ゲイリー・シェフィールド
結局、チームはワイルドカードで自身初のポストシーズンに進出し、シェフィールドはワールドチャンピオンとなった。
1998年5月15日にマイク・ピアッツァらとのトレードでロサンゼルス・ドジャースへ移籍。1999年には球団タイとなる43本塁打を記録した。2002年1月15日トレードでアトランタ・ブレーブスへ移籍。2003年に39本塁打、132打点を記録し、MVPの投票では3位にランクした。10月27日にFA宣言をし、12月19日に3年総額3900万ドルでニューヨーク・ヤンキースへ移籍。
2004年は4月に1本塁打しか放てなかったため、ファンやメディアから長打力欠乏の批判を受け、ステロイド使用をうわさされた。7月、8月の2か月連続で10本塁打を記録するなど復調し、シーズン通算で36本塁打はアレックス・ロドリゲスと共にチーム最多タイとなり、121打点はチーム最多となった。MVPの投票ではブラディミール・ゲレーロに次ぐ自己最高の2位にランクした。
2005年は34本塁打、123打点を記録し、3年連続で30本塁打、120打点を達成し、シルバースラッガー賞を受賞した。2006年は手首の怪我により長期欠場し、チームとしては松井秀喜の骨折による離脱もありトレードにてボビー・アブレイユを獲得。守備位置が重なるため、復帰したあとは不慣れな一塁を守ることになり不満を言った。プレーオフではスタメンを外され、球団との亀裂は決定的なものになった。