ジョン・H・クリフォード
1859年、マサチューセッツ州は200年来続いていたロードアイランド州との境界問題の最終段階と考えられるもので、クリフォードをフィリップスの支援を行う者として雇用した。フィリップスとクリフォードは1861年1月にワシントンD.C.に旅し、アメリカ合衆国最高裁判所に出廷した。当時は、南部と北部の間の緊張関係が異常なほど高まっているときであり、アメリカ合衆国司法長官エドウィン・スタントンが、ワシントンは反乱軍に攻撃されるかもしれないという懸念を表明した。2人がマサチューセッツ州知事ジョン・アルビオン・アンドルーに送った手紙は、アンドルーをして南北戦争のために志願兵の組織化を始めさせる警告の1つとなった。
クリフォードはホイッグ党の他の保守派と同様に、政治的に奴隷制度廃止運動には反対していた。元奴隷のフレデリック・ダグラスから「奴隷制度擁護派」であり、「ブリストル郡で最も貴族的な紳士」と表現されていた。しかし、一旦南北戦争が勃発すると北軍を支持し、マサチューセッツ州が戦争に参加することを支持した。