久保利明
2007年度まで4度タイトル挑戦者となったが、すべて羽生善治が相手であった。また、羽生にとって節目となる対局の相手が、奇しくも久保であるという巡り合わせもあった。
第26期(2000年度)棋王戦で羽生に挑戦(タイトル戦初登場)するが、1-3で敗れる。同年度、第50回NHK杯戦では、決勝で羽生に敗れて準優勝。この年度は46勝、勝率0.7419を挙げ、将棋大賞の敢闘賞を受賞。
第49期(2001年度)王座戦で羽生に挑戦(2度目)するが、1勝3敗で退けられた。
第53回(2003年度)NHK杯戦の決勝で羽生を破り優勝。3年前のリベンジを果たすとともに、全棋士参加棋戦での初優勝を達成。羽生はそれまでNHK杯戦で決勝に進めば必ず優勝していたが、そのNHK杯決勝戦無敗記録を久保が6でストップさせた(この年度は、将棋大賞の殊勲賞を受賞)。
第55期王座戦(2007年度)で6年ぶりにタイトル挑戦権を得たが、またしても相手は羽生(3度目)で、3連敗のストレート負け。
2007年12月20日、第66期順位戦A級6回戦で羽生に敗れたが、これが羽生にとって通算1000勝となった。
第57期(2007年度)王将戦で羽生に挑戦(4度目)。七番勝負・二日制は、久保にとって初めて。結果は1勝4敗で敗退。なお、羽生にとってこの王将位防衛は、タイトル込み棋戦優勝回数通算100回の記録達成となった。2007年度の羽生との対戦成績は、結局、1勝10敗に終わる。なお、この王将戦が終了して間もない3月3日には、5期連続在籍したA級からの降級が決まる。1年にタイトル挑戦2回の好成績であったが、辛い一年となった。