ギャヴィン・ハミルトン (第2代ディーエルのハミルトン男爵)
初代ディーエルのハミルトン男爵(英語版)とその妻エミリー・レズリー=メルヴィル(Emily Leslie-Melville、第10代リーブン伯爵(英語版)の次女)との息子として生まれた。イートン校に学んだのち王立陸軍大学(英語版)へと進んだ。以降は英国陸軍軍人としての経歴を歩むこととなる。1892年にスコッツ・ガーズ付少尉に任官した。1897年に中尉に昇進したが、のちに退役して1900年に予備役の大尉となる。しかしこの年に第二次ボーア戦争が勃発したため、ハミルトンは志願して南アフリカ戦線に従軍した。同年中に帝国義勇農騎兵連隊(英語版)付中尉の階級を得た。その後は第28ベッドフォードシャー中隊に属して、輸送船メイド・オブ・ケント(英語版)でリバプール軍港のアルバート王立海軍工廠(英語版)を発っている。なお、この年に父よりディーエルのハミルトン男爵位を継承して自由党所属の貴族院議員に列している。
1905年に侍従たる議員(英語版)(貴族院院内幹事を兼ねる職)に任じられ、1911年まで同職にあった。侍従たる議員在職中の1909年にシッスル勲章を受勲している。
1914年に第一次世界大戦が勃発すると、激戦区である西部戦線に従軍した。辛くも本国へ帰還してスコッツ・ガーズ付少佐に昇進したほか、ミリタリー・クロスを授与されて武人としての名誉を飾っている。