Winny
また、Winny等のファイル共有ソフトによる情報漏洩事故は日本特有の現象であり、それはWinnyには固有のセキュリティ上の欠陥が多く、ユーザーの大半が日本人であったからである。
ワームはユーザーのデスクトップなどに存在するデータを勝手に共有し、感染者に気づかぬうちにWinnyのネットワーク上に流出させる。これは特定のフォルダ(「マイドキュメント」など)や特定の拡張子(*.jpgや*.docなど)を検索して、これらから作成した複製やアーカイブ(書庫ファイル)をWinnyのアップロード機能を使って共有ファイルに指定する。感染者に気付かれ難いこともあり、事件の発覚が遅れ、漏洩した情報回収のめどが立たなくなるケースが跡を絶たない。
ワームのひとつ山田オルタナティブには、パソコン自体をHTTPサーバとして立ち上げ、パソコンに保存されているデータすべてをインターネットを通じて世界中に公開してしまい、なおかつワームに感染した者同士をHTTPリンクで相互接続する機能が付加されている。
Winnyは通信の暗号化に使う鍵を平文でやり取りしており、秘匿性が高いとは言えない。そのため、匿名性を向上させるために、Winnyの暗号化部分に改良を加えた「Winnyp」が匿名の開発者によって公開されている。金子自身は、暗号が解読されてしまったら、すぐに別のアルゴリズムに変えればよいと考えていたようである。
WinnyはピュアP2Pという特性上、暗号鍵の認証局を持つことができない。そのためWinnyでは公開鍵暗号が使われており、同時に固定の秘密鍵がWinny内部に内蔵されている。しかしデバッガを使えば、その秘密鍵を取り出すことができる。WinnyはRC4鍵を初期通信時に送っているため、リアルタイムで復号できるほどWinnyの暗号化は弱い。
開発・配布者自身も、通信内容やローカルに複製したファイルを暗号化したのは、プログラムが解析されてクラックが蔓延し、その結果ファイル共有の効率が低下するという事態を防ぐためであり、暗号がすべて解除されたからといって匿名性が失われるわけではないという趣旨の発言をしている。
それによると、Winnyは複製したファイル(Winny 用語でのキャッシュ)とUPフォルダ内のファイルが区別できない形でアップロードされるため、あるファイルを公開する者が一次配布者であるかは特定できないという。 さらに、こちらから見てアップロードしている者が単に他のノードから転送をしているだけである可能性も残されているため、WinnyBBSでスレッドの所有者が放流宣言をするなど確固たる根拠がない限り一次配布者を特定できない。