過ヨウ素酸
1,2-ジオール(vic-ジオール)に過ヨウ素酸を加えると、C-C結合が酸化的に開裂して 2分子のカルボニル化合物が得られる。このとき、過ヨウ素酸の環状エステルを中間体として経由する。
> C ( OH ) − C ( OH ) < + HIO 4 ⟶ > = O + O = < {\displaystyle {\ce {> C(OH)-C(OH)<\ + HIO4 ->\ >={O}+ O=<}}}
過ヨウ素酸触媒量の過マンガン酸イオンを加えた Lemieux-von Rudloff 試薬は、アルケンを酸化的に開裂させることができる。
> C = C < + HIO 4 + {\displaystyle {\ce {>C=C<\ + HIO4\ +}}} c a t . {\displaystyle \ cat.} MnO 4 − ⟶ > = O + O = < {\displaystyle {\ce {MnO4^- ->\ >=O\ + O=<}}}