桐蔭学園高等学校
1964年(昭和39年)4月 - 学校法人桐蔭学園設立。桐蔭学園高等学校(普通科)開設。
1966年(昭和41年)4月 - 桐蔭学園中学校開設(男子部として)。
1971年(昭和46年)4月 - 桐蔭学園高等学校に理数科を開設。
1981年(昭和56年)4月 - 桐蔭学園中学校・高等学校に女子部を開設(高等学校女子部は普通科のみ)、食堂増設。
1985年(昭和60年) - 女子部の校舎が完成。女子部の鸞鳳祭が始まる。
1992年(平成4年)4月 - ドイツ桐蔭学園(中等部・高等部)開校。
1997年(平成9年) - 新校舎竣工、男子部にも食堂増設。天体ドーム撤去。
2001年(平成13年)4月 - 桐蔭学園中等教育学校開設(男子4クラスを分離した)。
2012年(平成24年)4月 - ドイツ桐蔭学園(中等部・高等部)閉校。
2018年(平成30年)4月 - この年度の外部からの新入生より高等学校が男女共学化。普通科にプログレス・アドバンス・スタンダードの3コース制を導入する。高等学校理数科の募集停止。
2019年(平成31年)4月 - 中学校と中等教育学校を中等教育学校に一本化するために、中学校(男子部・女子部)の募集停止。
2021年(令和3年)4月 - 桐蔭学園中学校閉校。
男性
織田裕二
水嶋ヒロ ※在学中はサッカー部に所属し、第81回全国高等学校サッカー選手権大会ではレギュラーとして出場し、ベスト4に進出。
堀内正美
山下規介
田島優成
水野真典 ※途中転校しクラーク記念国際高等学校卒業
平泉陽太(元俳優)
女性
林真里花
篠原ゆき子
粟田麗
山崎丹奈