小笠原貞慶
天文15年(1546年)、小笠原長時の三男(庶子)として林城で生まれる。
父・長時の時代に甲斐国の武田晴信(信玄)が信濃侵攻を開始し、長時は小県郡の村上義清らと共に武田氏に対抗するが、天文17年(1548年)の塩尻峠の戦いにおいて敗退すると、以後、諸国を放浪した。
『小笠原系譜』『寛永諸家系図伝』『寛政重修諸家譜』など近世期の系譜史料に拠れば、長時親子は信濃没落後に上杉氏(越後長尾氏)を頼り、天文21年(1552年)に中塔城を捨てて越後国へ逃れた後、7歳のときに伊勢国を経て京へ逃れ、叔父信定・清鑑・貞種と共に、三好氏を頼ったという。
京において長時親子は信濃復帰を望み運動して、永禄4年(1561年)に貞虎(貞慶)は長時とともに本山寺(大阪府高槻市)に対し旧領復帰の際には寺領寄進を約束している。なお、本山寺文書に拠れば貞慶は諱を「貞虎」から「貞慶」に改名しており、「虎」の字は越後亡命時代の元服した際に長尾景虎(上杉謙信)から偏諱を拝領し、京で三好長慶から「慶」の字を拝領して「貞慶」に改名した可能性が考えられている。本山寺に対して祈願文書が発給された永禄4年には上杉氏と武田氏の間で川中島の戦いが行われているが、永禄4年の第四次合戦を契機に北信を巡る争いは収束し、長時親子も旧領回復には至っていない。