六角義秀
永禄3年(1560年)5月には織田信長からの要請で、二千三百騎を援軍として送った。この時桶狭間の戦いで信長が義元を討ち取っている。10月10日には浅井長政の計らいで義秀と信長の娘の縁組が持ち上がった。後見の承禎と八幡山義昌は反対したが、18日には両者を結婚させるよう将軍足利義輝の命が下り、29日には信長の娘が観音寺城に到着した。この娘は天正5年1月の項目で、信長の庶兄織田信広の娘で、信長の養女であると説明されている。
永禄5年(1561年)ごろには承禎と不仲になっていた。永禄6年(1562年)3月23日には京極高吉や朽木貞綱ら近江の旗頭が連れ立って観音寺城に登城した。旗頭らは六角義弼が逆心したと訴え出、3月25日に義秀は義弼を討つことを命じ、1万1千騎が義弼が籠もる箕作城を攻撃した。義弼には北畠氏からの援軍が加わっていたという。26日には承禎が観音寺城に登城して弁明しようとしたが、義秀は会わなかった。義弼はわずかな近習とともに箕作城を退去し、徳源院に入ったが、義秀の命で京極高吉のもとにお預けとなり、所領は父承禎のもとに分けられた。
永禄8年(1565年)5月19日には将軍足利義輝が「松永弾正忠通秀」父子を一方の大将とする三好氏の軍によって殺害される。この際、承禎・義弼父子が三好氏に通謀し、義秀ごと滅亡させようとしていることを示す密書が発覚したが、承禎を攻撃することはなかった
永禄11年(1568年)5月23日には近江国内の矢島御所に滞在していた足利義昭を、三好氏に通謀していた承禎父子が討とうとする企みが発覚する。しかし義秀はその心はわからないとして承禎父子を箕作城に帰した。6月8日、織田信長が密かに観音寺城を訪れ、義秀と対面した。