ヘンリー・クロムウェル
1628年にハンティンドンに生まれ、フェルステッド・スクール(英語版)から、ケンブリッジ大学エマニュエル・カレッジに進んだ。清教徒革命期のイングランド内戦の終盤に父の下で従軍した。
しかし、最も活躍したのはアイルランドにおいてであり、1650年はじめには父を支援するため、軍隊を率いてアイルランドに渡り、1653年まで駐留騎兵連隊長を務めた。同年のベアボーンズ議会にはアイルランド代表の一人として参加、第2代チッペナム男爵サー・フランシス・ラッセル(英語版)の娘であるエリザベス(1687年没)と結婚し、5男2女をもうけた。
また政治助言者として父の腹心のブロッグヒル男爵ロジャー・ボイル、秘書のウィリアム・ペティ、アイルランドの聖職者エドワード・ワース(英語版)と結び、3人の協力でアイルランドをニュー・イングリッシュを政権に据えた体制に整えた。一方、カトリックのイングランド系アイルランド人で従来の支配層だったオールド・イングリッシュは政治から一掃されていった。宗教政策ではバプテストと同じくプロテスタントの一派で軍士官に浸透していたクエーカーを排除、産業政策ではイングランドからの指令で輸出が禁止されていた品物の制限を緩和、イングランドの規制下で交易の復活を企図していた。
1657年9月のフリートウッドの総督任期満了により、2ヶ月後の11月にヘンリーはアイルランド総督 (ロード・レフテナント)となった。彼はそれ以前に年間£1500を生む資産を与えようという申し出を受けた際には、アイルランドが貧しいことを理由にこれを辞退していたが、貧困は彼にとって最大の問題ではなかった。ヘンリーは1654年には父を国王として即位させようとする動きを支援していたが、1657年の時点では王位には就かないようにと父に助言を送っており、1658年2月に第二議会が解散となって以降は、父が中庸で立憲的な姿勢を保つよう腐心した。父の死後、兄リチャードが護国卿を継承したことを歓迎したが、ヘンリーはアイルランド総督に再任された。これは従来のロード・レフテナント(統監)にガバナー=ジェネラル(総督)を兼務するというより上位の称号であったが、当地に留め置かれることになった境遇に大いに落胆した。