ディープスカイ
水上行雄は、北海道三石の競走馬生産牧場で生まれたが、牧場は継がず、会社を興していた。やがて馬主免許を取得し、中央、地方競馬に参戦するようになり、成り行きで各地の牧場と付き合いが増えていた。そんな頃、幼駒を購入したことのある1957年創業の笠松牧場の代表が亡くなる。代表不在の笠松牧場は、後継者がおらず牧場消滅の危機にあった。
そこで水上は、笠松牧場を譲り受けて、本業の傍ら、牧場経営を行うことを決意、生産者も兼ねるオーナーブリーダーに転身した。「変更する必要性も感じなかったから」(水上)という理由で笠松牧場の名称を継続し1989年、代表水上のもと再開業を果たした。水上は当初、人脈皆無で未熟なブリーダーだったが、牧場の繁殖牝馬の血の更新や土壌の改良などを地道に続け、成績向上を目論んでいた。ただし開業して20年近く経過しても、生産馬の重賞優勝が現れていなかった。
直線では前方に馬が密集して進路がなく、外に持ち出してから進出を開始する。この日の馬場は、内側が伸びやすい傾向にあったが、それを無視して大外から追い上げた。前方、内側では、好位追走から抜け出したスマイルジャックが、逃げるレッツゴーキリシマを捉えて抜け出し、独走しており、他は迫ることができていなかった。しかし、末脚を繰り出したディープスカイがただ1頭迫り、ゴール板手前でスマイルジャックに並び立ち、まもなく差し切っていた。スマイルジャックに1馬身半差をつけたところで決勝線通過となる。
東京優駿優勝を果たし、同世代8150頭の頂点となる。NHKマイルカップからの連勝は広く「変則二冠」と称されていたが、ディープスカイは、2004年キングカメハメハ以来史上2頭目となる「変則二冠」を成し遂げた。「1枠1番」の優勝は40年ぶり史上3例目、栗毛の優勝は、2000年アグネスフライト以来で1980年オペックホース、1987年メリーナイス、1992年ミホノブルボンなどに続くものだった。またディープスカイは、デビューから初勝利まで6戦かかり、ダービー制覇まで11戦かかっている。初勝利まで5戦以上かかりながらダービーに辿り着いたのは、1950年クモノハナ以来史上2例目。6戦は、クモノハナは8戦だったことから史上2番目の記録であり、軍土門隼夫によれば「『近年、これほど1勝目が遠かったダービー馬はいない』と断言していい」と評している。