枢機卿ピエトロ・ベンボの肖像 (ティツィアーノ)
しかし本作品以外にもティツィアーノが制作したベンボの肖像画がカポディモンテ美術館に、ティツィアーノの別の肖像画の複製と思われる作品がプラド美術館に所蔵されているため、本作品を含めこれらの肖像画がベンボの手紙のどの肖像画に当たるのか若干の疑問がある。
これらのうち、カポディモンテ美術館のバージョンは1545年ごろの作品と考えられ、明らかに本作品よりも年老いたベンボが描かれている。一方、美術史家マッテオ・マンチーニ(Matteo Mancini)は、プラド美術館のバージョンが現在失われているティツィアーノの「最初の肖像画」の正確な複製であるとしている。この肖像画の中でベンボはマルタ騎士団のローブを身にまとっているものの、構図や顔立ちはワシントン版と一致している。そこで「最初の肖像画」は1539年3月に枢機卿への昇任が宣言されるわずか数か月前に制作された作品であるのに対し、本作品はその後制作された「2番目の肖像画」であり、ティツィアーノは前者の構図をベースに後者を描いたが、その際にマルタ騎士団のローブを枢機卿のものに変更したと考えられる。さらにベンボはクエリーニに宛てた手紙の中で「肖像画を受け取ったばかりである」と述べていることから、ティツィアーノはベンボがローマへ出発した後(おそらく1540年の初め)に本人を実際に見ることなく本作品を制作し、5月までにベンボに届くよう配送を手配したと考えられる。
ピエトロ・ベンボは古代の美術品と同時代の絵画に強い関心を持っており、パドヴァで過ごした数年の間に当時の北イタリアで最も優れた絵画、彫刻、写本コレクションの1つを形成した。友人の美術史家マルカントニオ・ミキエル(英語版)は1530年ごろにピエトロ・ベンボのコレクションについて解説している。その中で言及されたいくつかの作品は外交官であった父ベルナルド・ベンボ(英語版)によって収集されたと考えられている。しかしそれ以外のほとんどはピエトロ・ベンボの洗練された美的嗜好と美的関心を表している。マルカントニオ・ミキエルが言及しなかった収集品のうち、ジョヴァンニ・ベッリーニが制作したベンボの愛人の肖像画は、ベンボ自身が初期の2つのソネットで言及している。またジョルジョ・ヴァザーリはベンボがレオ10世に招聘される1512年2月より以前にティツィアーノがベンボの肖像画を制作したと述べている。両者はベンボと親交があった。ティツィアーノは10年後の1523年には、のちに火災で焼失する『教皇アレクサンデル3世の前に跪く皇帝フリードリヒ・バルバロッサ』(Emperor Frederick Barbarossa Kneeling before Pope Alexander III)の多くの観衆の中にヤコポ・サンナザーロ(英語版)やルドヴィーコ・アリオストとともにベンボの肖像画を描いた。
肖像や文字資料におけるベンボの髭の描写は、「最初の肖像画」(プラド美術館のバージョンのオリジナル)と「2番目の肖像画」(本作品)がいずれも1538年から1540年の短期間に描かれたことを裏付ける状況証拠を提供している。例えば、ベッリが制作したメダルはベンボが1532年まで髭を剃っていたことを示している。その後、ベンボは髭を伸ばすようになり、フィレンツェ出身の人文主義者ベネデット・ヴァルキ(英語版)は1536年の手紙の中で、ローマにいた同郷出身の画家ベンヴェヌート・チェッリーニにベンボが髭を生やしていると書いた。一方、チェッリーニは1537年にパドヴァのベンボを訪問したときのことを自伝で回想し、ベンボが「ヴェネツィア風に」髭を短くしていたと書いている。
フランチェスコ・ズッカート(Francesco Zuccato)とヴァレリオ・ズッカート(Valerio Zuccato)が1542年に制作したモザイクによる肖像画ではベンボの髭は胸の上に達しており、カポディモンテ美術館の1545年ごろの肖像画ではさらに長くなっている。このことから、「最初の肖像画」と「2番目の肖像画」は、少なくともベンボが髭を短くしていた時期から、1542年のモザイク画以降の肖像画で確認できるように髭を長く伸ばすまでの間に制作されたことを示している。