北海道湧別高等学校
1953年4月 - 北海道湧別高等学校の設置許可。その4日後に、仮校舎(中湧別中学校)において開校式並びに第一回入学式挙行。
1955年10月 - 北海道上湧別高等学校の廃止により定時制課程4学級を併置。
1956年3月 - 第1回卒業式挙行。4月、道立移管許可。8月、北海道下湧別高等学校の廃止により同校職員生徒を併合。
1961年4月 - 定時制課程募集停止。
1965年3月 - 定時制課程閉課。
1993年12月 - 創立40周年記念式典挙行並びに校訓「自ら求めよ」制定と校訓碑建立。
1995年4月 - 「特色ある学校づくり推進事業」実施指定校(1995~1996年度)。
2003年4月 - 中高一貫教育推進指定校。10月、北海道パイオニアハイスクール奨励校(中高一貫教育の導入)。翌日、創立50周年記念式典挙行。
2005年4月 - 湧別地区内の中学校3校と、文部科学省認定連携型の中高一貫教育導入。
2006年 - 北海道学力向上推進事業、高等学校学力アッププロジェクト推進協力校(2008年まで)。
2007年 - 文部科学省、平成19年度高等学校におけるキャリア教育の在り方に関する調査研究推進指定校。
2019年3月 - 日本電気協会主催、第13回エネルギー教育賞で優秀賞・選考委員会特別賞授与。