カンバーランド郡 (ペンシルベニア州)
シッペンズバーグにはペンシルベニア州立大学シッペンズバーグ校がある。ペンシルベニア州立高等教育体系に属する14大学の1つである。カーライルにも1773年に設立されたディッキンソン大学があり、またペンシルベニア州立ディッキンソン法学校もある。
アメリカ陸軍軍事カレッジがカーライルにある、その広さ500エーカー (2 km) のキャンパスには、1770年代に設立された軍事基地のカーライル兵舎が立っている。高水準の軍人と文民を養成しており、戦略的な指導者になる準備をさせている。アメリカ陸軍では最も古い教育施設である。
南北戦争の1863年夏、ゲティスバーグ方面作戦にあった南軍がカンバーランドバレーを通過し、短期間であるがカンバーランド郡を占領した。
20世紀、州都ハリスバーグの郊外が郡東部に拡大し、カーライルと隣接するタウンシップも発展する郊外地となった。
ビッグスプリング教育学区
キャンプヒル教育学区
カーライル地域教育学区
カンバーランドバレー教育学区
イーストペンズボロ地域教育学区
メカニクスバーグ地域教育学区
シッペンズバーグ地域教育学区
サウスミドルトン教育学区
ウェストショア教育学区