クロラミン
塩素で消毒されるから大丈夫だ」と発言、アメリカ国内外で物議を醸した。
博報堂が運営するニュースサイトしらべぇが1500人を対象に行った「プールでおしっこをしたことがあるか(2015年)」では、が約41.9%が「したことがある」と回答している。2018年7月12日放送の東京MX系列の情報番組「5時に夢中!」では作家の岩井志麻子と新潮社出版部部長の中瀬ゆかりが熱弁をふるった。岩井は「行儀悪い、さすがにプールはない」と否定したが「やっちゃうのは海か川。循環しているところなら、いずれ蒸発したり無くなる」と発言。中瀬は「温泉や銭湯は絶対ない。プールは幼いころあったかも」と幼少期を振り返ったが「ビタミン多めのモノを口にしていると(尿が)黄色くなってバレるのでリスキー」と発言した。ダイビングコミュニティサイトOcean+αが273人を対象に行った調査では7割以上のダイバーが放尿したことがあると回答した。
カナダのアルバータ大学で博士課程を学ぶリンジー・ブラックストックの研究グループによると、オリンピックサイズの1/3の大きさのプールには75lの尿が入っているとの結果が出た。確かに尿自体は消毒されるが発生したクロラミンによるプロの水泳選手やプールの職員の職業性喘息などの健康被害が指摘された。ブラックストックは「プールでのおしっこは、受動喫煙のようなもの。失礼だし、危険をはらんでいる」とし、「この問題は簡単に解決できます。みんながプールの中でおしっこしなければいい、それだけですから。」と語っている。
例えば汗にもアンモニアが含まれており尿とは限らなく、研究によりカルキ臭におけるトリクロラミンの寄与度は二割程度であることが明らかになっている。
アンモニアをクロラミンでアミノ化してヒドラジンを形成することは、この反応の例である。
NH 2 Cl + NH 3 + NaOH ⟶ N 2 H 4 + NaCl + H 2 O {\displaystyle {\ce {NH2Cl + NH3 + NaOH -> N2H4 + NaCl + H2O}}}
クロラミンは中性媒体もしくはアルカリ性媒体中では求電子的にアミン化して分解を開始し、
2 NH 2 Cl ⟶ N 2 H 3 Cl + HCl {\displaystyle {\ce {2NH2Cl -> N2H3Cl + HCl}}}
分解中に形成されたクロロヒドラジンはとても不安定で自然分解する。
3 NH 2 Cl ⟶ N 2 + NH 4 Cl + 2 HCl {\displaystyle {\ce {3NH2Cl -> N2 + NH4Cl + 2HCl}}}
モノクロラミンは次亜塩素酸と同じ方法でスルフヒドリルとジスルフィドを酸化するが、次亜塩素酸の殺菌効果のわずか0.4 - 1.0%ほどである。
クロラミン (chloramine) またはクロロアミン (chloroamine) は窒素上に塩素原子を持つ窒素化合物である。アンモニアの水素原子を塩素原子で置き換えた化合物にはモノクロラミン(クロロアザン、NH2Cl)、ジクロラミン(ジクロロアザン、NHCl2)、トリクロラミン(塩化窒素、NCl3)の3種があり、単にクロラミンといった場合は普通モノクロラミンのことを指す。ジクロラミンは不安定な化合物であり、単離することができない。
化合物群の呼称のクロラミン、モノクロラミン等は慣用名の無機化合物に対する呼称であり、~アミンとつづられるが狭義には有機化合物のアミン類を含まない。