至聖三者聖セルギイ大修道院
5つのドームを擁する門上プレッテンチェースカヤ教会(前駆授洗イオアン誕生教会)は、1693年から1699年にかけて、ストロガノフ家の寄付によって建設された。その他、17世紀の建築物としては、修道士の居室、ゾシマ・サヴァティー教会を頂く病院などがある。なお、教会建立の際、神聖と見なされる井戸が覆われてしまったが、後に1644年発見された。
1744年女帝エリザヴェータ・ペトローヴナによってトローイッツェ・セルギエフ修道院は、ラヴラ(大修道院)の格を与えられた。以後、モスクワ府主教は大修道院長を兼務するようになる。エリザヴェータ自身もしばしば修道院に行幸したが、こうした女帝の行幸には、女帝と秘密結婚をしたとの噂もあった寵臣アレクセイ・ラズモフスキー(Alexey Razumovsky)伯爵も同道した。ラズモフスキー伯は、スモレンスクにある聖マリア教会の管理も行っていたが、この教会は最後に大修道院の格を得た教会であり、エリザヴェータお気に入りのもう一つの教会であった。イワン・ミチューリン(Ivan Michurin)とドミトリー・ウフトムスキー(Dmitry Ukhtomsky)設計による高さ88メートルの白と青のバロック式鐘楼は、当時としてはロシア一の高層建築であった。
至聖三者聖セルギイ大修道院または、トローイツェ・セルギエフ修道院は、1345年ロストフ出身の修道士であるラドネジの聖セルギイによって創設された。聖セルギイがマコヴェッツ丘に至聖三者(三位一体)を記念して建立した木造教会が起源とされる。修道院の初期の発展については、セルギイと彼の弟子達によって記録に残されている。
1355年セルギイは修道院の施設として食堂、台所、製パン所などを増築させた。修道院に施設の建築を義務づけた特許状は、以後、セルギイの多くの弟子たちの規範となり、これらの弟子たちはこの特許状に従ってソロヴェツキー修道院、キリロ・ベロゼルスキー修道院 Kirilov-Belozersky Monastery、そしてシモノフ修道院を始めとする修道院を400以上建設した。
ラドネジのセルギイは、中世ロシアにおいて多大な影響力を持ち、ロシア諸侯の紛争にあっては、仲介役として調停者の位置にあった。特にモスクワ大公ドミートリー・ドンスコイに対しては支持を与え、1380年「タタールのくびき」からロシアが解放される契機となるクリコヴォの戦いにおいて、戦いに赴くドミートリー・ドンスコイに対して祝福を与えている。また、セルギイの下で修道士であったペレスヴェートPeresvetとオスリャービャOslyabyaの二人を闘いに送った。クリコヴォの戦いの戦端を切ったのは、ペレスヴェートとタタールの戦士チュルベイとの一騎討ちであったと伝えられる。ペレスヴェートはこの勝負で敗北し討ち取られた。1408年修道院はタタール人の急襲に遭い、火を掛けられた。