アダマンタン
反応はほとんどの場合、炭素原子が3配位である1位で起こる。2配位である2位は反応性が低い。2位での反応として、アダマンタンと濃硫酸の反応によるアダマンタノンの合成が知られている。
アダマンタノンのカルボニル基はさらに反応させることができる。たとえば、アダマンタノンは2-アダマンタンカルボニトリルや2-メチルアダマンタンの原料となる。
アダマンタンについて医学的な用途は知られていないが、誘導体は医薬品となっている。最初に利用されたのはアマンタジンで、まず1967年にインフルエンザに効果がある抗ウイルス薬、そしてパーキンソン病の治療薬として認められた。医薬品として、他にメマンチン、リマンタジン、ドーパマンチン、トロマンタジン、ビルダグリプチン、カルマンタジンなどがある。アダマンタンを含むポリマーで、抗HIV薬として特許が取得されているものがある。
アマンタジン
メマンチン
リマンタジン
トロマンタジン
ビルダグリプチン
アダマンチルイオン(アダマンタンのカチオン)は1-フルオロアダマンタンを五フッ化アンチモン SbF5 と反応させることにより生成する。これは通常の3級イオンなどの他のカルボカチオンよりも安定性が高い。
アダマンタンのジカチオンは超酸の溶液中で発生させることができ、三次元芳香族性のため、高い安定性を持つ。
もしアダマンタンの各頂点にそれぞれ異なる置換基があると、分子はキラルとなり光学活性を持つ。ビフェニルの例と同じく、キラル中心は特定の炭素原子ではない。1969年に、実際に4種の異なる置換基(水素原子、臭素原子、メチル基、カルボキシル基)を持つアダマンタンが合成されている。比旋光度は小さく、普通は1°以下である。