ヘンリー・モーガン
後世におけるモーガンの人物像は、彼の部下であったアレクサンドル・エスケメラン(英語版)の回顧録『The Buccaneers of America(アメリカのバッカニアたち)』に依るところが大きい。 ロゴジンスキーは、モーガンが「最も有名な海賊」であるのは、エスケメランによる功績とまで述べている。ここで描かれるモーガンはコーディングリの言葉を借りれば「かなり悪しく、残酷で不道徳な悪役」であった。 例えばエスケメランの記録では、先述のように侵攻において聖職者を人間の盾に用いたというものや、占領した町のいくつかでは拷問が広範に行われていたとしている。この点について、実際、パナマでは拷問があったという信頼できる報告が残っているものの、スティーブン・スネラーズの『海賊史』によれば、スペイン側の記録には、ポルト・ベロやジブラルタルにおいて、その住民らを拷問したというものはなかったという。 歴史家のパトリック・プリングルによれば、現代の視点からすれば拷問は残酷で冷徹なものと見られているが、当時のヨーロッパの多くの国においては司法尋問の1つとして受け入れられていた面もあるとしている。 モーガンは常にジャマイカ総督からの委任を受けて戦っており、そのために、彼の活動はジャマイカ防衛のための行動であり、イングランド政府の予備海軍という側面を持っていた。 対して、スペインは私掠船を合法的な活動と認めなかったために、たとえ私掠免状を所持していようとも、彼らからすればモーガンは単なる海賊であった。
1688年8月25日、モーガンはジャマイカの現在のポートマリアにあるローレンスフィールド・エステートで死去した。アルベマールは国葬を命じ、植民地住民たちが弔問できるように総督公邸「キングス・ハウス(英語版)」にモーガンの遺体を安置した。海賊や私掠船員にも逮捕を恐れずに弔問ができるよう、恩赦が布告された。その後、遺体はポート・ロイヤルのパリサドス墓地に埋葬され、港に停泊していた船舶より22門の大砲による弔砲が行われた。 死去時のモーガンは裕福であり、彼の個人資産は5,263ポンドと見られている。
遺言に従い、財産(農園と奴隷)の大半は妻のメアリー・エリザベスのものとなった。しかし、2人には子供がいなかったために彼女の死後、その財産は義兄ロバート・ビンドロス(1681年にジャマイカの最高判事を務めた)の息子たち(モーガンから見て甥)に相続されることになった。このうち、その大半は次男のチャールズに相続され、長兄ロバートにはセント・ジョージ教区にあった土地が相続された。
1635年頃にイングランド王国ウェールズのLlanrumneyかPencarn(いずれもモンマスシャーの、カーディフとニューポートの間の地域にあたる)で、ハリ・モーガン(Harri Morgan)として生まれる 。 歴史家のデイヴィッド・ウィリアムズは、『ウェールズ人伝記辞典(the Dictionary of Welsh Biography)』の中で、モーガンの両親や先祖を特定する試みは「すべて不十分であった」と記している。ただ、彼の遺言において遠い親戚が言及されている。 いくつかの資料ではモーガンの父は農民のロバート・モーガンとされている。 『オックスフォード英国人名事典』に寄稿したヌアラ・ザヘディ(Nuala Zahedieh)は、モーガンの生い立ちや経歴の詳細は不明だが、早くに学校を辞め、「本よりも槍(パイク)に慣れていた」と述べている。
モーガンがどのような経緯でカリブ海へとやってきたかは不明である。
モーガンは亡くなるまでに3つの大規模なプランテーションを経営した。この運営には大勢の黒人奴隷も用いられており、当時の法において彼の財産として扱われた。1689年に行われた彼の遺言の検認記録によれば、黒人奴隷は男性64人、女性67人の計131人であった。また、約33人は子供であった。彼らの金銭的な算定価値は1,923ポンドであった。これら奴隷たちは農園と共に、彼の遺言に従い、その妻メアリーや甥に引き継がれた。
1670年代から1680年代にかけては、3つの大規模プランテーションの所有者としてモーガンは、フアン・デ・セラス(英語版)率いる、ジャマイカの逃亡奴隷(マルーン)(英語版)に対する3回にわたる討伐作戦を指揮した。この作戦は一定の戦果を挙げ、彼らをブルーマウンテン山脈に追いやることに成功したが、セラスの捕縛や、彼らの共同体の壊滅には至らなかった。