奥山吉兼
永禄6年(1563年)に天野景泰・元景父子が今川氏に離反するとこれに同調し、今川氏真に対して反旗を翻してきた。この天野氏の叛乱は景泰が天野氏庶流の天野藤秀に討伐されたことで収束した。その一方で奥山氏も庶流の奥山定友・友久兄弟が今川方につくも、吉兼は奥山郷の支配を保ち続けた。同10年(1567年)正月に定友・友久兄弟が今川氏真より吉兼の跡職を与えられたが、吉兼の勢力が未だ健在であり奥山郷を横領していたため替地を与えられている。今川氏真も吉兼ら奥山郷の敵対勢力の備えの為に、定友・友久兄弟や天野藤秀などに犬居谷西部にある中尾生城の普請を命じている。
永禄11年(1568年)12月より徳川家康・武田信玄による今川領国への侵攻が開始されると、吉兼と定友・友久兄弟は共に徳川氏に従属した。その後元亀3年(1572年)に武田信玄が徳川領国に侵攻を開始すると(西上作戦)、12月には武田氏に従属し御園郷(現・浜松市)他で2000貫文の知行を宛がわれた。