セオ・ウォルコット
生まれはロンドン郊外だが、幼少期に移り住んだイングランド南部のニューベリー近郊で育った。10歳でサッカーを始め、地元のクラブでは14歳の1年間に100ゴール以上を挙げるなど突出した才能の持ち主と知られていた。その後サウサンプトンFCのユースチームに加入する。
サウサンプトンでは2004-05シーズンに同クラブ史上最年少となる15歳と175日でのプレミアリーグでのベンチ入りもした(試合には出ていない)。サウサンプトンFCはこのシーズン低迷し、翌シーズンは2部リーグに当たるフットボールリーグ・チャンピオンシップに降格してしまったが、ウォルコットはそのクラブとプロ契約を行った。そして開幕戦の2005年8月6日、ウルヴァーハンプトン・ワンダラーズFC戦で途中交代で出場し16歳と173日でトップチームデビューを飾ると、10月18日にはリーズ・ユナイテッドAFC戦でプロ初ゴールを記録し主力の一角として活躍するようになった。
イングランドにはあまりいないタイプの選手と言うことから、同国の将来を担っていく存在として多くのクラブが彼に興味を示し、2006年1月20日、アーセナルFCが最高24億円という移籍金を支払い獲得。アーセナルとともにチェルシーFCも狙っていたが、アーセン・ベンゲル監督とティエリ・アンリの存在が決め手となり、本人がアーセナルFCを希望したという。
元アーセナルのスチュワート・ロブソンは移籍を噂されたウォルコットに対し「私から見て、セオ・ウォルコットは良い選手ではない。サッカーのスパイクを履くアスリートだ。」「彼は速い。本当に速い。しかし、もっと若いときに技術的なことやスペースの使い方などを学ぶべきだった。彼はこれまでにそれをしなかったんだ。それは彼の責任にほかならない。彼がもっとお金を欲しがるなら、私だったら放出するよ。」と語っている。
元イングランド代表ウィンガーのクリス・ワドルは、「ウォルコットにはサッカー脳がない。サウサンプトンにいたころからまったく進歩していない」と評した。