ヴィア・ドロローサ
第2留は『ヨハネによる福音書』の以下の記述に基づいている。
この場所は1838年にイブラーヒーム・パシャがフランシスコ会に譲渡して以降、同会の所有地となっている。敷地内には考古学博物館とフランシスコ会の子弟の学校、及び「鞭打ちの教会」と「有罪判決の教会(Condemnation Chapel)」がある。教会建築物は両者とも十字軍の時代に建てられたものである。
大祭司カイアファの邸宅があったとされる場所に1924年から1931年にかけて建てられた教会で、地下にはイエスが投獄されたという牢屋が残されている。かつてはこの場所もヴィア・ドロローサのルートに加えられていたようで、教会の傍らにある石段はイエスの時代に建造されたものであることが立証されている。「鶏鳴教会」という通称は福音書の以下のエピソードが由来となっている。
第4留を過ぎたところでヴィア・ドロローサは再び西へと向きを変える(右折する)。ここからゴルゴダの丘へと向かうヴィア・ドロローサ通り(タリク・アル=サリ通り)の階段状の緩やかな上り坂を登るのだが、その交差点の傍ら(南側)に、イエスに代わって十字架を担いだキレネ人シモンを記念する第5留がある。
このシモンという人物については、その名前からユダヤ人であったことが推定される以外はほとんど知られていない。おそらく、過越祭のためにエルサレムに上って来た巡礼者のひとりであったに違いない。モンテ・クローチェの聖地巡礼者リコルドの文献では、この場所は13世紀末にはフランシスコ会の所有地として記録されていた。その後、一旦は同会の手から離れたのだが、1889年に返還されて1895年に教会が建立、1982年に修復されて現在に至っている。教会が建築されるまでは壁面に据え付けられていた石が第5留のシンボルとなっていた。キリスト教の伝承では、この石にあるくぼみはゴルゴタの丘へと向かうイエスが触れたことによってできたものだという。一方、ユダヤ教徒とイスラム教徒はヴィア・ドロローサに対する嫌悪感から、その石に汚物を付けるなどして冒涜していた。
エッケ・ホモ・アーチは第2留とシオン女子修道院の間にある高架式の建造物で、ライオン門通りの北側にあるエッケ・ホモ教会の門を構成する三つのアーチのひとつでもある。通説では、そもそもはアエリア・カピトリーナの東側に建てられたローマ皇帝ハドリアヌスを称えるための凱旋門の一部であったと言われている。
南側は通りに面した建物に繋がっている。この建物はかつて、インドから訪れるムスリムの巡礼者専用の宿舎だったのだが、それを偲ばせる物は今日、何も残されていない。このアーチにはふたつの窓が据え付けられており、それを根拠に総督ピラトがユダヤ人にイエスの罪を問うたとされる場所と見立てられ、「エッケ・ホモ・アーチ」という今日の名称で知られるようになった。