ハロゲン化アルキル
アルコールのヒドロキシ基をハロゲンに置き換えることで合成される。ハロゲンの種類ごとに、用いられる試薬の例を示す。
R − OH ⟶ R − X {\displaystyle {\ce {R-OH -> R-X}}}
X = F
三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 (DAST, N,N-diethylaminosulfur trifluoride) など
X = Cl
塩化チオニル (SOCl2)、塩化スルフリル (SO2Cl2)、三塩化リン (PCl3)、五塩化リン (PCl5)、リン酸トリクロリド (POCl3)、塩化オキサリル ((CO)2Cl2) など
X = Br
三臭化リン (PBr3)、五臭化リン(PBr5)、臭化水素 (HBr) など
X = I
ヨウ化水素 (HI) など
アッペル反応も、アルコールをハロゲン化アルキルに変換する手法として用いられる。
アルケンに対し、ハロゲン化水素 (HX) あるいはハロゲン分子 (X2) などの求電子剤を作用させると、求電子的付加反応によりハロゲン化できる。