音阿弥
永享5年4月、音阿弥の大夫就任披露の勧進猿楽が、京の糺河原で挙行された。これを祝って人々が義教の元に参上していることから、この催しが義教の手で行われたものであり、音阿弥が将軍家の御用役者として認められていたことが分かる。諸侯は義教の意を迎えるためもあって音阿弥を厚遇し、将軍をもてなす席には音阿弥の能が欠かせぬほどであった。
我が世の春を謳歌する音阿弥であったが、一方で同9年、突如義教の勘気を蒙っている。この事件は貞成親王の耳にまで届き、「不定之世毎事如此」と驚嘆させしめたが、赤松満祐のとりなしで10日ほどで許されている。
嘉吉元年(1441年)、その赤松満祐が、自邸で義教を暗殺するという挙に出る(嘉吉の乱)。それはまさに、饗応のため呼ばれた音阿弥が能「鵜羽」を舞うさなかでの出来事であった。
彼の時代に観世座と幕府権力の結びつきは決定的なものとなり、以後観世流が他を圧して能楽界の中心を担う契機を作った。
一方で、能作者としても傑出した存在であった観阿弥、世阿弥、元雅とは対照的に、彼の作になる能は残っておらず(伝音阿弥作とする曲もあるが、一般的には認められていない)、また伝書の類も存在しない(『能優須知』が『歌舞髄脳記』の著者とするが、近世の偽書である)。その代わり役者としての活動によって、観世座を大成させ、また現代に至るまで名優としての名を遺したのである。
子の信光、さらにその子の長俊は能作者としても活躍し、世阿弥系の幽玄な作風とは異なる花やかな曲を多く作っている。
正盛以降も観世大夫職は以後音阿弥の子孫により受け継がれ、当代の二十六世観世清和に至っている。
足利義教の絶大な支援の下、世阿弥父子を圧倒し、70年近い生涯を第一人者として活躍した。世阿弥の女婿・金春禅竹らとともに一時代を担い、他の芸能を押しのけて猿楽能が芸界の主流となる道を作って、祖父観阿弥、伯父世阿弥が築いた観世流を発展されることに成功した。
その芸は連歌師心敬に「今の世の最一の上手といへる音阿弥」と評されたのを初め、同時代の諸書に「当道の名人」「希代の上手、当道に無双」などと絶賛され、役者としては世阿弥以上の達人であったと推測されている。