享徳の乱
これに対して幕府は上杉房定の子を房顕の養子として後を継がせるように命じた。これを受けて房定の次男・上杉顕定が後継者となった。
だが、寛正2年(1461年)に、足利政知下向を機に幕府・上杉側に寝返ったばかりの岩松持国・次郎父子が一貫して幕府側であった従兄の岩松家純に謀殺され、寛正6年(1465年)には長尾景人が房顕の推挙を受けて幕府から足利氏発祥の地・下野足利庄の代官職に補任され、翌年秋に景人は同庄勧農城に入部して下野に上杉方の拠点を築いた。応仁2年(1468年)、上野で綱取原合戦が勃発、上杉軍が勝利して、文明元年(1469年)に成氏についた持国の次男成兼が上杉方の家純に追放され、岩松氏を家純が統一する等、徐々に上杉側は反撃に打って出た。
文明3年(1471年)、成氏方の千葉氏、小山氏、結城氏らが伊豆へ侵攻し、政知は三島で敗退した。顕定ら上杉方は成氏方の主力が伊豆に出陣している留守を狙い、古河に出陣。小山持政を離反させて下野国内の諸城を降した。だが、翌年には成氏も古河城を奪還して勢力の巻き返しに出た。
この間、成氏は幕府主導の改元に従わず、「享徳」の年号を使い続けた。
長禄元年(1457年)12月、将軍・義政は成氏への対抗策として、前年に還俗させた異母兄の政知を正式な鎌倉公方として、関東に向かわせた。政知は一旦近江園城寺に止まり、翌長禄2年(1458年)5月25日(6月8日とも)に征旗が渡され、関東へ出発した。政知が伊豆の堀越に到着したのは、5月25日以降から8月13日までの間と考えられている。
政知には山内上杉家の他、渋川義鏡・上杉教朝などが配下として付けられていたが、実権は全て幕府に握られており、関東地方在住の武士たちの支持・協力も得る事ができなかった。そのため、鎌倉に入ることが出来ず、手前の伊豆の堀越に入り、堀越公方と称した。
義政は続いて征討軍を派遣するも、任務を捨て置いて自分の領国・越前に出兵した(長禄合戦を参照)総大将の斯波義敏を追放することになり、征討どころではなくなってしまった。
一方、房顕は長禄3年(1459年)、太田庄の戦いにおいて大敗を喫した。以後、両陣営は付近の五十子陣を挟んで長期にわたって睨み合った(五十子の戦い)。房顕は寛正7年(1466年)に五十子で病に倒れて陣没。
享徳の乱(きょうとくのらん、享徳3年12月27日(1455年1月15日) - 文明14年11月27日(1483年1月6日))は、室町幕府8代将軍・足利義政の時に起こり、28年間断続的に続いた内乱。第5代鎌倉公方・足利成氏が関東管領・上杉憲忠を暗殺した事に端を発し、室町幕府・足利将軍家と結んだ山内上杉家・扇谷上杉家が、鎌倉公方の足利成氏と争い、関東地方一円に拡大した。
現代の歴史研究において、享徳の乱は、関東地方における戦国時代の始まりと位置付けられている。
観応の擾乱を受けて足利尊氏が設置した鎌倉府は、尊氏の次男である基氏の子孫が世襲した鎌倉公方(元はこちらを関東管領と言った)を筆頭に、上杉氏が代々務めた関東管領(元は関東執事と言った)が補佐する体制であったが、次第に鎌倉公方は幕府と対立し、関東管領とも対立していた(上杉禅秀の乱など)。これを打開するため、第6代将軍足利義教は、前関東管領上杉憲実を討伐しようと軍を起こした第4代鎌倉公方足利持氏を、逆に憲実と共に攻め滅ぼした(永享の乱)。
その後、義教が実子を次の鎌倉公方として下向させようとすると、結城氏朝などが持氏の遺児の春王丸、安王丸を奉じて挙兵する結城合戦が起こるが、これも鎮圧され、関東は幕府の強い影響の元、上杉氏の専制統治がなされた。
しかし、嘉吉の乱により将軍義教が赤松満祐に殺害されると、幕府は関東地方の安定を図るため、上杉氏の専制に対抗して鎌倉府の再興を願い出ていた越後守護上杉房朝や関東地方の武士団の要求に応え、持氏の子永寿王丸(足利成氏)を立てることを許し、ここに鎌倉府は再興された。
このため、成氏は鎌倉に戻るのを断念して下総古河に入った。以後成氏は古河城を本拠地とし古河公方と呼ばれた。
この戦乱は各地に波紋を広げた。この年(康正元年)、千葉氏では成氏に通じた分家の馬加康胤と重臣の原胤房が挙兵して本家の千葉胤直・胤宣父子を倒して家督を奪っている。この時、千葉氏の援軍に駆けつけた大掾頼幹も自害している。翌康正2年(1456年)には上杉派の宇都宮等綱が成氏に居城の宇都宮城を包囲され、成氏に寝返った重臣達に追放され流浪、息子の明綱は降伏して成氏に従った。同年、関東管領上杉房顕は南下し武蔵に入り成氏と交戦を続けた。
一連の戦いの結果、関東地方は当時江戸湾に向かって流れていた利根川を境界に東側を古河公方(足利成氏)陣営が、西側を関東管領(上杉氏)陣営が支配する事となり、関東地方は事実上東西に分断される事になる(上杉氏の領国だった上総と安房は成氏派の武田信長、里見義実に攻められ、占領された)。