S/MIME
デジタル署名の否認防止面が懸念されている時、これは特に傾向が強い。署名鍵は、そのライフサイクル全体において所有者唯一の制御下にあることが、否認防止には必要とされるという極めて普遍的な合意がある。ゆえに、Webメールサーバが復号を実施することは、Webメールサーバがデジタル署名を実施するより受け入れられる可能性がある。
S/MIMEは末端から末端(エンドツーエンド)のセキュリティに合わせて設定される。暗号化は通信文だけでなくマルウェアにも行われるだろう。従って電子メールが、(企業のゲートウェイなど)終端以外のどこかでマルウェアについての検査をされても、暗号化はマルウェアの検出システムを破り、首尾よくマルウェアを配布するだろう。解決策: 復号後にエンドユーザの端末上でマルウェア検査を実行。 ゲートウェイのマルウェア検査に先立ち復号処理が起動するように、ゲートウェイサーバ上に復号鍵を格納(これは見方によっては暗号化の目的を無にするにもかかわらず、もう一方のユーザの電子メールを読むためにゲートウェイサーバへのアクセスを誰でも可能にする)。 エンド・トウ・エンドの署名と暗号化を維持しながら、通過中に暗号文の内容を検査するために特に設計された通信内容検査システムを使用。そのような解決策は、通信文の復号に用いる双方の復号鍵および一時的に復号された内容の、保護機能が内蔵されていなければならない。