トロント・ラプターズ
新型コロナウイルスにより、このシーズンはフロリダ州タンパのアマリー・アリーナを臨時ホームとした。
優勝メンバーのイバカとガソルが退団し、新たに迎え入れたアロン・ベインズなどのビッグマンたちが期待に応えられなかったためにインサイドが弱体化したチームは8年ぶりに開幕戦を落とし、最初の10試合で2勝8敗と出遅れた。それでも、優勝時から残っている主力が徐々に調子を上げ、シックスマンに定着したクリス・ブーシェ、新人のマラカイ・フリン、2way契約ながらセカンドユニットに定着した渡邊雄太などの活躍もあり、前半を終える頃には勝率5割に復帰する。ところがオールスター直前、新型コロナウイルスの健康プロトコルにより主力が大量離脱してしまい、本来は楽な日程だった3月に9連敗を含む1勝13敗と大失速。チームは巻き返しを図るべく、5年半在籍したパウエルをトレードして若手のゲイリー・トレントJrとロドニー・フッドを獲得し、さらにケム・バーチとフレディ・ギレスピーを加えてインサイドを強化したが、終盤の厳しい日程を乗り越えるには至らず、27勝45敗のイースタン12位でシーズン終了。2012-13シーズン以来の負け越し、かつ8年ぶりにプレーオフを逃した。
注目されたレナードの去就は、ロサンゼルス・クリッパーズへの移籍で決着した。さらにグリーンもロサンゼルス・レイカーズに移った一方、彼らに代わるスターター級の選手の新加入は無かった。開幕前にはヒューストン・ロケッツとともに来日し、2試合のプレシーズンゲームを行った。
シーズンが始まると、またも序盤から負傷者が続出した。昨季からいる主力7選手のうち、OG・アヌノビーを除く全員がそれぞれ10試合以上を欠場。この年も全員が揃う期間は短かった。
負け越してもおかしくないチーム状況と思われたが、実際には昨季からほとんど勝ち星を減らすことなく戦った。新エースとなったシアカムはオールスター初選出をスターター枠で勝ち取り、テレンス・デイビスをはじめとした新戦力も台頭し、昨季に続きイースタン2位でレギュラーシーズンを終えた。シーズン中断により試合数が減少したが、残した勝率はチーム史上初の60勝に相当する。さらにこの年には、15連勝、46点差勝利、30点差逆転勝利のチーム記録を作った。そして、2年目のニック・ナースHCは最優秀コーチ賞を獲得した。
7年連続の進出となるプレーオフでは、1回戦でブルックリン・ネッツを相手にチーム史上初めて4戦全勝を収めた。第4戦ではこれまたプレーオフにおけるチーム記録の150得点に加え、NBA記録となるベンチからの100得点をマークした。しかし2回戦で、プレーオフでは初対戦となるボストン・セルティックスと第7戦までもつれる激闘の末に敗れ、連覇とはならなかった。
ラプターズが拡張ドラフトで先に選手を指名する権利を得たため、その年のNBAドラフトではバンクーバー・グリズリーズに次ぐ指名権(全体では7位指名権)を与えられた。そのドラフトの1巡目で指名したのは、デーモン・スタウダマイアー。しかしラプターズのファンは、その年のNCAAの最優秀選手で、ファイナルフォーでもMVPに輝いたUCLAのエド・オバノンが指名されることを期待していたため、この年のドラフトは地元トロントのスカイドームで開催されたにもかかわらず、スタウダマイアーが指名された際にはブーイングが沸き起こった。しかし蓋を開けてみれば、スタウダマイアーは1試合平均19.0得点、9.3アシストで新人王を受賞した一方、1巡目9位でニュージャージー・ネッツに指名されたオバノンは全く活躍できず、結局2年後にNBAから去るという、トーマスの目利きの良さが証明される結果となった。1年目は21勝61敗と勝率は3割を切ったが、このシーズンで72勝10敗を残したシカゴ・ブルズを破ったことが知られている。
翌1996-97シーズンは前季より9つ勝ち星を増やし、30勝52敗でシーズンを終えた。観客動員数も順調に伸ばしたが、この年のドラフト1巡目2位で指名されたマーカス・キャンビーは期待外れに終わった。
ブレンダン・マローン (Brendan Malone) (1995-96)
ダレル・ウォーカー (Darrel Walker) (1996-97/1997-98)
ブッチ・カーター (Butch Carter) (1997-98/1999-00)
レニー・ウィルケンズ (Lenny Wilkens) (2000-01/2002-03)
ケビン・オニール (Kevin O'Neill) (2003-04)
サム・ミッチェル (Sam Mitchell) (2004-05/2008-2009)
ジェイ・トリアーノ (Jay Triano) (2008-2009/2009-2010/2010-2011)
ドウェイン・ケイシー (Dwane Casey) (2011-2018)
ニック・ナース (Nick Nurse)(2018-2023)
これで、プレーオフでは5回連続の1回戦敗退となった。
夏にデマール・キャロル、ルイス・スコラ、ビスマック・ビヨンボ、コーリー・ジョセフなどを獲得し、脇役陣を強化した2015-16シーズンは、難なく3年連続でディビジョン優勝を果たす。さらにデローザンとラウリーのガードコンビは、ホームタウンであるトロントのエア・カナダ・センターで開催されたNBAオールスターゲームに揃って出場、チームも史上最高の56勝26敗でシーズンを終えた。プレーオフでは1回戦でインディアナ・ペイサーズを4勝3敗で退け、2001年以来のカンファレンスセミファイナルに進出。その勢いのままにマイアミ・ヒートも4勝3敗で下し、初のカンファレンスファイナルに進出した。しかしカンファレンスファイナルでは、その年のNBAチャンピオンであるクリーブランド・キャバリアーズに2勝4敗で敗れ、初のファイナル進出はならなかった。
2016-17シーズンも順調に勝ち星を重ねるも、同地区のボストン・セルティックスの後塵を拝する展開に。シーズン途中にサージ・イバーカやP・J・タッカーを獲得し、ディフェンスの改善を図るも劇的な効果は見られず。フランチャイズ史上初となる2年連続の50勝超えこそ果たしたが、ディビジョン4連覇を逃したうえ、カンファレンス3位で迎えたプレーオフのカンファレンスセミファイナルで、キャバリアーズにスイープ負けを喫した。なおこの年のNBAドラフトでは、全体9位でヤコブ・パートルを、全体27位でパスカル・シアカムを指名した。