アダマンタン
アダマンタンはルイス酸の存在下にベンゼンとフリーデル・クラフツ反応を起こす。芳香族置換基を持つアダマンタン誘導体は、1-ヒドロキシアダマンタンを原料として容易に得られる。特にアニソールとの反応は、触媒を必要とせずに進行する。
アダマンタンのニトロ化は収率の高くない、難しい反応である。窒素原子が置換した医薬品であるアマンタジンの合成では、第1段階でアダマンタンに臭素分子または硝酸を反応させ、1位が臭素原子またはニトロエステルで置換された生成物を得る。これらの化合物をアセトニトリルと反応させるとアセトアミド体ができ、これを加水分解することでアマンタジン(1-アミノアダマンタン)が得られる。