反応機構
大部分の化学反応は途中に反応中間体を生じる多段階の反応である。このような反応を複合反応(ふくごうはんのう)という。複合反応はいくつかの単純反応の組み合わせとして記述できる。この複合反応の各段階を構成する単純反応を素反応(そはんのう)という。例えばtert-ブチルアルコールを濃塩酸と反応させるとSN1反応が起こり、2-クロロ-2-メチルプロパンとなる。
( C H 3 ) 3 C − O H + H C l ⟶ ( C H 3 ) 3 C − C l + H 2 O {\displaystyle {\rm {(CH_{3})_{3}C-OH+HCl\longrightarrow (CH_{3})_{3}C-Cl+H_{2}O}}}
このSN1反応反応が単純反応でないことは反応速度が塩酸の濃度に依存しないことから分かる。実際にはこのSN1反応は-OH基へのプロトンの付加、水の脱離によるカルベニウムイオンの生成、塩化物イオンの付加による2-クロロ-2-メチルプロパンの生成の3つの素反応からなる。
結合の生成、開裂する位置の研究においては、出発物質中の一部の原子を同位体で置換したものを用いることがある。例えばエステルの塩基による分解反応ではそのままではエステルの2つの炭素-酸素結合のうちどちらが開裂したのか、そのままでは分からない。
R C ( = O ) − O − R ′ + N a O H ⟶ R ( C = O ) − O N a + H O − R ′ {\displaystyle {\rm {RC(=O)-O-R'+NaOH\longrightarrow R(C=O)-ONa+HO-R'}}}
しかし、エステルの酸素原子を同位体置換した基質を用いてこの反応を行なうと生成物のアルコールの酸素原子だけが同位体置換されて得られてくる。
R C ( = O ) − O ∗ − R ′ + N a O H ⟶ R ( C = O ) − O N a + H O ∗ − R ′ {\displaystyle {\rm {RC(=O)-O^{*}-R'+NaOH\longrightarrow R(C=O)-ONa+HO^{*}-R'}}}
このことからカルボニル炭素-酸素結合が開裂していることが分かる。