Y世代
1980年代末から1990年代においては技術的な限界からアナログ的な手段も多用されていたが、幼少期からテレビゲームやCDを始めとしたデジタル化された生活に慣れ親しみ(デジタルネイティブ)、成長期から青年期に携帯電話やパソコン、インターネットに触れ始め、それらの進化と共に成長したため(詳細は後節)、以前の世代とは価値観やライフスタイルなどに隔たりがあるとされる。少なくとも、オンラインでのデータのやり取りを前提として生活しており、何事にも新しさとスピードを追い求めるため、昔ながらのオフライン中心の生活(インターネットのない環境)には退屈する傾向を持つと言える。この世代でアナログ的で面倒な手段を楽しむ懐古趣味的なブームも起きているが、それもオンラインありきでの付加的な娯楽として楽しまれているに過ぎない。当該世代ではIT業界の人気が高く、第四次産業革命 (4IR) の最初期の段階であるデジタルトランスフォーメーション (DX) の担い手にもなっている。
次の世代であるZ世代以降が該当するiGen(スマホ世代)への過渡期に当たる世代で、スマホの有無がiGenとの決定的な違いである。この世代の後半がティーンエイジャーであった2000年代にはパソコンは一般家庭にもかなり普及しており、テキスト・チャットやSNS、電子掲示板 (BBS) も使われていた。Facebook、Flickrの登場は2004年、Twitterの登場は2006年、WhatsAppの登場は2009年、カカオトークの登場は2010年である。ただしパソコンは高価であったため気軽に使えない家庭も多かった。
ベトナム戦争終結後(1975年)からベルリンの壁崩壊(1989年、冷戦終結)を経てアメリカ同時多発テロ事件(2001年)前までの時代に生まれた世代である。第二次世界大戦の終結後に生まれたベビーブーマーの子供世代(エコーブーマー、英: echo boomers)であり、「親が2人とも第二次大戦後生まれ」の子供たちである。日常生活のデジタル化の初期段階からIT革命を体験した世代であり、アナログ的な手段に理解を示しながらもデジタルデバイスを好む傾向にある。Web2.0時代が到来してからは、電子掲示板やブログ、Twitter、Instagramなどに積極的に参加し、オンラインを前提とした新しいカルチャーを形成して来た。
例えば、1980年代に生まれた子供は幼少期に冷戦の終結と社会主義の没落に遭遇し、思春期を迎えるティーンエイジャーの頃にインターネットの爆発的普及を経験し、同時にキャッチアップも進めて来た。このため、インターネットを駆使して活躍する者が多いといわれている。また、成人を迎える頃にはアメリカ同時多発テロ事件に遭遇しており、政府の経済や社会政策への介入を肯定的に見る者が多い世代でもあり、バラク・オバマを大統領に当選させる原動力にもなった。不正を嫌う傾向にあり、アメリカ国家安全保障局 (NSA) が秘密裏に行ってきた個人情報収集の手口を告発したことで、世界から注目を集めたエドワード・スノーデンもこの世代である。
一方、1990年代にはインターネットの普及と共に高校生や大学生といった若者の間で麻薬などのドラッグが広まった。それにより犯罪を犯し、刑務所から出所後も就職できずに再びドラッグの乱用や犯罪を繰り返す若者が急増し、彼らは「新たな失われた世代 (New Lost Generation)」とも呼ばれるようになった。
コンテンツプロバイダが自社内に巨大な自律システムを構築するようになり、Tierで明確に分けられていたインターネットの階層構造が崩れた。2000年代後半当時、携帯電話やスマートフォン等の移動体通信を介したインターネット利用は通信速度が遅い割にパケット代が高額で敷居が高く、オープンLANも広く普及していなかった。従って、この当時のインターネットアクセスポイントは専ら自宅か勤務先のLANに限定されており、モバイル端末からインターネットへの直接的な画像・動画投稿も殆ど存在しなかった。2006年頃よりオンラインを前提としたクラウドコンピューティングが騒がれ始めたが、基盤技術となる通信や仮想マシンの性能・安定性の面で、懐疑的な意見も数多く飛び交っていた。