ローマでアモーレ
アメリカ人有名建築家のジョン(アレック・ボールドウィン)は、30年前に暮らしていたローマのアパートの現在の居住者である「建築家の卵」の青年ジャック(ジェシー・アイゼンバーグ)と出会う。ジャックの姿にかつての自分を重ね合わせたジョンは、その後、自分の経験を踏まえ、ジャックの「心の相談相手」として恋のアドバイスをしながら、ジャックを見守る。
ジャックはサリー(グレタ・ガーウィグ)という恋人と暮らしており、2人の仲は順調だったが、そこにサリーの親友で売れない女優のモニカ(エリオット・ペイジ)が現れたことから状況は一変する。実は、サリーからあらかじめモニカについて「どんな男も魅了する小悪魔」と聞かされ、モニカを好きにならないようにと釘を刺されていたジャックだったが、サリーと熱愛中のジャックは気にも留めていなかったのだ。
ところが、モニカは見た目は平凡ながらも、自らの豊富な性体験を赤裸々に語るなどの奔放な一面とともに、芸術に関する薄い知識をさも豊富なように披露するなど軽薄ながら知的ぶった側面を見せ、思わせぶりな態度と不思議な魅力でジャックをぐいぐいと惹き付けて行く。そんな自分の気持ちに気付いたジャックは友人をモニカに紹介するが、却って嫉妬心からモニカへの想いが膨らんでしまう。
そんなある日、ついにジャックとモニカは一線を越えてしまう。ジャックはサリーと別れてモニカと旅に出る計画を立て、モニカもその計画に乗り気になっていたが、そこにエージェントから電話が来て、東京などで撮影する映画の大きな役がついたと知らされると、ジャックの計画どころか、ジャックとの関係すら何もなかったかのようにアメリカにすぐに帰ると言い出す。呆気にとられるジャックをジョンはモニカと縁が切れて良かったと慰める。