かまいたちの夜
「ミステリー編」で事件推理において犯人を名指しする場面では、限定された選択肢から選ぶのではなく、犯人名を文字入力するシステムになっている。紛らわしい選択肢など、ミスリードが配置されており、完全にトリックを把握していないと解決するのは難しい。また犯人やトリックだけが解っていても、それだけで解決できず、文章内での透の突拍子も無い発言や考えを読み解いて筋道を理解している必要がある。
「ミステリー編」を解決させた後にも様々なストーリーが登場する。特にある特定のシナリオを出現させるためには、一通りのストーリーをクリアした状態から、特殊な行動を取らなければならないものがある。特にスーパーファミコン版では、性質上その特異さが際だっている。以降の作品では、若干の変更が加えられた。
「ちょっとエッチなかまいたちの夜」はグラフィック無しのままだが、新キャストによる再収録が行われている。
「ミステリー編」の犠牲者2人での解決エンディングは「終」扱いのままだが、スタッフロールが流れるようになった。
主人公とヒロインの名前が透と真理で固定になり、それに伴い犯人指定時の名前入力にも対応するようになった他、新たにジェニー(猫)にも対応。 入力方式の変更により、Windows版では漢字入力にも対応している。
背景画像はiOS / Android版『かまいたちの夜 Smart Sound Novel』で新規撮影されたものが使用されており、さらに追加カットもある。
CG・音楽・選択肢・シナリオの収集率・読了率がそれぞれ記録されるようになった。
PS Vita版ではトロフィーに対応。上記の収集率が関わるものが存在する。
声 - 冬馬由美 / 明坂聡美 / 東山奈央
本編のヒロイン(名前変更可)。身長165cm。透と同じ大学に通っている。雪国育ちでスキーが上手く、叔父が信州で経営するペンションに誘う。透のことを憎からず思っているものの、はっきりとした胸の内はまだ不明。長い黒髪の美人。
スーパーファミコン版時点の本編では名字は設定されていなかったが、CDドラマで叔父と同じ小林姓が付けられ、続編やGBA版以降の本作でも踏襲された。ただし、ゲーム中の表記は「真理」のままであるのは同様。
声 - 永島由子 / 高橋未奈美 / 丸岡和佳奈
OL3人組の1人。年齢は18歳。ロングヘアーで若干軽そうなイメージがある。スキー好きで勝気な性格。
雪山を舞台にしたことに関しては、ミステリーをあまり読まない人たちもプレイすることを考慮し、オーソドックスに登場人物を限定して、閉鎖された空間に閉じ込められるという設定となった。感情移入しやすい話で、『弟切草』と同じく主人公が若い男女であることから雪山のペンションという舞台が出来上がった。最初は犯人が何者か判らない現実離れした殺人だったが、次々と犠牲者が出るうちに"人間の手によるもの"が明らかになり、疑心暗鬼に捕らわれるようになる。