ファニー・ホワイト
南北戦争前のニューヨークでは、女性が売春宿の大半を所有し、経営していた。平均的な娼婦は21歳未満でこの稼業を始め、4年間続けた。大部分はパートタイムで、30歳を過ぎて続ける者は少なかった。また、多くは結核や梅毒にかかったという。
ファニーには、逆境を克服する商才と幸運があった。チャーチ・ストリート120番地で働き始めた数か月後、ファニーは、ナショナル・シアター近くの、ウェスト・ブロードウェイに面したジュリア・ブラウンの売春宿に移った。24歳になった1847年には、ファニーはかつて自分が働いたチャーチ・ストリート120番地の売春宿を経営するまでになっていた。同じころ、彼女はタマニー・ホールの一味である弁護士のダニエル・シックルズに出会った。19世紀の娼婦は一般に、愛人のような間柄の「男」や「恋人」がおり、シックルズはファニーの「男」と見なされた。普通、娼婦の愛人は女の献身に対する代価を払わなかったが、シックルズはファニーに宝石類や金銭を惜しみなく贈った。
1851年、ファニーはマーサー・ストリート(Mercer Street)119番地の建物を購入し、豪奢なしつらえを整えた高級売春宿を開業した。ファニーの売春宿は、商人や議員のほかにニューヨークを訪問中の外交員を客層とし、警察や司法当局に妨げられることなく営業した。
だが、ダニエル・シックルズとの大っぴらな関係は、かなりの注目を集めた。1847年にニューヨーク州議会議員となったシックルズはある日、宿泊していたオールバニーのホテルで朝食のテーブルを囲む他の議員らにファニーを紹介し、皆をうろたえさせた。
また、ファニーを連れて州議会を案内してまわり、ホイッグ党の非難を浴びた。ある晩、男装したファニーとシックルズの2人で町を出歩き、警察の取り締まりを受けて留置所で一夜を過ごした(当時、州法で男装・女装は禁じられていた)。シックルズは、ファニーがマーサー・ストリートの売春宿を譲渡抵当に入れる際、友人のアントニオ・バジョリ(Antonio Bagioli)の名前を騙ってその手配をしたと見られる。シックルズには、政治家としてのキャリアが終わるまで、ファニーの稼ぎが選挙活動費に充てられているという噂がついて回った。
1852年9月、シックルズがアントニオ・バジョリの娘で16歳のテレザ(Teresa)と突如結婚した。ファニーはこれに腹を立て、シックルズの後をホテルまでつけて行き、彼を鞭打ったと噂された。しかし、1853年8月にシックルズが駐英大使ジェームズ・ブキャナンの書記官としてイングランドを訪れたときは、ファニーが夫人の代わりに同行した。ここにおいては、シックルズが彼女の旅券を手配したという。ファニーの留守中は、売春宿の女将仲間であるケート・ヘースティングス(Kate Hastings)が、マーサー119番地の売春宿に移って経営を代行した。
イングランドでは、シックルズが劇場やオペラ、外交行事にでかける際、ファニーが公然と同行した。ホワイトは、バッキンガム宮殿の歓迎会でもシックルズに同伴し、ヴィクトリア女王に謁見した。このとき、シックルズはファニーを「ニューヨークのミス・ベネット」(Bennett)と紹介した。シックルズは王室嫌いであった。