松山刑務所大井造船作業場
2018年4月8日には27歳の男性受刑者が脱走する事件が発生し、マスメディアに大きく取り上げられた。同受刑者は広島県尾道市の向島に潜伏したことが判明したため、3週間近くにわたって同島内で検問・捜索を行ったが確保できなかった。
4月30日に広島市南区のインターネットカフェ店員から通報を受け同区内で逮捕された。被告は脱走後、尾道市向島の別荘などに潜伏した後、泳いで本州側へ渡り上陸し、尾道市内の住宅に隠れて、その後に広島市に移動した。
この2018年の事件以降、自治会の消滅、監視カメラの設置、窓の全開不可能化・ガラスの割れ防止、など所内の仕組み、装置の変更が行われている(2022年4月9日TBS報道特集での放送)。
1994年には当時29歳の受刑者が脱走。女子大学生を車で連れ去り重傷を負わせて逮捕監禁致傷容疑などで指名手配され、4カ月後に宮崎県で逮捕された。