シルウェステル2世 (ローマ教皇)
その翌998年にジェルベールはオットー3世からラヴェンナ大司教の座を与えられ、また皇帝の文書局長として皇帝の助言者となる。ラヴェンナ大司教としてシモニアの禁止など教会改革を進め、またロベール2世を非難する勅書に教皇名の次に署名した。
翌999年にグレゴリウス5世が死去すると、オットー3世から後任にジェルベールが推挙され、999年4月2日にシルウェステル2世として教皇に就任する。シルウェステルの名は、初のキリスト者皇帝コンスタンティヌス1世に洗礼を施したシルウェステル1世になぞらえてのものである。
教皇シルウェステルは、オットー3世の助言者として神聖ローマ帝国の政策に関わりつつ、教会の腐敗を取り除くための教会改革を続けた。またハンガリー王イシュトヴァーン1世への王冠の授与など東欧世界への布教にも努めた。ロベール2世の婚姻の無効を宣告する一方、アルヌルフのランス大司教への復帰を認可している。教皇就任前はガリア主義者であったが、就任後は一転して教皇首位説支持派へと立場を変えた。
1001年1月にローマ貴族らによる暴動が発生した。シルウェステルとオットー3世はローマから追放され、ラヴェンナに撤退して復権を目指すも、オットー3世は1002年1月23日に没した。そののちローマ貴族と和解したシルウェステルは、ローマに戻って教会の職務を継続し、1003年5月12日に死去する。シルウェステルの亡骸はラテラノの聖ヨハネス教会に埋葬された。
シルウェステル2世は後世から「紀元千年の魔術師教皇」と呼ばれることとなる。同時代人からも傑出した人物と見なされていたようで、彼の死後15年(1018年)にして「異教徒の地(後ウマイヤ朝)の首都コルドバまで赴いて天文学を学んだ」という逸話が生まれている。しかし当時、キリスト教圏から後ウマイヤ朝に赴く人間のほとんどは信任状を与えられた国の使節であったことから、否定的にみられている。また、シルウェステル2世がアラビア語の音訳を一切用いておらず、ラテン語に翻訳された写本を求めていることから、アラビア語を習得していなかったと考えられ、そのことからもコルドバまで赴いて天文学を学んだことは否定される。
11世紀、対立教皇クレメンス3世側の枢機卿が教皇グレゴリウス7世の正当性を非難する中で、グレゴリウス7世の教師の教師であったシルウェステル2世について「悪魔に自分の死期を尋ね、悪魔はエルサレムでミサを執り行うよりも前だと答えた。シルウェステル(2世)は当分先だと安泰したが、ローマのエルサレム聖十字教会を訪れたときに其処で死んだ」と彼を呪術に長けた者だとした。
(サン・バール教会会議、ランス教会会議、ムーゾン教会会議の選集)
書簡 Epistolae ante summum pontificatum scriptae (教皇就任以前に記された書簡集) 皇帝、教皇、司教らに宛てた218通の書簡 Epistolae et decreta pontificia (教皇の書簡ならびに決議書) アルヌルフを含む司教、修道院長、そしてハンガリー王ステファヌス1世に宛てた15通の書簡 オットー3世に宛てた真偽不明の書簡1通 5つの短い詩
その他 Acta concilii Remensis ad S. Basolum (サン・バールでのランス教会会議記録) Leonis legati epistola ad Hugonem et Robertum reges (ユーグとロベール治世における教皇使節レオの記述)