求核付加反応
カルボニル基やニトリルのような炭素-ヘテロ原子多重結合への求核剤の付加は変化に富んでいる。それらの結合は2原子間の電気陰性度の差によって炭素側が正に帯電する。この炭素が求核剤の主なターゲットとなる。
YH + R1R2C=O → YR1R2C-O + H → YR1R2C-OH
このタイプの反応を 1,2-求核付加 (1,2-nucleophilic addition) と呼ぶ。この求核攻撃における立体化学は、両方のアルキル基が異なりかつキレートやルイス酸のような制御剤を使用しない限り、ラセミ体の生成物を与える。付加反応に続いて脱離反応がともなう場合があり、求核アシル置換反応や付加脱離反応はその例である。