アレン (化学)
アレンの分子対称性と異性体は長年の間有機化学者たちを魅了してきた。4つの同一置換基を持つアレンには、中心炭素原子を通り、2つの末端CH2平面それぞれから45度傾いた2本の2回回転対称軸C2がある。したがって、この分子は2枚羽のプロペラになぞらえて考えることができる。また、C=C=C結合軸に沿った3つめの2回回転対称軸も持ち、2つのCH2平面は両方とも鏡映対称面となっている。したがって、この分子の対称性は点群D2dに属する。この対称性のため、無置換アレンは総双極子モーメントを持たず、非極性分子である。
2つの炭素原子のそれぞれに異なる2つの置換基が結合した誘導体は、鏡映対称面がなくなるためキラリティーを持つ。この種のキラリティーは1875年にファント・ホッフにより予言されたが、実験的に実証されたのは1935年になってからである。軸不斉配置を考える際には、カーン・インゴールド・プレローグ順位則に加えて、手前側原子に結合する置換基が奥側原子に結合する置換基よりも優先されるという規則が追加される。奥側の原子に結合する置換基は、優先順位の高い1つのみを考慮すれば十分である。