二条良基
康安元年に開催された節会は全て名家級の公卿が内弁であったが、良基はこれらの節会に出仕して彼らに対する作法の指南に当たった。この頃、良基は土岐頼康の娘を側室とし、また文和5年(延文元年/正平11年・1356年)には救済・佐々木道誉らとともに『菟玖波集』の編纂にあたり、同年3月25日付の良基の和文序が残されている。同集は遅くても翌年春までに完成し、同年閏7月11日には准勅撰として認定された。
ところが、延文2年/正平12年(1357年)に南朝に奔った元関白近衛経忠の子・実玄を一乗院門主から排除しようとして、北朝側の大乗院が引き起こした興福寺の内紛において、良基が藤氏長者として裁定にあたったが、その内容が経忠の系統を近衛家の嫡流として扱い(裏を返せば、経忠と対抗関係にある道嗣には摂関就任権がない)、かつ自分の猶子・良玄を実玄の後継者とする(以前より二条家を含む九条流摂関家が大乗院を、近衛流摂関家が一乗院を管轄する原則があったが、良基はその破棄を意図した)ものであったため、興福寺は勿論のこと、近衛道嗣や洞院公賢(道嗣の北政所は公賢の孫娘)、更に興福寺からの南朝勢力排除を望んで大乗院に同情する態度を示していた室町幕府の不満が高まった。そして実玄を支持する一乗院の衆徒が奈良市中で大乗院派に対する焼き討ちを行ったのを機に延文3年/正平13年(1358年)9月12日、次期将軍に内定していた足利義詮が関白の更迭を求める奏請を行った。ここに至って良基も窮地に陥り、11月14日に辞意を表明し、12月29日に正式に九条経教と交替した。(途中中断を含めて)関白就任から13年目のことであった。
嘉暦2年(1327年)、8歳で元服して正五位下侍従となり、わずか2年で従三位権中納言に昇進する。ところが13歳の時、元弘の乱が発生して後醍醐天皇は隠岐島に配流され、内覧であった父・道平は倒幕への関与が疑われて幽閉され、良基も権中納言兼左近衛中将の地位を追われた。このため、二条家は鎌倉幕府より断絶を命じられる状況に追い込まれたが、翌年に鎌倉幕府が滅亡、京都に復帰して 建武の新政を開始した後醍醐天皇に仕える。二条道平は近衛経忠とともに内覧・藤氏長者として建武政権の中枢にあり、新政が実質上開始された元弘3年(1333年)には姉の栄子が後醍醐天皇の女御となり、良基も14歳で従二位に叙された。
ところが、建武2年(1335年)に父・道平が急逝、翌建武3年(1336年)には足利尊氏によって政権を追われた後醍醐天皇は吉野へ逃れて南朝(吉野朝廷)を成立させる。叔父の師基は南朝に参じたが、この年17歳で権大納言となっていた良基もまた天皇を深く敬愛していたにもかかわらず、後見であった曽祖父師忠(実は大伯父)とともに京都にとどまり、北朝の光明天皇に仕える。