ジョゼフ・ボナンノ
ファミリーの規模はニューヨークの他のファミリーに比べ小さかったが、ブルックリン北部やマンハッタンのリトルイタリーを拠点に、ナンバーズ賭博やイタリア富くじ、高利貸し、組合強請、麻薬ビジネスなど多角展開し、持ち前の経営センスからアパレル工場、チーズ製品、倉庫ビジネス、モーテル、ピザ屋やカフェまで半合法ビジネスを広げた。蓄財の大部分を隠したため国税局にも把握されず(脱税)、億万長者になった。葬儀屋も経営し、二重底の棺桶を開発して死体の証拠隠滅に役立った。マフィアの協定を侵してアリゾナにも進出し不動産開発や保険業を展開、また綿農園を買収した。1945年、アメリカ市民権を獲得し、同年、賃金法違反で罰金を払った。1946年12月、キューバで行われた全米ギャングのハバナ会議に参加した。
組織犯罪の疑いで連邦当局に告発されていたため、誘拐は当局の追及を逃れるための自作自演だったとの説がある。ボナンノは息子のビル・ボナンノにファミリーを継がせ自分は引退するという考えで譲歩を迫ったとされるが、ビルを通じた支配力が温存されると見たガンビーノに拒否された。6週間で解放されたが、その後北米各地を転々として行方をくらました。ボス不在の間に一家は、幹部ディグレゴリオ派と息子ビル・ボナンノ派に分裂して抗争に発展した。分裂の背景には地元ニューヨークより外のビジネスを優先しているボナンノへの内部の不満があったとも、一家の弱体化を狙うガンビーノがディグレゴリオを扇動したとも言われる。
1965年初め、コミッションはボナンノから一家のボスの座を剥奪してディグレゴリオを新ボスに就かせた。抗争は止まらず、多数の死傷者を出した。1966年、抗争のエスカレートによる当局の取り締まり強化を恐れたコミッションは、ディグレゴリオを罷免してポール・シャッカに替え、事態の収拾を図った(シャッカはガンビーノの腹心ともその実ボナンノに通じていたとも)。大量のメンバーがマガディーノ陣営に移って組織が弱体化する中、ボナンノが一線に復帰すると、一度認めた引退を撤回して、更に抗争は泥沼化した。1968年にかけて療養先のアリゾナ州ツーソンで3度刺客に襲われたが、いずれも失敗に終わった。1968年7月22日、妻フェイと自宅の寝室にいたところを狙撃され、また煙突から爆弾を落とされた。1969年、持病が再発し入院したが、病院に脅迫電話があったり、脅迫状が何通も届いたりした。
ベニート・ムッソリーニのファシスト政策による強力なマフィア取り締まりから逃れるため、1924年12月に再度渡米した。フロリダ州タンパに着くと、従兄弟のステファノ・マガディーノの斡旋で、当時バッファロー一家の密輸の手伝いをしていたウィリー・モレッティにニューヨークまで連れられて来た。かつて住んだウィリアムズバーグで叔父のボンヴェントレ兄弟の保護下に入った。ヴィト・ボンヴェントレのパン屋の配送トラックのドライバーなどをしていたが、1927年1月にマガディーノの紹介で、仲間のガスパール・ディグレゴリオと共にサルヴァトーレ・マランツァーノの酒密輸ビジネスに加わった。1927年8月にニュージャージー州のモレッティの自宅でボストンの密輸ギャングであるジョセフ・P・ケネディの面識を得たとされる。