琉球侵攻
3月25日酉刻過ぎ、薩摩軍は沖縄本島北部今帰仁の運天港に到着した。27日には今帰仁城に行ったが、空き屋だったので、方々に放火した。薩摩軍が向かう前に逃げ落ちたという。
薩摩軍が今帰仁に到着すると、西来院菊隠が和睦の使者に選ばれた。菊隠は琉球人だが、若くして出家して日本に十数年遊学し、帰国後は首里の円覚寺住職を勤め、この頃は老齢のために退職していた。人選の理由としては、島津三殿と知り合い、日本語に達者との説がある。菊隠は最初は断ったが国王に重ねて召されたため、国恩に報いるべく、已むを得ず詔に応じたという。
「行向て無為和睦を申調られよ」との命を奉じた菊隠使節団は、26日辰刻に陸路で出発した。随行の人員には名護親方や喜安などがいた。26日午刻に久良波に着くが、ここで今帰仁までの道は敵で満ちており通れないと聞いた一行は、久良波から漁師の舟を出させて恩納に行った。27日払暁、恩納より船で出発、親泊で一時停泊して、「使者を出して趣意を述べさせる」案を議論していたところ、薩摩船一艘がやって来た。この船に乗り移り今帰仁に着いた。菊隠の趣意について兼篤は、「ただ合戦を止められるべし、進退は宣く乞に随うべし(進退はおっしゃる通りにいたします)」とし、さらに菊隠到着直後に、またまた使僧が到着したことも報告している。
(なお、大隅諸島の種子島・屋久島は古代から大隅国の一部であり、トカラ列島はこの時期、薩摩国寄りの日琉両属関係にあった。)
この時期の日本本土は室町末期から戦国時代の真っ最中であり、薩摩・大隅守護の島津氏も本土での戦争に掛り切りであった。しかし、島津義久の薩隅日統一や九州攻め、豊臣秀吉の朝鮮出兵を経て徳川氏の治世に至り、戦国に勇名を轟かせた島津氏も秀吉、関ヶ原と連敗が続き、薩摩藩としての地場固めも兼ねた南進が現実味を帯びてくるようになる。
侵攻の直前の時期である17世紀初頭は、後述の朱印船貿易が始まるが、島津氏が琉球との貿易利権の独占を狙い、琉球王国に対して島津氏の渡航朱印状を帯びない船舶の取締りを要求。王国側がこれを拒否するなど従来の善隣友好関係が崩れて敵対関係へと傾斜しつつあった。ただし、朱印状に関してはそれに違反した船舶を島津氏側が取り締まれていないことからその強制力に疑問が出され、むしろ(島津氏側視点から見た)琉球側の「不実」な対応に対する島津側の反発の産物の域を出ないとする説もある。しかし、その「不実」も琉球王国の独立の実態を認めず琉球を上下関係に見ようとする日本の中世的対外観と琉球王権の安定・強化の流れとの衝突と解することで出来、1571年には尚元王が奄美大島に遠征しているのは後者の表れと考えられる。しかし、島津氏や豊臣政権-江戸幕府は前者の構図に固執し続けたことで摩擦が深刻化していったとみられる。いずれにしろ、その両者の緊張関係が王国への侵攻に至る過程に大きく影響したと考えられている。
なお、琉球侵攻の時点では徳川幕府の鎖国政策は始まっておらず、琉球侵攻の3年後、1612年から段階的に鎖国政策が進められた。