オレラニン
オレラニンの化学構成は、1970年代後半にポーランドの化学者であるAntkowiakとGessnerによってビピリジンジオキシドであることが初めて明らかにされた。互変異性であり、より安定なのはアミンオキシド型である。オレラニンの興味深い特徴として、アルミニウムイオンと結合してキレート錯体を形成する。
オレラニンの最初の合成は、1985年にTiecco, Mらにより3-ヒドロキシピリジンを用いて行われた。この合成は8ステップからなり、収率は79–87%であった。合成すると、2つのピリジン環はほぼ垂直になり、分子はキラルになる。キノコから単離すると、光学不活性なラセミ体である。他の合成手法も試みられた。例えば、DehmlowとSchulzは、1985年に3-アミノピリジンから9ステップで合成し、収率は30%であった。
Tiecco, M.らによる合成を書きに示す。1ステップ目で3-ヒドロキシピリジンをアルカリ溶液中で臭素処理して2を得る。このステップの生成物をジメチルホルムアミド溶媒でO-アルキル化し、3を得る。