メチルリチウム
強塩基であると同時に求核性も高い。炭素原子は形式的に負電荷を持ち、求電子剤やプロトン供与剤と反応する。主にメチル化剤、リチオ化剤として使われる。
例えばフェロセンはメチルリチウムで処理するとリチオ化される。有機化学などで溶媒として用いられるテトラヒドロフランとも反応する。水やアルコールとは激しく反応する。メチルリチウムを使った反応は多くの場合大きく発熱的なため、低温で行う必要がある。
メチルリチウムはメチルアニオン等価体として用いられる。ケトンと反応させるとメチル化し、中間体を加水分解すると三級アルコールが得られる。
R 2 C = O + CH 3 Li ⟶ R 2 C ( CH 3 ) − OLi {\displaystyle {\ce {R2C = O\ + CH3Li -> R2C(CH3)\ - OLi}}}
R 2 C ( CH 3 ) − OLi + H 2 O ⟶ R 2 C ( CH 3 ) − OH + LiOH {\displaystyle {\ce {R2C(CH3)\ - OLi\ + H2O -> R2C(CH3)\ - OH\ + LiOH}}}