STARTTLS
両エンドが1対1でセッションを構築するTLSをメールの通信に利用しても、間欠的な通信や他のサーバによる中継を前提とした電子メールでは、ホップ間のセキュリティは確保することができるものの、
メール側でTLS経由を指示するような情報はなく、すべての中継でTLSが使われる保証をする方法がない
公開されるメールサーバの場合、TLS接続によって受信することを強制することはできず、平文で行われるSTARTTLSの部分を改竄してしまえば、あとの通信も平文で行われてしまう。2014年には、インターネットサービスプロバイダによるSTARTTLSの妨害も報告されている。
DNS偽装が行われた場合、全ホップのTLS接続を保ったまま中間者攻撃を成立させられる。
など、電子メールの完全性や機密性の担保、送信者認証などはいずれも実現することができない。電子メールに対してこれらの保護を適用するには、S/MIMEなど、上位層で行うことが必要となる。