高梨氏
明徳の和約による南北朝合一後、守護の斯波義種に反抗して元中4年/嘉慶元年(1387年)善光寺に村上頼国、小笠原清順、長沼太郎らと挙兵し5月に平柴(長野市安茂里)の守護所を攻めて漆田原(長野市中御所)で戦い、8月には守護代の二宮氏泰が篭城する横山城を攻め落とし、続いて生仁城(千曲市雨宮)も攻めた。
明徳3年(1392年)、当時の惣領である高梨朝高が室町幕府に対して10名の一族や被官の所領の安堵を求めて言上状を出しているが、その中には東条荘をはじめ、高井郡北部から水内郡にかけての惣領の所領9か所を含む30か所の所領を書き上げられている。なお、既に高梨氏の本領として安堵されている土地は記載されていないと考えられるため、実際にはより広い所領を有していたと考えられる。また、所領の中には須田氏・井上氏・村上氏の勢力圏と近接する地域もあった。それだけに惣領の権力や求心力の維持や他の国人との関係が課題としてあったことが知られる。
さらに応永7年(1400年)に信濃守護職小笠原長秀との間で行われた大塔合戦では、高梨氏や井上一族など北信濃衆は500騎を動員しており、この数は信濃国人衆の筆頭(信濃惣大将)である村上氏と同数で、東信濃の名族海野氏の300騎を上回る。この戦いで高梨朝高の名が見える。その次男は善光寺後庁にある在庁官人の介職として上条介四郎と名乗った。
応永10年(1403年)に細川慈忠が幕府料国となった信濃国に「大将」として入国した際には、村上氏や大井氏、井上氏らが従わず段の原や生仁城で戦って敗走させた。翌応永11年(1404年)12月には幕府代官の所領実態究明を拒む高梨左馬助朝秀とも合戦となって桐原や若槻、下芋河、替佐、蓮、東条などを転戦した。
さらに善光寺平を手中に収めようとする村上氏との対立もあり、高梨氏に討たれて没落していた中野氏の牢人・被官に混じって高梨一族が高梨宗家に対して反乱を起こして村上氏支配地の小島田(長野市)に集結した。以後、高梨氏は弱体化していった。
それでも政盛の孫の高梨政頼の頃まで独立性を保ってきたが、村上氏を撃破した甲斐国の武田晴信の侵攻を受け、弘治年間(1555年 - 1558年)に本拠地中野郷から信越国境に近い飯山郷まで後退した。その後、長尾景虎(上杉謙信)の支援を受けて一時的に所領を取り返したが、その後武田と長尾(上杉)の対立(川中島の戦い)の中で他の北信濃国人衆と共に上杉家の家臣化が進んでいった。
天正10年(1582年)3月に、織田信長の甲州征伐により武田氏は滅亡し、織田氏の家臣森長可が信濃川中島四郡を領する。同年6月の本能寺の変により長可は信濃から撤退、越後の国の上杉景勝が進出する(天正壬午の乱)。これに伴い高梨氏は旧領に復帰することができた。
豊臣政権による文禄・慶長の役では上杉軍として高梨頼親が熊川に在陣し城を修築している。その後上杉家は、会津・米沢藩と転封を重ねるが、頼親もこれに従っている。彼の子孫は米沢藩士として江戸時代に代々続いた。
この系統の他に、尾張や丹後または相模国などに移住した高梨氏もあったと言う。2022年(令和4年)現在の高梨家の末裔として認知されている一族は尾張高梨家出身である。