ウォルト・ホイットマン
教職をしばらく試した後、ニューヨーク・ハンティントンに戻り、自身の新聞『ロングアイランダー』 (Long-Islander) を創刊する。ホイットマンは出版者、編集者、印刷工、販売、配達までをすべて自ら担った。10ヶ月後、出版所を E. O. Crowell へ売り渡し、Crowell による最初の号は1839年7月12日に出版された。ホイットマンが出版した『ロングアイランダー』は一部も残っていない。1839年夏、ホイットマンはジャマイカ地区の『ロングアイランド・デモクラット』 (Long Island Democrat、編集長 James J. Brenton) の植字工となるが、すぐにこの職を去り、1840年冬から41年春にかけて再び教壇に立ち、その後5月にはニューヨークへ移った。ニューヨークでは主に『ニューワールド』紙にて、詩人でジャーナリストのパーク・ベンジャミン・シニアや批評家ルーファス・ウィルモット・グリスウォルドのもとで下働きをした。その後1940年代は、ブルックリン・イーグル紙で2年間編集に携わるなどさまざまな新聞社を転々としつつ、散文や詩をフリーランスで発表しつづけた。
彼は終点で降りなかった — それどころか、またずっとぼくといっしょに戻っていった」と述べている。オスカー・ワイルドによる、より直接的な、間接的証言もある。ワイルドは1882年にアメリカでホイットマンに会い、同性愛者権利の活動家ジョージ・セシル・アイヴスへの手紙の中で、この偉大なアメリカの詩人の性的指向に「疑いはない」と記している。「ウォルト・ホイットマンの接吻がまだぼくの唇に残っている」と自慢もした。唯一残るホイットマンの性的行動の明示的な記述も間接的なものである。1924年、老境に入ったエドワード・カーペンターは、若き頃のホイットマンとのエロティックな出会いを、ガヴィン・アーサーに語り、アーサーがこれを自身の日記に詳細に記している。ホイットマンは晩年に「菖蒲」 ("Calamus") の連作は同性愛的かと率直に聞かれた時に、返答を避けている。
ホイットマンに女性との性的関係があったという証拠もいくつかある。1862年の春には、エレン・グレイというニューヨークの女優とロマンティックな友情を交わしているが、性的な関係もあったのかは定かでない。何十年も後にカムデンへ引っ越した際に、彼女の写真をまだ持っており、彼女のことを「私のなつかしい恋人」 ("an old sweetheart of mine") と呼んでいる。1890年8月21日付けの手紙では、「6人のこどもがいる。2人は死んだ」と述べているが、この記述を裏付けるものは一つも発見されていない。最晩年には、昔の恋人の話をたびたびし、『ニューヨーク・ヘラルド』紙に掲載された「一度も恋愛をしたことがない」という疑いを否定した。