ハロルド・M・イッキーズ
1996年にクリントンが再選された後、大統領首席補佐官に任命されたアースキン・ボウルズ(英語版)は、部下を自分で選ぶことを望み、イッキーズは次席補佐官から外された。一説には、共和党の上院議員フレッド・トンプソンが上院国土安全保障・政府問題委員会(英語版)で、クリントンの選挙運動における資金の流れを徹底的に調査したことが背景にあったともいう。
2000年にヒラリー・クリントンが上院議員選挙に立候補した際には彼女の上級顧問となった。その後は、527団体(英語版)であるメディア・ファンド(英語版)の代表となっている。2004年の選挙後には、民主党全国委員会 (DNC) の委員長の座を巡って、ハワード・ディーンの対抗馬とも目された。
2008年の大統領選挙ではヒラリー・クリントンの政策参謀として関わったが、指名獲得はならなかった。報道によれば、選挙運動の戦略を担っていたマーク・ペン(英語版)との関係がギクシャクしていたとも言われている。両者の辛辣な関係は、クリントン政権時代から続いたものであった。