レフォルマトスキー反応
レフォルマトスキー反応(レフォルマトスキーはんのう、Reformatsky reaction)とは、有機化学における縮合反応のひとつ。α-ハロカルボン酸エステルに粉末状の金属亜鉛を作用させて有機亜鉛化合物を発生させ、アルデヒドやケトンで捕捉して新しい C-C結合を持つ β-ヒドロキシエステルを得る反応である。ロシアの化学者、Sergey Reformatsky により1887年に報告された。日本語への字訳にリフォルマツキー反応などのぶれがある。反応名は、発見者のセルゲイ・レフォルマトスキー(英語版)にちなんでいる。
中間体の有機亜鉛化合物(上式の反応では Br-Zn-CH2CO2R)は「レフォルマトスキー試薬」と呼ばれる。マグネシウムを中心金属とするグリニャール試薬よりも求核性は低く、ゆえに分子内にエステル基が存在しても、その地点が亜鉛上の有機基の攻撃を受ける自己縮合反応は起こりにくい。
いくつかのレビューが出ている。