桶狭間の戦い
しかし、当時の今川氏は甲斐国武田氏・相模国北条氏と対峙しており、特に天文6年(1537年)から天文14年(1545年)まで続いた河東の乱では駿河国東部を巡って北条氏と激しく衝突していた。
このため、今川氏の三河進出の本格化は河東の乱終結後とする見解が浮上しており、第一次小豆坂の戦いの実在性やこの時期の安祥松平家(後の徳川氏)の情勢について様々な議論が行われている。
ともあれ、河東の乱の終結後、今川氏は武田氏・北条氏との関係強化に乗り出し、やがて甲相駿三国同盟を締結。西方の三河・尾張方面への領土拡張を図ることになった。
翌天文18年(1549年)、今川軍が織田方の三河進出の拠点となっていた安祥城を攻略し、織田氏の三河進出は挫折に終わった。
そして天文18年(1549年)後半に信秀は病に臥せる。その中、天文19年(1550年)に今川氏は大軍で尾張に侵攻した。織田軍はどうにか国境近辺で持ちこたえたが、今川軍は知多半島に12月まで在陣した(『定光寺文書』)。同地の緒川・刈谷を領する水野家を降伏させてから、引き上げた。
さらに天文20年(1551年)には織田信秀が病死した。その後、織田家の家督を巡って、織田信長とその弟・信勝(後の織田信行)間で 内紛が起こった。この結果、尾張・三河国境地帯における織田氏の勢力は動揺し、信秀の死に前後して鳴海城、笠寺城(それぞれ名古屋市緑区・南区)を守る山口教継が今川軍に投降した。
今川家の実質的な当主の今川義元や松井宗信、久野元宗、井伊直盛、由比正信、一宮宗是、蒲原氏徳などの有力武将を失った今川軍はこの桶狭間の戦いで浮き足立ち、残った諸隊も駿河に向かって後退した。水軍を率いて今川方として参戦していた尾張弥冨の土豪、服部友貞は撤退途中に熱田の焼き討ちを企んだが町人の反撃で失敗し、海路敗走した。
織田方の武将の水野信元は、甥の松平元康(後の徳川家康)のもとへ、浅井道忠を使者として遣わした。5月19日夕方、道忠は、元康が守っていた大高城に到着し、今川義元戦死の報を伝えた。織田勢が来襲する前に退却するようとの勧めに対し、元康はいったん物見を出して桶狭間敗戦を確認した。同日夜半に退城。岡崎城内には今川の残兵がいたため、これを避けて翌20日、菩提寺の大樹寺に入った。ほどなくして今川軍は岡崎城を退去。23日、元康は「捨城ならば拾はん」と言って岡崎城に入城した。元康にとって幸いであったのは、大高在城のために彼の家臣団が敗戦の被害をほとんど受けなかったことであった。
尾張・三河の国境で今川方についた諸城は依然として織田方に抵抗したが、織田軍は今川軍を破ったことで勢い付き、6月21日(7月14日)に沓掛城を攻略して近藤景春を敗死に追い込むなど、今川軍の占領地の一帯を一挙に奪還していった。
毛利十郎
毛利河内
木下雅楽助
中川金右衛門
佐久間弥太郎
森小介
安食弥太郎
魚住隼人
『水野勝成覚書』の伝聞によれば、今川義元は首を討たれる際、毛利の左指を噛み切ったという。
今川義元が討ち死にした現場は、今川家の資料では「田楽窪」と記録されている。桶狭間の戦いから27年後の天正15年(1587)に、今川義元の軍師であった太原崇孚(=太原雪斎)の三十三回忌が営まれたが、そのときの記録「護国禅師三十三回忌拈香拙語并序」に「五月十九日、礼部尾之田楽窪一戦而自吻矣」とある。「礼部」は今川義元のことで、今川義元は5月19日に「田楽窪」で討たれた、という。この「田楽窪」の場所は、現在、豊明市沓掛町に「田楽ケ窪」という地名で残されている。
今川軍総大将の今川義元の戦死により今川軍は戦意を喪失し軍は総崩れとなり、この桶狭間の合戦は織田軍の勝利に終わった。
江戸時代に書かれたとみられる、名古屋市・長福寺所蔵の『桶狭間合戦討死者書上』によると、今川方の戦死者は2753人、織田方の戦死者は990人余りだった。また、書上によると、近江国佐々木方(六角氏)が織田方に参戦しており、援軍の死者は織田方のうち272人を占めたという。江戸時代に六角氏について偽文が様々書かれ、この『桶狭間合戦討死者書上』も偽情報だとの研究者の見解がある。
何より『信長公記』によれば信長自身、中嶋砦に入ったところで敵中に突出することを諌める家老に向かって、「敵は夜間行軍し兵糧搬入後に丸根、鷲津砦を攻撃した直後で疲れきっているはずであり、戦場に到着したばかりの新手の織田軍がしかければたやすく打ち破れるはずである」という主旨の重臣への訓示をしている。
この記述によれば、信長自身は桶狭間に発見した敵の軍を、沓掛城から出てきたばかりの敵本隊だとは思わず、夜間行軍し、大高城に兵糧搬入してそのまま出撃し丸根、鷲津砦を攻撃した直後の敵軍の先鋒隊であろうと考え、これを一気に打ち破ってともかく劣勢を覆そうとしていただけで、義元にも触れず存在を知らない、ということである。
『信長公記』を全面的に論拠とする立場によれば、結局のところ信長は義元の所在地や行動を知らず織田信長が一時の形勢逆転を狙ってしかけた攻撃が、偶然に敵本隊への正面突撃となったということになる。
今川軍は、元々の今川方の領地で伊勢湾の潮の干満で満ち潮で来援しにくい時間に攻撃開始するなど土地勘があり、それに信長方だった山口左馬助の寝返り以来、さらに地形に詳しい者の助言で、布陣と占領もうまくいっていた。しかし、通常明け方の戦闘開始が戦国時代の戦の通例だが、午後2時という常識外の時間に信長軍が出現し、低地から攻撃を仕掛けてきた。