オリヴィア・デ・ハヴィランド
母リリアンは女優をやめてかなりの年月が経っていたために専門的な知識も忘れかけていたが、娘たちにシェイクスピアを読み聞かせて芸術に対する知識を教え込み、ほかに音楽や弁論術なども娘たちに学ばせた。1925年4月にウォルターとの間に正式に離婚が成立すると、リリアンは百貨店の経営者ジョージ・M・フォンテインと再婚した。ジョージは厳格な人物で、義娘となったオリヴィアとジョーンを厳しくしつけようとしたためにオリヴィアとジョーンはジョージに敵意を抱くようになった。また年子だったオリヴィアとジョーンも仲が悪くなり、この二人の不仲は生涯続いている。
デ・ハヴィランドはベルモントのノートルダム高校 (Notre Dame High School) とロス・ガトス高校 (en:Los Gatos High School) で学んだ。高校生時代のデ・ハヴィランドは口が達者なフィールド・ホッケーが得意な少女で、高校では演劇部に所属していた。1933年にデ・ハヴィランドは、ルイス・キャロルの小説を原作とした、地域素人劇団の公演『不思議の国のアリス』の主役アリスで初舞台を踏んだ。後にデ・ハヴィランドはこの舞台のことを次のように振り返っている。
自分と演じている役どころが一心同体に感じられるという、なんとも不思議な体験をした最初の日でした。そのときの私はアリスそのものであり、舞台を動く私は魅力にあふれたアリスの不思議の国を本当に歩いていました。この体験以来、私は演技を楽しむだけでなく愛することができるようになったのです。
1950年 アカデミー主演女優賞受賞 - 『女相続人』
1950年 ゴールデングローブ主演女優賞(ドラマ部門) - 『女相続人』
1950年 ナストロ・ダルジェント賞最優秀外国女優賞受賞 - 『女相続人』
1953年 ゴールデングローブ賞 主演女優賞(ドラマ部門)ノミネート - 『謎の佳人レイチェル』
1960年 ハリウッド・ウォーク・オブ・フェームのハリウッド通り6762にスタープレート設置
1987年 ゴールデングローブ助演女優賞(ミニシリーズ・テレビ映画部門)受賞 - 『アナスタシア/光・ゆらめいて』
2008年 アメリカの国家芸術メダル受章
2010年 フランスのレジオンドヌール勲章シュヴァリエ章受章
2016年 今年のオールディ受賞
2017年 大英帝国勲章Dame Commender of the Order of the British Empire(DBE)受章
妹のジョーン・フォンテインも『断崖』(1941年)でアカデミー主演女優賞を受賞しており、2013年現在時点でアカデミー主演賞を獲得した唯一の兄弟姉妹となっている。アカデミー賞のほかにデ・ハヴィランドは『蛇の穴』(1948年)でナショナル・ボード・オブ・レビュー主演女優賞、ニューヨーク映画批評家協会賞主演女優賞、ナストロ・ダルジェント賞最優秀外国女優賞、ヴェネツィア国際映画祭女優賞を受賞している。また、ゴールデングローブ賞では『女相続人』(1949年)で主演女優賞(ドラマ部門)を、『アナスタシア/光・ゆらめいて』(1986年)で助演女優賞(ミニシリーズ・テレビ映画部門)をそれぞれ受賞している。1960年には、それまでの映画界への貢献が讃えられてハリウッド・ウォーク・オブ・フェームにプレートが設置された。2008年には当時のアメリカ合衆国大統領ジョージ・W・ブッシュから、芸術分野の顕彰としてはアメリカ最高位の国家芸術メダル (en:National Medal of Arts) が贈られている。2017年6月、史上最高齢の101歳で大英帝国勲章(DBE)を受章した。2020年7月26日、パリの自宅で亡くなった。『風と共に去りぬ』の主要な出演者のうち、上映当時成人していた最後の存命者であった(子役を含むとボー・ウィルクス役のミッキー・カーンが2022年11月20日まで存命で、カーンの死去により同作の主要な出演者が全員この世を去る形となった)。
オリヴィア・デ・ハヴィランドは、第一次世界大戦中の1916年7月1日に日本の東京(現在の東京都港区)で、イギリス人の両親の間に生まれた。
父親のウォルター・オーガスタス・デ・ハヴィランド(1872年8月31日 - 1968年5月23日)はケンブリッジ大学出身で、東京帝国大学の英語教授として日本に招かれていたとされているが異説がある(「ジョーン・フォンテイン#幼少期」参照)。いずれにしても後にウォルターは、日本での経験を活かして特許弁護士となっている。
母親のリリアン・オーガスタ(1886年6月11日 - 1975年2月20日)は、ロンドンの王立演劇学校出身で、夫ウォルターと来日する前には舞台女優をしていた。リリアンは、娘たちが1940年代に女優として成功を収めた後に「リリアン・フォンテイン」という芸名で、再び舞台女優に復帰している。
オリヴィアの父方の従兄ジェフリー・デ・ハヴィランド (en:Geoffrey de Havilland) は、イギリス空軍の爆撃機デ・ハヴィランド・モスキートの設計を担当したことで有名で、後に航空機メーカーであるデ・ハヴィランド・エアクラフトの創始者となった人物である。また、オリヴィアの父方の祖母はチャンネル諸島のガーンジー出身だった。
オリヴィアの両親は1914年に結婚したが、ウォルターが浮気がちな男性だったために、二人の結婚生活は必ずしも幸福とはいえなかった。オリヴィアの妹で、後に女優ジョーン・フォンテインとなるジョーン・デ・ハヴィランドが生まれたのは1917年10月22日だった。