ボビー・ダーリン
1959年秋、CBSで放送されたジャッキー・クーパー主演のシットコムドラマ『ヘネシー』で、ハニーボーイ・ジョーンズ役を演じた。1960年には、NBCで短期間放送された、スキップ・ホメイアー主演の犯罪ドラマ『ダン・レイブン』で自分自身の役を演じた。同年、彼はハリウッドの5つの主要映画スタジオと契約した唯一の俳優となった。彼は出演したいくつかの映画で作曲も担当していた。
ロック・ハドソンとジーナ・ロロブリジーダ主演のティーンエイジャー向けロマンチック・コメディ映画『9月になれば』(1961年)で、ダーリンは当時18歳のサンドラ・ディーと共演した。この映画で初めて知り合った2人は、恋愛関係になり、その後すぐに結婚した。サンドラ・ディーは1961年12月16日にドッド・ミッチェル・ダーリン(モーガン・ミッチェルとしても知られる)を出産した。ディーとダーリンは他にも数本の映画で共演しそこそこの成功を収めたが、1967年に離婚した。
1961年、ジョン・カサヴェテス監督のハリウッド主要スタジオでの初作品、『よみがえるブルース』で、売れないジャズミュージシャン役として主演した。 1962年、『9月になれば』でゴールデングローブ賞の新人男優賞を受賞した。翌年には『突撃隊』で主演男優賞 (ドラマ部門)にノミネートされた。
1963年、『ニューマンという男』で演じたPTSDの兵士役でアカデミー助演男優賞にノミネートされた。カンヌ国際映画祭でもフランス映画批評家協会の最優秀男優賞に選ばれた。
1964年、NBCの西部劇『幌馬車隊』で、傷を負い、孤児に助けられた前科者を演じた。
1960年代になるとダーリンは政治に対して活動的となり、彼が作る音楽もよりフォーク調になっていった。1966年、彼がカバーしたティム・ハーディンの「If I Were A Carpenter(この小さな願い)」 で、2年ぶりにトップ10に返り咲いた。
ダーリンは1968年、ロバート・ケネディの大統領選挙戦に同行した。1968年6月4日、カリフォルニア州の予備選挙のため、ダーリンとケネディはロサンゼルスへ向かい、宿泊したアンバサダー・ホテルで夜にケネディが暗殺された。この出来事と、本当の親について知ったことも合わさり、大きな影響を受けたダーリンは翌年の大半をビッグサー近くのトレーラーで隠居した。
1969年にロサンゼルスに戻り、ディレクション・レコードというレーベルを立ち上げ、フォークソングやプロテストソングをリリースした。1969年、「自由の広場(Simple Song of Freedom)」を書き、ティム・ハーディンが歌った。
1972年7月27日、NBCのバラエティー番組、ディーン・マーティンプレゼンツ:『ザ・ボビー・ダーリン・アミューズメント・カンパニー』に出演し、9月7日まで7回にわたって放送された。NBCのよく似た番組『ザ・ボビー・ダーリン・ショー』にも出演し、1973年1月19日から4月27日まで13回にわたって放送された。ダーリンはその後もテレビ番組のゲストとして出演し、トップクラスを維持していた。