天王山
上記のような地峡を扼する地であることから、南北朝や応仁の戦乱でも戦略上の要地として争奪の舞台となり山城も築かれた。なかでも、天正10年(1582年)6月に織田信長を討った明智光秀とその仇討ちを果たそうとする羽柴秀吉が戦った山崎の戦いでは、後年の軍記では「この山を制した方が天下を取ることになる」と表現され、現在では「天下分け目の天王山」という言葉で表現される(実際には主戦場は天王山麓の大山崎東方の湿地帯であり、天王山に対する争奪戦は行われていない)。現在でもスポーツや政治などの重大な試合や局面の比喩にその名を残す。なお、この戦いを制した秀吉は、同年末に当地に山崎城(宝積寺城、宝寺城とも)を改修して、翌年に大坂城に移るまで本拠とした。
くだって幕末、禁門の変では、長州藩が当地を押さえた上で京都御所へ進撃するが、結果的に敗走し、参陣していた真木保臣ら十七烈士は当地で自刃した。
また、4年後の鳥羽・伏見の戦いでは、旧幕府軍が男山の麓の橋本と淀川の対岸にある大山崎に分かれて布陣して新政府軍を迎え撃ったが、大山崎に布陣していた津藩・藤堂軍が新政府軍に寝返って橋本の旧幕府軍を砲撃したことで旧幕府軍は総崩れとなり、戦いの趨勢が決している。