Microsoft Windows 2.0
1985年11月に発売されたWindows 1.0は市場では失敗したと見られた。IBMもその競合製品にあたるTopViewがWindowsにすら及ばず、その扱いをどうすべきか決めかねていた。IBMと新OS(後のOS/2)を共同開発していたマイクロソフトは、IBMにWindowsを採用するよう執拗に話を持ちかけた。IBM内部ではアール・ウィーラーが主導していたSystems Application Architecture構想が浮上し、一時は新OSのGUIはグラフィックを専門とするイギリスIBMのチームが扱う予定になっていた。しかしマイクロソフトの必死な呼びかけにより、マイクロソフトはIBMと共同でOS/2とそのGUIとなる「プレゼンテーション・マネージャ」を開発することになった。
この意向は1987年4月2日に正式に発表された。この発表ではプレゼンテーション・マネージャはオーバーラップ方式の画面表示であること。マイクロソフトからもプレゼンテーション・マネージャと同じインターフェイスを搭載したWindows 2.0を供給すること。Windows 2.0はDOSアプリケーションを同時に動かすことができ、OS/2はOS/2アプリケーションを複数またはDOSアプリケーションを単独で動かすことができると発表された。
マイクロソフトのプロダクツマネージャ Mark Mackaman はMS-DOSとOS/2との関係について次のように説明した。
また、WindowsとOS/2との関係については次のように説明した。
1は発売時に用意された15万枚のカタログが1ヶ月でなくなるほど注目を集めたが、導入するとなるとメモリやハードディスクなどのハードウェアの増設が必要となり、実質的に30万円ほどの追加費用がかかることが導入のハードルを高くした。日本で1986年9月に発売されたMS-DOS用表計算ソフトのLotus 1-2-3が1989年8月時点で累計20万本の出荷であるのに対して、Excel 2.1は1990年末までに35000本が出荷された。また、そもそもWindowsの土台となるMS-DOS自体が1987年まではアスキーの販売戦略で市販ソフトへの添付を許されていたため、ユーザーがOSを別個に購入する習慣も根付いていなかった。
1988年5月27日、マイクロソフトはWindows 2.1 (Windows/286) とともにWindows/386を発売した。Windows/386はIntel 80386の仮想86モードを利用してDOSアプリケーションの同時実行を実現した。OS/2のDOS互換ボックスは互換性が不完全であったため評判は今ひとつで、WindowsがOS/2よりも優位にたったようにも見えた。このことはユーザーの間でWindowsとOS/2のどちらが主流となるのかという混乱を生じさせた。
1989年11月14日、IBMとマイクロソフトの共同声明で将来のWindowsは次の機能をサポートしないことが発表された。
分散処理やサーバーとしての機能
32ビット・フラット・メモリ・モデル
マルチスレッド
8.3形式によらない長いファイル名
しかし、この論争はWindows 3.0の発売をきっかけにさらに白熱することになった。