檜山郡
平安時代末期、源平合戦のころには檜山郡に和人が定着しており、江差にある北海道最古の神社・姥神大神宮は鎌倉時代以前の創建と伝わる。
檜山郡域では室町時代までに道南十二館のうち花沢館・と比石館が築かれていた。花沢館はコシャマインの戦いの際も落城しなかった館のひとつで、松前藩祖・武田信広公はここの客将であった。また、嘉吉3年に開山された上国寺の本堂は、現存する中で北海道最古の建築物である。
江戸時代の檜山郡域は和人地となっており、北前船も江差に寄航していた。陸上交通は、上ノ国から津軽郡方面へは小砂子(ちいさご)山道が、上ノ国から上磯郡の木古内までは木古内山道などが通じていた。当初松前藩領とされていたが、江戸時代後期の文化4年、檜山郡域を含む渡島国域が天領となったのち、文政4年ふたたび松前藩領に復した。
幕末には津軽郡との間に内陸を通る福山 - 上ノ国間山道が開削された。1868年9月から10月にかけ厚沢部の台地に館城が築城され、藩主が松前から移った。しかし、11月旧幕府軍の攻撃にさらされ落城。藩主は熊石へ逃れている。戊辰戦争(箱館戦争)終結直後の1869年、大宝律令の国郡里制を踏襲して檜山郡が置かれた。