斎藤高利
翌大永4年(1524年)5月12日、大内氏は佐西郡大野城において友田興藤・武田光和の連合軍を破る。この勝利に勢いを得た大内方では、大内義興・義隆父子が大軍を率いて安芸国に出陣。陶興房は大将として岩戸山に陣をおき、さらに弘中武長指揮下の大内水軍が海上を封鎖して桜尾城を完全に包囲した。
斎藤高利も武長指揮下で桜尾城攻めに加わった。7月3日、高利自身が左足の「腨」(ふくらはぎ)に矢傷を負っている。7月下旬から大内方の攻撃が本格化し、7月24日には陶興房の部隊が「桜尾ノ二重」まで攻め込みながら、城の友田方に撃退された。大内方は攻城兵器「車ヤクラ」まで投入したが、城側の守備は堅固だった。高利は8月23日にも、同城で右肩に矢傷を負った。
攻めあぐねた大内方は、吉見頼興を使者として城中に送り、10月10日に友田興藤との講和が成立した。高利とともに弘中武長の一所衆として出陣した沓屋勝範は、後に大永3年8月1日から大永4年9月14日帰国に至るまでの軍忠状を武長に提出している。武長指揮下の水軍が帰国した9月14日には、興藤との和議に目途がついていたと考えられる。