OpenBSD
OpenBSDを始めた直後、テオ・デ・ラートはSecure Networks, Inc. (SNI) というソフトウェア企業からの接触を受けた。SNIは「ネットワークセキュリティ監査ツール」Ballista(SNIがマカフィーに買収された後にはCybercop Scannerと改称)を開発しており、それはソフトウェアのセキュリティ上の欠陥を見つけ出し利用できるか確認するというものだった。これはテオ自身のセキュリティへの関心と共通していたので、両者は協力することに合意し、その関係はOpenBSD 2.3のリリースまで続き、プロジェクトの方向性に影響を与えた。OpenBSDの開発者は、容易さや性能や機能を犠牲にしてでも、正しく適切でセキュアな方法を選択しようとする。OpenBSDの中のバグは見つかったとしてもセキュリティホールとして利用しづらいものになっていき、SNIはOpenBSDを使った確認が困難になってきた。数年の協力の後、両者は目標としていたレベルに到達したと判断し、協力関係を解消した。
2002年6月まで、OpenBSDは次のようなスローガンをウェブサイトに掲げていた。
2002年6月、Internet Security Systems の Mark Dowd はチャレンジ-レスポンス型認証を実装したOpenSSHのコードにバグを見つけた。このセキュリティホールは、OpenBSDのデフォルトのインストールでも利用でき、攻撃者がリモートからのアクセスでroot特権を得ることができる。これはOpenBSDだけの問題ではなく、当時OpenSSHを利用していた他のOSにとっても大きな問題だった。