プエルトリコ総督領
1508年、フアン・ポンセ・デ・レオンはプエルトリコの最初の植民地化を実行するため、国王から委託された。都市カパラ(英語版)(現在のグアイナボ(英語版))の建設に成功した後、彼は1509年にカスティーリャ王国の摂政フェルナンド5世によって、最初の統治者に任命された。1506年にクリストファー・コロンブスが亡くなって以来、スペイン国王は彼の相続人が西インド諸島の統治権を持つことを認めなかったが、1511年、カスティリャ議会がディエゴ・コロンに有利な判決を下した。その結果、ポンセ・デ・レオンはコロンの下に仕えることを望まず、地位を失って島を去った。
それ以来、コロンブス家は1536年までプエルトリコの統治者を任命した。1536年に、ディエゴの息子であるルイス・コロン・デ・トレドは西インド諸島の統治権を国王に譲った。ディエゴが統治者の任命権を勝ち取った1511年に、セビリア大司教区の後援の下でサンフアン大司教区がプエルトルコ島で設立された。(この教区は後の1546年に、新たに昇格したサントドミンゴ大司教区によって監視のために移動された。16世紀から18世紀まで、プエルトリコ教区もまたベネズエラのガイアナ州での教会の活動を監視した。)
1536年から1545年にかけて、プエルトリコ島はカリブ海総督でもあるサントドミンゴ・アウディエンシアの総長によって監督された。島の領土は、1つの単位としてではなく、島の2つの自治体、サンフアン(再構成されたカパラ)とサンヘルマン(英語版)のアルカルドの儀式によって現地で管理されていた。これらの男性は、地元の入植者集団の中からカビルドによって毎年選出された(島はカムイ川(英語版)とハカグアス川(英語版)に沿って分割された。