ブピバカイン
リドカインと同様に、ブピバカインもアミド型局所麻酔薬である。芳香族残基と炭化水素鎖は、以前の局所麻酔薬のようにエステル結合ではなく、アミド結合で結合している。 その結果、アミド型局所麻酔薬は安定性が高く、アレルギー反応を起こしにくい。 リドカインとは異なり、ブピバカイン(およびメピバカイン、ロピバカイン、レボブピバカイン)の末端アミノ部分はピペリジン環内に含まれる。すなわち、これらの化合物はピペコリルキシリジンと総称される。ブピバカインは光学異性体を持ち、ラセミ体として市販されている。光学分割されてS(-)体のみとして商品化されたレボブピバカインはラセミ体のブピバカインやR(+)体のブピバカインよりも低毒性であり、日本では2008年に発売された。
2020年9月17日、欧州医薬品庁(EMA)の欧州医薬品委員会(CHMP)は、術後疼痛治療を目的とした医薬品Exparelの販売承認を推奨する肯定的意見を採択した。この医薬品の申請者はPacira Ireland社である。リポソーム製剤であるExparel liposomalは2020年11月に欧州連合(EU)で医療用として承認された。
Durect社は、ブピバカインの術後用の生分解性放出制御薬物送達システムを開発している。 2010年第III相臨床試験を完了した。徐放剤のSAVER-Bupicaineとして上市され、肩関節鏡視下術後疼痛への有効性が無作為化二重盲検プラセボ対照試験で証明されている。
ブピバカインは胎盤を通過するため、胎児危険度分類Cの薬物である。 しかし、産科麻酔における正期産での使用は承認されている。 ブピバカインは母乳中に排泄される。 授乳を中止するリスクとブピバカインを中止するリスクについて医療者と患者は話し合うべきである。