ヘラクレア・ミノア
街の建設に関する記録は一切ないが、考古学的調査では紀元前6世紀中頃と推定される。街に関する最初の記述は、ギリシア植民都市セリヌスがミノアと言う名前で小さな交易拠点を建設したというものである。紀元前510年頃スパルタの王子ドリエウスが、伝説上の祖先であるヘーラークレースに与えられた土地を取り戻そうとして、多くの協力者と共に上陸したのはここである。しかしカルタゴ人とセゲスタ人に敵対され、エリュクス近くの戦闘で壊滅的な敗北を喫して殆どが戦死してしまった。なんとか脱出に成功したエウリレオンがミノアを支配しヘラクレアと名付けたというのが、その名前に関する最初の記載である。ヘロドトスは明記はしていないものの、ドリエウスは植民都市(ヘラクレア)を建設するためにシケリアに来たのであり、またディオドロスはドリエウスが実際の建設者であるとしている。したがって、ヘラクレアとミノアはもともとは別の街で、後日その名前が別の街に使われると推定する理由はないようである。このスパルタ人の植民が行われてから、ヘラクレアという名前が一般に使われるようになり、他のヘラクレアと呼ばれる街との区別のためにミノアの名前との組み合わて、ヘラクレア・ミノアと呼ばれることとなった。
このときからヘラクレアは再び歴史に登場し、また重要な都市となっていたと思われる。しかし一時の衰退からの再興に関しての説明はない。紀元前309年、アクラガスのクセノディクスがカルタゴ、シュラクサイ双方からの独立を宣言すると、ヘラクレアもこれに同調した。しかし紀元前305年にアガトクレスがアフリカから帰還すると、アガトクレスに奪取された。
紀元前278年、エピロス王ピュロスの遠征時、ヘラクレアは再びカルタゴ支配下にあったが、アクラガスに上陸したピュロスはそこから西に進軍したため、ヘラクレアが最初に攻略された都市となった。同様に、第一次ポエニ戦争においては、紀元前262年にアクラガスがローマ軍に包囲されると(アクラガス包囲戦)、カルタゴの将軍ハンノはヘラクレアに上陸して占領し、そこからアクラガスに向かった。
紀元前256年、ローマ艦隊によるカルタゴ本国侵攻を阻止するため、カルタゴ海軍は350隻からなる艦隊をヘラクレアに定係させていたが、2人の執政官ルキウス・マンリウス・ウルソ・ロングスとマルクス・アティリウス・レグルスに大敗した(エクノモス岬の戦い)。このことから、ヘラクレア・ミノアはこの時点におけるカルタゴ海軍の主要な軍港となっていたことが分かる。紀元前249年には、リルバイオン(現在のマルサーラ)を封鎖するローマ艦隊を監視するために、ヘラクレア・ミノアが利用されている。
戦後シケリアはローマのシキリア属州となったため、ヘラクレアも当然ローマの支配下におかれた。しかしながら、第2次ポエニ戦争が開始されると、再びカルタゴに占領された。そしてシュラクサイが陥落した(シュラクサイ包囲戦)後でさえも、マルクス・クラウディウス・マルケッルスに抵抗するカルタゴ最後の拠点であった。
二つの名前を持つ都市は、その起源に関して二つの伝説を持っている。第一の伝説はヘーラクレースと関係するもので、地元の英雄であるエリュクスとのレスリング試合に勝ち、シケリア西部全体を所有する権利を得たが、その権利を子孫のためにとっておいた。ヘラクレスは街を作ることはなかったが、少し遅れてクレタ島の王ミーノースがダイダロスを追跡してシケリアに来た際に、ハリカス川の河口に上陸して街を造り、ミノアと名付けた。別の説ではミーノースの死後、彼の部下達が街を建設してミノアと名付けたと言う。ヘラクレイデスは、そこには先住民の都市が既にあり、その都市の名前はマカラであったと付け加えている。二つの伝説は大きく異なっており、ディオドロスは同じ場所の異なる伝説に対して何も述べていない。この二つの名前が組み合わせられるのは、ずっと後になってからである。