カップリング反応
結合する2つのユニットの構造が等しい場合はホモカップリング、異なる場合はクロス(交差)カップリング(またはヘテロカップリング)と言う。一般式としては以下のように表される:
ホモカップリング: R − X + R − X ⟶ R − R {\displaystyle {\ce {R-X\ + R-X -> R-R}}}
クロスカップリング: R − X + R ′ − Y ⟶ R − R ′ {\displaystyle {\ce {R-X\ + R'-Y -> R-R'}}}
カップリング反応として様々な方法が開発されている。近年は特に触媒量の遷移金属化合物の存在下で、有機金属化合物あるいは不飽和炭化水素化合物が有機ハロゲン化合物と縮合するカップリング反応がいろいろ知られてきている。従来の有機反応では実現できなかった、二重結合や三重結合を有する炭素同士の結合が実現できた点が画期的である、と評されている。信頼性が高い反応として、天然物合成などで多用されるようになった。また産業分野でも医薬品や農薬、液晶材料など幅広い分野で利用されている。
2010年のノーベル化学賞はこのカップリング反応のうち、ヘック反応・根岸カップリング・鈴木・宮浦カップリングの合成方法を確立した3者に授与された。
銅も用いてアルキンとの結合を作る反応。
Ar − X + R − C ≡ C − H + Pd {\displaystyle {\ce {{Ar-X}+{R-C{\equiv }C-H}+Pd}}} 触媒 + {\displaystyle {\ce {+\ }}} 塩基 ⟶ Ar − C ≡ C − R {\displaystyle {\ce {->Ar-C{\equiv }C-R}}}