EDDS (キレート剤)
EDDSは1963年、マレイン酸とエチレンジアミンから合成された。 (S,S)-EDDSはL-アスパラギン酸の1,2-ジブロモエタン等によるアルキル化によって、立体特異的に生産される。ラセミ体のEDDSはエチレンジアミンとフマル酸又はマレイン酸から得られるが、微生物を用いて同じ原料から(S,S)-EDDSを合成することも可能である。
2 HO 2 CCH = CHCO 2 H + H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 ⟶ [ CH 2 NHCH ( CO 2 H ) CH 2 CO 2 H ] 2 {\displaystyle {\ce {{2HO2CCH{=}CHCO2H}+H2NCH2CH2NH2->\ [CH2NHCH(CO2H)CH2CO2H]2}}}