2-（トリメチルシリル）エトキシメチル基
ヒドロキシ基を SEM保護する際にはメトキシメチル基と同様に、ウィリアムソン合成の手法が用いられる。
R-OH + SEM-Cl + i-Pr2NEt → R-O-SEM
SEM基はカルボキシル基の保護にも用いられる。
2-(トリメチルシリル)エトキシメチル基 (2-(トリメチルシリル)エトキシメチルき、2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl group) とは、有機合成化学で用いられる保護基のひとつで、構造が (H3C)3SiCH2CH2OCH2- と表される1価の置換基のこと。アルコールのヒドロキシ基を保護するために用いられる。構造式上で SEM と略される。メトキシメチル基など他のアセタール系の保護基に比べ、弱酸に対して安定である。