コンスタンス・ベネット
ベネットの次なる真剣な交際は、億万長者の社交家フィリップ・モーガン・プラントとであった。彼女の両親は、カップルを引き離すため、コンスタンスを連れてヨーロッパへのクルーズを計画した。しかし船の出港準備中に、ベネットはプラントと彼の両親も搭乗しているのを見つけた。当時の新聞記事は、「その時、若き美人とプラント家の巨万の財の相続人は、遠洋航路船が提供する快適で親密な1週間を保証された」と報道した。1925年11月、2人は駆け落ちし、コネチカット州グリニッジでムーアヘッドの時と同じ治安判事によって結婚した。1929年、彼らはフランスの裁判所で離婚した。
1932年、ベネットは3歳の子供を連れてヨーロッパから帰国した。子供は養子として引き取ったピーター・ベネット・プラント(1929年生誕)だと主張した。しかし1942年、元夫の子孫の利益のため設立された大規模な信託基金をめぐる争いの最中、ベネットは養子縁組した息子は実際には離婚後に生まれたプラントとの実子であり、実の父親が監護権を取得しないよう事実を隠していたと発表した。法廷審問中、女優は元義母と元夫の未亡人に、「私が証人台に立ったら、プラント家における私の生活の顛末を全て明らかにするでしょう」と言った。問題は法廷外で解決された。
ローウェル・シャーマンは彼女を見出した映画監督として共演、ニール・ハミルトン(英語版)は彼女が結婚する裕福なプレイボーイとして共演した。映画『勝利の朝』(1933年)は、ベネットを主演女優として念頭に書かれていたが、プロデューサーのパンドロ・S・バーマン(英語版)は、本作でアカデミー主演女優賞を受賞したキャサリン・ヘプバーンにその役を与えた。
続いて『Our Betters』(1933年)、グレゴリー・ラ・カヴァ監督・脚本でパート・ケルトン(英語版)と共演した『Bed of Roses』(1933年)、後に夫となるギルバート・ローランド(英語版)と共演した『間諜K十四号(英語版)』(1933年)、『The Affairs of Cellini』(1934年)、クラーク・ゲーブルと共演した『或る夜の特ダネ(英語版)』(1935年)、ケーリー・グラントと共演した『天国漫歩(英語版)』(1937年、1939年の続編『Topper Takes a Trip』でも同じマリアン・カービーを演じた)、家族コメディー『Merrily We Live』、グレタ・ガルボの助演を務めた『奥様は顔が二つ』などで多様性を示した。
1940年代には映画の仕事の頻度は減ったが、ラジオ・舞台の双方で需要があった。1945年から1946年まで、ABCラジオで自身の番組『Constance Bennett Calls on You』を持っていた。
ベネットは5回結婚し、3人の子供がいた。