ヒュー・ル・ディスペンサー (初代ウィンチェスター伯)
1261年3月1日、最高法官(英語版)ヒュー・ル・ディスペンサー(英語版)の息子として生まれた。
父は第6代レスター伯シモン・ド・モンフォールの部下であり、1265年のイーブシャムの戦いでレスター伯とともに戦死している。また父はレスター伯が1264年に招集した議会に初代ル・ディスペンサー男爵として招集されているが、この議会は幽閉状態の国王ヘンリー3世に強要して招集したものであるため、この爵位の有効性には疑問がある。
エドワード1世に仕え、1295年6月24日の議会招集令状でル・ディスペンサー男爵(Baron le Despencer)に叙された。1296年のダンバーの戦い(英語版)や1297年のフランドル遠征に従軍した。
1307年にエドワード2世が即位した後にはその寵臣であるギャヴィストンに接近して国王に取り入ることに成功した。
1312年にギャヴィストンが諸侯の私刑で殺害された後、息子ヒュー・ル・ディスペンサーを新たな国王寵臣とすることに成功し、自身も国王側近として宮廷の権力を握った。
1314年のバノックバーンの戦いの敗戦でエドワード2世が権威を落とすと反国王派諸侯のリーダーの第2代ランカスター伯トマスが実権を掌握し、ランカスター伯とディスペンサー父子の対立が深まった。