ジョン・ロバーツ
ロースクール修了後、ロバーツは連邦第2巡回区控訴裁判所のヘンリー・フレンドリー判事の下で1年間ロー・クラークとして働いた。続く1980年から1981年までの1年間、ウィリアム・レンキスト合衆国連邦最高裁判所判事の元でロー・クラークを務めている。1981年から1982年の間、ロバーツはレーガン政権の合衆国司法長官ウィリアム・フレンチ・スミスの下で特別補佐官を務めている。その後、1982年から1986年まで当時の大統領法律顧問フレッド・F・フィールディングの補佐官を務めた。
1986年にロバーツはワシントンD.C.に本拠を置く弁護士事務所、ホーガン・アンド・ハートソン(Hogan & Hartson)に籍を移したが、1989年から1993年までは第1次ブッシュ政権の司法次官首席補佐官として事務所を離れている。この間、ロバートは合衆国政府代表として連邦最高裁において39件の訴訟を手がけ、内25件において勝訴している。合衆国対マイクロソフト事件においては、原告の18の州を代理した。
1992年にジョージ・H・W・ブッシュ大統領によってコロンビア特別区巡回区連邦控訴裁判所の判事に指名されたが、上院の承認を受けることができなかった。その後ロバーツはホーガン・アンド・ハートソン法律事務所の所属弁護士に戻り、同事務所の上訴部門の責任者として最高裁での弁論を行った。またこの間ジョージタウン大学ローセンターで教鞭を執っている。