テリー・ギリアムのドン・キホーテ
2014年1月、ギリアムは自身のFacebookページに、「ドン・キホーテの夢は再び始まった。[中略]老いぼれのくそったれを、今年中に彼の馬に乗せてやれるだろうか?」と綴って、巨人が登場するコンセプト・アートを投稿した。『エンパイア』誌ウェブサイトでのインタビューで、ギリアムは2014年9月29日にカナリア諸島で制作が始まる予定だと明かした。同時に資金面でスペインのプロデューサーであるアドリアン・グエラ(西: Adrián Guerra)の参加も明かされ、ギリアムはグエラについて、「本当に頭が良くて映画を愛している。彼は未だに映画を愛しているくらい充分に若いわけだけど、自分たちは何を差し置いてもキャスティングをしてお金を用意しなくちゃいけないわけで、これが現状だ」と述べた。またギリアムの共作者デイヴ・ウォレンによる新しいコンセプト・アートも発表された。2014年8月、『TheWrap(英語版)』のインタビューにおいて、ギリアムは資金確保を明かし、映画の筋書きが変わったとして、「僕らの主役は、実際にドン・キホーテ映画を何本も以前に制作しているが、その作品は大衆が満足できるものとは言い難い。荒れ狂うやつも、呑んだくれになるやつも、あばずれ女になるやつもいるんだ」と述べた。2014年9月には、ジョン・ハートがデュヴァルに代わってドン・キホーテ役に決定したと報じられた。
『ゼロの未来』プロモーションで『ローリング・ストーン』誌のインタビューを受けたギリアムは、次の映画について「自分の計画では[『ドンキホーテを殺した男』]だが、現実味のある話はなにもない。[中略]現時点で言える事は何も無くて、それはちょっとした小休止に陥っているからなんだ——またね」と述べた。
オリジナル版の制作が頓挫した後、映画の出資者のために保険の支払が提起された。アメリカドルで1500万ドルが支払われたと報じられており、また脚本の権利は保険会社へと移った。ギリアムがプロデューサーたちと共に、制作再開に向けた支援を取り付けようとしているという噂は、2003年以来幾度となく挙がっていた。2005年の第58回カンヌ国際映画祭では、ついに決定的なニュースがいくつか入り、イギリスのプロデューサーで『ローズ・イン・タイドランド』に関わったジェレミー・トーマスが、プロジェクトの再始動に関心を持っていると発表された。2005年には、ギリアムがドン・キホーテ役にジェラール・ドパルデューを望んでいると明かした。
2006年7月、フランスのプロデューサーやドイツの保険会社との6年近くに及ぶ法的義務交渉の末、権利問題がクリアになった。ギリアムはミュンヘン国際ドキュメンタリー映画祭(英語版)で、制作会社がギリアムに権利を認める方針で、ジェレミー・トーマスが制作へ意欲を持ち続けていると述べた。2006年8月、ギリアムは『ローズ・イン・タイドランド』の上映後質問会の場で、制作頓挫による複雑な法的問題は最終的に片付き、脚本の権利は近い将来にギリアムと共作者グリソーニの元に戻るだろうとした。
2008年、ギリアムは再制作版のプリ・プロダクションを再開した。映画は全編再撮影されることになり、ロシュフォールが演じるはずだったドン・キホーテ役は別の俳優が演じることになった。2008年には、かつてモンティ・パイソンで同僚だったマイケル・ペイリンがギリアムと会談し、ロシュフォールの役を引き継いでドン・キホーテを演じると報じられた。
2017年3月、ギリアム最初の挑戦以来初めて再撮影が始まったことが予期せず明らかになり、キホーテ役がジョナサン・プライスに替わったこと、またドライバーとキュリレンコが以前の報道通りグリソーニと女性主役で続投していることが明かされた。これに加え、オスカル・ハエナーダ(英語版)、ロッシ・デ・パルマ、ジェイソン・ワトキンス(英語版)の出演も明らかになった。2017年6月4日には、ギリアムが自身のFacebookページで、最初の撮影開始から17年かかって、クランクアップの日を迎えたことを報告した。