超原子価ヨウ素化合物
ジアリールヨードニウム塩 (英: diaryliodonium salt) は [Ar-I-Ar]X のタイプの塩である。この塩の名称は紛らわしく、IUPAC はジアリール-λ-ヨーダンという名称を推奨している。このような化合物は1894年に初めて合成された(マイヤー・ハートマン反応)。対イオンのハロゲン化物イオンにより、ジアリールヨードニウム塩はあまり有機溶媒に対する可溶性をもたない。しかし、トリフラートやテトラフルオロホウ酸塩とすることで溶解性を改善できる。
ジアリールヨードニウム塩は多くの方法で合成することができる。1つの合成法は、まずヨウ化アリールをアリールヨウ素(III)化合物 (ArIO, ArIO2) に酸化し、次にアレーン(芳香族求電子置換反応)、アリールスタンナンまたはアリールシランと配位子交換する方法である。また、前もって準備しておいたヨウ素酸、硫酸ヨードシル、ヨードシルトリフラートのような超原子価ヨウ素化合物から合成する方法がある。
ジアリールヨードニウム塩は、配位子の1つを交換しているヨウ素を求核剤として反応し、配位子による置換、または還元的脱離によって置換アレーン ArNu とヨードベンゼン ArI を形成する。
また、ジアリールヨードニウム塩は金属 M と反応して中間体 ArMX を経由するクロスカップリング反応を起こす。