リチャード・ベリンガム
この初期の時代に、ハーバード大学の初代監督委員会に選ばれた。また植民地では最初の法典である「マサチューセッツ自由の主文」策定に貢献した。この文書はウィンスロップから反対され、何度も立ち往生することがあった。ウィンスロップは法律についてコモン・ローを適用することに賛成していた。
1641年、ベリンガムは、ウィンスロップに対抗して出馬した選挙で、初めてマサチューセッツ湾植民地総督に選出された。その任期中に「自由の主文」が正式に採用された。しかし、総督を務めたのは1年間だけであり、1642年にウィンスロップと交代した。ベリンガムの落選は再婚に伴うスキャンダル絡みの不体裁が災いした可能性があった。ベリンガムの家の客だったある友人が、20代の女性ペネロープ・ペラムと交際していた。ウィンスロップに拠れば、このとき50歳で寡夫だったベリンガムが彼女の心を掴み、正式な婚姻の予告期間を待たずに結婚してしまった。この問題が植民地裁判所に持ち出されたときに、総督で首席判事であるベリンガムがその告発に直面して裁判官席から降りるのを拒否したために、この件は幾らか気まずい結果になった。ベリンガムの総督としての任期は、ウィンスロップによって極めて難しいものと表現されていた。「議会はベリンガムの他の議員に対して友好的ではない態度により、不快な動揺と争いで満ちていた。