本庄繁長
一方で嫡男・顕長は大宝寺義氏(義増の子)と共に景虎方についた。繁長は御館が陥落する寸前に景虎から来援を要請されているが応じていない。景勝方の勝利に終わると顕長は廃嫡と引き換えに助命された。その後に繁長は景勝に引き続き仕え、新発田重家討伐では色部長実と共に戦功を挙げている。
天正11年(1583年)、庄内進出を目指す山形城主・最上義光に内通した大宝寺家臣の東禅寺勝正によって義氏が謀殺されると、繁長は義光の庄内侵攻を阻止すべく大宝寺氏を支援し続けた。義氏の弟・大宝寺義興は越後上杉氏との連携をより強固にするため、繁長の次男・千勝丸を養子として迎える(後の大宝寺義勝。武藤義勝とも)。しかしこれが親最上派の国人達の激しい反発を買い、繁長が新発田攻めで動けないことから庄内各地で反乱が起き、それに乗じて義光が庄内に軍を進めた。天正15年(1587年)11月、尾浦城が陥落し義興は自害。義勝は実父を頼って越後に落ち延びた。翌天正16年(1588年)8月、義光が伊達政宗との大崎合戦で動けない隙に乗じて繁長・義勝父子は庄内に侵攻し、十五里ヶ原の戦いで反武藤派国人連合からなる最上軍に勝利を収めた。繁長は最上勢を追撃して朝日山城を陥落させ東根まで軍を進めたが、最上勢の反撃に遭い撤退した(朝日山城の戦い)。庄内地方に復帰した義勝は、天正17年(1589年)5月、豊臣秀吉に謁見し、大宝寺氏は上杉景勝の与力大名として公認された。
天正18年(1590年)、秀吉の命により上杉景勝が由利郡・仙北郡の検地を行ったとき、繁長は同僚の色部長実と諍いを起す。その直後、奥羽で反豊臣の一揆が発生する。