ジョン・ラッキー
2015年12月8日にシカゴ・カブスと2年3200万ドルの契約を結んだ。
2016年は29試合に先発、11勝8敗、防御率3.35を記録し、通算2000奪三振を達成した。ディビジョンシリーズとリーグチャンピオンシップシリーズではそれぞれ1試合に先発したが、いずれも5回持たず降板、ワールドシリーズでは第4戦に先発したが、5回3失点で敗戦投手となった。
2017年は31試合(先発30試合)に登板し12勝を挙げたが、リーグ最多の36被本塁打を許し防御率4.59と、成績自体は前年よりも落ちる結果となった。11月2日にFAとなった。
最速96.0mph(約154.5km/h)、平均91.5mph(約147.3km/h)の速球(フォーシームとツーシーム)と、決め球である平均83.8mphの縦スライダーを中心に使用し、その他に平均79.3mphのカーブ、平均83.9mphのチェンジアップを使用する。2011年以前は平均91.4mphのカッターも投じていたが、2011年のトミー・ジョン手術後(2013年以降)は使用していない。