シンディ・ローパー
ビルボードの編集ディレクター、ジェイソン・リプシュッツは「世界中がサインディ・ローパーのポップ音楽の力を認識し、同様に彼女は音楽を超えて不可欠な才能を活かし、現代社会にポジティブな変化をもたらし、真のアイコンになっています」と述べた。
曲「Together」は、2019年1月に公開されたカナダのコンピューターアニメーション映画『Racetime』にフィーチャーされた。もともとフランス語でDumasによって書かれ、演奏されたこの曲は、映画の英語版である『La Course des tuques』の英語翻訳をローパーが演奏した。
2019年6月26日、ローパーはStonewall 50 – WorldPride NYC 2019のオープニングセレモニーでパフォーマンスを行った。ハリウッドボウル管弦楽団の伴奏を受け、トーマス・ウィルキンスが指揮をし、ローパーは2019年7月12日と13日にアイコニックなハリウッドボウルで2つのコンサートを行った。
「Japanese Singles Collection – Greatest Hits」は、1983年から1995年までの日本でリリースされたローパーのシングルを時系列順に収録した2枚組のグレイテストヒッツアルバムです。第2ディスクには26のミュージックビデオが含まれており、そのうち9つがDVDで初めて利用可能です。アルバムは2019年9月6日にリリースされ、日本国内でのオリジナルリリースから9日後です。
2019年9月、ローパーがジェーン・リンチと共演し、今日の「ゴールデン・ガールズのようなもの」と形容される新しいNetflixコメディシリーズに出演することが発表された。
1991年の誕生日に恋人兼マネージャーのデビッド・ウルフら数人のグループでNYマンハッタンのイーストビレッジにあるCANDYB1を数時間貸し切り誕生パーティーを行った。CANDYB1は本店が福岡にある日本人経営の生バンド・カラオケバーで、この店を選択したのはシンディ本人だったと言われている。
2011年3月4日アルゼンチンのブエノス・アイレス空港で、フライト遅延や欠航が続出し、空港側に抗議が殺到。暴動にもなりかねない状況の中、たまたまその場にいたシンディはその状況をみかね、空港のアナウンスマイクを使い「Girls Just Wanna Have Fun」 をアカペラで歌い出した。突然の空港ライヴにその場の乗客や乗務員も大喜びし、大合唱となり、みんなの表情は一変して歓喜の笑顔になり乗客たちの怒りを収め楽しませた。続いて「True Colors」もアカペラで歌っている。歌っている際に周囲にいた乗客たちが一斉に携帯電話やデジカメで撮影をしたが、シンディは気にも止めず、リズムをとりながら歌っていた。この動画は撮影した乗客がYouTubeにアップし、世界中に広まった。
TBS『王様のブランチ』のゲストに迎えられた際に、彼女に歌ってもらう交換条件として森山愛子が目の前で童謡『赤とんぼ』を披露し、そのズバ抜けた歌唱力と完成度に感涙したことがある。