ダイワキャグニー
古馬となり初戦は、中山金杯(GIII)では、優勝のセダブリランテスに0.3秒差の5着。続いて、東京新聞杯(GIII)で優勝のリスグラシューに0.3秒差の3着と重賞を連戦した。2018年5月19日、メイステークス(OP)で勝利を挙げ、エプソムカップ(GIII)では重賞で初めて1番人気に支持されたものの、14着に敗れた。以降出走を重ねたものの、勝利は1年後のメイステークスとなった。内田博幸が騎乗し参戦し、道中で少しかかる素振りを見せながらも、最後の直線で後方との差を広げ、メイステークス連覇を達成した。オクトーバーステークスは、令和元年東日本台風の影響で、開催予定日から1週間順延し開催された。(詳細は2019年の日本競馬を参照。)最後の直線で2番手から抜け出し、トリコロールブルーをクビ差退けて7勝目を挙げた。
続いて、東京優駿以来のGI及び2400メートル戦となるジャパンカップに出走、石橋脩を鞍上に逃げの手を打ち、単勝14番人気の評価ながら6着となった。(競走に関する詳細は第39回ジャパンカップを参照。)
始動戦となったリステッド競走、白富士ステークスでは3.4倍の1番人気の支持を裏切り7着に敗退。その後、金鯱賞(GII)では、逃げの作戦を展開。サートゥルナーリアが勝利し、そこから0.4秒離されて入線、3着に入った。内田によると「うまく折り合って進められた。」という。
6月14日、東京競馬場のエプソムカップ(GIII)に参戦。2年前、2.8倍の1番人気の支持で14着となった舞台に戻り、22.1倍の9番人気という評価となった。ダイワキャグニーのオーナーである大城敬三が9日に96歳で死去。しかし、公表はレース当日となった。内田は、パドックにてこの訃報を聞き参戦した。スタートから好位の3番手に位置し、向こう正面では逃げるトーラスジェミニに次ぐ2番手となった。最後の直線、残り200メートルとなったところで先頭に立つと、後方に1馬身半離して入線。連れて入線したソーグリッタリングとトーラスジェミニがそれぞれ5番人気、18番人気であることから3連単は421万9320円を記録し、エプソムカップ史上最高配当となった。
日刊スポーツは重賞13度目での出走で勝利を挙げたことから「『オープン大将』を脱した」とし、「オーナーへの手向けの勝利」と報じた。なお、新型コロナウイルスの感染拡大防止の観点から、レース後の表彰式は行われなかった。
秋の毎日王冠(GII)に出走するまでの間に、去勢を行った。騸馬として初めてレースに出走し、3歳馬サリオスに0.5秒及ばず2着。内田によると去勢によって、体や走りに柔らかみが生まれたという。天皇賞(秋)はアーモンドアイに1.2秒離された6着に敗れた。(毎日王冠、天皇賞(秋)に関する詳細は、第71回毎日王冠及び第162回天皇賞を参照。)