ショーン・ペン
1985年に歌手のマドンナと結婚したが、4年後に離婚。1987年には飲酒運転と暴行で逮捕、6ヶ月の実刑を受けている。
1991年から女優のロビン・ライトと交際(同棲)し、1991年に長女ディラン・フランシスが、1993年に長男(ホッパー・ジャック)が誕生。1996年に結婚。おしどり夫婦として知られていたが、2007年12月に二人の離婚申請が『ピープル』誌に掲載された。だが翌2008年4月に申請を撤回し復縁した。2009年4月、今度はショーンの方から法的別居を申請。だが3週間後の5月下旬にはまたこの申請の取り消しを求めるなど夫婦間のゴタゴタが続いた。後日、夫妻は再度離婚を申請し2010年7月正式に離婚が成立した。
捕鯨に対する抗議活動などをおこなっている環境保護団体のシーシェパードを支援している。
2013年から女優のシャーリーズ・セロンと交際し婚約までしたが、2015年に破局。
翌2016年から女優レイラ・ジョージと交際を始め、2020年に結婚。結婚は三度目。