ジュリア・リスゴーオレフィン化
反応機構を下のスキームに示す。スルホン 1 から強塩基によりカルバニオン 2 が発生し、アルデヒドに付加してアルコキシド 3 を生じる。これを求電子剤 R3-X で捕捉して安定な中間体 4 とする。ナトリウムアマルガムによる還元的脱離の機構ははっきりしていないが、ビニルラジカル 5 を経るといわれる。最後に溶媒を水素源としてアルケン 6 が得られる。
生成するアルケン 6 の立体化学と中間体 4 の立体の間に相関は無い。ラジカル的中間体の段階で何らかの平衡があり、熱的に安定なトランス体へ寄るといわれている。