フィル・ジャクソン
大学卒業後、ジャクソンはニューヨーク・ニックスに2巡目全体17位で指名された。同じ頃、レッド・ホルツマンがニックスの監督に就任し、チームはウィリス・リードやウォルト・フレイジャー、ビル・ブラッドリーら歴史に残る名選手を擁していた。ジャクソンの役割は控えのパワーフォワードとしてベンチから貢献することだった。
デイブ・ディバッシャーらの加入でニックスはさらに力をつけ、1970年にはリーグを制覇するが、このシーズンのジャクソンは背中の怪我のため全試合欠場していた。続く2シーズンは優勝を逃したが、1972-73シーズンにニックスは再びリーグを制し、ジャクソンにとって初めての優勝経験となった。
翌シーズン以降にはチームの主力が引退などでチームを離れ始め、ジャクソンは先発を務めるようになった。しかし次第に出場時間や試合数は減少していき、1978年にニュージャージー・ネッツにトレードされた。ジャクソンはネッツでアシスタントコーチ兼任の選手として1980年までプレーした。
選手時代のジャクソンは、オフェンス能力に難があったもの、長い腕を活かした頭脳的なディフェンスで貢献し、労を惜しまない選手として知られていた。13年間の選手生活で出場した807試合で、平均出場時間は17分、平均得点6.7でリバウンドは4.3だった。チームの調和を重んじるホルツマン監督の指導方針はジャクソンに影響を与え、のちに自らがチームを指揮する際にも踏襲することになった。
若い頃のジャクソンは、当時の風習を反映し長髪でひげを生やしたヒッピー風の風貌をしていた。
1994-95シーズンは47勝35敗と勝ち星を落とした。シーズン終盤より復帰したジョーダンを加え、再度の優勝の期待が高まる中で臨んだプレイオフでは1回戦は突破したものの2回戦でオーランド・マジックに敗れた。このシーズン、ブルズは以前からゴール下で黙々とリバウンドを奪っていたホーレス・グラントが待遇の悪さに腹を立て、フリーエージェントでオーランド・マジックに移籍していた。そのマジックに敗れ、リバウンドを取れる選手の補強が必要なことは明らかだった。
翌1995-96シーズンにはコンディションを整えたジョーダンに加えてブルズはかつての宿敵デトロイト・ピストンズのメンバーで、ジョーダンやピッペンと険悪な関係だったデニス・ロッドマンを獲得した。奇抜かつ奔放な言動で知られたロッドマンとジャクソンの関係が注目を集めたが、ロッドマンはジャクソンを受け入れ、やがて最も尊敬する人物の一人と言うほどの信頼を築いた。ロッドマンのリバウンドでの貢献もあり、ブルズは当時リーグ史上最高の72勝10敗でシーズンを終え(現在は16年シーズンに「ゴールデンステイトウォリアーズ」が73勝9敗を記録)、決勝ではシアトル・スーパーソニックスを破り4度目の優勝を飾った。ジャクソンはこのシーズン、初めてのNBAでの最優秀監督賞を受賞している。 続く2シーズンもブルズは決勝に進み、ユタ・ジャズと対戦。2年ともこれを下したブルズは再び3連覇を果たした。
翌1997-98シーズンにはブルズのジェネラルマネージャージェリー・クラウスとジャクソンの確執が伝えられるようになり、ジャクソンは引退を仄めかしていた。2度の3連覇を成し遂げた後、ジャクソンは監督を辞した。