アレクサンドロス3世
アレクサンドロスがペルシア領であるリュディアの州都ゴルディオンを占領した時(紀元前333年)、町の中心にあるゼウス神殿に一台の古い戦車が祀られていた。その戦車は“ゴルディオスの結び目”と言われる複雑に絡み合った縄で結わえられており、「この結び目を解いたものがアジアの支配者になる」という伝説が伝えられていた。その伝説を耳にしたアレクサンドロスは腰の剣を振り上げ、一刀のもとに結び目を切断し、「運命とは伝説によってもたらされるものではなく、自らの剣によって切り拓くものである」と兵たちに宣言した。
純朴で質素な生活を営んでいたマケドニア人は苦難に耐える良い兵士であり、ギリシア南部の諸ポリスで伝統的であったファランクスの軽装化と盾の廃止による長槍の長大化、それに対応した編成に改良を加えたマケドニア軍は、当時の地中海世界において精強な軍隊であり、各々の将兵は軍務に誇りを持つ練達の兵士であった。また、アレクサンドロスは状況に応じて異なった兵種を組み合わせて即座に混成部隊を編成し、敵がどのような軍隊であっても柔軟に対応することができた。例えば、遊牧民スキタイとの戦いでは、敵のヒット・アンド・アウェイ戦法に対し、投槍騎兵と軽装歩兵の混成部隊を用いてこれを敗走させた。世界の歴史上軍事の指揮官において如何なる人間でもどのように過小評価しても、最大級の評価されるべきほどの戦術家でもあるアレクサンドロスに指揮されたマケドニア軍は、当時世界最強の軍隊であった。
戦術家としてだけではなく、アレクサンドロスは戦士としても有能であった。アレクサンドロス自ら行軍中にあっても荷馬車に乗り降りして体を鍛錬したと伝えられる。彼は常に最前線で将兵と共に戦い、自らの頭部や胸部に重傷を負うことさえあった。数々の戦場で危機を乗り切ったアレクサンドロスは神懸かった戦士であり、将兵から絶大な人気を得ていた。
このようなマケドニア遠征軍に対しペルシア軍は大軍を動員したが、当時は利害が絡み合う各国傭兵による混成軍であったことから士気が低く、相互に連携した行動を取る修練も欠いていた。このため、継戦能力が乏しく、敗走を開始すると建て直しが困難であった。
アレクサンドロスによるギリシア植民地の支配とそれによるギリシア文化の東方への伝達は古代ギリシアと古代オリエントの文明を融合させ、ヘレニズムと呼ばれる新たな文明の出現をもたらした。この側面は15世紀中盤の東ローマ帝国の文化や1920年代までギリシア語の話者がアナトリア半島中部から遥か東(ポントス人)にまでいたことにも現れている。アレクサンドロスは古典的な英雄であるアキレウスのように伝説として語り継がれ、ギリシャと非ギリシャ双方の文化における歴史や神話に顕著に登場する。歴史上の軍事指揮官は頻繁にアレクサンドロスと比較され、その業績は今も世界中の軍学校で教えられる。歴史上もっとも影響力のあった人物としてしばしば挙げられる。
ハンニバル、ガイウス・ユリウス・カエサル、ナポレオンなどの著名な歴史上の人物たちから大英雄とみなされていた。旧約聖書やコーラン、ゾロアスター教、シャー・ナーメなど多様な民族の文献にも登場する。現代でもアレクサンドロスの名に因んだ名前をつける人は多い。1941年からギリシャで発行されていた旧1000ドラクマ紙幣や旧100ドラクマ硬貨、1926年からアルバニアで発行された旧1レク紙幣などの肖像に使用されていた。
帰路にてアレクサンドロスは「もし私がアレクサンドロスでなかったら、私はディオゲネスになりたい」と語ったという。
確かに、晩年のディオゲネスはコリントスで生活をしていた。シノペからアテナイへ移ったあと、奴隷として売り飛ばされコリントスのクセニアデスに買われた為である。この時期で、アレキサンドロスとディオゲネスが会う機会は、東方遠征前に立ち寄ったこの時期しかありえない。よって、実際に会う機会が存在したことは事実である。
アレキサンドロスとディオゲネスのエピソードはディオゲネス・ラエルティオス著の『哲学者列伝』収録のものとプルタルコスが伝えるものが残っている。しかし、ディオゲネスとアレキサンドロス双方の思想らしからぬエピソード。デフォルメされた性格。および、当時のマケドニア批判の風潮。他のマケドニア人とディオゲネスの逸話における多くの矛盾から、マケドニア批判の一例として後世に創作されたものではないかという声もある。
もし創作であった場合、ディオゲネスの提唱した「世界市民(コスモポリテース)」とアレキサンドロスのその後の遠征や統治の類似性から着想を得たものではないかと考えられる。
カール12世 - スウェーデン国王。「北方のアレクサンドロス」。...ヴォルテール『カール12世伝』
ナーディル・シャー - アフシャール朝初代シャー。「第2のアレクサンドロス」、「ペルシアのナポレオン」とも。
スカンデルベク - オスマン帝国に抵抗したアルバニアの民族的英雄。「スカンデル」はイスカンダル(アレクサンドロス)に由来する。
アラーウッディーン・ハルジー - ハルジー朝のスルタン。「第2のアレクサンドロス」。
アレクサンダー大王 (映画) - テオ・アンゲロプロス監督による1980年の映画。舞台は19世紀末のギリシャで、タイトルは主人公の山賊の異名。