ジェラルド・グリーン
中学からバスケやアメフトをプレーした。高校では一度留年を経験するなど、グリーンのバスケット生活はしばしば学業に足を引っ張られた。グリーンが高校4年生の時には平均33得点12リバウンド7アシスト3ブロックの成績を残し、マクドナルド後援のオールアメリカンチームに選出された。
大学には進学せず、2005年のNBAドラフトでボストン・セルティックスから1巡目18位で指名を受けてNBA入りを果たすものの、すぐにDリーグ送りとなり、シーズンの半分以上をフェイエットビル・ペイトリオッツで過ごした。そして2006年2月3日のロサンゼルス・クリッパーズ戦で初めてNBAのコートを踏む。ルーキーイヤーは32試合に出場し、5.2得点1.3リバウンドの成績に終わった。
2006-2007シーズンには81試合に出場し、平均22.0分で10.5得点2.6リバウンドの成績を残し、2007年4月10日のアトランタ・ホークス戦では自身初の30得点以上となる33得点をあげた。1月にチームのエースであるポール・ピアースが怪我でチームを離れた際には先発に起用され、主に得点面で活躍したものの、チームは悪夢の18連敗を記録する。