スティーヴン・コルベア
コルベアはノースウェスタン大学在学中に演劇を学んでいたが、コメディにはあまり興味がなく、主に実験演劇などに出演していた。そのうち、シカゴのAnnoyance Theatreの一部であった、デル・クローズのImprovOlympicでインプロ(即興演劇)にかかわるようになるが、その劇団は即興コメディよりもインプロを重視していた。後にコルベアは“セカンドシティで活動するつもりはなかった。”と語った。“なぜなら、Annoyance Theatre は、あれは本当の即興ではないとしてセカンド・シティを見下していたからです。Annoyance Theatre の人々には多少お高く留まったところがありました。”1986年に大学卒業後、セカンド・シティのボックス・オフィスで働いていた友人が、そこでの電話応対や売店での接客の仕事をコルベアに紹介した。働き始めてすぐ、セカンド・シティのメンバーになると、トレーニングセンターで演劇のクラスを無料で受講出来ることに気づき、コメディ・グループに反感を持っていたものの、そのクラスを楽しんで受けるようになる。
その後すぐにコルベアは、スティーヴ・カレルの代役としてセカンド・シティのツアーメンバーとなる。コルベアは、後に共に働くことになるエイミー・セダリスとポール・ディネロに出会うが、この3人は当初はあまり気が合わなかったと後に語っている。当初ディネロは、コルベアは神経質で冷淡、もったいぶっている感じ、コルベアはディネロのことを"an illiterate thug"(無教養な悪党)だと思ったという。しかし3人は同じコメディ・センスを持っていることに気づき、ツアー中に親友となった。