ミハイル3世シシュマン
ブルガリアの東ローマ領への侵入を咎める名目でコンスタンティノープルにブルガリアの使者が呼び出されたにもかかわらず、早々にブルガリアとアンドロニコス3世の間で交渉が行われた。ミハイル3世はセルビア出身の妃アンナ・ネダとの離婚、テオドル・スヴェトスラフの寡婦テオドラ・パレオロギナとの再婚を決定する。ミハイル3世が2つの決定を下した正確な理由は不明であるが、多くの歴史家はセルビアのマケドニア進出のため、ブルガリアとセルビアの関係が悪化したためだと推定している。
婚姻によってブルガリアと東ローマの同盟が成立したが、同時にミハイル3世はセルビアとの戦いに備えて東ローマに譲歩をすることになり、二国の国境はフィリッポポリス・チェルメノン(現在のオルメニオ(英語版))・ソゾポリスのラインに策定される。1324年秋に二国は友好条約に調印し、ブルガリアと東ローマの間に数年の間の平穏が訪れる。この条約により、ブルガリアはバルカン山脈の南、北トラキア、ザゴリアなどを回復する。
1327年、ミハイル3世は東ローマ帝国内のアンドロニコス3世とアンドロニコス2世の内訌に干渉する。義兄弟のアンドロニコス3世の政敵であるアンドロニコス2世はセルビアの支援を受けていた。ミハイル3世はアンドロニコス3世とチェルメノンで会談を行い(チェルメノン条約(英語版))、反セルビアの協定を結んだ。条約において、アンドロニコス3世は単独の皇帝となった後にブルガリアに領土の割譲と多額の報酬の支払いを約束した。
チェルメノン条約によってアンドロニコス3世はマケドニアの支配権を獲得するが、東ローマの内戦の長期化を望むミハイル3世はアンドロニコス2世と交渉を行い、軍事支援と引き換えに資金と国境地帯の都市の割譲を約束された。