有機分子触媒
20世紀後半に急速に発達した不斉触媒は、そのほとんどが金属元素に不斉要素を持った配位子を配位結合させたものであった。しかし2000年にマクミランは金属元素を持たない二級アミン誘導体によって不斉ディールス・アルダー反応が行えることを示し(マクミラン触媒)、「有機分子触媒」の概念を提唱した。それ以前にもこうした分子はなかったわけではないが、特に同年にベンジャミン・リストらがプロリンのアルドール反応触媒能を報告したことから一挙に大きな注目を受けることとなった。
有機分子触媒はそれまで用いられてきた金属含有触媒に比べて一般に安価である。廃棄物の毒性が低いなど環境負荷が小さいと見られるものが多くあるが選択的毒性反応性がある場合や廃棄した場合の自然分解性の低いものもあり、グリーンケミストリーの観点から高い有用性が期待されながら普及が進まない現状がある。また水や空気に対して安定であるため、実験技術的な面からも大きなメリットを有する。現在世界的に問題となっている、レアメタルの不足・高騰を解決する技術の一つとしても注目を集めている。
シンコナアルカロイドによる不斉森田・ベイリス・ヒルマン反応、4-ジメチルアミノピリジン誘導体による不斉アシル化反応なども研究されている。また最近では分子内にルイス酸・ルイス塩基部分を併せ持った分子によって金属を用いない触媒的水素化反応が達成され、注目を集めている。