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一方で現役中高生に関しては1998年中もポケベルはまだ主要な地位を占めており、在学中に親から携帯電話を買い与えられたり、ポケベルから携帯電話へ乗り替えたりする例はそれほど多くはなくPHSの普及も進んだものの、この年(1998年3月)に高校を卒業した者は進学や就職を機に携帯電話へ乗り替えたり携帯電話の新規購入をするのが一般的になっていた。
このように1996年後半から1998年のポケベル衰退の原因は法人契約が携帯電話端末の買切り制導入と低価格化により携帯電話へ移行し減少した事と、個人契約は1996年後半から1997年前半は携帯電話の低価格化によりメッセージコミュニケーションに重点を置かなかった主に若い社会人層や一部大学生層が携帯電話(一部はPHS)へ移行し、1997年後半から1998年内はメッセージコミュニケーションを必要とした主に大学生層や若い社会人層が携帯電話へ、一部高校生層がPHSや携帯電話へ移行したためである。わずか2年半程で大多数の若い社会人と大学生の個人ユーザーを携帯電話に奪われ、ブームを牽引した高校生の個人ユーザーもPHSや携帯電話に食われ始めたため、更なるユーザー数の増加を見込んで設備投資を行っていたポケベル事業者の経営は圧迫された。加入者数は1996年12月末に1045万、1997年12月末に825万、1998年12月末に452万と推移している。
NEC製作の「IDS(Information Display System)」を導入。駅改札に設置された電光掲示板や、電車内のLED表示器にお知らせや運行情報を配信する。
数字だけでなく、カタカナやアルファベットや絵文字のフリーメッセージが画面に表示できて着信メロディに標準対応したタイプをテレメッセージ各社は1994年から、NTTドコモグループは1995年に投入。なお、ドコモは1991年より一部機種が有料オプションでカタカナ等のフリーメッセージに対応していたが利用者は少なかった。
誰でも読めるカタカナのフリーメッセージに対応した事でメッセージでの会話の幅が大きく広がり、ポケベル人気は更に上昇した。センティーA・センティーB(ドコモ)やモーラ・テルソナ・アーキス(テレメッセージ)等、カナのフリーメッセージに対応した機種の中には品切れになる程の物もあった。定型文のみの対応ながら、漢字まで画面に表示できるタイプもドコモ・テレメッセージ共に1995年に登場し、1996年には事業者によるが標準機能として30桁の数字(カナで14文字)をメッセージとして受信できる機種が発売された。また、加入者の増大に対応するためFLEX-TD方式の導入が開始された。最盛期の1996年6月末には、約1077万件の加入者があった。
カナのフリーメッセージ入力には「ポケベル打ち」というコード入力が必要で、一種の特技として電話機のテンキーで高速にこれができる人はユーザーから崇められ、テレビ等のメディアで驚きを持って紹介される事もあった。
ポケベルが鳴らなくて(1993年)
ピュア(1996年) - 主人公の恋を繋ぐ「魔法のベル」としてポケベルが登場。
当番弁護士 第3作(1997年) 「金融業者殺しの無実を立証できるポケベル援助交際の女子高生を探せ」
職員室 第8話(1997年) 「裏切ったベル友」
中学生日記(1998年) 「ポケットベル」
刑事コロンボ(1990年) 「だまされたコロンボ」