楠木正儀
正儀は和平派の頭目ではあるが、武備を怠っていた訳ではなく、交渉破断後は頭をすぐに切り替えて、北朝への攻撃を開始している。また、この頃、正平6年/観応2年(1351年)7月4日までには左馬権頭に昇進した(『三刀屋文書』諏訪部三郎入道宛の書状、7月4日付)。
7月4日、諏訪部信恵らに参集命令をかけ(『三刀屋文書』)、同日さらに和田助氏・淡輪助重(元北朝武将だが、前年12月25日に南朝に帰順)らに命じて和泉国の北朝軍の下村某・平井某の居城を攻撃させた(『淡輪文書』)。
7月7日、南北の争いはさらに激化し、8日、南朝の諜報員が京に放たれ足利直義の近辺が不穏になり、9日、正儀が完全に敵に回ったことを北朝方が確認した(『園太暦』)。
7月25日、和田助氏・淡輪助重らを従えて和泉国陶器城を攻撃(『淡輪文書』)。
この頃、尊氏と直義の仲は急速に悪化。尊氏は直義との決戦の間に南朝に後ろを突かれることを恐れ、後顧の憂いを絶つために、南朝側に付くことを決めた。8月7日に恵鎮を南朝首都賀名生行宮に遣わして降伏の意を伝えるが、一旦却下され、恵鎮も行宮から追い出された(『房玄法印記』『園太暦』)。亀田は、恵鎮が追い出された理由を二つ推測している。一つ目は、後醍醐天皇の寵臣だったのに北朝についたことから南朝に裏切り者と見なされたこと。
江戸時代初期の藤原行定『雑々拾遺』(元和3年(1617年)跋)6巻10丁によれば、「[南朝の武将和田賢秀(楠木正季の子で、楠木正成の甥)が]暦応年間(1338–1341年)に手鉾(てぼこ)を改良して、鑓(現代日本語の槍)を初めて作り出した。これは短い武器に対抗するのに有利だからである。賢秀は鑓(槍)で大いに戦果を得た。その後、楠正儀が京都攻防戦の時に鑓(槍)を用いて敵を討つ事おびただしかった。これ以降、[鑓(槍)は]諸家に普及して、ついに武道の宝具となったのである」という。
これは元の左兵衛督(従四位下相当)よりは一つ下ではあるが、この時代、中務大輔は主に将軍家御一家の吉良氏(及びその分家今川氏)や渋川氏(吉良満家、吉良満義、吉良尊義、今川範氏、渋川直頼等)が、それ以外では奥州管領畠山国氏などが任じられ、将軍家に次ぐ名門出身の人物、もしくはそれに匹敵する実力者が選ばれた。
さらに、室町幕府(というよりは、管領の細川頼之個人)からは全面的な信任と高待遇を受けた。 河内・和泉両国の守護に任じられ、さらに摂津国住吉郡の一群守護ともなった。これらはほぼ現在の大阪府に相当する広大な領域で、当時から交通・軍事・商売の要衝を為し、室町幕府の心臓部とも言える地域だった。しかも、河内国は足利一門が属する河内源氏発祥の地であり、イデオロギー的にも室町幕府の根拠となる領域である。
正儀の後、幕府は守護の反乱を警戒して、摂津は管領細川京兆家(宗家)に、河内は管領畠山金吾家に、堺港を擁する和泉に至っては、一国の領有だけでも強大になりすぎるため、細川氏の分家二つに分割統治させるなど、本来ならば管領およびそれに準じるクラスの氏族4人によって分割で担当される地域だった。楠木氏の実効支配領域への現状追認の側面もあるとはいえ、これほどの要地を正儀がたった一人で任されたことは、類のない極めて異例な厚遇である。
七条大宮で合戦となり、幕府の細川頼春が討死、宰相中将足利義詮も近江国へ敗走した(『園太暦』)。軍記物『太平記』では、正儀が盾・弓歩兵・騎兵、そして当時新しい武器である鑓(槍)を駆使して頼春を討つ場面が描かれる(→楠木氏と槍)。24日には南朝の実質的指導者である准后北畠親房が入京(『園太暦』)。
しかし、関東では20日から3月にかけて、武蔵野合戦で、新田義興・新田義宗ら南朝方が足利尊氏に敗退した。
3月3日、南朝によって八幡に捕らえられていた北朝の光厳上皇・光明上皇・崇光上皇・直仁親王・尊胤法親王らが、正儀の本拠地である東条に遷された(『園太暦』)。
3月15日、義詮ら北朝・幕府側が京に迫り、南朝の北畠顕能は戦わずに八幡に退却(『祇園執行日記』『五壇法記』)。この後、後村上天皇と北畠顕能は八幡で幕府軍に包囲されて籠城し、一方の正儀は後詰として包囲網の外で奮戦した。
17日、正儀は摂津国神崎で赤松光範・社本基長らと戦い敗退。(『北河原氏家蔵文書』)。
21日、義詮は陣を東寺へ移し、幕府軍2,000余騎が赤井河原(現在の京都市伏見区羽束師の辺り)で交戦(『祇園執行日記』)、後村上天皇が籠城する八幡への攻撃を開始する(『園太暦目録』)。
27日、正儀は和田助氏・淡輪助重らを率いて、洞ヶ峠(現在の京都府八幡市と大阪府枚方市の境)南から荒坂山(現在の京都府八幡市美濃山荒坂)で幕府の赤松光範・土岐頼康を撃破し、さらに頼康の弟土岐頼里を敗死させた(『園太暦』『和田文書』『淡輪文書』)。
当寺の開基とされる樟葉道心(くずはどうしん)は、『三人法師』(→三人法師)に登場する篠崎六郎左衛門(正儀の旧臣)と同一人物という伝承がある。確実なところでは『久親恩寺縁起略記』(宝永5年(1708年))まで遡ることが可能。阪口弘之によれば、篠崎を主人公とする浄瑠璃『くずは道心』(延宝2年(1674年)4月刊)は、時期的に久親恩寺再興(延宝3年(1675年))に便乗して書かれたものと見られるため、正儀旧臣の篠崎と久親恩寺を結びつける伝説は、17世紀後半には既に存在したのではないかという。
また、同寺には正儀の名前が書かれた過去帳が保管されていたが、2016年の火災により焼失した。
翌正平22年/貞治6年(1367年)にも交渉は継続して続き、この頃は南朝前大納言洞院実守が交渉を代表した。
4月27日、南朝の勅使葉室光資(中納言)が上洛、五条東洞院に宿泊した(『師守記』)。
4月29日、勅使葉室光資は寝殿で将軍足利義詮と対面し、和睦の綸旨を手渡す(『師守記』)。ところが、綸旨の内容を知った義詮は激怒し、和睦は破断となってしまった(『師守記』)。この部分、史料の文字が摩耗しており解読しづらいが、「降参」という語があり(『師守記』)、南朝側が「北朝・室町幕府の南朝への降参」という形式にこだわったことに、義詮が気分を害したのではないかと考えられている。森茂暁の推測によれば、このころ後村上天皇が病気か何かで影響力が弱まり、そのため主戦派が台頭して、「降参」などという文言が入ったのではないかという。当時、南朝の皇子懐良親王は九州の主要部をほぼ制圧し独自の王国とも言える一大勢力を築いており、このことも主戦派を強気にさせた。佐々木導誉はこの和平交渉に幕府側として関わっていたため、義詮から譴責された(『師守記』)。
5月2日、南朝勅使葉室光資が出京し、南朝に帰還(『師守記』同年5月16日条)。武士たちの憤懣は収まらず、5月16日、将軍義詮は南朝を7、8月には攻めるとまで言い放った(『師守記』)。
だが、正儀は和平を決して諦めず、自身が替わって南朝代表となり、6月に至っても、粘り強く働きかけ続けた。6月8日、正儀は代官の河辺駿河守を特使として派遣し、義詮に謁見させた(『師守記』)。
和平交渉が不首尾に終わったため、幕府軍は南征を続けた。将軍義詮自らを大将とし、関東執事畠山国清・幕府執事細川清氏という幕府きっての武闘派が協力して攻勢に出たことから、幕府軍が南朝を終始圧倒した。
正平15年/延文5年(1360年)3月17日、畠山国清は南朝攻略を進め、去年末まで南朝行宮があった金剛寺を制圧、焼き払った(『天野山旧記』)。
4月25日、滅亡の危機に瀕した南朝に対し、さらに最悪の事態が発生した。南朝の皇族で南朝征夷大将軍に任じられていた赤松宮が、北朝に寝返り、義詮から軍勢を借りて、吉野・賀名生に進軍したのである(『大乗院日記目録』)。赤松宮は、後醍醐天皇皇子大塔宮の遺児興良親王であるという説と、興良とは別人でその兄弟の陸良親王であるという説がある。赤松宮は観応の擾乱の際にも、幕府の赤松則祐に擁立されて南朝にも北朝にも属さない第三勢力として台頭したことがあり、もともと独立志向が強かった。
しかし、赤松宮は南朝の前関白(二条師基)が率いる軍に敗北し、奈良に撤退した(『大乗院日記目録』)。さらに、同月28日、和田(和田正武?)・楠(楠木正儀?)が、赤松宮の立てこもる奈良を陥落させ、乱はわずか3日で収束した(『大乗院日記目録』)。
大村藩の儒家松山飯山は、安政3年(1856年)に、父が忠臣であるのに子が孝子でなかった代表例として、楠木正儀と結城親朝(南朝の重臣結城宗広の嫡子で、後醍醐天皇の寵臣三木一草の一人結城親光の兄だが、晩年に北朝側に離反)を挙げている。
一方、松島履郷(1814–1844年)は、正儀を忠孝仁慈の深い人物と称賛し、北朝帰順は主戦派の長慶天皇と相容れず、その怒りに触れたためであり、北朝内にあっても深謀遠慮によって南朝のため色々と手を尽くしたのだが、ついに長慶天皇はそれを理解することがなかったのだと、正儀を弁護している。
頼山陽も正儀に好意的であり、『日本政記』(天保3年(1832年)脱稿、弘化2年(1845年)刊)で弁護している。頼山陽の推測によれば、細川清氏の南朝帰順時に、清氏と共に京を攻めるよう命じられると、正儀は反論して、別に清氏の力を借りなくても、自分の軍才なら京を落とす程度は一人で容易くできるが、立地的に占領を維持するのが難しい、それよりも戦力を蓄えるべきだと難色を示した。長慶天皇即位後にも同様の意見を述べたが、これが逆鱗に触れ、帝からの命令を受けた楠木宗族から一方的に攻撃を受けたため、北朝に寝返らざるを得なくなった。ここで、もし名将である自分が南朝にいたままだったら北朝との接戦になりかえって南朝を損耗・衰退させてしまっただろうが、自分が北朝にいる限り、南朝は良将を欠くから無駄な争いはしないであろうし、北朝もまた自分を差し置いて無理に南朝に攻撃を仕掛けないだろう、と南北朝間の戦乱を止めるための盾になることを決意したという。
しかし、『雑々拾遺』説も、正儀が槍の普及者であるという部分については、一端の真実がある。
『太平記』では、前節の通り鑓(槍)という字そのものは巻15に登場するが、個人的武芸としての槍が印象的に登場するのは、流布本巻25「住吉合戦の事」で、正儀の兄楠木正行配下の武将のひとり僧兵阿間了願(安間了願)が馬上で柄が一丈(約3m)ばかりもある鑓(槍)を振るって暴れまわる場面である。
また、戦術としての槍が効果的に使われる場面に、巻30「吉野殿与相公林御和睦の事附住吉の松折るゝ事」がある。正平7年/文和元年(1352年)の京攻めの際(→第一次京都攻防戦、八幡の戦い)、正儀は一枚楯と算(横木)を組み合わせて即席の梯子を作り、京の民家の屋根に弓兵を配置したので、幕府の武将細川頼春は先に進むことができなかった。そこを正儀と和田氏の武将(和田正武?)の騎兵に挟み撃ちにされ、頼春は奮闘するも落馬してしまった。頼春は寝転びながらも太刀を振るって近寄る敵兵を斬りつけたが、最後は和田氏に仕える中間(ちゅうげん、武士と小者(雑務役)の中間の身分層)によって遠巻きに鑓(槍)で喉笛を突かれて討死した。後に三管領細川京兆家の祖と見なされた名門中の名門の武将が、正儀の槍を用いた戦術によって、名のある武将どころか武士ですらない者に討たれるという衝撃的なシーンである。なお、この頼春の嫡子が、のちに正儀の才能を高く評価し、その親友となる細川頼之である。