三塩化リン
三塩化リン(さんえんかリン)はリンの塩化物のひとつの無機化合物である。毒性、腐食性を持ち、常温・常圧において液体である。水と激しく反応する。工業的に重要な化合物であり、除草剤、殺虫剤、可塑剤、油への添加剤、難燃剤の製造に使われている。還元剤であり、五塩化リンや塩化ホスホリルへと酸化される。毒物及び劇物取締法で毒物に指定されている。
3 C 2 H 5 OH + PCl 3 ⟶ ( C 2 H 5 O ) 2 P ( = O ) H + C 2 H 5 Cl + 2 HCl {\displaystyle {\ce {3C2H5OH + PCl3 -> {(C2H5O)2P(=O)H}+ C2H5Cl + 2HCl}}}
他のアルコールとも同様に反応する。反応条件によっては塩化アルキルと亜リン酸のみが生成する。2級アミン R 2 NH {\displaystyle {\ce {R2NH}}} との反応では亜リン酸トリアミド P ( NR 2 ) 3 {\displaystyle {\ce {P(NR2)3}}} が、チオールとの反応ではトリチオ亜リン酸トリアルキル P ( SR ) 3 {\displaystyle {\ce {P(SR)3}}} が得られる。三塩化リンと2級アミンの反応で工業的に関連するのはホスホノメチル化であり、三塩化リン、2級アミンとホルムアルデヒドまたはパラホルムアルデヒドを用いてアミノホスホン酸 (HO)2P(=O)CH2NR2 を合成する。アミノホスホン酸は金属封鎖剤や水垢防止剤として水質改善に広く用いられる。除草剤グリホサート (Glyphosate) もこの方法で大規模に製造されている。グリニャール試薬や有機リチウム試薬による置換反応で、トリフェニルホスフィンなどの有機ホスフィン化合物を合成できる。