ヒルズボロ郡 (ニューハンプシャー州)
メリマック郡 - 北
ロッキンガム郡 - 東
エセックス郡 (マサチューセッツ州) - 南東
ミドルセックス郡 (マサチューセッツ州) - 南
ウースター郡 - 南西
チェシャー郡 - 西
サリバン郡 - 北西
ヒルズボロ郡は昔から州内で最も人口が多い郡であり、州全体の政治を形作る上で重要な役割を果たしてきたが、長年の間にその方向が変わって来た。19世紀には共和党支持の郡であり、20世紀に入ってニューイングランドの大半がまだ共和党の固い地盤である時代に、その都会的な住民が民主党支持に移って来た。共和党が設立された直後の1856年アメリカ合衆国大統領選挙から郡も州も共和党候補を支持してきた。1912年に民主党のウッドロウ・ウィルソンが民主党として初めて郡と州を制した。その4年後の1916年、ウィルソンはヒルズボロ郡で大勝し、他の郡は失ったものの、州全体では僅差で制した。ニューイングランドで、またアメリカ合衆国北東部全体でもウィルソンを支持した唯一の州になった。
1928年では、民主党候補のアル・スミスを共和党候補のハーバート・フーバーに勝たせた州内唯一の郡となり、1930年代のフランクリン・ルーズベルトはこの地域の民主党優位を確立した。1936年には、ルーズベルトが州内10郡のうち僅か3郡を制しただけだったが、ヒルズボロ郡で大勝したことで州全体を僅差で制した。隣接するバーモント州やメイン州は国内でこの2州だけがルーズベルトを支持しなかった。