寒河江氏
元政は数年間斯波兼頼と争ったものの正平14年(1359年)討死したという。元政の子時茂は寒河江荘を子や兄弟に分割して城や楯を築かせ、北朝の攻撃に備えた。応安元年/正平23年(1368年)鎌倉公方足利氏満・羽州探題斯波兼頼・奥州管領大崎直持(斯波兼頼の兄)が攻め寄せると漆川(現・月布川)で戦闘となり、総大将溝延茂信はじめ一族61名が犠牲となる大敗を喫す(漆川の戦い)。その後、文中2年(1373年)時の当主大江時氏は北朝の鎌倉公方足利氏満に息子元時を人質として出し和を乞い、本領を安堵されたものの北寒河江荘は斯波兼頼の支配下となる。室町幕府への和睦と前後して、時氏は寒河江郷に移り「寒河江」を称するようになったという。このころから寒河江城の整備が始まったと解される。
南北朝時代末期から室町時代初期にかけて、大江氏が寒河江城を整備するに当たり、堀に水を引く必要があることから二の堰(八鍬堰)の整備を行ったとされる。寒河江城の整備と共に城の鬼門にあたる東北隅に惣持寺を建立し祈願寺とした。
寒河江城二の丸・三の丸に以下の家名が見える。
工藤氏 - (八鍬) 公平氏(新田氏を祖とする)、富沢氏、安孫子氏、小泉氏、萩野氏、齋藤氏、逸見氏、大沼氏、片桐氏、和田氏、窪田氏、江目氏、三瓶氏、篠原氏、阿部氏など。