ハロルド・スターリング・ヴァンダービルト
少年の頃から彼はニューヨーク州ロングアイランドのコネコート川岸のアイドル・アワー、ロードアイランド州ニューポートのマーブル・ハウスなどヴァンダービルト家の邸宅や、後年には継父オリヴァー・ベルモントが所有するニューポートのベルコート・キャッスルで夏季を過ごした。成人するとヨットへの興味が深まり、1922年から1938年の間にレガッタでキングス・カップで6回、アスター・カップで5回優勝した。1925年、フロリダ州パームビーチにエル・ソラノと呼ぶ自身の豪華な別荘を建設。ちなみにこの邸宅は1980年、ビートルズのジョン・レノンに亡くなる直前に購入された。
1930年、アメリカズ・カップでの防衛艇J-class yacht のエンタープライズ号の優勝によりヨット競技での頂点に立った。この時の優勝により、1930年9月15日、彼は『タイム』誌の表紙を飾った。1934年、最初の2レースで勝った強敵イギリスのエンデヴァー号と対峙。しかし彼のレインボー号はその後連続3勝し防衛に成功。1937年、レンジャー号で3度目の防衛を果たし、J-class yacht での最後の防衛となった。