董昭
旧主の張楊が部下の楊醜に殺害され、張楊の長史であった薛洪や河内太守の繆尚は袁紹を頼っていた。董昭は曹操の命令で単身入城し、説得して袁紹から曹操に鞍替えさせた。曹操は袁紹から冀州牧を剥奪し、董昭を冀州牧とした。
程昱や郭嘉と同じく劉備の危険性を見抜いていたが、曹操は進言を受け入れなかった。果たして劉備は徐州刺史車冑を殺害して反旗を翻した。曹操は劉備を撃破し、董昭を徐州牧に転任させた。
顔良が東郡に侵攻した際、再び魏郡太守に任命された。袁紹の死後、袁尚との戦いでは敵側の魏郡太守を降伏させ、鄴が平定されると諫議大夫に任命された。
曹操が袁兄弟を追って烏桓へ遠征した(白狼山の戦い)際は、平虜・泉州の運河を整備して兵糧輸送を支援する策を立てた。この功で千秋亭侯に封じられ、郭嘉の後任として軍師祭酒に任命された。
後に董昭は五等爵制の復活を進言した。曹操が九錫を得て魏公・魏王となったのも、全て董昭が創案したことであった。
219年、関羽が樊城の曹仁を攻めた(樊城の戦い)際は、孫権の漢王朝臣従をわざと両陣営に知らせる計略を提案し、徐晃に実行させ、関羽を敗走させた。