アルカロイド
自然界において、アルカロイドは主に植物の同化により生成されているが、他に真菌や両生類などの動物が作り出すものがある。多くの海洋生物もまたアルカロイドを含んでいる。
マンニッヒ反応の不可欠な構成要素は、アミンとカルボニル化合物に加えて、アミンとカルボニル化合物との反応で形成されるイオンに対する求核付加反応において求核剤としての役割を果たすカルバニオンである。
マンニッヒ反応は分子間、分子内いずれの場合でも進行する。
上述の単量体アルカロイドに加えて、単量体アルカロイドの縮合によって形成される二量体、三量体、四量体アルカロイドも存在する。二量体アルカロイドは通常同じ種類の単量体から以下の機構によって形成される。
マンニッヒ反応(ボアカミン)
マイケル付加(ビラルストニン)
アルデヒトとアミンの縮合(トキシフェリン)
フェノールの酸化的付加(ダウリシン、ツボクラリン)
ラクトン化(カルパイン)
ボアカミン
ビラルストニン
トキシフェリン
ダウリシン
ツボクラリン
カルパイン(Carpaine)