バリー・ウインダム
Express)と名付けられ、1985年1月21日にはノース・サウス・コネクション(ディック・マードック&アドリアン・アドニス)を破り、WWF世界タッグ王座を獲得した。同年3月31日、ニューヨークのマディソン・スクエア・ガーデンで行われたレッスルマニア第1回大会にてアイアン・シーク&ニコライ・ボルコフに敗れ王座から陥落するも、6月17日に奪還に成功。しかし、8月24日にドリーム・チーム(グレッグ・バレンタイン&ブルータス・ビーフケーキ)にタイトルを奪われ、同年10月にWWFを離脱した。
1986年1月、ロトンドとのコンビで全日本プロレスに再来日。その後は古巣のフロリダを経て、同年末よりジム・クロケット・ジュニア主宰のNWAミッドアトランティック地区(ジム・クロケット・プロモーションズ)に定着、リック・フレアーのNWA世界ヘビー級王座に再三挑戦した。1987年5月から12月にかけては、クロケット・ジュニアが買収したビル・ワットのUWFにも出場して、UWF世界ヘビー級王者のビッグ・ババ・ロジャースと抗争を展開。ミッドアトランティック本隊では、1988年3月27日にフォー・ホースメンを脱退したレックス・ルガーと組んでアーン・アンダーソン&タリー・ブランチャードからNWA世界タッグ王座を奪取するが、数週間後にルガーを裏切ってヒールに転向、ルガーと入れ替わる形でホースメンの新メンバーとなった。
1988年11月のテッド・ターナーのクロケット・プロ買収によるWCW発足後もフレアーのパートナーとなって活動していたが、1989年3月に一時WCWを離脱し、ザ・ウィドウメイカー(The Widowmaker)を名乗って6月よりWWFに短期間登場。