今川氏真
掛川城の開城後、氏真は妻・早川殿の実家である北条氏を頼り、蒲原を経て伊豆戸倉城に入った(大平城との見解もある)。のち小田原に移り、早川に屋敷を与えられる。なお、氏真夫妻と共に行動していた人物の中に、伊勢宗瑞(北条早雲)の娘で今川氏重臣・三浦氏員の妻であった長松院がいたが、長松院の弟にあたる北条幻庵が氏康父子らに彼女の救助を掛け合っていたことが知られ、また早川に幻庵の所領があったことから、氏真夫妻の庇護にも幻庵が関与していたとする見方がある。
永禄12年(1569年)5月23日、氏真は北条氏政の嫡男・国王丸(後の氏直)を猶子とし、国王丸の成長後に駿河を譲ることを約した(この時点で嫡男の範以はまだ生まれていない)。しかし、実際には縁組から程なく、今川氏の家督を国王丸に譲らされ、氏真の身分は「隠居」ということにされている。また、武田氏への共闘を目的に上杉謙信に使者を送り、今川・北条・上杉三国同盟を結ぶ(実態は越相同盟)。駿河では岡部正綱が一時駿府を奪回し、花沢城の小原鎮実が武田氏への抗戦を継続するなど今川勢力の活動はなお残っており、氏真を後援する北条氏による出兵も行われた。抗争中の駿河に対して氏真は多くの安堵状や感状を発給している。これらの書状の実効性を疑問視する見解もあるが、氏真が駿河に若干の直轄領を持ち、国王丸の代行者・補佐役として北条氏の駿河統治の一翼を担ったとの見方もある。
牧野城主解任後の動向は不明であるが、天正11年(1583年)7月、近衛前久が浜松を訪れ、家康が饗応した際には、氏真も陪席している(『景憲家伝』『明良洪範』)。この後しばらくの消息は再び不明となる。
天正19年(1591年)9月、山科言経の日記『言経卿記』に氏真は姿を現す。この頃までには京都に移り住んだと推測される。仙巌斎(仙岩斎)という斎号を持つようになった氏真は、言経初め冷泉為満・冷泉為将ら旧知・姻戚の公家などの文化人と往来し、冷泉家の月例和歌会や連歌の会などにしきりに参加したり、古典の借覧・書写などを行っていたことが記されている。文禄4年(1595年)の『言経卿記』には言経が氏真と共に石川家成を訪問するなど、この時期にも徳川家と何らかの繋がりがあることが推測される。
京都在住時代の氏真は、豊臣秀吉あるいは家康から与えられた所領からの収入によって生活をしていたと推測されている。
のちの慶長17年(1612年)に、家康から近江国野洲郡長島村(現在の滋賀県野洲市長島)の「旧地」500石を安堵されているが、この「旧地」の由来や性格ははっきりしていない。
交友があったらしく、『明暗双々記』に氏真の死を悼む詩を残している。
長谷川正一は、天正元年8月に武田信玄の死を知った奥平氏が徳川方に帰参した際に、家康が奥平氏が武田氏から得た今川氏の旧臣の所領の扱いについて氏真に相談していたことを指摘し、信玄の死を知った氏真が駿河奪還の好機とみて家康を頼り、氏政も表向きはともかくこれを阻止する対応は取らなかったのではないか、とする仮説を提示している。
天正3年(1575年)の行動は、この年1月から9月頃までに詠んだ歌428首を収めた私歌集『今川氏真詠草』(内閣文庫蔵)に書き残されている。氏真は1月に(恐らく浜松から)吉田・岡崎などを経て上洛の旅に出、京都到着後は社寺を参詣したり三条西実澄ら旧知の公家を訪問したりしている。『信長公記』によると、3月16日に家康の同盟者にして「父の仇」でもある織田信長と京都の相国寺で会見した。信長は氏真に蹴鞠を所望し、同20日に相国寺において公家達と共に信長に蹴鞠を披露している。『今川氏真詠草』にはこの会見に関する感慨は記されていない。4月、武田勝頼が三河長篠に侵入したことを聞くと(長篠の戦い)京都を出立して三河に戻り、5月15日から牛久保で後詰を務めている。氏真に仕えていた朝比奈泰勝は、家康の許に使者に訪れた際に設楽原での戦闘に参加し、内藤昌豊を討ち取り、家康の直臣になったという。
長篠の合戦後、氏真も残敵掃討に従事したのち、5月末からは数日間旧領駿河にも進入し、各地に放火している。