藤堂高虎
弘治2年(1556年)1月6日、近江国犬上郡藤堂村(現・滋賀県犬上郡甲良町在士)の土豪・藤堂虎高の次男として生まれる。母「とら」は多賀良氏の娘であったが、その後、藤堂忠高の養女となっている。
幼名を与吉と名乗った。幼少の頃より人並み外れた体格で、壮年の乳母の乳では足らず、数人の女性の乳を貰ったとされる。性格も荒く、3歳の頃には餅を5つ、6つ食べることもざらで、ケガをしても痛いと言ったことがないと伝わる。13歳の時には、兄の高則よりも背が高く、筋骨逞しい身体であった。兄の戦死後、若くして家督を継いだ。
はじめ近江国の戦国大名・浅井長政に仕え、元亀元年(1570年)の姉川の戦いで父・虎高と共に磯野員昌隊に属して初陣を飾り武功を挙げ、その後宇佐山城攻めでも活躍し長政から感状と脇差を受ける。しかし元亀3年(1572年)同僚の山下某を勲功を巡る争論の末切り捨てて逃走。この時高虎は大紋の羽織を裏返して着用し、追手の者が「大紋を着た者を見なかったか」と尋ねても誰もわからなかったという。
天正元年(1573年)に小谷城の戦いで浅井氏が織田信長によって滅ぼされると、浅井氏の旧臣だった山本山城主阿閉貞征に厚遇されて仕えるが、同僚の阿閉那多助・広部文平が自分の指示に従わなかったため殺害し浪人となる。なお、この時に渡辺了と交流している。
次いで同じく浅井氏旧臣の小川城主磯野員昌の家臣として80石で仕えた。やがて信長の甥・織田信澄が佐和山城に入るとこれに仕えるが(『諸家深秘録』)、加恩もなかったので長続きしなかった(母衣衆の者と喧嘩をしている)。
藤堂 高虎(とうどう たかとら)は、戦国時代から江戸時代初期にかけての武将・大名。伊予今治藩主、後に伊勢津藩の初代藩主となる。津藩藤堂家(藤堂家宗家)初代。
藤堂高虎は、黒田孝高、加藤清正と並び、「築城三名人」の一人と称される。数多くの築城の縄張りを担当し、層塔式天守を考案。高石垣の技術をはじめ、石垣上には多聞櫓を巡らす築城の巧みさは、その第一人者といっても過言ではない。また外様大名でありながら徳川家康の側近として幕閣にも匹敵する実力を持つ、異能の武将であったといえる。
高虎は後述の加藤嘉明や加藤清正ら急進的武断派とは折り合いが悪かったとされているが、交友関係は広い人物であった。豊臣秀長時代には横濱一庵や小堀遠州と親しくし、親戚関係に発展している。また中井正清ら大工衆とも親しく、大坂の陣では中井と共に攻城図を作成している。脇坂安治ら近江土豪衆とも親しく、関ヶ原の戦いや大坂の陣後に登用したり御家安堵などの援助を見せている。以心崇伝とは正室・久芳院を通した親戚関係にあり、彼の寺院修築に力を貸すことがしばしばであった。
高虎は一生に7回も主君を変えたことから、「渡り奉公人」の代表格といってよい武将である。武士は一生を一人の主君に尽くすべきであるとする江戸時代の封建的道徳の影響で、これまであまり評価されなかった。「渡り奉公人」とは、自らの才覚に自信があり、大身をめざす自尊心が高く、主君との関係は双務的で対等に近いものであった。高虎のような「渡り奉公人」は、この時代の京都や大坂といった大都市には大量に滞留していたのであり、高虎が特に変わっているとはいえないのである。また、高虎は21歳の時に羽柴秀長に仕えて以降はその家が断絶するまで忠義を尽くし、秀吉に仕えた際もその存命中は他の豊臣家臣と同様に忠義を尽くし、家康に接近したのはその没後のことである。高虎の生き方は必ずしも主君への忠義を否定したものではなかったと言える。
晩年は御三家や徳川忠長、老中の土井利勝や酒井忠世、伊達政宗や前田利常、立花宗茂、丹羽長重、堀直寄、毛利秀元らと交流が深かった。