益子貞正
益子越後守貞重の次男として誕生。
当初、宇都宮公綱は南朝方として北朝に対峙していたが、子・氏綱は父と一線を画して、足利尊氏に従う。宇都宮軍の有力武士団であった紀清両党の一翼、益子氏も南朝方から北朝方へと転じた。貞正は北朝方・室町幕府の下野守護・宇都宮氏綱の重臣であり、一門の武将からも益子顕助、国行、由佐秀助が上洛し宇都宮軍を補佐、自らも関東において宇都宮の幕将として常陸国を拠点に勢力拡大を図る南朝方と激しく対立していた。京都方面に派遣された益子顕助は足利氏に従い、建武3年(1336年)、東寺にて討ち死にしその子・秀助は足利一門の細川頼春に従い、四国に落ち伸びる等益子一族が多数討ち死にしていた。
また関東においても、上野国における源氏の棟梁新田氏が有力な南朝方として活発に活動し北朝方に圧力を加えており、一方、常陸では南朝の征夷大将軍興良親王を奉ずる北畠親房、春日顕国、広橋経泰、楠木正家らが常陸における宇都宮一族の小田治久ら小田氏、大掾高幹、長岡宣政ら常陸平氏、那珂通辰、川野辺資鎮ら那珂・川野辺氏ら藤原一党を味方につけ、猛威を振るっていた。このとき、貞正の所領は延元4年/暦応2年(1339年)、北畠親房により派遣された公卿・春日顕時により攻め込まれ、西明寺城、八木岡城、上三川城を一時、奪われてしまう事態に至る。このとき、南朝方の春日軍の主力は小田勢であったが、小田氏の家祖・八田知家は益子氏を母として生まれた遠い縁戚であり、まさに骨肉の争いによって所領を失う事態に至ったといえる。