グロリア・ヘミングウェイ
2001年10月1日、高血圧と心血管疾患により、マイアミ・デイド女性拘置所で死去した。死の数日前に猥褻行為と公務執行妨害により逮捕され、当日、裁判所に出廷する予定だった。グレゴリーは、10年以上前からフロリダに住んでいた。
ほとんどの死亡記事では「グレゴリー」と呼ばれていたが、『タイム』誌は短い死亡記事で「グロリア・ヘミングウェイ、69歳、小説家アーネスト・ヘミングウェイの息子から性転換して娘になった」と紹介し、アーネスト・ヘミングウェイがかつてグレゴリーに関して「私以外の家族の中で最大の暗部」と言ったことを紹介した。遺体は、アイダホ州ケッチャム(英語版)の墓地で、父と異母兄のジャックの隣に埋葬されている。墓石には"Dr. Gregory Hancock Hemingway 1931-2001"と書かれている。
グレゴリーは2つの遺言を残した。1つは、700万ドルの遺産のほとんどを最後の妻であるガリヤーに相続するというものである。もう1つの遺言は、遺産の大半を子供達に相続するというものである。子供達は、フロリダ州では同性婚が認められていないため、ガリヤーは法的にはグレゴリーの未亡人ではないと主張し、ガリヤーを相続人とした遺言に異議を唱えた。最終的に両者は非公開の和解に至った。