笠井健太
3歳頃から地元の菊川市でサッカーを始め、小学2年生から中学1年生までの時期をカナダ・オンタリオ州で過ごす。帰国した後、菊川東中学校の3年次にはブラジルのサントスFCの下部組織に1ヶ月間の短期留学を経験した。高校は静岡県立袋井高等学校に進学。県大会出場に貢献するなどスピードが武器のフォワードとして活躍した。高校2年次の秋にアメリカにサッカー留学し、翌年からは再びサントスFCの下部組織へ入団してプレーした。
2004年からサンパウロ州のパウリスタFCの下部組織に移り、12月には2年間のプロ契約を結ぶ。俊足と運動量を買われ、フォワードからディフェンダーに転向。パウリスタでは本田技研でプレー経験を持つヴァグネル・マンシーニ監督や、元日本代表FWであった呂比須ワグナーコーチなどの日本人選手に理解のある指導者の下で才能を徐々に開花させていき、2005年にはBチームで右サイドバックのポジションを奪取し、2006年にはトップチームに昇格して、同年4月2日にアメリカ-SP戦でプロデビュー。サンパウロ州選手権やブラジル全国選手権・セリエB(2部)などで活躍した。2006年シーズン終了後にはパウリスタからの3年間の契約延長オファーを受けて残留した。