ビセンテ・デル・ボスケ
現役引退後は、レアル・マドリードの下部組織で指導者の道を歩み始め、レアル・マドリード・カスティージャの指揮官を務めるなどした。下部組織の責任者として、イケル・カシージャスなどを指導している。1994年には、トップチームのベニート・フローロ監督が解任された際、後任にホルヘ・バルダーノの就任が決まるまでの約2ヶ月間暫定監督としてトップチームを指揮。更に、1996年には、アルセニオ・イグレシアス監督がクラブ首脳陣によって解任された際、デル・ボスケが1試合だけ指揮したこともあった。
1999年11月にジョン・トシャック監督が解任されると、デル・ボスケは正式にトップチームの監督に就任した。それからの4年間、レアル・マドリードは、アルフレッド・ディ・ステファノやフェレンツ・プスカシュなどがいた1950年代から1960年代にかけての黄金時代以来の安定した成績を残し、UEFAチャンピオンズリーグ優勝2回、リーグ優勝2回、スーペルコパ・デ・エスパーニャ優勝1回、UEFAスーパーカップ優勝1回、インターコンチネンタルカップ1回など数々のタイトルを手中に収めた。UEFAチャンピオンズリーグでは、指揮を執った4シーズン全てにおいてベスト4以上に進んでいることになる。また、デル・ボスケは謙虚で、勤勉で、気取らないことで、マスコミ等から評判がよかった。
折しも、2000年夏にフロレンティーノ・ペレス会長が就任し、「ジダネス、パボネス政策(スター選手とカンテラ出身の選手の融合)」を標榜し、ルイス・フィーゴ、ジネディーヌ・ジダン、ロナウドなどのスーパースターを毎年監督であるデル・ボスケの意向とは無関係に補強していった。
2008-2010