サーキュラー・キー
シドニー湾に、始めてヨーロッパ人が着いたのは、1788年1月26日のことである。1794年、スコットランド人のトーマス・ムーア・オブ・ハンターズヒル(en)がオーストラリアに流刑を宣告された。ムーアは、ライトフッツ・ファームと呼ばれる農場を経営するとともに、現在のサーキュラー・キーにコテージを持った。ムーアは、1796年に、アメリカ船に乗船し、オーストラリアから脱出している。
その後、サーキュラー・キーは、主に船の波止場として用いられてきたが、ゆっくりと輸送、レジャー、余暇の拠点へと発展していった。
サーキュラー・キーは、もともと「セミ・サーキュラー・キー」として知られていた。その名前の由来は港の形状(半円型)であることに由来する。しかしながら、利便のため、名前は短縮されて使われるようになった。
サーキュラー・キーは、シドニー東部における路面電車の拠点となった。シドニー初の路面電車の開業はピット通りに沿って建設された1861年のことであった。この路線は、セントラル駅からキャッスルリー通りを経由して北上し、サーキュラー・キーを経て、ピット通りを南下するルートで現在のシドニーCBDを反時計回りで運行していた。盛時には、サーキュラー・キーには27本の路面電車が運行で乗り入れていた。