ベネディクト・アーノルド
1780年8月3日、アーノルドはウェストポイント指揮官の職を得た。8月16日、アンドレからクリントンの最終提案である20,000ポンドを記した暗号文を受け取った。損失補償は削られていた。前線を越えた伝言を受け取る難しさのために、数日間は双方共にその提案を相手方が認めたことを知らなかった。アーノルドのその後の手紙はワシントン軍の動きの詳細や編成されつつあるフランス軍の援軍に関する情報が含まれていた。8月25日、クリントンが条件に同意したという手紙をペギーが配達した。
ワシントンはアーノルドにウェストポイント指揮官職を与える時、オールバニからハドソン川を下ってニューヨーク市郊外のイギリス軍前線までアメリカ軍が支配している流域全体に跨る権限も与えた。アーノルドはウェストポイントに向かう途中で、両軍に対して二重スパイを働いていることを知っていたジョシュア・ヘット・スミスとの面識を新たにした。スミスはウェストポイントの直ぐ西、ハドソン川の西岸近くに家を持っていた。
アーノルドは一旦ウェストポイントに落ち着くと、その防御と戦闘力を体系的に弱め始めた。ハドソン川に渡した鎖を修繕する必要があったが、それを発注することは無かった。兵士達はアーノルドの指揮範囲の中で自由に分散させ(ただしウェストポイント自体の中に限った)、あるいはワシントンの要請に応えて派遣した。
1785年、アーノルドと息子のリチャードはニューブランズウィック州セントジョンに移動し、西インド諸島との貿易を行う事業を設立した。最初の商船ロード・シェフィールドが到着したときには、アーノルドが騙したと言う造船業者からの告発も付いてきた。アーノルドは契約で合意していた商船の引渡しが遅れたときの損料を引いただけだと主張した。その商船が最初の航海を終えた後、アーノルドは1786年に家族をセントジョンに連れてくるためにロンドンに戻った。ロンドンに居る間に、彼がいない間にペギーが争っていた未払い負債に関する訴訟に巻き込まれ、フィラデルフィアに住んでいる時の負債12,000ポンドを解決するために900ポンドを払った。1787年に家族でセントジョンに移住し、アーノルドは一連のまずい取引や些細な訴訟で大騒ぎを起こした。最も重大な名誉棄損の訴訟で以前の共同経営者に勝訴した後、町の住人が彼の家の前、ペギーや子供達が見ている所で彼の肖像を燃やした。
1778年6月、フィラデルフィアからイギリス軍が撤退し、ワシントンはアーノルドをその町の軍事指揮官に任命した。この頃、アーノルドはフランスとアメリカの同盟を知った。フレンチ・インディアン戦争での苦い経験があったので、かれはこの同盟に強く反対した。皮肉にもフランス王ルイ16世をしてアメリカと同盟を結び戦争に協力することに同意させた契機は、アーノルドが決定的な役割を演じたサラトガの勝利だった。
アメリカ軍がフィラデルフィアを取り戻す前であっても、アーノルドはそこの支配権の変化を財政的に利用する計画を始めていた。戦争に関連する物資の動きから利益を生み出すように考えた様々な取引に関わり、その権限の下で恩恵に与ろうとした。これらの計画は必ずしも合法ではなく、当時はその倫理が高度に怪しげなものに見られていた。その計画の幾つかは政治力をもっていたジョセフ・リードなど熱狂的な愛国者の行動で妨げられた。これらの商取引は資本を必要とし、アーノルドはそれを借りることが多かった。アーノルドはペンのマンションを借り、上流社会のために繰り返しパーティを開くなど贅沢な暮らしぶりでその負債を増やした。事態を複雑にしたのはアーノルドが比較的強力なペンシルベニア政府と大陸会議の間に管理面で板ばさみになっていたという事実であり、そのことで目的を達する為に人口の多い邦の要求に屈しなければならないことも多かった。リード達はアーノルドの職分における一連のごまかしを聞き込んでおり、アーノルドとリードやその支持者達の間に言葉の戦いが始まった。1789年2月までに、アーノルドが職権を乱用しているという様々な告発が公になされた。
モットは、バーモント(当時はニューハンプシャー特許地として所有権を巡る論争があった)のベニントンで活動するイーサン・アレンとそのグリーン・マウンテン・ボーイズと連携を取るよう指示された。一方、アーノルドとコネチカット民兵隊はマサチューセッツ湾植民地のケンブリッジに向かい、マサチューセッツ安全委員会を説得し、砦を奪取するための遠征資金を認めさせた。5月3日、安全委員会はアーノルドをマサチューセッツ民兵隊の大佐に任命し、マサチューセッツで軍隊を組織すべく数人の大尉をアーノルドの下に付けて派遣した。大尉達が兵士を集める間に、アーノルドは西に向かい、ウィリアムズタウンに到着したときにモットとアレンの活動について知った。そこから北に転じ、5月9日にキャッスルトンに着くと、既にアレンの部隊が集合していた。アーノルドは自分の任官の合法性を主張することで遠征隊の指揮権を得ようとしたが、アレンのグリーン・マウンテン・ボーイズはこのとき遠征隊の中でも最大の部隊であり、アレン以外の誰の指揮下でも行動することを拒否した。アレンとアーノルドの間の個人的な交渉によって、妥協点として2人が併せて遠征隊を率いることになった。
その艦上でアーノルドはワシントンに当てて手紙を書き、ペギーがフィラデルフィアの家族の所まで安全に移動できるよう頼んだ。この依頼をワシントンは認めた。ワシントンはアーノルドが裏切った証拠を見せられた時冷静だったと報告されている。しかし、裏切りの程度を調査させ、アンドレ少佐の運命に関してクリントン将軍と交渉した時に、アンドレとアーノルドを交換する用意があることを伝えた。この提案をクリントンは拒否し、アンドレは10月2日にタッパンでスパイとして絞首刑に処せられた。ワシントンはアーノルドを誘拐する為にニューヨークに要員を潜入させることもした。この作戦は成功しそうになったが、アーノルドが12月にバージニアに向かう為に事前に宿所を変えていたので失敗した。
アーノルドは『アメリカの住人に宛てて』と題する公開文書でその行動を正当化しようとした。この文書は10月に新聞に掲載された。ワシントンに宛ててペギーを無事に送り届けることを依頼した手紙で、「私の国に対する愛が私の現在の行動を駆り立てた。しかし世間にはそれが矛盾して映るかもしれない。世間は如何なる者の行動も正しく判断することは滅多に無い。」と書いていた。