レニー・ブルース
その後、法律を勉強し弁護人を解雇して自ら裁判での弁護を担当するようになる。
1962年、イギリスのコメディアンピーター・クックに招かれ、クックとニコラス・ルアードが設立したナイトクラブ「The Establishment(英語版)」の舞台に立つ。9月、プロモーターのリー・ゴードン(英語版)に招かれてオーストラリア・シドニーで公演を行うが、卑猥な内容やナチス式敬礼などの不適切な言動が翌日の豪デイリー・ミラー(英語版)で報道され問題となり、2週間の予定だった公演が初日のみで中止になる。この時、再入国禁止処分を受けたとの伝聞があるが、実際には主催者やクラブ経営者が規制されたのみでレニー自身には罰則は課せられておらず、数日後シドニーの繁華街キングス・クロスで舞台に上がっている。※キングス・クロスでの音源は2011年に発見された。
この時期、10月に開会した第2回バチカン公会議の影響でカトリック・ジョークが流行し、レニーも多用するようになる。
1963年1月、ロサンゼルスにて再び麻薬所持で逮捕される。4月、処方箋を利用し合法的に麻薬を入手していたイギリスへの再入国禁止措置が取られる。
1964年4月、ニューヨーク・グリニッジ・ビレッジのナイトクラブ「カフェ・オ・ゴー・ゴー(Cafe au Go Go)」での発言によりクラブ経営者ハワード・ソロモンとともに公然猥褻罪で逮捕される。 ソール・ベロー、アーサー・ミラー、ノーマン・メイラー、ゴア・ヴィダル、ウディ・アレン、ボブ・ディラン、アレン・ギンズバーグ、スーザン・ソンタグ、ジュールズ・ファイファーら各界の著名人による請願運動が起きたが、11月に懲役4ヶ月の有罪判決を受け、控訴審を起こす。
レニー・ブルース(Lenny Bruce, 1925年10月13日 - 1966年8月3日)は、ユダヤ系アメリカ人のスタンダップ・コメディアンである。1950年代後半から1960年代前半にかけて、それまでタブーとされていた政治、宗教、人種差別、同性愛、中絶、セックス、麻薬、広告批判、貧困などアメリカ社会の抱える矛盾をテーマに過激なトークショーを行ない人気を博した。言動を問題視した当局に目をつけられた1961年以降、公然猥褻を理由に度々逮捕され、1964年有罪判決を受ける。弾圧により活動を制限され経済的に困窮した1966年8月3日、自宅の差し押さえ通知を受けたその日に40歳で急性モルヒネ中毒で死去した。その活動はアメリカにおける言論の自由の象徴となり、後世の人物に多大な影響を与えた。
1954年、『Dream Follies』(フィル・タッカー監督)、『The Rocket Man』(アラン・ルドルフの父であるオスカー・ルドルフ監督)の脚本を担当する。
1955年、短編映画『The Leather Jacket』を脚本し、母と共演する。娘、キティが誕生する。
歌手・女優のアニー・ロスと恋に落ちる。
1957年1月、離婚。以降、風刺芸の先駆者で友人のモート・サール(英語版)に影響され、芸風が社会風刺色を強めていく。(後年サールは保釈金などを援助している)
1958年頃から「シック・コメディ(英語版)」と名付けられるほど社会的評価の低かった風刺芸で徐々に人気を博していく。※レニー自身はシック・コメディの名称に異を唱えた。
1959年4月、人気番組『スティーブ・アレン・ショー』に出演し、全国区の人気を得る。その際、司会のスティーブ・アレンに「私たちの時代の最もショッキングなコメディアン」と紹介された。
1961年2月、カーネギー・ホールで公演を行う。9月、フィラデルフィアにて麻薬所持で逮捕される。
10月4日、サンフランシスコのナイトクラブ「Jazz Workshop」での「コックサッカー(Cocksucker)」という性的隠語の使用により公然猥褻罪で逮捕される。弁護団が組織され、アメリカ合衆国憲法修正第1条で保証された言論の自由を巡る裁判が行われる。翌年に無罪を勝ち取るが、これ以降警察によるショーの監視が続き、2年間に計15回逮捕されている。