ドーリットル空襲
1941年(昭和16年)12月8日に行われた真珠湾攻撃以降、アメリカ軍は日本軍に対し各方面で一方的な敗退が続いた。さらに真珠湾攻撃終了後、同作戦支援にまわっていた日本海軍・先遣部隊(指揮官清水光美第六艦隊司令長官)の一部潜水艦を抽出して先遣支隊が編成され、アメリカ大陸西岸で行動する。 巡潜乙型潜水艦計9隻(伊9、伊10、伊15、伊17、伊19、伊21、伊23、伊25、伊26。10隻との記録もある)は、太平洋のアメリカとカナダ、メキシコの西海岸に展開し、12月20日頃より連合国、特にアメリカに対する通商破壊戦を展開した。
その結果、約10日間の作戦でアメリカ西海岸沿岸を航行中のアメリカのタンカーや貨物船を5隻撃沈し、5隻大破させ、その総トン数は6万4669トンに上った。中には西海岸沿岸の住宅街の沖わずか数キロにおいて、日中に多くの市民の目前で貨物船を撃沈した他、浮上して艦船への砲撃を行い撃沈するなど、活発な作戦を行った。
1942年(昭和17年)1月、海軍作戦部作戦参謀フランシス・S・ロー海軍大佐(潜水艦出身)は空母ホーネットの状況を確認した際、「航続距離の長い陸軍航空軍の爆撃機を空母から発艦させ、日本本土を爆撃する」というプランを思いつく。ロー大佐は、造船所視察のために滞在中だったアーネスト・キング提督にアイデアを説明。ロー大佐は、さらに航空作戦参謀ドナルド・B・ダンカン海軍大佐に報告した。アイデアはアーネスト・キング提督からヘンリー・アーノルド陸軍航空軍司令官に伝えられ、アーノルドはジミー・ドーリットル中佐を任務の指揮官に選んだ。艦載する爆撃機としてB-18、B-23、B-25、B-26が候補に挙がったが、B-18は航続力、爆弾搭載量共に不十分、B-23は全幅が長く艦橋部を通過できない、B-26は離陸距離が足りないといった問題があったため、条件をクリアしたのはB-25のみであった。
選定されたB-25のうちB型から24機が本作戦用に改修されることになり、1月22日から作業に入った。部隊は第17爆撃隊(第34、第37、第95爆撃中隊、第89偵察中隊)から志願者を選別した。長距離飛行が要求されるため、燃料タンクを大幅に増設した。爆弾槽内や無線士席の脇にも燃料タンクが設置され、下部銃塔も撤去してタンクの設置場所に充てていた。機密保持のため任務の性格上必要ないと判断されたノルデン爆撃照準器を取り外し、代わりに11番機機長チャールズ・ロス・グリーニング大尉発案の“Mark Twain”と呼ばれたアルミ製簡易照準器が搭載された。