ヘンリー・グレイ (初代サフォーク公爵)
第2代ドーセット侯爵トマス・グレイとその妻のマーガレット・ウォットン(英語版)の間の長男として生まれた。1530年に父が死ぬと、13歳で侯爵位を相続する。家督相続以前に第18代アランデル伯爵(英語版)の娘キャサリン・フィッツアランと婚約していたが、これを破棄して1533年にレディ・フランセス・ブランドンと結婚した。フランセスはヘンリー8世王の妹メアリー王女と初代サフォーク公爵チャールズ・ブランドンの娘であり、イングランド王位継承権を有していた。夫妻は王妃エリザベス・ウッドヴィルを共通の曾祖母に持つ、又従兄妹同士でもあった。2人の間に生まれた子供のうち、成育したのは3人の娘だけであった。王室の近縁者であるグレイは、若い頃からヘンリー8世の宮廷で高い地位を与えられた。1533年のアン・ブーリンの王妃戴冠式、1540年のアン・オブ・クレーヴズの入国の歓迎式典、1544年に始まるブローニュ包囲戦(英語版)ではいずれもでは王の太刀持ち(the king's sword bearer)を務めた。バス騎士団の騎士であり、1547年にはガーター騎士団の騎士に任じられた。
ヘンリー8世の死後、新王エドワード6世を擁した護国卿のサマセット公爵が実権を握り、グレイの宮廷での立場は弱まった。彼は本邸のあるレスターシャーのブラッドゲート(英語版)に戻り、地位の回復を模索した。サマセット公爵の弟トマス・シーモア卿が、グレイの長女ジェーンを引き取ってエドワード6世の王妃とする計画を持ちかけたが、シーモア卿が失脚して処刑されたため、計画は水泡に帰した。