赤坂城の戦い
『光明寺残篇』10月15日条によれば、鎌倉より上洛した幕府の正規軍全4軍が、この日、京から下赤坂城に向けて一斉に出陣した。すなわち、大仏貞直は宇治から大和国(奈良県)へのルートを東進、金沢貞冬は石清水八幡宮から河内国讃良郡へ南進、江間越前入道(北条時見)は山崎から淀川を沿って四天王寺へ出る西南ルートへ進み、そして足利高氏(後の尊氏)は伊賀路を西進した。この正規軍はおそらく翌10月16日に下赤坂城に到着し、正成に対し大攻勢を仕掛けた。
正成が正規軍到着後に何日持ちこたえたか、そこに『太平記』で描かれるような奇策があったかどうかは不明だが、いずれにせよ、この周到な準備を以ってしても幕府方は正成の殺害と護良親王の捕獲に失敗した。正成一人に翻弄される鎌倉方の失態は、翌々年の正慶2年(1333年)閏2月1日には、京の落ち書きに「くすの木の ねはかまくらに 成ものを 枝をきりにと 何の出るらん」と嘲笑されることになる(『道平日記』)。
鎌倉時代末期の1324年、後醍醐天皇は鎌倉幕府倒幕を計画したが、陰謀が発覚し失敗した(正中の変)。
7年後、1331年(元弘元年、元徳3年)に再び倒幕計画を日野俊基に進めさせたが、4月に陰謀が再度発覚した(元弘の変)。8月に後醍醐天皇は宮中から姿をくらまし、笠置山で兵を挙げ、これに楠木正成が呼応し赤坂城で挙兵した。
幕府軍は、後醍醐天皇が挙兵した笠置山を諸国御家人の軍勢を招集してこれを包囲、天皇方は抗禦したが約1ヵ月後に陥落する(笠置山の戦い)。このとき、後醍醐天皇や尊良親王、宗良親王などは捕らえられたが、護良親王は赤坂城へと逃げた。