アッシャー (歌手)
PVでは当時交際していたチリが頻繁に登場し、ビッグカップルとして世間を騒がせたが、2004年に破局した。
そして2001年9月、ニューヨークのマディソン・スクエア・ガーデンで行われた、憧れのアーティストであるマイケル・ジャクソンのコンサート「マイケルジャクソン30周年記念コンサート」に出演し、「スタート・サムシング」をマイアとホイットニー・ヒューストンと共にパフォーマンス。さらに、ルーサー・ヴァンドロスや98°と共演し、「マン・イン・ザ・ミラー」を歌った。マイケルの楽曲「ユー・ロック・マイ・ワールド」にクリス・タッカーと共に登場し、マイケルとダンスで対決した。
2004年、リル・ジョンがプロデュースした先行シングル「Yeah!(フィーチャリング リル・ジョン and リュダクリス)」は全米12週連続1位を記録し、メガヒットとなる。このヒット曲も収録されている4枚目のオリジナルアルバム『Confessions』は全米で800万枚、日本だけでも50万枚の特大ヒットとなった。
2005年2月に行われた第47回グラミー賞では9部門にノミネートされ、3部門受賞する。同年、NBAのクリーブランド・キャバリアーズの共同オーナーに就任。
2008年5月には4年振りとなる新作アルバム『Here I Stand』を発表。発売後1か月足らずで100万枚のヒットとなった。 2010年3月新作アルバム『Raymond v Raymond』がリリースされる。このアルバムからはOMGが全米no.1になった。
2012年6月『Looking 4 Myself』をリリース。このアルバムで2004年の『Confessions』から4作連続全米アルバムチャート1位になる。