リモネン
系統名は1-メチル-4-(1-メチルエテニル)シクロヘキセンだが、別名としてジペンテンとも呼ばれる。常温常圧において、融点は−95.9 °C、沸点175.5 °Cである。CAS登録番号は[138-86-3]。
リモネンの最も重要なエナンチオマーはd体で、柑橘類の果皮に多く含まれ、その香りを構成する物質の1つである。共役していないC=C二重結合を2つ有しており、やや化学的に不安定であり、酸化され易い。l体はハッカ油に含まれ、ラセミ体はテレビン油等に含まれる。いずれも香料としての用途があり、合成も行われている。スチレンモノマー(単量体)と構造が似ているためスチロール樹脂(ポリスチレン)を溶解する性質があり、特に柑橘類から採取されるd体は発泡スチロールの安全な溶剤として注目されている。また、洗剤やプラモデル用接着剤にも、リモネンを使った製品が登場している。
なお、d体は雄ラットに対する発癌性が報告されているものの、これはα2μ-グロブリンを生成する雄ラットのみに特異的に起こる現象で、ヒトなど他の種では起こらないと考えられている。また、空気酸化を受けたd体には感作性も報告されているが、リモネンは感作性と刺激性を除けば毒性の低い物質であると評価されている。
系統名は(R)-1-メチル-4-(1-メチルエテニル)シクロヘキセン。常温常圧において、融点は−74.35 °C、沸点は175.5 °Cである。CAS登録番号は[5989-27-5]。