トリフルオロメタンスルホン酸
トリフルオロメタンスルホン酸は金属の炭酸塩や水酸化物と発熱的に反応して、トリフルオロメタンスルホン酸塩を与える。トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)の合成例を示す。
CuCO 3 + 2 CF 3 SO 3 H ⟶ Cu ( O 3 SCF 3 ) 2 + H 2 O + CO 2 {\displaystyle {\ce {CuCO3 + 2CF3SO3H -> Cu(O3SCF3)2 + H2O + CO2}}}
コバルトのクロロ錯体から対アニオンを交換する反応も知られる。この反応はトリフルオロメタンスルホン酸を溶媒として用い、100 °Cで進行させる。反応後はジエチルエーテルを加えて生成物を沈降させる。
3 CF 3 SO 3 H + [ Co ( NH 3 ) 5 Cl ] Cl 2 ⟶ [ Co ( NH 3 ) 5 O 3 SCF 3 ] ( O 3 SCF 3 ) 2 + 3 HCl {\displaystyle {\ce {3 CF3SO3H\ + [Co(NH3)5Cl]Cl2 -> \ [Co(NH3)5O3SCF3](O3SCF3)2\ + 3 HCl}}}
トリフルオロメタンスルホン酸は吸湿性を持ち、常温では無色の液体である。湿気を含む空気中に出すと煙を発生し、強い刺激臭を示す。多くの金属を侵す。水には激しく発熱して溶解し、アルコール類、DMF、DMSO、アセトニトリル、ジメチルスルホンなどの極性溶媒に対しても発熱的に溶ける。
一水和物 ( CF 3 SO 3 H ⋅ H 2 O {\displaystyle {\ce {CF3SO3H\cdot H2O}}} )は融点34°Cのイオン結晶( H 3 O + ⋅ CF 3 SO 3 − {\displaystyle {\ce {H3O^{+}\cdot CF3SO3^{-}}}} )であるなど過塩素酸に類似する部分が多いが爆発性はなく、またフルオロ硫酸のように加水分解もしないことから安定な超強酸としての用途が広い。
酸解離定数 pKa は 2.6(アセトニトリル中)、ハメットの酸度関数 H0 は −14.6 である。100%硫酸を上回る非常に強い酸性により、超酸に分類される。
トリフルオロメタンスルホン酸、およびその共役塩基( CF 3 SO 3 − {\displaystyle {\ce {CF3SO3-}}} 、トリフラートアニオン、triflate anion)は化学的、熱的に非常に安定であるため、多くの特長を持つ。トリフルオロメタンスルホン酸は酸化、還元反応をほとんど受けず、過塩素酸や硝酸などの強酸と異なり酸化力を示さない。また、求核剤に対しても安定であり、他のスルホン酸に知られるようなスルホン化反応も起こさない。トリフラートアニオンも化学的に安定で還元性や求核性をほとんど示さず、対アニオンとして理想的な性質を持つ。