クリス・ブラックウェル
アイランドはイングランドにおけるジャマイカ音楽というニッチ市場を開拓することに成功し、ジャマイカからのマスターテープ版権ビジネスを拡大させていった。中でも1964年、当時15歳のミリー・スモール (Millie Small) がスカのリズムに乗せて歌ったシングル「My Boy Lollipop」は世界で600万枚を超えるヒット作となり、アイランドは一躍欧米のポピュラー音楽シーンから注目を浴びることとなった。
ブラックウェルはこの時期のことを以下のように回想している。
ブラックウェルはウィンウッドとスペンサー・デイヴィス・グループを見出して以来、トラフィック、スプーキー・トゥース、キング・クリムゾン、フリー、ジョン・マーティン 、ニック・ドレイク、フェアポート・コンヴェンション、スパークス、エマーソン・レイク・アンド・パーマー、U2など多くのロック系アーティストと契約を結んでいった。それによってアイランドは1960年代から1980年代にかけて最も成功したインディペンデント・レーベルの一つとなった。
アイランドの成功の要因をブラックウェルは以下のように解説している。
アイランドとブラックウェルは才能あるアーティストを見つけるだけでなく、彼らを育てること、さらに流行を生み出す能力にも長けていた。また、ボブ・マーリー&ザ・ウェイラーズのファースト・アルバム『キャッチ・ア・ファイア』のジッポーライター型ジャケットに代表される斬新なジャケットデザインなど、イメージ戦略にも長けていた。
これについてブラックウェルは以下のように回想している。