赤木圭一郎
笹森礼子は赤木との共演作が最も多かった女優であった。入社後暫くしてから湘南学園幼稚園の同窓であることが判った。
同じ日活の後輩女優で共演の経験もある吉永小百合は、赤木を「憧れの先輩だった」と語っている。赤木は吉永を「ラビットちゃん」という愛称で呼び、自家用車のMGの助手席に時々乗せてあげるなど可愛がっていた。他にも吉永は、自身の著書や写真集、日活時代の思い出を語るインタビューなどで赤木とのエピソードや写真を挙げている。
加山雄三とは、日活と東宝で籍を置いた会社こそ違ったものの、1960年の秋、雑誌の取材で一緒になったことをきっかけに親しくなった。同世代で同じ湘南育ちということも手伝ってその親交は深まり、それは赤木の急逝まで続いたという。加山は、赤木とのエピソードを自著『湘南讃歌』『若大将の履歴書』などの中で綴っているほか、赤木をイメージして作曲した楽曲「夕映えのスクリーン」も発表している(加山のアルバム『LIFE』に収録。山川啓介による歌詞も、加山と赤木の友情をモチーフにしたものとなっている)。また加山と同じ東宝所属の夏木陽介とも親しくしていたという。
当時の人気俳優にしては珍しく浮いた話は特に聞かれず、死後に美輪明宏が赤木との恋を告白したのが唯一とされる。