グリゴール・ディミトロフ
そんな中迎えたウィンブルドン選手権では2回戦で昨年ベスト8のジル・シモンに勝利するも、3回戦でスティーブ・ジョンソンに敗れた。このように連敗が続いた結果、一時は世界ランキング40位まで落ちてしまった。
しかし、ロジャーズ・カップでは準々決勝に進出。準々決勝で錦織圭に敗れたものの復調の兆しを見せると、リオ五輪のシングルスでは1回戦でマリン・チリッチに敗退するも、翌週のシンシナティ・マスターズでは3回戦で第2シードのスタン・ワウリンカに、準々決勝でスティーブ・ジョンソンに勝利し、2年ぶりのマスターズ1000ベスト4に進出。準決勝でチリッチに6-4, 3-6, 5-7で敗れた。
全米オープンでは2年ぶりに4回戦進出。4回戦でマリーに1-6, 2-6, 2-6で敗れた。チャイナ・オープンでは準々決勝でラファエル・ナダルを6-2, 6-4で破り、準決勝で対戦相手のミロシュ・ラオニッチが棄権したため決勝に進出するも、マリーに4-6, 6-7(2)で敗れて、準優勝。BNPパリバ・マスターズでは3回戦でノバク・ジョコビッチに6-4, 2-6, 3-6で敗れた。年間最終ランキングは17位。
年初のブリスベン国際ではジル・シモン、ビクトル・トロイツキに勝利してロジャー・フェデラーとの準々決勝まで進出して敗退。翌週のシドニー国際では決勝に進出してビクトル・トロイツキに6-2, 1-6, 6-7(7)で逆転負けをして準優勝。
全豪オープンでは3回戦でフェデラーに4-6, 6-3, 1-6, 4-6で敗れた。マイアミ・オープンでは3回戦でアンディ・マリーに6-7(1), 6-4, 6-3で勝利。4回戦でガエル・モンフィスに敗れた。
4月のイスタンブール・オープンでは決勝に進出。決勝でディエゴ・シュワルツマンと対戦。第1セットを7-6(5)で先取するも、第2セットを6-7(4)で取られる。そしてファイナルセットで痙攣もあり、0-5とされてしまう。最終的に第6ゲームでラケットを3本破壊しゲームペナルティを取られて敗れた。
全仏オープンでは1回戦でビクトル・トロイツキに6-2, 3-6, 7-5, 5-7, 3-6で敗れ、3年連続1回戦敗退となった。さらにメルセデス・カップ、エイゴン選手権で初戦敗退を喫し5連敗を喫する。
全豪オープンでは2回戦でアメリカの若手選手トミー・ポールに4-6, 6-7, 6-3, 7-6, 6-7(3)のスーパータイブレークまで及ぶ接戦で敗れた。
その後は新型コロナウィルスの蔓延のためツアーが中断され、大会数が制限された。昨年ベスト4入りをした全米オープンでは1回戦で全豪オープンで対戦したポールにリベンジを果たしたが、2回戦ではマートン・フチョビッチに7-6, 6-7, 6-3, 4-6, 1-6のフルセットの末に惜敗した。
全仏オープンでは初の4回戦まで進出した。初のベスト8入りをかけてステファノス・チチパスと対戦したが3-6, 6-7, 2-6のストレートで敗退した。年間最終ランキングは19位。