リビー・ホルマン
ホルマンは3回結婚し、男性・女性の双方と様々な親密な関係を持った。彼女のレズビアンのパートナーには、デュポンの相続人ルイーザ・ダンデロット・カーペンター(英語版)、女優のジャンヌ・イーグルス(英語版)、著作家のジェイン・ボウルズ(英語版)がいた。カーペンターはホルマンの生涯を通じて重要なパートナーであった。彼女たちは子供を育て、一緒に暮らし、演劇仲間たちに公然と受け入れられていた。またアメリカの俳優モンゴメリー・クリフトのような遥かに若い男性を籠絡して付き合い、スキャンダルとなった。
ホルマンはR.J.レイノルズ・タバコ・カンパニー創業者R・J・レイノルズの息子でファンの1人であるザッカリー・スミス・レイノルズ(英語版)に関心を持った。1930年4月、2人は彼が『リトル・ショー』を観劇した後、メリーランド州ボルチモアで会った。彼はショーのプロデューサーである友人のドワイト・ディア・ワイマン(英語版)に彼女を紹介するように頼み、自家用機で世界中を股にかけて彼女を追った。
かつての恋人、ルイーザ・ダンデロット・カーペンターの説得もあり、1931年11月29日、ホルマンとレイノルズ(ミドルネームのスミスが通り名として知られる)はミシガン州モンローで結婚した。レイノルズはホルマンに女優業から引退することを望んだ。彼女は1年間の休暇を取った。しかし、彼の家族はホルマンと彼女の招待でしばしばノースカロライナ州ウィンストン・セーラムにある一族の邸宅レイノルダを訪れた演劇仲間たちに耐えることができなかった。口論は日常茶飯事であった。