飯尾和樹
浅井企画に所属した直後に出会ったウド鈴木(キャイ~ン)とはすぐに仲良くなり、現在も親友として付き合っている。2人とも、返事の良さを買われて浅井企画の面接に合格した。若手時代、キャイ〜ンは結成して間もなく売れたが、実力の差を見せつけられた飯尾はやっかむことができず、彼らの苦労も目の当たりにしたことで「テレビに出る前に“予防注射”を受けた感じ」と振り返っている。また、「(ウドは)家一軒建つくらい、ずんにおごってくれた」とも明かしている。
飯尾がブレイクするまでは、実家を離れ母親の実家である一軒家に住んでいた。祖母が亡くなり空き家になったため、管理人の代わりとしての住まいだった。当初は独り暮らしだったが、次第に生活に窮した後輩芸人が居候するようになり、多い時には6人での共同生活をしていた。その後、ほとんどの後輩が芸人を諦めて家を出ていく中、最後まで残ったのがやすであり、2人ともそれぞれのコンビを解散した状況でもあったため、「ずん」としてコンビを組むことになった。 飯尾が40歳の頃に家賃が払えないほど困窮した際にはかつて居候していた元後輩を頼り、彼が立ち上げた清掃会社にてアルバイトをした。
飯尾が40歳(2009年頃)になって一時家賃を払えないほど困窮するも、この頃から仕事が増え始めていった。飯尾は「若手時代に一緒に仕事をしたADが番組を仕切れる立場になり、自分をブッキングしてくれた」「キャイ〜ンやナインティナイン、ネプチューンなどの同期がそれぞれの番組に呼んでくれた」とも語っている。
2012年12月6日放送の『とんねるずのみなさんのおかげでした』(フジテレビ)にて、飯尾へのドッキリ企画として元彼女が登場し、飯尾のプロポーズにより結婚した(詳細は後述)。
2015年頃には主役級ではないものの様々な番組に飯尾が出演しているという「サイレントブレイク」を果たした。その独特の個性が受け入れられ、2023年現在はバラエティ番組のみならずテレビドラマ、CMなど活動の幅を拡げ、引っ張りだこになる活躍をしている。
2019年12月23日、自身初のエッセイ集となる『どのみちぺっこり』を発売。それを記念して2019年12月20日~2020年1月6日まで東京・GALLERY Xにて自身の展示イベント「ずん飯尾のどのみちぺっこり展」が開催された。
2023年2月23日、前年に公開された映画『沈黙のパレード』での娘を亡くした父親役の演技が高く評価され、第65回ブルーリボン賞助演男優賞を受賞した 。
スタジオ収録での雛壇トークや、国内・海外ロケにおけるとぼけた一言、後述する一発ギャグなど、何でも笑いに変えてじわじわと込み上げるおかしさを誘う、独自の世界観を築き上げている。共演者などをいじることはあるが、他人を傷つけるネタはしないことも特徴である。ただし、さまぁ〜ずからは「飯尾のギャグは何げに毒が入っている」とも評されている。
舞台『カンコンキンシアター』では、飯尾が「自称No.1ホスト」に扮し、天野ひろゆき(キャイ~ン)が演じる銀座の高級クラブのママから徹底的に無茶振りされるコントが恒例となっている。このため、無茶振りへの対応に長けている。一例として、2018年8月9日放送の『ロンドンハーツ』(テレビ朝日)では、猛暑の中、飯尾が「いくつ一発ギャグを繰り出すことができるか」という無茶振りを仕掛けられた。結果、1時間15分かけて60個のギャグを披露し、有吉弘行や山崎弘也(アンタッチャブル)から称賛された。関根勤は、天野や小堺一機からの無茶振りによって飯尾のお笑いの腕が鍛えられ、ブレイクにつながったと考察している。
2017年には100本以上のロケをこなしたことで「ロケ芸人」を自称し、テレビ関係者からも「スタッフが安心してロケが出来る芸人」のひとりとして飯尾の名が挙げられている。