マロノニトリル
活性メチレン化合物として、塩基により容易にカルバニオン (NCCHCN) を発生させることができる。クネーフェナーゲル縮合の基質となる。
R − CHO + H 2 C ( CN ) 2 + base ⟶ R − CH = C ( CN ) 2 {\displaystyle {\ce {R-CHO\ +H2C(CN)2\ +{\mathit {base}}->R-CH=C(CN)2}}}
臭素によりジブロモ化したのちに銅粉で還元的に二量化させると、テトラシアノエチレン (TCNE) が得られる。
H 2 C ( CN ) 2 + KBr ⋅ Br 2 ⟶ KBr ⋅ [ Br 2 C ( CN ) 2 ] 4 {\displaystyle {\ce {H2C(CN)2\ +KBr\cdot \ Br2->KBr\cdot \ [Br2C(CN)2]4}}}
[ Br 2 C ( CN ) 2 ] 4 + Cu powder ⟶ ( NC ) 2 C = C ( CN ) 2 {\displaystyle {\ce {[Br2C(CN)2]4\ +Cu\ {\mathit {powder}}->(NC)2C=C(CN)2}}}