円積問題
それに対する懐疑的な見方は当時から存在し、ロドスのエウデモスは、"magnitudes cannot be divided up without limit, so the area of the circle will never be used up." (「数量というものは無限分割不可能なのであり、故にその円の面積は決して尽くされはしないのだ」)と反論した。円積問題はアリストパネスの喜劇『鳥』の中にまで登場している。
正方形化を定規とコンパスだけを使って作図する問題として提示したのはキオスのオイノピデスが最初だと考えられている。ジェームズ・グレゴリーは、1667年に「Vera Circuli et Hyperbolae Quadratura(円と双曲線の正方形化)」において、円積問題は不可能だと証明しようとした。結果的に彼の証明は間違っていたが、円積問題に対して初めて円周率 (π) の代数的な性質に基づいた議論を試みたものになった。1882年にフェルディナント・フォン・リンデマンが円周率の超越性を証明したことで、円積問題が不可能であることの厳密な証明が得られた。