北山一揆
天正14年(1586年)8月、奥熊野の地侍たちが蜂起した。蜂起の原因としては太閤検地への反発が挙げられるが、確実ではない。
紀伊の領主であった羽柴秀長は、8月28日自ら紀伊へ出陣して討伐に当たった。9月9日の合戦では多くの戦死者を出し、同14日には秀長重臣の伊藤掃部助が配下の兵もろとも討死するなど、羽柴方の犠牲も少なくなかったが、9月23日までにはほぼ制圧した。だが大雪のため、一揆衆への処罰は中途半端なものにとどまった。一揆衆は降伏して赦免を乞うたが、秀長はこれを許さず徹底的に成敗すべく翌年の出兵を命じる。翌天正16年(1588年)には一揆鎮圧の拠点として藤堂高虎が赤木城(現熊野市紀和町)を築城し、九州征伐のため延期されていた懲罰出兵は9月に吉川平介・同三蔵を派遣して行われた。翌17年(1589年)5月には高虎によって多数の農民が田平子峠で斬首された。
この一揆鎮圧では紀伊湊の領主である吉川平介が活躍し、熊野地方の統治にも深く関わった。平介は懲罰出兵さなかの天正16年12月に秀長の命令で熊野の木材2万余本を伐採して大坂で販売したが、この時熊野統治において不正を働き私腹を肥やしていたことが発覚して、激怒した豊臣秀吉によって大和西大寺で処刑され、首は洛中にさらされた。秀吉の怒りは弟の秀長にも向けられ、秀長は詫びを入れたが容易に許されなかったという。当時畿内は建築ブームだったため、熊野の良質の木材は高く売れ、秀長も相当の利益を上げていたようである。