悲しきプロボウラー
2019年12月14日放送の自身のラジオ番組『桑田佳祐のやさしい夜遊び』(TOKYO FM)にて楽曲が初オンエアーされた。 ミュージック・ビデオは、2020年1月10日に自身のYouTubeチャンネルにて公開され、内容は桑田演じる凄腕元プロボウラーで現ボウリング場オーナーとプロボウラーを目指しながらボウリング場で働いている青年の物語となっており、過去の栄光など見る影もなく自堕落な生活を送っているようにみえたオーナーが、恋もボウリングももうひとつうまくいかない、プロ志望の青年のために密かに一肌脱ぐという物語に仕上がっている。前作同様に「The Pin Boys」として斎藤誠、片山敦夫、はたけやま裕もMVに出演している。また、江島渚役にはモデルの青島心が演じている。撮影は関東にあるボウリング場で撮影されており、神奈川県の江の島も登場する。
悲しきプロボウラー(Instrumental) (4:23)
「悲しきプロボウラー」(かなしきプロボウラー、英語: Little Sad Bowler)は、桑田佳祐&The Pin Boysの楽曲。自身の2作目のシングルとして、タイシタレーベル / SPEEDSTAR RECORDSから12cmCD・7インチレコード・ダウンロード配信・ストリーミング配信で2020年2月12日に発売された。