足利直冬
直義はその紹介を受けて直冬と面会して引き取ったが、尊氏からは父子としての対面は許されなかった。当時、直義には子が無かったため、直義の養子となり、時期不明だが直義に一字を与えられて直冬と名乗る。『師守記』には康永3年(興国5年/1344年)6月17日条には「今日左兵衛督直義朝臣子息、実将軍子息也、学問始」という記述があり、同年の段階では既に直義の養子になっていたことが分かる。しかし学問始などは幼年期に行なうものであり、当時18歳だった直冬とは考えにくい。田辺久子は直冬の異母弟・基氏のことと推測している。基氏は直義の猶子になっているし、直冬が上洛したのはこの翌年のためという事情もある。
だが、その後も数年は尊氏との対面は許されずに認知されていなかった。また、『太平記』(巻32)によれば、直冬は「継母の讒」によって数年にわたって諸所を漂泊しなければならなかったとする記述があるが、これは尊氏の正室である赤橋登子の讒言によって直冬をはじめとする庶子が排除されていたことを指すとされている。
直冬の確実な初見史料は、貞和4年/正平3年(1348年)4月16日の足利直義の書状である。少なくともこれ以前には直義の養子になっていたと推測される。
9月13日に直冬は鞆津で師直の命令を受けた杉原又三郎ら200余騎に襲撃され、磯部左近将監や河尻幸俊らの助けを受けて海上から九州へ逃れた。
同月、肥後国河尻津(熊本県熊本市)から九州に上陸し、足利将軍家の権威を利用して国人勢力や阿蘇氏に所領を安堵するなどして足場を築いた。直冬の九州落ちを知った幕府は直冬に出家と上洛を命じるが、直冬がこれに従わないと見るや再び討伐令を下した。当時、九州には征西将軍宮・懐良親王を擁する南朝方の菊池氏や足利方の九州探題で博多を本拠とした一色範氏(道猷)、大宰府の少弐頼尚らの勢力が鼎立していたが、直冬は、尊氏より直冬の討伐命令を受けた一色氏らと戦い、懐良親王の征西府と協調路線を取り大宰府攻略を目指した。
当初、少弐頼尚は一色氏と協調して直冬と戦っていたが、直冬の勢力が拡大すると一色氏への対抗心から正平5年/観応元年(1350年)9月に直冬を自陣営に迎える。一説によれば婿にしたと言われる。勢力を拡大した直冬らは一色氏を博多から駆逐した。なお、直冬は観応と改元された後も約1年4カ月余にわたって貞和年号を使い続けた。尊氏は直冬一党の勢力が九州全土に拡大しつつあったのを見て、直冬討伐令を出し続けたが効果は現れず、『園太暦』貞和5年(1349年)12月6日の記事には京都において直冬が九州で勢力を拡大し、高師直らを治罰するために上洛を企てているとの噂があったとしている。尊氏は直冬と少弐氏との反乱を受けて、幕府では尊氏自ら九州に出兵しようとする。尊氏は中国地方の有力国人に動員令を出し、これを察知した直冬も尊氏の九州下向を阻止するために同じく中国に動員令を出している。
直義は尊氏や重臣らの動きを見て、直冬をしばらく京都から離れさせたほうがよいと考えた。『太平記』によれば、直義の猶子である直冬の凱旋に対して、足利家家中から冷ややかな視線が存在したと記されている。正平4年/貞和5年(1349年)4月7日に直冬は備後浄土寺の長老に対して西国下向の旨を報じて祈祷を依頼しているため、それ以前に直義の提案で直冬は長門探題に任命され、京都を出発したと考えられる。直冬の長門派遣の理由は、高師直に対する直義の対抗策とする説と、後に関東地方に設置された鎌倉府の西国版を構想していたとする説がある。長門探題は備後・備中・安芸・周防・長門・出雲・因幡など西国を管領し、対モンゴル襲来に備えて設置された職だが、これは鎌倉幕府で常置されていたものの室町幕府では常置されていた職ではない。つまり尊氏が直冬を遠ざけるために特別に設置された職であった。しかし新たに設置された職のため、また尊氏の息子であるため仁科盛宗ら多くの評定衆、奉行が随行した。
この頃、室町幕府では上杉氏を筆頭とした直義派と高師直らとの対立が生じ、やがて内紛に発展して観応の擾乱に至る。8月に師直のクーデターで直義が失脚し、直冬は上洛しようとするが、播磨の赤松則村(円心)に阻止された。直冬は備後国の鞆津に留まり、周辺の武士に恩賞を与えて人心の掌握を図り、勢力の定着を図った。備後は長門探題の管轄であるが本国は長門であり、この地に留まる事は明らかな命令違反で尊氏も直冬に出家と上洛を通達していたが、直冬はさらに中国地方において尊氏と直義の意向と偽り軍勢を催促するなどの反逆行為を行ったため、尊氏は直冬討伐令を下した。