アル・カポネ
1925年にジョニー・トーリオが敵に襲われて引退すると、アルは組織の縄張りを譲られ、26歳にして組織のトップに立った。アルは酒の密売でのし上がっていくが、その過程で次々と敵を抹殺していった。さらにウィリアム・ヘイル・トンプソンをはじめ、市議会議員、警察などの官憲を買収して、アルは組織の勢力の拡大と安泰化を図った。1920年代のアル・カポネは、実質的に市長ともいえる存在となっていた。1927年頃にはシカゴで有名人となり、1929年にカポネ一家の年間の収益は6200万ドル(現在の貨幣価値に換算すると8億3千万ドル)にもなった。
また、アル・カポネはジャズの大ファンであり、秘密の酒場や会員制クラブで、黒人ジャズ・ミュージシャンに演奏させた。また、黒人やユダヤ人に対して人種差別をしなかった。シカゴのギャングたちは、カポネ以外にもジャズ・ファンが何人もいたという。カポネは白人が密造ウイスキーを扱うと断固たる姿勢を示したが、黒人が密造酒を扱った場合は、それを認めていた。
部下のジャック・マクガーンが「ジョージ・“バグズ”・モラン一味を抹殺すべきだ」と言ったとき、アルにとってもモランは商売敵で自分の命を脅かす存在だったため、それに同意し、彼に1万ドルと暗殺にかかる諸経費を支払う約束をした。
そして1929年2月14日、「聖バレンタインデーの虐殺」は実行された。
ジャマイカのディージェイ、デニス・アルカポーンはカポネから影響を受け、自らの芸名とした。「Guns Don't Argue」など、自らをカポネになぞらえた作品も多く発表している。イギリスのグループ、ペイパー・レースは「ザ・ナイト・シカゴ・ダイド」の歌詞の一部で、アル・カポネについても歌っている。チカーノ・ラップでもアルカポネを名前にいただいたラッパー、Mr.CaponEが人気となった。
1939年11月16日、アルは釈放された。このときのアルは、クック郡刑務所に入るときの身なりがよく自信に満ちあふれた人物とは別人であったという。出所後、アルはボルチモアのユニオン記念病院で、梅毒の治療を受けることになる。
4ヶ月の治療の後、アルと家族はフロリダのパームアイランド島にある家で生活する。この頃、アルの家には暗黒街の人間が訪れてきて、アルと雑談をしたり他の兄弟と商談をしたという。
第二次世界大戦が終結する1945年、アルは梅毒治療として、民間人で初めてペニシリンを投与されたが、病気が進行しすぎていたため、効果はなかった。
1947年1月25日土曜日の東部標準時午前7時25分、アルは脳卒中に伴う肺炎により死亡した。出所してから死亡するまで、かつて牛耳ったシカゴへは戻ることはなかった。アルは土曜日に死亡したので、各紙の日曜日版には大きく報じられた。ニューヨーク・タイムズはこのことを「悪夢の終わり」と伝えた。1947年2月4日に行われた葬儀の会葬者の中には、かつて「アルの側近」だったジェイク・グージックや、後に「シカゴの大物ボス」になるマレー・ハンフリーズの姿もあった。
アルが死んだ後、シカゴ暗黒街のボスはフランク・ニティ、ポール・リッカ、トニー・アッカルド、サム・ジアンカーナ、サム・バッタグリア(英語版)と引き継がれていく。