サム・ジアンカーナ
実業家で投資家でもあったジョセフ・P・ケネディとは禁酒法時代から関係があり、違法酒を扱っていたケネディとコステロとの仲が険悪になったとき、間をとりもったと言っている。
ジョセフ・P・ケネディの息子のジョン・F・ケネディの愛人のジュディス・キャンベル(元々はフランク・シナトラの友人)は、ジアンカーナの情婦でもあり、キャンベルを通じてケネディは票集めの資金を彼のもとに運んでいたといわれている。キャンベルに「俺がいなかったらお前のボーイフレンドはホワイトハウスに住めなかっただろう」とケネディが大統領になった後に言った。ケネディ暗殺後に公開された資料によると、ホワイトハウスでの彼女との通話記録は70回を数え、2人っきりの食事が20回はあったという。
大統領選挙の予備選挙ではケネディは選挙不正を行う過程でマフィアに対して借りを作ったため、ジアンカーナなどマフィアのボスたちは「ケネディが大統領になれば、アメリカを裏から操れる」という野望を持っていた。
1908年6月15日にイリノイ州シカゴのリトル・イタリーにて、父のアントニオと母のアントニアの長男として誕生する。両親はシチリア島のカステルヴェトラーノ出身で、シカゴでは野菜や果物を売って生活をしていた。父親は病弱の姉であるレナを可愛がっており、サムは可愛がってもらえなかったという。さらにアントニオは暴力で子供を押さえつけるタイプの親で虐待も受けたという。母親は1910年3月14日に流産により死亡した。その後アントニオは再婚して子供を増していった。サムは腹違いの弟のチャックを可愛がったが、他の兄弟にはあまり興味が無かったようである。
1933年9月23日にサムはアンジェリーヌ・デトルヴ(1954年4月10日に脳塞栓により死亡)と結婚する。その後3人の女の子の父親になるが、サムは子供に対する接し方をあまり知らないようで、彼の弟のチャックでさえも、彼が自分の子を抱きしめたところを見たことはないという。サムは姉のレナが夫から暴力を受けているのを知ったとき、夫のトーニー・カンポを叩きのめしたこともあり、自分の気に入らない人間や敵には屈しないという人物であった。また、ハリウッド女優のシャーリー・マクレーンを食事に誘ったが断られたため、暴力を振るったことがあるという。