オリョール
オカ川とオルリク川に挟まれたこの地には、考古学調査によれば12世紀以来、砦に囲まれた集落が置かれていた。当時はこの地は、モンゴル襲来以前の大国・チェルニゴフ公国の一部であったと考えられるが、文献には登場しておらずこの城塞都市の名前は不明である(当時はオリョールという名ではなかったと考えられる)。13世紀、この砦はカラチェフ公国のうちのズヴェニゴロド地区の一部であった。15世紀初頭にはリトアニア大公国に征服されその一部となっているが、リトアニアまたはジョチ・ウルスの略奪を受けて住民がいなくなり放棄された。
16世紀にはモスクワ大公国の一部となったが、イヴァン4世(イヴァン雷帝)は1566年、南の国境を守るため、この地に新たな要塞を建設することを命じた。オリョールの砦は1566年の夏に建設が開始され、1567年の春には完成している。この砦は古い要塞を再利用したため雪解けの時期には水没するような低地に設けられており、周囲の高地からの攻撃を受けやすく戦略的に理想的な位置にあるとは言いがたかった。しかし再利用のため早く完工することができた。
動乱時代の1605年、偽ドミトリー1世とその軍勢はこの町を通り過ぎた。1606年にはイヴァン・ボロトニコフの農民反乱軍が通過し、1607年から1608年には偽ドミトリー2世の軍勢が冬季の宿営を行った。さらにロシア・ポーランド戦争が本格化すると1611年と1615年にポーランド軍により略奪された。二度目の略奪の後、住民はこの砦を捨ててムツェンスクに移り、オリョールは書類上でしか存在しない町となった。
1636年にオリョールは再建された。