桐蔭学園高等学校
遠藤乾(東京大学大学院法学政治学研究科教授、読売・吉野作造賞)
都留泰作(京都精華大学マンガ学部准教授)
佐々木茂(高崎経済大学経済学部教授、マーケティング)
吉原真里(ハワイ大学アメリカ文化研究学部教授)
助川幸逸郎(岐阜女子大学教授)
原淳一郎(山形県立米沢女子短期大学日本史学科教授、近世旅行史・山岳信仰史)
四宮洋平(元ラグビー日本代表)
高忠伸(ラグビー選手 近鉄)
山下大悟(元ラグビー選手)
東野憲照(元ラグビー選手 サントリー)
高聡伸(ラグビー選手 日本IBM)
後藤翔太(元ラグビー選手 元神戸製鋼)
望月雄太(ラグビー選手 東芝)
覺來弦(ラグビー選手 元リコー)
吉廣広征(ラグビー選手 NEC)
櫻井朋広(ラグビー選手 NEC)
小澤直輝(ラグビー選手 サントリー)
原島知行(ラグビー選手 Honda)
宮澤正利(ラグビー選手 ヤマハ発動機)
古賀太貴(ラグビー選手 クボタ)
仲宗根健太(ラグビー選手 サントリー)
滑川剛人(ラグビー選手 トヨタ自動車)
西橋勇人(ラグビー選手 NTTコミュニケーションズ)
辰野新之介(ラグビー選手 東芝)
藤近紘二郎(ラグビー選手 キヤノン)
小倉順平(ラグビー選手 NTTコミュニケーションズ)
武田大(AC長野パルセイロ)
栗原明洋(AC長野パルセイロ)
盛田剛平(ザスパクサツ群馬・元ユニバーシアード代表)
井上渉(鹿児島ユナイテッドFC)
原田慎太郎(デイトン・ダッチライオンズ)
小澤司(水戸ホーリーホック)
森英次郎(グルージャ盛岡)
鈴木崇文(ザスパクサツ群馬)
服部大樹(横浜スポーツ&カルチャークラブ)
長谷部茂利(アビスパ福岡監督・1992年バルセロナオリンピック予選日本代表)
林健太郎(ヴェルディ川崎など)
山田卓也(ヴェルディ川崎など)
森岡隆三(清水エスパルスなど・日韓ワールドカップ代表キャプテン)
廣長優志(ヴェルディ川崎など・1996年アトランタオリンピック代表)
金子誠(ヴァンフォーレ甲府)
戸田和幸(SC相模原監督・日韓ワールドカップ代表)
米山篤志(カマタマーレ讃岐監督・栃木SCなど)
阿部祐大朗(ガイナーレ鳥取など・2003 FIFAワールドユース代表)
戸倉健一郎(ヴェルディ川崎・湘南ベルマーレなど)
福永泰(浦和レッドダイヤモンズユースコーチ)
栗原圭介(福島ユナイテッドFC元監督)
渡邉晋(モンテディオ山形監督)
松川友明(京都パープルサンガなど)
加賀見健介(FC東京など)
三上和良(大宮アルディージャなど)
一木太郎(ソニー仙台など)
小林慶行(ジェフユナイテッド市原・千葉監督・元U-22日本代表候補)
内田潤(アルビレックス新潟など)
小野智吉(横浜FCコーチ)
奈良安剛(コンサドーレ札幌など)
村田教生(水戸ホーリーホックなど)
松田典子(浦和レッドダイヤモンズ・レディースなど)
青戸翔(カマタマーレ讃岐など)
若林龍(SC相模原)
遠藤雅己(水戸ホーリーホック)
量こそ質の経営方針は、2000年代に入り、進学実績が激減という形で現れ(2017年の東大合格者は2人、京大合格者は0人)、1998年から制度化された中等教育学校を機と見て、2001年に桐蔭学園中等教育学校を分離・併設した。これにより、小規模で難関大受験に特化する教育の編成ができた。だが、同一施設内に所在し、校歌も同じで、設備・グランドなども「従来校」と共用、中等6年時には高校女子部の理数コースとの合同の授業も行われ、入試時・在籍時の従来校での成績優秀者は「中等」へ編入可とするなど、事実上は「従来校」との連携が行われていた。
マンモス校で、最寄り駅からのバスが不便、また男女共学でないことから、受験生・保護者から敬遠されたとみる受験関係者も多く、これらを打開するため、2018年度には桐蔭学園高校を男女併学から男女共学にし、理数科を廃止しコース別編成にした。2019年度から桐蔭学園中学校の募集を停止(2021年度廃校)、桐蔭学園小学校の卒業生は桐蔭中等教育学校に進学することにした。よって、桐蔭学園高校は高校からのみの募集となる。