高杉晋作
文久3年(1863年)5月10日、幕府が朝廷から要請されて制定した攘夷期限が過ぎると、長州藩は関門海峡において外国船砲撃を行うが、逆に米仏の報復に逢い惨敗する(下関戦争)。晋作は下関の防衛を任せられ、6月には廻船問屋の白石正一郎邸において身分に因らない志願兵による奇兵隊を結成し、阿弥陀寺(赤間神宮の隣)を本拠とするが、9月には教法寺事件の責任を問われ総監を罷免された。
京都では薩摩藩と会津藩が結託したクーデターである八月十八日の政変で長州藩が追放され、文久4年(1864年)1月、晋作は脱藩して京都へ潜伏する。桂小五郎の説得で2月には帰郷するが、脱藩の罪で野山獄に投獄され、6月には出所して謹慎処分となる。7月、長州藩は禁門の変で敗北して朝敵となり、来島又兵衛は戦死、久坂玄瑞は自害した。
8月には、イギリス、フランス、アメリカ、オランダの4か国連合艦隊が下関を砲撃、砲台が占拠されるに至ると、晋作は赦免されて和議交渉を任される。晋作が24歳のときであった。交渉の席で通訳を務めた伊藤博文は後年、この講和会議において連合国は賠償金の支払いなど種々の条件とともに彦島の租借を要求してきたと回想している。晋作は「賠償金」と「彦島租借」については応じず、前者は幕府に肩代わり交渉させることで合意し、後者は拒絶を貫き撤回させることに成功したという(古事記を暗誦して有耶無耶にしたとも言われる)。
再度の長州征討に備え、晋作は防衛態勢の強化を進めた。慶応2年(1866年)1月21日(一説には1月22日)、彼が桂小五郎(後の木戸孝允)・井上聞多・伊藤俊輔たちとともに進めていた薩長盟約が土佐藩の坂本龍馬・中岡慎太郎・土方久元の仲介によって京都薩摩藩邸で結ばれた。
5月、伊藤俊輔とともに薩摩行きを命じられ、その途次長崎で蒸気船「丙寅丸」(オテントサマ丸)を購入している。
6月の第二次長州征伐(四境戦争)では海軍総督として「丙寅丸」に乗船し、戦闘指揮を執った。大島口の戦いでは「丙寅丸」は幕府側の「旭日丸」と「八雲丸」を奇襲したが、目立った戦果もなく終わっている。 小倉方面では艦砲射撃の援護のもと奇兵隊・報国隊を門司・田ノ浦に上陸させて幕府軍を敗走させている。その後小倉城近くまで進撃したものの、肥後藩細川家の軍勢に撃退され戦況は停滞した。