時代おくれ
1986年発売当時は前述の2種類の盤を合わせても4万枚程度の売上にとどまったが、リリースから5年経った1991年6月15日、NHK総合で放送された特別番組『阿久悠 歌は時代を語り続けた』にて河島による「時代おくれ」が披露された。
放送後、この曲に対するレコード会社への問合せの電話が1日に何本もかかるようになり、反響の多さにより同年9月21日に、「時代おくれ」初の8cmCDでの発売と(カップリング曲は同じく阿久による作詞「自分のことをどのくらい知ってますか」を収録)、河島が阿久から提供された楽曲のみを集めたコンピレーション・アルバム『時代おくれ 心の祭りの歌~阿久悠作品集~』も発売された。その効果もあり、1991年大晦日に放送された『第42回NHK紅白歌合戦』に、出場歌手として初出場。当日は第1部の白組トリで、ピアノの弾き語りで披露された。その紅白が放送された1991年はバブル景気の終焉と定義される年である。
本作は1年4ヶ月ぶりのシングルで、河島のCBS・ソニー移籍第1弾として制作され、同名のオリジナル・アルバムと同日に発売された。
表題曲である「時代おくれ」は白鶴酒造のコマーシャルソングに使用された楽曲で、酒場を舞台に、自身の生き様を静かに見つめ考える男性の心情を描いている。発売年である1986年は、のちにバブル景気などと呼ばれる空前の好景気の入口にあたり、流行を追った「トレンド」なる言葉が流行りつつあった時代のさなか、「時代おくれの男になりたい」とあえて綴られた歌詞が特徴のひとつとして挙げられる。作詞は阿久悠、作曲は森田公一によるもので、二人は1972年に発表された和田アキ子の「あの鐘を鳴らすのはあなた」も手がけている。森田が音楽ユニット「森田公一とトップギャランII」名義でセルフカバー(1991年11月21日発売:VIDL-10178)をリリースした。
「酒と泪と男と女」「野風増」と並び、河島の代表曲のひとつになっている。2001年の河島の急逝後に敢行されたイベントで山崎まさよしがカバーした(未CD化)。