堀田正愛
寛政11年(1799年)1月13日、堀田正功(2代藩主・堀田正順の嫡男)の長男として誕生した。正功は享和2年(1802年)に早世したため、3代藩主には叔父の堀田正時が就任した。正時が文化8年(1811年)に死去すると、その養子として家督を継いだが、この際に今度は正時の末子として前年に誕生していた正睦を世子に立て、藩主の座を正時系に譲ろうとしている。
佐倉藩では22万1160両の借金に悩まされていた。ところが、文政4年(1821年)に陸奥国白河藩の松平定信・定永親子から、江戸湾警備の負担に耐え切れないことを理由に、江戸湾に近い同規模の佐倉への転封希望が出された。正愛は移封が大きな負担になることを恐れて、若年寄だった同族の堅田藩主・堀田正敦と協力してこれを食い止めた。その見返りとして、白河藩に替わって佐倉藩が江戸湾警備にあたるとする密約が交わされたと言われる(実際、2年後に勘定奉行遠山景晋より佐倉藩に対して、白河藩の桑名藩移封を理由に江戸湾警備の交替が命じられている)。そのため正愛は、向之益(藤左衛門)を用いて財政再建を主とした藩政改革を行なった。