ジョシュア・ピム
1891年のチャレンジ・ラウンド決勝は、ピムとウィルフレッド・バデリーの顔合わせになり、こうして2人の「4年連続決勝対決」が始まった。
1891年の大会で、ジョシュア・ピムは単複とも決勝でウィルフレッド・バデリーに敗れ、2部門で準優勝になった。ウィルフレッドとハーバート・バデリーは双子の兄弟で、2人はダブルスでペアを組んでいた。シングルスのチャレンジ・ラウンド決勝で、ウィルフレッドに 4-6, 6-1, 5-7, 0-6 で敗れたピムは、フランク・ストーカーと組んだダブルス決勝でも「バデリー兄弟」組に敗れ去った。1892年の大会では、ピムはシングルスのチャレンジ・ラウンド決勝でアーネスト・ルイス(1867年 - 1930年)を破り、前年優勝者W・バデリーへの挑戦権を得たが、初進出の「オールカマーズ・ファイナル」でウィルフレッドに 6-4, 3-6, 3-6, 2-6 の逆転負けを喫した。ようやく1893年のオールカマーズ・ファイナルで、ピムはバデリーに 3-6, 6-1, 6-3, 6-2 で勝ち、3度目の対戦で初優勝を飾った。この年はストーカーとのダブルスでも3年ぶり2度目の優勝を果たし、単複2冠を達成する。1894年、ピムは前年優勝者としてチャレンジ・ラウンドの勝者を待ったが、ここでもまたウィルフレッド・バデリーが勝ち上がり、2人は4年連続の決勝対決をすることになった。
ジョシュア・ピムがウィンブルドン選手権で活躍した1890年代前半は、それまでイギリス人選手のみで優勝を争っていた大会にアイルランド勢が加わった時期である。1890年の男子シングルス優勝者ウィロビー・ハミルトンがアイルランド人選手として最初の優勝者になり、ピムと彼のダブルス・パートナーであるフランク・ストーカー、その後に続いた1896年の男子シングルス優勝者ハロルド・マホニーがいたが、彼らはイギリス人選手の観点から「アイルランドの侵略」(Irish Invasion)と呼ばれた。ピムのウィンブルドン選手権初出場は、ハミルトンが優勝した1890年である。初参加の年、ピムはシングルスの「チャレンジ・ラウンド」(挑戦者決定戦)準決勝でハミルトンに敗れたが、ストーカーと組んだダブルスで初優勝した。ところが、ハミルトンは間もなく敗血症を患い、1891年の大会に前年優勝者として出場できなくなる。初期のウィンブルドン選手権は「チャレンジ・ラウンド」から「オールカマーズ・ファイナル」(大会前年度優勝者とチャレンジ・ラウンド勝者で優勝を争う)の流れで優勝者を決定したが、自動的に決勝に進出できる前年優勝者が出場しなかった場合は、チャレンジ・ラウンドの決勝結果を優勝記録表に記載する。