イソシアニド
共鳴式が示すように、イソシアノ基の炭素はカルベンとしての求電子性とカルバニオンとしての求核性とを合わせ持つ。そのため、求電子剤と求核剤ともに炭素上へ付加することができる。
酸または塩基の作用により、水が付加してギ酸アミドを与える。
R − NC + H 2 O ⟶ R − NHCHO {\displaystyle {\ce {R-NC\ + H2O -> R-NHCHO}}}
有機リチウム化合物やグリニャール試薬はイソニトリルの炭素上に 1,1-付加する。
R − NC + R ′ M ⟶ R − N = C ( M ) R ′ {\displaystyle {\ce {R-NC\ + R'M -> R-N=C(M)R'}}}
水素化アルミニウムリチウム (LAH) により還元され、メチルアミンに変わる。
R − NC + LiAlH 4 ⟶ R − NHCH 3 {\displaystyle {\ce {R-NC\ + LiAlH4 -> R-NHCH3}}}
イソニトリルを基質とする人名反応として、カルボン酸、アルデヒドとの 3成分で縮合してアミドを与えるパセリニ反応 (Passerini reaction)、そしてカルボン酸、アミン、アルデヒドとの 4成分で縮合してやはりアミドを与えるウギ反応 (Ugi reaction) が挙げられる。
一酸化炭素と同様に、遷移金属に対する配位子としてはたらく。炭素-金属結合への挿入、金属触媒による重合反応などが知られる。