ウィンチェスター (バージニア州)
ウィンチェスターの開拓は1729年には始まっており、エイブラハム・ホリングスワースのようなクエーカー教徒がペンシルベニアからインディアン道(後に大荷車道路と呼ばれた)沿いグレート・バレーを遡り、以前のショーニー族宿営地に入植を始めた。最初のドイツ人入植者は1732年のジョスト・ハイトとされており、スコットランド系アイルランド人の家族数組を含む10家族を伴っていた。ここは英国教会の植民地だったが、総督ウィリアム・グーチは宗教について寛容な政策であり、バージニアの全体で土地特許が可能だったので、多くの宗教を信奉する家族が訪れ、同じ宗教の特許購入者や投機家の支援によってしばしば50エーカー (20 ha) の土地を与えられた。その結果、ウィンチェスター地域は渓谷における初期長老派教会員、クエーカー教徒、ルーテル教会員および英国教会員にとって本拠地となった。最初のルーテル教会礼拝堂はジョン・キャスパー・ストーバー・ジュニア牧師によって設立され、アレクサンダー・ロスはクエーカー教徒のためにホープウェル集会所を建てた。1736年までにカーンズタウンにオペクォンの長老派教会が建設された。1735年に第6代フェアファックス卿トマス・フェアファックス(英語版)がバージニアを訪れ、イングランド王チャールズ2世からの古い土地特許である「ラッパハノック川とポトマック川の間にあるバージニアの全ての土地」を含む土地所有権を主張し、これがフレデリックと重なりまたそれを含んでいた時に法廷闘争が起こった。
ウィンチェスターとその周辺地域は南北戦争の間に多くの戦場となり、競い合う南北両軍はシェナンドー渓谷のこの部分を支配するために奮闘した。当初のフレデリック郡の範囲内では7つの大きな戦場跡がある。
ウィンチェスター市内
第一次カーンズタウンの戦い、1862年3月23日
第一次ウィンチェスターの戦い、1862年5月25日
第二次ウィンチェスターの戦い、1863年6月13日-15日
第二次カーンズタウンの戦い、1864年7月24日
第三次ウィンチェスターの戦い、1864年9月19日
ウィンチェスター市近郷
ベリービルの戦い、1864年9月3日-4日
シーダークリークの戦い、1864年10月19日
南北戦争の間、ウィンチェスターは南軍にとって重要な戦略拠点だった。1861年にジョセフ・ジョンストン将軍やストーンウォール・ジャクソン大佐がシェナンドー渓谷を守ったとき、ジャクソンの1862年のバレー方面作戦、1863年のゲティスバーグ方面作戦、1864年のバレー方面作戦では重要な作戦上の標的になった。小規模騎兵襲撃やパトロールおよび様々な部隊による時折の偵察を含み、ウィンチェスターは72度その支配者を変え、1日の間に13度変わったとも言われている。戦争の様々な時点でメインストリート全てに沿って戦いが過熱した。北軍のフィリップ・シェリダンと南軍のストーンウォール・ジャクソン両将軍は様々な時点で1ブロック離れただけの所にその作戦本部を構えた。
ウィンチェスターはシェナンドー渓谷の北端に位置しており、南軍が北部に侵入するとき、首都ワシントンD.C.を脅かすときに作戦の基地になった。