小山完吾
時事新報社退職後は明治生命保険へと転じた。同社は慶應義塾出身の阿部泰蔵・荘田平五郎・小幡篤次郎らによって1881年(明治14年)に起業された生命保険会社である。同社では1917年(大正6年)6月本店の総務主事に就任。1919年(大正8年)12月には取締役に選出され、1925年頃にかけて取締役と総務主事を兼ねた(以後も取締役には留任)。明治生命保険在籍中、1919年にパリ講和会議が開かれた際には首席全権西園寺公望の随員としてフランスへと渡った。小山本人曰く、妻を亡くしたため外国旅行で気を紛らわせようと思い立ち、第一次世界大戦終了直後で渡航困難であったが随員ならばフランスへ渡れるため記者時代から知遇のある西園寺に頼んで一行に加えてもらったという。このとき同じく随員であった近衛文麿と親しくなり、以後太平洋戦争終戦まで近衛と交流を持った。
1923年(大正12年)5月4日、古巣時事新報社の取締役に選出。次いで1926年(大正15年)6月、福澤捨次郎(諭吉の次男)辞任に伴う後任として同社社長に就任した。社長就任は門野幾之進・福澤桃介・池田成彬の推薦によるものである。当時時事新報社は関東大震災で全焼した本社の再建に多額の費用を投じたことで経営難に陥っていた。小山の社長就任後、経営改善のため300万円の増資を計画し1926年(昭和元年)12月の臨時株主総会においてその旨を決議したが、増資手続きに難航し2期にわたり多額の欠損を繰り越さざるを得なくなった。