ギルマン試薬
製法は二段階からなる。まず、ハロゲン化アルキルと金属リチウムの反応でアルキルリチウムが生成する(式1)。次にアルキルリチウムとヨウ化銅(I)の反応によってギルマン試薬ができる(式2)。
(式1) R − X + 2 Li ⟶ RLi + LiX {\displaystyle {\ce {R-X\ + 2Li -> RLi\ + LiX}}} (溶媒はアルカン)(X=Cl,Br,I)
(式2) 2 RLi + CuI ⟶ R 2 CuLi + LiI {\displaystyle {\ce {2RLi\ + CuI -> R2CuLi\ + LiI}}} (溶媒はエーテル) 本アート錯体は熱的に不安定であり、保存が困難であるため、系中で発生させそのまま続く反応に用いるのが一般的である。