テイエムオペラオー
前年からの連覇が懸かる天皇賞(春)へ向けて、当初テイエムオペラオーの状態は極めて悪かったものの、競走10日ほど前から復調気配が表われはじめ、最終調教でも良好な動きをみせた。4月29日の天皇賞当日では、前年秋の天皇賞以来で単勝オッズが1倍台に至らず2.0倍を示した。ナリタトップロードが3.4倍、メイショウドトウが6.5倍でこれに続いた。レースは最初の1000メートル通過が競走史上最速の58秒3というハイペースになり、そのなかでテイエムオペラオーは中団後方に付け、その周囲を他の有力馬がマークするような隊列となる。最後の直線ではいち早くスパートをかけたナリタトップロードがいったん先頭に立ったが、すぐにテイエムオペラオーがこれをかわし、後方から追い込んだメイショウドトウも半馬身抑えて勝利。シンボリルドルフに並ぶ史上最多タイ記録のGI競走7勝目を挙げた。また、春秋の天皇賞3連覇および天皇賞3勝という記録は、史上初の事例となった。竹園は競走後、次走が宝塚記念であること、そしてその結果次第で日本国外への遠征を検討することを表明した。
天皇賞に続く連覇、そして史上最多記録のGI競走8勝が懸かる宝塚記念(6月24日)に臨んで、テイエムオペラオーの状態は極めて良好に仕上がり、戦前に催された「宝塚記念フェスティバル」に出席した和田は「99パーセント勝てる」と明言した。当日の単勝オッズは1.5倍を示し、前年の宝塚記念以来、テイエムオペラオー相手に5度2着となっているメイショウドトウが3.4倍で続いた。レースではテイエムオペラオーはスタートでやや後手を踏んで後方に位置取り、対するメイショウドトウは道中4番手と先行策をとった。
アドマイヤベガは伸びあぐねての6着であった。
テイエムオペラオーの上がり3ハロン(ゴールまでの600メートル)タイム33秒8は、メンバー中最速のものだった。和田は「向こう正面で少し、前との差を詰めておけば良かったのかな。それでも、凌ぐ脚はあると思ったんだけど......力負けではないと思う」と感想を述べた。最終コーナーまで進出しなかった理由については、「アドマイヤベガを意識した」という見方があった一方で、競走後の和田の弁によれば、温存して末脚を引き出したいという意識の方が強かった。また、戦前にはナリタトップロード鞍上の渡辺薫彦がとったレース運びを思い描いていたともいう。
いずれにしても競走後、和田の騎乗に対しては「仕掛けが遅い」という論評が向けられた。日本ダービーの「早仕掛け」に続く和田の2度目の騎乗ミスとみた竹園は激怒し、岩元に騎手の交代を要求。留保を求める岩元に竹園は強硬な態度を示したが、最後には折れる形となり、和田はテイエムオペラオーの騎手として据え置かれた。岩元は和田を降板させる場合はテイエムオペラオーの転厩を求めたともされ、これ以降、竹園が騎手交代を求めることはなくなった。
竹園は次走を年末のグランプリ有馬記念、または来年まで休養と見積もっていたが、岩元はテイエムオペラオーと和田に「勝ち癖」を付けたいとして、次走にGII・ステイヤーズステークスを選択した。当日の単勝オッズは一時1.0倍、最終オッズでも1.1倍という圧倒的な1番人気に支持されたが、クラシック三冠では目立たなかった同期馬ペインテドブラックに直線で競り負け、2着となった。
この後、岩元は年内休養を考えたが、今度は竹園が有馬記念出走を希望する。
調教厩務員を務めた原口政也は、1999年4月に厩務員課程を修了し岩元厩舎に配属されたばかりで、引き継ぎで牝馬を担当していたものの、5月に入厩してきたテイエムオペラオーがデビュー前から担当する初めての馬であった。高校卒業後は一時大学進学を目指したが何事も続かず、一念発起して厩務員を志し、育成牧場で4年の勤務を経て厩務員となっていた。大塚美奈による取材記では「トレセンに入れるだけでよかった」と何度も口にしたという。父親と弟も厩務員を務め、父は定年の65歳まで勤めあげたが、重賞勝利馬には縁がなかった。原口は「テイエムオペラオーは"ごほうび"の気がする。僕なりに闇が多かったから、光を当ててくれた気がする」と語っている。なお、後に原口は東京大賞典四連覇などの成績を挙げたオメガパフューム(安田隆行厩舎を経て安田翔伍厩舎)も担当している。
菊花賞以来、竹園に自身の要望を通させてきた負い目もあり、岩元はこれを受け入れ、テイエムオペラオーは有馬記念に臨むこととなった。当日は、ここまでGI競走3勝のグラスワンダーが1番人気、京都大賞典から立て直し、秋の天皇賞とジャパンカップを連勝中のスペシャルウィークが2番人気で、この「二強」の対決とされた。ナリタトップロードが4番人気(6.8倍)に入り、テイエムオペラオーは同馬から離れた12倍の5番人気であった。スタートが切られると、追い込み脚質のゴーイングスズカが先頭を切り、前半1000メートルが65秒2という「超スローペース」で展開、テイエムオペラオーは先団5番手につけ、他の有力馬はみな中団より後方に位置した。最後の直線でテイエムオペラオーは先頭に立ったが、直後に後方からグラスワンダーとスペシャルウィークが競り合いながら差し込み、両馬にゴール直前でかわされ勝ったグラスワンダーからハナ、アタマ差での3着となった。
皐月賞以降勝利を挙げることはできなかったが、テイエムオペラオーは当年の年度表彰・JRA賞において最優秀4歳牡馬に選出され、「クラシックではアドマイヤベガ、ナリタトップロードとともに三強を形成し、中でももっとも安定した成績を残した。暮れの有馬記念でも、グラスワンダー、スペシャルウィークと同タイムの3着とあわやのシーンを作り、その実力を大いにアピールした」との選評を受けた。また、仮定の斤量数値で各馬の序列化を図るJPNクラシフィケーションにおいても、4歳馬として1位の119ポンドを与えられている。なお、当年対戦してきた有力馬のうち、スペシャルウィークは有馬記念を最後に予定通り引退、アドマイヤベガは菊花賞のあと長期休養に入り、復帰できないまま翌2000年夏に引退となった。