ジョン・マッキントッシュ・スクエア
ジブラルタル・シティ・ホール
ジブラルタル議会
ここは元はスペイン時代に「Plaza Mayor」(メインの広場、Alonso Hernández del Portillo の著書『Historia de la Muy Noble y Más Leal Ciudad de Gibraltar』(実に高貴で最も忠誠なジブラルタルの町の歴史)より)あるいは「Gran Plaza」(大広場)と呼ばれ、後に「Alameda」(アラメダ、スペイン語でポプラの並木道を指し、アラメダ庭園と混同してはならない)とも呼ばれており、現在のメイン・ストリートにあたる Calle Real の西から広がっていた。ここは2つの建物でリン・ウォール(スペイン時代の主要な防潮堤で、ランドポートからサウス・モールの最下部まで続いている)と隔てられた。すなわち広場の西にある大きな長方形の建物と、その南にあるより小さく背の低い La Santa Misericordia(聖慈悲)病院・教会である。
イギリス統治になって最初の一世紀の間、この広場は守備隊の観兵式で使われた。そのため「パレード」「グランド・パレード」と呼ばれた。ジブラルタル占領後の1704年、イギリス人らは La Santa Misericordia 病院・教会を債務者監獄に転用した。調査によれば1753年の時点でも広場の西側に刑務所が確認できる。ジブラルタル包囲戦の後、柱廊のついたジョージアン様式(英語版)の衛兵所(英語版)が広場の南側に建てられた。これは「メイン・ガード」と呼ばれ、ジブラルタルの全ての哨兵は毎晩ここから配置につけられた。何年か後にはこの建物に消防団が入った。1938年にこの消防団がヴィクトリア砲台の新しい消防署に移った後、ここは税務署 (Rates Office) になった。