アノマー効果
糖の環内のヘテロ原子上の非共有電子対とアキシアル(環外の)C-X結合のσ* 軌道との間の安定化相互作用(超共役)が存在するという説明が広く受け入れられている。この場合、電子供与性の非共有電子対がσ* 軌道とアンチペリプラナー(180°)となった時、系の全エネルギーが低下し、より安定となる。
一部の著者らは、分子中の原子の量子論からの結果に基づいて、この超共役モデルの妥当性に対して疑問を投げ掛けている。アノマー効果に関するほとんどの研究が理論的なものであるが、n–σ*(超共役)仮説はこの仮説によって提唱されるアセタールにおける電子密度の再分布が、アセタールの既知の実験化学、特に単糖の化学と合致しないことに基づいて広く批判を受けてもいる。