ビリー・スクワイア
Geils Band)、ジェームス・モンゴメリー・バンド、ジョン・ブッチャー、シブ・ハシヤン(ボストン)、マイケル・カラベロ(サンタナ)、アップタウン・ホーンズ、ジェームス・コットンを含む「ボストン レジェンダート・トゥ・ジェームス コットン」の一員となった。6月にはコットンの招待を受け、ニューヨークのリンカーン・センターで開催された「James Cotton's Blues Summit」に、パイナップル・パーキンス、ヒューバート・サムリン(ハウリン・ウルフのバンド)、タジ・マホールらとともに参加した。11月、スクワイアはニューヨークのイリジウムに出演し、その夜、彼のブルースの曲といくつかのヒット曲の新しいバージョンを紹介するダブルセット「ブルース・デラックス」を演奏した。
Shout!Factoryは2010年7月27日に『Don't Say No: 30th Anniversary Edition』をリリースし、このアルバムが20年以上ぶりにリマスターされたことを明らかにした。また同年、『Tell the Truth』と『Happy Blue』を除くすべてのアルバムがデジタル配信とストリーミングで入手できるようになった。その後、2014年に『Tell the Truth』、2020年に『Happy Blue』が加わった。
2011年10月、スクワイアはニューヨークのエディソン・ボールルームで行われた第3回「Right to Rock」セレブレーションに出演し(スティーブン・ヴァン・ザントやレディー・ガガも参加)、チャリティ団体「Little Kids Rock」を支援し、ジャージーシティの学生グループと「Lonely Is The Night」を披露する。
2002年、スクワイアはドイツのプロサッカー選手であるニコル・シェーンと結婚。二人は、ロングアイランドのブリッジハンプトンの自宅と、ニューヨークのマンハッタンにあるセントラルパークウェストのザ・サンレモのアパートメントを行き来していた。スクワイアは2016年現在、17年以上にわたってセントラルパーク・コンサーバンシーのボランティアとして活躍し、20エーカー(81,000m2)の公園を維持するとともに、記事やインタビューでコンサーバンシーを宣伝していた。また、ロングアイランド東部にあるイーストエンドのためのグループとその原生植物を植えるプログラムも支援した。
1985年、スクワイアはネパールの王子からヘリコプターを借り、その後2人のヘリコプターパイロットに現金1万ドルを渡しエベレストの山頂に着陸させようとしたが、彼らは「危険すぎる」と言い彼を断った。