小笠原春義
小笠原長高の長男。子に小笠原氏興、福島綱氏(福島基綱の養子となる)、小笠原清広(庶子のため別家を興す)、小笠原義頼(氏興の子信興の跡を相続)がいる。清広、義頼の家系は共に紀州徳川家の家臣となった。
大永元年(1521年)、当時の高天神城主であった福島正成が今川氏親に離反した際にこれを討伐し、入れ替わりに高天神城主となる。
妻は今川氏親の娘とされるが、同時代の史料で確認出来ない上、『寛永諸家系図伝』に記載されていないのは不自然であるとして、後世の創作説もある。