プーと大人になった僕
イギリスの田舎に住む少年・クリストファー・ロビンは、100エーカーの森でくまのプーさんとその仲間たちと楽しい日々を過ごしていたが、ロンドンの私立寄宿学校に入学することになり、お別れパーティーでプーと森の仲間たちに「君たちのことは絶対に忘れない」と約束した。しかし、親元を離れた学校での厳しい躾や教育、父親の死、第2次世界大戦の出兵などを経て、その約束は忘れ去られ、いつの間にかクリストファーは普通の大人になっていった。
首都ロンドンで、旅行カバン会社のウィンズロウ社で働くクリストファーは、多忙のゆえ愛する妻・イヴリンと娘・マデリーンとの間に溝を作るようになってしまった。ある日、家族と週末にクリストファーの故郷の田舎に旅行する計画を立てたが、会社グループの2代目支社長・ジャイルズから、業績不振の打開策の提案を急遽押し付けられてしまい、家族との約束も守ることができず、一人ロンドンで仕事をすることになった。
その頃、100エーカーの森ではプーが異変に気がついた。森の仲間たちが一人もいないのだ。プーは、「親友のクリストファー・ロビンなら何とかしてくれる」と考え、かつてクリストファーが使っていた魔法の扉をくぐると、ロンドンのとある公園に出ることができた。
休日出勤の帰り道、自宅前の公園のベンチに腰掛けると、そこにはプーの姿があった。数十年ぶりの再会に歓喜する二人だが、魔法の扉は消えてしまい、プーはロンドンに取り残されてしまった。プーをアパートに連れて帰るクリストファーだが、無邪気でドジなプーのおかげて家の中はめちゃめちゃになってしまい、仕事どころではなくなってしまう。
クリストファーは仕方がなく、翌朝プーをロンドンの駅から列車に乗って故郷の100エーカーの森へ送り届けることになる。