ロイ・ハラデイ
しかしここで、リッチアーディが交渉の要点を自ら漏らしてしまったことや、経済不況の中で各球団が安価な若手有望株を出し渋る傾向にあったことなどから、交渉が難航する。ハラデイ獲得が本命視されていたフィリーズも、既にメジャーへ昇格していた左腕J.A.ハップにマイケル・テイラーなどマイナーの有望株3選手を加えた条件でオファーを出したが、リッチアーディが強気な姿勢でこれを拒否したため、諦めてインディアンスのリー獲得に方針を切り替えた。
結局、トレード期限の7月31日までに交渉は成立せず。チーム事情を理解しているファンは、本拠地球場ロジャース・センターでの最終登板となる(はずだった)同月24日の試合でハラデイにスタンディングオベーションを送り惜別の意を表したが、その後もハラデイはシーズン終了までブルージェイズに残留して投げ続けることになった。トレード騒動の影響もあってか7月には調子を落としたが、9月には3完封を含む4勝を挙げ、月間防御率1.47と復調。最終的には2年連続の防御率2点台に加え、自己最多の208奪三振、ともに両リーグトップの9完投・4完封を記録した。敗戦数は2年連続の2桁となったが、敗戦試合10試合での味方打線による援護点は合計で僅か22点(1試合平均2.2点)にとどまり、シト・ガストン監督はハラデイの登板時に限って沈黙する打線を嘆いた。
シーズン終了直前にリッチアーディがGMを解任され、後任のアレックス・アンソポロスが引き続きハラデイのトレードを進めることになった。11月に入り、フィリーズGMのルーベン・アマロ・ジュニアがアンソポロスと接触し、トレードを打診。さらに、フィリーズは夏場にインディアンスから獲得していたリーをシアトル・マリナーズへ送る形での三角トレードを模索した。
シーズン230投球回突破は6度記録し、2009年(リーグ2位)以外はリーグ最多だった。また完投数でも7シーズンでリーグ最多となったほか、2008年には4試合連続完投も記録している。このような投球スタイルになったのは1998年・1999年・2004年の3シーズンにわたりチームメイトだったパット・ヘントゲンの影響で、ヘントゲンはハラデイに「三振は過大評価された指標だ」「7イニングを投げ切れなかったら勝ちはないと思え。リリーフが君に勝ちを拾ってくれるなんて考えは甘い」と教えたという。しかし好調時には奪三振数も少なくはなく、5シーズンで200奪三振を達成。奪三振率でも、サイ・ヤング賞を受賞した2003年は6.90(リーグ9位)、同賞投票で次点だった2008年は7.54(同10位)、2009年は7.83(同8位)という数字を残している。与四球は少なく、与四球率は2003年1.08(リーグ2位)、2008年1.43(同3位)、2009年1.32(同1位)、2010年1.08(同1位)となっている。
身長6' 6"(約198.1cm)の長身や広い肩幅など、投手としては理想的な体格を持つ。この体をベストの状態に保つために、1年間を通しての綿密なトレーニング・プログラムを組んでいるので、これまで2006年と2009年の3月に開催されてきた国際大会ワールド・ベースボール・クラシックには、アメリカ合衆国代表のエースになれるだけの実力を持つにもかかわらず出場しない意向を示している。