ビタミンB12全合成
環Aの出発物質はm-アニシジン 1とアセトイン 2である。両者を混合してシッフ塩基とし、濃縮してメトキシジメチルインドール 3を合成する。これをグリニャール試薬であるヨウ化プロパルギル 4と反応させてプロパルギルインドーレニン(propargyl indolenine)5を合成する。これをメタノール中で三フッ化ホウ素および酸化水銀(II)と反応させることで環が閉じ、7が生成する。このとき求電子付加反応が起こり、反応中間体として 6が生成する。7において2つのメチル基はシスの位置関係にある。
この化合物は2種類のエナンチオマーの混合物(ラセミ体)であり、(−)-α-フェニルエチルイソシアネートを用いて(+)-体のみを単離する光学分割が行われる。