スペシャルウィーク
この年のGIにおいて3勝2着2回という成績を残したにもかかわらず、年度代表馬、最優秀古馬牡馬の座は同年の凱旋門賞で2着となったエルコンドルパサーにさらわれた。記者投票ではスペシャルウィークが首位に立ったが、票数が過半数を満たさなかったために審議委員による選考が行われ、エルコンドルパサーに年度代表馬が決定した。このときは大論争となった。スペシャルウィークはグラスワンダーとともに1999年度JRA賞特別賞が贈られた。現役時代のJRA賞はこのひとつだけである。
年明けに馬主権利の半分が社台グループに4億5000万円で譲渡される。
オリビエ・ペリエとのコンビで挑んだ初戦のアメリカジョッキークラブカップは3馬身差の快勝。
武豊に鞍上が戻った阪神大賞典では前年の天皇賞(春)に勝ったメジロブライトを破った。
天皇賞(春)は直線でメジロブライトの追撃を1/2馬身抑えて勝利した。
2000年1月5日に京都競馬場、翌6日には中山競馬場の計2か所で引退式を行った。