徳川秀忠
『真田家文書』では真田信幸に対して秀忠は8月23日付の書状で昌幸の籠もる上田城を攻略する予定であることを伝え、小県郡に集結するように命じている。秀忠は小山を出陣してから緩やかに行軍し、上田攻略の前線基地となる小諸城には9月2日に着陣した。
一方、岐阜城陥落が早かったことから、江戸の家康は戦略を急遽変更し、秀忠軍に上洛を命じる使者を送り、自身も9月1日に出陣し東海道経由で美濃の前線に向かった。しかし秀忠への使者の行程が豪雨による川の氾濫のため大幅に遅れ、秀忠が実際に上洛命令を受けたのは8日であった(森忠政宛秀忠書状)。秀忠は急いで美濃に向かうが、当時の道幅の狭い隘路が続く中山道は大軍の行軍には適さない上に、その後も川の氾濫で人馬を渡すことができないなど悪条件が重なり、9月15日の関ヶ原開戦に間に合わなかった。
家康は秀忠が間に合わないと察するや、徳川陣営において秀忠を待つか開戦すべきかを協議した。本多忠勝は「秀忠軍を待つべし」と主張し、井伊直政は「即時決戦」を主張した。家康は直政の意見を容れて即時決戦することにした。秀忠は、木曽の馬籠に着いた17日に戦勝報告を受けた。