エステル
エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸と、アルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。
エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。
チオエステル – カルボン酸とチオールのエステル
リン酸エステル – リン酸とアルコールのエステル
硫酸エステル – 硫酸とアルコールのエステル
硝酸エステル – 硝酸とアルコールのエステル
炭酸エステル – 炭酸とアルコールのエステル
オキソ酸とアルコールが存在すれば自発的に脱水縮合してエステルとなるが、同時にエステルは脱水で生成した水によって加水分解を受けて元のオキソ酸とアルコールとなる。したがって混合物の状態で平衡に達するため高い収率で得ることが難しい。そこで、脱水剤を共存させたり、水を系外へ除去することで平衡をエステル側へ偏らせる手法がとられる。ディーン・スターク装置は共沸を利用して脱水を行える器具で、エステル化にも用いられる。この反応を促進させるための触媒として硫酸などの強酸が用いられる(フィッシャーエステル合成反応を参照)。酸素同位体を用いた実験により、脱水縮合時に H2O として離脱する酸素は100%オキソ酸由来であることが知られている。
オキソ酸の代わりとして、エステル生成時に水を副成しない無水酢酸などの酸無水物、あるいは酸ハロゲン化物を用いて、高い収率でエステルを得ることができる。この手法はショッテン・バウマン反応と呼ばれ、主に塩基、ときに酸が触媒として用いられる。
ほか、カルボン酸エステルを与える化学反応としては、バイヤー・ビリガー酸化、ファヴォルスキー転位、ジアゾメタンによるメチル化、カルボキシラート (RCO−2) によるハロゲン化アルキルなどへの求核置換反応、アルケンまたはアルキンとオキソ酸との付加反応などが挙げられる。
低分子のカルボン酸エステルのうち、酢酸エチルは有機溶剤として溶媒、塗料、接着剤など幅広く使用される。直鎖脂肪酸(おおむね炭素数7以上)のグリセリンエステル(トリグリセリド)はいわゆる脂肪であり、植物あるいは動物性食品に広く含まれる。
エステル結合で重合した、代表的なポリエステル樹脂としてポリエチレンテレフタラート (PET) が挙げられる。
低分子のカルボン酸エステルの中には、果実の香りの成分であり(通常複数のエステルをブレンドして)香料として使用されるものがある。次に代表例を示す。
酪酸メチル (methyl butanoate) – リンゴ臭
サリチル酸メチル (methyl salicylate) – ヒメコウジの油
ギ酸エチル (ethyl methanoate) – ラズベリー臭
酢酸エチル (ethyl acetate) – パイナップル臭
プロピオン酸エチル (ethyl propionate) – パイナップル臭
酪酸エチル (ethyl butanoate) – パイナップル臭
カプロン酸エチル (ethyl caproate) – リンゴ臭
酢酸ペンチル (pentyl ethanoate) – バナナ臭
酢酸イソペンチル (isopentyl acetate) – バナナ臭
吉草酸ペンチル (pentyl pentanoate) – リンゴ臭
酪酸ペンチル (pentyl butanoate) – 洋ナシ、アプリコット臭
酢酸オクチル (octyl ethanoate) – オレンジ臭