右田・小杉・スティルカップリング
右田・小杉・スティルカップリング(みぎた・こすぎ・スティルカップリング、Migita-Kosugi-Stille coupling)は、パラジウム触媒の作用により、有機スズ化合物と有機ハロゲン化物とをクロスカップリングさせて炭素-炭素結合を生成する化学反応のことである。スティルカップリングとも呼ばれる。
R − X + R ′ − SnR 3 → Pd catalyst R − R ′ + XSnR 3 {\displaystyle {\ce {{} \atop {R-X}+R'-SnR3->[{\ce {Pd\ catalyst}}]{R-R'}+XSnR3}}} (R, R' = aryl, alkenyl, alkynyl, etc., R”= n-butyl etc., X = I, Br, OTf, etc.)
この反応の特長としては、ほぼ中性で進行する、官能基許容性が高い、などの点が挙げられる。トルエン、N-メチルピロリドンなどを溶媒とし、加熱を必要とすることが多い。基質として用いられる有機スズ化合物(R'SnR”3)では、その置換基の種類により反応性が異なり、一般に、アルキニル>ビニル>アリール>アリル~ベンジル>>アルキル の順に、反応性が低下する。