青山・土器山の戦い
同年6月に3,000の兵を率いた赤松政秀は小丸山に布陣し、対する黒田軍は夢前川東岸にある土器山(現・瓦山。一説に現・船越山)に陣を張った。戦闘があったのは裾野の土器坂である。
戦闘は赤松軍の土器山の黒田軍への夜襲に始まった。兵150の孝高は叔父(職隆の実弟)の井手友氏や母里小兵衛などの有力な武将を失い窮地に陥ったが、夜が明けると英賀城主の三木通秋が率いる280の兵が南から赤松軍を攻撃、さらに姫路から職隆が出撃して赤松軍の後背を突いたことで救われた。赤松軍は優勢を保ったまま昼には小丸山の陣に兵を収めた。 黒田軍の被害は甚大であったが、孝高は対陣が長引けば勝ち目はないと判断し攻勢に出る。先の戦いで体の7箇所に怪我を負った幼い頃からの官兵衛の家臣である母里武兵衛(小兵衛の子)は「これ程の傷を負った者に出撃せよとは死ねということか」と反駁したが、孝高は「恐らくはそうなるだろう」とだけ言葉を返したという。
永禄12年(1569年)5月、赤松政秀は3,000の兵を率いて出陣する。黒田軍は主君小寺政職が殆どの兵を置塩城に入れて義祐とともに篭ってしまったため、動員できたのは300人程度であった。黒田軍は当時は現在のような大城郭ではなかった姫路城での籠城を諦めて野戦を仕掛けた。
黒田孝高は軍を率いて姫路城の西の青山(現:兵庫県姫路市青山)の地に兵を伏すと、姫路を攻めようとした赤松軍を奇襲して撤退させることに成功した。 なお金子堅太郎著『黒田如水伝』(大正5年)では赤松軍が5月と6月に2度攻めてきたとする。『小寺政職家中記』には8月9日とある。
永禄10年(1567年)8月、赤松政秀に足利義昭からの使者が訪れる。当時、松永久秀などに京を追われていた義昭は全国の諸侯に後援を求める檄を飛ばしており、政秀の元にも要請が来たのである。以後、政秀は義昭と誼を通じる。
翌永禄11年(1568年)に足利義昭は織田信長の支援を背景に上洛を果たし、征夷大将軍となり室町幕府第15代将軍に就任する。政秀は将軍義昭と更に結び付きを深めるべく、自身の娘を義昭付きの侍女として側仕えさせようと京へと向かわせた。
政秀が将軍と懇意になることで播磨の守護職を簒奪しようとする事を危惧した義祐は家臣の御着城主小寺政職に命じて上洛途上の政秀の娘の身柄を拘束させると同時に備前の浦上宗景に龍野攻めを要請し、浦上との挟撃で政秀を討ち果たさんとした。浦上宗景はこれを受けて義祐の要請という大義名分を得ての播磨侵攻を行い、9月には備前・美作から集めた兵を率いて政秀の領地に踏み込んだ。