高輪中学校・高等学校
高学祭執行部をはじめとした生徒主体で行われる。
西日本探訪(中3) - 10月下旬に4泊5日の日程で行われる。行先は京都・奈良の年度もあれば九州の年度もあり、2014年度には初めて沖縄となった。沖縄が行先の時は離島での民泊が組まれることが多い。
海外学校交流(高2) - 10月下旬に5泊6日の日程で行われる、生徒の高輪中学校・高等学校在籍中での最後の宿泊行事である。行先はオーストラリアで、ファームステイ2泊や現地の高校との交流などを行う。
スキー学校(中1) - 中1の希望者を対象に12月下旬に志賀高原で行われる。
強歩大会(中1・中2) - 2月上旬に対象学年全員で行われる。六郷土手から二子玉川手前の多摩川沿いを往復20km歩く。2016年度までは中3も行っており、また2011年度まではルートも京王多摩川駅から六郷土手までの片道20kmであった。
アメリカ・サンタクルーズ・ホームステイ - 中3の希望者を対象に春休みに10日間の日程で行われる。
芸術鑑賞会 - 創立130周年記念行事として『レ・ミゼラブル』を鑑賞したことをきっかけに、2016年度以降毎年開催されるようになった。130周年記念行事の『レ・ミゼラブル』は全校生徒・教職員で鑑賞したが、以降は学年ごととなった。鑑賞作品は毎年学年ごとに異なる。