ジャック・クレーマー
1947年12月27日、ニューヨーク市内のマディソン・スクエア・ガーデンに1万5千114人の大観衆を集めて、ジャック・クレーマーはボビー・リッグスとプロテニスツアーのデビュー戦を戦った。ここから始まったクレーマーとリッグスのセットによるツアーで、クレーマーはプロの先輩選手リッグスに「69勝20敗」の戦績を収める。当時のプロテニスツアーは、トーナメント大会に加えて、現在とは大きく異なる「エキシビジョンツアー」があった。主要な選手の組み合わせを設け(この場合は「クレーマー対リッグス」のセット)各地を回って興行試合をこなし、そのツアーにおける通算勝敗数をまとめる方式である。クレーマーはプロ転向後、ウィンブルドン選手権や全米選手権など、当時はアマチュア選手によって争われていたグランドスラム大会で成功したトップ選手たちを、この「プロテニスツアー」にスカウトし始めた。こうしてパンチョ・ゴンザレスをはじめ、パンチョ・セグラ、フランク・セッジマン、ケン・マグレガー、トニー・トラバート、ケン・ローズウォール、ルー・ホードなどの大物選手たちが次々とプロ選手に転向する。ただし、幼なじみの親友であったテッド・シュローダーはクレーマーの説得を断り続け、生涯アマチュアを貫いた。クレーマーがプロテニスの興行向きではないと判断したため、スカウトされなかった選手もいる。
こうしてプロテニス選手に転向すると、もはやアマチュア選手のトーナメントに出場できなくなり、戦いの場が「全米プロテニス選手権」(U.S.
クレーマーは2歳年上のジョー・ハントとともに、1939年9月2日-5日にかけて行われたオーストラリアとの決勝戦で第3試合のダブルス戦に起用された。先にボビー・リッグスとフランク・パーカーがシングルス2試合を取ったが、クレーマーとハントのペアが、当時世界最強のダブルスコンビとして知られたエイドリアン・クイスト&ジョン・ブロムウィッチ組に 7-5, 2-6, 5-7, 2-6 で敗れた後、流れは一気にオーストラリアに傾き、アメリカはオーストラリアに逆転負けした。 このデビスカップ決勝は、第2次世界大戦開戦のただ中で行われた。(第2次世界大戦の勃発は、ヒトラーがポーランド侵攻を開始した9月1日である。)世界大戦勃発により、デビスカップやウィンブルドン選手権は開催中止となったが、全米選手権だけは戦時中も途切れることなく続行された。戦時中のアメリカ男子テニス界では、どの選手も軍務に就きながら全米選手権に出場した。
開戦の翌年、クレーマーは1940年全米選手権で男子ダブルス・混合ダブルスの決勝に初進出した。男子ダブルスでは親友テッド・シュローダーと組んで初優勝し、ここで最初のタイトルを獲得するが、ドロシー・バンディと組んだ混合ダブルスでは準優勝に終わる。1941年全米選手権ではシュローダーとの男子ダブルスと、サラ・ポールフリー・クックと組んだ混合ダブルスを制し、2部門制覇を達成した。