アゾキシ化合物
アゾキシ化合物の部分構造である -N=N(-O)- の2価の官能基をアゾキシ基 (azoxy group) と呼ぶ。下式のような共鳴のため、N-O 部分は 1,2-双極子として、N=N-O 部分は 1,3-双極子 としての性質を示す。
R-N=N(-O)-R' ←→ R-N-N(-O)-R'
ニトロソ化合物とヒドロキシルアミン誘導体とを混合すると脱水縮合が起こりアゾキシ化合物が生成する。
R-NHOH + R'-N=O → R-N=N(-O)-R' + H2O
ニトロ化合物を亜ヒ酸ナトリウム (Na3AsO3) などの穏和な還元剤で還元すると、中間体としてニトロソ化合物とヒドロキシルアミンが生じたときに縮合してアゾキシ化合物となる。
2 Ph-NO2 + As2O3 + NaOH → Ph-N=N(-O)-Ph
同様の反応は、ニトロソ化合物を基質としてもよい。