飯田城 (信濃国)
城下は谷川橋を境に橋北5町、橋南13町に別れ、前者が三州街道の宿場町の機能を担った。 問屋は伝馬町と桜町にあり、月初めの10日は伝馬町が、残り20日は桜町が伝馬役を務めた。
江戸時代中期からは中馬輸送の中継地として栄え、「入馬千匹、出馬千匹」と謳われるほど人馬や物資で賑わった。 宝暦3年(1753年)の『千曲之真砂』(瀬下敬忠)には「堀大和守様御城下、高二万石、むかしは大家の御城下のよし、町続きはよく、碁盤割にして、京師をみるがごとく、入口旅籠町あり、それを通り抜けて、谷川といふ橋を渡りて、本町に入る。それより御城大手の前へ懸り、御城は町の左のかたにあり、甚だ賑々しき町也」と、当時の様子が賞賛された。 そのため「南信の小京都」と称されることもあり、かつて全国京都会議に加盟していたこともある。
城は天竜川の支流の松川と野底川にはさまれた河岸段丘の先端部分を利用して築かれた平山城である。
縄張は、城郭の東部に本丸を置き、断崖に面して西部に向かって二の丸、桜丸、出丸と曲輪を配していた。建造物としては、東西南北100mの規模で土塀に囲まれた本丸御殿を中心に、7棟の建物が建てられていた。
飯田藩初代藩主の脇坂安元(飯田藩主1617年-1654年)は無類の桜好きであり、「弥陀の四十八願の桜」として飯田藩内の寺院や祠に多数の桜を植えている。嗣子である脇坂安経の死後、脇坂安元が養子として脇坂安利を迎えた際には、御殿の庭園の中心に2本の桜を植えた。「娘と婿殿の婚礼のために植えるのだから、仲良く近くに植えた方がいい」との配慮から、2本の桜を近くに植えたのである。
脇坂安元や庭師は2本ともシダレザクラであると思い込んでいたが、実は片方がシダレザクラ、もう一方は(枝垂れない)エドヒガンだった。近くに植えすぎた2本の桜は次第に根元が結合し、「夫婦桜」(めおとざくら)と呼ばれるようになった。1本の桜が2種類の花を咲き分けているように見えるのが特徴である。シダレザクラとエドヒガンの2種が合体しているのはとても珍しいとされる。2012年時点の推定樹齢は400年。高さは20メートル、根元の幹回りは10メートル。
坂西氏が飯田に入部。坂西氏ははじめ松原宿(飯田市上飯田)のあたりに住居をおき、のちに飯坂(飯田市愛宕)に愛宕城(飯坂城)を構えた。坂西氏の出自ははっきりしない。地頭として飯田に来たとも言われるが南北朝時代まで飯田郷の地頭は阿曽沼氏であり、坂西氏は庄官ですらなかった可能性もある。四国阿波の坂西氏とどんな関係があるのかはわからず、阿波守護であった小笠原氏と何らかの関係があったとも言われる。