ペプチド結合
ペプチド結合(ペプチドけつごう、英: peptide bond)とは、アミド結合のうちα-アミノ酸同士が脱水縮合して形成される共有結合である。分類上は2級アミドに分類される。また、タンパク質中でもα-アミノ酸が連続していない場合はペプチド結合と呼ばれず、単にアミド結合と呼ばれる。
このようにして生成する物質はペプチドと呼ばれ、その縮合しているアミノ酸の数が2つ、3つ、4つ、5つ......となるごとにジペプチド、トリペプチド、テトラペプチド、ペンタペプチド......という。多数のアミノ酸が縮合した高分子物質はタンパク質であり、このため、タンパク質をポリペプチドとも呼ぶ。
アミド結合は強固な結合であり、加水分解は強酸性や強アルカリ性の条件でしか起こらない。しかし生体内にはペプチド結合のみを選択的に加水分解する酵素ペプチダーゼ、プロテアーゼが存在し、これらの中には中性に近い生物の体温程度の温度でかなり迅速にペプチド結合を加水分解することができるものもある。
ペプチド結合は、加水分解(水の添加)によって切断される可能性がある。水の存在下で分解され、8~16 kJ/mol(2~4 kcal/mol)のギブスエネルギーを放出する。このプロセスは非常に遅く、25°Cでの半減期は1結合あたり350 - 600年になる。
生体内では、通常、ペプチダーゼまたはプロテアーゼとしても知られる酵素がこのプロセスを触媒するが、ペプチドやタンパク質が天然構造にフォールド(折りたたむ)する際の立体配座的な歪みによってペプチド結合が加水分解されるという報告もある。したがって、この非酵素的なプロセスは、遷移状態の安定化によってではなく、むしろ基底状態の不安定化によって促進される。