ペドロ・ストロップ
2013年7月2日にスコット・フェルドマン、スティーブ・クレベンジャーとのトレードで、ジェイク・アリエータと共にシカゴ・カブスへ移籍した。移籍前は29試合の登板で防御率7点台、OPS1.70と不振に陥っていたものの、移籍後は37試合の登板で防御率2.83、WHIP0.94。与四球数を大幅に減らし、別人のような投球を披露した。
2014年11月27日に母国ドミニカ共和国のサン・クリストバル州で交通事故を起こした事が判明した。シーズンでは65試合の登板で21ホールド、防御率2.21を記録。メジャー定着後の数字としてはキャリア最高の成績だった。
2015年はブルペンの中心的存在となり、ナショナルリーグ5位タイの76試合に登板。防御率2.91・2勝6敗3セーブ・WHIP1.00という成績のほか、右打者に対しても左打者に対しても.100台の被打率にまとめ上げる活躍ぶりだった。
2016年は、終盤の故障の影響で54試合の登板となり、5年連続となる60試合登板とはならなかったが、2勝2敗、防御率2.85、WHIP0.89と、前年よりも成績が向上。奪三振率でも自身初の11.0台となる11.4をマークしたほか、与四球率も下げて(2.9)制球面でも成長の証を示した。
2017年は2年ぶりの60試合登板となる69試合に投げ、5勝4敗、防御率2.83、WHIP1.18を記録した。防御率は前年と同程度であったが、以前の制球難がやや見られ、与四球率が3.9に上昇した。
2019年オフの10月31日にFAとなった。