小山秀綱
天正4年(1576年)、氏照に再び攻め込まれ、祇園城を攻略された。佐竹義重の許へ身を寄せた。その後、祇園城は北条氏照の直轄領として北関東攻略の拠点となっている。
その後、佐竹義重の協力で祇園城奪還を試みるものの、天正9年(1581年)には嫡子・政種が戦死してしまうなど、思うようには進まなかった。
天正10年(1582年)5月18日になると、織田信長の惣無事令により、信長の家臣である滝川一益の仲介の下、祇園城に戻った。しかし、この和睦には北条氏への帰属が条件として含まれており、北条氏の家臣が小山に滞在するなど、以前のような権力を持つことはできなかった。
そのため、天正18年(1590年)の豊臣秀吉による小田原征伐では、北条方として参陣せざるを得ず、豊臣秀吉によって改易された。旧小山氏領は弟・晴朝に与えられ、秀綱は晴朝を頼ることとなり、庶長子・秀広は結城氏の重臣に迎えられた。しかし、慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦い直後に秀広が病死したため、秀綱は結城氏の福井藩移封には従わずに隠退した。
慶長7年(1602年)もしくは慶長8年(1603年)に死去。これにより戦国大名としての小山氏は滅亡した。家督は秀広の子・秀恒が継いだ。