津和野街道
中世には里道として近隣住民の往来に利用されていた。戦国時代の1554年(天文23年)、西国の一大勢力であった大内義隆の側近陶晴賢(部将宮川房長)と毛利元就との間に行われた折敷畑の戦いの主戦場となった道である。毛利方は周防国玖珂郡の小瀬・御庄(現岩国市)で陶軍と交戦し、津田・汐見坂峠を超えて進軍した陶軍を毛利軍は明石(いずれも現廿日市市)で迎え撃ち圧勝した(ただし折敷畑の戦いそのものが存在しなかったとする学説もある)。
江戸時代に入ると津和野藩の参勤交代経路とされた。当時、西日本の大名の参勤交代は船で瀬戸内海を移動する方法が最も時間的・経済的に負担が少なかったため、内陸の津和野藩は廿日市本陣の近く(現・広島県廿日市市桜尾本町)に「津和野藩御船屋敷」を構えて船による参勤交代を行った。津和野藩は1620年(元和6年)に桜尾城西側の土地を広島藩から借りて蔵屋敷を建て、1736年(寛永元年)に御船屋敷を整備している。この御船屋敷を拠点として、特産の石州和紙や木材等の交易で街道は賑わった。