フタル酸
フタル酸(フタルさん、Phthalic acid)は示性式 C6H4(COOH)2 のベンゼンジカルボン酸である。狭義にはオルト体をフタル酸と呼ぶが、他異性体を含めたベンゼンジカルボン酸の総称もまたフタル酸(類)と呼称される。メタ体はイソフタル酸、パラ体はテレフタル酸とも呼ばれる。
遊離酸型のフタル酸類は一般的に、昇華性を有する無色固体で水にも有機溶媒にも溶けにくく、極性の高い有機溶媒に溶けやすいといった性質を示す。
フタル酸類は合成樹脂のモノマーとして利用されたり、特にエステル体の一部は、熱可塑性樹脂の可塑剤として30% - 70%w/wほど添加される。
イソフタル酸製造法(図の経路7 - 8)
イソフタル酸(8)はもっぱら、m-キシレン(7)を原料とし、テレフタル酸と同様な触媒空気酸化(Amoco法等)により製造される。
イソフタル酸エステル製造法(図の経路8 - 9)
イソフタル酸(8)と目的物に該当するアルコールとを共沸脱水することで目的のジエステル体(9)が得られる。
テレフタル酸製造法
テレフタル酸(12)の製造法としては、p-キシレン(10)を原料とするAmoco法、フタル酸ジカリウム塩(16)を原料とする第一Henkel法、二分子の安息香酸カリウム塩を原料とする第一Henkel法、p-キシレン(10)をアンモ酸化したフタロニトリル(18)をアルカリ加水分解する方法などが知られている。 Amoco法(図の経路10 - 15) Mn塩あるいはCo塩を利用する液相空気酸化でp-キシレン(10)を空気酸化する場合は、一段階目のp-トルイル酸(11)で酸化反応が停止する欠点がある。これを反応系内にメタノール等を共存させ、生成される11を系中でエステル体(13)として、二段階目の酸化反応とエステル化反応を経てジメチルテレフタレート(Dimethyl terephtalate, 15)を介してテレフタル酸(12)を製造する。この方法の利点は遊離酸もジエステル体もポリエチレンテレフタレート(ポリエステル)の原料モノマーであることと、テレフタル酸(12)が高沸点、難溶化合物であり、合成繊維向けグレードの高純度製品に精製が困難である欠点を、精製が容易なジエステル体段階で精製することで回避できる点である。