水素化トリエチルホウ素リチウム
一方、アセタールやケタールは LiTEBH とは反応しない。
メシラートやトシラートなどのスルホン酸エステルは、LiTEBH により求核置換を受け、脱酸素的水素化した生成物を与える。
R − OS ( O 2 ) R + LiTEBH ⟶ H − R {\displaystyle {\ce {R-OS(O2)R\ + LiTEBH -> H-R}}}
三級アミドやカルバメートに LiTEBH を反応させると窒素上のアシル基が除かれて二級アミンのリチウムアミドとなる。
RR ′ N ( C = O ) R ′′ + LiTEBH ⟶ RR ′ NLi {\displaystyle {\ce {RR'N(C=O)R''\ + LiTEBH -> RR'NLi}}}
ピリジンやイソキノリンを水素化し、ピペリジンやテトラヒドロイソキノリンに変える。