シカゴ (バンド)
新ボーカリストのジェイソン・シェフが加入するものの、フォスターによる主導は続き、1986年9月の『シカゴ18』、1988年6月の『シカゴ19』も共にラブ・バラード、AOR路線でヒットを記録するが、遂にメンバーは不満によりフォスターを解雇する。
1991年1月、新しくプロデューサーを迎え21作目のアルバム『シカゴ21(英語版)』を発売。しかし売り上げが低迷したことからバンドとレコード会社の関係が悪化し、『シカゴ22』として製作された次作『ストーン・オブ・シシファス(英語版)』はレコード会社の希望する路線と異なっていたことから、アルバム発売が中止されてしまう(2008年5月6日放送『ベストヒットUSA』での、ロックネインとパンコウの発言より)。これがきっかけとなり、バンドはジャイアント・レコードへ移籍。1995年5月にはビッグバンド・ジャズのカヴァー集であるアルバム『ナイト・アンド・デイ〜ビッグ・バンド』を発売した。
1998年8月、初のホリデイ・アルバム『シカゴ25〜クリスマス・アルバム〜』を発売。プロモーション活動も精力的に行い、同時期のベスト・アルバム数枚も大ヒットを記録した。
2004年、アース・ウィンド・アンド・ファイアーとのジョイント・コンサートを開催し、成功を収める。ロバート・ラムは後にこのコンサートを「近年では一番好きなライブ」と語っている。
2006年3月、ジェイ・ディマーカスをプロデューサーに迎え、15年ぶりのオリジナル・アルバムである『シカゴXXX』を発売。
12月15日 日本武道館、16日 愛知県芸術劇場、17日 神戸国際会館、19日 北海道厚生年金会館、21日 金沢市観光会館、22日 大宮ソニックシティ
Questions 67 and 68 (1969年)
Beginnings (1969年)
Make Me Smile (1970年) - ぼくらに微笑みを
25 or 6 to 4 (1970年) - 長い夜
Does Anybody Really Know What Time It Is? (1970年) - いったい、現実を把握している者はいるだろうか?
Free (1971年) - 自由になりたい
Lowdown (1971年)
Beginnings (1971年)
Questions 67 and 68 (1971年)
Saturday in the Park (1972年) - サタデイ・イン・ザ・パーク
Dialogue (Part I & II) (1972年)
Feelin' Stronger Every Day (1973年) - 愛のきずな
Just You 'N' Me (1973年) - 君とふたりで
(I've Been) Searchin' So Long (1974年) - 遥かなる愛の夜明け
Call On Me (1974年) - 君は僕のすべて
Wishing You Were Here (1974年) - 渚に消えた恋
Harry Truman (1975年) - 拝啓、トルーマン大統領
Old Days (1975年) - 追憶の日々
Brand New Love Affair (Part I & II) (1975年) - 明日のラブ・アフェア
Another Rainy Day In New York City (1976年) - 雨の日のニューヨーク
2009年8月、ビル・チャンプリン(Vo,Key,G)が脱退。理由としてはビル・チャンプリン本人が、「ここにいる観客が来た理由は一つしかない、自分を見に来ている」と発言したためだという。ルー・パーディニ(Vo,Key)がメンバーに加入し、チャンプリンが担当していたボーカル(I'm a manの3番手など)も引き継いでいる。2009年、トリス・インボーデンがガンによる病気療養の間、ドリュー・ヘスターが代役でドラムを担当した。インボーデンの復帰後、ヘスターは、パーカッションとしてライブに参加しており、正式メンバーに近い活動をしていた。
2012年、ドリュー・ヘスターが離れ、ウォルフレッド・レイエス Jr.がパーカッション担当の正式メンバーとして加入した。
2016年5月、長年ピーター・セテラの後任として活躍してきたジェイソン・シェフが、家族の健康上の理由で脱退し、ジェフ・コーフィーが加入した。ジェフ・コーフィーは元メンバーのピーター・セテラ、ジェイソン・シェフ(アース・ウィンド・アンド・ファイアーとのジョイント時を含む)のパートを引き継いでいる。
2017年12月、ウォルター・パラゼイダーがバンドから正式に脱退し、2005年から代役を務めてきたレイ・ハーマンが正式メンバーとして迎えられる。なお、パラゼイダーは2016年にツアーからの引退を表明しており、ロバート・ラムは『ニュージャージー・ヘラルド(英語版)』紙のインタビューより、「ウォルターは心臓の状態によりツアーからは脱退している。シカゴは現在『シカゴ37』を製作中であるが、そこにウォルターが参加できるかは不明である」と語っていた。