セオドア・ルーズベルト
ウィルソンに対するルーズベルトの攻撃は、共和党が1918年の中間選挙における議会のコントロールを勝ち得るのに援護となった。ルーズベルトは真剣に1920年の大統領選で共和党の指名を争うことができるくらい人気があったものの、長引いているマラリアのため1918年までに彼の健康は衰えていった。彼の家族と支持者は結局長年の軍における友人であったレナード・ウッド将軍を支持したが、ウッドは指名戦でウォレン・ハーディングに敗北した。
ルーズベルトの息子クェンティンは、陸軍パイロットとしてフランス戦線に従軍し、1918年に乗機が撃墜され戦死した。クェンティンは末子であり、恐らくルーズベルトのお気に入りであった。息子の死はルーズベルトに大きな衝撃を与え、そこから決して回復することはなかったと言われている。
ルーズベルトの指揮下、ラフ・ライダースは1898年7月1日にケトル・ヒルとサンフアン・ヒルへの二度の突撃(サンフアン・ヒルの戦い)で有名になった。全隊員の中で、ルーズベルトのみが乗馬して戦闘に従事した。輸送船が不足しており、隊員の馬は輸送されていなかったためである。そして、彼の馬はケトル・ヒルの最前線の塹壕の間を前後に何度も往復するのに使用された。彼は上官からの命令無しで、その危険な任務を強行した。しかしながら彼の馬、リトル・テキサスは疲れ果て、有刺鉄線のため彼はケトル・ヒルの最後の地域を徒歩で行かなければならなかった。
この戦闘の功績でルーズベルトは名誉勲章にノミネートされたが、授与は却下された。歴史家のジョン・ゲーブルは「後年ルーズベルトは、1898年7月1日のサンフアン・ヒルの戦いについて『私の人生における最良の日』と『私の曇った時間』と表現しただろう...(しかし)マラリアとその他の病気が戦死者よりも多くの兵を殺した。8月にルーズベルトとその他の士官は兵を帰国させるよう要求した。有名な『回状』と、今や連隊の司令官となったルーズベルトからの強い手紙が、司令官から新聞にリークされた。これは、陸軍長官のラッセル・アルジャーとマッキンリー大統領を怒らせることとなった。ルーズベルトは、この一件が名誉勲章を逃すこととなった原因だと信じていた。
1900年、大統領選の副大統領候補として当選、翌年9月のウィリアム・マッキンリー大統領の死去(暗殺)に伴い大統領に昇格する。なお、就任時年齢の42歳と10ヶ月は史上最年少の米国大統領である。ちなみに、テディベアが誕生したのは大統領就任後のことである。1905年には日露戦争で日本・ロシア間の調停を務め、停戦からポーツマス条約での和平交渉に尽力した。この和平交渉の斡旋によって、ルーズベルトは1906年にノーベル平和賞を受賞した。彼は共和党保守派の妨害に抗して、革新主義政治を推進した。
南北戦争以後、財界は自由放任主義を信じ、産業組織は巨大化し、格差や労働問題など従来の法規では統制が取れなくなりつつあった。
ルーズベルトは不当なトラストに対して、それまで使われることのなかったシャーマン反トラスト法を発動し、企業の集中化を牽制した。彼の考えは、資本と生産の集中、すなわち企業合同は歴史の必然であり、合衆国に豊かな生活と高い生産性をもたらすものであることは認めるものの、巨大企業は公益の立場から政府の規制を受けなければならないというものであった。すなわち、「良いトラスト」を援助しつつも「悪いトラスト」は壊すべきという考えに立ち、そうしないと過激化する「悪い労働組合」がはびこり、社会主義の勃興を許してしまうという考えから、いわば「革命を避けるための改革」を推進しようとしたのである。
彼は大統領職8年の間に44のトラストを告発した。
ポーツマス条約の斡旋に乗り出したのはハーバード大学の同窓生で、面識のあった金子堅太郎(1878年卒業)の働きもあったと言われる。このころのルーズベルトは日本贔屓で日本文化に深い理解を示しており、アメリカ人初の柔道茶帯取得者であり、山下義韶から週3回の練習を受けるとともに、山下が海軍兵学校で柔道を教えるよう尽力した。東郷平八郎が読み上げた聯合艦隊解散之辞に感銘を受け、その英訳文を軍の将兵に配布している。また、忠臣蔵の英語訳本(『47ローニン』)を愛読していたとの逸話がある。新渡戸稲造の『武士道』に感銘し、自ら何冊か買って友人に読むようにプレゼントした。
日露戦争後は、次第に極東で台頭する日本に対しては警戒心を感じるようになり、やがて贔屓も薄れ、事務的かつ冷淡な場面も見られた。艦隊(グレート・ホワイト・フリート)を日本に寄港させ、強大化しつつある日本を牽制した。排日移民法の端緒も彼の時代である。
日露戦争後に激化したカリフォルニア州を中心とした太平洋岸での反日運動を危惧しながら、ユージン・ホール上院議員に宛てた1906年10月27日付の私信で以下のように述べた。
ルーズベルトはノックスへの手紙(1909年2月8日付)の中で、移民問題の重要性を強調し以下のように述べた。
高山正之は「ルーズベルトはハワイの日系アメリカ人の本土移住を禁止したほか、ハーストをして反日キャンペーンを展開させて、日系人の子弟を学校から締め出し、土地所有を禁止し、市民権の取得も拒否した」と述べている。
ルーズベルト家はオランダ人が起源の移民であった。1649年にクラウス・M・ローゼンベルツがオランダから移住、2代目ニコラスが姓をルーズベルトと改め、その時代に家系が2つに分かれた。一方がセオドアの家系、もう一方がフランクリンの家系である。一族は多くの財産に富み、19世紀には多くのビジネスに影響力を持っていた。その中には板ガラスの輸入も含まれた。一家は1850年代の半ばまで強い民主党支持者であり、その後新たに結党された共和党に加わった。「Thee」として知られたセオドアの父はニューヨークの篤志家であり、商人であり、一族の板ガラス輸入会社「ルーズベルト・アンド・サン」社のパートナーであった。父親は情熱的なユニオニストであり、南北戦争の期間はエイブラハム・リンカーンと北軍を支援した。母親のマーサ・「ミッティー」ブロックはジョージア州ロズウェル出身のサザン・ベルであり、その家族は奴隷を所有し、南軍を支持していた。母親の兄弟、セオドアの伯父のジェームズ・ダンウッディ・ブロック(1823〜1901)はアメリカ海軍の士官で、南部同盟の海軍大将、海軍の資材調達将校およびイギリスの諜報部員であった。もう一人の叔父、アーバイン・ブロック(1842〜98)は南部同盟のスループ、アラバマ (CSS Alabama) の士官候補生であった。両名とも戦後はイギリスに留まった。ルーズベルトはニューヨークにある祖父母の家で、幼少時にエイブラハム・リンカーンの葬列が通るのを目撃している。
彼はアウトドアスポーツ愛好家および自然主義者として、自然保護運動を支援した。世界の檜舞台でルーズベルトの政策は、そのスローガン「穏やかに話し、大きな棒を運ぶ。(大口を叩かず、必要なときだけ力を振るう。)Speak softly and carry a big stick」から棍棒外交と呼ばれる。ルーズベルトはパナマ運河の完成の後ろ盾となった。彼はグレート・ホワイト・フリートを派遣し、アメリカ合衆国の力を誇示した。そして、日露戦争の停戦を仲介し、その功績でノーベル平和賞を受賞した。彼はノーベル賞を受賞した初のアメリカ人であった。
ルーズベルトは1908年の大統領選への再出馬を固辞した。公職を引退した後、彼はアフリカでサファリを行い、ヨーロッパを旅行した。帰国後、彼は指名した後継者のウィリアム・タフトとの間に大きな亀裂を生じた。1912年の大統領選でタフトから共和党候補の指名を手に入れることを試みたが、失敗すると革新党を結成した。彼は第3党の候補として選挙戦で2位となり、タフトには勝利したものの、ウッドロウ・ウィルソンが大統領に当選した。選挙後、ルーズベルトは南米への遠征旅行を行う。彼が探検したルーズベルト川(en)は現在その名を冠する。旅行でマラリアに感染し、その数年後、60歳で死去した。ルーズベルトは歴代アメリカ合衆国大統領のランキングで現在でも偉大な大統領の一人として格付けされる。
姓はローズベルト、ローズヴェルトとも表記される。第32代大統領フランクリン・ルーズベルトは五従弟(12親等)に当たり、またフランクリンの妻エレノアは姪にあたる。