ディープ・ブルー対ガルリ・カスパロフ
第2局は、オープン・カタラン・オープニングで始まった。カスパロフは、ディープ・ブルーの全てのディベロップメント(駒を好位置に配置すること)の試みを妨害する原始的スタイルとも呼べる戦法でプレーした。対局は73ムーブ続いたが、最終的にはディープ・ブルーの操作者は、両者が1つのビショップを持っているが、ポーンの数がカスパロフ3、ディープ・ブルー1という局面で投了せざるを得なかった。
対局は1996年2月11日に行われた。
カスパロフ–ディープ・ブルー 1.Nf3 d5 2.d4 e6 3.g3 c5 4.Bg2 Nc6 5.0-0 Nf6 6.c4 dxc4 7.Ne5 Bd7 8.Na3 cxd4 9.Naxc4 Bc5 10.Qb3 0-0 11.Qxb7 Nxe5 12.Nxe5 Rb8 13.Qf3 Bd6 14.Nc6 Bxc6 15.Qxc6 e5 16.Rb1 Rb6 17.Qa4 Qb8 18.Bg5 Be7 19.b4 Bxb4 20.Bxf6 gxf6 21.Qd7 Qc8 22.Qxa7 Rb8 23.Qa4 Bc3 24.Rxb8 Qxb8 25.Be4 Qc7 26.Qa6 Kg7 27.Qd3 Rb8 28.
f4 Bxe2 31.fxg5 Ne5 32.g6 Bf3 33.Bc3 Qb5 34.Qf1 Qxf1+ 35.Rxf1 h5 36.Kg1 Kf8 37.Bh3 b5 38.Kf2 Kg7 39.g4 Kh6 40.Rg1 hxg4 41.Bxg4 Bxg4 42.Nxg4+ Nxg4+ 43.Rxg4 Rd5 44.f6 Rd1 45.g7 1–0
このゲームにおけるディープ・ブルーの44ムーブ目はカスパロフを当惑させ、カスパロフはこれを「優れた知性」(すなわち人間による介入)に起因すると考えた。伝えられるところによると、このムーブはディープ・ブルーが価値のあるムーブを決定できず、フェイルセーフ(安全装置)を用いたバグの結果であった。ネイト・シルバーは、カスパロフは「直観に反したプレーが優れた知性の証であるに違いないと結論付け」、これが第2局の敗北につながった、と提唱している。
第5局はターニングポイントとなった。対局中、黒(後手番)のカスパロフは、第1局と第3局で採用したシシリアン・ディフェンスではなくフォー・ナイツ・ゲームでのオープニングを選択し勝利を収めた。23ムーブ後にカスパロフの引き分けの提案を拒否したため、ディープ・ブルーチームにとっては非常に決まりの悪い敗戦となった。これは試合の中で後手番が勝利した唯一のゲームである。
対局は1996年2月16日に行われた。
ディープ・ブルー–カスパロフ 1.e4 e5 2.Nf3 Nf6 3.Nc3 Nc6 4.d4 exd4 5.Nxd4 Bb4 6.Nxc6 bxc6 7.Bd3 d5 8.exd5 cxd5 9.0-0 0-0 10.Bg5 c6 11.Qf3 Be7 12.Rae1 Re8 13.Ne2 h6 14.Bf4 Bd6 15.Nd4 Bg4 16.Qg3 Bxf4 17.Qxf4 Qb6 18.c4 Bd7 19.cxd5 cxd5 20.Rxe8+ Rxe8 21.Qd2 Ne4 22.Bxe4 dxe4 23.b3 Rd8 (=) 24.Qc3 f5 25.Rd1 Be6 26.Qe3 Bf7 27.Qc3 f4 28.Rd2 Qf6 29.g3 Rd5 30.a3 Kh7 31.Kg2 Qe5 32.f3 e3 33.Rd3 e2 34.gxf4 e1=Q 35.fxe5 Qxc3 36.Rxc3 Rxd4 37.b4 Bc4 38.Kf2 g5 39.Re3 Be6 40.Rc3 Bc4 41.Re3 Rd2+ 42.Ke1 Rd3 43.Kf2 Kg6 44.Rxd3 Bxd3 45.Ke3 Bc2 46.Kd4 Kf5 47.Kd5 h5 0–1