セオドア・ルーズベルト
ルーズベルトは常に海軍の歴史に心を奪われていた。親友の下院議員ヘンリー・カボット・ロッジの推薦で、ウィリアム・マッキンリー大統領は1897年にルーズベルトを海軍次官に任命した。(当時の海軍長官ジョン・D・ロングはあまり活動的でなく、それによってルーズベルトが海軍省を支配した。)ルーズベルトは米西戦争のために海軍を整備するのに尽力し、戦闘でアメリカ軍をテストすることについて熱心に支持した。彼は「私はほぼいかなる戦争でも歓迎しなければならない。なぜなら、国がそれを必要としていると思うからだ。」と述べた。
1898年のスペインに対する宣戦布告で、ルーズベルトは海軍省を辞職した。彼はレナード・ウッド陸軍大佐の協力を得て、西部領域のカウボーイやニューヨークのアイビー・リーグの友人達から義勇兵を募集し、第1合衆国義勇騎兵隊を結成した。新聞は同部隊を「ラフ・ライダース」と呼び表した。
当初ルーズベルトは中佐の階級で、ウッド大佐の下で軍務に服した。ルーズベルト自身が「ラフ・ライダース」を指揮するようになったのは「ヤング将軍が熱で倒れた後、ウッドは旅団を担当した。これによって私は連隊を指揮するようになった。私は非常に嬉しかった。なぜならば、そのような経験は素早い先生となるからだ。」したがって、ウッドは義勇兵部隊の准将に昇進し、ルーズベルトは大佐に昇進、連隊の指揮権を与えられた。
1901年に、ニューヨーク州オイスターベイにあるマティンコック・ロッジNo.806でフリーメイソンに加入。
1901年10月17日に、黒人指導者ブッカー・ワシントンをホワイトハウスの大統領主催の晩餐会に招いたが、このことについて南部白人社会が激高。テネシー州メンフィスの新聞は、「ニガーとメシを食うとは前例のない言語道断の暴挙」と報道する。
1904年にボクシングで左目を打たれ、1908年には失明した。それを知っていたのはごく親しい友人のみである。
1905年10月、選手の負傷が多発し死亡事故まで起きていたアメリカンフットボールを問題視し、ホワイトハウスにイェール大学、ハーバード大学、プリンストン大学の各責任者を招集し健全化を要求、安全なルールにするか、禁止するよう意見した。
大統領就任式で聖書を用いずに宣誓した唯一の大統領である。
ゴア・ヴィダルの小説『帝国 Empire』の中でハリー・タートルドーブの名前で登場している。
1902年、彼はモルガン財閥が支配する鉄道トラスト、ノーザン・セキュリティーズ(北方証券会社)を起訴し、同社は解散を余儀なくされた。他方、同じモルガン系で資本金10億ドルの鉄鋼トラスト、USスチールが「1907年恐慌」の際、南部のテネシー石炭・鉄会社を買収することは容認し、ジョン・モルガンと妥協した。
純正食品・薬事法を成立させ消費者の健康保護を図った。また、急速に破壊されていく自然を保護する為に国有林の保全と統制のとれた農地開発事業を推し進めた。
これらのルーズベルトが「スクエア・ディール」と呼ぶ、巨大資本を統制し、全国民の福祉を成し遂げるための連邦政府の強化は、「ニューディール」「フェアディール」「ニューフロンティア」と続く、政府による革新運動の最初の試みだった。しかし、トラストに対する認識が定まっていない時期でもあり、告発しても必ずしも「不当」とは判断されず、妥協せざるを得ない案件も多かった。また、都市部の新聞には社会主義的である、企業活動を混乱させ1907年の恐慌の原因になっている、と攻撃された。
対外的には、ジョン・ヘイとともにパナマ運河を着工するなど、海軍力を盾にカリブ海政策を推し進めた(棍棒外交)。モンロー主義に則った既定路線ではあったが、1904年の年次教書で「ルーズベルトの系論」と呼ばれる“アメリカは世界に対し国際警察力を行使する時期がくるかもしれない”という考えを明らかにした。