楠木正家
建武2年(1335年)11月に、後醍醐天皇と足利尊氏の決裂が決定的になり、延元の乱が発生すると、正家も楠木氏棟梁の楠木正成に従って、後醍醐天皇方として戦う。
常陸国(現在の茨城県)へ正成の代官として派遣され、建武3年(1336年)2月6日、足利方についた佐竹貞義の息子である佐竹義直・佐竹義冬と戦い、義冬を討ち取る(『常陸密蔵院古文書』所収『佐竹貞義軍忠状 建武三年九月二十八日』)。
さらに、西国でも2月11日の豊島河原の戦いで足利尊氏が新田義貞・楠木正成に敗れて九州に敗走し、戦況は後醍醐天皇側有利になる。
2月25日、佐竹氏の佐竹幸乙丸が後醍醐天皇側に寝返り、常陸久慈郡(のち那珂郡)瓜連城(現在の茨城県那珂市瓜連)に籠城中の正家に加勢する(『薬王院文書』所収『佐竹幸乙丸著到状 延元々年五月四日』)。
その後、那珂通辰ら那珂・川野辺氏一族、広橋経泰、大掾高幹、長岡宣政ら大掾氏一族、千葉氏一族の相馬胤平と共に戦った。
しかし、九州で再起した足利尊氏が本州に戻り、5月25日、湊川の戦いで楠木氏惣領の正成が敗死すると、戦況は一転。7月から8月には足利方の相馬胤頼や伊賀盛光などが常陸国に加勢し、楠木正家は苦戦を強いられる。
12月11日、瓜連城陥落(『飯野八幡社古文書』所収『伊賀式部三郎盛光軍忠状 建武三年十二月日』)。その後の動向は不明。
大正3年(1914年)11月の大嘗会で、正四位を追贈された。