高台寺
高台院は慶長20年(1615年)の大坂夏の陣の際、2階から燃え落ちる大坂城の天守を見つめていたという。
土間廊下(重要文化財) - 茶室「傘亭」と茶室「時雨亭」を繋ぐ屋根付きの廊下。土間廊下は慶長年間(1596年 - 1615年)に高台院により両茶室が現在地に移築された時付加されたもので、両茶室はもともと別々に建てられていたと考えられる。
雲居庵
高台寺天満宮 - 慶長11年(1606年)に高台院が崇敬していた綱敷天満宮から祭神の菅原道真を勧請して鎮守社としたもの。洛陽天満宮二十五社順拝第18番札所。
鐘楼 - 梵鐘は2016年(平成28年)の造。
洗心寮
利生堂 - 2016年(平成28年)12月17日建立。
教化ホール - 「アンドロイド観音」が安置されている。
大門 - 表門よりも小さい門。
表門(重要文化財) - 慶長年間(1596年 - 1615年)に加藤清正により伏見城に建てられたもの。後に現在地に移築された。
ねねの道 - 知恵の道、神幸道と合わせて東山参道(三つの道)といい、円山公園付近で接続して、それぞれ知恩院、八坂神社へと続く。
台所坂 - ねねの道から高台寺の境内へと続く道で、高台院は秀吉の菩提を弔うために高台院屋敷(現・圓徳院)から高台寺へとこの道を往き来した。
高台寺掌美術館(しょうびじゅつかん) - 1998年(平成10年)開館。境内からねねの道を挟んで西側、飲食店の2階に位置する小美術館。豊臣秀吉、高台院の肖像画のほか、調度品、絵画、文書など高台寺所蔵の美術品を多数保存、展示する。
遺芳庵
傘亭
傘亭内部
傘亭内部
時雨亭
豊臣秀吉の没後、正室の北政所は慶長8年(1603年)に後陽成天皇から「高台院」の号を勅賜されると、秀吉の菩提を弔おうと寺院の建立を発願し徳川家康もその建立を支援した。高台寺の創建地は、元々は黄金八丈の阿弥陀如来像(大仏)を安置する雲居寺の境内であったが、応仁の乱で焼失していた。
家康と高台院は、現在高台寺や塔頭・圓徳院があるこの地にあった岩栖院を南禅寺の境内に塔頭として移転させると、慶長10年(1605年)に高台院は実母である朝日局が眠る康徳寺(現・上京区上御霊馬場町にあった)をこの地に移転させて新たな寺院・高台寺を建立し、その境内を整えていった。また、高台院は高台寺の西側に自らの屋敷と甥の木下利房の屋敷を造営することとし、同年に伏見城にあった北政所化粧御殿とその前庭を移築して自らの邸宅・高台院屋敷とした。
秀吉没後に権力者となった徳川家康は高台院を手厚く扱い、普請奉行に京都所司代の板倉勝重を任命するなど、配下の武士たちを高台寺の普請に当たらせている。中でも普請掛・堀直政の働きは大きかったようで、高台寺の開山堂には直政の木像が祀られている。
慶長11年(1606年)、高台寺は曹洞宗の弓箴善彊を開山として完成した。創建当時の高台寺の仏殿は康徳寺の堂を移築・改造したものであるが、方丈や茶室などは伏見城から移築したものであった。
慶長20年(1615年)の大坂夏の陣の際には、伏見城から移した茶室「時雨亭」(重要文化財)の2階から高台院は燃え落ちる大坂城の天守を見つめていたという。
寛永元年(1624年)7月、高台寺は臨済宗建仁寺派の大本山である建仁寺の三江紹益を中興開山に招聘し、曹洞宗から臨済宗に改宗している。