カイル・ラウリー
2012年7月、ゲーリー・フォーブス(英語版)とドラフト1巡指名権とのトレードでトロント・ラプターズに移籍した。2013-14シーズンは、自己最高の平均17.9点7.4アシストを記録し、ラプターズを2008年以来のプレーオフ進出に導いた。
2014年7月10日、ラプターズと4年4800万ドルで再契約した。
2014-15シーズンは、自身初のNBAオールスターゲームに出場。翌2015-16シーズンも、ファン投票でオールスターゲームの先発に選出された。
2018年2月18日に行われるNBAオールスターゲームに出場することが発表された。2018年3月23日に行われたブルックリン・ネッツ戦でトリプル・ダブルとなる25得点、12アシスト、10リバウンドを記録、試合はラプターズが116-112で勝利した。プレーオフ1回戦、対ワシントン・ウィザーズの第6戦で24得点を記録、試合は102-92で勝利し4勝2敗で1回戦突破を決めた。
2018-19シーズンはカンファレンスファイナルの第5戦目にて、ラプターズのプレーオフ通算得点記録のデマー・デローザンが保持していた1,117得点を上回り、歴代最高記録となった。NBAファイナル第6戦で、26得点、10アシスト、7リバウンドを記録し、チームは114-110でゴールデンステート・ウォリアーズを制し、自身初とともにラプターズのフランチャイズ史上初の優勝をもたらした。
2020-21シーズンはは契約最終年であり、更にチームが再建に入ったこともありシーズン途中のトレードが濃厚とされていたが、トレードは起こらなかった。