SN2反応
SN2反応は二次反応であり、律速段階の反応速度 r は求核剤の濃度 [ Nu − ] {\displaystyle {\ce {[Nu^-]}}} と基質の濃度 [ RX ] {\displaystyle {\ce {[RX]}}} によって決まる。
r = {\displaystyle {\ce {r =}}} k [ RX ] [ Nu − ] {\displaystyle {\ce {[RX][Nu^-]}}}
これがSN1反応とSN2反応の決定的な違いである。SN1反応は律速段階が終了してから求核攻撃が始まるのに対し、SN2反応では求核剤が炭素に結合するのと同時に脱離基を押し出すのが律速段階となる。言い換えれば、SN1反応の速度は基質の濃度だけで決まるのに対し、SN2反応の速度は基質と求核剤の両方の濃度に依存する。どちらの反応も起きうる場合(反応する炭素が二級の場合)は、どちらがどのくらい起きるかは溶媒、温度、求核剤の濃度、脱離基によって決まる。
SN2反応は一般的に一級ハロゲン化アルキルにおいて、もしくは二級ハロゲン化アルキルが非プロトン性溶媒中にあるときに起こりやすい。この反応は三級ハロゲン化アルキルでは立体障害のため無視できる程度しか起こらない。
また、α-ハロケトン(英語版)ではハロゲン化アルキルより速い速度で反応が進行する。これは隣接するアシル基によって反応が加速されるためである。