日高光啓
1月18日、3rdアルバム『OLIVE』をリリース。
4月16日、「Adidas Originals by Italia Independent」のPRアンバサダーに就任。
4月22日、FM802キャンペーンソング企画にて結成されたユニット「Buzz Connections」からシングル「STAY TUNE」がTSUTAYAレンタル限定でリリース。
5月2日、3日の二日間、ツアー「WELIVE」最終公演を自身初の日本武道館にて行う。
5月31日、9thシングル「Silly Game」をリリース。
6月20日、「キョウボウザイ」を自身のYouTubeプライベートチャンネルにてフリー配信。
7月11日、初のアーティストブック『水の上を歩くように簡単さ』(『OLIVE』収録曲「Walking on Water」から引用)発売。童謡「桃太郎」をテーマとしたペプシコーラウェブプロモーションに参加。
7月12日、自身のメールマガジンにおいて、2度目のRAGツアーを開催すると発表。前回のRAGツアーからバージョンアップし、海外公演も複数決定。
8月4日、高校時代の先輩でもある斎藤宏介(UNISON SQUARE GARDEN)主催の「SK's Session 2」にセッションアーティストとして参加。
1月13日、5thシングル「アイリスライト」を発売して週間オリコンチャートで2位を獲得。初のトップ10入りを果たした。2ndアルバム『カタルシス』をリリース。
3月28日、自身の公式プログで喉の手術をするため、4月の間は休止することを発表した。
5月11日、6thシングル「クロノグラフ」をリリース。
7月27日、7thシングル「ナナイロホリデー」をリリース。
9月23日、自身のLINE公式アカウントが開設され、「LIVE HOUSE TOUR 2016 〜ROUND A GROUND〜」の各公演終了後LINE LIVEを放送する。
12月14日、8thシングル「Double Down」をリリース。
12月15日、RAGツアーファイナルの東京公演1日目で、来年開催されるホールツアーの最終公演を日本武道館にて行うことを発表。
8月よりHIP HOP総合サイトAmebreakとのコラボ企画『FLOATIN' LAB』がスタート。毎月様々なビート・メイカーのスタジオで様々なラッパーたちと楽曲を制作して、楽曲及びその制作過程をYouTube、Amebreakサイト内にて発表していく。