くりぃむしちゅー
2人は熊本県立済々黌高等学校の入学式当日に出会い、その後共通の趣味であるプロレスをきっかけに意気投合。揃ってラグビー部へ入部し親交を深める。2人の仲は非常に良く、ラグビー部ではコンビを組んで頻繁に部員を笑わせていた。顧問の先生や部員に面白いあだ名を付けたり、2人が「事件」と呼ぶ数々の笑える出来事が起こった済々黌ラグビー部こそが、くりぃむしちゅーの笑いの原点だったと後に2人は『くりぃむしちゅーのオールナイトニッポン』(ニッポン放送)の中で回想している。当時の上田はいわゆる学校の番長的存在で、有田はその上田に付いていくような感じだった。有田曰く上田は硬派らしく済々黌で初の童貞番長だったとのこと。
有田は高校卒業後、現役で明治大学法学部二部へ合格。浪人が決まった上田から「一緒に早稲田に入ろう」と誘われ、有田は大学には入学せず2人別々の予備校へ通う。1年後に上田は早稲田大学教育学部国語国文学科へ合格するも、有田は早稲田大学には合格できなかった。有田は自分と同じように上田がまた浪人してくれると思っていたが、上田から「お前は立教がいい」と言われたことで上田は早稲田大学、有田は立教大学へ進学した。
大学在学中だった上田は芸人を志す。芸能事務所に送付するための履歴書を書こうと思っていた日に、たまたま同級生(ラグビー部 N氏)の家で有田と再会。話が弾む内に大学の仲間と行った合コンで馴染めなかった愚痴をこぼすように。その中で有田が「こんなことならお笑いでもやってればよかったな」「俺、お笑いやりたい」と言い始め、上田は「マジで言ってんの?