吉田正尚
6回裏の第3打席で左翼フェンスをわずかに通過する打球を打ったところ、楽天側のリクエストによるリプレー検証の末に、一軍公式戦通算99本目の本塁打と認定された。5月23日の対ソフトバンク戦(福岡PayPayドーム)で、日本プロ野球史上301人目の公式戦通算100本塁打を達成。オールスターゲームでは、ファン投票のセ・パ両リーグ最多得票選手として出場し、ファン投票で選出されたホームランダービーでは初優勝を果たした。東京オリンピックによるレギュラーシーズン一時中断を経た再開後もチームとともに好調を維持していたが、9月3日の対ソフトバンク戦(PayPayドーム)9回表の打席で遊撃へゴロを放ったところ、一塁を駆け抜ける際に左足を負傷(記録は内野安打)。翌4日の同カードには8回表に代打で出場したものの、5日付で出場選手登録を抹消されたため、2018年からの一軍公式戦連続出場記録が512試合で途絶えた。同月26日の楽天戦で復帰したが、10月2日のソフトバンク戦4回裏に大関友久から死球を受け途中交代、右尺骨骨折と診断され再び戦列離脱することとなった。それでも最終的には打率.339と、2位の森友哉(西武)に3分の差をつけ、パ・リーグでは2002年、2003年の小笠原道大(日本ハム)以来、球団ではイチロー以来2人目となる2年連続の首位打者、出塁率も.429で自身初の最高出塁率のタイトルを獲得した。なお、打率と出塁率の他にも、長打率.563、OPS.992、得点圏打率.400もリーグトップだった。11月10日のクライマックスシリーズ第1戦で骨折からわずか39日で復帰を果たす。
203→0.206」と高い数値で推移。この時期には、いわゆる「プルヒッター」らしい傾向が顕著に表れていた。 現に、全打球に占める右翼方向への打球の比率が2年連続で40%を上回っていて、本塁打も通算22本中20本が(右中間を含む)右翼方向に飛んでいた。その一方で、バットコントロールと選球眼のバランスも非常に良く、三振率「13.2%→11.9%(リーグ4位相当)」(リーグ平均は「18.0%→19.5%」)・四球率「9.7%→14.2%(リーグ2位相当)」とも高い水準で推移。左投手と対戦した場合のOPSも「.822(対右投手.870)→.946(対右投手.922)」で推移するなど、左投手をほとんど苦にしていなかった。もっとも、本拠地の京セラドーム大阪で和田毅から一軍公式戦での初本塁打を打った際には、上記の傾向とは逆に打球が左翼の方向へ飛んだことから、「今までにない感覚で、左投手から左方向に打てたことが良かった」と語っている。
オリックス入団3年目の2018年から2020年までは、3年連続で全試合出場と最終規定打席到達を果たしながら、いずれの年も.320以上の高打率を記録。NPBでこの条件を全て満たした打者は、ブルーウェーブ時代(1994 - 1998年)のイチローにまで遡る。
打率.350で首位打者のタイトルを初めて獲得した2020年には、通算492打席で72四球を選んだのに対して、三振をパ・リーグの規定打席到達者で最も少ない29個にとどめ、シーズン終了後に『日刊スポーツ』から「理想的な打者」との評価を受けるに至った。
守備面では、右翼手としての出場が36試合を占めていた一方で、左翼手として16試合、中堅手として1試合、指名打者として10試合にスタメンで起用された。シーズン終了後に秋季キャンプへの参加も辞退したうえで、11月下旬に腰の手術を受けた。12月6日に、推定年俸3100万円(前年から1000万円増)という条件で契約を更改。
2018年には、前年に腰の手術を受けたことを背景に、春季キャンプを二軍で迎える。「故障しない身体づくり」「走攻守すべての面でのレベルアップ」をテーマに、体幹トレーニングなどへ取り組んだ。キャンプ序盤の2月4日には野球日本代表監督の稲葉篤紀から2020年東京オリンピック・野球日本代表の代表候補であることを告げられた。キャンプ終盤から一軍へ合流すると、3月30日にはソフトバンクとのレギュラーシーズン開幕戦(ヤフオクドーム)で「3番・左翼手」としてスタメンに起用。5月22日の対楽天戦(楽天生命パーク)では3回表の第2打席でシーズン6号本塁打、4回表の第3打席で2点適時打(単打)、6回表の第4打席で二塁打を記録した。8回表の第5打席でも長打を打って三塁へ進んだが、二塁から三塁への進塁が「送球間の進塁」(公式記録上は「二塁打」)とみなされサイクル安打の達成はならなかった。入団後初めて出場したセ・パ交流戦では6月7日の対阪神戦(甲子園)で一軍公式戦初の三塁打、6月13日の対広島戦(京セラドーム大阪)で3年連続のシーズン2桁本塁打を記録。全18試合に出場すると打率.397、3本塁打、10打点、出塁率.477、得点圏打率.
335を記録し6年連続で打率3割越えを果たすも、突如台頭してきた松本剛(日本ハム)との首位打者争いの末、打率.347を記録した松本に1分2厘の差をつけられ、3年連続の首位打者のタイトルを逃した。なお、パ・リーグで打率3割以上を記録した選手は、松本と吉田の2名のみだった。出塁率は.447を記録し2年連続で最高出塁率のタイトルを獲得。また打点は打点王を獲得した山川穂高(西武)の90打点に次ぐ自己最多となる88打点を記録し、OPSは自己最高となる1.008を記録した。一方で、5月に痛めた左太ももの影響で守備の出場は39試合に留まり、シーズン通してDHでの出場が大半を占めた。ソフトバンクとのクライマックスシリーズでは第1戦と第4戦でホームランを放つなど、打率.462(13打数6安打)・3打点の活躍でシリーズMVPを受賞。ヤクルトとの日本シリーズでは相手バッテリーに警戒され、第4戦までで7四球と徹底して勝負を避けられ、4試合でわずか2安打に抑えられるも、第5戦では5回にチーム第1号となるソロホームランを放つと、同点で迎えた9回にはこの日2本目となるサヨナラ2ランホームランを放った。シリーズのサヨナラホームランは球団初で、2年連続のサヨナラ打は史上初となった。このサヨナラ勝ちで対戦成績を2勝2敗1分の五分に戻すと、続く第6戦・第7戦で連勝し26年ぶりの日本一を達成し、シリーズ優秀選手に選出された。シーズン終了後の11月17日にポスティングシステムと利用してのMLB挑戦が承認された。11月24日には指名打者としてベストナインに選出された。12月7日にMLBからポスティング申請が受理された。