松平定勝
家康は、その妹を異父弟である定勝の室に迎え入れることを決めた。それが二之丸殿である(夫人の入輿に際し、夫人の弟・奥平貞由や外伯父が奥平家から転仕した)。
天正15年(1587年)3月、父・俊勝が三河国岡崎城で死去し、三河安楽寺に葬る。
天正18年(1590年)9月、下総国小南(現在の千葉県東庄町)3000石を賜る。
慶長5年(1600年)、4000石を加増され、伊勢国長島城主となる。後に2万石を加増され、計2万7000石の領主となる。
同6年(1601年)2月、3000石を加増され、山内一豊に代わり遠江国掛川藩主となる。その3か月後、従五位下・隠岐守に叙任する。「隠岐守」の官名は、歴代にわたり伊予国松山藩松平家の拝領官名となる。
慶長7年(1602年)3月、山城国伏見城で家康の十男(後の頼宣)が誕生した。家康は、この男子に定勝の幼名である長福丸の名を譲るよう命じる。これにより、長福丸の名は紀州徳川家の嫡男の名となる。同年8月、母・於大の方が伏見城で死去した。同月末、伝通院の霊柩が伏見城を出立、その護衛に当たる。
同10年(1605年)5月、娘の阿姫(くまひめ)が家康の養女となり、山内忠義と婚約する。