小笠原貞慶
長時は三好長慶の死(永禄7年)後、越後国の上杉謙信のもとへ再び寄寓した後、会津蘆名氏のもとに寄寓したが、貞慶は京に残った。
永禄12年(1569年)の六条合戦(本圀寺の変)では三好三人衆軍の一員として参戦し、多聞山城に籠城したが、三好党が織田信長に敗れたので、以後は織田側についた。
更に元亀4年(1573年)に信長が義昭を追放すると、天正3年から同9年ごろにかけて、信長の使者として東国諸大名への対武田・対上杉・対後北条交渉を担当し、信濃筑摩郡に所領を約束された。
天正7年(1579年)、貞慶は会津を訪れて父長時と対面して、家宝などを受け継いで、家督を相続した。
天正10年(1582年)の甲州征伐では深志城を落城させた織田長益に拝謁したが、小笠原旧領は戦功あった木曾義昌に安堵されたため、その回復は実現しなかった。同年6月の本能寺の変で信長が横死した後の天正壬午の乱において旧領回復を狙い徳川家康の家臣となる。
北信ではこの頃、伯父の小笠原洞雪斎が上杉景勝の後援を受けて木曾氏を追放し深志城を押さえていたが、小笠原旧臣は上杉氏の傀儡であった洞雪斎から離れていたと言われ、貞慶は徳川氏や小笠原旧臣の支援を得て深志城を奪還する。これにより大名として復帰を果たした。その際、長男の小笠原秀政を人質として差し出し、家康の宿老であった石川数正に預けられた。