畠山尚順
逆に孤立状態となった父は河内正覚寺において重臣らと共に自決、義材は捕らえられ京都で幽閉され、尚順は紀伊へ逃げ延びたものの、畠山氏の家督は総州家の義豊に奪われてしまった。
父と共に自決した重臣の中には、河内守護代であった遊佐長直など、これまで父の統治を支えた多くの人材が含まれており、在国していた越中守護代の神保長誠は健在であったが、既に病身であり、政元の監禁から逃れた義材を迎えることに成功したものの(越中公方)、越中の尾州家の地盤をおさえるのがやっとの状態であった。
紀伊逃亡後、5月に襲撃してきた政元方の赤松政則の水軍を紀伊海賊の力を借りて撃破、9月に義豊の紀伊侵攻があったものの、これは全て退けており、父の時に主権を確立した紀伊において尾州家の軍事的優位は動かなかったものの、河内への反攻はしばらく後のことになる。
明応4年(1495年)3月、義豊が紀伊南部の国人達と図り再度紀伊へ侵攻した時も撃退、同年10月と翌5年(1496年)10月の河内侵攻は失敗したが、紀伊の反対勢力の駆逐と与党の糾合に尽くし徐々に力を蓄えていった。
永正元年(1504年)になると、朝経と摂津守護代の薬師寺元一が反乱を起こすなど、政元政権における内部対立が表面化する。尚順はこの動きを利用し、総州家の義英を義尹陣営に抱き込み、12月18日に和睦を結ぶことによって政元に対抗しようとするも、永正3年(1506年)に政元と和睦した朝経に誉田城と高屋城を攻略され義英と共に没落した。
越中においては、神保長誠の没後不安定となっていた領国支配を、分家である能登畠山家と越後守護代の長尾能景と結ぶことにより加賀一向一揆に対抗しようとするも、長誠の子である神保慶宗の離反が起きて能景は戦死し(般若野の戦い)、ここでもその対策に追われる。
永正4年(1507年)6月、政元が暗殺され、朝経も丹後で戦死すると(永正の錯乱)、9月に政元の養子細川澄元の配下赤沢長経(朝経の養子)が行った大和遠征に抵抗したが、12月4日には義英との同盟が決裂し、澄元と和睦、澄元の同族細川高国・細川尚春及び赤沢長経の援軍と大和国人衆の合流を得て、翌永正5年(1508年)1月に義英が籠もる嶽山城を落とした。
だが、尚順のこれ以上の勢力伸長を危惧する長経は義英を嶽山城から逃し、尚順の義弟(妻の弟)にあたる高国を澄元に讒言、これにより高国は澄元に疑われ出奔することになる。
越中においては、能登守護である同族の畠山義総や越後守護代長尾為景と結び、謀反を起こした神保慶宗を滅ぼすことに成功した。
だが、紀伊においては、熊野衆と結び領国統治の強化を目論むが失敗、永正17年(1520年)8月頃に内衆の野辺慶景が湯川・玉置氏と謀反し、これに敗北、堺に逃亡した。没落の原因は林堂山樹が湯川衆に敗れ戦死するなど、支配強化の失敗にあったが、同年に将軍義稙が再度挙兵して高国を追放した澄元の家督を承認、すぐに高国が復帰して澄元を追い落としたという出来事があり、一貫した義稙支持者の尚順がその動きに左右された可能性がある。
また、林堂の死と同時期に稙長と河内守護代遊佐順盛によって大和国衆の和睦が進められており、彼らによって林堂の殺害と尚順の追放が行われたという説も提唱されている。ただ、稙長にとっても慶景の謀反は想定外だったようで、8月20日の小山春次宛の書状では尚順の没落後も湯川衆の押領が止まらず、紀州広城を脅かしており、慶景や湯川・玉置氏ら反乱者の所領を安堵しようとするなど大幅に譲歩した対応を取っていることが窺える。
畠山順光
椎名順胤
遊佐順房
遊佐順盛(ゆさ のぶもり、家臣)
明応6年(1497年)9月、義豊の守護代家の遊佐氏と誉田氏の対立による内紛を好機と捉え、河内を奪回するため尚順は挙兵し、10月には高屋城を奪い義豊を山城へ追い出した。同時期に大和で尚順派の国人筒井順賢・十市遠治らが蜂起、義豊派の越智家栄・家令父子と古市澄胤を追い落とし尚順は河内・大和を奪取した。更に2年後の明応8年(1499年)1月30日に反撃に出た義豊に対し河内十七箇所での決戦で勝利し、死に追いやった。
9月、河内から摂津に侵入して大和国人衆にも山城南部へ出陣させ、11月に越前の朝倉貞景を頼っていた義尹(義材)が近江坂本に進撃するなど、三方向から政元を挟撃する好機であった。だが、義尹は11月22日に政元派の六角高頼に敗れ周防へ去ると、尚順も12月20日に自落して紀伊へ退散、上洛作戦は失敗した。大和は政元の配下赤沢朝経が二上山城に入城して筒井氏側の国人を討伐、筒井派は没落して大和は政元の支配に入った。
明応9年(1500年)9月、尚順は根来寺・粉河寺の衆徒と共に和泉岸和田城を攻撃し、一度は尚順側に与したものの離反した和泉上守護家細川元有・下守護家細川基経を自害に追い込む。だが、討伐軍の赤沢朝経に敗れ、再び紀州に没落する。