雲取越え
前述のように中世熊野詣における雲取越えは派生ルートとしての性格を持つが、院政期の熊野詣のなかにも雲取越えの道をたどって本宮へ直行する例があり、建仁元年(1201年)の後鳥羽院の4回目の参詣がその例である。その様子は、随行した藤原定家により「熊野道之間愚記」(『明月記』所収)に記録されている。
後鳥羽院一行が雲取越えをたどった事情は定かではない。一行は朝から降り続く大雨をついて出発し、那智から本宮までを一日で越えている が、雲取越えを1日で越えることは今日でも困難なことである。定家は、笠をかぶり蓑を着て輿に乗っていたにもかかわらず、輿の中でずぶ濡れになり、本宮に着いたときには「前後不覚」となったと記し、厳しい一日であったことをうかがわせる。
『三十三所』は越前茶屋があるとし、ここと地蔵茶屋の間にあった石倉茶屋なる茶屋が廃絶したため、休息できるところも、食料や草鞋を入手できる場所もないとして読者に注意をうながしている。ここから続く石畳の下り道は、胴切坂(どうきりざか)と呼ばれる。小口までの約800メートルの標高差のうち、楠の久保茶屋跡周辺で傾斜が緩くなるまでの580メートルを一気に下る急坂である。
胴切坂を下ってゆき、傾斜が緩やかになってくると石垣とともに地蔵や墓標、庚申像、磨崖仏といった遺構があらわれてくる。この一帯は楠の久保茶屋(くすのくぼちゃや、楠窪茶屋、楠がくぼ〈『道中日記』〉とも)と呼ばれる山腹の集落で、1.5キロメートルほどの間に十数軒もの宿があった。楠の久保から下った中根にも5件ほどの宿があったといい、円座石(わろうだいし、わろうざいし)を地主神として祀るだけでなく、通行する旅人に見世物にしては料金をとったという。川沿いの小集落に出るとそこが小口で、明治頃まで街道の要所として10軒ほどの宿を擁していた。
大雲取越えには街道宿や茶屋跡、道標などの交通遺跡は見られるが、地蔵像や無縁墓の類を除けば信仰に関連すると言い得るような遺構は乏しい。寺社参詣の物見遊山化がすすんだ近世 に主として通行された参詣道である大雲取越えでは、中世熊野詣のように参詣者たちに御師がついて参詣儀礼を指導したり勤行を行わせたりするようなこともなく、宿所の提供さえあればこと足りたのである。しかしながら、容易ならざる道であることにはかわりなく、途中で病や怪我に苦しみ、あるいは行き倒れて葬られる者も少なくはなかったと考えられている。