ランドルフ・チャーチル夫人
新郎は侯爵家と伯爵家の血を引く名門の跡継ぎだったが、ジェニーにとっては息子のウィンストンと同じ歳で、まだ社交界で知られておらず、誕生日も16日しか違わなかった。この夫婦は1912年から別居し1914年に離婚した。きっかけは夫が不倫をしたためだという。
ジェニーは離婚すると「レディ・ランドルフ」として扱われることを好み、再び正式の名前を「レディー・ランドルフ・チャーチル」(Lady Randolph Churchill)とした。
64歳のときにはイギリス軍人モンタギュー・ポーチと再々婚した。この3度目の夫は英保護領北部ナイジェリアの高官で、第一次世界大戦後に戦地から本国に帰還したばかりで、ウィンストンより3歳若かった。2人の結婚はジェニーが亡くなるまで続いた。
1921年、67歳の時、転倒したときの出血が元で、ロンドンの自宅で死去し、遺体は最初の夫ランドルフの眠るチャーチル家の墓に「ジェニー・ランドルフ・チャーチル(Jennie Randolph Churchill)」として葬られた。
ジェニーはランドルフ卿との結婚中、夫以外の男性と関係を噂されたが、ランドルフ卿とウィンストンを出世させるためにあらゆる手をつくし、自らの使える権力を夫のために用いており、夫の演説の多くを筆記した。40代の再婚、60代の再再婚では、そのような献身は示さなかったようである。