結城晴朝
天文3年(1534年)8月11日、小山高朝の三男として誕生。元服に際し4代古河公方・足利晴氏の偏諱を受けて晴朝と名乗る(初め小山姓)。
弘治2年(1556年)、小田氏との海老島合戦に参加し小田城を攻める。永禄2年(1559年)8月に伯父・結城政勝が死去すると、嫡男・明朝が既に没していたために結城家の家督を継承する。この時、晴朝は養父・政勝に迫られて、実父・小山高朝との「親子之好」を切るという起請文を作成して古河公方の使者(実質は北条氏の名代)である瑞雲院周興に提出したとされている(「乗国寺文書」小山高朝書状)。
永禄3年(1560年)、佐竹氏や下野宇都宮氏、小田氏が協力し大軍で攻めてきたが、晴朝はこれを結城城に籠もって撃退し、和議を結んだ。同年に佐竹氏の要請で、越後国の長尾景虎(上杉謙信)が関東管領・上杉憲政を奉じて遠征するが、晴朝は伯父・政勝の路線を引き継ぎ古河公方の足利義氏(晴氏の子)及び後北条氏に加担する。景虎が関東管領に就任すると反北条に転じる。
元亀元年(1570年)、小田領へ攻め入り、平塚原の戦いで小田氏治と激突している。政勝の路線を継承して、結城氏の再興・拡大を意図する以上、結城氏と同様に北条氏と上杉氏との間で生き残りを模索する実家の小山氏との対立は避けることは出来ず、実父・小山高朝ともたびたび交戦した。