ペンタゾール
アリールペンタゾールはジアゾニウム塩とアジ化物イオンの低温下での反応で合成できる。この反応はアジ化物イオンの付加-環化の二段階で進む反応と考えられており、環化が起こる前に窒素分子を放出してアリールアジドへと分解してしまう経路が存在する。そのため、純粋なアリールペンタゾールを得るのは容易ではない。
無置換のペンタゾールは(4-メトキシフェニル)ペンタゾールを −40°C で硝酸アンモニウムセリウムにより酸化して4-メトキシフェニル基を脱保護することで合成されたと報告されたが、現在では疑問視されている。