閉環メタセシス
次に、(S,S,S) ならびに (R,S,R) ペプチドを用いて実験が繰り返された。(S,S,S) ジアステレオマーのぎあ反応性があり、閉環を可能とするために必要な立体配置が示された。オレフィン生成物の絶対配置がBalaramのジスルフィドペプチドを模倣していることも興味深い。
8-11員環における環ひずみは、RCMで難易度が高いことが証明されてきた。しかしながら、これらの環系が合成された多くの研究例が存在する。1997年、Fürstnerは最終段階のRCMによってジャスミンのケトラクトン(E/Z)を得る簡易な合成を報告した。当時、RCMによる10員環の形成は報告されておらず、以前の同化合物の合成は、デカノリドを作るためのマクロラクトン化を含む経路を用いており、しばしば長かった。加熱還流したトルエンに12時間かけてジエンおよび触媒を加えることによって、Fürstnerはオリゴマー化を避けることができ、88%の収率でE/Z型異性体を得ることができた。興味深いことには、CH2Cl2が1:2.5の比でZ型異性体の形成を優先したのに対して、トルエンでは1:1.4の比しか得られなかったことである。
2000年、Alois Fürstnerは、7員環複素環中間体の形成にRCMを使用した(−)-バラノール(英語版)の8段階での合成を報告した。バラノールはVerticillium balanoidesから単離された代謝物であり、プロテインキナーゼC(PKC)に対して阻害作用を示す。閉環メタセシスの段階では、ルテニウム・インデニリテン錯体がプレ触媒として使われ、望む7員環が87%の収率で得られた。