カリビアンシリーズ
しかし1946年、ダニー・ガーデラらと同様にリーガ・メヒカーナ・デ・ベイスボル移籍を選択したため、オーガナイズド・ベースボールから5年の追放処分を課された。1949年に処分が解除されると、同年10月のワールドシリーズに出場して本塁打を放ち、終了後にはクリオージョスの選手兼任監督として4季ぶりにLBPPRへも復帰した。もし1949年6月の前倒し処分解除がなければ、オルモはこのシリーズへの出場はできなかったことになる。翌1950-51シーズン、オルモ率いるクリオージョスはカングレヘーロスに敗れて、LBPPR連覇とカリビアンシリーズ出場を逃す。それでも、カリビアンシリーズ出場球団は同リーグ他球団からの補強選手獲得が認められているため、オルモはカングレヘーロスの一員として1951年大会に出場、打率.417・3本塁打・9打点の活躍で優勝とともに大会MVPを受賞した。
オルモはカリビアンシリーズ出場を通算で4度経験した。そのうち、1955年大会を制したカングレヘーロスは、プエルトリコの野球ファンや野球史家によって "史上最高のチーム" とされている。1954-55シーズンのカングレヘーロスでは、ウィリー・メイズとロベルト・クレメンテという、のちにアメリカ野球殿堂入りする外野手ふたりが右中間を組んだ。メイズは1954年のMLBで、ニューヨーク・ジャイアンツの正中堅手として活躍しナショナルリーグのMVPを受賞、9月下旬のワールドシリーズ初戦では "ザ・キャッチ" と称される好捕を披露した。
中央情報局(CIA)内部でもカストロに好意的な評価を与える者が多く、ある担当官はこの訪米時と翌5月にカストロと面会したのち、彼のことをラテンアメリカの「民主的で反独裁勢力の新しい精神的指導者」と表現した。しかし11月には、カストロ政権は穏健派に代わって共産主義者が多数を占める顔ぶれとなり、アメリカ合衆国と対立するソビエト連邦の通商代表団を歓待するなど、左傾化が顕著になった。12月にはCIAがカストロの「キューバからの除去」を目指す方針を決めた。1960年3月4日、フランス船籍の蒸気貨物船 "ラ・クーブル号" がハバナの港で弾薬の荷降ろし中に爆発事故を起こすと、カストロは証拠がないにもかかわらずアメリカ合衆国の仕業と決めつけ、これがきっかけで両国関係の亀裂は決定的になった。同月中旬、アメリカ合衆国大統領ドワイト・D・アイゼンハワーはCIAの秘密工作計画に承認を与えた。
両国関係が緊迫するなか、インターナショナルリーグは1960年7月9日、シュガーキングスをハバナからアメリカ合衆国ニュージャージー州ジャージーシティへ移転させると発表した。国務長官クリスティアン・アーチボルド・ハーターから球界に、キューバから球団を撤退させるよう圧力がかかっていたという。マドゥロは「この決定は大きな過ちだ。野球がキューバとアメリカの人々を強く結びつけてきたのに」と批判し、シュガーキングスの一部キューバ人選手たちも抗議したが、決定は覆らなかった。