ローガン・ラッキー
本作は批評家から高く評価されている。映画批評集積サイトのRotten Tomatoesには216件のレビューがあり、批評家支持率は93%、平均点は10点満点で7.5点となっている。サイト側による批評家の見解の要約は「知的でありながら、しかも気取らない上質の面白さが詰まっている。『ローガン・ラッキー』はスティーヴン・ソダーバーグの引退期間の終了を告げる作品であり、彼が観客を楽しませる能力を失っていないことを証明している。」となっている。また、Metacriticには51件のレビューがあり、加重平均値は78/100となっている。なお、本作のCinemaScoreはBとなっている。
『バラエティ』のオーウェン・グレイバーマンは「スティーヴン・ソダーバーグ監督の『ローガン・ラッキー』には勢いがある。また、堕落した人間たちがほんの一瞬放った輝きを上手く捉えている。」と称賛している。『ハリウッド・レポーター』のトッド・マッカーシーは「『ローガン・ラッキー』は良き時代の映画であり、お高くとまっていない。観客を感動させるための派手な演出や、何か深遠なものがあるかのように見せる演出がない。観客を楽しませることだけが目的の映画であり、かなり良い仕事だと思う。」と述べている。一方、『ニューヨーク・オブザーバー』のレックス・リードは評価できる点があることは認めつつも、「映画監督としてのソダーバーグは過大評価されている。」「『オーシャンズ11』より物語が進むペースが遅く、もたついているように思える。」「長所が活かせていない。『ローガン・ラッキー』には魅力もあるが、不十分な出来映えである。」と批判している。
スティーヴン・ソダーバーグは2013年の『恋するリベラーチェ』を以て映画監督を引退すると宣言していた。そんなソダーバーグに本作の脚本が手渡されたのは、脚本を映画化するのに相応しい人間を推薦してもらうためだった。しかし、脚本を読み込むうちに自分の手で監督してみたいという欲求が抑え込めなくなり、映画監督業に復帰する決断を下した。ソダーバーグは本作を「『オーシャンズ』シリーズを地味にしたバージョン。」「『ローガン・ラッキー』の登場人物は良い服なんか着ていない。優秀な仲間もいない。金も技術もない。あるのはゴムチューブに関する技術だけだ。」と語っている。また、ソダーバーグは新しい配給モデルを考案しており、本作がそのモデルを実践する絶好のチャンスだと思ったとも語っている。
本作の脚本を執筆したレベッカ・ブラントの素性は不明である。ただ、ウェストバージニア州のローガン(英語版)に生まれたことは明かされている。彼女が誰なのかを知っているのはソダーバーグとドライバーだけである。ブラントとメールのやり取りをした人間の中には、彼女が現在イギリスに暮らしているのではないかと述べている者もいる。