塩化オキサリル
有機合成化学では、カルボン酸を対応する酸塩化物へと変換する際によく用いられる。塩化チオニルと同様、塩酸などの揮発性の副生成物が発生する。
R C O 2 H + ( C O C l ) 2 ⟶ R C ( O ) C l + H C l + C O + C O 2 {\displaystyle {\rm {RCO_{2}H+(COCl)_{2}\longrightarrow RC(O)Cl+HCl+CO+CO_{2}}}}
塩化オキサリルは比較的マイルドで、より選択性のある試薬だと考えられている。触媒量のジメチルホルムアミドを添加することが多い。
他の酸塩化物と同様、アルコールと反応するとエステルが生成する。
2 R C H 2 O H + ( C O C l ) 2 ⟶ R C H 2 O C ( O ) C ( O ) O C H 2 R + 2 H C l {\displaystyle {\rm {2RCH_{2}OH+(COCl)2\longrightarrow RCH_{2}OC(O)C(O)OCH_{2}R+2HCl}}}
この反応はピリジンのような塩基の存在下で行われることが多い。なおフェノールと反応するとフェニルオキサリルエステルを生成するが、この反応はサイリュームに応用されている。