋外競技に加えて「室内競技」(オリンピック記録では“Indoor Courts”と記載)の2種類が実施された。ブースビーが女子シングルスの銀メダルを獲得したのは、通常の屋外競技である。屋外競技の女子シングルス決勝で、ブースビーはドロテア・ダグラス・チェンバースに 1-6, 5-7 で敗れて銀メダルになった。彼女は「室内競技」にもエントリーしたが、ここでは準々決勝(初戦)でアリス・グリーンに 2-6, 2-6 で敗れた。この変則的な方式の大会では、屋外競技は女子シングルス13名、室内競技は女子シングルス9名で優勝を争った。室内競技は1912年ストックホルム五輪でも実施されたが、ロンドンとストックホルムの2大会のみで廃止された。
五輪で銀メダルを獲得した年、ブースビーは初めてウィンブルドン選手権の「チャレンジ・ラウンド」(挑戦者決定戦)準決勝に勝ち上がった。その翌年、1909年の「チャレンジ・ラウンド」決勝でブースビーはアグネス・モートン(1872年 - 1952年、アガサ・モートンとも呼ばれる)と対戦した。ブースビーが 6-4, 4-6, 8-6 でモートンを破った試合は、当時の新聞で「みなぎる緊張感と、引き延ばされた長いラリーが印象的で、これまでのウィンブルドン女子シングルス決勝を通じてもストロークの変化に富んだ、より科学的な試合であった」と賞賛された。