ウルマン反応
ウルマン縮合反応は次の一般式で表される。
Ar − X + HY − R ⟶ Ar − Y − R {\displaystyle {\ce {Ar-X\ + HY-R -> Ar-Y-R}}} (Y = NR', O, S)
反応の際には銅粉または各種銅塩を用いる。触媒量で済むケースもあるが多くの場合過剰量必要となり、このため反応の後処理が難しくなる。キシレン、ジメチルスルホキシド (DMSO)、N-メチルピロリドン (NMP) などの高沸点溶媒を用い、150〜200 °C という高温で反応を行う。さらに強塩基、長い反応時間など厳しい反応条件を必要とし、収率も決して良くないケースが多い。こうした欠点から使える基質は大きく制限され、他の手段では合成が難しいアリール-ヘテロ原子結合が作れるとはいえ、ウルマン反応は長らく実用性の低い反応とされてきた。