セルゲイ・ミハイロヴィチ
セルゲイはすぐ上の兄アレクサンドル・ミハイロヴィチ大公と非常に仲が良かったが、兄弟は両方とも、従兄の皇帝アレクサンドル3世の娘クセニヤ・アレクサンドロヴナ大公女に恋をした。クセニヤは兄のアレクサンドルを恋人に選び、二人は1894年に結婚した。
セルゲイはまもなく、ニコライ2世の元恋人だったバレリーナのマチルダ・クシェシンスカヤを愛人として囲うようになった。セルゲイはマチルダの後援者となり、彼女のためにストレルナにダーチャ(別荘)を買い与えた。マチルダは野心の強い女性で、ロシア皇族との関係を利用してのし上がろうとしていた。マチルダは1900年、セルゲイの従甥にあたるアンドレイ・ウラジーミロヴィチ大公と出会い、彼とも愛人関係に陥った。セルゲイは二人の関係を容認したため、奇妙な三角関係が始まることになった。このもつれた関係の中、1902年にマチルダは男の子を出産した。セルゲイとアンドレイはともに生まれた男の子の父親を名乗った。マチルダとアンドレイはロシア革命後、マチルダの息子の父親はアンドレイだと主張したが、セルゲイが存命中だったときはセルゲイがマチルダ母子の面倒を見ていた。ウラジーミルと名付けられたこの息子の父親はどちらなのか判然としないが、顔がアンドレイによく似ていたことから、生き延びたアンドレイが実父だろうと推測されている。
この他、1908年に貴族の未亡人ヴァルヴァーラ・ヴォロンツォヴァ=ダーシュコヴァ伯爵夫人が産んだアレクサンドル(1908年 - 1979年)という男児も、セルゲイの私生児だと考えられている。
10月革命の勃発後、ソヴィエト新政権の秘密警察チェーカーは、まだペトログラードに在住しているロマノフ家の男子は申し出るようにとの命令を出した。1918年3月に元皇族たちは再びチェーカーに召集され、ロシア奥地に移送されることになった。セルゲイは個人秘書のフョードル・レメズと一緒に、ウラル山脈のふもとの都市ヴャトカ(現在のキーロフ)に流された。同時に、コンスタンチン・コンスタンチノヴィチ大公の3人の遺児イオアン公、コンスタンチン公、イーゴリ公、そしてパーヴェル・アレクサンドロヴィチ大公が平民女性との再婚でもうけた息子ウラジーミル・パーレイ公爵が同じ町に抑留された。
セルゲイ大公と他の皇族、セルゲイの秘書は1918年5月3日にエカテリンブルクに移送され、そこでアレクサンドラ皇后の実姉であるエリザヴェータ・フョードロヴナ大公妃も彼らと合流し、一緒にホテルで軟禁された。セルゲイ大公らの一行はニコライ2世とその妻子が軟禁されているイパチェフ館のすぐそばにいたが、皇帝一家と連絡を取ることは出来なかった。5月18日、セルゲイらの一行はエカテリンブルクから北に190kmの場所に位置する小都市アラパエフスク(英語版)に移送された。一行はこの町の小さな廃校の教室に監禁され、セルゲイは秘書のレメズおよびパーレイ公爵と一緒に一つの教室で暮らしていた。一行は赤軍兵士の監視下で町を出歩き、一般人と話したり、祝祭日に教会にいくことも許されていた。やがてこうした行動の自由は徐々に禁じられ、廃校には鉄条網がはりめぐらされた。1918年7月18日、ニコライ2世とその家族が銃殺された翌日、セルゲイを含むアラパエフスクの元皇族たちは、連れの者たちと一緒に町の郊外にある坑道で処刑された。