小笠原長育
越前勝山藩信嶺系小笠原家10代・小笠原長守の長男として生まれる。
1873年(明治6年)5月17日、父の隠居に伴い旧勝山藩主家の家督を継いだ。1884年(明治17年)7月8日に子爵を叙爵。次いで慶應義塾に入学し、慶應義塾大学部を卒業した。子爵華族の中で高い地位と発言力を持ち、帝国議会発足初期の頃には子爵会規則の起草などに参加した。また、1890年(明治23年)に開かれた華族の研究団体である華族同方会では『武勇論』、『軍備要論』とする軍人のモラルを論じる演説、論文を発表するなど、貴族院議員で無いにもかかわらず、特にタカ派として創成期の軍や華族に対して強い発言力を持った。
また、1893年(明治26年)12月に東宮より小学生のための遊具として『尚武須護陸』(しょうぶすごろく)を刊行。靖国神社を上がりとする人生双六を考え出した。独自の強兵論と新政府軍への軍事顧問としての持論を持っていた。