フランク・シナトラ
またジョンは、予備選挙中にシナトラから紹介されたシナトラの元恋人のジュディス・キャンベルを経由して、シナトラとも関係の深かったマフィアの大ボスのサム・ジアンカーナを紹介してもらい(キャンベルとジアンカーナも性的関係にあった)、ウェストバージニア州における選挙への協力を直接要請した他、FBIの盗聴により、シナトラが同州のマフィアからケネディのために寄付金を募り、ケネディの選対関係者に提供したことが明らかになっている。
なおケネディ兄弟は、シナトラから紹介されたジュディス・キャンベルと不倫関係を持っただけでなく、ジョンは同じくシナトラに紹介された女優のマリリン・モンローとも不倫関係にあったと言われる。
1961年1月20日のケネディ大統領就任式の際、ワシントンD.Cで行われた就任パーティー全てを仕切らせたのはシナトラであった。なおこの際にケネディの妻のジャクリーン・ケネディを会場に連れてきたのは、シナトラ本人であった。また、黒人と白人の異人種間で結婚することを人種差別的観点から唾棄したケネディは、シナトラの友人であったサミー・デイヴィスJr.夫妻(黒人と白人の異人種間で結婚したばかりであった)の出席を強く拒否し、シナトラは渋々これ承諾せざるを得なかった。
しかし戦時下における熱狂的な人気の反動と、「ボビーソクサー」も年を重ねたこともあり、第二次世界大戦が1945年に終戦した後の1940年代後半から一時人気が低迷した。さらにシナトラと、当時人気が出てきたコロムビア・レコードのミッチ・ミラーとの音楽的対立も拍車をかけた。
さらに1947年には、シナトラの事を書き立てる芸能ジャーナリストのリー・モーティマーと、ロサンゼルスのナイトクラブ「シロス」で鉢合わせになり殴り倒した。逮捕はされはなかったものの、罰金9,000ドルを支払うよう、治安判事裁判所から命令された。しかもこの際にモーティマーに対して脅しまがいの電話をかけたとして告発されるなど、この手のトラブルが増え、シナトラのイメージを損なった。1950年には、歌手にとっては一番大切な喉の疾患で一時声が出なくなりスランプに陥った。
またこの頃、シナトラは2人の子持ちで、ナンシーと離婚をせずにエヴァ・ガードナーと恋愛関係にあった(さらにエヴァもミッキー・ルーニーと結婚していた)。この不倫は大きなスキャンダルとなり、所属している映画会社のMGM、レコード会社のコロムビア・レコードのいずれからも見放されてしまうという最悪の事態に陥ってしまう。
さらに、MCAからも干されてしまい、苦境に陥ったシナトラはAFTRAに駆け込み交渉し、結果としてMCA側が折れて和解し、晴れてシナトラは芸能界に復帰することができた。