O-ニトロベンジル基
o-ニトロベンジル基によりアルコールを保護する場合は、通常のベンジル基の場合と同様にウィリアムソン合成法が利用される。
ROH + ClCH2C6H4-o-NO2 → ROCH2C6H4-o-NO2
保護により生じる o-ニトロベンジルエーテルの安定性はベンジルエーテルに準じるが、還元剤や有機金属へはやや弱い。
カルボン酸の酸素、アミド、アミンの窒素上の保護も行われる。
o-ニトロベンジルオキシカルボニル基 o-O2NC6H4CH2OC(=O)- も同様に光分解が可能な保護基として、アルコールやアミンの保護に用いられる。
ニトロ基の位置が異なる p-ニトロベンジル基は光による脱保護は行われず、マグネシウムやインジウムなどの金属により還元的に切断される。