堅田合戦
天正14年(1586年)10月23日、家久は豊後侵略の途上にあった、大友氏家臣で佐伯栂牟礼城主の佐伯惟定に降伏勧告を促す使者を派遣した。だが島津は耳川合戦で祖父・惟教や父・惟真をはじめ家臣100余人を討ち取った仇敵であるため、若年ではあるが惟定は勧告をはねつけようとする、だが家臣らは島津の勢いを恐れて反対し、評議は長引いた。長期化する評議を見て惟定の母が出座し、仇敵と戦うべきであり、負け戦になれば自害あるのみ、と叱咤激励したため、評議は一転して降伏をはねつけての徹底抗戦となった。惟教時代からの家臣である杉谷帯刀は島津の使者19名に酒肴を与えて欺き、宿所に案内するとして樫野村に誘き出して襲撃し全員殺害した。島津家久は佐伯惟定に降伏の意思無しと知り、朝日嶽城主の土持親信、新名親秀らを将とした2000名の軍勢を差し向けた。
佐伯軍は城の入口3箇所に350名余の守備兵を配し、決戦の地を堅田村と定めて中山峠に本陣を構えた。佐伯軍の先陣は佐伯惟末と高畑伊予守、第2陣が佐伯惟澄と高畑新右衛門尉、第3陣が惟定の弟進士統幸(初陣で若年のため老臣長田天楽が介備え)、という3段備えの陣を布き、総勢は1800余名であった。また『両豊記』『九州記』等によればこの時の佐伯軍の陣容は城の3つの虎口にそれぞれ300~380名の合わせて1000名余りを残し、堅田方面には第1陣に300名余り、第2陣に200名余り、第3陣が280名余りであり、これに加えて36名が遊軍として備えたという。