コデイン
WHO方式がん性痛治療法では、第2段階の弱オピオイドの第1選択薬に指定されている。
アヘン由来の天然化合物ベンジルイソキノリン型アルカロイドだが、コデインはアヘン中のアルカロイドとして0.7 - 2.5%ほどしか含まれない。化学構造上モルヒネに類似し、フェノール環3位のOH基がメチル置換されたメチルモルヒネであるため、アメリカ合衆国内で使用されているコデインはモルヒネをO-メチル化して合成されている。
コデインを使用していた母親が授乳を行った乳児が死亡した症例の報告がある。ヒトの体内では投与されたコデインの約10%がCYP2D6によってモルヒネになるとされている(後述)。本症例は、授乳婦の体内でコデインから生成したモルヒネが、母乳を通して乳児に移行し、モルヒネの毒性によって乳児が死亡したと見られている。なお、誘発中枢抑制の発現には母親のシトクロムP4502D6(CYP2D6)遺伝子型が影響していると報告されている。