第二次ウィンチェスターの戦い
イーウェル軍の動きは、北バージニア軍がブルーリッジ山脈を遮蔽物に使って、ペンシルベニア州に向けポトマック川を越える全体の動きの一部として協調が取れていた。この戦略的攻勢操軍は、ロバート・E・・リー将軍が、秘密にシェナンドー渓谷を下る動きで「ポトマック川の向こうに戦争の現場を移す」とその意図を洩らした6月3日に行動に移された。
ジェイムズ・ロングストリート中将の第1軍団(スニッカーズ・ギャップ経由)とA・P・ヒル中将の第3軍団(アッシュビーズ・ギャップ経由)は第2軍団の動きと並行してベリービルを抜けて東行しており、スチュアートの騎兵師団はブルーリッジ山脈の東、北バージニア軍右側面にそって示威行動と遮蔽行動を行うことで注意深くリー軍の動きと同調し遮蔽するように命令されていた。
リチャード・イーウェル中将の19,000名の部隊は次の構成だった。
ジュバル・アーリー少将師団、ハリー・T・ヘイズ(ルイジアナ・タイガース旅団)、ウィリアム・"イクストラ・ビリー"・スミス、ジョン・B・ゴードンおよびアイザック・E・アベリー各准将の旅団
ロバート・E・ローズ少将師団、ジュニアス・ダニエル、ジョージ・P・ドールズ、アルフレッド・アイバーソン、スティーブン・ドッドソン・ラムスール各准将およびエドワード・A・オニール大佐の旅団
エドワード・"アレゲニー"・ジョンソン少将師団、ジョージ・H・スチュアート、ジェイムズ・A・ウォーカー(ストーンウォール旅団)、ジョン・M・ジョーンズ各准将およびジェシー・M・ウィリアムズ大佐(ニコル旅団)の旅団
アルバート・G・ジェンキンス准将の騎兵旅団
J・トンプソン・ブラウン大佐の砲兵予備隊
ミルロイとその参謀、騎兵隊および他の小さな部隊を併せて約1,200名がハーパーズ・フェリーまで逃れた。さらに戦闘から数日のうちに、「2,700名以上がペンシルベニア州ブラッディランに現れた。」ミルロイの部隊は存在しなくなり、第8軍団第2師団の散開した残兵は中部方面軍に吸収され、ミルロイは拘束された。南軍は物資を補給し飼料を手に入れることを望んでいただけだったが、ウィンチェスターを簡単に手に入れることで、28門の大砲(ウィンチェスターで23門、マーティンスバーグで5門)と300頭の馬を含み、十分な量の大砲や馬を捕獲したので、歩兵と騎兵の1個大隊の装備ができた。さらに、南軍はウィンチェスターでかなりの稜の食料、衣類、小火器と弾薬および医療品を手に入れた。
北軍ではこの戦闘の後で査問会議が開かれ、エイブラハム・リンカーン大統領とハレック総司令官は、「ウィンチェスターを明け渡せ」という命令に誰が従わなかったかを知ろうとした。リンカーンはミルロイに宛てて次のように書き送った。
第2軍団は6月4日にハミルトンズ・クロッシングを出発し、カルペパーに向かい6月7日に到着した。北軍が大挙してラッパハノック川を渡ったという情報が入り、リーはイーウェルに北東のブランディ・ステーションに向かうよう命じ、イーウェルは6月9日のブランディ・ステーションの戦いでJ・E・B・スチュアートの戦いを支援しようとしたが、既に北軍は退却した後だった。イーウェルは6月10日に進軍を再開し、6月11日にはアーリーとジョンソンの師団がスペリービル・ターンパイクを経てゲインズ交差点に至り、一方ローズ師団はリッチモンド道路を通ってフリントヒルに至った。11日の夜、イーウェルはリーに相談した後で、アーリー、ジョンソンおよび第2軍団の地形学者であるジェデディア・ホッチキスと会い、接近路と第2軍団の目標であるウィンチェスターとマーティンスバーグの占領について検討した。
ミルロイはこの時点までに戦闘を見ていたが、依然としてリー軍の第2軍団全軍に直面しているという概念が無かった。ミルロイは町を守る3つの砦に部隊を集中させた。まさにこのような事態になることを恐れて、総司令官ヘンリー・ハレックはシェンクを通じてミルロイにウィンチェスターからハーパーズ・フェリーに撤退させるよう命令させていた。シェンクはミルロイと撤退について協議していたが、ミルロイがシェンクにウィンチェスターの防御力は強力だと信じさせたので、明確な撤退指示を出さなかった。ミルロイはその要塞の強度によって守備隊が猛襲や包囲にも耐えられるという自信があったので、ワシントンの心配を無視することに決めていた。