Rakuten Direct
2000年(平成12年)8月 - 小林製薬が中心となり創快ドラッグ設立。
2001年(平成13年)10月 - 小林製薬卸売部門が分社化し、(株)コバショウ(現PALTAC)がメイン株主に。
2004年(平成16年)10月 - 住友商事(株)が資本参加。株式持分(株)コバショウ50%、住友商事(株)46% 渋谷オフィス開設。
2007年(平成19年)10月 - 住友商事(株)が増資を行う。株式持分住友商事(株)64%、(株)コバショウ33.4%。
2008年(平成20年)7月 - 爽快ペットストアをオープン。
2009年(平成21年) 3月 - 住友商事(株)が出資比率をさらに引き上げる。株式持分住友商事(株)93%、住商情報システム(株)(現・SCSK(株))5%の体制となる。倉庫を摂津市から大阪市南港へ移転し倉庫面積を2.5倍まで拡張。 7月 - 社名を創快ドラッグから爽快ドラッグに変更。 11月 - 倉庫面積を1.5倍に増床。 2010年(平成22年)6月 - 中国向けネット通販サイトTao Japanにて販売開始。
2014年(平成24年) 2月 - 大阪事務所が大阪市に移転。 3月 - 東京本社が千代田区に移転。
2016年(平成28年)12月 - 楽天が、約89億円で住友グループより全株式を取得。楽天の子会社へ。
2017年(平成29年)7月 -ケンコーコムに吸収合併され、株式会社爽快ドラッグは同年7月1日付で消滅。店舗名は「爽快ドラッグ」の名を継続使用。