益子勝宗
文明2年(1470年)あるいは享禄2年(1529年)、益子正光または益子勝清の子として誕生。
天文14年(1545年)3月、野心を剥き出しにし兄・勝家父子を討ち益子氏を継承した。しかし、翌天文15年(1546年)に宇都宮氏から追討を受けると追及を逃れるため、一時の間、常陸国の国人・結城氏の麾下である水谷正村の下に走り常陸下館に居住した。その後、再び宇都宮家に帰順し事なきを得た。しかし、その後も野心を抱いており永禄2年(1559年)には、下野七井の矢島城を陥落させる。城主・七井綱代は多田羅館に逃亡した。その後、天正4年(1576年)には高館城を修築して居城とし、七井の地に七井城を築いて五男・勝忠を入れて城主とする等勢力を拡大していった。
また、外交の面でも主家である宇都宮家自身が親上杉派であるのに対して、勝宗率いる益子氏は親北条派であったとされ、益子氏は同じく野心家の壬生綱房等がいる壬生氏同様独立性が強かった。永禄年間の頃から主家・宇都宮氏と別に独自に甲斐国の武田信玄と親交を深めている。信玄の上野国侵攻時には呼応して出兵し、活躍している。その軍功から武田信玄より感状を贈られる等外交のみならず軍事面でも親武田の姿勢が見られた。