フレッド・トランプ
フレッドは大工を始め、設計図を読み取る訓練を受けた。1920年には15歳で不動産業・建設業を始め、エリザベス・トランプ・アンド・サンという会社を母エリザベス・クライスト・トランプとともに設立する。母エリザベスは名義貸しをしたのではなく実質的な経営者であり、フレッドが21歳になるまでは小切手にサインするのは彼女の役割であった。1923年には800ドルを母エリザベスから借り、ニューヨーク市クイーンズ区ウッドハーベンに最初の家を建設して7000ドルで売り払う。1927年、フレッドが22歳の時にエリザベス・トランプ・アンド・サンは正式に株式会社化した。
1920年代後半にはクイーンズ区に単世帯向け住宅を建設し始めた。一律3990ドルで売られていたという。1930年代半ばには世界大恐慌のさなかに、ウッドハーベンにてトランプマーケットという名のスーパーマーケットを展開し、「自分で買うのは安心だ!」という広告で瞬く間に人気店となった。しかしわずか1年後にそのスーパーマーケットをキング・カレンというスーパーマーケット・チェーンに売り払った。
第二次世界大戦中には、東海岸にある合衆国海軍の主要な造船所(ペンシルベニア州チェスター、ヴァージニア州ニューポートニューズ、ノーフォークなど)の近くに職員向けの長屋や庭付きアパート(テラスハウス)を建設した。戦争が終わると中流階級向け家族住宅(つまり退役軍人の家族向け)に手を広げ、1949年にはニューヨーク市ブルックリン区のベンソンハーストにショア・ヘイブンを、1950年にはコニーアイランド近くにビーチ・ヘイブンを建設した(総計2700のアパート)。