マラッカ海峡
15世紀における海峡最大の貿易港はムラカ(マラッカ)であり、中継貿易で繁栄した港市国家マラッカ王国の主要港としてにぎわった。ムラカの港務長官は4人おり、第一長官はインド西海岸のグジャラート州、第二長官は南インド、ベンガル州およびビルマ(ミャンマー)、第三長官は東南アジアの島嶼部、第四長官は中国(明)、琉球王国、チャンパーをそれぞれ担当地域とした。ムラカは、商人や船員、通訳、港湾労働者、人や物流を管理する吏員、船乗りや商人の相手をする遊女などでにぎわった。
16世紀初頭、ポルトガル人トメ・ピレス(ポルトガル語版、英語版)の『東方諸国記(ポルトガル語版)』によれば、ムラカの港市には、カイロ・メッカ・アデンのムスリム、アビシニア人(エチオピア人)、キルワやマリンディなどアフリカ大陸東岸の人びと、ペルシャ湾沿岸のホルムズの人、ペルシャ人、ルーム人(ギリシャ人)などを列挙したうえで、「62の国からの商人が集まり、84もの言葉が話されている」と記している。こうした繁栄を知ったポルトガル人は1511年、16隻の軍艦でこの町を攻撃、占領してポルトガル海上帝国の主要拠点のひとつとした。1498年にヴァスコ・ダ・ガマがインド航路を「発見」してから15年足らずのことであった。
マレー半島南端の Tanjong Piai (北緯1度16分 東経103度31分 / 北緯1.267度 東経103.517度 / 1.267; 103.517 (Tanjong Piai)) から The Brothers (北緯1度11分5秒 東経103度21分0秒 / 北緯1.18472度 東経103.35000度 / 1.18472; 103.35000 (The Brothers)) を通り Klein Karimoen (北緯1度10分0秒 東経103度23分5秒 / 北緯1.16667度 東経103.38472度 / 1.16667; 103.38472 (Klein Karimoen)) を結ぶ線