50セント
母親はドラッグ・ディーラーで、彼を15歳の時に生んだ後、彼が8歳の時に何者かに殺害された。父親はおらず、その後は祖父母に育てられた。12歳の時に麻薬売買を始め、ドラッグディーラーとして名を馳せた。1996年、友人の紹介によりRun-D.M.C.のジャム・マスター・ジェイ主催のレーベルJMJと契約し、ラップの基礎を学ぶ(それまで50セントは小節の数え方や、コーラスの作り方などを知らなかった)。
1999年にはトラックマスターズに見いだされコロムビア・レコードと契約した。シングル『How To Rob』では、駆け出しのラッパーが有名なラッパーからいろいろなものを奪っていくという内容が大いに受け、またその曲にジェイ・Z、ビッグ・パンなどといった著名ラッパーが反応した為にそこそこのヒットとなる。コロムビア・レコードでは、シングル3枚 EP1枚を発表したが、2000年に祖母宅前で9発の銃弾を被弾する銃撃事件に巻き込まれたことから、レコード会社がトラブルを恐れ彼との契約を解除し、アルバム『Power Of The Dollar』はお蔵入りとなってしまう。なお、この銃撃事件で、彼は顔にも銃撃を受け、その影響でその後声質が変わっている。