ウィリアム・ペン
イングランドへ帰国すると父とよりを戻し1665年2月からリンカーン法曹院へ通いながら、海軍勤務でヨーク公とも親交を深め、第二次英蘭戦争やロンドンのペスト流行など暗い出来事をよそに法律の勉強を続け、エドワード・コークの著書に触れ慣習法に習熟するようになった。しかし世間の空虚さとクエーカーがはびこり盛んに集会を開いたり家々を訪問・説教する一方、宮廷の放埓ぶりを聞いて宗教への疑問が再び呼び起こされ、心に動揺をきたした。そうしたペンの悩みを見抜いた父によりアイルランドの領地管理を任され、王政復古でマクルーム城と交換で手に入ったシャンガリーの監督を務めた。ここで居座る男との揉め事は長引いて苦労したが、ダブリンでアイルランド総督のオーモンド公ジェームズ・バトラーに仕え、旧知のオーラリー伯と弟のシャノン子爵フランシス・ボイル、オーモンド公の2人の息子・オソリー伯爵(英語版)トマス・バトラー(英語版)とアラン伯爵リチャード・バトラー(英語版)兄弟と知り合い、シャンガリー監督の傍らで彼等と共に反乱討伐にも出向き、時折妹の結婚などでイングランドへ帰国する生活を送った。
ペンシルベニア最初の郡の1つは、ペンの家族の出身地であり、そこから初期の開拓者がやってきたイングランドのバッキンガムシャーに因んでバックス郡と名付けられた。
植民地におけるペンの権限は、公式には国王に従ってはいたが、「政府の枠組み」を通して信教の自由、公正な裁判、主権を持つ人民により選ばれた代表、三権分立(後にアメリカ合衆国憲法の基本になる考えである)と共に民主的な制度を実行した。ペンシルベニアの信教の自由(神を信じる者全てに対する完全な信教の自由)は、この地に来るイングランド・ウェールズ・ドイツ・オランダのクエーカーだけでなく、カトリックやドイツのルター派と同様にフランスのユグノーにも与えられた。
ペンはペンシルベニアが自分と家族にとって利益を上げられる事業となることを望んでいた。ペンシルベニアが急激に成長し多様化した割にはペンや家族が潤うことはなかった。実際、後にペンはイングランドで借金のために収監され、1718年の死亡時には無一文であった。
1682年8月に家族と別れイングランドから船で出航、10月にニューキャッスル(現在のデラウェア州)に到着、アメリカに初上陸した。以後1684年まで2年間ペンはペンシルベニアで過ごし、「兄弟愛」を意味するフィラデルフィアの建設計画が完成し、ペンの政策面での案が実行に移されると、各地を巡視に出かけた。インディアンのレニ・レナペ族(別名デラウェア族)と友好関係を結び、土地への支払いは公正に行うことを確約した。