グロスター郡 (バージニア州)
1619年、バージニア会社は4つの「シティ」と呼ぶ政体に地域を分けた。現在のグロスター郡となった地域の大半はジェームズシティに属したと考えられてきた(この点は解決済みではない)。1634年、イングランド王チャールズ1世の命令により、植民地は8つのシャイアに分けられた。グロスター郡となった地域はまずイングランド人によってチャールズリバー・シャイアと命名され、イングランド内戦の間の1642年にヨーク郡と改名された。パムンキー族はその領土にある川を「パムンキー」と呼んでいた。住民はその名前をウェストポイントより上流に付けた。イングランド人はこの川を当初チャールズ川と呼んでいたが、やはりイングランド内戦の間にヨーク川と改名した。植民地政府は1639年に地域の土地払下げを行ったが、グロスター郡が安全な土地を考えられるようになったのは、1644年以後のことだった。ジョージ・ワシントンの曽祖父が1650年にグロスター郡の土地を払下げられていた。
グロスター郡の記録に残る歴史は、1607年にイングランド人開拓者がジェームズタウンに入植してから間もなく始まった。それ以前は数千年前から狩猟採集型の先住民が住んでいた。出土した工作物は少なくともウッドランド期後期のものとされている。
16世紀までに、ポウハタン連邦がこの地域で結成された。ポウハタンの強力な砦であるウェロウォコモコが、現在のグロスター郡、ヨーク川の北岸にあった。この連邦は、狩猟漁労に加えてトウモロコシ、大豆、カボチャの栽培に依存する階層社会であり、多くの村で密度の高い人口を支えた。ポウハタン連邦には30部族で総計12,000ないし15,000人がいたと推計されている。
2008年10月17日から19日、グロスター郡ワーナー・ホールに2,000人ほどの人が集まって独立戦争の戦いを再現した。これはダック・ド・ローザンの部隊とマーサーのバージニア民兵擲弾兵大隊が、イギリス軍バナスター・タールトンの部隊を破ったことを記念するものだった。このフックの戦いで、コーンウォリスの補給と逃亡の道を遮断し、1781年10月19日の降伏を強いることになった。ヨークタウンでの降伏から1時間後、グロスター郡のイギリス兵とドイツ兵の部隊も降伏した。
17世紀と18世紀、グロスター郡はタバコの主要産地となった。古いプランテーションハウスや私有資産の多くが良い状態で保存されてきた。これらの資産は歴史的庭園週間に定期的に公開されている。コロニアル建築の例として、ウェア(1690年建築)とアビングドン(1755年建築)のエピスコパル教会があり、ワシントンやジェファーソン大統領が礼拝に出席した。郡庁所在地の郡庁舎緑地にあるコロニアル建築の幾つかは公共用途に使われ続けている。
17世紀、ヨークタウンからヨーク川に突き出た土地が、ジョン・スミスの地図制作者ロバート・ティンドールによって、ティンドールズポイントと名付けられていた。1667年、当時グロスターポイントと呼ばれた場所に砦が建設された。植民地時代から南北戦争まで、砦は何度も再建され強化された。この場所はヨークタウンでイギリス軍チャールズ・コーンウォリス将軍がジョージ・ワシントン将軍に降伏したことに因み、「2回目の降伏」とも呼ばれている。