デュッラキウムの戦い (1081年)
ロベルトのビザンツ帝国遠征に参加したノルマン軍は60隻の軍馬輸送船(英語版)を含む150隻の艦隊から構成されていた。これらの艦隊には1,300人のノルマン人騎士を含む15,000人の軍勢が乗り込んでいたとされ、1081年5月の暮れにビザンツ帝国に向けて出航した。そしてノルマン艦隊はビザンツ帝国沿岸部のアヴローンに上陸した。この際、ビザンツ帝国の対立していたバルカン半島沿岸部の独立国:ラグサ共和国の艦隊がノルマン軍に参加したという。
その後すぐ、ロベルトはアヴローンからコルフ島に向けて進軍した。島の守備隊は非常に小規模であったことから、ロベルトは容易くコルフ島を占領した。ビザンツ遠征における橋頭堡を獲得しイタリア半島からの支援経路を確保したロベルトは、イリュリア地方の首都・港町である デュッラキウムに向けて進軍を開始した。デュッラキウムはよく守られた都市であった。デュッラキウムは海岸線に平行に伸びた半島に存在し、その半島と内陸部の間には湿地帯が広がっており、天然の要害となっていた。ロベルトは自軍をその半島に進軍させ、城壁の外で宿営した。
戦いが起こる70年程前より、南イタリアにはノルマン人が入植し始めていた。彼らは南イタリアのランゴバルド人封建領主に傭兵として仕え、当時ランゴバルド系領主らと対立していたビザンツ帝国と対峙した。ビザンツ帝国と戦うランゴバルド人らを支援したノルマン人は、彼らから領地を与えられ、次第に教皇勢力と対立するようになった。1054年にはチヴィターテの戦い(英語版)でローマ教皇側の軍勢を撃破し、教皇に対してノルマン人の権威を認めさせた1059年には、教皇はノルマン人の有力者であるロベルト・イル・グイスカルドをプーリア・カラブリア・シチリアの公爵に任命した。しかしその頃、プーリア地方・カラブリア地方の大半はビザンツ帝国の支配下にあり、シチリア島はサラセン人の支配下にあった。
それから約10年間、ロベルトは兄弟のルッジェーロと共にビザンツ帝国と戦い続け、1071年にはビザンツ帝国最後の拠点バーリを攻め落とした。その翌年、彼らはシチリア島を征服し、ムスリム政権のシチリア首長国によるシチリア統治を終わらせた。1074年、当時のビザンツ皇帝ミカエル7世ドゥーカスがロベルトに対して使節を派遣し、ミカエルの息子コンスタンティン(英語版)とロベルトの娘ヘレナの結婚を提案した。ロベルトはこの提案を受け入れ、娘のヘレナをビザンツ帝国の帝都コンスタンティノープルに送った。しかし、1078年、ミカエル7世がビザンツ将軍ニケフォロス・ボタネイアテスにより廃位されてしまい、コンスタンティンとヘレナの結婚も消滅し、婚姻関係に基づくビザンツ帝位獲得というロベルトの野望も潰えてしまった。