トマス・ダドリー
1637年、植民地は「ニュータウンで新しいカレッジに秩序を与える」委員会を設立した。この委員会はダドリーを含み、植民地の長老の大半で構成された。1638年、子供のいない開拓者であるジョン・ハーバードが植民地に、その蔵書と資産の半分をカレッジのために使うこととして遺贈した。それがその栄誉を称えてハーバード・カレッジと名付けられた。1642年にカレッジの最初の認証が与えられ、第2の認証は1650年に発行されたが、それに署名したのが当時総督だったダドリーだった。ダドリーは長年カレッジの監督者の一人も務めていた。ハーバード大学のダドリー・ハウスは、実際の家屋が壊された後にレーマン・ホールにある管理施設に過ぎないが、ダドリー家にちなんで名付けられている。ハーバード・ヤードには以前ダドリーの娘アンが書いた言葉を印したダドリーゲイトがあった。1940年代に壊され、そこにラモン図書館が造られた。
1643年、ジョン・エリオット牧師がロクスベリーに学校を設立した。当時ロクスベリーに住んでいたダドリーはその学校にかなりの土地と金を寄付した。それが今日、ロクスベリー・ラテン学校として残っている。
1631年春、指導層はニュータウン(現在のケンブリッジのハーバード広場近く)に植民地の首都を設立することに合意し、測量を行い区画割りが行われた。ダドリー、サイモン・ブラッドストリート、その他の者達がそこに家を建てたが、ウィンスロップはボストンに家を建てることに決めたので、ダドリーは怒った。この決断はダドリーとウィンスロップの間に亀裂を生じさせ、1632年にはダドリーがその地位から辞任してイングランドに戻ることを考えるほどに重大なものになった。他の者が仲裁した後に、二人は和解し、ダドリーが辞意を引き下げた。ウィンスロップは「彼らが平和を保ち、愛と友情の中で良好な関係になった後のことだった」と報告していた。この論争の間、ダドリーの方もウィンスロップがその評議員会に相談することなく行った多くの行動について、総督としての権限を厳しく問うことがあった。ダドリーのウィンスロップとの食い違いは1636年1月にも表面化しており、ウィンスロップが司法判断を大目に見過ぎていたと、他の役人達が一連の告発を行ったときだった。
1632年、ダドリーは自費でニュータウンの周りに防御柵を立てて、1,000エーカー (4 km) の土地を囲んだ。