高天神城
福島氏は天文5年(1536年)の花倉の乱により没落し、その後は、今川氏に服属した国衆・小笠原氏が城代となった。今川氏は義元のときに大きく領土を広げるものの、永禄3年(1560年)5月の桶狭間の戦いで敗れ、義元自身も討死する。
永禄12年(1569年)、今川氏は甲斐国の武田氏との同盟が手切となり、武田信玄は三河の徳川家康と同盟して駿河侵攻を開始し、これにより今川氏は滅亡する。小笠原氏の当時の当主・小笠原氏興、小笠原氏助父子は徳川氏の家臣となった。しかし、まもなく武田・徳川両氏は敵対関係に入り、駿河・遠江の国境近くにある高天神城もその角逐の舞台となる。