栃木県道・茨城県道264号小山結城線
栃木県道31号栃木小山線(小山市大字小山・観晃橋西交差点)
国道4号小山バイパス(小山市城山町1丁目 - 小山市本郷町2丁目:重複区間)
栃木県道265号粟宮喜沢線(小山市本郷町3丁目)
栃木県道339号小山下野線(小山市駅東通3丁目・陸橋東交差点)
栃木県道33号小山環状線(小山市犬塚4丁目・犬塚交差点)
新4号国道(国道4号バイパス)(結城市大字小田林・小田林北立体)
茨城県道17号結城野田線(バイパス、結城市大字結城)
茨城県道35号宇都宮結城線(結城市大字結城)
茨城県道302号結城停車場線(結城市大字結城)
茨城県道204号結城二宮線(結城市大字結城:重複区間)
茨城県道17号結城野田線(結城市大字結城:重複区間)
1971年(昭和46年)4月30日:国道50号現道(当時)が県道へ格下げされ、新たな一般県道として県道小山結城線(小山市 - 結城市、茨城県区間:整理番号387)が認定される。
1995年(平成7年)3月30日:茨城県区間において、整理番号が整理番号387から現在の番号(整理番号264)に変更される。
2004年(平成16年)3月22日:結城市大字結城(県界) - 同市大字結城字大町の区間が、通行する車両の高さの最高限度4.1mの道路に指定される。