コナン・オブライエン
2008年1月、2ヶ月におよぶ全米脚本家組合ストライキの後、髭を生やして自身の番組に出演した際、ゲストのトム・ブロコウは「南北戦争の徴兵拒否者のようだ」と語った。2010年1月22日、『トゥナイト・ショー』降板後、オブライアンはまた髭を生やし、2011年5月2日、『Conan 』の収録中にウィル・フェレルが電動カミソリで一部剃り、番組終了後プロが全て剃った。髭のあるオブライアンを描いたアート・コンテストを含み、この模様は『Beardocalypse 』として収録された。
2009年、オブライアンはニューヨークから転居し、ユニバーサル・スタジオ・ハリウッドで収録される『トゥナイト・ショー』の司会のためカリフォルニア州ロサンゼルスのブレンドウッドに1,050万ドルの豪邸を購入した。ニューヨークからカリフォルニアに1992年式フォード・トーラスSHOを持参し、『トゥナイト・ショー』、『Conan 』双方の放送初日に登場した。
2011年10月21日、オブライアンは宇宙生活教会の牧師に任命され、同性婚が認められているニューヨークで同性婚を執り行ない、収録した。2011年11月3日、オブライアンのスタッフとそのパートナーのこの結婚式はビーコン・シアターで行なわれ、『Conan 』で放送された。
自身の番組『Conan』の中で、日本の漫画『名探偵コナン』の主人公の名前がオブライアンと同名であることを紹介。さらにはジョークとして「同漫画はオブライアンのおかげで人気を得られたのだ」と主張し、2018年9月に原作者青山剛昌の出身地でもある鳥取県北栄町を訪れた。同町ではオブライアンを友好的に迎え入れ、町長とも面会。一日町長に任命され、オブライアンは由良駅前で町民に1000個のハンバーガーを振舞った。5日間の滞在では、東京も訪れており、原宿で現地ファッションに身を包み、竹下通りを散策した。
2004年、オブライアンはフランス語圏へ偏見を持つケベック・バッシングでカナダ人に向けて謝罪をした。2006年3月7日、NBCはオブライアンの元共演者であるアンディ・リクター主演の新番組のアドベンチャー・コメディ『Andy Barker, P.I. 』を発表した。オブライアンはこの番組のパイロット版のエグゼクティヴ・プロデューサーおよび共同作家となった。『エンターテインメント・ウィークリー』誌で2007年の番組トップ10にランクインしたにもかかわらず、6エピソード放送後に視聴率低迷により番組は打ち切りになった。USAネットワークはオブライアンのプロダクションによる、キャスト未定の90分間の医療ドラマ『Operating Instructions 』を製作している。オブライアンはコナコのレーベルの作品全てのエグゼクティヴ・プロデューサーを務める予定である。『Just Shoot Me! 』のジャド・パイロット、ジョン・ピーズリーもエグゼクティヴ・プロデューサーとなる予定である。2010年1月、NBCはコナコに1時間の法廷コメディ・ドラマ『Outlaw 』と30分間のコメディの2本のパイロット版をオーダーした。2010年9月15日、『Outlaw 』が放送開始となり、8エピソードを製作した。
マーケティング・エヴォリューションズによると、アメリカの消費者の74%がオブライアンに好感を持っている。しかし好感度の高さに関わらず、オブライアンは2009年に第43回スーパーボウルのバド・ライト、同年『Conan 』で初公開されたアメリカン・エキスプレス以外、コマーシャルにほとんど出演していない。オブライアンはこのスーパーボウルのコマーシャルでの収益金をニューヨーク中心地の子供達をアメリカの郊外へ旅行させるチャリティ団体フレッシュ・エア・ファンドに寄付した。『ウォール・ストリート・ジャーナル』紙によると、このアメリカン・エキスプレスのコマーシャルの撮影がインドのジャイプルで3日間行なわれ、オブライアンは100万ドル以上の出演料を得た。
オブライアンはコマーシャル出演本数は少ないが、自身の番組で商品を紹介することもある。しかし「もし面白くできないのであれば、やらない方がいい」と語っている。