笹川良一
1974年(昭和49年)、アメリカのタイム誌のインタビューでは「私は世界で一番金持ちのファシストである」と答えている一方で、規約に基づいて財団の収益を寄付に振り向けているだけであったものの、その活動によって「社会奉仕活動に熱心なお爺さん」とのイメージを持たれる人物でもあった。本人はよく冗談めかして、自身が空手の団体や詩吟の団体に寄付をしているから、自身が一声かければ空手家や刀を持った人間が集まると称することもあったが、これについて、生前から「彼(自身)はケチだから人は集まらない」と評する者もあり、暴力等ではなく競艇の収益金の分配による発言力によって権威を維持していた面が強い。
戦後に行った様々な慈善事業等や歴史学者による検証(笹川良一研究)により、従来の否定一辺倒よりも肯定的に評価されつつある。高山文彦もかつては報道を鵜呑みにしていたとし、否定的評価からの変更を行っている。愛人女性との間に生まれた三男の笹川陽平は認知されなかっため、困窮した生活をしていた。笹川良一は陽平が16歳の時に初めて会ったが、同居後も下男のように接した。左右二元論に対して、良一は自身を「右翼でも左翼でもない。飛行機に例えれば正翼である」と答えていた。陽平は自身や父親を右翼or左翼と二元論で区分してくる人々に対して、「複雑な社会の中で、人間をこのように単純に色分けすることはもうやめたらと思う」と述べている。
日本船舶振興会の活動により社会奉仕活動家として知られ、振興会の支援を通して、船舶・造船事業の振興、海運安全の推進、福祉・国際援助活動、各種武道・スポーツ団体への協力などさまざまな慈善事業を推し進めていった。かつてギネスブックにおいて「慈善寄付金の最高記録」の項目に日本船舶振興会の会長として総額4057億3290万7012円の寄付を行ったと認定されていたことがある。
その代表的な例として、日本船舶振興会・財団法人日本防火協会(1975年(昭和50年)から会長を務めた。のちの公益財団法人日本防火・防災協会)のテレビコマーシャルに自ら出演したことである。このCMでは、笹川が子供たちと「一日一善」の掛け声をする様子や社会奉仕活動の模様が紹介された。CMを流していたのは、笹川の協会在任期間とほぼ同じ1976年(昭和51年)から1994年(平成6年)までである。1970年代後半頃は曜日ごとに内容が変わる“曜日変わりバージョン”も存在した。高見山(高見山の後援会長でもあった)、山本直純と共演、笹川が子供たちと共に「一日一善」と呼びかける内容は視聴者である子供たちに広く認知され、笹川は「『一日一善』『戸締まり用心、火の用心』のおじいさん」として認識されていた。