平尾合戦
朝霧の間に三引両(当時の山名氏の家紋)の旗を見た正勝は、出鼻をくじかれ、魚鱗の陣形(三角形の後方底辺に大将を配した陣)で北朝方に対峙し黙って計略を巡らせたが、そこへ歴戦の老兵である贄川三郎左衛門と恩地伊勢守がすっと前に進み出て、楠木一門を鼓舞した。この勢いに乗り、正勝は、陣形を偃月(中軍を最前線とし大将自ら切り込む陣形)に変え、南朝最精鋭である楠木氏の騎兵200余騎を率いて自ら陣頭で武器を振るい、さらに両側から歩兵の野伏約500、平一揆約300を自在に繰り出して山名軍に矢を浴びせかけた(魚鱗・偃月については陣形#日本の代表的陣形を参照)。魚鱗から流れるように偃月に転ずる正勝の采配を見て、氏清はまるで太公望が八陣の秘術を操るように見事だと舌を巻いたが、数的優位にある自軍に対し、掻楯(楯を垣根状に並べたもの)で矢を防いでまずは防御に徹し、敵が疲弊をしたときを狙って攻めよと命じた。敵の矢が尽きかけたところで、氏清は左右の騎馬を前に出し、楠木軍の両翼の歩兵を攻撃した。
氏清が冷静なのを見ると、正勝はさっと歩兵を引かせて、縦横無尽に騎馬隊を動かして挑発するが、氏清はこれにも取り合わなかった。南朝方が動揺したところで、数で圧倒する氏清は、まず中軍の山口弾正率いる騎兵300が出て鼓貝で威圧し、全軍を進め、さらに山名氏麾下の備前守貞平(『太平記』に登場する豪傑福間三郎の息子)が鉾をふるい一騎で平一揆7人を倒すという武勇を見せたので、正勝の軍は散々に破れて四散した。南朝方の死者数は200余りだったという。