ジョゼ・モウリーニョ
引退後、リスボン工科大学でスポーツ科学を学び、イギリスではコーチングコースに参加した。リスボンにおいて体育教師として働きながら、ユースチームの指導者やスカウト、コーチとしてしばらくの間働いた。
1992年にボビー・ロブソンがスポルティングCPの監督に就任した際に通訳としてスタッフ入りし、1993年にはアシスタント・コーチとなった。以降厚い信頼を受けてロブソンとともにFCポルト、バルセロナといったクラブで通訳を務める。ロブソンがバルセロナを去った後、監督に就いたルイ・ファン・ハールのアシスタントコーチも経験した。この時期のバルセロナには、後に監督としてのライバルとなるジョゼップ・グアルディオラも選手として所属していた。
2019年11月20日、トッテナム・ホットスパーFCの監督に就任することが発表された。契約は2022-23シーズン終了まで。2019年11月23日、就任から3日後にアウェーでのウェストハム・ユナイテッドとの試合で白星を挙げ、好調なスタートを切った。なお、トッテナムにとってアウェイでの勝利は同年5月8日のチャンピオンズリーグ2018-19シーズン準決勝のアヤックス戦以来、リーグ戦に限れば1月20日のフラム戦以来のことであった。就任後初のCLかつホーム戦となるグループ5節オリンピアコス戦では2点を先取されるも、29分という早い時間の交代で流れを引き寄せ、4点を奪って逆転勝利した。年始頃からエースのケインを含む複数の主力選手が相次いで負傷離脱する不運に見舞われ、2020年3月10日のRBライプツィヒ戦に敗れた時点で監督キャリア最長の6戦連続勝利なしを記録するなど苦境に陥ったが、ここで新型コロナウィルス感染拡大によりリーグ戦が中断し、6月のリーグ戦再開をほぼフルメンバーで迎えた。7月6日の33節エヴァートン戦に勝利し、プレミアリーグの歴史では5人目となる通算200勝を達成した。リーグ戦通算326試合での同記録達成はアレックス・ファーガソン元マンチェスター・ユナイテッド監督の記録した322試合に次いで2番目の早さである。7月15日の第36節ニューカッスル戦にアウェイで3-1と勝利し、監督キャリアでの同クラブとのアウェイ戦8試合目にして初めての勝利を挙げた。
クライフが1993-94シーズンのチャンピオンズリーグ決勝で0-4の大敗を喫した事を絡めた皮肉
「まずクラブに大事なのは、メンバーをできるだけ自国の選手で賄う事。その国の選手で賄えない時に他の選択肢を考えるべきだ。だから今クラブに必要だとされる自国出身の選手がいれば、その選手を是が非でも獲得しなければならない」 ―自身の「クラブ強化の理想」を問われて
「優勝した昨シーズンよりも選手たちを誇りに思っている。彼らは素晴らしいパフォーマンスを見せてくれたヒーローだからだ。」 ―2006-07シーズンの三連覇を逃したアーセナル戦の後に
「来シーズンのチャンピオンズ・リーグで是非ともチェルシーと対戦したい。もし実現したら、何としてでも倒してみせるよ」 ―2007-08シーズン。事実上解任された古巣チェルシーへ復讐ともとれるコメント(実際に2009-10シーズンにインテルの監督としてチェルシーと決勝トーナメント1回戦で対戦し、勝利している)。
「私は特別なクラブに来た。偉大な監督になる目標を忘れることはないが、特別な人間にはなりたくない。私はジョセ・モウリーニョになりたいだけであって、いつも同じように情熱を持って、モチベーション高くやりたいだけだよ」 ―インテル・ミラノ監督就任会見にて。
「我々は強いチームを作り上げているし、新戦力を何人も獲得する必要はない。私は量より質を重視する。