反芳香族性
論文上で反芳香族性を示すと見られる分子の例は多数あるものの、実際に反芳香族である分子の数はかなり少ない。
ペンタレンはこの数十年実験的、計算的によく研究されてきた反芳香族化合物である。ペンタレンは二環性、平面、8つのπ電子を持ち、反芳香族性のIUPACによる定義を満たす。ペンタレンのジアニオンおよびジカチオン状態はヒュッケルの4n +2 π電子則に従うため芳香族である。
類縁の[12]アヌレンと同様に、ヘキサデヒドロ[12]アヌレンも反芳香族である。ヘキサデヒドロ[12]アヌレンの構造はab initio計算や密度汎関数法によって研究されており、反芳香族であることが確認されている。
反芳香族化合物の反芳香族性は動力学的、熱力学的に証明できる。後で述べるように、反芳香族化合物は例外的に高い反応性を有する。反芳香族化合物は環状共役π電子系のエネルギーを測定することによって熱力学的に評価することができる。反芳香族化合物では、分子の共役エネルギーの量が適切な対照化合物よりも顕著に高くなる。
現実には、反芳香族であると断言する前に反芳香族の可能性がある化合物の構造を徹底的に解析することが薦められる。問題になっている分子の実験的に決定された構造が存在しない場合は、計算解析を行わなければならない。対称平面配座からの変形を評価するために様々な幾何構造について分子のポテンシャルエネルギーを綿密に調べなければならない。論文である分子が反芳香族であると発表されたが実際には違っていた複数の例が過去にあるため、このような手順が推奨される。これらの分子で最も有名(かつ激しく議論された)なのはシクロブタジエンである。