イヴァン・アレクサンダル
1345年にイヴァン・アレクサンダルは妃のテオドラを修道院に入れて離縁し、サラという名前のユダヤ人女性と再婚した。キリスト教に改宗したサラはイヴァン・アレクサンダルの最初の妻と同じ名前のテオドラに改名し、イヴァン・アレクサンダルは最初の妻との間にもうけた子供の中で唯一生存していたイヴァン・スラツィミルの帝位継承権を奪うため、1356年にイヴァン・スラツィミルにヴィディンの統治を命じた。新しい妻との間にもうけた子供たちは共同統治者とされ、1356年頃にイヴァン・シシュマン、1359年にイヴァンを共治帝として戴冠された。ワラキアやドブルジャのように独自に外交を展開する強力な従属国に対しては、イヴァン・アレクサンダルは強い影響力を行使した。
14世紀半ばからブルガリアはハンガリー王国のラヨシュ1世の攻撃の目標となっていた。1352年にモルダヴィアを併合したハンガリーは従属国を置き、1365年にハンガリーはヴィディンを占領し、ヴィディンを統治していたイヴァン・スラツィミルと彼の家族はハンガリー王国の捕虜とされた。
オスマン皇帝ムラト1世はバルカン半島の征服をより効率よく進めるため、アドリアノープル(エディルネ)をヨーロッパ方面の本拠地に定めていた。バルカン半島に進出したオスマン軍は南ブルガリアを攻撃し、1364年にブルガリアが領有するフィリッポポリスとボルイ(スタラ・ザゴラ)がオスマンの手に渡る。同1364年にビザンツ軍は黒海沿岸部のブルガリア領に侵入し、ビザンツ軍はメセンブリア(ネセバル)にまで到達した。和平条約が締結された後ビザンツ軍はブルガリアから撤退し、これが最後のブルガリア・ビザンツ間の戦争となった。
イヴァン・アレクサンダルの治世に第二次ブルガリア帝国は文化復興期を迎え、当時のブルガリアの文化はシメオン1世の時代の文化活動以来の「ブルガリア文化の第二の黄金時代」と呼ばれることもある。イヴァン・アレクサンダルの命令によって、ブルガリアではキリスト教教会と修道院の建設・改修事業が多く行われた。プロヴディフのバチコヴォ修道院(英語版)の納骨堂とイヴァノヴォの岩窟教会群に描かれた壁画の中には、寄進者であるイヴァン・アレクサンダルの肖像画も含まれている。
また、イヴァン・アレクサンダルは異端とユダヤ人への弾圧を実施することでブルガリア正教会の立場を強化しようと試みた。1350年と、1359年から1360年にかけての時期の二度にわたって反異端の宗教会議を実施し、ボゴミル派、アダム派、ユダヤ派異端などの様々な宗派が弾劾された。ヘシカスムの精神的な実践は14世紀の東方正教会圏の特定の地域に深い影響を与えた。イヴァン・アレクサンダルの時代のヘシカスム運動を代表する人物にタルノヴォのテオドシイ(英語版)が挙げられる。