コーネリアス・ヴァンダービルト
新しいポジションに就いた時、ギボンズはニューヨークの水上でニューヨーク州議会によって政治的に影響力のある上流階級者ロバート・リビングストンと蒸気船設計者ロバート・フルトンに認可された専売品について揉めていた。ヴァンダービルトがギボンズとの業務に就いた時にはリビングストンもフルトンもすでに亡くなっていたが、専売権はリビングストンの相続人でありニューヨークとニュージャージーの間のフェリー業を行なっていたアーロン・オグデンが保持していた。ギボンズはオグデンと個人的に諍いがあり、彼を破産に追い込むために蒸気船での冒険的商業に賭けた。これを遂行するため値下げをし、後に『ギボンズ対オグデン』ケースとして専売を覆す合衆国最高裁判所の画期的決議となった。
ギボンズとの業務から大きく複雑なビジネスの動かし方を学んでいった。ギボンズの航行線ニューヨークとフィラデルフィアの途中のニュージャージー州ニューブランズウィックに転居し、妻ソフィアは食事、洋服、子供たちへの教育を提供する宿屋業で成功。ヴァンダービルトはギボンズの代理で弁護士に会うことが多かったことからすぐに法律にも詳しくなっていった。最高裁判所への主張に備え、法律家のダニエル・ウェブスターを雇うためにワシントンD.C.へ行った。最高裁判所で『ギボンズ対オグデン』以降の訴訟として専売権に反対する主張をした。裁判所はヴァンダービルトの主張を聞かなかった。なぜなら1824年3月2日、ギボンズに有利にルール付けられ、州際通商を妨げる効力はないとしたためである。このケースはいまだ重要な判例となる判決として熟考されている。
農家の出身で、9人兄弟の4人目としてニューヨークのスタテンアイランドのポートリッチモンドで、Cornelius VanderbiltとPhebe Handの間に生まれた。11歳で学業を離れ、少年の頃にニューヨーク港で父のフェリーで働き始めた。16歳で自身のフェリー業を始めることを決意。積荷用の二帆の小さな船を購入するため母親から100ドル借りたとされている。しかし1853年に出版された彼の人生について書かれた最初の著作物である『サイエンティフィック・アメリカン』によるとその船は父との共同所有であり利益は折半であった。積荷と乗客のためのスタテンアイランドとマンハッタンの間を航行するフェリー業を開始。
1813年、12月19日、彼のおばのエリザベス・ハンド・ジョンソンの娘で従妹である隣人のソフィア・ジョンソン(Sophia Johnson, 1795年 - 1868年)と結婚した。マンハッタンのブロード・ストリートの下宿に入居。最終的に13人の子供を授かったが、うち1人は幼少時に亡くなった。フェリー業稼働中、義理の兄弟のジョン・デ・フォレストからスクーナー『シャーロット』を購入し父などの協力を得て食物や商品の取引に使用。しかし1817年11月24日、フェリー業者のトーマス・ギボンズはニュージャージー州とニューヨーク州の間を航行する蒸気船の船長になることを要請。元々の業務を続けつつ、ギボンズとの仕事も兼任することとなった。
エリザ・(ヴァンダービルト・)オスグッド (1819年~1890年)
ウィリアム・ヘンリー・ヴァンダービルト (1821年~1885年)
エミリー・アルミラ・(ヴァンダービルト・)ソーン (1823年~1896年)
ソフィア・ジョンソン・(ヴァンダービルト・)トーランス (1825年~1912年)
マリア・ルイザ・(ヴァンダービルト・)クラーク・ニーヴェン (1827年~1896年)
フランセス・ラヴィニア・ヴァンダービルト (1828年~1868年)
コーネリアス・ジェレミア・ヴァンダービルト (1830年~1882年)
ジョージ・ワシントン・ヴァンダービルト (1832年~1836年)
メアリー・アリシア・(ヴァンダービルト・)ラバウ・バーガー (1834年~1902年)
キャサリン・ジュリエット・(ヴァンダービルト・)バーカー・ラファイエット (1836年~1881年)
ジョージ・ワシントン・ヴァンダービルト (1839年~1864年)
スタテンアイランドのニュー・ドロップにあるモラヴィア教会墓地の一族廟に埋葬されている。息子ウィリアムが同じ場所に墓地を建て直した際、再度埋葬された。子供達のうち3人、特にコーネリアス・ジェレミア・ヴァンダービルトは父の意向も聞けずウィリアム・ヘンリーや霊術者の勝手で廟を立て直すことに難色を示した。法廷闘争は1年以上続き最終的に遺産の兄弟への分与を増額し彼らの弁護士費用も用立てたウィリアム・ヘンリーの完全勝訴となった。現在生存する子孫の一人はコーネリアスの来孫アンダーソン・クーパーである。
1882年、てんかん患者のコーネリアス・ジェレミア・ヴァンダービルトは自殺。ジョージ・ワシントン・ヴァンダービルトは南北戦争中、子孫を残さず死亡。ヴァンダービルト家の億万長者の全ての人々は長男ウィリアム・ヘンリーの家系である。
フェブ・ジェーン・(ヴァンダービルト・)クロス (1814年~1878年)
エセリンダ・(ヴァンダービルト・)アレン (1817年~1889年)