小笠原秀政
永禄12年(1569年)3月21日、小笠原貞慶の長男として山城国宇治田原で生まれた。この頃の小笠原氏は武田信玄に信濃国を追われて流浪していたため、このような場所で生まれたものと思われる。天正10年(1582年)6月の本能寺の変で織田信長が死去すると、父の貞慶は徳川家康の家臣となるため、長男の貞政を人質として差し出し、貞政は石川数正に預けられた。
天正13年(1585年)、石川数正が貞政を引き連れて豊臣秀吉のもとへ出奔すると、貞慶も秀吉に仕えざるを得なくなった。貞政は秀吉より偏諱を与えられ、秀政と名乗った。天正17年(1589年)1月、父から家督を譲られて小笠原家の当主となった。8月には秀吉の仲介で家康と和睦し、家康の孫娘の登久姫(信康の娘)を娶ることを許された。
天正18年(1590年)、小田原征伐で軍功を挙げた。しかし父が秀吉の怒りを買って改易されると、父と共に再び家康に仕え、家康から下総国古河に3万石を与えられた。
文禄4年(1595年)3月20日、従五位下・上野介に任じられ、豊臣姓を与えられた。