S-アデノシルメチオニン
S-アデノシルメチオニン(S‐adenosylmethionine、SAM、SAM-e)とは、アデノシンとメチオニンとから生体内で合成される生体内物質である。S-アデノシル-L-メチオニンやアデメチオニン(Ademetionine、AdoMet)、活性メチオニン(active methionine)などとも呼ばれる。
アデノシンとメチオニンとはメチルスルホニウム結合を介して連結しているが、このメチルスルホニウム結合は高エネルギー結合であり、このメチル基がコリン・クレアチニンなどのメチル化合物生成に利用される。メチル基を失ったS-アデノシルメチオニンはS-アデノシル-L-ホモシステイン(SAH)となる。
動物では肝臓においてメチオニントランスアデニラーゼによりL‐メチオニンとATPから生成される。S-アデノシルメチオニンはポリアミン代謝の重要な中間体であり、脱炭酸反応によりアミノプロピル体となった後、プトレシンに付加するとスペルミジンが生成する。スペルミジンはアミノブチル基に付加してスペルミンとなる。
植物においては、S-アデノシルメチオニンからシクロプロパンカルボン酸を経由して植物ホルモンであるエチレンが産生する。
補欠分子族の一種で、メチル基供与体として作用する。例えば、DNAメチルトランスフェラーゼによってSAMのメチル基がDNA塩基に転移し、塩基にメチル基が修飾される、いわゆるDNAメチル化と呼ばれる反応が起きる。メチル化されたDNAは遺伝子発現などを変化させるため、エピジェネティクスの分野で重要な研究対象となっている。