キニーネ
ギルバート・ストークは2001年の全合成を報告する論文で、パウル・ラーベの報告の不備について指摘した。すなわち、ラーベの論文ではキノトキシンからキニーネの合成について他人が追試できるだけの情報の記載がないこと、一方ウッドワードらの全合成論文では単にラーベの方法は確立されているという記載しかないことを指摘した。これを受けてラーベの報告の妥当性について調査が行われた。
ウスココヴィッチらは調査に対して、キノトキシンをキニーネにアルミニウムで還元するラーベの実験の追試を行ったと述べている。そして、生成物にキニーネは含まれるものの合成に成功したといえるほどの収率ではなかったと述べている。ラーベの論文では、この還元反応の収率は12%と記載されている。またウィリアム・デーリングは、2005年に自分の実験ノートでラーベの実験の追試は行わなかったことを確認し、ウッドワードもプレローグもラーベの実験の信頼性に疑問は持っていなかったと述べた。ストークもラーベの実験の追試は行っていない。
キニーネをはじめとするキナアルカロイドは生合成的にはインドールアルカロイドの一種であることが明らかとなっている。すなわちトリプトファンに由来するトリプタミンとイリドイドであるセコロガニンが縮合したストリクトシジンを中間体として生合成される。ストリクトシジンからの生合成の詳細は明らかになっていないが、ピペリジンの開裂、キヌクリジンの構成、インドールのピロール環の開裂、キノリンの構成と複雑な経路を経て生合成されると推定されている。