楽天生命保険
2007年10月 - エキスパートアライアンス保険準備株式会社を東京都千代田区丸の内に設立。
2008年 2月 - 東京都港区台場(トレードピアお台場)に本社を移転。 8月 - 生命保険業免許を取得し、アイリオ生命保険株式会社に商号変更。エキスパートアライアンス株式会社の共済契約を承継。
2010年 7月 - 楽天と資本・業務提携。 12月 - 楽天の持分法適用関連会社となる。
2012年 2月 - エキスパートグループホールディングス株式会社を吸収合併。 10月 - 楽天の連結子会社となる。
2013年 3月 - 楽天の完全子会社となる。 4月 - 現商号に商号変更。
2015年7月 - 本社を楽天クリムゾンハウスに移転。
2018年 2月 - 第一生命ホールディングスと業務提携。 7月 - 楽天インシュアランスホールディングス株式会社の完全子会社となる。楽天グループのコーポレートロゴ変更に合わせ、企業ロゴを変更。
2020年2月 - 本社を新宿イーストサイドスクエアに移転。