ステロール
ステロイドの前駆体であるオキシドスクアレンは、スクアレンのエポキシ化によって生成する。この酵素反応には分子状酸素が必要となるため、ステロールを含めてステロイドの生合成には酸素が不可欠となる。嫌気性の真核生物がステロールを自身で合成できないのはこのためである。過去の地層中には当時の生物が合成したステロイドが化石化された状態で保存されており、これらのステロイド(バイオマーカーと呼ばれる)は真核生物および大気中における酸素の存在を示す指標として用いられている。一方で、ステロイドと構造的に類似するホパノイドと呼ばれる物質が主に細菌によって合成されており、地層中に残る化石化したホパノイドは細菌の存在を示す指標として用いられている。ステロイドと異なり、ホパノイド合成は酸素を必要としない。オキシドスクアレンではなく、スクアレンが直接環化されてホパノイドを生じる。
ステロイド合成酵素(シクロアルテノール・シンターゼおよびラノステロール・シンターゼ)とホパノイド合成酵素(スクアレン・ホペン・シクラーゼ)、さらにテトラヒマロール合成酵素(スクアレン・テトラヒマロール・シクラーゼ)はすべてアミノ酸配列に相同性が見られ、共通祖先から分岐したと推測される。ステロイド、ホパノイド、テトラヒマノールはすべて、スクアレンを出発物質として合成されるトリテルペノイド(C30テルペノイド)と呼ばれるグループに属する。