小林澄兄
中学から東京に出て、早稲田中学に1年在学してから、慶應義塾普通部2年に転入学。1910年(明治43年)慶応義塾大学部文学科卒。学生時代は、文学を志し、同人雑誌の編集や創作活動に加わった。高山樗牛と大町桂月に心酔した。その後、教育学に関心を持つようになり、教育学を川合貞一と稲垣末松に、教育史及び教育学史を石田新太郎から学ぶ。
1910年、『慶応義塾学報』(後の『三田評論』)の編集事務担当となり、翌年、慶應義塾普通部教員となる。英語と修身を担当。 1916年(明治44年)慶応義塾大学部予科教員兼普通部教員を務めたあと、1914年(大正3年)4月〜1917年(大正6年)4月慶応義塾留学生となり、ドイツ、イギリス、フランス、スイスに滞在。教育学の研究及び教育事情の視察を行い、また帰国時にはアメリカの教育事情の視察、調査を行って帰国した。小林はミュンヘン大学に籍を置くつもりだったが、第一次大戦の勃発で、ドイツ滞在は1ヶ月で打ち切り、イギリスに移って。ロンドン大学でヘルバルト学者のJ・アダムスと教育史研究者のJ・W・アダムソンの指導を受けた。