チプロフツィ
チプロフツィが繁栄を謳歌するほどに、オスマン帝国とハプスブルク帝国による大トルコ戦争の影響を受けずにはいられなかった。チプロフツィはたびたび、トルコ人やタタール、マジャル人の反逆者による襲撃を受けた。1630年代、反オスマン帝国の蜂起を組織する計画がチプロフツィの町で持ち上がり、ヴェネツィア共和国の評議員ペタル・パルチェヴィチ(Petar Parchevich)による1650年の記録によると、長期にわたって反オスマン帝国の武装闘争を計画しており、パルチェヴィッチと親しい市民らがポーランドやオーストリアの王たちからの支援を模索していると述べられている。このときから、チプロフツィの人々は、反乱を起こすのに最適な時期、彼らがヨーロッパ諸国の支配者たちと協力し、効果的な蜂起を起こすことができる時が訪れるのを待ち続けた。
1683年9月12日、オスマン帝国の軍は第二次ウィーン包囲でヨーロッパ諸国の軍に破れた。1684年初頭、オーストリア、ポーランド、ヴェネツィアは反オスマン同盟を締結した。この同盟には1686年にロシアも加わり、神聖同盟が結成された。この時点で、チプロフツィで蜂起の決断がなされるときが迫っているのは明らかだった。チプロフツィの指導者らは、神聖同盟によってベオグラードが1688年に陥落し、ヨーロッパ諸国の連合軍はソフィアに、そしてオスマン帝国が支配するブルガリアに迫っていた。これによって、1688年の春、チプロフツィの人々は武装蜂起を起こした。
チプロフツィは、バルカン山脈西部の北の枝にあたるチプロフツィ山脈のふもとの小さな渓谷の中にある。チプロフツィ山はブルガリアと、隣接するセルビアの国境線となっている。チプロフツィ山脈は35キロメートルにおよび、2000メートル級の山々が連なる。チプロフツィ山脈には、ミジュル(Миджур / Midzhur、2168メートル)、マルティノヴァ・チュカ(Мартинова чука / Martinova Chuka、2011メートル)、ゴリャマ・チュカ(Голяма чука / Golyama Chuka、1967メートル)、コプレン(Копрен / Kopren、1964メートル)、トリ・チュキ(Три чуки / Tri Chuki、1938メートル)、ヴラジャ・グラヴァ(Вража глава / Vrazha Glava、1936メートル)といった峰が連なっている。オゴスタ川は、ドナウ川右岸の支流であり、チプロフツィ山脈を源流とし、北東に向かってドナウ平原を流れ、ヴラツァ州でドナウ川に合流する。町のすぐ近く、北東方向にはまた別の山シロカ・プラニナ(Широка планина / Shiroka Planina)があり、バルカン山脈の一部をなしている。
しかし、その繁栄は1688年の反オスマン帝国のチプロフツィ蜂起(英語版)によって終わりを迎えた。蜂起が鎮圧されてからは、町の住民の一部はハプスブルク家の支配する地域へと逃れた。町を脱出できなかった者たちはオスマン帝国によって殺害されるか奴隷化された。
30年間にわたって無人となった後、1720年代からは町には正教徒のブルガリア人が居住を始めた。これに続いて、チプロフツィの町はブルガリアの絨毯生産の拠点として発展することになった。このほかの伝統的な産業には、畜産、農業、皮革売買などがあった。こんにち、チプロフツィ自治体では人口減少に直面しており、失業率も高い。しかし、この地の蛍石の鉱脈の大規模な掘削に対して投資され、また観光産業によって、町の経済が維持されている。