ウィナーズサークル
5月28日、東京優駿(GI)に臨む。この年のクラシック戦線は、本命不在の混戦となる。1番人気に推されたのは、若草ステークスを優勝するなど3連勝中、皐月賞不出走のロングシンホニーだったが、単勝オッズ6.0倍、支持率は東京優駿史上最低となる12.3パーセントだった。そして2番人気も、皐月賞不出走、NHK杯3着のマイネルブレーブだった。3番人気から皐月賞出走組となったが、最上位は優勝のドクタースパートではなく、2着ウィナーズサークル、7.3倍だった。以下ドクタースパート、サクラホクトオーまでがオッズ一桁台だった。東京優駿史上2番目となる16万3千人が見守る中、良馬場での開催となった。
1枠3番のスタートから好位の内側を確保、やがて控えて中団に位置する。マイネルムートが逃げ、前半1000メートルを62.2秒で引っ張る平均ペースを、折り合いをつけて追走していた。先行勢に接近しながら最終コーナーを通過し、直線では、馬場の中央に持ち出して、坂を上り切ってから末脚を発揮した。先に抜け出していたトーワトリプルやリアルバースデーを外から差し切ったうえに、外から追い込んだロングシンホニー、サクラホクトオー、サーペンアップとの差を広げて、単独先頭となった。以後、リアルバースデーの抵抗や、サーペンアップの追い上げがあったが、先頭は脅かされなかった。リアルバースデーやサーペンアップに半馬身差をつけて、先頭で決勝線を通過する。郷原によれば、悪癖の数々が解消された「初めて100パーセントの力を出し切った、といってもいい」レースぶりだったという。
東京優駿以後は、栗山牧場にて放牧となり、8月下旬に帰厩する。秋は、クラシック三冠競走の最終戦である菊花賞を目指した。松山は、東京優駿の時と同じように、ミスターシービーと「同じイメージ」を持ち、トライアル競走からの始動となった。10月15日、トライアル競走である京都新聞杯(GII)で始動する。重賞2連勝中のオサイチジョージとともに単枠指定制度の対象となったが、こちらが2番人気だった。好位を追走し、最終コーナーから抜け出し先頭となった。しかし直線で伸びを欠き、追い込んだバンブービギンやオサイチジョージ、リアルバースデーにかわされる4着だった。
続いて11月5日、本番の菊花賞(GI)に臨む。バンブービギンに次ぐ2番人気に推されたが、他に後れる追走で末脚なく失速し10着敗退だった。この4日後、レース中に右橈骨手根骨及び右橈骨遠位端を骨折していたことが判明していた。この年のJRA賞では、全172票中103票を集めて、最優秀4歳牡馬に選出されている。骨折発覚後は、栗山牧場に戻って長期休養となり、復帰を目指したが、叶わないまま翌1990年秋に競走馬を引退した。