栄丸遭難事件
そこで、正式な引き揚げ事業の開始以前に、「栄丸」のような密航船による引き揚げが大規模に行われることとなった。1945年9月には民間人により疎開引揚げ組合が結成されている。使用された船は、台湾で徴用解除された旧日本軍徴用船のほか、日本本土・沖縄・台湾など各地で個人や組合が傭った漁船などであった。自治体も住民の帰郷に取り組み、例えば平良町は1945年11月に町会で疎開者援護会を結成して6隻の船を調達、町長の石原雅太郎が陣頭指揮のため辞職して台湾へ渡っている。これらの密航船は、引き揚げ輸送のかたわら密輸による交易にも従事し、船主の中にはデマを流してまで高い船賃を要求する者もあった。
密航船は非常に粗末な造りで低性能な船が多いうえ、乗客や密輸品を含む物資の過積載が常態で危険な航海だった。「栄丸」以外にも海難事故が多発し、1945年12月19日には平良町の傭船した「産組丸」が過積載で浸水、積荷を捨てて沈没を免れている。それでも疎開者の多くが正式の引揚事業開始前に密航船での帰国を果たし、1946年4月時点で台湾に残る沖縄からの疎開者は5千人だけとなっていた。なお、疎開者等の引き揚げが完了した後も、沖縄と台湾の間では密貿易のため密航船が盛んに往来を続け、しばしば海難事故が起きている。