イヴァン4世
1580年、リヴォニア戦争が始まってから20年が経過し、ロシアの国力は戦費とオプリーチニナ制度、そして重税とイングランドとの不均衡貿易によって経済的に限界を迎えつつあった。また敵国は当初のリヴォニアだけではなく、スウェーデン、トルコの後援を受けたタタール人、そしてルブリン合同によって生まれたポーランド・リトアニア共和国となっており、それらは開戦当初よりも強大化していた。
イヴァン4世はそれらのうちポーランドと講和を結ぶことを考え、ナルヴァ港を除くリヴォニアの返還という譲歩を見せて交渉にあたった。しかしポーランド王ステファン・バートリはロシアの国情を踏まえ、例外なきリヴォニア全域の返還とノヴゴロド、プスコフの割譲、そして巨額の賠償金を求めた。イヴァン4世は激しく拒否したが両者の国力はすでに大きく差が開けられており、特に係争の都市ノヴゴロドは虐殺によって備えを著しく欠いていた。そのためイヴァン4世は和議の仲介をローマ教皇グレゴリウス13世に依頼する。イヴァン4世は教皇が対トルコ十字軍の結成を望んでいることを知っており、グレゴリウス13世は正教徒の依頼ながらも辣腕外交官アントニオ・ポセヴィーノをポーランドに派遣して両者の交渉を取り持った。
アンナ・ヴァシリチコヴァ(婚姻期間1575年 - 1577年 / 死別) この結婚以降は教会法に抵触するため、教会は祝福を与えず私通と見なした。
ヴァシリーサ・メレンティエヴァ(婚姻期間1577年 - 1580年 / 離別) リヴォニア戦争で夫を亡くした下級貴族の妻だった。不貞が明るみに出て、修道院に入れられた。子女無し。
マリヤ・ナガヤ(婚姻期間1580年 - 1584年 / 1608年没) イヴァン4世の死の2年前に五男で末子となる皇子ドミトリーを産んだが、教会法では庶子と見なされた。ドミトリーは8歳で謎の死を遂げたが、動乱時代に皇子ドミトリーを騙る実力者が次々に現れると、マリヤは偽ドミトリー1世と偽ドミトリー2世を本物の息子と宣言し、彼らの庇護下に入った。
またイヴァン4世はイングランドとの友好に期待をかけ、1582年に妻のいる身でエリザベス1世にイングランドの王族との結婚を打診した。ロシア使節が白羽の矢を立てたのはハンティンドン伯爵(英語版)の末娘レディ・メアリー・ヘイスティングス(マーガレット・ポールの曾孫)だったが、エリザベス女王はこの縁談を進めようとせず、翌1583年には破談とした。イヴァン4世はイングランドを貿易相手国としてだけでなく、失脚した時の亡命先にしようと考えていた。
その間、バートリはロシア国内に10万の軍を侵入させて都市をいくつか落としていたもののプスコフ攻略に失敗して進軍が停止していた。さらにかねてより反ロシア同盟を結んでいたスウェーデンがこれを好機としてバルト海から進出し、1581年にナルヴァを占領して漁夫の利を得つつあった。このためポーランド、ロシアともに交渉を進め、イヴァン4世は1582年にポーランドとヤム・ザポルスキの和約を締結した。この和約ではロシアはリヴォニアの返還、ポーランドは占領したロシア諸都市の返還を条件とし、スウェーデンが占領したナルヴァについては触れていない。また翌1583年にはスウェーデンとプリューサ条約(ロシア語版、英語版)(露: Плюсское перемирие、スウェーデン語: Stilleståndsfördrag vid Narva å och Plusa)を締結してリヴォニア戦争は終結したが、ロシアの国境線はリヴォニア戦争開始時まで後退し、バルト海交易ルートも失った。長い戦争はロシアの国力を大きく疲弊させ、重税や治世末年の飢饉に苦しむ逃亡農民が大量に発生して南部・東部に移り、一部はコサックに転じた。
1583年、53歳になったイヴァン4世がリヴォニア戦争で25年以上かけて得たものは周辺諸国からの敵意だけであり、最大の交易相手イングランドに対する依存はますます強まった。
1568年にオスマン帝国のソコルル・メフメト・パシャがクリミア・ハン国を支援して露土戦争(1568年 - 1570年)が勃発。1569年7月1日、ルブリン合同でポーランドとリトアニアが連合体制に入ってポーランド・リトアニア共和国となり強大化、戦争はモスクワに不利な方向へ向かう。この戦争でロシアはトルコの失策によりかろうじて領土への浸透を免れたが、戦争が終結してもトルコ(オスマン帝国)・タタール(クリミア・ハン国)の脅威はなくならなかった。翌1571年にはクリミア・ハン国のデウレト・ギレイが軍勢を率い、後のロシア・クリミア戦争を引き起こした。
また9月1日、2人目の皇后であるマリヤ・テムリュコヴナが死去している。