三好康長
高政は紀伊に出奔し、長慶は康長に河内高屋城を守せた。
拠点を高屋城に前進させ、他の家臣団と協力して実休の遺児・三好長治を支えた一方で、茶人としての活動も見られ、津田宗達・宗及父子の茶会に度々出席している。
永禄7年(1564年)の長慶の死後、三好宗家の家督は大甥に当たる三好義継が相続したが、三好三人衆と松永久秀が敵対して家中が分裂すると、康長は三人衆側に同調した。三人衆と康長は、久秀や高政との抗争を繰り返すが、康長は阿波を本拠として背後から支える形であった。
永禄9年(1566年)1月、伊勢国の北畠具教は家臣・本田美作守(平八郎)が康長の内応に応じたのを怒り、人質として取っていた弟・平九郎を殺した。同年2月、康長は上芝の戦いに参戦し、5月に久秀が侵入した堺を三人衆と共に包囲した。しかし、翌永禄10年(1567年)2月に義継が突如三人衆の下から逃れて高屋城から脱出し、堺へ赴き久秀と手を結ぶ。康長と安見宗房も義継に従って久秀側へと一時的に鞍替えしたが、すぐに反目した。
永禄11年(1568年)2月には三人衆が担いだ14代将軍・足利義栄の将軍就任の祝賀会と考えられる大宴会に出席して、その頃には義継の元を去っている。この宴会には、阿波三好家の大軍を率いる篠原長房も参加しており、康長・三人衆らは同年6月に松永方の細川藤賢が籠もる大和信貴山城を包囲した。同月29日、本願寺顕如の斡旋で藤賢が退城したのでこれを落し、9月3日には筒井順慶と結んで大和多聞山城を攻撃するなどして、松永勢を追い詰めた。
この頃、戦いの合間に数度、津田宗及と茶会の席に出席していて、茶会において咲岩の法号の使用がすでに見られる。