ロンドンデリー
アイルランドにおいて最古の継続居住地の1つである。現在のドニゴール県から来た有名な聖人であるコルンバもしくはコルムシルが修道院を建設した6世紀が記録に見られる最も古い時期だが、実際は約1000年前から近辺に居住者がいたとされる。
他所でキリスト教を布教するためにアイルランドを離れる前、コルンバはフォイル川東岸にある後のディレ・カルガフに修道院を建設した。口伝や歴史書によれば、この場所は地元の王様がコルンバに寄進したとしている。その後この修道院はコルムシルを精神的助言者とするコルンバン教会連盟の助力で現存している。546年は最初の町が作られた時期とされることが多いが、現在、中世の年代記編者が時期を誤って割り当てたものと歴史学者は見ていて、実際は6世紀から11世紀の間と考えられており、デリーは主に修道の町として知られていた。
この町はアイルランドのチューダー朝征服(英語版)において戦略的により重要な場所になり、度重なる攻撃に晒されることになる。オドハティの反乱(英語版)の最中である1608年、イニショウエン半島のアイルランド人部族長であるサー・ケア・オドハティによる攻撃で町は焼かれ何もかも無くなり(英語版)、町を取り仕切っていたジョージ・ポーレット(英語版)も討ち取られた。軍人兼政治家のサー・ヘンリー・ドクラ(英語版)が積極的に町を開発したため、「デリーの創設者」と評判になったが、オドハティによる攻撃を防げなかったと非難されイングランドに帰還してしまった。
交通網は市や県全体に行き渡っている古いものや新しいもの入り混じった道路や鉄道の複雑な路線網で成り立っている。市の道路網はクレイガボン橋とアイルランド島で一番長いフォイル橋というフォイル川を渡る2つの橋を使っている。また、ロンドンデリーはドニゴール県近辺の観光にとって主要な交通拠点となっている。
ロンドンデリーは北アイルランドにおいて第2の都市(アルスターの全都市においても2番めに大きい)になっているにもかかわらず、他都市への道路や鉄道の接続は都市の規模に見合わないほど劣っている。多くの企業経営者は政府による都市やインフラへの投資がひどく不足していると主張していて、原因として市の近隣、特にカトリック教徒が多いバン川西岸地区に対するセクト主義的偏見と指摘している。さらにダブリンやベルファストへ直接行かれる自動車道も存在しない。ベルファスト行きの鉄道路線も長年にわたって劣化していて、現在産業が頼っている道路の有効な代替手段になっていないため、地区内や周辺にある劣化した交通インフラに1億ポンド投資する計画がある。また、ベルファスト合意の一環として承認されたA5号線(英語版)を改良でダブリンまで接続する計画やセント・アンドリュースでの交渉は最近の経済危機でアイルランド共和国政府が予算投入しなかったため頓挫した。
2010年に、道路への北西部の歴史上最大規模の投資として「メイダウンとシティ・オブ・デリー空港間を結ぶ、中央分離帯のあるA2号線の広大橋梁(A2 Broadbridge Maydown to City of Derry Airport dualling)」を建設するプロジェクトの実行、「ロンドンデリーとダンギブン間のA6号線中央分離帯新設計画(A6 Londonderry to Dungiven Dualling Scheme)を発表、ベルファストへの所要時間を短縮することが可能になるという。後者のプロジェクトは北アイルランドの最大級都市間をデュアル・キャリアージウェイで結ぶことに一歩近づいた。3億2,000万ポンドの建設費で2016年の完成を目指す。
2006年10月、アイルランド政府は北アイルランドに1億ユーロの投資をすることや、「A5号線ウェスタン・トランスポート・コリドール」というA5号線のロンドンデリー - オマー - オーナクロイ (– ダブリン)間全長約90キロメートル (56マイル)を標準的なデュアル・キャリアージウェイにするプロジェクトを計画しているプロジェクトの1つとして発表した。
これら2つの別々のプロジェクトはどの時点で繋がるかは未だに不明だが、この2つの路線間を繋ぐ形に関し言及があり、2008年6月、地域開発相のコナー・マーフィー(英語版)はA5号線とA6号線の接続が実現可能かどうか調査することを示唆した。また進めるべきプロジェクトとしてドラマホーからロンドンデリーの南東部を通ってプレヘン南部へ行く路線の実現可能性が最も高いとされる。
デリーが都市になったのは1610年までに比較的新しいドニゴール県の一部になった時である。この都市、将来の都市になる西岸はイングランド君主からジ・オナラブル・ジ・アイリッシュ・ソサエティに譲渡され、コルレイン州(英語版)とアントリム県の一部と、ティロン県の大部分と合併してロンドンデリー県になった。17世紀にやってきたアルスター植民の一部である植民者はジ・オナラブル・ジ・アイリッシュ・ソサエティを通じてロンドンのリヴァリ・カンパニーによって統治され、初期の町からフォイル川沿いに拡大したロンドンデリーという都市を整備し、アイルランド反乱者から植民者を守る目的で城壁が建設された。これらの目的は住民が君主の支持の下アルスターに定住するためだった。
この都市はアイルランドにおいて最初の計画都市であり、1613年から始まった城壁の建設は1619年に完了し、建設費は£10,757に及んだ。4つの門が設けられた城壁都市内のセントラルダイアモンドは防御するのに良いデザインと考えられていた。
1640年代のこの都市は三王国戦争による受難を受けており、1641年アイルランド反乱(英語版)が始まった時はゲール系アイルランド反乱軍が都市に侵攻したが失敗に終わった。1649年、都市とその守備隊はロンドンの共和国議会派 (en) の支援を受けたが、チャールズ1世に忠誠を誓うスコットランドのプレスビテリアン軍に包囲された。しかし、このプレスビテリアンによるデリー包囲はジョージ・マンク指揮下の円頂党軍とアイルランドカトリック教会の将軍であるオーウェン・ロー・オニールとの不可解な同盟によって解除された。これらの一時的な同盟は1649年にニューモデル軍によるアイルランド上陸で瞬く間に崩壊し再度戦争となった。アルスターでの戦いは1650年にドニゴール県に近いレタケニー(英語版)周辺で発生したスカリフォリスの戦い(英語版)で議会派がアイルランドカトリックのアルスター軍を破ったことで終結した。
名誉革命では、1688年11月にデリーとエニスキレンにのみプロテスタントが駐屯、第3代アントリム伯爵アレクサンダー・マクドネルの指揮によるほとんどが「レッドシャンクス」(ハイランダー)である約1200人の男性で構成される軍が時間を掛けて編成された(ウィリアム・オブ・オレンジがイングランドに上陸している一週間の間に着手した)。1688年12月7日に軍はデリーに到着、門は閉められデリー包囲戦が勃発した。1689年4月、ジェームズ王が都市を訪れ、降伏を促したが拒絶され、包囲自体も7月終わりに救援の船が到着するまで続いた。