獺野原の戦い
湯前城では、突然の籠城であったために兵糧が少なく、直政はやむなく自身の米蔵のある上村郷から米を運び入れるために人夫を派遣。自身の実弟である恒松蔵人の軍勢を護衛に付けた。これを聞きつけた義陽は、犬童頼安に軍勢を与えて出陣させた。頼安は奥野一度橋でこれを迎え撃ったが、軍勢は壊滅させられ、頼安自身も手傷を負って帰還した。
その後に湯前城では「人吉城の兵が多良木城へ入りそこから湯前城を攻撃する」との情報を得た。直政はその前に多良木城を攻め取るべしと、同年8月15日の夜半に蔵人の軍勢を多良木城攻略へと向かわせた。だが、多良木城の城代・岩崎加賀の甥は湯前城にいたのであるが、叔父が討たれることを懸念して策を以って自らの侍女を城外へと出し、この侍女に出兵の情報を伝えさせていたため、岩崎加賀は須恵、深田、木上の地頭の兵を事前に伏兵させていた。蔵人がやってくると、伏兵は一気に襲いかかったが、逆に壊滅させられ、多良木城へと逃れた。蔵人はそのまま多良木城を攻撃するが城は落とせず、獺野原天道ヶ尾へ退きそこで陣を敷いた。