三好元長
仇敵・細川高国の討滅という目標を達成した堺公方派ではあったが、その内部では以後の方針を巡って不協和音が生じだした。現職の足利義晴から将軍職を剥奪し、自分達が擁する足利義維を新将軍に据えさえすれば、細川六郎の堺幕府は公認されるという中で主君の六郎があろうことか松井宗信の勧めによって義晴との和睦を推し進めようとしたのである。
堺幕府の放棄にも等しい細川六郎の決断には、河内国の畠山義堯(六郎の義兄弟)と共に反対したが、聞き容れてもらえなかったばかりか、かえって大きな溝をつくってしまう。これまでの功績が災いしたのか、六郎からはその存在を危険視されてゆく。しかも、六郎の配下としての有望な地位を狙う木沢長政や、元長の失脚を願う一門で従叔父の三好政長(宗三)らの動きもあって、その溝は一段と深まった。
更に元長自身も失策を犯していた。
木沢長政討滅が終盤となっていた6月15日。数万の一向一揆軍によって、攻囲軍が背後から襲撃されたのである。攻囲軍は退散して、元長も堺の顕本寺(法華宗)まで逃走した。一方、一揆軍に観念したのか、同月17日に畠山義堯は自害した。
自力での攻囲軍排除を不可能と判断した細川六郎や木沢長政達は、かねてからの一向宗と法華宗の宗教対立を利用。山科本願寺(本願寺10世・証如)から了承を得て、一揆軍に支援を仰いだのである。この時の一揆軍にとって、飯盛山城の攻囲軍を追い散らす事よりも、一向宗にとっての仏敵討滅が目的であった。すなわち、一向宗に敵対する法華宗の庇護者であった元長の討滅である。畠山義堯は言わば、巻き添えをくったようなものであった。
同月20日、顕本寺を取り囲んだ頃には一向一揆軍は人数が増えており(総勢10万とも言われる)、元長は足利義維を逃がすのに精一杯だった。主君から見限られた上に、勝ち戦を敗北に貶められた元長は自害して果てた。享年32。その自害の様とは、自身の腹をかっ捌いただけで終わらず、腹から取り出した臓物を天井に投げつけるという壮絶さであった。
こうして最期を遂げた元長であるが、元長の子の長慶、実休、安宅冬康、十河一存らはいずれも名将とされ、彼らによって三好氏は大きく飛躍、畿内の実権を掌握するほどの最盛期を築くに至った。死後から20年余、長慶によって堺には元長の菩提を弔う南宗寺が建立された。
大永8年(1528年)7月、それまでの功績により山城守護代に任じられたが、翌享禄2年(1529年)には新たに同僚となった柳本賢治・松井宗信らと険悪な状態となったため、阿波国に逼塞する。
その間、伊勢国の北畠晴具(高国の娘が嫁いでいた)に加え播磨守護代・浦上村宗の加勢をようやく得て、再挙兵した細川高国軍が中央進出のための地固めとして、播磨国内の各地を転戦、勝利を重ねていた。その播磨国へ迎撃に派遣された柳本賢治を享禄3年(1530年)6月の急死(暗殺とも)で失うと、高国と村宗の連合軍には8月に摂津への侵攻を許すなど、元長不在の堺公方派は戦局が悪くなり、ついには薬師寺国盛のような高国軍に降伏する者が現れるなど、窮地に追い込まれつつあった。
享禄4年(1531年)2月、細川六郎の懇願によって元長は復帰するも、事態は逼迫していた。播磨国からの転戦で進撃を見せてきた細川高国と浦上村宗の連合軍に苦戦したために、翌3月には堺公方派で河内国からの新参・木沢長政が京の防備を放棄し、撤退した為、高国軍の京都奪還を許してしまう。
目障りな堺公方を討滅せんと、意気盛んな高国軍に摂津南部まで迫られた窮地に際し、阿波国からの援軍8,000を得て、高国軍の先鋒に攻撃をした。しかし援軍を加えたとはいえ、堺に鎮座する足利義維を守るための戦力を半数以上も割かねばならぬ為、高国軍と真っ向から対峙するには少なく、元長の手腕に依存するところが大きかった(中嶋の戦い)。
戦局は戦線の膠着化を招いた。そして同年6月、高国軍の増援として現れた赤松政祐の裏切りにより事態は進展し、高国軍を壊滅させた(大物崩れ)。