メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元
メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元(メールワイン・ポンドルフ・バーレーかんげん、Meerwein‐Ponndorf‐Verley reduction)は、ケトンまたはアルデヒドのカルボニル基のみを選択的に還元しアルコール体を与える反応である。メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元、メールワイン・ポンドルフ還元と呼ばれる場合もある。1920年代に、Meerwein、Ponndorf、Verley らによってそれぞれ独自に報告された。MPV還元と略称される。
図 メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元
この反応は、Lewis酸性を持つ、アルミニウムイソプロポキシドと反応物のカルボニル体とが6員環遷移状態を経由して、イソプロポキシドからヒドリド転位が生じることで還元反応が進行する。一連の過程は可逆反応であり、この反応機構でアルコールからカルボニルへと酸化する反応はオッペナウアー酸化として知られている。6員環遷移状態を経由するヒドリド転位反応である為、形式的にはヒドリド還元であるが、炭素二重結合、エステル基、ニトロ基、ハロゲン基を還元せず選択的にケトンあるいはアルデヒドを温和な条件でアルコール体へと還元できる。