マイク・タイソン
12歳までに51回も逮捕され、ニューヨーク州でも最悪の少年が収容されるトライオン少年院に収監。そこで更生プログラムの一環として行われていたボクシングの担当教官だったボビー・スチュワート(英語版)にボクシングで叩きのめされたことから教えを請うようになる。最初の考えは『ボクシングは喧嘩で使えるため』だったが、めきめきと上達。その才能を見抜いたスチュワートは1980年3月にタイソンをカス・ダマトに紹介すると、ダマトはタイソンの才能に驚愕。13歳のときタイソンが少年院を仮退院すると、身元引受人となったダマトの家で、他の青年達とタイソンの共同生活が始まる。
2021年3月18日、自身のポッドキャスト「Hotboxin」で復帰第二戦を5月29日か5月31日に行うと発表した。しかし3月21日に自身のInstagramで「私は次のイベントのための契約をTrillerと交わしていません。私はレジェンド・オンリー・リーグの共同経営者です。私が今後、イベントやビジネスをTrillerと行うことは決してありません」とTrillerとの決別を宣言すると、これに対してTrillerが2023年11月28日までのタイソンのイベントの先買権を所有していると主張する法的書簡を関係各所に送付したことで両者間で契約問題のこじれが生じていることが発覚した。その後、タイソンは「私とイベンダー・ホリフィールドは近いうちに実現すると思う」と発言しつつも「プロモーターは必要ない」とTrillerとのトラブルが解決していないことを示唆。復帰第二戦の対戦相手としてイベンダー・ホリフィールドと交渉していたがTrillerとの契約問題などから交渉が頓挫したことで、ホリフィールドはケビン・マクブライドと対戦することになったとが報じられた。
ローガン・ポールや自身の試合の前座に出場したジェイク・ポールなどのYouTuberがボクシングへ進出することに対して批判が少なくない中、タイソンは、ボクシングが「お爺ちゃんのお気に入りのスポーツ」とされることがあるほどファン層の偏りが見られるためボクシングの将来の成長のためにファンの多様化は重要とされている背景もあり、「YouTubeスターはボクシングを大いに助けている。ボクシングはYouTuberボクサーたちに敬意を払う必要があるくらいの恩がある。こいつらはボクシングを活性化させてくれてるんだ。ボクシングはほとんど死にかけているスポーツだった。UFCが俺たちを打ち負かしていたのさ。今YouTubeボクサーたちを手に入れ、ボクシングは戻って来ている。YouTubeボクサーたちに感謝だ」と称賛している。
自著『真相 マイク・タイソン自伝』にはセックス、ドラッグ、アルコールなど現役時代の無軌道な生活ぶりの数々が描写されている。カス・ダマトが死去した翌年には一度に300万ドルを使って宝飾品を買い、街ですれ違った女性までもその場ですぐにベッドに連れ込み、誕生日にはホテルに20近い寝室を用意させた。レイプ事件を受けての刑務所暮らしですらも、所内で恐喝を行ったり、面会に来たファンの女性とセックスを行ったり、獄中でイスラム教に改宗したにもかかわらず儀式直後に聖歌隊の少女を籠絡したりとやりたい放題であった。
翌年6月28日に行われたダイレクトリマッチでは、ホリフィールドのWBA世界ヘビー級王座に挑戦するが、耳噛み事件(雑誌等で世紀の噛み付きとも称された)を起こし、右耳を噛んだ1回目の耳噛みは、反則として2ポイント減点されて試合続行されるが、2回目の左耳を噛みちぎった耳噛みにより3R終了時に失格負けとなった。それでも怒り狂ったタイソンがホリフィールド陣営に殴りかかったことで、リング上は大混乱となり、耳噛みについては、ホリフィールドが頭突きを繰り返したことに対する報復だとした。この反則行為により、タイソンは3000万ドルのファイトマネーから300万ドルの罰金と、1998年10月18日に再交付が認められるまで約1年3か月間のライセンス停止処分を受けた。後年、ホリフィールドとはこの件に関しては和解しておりカメラの前で当時の事を冗談交じりに語り合う姿が写し出されている。
1997年4月、小児科医で、共和党の政治家マイケル・スティールの妹であるモニカ・ターナーと結婚(2003年離婚)。
1998年3月5日、数千万ドルを搾取されたとして、ドン・キングに対して1億ドルの訴訟を起こした。
ライセンス停止期間中の1998年3月29日にプロレス団体WWEのレッスルマニアXIVにレフェリーとして出場。共闘したヒール役のショーン・マイケルズを殴打してノックアウトした。タイソンには試合のギャランティーとして300万ドルが支払われた。
2012年1月にプロモーターのギャリー・ジョナスがアクウェインティ・スポーツというボクシングプロモーションを設立。
2013年8月にジョナスがタイソンと共同経営の契約を結び、プロモーション名をアイアン・マイク・プロモーションズに変更。
2014年11月以降興行を主催しておらず活動を停止した。