ルーズヴェルト・サイクス
1943年には、ブルーバード・レコードと契約し、ザ・ハニードリッパーズ (The Honeydrippers) と共演した。サイクスとオーデンは、その後も1960年代まで音楽上の交友関係を続けた。
シカゴに定着したサイクスは、作詞する歌詞がどんどんと都会的なものになり、伝統的な12小節構造のブルースの代わりに、8小節のブルース、ポップ、ゴスペルの構造を用いるようになっていった。しかし、外見上は都会的洗練を加えたものの、第二次世界大戦後の音楽シーンの中で、サイクスは徐々に人気を後退させていった。RCAビクターとの契約が切れた後も、サイクスはユナイテッド・レコード (United Records) など小さいレーベルへの録音を続けたが、1950年代半ばにはそうした機会もなくなってしまった。
1954年、サイクスはシカゴ・ブルースのナイトクラブがエレクトリック・ブルースによって席巻されようとしていたシカゴを離れ、ニューオーリンズへと向かった。1960年代に、サイクスがレコード吹き込みを再開したとき、その機会を提供したのはデルマーク・レコード、ブルースヴィル・レコード (Bluesville Records)、ストーリーヴィル・レコード (Storyville Records)、フォークウェイズ・レコード (Folkways Records) といった、急速に消え行きつつあったブルースの歴史を記録しようとしていたレーベルであった。サイクスは晩年をニューオーリンズで過ごし、当地で心筋梗塞により1983年7月17日に亡くなった