シド・チャリシー
当時のMGMの二枚看板はフレッド・アステアとジーン・ケリーだったが、チャリシーはその二人の相手役をつとめる幸運に恵まれた。
チャリシーが初めてアステアと共演したのは、短編映画『ジーグフェルド・フォリーズ』(1946)。二度目の共演作『バンド・ワゴン』(1953)ではヒロインに扮し、彼女とアステアのダンスは絶賛された。1957年、チャリシーは再びアステアと組み、『絹の靴下』に出演。これはグレタ・ガルボ主演映画『ニノチカ』(1939)のミュージカル版リメイク作品であり、彼女はガルボの有名な役を演じた。アステアは彼の自伝でチャリシーに惜しみない賛辞を送っている。
ジーン・ケリーとは『雨に唄えば』(1952)で初共演し、『ブリガドーン』では準主役で出演。『いつも上天気』(1956)では、ケリーと並んで主役をつとめた。
1952年には、チャリシーの美しい脚に500万ドルの保険が掛けられて話題となった。この保険金額は、それまでのベティ・グレイブルの記録を抜いてハリウッド史上ナンバーワンとなった。