筒井定次
定次はキリスト教に入信していた。受洗日や洗礼名は不明であるが、31歳の時である。三箇マンショというキリシタンを匿っており、彼の話からキリスト教への関心を持っていた。天正20年(1592年)、三箇マンショの仲介によりアレッサンドロ・ヴァリニャーノ神父の知遇を得、キリスト教の洗礼を受けた。ルイス・フロイスは定次とヴァリニャーノの面会に同席していたが、定次を「人格の優れた人物」と評している他、高山右近もその人となりを評していた、とフロイスの記録では言及されている。フロイスの記録では、当時太閤秀吉を中心にキリスト教を迫害する風潮があった中、定次は伊賀にキリスト教を広く布教させる意思があることを述べていたという。
慶長8年(1603年)家康が征夷大将軍に任命され江戸に幕府を開くと筒井氏は伊賀一国を支配する国持大名となり、定次は伊賀守に叙任された。
慶長13年(1608年)、定次の重臣の中坊秀祐が定次の悪政や鹿狩での倦怠などの不行状を訴え、定次は幕命により改易となり、ここに大名としての筒井氏は滅亡した(筒井騒動)。改易の理由については、大坂城の豊臣秀頼に武家にとり重要とされる年賀の挨拶に赴き幕府の忠誠の態度を明確に示さずに日和見であり、もともと豊臣恩顧の大名であり伊賀国という大坂の近郊で軍事的な要衝の地を領していたことを幕府から危険視されたとされている。この筒井氏から藤堂氏への交代は、家康の対豊臣策の一環として理解するのが妥当で、豊臣恩顧大名の筒井氏が狙い撃ちされたのであった。家中紛争に介入して筒井氏を改易し、豊臣恩顧大名でありながら家康の側近ともいえる藤堂高虎に伊賀を与えたことは、大坂方を刺激することなく、しかも確実に徳川方勢力を上方方面に食い込ませるという、家康の戦略によるものであった。
定次は改易された後、鳥居忠政のもとに預けられることとなった。
慶長20年(1615年)3月5日、大坂冬の陣にて豊臣氏に内通したという理由により、嫡男・筒井順定と共に自害を命じられた。
『柴栗草子』は「兵法の達人であり、文芸にも秀で、筆跡は尊円親王にも匹敵し、画才は雪舟を髣髴とさせ、能楽の技巧も四座の太夫に劣らない」と評している。
筒井家を去った左近は石田三成に仕えた。松倉重政、森好高、布施慶春といった有力家臣達も前後して筒井家を去っている。その背景には、秀祐らの台頭と専断があった。定次には、彼らを完全に抑制するだけの力量はなかったとも推測される。
同年の九州征伐では、伊賀国の留守を十市新二郎に任せ、1,500の手勢を率いて出陣、豊臣秀長の部隊に所属し、日向高城攻めなどで活躍する。天正16年(1588年)、豊臣姓を下賜された。天正18年(1590年)の小田原征伐では韮山城攻めに参加した。天正20年(1592年)からの文禄・慶長の役にも手勢3,000を率いて出陣し、肥前名護屋に詰めて、朝鮮に渡航していない。朝鮮の役の最中、顕著な武功を立てた加藤清正に称賛の使者を送った事や、名護屋で酒色に溺れ、中坊秀祐を憂慮させたことなどが『和州諸将軍伝』に記述されている。同書の記述によると、定次は病を得、秀吉の承諾を得て城詰の途中で途中伊賀国へ帰国した。
慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いでは東軍に与した。定次は同腹の兄弟・筒井玄蕃允を城に残して会津征伐へ向かったが、その間に城を西軍方の新庄直頼、直定父子に奪われた。玄蕃允は敵兵に恐れをなし開城して高野山へ逃げた。この出来事は徳川家康の耳に入り、定次は引き返して多羅尾口から伊賀国に入った。主君の呼びかけに兵や下人らが集まり始め、大軍になった。新庄父子は勝ち目がないことを悟り、定次の嫡男を人質に和睦し、島ヶ原で開放した(『伊乱記』)。その後、定次は関ヶ原に駆けつけた。戦後、家康から所領を安堵され、新庄父子は改易された。