ジェシー・ジェイムズ
最初の列車強盗を行ったのは1873年7月、ジェイムズ兄弟を含む7名はアイオワ州のシカゴ・ロックアイランド太平洋鉄道の列車を襲い、2,000ドルを奪った。レールを緩め、綱を引いて脱線させた上での犯行だった。兄弟が本来狙ったのは金塊を輸送する列車だったが、その列車は犯行の前に通過していたために現金輸送車の金庫と乗客の金品を奪うことしかできなかった。なお、この脱線により機関士1名が死亡している。1874年1月にはミズーリ州セント・ルイスにあるギャッヅヒル駅に乗り込み、駅員を脅してアイアン・マウンテン鉄道の列車を強制的に停めさせ、乗客と金庫から現金を強奪した。その被害額は2,000ドルとも22,000ドルともいわれている。この時、ジェイムズ兄弟は乗客の手を調べて労働者と女性から金品を奪わなかったため、新聞に「奪うのは労働者と貴婦人からではなく、シルクハットの紳士から」という記事が掲載された。だが、これらの銀行強盗はより強力な追っ手を招くことになる。私立探偵社ピンカートン探偵事務所が追っ手に加わると、追跡の末に仲間のジョン・ヤンガーが同年3月に殺害され、ジェイムズ兄弟は追い詰められていく。1876年7月のミズーリ州オターヴィルでも列車強盗が行われたが、これ以降、ジェイムズ兄弟は列車強盗に参加していない。