笠置山の戦い
『太平記』の3巻によると、後醍醐天皇は笠置山の笠置寺に行在所を設けたが、自身の周りに名のある武将が全くいないことに不安に感じていて、思い悩んで寝ていると夢を見たという。庭に南向きに枝が伸びた大きな木があり、その下には官人が位の順に座っていた。南に設けられていた上座にはまだ誰も座っておらず、その席は誰のために設けられたものなのかと疑問に思っていた。すると童子が来てその席はあなたのために設けられたものだと言って空に上って行っていなくなってしまった。夢から覚めて、天皇は夢の意味を考えていると「木」に「南」と書くと「楠」という字になることに気付き、寺の衆徒にこの近辺に楠という武士はいるかと尋ねたところ、河内国石川郡金剛山(現在の大阪府南河内郡千早赤阪村)に楠正成という者がいるというので、急遽正成を笠置山に呼び寄せたという。以上が『太平記』が描く後醍醐天皇と楠木正成の初対面だが、『増鏡』によると天皇側は前もって正成を頼りにしていたという。
鎌倉時代後期において、皇位継承をめぐり持明院統と大覚寺統との間で紛議が起こり、文保元年(1317年)には幕府の調停によって持明院統と大覚寺統が交代で皇位を継承をすることとされた(文保の和談)。翌年の文保2年2月26日(1318年3月29日)には、持明院統の花園天皇の譲位により大覚寺統の尊治親王(後醍醐天皇)が践祚した。31歳という当時においては異例ともいえる高年齢で践祚した後醍醐天皇は大覚寺統において一代限りの中継ぎと見なされていた。しかし、天皇は自身の直系の子孫に皇位が継承されることを望み、そのためには障害になるであろう幕府を打倒することを企てるようになる。冤罪とする説が有力であるものの、正中元年(1324年)には、天皇の討幕計画が発覚し、天皇側近の日野資朝が流罪に処せられている(正中の変)。