妻木頼忠
【森氏家臣時代】『森長可柿野郷外妻木伝兵衛領地充行判物』天正11年(1583年)
妻木村、笠原村、下石村、土岐口村、大富村、久尻村、曽木村、細野村、柿野村、駄知村、高田村、矢梁村、河合村
【江戸幕府の交代寄合時代】
妻木村、笠原村、下石村、土岐口村、大富村、久尻村、高山村、浅野村(一部のみ)、多治見村
※中馬街道沿い(曽木・細野・柿野)を失い、石高としてもやや減っているため、関ケ原の戦いの論功行賞は妻木家にとって不満の残る内容だったと考えられる。
天正10年(1582年)本能寺の変の後に起きた山崎の戦いで祖父の広忠が自刃し、織田信長の馬廻であった父の貞徳も美濃国妻木村で隠居したため、頼忠が妻木城を継ぐことになった。
その頃、森長可が可児郡、加茂郡内の反抗する勢力の掃討を開始。これを平定した森長可は更に土岐郡、恵那郡にも侵略の手を伸ばし、手始めに高山城主平井頼母に使者を送り、城を明け渡すように要求したが、これに応じなかったため自刃に追いこみ、その後肥田氏を入城させた。
次に妻木城にも使者を送ったが、頼忠は拒否したので森長可は豊前市之丞を総大将とした兵を妻木城に送った。頼忠は城の兵を集めて奮戦したが、勝てる見込みがなかったので和議にもちこみ、森長可の家臣になった。
この時、人質として2人の弟ら妻木一門らが金山城下への移住を強制されている。また、一時的に妻木城代は林為忠となっている。
天正12年(1584年)小牧・長久手の戦いの際に頼忠は森長可の家臣だったため豊臣秀吉側についた。愛知県春日井市と岐阜県多治見市の境にある内津峠に布陣した。この時、敵と交戦した際に麓にある町や内津神社などが焼失したという。
長可戦死後は跡を付いだ森忠政に仕えた。この頃、ある程度信任を得た頼忠は林為忠の高野城代転身に伴い妻木城代に復している。
慶長5年(1600年)の森忠政の信濃国川中島転封には同行せず美濃に残り、変わらず妻木城を領した。その後、弟の吉左衛門を関東の徳川家康のもとに遣わして東濃の形勢を報告するとともに、あくまで味方することを伝え、子の水主を人質として送った。また度々書状を交わし、上方の情報収集など諜報活動を行った(関ヶ原合戦前後の徳川家康文書も参照)。