ジブラルタル包囲戦 (1436年)
ムーア人は攻撃が計画されていると警告され、迎え撃つために準備した。グラナダ王国とマリーン朝から物資と援軍を受け取り、赤砂エリアの要塞が大幅に強化された。伯爵はムーア人の準備状況を知らず、自ら海軍に赤砂エリアを攻撃するように指示し、ムーア人は海軍の上陸を妨害することはなく、上陸後に船は艦隊に戻った。しかし、上陸した襲撃者は、自らがいる海岸が海と高い石の壁の間にあることに気づいた。潮が満ちて来て、海岸が狭くなり、ムーア人が岩と矢を頭上から降らせてきた。
船で大砲を監督していたデ・グズマンは、陸上で起こっていた虐殺について警告され、援軍に向かおうとしていた船に同乗した。しかし、船は人間でいっぱいであり、さらに乗ろうとすると転覆、沈没してしまい、デ・グズマンと騎士40人が溺死した。フアン・デ・グスマンは、北から城を攻略することはできないと悟り、大惨事を聞き付けると、軍を連れて父親を助けるために準備していた。それでも、軍の士気がなくなり、実際に取るべき行動がなかったので、フアン・デ・グスマンは、包囲戦を放棄した。