メントン
初めて文献に記述されたのは1881年のことで、モリヤらによるものである。その後メントールをクロム酸とともに加熱することによって合成された。
メントンは有機化学におけるひとつの大きな発見に重要な役割を果たしている。1889年、エルンスト・オットー・ベックマンはメントンを濃硫酸に溶かすと新たなケトン化合物が生成すること、そしてその生成物は原料となった化合物と大きさは等しいが逆向きの旋光度を持つことを見出した。炭素が四面体構造を持つことが知られるようになったのはこの発見から15年前のことであったが、ベックマンはカルボニル基に隣接する不斉炭素原子上の立体配置が反転したためにこの現象が起こったことを理解し、さらに、もとの不斉炭素原子が四面体から平面3配位構造のエノール型互変異性体に変化し、これを中間体として経由することによって逆向きの旋光度を持つ化合物が得られる、という機構を提唱した。これは、検出が(ほとんど)できない中間体を反応機構中に置くことによって生成物がどのようにしてできるかということを説明する理論の初期の例である。