竹一船団
しかし、戦後のアメリカ海軍関係者の説明によると、潜水艦の一部が通商破壊任務から外され、空母機動部隊の支援に回されていたためであった。なお、日本側の海上護衛総司令部でも、通信解析の結果から、作戦中のアメリカ軍潜水艦の配置換えが生じたことも一因であろうとは推定していた。
1944年(昭和19年)4月には、主に松輸送用として特設護衛船団司令部(臨時護衛船団司令部とも)の編成も行われた。この特設護衛船団司令部は、船団指揮官を務める高級海軍士官を用意しておくための制度で、司令官だけの司令部を常設にしておき、船団編成時に適当な参謀と護衛艦艇を他部隊から集めて組み合わせようと言う構想であった。しかし、実際には船団運用や対潜戦術に精通した人材はまったくいなかった。また、建制の実戦兵力や参謀を持たないために、普段から協同作戦に慣れておくことはできず、有機的な戦力発揮が難しい弱点も抱えていた。
竹一船団では、2個の重要師団を運ぶために大型の輸送船9隻が集められ、特に強力な護衛部隊も付けられた。船団指揮官に選ばれた梶岡定道少将は、ウェーク島の戦いなどに参加した経験豊かな提督であった。大海指第363号に基づいて用意された護衛部隊は、特設護衛船団司令部のひとつとして新編成の第6護衛船団司令部と、旗艦となる石炭燃料の旧式急設網艦「白鷹」のほか、駆逐艦3隻程度、海防艦や駆潜艇などの各種小艦艇で構成された。支那方面艦隊も小艦艇(宇治、安宅、栗、第101掃海艇)を派遣した。護衛艦艇は経由地マニラの前後で大幅に入れ替えられることになっており、これは大海指第363号ではマニラ以北が海上護衛総司令部の担当区域、以南は連合艦隊の担当区域と分担されたためであった。
数分後、日本の航空機が「ジャック」を発見して攻撃を加えたが、船団は特に進路を変えようとはしなかった。「ジャック」は「白鷹」(石炭焚き)の煙突から出る排煙を目印にして、昼頃には再び船団に接触することができた。日没1時間前に「ジャック」は浮上して攻撃を仕掛けようとしたが、またも日本軍機に攻撃されてしまい潜航せざるをえなかった。
日没後にもう一度浮上攻撃を仕掛けた「ジャック」は、月も沈んだ闇の中で今回は攻撃を成功させた。日本の護衛艦艇の警戒が厳重で船団内部への侵入は困難だったため、「ジャック」は長距離から3斉射、合計19発の魚雷を船が密集しているあたりへ打ち込んだ。その結果、貨物船「第一吉田丸」(山下汽船:5,245総トン)が被雷して轟沈した。同船には第32師団のうち歩兵第210連隊主力など約3,500名が乗船しており、連隊長の小池安正大佐以下2500名以上が戦死。軍旗も海没した。その他の船は4月27日(海外資料では29日)にマニラへと入港した。 なお、アメリカ海軍の資料では、別に1隻の輸送船を損傷させたとしている。