デヒドロアラニン
デヒドロアラニン残基は、抗菌活性を持つ環状ペプチドであるナイシン中に初めて検出された。また、ランチビオティックやミクロシスチンにも含まれる。
DHAは、システインまたはセリンから、酵素なしの塩基触媒で生成するが、この反応は料理中やアルカリ性食品の加工中に発生する。これがリシン等の他のアミノ酸残基をアルキル化し、リシノアラニン架橋を形成して、元のアラニンをラセミ化させる。結果として生じたタンパク質は、ある種には低栄養、また別の種には高栄養となる。またリシノアラニンは、ラットの腎臓肥大の原因となる。
デヒドロアラニンを含むペプチドの多くは、毒性を持つ。
デヒドロアラニン残基は、長い間、ヒスチジンアンモニアリアーゼとフェニルアラニンアンモニアリアーゼの重要な求電子触媒残基であると考えられてきた。しかし後に、より求電子性の高い別の不飽和アラニン誘導体である3,5-ジヒドロ-5-メチルジエン-4H-イミダゾール-4-オンが真の活性残基であることが明らかとなった。