スコッティ・ピッペン
また、若きコービー・ブライアントとも激しい一対一を展開して、ライバル関係をむき出しにして闘った。このシリーズはハック・ア・シャックが最も使われたシリーズの1つとしても知られている。
天下分け目ともいうべき2000年のレイカーズとの決戦に敗れて優勝を逃して以来、ブレイザーズはチームの改革が徐々に裏目に出るようになる。トレードやコーチの交代も結果として失敗が多く、翌2000-01シーズンのブレイザーズは50勝、その次のシーズンは49勝という結果でピッペンの個人成績も徐々に低下していた。プレイオフではこの2シーズンともレイカーズに1回戦で3連敗し、優勝には遠く及ばない状態だった。2002-03シーズンのプレイオフでは1回戦でダラス・マーベリックス相手に3勝4敗と健闘したもののここでシーズンを終えた。
2003年にかつてのチームメートであったジョン・パクソンがゼネラル・マネジャーになったのを期に、シカゴ・ブルズに復帰した。しかし38歳という年齢と怪我のため、あまり試合に出場して姿を見せることはなく、翌シーズン開始前の2004年10月5日に引退を表明した。彼が一貫して付けていた背番号33番はブルズの永久欠番となった。
2008年1月にピッペンは3年ぶりに現役に復帰し、フィンランドのTorpan Pojatで2試合、スウェーデンのSundsvall Dragonsで1試合に出場した。