ヘンリー・クリントン
クリントンは、ワシントン軍の大半がニューヨーク地域を離れたことを知った後に「バーゴインにとって重荷になることを恐れる。...この作戦で戦争を終わらせることができなければ、イギリスによるアメリカ支配が終わることになると予言する」と前もって記していた。
バーゴインのサラトガ方面作戦は悲惨な結末になった。バーゴイン軍の侵攻はサラトガで停止させられ、その後直ぐに包囲された。クリントンはバーゴイン軍を支援しようとしたが、ヨーロッパからの援軍到着が遅れたためにその動きが遅れた。10月初旬、クリントンはハドソン川沿岸高地にあるクリントン砦とモントゴメリー砦の2つを占領し、さらにオールバニに向けて部隊を派遣した。しかしこの動きはあまりに小規模で、かつ遅すぎた。さらにハウから援軍を要請する命令を受けたために中断された。ハウのフィラデルフィア方面作戦は成功したが、ジャーマンタウンの戦いでは敗北を喫する寸前までいっていた。
クリントンはニューヨーク地域の指揮官としてある程度の饗応もする必要があった。その費用にはいらいらさせられながらも遂行していた。このときバッドリー夫妻が加わった。メアリー・バッドリーが家政婦としての役割を行い、その優れた管理術のゆえにクリントンは喜んでいた。メアリーはその夫が彼女を欺していることが分かるまでクリントンのロマンティックな提案を拒絶していた。クリントンはその夫のためにロイヤリスト連隊における役職を購入し、ニューヨークから転出させようとしたが失敗した。
クリントンが「高価な勝利だ、もう一度やれば我々が破滅する」と記したことは有名である。
1775年の後半、この包囲戦は手詰まり以外のなにものでもなくなり、両軍は互いに効果的な攻撃を掛けたいとは思わず、また掛けることも出来なかった。9月にゲイジが本国に呼び戻された後はハウが全軍の指揮を執った。ハウはクリントンにチャールズタウンの指揮を任せたが、クリントンはボストンで多くの時を過ごした。クリントンはジョン・ハンコックの家を占領し、その手入れを几帳面に行った。メアリー・バッドリーという家政婦を雇ったが、その夫は士官への昇進を拒んだために降格された者だったと言われている。クリントンは夫のトマス・バッドリーも大工として雇った。メアリーとの関係は終生続くことになったが、ボストンに居た当時はプラトニックなものだったとされている。
南部植民地への遠征作戦を立てたときにハウとの関係に歪が生じ始めた。クリントンは南部遠征の指揮官に指名された。クリントンはハウに遠征に連れて行く士官の名前を挙げて求め、独立した指揮官が通常持たされるような権限を要求したが、ハウはそれらの要求を全て拒絶した。1776年1月、クリントンは小さな艦隊と1,500名の兵士と共に南部に向けて出港し、カロライナ植民地における軍事的な可能性を探ることにした。その留守中に、クリントンが恐れていたことが起こった。3月にドーチェスター高地が植民地軍によって占領、要塞化されて脅威となったので、イギリス軍はボストンを明け渡し、ノバスコシアのハリファックスまで後退することになった。