求核剤
求核的反応においては、一方の分子から他方の分子に電子が流れて反応が起こる。このとき、電子対を受け入れる化学種を求電子剤、供与するものを求核剤という。よって、求核剤は少なくとも一対の孤立電子対を持ち、この授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、求電子剤はルイス酸と見なすことができ、これらの反応はルイス酸・塩基の結合反応とみなせる。
よって、求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持ち、またアニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなどが挙げられる。
また、求核剤の反応性は、溶媒効果、置換基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。
原子半径が小さく電子密度の高い、静電相互作用支配で反応する求核剤を硬い(ハード)求核剤、原子半径が大きく電子の束縛が小さい、軌道相互作用支配で反応する求核剤を軟らかい(ソフト)求核剤という。前者は通常負電荷を持ち、後者は必ずしも負電荷を持つとは限らない。HSAB則より、相互作用は硬い同士、軟らかい同士で起こりやすい。