ヘンリー・チャップリン (初代チャップリン子爵)
地主ヘンリー・チャップリンとその妻キャロライン・エリスとの三男として生まれた。弟には政治家エドワード(英語版)がいる。生家のチャップリン家は17世紀以来リンカンシャーに住むトーリー気質の家柄であったが、青年期以降は彼も保守党に属することとなる。
ハーロー校に学んだのち、オックスフォード大学・クライストチャーチカレッジに進んだ。学友の中には、時のプリンス・オブ・ウェールズことエドワード王太子(のち国王エドワード7世)もおり、王太子のグループに加わって学生生活を過ごした。大学在学中には競馬遊びも覚えて自身も馬主となった。この頃のチャップリンには気品があり、約束したことは必ず守る義理堅い性格から、友人の間では『マグニフィコ』と呼ばれていた。