フリーホイーリン・ボブ・ディラン
ディランによるブルース形式の自作曲。ライナー・ノーツでディランは、ブルースについての自分の考えをナット・ヘントフに次のように説明している。「本物のブルース・シンガー達がなぜあのように偉大かというと、彼らは自分が抱えているすべての苦しみを語ることができるからなのです。と同時に外側に立ってそれを見つめることができるのです。そうやって彼らは苦しみに打ち克ってきたのです。」 この曲の歌詞には、イタリアに旅立った恋人の不在の苦しみに言及した一節があるが、ディランの恋人のスーズ・ロトロはレコーディング当時イタリアのペルージャに留学していた。ディランがロトロに送った手紙の中には、この曲の中に「きみがいる」と述べている。
ベイビー、アイム・イン・ザ・ムード・フォー・ユー - Baby, I'm in the Mood for You
風に吹かれて - Blowin' in the Wind
クイット・ユア・ロウ・ダウン・ウェイズ - Quit Your Low Down Ways
ワン・モア・チャンス - Honey, Just Allow Me One More Chance
ダウン・ザ・ハイウェイ - Down the Highway
ウォリッド・ブルーズ - Worried Blues、他
7月13日、音楽出版社のウィットマーク社と正式に契約。9月22日、オールスター・フーテナニーの一員としてカーネギー・ホールに初出演し「はげしい雨が降る」他を演奏。
1963年5月下旬にアルバムはリリースされた。『プレイボーイ』誌6月号には、このアルバムのライナー・ノーツも書いたナット・ヘントフによるフォーク・ミュージックに関しての記事が掲載され、ディランについてもかなりのスペースをさいていた。6月、ピーター・ポール&マリーがカバーした「風に吹かれて」のシングルがリリースされると、最初の2週間だけでも30万枚以上を売り上げる。7月26日から28日、ディランはニューポート・フォーク・フェスティバルに出演。ピート・シーガーやジョーン・バエズと共演し、ピーター・ポール&マリーらと共に「風に吹かれて」を歌って喝采をもって迎えられた。ピーター・ポール&マリーのシングルは、「ミドルロード・シングルズ」で8月3日付から5週連続1位に、8月17日付「Hot 100」で最高の2位を記録した。
『フリーホイーリン』は月に1万枚のペースで売れ、ディランのもとには月に約2,500ドルもの収入が入ってくるようになったという。