エンリケ航海王子
1419年、前年12月にエンリケが派遣したジョアン・ゴンサルヴェス・ザルコとトリスタン・ヴァス・テイシェイラによって、マデイラ諸島が「発見」され、翌年から植民地化が始められた。これはエンリケの事業にとって、最初の成果となるものである。
1427年、ディオゴ・デ・シルベス(英語版)がアゾレス諸島を発見し、以後、この諸島においてゴンサロ・ヴェーリョ・カブラルらが探検行を行った。
エンリケの時代まで、ヨーロッパの人々に知られていたアフリカ沿岸の最南端の地はカナリア諸島より200キロ南に位置するボハドル岬(英語版)であったが、この頃、ボハドル岬の先には世界の果てがあり、煮えたぎる海が広がっていると信じられており、当時の航海者の間でこの迷信に対する恐怖は絶大なもので、ボハドル岬を越えての航海を実現させることは不可能に等しかった。エンリケは1422年頃からこの迷信に挑み続け、たびたび探検隊を派遣したが、失敗を繰り返していた。1434年に到って、エンリケがジル・エアネスに与えて派遣した探検隊によって、この地が踏破され、これにより航海者に長く信じられた迷信が打破された。このことは後の未知の地への探検行を促した点で重要な出来事となった。
1433年、死去したジョアン1世の跡を受けてポルトガル国王に即位したエンリケの兄ドゥアルテ1世は、ボハドル岬以遠の新規到達地における商業上の利益の内、その5分の1をエンリケに支払う旨を約した。