ペニー・プリツカー
1995年、ジェイ・プリツカーが引退するに当たり、その後継者として息子のトーマス(英語版)、いとこのニコラスとともにペニーを指名した。トーマスが事業の正式な責任者となり、ニコラスとペニーはそれを補佐した。この3人が共同でプリツカー家の資産を管理した。ジェイは一族の事業を継続するために、一族の資産を信託基金とし、必要な資金をそこから受け取る仕組みにした。一族の資産は主に事業の発展に使用され、また、慈善活動のためにも使われた。プリツカー家の事業は200以上、総額150億ドルに達した。
1999年にジェイが亡くなった後、ペニーら3人が一族の事業を支配していることに対して他の親族が異議を唱え、訴訟を起こした。原告の中にはペニーの弟2人も入っていた。2001年、トーマス、ニコラス、ペニーは、一族の資産を売却してその売却益を親族11人で分割し、プリツカー家共同での事業を解消することを決定した。分割には約10年かかった。2008年、マーモン・グループをバークシャー・ハサウェイに45億ドルで売却した。プリツカー不動産グループは、ペニーが1998年に共同で設立した空港駐車場管理会社のパーキング・スポットを、2011年にグリーン・コート・パートナーズに3億6千万ドルで売却した。
プリツカーは2005年からトランスユニオン(英語版)の非常勤会長を務めた。2009年、デボラ・ハーモンとともに不動産投資管理会社のアーティミス・リアルエステート・パートナーズ(Artemis Real Estate Partners LLC)を設立した。2011年、投資会社のPSPキャピタルパートナーズを設立した。プリツカーは、連邦政府の仕事に就くまでに5つの会社を設立した。