与謝野鉄幹
その質実剛健な作風は「ますらおぶり」と呼ばれた。1899年(明治32年)、東京新詩社 を創立。同年秋、最初の夫人浅田信子と離別し林滝野と同棲し、麹町区に住む。
1900年(明治33年)、『明星』を創刊した。北原白秋、吉井勇、石川啄木などを見い出し、ロマン主義運動の中心的な役割を果たした。しかし、当時無名の若手歌人であった鳳晶子(のち鉄幹夫人)との不倫が問題視される。文壇照魔鏡 なる怪文書で様々な誹謗中傷が仕立て上げられたが、晶子の類いまれな才能を見ぬいた鉄幹は、晶子の歌集『みだれ髪』作成をプロデュースし、妻・滝野と離別滝野はのちに正富汪洋と再婚した。1901年(明治34年)晶子と再婚し六男六女の子宝に恵まれた。
1901年(明治34年)8月、『みだれ髪』刊行。その名声は高く、『明星』における指標となる。同時に『明星』の隆盛のきっかけともなった。1907年(明治40年)には『明星』の新進詩人たちである太田正雄(木下杢太郎)、北原白秋、平野万里、吉井勇を連れて九州を旅行し、その紀行文『五足の靴』を発表。明治末期から大正初期の文壇に南蛮趣味を流行させた。後進にも恵まれ好調に見えた『明星』であるが、杢太郎・白秋・勇らが脱退し、1908年(明治41年)、『明星』は第100号をもって廃刊する。
その後の鉄幹は極度の不振に陥るが、1910年(明治43年)には歌集『相聞』、詩歌集『檞之葉』を出版。『檞之葉』の中には「小曲」と題した世界で最初の五行詩集も含まれる。