箱根登山鉄道
しかし、その後箱根を訪れる観光客数は、バブル崩壊もあって1991年の年間2200万人をピークに減少傾向となり、2003年にはピーク時と比較して15%ほどの減少となっていた。こうした状況下、箱根の交通ネットワークの改善に着手し、同時に高コスト構造の是正を図った。
既に1998年には沼津地区の路線バスが沼津箱根登山自動車として分社化されていたが、沼津地区の路線は2002年10月に全て沼津東海バスに譲渡され、沼津東海バスは沼津登山東海バスと改称された。また、熱海地区の路線は伊豆東海バスに統合された。残った箱根登山鉄道のバス部門は沼津箱根登山自動車に譲渡の上、沼津箱根登山自動車は箱根登山バスへ社名変更された。また、貸切バス事業については1996年に一部が箱根登山観光バスに移管されていたが、過当競争によって業績が低迷していたことから、2002年に箱根登山観光バスは事業廃止とした。
さらに、2003年8月には箱根登山鉄道は小田急との株式交換により上場廃止となり、箱根登山鉄道は小田急の完全子会社となった。
1937年に日華事変が勃発してから戦時色が強くなるに従い、箱根登山鉄道も変革を余儀なくされることになった。
電力国家管理法の成立によって電力は国が管理することになり、日本電力はその基幹事業を失うことになった。そこで、日本電力は箱根登山鉄道と富士箱根自動車を他社へ譲渡する意向を示した。これに反応したのが五島慶太で、やはり日本電力の子会社であった箱根観光とともに五島によって買収されることになり、1942年5月30日付で五島が社長に就任した。
さらに、1942年に強制統合の通牒が出た後には富士箱根自動車と足柄自動車との3社統合が推進され、1944年7月31日付で富士箱根自動車と足柄自動車は箱根登山鉄道に合併となった。ケーブルカーは「不要不急線」と扱われたため1944年2月10日限りで運行を休止し、軌道線についても空襲の被害を受けた川崎市電に車両を回すため、1945年1月10日付で運行を休止した。バス事業においても、観光路線は次々と運休になった。
駿豆鉄道側ではこれに対して、1956年3月に「有料道路通行契約が満了すると共に契約を破棄する」と通告し、契約満了後の同年7月以降には有料道路に遮断機を設けて登山バスの通行を阻止した。これは箱根観光船の大型船導入に対する報復で、後に箱根山戦争として広く知られ、獅子文六の小説「箱根山」の題材にもなった西武グループと小田急グループの対立の始まりでもあった。
その後、互いに訴訟を起こして争う一方で、小田急側では1959年に箱根ロープウェイを開通させたことにより、小田急グループのみで芦ノ湖北岸へ到達できるようになった。また、1961年に有料道路を神奈川県が買い上げた上で一般道路として開放したことで、抗争は事実上終結した。西武グループの総帥であった堤康次郎が1964年に死去したこともあり、数多くあった訴訟案件の決着がついた1968年には西武と小田急のトップが友好的な協定に調印したことから、以後両社は共存してゆくことになる。
これらの紛争の前後にも、事業展開は進められた。自動車事業においては、1950年には貸切バス事業を再開、同年には東京から箱根や熱海へ直通する路線バスの運行を開始したほか、1952年には山中湖への路線が開設され、1958年には定期観光バスの運行を開始している。また、関連事業においては1957年から強羅公園の再整備に着手し、1958年には強羅地区での温泉造成工事も開始、1959年9月には箱根登山デパートが完成し営業を開始した。戦後中断されていた宅地分譲も1964年から再開され、同年12月には「強羅国際スケートリンク」を開業した。
さらに同年9月には箱根登山鉄道は事業持株会社化され、同年10月には箱根登山鉄道の事業部門として新会社を設立、同時にそれまでの箱根登山鉄道は小田急箱根ホールディングスに商号変更した上で純粋持株会社となった。
鉄道線においては、既に2000年12月2日より小田原駅と箱根湯本駅の間においては日中は小田急の車両のみの運行となっていたが、2006年3月18日からは同区間の旅客列車をすべて小田急の車両に置き換えた。また、2002年には電車とバスに共通のプリペイドカードとして「とざんカード」を導入したが、2005年度にはICカード化の流れで「とざんカード」の販売は中止された。
一方、2003年12月には小田急グループと西武グループが箱根において業務提携をすることが発表された。この提携後、2004年度には一部で異なっていたバス停留所名も箱根登山バスと伊豆箱根バスで統一されたほか、2009年には小田急・箱根登山鉄道・西武鉄道がスルッとKANSAI協議会と提携して資材の共同購入を開始した。