社長シリーズ
森繁久彌
シリーズの主役であり、顔である社長。人徳があり、強いリーダーシップを発揮、様々なアイデアを取り入れて会社の業績を伸ばすべく苦心する。しかしその一方、恐妻家であり、地方への出張の際などには、妻に隠れて浮気を試みるだらしない一面もある。とにかく美女にモテまくり、女性側から誘惑されて浮気を決行しようとするのだが、肝心な時に邪魔が入り、浮気は必ず失敗する。
小林桂樹
社長を支える秘書。真面目で融通の利かない面もあるが、森繁社長の命令には忠実である。社長に、浮気の事実を隠蔽するための囮に使われ、割を食うこともしばしばある。シリーズ後半になると、秘書課長や開発部長といった小林本人の年齢に見合った役職に出世し、社長の地方出張に随行しないこともある。そして、『社長えんま帖』のエンディングで社長に昇進し、『社長学ABC』では、そのまま社長を演じている。
加東大介
『社長三代記』より登場。総務部長、営業部長、常務、専務などなど、主に社長に次ぐ社内ナンバーツーの役どころ。『社長三代記』では、社長の座を追われた森繁社長に代わり、新社長に就任するが、以降の作品では、社長を陰に陽に支える真面目で家庭人の重役という性格になった。
シリーズ初期の『社長三代記』正続篇(1958年)から『社長太平記』正篇(1959年)まで連続して監督するが、映画でほとけごころを描くという自分自身の目的とはかけ離れているとして、次作の監督を降りた。よって『続社長太平記』は青柳信雄監督が撮ったが、藤本真澄プロデューサーとの浅からぬ縁から再度依頼を受けて監督した『社長道中記』(1961年)が好評で、様々な感想を聞くうちに喜劇でも仏教的なことを描けると思い至り、以降、積極的に手がけるようになる。なお、松林監督のこのシリーズで心がけたのは人間への信頼だったという。また『社長道中記』から正篇が東京が舞台で、続篇が地方を舞台にした観光映画にするのも松林監督のアイデアであった。
1964年の『社長紳士録』正続編をもって、一旦シリーズの終了が決定していたが、観客や東宝系映画館主からの続行要望が強く、翌年、『社長忍法帖』でシリーズが再開されることになった。しかし、1967年の『社長千一夜』を最後に、常連だった三木のり平、フランキー堺が降板し、いい意味でのマンネリズムが崩れる。1968年の『社長繁盛記』以降、試行錯誤を重ねるが、1970年の『社長学ABC』で森繁久彌社長によるシリーズはついに終了する。なお、小林桂樹主演による続篇的作品『昭和ひとけた社長対ふたけた社員』が1971年に2本作られた。
三木のり平
地方(海外)出張と宴会好きの営業部長。「パァーッといきましょう、パァーッと」「パッ、パッといきましょう」が口癖。何かあるたびに宴会をセッティングし、それを取り仕切ることを生き甲斐としている。宴会シーンで披露する珍芸は、シリーズの名物のひとつであった。『社長千一夜』正続編を最後に、シリーズを去った。なお『サラリーマン忠臣蔵』正続には未登場。
フランキー堺
『サラリーマン清水港』(正編のみ)に初登場し、『社長洋行記』よりレギュラーに。森繁社長の会社の大口の取引相手や提携相手として、怪しい言葉遣いを駆使する日系人や、強烈な方言で喋る地方の名士など、毎回強烈なキャラクターで登場する。『社長千一夜』正続編でシリーズを離れた。
久慈あさみ
『はりきり社長』より登場。社長夫人。シリーズ最終作まで出演。森繁社長との間に子宝には恵まれているが、基本的には娘ばかりを授かっている。歴代の娘たちを 浜美枝、岡田可愛、桜井浩子、中真千子、松本めぐみ、相原ふさ子、上原ゆかりといった子役、若手女優が演じた。
司葉子
小林秘書の恋人。社内恋愛の末、『社長紳士録』で結婚し、以降は妻役として最終作まで登場する。