モントリオール・カナディアンズ
セオドアの驚異的なストロングプレイに触発されたチームは、イースタン・カンファレンスのプレイオフ最終シードに踏みとどまった。第1ラウンドではブルーインズを下したが、第2ラウンドでシンデレラチームのカロライナ・ハリケーンズに敗退した。
2003年11月22日、カナディアンズはNHL初の野外試合ヘリテイジ・クラシック (Heritage Classic) に出場した。所はアルバータ州エドモントンのコモンウェルス・スタジアム、NHL記録となる55,000人の観客の前でオイラーズの4対3で勝利を決めた。この年、シーズン93ポイントでプレーオフでは第7シードであった(このあたりが、チームの曲がり角であったとする者もいる)。再びブルーインズと対戦し、1勝3敗から盛り返して勝ちを収めた。特にボストンで行われた第7試合の再逆転劇が際立つ。しかし、その後タンパベイ・ライトニングに敗北を喫した(ライトニングはこの年のカップ覇者)。
2008年11月22日の試合開始前にパトリック・ロワの背番号33を永久欠番とするセレモニーが行われた。
20–21シーズンは新型コロナの感染拡大によりノースディビジョンに所属。プレーオフ準決勝でゴールデンナイツ(ウェストディビジョン)を4勝2敗で破り27季ぶりのファイナル進出を果たす。本来ウェスタン・カンファレンス優勝チームに与えられるクラレンス・S・キャンベル・ボウルも獲得。
1924年、チームはベテランのオーレル・ジョリア (Aurel Joliat) 及び Billy Boucher に新人のハウィー・モレンツ Howie Morenz を加えたラインを完成させ、カルガリー・タイガース(Calgary Tigers、Western Canada Hockey League (WCHL) 所属)及びバンクーバー・ミリオネアーズ(Vancouver Millionaires、PCHA所属)をプレーオフで破って再びトップに返り咲く。1925年は、ビクトリア・クーガース (Victoria Cougars、デトロイト・レッドウィングスの前身)に敗れる(なお、この年はWCHLのチームがスタンレー・カップに出場する最終年となる。)。
1925年は、カナディアンズはゴーリーのジョルジュ・ヴェジーナをその年の終わりに結核で失い、リーグ最下位でシーズン終了。翌1926年新ゴーリー、ジョージ・ヘインズワース (George Hainsworth) と契約を結ぶ。ヘインズワースは新設されたヴェジーナ賞(最優秀ゴーリーに与えられる賞)を受賞し、その後数年に渡ってリーグベストゴーリーとして君臨する。この年からモントリオール・フォーラムを本拠地とした。
リーグのレギュラーシーズン戦では常に顕著な成績を維持していたカナディアンスではあったが、プレーオフではなぜかつまづきを見せ、1930年になってやっと当時無敵と噂されたボストン・ブルーインズを下しスタンレー・カップ3度目の優勝を獲得した。1931年にもプレーオフでブルーインズを破り、カップ決勝ではオタワ・セネターズを下して4度目の優勝を果す。