Cherry Girl/運命
2006年最後に発売されたシングルで、前作「夢のうた/ふたりで...」に続く両A面、また同年12月20日発売の自身5枚目のオリジナルアルバム『Black Cherry』からの先行シングル。CDのみ・CD+DVDの2形態での発売。ジャケットは、表が「Cherry Girl」仕様、裏が「運命」仕様になっている。
「Cherry Girl」は、本人出演の東芝携帯電話「SoftBank 811T」TV-CMソング、また自身が主演する同名の自主制作ドラマ『Cherry Girl』の主題歌でもあり、ミュウモでは自身で考えたキャラクター「倖田クマ」との展開も行っていた。このドラマの本編は、アルバム『Black Cherry』の3枚組初回限定生産盤 (CD+2DVD) にのみ付属・収録されている。ちなみに、PVはドラマ『Cherry Girl』の映像を部分的に使用したものを中心に構成されている。また初回盤には、ボーナス・トラックとして同曲のリミックスバージョン「Cherry Girl -Space Cowboy Remix-」が収録されている。
「運命」は2006年12月23日より公開の映画『大奥』の主題歌としてタイアップがついている。PVは欧米風のものになっている。フジテレビ系「2006 FNS歌謡祭」では自身がデザインした着物姿で登場し、テレビ初披露した。また、応援として同映画の主演である仲間由紀恵が登場した。この曲の歌詞も「Cherry Girl」同様彼女が作詞しており、作詞する上で当時の時代のことを調べた上で作詞したとFNS歌謡祭で紹介された。「FNS歌謡祭」にゲストが登場するのは異例である。なお、『CDTV』の年越しプレミアムライブの最後に披露したのもこの曲である。