ウレタン
R − NH 2 + ClC ( = O ) OR ′ ⟶ R − NHC ( = O ) OR ′ {\displaystyle {\ce {{R-NH2}+ ClC(=O)OR' -> R-NHC(=O)OR'}}}
R − NHC ( = O ) OR ′ + H 2 O + H − ⟶ R − NH 2 + CO 2 + R ′ OH + H + {\displaystyle {\ce {{R-NHC(=O)OR'}+ {H2O}+ H^- -> {R-NH2}+ {CO2}+ {R'OH}+ H^+}}}
R' が tert-ブチル基の場合、-C(=O)OR' の部分は Boc と略される。この保護は酸で分解される(Tert-ブトキシカルボニル基を参照)。また、R' がベンジル基の場合は Z、または Cbz と略され、加水素分解や酸で脱保護される(ベンジルオキシカルボニル基を参照)。