サム・ジアンカーナ
1918年には学校へ行くのを止め、ギャングに入るようになった。サムはこの当時10歳であり、この頃から家にも帰らなくなった。父親はサムの居場所など知らず生活に追われていた。10代後半でシカゴ・アウトフィットに入った頃は、組織の幹部のマレー・ハンフリーズの下で働いていた。ハンフリーズは彼の頭の良さには感心していたという。そのうち、車の運転技術が認められ、ジャック・マクガーンの運転手をやるようになる。こうして暗黒街の階段を登っていった。
アル・カポネ、フランク・ニッティがボスだった1940年代になるとサムは本格的にギャンブル事業に参加していく。シカゴ市内に200ヶ所、市外にも24ヵ所の賭博場を保有していた。当時アフリカ系アメリカ人の間で流行っていた「ポリシー(一般のナンバーズと同じ物)」などにも進出する。「黒人ポリシー王」のエディ・ジョーンズから事業を乗っ取り、その他の者には、政界や警察のコネを利用し彼らに圧力をかけて廃業に追い込み、事業を拡大していった。そして1946年にはトニー・アッカルドの右腕に出世する。
1950年代になると全米で賭博場を持つほどビジネスを広げていった。この頃にはカルロス・マルセロとも取引をしていたという。ジアンカーナの仕事ぶりを見てマイヤー・ランスキーが金儲けの天才と言ったという。
1957年にジアンカーナはトニー・アッカルドの後を継いでシカゴ・アウトフィットのボスになった。この頃元ボスのポール・リッカとアッカルドはIRS(国税局)に目を付けられており、圧力をかけられていた。