リトル・ビッグ・タウン
1990年代中期、カレンはクリスチャン・ヴォーカル・グループのトゥルースでリード・シンガーとして活動していた。またポイント・オブ・グレイスのリー・カピリノとのデュオであるカレンリーでも活動しており、シングル『Save it For a Rainy Day 』と『This Love Has 』を発表した。1987年、アラバマ州のサムフォード大学に在学中、キンバリー・ローズとカレン・フェアチャイルドが出会った。その後2人はテネシー州ナッシュビルに転居し、共に音楽活動を始めた。1998年、フェアチャイルドの当時の夫の友人ジミ・ウエストブルックが彼女達の活動に参加した。3人はトリオとして活動を始め、後にカントリー・ポップ・グループのラスカル・フラッツを結成することとなるゲイリー・ラヴォックス、ジョン・ダン・ルーニーと演奏していた。1999年頃、フィリップ・スウィートが4人目のメンバーとして参加し、グループにリトル・ビッグ・タウンという名が付けられた。