東大寺大仏殿の戦い
池田軍は着陣した翌5月18日、宿院城を攻城した。勝正は宿院城を抑えると興福寺の寺領を侵さずに北へ真っ直ぐ攻め上ることが可能になるため、重要な拠点と考えたと思われている。しかし松永軍もここを重要な拠点と考えていたのか頑強に防御し、逆に池田軍は多くの兵を失い西方寺に退却した。一応この日の戦いでは勝利した松永軍であったが、多聞山城の間際まで攻め込まれたことに危機感を覚え、陣地として使用できそうな
般若寺
文殊堂
仏餉堂
妙光院
観音院
等を焼き払った。5月23日、池田軍は多聞山城の背後にある大豆山に陣をひいたが翌5月24日に松永軍に撃退されて再び西方寺に退却した。この時も松永軍は
宝徳院
妙音院
徳蔵院
金蔵院
等を焼き尽くした。
同年8月25日、久秀の援軍要請をうけ、畠山高政が率いる根来衆が再び出軍し、三人衆軍に属していた飯盛山城の城主松山安芸守が裏切り畠山軍に加勢した。9月上旬頃、畠山軍が紀ノ川沿いに大和に入国してきたが、これに対して岩成友通、篠原長房連合軍が迎撃にあたり紀伊に撃退した。しかし、飯盛山城は未だ松永軍に属しており、背後から攻撃されることを避けるためそのまま河内に兵2千をすすめ、飯盛山城を攻囲した。
多聞山城や飯盛山城の周辺で戦いが続いている中、寺社から久秀へ音物(いんもつ)が届けられるようになる。これは久秀に寺社を焼かれない為の切実な配慮ではなかったかと記している。これが功を奏したのかは解らないが、以後両軍で小規模な戦闘が起きたとしても、寺院を焼く事はなくなっていった。またこの戦闘が続いている中、松永軍は飯盛山城の救援軍として兵500を向かわせた。
その後一旦大豆山に陣取った。
再び窮地に陥った久秀であったが織田信長により状況が変化する。信長は9月12日に三人衆に就いた六角義賢を観音寺城の戦いで撃破し、足利義輝の弟・足利義昭を第15代将軍に擁立して上洛を果たすことになる(足利義栄は阿波で死去)。畿内制圧に動いていた信長に久秀は質子を入れ9月27日に芥川山城で息子の松永久通、三好義継と共に拝謁し、10月4日に再び信長に拝謁すると「吉光」と「九十九髪茄子」を差出、恭順の意を示し軍門に下ることになり、義継には河内上守護に、松永父子には大和を任されることとなった。
信長は細川藤孝、佐久間信盛、和田惟政ら2万兵の援軍をつけ、久秀は再び大和に帰国し攻勢に出た。10月8日に奪回した筒井城が再び落城し、ついで10月10日に筒井方であった森屋城と窪之庄城が、10月15日に豊田城が落城すると大和は再び久秀の手に戻った。三人衆も畿内の諸城を落とされ、三人衆の勢力は一旦畿内から放逐された。