チプロフツィ
チプロフツィの周辺では、トラキア人や古代ローマの時代、地元の金属鉱脈が発掘されたときから人が居住していたことが知られている。歴史学者のV. ヴェルコフによると、オゴスタ川渓谷には紀元前1千年紀からトラキア人が居住していた。考古学的証拠により、この地域にはトラキア人の氏族トリバッリ(Triballi)か、あるいは彼らと関連の深いトラキア人の氏族が住んでいたと考えられる。ローマ帝国は紀元前29年に今日のブルガリア北西部を征服し、トラヤヌス(98年-117年)の時代にこの地域の統治を確立した。
また、チプロフツィ周辺には、ローマ時代の要塞跡が残されている。その中のひとつにクラ(Кула / Kula)地区のラテン要塞があり、マルクス・アウレリウス・アントニヌス(161年–180年)やコンモドゥス(180年–192年)の統治時代の年号の刻印されたコインが発掘された。金や銀、鉛、銅、鉄の鉱山はローマ人たちに富をもたらし、彼らは精力的に、蛮族による侵入から町を守った。
スラヴ人やブルガール人は6世紀から7世紀にこの地方に到来し、東ローマ帝国の領土であった地方に680年に第一次ブルガリア帝国を建国した。この地方はまもなくブルガリア帝国の統治下となった。1018年から1185年までは再び東ローマ帝国の支配下に置かれたが、その後は第二次ブルガリア帝国が建国され、オスマン帝国によって征服される14世紀末から15世紀初頭のころまでブルガリア帝国が存続した。