湊川の戦い
楠木正成は新田義貞と分断されたのち、弟の楠木正季に「敵に前後を遮断された。もはや逃れられない運命だ」と述べ、前方の敵を倒し、それから後方の敵を倒すことにした。
正成は700余騎を引き連れ、足利直義の軍勢に突撃を敢行した。菊水の旗を見た直義の兵は取り囲んで討ち取ろうとしたが、正成と正季は奮戦し、ついには直義の近くまで届き、足利方の大軍を蹴散らして須磨、上野まで退却させた。直義は楠木軍に追いつかれたが、薬師寺十郎次郎が奮戦し、辛くも逃げ延びることができた。
尊氏は直義が退却するのを見て、「軍を新手に入れ替えて直義を討たせるな」と命じた。そのため、吉良氏、高氏、上杉氏、石堂氏の軍6千余騎が湊川の東に駆けつけて後方を遮断しようとしたため、正成は正季ともに引き返して新手の軍勢に立ち向かった。
6時間の合戦の末、正成と正季は敵軍に16度の突撃を行い、楠木軍は次第に数を減らし、ついに73騎になっていた。疲弊した彼らは湊川の東にある村の民家に駆け込み、正成と正季は刺し違えて自害し、残りの腹心である和田正隆らも皆自害した。また、このとき菊池武吉が兄菊池武澄の使いで須磨口での戦いの様子を見に来ていたが、彼は正成の自害する場に行き、見捨てることができないことを理由にともに自害した。