レスター・ボウイ
アヴァンギャルドと見られるが、ボウイはジャズ・トランペットの全体の歴史から技術を採用し、汚い音・破裂音・うなり音・ハーフバルブ効果などを使い、ユーモアを混ぜている。
レゲエ、スカへの愛は「Ska Reggae Hi-Bop」などの曲に見られ、Skatalitesと1994年のアルバム『Hi-Bop Ska』にて同曲を演奏、James Carterとは「Conversin' With The Elders」という楽曲にて演奏した。
1994年、Red Hot Organizationのコンピレーション・アルバム『Stolen Moments: Red Hot + Cool』に参加。同作はAIDSのチャリティー・アルバムで『タイム』誌のアルバム・オブ・ザ・イヤーとなった。
ボウイは多種多様な音楽アプローチを志していたため、ウィントン・マルサリスの保守的アプローチを批判していた。マイルス・デイヴィスはアート・アンサンブルの作品を褒め、「レスター・ボウイはいつだってヒップな演奏をするよな」とインタビュー集『マイルス・オン・マイルス』で発言している。