さだまさし
僕の愛読詩集(新潮社カセット文庫) - 井伏鱒二との対談付 さだまさしのセイ!ヤング(赤本・青本)(音楽之友社) アルバムライナーノート集『自分症候群』(新潮社) ピクチャーブック『遙かなるクリスマス』(講談社) 『落談まさし版三国志英雄伝』(自由書館(絶版)、文藝春秋);エッセイ 本 人の縁とは不思議なもので...(八曜社) - 初の著作本 時のほとりで(新潮文庫) さまざまな季節に(文藝春秋) ゆめいくみはっぴい(夢行身発飛)(全3巻 新書館) 風待煙草(CBSソニー出版) せとぎわの魔術師(講談社) 日本が聞こえる(毎日新聞社) まほろばの国で(毎日新聞社)(『日本が聞こえる』単行本第二弾) いつも君の味方(講談社) 本気で言いたいことがある(新潮社) 美しき日本の面影(新潮社) もう愛の唄なんて詠えない(ダイヤモンド社) まほろばの国で 終章(毎日新聞社)(『日本が聞こえる』単行本第三弾) いのちの理由(ダイヤモンド社) 酒の渚(幻冬舎)のち文庫 さだの辞書(岩波書店)
交流のあるナオト・インティライミからの紹介をきっかけにプライベートで食事に行く仲であり、2020年に北山がパーソナルティーを務めた「24時間テレビ 愛は地球を救う」にて対談を行っている。
1976年のグレープ解散後、一時業界からはなれる。体調を崩していたさだは、療養と共に就職を考えるも活動が上手くいかず、同年11月、「線香花火」でソロ活動を始める。その際、グレープ時代の所属事務所であったザ・バードコーポレーションから離れ、自身のプロダクション会社であるさだ企画を設立。
1977年に、雨やどりがきっかけで恋に落ち、結婚まで繋がる姿をコミカルに歌ったシングル「雨やどり」がオリコンシングルチャート1位になる大ヒットとなる。それまで一番売れた「精霊流し」でも最高同チャート2位であり、さだにとってグレープ時代から通じて初めての首位獲得となった。後に異ヴァージョン(「もうひとつの雨やどり」、「雨どりや」、ライブにて、谷村新司との自虐コラボレーション「雨昴」)が作られるほどの大ヒットとなった。その後、山口百恵に提供した「秋桜」や「案山子」などがヒットする。
1978年10月に個人レーベル「フリーフライト」を設立し、1979年1月に同レーベルから初のシングル「天までとどけ」をリリースした。同年7月にリリースした「関白宣言」は150万枚を超える大ヒットとなる。以後「親父の一番長い日」「道化師のソネット」「防人の詩」「驛舎」など、数々のヒット曲を放つ。
1980年、映画『翔べイカロスの翼』(主題歌は「道化師のソネット」。共演は原田美枝子)にサーカス団のピエロの青年役として主演、音楽も担当する。
さらに、中国大陸を流れる大河を舞台にしたドキュメント映画を制作することを構想し、『長江』(主題歌は「生生流転」)の企画・監督を行い、同作品は1981年11月に公開された。
さだへの尊敬の念を公言しており、ライブイベントなどで何度も共演している。
映画自体は120館上映というヒットであったものの、(さだは映画制作の世界の一般的な資金調達のしくみを知らず、うかつにも さだ自身の支出で映画を制作しようと考えてしまったことが原因となり)さらに中国での撮影でのさまざまな障壁もあいまって撮影期間が延びたこともあってさだの予想を超えて制作費が膨らみ、結果として約28億円(さだ曰く金利を含めると35億円)もの借金(負債)が残ってしまった。(大抵の人ならば、このような額だと自己破産手続きを進めることを考えるところだが)さだはそのようには考えず、ひたすら律義に、これを返済してゆくことを決意する。
この頃は映画の失敗に加え、1980年代的な「ドライでクール」な世相のノリと合わなくなったこと、「関白宣言」「防人の詩」に対して右翼的との批判を受けるなど、さだ不遇の時代でもあった。
1981年、フジテレビ系ドラマ『北の国から』の音楽を担当する。テーマ曲「北の国から〜遥かなる大地より〜」は歌詩のないものだが非常に有名な曲となる。
1985年、ソロ・コンサート通算1,000回(東京厚生年金会館)を達成する。血液型による恋愛模様を描いた「恋愛症候群」をリリースしている。ちなみに、本人はA型で、父と妹はAB型、母と弟はB型、妻はO型、息子と娘はA型である。
南こうせつが中心になって1986年から広島市で開催された「広島ピースコンサート」の第一回に参加した際、友人たちを前に「広島で出来ることをなぜ長崎でやらないんだ」と嘆いたら、「それはお前がやらないからだろう」と言われた。機が熟したと感じ、長崎での平和コンサート実現に向け動き出し、長崎選出の衆議院議員・西岡武夫に「8月9日の長崎原爆忌にコンサートを開きたい」と訴えた。
映画『翔べイカロスの翼』(主演・音楽、1980年)
映画『関白宣言』(原作・出演・主題歌、1980年) - 主演・佐田繁理
映画『長江』(監督・主演、1981年)
映画『さだおばさん』(原田泰治原作、監督・音楽、1994年) - 「欽ちゃんのシネマジャック」の1本として(アニメ作品)
映画『学校III』(山田洋次監督、出演、1998年) - 職業訓練校教務・北
『はらぺこあおむし』(エリック・カールの絵本のアニメ版、日本語版の朗読、2001年)
映画『精霊流し』(原作・主題歌、2003年)
映画『解夏』(原作・主題歌、2004年)
映画『釣りバカ日誌16 浜崎は今日もダメだった♪♪』(出演、2005年)刑事
映画『眉山-びざん-』(原作、2007年)
映画『ぼくとママの黄色い自転車』(主題歌、2009年)
映画『アントキノイノチ』(原作、2011年)
映画『サクラサク』 (原作・主題歌、2014年)
映画『宇宙兄弟#0』(アニメ作品、声優、2014年) - 通りすがりの豆腐屋
落語家。「らくごカフェ」の代表の青木伸広の紹介がきっかけで交流を持っている。春蝶自身さだの大ファンである。また、さだは3代目春蝶の実父の桂春蝶 (2代目)のファンであった。
さだの熱心なファンは全国各地に多く、その特色の一つとして、各地にファンの集まりである「さだまさし研究会」(略称:さだ研)なるものが数多く結成されていることが挙げられる。かつて原宿・表参道にあったさだまさしの店「A・WEEK(ア・ウィーク)」には全国各地のさだ研の会報が置かれていてそこでの交流があったり、毎夏の『夏 長崎から さだまさし』に幟を持参して参加した各団体が一堂に揃って写真撮影する光景も見られた。
学生サークルの場合は同じ大学のさだファン同士で集まってのサークル設立が多いが、社会人や一部の学生団体には『セイ!ヤング』に投稿した「さだ研を作りたい」旨の葉書が採用されて設立されたものも少なくない。『セイ!ヤング』では一時期、毎週のようにさだ研設立の葉書が読まれて一種のブームが巻き起こったほどである。またパソコン通信やインターネット上に設立されたさだ研もある。
「さだ研」が『セイ!ヤング』でブームになるきっかけは、1990年に450回記念の一環で行われた東大・早稲田大・信州大の3大学対抗のさだにまつわるクイズの大会だった。結果は東大さだ研が圧勝。この番組企画の直後からあちこちで「さだ研を作りましょう」という葉書が番組に飛び込むようになっていった。