安中重繁
永禄3年(1560年)9月の長尾景虎(上杉謙信)の上野侵攻に際しては上杉方に参陣し、総社長尾氏の同心とされた。この際人質として次男を差し出している。また、一族の安中将監は足利長尾氏の同心とされている。『関東幕注文』では碓氷郡の国衆のうち安中氏の他に諏訪・依田氏の名前は確認されているが飽間氏の名前が確認されない為、飽間氏はこの時点で没落していると考えられる。
その後後北条氏に同調した武田氏の西上野侵攻が開始されると箕輪長野氏と共に武田氏に対抗する。重繁は長野業正の姉妹を妻に娶り、嫡男・景繁は業正の娘を娶り、また別の業正の娘を重繁の養女として長野氏家臣・石井信房に嫁がせている。このように重繁は箕輪長野氏と重縁関係にあり、業正やその跡を継いだ氏業と共に武田氏に対抗していく。
永禄4年(1561年)11月に武田氏による西上野侵攻が行われ、甘楽郡が制圧され、碓氷郡の松井田城も攻撃されるが撃退する。翌5年(1562年)2月と5月にも松井田城は攻撃を受け、5月には安中領にも武田軍が侵攻した。この際に一族の安中丹後守が重繁の承認の元で離反し後北条氏に従い、帰参した際には所領の宛行を行うことを約束している。その後9月には武田氏に降伏し、この際に北条家臣となっていた安中丹後守や深谷上杉憲盛らの取り成しにより服属を赦されたとみられている。
武田氏に降伏後、家督を嫡男・景繁に譲り隠居したと考えられる。なお、『甲陽軍鑑』(品第卅三)に越前守(重繁)が「成敗」されたとあるが、降伏した時に切腹・処刑された訳ではなく、重繁が松井田城を没収されて隠居・出家に追い込まれたことを「成敗」と称されたとみられる。