ジェシカ・シンプソン
伸びやかに突き抜ける声、迫力のある声量が魅力。
影響を受けたシンガーにはマライア・キャリー、トニー・ブラクストン、シャナイア・トゥエインなどを挙げている。
ドラマティックなバラードが大好きで、自身の楽曲にもそういったものが多い。ポップ以外にはカントリーやR&Bを好む。
活動初期にはダンスも披露していたが、本人曰くあまり得意ではないらしく、近年ではダンスは全くしていない。ジェシカのダンスは、「アイ・シンク・アイム・イン・ラヴ」「Irresistible」「A Little Bit」「These Boots Are Made for Walkin'」のミュージック・ビデオなどで見ることができる。
幼い頃からシンガーソングライターに憧れていたジェシカは、12歳のときに教会の聖歌隊でゴスペルを歌い始め、同時期に『ミッキー・マウス・クラブ(英語版)』のオーディションにも参加したが、本番で緊張してしまい不合格になる。その後、インディーズのクリスチャン・レーベルと契約するが、このレーベルが後に倒産してしまう。夢を諦めかけていたその時、祖母のジョイスが資金を出す形でデモ・アルバムを制作。通っていたJ.J.ピアース高等学校(英語版)を1997年に中退し、アルバムのプロモーションのために父と各地を回る。地道な努力の甲斐があり、アルバムは完売した。
その後、専門の弁護士を付けてレコード会社各社を回り、いくつものレーベルからオファーを受ける。そんな中、ソニー・ミュージックの社長トミー・モトーラ(英語版)と出会い、彼の前で歌声を披露した結果、即契約となる。ジェシカはこの時、モトーラの「君はこれからその心と歌声で世界を変えていくんだ」という言葉に感動し、契約を決めたという。
なおジェシカは高校中退後、テキサス州の学校が行っている遠隔教育を通じて General Educational Development(GED)を取得している。
妹のアシュリー・シンプソンとは仲の良い姉妹として知られている。2人で日本食レストランで食事をすることもある。
ブリトニー・スピアーズやクリスティーナ・アギレラの2人と年齢が近くデビュー時期的にも同期のため、比較されることも時折ある。ちなみにクリスティーナ・アギレラに熱烈的なファンレターを出したことがあり、受け取ったクリスティーナはとても喜んでいた。
「ブリトニー・スピアーズは歌ではなく性を売り物にしている」と批判したことがあるが、「人気絶大のブリトニーに憧れを持っていた」といったような発言もいくつかしており、基本的にはブリトニーに好意を持っているようだ。
シンガーソングライターのジュエルのファンでもあり、ステージで共演したことがある。ちなみに3rdアルバムの『In This Skin』はジュエルの影響を受けている。