アブー・ウバイダ
第2代正統カリフ・ウマルの時代、シリア方面軍司令官として、アブー・ウバイダは、アブー・スフヤーンの息子たちでイスラームに改宗後は預言者ムハンマドの側近となっていたザイドと、同じくムハンマドの書記として近侍していたムアーウィヤの兄弟とともに派遣された。当時は軍司令官がそのまま征服地域の行政も担当したため(いずれもアラビア語ではアミール)、アブー・ウバイダはシリア方面の軍事と行政の全権を担当する事となった。
シリア戦線では、アブー・ウバイダと彼の率いるアラブ軍は現地の東ローマ帝国軍に苦戦していたため、ウマルに救援要請を出した。これを受けてウマルはイラク戦線で活躍していたハーリド・イブン=アル=ワリードをシリアへ転戦させた。アブー・ウバイダは軍司令官としてのハーリドを大変尊重し、彼の献策や征服地での政策には全幅の信頼を置いていたため、多くの場合ハーリドの作戦が円滑に実行されるように各所で働きかけを行っている。
636年、ヤルムークの戦いでアブー・ウバイダとハーリドらが指揮するアラブ軍は東ローマ帝国軍を破り、その年にはヒムス、アレッポ、アンティオキアを含む北シリア一帯を手中にし、これらの地域もアブー・ウバイダの管轄となった。また、同じ年にはダマスクスが降服。翌637年にはエルサレムの開城交渉を行い、この交渉でエルサレム側から提示された降服条件として、カリフ・ウマルとのエルサレムでの直接会見が要求されたため、ウマルのシリア来訪を要請した。