雄勝峠
さらに時代が下り自動車社会が到来すると、それに対応すべく1955年(昭和30年)に国道13号の雄勝隧道(425m)が開通した。しかしトンネルは狭少でありその前後区間の線形も悪く、急増する物流に対応できなくなった。このため1981年(昭和56年)に現在の雄勝トンネル (1,375m) が開通した。ただし通行の懸念が完全に消えたわけではなく、大雪時には優先的に通行止めになる旨の案内がなされている。
現在、山形・秋田両県で東北中央自動車道が建設中であり、雄勝峠の周辺部では東北中央自動車道に並行する国道13号の自動車専用道路である湯沢横手道路・院内道路・主寝坂道路の供用が始まっている。2005年(平成17年)には、山形・秋田県両知事が両県間の高速道路結合を推進することで合意した。2013年(平成25年)に雄勝峠区間を含む真室川雄勝道路が計画段階評価を進めるための調査区間に指定され、2014年(平成26年)1月・6月に同道の事業化に向け建設ルートについて「全線自動車専用道路として新設」「県境(北緯39度00分16秒 東経140度22分13秒 / 北緯39.004432度 東経140.370322度 / 39.004432; 140.370322 (雄勝トンネル))部分を現道改良し残りを自動車専用道路として新設」の2案を提示し沿線住民へのアンケートを実施。2017年(平成29年)4月に全線自動車専用道路として新設するルートで同道に事業着手した。