ハインリヒ・ツー・ザイン＝ヴィトゲンシュタイン
ヴォルフガング・ファルクはザイン=ヴィトゲンシュタインのことを将校の器では無いと感じていた。ファルクは「・・・部隊指揮官というタイプではなかった。彼は教師、育成者、指導者でもなかった。しかしながら傑出した人物、類い稀なる戦闘機/実戦パイロットであった。彼は驚くべき第6感、敵機の居場所を見出したり感じる直感を持ち合わせていた。これは人間レーダーとでもいうべきものであり、彼の空中射撃能力は素晴らしいものであった。」と評した。
母親のプリンセス・ヴァルブルガは「あの子は限りなく幻滅し、失望していました。1943年にはヒトラーを射殺することを真剣に考えていました。それは名誉と義務から逸脱する行為であるという考えと葛藤しながら、その一方ではレント少佐の撃墜記録を越えるという野心も抱いていました。」と語った。タティアナ・メッテルニヒ(Tatjana Metternich)の記憶によるとザイン=ヴィトゲンシュタインは1943年の騎士鉄十字勲章授与式の機会にアドルフ・ヒトラーを殺害するつもりであった。彼は「私は結婚をしていないし、子供もいない。唯の消耗品なのだよ。犠牲になるのは私独りだけだ。式典ではヒトラーが個々人に勲章を授与するだろう。私とヒトラーの間には誰もいないだろう。」と語ったという。
1939年9月1日に第二次世界大戦が勃発するとザイン=ヴィトゲンシュタインは最初の実戦をフランス侵攻の西部戦線で経験し、それに続くバトル・オブ・ブリテンにも参加した。当初は第1爆撃航空団「ヒンデンブルク」(KG 1)でビッギンヒルの英空軍(RAF)の基地への高高度作戦飛行を実施したゲルハルト・バーカー(Gerhard Baeker)が操縦するHe 111に観測員として搭乗した。
1940年から1941年の冬にザイン=ヴィトゲンシュタインはパイロット訓練学校に戻り、夜間飛行任務に必須の盲目飛行に習熟していることを認定した「'C2'-免許」として知られる「空軍高等パイロット2種免許」(Erweiterter Luftwaffen-Flugzeugführerschein 2)を取得し、1941年3月に実戦部隊へ復帰した。バルバロッサ作戦の準備のために部隊は東プロイセンのアイヒヴァルデへ移動し、KG 1は北方軍集団を援護して最初にリエパーヤ、その後イェルガヴァやリガといった厳重に確保されている敵飛行場を目標とした作戦に参加した。
1941年8月にザイン=ヴィトゲンシュタインは夜間戦闘機部隊へ転属となった。この時点までで150回の作戦行動に従事し、二級と一級鉄十字章、空軍栄誉カップと空軍前線飛行章金章・爆撃機パイロットを授与されていた。