松岡修造
」と言った慰めの言葉程度だった。
また学業の方も惨憺たる状態で、松岡が学んでいた慶應義塾幼稚舎では4年生から落第の制度があったが、授業中でも教師の話を殆ど聞かず、宿題にも手を付けないといった事の繰り返しで担任から母と共に何度も呼び出しと注意を受け、三学期になるとそれを何とか挽回し落第をからくも免れるというパターンを繰り返す問題児だった。一方兄は本を読むのが大好きな少年で、勉強もトップクラスと修造とは対照的に何から何まで優秀な人物であり、そのギャップがかえって松岡兄弟が周囲の注目を集める要因となっていた。
しかし、才能の無さを指摘され、自身もそれを自覚しながらもテニスへの情熱は衰えるどころが増していき、名門テニスクラブとして知られる桜田倶楽部で元テニス選手の飯田藍らの指導を受けながら本格的にテニスを学ぶようになる。慶應義塾中等部に進学する頃には勉学を優先していた兄とは対照的に中等部の校長から「テニスと学業の両立を図るように」と叱責を受けるほどテニスに毎日の時間の殆どを割き、中学2年生の時に全国中学生テニス選手権大会で優勝。次第に頭角を現すようになる。