クプラート
一価の銅塩 CuX に対して1当量の有機金属化合物 RM を反応させるとトランスメタル化により、有機銅化合物 RCu が得られる。しかし、この有機銅化合物は多くの場合、溶媒への溶解性が低く、反応性も乏しいため、単独では有機合成にはあまり用いられない。
この有機銅化合物に対して、さらにもう1当量の有機金属化合物を反応させるとルイス塩基であるアルキル基が銅に配位してアート錯体 MR2Cu が得られる。この化合物は RCu に比べて熱安定性も良く、特異な反応性を示すために有機合成に試薬としてしばしば用いられる。代表的なものとしてはハロゲン化銅と2当量のアルキルリチウムから調製されるギルマン試薬 LiR2Cu がある。
シアン化銅(I)ではシアン化物イオンの配位力が強いため、1当量の有機金属化合物 RM を反応させるだけでアート錯体 MRCu(CN) が生成する。また、シアン化銅(I)に2当量の有機金属試薬を加えて調製される M2R2Cu(CN) は高次クプラート、あるいは報告者の名前をとってリプシュッツクプラート (Lipshutz cuprate) と呼ばれている。