ジョン・W・スティーブンソン
2年後にはバージニア大学に転入し、1832年に卒業した。卒業後は従兄弟のウィロビー・ニュートンと共に法律を勉強した。ニュートンは後にアメリカ合衆国下院議員を務めた。1839年、スティーブンソンはバージニア州で法廷弁護士として認められた。
スティーブンソンはマディソンの助言に従って、西部に入植することにした。馬で西部のフロンティアを抜けてミシシッピ川に達し、ヴィックスバーグに入った。当時のヴィックスバーグは小さな開拓地であり、満足できるような量の仕事は得られなかったので、1840年にケンタッキー州コビントンまで戻ることにし、1841年にそこを恒久的な居所とした。コビントンでは、地域の尊敬される弁護士ジェファーソン・フェルプスと共同で法律事務所を始めた。この共同事業はフェルプスが死んだ1843年まで続いた。
スティーブンソンは敬虔な米国聖公会員であり、宗派の会議に出席することも多かった。1842年11月24日にはコビントンでトリニティ・エピスコパル教会の教区役員に選ばれた。1843年、スティーブンソンはケンタッキー州ニューポート出身のシベラ・ウィンストンと結婚した。この夫妻には5人の子供が生まれた。すなわち、サリー・C・コルストン、メアリー・W・コルストン、ジュディス・W・ウィンスロー、サミュエル・W・スティーブンソン、ジョン・W・スティーブンソンだった。
スティーブンソンは議会に与えた最初の演説で、州都をフランクフォートのままとするか、あるいはレキシントンかルイビルに移すかを議会が最終的に判断するよう求めた。遷都はそれを望む者がいた。その演説では州都をフランクフォートのままとするのを望んでいることが明らかだったが、既存の州会議事堂ビルは州財務官や監査官の事務所を収用する余裕が無く、追加スペースが必要になることも述べていた。州都にはより空間があり、より壮大なものにするものを追加する案を描いていた。その拡大の費用を捻出するために、財政について保守的なスティーブンソンは、南北戦争でケンタッキー州が負った費用を連邦政府が支払うよう圧力を掛けた。スティーブンソンの任期が明けるまでに、ケンタッキー州はその請求で150万ドル以上を集めた。しかし州議会はスティーブンソンの州都拡張計画を無視し、議事堂の隣に別の行政ビルを建設することで応じた。
スティーブンソンは、州の歳出が増えていたので、その状態を注意深く精査することも提唱した。州債を使う短期負債発行を止めるよう提案した。しかし、学校の人種分離に資する課税に賛成であり、1870年には州の教育局創設に貢献した。黒人の大半はそこそこの価値ある資産を持っていなかったので、新税はその教育制度を支援するだけの歳入をほとんど生まなかった。