桃太郎電鉄V
苫小牧
館山
室戸
阿蘇
プレイステーションにおける最終作品かつ据え置き機における最後の2D作品である。フォントがサイズの大きい等幅になり読みやすくなったほか、毎月の自動セーブ機能が復活した。本作では前作のゲストボンビー「ギーガボンビー」に代わり、全員に被害を与える妨害キャラクター「ハルマゲド〜ン」が出現し、一つの地方の物件を全て破壊する。 また、様々な条件下でプレイするモード「バラエティゲーム」が前作『jr.』に引き続き登場するほか、桃太郎ランド内のアトラクションで遊ぶことができるなど、バラエティに富んだものとなっている。特に後者のモードについては、後の「ボンバーマンランド」などのシステムに採用されている。
また、初回版にはポケットステーション用のミニゲーム集『バトルボンビー2』のCD-ROMが同梱されている。
東京からスタートし、名古屋→京都→大阪→岡山→広島→博多の順に回る。新幹線ののぞみ号が停車するルートである。
ヤイマック (iMac)
大渕総理(小渕恵三)
スリっ娘。(モーニング娘。)
車掌
最初に、本作に登場する99か所全ての物件駅に止まった人の勝ち。目的地などは通常と同じように設定されるが、総資産はまったく関係ないので、まさに「不毛な戦い」である。年数制限は無く、99年目を過ぎると「99年目」が延々とループする。