ジェイムズ・ケアード号の航海
シャクルトンは出発前に、フランク・ワイルドにジェイムズ・ケアード号が出発すれば直ぐに、全指揮を執るように指示し、この旅が失敗すれば、翌春に隊員をデセプション島に連れていく試みを行うよう指示した。ジェイムズ・ケアード号は1916年4月24日にエレファント島を出発した。風は穏やかな南西風であったがそれが迅速な出発の助けとなり、ボートは直ぐに島の視界から消えた。
シャクルトンはワースリーに、真っ直ぐサウスジョージアに向かうのではなく、真北に進路を採るよう命じた。これは結氷し始めていた浮氷の原を避けるためだった。出発した夜半までに氷を背後にしたが、海はうねりが出ていた。翌日の夜明け、船はエレファント島から45海里 (83 km) 来ており、荒海と風力9の風(風速20.8〜24.4m/s)の中を走った。3人2組がウォッチにあたることとし、1人は舵、1人は帆、3人目が水の掻い出しにあたった。非番の3人は船首の小さな覆いのあるスペースで休んだ。当番が終わったときに場所を交代するときの難しさについて、シャクルトンは「それほど多くの痛みを感じなければ、ユーモアで処理してもよかった」と記している。その衣類は無甲板ボートの旅ではなく、南極の橇の旅のためにデザインされており、耐水性は無かった。凍るような海水に触れることが繰り返され、その肌は痛みっぱなしになった。
成功の鍵はワースリーの位置観測にあった。
5月5日、最悪の天候が戻って来て、これまで最大の荒海となり危険性が増した。シャクルトンは後に「我々のボートが持ち上げられ、波を破る時にはコルクの様に放り出されるのを感じた」と記した。ボートが沈まないように乗組員は死に物狂いで水を掻き出していた。それでもボートは目標に向かって前進を続け、翌5月6日にワースリーが推測航法で計算すると、サウスジョージア島の西端まで115海里(213 km) に来ていた。しかしこのときまでの2週間で溜まった疲労が隊員に重くのし掛かっていた。シャクルトンは、ビンセントが限界にきて活動できなくなり、マッカーシーは「弱いがハッピー」であり、マクニッシュは弱っているがそれでも「気概と精神」を示していると評していた。
5月7日、ワースリーがシャクルトンに、現在位置の精度が10マイル (16 km) 以内には抑えられないと告げた。強い南西風によって島を通り過ぎるほど吹き流される危険性を避けるために、シャクルトンはジェイムズ・ケアード号を島の人が住んでいない南西海岸に着けるようコースを少し変えるよう命じた。そこまで行けばボートを回して、島の反対側にある捕鯨基地に行けるかを試すことができると考えた。シャクルトンは「当時の我々にとって物事はすべて悪かった」と記したが、一方で「光明の時は、長く厳しい夜のウォッチの間に暖かいミルクのマグカップを、我々それぞれが受け取る時だった」とも記した。