室町時代
室町時代には倭寇(わこう)と呼ばれる無国籍海上勢力が活動し、14世紀の倭寇は前期倭寇、15世紀の倭寇は後期倭寇と呼ばれる。倭寇は朝鮮半島や中国沿岸部、東南アジアにわたる東アジア地域で活動し、海賊行為や密貿易などを行った。さらに世界史的には大航海時代を迎えており、ポルトガルやイスパニアなどのヨーロッパ人も東アジアで活動を広めていた。
絵画では足利将軍家の部下である同朋衆から能阿弥、真阿弥らによる山水画や、画僧である明兆・如拙・周文らを経て雪舟による水墨画が完成する。これには文化の担い手に宮廷や公家だけではなく、武家や武家との関係が強い禅宗寺院が存在したことが影響している。
狩野元信は水墨画と大和絵の技法を融合させ、のちに狩野派と呼ばれる。これらは仏絵などの宗教画と異なり、世俗的、あるいは芸術的な側面としての絵画の発生と言える。同時に、庶民階級の富裕化により、風俗屏風図や遊楽図など、風俗画というべき絵画も発生している。また、交易の発展による海外の絵画技術の影響が見られる。
彫刻ではそれまでの仏教彫刻に加えて、能面彫刻が作られるようになる。他方、鎌倉時代と比べると仏像彫刻が衰退した。旧仏教寺院から禅宗による新仏教寺院への変化や、公家政権下と異なり、武家政権下では新たな寺社の建立数が減ったことなど、複数の要因があると考えられている。
その後、宗全は畠山氏の家督をめぐって畠山政長と争っていた畠山義就を味方に引き入れ、義就に上洛を促した。義就を利用して幕政を牛耳ることが宗全の狙いであった。一方でこれは政長に肩入れする勝元との対立を意味していた。義政は宗全・義就陣営の軍事的優位を悟り、義就支持を表明し政長を管領職から罷免し、宗全に近い斯波義廉を新たな管領に任命した。政長はこれに反発し、上御霊神社に陣取り将軍御所をうかがう姿勢を見せた。義政は山名・細川両名に畠山家への軍事介入を禁じ、義就と政長を一対一で対決させることで事態の収拾を図った。勝元は義政の命令に従ったが、宗全はこれを無視し義就と共に政長を攻撃した。政長は敗走し、勝元の屋敷へと逃げ込んだ。派閥の領袖としての面目を潰された格好となった勝元は、宗全との全面対決を決意した。
やがて、両者の対立は全国の大名の兵力を政治の中心地である京都に結集して遂に大規模な軍事衝突を引き起こした。これが応仁の乱である。陣を構えた場所から細川方を「東軍」、山名方を「西軍」と呼ぶ。勝元の要請に応じ義政は東軍に将軍旗を与え、西軍を賊軍とした。これにより東軍は正当性の面で優位に立ったが、大内政弘が入京すると西軍は形勢を盛り返した。
1367年、2代将軍足利義詮が死去し、10歳の義満が3代将軍となった。このころまでに反幕府方の畠山国清・大内弘世・上杉憲顕・山名時氏らが幕府に降っており、九州では後醍醐の皇子・征西将軍懐良親王が中国明朝より「日本国王」として冊封を受けてなお勢力を拡大していたものの、中央の南朝方は抵抗ほとんど失っていた。管領細川頼之は幼い将軍を補佐し、1368年には南軍の将楠木正儀を寝返らせ、九州の南朝勢力排除のために今川貞世を派遣、内政においては新興の禅宗である南禅寺と旧仏教勢力の比叡山との対立問題の対応や半済の実施などを行い、幕府権力の安定化を推し進めていった。1379年には康暦の政変で頼之が失脚し、後任には斯波義将が就任する。義満は奉公衆と呼ばれる将軍直轄の軍事力を整え、有力守護大名の山名氏や大内氏を挑発してそれぞれ明徳の乱、応永の乱で追討し、将軍権力を固めて、明徳の和約によって南北朝を合一し、天皇に迫る権力を確立する。
足利義満が急死すると、4代将軍の足利義持は斯波義将に補佐され、義満に対する太上天皇の追号を辞退し、勘合貿易での明との通商を一時停止するなど義満の政策を否定し幕政を守旧的なものに改める。これは貴族色が強まった義満晩年の政策に反感を抱く武士達の不満に応えたものであった。応永30年(1423年)に実子の足利義量に将軍職を譲るが義量が早世し、さらに義持自身も後継者を決めないまま死去する。
勘合貿易で倭寇と区別するために商業の町堺と九州の港町の博多と坊津(鹿児島県南さつま市坊津町坊)から出航し、寧波で勘合符を照査させる。 足利義持が明と貿易を一時停止するが、足利義教が勘合貿易を再開した。細川氏と大内氏が実権を巡り衝突(寧波の乱)して、以後大内氏が貿易の実権を握った。
義輝の死後、その弟・足利義昭は管領斯波氏の守護代の元家臣である有力大名・織田信長の支援を受けて上洛し、三好義継らを臣従させて将軍に就任する。だが、やがて幕府の権威に依らない新秩序形成を目指す信長と旧来の将軍・幕府中心の秩序の再建を目指す義昭は敵対し、元亀4年(1573年)に義昭は信長によって京都から追放された。それ以降、義昭は各地を転々とした後、中国地方の有力大名・毛利輝元の支配下にあった備後の鞆の浦へと下向した。信長は義昭の子足利義尋を当初は擁立するものの、やがて僧籍に入れて排除した。また、管領・守護などの幕府組織も信長の築く政治機構の内に吸収されていった。
しかし、織田家と対立する毛利領に移った義昭は、朝廷からは征夷大将軍職を解任されなかったので、備後から書状や重臣を派遣することにより各地の大名を動員し、信長征討活動を長期に渡って行った。長らく義昭の京都からの下向をもって室町幕府および室町時代の終期と看做されていたが、昨今では備後幕府(鞆幕府)の地位が改めて見直され、室町幕府の存続が認められつつある。
信長が自らの重臣・明智光秀によって討たれ(本能寺の変)、その仇討ちをしたもう一人の重臣である羽柴秀吉が関白太政大臣となり、義昭が帰京して将軍を辞任したところで、ようやく静かに足利時代は幕を閉じた。
→地方情勢については戦国時代 (日本)を参照