フマル酸
幾何異性体(cis-trans異性体)はマレイン酸である。これらは,1887年にドイツのJ.A. Wislicenus(ヴィスリツェーヌス)によって初めて見出された幾何異性体の組である。
フマル酸とマレイン酸の化学的性質は異なっている。フマル酸は熱しても容易には酸無水物を生成しない。一方でマレイン酸は加熱により容易に無水マレイン酸を生成する。この性質はそれぞれの無水物の立体構造を考えることにより容易に想像できる(フマル酸の無水物は極めて歪んだ立体構造になってしまう)。ただしフマル酸を燃焼させると腐食性の無水マレイン酸が生成する。
またフマル酸はカルボキシ基を複数持つにもかかわらず、水に溶けにくい。実際フマル酸の溶解度(0.63 g/100 mL-水 (25 °C))はクロトン酸((trans-2-ブテン酸)、9.4 g/100 mL (25 °C))よりも低い。一方マレイン酸は遥かに高い溶解度 (79 g/100 mL-水 (25 °C)) を有する。フマル酸が水に溶けにくいのは、フマル酸の結晶がカルボキシ基を通した強い分子間相互作用を有しているためと考えられる。
毒性を持たないため、1946年から食品の酸性化剤として使用されている。普通、純度の高さが求められる飲料やベーキングパウダーに用いられる。一般的に酒石酸の、時にクエン酸の代替物として使われ、同じ味を出すためには1.36 gのクエン酸に対して0.91 gのフマル酸を用いる。