松永久秀
武野紹鴎に師事しており、茶人としての交流は広かった。
古天明平蜘蛛の所持者として有名だが、他に九十九髪茄子(現在静嘉堂文庫所蔵)を一時所持していた。その他にも名物を多数所持しており、当時の茶人としての位置づけは高かった。野村美術館には、天正3年(1573年)1月22日に、久秀自ら作成した茶杓「玉椿」が所蔵されている。
一般的には久秀の命によるとされているが、大仏殿に火を点けたのは誰か(あるいはそもそも放火なのか失火なのか)については諸説ある。松永久秀軍による兵火の残り火が倉庫に燃えつき、そして法華堂から大仏殿回廊にまわり本殿に燃え移った失火であると、同日の奈良での記録がある(『多聞院日記』)。その一方、ルイス・フロイスの『日本史』では、この出火は三好方のキリシタンの放火によると記述されている。
三好義継は2月28日付で南山城国人の椿井氏に宛てた書状で、三好三人衆の悪逆無道を鳴らし、また久秀の三好家に対する忠誠心を賞し、これを見離せず鞍替えしたと述べている。実際これ以降の久秀の行動は義継とほぼ共にあり、三人衆や阿波三好家(三好長治)とは激しく対立したものの、やはり三好家当主には忠実だったといえる。
しかし、この時点で久秀に味方したのは畠山高政や根来衆、箸尾高春ら一部の勢力だけで、四国に強い地盤を持つ阿波三好家の篠原長房率いる大軍勢を味方につけた三人衆とは大きな勢力の開きがあり、三人衆との戦いは終始劣勢であった。
永禄11年(1568年)になっても、三人衆は軍を大和に駐屯させたまま久秀の監視体制を継続し、6月29日に信貴山城が三人衆に落とされるまでになった(信貴山城の戦い)。多聞山城に籠城していた久秀が打開策として考えていたのが織田信長の上洛で、永禄9年(1566年)の段階で既に信長と交信していて、信長も大和国人衆に久秀への助力を伝えている。