帯笑園
奥庭の入り口には門があり、浴馨楊を植え込みの中に設置し藤棚やボタン・芍薬の花壇とした。奥の花壇は松を主なものとし、最も奥には掬雪亭と名付けた亭を設けて庭の境界とした。また、東側に靄春堂と名付けた建物を垣で囲た区画とし樹木を含む庭とした。
植松家書上の江戸時代末期の帯笑園の絵図では、当時の園内施設として、望嶽亭、万花谷、靄春堂、掬雪亭が描かれている。庭園は、前庭、万花谷、奥庭に分かれる。
植松家は1584年(天正12年)に原に土着したとされる。田畑の開墾や植林に励むとともに、金融や商業などにも関わって財を成した。歴代の当主は庭園・園芸・植物への関心が深く、多数の盆栽・草花・庭木など収集に努めた。植松家は「花長者」と呼ばれるようになり、庭園は帯笑園と呼ばれるようになった。
第9代植松季服が書いた『園中之記』によると、後に帯笑園と呼ばれる庭園は天正2年(1574年)に第1代出雲季重によって作庭されたという。しかし、植松家が原に土着した時期を考慮すると天正12年(1584年)以降ではないかとされる。第6代植松蘭渓は円山応挙を介して皆川淇園に園記の作成を依頼している。
1826年(文政9年)、ドイツ人医師のシーボルトは江戸参府の途中に植松家や帯笑園を訪れた。シーボルトは著書『江戸参府紀行』の中で、「今迄日本にて見たるものの中にて、最も美しくまた鑑賞植物に最も豊かなるものなり」と書き、東海一の植物園であると讃えている。
帯笑園は東海道原宿渡辺本陣に隣接しており、参勤交代で往来する大名の多くが帯笑園を訪れている。