唐沢山城の戦い
永禄4年(1561年)3月、謙信は昌綱らを従えて氏康の居城・相模の小田原城を包囲した。氏康は窮地に陥るも、陥落するには至らず上杉軍は越後へ引き上げた。上杉軍が去ると氏康は反撃を開始し、北条軍は唐沢山城に迫った。謙信は信濃の川中島で、甲斐の武田信玄と死闘を繰り広げており、昌綱に援軍を送る余裕はなかった。このため孤立した昌綱は氏康に降伏し、これを反逆とみなした謙信により攻撃されるに至った。しかし唐沢山城の堅牢さと冬の到来もあり、謙信は兵を引き上げた。