ビックスバーグ方面作戦
5月10日、ペンバートンはジャクソンに到着している援軍全てに20マイル (32 km)南西のレイモンドに進軍するよう命令を出した。ジョン・グレッグ准将の通常より多勢の旅団がポートハドソンからの困苦した行軍に耐えて到着し、翌朝にはレイモンドに向かい、5月11日午後遅くに到着した。5月12日、グレッグ旅団はフォーティーンマイル・クリークで北軍の襲撃隊を待ち伏せるために動いた。襲撃隊は第17軍団のジョン・A・ローガン少将の師団から出たものと分かった。グレッグはフォーティーンマイル・クリークの渡しで戦うことにして、その部隊と大砲を並べた。ローガン隊が接近すると南軍が砲火を開き、最初は大きな被害を出させた。北軍の部隊の幾つかが破れたが、ローガンが部隊を鼓舞し戦線を保った。南軍がこの戦線を攻撃したが、後退を強いられた。北軍の追加部隊が到着し反撃に転じた。激しい戦闘が6時間も続いたが勢力に勝る北軍が圧倒した。
ポーターは南軍の大砲が仰角を抑えられないために主に北軍艦船の上の方に撃ってきていることを観察し、艦船を砲台の真下にあたる東岸に寄せさせた。非常に接近したので南軍の指揮官が命令を出す声も聞こえ、砲弾は頭の上を飛びすぎた。北軍戦隊はほとんど損傷無く生き残った。13名が負傷しただけで死者はいなかった。「ヘンリー・クレイ」号が航行不能になり水際で燃えた。4月22日、他の6隻の艦船が物資を積んで同じように通過した。1隻が通過できなかったが、戦死者は出なかった。乗組員は舟の残骸に乗ったまま下流に流された。
グラントの戦略の最後の段階は、北軍が使う渡河地点からペンバートンの注意を逸らすことだった。グラントは2通りの作戦を選んだ。ビックスバーグの北、スナイダーズ・ブラフに対するシャーマン隊の陽動行動(下記スナイダーズ・ブラフの戦いを参照)と、グリアソンの襲撃と呼ばれるベンジャミン・グリアソン大佐によるミシシッピ州中部の騎兵隊による大胆な襲撃だった。シャーマン隊の戦闘は引き分けに終わったが、グリアソンの襲撃は成功した。グリアソンはその部隊を追跡するかなりの数の南軍部隊を引き付けることができ、ペンバートンの防衛力は州内遠くまで拡散することになった(ペンバートンはナサニエル・バンクスの部隊がバトンルージュから川を遡りポートハドソンを脅かすことが差し迫っていることも心配していた)。
グレッグ隊は戦場を後にした。南軍は戦いには敗れたが、遙かに優勢な北軍に対してまる1日持ち堪えた。グレッグ将軍は優勢な敵を前にジャクソンまで撤退する命令を受け、ジャクソンに向かう途中のミシシッピスプリングスまで5マイル (8 km)後退した。この後退でミシシッピ州のサザン鉄道は北軍の攻撃に曝され、ビックスバーグの生命線が脅かされた。
マクファーソンは勝利したが、グラント軍の右側面を攻撃する南軍が存在することで、その作戦を再考することになった。グラントは南軍ジョセフ・ジョンストン将軍の部隊はジャクソンに在って、数日のうちには援軍が来ることを知り、またP・G・T・ボーリガード将軍も戦場に到着するという噂があった。この状況で、北軍は両側面に敵軍を抱えることになった。それ故に先ず東からの脅威に対応することにし、シャーマンとマクファーソンにはジャクソンを占領する命令を出した。
ジョンストンの明け渡しは、退去時5月14日遅くまでに11,000名の部隊がおり、5月15日の朝には4,000名が追加されたことを考えると誤りと見なされている。元ミシシッピ州州都の陥落は南軍の士気にとって打撃だった。
ジョンストンはその軍隊の大半でキャントン道路を撤退したが、ペンバートンにはエドワーズ駅を発ちクリントンで北軍を攻撃するよう命令した。ペンバートンとその部下の将軍達は、ジョンストンの作戦が危険なものと感じ、その代わりにグランド湾からレイモンドに移動している北軍の輜重隊を攻撃する事にした。しかし、5月16日、ペンバートンはジョンストンから以前の指示を繰り返す命令を受け取った。ペンバートンは既に輜重隊の追跡を始めており、レイモンド・エドワーズ道路の上にあって、その後衛はチャンピオンヒルの尾根から南3分の1マイル (500 m)の交差点にあった。かくしてペンバートンが反転を命じたとき、多くの物資荷車を含む後衛は軍隊の先頭になった。
ファラガットは屈曲部、デ・ソト半島の首にあたる部分に運河を掘って要塞化された崖の下を迂回する可能性を調査した。6月28日、ファラガット支配下に付いていたトマス・ウィリアムズ准将が地元の労働力や兵士を使って運河を掘削する工事を開始した。動員された者の多くは熱帯病と熱中症で倒れ、7月24日には工事が中断された(ウィリアムズは2週間後のバトンルージュの戦いで戦死した)。
1862年の秋、ヘンリー・ハレック少将が西部戦線の指揮官から北軍全軍の総司令官に昇進した。11月23日、ハレックはグラントに、ミシシッピ川を下ってビックスバーグに至るやり方を好むと指示した。ハレックのやり方では、この方面作戦にかなりの独創性、つまり好戦的なグラントが採る機会を残していた。ハレックは西部戦線を指揮していた夏の間にテネシー州メンフィスからビックスバーグに向けて陸路を迅速に進まなかったことで批判を受けていた。ハレックは海軍が独自で要塞を占領できると思っていたが、海軍はその任務を完了できるほど陸上部隊を持っていなかったことを知らなかった。1862年夏に成功したであろう事は、南軍が守備隊を十分に増強したために11月ではもはや不可能になっていた。
グラント軍はミシシッピ中央鉄道を南に下り、ミシシッピ州ホーリースプリングスに前進基地を造った。ビックスバーグの方向には2手に分かれた攻撃を計画した。主要な部下であるウィリアム・シャーマンには4個師団(約32,000名)を付けて川を下らせ、グラントは残りの部隊(約40,000名)を率いて鉄道沿いにオックスフォードまで進み続け、南軍をビックスバーグ市からおびき出してグレナダ近くで攻撃してくれることを期待して、そこで展開を待つことにした。
5月9日、ジョンストン将軍はアメリカ連合国陸軍長官から「直ちにミシシッピ州に進み地域全軍の指揮を執るよう」指示する伝言を受け取った。5月13日に中部テネシー州からジャクソンに到着すると、シャーマンとマクファーソンの2個軍団がジャクソンに進軍しており、グレッグは市を守るためにわずか約6,000名しか擁していないことを知った。ジョンストンはジャクソンの明け渡しを命令したが、グレッグは明け渡しが完了するまでジャクソンを守った。午前10時までに北軍の両軍団がジャクソンに近付き、敵と交戦した。雨と南軍の抵抗とお粗末な防御で激戦も午前11時頃までとなり、数に勝る北軍が緩りだが確実に敵を後退させた。正午頃にジョンストンが明け渡しが完了したのでグレッグも戦闘を止め付いてくるようにグレッグに伝えた。その後間もなく、北軍はジャクソン市に入り、シャーマン軍団に同行していたグラントがボーマン・ハウスで祝賀会を開いた。続いて町の一部を焼き、多くの工場を破壊し、ビックスバーグに向かう鉄道の連結を外した。