2019年のJリーグカップ
プライムステージの組み合わせは、グループステージまたはプレーオフステージ終了後にオープンドローの抽選で決定する。 準々決勝と準決勝はホーム・アンド・アウェーでの2試合制 (レギュレーションはプレーオフステージと同様)。 決勝は1試合勝負。90分で同点の場合は延長戦→PK戦で決着する。 組み合わせ抽選は2019年7月28日に、前年同様プライムステージ進出クラブ代表によるオープンドロー (公開抽選)により行われ、フジテレビの主催する参加型イベント『ようこそ!! ワンガン夏祭り THE ODAIBA 2019』の本社屋前イベントステージにて一般公開で実施された。参加選手は鈴木武蔵(札幌)、三竿健斗(鹿島)、橋岡大樹(浦和)、永井謙佑(FC東京)、田中碧(川崎)、相馬勇紀(名古屋)、食野亮太郎(G大阪)、東俊希(広島)。立会人として副理事長の原博実が参加した他、ゲストとして元Jリーガーの武田修宏が参加。抽選の模様はJリーグ公式YouTubeチャンネルでライブ配信された。 本大会よりプライムステージ(準々決勝・準決勝・決勝)においてビデオ・アシスタント・レフェリー (VAR) を導入する。 ただし、10月13日実施の準決勝第2戦・鹿島アントラーズvs川崎フロンターレ(県立カシマサッカースタジアム)は令和元年東日本台風(台風19号)の影響によりカメラ機材・スタッフの手配が困難となり、VAR判定が難しくなったことから、VARは採用せず追加副審で対応する。 本大会よりレギュレーション改定により、プレーオフステージとプライムステージの間で移籍した選手は、異なるチームの選手として出場が可能となった。
北海道コンサドーレ札幌 v ジュビロ磐田
二試合合計スコア 4 - 2で北海道コンサドーレ札幌がプライムステージ進出

ベガルタ仙台 v 名古屋グランパス
二試合合計スコア 2 - 1で名古屋グランパスがプライムステージ進出

セレッソ大阪 v FC東京
二試合合計スコア 2 - 1でFC東京がプライムステージ進出

ガンバ大阪 v V・ファーレン長崎
二試合合計スコア 4 - 3でガンバ大阪がプライムステージ進出