ストーン・コールド・スティーブ・オースチン
また99年のレッスルマニアXVにて、ザ・ロックとのレッスルマニア初対戦も行った。しかし1999年中盤から2年前に負った首の負傷が悪化し、治療のためサバイバー・シリーズ以降長期欠場に入った(ストーリー上は何者かに轢き逃げにあったことになっていた)。
この時期、テレビドラマ刑事ナッシュ・ブリッジス (1999年-2000年) で役者として活躍。「暴走刑事ジェイク」での役柄はリング上さながらの格闘を披露する豪快なキャラクターであった。当初ゲスト出演だったが、人気が有ったため準レギュラーとして6エピソード登場した。
幾度かのサプライズ登場を経て、2000年のノー・マーシーにておよそ1年ぶりに正式にWWF復帰を果たした。轢き逃げの実行犯リキシ、そして黒幕のトリプルHとの長期抗争に入った。翌2001年のロイヤルランブルでは史上初の3度目の優勝を果たすも、ノー・ウェイ・アウトではトリプルHとの決着戦となる3本勝負の大死闘で惜敗を喫した。
2001年のWrestleMania X-Sevenにおけるザ・ロックとのレッスルマニア2度目の対戦となったWWF王座戦では、宿敵ビンスと結託し衝撃のヒールターンを果たし王座獲得。レッスルマニア以後は、トリプルHとも結託するなどトップ・ヒールとして活躍し、カート・アングルらと抗争する。またWWF本隊とWCW/ECW連合軍であるアライアンスの抗争ストーリーでは、WCWやECWに所属していたこともありWWFを裏切りアライアンス側のヒールとしてベビーフェイスのビンスらと抗争を行った。
スタナーと並んで使用頻度の高い技。ここからマウントの体勢からのパンチ攻撃に繋げるのが定番ムーブ。