洞松院
文亀2年(1502年)、則宗が死ぬと、洞松院が当主・義村の義母として後見となり、弟・政元や別所則治の支援もあり、赤松家中での発言力を高めていく。赤松氏の領国となっていた播磨・備前・美作の3ヶ国においては、以後20年間に渡り、所領安堵や諸役免除の許可はすべて、洞松院を表す「つほね」の署名と黒印が推された消息(洞松院尼印判状)によってなされた。
永正4年(1507年)、政元が暗殺されると、後継をめぐり養子細川澄元と細川高国が争うこととなった。高国は前将軍・足利義材と結んで澄元や足利義澄を京都から追放するが、洞松院は澄元を支援し、義澄の嫡子・亀王丸(後の足利義晴)を赤松家で預かっている。その後、澄元は挙兵し、義村もこれに従って義材・高国を支援する西の大大名大内義興と戦うが、船岡山合戦で大敗。そこで、洞松院は自ら高国の陣所へ赴いて談判し、講和を結んだ。
ところが、長ずるに及んで義村は、洞松院の後見を邪魔に思うようになり、たびたび対立するようになった。そこで洞松院は家臣の浦上村宗と組んで、義村の排除を画策するようになる。結局義村は挙兵するが、村宗に2度とも敗れて幽閉され、子の晴政が家督を継ぐ。義村は大永元年(1521年)、村宗の放った刺客によって暗殺された。以後も洞松院が事実上の当主として、娘や村宗とともに赤松家の実権を握り、高国と連携して赤松家領国に君臨した。