オレステス・デストラーデ
各年度の太字はリーグ最高
しかしマイナーリーグで右足の靭帯断裂と骨折という重傷を負い、一時は選手生命が終わったと感じるなど、1987年9月11日のメジャーデビューまでに約8年間を要した。
1988年5月30日、ヒッポリト・ペーニャ(英語版)とのトレードでピッツバーグ・パイレーツに移籍。同年はAAAのバッファロー・バイソンズで4番を務め、5月には2度の1試合4安打、6月には4試合連続本塁打を記録している。9月11日の対フィリーズ戦ではスティーブ・ベドローシアンからMLB初の本塁打を放っている。同年にNPBの中日ドラゴンズからオファーがあったというが、まだメジャーでのプレイを希望していたため断った。
1989年は阪神タイガース監督の村山実が獲得を希望してデストラーデと食事までしていたが、フロントの拒否によって破談となった。その後バイソンズでプレーしていたところ、チームの主砲を務めていたタイラー・バン・バークレオの不振を受けてアメリカで選手を探していた西武ライオンズ球団管理部長の根本陸夫がオファーを出し、外国人選手としては格安の年俸3,250万円(推定)で入団契約を結んだ。
広島東洋カープとの同年の日本シリーズでは、2年連続となる初戦第1打席本塁打を佐々岡真司から放ち、第2戦では川口和久から2ラン本塁打を打ってこの試合唯一の打点を挙げている。
1992年は初のオールスターゲームに出場し、第2戦では4番打者、第3戦では5番打者 としてスタメンで起用されたが、ともに4打数無安打に終わっている。同年の夏場は不振が続き、7月から8月にかけて22試合本塁打が出なかった。最終的には3年連続となる最多本塁打のタイトルを獲得している。ヤクルトスワローズとの同年の日本シリーズでは、第1戦で3年連続となる第1打席本塁打を含む2本塁打を岡林洋一から放った。第3戦では2安打を放ち、全7戦でシリーズタイ記録となる8得点を記録している。
シーズン終了後、MLB新球団のフロリダ・マーリンズのスカウトとして来日していたカルロス・ポンセから高い評価を受け、12月15日に移籍を決めた。2年契約で350万ドル(当時のレートで約4億4,000万円、推定)+130試合の出場をクリアするとボーナス50万ドル、という契約条件だったとマイアミ・ヘラルド(英語版)で報じられている。なお金銭面も含めて西武には全く不満がなく、地元フロリダの球団でなければMLBには復帰しなかった、と語っている。