筒井順慶
大和国の戦国大名・筒井順昭の子として生まれた。筒井氏は興福寺一乗院に属する有力宗徒が武士化し、父親順昭の代には大和最大の武士団となり、筒井城を拠点に戦国大名化していた。母は山田道安の娘・大方殿。
天文19年(1550年)、父が28歳で病死したため、叔父の筒井順政の後見の元、2歳で家督を継ぐこととなる。当時の大和は「大和四家」と呼ばれる筒井氏、越智氏、箸尾氏、十市氏や僧兵を擁した興福寺の勢力が強く守護職の存在しない国であったが、永禄2年(1559年)から三好長慶の寵臣である松永久秀が侵攻し、永禄5年(1562年)には筒井氏と協力関係にあった十市遠勝が久秀の軍門に下るなど、筒井氏にとって厳しい情勢にあった。さらに永禄7年(1564年)には叔父の順政は死去してしまう。
翌永禄8年(1565年)8月、三好三人衆と松永久通の軍勢が将軍足利義輝を殺害したが(永禄の変)、11月16日、松永久秀と三好三人衆は決裂してしまう。松永久秀は急遽、後ろ盾をなくした順慶の基盤が揺らいでいるところに奇襲を仕掛け、同11月18日、順慶は居城・筒井城を追われている(筒井城の戦い)。この時、箸尾高春・高田当次郎といった麾下の勢力が順慶から離れている。居城を追われた順慶は、一族の布施左京進のいる布施城に逃走した。一部の史料は河内国へ逃れたと伝えるが、あまり信憑性はないといわれている。
後に順慶は布施氏の下で力を蓄え、離反した高田氏の居城である高田城を攻撃している。
同年4月、播磨攻めに参戦し、6月には神吉頼定が籠城する神吉城を攻撃している。帰国後の10月には、石山本願寺に呼応した吉野の一向衆徒を制圧し、天正7年(1579年)には、信長に反逆した荒木村重が篭る有岡城攻めに参加した(有岡城の戦い)。
天正8年(1580年)、居城を筒井城から郡山城へ移転する計画を立てていた所に、8月に信長より本城とする城以外の城の破却を促す命令が出る。順慶は筒井城はじめ支城を破却し、築城した郡山城に移転した。筒井城から郡山城へ拠点を移した根拠としては、筒井城が低地にあり、水害の影響を被りやすかったという問題があった。同年9月8日、信長が大和一帯の差出検地を順慶に命じ、12月まで明智光秀と滝川一益が奉行として派遣されて実行している。これに伴い、10月28日に戒重・岡弥二郎・大仏供・高田当次郎など、かつて松永久秀に追従していた筒井家配下の人物達が、信長に一度離反した咎で明智光秀らの主導で処断された。11月7日付「國中一円筒井存知」の信長朱印状で正式に大和一国が任され、郡山城入城が言い渡される。
天正9年(1581年)6月3日、かねてより確執があった吐田遠秀を郡山城で謀殺し、6月15日にその領地を与えられている(『多聞院日記』各同日条)。
同年の天正伊賀の乱では他の武将とともに織田信雄に属し、9月3日に大和から伊賀へと進攻、3,700の手勢を指揮し、蒲生氏郷とともに比自山の裾野に布陣するが、伊賀衆の夜襲を受け、半数の兵士を失っている。この時、伊賀の地理に精通していた菊川清九郎という家臣が順慶の窮地を救ったといわれる(比自山城の戦い)。その経緯については『伊乱記』が描写している。