フランク・シナトラ
なお、この頃よりニュージャージー州やニューヨーク州、イリノイ州など東海岸を主な拠点とし、地元のレストランなどを牛耳っていたイタリア系マフィアとの関係が深かったといわれている。また、1937年に警察に初めて逮捕されている。
1939年に、シナトラは同じイタリア系アメリカ人のナンシー・バルバートと4年間の交際の末に結婚した。ちなみに、彼女は有力なマフィアのジェノヴェーゼ・ファミリーの副ボスであるウィリー・モレッティと縁のある人物のいとこであった。
野望の系列 Advise & Consent(1962)
テキサスの四人 4 For TEXAS(1963)
ナイスガイ ニューヨーク Come Blow Your Horn(1963)
七人の愚連隊 Robin and the Seven Hoods(1964)
勇者のみ None But the Brave(1965)
結婚専科 Marriage on the Rocks(1965)
脱走特急 Von Ryan's Express(1965)
クィーン・メリー号襲撃 Assault on a Queen(1966)
巨大なる戦場 Cast a Giant Shadow(1966)
トニー・ローム/殺しの追跡 Tony Rome(1967)
裸のランナー The Naked Runner(1967)
刑事 The Detective(1968)
セメントの女 Lady in Cement(1968)
大悪党 ジンギス・マギー Dirty Dingus Magee(1970)
ザッツ・エンターテインメント That's Entertainment!(1974)
第一の大罪 The First Deadly Sin(1980)
キャノンボール2 The Cannonball Run II(1983) - 本人役
またこの頃、リアジェット機などの航空機チャーターやチタンの製造などの事業への投資を開始したほか、イスラエルやイタリア、フランスやブラジルなどの各国の子供向けのチャリティーへの協力を行うなど、自らの資金力と社会的影響力を元に、エンターテインメント以外の分野における活動を活発化させた。
なお全米黒人地位向上協会(NAACP)の活動資金集めのパーティーで、マーティン・ルーサー・キング・ジュニア牧師の前で「オール・マン・リバー」を歌ったときは、牧師を落涙させている。
これをシナトラ本人は「そろそろ(社会に)お返しの時が来た」と発言しているが、実は賭博営業許可証を取得するなどのため、自らの好感度や影響力を上げるためにも大いに事業や寄付を利用した。
1940年代、シナトラはジェノヴェーゼ・ファミリーの副ボスウィリー・モレッティと友人となった。シナトラの最初の妻だったナンシー・バルバートはモレッティと縁のある人物のいとこであった。
1941年12月の日本との間の開戦をきっかけにアメリカも参戦した第二次世界大戦では、多くの若者が兵士として徴兵された。シナトラも兵役を自ら志願したが、前記の通りシナトラは出生時の医療過誤のため鼓膜が破れており、2度も兵役不合格となった。
その為、AFRS(American Forces Radio Service = アメリカ軍ラジオサービス)や慰問部隊の歌手の1人として、アメリカ全土の基地やヨーロッパ各地の前線を回ると同時に、レコードのリリースや戦意高揚のためのプロパガンダ映画を含む映画への出演、ビング・クロスビーなどと戦時公債キャンペーンのイベントへの出演を続けた。従って、その歌手としてのキャリアが兵役によって中断されることはなかった。
大戦中の1942年には、弁護士を介してトミー・ドーシーよりMCA(芸能エージェント)に6万ドルで契約が移されたが、この時もシナトラに一生分のギャラの1部を払うように要求したトミー・ドーシーに対して、「マフィア的」なやり方をおこなったお蔭だと噂が流され、さも真実であるかのように喧伝された。しかし芸能組合が仲介に入り、前述の移籍料と1か月間の休養を取ることで決着した。