フリーデル・クラフツ反応
これはルイス酸触媒のもと、カルボカチオンの熱力学的安定性が原因で、水素原子や他のアルキル基ができるだけ安定なカチオンを生成させるために移動することに起因する。例えば1-ブロモプロパンとベンゼンでフリーデル・クラフツ アルキル化を行うとプロピルベンゼンよりもクメンが多く生成する。解決策としてはアシル化の後、アシル基をウォルフ・キッシュナー還元等でアルキル基にすればよい。
アルキル化の数を制御するためにt-ブチル基などの立体障害を利用することもある。
フリーデル・クラフツ アルキル化はハロゲン化アルキル以外を利用するに限らず、他のアルケンやルイス酸から生じるカルボカチオン中間体、エノン、エポキシドでも可能である。例えばある研究成果によればアルケンとN-ブロモスクシンイミド(NBS)から生じるブロモニウムイオンが求電子試薬となって反応する。