小笠原三九郎
愛知県幡豆郡室場村(現西尾市)に、父小笠原長左衛門と母せいの間に誕生。三男三女の末子であった。室場尋常小学校、西尾高等小学校に入学。1899年(明治32年)西尾高等小学校を卒業すると、酒醸造を営む西倉合資会社に入社。西倉実業補習学校において学校長の疋田桂太郎より醸造を学んだ。
疋田に東京高等工業学校への進学を強く勧められた小笠原は、1901年(明治34年)3月に西倉合資会社を退職して上京、築地工手学校に入学した。しかし東京帝国大学を見て同校への進学を決心し、4月には築地工手学校を退学。12月に私立大成中学校の第三学年に編入したが、学力不足を痛感し、翌年退学した。正則英語学校・順天求合社で英語・数学を学んだのち、1903年(明治36年)私立郁文館中学の第五学年に編入、翌年卒業。第三高等学校大学予科を経て、念願の東京帝国大学法科大学法律学科(独逸法研修)に入学した。
岡田は大蔵省を退任したあと内務省官僚の南弘に引っ張られ東洋拓殖理事や台湾総督府財務局長・北海道拓殖銀行頭取になったが、ある晩岡田が自宅に来て「満洲興銀総裁にならないかと言う話あるが、どう思うか」との相談を受けた。小笠原は「率直に言うと今は満洲時代で国内の経済すら満洲に引き回される状況にある。僕なら受ける。満洲から帰ってきたら大蔵畑の指導者になれば良い」と回答した。岡田は「君も勧めるなら行って一働きしてくるか」と語った。こうして岡田は満洲興銀総裁となったが、その評判は頗る高かった。しかし日本が敗戦すると、岡田は中国人によって殺害されてしまった。その死を聞いた際、小笠原は「剛直・恬淡・親切で人情に篤く進んで他人の難を救う人であったため、満洲で敵の弾丸に倒れることとなったのではないか、岡田の死が悼まれてたまらない。岡田へのアドバイスが今までの人生の中で最も後悔すべきことがらだ」と語った。