アレクサンドラ・ケリー
ジェンナ・ブッシュは後に、ブッシュ姉妹とケリー姉妹は仲が良かったと述べている。
2008年9月、初の著書"Notes from the Trail: Presidential Politics from the Inside Out"を刊行した。この本は、父の選挙戦の回顧録であり、自身やCJガンター、ヘクター・マタ、ディナ・ルディックが撮影した写真が掲載されていた。『パブリッシャーズ・ウィークリー』誌は、この本の魅力は、アーティストの目を通して大統領選挙戦を間近で見た記録であることだと評した。
2008年には、父とともにバラク・オバマの選挙戦を支援した。2012年、オバマの大統領再選を支援するために、環境ジャーナリストのアマンダ・グリスコム・リトルと共に特別政治行動委員会(スーパーPAC)"Ad Your Voice"を設立し、有権者が政治広告を自分で作成できるようにした。