アンドリー・シェフチェンコ
1999-00シーズンからは推定移籍金2600万ユーロでACミランに移籍をした。開幕戦のレッチェとの対戦でゴールを挙げ、5節のラツィオとの対戦では3得点、移籍初年度から高い順応性を見せた彼は、鋭い突破力と高い決定力で32試合で24得点を挙げていきなりセリエA得点王を獲得。ミランにおいてグンナー・ノルダールに次いで2人目、セリエA全体では6人目となる移籍初年度に得点王に輝いた外国人選手となった。また、シェフチェンコは1999年、2000年と2年連続でヨーロッパ年間最優秀選手の最終候補3名に名を連ねた。
2002-03シーズンは開幕前に負傷して開幕からの数試合を欠場するなど、大幅に得点が減少したが、チャンピオンズリーグ準決勝のインテルとの第2戦ではチームを決勝進出に導く得点を決め、決勝ではユベントスを破り優勝を果たした。2003-04シーズンには再び24得点を挙げて得点王となるなど完全復活を果たし、ACミランのスクデット獲得に貢献した。この年、ポルトガルのデコとブラジルのロナウジーニョを抑えてヨーロッパ年間最優秀選手を受賞した。ウクライナ人でこの名誉を授かったのは、オレグ・ブロヒン(1975年)、イーゴル・ベラノフ(1986年)に次いで3人目である。2004-05シーズン、チャンピオンズリーグ決勝まで進出したが、決勝のリヴァプールとの対戦ではクレスポの得点をお膳立てしたが、PK戦でデュデクにPKを止められて敗戦した。
2006年2月8日、FCトレヴィーゾ戦で得点を挙げたことにより、ノルダールに次ぐクラブ史上2番目の得点数を記録した選手となった。最終的に、7年間で296試合に出場して173得点を記録した。
セリエA:2003-04
コッパ・イタリア:2002-03
スーペルコッパ・イタリアーナ:2004
UEFAチャンピオンズリーグ:2003
UEFAスーパーカップ 2003