多聞山城
世界中此城の如く善且美なるものはあらざるべしと考えふ。故に日本全国より只之を見んが為来る者多し。 — 『日本耶蘇会士日本通信』ルイス・デ・アルメイダの書簡
この書簡で、「壁は白く光沢ある漆喰の壁で瓦葺の建物が建てられ」ていて、どれも高い水準だと分かる。ここにある「塔」とは櫓のことで、「宮殿」とあるのは本丸にあった御殿である。また「都で美しいものを多く見たが、これとは比べ物にならない」、「世界中にこの城ほど善かつ美なるものはない」と絶賛され、宮殿の内部は、「壁は歴史物語を題材にした障壁画」、「柱は彫刻と金を塗り大きな薔薇」、「庭園と宮庭の樹木は本当に美麗だ」と高く評価されている。
このルイス・デ・アルメイダの書簡は外国人の賛辞だが、『兼右卿記』にも「華麗さに目を奪われた」と記していることや薩摩国島津家久の日記『家久君上京日記』には「多聞城内から大和が一望できた」など、ほかの同様の見聞や評価もあり事実、豪華だったようだ。この書簡の末尾に「日本全国よりこれを見るために来る」とあり見に来る者を排除していない。なお、後の坂本城や安土城も識者や住民に公開していて、戦国末には周辺の理解を求める考えが広まった様子がある。
松永久秀はそれまでも築城の名手との実績は残しているが、このような壮麗な城の築城が可能だったか、南都(奈良)の大寺院建築ノウハウがこのような城を築く大きな要素になったとの説がある。
第二次発掘調査は木造校舎の改築工事に伴い、奈良県教育委員会が実施し、校舎解体作業から立ち会い、どのような遺構が残っているのか期待されていたが、結局旧校舎建設時の基礎工事で、地下遺構が全て失われていたことが確認できた。したがって発掘調査は旧校舎の北側にあった土塁跡に限定された。
松永久秀は当初三好長慶の右筆として仕えていた。三好長慶は畿内をはじめ最大時には8カ国を領有し、南北朝時代以降、信長の上洛以前は最大の勢力であった。そのような中、大和も支配に治めるべく久秀に命じ、永禄2年(1559年)8月、当時実質的な大和の支配者であった筒井順慶を圧倒して対峙するとともに国人衆を支配した。信貴山城を改修し、以後久秀は大和の実力者として台頭する。事実上の大和国守護だった興福寺を抑え、大和国支配と南都への強権性を伴った領地支配の拠点として、多聞山城は築城された。
築城前は発掘調査によって中世の墓地があったことが明確になっている。瓦、骨壺、石塔、墓石等が出土しており、特に現在の若草中学校の体育館前辺りから多数出土した。築城前には眉間寺がありその関係も指摘されている。 多聞山城の築城時期は、「彼(松永久秀)は最も信任せる家臣と最も富たる大身達を招き、圍の中に敷地を分与し、家を造らしめたり。着手以来五ヶ年になるが皆競うて、他よりも良く高価なる家を造りたり」(『日本耶蘇会士日本通信』)とあり、信貴山城の改修時期と同時期に、側近と重臣の屋敷から建設が始まったようである。多聞山城は築城途中であったが永禄4年(1561年)より重臣と大身たちの屋敷はすでに使用されていた。
永禄7年(1564年)7月、飯盛山城で三好長慶が病死すると三好政権は三好三人衆と久秀の連立政権という形で運営されるようになる。
また、天正5年(1577年)の解体時に「高矢倉」と呼ばれた四階櫓がありこれが四重の天守なら、安土城をはじめとする近世城郭における天守の先駆けと言えるが定かではない。千田は、櫓と呼ばれたのは当時の天守は坂本城も勝龍寺城も天守は御殿機能を備えた重層建築で、それと相違する4階の高層建築で天守ではないと指摘している。だが、塁上に長屋形状の櫓が築かれ、これが多聞櫓の始まりであるとされる。先駆的な要素を持った城で中世の城郭様式から脱したが、本丸と家臣地区が一括化した以後の近世にはない形式で、安土城などに直接つながる城ではないが、その後の近世城郭に移行する過程の城郭発達史における重要な城であったと位置づけられている。
永禄2年(1559年)に松永久秀が築城し、永禄4年(1561年)久秀が入城し続いて永禄7年(1564年)城が完成するが、天正元年(1573年)末に織田信長への引き渡し後に天正3年3月塙直政が大和守護として入ったが、天正4年5月の討死後に、天正5年(1577年)6月に破壊され期間はわずか16年間だった。建物や内装は京都の二条新御所に移築され、石材の多くは筒井城に用いられ、更に郡山城にも移された。天正5年(1577年)、久秀は最終的に信貴山城で自害した。
現在の城跡は奈良市立若草中学校になっている。周辺には多聞山城の石垣として使われた石仏がいくつか残っている。