シカゴ (CA-29)
6月から7月にかけてもシカゴは南太平洋で作戦に従事した。連合軍はウォッチタワー作戦を発動し、ソロモン諸島に進軍する。8月7日以降、シカゴはガダルカナル島上陸を支援した。上陸作戦中、連合軍の巡洋艦部隊と輸送船団はニューブリテン島ラバウルから飛来した一式陸上攻撃機や九九式艦上爆撃機に襲われる。空母機動部隊(サラトガ、エンタープライズ、ワスプ)から派遣されたF4F ワイルドキャット戦闘機や自分達の対空砲火で邀撃し、被害を最小限に食い止めた。シカゴは撃墜された空母サラトガ艦上機の搭乗員1名を救助した。
8月8日昼、連合軍上陸部隊は再びラバウル航空隊の空襲をうけたが、前日同様に撃退した。同8日夜、南方部隊は豪州海軍の重巡洋艦キャンベラ、米海軍の重巡シカゴ、駆逐艦パターソン、バッグレイ、ブルーとして、ガダルカナル島とサボ島の間で哨戒を行っていた。 本来は豪州海軍の重巡洋艦オーストラリアもいたが、同艦に座乗してガダルカナル島沖の巡洋艦部隊の指揮を執っていたクラッチレー(英語版)少将がターナー提督に呼ばれて、旗艦もろとも不在だった。これはフレッチャー提督の空母機動部隊が予定に反して戦線を離脱したため、輸送船団の撤退を検討する羽目になったからである。クラッチレー提督(重巡オーストラリア)は哨戒網から外れるにあたって、シカゴのボード艦長に「哨戒航行の指揮をとれ」と命じた。だが命令が曖昧だったので、混乱を引き起こした。先任の重巡ヴィンセンス艦長リーフコール(英語版)大佐はクラッチレー提督と旗艦が指揮権を委任して戦列を離れた事をしらず、指揮系統が分断された。
やがて、第八艦隊司令長官三川軍一中将が率いる外南洋部隊(通称“三川艦隊”、“三川部隊”とも)が海域に侵入した。
さらに複数の偵察機が派遣され、触接につとめる。距離が遠かったので零式艦上戦闘機の掩護がつけられず、陸上攻撃機による薄暮攻撃を敢行した。 同29日夕刻、会合点に向かう第18任務部隊は、ラバウルから飛来したの一式陸上攻撃機と九六式陸上攻撃機に襲われた。第18任務部隊には護衛の戦闘機がついていたが日没と共に帰艦しており、陸攻の空襲を各艦の対空砲火で迎撃する。 陸攻部隊は日本時間17時20分ごろから照明弾を投下しつつ夜間攻撃を開始する。第18任務部隊は第一波攻撃(705空、一式陸攻)を撃退したが、第二波攻撃(701空、九六陸攻)で被害をうけた。被弾炎上した陸攻がシカゴに体当たりを敢行し、火災が発生して良い目標となった。17時45分にシカゴの右舷缶室に1本、続いて前部機械室付近に1本と、計2本の魚雷が命中する。シカゴは航行不能になった。ギッフェン少将は第18任務部隊に避退を命じ、ルイヴィルがシカゴを曳航することとなった。日本側は陸攻1機が自爆、陸攻2機が未帰還となった。檜貝少佐も戦死した。
翌30日朝、曳航の任務はルイビルから曳船ナバホに交代した。午後、ブカ島より発進した第七五一海軍航空隊の一式陸上攻撃機11機が、第18任務部隊を追撃した。陸攻隊は護衛空母部隊や、エンタープライズから派遣されたF4F戦闘機10機の妨害を受け、陸攻3機が撃墜された。のこる陸攻8機が雷撃を敢行した。4本の魚雷がシカゴに命中する。炎上したシカゴは救う見込みがなくなり、総員退艦が令された。