毛利勝永
慶長19年(1614年)、豊臣秀頼よりの招きを受け、土佐からの脱出を計画。その際に留守居役の山内康豊に対して、勝永は徳川方に付いた藩主・山内忠義とは昔衆道の間柄で身命を賭けて助け合う約束をしているからどうか忠義の陣中(つまり包囲側)に行かせてほしいと頼んだ。長男・毛利勝家を留守居に、次男鶴千代(太郎兵衛)を城へ人質として残すと云うので、康豊は安心して行かせたが、勝永と共に勝家も船で逃げ去り、大坂方に走った。山内忠義は激怒して、勝家の見張りだった山内四郎兵衛に切腹を命じ、鶴千代と勝永の妻と娘は城内に軟禁された。
大坂城に入城した毛利勝永は、豊臣家の譜代家臣ということもあり、諸将の信望を得て大坂城の五人衆と称された。大坂冬の陣では、城の西北隅、現在の今橋付近を守備したものの、目立った活躍はなかった。
慶長20年(1615年)、大坂夏の陣では、5月6日、道明寺の戦いで敗退した後藤基次らの敗残兵を、毛利勝永隊が収容した。勝永は、自軍の中から抽出した鉄砲隊を殿に残し、勝永自身は本隊を率いて、大坂城方面に撤収した。
7日の天王寺口の戦いでは、息子の勝家・樫井昌孝・山本公雄・竹田永翁・浅井長房ら兵4千を率いて、徳川家康本陣の正面にあたる四天王寺南門前に布陣した。