八木重吉
1921年(大正10年)3月、下宿先に島田とみが滝野川の女子聖学院3年級の編入試験準備として訪れ、重吉は約一週間英語と数学を教える(本来は同じ下宿に暮らしていた人物を頼ってきたが重吉を紹介された)。とみは合格したものの、直後に重吉は東京高等師範を卒業し、兵庫県の御影師範学校(神戸大学国際人間科学部の前身)に英語科教諭兼訓導として就職して武庫郡住吉村(現・神戸市東灘区)山田の柴谷方に下宿し、遠く離れることになった。
7月には、当時義務づけられていた6週間の陸軍現役制度により、姫路市の歩兵第39連隊に入営している。この間、4月に重吉はとみに手紙を出して文通を始め、同時期に日記に短歌や詩を記すようになる。やがて重吉はとみとの結婚を真剣に考え、9月に手紙でとみに愛を告白した。しかし、恋愛結婚には実家の長兄政三から反発があり、重吉は高等師範の先輩で教えも受けた内藤卯三郎に相談、内藤の説得によって理解を得た重吉ととみは1922年(大正11年)2月に「とみの卒業後に結婚する」条件で横浜市本牧の本牧神社で重吉、とみ、八木藤三郎、島田慶治、内藤の5名で婚約式をおこなった。ただし、重吉の父からは内藤に「あなたの弟とおもって重吉の味方になってやってくれ」」との言葉があり、勘当に近い形での婚約であった。