ニトロソ化合物
N-ニトロソ化合物を摂取すると、代謝されて肝機能障害を起こす物質に変わることが知られている。また、中国製のダイエット食品にN-ニトロソフェンフルラミンが混入し、日本を含む各国で肝機能障害や甲状腺機能亢進を引き起こした事件も起きたことがある。
( CH 3 ) 3 CNHOH ⟶ ( CH 3 ) 3 CNO {\displaystyle {\ce {(CH3)3CNHOH -> (CH3)3CNO}}}
(CH3)3CNO は青色だが、溶液ではその二量体(無色、融点 80–81 °C)との平衡混合物として存在する。
芳香族ニトロソ化合物は、亜硝酸や塩化ニトロシル (NOCl) を用いる求電子置換反応により合成でき、さらに活性メチレン化合物から発生させたカルバニオンやアルケンと求電子的に反応してニトロンやイミンを与える。
フィッシャー・ヘップ転位 (Fischer-Hepp rearrangement) では N-ニトロソアニリン誘導体が塩化水素の作用で 4-ニトロソアニリン誘導体へと変化する。
亜硝酸エステルの光反応によりニトロソ化合物が得られる例も知られる(バートン反応)。