アセト酢酸エステル合成
アセト酢酸エステル合成は、上図に示す各段階を経て、R'基と新しい炭素との結合をつくる。各段階を順に追う。
アセト酢酸エステル 1 に塩基を加え、カルバニオン 2 を発生させる。2 は、隣接する 2個のカルボニル基と共鳴することで、大きく安定化されている。
カルバニオン 2 に求電子剤としてハロゲン化アルキル R-X を作用させ、R'上の求核置換反応により 3 を得る。
合成上の必要に応じ、続く後処理を行う。希酸あるいは希アルカリ水溶液で処理すれば、脱炭酸をともないながらα-置換アセトン 4 が、濃アルカリ水溶液で処理すれば、酢酸イオンの脱離によりα-置換酢酸エステル 5 が得られる。
最後に希酸で処理して置換アセトン 4 を得た場合では、アセト酢酸エステルはアセチルメチルアニオン (CH3C(=O)CH2) の合成等価体としてはたらいたことになる。