カルニチン
ピボキシル基含有抗菌薬は、セフェム系抗菌薬に属するトミロン(セフテラムピボキシル)、フロモックス(セフカペン ピボキシル塩酸塩水和物)、メイアクトMS(セフジトレンピボキシル)、カルバペネム系抗菌薬に属するオラペネム(テビペネム ピボキシル)など、多数の薬物にわたる。
これらの薬物は、体内で抗菌活性体とピバリン酸に変わる。ピバリン酸とは、2,2-ジメチルプロパン酸の事であり、要するに、脂肪酸の類似物質である。このピバリン酸もL-カルニチンによる抱合を受け、そのまま尿中に排泄される。したがって、尿中へとL-カルニチンが排泄され、L-カルニチンの欠乏症が引き起こされるという機序である。
この結果、バルプロ酸投与と同様に、L-カルニチン欠乏が発生して、脂肪酸の代謝が障害され、低血糖・高アンモニア血症を発症する場合もある。
L-カルニチンはヒトの体内で生合成されるため、ビタミンではない。L-カルニチンは、ヒトにとっての必須アミノ酸であるリジンとメチオニンの2つのアミノ酸から、肝臓や腎臓において生合成される生体成分である。このため、カルニチンは「アミノ酸の誘導体」などと説明される場合もあるものの、カルニチンは、構造的に広義のアミノ酸の定義にすら該当しない物質である。
ヒトの体内においては、L-カルニチンの生合成の開始物質は、リジンである。まず、メチオニンはS-アデノシルメチオニンに変換され、メチル基転移酵素の力を借りて、リジンの側鎖のアミノ基へと、S-アデノシルメチオニンが持つメチル基を転移させる。この部分が、カルニチンの4級アンモニウムの部分である。さらに続く反応で、今度は別な酵素の力を借りて、リジンの側鎖に水酸基が、立体選択的に付与される。つまり、ここでL体になる事が運命付けられる。この後も複数の段階で、別な酵素の力を借りて加工されてゆく事から明らかなように、要するに、カルニチンはリジンの側鎖の誘導体と説明できる。
ヒト体内でのL-カルニチンの生合成のためには、原料のリジンと、メチル基供与体のS-アデノシルメチオニン以外に、ビタミンC、鉄、ビタミンB6、ナイアシンが体内に不足すると、酵素の反応に支障を来たす場合がある。