トニー・アッカルド
アッカルドは組織のテリトリー内にある酒場、レストラン、ガソリンスタンド等、ありとあらゆる場所にスロットマシンを配置していった。そして、シカゴ郊外へもいち早く手を広げ、ラスベガスにおいてのギャンブル事業等も、ニューヨークの5大ファミリーからその影響力を奪い取っていった。カンザスとオクラホマでは、アルコール販売が禁止されているのを利用して、無許可で製造されたアルコール持ち込んで販売していた。
こうした活動の結果、アッカルド率いるシカゴ・アウトフィットはアメリカ西部の大部分を支配することになった。また、犯罪活動によって、組織に当局からの注目がいかないように、アッカルドはいくつかの伝統的な犯罪活動(労組恐喝・強請行為)を段階的に廃止していった。さらに、売春宿経営はコールガール(Call girl)サービスに切り替えた。これらの改革を行ったのは、組織の影響力の拡大とそして組織が大いに潤っていたことがその一因である。
1950年代、FBIがシカゴ・アウトフィットの調査に乗り出すと、アッカルドは他のファミリーとの抗争を行わないという紳士協定を解いた。