露土戦争 (1568年-1570年)
皇帝イヴァン4世は包囲を断つためにカシムに贈り物をして説得を行い、カシムがそれを受け入れたため包囲は完了しなかった。冬を越えることがキャンプに知らされると、配当物資が少なく越冬を生き残ることができないのではないかとおびえた兵士たちによる混乱と反乱が発生した。クリミア・タタール人は、オスマン帝国がアストラハンへの断固とした抵抗のためのヴォルガ川での運河の建設を確実に完成させることが可能な国家であると信じていた。その時点でカシムは、ヴォイヴォダ・ピョートル・セレビアノフ率いる30,000以上の騎兵がロシア軍の援軍に現れるという噂を聞いていた。そのためカシムは、9月26日にアストラハンからの撤退を決定した。
いくつかのロシア側の資料では、セレビアノフが戦闘に勝利したことには言及されているが、正確な戦闘の経緯は不明である。オスマン帝国軍は北カフカースまで退却したが、そこで飢えとチェルケス人 (en:Circassians) の攻撃によって兵の70%が失われ、結局カシムは小隊と化した隊と共にアゾフへと帰還した。
クリミア・ハン国を巡るオスマン帝国の動きによってオスマン帝国とロシアとの関係は悪化していった。ジョチ・ウルスから独立してクリミア・ハン国を建てたハージー1世ギレイ(英語版)が1466年に死亡した後、後継者争いによる内紛が起き、1475年にオスマン帝国のスルターン・メフメト2世はクリミア・ハン国に軍事介入を行った。結果、独自の外交権と多くの自由は与えられていたものの、クリミア・ハン国はオスマン帝国の従属国となった。それはクリミア・ハン国が1441年に建国してからわずか35年後のことだった。同年、オスマン帝国はクリミア半島にあるジェノヴァ共和国の植民地を征服してクリミア・ハン国に併合し、黒海を支配下に置いた。黒海がオスマン帝国の支配下となったことでロシア帝国は数多くの交易ルートを失い、さらに、アゾフやフェオドシヤのロシア商人たちは迫害された。15世紀の後半になると、困難な外交交渉の末にロシアとの取引が再開され、1513年にはモスクワ大公ヴァシーリー3世はロシア大使をオスマン帝国の首都コンスタンティノープルに送った。リトアニア大公国とクリミア・ハン国の同盟のためにオスマン帝国のスルターンの説得を試みたが、効果はなかった。スルターンはクリミア・タタール人にのみロシア人への攻撃を禁止した。
しかし、ロシア・ツァーリ国のイヴァン4世は1552年にカザン・ハン国、1556年にはアストラハン・ハン国を征服、併合した。