杉山愛
芙沙子がコーチに就任して最初の年となった2001年はダブルスでニコル・アレントと組んでシーズンを戦う。アレントとのペアで出場した全豪オープンダブルスは準決勝に進出。ツアーでもキャンベル国際とインディアンウェルズ・マスターズで2勝を上げるなど好調であったが、3月のマイアミ・マスターズを最後にペアを解消。その後単発で数人の選手と組むもペア固定とまでは行かずツアー1〜2回戦負けが続いた。しかし第4シードとして出場したウィンブルドン選手権で、前年のアキュラ・クラシック以来2度目のペアとなったキム・クライシュテルスとのダブルスが成功し、準決勝で第1シードのリサ・レイモンド&レネ・スタブス組に3-6, 7-5, 6-2のフルセットで勝利する活躍で同部門2年連続の決勝進出を果たす。決勝では第8シードのビーナス・ウィリアムズ&セリーナ・ウィリアムズ組にストレートで敗れるも、後に本格的に固定ペアとしてツアーを回る切っ掛けとなった。一方シングルスではアキュラ・クラシック2回戦で当時世界ランク5位のクライシュテルスをストレートで下すなどの活躍も見られたがシーズン全体では前年に続き低調な成績が続き、年度末ランクも30位と前年より2ランク上げるに留まった。母芙沙子は当時を振り返り「コーチと選手の関係になってからの1年はお互いが選手とコーチとして自立するのに時間が掛かり葛藤があった」とお互いに戸惑いがあったとしながらも「あの1年があって愛の長い競技人生に繋がったと思う」と述懐している。
身長163cm体重55kgという杉山の体格は男女共に大型化の進むプロテニス界において決して恵まれたものではなかったが、ダブルスで鍛えたフットワークの良さとスタミナの高さでそのハンデを補ってみせた。その最たる例として挙げられるのが2003年3月のウエスト・ファーム・クラシックである。杉山はこの大会の単複両部門に出場しどちらも準決勝に進出するなど順調に勝ち進んでいたが、大会を通して悪天候が続き試合進行が大幅に遅れ、最終的に単複準決勝、決勝を1日でこなす強行日程が組まれてしまう。しかし杉山はこの4試合を戦い抜き見事単複優勝を収めたのである。4試合の総計時間は6時間18分、総ゲーム数は108ゲーム、10セットにも達する壮絶なもので、WTAツアーで女子選手が1日にこなした試合時間、総ゲーム数、総セット共に史上最長最多のものとなっている。当時杉山のプライベートコーチを務めていた高田充によるとこの活躍は翌日の地元紙でも「Sugiyam Slam!」の見出しで讃えられたという。また上述のグランドスラム連続出場に象徴されるようにキャリアを通して1度も大きな怪我や病気によるツアー離脱に見舞われずトップレベルで選手生活を全うできたのも非常に稀有な例であり、松岡修造は自身の雑誌連載コラムで、「怪我をしないようにアフターケアとトレーニングを続けることは選手として最低限必要なことであるが、多くの選手はその繰り返しに気持や体が追いつかなくなってしまう。
杉山は母親・芙沙子らと共に、後進育成やテニスの普及活動を目的とした特定非営利活動法人「パームインターナショナル湘南」を2005年に立ち上げ、理事長に就任した。上述の森田あゆみはジュニア時代、このNPO団体が行っているプロジェクトの一つ「LOVE'S DREAM 杉山愛ジュニア育成基金」からの支援を受けていた。また、2008年7月には杉山一家が運営していたパーム・インターナショナル・テニスアカデミーを移転リニューアルし、杉山本人の活動拠点並びに世界を目指すジュニア育成の拠点、将来的に他のスポーツやジム機能を備えた総合スポーツクラブとして発展させることを視野に、“Palm International Sports Club”(パーム・インターナショナル・スポーツ・クラブ)を神奈川県茅ヶ崎市に設立した。
このテニスアカデミーは他の日本のプロ選手が練習拠点として用いることもあり、過去には新井麻葵、米村明子らが同アカデミーに所属している。