日本とフィリピンの関係
第二次世界大戦がはじまると日本は東南アジア各地に進軍し、南方作戦の一環として1941年フィリピンにも上陸する。日本軍は150日でフィリピンを占領するが、その際バターン要塞から数万人のアメリカ兵およびフィリピン兵捕虜を食糧補給が可能な地点まで100kmにわたって徒歩により移動させたため多くを死亡させるバターン死の行進事件が起きた。米比戦争によって崩壊したフィリピン第一共和国のエミリオ・アギナルド元大統領やアルテミオ・リカルテ将軍などの独立運動家は日本軍への支持を表明し、日本はフィリピンの独立を支援しフィリピン第二共和国が建国された。フィリピン経済はアメリカ軍の攻勢期になると日本の軍票の価値の下落などによりインフレーションに陥り混乱した。日本と協力するマカピリなどの組織とフクバラハップなどの抗日組織の対立・戦闘も各地で起き、飢餓の発生などとともにフィリピンは混乱を極めた。アメリカ軍によるフィリピン再奪回により1945年9月に戦闘は終結するが、その過程でのフィリピン人死者数は110万人を超えた。
日本によるフィリピン侵略は秀吉だけでなく、1630年に松倉重政によって計画が行われた。マニラへの先遣隊は1631年7月、日本に帰国したが1632年7月までスペイン側は厳戒態勢をしいていた。1637年には息子の松倉勝家の代においても検討がなされた。
オランダ人は1637年のフィリピン侵略計画の発案者は徳川家光だと確信していたが、実際は将軍ではなく、上司の機嫌をとろうとしていた榊原職直と馬場利重だったようである。遠征軍は松倉勝家などの大名が将軍の代理として供給しなければならなかったが、人数については、松倉重政が計画していた2倍の1万人規模の遠征軍が想定されていた。フィリピン征服の司令官は松倉勝家が有力であったが、同年におきた島原の乱によって遠征計画は致命的な打撃を受けた。
島原の乱の数ヵ月後、将軍徳川家光の諮問機関は廃城となっていた原城を奪うために必要な努力と、何百マイルも移動して(当時の東アジアで最も要塞化された都市の一つであった)マニラの要塞に対抗するために同様の規模の軍と同様の海軍の支援を計画することを比較検討した。フィリピン侵攻のために用意した1万人の兵力は10万人、つまりその3分の1の反乱軍に打ち勝つために原城に投入しなければならなかった兵力であるべきとの分析がなされた。