求核アシル置換反応
求核アシル置換反応の代表的な付加-脱離機構では、まず、分極により正電荷を帯びたカルボニル炭素へ求核剤が付加し、四面体型のアルコキシド中間体を作る。続いてカルボニル炭素に結合していた脱離基が脱離し、同時にカルボニル基が再生する。一連の反応により、求核剤が脱離基に置き換わったアシル化合物が生じる。
この機構は同位体ラベル実験により支持される。O でラベルされたエトキシ基を脱離基として持つプロピオン酸エチルが NaOH との反応により遊離するエタノールは EtOH のみである。
CH3CH2C(=O)OEt + OH → CH3CH2C(=O)O + EtOH
上記の機構は IUPAC命名法では AN + DN 機構、Ingold の命名では BAC2 機構と呼ばれる。