ジャンルカ・ザンブロッタ
2008年5月31日、ACミランへ移籍。移籍金は約900万ユーロ、年俸400万ユーロの3年契約にサインした。イニャツィオ・アバーテやルカ・アントニーニら若手サイドバックが台頭したこともあり、サイドの左右を問わずチーム事情にあわせた柔軟な起用に応えた。2010-11シーズンはスクデット獲得に貢献。しかし、翌2011-12シーズン末にアレッサンドロ・ネスタやフィリッポ・インザーギ、ジェンナーロ・ガットゥーゾらのベテラン選手と同様に退団の意思を明らかにした。国内外の複数のクラブへの移籍が報じられたが、2012-13シーズンは無所属のまま過ごした。
1999年7月6日にユヴェントスに移籍。移籍金は1585万ユーロ。一年目からレギュラーとしてプレーするが、優勝争いの中で迎えたペルージャとの最終節では退場処分を受け、チームも優勝を逃した。翌年もチームは2位に終わったが、3年目の2001-02シーズンに自身初めてのスクデットを手にした。翌2002-03シーズンは日韓W杯の韓国戦で負った全治3ヶ月の怪我により開幕から欠場。その間にマウロ・カモラネージが中盤右サイドのレギュラーに定着したこともあり、マルチェロ・リッピ監督によって左サイドバックにコンバートされた。センタリングなど攻撃の評価は高かった反面、守備面で不安の声が囁かれたが、試合数を積むことで適応。以降のキャリアではクラブのみならずイタリア代表でもサイドバックとしてプレーするようになった。
2006年にカルチョ・スキャンダルが発覚し、ユヴェントスがセリエBへの降格処分を受けると、多数の主力選手とともに移籍することを選択した。