相良定頼
南北朝の動乱期において、相良氏の宗家・分家は双方の陣営に分かれて戦った。相良家内の争いは定頼の代では収まらず、以後約100年続くことになる。
建武2年(1335年)、父・頼広が日向国で足利家の所領を攻撃した一方で、定頼と祖父・相良長氏入道は、当時九州で最も有力な武士であった少弐貞経・頼尚親子に服属して、武家政権を支持した。父頼広から家督を譲られた時期は不明で、両者がどのような関係であったのかよくわかっていない。相良家では隠居した長氏の影響力が強く、孫の定頼は早くから次期当主として遇されていたため、隠居したものの頼広よりも長命だった4代当主の長氏から、実際上は直接家督を譲られたとも考えられるが、系図上は定頼を6代当主とする。
建武3年/延元元年(1336年)、足利尊氏の教書から大隅国の南朝方肝付兼重討伐の命を受けたが、球磨郡内の南朝方が多勢であったため動けず、家臣の税所宗円を派遣した。他方で新田義貞攻めの兵を京へ送るようにも指示された。これに応じて家臣の税所延継が兵を率いて上京したようであるが、ほどなく足利尊氏は京を追われ、豊島河原合戦で敗れ、九州に落ち延びて少弐頼尚に迎えられた。
足利尊氏は九州下向を予定していたが、東国での足利直義の挙兵により中止。援軍のあてを失った一色範氏は窮余の策として南朝と連合した。正平6年/観応2年(1351年)、中央政界でも「正平一統」があって、南朝は大友氏泰(一色方)に直義・直冬の追討を命じた。ところが、直義が急死すると、後ろ盾を失った直冬は南朝に降ってこれと連合。尊氏も再び北朝を擁したため、範氏と南朝の連合は崩れた。
大友氏、島津氏、相良氏と連合する一色範氏は、定頼のもとに家臣一色範親を球磨に派遣して、南肥後の鎮定を目指した。正平7年/文和元年(1352年)に一色範親は相良定長と共に葦北湯浦秀基の野角城(のずみじょう)を攻略し、正平8年/文和2年(1353年)、目田河原合戦でも南朝側に勝利した。同じ頃、日向守護畠山直顕は直冬方で、大隅や真幸院を巡って薩摩の島津貞久と争っていた。一色範氏は島津からの援軍要請を受けて、西方の球磨からは相良勢と一色範親を、北からは大友氏時と一色範光に攻めさせ、島津勢と合わせて三方から攻撃した。しかし畠山直顕はこれに屈せず、南朝方の多良木経頼や須恵彦三郎と連携を密にし、薩摩の南朝義兵を蜂起させて葦北の内河義真に呼応させたので、島津師久は逆に碇山城を襲われた。直顕は菊池武光の援兵も得て、結局、一色範親らの攻撃を撃退した。範親と定頼は再び矛先を多良木経頼へ向けるがこれは上手く行かず、直顕は一色勢の苦戦をみて、逆に大隅に進出して島津貞久を攻撃した。