スチビニン
スチビニンの合成は、3段階で行うことができる。最終生成物は、かなり不安定だが単離できる。最初の段階は、ペンタ-1,4-ジインをジブチルスタナンで処理し、下記のような反応を起こす。 C 5 H 4 + Bu 2 SnH 2 ⟶ C 13 H 24 Sn {\displaystyle {\ce {C5H4 + Bu2SnH2 -> C13H24Sn}}}
第2段階では、第1段階の生成物である1,1-ジブチル-1,4-ジヒドロスタニンを三塩化アンチモンで処理し、1-クロロ-1-スチバシクロヘキサ-2,5-ジエンを生成する。 C 13 H 24 Sn + SbCl 3 ⟶ C 5 H 6 SbCl {\displaystyle {\ce {C13H24Sn + SbCl3 -> C5H6SbCl}}}
最終段階では、1-クロロ-1-スチバシクロヘキサ-2,5-ジエンを[[1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン]](DBN)等の塩基で処理し、スチビニンを得る。 C 5 H 6 SbCl + DBN ⟶ C 5 H 6 Sb {\displaystyle {\ce {C5H6SbCl + DBN -> C5H6Sb}}}