三好政権
潜在的な敵対関係にあった足利将軍家は、代々近衛家と縁戚関係にあり、その近衛家と角逐する九条家の血を引く義継を後継者へ据えることで、足利将軍家へ対抗しようとしたと考えられる。
この変則的な家督継承には少なからぬ混乱があったようだ。永禄7年(1564年)5月、長慶は次弟・安宅冬康を誅殺する。松永久秀の讒訴と、『続応仁後記』『三好別記』などの後世の軍記物などでは言われているが、天野忠幸などが義継が世継ぎとして安定した盤石な三好家を継承する為に、抵抗勢力の旗頭になり得ると判断した冬康を「たとえ無実でも」粛清しなければならなかったのではないかと指摘している他に長江正一も「久秀の讒訴であったとすれば、それを長慶が見抜けなかったことは三好家の悲劇だが、長慶としては、若年の義継の地盤の盤石化の為に、冬康を殺す必要があったのだろう」と指摘している。冬康粛清について、一次史料などから久秀の関与は否定されている。後に冬康は無実であったと分かり、元々病を患っていた長慶は自らも7月に死去してしまった。