スティーブ・デインズ
2013年7月、デインズはワシントンで開催された全国共和党上院委員会(英語版)の政治資金パーティーに出席した。同年4月、モンタナ州第2部選出のマックス・ボーカス上院議員(民主党)が2014年選挙への不出馬を表明していたため、デインズは空席となる上院議員への立候補を目指しているのではないかと推測された。2013年第2四半期には、41万5000ドルの選挙資金を調達したことを公表し、さらなる憶測を呼んだ。2013年11月6日、デインズは正式に立候補を表明した。
2014年2月、ボーカスは上院議員を辞職し、駐中国アメリカ合衆国大使に就任した。民主党のスティーブ・ブロック知事は、空席となった上院議員の席にジョン・ウォルシュ副知事を指名した。ウォルシュはすでに2014年上院選挙に出馬する意向を表明しており、今回の任命により現職の優位性が確保され、民主党の議席維持の可能性が高まるのではないかとの報道が流れた。
2014年6月3日の共和党予備選で、83.4%の支持を得て党から指名を獲得。一方、対抗馬のウォルシュも民主党予備選で64%の得票率で勝利した。しかし、2014年8月にウォルシュが陸軍士官学校時代に執筆した修士論文で他の論文の剽窃行為を行っていたことが発覚し、ウォルシュは選挙戦から撤退した。
ヘレナ・インディペンデント・レコード紙は、デインズについて、トランプ大統領の任期中、積極的にトランプと交流を重ね、政策の支持や行動の擁護を行ってきた。デインズの投票記録を見ると、トランプ大統領の提案した公共政策のうち86%の法案に賛成票を投じていた。
2018年、トランプ大統領は不法移民の防止のためメキシコとアメリカの国境の壁(通称: トランプの壁)を強化する政策を予算に計上した。年末に予算案の審議が行われたが、トランプの壁の是非を巡って議論が紛糾し、2019年度の本予算案が期日までに成立せずに政府機関の閉鎖(en)が起こった。同予算案の審議において、デインズはトランプの壁の建設費57億ドルを計上した予算案に賛成し、壁の建設に予算を投じない予算案に反対した。
2019年、ウクライナ疑惑に関連して、権力の乱用と議会妨害でドナルド・トランプの弾劾訴追が行われた。賛成多数で下院を通過し、上院で弾劾裁判が行われた。デインズはこの時の議会で、トランプの無罪を主張し擁護する演説を行なっており、党派的な問題から生まれた弾劾裁判であると述べている。また、裁判中、新たな証人喚問や証拠となる文書の提出を阻止した。
デインズはCOVID-19パンデミックに対するトランプ大統領の対応を賞賛した。 2020年9月には、トランプの「リーダーシップが多くのアメリカ人の命を救った」と述べている。
2021年1月2日、デインズは他の11人の共和党上院議員とともに、アリゾナ州とペンシルベニア州における大統領選挙で不正が行われたと主張し、選挙結果を再集計する選挙委員会の設置を求めた。しかし、後になって再集計の要求を撤回した。