プリズマン
プリズマンは室温で無色の液体である。三角形内の炭素-炭素結合の角度が理想的な109°から60°までずれていることによって、高い環ひずみが生じている。これはシクロプロパンの環ひずみとよく似ているが、それよりも大きい。プリズマンは爆発性であり、炭化水素では珍しい。この環ひずみのため、結合の結合エネルギーは弱く、低い活性化エネルギーで切れる。このことがプリズマンの合成を困難なものにしている。ウッドワードとホフマンは、プリズマンのベンゼンへの熱的転位は対称禁制であると記しており、これを「紙の檻を逃げ出すことができない怒れる虎」になぞらえている。大きなひずみがかかっている割には安定だが、徐々にベンゼンに異性化していく。半減期は90 °Cで 11時間である。
置換誘導体ヘキサメチルプリズマンはより高い安定性を示し、1966年に転位反応によって合成された。