ロジャー・クレメンス
2000年にはデビッド・セギーから紹介されたカーク・ラドムスキーを通じてマクナミーが入手したテストステロン(製品名:サスタノン250(Sustanon 250)かデカ・デュラボリン(Deca-Durabolin)をシーズン後半に4から6回にわたって投与を受けている。同期間中には更にマクナミーによる利害の説明の後、HGHの投与を4から6回にわたって受けている。多分、HGHについてはクレメンスから言い出した事だったとマクナミーは証言している。この後2001年の8月までは薬物についての会話はマクナミーとの間ではなかったものの、2001年の8月には再び同じテストステロンを4から5回にわたってクレメンス自身のアパートで投与を受けている。マクナミーの知る限り、この時はHGHの使用はなかった。マクナミーは2001年を以てヤンキースを離れ、その後は再びクレメンスがマクナミーに薬物の投与を依頼する事はなかったとしている。2006年12月のニュース記事ではマクナミーが「クレメンスやアンディ・ペティットにステロイドを提供した事はない」と述べたと伝えられていたが、否定したのは「自分の名誉を守るためだった」と説明した。
ラドムスキーもセギーを通して2000年から2004年にかけてマクナミーにステロイドとHGHを提供したと証言した。ホセ・カンセコはデカ・デュラアボリンやウィンストロールの利点についてクレメンスと数多くの会話を交わした事を報告書作成の調査員に語っている。
1999年2月18日、再度新天地を求め、デビッド・ウェルズ、ホーマー・ブッシュ、グリーム・ロイド(英語版)との1対3のトレードでニューヨーク・ヤンキースに移籍。その際、背番号22が空くまでごく一時的に12を付けていた。1999年、MLBオールセンチュリー・チームに選出された。1999年と2000年には念願であったワールドシリーズ制覇を果たした。
2000年のシーズンにはニューヨーク・メッツの捕手・マイク・ピアッツァとの不仲が伝えられた。2000年7月8日のメッツ戦で、クレメンスはピアッツァの頭に死球を与えてしまう。以前からピアッツァはクレメンスとの対戦成績が非常によく、1か月前にも満塁本塁打を彼から打ったばかりなのでその恨みであったのだろうとの推測を受けた。この出来事とその後はメディアで大きく報じられ、ピアッツァはクレメンスを大きく批判。その一方で、自軍の正捕手に死球が与えられても報復死球を行わなかったメッツにも矛先が向かった。そしてそのシーズンでヤンキースとメッツがワールドシリーズで対戦することになると、この2人の因縁に注目する人は多かった。
クレメンスが先発登板した第2戦のピアッツァの第1打席ではバットが折れ、その部分がクレメンスに向かって飛んできた。彼はそれを拾い、ピアッツァが走っていた一塁線に向かって投げつけた。バットの破片はピアッツァには当たらなかったものの、両軍のベンチが飛び出し大乱闘になった。
この警告のお陰でクレメンスに死球を与えることは事実上できなくなったが、この試合でメッツは4得点を挙げ、しかもピアッツァとエステスはクレメンスから本塁打を打ち、違った方法での復讐を遂げた。
2003年の序盤にクレメンスはシーズン後の引退を発表。同年6月13日のヤンキー・スタジアムでのセントルイス・カージナルス戦で通算300勝と4000奪三振をエドガー・レンテリアから奪い、この2つの記録を同一試合で達成した唯一の選手となった。この300勝は4度目のチャレンジで達成したものであり、そのうちの2回ではヤンキースの中継ぎが打ち込まれてしまい勝ち星が消えてしまっていた。300勝を挙げたのは史上21人目であり、4000奪三振はノーラン・ライアン、スティーブ・カールトンに次ぐ史上3人目であった。
クレメンスの2003年シーズン終盤は幾度と無く引退に関連付けたイベントが開催され、ホーム・アウェイ問わず盛大な歓声で迎えられていた。特に長年ホームとしていたフェンウェイ・パークでの最終登板では中々歓声が鳴り止むことは無かった(ヤンキースはこの年レッドソックスとア・リーグリーグ優勝決定シリーズで再戦することになったため、2回の"最終登板"があった)。また、レギュラーシーズン最終戦ではヤンキースの代理監督としても采配を振った。フロリダ・マーリンズと対戦したワールドシリーズでは1度先発登板し、降板時は1-3で負けていた。降板する際にはマーリンズ側もベンチから全員フィールド上に出てスタンディング・オベーションでクレメンスを見送っていた。