ポーリン・ファイファー
1926年春、ハドリー・リチャードソンは、夫とポーリンの不倫関係を知った。同年7月には夫婦のパンプローナへの旅行にポーリンも参加した。パンプローナからパリに戻ると、ハドリーとヘミングウェイは別れることを決意し、11月に正式に離婚を申し出た。2人は1927年1月に離婚した。
ヘミングウェイは1927年5月にポーリンと結婚し、新婚旅行でル・グロ=デュ=ロワに行った。ポーリンはカトリック教徒であったため、ヘミングウェイは結婚前にカトリックに改宗した。その年の暮れ、妊娠していたポーリンは、アメリカに戻りたいと夫に伝えた。ジョン・ドス・パソスからキーウェストを勧められ、2人は1928年3月にパリを出発した。
2人の間には、パトリックとグレゴリーという2人の息子がいた。パトリックの出産は難産となり、これはヘミングウェイの『武器よさらば』のプロットに利用された。ファイファーは敬虔なカトリック教徒であったため、スペイン内戦では反乱軍を支持していたが、ヘミングウェイは共和国軍を支持していた。
1937年にスペインを訪れたヘミングウェイは、マーサ・ゲルホーンと不倫関係になった。ファイファーとは1940年11月4日に離婚し、その3週間後にゲルホーンと結婚した。