慶應義塾高等学校
1948年 - 旧制の慶應義塾普通部・商工学校を基に慶應義塾第一高等学校・第二高等学校が発足。麻布新堀町の中央労働学園を仮校舎として授業を開始。
1949年 - 第一高校・第二高校が統合、慶應義塾高等学校となる。日吉校地に移転(10月)。
1963年 - 日吉会堂完成。
1969年 - 『慶應義塾高等学校紀要』を創刊。
2003年 - 推薦入学試験を実施。文部科学省からスーパーサイエンスハイスクールに指定される。
2005年 - 3年次の卒業研究論文が必修となる。
2009年 - 蝮谷体育館完成。
2018年 - 日吉協育棟完成。
マンドリンクラブが、2004年に第34回全国高等学校ギターマンドリンフェスティバルで朝日新聞社賞を受賞。
2007年に映画部のメンバーが中心となり、数名で制作されたコメディ作品『ワッショイ!』が、第2回高校生映画コンクール(映画甲子園)において、最優秀作品賞(グランプリ)・中央出版株式会社賞などの賞を獲得し、6冠に輝いた。
またその翌年、別の生徒有志によって制作された『第三の眼』が、同大会において最優秀作品賞、最優秀美術賞を獲得した。
クイズ研究会が2013年の第33回全国高等学校クイズ選手権優勝。全国高等学校野球選手権大会と全国高等学校クイズ選手権大会を制した学校は、静岡県立静岡高等学校、愛媛県立西条高等学校に次いで3校目となる(私立高校では初)。
ディベート部が2017年第22回ディベート甲子園で優勝。また、2021年の第26回大会でも優勝し、東海高校、創価高校に次ぐ3校目の複数回優勝校となった。