イヴァン3世
イヴァンは1480年代頃からリトアニア国境への侵入を始め、リトアニア大公国領の一部であるルーシ西部への影響力を築いていった。1492年にカジミェシュ4世が死ぬと、ポーランド王位とリトアニア大公位が2人の息子たちに別々に受け継がれたため、両国の同君連合が一時的に解消された。イヴァンはこれを好機と見て、リトアニア大公国領のヴャジマを占領した。モスクワとリトアニアは1494年に休戦条約を結び、リトアニアはイヴァンが主張する「全ルーシの君主」という称号を認め、モスクワが占領したリトアニア領(オカ川上流公国群など)を割譲した。そして翌1495年には、イヴァンの娘エレナがリトアニア大公アレクサンデル(アレクサンドラス)と結婚した。
当時のリトアニア大公国ではカトリック教会が国内の正教徒を圧迫しており、ルーシ系のリトアニア大貴族たちの中には正教徒に対する扱いに我慢できなくなってイヴァン3世に臣従を誓う者も出るようになった。1500年5月、イヴァンはリトアニアに対する戦争を再開し、ヴェドロシャの戦いで敵軍を破った。