伊東義祐
木崎原での大敗を契機として、義祐の勢力は次第に衰退してゆく。まず、木崎原の戦いから4年後の天正4年(1576年)には、伊東四十八城の一つである長倉祐政が治める高原城が島津義久の3万の兵に攻められる。義祐は援軍を出すも圧倒的な兵数差のため一戦も交えず、高原城は水の手を断たれやむなく降伏する。その翌日には小林城と須木城を治める米良矩重が義祐への遺恨から島津に寝返り、後難を恐れた近隣の三ツ山城、野首城、更に三ツ山と野尻の堺にある岩牟礼城までも島津に帰する。これによって島津氏領との境界線である野尻と青井岳が逼迫の事態に陥った。野尻城主・福永祐友は何度も義祐に事態打開を訴え出たものの、直参家臣によって訴えは握り潰されてしまった。義祐の家臣団は、境界の実情を知っていながらも、義祐の栄華驕慢の日々を諫止することが出来なかった。これは義祐が諫言をする家臣を遠ざけ、自分に都合のいい家臣だけを側近にしていたためであったとされる。
翌天正5年(1577年)に入り情勢はますます悪化する。6月には、南の守りの要である櫛間城が島津忠長によって攻め落とされた。義祐は飫肥城主である三男・祐兵に櫛間への出兵を命じたものの、逆に忠長に反撃され、飫肥本城に敗走。敵に飫肥城を包囲されてしまった。また同じ頃、日向北部の国人・土持氏が突如門川領への攻撃を開始したため、伊東家は北は土持、南と北西からは島津氏の侵攻を受けることになったのである。