N-ブロモスクシンイミド
NBSは水中でアルケンである 1 と反応し、ブロモヒドリン 2 を生成する。より良い反応条件としてはDMSO、DME(ジメトキシエタン)、THF、tert-ブタノール等の50%アルケン水溶液を 0 °Cに冷却し、NBSを少しずつ加えるというものである。臭素イオンの生成と、続く水による迅速な攻撃はマルコフニコフ則に強く従い、アンチ型の立体選択性を与える。

副反応でα-ブロモケトン、およびジブロモ体が生成する。この副反応はNBSを使用直前に再結晶することにより最小限に抑えられる。
水の代わりに求核性の試薬を加えることにより、官能基を2つ持つアルカンを合成することができる。