聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ
この購入劇の10年後に、イギリス人作家、美術評論家のジョン・バージャーが「それ(『聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ』)に新たな素晴らしい価値らしきものが加わった。作品の見た目でも作品の意義でもない。新たに獲得した感動的にして謎めいたもの、それは市場価格だ」と皮肉っている。
『聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ』がナショナル・ギャラリーに展示された直後の1962年に、一人の観客からインク壺を投げつけられたたことがある。インク壺は割れず、インクが飛び散ることもなかったが、画肌表面がかるく損傷している。1987年7月には、銃身を切り詰めたショットガンでおよそ7フィートの距離から銃撃された。精神疾患だといわれるロバート・ケンブリッジという男の犯行で、逮捕後に「イギリスの政治、社会、経済状態」に対する反感を示すために犯行に及んだと語っている。銃弾が『聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ』を貫通することはなかったが、砕け散った保護ガラスの破片がマリアの衣服部分に直径6インチの穴をあけた。1988年1月から、ナショナル・ギャラリーの首席修復官マーティン・ワイルドらによって本格的な修復が開始され、大英博物館、テート・ギャラリー、ヴィクトリア&アルバート博物館、ウィンザー王立図書館などの機関もこの修復に協力している。
『聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ』は、15世紀ルネサンス期のフィレンツェ絵画作品によく見られる「聖母子と洗礼者聖ヨハネ」および「聖母子と聖アンナ」という二つの主題を合わせたものである。
絡み合うように描かれた人物像の複雑な配置は、キャリア初期の作品『ブノアの聖母』を思わせる構図になっている。マリアとアンナの膝はそれぞれ反対の方向を向いており、さらにマリアの下半身は画面左側へ、上半身は画面右側へとしなやかな動きで表現されている。マリアとアンナの膝と脚が上下方向への激しいリズムを感じさせつつも、衣服に包まれて開かれた両脚はしっかりと地面を踏みしめた、堅牢な構成となっている。マリアとアンナの下半身は別々の方向を向いているが、よく似た両者の顔は親しげに寄り添っている。マリアとアンナの上半身が明確に描き分けられていないことから、両者は同じ身体の習作から顔だけを変えて描き写された可能性がある。
捻られたマリアの身体の向きは、腕に抱く幼児キリストの動きに合わせたものである。キリストの身体はほぼ水平になるまで伸ばされ、下半身は上向き、上半身は下向きに身をよじっている。このような構図は、未完に終わったレオナルドの『東方三博士の礼拝』を始め、大英博物館が所蔵する聖母子と猫を描いた様々な習作などに多く残されている。