リチャード・ホルブルック
紛争自体の解決と和平については、この紛争で軍事的勝利を得ることは無理だと考えており、なおかつ「タリバンをアル・カーイダから引き離すことは可能だ」と考えていたことなどから、タリバンも和平交渉プロセスに参加させるという「政治的解決」が必要だと考えており、彼らを和平交渉に参加させるべく交渉を行うと共に、ハーミド・カルザイ大統領率いる現政権側にも、政治的混乱を収拾し、タリバンとの政治的解決を目指すよう強く求めていた。
しかし一方で、ホルブルックの能力や経験をもってしても、アフガニスタンに安定をもたらすことは難しかったのではないかと見る向きもある。彼は、アフガニスタン政府のトップであるカルザイ大統領との折り合いが悪く、良好な関係を築けていなかったとされる。また、2009年のアフガン大統領選挙(英語版)では、大規模な不正があったとしてピーター・ガルブレイス(英語版)国連アフガニスタン担当次席特別代表らと共に選挙のやり直しを検討すべきだと主張し、ガルブレイスの上司であり、公正な選挙による民主主義の実現よりもまず治安安定を優先しようとするカイ・エイデ首席特別代表などと対立した。この選挙不正疑惑をめぐっては、最終的にガルブレイスが潘基文・国連事務総長によって解任される事態に発展している。このような状況から、前述のマザー・ジョーンズ誌のコーン記者は、「ホルブルックは、(アフガンの安定化に)何も進展をもたらさなかった」と評している。
カーター大統領が1980年の大統領選挙で共和党のロナルド・レーガン元カリフォルニア州知事に敗れ、1981年1月に退任すると、ホルブルックも政府を離れた。
離職後はリーマン・ブラザーズの上級顧問に迎えられ、1985年から 1993年までのおよそ8年間は、同社の常務取締役も務めた。またリーマン社で働くかたわら、カーター政権時代にウォルター・モンデール副大統領の補佐官を務めていたジェームズ・A・ジョンソン(英語版)と共にコンサルティング会社「パブリック・ストラテジーズ(Public Strategies)」を立ち上げ、同社の副社長に就任している。
さらに、この間には文筆活動にも取り組んでおり、1991年にはジョンソン政権下で国防長官を務め、民主党内で一種のフィクサー的な存在であったとされるクラーク・クリフォードの回顧録・“– Counsel to the President: A Memoir. -”に共著者として名を連ねている。
国連大使離任後長らく民間でのNGO活動などを続けていたホルブルックであったが、2004年の大統領選挙の際には民主党大統領候補に指名されたジョン・ケリー上院議員のアドバイザーを務めたほか、4年後の2008年の大統領選挙の際にも、民主党指名候補の座を争っていたヒラリー・ローダム・クリントン上院議員(当時)の支援者・アドバイザーとして選挙キャンペーンに参加した。2008年の選挙キャンペーンは、クリントンがライバルであるバラク・オバマ上院議員(当時)に敗北するという形で終わったが、ホルブルック自身はその後2009年1月に、本選挙での当選を果たし大統領となったオバマからの指名を受け、アフガニスタン・パキスタン問題担当特別代表(特使)に就任、公職へと復帰した。なお、オバマ政権発足当初はマデレーン・オルブライトらと共に、クリントン政権発足時に続き再び国務長官候補に名前が挙がったとされているが、国務長官のポストにはオバマと民主党大統領候補の座を争ったクリントンが指名され、国務長官就任は再度叶わなかった。
特使として彼は、国連での タリバンとの和平交渉を担当する特使ポスト新設に向けた動きを支援しようとするダグラス・ルート(英語版)将軍の動きを封じたとされる。