ローリング・ストーン
1972年に、「自分が『ローリング・ストーン』の表紙を飾りたい」と歌う『あこがれのローリング・ストーン(英語版)』をシェル・シルヴァスタインが書き、ドクター・フック&ザ・メディスン・ショー(英語版)が歌って発表した。この曲はヒットし、ドクター・フック&ザ・メディスン・ショーは実際に『ローリング・ストーン』の表紙を飾ることになった。
2021年、同誌創刊以来初のアジアのグループとしてBTSが6月号の表紙を飾った。
一部のアーティストは表紙を何度も飾り、それはアイコンのようになった。ビートルズは、ソロを含め30回以上表紙を飾っている 。最初の10号は以下の人物が表紙を飾った。
ジョン・レノン
ティナ・ターナー
ビートルズ
ジミ・ヘンドリックス、ドノヴァン、オーティス・レディング
ジム・モリソン
ジャニス・ジョプリン
ジミ・ヘンドリックス
モンタレー・ポップ・フェスティバル
ジョン・レノン、ポール・マッカートニー
エリック・クラプトン
日本人アーティストでは、1969年3月1日号(28号)にて沢田研二が表紙を飾っている。