須賀川城
野川本『藤葉栄衰記』によると、1399年(応永6年)足利満兼が奥羽支配のため遣わした満貞・満直の配下であった二階堂行続(二階堂治部大輔)が築城した。また、『中古日本治乱記』には、須賀川城主・二階堂信濃守(二階堂行続?)が1413年(応永20年)の伊達持宗らによる挙兵を関東公方・足利持氏に伝えたという記述がある。行続が反抗したため文安年間には二階堂為氏が下向してこれを破り、城主となって当地一帯を支配した。なお、『鎌倉管領所領役考応仁武鑑』では、行続の遺子・二階堂盛重を当城主としている。
元亀3年7月27日(1572年9月14日)に那須資胤の軍勢が攻めてきたが、当時の城主・高瀬伊勢守に敗れている。
天正9年(1581年)に城主の二階堂盛義が死去すると、後室の大乗院が城主となり、城代の須田盛秀が実務を代行した。
この頃から伊達氏との対立が深まり、『政宗記』によると1585年(天正13年)に伊達政宗は当地を攻撃するつもりであったが、逆に佐竹義重らが出陣して伊達側の城を攻撃している。また、1587年(天正15年)には会津衆と二階堂氏が共同で伊達氏を攻撃した。