真岡市久保講堂
講堂は、芳賀郡初の1000人規模の収容が可能な施設として、さまざまな用途に活用された。例えば、戦没者慰霊祭や真岡市議会に利用されたことがある。
建設から年月が過ぎ、老朽化したため、昭和50年代(1975年 - 1984年)に講堂の取り壊しが検討されたが、真岡小学校の卒業生らが「久保講堂をのこす会」を組織し、保存運動を展開したため、移築して保存することが決まった。1986年(昭和61年)2月、真岡市青少年女性会館の隣地へ移築され、芸術・文化施設として利用されることとなった。
1997年(平成9年)5月7日、「真岡市久保講堂(旧真岡小学校久保講堂)」として日本の登録有形文化財(建造物)に登録された。栃木県初の登録有形文化財である。2018年(平成30年)8月2日から9月17日まで、「久保講堂竣工八十周年記念 創造美育運動と作家たち」と題した展覧会が、市内の久保記念観光文化交流館で開かれた。2020年(令和2年)8月1日放送の日本テレビの番組『ぶらり途中下車の旅』で、林家たい平が久保講堂を訪問した。
美術評論家の久保貞次郎は、祖父の六平が傘寿を迎えることを記念して、真岡尋常高等小学校(現・真岡市立真岡小学校)に講堂を新築して寄付することを申し出た。時の芳賀郡真岡町(現・真岡市)はこれを歓迎し、真岡町議会は感謝の意を表するため、六平の胸像を建てることを打診した。しかし、六平はこれを辞退したため、真岡町は寄付される講堂に「久保講堂」と名付けることで、功績を讃えることにした。2020年(令和2年)時点の貨幣価値で1億円以上かかったとされる建設費はすべて久保家が出資し、1938年(昭和13年)5月に竣工した。
久保貞次郎は、竣工記念として「児童画公開審査会」を開催し、芳賀教育美術展で「久保賞」を創設するなど、久保講堂を芸術活動の拠点として活用した。また、1939年(昭和14年)の真岡小卒業式が講堂で開催された際に、久保は約350人の卒業生にライスカレーを振る舞った。戦中の食糧難の時代に、食材だけでなく、カレー皿やスプーンまで調達したという。