足利義持
義持は父・義満と不仲であり、異母弟の義嗣が父に偏愛されていたとされている。応永13年(1406年)には父から譴責を受けて慌てふためき、日野重光の屋敷に逃げ込んで取り成しを依頼したという。
応永15年(1408年)5月、義満が重病に陥ると、山科教冬を北山殿に派遣し、自らは寺院山門に祈祷を行なわせた。義満は5月6日に死去した。義満の死後、室町幕府では足利将軍家の家督相続の問題が起こった。公的な将軍職自体は義持が継いでいたが、私的な足利家の家督は義満が保持していたためである。
普通なら将軍職を継いでいる義持がそのまま家督も相続すべきだが、義満の偏愛を受けていた義嗣は後小松天皇の北山殿行幸の際に、元服以前にもかかわらず異例の待遇を受け、さらに元服は親王の場合と同じ内裏で行われる等、家督相続の有力候補として台頭していた。世間では義嗣が兄である将軍の義持を押し退けて義満の後継者になると見られていた。しかし義満は義嗣元服の2日後に病に倒れ、数日で危篤に陥ったため、後継者を遺言する時間は無かった。このため斯波義将の主張により、家督相続者は義持に決定した。
上杉禅秀の乱では協力した義持と持氏であったが、乱の終結後から対立に転じた。原因は持氏の戦後処理にあった。持氏は反乱軍に与した諸大名を許さずに徹底的に討伐した。禅秀の娘婿の岩松満純や武田信満らは持氏の追討を受けて処刑、自害に追い込まれた。他にも持氏は関東各地に軍を派遣して討伐したため、関東各国の諸大名は勿論、義持との間にも大きな溝が生まれた。信満の自害により甲斐守護職が空白になったため、持氏は新守護に逸見有直を任命したが、義持は認めずに信満の弟である武田信元を任命した。しかし信元の甲斐入国は逸見氏の抵抗で順調に進まず、信元が死去するという事態もあって甥の武田信重が守護に任命されるもこれも入国できず、在京のままという事態となる。常陸でも佐竹義憲(持氏方)と山入与義(幕府方)の守護職問題が起こり、義持は与義を守護に任命したが持氏はこの命令を無視し、さらに上杉憲直に命じて山入氏一族を殺害するに及んだ。これら持氏の戦後処理に不満を抱いた北関東の国人、特に小栗満重は反鎌倉府の動きを見せだした。
義持は義量が死ぬと、自らが死ぬまで後継者指名を拒否して新しい将軍を立てなかったが、これは少なくとも義持が壮健の間は大した問題にはならなかった。まず、義量はあくまで名目上の将軍で実質的な将軍は義持であり、その義持が健在だったこと、義量にも義持にも男子がいないという現実的問題があったためであるとされる。ただしそれ以外では、義持が新たな男子出生を願っていたためともいわれる。義持は義量を失った時点でまだ40歳であり、正室の日野栄子も36歳であったため、まだ男子誕生の可能性はあったが、結局生まれなかった。
斯波義将の死後、管領だった義将の孫の斯波義淳は辞任し、後任には畠山満家が就任した。この頃から義持は独自の幕政を行なうようになる。
応永17年(1410年)11月には南朝最後の天皇だった後亀山上皇が吉野へ出奔する。これを機に雌伏していた各地の南朝系の勢力が蜂起し、応永18年(1411年)7月に飛騨国司の姉小路尹綱が反乱を起こして同国守護の佐々木高光に討たれた。応永22年(1415年)には河内で楠木氏が反乱を起こした。同年春には北畠満雅が称光天皇即位を不服とし、両統迭立の約束を守る事を要求する為に反乱を起こしたが、幕府とまもなく和解するなど、皇位継承問題は中央政界や幕政を不安定にさせる要因の1つになっていた。後亀山天皇は幕府の説得もあり、応永23年(1416年)秋に帰京している。
また、応永21年(1414年)6月8日に幕府内でも義持を長く支えた宿老・斯波義将の甥・斯波満種が義持の不興を買い、加賀守護職を召し上げられて高野山に隠退した事件も起こっている。加賀守護職は義持の側近・富樫満成に与えられた。同年の11月29日には細川宮内少輔が東大寺の所領を横領したとして義持の命令で自害させられている。
義持が後継者を指名しなかった理由としては、「義量死亡の後に一度石清水八幡宮で籤を引き、その際に男児誕生の結果が出た。さらにその日には男児誕生の夢を見た。それなのにもう一度籤を引くことは神慮に背くことになる」と義持が語り、このため養子も猶子も定めなかったとしている。一方万里小路時房の「建内記」では、「たとい仰せ置かるといへども面々用い申さずば正体あるべからず(たとえ言い残しても幕閣が承認しなければどうしようもない)」と義持が語ったとされる。また義持は弟らが将軍職に耐えうる器ではない事なども考えていたとされている。義持は籤引きの条件として自分の存命中に籤での決定をするな、自分の死後に籤を引くよう言ったが、幕府重臣や諸大名らは「御没後には神前において左右無くこの御籤取りがたかるべし」(義持の没後に神前において籤を取りがたい、つまり籤を取るまでの後継者不在は混乱を起こす可能性があるから)と懇願し、1月17日の内に幕府重臣は籤を作って内々に神前で引き、義持死後に開封することを決めた。
1月17日の午後6時、義持は危篤状態となる。義持は人事不省となり、幕府は大混乱となった。そして1月18日午後10時頃、死去した。享年43。死因は敗血症と推測されている。
義持の死後、1月19日に籤によって将軍職は同母弟の足利義教が継ぐことになった。同日に義持の遺体は等持院に移され、1月22日に贈太政大臣の宣下が出され、1月23日に等持院において荼毘にふされ、遺骨が納められた。法号は勝定院顕山道詮で、位牌は相国寺勝定院に安置された。