C–H···O相互作用
C–H···O相互作用は1937年にサミュエル・グラスストーンによって発見された。グラスストーンはアセトンと炭化水素の異なるハロゲン化誘導体の混合物の性質について研究し、これらの混合物の双極子モーメントが純粋な物質の双極子モーメント異なることに気付いた。グラスストーンはこれをC–H···O相互作用の概念を構築することによって説明した。