水素化アルミニウム
有機化学では主に官能基の還元に使われている。反応は水素化アルミニウムリチウムとよく似ている。水素化アルミニウムはアルデヒド、ケトン、カルボン酸、酸無水物、酸塩化物、エステルおよびラクトンをそれぞれ対応するアルコールへと還元する。アミド、ニトリル、およびオキシムはそれぞれ対応するアミンへと還元する。
官能基選択制に関しては、アランは他の水素化物試薬とは異なる。例えば、以下のシクロヘキサノンの還元では、水素化アルミニウムリチウムはtrans と cis の割合が1.9 : 1であるのに対し、水素化アルミニウムは7.3 : 1である。
数種のケトンのヒドロキシメチル化を可能にする。ケトンはエノラートとして保護されているためケトン自体は還元されない。
有機ハロゲン化合物はゆっくり還元されるか、まったく還元されない。そのため、ハロゲン部分が存在するカルボン酸などを還元させることができる。
ニトロ基は還元されない。同様にニトロ基のあるエステルを還元することができる。
アセタールを半保護されたアルコールへの還元にも使うことができる。
以下のようなエポキシド環の開環にも使える。
アランが使われるアリル基転位はSN2反応であり、立体的な損傷がない。
熱条件では二酸化炭素をメタンに還元できる。
4 AlH 3 + 3 CO 2 ⟶ 3 CH 4 + 2 Al 2 O 3 {\displaystyle {\ce {4AlH3 + 3CO2 -> 3CH4 + 2Al2O3}}}
主に水素化アルミニウムリチウムのエーテル溶液と塩化アルミニウムから合成される。この合成法は手順が複雑であり、反応後に塩化リチウムを除去しなければならないことにも留意する必要がある。
3 LiAlH 4 + AlCl 3 ⟶ 4 AlH 3 + 3 LiCl {\displaystyle {\ce {3LiAlH4 + AlCl3 -> 4AlH3 + 3LiCl}}}
塩化リチウムの沈殿の後、水素化アルミニウムのエーテル溶液が得られる。
なお、水素化アルミニウムリチウムからの生成は以下の方法でもできる。
2 LiAlH 4 + BeCl 2 ⟶ 2 AlH 3 + LiBeH 2 Cl 2 {\displaystyle {\ce {2LiAlH4 + BeCl2 -> 2AlH3 + LiBeH2Cl2}}}
2 LiAlH 4 + H 2 SO 4 ⟶ 2 AlH 3 + Li 2 SO 4 + 2 H 2 {\displaystyle {\ce {2LiAlH4 + H2SO4 -> 2AlH3 + Li2SO4 + 2H2}}}
2 LiAlH 4 + ZnCl 2 ⟶ 2 AlH 3 + 2 LiCl + ZnH 2 {\displaystyle {\ce {2LiAlH4 + ZnCl2 -> 2AlH3 + 2LiCl + ZnH2}}}
また、水素化リチウムと塩化アルミニウムの反応でも得られる。
LiH + AlCl 3 ⟶ AlH 3 + 3 LiCl {\displaystyle {\ce {LiH + AlCl3 -> AlH3 + 3LiCl}}}
このほか、電気化学的な合成法もある。