ジョン・スカリー
スカリーは元々は共和党支持者であったが、クリントンの掲げる政策がシリコンバレーおよびAppleの利益になると考えての行動であったと本人は述べている。一時副大統領候補にも名前が挙がったが、2回の離婚歴が問題になったとも言われ果たさなかった。1992年大統領の座についたクリントンの就任の一般教書演説の際、ヒラリー・クリントン夫人の隣に陣取っていた。さらにクリントンから商務次官の誘いがあったが、スカリーはこれを断っている。
1993年、AppleをAT&Tに売却する交渉をする一方で、自身はIBMやアメリカン・エキスプレスからトップ就任のオファーを受けていた。また、1993年8月にボストンで開催されたマックワールドエキスポでNewton MessagePadを出荷すると、このプロモーションに力を入れるようになった。
Newtonや政治など、Macintoshに力を注いでいないスカリーにAppleの取締役会は不信の目を向けるようになり、業績が大幅に悪化したこともあって1993年10月、ストックオプションなど約1000万ドル相当の退職慰労金を手にCEOを退任し、マイケル・スピンドラーに譲った。
スカリーはスペクトラムの会長兼CEOに就任したがスペクトラムは株主訴訟の真っ只中にあって株価不正操作の疑惑が持たれており、1994年2月にスペクトラムを退社。
1995年、弟らと共に、投資コンサルタントの「スカリー・ブラザーズ」を興した。
1995年、Live PictureのCEOに就任、1997年6月に同社会長に就任した。
ゲイツは自社でのOS開発凍結も考えていたほど本気だったとされる。スカリーはOSライセンスの可能性の調査を指示したが、ガセーを筆頭に技術陣から猛反対を受けてこの提案は闇に葬られた。この判断は後々、スカリー最大の失策とも言われた。
スカリーは、Macintosh以外にAppleの柱となる製品が必要だと感じていた。スカリーは、1987年に自著のなかでコンピュータの未来像としてKnowledge Navigatorというものを描いていた。一方、ガセーが許可を受け1987年ごろNewtonとよばれる次世代コンピュータ開発のプロジェクトが始まっていた。スカリーはこのNewtonに自身のKnowledge Navigatorを感じ取り、Newton開発に力を入れるようになっていった。
技術担当のガセーはMacintoshの開発に集中すべきだと考えていた。ガセーはMacintoshの外部ライセンスに反対の立場を一貫してとり、また自身が開発許可を与えたにも拘らずNewton開発にも批判的で、スカリーと対立して失脚、1990年に彼がAppleを去るとスカリーは自身が技術者でないにもかかわらずCTO(最高技術責任者)に自分を任命した。
1991年には、アメリカ合衆国大統領選挙でビル・クリントンの応援演説も行った。