デヴィッド・オレアリー
グラハム監督がトッテナムへ去った後の1998年10月、クラブは後任に当初マーティン・オニール監督に白羽の矢を立てるも、失敗したためにオレアリーが監督に昇格し、3年契約を締結すると、監督1季目ながらも1998-99シーズンにリーグ戦で4位に付ける手腕を見せ、UEFAカップ1999-2000出場資格を得る。翌1999-2000シーズンは、欧州カップ戦で準決勝のガラタサライ戦まで進出し、リーグ戦では昨季より順位を挙げて3位でUEFAチャンピオンズリーグ 2000-01出場権を獲得しており、これはプレミアリーグ設立の1992-93シーズン以降でクラブ史上初のUEFAチャンピオンズリーグ参戦となった。これによりリーグで最高の若手監督の1人としての名声を得、さらに、ユービーアイソフトからゲームボーイカラーで自身の名を冠したO'Leary Manager 2000が発売されるほどに注目された。
しかし、1993-94シーズンは、チャンピオンズリーグで旋風を起こして準決勝のバレンシアCF戦に出場する一方、リーグ戦では少し順位を下げてUEFAカップ圏内に終わった。そして、この結果によって、ピーター・リズデイル会長が定期的なチャンピオンズリーグ参戦を考えて将来のシーズンシート等の収入を見越し、予算編成で6000万ポンドを組んで金銭を借りていたことが、後にクラブにとって深刻な障害となった。翌2001-02シーズンは頻繁に首位となり、2002年1月1日まで続く良い前半戦を過ごしていたものの、後半戦になると調子を崩して低迷した結果として5位でシーズンを終え、再びチャンピオンズリーグ出場権を逃した。