グリンドゥールの反乱
ところが彼らには十分な新鮮な水が供給されておらず、多くの軍馬が死んでいた。しかし彼らは近代的な攻城のための兵器を持っていた。オワインの軍隊と合流し、彼らは内陸部を行軍しハーヴァーフォードウェスト (Haverfordwest) (英語版) の街に侵攻したが城は落とせなかった。その後さらに進軍しカーマーゼンを奪還し、テンビー (Tenby) (英語版) の街を包囲した。そのあと何が起こったのかは謎に包まれている。フランス・ウェールズ合同軍は (地元の伝統にしたがって) ウェールズ南部を横断する形で進軍し、イングランドに侵攻した。中世の年代記作家、「不確かな」モンストルレ (1400年-1453年) によると、彼らはヘレフォードシャーを進軍し、ウスターシャーに侵攻した。ウスターからちょうど10マイル (16キロメートル) の地点、グレイト・ウィトリー (Great Witley) (英語版) の西で、彼らはイギリス軍と遭遇した。ヘンリー4世のその軍隊はアバーレイ (Abberley) (英語版) の丘に整列していて、北側はオワインの軍隊に向いており、南側はその地域ではオワインの丘として知られていた、鉄器時代に作られたヒルフォート であるウッドベリーヒル (Woodbury Hill) (英語版) を向いていた。それぞれの軍隊は8日間にわたって、毎日戦闘態勢を取り、特に目立った動きをすることはなく1マイル (1.6キロメートル) 離れたところでお互いを監視しあった。どちらも戦闘を開始せず、その後明確な理由もないまま両者とも撤退した。ヘンリー王の戦略は、膠着状態を引き延ばしてウェールズ軍の弱体化を図り、威嚇することであった。
年が経つごとにより多くのフランス人が到着していたが、関与度合いのピークは過ぎていた。
1403年は反乱が真にウェールズ人全体的なものになった年として記録される。オワインは西部や南部でも攻撃を行った。西部でスウェリン大公 (1172年-1240年) 遠征軍を再結成し、トオウィ渓谷 (Tywi Valley) (英語版) に沿って進軍した。住民たちは次々とオワイン軍に合流し、イギリス人の荘園や城は陥落したか、あるいは住民たちが降伏した。ついにはイギリスの西部ウェールズにおける主要な戦略拠点の一つであるカーマーゼンは陥落し、オワイン軍に占拠された。その後オワインは引き返してグラモーガン (Glamorgan) (英語版) とグウェント (Gwent) (英語版) を攻撃した。アバガヴェニー城 (Abergavenny Castle) (英語版) にも攻撃を加え、城下町を燃やした。オワイン軍はウスク (Usk) (英語版) の街を燃やし、カーディフ城 (Cardiff Castle) (英語版) やニューポート城 (Newport Castle) (英語版) を陥落させながら、ウスク川 (River Usk) (英語版) の渓谷を海に向かって突き進んだ。イギリス王室の公式発表によると、オックスフォード大学のウェールズ人学生たちはオワインのために学業から離れ、ウェールズ人の労働者や職人たちはイングランドでの雇用主を見捨てて、大挙してウェールズへ帰っていた。