伊賀越え
通説では京都府や滋賀県を経由して三重県伊賀市を越えるルートを通るが、これとは異なる大和越えの説(竹内峠を通って大和国に入り奈良県東吉野村の高見峠から北上したとする説や、奈良県橿原市から北上して木津川沿いに向かったとする説など)もある。この大和国を通る南ルートは昭和40年代に「妄説」とされたが、2020年代の一次史料による検証で再び注目を集めた。これを俗に「大和越え」という。
藤田達生(三重大学教授)は伊賀をなるべく避け、甲賀地方の和田から伊賀の柘植へ入ったとする見解を示す。御斎峠は下りの傾斜が厳しく、桜峠は見晴らしがよく織田方に敵意を抱く伊賀衆に見つかりやすいため逃避行に向かないことや、家康が和田定教に送った道案内を謝する起請文、さらに家康を助けた割には江戸時代初期まで伊賀出身者の待遇が厚くないことを論拠に挙げる。藤田によると、服部半蔵ら伊賀者が家康を助けて召し抱えられたという逸話は『伊賀者由緒書』で登場する。これは伊賀者の地位向上運動と、彼らを御庭番に組み入れつつあった当時の江戸幕府第8代将軍徳川吉宗の意向があったと推測する。「神君伊賀越え」「生涯第一の艱難」という表現は、さらに後代の天保年間に編纂された『徳川実紀』で使われるようになった。足尾広志によると、これを「神君甲賀伊賀越え」という。