フェデリーコ・ダ・モンテフェルトロ
1439年、隣国のシギスモンド・マラテスタが父の領土を攻撃してきたため、帰郷して戦争に参加する。これ以降、シギスモンドとは長らくのライバルになる。
1442年、父グイダントーニオ死去。嫡子オッダントーニオがウルビーノ公位を継承した。
1444年、オッダントーニオは悪政により市民により城内の広場で殺害され、フェデリーコがウルビーノ公位を継承した。
先にフェデリーコはローマ教皇エウゲニウス4世によりマルケ獲得の戦いでフランチェスコ・スフォルツァを支持したため破門されていたが、1450年、教皇ニコラウス5世はこれを解除した。
また、フランチェスコ・スフォルツァのミラノ公昇格の祝賀の馬上槍仕合で右眼を失い、鼻を負傷した。
1451年、フェデリーコはナポリと対戦するフィレンツェと傭兵契約を結ぶ。これが傭兵将軍としての始まりである。隣国の傭兵隊長シギスモンドはナポリと契約するが裏切り、フィレンツェが有利になりナポリ王でもあったアラゴン王アルフォンソ5世と講和した。
1467年、バルトロメーオ・コッレオーニとモリネッラで戦った(Battle of Molinella)。「老コッレオーニが戦場に出た最後であり、最も騎士的作法の正しい二傭兵将軍の対戦として有名である。フェデリゴはヴェネチアに対するイタリア連合軍の司令官として出陣した。後にマキャヴェリが、この戦闘を、傭兵戦のいかさまぶりを嘲笑するために典型的な実例として掲げたものであるが―両傭兵軍は数時間に互って打ち合いをしたが一人も戦傷者がなかったと―、しかしこれは誤伝である。
1422年、グイダントーニオ・ダ・モンテフェルトロの庶出の子として生まれた。
1433年、第3次ロンバルディア戦争(wars in Lombardy)のミラノ・ヴェネツィア戦において、父のグイダントーニオの敗戦と総司令官フランチェスコ・ブッソーネの解任の余波から、父のグイダントーニオがヴェネツィアとの契約を結ぶための人質としてフェデリーコはヴェネツィアに送られた。
ヴェネツィア時代には、総督フランチェスコ・フォスカリの支配下で、ヴィトリノ・ダ・フェルトレ(Vittorino da Feltre)の学校で幅広い教養を学んだ。フェデリーコは当時の名高い傭兵隊長の中で唯一学校を出た人物であった。また、フォスカリは先の第3次ロンバルディア戦争の影響で政治的には窮地の時期で、コジモ・デ・メディチもフェデリーコとは直接な接点はおそらくなかったと思われるがフィレンツェから追放されヴェネツィアに亡命している(共に英語版日本語版のウィキペディア参照)。
1438年、ミラノと契約していた傭兵隊長ニッコロ・ピッチニーノのもとで軍事的な修行を積んだ。第4次ロンバルディア戦争において、ミラノのヴェネツィアに対する大戦のブレア包囲に参加。このとき、ヴェネツィア総指揮官ジャンフランチェスコ1世・ゴンザーガが解雇され、ニッコロ・ピッチニーノと共にヴェネツィア戦を戦っている。「修行時代の残りは、ガッタメラタ、コッレオーニ、スフォルツァに対抗するロンバルディア陣営に勤務した」。