聖母子と二人の天使 (リッピ)
絵画の発注と正確な制作年は不明である。1457年、ジョヴァンニ・デ・メディチはナポリ王に絵画を贈るため、フィリッポ・リッピに制作を依頼した。当時、プラートで働いていた画家はこの依頼に取り組むために一時的にフィレンツェに戻ったが、資金不足のために依頼を放棄した旨をジョバンニに宛てた手紙に書いている。美術史家ウルマン(Ulmann)は、フィリッポ・リッピがナポリ王との仲介役を務めたことに感謝して『聖母子と二人の天使』をジョバンニに贈ったと信じているが、エドワード・C・ストラット(Edward C. Strutt)はこの考えを誤りだと述べている。しかし彼はおそらく画家がフィレンツェに滞在しているこの時期に『聖母子と二人の天使』は制作されたとも述べている。このことは画家が本作品を制作するために使用した技法によっても示されている。ぶっきらぼうな制作と大胆な色彩は、画家がフレスコ画の技法からどのような影響を受けたかを如実に物語っている。画家はフィレンツェに移るずっと以前に、プラート大聖堂(英語版)で働いたことでそうした技術を習得したため、ストラットは大聖堂で働いた後に絵画を制作したに違いないと信じている。
絵画の別の可能な解釈は、珍しいサイズがおそらく息子フィリッピーノ・リッピの誕生(1457年)などの個人的な出来事に関連しているということである。ただし、前景の天使のモデルとしてフィリッピーノが選択された場合、板絵の制作年は下限の1465年頃まで遅くなる可能性がある。