ウインレジェンド
夏はCBC賞、セントウルステークスと古馬を相手に1200mの重賞に出走するが2ケタ着順で連敗。セントウルSから中1週でダートに転戦し、長谷川浩大騎乗で9月23日のペルセウスステークス(ダート1200m)に出走するが、ゲートに突進して頭をぶつけ、外傷性左鼻出血を発症。ゲートを出た後コース上でしばらく立ち止まり、馬群が3コーナー手前に差しかかったところでようやく動き出すと血まみれのまま走り続けて完走、前馬から50秒以上離された2:03.5の大差シンガリ負けを記録した。このレースの後は長期休養に入り、2007年2月28日に瀬戸口調教師の定年引退による厩舎解散のため鮫島一歩厩舎に転厩した。
突進事故による左目の失明や脚部不安に苦しんで休養は長引き、5歳になった2008年春には復帰を目指して石川県小松市の小松温泉牧場で調整が進められていたが、4月29日の調教後に左前脚に屈腱炎を発症し、全治1年以上と診断されたため引退が決定された。
ウインレジェンドは、日本の競走馬、インドの種牡馬。主な勝ち鞍は2006年の葵ステークス(オープン)。
近親にウォーニング、コマンダーインチーフ、レインボウクエストなどの名馬がいる良血馬で、2003年に生まれたサンデーサイレンスのラストクロップ(最後の世代)の1頭として期待を集めたが、普段はおとなしいものの競馬になると燃え過ぎてしまう「限度を超えたキツイ気性」のために競走馬としては大成できず重賞未勝利に終わった。引退後、インドに種牡馬として輸出されると「インドのフランケル」の異名を持つサーセシルをはじめ10頭以上のクラシック競走勝ち馬を輩出し、インドスタッドブックに「殿堂入り種牡馬」として顕彰されている。