ウィリアム・スティーブン・デブリー
1878年、24歳でパトロール巡査(Patrolman)としてニューヨーク市警察に採用される。この際、タマニー財団に200ドルの「寄付」を行ったと伝えられており、以後は警察官としてのキャリアを通じてタマニー・ホールとの関係を深めていくことになる。1881年9月16日には巡査長(Roundsman)、1884年5月28日には巡査部長(Sergeant)へと昇進した。1891年12月30日、勤続13年を経て警部(Captain)へと昇進。
昇進を重ねたデブリーは、タマニー・ホール会長リチャード・クロッカー(英語版)から、酒場、賭博場、売春宿、場外賭博場、ダンスホール、その他のタマニー・ホールに上納金を収めている場所には手を出さないようにとの「アドバイス」を受けることになる。また、デブリーはクロッカーに次ぐ2人の権力者、すなわちロウアー・イースト・サイドの支配者と呼ばれたタマニー・ホールの大物、ビッグ・ティムことティモシー・サリバン(英語版)州議会議員と、ミッドタウンの賭博の元締めフランク・J・ファレル(英語版)との関係も深めていった。デブリーは市民の生命と財産を守るのが警察の義務だと信じていたが、同時に市民は「目に見えないものを心配する必要はない」(shouldn’t worry about what they don’t see.)とも考えていた。部下には「見ざる言わざる聞かざる。
1898年1月7日には警視(Inspector)、同年2月14日には本部長補(Deputy Chief)に昇進している。そして同年6月30日、本部長に任命された。
彼は自らが直接賄賂を受け取るのではなく、人々が仕立て屋に行って法外な値段で服を買うと、そのカネがデブリーに渡されるという仕組みを作り上げていた。デブリーがサリバン議員と共に賭博師を保護するシンジケートを組織し、300万ドル以上の利益を得ていたという暴露記事がニューヨーク・タイムズ紙に掲載されたこともある。以後も多数の証拠とともに汚職疑惑に関する訴えが複数回起こされたが、いずれも裁判で無罪を勝ち取っている。
デブリーの汚職疑惑自体は広く知られていたものの、一方で彼の明るくて気さくな性格は多くの警察官や職員に尊敬され、また市民から愛されていた。その中には疑惑の追及者や批判者も含まれ、例えば著名なジャーナリストのリンカーン・ステフェンスはデブリーについて、「恥そのもの。彼が警察本部長を務めることは魚人が水族館長を務める以上に不適切だ」(a disgrace, no more fit to be chief of police than the fish man is to be director of the Aquarium. )と評しつつ、「しかし個人として見れば、彼は芸術品のようで、傑作だ」(But as a character, he [Devery] was a work of art, a masterpiece.