十河城
翌天正11年(1583年)4月、秀吉の命をうけた仙石秀久が淡路島から小豆島に渡り、喜岡城、屋島城を攻城したが、攻めきれず撤退した。また小西行長軍も香西浦に進軍したが長宗我部軍の反撃のため、上陸できないまま撤退した。
同時期、元親の本隊は阿波国から大窪越えし田面山に陣を張り虎丸城の攻城に取り掛かった。与田、入野周辺で合戦となったが十河存保軍の反撃したため、止む無く虎丸城周辺の麦薙、苗代返しを行い兵糧攻めとした。その時仙石軍が引田城に入城したとの報にふれ、香川之景隊を引田城に出軍させ引田の戦いとなった。この戦いで敗れた仙石軍は船で淡路国に撤退した。存保は虎丸城を撤退し十河城に入城した。「一説には虎丸城は翌十二年七月に落城したとも伝えているが、詳細は定かでない」としている。
一方秀吉は、小牧・長久手の戦いで織田信雄、徳川家康連合軍と戦いを続けている。この時家康は元親に味方し淡路国に進軍するように呼びかけた。この動きに即応した秀吉は大坂城へ帰城し防備を固める。秀吉の帰城を知った家康は元親へ直ちに進軍するように催促したが、伊予国で土豪衆の動向や毛利氏の侵入への警戒、そして十河城が落城していなかったことから、元親は家康の要望には応えられずにいた。
この戦いの経緯については、長宗我部の四国平定も参照。
長宗我部元親、香川親和連合軍が讃岐国に侵攻してきた。天正10年(1582年)8月6日、香西佳清が籠城する藤尾城を攻撃したが香川之景の仲介のもと、親和軍に降伏した。佳清隊1千兵を味方に加えた親和軍は、同月11日に讃岐国分寺を1万1千兵で出軍、十河城を取り囲んだ。当時存保は勝瑞城におり、十河存之が城代として城を守っていたが1万の軍との報が入ると長期戦を考え城兵を1千兵まで絞り込み、兵糧三ヶ月分を積んで籠城戦の準備を整えた。
親和軍は平木周辺に着陣し十河城周辺の麦薙、苗代返しを行った。この時の様子を「敵兵万余人、山田郡ニ入テ秋毛ヲ刈リ菽栗ヲヒキ抜テハ馬ノ食ヲ足シム程幾日モナク野ヲ清ミ、凡民ノ寄ルベキ便モナク、四方ニ惑ヒ行クコト疎マキコト也」(『南海通記』)とあり、領民が難民となって故郷に逃亡するものも多かったと記している。 一方の守将の三好隼人佐は武力の強い強盗を仕立て、各地を歩き回らせ、夜討ちをして人を殺し、財産を奪い取らせた。そのため人々は十河を憎むようになった。(南海治乱記) 敵でもない者を殺し、義理も人情もないのは言語道断のことであったと南海治乱記で書かれている。 (南海治乱記210頁)
その後親和軍は十河城の四方を囲み、攻城のために作道をしたが城中には多数の鉄砲があり、四方の櫓から撃ち作道は中止となった。長宗我部軍は十河城との間合いを2町まで詰め、大筒を2挺用意し十河城の櫓を打ち崩し、籠城戦も難しくなってきた。しかしこの時前田城の城主前田宗清が夜討ちをかけ十河城を援護した。