ボブ・ライランド
大学卒業後は東に戻り、指導者として転々としていた 。1959年に「ワールドプロ選手権」で、黒人で初めて白人のプロテニス選手相手にプレーした選手となった 。賞金として300ドルを手に入れた。
1960年代初頭、ライランドはワシントンD.C.にいて 、セントオールバンズ・カントリークラブでジョン・F・ケネディやロバート・マクナマラにテニスを教えた 。その後はニューヨークに戻り、1963年から1990年までミッドタウン・テニスクラブでコーチとして働いた 。ライランドはコーチングのキャリアの中で、アーサー・アッシュやハロルド・ソロモン、ヴィーナス・ウィリアムズ、セリーナ・ウィリアムズといったトッププロのほか、 バーブラ・ストライサンドやトニー・ベネット 、 ダスティン・ホフマン といった著名人も指導している。
高齢になっても健康体でどんな時もライランドはコートに出た。土曜日にはボランティアでハーレムの子供たちを指導し、週日にはセントラルパークでテニスをする人々を見たり、テニスチャンネルを視聴したりした。2020年7月にはニューヨーク市のテニスコート使用許可所持者13,775人中の最年長者となった。
パートナーであるナンシーと一緒に暮らし、2020年8月2日に100歳の生涯を閉じた。
アメリカテニス協会(アフリカ系アメリカ人のテニス協会)で最も優れた選手の一人となったライランドは、将来の黒人テニス選手たちの目標となった。1943年に生まれた黒人テニススター、アーサー・アッシュはインタビューで、「僕の夢はボブ・ライランドに勝てるぐらい強い選手になることでした」と語っている。