東京都立第五商業高等学校
海老原博幸(プロボクサー、元ボクシングフライ級世界チャンピオン、中退)
小川友一(政治家)
倉田麗華(政治家)
近藤剛(元政治家、元日本道路公団総裁、元バーレーン大使)
藤田順三(前ブリスベン総領事、現ウガンダ共和国大使)
新堀寛己(芸術学・哲学博士、ギターオーケストラ創始者、国際赤十字芸術伝道大使)
片桐夕子(女優)
池田勝(声優、俳優)
東京新聞“これ1本で目元OK ロケット鉛筆型メークブラシ 都立五商の生徒考案 製造・販売資金、ネットで募集”(ネット版:2021年9月11日)
東京新聞“独自商品販売で得た利益を国立市に寄付 都立第五商業高校の生徒ら”(ネット版:2022年3月13日)
朝日新聞“オリジナル商品など販売「五商ショップ」今後も継続へ”(ネット版:2023年1月22日)
テレビ朝日「東京サイト」魅力いっぱい都立学校~第五商業高校~(放送:2023年10月5日(木)))
1941年(昭和16年) 実業学校令商業学校規定により、東京府立第五商業学校の設立が認可。
1944年(昭和19年) 工業学校に転換のため、東京都立国立工業学校併置開校を認可。
1944年(昭和19年) 国立市中3-4(現校舎)に移転。
1946年(昭和21年) 学校整理統合により東京都立国立工業学校を廃止 商業学校に再転換し商業学校生徒募集再開。
1948年(昭和23年) 新学制により東京都立第五商業高等学校と改称。 定時制課程設置認可。
1998年(平成10年) 定時制課程が大学入学資格検定を単位として認定。
2000年(平成12年) 全日制課程はこの年より男子詰襟・女子セーラー服より男女ともブレザーに制服改訂。
2004年(平成16年) 文化・スポーツ等特別推薦を実施。 都の重点支援校(3年間)、運動部活動推進指定校(3年間)に指定。
2006年(平成18年) 都の部活動推進指定校に指定(2年間)。
2008年(平成20年) 都の部活動推進指定校に再指定(2年間)。