アミノピリン
体内でグルクロン酸抱合され、または尿素と結合し、ルバゾン酸(Rubazonic acid)または Antipylurea となって尿中に排泄される。このために尿が赤色を呈する。
1884年、ルートヴィヒ・クノール(Ludwig Knorr)がアンチピリンと塩酸、亜硝酸ナトリウムを作用させて4-ニトロソアンチピリンを作り、さらに4-アミノアンチピリンを作った。1896年-1897年、エアランゲン大学のヴィルヘルム・フィレーネ (Wilhelm Filehne) がこの4-アミノアンチピリンをN-メチル化合物としてアミノピリンを創製し、ヘキスト社が発売した。解熱・鎮痛薬として19世紀後半から20世紀前半に広く用いられたが、副作用の問題から現在はほとんど用いられていない。詳しくは後述。