小田原征伐
その後は激戦となり攻め手も1000人以上の死傷者を出し、一時は攻撃の足が止まったが、上杉景勝の下にいた藤田信吉の家臣の平井無心がこの周辺の地理に詳しく、抜け道を案内した。この搦め手側別働隊の奇襲が成功して、その日のうちに城は陥落した。氏照正室の比左を初めとする城内の婦女子は自刃、あるいは御主殿の滝に身を投げ、滝は三日三晩、血に染まったと言い伝えられている。獲られた将兵の大量の首は、本来の城主である氏照も籠る小田原に運ばれ船に並べて堀に浮かべられ、または捕虜にした者を小田原城の城門近くに晒すなどして、八王子落城の現実を小田原城守備兵に見せ付けることで、豊臣方は小田原城の早期開城を迫った、と伝わる。
城代の横地監物以下の残兵は脱出し、多摩のさらに奥地であり平山氏重の守る檜原村の檜原城を目指した。山間部にある檜原城にて平山氏重以下は奮戦したが、前田利家や上杉景勝らの大軍勢には敵わず7月12日に落城し、氏重ら平山一族は城下で自刃した。城には情報が伝わっていなかったが、この落城時、小田原城は既に降伏開城となっていた。
八王子城には開城以降、前田軍と上杉軍が在陣した。
天正18年(1590年)5月14日から6月14日まで続いた。
鉢形城攻撃軍の編成 約35,000人 前田利家 18,000人 上杉景勝 10,000人 真田昌幸 3,000人 (大道寺政繁)先に松井田城開城で降伏し、道案内となっていた。 浅野長政 3,000人(小田原陣から来た援軍) 木村重茲 2,300人(小田原陣から来た援軍) 本多忠勝、島田利正、鳥居元忠(徳川氏家臣。小田原陣から来た援軍)
鉢形城守備軍(藤田氏邦(北条氏邦)) 約3,000人
鉢形城城主の氏邦は北条当主一族であり、政治にも軍事にも功のある人物であった。小田原城籠城策に反対して氏政らと意見が対立した。氏邦は籠城より先に積極的な野戦迎撃を説き、駿河国に打って出ること、平野部での大規模な野戦を主張したが容れられなかった。このため、小田原ではなく自城に帰還して籠城した。後詰めもなく、彼我の差は10倍以上であったが、家臣らと籠城戦を戦った。秀吉は鉢形城の動静を気にしていたらしく、小田原陣から分離した援軍の浅野軍に対し、北方軍と合流して早急に鉢形城を攻略するよう、何度も何度も指示を出している。
6月13日、忍城攻略を行っていた北方軍と浅野軍が分かれ、鉢形城の本格攻略に向かった。浅野軍であった本多忠勝が近隣の山に大砲を運び上げ、城に向かって打ち込み始めると被害は甚大となり、城兵の助命と引き換えに守将の氏邦は開城した。鉢形城攻将の前田利家が氏邦の助命嘆願を行い、氏邦は剃髪することで一命を許された。戦後、身柄は前田の預かりとなり、前田領内の能登国津向(現在の石川県七尾市)に知行1000石を得た。
浅野長政と真田昌幸は忍城へ向かい、包囲軍に戻った。
7月初頭は豊臣氏からの所々への発給文書が多いが、7月半ば頃より徳川氏発給の書状が残る。また同時期に、榊原康政や鳥居元忠らの一部の家臣には知行が申し渡されている。ただしこの時期の徳川氏の関東経営には、いまだ秀吉陣営の幕僚の手が多く加わっている。さらに徳川家臣の井伊直政や本多忠勝のそれぞれの配地の割り当てにすら、秀吉の意見が大きく関与していたと推測される書状が残る。
7月18日には徳川家康が江戸城に入り、9月迄には家臣らに知行が割り当てられている。8月1日は豊臣軍は宇都宮に駐屯し、以降は奥州へ向かったたが、徳川は後述される織田信雄改易の執り成しのために、7月末に宇都宮に参陣しているため、1日に戻ってきたと考えられる。伊豆国に関しては4月中に徳川氏に与えられている。
後北条氏の旧領はほぼそのまま徳川氏に宛がわれることとなった。空いた徳川旧領(三河国・遠江国・駿河国・甲斐国・信濃国一部など)への国替えを秀吉に命じられた織田信雄は、この命令を拒んだたため改易され下野国烏山城に蟄居させられた。この改易により、秀吉の旧主家の織田氏は勢力を失い、北条氏を短期間に攻め滅ぼした上で国持ちの大名であり正二位内大臣の旧主家であろうとも改易できる秀吉、という実権力が確定し、同時に官位・所領の両面において、徳川家康が豊臣政権の大名として一の実力者と確定した。また前述の秀吉の裁定で、真田氏が北条氏に譲っていた上野国沼田城は真田に返還された。
当初、南奥州にて佐竹義重の嫡男義宣は伊達政宗と対陣していたため、身動きが取れなかった。一方下野や常陸の北条方の諸侯は皆、兵力を従えて小田原城籠城に加わることを義務付けられていたため、これらの手薄となった北条方の城は4月下旬から5月にかけて、佐竹氏を中心とする反北条氏の諸侯によって次々と陥落させられた。結城晴朝と朝勝は小山秀綱の小山城と近藤実方の榎本城を5月半ば迄に奪い、佐竹勢と宇都宮国綱や芳賀高継・多功綱継は壬生義雄が留守の鹿沼城や壬生城に4月16日に攻撃を開始し、29日に占拠した。皆川広照が留守の皆川城も開城された。しかし北条氏に屈服して数年来、宇都宮氏や佐竹氏と抗争してはいたが、もともと豊臣側と誼を通じていた皆川広照は、4月8日に小田原城を脱して包囲する豊臣側の陣所に投降していたため、皆川氏に城は返還され、徳川氏の附属として本領安堵された。
さらに義宣は宇都宮国綱らと共に兵1万を伴って豊臣方に参陣し、5月24日に、結城晴朝と多賀谷重経、5月27日に佐竹義宣と宇都宮国綱、結城朝勝らが小田原にて秀吉と面会を果たした。そのまま忍城攻めに加わり、戦後は奥州仕置などにも従った。元々豊臣氏の幕下に加わっていた上に、これらの戦功が認められ、佐竹氏は8月1日に常陸一国の采配を任された。これにより、真壁氏や戸村氏・車氏・小野崎氏など、旧国人系の勢力が正式に佐竹氏の家臣となることとなった。
下野那須氏の那須資晴は、周辺の宇都宮氏や結城氏、佐竹氏と抗争していたため、北条氏や伊達氏と組むことが多かった。このため豊臣氏が東国に干渉してくるようになった際も敵対的な態度を取っていた。秀吉の参陣の命にも従わなかったため、戦後所領は没収された。しかし重臣の大田原晴清が宇都宮仕置の際に歓待を行い、資晴の子の那須資景を連れて面会し陳謝したため、資景に5千石が与えられた。大田原晴清の大田原氏は主家とは逆に早くから豊臣氏に接近しており、天正16年(1588年)には父の名代という形で弟の増清を上洛させ、謁見に成功していた。晴清自身も秀吉が駿河国沼津に着いた頃に早々に謁見に成功しており、秀吉の覚えが良かった。大田原氏は忍城の戦いなどにも参加した。同じく那須家臣の大関高増も早々に主家を見限り秀吉に参陣し、所領安堵されている。主家や他の那須七騎(那須衆)が所領を失い、あるいは減らす中、大田原氏と大関氏は時流を読み、上手に立ち回ることに成功した。那須氏が没収された烏山城には、この小田原征伐後に100万石余を没収されて改易された織田信雄が入り、流罪とも蟄居処分とも言われるが、2ヶ月ほど城主であった。その後、北条方であったが娘の甲斐姫の縁で取り立てられた成田氏長が封じられた。