松平直政
慶長19年(1614年)からの大坂の陣に出陣し、忠直の陣に加えられた。冬の陣では12月4日に真田信繁(幸村)が守る真田丸にて戦い奮戦したが、味方の井伊直孝軍などに損害が出た負け戦だった(真田丸の戦い)。夏の陣でも忠直に従って活躍し、慶長20年(元和元年・1615年)5月7日の天王寺・岡山の戦いで忠直軍は信繁を始めとする多くの敵将兵の首を獲り、直政も騎馬武者2人を討ち取り敵首30余りを獲るという大いなる戦功を挙げた。陣後は戦功を家康から褒め称えられ、家康の打飼袋(食べ物やお金を入れる袋)を与えられた。忠直も直政の活躍を賞賛し、元和2年(1616年)に自身の領内に1万石の所領(越前大野郡木本)を与えている。元和5年(1619年)6月には従五位下・出羽守に叙任され、12月に幕府から次兄忠昌の領地だった上総姉ヶ崎藩1万石に封じられて、正式な大名となった。
元和9年(1623年)3月、忠直が乱行や叔父秀忠との不仲から家督の座から隠退させられて豊後に配流されたが(事実上の改易)、直政は8月の家光の上洛に供奉し従四位下に昇叙(出羽守如元)した。