ハーブロック
ハーブロックは遺書で、遺産の5千万ドルで、慈善活動や教育プログラムを支援する財団を設立するよう指示した。これにより設立されたハーブ・ブロック財団は、2004年に最初の助成金を授与し、毎年1回、風刺漫画を対象に授与するハーブロック賞(英語版)を設立した。ハーブ・ブロック財団のウェブサイトによれば、同財団は「全てのアメリカ人に保証された基本的な自由を守り、あらゆる形態の差別や偏見と闘い、同じ目標を持つ慈善活動や教育プログラムの作成や支援を通じて、貧しい人々や恵まれない人々の状況を改善することに尽力し、また、中等教育後の奨学金を通じて、能力のある学生の教育機会を向上させ、継続的な研究を通じて、風刺漫画の振興に努める」ことを目標としている。
初めて新聞に掲載されたハーブロックの漫画は、『シカゴ・デイリー・ニュース』の1929年4月24日号に掲載された、アメリカの森林保全を呼びかけるものだった。ハーブロックによれば、彼の家族は保守的で、父は1928年の大統領選挙にハーバート・フーヴァーに投票したと言っていた。しかし、世界恐慌が始まると、ハーブロックはフランクリン・ルーズベルト大統領とニューディール政策を支持した。彼はソ連の侵略の危険性、ナチスの脅威の増大を指摘し、アメリカの孤立主義に反対した。スターリンをはじめとする共産主義者を批判する一方で、アメリカは共産主義の危険性に過剰反応していると考えていた。
1950年代初期、ハーブロックはジョセフ・マッカーシー上院議員をしばしば風刺漫画のネタにし、「マッカーシズム」という言葉を作り出した。ハーブロックは1954年に2度目のピューリッツァー賞を受賞した。ワシントン・ポスト紙は1952年の大統領選挙で公にアイゼンハワーを支持した。ハーブロックはアドレー・スティーブンソンを支持していたため、ワシントン・ポスト紙は彼の漫画の掲載を取り止めたが、1週間後には復活した。ハーブロックは常に、政治問題に関するワシントン・ポストのスタンスと彼の漫画が一致しているかどうかに関係なく、編集の完全な独立性を主張していた。ハーブロックは権力を握っている公人を攻撃することに重点を置き、そのほとんどは共和党員だったが、ハーブロックを不快にさせた民主党員も批判を免れなかった。例えば、ハーブロックはフランクリン・ルーズベルトを熱烈に崇拝していたが、1937年にルーズベルトが実施しようとした司法制度改革(英語版)(法廷パッキング計画)をハーブロックは批判した。