都民ファーストの会
5月1日、欠員に伴う都議補選大田区選挙区(被選挙数2、26日告示、6月4日投開票)に、元区議の奥本有里を擁立すると発表。
5月22日、代表の森村は次期衆院選に候補者を擁立する意向を示した。
6月4日に都議補選大田区選挙区の投開票が行われ、4月の大田区長選で落選し、補選に再出馬した森愛が立憲民主党や共産党の支援も受けトップ当選。自民元職の鈴木章浩が2位で当選し、都民ファーストの会の奥本は国民民主党の推薦も得たものの、次点の維新候補に次ぐ4位に沈んだ。都民ファーストの会幹部によれば、森は区長選立候補にあたり、「補欠選挙では党の候補者を応援する」などと約束を交わしていたとされるが、約束は反故にされていた。小池も2度奥本の応援に入ったものの、直前まで同党に所属していた森との差別化を浸透しきれなかった。
8月27日告示、9月3日投開票の立川市長選挙では、都民ファーストの会と国民民主党が元立憲民主党市議の伊藤大輔を推薦したが、元都議で立憲民主党や共産党が自主支援した酒井大史に敗れ、次点の清水孝治・元自民党都議の得票も下回る3位に沈んだ。
10月6日、前述の酒井と清水の市長選出馬に伴う都議会議員立川市選挙区補欠選挙(欠員2)が告示され、都民ファーストの会は伊藤大輔を公認で擁立。
2020年1月26日、府中市長選挙で自由民主党、公明党、社民党と共に推薦した現職の高野律雄が3期目の当選を果たした。
同年5月17日、奥多摩町長選挙で推薦した元町議会議長の師岡伸公が、自由民主党推薦の現職の河村文夫を破り、初当選した。
6月12日、小池が自身の任期満了に伴う2020年東京都知事選挙への出馬を表明。この選挙では自民党の二階俊博幹事長らが小池の再選を支持する考えを示していたが、小池は政党の推薦を求めない考えを示し、自民党は自主投票となった。これについては小池が来年の都議選で都民ファーストの会と自民党との対立構図を温存させる思惑があったとの見方も出た。都民ファーストの会も小池に対し党として推薦や支持を出さなかったが、代表の荒木千陽が小池陣営の選対本部長に就いた。
同日に投開票が行われる東京都議会議員補欠選挙(4選挙区)では、北区選挙区において小池の元秘書で元タカラジェンヌの天風いぶきを擁立。候補者擁立に消極的な小池を党側が押し切る形の擁立であり、小池は二階に対し「立候補を辞退するよう都民ファーストの候補者を説得したが応じなかった」などと伝え、候補者の応援には入らなかった。また、前回都議選で都民ファーストの会と選挙協力を行った公明党は今回、全選挙区で自民党候補に推薦を出した。
7月5日の投開票の結果、小池は大差で再選したが、天風は候補者5人中4位で落選した。
12月18日、西郷歩美都議が離党届を提出し、日本維新の会に入党することを発表。都議では6人目の離党者となった。