松川の戦い
上杉との合戦で度々敗軍したこと、福島・梁川城を攻めとれなかったことを無念に思った伊達政宗は、4月16日再び白石城から出撃した。伊達軍は21日に本陣を小山に移し、25日に瀬上を経て、26日の暁に松川に達した。松川では福島城の杉原・甘粕・本庄出羽守・栗生美濃守がこれを迎え撃った。両軍入り乱れ、伊達政宗と岡定俊(左内)が川中で太刀打ちを行うほどの大激戦になったが、上杉方はしだいに追い崩されて敗走、散々になり福島城へ逃げて行った。この時青木新兵衛は鎗にて伊達政宗の内兜を突き立て、前立物にあてた。
本庄繁長は、ひそかに伊達勢の後ろを襲撃しようと兵をまわしていた。福島城の城兵が危ういとみた梁川城守須田長義は、阿武隈川を渡り、遮二無二政宗本陣を目がけて切り掛かった。政宗勢は散々切り立てられ、軍伍散乱して敗走をはじめた。この乱戦の中で斎道二が真っ先かけて政宗に切り掛かり、政宗の猩々緋の陣羽織を切り裂いたため、政宗は跡を見ずに逃げ去っていった。この時に伊達家の宝物九曜の紋の幕、紺地黄糸法華廿八品の幕を、須田の組西村仙右衛門、曾田宇平次が奪い取った。
更に本庄繁長が福島城の西門から打ち出て、伊達政宗の陣屋に火をかけ小荷駄を燃やしたため、政宗はもはや戦場にとどまることができず、大崎へと逃げ帰っていった。
慶長3年(1598年)に豊臣秀吉が死去すると、翌年3月の前田利家の死去、石田三成の失脚を経て、徳川家康の権力がますます増大した。慶長4年(1599年)8月、上杉景勝は所領の会津若松城へ帰城した。景勝は前年初めに秀吉の命により越後国春日山城から会津領120万石へ国替えになったばかりであり、領内統治をほとんど施していない状況であった。景勝は早速、領内の道路の開削・整備や支城の普請等など領内の整備をおこなった。
また、居城を新たに新築して会津若松城から遷すことを考え、若松城から北西3kmのあたりに築城を開始した(神指城)。しかし、隣国越後の堀秀治は、このような上杉領内の動きを逐一徳川家康へ報告した。その内容は上杉氏が隣国の堀秀治や最上義光の領内を攻めることを目的に道路や支城の整備・居城の築城をおこなっているという旨のものであった。また、景勝家臣・藤田信吉が江戸城へ出奔し、徳川秀忠に上杉方の内情を話した。家康は景勝に上洛して弁明するよう求めた。しかし景勝はその申し出を拒絶したため、家康は景勝を謀反人とみなして諸大名に上杉氏征討を命じた。