MSN
技術的にはWindows Explorerに専用のコンポーネントをインストールすることでGUI端末として機能させていた。掲示板などの表示フォーマットはHTMLではなくリッチテキストであり、電子メールクライアントはMicrosoft Exchange用の受信トレイ(後のMicrosoft Outlook)を使用していた。マイクロソフト側のサーバーにはWindows NTマシンが使われていた。
1995年から1998年までのMSN.comは現在と大きく異なり、ただMSNを宣伝する目的のサイトだった。カスタムスタートページ、およびチュートリアルページも存在はしていたが、マイクロソフトの主要なポータルサイトはhome.microsoft.com、当時のMicrosoft Internet Startとして知られていた。
Internet StartはInternet Explorerの規定ホームページとして機能し、ニュース、他のウェブサイトへのリンク、マイクロソフトスタッフのブログ、更新プログラムなどの、基本情報を提供していた。1996年に立ち上げられたMSNBCも、Internet Startとの密接な関わりがあった。
MSNは1995年のWindows 95の発売と共にサービスを開始した。当時の名称は "The Microsoft Network" であった。当初はいわゆるパソコン通信サービスとして提供されていたが、インターネットの急成長にともにインターネット接続サービスに転換した。
1995年当時はまだ一般家庭からのインターネットサービスプロバイダの利用は一般的ではなかったが、大手パソコン通信業者の一部はインターネットと相互接続しており、パソコン通信のメニューを通じてe-mailやFTPを利用することができた。MSNもこれらと同様、e-mailをはじめとするインターネットとの相互接続を当初から提供していた。あくまでパソコン通信でありIP接続ではないため、インターネットの利用はログイン後の専用メニューから間接的に操作する必要があった。
最大の特徴は、非公開の専用プロトコルを使用していたため、Microsoft Windows 95以外からはアクセスできないようになっていたことである。このため、米国では独占禁止法上の違法性が話題となった。また、Windows 95 のデスクトップにMSNへのオンラインサインアップを促すアイコンが常時表示され、簡単には削除できない点も非難の対象となった(削除するにはレジストリを手動で操作する必要があった)。