サイモン・ブラッドストリート
ブラッドストリートはボストンに短期間滞在した後、ニュータウン(後にケンブリッジと改名された)の、現在ハーバード・スクエアとなっている所、ダドリーの家の近くに最初の住居を作った。1637年、無律法主義論争の時に、アン・ハッチンソンを裁いた裁判の判事の1人となり、植民地からの追放に賛成票を投じた。1639年、セイラムの町内、ジョン・エンデコットの敷地の近くに土地の払下げを受けた。暫くその地に住んだ後、イプスウィッチに移転し、1648年にはアンドーバーの町を設立した開拓者の1人となった。1666年、そのアンドーバーの家が火事で焼失した。「女中の不注意」による失火と考えられた。この頃様々な事業を行い、土地に投機し、他の植民地人と共に海岸貿易に関わる船舶に投資した。1660年、「ナラガンセット・カントリー」(現在のロードアイランド州南部)に興味を持つ土地開発会社のアシャートン会社に出資した。その会社の指導的人物の1人となり、管理委員を務め、その土地を宣伝する広告チラシを出版した。ブラッドストリートが死んだとき、その植民地に広がる5つの町に1,500エーカー (6.1 km) 以上の土地を所有していた。奴隷を2人、すなわちハンナという女性とその娘であるビラを所有していたことが知られている。