北海道道1号小樽定山渓線
1964年(昭和39年)に主要道道に初めて指定された。
1974年(昭和49年)に建設が始まった定山渓ダムによる水没区間に、4つのトンネルと3つの橋を伴った新道が湖畔に建設された。定山渓レークラインとはこれにちなんで付けられた愛称である。このとき、ダムの位置から小樽内川沿いに下る道へは高度差が著しくなったため市道に移し、代わって白井トンネル経由で西に迂回する道を建設して道道とした。また、朝里ダム建設の際には、ダムの下に朝里大橋というループ橋が建設された。
1993年(平成5年)5月11日 、建設省から、道道小樽定山渓線が小樽定山渓線として主要地方道に再指定される。
1999年(平成11年)4月21日、朝里峠トンネルをはじめとする新ルートが開通し、冬季通行が可能になった(ただし夜間通行不可)。このとき、ゆらぎ街道の通称も付けられた。
2007年(平成19年)5月2日、「魚留の滝」付近(定山渓側)の路面が土砂崩れにより崩落し、通行止めとなった。山側に道路を仮設し、同年6月29日、片側交互通行で開通した。同年11月9日、規制が解除され全面開通した。
2009年(平成21年)7月29日、四ッ峰トンネルで大規模なひび割れが見つかり、通行止めとなった。同年12月中旬に片側交互通行で開通した。2011年(平成23年)11月1日、規制が解除され全面開通した。
北海道道95号京極定山渓線 - 定山渓、定山渓温泉東2丁目(終点)(重複)
国道230号 - 定山渓温泉東2丁目(終点)