小堀勝啓
1999年4月5日から、CBCラジオの昼ワイド『小堀さんのRadio DAYS』を担当するが、10年のブランクは大きく、裏番組の『宮地佑紀生の聞いてみや~ち』(東海ラジオ)に惨敗。「コンビニとのタイアップ弁当」「花姉妹」などの話題を振りまくも、2000年6月2日、同局の創立50周年特番のプロデューサーに専念するため終了した。後に特番や公録などで時折出演。同年10月、『ブラボー! デジオ ワールド』でCBCラジオのレギュラー番組に復帰。
2001年4月からの1年間、平日の「カトレヤミュージック」パーソナリティ。『デジオ ワールド』の路線を受け継いだ『小堀勝啓のカモナ マイラヂオ』を担当した。『デジオ ワールド』『カモナ マイラヂオ』では、奥山敬造とのコンビで、中高年層に的を絞った選曲と話題が一定の支持を集め、帯ワイド復帰に繋がった。
2002年4月1日、『デジオ - 』『カモナ - 』のエッセンスを活かし、CBCラジオの平日帯 夕方ワイド『小堀勝啓の心にブギウギ!』を担当。パートナー無し、枠読みとニュース読みを一人でこなした。同年度には、JNNアノンシスト賞のラジオCM部門で、最優秀賞を受賞している。
『心にブギウギ!
CBCは当時、テレビ、ラジオの兼営局であり、『わ!Wide』担当当時、ニュースや台風情報などのテレビ番組に時折登場していたが、小堀自身がテレビに対し萎縮しており、独特のファッションとキャラクター故に評判が悪く「俺はテレビには向いてない」と語っていた。
1989年7月14日深夜に放送された、名古屋市で開催された「世界デザイン博覧会」の前夜祭 特別番組『史上最大の夜ふかし』(CBCテレビ)の総合司会を担当。ラジオの様に進行し、好評を博した。これがテレビへの布石となり、同年10月、小堀は平日の夕方5時台前半のテレビ情報番組『小堀勝啓の時代塾』の担当になる。
これにより、7年間に渡って放送した『わ!Wide』は終了。最終回を迎えた1989年9月28日、同局1階にあったガラス張りのスタジオ「CBC レインボースタジオ」の前には、最終回の生放送に臨む小堀を見届けようと、終了を惜しむファンが多数集結。