ロジャー・ストーン
後にアメリカ合衆国大統領に就任するドナルド・トランプとの政治上の関係は、トランプが2000年アメリカ合衆国大統領選挙にアメリカ合衆国改革党(英語版)から出馬した際に支援したことから強まる。以降、長年にわたり泡沫候補であったドナルド・トランプの選挙戦に政治顧問、選挙参謀格として参画する。
2012年アメリカ合衆国大統領選挙における共和党の候補として、アーカンソー州のマイク・ハッカビー前州知事と並んで2位の支持率を獲得した(1位はマサチューセッツ州のミット・ロムニー元州知事)。2016年アメリカ合衆国大統領選挙において当選に導いた。この経緯は『困った時のロジャー・ストーン』というドキュメンタリー映画にまとめられ、2017年にNetflixで配信されている。