クロコトニツァの戦い
イヴァン・アセン2世は、捕虜となった兵士を直ちに無条件で解放し、貴族たちはタルノヴォに連行された。慈悲深く公正な支配者としての名声は、テオドロス1世の地への進軍に先立ち、テオドロス1世が征服したばかりのトラキアとマケドニアの領土を、ブルガリアは抵抗なく取り戻したのである。テッサロニキ自体はテオドロス1世の弟マヌエルのもとでブルガリアの臣下となった。しかし、イヴァン・アセン2世の死後、エピロスのブルガリア帝国への臣従は終わり、ブルガリアは急速に衰退していった。
テオドロス1世は西洋の傭兵を含む大軍を召集した。彼は勝利を確信し、妻子を含む王室全員を連れて行った。彼の軍隊はゆっくりと動き、途中で村を略奪した。ブルガリア皇帝は自国が侵略されたことを知ると、数千人の小さな軍隊(アクロポリスがスキタイと表現したクマン人も含む)を集め、すぐに南に進軍した。ブルガリア軍は、テオドロス1世の軍勢が1週間で移動した距離の3倍の距離を4日間で移動した。
3月9日、両軍はクロコトニツァ村の近くで合流した。イヴァン・アセン2世は、破棄された相互保護条約を槍に刺して旗にするよう命じたと言われている。彼は優れた戦術家であり、ブルガリア軍と早期に遭遇することを想定していなかった敵を包囲することに成功した。戦いは日没まで続いた。テオドロス1世の部下は完全に敗北し、弟のマヌエルが率いる小隊だけが戦場から逃げ出すことができた。残りは、テッサロニキの王宮やテオドロス1世自身を含めて、戦死するか捕虜となった。
1221年から1222年頃、ブルガリアの皇帝イヴァン・アセン2世は、エピロス専制侯国侯爵のテオドロス1世コムネノス・ドゥーカスと同盟を結んだ。この条約により、テオドロス1世はラテン帝国からテッサロニカを、またオフリドを含むマケドニア地方を征服し、テッサロニキ帝国を樹立することができたのである。 1228年にラテン皇帝ロベールの死後、イヴァン・アセン2世は、ボードゥアン2世の摂政として最も有力視された。テオドロス1世は、ブルガリアがコンスタンティノープルに向かう途中に残された唯一の障害であると考え、1230年3月の初めに、平和条約を破り、宣戦布告なしにブルガリアに侵入した。