シクロプロパン
シクロプロパン中の結合を説明する代替モデルはウォルシュダイアグラムを含み、分光学的証拠と群対称性を考慮して、分子軌道理論に合ったよりよい説明を目指している。このモデルでは、シクロプロパンはメチレンカルベンの3中心結合した軌道の組合せとして描写される。
シクロプロパンの3つのC-C σ結合の6個の電子の環状非局在化は、シクロブタンと比較して相対的に低いシクロプロパンのひずみエネルギー("わずか" 27.6 kcal molと26.2 kcal mol。シクロヘキサンを基準Estr = 0 kcal molとする)の説明としてマイケル・J・S・デュワーによって与えられた。原型的な芳香族性の例であるベンゼン中の6π電子の環状非局在化と比較して、この安定化はσ-芳香族性と呼ばれる。シクロプロパンにおける反磁性環電流の仮定は、NMRスペクトルにおけるプロトンの遮蔽や、異常な磁気的性質(高い反磁性磁化率、磁化率の高い異方性)と一致する。σ-芳香族性によるシクロプロパンの安定化に関するより最近の研究では、11.3 kcal molの安定化がこの効果によるものとされている。