宍道政慶
周防国山口に亡命中だった宍道隆慶と同じく亡命中であった出雲国人の佐波興連の娘との間に生まれた。生年は不明であるが、状況から考えて天文12年(1543年)以降の生まれであると推測される。
父・隆慶は大内氏が滅亡すると毛利氏に従い、政慶もそれに従って毛利氏家臣として行動した。永禄5年(1562年)から始まる毛利氏の出雲侵攻では、父と共に出雲侵攻軍に従軍。先祖伝来の地である鳶ヶ巣城を奪回して、父の死後は城主となった。
政慶は毛利氏の山陰方面の責任者である吉川元春に付けられ、出雲西部の有力勢力として出雲国衆を統括した。天正5年(1577年)に 鰐淵寺本堂を毛利元康、天野隆重、三沢為虎、三刀屋久扶、湯家綱らと造営している。しかし、近隣の名族であった紀姓大野氏は、政慶に反発し指示に従わなくなった。天正10年(1582年)10月、主君・毛利輝元の許可を取り、本宮山城主・大野高成を鳶ヶ巣城に招き入れて一族郎党を殺害した。天正12年(1584年)には毛利氏によって出雲国衆の在地性の切り離しが行われ、政慶も出雲から長門国阿武郡大井(現・萩市大井)へと転封された。
天正14年(1586年)には豊臣秀吉の九州平定に毛利軍の一員として出陣、同年11月には豊前国宇留津城を攻略。同年6月、吉川元長死去の間際に後継と定まった吉川経言(後の広家)に起請文を提出している。
慶長10年(1605年)に発生した萩城築城に関わる騒動「五郎太石事件」においては、宍戸景好、柳沢景祐らと共に、熊谷元直と益田元祥らの仲介に当たるも失敗に終わった。