佐竹義宣 (右京大夫)
また佐竹家中における東軍徳川方への加担を訴える主張(特に父・義重は、東軍への加担を強く主張した)に抗し切れなかった義宣は上田城に拠る真田昌幸を攻撃していた徳川秀忠への援軍として、義久に率いさせた300騎を送った。しかし、義宣自身は積極的に徳川家康に味方はしなかった。
関ヶ原の戦いが東軍の勝利に終わると、西軍敗北後、父・義重はただちに家康に戦勝を祝賀する使者を送り、さらに上洛して家康に不戦を謝罪した。これに対する秀忠からの礼状は届いたが、家康からの礼状があったか否かは不明である。しかし、義宣は居城である水戸城を動かずそのまま2年が経過した。上杉氏、島津氏の処分も決定し、処分が済んでいないのは義宣のみとなった。義宣はその上、謝罪すら行っていなかったが、それでも義宣は動かなかった。だが、義重の説得により1602年4月に上洛し、ようやく家康に謝罪した。
この時、義宣は家康に陳謝すべく伏見へ向かう途中、相模国で会った秀忠に対して陳謝し、伏見に到着した後、家康にあって謝罪及び家名存続の懇願をした。
『徳川実紀』によれば、家康は義宣のことを「今の世に佐竹義宣ほどの律儀な者はみたことがない」「しかし、あまり律儀すぎても困る」と評したとされるが、これは会津征伐における義宣の態度を念頭に置いたものである。