モンキー・アイランド
海賊を夢見る青年ガイブラシ・スリープウッドは「メーレー島」という島に上陸する。彼は島の海賊のリーダーを探し、海賊になるためにクリアしなければならない3つの試練を与えられる。それは、島専属の剣術師であるカーラとの剣の決闘に勝つこと、埋蔵金を見つけること、知事の屋敷から貴重な像を盗むことである。 これらの試練を達成すべくガイブラシは島中を歩き中、そこで幽霊海賊ルチャックの話を聞く。ルチャックは、女性知事エレイン・マーリーの愛を勝ち取るために、謎のモンキー・アイランドに出帆して命を落としたという。ガイブラシは、地元のブードゥー教の巫女、中古船販売員スタン、剣の達人カーラ、オーティスという名の囚人、手がフックになっているミートフックなど、興味深い人々に出会う。
また、ガイブラシは知事と出会い両想いとなる。だが、ルチャックとその手下である亡霊たちが島を襲撃した際、エレイン知事はモンキーアイランドにある秘密の隠れ家に拉致されてしまう。
モンキー・アイランド (The Secret of Monkey Island) は、1990年にルーカスフィルム・ゲームズが開発・発売したポイント・アンド・クリック型のグラフィック・アドベンチャーゲーム。海賊時代のカリブ海を舞台とし、海賊になることを夢見る青年ガイブラシ・スリープウッドとなって、架空の島々を探検しながらゲームを進行していく。
ルーカスフィルムの社員、ロン・ギルバートが1988年に企画し、ティム・シェイファー、デイブ・グロスマンとともにゲームデザインを行った。ギルバートは、当時のアドベンチャーゲームに対する不満から、プレイヤーキャラクターが安易に死んでゲームオーバーにならないようにし、探索に重点を置いたゲーム性を実現した。ゲームの雰囲気は、ディズニーランドの「カリブの海賊」をモチーフにしている。本作で5作目となるSCUMMエンジンは、大幅に改良され、より使いやすいインターフェイスになっている。
このゲームの初期リリースには、特徴的なコピープロテクトが施されていた。
Computer and Video Games (英語版) のPaul Glanceyは、ルーカスフィルムの初期のアドベンチャーゲームよりも優れていると評価し、「通常、アドベンチャーゲームから得られる娯楽は、パズルを解くことだけだが、愉快なキャラクターや状況、映画のような演出......このゲームをプレイすることは、コメディ映画に参加するようなもので、はるかに楽しい」と書いている。謎解きは「素晴らしいアイデア」で、操作性も「分かりやすい」という。彼はこのゲームを「全く夢中にさせる」と要約している。
ACE誌(英語版)のスティーブ・クックも操作性の良さとゲームの雰囲気を評価している。また、「グラフィックとサウンドの面では『モンキー・アイランド』はKing's Quest Vと並んで、現在のトップレベルにある」と書いている。一方で、キャラクターや地名の後に "TM "をつけるというデザイナーのジョークは、雰囲気を壊すものとして嫌っていた。Amiga Power誌(英語版)のMark Ramshawは、「マウスで操作するグラフィック・アドベンチャーの時代が到来した」と書いている。同氏は、ゲームのハイライトだと思われるコメディ要素を称賛した。また、操作方法についても、「自分が何をしているかという細かいことはほとんど忘れて、冒険に没頭できる」と評価している。また、ゲームの筋書きやビジュアル・サウンド表現が一体となって濃厚な雰囲気を醸し出していることを指摘し、「他のマイルストーン的なアドベンチャー(『ゾーク』、『ホビット(英語版))』、『ロード・オブ・ザ・リング (英語版)』など)はすべて過去になったと評した。