インドール-3-酢酸
インドール-3-酢酸は、植物の生長と発達に寄与している細胞伸長や細胞分裂を誘導するなど、全てのオーキシンと同様に、多くの異なる効果を示す。インドール-3-酢酸はまた、細胞膜の透過性を制御している。高価でなく代謝的に安定な、インドール-3-酪酸 (IBA) や1-ナフタレン酢酸 (NAA) などの合成オーキシン類縁体が、園芸分野で使用されている。
1940年代におけるインドール-3-酢酸の研究の結果、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸 (2,4-D) および2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸 (2,4,5-T) といったフェノキシ除草剤が開発された。IBAやNAAのように、2,4-Dおよび2,4,5-Tは代謝的にも環境的にもより安定なインドール-3-酢酸の類縁体である。しかしながら、双子葉植物に対して散布すると、迅速で無制御な生長を誘導し枯死させる。これらの除草剤は、1946年に導入されてから1950年代中頃まで、農業において幅広く使用された。