トランスメタル化
例えばパラジウム(0)を活性種とする一般的なカップリング反応の場合、(1) まず芳香族ハロゲン化物などへパラジウム(0) が酸化的付加を行なって有機パラジウム化合物を形成し、(2) 続いて別の有機金属へと作用してトランスメタル化により有機基を受け取る。(3) 最後に還元的脱離により生成物を放出するとともにパラジウム(0) が再生し、触媒サイクルが完結する。
Ar − I + Pd 0 ⟶ Ar − Pd + 2 − I {\displaystyle {\ce {Ar-I + Pd^0 -> Ar-Pd^{+2}-I}}}
Ar − Pd + 2 − I + Ar ′ − M − X ⟶ Ar − Pd + 2 − Ar ′ + I − M − X {\displaystyle {\ce {Ar-Pd^{+2}-I + Ar'-M-X -> Ar-Pd^{+2}-Ar' + I-M-X}}} (トランスメタル化)
Ar − Pd + 2 − Ar ′ ⟶ Ar − Ar ′ + Pd 0 {\displaystyle {\ce {Ar-Pd^{+2}-Ar' -> Ar-Ar' + Pd^0}}}