ロバート・A・ハインライン
ジニーはハインラインの原稿を最初に読む役目を担った。またエンジニアとしてはハインラインよりも優秀だったという。
アシモフによると、ハインラインはジニーと再婚したころから急激に右翼に転向したという。夫妻は1958年に小規模な「パトリック・ヘンリー同盟」を結成し、1964年にはバリー・ゴールドウォーターの大統領選の選挙活動に参加している。また、Tramp Royale にはマッカーシー聴聞への2つの長い弁明文が含まれている。このころハインラインは『異星の客』(1961) を書いているが、こちらは非常にリベラルな内容で、1960年代後半には「ヒッピー運動の非公式なバイブル」とまで言われるようになった。
ハインラインのSF小説のうち、ジュブナイルとされる作品群も重要な位置を占めている。ジュブナイルでは話題性のある題材を扱ったが、1959年の『宇宙の戦士』はテーマが子供向けとしては物議をかもすものだったため、出版社(スクリブナーズ)に出版を断られ、別の出版社から出版した。これ以降ハインラインはジュブナイルの制約を越え、一連のSF小説の境界を描き直すような挑戦的作品(1961年の『異星の客』や1966年の『月は無慈悲な夜の女王』など)を書きはじめた。
1961年(『異星の客』)から1973年(『愛に時間を』)まで、ハインラインはリバタリアニズム的な小説もいくつか書いている。この時期の作品は、個人主義、リバタリアニズム、自由恋愛といった最も重要なテーマを追求している。『異星の客』は出版されなかった処女長編 For Us, The Living: A Comedy of Customs にも見られた自由恋愛と過激な個人主義をテーマとしており、書き上げた後もしばらく出版されなかった。『月は無慈悲な夜の女王』は月の植民地の独立戦争を描いたもので、政府によって個人の自由に突きつけられた脅威を描いている。
ハインラインはファンタジーをほとんど書いたことがなかったが、この時期に最初のファンタジー長編『栄光の道』を書いている。また、『異星の客』や『悪徳なんかこわくない』ではハードSFとファンタジー・神秘主義の融合を試み、宗教団体への皮肉も加えている。このような新たな方向性についてハインラインは James Branch Cabell の影響があったとしている。『悪徳なんかこわくない』について評論家ジェームズ・ギルフォードは「ほとんど一般的に文学的失敗とみなされている」とし、ハインラインは腹膜炎で作家としては死んだと結論付けた。
戦前の黄金時代から今日まで、影響を受けた作家としてハインラインを挙げるSF作家は数え切れないほどである」と記している。
SFコミュニティを超えて、ハインラインのいくつかの造語が英単語として一般に使われるようになった。例えば「waldo」(ウォルド)、「TANSTAAFL」(en:There ain't no such thing as a free lunchの頭字語)が広く知られるようになったのはハインラインによる。そのほか先行例があるため正確にはハインラインの造語ではないものに「moonbat」、「grok」がある。
1962年、Oberon Zell-Ravenheart(当時はまだ本名の Tim Zell を名乗っていた)が『異星の客』に出てきた宗教の様々な点を真似たネオペイガニズム的宗教団体 Church of All Worlds を設立した。ポリアモリー、非伝統的な家族構造、社会的リバタリアニズム、水を共有する儀式、1つの教義による全ての宗派の受容、「grok」などの造語をハインラインの作品から取り入れている。ハインラインはこの宗教団体の信者でも後援者でもなかったが、教祖とは頻繁に文通しており、同宗教団体の機関誌『Green Egg』を購読していた。この宗教団体は今もカリフォルニア州に存在しており、世界中に信者がいる。
ハインラインは、宇宙開発に現実的効用があるという考え方を一般に植えつける上で影響を及ぼした。
自動電灯スイッチ - 「月を売った男」
ハンドドライヤー - 「疎外地」
製図ソフトウェア - 『夏への扉』
自動掃除ロボット - 『夏への扉』
携帯電話 - 『栄光のスペース・アカデミー』、『栄光の星のもとに』
動く歩道 - 『栄光のスペース・アカデミー』、『未知の地平線』
太陽電池パネル - 「道路をとめるな」、「疎外地」
遠隔マニピュレータ - 「ウォルドウ」
スクリーンセーバー - 『異星の客』
バートのサンフランシスコ-オークランド間のトンネル - 『銀河市民』
ウォーターベッド - 『ダブル・スター』、『異星の客』、『未知の地平線』、「ウォルドウ」
自動車のスマートエントリー - 『獣の数字』
オンライン新聞 - 『未知の地平線』
ロボットスーツ(パワードスーツ)-『宇宙の戦士』
「深淵」「もしこのまま続けば」『異星の客』といった多くの作品でサピア=ウォーフの仮説を発展させた見解を前提とし、正しく設計された言語を使えば精神を解放することができ、超人になることもできるとしている。また、ピョートル・ウスペンスキーにも強く影響されている。ハインラインの最盛期はフロイトと精神分析学が最ももてはやされた時代でもあり『宇宙に旅立つ時』などでは精神分析学の影響が強い。しかし、彼のジュブナイル小説をフロイト的な性的シンボルで読み解こうとした編集者がいたこともあり、ハインライン自身はフロイト派には懐疑的だった。ハインラインは1930年代に社会信用運動に魅了された。その影響は2003年に出版された1938年の小説 For Us, The Living: A Comedy of Customs に見られる。文化相対主義は強く支持しており『銀河市民』に登場する人類学者マーガレット・メーダーは明らかにマーガレット・ミードを意味している。第二次世界大戦中、文化相対主義は人種差別に対抗しうる唯一の知的枠組であり、ハインラインが人種差別を嫌っていたことは前述した通りである。これらの社会学または心理学の理論の多くは過去50年間に批判され、くつがえされ、修正されてきた。ハインライン作品を読む際にはその点を考慮する必要がある。
1958年、左翼がアイゼンハワー大統領に核実験中止を要求していたころ、ハインラインは個人的反論として物議を醸すことになるジュブナイル小説『宇宙の戦士』(1959) を書き上げた。
『宇宙の戦士』は成人を迎える若者が社会における義務・公民権・軍隊の役割について考える物語である。そこで描かれている社会では、主人公のように兵役に就くなど公的な仕事につかないと参政権が得られない。後に Expanded Universe で、公的な仕事は兵役だけでなく、教師や警察官や役人などを含むことを意図していたと述べている。さらに参政権は退役後に与えられるもので、軍人には全く参政権がない、とされている。