旗巻峠の戦い
駒ヶ嶺への襲撃を退けた新政府軍は配置替えを行う。駒ヶ嶺東の海側の今泉には熊本藩に変わり津藩が入り、要の駒ヶ嶺には長州藩、駒ヶ嶺の西には福岡藩、更にその西方には中村藩兵と東西に広く陣地を形成し、その後方に残りの部隊が補助として入っていた。旗巻峠に対しては、麓の初野に鳥取藩5小隊が備えとして置かれ、注意を払っている。また、16日に津藩176名、19日に四国から大洲藩2小隊が加わったことでその数を増していた。
仙台藩は攻勢が失敗が終わったが、再度の攻撃を企図していた。作戦は先日と同じく3部隊に分かれて駒ヶ嶺を正面左右から圧迫し、旗巻峠からの攻撃も加えて新政府を潰走させようというものだった。仙台藩の兵力は前回の攻撃と変わりなく、攻撃の成功は旗巻峠からの増援と各隊の奮戦にかかっていた。
2度挑みながら、損害のみを得て撤退せざるをえなかった仙台藩では降伏論が持ち上がり、藩論に不一致が目立つようになってきた。降伏を支持する声にしても、列藩同盟の盟主としての義務と雄藩としての矜持、軍備の整った額兵隊の存在と、20日に品川から仙台を目指して出航した榎本艦隊の存在により、主戦派と明確に対峙できるだけの数にはならず、主に藩主伊達慶邦への働きかけにとどまっていた。なお、この間に下手渡藩の背信行為が発覚し、8月14日に下手渡に兵を送って陣屋を焼き払っている。しかし、その直後に下手渡に到着した柳河藩・徳島藩などの新政府側の援軍との戦闘に敗れて、25日には下手渡から撤退した。
一方、新政府軍では前線の板垣退助と大村益次郎との方針を巡る論争が決着し、板垣らの希望通りに二本松城から山道を進んで会津藩を攻める母成峠の戦いが21日から始まっていた。これにより、白河口方面の新政府軍はほとんどが会津へと向かい、福島藩から北上して四条軍と共に仙台藩にあたる見込みは完全になくなった。四条軍は駒ヶ嶺を制圧したとはいえ、広大な仙台藩領を抑えるには寡兵であり、後方から続々と来援中の部隊を待つことにした。そのため旗巻峠の戦いが起こる9月10日まで、双方大規模な軍事行動は起こしていない。
20日、雨天の中を仙台藩3部隊が前進を開始する。仙台藩左翼、海側の部隊は鈴木直記、茂庭三郎に率いられて今泉北の釣師浜を通過、今泉の新政府軍へ向けて攻撃を開始した。今泉を守っていたのは津藩271名だったが、防衛線の広さと後背が沼地になっている地の不利もあって仙台藩兵に対して防戦一方となる。津藩の孤軍苦闘は続いたが、午後3時に増援されたばかりの大洲藩2小隊が到着。さらには西の駒ヶ嶺方面から長州藩が援軍を回したために一挙に新政府軍が優位となり、仙台藩兵は今泉の攻略を諦めて釣師浜へ向けて退却を始める。新政府軍は後退する仙台藩兵を追撃し散々に追いたて、釣師浜と今泉の中間にある大戸浜には駒ヶ嶺からの増援部隊が現れることで仙台藩は退路を遮断された上に挟撃を受けることになった。この際追い詰められた仙台藩松山隊の隊士27名が海に身を投げるという壮絶な最期を遂げている。(詳細は「仙台藩松山隊」を参照)。海側の仙台藩兵が受けたこの日の被害は壊滅的なものだった。
駒ヶ嶺へと向かった仙台藩の中央部隊は仙台藩兵と旧幕府の陸軍隊によって構成されていたが、仙台藩兵の特徴として有力重臣が兵を供出して軍を構成しているために指揮系統が煩雑であった。そのために駒ヶ嶺の北方に展開するにあたって手間取り、時間を空費した。一方、旧幕臣の春日左衛門率いる陸軍隊は統制がとれていたため、仙台藩を尻目に単独で前進。新政府軍の前哨陣地を一蹴すると、追走してきた仙台藩今井虎太郎の部隊と共に駒ヶ嶺本陣へ向けて攻撃を開始した。
だが、この駒ヶ嶺本陣にこもっていたのは長州藩であり、新政府の戦力でもっとも精強な部隊であったために陸軍隊もその防御を崩せない。更に新政府軍に増援として岩国藩1中隊が加わって、その守りは万全となって陸軍隊と今井隊のみでは攻略が不可能となっていた。しかも仙台藩の後続の部隊は駒ヶ嶺西側の攻防に参加していた上、防戦一方となっていたために陸軍隊と今井隊への増援は見込めず、両隊は駒ヶ嶺の攻略を断念して退却した。
駒ヶ嶺西側の陣地で守備していたのは福岡藩だったが、仙台藩の中央部隊の大半が西側陣地攻略に動いており、大軍を相手にすることになった。福岡藩は奮戦し、かろうじて戦線を維持しながら周囲の部隊へ援軍を要請。すぐさま長州藩の一部と広島藩が来援し、仙台藩兵を撃退した。仙台藩兵を退けると、長州藩と広島藩の部隊はその陣地に留まることなく移動を続け、さらに仙台藩兵の横に出て側面への攻勢に移る。仙台藩は駒ヶ嶺本陣に向かわせる予定だった後発5小隊も西側に回したが、新政府軍の攻勢を抑えることはできず、押されるがままに東へと後退を始める。仙台藩兵は新地まで押し返されるともはや北方へ退却するしかなかった。この際、新政府軍の1部隊が海岸線の部隊の援護に向かい、大戸浜にあらわれて海岸線部隊を壊滅させた。
仙台藩の西側の部隊は伊達勝三郎、金須内蔵之丞に率いられ、曹善堂方面に攻勢をしかけた。新政府軍で守りについていたのは福岡藩と中村藩であり、少数で広範囲に散開して偵察にあたる中村藩の背後には熊本藩が詰めていた。
新政府軍の攻勢は守備陣地を前に進撃を阻まれ、午後2時まで膠着状態に陥る。新政府軍は菅谷方面の苦戦を連絡し、増援を待つ。その応援の要請を受けたのは、旗巻峠からの襲撃に備えていた津藩100名だった。津藩は旗巻峠からの敵兵が一向に見えないことから、本隊の応援を決断。相馬中村藩1小隊を伴い、午後2時、菅谷に到着する。津藩を加えた菅谷方面は直ちに攻撃を再開し、津藩と中村藩兵の迂回攻撃が功を奏して仙台藩兵はようやく後退を開始する。こうして菅谷村落陣地を手に入れた新政府軍だったが、仙台藩兵は第二陣地の高台に拠って射撃を続け、新政府軍は菅谷陣地で足止めを余儀なくされた。
こうして東の海岸線、西の菅谷が膠着状態に陥った新政府軍だったが、本道方面を狙う長州藩は、椎木の高台から仙台藩の急所、曹善堂の手薄な守りを見抜いていた。特に脆くなっているのは曹善堂と駒ヶ嶺の間の高台であり、長州藩1中隊は直ちに高台に向けて攻勢を開始する。長州藩の練度の高い攻撃は、磐城の戦いにおいて戦況を決する一撃となったが、この駒ヶ嶺でも同様に仙台藩は抗することもできず突破された。