織田信雄
天正19年(1591年)2月、家康の尽力により、信雄は赦免されて秋田からの帰還を許された。
元忍城主で小田原の役で改易された成田氏長は、美貌で知られたその娘甲斐姫が(成田家の預である)蒲生氏郷の推挙で秀吉の側室として召し上げられたことで、信雄に替わって烏山城2万石を与えられた。また、高野山追放とされていた北条氏直は、高野山から河内天野山に降る途中の滝畑村で匿われていて、3月に大坂久宝寺の信雄の邸宅を与えられ、秀吉に謁見して赦免され、また天野山に戻ってそこで亡くなっている。
同年5月2日、泉州堺に戻った信雄のもとを家康が訪問している。(大坂に屋敷のない)信雄は伊予国に移住することになり、伊予道後の石手寺に入って剃髪して常真(じょうしん)と号した。以後、同寺で寓居する。
同年7月9日、聚楽第で小姫が病で亡くなった。常真の姪にあたる淀殿の妹のお江(崇源院)が秀吉の養女となって秀忠の後妻となる。
文禄元年(1592年)の文禄の役の際に秀吉の招きで肥前名護屋城に参陣した。『太閤記』および『松浦古事記』によると、中野に陣屋を構えて、名古屋在陣衆の大名なかに名を連ね、1,500名を率いて在陣している。常真(信雄)の知行地は不明だが、同じ頃に越前大野城5万石を与えられた嫡男秀雄の名代としていただけかもしれない。
この頃、秀吉の御咄衆に加えられて、大和国内に捨扶持1万7,000石を与えられた。御伽衆には、かつての信雄の家臣であった織田有楽斎(長益)・佐久間不干斎(信栄)・羽柴下総守(滝川雄利)も名を連ねている。以後、大坂の天満に屋敷を構えた。
文禄2年(1593年)6月28日、名護屋城外で長期外征の無聊を慰めるために催した「瓜畑遊び」に、秀吉・常真・羽柴秀俊(小早川秀秋)・前田利家・蒲生氏郷・斯波三松・有馬則頼・前田玄以と参加し、町家の商人や農民に仮装して遊興した。
織田常真と織田有楽斎(長益)は、淀殿の従兄と大叔父にあたる。かつては浅井三姉妹の庇護者となった経緯もあることから、二人ともただの数奇者に過ぎなかったが、大坂城中では年長者として宿老並みに扱われて頼りにされていた。豊臣秀頼は常真に千人扶持を与えたが、浪人衆で軍勢を編成する上で声望のある常真を大坂方の大将として推戴する魂胆があったものと思われる。しかし有楽斎が徳川方の密偵として働いた一方で、常真は面倒を避けようと距離を置いた。
慶長19年(1614年)9月23日、徳川方と交渉中の片桐且元(秀頼傅役)を豊臣方は裏切ったと邪推して、大坂城中の評定で且元に切腹を命じることに決まった。これを聞いた常真は登城した且元に伝えて逃した。
『慶長年録』では、常真は秀頼に呼び出され、且元を成敗するから信雄に家政全般を差配するよう依頼されている。
『新東鑑』では、秀頼は大野治長・木村重成・渡辺糺の3名を常真のもとに訪ねさせて、淀殿を関東に人質として送るという条件を飲んだのは且元の裏切りであると大蔵卿局と正栄尼(糺の母)が注進しているが、且元を死刑にするべきかと相談したといい、常真は女のいうことを真に受けて誅殺するのは末代までの恥であると諌めて、片桐且元は忠義の士であると説得したので、3名が常真の威厳に押されて引き下がり復命すると、秀頼も常真の言うことはもっともだと考えて、速水守久を派遣して且元に説明させた。秀頼は且元の言い分に納得したが、治長と糺は且元が屁理屈を述べているだけだと納得せず、且元を殿中に呼び寄せて誅殺し、常真(信雄)を秀頼の輔相(補佐)として実権を与えようと画策。淀殿の書状で常真に明日の登城を依頼した。23日、常真が登城すると淀殿から且元誅殺の企てを聞き、常真は大いに驚き、再び且元を弁護した。
3月14日、信雄は清洲城で家康と面談して作戦会議を開いたが、榊原康政が進み出て、濃尾の境界にある小牧山に堡塁を築いて本陣とするように進言して採用された。小牧山には信長時代の城の遺構があり、22日までに野戦築城はほぼ完成した。信雄は長島城へ戻って伊勢方面を警備した。
3月16日、岳父恒興の戦功を羨ましく思った森長可は、軍目付の尾藤知宣とともに、自らも手柄を立てようとして犬山城よりも前進して羽黒の八幡林に陣をしいた。敵情偵察をしていた酒井忠次がこれを発見。早速、家康に攻撃の許可を受ける。酒井は天野雄光に道案内をさせ、翌日明け方に松平家忠・松平家信・奥平信昌・本多康重らと奇襲した。奥平が五条川を越えて突撃を開始するが、森・尾藤は勇戦して押し返す。しかし三河勢を侮って深追いし、酒井らに背側を攻撃されて大混乱に陥って敗走した。(羽黒の戦い)
同16日、羽柴秀長・羽柴秀勝・織田信包・蒲生氏郷・筒井順慶らが、滝川雄利の籠もる松ヶ島城を包囲した。翌日、志摩の九鬼嘉隆と岩出城主の田丸具安は共に信雄を離反して羽柴方についていたが、水軍衆を率いて参陣し、海路を封鎖した。守備側は日置大膳亮と服部正成(徳川方増援)らが時折打って出て寄せ手を苦しめたが、兵糧が尽きたことから慶宝尼の周旋で守兵は退去することになり、29日、海路で尾張に退却した。滝川雄利は長島城へ退いた。
3月21日、秀吉は大軍を率いて大坂を出立して、27日に犬山城に入った。28日、家康も清洲城を内藤信成・三宅康貞にまかせて小牧山に入り、翌日には信雄も小牧山の陣に合流した。
同年、信昌は楽山園の脇に小幡陣屋の建設を始めるが、完成して移ったのは寛永19年(1642年)のことであった。これは陣屋であるが、ほぼ城といって差し支えない立派な総構えをしていた。
寛永5年(1628年)10月8日、大御所秀忠が武蔵鴻巣御殿より、江戸城西丸に帰り、常真を招いて茶会を催させた。
寛永7年(1630年)4月30日、常真は京都北野邸で死去。享年73。
織田家の菩提寺である紫野大徳寺の総見院に葬られたが、上野国甘楽郡小幡(現群馬県甘楽郡甘楽町)の崇福寺に分骨され、奈良県宇陀市室生の室生寺にも織田信雄の遺骨を分骨した織田廟がある。室生寺はもともと北畠国司家の廟があった北畠家所領の寺である。また、滋賀県近江八幡市の摠見寺にも信雄の供養塔がある。
幕府は、孫の信昌が継いだ2万石の残り、3万1,200石(大和宇陀郡)を四男・高長に与えた。これが宇陀松山藩(大和松山藩)となる。しかしこの継承に小幡藩は異議を唱えて、どちらが本家か分家か、参勤料の付け替えや、所領の大小で争議になった。幕府は高長を本家として裁定し、小幡藩は納得しなかったが、のちに信昌に子がなく断絶して宇陀から養子を取ったことで論争は収まった。
寛永9年(1632年)、高長は天祐紹杲を宇陀に招いて徳源寺(奈良県宇陀市大宇陀岩室)を開基して信雄の菩提寺とした。
天正11年5月21日、信雄は前田玄以を京都所司代に任命したが、何事も秀吉の指示に従うようにと書いており、(降伏したものの秀吉に敵対的だった)佐々成政が新発田重家に出した手紙でも信雄が織田家の跡を継いだが秀吉が万事を指南していると書かれている。天下人としての実権は秀吉が握り、信雄が傀儡であることは周囲に広く認識されていたことが伺われる。
7月頃からは信雄は馬蹄形の朱印「威加海内(いかかいだい)」を用いている。
9月、秀吉は大坂に新城を築いて諸将に号令を出す根拠地とし、次第に主筋である信雄をなおざりにする態度に出た。信雄も秀吉の意図を察して冬ごろに両者の関係は悪化した。
11月16日、近江の園城寺(三井寺)で、信雄は内大臣の近衛信尹と会見をした。同月20日、『家忠日記』によると信雄が切腹したという怪情報が三河に流れたので、すぐに確認にしたが何事もなかったという記述がある。
天正12年(1584年)正月、池田恒興(勝入)と蒲生氏郷らは、信雄と秀吉の不和を調停するべく、三井寺において両者の会見の場を設けた。
8月、秀吉は再び出陣して美濃に入り、27日に二宮山に登って敵情を視察して翌日小折に迫り、信雄・家康連合も清洲城から岩倉城に出て対峙した。秀吉は配下の武将が度々敗戦したことを鑑みてか、9月2日、丹羽長秀を介して信雄・家康との調停を試みることにした。信雄と家康の側でも、あてにしていた長宗我部氏や北条氏の援軍は来ずに心もとない状況ではあったが、秀吉の一方的な要求(信雄の娘、家康の次男と弟、石川数正・織田長益・滝川雄利の子を人質に出して、尾張で会見に応じよというもの)は受け入れがたく、6日に物別れになり、両軍はまた全軍を上げて対峙した。
9月15日夜、包囲されている戸木城から刈田のために出てきた木造勢に対して、蒲生氏郷・織田信包勢が要撃したが押しまくられ、氏郷が危うく九死に一生を得るという敗北を喫した。(刈田夜合戦)
9月17日、秀吉は兵を大垣へと引き上げると、近江坂本・京都を経由して、10月6日に大坂に戻っていった。このため10月中旬には家康も各所に守備を残して岡崎城に帰還し、信雄も長島城に戻った。するとこれを見た秀吉は、10月20日に近江坂本に至り、今度は方向を南に転じて23日に伊勢羽津に陣をしくと、縄生城に蒲生氏郷を、桑部城に蜂須賀家政を入れて守らせた。信雄がこれを清洲城の酒井忠次に急報したので、11月9日、家康は清洲城に出陣して、酒井忠次を石川数正のいる桑名城に援軍として送った。
なお、10月下旬、戸木籠城戦は一身田専修寺の尭慧大僧正が和睦の仲介に入って終了した。木造長政が城を蒲生勢に明け渡して退くと、信雄は員弁郡で10,270貫の土地を与えたので、長政はここに田辺城を築いて移り住んだ。