オレグ・ペンコフスキー
オレグ・ウラジミロヴィチ・ペンコフスキー(ロシア語: Олег Владимирович Пеньковский, ラテン文字転写: Oleg Vldimirovich Pen'kovskii, 1919年4月23日 - 1963年5月16日)は、ソ連軍参謀本部情報総局(GRU)の職員。イギリスとアメリカ合衆国へ情報を流すスパイとなり、キューバ危機において重要な役割を果たしたが、露見し処刑された。
ペンコフスキーが祖国を裏切ろうとした理由は明らかではない。ペンコフスキーは1960年7月にモスクワのボリショイ・モスクヴォレツキー橋でアメリカ人の学生に小包を手渡した。CIAがこの小包を入手しペンコフスキーのことを知ったが、ペンコフスキーの信頼性を疑い、またソ連当局の監視を恐れてすぐには連絡しようとしなかった。
ペンコフスキーはイギリスの協力者グレヴィル・ウィン(英語版)を介し、1961年にロンドンを訪れた際に2人のアメリカ人とイギリス人1人からなる情報機関員との会合を設定してもらった。ペンコフスキーの重要性はただちに認められ、ウインがクーリエとなった。グレヴィル・ウィンの自伝によると彼はペンコフスキーと連絡する任務のためだけにMI6により何年にも渡って注意深く訓練されていた。
CIAはペンコフスキーの重要性を軽視していたことを認め、イギリス当局からペンコフスキーからの情報共有を許された。この後18か月に渡ってペンコフスキーは大量の情報を西側に提供した。最も重要だったのは、ソビエトの核兵器が西側が思っていたほど多くなかったこと、そしてミサイルの燃料システムや誘導システムにも問題があることだった。
1960年代初めにソビエト首脳はキューバへのミサイル配備を推し進めた。ペンコフスキーはキューバにおけるミサイル発射サイトの計画案を提供した。この情報に基づいてU-2がミサイルサイトを実際に撮影し確認した。GRU大佐で後に亡命したヴィクトル・スヴォーロフは、「歴史家はGRU大佐オレグ・ペンコフスキーの名前を感謝の念とともに心に留めることになるだろう。彼の計り知れない価値のある情報によってキューバ危機は最後の世界大戦に発展しなかったのだ」と述べている。