織田信雄
天正15年(1587年)3月、九州の役では軍役に1,000名を派遣して、秀吉の馬廻衆に入れられたが、代将(氏名不明)を送るだけで本人は出陣しなかった。
同年7月14日、遠征から戻った秀吉は、信雄の長女・小姫を養女としてもらい受け、大坂城で盛大な祝賀をした。8月8日、信雄は正二位に昇進した。10月1日の北野大茶会に参加。11月19日には信雄は内大臣に任官した。以後、「尾張内大臣」あるいは「尾張内府」と称されている。秀吉の武家関白制のなかでは秀長や家康をも上回る序列2位である。
天正16年(1588年)4月の後陽成天皇の聚楽第行幸のときに秀吉に供奉し、関白行列では左大臣の近衛信輔に次ぐ二番目、武家の筆頭で進んだ。
同年、先にキリシタンになっていた叔父で筆頭家老の織田長益の勧めで、信雄はキリスト教に改宗している。ただし、時期は不明だが、後年には棄教したらしい。
天正17年(1589年)5月21日、信雄・家康・豊臣秀長・豊臣秀次・宇喜多秀家は参内して後陽成天皇に太刀や馬を献じた。
天正18年(1590年)1月21日、長女の小姫(6歳)と秀吉と大政所の手で元服をしたばかりの徳川秀忠(長丸、12歳)が京都の浅野長政(長吉)邸で祝言をあげた。秀吉は関東が片付いたら小姫の化粧料に3カ国を与えるとした。秀忠の義母である朝日姫は同月14日にすでに死去していたが、婚儀を優先してこの凶事は23日まで秘密とされていた。
慶長5年(1600年)の関ヶ原の役では親子で西軍に与した。
『藩翰譜』では、石田三成は常真に使いを送り、秀頼の命令であるとして西軍に加勢して家康を討つようにと誘い、軍資金として黄金1千枚をまず渡すから(成功の暁には)本領である尾張一国を与えると約束した。常真は大いに喜び、家人を集めて馬や具足を買い揃えるように命じ、支払いには黄金を下さるからといっていたが、奉行らに催促すると白銀1千枚を送ってきた。この分では尾張国をくれるという約束もあてにならないなと落胆していると、越前大野城にいる嫡男の秀雄がこれを聞きつけて驚いて急使を派して、当家の人々はいかなることがあっても徳川家に弓を引くような浅ましいことがあってはならないと諌めたので、常真もその通りだと思い直して、どうするかと思案している間に、関ヶ原本戦が終わったとしている。
『慶長年中卜斎記』では、約束は20万石であったとし、織田常真は伊勢赤堀(現四日市市赤堀)に陣を置いて東軍の飛脚を捕らえていたという。
3月7日、信雄は織田信純を土佐に派遣して、香宗我部親泰に手紙を送り、長宗我部元親に家臣誅殺の一件と羽柴秀吉と絶交したことを告げて、軍事援助を要請した。北陸の佐々成政が前田利家・丹羽長秀らを襲い、四国の長宗我部は毛利勢を牽制しつつ淡路から大坂を突いて、雑賀衆・根来衆・本願寺勢と共同することが期待された。同7日、信雄に呼応して家康はすでに浜松城を出陣しており、岡崎、矢作、阿野、鳴海と進んで、12日には山崎(愛知郡)に陣をしいた。
3月8日夜、秀吉は親しくした3人の信雄の重臣が殺害されたという報告を聞いて激怒して、各地の配下に出陣の準備をするように下知を飛ばすと、富田知信を派遣して、信雄に説明に来るように要求したが、拒まれたので、15日、尾張表への出陣を号令した。
一方、信雄は松ヶ島城を滝川雄利に与えたが、受け取りに行った雄利の家臣は津川の家臣に入城を拒まれたので、雄利と木造長政の軍勢で城を包囲して攻略した。滝川雄利は日置大膳亮とともに松ヶ島城の守りについた。苅安賀城は浅井を討った森久三郎に与えられた。星崎城でも重孝の弟の岡田善同ら家臣が抵抗し、信雄方の山口重政(重孝の妹婿)を追放して城に立て籠もったので、信雄は徳川勢からも兵を借り、(信雄家臣の)刈谷城主の水野忠重・勝成親子とで攻めさせ、激戦であったが17日に星崎城を攻略した。
3月9日、蟹江城主佐久間信栄(正勝)・山口重政は伊勢に派遣され、(羽柴方の)関盛信・一政父子の守る伊勢亀山城を攻撃したが、容易に落とせなかったので、修復工事中だった峯城へと後退した。
天正10年(1582年)正月元旦、安土城に出仕。信長と面会した順番は、信忠に次ぐ2番目で、次が長益、信包だった。同月15日の左義長にも出席し、爆竹を持って出場するようにという指示をうけた近江衆が一番目で、次に小姓衆・馬廻衆、畿内衆と隣国の大名、連枝衆、信長の順番であった。
2月、信忠が甲州征伐に出征すると、3月に信長も出陣した。4月に信濃諏訪神社に禁制を掲げていることから、信長同様、戦闘に加わる機会はなかったようだが、甲州征伐に信雄も従ったようである。また、この同年4月の発給文書に信雄との署名があり、本能寺の変よりも以前に改名していたらしい。いずれにしても同年6月以後のすべての書状には信雄と署名されている。
一益・嘉隆は下市場城に船で援軍を送ろうとしたが、岡部長盛(徳川方)と信雄方の重政が途中でこれを妨害して、九鬼の番船を奪って嘉隆の甥(弟)の九鬼長兵衛を捕らえた。蟹江沖で待機する一益は、蟹江城は孤立して危険になったので城から味方を脱出させようと考えた。ところが、信雄が大船数隻を率いて攻撃してきて、九鬼勢の船が敗退してしまったので、やむなく脱出を中止せざる得なくなり、逆に一益が蟹江城に入って味方と合流し、ともども包囲されることになった。この戦いで信雄は、一益の馬印を奪い、多数の首を取る大戦果を上げた。18日午後、榊原康政・織田長益が攻撃した下市場城が落城し、前田定利は山口重政の家臣の手で首を討たれた。家康は同城守備に岡部長盛を入れた。
21日、秀吉が再び出馬して近江に至ったという注進があり、信雄と家康は22日に蟹江城を力攻めした。南の大手海開門からは榊原康政・松平家忠・丹羽氏次(徳川方)と天野雄光(信雄方)が、東の前田口からは家康が指揮して松平康忠・本多忠勝・石川康通と服部正成の伊賀組が、西の乾口からは信雄の本隊と大須賀康高・水野忠重(徳川方)が、三方から総攻撃を行って激しく寄せた。滝川一益も1,000名ほどの軍を三つ(谷崎忠右衛門・日置五左衛門・滝川法忠)にわけて激しく抗戦したが、劣勢のため兵を引いて二の丸に集結させようと三の丸を放棄した。