スティーヴン・コルベア
2006年4月29日、コルベアはワシントンDCで開かれた、ホワイトハウスでの記者クラブ主催の晩餐会に招待された。その晩餐会で16分にわたるスピーチと、7分のビデオを上映し、その様子は政治専門チャンネルC-SPANやニュース専門局のMSNBCで放映された。数ヤード離れた所にはアメリカ合衆国大統領ジョージ・W・ブッシュがおり、聴衆にはセレブリティ、政治家、ホワイトハウス付きの記者達がいる中でコルベアは、強烈なブッシュ批判、メディア批判を行った。コルベアはテレビ・パーソナリティのスティーヴン・コルベアではなく、『ザ・コルベア・レポー』の政治批評家のコルベアとして、ビル・オライリーやショーン・ハニティーの大げさなパロディを演じた。
コルベアはホワイトハウス記者クラブの会長、マーク・スミスに招待された。ニューヨーク・マガジンのリポートによると、スミスはコルベアのショーを見たことがほとんどなかったという。晩餐会には2500名もの著名人が招かれており、中にはファースト・レディのローラ・ブッシュやアメリカ統合参謀本部議長のピーター・ペース、アメリカ合衆国司法長官のアルバート・ゴンザレス、AOLの設立者スティーヴ・ケース、テニス選手のアンナ・クルニコワ、俳優のジョージ・クルーニーもいた。
コルベアはコメディ・セントラルのパロディ・ニュース番組『ザ・デイリー・ショー』に1997年から参加することになった。コルベアは4人いる特派員のうちの一人を演じた。2年の後、ホストのクレイグ・キルボーンが番組を去り、ジョン・スチュワートがホストとなり、脚本やプロデュースも手掛けるようになる。この時から『ザ・デイリー・ショー』は政治色を強め、更に人気を集めて行った。コルベアは特派員としてだけでなく、スタジオでの出演もするようになる。