ヴィルヘルム・カイテル
1939年9月1日にドイツ国防軍によるポーランド侵攻が開始され、イギリスとフランスがドイツに宣戦を布告し、第二次世界大戦が勃発した。ポーランド侵攻は主に陸軍総司令官ヴァルター・フォン・ブラウヒッチュの陸軍総司令部が中心となって作戦指導しており、カイテルの国防軍最高司令部の役割は二次的な物だった。しかしポーランド侵攻後、カイテルのもとには親衛隊(SS)のアインザッツグルッペンの虐殺に関する報告書が積み上がった。国防軍情報部部長ヴィルヘルム・カナリス提督もカイテルにアインザッツグルッペンに関する苦情を申し立てたが、カイテルは「国防軍がこうした虐殺に関与しなくていいようにするためには親衛隊とゲシュタポが隣にいる事を許可するしかない」と回答したという。
ヒトラーは1939年冬のうちにも対フランス戦を開始するつもりだったが、カイテルは陸軍総司令官ブラウヒッチュの兵に休息を取らせる必要があるという意見を容れて、1939年冬の軍事行動に反対し、ヒトラーと激しい口論をした。カイテルはヒトラーの罵倒に激怒して前線の部隊の指揮に回してほしいと求めたが、ヒトラーの説得で思いとどまったという。結局後になってヒトラーは1939年冬のフランス攻撃を諦めた。
1940年春の北欧侵攻では陸軍・海軍・空軍の共同作戦が重要とされてカイテルの国防軍最高司令部が主導することとなった。特に作戦本部長アルフレート・ヨードルが活躍し、ドイツ軍は対北欧戦に完全勝利を収めた。以降ヨードルはヒトラーの戦略アドバイザーとしての役割を敗戦まで担い続けた。
1940年5月からの対フランス戦ではドイツ軍が連戦連勝を重ね、大国フランスをわずか6週間で下した。
四級から一級国防軍勤続章(Wehrmacht-Dienstauszeichnung,IV. bis I. Klasse )
1938年3月13日記念メダル(Medaille zur Erinnerung an den 13. März 1938)
1938年10月1日記念メダル略章「プラハ城」(Medaille zur Erinnerung an den 1. Oktober 1938 mit Spange „Prager Burg”)
1939年3月22日メーメル返還記念メダル(Medaille zur Erinnerung an die Heimkerhr des Memllandes 22. März 1939)
一級鉄十字章略章(1939年版)(Spange zum Eisernen Kreuz I. Klasse)
二級鉄十字章略章(1939年版)(Spange zum Eisernen Kreuz II. Klasse)
騎士鉄十字章(Ritterkreuz des Eisernen Kreuzes)、1939年9月30日授与
剣付き自由大十字勲章(Vapaudenristin ritarikunta)(フィンランド勲章)
剣付き大白バラ勲章( Suomen Valkoisen Ruusun ritarikunta)(フィンランド勲章)
サヴォイア大軍事勲章(Ordine militare di Savoia)(イタリア勲章)
一級ミハイ勇敢公勲章(Ordinul Mihai Viteazul)(ルーマニア勲章)
勲一等瑞宝章、1937年11月8日授与
勲一等旭日大綬章、1942年9月26日授与
第一次世界大戦の敗戦後、義勇軍(フライコール)の活動に参加。またヴェルサイユ条約によって総人員10万人、将校は4000人にまで制限されたヴァイマル共和国軍 (Reichswehr) の将校に選び残された。彼の事務能力の高さがうかがわれる。
ヴァイマル共和国軍ではまず第10旅団参謀、ついで1920年から1922年までハノーファーの騎兵学校の戦術教官となる。さらに1922年から1925年にかけてヴォルフェンビュッテルで第6砲兵連隊隷下の第7中隊長を務めた。
ヴァイマル共和国軍はヴェルサイユ条約で参謀本部を置く事を禁止されていたが、「兵務局(Truppen amt)」と名前を偽装して事実上参謀本部を復活させた。カイテルもこの兵務局に配属となり、1925年から1927年には兵務局の部署のひとつ教育部(T4部)に配属され、「東部国境守備隊」の教育と軍備を担当した。