ワイルド・ギャンブル
翌朝、ゲリーは知人のサムから借金の返済を催促されていたが、返済できるだけの金は手元になかった。「期日までに返済しなければ、怖い人が代わりに取り立てることになる」と脅されたゲリーは、カーティスを誘って大都会へ打って出ることにした。ニューオーリンズのポーカーゲームの中には掛け金2万5000ドルのゲームがあり、それで勝てば一気に借金を返済できると考えたのである。
2人は肩慣らしにセントルイスで稼ぐことにした。ゲリーはポーカーゲームで圧勝し、現地で出会った売春婦2人(ヴァネッサとシモーヌ)と共に楽しい時間を過ごした。シモーヌは「かつて、私はギャンブラーを信用して騙されたことがある。貴方も相棒を信用しすぎないで」とカーティスに警告した。その後、メンフィスを訪れたゲリーは、またしても大勝していたが、ここぞという大一番で敗北してしまった。ゲリーは儲けを一気に失ってしまったが、その事実をカーティスに伝えることができなかった。元妻が住むリトルロックに急行した。ゲリーは元妻が油断した隙に金を盗もうとしたが、その現場を見られたために家から叩き出されてしまった。
ゲリーとカーティスは旅行を通して自分の人生を見つめなおしていくのだった。