第七書簡
第三回シケリア旅行(紀元前361年-紀元前360年)についての経緯の説明。
軟禁状態におかれた第二回シケリア旅行時は、シュラクサイとカルタゴとの戦争に乗じて、平和回復後の再訪を約束しつつ帰国の合意をとりつけた(紀元前366年)。
平和が回復して後、ディオニュシオス2世及び、追放中のディオンの強い要請で、ディオニュシオス2世教育のため、再びシュラクサイへと向かった(紀元前361年)が、話に聞いていたディオニュシオス2世の哲学熱が、虚栄心に基づく半可通なものだと到着早々感づいた。
(ここで、哲学が何であるか、また、本物の哲学者の労苦・忍従について、そして、ディオニュシオス2世の「半可通」ぶりについての文量を割いた説明が続く。)
「全体の課題、その性質、その過程の問題、それに伴う労苦」などについて指摘してあげると、愛知者の気質を持った人間であれば、各自の仕事に従事しながらも、哲学に向けて、気を引き締め、心がけを持って、張り切って一日一日執心・精進していくが、愛知者としての気質を持ち合わせない人間は、手に負えないと精を出さなくなったり、問題の事柄は全て教わったと自分に言い聞かせて終わらせてしまう。このように、これは労苦を忍べる人間か否かを見極める明確な検証法となる。
ディオニュシオス2世に対しても、こうしたことを概要だけ論じたが、彼はまさに自分は既に何不足なく理解しているといった顔をしていたし、後に聞いたところによると、彼はその事柄について自分独自の解説書であるかのように書物を著したらしい。しかし、哲学の知識を持っていると称し、それを書物に書いたり書こうとしている人々は間違っている。