ビスケット・オリバ
そして最後には自分より体格の劣る刃牙と正面から殴りあった末、敗れる。
刃牙との戦いの後、ホールズや囚人たちの前で刃牙を新たな「ミスター・アンチェイン」および「ここ(刑務所)で1番強い男」とした上で、それが俺は我慢できないという理由でホールズに刃牙の釈放を認めさせる。結果として囚人でなくなった刃牙から、刑務所最強の座を取り戻した。なおこの際、彼のリクエストで刃牙の警護に用意させたヘリコプターは、刃牙にとってただ「うるさい」だけのものだった。
野人戦争編
刃牙とピクルの戦い後、勇次郎と「刃牙VSピクル」の勝敗をどう見るか問いながら立ち会い、ボクシンググローブを着けさせた上で得意の力勝負を挑むものの、圧倒される。
地上最強の親子喧嘩編
勇次郎と刃牙が地上最強の親子喧嘩に突入した折には、近くの高層ビルの一室の窓から見守った。