キャスパー・ミルクトースト
ウェブスターは1912年から『ニューヨーク・トリビューン』紙に、"Our Boyhood Ambitions"、"Life's Darkest Moment"、"The Unseen Audience"などの漫画を掲載していた。ウェブスターは1924年に『ニューヨーク・ワールド』紙に移り、1925年頃から弱虫のキャスパー・ミルクトーストを主人公にした『ティミッド・ソウル』の連載を始めた。ミルクトーストは、"The Man in the Brown Derby"もしくはエグバート・スミア(Egbert Smear)という別のキャラクターのデザインから生まれたものである。このキャラクターは、漫画に「臆病さ」という新しい時代をもたらしたと言われている。
1927年、重度の関節炎により利き手の右手が使えなくなったウェブスターは、3か月で漫画を左手で描けるように訓練した。1931年に『ニューヨーク・ワールド』紙は廃刊となったが、同年、サイモン&シュスター社から『ティミッド・ソウル』の復刻版が出版された。