新宿二丁目
戦後初のゲイバーは1945年(昭和20年)、新橋の烏森神社参道に開店した島田正雄(通称:お島さん)が経営する「やなぎ」といわれ、比較的女装バーの色合いが強い店であった。美輪明宏は戦後初期の状況について「そのころゲイバー(という言葉さえなかった)と言えば、『ブランスヰック』、神田(の前は日本橋)『シレー』、上野『市蝶』、新宿『夜曲』くらいのもので、その後に新宿に『イプセン』(1951年)がやっとできた時代だった」といっている。
「MAKO」は1980年に隣のビルに移って「MAKO2」となり、元の場所はゲイバーになったが、移転先の「MAKO2」は盛況だったものの1985年5月、突然閉店した。二丁目のゲイディスコの運命は、皮肉なことに異性愛女性客が増えると客のメインとなるゲイの男性客が離れ、必ず潰れていった。
その頃の新宿二丁目のゲイディスコを知る手がかりとして、比留間久夫が1984年頃に書き始めた小説「YES・YES・YES〜夜の街をさまよう少年たちの甘く、残酷な、愛の冒険〜」には、「文化祭の模擬店のようなチャチな照明と安っぽい装飾でこしらえられた店で...平日の夜中だというのにたくさんの若い男の子がいた...ここは発展場というところなんだろう」と記されている。
また1985年に売専バー“K”で働いていたストレートの男性は「二丁目の“S”という老舗ゲイディスコは...調度品といえば天井に小さいミラーボールがついているくらいなのだが、何といってもそこにいる人が凄かった。インディアンみたいな小太りのおっさんが踊り狂ってるわ、トシちゃんみたいな美少年が踊り狂ってるわ、キリストみたいな外人がボーっとしてるわ、ミック・ジャガーに似た歯の抜けた店員らしき男がハイキックバリバリで踊り狂ってるわ、背の高いマッチョの店員が踊り狂ってるわ、外人のモデルっぽい男女がチチクリ合ってるわ、サラリーマンみたいのが寝てるわ、僕は酔っ払ってビックリしてるわ、で正しくタイやヒラメがヒラヒラしているような感じだった。ちょっとカッコよくいうと“S”は混沌としていた」といっている。
戦後初期の東京では新宿は未開の地であり、ゲイバーの多くは上野、浅草、新橋エリアを筆頭に各繁華街に数軒ずつが点在していた程度といわれ、現在のような巨大なゲイ・タウンはどの町にも見られなかった。また「同性愛と同性心中の研究」(1985年.小峰研究所.小峰茂之・南孝夫共著)によると戦前の一時期に「上野公園」に男娼がたむろしていたことが知られており、戦後直後から高度経済成長期にかけては、二丁目より上野の方が男娼や同性愛者の街として風俗雑誌などに取り上げられていた。
ゲイ・タウンとしての新宿二丁目の歴史は1960年代半ばから始まると言われる。当時はゲイに対するタブー視も強くはっきりとした資料は存在しないが、1958年(昭和33年)の売春防止法完全施行で、空家となった元赤線の店などを利用してゲイバーが営業を始めた。
バブルの1990年前後頃から雑居ビルやマンションの一室に開いたビデオボックス(ビデボー)や簡易クルージングスペースなど、新しいスタイルの店が激増する。客層が比較的若いのが特徴で、二丁目では「AmsTrip」(90年頃開店、着衣系)、「バナナプラント」(脱衣系)、「ブラックボックス」(着衣系)、「バックドロップ」(着衣系)、「パラゴン」(93年6月開店、脱衣系)、テレビ電話を導入した「DuO(デュゥオ)」(新宿一丁目、94年頃開店、着衣系)などができた。また始まった年は未検証だが、歌舞伎町などの映画館では映画上映とは別にゲイ向けヌードショーが開かれていた。その後も類似の店は出来ては消え、大久保、代々木、渋谷など周辺地域に店舗を構える業者もあったが、1996年頃から「AmsTrip」、「バナナプラント」、「ブラックボックス」等二丁目の店舗は相次いで閉店。「パラゴン」は2003年1月に閉店し、建物が取り壊され有料駐車場になっている。「スカイジム」もラシントンパレス解体に伴い2004年に閉店している。一方2003年2月には太宗寺の墓地跡地に24会館新宿が開業しているほか、「バックドロップ」等存続している店舗もある。
また1970年代くらいまでの二丁目はバースタイルの店が主流だったが、1980年代初頭頃からプレジデント(1990年閉店)、センチュリーやハピネス、マリンボーイ など、個室型の店が増えていった。