単純芳香族化合物
窒素を含む芳香族環は、容易にプロトン化されて芳香族カチオンと塩を形成する塩基性芳香族環と非塩基性芳香族環に分離できる。
塩基性芳香族環では、電子の孤立電子対は芳香系には局在せず、環の平面を伸長させる。この孤立電子対は、アミン中の窒素原子と同様に窒素塩基の塩基性の原因となっている。これらの化合物では、窒素原子は水素原子と結び付いていない。塩基性芳香族環の例には、ピリジンやキノリンがある。塩基性と非塩基性の窒素原子を含む環には、イミダゾールやプリンがある。
非塩基性芳香族環では、窒素原子の電子の孤立電子対は非局在化し、芳香族π電子系に寄与している。これらの化合物では、窒素原子は水素原子と結び付いている。非塩基性芳香族環の例には、ピロールやインドールがある。
酸素や硫黄を含む芳香族環では、ヘテロ原子の電子対の1つが、非塩基性芳香族環と同様に芳香族系に寄与しており、2つ目の孤立電子対は塩基性芳香族環と同様に環の平面を伸長させている。