上杉房定
文正元年(1466年)2月、房顕が子供を遺さずに陣没した。長尾景信は房定の子を後継者に吹挙したものの、山内上杉家中にこの事に反対する勢力との深刻な対立があり、房定はなかなか承諾しなかった。しかし結局は8代将軍・足利義政の強硬な後押しで次男龍若(後の顕定)を養子に出すことを承諾し、関東管領に就任させている。岩松家純の説得もあったという(『松陰私語』)。顕定を養子に入れたことで、房定は上杉諸家の長老となった。関東への影響力も増し、実質的に越後上杉家は享徳の乱における上杉方の惣大将となった。
文明元年(1469年)に守護代として留守を守り続けた長尾頼景が没し、守護代は子・重景が継いだが、越後の国内に不安を覚えたため、文明3年(1471年)までに嫡男の定昌を上野白井城に留めて自身は越後に帰還した。同年4月から上杉方は成氏方へ攻勢をかけており、義政は何度も房定へ好機を逃さず関東へ出陣するよう要請したが、房定は信濃や越後国内の政情不安を理由になかなか応じなかった。6月には越前国の朝倉孝景への合力も求められている。
その後、長尾景春の乱とそれに乗じた成氏の攻勢で追い詰められた両上杉氏は文明10年(1478年)正月に成氏と和を結んだ。文明12年(1480年)頃から本格的に上杉氏・幕府と古河公方との和睦交渉が始まるが、房定はこの交渉において決定的な役割を果たし文明14年(1482年)に「都鄙合体」を成立させた。
享徳の乱や都鄙合体の交渉の過程で京都との関係は深まり、将軍家や在京公家との交流も盛んになった。文明18年(1486年)3月に房定は一国の守護としては破格の待遇である従四位下相模守に任じられたが、この官位を得るために近衛政家と接触して吉田神社の造営費を送り、足利義政や関係者にも莫大な金品を贈っている。幕府を通して李氏朝鮮から高麗版大蔵経を輸入し、越後安国寺へ納めることにも成功している。
応仁の乱で荒廃した京都からは飛鳥井雅康や聖護院道興といった一流の教養人として知られた公家・僧侶が越後に下向するようになった。連歌師宗祇や歌人尭恵、太田道灌の死で扇谷上杉家のもとから離れた万里集九も越後を訪れた。房定はこれをよく保護したため、越後の文化発展にも貢献するところとなった。当時の越後府中や房定と側近達の様子は『梅花無尽蔵』などに記されている。