シルヴィオ・ベルルスコーニ
ベルルスコーニは政治家としてだけでなく、サッカークラブのACミラン会長・オーナーとしての側面も持っている。ミランはそれまですこぶる低迷していたが、元々このクラブのファンであったベルルスコーニの会長就任後、セリエA3連覇や、UEFAチャンピオンズリーグでの5度の優勝など、20年以上にわたってイタリアはもとより欧州でも屈指の強豪クラブを作り上げた。また、毎年8月に父親の名を冠したルイジ・ベルルスコーニ杯という大会が開催されている。さらに、クラブのオフィシャルソングの作曲も手掛けている。
2008年5月9日、3度目の首相就任に伴って会長職を退任した。オーナー職には引き続きとどまっていた。2012年3月30日、ACミラン名誉会長に就任。2017年4月13日、ベルルスコーニはACミランを中国企業のコンソーシアムに売却して「私はACミランの一番のファンを続けるだろう。新しいオーナー陣の成功を願う」と述べた。
2018年9月にSSDモンツァ1912の買収を発表。CEOにはACミラン時代と同じくアドリアーノ・ガッリアーニが就任し再びオーナーとCEOとしてタッグを組んだ。買収当時はイタリア3部リーグにあたるセリエC所属だったが、2021-2022シーズンにはセリエBの昇格プレーオフを勝ち抜き、クラブ史上初のセリエA昇格を決めた。
一旦は回復していたベルルスコーニの政治的影響力は度重なる裁判、議員資格の剥奪勧告、党内の分裂などで急速に失われていった。政治基盤である自由の人民は既に旧国民同盟派の議員・党員が離脱しつつあったが、自らが結成した旧フォルツァ・イタリア派の議員まで離党の動きを見せつつあった。ベルルスコーニは自由の人民を解散してフォルツァ・イタリアを再結党する事を党執行部に提案し、党内での仕切り直しを図ろうとした。しかし党内の反対派はレッタ大連立政権への協力を条件に出し、依然として保身を第一に考える自身への不満が表面化する結末となった。
2013年11月15日、ローマで開かれる党大会を前に、ベルルスコーニとの交渉が物別れに終わったとしてアルファノ元副首相を中心とする反ベルルスコーニ派議員は院内会派「新中道右派」(NCD)を結成、党解散後の独自行動を伺わせた。2013年11月16日、自由の人民によるローマ党大会でベルルスコーニは党の解散と大連立政権からの離脱を宣言し、自身を支持する下院議員67名・上院議員62名と「フォルツァ・イタリア」(FI)を再結成した。これを受けて下院議員29名・上院議員30名からなる新中道右派は正式に会派から政党へ移行、かつて与党でもあった自由の人民はLFI、FdI-CN、NCD、FIの4政党に分裂した。
2013年11月26日、上院での来年度予算案について旧自由の人民系の諸政党は一致した行動を取らず、新中道右派が賛成票を投じて大連立政権への残留を示すのに対して、フォルツァ・イタリアは反対票を投じた。
また、これに先立つ2009年1月には、イタリアで多発するレイプ事件に関して対策を議会から求められたとき「イタリアには可愛らしい女の子がたくさんいるから、レイプをなくすことは無理だ」と発言した。また批判に関しては、「イタリア人女性を褒めただけ」と述べた。
2006年4月には、チャットガールに自分と政敵のプローディについてどう思うか尋ね、党員に「9人のチャットガールのうち7人の若い女の子が私のほうが好きだと言ってくれたんだよ。これはすごいニュースだろう」と報告していた。その日の新聞各紙の見出しは経済危機に関する問題(税金、あるいは公共支出)によって占められると思われていたが、ベルルスコーニ首相の赤裸々な告白が各紙の見出しを占領してしまった。一方、プローディ陣営のあるメンバーは、「首相をおだてたチャットガールたちは、エロチャットに電話をかけてきた必死な男を担ぎ上げただけでしょう」と話した。
1978年にベルルスコーニは、国民同盟の前身である極右政党「イタリア社会運動」(MSI)の幹部で、後にボローニャ駅爆破事件、ロベルト・カルヴィ暗殺事件の主犯格として逮捕されたリーチオ・ジェッリ代表が率いる秘密結社「ロッジP2」のメンバーであると公表された。「ロッジP2」は元々フリーメイソンの加盟組織の一つであったが、南アメリカ諸国の反共軍事政権への違法な武器輸出などを理由に1976年にフリーメイソンとしての承認を取り消され、以降はジェッリによる極右の秘密結社として秘密裏に機能していた。
さらに1981年3月、ジェッリが国家転覆罪などで逮捕された際に「ロッジP2」の会員一覧が押収されたことで、イタリアのみならずヨーロッパを震撼させる事実が明らかになった。「ロッジP2」のメンバーには第二次世界大戦後の王制廃止により亡命生活を余儀なくされていたサヴォイア家当主である最後の王太子ヴィットーリオ・エマヌエーレ、後にベルルスコーニ政権下で国防大臣を務めたアントニオ・マルティーノーを含む30名の軍高官、38人の国会議員、4人の現役閣僚、情報部員、実業家、大学教授などが含まれており、イタリア政界を揺るがす「P2事件」と呼ばれる大スキャンダルとなった。