ピーターソン反応
α-シリルカルバニオンがアルキル基、水素、または電子供与基からなる場合に、ピーターソン反応で生成するアルケンの立体が制御可能となる。中間体の β-ヒドロキシシランが低温で単離できるからである。
β-ヒドロキシシランが単離できれば、そのジアステレオマーを分離し、その片方を酸で、もう一方を塩基で処理すれば、同じ立体のアルケンとなる 。
電子求引基が存在する場合は、β-ヒドロキシシランからの脱離が速やかに起こるため、ピーターソン反応は直接アルケンまで進行する。そのときのアルケンの立体は、塩基による脱離生成物のものとなる。