Windows Anytime Upgrade
VistaではDVDメディアを用いてアップグレードを行う形式であった。アップグレード手順がXPとあまり変わらなかったためか、オンラインでのライセンス販売は2008年2月20日を以て終了し、その後はXP時代と同じくステップアップグレードのパッケージ版のみが販売された。
アップグレードはステップアップグレードパッケージ版も同じで、以下の4通りが可能であった(Ultimateは最上位エディションとして提供されている為、Windows Anytime Upgradeの機能自体が存在しない)。
Home Basic→Home Premium
Home Basic→Ultimate
Home Premium→Ultimate
Business→Ultimate