四国四商
選抜高等学校野球大会 - 優勝2回、準優勝3回
全国高等学校野球選手権大会 - 優勝2回
明治神宮野球大会 - 優勝1回
国民体育大会 - 優勝1回
春季四国地区高等学校野球大会 - 優勝7回
秋季四国地区高等学校野球大会 - 優勝9回
1960年の第32回選抜では高松商が決勝進出し、山陰史上初の優勝を目指す米子東と投手戦を演じた。この試合は9回裏に高松商主将の山口富士雄がサヨナラホームランを放ち、高松商の優勝で決着した。このホームランは春夏の甲子園を通じて初めてとなる、決勝戦優勝決定サヨナラホームランであった。
上記の通り夏の選手権での活躍が際立つライバルの松山商に対し、これらのエピソードが表すように春の選抜において、輝かしい戦績を残してきたのが、高松商の特徴でもある。
第1回大会の優勝を皮切りに、春の決勝進出は5回を数え、松山商と同じく大正・昭和の年号下での優勝を達成。久々の出場となった第88回大会は、前年の明治神宮大会を制した勢いそのままに5度目の決勝進出を果たし、夏に達成の松山商に並び、春選抜における大正・昭和・平成の三つの元号下での優勝も期待されたが、智弁学園に延長の末惜しくもサヨナラ負けで、準優勝に終わった。
それでも21世紀に入って以降、苦戦が目立つ四商の中では春夏の甲子園通じ初めて決勝進出を果たし、復活を印象付ける大会となった(なお三つの元号下での春の決勝進出は、同じく「春の広陵」の異名を持つ広陵(昭和時代は3度の準優勝が最高で優勝経験はなし)も達成している)。