賭ケグルイ
本編の枢軸。生徒会によって一元的に管理されている階級制度。強者は羨望を集め、弱者は「家畜」扱いされるなど、差別的扱いを付ける。
『賭ケグルイ妄』にて、この学園でギャンブルの実力が求められる理由は「多くが政財界の有力者の子女なのだから、勉強・スポーツなど金や権力で誰かにやらせればいい。心理戦や駆け引き、ここぞというときの勝負強さこそが評価される」とされている。
ギャンブルによって負った借金は、生徒間のものであるか生徒会に対するものであるかに分けられる。とりわけ生徒会に対する借金の場合は取り立てが激しいとされ、返済不可能な額と判断されると後述する「人生計画表」というものが送られる。
テレビアニメを題材としたスマートフォン用ゲーム『賭ケグルイ チーティングアロード』が2018年11月20日より配信。2020年3月27日に配信終了。ジャンルはシミュレーション。
私立百花王学園生徒、2年生。双子の姉妹で、直子が姉で、傍子が妹。姉妹共に「善咲会」役員。
自身の所属するソフトボール部の部室を賭場として活動している。姉妹同士で通じ合う「通し」のサインと、部活動で培われたサイン盗みの技術を持つ。
賭場の賭け代は金ではなく、「姉妹の友達になること」としているが、これは姉妹を最も優先する人材を確保するため。ひいてはそれを利用し壬生臣から「善咲会」会長の座を奪うことを目的としている。
繚乱祭中の「決起」で、西洞院百合子に公式戦を申し込む。
早乙女芽亜里が賭場再開の際に考案した、ダウトとポーカーの複合ゲーム。
ベット・コール・フォールド・レイズは通常のクローズド・ポーカーと同様。カードチェンジは1回。
フォールドしなかったプレイヤーは、自らの手札の役を宣言する。この際、実際の手役とは違う役を宣言してもかまわない。
全員の宣言が終了したら、親から時計回りに「ダウト」をするかどうかの選択に移る。賭け金と同じ金額を場に支払うことにより、特定のプレイヤーの手札を開示することができる。全員の「ダウト」の選択が終了したら、勝敗の決定に移る。
「ダウト」されなかったプレイヤーは最初の宣言通りの役となり、手札の開示もする必要はない。「ダウト」されたプレイヤーは開示した手札の役となる。ただし、開示した手札の役が宣言と違っていた場合は「役無し」となり、手札にかかわらず敗北となる。これを比較し、最も良い役だったプレイヤーの勝利となり、場の賭け金をすべて受け取ることができる。
声 - 上田麗奈
私立百花王学園生徒。生徒会長選挙において、選挙管理委員を務めた生徒。ペンギンのような着ぐるみのパーカーを纏っている。語尾を妙に長く伸ばす癖がある(よく「イラつく喋り方」と言われるらしい)。蛇喰夢子や尾喰茨らによる選挙戦のディーラーを務めた。
声 - ファイルーズあい / 演 - 福本莉子
私立百花王学園生徒、1年華組。
カールのかかったツインテールが特徴。傲慢な性格で、特待生の早乙女芽亜里をハメるためギャンブルを持ちかけるが、結果は敗北。その後クラスメイト全員を抱き込んで、芽亜里の立場を陥れるギャンブルを仕掛けるが再び敗れる。挙句、クラス中から侮蔑されるようになり、周囲から孤立してしまう。
声 - 清水はる香 / 演 - 北原帆夏
私立百花王学園生徒、伝統文化研究会の会員。研究会の部室での芽亜里との「公式戦」や夢子との勝負では壺の振り子を務めた。
会員はイカサマのためだけに手にピアス(偽ホクロで隠している)を通している。公式戦で剣の中に一本だけ磁石を仕込んで、振り子の手に磁気を持たせて、イカサマを行っていたが夢子に見破られた。
声 - 庄司宇芽香 / 演 - 染野有来
名字不明、私立百花王学園生徒、2年桃組、夢見弖ユメミのマネージャー。
大物プロデューサーの娘であり、そのコネを利用しようと目論んだユメミにマネージャーに抜擢される。女優という夢に拘るユメミに、「見たことない景色を見たい」という気持ちでアイドルを勧めた。
蛇喰夢子:浜辺美波
鈴井涼太:高杉真宙
早乙女芽亜里:森川葵
木渡潤:矢本悠馬
豆生田楓:中川大志
黄泉月るな:三戸なつめ
五十嵐清華:中村ゆりか
皇伊月:松田るか
西洞院百合子:岡本夏美
生志摩妄:柳美稀