ジョージ4世と競馬
ジョージは翌1791年の第2回オートランズステークスに優勝することに情熱を傾けた。6月に開催されるレースの半年前に、各登録馬に与えられるハンデキャップが発表されることになっており、それが公表されるとジョージはめぼしい登録馬を買い集めた。そしてそれらの馬を集め、オートランズステークスと同じ距離、同じ斤量で競わせ、出走させる馬を厳選していった。直前まで候補に残ったのは、エスケープ号、バロネット号、ペガサス号、スモーカー号の4頭である。アスコット開催の5日前、ジョージはエプソム競馬場で4頭による最後の試走を行い、エスケープ号とバロネット号の出走を決めた。
第2回オートランズステークスの優勝賞金は2950ギニー(約3100ポンド)と、ダービーの3倍にのぼった。当時としてはかなり多頭数となる19頭が出走し、この年のダービー2着馬が本命になった。このレースは第1回以上に話題を集め、アスコット競馬場の歴史でも空前となる4万人の観衆が押し寄せ、賭けの総額は10万ポンドを超えた。なかには第7代バリーモア伯爵リチャード・バリー(英語版)のように、一人で2万ポンドも賭けている者さえいた。
ジョージはエスケープ号での優勝を信じており、エスケープ号にたっぷり賭けていた。ジョージはお抱え騎手のサム・チフニー(Samuel Chifney)にエスケープ号に乗るように指示していた。ところがチフニー騎手はレースの寸前の馬の様子をみて、エスケープ号が調子を落としていると考えた。
アイルランドの競馬会 は、1821年に戴冠したジョージ4世に対し、秋競馬への臨席を乞う招待状を送付した。ジョージはこれに応えてアイルランドへ巡幸を決めた。現役のイングランド国王が公式にアイルランド本島へ渡るのは、1399年にリチャード2世がアイルランド征服のために自ら出陣して以来、およそ420年ぶりのこととなった。
アイルランドのカラ競馬場では、国王を迎えるための貴賓席と宴会のための広間の建設を行った。ところが、アイルランドへ向けて出航する前日になって、ジョージ4世がものすごい下痢をしているという報せがアイルランドに届いた。第3代リンスター公爵オーガスタス・フィッツジェラルド(アイルランド貴族筆頭)の指揮の下で、早馬を出してダブリンから急遽専門家を招聘し、国王のために特別室を突貫工事で作らせた。ジョージ4世は1レースからその特別室に「駆け込まざるをえなくなった」。(ジョージ4世にとっては「便座がちょっと小さい」ものではあったという。)
アイルランド競馬会のこうした対応に大満足したジョージ4世は、イングランド国内でもニューマーケット競馬場だけにしか許されてなかった、特別な賞品を下賜した。これは名馬エクリプスの尻尾の毛を編み込み、金で飾られた鞭である。これ以来、アイルランドの競馬は盛んになった。毎年、カラ競馬場ではこの鞭を賞品とするレースを開催し、ジョージ4世は賞金を提供した。この競走はいまでもロイヤルウィップステークス(Royal Whip Stakes、G3)として行われている。
そこでチフニー騎手は慌てて2ヶ所の賭け場へ走り、それぞれバロネット号に30ポンドと27ポンド賭けた。これが当たれば1000ポンドになるはずだった。
このあたりのジョージとチフニー騎手、調教師のウォリック・レイクらの間で行われたやり取りについては、内容の異なる様々な伝聞がある。ある説では、4頭の候補馬がアスコット競馬場に到着したのを見た途端、チフニー騎手はエスケープ号では勝てないと踏み、バロネット号への騎乗を申し出たという。一方レイク調教師はエスケープ号の調子は悪くないと反対した。ジョージはどうするか決めかねて、レース当日になってから自分に相談すること無くチフニー騎手自身で決めて良い、と伝えたとされている。また別の伝聞では、エスケープ号とバロネット号を出走させると告げてきたジョージに対し、チフニー騎手は直談判をしてその場でバロネット号騎乗の許可を得たという。このときレイク調教師はエスケープ号の調子は万全だと言った。ジョージがチフニー騎手にバロネット号にそんなに自信があるのかと尋ねると、チフニー騎手は、ほかにも強力な出走馬がいるから勝利の確約はできないが、勝機はかなりあるはずだ、と答えたという。
チフニー騎手にとっての心配の種が一つだけあった。ジョージはエスケープ号に相当賭けているはずだから、もしもバロネット号がエスケープ号を負かしてしまうようなことになると、ジョージが損をするのではないかということだった。
こうした浪費によってジョージはこの年に早くも破綻に直面した。ジョージは持ち馬をあらかた手放す羽目になり、ニューマーケットの厩舎も解散せざるをえないところまで追い詰められた。一時期は手元には1頭の馬しかいなくなったという。
まもなく1787年に議会から与えられた16万1000ポンドの資金で、ジョージは競馬を再開することができた。議会の承認を得られたのは、当時の首相小ピットが「ガチガチの馬キチ(decidedly horsey)」だったからだという。ジョージはすぐに再び競走馬を買い集め、持ち馬は39頭に達した。この数は、当時を代表する大馬主である初代グローヴナー伯爵リチャード・グローヴナーの32頭、第5代ベッドフォード公爵フランシス・ラッセル(英語版)の30頭を上回る数だった。
ジョージはそのための厩舎の拡張に追われた。1791年の『タイムズ』紙は「王太子は王国で一番の厩舎を持っている。そのくせ全然レースに勝っていない」と記事にした。実際にはジョージは既に、1788年にサートーマス号をダービーに出走させて勝っており、王族として初めてダービー優勝を果たしている。しかしその頃のダービーの賞金はまだそれほど高くなく、ジョージが勝った年の優勝賞金は971ポンド15シリングに過ぎなかった。これに対し、サートーマス号を購入した際にジョージが支払った額は2000ギニー(2100ポンド)だった。