イミド酸
イミド酸ハロゲン化物はハロゲン化イミドイル (imidoyl halide) とも呼ばれ、一般構造式は R-C(=NR')X (X = ハロゲン) と表される。2級アミドに塩化チオニルなどの求電子的なハロゲン化剤を作用させると対応するハロゲン化物が発生する。
R C ( = O ) N H R ′ + S O C l 2 ⟶ R C ( = N R ′ ) C l + S O + H C l {\displaystyle {\rm {RC(=O)NHR'+SOCl_{2}\longrightarrow RC(=NR')Cl+SO+HCl}}}
芳香族カルボン酸のアニリドを五塩化リンでイミド酸塩化物とし、塩化スズ(II)によりイミニウムへ還元、加水分解後にアルデヒドを得る手法は Sonn-Müller法と呼ばれる。
A r C ( = O ) N H P h + P C l 5 + H + ⟶ A r C ( = N + H P h ) C l + P O C l 3 + H C l {\displaystyle {\rm {ArC(=O)NHPh+PCl_{5}+H^{+}\longrightarrow ArC(=N^{+}HPh)Cl+POCl_{3}+HCl}}}