小笠原健
特技は歌・ギター。大学卒業後、上京したての頃は役者ではなく、アーティストを目指すべく横浜駅で路上ライブを行っていた。芝居と同じくらい音楽が大好きである。
小学校~大学まで野球部に所属しており、現在も仕事の合間を縫っては仲間内でよく野球をしてる姿が見受けられる。また、アウトドアが好きで釣りやゴルフも嗜む。俳優仲間である、横山真史とは戦友であり、大変仲が良い。ソロ、あるいは磯貝龍虎、吉岡佑、2019年から新メンバーに反橋宗一郎を加え、メンズヘラクレスという名のユニットで歌手活動をしている。ファンの総称は「メンズヘラクレス」にちなんで「メンクイ」(メンズヘラクレスのクイーンの略)と称される。面白いことが大好きなため、よくボケをかますが滑ることもしばしばある。
舞台では男気溢れる演技と力強い低音の声色を強みとしている。また作品や役柄を造り上げるためのストイックさや柔軟性も持ち合わせており、とても努力家である。
俳優仲間の中ではムードメーカー的存在。ファンに対するサービス精神も旺盛で、よく舞台等で感想の手紙を下さいと話し、ファンとの繋がりを本当に大切にしている。
家族構成は両親、妹、弟。家族仲が良く、小笠原のブログやTwitter、イベント等にも度々登場している。
2021年5月25日、元AKB48の小原春香と結婚し第1子が誕生したことを発表した。