ニコラス・デ・オバンド
1502年2月13日、彼は13隻の艦隊を伴い、スペインを出港した。これは新大陸へ向かう艦隊で過去最大規模であった。 13隻の船が2,500人の入植者を運んだ。コロンブスの初期の居住者とは異なり、植民者グループは、意図的に、スペイン社会を代表し、組織することを選択した。オバンドの計画は、西インド諸島を経済的に発展させ、スペインの政治的、宗教的、行政的な影響をこの地域に拡大するというものであった。後に南米の西部を探検し、インカ帝国を征服したフランシスコ・ピサロも彼と同伴していた。別の船には、後に「インディアンの保護者」として知られる、バルトロメ・デ・ラス・カサスも乗っていた。1502年、知人であり遠い親戚であったエルナン・コルテスもオバンドと共にアメリカに行く計画があったが、コルテスが怪我をして彼の渡航は延期された。