パイ・トレイナー
1920年にパイレーツでデビュー。1923年には安打数208、打率.338、打点101の活躍を見せる。またリーグ最多となる三塁打19本を放った。1925年にパイレーツはナショナルリーグで優勝、ワールドシリーズでトレイナーは26打数9安打 (.346)、2本の三塁打と4打点を挙げチームのシリーズ制覇にも貢献した。2年後の1927年はポール・ウェイナー、ロイド・ウェイナーらとともに2度目のリーグ制覇を果たす。この年及び翌1928年は犠打数がリーグ最多で、自身100打点以上挙げながら繋ぎ役もこなしていた。
現役選手としての実働は1920年から1937年までで、1934年より選手兼任監督に就任していたこともあり、1935年と1936年の2シーズンは監督専任で選手としてプレーせず、1937年をもって現役を引退し、監督専任となって1939年まで務めた。その間に打率3割を10度、100打点を7度記録している。また非常に三振の少ない打者で、現役中1試合3三振を喫したことが一度もない。通算でも7500打数以上で、三振はわずか278である。
1948年にアメリカ野球殿堂入り選手に選出された。三塁手の記者投票選出は彼が初めてだった。
その後はパイレーツのフロントに入り、同チームのスカウトとして長く活動した。1972年3月16日にピッツバーグで死去。同年、生前のトレイナーの功績を称え、トレイナーの背番号『20』は、パイレーツの永久欠番に指定された。