ザ・ウィンザーホテル洞爺リゾート&スパ
ホテルマン養成学校「ザ・ウィンザー ホスピタリティ インスティテュート」開校。
2003年(平成15年)、十勝アーバンプロパティーズがセコム本体に連結。
2007年(平成19年)、『第34回主要国首脳会議』会議場に決定。
2008年(平成20年)、『第34回主要国首脳会議』(北海道洞爺湖サミット)開催。サミットのメモリアルパーク完成。
2009年(平成21年)、トリップアドバイザーによる「日本人の口コミによる日本のベストホテルトップ10」第1位獲得。
2012年(平成24年)、『ミシュランガイド北海道 2012 特別版』宿泊施設部門において最高ランクの「5」を獲得。また、ホテル内のレストランが最高ランク「3つ星」を含む合計6つの「星」を獲得。
2013年(平成25年)、食材偽装問題による一連の報道の中で、3店舗1施設でメニュー表示と実際に提供した食材に違いがあることを公表。
2014年(平成26年)、明治海運がセコムからホテル取得。