ボストン・レッドソックス
2月10日にムーキー・ベッツとデビッド・プライスを放出し、アレックス・ベルドゥーゴ、ジーター・ダウンズ、コナー・ウォンを獲得する大型トレードが行われた。3月24日、マイナー選手のCOVID-19感染が発覚し、フロリダ州フォートマイヤーズにあるキャンプ地の球団施設が2週間封鎖された。
シーズンはCOVID-19の影響で例年より少ない60試合での開催となったが24勝36敗と低迷し2015年以来のア・リーグ東地区最下位だった。また、レギュラーシーズン最終戦を前にロン・レニキーとは2021年シーズン契約をしないことが発表された。オフの11月6日にレッドソックスの新監督にサイン盗み問題で解任されていたアレックス・コーラが復帰することを発表した。
2021はシーズン開幕前の1月25日にライバルのヤンキースとトレードでアダム・オッタビーノを獲得した。
シーズンでは4月1日に予定されていたオリオールズとの開幕戦が雨天により翌日に延期となった。シーズンでは開幕こそ不調だったが、連勝するなどし、5月7日にアスレチックスと共にMLB最速でシーズン20勝を記録した。7月30日にツインズからトレードでハンセル・ロブレスを獲得した。8月15日にブルワーズからウェイバーを経てショウを復帰させた。9月2日にチームからボビー・ダルベックが8月のルーキー・オブ・ザ・マンスを受賞した。
また、後半戦は投手フェリックス・ドゥブロン、三塁手ウィル・ミドルブルックス、遊撃手ザンダー・ボガーツらの若手も活躍。7月末・8月末と、何度も首位に迫ったタンパベイ・レイズを9月には9.5ゲーム差まで突き放し、6年ぶりの東地区優勝をリーグ最多勝利(97勝65敗)で飾った。
ポストシーズンも粘り強い打線と強力なリリーフ陣で相手チームを圧倒、ワンゲームプレイオフとワイルドカードゲームを勝ち抜いたタンパベイ・レイズを3勝1敗、中地区王者デトロイト・タイガースを4勝2敗で破りアメリカンリーグ優勝、そしてア・リーグとナ・リーグの最高勝率同士の戦いとなったカージナルスとのワールドシリーズを第6戦で制し、95年ぶりに本拠地フェンウェイ・パークでのワールドシリーズ優勝を果たした(2004年、2007年は敵地で世界一)。前年地区最下位からのワールドシリーズ制覇は1991年ミネソタ・ツインズ以来、22年ぶり2チーム目であった。3度目の戴冠となったデビッド・オルティーズは、2013年のチームについて「2004年・2007年ほどの爆発力や才能を持つチームでは無かったけれど、ハートの強いやつらばかりだった。自分が出場した中で最も特別なワールドシリーズだったかもしれない。」と述べた。