メイズイ
続く東京記念で、前年最優秀3歳牡馬を受賞していた尾形厩舎の僚馬・グレートヨルカと初対戦する。同馬も保田が主戦騎手を務めており、グレートヨルカの馬主・小野晃が馬房の前に座り込むパフォーマンスを行うなど、保田を譲らない意志を強く見せた。これを受け、保田はグレートヨルカに騎乗、メイズイの鞍上には保田の弟弟子である森安重勝が配された。
それぞれのイニシャルを取って「MG対決」と呼ばれ、当日はグレートヨルカ1番人気、メイズイは2番人気となった。レースはメイズイが発馬機に顔をぶつけて立ち後れたが、向正面過ぎから位置を上げ、グレートヨルカを交わして先頭に立った。しかし最後の直線を逃げ粘れず、最後はグレートヨルカに交わされて同馬から1馬身3/4差の2着に終わり、初めての敗戦を喫した。競走後には鼻出血が判明している。
続くスプリングステークスでは、不良馬場の中をメイズイがスタートから逃げ切り、グレートヨルカに4馬身差を付けて勝利。前走の雪辱を果たすと共に、兄メイタイとの同一重賞兄弟勝利を挙げた。次走にクラシック初戦・皐月賞を迎えたが、直前に厩務員組合がストライキを起こした影響で、開催場が正規の中山競馬場から、直線の長い東京競馬場に移された。これが逃げ馬のメイズイには不利と受け止められ、当日はグレートヨルカに1番人気を譲る。レースはメイズイがレースを先導、グレートヨルカがこれを見る形で3、4番手を進んだが、最後の直線もメイズイのスピードは鈍らず、グレートヨルカに2馬身の差を付けて優勝。クラシックの一冠目を獲得した。走破タイム2分2秒6は、10戦不敗のトキノミノルの記録を12年ぶりに更新するレースレコードであり、日本レコードからも0.1秒差という好記録であった。