ヨーク競馬場
それだと利き腕で鞭を扱えなくなるが、ソーントン夫人は要求を受け入れてその場で横乗り用の鞍につけかえて勝負に臨んだ。スタートするとソーントン夫人が先行し、残り1マイルのあたりでフリント大尉が仕掛けて先へ出た。ソーントン夫人が自分の馬を追いだそうとした途端、鞍がはずれて人馬ともに転倒した。フリント大尉は落馬した夫人を助けようともせずにゴールして勝負に勝った。夫人の方は怪我もなく、心配して駆けつけた観客にジョークを飛ばして笑わせた。
このレースの数日後、ソーントン夫人は何者かが横乗り用の鞍に細工をしていたこと、スタート間際になって急にフリント大尉が横乗りを要求したことは不当だと言って新聞に訴え、再戦を申し込んだ。フリント大尉のほうは逆に、ソーントン夫妻が負けたのに賭け金を払わないと言って訴えた。大尉の言い分では、事前に取り決めた賭け金は1500ポンドだったと主張し、ソーントン夫人の夫が500ポンドしか支払わず、残りの1000ポンドが未払いだと言った。ソーントン氏は、「1500ポンド」というのは観客を集めるために吹聴しただけで、実際は500ポンドの約束だったと主張した。ソーントン氏は、1500ポンドもの大金を賭けるわけがないだろう、冗談に決まってるだろうと言ったが、これは世間の顰蹙をかった。
結局両者の再戦は実現しなかったが、かわりにブロムフォード氏という男性がソーントン夫人と勝負したいと現れた。ブロムフォード氏の出した条件は2マイルの2回戦で、1走目と2走目は別の馬に乗るというものだった。ソーントン夫人がこの勝負を受け、1805年の夏にヨーク競馬場で再びソーントン夫人のマッチレースが実現した。賭けられたのは全部で金貨1100枚とフランスワインの大樽4つ(金貨2000枚相当の値打ちがある)だった。
1804年8月25日にヨーク競馬場に10万人の観客を集めて行われたマッチレースは、史上最も有名なレースのひとつとされている。
マッチレースに乗る一方の当事者はアリシア・ソーントン夫人(Mrs.Alicia Thornton)といい、22歳の美しい女性である。女が本物の競馬場でマッチレースをやる、という話はイギリス中の関心を集め、8月25日のレース当日には10万人が押し寄せた。ジムクラックやエクリプスが走った時の10倍もの観客だったという。あまりにも観客が多かったので急遽、第6軽騎兵隊が招集されて警備に当てられた。観客の賭けの総額は20万ポンドに膨れ上がり、事前の試走で夫人が完全な全力疾走をさせることができることがわかると、夫人のほうが人気になった。
ソーントン夫人の対戦相手はウィリアム・フリント大尉といい、夫人の姉の夫、義理の兄である。二人は普段から一緒に馬に乗って猟に出かける間柄だったが、ある時どちらの馬が早いかをめぐって言い争いになり、それでは競走してみようということになった。2回対戦して2回ともソーントン夫人が勝った。フリント大尉は、ちゃんとした競馬場で金をかけて勝負しようと言った。フリント大尉はソーントン夫人が怖気づくと踏んでいたが、ソーントン夫人はその勝負を受け、ヨーク競馬場の2マイルコースで争うことになったのだった。
スタート地点に現れたソーントン夫人は、ヒョウ柄と黄色の乗馬服に青い袖のシャツを着て、帽子も青で揃えた艶やかな姿で、競馬場の観客を魅了した。これに対してフリント大尉は全身真っ白の冴えない格好だった。土壇場になって、フリント大尉はソーントン夫人に貴婦人向きの「横乗り」で乗るように要求した。