上杉定実
上条上杉家に生まれ、文亀3年(1503年)6月に越後国守護・上杉房能の娘を正室に迎えて、その婿となる。その際に「定実」と名乗っていた事から既に成人していたと考えられるが、生年は不明であり、これ以前の定実については上条上杉家の出自である事以外に詳しい資料がない。実際に養子となったかは不明だが、もし定実の父が房実なら、上杉房能は従弟である事になる(房能の父は上杉房定であり、房実は房定の弟にあたる)。
永正4年(1507年)8月、越後国守護代・長尾為景に担がれて房能を倒すと、永正5年(1508年)11月6日に正式に守護となった。ただ、実質的には為景の傀儡に過ぎず、その際に為景の妹を娶ったとされ(正室であった房能息女はこの時点で死去していた可能性が高い)、宇佐美房忠から名刀「宇佐美貞光」を献上されている。
この当主交代の報復のため、房能の実兄で関東管領・上杉顕定が侵攻すると、永正6年(1509年)に長尾為景と共に越中国へ敗走する。永正7年(1510年)、越後の諸将を掌握できていない顕定軍の内情を見て、4月20日に定実と為景の軍勢は越中から佐渡国を経由して蒲原津に上陸する。佐渡の軍勢を加えて勢力を盛り返し越後各地で顕定方の軍勢を破り、長森原の戦いで顕定を敗死させた。
ところが次第に為景の傀儡であることに不満を抱き、永正10年(1513年)、守護家家臣筋の宇佐美房忠・定満父子や実家上条氏の上条定憲(弟、あるいは甥)、揚北衆の諸氏の勢力などを糾合して春日山城を占拠して断続的に抵抗を続けたが失敗、一時幽閉されるなど権威はますます失墜した。その後、上条定憲らが再び反為景勢力を結集し、天文5年(1536年)8月3日に為景を隠居に追い込んだが、定実が実権を握るまではできなかった。